(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式
【化１】
0003712393.tif 000164
［式中、
Ｒ１およびＲ２は水素原子を意味する；
Ｚ１２は水素原子、置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ３−８脂環式炭化水素基または置換基を有していてもよいＣ６−１４アリール基を意味する；
Ｙａ１は式
【化２】
0003712393.tif 000165
（式中、Ｒ３００およびＲ３０１はそれぞれ独立して水素原子またはハロゲン原子を意味する）；
Ｒａ１１は式−Ｖａ２１−Ｖａ２２−Ｖａ２３（式中、Ｖａ２１はＣ１−６アルキレン基または式
【化３】
0003712393.tif 000166
で表される基を意味し、Ｖａ２２は単結合または酸素原子を意味し、Ｖａ２３は水素原子、置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、置換基を有していてもよいピロリジニル基、置換基を有していてもよいピペリジニル基、置換基を有していてもよいピペラジニル基、置換基を有していてもよいモルフォリニル基、置換基を有していてもよいトリアゾリル基または置換基を有していてもよいピリジル基を意味する）で表される基を意味する；
Ｒａ１２はシアノ基または式
【化４】
0003712393.tif 000167
（式中、Ｖａ１２およびＶａ１３はそれぞれ独立して水素原子または置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基を意味する）で表される基を意味する］
で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
【請求項２】
Ｒａ１１が、メチル基、２−メトキシエチル基、式
【化５】
0003712393.tif 000168
（式中、Ｒａ５３はメチル基を意味し、Ｒａ５１は水素原子または水酸基を意味し、Ｒａ５２は１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、４−モルフォリニル基またはジエチルアミノ基を意味する）で表される基である、請求項１記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
【請求項３】
Ｒａ１１が、メチル基または２−メトキシエチル基である、請求項１記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
【請求項４】
Ｚ１２が、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基である、請求項１〜３のいずれか１項記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
【請求項５】
Ｙａ１が、式
【化６】
0003712393.tif 000169
（式中、Ｒａ６１は水素原子、塩素原子またはフッ素原子を意味する）で表される基である、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
【請求項６】
Ｒａ１２が、シアノ基または式−ＣＯＮＨＲａ６２（式中、Ｒａ６２は水素原子、置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基または置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基を意味する）で表される基である、請求項１〜５のいずれか１項記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
【請求項７】
Ｒａ１２が、式−ＣＯＮＨＲａ６２（式中、Ｒａ６２は請求項６におけるＲａ６２と同意義を意味する）で表される基である、請求項１〜５のいずれか１項記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
【請求項８】
前記化合物が、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（４−ピリジル）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ’−（４−メトキシフェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ’−（３−シアノフェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ’−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ’−シクロプロピルウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ’−シクロプロピルウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ’−シクロプロピルメチルウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ）キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロフェニル）−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）−４−キノリルオキシ）フェニル）−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（４−モルホリノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ’−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（１−（４−エチルピペラジノ））プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ’−（４−メトキシフェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−シアノプロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ’−フェニルウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−メトキシカルボニルプロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ’−（４−メトキシフェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−カルボキシプロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ’−（４−メトキシフェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（２−ハイドロキシエトキシ）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ’−（４−メトキシフェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）−４−キノリルオキシ）フェニル）−Ｎ’−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（４−モルホリノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ’−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）−４−キノリルオキシ）フェニル）−Ｎ’−フェニルウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（４−モルホリノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ’−フェニルウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ’−（３−アセトアミドフェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア、
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ’−フェニルウレア、
４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド、
４−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）−３−フルオロフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド、
４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、
４−（４−（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド、
４−（４−（（２，４−ジフルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、
４−（４−（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、
４−（４−（アニリノカルボニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、
４−（４−（アニリノカルボニル）アミノフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド、
４−（４−（（２，４−ジフルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド、
４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミドおよび
４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド
から選ばれるいずれか１の化合物である、請求項１記載の化合物もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項９】
前記化合物が、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア、
Ｎ―（２−クロロ―４−（（６−シアノ―７−（（１−メチル―４−ピペリジル）メトキシ）―４−キノリル）オキシ）フェニル）―Ｎ’―シクロプロピルウレア、
Ｎ―（４−（（６−シアノ―７−（（（２Ｒ）―３−（ジエチルアミノ）―２−ヒドロキシプロピル）オキシ）―４−キノリル）オキシ）フェニル）―Ｎ’―（４−フルオロフェニル）ウレア、
Ｎ―（４−（（６−シアノ―７−（（（２Ｒ）―２−ヒドロキシ―３−（１−ピロリジノ）プロピル）オキシ）―４−キノリル）オキシ）フェニル）―Ｎ’―（４−フルオロフェニル）ウレア、
４−（３−クロロ―４−（シクロプロピルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミド、
４−（３−クロロ―４−（シクロプロピルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）―７−（２−メトキシエトキシ）―６−キノリンカルボキサミド、
Ｎ６−シクロプロピル―４−（３−クロロ―４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミド、
Ｎ６−（２−メトキシエチル）―４−（３−クロロ―４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミド、
Ｎ６−（２−フルオロエチル）―４−（３−クロロ―４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミド、
Ｎ６−メトキシ―４−（３−クロロ―４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミド、
Ｎ６−メチル―４−（３−クロロ―４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミドおよび
Ｎ６−エチル―４−（３−クロロ―４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミド
から選ばれるいずれか１の化合物である、請求項１記載の化合物もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１０】
前記化合物が、
４−（３−クロロ―４−（シクロプロピルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミド、
４−（３−クロロ―４−（エチルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミド、
Ｎ６−メトキシ―４−（３−クロロ―４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミド、
４−（３−クロロ―４−（メチルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミドおよび
Ｎ６−メトキシ―４−（３−クロロ―４−（（（エチルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミド
から選ばれるいずれか１の化合物である、請求項１記載の化合物もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１１】
前記化合物が、
４−（３−フルオロ―４−（シクロプロピルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）―７−（２−メトキシエトキシ）―６−キノリンカルボキサミド、
４−（３−クロロ―４−（シクロプロピルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミド、
４−（３−クロロ―４−（シクロプロピルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）―７−（２−メトキシエトキシ）―６−キノリンカルボキサミド、
４−（３−クロロ―４−（シクロプロピルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）―７−（２−ヒドロキシエトキシ）―６−キノリンカルボキサミド、
４−（３−クロロ―４−（シクロプロピルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）―７−（（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル）オキシ―６−キノリンカルボキサミド、
４−（３−クロロ−４−（メチルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、
４−（３−クロロ−４−（エチルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、
Ｎ６−メトキシ−４−（３−クロロ−４−（（（エチルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、
４−（３−クロロ―４−（シクロプロピルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）―７−（２−エトキシエトキシ）―６−キノリンカルボキサミド、
４−（４−（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド、
Ｎ−（２−フルオロ−４−〔（６−カルバモイル−７−メトキシ−４−キノリル）オキシ〕フェニル）−Ｎ’−シクロプロピルウレア、
Ｎ６−（２−ヒドロキシエチル）―４−（３−クロロ―４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミド、
４−（３−クロロ−４−（１−プロピルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、
４−（３−クロロ−４−（ｃｉｓ−２−フルオロ−シクロプロピルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、
Ｎ６−メチル−４−（３−クロロ−４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミドおよび
Ｎ６−メチル−４−（３−クロロ−４−（（（エチルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド
から選ばれるいずれか１の化合物である、請求項１記載の化合物もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１２】
前記化合物が、４−（３−クロロ―４−（シクロプロピルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミドである、請求項１記載の化合物もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１３】
前記化合物が、４−（３−クロロ―４−（エチルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミドである、請求項１記載の化合物もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１４】
