(57)【要約】【課題】動的表面張力低下能に優れ、低泡性を有し、版トレを起こさない平版印刷版用湿潤剤を提供する。【解決手段】平版印刷版用湿潤剤は、式（１）の湿潤剤１重量部に対して、式（２）の相溶化成分を８〜５００重量部添加してなる。  Ｒ１Ｏ−（ＥＯ）ａ−（ＰＯ）ｂ−Ｈ  （１）  （式（１）中、Ｒ１は３，５，５−トリメチル−１−ヘキシル基、ＥＯはオキシエチレン基、ＰＯは、オキシプロピレン基、ａはオキシエチレン基の平均付加モル数でａ＝３〜６、ｂはオキシプロピレン基の平均付加モル数でｂ＝２〜４、ａ／ｂ＝１．０〜１．７である。）  Ｒ２Ｏ−（ＡＯ）ｃ−Ｈ（２）  （式（２）中、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基、ＡＯは炭素数２または３のオキシアルキレン基、ｃは炭素数２または３のオキアルキレン基の平均付加モル数でｃ＝１〜３である。）【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される印刷用湿潤成分１重量部に対して、式（２）で表される相溶化成分を８〜５００重量部添加してなることを特徴とする、平版印刷版用湿潤剤。
Ｒ１Ｏ−（ＥＯ）ａ−（ＰＯ）ｂ−Ｈ     （１）
（式（１）中、Ｒ１は３，５，５−トリメチル−１−ヘキシル基、ＥＯはオキシエチレン基、ＰＯはオキシプロピレン基、ａはオキシエチレン基の平均付加モル数でａ＝３〜６、ｂはオキシプロピレン基の平均付加モル数でｂ＝２〜４、ａ／ｂ＝１．０〜１．７である。）
Ｒ２Ｏ−（ＡＯ）ｃ−Ｈ                     （２）
（式（２）中、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基、ＡＯは炭素数２または３のオキシアルキレン基、ｃは炭素数２または３のオキアルキレン基の平均付加モル数でｃ＝１〜３である。）
【請求項２】
式（３）で表される化合物を０．３〜３重量部含むことを特徴とする、請求項１記載の平版印刷版用湿潤剤。
【化２】
2014008665.tif 000006
（式（３）中、ＥＯはオキシエチレン基、ｄ及びｅはそれぞれオキシエチレン基の平均付加モル数、ｄ＋ｅ＝１〜１０である。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、平版印刷において良好な印刷物を得ることができる平版印刷版用の湿潤剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
平版印刷は、水と油が本質的に混じり合わない性質を利用した印刷方法であり、油性のインクと水性の湿し水との反発により印刷物を得る方式である。このため、インクのみでなく湿し水の性能が良好な印刷物を得る上で重要となる。
【０００３】
湿し水に要求される性能としては、ローラーに取り付けられて回転する印刷版上の細かい非画像領域へ素早く均一に湿し水を供給するために、動的表面張力低下能に優れ、且つ低泡性であることが挙げられる。さらに、印刷版上におけるインクの供給される画像領域が侵食され剥がれる現象である、版トレを起こさないことも要求される。版トレが起こると、画線部となるべきところに湿し水が供給されてしまい、良好な印刷物を得ることができない。これら動的表面張力低下能、低泡性、版トレ防止能は、いずれも良好な印刷物を得るために必要であり、これらのうち一つでも劣る場合は良好な印刷物を得ることができない。そのため、表面張力の高い水をそのまま湿し水として用いることが困難である。
【０００４】
そこで、動的表面張力低下能に優れ、低泡性で、版トレを起こさない湿し水として、従来よりイソプロピルアルコール水溶液が使用されてきた。しかし、イソプロピルアルコールは揮発しやすいため、ローラー上や印刷版上に湿し水が供給されてもイソプロピルアルコールが揮発してしまい、湿し水として十分な効果を発揮することができず、良好な印刷物を得ることが困難であることや、湿し水中のイソプロピルアルコール濃度を一定に保つために特殊な装置が必要であることが問題となっていた。さらに、環境や人体に与える影響が懸念されるようになり、イソプロピルアルコールを使用しない湿し水にシフトしてきた。
【０００５】
そこで、動的表面張力低下能に優れ、イソプロピルアルコールと比較して揮発しにくい成分である、湿潤剤と呼ばれる界面活性剤や、グリコール系の相溶化成分等を配合した湿し水が使用されるようになった。
【０００６】
また、近年、生産性の向上として、印刷物の品質を損なうことなく、更なる高速印刷を行うことが求められるようになった。印刷が高速になるにつれて、印刷版はさらに高速で回転することになるため、湿し水の性能として、版トレを起こさないことに加えて、より素早く均一に印刷版上の非画線部に湿し水を供給できることが必要となる。したがって、従来よりも動的表面張力低下能や低泡性に優れた湿し水が求められているが、一般的には、湿潤剤の添加量を増加させることで湿し水の動的表面張力は低下する。
