【手続補正書】
【提出日】令和3年10月5日(2021.10.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2020169153.tif 000001
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基、アルコキシ基又はアミノ基を示し、該アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基、アルコキシ基及びアミノ基は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基又はアルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ１〜Ｒ３は同一の基であってもよく、異なる基であってもよい。Ｘ１はハロゲン原子を示す。）で表されるハロゲン化ベンゼン誘導体を含む液にリチオ化剤を添加してリチオ化し、得られるリチオ化物を含むａ液と、
下記一般式（２）
【化２】
2020169153.tif 000002
（式中、Ｒ４〜Ｒ５は、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基又はアミノ基を示し、該アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基、アルコキシ基及びアミノ基は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基又はアルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ４〜Ｒ５は同一の基であってもよく、異なる基であってもよい。Ｘ２はハロゲン原子を示す。）で表されるベンゼン誘導体を含むｂ液を調製し、前記一般式（２）で表されるベンゼン誘導体に対する、前記一般式（１）で表されるハロゲン化ベンゼン誘導体の仕込みモル比が１．２〜３．０となるようにａ液とｂ液とを混合して反応を行って下記一般式（３）
【化３】
2020169153.tif 000003
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は前記と同義。）で表されるビフェニル誘導体を得る第Ａ工程、
次いで、該ビフェニル誘導体と、下記一般式（４）：
（Ｒ６）（Ｒ７）ＰＸ３              （４）
（式中、Ｒ６〜Ｒ７はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基又はヘテロアラルキル基を示し、Ｒ６〜Ｒ７は同一の基であってもよく、異なる基であってもよい。該アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基又はアルコキシ基で置換されていてもよい。Ｘ３はハロゲン原子を示す。）で表されるハロゲン化ホスフィンとを反応させる第Ｂ工程
とを、有する下記一般式（５）
【化４】
2020169153.tif 000004
（式中、Ｒ１〜Ｒ７は前記と同義。）で表されるビアリールホスフィンの製造方法。
【請求項２】
下記一般式（１）
【化５】
2020169153.tif 000005
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基、アルコキシ基又はアミノ基を示し、該アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基、アルコキシ基及びアミノ基は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、アルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ１〜Ｒ３は同一の基であってもよく、異なる基であってもよい。Ｘ１はハロゲン原子を示す。）で表されるハロゲン化ベンゼン誘導体を含む液にリチオ化剤を添加してリチオ化し、得られるリチオ化物を含むａ液と、
下記一般式（２）
【化６】
2020169153.tif 000006
（式中、Ｒ４〜Ｒ５は、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基又はアミノ基を示し、該アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基、アルコキシ基及びアミノ基は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、アルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ４〜Ｒ５は同一の基であってもよく、異なる基であってもよい。Ｘ２はハロゲン原子を示す。）で表されるベンゼン誘導体を含むｂ液を調製し、前記一般式（２）で表されるベンゼン誘導体に対する、前記一般式（１）で表されるハロゲン化ベンゼン誘導体の仕込みモル比が１．２〜３．０となるようにａ液とｂ液とを混合して反応を行って下記一般式（３）
【化７】
2020169153.tif 000007
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は前記と同義。）で表されるビフェニル誘導体を得る第Ａ工程、
次いで、該ビフェニル誘導体と、臭素化剤又はヨウ素化剤とを反応させて、下記一般式（６）
【化８】
2020169153.tif 000008
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は前記と同義。Ａは臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表されるハロゲン化ビフェニル誘導体を得る第Ｃ工程、
次いで、該ハロゲン化ビフェニル誘導体をリチオ化し、得られるリチオ化物と、下記一般式（４）：
（Ｒ６）（Ｒ７）ＰＸ３          （４）
（式中、Ｒ６〜Ｒ７はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基又はヘテロアラルキル基を示し、Ｒ６〜Ｒ７は同一の基であってもよく、異なる基であってもよい。該アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、アルコキシ基で置換されていてもよい。Ｘ３はハロゲン原子を示す。）で表されるハロゲン化ホスフィンとを反応させる第Ｄ工程
とを、有する下記一般式（５）
【化９】
2020169153.tif 000009
（式中、Ｒ１〜Ｒ７は前記と同義。）で表されるビアリールホスフィンの製造方法。
【請求項３】
第Ｂ工程は、第Ａ工程からの連続反応で行う請求項１に記載の請求項１に記載のビアリールホスフィンの製造方法。
【請求項４】
式中のＲ１〜Ｒ３が同一の基であり、且つＲ４〜Ｒ５が同一の基である請求項１乃至３の何れか一項に記載のビアリールホスフィンの製造方法。
【請求項５】
式中のＲ１〜Ｒ３がｉｓｏ−プロピル基である請求項４に記載のビアリールホスフィンの製造方法。
【請求項６】
式中のＲ４〜Ｒ５がメトキシ基又はメチル基である請求項４又は５に記載のビアリールホスフィンの製造方法。
【請求項７】
式中のＲ６〜Ｒ７が同一の基である請求項４記載のビアリールホスフィンの製造方法。
【請求項８】
式中のＲ６〜Ｒ７が、アダマンチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はシクロヘキシル基である請求項７に記載のビアリールホスフィンの製造方法。
【請求項９】
下記一般式（１）
【化１０】
2020169153.tif 000010
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基、アルコキシ基又はアミノ基を示し、該アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基、アルコキシ基及びアミノ基は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、アルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ１〜Ｒ３は同一の基であってもよく、異なる基であってもよい。Ｘ１はハロゲン原子を示す。）で表されるハロゲン化ベンゼン誘導体を含む液にリチオ化剤を添加してリチオ化し、得られるリチオ化物を含むａ液と、
下記一般式（２）
【化１１】
2020169153.tif 000011
（式中、Ｒ４〜Ｒ５は、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基又はアミノ基を示し、該アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基、アルコキシ基及びアミノ基は、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、アルコキシ基で置換されていてもよい。Ｒ４〜Ｒ５は同一の基であってもよく、異なる基であってもよい。Ｘ２はハロゲン原子を示す。）で表されるベンゼン誘導体を含むｂ液を調製し、前記一般式（２）で表されるベンゼン誘導体に対する、前記一般式（１）で表されるハロゲン化ベンゼン誘導体の仕込みモル比が１．２〜３．０となるようにａ液とｂ液とを混合して反応を行って下記一般式（３）
【化１２】
2020169153.tif 000012
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は前記と同義。）で表されるビフェニル誘導体を得る第Ａ工程、
次いで、該ビフェニル誘導体と、臭素化剤又はヨウ素化剤とを反応させる第Ｃ工程とを、
有する下記一般式（６）
【化１３】
2020169153.tif 000013
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は前記と同義。Ａは臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表されるハロゲン化ビフェニル誘導体の製造方法。