(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（１）：
【化１】
0003719295.tif 000036
で示されるＮ−［（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル］ベンズアミド化合物。なお、式中のＲ１〜Ｒ３，Ａ，ｎ，ｘ，ｙ，ｚ及びｍは、次の通りである。Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子数１〜４のハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、又は水酸基を表す。Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数１〜４のハロアルキル基、炭素原子数１〜４のハロアルコキシ基、シアノ基、又はニトロ基を表す。Ａは、酸素原子、又は硫黄原子を表す。ｎは、１〜６の整数を表す。ｘは、１〜４の整数を表す。ｙは、０〜６の整数を表す。ｚは、２〜９の整数を表す。ｍは、０〜２の整数を表す。ただし、２ｘ＋１＝ｙ＋ｚ＋ｍである。
【請求項２】
次式（２）：
【化２】
0003719295.tif 000037
（式中、ｎ，ｘ，ｙ，ｚ及びｍは、請求項１の記載と同義である。）で示される（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキルアミン化合物と、次式（３）：
【化３】
0003719295.tif 000038
（式中、Ｒ１〜Ｒ３及びＡは、請求項１の記載と同義である。Ｌ１は、ハロゲン原子、又は水酸基を表す。）で示されるカルボン酸化合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載の式（１）においてＡが酸素原子で示されるＮ−［（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル］ベンズアミド化合物の製法
【請求項３】
請求項１記載の式（１）で示されるＮ−［（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル］ベンズアミド化合物を有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、殺線虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤などとして有用な農園芸用の有害生物防除剤である新規なＮ−〔（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル〕ベンズアミド化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
本発明の目的化合物に近似するベンズアミド化合物としては、次に示す(1) , (2) などが知られている。
(1) 特開平１−１０５７８４号公報には、
次式：
【０００３】
【化６】
0003719295.tif 000002
【０００４】
（式中、Ｒ及びＲ1 は、水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，アルキル基，アリル基，シクロアルキル基，アルコキシ基，アリルオキシ基を表し；Ｚは、炭素原子数２〜４のアルキレンを表す。なお、この式で定義したＲ，Ｒ1 及びＺは、この式だけに限定する。）
で示される化合物が、写真材料として有効であることが記載されている。
(2) 特開平１−１５１５４６号公報には、
次式：
【０００５】
【化７】
0003719295.tif 000003
【０００６】
（式中、ＸはＯ，Ｓ又はＮＯＨであり、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 であり、ｎは１，２又は３であり、
Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は以下のパラグラフ：
a) Ｒ2 及びＲ3 は個別にＣｌ又はＢｒであり、Ｒ4 はＨである：
b) Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は個別にＣｌ又はＢｒである：
c) Ｒ2 はＦであり、Ｒ3 はＣｌであり、Ｒ4 はＨである：又は
d) Ｒ2 及びＲ3 はＣＨ3 又はＣ2 Ｈ5 であり、Ｒ4 はＨである
のいずれかで定義され、
【０００７】
Ｒ5 ，Ｒ6 及びＲ7 は以下のパラグラフ：
a) Ｒ6 とＲ7 の一方はＣＦ3 であり、Ｒ5 及びＲ6 とＲ7 の他方はＨである：
b) Ｒ5 及びＲ6 はＨであり、Ｒ7 はＦ，Ｃｌ又はＢｒである：
c) Ｒ5 及びＲ7 は個別にＦ，Ｃｌ又はＢｒであり、Ｒ6 はＨである：
d) Ｒ5 及びＲ6 は個別にＦ，Ｃｌ又はＢｒであり、Ｒ7 はＨである：
e) Ｒ6 及びＲ7 は個別にＦ，Ｃｌ又はＢｒであり、Ｒ5 はＨである：又は
f) Ｒ6 はフェノキシであり、Ｒ5 及びＲ7 はＨである
のいずれかで定義される。
なお、この式で定義したＲ1 〜Ｒ7 ，ｎ及びＸは、この式だけに限定する。）
で示される化合物が、殺菌剤として有効であることが記載されている。
【０００８】
本発明の原料化合物に近似する（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキルアミン化合物としては、次に示す(3) 〜(6) などが知られている。
(3) 特開昭６１−４４８４６号公報には、
次式：
【０００９】
【化８】
0003719295.tif 000004
【００１０】
〔式中、ｍ及びｍ’は、それぞれ独立して０又は１であり；ｎは、０〜３の整数であり；Ｒは、Ｃ１〜４アルキル，Ｃ２〜８アルケニル，Ｃ２〜８アルキニル，Ｃ１〜８ハロアルキル，Ｃ２〜８ハロアルケニル，Ｃ２〜８ハロアルキニル，Ｃ２〜１０アルコキシアルキル，Ｃ２〜１０アルキルチオアルキル，Ｃ３〜８シクロアルキル，Ｃ３〜８ハロシクロアルキル，Ｃ４〜１２シクロアルキルアルキル，ヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルキルアルキルであり；Ｒ1 〜Ｒ4 及びＲ8 はそれぞれ独立して水素又はＣ１〜８アルキルであり；Ｒ7 はＣ１〜８アルキル，Ｃ２〜８アルケニル，Ｃ２〜８アルキニル，Ｃ１〜８ハロアルキル，Ｃ２〜８ハロアルケニル，Ｃ２〜８ハロアルキニル，Ｃ３〜８シクロアルキル，Ｃ４〜１２シクロアルキルアルキル又はフェニルであって非置換のもの、又は環の炭素原子の１，２又は３の位置がＣ１〜８アルキル，Ｃ１〜８ハロアルキル，Ｃ１〜８アルコキシ，Ｃ１〜８ハロアルコキシ，ハロゲン，ニトロ，シアノ及びＣ１〜８アルキルチオから選ばれる基によって置換されるフェニルであり、ただし、Ｘ1 がＮＲ9 であるときは，Ｒ7 もまた，置換又は非置換のフェニルチオ及びＳ−Ｃ（ＳＨ3 ）2 −ＣＮ基から選ぶことができ；Ｒ9 は、水素原子であり，あるいはＲ7 の定義から選ばれ；Ｗは、酸素，硫黄，ＮＲ8 ，ＣＲ3 Ｒ4 又はカルボニルであり；Ｗ1 は、酸素，硫黄，ＮＲ8 ，ＣＲ3 Ｒ4 ，カルボニル，スルフィニル又はスルホニルであり；Ｘ及びＹは、それぞれ酸素，硫黄又はＮＲ8 であり；Ｘ1 は、酸素，硫黄又はＮＲ9 であり；Ｚは、Ｃ１〜８アルキル，Ｃ１〜８ハロアルキル又はハロゲンである。なお、この式で定義したｍ，ｍ’，ｎ，Ｒ，Ｒ1 〜Ｒ9 ，Ｗ，Ｗ1 ，Ｘ，Ｘ1 ，Ｙ及びＺは、この式だけに限定する。〕
で示される化合物が、殺虫剤として有効であることが記載されている。
【００１１】
(4) 特開昭６１−６８４７０号公報には、
次式：
【００１２】
【化９】
0003719295.tif 000005
【００１３】
（式中、Ｒ1 は低級アルキル基，低級アルコキシ−低級アルキル基又は炭素原子数３〜８のシクロアルキル基を示し；Ｒ2 はフルオロ置換−低級アルキル基を示し；Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し；Ｙはハロゲン原子又は低級アルキル基を示し；ｍは０，１又は２を示し；ｎは２〜６の整数を示す。なお、この式で定義したＲ1 ，Ｒ2 ，Ｘ，Ｙ，ｍ及びｎは、この式だけに限定する。〕
で示される化合物が、殺菌剤として有効であることが記載されている。
(5) 特開昭６２−１４９６５９号公報には、
次式：
【００１４】
【化１０】
0003719295.tif 000006
【００１５】
〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一又は異なる低級アルキル基を表し；Ｒ3 及びＲ4 は、同一又は異なる低級アルキル基を表し；Ｒ5 及びＲ6 は、同一又は異なって、水素原子，ニトロ基，シアノ基，ハロゲノ低級アルキル基，低級アルケニル基，水酸基，ハロゲノ低級アルコキシ基，低級アルケニルオキシ基，アラルキルオキシ基，アラルケニルオキシ基，カルボキシ基，低級アルコキシカルボニル基，次式：
【００１６】
【化１１】
0003719295.tif 000007
【００１７】
（式中、Ｒ10及びＲ11は、同一又は異なり、水素原子又は低級アルキル基を表す。ただし、Ｒ10及びＲ11は隣接する窒素原子と一体になってピロリジン環，ピペリジン環，モルホリン環，又は４位の窒素原子が低級アルキル基で置換されてもよいピペラジン環を形成してもよい。）
で示される基，次式：
【００１８】
【化１２】
0003719295.tif 000008
【００１９】
（式中、Ｒ10及びＲ11は、前記と同義である。）
で示される基を表し；Ｒ7 及びＲ8 は、同一又は異なり、水素原子，ハロゲン原子，シアノ基，低級アルキル基，水酸基，低級アルコキシ基，低級アルカノイルアミノ基，又は隣接するときベンゼン環と一体となったナフチル基を表し；Ａ1 は、アルキレン基，アルケニレン基，又はアルキニレン基を表し；Ｒ9 は、水素原子又は低級アルキル基を表し；Ｂは、単結合又はＣＨ2 Ｏを表し；ｎは、０，１又は２を表す。ただし、Ｒ5 及びＲ6 が、同一又は異なり水素原子もしくはニトロ基であるときは、Ｒ9 が低級アルキル基又はＡ1 が分岐状のアルキレン基，アルケニレン基もしくは分岐状のアルキニレン基を表す。なお、この式で定義したＲ1 〜Ｒ11，Ａ1 ，Ｂ，ｍ及びｎは、この式だけに限定する。〕
