(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率及び寿命が向上された有機発光素子を提供する。【解決手段】一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層と、を有し、前記有機化合物層が、下記一般式［１］2014127687.tif 000064で示されるイリジウム錯体と、酸素または硫黄を含む縮合ヘテロ環含有化合物と、を有する。【選択図】図１
2014127687.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式［１］で示されるイリジウム錯体と、下記一般式［５］で示されるヘテロ環含有化合物と、を有することを特徴とする有機発光素子。
【化１】
2014127687.tif 000052
〔式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただしｍ＋ｎは、３である。
環Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナンスレン環及び９，９−スピロビフルオレン環から選ばれる環状構造を表し、ベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格及びＩｒ金属と共有結合している。尚、環Ａは、さらに置換基を有してもよい。
Ｘは、二座配位子を表す。
部分構造ＩｒＸnは、下記一般式［２］乃至［４］に示される構造のいずれかである。
【化２】
2014127687.tif 000053
〔式［２］乃至［４］において、Ｒ9乃至Ｒ23は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。〕〕
【化３】
2014127687.tif 000054
〔式［５］において、Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
環Ｂ1及び環Ｂ2は、それぞれベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、トリフェニレン環及びクリセン環から選ばれる環状構造を表し、同一であっても異なっていてもよい。
Ｙ1及びＹ2は、それぞれアルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
ａは、０乃至４の整数を表す。ａが２以上の場合、複数のＹ1は同一であっても異なっていてもよい。
ｂは、０乃至４の整数を表す。ただし環Ｂ2がベンゼン環である場合、ｂは、０乃至３の整数である。ｂが２以上の場合、複数のＹ2は同一であっても異なっていてもよい。
Ａｒ1は、置換あるいは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ａｒ2は、置換あるいは無置換の１価の芳香族炭化水素基を表す。
ｐは、０乃至４の整数を表す。ｐが２以上の場合、複数のＡｒ1は同一であっても異なっていてもよい。〕
【請求項２】
前記ｍが２であり、前記ｎが１であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記一般式［１］で示されるイリジウム錯体が、下記一般式［６］で示されることを特徴とする、請求項１及び２に記載の有機発光素子。
【化４】
2014127687.tif 000055
〔式［６］において、Ｒ24乃至Ｒ34は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただしｍ＋ｎは、３である。
＊１は、環ＡとＩｒ金属との結合を表し、＊２は、環Ａとベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格内の４位の炭素原子との結合を表す。
環Ａは、下記一般式［７］乃至［１１］に示される構造のいずれかである。
【化５】
2014127687.tif 000056
〔式［７］乃至［１１］において、Ｒ35乃至Ｒ56は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
＊１は、Ｉｒ金属との結合位置を表し、＊２は、ベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格内の４位の炭素原子との結合位置を表す。〕〕
【請求項４】
前記環Ａが、前記一般式［７］に示される構造であることを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記一般式［５］に示されるヘテロ環含有化合物において、Ｚ、環Ｂ1及び環Ｂ2からなるヘテロ環が、下記一般式［１２］乃至［１９］に示されるヘテロ環のいずれかであることを特徴とする、請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化６】
2014127687.tif 000057
〔式［１２］乃至［１９］において、Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表す。〕
【請求項６】
前記一般式［１］に示されるイリジウム錯体が、下記一般式［２０］に示されるイリジウム錯体であることを特徴とする、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化７】
2014127687.tif 000058
〔式［２０］において、Ｑ1乃至Ｑ9は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基又は置換あるいは無置換のフェニル基を表す。〕
【請求項７】
前記一般式［５］に示されるヘテロ環含有化合物が、下記一般式［２１］に示されるジベンゾチオフェン化合物であることを特徴とする、請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化８】
2014127687.tif 000059
〔式［２１］において、Ｅ1乃至Ｅ3は、それぞれ水素原子、アルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。〕
【請求項８】
前記一般式［５］に示されるヘテロ環含有化合物が、下記一般式［２２］に示されるベンゾナフトチオフェン化合物であることを特徴とする、請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化９】
2014127687.tif 000060
〔式［２２］において、Ｅ4乃至Ｅ7は、それぞれ水素原子、アルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。〕
【請求項９】
前記一般式［５］に示されるヘテロ環含有化合物が、下記一般式［２３］に示されるベンゾフェナントロチオフェン化合物であることを特徴とする、請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化１０】
2014127687.tif 000061
〔式［２３］において、Ｅ8乃至Ｅ10は、それぞれ水素原子、アルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。〕
【請求項１０】
前記一般式［５］に示されるヘテロ環含有化合物が、下記一般式［２４］に示されるジベンゾキサンテン化合物であることを特徴とする、請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化１１】
2014127687.tif 000062
〔式［２２］において、Ｅ11乃至Ｅ16は、それぞれ水素原子、アルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。〕
【請求項１１】
前記一般式［５］に示されるヘテロ環含有化合物が、下記一般式［２５］に示されるジベンゾキサンテン化合物であることを特徴とする、請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化１２】
2014127687.tif 000063
〔式［２３］において、Ｅ17乃至Ｅ22は、それぞれ水素原子、アルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。〕
【請求項１２】
前記一般式［２１］乃至［２５］に示されるヘテロ環含有化合物において、
前記ｐが１であり、
前記Ａｒ1が、置換あるいは無置換のフェニレン基、置換あるいは無置換のビフェニレン基、置換あるいは無置換のターフェニレン基、置換あるいは無置換のナフタレンジイル基、置換あるいは無置換のフルオレンジイル基、置換あるいは無置換のフェナンスレンジイル基、置換あるいは無置換のクリセンジイル基又は置換あるいは無置換のトリフェニレンジイル基であり、
前記Ａｒ2が、置換あるいは無置換のフェニル基、置換あるいは無置換のビフェニル基、置換あるいは無置換のターフェニル基、置換あるいは無置換のナフチル基、置換あるいは無置換のフルオレニル基、置換あるいは無置換のフェナンスレニル基、置換あるいは無置換のクリセニル基又は置換あるいは無置換のトリフェニレニル基であることを特徴とする、請求項７乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記一般式［２１］乃至［２５］に示されるヘテロ環含有化合物において、
前記Ｅ1乃至Ｅ22が水素原子であることを特徴とする、請求項７乃至１２のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記有機化合物層が、ホストとゲストとを有する発光層であり、
前記ゲストが、前記一般式［１］で示されるイリジウム錯体であり、
前記ホストが、前記一般式［５］で示されるヘテロ環含有化合物であることを特徴とする、請求項１乃至１３の何れか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
前記有機化合物層に、前記ホスト及び前記ゲストとは異なるアシスト材料がさらに含まれることを特徴とする、請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記アシスト材料がイリジウム錯体であることを特徴とする、請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
赤色発光することを特徴とする、請求項１乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
複数の画素を有し、
前記画素が、請求項１乃至１７のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする、表示装置。
【請求項１９】
画像を表示するための表示部と、
画像情報を入力するための入力部と、を有し、
前記表示部が、請求項１８に記載の表示装置であることを特徴とする、情報処理装置。
【請求項２０】
請求項１乃至１７のいずれか一項に記載の有機発光素子と、
前記有機発光素子に接続されているＡＣ／ＤＣコンバーター回路と、を有することを特徴とする照明装置。
【請求項２１】
感光体と、
前記感光体の表面を帯電させる帯電手段と、
