(57)【要約】      （修正有）【課題】高発光効率かつ長寿命な有機発光素子を提供する。【解決手段】一対の電極の間に配置される有機化合物層を有し、前記有機化合物層が、下記式［１］2014127688.tif 000052に示されるイリジウム錯体と、ベリリウム、マグネシウム、または亜鉛から選ばれる金属錯体と、を有する有機発光素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式［１］に示されるイリジウム錯体と、下記一般式［５］に示される金属錯体化合物と、を有することを特徴とする、有機発光素子。
【化１】
2014127688.tif 000044
〔式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。但しｍ＋ｎは３である。
環Ａは、置換あるいは無置換の芳香族基であり、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、フルオレン環、９，９−スピロビフルオレン環及びクリセン環から環状構造を表し、ベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格及びＩｒ金属と共有結合している。尚、環Ａは、さらに置換基を有してもよい。
Ｘは、二座配位子を表す。
部分構造ＩｒＸnは、下記一般式［２］乃至［４］に示される構造のいずれかである。
【化２】
2014127688.tif 000045
（式［２］乃至［４］において、Ｒ10乃至Ｒ24は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、置換基あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。ｎが２の場合、Ｒ10乃至Ｒ24のいずれかで示される複数の置換基は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。）〕
【化３】
2014127688.tif 000046
〔式［５］において、Ｍは、ベリリウム、マグネシウム及び亜鉛から選ばれる２価の金属原子である。
Ｌは、二座配位子を表す。
Ｍがベリリウム又はマグネシウムの場合、部分構造ＭＬは、下記一般式［６］乃至［１１］に示される構造のいずれかである。またＭが亜鉛の場合、部分構造ＭＬは、下記一般式［６］乃至［９］の示される構造のいずれかである。
【化４】
2014127688.tif 000047
（式［６］乃至［１１］において、Ｒ30乃至Ｒ57は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
式［８］乃至［１１］において、環Ｂは、下記一般式［１２］乃至［１４］に示される環状構造のうちのいずれかである。
＊１は、酸素原子との結合位置を表し、＊２は、複素５員環骨格内の炭素原子との結合位置を表す。
【化５】
2014127688.tif 000048
（式［１２］乃至［１４］において、Ｒ60乃至Ｒ73は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。））〕
【請求項２】
前記Ｒ1乃至Ｒ8、Ｒ10乃至Ｒ24、Ｒ30乃至Ｒ57及びＲ60乃至Ｒ73が、それぞれ水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数１乃至４のアルキル基が置換されていてもよいフェニル基であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記ｍが２であり、前記ｎが１であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記一般式［１］に示されるイリジウム錯体が、下記一般式［１５］に示される化合物であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の有機発光素子。
【化６】
2014127688.tif 000049
〔式［１５］において、Ｒ80乃至Ｒ90は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは０乃至２の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。
＊３は、環ＡとＩｒ金属との結合を表し、＊４は、環Ａとベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格内の１位の炭素原子との結合を表す。
環Ａは、下記一般式［１６］乃至［２０］に示される構造のいずれかである。
【化７】
2014127688.tif 000050
（式［１６］乃至［２０］において、Ｒ91乃至Ｒ112は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
＊３は、Ｉｒ金属との結合位置を表し、＊４は、ベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格内の１位の炭素原子との結合位置を表す。）
【請求項５】
前記環Ａが、前記一般式［１６］に示される構造であることを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記Ｒ80乃至Ｒ90及びＲ91乃至Ｒ112が、それぞれ水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数１乃至４のアルキル基が置換されていてもよいフェニル基であることを特徴とする、請求項４又は５に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記一般式［１］に示されるイリジウム錯体が、下記一般式［２１］で示されるイリジウム錯体であることを特徴とする、請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化８】
2014127688.tif 000051
〔式［２１］において、Ｑ1乃至Ｑ9は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基又は置換あるいは無置換のフェニル基を表す。〕
【請求項８】
前記Ｑ1乃至Ｑ9が、それぞれ水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数１乃至４のアルキル基が置換されていてもよいフェニル基を表すことを特徴とする、請求項７に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記有機化合物層が、ホストとゲストとを有する発光層であり、
前記ゲストが、前記一般式［１］に示されるイリジウム錯体であり、
前記ホストが、前記一般式［５］に示される金属錯体化合物であることを特徴とする、請求項１乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記有機化合物層が、前記ホスト及び前記ゲストとは異なるアシスト材料をさらに有することを特徴とする、請求項９に記載の有機発光素子。
【請求項１１】
前記アシスト材料がイリジウム錯体であることを特徴とする、請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
赤色発光することを特徴とする、請求項１乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
複数の画素を有し、
前記画素が、請求項１乃至１２の何れか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする、表示装置。
【請求項１４】
画像を表示するための表示部と、
画像情報を入力するための入力部と、を有し、
前記表示部が、請求項１３に記載の表示装置であることを特徴とする、情報処理装置。
【請求項１５】
請求項１乃至１２の何れか一項に記載の有機発光素子と、
前記有機発光素子に接続されているＡＣ／ＤＣコンバーター回路と、を有することを特徴とする照明装置。
【請求項１６】
前記能動素子が有する電極が透明酸化物半導体からなることを特徴とする請求項１３に記載の表示装置。
【請求項１７】
感光体と、
前記感光体の表面を帯電させる帯電手段と、
前記感光体を露光して静電潜像を形成するための露光手段と、
前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像手段と、を有する画像形成装置であって、
前記露光手段が、請求項１乃至１２の何れか一項に記載の有機発光素子を有することを
特徴とする画像形成装置。
【請求項１８】
感光体を露光するための露光装置であって、
前記露光装置が、請求項１乃至１２のいずれか一項に記載の有機発光素子を有し、
前記有機発光素子が、所定の方向に沿って列を形成して配置されていることを特徴とする、露光装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子及び表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいは有機ＥＬ素子とも呼ぶ）は、一対の電極と、これら一対の電極間に配置される有機化合物層と、を有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔が注入され、当該電子及び正孔が有機化合物層内で再結合することで発光性有機化合物の励起子が生成され、当該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
