(57)【要約】      （修正有）【課題】屈折率が高く、耐熱性に優れた新規なアントラセン誘導体及びこの製造方法、このアントラセン誘導体から得られる化合物、組成物、硬化物並びに蛍光素子の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物、および当該アントラセン誘導体を中間体としてられる化合物である。組成物は、当該アントラセン誘導体又は当該化合物を含む。硬化物はこの組成物を硬化して得られる。蛍光素子は、当該硬化物を備える。また、アントラセン誘導体の製造方法は、有機溶媒中、酸触媒の存在下又は無触媒にて、アントラセン−９−カルボアルデヒドとインドール類とを反応させる工程を有する。2014073986.tif 000010（式（１）中、Ｘは、インドール類の残基である。Ｙは、インドール類の残基又は水酸基である。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）にて表されるアントラセン誘導体。
【化１】
2014073986.tif 000006
（式（１）中、Ｘは、インドール類の残基である。Ｙは、インドール類の残基又は水酸基である。）
【請求項２】
上記式（１）におけるＸ及び／又はＹが、下記一般式（２）にて表される請求項１に記載のアントラセン誘導体。
【化２】
2014073986.tif 000007
（式（２）中、Ｚは、炭素数１〜２０の有機基、水酸基又はハロゲン原子である。ｎは、０〜５の整数である。但し、ｎが２以上の場合、複数のＺは、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載のアントラセン誘導体を中間体として得られる化合物。
【請求項４】
請求項１若しくは請求項２に記載のアントラセン誘導体又は請求項３に記載の化合物を含む組成物。
【請求項５】
請求項４に記載の組成物を硬化して得られる硬化物。
【請求項６】
請求項５の硬化物を備える蛍光素子。
【請求項７】
有機溶媒中、酸触媒の存在下又は無触媒にて、アントラセン−９−カルボアルデヒドとインドール類とを反応させる工程を有する下記一般式（１）にて表されるアントラセン誘導体の製造方法。
【化３】
2014073986.tif 000008
（式（１）中、Ｘは、インドール類の残基である。Ｙは、インドール類の残基又は水酸基である。）
【請求項８】
上記インドール類が、下記式（３）で表される請求項７に記載のアントラセン誘導体の製造方法。
【化４】
2014073986.tif 000009
（式（３）中、Ｚは、炭素数１〜２０の有機基、水酸基又はハロゲン原子である。ｎは、０〜５の整数である。但し、ｎが２以上の場合、複数のＺは、同一でも異なっていてもよい。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アントラセン誘導体及びその製造方法、化合物、組成物、硬化物並びに蛍光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、アントラセンは、木材の殺虫剤や保存安定剤、塗料等のほか、エポキシ樹脂やカーボンブラックの製造原料、アントラキノン染料の合成原料等の種々の用途に利用されている。また、このアントラセンは、ベンゼン環が３個縮合した縮合多環芳香族化合物であるため、構造的な硬さ、炭素密度の高さ、高融点、高屈折率等の特徴に加え、紫外線照射によってπ電子が作用し蛍光を発する等の有用な特性を有している。かかる特性を付加価値として更なる活用を図るべく、アントラセンの様々な応用展開が試みられている。これまでも種々のアントラセン誘導体が、多岐にわたる技術分野で付加価値の高い材料として開発されている。
【０００３】
例えば、アントラセンの９，１０位に（メタ）アクリレート基を導入し、重合性モノマーとすることで、光ラジカル重合の増感剤として作用する光硬化ポリマーや（特開２００７−９９６３７号公報参照）、紫外線吸収能や難燃性を有するポリマー（特開２００８−１６３７号公報参照）を得ることができる。また、フォトレジストの分野においても、アントラセンを含有し、高感度、高解像性、高エッチング耐性、低昇華性などの利点を有する感放射性樹脂組成物や（特開２００５−３４６０２４号公報参照）、レジスト樹脂とのインターミキシングを防止する反射防止膜（特開平７−８２２２１号公報参照）等が開発されている。さらには、アントラセンを電子輸送材料又は発光材料として用い、有機感光体（ＯＰＣ）、有機エレクトロルミネッサンス素子、有機太陽電池、有機発光ダイオードなどへ応用することも期待されている（特開２００９−４０７６５号公報参照）。また、アントラセンが高屈折率を有するという特徴を生かし、光学材料としての利用のほか、高屈折率材料、低屈折率材料及び増感色素等と混合し、露光によって干渉縞を記録するホログラム記録材料としての利用も行われている（特開平６−２９５１５１号公報参照）。
【０００４】
一方、窒素、酸素、硫黄などのヘテロ原子を含む環状化合物（複素環化合物）は、天然物及び合成化合物共に非常に多く存在し、医薬や農薬等の活性成分として重要な役割を果たしている。近年開発が盛んな機能性材料や電子材料などの分野では多くの複素環化合物が利用されているため、これらの製品開発において必要となる化合物を工業的に効率よく高品質かつ低コストに造り上げることが望まれている。
【０００５】
芳香族ヘテロ環を有するインドール類に注目すると、例えば、芳香環自体の反応性を利用して製造された新規な各種ポリマー、例えばエポキシ樹脂などは、高耐熱性樹脂として電子材料などの用途に適用されている（特許第４８１３２０１号公報参照）。また、芳香族ヘテロ環を有するインドール化合物は、多くの生理活性化合物の基本骨格であり、医薬品原料や中間体としても重要である。例えばビスインドール誘導体は抗炎症作用を有していることが知られている（特表２００２−５２０３１５号公報参照）。さらには、インドール化合物を正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等に用いた有機感光体（ＯＰＣ）、有機エレクトロルミネッサンス素子、有機太陽電池、有機発光ダイオードなども開発されている（特許第３２２９６５４号公報及び特開２００８−１３３２２５号公報参照）。