前記感光体を露光して静電潜像を形成するための露光手段と、
前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像手段と、を有する画像形成装置であって、
前記露光手段が、請求項１乃至１７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする、画像形成装置。
【請求項２２】
感光体を露光するための露光装置であって、
前記露光装置が、請求項１乃至１７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有し、
前記有機発光素子が、所定の方向に沿って列を形成して配置されていることを特徴とする、露光装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、陽極と陰極と、これら両電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。各電極（陽極、陰極）から注入される正孔（ホール）及び電子が有機化合物層内で再結合することで励起子が生成し、この励起子が基底状態に戻る際に有機発光素子は光を放出する。有機発光素子の最近の進歩は著しく、その特徴として、低駆動電圧、発光波長の多様性、高速応答性、発光デバイスの薄型・軽量化が可能であること等が挙げられる。
【０００３】
有機発光素子のうち、燐光を利用する燐光発光素子は、有機化合物層中に燐光発光材料を有し、燐光発光材料を励起することによって三重項励起子由来の発光が得られる発光素子である。ただし燐光発光素子は、発光効率及び耐久寿命の観点においてさらなる改善の余地があり、具体的には、燐光発光材料の発光量子収率の向上や、発光層に含まれるホスト分子の分子構造劣化の抑制が主たる課題となっている。
【０００４】
ところで、発光量子収率の高い燐光発光材料の一つとして、赤色発光性のアリールベンゾ［ｆ］イソキノリンを配位子として有するイリジウム錯体（以下、ｂｉｑ系Ｉｒ錯体と記す。）が知られている。特許文献１には、発光効率の向上を目的として、発光層に、ゲストである下記式に示されるＩｒ（ｐｂｉｑ）3（ｂｉｑ系Ｉｒ錯体）と、ホストであるＣＢＰと、を含ませた有機発光素子が開示されている。
【０００５】
【化１】
2014127687.tif 000003
【０００６】
また特許文献２では、ヘテロ環含有化合物であるベンゾ縮合チオフェン又はベンゾ縮合フラン化合物を、ホストとして発光層に含ませた有機発光素子が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００９−１１４１３７号公報
【特許文献２】特表２０１０−５３５８０９号公報
【特許文献３】国際公開第２０１０／０２８１５１号
【特許文献４】国際公開第２０１０／１３７２８５号
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００１），Ｖｏｌ．６６，８０４２−８０５１、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．７，Ｎｏ．１８，２００５
【非特許文献２】Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．７，Ｎｏ．２３，２００５
【非特許文献３】Ｃｈｉｍｉｃａ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃａ（１９７１），Ｖｏｌ．６（１），４８−９、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９５８），Ｖｏｌ．２３２６８−７１
【非特許文献４】Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．（１９９９），Ｖｏｌ．７２，２３４５−２３５０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
ただし特許文献１に記載の有機発光素子においてもたらされる高い発光効率は、ゲストとして発光層に含まれるｂｉｑ系Ｉｒ錯体自身の発光量子収率に依るところが大きい。このため、発光効率だけでなく、例えば、寿命も向上させたいときにはさらなる工夫が必要となる。
【００１０】
また特許文献２では、緑色発光性のイリジウム錯体をゲストとして発光層に含ませているが、赤色発光性のイリジウム錯体を用いた例はない。
【００１１】
本発明は、上述した課題を解決するためになされるものであり、その目的は、発光効率及び寿命が向上された有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の有機発光素子は、一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式［１］に示されるイリジウム錯体と、下記一般式［５］に示されるヘテロ環含有化合物と、を有することを特徴とする。
【００１３】
【化２】
2014127687.tif 000004
【００１４】
〔式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００１５】
ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただしｍ＋ｎは、３である。
【００１６】
環Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナンスレン環及び９，９−スピロビフルオレン環から選ばれる環状構造を表し、ベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格及びＩｒ金属と共有結合している。尚、環Ａは、さらに置換基を有してもよい。
【００１７】
Ｘは、二座配位子を表す。
【００１８】
部分構造ＩｒＸnは、下記一般式［２］乃至［４］に示される構造のいずれかである。
【００１９】
【化３】
2014127687.tif 000005
【００２０】
〔式［２］乃至［４］において、Ｒ9乃至Ｒ23は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。〕〕
【００２１】
【化４】
2014127687.tif 000006
【００２２】
〔式［５］において、Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
【００２３】
環Ｂ1及び環Ｂ2は、それぞれベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、トリフェニレン環及びクリセン環から選ばれる環状構造を表し、同一であっても異なっていてもよい。
【００２４】
Ｙ1及びＹ2は、それぞれアルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
【００２５】
ａは、０乃至４の整数を表す。ａが２以上の場合、複数のＹ1は同一であっても異なっていてもよい。
【００２６】
ｂは、０乃至４の整数を表す。ただし環Ｂ2がベンゼン環である場合、ｂは、０乃至３の整数である。ｂが２以上の場合、複数のＹ2は同一であっても異なっていてもよい。
【００２７】
Ａｒ1は、置換あるいは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表す。
【００２８】
Ａｒ2は、置換あるいは無置換の１価の芳香族炭化水素基を表す。
【００２９】
ｐは、０乃至４の整数を表す。ｐが２以上の場合、複数のＡｒ1は同一であっても異なっていてもよい。〕
【発明の効果】
【００３０】
本発明によれば、発光効率及び寿命が向上された有機発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３１】
【図１】有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるＴＦＴ素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００３２】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００３３】
（１）有機発光素子
本発明の有機発光素子は、互いに対向し合う一対の電極である陽極と陰極と、これら一対の電極の間に配置される有機化合物層とを少なくとも有する発光素子である。そして本発明の有機発光素子は、有機化合物層に、下記一般式［１］に示されるイリジウム錯体と下記一般式［５］に示されるヘテロ環含有化合物とを有する。
【００３４】
【化５】
2014127687.tif 000007
【００３５】
尚、一般式［１］に示されるイリジウム錯体及び一般式［５］に示されるヘテロ環含有化合物の詳細については、後述する。
【００３６】
本発明の有機発光素子の素子構成としては、基板上に、下記（１）乃至（６）に示される電極層及び有機化合物層を順次積層した多層型の素子構成が挙げられる。尚、いずれの素子構成においても有機化合物層には発光材料を有する発光層が必ず含まれる。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（３）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（６）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
【００３７】
ただしこれらの素子構成例はあくまでもごく基本的な素子構成であり、本発明の有機発光素子の素子構成はこれらに限定されるものではない。
【００３８】
例えば、電極と有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二つの層から構成される、発光層が発光材料の異なる二つの層から構成される等多様な層構成を採ることができる。
【００３９】
本発明において、発光層から出力される光の取り出し態様（素子形態）としては、基板側の電極から光を取り出すいわゆるボトムエミッション方式でもよいし、基板の反対側から光を取り出すいわゆるトップエミッション方式でもよい。また基板側及び基板の反対側から光を取り出す、両面取り出し方式も採用することができる。
【００４０】
上記（１）乃至（６）に示される素子構成において、（６）の構成は、電子阻止層及び正孔阻止層を共に有している構成であるので、好ましい。つまり、電子阻止層及び正孔阻止層を有する（６）では、正孔と電子の両キャリアを発光層内に確実に閉じ込めることができるので、キャリア漏れがなく発光効率が高い有機発光素子となる。
【００４１】
本発明の有機発光素子において、一般式［１］のイリジウム錯体及び一般式［５］のヘテロ環含有化合物は、有機化合物層のうち、発光層に含まれることが好ましい。このとき発光層は、少なくとも一般式［１］のイリジウム錯体と、一般式［５］のヘテロ環含有化合物と、を有している。このとき発光層に含まれる化合物は、発光層内の含有濃度によってその用途が異なる。具体的には、発光層内の含有濃度によって、主成分と副成分とに分かれる。
【００４２】
主成分となる化合物は、発光層に含まれる化合物群のうち重量比（含有濃度）が最大の化合物であり、ホストとも呼ばれる化合物である。またホストは、発光層内で発光材料の周囲にマトリックスとして存在する化合物であって、主に発光材料へのキャリアの輸送、発光材料への励起エネルギー供与を担う化合物である。
