(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ベース樹脂、光酸発生剤、および下記一般式（１）で表わされる化合物を含有することを特徴とする感光性組成物。
【化１】
0003665445.tif 000010
（上記一般式（１）中、Ｒ1は、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデカニル、トリシクロデカニル、２−メチル−トリシクロ［３．３．１．１3,7］デカニル、アンドロスト−４−エン− 3,11,17−トリオン−イル、21−アセトキシプレグナン−11，20−ジオン−３−イル、プレグナン−11，20−ジオン−３−イル、コレスト−４−エン−３−イル、17,21-ジヒドロキシ-5α−プレグナン-11,20-ジオン -3-イル、3,17-ジヒドロキシ-5α−プレグナン-11,20- ジオン-21- イル、ビシクロ[4,4,0]デカニル、エチオアロコラニル、3-ヒドロキシ−アンドロスタン-17-イル、ヒドロキシアンドロスタニル、1,4-アンドロスタジエン−３−オン-17-イル、1,7,7-トリメチルビシクロ[2,2,1] ヘプタン−２−イル、1,7,7-トリメチルビシクロ[2,2,1] ヘプタン−２−オン−３−イル、24Ｒエルゴスト−５−エン−３−イル、4,7,7-トリメチル−３−オキソビシクロ[2,2,1] ヘプタン−２−イル、セバジニル、セビニル、3,7-ジヒドロキシフラニル、3-ヒドロキシコラニル、7-ヒドロキシコラニル、コラニル、コレスタニル、3-コレスタニル、コレストラリル、3,7,12−トリヒドロキシ−５β−コラン-24-イル、スティグマスタ-7,22-ジエン−３−イル、コルチコステロニル、コルチソニル、シクロヘキシルカルビニル、7-デヒドロコレステリル、3,7,12−トリオキソフラン-24-イル、プレグン−４−エン-3,11,20- トリオン-21-イル、1,3-シクロヘキサンジオン−５−イル、エスゴスタニル、エルゴスト−７−エン−３−イル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、オキサシクロヘキサデカン−２−オン−３−イル、ヒドロキシコレステロール−３−イル、エキソ-1,7,7- トリメチルビシクロ[2,2,1] ヘプタン−２−イル、ケトプロゲステロニル、６−メチルプレグン−４−エン-3,20-ジオン-11-イル、（１α，２β，５α）−５−メチル−２−（１−メチルエチル）−シクロヘキシル、（１α，２β，５α）−５−メチル−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−シクロヘキシル、ノルコラニル、ジヒドロ−４Ｈ−ジメチル−２（３Ｈ）−フラノン−３−イル、ピネン−イル、プレゴン−６−イル、シクロデカノン−２−イル、１，２−シクロデカンジオン−３−イル、（３β，５α）−スティグマスタン−３−イル、α−ヒドロキシ−α，α，４−トリメチル−３−シクロヘキセン−５−イル、ソラニド−５−エン−３−イル、（３β，22Ｅ）−スティグマスタ−５，22−ジエン−３−イル、タラキサステリル、およびタラキセリルからなる群から選択される基またはこれを含む基であり、Ｘ1は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である。Ｒ2は、脂環式骨格を含む基であり、このＲ2において、Ｘ1に直接結合している原子は３級炭素原子であり、前記脂環式骨格の環構成原子である。）
【請求項２】
前記一般式（１）におけるＲ2は、メチルアダマンチル基またはメチルシクロヘキシル基であることを特徴とする請求項１に記載の感光性組成物。
【請求項３】
前記一般式（１）におけるＲ1は、トリシクロ［３．３．１．１3,7］デカニルまたはトリシクロ［３．３．１．１3,7］デカニルを含む基であることを特徴とする請求項１または２に記載の感光性組成物。
【請求項４】
前記ベース樹脂が下記一般式（２）で表わされる単量体を単重合または、共重合させることにより得られた重合体である請求項１ないし３のいずれか１項に記載の感光性組成物。
【化２】
0003665445.tif 000011
（上記一般式（２）中、Ｒ6は脂環式骨格を含有する基であり、Ｒ7，Ｒ8およびＲ10は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、炭化水素基、水酸基、アルコキシル基、アミノ基、イミド基、アミド基、スルホニル基、カルボキシル基、カルボニル基、またはスルホニルアミド基である。）
【請求項５】
前記光酸発生剤がナフタレン骨格を含有する化合物である請求項１ないし４のいずれか１項に記載の感光性組成物。
【請求項６】
請求項１ないし５のいずれか１項に記載の感光性組成物を含む膜を基板上に形成する工程と、前記感光性組成物膜の所定の領域にパターン露光を施す工程と、
前記露光後の感光性組成物膜を熱処理する工程と、
前記熱処理後の感光性組成物膜をアルカリ水溶液で現像処理して、露光部を選択的に溶解除去する工程とを具備するパターン形成方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は半導体素子などの製造工程に於ける微細加工に用いられるレジスト組成物として好適な感光性組成物に係り、特に、紫外線、ｄｅｅｐＵＶ光、２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ光、１９３ｎｍのＡｒＦエキシマレーザ光、フッ素レーザー光、電子線およびＸ線などの短波長光が露光エネルギー源として用いられる際に特に好適な感光性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
半導体素子などを始めとする電子部品の製造工程では、フォトリソグラフィー技術を用いて微細パタンが形成されている。かかる技術は、次のような工程に沿って行なわれる。すなわち、まず、レジスト組成物を基板等の上に塗布してフォトレジスト膜となる薄膜を形成する。次いで、このフォトレジスト膜に対して露光を行なった後、現像、リンス等の処理を施してレジストパタンを形成する。続いて、レジストパタンを耐エッチングマスクとして用いて、露出している基板などの表面をエッチングすることにより微細な幅の線や窓を開孔し、所望のパタンを形成する。最後に基板上に残留したレジストパタンを溶解除去してパターニングされた基板が得られる。
【０００３】
近年、半導体素子の高密度集積化に伴なって、フォトリソグラフィー技術に於いては、より微細なパタンを形成可能な加工技術が求められている。かかる要望に対して、露光光源の短波長化が試みられている。例えば、ＡｒＦエキシマレーザ（波長１９３ｎｍ）やＹＡＧレーザの５倍高調波（波長２１３ｎｍ）を光源として採用した、微細なレジストパタンを形成するプロセスが開発されている。これによって最小線幅がサブミクロンオーダの配線パタンを形成することが可能となったが、配線パタンはさらに微細化の傾向にある。
【０００４】
なお、基板等に微細加工を施す際には、プラズマを用いたドライエッチングプロセスが確立されているので、この微細加工をより効果的に行なう目的でドライエッチング耐性に優れたレジストを用いてレジストパタンを形成することが求められている。
【０００５】
かかる点に関して、レジスト材料として芳香族化合物を含有する感光性材料を使用することが知られている。このようなレジスト材料としては、フェノール樹脂をベース材料として含むものが数多く開発されてきたが、これらの材料は前述のような短波長光を露光光源として使用した場合には、その吸収が大きいので露光時にレジスト膜の表面から離れた部分にまで露光光を充分に到達させることができない。その結果、従来のレジスト材料によって微細パタンを得ることが困難であるという問題があった。
【０００６】
一方、光吸収の少ない樹脂として、芳香環を有しないポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）などを用いることが検討されているが、これらの材料は充分なドライエッチング耐性を有していないという問題点があった。
【０００７】
また、単なる脂肪族環式化合物をベース樹脂として用いることが検討されているが、これらの材料では溶解性、アルカリ現像性が低く、更に高いドライエッチング耐性も必要とされるという問題があった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
上述したように、サブクォーターミクロンの微細パタンを実現するための感光性材料としては、光の吸収が少ないことが要求され、得られたレジストパタンは充分なドライエッチング耐性を有していることが必要である。
【０００９】
そこで、本発明は、短波長光源、特にＫｒＦエキシマレーザ光、ＡｒＦエキシマレーザ光、フッ素レーザー光に対して透明性が優れるとともに、充分なドライエッチング耐性を備えたレジストパタンを形成し得る感光性組成物、およびこれを用いたパタン形成方法を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
上記課題を解決するために、本発明は、ベース樹脂、光酸発生剤、および下記一般式（１）で表わされる化合物を含有することを特徴とする感光性組成物を提供する。
【００１１】
【化３】
0003665445.tif 000002
【００１２】
（上記一般式（１）中、Ｒ1は、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデカニル、トリシクロデカニル、２−メチル−トリシクロ［３．３．１．１3,7］デカニル、アンドロスト−４−エン− 3,11,17−トリオン−イル、21−アセトキシプレグナン−11，20−ジオン−３−イル、プレグナン−11，20−ジオン−３−イル、コレスト−４−エン−３−イル、17,21-ジヒドロキシ-5α−プレグナン-11,20-ジオン -3-イル、3,17-ジヒドロキシ-5α−プレグナン-11,20- ジオン-21- イル、ビシクロ[4,4,0]デカニル、エチオアロコラニル、3-ヒドロキシ−アンドロスタン-17-イル、ヒドロキシアンドロスタニル、1,4-アンドロスタジエン−３−オン-17-イル、1,7,7-トリメチルビシクロ[2,2,1] ヘプタン−２−イル、1,7,7-トリメチルビシクロ[2,2,1] ヘプタン−２−オン−３−イル、24Ｒエルゴスト−５−エン−３−イル、4,7,7-トリメチル−３−オキソビシクロ[2,2,1] ヘプタン−２−イル、セバジニル、セビニル、3,7-ジヒドロキシフラニル、3-ヒドロキシコラニル、7-ヒドロキシコラニル、コラニル、コレスタニル、3-コレスタニル、コレストラリル、3,7,12−トリヒドロキシ−５β−コラン-24-イル、スティグマスタ-7,22-ジエン−３−イル、コルチコステロニル、コルチソニル、シクロヘキシルカルビニル、7-デヒドロコレステリル、3,7,12−トリオキソフラン-24-イル、プレグン−４−エン-3,11,20- トリオン-21-イル、1,3-シクロヘキサンジオン−５−イル、エスゴスタニル、エルゴスト−７−エン−３−イル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、オキサシクロヘキサデカン−２−オン−３−イル、ヒドロキシコレステロール−３−イル、エキソ-1,7,7- トリメチルビシクロ[2,2,1] ヘプタン−２−イル、ケトプロゲステロニル、６−メチルプレグン−４−エン-3,20-ジオン-11-イル、（１α，２β，５α）−５−メチル−２−（１−メチルエチル）−シクロヘキシル、（１α，２β，５α）−５−メチル−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−シクロヘキシル、ノルコラニル、ジヒドロ−４Ｈ−ジメチル−２（３Ｈ）−フラノン−３−イル、ピネン−イル、プレゴン−６−イル、シクロデカノン−２−イル、１，２−シクロデカンジオン−３−イル、（３β，５α）−スティグマスタン−３−イル、α−ヒドロキシ−α，α，４−トリメチル−３−シクロヘキセン−５−イル、ソラニド−５−エン−３−イル、（３β，22Ｅ）−スティグマスタ−５，22−ジエン−３−イル、タラキサステリル、およびタラキセリルからなる群から選択される基またはこれを含む基であり、Ｘ1は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である。Ｒ2は、脂環式骨格を含む基であり、このＲ2において、Ｘ1に直接結合している原子は３級炭素原子であり、前記脂環式骨格の環構成原子である。）
また本発明は、前述の感光性組成物を含む膜を基板上に形成する工程と、前記感光性組成物膜の所定の領域にパターン露光を施す工程と、前記露光後の感光性組成物膜を熱処理する工程と、前記熱処理後の感光性組成物膜をアルカリ水溶液で現像処理して、露光部を選択的に溶解除去する工程とを具備するパターン形成方法を提供する。
【００１３】
すなわち、本発明の感光性組成物は、露光後、光化学反応を熱反応によって増幅する化学増幅型レジストの成分として、脂環式骨格を有する基が導入された化合物を添加剤として含有するものである。
【００１４】
まずここで、化学増幅型レジストについて説明する。
【００１５】
化学増幅型レジストは、その含有成分によってポジ型あるいはネガ型の任意のレジストとして使用することができる。ポジ型の化学増幅型レジストとは、例えば、樹脂成分であるアルカリ可溶性樹脂；酸により分解する化合物である溶解抑止剤；および化学放射線、エネルギー放射線、物質放射線などの照射により、酸を発生する化合物である光酸発生剤の３成分を含有する感光性組成物である。なお、アルカリ可溶性樹脂における共重合成分として溶解抑止基を含有せしめれば、同時に溶解抑止剤として作用させることもできる。このポジ型の化学増幅型レジストを基板等の上に塗布してなるレジスト膜においては、溶解抑止剤が存在していることに起因して未露光（化学放射線未照射）状態ではアルカリ水溶液に不溶性である。このようなレジスト膜に露光およびベーキング処理を施すことによって、レジスト膜の露光部においては光酸発生剤から酸が発生し、この酸が溶解抑止剤を分解してアルカリ溶液に対して可溶性を呈する。すなわち、このようなレジストは、レジスト膜の露光部が選択的に溶解除去されるポジ型であるが、未露光部が溶解除去されるネガ型とすることもできる。この場合には、上述した酸により分解する化合物に代えて、酸によって樹脂成分を架橋し得る化合物、または酸によって溶解度が変化する化合物を配合すればよい。
【００１６】
ポジ型として使用する場合には、本発明の感光性組成物におけるベース樹脂としては、例えば、下記一般式（３）で表される構造を側鎖に有するビニル系、あるいは一般式（２）で表されるアクリル系化合物と、酸により分解する基を有するモノマとの共重合体が好ましい。
【００１７】
【化４】
0003665445.tif 000003
【００１８】
（上記一般式（３）中、Ｒ9 は、互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、水酸基、アルコキシル基、アミノ基、イミド基、アミド基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルボニル基、スルホンアミド基、スルホニル基であり、Ｒ9 同士は、互いに結合して環を形成していてもよい。）
なお、Ｒ9 として導入され得る１価の炭化水素基は、脂肪族基または芳香族基のいずれでもよく、さらに窒素原子、酸素原子、イオウ原子、リンなどのヘテロ原子で置換されていてもよく、何等限定されない。前記脂肪族基は、飽和していても不飽和結合を含んでいてもよく、直鎖または枝分れしていてもよい。さらに、前記脂肪族基は環状化合物を含むこともできる。また、前記芳香族基は、無置換であっても、前記脂肪族基で置換されていてもよい。
【００１９】
また、前記Ｒ9 がアミノ基の場合には、その水素原子は、前記脂肪族基または芳香族基で置換されていてもよい。
【００２０】
【化５】
0003665445.tif 000004
【００２１】
（上記一般式（２）中、Ｒ6 は環状骨格を含有する基であり、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ10は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、炭化水素基、水酸基、アルコキシル基、アミノ基、イミド基、アミド基、スルホニル基、カルボキシル基、カルボニル基、またはスルホンアミド基を示し、同一でも異なっていてもよい。）
環状骨格を含有する基Ｒ6 としては、例えば、テトラシクロアルキル基、トリシクロアルキル基、ビシクロアルキル基、オキサシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびオキソシクロアルキル基（アルキル炭素数は５以上２０以下）等が挙げられる。また、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ10として導入され得る１価の有機基としては、例えば、シアノ基、クロロ基、ブロモ基、ヨージル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、およびシリル基等が挙げられる。
【００２２】
前述した共重合体は、骨格中にテルペノイド骨格を有する基を含むものであり、これについて以下に詳細に説明する。
【００２３】
テルペノイド骨格の量は、感光性組成物の固形分中、５重量％以上９５重量％以下であることが好ましい。この理由は、テルペノイド骨格の量が５重量％未満の場合には、得られるパタンのドライエッチング耐性が低下し、逆に９５重量％を超えると、解像度や感度が低下する恐れがあるためにである。上記テルペノイド骨格のより好ましい量は、２０〜７５重量％である。
【００２４】
なお、テルペノイド骨格を有する化合物とは、ほぼイソプレン則に適合し、Ｃ5 Ｈ8 を基本組成とする炭化水素、および、その炭化水素から導かれる含酸素化合物、並びに不飽和度を異にする化合物、あるいは前記化合物の誘導体であって、本発明の感光性組成物の成分として使用できる化合物である。
【００２５】
前記炭化水素、およびそれから導かれる含酸素化合物、並びに不飽和度を異にする化合物としては、具体的には、ミルセン、カレン、オシメン、ピネン、リモネン、カンフェン、テルピノレン、トリシクレン、テルピネン、フェンチェン、フェランドレン、シルベストレン、サビネン、シトロネロール、ピノカンフェオール、ゲラニオール、フェンチルアルコール、ネロール、ボルネオール、リナロール、メントール、テルピネオール、カルベオール、ツイルアルコール、シトロネラール、ヨノン、イロン、シネロール、シトラール、メントン、ピノール、シクロシトラール、カルボメントン、アスカリドール、サフラナール、カルボタナセトン、フェランドラール、ピメリテノン、シトロネロル酸、ペリルアルデヒド、ツヨン、カロン、ダゲトン、ショウノウ、ビサボレン、サンタレン、ジンギベレン、カリオフィレン、クルクメン、セドレン、カジネン、ロンギホレン、セスキベニヘン、ファルネソール、パチュリアルコール、ネロリドール、カロトール、カジノール、ランセオール、オイデスモール、セドロール、グアヨール、ケッソグリコール、シペロン、ヒノキ酸、エレモフィロン、サンタル酸、ゼルンボン、カンホレン、ポドカルプレン、ミレン、フィロクラデン、トタレン、フィトール、スクラレオール、マノール、ヒノキオール、フェルギノール、トタロール、スギオール、ケトマノイルオキシド、マノイルオキシド、アビエチン酸、ピマル酸、ネオアビエチン酸、レボピマル酸、イソ−ｄ−ピマル酸、アガテンジカルボン酸、ルベニン酸、トリテルペン、およびカルチノイドなどの骨格を構造内に有する化合物が挙げられる。
【００２６】
これらの化合物のうち、テルペノイド骨格が単環式である化合物、またはヘミテルペン、モノテルペン、ジテルペンおよびセスキテルペンが、特にアルカリ溶解性の点で有利である。
【００２７】
テルペノイド骨格を有する化合物を感光性組成物における樹脂成分として用いる場合、カレン、ピネン、リモネン、カンフェン、テルピノレン、テルピネン、ボルネオール、メントール、テルピネロール、ソブレロール、およびパチュリアルコールが好ましい。特に、メンチル基またはメンチル誘導体基を有するポリマーが好ましい。メンチル基またはメンチル誘導体基を有するポリマーの原料となるメントール（Ｃ10Ｈ20Ｏ）は、容易に入手可能であり、安全で安価、かつ化学的に非常に安定である。
【００２８】
以下、メンチル基またはメンチル誘導体基を例に挙げて、本発明の感光性組成物に配合され得るテルペノイド骨格を有する化合物を詳細に説明する。
【００２９】
なお、メンチル基またはメンチル誘導体基は、前記一般式（３）で表わされる。このようなメンチル基またはメンチル誘導体基としては、例えば、ｐ−メンタ−１，８−ジエニル基、ｐ−メンタ−２，８−ジエニル基、ｐ−メンタ−３，８−ジエニル基、α−テルピニル基、β−テルピニル基、γ−テルピニル基、５−ヒドロキシ−α，α−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メンチル基、１−ヒドロキシ−α，α−トリメチル−３−シクロヘキセン−５−メンチル基、８−ブチルメンチル基、８−β−ナフチルメンチル基、および８−α−ナフチルメンチル基等が挙げられる。メンチル基およびその誘導体は、ポリマのどの部分に存在していてもよく、特に限定されない。この基を有するポリマを得るには、より一般的には、重合性二重結合を有する化合物の側鎖として前述の基を導入し、メンチル基またはメンチル誘導体基を有する化合物を得て、さらに単重合または共重合化によって目的とするポリマを得ることができる。
