(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極間に少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が下記一般式［４］で表される材料を単独もしくは混合物として含み、一般式［４］において、Ａｒ9〜Ａｒ12の少なくとも一つが下記一般式［５］で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
0003636649.tif 000062
（ただし、Ａｒ9 〜Ａｒ12はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、Ａｒ9とＡｒ10及びＡｒ11とＡｒ12はそれぞれ互いに環を形成してもよい。また、Ｒ17〜Ｒ22はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表し、Ｒ17及びＲ20は水素原子ではない。）
【化２】
0003636649.tif 000063
（ただし、Ｒ23〜Ｒ33は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基である。ここで、Ｒ27〜Ｒ31がジアリールアミンである場合を除く。）
【請求項２】
陽極と陰極間に少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が下記一般式［６］で表される材料を単独もしくは混合物として含み、一般式［６］において、Ａｒ13〜Ａｒ16の少なくとも一つが下記一般式［５］で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
0003636649.tif 000064
（ただし、Ａｒ13〜Ａｒ16はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、Ａｒ13とＡｒ14及びＡｒ15とＡｒ16はそれぞれ互いに環を形成してもよい。また、Ｒ34〜Ｒ39はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表し、Ｒ34及びＲ35は水素原子ではない。）
【化４】
0003636649.tif 000065
（ただし、Ａｒ23〜Ａｒ33は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基である。ここで、Ｒ27〜Ｒ31がジアリールアミンである場合を除く。）
【請求項３】
陽極と陰極間に少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が下記一般式［７］で表される材料を単独もしくは混合物として含み、一般式［７］において、Ａｒ17〜Ａｒ20の少なくとも一つが下記一般式［５］で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
0003636649.tif 000066
（ただし、Ａｒ17〜Ａｒ20はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、Ａｒ17とＡｒ18及びＡｒ19とＡｒ20はそれぞれ互いに環を形成してもよい。また、Ｒ40〜Ｒ45はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表し、Ｒ40、Ｒ42、Ｒ43及びＲ45は水素原子ではない。）
【化６】
0003636649.tif 000067
（ただし、Ｒ23〜Ｒ33は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基である。ここで、Ｒ27〜Ｒ31がジアリールアミンである場合を除く。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、発光特性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，アプライドフィジックスレターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ），５１巻，９１３頁、１９８７年  など）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じこめることなどが挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等が良く知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
【０００３】
正孔輸送性材料としてはＮ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン等の芳香族ジアミン誘導体等が良く知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号公報、特開平８−５３３９７号公報、特開平８−８７１２２号公報等）。
【０００４】
電子輸送性材料としてはオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られている。
【０００５】
また、発光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらの発光色も青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２００８８９号公報等）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
最近では高輝度、長寿命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されている。例えば、特開平９−２６８２８４号公報には、ジフェニルアミノアリーレンスチリル誘導体を発光層、芳香族三級アミンを正孔輸送材料とし、高輝度長寿命が達成されたと開示されている。しかしながら、本発明者らが検討した結果、発光材料として特定のジフェニルアミノアリーレンスチリル誘導体を用い、正孔輸送材料として上記特許に記載されている芳香族三級アミンを用いて作製した素子は、輝度が低いことがわかった。本発明の目的は高輝度長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは鋭意検討した結果、特定のジフェニルアミノアリーレンスチリル誘導体を発光層に使用し、さらに特定のトリアミン化合物を正孔輸送材料に使用して作製した有機ＥＬ素子は、芳香族ジアミン化合物を正孔輸送材料として作製した有機ＥＬ素子よりも著しく輝度及び効率が向上することも見出している。上記トリフェニルアミン誘導体の一部の化合物については、特開平８−１９３１９１号公報、特開平９−９５４７０号公報、特開平９−２０８５３３号公報、特開平５−２３９４５５号公報等に正孔輸送材料として用いることが開示されているが、用いられている発光材料の中にジフェニルアミノアリーレンスチリル誘導体は含まれていない。
