(57)【要約】      （修正有）【課題】低い電圧で駆動され、高い効率を示す有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。また、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供する。【解決手段】有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、前記陽極と対向して設けられた陰極と、前記陽極および前記陰極の間に設けられる有機層と、を備え、前記有機層は、発光層と、この発光層の前記陰極側に設けられる第一電子輸送層および第二電子輸送層とを有し、前記第一電子輸送層は、一般式（１）で表される化合物を含み、前記第二電子輸送層は、一般式（２）で表される化合物を含む。2014123687.tif 000256【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
前記陽極と対向して設けられた陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に設けられる有機層と、を備え、
前記有機層は、発光層と、前記発光層と前記陰極との間に設けられた第一電子輸送層と、
前記第一電子輸送層と前記陰極との間に設けられた第二電子輸送層を有し、
前記第一電子輸送層は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、
前記第二電子輸送層は、下記一般式（２）で表される化合物を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2014123687.tif 000228
（前記一般式（１）において、
Ｘ１からＸ６までは、それぞれ独立に窒素原子、ＣＲ、ＣＡ、ＣＲ１１、またはＣＲ１２である。ただし、Ｘ１からＸ６までのうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
ヒドロキシル基、
カルボキシル基、
スルホニル基、
メルカプト基、
置換もしくは無置換のボリル基、
置換もしくは無置換のホスフィノ基、
置換もしくは無置換のアシル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基
からなる群から選ばれる。
Ａは、下記一般式（１１）で表される。
Ｒ１１およびＲ１２は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基、または下記一般式（１１）で表される基である。
ただし、前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までのうちいずれか１つが窒素原子であって、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２のいずれかにトリフェニレニル基を有する場合、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２に含まれるトリフェニレニル基の合計が１つである場合はない。また、前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までのうち２個または３個が窒素原子であり、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２のいずれかにトリフェニレニル基を有する場合、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２に含まれるトリフェニレニル基の合計が１つ又は２つである場合はない。
なお、Ａ，Ｒ１１，Ｒ１２はそれぞれ、Ｘ１〜Ｘ６のいずれかの炭素原子に結合する。）
【化２】
2014123687.tif 000229
（前記一般式（１１）において、
ａは、１以上５以下の整数である。
Ｌ１は、単結合または連結基であり、
Ｌ１における連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２〜３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基である。ａが２以上５以下のとき、Ａｒ１は、互いに同一または異なる。
また、Ａｒ１とＬ１は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
【化３】
2014123687.tif 000230
（前記一般式（２）において、
Ｘ２２からＸ２９までは、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ２１、または下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である。
Ｘ２２からＸ２９のうち少なくとも１つは、下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である。Ｘ２２からＸ２９のうち複数が下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である場合、下記一般式（２１）で表される基は、互いに同一または異なる。
Ｒ２１は、前記一般式（１）におけるＲと同義である。
Ｘ２２からＸ２９において隣接するＣＲ２１のＲ２１同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
【化４】
2014123687.tif 000231
（前記一般式（２１）において、
ｐは、１以上５以下の整数である。
Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基であり、ｐが２以上５以下のとき、Ａｒ２は、互いに同一または異なる。
Ｌ２は、単結合または連結基であり、Ｌ２における連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２〜３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
前記一般式（２１）のＡｒ２における環形成原子数５〜３０の複素環基には、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基も含まれる。ただし、前記一般式（２）で表される化合物中、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基であるＡｒ２は、６個以下である。
また、隣接するＡｒ２とＬ２が環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
前記一般式（２）のＸ２２からＸ２９までのいずれかの炭素原子に結合したＬ２に対して、Ｌ２に結合した炭素原子に隣接するＸ２２からＸ２９までのいずれかの炭素原子またはＣＲ２１のＲ２１がさらに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
【請求項２】
前記一般式（１１）において、Ａｒ１は、下記一般式（１２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2014123687.tif 000232
（前記一般式（１２）において、
Ｘ１１からＸ１８までは、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ１３である。
Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ１４、ＣＲ１５Ｒ１６、ＳｉＲ１７Ｒ１８である。
Ｒ１３からＲ１８までは、前記一般式（１）のＲと同義である。
ただし、Ｒ１３からＲ１８までのうちいずれか１つは、前記一般式（１１）のＬ１に結合する単結合である。
前記一般式（１２）が複数のＲ１３を有する場合、Ｒ１３は、互いに同一または異なる。
また、隣接するＣＲ１３のＲ１３が互いに結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。Ｚ１がＮＲ１４、ＣＲ１５Ｒ１６、ＳｉＲ１７Ｒ１８のいずれかであり、かつＸ１１とＸ１８の少なくとも一方がＣＲ１３のとき、Ｒ１４からＲ１８までのいずれかが、一方のＲ１３と互いに結合して環を形成していてもよい。または、Ｚ１が一方のＲ１３と直接結合して環を形成していてもよい。
また、Ｒ１３からＲ１８までのうちＬ１に結合する単結合であるもの以外が、さらに前記一般式（１１）のＬ１と結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。）
【請求項３】
前記一般式（１２）において、Ｘ１３またはＸ１６がＣＲ１３であって、Ｒ１３がＬ１に結合する単結合であることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記一般式（１２）において、Ｘ１１またはＸ１８がＣＲ１３であって、Ｒ１３がＬ１に結合する単結合であることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記一般式（１２）において、Ｚ１がＮＲ１４であり、Ｘ１１からＸ１８がＣＲ１３であることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記一般式（１２）において、Ｚ１がＮＲ１４であり、Ｘ１１からＸ１８がＣＲ１３であり、Ｒ１４が、前記一般式（１１）のＬ１に結合する単結合であることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記一般式（１１）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜２０の縮合芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記一般式（１１）において、Ａｒ１は、下記一般式（１３）で表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2014123687.tif 000233
（前記一般式（１３）において、結合手は、いずれかの炭素原子から前記一般式（１１）のＬ１に結合する単結合を表す。）
【請求項９】
前記一般式（１１）において、Ａｒ１は、下記一般式（１４）で表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
2014123687.tif 000234
（前記一般式（１４）において、
ｔは、１以上３以下の整数を表す。
ｎは、１以上４以下の整数を表す。
Ｒ１１１は、前記一般式（１）のＲと同義であり、複数のＲ１１１は互いに同一または異なる。
Ｌ１１およびＬ１２は、前記一般式（１１）のＬ１と同義である。
Ａｒ１２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基である。
なお、Ｌ１１は、前記一般式（１１）のＬ１に単結合する。複数のＲ１１１は、それぞれカルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合し、２つのカルバゾリル基は、互いに１位から４位までのいずれかの位置において結合する。）
【請求項１０】
前記一般式（１１）において、ａが１以上３以下の整数であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記一般式（１１）において、ａが１または２であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記一般式（１１）において、ａが１であり、Ｌ１が連結基であって、
Ｌ１における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の二価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の二価の複素環基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記一般式（１１）において、ａが２であり、Ｌ１が連結基であって、
Ｌ１における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の三価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の三価の複素環基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記一般式（１１）において、Ｌ１が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、およびフェナントレンのいずれかから誘導される二価または三価の残基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までのうち、いずれか２つもしくは３つが窒素原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記一般式（１）において、Ｘ１、Ｘ３及びＸ５のうち、いずれか２つまたは３つが窒素原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
前記一般式（１）において、Ｒ１１またはＲ１２が、下記式（１ａ）〜（１ｐ）からなる群から選ばれる基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
2014123687.tif 000235
【請求項１８】
前記一般式（１）において、Ｘ１およびＸ３が窒素原子であり、Ｘ４がＣＲ１２であって、Ｒ１２が、上記式（１ａ）〜（１ｐ）からなる群から選ばれる基であることを特徴とする請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
前記一般式（２）において、Ｘ２２またはＸ２９が前記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
前記一般式（２）において、Ｘ２２およびＸ２９が前記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜２０の縮合芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、置換もしくは無置換のアントリル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０の複素環基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、下記一般式（２２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９】
2014123687.tif 000236
（前記一般式（２２）において、
Ｘ３１からＸ３８までは、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ２３である。
Ｚ２は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ２４、ＣＲ２５Ｒ２６、ＳｉＲ２７Ｒ２８である。
Ｒ２３からＲ２８までは、前記一般式（１）のＲと同義である。
ただし、Ｒ２３からＲ２８までのうちいずれか１つは、前記一般式（２１）のＬ２に結合する単結合である。
前記一般式（２２）が複数のＲ２３を有する場合、Ｒ２３は、互いに同一または異なる。
また、隣接するＣＲ２３のＲ２３が互いに結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。Ｚ２がＮＲ２４、ＣＲ２５Ｒ２６、ＳｉＲ２７Ｒ２８のいずれかであり、かつＸ２１とＸ２８の少なくとも一方がＣＲ２３のとき、Ｒ２４からＲ２８までのいずれかが、一方のＲ２３と互いに結合して環を形成していてもよいし、Ｚ２が一方のＲ２３と直接結合して環を形成していてもよい。
Ｒ２３からＲ２８までのうちＬ２に結合する単結合であるもの以外が、さらに前記一般式（２１）のＬ２と結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。）
【請求項２６】
前記一般式（２１）が、下記一般式（２３）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０】
2014123687.tif 000237
（前記一般式（２３）において、
Ｌ２１は、連結基であり、Ｌ２１における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の三価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の三価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の三価の複素環基である。
Ｌ２２およびＬ２３は、それぞれ独立に単結合または連結基であり、Ｌ２２およびＬ２３における連結基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の二価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の二価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の二価の複素環基である。
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、それぞれ独立に前記一般式（２）におけるＡｒ２と同義である。Ａｒ２１における環形成原子数５〜３０の複素環基には、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基も含まれる。）