【００３０】
感光性組成物の固形分中におけるメンチル基またはメンチル誘導体基の量は、少なくとも５重量％以上９５重量％以下であることが好ましい。この理由は、当該化合物の量が５重量％未満であると得られるパタンのドライエッチング耐性が低下し、逆に９５重量％を超えると、解像度や感度が低下する恐れがあるためである。上記メンチル基またはメンチル誘導体基のより好ましい量は、２０〜７５重量％である。
【００３１】
さらに、メンチル基またはメンチル誘導体基を骨格に有する化合物は、ビニル系化合物と共重合させて感光性組成物の樹脂成分として用いることがより好ましい。この場合には、感光性組成物の高解像度化を達成することができる。
【００３２】
ビニル系化合物としては、例えば、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、α−クロロアクリレート、シアノアクリレート、トリフルオロメチルアクリレート、α−メチルスチレン、トリメチルシリルメタクリレート、トリメチルシリルα−クロロアクリレート、トリメチルシリルメチルα−クロロアクリレート、無水マレイン酸、テトラヒドロピラニルメタクリレート、テトラヒドロピラニルα−クロロアクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、ｔ−ブチルα−クロロアクリレート、ブタジエン、グリシジルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、メンチルメタクリレート、ノルボルニルメタクリレート、アダマンチルメタクリレート、およびアリルメタクリレート等が挙げられる。
【００３３】
特に、共重合組成が、メチルメタクリレート、α−クロロメタクリレート、トリフルオロエチルα−クロロアクリレート、トリフルオロメチルアクリレート、 オレフィンスルホン酸などのアクリル系化合物の場合には、ポジ型レジストとして好ましく用いることができる。また、エステルのアルコール部分にビニル基、あるいは、アリル基、エポキシ基を有するアクリル系化合物、およびエステルのアルコール部分の炭素数が４以上のアクリル系化合物が共重合組成の場合には、ネガ型レジストとして好ましく使用することができる。アクリル系化合物は、下記一般式（４）で表わされる。
【００３４】
【化６】
0003665445.tif 000005
【００３５】
（上記一般式（４）中、Ｒ17は、水素原子、または１価の有機基、Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基を示す。Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は、同一であっても異なっていてもよい。）
また、ポリマを得る際に使用する、メンチル基またはメンチル誘導体基を含む化合物が、前述の一般式（４）で表わされるアクリル系化合物である場合には、容易に高分子化、または共重合化できるので好ましいものとなる。前記アクリル系化合物は、下記一般式（５）で表わされる。この化合物を単重合または共重合させることによって、目的のポリマが得られる。
【００３６】
【化７】
0003665445.tif 000006
【００３７】
（上記一般式（５）中、Ｒ23は前記一般式（３）で表わされるメンチル基またはメンチル誘導体基を含む有機基であり、Ｒ24はアルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子または水素原子である。）
また、上述のメンチル基またはメンチル誘導体基を、下記一般式（６）で表わされるように、重合性構造を有する多価カルボン酸に導入してもよい。これによって、高解像度化が達成されるので好ましいものとなる。
【００３８】
【化８】
0003665445.tif 000007
【００３９】
（上記一般式（６）中、Ｒ25およびＲ26は、１価の有機基または水素原子であり、その少なくとも一方は、前記一般式（３）で表わされるメンチル基またはメンチル誘導体基を含む。）
なお、上記一般式（６）において、Ｒ25およびＲ26の一方には、酸により分解または架橋する基を適宜導入することができる。この一般式（６）で表わされる化合物は、Ｚ体またはＥ体の構造に限定されるものではなく、また、この単量体を単重合または共重合させることによって得られたポリマを使用する。
【００４０】
特に、上記一般式（２）で表される単量体と、酸で分解または架橋する官能基を含む化合物との共重合体である場合には、光酸発生剤を含有させることにより、化学増幅型レジストとして好適に使用することができる。
【００４１】
酸により分解する基（以下、溶解抑止基と称する）としては、例えば、イソプロピルエステル、エチルエステル、メチルエステル、メトキシメチルエステル、エトキシエチルエステル、メチルチオメチルエステル、テトラヒドロピラニルエステル、テトラヒドロフラニルエステル、メトキシエトキシメチルエステル、２−トリメチルシリルエトキシメチルエステル、２，２，２−トリクロロエチルエステル、２−クロロエチルエステル、２−ブロモエチルエステル、２−ヨードエチルエステル、２−フルオロエチルエステル、ω−クロロアルキルエステル、２−トリメチルシリルエチルエステル、２−メチルチオエチルエステル、１，３−ジチアニル−２−メチルエステル、ｔ−ブチルエステル、シクロペンチルエステル、シクロヘキシルエステル、３−オキソシクロヘキシルエステル、アリルエステル、３−ブテン−１−イルエステル、イソボルニルエステル、４−トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルエステル、９−アンスリルメチルエステル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルエステル、１−ピレニルメチルエステル、２−トリフルオロメチル−６−クロミルメチルエステル、ピペロニルエステル、４−ピコリルエステル、トリメチルシリルエステル、トリエチルシリルエステル、イソプロピルジメチルシリルエステル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルエステル、チオールエステル、オキサゾール、２−アルキル−１，３−オキサゾリン、４−アルキル−５−オキソ−１，３−オキサゾリン、５−アルキル−４−オキソ−１，３−ジオキソラン、オルトエステル、ペンタアミンコバルトコンプレックス、トリエチルスタニルエステル、トリ−ｎ−ブチルスタニルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、ピロリジンアミド、ピペリジンアミド、５，６−ジヒドロフェナンスリジンアミド、Ｎ−７−ニトロインドリルエステル、Ｎ−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリルアミド、ヒドラジド、Ｎ−フェニルヒドラジド、および、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルヒドラジドなどのエステル類；ｔ−ブトキシカルボニルエーテル、メチルエーテル、メトキシメチルエーテル、メチルチオメチルエーテル、ｔ−ブチルチオメチルエーテル、ｔ−ブトキシメチルエーテル、４−ペンテニロキシメチルエーテル、ｔ−ブチルジメチルシロキシメチルエーテル、セキシルジメチルシロキシメチルエーテル、２−メトキシエトキシメチルエーテル、２，２，２−トリクロロエトキシメチルエーテル、ビス−２’−クロロエトキシ−メチルエーテル、２’−トリメチルシリルエトキシメチルエーテル、２’−トリエチルシリルエトキシメチルエーテル、２’−トリイソプロピルシリルエトキシメチルエーテル、２’−ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメチルエーテル、テトラヒドロピラニルエーテル、テトラヒドロチオピラニルエーテル、３−ブロモテトラヒドロピラニルエーテル、１−メトキシシクロヘキシルエーテル、４−メトキシテトラヒドロピラニルエーテル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルエーテル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルエーテル−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、１，４−ジオキサン−２−イルエーテル、テトラヒドロフラニルエーテル、テトラヒドロチオフラニルエーテル、２，３，３ａ���４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イルエーテル、１−エトキシエチルエーテル、１−２’−クロロエトキシ−エチルエーテル、１−メチル−１−メトキシエチルエーテル、２，２，２−トリクロロエチルエーテル、２−トリメチルシリルエチルエーテル、ｔ−ブチルエーテル、アリルエーテル、４，４’，４”−トリス−４’，５’−ジクロロフタルイミドフェニル−メチルエーテル、４，４’，４”−トリス−４’，５’−ジブロモフタルイミドフェニル−メチルエーテル、４，４’，４”−トリス−４’，５’−ヨードフタルイミドフェニル−メチルエーテル、９−アンスリルエーテル、９−９’−フェニル−１０’−オキソ−アンスリルエーテル（トリチロンエーテル）、１，３−ベンゾジチオラン−２−イルエーテル、ベンズイソチアゾリル−Ｓ，Ｓ−ジオキシドエーテル、トリメチルシリルエーテル、トリエチルシリルエーテル、トリイソプロピルシリルエーテル、ジメチルイソプロピルシリルエーテル、ジエチルイソプロピルシリルエーテル、ジメチルセキシルシリルエーテル、および、ｔ−ブチルジメチルシリルエーテルなどのエーテル類；メチレンアセタール、エチリデンアセタール、２，２，２−トリクロロエチリデンアセタール、２，２，２−トリブロモエチリデンアセタール、および、２，２，２−トリヨードエチリデンアセタールなどのアセタール類；１−ｔ−ブチルエチリデンケタール、イソプロピリデンケタール（アセトニド）、シクロペンチリデンケタール、シクロヘキシリデンケタール、および、シクロヘプチリデンケタールなどのケタール類；メトキシメチレンアセタール、エトキシメチレンアセタール、ジメトキシメチレンオルソエステル、１−メトキシエチリデンオルソエステル、１−エトキシエチリデンオルソエステル、１，２−ジメトキシエチリデンオルソエステル、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチリデンオルソエステル、および、２−オキサシクロペンチリデンオルソエステル、などのサイクリックオルソエステル類；トリメチルシリルケテンアセタール、トリエチルシリルケテンアセタール、トリイソプロピルシリルケテンアセタール、および、ｔ−ブチルジメチルシリルケテンアセタールなどのシリルケテンアセタール類；ジ−ｔ−ブチルシリルエーテル、１，３−１’，１’，３’，３’−テトライソプロピルジシロキサニリデンエーテル、および、テトラ−ｔ−ブトキシジシロキサン−１，３−ジイリデンエーテルなどのシリルエーテル類；ジメチルアセタール、ジメチルケタール、ビス−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、ビス−２，２，２−トリブロモエチルアセタール、ビス−２，２，２−トリヨードエチルアセタール、ビス−２，２，２−トリクロロエチルケタール、ビス−２，２，２−トリブロモエチルケタール、ビス−２，２，２−トリヨードエチルケタール、ジアセチルアセタール、および、ジアセチルケタールなどの非環状アセタール類またはケタール類；１，３−ジオキサン、５−メチレン−１，３−ジオキサン、５，５−ジブロモ−１，３−ジオキサン、１，３−ジオキソラン、４−ブロモメチル−１，３−ジオキソラン、４−３’−ブテニル−１，３−ジオキソラン、お���び、４，５−ジメトキシメチル−１，３−ジオキソランなどのサイクリックアセタール類またはケタール類；Ｓ，Ｓ’−ジメチルアセタール、Ｓ，Ｓ’−ジメチルケタール、Ｓ，Ｓ’−ジエチルアセタール、Ｓ，Ｓ’−ジエチルケタール、Ｓ，Ｓ’−ジプロピルアセタール、Ｓ，Ｓ’−ジプロピルケタール、Ｓ，Ｓ’−ジブチルアセタール、Ｓ，Ｓ’−ジブチルケタール、Ｓ，Ｓ’−ジペンチルアセタール、Ｓ，Ｓ’−ジペンチルケタール、Ｓ，Ｓ’−ジアセチルアセタール、および、Ｓ，Ｓ’−ジアセチルケタールなどの非環状ジチオアセタール類またはケタール類；１，３−ジチアンアセタール、１，３−ジチアンケタール、１，３−ジチオランアセタール、および、１，３−ジチオランケタールなどのサイクリックジチオアセタール類またはケタール類；Ｏ−トリメチルシリル−Ｓ−アルキルアセタール類；Ｏ−トリメチルシリル−Ｓ−アルキルケタール類；Ｏ−メチル−Ｓ−２−メチルチオエチルアセタールなどの非環状モノチオアセタール類；Ｏ−メチル−Ｓ−２−メチルチオエチルケタールなどの非環状モノチオケタール類；１，３−オキサチオランアセタール、ジセレノアセタール、および、ジセレノケタールなどのサイクリックモノチオアセタール類またはケタール類；Ｏ−トリメチルシリルシアノヒドリン、Ｏ−１−エトキシエチルシアノヒドリン、Ｏ−テトラヒドロピラニルシアノヒドリンなどのシアノヒドリン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラゾンなどのヒドラゾン類；オキシム誘導体、Ｏ−メチルオキシムなどのオキシム類；オキサゾリジン、１−メチル−２−１’−ヒドロキシアルキル−イミダゾール、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジンなどのサイクリック誘導体などを挙げることができる。
【００４２】
より好ましくは、ｔ−ブチルメタクリレート、エトキシエチルメタクリレート、３−オキソシクロヘキシルメタクリレート、ｔ−ブチル−３−ナフチル−２−プロペノエート、イソボルニルメタクリレート、トリメチルシリルメタクリレート、テトラヒドロピラニルメタクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、エトキシエチルアクリレート、３−オキソシクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、トリメチルシリルアクリレート、テトラヒドロピラニルアクリレート、２−メチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアクリレート、２−メチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレート、２−エチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアクリレート、２−エチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレート、２−プロピル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアクリレート、２−プロピル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレート、２−ブチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアクリレート、および２−ブチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレートのようなｔ−ブチルエステル；トリメチルシリルエステル；テトラヒドロピラニルエステルが挙げられる。これらの基を用いた場合には、より酸に分解しやすいため高感度となるからである。
【００４３】
溶解抑止基を有する単量体の共重合体中における含有量は、全体の単量体の総モル数に対して１０モル％〜９５モル％の範囲が好ましい。１０モル％未満では、十分な溶解抑止作用を付与することができず、一方、９５モル％を超えると解像度が低下してしまう。なお、溶解抑止基を有する単量体の含有量は、より好ましくは１５モル％〜７０モル％である。
【００４４】
また、本発明の感光性組成物のベース樹脂成分として、アルカリ可溶性基を含有させてもよい。アルカリ溶解性基を含む単量体としては、それ自体がアルカリまたは塩基に溶解するものを使用することができる。例えば、カルボン酸、スルホン酸、酸無水物、フェノール性水酸基を含む単量体を挙げることができる。これらの単量体には、同時にエステル、アルコール、アミン、イミド、スルホンアミド、アミドなどの他の官能基が存在していてもよい。
【００４５】
本発明の感光性組成物のベース樹脂成分として、さらにアクリル酸系エステル単量体、イミド単量体、スルホンアミド単量体、アミド単量体およびアクリル系のアルキルアミノスルホニルアルキルエステルをさらに含有させてもよい。例えば、メタクリル酸エステル単量体、アクリル酸エステル単量体、クロトン酸エステル単量体、チグリル酸エステル単量体等を挙げることができる。
【００４６】
アルカリ可溶性基を共重合組成に含む場合には、そのアルカリ可溶性基を有する単量体の含有量は、全体の単量体総モル数に対して、１モル％〜９５モル％の範囲が好ましい。１モル％未満では、露光後のアルカリ溶解性が不十分となるおそれがあり、一方、９５モル％を越えると感度が低下するおそれがある。なお、アルカリ可溶性基の含有量は、より好ましくは１〜７０モル％である。
【００４７】
また、アクリル酸系エステル単量体を含む場合には、この単量体は、全体の単量体の総モル数に対して１〜８０モル％加えることが好ましい。この範囲を逸脱すると解像度が低下してしまう。なお、さらに含むメタクリル酸単量体の含有量は、より好ましくは１〜７０モル％である。
【００４８】
本発明の感光性組成物におけるベース樹脂には、脂肪族単環式骨格、または脂肪族縮環式骨格を有する基、またはテルペノイド骨格を有する基を有する単量体が共重合成分として含有されていてもよい。この場合には、これらの単量体の含有量は、共重合体中の単量体の総モルに対して、１０％〜９５％の範囲が好ましい。１０％未満では得られるパタンの耐ドライエッチング性が低下し、９５％を越えると解像度や感度が低下してしまうので好ましくない。なお、前記単量体の含有量は、より好ましくは１５〜８０％である。
【００４９】
本発明の感光性組成物においてベース樹脂として用いられる共重合体は、軟化点が２０℃以上であって、かつ、平均分子量が５００〜９００，０００であることが好ましい。ベース樹脂成分の軟化点が２０℃未満と低すぎる場合には、化学放射線の照射によって酸発生剤から発生した酸がベーキング処理によって必要以上にレジスト層内に拡散してしまう。従って、パタニング後のレジストの解像性が低下する恐れがある。
【００５０】
また、余りに高分子のポリマの場合には、これを含むレジスト組成物に電子放射線を照射した際に、その照射および照射後のベーキングによって架橋反応が促進されてしまう。従って、ポジ型レジストの場合にレジストの像質または感度が劣化する恐れがある。
【００５１】
なお、本発明の感光性組成物中におけるベース樹脂成分の配合量は、ドライエッチング耐性、感度、解像度、コントラスト等に応じて適宜決定することができるが、通常、樹脂組成物全体に対して５〜８０モル％程度である。
【００５２】
本発明の感光性組成物における光酸発生剤は、化学放射線の照射により酸を発生する化合物であり、例えば、アリールオニウム塩、ナフトキノンジアジド化合物、ジアゾニウム塩、スルフォネート化合物、スルフォニウム化合物、およびスルフォニルジアゾメタン化合物などが挙げられる。
【００５３】
これらの化合物の例として、具体的には、トリフェニルスルフォニウムトリフレート、ジフェニルヨードニウムトリフレート、２，３，４，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン−４−ナフトキノンジアジドスルフォネート、４−Ｎ−フェニルアミノ−２−メトキシフェニルジアゾニウムスルフェート、４−Ｎ−フェニルアミノ−２−メトキシフェニルジアゾニウムｐ−エチルフェニルスルフェート、４−Ｎ−フェニルアミノ−２−メトキシフェニルジアゾニウム２−ナフチルスルフェート、４−Ｎ−フェニルアミノ−２−メトキシフェニルジアゾニウムフェニルスルフェート、２，５−ジエトキシ−４−Ｎ−４’−メトキシフェニルカルボニルフェニルジアゾニウム３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニルスルフェート、２−メトキシ−４−Ｎ−フェニルフェニルジアゾニウム３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニルスルフェート、ジフェニルスルフォニルメタン、ジフェニルスルフォニルジアゾメタン、ジフェニルジスルホン、α−メチルベンゾイントシレート、ピロガロールトリメシレート、およびベンゾイントシレート等が挙げられる。
【００５４】
特に、ナフタレン骨格を有する光酸発生剤を用いると、共役系が増えるために１９３ｎｍ付近の光透過性が増大するので好ましい。
【００５５】
