(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される感熱転写用アントラキノン系色素。
【化１】
0003661552.tif 000016
（但し、一般式（Ｉ）中、環Ａ及びＢは更に置換基を有していてもよい環を表し、Ｘ及びＹは水素原子あるいはハロゲン原子を表し、ＸとＹの少くとも一方はハロゲン原子であり、Ｒ1 及びＲ2 は置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、又は置換もしくは非置換のアリール基を表す。）
【請求項２】
下記一般式（II）で表される請求項１に記載の感熱転写用アントラキノン系色素。
【化２】
0003661552.tif 000017
（但し、一般式（II）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 及びＲ2 は一般式（Ｉ）と同じ定義を表す。）
【請求項３】
一般式（Ｉ）又は（II）において、Ｘ及びＹが水素原子あるいは塩素原子である請求項１又は２に記載の感熱転写用アントラキノン系色素。
【請求項４】
一般式（Ｉ）又は（II）において、Ｒ1 及びＲ2 が炭素数７〜１２の置換もしくは非置換のアルキル基、又は非置換のフェニル基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の感熱転写用アントラキノン系色素。
【請求項５】
基材上に請求項１〜４のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）又は（II）で示されるアントラキノン系色素及び結着剤を含む色材層を有することを特徴とする感熱転写用シート。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）又は（II）のアントラキノン系色素及び有機溶剤を含有することを特徴とする感熱転写用インク。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、色素転写型感熱転写記録用として優れた特性を有するアントラキノン系構造の青色色素化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来、プリンター、複写機、ファクシミリなどに於いてカラー記録技術が要望され、電子写真、インクジェット、感熱転写等によるカラー記録技術が検討されている。
感熱転写方式は、装置の保守や操作が容易で、装置や消耗品が安価であるため、他の方法に比べて有利である。
感熱転写方式には、基材上に熱溶融性インク層を形成させた転写シートを熱ヘッドで加熱して、該インクを溶融し、被記録体上に転写記録する溶融転写方式と、基材上に熱移行性色素を含有するインク層を形成させた転写シートを、熱ヘッド等で加熱して色素を昇華及び／又は熱拡散させ、被記録体上に転写記録する色素転写方式とがあるが、色素転写方式は熱ヘッドに与えるエネルギーを変えること等により、色素の転写量を制御することができるので、階調記録が容易となり、フルカラー記録には特に有利である。
色素をこの記録方式に適用する場合、色素としては以下のような条件が具備される必要がある。
【０００３】
▲１▼熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華又は熱拡散すること。
▲２▼熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。
▲３▼色再現上、好ましい色相を有すること。
▲４▼分子吸光係数が大きいこと。
▲５▼熱、光、湿気、薬品などに対し安定なこと。
▲６▼合成が容易なこと。
▲７▼インク化適性が優れていること。
▲８▼安全性上問題のないこと。
【０００４】
本記録方式に用いられる色素化合物としては、特開平３−２０５１８８号にアントラキノン系の色素が開示されているが、ここでは、本発明の環Ａに相当する環上の置換基としては、アントラキノン核の９，１０−カルボニル基に隣接した位置に置換するのがよいことが記載されており、そこに具体的に記載された色素化合物は、必ずしも十分な性能を有するものではない。
また、捺染用アントラキノン系化合物は、特開昭５５−１９２９５号等に開示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は色素転写型感熱転写記録用の色素として、上記の条件をすべて満足し、特に記録物の色濃度、色度及び耐光性を向上させる青色の色素化合物の提供をその目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、アントラキノン系化合物の構造を種々検討した結果、アントラキノン骨格の特定位置にハロゲン原子を導入することにより、感熱転写用色素として用いた場合に、特に記録物の色濃度、色度、耐光性が向上することを見出し、本発明に到達した。