で示される化合物が、カルシウム拮抗作用及び交感神経β受容体遮断作用を有することが記載されている。
(6) 特開平２−１４２７７２号公報には、
次式：
【００２０】
【化１３】
0003719295.tif 000009
【００２１】
〔式中、Ａｒは、非置換又は１個以上のハロゲン，Ｃ１〜３アルキル，Ｃ１〜３ハロアルキル，Ｃ２〜４アルケニル，Ｃ２〜４ハロアルケニル，Ｃ１〜３アルコキシもしくはＣ１〜４ハロアルコキシを置換基として有するフェニル基、非置換又は１個以上のハロゲンもしくはＣ１〜３ハロアルキルを置換基として有するピリジル基を表し；Ｋ，Ｘ及びＺは、互いに独立して、Ｏ又はＳを表し；Ｂ1 及びＢ2 は、同一又は異なって、Ｃ１〜６アルキリデンを表し；Ｒｈ1 は、１〜９のハロゲン原子を有するＣ１〜６ハロアルキル，１〜９のハロゲン原子を有するＣ１〜６ハロアルケニル，Ｃ３〜８ハロアルコキシアルキル，Ｃ３〜８ハロアルコキシアルケニルを表し（ハロゲンは好ましくはフッ素である）；Ａは、表１に記載した複素環を表す（式中、Ｒ1 〜Ｒ3 は、同一又は異なってもよく、Ｈ，Ｃ１〜６アルキル，Ｃ１〜６ハロアルキル，Ｃ２〜６アルケニル，Ｃ２〜６ハロアルケニル，Ｃ２〜６アルキニル，Ｃ２〜６ハロアルキニルを表し；Ｇは、ＣＨ又はＮを表す。）。なお、この式で定義したＡｒ，Ｋ，Ｘ，Ｚ，Ｂ1 ，Ｂ2 ，Ｒｈ1 ，Ａ，Ｒ1 〜Ｒ3 及びＧは、この式だけに限定する。〕
で示される化合物が殺菌剤として有効であることが記載されている。
【００２２】
【表１】
0003719295.tif 000010
【００２３】
しかしながら、本発明のようなアミン部位が（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキルアミノ基であるＮ−〔（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル〕ベンズアミド化合物及び（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキルアミン化合物の開示は認められない。
従って、本発明のＮ−〔（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル〕ベンズアミド化合物及び（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキルアミン化合物は新規化合物であり、Ｎ−〔（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル〕ベンズアミド化合物が、殺線虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤などとして有用な農園芸用の有害生物防除活性を有することについても知られていない。
【００２４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、新規なＮ−〔（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル〕ベンズアミド化合物を有効成分とする殺線虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤などとして有用な農園芸用の有害生物防除剤を提供することである。
【００２５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記の課題を解決するために検討した結果、新規なＮ−〔（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル〕ベンズアミド化合物が殺線虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤などとして有用な農園芸用の有害生物防除剤として顕著な防除活性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は次の通りである。
第１の発明は、次式（１）：
【００２６】
【化１４】
0003719295.tif 000011
【００２７】
で示されるＮ−〔（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル〕ベンズアミド化合物に関するものである。
なお、式中のＲ1 〜Ｒ3 ，Ａ，ｎ，ｘ，ｙ，ｚ及びｎは、次の通りである。
Ｒ1 は、水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１〜４のアルキル基，炭素原子数１〜４のアルコキシ基，炭素原子数１〜４のハロアルキル基，炭素原子数１〜４のハロアルコキシ基，シアノ基，ニトロ基，又は水酸基を表す。
Ｒ2 は、水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１〜４のアルキル基，又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す。
【００２８】
Ｒ3 は、水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１〜４のアルキル基，炭素原子数１〜４のアルコキシ基，炭素原子数１〜４のハロアルキル基，炭素原子数１〜４のハロアルコキシ基，シアノ基，又はニトロ基を表す。
Ａは、酸素原子，又は硫黄原子を表す。
ｎは、１〜６の整数を表す。
ｘは、１〜４の整数を表す。
ｙは、０〜６の整数を表す。
ｚは、２〜９の整数を表す。
ｍは、０〜２の整数を表す。
ただし、２ｘ＋１＝ｙ＋ｚ＋ｍである。
第２の発明は、次式（２）：
【００２９】
【化１５】
0003719295.tif 000012
【００３０】
（式中、ｎ，ｘ，ｙ，ｚ及びｍは、前記と同義である。）
で示される（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキルアミン化合物と
次式（３）：
【００３１】
【化１６】
0003719295.tif 000013
【００３２】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ3 は、前記と同義である。Ｌ1 は、ハロゲン原子，又は水酸基を表す。）
で示されるカルボン酸化合物とを反応させることを特徴とする前記の式（１）においてＡが酸素原子で示されるＮ−〔（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル〕ベンズアミド化合物の製法に関するものである。
第３の発明は、次式（２）：
【００３３】
【化１７】
0003719295.tif 000014
【００３４】
（式中、ｎ，ｘ，ｙ，ｚ及びｍは、前記と同義である。）
で示される（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキルアミン化合物に関するものである。
第４の発明は、次式（４）：
【００３５】
【化１８】
0003719295.tif 000015
【００３６】
（式中、Ｌ2 は、ハロゲン原子，メタンスルホニルオキシ基，又はトルエンスルホニルオキシ基を表す。ｎ，ｘ，ｙ，ｚ及びｍは、前記と同義である。）
で示される（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル化合物をアミノ化することを特徴とする前記の式（２）で示される（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキルアミン化合物の製法に関するものである。
第５の発明は、前記の式（１）で示されるＮ−〔（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル〕ベンズアミド化合物を有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤に関するものである。
【００３７】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
目的化合物である新規なＮ−〔（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル〕ベンズアミド化合物〔化合物（１）〕並びにその製造原料〔化合物（２）〜化合物（５）〕で表したＲ1 〜Ｒ3 ，Ａ，ｘ，ｙ，ｚ，ｍ，ｎ，Ｌ1 ，Ｌ2 及び後記式（６）におけるＬ3 は、次の通りである。
【００３８】
〔Ｒ1 〕
Ｒ1 としては、水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１〜４のアルキル基，炭素原子数１〜４のアルコキシ基，炭素原子数１〜４のハロアルキル基，炭素原子数１〜４のハロアルコキシ基，シアノ基，ニトロ基, 水酸基を挙げることができる。
ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子などを挙げることができるが；フッ素原子，塩素原子，臭素原子が好ましい。
アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；メチル基が好ましい。
アルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；メトキシ基が好ましい。
【００３９】
ハロアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができ；ハロゲン原子としては塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子を挙げることができるが、好ましくはフッ素原子であり；アルキル部分としては、好ましくはメチルである。そして、ハロアルキル基としては、好ましくはＣＦ3 である。
ハロアルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができ；ハロゲン原子としては塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子を挙げることができるが、好ましくはフッ素原子であり；アルキル部分としては、好ましくはメチルである。そして、ハロアルコキシ基としては、好ましくはＣＨＦ2 Ｏ，ＣＦ3 Ｏである。
