(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
酢酸ビニル系ポリマーエマルションと下記式（１）
【化１】
0003616548.tif 000005
［式中、Ｒ１  は、炭素原子数４〜１２の直鎖又は分岐のアルキル基、２個のＲは、同じでも異なってもよい、水素原子、メチル基又はエチル基、ｎは、１〜５の整数を表わす。］で表わされる脂肪酸オキシアルキレンエステル化合物とからなる酢酸ビニル系ポリマーエマルション組成物。
【請求項２】
式（１）のＲ１  が炭素原子数６〜１２の直鎖又は分岐のアルキル基である請求項１記載の酢酸ビニル系ポリマーエマルション組成物。
【請求項３】
界面活性剤を含有する請求項１又は２記載の酢酸ビニル系ポリマーエマルション組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、特定の脂肪酸オキシアルキレンエステル化合物を造膜温度調整剤（可塑剤又は造膜助剤と称することもある）として使用する樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来、酢酸ビニル系ポリマーエマルションの造膜温度調整剤としては、ジブチルフタレート（ＤＢＰ）等のフタル酸エステル類や、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール−モノイソブチレート等のイソブチルアルデヒド系縮合物が知られている。
【０００３】
また、フェノールとアルキレンオキサイドを反応させた、いわゆるフェニルグリコール系造膜温度調整剤も、よく知られているところである。例えば、特公昭４６−０３５４９３号公報は、フェノールとアルキレンオキサイドを反応させたフェニルグリコール系の造膜温度調整剤を開示している。また、特開平０５−３３９５４９号公報は、耐水性を向上させる造膜温度調整剤としてフェノールとアルキレンオキサイドを反応させたポリアルキレングリコールモノフェニルエーテルを開示している。
【０００４】
それ以外にも、特開昭４８−８１９２５号公報は、リンゴ酸等の脂肪酸が造膜温度調整剤として優れていることを開示している。
【０００５】
しかし、（１）ＤＢＰ等のフタル酸エステル類については、冬場の使用を想定し、最低造膜温度を約５℃まで下げるに必要な添加量が、樹脂固形分に対して約５重量％と多量になるため、樹脂を過度に可塑化し、皮膜強度の低下等その性能を損なう恐れがある。（２）２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール−モノイソブチレート等のイソブチルアルデヒド系縮合物に関しては、その臭気が独特であり、建材、家具等に用いると問題になる場合がある。また、最低造膜温度を約５℃まで下げるに必要な添加量も、樹脂固形分に対して約５重量％と多量になり、樹脂を過度に可塑化し、皮膜強度の低下等その性能を損なう恐れがある。（３）フェニルグリコール類については、添加量はＤＢＰ等のフタル酸エステル類、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール−モノイソブチレート等のイソブチルアルデヒド系縮合物の約半量で、同等の最低造膜温度を下げる効果が得られる。しかし、近頃は環境に対して芳香族化合物が問題視されており、芳香族系ではなく脂肪族系の造膜温度調整剤が望まれている。（４）脂肪酸については、フェニルグリコール類と同等の最低造膜温度を下げる効果が得られる。しかし、刺激性の強い脂肪酸をエマルションに直接添加することは安全面からして好ましくなく、また酸臭の発生、反応器への影響等様々な問題点があり、優れた性能を持ちながらもその利用はあまりなされていなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、環境面に配慮し、非芳香族化合物である特定の脂肪酸エステル化合物を造膜温度調整剤として使用し、少量添加で最低造膜温度を低下させた、酢酸ビニル系ポリマーエマルション組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
