(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
プロピレンをｔｅｒｔ−ブチルアルコール中の溶液状のｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドと可溶性過酸化触媒の存在下に反応させることによりプロピレンオキシドおよびｔｅｒｔ−ブチルアルコールを製造する方法であって、
該方法を第一の等温セグメントおよび第二の断熱セグメントを含んでなる反応器系内で行い、
該等温セグメントに、再循環流、プロピレンならびにｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドおよびモリブデン触媒のｔｅｒｔ−ブチルアルコール溶液を含んでなる供給混合物を仕込み、
等温セグメントにおいて、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドの６０〜８０重量％を転換して中間反応混合物を得、
この中間反応混合物から、当初のプロピレンおよびｔｅｒｔ−ブチルアルコール溶液の２５〜１００重量％を構成する再循環流を除去し、それを該再循環流として第一の等温セグメントに再循環させ、
中間反応混合物の残余を断熱セグメントに送り込み、その中でそこに仕込んだｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドのさらなる２０〜４０重量％を転換させる
ことを含んでなる方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、プロピレンのエポキシ化方法に関する。より詳細には、本発明は、プロピレンと、tert−ブチルアルコールに溶解したtert−ブチルヒドロペルオキシドとを、過酸化触媒の存在において反応させて、プロピレンオキシドおよびさらなるtert−ブチルアルコールを得る方法に関する。
【０００２】
さらに詳細には、本発明は、tert−ブチルアルコールに溶解したtert−ブチルヒドロペルオキシドを、可溶性モリブデン触媒の存在においてプロピレンと反応させることによって、プロピレンオキシドおよびtert−ブチルアルコールを製造する方法であって、第一の等温セグメントおよび第二の断熱セグメントを含む反応器系を包含する段において反応を実施し、再循環流、プロピレン、ならびにtert−ブチルヒドロペルオキシドおよびモリブデン触媒のtert−ブチルアルコール溶液を含む原料混合物を、tert−ブチルヒドロペルオキシドの６０〜８０重量％を転換して中間反応混合物を得るのに十分な反応条件のもとで、等温セグメントに供給し、プロピレンとtert−ブチルアルコール溶液とを合わせた重量の２５〜１００重量％を構成する再循環流を再循環流として除去し、中間体反応生成物の残余を断熱セグメントに供給して、tert−ブチルヒドロペルオキシドのさらなる２０〜４０重量％を反応生成物に転換するところの方法に関する。
【０００３】
【従来の技術】
プロピレンのようなオレフィンと、tert−ブチルアルコールのような溶剤に溶解したtert−ブチルヒドロペルオキシドのようなヒドロペルオキシドとを、可溶性モリブデン触媒の存在において反応させることは、Kollarの米国特許第３，３５１，６３５号明細書に開示されている。Kollarは、一般にヒドロペルオキシド１モルに対して約０．５〜１００モルのオレフィンを使用することができ、好ましいモル比は、ヒドロペルオキシド１モルに対してオレフィン約２〜約１０モルの範囲であることを教示している。
【０００４】
Marquis らは、米国特許第４，８９１，４３７号明細書において、Kollarの方法に対する、プロピレンとtert−ブチルヒドロペルオキシドとの反応における改良であって、供給されるtert−ブチルヒドロペルオキシド１モルに対して供給されるプロピレン約０．５〜２モルのモル比を利用することによって形成される、極性成分６０重量％以上からなる媒体の中で反応を実施し、この反応を、tert−ブチルアルコールに溶解した状態で、モリブデン触媒の存在において実施する改良法を開示している。Marquis らの方法、およびその方法に有用な触媒の調製における変形態様が、Marquis らの米国特許第４，８４５，２５１号明細書および米国特許第５，１０７，０６７号明細書に開示されている。
【０００５】