【００４３】
また副成分となる化合物は、主成分以外の化合物であり、その化合物の機能により、ゲスト（ドーパント）、発光アシスト材料又は電荷注入材料と呼ぶことができる。副成分の一種であるゲストは、発光層内で主たる発光を担う化合物（発光材料）である。副成分の一種である発光アシスト材料は、ゲストの発光を助ける化合物であって、発光層内での重量比（含有濃度）がホストよりも小さい化合物である。発光アシスト材料は、その機能から第２ホストとも呼ばれる。本発明において、（発光）アシスト材料として、好ましくは、イリジウム錯体である。ただし、（発光）アシスト材料として用いられるイリジウム錯体は、一般式［１］のイリジウム錯体以外のイリジウム錯体である。
【００４４】
ホストに対するゲストの濃度は、発光層の構成材料の全体量を基準として、０．０１重量％以上５０重量％以下であり、好ましくは、０．１重量％以上２０重量％以下である。濃度消光を防ぐ観点から、ゲストの濃度は、１０重量％以下であることが特に好ましい。
【００４５】
本発明において、ゲストは、ホストがマトリックスとなっている層の全体に均一に含ませてもよいし、濃度勾配を有して含ませてもよい。また層内の特定の領域にゲストを部分的に含ませて、発光層をゲストを含まないホストのみの領域を有する層としてもよい。
【００４６】
本発明において、一般式［１］に示されるイリジウム錯体をゲストとして、一般式［５］に示されるヘテロ環含有化合物をホストとして、共に発光層に含ませる態様が好ましい。このとき、励起子やキャリアの伝達を補助することを目的として、発光層内に、一般式［１］に示されるイリジウム錯体とは別に他の燐光発光材料をさらに含ませてもよい。
【００４７】
また励起子やキャリアの伝達の補助を目的として、一般式［５］に示されるヘテロ環含有化合物とは別の化合物を、第２ホストとして発光層にさらに含ませてもよい。
【００４８】
（２）イリジウム錯体
次に、本発明の有機発光素子の構成材料の一つであるイリジウム錯体について説明する。本発明の有機発光素子の構成材料の一つであるイリジウム錯体は、下記一般式［１］に示される化合物である。
【００４９】
【化６】
2014127687.tif 000008
【００５０】
式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００５１】
Ｒ1乃至Ｒ8で表されるハロゲン原子の具体例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素がある。
【００５２】
Ｒ1乃至Ｒ8で表されるアルキル基は、好ましくは、炭素原子数が１以上６以下のアルキル基である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。尚、トリフルオロメチル基等のように、アルキル基に含まれる水素原子の一部又は全てがフッ素原子に置換されていてもよい。これらアルキル基の中でも、特に好ましくは、メチル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００５３】
Ｒ1乃至Ｒ8で表されるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらのアルコキシ基の中でも、好ましくは、メトキシ基もしくはエトキシ基である。
【００５４】
Ｒ1乃至Ｒ8で表される芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらの芳香族炭化水素基の中でも、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基もしくはビフェニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
【００５５】
Ｒ1乃至Ｒ8で表される複素芳香族基の具体例としては、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００５６】
Ｒ1乃至Ｒ8で表される芳香族炭化水素基及び複素芳香族基は、さらに置換基を有していてもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等の置換アミノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等の芳香族炭化水素基、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等の複素芳香族基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。これら置換基のうち、好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基又はビフェニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
【００５７】
式［１］において、ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは、３である。
【００５８】
式［１］において、環Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナンスレン環及び９，９−スピロビフルオレン環から選ばれる環状構造を表す。環Ａは、ベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格及びＩｒ金属と、それぞれ共有結合によって結合されている。
【００５９】
尚、環Ａは、さらに置換基を有してもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等の置換アミノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジメチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、シアノフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル基等の芳香族炭化水素基、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ジメチルピリジル基等の複素芳香族基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
【００６０】
式［１］において、Ｘは、二座配位子を表す。本発明において、Ｘを含む錯体の部分構造ＩｒＸnは、具体的には、下記一般式［２］乃至［４］に示される構造のいずれかである。
【００６１】
【化７】
2014127687.tif 000009
【００６２】
式［２］乃至［４］において、Ｒ9乃至Ｒ23は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００６３】
Ｒ9乃至Ｒ23で表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、芳香族炭化水素基、複素芳香族基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8における具体例と同様である。またＲ9乃至Ｒ23で表される置換基が芳香族炭化水素基又は複素芳香族基である場合において、当該置換基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8における具体例と同様である。
【００６４】
一般式［１］のイリジウム錯体において、好ましくは、ｍが２であり、ｎが１である。
【００６５】
また一般式［１］のイリジウム錯体は、好ましくは、下記一般式［６］に示されるイリジウム錯体である。
【００６６】
【化８】
2014127687.tif 000010
【００６７】
式［６］において、Ｒ24乃至Ｒ34は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、または置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００６８】
Ｒ24乃至Ｒ34で表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、芳香族炭化水素基、複素芳香族基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。またＲ24乃至Ｒ34で表される置換基が芳香族炭化水素基又は複素芳香族基である場合において、芳香族炭化水素基及び複素芳香族基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。
【００６９】
式［６］において、ｍは１乃至３の整数を表し、ｎは０乃至２の整数を表す。但しｍ＋ｎは３である。
【００７０】
式［６］において、＊１は、環ＡとＩｒ金属との結合を表し、＊２は、環Ａとベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格内の４位の炭素原子との結合を表す。
【００７１】
式［６］において、環Ａは置換あるいは無置換の芳香環であり、具体的には、下記一般式［７］乃至［１１］のいずれかに示される部分構造である。好ましくは、一般式［７］に示される構造である。
【００７２】
【化９】
2014127687.tif 000011
【００７３】
式［７］乃至［１１］において、Ｒ35乃至Ｒ56は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００７４】
Ｒ35乃至Ｒ56で表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、芳香族炭化水素基及び複素芳香族基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。またＲ35乃至Ｒ56で表される置換基が芳香族炭化水素基又は複素芳香族基である場合において、当該置換基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。
【００７５】
式［７］乃至［１１］において、＊１は、Ｉｒ金属との結合位置を表し、＊２は、ベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格内の４位の炭素原子との結合位置を表す。
【００７６】
また一般式［１］のイリジウム錯体において、特に好ましくは、下記一般式［２０］に示されるイリジウム錯体である。
【００７７】
【化１０】
2014127687.tif 000012
【００７８】
式［２０］において、Ｑ1乃至Ｑ9は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｑ1乃至Ｑ9で表されるハロゲン原子、アルキル基及びアルコキシ基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。
【００７９】