そこで、発明者らは鋭意検討した結果、下記一般式（１）
【０００８】
【化２】
0003616548.tif 000002
【０００９】
［式中、Ｒ１  は、炭素原子数４〜１２の直鎖又は分岐のアルキル基、２個のＲは、同じでも異なってもよい、水素原子、メチル基又はエチル基、ｎは、１〜５の整数を表わす。］で表わされる脂肪酸オキシアルキレンエステル化合物は、酢酸ビニル系ポリマー水性エマルションの造膜温度調整剤として用いると、従来の造膜温度調整剤には見出せなかった、優れた性能を発現するという結論に至った。
【００１０】
【発明の実施の形態】
脂肪酸オキシアルキレンエステル化合物
即ち、本発明組成物において、造膜温度調整剤として用いられる、上記一般式（１）で表される脂肪酸オキシアルキレンエステル化合物の具体例としては、エチレングリコールモノエナンテート、エチレングリコールモノカプリレート、エチレングリコールモノ−２−エチルヘキサノエート、エチレングリコールモノペラルゴネート、エチレングリコールモノカプレート、エチレングリコールモノウンデカノエート、エチレングリコールモノラウレート、エチレングリコールモノトリデカノエート；ジエチレングリコールモノエナンテート、ジエチレングリコールモノカプリレート、ジエチレングリコールモノ−２−エチルヘキサノエート、ジエチレングリコールモノペラルゴネート、ジエチレングリコールモノカプレート、ジエチレングリコールモノウンデカノエート、ジエチレングリコールモノラウレート、ジエチレングリコールモノトリデカノエート；トリエチレングリコールモノエナンテート、トリエチレングリコールモノカプリレート、トリエチレングリコールモノ−２−エチルヘキサノエート、トリエチレングリコールモノペラルゴネート、トリエチレングリコールモノカプレート、トリエチレングリコールモノウンデカノエート、トリエチレングリコールモノラウレート、トリエチレングリコールモノトリデカノエート；
プロピレングリコールモノエナンテート、プロピレングリコールモノカプリレート、プロピレングリコールモノ−２−エチルヘキサノエート、プロピレングリコールモノペラルゴネート、プロピレングリコールモノカプレート、プロピレングリコールモノウンデカノエート、プロピレングリコールモノラウレート、プロピレングリコールモノトリデカノエート；ジプロピレングリコールモノエナンテート、ジプロピレングリコールモノカプリレート、ジプロピレングリコールモノ−２−エチルヘキサノエート、ジプロピレングリコールモノペラルゴネート、ジプロピレングリコールモノカプレート、ジプロピレングリコールモノウンデカノエート、ジプロピレングリコールモノラウレート、ジプロピレングリコールモノトリデカノエート；トリプロピレングリコールモノエナンテート、トリプロピレングリコールモノカプリレート、トリプロピレングリコールモノ−２−エチルヘキサノエート、トリプロピレングリコールモノペラルゴネート、トリプロピレングリコールモノカプレート、トリプロピレングリコールモノウンデカノエート、トリプロピレングリコールモノラウレート、トリプロピレングリコールモノトリデカノエート等が挙げられる。
【００１１】
上記の一般式（１）で表される脂肪酸オキシアルキレンエステル化合物のなかでも、Ｒ1 が炭素原子数６〜１２のアルキル基であるものが好ましく、Ｒ1が炭素原子数６〜８のアルキル基であるものがさらに好ましく、エチレングリコールモノ−２−エチルヘキサノエート、ジエチレングリコールモノ−２−エチルヘキサノエートが特に好ましい。また、脂肪酸オキシアルキレンエステル化合物は、１種類の単独使用のみならず、２種類以上を同時に用いてもよい。特に、後記のように脂肪酸にアルキレンオキサイドを反応させて得られるものは、通常２種類以上の混合物である。この混合物は、原料脂肪酸に１モルのアルキレンオキサイドが付加した１モル体、２モルのアルキレンオキサイドが付加した２モル体及び３モル以上が付加した高モル体を含むばかりでなく、さらに未反応原料脂肪酸を含む場合もあるが、平均付加モル数が０．５〜５、好ましくは０．８〜１．５、さらに好ましくは０．８〜１．２であれば、未反応原料脂肪酸や副生した６モル以上の高モル体を分離除去することなく、そのまま、本発明における造膜温度調整剤として用いることができる。