【請求項２７】
前記一般式（２）において、Ｘ２２からＸ２９のうち、前記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子の他は、ＣＲ２１であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
前記一般式（１２）は、下記一般式（１２Ａ−１）から（１２Ａ−３）および（１２Ｂ−１）から（１２Ｂ−６）からなる郡から選ばれることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１】
2014123687.tif 000238
（一般式（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３）において、Ｚ１，Ｘ１１〜Ｘ１８は、前記一般式（１２）のものと同義であり、Ｘ１１１〜Ｘ１１４は、前記一般式（１２）におけるＸ１１〜Ｘ１８と同義である。）
【化１２】
2014123687.tif 000239
（一般式（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６）において、Ｚ１，Ｘ１１〜Ｘ１８は、前記一般式（１２）のものと同義であり、Ｚ１１は、前記一般式（１２）におけるＺ１と同義でありＸ１１５〜Ｘ１１８は、前記一般式（１２）におけるＸ１１〜Ｘ１８と同義である。）
【請求項２９】
前記一般式（１）は、下記一般式（１−１）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１３】
2014123687.tif 000240
（一般式（１−１）において、Ｒ１１は、前記一般式（１）におけるＲ１１と同義である。Ｌ１およびＬ１２１は、前記一般式（１１）におけるＬ１と同義である。ａは、前記一般式（１１）におけるａと同義である。Ａｒ１２１は、前記一般式（１１）におけるＡｒ１と同義である。Ｚ１、Ｘ１１〜Ｘ１８は、それぞれ前記一般式（１２）におけるものと同義である。なお、Ｌ１は、Ｚ１およびＸ１１〜Ｘ１８のいずれかに結合する。）
【請求項３０】
前記一般式（１）は、下記一般式（１−２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１４】
2014123687.tif 000241
（前記一般式（１−２）において、Ｒ１１は、前記一般式（１）におけるＲ１１と同義である。Ｌ１およびＬ１２１は、前記一般式（１１）におけるＬ１と同義であり、ａは、前記一般式（１１）におけるａと同義である。Ａｒ１２１は、前記一般式（１１）におけるＡｒ１と同義である。Ｃｚは、下記一般式（１−２１）で表される基である。）
【化１５】
2014123687.tif 000242
（一般式（１−２１）において、Ｒ１０１は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＲ１３と同義であり、Ｒ１０２は、前記一般式（１２）におけるＲ１４と同義である。ｃは、１以上８以下の整数である。ｃが２以上の場合、複数のＲ１０１は、互いに同一または異なる。
ただし、Ｒ１０１およびＲ１０２のうち少なくとも１つは、前記一般式（１−２）におけるＬ１と結合する単結合である。なお、Ｒ１０１は、カルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合する。）
【請求項３１】
前記一般式（１）は、下記一般式（１−３）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１６】
2014123687.tif 000243
（前記一般式（１−３）において、Ｒ１１、Ｌ１２１、Ａｒ１２１、Ｃｚは、それぞれ前記一般式（１−２）のものと同義である。なお、Ｃｚおよびピリミジン環は、ベンゼン環のいずれかの炭素原子に結合する。）
【請求項３２】
前記一般式（１）は、下記一般式（１−４）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１７】
2014123687.tif 000244
（前記一般式（１−４）において、Ｒ１１、Ｌ１２１、Ａｒ１２１、Ｃｚは、それぞれ前記一般式（１−２）のものと同義である。Ｒ１０１およびｃは、それぞれ前記一般式（１−２１）のものと同義である。なお、カルバゾリル基およびピリミジン環は、ベンゼン環のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ１０１は、カルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合する。）
【請求項３３】
前記一般式（２１）は、下記一般式（２３−１）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１８】
2014123687.tif 000245
（前記一般式（２３−１）において、Ｘ２２からＸ２９は、前記一般式（２）のＸ２２からＸ２９と同義である。Ｌ２１，Ｌ２２およびＬ２３は、前記一般式（２３）のＬ２１，Ｌ２２およびＬ２３と同義である。複数のＸ２２からＸ２９は、互いに同一または異なる。
なお、Ｌ２２およびＬ２３は、それぞれＸ２２からＸ２９のいずれかに結合する。）
【請求項３４】
前記一般式（２）は、下記一般式（２−２Ａ）または（２−２Ｂ）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１９】
2014123687.tif 000246
（一般式（２−２Ａ）において、Ｌ２、ｐは、それぞれ前記一般式（２１）のものと同義である。
ｍは１以上６以下の整数を表し、ｒは１以上９以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｌ２およびＲ２０１は、それぞれアントラセン環の１位から１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【化２０】
2014123687.tif 000247
（一般式（２−２Ｂ）において、Ｌ２、ｐは、それぞれ前記一般式（２１）のものと同義である。
ｍは１以上６以下の整数を表し、ｓは１以上７以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｌ２およびＲ２０１は、それぞれフェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【請求項３５】
前記一般式（２）は、下記一般式（２−３Ａ１）、（２−３Ａ２）および（２−３Ｂ）から選ばれる一般式で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２１】
2014123687.tif 000248
（前記一般式（２−３Ａ１）において、Ｌ２は、前記一般式（２１）のＬ２と同義である。
ｍは１以上６以下の整数を表し、ｒは１以上９以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１は、アントラセン環の１位および３位および１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【化２２】
2014123687.tif 000249
（前記一般式（２−３Ａ２）において、Ｌ２は、前記一般式（２１）のＬ２と同義である。
ｍは１以上６以下の整数を表し、ｒは１以上９以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１は、アントラセン環の１位から８位および１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【化２３】
2014123687.tif 000250
（前記一般式（２−３Ｂ）において、Ｌ２、Ｒ２、Ｒ２０１、Ｒ２１９、ｍは、それぞれ前記一般式（２−２Ｂ）のものと同義である。
なお、Ｒ２は、それぞれフェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【請求項３６】
前記一般式（２）は、下記一般式（２−２Ｃ）〜（２−２Ｇ）から選ばれるいずれかで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２４】
2014123687.tif 000251
（前記一般式（２−２Ｃ）において、Ｌ３は、単結合ではなく連結基であり、Ｌ３における連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２〜３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。
ｍは１以上６以下の整数を表し、ｕは１以上９以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１およびＬ２は、それぞれフルオレン環の１位から９位のいずれかの炭素原子に結合する。ｕが２以上の場合、２つのＲ２０１が、フルオレン環の９位に結合してもよい。）
【化２５】
2014123687.tif 000252
（前記一般式（２−２Ｄ）において、Ｌ３は、前記一般式（２−２Ｃ）のＬ３と同義である。ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。
ｍは１以上６以下の整数を表し、ｖは１以上９以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１およびＬ２は、それぞれフェナントレン環の１位から１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【化２６】
2014123687.tif 000253
（前記一般式（２−２Ｅ）において、Ｌ３は、前記一般式（２−２Ｃ）のＬ３と同義である。ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。ｍは１以上６以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２１９およびＲ２２１〜Ｒ２３０は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。ただし、Ｒ２２１〜Ｒ２３０のうちいずれか１つは、Ｌ２と結合する単結合である。複数のＲ２は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【化２７】
2014123687.tif 000254
（前記一般式（２−２Ｆ）において、Ｌ３は、前記一般式（２−２Ｃ）のＬ３と同義である。ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。
ｍは１以上６以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２１９およびＲ２３１〜Ｒ２４２は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。ただし、Ｒ２３１〜Ｒ２４２のうちいずれか１つは、Ｌ２と結合する単結合である。複数のＲ２は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【化２８】
2014123687.tif 000255
（前記一般式（２−２Ｇ）において、Ｌ３は、前記一般式（２−２Ｃ）のＬ３と同義である。ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。
ｍは１以上６以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２１９およびＲ２４３〜Ｒ２５２は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。ただし、Ｒ２３１〜Ｒ２４２のうちいずれか１つは、Ｌ２と結合する単結合である。複数のＲ２は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【請求項３７】
前記第一電子輸送層と前記発光層とが隣接していることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３８】
前記第二電子輸送層は、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することを特徴とする請求項１に記載の有機エクレトロルミネッセンス素子。
【請求項３９】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。
一般に有機ＥＬ素子は、一対の対向電極と、当該一対の電極間に配置された発光層とで構成されている。有機ＥＬ素子の両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。注入された電子と正孔とが発光層において再結合すると励起子が形成され、励起状態から基底状態へ戻る際に、エネルギーを光として放出する。有機ＥＬ素子は、このような原理によって発光する。
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらに低電圧化および高効率化が要求されている。
特許文献１には、フェナントロリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する化合物と有機金属錯体とを含む電子輸送層を有する有機ＥＬ素子が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１０−２７７６１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１に記載の有機ＥＬ素子は、従来の有機ＥＬ素子よりも寿命は改善されるものの、駆動電圧および効率は従来程度であり、さらなる低電圧化および高効率化が求められる。
【０００５】
本発明の目的は、低い電圧で駆動され、高い効率を示す有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。また、本発明の別の目的は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、前記陽極と対向して設けられた陰極と、前記陽極および前記陰極の間に設けられる有機層と、を備え、前記有機層は、発光層と、前記発光層と前記陰極との間に設けられた第一電子輸送層と、前記第一電子輸送層と前記陰極との間に設けられた第二電子輸送層を有し、前記第一電子輸送層は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、前記第二電子輸送層は、下記一般式（２）で表される化合物を含むことを特徴とする。
【０００７】
【化１】
2014123687.tif 000002
【０００８】
（前記一般式（１）において、
Ｘ１からＸ６までは、それぞれ独立に窒素原子、ＣＲ、ＣＡ、ＣＲ１１、またはＣＲ１２である。ただし、Ｘ１からＸ６までのうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基からなる群から選ばれる。
Ａは、下記一般式（１１）で表される。
Ｒ１１およびＲ１２は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基、または下記一般式（１１）で表される基である。
ただし、前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までのうちいずれか１つが窒素原子であって、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２のいずれかにトリフェニレニル基を有する場合、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２に含まれるトリフェニレニル基の合計が１つである場合はない。また、前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までのうち２個または３個が窒素原子であり、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２のいずれかにトリフェニレニル基を有する場合、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２に含まれるトリフェニレニル基の合計が１つ又は２つである場合はない。
なお、Ａ，Ｒ１１，Ｒ１２はそれぞれ、Ｘ１〜Ｘ６のいずれかの炭素原子に結合する。）
【０００９】
【化２】
2014123687.tif 000003
【００１０】
（前記一般式（１１）において、ａは、１以上５以下の整数である。Ｌ１は、単結合または連結基であり、
Ｌ１における連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２〜３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基である。ａが２以上５以下のとき、Ａｒ１は、互いに同一または異なる。
また、Ａｒ１とＬ１は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
【００１１】
【化３】
2014123687.tif 000004
【００１２】
（前記一般式（２）において、Ｘ２２からＸ２９までは、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ２１、または下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である。