式［２０］において、Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基又は置換あるいは無置換のフェニル基を表す。Ｇで表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基及びフェニル基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。
【００８０】
（３）ヘテロ環含有化合物
次に、本発明の有機発光素子に、発光層のホストとして用いられるヘテロ環含有化合物について説明する。本発明の有機発光素子に含まれるヘテロ環含有化合物は、具体的には、下記一般式［５］に示される化合物である。
【００８１】
【化１１】
2014127687.tif 000013
【００８２】
式［５］において、Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
【００８３】
式［５］において、環Ｂ1及び環Ｂ2は、それぞれベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、トリフェニレン環及びクリセン環から選ばれる環状構造を表す。つまり、一般式［５］の化合物は、Ｚ、環Ｂ1及び環Ｂ2からなるヘテロ環が形成されている。ここで環Ｂ1及び環Ｂ2は、同一であっても異なっていてもよい。
【００８４】
尚、環Ｂ1及び環Ｂ2は、それぞれ後述する置換基群、即ち、Ｙ1、Ｙ2、−（Ａｒ1）p−Ａｒ2を有する。
【００８５】
式［５］において、Ｙ1及びＹ2は、それぞれアルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。
【００８６】
Ｙ1及びＹ2で表されるアルキル基は、好ましくは、炭素原子数が１以上６以下のアルキル基である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。これらアルキル基の中でも、特に好ましくは、メチル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００８７】
Ｙ1及びＹ2で表される芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらの芳香族炭化水素基の中でも、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基もしくはビフェニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
【００８８】
上記芳香族炭化水素貴がさらに有してもよい置換基として、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等の置換アミノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等の芳香族炭化水素基、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等の複素芳香族基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。これら置換基のうち、好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基又はビフェニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
【００８９】
式［５］において、ａは、０乃至４の整数を表す。ａが２以上の場合、複数のＹ1は同一であっても異なっていてもよい。
【００９０】
式［５］において、ｂは、０乃至４の整数を表す。ただし環Ｂ2がベンゼン環である場合、ｂは、０乃至３の整数である。ｂが２以上の場合、複数のＹ2は同一であっても異なっていてもよい。
【００９１】
式［５］において、Ａｒ1は、置換あるいは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表す。具体的には、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフタレンジイル基、フェナンスレンジイル基、アントラセンジイル基、ベンゾ［ａ］アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、ベンゾ［ａ］フルオレンジイル基、ベンゾ［ｂ］フルオレンジイル基、ベンゾ［ｃ］フルオレンジイル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］フルオレンジイル基、ジベンゾ［ｂ，ｈ］フルオレンジイル基、ジベンゾ［ｃ，ｇ］フルオレンジイル基、ビフェニレンジイル基、アセナフチレンジイル基、クリセンジイル基、ベンゾ［ｂ］クリセンジイル基、ピレンジイル基、ベンゾ［ｅ］ピレンジイル基、トリフェニレンジイル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレンジイル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレンジイル基、ピセンジイル基、フルオランテンジイル基、ベンゾ［ａ］フルオランテンジイル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテンジイル基、ベンゾ［ｊ］フルオランテンジイル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテンジイル基、ペリレンジイル基、ナフタセンジイル基等が挙げられる。好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナンスレンジイル基、クリセンジイル基又はトリフェニレンジイル基である。
【００９２】
Ａｒ1で表される２価の芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基として、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等の置換アミノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等の芳香族炭化水素基、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等の複素芳香族基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
【００９３】
式［５］において、Ａｒ2は、置換あるいは無置換の１価の芳香族炭化水素基を表す。具体的には、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、フルオレニル基、ベンゾ［ａ］フルオレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フルオレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］フルオレニル基、ジベンゾ［ｂ，ｈ］フルオレニル基、ジベンゾ［ｃ，ｇ］フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｂ］クリセニル基、ピレニル基、ベンゾ［ｅ］ピレニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｊ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基等が挙げられる。好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスレニル基、クリセニル基又はトリフェニレニル基である。
【００９４】
Ａｒ2で表される１価の芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基として、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等の置換アミノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等の芳香族炭化水素基、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等の複素芳香族基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
【００９５】
式［５］において、ｐは、０乃至４の整数を表す。ｐが２以上の場合、複数のＡｒ1は同一であっても異なっていてもよい。
【００９６】
また一般式［５］に示されるヘテロ環化合物において、Ｚ、環Ｂ1及び環Ｂ2からなるヘテロ環は、好ましくは、下記一般式［１２］乃至［１９］に示されるヘテロ環から選ばれる。
【００９７】
【化１２】
2014127687.tif 000014
【００９８】
式［１２］乃至［１９］において、Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
【００９９】
Ｚ、環Ｂ1及び環Ｂ2からなるヘテロ環として、より好ましくは、ジベンゾチオフェン、ベンゾナフトチオフェン、ベンゾフェナントロチオフェン又はジベンゾキサンテンである。
【０１００】
一般式［５］に示されるヘテロ環化合物のうち、特に好ましくは、下記一般式［２１］乃至［２５］に示される化合物のいずれかである。
【０１０１】
【化１３】
2014127687.tif 000015
【０１０２】
式［２１］において、Ｅ1乃至Ｅ3は、それぞれ水素原子、アルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｅ1及びＥ2で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［５］中のＹ1の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。またＥ3で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［５］中のＹ2の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。
【０１０３】
式［２２］において、Ｅ4乃至Ｅ7は、それぞれ水素原子、アルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｅ4乃至Ｅ6で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［５］中のＹ1の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。またＥ7で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［５］中のＹ2の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。
【０１０４】
式［２３］において、Ｅ8乃至Ｅ10は、それぞれ水素原子、アルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｅ8及びＥ9で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［５］中のＹ1の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。またＥ10で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［５］中のＹ2の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。