即ち、本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）で表される感熱転写用アントラキノン系色素
【０００７】
【化５】
0003661552.tif 000002
【０００８】
（但し、一般式（Ｉ）中、環Ａ及びＢは更に置換基を有していてもよい環を表し、Ｘ及びＹは水素原子あるいはハロゲン原子を表し、ＸとＹの少くとも一方はハロゲン原子であり、Ｒ1 及びＲ2 は置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、又は置換もしくは非置換のアリール基を表す。）に存する。
また、本発明の要旨は、基材上に前記アントラキノン系色素及び結着剤を含む色材層を有する感熱転写用シートに存する。
また、本発明の要旨は、前記アントラキノン系色素及び有機溶剤を含有する感熱転写用インクに存する。
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（Ｉ）で表される色素化合物において、環Ａ及びＢは更に置換基を有していても良い環を表し、更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、又はアリール基等が挙げられる。
【００１０】
一般式（Ｉ）の色素化合物において、Ｘ及びＹは水素原子又はハロゲン原子であり、ＸとＹの少なくとも一方はハロゲン原子を表す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。中でもＸとＹのいずれか一方のみがハロゲン原子であるのがよい。また、Ｒ1 及びＲ2 は置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基を表す。Ｒ1 及びＲ2 で表される非置換のアルキル基としては炭素数１〜１２の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、具体例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉープロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２ーエチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられ、中でも炭素数７〜１２の非置換アルキル基が好ましい。
【００１１】
また、Ｒ1 及びＲ2 で表される置換のアルキル基としてはアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、アシルオキシ基等で置換された炭素数１〜１２の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられ、中でも炭素数７〜１２の置換アルキル基が好ましい。
【００１２】
Ｒ1 及びＲ2 で表わされる置換もしくは非置換のシクロアルキル基としては、シクロヘプチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ1 及びＲ2 で表わされる置換もしくは非置換のアリール基としては、置換基として、炭素数１〜８の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、炭素数１〜４のフルオロアルキル基を有してもよいフェニル基が挙げられる。中でも、非置換のフェニル基が好ましい。
一般式（Ｉ）で表わされる色素化合物の中でも、更に下記一般式（II）で表される化合物は感熱転写用色素として用いた場合に、総合的に優れた性能を示すため好ましい。
【００１３】
【化６】
0003661552.tif 000003
【００１４】
（但し、一般式（II）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 及びＲ2 は一般式（Ｉ）と同じ定義を表す。）
上述した一般式（Ｉ）又は（II）で表わされる色素化合物の中でも、下記一般式（III)で表わされる化合物は、新規化合物であり、感熱転写用以外の用途においても青色系色素として良好に使用できるものである。
【００１５】
【化７】
0003661552.tif 000004
【００１６】
（但し、一般式（III)中、環Ａ及びＢは更に置換基を有していてもよい環を表し、Ｘ及びＹは水素原子あるいはハロゲン原子を表し、Ｘ≠Ｙであり、Ｒ1 は置換もしくは非置換のアルキル基を表し、環Ｃは置換基を有していても良いフェニル基を表す。）
【００１７】
上記一般式（III)の化合物は、感熱転写用色素として使用した場合、特に記録物の彩度が向上し色再現範囲が広がるという点で好ましい化合物であり、中でも下記一般式（IV）で表される化合物が好ましい。
【００１８】
【化８】