Ｘ２２からＸ２９のうち少なくとも１つは、下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である。Ｘ２２からＸ２９のうち複数が下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である場合、下記一般式（２１）で表される基は、互いに同一または異なる。
Ｒ２１は、前記一般式（１）におけるＲと同義である。Ｘ２２からＸ２９において、隣接するＣＲ２１のＲ２１同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
【００１３】
【化４】
2014123687.tif 000005
【００１４】
（前記一般式（２１）において、ｐは、１以上５以下の整数である。
Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基であり、ｐが２以上５以下のとき、Ａｒ２は、互いに同一または異なる。
Ｌ２は、単結合または連結基であり、Ｌ２における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２〜３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
前記一般式（２１）のＡｒ２における環形成原子数５〜３０の複素環基には、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基も含まれる。ただし、前記一般式（２）で表される化合物中、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基であるＡｒ２は、６個以下である。
また、隣接するＡｒ２とＬ２が環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
前記一般式（２）のＸ２２からＸ２９までのいずれかの炭素原子に結合したＬ２に対して、Ｌ２に結合した炭素原子に隣接するＸ２２からＸ２９までのいずれかの炭素原子またはＣＲ２１のＲ２１がさらに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
【００１５】
一方、本発明の電子機器は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、低い電圧で駆動され、高い効率を示す有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。また、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す図。
【図２】本発明の第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
［有機ＥＬ素子］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｅ）などの構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／第一発光層／中間層／第二発光層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ），（ｅ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子輸送層」または「電子注入層および電子輸送層」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
【００１９】
また、上記「中間層」（中間導電層、電荷発生層、ＣＧＬとも呼ぶ）は、中間導電層及び電荷発生層の少なくともいずれかを含む層、又は中間導電層及び電荷発生層の少なくともいずれかであり、発光ユニットに注入する電子又は正孔の供給源となる。一対の電極から注入される電荷に加えて、中間層から供給される電荷が発光ユニット内に注入されることになるので、中間層を設けることによって、注入した電流に対する発光効率（電流効率）が向上する。
【００２０】
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された有機層とを有する。有機層は、少なくとも発光層、第一電子輸送層、および第二電子輸送層を有し、さらに、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
【００２１】
＜第一実施形態＞
本実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、図１に示すように透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３および陰極４の間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、第一電子輸送層８１、第二電子輸送層８２、電子注入層９を備える。
【００２２】
（第一電子輸送層）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子１の第一電子輸送層は、下記一般式（１）で表される化合物を含む。
【００２３】
【化５】
2014123687.tif 000006
【００２４】
（前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までは、それぞれ独立に窒素原子、ＣＲ、ＣＡ、ＣＲ１１、またはＣＲ１２である。ただし、Ｘ１からＸ６までのうち少なくとも１つは窒素原子である。Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基からなる群から選ばれる。
Ａは、下記一般式（１１）で表される。Ｒ１１およびＲ１２は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基、または下記一般式（１１）で表される基である。
ただし、前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までのうちいずれか１つが窒素原子であって、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２のいずれかにトリフェニレニル基を有する場合、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２に含まれるトリフェニレニル基の合計が１つである場合はない。また、前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までのうち２個または３個が窒素原子であり、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２のいずれかにトリフェニレニル基を有する場合、Ａ、Ｒ１１およびＲ１２に含まれるトリフェニレニル基の合計が１つ又は２つである場合はない。
なお、Ａ，Ｒ１１，Ｒ１２はそれぞれ、Ｘ１〜Ｘ６のいずれかの炭素原子に結合する。）
【００２５】
【化６】
2014123687.tif 000007
【００２６】
（前記一般式（１１）において、ａは、１以上５以下の整数である。
Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２〜３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基である。ａが２以上５以下のとき、Ａｒ１は、互いに同一または異なる。
また、Ａｒ１とＬ１は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
【００２７】
前記一般式（１１）において、Ｌ１が多重連結基を構成し、隣り合う芳香族炭化水素環基おける複素環基が環を形成するとは、例えば、Ｌ１が３つのフェニレン基からなる場合に、下記式（１１ａ）や（１１ｂ）などで表される基となる場合が挙げられる。
【００２８】
【化７】
2014123687.tif 000008
【００２９】
前記一般式（１１）において、Ａｒ１は、下記一般式（１２）で表されることが好ましい。
【００３０】
【化８】
2014123687.tif 000009
【００３１】
（前記一般式（１２）において、Ｘ１１からＸ１８までは、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ１３である。Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ１４、ＣＲ１５Ｒ１６、ＳｉＲ１７Ｒ１８である。Ｒ１３からＲ１８までは、前記一般式（１）のＲと同義である。
ただし、Ｒ１３からＲ１８までのうちいずれか１つは、前記一般式（１１）のＬ１に結合する単結合である。
前記一般式（１２）が複数のＲ１３を有する場合、Ｒ１３は、互いに同一または異なる。
また、隣接するＣＲ１３のＲ１３が互いに結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。Ｚ１がＮＲ１４、ＣＲ１５Ｒ１６、ＳｉＲ１７Ｒ１８のいずれかであり、かつＸ１１とＸ１８の少なくとも一方がＣＲ１３のとき、Ｒ１４からＲ１８までのいずれかが、一方のＲ１３と互いに結合して環を形成していてもよい。または、Ｚ１が一方のＲ１３と直接結合して環を形成していてもよい。
また、Ｒ１３からＲ１８までのうちＬ１に結合する単結合であるもの以外が、さらに前記一般式（１１）のＬ１と結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。）
【００３２】
前記一般式（１２）において、隣接するＣＲ１３のＲ１３が互いに結合して、飽和または不飽和の環を形成する場合、例えば、下記一般式（１２Ａ）または（１２Ｂ）で表される環を形成する。
【００３３】
【化９】
2014123687.tif 000010
【００３４】
（前記一般式（１２Ａ）において、ｙ１１およびｙ１２は、前記一般式（１２）において隣接する２つのＣＲ１３への結合位置を示す。
一般式（１２Ｂ）において、ｙ１３およびｙ１４は、前記一般式（１２）において隣接する２つのＣＲ１３への結合位置を示す。
Ｘ１１１〜Ｘ１１８は、それぞれ前記一般式（１２）におけるＸ１１〜Ｘ１８と同義である。
Ｚ１１は、前記一般式（１２）におけるＺ１と同義である。）
【００３５】
前記一般式（１２）において、隣接するＣＲ１３のＲ１３が互いに結合して、上記一般式（１２Ａ）または（１２Ｂ）で表される環を形成する例としては、下記一般式（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３）および下記一般式（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６）で表される構造が挙げられる。
【００３６】
【化１０】
2014123687.tif 000011
【００３７】
（一般式（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３）において、Ｚ１，Ｘ１１〜Ｘ１８は、前記一般式（１２）のものと同義であり、Ｘ１１１〜Ｘ１１４は、前記一般式（１２）におけるＸ１１〜Ｘ１８と同義である。）
【００３８】
【化１１】
2014123687.tif 000012
【００３９】
（一般式（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６）において、Ｚ１，Ｘ１１〜Ｘ１８は、前記一般式（１２）のものと同義であり、Ｚ１１は、前記一般式（１２）におけるＺ１と同義でありＸ１１５〜Ｘ１１８は、前記一般式（１２）におけるＸ１１〜Ｘ１８と同義である。）
【００４０】
さらに、前記一般式（１２）において、Ｘ１３またはＸ１６がＣＲ１３であって、Ｒ１３がＬ１に結合する単結合であることが好ましい。
前記一般式（１２）において、Ｚ１は、酸素原子、またはＮＲ１４であることが好ましく、ＮＲ１４であることがより好ましい。
前記一般式（１２）において、Ｚ１がＮＲ１４であり、Ｘ１１からＸ１８がＣＲ１３であることが好ましい。すなわち、前記一般式（１１）において、Ａｒ１が置換または無置換のカルバゾリル基であることが好ましい。
また、前記一般式（１２）において、Ｚ１がＮＲ１４であり、Ｘ１１からＸ１８がＣＲ１３であり、Ｒ１４が、前記一般式（１１）のＬ１に結合する単結合であっても好ましい。
【００４１】
前記一般式（１１）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜２０の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
環形成炭素数８〜２０の縮合芳香族炭化水素基としては、ナフタレン、アントラセン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、ベンゾアントラセン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセンから誘導される基が好ましい。
【００４２】
また、前記一般式（１１）において、Ａｒ１は、下記一般式（１３）で表される基であっても好ましい。
【００４３】
【化１２】
2014123687.tif 000013
【００４４】
（前記一般式（１３）において、結合手は、いずれかの炭素原子から前記一般式（１１）のＬ１に結合する単結合を表す。）
【００４５】
また、前記一般式（１１）において、Ａｒ１は、下記一般式（１４）で表される基であっても好ましい。
【００４６】
【化１３】
2014123687.tif 000014
【００４７】
（前記一般式（１４）において、ｔは、１以上３以下の整数を表す。ｎは、１以上４以下の整数を表す。Ｒ１１１は、前記一般式（１）のＲと同義であり、複数のＲ１１１は互いに同一または異なる。Ｌ１１およびＬ１２は、前記一般式（１１）のＬ１と同義である。
Ａｒ１２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基である。
なお、Ｌ１１は、前記一般式（１１）のＬ１に単結合する。複数のＲ１１１は、それぞれカルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合し、２つのカルバゾリル基は、互いに１位から４位までのいずれかの位置において結合する。）
【００４８】
前記一般式（１１）において、ａが１以上３以下の整数であることが好ましく、ａが１または２であることがより好ましい。
前記一般式（１１）において、ａが１であり、Ｌ１が連結基であって、Ｌ１における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の二価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の二価の複素環基であることが好ましい。
また、前記一般式（１１）において、ａが２であり、Ｌ１が連結基であって、Ｌ１における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の三価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の三価の複素環基であっても好ましい。
【００４９】
さらに、前記一般式（１１）において、Ｌ１が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、およびフェナントレンのいずれかから誘導される二価または三価の残基であることが好ましい。
【００５０】
前記一般式（１）は、下記一般式（１００）で表されることが好ましい。
【００５１】
【化１４】
2014123687.tif 000015
【００５２】
（前記一般式（１００）において、Ｘ１，Ｘ３およびＸ５は、それぞれ独立に窒素原子、またはＣＲである。ただし、Ｘ１，Ｘ３およびＸ５のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ａ，Ｒ，Ｒ１１，Ｒ１２は、それぞれ前記一般式（１）のＡ，Ｒ，Ｒ１１，Ｒ１２と同義である。）
【００５３】
前記一般式（１）において、Ｘ１からＸ６までのうち、いずれか２つもしくは３つが窒素原子であることが好ましい。中でも、前記一般式（１）において、Ｘ１，Ｘ３およびＸ５のうち、いずれか２つもしくは３つが窒素原子であることが好ましく、ずなわち、前記一般式（１００）において、Ｘ１，Ｘ３，Ｘ５のいずれか２つもしくは３つが窒素原子であることが好ましい。
【００５４】
そして、特に、前記一般式（１）が下記一般式（１Ａ）〜（１Ｄ）で表されることが好ましい。すなわち、Ｘ１とＸ３とが窒素原子であるピリミジンの場合、Ｘ３とＸ５とが窒素原子であるピリミジンの場合、Ｘ１とＸ５とが窒素原子であるピリミジンの場合、およびＸ１，Ｘ３，Ｘ５がいずれも窒素原子であるトリアジンの場合が好ましい。
【００５５】
【化１５】
2014123687.tif 000016
【００５６】
前記一般式（１）において、Ｒ１１またはＲ１２が、下記式（１ａ）〜（１ｐ）からなる群から選ばれる基であることが好ましい。
【００５７】
【化１６】
2014123687.tif 000017
【００５８】
前記一般式（１）において、Ｘ１およびＸ３が窒素原子であり、Ｘ４がＣＲ１２であって、Ｒ１２が、上記式（１ａ）〜（１ｐ）からなる群から選ばれる基であることが好ましい。すなわち、前記一般式（１）が前記一般式（１Ａ）で表され、Ｒ１２が上記式（１ａ）〜（１ｐ）からなる群から選ばれる基であることが好ましい。
【００５９】
このような前記一般式（１）で表される化合物としては、下記一般式（１−１）で表される化合物が好ましく、下記一般式（１−２）で表される化合物がより好ましい。前記一般式（１）で表される化合物としては、さらに下記一般式（１−３）で表される化合物が好ましく、下記一般式（１−４）で表される化合物が特に好ましい。
【００６０】
【化１７】
2014123687.tif 000018
【００６１】