【０１０５】
式［２４］において、Ｅ11乃至Ｅ16は、それぞれ水素原子、アルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｅ11乃至Ｅ14で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［５］中のＹ1の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。またＥ15及びＥ16で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［５］中のＹ2の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。
【０１０６】
式［２５］において、Ｅ17乃至Ｅ22は、それぞれ水素原子、アルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｅ17乃至Ｅ20で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［５］中のＹ1の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。またＥ21及びＥ22で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［５］中のＹ2の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。
【０１０７】
式［２１］乃至［２５］において、Ｅ1乃至Ｅ22は、好ましくは、水素原子である。
【０１０８】
式［２１］乃至［２５］において、Ａｒ1は、置換あるいは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表す。尚、Ａｒ1の具体例は、式［５］中のＡｒ1の具体例と同様である。
【０１０９】
式［２１］乃至［２５］において、Ａｒ2は、置換あるいは無置換の１価の芳香族炭化水素基を表す。尚、Ａｒ2の具体例は、式［５］中のＡｒ2の具体例と同様である。
【０１１０】
式［２１］乃至［２５］において、ｐは、０乃至４の整数を表す。好ましくは、ｐは１である。ｐが２以上の場合、複数のＡｒ1は同一であっても異なっていてもよい。
【０１１１】
また本発明の有機発光素子の構成材料として用いられる化合物は、予め精製しておくことが望ましいが、化合物の精製方法として、好ましくは、昇華精製である。なぜなら有機化合物の高純度化において昇華精製は精製効果が大きいからである。一般に昇華精製では、精製する有機化合物の分子量が大きいほど高温の加熱が必要とされ、この際高温による熱分解等を起こしやすい。従って、有機発光素子の構成材料として用いられる有機化合物は、過大な加熱なく昇華精製を行うことができるように、分子量が１５００以下であることが好ましい。
【０１１２】
（４）ホスト及びとゲストがもたらす作用効果
以上説明したように、本発明の有機発光素子は、有機化合物層（好ましくは、発光層）に、一般式［１］に示されるイリジウム錯体と、一般式［５］に示されるヘテロ環含有化合物と、を共に有している。
【０１１３】
一般式［１］のイリジウム錯体は、少なくとも１つのアリールベンゾ［ｆ］イソキノリン配位子がイリジウム金属に配位している有機金属錯体、すなわちｂｉｑ系Ｉｒ錯体である。ｂｉｑ系Ｉｒ錯体は、特許文献１に記載の通り、高い発光量子収率を有している赤色発光性の燐光発光材料である。ここで赤色発光とは、発光ピーク波長が５８０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下、即ち、最低三重項励起準位（Ｔ1）が１．９ｅＶ以上２．１ｅＶ以下の範囲にある発光をいう。そして、ｂｉｑ系Ｉｒ錯体をゲストとして発光層に含ませた有機発光素子は、発光効率が非常に高い。
【０１１４】
一方、有機発光素子の駆動耐久寿命に関して、一般に、輝度劣化を小さくして駆動耐久寿命を向上させるためには、発光層に関して以下の施策（長寿命化指針）を行えばよいことが知られている。
（Ｉ）発光層内でのキャリアバランスの向上
（ＩＩ）発光領域（キャリア再結合領域）の拡大
（ＩＩＩ）発光層ホスト材料分子の構造安定性向上
【０１１５】
即ち、輝度劣化要因として考えられる要素を抑制することによって、有機発光素子を長寿命化することができる。ここで上記（Ｉ）については、発光層とキャリア輸送層との界面でのキャリア溜りを抑制する。上記（ＩＩ）については、発光材料の劣化に繋がる局所的発光を抑制する。上記（ＩＩＩ）については、発光層に含まれるホストをなるべく劣化させないようにする。
【０１１６】
そして、ｂｉｑ系Ｉｒ錯体を用いた有機発光素子の駆動耐久寿命に関して、本発明者らは上記の長寿命化指針に着目し、発光層に含まれるホストの材料特性の観点から、駆動耐久寿命をさらに延長すること（長寿命化）が可能であると考えた。即ち、発光層に含まれるホストとして、特許文献１で用いられているＣＢＰの代わりに、一般式［５］のヘテロ環含有化合物を用いる。これにより、ｂｉｑ系Ｉｒ錯体を用いた有機発光素子のさらなる長寿命化が可能となる。
【０１１７】
ところでＣＢＰは、カルバゾール環を有するため、正孔輸送性が高い化合物である。しかし、ゲストとして発光層に含まれるｂｉｑ系Ｉｒ錯体との組み合わせを考えた場合、ホストの正孔輸送性を適度に低くする方が、上記（Ｉ）（キャリアバランス向上）と（ＩＩ）（発光領域拡大）に対して効果が大きいと考えられた。
【０１１８】
そして、本発明者らの鋭意検討により、適度に低い正孔輸送性を有する材料として、酸素又は硫黄を含むヘテロ環を分子構造中に有する化合物が、ｂｉｑ系Ｉｒ錯体（ゲスト）に対するホストとして適していることを見出した。ヘテロ環上の酸素又は硫黄原子により、正孔が適度にトラップされることで、適度に低い正孔輸送性を有することができると考えられる。
【０１１９】
さらに、ＣＢＰの分子構造内には、結合安定性の低い（結合エネルギーの小さい不安定な）結合、具体的には、カルバゾール環とフェニレン基とを繋ぐ窒素−炭素結合が含まれている。このように結合エネルギーが小さい結合を有する化合物は、ホストとして有機発光素子の発光層に含ませた場合、素子を駆動する時に化合物の構造劣化が起こりやすく、発光素子の耐久寿命に悪影響を及ぼす可能性が高い。
【０１２０】
これに対して、一般式［５］のヘテロ環含有化合物には、上述した結合エネルギーの小さい結合は含まれていない。下記に、ＣＢＰと、一般式［５］のヘテロ環含有化合物の代表例である例示化合物Ｈ−３０８との、結合エネルギーの計算値の比較を示す。尚、計算手法は、ｂ３−ｌｙｐ／ｄｅｆ２−ＳＶ（Ｐ）を用いて行った。
【０１２１】
【化１４】
2014127687.tif 000016
【０１２２】
一般式［５］のヘテロ環含有化合物の代表例である例示化合物Ｈ−３０８は、ヘテロ環と芳香族炭化水素基とが炭素−炭素結合によって結合されている。このため、結合エネルギーが５ｅＶ程度で大きく、結合安定性が高い。一方、ＣＢＰ等のカルバゾール誘導体では、カルバゾールと芳香族炭化水素基とが窒素−炭素結合によって結合されている。このため、結合エネルギーが４ｅＶ未満と小さく、結合安定性が低い。従って、一般式［５］のヘテロ環含有化合物は、化合物自体の構造安定性が高いため、ホストとして発光層に含ませることにより、素子を駆動した際に材料劣化を抑えることができる。以上より、上記（ＩＩＩ）（ホスト材料分子の構造安定性向上）に対して効果が大きいことが分かる。
【０１２３】
ところで、一般式［５］のヘテロ環含有化合物及びその類似化合物は、特許文献２等で、緑燐光発光性のイリジウム錯体がゲストとして発光層に含まれる有機発光素子において、ホストとして発光層に含まれている。
【０１２４】
一方、本発明者らは、一般式［５］のヘテロ環含有化合物が、発光層に含まれるゲストである赤色燐光発光性の有機金属錯体に対するホストとして好適であることを見出した。なぜなら、一般式［５］のヘテロ環含有化合物のＳ1エネルギー値及びＴ1エネルギー値が、発光層に含まれる赤色燐光するゲストに対するホストとして適しているからである。
【０１２５】
即ち、Ｔ1励起子のクエンチを防ぐために、ホストのＴ1エネルギーは２．１ｅＶ以上であることが好ましい。加えて、良好なキャリア注入によって駆動電圧の高電圧化を防ぐために、ホストのＳ1エネルギーはなるべく低いほうがよく、好ましくは３．０ｅＶ以下である。つまり、Ｓ1エネルギーとＴ1エネルギーの差であるΔＳＴ値が、なるべく小さい方が好ましい。これらの要件を一般式［５］のヘテロ環含有化合物が満たしているので、赤色燐光を発する発光層に含ませるホストとして好適である。
【０１２６】
以上より、一般式［１］のイリジウム錯体をゲストとし、一般式［５］のヘテロ環含有化合物をホストとしてそれぞれ有機化合物層（好ましくは、発光層）に含ませた本発明の有機発光素子は、赤色の燐光を効率よく出力することができる。また本発明の有機発光素子は、少なくとも一般式［１］のイリジウム錯体と一般式［５］のヘテロ環含有化合物とを有しているので、素子自体の寿命が長い有機発光素子となる。
【０１２７】
（５）イリジウム錯体の具体例
以下に、一般式［１］で定義されるイリジウム錯体の具体的な構造式を例示する。
【０１２８】
【化１５】
2014127687.tif 000017
【０１２９】
【化１６】
2014127687.tif 000018
【０１３０】
【化１７】
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【０１３１】
【化１８】
2014127687.tif 000020
【０１３２】
【化１９】
2014127687.tif 000021
【０１３３】
【化２０】
2014127687.tif 000022
【０１３４】
例示化合物のうち、Ｉｒ−１０１乃至Ｉｒ−１２３に示されるイリジウム錯体は、一般式［１］に示されるイリジウム錯体のうち、ｍが３でｎが０であるイリジウム錯体である。これら第１群のイリジウム錯体は、錯体が有する配位子（アリールベンゾ［ｆ］イソキノリン配位子）の構造から、錯体自体の安定性が非常に高い。従って、ゲストとして発光層に含ませたときに、駆動耐久性が高くなるため、長寿命の有機発光素子が得られる。
【０１３５】
例示化合物のうちＩｒ−２０１乃至Ｉｒ−２２６に示されるイリジウム錯体は、一般式［２０］に示されるイリジウム錯体のうち、Ｇが置換あるいは無置換のフェニル基ではないイリジウム錯体である。これら第２群のイリジウム錯体は、発光量子収率が非常に高い錯体であり、ゲストとして発光層に含ませたときに、発光効率の高い有機発光素子が得られる。さらに第２群のイリジウム錯体が有する３つの配位子のうち、分子量が小さいａｃａｃ系の配位子（ジケトン系二座配位子）が１つ含まれている。そのため、錯体自体の分子量が比較的小さいので、昇華精製が容易であるという特長も有している。
【０１３６】