前記化合物が、Ｎ６−メトキシ―４−（３−クロロ―４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミドである、請求項１記載の化合物もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１５】
前記化合物が、４−（３−クロロ―４−（メチルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミドである、請求項１記載の化合物もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１６】
前記化合物が、Ｎ６−メトキシ―４−（３−クロロ―４−（（（エチルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）―７−メトキシ―６−キノリンカルボキサミドである、請求項１記載の化合物もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１７】
請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする医薬。
【請求項１８】
請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする血管新生阻害活性に基づく医薬。
【請求項１９】
請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物と、薬理学的に許容されうる担体とを含む医薬組成物。
【請求項２０】
請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする、血管新生阻害作用が有効な疾患に対する予防・治療剤。
【請求項２１】
請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする血管新生阻害剤。
【請求項２２】
請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする抗腫瘍剤。
【請求項２３】
請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする血管腫治療剤。
【請求項２４】
請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする癌転移抑制剤。
【請求項２５】
請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする網膜血管新生症または糖尿病性網膜症の治療剤。
【請求項２６】
請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする炎症性疾患治療剤。
【請求項２７】
前記炎症性疾患が、変形性関節炎、リューマチ性関節炎、乾せん、または遅延性過敏反応である請求項２６記載の炎症性疾患治療剤。
【請求項２８】
請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とするアテローム性動脈硬化症治療剤。
【請求項２９】
請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする、膵臓癌、胃癌、大腸癌、乳癌、前立腺癌、肺癌、腎癌、脳腫瘍、血液癌または卵巣癌の治療剤。
【請求項３０】
式
【化７】
0003712393.tif 000170
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ１２、Ｒ３００およびＲ３０１は請求項１に記載された定義と同義を意味する］で表される化合物と、式
【化８】
0003712393.tif 000171
［式中、Ｒａ１１およびＲａ１２は請求項１に記載された定義と同義を意味する］で表される化合物とを反応させることを特徴とする、式
【化９】
0003712393.tif 000172
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ１２、Ｒ３００、Ｒ３０１、Ｒａ１１およびＲａ１２は請求項１に記載された定義と同義を意味する］で表される化合物の製造方法。
【請求項３１】
塩基を用いることを特徴とする、請求項３０記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、血管新生の異常増殖を伴う各種疾患に対する予防および治療に有効な新規化合物、およびかかる新規化合物を含有してなる血管新生阻害剤、抗腫瘍剤などの医薬組成物に関する。
背景技術
血管新生は胎児期の血管樹形成や各臓器の形態的、機能的発達時に不可欠な生物学的現象である。新生血管は内皮細胞の遊走、増殖、管腔形成などの複数の過程を経て構築され、その過程にはマスト細胞、リンパ球、間質細胞などの関与も重要であることが報告されている（J. Folkman and Y. Sh ing, J. Biol. Chem., 267, 10931, 1992）。成就個体では女性性周期において生理的な血管新生が生じるが、成就個体においては血管新生の病的増加が様々な疾患の発症あるいは進行過程に関与していることが知られている。具体的には癌、リウマチ性関節炎、アテローム性動脈硬化症、糖尿病性網膜症、血管腫、乾せんなどが血管新生の異常を伴う疾患としてあげられる（J. Folkman, N. Engl. J. Med., 333, 1757, 1995）。特に固形癌の増殖は血管新生に依存する事が報告されており、血管新生阻害剤が難治性固形癌に対する新しい治療薬になると期待されている（Folkman J., J. Natl. Cancer Inst., 82, 4, 1990)。
ウレア構造を有する化合物に関する先行技術は、WO 9900357およびWO 0043366公報などがある。
WO 9900357号公報には、rafキナーゼに対する阻害作用を示し抗腫瘍効果を有するビフェニルウレア誘導体が記載されているが、血管新生阻害作用に対する作用は開示されていない。WO 0043366号公報には、インビトロでＡ３７５ヒトメラノーマ細胞に対する核形態変化作用が弱く、血管内皮細胞増殖因子（Ｖａｓｃｕｌａｒ  Ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｆａｃｔｏｒ，ＶＥＧＦと略す）で刺激した内皮細胞に対して増殖抑制作用を示し、抗腫瘍効果を有するキノリン誘導体およびキナゾリン誘導体が記載されているが、ＶＥＧＦ以外の血管新生因子に対する作用は開示されていない。
発明の開示
上記の如く、医薬として有用な血管新生阻害化合物の提供が切望されている。しかしながら、優れた血管新生阻害作用を示し、かつ、医薬としても有用性が高く臨床で有効に作用する化合物は未だ見出されていない。
本発明の目的は、（１）強力な血管新生抑制作用を有するかもしくは強力な血管新生抑制作用と腫瘍細胞増殖抑制作用の両作用を有することにより抗腫瘍活性を示し、（２）物性、体内動態、安全性などにおいても医薬としての資質に優れた有用性を示し、（３）血管新生の異常増殖を伴う各種疾患の改善、予防および治療に有用である、血管新生阻害化合物を探索し見出すことにある。
本発明者らは、上記事情に鑑み精力的に研究を重ねた結果、下式一般式（Ｉ）で表される新規な化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を合成することに成功するとともに、更に、下式一般式（Ｉ）もしくはその塩またはそれらの水和物が優れた血管新生阻害作用を示すことを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、
＜１＞  一般式
0003712393.tif 000002
［式中Ａgは、置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基または置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基を意味する；Ｘgは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、Ｃ1-6アルキレン基、−ＳＯ−、−ＳＯ2−または式−Ｎ（Ｒg3）−（式中、Ｒg3は水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基または置換基を有していてもよいＣ2-7アシル基を意味する。）を意味する；Ｙgは、それぞれ置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、５ないし１４員複素環式基、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ3-8脂環式炭化水素基、Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキル基、５ないし１４員ヘテロアリールＣ1-6アルキル基、式−（ＣＨ2）gＳＯ2−（式中、ｇは１−８の整数を意味する）、式−（ＣＨ2）fa−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2）fb−（式中、ｆａおよびｆｂはそれぞれ０、１、２または３を意味する）、式−（ＣＨ2）fa−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2）fb−ＳＯ2−（式中、ｆａおよびｆｂはそれぞれ０、１、２または３を意味する）、式−（ＣＨ2）fa−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ2）fb−（式中、ｆａおよびｆｂはそれぞれ０、１，２または３を意味する）または式−（ＣＨ2）fa−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ2）fb−ＳＯ2−（式中、ｆａおよびｆｂはそれぞれ０、１、２または３を意味する）を意味する；Ｔg1は、（１）一般式
0003712393.tif 000003
｛式中、Ｅgは、単結合または式−Ｎ（Ｒg2）−を意味する。Ｒg2は水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ2-7アシル基または置換基を有していてもよいＣ2-7アルコキシカルボニル基を意味する。Ｒg1は水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ2-7アシル基または置換基を有していてもよいＣ2-7アルコキシカルボニル基を意味する。Ｚgは、水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-8アルキル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、置換基を有していてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、式−ＯＲ200、式−ＳＲ200、式−ＣＯＲ200、式−ＳＯ2Ｒ200（式中、Ｒ200は、水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-8アルキル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、置換基を有していてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基または置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環Ｃ1-6アルキル基を意味する。）、置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基または置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環Ｃ1-6アルキル基を意味する。｝、または（２）一般式
0003712393.tif 000004
｛式中、Ｒg1およびＺgは前記Ｒg1およびＺgと同意義を意味する。Ｚg1およびＺg3は、それぞれ同一でも異なってもよく、（１）単結合（２）−Ｏ−、−Ｓ−および窒素原子から選ばれる１以上の原子を鎖の途中もしくは末端に有していてもよく、オキソ基で置換されていてもよいＣ1-6アルキレン基または（３）置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基を意味する。｝で表される基を意味する。］
で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜２＞  一般式
0003712393.tif 000005
［式中、Ａは、置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基を意味する；Ｘは、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−または−ＳＯ2−を意味する；Ｙは、置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基または置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基を意味する；Ｅは、単結合または−ＮＲ2−を意味する；Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ2-7アシル基または置換基を有していてもよいＣ2-7アルコキシカルボニル基を意味する；Ｚは、式−Ｚ11−Ｚ12（式中、Ｚ11は単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−、−ＳＯ2−または置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基を意味し、Ｚ12は水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基、置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基または式
0003712393.tif 000006
（式中、Ｚ31、Ｚ33およびＺ34は、それぞれ独立してメチレン基、−ＣＯ−、−ＮＨ−または−Ｏ−を意味する。Ｚ32は単結合、メチレン基、−ＣＯ−、−ＮＨ−または−Ｏ−を意味する。）で表される基を意味する。）で表される基を意味する。ただし、Ａは、（１）シアノ基、（２）ハロゲン原子、（３）ニトロ基および（４）式、−ＶX1−ＶX2−ＶX22−ＶX3（式中、ＶX1、ＶX2およびＶX22は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、式−ＮＲX1、式−ＣＯＮＲX1−、式−ＮＲX1ＣＯ−、式−ＳＯ2ＮＲX1−、式−ＮＲX1ＳＯ2−、式−Ｏ−ＣＯ−、式−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、式−ＮＲX1Ｃ（Ｏ）Ｏ−、式−ＮＲX1Ｃ（Ｏ）ＮＲX2−、式−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＲX1−、式−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基または置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基を意味する；ＶX3、ＲX1およびＲX2は、それぞれ独立して水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基、置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基または置換基を有していてもよいＣ1-6アルコキシ基を意味する。）からなる群から選ばれる１ないし６個の基で置換されていてもよい。］
で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜３＞  Ｘが酸素原子または硫黄原子である、＜２＞に記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜４＞  Ｚが置換基を有していてもよいシクロプロピル基、置換基を有していてもよい２−チアゾリル基または式
0003712393.tif 000007
（式中、Ｚ13はニトリル基、メチルスルホニル基または−ＮＨＣＯＣＨ3基を意味する。）
で表される基である、＜２＞または＜３＞に記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜５＞  Ｅが式−ＮＲ2−（式中、Ｒ2は＜２＞におけるＲ2と同意義を意味する。）で表される基であり、Ｙがそれぞれ置換基を有していてもよいフェニル基、ピリジル基または式
0003712393.tif 000008
（式中、Ｗ11およびＷ12は、それぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素原子または窒素原子を意味する。）で表される基である、＜２＞〜＜４＞のいずれかに記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜６＞  Ｅが単結合であり、Ｙがさらに置換基を有していてもよい式
0003712393.tif 000009
（式中、Ｗ13は置換基を有していてもよい炭素原子または窒素原子を意味する。）で表される基である、＜２＞〜＜４＞のいずれかに記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜７＞  Ａが、式
0003712393.tif 000010
