(57)【要約】【課題】優れた導電性、蓄電性、抗菌性、除菌性及び殺菌性を有すると共に、高粘度であり作業性に優れたＢＮ電解質材料、該ＢＮ電解質材料を用いた蓄電デバイス用非水電解液、蓄電デバイス、抗菌材料及び帯電防止剤を提供する。【解決手段】半極性結合を有する有機ホウ素化合物の１種又は２種以上と、ヒドロキシ基を少なくとも１個有する合計炭素数５〜８２の三級アミン及び分子中に２個以上の塩基性窒素を有するポリアミノ化合物からなる群から選択される１種以上のアミン化合物との中和塩であって、前記有機ホウ素化合物のホウ素原子１個に対して塩基性窒素原子１個の割合での反応生成物である電荷移動型結合体よりなるようにした。【選択図】図６
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
半極性結合を有する有機ホウ素化合物の１種又は２種以上と、ヒドロキシ基を少なくとも１個有する合計炭素数５〜８２の三級アミン及び分子中に２個以上の塩基性窒素を有するポリアミノ化合物からなる群から選択される１種以上のアミン化合物との中和塩であって、前記有機ホウ素化合物のホウ素原子１個に対して塩基性窒素原子１個の割合での反応生成物である電荷移動型結合体よりなることを特徴とする蓄電性及び導電性を有するＢＮ電解質材料。
【請求項２】
Ｒｃｔ（電荷移動抵抗）が３ｋΩ以上かつ１０ｋΩ未満であり、尚且つ、τ（緩和時間）が２００ｍｓｅｃ以下でＣｓ（誘電率）が８μＦ未満である導電性を有することを特徴とする請求項１記載のＢＮ電解質材料。
【請求項３】
Ｃ×１００が１００以上であり、尚且つ、τ（緩和時間）が３００ｍｓｅｃ以上でＣｓ（誘電率）が７μＦ以上である蓄電性を有することを特徴とする請求項１記載のＢＮ電解質材料。
【請求項４】
τ（緩和時間）が２００ｍｓｅｃ以下でＣｓ（誘電率）が８μＦ以上であるイオン解離性を有することを特徴とする請求項１記載のＢＮ電解質材料。
【請求項５】
前記アミン化合物が、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチルと他の単量体との共重合体であり、前記他の単量体が、（メタ）アクリル酸アルキルエステル単量体、（メタ）アクリル酸ヒドロキシ（アルコキシ）含有エステル単量体、（メタ）アクリル酸脂環・芳香環・複素環及びビニール基含有エステル単量体からなる群から選択される１種又は２種以上であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項記載のＢＮ電解質材料。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項記載のＢＮ電解質材料のみからなる、又は該ＢＮ電解質材料を含むことを特徴とする蓄電デバイス用非水電解液。
【請求項７】
請求項６記載の蓄電デバイス用非水電解質を含んでなることを特徴とする蓄電デバイス。
【請求項８】
電気二重層キャパシタ又はリチウムイオン電池であることを特徴とする請求項７記載の蓄電デバイス。
【請求項９】
請求項１〜５のいずれか１項記載のＢＮ電解質材料を含むことを特徴とする抗菌材料。
【請求項１０】
請求項１〜５のいずれか１項記載のＢＮ電解質材料を含むことを特徴とする帯電防止剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、蓄電性、導電性、抗菌性、除菌性及び殺菌性を有するＢＮ電解質材料、蓄電デバイス用非水電解液、蓄電デバイス、抗菌材料及び帯電防止剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、電池やコンデンサなどの電解質やめっき浴など電気化学的デバイスにおける電解液として種々のイオン液体が知られている（例えば、特許文献１）。しかしながら、従来のイオン液体は、蓄電性及び導電性ともに不足しており、また粘性が低い為、作業性も悪く、封止する技術が必要という問題があった。