【０００６】
これらの事情から、アントラセン骨格とインドール骨格とを有し、高機能化や新たな特性の付与を可能とする新規な化合物の開発が待ち望まれている。しかし、アントラセン骨格とインドール骨格とを併せ持つ化合物は一般的に知られておらず、その物理的や光化学的性能に関して記述されたものはない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００７−９９６３７号公報
【特許文献２】特開２００８−１６３７号公報
【特許文献３】特開２００５−３４６０２４号公報
【特許文献４】特開平７−８２２２１号公報
【特許文献５】特開２００９−４０７６５号公報
【特許文献６】特開平６−２９５１５１号公報
【特許文献７】特許第４８１３２０１号公報
【特許文献８】特表２００２−５２０３１５号公報
【特許文献９】特許第３２２９６５４号公報
【特許文献１０】特開２００８−１３３２２５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、上述のような事情に基づいてなされたものであり、屈折率が高く、耐熱性に優れた新規なアントラセン誘導体及びこの製造方法、このアントラセン誘導体から得られる化合物、組成物、硬化物並びに蛍光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決するためになされた発明は、
下記一般式（１）にて表されるアントラセン誘導体である。
【化１】
2014073986.tif 000002
（式（１）中、Ｘは、インドール類の残基である。Ｙは、インドール類の残基又は水酸基である。）
【００１０】
当該アントラセン誘導体は、アントラセン骨格とインドール骨格とを共に有しており、アントラセン骨格に起因する高い屈折率、耐熱性（高融点）、紫外線に対する蛍光特性等を有し、インドール骨格に起因する反応性をも有する。
【００１１】
上記式（１）におけるＸ及び／又はＹが、下記一般式（２）にて表されるとよい。
【化２】
2014073986.tif 000003
（式（２）中、Ｚは、炭素数１〜２０の有機基、水酸基又はハロゲン原子である。ｎは、０〜５の整数である。但し、ｎが２以上の場合、複数のＺは、同一でも異なっていてもよい。）
【００１２】
このような構造のアントラセン誘導体は、アントラセン−９−カルボアルデヒドとインドール類とから効率的に製造することができる。
【００１３】
当該アントラセン誘導体を中間体として得られる化合物、当該アントラセン誘導体又は当該化合物を含む組成物、及びこの組成物を硬化して得られる硬化物も本発明に含まれる。これらの化合物、組成物及び硬化物も高屈折率性、高耐熱性、蛍光特性等を発揮することができる。また、この硬化物を備える蛍光素子は、蛍光性を有する新規な素子として有用である。
【００１４】
上記課題を解決するためになされた別の発明は、
有機溶媒中、酸触媒の存在下又は無触媒にて、アントラセン−９−カルボアルデヒドとインドール類とを反応させる工程を有する下記一般式（１）にて表されるアントラセン誘導体の製造方法である。
【化３】
2014073986.tif 000004
（式（１）中、Ｘは、インドール類の残基である。Ｙは、インドール類の残基又は水酸基である。）
【００１５】
当該製造方法によれば、屈折率が高く、耐熱性に優れた新規なアントラセン誘導体を効率的に製造することができる。
【００１６】
上記インドール類が、下記式（３）で表されることが好ましい。
【化４】
2014073986.tif 000005
（式（３）中、Ｚは、炭素数１〜２０の有機基、水酸基又はハロゲン原子である。ｎは、０〜５の整数である。但し、ｎが２以上の場合、複数のＺは、同一でも異なっていてもよい。）
【発明の効果】
【００１７】
以上説明したように、本発明のアントラセン誘導体は、屈折率が高く、耐熱性に優れる。さらに、当該アントラセン誘導体は、アントラセン骨格に起因する蛍光特性や高い炭素密度を有し、インドール骨格に起因する反応性等を有することができる。また、当該アントラセン誘導体から誘導される化合物、これらを含む組成物及び硬化物も上記効果を発揮することができる。従って、当該アントラセン誘導体等は、エポキシ樹脂原料、ポリカーボネート原料、フォトレジスト材料、コーティング材料、光学材料、記録材料、顔料、色素、医薬品原料、医薬品中間体、その他反射防止膜、半導体封止材、積層材、塗料、有機感光体、有機太陽電池、有機ＥＬ素子等の材料などとして、極めて多岐の分野に利用することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】実施例１における反応終点のＨＰＬＣチャート
【図２】実施例１で得られたアントラセン誘導体の１Ｈ−ＮＭＲチャート
【図３】実施例１で得られたアントラセン誘導体の１３Ｃ−ＮＭＲチャート
【図４】実施例１で得られたアントラセン誘導体の吸収スペクトル
【図５】実施例１で得られたアントラセン誘導体の蛍光スペクトル
【図６】実施例２における反応終点のＨＰＬＣチャート
【図７】実施例３における反応終点のＨＰＬＣチャート
【図８】実施例３で得られたアントラセン誘導体の１Ｈ−ＮＭＲチャート
【図９】実施例３で得られたアントラセン誘導体の１３Ｃ−ＮＭＲチャート
【図１０】実施例３で得られたアントラセン誘導体の吸収スペクトル
【図１１】実施例３で得られたアントラセン誘導体の蛍光スペクトル
【図１２】実施例５で得られた有機ＥＬ素子のＥＬスペクトル
【図１３】実施例５で得られた有機ＥＬ素子の輝度の電圧変化を示す図
【図１４】実施例５で得られた有機ＥＬ素子の抵抗の電圧変化を示す図
【図１５】実施例５で得られた有機ＥＬ素子の電流効率の電圧変化を示す図
【図１６】実施例６で得られた有機ＥＬ素子のＥＬスペクトル
【図１７】実施例６で得られた有機ＥＬ素子の輝度の電圧変化を示す図
【図１８】実施例６で得られた有機ＥＬ素子の抵抗の電圧変化を示す図
【図１９】実施例６で得られた有機ＥＬ素子の電流効率の電圧変化を示す図
【図２０】実施例７で得られた有機ＥＬ素子のＥＬスペクトル