【００１２】
脂肪酸オキシアルキレンエステル化合物の調製
一般式（１）で表わされる脂肪酸オキシアルキレンエステル化合物は、例えば、脂肪酸、その酸無水物及び／又はその酸ハライドに、アルキレンオキサイド又は下記一般式（２）
【００１３】
【化３】
0003616548.tif 000003
【００１４】
［式中、Ｒ及びｎは、前記式（１）と同じ意味を有する。］で表わされるアルキレングリコール類を反応させることにより得ることができる。もちろん、これ以外の製造方法を用いても、本発明の効果を何ら損なうことはない。
【００１５】
この場合、反応させるアルキレンオキサイド又はアルキレングリコール類により、上記一般式（２）のＲが決定される。特に、入手が容易であり、優れた効果を発揮させるためには、炭素原子数２〜３のアルキレンオキサイド又はアルキレングリコール類が好ましい。すなわち、Ｒが、２つとも水素原子であるもの又は一方がメチル基で、他方が水素原子であるものが好ましい。また、重合度ｎは、１〜５であり、好ましくは１〜３である。ｎが大きすぎると、水溶性が高くなり、造膜温度調整剤としての性能が低下するので、好ましくない。また、小さすぎると、原料が多く残り臭気、刺激性が強くなるので、好ましくない。
【００１６】
脂肪酸、その酸無水物及び／又はその酸ハライド
アルキレンオキサイド又はアルキレングリコール類と反応させる脂肪酸としては、例えば、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸等が挙げられる。また、酸無水物、酸ハライドとしては、上記脂肪酸の１種又は２種の無水物、酸ハライドであればよい。これら脂肪酸、その酸無水物及び／またはその酸ハライドは、１種類の単独使用のみならず、２種類以上を同時に用いてもよい。
前記脂肪酸オキシアルキレンエステル化合物を示す一般式（１）中のＲ１ は、これら脂肪酸、その酸無水物及び／またはその酸ハライド中のアルキル基によって決定される。上記例示の脂肪酸は、アルキル基Ｒ１ の炭素原子数が４〜１２のものである。アルキル基Ｒ１ の炭素原子数が小さすぎると酸臭を発生し好ましくない。特に、Ｒ１ の炭素原子数が６〜１２であることが好ましい。また、炭素原子数が大きすぎると、造膜温度調整剤としての性能が低下するため、好ましくない。炭化水素基Ｒ１ の炭素原子数は、好ましくは６〜８であり、特に好ましくは７（カプリル酸、２−エチルヘキサン酸）である。
【００１７】
酢酸ビニル系ポリマーエマルション組成物
本発明組成物において、前記脂肪酸オキシアルキレンエステル化合物を配合すべき、酢酸ビニル系ポリマーエマルションとしては、例えば、酢酸ビニルホモポリマーの水性エマルション、酢酸ビニルとエチレン、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタクリル酸エステル等のモノマーとのコポリマーの水性エマルション等が挙げられる。このなかでも、酢酸ビニルホモポリマー及び酢酸ビニル・アクリルモノマー共重合ポリマーの水性エマルションとの配合が本樹脂添加剤との相溶性がもっとも良好との理由から好ましい。
【００１８】
上記ポリマーエマルションを乳化重合によって調製する際に用いる界面活性剤は、乳化重合において通常用いられるものであれば特に限定しない。具体的には、ノニルフェノール、ステアリルアルコール、セチルアルコール等の高級アルコールのエチレンオキサイド付加物；ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、ヤシ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、牛脂脂肪酸等の高級脂肪酸のエチレンオキサイド付加物；ヤシ油、大豆油、牛脂等から誘導される長鎖アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物等の非イオン型界面活性剤；ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、ラウリン酸等の高級脂肪酸；それら高級脂肪酸のエステル混合物であるヤシ油、大豆油、牛脂等から得られる脂肪酸のナトリウム塩、カリウム塩等の高級脂肪酸塩；ドデシル、セチル、ステアリル、オレイル、パルミチル等の長鎖アルキル基のスルホン酸又はそれらの長鎖アルキル基がついたベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、カリウム塩等のスルホン酸塩等のアニオン型界面活性剤；ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、パルミチルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、ヤシ油、大豆油、牛脂等天然物由来の長鎖アルキル基混合物のトリメチルアンモニウムクロライド等のモノアルキルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド、ジパルミチルジメチルアンモニウムクロライド、ジセチルジメチルアンモニウムクロライド等のカチオン型界面活性剤が使用できる。また、その使用量はモノマー水溶液の水に対して０．０１〜２５重量％程度であればよい。
【００１９】
また、ポリマーエマルションを乳化重合によって調製する際に用いる重合開始剤は、乳化重合において通常用いられるものであれば特に限定しない。具体的には過酢酸、過プロピオン酸、過安息香酸、ターシャリーブチルパーオキサイド、ジターシャリーブチルパーオキサイド等の有機過酸化物、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カリウム、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム、過酸化水素等の無機過酸化物等の酸化剤系開始剤、ロンガリット、アスコルビン酸、α−トコフェロール、メルカプタン類等の還元剤系開始剤が使用できる。また、酸化剤系開始剤と還元剤系開始剤とを組み合わせたレドックス系開始剤として用いることもできる。その使用量はモノマー水溶液に界面活性剤を加えた水溶液に対して０．０１〜１０重量％程度であればよい。
【００２０】
本発明組成物において、造膜温度調整剤として配合される前記の脂肪酸オキシアルキレンエステル化合物は、水に溶解または分散して効果を示すので、通常、重合後のポリマーエマルションに添加される。しかし、必要に応じて、乳化重合に使用されるモノマー水溶液、保護コロイド水溶液又はこれに界面活性剤を加えた水溶液に添加してもよいし、重合開始剤を添加した後の重合系に添加してもよい。前記の脂肪酸オキシアルキレンエステル化合物の配合量は、ポリマーエマルション中の固形分の重量に対して１〜１０％、好ましくは２〜６％である。また、本発明組成物において、前記の脂肪酸オキシアルキレンエステル化合物は、他の造膜温度調整剤と併用しても差し支えない。
【００２１】
本発明組成物は、通常接着剤、塗料等に用いられる。接着剤用途には、ポリマーエマルション及び造膜温度調整剤のほか、本発明の効果を阻害しない範囲で、例えば、界面活性剤、本発明以外の造膜温度調整剤、消泡剤、防腐剤、凍結融解安定剤、有機溶剤等の添加剤を必要に応じて配合できる。また、塗料用途には、例えば、二酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、カオリン等の白色顔料、カーボンブラック、ベンガラ、シアニンブルー等の有色系顔料等の着色剤、樹脂や界面活性剤等の分散剤、ポリエーテル系、ポリシロキサンとポリエーテルとの共重合系、金属石鹸等の消泡剤等を配合して使用する。これらの添加剤の外に、増粘剤、防腐剤、防錆剤等の添加剤も、必要に応じて配合できる。
【００２２】
【実施例】
以下、本発明を製造例・実施例により、具体的に説明する。
以下の諸例において、エマルション接着剤組成物の評価は、次の手順に従った。
【００２３】
エマルション接着剤組成物の評価
▲１▼    粘度