［式中、Ｗは置換基を有していてもよい炭素原子または窒素原子を意味する；Ｒa13は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ1-6アルコキシ基、アミノ基またはニトロ基を意味する；Ｒa12はシアノ基または式
0003712393.tif 000011
（式中、Ｖa11は−ＣＯ−または−ＳＯ2−を意味する；Ｖa12、Ｖa13およびＶa14はそれぞれ独立して水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基または置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基を意味する。）で表される基を意味する；Ｒa11は、式−Ｖa21−Ｖa22−Ｖa23（式中、Ｖa21は置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基、単結合または式
0003712393.tif 000012
で表される基を意味する；Ｖa22は単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、式−ＣＯＮＲa14−、式−ＳＯ2ＮＲa14−、式−ＮＲa14ＳＯ2−、式−ＮＲa14ＣＯ−または式−ＮＲa14−を意味する（式中、Ｒa14は水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基または置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基を意味する。）；Ｖa23は水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基または置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基を意味する。）で表される基を意味する。］
で表される基である、＜２＞〜＜６＞のいずれかに記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜８＞  Ａが、式
0003712393.tif 000013
（式中、Ｗは置換基を有していてもよい炭素原子または窒素原子を意味する；Ｒa11、Ｒa12およびＲa13は＜７＞におけるＲa11、Ｒa12およびＲa13とそれぞれ同意義を意味する。）
で表される基である、＜２＞〜＜６＞のいずれかに記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜９＞  Ａが、さらに置換基を有していてもよい式
0003712393.tif 000014
［式中、Ｗは置換基を有していてもよい炭素原子または窒素原子を意味する；Ａb11は（１）置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基または（２）式
0003712393.tif 000015
（式中、Ｖb11およびＶb12はそれぞれ独立して単結合、−ＳＯ2−、−ＮＨＣＯ−または式−（ＣＨ2）b−ＣＯ−（式中ｂは０から６の整数を意味する。）で表される基を意味する；Ｒb13は単結合、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基または置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基を意味する；Ｒb11およびＲb12はそれぞれ独立して水素原子、水酸基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基または置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基を意味する。）で表される基を意味する。］
で表される基である、＜２＞〜＜６＞のいずれかに記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜１０＞  Ａが、式
0003712393.tif 000016
［式中、Ｗは置換基を有していてもよい炭素原子または窒素原子を意味する；Ｒc13は、（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）ホルミル基、（５）置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、（６）式
0003712393.tif 000017
（式中、Ｖc21は−ＣＯ−またはメチレン基を意味する；Ｖc22およびＶc23はそれぞれ独立して水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基、置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基または置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基を意味する。）で表される基または（７）式−Ｖc21−Ｏ−Ｖc22（式中、Ｖc21およびＶc22は前記Ｖc21およびＶc22と同意義を意味する。）で表される基を意味する；Ｒc12は、水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基または置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基を意味する；Ｒc11は、式−Ｖc11−Ｖc12−Ｖc13（式中、Ｖc11は単結合、酸素原子、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基または−ＣＯ−を意味する；Ｖc12は単結合、酸素原子または置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基を意味する；Ｖc13は（１）置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、（２）置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、（３）置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基、（４）置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基（５）水酸基、（６）カルボキシル基、（７）置換基を有していてもよいＣ2-7アルコキシカルボニル基、（８）置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基、（９）置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基、（１０）置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、（１１）式−ＮＲc21Ｒc22（式中、Ｒc21およびＲc22はそれぞれ独立して水素原子または置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基を意味する。）で表される基または（１２）水素原子を意味する。）で表される基を意味する。］
で表される基である、＜２＞〜＜６＞のいずれかに記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜１１＞  一般式
0003712393.tif 000018
［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＺ12は＜２＞におけるＲ1、Ｒ2およびＺ12と同意義を意味する。（ただし、Ｚ12がピラゾリル基である場合は除く。）；Ｙa1は式
0003712393.tif 000019
（式中、Ｗ31およびＷ32はそれぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素原子または窒素原子を意味する；Ｒ300およびＲ301はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ1-6アルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ2-7アルコキシカルボニル基、ホルミル基、式
0003712393.tif 000020
（式中、Ｖ300およびＶ301はそれぞれ独立して水素原子または置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基を意味する。）で表される基または置換基を有していてもよいＣ2-7アシル基を意味する。）で表される基を意味する；Ｒa11およびＲa12は＜７＞におけるＲa11およびＲa12とそれぞれ同意義を意味する；ただし、上記定義において以下の（１）の場合または（２）の場合の化合物は除かれる。（１）Ｒa12が式
0003712393.tif 000021
（式中、Ｖa12およびＶa13は＜７＞におけるＶa12およびＶa13とそれぞれ同意義を意味する。）で表される基を意味し、Ｒ1およびＲ2が水素原子を意味し、かつＺ12がＣ6-14アリール基、６ないし１４員複素環式基または６ないし１４員芳香族複素環式基を意味する場合、（２）Ｒa12が式
0003712393.tif 000022
（式中、Ｖa11、Ｖa12、Ｖa13およびＶa14は＜７＞におけるＶa11、Ｖa12、Ａa13およびＶa14とそれぞれ同意義を意味する。）からなる群から選ばれる基を意味し、Ｒ2が水素原子を意味し、かつＺ12が（ａ）Ｃ6-14アリール基、（ｂ）５ないし１４員複素環式基、（ｃ）５ないし１４員芳香族複素環式基、（ｄ）５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ1-6アルキル基、（ｅ）５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ2-6アルケニル基、（ｆ）５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ2-6アルキニル基または（ｇ）５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ3-8脂環式炭化水素基を意味する場合。］
で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜１２＞  Ｒa11が、メチル基、２−メトキシエチル基、式
0003712393.tif 000023
（式中、Ｒa53はメチル基、シクロプロピルメチル基またはシアノメチル基を意味する；Ｒa51は水素原子、フッ素原子または水酸基を意味する；Ｒa52は、１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル基、４−モルフォリニル基、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基を意味する。）で表される基である、＜１１＞に記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜１３＞  Ｚ12が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、２−チアゾリル基または４−フルオロフェニル基である、＜１１＞または＜１２＞に記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜１４＞  Ｙa1が、式
0003712393.tif 000024
（式中、Ｒa61は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子またはフッ素原子を意味する。）で表される基である、＜１１＞〜＜１３＞のいずれかに記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜１５＞  Ｒa12が、シアノ基または式−ＣＯＮＨＲa62（式中、Ｒa62は水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ1-6アルコキシ基または置換基を有していてもよいＣ3-8シクロアルコキシ基を意味する。）で表される基である、＜１１＞〜＜１４＞のいずれかに記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜１６＞  一般式
0003712393.tif 000025
（式中Ｚ21は水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基または置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基を意味する；
Ｒa120は、シアノ基または式
0003712393.tif 000026
（式中、Ｖa15は置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基を意味する。Ｖa11、Ｖa12、Ｖa13およびa14は＜７＞におけるＶa11、Ｖa12、Ｖa13およびＶa14とそれぞれ同意義を意味する。）で表わされる基を意味する；
Ｒ300およびＲ301は＜１１＞における300およびＲ301とそれぞれ同意義を意味する；Ｒa11は＜７＞におけるＲa11とそれぞれ同意義を意味する；ただし、Ｒa120が式
0003712393.tif 000027
（式中、Ｖa11、Ｖa12、Ｖa13およびＶa14は＜７＞におけるＶa11、Ｖa12、Ｖa13およびＶa14とそれぞれ同意義を意味する。Ｖa16は前記定義と同意義を意味する。）からなる群から選ばれる基を意味し、かつＺ21が（ａ）Ｃ3-8脂環式炭化水素基、（ｂ）５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ1-6アルキル基、（ｃ）５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ2-6アルケニル基または（ｄ）５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ2-6アルキニル基を意味する場合を除く。）
で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜１７＞  一般式
0003712393.tif 000028
（式中、Ｚ22は置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基または置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基を意味する；Ｒ300およびＲ301は＜１１＞におけるＲ300およびＲ301とそれぞれ同意義を意味する；Ｖd13は式
0003712393.tif 000029
（式中、Ｖa12およびＶa13は＜７＞におけるＶa12およびＶa13とそれぞれ同意義を意味する。）からなる群から選ばれる基を意味する；Ｖd11は置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基、または式
0003712393.tif 000030
で表される基を意味する；Ｖd12は（１）式−ＮＲd11Ｒd12（式中、Ｒd11およびd12は水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基または置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基を意味する。）で表される基または（２）置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基を意味する。）で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜１８＞  一般式
0003712393.tif 000031
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＺ12は＜２＞におけるＲ1、Ｒ2およびＺ12とそれぞれ同意義を意味する；Ｗ11は置換基を有していてもよい炭素原子または窒素原子を意味する；Ｒ300は＜１１＞におけるＲ300と同意義を意味する；Ｒa11は＜７＞におけるＲa11と同意義を意味する；Ｒa120は＜１６＞におけるＲa120と同意義を意味する；ただし、上記定義において以下の（１）の場合または（２）の場合の化合物は除かれる。（１）Ｒa120が式
0003712393.tif 000032
（式中、Ｖa12およびＶa13は＜７＞におけるＶa12およびＶa13とそれぞれ同意義を意味する。）で表される基を意味し、Ｒ1およびＲ2が水素原子を意味し、かつＺ12がＣ6-14アリール基、６ないし１４員複素環式基または６ないし１４員芳香族複素環式基を意味する場合、（２）Ｒa120が式
0003712393.tif 000033
（式中、Ｖa11、Ｖa12、Ｖa13およびＶa14は＜７＞におけるＶa11、Ｖa12、Ｖa13およびＶa14とそれぞれ同意義を意味する。Ｖa15は＜１６＞におけるＶa15と同意義を意味する。）からなる群から選ばれる基を意味し、Ｒ2が水素原子を意味し、かつＺ12が（ａ）Ｃ6-14アリール基、（ｂ）５ないし１４員複素環式基、（ｃ）５ないし１４員芳香族複素環式基、（ｄ）５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ1-6アルキル基、（ｅ）５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ2-6アルケニル基、（ｆ）５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ2-6アルキニル基または（ｇ）５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ3-8脂環式炭化水素基を意味する場合。）
