(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１個のＮ−アルキル置換基を有する環状又は非環状アミド系極性溶剤を水性懸濁状農薬組成物１００重量部に対して１０重量部未満の割合で含有することを特徴とする効力増強された水性懸濁状農薬組成物。
【請求項２】
Ｎ−アルキル置換基を有する環状又は非環状アミド系極性溶剤がＮ−アルキルピロリドン類、Ｎ−アルキルラクタム類、Ｎ−アルキル脂肪酸アミド類、Ｎ−アルキル−Ｎ’−ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド類である請求項１記載の効力増強された水性懸濁状農薬組成物。
【請求項３】
Ｎ−アルキル置換基を有する環状又は非環状アミド系極性溶剤がＮ−アルキルピロリドン類である請求項２記載の効力増強された水性懸濁状農薬組成物。
【請求項４】
Ｎ−アルキルピロリドン類がＮ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン、Ｎ−ドデシルピロリドンである請求項３記載の効力増強された水性懸濁状農薬組成物。
【請求項５】
農薬活性成分が水に対して不溶性又は難溶性の化合物である請求項１記載の水性懸濁状農薬組成物。
【請求項６】
一種又は二種以上の水に不溶又は難溶性の農薬有効成分、界面活性剤及び水からなる水性懸濁状農薬組成物において、水性懸濁状農薬組成物１００重量部に対して１０重量部未満の割合で少なくとも１個のＮ−アルキル置換基を有する環状又は非環状アミド系極性溶剤を添加することを特徴とする水性懸濁状農薬組成物の製造方法。
【請求項７】
Ｎ−アルキル置換基を有する環状又は非環状アミド系極性溶剤がＮ−アルキルピロリドン類、Ｎ−アルキルラクタム類、Ｎ−アルキル脂肪酸アミド類、Ｎ−アルキル−Ｎ’−ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド類である請求項６記載の水性懸濁状農薬組成物の製造方法。
【請求項８】
Ｎ−アルキル置換基を有する環状又は非環状アミド系極性溶剤がＮ−アルキルピロリドン類である請求項７記載の水性懸濁状農薬組成物の製造方法。
【請求項９】
Ｎ−アルキルピロリドン類がＮ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン、Ｎ−ドデシルピロリドンである請求項８記載の水性懸濁状農薬組成物の製造方法。
【請求項１０】
農薬活性成分が水に対して不溶性又は難溶性の化合物である請求項６記載の水性懸濁状農薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は極性溶剤を含有する農薬活性が増強された水性懸濁状農薬組成物に関するものであり、さらに詳しくは極性溶剤を含有させることにより農薬活性成分の懸濁粒子の成長を助長することなく、農薬活性成分本来の効果を一層高めることができるものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来より液剤タイプの農薬製剤としては、乳剤、水性懸濁剤、水性乳濁剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤等が使用されており、これらは計量の容易さ、高濃度施用が可能等の利点があるために広く利用されているが、各々難点があり更なる改良が求められている。
即ち、乳剤は農薬活性成分の生物効果を速効的に高いレベルで発揮せしめる点では極めて優れた剤型であるが、残効性に欠ける点及び多量の有機溶剤が使用されている故に貯蔵保管時の安全性や環境汚染等の問題が大きな障害となっている。
【０００３】
水性乳濁剤やマイクロエマルジョン剤等は乳剤の生物効果面での利点を残し有機溶剤の使用を回避している点では極めて優れた剤型であるが、製剤可能な農薬活性成分の物性に大きな制限があり、製剤物理性の安定性にも難点がある。
一方、水性懸濁剤は上記乳剤の問題点を回避し、有機溶剤への溶解性が低い農薬活性成分を液剤化することができるために極めて有用性が高い剤型である。
しかし、農薬活性成分の本来有する生物効果では乳剤に比して劣るのは避けられず、この課題を解決するために農薬活性成分の懸濁粒子を１μｍ以下まで微粉砕して生物効果の増強を図る試みがなされており、ある程度の効果は得られているが、水に対して極めて難溶性の農薬活性成分の場合には満足する結果は得られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
液剤タイプの農薬製剤は使用の簡便さの点で極めて有用な剤型であるが、上述のとおり更なる改良が望まれており、特に水性懸濁剤の生物効果の増強は強く望まれている。
極性溶剤は、農薬活性成分の溶解助剤として乳剤に汎用されており、特にＮ−メチルピロリドンは多くの使用例が報告されている。しかし、水性懸濁剤に配合することは、水ベースの分散媒への農薬活性成分の溶解性を増大させ、農薬活性成分の粒子の成長を助長し、水性懸濁剤の製剤物理性を劣化させる要因となり、農薬活性成分の加水分解を促進する場合もあるので、極性溶剤の水性懸濁剤への使用は通常避けられてきた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、水性懸濁剤に特定の割合の極性溶剤を含有させることにより、製剤物理性を低下させることなく農薬活性成分を有効により高い生物効果を発現させ得ることを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００６】