【０００７】
しかし、湿し水は通常、濃縮液として流通・保管されており、使用時に水道水等で５０〜１００倍に希釈して使用される。湿潤剤の添加量を増加させた場合、グリコール系の相溶化成分や水との相溶性が低下することにより、濃縮液の保管時に配合された成分が析出し易くなる問題もあった。そのため、単に湿潤剤添加量を増加させることでは高速印刷に対応した湿し水を得ることは困難だった。
【０００８】
これまで、以下に示す化合物を湿潤剤として用いることが提案されている。
例えば、動的表面張力低下能に優れた湿潤剤として、アルキルスルホコハク酸塩等に代表される各種陰イオン性界面活性剤が使用されてきた。しかし、陰イオン性界面活性剤は動的表面張力低下能には優れているが起泡性が高いため、動的表面張力を低下させるために添加量を増加させると、さらに起泡し易くなる問題があった。そこで、陰イオン性界面活性剤と比較して低泡性である、アルキレンオキシド誘導体に代表される各種非イオン性界面活性剤が提案され、使用されるようになった。
【０００９】
例えば、分岐を有する脂肪族アルコールにアルキレンオキシドを付加して得られる非イオン性界面活性剤を湿潤剤として用いることが提案されている（特許文献１）。
【００１０】
また、１個以上の側鎖を有する炭素数９のアルコールにエチレンオキシドとブチレンオキシドをこの順にブロック付加させた非イオン性界面活性剤が提案されている（特許文献２）。この界面活性剤は、湿し水用湿潤剤として用いた場合に版トレを起こしにくい。
【００１１】
さらに、アセチレングリコール酸化エチレン付加物を含む平版印刷用濃縮湿し水組成物が提案されている（特許文献３）。このアセチレングリコール酸化エチレン付加物は、版トレを起こしにくく、且つ、動的表面張力低下能に優れている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】特開２００４−９１６８６
【特許文献２】特開２００７−９１６２４
【特許文献３】特開２００７−１７６０８５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
しかし、特許文献１記載の界面活性剤は動的表面張力低下能や低泡性が十分でないことに加えて版トレが起こり易い。
【００１４】
特許文献２記載の界面活性剤では、動的表面張力低下能や低泡性が十分でない。
【００１５】
特許文献３のものでは、低泡性が十分でない。
【００１６】
したがって、印刷の品質を損なうことなくさらなる高速印刷を行うことが可能な平版印刷版用の湿し水が望まれていた。
【００１７】
本発明の課題は、印刷の品質を損なうことなく、これまで以上の高速印刷に耐え得る、動的表面張力低下能に優れ、低泡性を有し、版トレを起こさない平版印刷版用湿潤剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、特定のアルコールにオキシエチレン基やオキシプロピレン基を特定の割合で付加させた構造の化合物を用いることで、動的表面張力低下能に優れ、低泡性を有し、版トレを起こさない湿し水が得られることを見出し、本発明に至ったものである。
【００１９】
すなわち、本発明は、式（１）で表される湿潤成分１重量部に対して、式（２）で表される相溶化成分を８〜５００重量部添加してなることを特徴とする、平版印刷版用湿潤剤に係るものである。
Ｒ１Ｏ−（ＥＯ）ａ−（ＰＯ）ｂ−Ｈ     （１）
（式（１）中、Ｒ１は３，５，５−トリメチル−１−ヘキシル基、ＥＯはオキシエチレン基、ＰＯは、オキシプロピレン基、ａはオキシエチレン基の平均付加モル数でａ＝３〜６、ｂはオキシプロピレン基の平均付加モル数でｂ＝２〜４、ａ／ｂ＝１．０〜１．７である。）
Ｒ２Ｏ−（ＡＯ）ｃ−Ｈ                     （２）
（式（２）中、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基、ＡＯは炭素数２または３のオキシアルキレン基、ｃは炭素数２または３のオキアルキレン基の平均付加モル数でｃ＝１〜３である。）
本組成物は、式（３）で表される化合物を０．３〜３重量部含んでよい。
【化１】
2014008665.tif 000002
（式（３）中、ＥＯはオキシエチレン基、ｄ及びｅはそれぞれオキシエチレン基の平均付加モル数、ｄ＋ｅ＝１〜１０である。）
【発明の効果】
【００２０】
本発明により、印刷の品質を損なうことなく、さらなる高速印刷が可能な湿し水を提供できるため、大変有用である。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