例示化合物のうちＩｒ−３０１乃至Ｉｒ−３２２に示されるイリジウム錯体は、一般式［２０］に示されるイリジウム錯体のうち、Ｇが置換あるいは無置換のフェニル基であるイリジウム錯体である。これら第３群のイリジウム錯体は、第２群のイリジウム錯体と同様に、発光量子収率が非常に高い錯体である。このため、ゲストとして発光層に含ませたときに、有機発光素子の発光効率が高くなる。
【０１３７】
例示化合物のうちＩｒ−４０１乃至Ｉｒ−４２９に示されるイリジウム錯体は、一般式［６］に示されるイリジウム錯体であってｍが２でｎが１であるイリジウム錯体であるが、一般式［２０］に示されるイリジウム錯体に該当しないイリジウム錯体である。これら第４群のイリジウム錯体も、第２及び第３群のイリジウム錯体と同様に発光量子収率が非常に高い錯体である。このため、ゲストとして発光層に含ませたときに、有機発光素子の発光効率が高くなる。
【０１３８】
例示化合物のうちＩｒ−５０１乃至Ｉｒ−５０８に示されるイリジウム錯体は、一般式［１］に示されるイリジウム錯体であって部分構造ＩｒＸnが式［３］で表されるイリジウム錯体ある。これら第５ａ群のイリジウム錯体は、分子中にピコリン酸誘導体が配位子として一つ含まれている。ここでピコリン酸誘導体を配位子として導入すると、ａｃａｃ系配位子を導入する場合と比較して、錯体自体の発光ピーク波長が短波長にシフトする。
【０１３９】
例示化合物のうちＩｒ−５０９乃至Ｉｒ−５１６に示されるイリジウム錯体は、一般式［１］に示されるイリジウム錯体であって部分構造ＩｒＸnが式［２］で表されるイリジウム錯体ある。これら第５ｂ群のイリジウム錯体は、イリジウム錯体が有する３つの配位子のうち、フェニルピリジン（ｐｐｙ）誘導体配位子が１つ又は２つ含まれている。ここでいうｐｐｙ誘導体配位子は非発光性の配位子であるため、第５ｂ群のイリジウム錯体からアリールベンゾ［ｆ］イソキノリン配位子由来の赤色発光が得られる。また配位子ｐｐｙはアリールベンゾ［ｆ］イソキノリン配位子よりも分子量が小さいため、上記第１群のイリジウム錯体と比較して、錯体の分子量が小さいので昇華精製が容易になる。従って、第５ｂ群のイリジウム錯体は、第１群のイリジウム錯体と同様にゲストとして発光層に含ませることにより、長寿命の有機発光素子を得ることができる。
【０１４０】
ところで、一般式［１］のイリジウム錯体は、立体的にｆａｃ体、ｍｅｒ体という構造異性体が存在する。本発明において、一般式［１］のイリジウム錯体の立体構造については、特に限定されないが、好ましくは、一般的に量子収率が高いとされているｆａｃ体である。しかし、イリジウム原子に対して構造が異なる二種類の配位子が配位しているイリジウム錯体の場合は、例えばＩｒ（ｐｐｙ）2ａｃａｃのように、ｍｅｒ体であっても量子収率が高い場合もある。このため、必ずしもｆａｃ体の方が好ましいとは限らない。また、錯体を合成する時にいずれかの構造異性体を選択的に合成することは難しく、コストの面からも双方の異性体を混合して使用する場合もある。
【０１４１】
（６）ヘテロ環含有化合物の具体例
以下に、一般式［５］で定義されるヘテロ環含有化合物の具体的な構造式を例示する。
【０１４２】
【化２１】
2014127687.tif 000023
【０１４３】
【化２２】
2014127687.tif 000024
【０１４４】
【化２３】
2014127687.tif 000025
【０１４５】
【化２４】
2014127687.tif 000026
【０１４６】
【化２５】
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【０１４７】
【化２６】
2014127687.tif 000028
【０１４８】
【化２７】
2014127687.tif 000029
【０１４９】
【化２８】
2014127687.tif 000030
【０１５０】
【化２９】
2014127687.tif 000031
【０１５１】
【化３０】
2014127687.tif 000032
【０１５２】
【化３１】
2014127687.tif 000033
【０１５３】
例示化合物のうち、Ｈ−１０１乃至Ｈ−１５８に示されるヘテロ環含有化合物は、一般式［２１］のジベンゾチオフェン化合物である。これら第１群のヘテロ環含有化合物は、ジベンゾチオフェンの特長が活かされ、正孔移動度が適度に低く、かつ構造安定性が高い。従って、これら第１群のヘテロ環含有化合物をホストとして発光層に含ませると、発光層内におけるゲスト（一般式［１］のイリジウム錯体）とのキャリアバランスが最適化される。従って、発光効率が高く長寿命の有機発光素子が得られる。
【０１５４】
例示化合物のうち、Ｈ−２０１乃至Ｈ−２２９に示すヘテロ環含有化合物は、一般式［２２］のベンゾナフトチオフェン化合物である。これら第２群のヘテロ環含有化合物も、第１群のヘテロ環含有化合物と同様に、発光層内におけるゲスト（一般式［１］のイリジウム錯体）とのキャリアバランスの最適化が可能となる。従って、発光効率が高く長寿命の有機発光素子が得られる。またベンゾナフトチオフェンのπ共役はジベンゾチオフェンのそれよりも大きいので、第２群のヘテロ環含有化合物のＳ1エネルギー（ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギーギャップ）は、第１群のヘテロ環含有化合物よりも小さい。従って、ホストとして発光層に含ませると、キャリア輸送層からのキャリア注入障壁が小さくなるので、発光素子の駆動電圧を低くすることができる。
【０１５５】
例示化合物のうち、Ｈ−３０１乃至Ｈ−３２９に示されるヘテロ環含有化合物は、一般式［２３］のベンゾフェナントロチオフェン化合物である。これら第３群のヘテロ環含有化合物も、第１群及び第２群のヘテロ環含有化合物と同様に、発光層内におけるゲスト（一般式［１］のイリジウム錯体）とのキャリアバランスの最適化が可能となる。従って、発光効率が高く長寿命の有機発光素子が得られる。またベンゾフェナントロチオフェンのπ共役はベンゾナフトチオフェン及びジベンゾチオフェンのそれよりも大きいので、上記と同様の理由で、発光素子の駆動電圧をさらに低くすることができる。
【０１５６】
例示化合物のうち、Ｈ−４０１乃至Ｈ−４４４に示すヘテロ環含有化合物は、一般式［２４］のジベンゾキサンテン化合物である。これら第４群のヘテロ環含有化合物は、ジベンゾキサンテンの特長が活かされ、正孔移動度が適度に低く、かつ構造安定性が高く、さらにＨＯＭＯ準位が比較的浅い。これら第４群ヘテロ環含有化合物も第１群乃至第３群のヘテロ環含有化合物と同様に、ホストとして発光層内に含ませることにより、発光層内におけるゲスト（一般式［１］のイリジウム錯体）とのキャリアバランスの最適化が可能となる。従って、発光効率が高く長寿命の有機発光素子が得られる。
【０１５７】
例示化合物のうち、Ｈ−５０１乃至Ｈ−５１８に示されるヘテロ環含有化合物は、一般式［２５］に示されるジベンゾキサンテン化合物である。これら第５群のヘテロ環含有化合物も、第４群のヘテロ環含有化合物と同様に、ホストとして発光層内に含ませることにより、発光層内におけるゲスト（一般式［１］のイリジウム錯体）とのキャリアバランスの最適化が可能となる。従って、発光効率が高く長寿命の有機発光素子が得られる。
【０１５８】
例示化合物のうち、Ｈ−６０１乃至Ｈ−６４２に示されるヘテロ環含有化合物は、一般式［５］に示されるヘテロ環含有化合物のうち、Ｚが酸素原子である含酸素ヘテロ環を有する化合物である。ただしこの群（第６群）の化合物は、一般式［２４］及び［２５］のジベンゾキサンテン化合物ではない含酸素ヘテロ環含有化合物である。これら第６群のヘテロ環含有化合物は、第１群乃至第５群のヘテロ環含有化合物と同様に構造安定性が高い化合物であり、酸素原子の電子供与性が効いてＨＯＭＯ準位が比較的浅い化合物である。これら第６群ヘテロ環含有化合物も第１群乃至第５群のヘテロ環含有化合物と同様に、ホストとして発光層内に含ませることにより、発光層内におけるゲスト（一般式［１］のイリジウム錯体）とのキャリアバランスの最適化が可能となる。従って、発光効率が高く長寿命の有機発光素子が得られる。
【０１５９】
例示化合物のうち、Ｈ−７０１乃至Ｈ−７４８に示されるヘテロ環含有化合物は、一般式［５］に示されるヘテロ環含有化合物のうち、一般式［５］中のＺが硫黄原子であって、かつ一般式〔２１〕乃至〔２３〕のベンゾ縮合チオフェン化合物に該当しない含硫黄ヘテロ環含有化合物である。これら第７群のヘテロ環含有化合物は第１群乃至第５群のヘテロ環含有化合物と同様に構造安定性が高い化合物である。また分子中に硫黄原子が含まれていることによりＳ1エネルギーが比較的小さい化合物である。これら第７群ヘテロ環含有化合物も第１群乃至第６群のヘテロ環含有化合物と同様に、ホストとして発光層内に含ませることにより、発光層内におけるゲスト（一般式［１］のイリジウム錯体）とのキャリアバランスの最適化が可能となる。従って、発光効率が高く長寿命の有機発光素子が得られる。また第７群のヘテロ環含有化合物をホストとして発光層に含ませることにより、駆動電圧を低くすることができる。
【０１６０】
（７）イリジウム錯体、ヘテロ環含有化合物以外の構成材料
以上説明したように、本発明の有機発光素子は、有機化合物層（好ましくは、発光層）に、一般式［１］のイリジウム錯体及び一般式［５］のヘテロ環含有化合物が少なくとも含まれている。ただし、本発明では、これら化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系の材料を使用することができる。より具体的には正孔注入輸送性材料、発光アシスト材料、あるいは電子注入輸送性材料等を上記イリジウム錯体及び上記ヘテロ環含有化合物と一緒に使用することができる。
【０１６１】
以下にこれらの材料例を挙げる。
【０１６２】
正孔注入輸送性材料としては、陽極からの正孔の注入を容易にして、かつ注入された正孔を発光層へ輸送できるように正孔移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を防ぐために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記の正孔注入輸送性材料は、電子阻止層にも好適に使用される。
【０１６３】
以下に、正孔注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１６４】
【化３２】
2014127687.tif 000034
【０１６５】
主に発光機能に関わる発光材料としては、一般式［１］のイリジウム錯体もしくはその誘導体の他に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
【０１６６】
以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１６７】
【化３３】
2014127687.tif 000035
【０１６８】
発光層に含まれるホストあるいはアシスト材料としては、一般式［５］のヘテロ環含有化合物以外にも、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。
【０１６９】
以下に、発光層に含まれるホストあるいはアシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１７０】
【化３４】
2014127687.tif 000036
【０１７１】