本発明の水性懸濁状農薬組成物は、極性溶剤を特定の割合で添加することにより分散媒への農薬活性成分の溶解性増強を抑制し、粒子成長等による製剤物理性の劣化のない水性懸濁状農薬組成物である。
本発明における農薬活性成分としては、水性懸濁状農薬組成物に適合するものであれば良く、特に水に対して不溶性又は難溶性の農薬活性成分を使用した場合に本発明の効果が顕著に奏されるものであり、そのような農薬活性成分としては、例えば殺虫剤として
【０００７】
１）１，３−ジメチル−５−フェノキシ−４−（４’−ブトキシカルボキシ−
ベンジルオキシイミノメチル）ピラゾール（以下、化合物１という）。
２）２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロポキシ−５−フェニル−１，３，５
−チアジアジン−５−オン（以下、化合物２という）。
除草剤として
３）エチル  ２−クロロ−４−フルオロ−５−〔２−（１−メチル−４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ）ピラゾリル〕フェノキシアセテート（以下、化合物３という）。
４）Ｏ−４−tert−ブチルフェニル  Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート（以下、化合物４という）。
５）２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニル）−２’，６’−ジメチルアセトアニリド（以下、化合物５という）。
６）１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェニルウレア（以下、化合物６という）。
７）Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２−ブロモ−３，３−ジメチルブチルアミド（以下、化合物７という）。
【０００８】
８）２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）プロピオンアニリド（以下、化合物８という）。
９）２−（２−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド（以下、化合物９という）。
10）４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１、３−ジメチル−５−ピラゾリルｐ−トルエンスルホネート（以下、化合物１０という）。
11）４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−フェナシルオキシピラゾール（以下、化合物１１という）。
12）４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−（４−メチルフェナシルオキシ）ピラゾール（以下、化合物１２という）。
13）５−ベンジルオキシ−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチルピラゾール（以下、化合物１３という）。
14）２，４，６−トリクロロフェニル  ４−ニトロフェニルエーテル（以下、化合物１４という）。
【０００９】
15）２，４−ジクロロフェニル  ３−メトキシ−４−ニトロフェニル  エーテル（以下、化合物１５という）。
16〕２，４−ジクロロフェニル  ３−メトキシカルボニル−４−ニトロフェニルエーテル（以下、化合物１６という）。
17）２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル  ４−ニトロ−３−（テトラヒドロピラン−３−イルオキシ）フェニルエーテル（以下、化合物１７という）。
18）Ｎ−メチル−２−（２−ベンゾチアゾリルオキシ）アセトアニリド（以下、化合物１８という）。
19）５−tert−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（以下、化合物１９という）。
20）２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン（以下、化合物２０という）。
【００１０】
21）２−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニルアミノスルホニルメチル〕安息香酸メチルエステル（以下、化合物２１という）。
22）３，４−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸（以下、化合物２２という）。
