(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）反応性ケイ素基含有有機重合体１００重量部に、（ｂ）下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表されるフェノール系酸化防止剤０．０１〜５重量部と（ｃ）チオエーテル系酸化防止剤０．０１〜５重量部とを添加してなる硬化性樹脂組成物。
【化１】
0003640442.tif 000006
【請求項２】
上記（ａ）成分である反応性ケイ素基含有有機重合体が、主鎖として炭素数１〜４のポリオキシアルキレン基を有し、且つ加水分解性シリコン官能基としてアルコキシシリル基を有する重合体である請求項１記載の硬化性組成物。
【請求項３】
上記（ｃ）成分であるチオエーテル系酸化防止剤が、下記〔化２〕の一般式（II）で表される化合物である請求項１記載の硬化性樹脂組成物。
【化２】
0003640442.tif 000007
【請求項４】
更に、リン系酸化防止剤を添加してなる請求項１記載の硬化性樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、硬化性樹脂組成物に関し、詳しくは、フェノール系酸化防止剤とチオエーテル系酸化防止剤とを添加されたことを特徴とする耐熱性および耐熱着色性に優れた硬化性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
反応性ケイ素基含有有機重合体は、空気中の水分などにより室温で硬化してゴム状弾性体を与えるので自動車や建築用のシーリング材として利用されている。しかし、これらの耐久性の要求される用途で用いるには、樹脂単独では耐熱性が不足していて、熱により短期で着色や強度の低下を起こすため酸化防止剤が必要である。
【０００３】
上記酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤およびアミン系酸化防止剤が１次酸化防止剤として知られている。該アミン系酸化防止剤は酸化防止効果には優れるものの着色する欠点があり、該フェノール系酸化防止剤では酸化防止剤自身の着色は小さいものの酸化防止効果が小さく、いずれも満足のいくものではなかった。
【０００４】
また、特開平５−７０５３１号公報に示唆されるリン系酸化防止剤は、フェノール系酸化防止剤との併用において熱安定性は改善するものの、ポリオレフィン等に対して顕著な着色改善効果は本発明に係る反応性ケイ素基含有重合体に対しては小さく、熱安定性、着色性において未だ満足のいく安定化方法ではなかった。
【０００５】
従って、本発明の目的は、耐熱性および耐熱着色性に優れた硬化性樹脂組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、鋭意検討を重ねた結果、反応性ケイ素基含有有機重合体に、特定のフェノール系酸化防止剤とチオエーテル系酸化防止剤とを添加することにより、上記目的を達成し得ることを知見した。
【０００７】
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、（ａ）反応性ケイ素基含有有機重合体１００重量部に、（ｂ）下記〔化３〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式（Ｉ）で表されるフェノール系酸化防止剤０．０１〜５重量部と（ｃ）チオエーテル系酸化防止剤０．０１〜５重量部とを添加してなる硬化性樹脂組成物を提供するものである。
【０００８】
【化３】
0003640442.tif 000002
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の硬化性樹脂組成物について詳述する。
【００１０】
本発明に使用される（ａ）成分である反応性ケイ素基含有有機重合体は、特に限定されるものではないが、代表的なものを示すと、例えば、特開昭５０−１５６５９９号公報、同５４−６０９６号公報、同５５−８２１２３号公報、同５５−１３１０２２号公報、同５５−１３７１２９号公報、同５７−１２６８２３号公報、同５９−７８２２３号公報、同６２−２３０８２２号公報、同６３−８３１３１号公報、特開平３−４７８２５号公報、同３−７２５２７号公報、同３−１２２１５２号公報、米国特許第３，６３２，５５７号公報、同４，３４５，０５３号公報、同４，３６６，３０７号公報、同４，９６０，８４４号公報等に開示されているものが例示できる。
【００１１】
上記反応性ケイ素基含有有機重合体の中でも、後述する（ｂ）成分および（ｃ）成分の併用による安定化効果が顕著である点から、主鎖として炭素数１〜４のポリオキシアルキレン基を有し、且つ加水分解性シリコン官能基としてアルコキシシリル基を有する重合体が好ましく、更には、主鎖としてポリオキシプロピレン基を有し、且つ加水分解性シリコン官能基としてジメトキシシリル基を有する重合体が特に好ましい。
【００１２】
本発明に用いられる（ｂ）成分は、上記一般式（Ｉ）で表されるフェノール系酸化防止剤である。該一般式（Ｉ）中、Ｒ2 で示される炭素原子数１〜５のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、ペンチル、第三ペンチルなどの基があげられる。
【００１３】
