(57)【要約】      （修正有）【課題】各種用途に有用なアゾ化合物を簡便に得るための手段を提供する。【解決手段】一般式１で表されるアゾ化合物のプロトン付加体を含む酸性水系溶液に塩基を添加し該水系溶液のｐＨを１１以上に調整することにより、アゾ化合物を析出させる工程を含む製造方法。一般式１中、Ｘは−ＮＨ−等を、Ｙは窒素原子等を、Ｒはアルキル基を表し、Ｌは二価の連結基を、Ｑはアゾ色素残基を表し、ｍは１〜６の整数を表す。2014009344.tif 000009【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式１：
【化１】
2014009344.tif 000008
［一般式１中、Ｘは−ＮＨ−または−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−を表し、Ｙは窒素原子または炭素原子を表し、Ｒはアルキル基を表し、Ｌは二価の連結基を表し、Ｑは連結基Ｌとアゾ基によって結合するアゾ色素残基を表し、ｍは１〜６の範囲の整数を表し、複数存在するＸ、Ｙ、Ｒおよびｍは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。］
で表されるアゾ化合物のプロトン付加体を含む酸性水系溶液に塩基を添加し該水系溶液のｐＨを１１以上に調整することにより、一般式１で表されるアゾ化合物を析出させる工程を含むことを特徴とする、一般式１で表されるアゾ化合物の製造方法。
【請求項２】
前記酸性水系溶液に有機溶媒を添加する工程を含む、請求項１に記載のアゾ化合物の製造方法。
【請求項３】
一般式１中、Ｘは−ＮＨ−を表し、Ｙは窒素原子を表し、Ｌはアリーレン基を表す、請求項１または２に記載のアゾ化合物の製造方法。
【請求項４】
一般式１中、Ｌはフェニレン基を表す、請求項１〜３のいずれか１項に記載のアゾ化合物の製造方法。
【請求項５】
前記酸性水系溶液に含まれる酸は有機酸である、請求項１〜４のいずれか１項に記載のアゾ化合物の製造方法。
【請求項６】
前記有機酸は酢酸である、請求項５に記載のアゾ化合物の製造方法。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の製造方法によって得られたアゾ化合物を含むことを特徴とする塗布型磁気記録媒体用塗料組成物。
【請求項８】
カーボンブラックを更に含む、請求項７に記載の塗布型磁気記録媒体用塗料組成物。
【請求項９】
塗布型磁気記録媒体のバックコート層形成のために使用される請求項７または８に記載の塗布型磁気記録媒体用塗料組成物。
【請求項１０】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の製造方法によって得られたアゾ化合物を含む層を有することを特徴とする塗布型磁気記録媒体。
【請求項１１】
前記層はカーボンブラックを更に含む、請求項１０に記載の塗布型磁気記録媒体。
【請求項１２】
前記層はバックコート層である、請求項１０または１１に記載の塗布型磁気記録媒体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アゾ化合物の製造方法に関するものであり、詳しくは、カーボンブラック等の粒状物質の分散剤として有用なアゾ化合物を簡便に製造することができる方法に関するものである。
更に本発明は、上記製造方法によって得られたアゾ化合物を含む塗布型磁気記録媒体用塗料組成物および塗布型磁気記録媒体に関する。
【背景技術】
【０００２】
ジアルキルアミノ基を有する色素化合物は、カーボンブラックや各種有機顔料粒子の分散性を高める作用を有することが知られている。そのような色素化合物として、例えば特許文献１〜４には、ジアルキルアミノ基含有部とアゾ色素残基含有部が芳香環を介して結合したアゾ化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特許第３９００１６１号明細書
【特許文献２】特開２００３−１６８２０８号公報
【特許文献３】特公平５−００９４６９号公報
【特許文献４】特開２００９−２２４００９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記アゾ化合物は、各種用途、例えば、カーボンブラックを高度に分散させることが求められる塗布型磁気記録媒体用途等に有用なものである。