で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜１９＞  一般式
0003712393.tif 000034
（式中、Ｗ41およびＷはそれぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素原子または窒素原子を意味する。ただしＷ41およびＷがともに窒素原子である場合は除く；Ｘy1はそれぞれ置換基を有していてもよい式
0003712393.tif 000035
（式中、Ｚ12は＜２＞におけるＺ12と同意義を意味する；Ｗ11は置換基を有していてもよい炭素原子または窒素原子を意味する。）からなる群から選ばれる基を意味する；Ａb11は＜９＞におけるＡb11と同意義を意味する）
で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜２０＞  一般式
0003712393.tif 000036
（式中、Ｒc13は＜１０＞におけるＲc13と同意義を意味する。Ｘy2はそれぞれ置換基を有していてもよい式
0003712393.tif 000037
（式中、Ｚ12、Ｒ1およびＲ2は＜２＞におけるＺ12、Ｒ1およびＲ2とそれぞれ同意義を意味する；Ｗ11は置換基を有していてもよい炭素原子または窒素原子を意味する。）からなる群から選ばれる基を意味する。Ｒc11およびc12は、＜１０＞におけるＲc11およびＲc12とそれぞれ同意義を意味する。ただし、上記定義において以下の（１）の場合または（２）の場合の化合物は除かれる。（１）Ｒ1およびＲ2が水素原子であり、Ｚ12が（ａ）Ｃ6-14アリール基、（ｂ）５ないし１４員複素環式基、（ｃ）５ないし１４員芳香族複素環式基、５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ1-6アルキル基、（ｄ）５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ2-6アルケニル基、（ｅ）５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ2-6アルキニル基または（ｆ）５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ3-8脂環式炭化水素基を意味する場合である場合、（２）Ｘy2が式
0003712393.tif 000038
（式中、Ｚ12は（ａ）Ｃ6-14アリール基、（ｂ）５ないし１４員複素環式基、（ｃ）５ないし１４員芳香族複素環式基、（ｄ）５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ1-6アルキル基、（ｅ）５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ2-6アルケニル基、（ｆ）５ないし１０員複素環式基またはＣ5-10脂環式炭化水素基で置換されたＣ2-6アルキニル基または（ｇ）Ｃ3-8脂環式炭化水素基を意味する。）で表される基である場合。）
で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜２１＞  Ｒc11が、式
0003712393.tif 000039
（式中、Ｖf11は単結合、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基または式
0003712393.tif 000040
で表される基を意味する；Ｖf12は（１）水素原子、（２）水酸基、（３）置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基、（４）置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基、（５）置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基または（６）式−ＮＲf21Ｒf22（式中、Ｒf21およびＲf22はそれぞれ独立して水素原子または置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基を意味する。）で表される基を意味する。）
で表される基である、＜１０＞または＜２０＞に記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜２２＞  一般式
0003712393.tif 000041
［式中、Ｘは＜２＞におけるＸと同意義を意味する；Ｒ300およびＲ301は＜１＞におけるＲ300およびＲ301とそれぞれ同意義を意味する；Ａ31は、式
0003712393.tif 000042
（式中、Ｒc13は＜１０＞におけるＲc13と同意義を意味する。Ｗ、Ｒa11およびＲa13は＜７＞におけるＷ、Ｒa11およびＲa13とそれぞれ同意義を意味する；Ａb11は＜９＞におけるＡb11と同意義を意味する；Ｒc12は＜１０＞におけるＲc12とそれぞれ同意義を意味する；Ｒe11は式
0003712393.tif 000043
（式中、Ｖf11およびＶf12は＜２１＞におけるＶf11およびＶf12とそれぞれ同意義を意味する。ただしＶf12が水素原子である場合は除く）で表される基を意味する。）からなる群から選ばれる基を意味する。］
で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜２３＞  一般式
0003712393.tif 000044
（式中、Ｚ12、Ｒ1およびＲ2は＜２＞におけるＺ12、Ｒ1およびＲ2とそれぞれ同意義を意味する；Ｒ300およびＲ301は＜１１＞におけるＲ300およびＲ301とそれぞれ同意義を意味する；Ａ32は、式
0003712393.tif 000045
（式中、Ｒc13は＜１０＞におけるＲc13と同意義を意味する。Ｗ、Ｒa11、Ｒa12およびＲa13は＜７＞におけるＷ、Ｒa11、Ｒa12およびＲa13とそれぞれ同意義を意味する；Ａb11は＜９＞におけるＡb11と同意義を意味する；Ｒc11およびＲc12は＜１０＞におけるＲc11およびＲc12とそれぞれ同意義を意味する。）からなる群から選ばれる基を意味する。）
で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物；
＜２４＞  前記化合物が、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（４−ピリジル）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（１，２，３−トリアゾール−２−イル）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（１，２，３−トリアゾール−２−イル）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（１，３−チアゾール−２−イル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（３−シアノフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２−（メチルスルホニル）フェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−シクロプロピルウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（１，３−チアゾール−２−イル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−シクロプロピルウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−シクロプロピルメチルウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ）キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）−４−キノリルオキシ）フェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（４−モルホリノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（１−（４−エチルピペラジノ））プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−���３−シアノプロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−フェニルウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−メトキシカルボニルプロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−カルボキシプロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（２−ハイドロキシエトキシ）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）−４−キノリルオキシ）フェニル）−Ｎ′−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（４−モルホリノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）−４−キノリルオキシ）フェニル）−Ｎ′−フェニルウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（４−モルホリノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−フェニルウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（４−モルホリノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（３−アセトアミドフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−ベンジルオキシ−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−フェニルウレア、４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド、７−（２−メトキシエトキシ）−４−（４−（（１，３−チアゾール−２−イルアミノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−６−キノリンカルボキサミド、４−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）−３−フルオロフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド、４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カル���ニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、４−（４−（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド、７−メトキシ−４−（４−（（１，３−チアゾール−２−イルアミノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−６−キノリンカルボキサミド、４−（４−（（２，４−ジフルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、４−（４−（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、４−（５−（（アニリノカルボニル）アミノ）−２−ピリジルオキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、４−（４−（アニリノカルボニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、４−（４−（アニリノカルボニル）アミノフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド、４−（４−（（２，４−ジフルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド、４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド、７−（２−メトキシエトキシ）−４−（４−（（１，３−チアゾール−２−イルアミノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−６−キノリンカルボキサミドおよび４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミドから選ばれるいずれか１の化合物である、＜１＞または＜２＞に記載の化合物もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物；
＜２５＞  前記化合物が、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア、Ｎ−（２−クロロ−４−（（６−シアノ−７−（（１−メチル−４−ピペリジル）メトキシ）−４−キノリル）オキシ）フェニル）−Ｎ‘−シクロプロピルウレア、Ｎ−（４−（（６−シアノ−７−（（（２Ｒ）−３−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル）オキシ）−４−キノリル）オキシ）フェニル）−Ｎ‘−（４−フルオロフェニル）ウレア、Ｎ−（４−（（６−シアノ−７−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−（１−ピロリジノ）プロピル）オキシ）−４−キノリル）オキシ）フェニル）−Ｎ‘−（４−フルオロフェニル）ウレア、Ｎ−｛４−［６−シアノ−７−（２−ヒドロキシ−３−ピロリジン−１−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イロキシ］−２−メチルフェニル｝−Ｎ′−シクロプロピル−ウレア、４−（４−（４−フルオロアニリノ）カルボニル）−４−メチルアミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、４−（３−クロロ−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、４−（３−クロロ−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド、Ｎ６−シクロプロピル−４−（３−クロロ−４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、Ｎ６−（２−メトキシエチル）−４−（３−クロロ−４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、Ｎ６−（２−ピリジル）−４−（３−クロロ−４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、Ｎ６−（２−フルオロエチル）−４−（３−クロロ−４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、Ｎ６−メトキシ−４−（３−クロロ−４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、Ｎ６−メチル−４−（３−クロロ−４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、Ｎ６−エチル−４−（３−クロロ−４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、６−カルバモイル−４−（１−エチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン、６−カルバモイル−７−メトキシ−４−（１−プロピルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）キノリン、６−カルバモイル−７−メトキシ−４−［１−（１−メチル）エチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］キノリン、Ｎ４−（４−｛４−［（アニリノカルボニル）アミノ］−３−クロロフェノキシ｝−２−ピリジル）−１−メチル−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ１−フェニル−３−クロロ−５−［（２���｛［（１−メチル−４−ピペリジル）カルボニル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド、Ｎ４−［４−（３−クロロ−４−｛［（４−フルオロアニリノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−２−ピリジル］−１−メチル−４−ピペリジンカルボキサミド、１−（２−クロロ−４−｛６−［４−（２−ジエチルアミノエトキシ）−フェニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ｝フェニル）−３−シクロプロピルウレア、１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−ジエチルアミノプロポキシ）−フェニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−シクロプロピルウレア、１−（２−クロロ−４−｛６−［４−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−ピロリジンノプロポキシ）−フェニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−シクロプロピルウレア、および１−（２−クロロ−４−｛６−［４−（２−ジエチルアミノプロポキシ）−フェニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ｝フェニル）−３−シクロプロピルウレアから選ばれるいずれか１の化合物である、＜１＞または＜２＞に記載の化合物もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物；