また、Ｒ3 で示されるエステル残基は、アルコールにより与えられる基であり、該アルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、第二ブタノール、第三ブタノール、ペンチルアルコール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、ノニルアルコール、デカノール、イソデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、イソオクタデカノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルなどのモノアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンチルグリコール、ネオペンチルグリコール、ヘキサンジオール、オクチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、チオジグリコール、スピログリコールなどのグリコール類、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどのポリオール類があげられる。
【００１４】
従って、上記一般式（Ｉ）で表されるフェノール系酸化防止剤としては、例えば、ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート、チオジエチレングリコールビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコールエステル、ビス〔２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，３，５−トリス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５. ５〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート〕などがあげられる。
【００１５】
上記フェノール系酸化防止剤の添加量は、上記（ａ）成分である反応性ケイ素基含有有機重合体１００重量部に対して、０．０１〜５重量部、好ましくは０．１〜３重量部である。該添加量が０．０１重量部未満であると充分な安定化効果が得られず、５重量部を超えても安定化効果はあまり上がらず、経済的に不利となる。
【００１６】
本発明に用いられる（ｃ）成分であるチオエーテル系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸のジラウリル、ジミリスチル、ミリスチルステアリル、ジステアリルエステルなどのジアルキルチオジプロピオネート類およびペンタエリスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネート）などのポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステル類などがあげられる。
【００１７】
上記チオエーテル系酸化防止剤の添加量は、上記（ａ）成分である反応性ケイ素基含有有機重合体１００重量部に対して、０．０１〜５重量部、好ましくは０．０５〜３重量部である。該添加量が０．０１重量部未満であると充分な安定化効果が得られず、５重量部を超えても安定化効果はあまり上がらず、経済的に不利となる。
【００１８】
上記チオエーテル系酸化防止剤としては、特に、下記〔化４〕（前記〔化２〕と同じ）の一般式（II）で表される化合物、即ち、ペンタエリスリトールとアルキルチオプロピオン酸とのエステルが、耐熱性および耐熱着色性のより優れた組成物が得られるため特に好ましい。
【００１９】
【化４】
0003640442.tif 000003
【００２０】
上記一般式（II）において、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 で示されるアルキル基としては、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、イソデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘシサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、イソオクタデシルなどの基があげられる。
【００２１】
本発明の硬化性樹脂組成物に、更に、リン系酸化防止剤を添加することにより、該組成物の耐熱性および耐熱着色性がより改善されるため好ましい。
【００２２】
上記リン系酸化防止剤としては、通常用いられるものはいずれでもよく、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、トリス〔２−第三ブチル−４−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニルチオ）−５−メチルフェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ジ (ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−メチルフェノール) ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレンジホスホナイト、９，１０−ジハイドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−tert−ブチルフェニル）−２−エチルヘキシルホスファイト等があげられ、その他、特開昭５７−１９２４６０号公報に提案されている高分子量リン化合物があげられる。上記リン系酸化防止剤は、上記（ａ）成分である反応性ケイ素基含有有機重合体（以下、単に「重合体」という）１００重量部に対して好ましくは０．００１〜５重量部、更に好ましくは０．００５〜３重量部となるよう使用される。
【００２３】
また、本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、通常シリコーン変性樹脂に用いられる光硬化性化合物、オゾン劣化防止剤、本発明に係る前記（ｂ）成分であるフェノール系酸化防止剤以外の他のフェノール系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、可塑剤、充填剤、硬化触媒、接着性改良剤、物性調製剤、保存安定性改良剤、低分子シリコン化合物、金属不活性化剤、滑剤、顔料、発泡剤などの各種添加剤を適宜添加することができる。