イギリス公開特許第１，２９８，２５３号公報は、tert−ブチルアルコールおよびモリブデン触媒の存在において、プロピレンとtert−ブチルヒドロペルオキシドとを段階的に反応させる方法であって、第一段からの反応生成物を分留して、第一段の最初の部分に再循環される軽質留分と、エポキシ化処理の第二段に供給される重質留分とを得ることを含む方法を開示している。
【０００６】
Marquis らの米国特許第４，９９２，５６６号明細書およびMarquis らの米国特許第５，０９３，５０６号明細書は、プロピレンをtert−ブチルヒドロペルオキシドと反応させる単段法であって、反応生成物を分留して、再循環に回すためのプロピレン流を得ることを含む方法を開示している。
【０００７】
Russell の米国特許第３，４１８，３４０号明細書は、プロピレンとtert−ブチルヒドロペルオキシドとの反応によってプロピレンオキシドを製造する方法であって、プロピレンの再循環を包含し、再循環の前にプロピレンをさらに分留して酸素を除くことを含む方法を開示している。
【０００８】
Stein らの米国特許第３，８４９，４５１号明細書は、プロピレンを、tert−ブチルアルコールに溶解したtert−ブチルヒドロペルオキシドと、反応の過程でプロピレンおよびプロピレンオキシドが蒸発するような条件のもとで操作される単段仕切り型反応器において反応させる方法であって、その蒸気を回収、蒸留して、再循環に回すためのプロピレン留分を得ることを含む方法を開示している。
【０００９】
D'Aubigne らの米国特許第４，００２，６８７号明細書は、複数の段を、それらの間に水洗をはさみながら使用することにより、イソペンタンやイソブタンのような炭化水素を酸素でヒドロペルオキシ化する方法を開示している。
【００１０】
背景情報
tert−ブチルヒドロペルオキシドは比較的安定なヒドロペルオキシドである。それにもかかわらず、それは過酸化物であって、不適切な条件のもとでは爆発的な自動酸化を受ける。tert−ブチルヒドロペルオキシドとプロピレンとの反応はきわめて発熱性の反応であり、一次反応によって形成されるエポキシド１g-mol あたり約６０，０００cal の熱を放出する。したがって、第一に重要なことは、暴走反応を防ぐために、エポキシ化処理の間の反応温度を、積極的かつ正確に制御することである。
【００１１】
過剰な反応熱をできるだけ速やかに、しかも効率的に除くために、熱交換器の中で熱交換媒体と間接的に向流接触させながら反応を実施することにより、反応制御を達成しうることが公知である。
【００１２】
また、反応を溶剤の存在において実施することにより、反応温度を緩和しうることも公知である。
【００１３】
伝統的に、比較的多量の溶剤を使用して、また、tert−ブチルヒドロペルオキシドに対して大過剰モルのプロピレン、たとえばtert−ブチルヒドロペルオキシド１モルに対して３モルを越える（たとえば５〜１０モル）のプロピレンを使用して反応を実施することにより、tert−ブチルヒドロペルオキシドからのプロピレンオキシドの製造に、この両方の技術をこれまで使用してきた。また、ジャケットもしくは内部浸漬冷却コイル、またはその両方のような熱交換制御手段を備えた反応器において、反応を実施するやり方も公知である。
【００１４】
プロピレンとtert−ブチルヒドロペルオキシドとの反応において遭遇するもう一つの問題は、選択性に関するものである。tert−ブチルヒドロペルオキシドとプロピレンとの一次反応は、プロピレンオキシドおよびtert−ブチルアルコールの形成を招くが、アルデヒド、有機酸、エステル、ケトンなどをはじめとする他の酸素化副生物が種々の量で存在し、また形成されるおそれがある。そのうえ、形成されるプロピレンオキシドが反応媒体中に存在する酸素化副生物と反応して、プロピレンオキシドの収量をさらに下げるおそれもある。
【００１５】
Marquis らの米国特許第４，８９１，４３７号明細書に指摘されているもう一つの問題は、エポキシ化条件のもとでプロピレンが自らと反応して、炭素原子６個以上を含有する付加生成物を形成する傾向である。これらの炭化水素副生物は、最終的なプロピレンオキシド生成物と共留出して、該生成物中に存在する傾向を示し、そうなった場合、そのような副生物がプロピレンオキシドの品質に有意な悪影響を及ぼす点において、特に有害である。この問題は、tert−ブチルヒドロペルオキシドに対するプロピレンの比較的低いモル比、たとえばtert−ブチルヒドロペルオキシド１モルに対してプロピレン約１〜約２モルのモル比を使用することにより、最小限にすることができる。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、プロピレンとtert−ブチルヒドロペルオキシドから、酸素化副生物や炭化水素付加生成物の形成を抑制して、優れた選択率でプロピレンオキシドを製造する方法を提供することである。