＜２６＞  前記化合物が、４−（３−クロロ−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、４−（３−クロロ−４−（エチルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、Ｎ６−メトキシ−４−（３−クロロ−４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド、４−（３−クロロ−４−（メチルアミノカルボニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミドおよびＮ６−メトキシ−４−（３−クロロ−４−（（（エチルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミドから選ばれるいずれか１の化合物である、＜１＞または＜２＞に記載の化合物もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物；
＜２７＞  ＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の化合物、もしくは薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする医薬；
＜２８＞  ＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の化合物、もしくは薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする血管新生阻害活性に基づく医薬；
＜２９＞  一般式
0003712393.tif 000046
［式中、Ａは、置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基を意味する；Ｘは、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−または−ＳＯ2−を意味する；Ｙは、置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基または置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基を意味する；Ｅは、単結合または−ＮＲ2−を意味する；Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ2-7アシル基または置換基を有していてもよいＣ2-7アルコキシカルボニル基を意味する；Ｚは、式−Ｚ11−Ｚ12（式中、Ｚ11は単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−、−ＳＯ2−または置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基を意味し、Ｚ12は水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基、置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基または式
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（式中、Ｚ31、Ｚ33およびＺ34は、それぞれ独立してメチレン基、−ＣＯ−、−ＮＨ−または−Ｏ−、を意味する。Ｚ32は単結合、メチレン基、−ＣＯ−、−ＮＨ−または−Ｏ−を意味する。）で表される基を意味する。）で表される基を意味する。ただし、Ａは、（１）シアノ基、（２）ハロゲン原子、（３）ニトロ基および（４）式−ＶX1−ＶX2−ＶX22−ＶX3（式中、ＶX1、ＶX2およびＶX22はそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、式−ＮＲX1−、式−ＣＯＮＲX1−、式−ＮＲX1ＣＯ−、式−ＳＯ2ＮＲX1−、式−ＮＲX1ＳＯ2−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、式−ＮＲX1Ｃ（Ｏ）Ｏ−、式−ＮＲX1Ｃ（Ｏ）ＮＲX2−、式−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＲX1−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基または置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基を意味する；ＶX3、ＲX1およびＲX2は、それぞれ独立して水素原子、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2-6アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ3-8脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよいＣ6-14アリール基、置換基を有していてもよい５ないし１４員複素環式基、置換基を有していてもよい５ないし１４員芳香族複素環式基または置換基を有していてもよいＣ1-6アルコキシ基を意味する。）からなる群から選ばれる１ないし６個の基で置換されていてもよい。］
で表される化合物もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物と、薬理学的に許容されうる担体とを含む医薬組成物；
＜３０＞  ＜１＞または＜２＞に記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする、血管新生阻害作用が有効な疾患に対する予防・治療剤；
＜３１＞  ＜１＞または＜２＞に記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする血管新生阻害剤；
＜３２＞  ＜１＞または＜２＞に記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする抗腫瘍剤；
＜３３＞  ＜１＞または＜２＞に記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする血管腫治療剤；
＜３４＞  ＜１＞または＜２＞に記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする癌転移抑制剤；
＜３５＞  ＜１＞または＜２＞に記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする網膜血管新生症治療剤または糖尿病性網膜症治療剤；
＜３６＞  ＜１＞または＜２＞に記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする炎症性疾患治療剤；
＜３７＞  ＜１＞または＜２＞に記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする、変形性関節炎、リューマチ性関節炎、乾せん、または遅延性過敏反応からなる炎症性疾患治療剤；
＜３８＞  ＜１＞または＜２＞に記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とするアテローム性動脈硬化症治療剤；
＜３９＞  ＜１＞または＜２＞に記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする、膵臓癌治療剤、胃癌治療剤、大腸癌治療剤、乳癌治療剤、前立腺癌治療剤、肺癌治療剤、腎癌治療剤、脳腫瘍治療剤、血液癌治療剤または卵巣癌治療剤；
＜４０＞  ＜１＞または＜２＞に記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする、血管新生阻害作用に基づく抗腫瘍剤；
＜４１＞  ＜１＞または＜２＞に記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物の薬理学上有効量を患者に投与して、血管新生阻害作用が有効な疾患を予防・治療する方法；
＜４２＞  ＜１＞または＜２＞に記載の化合物、もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を、血管新生阻害作用が有効な疾患に対する予防・治療剤の製造に用いること；
などに関する
発明を実施するための最良の形態
以下、本発明の内容について詳細に説明する。
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生ずる全ての、幾何異性体、不斉炭素に基づく光学異性体、立体異性体、互変異性体などの総ての異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではない。また、本発明化合物が生体内で酸化、還元、加水分解、抱合などの代謝を受けてなお所望の活性を示す化合物をも包含し、さらに本発明は生体内で酸化、還元、加水分解などの代謝を受けて本発明化合物を生成する化合物をも包含する。さらに、水をはじめとする溶媒和物も本発明に含まれる。
以下に、本明細書において用いる語句の定義をする。
本明細書中において「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を意味し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
本明細書中において「Ｃ1-6アルキル基」とは、炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基を示し、具体的には例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基などが挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、さらに好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基であり、もっとも好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基である。
本明細書中において「Ｃ1-6アルキレン基」とは前記「Ｃ1-6アルキル基」からさらに水素原子を１個除いて誘導される二価の基を意味し、具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、メチルエチレン基、プロピレン基、エチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、トリメチレン基、１−メチルトリメチレン基、１−エチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などが挙げられる。
本明細書中において「Ｃ2-6アルケニル基」とは、炭素数２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル基を意味し、炭素数２以上の前記「Ｃ1-6アルキル基」中に二重結合を有する置換基を意味する。具体的には例えばエテニル基、１−プロペン−１−イル基、２−プロペン−１−イル基、３−プロペン−１−イル基、１−ブテン−１−イル基、１−ブテン−２−イル基、１−ブテン−３−イル基、１−ブテン−４−イル基、２−ブテン−１−イル基、２−ブテン−２−イル基、１−メチル−１−プロペン−１−イル基、２−メチル−１−プロペン−１−イル基、１−メチル−２−プロペン−１−イル基、２−メチル−２−プロペン−１−イル基、１−メチル−１−ブテン−１−イル基、２−メチル−１−ブテン−１−イル基、３−メチル−１−ブテン−１−イル基、１−メチル−２−ブテン−１−イル基、２−メチル−２−ブテン−１−イル基、３−メチル−２−ブテン−１−イル基、１−メチル−３−ブテン−１−イル基、２−メチル−３−ブテン−１−イル基、３−メチル−３−ブテン−１−イル基、１−エチル−１−ブテン−１−イル基、２−エチル−１−ブテン−１−イル基、３−エチル−１−ブテン−１−イル基、１−エチル−２−ブテン−１−イル基、２−エチル−２−ブテン−１−イル基、３−エチル−２−ブテン−１−イル基、１−エチル−３−ブテン−１−イル基、２−エチル−３−ブテン−１−イル基、３−エチル−３−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、１−ペンテン−１−イル基、２−ペンテン−１−イル基、３−ペンテン−１−イル基、４−ペンテン−１−イル基、１−ペンテン−２−イル基、２−ペンテン−２−イル基、３−ペンテン−２−イル基、４−ペンテン−２−イル基、１−ペンテン−３−イル基、２−ペンテン−３−イル基、１−ペンテン−１−イル基、２−ペンテン−１−イル基、３−ペンテン−１−イル基、４−ペンテン−１−イル基、１−ペンテン−２−イル基、２−ペンテン−２−イル基、３−ペンテン−２−イル基、４−ペンテン−２−イル基、１−ペンテン−３−イル基、２−ペンテン−３−イル基、１−メチル−１−ペンテン−１−イル基、２−メチル−１−ペンテン−１−イル基、３−メチル−１−ペンテン−１−イル基、４−メチル−１−ペンテン−１−イル基、１−メチル−２−ペンテン−１−イル基、２−メチル−２−ペンテン−１−イル基、３−メチル−２−ペンテン−１−イル基、４−メチル−２−ペンテン−１−イル基、１−メチル−３−ペンテン−１−イル基、２−メチル−３−ペンテン−１−イル基、３−メチル−３−ペンテン−１−イル基、４−メチル−３−ペンテン−１−イル基、１−メチル−４−ペンテン−１−イル基、２−メチル−４−ペンテン−１−イル基、３−メチル−４−ペンテン−１−イル基、４−メチル−４−ペンテン−１−イル基、１−メチル−１−ペンテン−２−イル基、２−メチル−１−ペンテン−２−イル基、３−メチル−１−ペンテン−２−イル基、４−メチル−１−ペンテン−２−イル基、１−メチル−２−ペンテン−２−イル基、２−メチル−２−ペンテン−２−イル基、３−メチル−２−ペンテン−２−イル基、４−メチル−２−ペンテン−２−イル基、１−メチル−３−ペンテン−２−イル基、２−メチル−３−ペンテン−２−イル基、３−メチル−３−ペンテン−２−イル基、４−メチル−３−ペンテン−２−イル基、１−メチル−４−ペンテン−２−イル基、２−メチル−４−ペンテン−２−イル基、３−メチル−４−ペンテン−２−イル基、４−メチル−４−ペンテン−２−イル基、１−メチル−１−ペンテン−３−イル基、２−メチル−１−ペンテン−３−イル基、３−メチル−１−ペンテン−３−イル基、４−メチル−１−ペンテン−３−イル基、１−メチル−２−ペンテン−３−イル基、２−メチル−２−ペンテン−３−イル基、３−メチル−２−ペンテン−３−イル基、４−メチル−２−ペンテン−３−イル基、１−ヘキセン−１−イル基、１−ヘキセン−２−イル基、１−ヘキセン−３−イル基、１−ヘキセン−４−イル基、１−ヘキセン−５−イル基、１−ヘキセン−６−イル基、２−ヘキセン−１−イル基、２−ヘキセン−２−イル基、２−ヘキセン−３−イル基、２−ヘキセン−４−イル基、２−ヘキセン−５−イル基、２−ヘキセン−６−イル基、３−ヘキセン−１−イル基、３−ヘキセン−２−イル基、３−ヘキセン−３−イル基などが挙げられ、好ましくはエテニル基、１−プロペン−１−イル基、２−プロペン−１−イル基、３−プロペン−１−イル基、１−ブテン−１−イル基、１−ブテン−２−イル基、１−ブテン−３−イル基、１−ブテン−４−イル基、２−ブテン−１−イル基、２−ブテン−２−イル基、１−メチル−１−プロペン−１−イル基、２−メチル−１−プロペン−１−イル基、１−メチル−２−プロペン−１−イル基、２−メチル−２−プロペン−１−イル基、１−メチル−１−ブテン−１−イル基、２−メチル−１−ブテン−１−イル基、３−メチル−１−ブテン−１−イル基、１−メチル−２−ブテン−１−イル基、２−メチル−２−ブテン−１−イル基、３−メチル−２−ブテン−１−イル基、１−メチル−３−ブテン−１−イル基、２−メチル−３−ブテン−１−イル基、３−メチル−３−ブテン−１−イル基、１−エチル−１−ブテン−１−イル基、２−エチル−１−ブテン−１−イル基、３−エチル−１−ブテン−１−イル基、１−エチル−２−ブテン−１−イル基、２−エチル−２−ブテン−１−イル基、３−エチル−２−ブテン−１−イル基、１−エチル−３−ブテン−１−イル基、２−エチル−３−ブテン−１−イル基、３−エチル−３−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−３−ブテン−１−イル基であり、より好ましくはエテニル基、１−プロペン−１−イル基、２−プロペン−１−イル基、３−プロペン−１−イル基、１−ブテン−１−イル基、１−ブテン−２−イル基、１−ブテン−３−イル基、１−ブテン−４−イル基、２−ブテン−１−イル基、２−ブテン−２−イル基、１−メチル−１−プロペン−１−イル基、２−メチル−１−プロペン−１−イル基、１−メチル−２−プロペン−１−イル基、２−メチル−２−プロペン−１−イル基、１−メチル−１−ブテン−１−イル基、２−メチル−１−ブテン−１−イル基、３−メチル−１−ブテン−１−イル基、１−メチル−２−ブテン−１−イル基、２−メチル−２−ブテン−１−イル基、３−メチル−２−ブテン−１−イル基、１−メチル−３−ブテン−１−イル基、２−メチル−３−ブテン−１−イル基、３−メチル−３−ブテン−１−イル基であり、もっとも好ましくはエテニル基、１−プロペン−１−イル基、２−プロペン−１−イル基、３−プロペン−１−イル基、１−ブテン−１−イル基、１−ブテン−２−イル基、１−ブテン−３−イル基、１−ブテン−４−イル基、２−ブテン−１−イル基、２−ブテン−２−イル基である。