ナフタレン骨格を有する光酸発生剤としては、例えば、ナフタレン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ヘプタセン、ピラントレン、オバレン、ジベンゾフェナントレン、ベンズ［ａ］アントラセン、ジベンゾ［ａ，ｊ］アントラセン、インデノ［１，２−ａ］インデン、アントラ［２，１−ａ］ナフタセン、１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロペント［ｊ］アントラセン環を有するスルフォニルまたはスルフォネート化合物；ナフタレン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ヘプタセン、ピラントレン、オバレン、ジベンゾフェナントレン、ベンズ［ａ］アントラセン、ジベンゾ［ａ，ｊ］アントラセン、インデノ［１，２−ａ］インデン、アントラ［２，１−ａ］ナフタセン、１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロペント［ｊ］アントラセン環にヒドロキシ化合物を有する４−キノンジアジド化合物；ナフタレン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ヘプタセン、ピラントレン、オバレン、ジベンゾフェナントレン、ベンズ［ａ］アントラセン、ジベンゾ［ａ，ｊ］アントラセン、インデノ［１，２−ａ］インデン、アントラ［２，１−ａ］ナフタセン、１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロペント［ｊ］アントラセン側鎖を有するスルフォニウムまたはヨードニウムのトリフレートなどとの塩などが挙げられる。特に、ナフタレン環またはアントラセン環を有するスルフォニルまたはスルフォネート化合物：ナフタレンまたはアントラセンにヒドロキシ化合物を有する４−キノンジアジド化合物：ナフタレンまたはアントラセン側鎖を有するスルフォニウムまたはヨードニウムのトリフレートなどとの塩が好ましい。これらの化合物の中でトリナフチルスルフォニウムトリフレート、ジナフチルヨードニウムトリフレート、ジナフチルスルフォニルメタン、みどり化学製ＮＡＴ−１０５（ＣＡＳ．Ｎｏ．［１３７８６７−６１−９］）、みどり化学製ＮＡＩ−１０５（ＣＡＳ．Ｎｏ．［８５３４２−６２−７］）、および、みどり化学製ＴＡＺ−１０６（ＣＡＳ．Ｎｏ．［６９４３２−４０−２］）、みどり化学製ＮＤＳ−１０５、みどり化学製ＣＭＳ−１０５、みどり化学製ＤＡＭ−３０１（ＣＡＳ．Ｎｏ．［１３８５２９−８１−４］）、みどり化学製ＳＩ−１０５（ＣＡＳ．Ｎｏ．［３４６９４−４０−７］）、みどり化学製ＮＤＩ−１０５（ＣＡＳ．Ｎｏ．［１３３７１０−６２−０］）、みどり化学製ＥＰＩ−１０５（ＣＡＳ．Ｎｏ．［１３５１３３−１２−９］）、みどり化学製ＰＩ−１０５（ＣＡＳ．Ｎｏ．［４１５８０−５８−９］）が好ましい。
【００５６】
これらの化合物の中でさらに好ましいものとして、トリナフチルスルフォニウムトリフレート、ジナフチルヨードニウムトリフレート、ジナフチルスルフォニルメタン、みどり化学製ＮＡＴ−１０５（ＣＡＳ．Ｎｏ．［１３７８６７−６１−９］）、および、みどり化学製ＮＡＩ−１０５（ＣＡＳ．Ｎｏ．［８５３４２−６２−７］）が挙げられる。
【００５７】
本発明の感光性組成物において、上述したような光酸発生剤の配合量は、ベース樹脂全体に対して０．００１モル％〜５０モル％の範囲が好ましい。０．００１モル％未満では、十分な量の酸が発生せずパタン形成が困難となるおそれがあり、一方５０モル％を超えると、解像度、感度が低下してしまうので好ましくない。なお、前記光酸発生剤の含有量は、より好ましくはベース樹脂全体に対して０．０１モル％〜４０モル％である。
【００５８】
本発明の感光性組成物に配合される添加剤は、前記一般式（１）で表わされる化合物である。
【００５９】
前記一般式（１）において、１価の有機基Ｒ1としては、例えば、炭化水素基、ペンタシクロアルキル基、テトラシクロアルキル基、トリシクロアルキル基、ビシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびテルペノイド骨格を有する等が挙げられる。より具体的には、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデカニル、トリシクロデカニル、２−メチル−トリシクロ［３．３．１．１3,7］デカニル、アンドロスト−４−エン− 3,11,17−トリオン−イル、21−アセトキシプレグナン−11，20−ジオン−３−イル、プレグナン−11，20−ジオン−３−イル、コレスト−４−エン−３−イル、17,21-ジヒドロキシ-5α−プレグナン-11,20-ジオン -3-イル、3,17-ジヒドロキシ-5α−プレグナン-11,20- ジオン-21- イル、ビシクロ[4,4,0]デカニル、エチオアロコラニル、3-ヒドロキシ−アンドロスタン-17-イル、ヒドロキシアンドロスタニル、1,4-アンドロスタジエン−３−オン-17-イル、1,7,7-トリメチルビシクロ[2,2,1] ヘプタン−２−イル、1,7,7-トリメチルビシクロ[2,2,1] ヘプタン−２−オン−３−イル、24Ｒエルゴスト−５−エン−３−イル、4,7,7-トリメチル−３−オキソビシクロ[2,2,1] ヘプタン−２−イル、セバジニル、セビニル、3,7-ジヒドロキシフラニル、3-ヒドロキシコラニル、7-ヒドロキシコラニル、コラニル、コレスタニル、3-コレスタニル、コレストラリル、3,7,12−トリヒドロキシ−５β−コラン-24-イル、スティグマスタ-7,22-ジエン−３−イル、コルチコステロニル、コルチソニル、シクロヘキシルカルビニル、7-デヒドロコレステリル、3,7,12−トリオキソフラン-24-イル、プレグン−４−エン-3,11,20- トリオン-21-イル、1,3-シクロヘキサンジオン−５−イル、エスゴスタニル、エルゴスト−７−エン−３−イル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、オキサシクロヘキサデカン−２−オン−３−イル、ヒドロキシコレステロール−３−イル、エキソ-1,7,7- トリメチルビシクロ[2,2,1] ヘプタン−２−イル、ケトプロゲステロニル、６−メチルプレグン−４−エン-3,20-ジオン-11-イル、（１α，２β，５α）−５−メチル−２−（１−メチルエチル）−シクロヘキシル、（１α，２β，５α）−５−メチル−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−シクロヘキシル、ノルコラニル、ジヒドロ−４Ｈ−ジメチル−２（３Ｈ）−フラノン−３−イル、ピネン−イル、プレゴン−６−イル、シクロデカノン−２−イル、１，２−シクロデカンジオン−３−イル、（３β，５α）−スティグマスタン−３−イル、α−ヒドロキシ−α，α，４−トリメチル−３−シクロヘキセン−５−イル、ソラニド−５−エン−３−イル、（３β，22Ｅ）−スティグマスタ−５，22−ジエン−３−イル、タラキサステリル、およびタラキセリルが挙げられる。
【００６０】
上述したうちでも、特に好ましいＲ1 としては、トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ナフチル、トリシクロデカニル、コラニル、およびコレスタニル等が挙げられる。
【００６１】
前記一般式（１）におけるＸ1は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である。
【００６２】
一般式（１）におけるＲ2 は脂環式骨格を含む基であり、脂環式骨格としては、単環式骨格、多環式骨格およびヘテロ環式骨格のいずれでもよく、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、およびシクロデカニル等が挙げられる。さらに、ヘテロ環や縮環骨格でもよく、具体的には、トリシクロ[3.3.1.1 3,7］デカニル、ビシクロ[2.2.1］ヘプチル、ビシクロ[3.1.1］ヘプチル、オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、オキサシクロオクタン−２−オン−３−イル、オキサシクロノナン−２−オン−３−イル、オキサシクロデカン−２−オン−３−イル；オキソシクロペンチル、オキソシクロヘキシル、オキソシクロヘプチル、オキソシクロオクチル、オキソシクロノニル、オキソシクロデカニル；シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロノネニル、シクロデケニル；プレグニル、エストリル、イソキサゾリル、ピペリジル、ピペラジル、アンドロスタニル、スティグマスチル、オクタヒドロナフチル、およびコレステリル基等が挙げられる。
【００６３】
特に好ましい脂環式骨格としては、例えば、炭素原子と、酸素原子、窒素原子およびイオウ原子から選択された少なくとも１種の原子とを含み、その総原子数は３〜１００であり、０〜５０の不飽和結合を有する単環性もしくは２〜１０環性のものが挙げられる。
【００６４】
上述したような脂環式骨格を含む2 としては、具体的には、２’−ヒドロキシ−４’−メチル−１，１−ジメチルシクロヘキシル；（β−メチル−δ−バレロラクトン−３−イル）３−メチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、１−メチル−３−オキソシクロヘキシル；メチルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、エチルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、プロピルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、ブチルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、ペンチルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、ヘキシルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、ヘプチルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、オクチルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、ノニルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、デカニルトリシクロ[3.3.1.13,77］デカニル；ヒドロキシメチルジメチルシクロヘキシル；２’−メトキシ−４’−メチル−１，１−ジメチルシクロヘキシル；１−メチル−３−オキソシクロペンチル、１−メチル−３−オキソシクロヘプチル、１−メチル−３−オキソシクロオクチル、１−メチル−３−オキソシクロノニル、１−メチル−３−オキソシクロデカニル；１−エチル−３−オキソシクロペンチル、１−エチル−３−オキソシクロヘキシル、１−エチル−３−オキソシクロヘプチル、１−エチル−３−オキソシクロオクチル、１−エチル−３−オキソシクロノニル、１−エチル−３−オキソシクロデカニル；１−プロピル−３−オキソシクロペンチル、１−プロピル−３−オキソシクロヘキシル、１−プロピル−３−オキソシクロヘプチル、１−プロピル−３−オキソシクロオクチル、１−プロピル−３−オキソシクロノニル、１−プロピル−３−オキソシクロデカニル；１−ブチル−３−オキソシクロペンチル、１−ブチル−３−オキソシクロヘキシル、１−ブチル−３−オキソシクロヘプチル、１−ブチル−３−オキソシクロオクチル、１−ブチル−３−オキソシクロノニル、１−ブチル−３−オキソシクロデカニル；１−ペンチル−３−オキソシクロペンチル、１−ペンチル−３−オキソシクロヘキシル、１−ペンチル−３−オキソシクロヘプチル、１−ペンチル−３−オキソシクロオクチル、１−ペンチル−３−オキソシクロノニル、１−ペンチル−３−オキソシクロデカニル；β−メチル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−メチル−ε−カプロラクトン−３−イル、β−エチル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−エチル−δ−バレロラクトン−３−イル、β−エチル−ε−カプロラクトン−３−イル、β−プロピル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−プロピル−δ−バレロラクトン−３−イル、β−プロピル−ε−カプロラクトン−３−イル、β−ブチル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−ブチル−δ−バレロラクトン−３−イル、β−ブチル−ε−カプロラクトン−３−イル、β−ペンチル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−ペンチル−δ−バレロラクトン−３−イル、β−ペンチル−ε−カプロラクトン−３−イル、β−ヘキシル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−ヘキシル−δ−バレロラクトン−３−イル、β−ヘキシル−ε−カプロラクトン−３−イル、３−メチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−メチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、３−エチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−エチル−オキサシクロヘキサン−���−オン−３−イル、３−エチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、３−プロピル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−プロピル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−プロピル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、３−ブチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−ブチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−ブチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、３−ペンチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−ペンチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−ペンチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、３−ヘキシル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−ヘキシル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−ヘキシル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、４’−メチル−１，１−ジメチル−３−シクロヘキセニル；３，21−ジヒドロキシ−５α−プレグナン−11，20−ジオン−17−イル、17−（２−プロペニル）エストロ−４−エン−17−イル、17−（２−プロペニル）エストラ-4,9,11-トリエン-17-イル、6-メチルプレグン−４−エン-20-オン-17-イル、17−メチランドロスタノ［3,2-C]イソキサゾール-17-イル、α，α−ジフェニル−４−ピペリジンメチル、α，α−ジナフチル−４−ピペリジンメチル、７，17−ジメチルアンドロスト−４−エン−３−オン-17-イル、1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1］ヘプタン−２−イル、1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1］ヘプタン−２−オン−３−イル、7,17−ジメチルアンドロスト−４−エン−３−オン-17-イル、1,3-シクロヘキサンジオン−５−イル、9-フルオロ-11-ヒドロキシ-17-メチルアンドロスト−４−エン−３−オン-17-イル、スティグマスタ-5,24-ジエン−３−イル、オクタヒドロ-4,8a-ジメチル-4a(2H)-ナフタレニル、６α−６−メチルプレグン−４−エン-3,20-ジオン-17-イル、エストロ−４−エン−３−オン-17-イル、3-エチル-18,19−ジノルプレグン−４−エン−３−オン-17-イル、19−ノルプレグン−４−エン−３−オン-17-イル、19−ノルプレグン−４−エン-20-イン−３−オン-17-イル、19−ノルプレグン-5(10)−エン-20-イン−３−オン-17-イル、17−メチル−２−オキサアンドロスタン−３−オン-17-イル、4-ヒドロキシ-17-メチルアンドロスト−４−エン−３−オン-17-イル、パチュリル、およびα，α，４−トリメチルシクロヘキサンメタン−４−イルなどが挙げられる。
【００６５】
その他の５員環の脂環式骨格を含むものとしては、ジメチルイソプロピルシリルシクロペンチル、ジエチルイソプロピルシリルシクロペンチル、ジメチルセキシルシリルシクロペンチル、t-ブチルジメチルシリルシクロペンチル、イソプロピルシクロペンチル、エチルシクロペンチル、n-プロピルシクロペンチル、n-ブチルシクロペンチル、イソブチルシクロペンチル、S-ブチルシクロペンチル、ペンチルシクロペンチル、ヘキシルシクロペンチル、ヘプチルシクロペンチル、オクチルシクロペンチル、ノニルシクロペンチル、デカニルシクロペンチル、2-トリメチルシリルエトキシメチルシクロペンチル、2,2,2-トリクロロエチルシクロペンチル、2-クロロエチルシクロペンチル、2-ブロモエチルシクロペンチル、2-ヨードエチルシクロペンチル、2-フルオロエチルシクロペンチル、ω−クロロアルキルシクロペンチル、2-メチルチオエチルシクロペンチル、1,3-ジチアニル−２−メチルシクロペンチル、シクロペンチルシクロペンチル、シクロヘキシルシクロペンチル、3-ブテン−１−イルシクロペンチル、4-トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロペンチル、9-アンスリルメチルシクロペンチル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロペンチル、1-ピレニルメチルシクロペンチル、2-トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロペンチル、ピペロニルシクロペンチル、4-ピコリルシクロペンチル、トリメチルシリルシクロペンチル、トリエチルシリルシクロペンチル、イソプロピルジメチルシリルシクロペンチル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロペンチル、チオールシクロペンチル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロペンチル、メチルシクロペンチル、メトキシメチルシクロペンチル、メチルチオメチルシクロペンチル、t-ブチルチオメチルシクロペンチル、t-ブトキシメチルシクロペンチル、4-ペンテニロキシメチルシクロペンチル、t-ブチルジメチルシロキシメチルシクロペンチル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロペンチル、2-メトキシエトキシメチルシクロペンチル、2,2,2-トリクロロエトキシメチルシクロペンチル、ビス−2'−クロロエトキシメチルシクロペンチル、2'−トリメチルシリルエトキシメチルシクロペンチル、2'−トリエチルシリルエトキシメチルシクロペンチル、2'−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロペンチル、2'-t−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロペンチル、テトラヒドロピラニルシクロペンチル、テトラヒドロチオピラニルシクロペンチル、3-ブロモテトラヒドロピラニルシクロペンチル、1-メトキシシクロヘキシルシクロペンチル、4-メトキシテトラヒドロピラニルシクロペンチル、4-メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロペンチル、1,4-ジオキサン−２−イルシクロペンチル、テトラヒドロフラニルシクロペンチル、テトラヒドロチオフラニルシクロペンチル、2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-7,8,8−トリメチル-4,7−メタノベンゾフラン−２−イルシクロペンチル、2,2,2-トリクロロエチルシクロペンチル、2-トリメチルシリルエチルシクロペンチル、t-ブチルシクロペンチル、アリルシクロペンチル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロペンチル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロペンチ���、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロペンチル、9-アンスリルシクロペンチル、9-9'−フェニル-10'−オキソ−アンスリルシクロペンチル、トリチロンシクロペンチル、1,3-ベンゾジチオラン−２−イルシクロペンチル、ベンズイソチアゾリル−S,S-ジオキシドシクロペンチル、トリメチルシリルシクロペンチル、トリエチルシリルシクロペンチル、トリイソプロピルシリルシクロペンチル、およびトリエチルスタニルシクロペンチルなどが挙げられる。
