(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な含窒素ヘテロ環化合物、及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される含窒素ヘテロ環化合物、及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤。2014224062.tif 000008（式中、Ｒ1及びＲ2は、無置換または置換基を有するＣ１〜６アルキル基など、Ｒ3は、無置換または置換基を有するＣ１〜６アルキル基など、Ｒ4は、無置換または置換基を有するＣ１〜６アルキル基など、Ｂ2及びＢ3は、炭素原子または窒素原子、Ｘは、酸素原子、硫黄原子などを示す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）で表される含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
2014224062.tif 000007
（式（I）中、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、トリＣ１〜６アルキルシリルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ここで、Ｒ1とＲ2は、相互に繋がってＲ1およびＲ2が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ3は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｒ3の個数を示し、且つ０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＲ3は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ4は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｒ4の個数を示し、且つ０〜６のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＲ4は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｂ2およびＢ3は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、ＮＨで表される基、またはＮＲ’で表される基（Ｒ’はＣ１〜６アルキル基を示す。）を示す。）
【請求項２】
請求項１に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩から選ばれる少なくとも一つの化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な含窒素ヘテロ環化合物、および該含窒素ヘテロ環化合物から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されている。その多くの防除薬剤は、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できるものではない。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要望されている。
【０００３】
本発明に関連して、特許文献１〜３には、本発明化合物と類似の化学構造を有するキノリン誘導体、およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２００５／０７０９１７
【特許文献２】ＷＯ２００７／０１１０２２
【特許文献３】ＷＯ２０１１／０８１１７４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、新規な含窒素ヘテロ環化合物およびその塩、ならびに該含窒素ヘテロ環化合物およびその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規な含窒素ヘテロ環化合物およびその塩を得るに至った。そして、この含窒素ヘテロ環化合物およびその塩は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを見出した。本発明は、これらの知見に基づきさらに検討し完成するに至ったものである。
【０００７】
すなわち、本発明は以下の態様を包含するものである。
【０００８】
〔１〕式（I）で表される含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【０００９】
【化１】
2014224062.tif 000002
（式（I）中、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、トリＣ１〜６アルキルシリルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ここで、Ｒ1とＲ2は、相互に繋がってＲ1およびＲ2が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ3は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｒ3の個数を示し、且つ０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＲ3は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ4は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｒ4の個数を示し、且つ０〜６のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＲ4は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｂ2およびＢ3は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、ＮＨで表される基、またはＮＲ’で表される基（Ｒ’はＣ１〜６アルキル基を示す。）を示す。）
【００１０】
〔２〕前記〔１〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩から選ばれる少なくとも一つの化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の含窒素ヘテロ環化合物およびその塩は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用な新規化合物である。
本発明の農園芸用殺菌剤は、優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
〔式（I）〕
本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物は、式（I）で表される化合物（以下、「化合物（I）」と表記することがある。）である。
【００１３】
まず、式（I）などにおける、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。本明細書における、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
【００１４】
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、  フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；  シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜６シクロアルキル基；  ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；  ２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基などのＣ３〜６シクロアルケニル基；  エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
【００１５】
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；  エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；  フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；  フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；  ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；  ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基；  ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１〜７アシル基；  ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１〜７アシルオキシ基；  メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；  カルボキシル基；
【００１６】
水酸基；  オキソ基；  クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；  ２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；  ４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  ２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；  ４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基；  ４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０ハロアリールオキシ基；  クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基；
【００１７】
シアノ基；  イソシアノ基；  ニトロ基；  イソシアナト基；  シアナト基；  アジド基；  アミノ基；  メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；  アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；  ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７〜１１アラルキルアミノ基；  ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基；  メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；  カルバモイル基；  ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルカルバモイル基などの置換カルバモイル基；  イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；  ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；
