(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）重合可能なオレフィン性不飽和基を有する単量体、（ｂ）光重合開始剤及び（ｃ）還元剤を含有してなる歯科用光重合性組成物であって、該光重合開始剤（ｂ）が４００−７００ｎｍに吸収を有するカルボニル化合物であり、該還元剤（ｃ）が下記一般式
【化１】
0003665182.tif 000016
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は水素原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、またはアルキル基を表し、かつこれらは同一もしくは異なる原子又は基であり、Ｒ6はアルキル基を表し、Ｒ7、Ｒ8は水素原子、メタクリロイル基、または置換されても良いアルキル基を表し、かつこれらは同一又は異なる原子又は基である。）で表されるＮ−フェニルグリシン系化合物又はその塩である歯科用光重合性組成物。
【請求項２】
該還元剤（ｃ）が下記一般式
【化２】
0003665182.tif 000017
（式中、Ｒ1、Ｒ5は水素原子、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、またはアルキル基を表し、かつこれらは同一もしくは異なる原子又は基であり、Ｒ6はアルキル基を表し、Ｒ7、Ｒ8は水素原子を表す）で表されるＮ−フェニルグリシン系化合物である請求項１記載の歯科用光重合性組成物。
【請求項３】
該還元剤（ｃ）がN-メチル-N-フェニルグリシン、N-(4-tブチルフェニル)-N-メチルグリシン、N-（3,4-ジメチルフェニル）-N-メチルグリシンである請求項１記載の歯科用光重合性組成物。
【請求項４】
該光重合開始剤（ｂ）がカンファーキノンであり、該還元剤（ｃ）がN-メチル-N-フェニルグリシン、N-(4-tブチルフェニル)-N-メチルグリシン、又はN-（3,4-ジメチルフェニル）-N-メチルグリシンである請求項１記載の歯科用光重合性組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は重合速度が速く、耐光性に優れ、表面未重合層厚さが小さく、酸性モノマーとの併用が可能な新規歯科用光重合性組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
現在、歯科用重合性樹脂材料は操作性、審美性、強度に優れる事から、歯科治療分野に於いて広く使用されるに至っている。特に、特開昭４８−４９８７５号特許の提案に始まる可視光線重合型の歯科用重合性樹脂組成物は、生体に対して安全な可視光を使用することができ、随意のタイミングで硬化させることが可能な操作性の良さ、硬化物の強度の高さ等が評価され、現在では歯科治療分野で最も広く使用されている。従来、可視光線重合性の歯科用重合性樹脂組成物は、重合可能な単量体、光重合開始剤および還元剤より構成されるものが知られている。なかでも、可視光線重合組成物として、光重合開始剤としてベンジル、カンファーキノン等のα−ジケトン系化合物、またはチオキサントン系化合物等が多用され、還元剤としては、各種アミン類が多く用いられてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
現在の可視光線用組成物に広く用いられている重合開始剤は、α−ジケトン系化合物と各種アミン類とよりなるものであり、特に、重合開始剤として強力で広く用いられている物は、カンファーキノンであり、それと組み合わせるための最も強力な還元剤として、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル（特開昭６０−２６００２号）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート（特開昭４８−４９８７５号）が知られている。しかしＮ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルを含有する重合開始剤系には、重合速度が十分とは言えず、また重合硬化後に日光に曝すことにより黄変を呈するいう問題があり、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルメタクリレートを含有する重合開始剤系にはやはり重合速度が十分とは言えず、重合の追い込みも十分でないため表面にかなりの未重合層が残り、独特のアミン臭があり、また酸性条件下では重合硬化し難いという問題があった。
【０００４】
上記の問題を一部解決するものとして、カンファーキノンとＮ−フェニルグリシンの組み合わせを含有する歯科用接着剤が開示されている（特開平１−２３０５０８号）。この組成物は酸性である接着促進モノマー存在下で重合硬化が進行するが、その速度は十分とは言えず、なお問題を有していた。本発明者らは、かかる欠点の克服を図るため鋭意努力した結果、カンファーキノンと組み合わせて使用する、Ｎ−フェニルグリシンのアミノ基、およびフェニル基を電子供与基で修飾した化合物は、強力な光重合促進能を有し、重合速度が速く、酸性モノマーとの併用が可能で、硬化物の表面未重合層が薄く、耐候性に優れた硬化物を生成しうる新規な歯科用光重合性組成物を見いだした。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
すなわち本発明は、（ａ）重合可能なオレフィン性不飽和基を有する単量体、（ｂ）光重合開始剤及び（ｃ）還元剤を含有してなる歯科用光重合性組成物であって、該光重合開始剤（ｂ）が４００−７００ｎｍに吸収を有するカルボニル化合物であり、該還元剤（ｃ）が下記一般式
【化３】
0003665182.tif 000002
