(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
τ−Ｖｍｉｎモード用強誘電性液晶材料であって、単純パルスで駆動したときに、Ｖｍ
ｉｎの温度依存性が実質的に負である（すなわち温度が低下するに従ってＶｍｉｎが増大
する性質を有する）ことを特徴とする液晶材料。
【請求項２】
請求項１記載の液晶材料を一対の電極基板間に挟持してなることを特徴とする液晶素子
。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規な液晶材料およびそれを用いた液晶素子に関する。さらに詳しくは、駆動温度マージンが改良された新規なτ―Ｖｍｉｎモード用強誘電性液晶材料、およびそれを使用した光シャッターや表示素子などに使用できる液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年情報化社会の進展に伴い、各種の表示装置はマンマシーンインターフェースの一つとして、その重要性がますます高まっている。そのような中で平面ディスプレイ、特に液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）は、薄型・軽量・低電圧駆動・低消費電力などの特徴を有し急速に普及してきた。
液晶ディスプレイに代表される液晶素子のうち情報量の大きいマトリクス型液晶素子には、アクティブマトリクス方式と単純マトリクス方式と呼ばれている二つの駆動方法がある。
【０００３】
アクティブマトリクス方式は、ポリシリコン、アモルファスシリコンなどの薄膜トランジスターまたはダイオードを画素毎に非線形素子として装着したものである。しかし、アクティブマトリクス方式は、複雑な製造プロセスと歩留まりの悪さから、大面積化、低価格化、高密度化に関して課題を有しており、価格や生産性などを考え合わせると単純マトリクス方式の方が有力である。
【０００４】
現在実用化されている単純マトリクス方式の液晶素子としてはＴＮ型・ＳＴＮ型液晶を用いたものが主流である。しかしこれらの素子の光学的な応答は、電界印加時に生じる液晶分子の誘電率異方性に基づく平均的な液晶分子軸の特定方向への配列を利用している。従ってこれらの素子の光学的な応答速度の限界は、ミリ秒のオーダーであり、情報量の増大を考えると不十分である。また情報量を増大するために走査線の数を増大するとコントラスト比の低下やクロストークが原理的に避けられない。これはＴＮ型やＳＴＮ型の液晶がメモリー性（双安定性）を示さないことによる本質的な問題である。このことを改良するために、二周波駆動法・電圧平均化法・多重マトリクス法など種々の駆動法が提案されているが問題の本質的な解決ではなく、大容量化、高密度化は容易ではない。またこれらの液晶は視野角の制約や表示品質にも改善すべき問題がある。
【０００５】
このような液晶素子の本質的な問題点を解決することを目標に、１９８０年にＮ．Ａ．ＣｌａｒｋとＳ．Ｔ．Ｌａｇｅｒｗａｌｌは、双安定性を有する液晶を利用する液晶素子を提案した（米国特許第４３６７９２４号明細書、特開昭５６−１０７２１６号公報等）。このような双安定性を示す液晶としてはカイラルスメクチックＣ相を発現する強誘電性液晶が主として用いられている。
【０００６】
強誘電性液晶を用いることの特徴の一つは、強誘電性液晶が双安定性を示すことにある。双安定性とは、強誘電性液晶を透明電極を有する二枚のガラス基板間に狭持した場合に、印加する電界の向きに依存して二つの光学的な安定状態を有し、しかもこの二つの光学的安定状態は、印加した電界を除去しても維持される性質である。このような性質を有することから、強誘電性液晶を用いた液晶素子は走査線の数を増大させてもコントラスト比の低下やクロストークがないことが期待できる。
【０００７】
もう一つの強誘電性液晶の特徴は、高速応答性にある。すなわち強誘電性液晶の光学的応答は、強誘電性液晶が有する自発分極と電場との直接的な相互作用によって生じる液晶分子の配列の変化を利用するため、前述したＴＮ型・ＳＴＮ型液晶の場合の光学応答に比較して、約１０００倍速い。
【０００８】
すなわち強誘電性液晶素子は、（１）二つの光学的安定状態を示し、その光学的安定状態が電界を除去してもそのまま保持され（双安定性）、（２）その二つの光学的安定状態をマイクロ秒オーダーでスイッチングする（高速応答性）という本質的な特徴を有する。さらに強誘電性液晶素子は、（３）液晶分子が基板に対して平行な面内で応答し、セル厚も薄いので表示の視角依存性が小さい（広視野角）という特徴も有している。従って強誘電性液晶素子は、アクティブマトリクス方式の場合のように高価な非線形素子を必要とせず、単純マトリクス方式で大表示容量と高表示品質を達成できる高品質大型ディスプレイとして期待されている。
【０００９】
また最近、液晶の応答時間が特定の電圧で最小値を示すように調整された液晶材料を用いたマトリクスアレイ型液晶セルのアドレス法（インバースモードまたはτ─Ｖｍｉｎモード）が、マシュウ  フランシス  ボーンにより報告された（特開平３−２０７１５号公報）。このようなアドレス法では、液晶の応答時間が特定の電圧で最小値を示すことを利用して、応答時間の電圧依存性における正勾配部分を用いて液晶素子を駆動している。このような駆動法を用いることにより、ちらつきが少なく、良好な画質が得られることが期待される。本明細書中、τ―Ｖ特性またはτ―Ｖ曲線とは、ある電圧を有するパルス波を液晶に印加したときに、十分なコントラスト比を得ることができる最小パルス幅を、印加電圧に対してプロットして得られる曲線を意味する。またＶｍｉｎ、τｍｉｎは、各々先に述べたτ―Ｖ特性の最小電圧、最小パルス幅を意味する。
【００１０】
このようなτ─Ｖｍｉｎモードに適した液晶材料は、良好な配向状態を得るために必要な相系列、すなわち等方相から徐冷した時にコレステリック相、スメクチックＡ相を経てキラルスメクチックＣ相に転移する相系列を有し、低粘度で高速応答性を示すという強誘電性液晶材料として従来から要求されている特性のほかに、誘電率異方性が少なくとも１ｋＨｚ〜４０ｋＨｚの周波数範囲にわたって負を示すことである。τ―Ｖｍｉｎモード用液晶材料は学術雑誌や学会発表でいくつか報告されているが、解決しなければならない課題を有している。そのような課題の一つに、キラルスメクチックＣ相を示す温度範囲が十分に広く、しかも応答時間が特定の電界で最小値を示し、かつよリ広い温度範囲で駆動できる液晶材料を提供することが要求されている。