【００１８】
メルカプト基；  イソチオシアナト基；  チオシアナト基；  メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；  ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；  エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；  フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；  チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；  ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７〜１１アラルキルチオ基；  （メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ−ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基；
【００１９】
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；  アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；  プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；  フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；  チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；  ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルフィニル基；  メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；  アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；  プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；  フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；  チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；  ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルホニル基；
【００２０】
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；  ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；  アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロ環基；  トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキルシリル基；  トリフェニルシリル基；などを挙げることができる。
【００２１】
また、これらの「置換基」は、該置換基を母核としてさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。
【００２２】
〔Ｒ1、Ｒ2〕
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、トリＣ１〜６アルキルシリルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
【００２３】
Ｒ1およびＲ2における「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
【００２４】
「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としては、
シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロオクチルエチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
【００２５】
ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１，１−ジメチル−１−ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基；
ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基、プロペニルオキシメチル基、ブテニルオキシメチル基などのＣ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基；
ピリジン−２−イルオキシメチル基などのヘテロアリールオキシＣ１〜６アルキル基；
ホルミルメチル基、アセチルメチル基、プロピオニルメチル基などのＣ１〜７アシルＣ１〜６アルキル基；
ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのＣ１〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基；
カルボキシルメチル基、カルボキシルエチル基などのカルボキシル基Ｃ１〜６アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルメチル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基；
メチルアミノメチル基、１−メチルアミノエチル基、１−ジメチルアミノエチル基などのＣ１〜６アルキル置換アミノＣ１〜６アルキル基；
ホルムアミドメチル基、アセトアミドメチル基、２−アセトアミドエチル基、プロピオニルアミノメチル基、プロピオニルアミノエチル基などのＣ１〜７アシルアミノＣ１〜６アルキル基；
メチルアミノカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニルメチル基、ｉ−プロピルアミノカルボニルメチル基、ｔ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ｓ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ｎ−ペンチルアミノカルボニルメチル基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニルＣ１〜６アルキル基；
メトキシカルボニルアミノメチル基、エトキシカルボニルアミノメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル基、ｓ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノメチル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；
ベンゾイルアミノメチル基などのＣ６〜１０アリールカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基；
などを挙げることができる。
【００２６】
Ｒ1およびＲ2における「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」としては、２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基などを挙げることができる。
【００２７】
Ｒ1およびＲ2における「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基などを挙げることができる。
【００２８】
Ｒ1およびＲ2における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。
【００２９】
Ｒ1およびＲ2における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基；  ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、トリフェニルメトキシ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基；などを挙げることができる。
【００３０】
Ｒ1およびＲ2における「Ｃ１〜７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜７アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基などを挙げることができる。
【００３１】
Ｒ1およびＲ2における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、
シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２−メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，３−ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；  フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、４−フルオロブトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフロロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ１〜６ハロアルコキシカルボニル基；などを挙げることができる。
【００３２】
Ｒ1およびＲ2における「無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基」としては、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基などを挙げることができる。
【００３３】
Ｒ1およびＲ2における「無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基」としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
【００３４】
Ｒ1およびＲ2における「トリＣ１〜６アルキルシリルオキシ基」としては、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基などを挙げることができる。
【００３５】
Ｒ1およびＲ2における「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