【図２１】実施例７で得られた有機ＥＬ素子の輝度の電圧変化を示す図
【図２２】実施例７で得られた有機ＥＬ素子の抵抗の電圧変化を示す図
【図２３】実施例７で得られた有機ＥＬ素子の電流効率の電圧変化を示す図
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下、本発明のアントラセン誘導体及びその製造方法、化合物、組成物、硬化物並びに蛍光素子の実施の形態を順に詳説する。
【００２０】
＜アントラセン誘導体＞
当該アントラセン誘導体は、上記一般式（１）にて表される。
【００２１】
式（１）中、Ｘは、インドール類の残基である。Ｙは、インドール類の残基又は水酸基である。
【００２２】
上記インドール類とは、インドール骨格を有する化合物をいい、インドール及びインドールが有する水素原子の一部又は全部を置換基で置換した化合物である。
【００２３】
上記置換基としては、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、これらの基が−Ｏ−と連結した基、ニトロ基、シアノ基等の炭素数１〜２０の有機基、アミノ基、メルカプト基、水酸基、ハロゲン原子等を挙げることができる。ここで、有機基とは、１以上の炭素原子を有する基をいう。
【００２４】
上記アルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、単環状又は縮合多環状アルキル基等が挙げられる。これらのアルキル基の具体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、４−デシルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２５】
上記アリール基としては、置換基を有していてもよい芳香環から１つの水素を除いた基が挙げられ、具体例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アンスリル基、９−アンスリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、１−アセナフチル基、２−フルオレニル基、９−フルオレニル基、３−ペリレニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、ｐ−クメニル基、ｐ−ドデシルフェニル基、ｏ−メトキシフェニル基、ｍ−メトキシフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、ｐ−シクロヘキシルフェニル基、４−ビフェニル基、ｏ−フルオロフェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ヒドロキシフェニル基、ｍ−カルボキシフェニル基、ｏ−メルカプトフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、ｍ−ニトロフェニル基、ｍ−アジドフェニル基等を挙げることができる。
【００２６】
上記アラルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、単環状又は縮合多環状アルキル基等のアルキル基が有する水素原子をアリール基で置換した基が挙げられ、ベンジル基、フェネチル基等を挙げることができる。
【００２７】
上記アルケニル基としては、直鎖状、分岐鎖状、単環状又は縮合多環状アルケニル基等が挙げられ、これらは構造中に複数の炭素−炭素二重結合を有していてもよく、具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基等が挙げられる。
【００２８】
上記アルキル基、アリール基、アラルキル基及びアルケニル基が−Ｏ−と連結した基としては、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等のアリールオキシ基、ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基、ビニルオキシ基等のアルケニルオキシ基が挙げられる。
【００２９】
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
【００３０】
上記インドール類としては、具体的には、例えばインドール、１−メチルインドール、２−メチルインドール、４−メチルインドール、５−メチルインドール、６−メチルインドール、７−メチルインドール、４−ニトロインドール、５−ニトロインドール、６−ニトロインドール、７−ニトロインドール、４−フルオロインドール、５−フルオロインドール、６−フルオロインドール、７−フルオロインドール、４−クロロインドール、５−クロロインドール、６−クロロインドール、７−クロロインドール、４−ブロモインドール、５−ブロモインドール、６−ブロモインドール、７−ブロモインドール、４−ヨードインドール、５−ヨードインドール、６−ヨードインドール、７−ヨードインドール、４−インドロール、５−インドロール、６−インドロール、７−インドロール、４−メトキシインドール、５−メトキシインドール、６−メトキシインドール、７−メトキシインドール、４−ベンジルオキシインドール、５−ベンジルオキシインドール、６−ベンジルオキシインドール、７−ベンジルオキシインドール、インドール−４−カルボニトリル、インドール−５−カルボニトリル、インドール−６−カルボニトリル、インドール−７−カルボニトリル等が挙げられる。
【００３１】
上記インドール類の残基とは、化合物としての上記インドール類から、結合に関与した一つの水素原子を除いた基をいう。このインドール類の残基としては、インドール類から芳香環上の一つの水素原子を除いた基が好ましく、３位の水素原子を除いた基がより好ましい。
【００３２】
上記式（１）におけるＸ及び／又はＹとしては、上記一般式（２）にて表されるものがより好ましい。さらには、Ｘ及びＹが、上記一般式（２）にて表されることがより好ましい。式（２）中、Ｚは、炭素数１〜２０の有機基、水酸基又はハロゲン原子である。ｎは、０〜５の整数である。但し、ｎが２以上の場合、複数のＺは同一でも異なっていてもよい。このような構造のアントラセン誘導体は、アントラセン−９−カルボアルデヒドとインドール類とから効率的に製造することができる。