【００４０】
〔Ｒ2 〕
Ｒ2 としては、水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１〜４のアルキル基，炭素原子数１〜４のアルコキシ基を挙げることができる。
ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子を挙げることができるが；フッ素原子が好ましい。
アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；メチル基が好ましい。
アルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；メトキシ基が好ましい。
【００４１】
〔Ｒ3 〕
Ｒ3 としては、水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１〜４のアルキル基，炭素原子数１〜４のアルコキシ基，炭素原子数１〜４のハロアルキル基，炭素原子数１〜４のハロアルコキシ基，シアノ基，ニトロ基を挙げることができる。
ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子を挙げることができる。
アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができる。
アルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができる。
【００４２】
ハロアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができ；ハロゲン原子としては塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子を挙げることができるが、好ましくはフッ素原子であり；アルキル部分としては、好ましくはメチルである。そして、ハロアルキル基としては、好ましくはＣＦ3 である。
ハロアルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができ；ハロゲン原子としては塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子を挙げることができるが、好ましくはフッ素原子であり；アルキル部分としては、好ましくはメチルである。そして、ハロアルコキシ基としては、好ましくはＣＦ3 Ｏである。
Ｒ3 の置換位置は特に限定されないが；好ましくは４位である。
【００４３】
〔ＯＣx Ｈy Ｆz Ｃｌm 〕
ｘは、１〜４，好ましくは１〜３の整数である。
ｙは、０〜６，好ましくは０〜４の整数である。
ｚは、２〜９，好ましくは２〜６の整数である。
ｍは、０〜２の整数である。
ただし、２ｘ＋１＝ｙ＋ｚ＋ｍである。
ＯＣx Ｈy Ｆz Ｃｌm の置換位置は、特に限定されないが；好ましくは、３位，４位である。
〔Ａ〕
Ａとしては、酸素原子，硫黄原子などを挙げることができる。
〔ｎ〕
ｎは、１〜６，好ましくは２〜５の整数，さらに好ましくは２又は３である。
【００４４】
〔Ｌ1 〜Ｌ3 〕
Ｌ1 としては、ハロゲン原子，水酸基を挙げることができ；ハロゲン原子としては、好ましくは塩素原子，臭素原子である。
Ｌ2 及びＬ3 としては、ハロゲン原子，メタンスルホニルオキシ基，トルエンスルホニルオキシ基を挙げることができ；ハロゲン原子としては、好ましくは塩素原子，臭素原子である。
化合物（１）としては、前記の各種の置換基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の面から好ましいものは、次の通りである。
【００４５】
(a) Ｒ1 〜Ｒ3 が水素原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆz Ｃｌm が３−ＯＣx Ｆz 又は４−ＯＣx Ｆz であり、Ａが酸素原子であり、ｎが２である化合物（１）。
(b) Ｒ1 がハロゲン原子であり、Ｒ2 及びＲ3 が水素原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆ    z Ｃｌm が３−ＯＣx Ｆz 又は４−ＯＣx Ｆz であり、Ａが酸素原子であり、ｎが２である化合物（１）。
(c) Ｒ1 及びＲ2 が水素原子であり、Ｒ3 がハロゲン原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆ    z Ｃｌm が３−ＯＣx Ｆz 又は４−ＯＣx Ｆz であり、Ａが酸素原子であり、ｎが２である化合物（１）。
(d) Ｒ1 及びＲ2 がハロゲン原子であり、Ｒ3 が水素原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆ    z Ｃｌm が３−ＯＣx Ｆz 又は４−ＯＣx Ｆz であり、Ａが酸素原子であり、ｎが２である化合物（１）。
【００４６】
(e) Ｒ1 及びＲ3 がハロゲン原子であり、Ｒ2 が水素原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆ    z Ｃｌm が３−ＯＣx Ｆz 又は４−ＯＣx Ｆz であり、Ａが酸素原子であり、ｎが２である化合物（１）。
(f) Ｒ1 〜Ｒ3 がハロゲン原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆz Ｃｌm が３−ＯＣx Ｆz 又は４−ＯＣx Ｆz であり、Ａが酸素原子であり、ｎが２である化合物（１）。
(g) Ｒ1 が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ2 及びＲ3 が水素原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆz Ｃｌm が３−ＯＣx Ｆz 又は４−ＯＣx Ｆz であり、Ａが酸素原子であり、ｎが２である化合物（１）。
(h) Ｒ1 が炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、Ｒ2 及びＲ3 が水素原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆz Ｃｌm が３−ＯＣx Ｆz 又は４−ＯＣx Ｆz であり、Ａが酸素原子であり、ｎが２である化合物（１）。
【００４７】
(i) Ｒ1 が炭素原子数１〜４のハロアルキル基であり、Ｒ2 及びＲ3 が水素原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆz Ｃｌm が３−ＯＣx Ｆz 又は４−ＯＣx Ｆz であり、Ａが酸素原子であり、ｎが２である化合物（１）。
(j) Ｒ1 及びＲ2 がハロゲン原子であり、Ｒ3 が水素原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆ    z Ｃｌm が４−ＯＣx Ｈy Ｆz であり、Ａが酸素原子であり、ｎが２である化合物（１）。
(k) Ｒ1 及びＲ2 がハロゲン原子であり、Ｒ3 が水素原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆ    z Ｃｌm が４−ＯＣx Ｈy Ｆz Ｃｌm であり、Ａが酸素原子であり、ｎが２である化合物（１）。
(l) Ｒ1 及びＲ2 がハロゲン原子であり、Ｒ3 が水素原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆ    z Ｃｌm が３−ＯＣx Ｆz 又は４−ＯＣx Ｆz であり、Ａが硫黄原子であり、ｎが２である化合物（１）。
【００４８】
(m) Ｒ1 が炭素原子数１〜４のハロアルコキシ基であり、Ｒ2 及びＲ3 が水素原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆz Ｃｌm が３−ＯＣx Ｆz 又は４−ＯＣx Ｆz であり、Ａが酸素原子であり、ｎが２である化合物（１）。
(n) Ｒ1 がニトロ基であり、Ｒ2 及びＲ3 が水素原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆz Ｃｌm が３−ＯＣx Ｆz 又は４−ＯＣx Ｆz であり、Ａが酸素原子であり、ｎが２である化合物（１）。
(o) Ｒ1 及びＲ2 が炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ3 が水素原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆz Ｃｌm が３−ＯＣx Ｆz 又は４−ＯＣx Ｆz であり、Ａが酸素原子であり、ｎが２である化合物（１）。
(p) Ｒ1 及びＲ2 が炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、Ｒ3 が水素原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆz Ｃｌm が３−ＯＣx Ｆz 又は４−ＯＣx Ｆz であり、Ａが酸素原子であり、ｎが２である化合物（１）。
(q) Ｒ1 が水酸基であり、Ｒ2 及びＲ3 が水素原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆz Ｃｌ    m が３−ＯＣx Ｆz 又は４−ＯＣx Ｆz であり、Ａが酸素原子であり、ｎが２である化合物（１）。
【００４９】
(r) Ｒ1 が水酸基であり、Ｒ2 が水素原子であり、Ｒ3 がハロゲン原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆz Ｃｌm が３−ＯＣx Ｆz 又は４−ＯＣx Ｆz であり、Ａが酸素原子であり、ｎが２である化合物（１）。
(s) Ｒ1 及びＲ3 がハロゲン原子であり、Ｒ2 が水素原子であり、ＯＣx Ｈy Ｆ    z Ｃｌm が３−ＯＣx Ｈy Ｆz Ｃｌm 又は４−ＯＣx Ｆz であり、Ａが酸素原子であり、ｎが３である化合物（１）。