上記アゾ化合物の合成方法は既に知られているが、合成工程を経ることなく、そのような有用なアゾ化合物を簡便な方法で得ることができれば、工業上の意義は極めて大きい。
【０００５】
そこで本発明の目的は、上記アゾ化合物を簡便に得るための手段を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、上記目的を達成するために検討を重ねる中で、上記アゾ化合物の流通形態に着目した。以下、この点について説明する。
上記アゾ化合物の多くは水溶性に乏しいものであるが、酸性の水系溶媒中ではプロトン付加体となり良好に溶解し得る。そのため、この性質を利用し、上記アゾ化合物の中には、酸性の水系溶媒に溶解した状態で染料組成物として流通されているものがある。
本発明者は、そのような染料組成物の中からアゾ化合物を取り出すことができれば、合成工程を経ることなく、有用なアゾ化合物を得ることが可能となると考えた。ただし、取り出されたアゾ化合物の純度が低い場合には、該アゾ化合物が適用された用途において、アゾ化合物に含まれていた不純物が性能低下の原因となることが懸念される。
本発明者は以上の知見に基づき更に検討を重ねた結果、上記アゾ化合物のプロトン付加体を含む酸性水系溶液のｐＨを１１以上の強塩基に調整することにより、高純度な上記アゾ化合物が得られることを新たに見出した。これは、酸性水系溶液中でプロトン付加体となり溶解していたものが、塩基性溶液中でプロトンが脱離し非水溶性となり析出するからである。ただし、ｐＨ１１未満の塩基性溶液中では、目的のアゾ化合物とともに当該アゾ化合物の加水分解物（ジアルキルアミノ基に含まれる２つのアルキル基の一方または両方が加水分解し水酸基に転換したもの）が析出するため、目的のアゾ化合物の純度が低下してしまう。これに対し、ｐＨを１１以上に調整すれば、上記加水分解物は溶解するため、析出物中のアゾ化合物の純度を高めることができる。
本発明は、以上の知見に基づき完成された。
【０００７】
即ち、本発明の上記目的は、下記手段により達成された。
［１］一般式１：
【化１】
2014009344.tif 000002
［一般式１中、Ｘは−ＮＨ−または−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−を表し、Ｙは窒素原子または炭素原子を表し、Ｒはアルキル基を表し、Ｌは二価の連結基を表し、Ｑは連結基Ｌとアゾ基によって結合するアゾ色素残基を表し、ｍは１〜６の範囲の整数を表し、複数存在するＸ、Ｙ、Ｒおよびｍは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。］
で表されるアゾ化合物のプロトン付加体を含む酸性水系溶液に塩基を添加し該水系溶液のｐＨを１１以上に調整することにより、一般式１で表されるアゾ化合物を析出させる工程を含むことを特徴とする、一般式１で表されるアゾ化合物の製造方法。
［２］前記酸性水系溶液に有機溶媒を添加する工程を含む、［１］に記載のアゾ化合物の製造方法。
［３］一般式１中、Ｘは−ＮＨ−を表し、Ｙは窒素原子を表し、Ｌはアリーレン基を表す、［１］または［２］に記載のアゾ化合物の製造方法。
［４］一般式１中、Ｌはフェニレン基を表す、［１］〜［３］のいずれかに記載のアゾ化合物の製造方法。
［５］前記酸性水系溶液に含まれる酸は有機酸である、［１］〜［４］のいずれかに記載のアゾ化合物の製造方法。
［６］前記有機酸は酢酸である、［５］に記載のアゾ化合物の製造方法。
［７］［１］〜［６］のいずれかに記載の製造方法によって得られたアゾ化合物を含むことを特徴とする塗布型磁気記録媒体用塗料組成物。
［８］カーボンブラックを更に含む、［７］に記載の塗布型磁気記録媒体用塗料組成物。
［９］塗布型磁気記録媒体のバックコート層形成のために使用される［７］または［８］に記載の塗布型磁気記録媒体用塗料組成物。
［１０］［１］〜［６］のいずれかに記載の製造方法によって得られたアゾ化合物を含む層を有することを特徴とする塗布型磁気記録媒体。
［１１］前記層はカーボンブラックを更に含む、［１０］に記載の塗布型磁気記録媒体。
