(57)【要約】      （修正有）【課題】単糖・希少糖を用いた各種商品の正しい認識方法を提供する。【解決手段】四角形の枠２が印刷され、かつ、一定の幅と長さのスライド片３を切り取り可能な分離線が形成されたシート１で、四角形の枠２の中には、全体の総数５９の単糖に属する一つの不斉炭素原子について互いに重ね合わせることのできない二つの単糖同士の構造式が骨格を構成する。一の不斉炭素原子に結合するＯＨ基と水素を表示してない未完成の単糖構造式が印刷され、かつ、切り離されたスライド片３が不斉炭素原子の位置で縫うように出し入れして通すことができる幅と間隔の複数の切れ目穴５が設けられ、切り離し可能なスライド片３には、二つの単糖の構造式を完成させるための一つの不斉炭素について、炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを炭素原子を中心に左右または上下に交互に入れ替えて配置可能に表示するＨＯとＯＨが印刷されているシート１。【選択図】図３
2014224947.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
四角形の枠が印刷され、かつ、一定の幅と長さのスライド片を切り取り可能な分離線が形成されたシートであって、四角形の枠の中には、アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数５９の単糖に属する一つの不斉炭素原子について互いに重ね合わせることのできない二つの単糖同士の構造式が骨格を構成する不斉炭素のうちの一の不斉炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを表示していない未完成の単糖構造式が印刷され、かつ、切り離されたスライド片が上記不斉炭素原子の位置で縫うように出し入れして通すことができる幅と間隔の複数の切れ目穴が設けられ、切り離し可能なスライド片には、二つの単糖の構造式を完成させるための一つの不斉炭素について、該炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを該炭素原子を中心に左右または上下に交互に入れ替えて配置可能に表示するＨＯとＯＨが印刷されていることを特徴とする、シート。
【請求項２】
シートが、単糖構造式のうち一の不斉炭素について、該炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを該炭素原子を中心に左右または上下に交互に入れ替えて表示される一つの不斉炭素原子について互いに重ね合わせることのできない二つの単糖同士の構造式についての学習用教材である、請求項１に記載のシート。
【請求項３】
シートがハガキの大きさであり、四角形の枠が印刷された面の裏面には、少なくとも切手を貼付するための枠と郵便番号を記載するための枠とが印刷され、はがきとして用いることができる要件を持っていることを特徴とする、請求項１または２に記載のシート。
【請求項４】
シートが、四角形の枠が印刷された面を内面にして、容器の形状になっていることを特徴とする、請求項１または２に記載のシート。
【請求項５】
容器が、包装用袋、手提げ袋、封筒、またはファイルから選ばれる請求項４に記載のシート。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、入れ替え可能に表示される二の単糖の構造式が印刷されたシートに関する。アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数５９の単糖について、一つの不斉炭素原子について互いに重ね合わせることのできない二つの単糖同士の構造式をわかりやすく説明できるプレゼン力をもった学習用教材であり、ハガキ、包装用袋、手提げ袋、封筒、ファイルなどの色々な形状にして多くの人々に単糖の構造式に興味を持ってもらうことが可能になるシートに関する。
【背景技術】
【０００２】
発明者の何森健は、４炭糖、５炭糖、６炭糖についてのイズモリング（Izumoring）連携図を特許文献１で公表しその有用性を示している。すなわち、図９で示される生産過程と分子構造（D型、L型）により、炭素数４から６の単糖全てをつないだ連携図が、イズモリング（Izumoring）の全体図である。すなわち、図９から理解できることは、単糖は、炭素数４、５、６全てがつながっているということである。全体図は、イズモリングＣ６の中でのつながりと、イズモリングＣ５の中でのつながりと、イズモリングＣ４の中でのつながりと、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６が全てつながっていることである。この考え方は重要である。炭素数を減少させるには主に発酵法を用いる。炭素数の異なる単糖全てをつなぐという大きな連携図であることも特徴である。炭素数が６つの単糖（ヘキソース）のイズモリングは、図９の下段および図１０、さらに図１３に示すように、炭素数が６つの単糖（ヘキソース）は全部で３４種類あり、アルドースが１６種類、ケトースが８種類、糖アルコールが１０種類ある。
【０００３】
希少糖とは自然界に希にしか存在しない単糖（アルドース、ケトース）およびその誘導体（糖アルコール）と定義づけることができる。この定義は糖の構造や性質による定義ではないため、あいまいである。すなわち、一定量以下の存在量を希少糖というなどの量の定義はなされていないためである。しかし、一般に自然界に多量に存在するアルドースとしてはＤ- グルコース、Ｄ- ガラクトース、Ｄ- マンノース、Ｄ- リボース、Ｄ- キシロース、Ｌ- アラビノースの６種類あり、それ以外のアルドースは希少糖と定義される。ケトースとしては、Ｄ-フラクトースが存在しており、他のケトースは希少糖といえる。他のケトースとして、Ｄ- プシコース、Ｄ- タガトース、Ｄ- ソルボース、Ｌ- フラクトース、Ｌ- プシコース、Ｌ-タガトース、Ｌ- ソルボースが挙げられる。また糖アルコールは単糖を還元してできるが、自然界にはＤ- ソルビトールが比較的多いがそれ以外のものは量的には少ないので、これらも希少糖といえる。