【００３３】
上記炭素数１〜２０の有機基としては、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、これらの基が−Ｏ−と連結した基、ニトロ基、シアノ基等を挙げることができ、これらの具体例は、インドールの置換基として上述したものを挙げることができる。
【００３４】
上記Ｚとしては、炭素数１〜５の有機基、水酸基又はハロゲン原子が好ましく、ハロゲン原子がより好ましく、臭素原子がさらに好ましい。このように置換基が比較的小さい場合、当該アントラセン誘導体の炭素密度がより高まり、屈折率等を高めることができる。また、置換基としてハロゲン原子を有することで、当該アントラセン誘導体にハロゲン原子に由来する反応性を付与することなどができる。
【００３５】
上記ｎとしては、０〜４が好ましく、０又は１がより好ましく、０がさらに好ましい。このように置換基の数を少なくすると、当該アントラセン誘導体の炭素密度がより高まり、屈折率等を高めることができる。
【００３６】
当該アントラセン誘導体は、アントラセン骨格を有するため、アントラセン特有の諸特性、例えば、高炭素密度、高屈折率及び紫外線に対する蛍光性能等を備え、アントラセンよりも高い融点を有する。
【００３７】
当該アントラセン誘導体は、上記１つ以上、好ましくは２つの反応活性なインドール基を有することから、アントラセン特有の諸特性を備えた上で、インドール系化合物が備える多様な反応性を有する。例えば当該アントラセン誘導体は、アリル化、グリシジル化、アクリル化、メチロール化等をさせることができる。
【００３８】
また、当該アントラセン誘導体は、ビスフェノールアントラセン等のアントラセン化合物と比しても、アントラセン骨格を備えていることで同等以上の高融点及び高屈折率を有している。具体的には、当該アントラセン誘導体の融点は２３０℃以上、好ましくは２６０℃以上３００℃以下、屈折率は１．６５以上２．０以下とすることができる。当該アントラセン誘導体の融点及び屈折率は、Ｘ及びＹで示されるインドール類の残基を選択することで調整することができる。
【００３９】
従って、当該アントラセン誘導体によれば、各種樹脂原料等に用いることができる等の高い汎用性を発揮することができる。特に、当該アントラセン誘導体は、好ましくは２つのインドール骨格がメチレン鎖で繋がり、アントラセン環がぶら下るように配置されていることで、対称性が高く、また、樹脂原料として使用する場合にポリマー側鎖に導入が可能となる等の優れた応用展開が可能となる。特に、当該アントラセン誘導体は、インドール骨格を有するため、ポリマー骨格に導入された際、当該ポリマーが極めて高い炭素密度を有する、又は結晶性が高くなるなどの特有な機能が発揮されることが期待される。
【００４０】
また、上記インドール類の残基として、置換基を有するインドール基を備えるアントラセン誘導体は、当該アントラセン誘導体の特徴を維持したまま、さらに機能を付加又は調整することができる。
【００４１】
例えば、置換基としてハロゲン原子を有するインドール類の残基を備える当該アントラセン誘導体によれば、当該アントラセン誘導体の持つ屈折率や蛍光特性等を有し、かつ、従来のインドール骨格が持つ反応性とは異なる形態による重合反応が可能となり、更なる応用展開が可能となる。
【００４２】
本発明のアントラセン誘導体は、上記の構造を有するため、直接又は反応中間体として用いて、エポキシ樹脂原料、ポリカーボネート樹脂原料、アクリル樹脂原料等の各種合成樹脂原料等として用いることができる。また、合成樹脂原料以外にも、例えば蛍光材料、農薬中間体、医薬中間体、医薬品原料として用いることができる。
【００４３】
＜アントラセン誘導体の製造方法＞
本発明のアントラセン誘導体は、有機溶媒中、酸触媒の存在下又は無触媒にて、アントラセン−９−カルボアルデヒドとインドール類とを反応させる工程を有する方法により製造される。当該反応の反応機構は定かではないが、インドール類の持つπ過剰芳香族性によるものと推測される。
【００４４】
当該製造方法に用いられるインドール類は、上述したものを挙げることができ、これらは所望する当該アントラセン誘導体の構造に応じて適宜選択される。例えば、上記インドール類としてインドールを選択することで、上記式（１）におけるＸ及びＹがインドール残基であるアントラセン誘導体を製造することができる。なお、これらは単独又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００４５】
また、このインドール類の配合量の下限としては、アントラセン−９−カルボアルデヒド１モルに対し２モルが好ましく、２．５モルがさらに好ましい。このフェノール類の配合量の上限としては、アントラセン−９−カルボアルデヒド１モルに対し１００モルが好ましく、５０モルがさらに好ましく、２０モルが特に好ましい。インドール類の配合量が上記下限未満では、原料の高次縮合物が生成する為精製に多大なエネルギーを要し、逆に上記上限を超えると未反応のインドール類を除去するのに多大なエネルギーを要する為、共に非経済的である。なお、インドール類の配合量を少なくすることなどで、Ｙが水酸基である（インドール環の導入を一つとした）アントラセン誘導体を得ることができる。
【００４６】
本製造方法に用いる有機溶媒は、インドール類、アントラセン−９−カルボアルデヒド及び合成されるアントラセン誘導体とは反応しないものであれば良く、例えばアルコール類、多価アルコール系エーテル、環状エーテル類、多価アルコール系エステル、エステル類、スルホキシド類、カルボン酸類などを用いることができる。
【００４７】
アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等の一価アルコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等の二価アルコール、グリセリン等の三価アルコールが挙げられる。
【００４８】
