(57)【要約】      （修正有）【課題】正孔輸送能が抑制されたインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物を提供。【解決手段】式［１］で示される、インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物。2014073995.tif 000041（式［１］において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ水素原子又はアルキル基を表す。Ｘ1及びＸ2は、それぞれ水素原子、アルキル基、メトキシ基及びシアノ基からなる群より選ばれる置換基である。Ａ1は、１価もしくは２価の炭化水素芳香族基を表す。Ａ2は、１価もしくは２価の炭化水素芳香族基又は１価もしくは２価の複素芳香族基を表す。ｎは、０乃至４の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数のＡ2は、同じであってもよいし異なっていてもよい。）【選択図】図１
2014073995.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［１］で示されることを特徴とする、インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物。
【化１】
2014073995.tif 000038
（式［１］において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ水素原子又はアルキル基を表す。Ｘ1及びＸ2は、それぞれ水素原子、アルキル基、メトキシ基及びシアノ基からなる群より選ばれる置換基である。Ａ1は、１価もしくは２価の炭化水素芳香族基を表す。尚、Ａ1で表される１価もしくは２価の炭化水素芳香族基は、アルキル基、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はアルキル基で置換されていてもよいビフェニル基をさらに有していてもよい。Ａ2は、１価もしくは２価の炭化水素芳香族基又は１価もしくは２価の複素芳香族基を表す。尚、Ａ2で表される１価もしくは２価の炭化水素芳香族基及び複素芳香族基は、アルキル基、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はアルキル基で置換されていてもよいビフェニル基をさらに有していてもよい。ｎは、０乃至４の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数のＡ2は、同じであってもよいし異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記Ｘ1及び前記Ｘ2が、いずれも水素原子であることを特徴とする、請求項１に記載のインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物。
【請求項３】
前記ｎが、０又は１であることを特徴とする、請求項１又は２に記載のインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物。
【請求項４】
前記インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物が、下記一般式［２］で示される化合物であることを特徴とする、請求項１乃至３のいずれか一項に記載のインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物。
【化２】
2014073995.tif 000039
（式［２］において、Ｂ1は、２価の炭化水素芳香族基を表す。Ｂ2は、１価の炭化水素芳香族基又は１価の複素芳香族基を表す。尚、Ｂ1及びＢ2は、いずれもアルキル基でさらに置換されていてもよい。〕
【請求項５】
前記Ｂ1が、下記に示す２価の置換基群から選ばれることを特徴とする、請求項４に記載のインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物。
【化３】
2014073995.tif 000040
【請求項６】
一対の電極と、
前記一対の電極間に配置される有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、請求項１乃至５の何れか一項に記載のインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物を有することを特徴とする、有機発光素子。
【請求項７】
前記有機化合物層は発光層であることを特徴とする、請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記発光層がホストとゲストから構成され、
前記ホストが、前記インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物であることを特徴とする、請求項７に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記ゲストが、燐光発光材料であることを特徴とする、請求項８に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記燐光発光材料がイリジウム錯体であることを特徴とする、請求項９に記載の有機発光素子。
【請求項１１】
前記発光層が複数の発光材料を有し、
前記複数の発光材料のいずれかが、前記一般式［１］で示される有機化合物であり、
前記発光層が白色を発することを特徴とする、請求項６乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
複数の画素を有し、
前記画素が、請求項５乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする、表示装置。
【請求項１３】
画像を表示するための表示部と、
画像情報を入力するための入力部と、を有し、
前記表示部が、請求項１２に記載の表示装置であることを特徴とする、情報処理装置。
【請求項１４】
請求項５乃至１１の何れか一項に記載の有機発光素子と、
前記有機発光素子に接続されているＡＣ／ＤＣコンバータ回路と、を有することを特徴とする照明装置。
【請求項１５】
感光体と、
前記感光体の表面を帯電させる帯電手段と、
前記感光体を露光して静電潜像を形成するための露光手段と、
前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像手段と、を有する画像形成装置であって、
前記露光手段が、請求項５乃至１１の何れか一項に記載の有機発光素子を有することを
特徴とする画像形成装置。
【請求項１６】
感光体を露光するための露光装置であって、
前記露光装置が、請求項５乃至１１の何れか一項に記載の有機発光素子を有し、
前記有機発光素子が、列を形成して配置されていることを特徴とする、露光装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物及びこれを有する有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、陽極と陰極と、これら両電極間に配置される有機化合物層と、を有する電子素子である。有機発光素子は、前記各電極から注入させる正孔（ホール）及び電子が有機化合物層内で再結合することで励起子が生成し、励起子が基底状態に戻る際に光が放出される。有機発光素子の最近の進歩は著しく、駆動電圧が低く、多様な発光波長、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能である。
【０００３】
有機発光素子のうち、燐光発光素子は、有機化合物層中に燐光発光材料を有し、三重項励起子由来の発光が得られる発光素子である。ただ燐光発光素子の発光効率及び耐久寿命にはさらなる改善の余地があり、特に、発光層内のキャリアバランスの向上が望まれている。
【０００４】
有機化合物層の構成材料として用いられる縮合多環芳香族炭化水素化合物の一つとして、インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン（別名：１’，２’−ナフタ−２，３−フルオレン）がある。特許文献１には、下記に示す無置換体を蛍光発光ドーパントとして使用することが開示されている。
【０００５】
【化１】
2014073995.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第９８／５１７５７号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかし特許文献１にて提案されている無置換のインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレンは、平面性が高く分子間スタックが強い。また無置換のインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレンは、分子サイズが小さ過ぎてガラス転移点温度が低い。このため、無置換のインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレンを発光層のホストに導入した有機発光素子は良好な素子特性が得られない。
【０００８】
本発明は、上記課題を解決するためになされるものであり、その目的は、正孔輸送能が抑制されたインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物を提供することにある。また本発明の他の目的は、素子寿命特性が優れた有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明のインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物は、下記一般式［１］で示される化合物であることを特徴とする。
【００１０】
【化２】
2014073995.tif 000004
【００１１】