【０００４】
これらの糖は、酸化還元酵素の反応、アルドース異性化酵素の反応、アルドース還元酵素の反応で変換できることは、本発明者らの研究を含めた研究で知られている。Ｄ- グルコース（ブドウ糖）やＤ- フラクトースは自然界に多量に存在する糖であり安価であるが、これらから希少糖を合成することができなかった。ところが、新規な酵素が発見された。それはガラクチトールからＤ-タガトースを合成する酵素を持つ菌の培養液中に、全く予期しなかったＤ- ソルボースが発見されたことに端を発する。その原因を調べた結果、この菌がＤ- タガトース３エピメラーゼ（ＤＴＥ）という酵素を産生していることを発見した（特許文献２）。このＤＴＥはこれまでつながらなかったＤ-タガトースとＤ- ソルボースの間をつなぐ酵素であることがわかる。そしてさらに驚くことに、このＤＴＥは全てのケトースの３位をエピ化する酵素であり、これまで合成接続できなかったＤ-フラクトースとＤ- プシコース、Ｌ- ソルボースとＬ- タガトース、Ｄ- タガトースとＤ- ソルボース、Ｌ- プシコースとＬ- フラクトース、に作用するという非常に幅広い基質特異性を有する、すなわち非常に幅広く基質を選択できるというユニークな酵素であることが分かった。このＤＴＥの発見によって、すべての単糖がリング状につながり、単糖の知識の構造化が完成し、イズモリング（Izumoring）と名付けた。
【０００５】
この図１０をよく見てみると、左側にＬ型、右側にＤ型、真ん中にＤＬ型があり、しかもリングの中央（星印）を中心としてＬ型とＤ型が点対称になっていることもわかる。例えば、Ｄ- グルコースとＬ- グルコースは、中央の点を基準として点対称になっている。しかもイズモリング（Izumoring）の価値は、全ての単糖の生産の設計図にもなっていることである。先の例で、Ｄ- グルコースを出発点としてＬ- グルコースを生産しようと思えば、Ｄ- グルコースを異性化→エピ化→還元→酸化→エピ化→異性化するとＬ- グルコースが作れることを示している。
炭素数が６つの単糖（ヘキソース）のイズモリング（Izumoring）を使って、自然界に多量に存在する糖と微量にしか存在しない希少糖との関係が示されている。Ｄ- グルコース、Ｄ- フラクトース、Ｄ- マンノースと、牛乳中の乳糖から生産できるＤ- ガラクトースは、自然界に多く存在し、それ以外のものは微量にしか存在しない希少糖と分類される。ＤＴＥの発見によって、Ｄ- グルコースからＤ- フラクトース、Ｄ- プシコースを製造し、さらにＤ- アロース、アリトール、Ｄ- タリトールを製造することができるようになった。希少糖Ｄ- プシコースは、これまで入手自体が困難であったが、自然界に多量に存在する単糖から希少糖を大量生産する方法が開発されつつあり、その技術を利用して製造することができる。
炭素数が６つの単糖（ヘキソース）のイズモリング（Izumoring）の意義をまとめると、生産過程と分子構造（Ｄ型、Ｌ型）により、すべての単糖が構造的に整理され（知識の構造化）、単糖の全体像が把握できること、研究の効果的、効率的なアプローチが選択できること、最適な生産経路が設計できること、欠落部分について予見できること、が挙げられる。
【０００６】
炭素数が５つの単糖（ペントース）のイズモリングは、図９の中段および図１１に示すように、炭素数６のイズモリングよりも小さいリングである。しかし、Ｃ６のイズモリングと同じようにアルドース８個、ケトース４個および糖アルコール４個全てを含むことに変わりは無く、全てが酵素反応で結ばれる。異なる点は、酸化還元反応、異性化反応のみでリング状に全てが連結できることである。一方、ＤＴＥを用いることによって、さらに効率のよい生産経路が設計できることがわかる。炭素数５のイズモリングの特徴は、特に図６から明らかなように、炭素数６のイズモリングが点対象に全単糖が配置されているのに対し、左右が対象に配置されていることが大きな特徴である。これら全ペントースは、酵素反応により連結されていることから、炭素数６のイズモリングの場合と全く同様に、すべてのペントースが構造的に整理され（知識の構造化）、全体像が把握できること、研究の効果的、効率的なアプローチが選択できること、最適な生産経路が設計できること、欠落部分について予見できる意義を持っている。
【０００７】
炭素数が４つの単糖（テトロース）のイズモリングは、図９の上段および図１２に示すように、テトロースの構造上の特性のため、リングが完成しないという特徴がある。炭素数５のイズモリング上部半分の構造を持っている。このリングの場合も、炭素数５，６の場合と同様の酸化還元および異性化反応によって連結されている。
全体の配置は、炭素数５と同様に左右対称であり、アルドース４個、ケトース２個および糖アルコール３個全てを含んでいる。すなわち炭素数５，６のイズモリングと同様の意義が存在する。
【０００８】
イズモリングＣ６のＤ- グルコースは、イズモリングＣ５のＤ- アラビトールおよびイズモリングＣ４のエリスリトールとつながっている。この線は、発酵法によってＤ- グルコースからＤ- アラビトールおよびエリスリトールを生産できることを示している。すなわち、イズモリングＣ６、イズモリングＣ５およびイズモリングＣ４は連結されている。この連結は、炭素数の減少という主に発酵法による反応であり、このＤ- アラビトールおよびエリスリトールへの転換反応の二つ以外の発酵法によるイズモリングＣ６とイズモリングＣ５，Ｃ４との連結は可能である。例えばＤ- グルコースからＤ- リボースの生産も可能である。
このように、３つのイズモリングにより全ての炭素数４、５、６の単糖（アルドース、ケトース、糖アルコール）が連結されたことで、それぞれの単糖が全単糖の中でその存在場所を明確に確認できる。最も有名なキシリトールは、未利用資源の木質から生産できるＤ- キシロースを還元することで容易に生産できることを明確に確認できる。