本明細書において「Ｃ2-6アルキニル基」とは、炭素数２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル基を示し、炭素数２以上の前記「Ｃ1-6アルキル基」中に三重結合を有する置換基を意味する。具体的には例えばエチニル基、１−プロピン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、３−プロピン−１−イル基、１−ブチン−１−イル基、１−ブチン−２−イル基、１−ブチン−３−イル基、１−ブチン−４−イル基、２−ブチン−１−イル基、２−ブチン−２−イル基、１−メチル−１−プロピン−１−イル基、２−メチル−１−プロピン−１−イル基、１−メチル−２−プロピン−１−イル基、２−メチル−２−プロピン−１−イル基、１−メチル−１−ブチン−１−イル基、２−メチル−１−ブチン−１−イル基、３−メチル−１−ブチン−１−イル基、１−メチル−２−ブチン−１−イル基、２−メチル−２−ブチン−１−イル基、３−メチル−２−ブチン−１−イル基、１−メチル−３−ブチン−１−イル基、２−メチル−３−ブチン−１−イル基、３−メチル−３−ブチン−１−イル基、１−エチル−１−ブチン−１−イル基、２−エチル−１−ブチン−１−イル基、３−エチル−１−ブチン−１−イル基、１−エチル−２−ブチン−１−イル基、２−エチル−２−ブチン−１−イル基、３−エチル−２−ブチン−１−イル基、１−エチル−３−ブチン−１−イル基、２−エチル−３−ブチン−１−イル基、３−エチル−３−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、１−ペンチン−１−イル基、２−ペンチン−１−イル基、３−ペンチン−１−イル基、４−ペンチン−１−イル基、１−ペンチン−２−イル基、２−ペンチン−２−イル基、３−ペンチン−２−イル基、４−ペンチン−２−イル基、１−ペンチン−３−イル基、２−ペンチン−３−イル基、１−ペンチン−１−イル基、２−ペンチン−１−イル基、３−ペンチン−１−イル基、４−ペンチン−１−イル基、１−ペンチン−２−イル基、２−ペンチン−２−イル基、３−ペンチン−２−イル基、４−ペンチン−２−イル基、１−ペンチン−３−イル基、２−ペンチン−３−イル基、１−メチル−１−ペンチン−１−イル基、２−メチル−１−ペンチン−１−イル基、３−メチル−１−ペンチン−１−イル基、４−メチル−１−ペンチン−１−イル基、１−メチル−２−ペンチン−１−イル基、２−メチル−２−ペンチン−１−イル基、３−メチル−２−ペンチン−１−イル基、４−メチル−２−ペンチン−１−イル基、１−メチル−３−ペンチン−１−イル基、２−メチル−３−ペンチン−１−イル基、３−メチル−３−ペンチン−１−イル基、４−メチル−３−ペンチン−１−イル基、１−メチル−４−ペンチン−１−イル基、２−メチル−４−ペンチン−１−イル基、３−メチル−４−ペンチン−１−イル基、４−メチル−４−ペンチン−１−イル基、１−メチル−１−ペンチン−２−イル基、２−メチル−１−ペンチン−２−イル基、３−メチル−１−ペンチン−２−イル基、４−メチル−１−ペンチン−２−イル基、１−メチル−２−ペンチン−２−イル基、２−メチル−２−ペンチン−２−イル基、３−メチル−２−ペンチン−２−イル基、４−メチル−２−ペンチン−２−イル基、１−メチル−３−ペンチン−２−イル基、２−メチル−３−ペンチン−２−イル基、３−メチル−３−ペンチン−２−イル基、４−メチル−３−ペンチン−２−イル基、１−メチル−４−ペンチン−２−イル基、２−メチル−４−ペンチン−２−イル基、３−メチル−４−ペンチン−２−イル基、４−メチル−４−ペンチン−２−イル基、１−メチル−１−ペンチン−３−イル基、２−メチル−１−ペンチン−３−イル基、３−メチル−１−ペンチン−３−イル基、４−メチル−１−ペンチン−３−イル基、１−メチル−２−ペンチン−３−イル基、２−メチル−２−ペンチン−３−イル基、３−メチル−２−ペンチン−３−イル基、４−メチル−２−ペンチン−３−イル基、１−ヘキシン−１−イル基、１−ヘキシン−２−イル基、１−ヘキシン−３−イル基、１−ヘキシン−４−イル基、１−ヘキシン−５−イル基、１−ヘキシン−６−イル基、２−ヘキシン−１−イル基、２−ヘキシン−２−イル基、２−ヘキシン−３−イル基、２−ヘキシン−４−イル基、２−ヘキシン−５−イル基、２−ヘキシン−６−イル基、３−ヘキシン−１−イル基、３−ヘキシン−２−イル基、３−ヘキシン−３−イル基などが挙げられ、好ましくはエチニル基、１−プロピン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、３−プロピン−１−イル基、１−ブチン−１−イル基、１−ブチン−２−イル基、１−ブチン−３−イル基、１−ブチン−４−イル基、２−ブチン−１−イル基、２−ブチン−２−イル基、１−メチル−１−プロピン−１−イル基、２−メチル−１−プロピン−１−イル基、１−メチル−２−プロピン−１−イル基、２−メチル−２−プロピン−１−イル基、１−メチル−１−ブチン−１−イル基、２−メチル−１−ブチン−１−イル基、３−メチル−１−ブチン−１−イル基、１−メチル−２−ブチン−１−イル基、２−メチル−２−ブチン−１−イル基、３−メチル−２−ブチン−１−イル基、１−メチル−３−ブチン−１−イル基、２−メチル−３−ブチン−１−イル基、３−メチル−３−ブチン−１−イル基、１−エチル−１−ブチン−１−イル基、２−エチル−１−ブチン−１−イル基、３−エチル−１−ブチン−１−イル基、１−エチル−２−ブチン−１−イル基、２−エチル−２−ブチン−１−イル基、３−エチル−２−ブチン−１−イル基、１−エチル−３−ブチン−１−イル基、２−エチル−３−ブチン−１−イル基、３−エチル−３−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−３−ブチン−１−イル基であり、より好ましくはエチニル基、１−プロピン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、３−プロピン−１−イル基、１−ブチン−１−イル基、１−ブチン−２−イル基、１−ブチン−３−イル基、１−ブチン−４−イル基、２−ブチン−１−イル基、２−ブチン−２−イル基、１−メチル−１−プロピン−１−イル基、２−メチル−１−プロピン−１−イル基、１−メチル−２−プロピン−１−イル基、２−メチル−２−プロピン−１−イル基、１−メチル−１−ブチン−１−イル基、２−メチル−１−ブチン−１−イル基、３−メチル−１−ブチン−１−イル基、１−メチル−２−ブチン−１−イル基、２−メチル−２−ブチン−１−イル基、３−メチル−２−ブチン−１−イル基、１−メチル−３−ブチン−１−イル基、２−メチル−３−ブチン−１−イル基、３−メチル−３−ブチン−１−イル基であり、さらに好ましくはエチニル基、１−プロピン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、３−プロピン−１−イル基、１−ブチン−１−イル基、１−ブチン−２−イル基、１−ブチン−３−イル基、１−ブチン−４−イル基、２−ブチン−１−イル基、２−ブチン−２−イル基であり、もっとも好ましくはエチニル基、１−プロピン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、３−プロピン−１−イル基である。
本明細書中において「Ｃ3-8のシクロアルキル基」とは、炭素数３〜８の環状のアルキル基を意味し、具体的には例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。好ましくはシクロプロピル基である。
本明細書中において「Ｃ3-8シクロアルケニル基」とは、炭素数３〜８の環状のアルケニル基を示し、具体的には例えば、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基が挙げられる。
本明細書中において「Ｃ3-8シクロアルキニル基」とは、炭素数３〜８の環状のアルキニル基を示し、具体的には例えば、シクロヘキシニル基が挙げられる。
本明細書中において「Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基」とは、上記Ｃ3-8シクロアルキル基において、その末端に酸素原子が結合したものが相当し、具体的には例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
本明細書中において「Ｃ3-8脂環式炭化水素基」とは、炭素数３〜８の環状の炭化水素基であり、前記「Ｃ3-8のシクロアルキル基」、「Ｃ3-8シクロアルケニル基」、および「Ｃ3-8シクロアルキニル基」で定義された置換基を意味する。好ましくはシクロプロピル基である。
本明細書中において「Ｃ1-6アルコキシ基」とは、酸素原子に前記「Ｃ1-6アルキル基」が結合した置換基を意味し、具体的には例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、１，１−ジメチルプロポキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基、１，１，２−トリメチルプロポキシ基、１，２，２−トリメチルプロポキシ基、１−エチル−１−メチルプロポキシ基、１−エチル−２−メチルプロポキシ基などが挙げられ、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、１，１−ジメチルプロポキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基であり、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、１，１−ジメチルプロポキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、さらに好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、もっとも好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基である。
本明細書中において「Ｃ2-7アシル基」とは、前記「Ｃ1-6アルキル基」、「Ｃ2-6アルケニル基」、「Ｃ2-6アルキニル基」、またはフェニル基の末端にカルボニル基が結合した置換基を意味し、具体的に例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、パレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトニル基、ベンゾイル基などの基が挙げられる。好ましくはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトニル基、ベンゾイル基であり、より好ましくはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、ベンゾイル基であり、さらに好ましくはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ベンゾイル基であり、もっとも好ましくはアセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基である。
本明細書中において「Ｃ2-7アルコキシカルボニル基」とは、前記「Ｃ1-6アルコキシ基」が結合するカルボニル基を意味し、具体的に例示すると、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｓｅｃ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、１，２−ジメチルプロポキシカルボニル基、２−エチルプロポキシカルボニル基などがあげられる。
本明細書中において「ｎ−」とはノルマルタイプまたは１級置換基であることを意味し、「ｓｅｃ−」とは２級置換基であることを意味し、「ｔ−」とは３級置換基であることを意味し、「ｉ−」とはイソ  タイプの置換基であることを意味する。
本明細書中において「Ｃ1-6アルキレンジオキシ基」とは、前記「Ｃ1-6アルキル基」からさらに水素原子を１個除いて誘導される二価の基の末端にそれぞれ酸素原子を有する置換基を意味し、具体的には例えば、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基、プチレンジオキシ基、ペンチレンジオキシ基、ヘキシレンジオキシ基などが挙げられる。
本明細書中において「Ｃ6-14アリール基」とは、炭素数６ないし１４の芳香族環式基をいい、具体的には例えば、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、ビフェニレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセンなどが挙げられ、好ましくはベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレンなどである。
本明細書中において「ヘテロ原子」とは、具体的には酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン、砒素、アンチモン、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、ホウ素、水銀などが挙げられ、好ましくは酸素原子、硫黄原子、窒素原子である。
本明細書中において「５ないし１４員芳香族複素環式基」とは、環式基の環を構成する原子の数が５ないし１４であり、その環式基の環を構成する原子の種類が窒素原子、硫黄原子および酸素原子などのヘテロ原子を１以上含む芳香族である環式基を意味する。具体的には、例えば、ピロール環、ピリジン環、ピリドン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、インドール環、イソインドール環、インドリジン環、プリン環、インダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノリジン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、ブテリジン環、イミダゾピリジン環、イミダゾトリアジン環、ピラジノピリダジン環、アクリジン環、フェナントリジン環、カルバゾール環、カルバゾリン環、ペリミジン環、フェナントロリン環、フェナシン環、オキサジアゾール環、ベンズイミダゾール、ピロロピリジン環、ピロロピリミジン環、ピリドピリミジン環などの含窒素芳香族複素環；チオフェン環、ベンゾチオフェン環などの含硫黄芳香族複素環；フラン環、ピラン環、シクロペンタビラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環などの含酸素芳香族複素環；チアゾール環、チアジゾール、イソチアゾール環、ベンズオキサゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズチアジアゾール環、フェノチアジン環、イソキサゾール環、フラザン環、フェノキサジン環、ピラゾロオキサゾール環、イミダゾチアゾール環、チエノフラン環、フロピロール環、ピリドオキサジン環、フロピリジン環、フロピリミジン環、チエノピリミジン環、オキサゾール環などの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる２個以上の異原子を含んでなる芳香族複素環があげられる。かかる「５ないし１４員芳香族複素環式基」としては、好ましくはピリジン環、ピリドン環、ピリミジン環、イミダゾール環、インドール環、キノリン環、イソキノリン環、キノリジン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キナゾリン環、シンノリン環、アクリジン環、フェナシン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ピラン環、ベンゾフラン環、チアゾール環、ベンズチアゾール環、フェノチアジン環、ピロロピリミジン環、フロピリジン環、チエノピリミジン環などがあげられ、より好ましくはピリジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、キナゾリン環、シンノリン環、ピロロピリミジン環、ピリミジン環、フロピリジン環、チエノピリミジン環などがあげられる。
本明細書中において「５ないし１４員非芳香族複素環式基」とは、環式基の環を構成する原子の数が５ないし１４であり、その環式基の環を構成する原子の種類が窒素原子、硫黄原子および酸素原子などのヘテロ原子を１以上含む芳香族でない環式基を意味する。具体的には、例えば、ピロリジニル基、ピロリニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、Ｎ−メチルピペラジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリジニル基、モルフォリニル基、テトラヒドロピラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、オキサチオラニル基、ピリドン環、２−ピロリドン環、エチレンウレア環、１，３−ジオキソラン環、１，３−ジオキサン環、１，４−ジオキサン環、フタルイミド環、スクシンイミド環などの非芳香族複素環式基があげられる。かかる「５ないし１４員非芳香族複素環式基」としては、好ましくはピロリジニル基、ピペリジニル基、モルフォリニル基などがあげられ、より好ましくはピロリジニル基、ピペリジニル基、モルフォリニル基、ピロール基などがあげられる。