（一般式（１−１）において、Ｒ１１は、前記一般式（１）におけるＲ１１と同義である。Ｌ１およびＬ１２１は、前記一般式（１１）におけるＬ１と同義である。ａは、前記一般式（１１）におけるａと同義である。Ａｒ１２１は、前記一般式（１１）におけるＡｒ１と同義である。Ｚ１、Ｘ１１〜Ｘ１８は、それぞれ前記一般式（１２）におけるものと同義である。なお、Ｌ１は、Ｚ１およびＸ１１〜Ｘ１８のいずれかに結合する。）
【００６２】
【化１８】
2014123687.tif 000019
【００６３】
（前記一般式（１−２）において、Ｒ１１は、前記一般式（１）におけるＲ１１と同義である。Ｌ１およびＬ１２１は、前記一般式（１１）におけるＬ１と同義であり、ａは、前記一般式（１１）におけるａと同義である。Ａｒ１２１は、前記一般式（１１）におけるＡｒ１と同義である。Ｃｚは、下記一般式（１−２１）で表される基である。）
【００６４】
【化１９】
2014123687.tif 000020
【００６５】
（一般式（１−２１）において、Ｒ１０１は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＲ１３と同義であり、Ｒ１０２は、前記一般式（１２）におけるＲ１４と同義である。ｃは、１以上８以下の整数である。ｃが２以上の場合、複数のＲ１０１は、互いに同一または異なる。
ただし、Ｒ１０１およびＲ１０２のうち少なくとも１つは、前記一般式（１−２）におけるＬ１と結合する単結合である。なお、Ｒ１０１は、カルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合する。）
【００６６】
2014123687.tif 000021
【００６７】
（前記一般式（１−３）において、Ｒ１１、Ｌ１２１、Ａｒ１２１、Ｃｚは、それぞれ前記一般式（１−２）のものと同義である。なお、Ｃｚおよびピリミジン環は、ベンゼン環のいずれかの炭素原子に結合する。）
【００６８】
【化２０】
2014123687.tif 000022
【００６９】
（前記一般式（１−４）において、Ｒ１１、Ｌ１２１、Ａｒ１２１、Ｃｚは、それぞれ前記一般式（１−２）のものと同義である。Ｒ１０１およびｃは、それぞれ前記一般式（１−２１）のものと同義である。なお、カルバゾリル基およびピリミジン環は、ベンゼン環のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ１０１は、カルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合する。）
【００７０】
前記一般式（１−４）において、より好ましくはＲ１０１が水素原子であり、Ｒ１１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基である。さらに好ましくは、Ｒ１１が置換もしくは無置換のフェニル基であり、特に好ましくは、無置換のフェニル基である。
【００７１】
さらに、前記一般式（１−４）において、−Ｌ１２１−Ａｒ１２１は、前記式（１ａ）〜（１ｐ）のいずれかであることが好ましい。
【００７２】
次に前記一般式（１），（１Ａ）〜（１Ｄ），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）に記載の各置換基について説明する。前記一般式（１），（１Ａ）〜（１Ｄ），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）に記載の置換基の具体例としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基が挙げられる。
【００７３】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、フッ素であることが好ましい。
【００７４】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換のボリル基としては、ボリル基（−ＢＨ２）の他、ボリル基（−ＢＨ２）のＨがＲＥ，ＲＥで置換された−ＢＲＥＲＥと表される基も含む。
ここで、ＲＥが、アルキル基の場合、アルキルボリル基となり、置換もしくは無置換のアルキルボリル基が好ましい。ＲＥとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、ＲＥが、アリール基の場合、アリールボリル基となり、置換もしくは無置換のアリールボリル基が好ましい。ＲＥとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。
また、ＲＥが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールボリル基となり、置換もしくは無置換のヘテロアリールボリル基が好ましい。ＲＥとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。
その他、ジヒドロキシボリル基（−Ｂ（ＯＨ）２）が挙げられる。
【００７５】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換のホスフィノ基としては、ホスフィノ基（−ＰＨ２）と表される基の他、ホスフィノ基（−ＰＨ２）のＨがＲＦ，ＲＦで置換された−ＰＲＦＲＦと表される基や、−Ｐ（Ｏ）ＲＦＲＦと表される基も含む。
ここで、ＲＦが、アルキル基の場合、アルキルフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のアルキルフォスフィノ基が好ましい。ＲＦとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、ＲＦが、アリール基の場合、アリールフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のアリールフォスフィノ基が好ましい。ＲＦとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。
また、ＲＦが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のヘテロアリールフォスフィノ基が好ましい。ＲＦとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。
【００７６】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換のアシル基は、−ＣＯ−ＲＤで表される。
ここで、ＲＤが、アルキル基の場合、アルキルカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルカルボニル基が好ましい。ＲＤとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。アルキルカルボニル基の具体例として、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基などが挙げられる。
また、ＲＤが、アリール基の場合、アリールカルボニル基となり（アロイル基という場合もある。）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールカルボニル基がこのましい。ＲＤとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。アリールカルボニル基の具体例として、例えば、ベンゾイル基、トルオイル基、サリチロイル基、シンナモイル基、ナフトイル基、フタロイル基などが挙げられる。
また、ＲＤが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールカルボニル基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールカルボニル基がこのましい。ＲＤとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。ヘテロアリールカルボニル基の具体例として、例えば、フロイル基、ピロリルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基などが挙げられる。
なお、ＲＤが、水素原子である場合であるホルミル基（−ＣＯ−Ｈ）も、ここでいうアシル基に含まれる。
【００７７】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換のアミノ基としては、アミノ基（−ＮＨ２）の他、アミノ基（−ＮＨ２）のＨが各置換基で置換されたアミノ基が挙げられる。例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基で置換されたアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基で置換されたアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基で置換されたヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアシル基で置換されたアシルアミノ基などが挙げられる。
アルキルアミノ基における炭素数１〜３０のアルキルとしては、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。２つのアルキル基で置換される場合、２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アリールアミノ基における環形成炭素数６〜４０のアリール基としては、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。アリールアミノ基としては、フェニル基で置換されたアミノ基が好ましい。２つのアリール基で置換される場合、２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ヘテロアリールアミノ基における環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基としては、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。２つのヘテロアリール基で置換される場合、２つのヘテロアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アシルアミノ基における炭素数２〜３０のアシル基としては、前記アシル基の中から選ばれることが好ましい。
また、置換アミノ基としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびアシル基の中から２種類が選ばれて置換されたものであってもよい。
例えば、アルキル基とアリール基とが置換されたアミノ基であってもよく、アルキルアリールアミノ基、アルキルヘテロアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基、アルキルアシルアミノ基、アリールアシルアミノ基が挙げられる。
【００７８】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換のシリル基としては、無置換のシリル基の他、例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基で置換されたアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基で置換されたアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基で置換されたヘテロアリールシリル基などが挙げられる。
アルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アリールシリル基としては、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられ、トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。３つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ヘテロアリールシリル基としては、下記環形成原子数５〜４０の複素環基を３つ有するトリヘテロアリールシリル基が挙げられる。３つのヘテロアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
また、置換シリル基としては、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基の中から少なくとも２種類が選ばれて置換されたものであってもよい。
例えば、アルキル基とアリール基とが置換されたシリル基であってもよく、アルキルアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。複数のアリール基同士、またはアルキル基同士は、同一でも異なっていてもよい。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜４０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−ｔ−ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
また、アルキル基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基、アリール基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基、アルキル基とアリール基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基であってもよい。
【００７９】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。また、置換された炭素数１〜３０のアルキル基には、ハロアルキル基が含まれる。ハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。置換もしくは無置換の直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の環状アルキル基（シクロアルキル基）としては、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、４−メチルシクロヘキシル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
上記アルキル基の中でも、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基が特に好ましい。中でも、メチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
【００８０】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基等が挙げられる。上述したアルケニル基の中でもビニル基が好ましい。
【００８１】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基としては、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。上述したアルキニル基の中でもエチニル基が好ましい。
【００８２】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における炭素数７〜４０のアラルキル基は、−ＲＥ−ＲＦと表される。このＲＥの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基を２価基としたアルキレン基が挙げられる。このＲＦの例として、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基の例が挙げられる。このアラルキル基において、アリール基部分は炭素数が６〜４０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２である。また、このアラルキル基において、アルキル基部分は炭素数が１〜３０、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６である。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基が挙げられる。
【００８３】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基は、−ＯＲＡで表される。
ここで、ＲＡが、アルキル基の場合、アルコキシ基となり、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基が好ましい。ＲＡとしてのアルキル基は、上記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。アルコキシ基の中でも、炭素数１〜１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜８のアルコキシ基がより好ましい。特に好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基である。
また、ここでいう置換もしくは無置換のアルコキシ基には、ＲＡとしてのアルキル基が１以上の上記ハロゲン原子で置換されたハロアルコキシ基が含まれる。
また、ＲＡが、アリール基の場合、アリールオキシ基となり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基が好ましい。ＲＡとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