【０００３】
一方、半極性有機ホウ素化合物とアミン化合物との反応生成物からなる電荷移動型結合体（ＢＮ化合物）は、帯電防止剤として知られていた（例えば、特許文献２及び３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００６−２３６８９号公報
【特許文献２】特許第２５８８５７６号
【特許文献３】特許第２８７２８１７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、優れた導電性、蓄電性、抗菌性、除菌性及び殺菌性を有すると共に、高粘度であり作業性に優れたＢＮ電解質材料、該ＢＮ電解質材料を用いた蓄電デバイス用非水電解液、蓄電デバイス、抗菌材料及び帯電防止剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、半極性有機ホウ素化合物とアミン化合物との反応生成物からなる電荷移動型結合体（ＢＮ化合物）について鋭意研究を重ねた結果、驚くべきことに該ＢＮ化合物が優れた蓄電性、抗菌性、除菌性及び殺菌性を有することを見出した。
【０００７】
即ち、本発明の蓄電性及び導電性を有するＢＮ電解質材料は、半極性結合を有する有機ホウ素化合物の１種又は２種以上と、ヒドロキシ基を少なくとも１個有する合計炭素数５〜８２の三級アミン及び分子中に２個以上の塩基性窒素を有するポリアミノ化合物からなる群から選択される１種以上のアミン化合物との中和塩であって、前記有機ホウ素化合物のホウ素原子１個に対して塩基性窒素原子１個の割合での反応生成物である電荷移動型結合体よりなることを特徴とする。
【０００８】
前記半極性結合を有する有機ホウ素化合物としては、公知の半極性結合を有する有機ホウ素化合物を広く用いることができ、特に制限はないが、例えば、特許文献２記載の半極性有機ホウ素高分子化合物や、特許文献３記載の半極性有機ホウ素化合物、特公平３−５３３３１号記載の有機ホウ素高分子化合物等が挙げられる。
【０００９】
前記ヒドロキシ基を少なくとも１個有する合計炭素数５〜８２の三級アミンとしては、例えば、特許文献２記載の三級アミンが好適に用いられる。前記分子中に２個以上の塩基性窒素を有するポリアミノ化合物としては、例えば、特許文献３記載のポリアミノ化合物や、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチルと他の単量体との共重合体が挙げられる。なお、本願明細書において、メタクリル酸とアクリル酸をあわせて（メタ）アクリル酸と称する。前記他の単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸アルキルエステル単量体、（メタ）アクリル酸ヒドロキシ（アルコキシ）含有エステル単量体、（メタ）アクリル酸脂環・芳香環・複素環及びビニール基含有エステル単量体からなる群から選択される１種又は２種以上が好ましく、他の単量体が２種以上であることがより好ましい。
【００１０】
本発明のＢＮ電解質材料は、Ｒｃｔ（電荷移動抵抗）が３ｋΩ以上かつ１０ｋΩ未満であり、尚且つ、τ（緩和時間）が２００ｍｓｅｃ以下でＣｓ（誘電率相当）が８μＦ未満である優れた導電性を有することができる。
【００１１】
本発明のＢＮ電解質材料は、Ｃ×１００が１００以上であり、尚且つ、τ（緩和時間）が３００ｍｓｅｃ以上でＣｓ（誘電率相当）が７μＦ以上である優れた蓄電性を有することが可能である。
【００１２】
本発明のＢＮ電解質材料は、τ（緩和時間）が２００ｍｓｅｃ以下でＣｓ（誘電率）が８μＦ以上であるイオン解離性を有することができ、例えばリチウムイオン電池の反応溶媒として好適である。
