(57)【要約】【課題】発光効率の高い発光素子を提供する。【解決手段】有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、液体クロマトグラフによる分離後の該有機金属錯体に対して、アルゴンガスを３０ｅＶ以上１００ｅＶ以下のエネルギーで衝突させる、ポジティブモードの液体クロマトグラフ質量分析で、少なくともｍ／ｚ＝６９１付近又はｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、一次イオンにＢｉ３＋＋を用い、一次イオンの照射量が８×１０１０ｉｏｎｓ／ｃｍ２以上１×１０１２ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下である飛行時間二次イオン質量分析計で、該有機金属錯体を測定した正イオンの定性スペクトルにおいて、少なくともｍ／ｚ＝６９１付近又はｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、
液体クロマトグラフによる分離後の前記有機金属錯体に対して、アルゴンガスを３０ｅＶ以上１００ｅＶ以下のエネルギーで衝突させる、ポジティブモードの液体クロマトグラフ質量分析で、少なくともｍ／ｚ＝６９１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。
【請求項２】
有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、
一次イオンにＢｉ３＋＋を用い、前記一次イオンの照射量が８×１０１０ｉｏｎｓ／ｃｍ２以上１×１０１２ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下である飛行時間二次イオン質量分析計で、前記有機金属錯体を測定した正イオンの定性スペクトルにおいて、少なくともｍ／ｚ＝６９１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。
【請求項３】
請求項１又は２において、
前記有機金属錯体は、ノルボルニル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する発光素子。
【請求項４】
有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、
液体クロマトグラフによる分離後の前記有機金属錯体に対して、アルゴンガスを３０ｅＶ以上１００ｅＶ以下のエネルギーで衝突させる、ポジティブモードの液体クロマトグラフ質量分析で、少なくともｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。
【請求項５】
有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、
一次イオンにＢｉ３＋＋を用い、前記一次イオンの照射量が８×１０１０ｉｏｎｓ／ｃｍ２以上１×１０１２ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下である飛行時間二次イオン質量分析計で、前記有機金属錯体を測定した正イオンの定性スペクトルにおいて、少なくともｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。
【請求項６】
請求項４又は５において、
前記有機金属錯体は、アダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する発光素子。
【請求項７】
有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、
前記有機金属錯体は、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有し、
前記二つの配位子は、前記イリジウムとそれぞれ結合し、
前記有機金属錯体の分子量は、７００以上１４００以下である発光素子。
【請求項８】
有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、
前記有機金属錯体は、一つのノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、一つのジアジン骨格、及び一つのフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有し、
前記二つの配位子は、前記イリジウムとそれぞれ結合し、
前記有機金属錯体の分子量は、７００以上１４００以下である発光素子。
【請求項９】
請求項７又は８において、
液体クロマトグラフによる分離後の前記有機金属錯体に対して、アルゴンガスを３０ｅＶ以上１００ｅＶ以下のエネルギーで衝突させる、ポジティブモードの液体クロマトグラフ質量分析で、少なくともｍ／ｚ＝６９１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。
【請求項１０】
請求項７又は８において、
液体クロマトグラフによる分離後の前記有機金属錯体に対して、アルゴンガスを３０ｅＶ以上１００ｅＶ以下のエネルギーで衝突させる、ポジティブモードの液体クロマトグラフ質量分析で、少なくともｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。
【請求項１１】
請求項７又は８において、
一次イオンにＢｉ３＋＋を用い、前記一次イオンの照射量が８×１０１０ｉｏｎｓ／ｃｍ２以上１×１０１２ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下である飛行時間二次イオン質量分析計で、前記有機金属錯体を測定した正イオンの定性スペクトルにおいて、少なくともｍ／ｚ＝６９１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。
【請求項１２】
請求項７又は８において、
一次イオンにＢｉ３＋＋を用い、前記一次イオンの照射量が８×１０１０ｉｏｎｓ／ｃｍ２以上１×１０１２ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下である飛行時間二次イオン質量分析計で、前記有機金属錯体を測定した正イオンの定性スペクトルにおいて、少なくともｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子。
【請求項１３】
請求項７乃至１２のいずれか一項において、
前記ジアジン骨格は、ピリミジン骨格である発光素子。
【請求項１４】
請求項１乃至１３のいずれか一項において、
前記発光層は、前記有機金属錯体を分散させる有機化合物を含む発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）現象を利用した発光素子（以下、有機ＥＬ素子とも記す）に関する。特に、燐光を発する有機金属錯体を用いた、燐光を発する有機ＥＬ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子の研究開発が盛んに行われている。有機ＥＬ素子の基本的な構成は、一対の電極間に、発光性の有機化合物を含む層（以下、ＥＬ層とも記す）を挟んだものである。有機ＥＬ素子は、薄型軽量化できる、入力信号に高速に応答できる、直流低電圧駆動が可能である、などの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、有機ＥＬ素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。さらに、有機ＥＬ素子は面光源であるため、液晶ディスプレイのバックライトや照明等の光源としての応用も考えられている。
【０００３】
有機ＥＬ素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれＥＬ層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が発光物質である有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された該有機化合物から発光を得るものである。
【０００４】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。ここで、蛍光を発する化合物（以下、蛍光性化合物とも記す）は室温において、通常、燐光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、上記の一重項励起状態と三重項励起状態の比率を根拠に２５％とされている。
【０００５】
一方、燐光を発する化合物（以下、燐光性化合物とも記す）を用いれば、理論上、内部量子効率は１００％にまで高めることが可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて高い発光効率を得ることが可能になる。このような理由から、発光効率の高い発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
【０００６】
特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されており、例えば、特許文献１には、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体が燐光材料として開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第００／７０６５５号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
燐光性化合物を用いた有機ＥＬ素子であっても、発光効率、信頼性、コスト等の面で未だ改善の余地が残されており、より優れた物質の開発が望まれている。
【０００９】
そこで、本発明の一態様は、発光効率の高い発光素子を提供することを目的の一とする。また、本発明の一態様は、消費電力の低い発光装置、電子機器、又は照明装置を提供することを目的の一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の一態様は、有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、液体クロマトグラフによる分離（ＬＣ分離とも記す）後の有機金属錯体に対して、アルゴンガスを３０ｅＶ以上１００ｅＶ以下のエネルギーで衝突させる、ポジティブモードの液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））で、少なくともｍ／ｚ＝６９１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子である。
【００１１】
また、本発明の一態様は、有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、一次イオンにＢｉ３＋＋を用い、一次イオンの照射量が８×１０１０ｉｏｎｓ／ｃｍ２以上１×１０１２ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下である飛行時間二次イオン質量分析計（Ｔｉｍｅ−ｏｆ−ｆｌｉｇｈｔ  ｓｅｃｏｎｄａｒｙ  ｉｏｎ  ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ：ＴｏＦ−ＳＩＭＳ）で、該有機金属錯体を測定した正イオンの定性スペクトルにおいて、少なくともｍ／ｚ＝６９１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子である。
【００１２】
ここで、例えば、６９１付近とは、６８４．５以上６９７．５未満の範囲を少なくとも含むものとする。つまり、本明細書中において、Ｎ付近（Ｎは整数）は、小数点第１位を四捨五入した概数が（Ｎ−６）以上（Ｎ＋６）以下になる数値を含む。
【００１３】
また、本発明の一態様は、有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、ＬＣ分離後の有機金属錯体に対して、アルゴンガスを３０ｅＶ以上１００ｅＶ以下のエネルギーで衝突させる、ポジティブモードのＬＣ／ＭＳ分析で、少なくともｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子である。
【００１４】
また、本発明の一態様は、有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、一次イオンにＢｉ３＋＋を用い、一次イオンの照射量が８×１０１０ｉｏｎｓ／ｃｍ２以上１×１０１２ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下であるＴｏＦ−ＳＩＭＳで、該有機金属錯体を測定した正イオンの定性スペクトルにおいて、少なくともｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子である。
【００１５】
発光素子に含まれる有機化合物に対して、ＬＣ／ＭＳ分析やＴｏＦ−ＳＩＭＳを用いた分析を行うことにより、混合物中の有機化合物の骨格を特定できる。高い発光効率を示す本発明の一態様の発光素子は、ＬＣ／ＭＳ分析やＴｏＦ−ＳＩＭＳを用いた分析で、ｍ／ｚ＝６９１付近又はｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出される。例えば、ノルボルニル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する有機金属錯体であると、ｍ／ｚ＝６９１付近にプロダクトイオンが検出される。また、例えば、アダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する有機金属錯体であると、ｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出される。
【００１６】
上記の通り、本発明の一態様の発光素子は、一対の電極間に有機金属錯体を有し、該有機金属錯体は、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する。
【００１７】
ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格などの嵩高い脂環式炭化水素骨格を含む有機金属錯体は、分子間距離が大きく、会合せず、濃度消光し難いため、発光効率が高い。このような発光効率が高い有機金属錯体を有することで、本発明の一態様では、発光効率が高い発光素子を実現できる。
【００１８】
また、本発明の別の態様は、有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、有機金属錯体は、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有し、二つの配位子は、イリジウムとそれぞれ結合し、有機金属錯体の分子量は、７００以上１４００以下である発光素子である。
【００１９】
また、本発明の別の態様は、有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、有機金属錯体は、一つのノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、一つのジアジン骨格、及び一つのフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有し、二つの配位子は、イリジウムとそれぞれ結合し、有機金属錯体の分子量は、７００以上１４００以下である発光素子である。
【００２０】
上記各構成では、ＬＣ分離後の有機金属錯体に対して、アルゴンガスを３０ｅＶ以上１００ｅＶ以下のエネルギーで衝突させる、ポジティブモードのＬＣ／ＭＳ分析で、少なくともｍ／ｚ＝６９１付近又はｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出されることが好ましい。
【００２１】
また、上記各構成では、一次イオンにＢｉ３＋＋を用い、一次イオンの照射量が８×１０１０ｉｏｎｓ／ｃｍ２以上１×１０１２ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下であるＴｏＦ−ＳＩＭＳで、該有機金属錯体を測定した正イオンの定性スペクトルにおいて、少なくともｍ／ｚ＝６９１付近又はｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出されることが好ましい。
【００２２】
上記各構成では、ジアジン骨格が、ピリミジン骨格であることが好ましい。