【００２４】
上記光硬化性化合物とは、硬化性樹脂組成物の表面特性を改善するために添加され、光の作用によって短時間に分子構造が化学変化をおこして硬化などの物性的変化を生ずるものである。該光硬化性化合物には、有機単量体、オリゴマー、樹脂あるいはそれらを含む組成物等多くのものが知られており、市販の任意のものを採用しうる。代表的なものとしては、不飽和アクリル系化合物、ポリケイ皮酸ビニル類あるいはアジド化樹脂などがあげられる。
【００２５】
ここで、上記不飽和アクリル系化合物は、アクリル系またはメタクリル系不飽和基を１ないし数個有するモノマー、オリゴマー或いはそれらの混合物であって、プロピレン（またはブチレン、エチレン）、グリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート等の単量体または分子量１０，０００以下のオリゴエステルである。
また、上記ポリケイ皮酸ビニル類は、シンナモイル基を感光基とする感光性樹脂でありポリビニルアルコールをケイ皮酸でエステル化したものの他、多くのポリケイ皮酸ビニル誘導体が知られている。
また、上記アジド化樹脂は、アジド基を感光基とする感光性樹脂として知られており、通常はジアジド化合物を感光剤として加えたゴム感光液の他、「感光性樹脂」（昭和４７年３月１７日出版，印刷学会出版部発行，第９３項〜、第１０１項〜、第１１７項〜）に詳細な例示があり、それらを単独または混合し、必要に応じて増感剤を加えて使用することができる。
【００２６】
また、上記オゾン劣化防止剤としては、周知のものを用いることができ、具体的には、N,N'- ジフェニル-p- フェニレンジアミン、N,N'- ジ-2- ナフチル-p- フェニレンジアミンなどのジアリール-p- フェニレンジアミン系酸化防止剤、N-フェニル-N'-イソプロピル-p- フェニレンジアミン、N-フェニル-N'-(1,3- ジメチル)-p-フェニレンジアミン、N-フェニル-N'-シクロヘキシル-p- フェニレンジアミンなどのアリールアルキル-p- フェニレンジアミン系酸化防止剤、アルキレーテッドジフェニルアミド、4,4'- ジ- オクチルジフェニルアミンなどのジフェニルアミン系酸化防止剤、およびその他のアミン系酸化防止剤としてフェニル-1- ナフチルアミン、2-メルカプトベンズイミダゾール、2,2,4-トリメチル-1,2- ハイドロキノリンのポリマーなどがあげられる。これらのアミン系酸化防止剤のうち、芳香族アミンが好ましく、ジアリール-p- フェニレンジアミン系酸化防止剤が特に好ましい。上記オゾン劣化防止剤は、重合体１００重量部に対して好ましくは０．００１〜５重量部、更に好ましくは０．０５〜３重量部となるよう使用される。
【００２７】
上記の他のフェノール系酸化防止剤としては、通常用いられるもののいずれでもよく、例えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ジステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、１，６−ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール) 、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェノール) 、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドルキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル) フェノールなどがあげられる。
【００２８】
上記紫外線吸収剤としては、例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、５，５’−メチレンビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）等の２−ヒドロキシベンゾフェノン類；２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル) ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三ブチルフェニル) ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−第三ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−第三オクチルフェニル) ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’．５’−ジクミルフェニル) ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレンビス（４−第三オクチル−６−ベンゾトリアゾリル）フェノール等の２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類；フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、２，４−ジ第三ブチルフェニル−３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類；２−エチル−２’−エトキシオキザニリド、２−エトキシ−４’−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類；エチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル−２−シアノ−３−メチル−３−（ｐ−メトキシフェニル）アクリレート等のシアノアクリレート類があげられる。