ｔ−ブトキシカルボニル−メチル−アミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル−Ｃ１〜６アルキル置換アミノ基；を挙げることができる。
【００３６】
Ｒ1およびＲ2における「Ｃ１〜６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基などを挙げることができる。
【００３７】
Ｒ1およびＲ2における「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
【００３８】
Ｒ1およびＲ2における「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基」としては、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、２，２，２−トルフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；などを挙げることができる。
【００３９】
Ｒ1およびＲ2における「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
【００４０】
Ｒ1およびＲ2における「３〜６員ヘテロ環基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロ環基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロ環基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員ヘテロ環基」としては、３員〜６員飽和へテロ環基、５員〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不要和へテロ環基などを挙げることができる。
【００４１】
３〜６員飽和ヘテロ環基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラン環、ジオキサン環などが挙げられる。
【００４２】
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などが挙げられる。
【００４３】
部分不飽和の５員ヘテロ環基としては、ピロリニル基、イミダゾリニル基（ジヒドロイミダゾリニル基）、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基などが挙げられる。
部分不飽和の６員ヘテロ環基としては、チオピラニル基、２Ｈ−ピリジン−１−イル基、４Ｈ−ピリジン−１−イル基などが挙げられる。
【００４４】
「６〜１０アリール基」および「３〜６員ヘテロ環基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
【００４５】
Ｒ1およびＲ2における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
【００４６】
Ｒ1とＲ2が相互に繋がって、それらが結合する炭素原子とともに形成する環としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環などのＣ５〜８シクロアルケン環；ベンゼン環などのＣ６〜１０アリール環；フラン環、ピロール環、ピリジン環などの３〜６員ヘテロ環；を挙げることができる。
環上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜７アシル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基などを挙げることができる。
【００４７】
好ましいＲ1としては、ハロゲノ基を挙げることができる。
好ましいＲ2としては、Ｃ１〜６アルキル基、ヒドロキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルキル置換アミノＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、トリＣ１〜６アルキルシリルオキシ基、置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有する３〜６員ヘテロ環基、およびシアノ基を挙げることができる。
【００４８】
〔Ｒ3〕
Ｒ3は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｒ3の個数を示し、且つ０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＲ3は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ3が示すこれらの基としては、Ｒ1が示す基として例示したものと同じものが挙げられる。
好ましいＲ3としては、ハロゲノ基を挙げることができる。
【００４９】
〔Ｒ4〕
Ｒ4は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｒ4の個数を示し、且つ０〜６のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＲ4は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ4が示すこれらの基としては、Ｒ1が示す基として例示したものと同じものが挙げられる。
好ましいＲ4としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、およびシアノ基を挙げることができる。
【００５０】
〔Ｂ2、Ｂ3〕
Ｂ2およびＢ3は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
好ましくは、Ｂ2およびＢ3のいずれも炭素原子を挙げることができる。
【００５１】
〔Ｘ〕
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、ＮＨで表される基、またはＮＲ’で表される基（Ｒ’はＣ１〜６アルキル基を示す。）を示す。
好ましいＸとしては、酸素原子を挙げることができる。
【００５２】
〔本発明化合物の塩〕
本発明化合物の塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。
【００５３】
〔農園芸用殺菌剤〕
本発明の農園芸用殺菌剤は、式（I）で表される含窒素ヘテロ環化合物およびその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
なお、本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物およびその塩には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形などが含まれる。さらに、本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物およびその塩は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物を包含する。
【００５４】
本発明の農園芸用殺菌剤の処理の対象となる有用な植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。ここにおいては、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などが挙げられる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象として処理することもできる。
【００５５】
本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。したがって、本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
防除の対象となる植物病害の例を以下に示す。
【００５６】
テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlloides）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）；
ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）；
キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassicola）、苗立枯病（Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn）、斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lecrymans）；
トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum）；
ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；
イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sohaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）；
タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）、白色疫病（Phytophthora porri）；
キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicala、Pseudomonas syringae pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；
インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）；
【００５７】
りんご：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）；
カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）；
モモ：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）；
オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）；
ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）；
ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphylium vesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）；
チャ：輪斑病（Pestalotia theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）；
カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcetti）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）；
【００５８】
コムギ：うどんこ病（Erysiphe graminis f.sｐ.Tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumanomyces graminis）；
オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）；
イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicolum）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternaria alternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickii）、紅変米（Epicoccam purpurascenns）；
タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）；
ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyricularia sp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)；
オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）；
ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora Manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）；
ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）；
バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）；
ナタネ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）；
【００５９】
本発明の農園芸用殺菌剤は、他の殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料、他の殺菌剤などと混用または併用してもよい。混用または併用可能なものの具体例を以下に示す。
【００６０】
殺菌剤：
（１）ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート・メチル、クロルフェナゾール；
（２）ジカルボキシイミド系：クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
（３）DMI−殺菌剤系：イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス；ジクロブトラゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ・アセテート、フルコナゾール、イマザリル・サルフェート、ナフチフェン、ユニコナゾールＰ、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
（４）フェニルアミド系：ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、クロジラコン、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−M、オキサジキシル、オフラセ；
（５）アミン系：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
（６）ホスホロチオレート系：EDDP、イプロベンホス、ピラゾホス；
（７）ジチオラン系：イソプロチオラン；
（８）カルボキサミド：ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ビキサフェン、イソピラザム、ペンフルフェン、フルキサピロキサド、セダキサン；
（９）ヒドロキシ-(2-アミノ) ピリミジン系：ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル；
（１０）AP殺菌剤 (アニリノピリミジン)系：シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、アンドプリム；
（１１）N-フェニルカーバメート系：ジエトフェンカルブ；
（１２）QoI-殺菌剤 (Qo阻害剤)系：アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン；アメトクトラジン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ；クメトキシストロビン、クモキシストロビン、エネストロブリン、フェノキシストロビン、トリクロピリカルブ；
（１３）PP殺菌剤 (フェニルピロール)系：フェンピコニル、フルジオキソニル；
（１４）キノリン系：キノキシフェン；
（１５）AH殺菌剤 (芳香族炭化水素）系：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン；
（１６）MBI-R系：フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（１７）MBI-D系：カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル；
（１８）SBI剤：フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィン；
（１９）フェニルウレア：ペンシクロン；
（２０）QiI-殺菌剤 (Qi阻害剤)：シアゾファミド、アミスルブロム、フルメシクロックス；
（２１）ベンズアミド系：ゾキサミド；
（２２）エノピランウロン系：ブラストサイジン、ミルディオマイシン；
（２３）へキソピラノシル系：カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；
（２４）グルコピラノシル系：ストレプトマイシン、バリダマイシン、バリダマイシンＡ；
（２５）シアノアセトアミド系：シモキサニル；
（２６）カーバメート系：ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメート；
（２７）脱共役剤：ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、メプチルジノカップ；
（２８）有機スズ化合物：酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ；
（２９）リン酸エステル：亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチル、トルクトフォスメチル；
（３０）フタルアミド酸系：テクロフタラム；
（３１）ベンゾトリアジン系：トリアゾキシド；
（３２）ベンゼンスルフォナミド系：フルスルファミド；
（３３）ピリダジノン：ジクロメジン；
（３４）CAA殺菌剤 (カルボン酸アミド)系：ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、バリフェナレート；
（３５）テトラサイクリン：オキシテトラサイクリン；
（３６）チオカーバメート系：メタスルホカルブ；
（３７）抵抗性誘導剤：アシベンゾラルＳメチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル；
（３８）その他の化合物：エトリジアゾール、ポリオキシン、ポリオクソリム、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチリノン、シルチオファム、ジフルメトリム、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、ボルドー液、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、マンコッパー、ビス（8-キノリノラト）銅(II)、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、多硫化カルシウム、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、キノメチオネート、シプロフラム、アグロバクテリウム、フルオルイミド；イソフェタミド、トルプロカルブ、フェンピラザミン、ピリオフェノン、テブフロキン、フルオピラム、ザリラミド；フルオロフォルペット、プロパミジン、エジフェンホス；ベンチアゾール、ベトキサジン、カプサイシン、カルボン、クフラネブ、マンコゼブ、シプロスルファミド、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット・メチルスルホネート、ジフェニルアミン、フルメトベル、フルオロイミド、フルチアニル、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・カルシウム、ホセチル・ナトリウム、イルママイシン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、プロパモカルブ・ホセチレート、プロパモシン・ナトリウム、ピリモルフ、ピロールニトリン、トルニファニド、トリクラミド；
【００６１】
殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤： 
（１）有機（チオ）ホスフェート系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、BRP、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス・エチル、クロルフェンビンホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルメホス、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、CYAP、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ジメトン-Ｓ-メチル、ジメチルビンホス、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、EPN、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ヘプテノホス、イサゾホス、ヨードフェンホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イプロベンホス、マラチオン、メビンホス、メタミドホス、メチダチオン、モノクロトホス、メカルバム、メタクリホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラオクソン、パラチオン、パラチオン・メチル、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プロフェノホス、プロチオホス、ホスチアゼート、ホスホカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロトエート、ピリダフェンチオン、ピラクロホス、キナルホス、サリチオン、スルプロホス、スルホテップ、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テブピリムホス、テメホス、チオメトン、バミドチオン；