（式［１］において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ水素原子又はアルキル基を表す。Ｘ1及びＸ2は、それぞれ水素原子、アルキル基、メトキシ基及びシアノ基からなる群より選ばれる置換基である。Ａ1は、１価もしくは２価の炭化水素芳香族基を表す。尚、Ａ1で表される１価もしくは２価の炭化水素芳香族基は、アルキル基、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はアルキル基で置換されていてもよいビフェニル基をさらに有していてもよい。Ａ2は、１価もしくは２価の炭化水素芳香族基又は１価もしくは２価の複素芳香族基を表す。尚、Ａ2で表される１価もしくは２価の炭化水素芳香族基及び複素芳香族基は、アルキル基、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はアルキル基で置換されていてもよいビフェニル基をさらに有していてもよい。ｎは、０乃至４の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数のＡ2は、同一であってもよいし異なっていてもよい。）
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、正孔輸送能が抑制され、インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物を提供することができる。即ち、本発明に係るンデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物は、発光層内でのキャリアバランス向上に寄与する化合物である。また本発明によれば、素子寿命特性が優れた有機発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】例示化合物Ａ２１７及び比較化合物Ｈ１のＨＯＭＯを示す図である。
【図２】有機発光素子とこの有機発光素子に接続するスイッチング素子とを示す断面模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
（インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物）
まず本発明のインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物について説明する。本発明のインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物は、下記一般式［１］で示される化合物である。
【００１５】
【化３】
2014073995.tif 000005
【００１６】
式［１］において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ水素原子又はアルキル基を表す。本発明において、アルキル基とは、飽和炭化水素置換基である、直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基である。
【００１７】
Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。
【００１８】
Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基として、好ましくは、炭素数が１乃至４のアルキル基であり、より好ましくは、メチル基である。
【００１９】
式［１］において、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ水素原子、アルキル基、メトキシ基及びシアノ基からなる群から選択される置換基である。好ましくは、Ｘ1及びＸ2が、いずれも水素原子である。
【００２０】
Ｘ1及びＸ2で表されるアルキル基の具体例は、上記Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基の具体例と同様である。
【００２１】
Ｘ1及びＸ2で表されるアルキル基として、好ましくは、炭素数が１乃至４のアルキル基であり、より好ましくは、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００２２】
式［１］において、Ａ1は１価もしくは２価の炭化水素芳香族基を表す。具体的には、後述するｎが０の場合、Ａ1は、１価の炭化水素芳香族基であり、ｎが１以上の場合、Ａ1は、２価の炭化水素芳香族基である。本発明において、炭化水素芳香族基とは、炭素原子及び水素原子のみで構成されヘテロ原子を一切含まない芳香族基である。
【００２３】
Ａ1が１価の炭化水素芳香族基である場合、Ａ1で表される炭化水素芳香族基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナンスリル基、アンスリル基、ベンゾ［ａ］アンスリル基、フルオレニル基、ベンゾ［ａ］フルオレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フルオレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］フルオレニル基、ジベンゾ［ｂ，ｈ］フルオレニル基、ジベンゾ［ｃ，ｇ］フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｂ］クリセニル基、ピレニル基、ベンゾ［ｅ］ピレニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｊ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基等が挙げられる。
【００２４】
Ａ1が２価の炭化水素芳香族基である場合、Ａ1で表される炭化水素芳香族基の具体例としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フェナンスレンジイル基、アントラセンジイル基、ベンゾ［ａ］アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、ベンゾ［ａ］フルオレンジイル基、ベンゾ［ｂ］フルオレンジイル基、ベンゾ［ｃ］フルオレンジイル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］フルオレンジイル基、ジベンゾ［ｂ，ｈ］フルオレンジイル基、ジベンゾ［ｃ，ｇ］フルオレンジイル基、ビフェニレンジイル基、アセナフチレンジイル基、クリセンジイル基、ベンゾ［ｂ］クリセンジイル基、ピレンジイル基、ベンゾ［ｅ］ピレンジイル基、トリフェニレンジイル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレンジイル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレンジイル基、ピセンジイル基、フルオランテンジイル基、ベンゾ［ａ］フルオランテンジイル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテンジイル基、ベンゾ［ｊ］フルオランテンジイル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテンジイル基、ペリレンジイル基、ナフタセンジイル基等が挙げられる。
【００２５】
尚、本発明において、Ａ1で表わされる置換基は、アルキル基、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はアルキル基で置換されていてもよいビフェニル基をさらに有してもよい。ここでいうアルキル基とは、具体的には、Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基と同様であり、その具体例は、Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基の具体例と同様である。ここでＡ1で表わされる置換基がさらに有してもよい置換基（当該置換基の一部を為すものも含む）となるアルキル基として、好ましくは、炭素数が１乃至４のアルキル基であり、より好ましくは、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００２６】
式［１］において、Ａ2は、１価もしくは２価の炭化水素芳香族基又は１価もしくは２価の複素芳香族基を表す。ここで複素芳香族基とは、炭素原子と水素原子とヘテロ原子（炭素原子、水素原子以外の原子）とを含む芳香族基である。
【００２７】
Ａ2で表される１価の炭化水素芳香族基の具体例としては、上記Ａ1の具体例と同様である。またＡ2で表される２価の炭化水素芳香族基の具体例としては、上記Ａ1の具体例と同様である。
【００２８】
Ａ2で表される１価の複素芳香族基の具体例としては、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、インデノ［３，２，１−ｋｌ］フェノキサジニル基、インデノ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾリル基である。
【００２９】
Ａ2で表される２価の複素芳香族基の具体例としては、チオフェンジイル基、ピロールジイル基、ピラジンジイル基、ピリジンジイル基、インドールジイル基、キノリンジイル基、イソキノリンジイル基、ナフチリジンジイル基、アクリジンジイル基、フェナントロリンジイル等、カルバゾールジイル基、ベンゾ［ａ］カルバゾールジイル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾールジイル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾールジイル基、フェナジンジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾチオフェンジイル基、ベンゾフランジイル基、ジベンゾフランジイル基、オキサゾールジイル基、オキサジアゾールジイル基、インデノ［３，２，１−ｋｌ］フェノキサジンジイル基、インデノ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾールジイル基である。
【００３０】
尚、本発明において、Ａ2で表わされる置換基は、アルキル基、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はアルキル基で置換されていてもよいビフェニル基をさらに有してもよい。ここでいうアルキル基とは、具体的には、Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基と同様であり、その具体例は、Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基の具体例と同様である。ここでＡ1で表わされる置換基がさらに有してもよい置換基（当該置換基の一部を為すものも含む）となるアルキル基として、好ましくは、炭素数が１乃至４のアルキル基であり、より好ましくは、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００３１】