本明細書中において「５ないし１４員複素環式基」とは、環式基の環を構成する原子の数が５ないし１４であり、その環式基の環を構成する原子の種類が窒素原子、硫黄原子および酸素原子などのヘテロ原子を１以上含む芳香族または非芳香族である環式基を意味し、前者が「５ないし１４員芳香族複素環式基」であり、後者が「５ないし１４員非芳香族複素環式基」である。したがって、「５ないし１４員複素環式基」の具体例としては、前述の「５ないし１４員芳香族複素環式基」の具体例並びに前述の「５ないし１４員非芳香族複素環式基」の具体例をあげられる。
かかる「５ないし１４員複素環式基」としては、好ましくはピロリジニル基、ピペリジニル基、モルフォリニル基、ピロール環、ピリジン環、ピリドン環、ピリミジン環、イミダゾール環、インドール環、キノリン環、イソキノリン環、キノリジン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キナゾリン環、シンノリン環、アクリジン環、フェナシン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ピラン環、ベンゾフラン環、チアゾール環、ベンズチアゾール環、フェノチアジン環、カルボスチリル環などがあげられ、より好ましくはピロリジニル基、ピペリジニル基、モルフォリニル基、ピロール環、ピリジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、チアゾール環、ベンズチアゾール環、キノリン環、キナゾリン環、シンノリン環、カルボスチリル環などがあげられ、さらに好ましくはチアゾール環、キノリン環、キナゾリン環、シンノリン環、カルボスチリル環である。
本明細書中において「６ないし１４員芳香族複素環式基」とは、前記「５ないし１４員芳香族複素環式基」で定義される置換基のうち、環式基の環を構成する原子の数が６ないし１４である置換基を意味する。具体的には例えばピリジン環、ピリドン環、ピリミジン環、インドール環、キノリン環、イソキノリン環、キノリジン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キナゾリン環、シンノリン環、アクリジン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、チアゾール環、ベンズチアゾール環、フェノチアジン環などがあげられる。
本明細書中において「６ないし１４員複素環式基」とは、前記「５ないし１４員複素環式基」で定義される置換基のうち、環式基の環を構成する原子の数が６ないし１４である置換基を意味する。具体的には例えば、ピペリジニル基、ピペラジニル基、Ｎ−メチルピペラジニル基、モルフォリニル基、テトラヒドロピラニル基、１，４−ジオキサン環、フタルイミド環などがあげられる。
本明細書中において「Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキル基（＝アラルキル基）」とは前記「Ｃ1-6アルキル基」において、置換可能な部分が上記「Ｃ6-14アリール基」で置換された基をいい、具体的には例えば、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−ナフチルエチル基、２−ナフチルエチル基、１−ナフチルプロピル基、２−ナフチルプロピル基などが挙げられる。好ましくはベンチル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−ナフチルエチル基、２−ナフチルエチル基、１−ナフチルプロピル基、２−ナフチルプロピル基であり、より好ましくはベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基であり、さらに好ましくはベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基であり、もっとも好ましくはベンジル基、フェネチル基である。
本明細書中において「５ないし１４員複素環式基Ｃ1-6アルキル基」とは、前記「Ｃ1-6アルキル基」において、置換可能な部分が上記「５ないし１４員複素環式基」で置換された基をいい、具体的には例えば、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、２−キノリノメチル基などを意味する。
本明細書中において「脱離基」としては、通常、有機合成上脱離基として知られている基であればいかなる基でもよく特に限定されないが、具体的には例えば塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子などのハロゲン原子；例えばメチルチオ基，エチルチオ基，プロピルチオ基などのアルキルチオ基；例えばフェニルチオ基，トルイルチオ基，２−ピリジルチオ基などのアリールチオ基；例えばメタンスルホニルオキシ基，トリフルオロメタンスルホニルオキシ基，エタンスルホニルオキシ基，プロパンスルホニルオキシ基などのアルキルスルホニルオキシ基；例えばベンゼンスルホニルオキシ基，p-トルエンスルホニルオキシ基などのアリールスルホニルオキシ基；例えばアセトキシ基，トリフルオロアセトキシ基などのアルカノイルオキシ基；例えばメトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基などのアルコキシ基；例えばメチルアミノ基，エチルアミノ基，プロピルアミノ基，ブチルアミノ基などのアルキルアミノ基；例えばジメチルアミノ基，ジエチルアミノ基，ジプロピルアミノ基，メチルエチルアミノ基，エチルプロピルアミノ基，メチルプロピルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェノキシホスホリルオキシ基などの置換ホスホリルオキシ基などが挙げられ、好ましくは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基などである。
本明細書中において表される「置換基を有していてもよい」とは、「置換可能な部位に、任意に組み合わせて１または複数個の置換基を有してもよい」と同意義であり、置換基は具体的には例えば、（１）ハロゲン原子、（２）水酸基、（３）チオール基、（４）ニトロ基、（５）ニトリル基、（６）オキソ基、（７）アジド基、（８）グアニジノ基、（９）ヒドラジノ基、（１０）イソシアノ基、（１１）シアネート基、（１２）イソシアネート基、（１３）チオシアネート基、（１４）イソチオシアネート基、（１５）ニトロソ基、（１６）カルバミド基（ウレイド基）、（１７）ホルミル基、（１８）Ｃ1-6イミドイル基、（１９）それぞれハロゲン化または水酸化されていてもよい、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基、Ｃ3-6シクロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基、Ｃ3-6シクロアルキルチオ基、またはＣ1-6アルキレンジオキシ基、（２０）Ｃ6-14アリール基、（２１）５ないし１４員複素環式基、（２２）カルボキシル基、（２３）トリフルオロメチル基、（２４）Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキル基（２５）５ないし１４員複素環Ｃ1-6アルキル基または（２６）式−ＶXX1−ＶXX2−ＶXX3−ＶXX4（式中ＶXX1、ＶXX2およびＶXX3はそれぞれ独立して１）単結合、２）酸素原子、３）硫黄原子、４）式−ＣＯ−、５）式−ＳＯ−、６）式−ＳＯ2−、７）式−ＮＲXX1−、８）式−ＣＯＮＲXX1−、９）式−ＮＲXX21ＣＯ−、１０）式−ＳＯ2ＮＲXX1−、１１）式−ＮＲXX1ＳＯ2−、１２）式−Ｏ−ＣＯ−、１３）式−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、１４）式−ＮＲXX1Ｃ（Ｏ）Ｏ−、１５）式−ＮＲXX1Ｃ（Ｏ）ＮＲXX2−、１６）式−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＲXX1−、１７）式−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、１８）Ｃ1-6アルキレン基、１９）Ｃ2-6アルケニル基、２０）Ｃ1-6アルキニル基、２１）Ｃ3-8脂環式炭化水素基、２２）Ｃ6-14アリール基、２３）５ないし１４員複素環式基または２４）５ないし１４員芳香族複素環式基を意味する；ＶXX4、ＲXX1およびＲXX2は、それぞれ独立して１）水素原子、２）Ｃ1-6アルキル基、３）Ｃ2-6アルケニル基、４）Ｃ1-6アルキニル基、５）Ｃ3-8脂環式炭化水素基、６）Ｃ6-14アリール基、７）５ないし１４員複素環式基、８）５ないし１４員芳香族複素環式基または９）Ｃ1-6アルコキシ基を意味する。）で表される基などがあげられる。
従って「置換基を有していてもよい」とは、具体的には例えば、水酸基；チオール基；ニトロ基；モルホリノ基；チオモルホリノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；ニトリル基；アジド基；ホルミル基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などのアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基などのアルケニル基；エチニル基、ブチニル基、プロパルギル基などのアルキニル基、低級アルキル基に対応するメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基；フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基などのハロゲノアルキル基；ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基などのヒドロキシアルキル基；グアニジノ基；ホルムイミドイル基；アセトイミドイル基；カルバモイル基；チオカルバモイル基；カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基などのカルバモイルアルキル基；メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基などのアルキルカルバモイル基；カルバミド基；アセチル基などのアルカノイル基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基などのアルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基などのアミノアルキル基；カルボキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基；メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、プロポキシカルボニルエチル基などのアルコキシカルボニルアルキル基；メチルオキシメチル基、メチルオキシエチル基、エチルオキシメチル基、エチルオキシエチル基などのアルキルオキシアルキル基；メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基などのアルキルチオアルキル基；アミノメチルアミノメチル基、アミノエチルアミノメチル基などのアミノアルキルアミノアルキル基；メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基などのアルキルカルボニルオキシ基；オキシメチル基、ベンジルオキシエチルオキシエチル基などのアリールアルコキシアルコキシアルキル基；ヒドロキシエチルオキシメチル基、ヒドロキシエチルオキシエチル基などのヒドロキシアルコキシアルキル基；ベンジルオキシメチル基、ベンジルオキシエチル基、ベンジルオキシプロピル基などのアリールアルコキシアルキル基；トリメチルアンモニオ基、メチルエチルメチルアンモニオ基、トリエチルアンモニオ基などの第四級アンモニオ基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロベンテニル基、シクロヘキセニル基などのシクロアルケニル基；フェニル基、ピリジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基などのアリール基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基などのアルキルチオ基；フェニルチオ基、ピリジニルチオ基、チエニルチオ基、フリルチオ基、ピロリルチオ基などのアリールチオ基；ベンジル基、トリチル基、ジメトキシトリチル基などのアリール低級アルキル基；スルホニル基、メシル基、p−トルエンスルホニル基などの置換スルホニル基；ベンゾイル基などのアリロイル基；フルオロフェニル基、ブロモフェニル基などのハロゲノアリール基；メチレンジオキシ基などのオキシアルコキシ基などの置換基で置換されていてもよいことを意味する。
本明細書において「Ｃ1-6イミドイル基」とは、例えば、ホルムイミドイル、ヘキサンイミドイル、スクシンイミドイルなどがあげられる。
本明細書において、環Ａが５ないし１４員複素環式基を意味する場合、ピリジン環、ピリミジン環、ピリドピリミジン環、イソキノリン環、フタラジン環、キノリン環、キナゾリン環、ピリミドピリミジン環、キノキサリン環、ピリドピリジン環、ピロロピリジン環、ピロロピリミジン環、インドール環、ピラゾロピリジン環、ピラゾロピリミジン環、チエノピリジン環、チエノピリミジン環、ベンゾチアゾール環、チアゾロピリジン環、チアゾロピリミジン環、ベンズイミダゾール環、イミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ベンゾフラン環、フロピリジン環、フロピリミジン環、ベンゾオキサゾール環、オキサゾロピリジン環、オキサゾロピリミジン環、ピリドピリミジン−７−オン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリドン環、ピリミドン環、オキシインドール環、ピラゾロキナゾリン環、ピラゾロキノリン環、ピロロキナゾリン環、ピロロキノリン環、イソインドリン−１−オン環、イソアザインドリン−１−オン環、イソフラボン環、ベンゾピラン−４−オン環、ベンズイミダゾリン−２−オン環、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール環、２，３−ジヒドロ−ピロロピリジン−２−オン環、２，３−ジヒドロ−ピロロキノリン−２−オン環、イミダゾール−２−オン環、ベンゼン環、ナフタレン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、イサチアゾール環およびキナゾリン−４−オン環から選ばれる１の環が望ましい。好ましくはキノリン環、ピリジン環、ピロロピリミジン環、ピリミジン環、キナゾリン環、ピリドピリジン環、ピリドピリミジン環、ピラゾロピリミジン環、チアゾロピリジン環、フロピリジン環、チエノピリミジン環などがあげられる。より好ましくはキノリン環、ピリジン環、ピロロピリミジン環、チエノピリミジン環、ピリミジン環、フロピリジン環などがあげられるが、これらに限定されるものではない。
また、Ｙが５ないし１４員複素環式基などのヘテロ原子を有する基を意味する場合、当該ヘテロ原子からＸやＴg1などの置換基に結合する場合も当然本発明中に含まれる。
次に、本発明化合物の製造法について述べる。一般式(I)や(II)で示される本発明化合物の製造方法としては種々の方法が考えられ、通常の有機合成手段を用いて合成することができるが、代表的なものとしては、例えば以下に示す方法により製造することができる。
［代表的製造方法］
［製造方法１］
0003712393.tif 000048
式中、Ｕは脱離基を意味する。その他各記号は前記定義と同意義を意味する。脱離基は、例えばハロゲン基、トリフルオロメタンスルフォニル基などを挙げることができる。反応に使用される溶媒は特に限定されないが、原料物質と容易に反応しないものが望ましく、例えば、１−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、クロルベンゼンなどが挙げられる。塩基として有機塩基、無機塩基を加えてもよい。反応時間は１０分から３０時間である。反応温度は室温から加熱還流の温度である。
以下、代表的製造方法における各式中、Ｚ、Ｒ300、Ｒ301、Ｗ、Ｗ11、Ｒ1、Ｒ2およびＹは前記定義と同意義を意味する；Ｘsa1は酸素原子または硫黄原子を意味する；Ｒsa4は前記定義Ｒ2と同意義を意味する；Ｒsa5は置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基または置換基を有していてもよいＣ1-6アリール基を意味する；化合物（ａ−６）は化合物（ａ−６１）または化合物（ａ−６２）を意味する；Ｒsa70は置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル基を意味する；Ｇ1は置換基を有していてもよい窒素原子または酸素原子を意味する；Ｕは脱離基を意味する；ｎおよびｓはそれぞれ０から６の整数を意味する；Ｒsa90はニトロ基またはアミノ基を意味する；Ｒsa82はｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジル基などのアミノ基の保護基を意味する；Ｒsa1、Ｒsa2、Ｒsa3、Ｒsa50、Ｒsa60、Ｒsa71およびＲsa80はそれぞれ独立して、前記（３）記載の環Ａが有していてもよい置換基から選ばれる置換基と同意義を意味する。