【０００３】
有機発光素子の最近の進歩は著しく、その特徴として、低駆動電圧、発光波長の多様性、高速応答性、発光デバイスの薄型・軽量化が可能であること等が挙げられる。
【０００４】
ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、素子寿命特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。
【０００５】
これまでに創出された化合物の中に、燐光発光材料として用いられる有機金属錯体がある。この有機金属錯体の具体例として、例えば、特許文献１に示されるイリジウム錯体がある。また有機発光素子の構成材料として用いられる金属錯体の他の例としては、特許文献２に示されるような金属錯体の例がある。一方、ホストとしてイリジウム錯体と共に発光層に含まれる金属錯体として、特許文献３や特許文献４にて開示されている金属錯体がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００９−１１４１３７号公報
【特許文献２】特許第３７６０５０８号公報
【特許文献３】特開２００９−１５２５６８号公報
【特許文献４】特開２００９−２１８５７１号公報
【特許文献５】国際公開第２０１０／０２８１５１号
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００１），Ｖｏｌ．６６，８０４２−８０５１、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．７，Ｎｏ．１８，２００５
【非特許文献２】Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．７，Ｎｏ．２３，２００５
【非特許文献３】Ｃｈｉｍｉｃａ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃａ（１９７１），Ｖｏｌ．６（１），４８−９、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９５８），Ｖｏｌ．２３２６８−７１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
ところで特許文献１には、燐光発光材料と共に発光層に含ませるホストとして亜鉛錯体が例示されているが、この亜鉛錯体自体は発光効率が低い。また特許文献２にて示されている金属錯体は、燐光発光材料と共に発光層に含ませるホストとして使用されていない。さらに特許文献３や特許文献４にて開示されている金属錯体をホストとして発光層に含ませた有機発光素子の発光効率も低い。
【０００９】
従って、特許文献１乃至４にて開示されている有機発光素子では、高い発光効率と寿命特性は得られなかった。
【００１０】
本発明は、上述した課題を解決するためになされたものであり、その目的は、高発光効率かつ長寿命な有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の有機発光素子は、一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式［１］に示されるイリジウム錯体と、下記一般式［５］に示される金属錯体化合物と、を有することを特徴とする。
【００１２】
【化１】
2014127688.tif 000002
【００１３】
〔式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００１４】
ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。但しｍ＋ｎは３である。
【００１５】
環Ａは、置換あるいは無置換の芳香族基であり、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、フルオレン環、９，９−スピロビフルオレン環及びクリセン環から環状構造を表し、ベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格及びＩｒ金属と共有結合している。尚、環Ａは、さらに置換基を有してもよい。
【００１６】
Ｘは、二座配位子を表す。
【００１７】
部分構造ＩｒＸnは、下記一般式［２］乃至［４］に示される構造のいずれかである。
【００１８】
【化２】
2014127688.tif 000003
【００１９】
（式［２］乃至［４］において、Ｒ10乃至Ｒ24は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換基あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。ｎが２の場合、Ｒ10乃至Ｒ24のいずれかで示される複数の置換基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）〕
【００２０】
【化３】
2014127688.tif 000004
【００２１】
〔式［５］において、Ｍは、ベリリウム、マグネシウム及び亜鉛から選ばれる２価の金属原子である。
【００２２】
Ｌは、二座配位子を表す。
【００２３】
Ｍがベリリウム又はマグネシウムの場合、部分構造ＭＬは、下記一般式［６］乃至［１１］に示される構造のいずれかである。またＭが亜鉛の場合、部分構造ＭＬは、下記一般式［６］乃至［９］の示される構造のいずれかである。
【００２４】
【化４】
2014127688.tif 000005
【００２５】
（式［６］乃至［１１］において、Ｒ30乃至Ｒ57は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００２６】
式［８］乃至［１１］において、環Ｂは、下記一般式［１２］乃至［１４］に示される環状構造のうちのいずれかである。
【００２７】
＊１は、酸素原子との結合位置を表し、＊２は、複素５員環骨格内の炭素原子との結合位置を表す。
【００２８】
【化５】
2014127688.tif 000006
【００２９】
（式［１２］乃至［１４］において、Ｒ60乃至Ｒ73は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。））〕
【発明の効果】
【００３０】
本発明によれば、高発光効率かつ長寿命な有機発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３１】
【図１】本実施形態に係る有機発光素子と、この有機発光素子に接続されている能動素子と、を有する表示装置の一例を示す断面模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００３２】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００３３】
（１）有機発光素子
本発明の有機発光素子は、互いに対向し合う一対の電極である陽極と陰極と、これら一対の電極の間に配置される有機化合物層とを少なくとも有する発光素子である。そして本発明の有機発光素子は、有機化合物層に、下記一般式［１］で示されるイリジウム錯体と下記一般式［５］で示される金属錯体化合物とを有する。
【００３４】
【化６】
2014127688.tif 000007
【００３５】
尚、一般式［１］で示されるイリジウム錯体及び一般式［５］で示される金属錯体化合物の詳細については、後述する。
【００３６】
本発明の有機発光素子の素子構成としては、基板上に、下記（１）乃至（６）に示される電極層及び有機化合物層を順次積層した多層型の素子構成が挙げられる。尚、いずれの素子構成においても有機化合物層には発光材料を有する発光層が必ず含まれる。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（３）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（６）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
【００３７】
ただしこれらの素子構成例はあくまでもごく基本的な素子構成であり、本発明の有機発光素子の素子構成はこれらに限定されるものではない。
【００３８】
例えば、電極と有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二つの層から構成される、発光層が発光材料の異なる二つの層から構成される等多様な層構成を採ることができる。
【００３９】
本発明において、発光層から出力される光の取り出し態様（素子形態）としては、基板側の電極から光を取り出すいわゆるボトムエミッション方式でもよいし、基板の反対側から光を取り出すいわゆるトップエミッション方式でもよい。また基板側及び基板の反対側から光を取り出す、両面取り出し方式も採用することができる。
【００４０】
上記（１）乃至（６）に示される素子構成において、（６）の構成は、電子阻止層及び正孔阻止層を共に有している構成であるので、好ましい。つまり、電子阻止層及び正孔阻止層を有する（６）では、正孔と電子の両キャリアを発光層内に確実に閉じ込めることができるので、キャリア漏れがなく発光効率が高い有機発光素子となる。
【００４１】