もしも特定の単糖が生物反応によって多量に得られた場合には、それを原料とした新たな単糖への変換の可能性が容易に見いだすことが可能である。すなわち、この全体像から全ての単糖の原料としての位置を確実につかむことができるため、有用な利用法を設計することができる。特に廃棄物や副産物から単糖が得られた場合の利用方法を容易に推定できるのである。
【０００９】
単糖類を還元すると、アルデヒド基およびケトン基はアルコール基となり、炭素原子が同数の多価アルコール、すなわち糖アルコールとなる。還元糖は食品等の分野で有用なものが多く、例えばＬ- アラビノースは、五炭糖で、蔗糖に近い味質を持ち、難吸収性のノンカロリーな糖質である。また蔗糖やマルトースなどの二糖が体内に吸収される際に作用する二糖水解酵素を阻害することが知られており、ダイエット用甘味料や糖尿病患者用甘味料としての利用が期待されている。また、Ｌ- アラビノースは医薬品の合成原料としても有用な糖である。
還元糖を取得する場合、その由来を天然物に求めることが行われている。例えば、Ｌ- アラビノースを取得する手段として、最近では、コーンファイバーやアラビアガム、ビートパルプなどに酵素や酸を作用させるＬ- アラビノースの製造法が開発されている。原料となるアラビナン、アラビノキシラン、アラビノガラクタン等の粗繊維はペクチン質や不要な粗繊維等と混在して存在する場合が多く、これらを酵素分解や酸加水分解処理することによって得られる溶液の中にはＬ- アラビノース等の還元糖の他に、ペクチン質や粗繊維、またこれらの分解物が混在している。Ｌ- アラビノースを精製する方法に関しては、Ｌ- アラビノース含有糖液中のキシロースおよびオリゴ糖と目的のＬ- アラビノースをイオン交換樹脂によるクロマトグラフィーで分画する方法や、多糖、オリゴ糖や塩類との分離を目的としたイオン交換樹脂によるクロマトグラフィー、膜処理等が提案されている。
一方、単糖のデオキシ体については、有効な製造法および物質として認知されているものが少なく、製造法についての確立が第一に要望されている。
【００１０】
近年指摘されてきている高校生の科学離れに対応し、日本の最先端の科学技術に触れ、多くの実験体験を通じて科学への興味・関心を高めることをねらいとして種々の企画がなされているが、イズモリング（Izumoring）の全体図である生産過程と分子構造（D型、L型）により、炭素数４から６の単糖全てをつないだ連携図の理解のための教材は存在しない。
従来、化学教材で用いられているものとして、例えば分子模型が挙げられる。この分子模型には数種の種類があり、その１つは球−棒状の分子模型である。これは、適当な大きさの複数の球に、原子価角に合わせて連結孔をあけ、球の中心間の距離が原子間距離に対応するように棒の両端を上記の連結孔に挿し込んで、各球を連結したものである。他の１つは空間充填模型またはスチュアート型模型と称されている模型である。これは、分子を構成する原子のフアン・デル・ワールス半径に相当する部品を、結合半径および原子価角に合うように結合したものである。
改良した分子模型としては、例えば、プラトンの正多面体の角を切り落した、１４面体、２０面体、２６面体、３２面体、球などの多面体をその原子表現体とすることにより、原子や分子の軌道概念に立脚した標準的な原子価角を使用して、分かり易く簡潔にし、かつ対称性の高い多面体を使用したことにより、分子の持つ対称性を見てわかり易いものとした。また、２種の球−棒状模型および空間充填型模型の対応関係が容易に理解でき、分子構造に関する種々の事項が一度に学習できる分子模型が提言されている（特許文献３）。
【００１１】
化学式とは、化学物質を元素の構成で表現する表記法である。分子からなる物質を表す化学式を分子式、イオン物質を表す化学式をイオン式と呼ぶことがある。時として化学式と呼ぶべき場面においても、分子式と言い回される場合も多いので注意が必要である。化学式が利用される場面としては、物質の属性情報としてそれに関連付けて利用される場合と、化学反応式の一部として物質を表すために利用される場合とがある。
分子式は同一だが構造が異なる分子、またはそのような分子からなる化合物を異性体と呼ぶ。分子A1と分子A2が同一分子式で構造が異なる場合、A1はA2の異性体であり、A2はA1の異性体である。また同一分子式の一群の化合物をAと総称した場合、A1もA2もAの異性体である。「L-グルコースはL-アロースの異性体である」というのが前者の使い方であり、「L-グルコースの構造異性体は２４種類ある」というのが後者の使い方である。
【００１２】
化学物質の立体的な構造は、その物性に極めて大きな影響を及ぼす。そのため、異性体を学習する際には、立体的な構造を把握することが必要である。特許文献１に示されているものは、分子構造を示すための分子模型の教材であり、異性体を学習するための教材は、発明者の知る限りにおいては存在しなかった。炭素数が６つの単糖（ヘキソース）は全部で３４種類あり、アルドースが１６種類、ケトースが８種類、糖アルコールが１０種類ある。
物質の構造を示すための化学式を構造式とよぶ。通常は平面上に構造のトポロジー的な関係だけを維持して表現されるので、構造式は実際の構造を写実的に写したものではない点に注意が必要である。通常、構造式は二次元に展開された図表として表現されるが、特に結合を表す線分を使わずに、分岐部分を基として括弧で括って一連ながりの文字列で表した構造式は示性式と呼ばれる。
構造式を示すには次に示す２つの方法がある。
(1)個々の原子の間を化学結合を表す、一重線（単結合）、二重線（二重結合）あるいは三重線（三重結合）で連結して分子構造を表す方法。
(2)特性基や基を連結して分子構造を表す方法。 
これらの一方ないしは両方を使って構造式は表される。言い換えると示性式は後者の方法のみを使用し、基を組み立てて作成される。