多価アルコール系エーテルとしては、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノペンチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルメチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコールエーテル類が挙げられる。
【００４９】
その他、環状エーテル類としては、例えば、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。多価アルコール系エステルとしては、例えば、エチレングリコールアセテート等のグリコールエステル類が挙げられる。エステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等が挙げられる。スルホキシド類としては、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等が挙げられる。カルボン酸類としては、例えば、酢酸、無水酢酸等が挙げられる。
【００５０】
これらの中でもアルコール類及び多価アルコール系エーテルが好ましく、メタノール、エチレングリコール及びエチレングリコールモノメチルエーテルが特に好ましい。
【００５１】
有機溶媒は、上述の例示に限定されず、また、それぞれを単独又は２種以上を混合して用いても良い。有機溶媒の配合量の下限としては、インドール類１００質量部に対して、１質量部が好ましく、５質量部が更に好ましく、１０質量部が特に好ましい。また、有機溶媒の配合量の上限としては、インドール類１００質量部に対して、１０００質量部が好ましく、５００質量部が更に好ましく、３００質量部が特に好ましい。有機溶媒の配合量が上記下限未満であると、反応系内が固化する危険性があり、設備を破損するおそれがある。逆に、有機溶媒の配合量が上記上限を超えると、反応速度が低下し、生産性が低下するおそれがある。
【００５２】
本発明における酸触媒としては、塩酸、硫酸、リン酸、過塩素酸などの無機酸、蓚酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、フェノールスルホン酸などの有機酸、強酸性イオン交換樹脂等の樹脂酸などの強酸を挙げることが出来る。これらの触媒は、単独で用いても良いし、２種以上を組み合わせて用いてもよく、また、メルカプト酢酸等の反応助触媒を併用しても良い。酸触媒の使用量としては、反応が過激で危険とならない範囲でかつ反応促進の為少なすぎない量を設定すればよいが、一般的には、インドール類の質量に対して、０．１〜２０質量％である。
【００５３】
なお、当該製造方法は、触媒を用いなくとも反応が進行する。従ってこの場合、無触媒反応後、触媒の除去する必要が無く、経済的である。
【００５４】
上記アントラセン誘導体の製造は、上記のインドール類、アントラセン−９−カルボアルデヒド、有機溶媒を反応容器に投入して溶解後、必要であれば触媒を加えて、所定時間撹拌して行われる。
【００５５】
当該製造方法の反応工程における反応温度は、通常０〜１００℃、好ましくは、２５〜６０℃の範囲で行われる。反応温度が低すぎると、反応時間が長くなる可能性があり、一方、反応温度が高すぎると、高次縮合物及び異性体等の反応副生物の生成が助長され、当該アントラセン誘導体の純度が低下する可能性がある。
【００５６】
当該製造方法の反応工程における反応容器内の圧力は、通常は常圧であるが、加圧又は減圧で行っても良く、具体的には内部圧力（ゲージ圧）が−０．０２〜０．２ＭＰａの範囲であることが好ましい。
【００５７】
当該製造方法の反応工程における反応時間は、用いるインドール類、有機溶媒の種類と量、モル比、反応温度、圧力等に左右され、一概に定めることは出来ないが一般的には、１〜４８時間の範囲であることが好ましい。
【００５８】
当該製造方法の反応終了後、酸触媒の除去を行う。この触媒除去の方法としては、一般的には、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の非水溶性有機溶媒に生成物を溶解し、水洗により除去を行うが、その他中和処理を行った後析出した中和塩を濾別する方法や、イオン交換樹脂等の樹脂酸を直接濾別除去する方法、アニオン製充填剤の詰まったカラムに反応液を通過させる方法等、特に制限はない。また、触媒を用いない場合には触媒を除去する工程を省くことができる。
【００５９】
当該製造方法においては触媒除去後、精製により当該アントラセン誘導体を取り出す。一般的には、目的物に対して貧溶媒として作用し、その他の副生成物や未反応原料には良溶媒として作用する有機溶媒を添加し、析出させた後濾別、乾燥する方法によって目的物である当該アントラセン誘導体を得ることができる。
【００６０】
＜アントラセン誘導体を中間体として得られる化合物＞
当該アントラセン誘導体を中間体として得られる化合物は、当該アントラセン誘導体をアリル化、グリシジル化、エポキシ化、アクリル化、メチロール化等を行うことで得ることができる。上記各反応は、公知の方法により行うことができる。これらの化合物は、エポキシ樹脂原料、アクリル樹脂原料等の樹脂原料などとして用いることができる。
【００６１】
当該アントラセン誘導体を中間体として得られるこれらの化合物も、アントラセン骨格を有しているため、高融点、高屈折率、蛍光性能等のアントラセン特有の性質を備えている。従って、当該化合物から得られる樹脂も高屈折率、蛍光性能等の機能を有するなど、更なる付加価値を有することができる。
【００６２】
＜組成物＞
当該アントラセン誘導体、又はこのアントラセン誘導体を中間体として得られる化合物を含む組成物は、エポキシ樹脂原料、ポリカーボネート樹脂原料、アクリル樹脂原料等の樹脂原料や、接着剤、塗料等に用いることができる。当該組成物における他の成分としては、各樹脂を製造する際に使用される公知のものが挙げられる。この他の成分としては、溶媒、無機充填剤、顔料、揺変性付与剤、流動性向上剤、他のモノマー等を挙げることができる。
【００６３】