本発明の有機発光素子において、一般式［１］のイリジウム錯体及び一般式［５］の金属錯体化合物は、有機化合物層のうち、発光層に含まれることが好ましい。このとき発光層は、少なくとも一般式［１］のイリジウム錯体と、一般式［５］の金属錯体化合物と、を有している。このとき発光層に含まれる化合物は、発光層内の含有濃度によってその用途が異なる。具体的には、発光層内の含有濃度によって、主成分と副成分とに分かれる。
【００４２】
主成分となる化合物は、発光層に含まれる化合物群のうち重量比（含有濃度）が最大の化合物であり、ホストとも呼ばれる化合物である。またホストは、発光層内で発光材料の周囲にマトリックスとして存在する化合物であって、主に発光材料へのキャリアの輸送、発光材料への励起エネルギー供与を担う化合物である。
【００４３】
また副成分となる化合物は、主成分以外の化合物であり、その化合物の機能により、ゲスト（ドーパント）、発光アシスト材料又は電荷注入材料と呼ぶことができる。副成分の一種であるゲストは、発光層内で主たる発光を担う化合物（発光材料）である。副成分の一種である発光アシスト材料は、ゲストの発光を助ける化合物であって、発光層内での重量比（含有濃度）がホストよりも小さい化合物である。発光アシスト材料は、その機能から第２ホストとも呼ばれる。
【００４４】
ホストに対するゲストの濃度は、発光層の構成材料の全体量を基準として、０．０１重量％以上５０重量％以下であり、好ましくは、０．１重量％以上２０重量％以下である。濃度消光を防ぐ観点から、ゲストの濃度は、１０重量％以下であることが特に好ましい。
【００４５】
本発明において、ゲストは、ホストがマトリックスとなっている層の全体に均一に含ませてもよいし、濃度勾配を有して含ませてもよい。また層内の特定の領域にゲストを部分的に含ませて、発光層をゲストを含まないホストのみの領域を有する層としてもよい。
【００４６】
本発明において、一般式［１］に示されるイリジウム錯体をゲストとして、一般式［５］に示される金属錯体化合物をホストとして、共に発光層に含ませる態様が好ましい。このとき、励起子やキャリアの伝達を補助することを目的として、発光層内に、一般式［１］に示されるイリジウム錯体とは別に他の燐光発光材料をさらに含ませてもよい。
【００４７】
また励起子やキャリアの伝達の補助を目的として、一般式［５］で示される金属錯体化合物とは別の化合物を、第２ホストとして発光層にさらに含ませてもよい。本発明において、（発光）アシスト材料として、好ましくは、イリジウム錯体である。ただし、（発光）アシスト材料として用いられるイリジウム錯体は、一般式［１］のイリジウム錯体以外のイリジウム錯体である。
【００４８】
（２）イリジウム錯体
次に、本発明の有機発光素子の構成材料の一つであるイリジウム錯体について説明する。本発明の有機発光素子の構成材料の一つであるイリジウム錯体は、下記一般式［１］で示される化合物である。
【００４９】
【化７】
2014127688.tif 000008
【００５０】
式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００５１】
Ｒ1乃至Ｒ8で表されるハロゲン原子の具体例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素がある。
【００５２】
Ｒ1乃至Ｒ8で表されるアルキル基は、好ましくは、炭素原子数が１以上６以下のアルキル基である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。尚、トリフルオロメチル基等のように、アルキル基に含まれる水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されていてもよい。これらアルキル基の中でも、特に好ましくは、メチル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００５３】
Ｒ1乃至Ｒ8で表されるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらのアルコキシ基の中でも、好ましくは、メトキシ基もしくはエトキシ基である。
【００５４】
Ｒ1乃至Ｒ8で表される芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらの芳香族炭化水素基の中でも、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基もしくはビフェニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
【００５５】
Ｒ1乃至Ｒ8で表される複素芳香族基の具体例としては、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００５６】
Ｒ1乃至Ｒ8で表される芳香族炭化水素基及び複素芳香族基は、さらに置換基を有していてもよい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、テトラキス（９，９−ジメチルフルオレニル）基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【００５７】
式［１］において、ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは、３である。
【００５８】
式［１］において、環Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナンスレン環、９，９−スピロビフルオレン環及びクリセン環から選ばれる環状構造を表す。環Ａは、ベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格及びＩｒ金属と、それぞれ共有結合によって結合されている。
【００５９】
尚、環Ａは、さらに置換基を有してもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、４−ターシャルブチルフェノキシ基、チエニルオキシ基等のアリールオキシ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等の置換アミノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジメチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、シアノフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル基等の芳香族炭化水素基、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ジメチルピリジル基等の複素芳香族基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
【００６０】
式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ8は、好ましくは、それぞれ水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数１乃至４のアルキル基が置換されていてもよいフェニル基である。
【００６１】
式［１］において、Ｘは、二座配位子を表す。本発明において、Ｘを含む錯体の部分構造ＩｒＸnは、具体的には、下記一般式［２］乃至［４］に示される構造のいずれかである。
【００６２】
【化８】
2014127688.tif 000009
【００６３】
式［２］乃至［４］において、Ｒ10乃至Ｒ24は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００６４】
Ｒ10乃至Ｒ24で表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、芳香族炭化水素基、複素芳香族基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8における具体例と同様である。またＲ10乃至Ｒ24で表される置換基が芳香族炭化水素基又は複素芳香族基である場合において、当該置換基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8における具体例と同様である。
【００６５】
式［２］乃至［４］のいずれかに示される置換基、即ち、Ｒ10乃至Ｒ24は、好ましくは、それぞれ水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数１乃至４のアルキル基が置換されていてもよいフェニル基である。
【００６６】
一般式［１］のイリジウム錯体において、好ましくは、ｍが２であり、ｎが１である。
【００６７】
また一般式［１］のイリジウム錯体は、好ましくは、下記一般式［１５］に示されるイリジウム錯体である。
【００６８】
【化９】
2014127688.tif 000010
【００６９】
式［１５］において、Ｒ80乃至Ｒ90は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００７０】
Ｒ80乃至Ｒ90で表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、芳香族炭化水素基、複素芳香族基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。またＲ80乃至Ｒ90で表される置換基が芳香族炭化水素基又は複素芳香族基である場合において、芳香族炭化水素基及び複素芳香族基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。
