(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の成分（Ａ）と成分（Ｂ）とを、溶媒を用いないで／又は溶媒中、中和剤の存在下で反応させること特徴とする、アルキルトリアルコキシシランの製造方法。
成分（Ａ）：触媒の存在下、２，３−ジメチル−２−ブテンと２，３−ジメチル−１−ブ          テンの混合物と、トリクロロシランとを反応させることで得られる90.00 〜99 .95 wt% のテキシルトリクロロシランを含む溶液
成分（Ｂ）：アルコール
【請求項２】
アルキルトリアルコキシシランが90.00 〜99.95 wt% のテキシルトリアルコキシシランを含むことを特徴とする請求項１記載のアルキルトリアルコキシシランの製造方法。
【請求項３】
成分（Ａ）が0.05〜10 wt%の割合の２，３−ジメチルブチルトリクロロシランを含むことを特徴とする請求項１または２記載のアルキルトリアルコキシシランの製造方法。
【請求項４】
成分（Ｂ）として用いるアルコールが、炭素数１〜６の直鎖状アルキルアルコールあるいは炭素数３〜６の分枝状あるいは環状アルキルアルコールであることを特徴とする請求項１ないし３のいずれかに記載のアルキルトリアルコキシシランの製造方法。
【請求項５】
成分（Ｂ）として用いるアルコールの使用量が、用いるアルキルトリクロロシランの総モル数との比に於いて３以上であることを特徴とする請求項１ないし４のいずれかに記載のアルキルトリアルコキシシランの製造方法。
【請求項６】
用いる溶媒が、炭化水素系もしくはエーテル系溶媒であることを特徴とする請求項１ないし５のいずれかに記載のアルキルトリアルコキシシランの製造方法。
【請求項７】
用いる中和剤が、三級アミン類あるいは尿素から選択される化合物であることを特徴とする請求項１ないし６のいずれかに記載のアルキルトリアルコキシシランの製造方法。
【請求項８】
成分（Ａ）と成分（Ｂ）とを反応させる際、20℃以上の温度で反応させることを特徴とする請求項１ないし７のいずれかに記載のアルキルトリアルコキシシランの製造方法。
【請求項９】
成分（Ａ）と成分（Ｂ）とを反応させる際、0.5 時間以上撹拌して反応させることを特徴とする請求項１ないし８のいずれかに記載のテキシルトリアルコキシシランの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明はアルキルトリアルコキシシランの製造方法に関するものである。アルキルトリアルコキシシランは、例えばチーグラー触媒の電子供与性化合物として有効である。
【０００２】
【従来の技術】
アルキルトリアルコキシシランは、チーグラー触媒の電子供与性化合物として有効であることが良く知られている。とりわけ、テキシルトリアルコキシシラン類は、塩化マグネシウム担持型チーグラー触媒の電子供与性化合物として用いることで高い立体規則性を有するポリオレフィンを収率よく製造することが出来るため、その工業的価値は極めて高い（特開平５−２８７０１９）。
ところで、最近、本発明者らはアルキルトリアルコキシシランに該アルキルトリアルコキシシランの構造異性体を一定量の割合で添加する（例えば、テキシルトリアルコキシシランにテキシルトリアルコキシシランの構造異性体である２，３−ジメチルブチルトリアルコキシシランを添加する）ことで生成ポリマーの物性を向上させることが出来ることを見いだした。
ところが、実際のプラントに於いて複数の電子供与体を使用する為には、
（１）それぞれの電子供与性化合物を保存するために複数のタンク、及び
（２）それらの電子供与性化合物を均一に混合するための撹拌槽
が必要である。また、それらの混合比を制御するなどの煩雑な操作を必要とする。
従って、構造異性体の割合を制御して実質的にテキシルトリアルコキシシランを含むアルキルトリアルコキシシランを製造する方法の出現が切望されていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
チーグラー触媒の電子供与性化合物として有効なアルキルトリアルコキシシランを製造する際に、構造異性体の割合を制御して実質的にテキシルトリアルコキシシラン（２，３−ジメチル−イソブチルトリアルコキシシラン、ＩＵＰＡＣ名では２，３−ジメチル−２−トリアルコキシシリル−ブタン）を含むアルキルトリアルコキシシランを製造する方法を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らはアルキルトリアルコキシシランの製造方法について鋭意検討した結果、触媒の存在下、２，３−ジメチル−２−ブテンと２，３−ジメチル−１−ブテンの混合物と、トリクロロシランとを反応させることで得られる実質的にテキシルトリクロロシランを含む成分（Ａ）とアルコール成分（Ｂ）とを、反応させることでアルキルトリアルコキシシランを製造する方法を見いだし、本発明を完成するに至った。
本発明は、チーグラー触媒の電子供与性化合物として有効であり実質的にテキシルトリアルコキシシランを含むアルキルトリアルコキシシランを製造する方法に関するものであり、触媒の存在下、２，３−ジメチル−２−ブテンと２，３−ジメチル−１−ブテンの混合物と、トリクロロシランとを反応させることで得られる実質的にテキシルトリクロロシランを含む成分（Ａ）とアルコール成分（Ｂ）とを、溶媒を用いないで／又は溶媒中、中和剤の存在下で反応させることを特徴とするものである。