また、ここでいう置換もしくは無置換のアリールオキシ基には、ＲＡとしてのアリール基が１以上の上記ハロゲン原子で置換されたハロアリールオキシ基が含まれる。
また、ＲＡが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールオキシ基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールオキシ基がこのましい。ＲＡとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。
【００８４】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基は、−ＳＲＣで表される。
ここで、ＲＣが、アルキル基の場合、アルキルチオ基となり、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基が好ましい。ＲＣとしてのアルキル基は、上記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、ＲＣが、アリール基の場合、アリールチオ基となり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基がこのましい。ＲＣとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。
また、ＲＣが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールチオ基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールチオ基がこのましい。ＲＣとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。
【００８５】
前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のヘテロアリールカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基は、−ＣＯＯＲＢと表される。
ここで、ＲＢが、アルキル基の場合、アルコキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基が好ましい。ＲＢとしてのアルキル基は、上記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、ＲＢが、アリール基の場合、アリールオキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアリールオキシカルボニル基がこのましい。ＲＢとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。
また、ＲＢが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールオキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基がこのましい。ＲＢとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。
【００８６】
前記一般式（１），（１Ａ）〜（１Ｄ），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基としては、非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基が挙げられ、より具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２−ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２−ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、などが挙げられる。上記芳香族炭化水素基の中でも、環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基がより好ましく、環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基がさらに好ましく、環形成炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基が特に好ましい。
【００８７】
前記一般式（１），（１Ａ）〜（１Ｄ），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における環形成原子数５〜４０の複素環基としては、非縮合複素環基及び縮合複素環基が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、シラフルオレン環から形成される基が挙げられる。上記複素環基の中でも、環形成原子数５〜４０の複素環基がより好ましく、環形成原子数５〜２０の複素環基がさらに好ましく、環形成原子数５〜１２の複素環基が特に好ましい。
【００８８】
前記一般式（１１），（１４），（１−１）〜（１−４）におけるＬ１，Ｌ１１，Ｌ１２，Ｌ１２１が連結基である場合の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基としては、前述の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基や、炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルケニル基、炭素数１〜３０の多価の直鎖状、もしくは分岐鎖状のアルキニル基を多価の基としたものが挙げられ、２価または３価の基が好ましく、２価の基がより好ましい。これらの２価基は、前述の置換基を有していてもよい。具体的には、メチレン基、エチレン基、アセチレニレン基、ビニリデン基などが挙げられる。
前記一般式（１１），（１４），（１−１）〜（１−４）におけるＬ１，Ｌ１１，Ｌ１２，Ｌ１２１が連結基である場合の環形成炭素数６〜４０の多価の芳香族炭化水素基としては、前述の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を多価の基としたものが挙げられ、２価または３価の基が好ましく、２価の基がより好ましい。具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基を２価基としたものが好ましく、これらの２価基は、前述の置換基を有していてもよい。
前記一般式（１１），（１４），（１−１）〜（１−４）におけるＬ１，Ｌ１１，Ｌ１２，Ｌ１２１が連結基である場合の環形成原子数５〜４０の多価の複素環基としては、前述の環形成原子数５〜４０の複素環基を多価の基としたものが挙げられ、２価または３価の基が好ましく、２価の基がより好ましい。具体的には、ピリジル基、ピリミジル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、シラフルオレニル基、カルバゾリル基を２価基としたものが好ましく、これらの２価基は、前述の置換基を有していてもよい。
【００８９】
前記一般式（１２）におけるＸ１１〜Ｘ１８のうち、Ｌ１と結合する炭素原子の他は、ＣＲＹであることが好ましく、このＲＹとしては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
【００９０】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【００９１】
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ〜ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【００９２】
以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【００９３】
【化２１】
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【００９４】
【化２２】
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【００９５】
【化２３】
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【００９６】
【化２４】
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【００９７】
【化２５】
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【００９８】
【化２６】
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【００９９】
【化２７】
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【０１００】
【化２８】
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【０１０１】
【化２９】
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【０１０２】
【化３０】
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【０１０３】
【化３１】
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【０１０４】
【化３２】
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【０１０５】
【化３３】
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【０１０６】
【化３４】
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【０１０７】
【化３５】
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【０１０８】
【化３６】
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【０１０９】
【化３７】
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【０１１０】
【化３８】
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【０１１１】
【化３９】
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【０１１２】
【化４０】
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【０１１３】
【化４１】
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【０１１４】
【化４２】
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【０１１５】
【化４３】
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【０１１６】
【化４４】
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【０１１７】
【化４５】
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【０１１８】
【化４６】
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【０１１９】
【化４７】
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【０１２０】
【化４８】
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【０１２１】
【化４９】
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【０１２２】
【化５０】
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【０１２３】
【化５１】
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【０１２４】
【化５２】
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【０１２５】
【化５３】
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【０１２６】
【化５４】
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【０１２７】
【化５５】
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【０１２８】
【化５６】
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【０１２９】
【化５７】
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【０１３０】
【化５８】
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【０１３１】
【化５９】
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【０１３２】
【化６０】
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【０１３３】
【化６１】
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【０１３４】
【化６２】
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【０１３５】
【化６３】
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【０１３６】
【化６４】
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【０１３７】
【化６５】
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【０１３８】
【化６６】
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【０１３９】
【化６７】
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【０１４０】
【化６８】
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【０１４１】
【化６９】
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【０１４２】
【化７０】
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【０１４３】
【化７１】
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【０１４４】
【化７２】
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【０１４５】
【化７３】
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【０１４６】
【化７４】
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【０１４７】
【化７５】
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【０１４８】
【化７６】
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【化７７】
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【０１５０】
【化７８】
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【０１５１】
【化７９】
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【化８０】
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【化８２】
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【０１６０】
【化８８】
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【０１６１】
【化８９】
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【０１６２】
【化９０】
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【化９７】
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【化９８】
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【化１０９】