【００７１】
式［１５］に示される置換基、即ち、Ｒ80乃至Ｒ90は、好ましくは、それぞれ水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数１乃至４のアルキル基が置換されていてもよいフェニル基である。
【００７２】
式［１５］において、ｍは１乃至３の整数を表し、ｎは０乃至２の整数を表す。但しｍ＋ｎは３である。
【００７３】
式［１５］において、＊３は、環ＡとＩｒ金属との結合を表し、＊４は、環Ａとベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格内の１位の炭素原子との結合を表す。
【００７４】
式［１５］において、環Ａは置換あるいは無置換の芳香環であり、具体的には、下記一般式［１６］乃至［２０］のいずれかに示される部分構造である。好ましくは、一般式［１６］に示される構造である。
【００７５】
【化１０】
2014127688.tif 000011
【００７６】
式［１６］乃至［２０］において、Ｒ91乃至Ｒ112は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００７７】
Ｒ91乃至Ｒ112で表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、芳香族炭化水素基及び複素芳香族基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。またＲ91乃至Ｒ112で表される置換基が芳香族炭化水素基又は複素芳香族基である場合において、当該置換基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。
【００７８】
式［１６］乃至［２０］のいずれかに示される置換基、即ち、Ｒ91乃至Ｒ112は、好ましくは、それぞれ水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数１乃至４のアルキル基が置換されていてもよいフェニル基である。
【００７９】
式［１６］乃至［２０］において、＊３は、Ｉｒ金属との結合位置を表し、＊４は、ベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格内の１位の炭素原子との結合位置を表す。
【００８０】
また一般式［１］のイリジウム錯体において、特に好ましくは、下記一般式［２１］に示されるイリジウム錯体である。
【００８１】
【化１１】
2014127688.tif 000012
【００８２】
式［２１］において、Ｑ1乃至Ｑ9は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｑ1乃至Ｑ9で表されるハロゲン原子、アルキル基及びアルコキシ基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。
【００８３】
式［２１］に示される置換基、即ち、Ｑ1乃至Ｑ9は、好ましくは、それぞれ水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数１乃至４のアルキル基が置換されていてもよいフェニル基である。
【００８４】
式［２１］において、Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基又は置換あるいは無置換のフェニル基を表す。Ｇで表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基及びフェニル基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。
【００８５】
ところで本発明の有機発光素子に少なくとも含まれる化合物、具体的には、イリジウム錯体及び後述する金属錯体は、共に、基本骨格に特定の置換基を設けることによって発光波長、バンドギャップ、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯを適宜変えることができる。ただし、あまりにも多くの置換基を設けると昇華性が低下する。
【００８６】
この観点からすれば、特に、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8に置換基を設ける際には、炭素数１乃至６のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、ピリジル基、フッ素基、シアノ基等といった分子量が１００以下の置換基にすることが好ましい。
【００８７】
（３）ホストとなる金属錯体化合物
次に、本発明の有機発光素子に、発光層のホストとして用いられる金属錯体化合物について説明する。本発明の有機発光素子に含まれるホストとなる金属錯体化合物は、具体的には、下記一般式［５］で示される化合物である。
【００８８】
【化１２】
2014127688.tif 000013
【００８９】
式［５］において、Ｍは、ベリリウム、マグネシウム及び亜鉛から選ばれる２価の金属原子である。
【００９０】
Ｌは、二座配位子を表す。
【００９１】
Ｍがベリリウム又はマグネシウムの場合、部分構造ＭＬは、下記一般式［６］乃至［１１］に示される構造のいずれかである。またＭが亜鉛の場合、部分構造ＭＬは、下記一般式［６］乃至［９］の示される構造のいずれかである。
【００９２】
【化１３】
2014127688.tif 000014
【００９３】
式［６］乃至［１１］において、Ｒ30乃至Ｒ57は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００９４】
Ｒ30乃至Ｒ57で表されるハロゲン原子の具体例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素がある。
【００９５】
Ｒ30乃至Ｒ57で表されるアルキル基は、好ましくは、炭素原子数が１以上６以下のアルキル基である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。これらアルキル基の中でも、特に好ましくは、メチル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００９６】
Ｒ30乃至Ｒ57で表されるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらのアルコキシ基の中でも、好ましくは、メトキシ基もしくはエトキシ基である。
【００９７】
Ｒ30乃至Ｒ57で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基、４−ターシャルブチルフェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００９８】
Ｒ30乃至Ｒ57で表されるアラルキル基として、ベンジル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００９９】
Ｒ30乃至Ｒ57で表される置換アミノ基として、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等が挙げられる。
【０１００】
Ｒ30乃至Ｒ57で表される芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらの芳香族炭化水素基の中でも、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基もしくはビフェニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
【０１０１】
Ｒ30乃至Ｒ57で表される複素芳香族基の具体例としては、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１０２】
上記アルキル基、アリール基、複素環基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、テトラキス（９，９−ジメチルフルオレニル）基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【０１０３】
式［６］乃至［１１］のいずれかに示される置換基、即ち、Ｒ30乃至Ｒ57は、好ましくは、それぞれ水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数１乃至４のアルキル基が置換されていてもよいフェニル基である。
【０１０４】
式［８］乃至［１１］において、＊１は、酸素原子との結合位置を表し、＊２は、下記に示される複素５員環骨格内のヘテロ原子に挟まれた炭素原子との結合位置を表す。
【０１０５】
【化１４】
2014127688.tif 000015
【０１０６】
式［８］乃至［１１］において、環Ｂは、下記一般式［１２］乃至［１４］に示される環状構造のうちのいずれかである。
【０１０７】
【化１５】
2014127688.tif 000016
【０１０８】
式［１２］乃至［１４］において、Ｒ60乃至Ｒ73は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【０１０９】