これらの(a) 〜(s) で示した化合物（１）としては、前記のＲ1 〜Ｒ3 ，Ａ，ｘ，ｙ，ｚ，ｍ，及びｎの説明箇所で示した好ましいもの、さらに好ましいものを例示することができる。
これらの具体的な化合物（１）としては、後述の表３〜６中に記載した化合物｛(1-1) 〜(1-4),(1-8), (1-10), (1-13) 〜(1-17), (1-19), (1-30), (1-35), (1-38), (1-40), (1-43),(1-46),(1-52), (1-53), (1-55),(1-56) ｝などを挙げることができる。
【００５０】
前記の式（１）で示されるＮ−〔（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル〕ベンズアミド化合物を製造する好ましい態様としては、第２の発明として記載した合成法１の他に、次の２種の製法（合成法２及び３）を挙げることができる。
（合成法２）
次式（５）：
【００５１】
【化１９】
0003719295.tif 000016
【００５２】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ3 及びｎは、前記と同義である。）
で示されるベンズアミド化合物と
次式（６）：
【００５３】
【化２０】
0003719295.tif 000017
【００５４】
（式中、Ｌ3 は、ハロゲン原子，メタンスルホニルオキシ基及びトルエンスルホニルオキシ基を表す。ｘ，ｙ及びｚは、前記と同義である。）
で示されるフルオロアルキル化合物とを、塩基の存在下で反応させることを特徴とする前記の式（１）で示されるＮ−〔（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル〕ベンズアミド化合物の製法。
（合成法３）
次式（1a）：
【００５５】
【化２１】
0003719295.tif 000018
【００５６】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ3 ，ｘ，ｙ，ｚ，ｍ及びｎは、前記と同義である。）
で示される化合物（1a）を、硫化剤の存在下で反応させることを特徴とする前記の式（１）においてＡが硫黄原子で示されるＮ−〔（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル〕ベンズアミド化合物〔化合物（1b）と称する。〕の製法。
前記の本発明の化合物（１）の合成法１〜３を、さらに詳細に述べる。
〔合成法１〕
合成法１は、次に示すように、化合物（２）と化合物（３）とを、溶媒中又は無溶媒で、塩基又は縮合剤の存在下で反応させて化合物(1a)〔化合物（１）におけるＡが酸素原子で示される化合物〕を得る方法である。
【００５７】
【化２２】
0003719295.tif 000019
【００５８】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ3 ，ｘ，ｙ，ｚ，ｍ，ｎ及びＬ1 は、前記と同義である。）
(1) Ｌ1 がハロゲン原子の場合
前記の製法は、化合物（２）と化合物（３）とを、溶媒中又は無溶媒で、塩基の存在下で反応させることによって行うことができる。
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン，トルエン，キシレン，メチルナフタリン，石油エーテル，リグロイン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロルベンゼン，塩化メチレン，クロロホルム，ジクロルエタン，トリクロルエチレン，シクロヘキサンのような塩素化された又はされていない芳香族，脂肪族，脂環式の炭化水素類；ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジオキサンなどのようなエーテル類；アセトン，メチルエチルケトンなどのようなケトン類；アセトニトリル，プロピオニトリルなどのようなニトリル類；トリエチルアミン，ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどのような有機塩基；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド，ジメチルスルホキシド，ジメチルイミダゾリノンなどの極性溶媒；水；前記溶媒の混合物などを挙げることができる。
これらの溶媒の内でも、好ましいものは炭化水素類及びエーテル類である。
【００５９】
溶媒の使用量は、化合物（２）が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが；１０〜７０重量％が好ましい。
原料のモル比は任意に設定できるが、通常，化合物（２）１モルに対して化合物（３）は０．５〜２モルの割合である。
塩基の種類としては、特に限定されず、例えば、トリエチルアミン，ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン，１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）などの有機塩基；水素化ナトリウム，ナトリウムアミド，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸ナトリウム，炭酸水素ナトリウム，炭酸カリウムなどの無機塩基を挙げることができる。
【００６０】
塩基の使用量は、化合物（２）に対して１〜１０倍モルであるが；１〜５倍モルが好ましい。
反応温度は、特に限定されないが、氷冷温度から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；好ましくは０〜３０℃である。
反応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが；通常０．１〜２時間である。
原料化合物（２）は、次に示すように、化合物（４）とフタルイミドカリウムとを溶媒中で反応させ（第１工程）、次いでヒドラジンを反応させること（第２工程）によって得ることができる。
【００６１】
【化２３】
0003719295.tif 000020
【００６２】
（式中、Ｌ2 ，ｎ，ｘ，ｙ，ｚ及びｍは、前記と同義である。）
・第１工程
第１工程で使用する溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、前記(1) に記載した炭化水素類，エーテル類，ケトン類，ニトリル類，極性溶媒，前記溶媒の混合物などを挙げることができる。
フタルイミドカリウムの使用量は、化合物（４）に対して１〜１０倍モルであるが；好ましくは１〜５倍モルである。
反応温度は、特に限定されないが、氷冷温度から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；好ましくは４０〜１２０℃である。
反応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが；通常０．５〜１０時間である。
【００６３】
・第２工程
ヒドラジンとの反応は、前記の第１工程で得られたフタルイミド化合物を、単離して又は単離せずにそのまま行うことができる。
第２工程で使用する溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、前記(1) に記載した炭化水素類、エーテル類、極性溶媒、メタノール，エタノール，プロパノール，ブタノールなどのアルコール類、水、前記溶媒の混合物などを挙げることができる。
ヒドラジンの使用量は、化合物（４）に対して１〜１０倍モルであるが；好ましくは１〜５倍モルである。
反応温度は、特に限定されないが、氷冷温度から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；好ましくは４０〜１２０℃である。
反応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが；通常０．５〜１０時間である。
【００６４】
以上のようにして製造された化合物（２）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。
化合物（４）は、次に示すように行うことによって得ることができる。
【００６５】
【化２４】
0003719295.tif 000021
【００６６】
（式中、ｎ，ｘ，ｙ，ｚ，ｍ及びＬ2 は、前記と同義である。）
また、化合物（４）は、次に示すように行うことによっても得ることができる。
【００６７】
【化２５】
0003719295.tif 000022
【００６８】
（式中、ｎ，ｘ，ｙ，ｚ，ｍ及びＬ2 は、前記と同義である。）
化合物（３）は、市販品を使用することができる。
(2) Ｌ1 が水酸基の場合
前記の製法は、化合物（２）と化合物（３）とを、溶媒中又は無溶媒で、縮合剤の存在下で反応させることによって行うことができる。
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、前記の(1) に記載したのと同じ炭化水素類，エーテル類，ケトン類，ニトリル類，極性溶媒，それらの混合物を使用することができる。
溶媒の使用量は、化合物（２）が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが；１０〜７０重量％が好ましい。
【００６９】
原料のモル比は任意に設定できるが、通常，化合物（２）１モルに対して化合物（３）は０．５〜２モルの割合である。
脱水縮合剤の種類は特に限定されず、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ），ジエチルアゾジカルボキシレート，ジイソプロピルアゾジカルボキシレート，１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ），１，１’−カルボニルジイミダゾール，硫酸，５塩化リンなどを挙げることができる。
脱水縮合剤の使用量は、化合物（２）に対して１〜１０倍モルであるが；好ましくは１〜５倍モルである。