（２）カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、フラチオカルブ、XMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、クロエトカルブ、ジメチラン、ホルメタネート、イソプロカルブ、メタム・ナトリウム、メトルカルブ、プロメカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、キシリルカルブ；
（３）ピレトロイド系：アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ・シペルメトリン、ベータ・シペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、レスメトリン、シラフルオフェン、フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプロックス、フルシトリネート、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、トランスペルメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、メトフルトリン、フェノトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；
（４）成長調節物質：
(a)キチン合成阻害剤：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、フルアズロン、ペンフルロン；
(b)エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、アザジラクチン；
(c)幼若ホルモン様物質： ピリプロキシフェン、メトプレン、ジオフェノラン、エポフェノナン、ハイドロプレン、キノプレン、トリプレン；
(d)脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、フロニカミド；
（５）ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ニチアジン、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ、フルピラジフロン；
（６）GABAアンタゴニスト化合物：
(a)アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール；
(b)有機塩素系：カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、HCH、γ−HCH、ヘプタクロル、メトキシクロル；
（７）大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エピノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム；
（８）METI I化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ヒドラメチルノン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ジコホル；
（９）METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン；
（１０）脱共役剤化合物：クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC；
（１１）酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチン・オキシド、プロパルギット、アゾシクロチン；
（１２）脱皮かく乱化合物：シロマジン；
（１３）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
（１４）ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（１５）微生物農薬：BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤；バチルス属種、白きょう病菌、黒きょう病菌、ペキロマイセス属種、チューリンギエンシン、バーティシリウム属種；
（１６）ラトロフィリン受容体作用薬：デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（１７）オクトパミン性作用薬：アミトラズ；
（１８）リアノジン誘導体作用薬：フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラリニプロール；
（１９）マグネシウム刺激性ATPアーゼの阻害薬：チオシクラム、チオスルタップ、ネライストキシン；
（２０）摂食阻害薬：ピメトロジン；
（２１）ダニ成長阻害薬：クロフェンテジン、エトキサゾール；
（２２）その他の化合物：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、ピリダリル、硫黄、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アミドフルメット、テトラジホン、クロルジメホルム、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、スピネトラム、ピリフルキナゾン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェンジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、スルフルラミド、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、ピフルブミド（pyflubumide）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、スルホキサフロール、イミシアホス、トラロピリル、ジフロビダジン、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；
（２３）駆虫剤
(a)ベンズイミダゾール系：フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール；
(b)サリチルアニリド系：クロサンテル、オキシクロザニド；
(c)置換フェノール系：ニトロキシニル；
(d)ピリミジン系：ピランテル；
(e)イミダゾチアゾール系：レバミソール；
(f)テトラヒドロピリミジン：プラジカンテル；
(g)その他の駆虫薬：シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；
【００６２】
植物生長調節剤：
アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、１−ナフチルアセトアミド、4-CPA、MCPB、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、1-メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩；
【実施例】
【００６３】
次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定されることはない。
【００６４】
（実施例１）
8-chloro-4-(2-chloro-3-iodo-phenoxy)quinoline（1-16）の製造
4,8-dichloroquinoline  2.0gと2-chloro-3-iodo-phenol  3.08gとを混合し、撹拌しながら170℃まで上げ、１時間170℃で加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、それに飽和重曹水を加え、超音波を30分間照射した。得られた懸濁液にクロロホルムを加え、分液を行った。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた結晶を酢酸エチルにより洗浄し、目的物1.38gを得た。
【００６５】
（実施例２）
tert-butyl N-[2-chloro-3-[(8-chloro-4-quinolyl)oxy]phenyl]carbamate（1-47）の製造
8-chloro-4-(2-chloro-3-iodo-phenoxy)quinoline  0.46gをトルエン30mLに溶解させ、これにN,N'-Dimethylethylenediamine  59mg、tert-butyl carbamate  0.32g、ヨウ化銅63mg、および炭酸セシウム0.54gを加え、撹拌しながら16時間、加熱還流を行った。反応混合物を室温まで冷却し、水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物0.12gを得た。
【００６６】
実施例３
4-(2-chloro-3-methoxy-phenoxy)quinoline-8-carbonitrile（1-28）の製造
8-bromo-4-(2-chloro-3-methoxy-phenoxy)quinoline  0.2g、およびシアン化亜鉛0.13gをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド5mLに溶解させ、これにPd(PPh3)4を44mg加え、80℃で6日間撹拌した。得られた反応混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物0.09gを得た。
【００６７】
上記の実施例で得られた本発明化合物、および上記の実施例のいずれかと同様の手法によって合成した本発明化合物を表１に示す。また、その物性値（融点、屈折率）を併記した。表１は式（I）で表わされる化合物中の置換基を示している。
【００６８】
【化２】
2014224062.tif 000003
【００６９】
【表１】
2014224062.tif 000004
【００７０】
2014224062.tif 000005
【００７１】
2014224062.tif 000006
【００７２】
上記の表に示した化合物のうち、物性の欄に＊を記載した化合物について、1H−NMR（300MHz，CDCl3）δを測定した。測定結果を以下に示す。
【００７３】
1-31：    2.59 (s, 3H), 3.97 (s, 3H), 6.48 (d, 1H), 6.86-6.97 (m, 2H), 7.32 (dd, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.55 (dd, 1H), 8.15 (dd, 1H), 8.69 (d, 1H).