2014123687.tif 000111
【０１８２】
【化１１０】
2014123687.tif 000112
【０１８３】
【化１１１】
2014123687.tif 000113
【０１８４】
【化１１２】
2014123687.tif 000114
【０１８５】
【化１１３】
2014123687.tif 000115
【０１８６】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子１において、第一電子輸送層は、発光層に近接して設けられることが好ましく、発光層に隣接して設けられることがより好ましい。第一電子輸送層は、発光層で生成する三重項励起子が電子輸送帯域へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の密度を高める。これにより、三重項励起子が衝突融合することにより一重項励起子が生成する現象であるＴＴＦ現象（Ｔｒｉｐｌｅｔ−ＴｒｉｐｌｅｔＦｕｓｉｏｎ）を効率よく引き起こす機能を有する。
また、第一電子輸送層は、発光層へ効率よく電子を注入する役割も担っている。発光層への電子注入性が下がる場合、発光層における電子−正孔の再結合が減ることで、三重項励起子の密度が小さくなる。三重項励起子の密度が小さくなると、三重項励起子の衝突頻度が減り、効率よくＴＴＦ現象が起きない。
したがって、前記一般式（１）で表される化合物を含む第一電子輸送層を発光層に隣接して設けることにより、有機ＥＬ素子を高効率化することが可能になる。
【０１８７】
（第二電子輸送層）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子１の第二電子輸送層は、下記一般式（２）で表される化合物を含む。
【０１８８】
【化１１４】
2014123687.tif 000116
（前記一般式（２）において、
Ｘ２２からＸ２９までは、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ２１、または下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である。
Ｘ２２からＸ２９のうち少なくとも１つは、下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である。Ｘ２２からＸ２９のうち複数が下記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子である場合、下記一般式（２１）で表される基は、互いに同一または異なる。
Ｒ２１は、前記一般式（１）におけるＲと同義である。
Ｘ２２からＸ２９までにおいて隣接するＣＲ２１のＲ２１同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
【化１１５】
2014123687.tif 000117
（前記一般式（２１）において、ｐは、１以上５以下の整数である。
Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基であり、ｐが２以上５以下のとき、Ａｒ２は、互いに同一または異なる。
Ｌ２は、単結合または連結基であり、Ｌ２における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２〜３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
前記一般式（２１）のＡｒ２における環形成原子数５〜３０の複素環基には、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基も含まれる。ただし、前記一般式（２）で表される化合物中、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基であるＡｒ２は、６個以下である。
また、隣接するＡｒ２とＬ２が環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
前記一般式（２）のＸ２２からＸ２９までのいずれかの炭素原子に結合したＬ２に対して、Ｌ２に結合した炭素原子に隣接するＸ２２からＸ２９までのいずれかの炭素原子またはＣＲ２１のＲ２１がさらに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。）
【０１８９】
前記一般式（２）において、Ｘ２２またはＸ２９が前記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。
また、前記一般式（２）において、Ｘ２２およびＸ２９が前記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子であっても好ましい。
【０１９０】
前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜２０の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
環形成炭素数８〜２０の縮合芳香族炭化水素基としては、ナフタレン、アントラセン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、ベンゾアントラセン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、フルオレン、フェナントレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテンから誘導される基が好ましい。
【０１９１】
前記一般式（２１）において、Ｌ２が連結基であり、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜２０の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
環形成炭素数８〜２０の縮合芳香族炭化水素基としては、ナフタレン、アントラセン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、ベンゾアントラセン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、フルオレン、フェナントレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテンから誘導される基が好ましい。
【０１９２】
前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０の複素環基であっても好ましい。
また、前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基であっても好ましい。この場合、前記一般式（２）で表される化合物中、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基であるＡｒ２は、６個以下であることが好ましく、４個以下であることがより好ましい。さらに好ましくは、２個以下である。特に好ましくは、１個である。
【０１９３】
前記一般式（２１）において、Ａｒ２は、下記一般式（２２）で表されても好ましい。
【０１９４】
【化１１６】
2014123687.tif 000118
（前記一般式（２２）において、
Ｘ３１からＸ３８までは、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ２３である。
Ｚ２は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ２４、ＣＲ２５Ｒ２６、ＳｉＲ２７Ｒ２８である。
Ｒ２３からＲ２８までは、前記一般式（１）のＲと同義である。
ただし、Ｒ２３からＲ２８までのうちいずれか１つは、前記一般式（２１）のＬ２に結合する単結合である。
前記一般式（２２）が複数のＲ２３を有する場合、Ｒ２３は、互いに同一または異なる。
また、隣接するＣＲ２３のＲ２３が互いに結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。Ｚ２がＮＲ２４、ＣＲ２５Ｒ２６、ＳｉＲ２７Ｒ２８のいずれかであり、かつＸ２１とＸ２８の少なくとも一方がＣＲ２３のとき、Ｒ２４からＲ２８までのいずれかが、一方のＲ２３と互いに結合して環を形成していてもよいし、Ｚ２が一方のＲ２３と直接結合して環を形成していてもよい。
Ｒ２３からＲ２８までのうちＬ２に結合する単結合であるもの以外が、さらに前記一般式（２１）のＬ２と結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。）
【０１９５】
また、前記一般式（２１）が、下記一般式（２３）で表されても好ましい。
【化１１７】
2014123687.tif 000119
（前記一般式（２３）において、Ｌ２１は、連結基であり、Ｌ２１における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の三価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の三価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の三価の複素環基である。
Ｌ２２およびＬ２３は、それぞれ独立に単結合または連結基であり、Ｌ２２およびＬ２３における連結基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の二価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の二価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の二価の複素環基である。
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、前記一般式（２）におけるＡｒ２と同義である。Ａｒ２１における環形成原子数５〜３０の複素環基には、前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基も含まれる。）
【０１９６】
前記一般式（２３）で表される基としては、Ａｒ２１が前記一般式（２）から誘導される置換もしくは無置換の基であることが好ましく、下記一般式（２３−１）で表されることが好ましい。
【０１９７】
【化１１８】
2014123687.tif 000120
【０１９８】
（前記一般式（２３−１）において、Ｘ２２からＸ２９は、前記一般式（２）のＸ２２からＸ２９と同義である。Ｌ２１，Ｌ２２およびＬ２３は、前記一般式（２３）のＬ２１，Ｌ２２およびＬ２３と同義である。複数のＸ２２からＸ２９は、互いに同一または異なる。
なお、Ｌ２２およびＬ２３は、それぞれＸ２２からＸ２９のいずれかに結合する。）
【０１９９】
前記一般式（２）において、Ｘ２２からＸ２９のうち、前記一般式（２１）で表される基と結合する炭素原子の他は、ＣＲ２１であることが好ましい。すなわち、前記一般式（２）で表される化合物は、１，１０−フェナントロリン誘導体であることが好ましい。
【０２００】
上記一般式（２３−１）において、Ｌ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の三価の芳香族炭化水素基であることが好ましく、三価のベンゼン環であることがより好ましい。Ｌ２２は、単結合または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の二価の芳香族炭化水素基であることが好ましく、単結合またはフェニレン基であることがより好ましい。
【０２０１】
このような前記一般式（２）で表される化合物として、下記一般式（２−１）で表される化合物が好ましく、下記一般式（２−２Ａ）または（２−２Ｂ）で表される化合物がより好ましい。さらに、下記一般式（２−２Ａ）で表される化合物は、下記一般式（２−３Ａ１）または（２−３Ａ２）で表されることがより好ましい。また、下記一般式（２−２Ｂ）で表される化合物は、下記一般式（２−３Ｂ）で表されることがより好ましい。
【０２０２】
【化１１９】
2014123687.tif 000121
【０２０３】
（一般式（２−１）において、Ｒ２およびＲ２１９は前記一般式（１）のＲと同義である。ｍは、１以上６以下の整数である。Ａｒ２、Ｌ２、ｐは、それぞれ前記一般式（２１）のものと同義である。なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【０２０４】
【化１２０】
2014123687.tif 000122
【０２０５】
（一般式（２−２Ａ）において、Ｌ２、ｐは、それぞれ前記一般式（２１）のものと同義である。
ｍは１以上６以下の整数を表し、ｒは１以上９以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｌ２およびＲ２０１は、それぞれアントラセン環の１位から１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【０２０６】
【化１２１】
2014123687.tif 000123
【０２０７】
（一般式（２−２Ｂ）において、Ｌ２、ｐは、それぞれ前記一般式（２１）のものと同義である。
ｍは１以上６以下の整数を表し、ｓは１以上７以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｌ２およびＲ２０１は、それぞれフェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【０２０８】
【化１２２】
2014123687.tif 000124
【０２０９】
（前記一般式（２−３Ａ１）において、Ｌ２は、前記一般式（２１）のＬ２と同義である。
ｍは１以上６以下の整数を表し、ｒは１以上９以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１は、アントラセン環の１位および３位および１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【０２１０】
【化１２３】
2014123687.tif 000125
【０２１１】
（前記一般式（２−３Ａ２）において、Ｌ２は、前記一般式（２１）のＬ２と同義である。
ｍは１以上６以下の整数を表し、ｒは１以上９以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１は、アントラセン環の１位から８位および１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【０２１２】
【化１２４】
2014123687.tif 000126
【０２１３】
（前記一般式（２−３Ｂ）において、Ｌ２、Ｒ２、Ｒ２０１、Ｒ２１９、ｍは、それぞれ前記一般式（２−２Ｂ）のものと同義である。
なお、Ｒ２は、それぞれフェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【０２１４】
前記一般式（２−１）で表される化合物としては、下記一般式（２−２Ｃ）から（２−２Ｇ）のいずれかで表される化合物であっても好ましい。
【０２１５】
【化１２５】
2014123687.tif 000127
【０２１６】
（前記一般式（２−２Ｃ）において、Ｌ３は、単結合ではなく連結基であり、Ｌ３における連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価の複素環基、または前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２〜３個の基が結合してなる多価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成していてもよい。
ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。
ｍは１以上６以下の整数を表し、ｕは１以上９以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１およびＬ２は、それぞれフルオレン環の１位から９位のいずれかの炭素原子に結合する。ｕが２以上の場合、２つのＲ２０１が、フルオレン環の９位に結合してもよい。）
【０２１７】
【化１２６】
2014123687.tif 000128
【０２１８】
（前記一般式（２−２Ｄ）において、Ｌ３は、前記一般式（２−２Ｃ）のＬ３と同義である。ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。
ｍは１以上６以下の整数を表し、ｖは１以上９以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２０１およびＲ２１９は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。複数のＲ２およびＲ２０１は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１およびＬ２は、それぞれフェナントレン環の１位から１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【０２１９】
【化１２７】
2014123687.tif 000129
【０２２０】
（前記一般式（２−２Ｅ）において、Ｌ３は、前記一般式（２−２Ｃ）のＬ３と同義である。ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。ｍは１以上６以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２１９およびＲ２２１〜Ｒ２３０は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。ただし、Ｒ２２１〜Ｒ２３０のうちいずれか１つは、Ｌ２と結合する単結合である。複数のＲ２は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【０２２１】