式［１］において、ｎは、０乃至４の整数を表す。ｎは、好ましくは０又は１であり、より好ましくは、１である。ここでｎが２以上の場合、複数のＡ2は、同じであってもよいし異なっていてもよい。
【００３２】
本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物は、特に好ましくは、下記一般式［２］で示されるインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物である。
【００３３】
【化４】
2014073995.tif 000006
【００３４】
式［２］において、Ｂ1は、２価の炭化水素芳香族基を表す。
【００３５】
Ｂ1で表される２価の炭化水素芳香族基の具体例としては、上記Ａ1で表される２価の炭化水素芳香族基の具体例と同様である。
【００３６】
またＢ1は、アルキル基をさらに有していてもよい。Ｂ1がさらに有してもよいアルキル基の具体例としては、上記Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基の具体例と同様である。Ｂ1がさらに有してもよいアルキル基は、好ましくは、炭素数が１乃至４のアルキル基であり、より好ましくは、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００３７】
式［２］において、Ｂ2は１価の炭化水素芳香族基又は１価の複素芳香族基を表す。
【００３８】
Ｂ2で表される１価の炭化水素芳香族基の具体例としては、上記Ａ1で表される１価の炭化水素芳香族基の具体例と同様である。
【００３９】
Ｂ2で表される１価の複素芳香族基の具体例としては、上記Ａ2で表される１価の複素芳香族基の具体例と同様である。
【００４０】
またＢ2は、アルキル基をさらに有していてもよい。Ｂ2がさらに有してもよいアルキル基の具体例としては、上記Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基の具体例と同様である。Ｂ2がさらに有してもよいアルキル基は、好ましくは、炭素数が１乃至４のアルキル基であり、より好ましくは、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００４１】
式［２］で示されるインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物は、より好ましくは式［２］中のＢ1が下記に示す２価の置換基群から選ばれる化合物である。
【００４２】
【化５】
2014073995.tif 000007
【００４３】
（化合物の合成方法）
次に、本発明のインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物の合成方法について説明する。
【００４４】
本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物は、例えば、下記一般式［３］に示される合成スキームに従って合成される。
【００４５】
【化６】
2014073995.tif 000008
【００４６】
（式［３］において、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2、Ａ1、Ａ2及びｎは、それぞれ一般式［１］中のＲ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2、Ａ1、Ａ2及びｎと同じである。）
【００４７】
具体的には、下記化合物（Ａ）と（Ｂ）とを用いて、Ｐｄ触媒によるクロスカップリング反応を行うことで合成される。
（Ａ）インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレンの２位に塩素原子が置換された化合物
（Ｂ）置換基Ａ1−（Ａ2）n−Ｈが結合されたピナコールボランエステル化合物
【００４８】
ただし、化合物（Ａ）及び（Ｂ）の代わりに、下記化合物（Ａ’）と（Ｂ’）とを用いてもよい。
（Ａ’）インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレンの２位にピナコールボランエステル基が置換された化合物
（Ｂ’）Ｈａｌ−Ａ1−（Ａ2）n−Ｈで表される化合物（Ｈａｌ：ハロゲン原子）
【００４９】
ここで化合物（Ａ）は、例えば、下記式［４］に示される合成スキームに従って合成することができる。
【００５０】
【化７】
2014073995.tif 000009
【００５１】
（式［４］において、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ一般式［１］中のＲ1、Ｒ2、Ｘ1及びＸ2と同じである。）
【００５２】
具体的には、所望の置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1及びＸ2を有するフルオレンのピナコールボロン酸エステル体と２−ブロモ−４−クロロベンズアルデヒドとを出発原料として、下記（１）乃至（３）の反応を順次行うことによって合成される。
（１）Ｐｄ触媒によるクロスカップリング反応
（２）Ｗｉｔｔｉｇ反応
（３）酸環化反応
【００５３】
（化合物の性質）
一般に、有機発光素子において、発光効率の低下や耐久寿命の悪化を招く原因の一つとして、発光層内での発光領域（キャリア再結合領域）の局所化がある。発光領域の局所化は、発光層内に供給される正孔及び電子の両キャリアに関して、一方のキャリアの供給が過多又は過小となってキャリアバランスが崩れたときに起こりやすい。この時、両キャリアは発光層の内部まで十分に輸送されないので、キャリア輸送層と発光層との界面付近において局所的な発光が生じてしまう。
【００５４】
従って、有機発光素子の高効率化と長寿命化のためには、発光層内における正孔及び電子のキャリアバランスを向上させて発光領域を拡大させることが必要となる。キャリアバランスの向上を図る場合、キャリアの供給の面から考慮すると、発光層内へのキャリア注入量と発光層内でのキャリア輸送量の両方を調整することが重要である。そしてこのとき、発光層が発光性のゲストとホストとからなる一般的な有機発光素子では、ホストについて、ＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位の高低差でキャリア注入性を、キャリア移動度の高低差でキャリア輸送性を、それぞれ調整する必要がある。
【００５５】
一般に、発光層に含まれるホストの多くは、ホストのＨＯＭＯ準位が隣接する正孔輸送層のＨＯＭＯ準位よりも深い（イオン化ポテンシャルが大きい）ので、正孔注入性は低いが、ホストの正孔移動度が比較的高い。このため正孔輸送性は高いといえる。従って、有機発光素子を駆動する際に、少量注入された正孔が急速に発光層内を進行し電子輸送層側へと輸送されるため、キャリア供給バランスが悪化して発光領域の局所化を招きやすい。
【００５６】
特に、燐光発光材料を発光性ゲストとして用いる燐光発光素子では、上述したキャリアバランスの悪化が特に起こりやすい。なぜなら、一般に、燐光性の発光層に含まれているホストのＨＯＭＯ準位は深い場合が多いので、特に、正孔輸送層からの正孔注入性が低い一方で正孔移動度がより高くなるからである。
【００５７】
そこでキャリアバランスの向上のためには、ホストの正孔移動度を低くすることで正孔輸送性を下げて、低い正孔注入性とのバランスをよくすればよいということになる。ここで有機発光素子を構成する発光層のようなアモルファスな膜内でホストの正孔移動度を低くする方法論としては、分子間でのＨＯＭＯの軌道の重なりを小さくし、正孔のホッピング距離を長くする方法がある。こうすることで、正孔移動度を低下させることができる。
【００５８】
ここで本発明者は、個々の分子構造中にＨＯＭＯの疎部を設けて分子上のＨＯＭＯ分布を縮小し、分子間でのＨＯＭＯの軌道の重なりを小さくすることに着目した。ここでＨＯＭＯの疎部とは、分子構造の中でＨＯＭＯの軌道密度が低い、あるいは軌道が存在しない部分のことをいう。そして本発明者は、本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物が、このようなＨＯＭＯの疎部を設けることができる化合物であることを見出した。
【００５９】
ここで、本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物である化合物（例示化合物Ａ２１７）と、この化合物と構造が類似するオリゴフルオレン化合物（比較化合物Ｈ１）と、について、各々のＨＯＭＯについて考察する。
【００６０】
図１は、例示化合物Ａ２１７及び比較化合物Ｈ１のＨＯＭＯを示す図である。
【００６１】
本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物である例示化合物Ａ２１７には、分子端にあるインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン環のインデノ部分にＨＯＭＯ疎部が存在する。一方、比較化合物１には例示化合物Ａ２１７のようなＨＯＭＯ疎部はなく、ＨＯＭＯは一様に広がっている。
【００６２】
図１に示されるように、例示化合物Ａ２１７にＨＯＭＯの疎部が存在するのは、例示化合物Ａ２１７には、インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン骨格の２位に炭化水素芳香族基（フルオレニル基）が置換している特定の分子構造を有しているためである。ここでインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン骨格上には、下記化学式に示されるように１３箇所の置換位置がある。
【００６３】
【化８】
2014073995.tif 000010
【００６４】