0003661552.tif 000005
【００１９】
（但し、一般式（IV）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 及び環Ｃは一般式（III)と同じ定義を表す。）
一般式（III)又は（IV）中の環Ｃの置換基としては置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル基又はアシルアミノ基が挙げられる。非置換のアルキル基としては、炭素数１〜８、好ましくは炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられ、具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔーブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２ーエチルヘキシル基等が挙げられる。
【００２０】
また、環Ａの置換基で置換のアルキル基としてはアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、アシルオキシ基等で置換された炭素数１〜８の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
上記においてアルコキシ基で置換されたアルキル基の具体例としては、メトキシメチル基、２ーメトキシエチル基、２ーエトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｉ−ブトキシエチル基、１ーメトキシー２ーメトキシエチル基、３ーメトキシプロピル基、３ーｎーブトキシプロピル基等が挙げられる。
【００２１】
アラルキルオキシ基で置換されたアルキル基の具体例としては、ベンジルオキシメチル基、２ーベンジルオキシエチル基、１ーエチルー２ーベンジルオキシエチル基等が挙げられ、アリールオキシ基で置換されたアルキル基としてはフェノキシメチル基、２ーフェノキシエチル基等が挙げられる。
アルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基としては、メトキシメトキシメチル基、（２’ーメトキシエトキシ）メチル基、２ー（２’ーメトキシエトキシ）エチル基、２ー（２’ーエトキシエトキシ）エチル基、４ー（２’ーメトキシエトキシ）ブチル基等が挙げられ、シアノ基で置換されたアルキル基としては、シアノメチル基、２ーシアノエチル基等が挙げられる。
【００２２】
ヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、２ーヒドロキシエチル基、３ーヒドロキシプロピル基、１ーメチルー２ーヒドロキシエチル基等が挙げられ、ハロゲン原子で置換されたアルキル基としては、クロロメチル基、２ークロロエチル基、２ーブロモエチル基等が挙げられる。
アルコキシカルボニル基もしくはアリルオキシカルボニル基で置換されたアルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、２ーメトキシカルボニルエチル基、２ーエトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、アリルオキシカルボニルメチル基、アリルオキシカルボニルエチル基、ｎ−ブトキシカルボニルメチル基等が挙げられる。
【００２３】
アシルオキシ基で置換されたアルキル基としては、アセトキシメチル基、２ーアセトキシエチル基、ベンゾイルオキシメチル基、２ーベンゾイルオキシエチル基、３−アセトキシプロピル基等が挙げられ、アリール基で置換されたアルキル基としては、ベンジル基、p-クロロベンジル基、２ーフェニルエチル基等が挙げられる。
環Ｃの置換基で非置換のアルコキシ基としては、炭素数１〜８、好もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基が挙げられ、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基，ｎ−ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
環Ａの置換基で置換のアルコキシ基としては、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、アシルオキシ基等で置換された炭素数１〜８の直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基が挙げられる。
【００２４】
アルコキシ基で置換されたアルコキシ基の具体例としては、メトキシメトキシ基、２ーメトキシエトキシ基、２ーエトキシエトキシ基、２−ｎ−プロポキシエトキシ基、２−ｉ−ブトキシエトキシ基、１ーメトキシー２ーメトキシエトキシ基、３ーメトキシプロポキシ基、３−ｎ−ブトキシプロポキシ基等が挙げられる。