エマルション接着剤組成物の粘度をＪＩＳ  Ｋ６８０４に準じて測定した。具体的には、試料を３０℃に調温後、ＢＨ型回転粘度計を用いて、１０ｒｐｍにおける粘度（単位：ｍＰａ・ｓ）を測定した。
▲２▼    最低造膜温度
エマルション接着剤組成物の最低造膜温度（ＭＦＴ  単位：℃）をＪＩＳ  Ｋ６８０４に準じて測定した。
▲３▼  皮膜強度
エマルションの皮膜強度（Ｅｒ（２０℃））は動的粘弾性測定装置（アイティー計測社製）を用いて測定した。
▲４▼  接着力
エマルションの接着力はＪＩＳ  Ｋ６８０４に準じて試験片を作製し、常態接着力及び耐水接着力（単位：Ｎ／ｍｍ２）を測定した。
▲５▼  臭気
造膜温度調整剤をエマルションに添加後、樹脂に造膜温度調整剤の臭気が残るかどうか確認した。臭気の強さは強い、やや有り、無しの３段階とした。
【００２４】
（製造例１）  エチレングリコールモノ２−エチルヘキサノエートの調製
温度計、撹拌機を付した１リットルのオートクレーブに２−エチルヘキサン酸を４３３ｇ（３モル）と触媒（水酸化カリウム）１．１３ｇを仕込み、オートクレーブ内を窒素で置換した後、撹拌しながら１５０℃のオイルバスで１３０℃まで昇温し、同温度でエチレンオキサイド（ＥＯ）１３２ｇ（３モル）を圧力２〜５ｋｇ／ｃｍ２（０．２〜０．５ＭＰａ）に保ちながら導入し、反応を行った。同温度で２〜３時間熟成した後、冷却し製品を得た。製品（化学式＝Ｃ７Ｈ１５ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）の純度はＧＣ分析により約７６％であった。
【００２５】
（製造例２） プロピレングリコールモノ２−エチルヘキサノエートの調製
温度計、撹拌機を付した１リットルのオートクレーブに２−エチルヘキサン酸を４３３ｇ（３モル）と触媒（水酸化カリウム）１．２１ｇを仕込み、オートクレーブ内を窒素で置換した後、撹拌しながら１５０℃のオイルバスで１３０℃まで昇温し、同温度でプロピレンオキサイド（ＰＯ）１７４ｇ（３モル）を圧力２〜５ｋｇ／ｃｍ2（０．２〜０．５ＭＰａ）に保ちながら導入し、反応を行った。同温度で４〜６時間熟成した後、脱気、冷却し製品を得た。製品（化学式＝Ｃ7Ｈ15ＣＯＯＣ3Ｈ6ＯＨ）の純度はＧＣ分析により約７５％であった。
【００２６】
（実施例１）
温度計、滴下装置及び攪拌機を付した容量５００ｍＬのフラスコに、水、ＰＶＡ及び界面活性剤を仕込み、攪拌しながら温度７５℃の温度に加温して約３０分間攪拌して溶解させた後、重合開始剤と酢ビモノマーを約２時間かけて徐々に滴下し、滴下終了後さらに同温度約３０分間熟成したのち冷却し酢酸ビニルの乳化重合を行った。配合組成を以下に示す。
酢酸ビニルモノマー  １００ｇ    水  １５４ｇ
保護コロイド（部分鹸化ＰＶＡ）１４ｇ
界面活性剤（ノニルフェノールエトキシレート）０．５ｇ
重合開始剤（過硫酸カリウム）０．２ｇ
得られた酢酸ビニルホモポリマーのエマルション（固形分４２％）１００ｇに、製造例１で製造したエチレングリコールモノ２−エチルヘキサノエートを１．２ｇ（樹脂固形分に対して３％）添加し、得られたエマルション組成物について、後記の手順に従い最低造膜温度、粘度、皮膜強度、接着力及び臭気を測定した。結果を表−１に示す。
【００２７】
（実施例２）
実施例１で、製造例１で製造したエチレングリコールモノ２−エチルヘキサノエートの代わりに、製造例２で製造したプロピレングリコールモノ２−エチルヘキサノエート１．２ｇを使用した以外は、実施例１と全く同様にして酢酸ビニルホモポリマーエマルション組成物を得た。最低造膜温度、粘度、皮膜強度、接着力及び臭気を測定した結果を表―１に示す。
【００２８】
（実施例３）
実施例１で、製造例１で製造したエチレングリコールモノ２−エチルヘキサノエート１．２ｇの代わりに製造例１で製造したエチレングリコールモノ２−エチルヘキサノエートを０．６ｇ及び２−フェノキシエタノール（化学式＝Ｃ６Ｈ５ＯＣ２Ｈ４ＯＨ、四日市合成株式会社製）０．６ｇを使用した以外は、実施例１と全く同様にして酢酸ビニルホモポリマーエマルション組成物を得た。最低造膜温度、粘度、皮膜強度、接着力及び臭気を測定した結果を表―１に示す。
【００２９】
（比較例１）