【００１７】
【課題を解決するための手段】
本発明によると、前述の問題およびその他の問題は、第一の等温セグメントおよび第二の断熱性セグメントを含む反応器系における多段法によってプロピレンをtert−ブチルヒドロペルオキシドと反応させ、このとき等温セグメントには、プロピレン、tert−ブチルヒドロペルオキシドおよびモリブデン触媒のtert−ブチルアルコール溶液ならびに再循環流を供給し、tert−ブチルヒドロペルオキシドの６０〜８０重量％が中間反応混合物に転換されるような反応条件を等温セグメントに設定し、中間反応混合物のうち、最初のプロピレンとtert−ブチルアルコール溶液とを合わせた重量の２５〜１００重量％を構成する一部を再循環流として中間反応混合物から除去し、中間体反応流の残余を反応器系の断熱セグメントに供給して、tert−ブチルヒドロペルオキシドのさらなる２０〜４０重量％をプロピレンオキシドおよび他の生成物に転換にかける方法によって改善される。プロピレンオキシドおよびtert−ブチルアルコールが主な反応生成物であり、これらは蒸留によって回収することができる。また、過剰なプロピレンがあるならばそれをも回収して、最初のプロピレン供給流の一部として再循環に回することができる。
【００１８】
本発明の好ましい実施態様によると、本方法は、第一の等温セグメントおよび第二の断熱セグメントを含む反応帯域において連続的に実施するものであって、
ａ）tert−ブチルヒドロペルオキシド３５〜６０重量％、tert−ブチルアルコール６５〜４０重量％および可溶性モリブデン触媒１００〜１，０００ppm を含有するtert−ブチルアルコール溶液を調製し；
ｂ）プロピレンおよびtert−ブチルアルコール溶液を含む原料混合物、ならびにプロピレンとtert−ブチルアルコール溶液とを合わせた重量の２５〜１００重量％を含む再循環流を、等温セグメントに連続的に供給し、このときプロピレンは、tert−ブチルヒドロペルオキシド１モルに対してプロピレンが１〜３モルになる初期供給比を得るのに十分な量を供給し；
ｃ）tert−ブチルヒドロペルオキシドの６０〜８０％を、プロピレンオキシド、tert−ブチルアルコールおよび酸素化副生物をはじめとする反応生成物に転換し、等温セグメント反応生成物を得るのに十分な時間および温度のエポキシ化反応条件のもとにある等温セグメントに原料混合物を連続的に送り込み；
ｄ）該再循環流を等温セグメント反応生成物から連続的に除去して、等温セグメント反応生成物の残りを含む中間反応生成物を得て；
ｅ）再循環流を等温セグメントに連続的に戻し；
ｆ）中間反応混合物の残余を断熱セグメントに連続的に供給し、供給されたtert−ブチルヒドロペルオキシドのさらなる２０〜４０％を、プロピレンオキシド、tert−ブチルアルコールおよび酸素化副生物をはじめとする反応生成物に転換するのに十分な温度および時間の、断熱エポキシ化反応条件のもとでその中に通し；
ｇ）最終生成物からプロピレンオキシドおよびtert−ブチルアルコールを連続的に回収する。
【００１９】
等温エポキシ化セグメントで使用されるエポキシ化反応条件は、５０〜１８０℃の温度、および０．３〜３時間の反応時間を包含することが好適である。より好ましくは、反応を、２．８〜５．６MPa （４００〜８００psig）の圧力、８０〜１４０℃の反応温度および０．５〜２時間の反応時間で実施する。
【００２０】
等温セグメントにおける反応条件は、６５〜７５％のtert−ブチルヒドロペルオキシド転換率が達成され、プロピレン供給流とtert−ブチルアルコール溶液とを合わせた重量の２５〜１００重量％を含む再循環流の再循環が得られるように調節することが好ましい。
【００２１】