反応温度は、特に限定されないが、氷冷温度から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；好ましくは０〜５０℃である。
反応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが；通常０．５〜８時間である。
【００７０】
以上のようにして製造された化合物（1a）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。
〔合成法２〕
合成法２は、次に示すように、化合物（５）と化合物（６）とを、溶媒中、塩基存在下で反応させて化合物(1a)〔化合物（１）におけるＡが酸素原子で示される化合物〕を得る方法である。
【００７１】
【化２６】
0003719295.tif 000023
【００７２】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ3 ，ｎ，ｘ，ｙ，ｚ，ｍ及びＬ3 は、前記と同義である。）
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、合成法１に記載の炭化水素類，エーテル類，極性溶媒，水及びこれらの混合物を挙げることができる。
【００７３】
溶媒の使用量は、化合物（５）が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが；１０〜７０重量％が好ましい。
塩基の種類としては、特に限定されず、例えば、前記(1) に記載した有機塩基，無機塩基を挙げることができるが；好ましくは水酸化ナトリウム，水酸化カリウムである。
塩基の使用量は、化合物（５）に対して１〜１０倍モルであるが；２〜５倍モルが好ましい。
反応温度は、特に限定されないが、氷冷温度から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；好ましくは０〜１００℃である。
反応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが；通常０．５〜３時間である。
【００７４】
また、有機溶媒と水との２層系で反応させる場合には、相間移動触媒を用いて反応を促進させることができる。
相間移動触媒としては、特に限定されず、例えば、臭化テトラブチルアンモニウム，塩化ベンジルトリエチルアンモニウム，塩化トリカプリリルメチルアンモニウムなどを挙げることができる。
相間移動触媒の使用量は、化合物（５）に対して０．０１〜５倍モルであるが：好ましくは０．０５〜０．５倍モルである。
以上のようにして製造された化合物（1a）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。
化合物（５）は、次に示すように行うことによって得ることができる。
【００７５】
【化２７】
0003719295.tif 000024
【００７６】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ3 及びｎは、前記と同義である。）
化合物（６）は、市販品を使用することができるが、次に示すように行うことによっても得ることができる。
【００７７】
【化２８】
0003719295.tif 000025
【００７８】
（式中、ｘ，ｙ，ｚ，ｍ及びＬ3 は、前記と同義である。）
〔合成法３〕
合成法３は、次に示すように、化合物（1a）を、溶媒中、硫化剤存在下で反応させて化合物(1ｂ) 〔化合物（１）におけるＡが硫黄原子で示される化合物〕を得る方法である。
【００７９】
【化２９】
0003719295.tif 000026
【００８０】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ3 ，ｎ，ｘ，ｙ，ｚ及びｍは、前記と同義である。）
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、合成法１に記載の炭化水素類，エーテル類及びこれらの混合物を挙げることができる。
溶媒の使用量は、化合物（1a）が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが；１０〜７０重量％が好ましい。
硫化剤の種類としては、特に限定されず、例えば、五硫化リン, ２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬），硫化水素などを挙げることができる。
硫化剤の使用量は、化合物（1a）に対して１〜１０倍モルであるが；好ましくは１〜５倍モルである。
【００８１】
反応温度は、特に限定されないが、氷冷温度から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；好ましくは４０〜１２０℃である。
反応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが；通常０．５〜１０時間である。
以上のようにして製造された化合物（1b）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。
【００８２】
本発明の化合物（１）で防除効果が認められる農園芸における有害生物としては、農園芸害虫〔例えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，ハマキムシ類，メイガ類，シンクイムシ類，モンシロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，ハムシ類，コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハダニ，ナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビダニなど）〕、衛生害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリなど）、貯穀害虫（コクヌストモドキ類，マメゾウムシ類など）、線虫（ネコブセンチュウ、シストセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウなど）、ネダニなどを挙げることができ、また、農園芸病原菌（例えば、コムギ赤さび病，大麦うどんこ病，キュウリべと病、イネいもち病、トマト疫病など）を挙げることができる。
【００８３】
本発明の農園芸用の有害生物防除剤は、特に、殺線虫・殺ダニ・殺菌効果が顕著であり、化合物（１）の１種以上を有効成分として含有するものである。
化合物（１）は、単独で使用することもできるが、通常は常法によって、担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などを配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組成物として調製する）して使用することが好ましい。
【００８４】
担体としては、例えば、タルク，ベントナイト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素などの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エーテル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンなど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールアセテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコールなど）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合噴射することができる）などを挙げることができる。
【００８５】
本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンスルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルなどを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロース，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助剤として用いることができる。
【００８６】
本剤の製造では、前記の担体，界面活性剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。
これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は直接施用することによって各種の用途に供することができる。
【００８７】
【実施例】
以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものではない。
実施例１〔化合物（２）の合成〕
(1) ２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチルアミン〔化合物(2-2) 〕の合成
メタンスルホン酸２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチルエステル（３．００ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、フタルイミドカリウム（２．０４ｇ）を加え、１００℃で３時間攪拌した。
反応終了後、水（１００ｍｌ）を加えて攪拌し、生じた沈殿を濾過によって取り出した。
得られた沈殿物をエタノール（３０ｍｌ）に加えて加熱溶解した後、抱水ヒドラジン（０．５５ｇ）を加えて３時間加熱還流した。
反応終了後、減圧下にエタノールを留去し、続いて５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加えて沈殿を溶解し、酢酸エチルで目的化合物を抽出した。
次いで、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下に溶媒を留去し、シリカゲルクロマト（ワコーゲルＣ−２００、酢酸エチル溶出に続けて，エタノールで溶出）で精製することによって、淡黄色油状物である目的化合物を１．５４ｇ得た。