【０００８】
本発明者らは、鋭意検討した結果、ジアリールアミノナフタレン誘導体において、１位のジアリールアミノ基に対して２位に、あるいは２位のジアリールアミノ基に対して１あるいは３位に水素原子以外の置換基が存在すると、これを発光層とする有機ＥＬ素子は従来よりも色純度のよい青色発光を示すことを見いだし本発明に至った。
【０００９】
本発明に関連する発明として、陽極と陰極間に発光層及び正孔輸送層を含む一層または複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が下記一般式［１］で示される材料を単独もしくは混合物として含み、前記正孔輸送層が下記一般式［３］で示される材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子がある。
【００１０】
【化７】
0003636649.tif 000002
【００１１】
（ただし、Ａｒ1 は置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のアリーレン基であり、Ａｒ2 〜Ａｒ5 は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基であって、少なくとも一つは下記一般式［２］で表されるスチリル基を有し、Ａｒ2 とＡｒ3 及びＡｒ4 とＡｒ5 はそれぞれ互いに環を形成してもよい。）
【００１２】
【化８】
0003636649.tif 000003
【００１３】
（ただしＲ1 〜Ｒ11は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基である。）
【００１４】
【化９】
0003636649.tif 000004
【００１５】
（ただし、Ａｒ6 〜Ａｒ8 は炭素数５から３０の置換もしくは無置換のアリーレン基、Ｒ14〜Ｒ16はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。）
また本発明は、式［１］においてＡｒ1 がナフチレン基、アンスリレン基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００１６】
また本発明は、正孔輸送層が下記一般式［３］で示される材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が用いられる。
【００１７】
本発明は上記一般式［３］においてＲ14〜Ｒ16のうち少なくとも２つは−ＮＡｒ9 Ａｒ10（Ａｒ9 、Ａｒ10はそれぞれ独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。）で表されるジアリールアミノ基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００１８】
また、本発明は上記一般式［３］においてＲ14〜Ｒ16が置換もしくは無置換の４−（ジフェニルアミノ）スチリル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００１９】
さらに、本発明は陽極と陰極間に少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が下記一般式［４］で表される材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００２０】
【化１０】
0003636649.tif 000005
【００２１】
（ただし、Ａｒ9 〜Ａｒ12はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、Ａｒ9 とＡｒ10及びＡｒ11とＡｒ12はそれぞれ互いに環を形成してもよい。また、Ｒ17〜Ｒ22はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表し、Ｒ17及びＲ20は水素原子ではない。）
また、本発明は上記一般式［４］において、Ａｒ9 〜Ａｒ12の少なくとも一つが下記一般式［５］で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００２２】
【化１１】
0003636649.tif 000006
【００２３】
（ただし、Ｒ23〜Ｒ33は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基である。ここで、Ｒ27〜Ｒ31がジアリールアミンである場合を除く。）
また、本発明は陽極と陰極間に少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が下記一般式［６］で表される材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００２４】
【化１２】
0003636649.tif 000007
【００２５】
（ただし、Ａｒ13〜Ａｒ16はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、Ａｒ13とＡｒ14及びＡｒ15とＡｒ16はそれぞれ互いに環を形成してもよい。また、Ｒ34〜Ｒ39はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表し、Ｒ34及びＲ35は水素原子ではない。）
また、本発明は一般式［６］において、Ａｒ13〜Ａｒ16の少なくとも一つが下記一般式［５］で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００２６】
【化１３】
0003636649.tif 000008
【００２７】
（ただし、Ｒ23〜Ｒ33は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基である。ここで、Ｒ27〜Ｒ31がジアリールアミンである場合を除く。）
また、本発明は陽極と陰極間に少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が下記一般式［７］で表される材料を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００２８】
【化１４】
0003636649.tif 000009
【００２９】