またアリールオキシ基で置換されたアルコキシ基の具体例としては、フェノキシメトキシ基、２ーフェノキシエトキシ基等が挙げられ、アラルキルオキシ基で置換されたアルコキシ基の具体例としては、ベンジルオキシメトキシ基、２ーベンジルオキシエトキシ基、１ーエチルー２ーベンジルオオキシエトキシ基等が挙げられる。
【００２５】
アリール基で置換されたアルコキシ基の具体例としては、ベンジルオキシ基、ｐ−クロロベンジルオキシ基、２ーフェニルエトキシ基等が挙げられ、シアノ基で置換されたアルコキシ基の具体例としては、シアノメトキシ基、２ーシアノエトキシ基等が挙げられる。
ヒドロキシ基で置換されたアルコキシ基の具体例としては、ヒドロキシメトキシ基、２ーヒドロキシエトキシ基、３ーヒドロキシプロポキシ基、１ーメチルー２ーヒドロキシエトキシ基等が挙げられ、ハロゲン原子で置換されたアルコキシ基の具体例としては、クロロメトキシ基、２ークロロエトキシ基、２ーブロモエトキシ基等が挙げられる。
【００２６】
アルコキシカルボニル基もしくはアリルオキシカルボニル基で置換されたアルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、２ーメトキシカルボニルエトキシ基、２ーエトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルメエトキシ基、アリルオキシカルボニルメトキシ基、アリルオキシカルボニルエトキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルメトキシ基等が挙げられる。
アシルオキシ基で置換されたアルコキシ基の具体例としては、アセトキシメトキシ基、２ーアセトキシエトキシ基、ベンゾイルオキシメトキシ基、２ーベンゾイルオキシメトキシ基、２ーベンゾイルオキシエトキシ基、３ーアセトキシプロポキシ基等が挙げられる。
【００２７】
環Ｃの置換基でハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
環Ｃの置換基で非置換のアルコキシカルボニル基としては、炭素数１〜８の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシカルボニル基が挙げられ、具体的にはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。また置換アルコキシカルボニル基としては、アルコキシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アシルオキシ基、アリールオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基等で置換された炭素数１〜８の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
【００２８】
アルコキシ基で置換されたアルコキシカルボニル基の具体例としては、メトキシメトキシカルボニル基、２ーメトキシエトキシカルボニル基、２ーエトキシエトキシカルボニル基、２−ｎ−プロポキシエトキシカルボニル基、２−ｎ−ブトキシエトキシカルボニル基、２−ｉ−ブトキシエトキシカルボニル基、１ーメトキシー２ーメトキシエトキシカルボニル基、３ーメトキシプロポキシカルボニル基、３−ｎ−ブトキシプロポキシカルボニル基等が挙げられる。
アリール基で置換されたアルコキシカルボニル基の具体例としては、ベンジルオキシカルボニル基、ｐ−クロロベンジルオキシカルボニル基、２ーフェニルエトキシカルボニル基等が挙げられる。
【００２９】
シアノ基で置換されたアルコキシカルボニル基の具体例としては、シアノメトキシカルボニル基、２ーシアノエトキシカルボニル基等が、ヒドロキシ基で置換されたアルコキシカルボニル基の具体例としては、ヒドロキシメトキシカルボニル基、２ーヒドロキシエトキシカルボニル基、３ーヒドロキシプロポキシカルボニル基、１ーメチルー２ーヒドロキシエトキシカルボニル基等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されたアルコキシカルボニル基の具体例としては、クロロメトキシカルボニル基、２ークロロエトキシカルボニル基、２ーブロモエトキシカルボニル基等が挙げられる。
【００３０】
アシルオキシ基で置換されたアルコキシカルボニル基の具体例としては、アセトキシメトキシカルボニル基、２ーアセトキシエトキシカルボニル基、ベンゾイルオキシメトキシカルボニル基、２ーベンゾイルオキシエトキシカルボニル基、３ーアセトキシプロポキシカルボニル基等が挙げられる。
アリールオキシ基で置換されたアルコキシカルボニル基の具体例としては、フェノキシメトキシカルボニル基、２ーフェノキシエトキシカルボニル基等が挙げられる。