Ｒ60乃至Ｒ73で表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、置換アミノ基、芳香族炭化水素基及び複素芳香族基、並びにアルキル基、芳香族炭化水素基及び複素芳香族基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［６］乃至［１１］中のＲ30乃至Ｒ57の具体例と同様である。
【０１１０】
式［１２］乃至［１４］のいずれかに示される置換基、即ち、Ｒ60乃至Ｒ73は、好ましくは、それぞれ水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数１乃至４のアルキル基が置換されていてもよいフェニル基である。
【０１１１】
（４）ホスト及びゲストがもたらす作用効果
本発明の有機発光素子を構成する有機化合物層（特に、発光層）は、一般式［１］のイリジウム錯体と、一般式［５］の金属錯体と、を少なくとも有している。式［１］のイリジウム錯体は、少なくとも１つのアリールベンゾ［ｆ］イソキノリン配位子がイリジウム金属に配位している有機金属錯体、即ち、ｂｉｑ系Ｉｒ錯体である。ここでｂｉｑ系Ｉｒ錯体は、特許文献１に記載の通り、高い発光量子収率を有している赤色発光性の燐光発光材料である。ここで赤色発光とは、発光ピーク波長が５８０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下、即ち、最低三重項励起準位（Ｔ1）が１．９ｅＶ以上２．１ｅＶ以下の範囲にある発光のことをいう。従って、ｂｉｑ系Ｉｒ錯体をゲストとして発光層に含ませることによって、有機発光素子の発光効率が非常に高くなる。
【０１１２】
一方、有機発光素子において必要とされる性能は、発光効率の他に、発光色、駆動電圧、素子寿命等がある。これらの要件を満たすことで高性能な有機発光素子を作ることができる。
【０１１３】
この高性能な有機発光素子を実現するためには、発光材料とホストとの組み合わせの最適化が重要となる。ここで室温にて燐光発光する材料を発光材料として用いた場合には、以下に挙げる項目が重要となる。
［項目１］発光材料とホストとの三重項状態の励起エネルギー（Ｔ1）の関係
［項目２］発光材料とホストとのバンドギャップ（Ｓ1）の関係
［項目３］発光材料とホストとのＨＯＭＯ−ＬＵＭＯの関係
［項目４］発光材料の発光効率
【０１１４】
［項目１］が重要であるのは、燐光発光材料の発光がＴ1からの発光であることに起因する。仮に、ホストのＴ1と発光材料のＴ1とが近い値である場合、発光材料が燐光発光するのに必要なエネルギー（発光エネルギー）がホストに吸収されることになる。そうすると、発光効率が低下するので、ホストのＴ1と発光材料のＴ1とが近い値にならないようにする。また燐光の発光寿命は、発光材料よりもホストの方が長くなるように材料を選択するほうが好ましい。そうすると発光材料にエネルギーを渡すことができるからである。この点から、用いられるホストは、そのＴ1が波長にして発光材料より３０ｎｍ以上短波長であって、燐光発光寿命が長く原子番号の小さい金属錯体にする。これにより高性能な有機発光素子を作ることができる。
【０１１５】
［項目２］が重要であるのは、各材料のＳ1が素子の駆動電圧に大きく関わるからである。ここで素子の駆動電圧を下げるために、発光材料及びホストのＳ1はできるだけ近い値にすることが好ましい。この点から、ホストのＳ1とＴ1との関係を鑑みると、Ｓ1とＴ1の差は小さい方が好ましい。
【０１１６】
［項目３］が重要であるのは、発光材料とホストとのそれぞれのＨＯＭＯ−ＬＵＭＯが駆動電圧に大いに関係するからである。ここで本発明の有機発光素子に用いられる発光材料（燐光発光材料）はＨＯＭＯ−ＬＵＭＯの準位が浅いので、発光層はホールをトラップすることになる。ただし、あまりトラップ性が高いと高電圧化してしまい、素子の消費電力が上がることになる。このためホストとしては、できるだけＨＯＭＯの浅い材料を用いる必要がある。
【０１１７】
［項目４］が重要であるのは、発光効率が有機発光素子の性能に直接影響するからである。従って、高性能な有機発光素子を作るためには高効率な発光材料を用いることが必須となる。その点で、本発明で用いられている発光材料は、赤色発光する発光材料のうち、とても発光効率が高い発光材料である。
【０１１８】
以上４項目を考慮した、高性能な有機発光素子を作り出すための発光材料とホストの組み合わせは、発光材料自体の発光効率を高くする（発光効率の高い発光材料を選択する）必要がある。そしてホストについては、Ｓ1及びＴ1が小さい材料を選択する必要がある。これらの条件を満たすホストとして、最適な材料は金属錯体である。なぜならば、金属錯体は、Ｓ1が小さく、また他の化合物と比較してＨＯＭＯも浅くすることができるからである。また発光材料の発光が６１０ｎｍ以上であるため、ホストとして用いられる金属錯体は、Ｔ1が５８０ｎｍ以下であって、燐光発光寿命が長い、原子番号の小さい金属を用いることが好ましい。
【０１１９】
この点から、一般式［１］のイリジウム錯体と一般式［５］の金属錯体とを有する有機発光素しは、特に、発光効率という観点で従来の燐光発光素子よりもより高性能である。
【０１２０】
（５）イリジウム錯体の具体例
以下に、一般式［１］で定義されるイリジウム錯体の具体的な構造式を例示する。
【０１２１】
【化１６】
2014127688.tif 000017
【０１２２】
【化１７】
2014127688.tif 000018
【０１２３】
【化１８】
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【０１２４】
【化１９】
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【０１２５】
【化２０】
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【０１２６】
【化２１】
2014127688.tif 000022
【０１２７】
例示化合物のうち、Ｉｒ−１０１乃至Ｉｒ−１２３に示されるイリジウム錯体は、一般式［１］で示されるイリジウム錯体のうち、全ての配位子がベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格を含む配位子であるイリジウム錯体である。これら第１群のイリジウム錯体は、錯体が有する配位子（アリールベンゾ［ｆ］イソキノリン配位子）の構造から、錯体自体の安定性が非常に高い。従って、ゲストとして発光層に含ませたときに、駆動耐久性が高くなるため、長寿命の有機発光素子が得られる。
【０１２８】
例示化合物のうちＩｒ−２０１乃至Ｉｒ−２２６に示されるイリジウム錯体は、一般式［１７］で示されるイリジウム錯体のうち、Ｇが置換あるいは無置換のフェニル基ではないイリジウム錯体である。これら第２群のイリジウム錯体は、発光量子収率が非常に高い錯体であり、ゲストとして発光層に含ませたときに、発光効率の高い有機発光素子が得られる。さらに第２群のイリジウム錯体が有する３つの配位子のうち、分子量が小さいａｃａｃ系の配位子（ジケトン系二座配位子）が１つ含まれている。そのため、錯体自体の分子量が比較的小さいので、昇華精製が容易であるという特長も有している。
【０１２９】
例示化合物のうちＩｒ−３０１乃至Ｉｒ−３２２に示されるイリジウム錯体は、一般式［１７］で示されるイリジウム錯体のうち、Ｇが置換あるいは無置換のフェニル基であるイリジウム錯体である。これら第３群のイリジウム錯体は、第２群のイリジウム錯体と同様に、発光量子収率が非常に高い錯体である。このため、ゲストとして発光層に含ませたときに、有機発光素子の発光効率が高くなる。
【０１３０】
例示化合物のうちＩｒ−４０１乃至Ｉｒ−４２９に示されるイリジウム錯体は、一般式［１１］で示されるイリジウム錯体であってｍが２でｎが１であるイリジウム錯体であるが、一般式［１７］で示されるイリジウム錯体に該当しないイリジウム錯体である。これら第４群のイリジウム錯体も、第２及び第３群のイリジウム錯体と同様に発光量子収率が非常に高い錯体である。このため、ゲストとして発光層に含ませたときに、有機発光素子の発光効率が高くなる。
【０１３１】
例示化合物のうちＩｒ−５０１乃至Ｉｒ−５０８に示されるイリジウム錯体は、一般式［１］で示されるイリジウム錯体であって部分構造ＩｒＸnが式［３］で表されるイリジウム錯体ある。これら第５ａ群のイリジウム錯体は、分子中にピコリン酸誘導体が配位子として一つ含まれている。ここでピコリン酸誘導体を配位子として導入すると、ａｃａｃ系配位子を導入する場合と比較して、錯体自体の発光ピーク波長が短波長にシフトする。
【０１３２】
例示化合物のうちＩｒ−５０９乃至Ｉｒ−５１６に示されるイリジウム錯体は、一般式［１］で示されるイリジウム錯体であって部分構造ＩｒＸnが式［２］で表されるイリジウム錯体ある。これら第５ｂ群のイリジウム錯体は、分子中に、フェニルピリジン（ｐｐｙ）誘導体が１つ又は２つ含まれている。ここで配位子ｐｐｙは非発光性の配位子であるため、第５ｂ群のイリジウム錯体からアリールベンゾ［ｆ］イソキノリン配位子由来の赤色発光が得られる。また配位子ｐｐｙはアリールベンゾ［ｆ］イソキノリン配位子よりも分子量が小さいため、上記第１群のイリジウム錯体と比較して、錯体の分子量が小さいので昇華精製が容易になる。従って、第５ｂ群のイリジウム錯体は、第１群のイリジウム錯体と同様にゲストとして発光層に含ませることにより、長寿命の有機発光素子を得ることができる。
