(57)【要約】【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（１）2014080385.tif 000063〔式中、Ｘはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロチオ基を表し、Ｙ及びＺは同一又は相異なり、ハロゲン原子を表し、Ａは酸素原子またはカルボニル基を表し、Ｒ1はＣ１−Ｃ３アルキル基等を表し、ｎは０、１又は２を表し、ｎが２の場合、該Ｒ1は同一又は相異なっていてもよく、Ｒ2はＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｒ3はＣ１−Ｃ１０アルキル基等を表し、Ｒ4及びＲ5は同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基等を表し、Ｒ6及びＲ7はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。〕で示されるオキシムエーテル化合物は、有害生物防除剤として有効である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2014080385.tif 000056
〔式中、
Ｘはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロチオ基を表し、
Ｙ及びＺは同一又は相異なり、ハロゲン原子を表し、
Ａは酸素原子またはカルボニル基を表し、
Ｒ1はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、ｎが２の場合、該Ｒ1は同一又は相異なっていてもよく、
Ｒ2は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基又はＣ２−Ｃ１０アルキニル基を表し、該Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基及びＣ２−Ｃ１０アルキニル基は、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ＮＲ4Ｒ5基、ＯＲ6基、Ｓ（Ｏ）mＲ7基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ｒ4及びＲ5は同一又は相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ6及びＲ7はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｍは０、１又は２を表す。〕
で示されるオキシムエーテル化合物。
【請求項２】
式（１）において、
Ｙ及びＺが同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、
Ｒ1がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基又はニトロ基を表し、
ｎが０又は１を表し、
Ｒ2が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ3がシアノ基、Ｃ３−６シクロアルキル基、ＮＲ4Ｒ5基、ＯＲ6基、Ｓ（Ｏ）mＲ7基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基又はＣ３−Ｃ１０アルキニル基を表し、
Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、水素原子又はメチル基を表し（ただし、該Ｒ4及びＲ5は同時に水素原子を表すことはなく）、
Ｒ6及びＲ7がメチル基又はエチル基を表し、
ｍが０、１又は２を表す請求項１記載のオキシムエーテル化合物。
【請求項３】
式（１）において、
Ｙ及びＺが同一又は相異なり、フッ素原子又は塩素原子を表し、
ｎが０を表し、
Ｒ2が水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ3がＮＲ4Ｒ5基、ＯＲ6基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上の原子もしくは基を有していてもよい直鎖Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、直鎖Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基又は直鎖Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基を表し、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6がメチル基を表す請求項１記載のオキシムエーテル化合物。
【請求項４】
式（１）において、
Ｙ及びＺが同一又は相異なり、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Ａが酸素原子を表し、
ｎが０を表し、
Ｒ2が水素原子を表し、
Ｒ3が直鎖Ｃ１−Ｃ９アルキル基又は直鎖Ｃ３−Ｃ５アルケニル基を表す請求項１記載のオキシムエーテル化合物。
【請求項５】
式（２）
2014080385.tif 000057
〔式中、
Ｘはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロチオ基を表し、
Ｙ及びＺは同一又は相異なり、ハロゲン原子を表し、
Ａは酸素原子またはカルボニル基を表し、
Ｒ1はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、ｎが２の場合、該Ｒ1は同一又は相異なっていてもよく、
Ｒ2は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表す。〕
で示される化合物と
式（３）
2014080385.tif 000058
〔式中、
Ｒ3はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基又はＣ２−Ｃ１０アルキニル基を表し、該Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基及びＣ２−Ｃ１０アルキニル基は、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ＮＲ4Ｒ5基、ＯＲ6基、Ｓ（Ｏ）mＲ7基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上の原子もしくは基を有していてもよく、Ｒ4及びＲ5は同一又は相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ6及びＲ7はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｍは０、１又は２を表す。〕
で示される化合物またはその塩とを反応させることを特徴とする、式（１）
2014080385.tif 000059
〔式中、記号は前記と同意義を表す。〕
で示されるオキシムエーテル化合物の製造方法。
【請求項６】
式（４）
2014080385.tif 000060
〔式中、
Ｘはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロチオ基を表し、
Ｙ及びＺは同一又は相異なり、ハロゲン原子を表し、
Ａは酸素原子またはカルボニル基を表し、
Ｒ1はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、ｎが２の場合、該Ｒ1は同一又は相異なっていてもよく、
Ｒ2は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表す。〕
で示される化合物と
式（５）
2014080385.tif 000061
〔式中、
Ｒ3はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基又はＣ２−Ｃ１０アルキニル基を表し、該Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基及びＣ２−Ｃ１０アルキニル基は、シアノ基、Ｃ３−６シクロアルキル基、ＮＲ4Ｒ5基、ＯＲ6基、Ｓ（Ｏ）mＲ7基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上の原子もしくは基を有していてもよく、Ｒ4及びＲ5は同一又は相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ6及びＲ7はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｍは０、１又は２を表し、
Ｌ1は脱離基を表す。〕
で示される化合物とを反応させることを特徴とする式（１）
2014080385.tif 000062
〔式中、記号は前記と同意義を表す。〕
で示されるオキシムエーテル化合物の製造方法。
【請求項７】
請求項１記載のオキシムエーテル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項８】
請求項１記載のオキシムエーテル化合物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はオキシムエーテル化合物及びその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害生物に対して防除活性を有する化合物が有害生物防除剤の有効成分として見出され、開発されている。
またある種のオキシムエーテル化合物が有害生物防除剤の有効成分として知られている（例えば、特許文献１〜５参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００７／０３９５５５号
【特許文献２】特開平０２−２７９６６２号公報
【特許文献３】国際公開第９０／０１８７４号
【特許文献４】国際公開第９０／０２１１３号
【特許文献５】特開昭６１−２６００５４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、有害生物に対して防除活性を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるオキシムエーテル化合物が有害生物に対して防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、以下のとおりである。
［項１］  式（１）
2014080385.tif 000002
〔式中、
Ｘはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロチオ基を表し、
Ｙ及びＺは同一又は相異なり、ハロゲン原子を表し、
Ａは酸素原子またはカルボニル基を表し、
Ｒ1はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、ｎが２の場合、該Ｒ1は同一又は相異っていてもよく、
Ｒ2は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基又はＣ２−Ｃ１０アルキニル基を表し、該Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基及びＣ２−Ｃ１０アルキニル基は、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ＮＲ4Ｒ5基、ＯＲ6基、Ｓ（Ｏ）mＲ7基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ｒ4及びＲ5は同一又は相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ6及びＲ7はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｍは０、１又は２を表す。〕
で示されるオキシムエーテル化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
［項２］  式（２）
2014080385.tif 000003
〔式中の記号は上記と同意義を表す。〕
で示される化合物と
式（３）
2014080385.tif 000004
〔式中Ｒ3は上記と同意義を表す。〕
で示される化合物またはその塩とを反応させることを特徴とする、式（１）で示されるオキシムエーテル化合物の製造方法。
［項３］  式（４）
2014080385.tif 000005
〔式中の記号は上記と同意義を表す。〕
で示される化合物と
式（５）
2014080385.tif 000006
〔式中Ｒ3は上記と同意義を表し、Ｌ1は脱離基を表す。〕
で示される化合物とを反応させることを特徴とする本発明化合物の製造方法。
［項４］  式（１）で示されるオキシムエーテル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
［項５］  式（１）で示されるオキシムエーテル化合物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書において、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。
【０００８】
本明細書において、「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とは、直鎖状もしくは分岐状の炭素数１−３のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
本明細書において、「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」とは、１以上の水素原子が１以上のハロゲン原子で置換された、直鎖状もしくは分岐状の炭素数１−３のアルキル基を表し、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基及び１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基が挙げられる。
本明細書において、「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」とは、直鎖状もしくは分岐状の炭素数１−３のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソプロポキシ基が挙げられる。
本明細書において、「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは、直鎖状もしくは分岐状の炭素数１−６のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基及び１，３−ジメチルブチル基が挙げられる。
本明細書において、「Ｃ１−Ｃ１０アルキル基」とは、直鎖状もしくは分岐状の炭素数１−１０のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基及び１，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基及び７−メチルオクチル基が挙げられる。
【０００９】
本明細書において、「Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」とは、炭素数３−１０の環状のアルキル基を表し、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基及び２−メチルシクロオクチル基が挙げられる。
本明細書において、「Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基」とは、直鎖状もしくは分岐状の炭素数２−１０のアルケニル基を表し、例えばビニル基、1−プロペニル基、２−プロペニル基、1−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−オクテニル基、３−ノネニル基及び５−デセニル基が挙げられる。
本明細書において、「Ｃ２−Ｃ１０アルキニル基」とは、直鎖状もしくは分岐状の炭素数２−１０のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−へキシニル基、４−メチル−３−ペンチニル基、２−ヘプチニル基、３−オクチニル基、３−ノニニル基及び５−デシニル基が挙げられる。
本明細書において、「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」とは、炭素数３−６の環状のアルキル基を表し、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本明細書において、「Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基」とは、直鎖状もしくは分岐状の炭素数３−１０のアルケニル基を表し、例えば1−プロペニル基、２−プロペニル基、1−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−オクテニル基、３−ノネニル基及び５−デセニル基が挙げられる。
本明細書において、「Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基」とは、直鎖状もしくは分岐状の炭素数３−１０のアルキニル基を表し、例えば１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−へキシニル基、２−ヘプチニル基、３−オクチニル基、３−ノニニル基及び５−デシニル基が挙げられる。
本明細書において、「直鎖Ｃ１−Ｃ１０アルキル基」とは、直鎖状の炭素数１−１０のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基及びデシル基が挙げられる。
【００１０】
本明細書において、「直鎖Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基」とは、直鎖状の炭素数３−１０のアルケニル基を表し、例えば1−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−オクテニル基、３−ノネニル基及び５−デセニル基が挙げられる。
本明細書において、「直鎖Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基」としては、直鎖状の炭素数３−１０のアルキニル基を表し、例えば１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−へキシニル基、２−ヘプチニル基、３−オクチニル基、３−ノニニル基及び５−デシニル基が挙げられる。
本明細書において、「直鎖Ｃ１−Ｃ９アルキル基」としては、直鎖状の炭素数１−９のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基及びノニル基が挙げられる。
本明細書において、「直鎖Ｃ３−Ｃ５アルケニル基」としては、直鎖状の炭素数３−５のアルケニル基を表し、例えば２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基及び４−ペンテニル基が挙げられる。
本明細書において、脱離基とは、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基又はアリールスルホニルオキシ基を表し、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子のハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基、及びベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基が挙げられる。
【００１１】
本明細書において、式（１）で示されるオキシムエーテル化合物は、例えば塩酸、硫酸、リン酸と混合されて農学的に許容される塩の形態をとることがある。本発明化合物には、このような農学的に許容される塩の形態のオキシムエーテル化合物も包含される。
【００１２】
本明細書において、式（３）で示される化合物は、例えば塩酸、硫酸、リン酸と混合されて塩の形態をとることがある。本明細書において、式（３）で示される化合物の塩としては、例えば塩酸塩や硫酸塩、リン酸塩が挙げられる。
【００１３】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のオキシムエーテル化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｙがフッ素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｙが塩素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｙが臭素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｚがフッ素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｚが塩素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｚが臭素原子であるオキシムエーテル化合物；
【００１４】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが臭素原子であり、Ｚが臭素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であるオキシムエーテル化合物；
【００１５】
式（１）において、Ａが酸素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ａがカルボニル基であるオキシムエーテル化合物；
【００１６】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが臭素原子であり、Ｚが臭素原子であり、Ａが酸素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であるオキシムエーテル化合物；
【００１７】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが臭素原子であり、Ｚが臭素原子であり、Ａがカルボニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であるオキシムエーテル化合物；
【００１８】
式（１）において、ｎが０であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが臭素原子であり、Ｚが臭素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であるオキシムエーテル化合物；
【００１９】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが臭素原子であり、Ｚが臭素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であるオキシムエーテル化合物；
【００２０】
式（１）において、ｎが１であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が２位（オキシム部位のオルト位）に結合するオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が３位（オキシム部位のメタ位）に結合するオキシムエーテル化合物；
【００２１】
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が２位結合ハロゲン原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が３位結合ハロゲン原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が２位結合フッ素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が２位結合塩素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が２位結合臭素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が３位結合フッ素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が３位結合塩素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が３位結合臭素原子であるオキシムエーテル化合物；
【００２２】
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が２位結合Ｃ１−Ｃ３アルキル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が３位結合Ｃ１−Ｃ３アルキル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が２位結合メチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が３位結合メチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が２位結合Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が３位結合Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が２位結合トリフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が３位結合トリフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００２３】
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が２位結合Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が３位結合Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が２位結合メトキシ基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が３位結合メトキシ基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が２位結合エトキシ基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が３位結合エトキシ基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が２位結合ニトロ基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が３位結合ニトロ基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が２位結合シアノ基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ1が３位結合シアノ基であるオキシムエーテル化合物；
【００２４】
式（１）において、ｎが２であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが臭素原子であり、Ｚが臭素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であるオキシムエーテル化合物；
【００２５】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが臭素原子であり、Ｚが臭素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であるオキシムエーテル化合物；
【００２６】
式（１）において、Ｒ2がＣ１−Ｃ６アルキル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ2がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが臭素原子であり、Ｚが臭素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００２７】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが臭素原子であり、Ｚが臭素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００２８】
式（１）において、Ｒ2がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ2がトリフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００２９】
式（１）において、Ｒ3がシアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ＮＲ4Ｒ5基、ＯＲ6基、Ｓ（Ｏ）mＲ7基及び１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がＮＲ４Ｒ５基、ＯＲ6基及びハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖Ｃ１−Ｃ１０アルキル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3が直鎖Ｃ１−Ｃ９アルキル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ２−Ｃ１０アルケニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3が直鎖Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3が直鎖Ｃ３−Ｃ５アルケニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ２−Ｃ１０アルキニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3が直鎖Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基であるオキシムエーテル化合物；
【００３０】
式（１）において、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がプロピル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がイソプロピル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がイソブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がｓｅｃ−ブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がｔｅｒｔ−ブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がペンチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がヘキシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がヘプチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がオクチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がデシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００３１】
式（１）において、Ｒ3が２−フルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3が２，２−ジフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3が２，２，２−トリフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がシクロプロピルメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がシクロヘキシルメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がシアノメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−（メチルアミノ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−（ジメチルアミノ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がエトキシメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−メトキシエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−（メチルチオ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−（メチルスルホニル）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がシクロペンチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3がシクロヘキシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロペニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3が３−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−プロピニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3が２−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｒ3が３−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物；
【００３２】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００３３】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００３４】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００３５】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００３６】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００３７】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００３８】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００３９】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がエチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００４０】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がプロピル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がプロピル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がプロピル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がプロピル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がプロピル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がプロピル基であるオキシムエーテル化合物；
【００４１】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がイソプロピル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がイソプロピル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がイソプロピル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がイソプロピル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がイソプロピル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がイソプロピル基であるオキシムエーテル化合物；
【００４２】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００４３】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００４４】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００４５】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がブチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００４６】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がイソブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がイソブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がイソブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がイソブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がイソブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がイソブチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００４７】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がｓｅｃ−ブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がｓｅｃ−ブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がｓｅｃ−ブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がｓｅｃ−ブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がｓｅｃ−ブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がｓｅｃ−ブチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００４８】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がｔｅｒｔ−ブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がｔｅｒｔ−ブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がｔｅｒｔ−ブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がｔｅｒｔ−ブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がｔｅｒｔ−ブチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がｔｅｒｔ−ブチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００４９】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がペンチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がペンチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がペンチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がペンチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がペンチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がペンチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００５０】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がヘキシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がヘキシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がヘキシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がヘキシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がヘキシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がヘキシル基であるオキシムエーテル化合物；