［１２］前記層はバックコート層である、［１０］または［１１］に記載の塗布型磁気記録媒体。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、カーボンブラック等の分散剤として有用なアゾ化合物を簡便に得ることが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明は、下記一般式１：
【化２】
2014009344.tif 000003
で表されるアゾ化合物の製造方法に関する。一般式１で表されるアゾ化合物は、カーボンブラックや各種有機顔料粒子の分散剤として有用なものである。一般式１の詳細は後述する。
本発明のアゾ化合物の製造方法は、一般式１で表されるアゾ化合物のプロトン付加体を含む酸性水系溶液に塩基を添加し該水系溶液のｐＨを１１以上に調整することにより、一般式１で表されるアゾ化合物を析出させる工程を含む。
なお上記プロトン付加体は、以下の構造を取り得る。
【化３】
2014009344.tif 000004
例えば酢酸を含む酸性水系溶液中では、一般式１で表されるアゾ化合物は、以下に示すように酢酸と対塩化することで溶解性を示すことができる。
【化４】
2014009344.tif 000005
【００１０】
ただし、一般式１で表されるアゾ化合物を上記形態で含む水系組成物にカーボンブラックを混合したとしても、カーボンブラックを良好に分散することは困難であり、カーボンブラックの分散性を高めるためには上記水系組成物からアゾ化合物を取り出して使用することが好ましい。そこで本発明のアゾ化合物の製造方法では、一般式１で表されるアゾ化合物のプロトン付加体を含む酸性水系溶液に塩基を添加しｐＨを１１以上に調整する。これにより、先に説明した作用機構により、一般式１で表されるアゾ化合物を高純度に得ることができる。
以下、本発明のアゾ化合物の製造方法について、更に詳細に説明する。
【００１１】
【化５】
2014009344.tif 000006
【００１２】
一般式１中、Ｘは−ＮＨ−または−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−を表し、Ｙは窒素原子または炭素原子を表し、Ｒはアルキル基を表し、Ｌは二価の連結基を表し、Ｑは連結基Ｌとアゾ基によって結合するアゾ色素残基を表し、ｍは１〜６の範囲の整数を表し、複数存在するＸ、Ｙ、Ｒおよびｍは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００１３】
なお、本発明において、特記しない限り、記載されている基は置換基を有してもよく無置換であってもよい。ある基が置換基を有する場合、該置換基としては、アルキル基（例えば炭素数１〜６のアルキル基）、水酸基、アルコキシル基（例えば炭素数１〜６のアルコキシル基）、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、カルボキシル基等を挙げることができる。また、置換基を有する基について「炭素数」とは、置換基を含まない部分の炭素数を意味するものとする。また、本発明において、「〜」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値および最大値として含む範囲を示す。
【００１４】
Ｒで表されるアルキル基は、例えば炭素数１〜３のアルキル基であり、カーボンブラック等の分散性向上の点から、好ましくはエチル基である。
【００１５】
Ｌで表される二価の連結基は、例えばアルキレン基またはアリーレン基であり、カーボンブラック等の分散性向上の点から、好ましくはアリーレン基であり、より好ましくはフェニレン基である。
【００１６】
Ｑで表されるアゾ色素残基としては、連結基Ｌとアゾ基によって結合するものであればよく特に限定されるものではないが、好ましい具体例として、下記例示化合物１、２に含まれるものを挙げることができる。
【００１７】
【化６】
2014009344.tif 000007
【００１８】
本発明のアゾ化合物の製造方法では、上記一般式１で表されるアゾ化合物のプロトン付加体を含む酸性水系溶液から、一般式１で表されるアゾ化合物を得る。
【００１９】