１３箇所あるインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン骨格内の各置換位置に、炭化水素芳香族基としてフェニル基を置換させた化合物について分子軌道計算を行うと、各化合物のＨＯＭＯは以下の表１のようになる。尚、表１において、１位置換体については、フェニル基とインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン骨格中の１３位の水素原子との立体干渉が大きく安定構造が得られないので省略した。１３位置換体も１位置換体と同様の理由で省いた。また１２位置換体については、１２位の炭素がｓｐ3炭素であるためフェニル基とインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン骨格とのπ共役が繋がらないため省略した。
【００６５】
【表１】
2014073995.tif 000011
【００６６】
表１より、インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン骨格中の２位の炭素原子にフェニル基を置換した場合にのみ、ＨＯＭＯ疎部が存在することがわかる。またフェニル基以外の炭化水素芳香族基（ナフチル基、フルオレニル基等）を対象に、インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン骨格中の２位の炭素原子に炭化水素芳香族基を置換した化合物について分子軌道計算も行うと、同様のＨＯＭＯ疎部の存在を確認できた。従って、インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン骨格中の２位の炭素原子に置換していれば、置換する炭化水素芳香族基の種類に依らず、インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物にＨＯＭＯ疎部が存在するといえる。
【００６７】
以上より、本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物は、インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン骨格の２位に炭化水素芳香族基が置換することにより、分子端にＨＯＭＯ疎部を有している。従って、本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物はホール輸送性が低いため、有機発光素子の発光層のホストとして用いると、発光層内でのキャリアバランスが向上する。このため本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物を含んだ有機発光素子は、発光効率や寿命が向上する。
【００６８】
さらに、インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレンそのもののＴ1（最低三重項励起エネルギー）は、波長換算値で４８１ｎｍである。よって本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物は、赤色燐光発光材料をゲストとしたときの発光層のホストとして好適に用いられる。ここで赤色燐光発光材料とは、希薄溶液中での燐光発光スペクトルの最大発光ピーク波長が５８０ｎｍ乃至６３０ｎｍの範囲にある燐光発光材料のことである。
【００６９】
ただし赤色燐光発光材料（ゲスト）に対するホストとして本発明のインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物を用いる際は、インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物中にＴ1が波長換算でおよそ５４０ｎｍよりも長波長となる芳香環を有してはならない。なぜなら発光層内でＴ1励起子がクエンチされないように、Ｔ1エネルギーの大小関係をホストの方がゲストよりも大きい関係にする必要があるからである。下記表２に主な芳香環のＴ1エネルギー（波長換算値）を示す。
【００７０】
【表２】
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【００７１】
表２からすると、Ｔ1がインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレンよりも大きい芳香環（ベンゼン乃至クリセンまで）のみで構成されるインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物は、赤色燐光発光材料をゲストとしたときの発光層のホストとして好適である。
【００７２】
一方、本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物は、蛍光発光材料をゲストとしたときの発光層のホストとして使用してもよい。この際、蛍光発光材料の発光波長に適したＳ1エネルギーを有するインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物を適宜選択する必要があるが、上述したＴ1エネルギーについての制限は特に考慮する必要はない。そのため、インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレンそのものよりもＴ1エネルギーが低い芳香環を含むインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物についても、蛍光発光材料（ゲスト）に対する発光層のホストとして使用することができる。
【００７３】
また本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物を有機発光素子の構成材料として用いる場合には、直前に昇華精製等を行って純度を高めるのが好ましい。なぜなら有機化合物の高純度化において昇華精製は精製効果が大きいからである。このような昇華精製においては、一般に有機化合物の分子量が大きいほど高温が必要とされ、この際高温による熱分解などを起こしやすい。従って、有機発光素子の構成材料として用いられる有機化合物は、過大な加熱なく昇華精製を行うことができるように、分子量が１０００以下であることが好ましい。
【００７４】
（インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物の具体例）
以下に、本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物の具体例を示す。ただし本発明は、これら具体例に限定されるものではない。
【００７５】
【化９】
2014073995.tif 000013
【００７６】
【化１０】
2014073995.tif 000014
【００７７】
【化１１】
2014073995.tif 000015
【００７８】
【化１２】
2014073995.tif 000016
【００７９】
【化１３】
2014073995.tif 000017
【００８０】
【化１４】
2014073995.tif 000018
【００８１】
ここで列挙された例示化合物のうち、例示化合物Ａ１０１乃至Ａ１２４は、一般式［１］で示されるインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物において、ｎが０である化合物群である。これらｎが０である第１群の化合物は、Ｓ1エネルギーが比較的大きく、かつ分子量が小さいので昇華精製等の精製が容易であるという特徴を有する。ここで第１群の化合物は、赤色燐光発光材料に対するホストに適している。
【００８２】
例示化合物のうち、例示化合物Ａ２０１乃至Ａ２３４は、一般式［２］で示されるインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物である。式［２］の化合物に該当する第２群化合物は、２つの芳香環が連結された置換基を有しており、化合物全体のπ共役長、即ち、化合物のＳ1エネルギーが、赤色燐光発光材料に対するホストとして最適である。
【００８３】
例示化合物のうち、例示化合物Ａ３０１乃至Ａ３３０に示される化合物は、一般式［１］で示されるインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物のうち、インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン骨格に３つ以上の芳香環からなる置換基が結合されている。この構造的特徴を有する第３群の化合物は、一般式［１］において、ｎが２以上か、あるいはｎが１であって置換基Ａ1及びＡ2のいずれかがフェニル基又はビフェニル基をさらに有している化合物である。第３群の化合物群において、例示化合物Ａ３０１乃至Ａ３１０、Ａ３２１及びＡ３２２では、置換基内に含まれるｍ−フェニレン部位によってπ共役が切断されている。このため、化合物自体のＨＯＭＯがインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン骨格付近に局在し、置換基Ａ1、Ａ2に該当する置換基上にまでπ軌道は広がらない。従って、第３群の化合物では、インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン骨格のインデノ部位に加えてこの骨格に結合する置換基についてもＨＯＭＯ疎部として機能するので、特に、正孔移動度が低いという特徴がある。
【００８４】
例示化合物のうち、例示化合物Ａ４０１乃至Ａ４０８に示される化合物は、一般式［１］で示されるインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物のうち、インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン骨格よりもＴ1が低い芳香環を置換基として含む化合物である。これに該当する第４群の化合物も、他の群の化合物と同様に正孔移動度は抑制されている。また第４群の化合物はＴ1の値が低いので、蛍光発光材料に対する発光層のホストとして好適である。
【００８５】
（有機発光素子）
次に、本発明の有機発光素子を説明する。
【００８６】
本発明に係る有機発光素子は、互いに対向しあう一対の電極である陽極と陰極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を少なくとも有する発光素子である。本発明の有機発光素子において、有機化合物層は、少なくとも発光材料を有する発光層を有する。また本発明の有機発光素子は、有機化合物層に本発明のインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物を有する。
【００８７】