【化１２８】
2014123687.tif 000130
【０２２２】
（前記一般式（２−２Ｆ）において、Ｌ３は、前記一般式（２−２Ｃ）のＬ３と同義である。ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。
ｍは１以上６以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２１９およびＲ２３１〜Ｒ２４２は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。ただし、Ｒ２３１〜Ｒ２４２のうちいずれか１つは、Ｌ２と結合する単結合である。複数のＲ２は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【０２２３】
【化１２９】
2014123687.tif 000131
【０２２４】
（前記一般式（２−２Ｇ）において、Ｌ３は、前記一般式（２−２Ｃ）のＬ３と同義である。ｐは、前記一般式（２１）のものと同義である。
ｍは１以上６以下の整数を表す。
Ｒ２、Ｒ２１９およびＲ２４３〜Ｒ２５２は、それぞれ前記一般式（２）のＲ２１と同義である。ただし、Ｒ２３１〜Ｒ２４２のうちいずれか１つは、Ｌ２と結合する単結合である。複数のＲ２は互いに同一または異なる。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【０２２５】
前記一般式（２）で表される化合物として、下記一般式（３−１）で表される化合物も好ましく、下記一般式（３−２Ａ）または（３−２Ｂ）で表される化合物がより好ましい。さらに、下記一般式（３−２Ａ）で表される化合物は、下記一般式（３−３Ａ１）または（３−３Ａ２）で表されることがより好ましい。また、下記一般式（３−２Ｂ）で表される化合物は、下記一般式（３−３Ｂ）で表されることがより好ましい。
【０２２６】
【化１３０】
2014123687.tif 000132
【０２２７】
（一般式（３−１）において、Ｒ２およびＲ２１９は前記一般式（１）のＲと同義である。ｍは、１以上６以下の整数である。Ａｒ２、Ｌ２、ｐは、それぞれ前記一般式（２１）のものと同義である。なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【０２２８】
【化１３１】
2014123687.tif 000133
【０２２９】
【化１３２】
2014123687.tif 000134
【０２３０】
（一般式（３−２Ａ）および（３−２Ｂ）において、Ｌ２、Ｒ２、Ｒ２１９、ｍ、ｐは、それぞれ前記一般式（３−１）のものと同義である。
Ｒ２０１は、Ｒ２と同義であり、ｒは１以上９以下の整数を表し、ｓは１以上７以下の整数を表す。
なお、Ｒ２は、フェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｌ２およびＲ２０１は、それぞれフェナントロリン環の３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【０２３１】
【化１３３】
2014123687.tif 000135
【０２３２】
【化１３４】
2014123687.tif 000136
【０２３３】
（前記一般式（３−３Ａ１）および（３−３Ａ２）において、Ｌ２、Ｒ２、Ｒ２０１、Ｒ２１９、ｍ、ｒは、それぞれ前記一般式（３−２Ａ）のものと同義である。
なお、Ｒ２は、３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ２０１は、アントラセン環の１位から８位および１０位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【０２３４】
【化１３５】
2014123687.tif 000137
【０２３５】
（前記一般式（３−３Ｂ）において、Ｌ２、Ｒ２、Ｒ２０１、Ｒ２１９、ｍは、それぞれ前記一般式（３−２Ｂ）のものと同義である。
なお、Ｒ２は、それぞれ３位から８位のいずれかの炭素原子に結合する。）
【０２３６】
前記一般式（２），（２１），（２２），（２３），（２３−１），（２−１），（２−２Ａ）〜（２−２Ｇ），（２−３Ａ１），（２−３Ａ２），（２−３Ｂ），（３−１），（３−２Ａ），（３−２Ｂ），（３−３Ａ１），（３−３Ａ２），（３−３Ｂ）に記載の置換基の具体例としては、上記一般式（１），（１Ａ）〜（１Ｄ），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）で説明した各基が挙げられる。
前記一般式（２），（２１），（２２），（２３），（２３−１），（２−１），（２−２Ａ）〜（２−２Ｇ），（２−３Ａ１），（２−３Ａ２），（２−３Ｂ），（３−１），（３−２Ａ），（３−２Ｂ），（３−３Ａ１），（３−３Ａ２），（３−３Ｂ）において、「環形成炭素」および「置換もしくは無置換の」という場合においても、上記一般式（１），（１Ａ）〜（１Ｄ），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）で説明したものと同様である。
【０２３７】
以下に一般式（２）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０２３８】
【化１３６】
2014123687.tif 000138
【０２３９】
【化１３７】
2014123687.tif 000139
【０２４０】
【化１３８】
2014123687.tif 000140
【０２４１】
【化１３９】
2014123687.tif 000141
【０２４２】
【化１４０】
2014123687.tif 000142
【０２４３】
【化１４１】
2014123687.tif 000143
【０２４４】
【化１４２】
2014123687.tif 000144
【０２４５】
【化１４３】
2014123687.tif 000145
【０２４６】
【化１４４】
2014123687.tif 000146
【０２４７】
【化１４５】
2014123687.tif 000147
【０２４８】
【化１４６】
2014123687.tif 000148
【０２４９】
【化１４７】
2014123687.tif 000149
【０２５０】
【化１４８】
2014123687.tif 000150
【０２５１】
【化１４９】
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【０２５２】
【化１５０】
2014123687.tif 000152
【０２５３】
【化１５１】
2014123687.tif 000153
【０２５４】
【化１５２】
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【０２５５】
【化１５３】
2014123687.tif 000155
【０２５６】
【化１５４】
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【０２５７】
【化１５５】
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【０２５８】
【化１５６】
2014123687.tif 000158
【０２５９】
【化１５７】
2014123687.tif 000159
【０２６０】
【化１５８】
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【０２６１】
【化１５９】
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【０２６２】
【化１６０】
2014123687.tif 000162
【０２６３】
【化１６１】
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【０３０３】
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【０３１３】
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【０３１７】
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【０３１８】
【化２１６】
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【０３１９】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子１において、第二電子輸送層は、第一電子輸送層よりも陰極側に設けられることがこのましく、発光層と第二電子輸送層は隣接しないことが好ましい。
第二電子輸送層は、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することも好ましい。電子輸送層に含まれる電子供与性ドーパント、もしくは有機金属錯体の含有量は、１質量％以上５０質量％以下であることが好ましい。
前記電子供与性ドーパント材料は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、および希土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される１種又は２種以上であることが好ましい。
前記有機金属錯体は、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体からなる群から選択される１種又は２種以上であることが好ましい。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の詳細については、後述する。
【０３２０】
本実施形態の有機ＥＬ素子によれば、第二電子輸送層に前記一般式（２）で表される化合物が含有されていることで、駆動電圧を低下させることができる。また、第二電子輸送層に前記一般式（２）で表される化合物と、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとが含有されていることで、前記一般式（２）のフェナントロリン骨格により、第二電子輸送層に含有された電子供与性ドーパントや有機金属錯体を補足し易くなり、その結果、駆動電圧がさらに低下する。
【０３２１】
本実施形態の有機ＥＬ素子においては、前記一般式（２）で表される化合物を含有する第二電子輸送層を設けることにより、発光層へ効率よく電子を注入することができる。そして、前記一般式（１）で表される化合物を含有する第一電子輸送層を発光層に近接、好ましくは隣接して設けることにより、三重項励起子の密度を高めることができる。本実施形態の有機ＥＬ素子には、電子輸送層として二つの層が設けられ、これらの層は、発光層への電子注入性の向上と三重項励起子の閉じ込めという二つの機能を有する。これにより、有機ＥＬ素子の低電圧化と高効率化を実現することができる。
【０３２２】
（基板）
本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
【０３２３】
（陽極及び陰極）
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
【０３２４】
陰極としては、電子注入層、電子輸送層または発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金などが使用できる。
【０３２５】
（発光層）
有機ＥＬ素子の発光層は電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法（Langmuir Blodgett法）により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
【０３２６】
・ドーパント材料
ドーパント材料としては、公知の蛍光型発光を示す蛍光発光性材料または燐光型発光を示す燐光発光性材料から選ばれる。
【０３２７】
・ホスト材料
ホスト材料としては、有機ＥＬ素子に適用し得るホスト材料が挙げられ、例えば、アミン誘導体、アジン誘導体、縮合多環芳香族誘導体、などが挙げられる。
アミン誘導体としては、モノアミン化合物、ジアミン化合物、トリアミン化合物、テトラミン化合物、カルバゾール基で置換されたアミン化合物などが挙げられる。
アジン誘導体としては、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、およびトリアジン誘導体などが挙げられる。
縮合多環芳香族誘導体としては、へテロ環骨格を有しない縮合多環アリールが好ましく、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンなどの縮合多環アリール、もしくは、これらの誘導体が挙げられる。
【０３２８】
（正孔注入・輸送層）
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい。
正孔注入層及び正孔輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。また、正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【０３２９】
（電子注入・輸送層）
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和するなど、エネルギーレベルを調整するために設ける。
本実施形態では、電子注入・輸送層としては、第一電子輸送層と第二電子輸送層とを含む。第一電子輸送層は、前記一般式（１）で表される化合物を含み、第二電子輸送層は、前記一般式（２）で表される化合物を含む。この他に、電子注入層を有していてもよいし、または別の電子輸送層を有していてもよい。電子注入層を有する場合には、陽極側から、第一電子輸送層、第二電子輸送層、電子注入層をこの順番で積層させて構成してもよく、電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
本実施形態の有機ＥＬ素子において、電子輸送層が三層以上ある場合には、第一電子輸送層を発光層の近くに設け、第二電子輸送層を第一電子輸送層より陰極側に設けることが好ましい。この際、第一電子輸送層と第二電子輸送層は近接していることが好ましく、隣接していることがより好ましい。
また、第二電子輸送層には、上述のようにアルカリ金属が含有されていてもよいし、第二電子輸送層の陰極側に隣接する層にアルカリ金属が含有されていてもよい。また、アルカリ金属の他に、後述する電子輸送性材料が含有されていてもよい。
【０３３０】
電子注入層または電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
【０３３１】
（電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体）
本発明の有機ＥＬ素子は、第二電子輸送層および第二電子輸送層の陰極側に隣接する層に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子の低電圧化が図られる。電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
【０３３２】
アルカリ金属としては、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、ルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、バリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
【０３３３】
アルカリ金属化合物としては、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）などのアルカリ酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナ
トリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）などのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）が好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化カルシウム（ＣａＯ）およびこれらを混合したストロンチウム酸バリウム（ＢａxＳｒ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）、カルシウム酸バリウム（ＢａxＣａ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）などが挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ３）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化セリウム（Ｃｅ２Ｏ３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ３）、フッ化テルビウム（ＴｂＦ３）などが挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
【０３３４】
有機金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、およびそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【０３３５】