【００５１】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がヘプチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がヘプチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がヘプチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がヘプチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がヘプチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がヘプチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００５２】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がオクチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がオクチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がオクチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がオクチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がオクチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がオクチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００５３】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
【００５４】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
【００５５】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
【００５６】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がノニル基であるオキシムエーテル化合物；
【００５７】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がデシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がデシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がデシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がデシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がデシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がデシル基であるオキシムエーテル化合物；
【００５８】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００５９】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−フルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−フルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−フルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−フルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−フルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−フルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００６０】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２，２−ジフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２，２−ジフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２，２−ジフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２，２−ジフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２，２−ジフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２，２−ジフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００６１】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２，２，２−トリフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２，２，２−トリフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２，２，２−トリフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２，２，２−トリフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２，２，２−トリフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２，２，２−トリフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００６２】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロプロピルメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロプロピルメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロプロピルメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロプロピルメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロプロピルメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロプロピルメチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００６３】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロヘキシルメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロヘキシルメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロヘキシルメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロヘキシルメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロヘキシルメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロヘキシルメチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００６４】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシアノメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシアノメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシアノメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシアノメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシアノメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシアノメチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００６５】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルアミノ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルアミノ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルアミノ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルアミノ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルアミノ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルアミノ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００６６】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（ジメチルアミノ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（ジメチルアミノ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（ジメチルアミノ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（ジメチルアミノ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（ジメチルアミノ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（ジメチルアミノ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００６７】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエトキシメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエトキシメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエトキシメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエトキシメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエトキシメチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエトキシメチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００６８】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−メトキシエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−メトキシエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−メトキシエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−メトキシエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−メトキシエチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−メトキシエチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００６９】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルチオ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルチオ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルチオ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルチオ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルチオ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルチオ）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００７０】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルスルホニル）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルスルホニル）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルスルホニル）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルスルホニル）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルスルホニル）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−（メチルスルホニル）エチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００７１】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロペンチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロペンチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロペンチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロペンチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロペンチル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロペンチル基であるオキシムエーテル化合物；
【００７２】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロヘキシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロヘキシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロヘキシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロヘキシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロヘキシル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がシクロヘキシル基であるオキシムエーテル化合物；
【００７３】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
【００７４】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
【００７５】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
【００７６】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａがカルボニル基であり、ｎが０であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が２−プロペニルであるオキシムエーテル化合物；
【００７７】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物；
【００７８】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が３−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が３−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が３−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が３−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が３−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が３−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物；
【００７９】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−プロピニル基であるオキシムエーテル化合物；
【００８０】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が２−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物；
【００８１】
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が３−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が３−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が３−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚがフッ素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が３−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が３−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、Ｘがペンタフルオロチオ基であり、Ｙが塩素原子であり、Ｚが塩素原子であり、Ａが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が３−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物；
【００８２】
Ｘがトリフルオロメチル基であり、
Ａが酸素原子であり、
ｎが０であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3はＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるオキシムエーテル化合物。
【００８３】
Ｘがトリフルオロメチル基であり、
Ａが酸素原子であり、
ｎが０であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3がＣ７−Ｃ１０アルキル基、又はＣ７−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基又はＣ２−Ｃ１０アルキニル基を表し、該Ｃ７−Ｃ１０アルキル基、Ｃ７−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基及びＣ２−Ｃ１０アルキニル基は、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ＮＲ4Ｒ5基、ＯＲ6基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ7基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ｒ4及びＲ5が同一又は相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ6及びＲ7がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｍが０、１又は２であるオキシムエーテル化合物。
【００８４】
Ｘがトリフルオロメチル基であり、
Ａが酸素原子であり、
ｎが０であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基あるオキシムエーテル化合物。
【００８５】
Ｘがトリフルオロメチル基であり、
Ａが酸素原子であり、
ｎが１又は２であるオキシムエーテル化合物。
【００８６】
式（１）において、オキシム部分がＥ体であるオキシムエーテル化合物；
式（１）において、オキシム部分がＺ体であるオキシムエーテル化合物；
【００８７】
次に本発明化合物の製造について、以下に説明する。
以下、式（α）で示される化合物を「化合物（α）」と表すことがある。
【００８８】
（製造法１）
本発明化合物は、化合物（２）と化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
2014080385.tif 000007
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；アセトニトリル等のニトリル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；酢酸等のカルボン酸類及びそれらの混合物が挙げられる。水が用いられ、反応が二相系になる場合は相間移動触媒を添加してもよい。相間移動触媒としては、例えば臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム等の第四級アンモニウム塩が汎用される。
化合物（３）は遊離体を用いても、酸性物質との塩を用いてもよい。酸性物質としては塩酸、硫酸、リン酸等が挙げられる。酸性物質との塩を用いた場合はトリエチルアミン、ピリジン、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ性物質で中和した後用いることもできる。
該反応は添加物を用いなくても進行する場合もあるが、上記したような酸性物質又はアルカリ性物質を添加することにより、反応が有利に進行する場合もある。
該反応は脱水反応のため、水以外の溶媒が用いられる際は、モレキュラーシーブズ、無水塩化ナトリウム、無水硫酸ナトリウム等の脱水剤を化合物（２）１グラムに対して、１グラム〜１０グラム程度用いてもよい。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜１０モルの割合であり、添加物として酸性物質又はアルカリ性物質を用いる場合は触媒量（０．０１モル）〜１０モルである。添加物が液体の場合は溶媒を兼ねて用いられる場合もある。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８９】
（製造法２）
本発明化合物は、化合物（４）と化合物（５）とを反応させることにより製造することもできる。
2014080385.tif 000008
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｌ1は脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；アセトニトリル等のニトリル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。水と他の溶媒が用いられ、反応が二相系になる場合は相間移動触媒を添加してもよい。相間移動触媒としては、例えば臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム等の第四級アンモニウム塩が汎用される。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類；カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ（１，８−ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ−７−ｅｎｅ）等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、式（５）で示される化合物が通常１〜５モルの割合であり、塩基が通常１〜５モルの割合である。塩基が有機アミンの場合は溶媒を兼ねて用いてもよい。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９０】
（製造法３）
本発明化合物のうち、Ｒ3が（ＣＨ2）p−Ｇ1基である化合物（１−ａ）は化合物（６）（Ｌ2がハロゲン原子の場合、化合物（６）は本発明化合物に含まれる）と化合物（７）とを反応させることにより製造することもできる。
2014080385.tif 000009
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同じ意味を表し、ｐは１から１０の整数を表し、Ｌ2は脱離基を表し、Ｇ1はＮＲ4Ｒ5基、ＯＲ6基又はＳ（Ｏ）mＲ7基を表す（ここでＲ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びｍは前記と同じ意味を表す）。〕
該反応は例えば（製造法２）に記載された反応条件と同様の条件で行うことができる。
【００９１】
（製造法４）
本発明化合物のうち、Ｒ3が（ＣＨ2ＣＨ2）p−Ｓ（Ｏ）m'Ｒ7基である化合物（１−ｃ）は、本発明化合物である化合物（１−ｂ）を酸化することにより製造することもできる。
2014080385.tif 000010
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、ｎ、ｐ及びＲ7は前記と同じ意味を表し、ｍ’は１又は２を表す。〕
酸化剤としては過酸化水素；過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の過酸；過マンガン酸カリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、過炭酸ナトリウム等が挙げられる。
該反応は、酸化剤によって反応条件が異なる。
例えばｍ−クロロ過安息香酸が用いられる場合、溶媒としてメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；アセトニトリル等のニトリル類；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が通常用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応に用いられる試剤の量は、式（１−ｂ）で示される化合物１モルに対して、酸化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
ｍ’が１の化合物を得る場合は、酸化剤の量及び反応温度・反応時間を調節して、ｍ’が２の化合物の副生を抑える必要がある。
ｍ’が２の化合物を得るためには、理論上、式（１−ｂ）で示される化合物１モルに対して２モル以上の酸化剤が必要である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９２】
次に本発明化合物の製造に用いられる中間体の製造方法について説明する。
【００９３】
（参考製造法１）
化合物（４）は化合物（２）とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
2014080385.tif 000011
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
ヒドロキシルアミンは通常遊離体または塩酸塩、硫酸塩もしくはリン酸塩として用いられる。
該反応は例えば（製造法１）に記載された反応条件と同様の条件で行うことができる。
【００９４】
（参考製造法２）
化合物（２）のうち、Ａが酸素原子である化合物（２−ａ）は、化合物（８）と化合物（９）とを反応させることにより製造することができる。
2014080385.tif 000012
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｌ3はハロゲン原子を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；アセトニトリル等のニトリル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（８）で示される化合物１モルに対して、式（９）で示される化合物が通常０．５〜５モルの割合であり、塩基が通常１〜５モルの割合である。
特にＬ3が臭素原子又はヨウ素原子の場合は、金属銅、臭化第一銅、ヨウ化第一銅等の銅塩を０．１〜２．０モル程度添加することにより有利に反応が進行する場合がある。
該反応の反応温度は、通常２０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−ａ）を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９５】
（参考製造法３）
化合物（２）のうち、Ａが酸素原子である化合物（２−ａ）は、化合物（１０）と化合物（１１）とを反応させることにより製造することもできる。
2014080385.tif 000013
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｌ4はハロゲン原子を表す。〕
該反応は例えば（参考製造法２）に記載された反応条件と同様の条件で行うことができる。
【００９６】
（参考製造法４）
化合物（２）のうち、Ａが酸素原子で、ｎが１で、Ｒ1がＣ1-3アルコキシ基である化合物（２−ｂ）は、まず化合物（８）と化合物（１２）とを反応させ、次いで得られた化合物（１３）と化合物（１４）とを反応させることにより製造することもできる。
2014080385.tif 000014
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｌ3及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ8はＣ1-3アルキル基を表し、Ｌ5は脱離基を表す。〕
化合物（１３）を製造する反応工程は例えば（参考製造法２）に記載された反応条件と同様の条件で行うことができる。
化合物（１３）は単離精製してもよいが、粗製のまま、あるいは後処理を行わず、いわゆるワンポット反応で次の反応を実施してもよい。
化合物（２−ｂ）を製造する反応工程は例えば（製造法２）に記載された反応条件と同様の条件で行うことができる。
【００９７】
（参考製造法５）
化合物（２）のうち、Ｒ2がＣ1-6アルキル基である化合物（２−ｄ）は、まず化合物（２−ｃ）と化合物（１５）とを反応させ、得られた化合物（１６）を酸化することにより製造することもできる。
2014080385.tif 000015
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｒ1及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ2-1はＣ1-6アルキル基を表し、Ｍ1はリチウム、マグネシウムクロリド、マグネシウムブロミド又はマグネシウムヨージドを表す。すなわちＲ2-1−Ｍ1でアルキルリチウム又はアルキルグリニヤール試薬を表す。〕
化合物（１６）を製造する反応工程は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（２−ｃ）で示される化合物１モルに対して、式（１５）で示される化合物が通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−１００〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜５時間の範囲である。
Ａがカルボニル基の場合、反応条件によってはＡも反応する可能性がある。このような場合は化合物（１５）の当量低減、より低温での反応及び／又は反応時間の短縮等により化合物（１６）の収率が向上する可能性がある。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１６）を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。これらの単離・精製操作を行わずに、粗製のまま後半の反応に使用してもよい。
化合物（２−ｄ）を製造する反応工程における酸化剤としては、一般に二級アルコールをケトンに酸化する試薬として公知のものが使用できる。このような試薬としては例えば、クロム酸及びその塩（ジョーンズ酸化、コリンズ酸化、ＰＣＣ酸化等）、活性二酸化マンガン、超原子価ヨウ素（デス−マーチン試薬等）、ＤＭＳＯ−ＤＣＣ、ＤＭＳＯ−無水トリフルオロ酢酸（スワン酸化）等が挙げられる。
該反応は、酸化剤によって反応条件が異なる。
例えば活性二酸化マンガンが用いられる場合、溶媒としてアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が通常用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応に用いられる試剤の量は、式（１６）で示される化合物１モルに対して、酸化剤が通常１〜２０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−ｄ）を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９８】
（参考製造法６）
化合物（２）のうち、Ｙ及びＺが同一又は相異なりフッ素原子又は塩素原子であり、Ａがカルボニル基である化合物（２−ｅ）は、まず化合物（８−ａ）にマグネシウムを作用させるか、例えばイソプロピルマグネシウムクロリド等の他のグリニヤール試薬を反応させて化合物（８−ａ）のグリニヤール試薬を調製するか、又はアルキルリチウム（ブチルリチウム等）を反応させて化合物（８−ａ）の有機リチウム化合物を生成させ、そこに化合物（１７）を反応させて、化合物（１８）を得た後、酸化によりベンゾフェノン体とし、その後、酸処理によりアセタール部分を脱保護することにより製造することもできる。
2014080385.tif 000016
〔式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｙ1及びＺ1は同一又は相異なり、フッ素原子又は塩素原子を表し、Ｌ3-1は臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ9はメチル基又はエチル基を表し、あるいは二つのＲ9が一緒になってエチレン基又はトリメチレン基を表す。〕
化合物（１８）を製造する反応工程においては、化合物（８−ａ）とマグネシウムとを通常のグリニヤール試薬の調製方法によって反応させて有機金属化合物を生成させるか、化合物（８−ａ）とイソプロピルマグネシウムクロリド等の他のグリニヤール試薬もしくはブチルリチウム等のアルキルリチウムとを反応させて有機金属化合物を生成させた後、化合物（１７）と反応させる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（８−ａ）で示される化合物１モルに対して、式（１７）で示される化合物が通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１０時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１８）を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。これらの単離・精製操作を行わずに、粗製のまま後半の反応に使用してもよい。
化合物（２−ｅ）を製造する反応工程における酸化反応は、例えば（参考製造法５）記載の方法と同様に行うことができる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、目的の化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。単離・精製することなく粗製のまま次の反応に使用してもよく、あるいは後処理を行わずいわゆるワンポット反応で続く反応を実施してもよい。
該反応における酸処理反応の酸としては、例えば塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等が用いられる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；アセトニトリル等のニトリル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；酢酸等のカルボン酸類及びそれらの混合物が挙げられる。水と他の溶媒が用いられ、反応が二相系になる場合は相間移動触媒を添加してもよい。相間移動触媒としては、例えば臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム等の第四級アンモニウム塩が汎用される。
反応に用いられる酸は、酸化反応の生成物１モルに対して、通常１〜５０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−ｅ）を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９９】
上記製造法及び参考製造法において、化合物（３）、化合物（５）、化合物（７）、化合物（８）、化合物（９）、化合物（１０）、化合物（１１）、化合物（１２）、化合物（１４）、化合物（１５）及び化合物（１７）は公知であるか、自体公知の方法で製造できる。
化合物（６）はＬ3がハロゲン原子の場合は本発明化合物に含まれるが、それ以外の場合も本発明化合物と同様に製造することができる。
【０１００】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ    ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ    ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、キジラミ類等。      
【０１０１】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ    ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ    ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ    ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
【０１０２】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類等。
【０１０３】
双翅目害虫：
アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  Ｇａｍｂｉａｅ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、サシバエ類等。
【０１０４】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等。
【０１０５】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コオロギ類等。
【０１０６】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
【０１０７】
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等。  
【０１０８】
膜翅目害虫：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等。
【０１０９】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）等。
【０１１０】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
【０１１１】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等。カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。    
【０１１２】
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｆｌａｖｕｓ）等。
【０１１３】
また、本発明化合物が効果を示す木材害虫として例えば、シロアリが最も重要な木材害虫であるが、具体的には次のものが挙げられる。      
Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ  ムカシシロアリ科、Ｔｅｒｍｏｐｓｉｄａｅ  オオシロアリ科［Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ属、Ａｒｃｈｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ属、Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ属、Ｐｏｒｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｓｔｏｌｏｔｅｒｍｅｓ属］、Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ  レイビシロアリ科［Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｉｎｃｉｓｔｅｒｍｅｓ属、Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ属］、Ｈｏｄｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ  シュウカクシロアリ科［Ｈｏｄｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｍｉｃｒｏｈｏｄｏｔｅｒｍｅｓ属、Ａｎａｃａｎｔｈｏｔｅｒｍｅｓ属］、Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ  ミゾガシラシロアリ科［Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｓｃｈｅｄｏｌｉｎｏｔｅｒｍｅｓ属］、Ｓｅｒｒｉｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ  ノコギリシロアリ科、Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ  シロアリ科｛Ａｍｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｄｒｅｐａｎｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｈｏｐｉｔａｌｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｔｒｉｎｅｒｖｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ属、Ａｎｏｐｌｏｔｅｒｍｅｓ属｝；
【０１１４】
そのうち、防除対象となるシロアリの具体例としては、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ）、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ）、ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ）、カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ）、コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｄａｍａｉ）、クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ）、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ）、アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｅｐｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ）、カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．）、タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）、ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ）、ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｕｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ等を挙げることができる。
【０１１５】
シロアリ以外の木材害虫としては、ヒラタキクイムシ科、ナガシンクイムシ科、シバンムシ科、カミキリムシ科等の鞘翅目昆虫が挙げられる。
【０１１６】
また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部または外部に寄生する節足動物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．  （例えば、Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、  イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ.（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、  カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、  カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、  トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、  キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、  ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、  イエバエ類（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、  ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、  ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ    ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．、  Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、  Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（  Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば  Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｂａｔｔｕｓ）、  オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類  （Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
【０１１７】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物またはその塩の一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を有効成分として、通常は一般の農薬および動物薬の取り得る形態に製剤化して使用する。即ち、本発明化合物を適当な液体の担体に溶解または分散させるか、あるいは適当な固体担体と混合するか、吸着させることにより乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、フロアブル剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、種子浸漬剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル剤、噴霧剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、蚊取り線香・電気蚊取りマット・液体電気蚊取り等の加熱蒸散剤、ＥＷ剤、軟膏、毒餌、カプセル剤、ペレット剤、フィルム、注射剤、塗布剤、樹脂製剤、シャンプー製剤等の剤型に製剤化して使用する。これらの製剤には必要に応じて、例えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤等を添加してもよく、公知の方法で調製することができる。これらの製剤は、本発明化合物を、通常０．０１〜９５重量％含有する。
【０１１８】
上記の製剤において使用することのできる液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、ジイソプロピルエーテル、１，４ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、トリクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等）、エステル類（例えば、乳酸ブチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトン等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル、プロピオニトリル等）、カーボネート類（例えば、炭酸プロピレン等）、植物油類（例えば、大豆油、オリーブオイル、亜麻仁油、、ココナッツオイル、ヤシ油、ピーナッツ油、麦芽油、アーモンド油、ゴマ油、鉱油、ロスマリン油、ゼラニウム油、なたね油、綿実油、コーン油、紅花油、オレンジ油等）等が挙げられ、これらの液体担体は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して、使用することができる。
【０１１９】
上記の製剤において使用することのできる固体担体（希釈・増量剤）としては、例えば、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリンクレー、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土等のクレー、滑石粉、ロウ石粉等のタルク、珪藻土、雲母粉等のシリカ等）、合成含水酸化珪素、アルミナ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安）などの微粉末および粒状物等があげられ、これらの固体担体は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して、使用することができる。
【０１２０】
上記の製剤において使用することのできるガス状担体としては、例えば、、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられ、これらのガス状単体は一種または二種を適当な割合で混合して、また適当な液体担体と組み合わせて使用することができる。
【０１２１】
上記の製剤において使用することのできる軟膏基材としては、例えば、ポリエチレングリコール、ペクチン、例えば、モノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えば、メチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えば、グリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等が挙げられ、これらの軟膏基材は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）、あるいは、下記に示す界面活性剤を添加して使用することができる。
【０１２２】
上記の製剤において乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用することのできる界面活性剤としては例えば、石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類〔例、ノイゲン（商品名）、イー・エー１４２（ＥＡ１４２（商品名））；第一工業製薬（株）製、ノナール（商品名）；東邦化学（株）製〕、アルキル硫酸塩類〔例、エマール１０（商品名）、エマール４０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩類〔例、ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬（株）製、ネオペレックス；花王（株）製〕、ポリエチレングリコールエーテル類〔例、ノニポール８５（商品名）、ノニポール１００（商品名）、ノニポール１６０（商品名）；三洋化成（株）製〕、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類〔例、ノイゲンＥＴ−１３５（商品名）；第一工業製薬（株）製〕、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー類〔例、ニューポールＰＥ−６４（商品名）；三洋化成（株）製〕、多価アルコールエステル類〔例、トゥイーン２０（商品名）、トゥイーン８０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルスルホコハク酸塩類〔例、サンモリンＯＴ２０（商品名）；三洋化成（株）製、ニューカルゲンＥＸ７０（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルキルナフタレンスルホン酸塩類〔例、ニューカルゲンＷＧ−１（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルケニルスルホン酸塩〔例、ソルポール５１１５（商品名）；東邦化学（株）製〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤が挙げられ、これら界面活性剤は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して使用することができる。
【０１２３】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤および安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１２４】
本発明の有害生物防除剤における本発明化合物の含有割合は、本発明の有害生物防除剤全量に対して、通常約０．１〜８０重量％、好ましくは、約１〜２０重量％程度である。具体的には、乳剤、液剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などで用いる場合は、通常約１〜８０重量％程度、好ましくは、約１〜２０重量％程度が適当である。油剤、粉剤などで用いる場合は、通常約０．１〜５０重量％程度、好ましくは、約０．１〜２０重量％程度が適当である。粒剤などで用いる場合は、通常約５〜５０重量％程度、好ましくは、約１〜２０重量％程度が適当である。
【０１２５】
本発明の有害生物防除剤において配合される他の農薬活性成分（例えば、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤および／または殺菌剤）は、本発明の有害生物防除剤全量に対して通常約１〜８０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度の範囲で使用される。
【０１２６】
上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常約０．００１〜９９．９重量％程度、好ましくは約１〜９９重量％程度である。より具体的には、本発明の有害生物防除剤全量に対して、界面活性剤を通常約１〜２０重量％程度、好ましくは、約１〜１５重量％、流動助剤を約１〜２０重量％程度、担体を約１〜９０重量％、好ましくは、約１〜７０重量％を添加するのが好ましい。具体的には、液剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約１〜２０重量％程度、好ましくは、１〜１０重量％程度と、水を約２０〜９０重量％添加するのが好ましい。また、乳剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などは使用に際して、水などで適宜希釈増量（例えば、約１００〜５０００倍）して散布するのがよい。
【０１２７】
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する方法である。
また、本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明化合物を前記した本発明の有害生物防除剤の形態に製剤化して、例えば、有害生物または有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触或いは摂取させる方法が挙げられる。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、乾田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。
本発明における散布処理とは、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に、有効成分（本発明化合物）を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、
土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に有効成分を処理することにより、有害生物を直接防除するか、あるいは植物体内部に根部等から有効成分を浸透移行させて有害生物を防除する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、側条処理、水面処理（水面施用、湛水後水面施用）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられ、
種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、
水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
【０１２８】
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、一般的には、１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０１２９】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０１３０】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０１３１】
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１３２】
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用における有害生物防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の（害虫／病害／雑草)を防除することができる場合がある。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ピーマン等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、マメ科作物（エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ等。
果樹：仁果類（リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。
【０１３３】
上記「植物」には、遺伝子組換え植物も含まれる。
【０１３４】
また、本発明化合物と、例えば、他種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤、共力剤、薬害軽減剤、色素、肥料等とを配合し、適宜混合製剤を作製して、散布処理、土壌処理および水耕液処理に使用することも可能である。
【０１３５】
本発明化合物と混合して使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤、植物成長調節剤、および除草剤等の有害生物防除剤等（異性体およびその塩を含む）、共力剤ならびに薬害軽減剤の代表例を以下に示す。
【０１３６】
殺虫剤としては、例えば、以下の（１）〜（１２）が挙げられる。
（１）有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
【０１３７】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
【０１３８】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）等；
【０１３９】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
【０１４０】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉｓｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
【０１４１】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等；
【０１４２】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
【０１４３】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
【０１４４】
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
【０１４５】
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
【０１４６】
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
【０１４７】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，  ３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｏｕｓ  ｏｘｉｄｅ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ＤＳＰ、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、
下記式(A)
2014080385.tif 000017
「式中、Ｘa1はメチル基、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子を表し、Ｘa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ4アルケニル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ4アルキニル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ5シクロアルキルアルキル又は水素原子を表し、Ｘa5は水素原子又はメチル基を表し、Ｘa6は水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、Ｘa7は水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
下記式（Ｂ）
2014080385.tif 000018
「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基又は置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ハロアルキル基又はシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基又はメチル基を表す。」で示されるいずれかの化合物、
下記式（Ｃ）
2014080385.tif 000019
「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基又は２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基又はハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物等が挙げられる。
【０１４８】
殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えば
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
【０１４９】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、
ＤＣＩＰ、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
【０１５０】
殺菌剤としては、例えば、
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール系殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン系殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）及びプロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）等が挙げられる。
【０１５１】
植物成長調節剤としては、例えば、
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、１-ナフチルアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ  ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ  ａｃｉｄ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）等が挙げられる。
【０１５２】
除草剤としては、例えば、
（１）フェノキシ脂肪酸系除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等；
（２）安息香酸系除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等；
（３）尿素系除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等；
（４）トリアジン系除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）等；
（５）ビピリジニウム系除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等；
（６）ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等；
（７）ジニトロアニリン系除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等；
（８）有機リン系除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等；
（９）カーバメート系除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等；
（１０）酸アミド系除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等；
（１１）クロロアセトアニリド系除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）等；
（１２）ジフェニルエーテル系除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等；
（１３）環状イミド系除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）等；
（１４）ピラゾール系除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等；
（１５）トリケトン系除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）等；
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）等；
（１７）トリオンオキシム系除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）等；
（１８）スルホニル尿素系除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオフェンスルフロンナトリウム（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）等；
（１９）イミダゾリノン系除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等；
（２０）スルホンアミド系除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等；
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）等；
（２２）その他の系統の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）等
が挙げられる。
【０１５３】
共力剤としては、例えば、
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、ＥＴＮ等が挙げられる。
【０１５４】
薬害軽減剤としては、例えば、
ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセトメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、ＭＧ１９１、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＡＤ−６７等が挙げられる。
【実施例】
【０１５５】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
本発明化合物は、オキシム部分においてＥ体及びＺ体の幾何異性体を生じ、場合により両異性体を別々に分離することもできる。どちらの異性体及びこれらの混合物も本発明化合物に含まれるが、以下の実施例において特に記載のない場合はＥ体を示す。中間体のオキシム体である化合物（４）も同様である。
また、本発明において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはｎ−プロピル基を表し、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を表し、Ｂｕはｎ−ブチル基を表し、ｉ−Ｂｕはイソブチル基を表し、ｓ−Ｂｕはｓｅｃ−ブチル基を表し、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し、ｃ−Ｃ3Ｈ5はシクロプロピル基を表し、ｃ−Ｃ5Ｈ9はシクロペンチル基を表し、ｃ−Ｃ6Ｈ11はシクロヘキシル基を表す。またＣ5Ｈ11、Ｃ6Ｈ13、Ｃ7Ｈ15、Ｃ8Ｈ17、Ｃ9Ｈ19、Ｃ10Ｈ21はそれぞれ直鎖の該当するアルキル基を表す。
【０１５６】
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
製造例１
参考製造例１により得られた４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド（化合物（２−１））４８１ｍｇ（１．５１ｍｍｏｌ）にエタノール２０ｍｌ、ピリジン０．２３ｍｌ（２．２６ｍｍｏｌ）、メトキシアミン塩酸塩１５１ｍｇ（１．８１ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下３０分間撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド  Ｏ−メチルオキシム（本発明化合物（１−１））３８８ｍｇを得た。
本発明化合物（１−１）
2014080385.tif 000020
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.96 (3H, s), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.02 (1H, s).
【０１５７】
製造例２
参考製造例２により得られた  ４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド  オキシム（化合物（４−１））７６８ｍｇ（２．１５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍｌに溶解した溶液に炭酸セシウム１．４０ｇ（４．３０ｍｍｏｌ）、ヨードエタン１．３４ｇ（８．６１ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で１時間攪拌した。反応混合物に０．２規定塩酸を加え、ヘキサンで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド  Ｏ−エチルオキシム（本発明化合物（１−２））８１１ｍｇを得た。
本発明化合物（１−２）
2014080385.tif 000021
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.21 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.03 (1H, s).
【０１５８】
製造例３
４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド  Ｏ−（２−ブロモエチル）オキシム（本発明化合物（１−１１０））１４７ｍｇ（０．３３４ｍｍｏｌ）にメチルアミンの４０％メタノール溶液１０ｍｌを加え、室温で８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド  Ｏ−（２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル）オキシム（本発明化合物（１−７３））１２５ｍｇを得た。
本発明化合物（１−７３）
2014080385.tif 000022
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.77 (3H, s), 3.34 (2H, t, J = 4.9 Hz), 4.54 (2H, t, J = 4.9 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 1.7, 9.2 Hz), 7.57 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.27 (1H, s).
【０１５９】
製造例４
４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド  Ｏ−（２−ブロモエチル）オキシム（本発明化合物（１−１１０））９６ｍｇ（０．２１８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１０ｍｌに溶解し、ナトリウムチオメトキシド１５ｍｇ（０．２１８ｍｍｏｌ）を加え、−１５℃で１．５時間撹拌した。反応混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、ヘキサンで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド  Ｏ−（２−（メチルチオ）エチル）オキシム（本発明化合物（１−７９））６５ｍｇを得た。
本発明化合物（１−７９）
2014080385.tif 000023
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.17 (3H, s), 2.83 (2H, t, J = 6.8 Hz), 4.31 (2H, q, J = 6.8 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.06 (1H, s).
【０１６０】
製造例５
４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド  Ｏ−（２−ブロモエチル）オキシム（本発明化合物（１−１１０））及びジメチルアミンを用い、製造例３と同様にして、４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド  Ｏ−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）オキシム（本発明化合物（１−８２））を得た。
本発明化合物（１−８２）
2014080385.tif 000024
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.62 (6H, s), 3.08 (2H, t, J = 5.1 Hz), 4.46 (2H, q, J = 5.1 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.12 (1H, s).
【０１６１】
製造例６
４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド  Ｏ−（２−（メチルチオ）エチル）オキシム（本発明化合物（１−７９））１４６ｍｇ（０．３５８ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸１９０ｍｇ（０．７１６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド  Ｏ−（２−メチルスルホニルエチル）オキシム（本発明化合物（１−８３））１４６ｍｇを得た。
（本発明化合物（１−８３）
2014080385.tif 000025
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.97 (3H, s), 3.43 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.60 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.91 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.56 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.60 (1H, s), 8.08 (1H, s).