等温セグメントからの全反応器流出物の再循環に包含される問題は、再循環流の温度が１００〜１４０℃であり、それがtert−ブチルヒドロペルオキシド、およびおそらくはtert−ブチルヒドロペルオキシドよりも熱的に不安定であるおそれのある他のヒドロペルオキシド反応生成物を含有する点において生じる。したがって、再循環流を再循環させるための原動力を得るためにポンプを利用するときに発火源になりうるもの、たとえば器具によって発生する火花を避けるように注意しなければならない。また、特にブチレン類やペンテン類のようなオレフィン不純物が存在する場合に、機械的ポンプの故障が暴走反応につながりかねない。機械的ポンプは、局部過熱点の発生をもたらすような、ベアリング、ロータまたは他の部品の故障の際に、発火源を与えるおそれがある。また、機械的ポンプが、環境的に有害な、あるいは危険な物質の放出を招きうるシールの劣化を被ることは珍しくない。
【００２２】
本発明の変形形態によると、これらの問題およびその他の問題は、再循環流を断熱セグメントの流出端から供給端に運ぶための原動力を得るために、ジェットポンプまたはエダクタを設けることによって改善することができる。
【００２３】
【発明の効果】
本発明によって、プロピレンとtert−ブチルヒドロペルオキシドより、優れた選択率で安全にプロピレンオキシドを製造することができる。
【００２４】
【実施例】
添付の図面を参照しながら、本発明をさらに説明する。
【００２５】
図１は、本発明の全体的な反応手順を示す概略流れ図である。
【００２６】
図２は、エダクタを使用して再循環流を運ぶ、本発明の実施態様を示す概略流れ図である。
【００２７】
図３は、本発明の方法に使用することができる型式のエダクタを一部断面で示す平面図である。
【００２８】
まず、図面、特に図１を参照すると、本発明の方法を実施する好ましい方法を示す概略流れ図が示されている。図中、従来の部品、たとえば弁、ポンプ、温度センサ、圧力センサ、加熱器、冷却器、流量制御装置などは省略してある。
【００２９】
本発明のこの実施態様によると、符号１０で示す等温セグメント、および符号２０で示す断熱セグメントを含む反応器系が設けられている。
【００３０】
等温セグメント１０は、複数の反応器１２〜１４を含み、これらの反応器は、それぞれ適当な間接熱交換制御手段を備えている。
【００３１】
本発明の方法を開始するためには、管路２２によって供給される、モリブデン触媒を含有するtert−ブチルヒドロペルオキシドのtert−ブチルアルコール溶液、および再循環流２４とともに、供給管路２１を介してプロピレンを第一の反応器１２に供給する。得られる反応混合物を、供給されたtert−ブチルヒドロペルオキシドの６０〜８０重量％を転換するのに十分な温度、圧力および時間の条件のもとにある等温セグメントの一連の反応器１２〜１４に送り込む。等温セグメントに使用される反応条件は、反応体を液相に維持するのに十分な圧力、たとえば２．８〜５．６MPa （４００〜８００psig）、５０〜１８０℃の反応温度、たとえば１００〜１３０℃の温度、および０．３〜３時間、より好ましくは０．５〜２時間の反応時間を包含することができる。最後の等温反応器１４からの反応器流出物は、管路３０によって排出される。この管路３０は、再循環流を移送するの使用する分岐管路２４と、中間反応混合物の得られる残りの温度を必要ならば調節するための適当な熱交換手段３４に通じる第二の管路３２とを備えている。中間反応混合物の残りは、この熱交換手段を経たのち、管路３６により、断熱反応セグメント２０の断熱反応器３８に供給されて、その中でtert−ブチルヒドロペルオキシドのさらなる１５〜２０重量％が転換される。
【００３２】
断熱反応セグメント３８における反応生成物は、管路３９によって排出されて回収帯域４０に至る。この回収帯域の中で、反応生成物は、従来の蒸留手段、たとえばMarquis らの米国特許第４，９９２，５５６号明細書、またはMarquis らの米国特許第５，０９３，５０６号明細書に記載された手段によって分別される。たとえば、回収帯域４０は、直列に接続された複数の蒸留塔を含むことができる。これらの蒸留塔の中で、反応生成物は、適当な手段（図示せず）によってプロピレン原料２１の一部として再循環されることができるプロピレン留分４１、プロピレンオキシド留分４２、供給されたtert−ブチルアルコールおよび処理の間に形成されたtert−ブチルアルコールを含むtert−ブチルアルコール留分４３、ならびに反応副生物と触媒残留分とを含む重質留分４４に分別される。
【００３３】