本発明に係る有機発光素子の素子構成としては、基板上に以下に示す層を順次積層した多層型の素子構成が挙げられる。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（３）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（６）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
【００８８】
ただしこれらの素子構成例はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明に係る化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。
【００８９】
例えば、電極と有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設ける態様を採ることができる。他にも、電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる複数の層から構成される態様、発光層が発光材料が異なる複数の層から構成される等の多様な態様採ることができる。
【００９０】
本発明において、有機発光素子の素子構成は、好ましくは、電子阻止層及び正孔阻止層を共に有している、例えば、上述した構成（６）が用いられる。構成（６）では、正孔と電子との両キャリアを発光層内に閉じ込めることができるので、キャリア漏れがなく発光効率が高い発光素子を得ることができる。
【００９１】
本発明の有機発光素子は、基板側の電極から光を取り出すいわゆるボトムエミッション方式でもよいし、基板とは逆側から光を取り出すいわゆるトップエミッション方式でもよく、また両面から光を取り出す方式でもよい。
【００９２】
本発明に係る化合物は、主として有機発光素子の発光層に用いられる。このとき発光層は一種の成分から構成されていてもよいし複数種の成分から構成されていてよい。複数種の成分から構成されている場合、これらを主成分と副成分とに分類することができる。
【００９３】
主成分とは、発光層を構成する全化合物の中で重量比が最大の化合物であり、ホストと呼ぶことができる。副成分とは主成分以外の化合物であり、機能・役割に応じてゲスト（ドーパント）、発光アシスト材料又は電荷注入材料と呼ぶことができる。
【００９４】
ここでゲストとは、発光層内で主たる発光を担う化合物である。これに対してホストとは、発光層内でゲストの周囲にマトリックスとして存在する化合物であって、主にキャリアの輸送及びゲストへの励起エネルギー供与を担う化合物である。
【００９５】
発光アシストとは、発光層の中で重量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を助ける役割を果たす化合物であり、第二ホストとも呼ばれる。
【００９６】
ホストに対するゲストの濃度は、発光層の構成材料の全体量を基準として、０．０１重量％以上５０重量％以下であり、好ましくは、０．１重量％以上２０重量％以下である。また濃度消光を防ぐために、ゲストの濃度は、特に好ましくは、０．１重量％以上１０重量％以下である。
【００９７】
またゲストは、ホストからなる層の全体に均一に含ませてもよいし、一定の濃度勾配を有した形で含まれてもよいし、特定の領域に部分的に含ませてゲストを含まないホストのみの領域を設けてもよい。
【００９８】
上述したように、本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物は、発光層のホストとして使用するのが好ましいが、より好ましくは、ゲストを燐光発光材料にしてこのゲストに対する発光層のホストとして使用する。つまり、燐光発光素子の発光層のホストとして使用することがより好ましい。
【００９９】
ここで発光層のゲストとして用いられる燐光発光材料としては、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体等の金属錯体が挙げられる。中でも燐光発光性能の強いイリジウム錯体が好ましい。このとき燐光発光材料の発光色は、上述したＴ1エネルギーの関係より、最大発光ピーク波長が５８０ｎｍ乃至６３０ｎｍの範囲にある。また、励起子やキャリアの伝達を補助することを目的として、一層の発光層に複数種の燐光発光材料を有していてもよい。
【０１００】
本発明の有機発光素子は、白色を発する発光素子であってもよい。その場合、発光層は、複数の発光材料を有し、そのうちの少なくとも一つの化合物が本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物である。
【０１０１】
以下に、本発明の有機発光素子に含まれる燐光発光材料として用いられるイリジウム錯体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１０２】
【化１５】
2014073995.tif 000019
【０１０３】
本発明に係る有機発光素子には、本発明のインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物以外にも必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系の材料を使用することができる。より具体的には、正孔注入輸送性材料、ホスト、発光材料、電子注入輸送性材料等を一緒に使用することができる。
【０１０４】
以下にこれらの材料の具体例を挙げる。
【０１０５】
正孔注入輸送性材料としては、陽極からの正孔の注入が容易で、注入された正孔を発光層へと輸送することができるように正孔移動度が高い材料が好ましい。また素子中において結晶化等の膜質の劣化を防ぐために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。
【０１０６】
主に発光機能に関わる発光材料としては、前述の燐光発光ゲスト材料、もしくはその誘導体以外に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
【０１０７】
発光層のホスト材料としては、本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物以外にも、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。
【０１０８】
電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入が容易で注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、正孔輸送性材料の正孔移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子注入性能および電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられる。
【０１０９】
陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれら金属単体を複数種組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
【０１１０】
これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【０１１１】
一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。またこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。
【０１１２】
これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【０１１３】
本発明に係る有機発光素子において、本発明に係る有機化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。
【０１１４】
本発明の有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により形成する。
【０１１５】
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１１６】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１１７】
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【０１１８】
（有機発光素子の用途）
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、照明の如き用途がある。また有機発光素子には、さらにカラーフィルターを有していてよい。
【０１１９】
本発明の表示装置は、本発明の有機発光素子を有する画素を複数備える表示部を有している。
【０１２０】
そして、この画素は、本発明の有機発光素子と能動素子とを有している。能動素子の一例として発光輝度を制御するためのスイッチング素子が挙げられ、スイッチング素子の一例としてＴＦＴ素子が挙げられる。
【０１２１】
画素に含まれる有機発光素子の陽極又は陰極は、ＴＦＴ素子のドレイン電極又はソース電極と接続されている。また表示装置はパーソナルコンピュータ（ＰＣ）の画像表示装置として用いることができる。一方、ＴＦＴ素子は基板の絶縁性表面に設けられている。
【０１２２】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカードからの画像情報を入力する入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。
【０１２３】
また、画像情報処理装置や画像形成装置が有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【０１２４】
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。
【０１２５】
本発明の照明装置は、本発明の有機発光素子とそれに接続されているＡＣ／ＤＣコンバータ回路を有している。尚、照明装置には、さらにカラーフィルターを備えていてもよい。
【０１２６】
本発明の照明装置を構成するＡＣ／ＤＣコンバータ回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。
【０１２７】