（式（１）で表される湿潤成分）
式（１）で表される湿潤成分を用いることにより、低泡性や版トレ防止性を付与し、動的表面張力低下能を向上させることが可能となる。本発明は、式（１）で表される湿潤成分を用いるところに顕著な特徴を有する。
【００２２】
Ｒ１は、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノールから水酸基を除いた残基であり、すなわち３，５，５−トリメチル−１−ヘキシル基である。Ｒ１が炭素数が８以下のアルキル基であると、動的表面張力低下能や低泡性が劣り、炭素数が１０以上のアルキル基であると、版トレを起こしやすい。しかも、炭素数９のアルコールのうち、動的表面張力低下能、低泡性、版トレ防止の観点から、３個のメチル分岐を有する３，５，５−トリメチル−１−ヘキシル基が優れていることを発見した。
【００２３】
ＥＯは、オキシエチレン基である。ａはオキシエチレン基の平均付加モル数であり、３〜６とする。ａが３より小さい場合は、式（２）で表される相溶化成分や水との溶解性が低下するため、使用時や濃縮液の保管時に析出または分離したり、版トレを引き起こしたりするので好ましくない。この観点からは、ａは４以上が更に好ましい。また、ａが６より大きい場合は、親水性が強くなり過ぎることにより動的表面張力低下能や低泡性に劣るため好ましくない。この観点からは、ａは５以下が更に好ましい。
【００２４】
ＰＯは、オキシプロピレン基であり、好ましくはプロピレンオキシド由来のオキシプロピレン基（メチルオキシエチレン基）である。ｂは、オキシプロピレン基の平均付加モル数であり、２〜４が好ましく、３〜４がより好ましい。ｂが２より小さい場合は、低泡性に劣るため好ましくない。また、ｂが４より大きい場合は、式（２）で表される化合物や水との溶解性が低下するため、使用時や濃縮液の保管時に成分が析出または分離したり、版トレを引き起こしたりするので好ましくない。
【００２５】
ａ／ｂは、オキシエチレン基の平均付加モル数ａとオキシプロピレン基の平均付加モル数ｂの比であり、１．０〜１．７とする。これが１．０より小さい場合、式（２）で表される相溶化成分や水との溶解性が低下し、使用時や濃縮液の保管時に析出し易くなる。この観点からは、ａ／ｂは、１．１以上がさらに好ましい。また、ａ／ｂが１．７より大きい場合、親水性が強くなり過ぎることにより動的表面張力低下能や低泡性に劣る。この観点からは、ａ／ｂは、１．６以下がより好ましい。
【００２６】
（式（２）で表される相溶化成分）
式（２）で表される相溶化成分は、式（１）で表される湿潤成分の分離を防止し、透明な濃縮液、湿し水を得るためのものである。加えて、版トレ防止性が付与され、動的表面張力低下能を向上させることが可能となる。
【００２７】
Ｒ２は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基である。炭素数１〜４のアルキル基は、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００２８】
ＡＯは、炭素数２または３のオキシアルキレン基であり、具体的にはオキシエチレン基、オキシプロピレン基である。オキシプロピレン基はプロピレンオキシド由来であり、好ましくはオキシエチレン基である。
【００２９】
ｃは、炭素数２または３のオキシアルキレン基の平均付加モル数でＡＯが２種以上の場合は合計平均付加モル数を示す。ｃの範囲は、１〜３が好ましく、１〜２がより好ましく、１がさらに好ましい。ｃが３より大きい場合、起泡し易くなったり、粘度が高くなり過ぎたりするため好ましくない。
【００３０】
式（２）で表される相溶化成分の好ましい具体例としては、以下を例示できる。
エチレングリコール及びそのエーテル（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｓｅｃ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル）；
ジエチレングリコール及びそのエーテル（ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｓｅｃ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル）；
トリエチレングリコール及びそのエーテル（トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノ−ｓｅｃ−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノイソブチルエーテル、トリエチレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル）；