【００１３】
本発明の蓄電デバイス用非水電解液は、本発明のＢＮ電解質材料のみからなる、又は本発明のＢＮ電解質材料を含むことを特徴とする。該非水電解液は、必要に応じて、公知の有機溶媒やイオン導電性塩を含んでいてもよい。
【００１４】
本発明の蓄電デバイスは、本発明の蓄電デバイス用非水電解質を含んでなることを特徴とする。該蓄電デバイスとは、化学的、物理的または物理化学的に電気を蓄えることのできる装置または素子等をいい、例えば、リチウムイオン電池等の二次電池、電気二重層キャパシタ、電解コンデンサなどの充放電可能なデバイスが挙げられる。
【００１５】
本発明の抗菌材料は、本発明のＢＮ電解質材料を含むことを特徴とする。本発明のＢＮ電解質材料は、優れた抗菌性、除菌性及び殺菌性を有しており、抗菌力を要求される種々の用途に適用可能である。例えば、本発明のＢＮ電解質材料を抗菌成分として含む抗菌剤や、抗菌スプレー、抗菌塗料、抗菌樹脂、抗菌シート等の抗菌加工製品に好適に用いられる。
【００１６】
本発明の帯電防止剤は本発明のＢＮ電解質材料を含むことを特徴とする。本発明のＢＮ電解質材料は、静電気の帯電を防ぎ、導電性を高めることができ、帯電防止剤として好適に用いられる。
【発明の効果】
【００１７】
本発明のＢＮ電解質材料は、蓄電性及び導電性に優れ、高粘度であり（たとえば、３０℃で１０万センチポイズ）、作業性がよく、封止技術が不要であるという甚大な効果を奏する。さらに、本発明のＢＮ電解質材料は優れた抗菌性、除菌性及び殺菌性を有している。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】複素平面上に表れる電気化学的特性の意味とその等価回路を示す概略説明図である。
【図２】ＢＮ−３のナイキスト線図を示すグラフである。
【図３】ＢＮ化合物の電極界面におけるＲｃｔとＣ＊１００の関係を示すグラフである。
【図４】ＢＮ化合物の誘電率と緩和時間の関係を示すグラフである。
【図５】ＢＮ化合物の導電性能を示すグラフである。
【図６】ＢＮ化合物の蓄電性能を示すグラフである。
【図７】ＢＮ化合物及びイオン液体の電位窓の比較試験の結果を示すグラフである。
【図８】ＢＮ化合物及びイオン液体の充放電比較試験の結果を示すグラフである。
【図９】抗菌力試験における大腸菌を用いた対照（開始時）の結果を示す写真である。
【図１０】抗菌力試験における大腸菌を用いたＢＮ−２（２４時間後）の結果を示す写真である。
【図１１】抗菌力試験における大腸菌を用いたＢＮ−５（２４時間後）の結果を示す写真である。
【図１２】抗菌力試験における大腸菌を用いたＢＮ−１−３（２４時間後）の結果を示す写真である。
【図１３】抗菌力試験における大腸菌を用いた対照（２４時間後）の結果を示す写真である。
【図１４】抗菌力試験における黄色ブドウ球菌を用いた対照（開始時）の結果を示す写真である。
【図１５】抗菌力試験における黄色ブドウ球菌を用いたＢＮ−２（２４時間後）の結果を示す写真である。
【図１６】抗菌力試験における黄色ブドウ球菌を用いたＢＮ−５（２４時間後）の結果を示す写真である。
【図１７】抗菌力試験における黄色ブドウ球菌を用いたＢＮ−１−３（２４時間後）の結果を示す写真である。
【図１８】抗菌力試験における黄色ブドウ球菌を用いた対照（２４時間後）の結果を示す写真である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下に本発明の実施の形態を説明するが、これらは例示的に示されるもので、本発明の技術思想から逸脱しない限り種々の変形が可能なことはいうまでもない。
【実施例】
【００２０】