本発明の画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させる帯電手段と、感光体を露光して靜電潜像を形成するための露光手段と、感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置である。ここで画像形成装置に備える露光手段は、本発明の有機発光素子を含んでいる。
【０１２８】
次に、図面を参照しながら本発明の表示装置について説明する。図２は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるＴＦＴ素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。尚、図２の表示装置１を構成する有機発光素子として、本発明の有機発光素子が用いられている。
【０１２９】
図２の表示装置１は、ガラス等の基板１１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜１２が設けられている。また符号１３は金属のゲート電極１３である。符号１４はゲート絶縁膜１４であり、１５は半導体層である。
【０１３０】
ＴＦＴ素子１８は、半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
【０１３１】
尚、有機発光素子に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図１に示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。
【０１３２】
図２の表示装置１では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
【０１３３】
図２の表示装置１が白色を発する表示装置の場合、図２中の有機化合物層２２に含まれる発光層は、赤色発光材料、緑色発光材料及び青色発光材料を混合してなる層としてもよい。また赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層をそれぞれ積層させてなる積層型の発光層としてもよい。さらに別法として、赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層を横並びにするなりして一の発光層の中にドメインを形成した態様であってもよい。
【０１３４】
図２の表示装置１ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子をスイッチング素子として用いてもよい。
【０１３５】
また図２の表示装置１に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコンなどの非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてインジウム亜鉛酸化物やインジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。尚、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
【０１３６】
図２の表示装置１に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
【０１３７】
基板内にトランジスタを設けるかどうかについては、精細度によって選択される。例えば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板内に有機発光素子を設けることが好ましい。
【０１３８】
以上説明の通り、本発明の有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
【０１３９】
また、本発明のインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物は、有機発光素子だけでなく、生体内部標識やフィルターフィルムの構成材料として使用することができる。
【実施例】
【０１４０】
［実施例１］例示化合物Ａ２１１の合成
（１）ＩｎＰｔＣｌ−１の合成
【０１４１】
【化１６】
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【０１４２】
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
２−ブロモ−４−クロロベンズアルデヒド：３．００ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）
ＦＬ−Ｂｐｉｎ：４．４７ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：４７４ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）
トルエン：６０ｍＬ
エタノール：３０ｍＬ
１０重量％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
【０１４３】
次に、反応溶液を、窒素下にて撹拌しながら２時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液にトルエン及び水を加えて撹拌し、分液操作によって有機層を分離した。次に、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウムにて乾燥させた。次に、有機層を減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／クロロホルム＝２／１）で精製することにより、中間体１を４．３３ｇ（収率９５％）得た。
【０１４４】
次に、窒素置換した５００ｍＬナスフラスコに、室温にて（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド９．３７ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）と脱水ジエチルエーテル５０ｍＬとを投入した。次に、反応溶液を攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウムの１ＭＴＨＦ溶液を２７．３ｍＬ（２７．３ｍｍｏｌ）加えた後、さらに１時間攪拌した。次に、ＴＨＦ溶媒９０ｍＬに上記中間体１を４．３３ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）溶解させた溶液を反応溶液に注加した。次に、反応溶液を室温にてさらに３時間攪拌した後、水を加えて反応を停止した。次に、分液操作にて水層を酢酸エチルで３回抽出した後、有機層を回収してこの有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥させた。次に、有機層を減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／クロロホルム＝２／１）で精製することにより、中間体２を４．５０ｇ（収率９６％）得た。
【０１４５】
次に、窒素置換した５００ｍＬナスフラスコに、脱水ジクロロメタン１８０ｍＬ及び濃硫酸２．０ｍＬを加えてよく撹拌した後、ジクロロメタン溶媒２０ｍＬに中間体２を４．５０ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）溶解させた溶液を室温にて反応溶液中に滴下した。次に、反応溶液を室温にてさらに３０分間攪拌した後、水を加えて反応を停止した。次に、反応溶液を中和した後、分液操作にて水層をクロロホルムにて１回抽出した後、有機層を回収してこの有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた後減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／クロロホルム＝５／１）で精製することにより、ＩｎＰＴＣｌ−１を３．８３ｇ得た（収率９３％）。
【０１４６】
得られたＩｎＰＴＣｌ−１の同定は、以下の方法で行った。
【０１４７】
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）］
実測値：ｍ／ｚ＝３２８．１０２  計算値：Ｃ23Ｈ17Ｃｌ＝３２８．２８８
［1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）］
δ  ８．７１（ｄ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９１−７．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．５５−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３９（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｓ，６Ｈ）．
【０１４８】
（２）ＩｎＰＴＢｐｉｎ−１の合成
【０１４９】
【化１７】
2014073995.tif 000021
【０１５０】
以下に示す試薬、溶媒を、窒素置換した１００ｍＬナスフラスコに投入した。
ＩｎＰＴＣｌ−１：１．２０ｇ（３．６５ｍｍｏｌ）
ビスピナコラートジボロン：１．１１ｇ（４．３８ｍｍｏｌ）
酢酸パラジウム（０）：４１ｍｇ（０．１８２ｍｍｏｌ）
ＳＰｈｏｓ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル）：１５０ｍｇ（０．３６５ｍｍｏｌ）
酢酸カリウム：０．８９５ｇ（９．１２ｍｍｏｌ）
１，４−ジオキサン（脱水）：２４ｍＬ
【０１５１】
次に、反応溶液を１０分間窒素バブリングした後、窒素下にて撹拌しながら反応溶液を１１５℃で２時間半加熱して反応を行った。次に、反応溶液を室温まで冷却した後、反応溶液にトルエンを加えて希釈することで生成した塩をろ過によって除去した。次に、ろ液を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウムにて乾燥させた。次に、処理したろ液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘプタン＝３／２）で精製することにより、ＩｎＰＴＢｐｉｎ−１を１．３２ｇ得た（収率８６％）。
【０１５２】
（３）例示化合物Ａ２１１の合成
【０１５３】
【化１８】
2014073995.tif 000022
【０１５４】
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