電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入が容易で注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、正孔輸送性材料の正孔移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子注入性能および電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられる。さらに上記の電子注入輸送性材料は、正孔阻止層にも好適に使用される。
【０１７２】
以下に、電子注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１７３】
【化３５】
2014127687.tif 000037
【０１７４】
陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
【０１７５】
これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【０１７６】
一方、陰極の構成材料材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【０１７７】
本発明の有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。
【０１７８】
発明の有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。
【０１７９】
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１８０】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１８１】
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【０１８２】
（８）本発明の有機発光素子の用途
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の３つの色が透過するフィルターが挙げられる。
【０１８３】
本発明の表示装置は、本発明の有機発光素子を表示部に有する。尚、この表示部は複数の画素を有する。
【０１８４】
そしてこの画素は、本発明の有機発光素子と、発光輝度を制御するための能動素子（スイッチング素子）又は増幅素子の一例であるトランジスタとを有し、この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが電気接続されている。ここで表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。上記トランジスタとして、例えば、ＴＦＴ素子が挙げられ、このＴＦＴ素子は、例えば、基板の絶縁性表面に設けられている。
【０１８５】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する情報処理装置でもよい。
【０１８６】
また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は特に限定されない。
【０１８７】
また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【０１８８】
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色（色温度が４２００Ｋ）、昼白色（色温度が５０００Ｋ）、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってもよい。
【０１８９】
本発明の照明装置は、本発明の有機発光素子と、この有機発光素子と接続するＡＣ／ＤＣコンバーター回路（交流電圧を直流電圧に変換する回路）とを有している。尚、この照明装置は、カラーフィルターをさらに有してもよい。
【０１９０】
本発明の画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させる帯電手段と、感光体を露光して靜電潜像を形成するための露光手段と、感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置である。ここで画像形成装置に備える露光手段は、本発明の有機発光素子を含んでいる。
【０１９１】
また本発明の有機発光素子は、感光体を露光するための露光装置の構成部材として使用することができる。本発明の有機発光素子を有する露光装置は、例えば、本発明の有機発光素子を所定の方向に沿って列を形成して配置されている露光装置がある。
【０１９２】
次に、図面を参照しながら本発明の表示装置につい説明する。図１は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるＴＦＴ素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。尚、図１の表示装置１を構成する有機発光素子として、本発明の有機発光素子が用いられている。
【０１９３】
図１の表示装置１は、ガラス等の基板１１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜１２が設けられている。また符号１３は金属のゲート電極１３である。符号１４はゲート絶縁膜１４であり、１５は半導体層である。
【０１９４】
ＴＦＴ素子１８は、半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
【０１９５】
尚、有機発光素子に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図１に示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。
【０１９６】
図１の表示装置１では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
【０１９７】
図１の表示装置１が白色を発する表示装置の場合、図１中の有機化合物層２２に含まれる発光層は、赤色発光材料、緑色発光材料及び青色発光材料を混合してなる層としてもよい。また赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層をそれぞれ積層させてなる積層型の発光層としてもよい。さらに別法として、赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層を横並びにするなりして一の発光層の中にドメインを形成した態様であってもよい。
【０１９８】
図１の表示装置１ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子をスイッチング素子として用いてもよい。
【０１９９】
また図１の表示装置１に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコンなどの非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてインジウム亜鉛酸化物やインジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。尚、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
【０２００】
図１の表示装置１に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
【０２０１】
基板内にトランジスタを設けるかどうかについては、精細度によって選択される。例えば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板内に有機発光素子を設けることが好ましい。
【０２０２】
以上の説明の通り、本発明の有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間安定な表示が可能になる。
【実施例】
【０２０３】
［合成例１、２］（例示化合物Ｉｒ−２０１、Ｉｒ−２０１の合成）
特許文献１及び非特許文献１乃至３等を参考にして、Ｉｒ−１０１及びＩｒ−２０１を下記に示す合成スキームにて合成した。
【０２０４】
【化３６】
2014127687.tif 000038
【０２０５】
上記合成スキームは、具体的には、以下の工程からなる合成プロセスである。
（１）配位子Ｌ（ベンゾ［ｆ］イソキノリン誘導体）の合成
（２）配位子Ｌを有するクロロ架橋錯体（Ｉｒ2Ｌ4Ｃｌ2）の合成
（３）補助配位子Ｘを有する錯体（ＩｒＬ2Ｘ）の合成（Ｉｒ−２０１の合成、合成例１）
（４）配位子Ｌが３個配位されている錯体（ＩｒＬ3）の合成（Ｉｒ−１０１の合成、合成例２）
【０２０６】
得られたＩｒ−１０１及びＩｒ−２０１は、それぞれＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）にて同定を行った。さらに、得られたイリジウム錯体について、濃度１×１０-5Ｍのトルエン希薄溶液におけるＰＬスペクトルの測定を、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）で行い、最大発光ピーク波長λmaxを測定した（励起波長：５１０ｎｍ）。結果を表１に示す。
【０２０７】
［合成例３乃至１６］
上記合成例１及び２の合成スキームにおいて、合成原料となる化合物（Ｍ１乃至Ｍ３）を適宜変更する以外は、合成例１及び２と同様の合成方法により表１に示すイリジウム錯体を合成した。得られたイリジウム錯体について、合成例１及び２で得たイリジウム錯体と同様に同定を行い構造を確認すると共に、ＰＬスペクトル測定により最大発光ピーク波長測定を行った。結果を表１に示す。
【０２０８】
［合成例１７］（例示化合物Ｉｒ−５１５の合成）
特許文献３等を参考にして、下記に示す合成スキームにてＩｒ−５１５を合成した。
【０２０９】
【化３７】
2014127687.tif 000039
【０２１０】
得られたＩｒ−５１５について、合成例１及び２で得たイリジウム錯体と同様に同定を行い構造を確認すると共に、ＰＬスペクトル測定により最大発光ピーク波長測定を行った。結果を表１に示す。
【０２１１】
［合成例１８］（例示化合物Ｉｒ−５１６の合成）
合成例１７において、補助配位子（フェニルピリジン）の投入量を適宜調節すること以外は、合成例１７と同様の合成方法でＩｒ−５１６を合成した。得られたＩｒ−５１６について、合成例１及び２で得たイリジウム錯体と同様に同定を行い構造を確認すると共に、ＰＬスペクトル測定により最大発光ピーク波長測定を行った。結果を表１に示す。
【０２１２】
【表１】
2014127687.tif 000040
【０２１３】
［合成例１９乃至２１］（例示化合物Ｈ−１０８、Ｈ−１３１、Ｈ−１３９の合成）
下記に示す合成スキームにより、４−ジベンゾチオフェンボロン酸を出発原料として、Ｐｄ触媒を用いたクロスカップリング反応を用いて、例示化合物Ｈ−１０８、Ｈ−１３１及びＨ−１３９をそれぞれ合成した。
【０２１４】
【化３８】
2014127687.tif 000041