実施例１で、製造例１で製造したエチレングリコールモノ２−エチルヘキサノエートの添加を行わなかった以外は、実施例１と全く同様にしてエマルション組成物を得た。最低造膜温度、粘度、皮膜強度、接着力及び臭気を測定した結果を表―１に示す。
【００３０】
（比較例２）
実施例１で、製造例１で製造したエチレングリコールモノ２−エチルヘキサノエートの代わりに、造膜温度調整剤としてＤＢＰ２ｇ（樹脂固形分に対して５％）を使用した以外は、実施例１と全く同様にしてエマルション組成物を得た。最低造膜温度、粘度、皮膜強度、接着力及び臭気を測定した結果を表―１に示す。この例では、最低造膜温度を他の実施例と合わせるために添加量を増やした。
【００３１】
（比較例３）
実施例１で、製造例１で製造したエチレングリコールモノ２−エチルヘキサノエートの代わりに、造膜温度調整剤として２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール−モノイソブチレート（チッソ社商品名ＣＳ−１２）２ｇ（樹脂固形分に対して５％）を使用した以外は、実施例１と全く同様にしてエマルション組成物を得た。最低造膜温度、粘度、皮膜強度、接着力及び臭気を測定した結果を表―１に示す。この例では、最低造膜温度を他の実施例と合わせるために添加量を増やした。
【００３２】
（比較例４）
実施例１で、造膜温度調整剤として酢酸（化学式＝ＣＨ３ＣＯＯＨ）１．２ｇ（樹脂固形分に対して３％）を使用した以外は、実施例１と全く同様にしてエマルション組成物を得た。最低造膜温度、粘度、皮膜強度、接着力及び臭気を測定した結果を表―１に示す。
【００３３】
（比較例５）
実施例１で、造膜温度調整剤として２−フェノキシエタノール（化学式＝Ｃ６Ｈ５ＯＣ２Ｈ４ＯＨ、四日市合成株式会社製）１．２ｇ（樹脂固形分に対して３％）を使用した以外は、実施例１と全く同様にしてエマルション組成物を得た。最低造膜温度、粘度、皮膜強度、接着力及び臭気を測定した結果を表―１に示す。
【００３４】
【表１】
0003616548.tif 000004
【００３５】
表―１から、次のことがわかる。
比較例１（無添加）の場合、Ｅｒ（２０℃）が高く皮膜強度が高い。また、常態接着力、耐水接着力も高く、初期接着性もよいので、仮に木工用の接着剤として使用した時、一番接着力が強いと言える。欠点としてＴｇが高くそれに伴いＭＦＴも高いので、冬場に使用できない等、あまり実用的ではない。
比較例２、３の場合、ＭＦＴを他の実施例と同じ５℃にするために造膜温度調整剤の添加量を他の例に比べて多くした。そのため皮膜の強度が低く、常態接着力、耐水接着力も弱い。接着力を強めるためには、皮膜強度を下げずにＴｇを下げる可塑化の技術、もしくは造膜温度調整剤（可塑剤、造膜助剤）の配合量を減らすことが必要になる。
比較例４の場合、ＭＦＴは実施例１、２とほぼ同じであるが、造膜温度調整剤の酸臭が残り問題となる。
比較例５の場合、ＭＦＴ、Ｅｒ（２０℃）、接着力は実施例１、２とほぼ同じであるが、造膜調整剤の構造中に芳香族を有しており、環境安全上、問題となりうる恐れがある。
しかし、実施例１〜３においては、他の造膜温度調整剤（比較例２、３）と異なり、接着力を保ちながら最低造膜温度を下げることができ、且つ造膜温度調整剤構造中に芳香族を有しておらず、もしくは従来の構造中に芳香族を有する造膜温度調整剤と本発明の造膜温度調整剤とを併用することにより、構造中に芳香族を有する造膜温度調整剤の量を半減することができ、環境面に対しても安全であること等が明らかである。
【００３６】
【発明の効果】
本発明によれば、特定の脂肪酸オキシアルキレンエステル化合物を造膜温度調整剤として使用することにより、既知の造膜温度調整剤には見出せなかった性質が提供される。例えば、本発明の造膜温度調整剤は、少量添加で、最低造膜温度を低下させることができる。また本発明の造膜温度調整剤は、その構造の骨格は脂肪酸であるが、エステル化の効果により脂肪酸特有の臭気がほとんど無く、刺激性も小さいと考えられ、また芳香族の構造を持たないので、安全性が問題となる用途（家具、建材等）に使用する場合、樹脂に添加しても問題となり難い利点がある。