アラルキルオキシ基で置換されたアルコキシカルボニル基の具体例としては、ベンジルオキシメトキシカルボニル基、２ーベンジルオキシエトキシカルボニル基、１ーエチルー２ーベンジルオキシエトキシカルボニル基等が挙げられる。
【００３１】
環Ｃの置換基で非置換のアルキルスルホニル基としては炭素数１〜８の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルスルホニル基が挙げられ、具体的にはメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等が挙げられる。また、置換アルキルスルホニル基としてはアルコキシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アシルオキシ基、アリールオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基等で置換された炭素数１〜８の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルスルホニル基が挙げられる。
【００３２】
アルコキシ基で置換されたアルキルスルホニル基の具体例としては、メトキシメチルスルホニル基、２ーメトキシエチルスルホニル基、２ーエトキシエチルスルホニル基、２ーｎ−プロポキシエチルスルホニル基、２ーｎ−ブトキシエチルスルホニル基、２ーｉ−ブトキシエチルスルホニル基、１ーメトキシー２ーメトキシエチルスルホニル基、３ーメトキシプロピルスルホニル基、３ーｎ−ブトキシプロピルスルホニル基等が挙げられる。
アリール基で置換されたアルキルスルホニル基の具体例としては、ベンジルスルホニル基、ｐ−クロロベンジルスルホニル基、２ーフェニルエチルスルホニル基等が挙げられる。
【００３３】
シアノ基で置換されたアルキルスルホニル基の具体例としては、シアノメチルスルホニル基、２ーシアノエチルスルホニル基等が、ヒドロキシ基で置換されたアルキルスルホニル基の具体例としては、ヒドロキシメチルスルホニル基、２ーヒドロキシエチルスルホニル基、３ーヒドロキシプロピルスルホニル基、１ーメチルー２ーヒドロキシエチルスルホニル基等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されたアルキルスルホニル基としては、クロロメチルスルホニル基、２ークロロエチルスルホニル基、２ーブロモエチルスルホニル基等が挙げられる。
【００３４】
アシルオキシ基で置換されたアルキルスルホニル基としては、アセトキシメチルスルホニル基、２ーアセトキシエチルスルホニル基、ベンゾイルオキシメチルスルホニル基、２ーベンゾイルオキシエチルスルホニル基、３ーアセトキシプロピルスルホニル基等が挙げられる。
アリールオキシ基で置換されたアルキルスルホニル基の具体例としては、フェノキシメチルスルホニル基、２ーフェノキシエチルスルホニル基等が挙げられ、アラルキルオキシ基で置換されたアルキルスルホニル基の具体例としては、ベンジルオキシメチルスルホニル基、２ーベンジルオキシエチルスルホニル基、１ーエチルー２ーベンジルオキシエチルスルホニル基等が挙げられる。
環Ｃの置換基でアシルアミノ基としては炭素数１〜８のアルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等が挙げられる。
【００３５】
一般式（III)又は（IV）において、Ｒ1 で特に有利なものとしては、炭素数７〜１２の直鎖状あるいは分岐鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であり中でも非置換アルキル基、アルコキシアルキル基が好ましく用いられる。
環Ｃで特に有利なものとしては、非置換のフェニル基、炭素数１〜４の直鎖状あるいは分岐鎖状の非置換アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたフェニル基等が挙げられる。
前記一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系色素化合物としては、下記第１表に示されるものが具体的に挙げられる。
【００３６】
【表１】
0003661552.tif 000006
【００３７】
【表２】
0003661552.tif 000007
【００３８】
【表３】
0003661552.tif 000008
【００３９】
【表４】
0003661552.tif 000009
【００４０】
本発明に関わる前記式（Ｉ）のうち、例えば一般式（IV）で示されるアントラキノン系色素化合物は、下記化合物（Ｖ）
【化９】
0003661552.tif 000010
【００４１】
で示される化合物をｐートルエンスルホニルクロリドによりトシル化物とし、対応するアニリン化合物を作用させることによりアニリノ化し、下記化合物（VI）
【００４２】