【００１１】
τ―Ｖｍｉｎモード用液晶材料は、たとえばＰ．Ｗ．Ｈ．ＳＵＲＧＵＹらが発表したＪＯＥＲＳ／ＡＬＶＥＹスキーム（Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ、１９９１年、Ｖｏｌ．１２２、ｐｐ６３〜７９頁記載）で駆動することができる。その駆動波形例を図１に示す。τ―Ｖｍｉｎモード用液晶材料を図１に示す波形で駆動すると、スイッチパルス、非スイッチパルスいずれの波形で駆動しても図２に示すようなτ―Ｖ特性を示し、図２の斜線で示した部分が駆動可能な印加電圧およびパルス幅となる。従来報告されているτ―Ｖｍｉｎモード用液晶材料は、温度が高くなるに従ってＶｍｉｎは増大し、τｍｉｎは減少する。このような例は、例えばＪ．Ｃ．Ｊｏｎｅｓらが発表したＦｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ、１９９１年、Ｖｏｌ．１２１、ｐｐ９１〜１０２や、Ｍ．ＫＯＤＥＮらが発表したＦｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ、１９９３年、Ｖｏｌ．１４９、ｐｐ１８３〜１９２に記載されている。
【００１２】
【本発明が解決しようとする課題】
駆動可能な温度範囲が広いτ―Ｖｍｉｎモード用の液晶材料および該液晶材料を用いた液晶素子を提供することを目的とする。
【００１３】
【課題を解決するための手段】
〔１〕τ―Ｖｍｉｎモード用強誘電性液晶材料であって、単純パルスで駆動したときに、Ｖｍｉｎの温度依存性が実質的にゼロかまたは負である（すなわち温度によってＶｍｉｎが殆ど変化しないかまたは温度が低下するに従ってＶｍｉｎが増大する性質を有する）ことを特徴とする液晶材料。
【００１４】
〔２〕温度Ｔ１  において単純パルスで駆動したときのτ―Ｖ曲線の最小値（Ｖｍｉｎ、τｍｉｎ）が、温度Ｔ２  において、同極性パルス（スイッチパルスが印加される直前にスイッチパルスと同じ極性で、スイッチパルスより電圧が小さいパルスが印加されるような波形）と逆極性パルス（スイッチパルスが印加される直前にスイッチパルスと逆の極性で、スイッチパルスより電圧が小さいパルスが印加されるような波形）で駆動したときに得られる２つのτ―Ｖ曲線で囲まれる領域に含まれることを特徴とする前記項〔１〕記載の液晶材料。ただし、ここで、Ｔ１  ＜Ｔ２  であり、Ｔ１  およびＴ２  は強誘電性スメクチックＣ相の温度範囲内の任意の温度である。
【００１５】
〔３〕前記項〔１〕または項〔２〕記載の液晶材料を一対の電極基板間に挟持してなることを特徴とする液晶素子。
【００１６】
本発明のτ―Ｖｍｉｎモード用の液晶材料は、Ｖｍｉｎの温度依存性が負である。このような性質を図３に示す。温度Ｔ１  およびＴ２  は、Ｔ１  ＜Ｔ２  である。図３に示した例では、Ｔ１  およびＴ２  いずれの温度でも駆動可能な領域は斜線部分である。
【００１７】
一方、従来報告されているような、温度が高くなるに従ってＶｍｉｎが減少するτ―Ｖｍｉｎモード用液晶材料を用いた場合のτ―Ｖ特性は図４に示すようになる。このような場合、Ｔ１  およびＴ２  いずれの温度でも駆動可能な領域は斜線部分となり、図３に示した場合と比較して、Ｔ１  およびＴ２  いずれの温度でも駆動可能な領域が狭くなっている。
【００１８】
すなわち、本発明者らは鋭意検討の結果、最小駆動電圧Ｖｍｉｎの温度依存性が実質上ゼロまたは負である液晶材料を用いれば、駆動温度マージンが広くなることを見いだし、またそのような特性を有する液晶材料を具体的に確認して本発明に至ったものである。Ｖｍｉｎが温度増大とともに減少する液晶材料は、本発明者らの知る限り、これまで報告されていない。
【００１９】
この特徴は、ＪＯＥＲＳ／ＡＬＶＥＹスキームだけでなく、Ｊ．Ｒ．ＨＵＧＨＥＳらが発表したＭａｌｖｅｒｎ―３スキーム等（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ、１９９３年、Ｖｏｌ．１３、Ｎｏ４、５６７〜６０１頁記載）で駆動した場合でも同様に得ることができる。
【００２０】
本発明において、上記［１］または［２］の性質を有する液晶材料は、駆動温度マージンが広い、優れたものであるが、さらに好ましくは以下に記すような性質を有する液晶材料である。すなわち、
【００２１】
（１）上記項［２］記載の液晶材料で、温度Ｔ１  において単純パルスで駆動したときのτ―Ｖ曲線の最小値（Ｖ１  ｍｉｎ、τ１  ｍｉｎ）が、温度Ｔ２  において単純パルスで駆動したときに得られるτ―Ｖ曲線の近傍に含まれることを特徴とする液晶材料。
ここでτ―Ｖ曲線の近傍とは、電圧方向に１５Ｖ、パルス幅方向にτ’の半径を有する楕円が、上記τ―Ｖ曲線上をその中心が移動する時に占められる領域である。ここでτ’とは、温度Ｔ２  において単純パルスで駆動したときに得られるτ―Ｖ曲線の最小値を（Ｖ２  ｍｉｎ、τ２  ｍｉｎ）としたときに、電圧が（Ｖ２  ｍｉｎ＋８）Ｖ／μｍの時の、このτ―Ｖ曲線上のτの値である。Ｔ１  、Ｔ２  は上記項［２］記載と同じ意味である。
【００２２】
（２）上記項［２］記載の液晶材料で、温度Ｔ１  において単純パルスで駆動したときのτ―Ｖ曲線の最小値（Ｖ１  ｍｉｎ、τ１  ｍｉｎ）が、温度Ｔ２  において単純パルスで駆動したときに得られるτ―Ｖ曲線の近傍に含まれることを特徴とする液晶材料。
ここでτ―Ｖ曲線の近傍とは、電圧方向に１５Ｖ、パルス幅方向にτ’の半径を有する楕円が、上記τ―Ｖ曲線上をその中心が移動する時に占められる領域である。ここでτ’とは、温度Ｔ２  において単純パルスで駆動したときに得られるτ―Ｖ曲線の最小値を（Ｖ２  ｍｉｎ、τ２  ｍｉｎ）としたときに、電圧が（Ｖ２  ｍｉｎ＋５）Ｖ／μｍの時の、このτ―Ｖ曲線上のτの値である。Ｔ１  、Ｔ２  は上記項［２］記載と同じ意味である。