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は水素原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、またはアルキル基を表し、かつこれらは同一もしくは異なる原子又は基であり、Ｒ6はアルキル基を表し、Ｒ7、Ｒ8は水素原子、メタクリロイル基、または置換されても良いアルキル基を表し、かつこれらは同一又は異なる原子又は基である。）で表されるＮ−フェニルグリシン系化合物又はその塩である歯科用光重合性組成物である。
【０００６】
本発明で使用する事の出来る重合可能な単量体はラジカル重合性であれば、公知のオレフィン性不飽和基を有する単量体の何れもが使用できるが、重合操作の簡便さと生体に対する安全性よりメタ（アクリレート）系単量体が好ましい。本発明で用いる（メタ）アクリレート系単量体は、（メタ）アクリル酸エステル（アルキルエステルの場合アルキル基の炭素数１〜１２、芳香族基を含むエステルでは炭素数６〜１２、これらの基にポリエチレングリコール鎖等の置換基を含むものはそれらの炭素数も含める）、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート（アルキレン基の炭素数２〜２０）、エチレングリコールオリゴマージ（メタ）アクリレート（2 〜10量体）、ビスフェノールＡから誘導されるジ（メタ）アクリレート、３官能以上の多価（メタ）アクリレート等であり、さらに、ヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレート２モルとジイソシアネート１モルとの反応生成物であるウレタン（メタ）アクリル酸エステル類、具体的には特公昭５５−３３６８７号や特開昭５６−１５２４０８号に開示されるモノマー等が好適である。
【０００７】
これらの具体例としては、単官能の（メタ）アクリレートの例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールモノ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールモノ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトール（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート等がある。
【０００８】
多官能の（メタ）アクリレートの例としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡグリシジルジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡグリシジルジ（メタ）アクリレート、２，２−ビス（４−メタクリロキシプロポキシフェニル）プロパン、７，７，９−トリメチル−４，１３−ジオキソ−３，１４−ジオキソ−５，１２−ジアゾヘキサデカン−１，１６−ジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸エステルジ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートとメチルシクロヘキサンジイソシアネートとの反応生成物、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートとメチルシクロヘキサンジイソシアネートとの反応生成物、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートとメチレンビス（４−シクロヘキシルイソシアネート）との反応生成物、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートとトリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとの反応生成物、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物等が挙げられる。
【０００９】
また、接着促進効果を持つことが知られている酸性モノマーとして、具体的には以下のものがあげられる。-P(O)(OH)2構造を持つものとして
【００１０】
【化４】
0003665182.tif 000003
【００１１】
>P(O)(OH)構造を持つものとして
【００１２】
【化５】
0003665182.tif 000004
【００１３】
-P(O)(Z)2 構造を持つものとして
【００１４】
【化６】
0003665182.tif 000005
【００１５】
>P(O)-Z 構造を持つものとして
【００１６】
【化７】
0003665182.tif 000006
【００１７】
-P(O)(OH)-O-P(O)(OH)-構造を持つものとして
【００１８】
【化８】
0003665182.tif 000007
【００１９】
-COOH 構造を持つものとして
【００２０】
【化９】
0003665182.tif 000008
【００２１】
-CO-Z 構造を持つものとして
【００２２】
【化１０】
0003665182.tif 000009
【００２３】
-COOCO- 構造を持つものとして
【００２４】
【化１１】
0003665182.tif 000010
【００２５】
また、光重合開始剤としては、ジカルボニル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、アシルホスフィンオキシド系化合物が有効である。ジカルボニル系化合物の具体例としては、カンファーキノン、ジアセチル、２，３−ペンタンジオン、２，３−ヘプタンジオン、ベンジル、４，４’−ジクロロベンジル、４，４’−ジメトキシベンジル、ベンジル−４−メタンスルホン酸ナトリウム、ジナフチル、アセナフテンキノン、９，１０−フェナントラキノン、アントラキノン、２−エチルアントラキノン、３−アセチルクマリン等が挙げられる。
【００２６】