【０２１５】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ−１０８、Ｈ−１３１、Ｈ−１３９）の同定を行った。結果を表２に示す。
【０２１６】
［合成例２２及び２３］（例示化合物Ｈ−２０６、Ｈ−２１０の合成）
下記に示す合成スキームにより、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１−ｄ］チオフェン−１０−ボロン酸を合成し、続いてＰｄ触媒を用いたクロスカップリング反応を行うことにより例示化合物Ｈ−２０６及びＨ−２１０をそれぞれ合成した。
【０２１７】
【化３９】
2014127687.tif 000042
【０２１８】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ−２０６、Ｈ−２１０）の同定を行った。結果を表２に示す。
【０２１９】
［合成例２４及び２５］（例示化合物Ｈ−３１７及びＨ−３２２の合成）
下記に示す合成スキームにより、２−クロロベンゾ［ｂ］フェナントロ［３，４−ｄ］チオフェンを合成し、続いてＰｄ触媒を用いたクロスカップリング反応を行うことにより例示化合物Ｈ−３１７及びＨ−３２２をそれぞれ合成した。
【０２２０】
【化４０】
2014127687.tif 000043
【０２２１】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ−３１７、Ｈ−３２２）の同定を行った。結果を表２に示す。
【０２２２】
［合成例２６乃至２８］（例示化合物Ｈ−４０１、Ｈ−４２２、Ｈ−４２４の合成）
非特許文献４を参考にして、下記に示す合成スキームにより、ジベンゾ［ｂ，ｍｎ］キサンテン−７−ボロン酸を合成した。続いてＰｄ触媒を用いたクロスカップリング反応を行うことにより、例示化合物Ｈ−４０１、Ｈ−４２２及びＨ−４２４をそれぞれ合成した。
【０２２３】
【化４１】
2014127687.tif 000044
【０２２４】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ−４０１、Ｈ−４２２、Ｈ−４２４）の同定を行った。結果を表２に示す。
【０２２５】
［合成例２９］（例示化合物Ｈ−４３９の合成）
合成例２７において、出発原料を９−ヒドロキシフェナントレンから３，６−ジメチルフェナントレン−９−オールに変更したこと以外は、合成例２７と同様の方法により例示化合物Ｈ−４３９を合成した。ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ−４３９）の同定を行った。結果を表２に示す。
【０２２６】
［合成例３０乃至３２］（例示化合物Ｈ−５０７、Ｈ−５０８、Ｈ−５０９の合成）
下記に示す合成スキームにより、５−クロロジベンゾ［ｂ，ｍｎ］キサンテンを合成し、続いてＰｄ触媒を用いたクロスカップリング反応を行うことにより例示化合物Ｈ−５０７、Ｈ−５０８及びＨ−５０９を合成した。
【０２２７】
【化４２】
2014127687.tif 000045
【０２２８】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ−５０７、Ｈ−５０８、Ｈ−５０９）の同定を行った。結果を表２に示す。
【０２２９】
［合成例３３］（例示化合物Ｈ−６２９の合成）
合成例２２において、出発原料を２−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンから２−ブロモベンゾフランに変更したこと以外は、合成例２２と同様の方法により例示化合物Ｈ−６２９を合成した。
【０２３０】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ−６２９）の同定を行った。結果を表２に示す。
【０２３１】
［合成例３４］（例示化合物Ｈ−７１２の合成）
下記に示す合成スキームにより例示化合物Ｈ−７１２を合成した。
【０２３２】
【化４３】
2014127687.tif 000046
【０２３３】
具体的には、合成例２２及び２３において中間体として得られたベンゾ［ｂ］ナフト［２，１−ｄ］チオフェンから、特許文献４を参考にして、５−ブロモベンゾ［ｂ］ナフト［２，１−ｄ］チオフェンを合成した。続いて、Ｐｄ触媒を用いたクロスカップリング反応を行うことにより例示化合物Ｈ−７１２を合成した。
【０２３４】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ−７１２）の同定を行った。結果を表２に示す。
【０２３５】
【表２】
2014127687.tif 000047
【０２３６】
［実施例１］
本実施例では、基板上に、陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極がこの順に設けられた構成の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
【０２３７】
まずガラス基板上に、ＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このときＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。
【０２３８】
上記ＩＴＯ基板上に、下記表３に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜することにより有機発光素子を得た。尚、このとき対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ2となるようにした。
【０２３９】
【表３】
2014127687.tif 000048
【０２４０】
得られた素子について、ヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂを用いた電流電圧特性測定及びトプコン社製ＢＭ７を用いた発光輝度測定を行い、素子の特性を測定・評価した。本実施例において、発光素子の最大発光波長は６１９ｎｍであり、色度は（ｘ，ｙ）＝（０．６６，０．３４）であった。
【０２４１】
その結果、輝度を２０００ｃｄ／ｍ2に設定して本実施例の有機発光素子を発光させた時の発光効率は２３．８ｃｄ／Ａであった。また電流値１００ｍＡ／ｃｍ2における本実施例の有機発光素子の輝度半減寿命は４００時間であった。
【０２４２】
［実施例２乃至２６、比較例１乃至９］
実施例１において、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子阻止層（ＥＢＬ）、発光層ホスト（ＨＯＳＴ）、発光層ゲスト（ＧＵＥＳＴ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）及び電子輸送層（ＥＴＬ）として用いた化合物を、下記表４に示される化合物に適宜変更した。これを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表４に示す。
【０２４３】
【表４】
2014127687.tif 000049
【０２４４】
比較例１乃至５の有機発光素子は、実施例の有機発光素子と比較して、いずれも発光効率においてほぼ同等であるが、輝度半減寿命が短かった。これは、発光層に含まれるホストが一般式［５］に示されるヘテロ環含有化合物ではないことに起因している。従って、本発明の有機発光素子において、発光層のホストとして用いられている一般式［５］に示されるヘテロ環含有化合物は、構造安定性の高く適度な正孔輸送性を有している化合物である。よって本発明の有機発光素子は、発光効率が高くかつ輝度半減寿命も長いことが分かった。
【０２４５】
一方、比較例６乃至８で用いた発光素子は、実施例の有機発光素子と比較して、いずれも輝度半減寿命においてほぼ同等であるが、発光効率が低かった。これは、発光層に含まれるゲストが一般式［１］に示されるｂｉｑ系Ｉｒ錯体ではないことに起因している。従って、実施例の有機発光素子のように、長寿命化に効果のある一般式［５］のヘテロ環含有化合物と、高い発光効率を有する一般式［１］のｂｉｑ系Ｉｒ錯体と、を組み合わせた場合に限り、発光効率及び輝度半減寿命において改善された有機発光素子が得られる。
【０２４６】
［実施例２７］
本実施例では、基板上に、陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極がこの順に設けられた構成の有機発光素子を作製した。尚、本実施例において、発光層にはアシスト材料が含まれている。
【０２４７】
まず実施例１と同様の方法で作製したＩＴＯ基板上に、下記表５に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、このとき対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ2となるようにした。
【０２４８】
【表５】
2014127687.tif 000050
【０２４９】
得られた素子について実施例１と同様に素子の特性を測定・評価した。ここで本実施例の有機発光素子の最大発光波長は６２１ｎｍであり、色度は（ｘ，ｙ）＝（０．６６，０．３４）であった。また輝度１５００ｃｄ／ｍ2発光時の発光効率は２４．７ｃｄ／Ａであり、電流値１００ｍＡ／ｃｍ2における輝度半減寿命は２１０時間であった。
【０２５０】
［実施例２８乃至３４、比較例１０乃至１２］
実施例２７において、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子阻止層（ＥＢＬ）、発光層ホスト（ＨＯＳＴ）、発光層アシスト（ＡＳＳＩＳＴ）、発光層ゲスト（ＧＵＥＳＴ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）及び電子輸送層（ＥＴＬ）に用いた化合物を、表６の通りに変更した。これを除いては、実施例２７と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２７と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表６に示す。
【０２５１】
【表６】
2014127687.tif 000051
【０２５２】
実施例２７乃至３４より、発光層に含まれているホストの一部をアシスト材料に代えたとしても、実施例１乃至２６と同様に、高発光効率かつ長寿命の有機発光素子が得られることが示された。
【０２５３】
一方、比較例１０及び１１の有機発光素子は、発光層に含まれるホストが一般式［５］のヘテロ環含有化合物ではないので、発光層にアシスト材料を含ませたとしても、実施例と比較して輝度半減寿命が短かった。
【０２５４】
また比較例１２の有機発光素子は、発光層に含まれるゲストが一般式［１］のｂｉｑ系Ｉｒ錯体ではないので、発光層にアシスト材料を含ませたとしても、実施例と比較して発光効率が低かった。
【０２５５】
以上より、発光層にアシスト材料を含ませた場合でも、一般式［５］のヘテロ環含有化合物と、一般式［１］のｂｉｑ系Ｉｒ錯体とを組み合わせた場合にのみ、高発光効率でかつ輝度半減寿命の長い有機発光素子が得られることがわかった。
【符号の説明】
【０２５６】
１８：ＴＦＴ素子、２１：陽極、２２：有機化合物層、２３：陰極
【図１】
2014127687.tif 000065