【００８８】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
２．１８〜２．４７（２Ｈ，ｂｒ）、３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）、３．９１〜４．０９（２Ｈ，ｍ）、６．８８〜７．２５（４Ｈ，ｍ）
【００８９】
(2) ２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ〕エチルアミン〔化合物(2-3) 〕の合成
２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ〕エチルブロミド（４．５０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解し、フタルイミドカリウム（３．０５ｇ）を加え、１００℃で３時間攪拌した。
反応終了後、水（１２０ｍｌ）を加えて攪拌し、生じた沈殿を濾過によって取り出した。
得られた沈殿物をエタノール（５０ｍｌ）に加えて加熱溶解した後、抱水ヒドラジン（０．５５ｇ）を加えて３時間加熱還流した。
反応終了後、５Ｎ塩酸（５０ｍｌ）を加えて攪拌し、熱時濾過した。
得られた濾液をトルエンで洗浄し、続いて水層を５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とし、酢酸エチルで目的化合物を抽出した。
次いで、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去することによって、淡黄色油状物である目的化合物を２．５７ｇ得た。
【００９０】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
１．３９〜１．５４（２Ｈ，ｂｒ）、２．９５〜３．１３（２Ｈ，ｍ）、３．８７〜４．３７（４Ｈ，ｍ）、６．７４〜６．９７（４Ｈ，ｍ）
【００９１】
(3) ２−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ〕エチルアミン〔化合物(2-5) 〕の合成
メタンスルホン酸２−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ〕エチルエステル（１．６１ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、フタルイミドカリウム（１．０２ｇ）を加え、１００℃で３時間攪拌した。
反応終了後、水（５０ｍｌ）を加えて析出した結晶を濾集し、粉砕後水洗した。次いで、これをエタノール（２０ｍｌ）で加熱溶解した後、抱水ヒドラジン（０．２８ｇ）を加えて３時間攪拌した。
反応終了後、減圧下にエタノールを留去し、次いで５Ｎ水酸化ナトリウム（３０ｍｌ）を加えて析出物を溶解し、酢酸エチルで目的化合物を抽出した。
次いで、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に酢酸エチルを留去した。
得られた油状物をシリカゲルクロマト（ワコーゲルＣ−２００、酢酸エチル〜エタノール溶出）で精製することによって、淡黄色油状液晶である目的化合物を０．８９ｇ得た。
【００９２】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
１．８２〜２．１９（２Ｈ，ｂｒ）、３．０１〜３．２０（２Ｈ，ｂｒ）、３．９８（２Ｈ，ｔ）、５．８９（１Ｈ，ｍ）、６．８６〜７．１８（４Ｈ，ｍ）
【００９３】
(4) ２−〔４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ〕エチルアミン〔化合物(2-6) 〕の合成
２−〔４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ〕エチルブロミド（５．００ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解し、フタルイミドカリウム（３．０５ｇ）を加え、１００℃で３時間攪拌した。
反応終了後、水（１２０ｍｌ）を加えて攪拌し、生じた沈殿を濾過によって取り出した。
得られた沈殿物をエタノール（５０ｍｌ）に加えて加熱溶解した後、抱水ヒドラジン（０．８３ｇ）を加えて３時間加熱還流した。
反応終了後、５Ｎ塩酸（７０ｍｌ）を加えて攪拌し、熱時濾過した。
得られた濾液をトルエンで洗浄し、続いて水層を５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とし、酢酸エチルで目的化合物を抽出した。
次いで、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去することによって、淡黄色油状物である目的化合物を２．７３ｇ得た。
【００９４】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
１．１８〜１．７５（２Ｈ，ｂｒ）、２．９５〜３．１４（２Ｈ，ｍ）、３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）、６．１４〜６．３５（１Ｈ，ｍ）、６．７４〜７．２６（４Ｈ，ｍ）
【００９５】
(5) ２−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチルアミン〔化合物(2-9) 〕の合成
メタンスルホン酸２−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチルエステル（３．００ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、フタルイミドカリウム（２．０４ｇ）を加え、１００℃で３時間攪拌した。
反応終了後、水（１００ｍｌ）を加えて攪拌し、生じた沈殿を濾過によって取り出した。
得られた沈殿物をエタノール（３０ｍｌ）に加えて加熱溶解した後、抱水ヒドラジン（０．５５ｇ）を加えて３時間加熱還流した。
反応終了後、５Ｎ塩酸（５０ｍｌ）を加えて攪拌し、熱時濾過した。
得られた濾液をトルエンで洗浄し、続いて水層を５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とし、酢酸エチルで目的化合物を抽出した。
次いで、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去することによって、淡黄色油状物である目的化合物を１．７６ｇ得た。
【００９６】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
１．６１〜１．９２（２Ｈ，ｂｒ）、３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）、３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）、６．６７〜７．３５（４Ｈ，ｍ）
【００９７】
(6) ３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルアミン〔化合物(2-10)〕の合成
メタンスルホン酸３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルエステル（３．１４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、フタルイミドカリウム（２．０４ｇ）を加え、１００℃で３時間攪拌した。
反応終了後、水（１００ｍｌ）を加えて攪拌し、生じた沈殿を濾過によって取り出した。
得られた沈殿物をエタノール（３０ｍｌ）に加えて加熱溶解した後、抱水ヒドラジン（０．５５ｇ）を加えて２時間加熱還流した。
反応終了後、５Ｎ塩酸（５０ｍｌ）を加えて攪拌し、熱時濾過した。
得られた濾液をトルエンで洗浄し、続いて水層を５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とし、酢酸エチルで目的化合物を抽出した。
次いで、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去することによって、淡黄色油状物である目的化合物を１．６８ｇ得た。
【００９８】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
１．８１〜２．０６（２Ｈ，ｍ）、２．２２〜２．５１（２Ｈ，ｂｒ）、、２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）、６．７７〜７．２４（４Ｈ，ｍ）
【００９９】
(7) 表２中のその他の化合物（２）の合成
前記(1) 〜(6) のいずれかの方法に準じて、表２中のその他の化合物（２）を合成した。
以上のようにした合成した化合物及びその物性を表２に示す。
【０１００】
【表２】
0003719295.tif 000027
【０１０１】
実施例２〔化合物（１）の合成〕
実施例１で得た化合物（２）を用いて、目的化合物（１）を合成した。
(1) Ｎ−〔２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチル〕−２−フルオロベンズアミド〔化合物(1-2) 〕の合成
２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチルアミン（１．１０ｇ）と２−フルオロ安息香酸（０．７０ｇ）とのジクロロメタン（２０ｍｌ）の溶液にＷＳＣ〔１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩〕（１．１０ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。
反応終了後、反応混合物に水（１０ｍｌ）を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。
得られた残渣をシリカゲルクロマト（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）で精製することによって、無色結晶の目的化合物を１．２１ｇ得た。