【００６６】
その他の６員環の脂環式骨格を含むものとしては、ジメチルイソプロピルシリルシクロヘキシル、ジエチルイソプロピルシリルシクロヘキシル、ジメチルセキシルシリルシクロヘキシル、t-ブチルジメチルシリルシクロヘキシル、イソプロピルシクロヘキシル、エチルシクロヘキシル、n-プロピルシクロヘキシル、n-ブチルシクロヘキシル、イソブチルシクロヘキシル、S-ブチルシクロヘキシル、ペンチルシクロヘキシル、ヘキシルシクロヘキシル、ヘプチルシクロヘキシル、オクチルシクロヘキシル、ノニルシクロヘキシル、デカニルシクロヘキシル、2-トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシル、2,2,2-トリクロロエチルシクロヘキシル、2-クロロエチルシクロヘキシル、2-ブロモエチルシクロヘキシル、2-ヨードエチルシクロヘキシル、2-フルオロエチルシクロヘキシル、ω−クロロアルキルシクロヘキシル、2-メチルチオエチルシクロヘキシル、1,3-ジチアニル−２−メチルシクロヘキシル、シクロペンチルシクロヘキシル、シクロヘキシルシクロヘキシル、3-ブテン−１−イルシクロヘキシル、4-トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロヘキシル、9-アンスリルメチルシクロヘキシル、2-9'，10’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロヘキシル、1-ピレニルメチルシクロヘキシル、2-トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロヘキシル、ピペロニルシクロヘキシル、4-ピコリルシクロヘキシル、トリメチルシリルシクロヘキシル、トリエチルシリルシクロヘキシル、イソプロピルジメチルシリルシクロヘキシル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロヘキシル、チオールシクロヘキシル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、メトキシメチルシクロヘキシル、メチルチオメチルシクロヘキシル、t-ブチルチオメチルシクロヘキシル、t-ブトキシメチルシクロヘキシル、4-ペンテニロキシメチルシクロヘキシル、t-ブチルジメチルシロキシメチルシクロヘキシル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロヘキシル、2-メトキシエトキシメチルシクロヘキシル、2,2,2-トリクロロエトキシメチルシクロヘキシル、ビス−2'−クロロエトキシメチルシクロヘキシル、2'−トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシル、2'−トリエチルシリルエトキシメチルシクロヘキシル、2'−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロヘキシル、2'−ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシル、テトラヒドロピラニルシクロヘキシル、テトラヒドロチオピラニルシクロヘキシル、3-ブロモテトラヒドロピラニルシクロヘキシル、1-メトキシシクロヘキシルシクロヘキシル、4-メトキシテトラヒドロピラニルシクロヘキシル、4-メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロヘキシル、1,4-ジオキサン−２−イルシクロヘキシル、テトラヒドロフラニルシクロヘキシル、テトラヒドロチオフラニルシクロヘキシル、2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-7,8,8−トリメチル−4,7-メタノベンゾフラン−２−イルシクロヘキシル、2,2,2-トリクロロエチルシクロヘキシル、2-トリメチルシリルエチルシクロヘキシル、t-ブチルシクロヘキシル、アリルシクロヘキシル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロヘキシル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロヘキシル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロヘキシル、9-アンスリルシクロヘキシル、9-9'−フェニル-10'−オキソ−アンスリルシクロヘキシル、トリチロンシクロヘキシル、1,3-ベンゾジチオラン−２−イルシクロヘキシル、ベンズイソチアゾリル−S,S-ジオキシドシクロヘキシル、トリメチルシリルシクロヘキシル、トリエチルシリルシクロヘキシル、トリイソプロピルシリルシクロヘキシル、およびトリエチルスタニルシクロヘキシルなどが挙げられる。
【００６７】
その他の７員環の脂環式骨格を含むものとしては、ジメチルイソプロピルシリルシクロヘプチル、ジエチルイソプロピルシリルシクロヘプチル、ジメチルセキシルシリルシクロヘプチル、t-ブチルジメチルシリルシクロヘプチル、イソプロピルシクロヘプチル、エチルシクロヘプチル、n-プロピルシクロヘプチル、n-ブチルシクロヘプチル、イソブチルシクロヘプチル、S-ブチルシクロヘプチル、ペンチルシクロヘプチル、ヘキシルシクロヘプチル、ヘプチルシクロヘプチル、オクチルシクロヘプチル、ノニルシクロヘプチル、デカニルシクロヘプチル、2-トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘプチル、2,2,2-トリクロロエチルシクロヘプチル、2-クロロエチルシクロヘプチル、2-ブロモエチルシクロヘプチル、2-ヨードエチルシクロヘプチル、2-フルオロエチルシクロヘプチル、ω−クロロアルキルシクロヘプチル、2-メチルチオエチルシクロヘプチル、1,3-ジチアニル−２−メチルシクロヘプチル、シクロペンチルシクロヘプチル、シクロヘキシルシクロヘプチル、3-ブテン−１−イルシクロヘプチル、4-トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロヘプチル、9-アンスリルメチルシクロヘプチル、2-9',10'−ジオキソ−アンスリルメチルシクロヘプチル、1-ピレニルメチルシクロヘプチル、2-トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロヘプチル、ピペロニルシクロヘプチル、4-ピコリルシクロヘプチル、トリメチルシリルシクロヘプチル、トリエチルシリルシクロヘプチル、イソプロピルジメチルシリルシクロヘプチル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロヘプチル、チオールシクロヘプチル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロヘプチル、メチルシクロヘプチル、メトキシメチルシクロヘプチル、メチルチオメチルシクロヘプチル、t-ブチルチオメチルシクロヘプチル、t-ブトキシメチルシクロヘプチル、4-ペンテニロキシメチルシクロヘプチル、t-ブチルジメチルシロキシメチルシクロヘプチル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロヘプチル、2-メトキシエトキシメチルシクロヘプチル、2,2,2-トリクロロエトキシメチルシクロヘプチル、ビス−2'−クロロエトキシメチルシクロヘプチル、2'−トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘプチル、2'−トリエチルシリルエトキシメチルシクロヘプチル、2'−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロヘプチル、2'-t−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロヘプチル、テトラヒドロピラニルシクロヘプチル、テトラヒドロチオピラニルシクロヘプチル、3-ブロモテトラヒドロピラニルシクロヘプチル、1-メトキシシクロヘキシルシクロヘプチル、4-メトキシテトラヒドロピラニルシクロヘプチル、4-メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロヘプチル、1,4-ジオキサン−２−イルシクロヘプチル、テトラヒドロフラニルシクロヘプチル、テトラヒドロチオフラニルシクロヘプチル、2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-7,8,8−トリメチル-4,7−メタノベンゾフラン−２−イルシクロヘプチル、2,2,2-トリクロロエチルシクロヘプチル、2-トリメチルシリルエチルシクロヘプチル、t-ブチルシクロヘプチル、アリルシクロヘプチル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロヘプチル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロヘプチル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロヘプチル、9-アンスリルシクロヘプチル、9-9'−フェニル-10'−オキソ−アンスリルシクロヘプチル、トリチロンシクロヘプチル、1,3-ベンゾジチオラン−２−イルシクロヘプチル、ベンズイソチアゾリル-S,S−ジオキシドシクロヘプチル、トリメチルシリルシクロヘプチル、トリエチルシリルシクロヘプチル、トリイソプロピルシリルシクロヘプチル、およびトリエチルスタニルシクロヘプチルなどが挙げられる。
【００６８】
その他の８員環の脂肪環式骨格を含むものとしては、ジメチルイソプロピルシリルシクロオクチル、ジエチルイソプロピルシリルシクロオクチル、ジメチルセキシルシリルシクロオクチル、t-ブチルジメチルシリルシクロオクチル、イソプロピルシクロオクチル、エチルシクロオクチル、n-プロピルシクロオクチル、n-ブチルシクロオクチル、イソブチルシクロオクチル、S-ブチルシクロオクチル、ペンチルシクロオクチル、ヘキシルシクロオクチル、ヘプチルシクロオクチル、オクチルシクロオクチル、ノニルシクロオクチル、デカニルシクロオクチル、2-トリメチルシリルエトキシメチルシクロオクチル、2,2,2-トリクロロエチルシクロオクチル、2-クロロエチルシクロオクチル、2-ブロモエチルシクロオクチル、2-ヨードエチルシクロオクチル、2-フルオロエチルシクロオクチル、ω−クロロアルキルシクロオクチル、2-メチルチオエチルシクロオクチル、1,3-ジチアニル−２−メチルシクロオクチル、シクロペンチルシクロオクチル、シクロヘキシルシクロオクチル、3-ブテン−１−イルシクロオクチル、4-トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロオクチル、9-アンスリルメチルシクロオクチル、2-9',10'−ジオキソ−アンスリルメチルシクロオクチル、1-ピレニルメチルシクロオクチル、2-トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロオクチル、ピペロニルシクロオクチル、4-ピコリルシクロオクチル、トリメチルシリルシクロオクチル、トリエチルシリルシクロオクチル、イソプロピルジメチルシリルシクロオクチル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロオクチル、チオールシクロオクチル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロオクチル、メチルシクロオクチル、メトキシメチルシクロオクチル、メチルチオメチルシクロオクチル、t-ブチルチオメチルシクロオクチル、t-ブトキシメチルシクロオクチル、4-ペンテニロキシメチルシクロオクチル、t-ブチルジメチルシロキシメチルシクロオクチル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロオクチル、2-メトキシエトキシメチルシクロオクチル、2,2,2-トリクロロエトキシメチルシクロオクチル、ビス−2'−クロロエトキシメチルシクロオクチル、2'−トリメチルシリルエトキシメチルシクロオクチル、2'−トリエチルシリルエトキシメチルシクロオクチル、2'−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロオクチル、2'-t−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロオクチル、テトラヒドロピラニルシクロオクチル、テトラヒドロチオピラニルシクロオクチル、3-ブロモテトラヒドロピラニルシクロオクチル、1-メトキシシクロヘキシルシクロオクチル、4-メトキシテトラヒドロピラニルシクロオクチル、4-メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロオクチル、1,4-ジオキサン−２−イルシクロオクチル、テトラヒドロフラニルシクロオクチル、テトラヒドロチオフラニルシクロオクチル、2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-7,8,8−トリメチル-4,7−メタノベンゾフラン−２−イルシクロオクチル、2,2,2-トリクロロエチルシクロオクチル、2-トリメチルシリルエチルシクロオクチル、t-ブチルシクロオクチル、アリルシクロオクチル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロオクチル、4,4',4''−トリス−4'，５’−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロオクチル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロオクチル、9-アンスリルシクロオクチル、9-9'−フェニル-10'−オキソ−アンスリルシクロオクチル、トリチロンシクロオクチル、1,3-ベンゾジチオラン−２−イルシクロオクチル、ベンズイソチアゾリル−S,S-ジオキシドシクロオクチル、トリメチルシリルシクロオクチル、トリエチルシリルシクロオクチル、トリイソプロピルシリルシクロオクチル、およびトリエチルスタニルシクロオクチルなどが挙げられる。
【００６９】
その他の９員環の脂環式骨格を含むものとしては、ジメチルイソプロピルシリルシクロノニル、ジエチルイソプロピルシリルシクロノニル、ジメチルセキシルシリルシクロノニル、t-ブチルジメチルシリルシクロノニル、イソプロピルシクロノニル、エチルシクロノニル、n-プロピルシクロノニル、n-ブチルシクロノニル、イソブチルシクロノニル、S-ブチルシクロノニル、ペンチルシクロノニル、ヘキシルシクロノニル、ヘプチルシクロノニル、オクチルシクロノニル、ノニルシクロノニル、デカニルシクロノニル、2-トリメチルシリルエトキシメチルシクロノニル、2,2,2-トリクロロエチルシクロノニル、2-クロロエチルシクロノニル、2-ブロモエチルシクロノニル、2-ヨードエチルシクロノニル、2-フルオロエチルシクロノニル、ω−クロロアルキルシクロノニル、2-メチルチオエチルシクロノニル、1,3-ジチアニル−２−メチルシクロノニル、シクロペンチルシクロノニル、シクロヘキシルシクロノニル、3-ブテン−１−イルシクロノニル、4-トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロノニル、9-アンスリルメチルシクロノニル、2-9',10'−ジオキソ−アンスリルメチルシクロノニル、1-ピレニルメチルシクロノニル、2-トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロノニル、ピペロニルシクロノニル、4-ピコリルシクロノニル、トリメチルシリルシクロノニル、トリエチルシリルシクロノニル、イソプロピルジメチルシリルシクロノニル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロノニル、チオールシクロノニル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロノニル、メチルシクロノニル、メトキシメチルシクロノニル、メチルチオメチルシクロノニル、t-ブチルチオメチルシクロノニル、t-ブトキシメチルシクロノニル、4-ペンテニロキシメチルシクロノニル、t-ブチルジメチルシロキシメチルシクロノニル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロノニル、2-メトキシエトキシメチルシクロノニル、2,2,2-トリクロロエトキシメチルシクロノニル、ビス−2'−クロロエトキシメチルシクロノニル、2'−トリメチルシリルエトキシメチルシクロノニル、2'−トリエトキシシリルエトキシメチルシクロノニル、2'−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロノニル、2'-t−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロノニル、テトラヒドロピラニルシクロノニル、テトラヒドロチオピラニルシクロノニル、3-ブロモテトラヒドロピラニルシクロノニル、1-メトキシシクロヘキシルシクロノニル、4-メトキシテトラヒドロピラニルシクロノニル、4-メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロノニル、1,4-ジオキサン−２−イルシクロノニル、テトラヒドロフラニルシクロノニル、テトラヒドロチオフラニルシクロノニル、2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-7,8,8−トリメチル-4,7−メタノベンゾフラン−２−イルシクロノニル、2,2,2-トリクロロエチルシクロノニル、2-トリメチルシリルエチルシクロノニル、t-ブチルシクロノニル、アリルシクロノニル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロノニル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロノニル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロノニル、9-アンスリルシクロノニル、9-9'−フェニル-10'−オキソ−アンスリルシクロノニル、トリ���ロンシクロノニル、1,3-ベンゾジチオラン−２−イルシクロノニル、ベンズイソチアゾリル−S,S-ジオキシドシクロノニル、トリメチルシリルシクロノニル、トリエチルシリルシクロノニル、トリイソプロピルシリルシクロノニル、およびトリエチルスタニルシクロノニルなどが挙げられる。
【００７０】