【００２３】
（３）上記項［２］記載の液晶材料で、温度Ｔ１  において単純パルスで駆動したときのτ―Ｖ曲線の最小値（Ｖ１  ｍｉｎ、τ１  ｍｉｎ）が、温度Ｔ２  において単純パルスで駆動したときに得られるτ―Ｖ曲線の近傍に含まれることを特徴とする液晶材料。
ここでτ―Ｖ曲線の近傍とは、電圧方向に１５Ｖ、パルス幅方向にτ’の半径を有する楕円が、上記τ―Ｖ曲線上をその中心が移動する時に占められる領域である。ここでτ’とは、温度Ｔ２  において単純パルスで駆動したときに得られるτ―Ｖ曲線の最小値を（Ｖ２  ｍｉｎ、τ２  ｍｉｎ）としたときに、電圧が（Ｖ２  ｍｉｎ＋３）Ｖ／μｍの時の、このτ―Ｖ曲線上のτの値である。Ｔ１  、Ｔ２  は上記項［２］記載と同じ意味である。
【００２４】
（４）上記（１）記載の液晶材料で、Ｔ１  ≦３０℃、Ｔ２  ≧Ｔｃ―２０℃である液晶材料。ここで、Ｔｃとは、強誘電性スメクチックＣ相の上限温度である。
（５）上記（２）記載の液晶材料で、Ｔ１  ≦３０℃、Ｔ２  ≧Ｔｃ―２０℃である液晶材料。ここで、Ｔｃとは、強誘電性スメクチックＣ相の上限温度である。
【００２５】
（６）上記（３）記載の液晶材料で、Ｔ１  ≦３０℃、Ｔ２  ≧Ｔｃ―２０℃である液晶材料。ここで、Ｔｃとは、強誘電性スメクチックＣ相の上限温度である。
【００２６】
また、上記項［１］または項［２］記載の本発明の液晶材料を具体的に例示すると、以下に示す光学活性化合物を少なくとも１種類含むような液晶組成物を挙げることができる。
【００２７】
５―オクチル―２―｛４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチルオキシ―２―｛４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニル―２―｛４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニルオキシ―２―｛４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシル―２―｛４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシルオキシ―２―｛４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチル―２―｛４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチルオキシ―２―｛４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
【００２８】
５―ノニル―２―｛４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニルオキシ―２―｛４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシル―２―｛４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシルオキシ―２―｛４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチル―２―｛４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチルオキシ―２―｛４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニル―２―｛４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニルオキシ―２―｛４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシル―２―｛４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシルオキシ―２―｛４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
【００２９】
５―オクチル―２―｛２―フルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチルオキシ―２―｛２―フルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニル―２―｛２―フルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニルオキシ―２―｛２―フルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシル―２―｛２―フルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシルオキシ―２―｛２―フルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチル―２―｛２―フルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
【００３０】
５―オクチルオキシ―２―｛２―フルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニル―２―｛２―フルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニルオキシ―２―｛２―フルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシル―２―｛２―フルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシルオキシ―２―｛２―フルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチル―２―｛２―フルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチルオキシ―２―｛２―フルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニル―２―｛２―フルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニルオキシ―２―｛２―フルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