【０１３３】
ところで、一般式［１］のイリジウム錯体は、立体的にｆａｃ体、ｍｅｒ体という構造異性体が存在する。本発明において、一般式［１］のイリジウム錯体の立体構造については、特に限定されないが、好ましくは、一般的に量子収率が高いとされているｆａｃ体である。しかし、イリジウム原子に対して構造が異なる二種類の配位子が配位しているイリジウム錯体の場合は、例えばＩｒ（ｐｐｙ）2ａｃａｃのように、ｍｅｒ体であっても量子収率が高い場合もある。このため、必ずしもｆａｃ体の方が好ましいとは限らない。また、錯体を合成する時にいずれかの構造異性体を選択的に合成することは難しく、コストの面からも双方の異性体を混合して使用する場合もある。
【０１３４】
（６）金属錯体の具体例
以下に、ホストとして用いられる金属錯体化合物の具体的な構造式を例示する。
【０１３５】
【化２２】
2014127688.tif 000023
【０１３６】
【化２３】
2014127688.tif 000024
【０１３７】
【化２４】
2014127688.tif 000025
【０１３８】
上記例示化合物は、金属錯体自体の安定性という観点から、配位子と金属との関係によっていくつかに分類することができる。
【０１３９】
ここで下記Ｉ型乃至ＩＩＩ型に示される配位子ついて、この配位子に含まれ金属原子に配位する役割を果たす窒素原子と酸素原子との間の距離を比較する。距離は分子力学計算であるＭＭ２法を用いて配位子の安定構造を計算し、その構造から窒素原子、酸素原子間の距離を算出した。
【０１４０】
【化２５】
2014127688.tif 000026
【０１４１】
計算の結果、キノリノール配位子（Ｉ型）のｄaは２．６８Åであり、フェニルベンゾチアゾール配位子（ＩＩ型）のｄbは２．６０Åであり、ベンゾキノリノール配位子（ＩＩＩ型）のｄcは２．５２Åであった。
【０１４２】
一方、Ｍｇ、Ｚｎ及びＢｅの各金属イオン半径は、それぞれ０．７５Å、０．８３Å、０．３０Åである。そうすると、イオン半径が大きい金属であるＭｇ、Ｚｎは、Ｉ型のキノリノール配位子、金属イオン半径の小さい金属であるＢｅは、ＩＩＩ型のフェニルベンゾオキサゾール配位子が適している。同様の理由で、Ｂｅは、フェニルベンゾチアゾール配位子やベンゾキノリノール配位子にも適している。実際に、錯体に含まれる金属原子としてＭｇやＺｎを選択した場合、窒素原子−酸素原子間の距離が遠いベンゾキノリノール配位子を含む錯体を合成することは困難である。
【０１４３】
例示化合物Ｈ１０１乃至Ｈ１１５に示される金属錯体は、中心金属がＭｇであって、配位子がキノリノール誘導体である錯体である。キノリノール誘導体はＭｇのイオン半径から安定な錯体を作り出すことができる配位子であり、分子量が小さい化合物である。このため、低い昇華温度で昇華することができる。Ｈ１１６乃至Ｈ１１８に示される金属錯体は、中心金属がＭｇであって、配位子がフェニルイミダゾール誘導体である錯体である。フェニルイミダゾール誘導体に含まれる窒素原子と酸素原子との間の距離は、計算によると２．５６Åであり、Ｍｇを錯化することができる配位子である。この配位子は配位子自身のバンドギャップが広く、高いＴ1エネルギーを得るのに適した配位子である。Ｈ１１９乃至Ｈ１２５に示される金属錯体は、中心金属がＭｇであって、配位子がフェニルベンゾオキサゾール誘導体である錯体である。ベンゾオキサゾール環は安定なヘテロ環であり、ベンゾオキサゾール誘導体に含まれる窒素原子と酸素原子との間の距離は、計算によると２．６９Åであり、安定なＭｇ錯体を作り出すことができる配位子である。またこの配位子は、バンドギャップが広いので高いＴ1エネルギーを利用するのに適した配位子である。従って、高発光効率の有機発光素子を得ることができる。Ｈ１２６乃至Ｈ１３６に示される金属錯体は、中心金属がＭｇであって、配位子がフェニルベンゾチアゾール誘導体である錯体である。ベンゾチアゾール環は安定なヘテロ環であり、最も安定な錯体を作り出すことができる配位子であるため、素子の安定性、素子寿命を向上させるのに適した配位子である。ところで、以上説明した配位子は、置換基を導入することで、スタッキングを抑えることができるので、昇華性を向上させたり、錯体のバンドギャップを変えたりすることができる。尚、窒素原子の隣りにある炭素原子は活性が高いため、メチル基やイソプロピル基で置換して当該炭素原子の活性を制御することもできる。
【０１４４】
Ｈ２０１乃至Ｈ２０６は、中心金属がＢｅであって、配位子がキノリノール誘導体である錯体である。Ｂｅ原子のイオン半径を考慮すると錯体としての安定性はあまり高くないが、分子量が小さいため、低い昇華温度で昇華できる。Ｈ２０７からＨ２１５は、中心金属がＢｅであって、配位子がベンゾキノリノール誘導体である錯体である。ベンゾキノリノール環は安定なヘテロ環である。またＢｅのイオン半径を考慮すると、ベンゾキノリノール配位子はＢｅ錯体の中では安定な錯体であり、高効率で長寿命の有機発光素子を得ることができる。Ｈ２１６乃至Ｈ２１８は、中心金属がＢｅの金属錯体であって、バンドギャップが広く、高いＴ1エネルギーを利用する先に適した配位子である。従って、高効率の有機発光素子を得ることができる。Ｈ２１９乃至Ｈ２２５は、中心金属がＢｅであって、配位子がフェニルベンゾオキサゾール誘導体である錯体である。ベンゾオキサゾール配位子は、安定なヘテロ環であるため安定なＢｅ錯体を作り出すことができる配位子である。またベンゾオキサゾール配位子は、高いＴ1エネルギーを利用するのに適しており、高効率の有機発光素子を得ることができる。Ｈ２２６乃至Ｈ２３６は、中心金属がＢｅであって、配位子がフェニルベンゾチアゾール誘導体である錯体である。ベンゾチアゾール配位子は、安定なヘテロ環であり、最も安定なＢｅ錯体を作り出すことができる配位子である。またこの錯体は、赤色燐光に適したＴ1エネルギーを有しており、高効率で長寿命の有機発光素子を得ることができる。ところで、以上説明した配位子は、置換基を導入することで、スタッキングを抑えることができるので、昇華性を向上させたり、錯体のバンドギャップを変えたりすることができる。尚、窒素原子の隣りにある炭素原子は活性が高いため、メチル基やイソプロピル基で置換して当該炭素原子の活性を制御することもできる。
【０１４５】
Ｈ３０１乃至Ｈ３１５は、Ｚｎが中心金属であり、配位子がキノリノール誘導体である錯体である。Ｚｎ錯体のイオン半径から非常に安定な錯体を作り出すことができる配位子であり、分子量が小さいため、低い昇華温度で昇華できる。また置換基を導入することで、スタッキングを抑え、昇華性を向上させたり、錯体のバンドギャップを変えたりすることができる。Ｈ３１６乃至Ｈ３１８は、Ｚｎが中心金属であり、配位子がフェニルイミダゾール誘導体である錯体である。この配位子に含まれる窒素原子と酸素原子との間の距離は２．５６Åであり、Ｚｎを錯化できる配位子である。この配位子は配位子自身のバンドギャップが広く、高いＴ1エネルギーを利用する際に適した配位子である。以上説明した配位子は、置換基を導入することで、スタッキングを抑えることができるので、昇華性を向上させたり、錯体のバンドギャップを変えたりすることができる。尚、窒素原子の隣りにある炭素原子は活性が高いため、メチル基やイソプロピル基で置換して当該炭素原子の活性を制御することもできる。
【０１４６】
（７）イリジウム錯体、金属錯体以外の構成材料
以上説明したように、本発明の有機発光素子は、有機化合物層（好ましくは、発光層）に、一般式［１］のイリジウム錯体及び一般式［５］の金属錯体化合物が少なくとも含まれている。ただし、本発明では、これら化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系の材料を使用することができる。より具体的には正孔注入輸送性材料、発光アシスト材料、あるいは電子注入輸送性材料等を上記イリジウム錯体及び上記金属錯体化合物と一緒に使用することができる。
【０１４７】
以下にこれらの材料例を挙げる。
【０１４８】
正孔注入輸送性材料としては、陽極からの正孔の注入を容易にして、かつ注入された正孔を発光層へ輸送できるように正孔移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を防ぐために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記の正孔注入輸送性材料は、電子阻止層にも好適に使用される。
【０１４９】
以下に、正孔注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１５０】
【化２６】
2014127688.tif 000027
【０１５１】
主に発光機能に関わる発光材料としては、一般式［１］のイリジウム錯体もしくはその誘導体の他に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
【０１５２】
以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１５３】
【化２７】
2014127688.tif 000028
【０１５４】
発光層に含まれるホストあるいはアシスト材料としては、一般式［５］のヘテロ環含有化合物以外にも、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。
【０１５５】
以下に、発光層に含まれるホストあるいはアシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１５６】