【００２３】
上記各構成では、発光層は、有機金属錯体を分散させる有機化合物を含むことが好ましい。
【００２４】
また、本発明の一態様は、上記本発明の一態様の発光素子を発光部に備える発光装置である。また、本発明の一態様は、該発光装置を表示部に備える表示装置である。また、本発明の一態様は、該発光装置を照明部に備える照明装置である。
【００２５】
本発明の一態様の発光素子は発光効率が高いため、消費電力の低い発光装置を実現できる。同様に、本発明の一態様を適用することで、消費電力の低い表示装置や照明装置を実現できる。
【００２６】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【発明の効果】
【００２７】
本発明の一態様では、発光効率の高い発光素子を実現できる。また、本発明の一態様の発光素子を用いることにより、消費電力の低い発光装置、電子機器、又は照明装置を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００２８】
【図１】本発明の一態様の発光素子の一例を示す図。
【図２】本発明の一態様の発光装置の一例を示す図。
【図３】本発明の一態様の発光装置の一例を示す図。
【図４】電子機器の一例を示す図。
【図５】照明装置の一例を示す図。
【図６】実施例１の発光素子を示す図。
【図７】実施例１の発光素子の輝度−外部量子効率特性を説明する図。
【図８】実施例１の発光素子の電圧−輝度特性を説明する図。
【図９】実施例１の発光素子が発する光を説明する色度図。
【図１０】構造式（１００）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１１】構造式（１００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１２】構造式（１００）に示す有機金属錯体のＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。
【図１３】構造式（１００）に示す有機金属錯体のＴｏＦ−ＳＩＭＳによる測定結果を示す図。
【図１４】構造式（１０８）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１５】構造式（１０８）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１６】構造式（１０８）に示す有機金属錯体のＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。
【図１７】構造式（１０８）に示す有機金属錯体のＴｏＦ−ＳＩＭＳによる測定結果を示す図。
【図１８】構造式（１２６）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１９】構造式（１２６）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２０】構造式（１２６）に示す有機金属錯体のＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。
【００３０】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図１を用いて説明する。
【００３１】
本発明の一態様は、有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、ＬＣ分離後の有機金属錯体に対して、アルゴンガスを３０ｅＶ以上１００ｅＶ以下のエネルギーで衝突させる、ポジティブモードのＬＣ／ＭＳ分析で、少なくともｍ／ｚ＝６９１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子である。
【００３２】
また、本発明の一態様は、有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、一次イオンにＢｉ３＋＋を用い、一次イオンの照射量が８×１０１０ｉｏｎｓ／ｃｍ２以上１×１０１２ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下であるＴｏＦ−ＳＩＭＳで、該有機金属錯体を測定した正イオンの定性スペクトルにおいて、少なくともｍ／ｚ＝６９１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子である。
【００３３】
また、本発明の一態様は、有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、ＬＣ分離後の有機金属錯体に対して、アルゴンガスを３０ｅＶ以上１００ｅＶ以下のエネルギーで衝突させる、ポジティブモードのＬＣ／ＭＳ分析で、少なくともｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子である。
【００３４】
また、本発明の一態様は、有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、一次イオンにＢｉ３＋＋を用い、一次イオンの照射量が８×１０１０ｉｏｎｓ／ｃｍ２以上１×１０１２ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下であるＴｏＦ−ＳＩＭＳで、該有機金属錯体を測定した正イオンの定性スペクトルにおいて、少なくともｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出される発光素子である。
【００３５】
本発明の一態様では、発光素子の発光波長を長波長化することなく発光効率を向上する方策を検討し、発光素子に用いる燐光性化合物の分子吸収係数を高める、又は該燐光性化合物を会合し難くすることを考えた。そして、燐光性化合物として用いる有機金属錯体の配位子について、共鳴効果（Ｒ効果、Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ  ｅｆｆｅｃｔ）による発光波長の長波長化を引き起こすことなく、有機金属錯体の配位子に電子を供与して錯体の吸収係数を高める、又は有機金属錯体の配位子を嵩高くして会合を抑制する構成を検討した。その結果、電子供与性の誘起効果（Ｉ効果、Ｉｎｄｕｃｔｉｖｅ  ｅｆｆｅｃｔ）及び嵩高い構造を有する脂環式置換基に着目した。そして、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する有機金属錯体を発光素子に適用する、本発明の一態様の構成に想到した。
【００３６】
具体的には、本発明の一態様は、有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、有機金属錯体は、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有し、二つの配位子は、イリジウムとそれぞれ結合し、有機金属錯体の分子量は、７００以上１４００以下である発光素子である。
【００３７】
また、本発明の一態様は、有機金属錯体を含む発光層を一対の電極間に有する発光素子であり、有機金属錯体は、一つのノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、一つのジアジン骨格、及び一つのフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有し、二つの配位子は、イリジウムとそれぞれ結合し、有機金属錯体の分子量は、７００以上１４００以下である発光素子である。
【００３８】
本発明の一態様で用いられる有機金属錯体では、該有機金属錯体の最低三重項励起状態が金属−配位子結合構造にて形成されることにより、該金属−配位子結合構造に由来する燐光発光が得られる。これにより、発光効率が高い発光素子を得られる。
【００３９】
本発明の一態様で用いられる有機金属錯体は、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格などの嵩高い脂環式炭化水素骨格を含むため、分子間距離が大きくなる。よって、該有機金属錯体は、会合せず、濃度消光し難いため、発光効率が高い。これにより、発光効率が高い発光素子を得られる。
【００４０】
本発明の一態様で用いられる有機金属錯体では、発光波長が長波長化する現象（レッドシフトともいう）が抑制され、赤色、黄色又は緑色を呈する光を高い効率で発する。これにより、発光効率が高い発光素子を得られる。
【００４１】
上記本発明の一態様の発光素子では、ＬＣ分離後の有機金属錯体に対して、アルゴンガスを３０ｅＶ以上１００ｅＶ以下のエネルギーで衝突させる、ポジティブモードのＬＣ／ＭＳ分析で、少なくともｍ／ｚ＝６９１付近又はｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出されることが好ましい。
【００４２】
また、上記本発明の一態様の発光素子では、一次イオンにＢｉ３＋＋を用い、一次イオンの照射量が８×１０１０ｉｏｎｓ／ｃｍ２以上１×１０１２ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下であるＴｏＦ−ＳＩＭＳで、該有機金属錯体を測定した正イオンの定性スペクトルにおいて、少なくともｍ／ｚ＝６９１付近又はｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出されることが好ましい。このとき、一次イオンの加速電圧は、例えば、２５ｋｅＶとすればよい。
【００４３】
発光素子に含まれる有機化合物をＬＣ／ＭＳ分析やＴｏＦ−ＳＩＭＳを用いた分析を行うことにより、混合物中の有機化合物の骨格を特定できる。高い発光効率を示す本発明の一態様の発光素子は、ＬＣ／ＭＳ分析やＴｏＦ−ＳＩＭＳを用いた分析で、ｍ／ｚ＝６９１付近にプロダクトイオンが検出される。例えば、ノルボルニル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する有機金属錯体であると、ｍ／ｚ＝６９１付近にプロダクトイオンが検出される。また、高い発光効率を示す本発明の一態様の発光素子は、ＬＣ／ＭＳ分析やＴｏＦ−ＳＩＭＳを用いた分析で、ｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出される。例えば、アダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する有機金属錯体であると、ｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出される。
【００４４】
上記本発明の一態様の発光素子の各構成では、発光層は、有機金属錯体を分散させる有機化合物（ホスト材料とも記す）を含むことが好ましい。
【００４５】
本発明の一態様の発光素子に含まれる有機金属錯体の配位子に結合したノルボルニル基又はアダマンチル基は、共鳴効果による発光波長の長波長化を引き起こすことなく、その誘起効果により該配位子に電子を供与する。電子が供与された配位子を備える有機金属錯体は分子吸収係数が高く、ホスト材料に分散して用いると、当該ホスト材料から効率よくエネルギーを受容できる。
【００４６】
≪発光素子の構成例≫
図１（Ａ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０３を有する。本実施の形態では、第１の電極２０１が陽極として機能し、第２の電極２０５が陰極として機能する。
【００４７】
第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、ＥＬ層２０３に第１の電極２０１側から正孔が注入され、第２の電極２０５側から電子が注入される。注入された電子と正孔はＥＬ層２０３において再結合し、ＥＬ層２０３に含まれる発光物質が発光する。
【００４８】
ＥＬ層２０３は、発光物質を含む発光層３０３を少なくとも有する。本実施の形態において、以下では、発光層３０３に、発光物質として、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する有機金属錯体を含む場合を例に挙げて説明する。
【００４９】
また、ＥＬ層中に発光層を複数設け、それぞれの層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、発光層を二つ有する発光素子において、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、発光層を３つ以上有する発光素子の場合でも同様である。なお、複数の発光層を有する本発明の一態様の発光素子では、少なくとも一つの発光層に上記の有機金属錯体が含まれていればよく、全ての発光層に含まれていても良い。
【００５０】
また、ＥＬ層２０３は、発光層以外の層として、正孔注入性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、電子輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、又はバイポーラ性の物質（電子輸送性及び正孔輸送性が高い物質）等を含む層をさらに有していても良い。ＥＬ層２０３には低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもでき、無機化合物を含んでいても良い。
【００５１】
図１（Ｂ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０３を有し、該ＥＬ層２０３では、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、電子輸送層３０４、及び電子注入層３０５が、第１の電極２０１側からこの順に積層されている。
【００５２】
図１（Ｃ）（Ｄ）に示す発光素子のように、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間に複数のＥＬ層が積層されていても良い。この場合、積層されたＥＬ層の間には、中間層２０７を設けることが好ましい。中間層２０７は、電荷発生領域を少なくとも有する。
【００５３】
例えば、図１（Ｃ）に示す発光素子は、第１のＥＬ層２０３ａと第２のＥＬ層２０３ｂとの間に、中間層２０７を有する。また、図１（Ｄ）に示す発光素子は、ＥＬ層をｎ層（ｎは２以上の自然数）有し、各ＥＬ層の間には、中間層２０７を有する。
【００５４】
ＥＬ層２０３（ｍ）とＥＬ層２０３（ｍ＋１）の間に設けられた中間層２０７における電子と正孔の挙動について説明する。第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、中間層２０７において正孔と電子が発生し、正孔は第２の電極２０５側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ＋１）へ移動し、電子は第１の電極２０１側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ）へ移動する。ＥＬ層２０３（ｍ＋１）に注入された正孔は、第２の電極２０５側から注入された電子と再結合し、当該ＥＬ層２０３（ｍ＋１）に含まれる発光物質が発光する。また、ＥＬ層２０３（ｍ）に注入された電子は、第１の電極２０１側から注入された正孔と再結合し、当該ＥＬ層２０３（ｍ）に含まれる発光物質が発光する。よって、中間層２０７において発生した正孔と電子は、それぞれ異なるＥＬ層において発光に至る。
【００５５】
なお、ＥＬ層同士を接して設けることで、両者の間に中間層と同じ構成が形成される場合は、中間層を介さずにＥＬ層同士を接して設けることができる。例えば、ＥＬ層の一方の面に電荷発生領域が形成されている場合、その面に接してＥＬ層を設けることができる。
【００５６】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、二つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、３つ以上のＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様である。
【００５７】
≪有機金属錯体≫
次に、本発明の一態様の発光素子が有する有機金属錯体である、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する有機金属錯体について詳述する。なお、以下に示す有機金属錯体は新規物質であるため、本発明に含まれる。
【００５８】
具体的には、本発明の一態様の有機金属錯体は、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有し、二つの配位子は、イリジウムとそれぞれ結合する。該有機金属錯体の分子量は、７００以上１４００以下である。