（ただし、Ａｒ17〜Ａｒ20はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、Ａｒ17とＡｒ18及びＡｒ19とＡｒ20はそれぞれ互いに環を形成してもよい。また、Ｒ40〜Ｒ45はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表し、Ｒ40、Ｒ42、Ｒ43及びＲ45は水素原子ではない。）
また、本発明は一般式［７］において、Ａｒ17〜Ａｒ20の少なくとも一つが下記一般式［５］で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００３０】
【化１５】
0003636649.tif 000010
【００３１】
（ただし、Ｒ23〜Ｒ33は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基である。ここで、Ｒ27〜Ｒ31がジアリールアミンである場合を除く。）
本発明の化合物は、一般式［１］（Ａｒ2 〜Ａｒ5 のうち少なくとも一つは一般式［２］で表される）で表される構造を有する化合物である。上記一般式［１］及び［２］において、Ａｒ1 に用いられる化合物は炭素数５〜３０の置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。このような化合物の例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレン等の芳香族炭化水素、ビフェニル、ターフェニル、あるいは縮合多環式炭化水素、カルバゾール、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラザン、チアンスレン、イソベンゾフラン、フェノキサジン、インドリジン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カルバゾール、β−カルバゾリン、フェナンスリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン等の複素環化合物あるいは縮合複素環化合物の水素原子を２個除いた二価の基及びそれらの誘導体が挙げられるが、本発明の場合、特にナフチレン、あるいはアンスリレン基が好ましい。Ａｒ2 〜Ａｒ5 は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基で、少なくとも一つは上記一般式［２］で表されるスチリル基であり、Ａｒ2 とＡｒ3 及びＡｒ4 とＡｒ5 はそれぞれ互いに環を形成してもよい。炭素数６〜２０のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、環を形成する化合物の例としては、カルバゾリル基等が挙げられる。Ｒ1 〜Ｒ11は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基である。
【００３２】
置換もしくは無置換のアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ナフタセニレン基、ピレニレン基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００３３】
置換若しくは無置換のアミノ基は−ＮＸ1 Ｘ2 と表され、Ｘ1 、Ｘ2 としてはそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００３４】
置換若しくは無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、等が挙げられる。
【００３５】
置換若しくは無置換のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、４−ジフェニルアミノスチリル基、４−ジ−ｐ−トリルアミノスチリル基、４−ジ−ｍ−トリルアミノスチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
【００３６】
置換若しくは無置換のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００３７】
置換若しくは無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３８】
置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
【００３９】
また、置換若しくは無置換の芳香族複素環基としては１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。
【００４０】
置換若しくは無置換のアラルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、 ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、 ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、 ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、 ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００４１】
置換若しくは無置換のアリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロ��ン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００４２】
置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００４３】
以下に本発明に関連する一般式［１］で表される化合物の例を挙げる。
【００４４】
【化１６】
0003636649.tif 000011
【００４５】
【化１７】
0003636649.tif 000012
【００４６】
【化１８】
0003636649.tif 000013
【００４７】
【化１９】
0003636649.tif 000014
【００４８】
【化２０】
0003636649.tif 000015
【００４９】
【化２１】
0003636649.tif 000016
【００５０】
【化２２】
0003636649.tif 000017
【００５１】
【化２３】
0003636649.tif 000018
【００５２】
【化２４】
0003636649.tif 000019
【００５３】
【化２５】
0003636649.tif 000020
【００５４】
【化２６】
0003636649.tif 000021
【００５５】
【化２７】
0003636649.tif 000022