上記酸性水系溶液に含まれる酸は、有機酸であってもよく無機酸であってもよい。有機酸の例としては、例えば、酢酸、アミノ酸、グリコール酸、ジグリコール酸等が挙げられる。無機酸の例としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、ホウ酸、リン酸等が挙げられる。これらの中では、取り扱いの容易性の点からは、有機酸、中でも酢酸を用いることが好ましい。酸の使用量は、一般式１で表されるアゾ化合物が、プロトン付加により水系溶液に溶解し得るように設定される。
【００２０】
前記酸性水系溶液は、通常、溶媒の中で最も多くを水が占める。前記酸性水系溶液の全溶媒に占める水の割合は、例えば５０〜１００質量％である。
【００２１】
前記酸性水系溶液に塩基を添加し一般式１で表されるアゾ化合物を析出させる際の析出速度または析出物を濾過する際の濾過速度を早め、作業時間を短縮化する観点からは、系内に有機溶媒を共存させることが好ましい。したがって、前記酸性水系溶液に塩基を添加する前に、または塩基とともに、有機溶媒を添加することが好ましい。ここで使用される有機溶媒として好ましいものとしては、メタノール、ジエチレングリコール等のアルコール、アセトニトリル等の水溶性有機溶媒を挙げることができる。その使用量は、全溶媒量に対して１０〜３０質量％程度が好適である。また、一般式１で表されるアゾ化合物のプロトン付加体を含む市販の塗料組成物の中には、水とともに水溶性有機溶媒を含むものもある。
【００２２】
前記酸性水系溶液に添加する塩基としては、溶液のｐＨを１１以上の強塩基性条件に調整可能な、水酸化ナトリウム等の強塩基を使用することが好ましい。上記塩基は通常、水溶液として前記酸性水系溶液に添加される。その使用量は、溶液のｐＨを所望の範囲に制御できるように設定すればよい。
【００２３】
前記した通り、前記酸性水系溶液に塩基を添加すると、プロトン付加体として水系溶媒中に溶解していた一般式１で表されるアゾ化合物は、プロトンが脱離することで水溶性が低下し析出する。ただし、溶液のｐＨが１１未満では、一般式１で表されるアゾ化合物とともに、その加水分解物も析出するため、一般式１で表されるアゾ化合物を高純度品として得ることは難しい。これに対し、前記酸性水系溶媒のｐＨを塩基の添加により１１以上に制御すれば、加水分解物は溶解し一般式１で表されるアゾ化合物は析出するため、析出物として上記アゾ化合物の高純度品を得ることができる。本発明では、塩基の添加により溶液のｐＨを１１以上、即ちｐＨ１１〜１２に制御するが、溶液の取り扱いの観点からは、ｐＨ１１程度に制御することが好ましい。なお本発明におけるｐＨは、液温２５℃におけるｐＨをいうものとする。
【００２４】
塩基の添加によりｐＨを１１以上に制御することで析出した析出物は、ろ過等の公知の固液分離手段によって採取することができる。得られた析出物は、任意に溶媒によるすすぎ洗い後に乾燥させることができる。
【００２５】
以上の工程により、酸性水系溶液中から一般式１で表されるアゾ化合物を高純度に取り出すことができる。本発明によれば、酸性水系溶液から、例えばＨＰＬＣ純度として９０％以上、更には９５％以上の高純度で一般式１で表されるアゾ化合物を得ることができる。
また前記の工程は、一般式１で表されるアゾ化合物から加水分解物を除去し、その純度を高めるためにも好適である。例えば、公知の方法で合成したか、または市販品として入手した一般式１で表されるアゾ化合物を、酸を含む酸性水系溶媒に添加することにより酸性水系溶液を調製する。その後、前述の工程を行えば、加水分解物は溶液中に溶解し一般式１で表される化合物は析出するため、一般式１で表されるアゾ化合物の高純度品を得ることができる。
【００２６】
本発明の製造方法により得られた、水系溶液から取り出されたアゾ化合物は、非水系用途に好適に使用することができる。そのような用途の１つとしては、塗布型磁気記録媒体を挙げることができる。即ち本発明の製造方法によって得られたアゾ化合物は、塗布型磁気記録媒体用塗料組成物の成分として好適である。
したがって本発明によれば、
本発明の製造方法によって得られたアゾ化合物を含むことを特徴とする塗布型磁気記録媒体用塗料組成物；および、
本発明の製造方法によって得られたアゾ化合物を含む層を有することを特徴とする塗布型磁気記録媒体、
も提供される。