【００５９】
本発明の一態様の有機金属錯体が有するジアジン骨格としては、具体的には、１，２−ジアジン（ピリダジンともいう）骨格、１，３−ジアジン又は１，５−ジアジン（ピリミジンともいう）骨格、１，４−ジアジン（ピラジンともいう）骨格が挙げられ、特に、ピリミジン骨格が好ましい。ピリミジン骨格を適用することで、ピリダジン骨格やピラジン骨格を適用する場合に比べて、有機金属錯体の三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）を高くすることができる。また、ピリミジン骨格を適用することで、ピリダジン骨格やピラジン骨格を適用する場合に比べて、有機金属錯体のＬＵＭＯ準位を浅くすることができ、発光素子に用いても、発光素子の駆動電圧が上昇し難い。
【００６０】
なお、ノルボルナン化合物にはｅｎｄｏ体とｅｘｏ体の異性体が存在するが、本発明はそのどちらでもよく、両者を混合していても良い。
【００６１】
本発明の一態様の有機金属錯体は、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格などの嵩高い脂環式炭化水素骨格を含むため、分子間距離が大きくなる。よって、該有機金属錯体は、会合せず、濃度消光し難いため、発光効率が高い。
【００６２】
また、ＬＣ分離後の本発明の一態様の有機金属錯体に対して、アルゴンガスを３０ｅＶ以上１００ｅＶ以下のエネルギーで衝突させる、ポジティブモードのＬＣ／ＭＳ分析で、少なくともｍ／ｚ＝６９１付近又はｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出される。
【００６３】
また、一次イオンにＢｉ３＋＋を用い、一次イオンの照射量が８×１０１０ｉｏｎｓ／ｃｍ２以上１×１０１２ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下であるＴｏＦ−ＳＩＭＳで、本発明の一態様の有機金属錯体を測定した正イオンの定性スペクトルにおいて、少なくともｍ／ｚ＝６９１付近又はｍ／ｚ＝７７１付近にプロダクトイオンが検出される。
【００６４】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００６５】
【化１】
2014082235.tif 000003
【００６６】
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ７のうち、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６又はＲ７の少なくとも一つは、
ノルボルニル基又はアダマンチル基を表し、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００６７】
ハロゲンとしては、例えばフッ素等を挙げることができる。
【００６８】
炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００６９】
炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられる。
【００７０】
炭素数１〜４のアルキルチオ基としては、例えば、メチルスルファニル基（メチルチオ基）、エチルスルファニル基（エチルチオ基）、プロピルスルファニル基（プロピルチオ基）、イソプロピルスルファニル基（イソプロピルチオ基）、ｎ−ブチルスルファニル基（ｎ−ブチルチオ基）、イソブチルスルファニル基（イソブチルチオ基）、ｓｅｃ−ブチルスルファニル基（ｓｅｃ−ブチルチオ基）、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル基（ｔｅｒｔ−ブチルチオ基）等が挙げられる。
【００７１】
炭素数１〜４のハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
【００７２】
炭素数６〜１０のアリール基としては、無置換のフェニル基、炭素数１〜４のアルキル基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルキルチオ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数６〜１０のアリール基で１以上置換されたフェニル基、ハロゲンで１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のハロアルキル基で１以上置換されたフェニル基、置換もしくは無置換のナフタレン−イル基等を挙げることができる。
【００７３】
本発明の一態様で用いられる有機金属錯体では、該金属としてイリジウムを用いるため、スピン−軌道相互作用が大きくなる。また、イリジウムと配位子が金属−炭素結合を有していることから、配位子のジアジン骨格への電荷の移動（三重項ＭＬＣＴ（Ｍｅｔａｌ  ｔｏ  Ｌｉｇａｎｄ  Ｃｈａｒｇｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ）遷移）が起こり易くなる。その結果、燐光発光のような禁制遷移が生じやすくなる上に、三重項励起寿命も短くなり、該有機金属錯体の発光効率を高める効果を奏する。
【００７４】
本発明の一態様の有機金属錯体が備えるジアジン骨格又はフェニル骨格に結合したノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格は、有機金属錯体の発光波長が共鳴効果により長波長化する現象を引き起こすことなく、その誘起効果により該配位子に電子を供与する。電子が供与された配位子を備える有機金属錯体は分子吸収係数が高い。本発明の一態様の有機金属錯体をホスト材料に分散して用いると、当該ホスト材料から効率よくエネルギーを受容できる。
【００７５】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体である。
【００７６】
【化２】
2014082235.tif 000004
【００７７】
一般式（Ｇ２）において、Ｌは、モノアニオン性配位子を表し、Ｒ１〜Ｒ７のうち、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、又はＲ７の少なくとも一つは、ノルボルニル基又はアダマンチル基を表し、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００７８】
イリジウムに二つのピリミジン環と一つのモノアニオン性配位子Ｌとが配位する一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体は、燐光量子収率が高い。これは、イリジウムに対する配位子の対称性が崩れることに起因すると考えられる。
【００７９】
モノアニオン性配位子Ｌは、βジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は二つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、βジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子であると、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精製が容易となり好ましい。また、βジケトン構造を有することで、発光効率の高い有機金属錯体を得ることができるため好ましい。また、βジケトン構造を有することで昇華性も高まり、蒸着性能に優れるという利点がある。昇華温度を低くできるため蒸着膜の作製が容易である。また、真空蒸着時の加熱により分解し難く、材料の使用効率が高い。又は、分解生成物が蒸着膜に混入し難く、蒸着膜の特性の低下を招きにくく、発光素子の信頼性を向上できる。
【００８０】
また、モノアニオン性配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であることが好ましい。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるため有効である。
【００８１】
【化３】
2014082235.tif 000005
【００８２】
一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）中、Ｒ７１〜Ｒ１０９はそれぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２炭素、又は置換基Ｒと結合するｓｐ２炭素を表し、置換基Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン、炭素数１〜４のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。
【００８３】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である。
【００８４】
【化４】
2014082235.tif 000006
【００８５】
一般式（Ｇ３）において、Ｒ１〜Ｒ７のうち、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６又はＲ７の少なくとも一つは、ノルボルニル基又はアダマンチル基を表し、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００８６】
イリジウムに３つのピリミジン環が配位する構成により、耐熱性が高まる効果を奏する。そして、真空蒸着時の加熱により分解し難く、材料の使用効率が高い。又は、分解生成物が蒸着膜に混入し難く、蒸着膜の特性の低下を招きにくく、発光素子の信頼性を向上できる。また、化学的に安定であることも、信頼性の向上の要因と考えられる。
【００８７】
一般式（Ｇ１）〜（Ｇ３）においてＲ２が炭素数１〜４のアルキル基の場合、メチル基が好ましい。Ｒ２をメチル基とすることで、本発明の一態様の有機金属錯体の発光波長を短波長側にシフト（ブルーシフトともいう）できる。
【００８８】
一般式（Ｇ１）〜（Ｇ３）においてＲ１が炭素数１〜４のアルキル基の場合、炭素数２以上のアルキル基がより好ましい。炭素数２以上のアルキル基は、立体障害により分子間相互作用を抑制する。そのため、本発明の一態様である有機金属錯体の合成反応における副反応が抑制され、収率が向上する。これを考慮すると、Ｒ１における炭素数１〜４のアルキル基としては、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基がより好ましい。
【００８９】
一般式（Ｇ１）〜（Ｇ３）において、Ｒ１は、ノルボルニル基又はアダマンチル基であることが好ましい。金属に配位するピリミジン環の置換基Ｒ１がノルボルニル基又はアダマンチル基であると、その誘起効果により該配位子は電子を供与され、有機金属錯体の分子吸収係数が特に大きくなり、発光効率が高くなる。
【００９０】
本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法の一例について説明する。
【００９１】
＜一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体の合成方法＞
一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体の合成方法の一例について説明する。下記一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキーム（ｘ）、（ｙ）、又は（ｚ）により合成できる。
【００９２】
【化５】
2014082235.tif 000007
【００９３】
一般式（Ｇ０）において、Ａｒは、炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ａｒの置換基及びＲ１〜Ｒ３のうち、Ａｒが有する置換基又はＲ１の少なくとも一つは、ノルボルニル基又はアダマンチル基を表し、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。なお、特にＲ１は、水素以外の置換基が好ましい。
【００９４】
例えば、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は、合成スキーム（ｘ）に示すように、アリールボロン酸（Ａ１）とハロゲン化ピリミジン化合物（Ａ２）とをカップリングすることにより得られる。
【００９５】
【化６】
2014082235.tif 000008
【００９６】
合成スキーム（ｘ）において、Ｘはハロゲンを表す。
【００９７】
また、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は、合成スキーム（ｙ）に示すように、（Ａ３）に示すアリールリチウム化合物又はグリニヤール試薬をピリミジン化合物（Ａ４）と反応させることにより得られる。
【００９８】
【化７】
2014082235.tif 000009
【００９９】
合成スキーム（ｙ）において、Ｘは、ハロゲンを表す。
【０１００】
また、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は、合成スキーム（ｚ）に示すように、アリール基置換の１，３−ジケトン（Ａ５）とアミジン（Ａ６）を反応させることにより得られる。
【０１０１】
【化８】
2014082235.tif 000010
【０１０２】
なお、一般式（Ｇ０）において、Ｒ３が水素の場合は、アリール基置換の１，３−ジケトン（Ａ５）とホルムアミドを酸触媒存在下で加熱し、反応させることにより得られる。
【０１０３】
合成スキーム（ｚ）において、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基、ノルボルニル基、又はアダマンチル基を表し、Ｒ２は、水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表す。但し、Ｒ１及びＡｒ上の置換基のうち少なくとも一つは、ノルボルニル基又はアダマンチル基を表す。
【０１０４】
上述の化合物（Ａ１）〜（Ａ６）は、様々な種類が市販されている、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴がある。
【０１０５】
次に、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体をオルトメタル化して、一般式（Ｇ５）及び一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体を合成する方法の一例を説明する。具体的には、好ましい例として、一般式（Ｇ０）におけるＡｒがフェニル基であって、Ｒ２が水素を表す場合の一般式（Ｇ０’）を用いて説明する。
【０１０６】
【化９】
2014082235.tif 000011
【０１０７】
一般式（Ｇ５）において、Ｌはモノアニオン性配位子を表す。また、一般式（Ｇ０’）（Ｇ５）（Ｇ６）において、Ｒ１及びＲ３〜Ｒ７のうち少なくとも一つは、ノルボルニル基又はアダマンチル基を表し、他はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、置換又は無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、置換又は無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基、置換又は無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。なお、特にＲ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
【０１０８】
＜一般式（Ｇ５）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法＞
まず、合成スキーム（ｇ−１）に示すように、一般式（Ｇ０’）で表される４−フェニルピリミジン誘導体とハロゲン化イリジウム化合物とを、無溶媒、アルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノールなど）単独、又はアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱する。これにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の一種であり、新規物質である複核錯体（Ｇ４）を得ることができる。
【０１０９】
【化１０】