【００５６】
【化２８】
0003636649.tif 000023
【００５７】
【化２９】
0003636649.tif 000024
【００５８】
【化３０】
0003636649.tif 000025
【００５９】
【化３１】
0003636649.tif 000026
【００６０】
【化３２】
0003636649.tif 000027
【００６１】
【化３３】
0003636649.tif 000028
【００６２】
【化３４】
0003636649.tif 000029
【００６３】
【化３５】
0003636649.tif 000030
【００６４】
【化３６】
0003636649.tif 000031
【００６５】
【化３７】
0003636649.tif 000032
【００６６】
【化３８】
0003636649.tif 000033
【００６７】
一般式［１］で表される化合物は従来より既知の合成反応により合成することができる。例えば、ジアミノアリーレンとハロゲン化ベンゼンとのウルマン反応あるいはジハロゲン化アリーレンと芳香族アミンとのウルマン反応によりトリフェニルアミン誘導体が合成される。スチリル誘導体は、対応するアルデヒドとホスホナートを合成し、これらのＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｏｒ反応により合成することができる。
【００６８】
本発明の化合物は、一般式［３］で表される構造を有する化合物である。Ａｒ6 〜Ａｒ8 は炭素数５から３０の置換もしくは無置換のアリーレン基、Ｒ14〜Ｒ16はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基であり、これらの例としては先に示した置換基が挙げられる。
【００６９】
以下に本発明の一般式［３］で表される化合物の例を挙げる。
【００７０】
【化３９】
0003636649.tif 000034
【００７１】
【化４０】
0003636649.tif 000035
【００７２】
【化４１】
0003636649.tif 000036
【００７３】
【化４２】
0003636649.tif 000037
【００７４】
【化４３】
0003636649.tif 000038
【００７５】
【化４４】
0003636649.tif 000039
【００７６】
【化４５】
0003636649.tif 000040
【００７７】
【化４６】
0003636649.tif 000041
【００７８】
【化４７】
0003636649.tif 000042
【００７９】
【化４８】
0003636649.tif 000043
【００８０】
一般式［３］で表される化合物は従来より既知のウルマン反応及びＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｏｒ反応等により合成することができる。
【００８１】
また、本発明の化合物は、一般式［４］〜［７］で表される構造を有する化合物である。Ａｒ9 〜Ａｒ20はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のアリール基であり、Ａｒ9 とＡｒ10、Ａｒ11とＡｒ12、Ａｒ13とＡｒ14、Ａｒ15とＡｒ16、Ａｒ17とＡｒ18及びＡｒ19とＡｒ20、はそれぞれ互いに環を形成してもよい。
【００８２】
本発明の化合物は、一般式［４］〜［７］（Ａｒ9 〜Ａｒ12、Ａｒ13〜Ａｒ16、Ａｒ17〜Ａｒ20のうち少なくとも一つは一般式［５］で表されるスチリル基である。）で表される構造を有する化合物である。Ａｒ9 〜Ａｒ20はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のアリール基であり、Ａｒ9 とＡｒ10、Ａｒ11とＡｒ12、Ａｒ13とＡｒ14、Ａｒ15とＡｒ16、Ａｒ17とＡｒ18及びＡｒ19とＡｒ20はそれぞれ互いに環を形成してもよい。炭素数６〜２０のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、環を形成する化合物の例としては、カルバゾリル基等が挙げられる。Ｒ17〜Ｒ45は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基であり、これらの例としては先に示した置換基が挙げられる。
【００８３】
以下に本発明の一般式［４］〜［７］で表される化合物の例を挙げるが本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８４】
【化４９】
0003636649.tif 000044
【００８５】
【化５０】
0003636649.tif 000045
【００８６】
【化５１】
0003636649.tif 000046
【００８７】
【化５２】
0003636649.tif 000047
【００８８】
【化５３】
0003636649.tif 000048
【００８９】
【化５４】
0003636649.tif 000049
【００９０】
一般式［４］〜［７］で表される化合物は従来より既知の合成反応により合成することができる。例えば、ジアミノアリーレンとハロゲン化ベンゼンとのウルマン反応あるいはジハロゲン化アリーレンと芳香族アミンとのウルマン反応によりトリフェニルアミン誘導体が合成される。スチリル誘導体は、対応するアルデヒドとホスホナートを合成し、これらのＷｉｔｔｉｎｇ−Ｈｏｒｎｏｒ反応により合成することができる。
【００９１】
本発明に用いられる電子輸送材料は特に限定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［０１］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０２］、等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（［０３］、［０４］等）、キノリノール系の金属錯体（［０５］〜［０８］等）が挙げられる。
【００９２】
【化５５】
0003636649.tif 000050
【００９３】
【化５６】
0003636649.tif 000051
【００９４】
【化５７】
0003636649.tif 000052
【００９５】
【化５８】
0003636649.tif 000053
【００９６】
【化５９】
0003636649.tif 000054
【００９７】
【化６０】
0003636649.tif 000055
【００９８】
【化６１】
0003636649.tif 000056
【００９９】
【化６２】
0003636649.tif 000057
【０１００】