プロピレングリコール及びそのエーテル（プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｓｅｃ−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノイソブチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル）；
ジプロピレングリコール及びそのエーテル（ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｓｅｃ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノイソブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル）；
トリプロピレングリコール及びそのエーテル（トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノ−ｓｅｃ−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノイソブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル）。
【００３１】
これらのうち、エチレングリコールのエーテル（特にエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｓｅｃ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル）、プロピレングリコールのエーテル（特にプロピレングリコールモノメチルエーテル）、ジプロピレングリコールのエーテル（特にジプロピレングリコールモノメチルエーテル）がより好ましく、エチレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルが最も好ましい。これらは、単一でも２種以上を併用しても良い。
【００３２】
（式（３）で表される化合物）
本発明の湿潤剤は、さらに、式（３）で表される化合物を併用することが好ましい。式（３）で表される化合物を併用することにより、低泡性や版トレ防止性を維持したまま、さらに動的表面張力低下能を向上させることが可能となる。
【００３３】
ｄ及びｅは、それぞれ、オキシエチレン基の平均付加モル数であり、ｄ＋ｅ＝１〜１０が好ましい。ｄ＋ｅが１より小さい場合は親水性が低下するため、式（２）で表される化合物や水との溶解性が低下し、使用時や濃縮液の保管時に析出または分離し易くなる。この観点からは、ｄ＋ｅは、３以上がさらに好ましい。また、ｄ＋ｅが１０より大きい場合は親水性が強くなり過ぎることにより動的表面張力低下能や低泡性に劣るため、好ましくない。この観点からは、ｄ＋ｅは、４以下がさらに好ましい。
【００３４】
なお、式（３）で表される化合物は、エアープロダクツアンドケミカルズ社製サーフィノールシリーズ、日信化学工業（株）製オルフィンシリーズ、川研ファインケミカル（株）製アセチレノールシリーズとして市販されている。
【００３５】
（平版印刷版用湿潤剤）
本発明の湿潤剤は、式（１）で表される湿潤成分、式（２）で表される相溶化成分、及び必要に応じて式（３）で表される化合物を含んでおり、各成分の好適な配合例は下記の通りである。
【００３６】
式（２）で表される化合物は、式（１）で表される湿潤成分および水との相溶性、動的表面張力低下能、起泡性、版トレ防止、粘度の観点から、式（１）で表される湿潤成分１重量部に対して、８〜５００重量部が好ましく、８〜４０重量部がより好ましく、９〜２５重量部がさらに好ましく、９〜１５重量部が最も好ましい。
【００３７】
式（３）で表される化合物を併用する場合、その配合量は、式（２）で表される相溶化成分および水との相溶性、動的表面張力低下能、起泡性、版トレ防止、粘度の観点から、式（１）で表される化合物１重量部に対して、０．３〜３重量部が好ましく、０．４〜２重量部がより好ましく、０．４〜１．３重量部がさらに好ましく、０．４〜１．０重量部が最も好ましい。
【００３８】
（湿し水の濃縮液）
平版印刷版用湿し水は、嵩張るので、通常、濃縮液として流通・保管されている。すなわち、本発明の湿潤剤に対して、必要に応じて他の添加剤を添加し、水で希釈して保管、流通用の濃縮液を得る。濃縮液においては、式（１）の湿潤成分、式（２）の相溶化成分および式（３）の添加剤からなる湿潤剤を、重量比率で２〜６倍に希釈することが好ましい。
【００３９】
そして、濃縮液は、使用時に水道水等の水で５０〜１００倍に希釈して使用し、このときに湿し水としての機能を発現する。