2014082235.tif 000012
【０１１０】
合成スキーム（ｇ−１）において、Ｘはハロゲンを表す。
【０１１１】
ハロゲン化イリジウム化合物としては、塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウムなどが挙げられ、３塩化イリジウム水和物が好ましい。
【０１１２】
さらに、合成スキーム（ｇ−２）に示すように、合成スキーム（ｇ−１）で得られる複核錯体（Ｇ４）と配位子ＨＬを、不活性ガス雰囲気にて反応させることにより、ＨＬのプロトンが脱離してＬが中心金属Ｉｒに配位し、一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体が得られる。
【０１１３】
【化１１】
2014082235.tif 000013
【０１１４】
合成スキーム（ｇ−１）、（ｇ−２）において、加熱手段として、マイクロ波を用いることもできる。
【０１１５】
なお、Ｒ１が置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基であると、Ｒ１が水素である場合に比較して、複核金属錯体が合成スキーム（ｇ−２）で分解してしまうことが抑制され、飛躍的に高い収率を得ることができる。
【０１１６】
＜一般式（Ｇ６）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法＞
合成スキーム（ｈ）に示すように、一般式（Ｇ０’）で表される４−フェニルピリミジン誘導体と、ハロゲン化イリジウム化合物又はイリジウム錯体とを混合した後、加熱することにより、一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体を得ることができる。この反応は、アルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）等の溶媒の存在下で行ってもよい。また、加熱手段として、マイクロ波を用いることもできる。
【０１１７】
【化１２】
2014082235.tif 000014
【０１１８】
ハロゲン化イリジウム化合物としては、塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウムなどが挙げられ、３塩化イリジウム水和物が好ましい。また、イリジウム錯体としては、アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等が挙げられる。
【０１１９】
なお、Ｒ１が置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基であると、Ｒ１が水素を用いた場合に比べて、合成スキーム（ｄ）における収率を高めることができる。
【０１２０】
以上、合成方法の一例について説明したが、開示する本発明の一態様である有機金属錯体は、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
【０１２１】
本発明の一態様の有機金属錯体の具体的な構造式を下記構造式（１００）〜構造式（１３３）に列挙する。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。また、本発明の一態様の有機金属錯体には、配位子の種類によっては立体異性体が存在しうるが、これらの立体異性体も全て本発明に含まれる。
【０１２２】
【化１３】
2014082235.tif 000015
【０１２３】
【化１４】
2014082235.tif 000016
【０１２４】
【化１５】
2014082235.tif 000017
【０１２５】
【化１６】
2014082235.tif 000018
【０１２６】
【化１７】
2014082235.tif 000019
【０１２７】
【化１８】
2014082235.tif 000020
【０１２８】
【化１９】
2014082235.tif 000021
【０１２９】
以上のように、本発明の一態様の有機金属錯体は、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格などの嵩高い脂環式炭化水素骨格を含む。したがって、本発明の一態様の有機金属錯体は、分子間距離が大きく、会合せず、濃度消光し難いため、高い発光効率を示す。
【０１３０】
≪発光素子の材料≫
以下に、それぞれの層に用いることができる材料を例示する。なお、各層は、単層に限られず、二層以上積層しても良い。
【０１３１】
〈陽極〉
陽極として機能する電極（本実施の形態では第１の電極２０１）は、導電性を有する金属、合金、導電性化合物等を１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数の大きい（４．０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。例えば、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有したインジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１３２】
なお、陽極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電性材料を用いることができ、例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金等も用いることができる。
【０１３３】
〈陰極〉
陰極として機能する電極（本実施の形態では第２の電極２０５）は、導電性を有する金属、合金、導電性化合物などを１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数が小さい（３．８ｅＶ以下）材料を用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素（例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等）、これら元素を含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、これら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀等を用いることができる。
【０１３４】
なお、陰極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電性材料を用いることができる。例えば、ＩＴＯ、珪素又は酸化珪素を含有したインジウムスズ酸化物等も用いることができる。
【０１３５】
電極は、それぞれ、真空蒸着法やスパッタリング法を用いて形成すれば良い。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法を用いれば良い。
【０１３６】
〈発光層〉
上記の通り、本実施の形態の発光素子は発光層３０３に、発光物質として、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する有機金属錯体を含む。発光層は、該有機金属錯体に加えて他の化合物を含んでいてもよい。また、本発明の一態様の発光素子は、該有機金属錯体を含む発光層とは別に、他の化合物を含む発光層をさらに有していてもよい。このとき、発光物質としては、蛍光性化合物や燐光性化合物、熱活性化遅延蛍光を示す物質等を用いることができる。
【０１３７】
発光層に用いることができる蛍光性化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。
【０１３８】
さらに、発光層に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナトト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、２，３，７，８，１３０３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）などが挙げられる。
【０１３９】
発光物質（ゲスト材料）は、ホスト材料に分散させて用いるのが好ましい。発光層において、ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。ホスト材料としては、後述の電子を受け取りやすい化合物や正孔を受け取りやすい化合物を用いることができる。
【０１４０】
なお、ホスト材料（もしくは、発光層に含まれるゲスト材料以外の材料）のＴ１準位は、ゲスト材料のＴ１準位よりも高いことが好ましい。ホスト材料のＴ１準位がゲスト材料のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与するゲスト材料の三重項励起エネルギーをホスト材料が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
【０１４１】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間の移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）及びデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなることが好ましい。
【０１４２】
しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【０１４３】
そこで燐光性化合物をゲスト材料として用いる本発明の一態様の発光素子において、発光層は、燐光性化合物とホスト材料（それぞれ、発光層に含まれる第１の物質、第２の物質とみなす）の他に、第３の物質を含み、ホスト材料と第３の物質は励起錯体（エキサイプレックスともいう）を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層におけるキャリア（電子及び正孔）の再結合の際にホスト材料と第３の物質は、励起錯体を形成する。これにより、発光層において、ホスト材料の蛍光スペクトル及び第３の物質の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、ホスト材料と第３の物質を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。このような構成を適用した本発明の一態様では、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１４４】
ゲスト材料としては、上述のノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格をそれぞれ二つと、イリジウムと、を少なくとも含む有機金属錯体や、上述の燐光性化合物等を用いることができる。また、ホスト材料と第３の物質としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、正孔を受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。
【０１４５】
ホスト材料や第３の物質として用いることができる正孔を受け取りやすい化合物は、例えば、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や芳香族アミン化合物である。
【０１４６】
具体的には、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）−ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［９，９−ジメチル−２−｛フェニル−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）｝−アミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル］−フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、ＤＮＴＰＤ、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）等が挙げられる。
【０１４７】
さらに、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）などの芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）などのカルバゾール誘導体が挙げられる。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。
【０１４８】
ホスト材料や第３の物質として用いることができる電子を受け取りやすい化合物は、例えば、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物や、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール系配位子又はチアゾール系配位子を有する金属錯体などである。
【０１４９】
具体的には、例えば、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）などのキノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス〔３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル〕ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス〔３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル〕ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格（ピリミジン骨格やピラジン骨格）を有する複素環化合物、３，５−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ピリジン（略称：３，５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）、３，３’，５，５’−テトラ［（ｍ−ピリジル）−フェン−３−イル］ビフェニル（略称：ＢＰ４ｍＰｙ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、キノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、ジアジン骨格を有する複素環化合物、ピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。
【０１５０】
さらに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）などのキノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体や、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物が挙げられる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等の高分子化合物が挙げられる。
【０１５１】
ホスト材料や第３の物質に用いることができる材料は、上述した材料に限定されることなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、ゲスト材料の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、ゲスト材料の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０１５２】
なお、電子を受け取りやすい化合物と正孔を受け取りやすい化合物でホスト材料と第３の物質を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、ホスト材料：第３の物質＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【０１５３】
また、励起錯体は、二層の界面において形成されていても良い。例えば、電子を受け取りやすい化合物を含む層と正孔を受け取りやすい化合物を含む層を積層すれば、その界面近傍では励起錯体が形成されるが、この二層をもって本発明の一態様の発光素子における発光層としても良い。この場合、燐光性化合物は、該界面近傍に添加されていれば良い。また、二層のうち、少なくともいずれか一方、又は双方に添加されていれば良い。
【０１５４】
〈正孔輸送層〉