有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子輸送帯又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
【０１０１】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０１０２】
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０１０３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
【０１０４】
【実施例】
（合成例１）（１，５−ビス（フェニル−ｐ−トリルアミノ）ナフタレンの合成） １，５−ジアミノナフタレン８ｇ（０．０５ｍｏｌ）、ヨードベンゼン２２ｇ（０．１１ｍｏｌ）、炭酸カリウム１７ｇ（０．１２ｍｏｌ）、銅粉末０．４ｇ及びニトロベンゼン５０ｍｌを１００ｍｌ三ツ口フラスコに入れ、２００℃で３０時間撹拌した。反応終了後、トルエンを加えてろ過して無機物を除いた。トルエン及びニトロベンゼンを減圧下で留去し、残さをトルエンとリグロインの１：３混合溶媒を用いてシリカゲルカラムにて分離精製して１，５−ビス（フェニルアミノ）ナフタレンを１０ｇ合成した。次いで、１，５−ビス（フェニルアミノ）ナフタレン６．２ｇ（０．０２ｍｏｌ）、ｐ−ヨードトルエン１１ｇ（０．０５ｍｏｌ）、炭酸カリウム７ｇ（０．０５ｍｏｌ）、銅粉末０．３ｇ及びニトロベンゼン５０ｍｌを１００ｍｌ三ツ口フラスコに入れ、２００℃で３０時間撹拌した。反応終了後、トルエンを加えてろ過して無機物を除いた。トルエン及びニトロベンゼンを減圧下で留去し、残さをトルエンとリグロインの１：３混合溶媒を用いてシリカゲルカラムにて分離精製して１，５−ビス（フェニル−ｐ−トリルアミノ）ナフタレンを７ｇ合成した。
【０１０５】
（モノホルミル化） １，５−ジ（フェニル−ｐ−トリルアミノ）ナフタレン４．９ｇ（０．１ｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌ中に溶解させ、これにオキシ塩化リン１７．８ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて室温で撹拌した。これにＮ−メチルホルムアニリド１３．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下し、５０℃で５時間撹拌した。反応終了後冷水２００ｍｌにゆっくり注ぎ、分液ロートに移してトルエン層を水で中性になるまで数回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して１−（４−ホルミルフェニル−ｐ−トリルアミノ）−５−（フェニル−ｐ−トリルアミノ）ナフタレンを５ｇ合成した。
【０１０６】
（化合物（１）の合成）ジメチルスルホキシド５０ｍｌにベンジルホスホン酸ジエチルを１０ｇ（０．０４ｍｏｌ）、水素化ナトリウムを１．２ｇ（０．０５ｍｏｌ）加え、５０℃で１時間撹拌した。これに１−（４−ホルミルフェニル−ｐ−トリルアミノ）−５−（フェニル−ｐ−トリルアミノ）ナフタレン２１ｇ（０．０４ｍｏｌ）の５０ｍｌジメチルスルホキシド溶液を滴下し５０℃で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を５０ｍｌの氷水に注ぎ、酸を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧除去した後、トルエンとリグロインの１：３混合溶媒を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離し、エタノールから再結晶して精製して化合物（１）を合成した。
【０１０７】
（合成例２） （ＨＴ−３の合成）４−アミノビフェニル、４−クロロニトロベンゼン、銅粉末、及び炭酸カリウムをアルゴン雰囲気下２００℃で３０時間反応させた。反応終了後、トルエンを加えてろ過して無機物を除いた後、溶媒を留去して得られた固体をトルエン−メタノール混合溶媒で再結晶して４，４‘−ジニトロ−４“−フェニル−トリフェニルアミンを得た。次いで亜鉛を用いて還元して４，４’−ジアミノ−４”−フェニル−トリフェニルアミンを得た。
【０１０８】
次いで、上記化合物、３−ヨードトルエン、銅粉末、及び炭酸カリウムをアルゴン雰囲気下２００℃で３０時間反応させた。反応終了後、トルエンを加えてろ過して無機物を除いた後、溶媒を留去してトルエン−ヘキサン混合溶媒（１：１）を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製して４，４‘−ビス（ジ−ｍ−トリルアミノ）−４“−フェニルトリフェニルアミン（ＨＴ−３）を得た。
【０１０９】
（合成例３） （１，４−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−２，３−ジメチルナフタレンの合成）１，４−ジプロモ−２，３  ジメチルナフタレン９ｇ（２９ｍｍｏｌ）、４−メチルジフェニルアミン１２．６ｇ（６９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．８ｇ（２１ｍｍｏｌ）、及び銅粉末０．３ｇ（５ｍｍｏｌ）を１００ｍｌ三ツ口フラスコに入れ、２００℃で３０時間攪拌した。反応終了後トルエンを加えてろ過して無機物を除いた。トルエンを減圧下で留去し、残さをトルエンとリグロインの１：３混合溶媒を用いてシリカゲルカラムにて分離精製して１，４−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−２，３−ジメチルナフタレンを８ｇ合成した。
【０１１０】
（ジホルミル化）１，４−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−２，３−ジメチルナフタレン５．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌに溶解させ、これにオキシ塩化リン３．６ｇ（０．０２ｍｏｌ）を加えて室温で攪拌し、これにＮ−メチルホルムアニリド２．７ｇ（０．０２ｍｏｌ）を滴下し、５０℃で５時間攪拌した。反応終了後冷水２００ｍｌにゆっくり注ぎ、分液ロートに移してトルエン層を水で中性になるまで数回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して１，４−ビス（４−メチル−４‘−ホルミルジフェニルアミノ）−２，３−ジメチルナフタレンを４ｇ合成した。
【０１１１】