【００４０】
また、濃縮液には、他の添加剤をさらに追加することもできる。こうした添加剤とは、陽イオン性、陰イオン性、非イオン性の各種界面活性剤、アラビアガム、澱粉誘導体、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース等の水溶性高分子化合物、有機酸、無機酸、及びこれらの塩等のｐＨ調整剤、ブロモニトロアルコール系化合物、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン化合物等の防腐剤、エチレンジアミンテトラ酢酸及びその塩等のキレート化剤、ベンゾトリアゾール等の防錆剤、シリコーン化合物等の消泡剤等を例示できる。
【実施例】
【００４１】
以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。
【００４２】
本発明にかかる化合物の合成例を以下に示す。合成した化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ分析により構造を同定した。なお、表１に合成した化合物を示す。
【００４３】
（合成例１：化合物１の合成）
５Ｌオートクレーブに、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール（商品名：ノナノール、ＫＨネオケム（株）製）４３３ｇ（３ｍｏｌ）および水酸化カリウム５ｇを仕込み、窒素置換後、撹拌しながら１２０℃に昇温した。次に滴下装置によりエチレンオキシド５２９ｇ（１２ｍｏｌ）を滴下し、１時間反応させた。続いて滴下装置によりプロピレンオキシド５２３ｇ（９ｍｏｌ）を滴下し、２時間反応させた。その後、オートクレーブ内から、反応物を取り出し、塩酸で中和して、ｐＨ６〜７とし、含有する水分を除去するため、１００℃、１時間、減圧処理を行い、最後に濾過により塩を除去して、１４１０ｇの化合物１を得た。
【００４４】
（化合物２、５の合成）
上記合成例１に準じて、下記の表１に示す化合物２、及び５を合成した。
【００４５】
（合成例２：化合物３の合成）
上記合成例１において、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノールの代わりにイソノナノール（商品名：オキソコール９００、分岐数：１．３、ＫＨネオケム（株）製）４３３ｇ（３ｍｏｌ）を用いた以外は同様の操作にて、１３９０ｇの化合物３を得た。
【００４６】
（化合物４の合成）
上記合成例２に準じて、下記の表１に示す化合物４を合成した。
【００４７】
（合成例３：化合物６の合成）
５Ｌオートクレーブに、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール（商品名：ノナノール、ＫＨネオケム（株）製）４３３ｇ（３ｍｏｌ）および水酸化カリウム５ｇを仕込み、窒素置換後、撹拌しながら１２０℃に昇温した。次に滴下装置によりエチレンオキシド５２９ｇ（１２ｍｏｌ）を滴下し、１時間反応させた。その後、オートクレーブ内から、反応物を取り出し、塩酸で中和して、ｐＨ６〜７とし、含有する水分を除去するため、１００℃、１時間、減圧処理を行い、最後に濾過により塩を除去して、９１４ｇの化合物６を得た。
【００４８】
（合成例４：化合物７の合成）
５Ｌオートクレーブに、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール（商品名：ノナノール、ＫＨネオケム（株）製）４３３ｇ（３ｍｏｌ）および水酸化カリウム５ｇを仕込み、窒素置換後、撹拌しながら１２０℃に昇温した。次に滴下装置によりエチレンオキシド５２９ｇ（１２ｍｏｌ）を滴下し、１時間反応させた。続いて滴下装置によりブチレンオキシド６４９ｇ（９ｍｏｌ）を滴下し、２時間反応させた。その後、オートクレーブ内から、反応物を取り出し、塩酸で中和して、ｐＨ６〜７とし、含有する水分を除去するため、１００℃、１時間、減圧処理を行い、最後に濾過により塩を除去して、１５２０ｇの化合物７を得た。
【００４９】
（合成例５：化合物８の合成）
５Ｌオートクレーブに、２−エチルー１−ヘキサノール（商品名：オクタノール、ＫＨネオケム（株）製）３９１ｇ（３ｍｏｌ）および水酸化カリウム５ｇを仕込み、窒素置換後、撹拌しながら１２０℃に昇温した。次に滴下装置によりエチレンオキシド６６１ｇ（１５ｍｏｌ）を滴下し、１時間反応させた。続いて滴下装置によりプロピレンオキシド５２３ｇ（９ｍｏｌ）を滴下し、２時間反応させた。その後、オートクレーブ内から、反応物を取り出し、塩酸で中和して、ｐＨ６〜７とし、含有する水分を除去するため、１００℃、１時間、減圧処理を行い、最後に濾過により塩を除去して、１４９０ｇの化合物８を得た。