ＩｎＰＴＢｐｉｎ−１：５００ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）
３−（６−ブロモナフタレン−２−イル）クリセン：４９１ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：３９ｍｇ（３４μｍｏｌ）
トルエン：１６ｍＬ
エタノール：８ｍＬ
１０重量％炭酸ナトリウム水溶液：８ｍＬ
【０１５５】
次に、反応溶液を、窒素下で撹拌しながら４時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌することで析出した結晶をろ取し、水、エタノールの順に洗浄することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をキシレン１２０ｍＬを用いて加熱溶解した後、少量のシリカゲルを用いて熱時ゲルろ過した。次に、ろ液を減圧濃縮した後にキシレン／ヘプタン溶媒を用いて再結晶を行い、得られた結晶を１５０℃で真空乾燥することにより、例示化合物Ａ２１１を５６１ｍｇ（収率７７％）得た。
【０１５６】
次に、１×１０-4Ｐａ、３８５℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ２１１を２５６ｍｇ得た。
【０１５７】
質量分析により得られた化合物の同定を行った。
【０１５８】
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６４６．４５４、計算値：Ｃ51Ｈ34＝６４６．２６６
【０１５９】
［実施例２］例示化合物Ａ２１７の合成
【０１６０】
【化１９】
2014073995.tif 000023
【０１６１】
窒素置換した１００ｍＬナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を投入した。
ＩｎＰＴＣｌ−１：７００ｍｇ（２．１３ｍｍｏｌ）
２ＦＬ−Ｂｐｉｎ：１．１４ｇ（２．２４ｍｍｏｌ）
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：９７ｍｇ（０．１０６ｍｍｏｌ）
ＸＰｈｏｓ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル）：１５２ｍｇ（０．３１９ｍｍｏｌ）
リン酸カリウム：１．３５ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）
トルエン：３６ｍＬ
水：１ｍＬ
【０１６２】
次に、反応溶液を１０分間窒素バブリングした後、窒素下で撹拌しながら１１０℃で３時間加熱して反応を行った。反応終了後、反応溶液にトルエン及び水を加えてさらに撹拌し、分液操作によって有機層を分離した後、この有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して硫酸ナトリウムにて乾燥させた。次に、有機層を減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／クロロホルム＝３／１）で精製した。さらにトルエン／ヘプタン溶媒で再結晶を行って得られた結晶を１５０℃で真空乾燥することにより、例示化合物Ａ２１７を１．２８ｇ（収率８８％）得た。次に、得られた化合物の一部を１×１０-4Ｐａ、３６０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ２１７を８４５ｍｇ得た。
【０１６３】
質量分析により得られた化合物の同定を行った。
【０１６４】
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６７８．５１９、計算値：Ｃ53Ｈ42＝６７８．３２９
【０１６５】
［実施例３］例示化合物Ａ２０５の合成
【０１６６】
【化２０】
2014073995.tif 000024
【０１６７】
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
ＩｎＰＴＢｐｉｎ−１：３００ｍｇ（０．７１４ｍｍｏｌ）
ＤＢＴＰｈ−Ｂｒ：２６３ｍｇ（０．６８０ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：２４ｍｇ（２０μｍｏｌ）
トルエン：１０ｍＬ
エタノール：５ｍＬ
１０重量％炭酸ナトリウム水溶液：５ｍＬ
【０１６８】
次に、反応溶液を、窒素下で撹拌しながら４時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液にトルエン及び水を加えて撹拌した後、分液操作によって有機層を分離した。次に、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウムにて乾燥させた。次に、有機層を減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／クロロホルム＝３／１）で精製し、さらにトルエン／ヘプタン溶媒で再結晶を行うことで結晶を得た。次に、得られた結晶を１５０℃で真空乾燥することにより例示化合物Ａ２０５を２６７ｍｇ（収率７１％）得た。
【０１６９】
次に、１×１０-4Ｐａ、３４０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ２０５を１６０ｍｇ得た。
【０１７０】
質量分析により得られた化合物の同定を行った。
【０１７１】
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５５２．３７５、計算値：Ｃ41Ｈ28Ｓ＝５５２．１９１
【０１７２】
［実施例４］例示化合物Ａ３０９の合成
【０１７３】
【化２１】
2014073995.tif 000025
【０１７４】
窒素置換した５０ｍＬナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を投入した。
ＩｎＰＴＣｌ−１：３００ｍｇ（０．９１２ｍｍｏｌ）
５Ｐｈ−Ｂｐｉｎ：４７８ｍｇ（０．９４０ｍｍｏｌ）
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：９７ｍｇ（４６μｍｏｌ）
ＸＰｈｏｓ：６６ｍｇ（０．１３８ｍｍｏｌ）
リン酸カリウム：５８１ｍｇ（２．７３ｍｍｏｌ）
トルエン：１５ｍＬ
水：０．３ｍＬ
【０１７５】
次に、反応溶液を１０分間窒素バブリングした後、反応溶液を窒素下で撹拌しながら１１０℃で５時間加熱して反応を行った。反応終了後、反応溶液にトルエン及び水を加えて撹拌した後、分液操作によって有機層を分離した。次に、有機層を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウムにて乾燥させた。次に、有機層を減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／クロロホルム＝２／１）で精製し、さらにトルエン／ヘプタン溶媒で再結晶を行うことで結晶を得た。次に、得られた結晶を１５０℃で真空乾燥することにより、例示化合物Ａ３０９を４９０ｍｇ（収率８０％）得た。
【０１７６】
次に、１×１０-4Ｐａ、３９０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ３０９を３１５ｍｇ得た。
【０１７７】
質量分析により得られた化合物の同定を行った。
【０１７８】
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６７４．５０２、計算値：Ｃ53Ｈ38＝６７４．２９７
［実施例５］例示化合物Ａ４０２の合成
【０１７９】
【化２２】
2014073995.tif 000026
【０１８０】
窒素置換した５０ｍＬナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を投入した。
ＩｎＰＴＣｌ−１：３００ｍｇ（０．９１２ｍｍｏｌ）
ｔＢｕＰｙ−Ｂｐｉｎ：３６１ｍｇ（０．９４０ｍｍｏｌ）
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：９７ｍｇ（４６μｍｏｌ）
ＸＰｈｏｓ：６６ｍｇ（０．１３８ｍｍｏｌ）
リン酸カリウム：５８１ｍｇ（２．７３ｍｍｏｌ）
トルエン：１５ｍＬ
水：０．３ｍＬ
【０１８１】
次に、反応溶液を１０分間窒素バブリングした後、反応溶液を窒素下で撹拌しながら１１０℃で４時間加熱して反応を行った。反応終了後、反応溶液にトルエン及び水を加えて撹拌し、分液操作によって有機層を分離した。次に、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウムにて乾燥させた。次に、有機層を減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／クロロホルム＝２／１）で精製し、さらにトルエン／ヘプタン溶媒で再結晶を行うことで結晶を得た。次に、得られた結晶を１５０℃で真空乾燥することにより、例示化合物Ａ４０２を４１４ｍｇ（収率８２％）得た。
【０１８２】
次に、１×１０-4Ｐａ、３６０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ４０２を２８０ｍｇ得た。
【０１８３】
質量分析により得られた化合物の同定を行った。
【０１８４】
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５５０．４５８、計算値：Ｃ43Ｈ34＝５５０．２６６
【０１８５】
［実施例６］例示化合物Ａ１１５の合成
【０１８６】
【化２３】
2014073995.tif 000027
【０１８７】
（１）ＩｎＰＴＣｌ−２の合成
実施例１（１）において、ＦＬ−Ｂｐｉｎの代わりにｔＢｕＦＬ−Ｂｐｉｎを用いたことを除いては、実施例１（１）と同様の方法によってＩｎＰＴＣｌ−２を合成した。
【０１８８】
（２）例示化合物Ａ１１５の合成
窒素置換した５０ｍＬナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を投入した。
ＩｎＰＴＣｌ−２：２５０ｍｇ（０．６４９ｍｍｏｌ）
ｔＢｕＰｙ−Ｂｐｉｎ：２５２ｍｇ（０．６６８ｍｍｏｌ）
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：３０ｍｇ（３２μｍｏｌ）
ＸＰｈｏｓ：４６ｍｇ（９６μｍｏｌ）
リン酸カリウム：４１３ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ）