【００３１】
５―デシル―２―｛２―フルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシルオキシ―２―｛２―フルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチル―２―｛３―フルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチルオキシ―２―｛３―フルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
【００３２】
５―ノニル―２―｛３―フルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニルオキシ―２―｛３―フルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシル―２―｛３―フルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシルオキシ―２―｛３―フルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチル―２―｛３―フルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチルオキシ―２―｛３―フルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニル―２―｛３―フルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
【００３３】
５―ノニルオキシ―２―｛３―フルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシル―２―｛３―フルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシルオキシ―２―｛３―フルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチル―２―｛３―フルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチルオキシ―２―｛３―フルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニル―２―｛３―フルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニルオキシ―２―｛３―フルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
【００３４】
５―デシル―２―｛３―フルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシルオキシ―２―｛３―フルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチル―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチルオキシ―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニル―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニルオキシ―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
【００３５】
５―デシル―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシルオキシ―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（６―フルオロヘプチル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチル―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチルオキシ―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニル―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニルオキシ―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシル―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
【００３６】
５―デシルオキシ―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（５―フルオロヘキシル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチル―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―オクチルオキシ―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニル―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニルオキシ―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシル―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシルオキシ―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（４―フルオロペンチル）フェニル｝ピリミジン、