以下に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明するが、これらの実施例は例示的に示されるもので限定的に解釈されるべきでないことはいうまでもない。
【００２１】
下記表１は、本願明細書の実験で用いた各ＢＮ化合物の称呼、電極界面における電荷移動抵抗（Ｒｃｔ）及び表面抵抗率（Ω／Ｓｑ）である。
【００２２】
【表１】
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【００２３】
表１において、各ＢＮ化合物の詳細は下記の通りである。
＜ＢＮ−１＞
ジ・グリセリンボラート（グリセリンホウ酸エステル）とＣ１４不飽和，側鎖型ジカルボン酸エステルとポリオキシエチレンステアリルアミン（７モル付加）と等モル反応した低分子ＢＮ化合物。
＜ＢＮ−１−１＞
ジ・グリセリンボラートとＣ１６飽和，直鎖型カルボン酸エステルとポリオキシエチレンステアリルアミンと等モル反応した低分子型ＢＮ化合物。
＜ＢＮ−１−２＞
ジ・グリセリンボラートとＣ１６飽和，直鎖型カルボン酸エステルとポリオキシエチレンステアリルアミン（７モル付加）等モル反応した低分子型ＢＮ化合物。
＜ＢＮ−１−３＞
ジ・グリセリンボラートとポリオキシエチレンステアリルアミン（７モル付加）と等モル反応した低分子型ＢＮ化合物。
＜ＢＮ−１−４＞
ポリオキシエチレングリジ・グリセリンンボラート（２４モル付加）のＣ１５飽和，直鎖型カルボン酸エステルとポリオキシエチレンステアリルアミン（７モル付加）と等モル反応した低分子型ＢＮ化合物。
＜ＢＮ−１−５＞
ポリオキシエチレンジ・グリセリンボラート（２４モル付加）のＣ１７飽和，直鎖型カルボン酸エステルとポリオキシエチレンステアリルアミン（７モル付加）と等モル反応した低分子型ＢＮ化合物。
＜ＢＮ−１−６＞
ジ・グリセリンボラートとポリオキシエチレンステアリルアミン（１５モル付加）と等モル反応した低分子型ＢＮ化合物。
＜ＢＮ−１−７＞
ジ・グリセリンボラートのＣ１７不飽和，直鎖型カルボン酸エステルとポリオキシエチレンステアリルアミン（１５モル付加）と等モル反応した低分子型ＢＮ化合物。
＜ＢＮ−１−８＞
ポリオキシエチレンジ・グリセリンボラート（２４モル付加）とポリオキシエチレンステアリルアミン（１５モル付加）と等モル反応した低分子型ＢＮ化合物。
＜ＢＮ−１−９＞
ジ・グリセリンボラートとＣ６不飽和，環状ジカルボン酸ジエステルとポリオキシエチレンステアリルアミン（１５モル付加）と１：２モル反応した低分子型ＢＮ化合物。
＜ＢＮ−１−１０＞
ジ・グリセリンボラートとトリエチルジアミンと２：１モル反応した低分子型ＢＮ化合物。
【００２４】
＜ＢＮ−５−４＞
ポリオキシエチレンジ・グリセリンボラート（２４モル付加）のＣ１７の飽和，直鎖状カルボン酸エステルとステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドと等モル反応した低分子型ＢＮ化合物。
＜ＢＮ−５−３＞
ポリオキシエチレンジ・グリセリンボラート（２４モル付加）のＣ１５飽和，直鎖状カルボン酸エステルとステアリン酸ジメチルアミノブロピルアミドと等モル反応した低分子型ＢＮ化合物。
＜ＢＮ−５−２＞
モノステアリルジ・グリセリンボラートとステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドと等モル反応した低分子型ＢＮ化合物。
【００２５】
＜ＢＮ−２＞
ジ・グリセリンボラートとＣ３４不飽和，側鎖状ジカルボン酸エステル高分子ホウ素化合物とポリオキシエチレンステアリルアミン（７モル付加）と等モル反応した高分子型ＢＮ化合物。
＜ＢＮ−２＊＞
ジ・グリセリンボラートとＣ３４不飽和，側鎖状ジカルボン酸エステルの高分子ホウ素化合物とポリオキシエチレンステアリルアミン（７モル付加）と等モル反応した高分子型ＢＮ化合物。ＢＮ−２の別ロット。