1-44：    5.23 (s, 2H), 6.51 (d, 1H), 6.97 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 7.26-7.54 (m, 7H), 7.90 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 8.79 (d, 1H)
1-58：    2.03 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 6.47 (d, 1H), 6.75 (d, 1H), 6.83 (d, 1H), 7.25 (t, 1H), 7.50 (t, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 8.76 (d, 1H)
1-60：    1.46 (d, 2H), 3.33 (s, 3H), 4.80 (q, 1H), 6.48 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.34-7.55 (m, 3H), 7.90 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 8.81 (d, 1H)
1-65：    1.57 (s, 9H), 6.53 (d, 1H), 7.18 (dd, 1H), 7.25 (dd, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.53 (dd, 1H), 7.91 (dd, 1H), 8.32 (dd, 1H), 8.82 (d, 1H).
1-66：    2.38 (s, 3H), 6.53 (d, 1H), 7.15-7.19 (m, 2H), 7.41 (dd, 1H), 7.53 (dd, 1H), 7.91 (dd, 1H), 8.35 (dd, 1H), 8.82 (d, 1H).
1-69：    0.27 (s, 6H), 1.04 (s, 9H), 6.49 (d, 1H), 6.61 (dd, 1H), 6.63 (dd, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.90 (dd, 1H), 8.37 (dd, 1H), 8.79 (d, 1H).
【００７４】
1-70：    6.53 (d, 1H), 7.32 (dd, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.49 (dd, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.93 (dd, 1H), 8.32 (dd, 1H), 8.86 (s, 1H).
1-73：    1.31-1.64 (m, 9H), 3.23 (s, 3H), 6.29-6.75 (m, 1H), 7.15-7.34 (m, 2H), 7.38 (dd, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.79 (dd, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.36-8.46 (m, 1H), 8.61-8.72 (m, 1H).
1-80：    3.31 (s, 3H), 5.01 (q, 1H), 6.43 (d, 1H), 7.1-7.2 (m, 2H), 7.5-7.6 (m, 1H), 7.90 (d, 1H), 8.34 (d, 1H), 8.80 (d, 1H).
1-81：    3.29 (s, 3H), 5.02 (q, 1H), 6.4-6.5 (m, 1H), 7.0-7.6 (m, 4H), 8.1-8.2 (m, 1H), 8.7-8.8 (m, 1H).
1-88：    0.63-0.65 (m, 2H), 0.80-0.82 (m, 2H), 1.49-1.53 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 6.51 (d, 1H), 6.73 (d, 1H), 6.82 (d, 1H), 7.25 (t, 1H), 7.50 (t, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 8.77 (d, 1H)
1-89：    0.91 (t, 3H), 1.28 (t, 3H), 2.76 (q, 2H), 4.10 (q, 2H), 6.66 (d, 1H), 7.02 (d, 1H), 7.24 (t, 1H), 7.41-7.51 (m, 2H), 7.88 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.81 (d, 1H)
1-90：    6.47 (d, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.41-7.57 (m, 4H), 7.81-7.96 (m, 4H), 8.51 (d, 1H), 8.71 (d, 1H)
【００７５】
次に、本発明の農園芸用殺菌剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。
【００７６】
製剤実施例１        水和剤
本発明化合物                                  ４０部
クレー                                        ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩        ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩                  ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。
【００７７】
製剤実施例２        乳剤
本発明化合物                                  １０部
ソルベッソ２００                              ５３部
シクロヘキサノン                              ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩          １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル      １０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。
【００７８】
次に、本発明化合物が農園芸用殺菌剤を有用であることを、生物試験例により説明する。
（生物試験例１）リンゴ黒星病防除試験
本発明化合物の乳剤を水で希釈した。該希釈液を素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に散布した。室温で自然乾燥した。その後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の分生胞子を接種した。明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃、高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を算出した。
化合物番号1-2、1-3、1-6、1-9、1-18、1-20、1-21、1-22、1-24、1-27、1-30、1-34、1-36、1-37、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-58、1-60、1-61、1-62、1-64、1-66、1-69、1-76、1-80、1-81、1-82、1-83、1-84、1-85、1-91、および2-3の化合物について、活性成分濃度１００ｐｐｍの希釈液にてそれぞれリンゴ黒星病防除試験を行った。その結果、いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
【００７９】
（生物試験例２）キュウリ灰色かび病防除試験
本発明化合物の乳剤を水で希釈した。該希釈液を素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「相模半白」、子葉期）に散布した。室温で自然乾燥した。その後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種した。暗所、２０℃、高湿度の室内に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を算出した。
化合物番号1-6、1-20、1-21、1-24、1-28、1-30、1-34、1-36、1-40、1-43、1-48、1-51、1-53、1-54、1-55、および1-63の化合物について、活性成分濃度１００ｐｐｍの希釈液にてそれぞれキュウリ灰色かび病防除試験を行った。その結果、いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。