【０１６２】
上記製造法１〜製造法６と同様にして、以下に記載する本発明化合物を得た。尚、化合物番号,X,Y,Z,A,R1,R2,R3,E/Zの順で記載する。
2014080385.tif 000026
１−１，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｍｅ，Ｅ
１−２，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
１−３，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，Ｍｅ，Ｅ
１−４，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｅｔ，Ｍｅ，Ｅ
１−５，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，ＣＦ3，Ｍｅ，Ｅ
１−６，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＣＦ3，Ｈ，Ｍｅ，Ｅ
１−７，ＣＦ3，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｍｅ，Ｅ
１−８，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−Ｃｌ，Ｈ，Ｍｅ，Ｅ
１−９，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2Ｆ，Ｅ
１−１０，ＣＦ3，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，Ｍｅ，Ｅ
１−１１，ＣＦ3，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｅ
１−１２，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｅ
１−１３，ＣＦ3，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
１−１４，ＣＦ3，Ｆ，Ｆ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，Ｍｅ，Ｅ
１−１５，ＣＦ3，Ｆ，Ｆ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，Ｍｅ，Ｚ
１−１６，ＣＦ3，Ｆ，Ｆ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｅ
１−１７，ＣＦ3，Ｆ，Ｆ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｚ
１−１８，ＣＦ3，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＯＥｔ，Ｈ，Ｍｅ，Ｅ
１−１９，ＣＦ3，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＯＥｔ，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
１−２０，ＣＦ3，Ｆ，Ｆ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｍｅ，Ｅ
１−２１，ＣＦ3，Ｆ，Ｆ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
１−２２，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，３−Ｍｅ，Ｍｅ，Ｍｅ，Ｅ
１−２３，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，３−Ｍｅ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｅ
１−２４，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，３−Ｍｅ，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
【０１６３】
１−２５，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，３−Ｍｅ，Ｈ，Ｅｔ，Ｚ
１−２６，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，３−Ｍｅ，Ｈ，Ｍｅ，Ｅ
１−２７，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，３−Ｍｅ，Ｈ，Ｍｅ，Ｚ
１−２８，ＣＦ3，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＯＥｔ，Ｍｅ，Ｍｅ，Ｅ
１−２９，ＣＦ3，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＯＥｔ，Ｍｅ，Ｍｅ，Ｚ
１−３０，ＣＦ3，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＯＥｔ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｅ
１−３１，ＣＦ3，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＯＥｔ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｚ
１−３２，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＯＥｔ，Ｈ，Ｍｅ，Ｅ
１−３３，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＯＥｔ，Ｈ，Ｍｅ，Ｚ
１−３４，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＯＥｔ，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
１−３５，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＯＥｔ，Ｈ，Ｅｔ，Ｚ
１−３６，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＯＥｔ，Ｍｅ，Ｍｅ，Ｅ
１−３７，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＯＥｔ，Ｍｅ，Ｍｅ，Ｚ
１−３８，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＯＥｔ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｅ
１−３９，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＯＥｔ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｚ
１−４０，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，ＣＨ2ＣＦ3，Ｅ
１−４１，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，ＣＨ2ＣＮ，Ｅ
１−４２，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ＣＮ，Ｅ
１−４３，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ＣＦ3，Ｅ
１−４４，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2，Ｅ
１−４５，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ，Ｅ
１−４６，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ2，Ｅ
１−４７，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ，Ｅ
１−４８，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，３−ＮＯ２，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
１−４９，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＯＭｅ，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
１−５０，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，３−ＯＭｅ，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
【０１６４】
１−５１，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−Ｃｌ，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
１−５２，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＣＦ３，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
１−５３，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，３−Ｃｌ，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
１−５４，ＳＦ5，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
１−５５，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，３−ＣＦ3，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
１−５６，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ｔ−Ｂｕ，Ｅ
１−５７，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｃ5Ｈ11，Ｅ
１−５８，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，ＣＯ，Ｈ，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
１−５９，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＮＯ2，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
１−６０，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｂｕ，Ｅ
１−６１，ＣＦ3，Ｂｒ，Ｂｒ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
１−６２，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｐｒ，Ｅ
１−６３，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ｉ−Ｐｒ，Ｅ
１−６４，ＳＦ5，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｍｅ，Ｅ
１−６５，ＳＦ5，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2，Ｅ
１−６６，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ＣＨＦ2，Ｅ
１−６７，ＳＦ5，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｂｕ，Ｅ
１−６８，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｃ6Ｈ13，Ｅ
１−６９，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｃ7Ｈ15，Ｅ
１−７０，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2Ｆ，Ｅ
１−７１，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2，Ｅ
１−７２，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｂｕ，Ｚ
１−７３，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＭｅ，Ｅ
１−７４，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，Ｂｕ，Ｅ
１−７５，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ，Ｅ
【０１６５】
１−７６，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ，Ｅ
１−７７，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ，Ｅ
１−７８，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ，Ｅ
１−７９，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2ＳＭｅ，Ｅ
１−８０，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ｉ−Ｂｕ，Ｅ
１−８１，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ｓ−Ｂｕ，Ｅ
１−８２，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2ＮＭｅ2，Ｅ
１−８３，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ，Ｅ
１−８４，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ＯＥｔ，Ｅ
１−８５，ＣＦ3，Ｆ，Ｆ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｂｕ，Ｅ
１−８６，ＣＦ3，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｂｕ，Ｅ
１−８７，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ｃ−Ｃ6Ｈ11，Ｅ
１−８８，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ｃ−Ｃ6Ｈ11，Ｅ
１−８９，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ｃ−Ｃ5Ｈ9，Ｅ
１−９０，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｃ8Ｈ17，Ｅ
１−９１，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｃ9Ｈ19，Ｅ
１−９２，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｃ10Ｈ21，Ｅ
１−９３，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ｃ−Ｃ3Ｈ5，Ｅ
１−９４，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｃ6Ｈ13，Ｍｅ，Ｅ
１−９５，ＣＦ3，Ｃｌ，Ｃｌ，ＣＯ，Ｈ，Ｈ，Ｅｔ，Ｅ
１−９６，ＣＦ3，Ｃｌ，Ｃｌ，ＣＯ，Ｈ，Ｈ，Ｂｕ，Ｅ
１−９７，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，Ｃ9Ｈ19，Ｅ
１−９８，ＣＦ3，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，Ｂｕ，Ｅ
１−９９，ＣＦ3，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，Ｃ9Ｈ19，Ｅ
１−１００，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ，Ｅ
【０１６６】
１−１０１，ＣＦ3，Ｆ，Ｆ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，Ｂｕ，Ｅ
１−１０２，ＣＦ3，Ｆ，Ｆ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，Ｃ9Ｈ19，Ｅ
１−１０３，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，ＣＯ，Ｈ，Ｈ，Ｂｕ，Ｅ
１−１０４，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，ＣＯ，Ｈ，Ｈ，Ｃ9Ｈ19，Ｅ
１−１０５，ＣＦ3，Ｆ，Ｆ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｃ8Ｈ17，Ｅ
１−１０６，ＣＦ3，Ｆ，Ｆ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，Ｃ9Ｈ19，Ｅ
１−１０７，ＣＦ3，Ｆ，Ｆ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，Ｃ8Ｈ17，Ｅ
１−１０８，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，Ｃ8Ｈ17，Ｅ
１−１０９，ＣＦ3，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ，Ｃ8Ｈ17，Ｅ
１−１１０，ＣＦ3，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ，Ｅ
【０１６７】
上記の本発明化合物１−１〜１−１１０の1Ｈ−ＮＭＲを以下に記載する。尚、化合物番号；1Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ3）  δの順に記載する。
【０１６８】
１−１；(製造例1に記載)
１−２；(製造例2に記載)
1-3；2.20 (3H, s), 3.98 (3H, s), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.59 (1H, s), 7.61 (2H, d, J = 8.8 Hz)
1-4；1.12 (3H, t, J = 7.7 Hz), 2.71 (2H, q, J = 7.7 Hz), 3.96 (3H, s), 6.88 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.3 Hz), 7.58-7.62 (3H, m).
1-5；4.02 (3H, s), 6.95 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.40-7.44 (1H, m), 7.48 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.60 (1H, s)
1-6；3.99 (3H, s), 7.01 (1H, dd, J = 2.7 Hz, 8.8 Hz), 7.21 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 2.1 Hz, 9.2 Hz), 7.62 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.36 (1H, m) 
1-7；3.96 (3H, s), 6.82 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.69 (2H, s), 8.02 (1H, s)
1-8；3.98 (3H, s), 6.80-6.84 (1H, dd, J = 8.7, 2.5 Hz), 6.89 (1H, d, J = 2.5), 7.54 (1H, dd, J = 8.7, 2.1 Hz), 7.60 (1H, s), 7.86 (1H, d, J = 8.9), 8.43 (1H, s)
1-9；5.74 (2H, d, J = 56 Hz), 6.92 (2H, d, J = 8.7), 7.42 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.55-7.66 (3H, m), 8.21 (1H, s)
1-10；2.19 (3H, s), 3.97 (3H, s), 6.81 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.61 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.68 (2H, s)
1-11；1.32 (3H, t, J = 7.0), 2.20 (3H, s), 4.20 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.81 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.61 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.68 (2H, s)
1-12；1.32 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.21 (3H, s), 4.23 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.87 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.40 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.52-7.64 (3H, m)
1-13；1.33 (3H, t, J = 7.0), 4.20 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.69 (2H, s), 8.03 (1H, s)
1-14；2.20 (3H, s), 3.98 (3H, s), 6.93 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.32 (2H, d, J = 7.1 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8.9 Hz)
1-15；2.19 (3H, s), 3.86 (3H, s), 6.94 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.33 (2H, d, J = 7.1 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.7 Hz)
1-16；1.32 (3H, t, J = 7.0), 2.19 (3H, s), 4.23 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.31 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8.7 Hz)
1-17；1.26 (3H, t, J = 7.0), 2.19 (3H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.95 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.33 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.59 (2H, d, J = 8.7 Hz)
1-18；1.42 (3H, t, J = 7.0 Hz), 3.94 (3H, s), 4.02 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.21 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz), 6.51 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.67-7.71 (3H, m), 8.41 (1H, s)
1-19；1.31 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.01 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.19 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.20 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz), 6.50 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.68 (2H, s), 7.70 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.42 (1H, s)
1-20；3.96 (3H, s), 6.92 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.33 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.7 Hz), 8.02 (1H, s)
1-21；1.32 (3H, t, J = 7.0), 4.21 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.94 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.32 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.7 Hz), 8.04 (1H, s)
1-22；2.19 (3H, s), 2.45 (3H, s), 3.98 (3H, s), 6.42 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.31 (1H, dd, J = 2.2, 8.5 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.55-7.60 (2H, m)
1-23；1.32 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.20 (3H, s), 2.45 (3H, s), 4.23 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.42 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 2.2, 8.6 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.55-7.62 (2H, m)
1-24；1.31 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.44 (3H, s), 4.21 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.42 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 2.2, 8.3 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 1.9, 9.5 Hz), 7.53 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.59 (1H, s), 8.00 (1H, s)
1-25；1.35 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.45 (3H, s), 4.24 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.45 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.21 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.59 (1H, s), 7.70 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.79 (1H, s)
【０１６９】
1-26；2.44 (3H, s), 3.95 (3H, s), 6.43 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 1.7, 8.3 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 1.4, 9.3 Hz), 7.53 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.99 (1H, s)
1-27；2.45 (3H, s), 4.00 (3H, s), 6.44 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.21 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.59 (1H, s), 7.63 (1H, dd, J = 2.0, 8.6 Hz), 7.79 (1H, s)
1-28；1.41 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.17 (3H, s), 3.96 (3H, s), 4.02 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.15 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.5 Hz), 6.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.20 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.68 (2H, s)
1-29；1.39 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.15 (3H, s), 3.81 (3H, s), 4.01 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.21 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz), 6.56 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.67 (2H, s)
1-30；1.31 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.18 (3H, s), 4.02 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.20 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.15 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz), 6.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.20 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.68 (2H, s)
1-31；1.21 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.15 (3H, s), 4.01 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.06 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.21 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.3 Hz), 6.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.68 (2H, s)
1-32；1.42 (3H, t, J = 7.0 Hz), 3.95 (3H, s), 4.01 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.30 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz), 6.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 1.9 Hz, 9.4 Hz), 7.59 (1H, s), 7.70 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.40 (1H, s)
1-33；1.44 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.96 (3H, s), 4.03 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.28 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.8 Hz), 6.57 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 1.9 Hz, 9.3 Hz), 7.59 (1H, s), 7.70 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.8 Hz)
1-34；1.31 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.01 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.20 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.30 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz), 6.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 9.4 Hz), 7.59 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.42 (1H, s)
1-35；1.32 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.01 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.22 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.50-6.55 (1H, m), 6.57-6.61 (1H, m), 6.99 (1H, s), 7.21 (1H, dd, J = 1.9 Hz, 8.4 Hz), 7.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.45 (1H, s)
1-36；1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.14 (3H, s), 3.81 (3H, s), 4.01 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.30 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz), 6.60 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 9.3 Hz), 7.58 (1H, s)
1-37；1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.17 (3H, s), 3.96 (3H, s), 4.02 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.25 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.5 Hz), 6.58 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.21 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.3 Hz), 7.58 (1H, s)
1-38；1.31 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.18 (3H, s), 4.02 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.20 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.25 (1H, dd, J = 2.3 Hz, 8.5 Hz), 6.58 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.22 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.3 Hz), 7.58 (1H, s)
1-39；1.21 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.14 (3H, s), 4.01 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.06 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.30 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.3 Hz), 6.59 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.3 Hz), 7.58 (1H, s)
1-40；2.26 (3H, s), 4.53 (2H, q, J = 8.8 Hz), 6.89 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.59 (1H, s), 7.62 (2H, d, J = 9.0 Hz)
1-41；2.25 (3H, s), 4.81 (2H, s), 6.90 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.60 (1H, s), 7.65 (2H, d, J = 9.0 Hz)
1-42；4.79 (2H, s), 6.92 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.42 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.52-7.64 (3H, m), 8.11 (1H, s)
1-43；4.50 (2H, q, J = 8.5 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.56 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.60 (1H, s), 8.13 (1H, s)
1-44；4.66 (2H, td, J = 1.2, 5.8 Hz), 5.24 (1H, dd, J = 1.2, 10.5 Hz), 5.34 (1H, dd, J = 1.2, 17.6 Hz), 6.04 (1H, tdd, J = 5.8, 10.5, 17.6 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.08 (1H, s)
1-45；2.49 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.75 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.89 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2, 9.3 Hz), 7.57 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.59 (1H, s), 8.09 (1H, s)
1-46；2.23 (3H, s), 4.69 (2H, td, J = 1.5, 5.6 Hz), 5.23 (1H, dd, J = 1.5, 10.5 Hz), 5.33 (1H, dd, J = 1.5, 17.6 Hz), 6.04 (1H, tdd, J = 5.8, 10.5, 17.6 Hz), 6.88 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.59 (1H, s), 7.62 (2H, d, J = 9.0 Hz)
1-47； 2.24 (3H, s), 2.48 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.78 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.88 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.59 (1H, s), 7.64 (2H, d, J = 9.0 Hz)