【００３７】
２―（４―オクチルフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（４―オクチルオキシフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（４―ノニルフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（４―ノニルオキシフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（４―デシルフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（４―デシルオキシフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（４―オクチルフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（４―オクチルオキシフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
【００３８】
２―（４―ノニルフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（４―ノニルオキシフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（４―デシルフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（４―デシルオキシフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（４―オクチルフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（４―オクチルオキシフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（４―ノニルフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（４―ノニルオキシフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（４―デシルフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
【００３９】
２―（４―デシルオキシフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（２―フルオロ―４―オクチルフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（２―フルオロ―４―オクチルオキシフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（２―フルオロ―４―ノニルフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（２―フルオロ―４―ノニルオキシフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（２―フルオロ―４―デシルフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
【００４０】
２―（２―フルオロ―４―デシルオキシフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（２―フルオロ―４―オクチルフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（２―フルオロ―４―オクチルオキシフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（２―フルオロ―４―ノニルフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（２―フルオロ―４―ノニルオキシフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（２―フルオロ―４―デシルフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
【００４１】
２―（２―フルオロ―４―デシルオキシフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（２―フルオロ―４―オクチルフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（２―フルオロ―４―オクチルオキシフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（２―フルオロ―４―ノニルフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（２―フルオロ―４―ノニルオキシフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（２―フルオロ―４―デシルフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
【００４２】