（化合物（２７）の合成）ジメチルスルホキシド５０ｍｌにベンジルホスホン酸ジエチルを２．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウムを０．２４ｇ（１０ｍｍｏｌ）入れ、５０℃で１時間攪拌した。これに１，４−ビス（４−メチル−４‘−ホルミルジフェニルアミノ）−２，３−ジメチルナフタレン２．３ｇ（０．５ｍｍｏｌ）の５０ｍｌジメチルスルホキシド溶液を滴下し５０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を５０ｍｌの冷水に注ぎ、酸を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去してトルエンとリグロインの１：３混合溶媒を用いたシリカゲルカラムにて分離精製して化合物（２７）を合成した。
【０１１２】
（実施例１）参考例１に用いた素子の断面構造を図３に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、［ＨＴ−３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として、化合物（１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として［０１］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１４Ｖ印加したところ、８０００ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。また、最大発光効率は２．５ｌｍ／Ｗであった。
【０１１３】
（実施例２〜３４）正孔輸送材料、発光材料及び電子輸送材料を以下の表に示す化合物を用いる以外は参考例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。これらの素子に１４Ｖ印加したときの輝度及び最大発光効率を表に示す。
【０１１４】
【表１】
0003636649.tif 000058
【０１１５】
また、上記素子を初期輝度１００ｃｄ／ｍ2 として連続駆動したときの輝度の半減寿命はいずれも５０００時間以上であった。
【０１１６】
（実施例３５）実施例３５に用いた素子の断面構造を図３に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、［ＨＴ−３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として、化合物（２４）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として［０１］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１４Ｖ印加したところ、５０００ｃｄ／ｍ2の青色発光が得られた。また、最大発光効率は２．２１ｍ／Ｗであった。
【０１１７】
（実施例３６〜４６）正孔輸送材料及び発光層を以下の表に示す化合物を用いる以外は実施例３５と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。これらの素子に１４Ｖ印加したときの輝度及び最大発光効率を表２に示す。また、これら素子の発光色は全て色純度の優れた青色であった。
【０１１８】
【表２】
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【０１１９】
また、上記素子を初期輝度１００ｃｄ／ｍ2 として連続駆動したときの輝度の半減寿命はいずれも５０００時間以上であった。
【０１２０】
（比較例１）正孔輸送層としてＮ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ−Ｎ'−ビス（１−ナフチル）−１，１'−ビフェニル）−４，４'−ジアミン［ＨＴ−Ａ］を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１４Ｖ印加したところ、２００ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。また最大発光効率は０．２５ｌｍ／Ｗであった。
【０１２１】
（比較例２）正孔輸送層としてＮ，Ｎ'−ジフェニルーＮ，Ｎ'−ビス（３−メチルフェニル）−１，１'−ビフェニル−４，４'−ジアミン［ＨＴ−Ｂ］を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１４Ｖ印加したところ、３００ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。また最大発光効率は０．３ｌｍ／Ｗであった。
【０１２２】
【化６３】
0003636649.tif 000060
【０１２３】
実施例１及び比較例１にて作製した素子の電圧−電流密度並びに電圧−輝度特性を図１及び図２に示す。本実施例１にて作製した素子は、比較例１にて作製した素子に比べて１４Ｖにおける発光輝度は４０倍、最大発光効率は１０倍と著しく優れていた。また、図に示した素子のみならず、本発明にて作製した素子は、比較例にて作製した素子に比べて著しく高輝度及び高発光効率を示した。
【０１２４】
（比較例３）発光材料として、１，４−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＥＭ−１）を用いる以外は実施例４１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電流を１４Ｖ印加したところ、５０００ｃｄ／ｍ2 の水色の発光が得られた。実施例３５から４６にて作製した素子は比較例３にて作製した素子に比べて色純度の優れた青色の発光を示した。
【０１２５】
【化６４】
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【０１２６】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明の化合物を有機ＥＬ素子の構成材料とすることにより従来に比べて発光輝度、発光効率が著しく向上し、本発明の効果は大である。
【図面の簡単な説明】
【図１】  素子の電圧−電流密度特性である。
【図２】  素子の電圧−輝度特性である。
【図３】  本発明の素子の断面図である。
【符号の説明】
１  基
２  陽極
３  正孔輸送層
４  発光層
５  電子輸送層
６  陰極
【図１】
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【図２】
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【図３】
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