その他の１０員環の脂環式骨格を含むものとしては、ジメチルイソプロピルシリルシクロデカニル、ジエチルイソプロピルシリルシクロデカニル、ジメチルセキシルシリルシクロデカニル、t-ブチルジメチルシリルシクロデカニル、イソプロピルシクロデカニル、エチルシクロデカニル、n-プロピルシクロデカニル、n-ブチルシクロデカニル、イソブチルシクロデカニル、S-ブチルシクロデカニル、ペンチルシクロデカニル、ヘキシルシクロデカニル、ヘプチルシクロデカニル、オクチルシクロデカニル、ノニルシクロデカニル、デカニルシクロデカニル、2-トリメチルシリルエトキシメチルシクロデカニル、2,2,2-トリクロロエチルシクロデカニル、2-クロロエチルシクロデカニル、2-ブロモエチルシクロデカニル、2-ヨードエチルシクロデカニル、2-フルオロエチルシクロデカニル、ω−クロロアルキルシクロデカニル、2-メチルチオエチルシクロデカニル、1,3-ジチアニル−２−メチルシクロデカニル、シクロペンチルシクロデカニル、シクロヘキシルシクロデカニル、3-ブテン−１−イルシクロデカニル、4-トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロデカニル、9-アンスリルメチルシクロデカニル、2-9',10'−ジオキソ−アンスリルメチルシクロデカニル、1-ピレニルメチルシクロデカニル、2-トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロデカニル、ピペロニルシクロデカニル、4-ピコリルシクロデカニル、トリメチルシリルシクロデカニル、トリエチルシリルシクロデカニル、イソプロピルジメチルシリルシクロデカニル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロデカニル、チオールシクロデカニル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロデカニル、メチルシクロデカニル、メトキシメチルシクロデカニル、メチルチオメチルシクロデカニル、t-ブチルチオメチルシクロデカニル、t-ブトキシメチルシクロデカニル、4-ペンテニロキシメチルシクロデカニル、t-ブチルジメチルシロキシメチルシクロデカニル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロデカニル、2-メトキシエトキシメチルシクロデカニル、2,2,2-トリクロロエトキシメチルシクロデカニル、ビス−2'−クロロエトキシメチルシクロデカニル、2'−トリメチルシリルエトキシメチルシクロデカニル、2'−トリエチルシリルエトキシメチルシクロデカニル、2'−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロデカニル、2'-t−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロデカニル、テトラヒドロピラニルシクロデカニル、テトラヒドロチオピラニルシクロデカニル、3-ブロモテトラヒドロピラニルシクロデカニル、1-メトキシシクロヘキシルシクロデカニル、4-メトキシテトラヒドロピラニルシクロデカニル、4-メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロデカニル、1,4-ジオキサン−２−イルシクロデカニル、テトラヒドロフラニルシクロデカニル、テトラヒドロチオフラニルシクロデカニル、2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-7,8,8−トリメチル-4,7−メタノベンゾフラン−２−イルシクロデカニル、2,2,2-トリクロロエチルシクロデカニル、2-トリメチルシリルエチルシクロデカニル、t-ブチルシクロデカニル、アリルシクロデカニル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロデカニル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロデカニル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロデカニル、9-アンスリルシクロデカニル、9-9'−フェニル-10'−オキソ−アンスリルシクロデカニル、トリチロンシクロデカニル、1,3-ベンゾジチオラン−２−イルシクロデカニル、ベンズイソチアゾリル−S,S-ジオキシドシクロデカニル、トリメチルシリルシクロデカニル、トリエチルシリルシクロデカニル、トリイソプロピルシリルシクロデカニル、およびトリエチルスタニルシクロデカニルなどが挙げられる。
【００７１】
なお、本発明においては、前記一般式（１）中の置換基Ｒ2 のうち、Ｘ1 に直接結合している原子を３級炭素原子に限定している。１級炭素原子または２級炭素原子の場合には、酸によってＲ2 が容易にはずれにくくなり、パターン形成がが困難となるからである。
【００７２】
特に好ましいＲ2としては、以下に示すものが挙げられる。例えば、2-メチル−２−トリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、2-エチル−２−トリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、2-プロピル−２−トリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、2-ブチル−２−トリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、2-ペンチル−２−トリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、2-ヘキシル−２−トリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、2-ヘプチル−２−トリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、2-オクチル−２−トリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、2-ノニル−２−トリシクロ[3.3.1.13,7]デカニル、2-デカニル−２−トリシクロ[3.3.1.13,7］デカニル；2-メチル−２−シクロヘキシル、2-メチル−２−シクロペンチル、2-メチル−２−シクロオクチル、2-メチル−２−シクロノニル、2-メチル−２−シクロデカニル；3-メチル−δ−バレロラクトン−３−イル、3-メチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、3-エチル−δ−バレロラクトン−３−イル、3-エチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、3-プロピル−δ−バレロラクトン−３−イル、3-プロピル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、3-ブチル−δ−バレロラクトン−３−イル、3-ブチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル；1-メチル−３−オキソシクロペンチル、1-メチル−３−オキソシクロヘキシル、1-メチル−３−オキソシクロヘプチル、1-メチル−３−オキソシクロオクチル、1-メチル−３−オキソシクロノニル、1-メチル−３−オキソシクロデカニル；1-エチル−３−オキソシクロペンチル、1-エチル−３−オキソシクロヘキシル、1-エチル−３−オキソシクロヘプチル、1-エチル−３−オキソシクロオクチル、1-エチル−３−オキソシクロノニル、1-エチル−３−オキソシクロデカニル；1-プロピル−３−オキソシクロペンチル、1-プロピル−３−オキソシクロヘキシル、1-プロピル−３−オキソシクロヘプチル、1-プロピル−３−オキソシクロオクチル、1-プロピル−３−オキソシクロノニル、1-プロピル−３−オキソシクロデカニル；1-ブチル−３−オキソシクロペンチル、1-ブチル−３−オキソシクロヘキシル、1-ブチル−３−オキソシクロヘプチル、1-ブチル−３−オキソシクロオクチル、1-ブチル−３−オキソシクロノニル、1-ブチル−３−オキソシクロデカニル、およびパチュリルなどである。
【００７３】
上述したようなＲ1、Ｘ1、およびＲ2を有する前記一般式（１）で表わされる化合物としては、具体的には、例えば、フェノール性化合物をメチルシクロヘキシルカルボニルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、メトキシメチルシクロヘキシルエーテル、メチルチオメチルシクロヘキシルエーテル、t-ブチルチオメチルシクロヘキシルエーテル、t-ブトキシメチルシクロヘキシルエーテル、4-ペンテニロキシメチルシクロヘキシルエーテル、t-ブチルジメチルシロキシメチルシクロヘキシルエーテル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロヘキシルエーテル、2-メトキシエトキシメチルシクロヘキシルエーテル、2,2,2-トリクロロエトキシメチルシクロヘキシルエーテル、ビス−2'−クロロエトキシ−メチルシクロヘキシルエーテル、2'−トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエーテル、2'−トリエチルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエーテル、2'−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエーテル、2'-t−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエーテル、テトラヒドロピラニルシクロヘキシルエーテル、テトラヒドロチオピラニルシクロヘキシルエーテル、3-ブロモテトラヒドロピラニルシクロヘキシルエーテル、1-メトキシシクロヘキシルシクロヘキシルエーテル、4-メトキシテトラヒドロピラニルシクロヘキシルエーテル、4-メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロヘキシルエーテル、4-メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロヘキシルエーテル-S,S−ジオキシド、1,4-ジオキサン−２−イルシクロヘキシルエーテル、テトラヒドロフラニルシクロヘキシルエーテル、テトラヒドロチオフラニルシクロヘキシルエーテル、2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-7,8,8−トリメチル-4,7−メタノベンゾフラン−２−イルシクロヘキシルエーテル、1-エトキシエチルシクロヘキシルエーテル、1-2'−クロロエトキシ−エチルシクロヘキシルエーテル、1-メチル−１−メトキシエチルシクロヘキシルエーテル、2,2,2-トリクロロエチルシクロヘキシルエーテル、2-トリメチルシリルエチルシクロヘキシルエーテル、t-ブチルシクロヘキシルエーテル、アリルシクロヘキシルエーテル、4,4',4”−トリス−4'，5'−ジクロロフタルイミドフェニル−メチルシクロヘキシルエーテル、4,4',4”−トリス−4'，5'−ジブロモフタルイミドフェニル−メチルシクロヘキシルエーテル、4,4',4”−トリス−4'，5'−ヨードフタルイミドフェニル−メチルシクロヘキシルエーテル、9-アンスリルシクロヘキシルエーテル、9-9'−フェニル-10'−オキソ−アンスリルシクロヘキシルエーテル（トリチロンシクロヘキシルエーテル）、1,3-ベンゾジチオラン−２−イルシクロヘキシルエーテル、ベンズイソチアゾリル-S,S−ジオキシドシクロヘキシルエーテル、トリメチルシリルシクロヘキシルエーテル、トリエチルシリルシクロヘキシルエーテル、トリイソプロピルシリルシクロヘキシルエーテル、ジメチルイソプロピルシリルシクロヘキシルエーテル、ジエチルイソプロピルシリルシクロヘキシルエーテル、ジメチルセキシルシリルシクロヘキシルエーテル、および、t-ブチルジメチルシリルシクロヘキシルエーテルに変換した化合物が挙げられる。特に、フェノール性化合物をシクロヘキシルカルボニル基、またはメチルシクロヘキシルカル��ニルメチル基で保護した化合物が好ましい。あるいは、カルボン酸のイソプロピルシクロヘキシルエステル、２’−ヒドロキシ−４’−メチル−１，１−ジメチルシクロヘキシルエステル；（β−メチル−δ−バレロラクトン−３−イル）３−メチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イルエステル、１−メチル−３−オキソシクロヘキシルエステル、メチルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニルエステル、エチルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニルエステル、プロピルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニルエステル、ブチルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニルエステル、ペンチルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニルエステル、ヘキシルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニルエステル、ヘプチルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニルエステル、オクチルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニルエステル、ノニルトリシクロ[3.3.1.13,7]デカニルエステル、デカニルトリシクロ[3.3.1.13,7］デカニルエステル、ヒドロキシメチルジメチルシクロヘキシルエステル、２’−メトキシ−４’−メチル−１，１−ジメチルシクロヘキシルエステル、１−メチル−３−オキソシクロペンチルエステル、１−メチル−３−オキソシクロヘプチルエステル、１−メチル−３−オキソシクロオクチルエステル、１−メチル−３−オキソシクロノニルエステル、１−メチル−３−オキソシクロデカニルエステル、１−エチル−３−オキソシクロペンチルエステル、１−エチル−３−オキソシクロヘキシルエステル、１−エチル−３−オキソシクロヘプチルエステル、１−エチル−３−オキソシクロオクチルエステル、１−エチル−３−オキソシクロノニルエステル、１−エチル−３−オキソシクロデカニルエステル、１−プロピル−３−オキソシクロペンチルエステル、１−プロピル−３−オキソシクロヘキシルエステル、１−プロピル−３−オキソシクロヘプチルエステル、１−プロピル−３−オキソシクロオクチルエステル、１−プロピル−３−オキソシクロノニルエステル、１−プロピル−３−オキソシクロデカニルエステル、１−ブチル−３−オキソシクロペンチルエステル、１−ブチル−３−オキソシクロヘキシルエステル、１−ブチル−３−オキソシクロヘプチルエステル、１−ブチル−３−オキソシクロオクチルエステル、１−ブチル−３−オキソシクロノニルエステル、１−ブチル−３−オキソシクロデカニルエステル、１−ペンチル−３−オキソシクロペンチルエステル、１−ペンチル−３−オキソシクロヘキシルエステル、１−ペンチル−３−オキソシクロヘプチルエステル、１−ペンチル−３−オキソシクロオクチルエステル、１−ペンチル−３−オキソシクロノニルエステル、１−ペンチル−３−オキソシクロデカニルエステル、β−メチル−γ−ブチロラクトン−３−イルエステル、β−メチル−ε−カプロラクトン−３−イルエステル、β−エチル−γ−ブチロラクトン−３−イルエステル、β−エチル−δ−バレロラクトン−３−イルエステル、β−エチル−ε−カプロラクトン−３−イルエステル、β−プロピル−γ−ブチロラクトン−３−イルエステル、β−プロピル−δ−バレロラクトン−３−イルエステル、β−プロピル−ε−カプロラクトン−３−イルエステル、β−ブチル−γ−ブチロラクトン−３−イルエステル、β−ブチル−δ−バレロラクトン−３−イルエステル、β−ブチル−ε−カプロラクトン−３−イルエステル、β−ペンチル−γ−ブチロラクトン−３−イルエステル、β−ペンチル−δ−バレロラクトン−３−イルエステル、β−ペンチル−ε−カプロラクトン−３−イルエステル、β−ヘキシル−γ−ブチロラクトン−３−イルエステル、β−ヘキシル−δ−バレロラクトン−３−イルエステル、β−ヘキシル−ε−カプロラクトン−３−イルエステル、３−メチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イルエステル、３−メチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イルエステル、３−エチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イルエステル、３−エチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イルエステル、３−エチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イルエステル、３−プロピル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イルエステル、３−プロピル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イルエステル、３−プロピル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イルエステル、３−ブチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イルエステル、３−ブチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イルエステル、３−ブチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イルエステル、３−ペンチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イルエステル、３−ペンチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イルエステル、３−ペンチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イルエステル、３−ヘキシル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イルエステル、３−ヘキシル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イルエステル、３−ヘキシル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イルエステル、４’−メチル−１，１−ジメチル−３−シクロヘキセニルエステル、３，21−ジヒドロキシ−５α−プレグナン−11，20−ジオン−17−イルエステル、17−（２−プロペニル）エストロ−４−エン−17−イルエステル、17−（２−プロペニル）エストラ-4,9,11-トリエン-17-イルエステル、6-メチルプレグン−４−エン-20-オン-17-イルエステル、17−メチランドロスタノ［3,2-C]イソキサゾール-17-イルエステル、α，α−ジフェニル−４−ピペリジンメチルエステル、α，α−ジナフチル−４−ピペリジンメチルエステル、７，17−ジメチルアンドロスト−４−エン−３−オン-17-イルエステル、1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1］ヘプタン−２−イルエステル、1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1］ヘプタン−２−オン−３−イルエステル、7,17−ジメチルアンドロスト−４−エン−３−オン-17-イルエステル、1,3-シクロヘキサンジオン−５−イルエステル、9-フルオロ-11-ヒドロキシ-17-メチルアンドロスト−４−エン−３−オン-17-イルエステル、スティグマスタ-5,24-ジエン−３−イルエステル、オクタヒドロ-4,8a-ジメチル-4a(2H)-ナフタレニルエステル、６α−６−メチルプレグン−４−エン-3,20-ジオン-17-イルエステル、エストロ−４−エン−３−オン-17-イルエステル、3-エチル-18,19−ジノルプレグン−４−エン−３−オン-17-イルエステル、19−ノルプレグン−４−エン−３−オン-17-イルエステル、19−ノルプレグン−４−エン-20-イン−３−オン-17-イルエステル、19−ノルプレグン-5(10)−エン-20-イン−３−オン-17-イルエステル、17−メチル−２−オキサアンドロスタン−３−オン-17-イルエステル、4-��ドロキシ-17-メチルアンドロスト−４−エン−３−オン-17-イルエステル、パチュリルエステル、α，α，４−トリメチルシクロヘキサンメタン−４−イルエステル、ジメチルイソプロピルシリルシクロペンチルエステル、ジエチルイソプロピルシリルシクロペンチルエステル、ジメチルセキシルシリルシクロペンチルエステル、t-ブチルジメチルシリルシクロペンチルエステル、イソプロピルシクロペンチルエステル、エチルシクロペンチルエステル、n-プロピルシクロペンチルエステル、n-ブチルシクロペンチルエステル、イソブチルシクロペンチルエステル、S-ブチルシクロペンチルエステル、ペンチルシクロペンチルエステル、ヘキシルシクロペンチルエステル、ヘプチルシクロペンチルエステル、オクチルシクロペンチルエステル、ノニルシクロペンチルエステル、デカニルシクロペンチルエステル、2-トリメチルシリルエトキシメチルシクロペンチルエステル、2,2,2-トリクロロエチルシクロペンチルエステル、2-クロロエチルシクロペンチルエステル、2-ブロモエチルシクロペンチルエステル、2-ヨードエチルシクロペンチルエステル、2-フルオロエチルシクロペンチルエステル、ω−クロロアルキルシクロペンチルエステル、2-メチルチオエチルシクロペンチルエステル、1,3-ジチアニル−２−メチルシクロペンチルエステル、シクロペンチルシクロペンチルエステル、シクロヘキシルシクロペンチルエステル、3-ブテン−１−イルシクロペンチルエステル、4-トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロペンチルエステル、9-アンスリルメチルシクロペンチルエステル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロペンチルエステル、1-ピレニルメチルシクロペンチルエステル、2-トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロペンチルエステル、ピペロニルシクロペンチルエステル、4-ピコリルシクロペンチルエステル、トリメチルシリルシクロペンチルエステル、トリエチルシリルシクロペンチルエステル、イソプロピルジメチルシリルシクロペンチルエステル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロペンチルエステル、チオールシクロペンチルエステル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロペンチルエステル、メチルシクロペンチルエステル、メトキシメチルシクロペンチルエステル、メチルチオメチルシクロペンチルエステル、t-ブチルチオメチルシクロペンチルエステル、t-ブトキシメチルシクロペンチルエステル、4-ペンテニロキシメチルシクロペンチルエステル、t-ブチルジメチルシロキシメチルシクロペンチルエステル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロペンチルエステル、2-メトキシエトキシメチルシクロペンチルエステル、2,2,2-トリクロロエトキシメチルシクロペンチルエステル、ビス−2'−クロロエトキシメチルシクロペンチルエステル、2'−トリメチルシリルエトキシメチルシクロペンチルエステル、2'−トリエチルシリルエトキシメチルシクロペンチルエステル、2'−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロペンチルエステル、2'-t−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロペンチルエステル、テトラヒドロピラニルシクロペンチルエステル、テトラヒドロチオピラニルシクロペンチルエステル、3-ブロモテトラヒドロピラニルシクロペンチルエステル、1-メトキシシクロヘキシルシ���ロペンチルエステル、4-メトキシテトラヒドロピラニルシクロペンチルエステル、4-メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロペンチルエステル、1,4-ジオキサン−２−イルシクロペンチルエステル、テトラヒドロフラニルシクロペンチルエステル、テトラヒドロチオフラニルシクロペンチルエステル、2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-7,8,8−トリメチル-4,7−メタノベンゾフラン−２−イルシクロペンチルエステル、2,2,2-トリクロロエチルシクロペンチルエステル、2-トリメチルシリルエチルシクロペンチルエステル、t-ブチルシクロペンチルエステル、アリルシクロペンチルエステル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロペンチルエステル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロペンチルエステル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロペンチルエステル、9-アンスリルシクロペンチルエステル、9-9'−フェニル-10'−オキソ−アンスリルシクロペンチルエステル、トリチロンシクロペンチルエステル、1,3-ベンゾジチオラン−２−イルシクロペンチルエステル、ベンズイソチアゾリル−S,S-ジオキシドシクロペンチルエステル、トリメチルシリルシクロペンチルエステル、トリエチルシリルシクロペンチルエステル、トリイソプロピルシリルシクロペンチルエステル、トリエチルスタニルシクロペンチルエステル、ジメチルイソプロピルシリルシクロヘキシルエステル、ジエチルイソプロピルシリルシクロヘキシルエステル、ジメチルセキシルシリルシクロヘキシルエステル、t-ブチルジメチルシリルシクロヘキシルエステル、イソプロピルシクロヘキシルエステル、エチルシクロヘキシルエステル、n-プロピルシクロヘキシルエステル、n-ブチルシクロヘキシルエステル、イソブチルシクロヘキシルエステル、S-ブチルシクロヘキシルエステル、ペンチルシクロヘキシルエステル、ヘキシルシクロヘキシルエステル、ヘプチルシクロヘキシルエステル、オクチルシクロヘキシルエステル、ノニルシクロヘキシルエステル、デカニルシクロヘキシルエステル、2-トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエステル、2,2,2-トリクロロエチルシクロヘキシルエステル、2-クロロエチルシクロヘキシルエステル、2-ブロモエチルシクロヘキシルエステル、2-ヨードエチルシクロヘキシルエステル、2-フルオロエチルシクロヘキシルエステル、ω−クロロアルキルシクロヘキシルエステル、2-メチルチオエチルシクロヘキシルエステル、1,3-ジチアニル−２−メチルシクロヘキシルエステル、シクロペンチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキシルシクロヘキシルエステル、3-ブテン−１−イルシクロヘキシルエステル、4-トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロヘキシルエステル、9-アンスリルメチルシクロヘキシルエステル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロヘキシルエステル、1-ピレニルメチルシクロヘキシルエステル、2-トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロヘキシルエステル、ピペロニルシクロヘキシルエステル、4-ピコリルシクロヘキシルエステル、トリメチルシリルシクロヘキシルエステル、トリエチルシリルシクロヘキシルエステル、イソプロピルジメチルシリルシクロヘキシルエステル、ジ−ｔ−ブチ���メチルシリルシクロヘキシルエステル、チオールシクロヘキシルエステル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロヘキシルエステル、メチルシクロヘキシルエステル、メトキシメチルシクロヘキシルエステル、メチルチオメチルシクロヘキシルエステル、t-ブチルチオメチルシクロヘキシルエステル、t-ブトキシメチルシクロヘキシルエステル、4-ペンテニロキシメチルシクロヘキシルエステル、t-ブチルジメチルシロキシメチルシクロヘキシルエステル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロヘキシルエステル、2-メトキシエトキシメチルシクロヘキシルエステル、2,2,2-トリクロロエトキシメチルシクロヘキシルエステル、ビス−2'−クロロエトキシメチルシクロヘキシルエステル、2'−トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエステル、2'−トリエチルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエステル、2'−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエステル、2'-t−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエステル、テトラヒドロピラニルシクロヘキシルエステル、テトラヒドロチオピラニルシクロヘキシルエステル、3-ブロモテトラヒドロピラニルシクロヘキシルエステル、1-メトキシシクロヘキシルシクロヘキシルエステル、4-メトキシテトラヒドロピラニルシクロヘキシルエステル、4-メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロヘキシルエステル、1,4-ジオキサン−２−イルシクロヘキシルエステル、テトラヒドロフラニルシクロヘキシルエステル、テトラヒドロチオフラニルシクロヘキシルエステル、2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-7,8,8−トリメチル-4,7−メタノベンゾフラン−２−イルシクロヘキシルエステル、2,2,2-トリクロロエチルシクロヘキシルエステル、2-トリメチルシリルエチルシクロヘキシルエステル、t-ブチルシクロヘキシルエステル、アリルシクロヘキシルエステル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロヘキシルエステル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロヘキシルエステル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロヘキシルエステル、9-アンスリルシクロヘキシルエステル、9-9'−フェニル-10'−オキソ−アンスリルシクロヘキシルエステル、トリチロンシクロヘキシルエステル、1,3-ベンゾジチオラン−２−イルシクロヘキシルエステル、ベンズイソチアゾリル−S,S-ジオキシドシクロヘキシルエステル、トリメチルシリルシクロヘキシルエステル、トリエチルシリルシクロヘキシルエステル、トリイソプロピルシリルシクロヘキシルエステル、トリエチルスタニルシクロヘキシルエステル、ジメチルイソプロピルシリルシクロヘプチルエステル、ジエチルイソプロピルシリルシクロヘプチルエステル、ジメチルセキシルシリルシクロヘプチルエステル、t-ブチルジメチルシリルシクロヘプチルエステル、イソプロピルシクロヘプチルエステル、エチルシクロヘプチルエステル、n-プロピルシクロヘプチルエステル、n-ブチルシクロヘプチルエステル、イソブチルシクロヘプチルエステル、S-ブチルシクロヘプチルエステル、ペンチルシクロヘプチルエステル、ヘキシルシクロヘプチルエステル、ヘプチルシクロヘプチルエステル、オクチルシクロヘプチルエステル、ノニルシクロヘプチルエス��ル、デカニルシクロヘプチルエステル、2-トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘプチルエステル、2,2,2-トリクロロエチルシクロヘプチルエステル、2-クロロエチルシクロヘプチルエステル、2-ブロモエチルシクロヘプチルエステル、2-ヨードエチルシクロヘプチルエステル、2-フルオロエチルシクロヘプチルエステル、ω−クロロアルキルシクロヘプチルエステル、2-メチルチオエチルシクロヘプチルエステル、1,3-ジチアニル−２−メチルシクロヘプチルエステル、シクロペンチルシクロヘプチルエステル、シクロヘキシルシクロヘプチルエステル、3-ブテン−１−イルシクロヘプチルエステル、4-トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロヘプチルエステル、9-アンスリルメチルシクロヘプチルエステル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロヘプチルエステル、1-ピレニルメチルシクロヘプチルエステル、2-トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロヘプチルエステル、ピペロニルシクロヘプチルエステル、4-ピコリルシクロヘプチルエステル、トリメチルシリルシクロヘプチルエステル、トリエチルシリルシクロヘプチルエステル、イソプロピルジメチルシリルシクロヘプチルエステル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロヘプチルエステル、チオールシクロヘプチルエステル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロヘプチルエステル、メチルシクロヘプチルエステル、メトキシメチルシクロヘプチルエステル、メチルチオメチルシクロヘプチルエステル、t-ブチルチオメチルシクロヘプチルエステル、t-ブトキシメチルシクロヘプチルエステル、4-ペンテニロキシメチルシクロヘプチルエステル、t-ブチルジメチルシロキシメチルシクロヘプチルエステル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロヘプチルエステル、2-メトキシエトキシメチルシクロヘプチルエステル、2,2,2-トリクロロエトキシメチルシクロヘプチルエステル、ビス−2'−クロロエトキシメチルシクロヘプチルエステル、2'−トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘプチルエステル、2'−トリエチルシリルエトキシメチルシクロヘプチルエステル、2'−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロヘプチルエステル、2'-t−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロヘプチルエステル、テトラヒドロピラニルシクロヘプチルエステル、テトラヒドロチオピラニルシクロヘプチルエステル、3-ブロモテトラヒドロピラニルシクロヘプチルエステル、1-メトキシシクロヘキシルシクロヘプチルエステル、4-メトキシテトラヒドロピラニルシクロヘプチルエステル、4-メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロヘプチルエステル、1,4-ジオキサン−２−イルシクロヘプチルエステル、テトラヒドロフラニルシクロヘプチルエステル、テトラヒドロチオフラニルシクロヘプチルエステル、2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-7,8,8−トリメチル-4,7−メタノベンゾフラン−２−イルシクロヘプチルエステル、2,2,2-トリクロロエチルシクロヘプチルエステル、2-トリメチルシリルエチルシクロヘプチルエステル、t-ブチルシクロヘプチルエステル、アリルシクロヘプチルエステル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロヘプチルエステル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロヘプチルエステル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロヘプチルエステル、9-アンスリルシクロヘプチルエステル、9-9'−フェニル-10'−オキソ−アンスリルシクロヘプチルエステル、トリチロンシクロヘプチルエステル、1,3-ベンゾジチオラン−２−イルシクロヘプチルエステル、ベンズイソチアゾリル−S,S-ジオキシドシクロヘプチルエステル、トリメチルシリルシクロヘプチルエステル、トリエチルシリルシクロヘプチルエステル、トリイソプロピルシリルシクロヘプチルエステル、トリエチルスタニルシクロヘプチルエステル、ジメチルイソプロピルシリルシクロオクチルエステル、ジエチルイソプロピルシリルシクロオクチルエステル、ジメチルセキシルシリルシクロオクチルエステル、t-ブチルジメチルシリルシクロオクチルエステル、イソプロピルシクロオクチルエステル、エチルシクロオクチルエステル、n-プロピルシクロオクチルエステル、n-ブチルシクロオクチルエステル、イソブチルシクロオクチルエステル、S-ブチルシクロオクチルエステル、ペンチルシクロオクチルエステル、ヘキシルシクロオクチルエステル、ヘプチルシクロオクチルエステル、オクチルシクロオクチルエステル、ノニルシクロオクチルエステル、デカニルシクロオクチルエステル、2-トリメチルシリルエトキシメチルシクロオクチルエステル、2,2,2-トリクロロエチルシクロオクチルエステル、2-クロロエチルシクロオクチルエステル、2-ブロモエチルシクロオクチルエステル、2-ヨードエチルシクロオクチルエステル、2-フルオロエチルシクロオクチルエステル、ω−クロロアルキルシクロオクチルエステル、2-メチルチオエチルシクロオクチルエステル、1,3-ジチアニル−２−メチルシクロオクチルエステル、シクロペンチルシクロオクチルエステル、シクロヘキシルシクロオクチルエステル、3-ブテン−１−イルシクロオクチルエステル、4-トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロオクチルエステル、9-アンスリルメチルシクロオクチルエステル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロオクチルエステル、1-ピレニルメチルシクロオクチルエステル、2-トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロオクチルエステル、ピペロニルシクロオクチルエステル、4-ピコリルシクロオクチルエステル、トリメチルシリルシクロオクチルエステル、トリエチルシリルシクロオクチルエステル、イソプロピルジメチルシリルシクロオクチルエステル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロオクチルエステル、チオールシクロオクチルエステル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロオクチルエステル、メチルシクロオクチルエステル、メトキシメチルシクロオクチルエステル、メチルチオメチルシクロオクチルエステル、t-ブチルチオメチルシクロオクチルエステル、t-ブトキシメチルシクロオクチルエステル、4-ペンテニロキシメチルシクロオクチルエステル、t-ブチルジメチルシロキシメチルシクロオクチルエステル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロオクチルエステル、2-メトキシエトキシメチルシクロオクチルエステル、2,2,2-トリクロロエトキシメチルシクロオクチルエステル、ビス−2'−クロロエトキシメチルシクロオクチルエステル、2'−トリメチルシリルエトキシメチルシクロオクチルエステル、2'−トリエチルシリ��エトキシメチルシクロオクチルエステル、2'−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロオクチルエステル、2'-t−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロオクチルエステル、テトラヒドロピラニルシクロオクチルエステル、テトラヒドロチオピラニルシクロオクチルエステル、3-ブロモテトラヒドロピラニルシクロオクチルエステル、1-メトキシシクロヘキシルシクロオクチルエステル、4-メトキシテトラヒドロピラニルシクロオクチルエステル、4-メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロオクチルエステル、1,4-ジオキサン−２−イルシクロオクチルエステル、テトラヒドロフラニルシクロオクチルエステル、テトラヒドロチオフラニルシクロオクチルエステル、2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-7,8,8−トリメチル-4,7−メタノベンゾフラン−２−イルシクロオクチルエステル、2,2,2-トリクロロエチルシクロオクチルエステル、2-トリメチルシリルエチルシクロオクチルエステル、t-ブチルシクロオクチルエステル、アリルシクロオクチルエステル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロオクチルエステル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロオクチルエステル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロオクチルエステル、9-アンスリルシクロオクチルエステル、9-9'−フェニル-10'−オキソ−アンスリルシクロオクチルエステル、トリチロンシクロオクチルエステル、1,3-ベンゾジチオラン−２−イルシクロオクチルエステル、ベンズイソチアゾリル−S,S-ジオキシドシクロオクチルエステル、トリメチルシリルシクロオクチルエステル、トリエチルシリルシクロオクチルエステル、トリイソプロピルシリルシクロオクチルエステル、トリエチルスタニルシクロオクチルエステル、ジメチルイソプロピルシリルシクロノニルエステル、ジエチルイソプロピルシリルシクロノニルエステル、ジメチルセキシルシリルシクロノニルエステル、t-ブチルジメチルシリルシクロノニルエステル、イソプロピルシクロノニルエステル、エチルシクロノニルエステル、n-プロピルシクロノニルエステル、n-ブチルシクロノニルエステル、イソブチルシクロノニルエステル、S-ブチルシクロノニルエステル、ペンチルシクロノニルエステル、ヘキシルシクロノニルエステル、ヘプチルシクロノニルエステル、オクチルシクロノニルエステル、ノニルシクロノニルエステル、デカニルシクロノニルエステル、2-トリメチルシリルエトキシメチルシクロノニルエステル、2,2,2-トリクロロエチルシクロノニルエステル、2-クロロエチルシクロノニルエステル、2-ブロモエチルシクロノニルエステル、2-ヨードエチルシクロノニルエステル、2-フルオロエチルシクロノニルエステル、ω−クロロアルキルシクロノニルエステル、2-メチルチオエチルシクロノニルエステル、1,3-ジチアニル−２−メチルシクロノニルエステル、シクロペンチルシクロノニルエステル、シクロヘキシルシクロノニルエステル、3-ブテン−１−イルシクロノニルエステル、4-トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロノニルエステル、9-アンスリルメチルシクロノニルエステル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロノニルエステル、1-ピレニルメチルシクロノニルエステル、2-トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロノニルエステル、ピペロニルシクロノニルエステル、4-ピコリルシクロノニルエステル、トリメチルシリルシクロノニルエステル、トリエチルシリルシクロノニルエステル、イソプロピルジメチルシリルシクロノニルエステル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロノニルエステル、チオールシクロノニルエステル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロノニルエステル、メチルシクロノニルエステル、メトキシメチルシクロノニルエステル、メチルチオメチルシクロノニルエステル、t-ブチルチオメチルシクロノニルエステル、t-ブトキシメチルシクロノニルエステル、4-ペンテニロキシメチルシクロノニルエステル、t-ブチルジメチルシロキシメチルシクロノニルエステル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロノニルエステル、2-メトキシエトキシメチルシクロノニルエステル、2,2,2-トリクロロエトキシメチルシクロノニルエステル、ビス−2'−クロロエトキシメチルシクロノニルエステル、2'−トリメチルシリルエトキシメチルシクロノニルエステル、2'−トリエチルシリルエトキシメチルシクロノニルエステル、2'−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロノニルエステル、2'-t−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロノニルエステル、テトラヒドロピラニルシクロノニルエステル、テトラヒドロチオピラニルシクロノニルエステル、3-ブロモテトラヒドロピラニルシクロノニルエステル、1-メトキシシクロヘキシルシクロノニルエステル、4-メトキシテトラヒドロピラニルシクロノニルエステル、4-メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロノニルエステル、1,4-ジオキサン−２−イルシクロノニルエステル、テトラヒドロフラニルシクロノニルエステル、テトラヒドロチオフラニルシクロノニルエステル、2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-7,8,8−トリメチル-4,7−メタノベンゾフラン−２−イルシクロノニルエステル、2,2,2-トリクロロエチルシクロノニルエステル、2-トリメチルシリルエチルシクロノニルエステル、t-ブチルシクロノニルエステル、アリルシクロノニルエステル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロノニルエステル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロノニルエステル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロノニルエステル、9-アンスリルシクロノニルエステル、9-9'−フェニル-10'−オキソ−アンスリルシクロノニルエステル、トリチロンシクロノニルエステル、1,3-ベンゾジチオラン−２−イルシクロノニルエステル、ベンズイソチアゾリル−S,S-ジオキシドシクロノニルエステル、トリメチルシリルシクロノニルエステル、トリエチルシリルシクロノニルエステル、トリイソプロピルシリルシクロノニルエステル、トリエチルスタニルシクロノニルエステル、ジメチルイソプロピルシリルシクロデカニルエステル、ジエチルイソプロピルシリルシクロデカニルエステル、ジメチルセキシルシリルシクロデカニルエステル、t-ブチルジメチルシリルシクロデカニルエステル、イソプロピルシクロデカニルエステル、エチルシクロデカニルエステル、n-プロピルシクロデカニルエステル、n-ブチルシクロデカニルエステル、イソブチルシクロデカニルエステル、S-ブチルシクロ��カニルエステル、ペンチルシクロデカニルエステル、ヘキシルシクロデカニルエステル、ヘプチルシクロデカニルエステル、オクチルシクロデカニルエステル、ノニルシクロデカニルエステル、デカニルシクロデカニルエステル、2-トリメチルシリルエトキシメチルシクロデカニルエステル、2,2,2-トリクロロエチルシクロデカニルエステル、2-クロロエチルシクロデカニルエステル、2-ブロモエチルシクロデカニルエステル、2-ヨードエチルシクロデカニルエステル、2-フルオロエチルシクロデカニルエステル、ω−クロロアルキルシクロデカニルエステル、2-メチルチオエチルシクロデカニルエステル、1,3-ジチアニル−２−メチルシクロデカニルエステル、シクロペンチルシクロデカニルエステル、シクロヘキシルシクロデカニルエステル、3-ブテン−１−イルシクロデカニルエステル、4-トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロデカニルエステル、9-アンスリルメチルシクロデカニルエステル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロデカニルエステル、1-ピレニルメチルシクロデカニルエステル、2-トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロデカニルエステル、ピペロニルシクロデカニルエステル、4-ピコリルシクロデカニルエステル、トリメチルシリルシクロデカニルエステル、トリエチルシリルシクロデカニルエステル、イソプロピルジメチルシリルシクロデカニルエステル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロデカニルエステル、チオールシクロデカニルエステル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロデカニルエステル、メチルシクロデカニルエステル、メトキシメチルシクロデカニルエステル、メチルチオメチルシクロデカニルエステル、t-ブチルチオメチルシクロデカニルエステル、t-ブトキシメチルシクロデカニルエステル、4-ペンテニロキシメチルシクロデカニルエステル、t-ブチルジメチルシロキシメチルシクロデカニルエステル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロデカニルエステル、2-メトキシエトキシメチルシクロデカニルエステル、2,2,2-トリクロロエトキシメチルシクロデカニルエステル、ビス−2'−クロロエトキシメチルシクロデカニルエステル、2'−トリメチルシリルエトキシメチルシクロデカニルエステル、2'−トリエチルシリルエトキシメチルシクロデカニルエステル、2'−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロデカニルエステル、2'-t−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロデカニルエステル、テトラヒドロピラニルシクロデカニルエステル、テトラヒドロチオピラニルシクロデカニルエステル、3-ブロモテトラヒドロピラニルシクロデカニルエステル、1-メトキシシクロヘキシルシクロデカニルエステル、4-メトキシテトラヒドロピラニルシクロデカニルエステル、4-メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロデカニルエステル、1,4-ジオキサン−２−イルシクロデカニルエステル、テトラヒドロフラニルシクロデカニルエステル、テトラヒドロチオフラニルシクロデカニルエステル、2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-7,8,8−トリメチル-4,7−メタノベンゾフラン−２−イルシクロデカニルエステル、2,2,2-トリクロロエチルシクロデカニルエステル、2-トリメチルシリルエチルシクロデカニルエステル、t-ブチルシクロデカニルエステル、アリルシクロデカニルエステ��、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロデカニルエステル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロデカニルエステル、4,4',4''−トリス−4'，5'−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロデカニルエステル、9-アンスリルシクロデカニルエステル、9-9'−フェニル-10'−オキソ−アンスリルシクロデカニルエステル、トリチロンシクロデカニルエステル、1,3-ベンゾジチオラン−２−イルシクロデカニルエステル、ベンズイソチアゾリル−S,S-ジオキシドシクロデカニルエステル、トリメチルシリルシクロデカニルエステル、トリエチルシリルシクロデカニルエステル、トリイソプロピルシリルシクロデカニルエステル、トリエチルスタニルシクロデカニルエステル、エチルシクロヘキシルエステル、メチルシクロヘキシルエステル、エトキシメチルシクロヘキシルエステル、メチルチオメチルシクロヘキシルエステル、テトラヒドロピラニルシクロヘキシルエステル、テトラヒドロフラニルシクロヘキシルエステル、メトキシエトキシメチルシクロヘキシルエステル、2-トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエステル、2,2,2-トリクロロエチルシクロヘキシルエステル、2-クロロエチルシクロヘキシルエステル、2-ブロモエチルシクロヘキシルエステル、2-ヨードエチルシクロヘキシルエステル、2-フルオロエチルシクロヘキシルエステル、ω−クロロアルキルシクロヘキシルエステル、2-トリメチルシリルエチルシクロヘキシルエステル、2-メチルチオエチルシクロヘキシルエステル、1,3-ジチアニル−２−メチルシクロヘキシルエステル、t-ブチルシクロヘキシルエステル、シクロペンチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキシルシクロヘキシルエステル、アリルシクロヘキシルエステル、3-ブテン−１−イルシクロヘキシルエステル、4-トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロヘキシルエステル、9-アンスリルメチルシクロヘキシルエステル、2-9',10'−ジオキソ−アンスリルメチルシクロヘキシルエステル、1-ピレニルメチルシクロヘキシルエステル、2-トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロヘキシルエステル、ピペロニルシクロヘキシルエステル、4-ピコリルシクロヘキシルエステル、トリメチルシリルシクロヘキシルエステル、トリエチルシリルシクロヘキシルエステル、t-ブチルジメチルシリルシクロヘキシルエステル、イソプロピルジメチルシリルシクロヘキシルエステル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロヘキシルエステル、チオールシクロヘキシルエステル、オキサゾール、2-アルキル−１，３−オキサゾリン、4-アルキル−５−オキソ−１，３−オキサゾリン、5-アルキル−４−オキソ−１，３−ジオキソラン、オルトシクロヘキシルエステル、ペンタアミンコバルトコンプレックス、トリエチルスタニルシクロヘキシルエステル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロヘキシルエステル、N-7-ニトロインドリルシクロヘキシルエステル、N-8-ニトロ-1,2,3,4−テトラヒドロキノリルアミド、ヒドラジド、N-フェニルヒドラジド、およびN,N'−ジイソプロピルヒドラジドなどを使用してもよい。特に、ナフタレン骨格を構造に有するポリヒドロキシナフトールなどをt-ブトキシカルボニル基で保護した化合物は、１９３ｎｍの透過性が高まるので望ましいものとなる。
【００７４】
すなわち、本発明の感光性組成物において添加剤として好ましく配合され得る化合物としては、例えば、メチルアダマンチルアダマンタンジカルボネート、メチルアダマンチルアダマンタンカルボネート、メチルシクロヘキシルアダマンタンジカルボネート、およびメチルシクロヘキシルシクロヘキシルアダマンタンジカルボネート等が挙げられる。
【００７５】
本発明の感光性組成物において、上述したような脂環式骨格を含む化合物の配合量は、樹脂に対して１ｗｔ％以上９０ｗｔ％以下、さらには、５ｗｔ％以上７０ｗｔ％以下であることが好ましい。１ｗｔ％未満の場合には、この化合物を配合した効果が得られず、一方９０ｗｔ％を超えると、塗布性に問題を生じるおそれがある。
【００７６】
本発明の感光性組成物においては、上述した成分に加えて、さらに下記一般式（７）で表わされる化合物を同時に使用してもよい。かかる化合物を併用することによって、コントラストをいっそう向上させることができる。
【００７７】
【化９】
0003665445.tif 000008
【００７８】
（上記一般式（７）中、Ｒ11およびＲ12は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、または１価の有機基を示し、同一でも異なっても良い。また、Ｒ11とＲ12とは、互いに結合して環を形成していても良い。Ｘ2 は＞Ｃ＝Ｏまたは−ＳＯ2 −を示す。Ｙは２価の有機基を示す。なお、Ｒ11，Ｒ12またはＹのいずれか１つ以上は酸により分解する置換基、官能基を有する。）
前記一般式（７）で表される化合物に於いて、Ｒ11またはＲ12として導入される１価の有機基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチルなどのアルキル基、シクロエキシル、ピペリジル、ピラニンなどの置換または非置換の脂環式基もしくはヘテロ環式基を挙げることができる。
【００７９】
また、２価の置換基Ｙとしては、例えば、エチレン、プロピレン、および、ブチレン等の不飽和脂肪族基；シクロヘキサン、ピラジン、ピラン、およびモルホランなどの置換または非置換の脂環式基もしくはヘテロ環式基を挙げることができる。
【００８０】
なお、本発明の感光性組成物に配合される樹脂成分として、ビニル系またはアクリル系化合物と、メタクリル酸またはアクリル酸等のアルカリ可溶性のアクリル系またはビニル系化合物との共重合体を用い、これに光酸発生剤および光架橋剤を配合すれば、ネガ型の化学増幅型レジストとすることができる。
【００８１】
この場合、光酸発生剤としては、ポジ型の場合に列挙したものの他に、ハロゲン化アルキル置換されたトリアジン、ナフチリジン化合物などを使用することができ、光架橋剤としては、例えば、エポキシ基を側鎖に有するビニル、アクリル系重合体；メチロール置換されたトリアジン、ナフチリジン化合物のようなメラミン系化合物などを使用することができる。
【００８２】
次に、ポジ型の化学増幅型レジストを例に挙げて、本発明の感光性組成物の調製例、およびこれを用いたパタン形成方法を説明する。
【００８３】
本発明の感光性組成物は、ベース樹脂と、光酸発生剤と、前記一般式（１）で表わされる化合物とを有機溶媒に溶解し、濾過することによって調製することができる。この際、上述したように必要に応じて、アルカリ可溶性の樹脂を配合してもよい。
【００８４】
かかる有機溶媒としては、例えば、シクロヘキサノン、アセトン、メチルエチルケトン、またはメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒；メチルセロソルブ、２−エトキシエチルアセテート、２−メトキシエチルアセテート、２−プロピロキシエチルアセテート、または、２−ブトキシエチルアセテートなどのセロソルブ系溶媒；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのグリコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、または、酢酸イソアミルなどのエステル系溶媒；γ−ブチロラクトンなどのラクトン系溶媒；ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの含窒素系溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、単独で使用しても、混合溶媒として使用してもよい。ただし、これらにキシレン、トルエンなどの芳香族溶媒、または、イソプロピルアルコール、エチルアルコール、メチルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、およびイソブチルアルコールなどの脂肪族アルコールを適量含んでいてもよい。
【００８５】
なお、上述した成分に加えて、本発明の感光性組成物には必要に応じて塗膜改質剤としての界面活性剤；エポキシ樹脂、ポリメチルメタクリレート、プロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、ポリスチレンなどの他のポリマー；または反射防止剤としての染料を配合してもよい。
【００８６】
上述のようにして調製された感光性組成物の溶液は、回転塗布法やディッピング法により基板上に塗布した後、約１５０℃以下、好ましくは７０〜１２０℃で乾燥して、上記組成物を主成分として含む感光性の樹脂層（レジスト膜）を形成する。ここで用いる基板としては、例えばシリコンウェハ、表面に各種の絶縁膜や電極、配線が形成された段差を有するシリコンウェハ、ブランクマスク、ＧａＡｓ，ＡｌＧａＡｓなどのＩＩＩ−Ｖ族化合物半導体ウェハなどを挙げることができる。
【００８７】
次いで、前記レジスト膜にパタン露光、すなわち、所定のマスクパタンを介して化学放射線の照射を行う。このパタン露光に用いられる化学放射線としては、短波長の紫外線、電子ビーム、Ｘ線、低圧水銀ランプ光、ＫｒＦやＡｒＦのエキシマレーザ光、フッ素レーザ、シンクロトロンオービタルラディエーション光、γ線、イオンビームなどを用いることができるが、ＡｒＦエキシマレーザを光源として用いたパタン露光に対して、本発明の感光性組成物は特に効果を発揮する。
【００８８】
続いて、露光後のレジスト膜を熱板、オーブン等を用いて、または赤外線照射等によって６０〜２００℃の温度において、１〜３０分間加熱処理することによりベーキング処理を施す。
【００８９】
次いで、ベーキング後のレジスト膜をアルカリ水溶液を用いて、浸漬法、スプレ法などにより現像処理することにより、所望のパタンが形成される。ここで現像液として用いるアルカリ水溶液としては、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液等の有機アルカリ水溶液、または、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどの無機アルカリ水溶液などを１５％以下の濃度で使用することができる。また、現像液としてイソプロピルアルコール、エタノール、メタノール、１−ブタノール、２−ブタノール、１−メチル−１−プロパノール、および、１−メチル−２−プロパノールなどの有機溶媒を用いることもできる。これらは、単独で用いても、混合溶媒として用いてもよい。
【００９０】
現像処理後の基板およびレジスト膜に対しては、水等を用いてリンス処理を施してもよい。
【００９１】
本発明の感光性組成物は、短波長光の吸収が少なく透明性に優れているので、所望の線幅の超微細なレジストパタンを精度良く形成することができる。しかも、得られたレジストパタンは高いドライエッチング耐性を有しているので、これをエッチングマスクとして用いてドライプロセスにより基板等に精度よくパタンを転写することが可能である。
【００９２】
本発明の感光性組成物に配合される脂環式骨格を有する化合物は、芳香環を有しないにも拘わらず優れたドライエッチング耐性を示すことが本発明者らの研究により判明している。かかる化合物は、ドライエッチング耐性が高いうえに、芳香環を有しないのでＫｒＦエキシマレーザ光、ＡｒＦエキシマレーザ光、フッ素レーザー光などの短波長領域における吸収が少なく透明性に優れている。
【００９３】
このような脂環式骨格を有する添加剤を含有しているので、紫外線、ｄｅｅｐＵＶ光、２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ光、１９３ｎｍのＡｒＦエキシマレーザ光、フッ素レーザ光、電子線、および、Ｘ線などの短波長光に対して高い透明性を有するとともに、充分なドライエッチング耐性を有するレジストパタンを形成可能な感光性組成物が得られた。かかる特徴を有する本発明の感光性組成物を用いることにより、精度良くサブクォータミクロン以下の超微細なパタンを形成することができる。
【００９４】
特に、本発明においては、脂環式骨格を有する化合物を添加剤として配合しているので溶解コントラストの調節が容易であり、アルカリ現像性も良好である。したがって、アルカリ水溶液で現像後には、断面形状が矩形のレジストプロファイルを有するパタンを形成することができる。