23）５−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニルアミノスルホニル〕−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（以下、化合物２３という）。
殺菌剤として
24）α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（以下、化合物２４という）。
等の農薬活性成分を例示することができ、これらの農薬有効成分は一種又は二種以上混合して使用することができ、これらの配合割合は０．１〜６０重量部の範囲から適宜選択して使用することができるが、本発明はこれらの農薬有効成分に限定されるものではない。
【００１１】
本発明の農薬活性成分の効果を増強させる目的で添加する極性溶剤としては、例えば、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン、Ｎ−ドデシルピロリドン等のＮ−アルキルピロリドン類、Ｎ−アルキルカプロラクタム類等のラクタム類、Ｎ−アルキル脂肪酸アミド類、Ｎ−アルキル−Ｎ’−ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド類等を例示することができるが、好ましくはＮ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン、Ｎ−ドデシルピロリドン等のＮ−アルキルピロリドン類が良い。
【００１２】
極性溶剤の添加量は農薬活性成分の物性と水性懸濁剤中のその他の成分組成により変動するが、水性懸濁剤中に溶解していることが好ましく、水性懸濁状農薬組成物１００重量部に対して１０重量部未満の添加量で良く、好ましくは１重量部未満の添加量が良い。
又、本発明は水性懸濁状農薬組成物以外に水和剤、顆粒水和剤等にも応用することができる。
本発明の水性懸濁状農薬組成物の製造方法は、０．１〜６０重量部の微粉砕された農薬活性成分、極性溶剤を除いた所定量の界面活性剤及び水の他に必要に応じて湿展剤、分散剤、分散安定剤、凍結防止剤等の補助剤とともに水性懸濁剤を製造し、次いで該水性懸濁剤に所定量の極性溶剤を添加することにより製造することができる。
【００１３】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、実施例中『部』とあるのは重量部を示す。
0003656170.tif 000002
Ｎ−オクチルピロリドンの添加は、その他の成分で水性懸濁剤を製造し、最終工程で該水性懸濁剤に添加して、水性懸濁状農薬組成物を製造した。
【００１４】
実施例２及び３並びに比較例１〜６
実施例１と同様にして第１表に示す配合割合で製造した。
【表１】
0003656170.tif 000003
【００１５】
【表２】
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【００１６】
試験例１
実施例１〜３及び比較例１〜３の試料３０ｍｌを５０ｍｌガラス壜に採り、密封して４０℃の恒温器に３ケ月間静置した。その後各試料の農薬有効成分の含有量及び平均粒径を測定し、試験開始時の値と比較して判定を行った。
結果を第２表に示す。
【００１７】
【表３】
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尚、比較例３の４０℃／３ケ月後の平均粒径は農薬有効成分の分解が大きく、測定不可能であった。
【００１８】
試験例２．ミカンハダニに対する殺ダニ試験
寒天シャーレに浮かべたグレープフルーツのディスクにミカンハダニの雌成虫を接種し、実施例１、比較例１及び４の薬剤を所定濃度に希釈した薬液をスプレーガンで５０ｍｌ散布した。散布後、２５℃の恒温室に静置し、薬剤処理２日後に生死虫数を調査し、実施例１の無加温区のミカンハダニに対する殺虫効果を１００として、相対比較の値を算出した。
結果を第３表に示す。
【００１９】
【表４】
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【００２０】
試験例３．ヒメトビウンカに対する殺虫試験
５葉期の稲実生苗５本を実施例１、比較例１及び４の薬剤を所定濃度に希釈した薬液に３０秒間浸漬し、風乾後水１ｍｌを入れたガラスチューブ内に移し、ヒメトビウンカ３令幼虫を稲苗に接種し、２５℃の恒温室に放置し、薬剤処理８日後に生死虫数を調査し、試験例１と同様にして判定を行った。
結果を第４表に示す。
【００２１】
【表５】
0003656170.tif 000007
【００２２】
試験例４．ヤエムグラに対する除草試験
縦１０ｃｍ×横１０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製バットに土壌を詰め、これにヤエムグラの種子を播種覆土し、２葉期になるまで生育させ、実施例３、比較例３及び６の薬剤を所定濃度に希釈した薬液を処理した。処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と比較して殺草率を算出し、試験例１と同様に判定を行った。
結果を第５表に示す。
【００２３】
【表６】
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