上記溶媒としては、組成物構成によって異なるが、例えば、エーテル類、ジエチレングリコールアルキルエーテル類、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート類、芳香族炭化水素類、ケトン類、エステル類等を挙げることができる。
【００６４】
また、無機充填剤としては、球状あるいは破砕状の溶融シリカ、結晶シリカ等のシリカ粉末、アルミナ粉末、ガラス粉末、マイカ、タルク、炭酸カルシウム、アルミナ、水和アルミナ等が挙げられ、また、顔料としては、有機系又は無機系の体質顔料、鱗片状顔料等が挙げられる。揺変性付与剤としては、シリコン系、ヒマシ油系、脂肪族アマイドワックス、酸化ポリエチレンワックス、有機ベントナイト系等を挙げることができ、流動性向上剤としては、フェニルグリシジルエーテル、ナフチルグリシジルエーテル等を挙げることができる。
【００６５】
当該組成物としては、当該アントラセン誘導体又はこのアントラセン誘導体を中間体として得られる化合物を発光ドーパント（ゲスト材料）として含む発光層形成用組成物も挙げることができる。この発光層形成用組成物は、上記発光ドーパントと共に、通常、電子や正孔の電荷輸送を担うホスト材料が含有されている。上記ホスト材料としては、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（２−ナフチル）アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ビス（２−ナフチル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０−ビス（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）等の９，１０−ビス（２−ナフチル）アントラセン骨格を有する化合物等を好適に用いることができる。当該発光層形成用組成物における当該アントラセン誘導体又はこのアントラセン誘導体を中間体として得られる化合物の含有量（ドープ量）としては、例えば１〜２０質量％とすることができる。
【００６６】
また、当該アントラセン誘導体又はこのアントラセン誘導体を中間体を含む組成物は、蛍光素子における他の層、例えば、正孔輸送層、電子輸送層等の形成用材料として用いることもできる。
【００６７】
＜硬化物＞
本発明の硬化物は、上記組成物を硬化して得られ、各種樹脂として使用することができる。これらの硬化物は、アントラセン骨格に由来する高融点、高屈折率、及び蛍光性能といった様々な特性を付与する高汎用性の材料として様々な用途に用いることができる。なお、当該硬化物は、上記の組成物を光照射、加熱等の各組成に対応した公知の方法を用いることによって得ることができる。
【００６８】
これらの硬化物は、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂等の各種合成樹脂として、更には、機能性を活かしてレンズ、光学シート等の光学材料、ホログラム記録材料等の記録材料、有機感光体（例えば、蛍光素子の発光層等）、フォトレジスト材料、反射防止膜、半導体封止材等の高機能材料等として用いることができる。
【００６９】
＜蛍光素子＞
本発明の蛍光素子は、上記硬化物を備える。当該蛍光素子としては、上記発光層用組成物の硬化物を発光層として備える層構造体（有機ＥＬ素子）を挙げることができる。当該蛍光素子の層構造としては、公知の有機ＥＬ素子と同様、（透明）陽極−発光層−陰極からなる三層構造、透明陽極−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極からなる五層構造、さらに透明陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−正孔遮蔽層−電子輸送層−電子注入層−陰極からなる多層の構造などが挙げられる。但し、これらの層構造に限定されるものではない。
【００７０】
当該蛍光素子の製造方法及び発光層以外の各層の材料等は特に限定されず、公知の製造方法及び公知の材料を用いることができる。また、本発明の蛍光素子としては、当該アントラセン誘導体又はこのアントラセン誘導体を中間体を含む組成物から形成される層（硬化物）を他の層、例えば正孔輸送層や電子輸送層等として有するものも含まれる。なお、上記層構造体は、有機太陽電池として機能させることもできる。
【実施例】
【００７１】
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、得られたアントラセン誘導体の測定は、下記測定機器及び測定方法により行った。
【００７２】
＜ＧＰＣ純度＞
ＧＰＣ純度は、東ソー製ＨＬＣ−８２２０型ＧＰＣ、ＲＩ検出器、ＴＳＫ−Ｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＺ２０００＋ＨＺ１０００＋ＨＺ１０００（４．６ｍｍφ×１５０ｍｍ）カラムを用い、展開溶媒としてテトラヒドロフランを０．３５ｍｌ／分で送液し、目的物ピークの面積比によって求めた。
【００７３】
＜ＨＰＬＣ純度＞
ＨＰＬＣ純度及び反応の終点確認は、島津製作所製ＨＰＬＣ  Ｐｒｏｍｉｎｅｃｅシリーズ、ＵＶ検出器ＳＰＤ−２０Ａ（２４６ｎｍ）、ＧＬサイエンス製ＯＤＳ−３（４．６ｍｍφ×２５０ｍｍ）カラムを用い、展開溶媒として水／アセトニトリル＝４０／６０を１．０ｍｌ／分で送液し、目的物ピークの面積比によって求めた。
【００７４】
＜融点＞
融点は、リガク製ＤＳＣ８２３０型示差走査熱量計にて、窒素雰囲気下５℃／分の昇温速度によるピークトップ法にて求めた。
【００７５】
＜１Ｈ−ＮＭＲ及び１３Ｃ−ＮＭＲ＞
１Ｈ−ＮＭＲは、バリアン社製ＵＮＩＴＹ−ＩＮＯＶＡ  ４００ＭＨｚを用い、ＴＭＳを基準物質としてＤＭＳＯ−ｄ６溶媒で測定した。１３Ｃ−ＮＭＲは、バリアン社製ＵＮＩＴＹ−ＩＮＯＶＡ  ４００ＭＨｚを用い、ＴＭＳを基準物質として重アセトン溶媒で測定した。
【００７６】
＜屈折率＞
屈折率は、京都電子工業製ＲＡ−５２０Ｎ型屈折率計を用い、２５℃にて１、５及び１０質量％の各濃度でプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）に溶解して測定し、検量線を作成して１００質量％時の換算屈折率を求めた。