【化２８】
2014127688.tif 000029
【０１５７】
電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入が容易で注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、正孔輸送性材料の正孔移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子注入性能及び電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられる。さらに上記の電子注入輸送性材料は、正孔阻止層にも好適に使用される。
【０１５８】
以下に、電子注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１５９】
【化２９】
2014127688.tif 000030
【０１６０】
陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
【０１６１】
これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【０１６２】
一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【０１６３】
本発明の有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。
【０１６４】
発明の有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。
【０１６５】
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１６６】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１６７】
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【０１６８】
（８）本発明の有機発光素子の用途
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の３つの色が透過するフィルターが挙げられる。
【０１６９】
本発明の表示装置は、本発明の有機発光素子を表示部に有する。尚、この表示部は複数の画素を有する。
【０１７０】
そしてこの画素は、本発明の有機発光素子と、発光輝度を制御するための能動素子（スイッチング素子）又は増幅素子の一例であるトランジスタとを有し、この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが電気接続されている。ここで表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。上記トランジスタとして、例えば、ＴＦＴ素子が挙げられ、このＴＦＴ素子は、例えば、基板の絶縁性表面に設けられている。またこのＴＦＴ素子は、透明酸化物半導体からなる電極を有するのが好ましい。
【０１７１】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する情報処理装置でもよい。
【０１７２】
また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は特に限定されない。
【０１７３】
また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【０１７４】
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色（色温度が４２００Ｋ）、昼白色（色温度が５０００Ｋ）、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってもよい。
【０１７５】
本発明の照明装置は、本発明の有機発光素子と、この有機発光素子と接続するＡＣ／ＤＣコンバーター回路（交流電圧を直流電圧に変換する回路）とを有している。尚、この照明装置は、カラーフィルターをさらに有してもよい。
【０１７６】
本発明の画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させる帯電手段と、感光体を露光して靜電潜像を形成するための露光手段と、感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置である。ここで画像形成装置に備える露光手段は、本発明の有機発光素子を含んでいる。
【０１７７】
また本発明の有機発光素子は、感光体を露光するための露光装置の構成部材として使用することができる。本発明の有機発光素子を有する露光装置は、例えば、本発明の有機発光素子を所定の方向に沿って列を形成して配置されている露光装置がある。
【０１７８】
次に、図面を参照しながら本発明の表示装置につい説明する。図１は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるＴＦＴ素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。尚、図１の表示装置１を構成する有機発光素子として、本発明の有機発光素子が用いられている。
【０１７９】
図１の表示装置１は、ガラス等の基板１１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜１２が設けられている。また符号１３は金属のゲート電極１３である。符号１４はゲート絶縁膜１４であり、１５は半導体層である。
【０１８０】
ＴＦＴ素子１８は、半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
【０１８１】
尚、有機発光素子に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図１に示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極又はドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。
【０１８２】
図１の表示装置１では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
【０１８３】
図１の表示装置１が白色を発する表示装置の場合、図１中の有機化合物層２２に含まれる発光層は、赤色発光材料、緑色発光材料及び青色発光材料を混合してなる層としてもよい。また赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層をそれぞれ積層させてなる積層型の発光層としてもよい。さらに別法として、赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層を横並びにするなりして一の発光層の中にドメインを形成した態様であってもよい。
【０１８４】
図１の表示装置１ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子をスイッチング素子として用いてもよい。
【０１８５】
また図１の表示装置１に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコン等の非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてインジウム亜鉛酸化物やインジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。尚、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
【０１８６】
図１の表示装置１に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
【０１８７】
基板内にトランジスタを設けるかどうかについては、精細度によって選択される。例えば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板内に有機発光素子を設けることが好ましい。
【０１８８】
以上の説明の通り、本発明の有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間安定な表示が可能になる。
【実施例】
【０１８９】
［合成例１及び２］（例示化合物Ｉｒ−１０１、２０１の合成）
特許文献１及び非特許文献１乃至３等を参考にして、Ｉｒ−１０１及びＩｒ−２０１を下記に示す合成スキームにて合成した。
【０１９０】
【化３０】
2014127688.tif 000031
【０１９１】
具体的には、以下の工程を経て合成を行った。
（１）配位子Ｌ（ベンゾ［ｆ］イソキノリン誘導体）の合成
（２）配位子Ｌを有するクロロ架橋錯体（Ｉｒ2Ｌ4Ｃｌ2）の合成
（３）補助配位子Ｘを有する錯体（ＩｒＬ2Ｘ）の合成（Ｉｒ−２０１の合成、合成例１）
（４）配位子Ｌが３個配位されている錯体（ＩｒＬ3）の合成（Ｉｒ−１０１の合成、合成例２）
【０１９２】
得られたＩｒ−１０１及びＩｒ−２０１は、それぞれＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）にて同定を行った。さらに、得られたイリジウム錯体について、濃度１×１０-5Ｍのトルエン希薄溶液におけるＰＬスペクトルの測定を、紫外可視分光光度計で行い、最大発光ピーク波長λmaxを測定した（励起波長：５１０ｎｍ）。結果を表１に示す。