1-48；1.33 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.24 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.73 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 2.1 Hz, 9.2 Hz), 7.62 (1H, s), 7.69 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.7 Hz), 8.04 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 2.2 Hz)
1-49；1.30 (3H, t, J = 7.0 Hz), 3.82 (3H, s), 4.19 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.29 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.6 Hz), 6.58 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 9.4 Hz), 7.59 (1H, s), 7.70 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.38 (1H, s)
1-50；1.32 (3H, t, J = 7.0 Hz), 3.96 (3H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.61 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.94 (1H, dd, J = 1.9 Hz, 8.2 Hz), 7.33-7.39 (2H, m), 7.56 (1H, s), 8.01 (1H, s)
【０１７０】
1-51；1.33 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.23 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.82 (1H, dd, J = 2.7 Hz, 8.7 Hz), 6.88 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.3 Hz), 7.60 (1H, s), 7.87 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.42 (1H, s)
1-52；1.33 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.25 (2H, q, J = 7.0 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 2.7 Hz, 8.8 Hz), 7.21 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 9.3 Hz), 7.62 (1H, s), 8.04 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.37 (1H, s)
1-53；1.32 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.22 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.59 (1H, dd, J = 1.0 Hz, 8.5 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 8.5 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.4 Hz), 7.60 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.98 (1H, s)
1-54；1.31 (3H, t, J = 7.0), 4.20 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.69 (2H, s), 8.03 (1H, s)
1-55；1.32 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.23 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.60 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 1.9 Hz, 9.3 Hz), 7.59-7.64 (2H, m), 7.95 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.04 (1H, s)
1-56；1.34 (9H, s), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.58 (1H, s), 8.00 (1H, s)
1-57；0.87-0.96 (3H, m), 1.30-1.43 (4H, m), 1.65-1.72 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 1.7, 9.3 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.03 (1H, s)
1-58；1.34 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.27 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.58 (1H, s), 7.71 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.10 (1H, s)
1-59；1.34 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.26 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.19 (1H, dd, J = 2.7 Hz, 8.8 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 1.9 Hz, 9.3 Hz), 7.50 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.63 (1H, s), 7.99 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.57 (1H, s)
1-60；0.86-0.99 (3H, m), 1.34-1.48 (2H, m), 1.59-1.73 (2H, m), 4.15 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.58 (1H, s), 8.03 (1H, s)
1-61；1.32 (3H, t, J = 7.0), 4.20 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.89 (2H, s), 8.03 (1H, s)
1-62；0.97 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.72 (2H, tq, J = 6.8, 7.6 Hz), 4.11 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.04 (1H, s)
1-63；1.29 (6H, d, J = 6.1 Hz), 4.43 (1H, qn, J = 6.1 Hz), 6.88 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 1.9, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.59 (1H, s), 8.02 (1H, s)
1-64；3.95 (3H, s), 6.82 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.82 (2H, s), 8.02 (1H, s)
1-65；4.66 (2H, d, J = 5.6), 5.22 (1H, dd, J = 10.5, 1.2), 5.34 (1H, dd, J = 16.4, 1.2), 5.98-6.09 (1H, m), 6.83 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.55 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.83 (2H, s), 8.01 (1H, s)
1-66；4.31 (2H, dt, J = 4.4, 13.7 Hz), 6.04 (1H, tt, J = 4.4, 16.1 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 1.9, 9.2 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.59 (1H, s), 8.10 (1H, s)
1-67；0.95 (3H, t, J = 7.1Hz), 1.37-1.47 (2H, m), 1.64-1.72 (2H, m) 4.52 (2H, d, J = 7.2), 6.83 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.56 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.83 (2H, s), 8.04 (1H, s)
1-68；0.85-0.93 (3H, m), 1.25-1.44 (6H, m), 1.62-1.74 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.04 (1H, s)
1-69；0.85-0.95 (3H, m), 1.22-1.44 (8H, m), 1.62-1.74 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 1.9, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.04 (1H, s)
1-70；4.39 (2H, td, J = 4.2, 28.8 Hz), 4.68 (2H, td, J = 4.2, 48.3 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.11 (1H, s)
1-71；2.44-2.52 (2H, m), 4.20 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.04-5.17 (2H, m), 5.80-5.92 (1H, m), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.04 (1H, s)
1-72；0.96 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.38-1.48 (2H, m), 1.61-1.77 (2H, m), 4.20 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.91 (2H, d, J = 8.8 Hz) , 7.23 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.60 (1H, s), 7.90 (2H, d, J = 8.8 Hz)
1-73；(製造例3に記載)
1-74；0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.37-1.48 (2H, m), 1.65-1.71 (2H, m), 2.20 (3H, s), 4.18 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.59 (1H, s), 7.61 (2H, d, J = 8.8 Hz)
1-75；3.41 (3H, s), 3.68 (2H, t, J = 4.9 Hz), 4.31 (2H, t, J = 4.9 Hz), 6.89 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.59 (1H, s), 8.10 (1H, s)
1-76；1.69-1.76 (2H, m), 4.57-4.75 (2H, m), 5.64-5.87 (2H, m), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.04 (1H, s)
1-77；1.88 (3H, t, J = 2.4 Hz), 4.73 (2H, q, J = 2.4 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.56 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.07 (1H, s)
1-78；2.01 (1H, t, J = 2.7 Hz), 2.61 (2H, dt, J = 2.7, 7.1 Hz), 4.25 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.07 (1H, s)
1-79；(製造例4に記載)
1-80；0.95 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.96-2.11 (1H, m), 3.92 (2H, d, J = 6.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 1.7, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.05 (1H, s)
1-81；0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.27 (3H, d, J = 6.2 Hz), 1.51-1.62 (1H, m), 1.67-1.79 (1H, m), 4.17-4.27 (1H, m), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 1.7, 9.3 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.03 (1H, s)
1-82；(製造例5に記載)
1-83；(製造例6に記載) 
1-84；1.24 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.73 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.23 (2H, s), 6.90 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.59 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.60 (1H, s), 8.12 (1H, s)
1-85；0.93 (3H, t, J = 7.2Hz), 1.37-1.47 (2H, m), 1.64-1.73 (2H, m) 4.52 (2H, d, J = 7.2), 6.95 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.32 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.7 Hz), 8.04 (1H, s)
1-86；0.88 (3H, t, J = 7.2Hz), 1.29-1.40 (2H, m), 1.57-1.65 (2H, m), 4.08 (2H, d, J = 6.8), 6.75 (2H, d, J = 9.7 Hz), 7.47 (2H, d, J = 9.7 Hz), 7.61 (2H, s), 7.96 (1H, s)
1-87；0.71-1.33 (5H, m), 1.42-1.89 (6H, m), 3.96 (2H, d, J = 6.4 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.04 (1H, s)
1-88；1.16-2.07 (10H, m), 4.09-4.19 (1H, m), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 1.4, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.05 (1H, s)
1-89；1.51-1.92 (8H, m), 4.69-4.81 (1H, m), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 1.7, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.58 (1H, s), 8.00 (1H, s)
1-90；0.88 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.22-1.43 (10H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.04 (1H, s)
1-91；0.88 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.20-1.46 (12H, m), 1.64-1.75 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.59 (1H, s), 8.04 (1H, s)
1-92；0.87 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.20-1.43 (14H, m), 1.65-1.74 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.03 (1H, s)
1-93；0.29-0.38 (2H, m), 0.55-0.61 (2H, m), 1.15-1.26 (1H, m), 3.98 (2H, d, J = 7.3 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.07 (1H, s)
1-94；0.87 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.22-1.39 (6H, m), 1.43-1.55 (2H, m), 2.69 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.95 (3H, s), 6.89 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.58 (1H, s), 7.59 (2H, d, J = 9.0 Hz)
1-95；1.34 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.27 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.67 (2H, s), 7.71 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.80 (2H, d, J = 8.6 Hz), 8.10 (1H, s)
1-96；0.96 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.36-1.49 (2H, m), 1.65-1.75 (2H, m), 4.22 (2H, t, J = 6.8 Hz), 7.67 (2H, s), 7.71 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.80 (2H, d, J = 8.5 Hz), 8.11 (1H, s)
1-97；0.88 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.20-1.43 (12H, m), 1.63-1.75 (2H, mHz), 2.21 (3H, s), 4.16 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.84 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 1.9, 9.5 Hz), 7.59 (1H, s), 7.61 (2H, d, J = 9.0 Hz)
1-98；0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.37-1.48 (2H, m), 1.64-1.72 (2H, m), 2.20 (3H, s), 4.18 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.80 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.61 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.68 (2H, s)
1-99；0.88 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.21-1.43 (12H, m), 1.66-1.75 (2H, m), 2.20 (3H, s), 4.16 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.80 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.61 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.68 (2H, s)
1-100；2.24 (3H, s), 3.41 (3H, s), 3.68 (2H, t, J = 4.6 Hz), 4.31 (2H, t, J = 4.6 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s)
【０１７１】
1-101；0.96 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.38-1.48 (2H, m), 1.65-1.74 (2H, m), 2.21 (3H, s), 4.18 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.32 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8.8 Hz)
1-102；0.88 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.20-1.44 (12H, m), 1.65-1.76 (2H, m), 2.20 (3H, s), 4.17 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.31 (2H, d, J = 7.1 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8.8 Hz)
1-103；0.96 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.34-1.49 (2H, m), 1.66-1.75 (2H, m), 4.22 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.58 (1H, s), 7.71 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.11 (1H, s)
1-104；0.88 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.21-1.44 (12H, m), 1.62-1.76 (2H, m), 4.21 (2H, t, J = 6.8 Hz), 7.40 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.58 (1H, s), 7.71 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.5 Hz), 8.11 (1H, s)
1-105；0.87 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.20-1.43 (10H, m), 1.64-1.73 (2H, m), 4.13 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.92 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.31 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.03 (1H, s)
1-106；0.87 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.18-1.42 (12H, m), 1.65-1.74 (2H, m), 4.12 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.31 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.03 (1H, s)
1-107；0.88 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.22-1.44 (10H, m), 1.66-1.76 (2H, m), 2.21 (3H, s), 4.17 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.31 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8.8 Hz)
1-108；0.88 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.22-1.44 (10H, m), 1.66-1.75 (2H, m), 2.21 (3H, s), 4.16 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.59 (1H, s), 7.61 (2H, d, J = 8.8 Hz)
1-109；0.88 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.23-1.43 (10H, m), 1.66-1.75 (2H, m), 2.20 (3H, s), 4.16 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.61 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.68 (2H, s)
1-110；3.60 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.41 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.08 (1H, s)
【０１７２】
次に、製造中間体の製造について参考製造例に示す。
【０１７３】
参考製造例１
４−ヒドロキシベンズアルデヒド２．００ｇ（１６．４ｍｍｏｌ）、３−クロロ−４，５−ジフルオロベンゾトリフルオリド４．６１ｇ（２１．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５０ｍｌに溶解した溶液に炭酸カリウム２．２６ｇ（１６．４ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。反応混合物に０．２規定塩酸を加え、ヘキサンで抽出した。有機層を乾燥した後、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド（化合物（２−１））５．０５ｇを得た。
化合物（２−１）
2014080385.tif 000027
【０１７４】
上記参考製造法１と同様にして、以下に記載する化合物（２）を得た。尚、化合物番号,X,Y,Z,A,R1,R2の順で記載する。
2014080385.tif 000028
２−１，ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ
２−２，ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ
２−３，ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，３−Ｍｅ，Ｍｅ
２−４，ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，３−Ｍｅ，Ｈ
２−５，ＣＦ３，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ
２−６，ＣＦ３，Ｆ，Ｆ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ
２−７，ＣＦ３，Ｆ，Ｆ，Ｏ，Ｈ，Ｈ
２−８，ＣＦ３，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ
２−１４，ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＯＭｅ，Ｈ
２−１５，ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，３−ＯＭｅ，Ｈ
２−１６，ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−Ｃｌ，Ｈ
２−１７，ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＣＦ３，Ｈ
２−１８，ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，３−Ｃｌ，Ｈ
２−１９，ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，３−ＣＦ３，Ｈ
２−２０，ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，２−ＮＯ２，Ｈ
【０１７５】
上記の本発明化合物２−１〜２−８、２−１４〜２−２０の1Ｈ−ＮＭＲを以下に記載する。尚、化合物番号；1Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ3）  δの順に記載する。
【０１７６】
２−１；7.02 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 1.7, 9.3 Hz), 7.62 (1H, s), 7.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 9.95 (1H, s)
２−２；2.58 (3H, s), 6.95 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 1.5, 9.3 Hz), 7.61 (1H, s), 7.97 (2H, d, J = 8.8 Hz)
２−３；2.49 (3H, s), 2.56 (3H, s), 6.47 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 1.9, 9.5 Hz), 7.61 (1H, s), 7.70 (1H, dd, J = 2.4, 8.8 Hz), 7.90 (1H, d, J = 2.4 Hz)
２−４；2.51 (3H, s), 6.55 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.44 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.62 (2H, s), 7.82 (1H, s), 9.91 (1H, s)
２−５；2.58 (3H, s), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.71 (2H, s), 7.97 (2H, d, J = 8.8 Hz)
２−６；2.58 (3H, s), 7.00 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.35 (2H, d, J = 7.1 Hz), 7.97 (2H, d, J = 9.0 Hz)
２−７；7.02 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.33 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.91 (2H, d, J = 8.8 Hz), 9.98 (1H, s)
２−８；6.96 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.72 (2H, s), 7.89 (2H, d, J = 8.7 Hz), 9.95 (1H, s)
２−１４；3.93 (3H, s), 6.34 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.6 Hz), 6.65 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.3 Hz), 7.62 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 8.6 Hz), 10.35 (1H, s)
２−１５；4.01 (3H, s), 6.72 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 8.3 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 9.3 Hz), 7.55 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.60 (1H, s), 9.91 (1H, s)
２−１６；6.89 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz), 6.96 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.3 Hz), 7.63 (1H, s), 7.94 (1H, d, J = 8.7 Hz), 10.38 (1H, s)
２−１７；7.08 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz), 7.35 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.2 Hz), 7.65 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 8.7 Hz), 10.31 (1H, s)
２−１８；6.72 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.2 Hz), 7.64 (1H, s), 7.70 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 8.5 Hz), 8.04 (1H, d, J = 2 Hz)
２−１９；6.76 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 9.3 Hz), 7.65 (1H, s), 7.98 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 8.6 Hz), 8.26 (1H, d, J = 2.0 Hz)
２−２０；7.26 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.5 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.66 (1H, s), 8.02 (1H, d, J = 8.5 Hz), 10.35 (1H, s)
【０１７７】
参考製造例２
参考製造例１で製造された化合物（２−１）及びヒドロキシルアミン塩酸塩を用い、製造例１と同様にして、４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド  オキシム（化合物（４−１））を得た。
化合物（４−１）
2014080385.tif 000029
【０１７８】
上記参考製造法２と同様にして、以下に記載する化合物（４）を得た。尚、化合物番号,X,Y,Z,A,R1,R2の順で記載する。
2014080385.tif 000030
【０１７９】
４−１，ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ
４−２，ＣＦ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ
４−３，ＣＦ３，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ
４−４，ＣＦ３，Ｆ，Ｆ，Ｏ，Ｈ，Ｍｅ
４−５，ＣＦ３，Ｆ，Ｆ，Ｏ，Ｈ，Ｈ
４−６，ＣＦ３，Ｃｌ，Ｃｌ，Ｏ，Ｈ，Ｈ
【０１８０】
上記の本発明化合物４−１〜４−６の1Ｈ−ＮＭＲを以下に記載する。尚、化合物番号；1Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ3）  δの順に記載する。
【０１８１】
４−１；6.91 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.30 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.60 (1H, s), 8.10 (1H, s)
４−２；2.20 (3H, s), 6.93 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 1.7, 9.3 Hz), 7.55-7.62 (3H, m)
４−３；2.26 (3H, s), 6.83 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.60 (2H, d, J = 9.0 Hz) 7.69 (2H, s), 7.81 (1H, s)
４−４；2.26 (3H, s), 6.95 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.33 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.59 (1H, s), 7.61 (2H, d, J = 8.9 Hz)
４−５；6.96 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.16 (1H, s), 7.33 (2H, d, J = 7.1 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.10 (1H, s)
４−６；6.83 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.50 (1H,s), 7.54 (2H, d, J = 8.7 Hz),  7.70 (2H, s), 8.10 (1H, s)
【０１８２】
参考製造例３
３−クロロ−４−ブロモ−５−フルオロベンゾトリフルオリド１．２６ｇ（４．５４ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル２０ｍｌに溶解し、１．６５規定ｎ−ブチルリチウム３．０３ｍｌ（５．００ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で１０分間撹拌した。−７８℃にて反応溶液に４−（１，３−ジオキサン−２−イル）ベンズアルデヒド１．３１ｇ（６．８１ｍｍｏｌ）を加え、徐々に室温まで昇温してさらに１時間撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた濃縮物をクロロホルム２０ｍｌに溶解し活性二酸化マンガン１．９７ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物をセライトで濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロ−４’−（１，３−ジオキサン−２−イル）ベンゾフェノン９２６ｍｇを得た。
2014080385.tif 000031
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.44-1.51 (1H, m), 2.16-2.30 (1H, m), 4.00 (2H, dt, J = 2.4, 12.4 Hz), 4.25-4.32 (2H, m), 5.56 (1H, s), 7.38 (1H, dd, J = 1.3, 8.3 Hz), 7.57 (1H, s), 7.63 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.83 (2H, d, J = 8.3 Hz).