【化１０】
0003661552.tif 000011
【００４３】
とする。これに対応するアミン化合物を作用させてアミン置換することにより合成できる。
トシル化時の溶媒としては、塩化メチレンなどのハロゲン系溶媒及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎーメチルピロリドンなどが好適であり、トリエチルアミン存在下、反応温度は室温〜１００℃で実施するのが有利である。アニリノ化、アミノ化時の溶媒としては、塩化メチレンなどのハロゲン系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ピリジンなどが好適であり、反応温度は、４０〜１５０℃で実施し、対応するアニリン化合物又はアミン化合物を大過剰に使用することが反応の促進に有利である。
【００４４】
本発明のアントラキノン系色素化合物を感熱転写記録用色素として用いる場合、色素を結着剤と共に媒体中に溶解あるいは微粒子状に分散させることによりインクを調製し、該インクを基材上に塗布、乾燥して転写シートを作製する。
インクの調製のための結着剤としては、セルロース系、アクリル系、澱粉系、エポキシ系などの水溶性樹脂及びアクリル樹脂、メエタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラール、エチルセルロース、アセチルセルロース、ポリエステル、ＡＳ樹脂（アクリロニトリル／スチレン共重合体）、フェノキシ樹脂などの有機溶剤に可溶性の樹脂を挙げることができる。
【００４５】
インク調製のための媒体としては水の他に、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコールなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩素系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの有機溶剤を挙げることができる。
【００４６】
上記のインク中には上記の成分の他に必要に応じて有機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調整剤などを添加することができる。
転写シート作製のためのインクを塗布する基材としては、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド  、ポリイミド、ポリアラミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィルムが適している。それらの厚さとしては３〜５０μｍの範囲をあげることができる。
【００４７】
この基材としては、二軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済性などを考慮すると特に有利である。しかし、ポリエチレンテレフタレートフィルムは必ずしも耐熱性が十分でない場合や、サーマルヘッドの走行性が不十分である場合があるので、転写シートの色材層と反対面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性粒子などを含む耐熱性樹脂の層を設けることにより、サーマルヘッドの走行性を改良したものを用いることもできる。
インクを基材上に塗布する方法としては、グラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーターなどの装置を使用して実施することができる。インクの塗布は乾燥後の膜厚が０．１〜５μｍの範囲となるように塗布すればよい。
【００４８】
【実施例】
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではない。
【００４９】
製造例１
色素化合物（No. １）の合成
６ークロロキニザリン５．４９ｇを塩化メチレン２００ｍｌ中に溶解し、その溶液に室温でトリエチルアミン１１．５ｍｌ、ｐ−トルエンスルホニルクロリド７．６７ｇを添加し、室温で１日反応させた。反応液を水洗し、濃縮後、残さに四塩化炭素１４５ｍｌを添加し、室温で１時間攪拌した。反応液を濾過後、結晶を乾燥し、灰色色結晶（トシル化物）が８．６ｇ得られた。次にこの結晶３．９６ｇをジメチルスルホキシド６６ｍｌ中に溶解し、アニリン３．１６ｇを添加後、１５０℃に加熱し、その温度で４時間反応した。反応液を室温まで冷却後、７％塩酸水溶液３７ｍｌに排出し、得られた結晶を濾過、水洗後乾燥し赤色結晶（アニリノ化物）２．５ｇを得た。この結晶２．４３ｇをジメチルスルホキシド４０ｍｌ中に溶解し、２ーエチルヘキシルアミン３．１１ｇを添加後、１００℃で３時間反応後させた。反応終了後室温まで冷却後、反応液を水３６０ｍｌに排出し、濃塩酸により中和した。この水溶液をトルエンにより抽出し、トルエン層を濃縮後、残さをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル／トルエン）により精製、乾燥し、暗青色結晶１．２３ｇを得た。