【００７７】
＜吸収・蛍光スペクトル＞
吸収スペクトルは、日本分光製分光光度計Ｖ−５７０を用いて１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ濃度でＴＨＦに溶解して測定を行い、蛍光スペクトルは、日立ハイテクノロジーズ社製蛍光分光光度計Ｆ−７０００を用い、１×１０−６ｍｏｌ／Ｌ濃度でＤＭＳＯに溶解して極大波長で励起させて測定を行った。また、アズワン製ハンディーＵＶランプＳＬＵＶ−４を用いて、３６５ｎｍの紫外線を照射し、発光の有無を観察した。
【００７８】
［実施例１］ビスインドールアントラセンの合成
３Ｌの環流管付き反応容器にインドール（２９２．９ｇ，２．５０ｍｏｌ）、アントラセン−９−カルボアルデヒド（１０３．１ｇ，０．５ｍｏｌ）及びメタノール（２９２．９ｇ）を入れ、４０℃にて溶解した。３５％塩酸（２９．３ｇ）を投入し、４０℃で２４時間反応を行い、ＨＰＬＣにてアントラセン−９−カルボアルデヒドピークの消失と、主として目的物が生成していることを確認した。反応終点のＨＰＬＣチャートを図１に示す。次いで、反応液をメチルイソブチルケトン（１０７７ｇ）に溶解し、４８％ＮａＯＨ水（１９．０ｇ）にて中和し、系内ｐＨ６に調整した。次いで、蒸留水（２９２．９ｇ）にて水洗を２回行い塩を除去した。減圧下にて、メチルイソブチルケトンを留去した後、トルエン（１４２２ｇ）を投入して１０℃で攪拌した。析出した結晶を濾別後、減圧乾燥を行って、白色結晶１４０．４ｇ（収率６６．５％）を得た。
【００７９】
得られた結晶は、ＧＰＣ純度９９．９％、ＨＰＬＣ純度９９．６％、融点２６５℃、換算屈折率１．７１６（２５℃）であり、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ／１０．８，２Ｈ，−ＮＨ／７．４，１Ｈ，−ＣＨ−／６．７，６．９，７．３，１０Ｈ，Ｉｎｄｏｌｅ−Ｈ／７．０，７．３，８．０，８．５，８．７，９Ｈ，Ａｎｔｈｒｙｌ−Ｈ）及び１３Ｃ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，重アセトン，δ，ｐｐｍ／３５．８，−ＣＨ−／１１２．１，１１２．１，１１９．０，１１９．３，１２０．２，１２２．０，１２５．５，１３７．９，−Ｉｎｄｏｌｅ／１２４．７，１２４．８，１２７．８，１２８．２，１２９．９，１３１．３，１３２．９，１３６．９，−Ａｎｔｈｒｙｌ）にて３，３’−（９−アントラセニルメチレン）ビスインドールであることを確認した。図２に１Ｈ−ＮＭＲチャート、図３に１３Ｃ−ＮＭＲチャートを示す。また、ＵＶランプ（３６５ｎｍ）照射時の青色の発光を目視にて確認した。図４に吸収スペクトル、図５に蛍光スペクトル（励起波長：３７５ｎｍ）を示す。
【００８０】
［実施例２］
１Ｌの環流管付き反応容器にインドール（１００．０ｇ，０．８５ｍｏｌ）、アントラセン−９−カルボアルデヒド（３５．２ｇ，０．１７ｍｏｌ）及びメタノール（１００．０ｇ）を入れ、４０℃にて溶解した。４０℃で２４時間反応を行い、ＨＰＬＣにてアントラセン−９−カルボアルデヒドピークの消失と、主として目的物が生成していることを確認した。反応終点のＨＰＬＣチャートを図６に示す。次いで、トルエン（２００ｇ）を投入して１０℃で攪拌した。析出した結晶を濾別後、減圧乾燥を行って、白色結晶３０．３ｇ（収率４２．０％）を得た。
【００８１】
得られた結晶は、ＧＰＣ純度９６．５％、ＨＰＬＣ純度９８．２％、融点２６２℃であり、ＵＶランプ（３６５ｎｍ）照射時の青色の発光を目視にて確認した。
【００８２】
本実施例で示されるように、実施例１〜実施例２で合成された本発明に係るアントラセン誘導体は、アントラセン（融点２１８℃）より高い融点及び同等以上の屈折率を有し、アントラセンと同様の紫外線に対する蛍光性を有することが示された。また、当該アントラセン誘導体の製造は、有機溶媒中、無触媒条件においても可能であることが示された（実施例２）。
【００８３】
［実施例３］ビス（５−ブロモインドール）アントラセンの合成
５００ｍｌの環流管付き反応容器に５−ブロモインドール（１１．８ｇ，０．０６ｍｏｌ）、アントラセン−９−カルボアルデヒド（４．９ｇ，０．０２４ｍｏｌ）及びメタノール（２３．６ｇ）を入れ、４５℃にて溶解した。触媒として３５％塩酸（１．２ｇ）を加え、４５℃で２４時間反応を行い、ＨＰＬＣにてアントラセン−９−カルボアルデヒドピークの消失と、主として目的物が生成していることを確認した。反応終点のＨＰＬＣチャートを図７に示す。次いで、反応液をメチルイソブチルケトン（３５．５ｇ）に溶解し、純水（３５．５ｇ）で５回洗浄を行い、系内ｐＨ６に調整した。次いで、減圧下にて、メチルイソブチルケトンを留去した後、メタノール（２３．７ｇ）を投入して１０℃で攪拌した。析出した結晶を濾別後、減圧乾燥を行って、薄褐色結晶１０．０ｇ（収率７２．５％）を得た。
【００８４】
得られた結晶は、ＧＰＣ純度９９．６％、ＨＰＬＣ純度９９．７％、融点２３１℃、換算屈折率１．６５９２（２５℃）であり、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ／１１．０，２Ｈ，−ＮＨ／７．６，１Ｈ，−ＣＨ−／６．７，７．０，７．２，７．４，８Ｈ，Ｉｎｄｏｌｅ−Ｈ／７．３，７．４，８．１，８．６，８．７，９Ｈ，Ａｎｔｈｒｙｌ−Ｈ）及び１３Ｃ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，重アセトン，δ，ｐｐｍ／３５．４，−ＣＨ−／１１２．３，１１４．０，１１４．１，１１８．５，１２２．６，１２４．８，１２５．６，１３６．６，−Ｉｎｄｏｌｅ／１２６．４，１２６．５，１２８．２，１２９．９，１３０．０，１３１．３，１３２．９，１３５．８，−Ａｎｔｈｒｙｌ）にて３，３'−（９−アントラセニルメチレン）ビス（５−ブロモインドール）であることを確認した。図８に１Ｈ−ＮＭＲチャート、図９に１３Ｃ−ＮＭＲチャートを示す。また、ＵＶランプ（３６５ｎｍ）照射時の青色の発光を目視にて確認した。図１０に吸収スペクトル、図１１に蛍光スペクトル（励起波長：３７５ｎｍ）を示す。