【０００５】
本発明により製造されるアルキルトリアルコキシシランは、実質的にテキシルトリアルコキシシランを含むアルキルトリアルコキシシランである。
本発明に於いて用いられる成分（Ａ）に含まれるテキシルトリクロロシラン以外の成分としては、２，３−ジメチルブチルトリクロロシラン（ＩＵＰＡＣ名では２，３−ジメチル−１−トリクロロシリル−ブタン）であることが好ましく、この場合、２，３−ジメチルブチルトリクロロシランが０．０５〜１０  ｗｔ％の割合で含まれることが好ましく、より好ましくは０．０５〜５  ｗｔ％  の割合である。
【０００６】
本発明に於いて成分（Ｂ）として用いるアルコールとしては、炭素数１〜６  の直鎖状アルキルアルコールあるいは炭素数３  〜６  の分枝状あるいは環状アルキルアルコールであることが好ましく、具体的には、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ−  ブチルアルコール、シクロペンチルアルコールである。
【０００７】
本発明に於いて、成分（Ａ）と成分（Ｂ）とを反応させる際には、溶媒を用いないで、又は炭化水素系溶媒もしくはエーテル系溶媒中で、中和剤の存在下に、２０〜１５０  ℃、好ましくは３０〜１００  ℃で、０．５  〜３０時間撹拌して反応させればよい。
【０００８】
本発明に於いて成分（Ｂ）として使用するアルコールの使用量は、用いるアルキルトリクロロシランの総モル数に対して３  〜４  倍モル用いればよい。
【０００９】
溶媒を用いる場合、炭化水素系溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどが挙げられ、エーテル系溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テオラヒドロフラン、ジオキサンなどが挙げられる。
【００１０】
用いられる中和剤としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ＤＢＵ  等の三級アミン類及び尿素などが挙げられる。この中和剤の使用量は用いるアルキルトリクロロシランの総モル数に対して３  〜４  倍モル用いればよい。
【００１１】
本発明により製造されるアルキルトリアルコキシシランのアルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−  ブトキシ基、シクロペントキシ基等が好ましく、より好ましくはメトキシ基あるいはエトキシ基である。この様な化合物の具体例はアルキルトリアルコキシシランに実質的に含まれるテキシルトリアルコキシシランがテキシルトリメトキシシランあるいはテキシルトリエトキシシランである。
【００１２】
【実施例】
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１
（アルキルトリメトキシシランの合成）
１．成分（Ａ）の合成
内容積  １００  ｍｌ  のフッ素樹脂加工されたＳＵＳ  製のオートクレーブに、４  ｗｔ％  の２，３−ジメチル−１−ブテンを含む２，３−ジメチル−２−ブテン混合物  ２２．７  ｇ  （０．２９    モル）とトリクロロシラン  ５４．９  ｇ  （０．４１    モル）及び触媒として２，２−アゾビス（イソブチロニトリル）０．４５  ｇ（０．００２７    モル）を入れ、８０℃で５  気圧下に３０時間反応させ、反応終了後に反応溶液を蒸留することで４７．５  ｇの液状物を得た。
２．成分（Ａ）と成分（Ｂ）との反応
撹拌機、ジムロート、滴下ロートを付した５００  ｍｌの三口フラスコにメタノール２１．２  ｇ  （０．６６    モル）  、尿素３９．６  ｇ（０．６６  モル）  を入れた。滴下ロートより上記反応により得られた液状物４０．０  ｇ（０．１８２    モル）  を０．５  時間かけて滴下した。滴下終了後、室温で１時間撹拌した。フラスコ内容物を７０℃に加熱して６  時間加熱撹拌した。反応終了後、静置して二相分離させ、下層を取り除いた。上層の有機層を蒸留することで無色液状物２６．６  ｇ（０．１３０    モル）  を得た。
ここで得られた液状物は、ガスクロマトグラフィーマススペクトル（ケミカルイオン法）及び１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣｌ４，  ４００  ＭＨｚ，  ２．３〜２．７（ｍ），  ２．１〜１．６（ｍ），  １．２５（ｓ），  １．１３（ｄ），  １．５  〜０．８（ｍ））を用いた分析によりテキシルトリメトキシシランと２，３−ジメチルブチルメトキシシランとの混合物（テキシルトリメトキシシランと２，３−ジメチルブチルトリメトキシシランとのモル比組成比＝９８：２  ）であることを確認した。
【００１３】
【発明の効果】
本発明により、チーグラー触媒の電子供与性化合物として有効なアルキルトリアルコキシシランを効率良く製造することが可能となった。