２―（２―フルオロ―４―デシルオキシフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（３―フルオロ―４―オクチルフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（３―フルオロ―４―オクチルオキシフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（３―フルオロ―４―ノニルフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（３―フルオロ―４―ノニルオキシフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（３―フルオロ―４―デシルフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（３―フルオロ―４―デシルオキシフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
【００４３】
２―（３―フルオロ―４―オクチルフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（３―フルオロ―４―オクチルオキシフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（３―フルオロ―４―ノニルフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（３―フルオロ―４―ノニルオキシフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（３―フルオロ―４―デシルフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン
２―（３―フルオロ―４―デシルオキシフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン
【００４４】
２―（２，３―ジフルオロ―４―オクチルフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―オクチルオキシフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―ノニルフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―ノニルオキシフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―デシルフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―デシルオキシフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―オクチルフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
【００４５】
２―（２，３―ジフルオロ―４―オクチルオキシフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―ノニルフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―ノニルオキシフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―デシルフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―デシルオキシフェニル）―５―（６―フルオロヘプチル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―オクチルフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
【００４６】
２―（２，３―ジフルオロ―４―オクチルオキシフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―ノニルフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―ノニルオキシフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―デシルフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―デシルオキシフェニル）―５―（５―フルオロヘキシル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―オクチルフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
【００４７】
２―（２，３―ジフルオロ―４―オクチルオキシフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―ノニルフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―ノニルオキシフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―デシルフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―デシルオキシフェニル）―５―（４―フルオロペンチル）ピリミジン、
【００４８】
また、さらに好ましくは、上に例示した化合物のうち少なくとも１種類と、下に示す化合物のうち少なくとも１種類を含む液晶材料である。
５―ノニロキシ―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（１―ｔｒａｎｓ―ノネニル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシロキシ―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（１―ｔｒａｎｓ―ノネニル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニル―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（１―ｔｒａｎｓ―ノネニル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシル―２―｛２，３─ジフルオロ―４―（１―ｔｒａｎｓ―ノネニル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニロキシ―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（１―ｔｒａｎｓ―デセニル）フェニル｝ピリミジン、