正孔輸送層３０２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
【０１５５】
正孔輸送性の高い物質としては、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であればよく、特に、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。
【０１５６】
正孔輸送層３０２には、例えば、発光層３０３に用いることができる物質として例示した正孔を受け取りやすい化合物を適用することができる。
【０１５７】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等の芳香族炭化水素化合物も用いることができる。
【０１５８】
〈電子輸送層〉
電子輸送層３０４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
【０１５９】
電子輸送性の高い物質としては、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であればよく、特に、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。
【０１６０】
電子輸送層３０４には、例えば、発光層３０３に用いることができる物質として例示した電子を受け取りやすい化合物を適用することができる。
【０１６１】
〈正孔注入層〉
正孔注入層３０１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
【０１６２】
正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物等を用いることができる。
【０１６３】
また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１６４】
また、低分子の有機化合物であるＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１等の芳香族アミン化合物を用いることができる。
【０１６５】
また、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１６６】
また、正孔注入層３０１を、電荷発生領域としても良い。陽極と接する正孔注入層３０１が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陽極に用いることができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
【０１６７】
〈電子注入層〉
電子注入層３０５は、電子注入性の高い物質を含む層である。
【０１６８】
電子注入性の高い物質としては、例えば、リチウム、セシウム、カルシウム、酸化リチウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、フッ化エルビウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属又はこれらの化合物（酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物など）を用いることができる。
【０１６９】
また、電子注入層３０５を、電荷発生領域としてもよい。陰極と接する電子注入層３０５が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陰極に用いることができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
【０１７０】
〈電荷発生領域〉
電荷発生領域は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていてもよい。
【０１７１】
正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、上述の正孔輸送層に用いることができる材料が挙げられ、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、上述の電子輸送層に用いることができる材料が挙げられる。
【０１７２】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１７３】
また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周期表における第１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１７４】
なお、上述したＥＬ層２０３及び中間層２０７を構成する層は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、転写法、印刷法、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１７５】
本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、トランジスタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、該発光装置を電子機器又は照明装置等に適用することができる。
【０１７６】
以上のように、本発明の一態様の発光素子は、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格をそれぞれ二つと、イリジウムと、を少なくとも含む有機金属錯体を一対の電極間に有する。該有機金属錯体は、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格などの嵩高い脂環式炭化水素骨格を含むため、分子間距離が大きくなる。よって、該有機金属錯体は、会合せず、濃度消光し難いため、発光効率が高い。これにより、発光効率が高い発光素子を得られる。
【０１７７】
本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【０１７８】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図２及び図３を用いて説明する。本実施の形態の発光装置は、本発明の一態様の発光素子を含む。該発光素子は、発光効率が高いため、消費電力の低い発光装置を実現できる。
【０１７９】
図２（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図２（Ｂ）は、図２（Ａ）を一点鎖線Ａ−Ｂで切断した断面図である。
【０１８０】
本実施の形態の発光装置は、支持基板４０１、封止基板４０５及び封止材４０７に囲まれた空間４１５内に、発光素子４０３を備える。発光素子４０３は、ボトムエミッション構造の有機ＥＬ素子であり、具体的には、支持基板４０１上に可視光を透過する第１の電極４２１を有し、第１の電極４２１上にＥＬ層４２３を有し、ＥＬ層４２３上に可視光を反射する第２の電極４２５を有する。発光素子４０３は実施の形態１で示した本発明の一態様が適用された発光素子であり、ＥＬ層４２３が、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する有機金属錯体を含む。
【０１８１】
第１の端子４０９ａは、補助配線４１７及び第１の電極４２１と電気的に接続する。第１の電極４２１上には、補助配線４１７と重なる領域に、絶縁層４１９が設けられている。第１の端子４０９ａと第２の電極４２５は、絶縁層４１９によって電気的に絶縁されている。第２の端子４０９ｂは、第２の電極４２５と電気的に接続する。なお、本実施の形態では、補助配線４１７上に第１の電極４２１が形成されている構成を示すが、第１の電極４２１上に補助配線４１７を形成してもよい。
【０１８２】
支持基板４０１と大気との界面に光取り出し構造４１１ａを有することが好ましい。大気と支持基板４０１の界面に光取り出し構造４１１ａを設けることで、全反射の影響で大気に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
【０１８３】
また、発光素子４０３と支持基板４０１との界面に光取り出し構造４１１ｂを有することが好ましい。光取り出し構造４１１ｂが凹凸を有する場合、光取り出し構造４１１ｂ上と第１の電極４２１の間に、平坦化層４１３を設けることが好ましい。これによって、第１の電極４２１を平坦な膜とすることができ、ＥＬ層４２３における第１の電極４２１の凹凸に起因するリーク電流の発生を抑制することができる。また、平坦化層４１３と支持基板４０１との界面に、光取り出し構造４１１ｂを有するため、全反射の影響で大気に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
【０１８４】
光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂの材料としては、例えば、樹脂を用いることができる。また、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂとして、半球レンズ、マイクロレンズアレイや、凹凸構造が施されたフィルム、光拡散フィルム等を用いることもできる。例えば、支持基板４０１上に上記レンズやフィルムを、支持基板４０１又は該レンズもしくはフィルムと同程度の屈折率を有する接着剤等を用いて接着することで、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂを形成することができる。
【０１８５】
平坦化層４１３は、光取り出し構造４１１ｂと接する面よりも、第１の電極４２１と接する面のほうが平坦である。平坦化層４１３の材料としては、透光性を有し、高屈折率であるガラス、液体、樹脂等を用いることができる。
【０１８６】
図３（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図３（Ｂ）は、図３（Ａ）を一点鎖線Ｃ−Ｄで切断した断面図であり、図３（Ｃ）は発光部の変形例を示す断面図である。
【０１８７】
本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、支持基板５０１上に、発光部５５１（断面は図３（Ｂ）の発光部５５１ａ又は図３（Ｃ）の発光部５５１ｂである）、駆動回路部５５２（ゲート側駆動回路部）、駆動回路部５５３（ソース側駆動回路部）及び封止材５０７を有する。発光部５５１及び駆動回路部５５２、５５３は、支持基板５０１、封止基板５０５及び封止材５０７で形成された空間５１５に封止されている。
【０１８８】
本発明の一態様の発光素子には、塗り分け方式、カラーフィルタ方式、色変換方式のいずれを適用しても良い。図３（Ｂ）にはカラーフィルタ方式を適用して作製した場合の発光部５５１ａを示し、図３（Ｃ）には塗り分け方式を適用して作製した場合の発光部５５１ｂを示す。
【０１８９】
発光部５５１ａ及び発光部５５１ｂは、それぞれ、スイッチング用のトランジスタ５４１ａと、電流制御用のトランジスタ５４１ｂと、トランジスタ５４１ｂの配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第２の電極５２５とを含む複数の発光ユニットにより形成されている。
【０１９０】
発光部５５１ａが有する発光素子５０３は、ボトムエミッション構造であり、可視光を透過する第１の電極５２１と、ＥＬ層５２３と、第２の電極５２５とで構成されている。また、第１の電極５２１の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。
【０１９１】
発光部５５１ｂが有する発光素子５０４は、トップエミッション構造であり、第１の電極５６１と、ＥＬ層５６３と、可視光を透過する第２の電極５６５とで構成されている。また、第１の電極５６１の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。ＥＬ層５６３において、少なくとも発光素子によって異なる材料からなる層（例えば発光層）は塗り分けられている。
【０１９２】
支持基板５０１上には、駆動回路部５５２、５５３に外部からの信号（ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き出し配線５１７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ５０９（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）を設ける例を示している。
【０１９３】
駆動回路部５５２、５５３は、トランジスタを複数有する。図３（Ｂ）では、駆動回路部５５２が有するトランジスタのうち、２つのトランジスタ（トランジスタ５４２及びトランジスタ５４３）を示している。
【０１９４】
工程数の増加を防ぐため、引き出し配線５１７は、発光部や駆動回路部に用いる電極や配線と同一の材料、同一の工程で作製することが好ましい。本実施の形態では、引き出し配線５１７を、発光部５５１及び駆動回路部５５２に含まれるトランジスタのソース電極及びドレイン電極と同一の材料、同一の工程で作製した例を示す。
【０１９５】
図３（Ｂ）において、封止材５０７は、引き出し配線５１７上の第１の絶縁層５１１と接している。封止材５０７は金属との密着性が低い場合がある。したがって、封止材５０７は、引き出し配線５１７上に設けられた無機絶縁膜と接することが好ましい。このような構成とすることで、封止性及び密着性が高く、信頼性の高い発光装置を実現することができる。無機絶縁膜としては、金属や半導体の酸化物膜、金属や半導体の窒化物膜、金属や半導体の酸窒化物膜が挙げられ、具体的には、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化チタン膜等が挙げられる。
【０１９６】
また、第１の絶縁層５１１は、トランジスタを構成する半導体への不純物の拡散を抑制する効果を奏する。また、第２の絶縁層５１３は、トランジスタ起因の表面凹凸を低減するために平坦化機能を有する絶縁膜を選択することが好適である。
【０１９７】
本発明の一態様の発光装置に用いるトランジスタの構造、材料は特に限定されない。トップゲート型のトランジスタを用いてもよいし、逆スタガ型などのボトムゲート型のトランジスタを用いてもよい。また、チャネルエッチ型やチャネル保護型としてもよい。また、ｎチャネル型トランジスタを用いても、ｐチャネル型トランジスタを用いてもよい。
【０１９８】
半導体層は、シリコンや酸化物半導体を用いて形成することができる。半導体層として、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系金属酸化物である酸化物半導体を用い、オフ電流の低いトランジスタとすることで、発光素子のオフ時のリーク電流が抑制できるため、好ましい。
【０１９９】
図３（Ｂ）に示す封止基板５０５には、発光素子５０３（の発光領域）と重なる位置に、着色層であるカラーフィルタ５３３が設けられており、隔壁５１９と重なる位置に、ブラックマトリクス５３１が設けられている。さらに、カラーフィルタ５３３及びブラックマトリクス５３１を覆うオーバーコート層５３５が設けられている。また、図３（Ｃ）に示す封止基板５０５には、乾燥剤５０６が設けられている。
【０２００】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【０２０１】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様を適用した発光装置を用いた電子機器及び照明装置の一例について、図４及び図５を用いて説明する。
【０２０２】
本実施の形態の電子機器は、表示部に本発明の一態様の発光装置を備える。また、本実施の形態の照明装置は、発光部（照明部）に本発明の一態様の発光装置を備える。本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低い電子機器や照明装置を実現できる。
【０２０３】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器及び照明装置の具体例を図４及び図５に示す。
【０２０４】