得られた２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロ−４’−（１，３−ジオキサン−２−イル）ベンゾフェノン９２６ｍｇ（２．３８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍｌ、水１０ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物４５４ｍｇ（２．３８ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で３時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた濃縮物をエタノール２０ｍｌに溶解し、ピリジン０．７２７ｍｌ（７．１５ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩１９９ｍｇ（２．８６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロベンゾイル）ベンズアルデヒド  オキシム（化合物（４−７））７４８ｍｇを得た。
2014080385.tif 000032
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.40 (1H, dd, J = 1.0, 8.3 Hz), 7.60 (1H, s), 7.72 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.85 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.93-8.03 (1H, m), 8.19 (1H, s).
【０１８３】
参考製造例４
４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド  オキシム（化合物（４−１））２．７１ｇ（８．５０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３０ｍｌに溶解した溶液に２規定ｎ−ヘキシルマグネシウムクロライドＴＨＦ溶液６．４ｍｌ（１２．８ｍｍｏｌ）を加え、０℃で２０分間攪拌した。反応混合物に１規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）フェニル）−１−ヘプタノール２．８９ｇを得た。
2014080385.tif 000033
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.23-1.35 (8H, m), 1.62-1.84 (2H, m), 4.64 (1H, t, J = 6.8 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.29 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 1.7, 9.3 Hz), 7.58 (1H, s).
得られた１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）フェニル）−１−ヘプタノール２．６１ｇ（６．４５ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解した溶液にＤｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ試薬４．１０ｇ（９．６７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を順次加え、クロロホルムで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）フェニル）−１−ヘプタノン（化合物（２−９））２．４６ｇを得た。
2014080385.tif 000034
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.25-1.43 (6H, m), 1.67-1.77 (2H, m), 2.92 (2H, t, J = 7.6 Hz), 6.94 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.61 (1H, s), 7.97 (2H, d, J = 8.8 Hz).
【０１８４】
参考製造例５
３，５−ジクロロ−４−ヨードベンゾトリフルオリドを用い、参考製造例３と同様にして、４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルベンゾイル）ベンズアルデヒド  オキシム（化合物（４−８））を得た。
2014080385.tif 000035
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, s), 7.67 (2H, s), 7.72 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.6 Hz), 8.18 (1H, s).
【０１８５】
参考製造例６
３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾトリフルオリド５ｇ（２１．４５ｍｏｌ）、２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド１１．８６ｇ（８５．８４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１５０ｍｌに溶解した溶液に炭酸カリウム１１．８６ｇ（８５．８４ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却した後に５％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ヒドロキシ−４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンズアルデヒド２．３ｇを得た。
得られた２−ヒドロキシ−４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンズアルデヒド２１０ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、ヨードエタン１８６ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１６５ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）、２−ブタノン６ｍｌの混合物を加熱還流下で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却した後に固体を濾過し、濾液を水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エトキシ−４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンズアルデヒド（化合物（２−１０））２２０ｍｇを得た。
2014080385.tif 000036
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.12 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.26 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.5 Hz), 6.57 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.71 (2H, s), 7.79 (1H, d, J = 8.5 Hz), 10.38 (1H, s).
【０１８６】
参考製造例７
２，４−ジヒドロキシアセトフェノンを用い、参考製造例６と同様にして、２−エトキシ−４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）アセトフェノン（化合物（２−１１））を得た。
2014080385.tif 000037
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.62 (3H, s), 4.11 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.22 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz), 6.57 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.70 (2H, s), 7.77 (1H, d, J = 8.7 Hz).
【０１８７】
参考製造例８
３−クロロ−４，５−ジフルオロベンゾトリフルオリドを用い、参考製造例６と同様にして、２−エトキシ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド（化合物（２−１２））を得た。
2014080385.tif 000038
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.12 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.35 (1H, dd, J = 2.3 Hz, 8.7 Hz), 6.61 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 9.2 Hz), 7.61 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 8.7 Hz), 10.38 (1H, s).
【０１８８】
参考製造例９
３−クロロ−４，５−ジフルオロベンゾトリフルオリドおよび２，４−ジヒドロキシアセトフェノンを用い、参考製造例６と同様にして、２−エトキシ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）アセトフェノン（化合物（２−１３））を得た。
2014080385.tif 000039
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.62 (3H, s), 4.11 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.31 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz), 6.61 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 9.2 Hz), 7.60 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 8.7 Hz).
【０１８９】
参考製造例１０
参考製造例１により得られた４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド（化合物（２−１））５００ｍｇ（１．５７ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解し０℃に冷却した。この溶液に５℃以下を保ちながら６５％硝酸１６８ｍｇ（１．７３ｍｍｏｌ）、濃硫酸１ｍｌを滴下し、さらに１時間撹拌した。反応混合物に氷水を注意深く加え、室温に戻した後にクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ニトロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−フルオロフェノキシ）ベンズアルデヒド（化合物（２−２１））３７５ｍｇを得た。
2014080385.tif 000040
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.88 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 2.1 Hz, 9.1 Hz), 7.66 (1H, s), 8.04 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.7 Hz), 8.55 (1H, d, J = 2.2 Hz), 10.01 (1H, s).
【０１９０】
参考製造例１１
４−アミノ−３，５−ジブロモベンゾトリフルオリド５ｇ（１５．７３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル３０ｍｌ溶液を塩化銅（ＩＩ）２．４３（２３．５８ｍｍｏｌ）、亜硝酸ｔ−Ｂｕ３．１６ｇ（２３．５８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル５０ｍｌ溶液に窒素雰囲気下で加えた。混合物を６０℃で１時間撹拌し、冷却した後に水を加えた。反応混合物を濃塩酸で酸性にし、ヘキサンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジブロモ−４−クロロベンゾトリフルオリド４ｇを得た。
得られた３，５−ジブロモ−４−クロロベンゾトリフルオリド２ｇ（６ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシベンズアルデヒド９７６ｍｇ（８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ４０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１．６６ｇ（１２ｍｍｏｌ）を加え、１５０℃で６時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，６−ジブロモ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンズアルデヒド（化合物（２−２２））０．９６ｇを得た。
2014080385.tif 000041
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.95 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.88 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.95 (2H, s), 9.95 (1H, s).
【０１９１】
参考製造例１２
４−ヒドロキシベンズアルデヒド８５４ｍｇ（７ｍｍｏｌ）、３，４，５−トリクロロ−１−ペンタフルオロチオベンゼン１．５４ｇ（５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５０ｍｌに溶解した溶液に炭酸カリウム１．３８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で６時間攪拌した。反応混合物に氷水を加え、ヘキサンで抽出した。有機層を乾燥した後、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，６−ジクロロ−４−ペンタフルオロチオフェノキシ）ベンズアルデヒド（化合物（２−２３））０．９６ｇを得た。
2014080385.tif 000042
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.92 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.86 (2H, s), 7.89 (2H, d, J = 8.7 Hz), 9.95 (1H, s).
【０１９２】
次に本発明化合物の具体例を下記に例示する。
【０１９３】
式（1−I）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2014080385.tif 000043
；式（1−II）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2014080385.tif 000044
；式（1−III）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2014080385.tif 000045
；式（1−IV）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2014080385.tif 000046
；式（1−V）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2014080385.tif 000047
；式（1−VI）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2014080385.tif 000048
；式（1−VII）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2014080385.tif 000049
；式（1−VIII）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2014080385.tif 000050
；式（1−IX）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2014080385.tif 000051
；式（1−X）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2014080385.tif 000052
；式（1−XI）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2014080385.tif 000053
；式（1−XII）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2014080385.tif 000054
【０１９４】
式（1-I）〜式（1-XII）で示される化合物におけるＲ1、Ｒ2及びＲ3の組合せを以下に示す。以下においては、括弧[]内に枝番号、Ｒ1で示される基、Ｒ2で示される基、及びＲ3で示される基を順に記載している。
【０１９５】
[枝番号、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3]＝[1、H、H、Me]、[2、H、H、Et]、[3、H、H、Pr]、[4、H、H、i-Pr]、[5、H、H、Bu]、[6、H、H、i-Bu]、[7、H、H、s-Bu]、[8、H、H、t-Bu]、[9、H、H、C5H11]、[10、H、H、C6H13]、[11、H、H、C7H15]、[12、H、H、C8H17]、[13、H、H、C9H19]、[14、H、H、C10H21]、[15、H、H、CH2F]、[16、H、H、CH2CH2F]、[17、H、H、CH2CHF2]、[18、H、H、CH2CF3]、[19、H、H、CH2CN]、[20、H、H、CH2CH=CH2]、[21、H、H、CH2CH2CH=CH2]、[22、H、H、CH2CH=CHMe]、[23、H、H、CH2C≡CH]、[24、H、H、CH2C≡CMe]、[25、H、H、CH2CH2C≡CH]、[26、H、H、CH2CH2NHMe]、[27、H、H、CH2CH2NMe2]、[28、H、H、CH2OMe]、[29、H、H、CH2OEt]、[30、H、H、CH2CH2OMe]、[31、H、H、CH2CH2OEt]、[32、H、H、CH2CH2SMe]、[33、H、H、CH2CH2S(O)Me]、[34、H、H、CH2CH2S(O)2Me]、[35、H、H、c-C3H5]、[36、H、H、c-C5H9]、[37、H、H、c-C6H11]、[38、H、H、CH2c-C3H5]、[39、H、H、CH2c-C5H9]、[40、H、H、CH2c-C6H11]、[41、H、Me、Me]、[42、H、Me、Et]、[43、H、Me、Pr]、[44、H、Me、i-Pr]、[45、H、Me、Bu]、[46、H、Me、i-Bu]、[47、H、Me、s-Bu]、[48、H、Me、t-Bu]、[49、H、Me、C5H11]、[50、H、Me、C6H13]、[51、H、Me、C7H15]、[52、H、Me、C8H17]、[53、H、Me、C9H19]、[54、H、Me、C10H21]、[55、H、Me、CH2F]、[56、H、Me、CH2CH2F]、[57、H、Me、CH2CHF2]、[58、H、Me、CH2CF3]、[59、H、Me、CH2CN]、[60、H、Me、CH2CH=CH2]、[61、H、Me、CH2CH2CH=CH2]、[62、H、Me、CH2CH=CHMe]、[63、H、Me、CH2C≡CH]、[64、H、Me、CH2C≡CMe]、[65、H、Me、CH2CH2C≡CH]、[66、H、Me、CH2CH2NHMe]、[67、H、Me、CH2CH2NMe2]、[68、H、Me、CH2OMe]、[69、H、Me、CH2OEt]、[70、H、Me、CH2CH2OMe]、[71、H、Me、CH2CH2OEt]、[72、H、Me、CH2CH2SMe]、[73、H、Me、CH2CH2S(O)Me]、[74、H、Me、CH2CH2S(O)2Me]、[75、H、Me、c-C3H5]、[76、H、Me、c-C5H9]、[77、H、Me、c-C6H11]、[78、H、Me、CH2c-C3H5]、[79、H、Me、CH2c-C5H9]、[80、H、Me、CH2c-C6H11]、 [81、H、Et、Me]、[82、H、Et、Et]、[83、H、Et、Pr]、[84、H、Et、i-Pr]、[85、H、Et、Bu]、[86、H、Et、i-Bu]、[87、H、Et、s-Bu]、[88、H、Et、t-Bu]、[89、H、Et、C5H11]、[90、H、Et、C6H13]、[91、H、Et、C7H15]、[92、H、Et、C8H17]、[93、H、Et、C9H19]、[94、H、Et、C10H21]、[95、H、Et、CH2F]、[96、H、Et、CH2CH2F]、[97、H、Et、CH2CHF2]、[98、H、Et、CH2CF3]、[99、H、Et、CH2CN]、[100、H、Et、CH2CH=CH2]、