上記電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の中でも、リチウム（Ｌｉ）またはフッ化リチウム（ＬｉＦ）が好ましい。電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかが、第二電子輸送層に含有される場合には、特に、リチウム（Ｌｉ）が好ましく、第二電子輸送層の陰極側に隣接する層に含有される場合には、特にフッ化リチウム（ＬｉＦ）が好ましい。
【０３３６】
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、例えば、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかと、前記一般式（１）で表される化合物とを共蒸着しながら、電子輸送層中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを分散させる方法が好ましい。分散濃度は膜厚比で、前記一般式（１）で表される化合物：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝１０００：１から１：１０００まで、好ましくは１００：１から１：１までである。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、前記一般式（２）で表される化合物を層状に成膜した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下で形成する。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、前記一般式（２）で表される化合物を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ以上１ｎｍ以下で形成する。
また、本発明の有機ＥＬ素子における、前記一般式（２）で表される化合物と電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとの割合としては、膜厚比で主成分：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝１００：１から１：１までであると好ましく、５０：１から４：１までであるとさらに好ましい。
【０３３７】
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｅａｍ  Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０３３８】
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制できる。
【０３３９】
［電子機器］
本発明の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に搭載して好適に使用できる。
【０３４０】
＜第二実施形態＞
次に、第二実施形態について説明する。
第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第二実施形態では、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、中間層としての電荷発生層と２つ以上の発光ユニットとを備えるいわゆるタンデム型の素子である。一対の電極から注入される電荷に加えて、電荷発生層から供給される電荷が発光ユニット内に注入されることになるので、電荷発生層を設けることによって、注入した電流に対する発光効率（電流効率）が向上する。
【０３４１】
図２に示すように、第二実施形態の有機ＥＬ素子１Ａは、基板２の上に、陽極３、第一の発光ユニット５Ａ、電荷発生層２０、第二の発光ユニット５Ｂ、及び陰極４をこの順に積層されて構成される。
第一の発光ユニット５Ａは、陽極３側から、第一正孔輸送層７１、第一発光層５１、および第一電子輸送層８１、第二電子輸送層８２をこの順に積層されて構成される。
第二の発光ユニット５Ｂは、電荷発生層２０側から、第二正孔輸送層７２、第二発光層５２、および第三電子輸送層８３をこの順に積層されて構成される。
【０３４２】
電荷発生層２０は、有機ＥＬ素子１Ａに電界を印加した際に、電荷が発生する層であり、第二電子輸送層８２に電子を注入し、第二正孔輸送層７２に正孔を注入する。
電荷発生層２０の材料としては、公知の材料や、例えば、ＵＳ７，３５８，６６１に記載の材料を使用することができる。具体的には、Ｉｎ，Ｓｎ，Ｚｎ，Ｔｉ，Ｚｒ，Ｈｆ，Ｖ，Ｍｏ，Ｃｕ，Ｇａ，Ｓｒ，Ｌａ，Ｒｕなどの金属酸化物、窒化物、ヨウ化物、ホウ化物などが挙げられる。また、第一発光層５１が電荷発生層２０から電子を容易に受け取れるようにするため、第二電子輸送層８２における電荷発生層界面近傍に前述したアルカリ金属で代表されるドナーをドープすることが好ましい。
【０３４３】
なお、第二正孔輸送層７２及び第三電子輸送層８３は、第一実施形態の正孔輸送層７及び第一電子輸送層８１と同様である。
有機ＥＬ素子１Ａは、いわゆるタンデム型素子であるため、駆動電流の低減を図ることができ、耐久性の向上も図ることができる。
【０３４４】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
前記第一実施形態では、発光層を１層設けたが、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、それぞれ独立に、蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
【０３４５】
有機ＥＬ素子が、陰極と有機層との界面領域に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体としては、上述のものと同様のものを用いることができる。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状または島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体還元ドーパントの少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。
【０３４６】
本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助材を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
【０３４７】
電荷注入補助材としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【０３４８】
正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
【０３４９】
また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
【実施例】
【０３５０】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
【０３５１】
［化合物の合成］
合成例１：化合物４の合成
【０３５２】
【化２１７】
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【０３５３】
（１−１）化合物２の合成
アルゴン雰囲気下、１，４−ジブロモベンゼン（５０ｇ、２１１ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（３５０ｍＬ）に溶かし、０℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウム（２．６９Ｍヘキサン溶液）（７２ｍＬ、１９４ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下し、さらに３０分撹拌した。１，１０−フェナントロリン（１５ｇ、８５ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（３５０ｍＬ）懸濁液に、調整したｐ−ブロモフェニルリチウムを０℃で４５分かけて滴下し、さらに５時間攪拌した。反応終了後、水を０℃で３０分かけて滴下した。反応溶液をジクロロメタンで抽出し、ジクロロメタンを２００ｍＬ残して溶媒を減圧留去し、得られた溶液に二酸化マンガン（１５０ｇ）を加えて、室温で４．５時間撹拌した後、硫酸マグネシウムを加えてろ取し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン／メタノール）で精製し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物２（２３ｇ、収率８１％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物２と同定した。
【０３５４】
（１−２）化合物４の合成
化合物２（５．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）および化合物３（４．８ｇ、１８ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（２００ｍＬ）懸濁液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．９ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を加え、５時間加熱還流した。反応終了後、水を加えて得られた固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄して減圧乾燥した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物４（５．４ｇ、収率７５％）を淡黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物４と同定した。
【０３５５】
合成例２：化合物６の合成
【０３５６】
【化２１８】
2014123687.tif 000220
【０３５７】
（２−１）化合物６の合成
化合物４の合成の（１−２）において、化合物３の代わりに化合物５（５．８ｇ、１８ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物６（６．６ｇ、収率８３％）を淡黄色固体として得た。ＦＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物６と同定した。
【０３５８】
合成例３：化合物８の合成
【０３５９】
【化２１９】
2014123687.tif 000221
【０３６０】
（３−１）化合物８の合成
化合物４の合成の（１−２）において、化合物３の代わりに化合物７（７．７ｇ、１８ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物８（５．３ｇ、収率６４％）を白色固体として得た。ＦＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物８と同定した。
【０３６１】
合成例４：化合物１１の合成
【０３６２】
【化２２０】
2014123687.tif 000222
【０３６３】
（４−１）化合物９の合成
化合物４の合成の（１−１）において、化合物１の代わりに化合物２（２３ｇ、６８ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物９（１８ｇ、収率５５％）を白色固体として得た。ＦＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物９と同定した。
【０３６４】
（４−２）化合物１１の合成
化合物４の合成の（１−２）において、化合物２の代わりに化合物９（５．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を用い、化合物３の代わりに化合物１０（５．３ｇ、２２ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１１（５．７ｇ、収率７８％）を淡黄色固体として得た。ＦＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１１と同定した。
【０３６５】
合成例５：化合物１４の合成
【０３６６】
【化２２１】
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【０３６７】
（５−１）化合物１２の合成
化合物４の合成の（１−１）において、ｐ−ブロモフェニルリチウムの代わりにフェニルリチウム（１．６Ｍブチルエーテル溶液）（１３９ｍL、２２２ｍｍｏｌ）を用い、フェニルリチウムを１，１０−フェナントロリンに対して２モル当量用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１２（２４ｇ、収率８３％）を黄色固体として得た。ＦＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１２と同定した。
【０３６８】
（５−２）化合物１３の合成
化合物４の合成の（１−１）において、化合物１の代わりに化合物１２（１０ｇ、３９ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１３（１２ｇ、収率７６％）を黄色固体として得た。ＦＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１３と同定した。
【０３６９】
（５−３）化合物１４の合成
化合物４の合成の（１−２）において、化合物２の代わりに化合物１３（５．０ｇ、１２ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１４（４．９ｇ、収率７２％）を淡黄色固体として得た。ＦＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１４と同定した。
【０３７０】
［有機ＥＬ素子の製造］
・実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインを覆うようにして、下記化合物ＨＡＴを蒸着して膜厚５ｎｍのＨＡＴ膜を成膜した。ＨＡＴ膜は正孔注入層として機能する。続けて、下記化合物ＨＴ−１を蒸着してＨＡＴ膜上に膜厚９５ｎｍのＨＴ−１膜を成膜した。ＨＴ−１膜は正孔輸送層として機能する。
ＨＴ−１膜上に下記化合物ＢＨ−１（ホスト材料）及び下記化合物ＢＤ−１（ドーパント材料）を、化合物ＢＤ−１が５質量％となる膜厚比で蒸着し、膜厚２５ｎｍの有機層を成膜した。この有機層は発光層として機能する。
発光層の上に下記化合物ＥＴ−１１を蒸着して、膜厚２０ｎｍのＥＴ−１１膜を成膜した。ＥＴ−１１膜は第一電子輸送層として機能する。ＥＴ−１１膜の上に、下記化合物ＥＴ−２１とリチウム（Ｌｉ）とを、Ｌｉが４質量％となる膜厚比で蒸着して、膜厚５ｎｍのＥＴ−２１膜を成膜した。ＥＴ−２１膜は第二電子輸送層として機能する。この電子輸送層上に金属Ａｌを８０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。
【０３７１】
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
【０３７２】
【化２２２】
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【０３７３】
【化２２３】
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【０３７４】
・実施例２〜１１
実施例２〜１１の有機ＥＬ素子は、実施例１における第一電子輸送層および第二電子輸送層の材料の少なくともいずれかを、表１に記載の化合物に変更した以外は実施例１と同様にして作製した。
【０３７５】
・比較例１
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１における第二電子輸送層の材料をＥＴ−１１に変更した以外は実施例１と同様にして作製した。
【０３７６】
【表１】
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【０３７７】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、そのときの電圧（Ｖ）を測定した。また、以下のように外部量子効率ＥＱＥを求めた。
比較例１、実施例１〜１１の電圧および外部量子効率ＥＱＥを表２に示す。
【０３７８】
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルからランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
【０３７９】
【表２】
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【産業上の利用可能性】
【０３８０】
本発明の有機ＥＬ素子は、表示装置や照明装置における発光素子として利用できる。
【符号の説明】
【０３８１】
１，１Ａ…有機ＥＬ素子
２…基板
３…陽極
４…陰極
５…発光層
６…正孔注入層
７…正孔輸送層
８１…第一電子輸送層
８２…第二電子輸送層
９…電子注入層
１０…有機層
【図１】
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【図２】
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