【０１０２】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
３．８７〜４．２２（４Ｈ，ｍ）、６．８５〜７．５２（８Ｈ，ｍ）、８．０６〜８．１４（１Ｈ，ｍ）
【０１０３】
(2) Ｎ−〔２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチル〕−２−クロロベンズアミド〔化合物(1-3) 〕の合成
２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチルアミン（１．１０ｇ）とトリエチルアミン（０．５１ｇ）とのテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）の溶液に、２−クロロベンゾイルクロリド（０．８８ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）の溶液を氷冷攪拌下で滴下し、さらに室温で１時間攪拌した。
反応終了後、生じたトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、減圧下でその溶媒を留去した。
得られた残渣をシリカゲルクロマト（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）で精製することによって、無色結晶の目的化合物を１．５３ｇ得た。
【０１０４】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
３．７８〜４．２２（４Ｈ，ｍ）、６．５２〜６．８０（１Ｈ，ｂｒ）、６．８０〜７．８７（８Ｈ，ｍ）
【０１０５】
(3) Ｎ−〔２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチル〕−２，６−ジフルオロベンズアミド〔化合物(1-10)〕の合成
２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチルアミン（１．１０ｇ）とトリエチルアミン（０．５１ｇ）とのテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）の溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド（０．８８ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）の溶液を氷冷攪拌下で滴下し、さらに室温で１時間攪拌した。
反応終了後、生じたトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、減圧下でその溶媒を留去した。
得られた残渣をシリカゲルクロマト（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）で精製することによって、無色結晶の目的化合物を１．４８ｇ得た。
【０１０６】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
３．７８〜４．２２（４Ｈ，ｍ）、６．２８〜６．５３（１Ｈ，ｂｒ）、６．７８〜７．４７（７Ｈ，ｍ）
【０１０７】
(4) Ｎ−〔２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチル〕−２，４，６−トリフルオロベンズアミド〔化合物(1-14)〕の合成
２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチルアミン（１．１０ｇ）と２，４，６−トリフルオロ安息香酸（０．８７ｇ）とのジクロロメタン（２０ｍｌ）の溶液にＷＳＣ（１．１５ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。
反応終了後、反応混合物に水（１０ｍｌ）を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。
得られた残渣をシリカゲルクロマト（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）で精製することによって、無色結晶の目的化合物を１．２７ｇ得た。
【０１０８】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
３．７７〜４．２３（４Ｈ，ｍ）、６．２６〜６．４８（１Ｈ，ｂｒ）、６．６１〜７．２６（６Ｈ，ｍ）
【０１０９】
(5) Ｎ−〔２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチル〕−２−メチルベンズアミド〔化合物(1-15)〕の合成
２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチルアミン（１．１０ｇ）とトリエチルアミン（０．５１ｇ）とのテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）の溶液に、２−メチルベンゾイルクロリド（０．７７ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）の溶液を氷冷攪拌下で滴下し、さらに室温で１時間攪拌した。
反応終了後、生じたトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、減圧下でその溶媒を留去した。
得られた残渣をシリカゲルクロマト（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）で精製することによって、無色結晶の目的化合物を１．３１ｇ得た。
【０１１０】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
２．４４（３Ｈ，ｓ）、３．７５〜４．２０（４Ｈ，ｍ）、６．１４〜６．３２（１Ｈ，ｂｒ）、６．８０〜７．４１（８Ｈ，ｍ）
【０１１１】
(6) Ｎ−〔２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチル〕−２−トリフルオロメチルベンズアミド〔化合物(1-17)〕の合成
２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチルアミン（１．１０ｇ）とトリエチルアミン（０．５１ｇ）とのテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）の溶液に、２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（１．０４ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）の溶液を氷冷攪拌下で滴下し、さらに室温で１時間攪拌した。
反応終了後、生じたトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、減圧下でその溶媒を留去した。
得られた残渣をシリカゲルクロマト（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）で精製することによって、無色結晶の目的化合物を１．６７ｇ得た。
【０１１２】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
３．７９〜４．１８（４Ｈ，ｍ）、６．１５〜６．３１（１Ｈ，ｂｒ）、６．８０〜７．７６（８Ｈ，ｍ）
【０１１３】
(7) Ｎ−〔２−（４−ジフルオロメトキシフェノキシ）エチル〕−２，６−ジフルオロベンズアミド〔化合物(1-35)〕の合成
Ｎ−〔２−（４−ヒドロキシフェノキシ）エチル〕−２，６−ジフルオロベンズアミド（１．１６ｇ），水酸化カリウム（１．１０ｇ）とテトラブチルアンモニウムブロミド（０．１０ｇ）とを、ジクロロメタン（３０ｍｌ）と水（１０ｍｌ）との混合溶液に加え、室温攪拌下でクロロジフルオロメタン（３．５０ｇ）をゆっくり吹き込み、さらに室温で１時間攪拌した。
反応終了後、反応混合物にジクロロメタンを加えて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。
得られた残渣をシリカゲルクロマト（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）で精製することによって、無色結晶の目的化合物を０．８７ｇ得た。
【０１１４】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
３．７８〜４．２０（４Ｈ，ｍ）、６．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７４．２）、６．２８〜６．５１（１Ｈ，ｂｒ）、６．７１〜７．４４（７Ｈ，ｍ）
【０１１５】
(8) Ｎ−｛２−〔４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ〕エチル｝−２，６−ジフルオロベンズアミド〔化合物(1-38)〕の合成
２−〔４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ〕エチルアミン（１．０８ｇ）とトリエチルアミン（０．４０ｇ）とのテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）の溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド（０．７１ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）の溶液を氷冷攪拌下で滴下し、さらに室温で１時間攪拌した。
反応終了後、生じたトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、減圧下でその溶媒を留去した。
得られた残渣をシリカゲルクロマト（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）で精製することによって、無色結晶の目的化合物を１．７６ｇ得た。