もともと構造式は透視図法のような立体を平面に射影した図表ではなく、トポロジー的な情報、すなわち個々の原子と連結した原子との相対的な位置関係以外は図表に表現され得ないが、立体的な構造を把握することへの近道である。なお、種々の立体表示方法と投影法が考案されている。
【００１３】
単糖の優位性は、炭素に結合しているＯＨ基の配位がそれぞれ特有の構造をもっており、キラルな構造を持つ医薬品等の有用な化合物の合成原料として大変重要であることである。その有用性は理解されているが、その生産法が確立されていないということが大きな障害となっている。有機化学的にはキラルな構造を持つことが優位であるが、有機化学的手法によって、特定のキラルな構造を持つものを合成することは極めて困難であるという関係にある。すなわち、有機化学的な医薬品等の合成には重要であるということは、有機化学的な手法ではキラルな特定の構造を持つ単糖を合成することが非常に困難であることを意味している。
これらの単糖の研究開発における現状を背景に、バイオテクノロジーの手法を駆使して図９のイズモリングの戦略によってＤ−プシコース、Ｄ−アロースをはじめとした希少糖の生産が可能となっている。これまで利用できなかった単糖の特定のキラル構造を、有機化学的な原料として利用可能となって来ている。
【００１４】
そこで、特許文献４において、少なくとも炭素数が６つの単糖（ヘキソース）の３４種類の異性体の構造式で視覚的に表示させ、イズモリング（Izumoring）の全体図である分子構造（D型、L型）により、炭素数４から６の単糖全てをつないだ連携図（アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数は５９）への興味・関心を高めることをねらいとしている発明がなされた。
すなわち、当該発明は、理科的に重要な体験を通して、それらの体験が忘れがたい記憶となり、自身の興味関心を膨らませ創造的に物事に取り組む動機となるような、異性体の構造式を把握することができる単糖構造式の学習用教材を提供することを目的とし、アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数５９の単糖について、構造式の骨格を縦または横に表示し、少なくとも鎖式の炭素−炭素結合を有する構造が変化しない固定表示部と、骨格を構成する不斉炭素について、該炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを該炭素原子を中心に左右または上下に交互に入れ替えて配置する可動表示部とを有し、可動表示部は、不斉炭素毎に左または上にＯＨ基、右または下に水素が配置される第一位置と、右または上にＯＨ基、左または下に水素が配置される第二位置とを有し、全体で一の化合物の構造式が表示されることを特徴とする単糖構造式の学習用教材が開発されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１５】
【特許文献１】再表２００４／０６３３６９号公報
【特許文献２】特許３３３３９６９号公報
【特許文献３】特開２００４−２３３９００号公報
【特許文献４】特開２００９−１５１１９８号公報
【非特許文献】
【００１６】
【非特許文献１】G.E. Edelman, Spektrum Wiss. １９６４(６)，６２
【非特許文献２】V. Ginsburg, Adv. Enzymol. ３６，(１９７２)，１３１
【非特許文献３】G.M.W. Cook, E.W. Stoddart,“Surface Carbohydratesof the Eucaryotic Cell", Academic Press,London, １９７３
【非特許文献４】P. Albersheim, A.G. Darvill, Spektrum Wiss. １９８５(１１), ８６
【非特許文献５】T.W.Rademacher, R.B. Parekh, R.A. Dwek, Ann. Rev. Biochem., ５７，(１９８８), ７８５
【非特許文献６】T. Reichstein, E. Weiss, Adv. Carbohydr. Chem. １７, (９１６２〔sic〕), ６５
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１７】
一般に、(ジヒドロキシアセトンを除く)すべての単糖は１個以上の不斉炭素を持ち、立体異性体を必ず持つ。単糖の不斉炭素にはヒドロキシ基と水素原子を必ず持つのでフィッシャー投影式において両基の位置を入れ替えればそれがエピマーとなる。カルボニル基から順位的に最も離れた不斉炭素を基準炭素というが、それの立体配置によって生じたエピマーを区別するにはＤＬ表記法を用いる。基準炭素の置換基は−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＨ２ＯＨ、そしてカルボニル基を含んだ炭素鎖−Ｒである。フィッシャー投影式において、−ＣＨ２ＯＨを下、−Ｒを上に配置したとき、ヒドロキシ基が右に来る場合をＤ型、左に来る場合をＬ型と呼ぶ。
本発明は、一つの不斉炭素原子について互いに重ね合わせることのできない二つの単糖同士の構造式をわかりやすく説明できるプレゼン力をもった学習用教材の提供、さらには、ハガキ、包装用袋、手提げ袋、封筒、ファイルなどの色々な形状にして多くの人々に単糖の構造式に興味を持ってもらうことが可能になるシートの提供を目的とする。
また各種単糖、特に希少糖を用いた商品として市販され、消費者がその商品を手にした場合、希少糖の構造を気軽に理解することができることができる。消費者が単に希少糖を利用した商品という抽象的な理解だけでなく、構造まで理解できることは、その商品の価値を適正に認識・評価できることにつながる。すなわち、単糖・希少糖を用いた各種商品の正しい認識方法を提供することをも目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明は、以下の（１）〜（５）に記載の四角形の枠が印刷され、かつ、スライド片を切り離し可能な分離線が形成されたシートを要旨としている。