図４（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０２が組み込まれている。表示部７１０２では、映像を表示することが可能である。本発明の一態様を適用した発光装置は、表示部７１０２に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０３により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０２０５】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１１により行うことができる。リモコン操作機７１１１が備える操作キーにより、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０２に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１１に、当該リモコン操作機７１１１から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
【０２０６】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２０７】
図４（Ｂ）は、コンピュータの一例を示している。コンピュータ７２００は、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様の発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２０８】
図４（Ｃ）は、携帯型ゲーム機の一例を示している。携帯型ゲーム機７３００は、筐体７３０１ａ及び筐体７３０１ｂの二つの筐体で構成されており、連結部７３０２により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１ａには表示部７３０３ａが組み込まれ、筐体７３０１ｂには表示部７３０３ｂが組み込まれている。また、図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、スピーカ部７３０４、記録媒体挿入部７３０５、操作キー７３０６、接続端子７３０７、センサ７３０８（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、ＬＥＤランプ、マイクロフォン等を備えている。もちろん、携帯型ゲーム機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０３ａ、筐体７３０１ｂの両方、又は一方に本発明の一態様の発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型ゲーム機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２０９】
図４（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０２１０】
図４（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２１１】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの二つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２１２】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。
【０２１３】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロセンサ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２１４】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２１５】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２１６】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２１７】
図４（Ｅ）は、二つ折り可能なタブレット型端末（開いた状態）の一例を示している。タブレット型端末７５００は、筐体７５０１ａ、筐体７５０１ｂ、表示部７５０２ａ、表示部７５０２ｂを有する。筐体７５０１ａと筐体７５０１ｂは、軸部７５０３により接続されており、該軸部７５０３を軸として開閉動作を行うことができる。また、筐体７５０１ａは、電源７５０４、操作キー７５０５、スピーカ７５０６等を備えている。なお、タブレット型端末７５００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７５０２ａ、表示部７５０２ｂの両方、又は一方に用いることにより作製される。
【０２１８】
表示部７５０２ａや表示部７５０２ｂは、少なくとも一部をタッチパネルの領域とすることができ、表示された操作キーにふれることでデータ入力をすることができる。例えば、表示部７５０２ａの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部７５０２ｂを表示画面として用いることができる。
【０２１９】
図５（Ａ）に示す室内の照明装置７６０１、ロール型の照明装置７６０２、卓上照明装置７６０３、及び面状照明装置７６０４は、それぞれ本発明の一態様の発光装置を用いた照明装置の一例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、厚みが薄いため、壁に取り付けて使用することができる。
【０２２０】
図５（Ｂ）に示す卓上照明装置は、照明部７７０１、支柱７７０３、支持台７７０５等を含む。照明部７７０１には、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態様では、発光部が曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明装置を実現することができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置に用いることで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。
【０２２１】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【実施例１】
【０２２２】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図６を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０２２３】
【化２０】
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【０２２４】
以下に、本実施例の発光素子１、発光素子２、及び比較発光素子の作製方法を示す。
【０２２５】
（発光素子１）
ガラス基板１１００上に、珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）膜をスパッタリング法にて成膜することで、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２２６】
次に、ガラス基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、ガラス基板１１００表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２２７】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置にガラス基板１１００を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、ガラス基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２２８】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成されたガラス基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’，４’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２２９】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２３０】
次に、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、及び（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２３１】
次に、発光層１１１３上に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、さらに、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜することで、電子輸送層１１１４を形成した。
【０２３２】
その後、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０２３３】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２３４】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２３５】
（発光素子２）
発光素子２の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０１（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。発光層１１１３以外は発光素子１と同様に作製した。
【０２３６】
（比較発光素子）
比較発光素子の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２ａｃａｃ］）を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２ａｃａｃ］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２ａｃａｃ］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。発光層１１１３以外は発光素子１と同様に作製した。
【０２３７】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表１に示す。
【０２３８】
【表１】
2014082235.tif 000023
【０２３９】
本実施例の発光素子を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内においてそれぞれ封止した。その後、これら発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２４０】
本実施例の発光素子の輝度−外部量子効率特性を図７に示す。図７において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、電圧−輝度特性を図８に示す。図８において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。色度を図９に示す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
【０２４１】
【表２】
2014082235.tif 000024
【０２４２】
発光素子１は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．４６，０．５３）であり、黄緑色の発光を示した。発光素子２は、１２００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５６）であり、緑色の発光を示した。比較発光素子は、輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．４４，ｙ＝０．５５）であり、緑色の発光を示した。
【０２４３】
また、各発光素子の信頼性を試験した。信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子を駆動した際の輝度の経時変化を観測して行った。初期輝度を１００％とし、輝度が９０％を下回る時間を比較した。発光素子１は３３．７時間、発光素子２は３５．５時間、比較発光素子は３４．０時間であり、いずれも良好な信頼性を備えていた。
【０２４４】
本実施例で作製した発光素子はいずれも極めて高い外部量子効率で発光した。特に発光素子１及び発光素子２は、比較発光素子に比べて発光効率が高いことが示された。また、いずれの発光素子も低い電圧で駆動ができること、及び高い信頼性を備えていることが示された。
【０２４５】
発光素子１及び発光素子２は、ノルボルニル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を二つと、イリジウムと、を有する有機金属錯体の一態様である［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を発光層に備える。［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］では、配位子に結合したノルボルニル基が、共鳴効果による発光波長の長波長化を引き起こすことなく、その誘起効果により該配位子に電子を供与する。電子が供与された配位子を備える有機金属錯体は分子吸収係数が高く、ホスト材料（ここでは、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）に分散して用いると、当該ホスト材料から効率よくエネルギーを受容できる。また、嵩高い置換基であるノルボルニル基を有する配位子を備える有機金属錯体は、分子間距離が遠くなるため会合せず、濃度消光し難い。また、実施例２にて後述する通り、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、ＬＣ／ＭＳ分析やＴｏＦ−ＳＩＭＳを用いた分析で、ｍ／ｚ＝６９１付近にプロダクトイオンが検出される。したがって、本発明の一態様が適用された発光素子１及び発光素子２は高い発光効率を実現できた。
【実施例２】
【０２４６】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子が有する、ノルボルニル骨格又はアダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する有機金属錯体の合成及び特性の測定結果について説明する。
【０２４７】
（合成例１）
下記構造式（１００）に示される（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。
【０２４８】
【化２１】
2014082235.tif 000025
【０２４９】
≪ステップ１；４−クロロ−６−フェニルピリミジンの合成≫
４，６−ジクロロピリミジン３．３５ｇ、フェニルボロン酸３．０２ｇ、トリシクロヘキシルホスフィン（略称：Ｃｙ３Ｐ）１．７ｍＬ、炭酸セシウム１４．７ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．３１ｇ、ジオキサン３０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱し、反応させた。この反応溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒（体積比１／１）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−クロロ−６−フェニルピリミジンを得た（淡い黄色粉末、収率３４％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ａ−１）を示す。
【０２５０】
【化２２】
2014082235.tif 000026
【０２５１】
≪ステップ２；４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジン（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：Ｈｎｂｐｐｍ）の合成≫