例えば本発明の製造方法によって得られたアゾ化合物は、カーボンブラックを含む層においてカーボンブラックの分散性を高める働きをすることができるため、カーボンブラックおよび結合剤を含むバックコート層形成用塗布液、および当該塗布液を非磁性支持体上に塗布することにより形成されるバックコート層の成分として、好適である。バックコート層に使用されるカーボンブラックとしては、平均一次粒子径が５〜３０ｎｍの範囲にあり、比表面積が６０〜８００ｍ2／ｇの範囲にあり、ＤＢＰ吸油量が５０〜１３０ｍｌ／１００ｇの範囲にあり、ｐＨが２〜１１の範囲にあるものが好ましい。
本発明の製造方法によって得られたアゾ化合物の塗布型磁気記録媒体用途へ適用する具体的態様については、特許文献２をはじめとする公知技術を参照することができる。
【実施例】
【００２７】
以下、本発明を実施例により更に説明するが、本発明は実施例に示す態様に限定されるものではない。
【００２８】
［実施例１］
例示化合物１  １．０質量部をイオン交換水７．０質量部、酢酸１．０質量部からなる溶液に完溶させた。ジエチレングリコール１質量部、アセトニトリル３．５質量部を添加し、水５．８質量部および水酸化ナトリウム０．７２質量部からなる混合溶液を３０分以上かけて滴下し母液ｐＨを１１にすることで結晶を析出させた。１時間以上攪拌し、ろ過を行い、アセトニトリル１０質量部にてかけ洗い後、乾燥させた。後述の方法Ａで純度測定したところ９７．０％であり、後述の方法Ｂで純度測定したところ９９．５％であった。
【００２９】
（純度測定方法Ａ；ＨＰＬＣ法）
島津社製高速液体クロマトグラフィー(SPD-10AV VP)を用い、下記条件にて純度測定した。
カラム：資生堂社製カプセルパック  Ｃ１８  ＵＧ１２０（４．６ｍｍφ×１５０ｍｍ）
カラム温度：４０℃
溶離液：メタノール：純水：トリエチルアミン：酢酸（体積比）＝７００：３００：３：１
流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
検出波長：２５４ｎｍ
注入量：１０μＬ
サンプル濃度：０．０１ｇ／５０ｍｌに溶離液で希釈
（純度測定方法Ｂ：中和滴定法）
実施例１の生成物０．１７質量部を水：テトラヒドロフラン（THF）（体積比）＝４：６からなる混合溶液に添加し、０．１規定（ファクター＝１．１５）の塩酸を用いて滴定を行った。例示化合物１の分子量および、塩酸滴下モル量から、生成物中の例示化合物１の純度を測定した。
【００３０】
［実施例２］
例示化合物１  １．０質量部をイオン交換水７．０質量部、酢酸１．０質量部からなる溶液に完溶させた。ジエチレングリコール１質量部、メタノール３．５質量部を添加し、水５．８質量部および水酸化ナトリウム０．７２質量部からなる混合溶液を３０分以上かけて滴下し母液ｐＨを１１にすることで結晶を析出させた。１時間以上攪拌し、ろ過を行い、アセトニトリル１０質量部にてかけ洗い後、乾燥させた。前述の方法Ａで純度測定したところ９７％であり、前述の方法Ｂで純度測定したところ９９．２％であった。
【００３１】
［実施例３］
例示化合物１  １．０質量部をイオン交換水７．０質量部、酢酸１．０質量部からなる溶液に完溶させた。メタノール３．５質量部を添加し、水５．８質量部および水酸化ナトリウム０．７２質量部からなる混合溶液を３０分以上かけて滴下し母液ｐＨを１１にすることで結晶を析出させた。１時間以上攪拌し、ろ過を行い、アセトニトリル１０質量部にてかけ洗い後、乾燥させた。前述の方法Ａで純度測定したところ９７％であり、前述の方法Ｂで純度測定したところ９９．１％であった。
【００３２】
［比較例１］
例示化合物１  １．０質量部をイオン交換水７．０質量部、酢酸１．０質量部からなる溶液に完溶させた。メタノール３．５質量部を添加し、水５．８質量部および水酸化ナトリウム０．７２質量部からなる混合溶液を３０分以上かけて滴下し母液ｐＨを９にすることで結晶を析出させた。１時間以上攪拌し、ろ過を行い、アセトニトリル１０質量部にてかけ洗い後、乾燥させた。前述の方法Ａで純度測定したところ８７．０％であった。前述の方法Ｂで純度測定したところ７８．２％であった。
【００３３】
実施例１〜３と比較例１との対比から、本発明によれば一般式１で表されるアゾ化合物をプロトン付加体として含む酸性水系溶液から、アゾ化合物を高純度に取り出すことができることが確認される。