このものの融点、及び吸収極大値（λmax ）は下記の通りであった。
融点：９６．３℃
λmax （アセトン中）：６４９ｎｍ
このもののマススペクトルは親イオンピークが４６０であった。然して、このものの化学構造は
【００５０】
【化１１】
0003661552.tif 000012
【００５１】
の混合物（前記、第１表のNo. １の化合物の混合物）であり、液体クロマトグラフィー分析により、ほぼ１：１の存在比であった。
実施例１
上記製造例１で得られた本発明の色素化合物を使用して以下の転写記録試験を実施した。
【００５２】
【表５】
0003661552.tif 000013
【００５３】
上記組成の混合物をペイントコンディショナーで１０分間処理し、インクの調製を行った。
ｂ）転写シートの作製
上記のインクをワイヤバーを用いて背面が耐熱滑性処理のされた二軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルム（６μｍ厚）上に塗布後乾燥し（乾燥膜厚約１μｍ）、転写シートを得た。なお、二軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムの耐熱滑性処理は、二軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムにアクリル樹脂（商品名：ＢＲー８０；三菱レイヨン株式会社製品）１０重量部、アミノ変性シリコンオイル（商品名：ＫＦ３９３；信越化学工業株式会社製品）１重量部、及びトルエン８９重量部からなる液を塗布、乾燥（乾燥膜厚約１μｍ）することにより行った。
【００５４】
ｃ）画像受像シート（被記録体）の作製
ポリビニルフェニルアセタール樹脂７０重量部、塩化ビニル／酢酸ビニル／ビニルアルコール共重合体（商品名：エスレックＡ；積水化学工業株式会社製品）３０重量部、シリコーンワニス（商品名：ＴＳＲー１６０、固形分濃度６０％（溶媒：キシレン）；東芝シリコーン株式会社製品）３０重量部、ヘキサメチレンジイソシアネート化合物の酢酸エチル溶液（商品名：マイテックＮＹ−７１０Ａ、固形分濃度７５％；三菱化学株式会社製品）１５重量部、アミノ変性シリコーン（製品名：ＫＦ３９３；信越化学工業株式会社製品）２．５重量部、メチルエチルケトン６００重量部、及びトルエン６００重量部からなる液をポリプロピレン系合成紙（製品名：ユポＦＰＧ１５０；王子油化合成紙株式会社商品名）にワイヤバーで塗布、乾燥し（乾燥膜厚約５μｍ）、更にオーブン中で８０℃で３０分間処理して画像受容シートを作製した。
【００５５】
ｄ）転写記録
上記転写シートのインク塗布面を上記画像受像シートと重ね、サーマルヘッドを用いて下記条件で記録し、第２表に示す色濃度の鮮明なシアン色の記録物を得た。
階調表現された記録物の光学濃度１．０部分での色度を（株）きもと社製ＧＲＥＴＡＧ  ＳＰＭ５０を用いて測定したところ、ａ* 値−２４．１  ｂ* 値−４１．９であった。
【００５６】
【表６】
記録条件
主走査、副走査の記録密度            ：６ドット／ｍｍ
記録電力                            ：０．２Ｗ／ドット
通電時間                            ：１〜１３ミリ秒（１ミリ秒毎）
【００５７】
色濃度はマクベス社製デンシトメーターＴＲー９２７型を用いて測定した。
ｆ）耐光性試験
得られた記録物（記録濃度約１．０のもの）の耐光性試験をキセノンランプフェードメーター（スガ試験器株式会社製品）を用いて実施し（ブラックパネル温度：６３±２℃）、８０時間照射後の記録物の変退色の程度（△Ｅ（Ｌ* ａ* ｂ* ））を後記第２表に示した。
【００５８】
実施例２〜５
実施例１で用いた色素の代わりに前記第１表に示した色素のうち後記第２表に示す色素を用い、実施例１と同様の方法でインクの調製、感熱転写シートの作製、転写記録、耐光性試験を実施した結果、下記第２表に示した通り、色濃度の鮮明なシアン色の記録を得ることができ、耐光性も良好であった。
【００５９】
比較例
実施例１の色素化合物の代わりに、特開昭６２−１２４１５２号公報の実施例１に記載の下記色素化合物Ａを用いて、転写試験を応用例と同様に実施した。その結果、ａ＊−２１．５  ｂ＊−４３．１であった。
【００６０】
【化１２】
0003661552.tif 000014
【００６１】
【表７】
0003661552.tif 000015
【００６２】
【発明の効果】
本発明のアントラキノン系色素化合物は、青色系の新規色素化合物であり、感熱転写用色素として用いた場合には、特に記録物の色濃度、色度及び耐光性が向上した総合的に優れた性能を示すものである。