一例として、プロピレン毎時４５０kg（１，０００ポンド）を、管路２１により、管路２２によって供給されるtert−ブチルヒドロペルオキシドのtert−ブチルアルコール溶液毎時１，１００kg（２，４３０ポンド）とともに、等温セグメントに供給した。好適には、この溶液は、tert−ブチルヒドロペルオキシド５５重量％を含むものである。管路２４によって供給される再循環流は、たとえば、プロピレン毎時約１６６kg（３７０ポンド）、プロピレンオキシド毎時約１６２kg（３６０ポンド）、tert−ブチルアルコール毎時約５０４kg（１，１２０ポンド）およびtert−ブチルヒドロペルオキシド毎時約１０８kg（２４０ポンド）を含むことができる。
【００３４】
この原料混合物を、８０〜１４０℃の温度、２．８〜５．６MPa （４００〜８００psig）の圧力および等温セグメント中０．３〜約２時間の総反応時間を含む反応条件のもとにある等温セグメント反応器１２〜１４に送り込んだ。管路３０によって排出された毎時約２，４７０kg（５，４９０ポンド）の流出物を、毎時９２７kg（２，０６０ポンド）の再循環分と、管路３２および３６を介して断熱反応セグメント３８に供給するための毎時１，５４３kg（３，４３０ポンド）の供給物とに分離した。
【００３５】
次に図２を参照すると、エダクタを利用して等温反応器流出物からの再循環流をプロセスの最初の部分に運ぶ、本発明の好ましい実施態様が示されている。
【００３６】
この図２には、等温反応器セグメント５０および断熱反応器セグメント６０を含む反応系が示されている。
【００３７】
また、符号７０で示す供給原料調製タンクが設けられ、このタンクに、tert−ブチルヒドロペルオキシドが管路７２によって供給され、その中で６０℃を越えない温度に維持される。また、エチレングリコールに溶解したモリブデン／エチレングリコール錯体のような触媒溶液が、管路７４によって調製タンク７０に供給される。反応体は、タンク７０の中の供給原料が、tert−ブチルヒドロペルオキシド約３５〜約６０重量％、tert−ブチルアルコール約６５〜約４０重量％およびモリブデン触媒溶液１００〜１，０００ppm を含有するような割合で供給することが好適である。供給混合物は、排出管路７７によって供給タンク７０から排出されて、従来の構造のポンプ７８に至り、このポンプがtert−ブチルアルコール溶液を供給管路７９によって供給管路８０に供給し、この供給管路が等温セグメント５０に通じている。プロピレンがプロピレン供給管路８２によってプロセス中に供給されて、従来の構造のエダクタ８４に送り込まれる。このエダクタの孔径、差圧およびプロピレンの流量は、所望の量の再循環流が管路８６によって引き込まれるように調節する。好適には、管路８６に引き込まれる原料の量は、管路８２のプロピレン供給物と管路７９のtert−ブチルアルコール供給物とを合わせた重量の２５〜１００重量％、より好ましくは５０〜８０重量％を構成する。
【００３８】
管路８０は従来の構造の予熱器９０に通じていることが好適である。この予熱器の中で、原料混合物は、管路９２によって熱交換予熱器９０に送り込まれる熱交換媒体により、所望の反応温度にまで加熱される。ついで、加熱された物質は、管路９４によって第一の等温反応器９６に送り込まれる。この第一の等温反応器９６は、たとえば、熱交換供給管路９８を介して反応器９６に送り込まれ、熱交換排出管路９９によって反応器から排出される水のような熱交換流体に、反応体を浸漬するジャケット付き反応器であってもよい。熱交換媒体９２の温度または流量、管路８２および管路７９の流量を調節することにより、反応体を液相に維持するのに十分な圧力、たとえば約４００〜約８００psigの圧力、約５０〜約１８０℃、より好ましくは約８０〜約１４０℃の反応温度、および約０．３〜約３時間、たとえば約０．５〜約２時間の反応時間を包含する適切な反応条件を、等温セグメントの中に設定することができる。等温セグメントは複数の熱交換反応器９６を含み、それらの最後のものが反応器９６′であり、この最後の反応器の中に、熱交換媒体が熱交換供給管路９８′によって送り込まれ、そこから熱交換排出管路９９′によって排出される。最初の等温セグメント反応器９６からの反応器流出物は、管路９７によって排出されて後続の反応器に至り、このように連続して、最後には、最後の供給混合物が管路９７′によって熱交換反応器９６′に供給される。最後の反応器の流出物は、分岐管路８６を備えた管路１００によって反応器９６′から排出される。この分岐管路から、所望の量の反応器流出物が、再循環のために引き込まれて、エダクタ８４に送り込まれる。