トルエン：１２ｍＬ
水：０．３ｍＬ
【０１８９】
次に、反応溶液を１０分間窒素バブリングした後、反応溶液を窒素下で撹拌しながら１１０℃で５時間加熱して反応を行った。反応終了後、反応溶液にトルエン及び水を加えて撹拌し、分液操作によって有機層を分離した。次に、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウムにて乾燥させた。次に、有機層を減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／クロロホルム＝３／１）で精製し、さらにトルエン／ヘプタン溶媒で再結晶を行うことで結晶を得た。次に、得られた結晶を１３０℃で真空乾燥することにより、例示化合物Ａ１１５を２９７ｍｇ（収率７６％）得た。
【０１９０】
次に、１×１０-4Ｐａ、３５０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ１１５を１９０ｍｇ得た。
【０１９１】
質量分析により得られた化合物の同定を行った。
【０１９２】
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５９８．５６１、計算値：Ｃ46Ｈ46＝５９８．３６０
【０１９３】
［実施例７］
本実施例では、基板上に、陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極が順次設けられた構成の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。以下に、使用した材料の一部を列挙する。
【０１９４】
【化２４】
2014073995.tif 000028
【０１９５】
ガラス基板上に、スパッタ法により、インジウム亜鉛酸化物を成膜して陽極を形成した。このとき陽極の膜厚を１００ｎｍとした。このように、陽極が形成されている基板を透明導電性支持基板（陽極付基板）として以降の工程に使用した。
【０１９６】
次に、この透明導電性支持基板上に、以下に示す有機化合物層及び電極層を、１×１０-5Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着によって連続的に成膜した。このとき対向する電極の面積は３ｍｍ2になるようにした。
【０１９７】
【表３】
2014073995.tif 000029
【０１９８】
次に、有機発光素子が水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中にて保護用ガラス板を有機発光素子にかぶせアクリル樹脂系接着材を用いて封止した。以上のようにして有機発光素子を得た。
【０１９９】
得られた有機発光素子について、インジウム亜鉛酸化物電極を正極、Ａｌ電極を負極にして、５．５Ｖの印加電圧をかけたところ、輝度１０００ｃｄ／ｍ2で外部量子効率１３．９％の赤色発光が観測された。またこの有機発光素子におけるＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．６８，０．３２）であった。さらにこの有機発光素子において、１００ｍＡ／ｃｍ2の定電流密度における輝度半減寿命は９１０時間であった。
【０２００】
［実施例８乃至１１、比較例１、２］
実施例７において、電子阻止層、発光層及び正孔阻止層の構成材料として用いた化合物を、下記表４に記載の化合物に変更した以外は、実施例７と同様の方法で有機発光素子を作製した。ここで実施例８乃至１１、比較例１、２にてそれぞれ用いた材料の一部を以下に列挙する。
【０２０１】
【化２５】
2014073995.tif 000030
【０２０２】
また得られた有機発光素子について実施例７と同様の方法により評価を行った。結果を表４に示す。
【０２０３】
【表４】
2014073995.tif 000031
【０２０４】
以上のように、本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物を、有機燐光発光素子の、具体的には、発光層のホストとして用いると、高効率で寿命特性の良い発光素子が得られる。これは、本発明に係る化合物には分子構造中にＨＯＭＯ疎部が存在し、ＨＯＭＯ疎部が存在しない比較化合物ＣＢＰ及びＨ１よりも正孔輸送性が低く抑えられており、発光層内のキャリアバランスが向上したからである。
【０２０５】
［実施例１２］
本実施例では、基板上に、陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極が順次設けられた構成の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。以下に、使用した材料の一部を列挙する。
【０２０６】
【化２６】
2014073995.tif 000032
【０２０７】
まず実施例７と同様の方法により、透明導電性支持基板を作製した。次に、この透明導電性支持基板上に、以下に示す有機化合物層及び電極層を、１×１０-5Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着によって連続的に成膜した。このとき対向する電極の面積は３ｍｍ2になるようにした。
【０２０８】
【表５】
2014073995.tif 000033
【０２０９】
次に、有機発光素子が水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中にて保護用ガラス板を有機発光素子にかぶせアクリル樹脂系接着材を用いて封止した。以上のようにして有機発光素子を得た。
【０２１０】
得られた有機発光素子について、インジウム亜鉛酸化物電極を正極、Ａｌ電極を負極にして、５．９Ｖの印加電圧をかけたところ、輝度２０００ｃｄ／ｍ2で外部量子効率１８．４％の赤色発光が観測された。またこの素子においてＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．６８，０．３１）であった。さらにこの発光素子において、１００ｍＡ／ｃｍ2の定電流密度における輝度半減寿命は、１４６０時間であった。
【０２１１】
［実施例１３、比較例３］
実施例１において、発光層に用いた化合物を、下記表６に記載の化合物に変更した以外は、実施例１２と同様に素子を作製した。また得られた有機発光素子について実施例７と同様の方法により評価を行った。結果を表６に示す。
【０２１２】
【表６】
2014073995.tif 000034
【０２１３】
以上のように、発光層に発光アシスト材料を有する燐光発光素子においても同様に、本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物を用いることにより、高効率で寿命特性のよい発光素子が得られる。これは、本発明に係る化合物には分子構造中にＨＯＭＯ疎部が存在し、ＨＯＭＯ疎部が存在しない比較化合物Ｈ１よりも正孔輸送性が低く抑えられており、発光層内のキャリアバランスが向上したからである。
【０２１４】
［実施例１４］
本実施例では、基板上に順次陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極が設けられた構成の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。以下に、使用した材料の一部を列挙する。
【０２１５】
【化２７】
2014073995.tif 000035
【０２１６】
まず実施例７と同様の方法により、透明導電性支持基板を作製した。次に、この透明導電性支持基板上に、以下に示す有機化合物層及び電極層を、１×１０-5Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着によって連続的に成膜した。このとき対向する電極の面積は３ｍｍ2になるようにした。
【０２１７】
【表７】
2014073995.tif 000036
【０２１８】
次に、有機発光素子が水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中にて保護用ガラス板を有機発光素子にかぶせアクリル樹脂系接着材を用いて封止した。以上のようにして有機発光素子を得た。
【０２１９】
得られた有機発光素子について、インジウム亜鉛酸化物電極を正極、Ａｌ電極を負極にして、４．０Ｖの印加電圧をかけたところ、発光効率が２３．０ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が観測された。またこの素子においてＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．２１，０．６９）であった。さらにこの発光素子において、１００ｍＡ／ｃｍ2の定電流密度における輝度半減寿命は２６３０時間であった。
【０２２０】
［比較例４］
実施例１４において、発光層に用いた化合物を、下記表８に記載の化合物に変更した以外は、実施例１４と同様に有機発光素子を作製した。また得られた有機発光素子について実施例７と同様の方法により評価を行った。結果を表８に示す。
【０２２１】
【表８】
2014073995.tif 000037
【０２２２】
以上より、発光層のゲストとして蛍光発光材料を使用した場合においても、本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物を発光層のホストとして使用することで、高効率で長寿命な素子が得られることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０２２３】
以上説明したように、本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物は、発光層内のキャリアバランス向上を目的として設計された化合物であり、構造的特徴として、分子構造中にＨＯＭＯ疎部を有している。このため本発明に係るインデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物は、正孔輸送性を低下させた化合物である。従って、本発明に係る化合物を、有機発光素子の構成材料、具体的には、発光層のホスト、特に、赤色燐光発光素子に含まれる発光層のホストに用いると、その有機発光素子は、高効率で寿命特性のよい有機発光素子となる。
【符号の説明】
【０２２４】
１８：ＴＦＴ素子、２１：陽極、２２：有機化合物層、２３：陰極
【図１】
2014073995.tif 000042
【図２】
2014073995.tif 000043