なお上記実施例、比較例では、２種類の方法で純度測定を行った。ＨＰＬＣ法により検出される化合物の中に加水分解物が含まれている場合には、ＨＰＬＣ法により測定される純度が中和滴定法による純度よりも高くなるが、実施例１〜３では、そのような現象が見られなかったことから、実施例１〜３では純度測定において一般式１で表されるアゾ化合物を検出していることが確認できる。
【００３４】
［実施例４］
下記カーボンブラック１．０質量部、実施例１の生成物  ０．２３質量部、塩化ビニル樹脂（日本ゼオン製ＭＲ１０４）０．４１質量部、ポリエーテルポリウレタン樹脂０．２５質量部を、メチルエチルケトン１２質量部およびシクロヘキサノン８質量部からなる溶液に懸濁させた。懸濁液に０．１ｍｍΦジルコニアビーズ（ニッカトー製）５０質量部を添加し、１５時間分散させてカーボン分散液を得た、後述の方法で分散粒子径（動的光散乱法による液中粒子径）を測定したところ４０ｎｍであった。
カーボンブラック：三菱化学社製＃９５０
平均一次粒子径：１８ｎｍ
窒素吸着比表面積：２６０ｍ2／ｇ
ＤＢＰ吸油量：７９ｍｌ／１００ｇ（粉上）
ｐＨ：７．５
【００３５】
分散粒子径（動的光散乱法による液中粒子径）の測定方法
カーボン分散液を、分散に用いた有機溶媒と同一のものを用いて固形分濃度０．２質量％に希釈した（固形分とはカーボンブラック・実施例１の生成物・結合剤樹脂の合計質量を表す。）。
得られた希釈液について、ＨＯＲＲＩＢＡ社製動的光散乱式粒度分布測定装置ＬＢ−５００を用いて測定した平均粒子径を分散粒子径とした。分散粒子径が小さいほど、カーボンブラックが凝集せず分散性が良好であることを意味する。
【００３６】
上記カーボンブラック分散液を帝人社製ＰＥＮベース上に１９μｍのギャップを持つドクターブレードを用いて塗布し、室温３０分放置させて乾燥し塗膜を作製した。作製した塗膜の平均粗さを後述の方法で測定したところ２．３ｎｍであった。
【００３７】
表面粗さ測定方法
ＺＹＧＯ社製汎用三次元表面構造解析装置ＮｅｗＶｉｅｗ５０２２による走査型白色光干渉法にてＳｃａｎ  Ｌｅｎｇｔｈを５μmとして、上記塗膜の表面粗さを測定した。対物レンズ：２０倍、中間レンズ：１．０倍、測定視野は２６０μm×３５０μmである。測定した表面をＨＰＦ：１．６５μｍ、ＬＰＦ：５０μｍのフィルター処理して、中心線平均表面粗さＲａ値を求めた。
【００３８】
［実施例５］
実施例１の生成物  ０．２３質量部を実施例２の生成物  ０．２３質量部に変更した点以外は実施例４と同様の方法で分散液の作製および評価を行ったところ、分散粒子径は４０ｎｍ、塗膜の表面粗さは２．６ｎｍであった。
【００３９】
［実施例６］
実施例１の生成物  ０．２３質量部を実施例３の生成物  ０．２３質量部に変更した点以外は実施例４と同様の方法で分散液の作製および評価を行ったところ、分散粒子径は４１ｎｍ、塗膜の表面粗さは２．６ｎｍであった。
【００４０】
［比較例２］
上記カーボンブラック１．０質量部、例示化合物１  ０．２３質量部をイオン交換水１．６質量部、酢酸０．２３質量部、およびジエチレングリコール０．２３質量部からなる酸性水系溶液、塩化ビニル樹脂（日本ゼオン製ＭＲ１０４）０．４１質量部、ポリエーテルポリウレタン樹脂０．２５質量部を、メチルエチルケトン１２質量部およびシクロヘキサノン８質量部からなる溶液に懸濁させた。懸濁液に０．１ｍｍΦジルコニアビーズ（ニッカトー製）５０質量部を添加し、１５時間分散させてカーボン分散液を得た。前述の方法で分散粒子径を測定したところ８５ｎｍであった。また実施例４と同様の方法で作製した塗膜の平均粗さを前述の方法で測定したところ１３．０ｎｍであった。
【００４１】
比較例２は、一般式１で表されるアゾ化合物を含む市販の水系塗料組成物をカーボン分散液の調製に使用した態様に相当する。
実施例４〜６と比較例２との対比から、本発明により酸性水系溶液から一般式１で表す化合物を取り出しカーボンブラックの分散に用いることで、カーボンブラックの分散性を向上することができ、これにより高い表面平滑性を有するカーボンブラック含有塗膜を作製できることが確認される。このようにカーボンブラックが高度に分散した塗膜は、高い表面平滑性が求められる塗布型磁気記録媒体のバックコート層として有用である。
【産業上の利用可能性】
【００４２】
本発明は、塗布型磁気記録媒体の製造分野に有用である。