【００５０】
（合成例６：化合物９の合成）
上記合成例１において、オクタノールの代わりにオレイルアルコール（商品名：ＨＤオセノール９０／９５Ｖ、コグニス社製）８０５ｇ（３ｍｏｌ）を用いた以外は同様の操作にて、１８８０ｇの化合物９を得た。
【００５１】
【表１】
2014008665.tif 000003
【００５２】
（溶液調製と動的表面張力の測定）
以下の各成分を、表２、表３に記載の重量部にて混合した。
【００５３】
表１に示した各化合物
式（２）の化合物：  エチレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（商品名：スワソルブＥＴＢ、丸善石油化学（株）製）
式（３）の化合物：  ２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオールジ（ポリオキシエチレン（３．５））エーテル（商品名：サーフィノール４４０、エアープロダクツアンドケミカルズ社製）
【００５４】
上記した組成物をイオン交換水によって４〜４．５倍に希釈して濃縮液とし、室温での外観を観察し、結果を表２、表３に示した。
【００５５】
次いで、調製した各濃縮液をさらにイオン交換水にて５０倍に希釈し、湿し水を得た。
調整した各湿し水について、印刷時における細かい非画像領域への供給され易さの指標として、動的表面張力の測定を行った。ＫＲＵＳＳ製バブルプレッシャー型動的表面張力計クルスＢＰ−２を用いて、試験溶液の２５℃における界面寿命１０ｍｓ、及び１００ｍｓにおける試験溶液の表面張力を測定した。結果を表２、表３に示す。
【００５６】
（試験１：起泡試験）
調整した各湿し水について、印刷時における起泡性を確認するモデル手段として、起泡試験を下記の要領で行った。なお、起泡試験は印刷中、常に新たな界面が形成されることを考慮し、ディフーザーストーンを用いて一定時間経過後の発生した泡の体積を測定する方法により行った。
【００５７】
１リットル容トールメスシリンダーに、調製した各湿し水２００ｇを入れ、ディフーザーストーンを先端に取り付けた吹込み管をセットし、２５℃で１０分間保持した。その後、流量計を用いてディフーザーストーンより空気を毎分３００ｍＬで吹き込み、各時間における泡の上面の目盛りを測定し、表１に示した化合物を添加しなかったコントロールとの差を発生した泡の体積とした。なお、起泡性が認められる場合、泡の体積は０ｃｍ３より大きくなり、好ましくないことを示す。
【００５８】
（試験２：印刷版浸漬試験）
調整した各湿し水について、印刷時における版トレの有無を確認する指標として、印刷版浸漬試験を下記の要領で行った。
【００５９】
５０ｍＬスクリュー管に調整した各湿し水を４０ｇ入れ、１５ｍｍ×７０ｍｍに裁断したサーマルＣＴＰ版（Ｋｏｄａｋ社製エクスサーモＴＰ−Ｗ）の試験片を浸し、密封して４０℃の恒温槽で２時間静置後、試験片を取り出し、剥がれ（版トレ）の有無を目視にて確認した。尚、評価結果は版トレのないものを「○」で、版トレが確認されたものを「×」で、表２、表３に示す。
【００６０】
【表２】
2014008665.tif 000004
【００６１】
【表３】
2014008665.tif 000005
【００６２】
式（１）の湿潤成分を式（２）の相溶化成分と組み合わせて用いた実施例１〜３は、いずれも透明な濃縮液が得られ、版トレも起こさず、優れた初期及び経時における低泡性と動的表面張力低下能を示した。
【００６３】
比較例１では、湿潤成分のアルキル基が３，５，５−トリメチル−１−ヘキシル基でないため、低泡性に劣り、版トレが確認された。
比較例２では、湿潤成分のアルキル基が３，５，５−トリメチル−１−ヘキシル基でなく、湿潤成分のオキシエチレン基の平均付加モル数も多いので、低泡性に劣り、版トレが確認された。
【００６４】
比較例３では、湿潤成分のオキシエチレン基の平均付加モル数が多く、低泡性に劣っていた。
比較例４では、湿潤成分にオキシプロピレン基が付加されていないため、低泡性に劣っていた。
【００６５】
比較例５では、湿潤成分のオキシプロピレン基の代わりにオキシブチレン基を導入したため、透明な濃縮液が得られなかったことに加えて版トレが確認された。
比較例６では、湿潤成分のアルキル基が３，５，５−トリメチル−１−ヘキシル基でないため、低泡性に劣っていた。
【００６６】
比較例７では、湿潤成分のアルキル基が３，５，５−トリメチル−１−ヘキシル基でないため、透明な濃縮液が得られなかったことに加えて版トレが確認された。
比較例８では、式（１）の相溶性が不十分になり、版トレが確認された。
比較例９では、湿潤成分を用いなかったため、低泡性に劣っていた。
比較例１０では、式（２）の相溶化成分が少ないため、版トレが確認された。