【００８５】
［実施例４］ビスインドールアントラセンのエポキシ化
５００ｍｌの環流管付き反応容器に上記実施例１にて得られた結晶（１２．６ｇ，０．３０ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン（４４．１ｇ，０．４８ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．３７ｇ）、及びジメチルスルホキシド（１２．６ｇ）を入れ、６０℃にて溶解した。水酸化ナトリウム（３．０ｇ，０．０８ｍｏｌ）を投入し、６０℃で８時間反応を行った。次いで、反応液をトルエン（６３．０ｇ）に溶解し、６３．０ｇの純水で２回洗浄した後、減圧下にて、トルエンを留去した後、メタノール（１５０．１ｇ）を投入して、１０℃で攪拌、晶析した。析出した結晶を濾別後、減圧乾燥を行って、黄色結晶１４．８ｇ（収率９１．６％）を得た。得られた結晶は、ＧＰＣ純度９２．７％、ＨＰＬＣ純度９６．６％、融点２６０℃であり、ＵＶランプ（３６５ｎｍ）照射時の青色の発光を目視にて確認した。
【００８６】
［実施例５］有機ＥＬ素子の製造
以下の実施例においては、特に断りのない限り、混合比は全て質量比を示す。蒸着（真空蒸着）は１〜２×１０−４Ｐａの真空中で、１〜２Å／ｓの速度で行った。
素子の発光特性評価は、電極面積１．９ｍｍ×１．９ｍｍの有機ＥＬ素子の特性を測定した。電流・電圧源として、ＡＤＣＭＴ製６２４１Ａを用いて、電流、電圧変化を計測し、発光輝度はトプコン社製ＢＭ−９、発光スペクトルはＪＥＴＩ社製Ｓｐｅｃｂｏｓ１２０１を用いて計測した。
【００８７】
基板上のＩＴＯ（膜厚１１０ｎｍ）陽極上に、以下の材料を順次蒸着し、下記構成の有機ＥＬ素子を作製した。ホール注入層として１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）（膜厚６０ｎｍ）を蒸着した。ホール輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ビス（１−ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）（膜厚２０ｎｍ）を蒸着した。発光層にとして、発光ドーパントとして合成例１で得られた化合物の昇華精製物を７％濃度混合した２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（２−ナフチル）アントラセン（ＴＢＡＤＮ）（膜厚３０ｎｍ）を蒸着した。正孔遮蔽層として、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）（膜厚１０ｎｍ）を蒸着した。電子輸送層としてトリス−（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）（膜厚３０ｎｍ）を蒸着した。次に、電子輸送層上に電子注入層として、ＬｉＦを膜厚０．８ｎｍ蒸着した。さらにその上に陰極としてアルミニウム（Ａｌ）を膜厚１５０ｎｍ積層し、有機発光素子サンプルを作製した。
【００８８】
得られた有機ＥＬ素子の光表面を顕微鏡で拡大観察したところ、ダークスポットのない良好な発光を確認した。この素子に電流０．５ｍＡを流した状態でのＥＬスペクトルを図１２に示す。また、この素子の電流・電圧・輝度特性を測定した。素子の輝度（ｃｄ／ｍ２）、抵抗（ｋΩ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）の電圧変化をそれぞれ図１３、図１４、図１５に示す。
【００８９】
［実施例６］
実施例５のＴＢＡＤＮの代わりに、２−メチル−９，１０−ビス（２−ナフチル）アントラセン（ＭＡＤＮ）を用いて作成した以外は実施例５と同様の素子を作成した。
【００９０】
得られた有機ＥＬ素子の光表面を顕微鏡で拡大観察したところ、ダークスポットのない良好な発光を確認した。電流０．５ｍＡを流した状態でのＥＬスペクトルを図１６に示す。また、この素子の電流・電圧・輝度特性を測定した。素子の輝度（ｃｄ／ｍ２）、抵抗（ｋΩ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）の電圧変化をそれぞれ図１７、図１８、図１９に示す。
【００９１】
［実施例７］
実施例５のＴＢＡＤＮの代わりに、９，１０−ビス（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）を用いて作成した以外は実施例５と同様の素子を作成した。
【００９２】
得られた有機ＥＬ素子の光表面を顕微鏡で拡大観察したところ、ダークスポットのない良好な発光を確認した。電流０．５ｍＡを流した状態でのＥＬスペクトルを図２０に示す。また、この素子の電流・電圧・輝度特性を測定した。素子の輝度（ｃｄ／ｍ２）、抵抗（ｋΩ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）の電圧変化をそれぞれ図２１、図２２、図２３に示す。
【産業上の利用可能性】
【００９３】
本発明のアントラセン誘導体及びこれを中間体として得られる化合物は、高炭素密度、高融点、高屈折率、及び蛍光性能といった様々な特性を付与する高汎用性材料を提供することができ、例えばエポキシ樹脂原料、ポリカーボネート樹脂原料、アクリル樹脂原料等の樹脂原料に用いることができる。これらの当該アントラセン誘導体を原料とした樹脂等は、例えば積層材、塗料等のコーティング材料、レンズ、光学シート等の光学材料、ホログラム記録材料等の記録材料、有機感光体、フォトレジスト材料、反射防止膜、半導体封止材等の高機能材料、分子磁気メモリー等の磁性材料等に用いることができ、これらは、例えば有機太陽電池、有機ＥＬ素子、液晶表示素子などの材料として使用することができる。また、本発明のアントラセン誘導体は、樹脂原料のみならず、例えば医薬品中間体や染料中間体として利用することもできる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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