５―デシロキシ―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（１―ｔｒａｎｓ―デセニル）フェニル｝ピリミジン、
５―ノニル―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（１―ｔｒａｎｓ―デセニル）フェニル｝ピリミジン、
【００４９】
５―デシル―２―｛２，３―ジフルオロ―４―（１―ｔｒａｎｓ―デセニル）フェニル｝ピリミジン、
２―（２，３―ジフルオロ―４―ノニロキシフェニル）―５―（１―ｔｒａｎｓ―ノネニル）ピリミジン）、
２―（２，３―ジフルオロ―４―デシロキシフェニル）―５―（１―ｔｒａｎｓ―ノネニル）ピリミジン）、
２―（２，３―ジフルオロ―４―ノニルフェニル）―５―（１―ｔｒａｎｓ―ノネニル）ピリミジン）、
２―（２，３―ジフルオロ―４―デシルフェニル）―５―（１―ｔｒａｎｓ―ノネニル）ピリミジン）、
２―（２，３―ジフルオロ―４―ノニロキシフェニル）―５―（１―ｔｒａｎｓ―デセニル）ピリミジン）、
２―（２，３―ジフルオロ―４―デシロキシフェニル）―５―（１―ｔｒａｎｓ―デセニル）ピリミジン）、
【００５０】
２―（２，３―ジフルオロ―４―ノニルフェニル）―５―（１―ｔｒａｎｓ―デセニル）ピリミジン）、
２―（２，３―ジフルオロ―４―デシルフェニル）―５―（１―ｔｒａｎｓ―デセニル）ピリミジン）
【００５１】
液晶素子の構造は特に限定されるものではないが、図５に強誘電性液晶素子の一例の概略図を示す。図５において、１は偏光板、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性の配向制御膜、５は強誘電性液晶、６はスペーサーである。
【００５２】
図５に記載したような構造をもつ液晶素子の一つの例として表面安定化型強誘電性液晶表示装置を挙げることができる。この表示装置は、二枚のガラス基板２の間の間隔を極めて薄くしたセルに強誘電性液晶を水平配向するようにつめたものである。
【００５３】
強誘電性液晶層５の厚さは、二枚のガラス基板２の間隔とそれらの上で強誘電性液晶層５の方向に設置された透明電極３と絶縁性配向膜４の厚みのみで決定され、通常０．５から２０μｍ、好ましくは１から５μｍである。
【００５４】
透明電極３は、液晶層側のガラス基板２上に被覆されており、通常ＩＴＯ  （Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、Ｉｎ２  Ｏ  ３  、ＳｎＯ  ２  などが用いられている。
【００５５】
透明電極３の液晶層５側には、絶縁性配向膜が設置されている。この際、配向膜がそれ単独で充分な絶縁性を有する場合には、配向膜のみでよいが、必要に応じて配向膜と配向膜の下に絶縁膜を設置し、その両者で絶縁性配向膜としてもかまわない。
【００５６】
配向膜としては、有機物、無機物、低分子、高分子など、公知のものを使用することができる。高分子物質としては、例えばポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリエステル、ポリエステルイミドや種々のフォトレジストなどを必要に応じて用いることができる。
【００５７】
またこれらの高分子物質を配向膜として用いた場合には必要に応じてこれら配向膜の表面を、ガーゼやアセテート植毛布などを用いて、一方向にこする、いわゆるラビング処理を行なうことによって液晶分子の配向をより一層促進することができる。
【００５８】
絶縁膜としては、例えば、チタン酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、シリコン酸化物、シリコン窒化物などを用いることができる。
【００５９】
これらの配向膜や絶縁膜を形成する方法としては、必要に応じて、それら用いる物質によって最適な方法を用いることができる。例えば、高分子物質の場合には、その高分子物質またはその前駆体を、それらの物質を溶解できる溶媒に溶解後、スクリーン印刷法スピンナー塗布法、浸漬法などの方法で塗布することができる。無機物質の場合には、浸漬法、蒸着法、斜方蒸着法などを用いることができる。
【００６０】
これら絶縁性配向膜の厚みは、特に限定されるものでないが、好ましくは１０Å〜２０μｍ、さらに好ましくは２０Å〜１０００Åである。
【００６１】
これら絶縁性配向膜４および透明電極３を設置した二枚のガラス基板３は、スペーサー６を介して所定の間隔に保持される。スペーサーとしては、シリカ、アルミナ、高分子よりなり、所定の直径または厚みを有するビーズ、ファイバーまたはフィルム状の絶縁性の材料を用いることができる。これらスペーサ６を２枚のガラス基板２で挟持し、周囲を例えばエポキシ系接着剤等を用いてシールした後、強誘電性液晶を封入することができる。
【００６２】
二枚のガラス基板の外側には、通常一枚または二枚の偏光板１が設置されている。二色性色素を添加するゲストーホスト法の場合は用いる偏光板は一枚で、複屈折法の場合は用いる偏光板は二枚である。図５には二枚の偏光板を用いた場合が例示されている。この際二枚の偏光板は互いの偏光軸を直交させた状態、すなわちクロスニコル状態となっている。
【００６３】
透明電極３は、適当なリード線が接続されており、外部の駆動回路に接続されている。
【００６４】
【実施例】
以下実施例により、本発明に関してより詳細に述べるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
表１に示す化合物を混合し、強誘電性スメクチック液晶組成物１（本発明の液晶材料）を調製した。
【００６５】
【表１】
0003633009.tif 000002
【００６６】