ベンゾフェノン系化合物としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、４−メチルチオベンゾフェノン、４−ベンゾイル−ジフェニルサルファイド、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、４，４’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４−（アクリロイロキシエトキシ）ベンゾフェノン、塩化トリメチル（３−ベンゾイルフェニル）メチルアンモニウム等が挙げられる。
【００２７】
チオキサントン系化合物としては、チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、２、４−ジメチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２、４−ジクロロチオキサントン、２，４−ジエチルコキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、チオキサントン−２−オキシエタンスルホン酸ナトリウム等が挙げられる。
アシルホスフィンオキシド系化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド、２，６−ジメトキシベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド、２，６−ジクロロベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−フェニルホスフィン酸メチル等が挙げられる。
【００２８】
しかし、芳香族環を有する光重合開始剤には紫外線に対する耐光性の良くないものが多く、芳香族環を含まない開始剤、すなわち、脂肪族α−ジケトン、脂環式α−ジケトンが好ましく、特にカンファーキノンが好ましい。これらの光重合開始剤は、重合性単量体に対し０．０１−５重量％の範囲で使用される。
【００２９】
本発明で用いられる還元剤は、Ｎ−フェニルグリシン系化合物であり、下記一般式
【化１２】
0003665182.tif 000011
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は水素原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、またはアルキル基を表し、かつこれらは同一もしくは異なる原子又は基であり、Ｒ6はアルキル基を表し、Ｒ7、Ｒ8は水素原子、メタクリロイル基、または置換されても良いアルキル基を表し、かつこれらは同一もしくは異なる原子又は基である。）で表されるＮ−フェニルグリシン系化合物又はその塩である。
【００３０】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5を具体的に例示すると、水素原子、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基等が挙げられる。
【００３１】
Ｒ6を具体的に例示すると、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基等が挙げられる。Ｒ7、Ｒ8を具体的に例示すると水素原子、メチル基、エチル基等が挙げられる。
【００３２】
本発明の還元剤の例を以下に示す。Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルグリシン、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルグリシン、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルグリシン、Ｎ−ｉ−プロピル−Ｎ−フェニルグリシン、Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−メチルグリシン、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルグリシン、Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−メチルグリシン、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−メチルグリシン、Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルグリシン、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルグリシン、Ｎ−（３−ｔ−ブチルフェニル）−Ｎ−メチルグリシン、Ｎ−（４−ｔ−ブチルフェニル）−Ｎ−メチルグリシン、Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルグリシン、Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルグリシン、Ｎ−（３−メチルメルカプトフェニル）−Ｎ−メチルグリシン、Ｎ−（４−メチルメルカプトフェニル）−Ｎ−メチルグリシン、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルグリシンナトリウム塩、Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−メチルグリシンカリウム塩。
【００３３】
本発明の還元剤の添加量は重合性単量体に対し、通常０．１〜２０重量％の範囲、好ましくは０．１〜５重量％の範囲で使用される。
さらに本発明における歯科用光重合性組成物には、所望により重合禁止剤、紫外線吸収剤および顔料を添加することができる。
【００３４】
また本発明の光重合性組成物を齲蝕窩洞の充填修復用複合材料もしくは歯科用接着材、歯科用合着材として用いるときは重合性単量体１０−８０重量％およびフィラー９０−２０重量％を基本組成とし、これに光重合開始剤や還元剤を加える。