＜ＢＮ２−５＞
ジ・ジグリセリンボラート（ジグリセリンホウ酸エステル高分子型化合物）とポリオキシエチレンステアリルアミン（７モル付加）と等モル反応した高分子型ＢＮ化合物。
＜ＢＮ２−６＞
ジ・グリセリンボラートのＣ２ジカルボン酸エステルとポリオキシエチレンステアリルアミン（７モル付加）と等モル反応した低分子型ＢＮ化合物。
＜ＢＮ２−７＞
ジ・グリセリンボラートとＣ３４不飽和，側鎖状ジカルボン酸エステルのより高分子量の高分子ホウ素化合物とポリオキシエチレンステアリルアミン（７モル付加）と等モル反応した高分子型ＢＮ化合物。
【００２６】
＜ＢＮ−３＞
ジ・グリセリンボラートとＣ１０飽和，直鎖状ジカルボン酸エステルの高分子ホウ素化合物とポリオキシエチレンステアリルアミン（７モル付加）と等モル反応した高分子型ＢＮ化合物。
【００２７】
＜ＢＮ−５＞
ジメチルアミノエチルメタクリレート，２−ヒドロキシメタクリレート，シクロへキシルメタクリレートの単量体のそれぞれ，０．３モル％，０．４モル％，０．３モル％の比率で，アルコール溶剤中で，アゾ系重合開始剤の存在の元，共重合してえられた共重合液の３級アミンとジ・グリセリルボラートと等モル反応した高分子型ＢＮ化合物。
【００２８】
図１に示す構造のＩＴＯ蒸着対向電極ガラスセル（厚さ１００μ、有効面積１ｃｍ２）に液体試料（各ＢＮ化合物）を充填し、両電極間に最大振幅１．０Ｖの０．１Ｈｚ〜１ＭＨｚの交流電圧を印加して複素平面上に描き出されるインピーダンス特性を調査した。ＢＮ−３の結果を図２に示す。各ＢＮ化合物は、図２のナイキスト線図（ｃｏｌｅ−ｃｏｌｅプロット）に示されるような高周波領域の円弧と低周波領域の直線から構成される図形が描き出された。
【００２９】
２００Ω前後の抵抗値を有するＩＴＯ電極との界面で電気２重層を形成しつつ相応する電荷移動抵抗を有し、ワールブルグ抵抗とされる物質拡散に起因する抵抗をも有することからバルク中の電荷輸送機構はイオン電導的であることを示唆する。とりわけ電極界面においてＲｃｔで示される迅速な伝導：電荷移動過程が存在することがＢＮ化合物の特徴でもある。
【００３０】
表１は、各ＢＮ化合物の電極界面における電荷移動抵抗（複素平面図から読み取れる実数軸上の数値Ｒｃｔ）の対応関係をまとめたものである。
【００３１】
さらに、虚数軸上に表される容量性のインピーダンスが最大となった点の周波数ｆから計算される容量Ｃの値を求め（Ｃ＝１／２πｆ・Ｒ）、それらの関係を図３にプロットした。尚、縦軸はＣ値の１００倍Ｃ×１００を電極界面の電気２重層に蓄積される電荷容量の指標とした。
図３から各種ＢＮ化合物の電極界面における電荷移動抵抗Ｒｃｔと電気２重層に蓄積される電荷容量Ｃの関係はＲｃｔの累乗に近似された。これは、概ね分子量に応じて等価回路における抵抗が大きくなる一方で容量はほぼ一定値に落ち着くことを示唆する。
【００３２】
この事情がどのような物理的因子を反映しているかを探る為、先述の周波数帯で各化合物の外部電界による損失（誘電損失）ε”が最大となる周波数ｆｃをグラフから求め、界面インピーダンスの等価回路をＣとＲの直列接続と見做した場合に得られる測定値Ｃｓの関数としてプロットし、図４にまとめた。Ｃｓ及びＲｓ、ｆｃ及び緩和時間τの計算値（τ＝１／２πｆｃ）は表２に示される。
【００３３】
【表２】
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【００３４】
ここでＣｓは外部からの蓄積エネルギーを意味する誘電率の実数部分、すなわち実際の誘電率であること、また観測されたｆｃは０．３〜６Ｈｚ程度の低い周波数であることから、求められた緩和時間τは誘電率に寄与する分極（周波数の高い順に電子分極、原子分極、配向分極等が在る）で分子の双極子回転モーメントに基づく配向分極に由来すると考えられる。
【００３５】
ここで図４を俯瞰すると、有機ホウ素（Ｂ）骨格の置換基Ｒ１＝Ｈを共通にＲ２が直鎖モノカルボン酸エステルであるＢＮ−１−１を基準にするとジカルボン酸モノエステルのＢＮ−１は分子量は同程度であるにも拘らず末端にカルボン酸を持つために分子間に水素結合が介在して電場内での回転配向が妨げられやすいことが容易に推定される。さらに同様なジカルボン酸を有しながら構成単位が５〜６個の繰り返し構造をとるＢＮ−２は分岐鎖も相まって分子としての嵩高さから非常に大きな回転障害が想定される。加えてＢＮ−１−４もしくは同１−５も同１−１と同様な直鎖モノエステル構造をとることからこれらの５種の化合物が殆ど同一線上にあることが頷ける。ＢＮ−１−４は同−１−５に比較するとエステル部分に不飽和結合を有するのでＢ骨格への極性基（ポリオキシエチレン基）導入による双極子回転モーメント減少に連動して、より電場配向し易いと推定される。
【００３６】
次に、最も電場配向し易いと考えられるＢＮ−１−４を基準に据えるとＢ骨格中には嵩高い電子吸引性の原子（基）を含まず、塩として構造的な対を成すＮ骨格の方に電子吸引基を有するＢＮ−１−３やさらに対極Ｎへの電子吸引基を増やした同１−６は、分子配向性をそのままに誘電率を大幅に増大するものと考えられる。同様な理由からＢ骨格中に嵩高い電子吸引性の原子（基）を含むＢＮ−１−５や同１−８の誘電率が低いことが予想される。
【００３７】
以上を総括すると、電極界面でオーミックな伝導機構を有することを特徴とするＢＮ化合物は、Ｂ及びＮ骨格に導入する置換基の種類や量を制御することにより導電性のみならず蓄電性能をも付与できることが判明した。このことは、ＢＮ構造を核に分子設計を施すことで従来のイオン電導による除電もしくは帯電防止の用途に加えて物質の拡散に依存しない高速の電荷輸送機能を付与したり、従来はイオン液体の独壇場であった蓄電性の発現をも可能にすることが明らかとなった。
【００３８】
そこで、ＢＮ化合物の実用的電気化学的性能を把握する為に下記実験を行った。
（導電性試験）
対象物質を含むセルに１０ｍＶ／２００ｍｓｅｃのパルス電圧を与えた時のセルに流れる電流を測定することで導電性能を評価した。実際には、同上の条件でパルス駆動されながら階段状に昇圧（降圧）されるサイクリックボルタモグラム（ＣＶ）を±２Ｖの範囲で実施し、ＣＶ画像より０Ｖでの電流幅を測定した。その結果を図５にまとめた。
【００３９】
その結果、図５に示した如く、導電性に優れるグループとしては、Ｒｃｔが小さく同時に誘電率も大きい化合物（例えばＢＮ−１−３、同１−６、同‐３等）が当てはまることが分かった。とりわけＢＮ−３は、この中では重合度が最大で分子量が大きいにもかかわらずリニアー型ジカルボン酸を採用して結晶性も強いことから誘電率が高いので分極電流の寄与を考慮する必要があるが、そのＣＶ図からは±１．５Ｖの範囲でほぼ一定の電流値を示したので分極電流の寄与は観測されない。同様にＲｃｔがさらに１桁大きいＢＮ−２が最高電流値の１／２程度の電流を流し得たことは、電圧が１０ｍＶと小さく印加時間も緩和時間以下の２００ｍｓｅｃであったことから予想外に大きい値と云える。計算値の約３倍の電流値が得られていることは特筆に値する。
【００４０】
（蓄電性試験）
同上のセルに１．３Ｖで３分間の定電圧充電した後に３秒間保持後２μＡの定電流で放電した時の放電時間（ｓｅｃ）を測定することで蓄電性を評価し、先の容量指標Ｃ＊１００との対応関係として図６にまとめた。この結果は、図６に示した如く、容量指標と放電時間がほぼ直線関係にあることを示唆する。
【００４１】
（電位窓の測定及び充放電試験）