【００２９】
また、上記ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルステアレート、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルステアレート、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ドデシルコハク酸イミド、１−〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、テトラ（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブタンテトラカルボキシレート、テトラ（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタンテトラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタンテトラカルボキシレート、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛トリス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、１，５，８，１２−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−１，５，８，１２−テトラアザドデカン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸ジメチル縮合物、２−第三オクチルアミノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン／Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン／ジブロモエタン縮合物等があげられる。
【００３０】
上記可塑剤としては、ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート等のフタル酸エステル類、アジピン酸ジオクチル、コハク酸イソデシル、セバシル酸ジブチル等の脂肪族２塩基酸エステル類、ジエチレングリコールジベンゾエート、ペンタエリスリトールエステル等のポリオールエステル、オレイン酸ブチル、アセチルリシノール酸メチル等の脂肪族エステル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル等のリン酸エステル類、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジル等のエポキシ可塑剤、塩素化パラフィン等の可塑剤があげられ、これらを単独または２種類以上の混合物で使用できる。上記可塑剤は、重合体１００重量部に対して好ましくは０〜５００重量部添加される。
【００３１】
上記充填剤としては、ヒュームシリカ、沈降性シリカ、無水珪酸、含水珪酸およびカーボンブラックの如き補強性充填剤、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、焼成クレー、クレー、タルク、酸化チタン、ベントナイト、有機ベントナイト、酸化第二鉄、酸化亜鉛、活性亜鉛華およびシラスバルーン等の充填剤、石綿、ガラス繊維およびフィラメント等の繊維状充填剤が挙げられる。上記充填剤は、重合体１００重量部に対して好ましくは１〜１００重量部添加される。
【００３２】
本発明の硬化性樹脂組成物は、自動車や建築用のシーリング材などの用途に用いられる。
【００３３】
【実施例】
次に本発明を実施例によって更に詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例によってなんら制限を受けるものではない。
【００３４】
実施例１及び比較例１
全末端の８５％に（CH3O)2Si(CH3)CH2CH2CH2- 基を含有し、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定された数平均分子量が９，０００のポリオキシプロピレン重合体（重合体Ａ）とジオクチルフタレート（ＤＯＰ）の混合溶液に下記〔表１〕および〔表２〕に示す酸化防止剤を５０℃で溶解させた。
【００３５】
別途オクチル酸錫：３０重量部、ラウリルアミン：５重量部、ジオクチルフタレート：６５重量部、酸化チタン：２００重量部を充分分散混合したものを調製して組成物Ｂとし、これを前記混合物に加えて直ちに５cm×１０cm×３mmの鉄枠の中に流し込み、そのまま室温で１週間養生して硬化シートを得た。
【００３６】
得られた硬化シートを１３０℃オーブンに入れ、４８時間毎に黄色度を測定した。また、上記硬化シートが劣化により形状を維持できなくなるまでの時間を耐熱性として評価した。それらの結果を下記〔表１〕および〔表２〕に示す。
【００３７】
【表１】
0003640442.tif 000004
【００３８】
【表２】
0003640442.tif 000005
【００３９】
上記の結果から明らかなごとく、前記一般式（Ｉ）で表されるフェノール系酸化防止剤とチオエーテル系酸化防止剤とを反応性ケイ素基含有有機重合体に添加してなる本発明の硬化性樹脂組成物（実施例１−ａ〜ｆ）は、該フェノール系酸化防止剤又は該チオエーテル系酸化防止剤を単独添加した硬化性樹脂組成物（比較例１−ａ〜ｆ）に比して、耐熱性および耐熱着色性が飛躍的に改善されたものである。
【００４０】
【発明の効果】
本発明の硬化性樹脂組成物は、耐熱性および耐熱着色性に優れたものである。