【０１９３】
［合成例３乃至１６］
上記合成例１及び２の合成スキームにおいて、合成原料となる化合物（Ｍ１乃至Ｍ３）を適宜変更する以外は、合成例１及び２と同様の合成方法により表１に示すイリジウム錯体を合成した。得られたイリジウム錯体について、合成例１及び２で得たイリジウム錯体と同様に同定を行い構造を確認すると共に、ＰＬスペクトル測定により最大発光ピーク波長測定を行った。結果を表１に示す。
【０１９４】
［合成例１７］（例示化合物Ｉｒ−５１５の合成）
特許文献５等を参考にして、下記に示す合成スキームにてＩｒ−５１５を合成した。
【０１９５】
【化３１】
2014127688.tif 000032
【０１９６】
得られたＩｒ−５１５について、合成例１及び２で得たイリジウム錯体と同様に同定を行い構造を確認すると共に、ＰＬスペクトル測定により最大発光ピーク波長測定を行った。結果を表１に示す。
【０１９７】
［合成例１８］（例示化合物Ｉｒ−５１６の合成）
合成例１７において、補助配位子（フェニルピリジン）の投入量を適宜調節すること以外は、合成例１７と同様の合成方法でＩｒ−５１６を合成した。得られたＩｒ−５１６について、合成例１及び２で得たイリジウム錯体と同様に同定を行い構造を確認すると共に、ＰＬスペクトル測定により最大発光ピーク波長測定を行った。結果を表１に示す。
【０１９８】
【表１】
2014127688.tif 000033
【０１９９】
［合成例１９乃至２１］（例示化合物Ｈ１０１、Ｈ２０１、Ｈ３０１の合成）
下記に示す合成スキーム、具体的には、キノリン−８−オールを出発原料とするメタノール中における錯化反応を行うことにより、例示化合物Ｈ１０１、Ｈ２０１及びＨ３０１をそれぞれ合成した。
【０２００】
【化３２】
2014127688.tif 000034
【０２０１】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ１０１、Ｈ２０１、Ｈ３０１）の同定行った。結果を表２に示す。
【０２０２】
［合成例２２乃至２５］
合成例１９において、合成原料を、キノリン−８−オールから下記表２に示す化合物に変更する以外は、合成例１９と同様の合成方法により金属錯体を合成した。得られた金属錯体について、合成例１９と同様の方法により構造確認を行った。結果を表６に示す。
【０２０３】
【表２】
2014127688.tif 000035
【０２０４】
［合成例２６乃至３５］
合成例２０において、合成原料を、キノリン−８−オールから下記表３に示す化合物に変更する以外は、合成例２０と同様の合成方法により金属錯体を合成した。得られた金属錯体について、合成例２０と同様の方法により構造確認を行った。結果を表６に示す。
【０２０５】
【表３】
2014127688.tif 000036
【０２０６】
【表４】
2014127688.tif 000037
【０２０７】
［合成例３６乃至３８］
合成例２１において、合成原料を、キノリン−８−オールから下記表４に示す化合物に変更する以外は、合成例２１と同様の合成方法により金属錯体を合成した。得られた金属錯体について、合成例２１と同様の方法により構造確認を行った。結果を表６に示す。
【０２０８】
【表５】
2014127688.tif 000038
【０２０９】
【表６】
2014127688.tif 000039
【０２１０】
［実施例１］
本実施例では、基板上に、陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極がこの順に設けられた構成の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
【０２１１】
まずガラス基板上に、ＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このときＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。
【０２１２】
上記ＩＴＯ基板上に、下記表７に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜することにより有機発光素子を得た。尚、このとき対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ2となるようにした。
【０２１３】
【表７】
2014127688.tif 000040
【０２１４】
得られた素子について、ヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂを用いた電流電圧特性測定及びトプコン社製ＢＭ７を用いた発光輝度測定を行い、素子の特性を測定・評価した。本実施例において、発光素子の最大発光波長は６１９ｎｍであり、色度は（ｘ，ｙ）＝（０．６６，０．３４）であった。
【０２１５】
その結果、輝度を２０００ｃｄ／ｍ2に設定して本実施例の有機発光素子を発光させた時の発光効率は２３．０ｃｄ／Ａであった。また電流値１００ｍＡ／ｃｍ2における本実施例の有機発光素子の輝度半減寿命は３００時間であった。
【０２１６】
［実施例２乃至２２、比較例１乃至５］
実施例１において、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子阻止層（ＥＢＬ）、発光層ホスト（ＨＯＳＴ）、発光層ゲスト（ＧＵＥＳＴ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）及び電子輸送層（ＥＴＬ）として用いた化合物を、下記表４に示される化合物に適宜変更した。これを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表８に示す。
【０２１７】
【表８】
2014127688.tif 000041
【０２１８】
比較例１乃至４の有機発光素子は、実施例の有機発光素子と比較して、いずれも発光効率が低かった。これは、発光層に含まれるゲストが、一般式［１］のイリジウム錯体（ｂｉｑ系Ｉｒ錯体）でないことに起因している。また比較例５の有機発光素子も、実施例の有機発光素子と比較して、わずかであるが発光効率が低い。これはホストからゲストへのエネルギー移動の効率が実施例の有機発光素子よりも低いためであるといえる。
【０２１９】
また実施例１乃至２２の有機発光素子は、電流値１００ｍＡ／ｃｍ2における輝度半減寿命が２００時間乃至４００時間程度であり、長寿命であった。
【０２２０】
従って、本発明の有機発光素子、具体的には、発光層に長寿命化をもたらす金属錯体化合物（ホスト）と、高発光効率をもたらす一般式［１］のイリジウム錯体（ゲスト）と、を有する有機発光素子は、高発光効率でかつ長寿命であることがわかった。
【０２２１】
［実施例２３］
本実施例では、基板上に、陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極がこの順に設けられた構成の有機発光素子を作製した。尚、本実施例において、発光層にはアシスト材料が含まれている。
【０２２２】
まず実施例１と同様の方法で作製したＩＴＯ基板上に、下記表９に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、このとき対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ2となるようにした。
【０２２３】
【表９】
2014127688.tif 000042
【０２２４】
得られた素子について実施例１と同様に素子の特性を測定・評価した。ここで本実施例の有機発光素子の最大発光波長は６２１ｎｍであり、色度は（ｘ，ｙ）＝（０．６６，０．３４）であった。また輝度１５００ｃｄ／ｍ2発光時の発光効率は３５．２ｃｄ／Ａであり、電流値１００ｍＡ／ｃｍ2における輝度半減寿命は２３０時間であった。
【０２２５】
［実施例２４乃至３１］
実施例２３において、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子阻止層（ＥＢＬ）、発光層ホスト（ＨＯＳＴ）、発光層アシスト（ＡＳＳＩＳＴ）、発光層ゲスト（ＧＵＥＳＴ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）及び電子輸送層（ＥＴＬ）に用いた化合物を、表６の通りに変更した。これを除いては、実施例２３と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２３と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表９に示す。
【０２２６】
【表１０】
2014127688.tif 000043
【０２２７】
以上より、長寿命化を奏する金属錯体化合物と、高発光効率をもたらすｂｉｑ系Ｉｒ錯体と、が発光層に含まれている本発明の有機発光素子は、高発光効率でかつ輝度半減寿命の長い有機発光素子であることがわかる。また実施例２３乃至３１の有機発光素子は、電流値１００ｍＡ／ｃｍ2における輝度半減寿命が２００時間乃至３５０時間程度であり、長寿命で高性能な発光素子であることがわかった。
【符号の説明】
【０２２８】
１８：ＴＦＴ素子、２１：陽極、２２：有機化合物層、２３：陰極
【図１】
2014127688.tif 000053