（１）四角形の枠が印刷され、かつ、一定の幅と長さのスライド片を切り取り可能な分離線が形成されたシートであって、四角形の枠の中には、アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数５９の単糖に属する一つの不斉炭素原子について互いに重ね合わせることのできない二つの単糖同士の構造式が骨格を構成する不斉炭素のうちの一の不斉炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを表示していない未完成の単糖構造式が印刷され、かつ、切り離されたスライド片が上記不斉炭素原子の位置で縫うように入れて通すことができる幅と間隔の複数の切れ目穴が設けられ、切り離し可能なスライド片には、二つの単糖の構造式を完成させるための一つの不斉炭素について、該炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを該炭素原子を中心に左右または上下に交互に入れ替えて配置可能に表示するＨＯとＯＨが印刷されていることを特徴とする、シート。
（２）シートが、単糖構造式のうち一の不斉炭素について、該炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを該炭素原子を中心に左右または上下に交互に入れ替えて表示される一つの不斉炭素原子について互いに重ね合わせることのできない二つの単糖同士の構造式についての学習用教材である、上記（１）に記載のシート。
（３）シートがハガキの大きさであり、四角形の枠が印刷された面の裏面には、少なくとも切手を貼付するための枠と郵便番号を記載するための枠とが印刷され、はがきとして用いることができる要件を持っていることを特徴とする、上記（１）または（２）に記載のシート。
（４）シートが、四角形の枠が印刷された面を内面にして、容器を構成することを特徴とする、上記（１）または（２）に記載のシート。
（５）容器が、包装用袋、手提げ袋、封筒、またはファイルから選ばれる上記（４）に記載のシート。
【発明の効果】
【００１９】
本発明によれば、異性体の構造式を把握することができる単糖構造式の学習用教材を提供することができる。
異性体の構造を視覚的に表現することができるため、初学者に対しても分かりやすく提供することができる。
一般消費者の各種希少糖などを用いた商品を正しく、具体的に認識できる手段を提供することができる。
イズモリング（Izumoring）の全体図である分子構造（D型、L型）により、炭素数４から６の単糖全てをつないだ連携図（アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数は５９）への興味・関心を高めることができる。
単糖はヒドロキシ基を多数持っており、同じ化学式を持つものにおいても多数の異性体 が存在する。本発明は、一つの不斉炭素原子について互いに重ね合わせることのできない二つの単糖同士の構造式をわかりやすく説明できるプレゼン力をもった学習用教材の提供が可能となった。さらには、ハガキ、包装用袋、手提げ袋、封筒、ファイルなどの色々な形状にして多くの人々に単糖の構造式に興味を持ってもらうことが可能になるシートの提供が可能となった。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】シートが、その一面に、四角形の枠２が印刷され、その枠の中にはＤ−プシコースまたはＤ−フラクトースの構造式の共通部分が記載されているハガキである例を示している。
【図２】切手を貼付するための枠と郵便番号を記載するための枠とが印刷されている図１のハガキの他の面を示している。
【図３】切り離したＨＯとＯＨのバー（スライド片）を、炭素３の位置の複数の切れ目穴を縫うように出し入れして通すところを示している。
【図４】スライド片をスライドさせて果糖の構造式を示している。
【図５】スライド片をスライドさせて希少糖、Ｄ−プシコースの構造式を示している。
【図６】一部をハガキの大きさに切取ることができるように、分離腺が施された封筒の外観を示す。
【図７】使用済み封筒の一部をハガキの大きさに切り取り、図１から図５のようなはがきとして利用できる封筒の展開図を示す。
【図８】封筒から書類用ファイルを切り離した状態を示す。
【図９】４糖、５糖、６糖が連携したイズモリングを製造する経路を示す。
【図１０】６糖が連携したイズモリングを製造する経路を示す。
【図１１】５糖が連携したイズモリングを製造する経路を示す。
【図１２】４糖が連携したイズモリングを製造する経路を示す。
【図１３】構造式とセットのイズモリングＣ６の説明図を示す。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
［アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数５９の単糖］
本発明においては、図９（４炭糖、５炭糖、６炭糖についてのイズモリング連携図）に示される５９種の単糖を対象としている。単糖は、図９で示されているように、アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数は５９である。ただし、ポリオールの場合は、二種類の名前として表示しているが１８０度回転させると重なることからも同一物質である。
また、図９は、４炭糖、５炭糖、６炭糖が連携したイズモリングを製造する経路を示す。そのイズモリングの反応を以下に整理して示す。イズモリングの反応は、エピ化、酸化反応、異性化反応、還元反応を用いる反応を行うので、それぞれに関して説明する。
１）エピメラーゼ反応
この図９において示しているように、ケトースの炭素３位のＯＨ基をエピ化することで新しい単糖をはじめて生産可能としたＤＴＥ（Ｄ−タガトース３−エピメラーゼ）を用いることで全５９種の戦略を確立できた。