【００９５】
なお、かかる添加剤を配合した本発明の感光性組成物は、脂環式骨格、すなわち環構造を有していることに起因してドライエッチング耐性が優れている。これは、一方の炭素−炭素結合が切れても、他方の結合が残るためであると考えられる。
【００９６】
なお、本発明の特徴である前記一般式（１）で表わされる化合物は、化学増幅型レジストのみならず、従来レジストの成分として配合してもよい。具体的には、露光によって主鎖が切断される樹脂や、露光によって溶解度が向上する化合物を含有する樹脂組成物（ポジ型レジスト）や、露光によって架橋し得る樹脂や、露光によって溶解性が低下する化合物を含有する樹脂組成物（ネガ型レジスト）に対して、添加剤として前記一般式（１）で表わされる化合物を配合してもよく、このような従来レジストは、樹脂と光架橋剤または光主鎖切断剤とを上述したような溶媒に溶解し、濾過することによって調製することができる。
【００９７】
従来レジストとした場合も、脂環式骨格を有する化合物を添加剤として配合したことに起因して、短波長光に対する透明性に優れるとともに、かつ高いドライエッチング耐性を有するレジストパタンを形成することが可能である。
【００９８】
【発明の実施の形態】
以下、実施例によりこの発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００９９】
（実施例１、比較例）
まず、ベース樹脂としてメンチルメタクリレートとｔ−ブチルメタクリレートとメタクリル酸との１：１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルアダマンチルアダマンタンカルボネートとを配合してエチルセロソルブアセテート溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０１００】
得られた感光性組成物の溶液をシリコンウェハ上に０．３μｍの厚さに塗布した後、１００℃でプリベークしてレジスト膜を形成した。このレジスト膜の所定の領域にＡｒＦエキシマレーザ露光（５ｍＪｃｍ-2）を行なった後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドで現像してパタニング特性を調べた。その結果、０．１０μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１０１】
さらに、カーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチング速度を測定した。なお、ドライエッチングの評価は、次のような条件で行なった。すなわち、ＣＦ4 の流量は１２．６ｓｃｃｍ、真空度は１０ｍｔｏｒｒ、マイクロ波の出力は１５０Ｗとした。
【０１０２】
また、添加剤を配合しない以外は上述と同様にして、比較例の感光性組成物の溶液を調製した。すなわち、ベース樹脂としてのメンチルメタクリレートとｔ−ブチルメタクリレートとメタクリル酸の１：１：１共重合体に対し、光酸発生剤として、トリフェニルスルホニウムトリフレート１ｍｏｌ％を添加してエチルセロソルブアセテート溶液とした。この感光性組成物の溶液を用いて、上述と同様の手法でレジストパタンを形成して解像性を調べ、さらに前述と同様の条件でカーボンテトラフルオライドガスによるエッチング速度を調べた。得られた結果を下記表１にまとめる。
【０１０３】
【表１】
0003665445.tif 000009
【０１０４】
なお、表１中のエッチング耐性は、比較例の感光性組成物の値を１とした相対値である。表１に示すように、脂環式骨格を有する化合物を含有する本発明の感光性組成物は、パタンの解像性およびドライエッチング耐性のいずれの点でも、比較例の感光性組成物より優れていることがわかる。
【０１０５】
（実施例２）
まず、ベース樹脂としてメンチルメタクリレートとｔ−ブチルメタクリレートとメタクリル酸との１：１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤として、トリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてメチルアダマンチルアダマンタンジカルボネートとを配合してエチルセロソルブアセテート溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０１０６】
得られた感光性組成物の溶液をシリコンウェハ上に０．３μｍの厚さに塗布した後、１００℃でプリベークしてレジスト膜を形成した。このレジスト膜の所定の領域にＡｒＦエキシマレーザ露光（５ｍＪｃｍ-2）を行なった後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドで現像してパタニング特性を調べた。その結果、０．１０μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１０７】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
【０１０８】
（実施例３）
まず、ベース樹脂としてメンチルアクリレートとテトラヒドロピラニルメタクリレートとメタクリル酸との１：１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルアダマンチルアダマンタンカルボネートとを配合してエチルセロソルブアセテート溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して３０ｗｔ％とした。
【０１０９】
得られた感光性組成物の溶液をシリコンウェハ上に０．３μｍの厚さに塗布した後、１００℃でプリベークしてレジスト膜を形成した。このレジスト膜の所定の領域にＡｒＦエキシマレーザ露光（５ｍＪｃｍ-2）を行なった後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドで現像してパタニング特性を調べた。その結果、０．１０μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１１０】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．３と優れていた。
【０１１１】
（実施例４）
まず、ベース樹脂としてメンチルメタクリレートとテトラヒドロピラニルアクリレートとアクリル酸との１：１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルアダマンチルアダマンタンカルボネートとを配合してエチルセロソルブアセテート溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して３０ｗｔ％とした。
【０１１２】
得られた感光性組成物の溶液をシリコンウェハ上に０．３μｍの厚さに塗布した後、１００℃でプリベークしてレジスト膜を形成した。このレジスト膜の所定の領域にＡｒＦエキシマレーザ露光（５ｍＪｃｍ-2）を行なった後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドで現像してパタニング特性を調べた。その結果、０．１０μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１１３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．３と優れていた。
【０１１４】
（実施例５）
まず、メンチルメタクリレートとｔ−ブチルアクリレートとメタクリル酸との１：１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルシクロヘキシルアダマンタンジカルボネートとを配合してエチルセロソルブアセテート溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０１１５】
得られた感光性組成物の溶液をシリコンウェハ上に０．３μｍの厚さに塗布した後、１００℃でプリベークしてレジスト膜を形成した。このレジスト膜の所定の領域にＡｒＦエキシマレーザ露光（５ｍＪｃｍ-2）を行なった後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドで現像してパタニング特性を調べた。その結果、０．１０μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１１６】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．３と優れていた。
【０１１７】
（実施例６）
まず、ベース樹脂としてメンチルアクリレートとテトラヒドロピラニルメタクリレートとメタクリル酸との１：１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてメチルシクロヘキシルアダマンタンジカルボネートとを配合してエチルセロソルブアセテート溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して３０ｗｔ％とした。
【０１１８】
得られた感光性組成物の溶液をシリコンウェハ上に０．３μｍの厚さに塗布した後、１００℃でプリベークしてレジスト膜を形成した。このレジスト膜の所定の領域にＡｒＦエキシマレーザ露光（５ｍＪｃｍ-2）を行なった後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドで現像してパタニング特性を調べた。その結果、０．１０μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１１９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．３と優れていた。
【０１３５】
（実施例７）
まず、ベース樹脂としてメンチルアクリレートとテトラヒドロピラニルメタクリレートとメタクリル酸との１：１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてメチルシクロヘキシルシクロヘキサンジカルボネートとを配合してエチルセロソルブアセテート溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して３０ｗｔ％とした。
【０１３６】
得られた感光性組成物の溶液をシリコンウェハ上に０．３μｍの厚さに塗布した後、１００℃でプリベークしてレジスト膜を形成した。このレジスト膜の所定の領域にＡｒＦエキシマレーザ露光（５ｍＪｃｍ-2）を行なった後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドで現像してパタニング特性を調べた。その結果、０．１０μｍのラインアンドスペースパタンを形成することができた。
【０１３７】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．３５と優れていた。
【０１６８】
（実施例８）
まず、ベース樹脂としてメンチルアクリレートとテトラヒドロピラニロキシメタクリレートとアクリル酸との１：１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルアダマンチルアダマンタンカルボネートとを配合してエチルセロソルブアセテート溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して３０ｗｔ％とした。
【０１６９】
得られた感光性組成物の溶液をシリコンウェハ上に０．３μｍの厚さに塗布した後、１００℃でプリベークしてレジスト膜を形成した。このレジスト膜の所定の領域にＡｒＦエキシマレーザ露光（５ｍＪｃｍ-2）を行なった後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドで現像してパタニング特性を調べた。その結果、０．１０μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１７０】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
【０１８０】
（実施例９）
まず、ベース樹脂としてメンチルアクリレートとアダマンチロキシエチルメタクリレートとアクリル酸との１：１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルシクロヘキシルアダマンタンカルボネートとを配合してエチルセロソルブアセテート溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して３０ｗｔ％とした。
【０１８１】
得られた感光性組成物の溶液をシリコンウェハ上に０．３μｍの厚さに塗布した後、１００℃でプリベークしてレジスト膜を形成した。このレジスト膜の所定の領域にＡｒＦエキシマレーザ露光（５ｍＪｃｍ-2）を行なった後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドで現像してパタニング特性を調べた。その結果、０．１０μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１８２】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
【０１８９】
（実施例１０）
まず、ベース樹脂としてメンチルメタクリレートとテトラヒドロピラニロキシエチルメタクリレートとアクリル酸との１：１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルアダマンチルアダマンタンカルボネートとを配合してエチルセロソルブアセテート溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して３０ｗｔ％とした。
【０１９０】
得られた感光性組成物の溶液をシリコンウェハ上に０．３μｍの厚さに塗布した後、１００℃でプリベークしてレジスト膜を形成した。このレジスト膜の所定の領域にＡｒＦエキシマレーザ露光（５ｍＪｃｍ-2）を行なった後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドで現像してパタニング特性を調べた。その結果、０．１０μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１９１】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
【０１９５】
ここで、図面を参照して、本発明の感光性組成物を用いた電子部品の製造方法について説明する。
【０１９６】
図１は、本発明の感光性組成物を用いた半導体チップの製造工程の一例を示す断面図である。
【０１９７】
まず図１（ａ）に示すように、シリコン半導体基板１上に、被エッチング膜として厚さ約０．８μｍの酸化ケイ素膜２をＣＶＤ法により形成し、この上に実施例１と同様の感光性組成物を含むレジスト膜３を約０．３μｍの膜厚で形成した。なお、半導体基板１中には、例えばＭＯＳＦＥＴ、ダイオード等の素子（図示せず）が形成されている。
【０１９８】
このレジスト膜を実施例１と同様の方法でパターニングすることによって、直径約０．３μｍの開孔パターンを形成し、得られたレジストパターン３ＡをＮ2 雰囲気中で１３０℃、３０分間加熱した。このレジストパターン３Ａをエッチングマスクとして、ＣＦ4 ガスを用いたＲＩＥ法により被エッチング膜である酸化ケイ素膜２を選択的にエッチングして、図１（ｂ）に示すようにパターンを転写した。
【０１９９】
最後にＯ2 プラズマ中でレジストパターン３Ａを炭化して除去することにより、図１（ｃ）に示すような微細な開孔６を有する酸化ケイ素膜２が得られた。なお、酸化ケイ素膜２に形成された開孔６の直径は約０．３２μｍであり、膜厚のばらつきは２％以下に抑制された。
【０２００】
本発明の感光性組成物は、電子部品における配線のパターニングにも好ましく用いることができる。
【０２０１】
図２は、本発明を２層配線の形成に適用した例を示す工程断面図である。
【０２０２】
まず、図２（ａ）に示すように、半導体基板１の上に厚さ約０．８μｍの酸化ケイ素膜２をＣＶＤ法により成膜した。なお、半導体基板１中には、例えば、ＭＯＳＦＥＴ、ダイオード等の素子（図示せず）が形成されている。次いで、Ａｌ−Ｓｉ−Ｃｕからなる厚さ約０．７μｍの下層配線１０と、ＳｉＯ2 からなる厚さ０．７μｍの層間絶縁膜７とを形成し、これらの上にＡｌ−Ｓｉ−Ｃｕからなる厚さ約０．７μｍの上層配線層１１を形成した。このとき、上層配線層には、約０．７μｍの段差が生じた。さらに、実施例１と同様の感光性組成物を含むレジスト膜３を約０．３μｍの膜厚で上層配線層１１の上に成膜した。
【０２０３】
このレジスト膜３を実施例１と同様の方法でパターニングして、図２（ｂ）に示すようなレジストパターン３Ａを形成し、これをエッチングマスクとして、ＣＣｌ4 等の塩素系ガスを用いＲＩＥ法により上層配線層１１をエッチング除去することにより、上層配線１１Ａを形成した。
【０２０４】
最後に、Ｏ2 プラズマ中でレジストパターン３Ａを炭化し除去することにより、図２（ｃ）に示すような２層配線が得られた。
【０２０５】
上述したような２層配線の形成に本発明を適用した場合も、収縮率や強度を改善することができる。形成された上層配線１１Ａは、下層配線膜等によって生じる段差（約０．７μｍ）の影響をほとんど受けず、設計寸法０．６μｍに対して、寸法誤差は±０．０５μｍであった。従来の寸法誤差は±０．１μｍであったのと比較すると、本発明を適用することによって、極めて高い精度で配線を形成できることがわかる。
【０２０６】
また、配線間隔０．４μｍ、配線幅０．６μｍの上層配線を形成した場合、断線や短絡等の不良は全く発生しなかった。
【０２０７】
図３は、本発明をＡｕ配線の形成に適用した例を示す工程断面図である。
【０２０８】
まず、図３（ａ）に示すように、半導体基板１上にＣＶＤ法により厚さ約０．８μｍの酸化ケイ素膜２を形成した。なお、半導体基板１中には、例えばＭＯＳＦＥＴ、ダイオード等の素子（図示せず）が形成されている。次いで、この酸化ケイ素膜２上に、厚さ約０．２μｍのチタン含有タングステン（Ｔｉ−Ｗ）膜１２と、厚さ約０．１μｍの金（Ａｕ）膜１３とをスパッタ法により順次形成した。さらに、実施例１と同様の感光性組成物を含むレジスト膜３を約０．３μｍの膜厚でＡｕ膜１３の上に形成した。
【０２０９】
このレジスト膜３を実施例１と同様の方法でパターニングして、図３（ｂ）に示すようなレジストパターン３Ａを形成することによって、溝１５を設けた。得られた溝１５の底部に露出したＴｉ−Ｗ膜１２およびＡｕ膜１３を電極として用い、電解メッキ法により溝中に厚さ約１μｍのＡｕメッキ膜１４を形成した。
【０２１０】
続いて、Ｏ2 プラズマ中でレジストパターン３Ａを炭化して除去することにより、図３（ｃ）に示すようにＡｕメッキ膜１４をＡｕ膜１３の上に突出させた。
【０２１１】
最後に、イオンミリング法によって露出しているＡｕ膜１３を除去した後、フッ素系ガスを用いて露出したＴｉ−Ｗ膜１３を除去することによって、図３（ｄ）に示すようなＡｕ配線２０を形成した。
【０２１２】
本発明を適用すると、レジスト膜３を１５０℃以下で形成できる。したがって、Ａｕ膜１３とレジスト膜３との剥離がなくなるため、幅０．７μｍのＡｕ配線を形成した場合、断線や短絡等の不良は全く発生しなかった。
【０２１３】
【発明の効果】
以上に説明したように、本発明によれば、短波長の光源に対して吸収が極めて少なく、優れた溶解性、アルカリ現像性、耐ドライエッチング性を有する感光性組成物が提供される。本発明の感光性組成物は、これらの特徴に加えて、さらに、耐熱性、および基板との密着性に極めて優れるという特徴を有する。従って、本発明の感光性組成物を用いることにより、サブクォータミクロン未満のオーダの超微細なパタンを、矩形の良好な断面形状で形成することができる。
【０２１４】
なお、本発明の感光性組成物は、ＫｒＦエキシマレーザ光、ＡｒＦエキシマレーザ光、フッ素レーザー光を利用したパタン形成の際に、特にその効果を発揮するが、ｉ線光、ｄｅｅｐＵＶ光、電子線、Ｘ線等を利用したパタン形成に於いても充分使用が可能である。かかる感光性組成物は、半導体デバイスの製造プロセスのフォトリソグラフィー技術において顕著な効果を有するものであり、その工業的価値は極めて大きい。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の感光性組成物を用いた電子部品の製造工程の一例を示す断面図。
【図２】本発明の感光性組成物を用いた電子部品の製造工程の他の例を示す断面図。
【図３】本発明の感光性組成物を用いた電子部品の製造工程の他の例を示す断面図。
【符号の説明】
１…半導体基板
２…酸化ケイ素膜
３…レジスト膜
３Ａ…レジストパターン
６…開孔
７…層間絶縁膜
１０…下層配線
１１…上層配線層
１１Ａ…上層配線
１２…Ｔｉ−Ｗ膜
１３…Ａｕ膜
１４…Ａｕメッキ膜
１５…溝
２０…Ａｕ配線
【図１】
0003665445.tif 000012
【図２】
0003665445.tif 000013
【図３】
0003665445.tif 000014