フィラーとしては、無機物あるいは有機物及びこれらの複合体が用いられ、無機系フィラーの例としてはソーダガラス、リチウムボロシリケートガラス、バリウムガラス、ストロンチウムガラス、亜鉛ガラス、フルオロアルミナムボロシリケートガラス、ホウ珪酸ガラス、結晶石英、溶融シリカ、合成シリカ、アルミナシリケート、無定形シリカ、ガラスセラミックまたはこれらの混合物等が挙げられる。無機系フィラーの粒径は特に制限はないが通常１５０μｍ以下、好ましくは１００μｍ以下のものが適当である。また粒径の異なる数種のフィラーを混合して用いてもよい。
【００３５】
上記無機系フィラーは公知の表面処理をしておくのが好ましい。表面処理剤の例としてはシラン化合物、例えばビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリ（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等が用いられる。有機系フィラーとしては、前記重合性単量体の重合体粉末を用いてもよい。また前記重合性単量体に前記無機フィラーを分散させて重合させたものの粉末（複合フィラー）も使用することができる。
【００３６】
本発明の光重合性組成物は充填剤を添加あるいは添加せずに歯科用修復充填材料、接着用プライマー、接着剤、レジンセメント、シーラント等として用いられる他、一般工業用としてコーティング剤、接着剤、充填剤等として用いることもできる。
【００３７】
【実施例】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
実施例１〜５および比較例１〜３
硬化活性を測定するために、モノマー、光開始剤および本発明の還元剤の混合物を作製した。その組成は、ビスフェノールＡジグリシジルメタクリレート／トリエチレングリコールジメタクリレート／カンファーキノン／還元剤＝５０／５０／１／２（重量比）とした。該混合物を無色のガラスサンプル管に入れ、その中央に熱電対の先端を差し込み、サンプル管の下方より歯科用光照射器ライテルII（モリタ製作所製）を用い照射し重合熱を観察し、最高温度に達した時間をもって硬化時間とした。表１に本発明による還元剤および比較例としてＮ−フェニルグリシン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレートを用いた場合の結果を示すが、これより本発明の還元剤を含有する組成物の硬化時間が短いことが明らかである。
【００３８】
【表１】
0003665182.tif 000012
【００３９】
実施例６〜８および比較例４〜６
酸性モノマー併用時の硬化活性を測定するために、モノマー、酸性モノマー、光開始剤および本発明の還元剤の混合物を作製した。その組成は、ビスフェノールＡジグリシジルメタクリレート／トリエチレングリコールジメタクリレート／１０−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート／カンファーキノン／還元剤＝５０／４５／５／１／１（重量比）とした。該混合物を実施例１と同様の操作により硬化時間を測定した。表２に本発明による還元剤および比較例としてＮ−フェニルグリシン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレートを用いた場合の結果を示すが、これより本発明の還元剤は酸性モノマーを併用しても硬化時間の著明な延長が見られないことは明らかである。
【００４０】
【表２】
0003665182.tif 000013
【００４１】
実施例９〜１１および比較例７、８
硬化物の耐光性を評価するために、モノマー、光開始剤および本発明の還元剤よりなる混合物を作製した。その組成は、ビスフェノールＡジグリシジルメタクリレート／トリエチレングリコールジメタクリレート／カンファーキノン／還元剤＝５０／５０／１／１（重量比）とした。該混合物を直径２０ｍｍ、厚さ１ｍｍの金型に流し込み、スライドプロジェクターを用い、両面を１分間ずつ照射した。該硬化物の半分をアルミホイルで被覆し、３７℃水中にて１５００００Ｌｘの光を２４時間照射した。非照射面および照射面について、L*a*b*表色系による色差を計測した。表３に本発明による還元剤および比較例としてＮ−フェニルグリシン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルを用いた結果を示す。ここでΔE=(ΔL*2＋Δa*2＋Δb*2)1/2であり、非照射面と照射面の色差を表す。これより本発明の組成物は光照射後の変色が少なく、耐光性に優れることが明らかである。
【００４２】
【表３】
0003665182.tif 000014
【００４３】
実施例１２〜１４および比較例９、１０
本発明の組成物の光硬化後表面未重合層厚さを評価するために、モノマー、光開始剤および還元剤よりなる混合物を作製した。その組成は、ビスフェノールＡジグリシジルメタクリレート／トリエチレングリコールジメタクリレート／１０−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート／カンファーキノン／還元剤＝５０／４５／５／１／１（重量比）とした。該混合物をガラス平板状に置いた直径２０ｍｍ、厚さ１．００ｍｍのテフロン製モールド型に流し込み、上方より歯科用光照射器ライテルII（モリタ製作所製）を用い４０秒間照射し重合硬化させた。この硬化物の重量をガラス板、モールドとともに重量（Ｗ１）を測定し、しかる後にその表面をワイパーで拭き取り再度重量（Ｗ２）を測定した。ガラス平板とテフロン製モールドの重量をＷ０とするとき、表面未重合層厚さは次式で表される。
表面未重合層厚さ(μｍ)＝｛（Ｗ１−Ｗ２）／（Ｗ１−Ｗ０）｝Ｘ１０００
【００４４】
表４に本発明の還元剤を用いた場合および比較としてＮ−フェニルグリシンまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルを用いた場合の結果を示すが、これより本発明の組成物は表面硬化性に優れることが明らかである。
【００４５】
【表４】
0003665182.tif 000015
【００４６】
【発明の効果】
本発明の歯科用光重合性組成物は、重合速度が速く、酸性モノマーとの併用が可能であり、耐光性に優れ、物性的および臨床的特性に優れた硬化物を与えるものである。