[101、H、Et、CH2CH2CH=CH2]、[102、H、Et、CH2CH=CHMe]、[103、H、Et、CH2C≡CH]、[104、H、Et、CH2C≡CMe]、[105、H、Et、CH2CH2C≡CH]、[106、H、Et、CH2CH2NHMe]、[107、H、Et、CH2CH2NMe2]、[108、H、Et、CH2OMe]、[109、H、Et、CH2OEt]、[110、H、Et、CH2CH2OMe]、[111、H、Et、CH2CH2OEt]、[112、H、Et、CH2CH2SMe]、[113、H、Et、CH2CH2S(O)Me]、[114、H、Et、CH2CH2S(O)2Me]、[115、H、Et、c-C3H5]、[116、H、Et、c-C5H9]、[117、H、Et、c-C6H11]、[118、H、Et、CH2c-C3H5]、[119、H、Et、CH2c-C5H9]、[120、H、Et、CH2c-C6H11]、[121、H、CF3、Me]、[122、H、CF3、Et]、[123、H、CF3、Pr]、[124、H、CF3、i-Pr]、[125、H、CF3、Bu]、[126、H、CF3、i-Bu]、[127、H、CF3、s-Bu]、[128、H、CF3、t-Bu]、[129、H、CF3、C5H11]、[130、H、CF3、C6H13]、[131、H、CF3、C7H15]、[132、H、CF3、C8H17]、[133、H、CF3、C9H19]、[134、H、CF3、C10H21]、[135、H、CF3、CH2F]、[136、H、CF3、CH2CH2F]、[137、H、CF3、CH2CHF2]、[138、H、CF3、CH2CF3]、[139、H、CF3、CH2CN]、[140、H、CF3、CH2CH=CH2]、[141、H、CF3、CH2CH2CH=CH2]、[142、H、CF3、CH2CH=CHMe]、[143、H、CF3、CH2C≡CH]、[144、H、CF3、CH2C≡CMe]、[145、H、CF3、CH2CH2C≡CH]、[146、H、CF3、CH2CH2NHMe]、[147、H、CF3、CH2CH2NMe2]、[148、H、CF3、CH2OMe]、[149、H、CF3、CH2OEt]、[150、H、CF3、CH2CH2OMe]、[151、H、CF3、CH2CH2OEt]、[152、H、CF3、CH2CH2SMe]、[153、H、CF3、CH2CH2S(O)Me]、[154、H、CF3、CH2CH2S(O)2Me]、[155、H、CF3、c-C3H5]、[156、H、CF3、c-C5H9]、[157、H、CF3、c-C6H11]、[158、H、CF3、CH2c-C3H5]、[159、H、CF3、CH2c-C5H9]、[160、H、CF3、CH2c-C6H11]、[161、H、C6H13、Me]、[162、H、C6H13、Et]、[163、H、C6H13、Pr]、[164、H、C6H13、i-Pr]、[165、H、C6H13、Bu]、[166、H、C6H13、i-Bu]、[167、H、C6H13、s-Bu]、[168、H、C6H13、t-Bu]、[169、H、C6H13、C5H11]、[170、H、C6H13、C6H13]、[171、H、C6H13、C7H15]、[172、H、C6H13、C8H17]、[173、H、C6H13、C9H19]、[174、H、C6H13、C10H21]、[175、H、C6H13、CH2F]、[176、H、C6H13、CH2CH2F]、[177、H、C6H13、CH2CHF2]、[178、H、C6H13、CH2CF3]、[179、H、C6H13、CH2CN]、[180、H、C6H13、CH2CH=CH2]、[181、H、C6H13、CH2CH2CH=CH2]、[182、H、C6H13、CH2CH=CHMe]、[183、H、C6H13、CH2C≡CH]、[184、H、C6H13、CH2C≡CMe]、[185、H、C6H13、CH2CH2C≡CH]、[186、H、C6H13、CH2CH2NHMe]、[187、H、C6H13、CH2CH2NMe2]、[188、H、C6H13、CH2OMe]、[189、H、C6H13、CH2OEt]、[190、H、C6H13、CH2CH2OMe]、[191、H、C6H13、CH2CH2OEt]、[192、H、C6H13、CH2CH2SMe]、[193、H、C6H13、CH2CH2S(O)Me]、[194、H、C6H13、CH2CH2S(O)2Me]、[195、H、C6H13、c-C3H5]、[196、H、C6H13、c-C5H9]、[197、H、C6H13、c-C6H11]、[198、H、C6H13、CH2c-C3H5]、[199、H、C6H13、CH2c-C5H9]、[200、H、C6H13、CH2c-C6H11]、
[201、2-Cl、H、Me]、[202、2-Cl、H、Et]、[203、2-Cl、H、Pr]、[204、2-Cl、H、i-Pr]、[205、2-Cl、H、Bu]、[206、2-Cl、H、i-Bu]、[207、2-Cl、H、s-Bu]、[208、2-Cl、H、t-Bu]、[209、2-Cl、H、C5H11]、[210、2-Cl、H、C6H13]、[211、2-Cl、H、C7H15]、[212、2-Cl、H、C8H17]、[13、2-Cl、H、C9H19]、[14、2-Cl、H、C10H21]、[15、2-Cl、H、CH2F]、[216、2-Cl、H、CH2CH2F]、[217、2-Cl、H、CH2CHF2]、[218、2-Cl、H、CH2CF3]、[219、2-Cl、H、CH2CN]、[220、2-Cl、H、CH2CH=CH2]、[221、2-Cl、H、CH2CH2CH=CH2]、[222、2-Cl、H、CH2CH=CHMe]、[223、2-Cl、H、CH2C≡CH]、[224、2-Cl、H、CH2C≡CMe]、[225、2-Cl、H、CH2CH2C≡CH]、[226、2-Cl、H、CH2CH2NHMe]、[227、2-Cl、H、CH2CH2NMe2]、[228、2-Cl、H、CH2OMe]、[229、2-Cl、H、CH2OEt]、[230、2-Cl、H、CH2CH2OMe]、[231、2-Cl、H、CH2CH2OEt]、[232、2-Cl、H、CH2CH2SMe]、[233、2-Cl、H、CH2CH2S(O)Me]、[234、2-Cl、H、CH2CH2S(O)2Me]、[235、2-Cl、H、c-C3H5]、[236、2-Cl、H、c-C5H9]、[237、2-Cl、H、c-C6H11]、[238、2-Cl、H、CH2c-C3H5]、[239、2-Cl、H、CH2c-C5H9]、[240、2-Cl、H、CH2c-C6H11]、[241、2-Cl、Me、Me]、[242、2-Cl、Me、Et]、[243、2-Cl、Me、Pr]、[244、2-Cl、Me、i-Pr]、[245、2-Cl、Me、Bu]、[246、2-Cl、Me、i-Bu]、[247、2-Cl、Me、s-Bu]、[248、2-Cl、Me、t-Bu]、[249、2-Cl、Me、C5H11]、[250、2-Cl、Me、C6H13]、[251、2-Cl、Me、C7H15]、[252、2-Cl、Me、C8H17]、[253、2-Cl、Me、C9H19]、[254、2-Cl、Me、C10H21]、[255、2-Cl、Me、CH2F]、[256、2-Cl、Me、CH2CH2F]、[257、2-Cl、Me、CH2CHF2]、[258、2-Cl、Me、CH2CF3]、[259、2-Cl、Me、CH2CN]、[260、2-Cl、Me、CH2CH=CH2]、[261、2-Cl、Me、CH2CH2CH=CH2]、[262、2-Cl、Me、CH2CH=CHMe]、[263、2-Cl、Me、CH2C≡CH]、[264、2-Cl、Me、CH2C≡CMe]、[265、2-Cl、Me、CH2CH2C≡CH]、[266、2-Cl、Me、CH2CH2NHMe]、[267、2-Cl、Me、CH2CH2NMe2]、[268、2-Cl、Me、CH2OMe]、[269、2-Cl、Me、CH2OEt]、[270、2-Cl、Me、CH2CH2OMe]、[271、2-Cl、Me、CH2CH2OEt]、[272、2-Cl、Me、CH2CH2SMe]、[273、2-Cl、Me、CH2CH2S(O)Me]、[274、2-Cl、Me、CH2CH2S(O)2Me]、[275、2-Cl、Me、c-C3H5]、[276、2-Cl、Me、c-C5H9]、[277、2-Cl、Me、c-C6H11]、[278、2-Cl、Me、CH2c-C3H5]、[279、2-Cl、Me、CH2c-C5H9]、[280、2-Cl、Me、CH2c-C6H11]、 [281、2-Cl、Et、Me]、[282、2-Cl、Et、Et]、[283、2-Cl、Et、Pr]、[284、2-Cl、Et、i-Pr]、[285、2-Cl、Et、Bu]、[286、2-Cl、Et、i-Bu]、[287、2-Cl、Et、s-Bu]、[288、2-Cl、Et、t-Bu]、[289、2-Cl、Et、C5H11]、[290、2-Cl、Et、C6H13]、[291、2-Cl、Et、C7H15]、[292、2-Cl、Et、C8H17]、[293、2-Cl、Et、C9H19]、[294、2-Cl、Et、C10H21]、[295、2-Cl、Et、CH2F]、[296、2-Cl、Et、CH2CH2F]、[297、2-Cl、Et、CH2CHF2]、[298、2-Cl、Et、CH2CF3]、[299、2-Cl、Et、CH2CN]、[300、2-Cl、Et、CH2CH=CH2]、
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[401、3-Cl、H、Me]、[402、3-Cl、H、Et]、[403、3-Cl、H、Pr]、[404、3-Cl、H、i-Pr]、[405、3-Cl、H、Bu]、[406、3-Cl、H、i-Bu]、[407、3-Cl、H、s-Bu]、[408、3-Cl、H、t-Bu]、[409、3-Cl、H、C5H11]、[410、3-Cl、H、C6H13]、[411、3-Cl、H、C7H15]、[412、3-Cl、H、C8H17]、[413、3-Cl、H、C9H19]、[414、3-Cl、H、C10H21]、[415、3-Cl、H、CH2F]、[416、3-Cl、H、CH2CH2F]、[417、3-Cl、H、CH2CHF2]、[418、3-Cl、H、CH2CF3]、[419、3-Cl、H、CH2CN]、[420、3-Cl、H、CH2CH=CH2]、[421、3-Cl、H、CH2CH2CH=CH2]、[422、3-Cl、H、CH2CH=CHMe]、[423、3-Cl、H、CH2C≡CH]、[424、3-Cl、H、CH2C≡CMe]、[425、3-Cl、H、CH2CH2C≡CH]、[426、3-Cl、H、CH2CH2NHMe]、[427、3-Cl、H、CH2CH2NMe2]、[428、3-Cl、H、CH2OMe]、[429、3-Cl、H、CH2OEt]、[430、3-Cl、H、CH2CH2OMe]、[431、3-Cl、H、CH2CH2OEt]、[432、3-Cl、H、CH2CH2SMe]、[433、3-Cl、H、CH2CH2S(O)Me]、[434、3-Cl、H、CH2CH2S(O)2Me]、[435、3-Cl、H、c-C3H5]、[436、3-Cl、H、c-C5H9]、[437、3-Cl、H、c-C6H11]、[438、3-Cl、H、CH2c-C3H5]、[439、3-Cl、H、CH2c-C5H9]、[440、3-Cl、H、CH2c-C6H11]、[441、3-Cl、Me、Me]、[442、3-Cl、Me、Et]、[443、3-Cl、Me、Pr]、[444、3-Cl、Me、i-Pr]、[445、3-Cl、Me、Bu]、[446、3-Cl、Me、i-Bu]、[447、3-Cl、Me、s-Bu]、[448、3-Cl、Me、t-Bu]、[449、3-Cl、Me、C5H11]、[450、3-Cl、Me、C6H13]、[451、3-Cl、Me、C7H15]、[452、3-Cl、Me、C8H17]、[453、3-Cl、Me、C9H19]、[454、3-Cl、Me、C10H21]、[455、3-Cl、Me、CH2F]、[456、3-Cl、Me、CH2CH2F]、[457、3-Cl、Me、CH2CHF2]、[458、3-Cl、Me、CH2CF3]、[459、3-Cl、Me、CH2CN]、[460、3-Cl、Me、CH2CH=CH2]、[461、3-Cl、Me、CH2CH2CH=CH2]、[462、3-Cl、Me、CH2CH=CHMe]、[463、3-Cl、Me、CH2C≡CH]、[464、3-Cl、Me、CH2C≡CMe]、[465、3-Cl、Me、CH2CH2C≡CH]、[466、3-Cl、Me、CH2CH2NHMe]、[467、3-Cl、Me、CH2CH2NMe2]、[468、3-Cl、Me、CH2OMe]、[469、3-Cl、Me、CH2OEt]、[470、3-Cl、Me、CH2CH2OMe]、[471、3-Cl、Me、CH2CH2OEt]、[472、3-Cl、Me、CH2CH2SMe]、[473、3-Cl、Me、CH2CH2S(O)Me]、[474、3-Cl、Me、CH2CH2S(O)2Me]、[475、3-Cl、Me、c-C3H5]、[476、3-Cl、Me、c-C5H9]、[477、3-Cl、Me、c-C6H11]、[478、3-Cl、Me、CH2c-C3H5]、[479、3-Cl、Me、CH2c-C5H9]、[480、3-Cl、Me、CH2c-C6H11]、[481、3-Cl、Et、Me]、[482、3-Cl、Et、Et]、[483、3-Cl、Et、Pr]、[484、3-Cl、Et、i-Pr]、[485、3-Cl、Et、Bu]、[486、3-Cl、Et、i-Bu]、[487、3-Cl、Et、s-Bu]、[488、3-Cl、Et、t-Bu]、[489、3-Cl、Et、C5H11]、[490、3-Cl、Et、C6H13]、[491、3-Cl、Et、C7H15]、[492、3-Cl、Et、C8H17]、[493、3-Cl、Et、C9H19]、[494、3-Cl、Et、C10H21]、[495、3-Cl、Et、CH2F]、[496、3-Cl、Et、CH2CH2F]、[497、3-Cl、Et、CH2CHF2]、[498、3-Cl、Et、CH2CF3]、[499、3-Cl、Et、CH2CN]、[500、3-Cl、Et、CH2CH=CH2]、
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[2401、3-NO2、H、Me]、[2402、3-NO2、H、Et]、[2403、3-NO2、H、Pr]、[2404、3-NO2、H、i-Pr]、[2405、3-NO2、H、Bu]、[2406、3-NO2、H、i-Bu]、[2407、3-NO2、H、s-Bu]、[2408、3-NO2、H、t-Bu]、[2409、3-NO2、H、C5H11]、[2410、3-NO2、H、C6H13]、[2411、3-NO2、H、C7H15]、[2412、3-NO2、H、C8H17]、[2413、3-NO2、H、C9H19]、[2414、3-NO2、H、C10H21]、[2415、3-NO2、H、CH2F]、[2416、3-NO2、H、CH2CH2F]、[2417、3-NO2、H、CH2CHF2]、[2418、3-NO2、H、CH2CF3]、[2419、3-NO2、H、CH2CN]、[2420、3-NO2、H、CH2CH=CH2]、[2421、3-NO2、H、CH2CH2CH=CH2]、[2422、3-NO2、H、CH2CH=CHMe]、[2423、3-NO2、H、CH2C≡CH]、[2424、3-NO2、H、CH2C≡CMe]、[2425、3-NO2、H、CH2CH2C≡CH]、[2426、3-NO2、H、CH2CH2NHMe]、[2427、3-NO2、H、CH2CH2NMe2]、[2428、3-NO2、H、CH2OMe]、[2429、3-NO2、H、CH2OEt]、[2430、3-NO2、H、CH2CH2OMe]、[2431、3-NO2、H、CH2CH2OEt]、[2432、3-NO2、H、CH2CH2SMe]、[2433、3-NO2、H、CH2CH2S(O)Me]、[2434、3-NO2、H、CH2CH2S(O)2Me]、[2435、3-NO2、H、c-C3H5]、[2436、3-NO2、H、c-C5H9]、[2437、3-NO2、H、c-C6H11]、[2438、3-NO2、H、CH2c-C3H5]、[2439、3-NO2、H、CH2c-C5H9]、[2440、3-NO2、H、CH2c-C6H11]、[2441、3-NO2、Me、Me]、[2442、3-NO2、Me、Et]、[2443、3-NO2、Me、Pr]、[2444、3-NO2、Me、i-Pr]、[2445、3-NO2、Me、Bu]、[2446、3-NO2、Me、i-Bu]、[2447、3-NO2、Me、s-Bu]、[2448、3-NO2、Me、t-Bu]、[2449、3-NO2、Me、C5H11]、[2450、3-NO2、Me、C6H13]、[2451、3-NO2、Me、C7H15]、[2452、3-NO2、Me、C8H17]、[2453、3-NO2、Me、C9H19]、[2454、3-NO2、Me、C10H21]、[2455、3-NO2、Me、CH2F]、[2456、3-NO2、Me、CH2CH2F]、[2457、3-NO2、Me、CH2CHF2]、[2458、3-NO2、Me、CH2CF3]、[2459、3-NO2、Me、CH2CN]、[2460、3-NO2、Me、CH2CH=CH2]、[2461、3-NO2、Me、CH2CH2CH=CH2]、[2462、3-NO2、Me、CH2CH=CHMe]、[2463、3-NO2、Me、CH2C≡CH]、[2464、3-NO2、Me、CH2C≡CMe]、[2465、3-NO2、Me、CH2CH2C≡CH]、[2466、3-NO2、Me、CH2CH2NHMe]、[2467、3-NO2、Me、CH2CH2NMe2]、[2468、3-NO2、Me、CH2OMe]、[2469、3-NO2、Me、CH2OEt]、[2470、3-NO2、Me、CH2CH2OMe]、[2471、3-NO2、Me、CH2CH2OEt]、[2472、3-NO2、Me、CH2CH2SMe]、[2473、3-NO2、Me、CH2CH2S(O)Me]、[2474、3-NO2、Me、CH2CH2S(O)2Me]、[2475、3-NO2、Me、c-C3H5]、[2476、3-NO2、Me、c-C5H9]、[2477、3-NO2、Me、c-C6H11]、[2478、3-NO2、Me、CH2c-C3H5]、[2479、3-NO2、Me、CH2c-C5H9]、[2480、3-NO2、Me、CH2c-C6H11]、[2481、3-NO2、Et、Me]、[2482、3-NO2、Et、Et]、[2483、3-NO2、Et、Pr]、[2484、3-NO2、Et、i-Pr]、[2485、3-NO2、Et、Bu]、[2486、3-NO2、Et、i-Bu]、[2487、3-NO2、Et、s-Bu]、[2488、3-NO2、Et、t-Bu]、[2489、3-NO2、Et、C5H11]、[2490、3-NO2、Et、C6H13]、[2491、3-NO2、Et、C7H15]、[2492、3-NO2、Et、C8H17]、[2493、3-NO2、Et、C9H19]、[2494、3-NO2、Et、C10H21]、[2495、3-NO2、Et、CH2F]、[2496、3-NO2、Et、CH2CH2F]、[2497、3-NO2、Et、CH2CHF2]、[2498、3-NO2、Et、CH2CF3]、[2499、3-NO2、Et、CH2CN]、[2500、3-NO2、Et、CH2CH=CH2]、