ｅｘｏ−２−ブロモノルボルナン２．９９ｇ、マグネシウム０．５０ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０ｍＬを反応容器に入れ、この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１０分間照射することで加熱し、グリニャール試薬を調整した。ステップ１で得た４−クロロ−６−フェニルピリミジン５．０２ｇとＴＨＦ３０ｍＬを混合し、−１５℃で撹拌しながら、得られたグリニャール試薬を添加し、さらに［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｎｉ（ｄｐｐｅ）Ｃｌ２）３０ｍｇを添加して、室温まで昇温した。この反応溶液に塩化アンモニウム水溶液を加えて、有機層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒（体積比５／１）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｎｂｐｐｍを得た（黄色油状物、収率４３％）。以下にステップ２の合成スキーム（ａ−２）を示す。
【０２５２】
【化２３】
2014082235.tif 000027
【０２５３】
≪ステップ３；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成≫
２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、ステップ２で得たＨｎｂｐｐｍ０．８３ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）０．４９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液を濾過し、得られた濾物をエタノールで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（褐色粉末、収率７４％）。以下にステップ３の合成スキーム（ａ−３）を示す。
【０２５４】
【化２４】
2014082235.tif 000028
【０２５５】
≪ステップ４；［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合成≫
２−エトキシエタノール２０ｍＬ、ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２Ｃｌ］２  ０．８９ｇ、アセチルアセトン０．１９ｍＬ、炭酸ナトリウム０．６５ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液を濾過し、得られた濾物を水、次いでエタノール、次いでヘキサンにて洗浄した。濾物をジクロロメタンに溶解し、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を濾過補助剤として濾過した。濾液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒（体積比５０／１）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、橙色粉末を得た（収率５４％）。以下にステップ４の合成スキーム（ａ−４）を示す。
【０２５６】
【化２５】
2014082235.tif 000029
【０２５７】
得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０に示す。なお、得られた橙色粉末はｅｎｄｏ体とｅｘｏ体のシグナルが混在し、１Ｈ  ＮＭＲにおいて分離出来なかったため、ケミカルシフト値はこれら混合物のものを記述する。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２５８】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．２４−１．５１，１．６１−２．０６，２．０７，２．４８，２．６９，３．０３，３．５６，５．２４，６．３４，６．７４−６．８６，７．６４，８．９９．
【０２５９】
次に、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．１０５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．１０５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１１に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図１１において細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図１１に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．１０５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０２６０】
図１１に示すとおり、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、５４７ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
【０２６１】
また、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］をＬＣ／ＭＳ分析によって質量（ＭＳ）分析した。
【０２６２】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ及びウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶ及び７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。図１２（Ａ）に、コリジョンエネルギーが５０ｅＶの場合の測定結果、図１２（Ｂ）に、コリジョンエネルギーが７０ｅＶの場合の測定結果を示す。
【０２６３】
図１２（Ａ）の結果から、コリジョンエネルギーが５０ｅＶの場合、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝７９１付近にプレカーサーイオン由来のピークが複数検出されることがわかった。また、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、ｍ／ｚ＝４３７付近、ｍ／ｚ＝６２３付近、ｍ／ｚ＝６６１付近、ｍ／ｚ＝６９１付近にそれぞれ複数のプロダクトイオンが検出されることがわかった。
【０２６４】
また、図１２（Ｂ）の結果から、コリジョンエネルギーが７０ｅＶの場合、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝７９１付近にプレカーサーイオン由来のピークが複数検出されることがわかった。また、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝４３７付近、ｍ／ｚ＝６２３付近、ｍ／ｚ＝６９１付近にそれぞれ複数のプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１２（Ａ）（Ｂ）に示す結果は、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する特徴的な結果を示すものであるから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２６５】
ｍ／ｚ＝６９１付近に検出されるプロダクトイオンのピークは、ノルボルニル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する有機化合物を示す特徴的なプロダクトイオンの一である。
【０２６６】
また、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］をＴｏＦ−ＳＩＭＳにて測定した定性スペクトル（正イオン）を図１３に示す。
【０２６７】
なお、図１３（Ａ）（Ｂ）は、それぞれ正イオンでの測定結果である。図１３（Ａ）では、横軸が０〜４５０の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。図１３（Ｂ）では、横軸が４５０〜１２５０の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。
【０２６８】
装置は、ＴＯＦ  ＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）、一次イオン源はＢｉ３＋＋を用いた。なお、一次イオンはパルス幅７〜１２ｎｍのパルス状に照射し、その照射量は８．２×１０１０〜６．７×１０１１ｉｏｎｓ／ｃｍ２（１×１０１２ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下）、加速電圧は２５ｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした。また、試料は［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の粉末を用いて測定した。
【０２６９】
図１３（Ａ）（Ｂ）の結果から、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝７９０付近にプレカーサーイオン由来のピークが、ｍ／ｚ＝４１付近、ｍ／ｚ＝４０９付近、ｍ／ｚ＝４３５付近、ｍ／ｚ＝６９１付近にプロダクトイオン由来のピークがそれぞれ複数検出されることがわかった。なお、ＴｏＦ−ＳＩＭＳによる測定結果も、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２７０】
上述の通り、ノルボルニル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する有機化合物を示す特徴的なプロダクトイオンの一であるｍ／ｚ＝６９１付近に検出されるプロダクトイオンのピークが、ＴｏＦ−ＳＩＭＳによる測定結果でも確認できた。
【０２７１】
（合成例２）
下記構造式（１０８）に示されるトリス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）３］）の合成方法について説明する。
【０２７２】
【化２６】
2014082235.tif 000030
【０２７３】
複核錯体［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２Ｃｌ］２  １．２４ｇ、Ｈｎｂｐｐｍ０．５３ｇ、炭酸カリウム１．１８ｇ、フェノール１０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応物にメタノールを加え、濾過した。得られた濾物を水、次いでメタノールにて洗浄した。濾物をジクロロメタンに溶解し、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、黄色粉末を得た（収率３６％）。以下に、本ステップの合成スキーム（ｂ−１）を示す。なお、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２Ｃｌ］２及びＨｎｂｐｐｍの合成方法は、合成例１を参照できる。
【０２７４】
【化２７】
2014082235.tif 000031
【０２７５】
得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１４に示す。なお、得られた黄色粉末はｅｎｄｏ体とｅｘｏ体のシグナルが混在し、１Ｈ  ＮＭＲにおいて分離出来なかったため、ケミカルシフト値はこれら混合物のものを記述する。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）３］が得られたことがわかった。
【０２７６】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．１８−１．７２，１．８６−１．９６，２．３８−２．５０，２．６１，２．８４，３．３１，６．７８−６．８５，６．８７−６．９６，７．６１，７．７４，８．１４−８．２４．
【０２７７】
次に、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）３］のジクロロメタン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。測定は［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の場合と同じ装置、手法、条件下で行った。ただし、ジクロロメタン溶液の濃度は、０．０８５ｍｍｏｌ／Ｌとした。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１５に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図１５において細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。
【０２７８】
図１５に示すとおり、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）３］は、５４１ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
【０２７９】
また、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）３］の燐光量子収率（Φ）を、脱気したトルエン溶液中で測定した。燐光量子収率の測定には、絶対量子収率測定装置（浜松フォトニクス社製Ｃ９９２０−０２）を用い、室温で測定を行った。［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）３］の濃度を０．０１ｍｍｏｌ／Ｌとした。［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）３］の燐光量子収率Φは０．７６であった。この結果から、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）３］は効率的に燐光を発する材料であることがわかった。
【０２８０】
なお、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）３］のイリジウムに配位するピリミジン環は置換基Ｒ１（前述の一般式（Ｇ０）等参照）としてノルボルニル基を備えるが、ノルボルニル基に代えて置換基Ｒ１にターシャリーブチル基を備える有機金属錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）］３の燐光量子収率は、０．６１である。
【０２８１】
置換基Ｒ１がノルボルニル基であると、誘起効果により、電子がイリジウムに配位するピリミジン環により強く供与される。その結果、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）］３は高い効率で燐光を発する。
【０２８２】
また、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）３］をＬＣ／ＭＳ分析によってＭＳ分析した。
【０２８３】
ＬＣ／ＭＳ分析は、実施例１と同じ装置、手法、条件下で行った。図１６（Ａ）に、コリジョンエネルギーが５０ｅＶの場合の測定結果、図１６（Ｂ）にコリジョンエネルギーが７０ｅＶの場合の測定結果を示す。
【０２８４】
図１６（Ａ）の結果から、コリジョンエネルギーが５０ｅＶの場合、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）３］は、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝９４１付近にプレカーサーイオン由来のピークが複数検出されることがわかった。また、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、ｍ／ｚ＝１５７付近、ｍ／ｚ＝１７１付近、ｍ／ｚ＝１８３付近、ｍ／ｚ＝２５１付近、ｍ／ｚ＝４３９付近、ｍ／ｚ＝６２３付近、ｍ／ｚ＝６９１付近にそれぞれ複数のプロダクトイオンが検出されることがわかった。
【０２８５】
また、図１６（Ｂ）の結果から、コリジョンエネルギーが７０ｅＶの場合、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）３］は、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝９４１付近にプレカーサーイオン由来のピークが複数検出されることがわかった。また、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝１７０付近、ｍ／ｚ＝１８３付近、ｍ／ｚ＝２５１付近、ｍ／ｚ＝４３７付近、ｍ／ｚ＝５９０付近、ｍ／ｚ＝６９１付近にそれぞれ複数のプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１６（Ａ）（Ｂ）に示す結果は、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）３］に由来する特徴的な結果を示すものであるから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）３］を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２８６】