この液晶組成物１を、ガラス基板上に透明電極と絶縁膜５００Åをつけ、ポリイミド配向膜を塗布した、二枚のガラス基板間にスペーサーを用いてギャップが約２μｍになるように挟持し、この二枚のガラス基板のそれぞれ外側に偏光面が９０゜回転した状態で二枚の偏光板を設置し液晶素子を作製した。この際光の入射側の偏光軸はポリイミド配向膜のラビング方向に一致するように設置した。
【００６７】
次にこれらの液晶素子を用いて応答時間の電界依存性（τ―Ｖ特性）を測定した。ここで応答時間とは、パルスを印加したときに良好なスイッチング状態が得られる最小パルス幅とした。τ―Ｖ特性は次のようにして評価した。すなわち液晶素子に、図６および図７に示すようなデューティー比が１：４００のパルスを印加してスイッチングさせ、その時の透過光量の変化を光電子増倍管で検知した後電流電圧変換し、オシロスコープに入力して観察した。図６に示した波形は単純パルス、図７（ａ）に示した波形は逆極性パルスで、図１（ａ）に示した非スイッチパルス波形からバイアス部分を除いて単純化した波形である。図７（ｂ）に示した波形は同極性パルスで、図１（ｂ）に示したスイッチパルス波形からバイアス部分を除いて単純化した波形である。ある電界において良好なスイッチングが得られる、すなわちメモリー性を保持できる最小のパルス幅を、その印加電界に対する最小パルス幅とした。ここでメモリー性を保持できないとは、２つの安定状態間のコントラスト比が低下する状態とした。このようにして最小パルス幅印加電界に対してプロットし、τ―Ｖ特性を得た。τ―Ｖ特性における印加電界の最小値をＥｍｉｎ、そのときのパルス幅をτｍｉｎとした。
液晶組成物１を封入したセルを用いて、２５℃および４０℃における単純パルスによるτ―Ｖ特性を測定した。セルギャップは１．８μｍであった。各々の温度におけるＶｍｉｎを表２に示す。
【００６８】
【表２】
0003633009.tif 000003
【００６９】
表２より、液晶組成物１は、単純パルスで駆動したときのＶｍｉｎの温度依存性が負であることがわかる。
次に４０℃における逆極性パルス、同極性パルス（どちらの場合もＶｄを３Ｖ／ｕｍとした）によるτ―Ｖ特性を測定し、単純パルスによる測定結果とともに図８に示す。図８の斜線部分が、４０℃における逆極性パルスによるτ―Ｖ曲線と同極性パルスによるτ―Ｖ曲線により囲まれる領域である。従って液晶組成物１は、２５℃における単純パルスによる（Ｖｍｉｎ、τｍｉｎ）が、４０℃における逆極性パルスによるτ―Ｖ曲線と同極性パルスによるτ―Ｖ曲線により囲まれる領域に含まれることがわかる。また２５℃における単純パルスによる（Ｖｍｉｎ、τｍｉｎ）が、４０℃における単純パルスによるτ―Ｖ曲線上の同程度のパルス幅の位置から、５ボルト以内に位置していることがわかる。
次に２５℃および４０℃において、同極性パルスおよび逆極性パルスで測定したτ―Ｖ曲線を図９に示す。図９の斜線部分が、２５℃および４０℃において、同一条件で駆動可能な領域である。
【００７０】
比較例１
次に比較例として表３に示す化合物を混合し、比較組成物Ｒ１を調製した。
【表３】
0003633009.tif 000004
比較組成物Ｒ１を、液晶組成物１の評価に用いたセルと同様のセルに封入し、同様の測定を行なった。セルギャップは２．２μｍであった。表４に２５℃および４０℃における単純パルスによるＶｍｉｎを示す。
【００７１】
【表４】
0003633009.tif 000005
表４より、比較組成物Ｒ１は、単純パルスで駆動したときのＶｍｉｎの温度依存性が正であることがわかる。
【００７２】
次に４０℃における逆極性パルス、同極性パルスによるτ―Ｖ特性を測定し、単純パルスによる測定結果とともに図１０に示す。図１０の斜線部分が、４０℃における逆極性パルスによるτ―Ｖ曲線と同極性パルスによりτ―Ｖ曲線により囲まれる領域である。従って比較組成物Ｒ１は、２５℃における単純パルスによる（Ｖｍｉｎ、τｍｉｎ）が、４０℃における逆極性パルスによるτ―Ｖ曲線と同極性パルスによるτ―Ｖ曲線により囲まれる領域に含まれていない。
【００７３】
次に２５℃および４０℃において、同極性パルスおよび逆極性パルスで測定したτ―Ｖ曲線を図１１に示す。図１１の斜線部分が、２５℃および４０℃において、同一条件で駆動可能な領域である。
図９および図１１より明らかなように、本発明に関わる液晶組成物１は比較組成物Ｒ１より駆動温度マージンが広く、優れている。
【００７４】
【発明の効果】
駆動温度マージンが広いτ―Ｖｍｉｎモード用の液晶材料および該液晶材料を用いた液晶素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】τ―Ｖｍｉｎモード用駆動波形の例を示す。
【図２】τ―Ｖ特性の例を示す。
【図３】τ―Ｖ特性の例を示す（Ｖｍｉｎの温度依存性が負の場合）。
【図４】τ―Ｖ特性の例を示す（Ｖｍｉｎの温度依存性が正の場合）。
【図５】強誘電性液晶を用いた表示装置の一例の概略図を示す。
【図６】単純パルス波形を示す。
【図７】駆動温度マージン評価用の波形を示す。
【図８】実施例１の液晶組成物１のτ―Ｖ特性を示す。
【図９】実施例１の液晶組成物１の駆動温度マージンを示す。
【図１０】比較例１の比較組成物Ｒ１  のτ―Ｖ特性を示す。
【図１１】比較例１の比較組成物Ｒ１  の駆動温度マージンを示す。
【符号の説明】
１．偏光板
２．ガラス基板
３．透明電極
４．絶縁性の配向制御膜
５．強誘電性液晶層
６．スペーサー
【図１】
0003633009.tif 000006
【図２】
0003633009.tif 000007
【図３】
0003633009.tif 000008
【図４】
0003633009.tif 000009
【図５】
0003633009.tif 000010
【図６】
0003633009.tif 000011
【図７】
0003633009.tif 000012
【図８】
0003633009.tif 000013
【図９】
0003633009.tif 000014
【図１０】
0003633009.tif 000015
【図１１】
0003633009.tif 000016