[2501、3-NO2、Et、CH2CH2CH=CH2]、[2502、3-NO2、Et、CH2CH=CHMe]、[2503、3-NO2、Et、CH2C≡CH]、[2504、3-NO2、Et、CH2C≡CMe]、[2505、3-NO2、Et、CH2CH2C≡CH]、[2506、3-NO2、Et、CH2CH2NHMe]、[2507、3-NO2、Et、CH2CH2NMe2]、[2508、3-NO2、Et、CH2OMe]、[2509、3-NO2、Et、CH2OEt]、[2510、3-NO2、Et、CH2CH2OMe]、[2511、3-NO2、Et、CH2CH2OEt]、[2512、3-NO2、Et、CH2CH2SMe]、[2513、3-NO2、Et、CH2CH2S(O)Me]、[2514、3-NO2、Et、CH2CH2S(O)2Me]、[2515、3-NO2、Et、c-C3H5]、[2516、3-NO2、Et、c-C5H9]、[2517、3-NO2、Et、c-C6H11]、[2518、3-NO2、Et、CH2c-C3H5]、[2519、3-NO2、Et、CH2c-C5H9]、[2520、3-NO2、Et、CH2c-C6H11]、[2521、3-NO2、CF3、Me]、[2522、3-NO2、CF3、Et]、[2523、3-NO2、CF3、Pr]、[2524、3-NO2、CF3、i-Pr]、[2525、3-NO2、CF3、Bu]、[2526、3-NO2、CF3、i-Bu]、[2527、3-NO2、CF3、s-Bu]、[2528、3-NO2、CF3、t-Bu]、[2529、3-NO2、CF3、C5H11]、[2530、3-NO2、CF3、C6H13]、[2531、3-NO2、CF3、C7H15]、[2532、3-NO2、CF3、C8H17]、[2533、3-NO2、CF3、C9H19]、[2534、3-NO2、CF3、C10H21]、[2535、3-NO2、CF3、CH2F]、[2536、3-NO2、CF3、CH2CH2F]、[2537、3-NO2、CF3、CH2CHF2]、[2538、3-NO2、CF3、CH2CF3]、[2539、3-NO2、CF3、CH2CN]、[2540、3-NO2、CF3、CH2CH=CH2]、[2541、3-NO2、CF3、CH2CH2CH=CH2]、[2542、3-NO2、CF3、CH2CH=CHMe]、[2543、3-NO2、CF3、CH2C≡CH]、[2544、3-NO2、CF3、CH2C≡CMe]、[2545、3-NO2、CF3、CH2CH2C≡CH]、[2546、3-NO2、CF3、CH2CH2NHMe]、[2547、3-NO2、CF3、CH2CH2NMe2]、[2548、3-NO2、CF3、CH2OMe]、[2549、3-NO2、CF3、CH2OEt]、[2550、3-NO2、CF3、CH2CH2OMe]、[2551、3-NO2、CF3、CH2CH2OEt]、[2552、3-NO2、CF3、CH2CH2SMe]、[2553、3-NO2、CF3、CH2CH2S(O)Me]、[2554、3-NO2、CF3、CH2CH2S(O)2Me]、[2555、3-NO2、CF3、c-C3H5]、[2556、3-NO2、CF3、c-C5H9]、[2557、3-NO2、CF3、c-C6H11]、[2558、3-NO2、CF3、CH2c-C3H5]、[2559、3-NO2、CF3、CH2c-C5H9]、[2560、3-NO2、CF3、CH2c-C6H11]、[2561、3-NO2、C6H13、Me]、[2562、3-NO2、C6H13、Et]、[2563、3-NO2、C6H13、Pr]、[2564、3-NO2、C6H13、i-Pr]、[2565、3-NO2、C6H13、Bu]、[2566、3-NO2、C6H13、i-Bu]、[2567、3-NO2、C6H13、s-Bu]、[2568、3-NO2、C6H13、t-Bu]、[2569、3-NO2、C6H13、C5H11]、[2570、3-NO2、C6H13、C6H13]、[2571、3-NO2、C6H13、C7H15]、[2572、3-NO2、C6H13、C8H17]、[2573、3-NO2、C6H13、C9H19]、[2574、3-NO2、C6H13、C10H21]、[2575、3-NO2、C6H13、CH2F]、[2576、3-NO2、C6H13、CH2CH2F]、[2577、3-NO2、C6H13、CH2CHF2]、[2578、3-NO2、C6H13、CH2CF3]、[2579、3-NO2、C6H13、CH2CN]、[2580、3-NO2、C6H13、CH2CH=CH2]、[2581、3-NO2、C6H13、CH2CH2CH=CH2]、[2582、3-NO2、C6H13、CH2CH=CHMe]、[2583、3-NO2、C6H13、CH2C≡CH]、[2584、3-NO2、C6H13、CH2C≡CMe]、[2585、3-NO2、C6H13、CH2CH2C≡CH]、[2586、3-NO2、C6H13、CH2CH2NHMe]、[2587、3-NO2、C6H13、CH2CH2NMe2]、[2588、3-NO2、C6H13、CH2OMe]、[2589、3-NO2、C6H13、CH2OEt]、[2590、3-NO2、C6H13、CH2CH2OMe]、[2591、3-NO2、C6H13、CH2CH2OEt]、[2592、3-NO2、C6H13、CH2CH2SMe]、[2593、3-NO2、C6H13、CH2CH2S(O)Me]、[2594、3-NO2、C6H13、CH2CH2S(O)2Me]、[2595、3-NO2、C6H13、c-C3H5]、[2596、3-NO2、C6H13、c-C5H9]、[2597、3-NO2、C6H13、c-C6H11]、[2598、3-NO2、C6H13、CH2c-C3H5]、[2599、3-NO2、C6H13、CH2c-C5H9]、[2600、3-NO2、C6H13、CH2c-C6H11]。
【０１９６】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１９７】
製剤例１
本発明化合物（１−１）〜（１−１１０）の各々９部を、キシレン３７．５部およびジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル1０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく攪拌混合して、上記各化合物について乳剤を得る。
【０１９８】
製剤例２
本発明化合物（１−１）〜（１−１１０）の各々４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、上記各化合物について水和剤を得る。
【０１９９】
製剤例３
本発明化合物（１−１）〜（１−１１０）の各々３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して、上記各化合物について粒剤を得る。
【０２００】
製剤例４
本発明化合物（１−１）〜（１−１１０）の各々４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分攪拌混合し、上記各化合物について粉剤を得る。
【０２０１】
製剤例５
本発明化合物（１−１）〜（１−１１０）の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩とホワイトカーボンとの混合物（重量比１：１）３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、上記各化合物について製剤を得る。
【０２０２】
製剤例６
本発明化合物（１−１）〜（１−１１０）の各々０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して、上記各化合物について油剤を得る。
【０２０３】
製剤例７
本発明化合物（１−１）〜（１−１１０）の各々０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを該エアゾール缶内に充填し、該エアゾール缶に振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、上記各化合物について油性エアゾールを得る。
【０２０４】
製剤例８
本発明化合物（１−１）〜（１−１１０）の各々０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、上記各化合物について水性エアゾールを得る。
【０２０５】
次に、本発明化合物が有害生物防除組成物の有効成分として有効であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。
【０２０６】
試験例１
製剤例５により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
３〜４葉期のキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）に上記試験用薬液のいずれか１種２０ｍＬを散布した。該試験用薬液が乾いた後、地上部を切り取り、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭とともにポリエチレンカップ（容量１００ｍＬ）に収容し２５℃で保管
し、５日後に生存虫数を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１−６０）、（１−７０）、（１−７８）、（１−１０１）及び（１０５）のいずれかで処理したコナガにおいては死虫率８０％以上を示した。
【０２０７】
試験例２
製剤例５により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ６ｍｍにスライスして更に半分に切った人工飼料：インセクタＬＦ（日本農産工業）をその上に置き、上記試験用薬液のいずれか１種２ｍＬを灌注した。該試験用希釈液を風乾させた後、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）４齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。６日後に生存虫数を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１−４５）〜（１−４７）、（１−５９）、（１−６２）及び（１−１０１）の何れかで処理したハスモンヨトウにおいては死虫率８０％以上を示した。
【０２０８】
試験例３
製剤例５により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ２ｍｍにスライスした人工飼料：シルクメイト２Ｓ（日本農産工業）をその上に置き、上記試験用薬液のいずれか１種（５００ｐｐｍ）１ｍＬを灌注した。該試験用希釈液を風乾させた後、当該人工飼料の上に直径５．５ｃｍのろ紙をのせ、その上にリンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘ  ｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）初齢幼虫３０頭を放ち、蓋をした。７日後に生存虫数を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１−２）、（１−５）、（１−９）、（１−１４）、（１−１６）、（１−２１）、（１−２３）、（１−２４）、（１−２６）、（１−２８）、（１−３６）、（１−３８）、（１−３９）、（１−４１）、（１−４３）〜（１−４７）、（１−５６）〜（１−６０）、（１−６２）、（１−６７）、（１−７０）〜（１−７２）、（１−７４）〜（１−７９）、（１−９３）、（１−９４）及び（１−１０１）の何れかで処理したリンゴコカクモンハマキにおいては死虫率９０％以上を示した。
【０２０９】
試験例４
製剤例５により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、上記試験用薬液１０ｍｌを散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、下式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１−１３）、（１−１４）、（１−１６）、（１−２０）〜（１−２２）、（１−２６）、（１−４４）〜（１−４６）、（１−５４）、（１−５７）、（１−５８）、（１−６０）、（１−６２）〜（１−６５）、（１−６７）〜（１−６９）、（１−７１）、（１−７２）、（１−７４）〜（１−７８）、（１−８０）、（１−８４）、（１−８９）、（１−９３）、（１−９５）、（１−９６）、（１−９８）、（１−１０１）〜（１−１０３）、（１−１０７）及び（１−１０８）の試験用散布液の処理区は防除価９０％以上を示した。
【０２１０】
試験例５
製剤例５により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に各々希釈液５ｍｌを株元潅注し７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１−９）、（１−４４）、（１−６０）、（１−６７）、（１−７１）、（１−７４）、（１−７５）、（１−９６）、（１−９８）、（１−１００）及び（１−１０１）の試験用散布液の処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【０２１１】
試験例６
製剤例５により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液２０ｍｌを各々散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１−２０）、（１−６７）、（１−６８）、（１−８３）及び（１−８７）の試験用散布液の処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【０２１２】
試験例７
製剤例５により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液のいずれか１種０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１−１）〜（１―４）、（１−６）〜（１−８）、（１−１２）〜（１−１４）、（１−１６）、（１−２０）、（１−２１）、（１−２６）、（１−４４）〜（１−４６）、（１−５０）〜（１−５２）、（１−５４）、（１−５７）、（１−５８）、（１−６０）、（１−６２）、（１−６４）、（１−６５）、（１−６７）、（１―６９）、（１−７１）、（１−７４）〜（１―７６）、（１−８２）、（１−８４）、（１−９５）、（１−９６）、（１−９８）〜（１―１０４）及び（１−１０７）〜（１―１０９）のいずれかで処理したイエバエにおいては、死虫率１００％を示した。
【０２１３】
試験例８
製剤例５により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。２４時間後に死亡虫数を数え、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００  
その結果、本発明化合物（１−１）〜（１―３）、（１−６）、（１−８）、（１−９）、（１−１４）、（１−１６）、（１−２０）、（１−２１）、（１−４６）、（１−４７）、（１−５２）、（１−５７）、（１−６５）、（１―６９）、（１−７１）、（１−９７）、（１−９９）〜（１―１０２）及び（１−１０６）〜（１―１０９）は、死虫率１００％を示した。
【０２１４】
試験例９
製剤例５により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数え、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１−７）、（１−１２）、（１−４４）、（１−４５）、（１−４８）、（１−５８）、（１−６０）、（１−６２）、（１−６４）、（１−６８）、（１−７４）〜（１―７６）、（１−９０）〜（１−９２）、（１−９５）、（１−９６）、（１−９８）、（１―１０４）及び（１−１０５）は、死虫率１００％を示した。
【０２１５】
試験例１０
製剤例５により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液のいずれか１種０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、２４時間後にその生死を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１−１）〜（１―４）、（１−６）〜（１−９）、（１−１２）〜（１−１４）、（１−１６）、（１−２０）、（１−２１）、（１−２３）、（１−２４）、（１−２６）、（１−４１）、（１−４２）、（１−４４）〜（１−５４）、（１−５７）〜（１−６０）、（１−６２）、（１−６４）〜（１−６６）、（１−６８）〜（１―８０）、（１−８２）、（１−８４）、（１−８９）〜（１−９３）、（１−９５）〜（１―１０３）及び（１−１０５）〜（１―１０９）のいずれかで処理したアカイエカにおいては、死虫率９０％以上を示した。
【０２１６】
試験例１１
製剤例５により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液のいずれか１種０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、８日後にその生死を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１−５）、（１−３２）、（１−３６）、（１−３８）、（１−５６）、（１−６１）、（１−６３）、（１−６７）、（１−８３）、（１−８７）及び（１―９４）のいずれかで処理したアカイエカにおいては、死虫率９０％以上を示した。
【０２１７】
試験例１２
本発明化合物のいくつかについて、それぞれ１０ｍｇの化合物を６ｍｌのアセトンに溶解した（有効成分濃度１６６７ｐｐｍ）。アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）成虫を炭酸ガスで麻酔処理し、雌の胸部背板にその薬液０．３μｌずつ局所施用した。試験は１０頭１群でおこない、局所施用後はカップに移し、５％砂糖水を与えた。局所施用後２日後にその生死を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１−１）〜（１―３）、（１−７）、（１−１３）、(１−１４)、（１−２０）、（１−２１）、（１−４４）、（１−５３）、（１−５４）、（１−５７）、（１−５８）、（１−６０）、（１−６２）、（１−６４）、（１−６５）、（１−６７）〜（１―７０）、（１−７５）〜（１―７７）、（１−８２）、（１−８５）、（１−９１）、（１−９５）、（１−９７）〜（１―９９）、（１−１０１）、（１−１０２）、（１−１０４）〜（１―１０７）及び（１−１０９）のいずれかで処理したアカイエカにおいては、死虫率９０％以上を示した。
一方、特許文献１：国際公開第２００７／０３９５５５号に記載された下記比較例Ａの化合物の死虫率は０％であった。
2014080385.tif 000055
【産業上の利用可能性】
【０２１８】
本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。