２）酸化反応
イズモリングをリングとして完成し、全単糖を生産するにはポリオールが大きな役割を果たす。すなわちポリオールを微生物によって、その２位を酸化することでケトースを生産する工程が必須である。この反応は微生物反応であるので、ポリオールが微生物の菌体内に入り、そこで主にポリオール脱水素酵素によって対応するデオキシケトースへと酸化反応が行われる必要である。この過程がイズモリングにおいて反応が進行することが必須である。すなわち、ポリオールを菌体内に取り込み、ポリオール脱水素酵素によって２位あるいは５位を特異的に酸化することで、ケトースを生産する経路が存在する。
３）異性化反応
イソメラーゼ反応はアルドースの炭素１と炭素２の間における、酸化還元反応であり、イソメラーゼ反応においてはケトースから各種のアルドースを生産することが可能である。
４）還元反応
ケトースをポリオールへ還元する反応は、イズモリングにおいては酵母を用いた方法および、水素を用いた有機化学的な反応が利用できる。工業的な利用および確実な反応としては、現在のところニッケル触媒を用いた水素を用いた方法を用いて、ケトースの還元が可能であれば有利である。このニッケル触媒を用いた還元反応について、本発明においては確認した。従来の方法による水素添加法によるケトースから、それぞれに対応する１６種類の糖アルコールへと還元できる。
【００２２】
この結果が示すように、ＤＴＥがケトースに反応すること、微生物がポリオールを目的とするケトースへ酸化できること、イソメラーゼがケトースを対応するアルドースへ異性化できること、還元反応がケトースの生産へ適用できる。これらの結果は、これまで有機化学的手法では非常に困難であった、単糖がイズモリングの手法によって生産することが可能であることを明確に示している。すなわち、これは多くのキラルな構造を持つ単糖をイズモリングという新たな生産戦略によって、これまで生産することも、また、性質さえも全く不明であった多くの糖を、体系的に全てを生産できる方法を確立できたことを示している。得られた成果は、食品産業のみならず、これに関連する食品、化粧品、医薬品産業における工業的意義が極めて大きい。
【００２３】
［四角形の枠が印刷され、かつ、一定の幅と長さのスライド片を切り取り可能な分離線が形成されたシートの構成］
本発明の四角形の枠が印刷され、かつ、一定の幅と長さのスライド片を切り取り可能な分離線が形成されたシートは、四角形の枠の中には、アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数５９の単糖に属する、一つの不斉炭素原子について互いに重ね合わせることのできない二つの単糖同士の構造式が骨格を構成する不斉炭素のうちの一の不斉炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを表示していない未完成の単糖構造式が印刷されている。一の不斉炭素について、該炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを該炭素原子を中心に左右または上下に交互に入れ替えて表示される二の単糖の構造式について、構造式の骨格を縦または横に表示し、少なくとも鎖式の炭素−炭素結合を有する構造が変化しない固定表示部と、骨格を構成する不斉炭素について、そのうちの一の、該炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを表示していない不斉炭素と、残りの不斉炭素の、該炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを表示した固定表示部とを有する未完成の単糖構造式が印刷されている。印刷され四角形の枠の中には、切り取られたスライド片がスライド可能な幅と間隔で複数の切り込みが設けられており、スライド片をスライドさせることにより、二つの単糖の構造式の一つずつを完成させることができる。そして、シートの四角形の枠が印刷されている箇所とは別の箇所に、一定の幅と長さのスライド片を切り取り可能な分離線が形成されたスライド片には二つの単糖の構造式を完成させるための一の不斉炭素について、該炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを該炭素原子を中心に左右に交互に入れ替えて配置可能に表示するＯＨ基と水素（可動表示部）が印刷されている。
未完成の構造式は、単糖の構造式の少なくとも鎖式の炭素−炭素結合を有する骨格の部分を縦または横に表示した、構造が変化しない部分（第１の固定表示部）、および、一の不斉炭素を除いた残りの不斉炭素の、該炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを表示した部分（第２の固定表示部）である。
糖とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (-CHO) またはケトン基 (>C=O) をひとつ持つ。アルデヒド基を持つ糖をアルドース、ケトン基を持つ糖をケトースと分類する。一般的には炭水化物（糖質）と同義とされることが多いが、厳密には糖は炭水化物より狭い概念である。糖質化学、分子生物学などでは炭水化物の代わりに糖質ないしは糖と呼ぶ場合が多い。一方、栄養学や生化学では炭水化物と呼ぶが、徐々に糖質と呼ぶようになりつつある。
糖は、炭素の数によっても分けられる。糖を構成する炭素の数が３つであれば三炭糖（トリオース）、４つであれば四炭糖（テトラオース）、５つであれば五炭糖（ペントース）、６つであれば六炭糖（ヘキソース）、７つであれば七炭糖（ヘプトース）となる。ただし、このような名称は専ら単糖にのみ用いる。
まず第１の固定表示部は、六炭糖（ヘキソース）の場合、アルドースはＣＨＯ-Ｃ-Ｃ-Ｃ-Ｃ-ＣＨ２ＯＨ、ケトースはＣＨ２ＯＨ-(Ｃ＝Ｏ)-Ｃ-Ｃ-Ｃ-ＣＨ２ＯＨで表される構造が変化しない骨格の部分である。この固定表示部の中の、不斉炭素に結合するＯＨの位置によって、アルドースおよびケトースが全ての異性体が表示できる。すなわち、この不斉炭素に結合するＯＨの位置によって、それぞれの異性体の数が決まる。なお、不斉炭素とは、分子中の1つの炭素原子が異なる４つの原子および原子集団(置換基)に共有結合しているとき、その炭素原子を不斉炭素と呼ぶ。通常は原子を省略して不斉炭素とだけいうことが多く、本発明においてもその例に従うこととする。
不斉炭素数が４である六単糖のアルドースの場合は、２の４乗の１６個の異性体が存在することとなる。不斉炭素数が３であるケトースの場合は、２の三乗の８個の異性体が存在する。数が多いため、これらの全ての異性体の違いを明確に認識できる方法が重要になる。そのために、固定した不斉炭素を含む炭素鎖を通常は縦に表示するが、場合によっては横に表示してもよい。
可動表示部は、一の不斉炭素について、該不斉炭素に結合するＯＨ基と水素とを該不斉炭素を中心に左右または上下に交互に入れ替えて配置する部分である。一の不斉炭素を除いた残りの不斉炭素の、該炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを表示した部分は第２の固定表示部である。
不斉炭素、つまりこれに結合しているＯＨとＨの位置を変化によって異なる糖になる炭素であるが、ＯＨを移動するものは、一の不斉炭素に結合しているもののみを対象にしている。
可動表示部は、ＨＯとＯＨが空欄をもって並んで表示されたスライド片（シートから分離された一定の幅と長さのスライド片）でできており、例えばアルドースにおいては鎖式の不斉炭素-Ｃ-Ｃ-Ｃ-Ｃ-の一炭素を決めて、ケトースについては不斉炭素-Ｃ-Ｃ-Ｃ-の一炭素を決めて、鎖に直角になるようにその炭素の下にくぐらせて、一方のＯと空欄を塞ぐことでＨ-Ｃ-ＯＨまたはＨＯ-Ｃ-Ｈを表示するようになっている。 
可動表示部は、構造が変化しない骨格の部分を縦に表示した場合は、鎖式の不斉炭素の一の炭素につき左にＯＨ基、右に水素が配置される第一位置と、右にＯＨ基、左に水素が配置される第二位置とを有する。可動表示部は、構造が変化しない骨格の部分を横に表示した場合は、一の不斉炭素につき上にＯＨ基、下に水素が配置される第一位置と、下にＯＨ基、上に水素が配置される第二位置とを有する。
アルドースにおいては鎖式の不斉炭素-Ｃ-Ｃ-Ｃ-Ｃ-のうち一の炭素、ケトースについては鎖式の不斉炭素-Ｃ-Ｃ-Ｃ-のうち一の炭素について、Ｈ-Ｃ-ＯＨまたはＨＯ-Ｃ-Ｈを表示し終えると、固定表示部１、２と可動表示部で全体で一の化合物の構造式が表示される。六炭糖（ヘキソース）については、アルドースの場合はシート８枚で１６種類、ケトースの場合はシート４枚で８種類の構造式を表示することができる。
【００２４】
［Ｄ−Ｌ−の識別記号］
上記の不斉炭素毎に第一位置である場合は特定の記号またはＬの識別記号が、第二位置である場合は前記と区別できる他の特定の記号またはＤの識別記号が印刷で表示される。ＤとＬは、-ＣＨＯあるいは-ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）から一番遠い不斉炭素に結合するＯＨが右側のものをＤ、左側をＬと定義されている。従って第一位置をＬ、第二位置をＤとすることで、糖のＤおよびＬを明確に認識できる。
本発明の以下の説明は、上記の不斉炭素毎に第一位置である場合はＬの識別記号が、第二位置である場合はＤの識別記号が表示される例について行う。
六炭糖（ヘキソース）を例に取ると、異性体の数はアルドースの場合は１６、ケトースの場合は８であり、構造式だけから識別することは困難である。そこで可動表示部を構成する、ＨＯとＯＨが空欄をもって並んで表示されたスライド片（シートから分離された一定の幅と長さのスライド片）の端部に左には１、右には２の符号を付して、鎖に直角になるようにその炭素の下にくぐらせ、一方のＯと空欄を塞いだ時、塞がれた側の符号は内枠体の下になり、塞がれないでＯＨを表示する側の符号が表示されるようにしてある。アルデヒド基 (-CHO) またはケトン基 (>C=O) から遠い不斉炭素に結合するＯＨの向きが、本構造で表示する場合すなわちフィッシャーの投影図によると、右側にＯＨがある場合をＤ、左側にある場合をＬと定義されているので、それを印刷をもって表示し、明確に糖のＤおよびＬを認識する。
第１の固定表示部と第２の固定表示部と可動表示部二つの単糖（例、Ｄ−フラクトースおよびＤ−プシコース）の構造式が表示される。Ｄ−フラクトースおよびＤ−プシコースは枠の外に明記して置く。
【００２５】
四角形の枠が印刷され、かつ、一定の幅と長さのスライド片を切り取り可能な分離線が形成されたシートについて説明する。
まず、シートの材質について、シートの素材は特に限定されず、スライド片をスライドさせることができるどのような素材を使用しても良いが、一番身近な材質としてはハガキ、紙を上げることができる。紙には種々の種類が有り、封筒、包装材、容器などの材料としてよく用いられている範囲内であればいずれのものも差し支えなく使用できる。封筒や包装容器に使用できないような極端に厚い紙や薄い紙はスライド片をスライドさせることが困難であるので好ましくはない。ポリプロピレン（ＰＰ）やポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、プラスチックなどの光透過性を有する樹脂類を材料とすることができ、例えば、ファイルを内部が透けて見える書類ホルダ、いわゆるクリアファイルとして使用することができる。透明であっても、シートの表面に印刷をすれば、内部が見えないようにすることも可能である。また、合成紙などの使用が可能である。
【００２６】
好ましい例として、シートがハガキの大きさである。図１〜５に示すように、シートがハガキの大きさであり、四角形の枠が印刷された面の裏面には、少なくとも切手を貼付するための枠と郵便番号を記載するための枠とが印刷されていることを特徴とする。
【００２７】