ｍ／ｚ＝６９１付近に検出されるプロダクトイオンのピークは、ノルボルニル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する有機化合物を示す特徴的なプロダクトイオンの一である。
【０２８７】
また、コリジョンエネルギーが５０ｅＶの場合に検出される、ｍ／ｚ＝１５７付近及びｍ／ｚ＝１７１付近のプロダクトイオンは、ｍ／ｚ＝１８３付近のプロダクトイオンからメチレン基が一つ又は二つ離脱した状態のカチオンと推定される。また、コリジョンエネルギーが７０ｅＶの場合に検出される、ｍ／ｚ＝１７０付近のプロダクトイオンは、ｍ／ｚ＝１８３付近のプロダクトイオンからメチレン基が一つ離脱した状態のカチオンと推定される。これらのプロダクトイオンのピークより、有機化合物にアルカン構造（ここではシクロアルカン構造も含む）が含まれることが示唆され、ノルボルナン由来のピークであると考えられる。
【０２８８】
また、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）３］をＴｏＦ−ＳＩＭＳにて測定した定性スペクトル（正イオン）を図１７に示す。測定は［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の場合と同じ装置、手法、条件下で行った。
【０２８９】
なお、図１７（Ａ）（Ｂ）は、それぞれ正イオンでの測定結果である。図１７（Ａ）では、横軸が０〜４５０の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。図１７（Ｂ）では、横軸が４５０〜１２５０の範囲のｍ／ｚを表し、縦軸が強度（任意単位）を表す。
【０２９０】
図１７（Ａ）（Ｂ）の結果から、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）３］は、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝９４０付近にプレカーサーイオン由来のピークが、ｍ／ｚ＝４１付近、ｍ／ｚ＝４３３付近、ｍ／ｚ＝４３７付近、ｍ／ｚ＝６９１付近にプロダクトイオン由来のピークがそれぞれ複数検出されることがわかった。なお、ＴｏＦ−ＳＩＭＳによる測定結果も、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）３］を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２９１】
上述の通り、ノルボルニル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する有機化合物を示す特徴的なプロダクトイオンの一であるｍ／ｚ＝６９１付近に検出されるプロダクトイオンのピークが、ＴｏＦ−ＳＩＭＳによる測定結果でも確認できた。
【０２９２】
（合成例３）
下記構造式（１２６）に示される（アセチルアセトナト）ビス［４−（１−アダマンチル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。
【０２９３】
【化２８】
2014082235.tif 000032
【０２９４】
≪ステップ１；１−（１−アダマンチル）−３−フェニル−プロパン−１，３−ジオンの合成≫
アセトフェノン１４．５０ｇ、１−アダマンタンカルボン酸エチル２５．１３ｇ、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム２２ｇ、ＴＨＦ６０ｍＬを、還流管を付けたフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を８０℃で７時間３０分間加熱し、反応させた。この反応溶液に、希塩酸を添加し、トルエンにて抽出した。得られたトルエン溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒（体積比９／１）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、１−（１−アダマンチル）−３−フェニル−プロパン−１，３−ジオンを得た（無色油状物、収率４％）。以下にステップ１の合成スキーム（ｃ−１）を示す。
【０２９５】
【化２９】
2014082235.tif 000033
【０２９６】
≪ステップ２；４−（１−アダマンチル）−６−フェニルピリミジン（略称：ＨＡｄｍ１ｐｐｍ）の合成≫
次に、ステップ１で得た１−（１−アダマンチル）−３−フェニル−プロパン−１，３−ジオン１．３９ｇとホルムアミド２．２２ｇを混合し、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  ３００Ｗ）を１５分間照射し、２２０℃で反応させた。この反応溶液を希水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、有機層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒（体積比９７／３）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、目的のピリミジン誘導体ＨＡｄｍ１ｐｐｍを得た（赤褐色油状物、収率８％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＭＩＬＥＳＴＯＮＥ社製ＭｉｃｒｏＳＹＮＴＨ）を用いた。以下にステップ２の合成スキーム（ｃ−２）を示す。
【０２９７】
【化３０】
2014082235.tif 000034
【０２９８】
≪ステップ３；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［４−（１−アダマンチル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成≫
２−エトキシエタノール１０ｍＬ、水３ｍＬ、ステップ２で得たＨＡｄｍ１ｐｐｍ０．１２ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）０．０６２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１５分間照射し、反応させた。反応混合物を濾過し、得られた濾物をエタノールで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（黄色粉末、収率７７％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ３の合成スキーム（ｃ−３）を示す。
【０２９９】
【化３１】
2014082235.tif 000035
【０３００】
≪ステップ４；［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合成≫
２−エトキシエタノール２０ｍＬ、ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）２Ｃｌ］２  ０．１３ｇ、アセチルアセトン０．０２５ｍＬ、炭酸ナトリウム０．０８５ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を１５分間照射し、反応させた。反応混合物を濾過し、得られた濾物を水、次いでエタノール、次いでヘキサンにて洗浄し、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、黄色粉末を得た（収率８６％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ４の合成スキーム（ｃ−４）を示す。
【０３０１】
【化３２】
2014082235.tif 000036
【０３０２】
得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１８に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０３０３】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．７８（ｓ，６Ｈ），１．８５（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，１２Ｈ），２．２０（ｓ，６Ｈ），５．２５（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｄ，２Ｈ），６．７６（ｔ，２Ｈ），６．８３（ｔ，２Ｈ），７．６６（ｍ，４Ｈ），９．０２（ｓ，２Ｈ）．
【０３０４】
次に、［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。測定は［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の場合と同じ装置、手法、条件下で行った。ただし、ジクロロメタン溶液の濃度は、０．１０３ｍｍｏｌ／Ｌとした。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１９に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）及び発光強度（任意単位）を表す。また、図１９において細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。
【０３０５】
図１９に示すとおり、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、５４３ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
【０３０６】
また、［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］をＬＣ／ＭＳ分析によってＭＳ分析した。
【０３０７】
ＬＣ／ＭＳ分析は、実施例１と同じ装置、手法、条件下で行った。図２０（Ａ）に、コリジョンエネルギーが５０ｅＶの場合の測定結果、図２０（Ｂ）にコリジョンエネルギーが７０ｅＶの場合の測定結果を示す。
【０３０８】
図２０（Ａ）の結果から、コリジョンエネルギーが５０ｅＶの場合、［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝８７１付近にプレカーサーイオン由来のピークが複数検出されることがわかった。また、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、ｍ／ｚ＝７７１付近にそれぞれ複数のプロダクトイオンが検出されることがわかった。
【０３０９】
また、図２０（Ｂ）の結果から、コリジョンエネルギーが７０ｅＶの場合、［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］は、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝８７１付近にプレカーサーイオン由来のピークが複数検出されることがわかった。また、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝４７７付近、ｍ／ｚ＝７７１付近にそれぞれ複数のプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図２０（Ａ）（Ｂ）に示す結果は、［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する特徴的な結果を示すものであるから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（Ａｄｍ１ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０３１０】
ｍ／ｚ＝７７１付近に検出されるプロダクトイオンのピークは、アダマンチル骨格、ジアジン骨格、及びフェニル骨格を含む配位子を少なくとも二つと、イリジウムと、を有する有機化合物を示す特徴的なプロダクトイオンの一である。
【符号の説明】
【０３１１】
２０１    第１の電極
２０３    ＥＬ層
２０３ａ    第１のＥＬ層
２０３ｂ    第２のＥＬ層
２０５    第２の電極
２０７    中間層
３０１    正孔注入層
３０２    正孔輸送層
３０３    発光層
３０４    電子輸送層
３０５    電子注入層
４０１    支持基板
４０３    発光素子
４０５    封止基板
４０７    封止材
４０９ａ    第１の端子
４０９ｂ    第２の端子
４１１ａ    光取り出し構造
４１１ｂ    光取り出し構造
４１３    平坦化層
４１５    空間
４１７    補助配線
４１９    絶縁層
４２１    第１の電極
４２３    ＥＬ層
４２５    第２の電極
５０１    支持基板
５０３    発光素子
５０４    発光素子
５０５    封止基板
５０６    乾燥剤
５０７    封止材
５０９    ＦＰＣ
５１１    第１の絶縁層
５１３    第２の絶縁層
５１５    空間
５１７    配線
５１９    隔壁
５２１    第１の電極
５２３    ＥＬ層
５２５    第２の電極
５３１    ブラックマトリクス
５３３    カラーフィルタ
５３５    オーバーコート層
５４１ａ    トランジスタ
５４１ｂ    トランジスタ
５４２    トランジスタ
５４３    トランジスタ
５５１    発光部
５５１ａ    発光部
５５１ｂ    発光部
５５２    駆動回路部
５５３    駆動回路部
５６１    第１の電極
５６３    ＥＬ層
５６５    第２の電極
１１００    ガラス基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０２    表示部
７１０３    スタンド
７１１１    リモコン操作機
７２００    コンピュータ
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３００    携帯型ゲーム機
７３０１ａ    筐体
７３０１ｂ    筐体
７３０２    連結部
７３０３ａ    表示部
７３０３ｂ    表示部
７３０４    スピーカ部
７３０５    記録媒体挿入部
７３０６    操作キー
７３０７    接続端子
７３０８    センサ
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５００    タブレット型端末
７５０１ａ    筐体
７５０１ｂ    筐体
７５０２ａ    表示部
７５０２ｂ    表示部
７５０３    軸部
７５０４    電源
７５０５    操作キー
７５０６    スピーカ
７６０１    照明装置
７６０２    照明装置
７６０３    卓上照明装置
７６０４    面状照明装置
７７０１    照明部
７７０３    支柱
７７０５    支持台
【図１】
2014082235.tif 000037
【図２】
2014082235.tif 000038
【図３】
2014082235.tif 000039
【図４】
2014082235.tif 000040
【図５】
2014082235.tif 000041
【図６】
2014082235.tif 000042
【図７】
2014082235.tif 000043
【図８】
2014082235.tif 000044
【図９】
2014082235.tif 000045
【図１０】
2014082235.tif 000046
【図１１】
2014082235.tif 000047
【図１２】
2014082235.tif 000048
【図１３】
2014082235.tif 000049
【図１４】
2014082235.tif 000050
【図１５】
2014082235.tif 000051
【図１６】
2014082235.tif 000052
【図１７】
2014082235.tif 000053
【図１８】
2014082235.tif 000054
【図１９】
2014082235.tif 000055
【図２０】
2014082235.tif 000056