好適には、引き込まれる原料の量は、プロピレンとtert−ブチルアルコール溶液とを合わせた重量の約２５〜約１００重量％、より好ましくは約５０〜約８０重量％を構成する。管路１００によって排出される中間反応混合物の残余は、管路１０２により、中間反応混合物の温度を調節するための流路１０６のような間接熱交換手段を備えた熱交換器１０４に送られる。中間反応混合物の残余は、この熱交換器を経たのち、管路１０８によって断熱セグメント反応器１１０に供給され、ここでtert−ブチルヒドロペルオキシドのさらなる２０〜４０％が転換にかけられる。その後、反応器流出物が、管路１１２によって断熱セグメント反応器１１０から排出されて、蒸留帯域（図示せず）に送られる。この蒸留帯域において、反応流出物を、適当な留分、たとえば適当な手段（図示せず）によって、プロピレン供給物８２の一部として再循環させることができるプロピレン留分と、プロピレンオキシド生成物留分と、供給されたtert−ブチルアルコールおよび処理の間に形成されたtert−ブチルアルコールを含むtert−ブチルアルコール留分と、反応副生物および触媒残留分を含む重質留分とに分別することができる。
【００３９】
次に図３を参照すると、本発明の方法に使用することができる型式のエダクタの設計が示されている。
【００４０】
図３に示すエダクタは一例として挙げたものであり、異なる設計のエダクタ、たとえばFisherのスパイクノズルモデル12TCまたはFisherの標準モデル12TCが市販されており、それらを本発明の方法に使用しうることが理解されよう。
【００４１】
図３に示すように、エダクタまたはジェットポンプ２００は、チェンバ２０２を画定するハウジング２０１を含む。このチェンバは入口２０４を有し、この入口を介して液体をチェンバ２０２に引き込むことができる。入口管を入口２０４に固定するために、フランジまたはその他の適当な手段２０６が設けられている。供給管路２１０はハウジング２０１の後部から進入して、終端がチェンバ２０２の内部の、引き込みノズルの部分２１２のところに位置している。
【００４２】
ハウジング２０１を支持機構に固定するために、取付け具２１４のような適当な手段が設けられており、この支持機構に供給管路２１０を通すことができる。
【００４３】
また、このエダクタ２００には、外方に広がる排出路２３２を有する排出バレル２３０が設けられ、この排出路に、供給管路２１０から供給された液とチェンバ２０２からの液体とが混入され、そこから放出される。胴部を放出管（図示せず）に固定するために、フランジ２３４のような適当な固着手段を設けてもよい。
【００４４】
放出角度、バレルの入口のスロート２４０の側面、ノズル２１２の形状およびそれら二つの間の間隙を調節することにより、適当な供給源（図示せず）から所望の量の液体を入口管路２０４を介してチェンバ２０２に動かし、そこから、供給管路２１０からの供給液と混合させて胴部２３２に送り込み、系から排出するのに十分な原動力を得ることが可能である。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の全体的な反応手順を示す概略流れ図である。
【図２】エダクタを使用して再循環流を運ぶ、本発明の実施態様を示す概略流れ図である。
【図３】本発明の方法に使用することができる型式のエダクタを一部断面で示す平面図である。
【符号の説明】
１０  等温セグメント
１２  反応器
１４  反応器
２０  断熱セグメント
２１  プロピレン管路
２２  tert−ブチルアルコール／tert−ブチルヒドロペルオキシド管路
２４  再循環管路
３８  断熱反応セグメント
４０  回収帯域
４１  プロピレン留分管路
４２  プロピレンオキシド留分管路
４３  tert−ブチルアルコール留分管路
４４  重質留分管路
５０  等温セグメント
６０  断熱セグメント
７０  供給原料調製タンク
７８  ポンプ
８２  プロピレン供給管路
８４  エダクタ
８６  再循環管路
９６  熱交換反応器
１１０  断熱セグメント反応器
２００  エダクタ
２０１  ハウジング
２０４  液体入口
２１０  供給管路
２１２  ノズル
２３２  胴部
２４０  スロート
【図１】
0003709212.tif 000002
【図２】
0003709212.tif 000003
【図３】
0003709212.tif 000004