また、シートが、四角形の枠が印刷された面を内面にして、包装用袋、手提げ袋、封筒、ファイルなどの容器を構成してもよい。図１〜５に示すようなハガキの大きさのシートを少なくとも一枚切り取り可能であればよい。
【００２８】
以下では、本発明の実施形態を、実施例により具体的に説明する。ただし、かかる実施形態は、本発明の一態様を示すものであり、この発明を限定するものではなく、本発明の範囲内で任意に変更することは可能である。
【実施例１】
【００２９】
［果糖と希少糖（Ｄ−プシコース）とが酵素のより相互に異性化されに変換されることを示すシート］
図１〜図５は、シートがハガキ１である例を示している。
図１のハガキの一面には、四角形の枠２が印刷されている。四角形の枠２の中にはＤ−プシコースまたはＤ−フラクトースの構造式の共通部分が記載されている。Ｄ−プシコースまたはＤ−フラクトースは一つの不斉炭素原子（３Ｃ）について互いに重ね合わせることのできない二つの単糖同士である。骨格を構成する不斉炭素のうちの一の不斉炭素原子（炭素３）に結合するＯＨ基と水素とを表示していない未完成の単糖構造式が印刷されている。
また、一定の幅と長さのスライド片３を切り取り可能な分離線４が形成されている。スライド片３の一面には、二つの単糖の構造式を完成させるための一つの不斉炭素（炭素３）について、該炭素原子（炭素３）に結合するＯＨ基と水素とを該炭素原子を中心に左右または上下に交互に入れ替えて配置可能に表示するＨＯとＯＨが印刷されている。
四角形の枠２の中には、シート１から分離腺４に沿って切り取られたスライド片３がスライド可能な幅と間隔で６個の切れ目穴５が一つの不斉炭素（炭素３）の位置に設けられている。
図２に示すように、ハガキ１の他の面には、切手を貼付するための枠と郵便番号を記載するための枠とが印刷されている。
図３に示すように、ＨＯとＯＨのバー（スライド片）は、分離腺４にそって切り離し、炭素３の位置の６個の切れ目穴５を縫うように出し入れして通す。
図４に示すように、スライド片３が１を現わすときは、炭素原子（炭素３）の左側にはヒドロキシル基（ＯＨ）が表示され、右側には水素（Ｈ）が表示される。これは、果糖の構造式である。
図５に示すように、スライド片３が２を現わすときは、炭素原子（炭素３）の左側には水素（Ｈ）が表示され、右側にはヒドロキシル基（ＯＨ）が表示される。これは、希少糖であるＤ−プシコースの構造式である。
四角形の枠２の外側には、スライド片３が１を現わすときは、果糖、２を現わすときは、希少糖、Ｄ−プシコースであることが表示されている。
【実施例２】
【００３０】
図６〜図８は、シートが封筒である例を示している。四角形の枠が印刷された図１から図５のようなはがき面を内面にして、封筒を構成している。
図６は、一部をハガキの大きさに切取ることができるように、分離腺が施された封筒の外観を示す。図７は、使用済み封筒の一部をハガキの大きさに切り取り、図１から図５のようなはがきとして利用できる封筒の展開図を示す。
図８は、書類用ファイルを切り取ることができる封筒から、書類用ファイルを切り離した状態を示す。
図６には、一度使用した封筒などの包装材を他の種類の物品として使用することができる。例えば、封筒の内面に四角形の枠が印刷された図１から図５のようなはがきとして使用できるような印刷をあらかじめ施しておき、その封筒を使用後にミシン目などの破断線に沿って切断することにより、長方形の紙片（目的とするはがき）とすることができる。また、図８に示すように、封筒の上端縁を切り離した後、側方のミシン目に沿って右側端部を切り離せば、封筒からファイルを分離することができる。ファイルは、その上端と右端に連続する開口部を有する形状となり、市販されている２辺が開口部となった書類用ホルダと実質同様の形状となる。封筒なのどの容器からファイルを経由して、図１から図５のようなはがきを切り離すことができる。
本発明の化学式の学習用教材は、包装用袋、手提げ袋、封筒、またはファイルから選ばれる容器から製作することが例示される。
【産業上の利用可能性】
【００３１】
本発明は単なる単糖の構造異性体の認識にとどまらない。すなわち、単糖の反応を明確に認識することにも使用することができる。例えば、ケトースの３位のＯＨを移動することによって、ＤＴＥに反応を直接的に理解することが可能である。これは固定した部分が存在し、ＤＴＥによって変化する部分のみを移動することができるという構造上の利点からくるものである。
【００３２】
また単糖間の反応についての認識として、このモデル一つのみを利用するのではなく、数個あるいは多くのモデルを利用することで、イズモリングはもとより多くの単糖の反応の経過を容易に認識することが可能である。すなわち、一つのモデルのみではなく、複数のモデルを組み合わせることによった、異性体の構造学習のみならず糖の変換や代謝の理解に大いに役立つものとなる。これらの組み合わせる手法を用いて、イズモリングと組み合わせることによって、有効な効率的な単糖変換計画は、代謝の実験計画を議論あるいはアイディアの創出に役立つものである。
【００３３】
さらに研究者にのみ単糖の構造が理解できればよいという考え方を脱し、それを用いている商品を利用する消費者が正しく認識することも可能である。これは、消費者にとって大きな意味があると同時に、消費者を巻き込んだ商品開発にとっても大きな意義を持つものである。たとえば実施例で示したはがきシートの場合などは、安価に大量に配布することが可能であり消費者が簡単にＤ-プシコースの構造を認識できる手段を与えることができる。そのことが商品の理解につながることになる。
【符号の説明】
【００３４】
１  ハガキの大きさのシート
２  四角形の枠の印刷
３  スライド片
４  分離腺
５  複数の切れ目穴
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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