ＢＮ−２と従来のイオン液体（１−ｎーブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボラート、ＢＭＩＭＢ４）の電位窓（酸化還元を受けずに電気的に安定な電位領域）の比較及び充放電比較を行った。電位窓の比較試験は、ＣＶ（サイクリックボルタモグラム）、走査速度１０ｍＶ／ｓｅｃ（±２Ｖ）、試料：２ｃｍ角１００μ充填／ＩＴＯガラス間（表面抵抗２０Ω／ｃｍ）の条件で行った。充放電比較試験は、３回の挙動の比較であり、１．３Ｖ３０ｓｅｃ充電  休止７ｓｅｃ  ５μＡ放電、試料：２ｃｍ角１００μ充填／ＩＴＯガラス間（表面抵抗２０Ω／ｃｍ）の条件で行った。電位窓の比較試験の結果を図７に、充放電比較試験の結果を図８に示した。
【００４２】
図７及び図８に示した如く、ＢＮ化合物（ＢＮ樹脂）とイオン液体を比較すると、ＢＮ樹脂の方が放電開始電圧が０．１Ｖほど高く、放電時間が長い事からＢＮ樹脂は、キャパシタとして実用に供されるイオン液体よりも蓄電性能が優ると考えられる。
【００４３】
（表面抵抗率の測定試験）
イオン液体の帯電性防止特性を調べるため、各ＢＮ化合物の表面抵抗率を測定した。ＢＮ化合物をエタノールに溶解して５％濃度溶液とし、ＰＥＴフィルム（表面無処理）面にワイヤーバー（#５）で塗布（乾燥塗布厚：０．５μｍ）し、８０℃５分間乾燥し、調湿器（５０〜６０％ＲＨ）に１日間保管後、表面抵抗率を測定した。結果を表１に示した。
【００４４】
（抗菌力試験）
１）試験菌液の調製
試験菌（大腸菌又は黄色ブドウ球菌）を普通寒天培地（栄研化学株式会社製）で３５℃±１℃、１８〜２４時間培養した後、溶液（大腸菌は精製水、黄色ブドウ球菌は生理食塩水）に浮遊させ、菌数が１０７〜１０８／ｍＬとなるように調製し、試験菌液とした。
【００４５】
２）試験方法
ＢＮ化合物（ＢＮ−２，ＢＮ−５，ＢＮ−１−３）１０ｇに試験菌液を０．１ｍＬ接種し、試料とした。３５℃±１℃で保存し、２４時間後に試料をＳＣＤＬＰ寒天培地（日本製薬株式会社製）で直ちに１０倍（黄色ブドウ球菌の検体（ＢＮ−２）は１００倍、黄色ブドウ球菌の検体（ＢＮ−１−３）は１０００倍）に希釈し、試料中の生菌数をＳＣＤＬＰ寒天培地（日本製薬株式会社製）を用いて測定した。培養条件は混釈平板培養法により３５℃±１℃で２日間とした。なお、試料をＳＣＤＬＰ培地で１０倍（黄色ブドウ球菌の検体（ＢＮ−２）は１００倍、黄色ブドウ球菌の検体（ＢＮ−１−３）は１０００倍）に希釈することにより、検体の影響を受けずに生菌数が測定できることを予備試験により確認した。
対照として、大腸菌は精製水、黄色ブドウ球菌は生理食塩水を用いて同様に試験し、開始時（菌液接種直後）についても生菌数を測定した。
結果を表３に示した。また、培養後の生菌数測定平板の写真を図９〜図１８に示した。
【００４６】
【表３】
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【００４７】
表３及び図９〜図１８に示した如く、ＢＮ化合物は甚大な抗菌性、除菌性及び殺菌性を有していた。
【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図８】
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【図１】
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【図２】
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【図７】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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