【０１１６】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
３．７７〜４．２１（４Ｈ，ｍ）、６．１４〜６．３５（１Ｈ，ｍ）、６．５３〜６．７３（１Ｈ，ｂｒ）、６．７３〜７．４４（７Ｈ，ｍ）
【０１１７】
(9) Ｎ−｛２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ〕エチル｝−２，６−ジフルオロベンズアミド〔化合物(1-40)〕の合成
２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ〕エチルアミン（０．９４ｇ）とトリエチルアミン（０．４０ｇ）とのテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）の溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド（０．７０ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）の溶液を氷冷攪拌下で滴下し、さらに室温で１時間攪拌した。
反応終了後、生じたトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、減圧下でその溶媒を留去した。
得られた残渣をシリカゲルクロマト（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）で精製することによって、無色結晶の目的化合物を１．１８ｇ得た。
【０１１８】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
３．８０〜４．４０（６Ｈ，ｍ）６．２８〜６．５３（１Ｈ，ｂｒ）、６．７２〜７．４４（７Ｈ，ｍ）
【０１１９】
(10)Ｎ−〔３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピル〕−２，６−ジフルオロベンズアミド〔化合物(1-43)〕の合成
３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルアミン（１．１８ｇ）とトリエチルアミン（０．５０ｇ）とのテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）の溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド（０．８８ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）の溶液を氷冷攪拌下で滴下し、さらに室温で１時間攪拌した。
反応終了後、生じたトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、減圧下でその溶媒を留去した。
得られた残渣をシリカゲルクロマト（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）で精製することによって、無色結晶の目的化合物を１．３８ｇ得た。
【０１２０】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
２．０３〜２．２１（２Ｈ，ｍ）、３．５７〜４．１７（４Ｈ，ｍ）、６．１９〜６．３８（１Ｈ，ｂｒ）、６．７４〜７．４３（７Ｈ，ｍ）
【０１２１】
(11)Ｎ−〔２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチル〕−２，６−ジフルオロベンズチオアミド〔化合物(1-46)〕の合成
Ｎ−〔２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）エチル〕−２，６−ジフルオロベンズアミド（１．４４ｇ）のトルエン（２０ｍｌ）の溶液に、ローソン試薬（１．９４ｇ）を加え、３時間加熱還流した。
反応終了後、減圧下で溶媒を留去した。
得られた残渣をシリカゲルクロマト（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝２０：１溶出）で精製することによって、淡黄色結晶の目的化合物を１．５６ｇ得た。
【０１２２】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）
４．２０〜４．３７（４Ｈ，ｍ）、６．７９〜７．３８（７Ｈ，ｍ）、７．７１〜７．８９（１Ｈ，ｂｒ）
【０１２３】
(12)表３〜６中のその他の化合物（１）の合成
前記(1) 〜(11)に記載の方法に準じて、表３〜６中のその他の化合物（１）を合成した。
以上のようにした合成した化合物及びその物性を表３〜６に示す。
【０１２４】
【表３】
0003719295.tif 000028
【０１２５】
【表４】
0003719295.tif 000029
【０１２６】
【表５】
0003719295.tif 000030
【０１２７】
【表６】
0003719295.tif 000031
【０１２８】
実施例３〔製剤の調製〕
(1) 粒剤の調製
化合物(1-1) を５重量部，ベントナイト３５重量部，タルク５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
【０１２９】
(2) 水和剤の調製
化合物(1-1) を１０重量部，カオリン７０重量部，ホワイトカーボン１８重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。
【０１３０】
(3) 乳剤の調製
化合物(1-1) を２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
【０１３１】
(4) 粉剤の調製
化合物(1-1) を５重量部，タルク５０重量部及びカオリン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
【０１３２】
実施例４〔効力試験〕
(1) サツマイモネコブセンチュウに対する効力試験
実施例３に準じて調製した表３〜６に示す化合物（１）の各水和剤を水で３００ｐｐｍに希釈し、そのうち０．１ｍｌを試験管にとり、サツマイモネコブセンチュウ約５００頭を含む水溶液０．９ｍｌを加えた（終濃度３０ｐｐｍ）。
次に、これらの試験管を２５℃の定温室に放置し、２日後に顕微鏡下で観察して殺線虫率を求めた。
殺線虫効果の評価は、殺線虫率の範囲によって、Ａ〜Ｄの４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。これらの結果を表７に示す。
【０１３３】
【表７】
0003719295.tif 000032
【０１３４】
(2) ナミハダニ卵に対する効力試験
実施例３に準じて調製した表３〜６に示す化合物（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に１５頭のナミハダニ雌成虫を２４時間寄生産卵させた後に成虫を除去した各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１０秒間づつ浸漬した。
次に、これらの各葉片を入れた試験管を２５℃の定温室に放置し、６日後に各葉片における未羽化数を数えて殺卵率を求めた。
【０１３５】
殺卵効果の評価は、殺卵率の範囲によって、Ａ〜Ｄの４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。これらの殺卵効果の評価の結果を表８に示す。
【０１３６】
【表８】
0003719295.tif 000033
【０１３７】
(3) イネいもち病に対する防除効力試験（予防効果）
直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本のイネ（品種；日本晴）を育成し、１．５葉期の幼植物体に、実施例３に準じて調製した表３〜６で示した化合物（１）の各水和剤を、界面活性剤（０．０５％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２０ｍｌづつ散布した。
散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、罹病葉から調製したイネいもち病菌の分生胞子懸濁液を植物葉に均一に噴霧接種した。
接種後、５日間２８℃湿室内で育成し、葉に現れたイネいもち病病斑の程度を調査した。
【０１３８】
殺菌効果の評価は、無処理区の病斑の程度と比較して、０〜５の６段階（０：全体が罹病、１：病斑面積が６０％程度、２：病斑面積が４０％程度、３：病斑面積が２０％程度、４：病斑面積が１０％以下、５：病斑無し）で示した。
その結果を表９に示す。
【０１３９】
【表９】
0003719295.tif 000034
【０１４０】
(4) コムギ赤さび病に対する防除効力試験（予防効果）
直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づつコムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期の幼植物体に、実施例３に準じて調製した表３〜６で示した化合物（１）の水和剤を、界面活性剤（０．０５％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２０ｍｌで散布した。
散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、コムギ赤さび病菌の胞子懸濁液（３×１０5 胞子／ｍｌ）を植物体に均一に噴霧接種した。
接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第一葉に現れたコムギ赤さび病病斑の程度を調査した。
その結果を、前記の(3) に記載した６段階の評価方法で、表１０に示す。
【０１４１】
【表１０】
0003719295.tif 000035
【０１４２】
【発明の効果】
本発明の新規なＮ−〔（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル〕ベンズアミド誘導体は、殺線虫，殺ダニ，殺菌などの優れた効果を有するものである。