［製造方法２−１］
0003712393.tif 000049
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）で表される化合物（Ｇ２）の代表的製造方法
0003712393.tif 000050
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
0003712393.tif 000051
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ａ−１＞＜工程Ａ−２＞
アニリン誘導体（ａ−１）からキノロン誘導体（ａ−３）への環化反応の工程である。テトラヒドロン（Tetrahedron）５３，１７４３（１９９７）などで報告されている常法を用いて合成することができる。
＜工程Ａ−１＞
具体的には例えば、所望の置換基を有するアニリン誘導体（ａ−１）にトリメチルオリトホルメートまたはトリエチルオルトホルメートなどのオルトエステル誘導体とメルドラム酸をエタノールなどのアルコール中で反応させることにより化合物（ａ−２）を得ることができる。反応温度は室温から加熱還流温度で行うことができ、反応時間は１０分から３０時間である。
＜工程Ａ−２＞
次いで、化合物（ａ−２）をフェニルエーテル、ビフェニルなどの混合溶媒またはダウサーム（Ｄａｗｔｈｅｒｍ  Ａ）中で加熱することにより化合物（ａ−３）を得ることができる。反応温度は４０℃から加熱還流温度で行うことができ、反応時間は１０分から３０時間である。
＜工程Ａ−３＞
クロル化の工程である。化合物（ａ−３）にオキシ塩化リン、塩化チオニルなどの塩素化剤を反応させることにより化合物（ａ−４）を得ることができる。反応溶媒は、オキシ塩化リン、塩化チオニル、ベンゼン、トルエンなどを使用することができ、反応温度は室温から加熱還流温度で行うことができ、反応時間は１０分から３０時間である。
＜工程Ａ−４＞
化合物（ａ−４）と化合物（ａ−４２）を反応させてニトロ体化合物（ａ−５）を得る工程である。反応溶媒としては１−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、クロルベンゼン、２，６−ルチジンなどを用いることができる。反応は塩基を加えてもよく、具体的には例えばジイソプロピルエチルアミン、２，６−ルチジンなどの有機塩基または炭酸カリウムなどの無機塩基などを用いることができる。反応時間は１０分から３０時間である。反応温度は室温から加熱還流の温度で行うことができる。
＜工程Ａ−４２＞
化合物（ａ−４）と化合物（ａ−４３）を反応させてアミノ体化合物（ａ−６１）を得る工程である。反応溶媒としては１−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどを用いることができる。反応には水素化ナトリウムなどの塩基を用いることができる。反応時間は１０分から３０時間である。反応温度は室温から加熱還流の温度で行うことができる。
＜工程Ａ−５＞
ニトロ体化合物（ａ−５）のアミノ体化合物（ａ−６１）への還元反応の工程である。一般的に利用されるニトロ基からアミノ基への還元反応に用いられている条件により行うことができる。具体的には例えば、鉄-塩化アンモニウム、鉄-塩酸、または鉄-酢酸などによる還元、水酸化パラジウム-水素よる接触還元などがあげられる。反応溶媒はメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドなどが挙げられ、接触還元は常圧または加圧下で行うことができる。反応時間は１０分から３０時間である。反応温度は室温から加熱還流の温度で行うことができる。
＜工程Ａ−６＞
アミノ体化合物（ａ−６１）のアルキル化の工程である。アミノ体化合物（ａ−６１）とアルデヒド誘導体あるいはケトン誘導体を反応させ、イミン形成後にシアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元することにより化合物（ａ−６２）を得ることができる。
また、アミノ体化合物（ａ−６１）に塩基存在下、酸クロリド誘導体あるいは酸無水物を反応させ、次いで水素化リチウムアルミニウムなどの還元剤で還元することにより化合物（ａ−６２）を得ることもできる。
＜工程Ａ−７＞
アミノ誘導体（ａ−６１）または化合物（ａ−６２）にカーバメート誘導体（ａ−８１）を反応させウレア誘導体化合物（ａ−１０）を得る工程である。反応溶媒はクロロホルム、トルエン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイドなど用いることができる。反応時間は１０分から３０時間であり、反応は氷冷下から加熱還流温度で行う。反応は水素化ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基化合物や炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基を加えて行うこともできる。
＜工程Ａ−８＞
アミノ誘導体（ａ−６１）または化合物（ａ−６２）にイソシアナート誘導体（ａ−８２）を反応させ化合物（ａ−７）を得る工程である。反応溶媒はクロロホルム、トルエン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイドなど用いることができる。反応時間は１０分から３０時間であり、反応は氷冷下から加熱還流温度で行うことができる。反応はトリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基化合物や炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基を加えて行うこともできる。
＜工程Ａ−９＞
化合物（ａ−７）と化合物（ａ−８３）をピリジンなどの塩基存在下反応させウレア誘導体（ａ−１０）を得る工程である。反応溶媒は、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランなどを用いることができ、反応時間は１０分から３０時間である。反応温度は０℃から加熱還流温度で行うことができる。
＜工程Ａ−１０＞
アミノ体化合物（ａ−６１）または化合物（ａ−６２）にフェニルクロロフォルメートなどのカーバメート化試薬（ａ−８４）を作用させカーバメート誘導体（ａ−９）を得る工程である。反応はピリジンなどの塩基を用いることができる。反応溶媒はジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランなどを使用でき、反応時間は１０分から３０時間であり、反応温度は０℃から加熱還流温度である。
＜工程Ａ−１１＞
カーバメート誘導体（ａ−９）にアミン誘導体（ａ−８５）を作用させることによりウレア誘導体化合物（ａ−１０）を得る工程である。反応はトリエチルアミンなどの塩基を用いることができる。反応溶媒はジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドなどを溶媒として使用でき、反応時間は１０分から３０時間であり、反応温度は室温から加熱還流温度である。
［製造方法２−２］
化合物（ａ−１０）の別途製造方法
0003712393.tif 000052
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ａ−１２＞
４−クロロキノリン誘導体（ａ−４）にウレア構造を部分構造として有するフェノール誘導体（ａ−１２）を作用させ、直接一工程で目的の化合物（ａ−１１）を得る工程である。１−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、クロルベンゼンなどを反応溶媒として使用することができる。適宜塩基として有機塩基たとえばジイソプロピルエチルアミンなど、または無機塩基たとえば炭酸カリウム、水酸化ナトリウムなどを加えてもよい。反応時間は１０分から３０時間である。反応温度は室温から加熱還流の温度である。
［製造方法２−３］
化合物（ａ−５）、化合物（ａ−６１）の別途製造方法
0003712393.tif 000053
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程２Ａ−１＞
化合物（ａ−５）にピリジン誘導体（２ａ−１）を反応させ、化合物（２ａ−２）得る工程である。反応は炭酸カリウムなどの塩基を用いてもよい。反応溶媒はジメチルホルムアミドなどが用いることができ、反応時間は１０分から３０時間である。反応温度は室温から加熱還流温度で行うことができる。
＜工程２Ａ−２＞
キノロン体（ａ−５）のチオキノロン体（２ａ−３）への変換反応する工程である。反応試薬として、硫化ナトリウム、５硫化リンなどの硫黄化試薬をキノロン体（ａ−５）に作用させることによりチオキノロン体を得ることができる。反応溶媒として、ジグリムなどを用いることができる。反応温度は室温から加熱還流温度である。反応時間は、１０分から３０時間である。
＜工程２Ａ−３＞
チオキノロン体（２ａ−３）に化合物（２ａ−４）を反応させ化合物（２ａ−５）を得る工程である。反応溶媒は、ジメチルホルムアミドなどを用いることができる。反応温度室温から加熱還流温度である。反応時間は、１０分から３０時間である。適宜、ピリジンなどの塩基を使用することができる。
0003712393.tif 000054
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程２Ａ−４＞
化合物（ａ−４）にヒドロキシピリジン誘導体（２ａ−６）を反応させることにより化合物（２ａ−７）を得る工程である。１−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、クロルベンゼンなどを反応溶媒として用いることができる。適宜塩基として有機塩基、例えばジイソプロピルエチルアミンなど、また無機塩基、例えば炭酸カリウムなどを加えてもよい。反応時間は１０分から３０時間である。反応温度は室温から加熱還流の温度である。
＜工程２Ａ−５＞
化合物（２ａ−７）とイミン誘導体とのパラジウムカップリング反応により化合物（２ａ−８）を得る反応である。反応は、トルエンなどを溶媒として使用し、触媒としてパラジウム誘導体、例えばトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））、フォスフィン誘導体、例えば、（２，２’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−１，１’−ビナフチル）を使用し、塩基として、例えば、ｔ−ブトキシカリウムなどを使用することができる。反応温度は、約５０℃から加熱還流温度である。反応時間は、約１時間から１０時間である。
＜工程２Ａ−６＞
化合物（２ａ−８）からアミノ誘導体化合物（２ａ−９）を得る工程である。反応は、エタノール、水などを使用し、塩酸などの酸を作用させることによる。反応温度は、０℃から約１００℃である。反応時間は、１０分から約１０時間である。
＜工程２Ａ−７＞
化合物（２ａ−９）を脱クロル化し化合物（２ａ−１０）を得る工程である。パラジウムカーボン-水素よる接触還元などが使用できる。反応溶媒はメタノール、エタノール、テトラヒドロフランなどが挙げられ、接触還元は常圧または加圧下で行うことができる。塩基として、トリエチルアミンなどを使用することができる。反応時間は１０分から３０時間である。反応温度は室温から加熱還流の温度である。
0003712393.tif 000055
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程２Ａ−８＞
キノロン体化合物（ａ−３）を４−アミノアルコキシキノリン体（２ａ−１１）に変換する反応である。化合物（ａ−３）にＮ−アルキルフタルイミド誘導体を作用させ、ヒドラジン水和物などにより脱保護することにより目的の化合物（２ａ−１１）を得ることができる。溶媒は、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランなどを使用することができ、反応温度は室温から加熱還流温度であり、反応時間は１０分から３０時間である。塩基として、炭酸カリウムなどを使用することができる。
［製造方法２−４］
化合物（ａ−４）の別途製造方法
0003712393.tif 000056
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程３Ａ−１＞
エナミン（３ａ−１）を得る工程である。アニリン誘導体化合物（ａ−１）にジエチル  エトキシメチレンマロネートを作用させることにより化合物（３ａ−１）を得ることができる。反応は、無溶媒で進行し、反応温度は１００℃程度が適しており、反応時間は３０分から数時間である。
＜工程３Ａ−２＞
環化反応の工程である。化合物（３ａ−１）をビフェニルエーテル−ビフェニルの混合溶媒中、約２００℃から２６０℃程度加熱することにより、環化反応が進行し目的の化合物（３ａ−２）を得ることができ、反応時間は３０分から１０時間である。
＜工程３Ａ−３＞
クロル化の工程である。＜工程Ａ−３＞と同様の操作により化合物（３ａ−２）からクロル体化合物（３ａ−３）を得ることができる。
［製造方法３］
0003712393.tif 000057
（式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）で表される化合物（Ｇ３）の代表的製造方法
0003712393.tif 000058
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｂ−１＞
化合物（ａ−４）をインドール誘導体（ｂ−２）と反応させ、化合物（ｂ−１）を得る工程である。反応は前記＜工程Ａ−４＞と同様な条件で行うことができる。
＜工程Ｂ−２＞
化合物（ｂ−１）からウレア誘導体化合物（ｂ−３）を得る工程である。試薬としては前記イソシアナート誘導体（ａ−８２）や前記カーバメート誘導体（ａ−８１）を用いることができる。反応は前記＜工程Ａ−７＞、＜工程Ａ−８＞および＜工程Ａ−９＞と同様な条件で行うことができる。
0003712393.tif 000059
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｂ−３＞
インドールの３位への置換基の導入の工程である。化合物（ｂ−４）をＮ−クロロスシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミドなどのハロゲン化試薬または、オキシ塩化リンやチオニルクロリドとジメチルホルムアミドとの混合試薬を作用させることにより化合物（ｂ−５）を得ることができる。反応溶媒は、２−プロバノール、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなどを使用することができ、反応温度は、０℃から加熱還流温度であり、反応時間は、１０分から３０時間である。
［製造方法４−１］
0003712393.tif 000060
（式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）で表される化合物（Ｇ４−１）の代表的製造方法
0003712393.tif 000061
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
一般式（Ｇ４−１）は、ＷＯ９７／０２２６６，ＰＣＴ／ＥＰ９６／０２７２８，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９６，Ｖｏｌ．３９，Ｎｏ．１２，２２８５−２２９２に記載された方法に従い合成することができる。
＜工程Ｃ−１＞
イミデートを合成する反応である。シアノ酢酸エチルをジオキサンなどの溶媒中で塩酸を作用させることにより目的のイミデート体化合物（ｃ−２）を得ることができる。反応温度は０℃付近から室温が望ましく、反応時間は数時間から数日間である。
＜工程Ｃ−２＞
アミジンを合成する反応である。化合物（ｃ−２）をエタノール中アンモニアガスを作用させることにより目的のアミジン体化合物（ｃ−３）を得ることができる。反応温度は０℃付近から室温であり、反応時間は数時間である。
＜工程Ｃ−３＞
ピロール誘導体を合成する反応である。化合物（ｃ−３）をエタノール中、α−ハロケトン誘導体（ｃ−３１）と反応させることにより、目的のピロール誘導体化合物（ｃ−４）を得ることができる。反応温度は室温から加熱還流温度であり、反応時間は数時間から数日間である。
＜工程Ｃ−４＞
ピロール環のピロロピリミジン環への閉環反応である。化合物（ｃ−４）にホルムアミド、蟻酸を作用させることにより目的の化合物（ｃ−５）を得ることができる。溶媒は、ジメチルホルムアミドなどを使用でき、反応温度は１００℃付近から加熱還流温度である。反応時間は数時間から数日である。
＜工程Ｃ−５＞
クロル化の工程である。＜工程Ａ−３＞と同様の操作により、目的のクロル体化合物（ｃ−６）を得ることができる。
0003712393.tif 000062
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｃ−６＞
ピロール誘導体化合物（ｃ−７０）の５位に置換基を導入する反応である。化合物（ｃ−７０）に２，６−ルチジン存在化、化合物（ｃ−７１）を窒素気流化、遮光条件で作用させることにより目的の化合物（ｃ−８）を得ることができる。反応溶媒は、ジクロロメタンなどを使用することができ、反応温度は０℃から室温であり、反応時間は１時間から３０時間である。
＜工程Ｃ−７＞
（工程Ｃ−４）と同様の操作により化合物（ｃ−９）を得ることができる。
＜工程Ｃ−８＞
（工程Ａ−３）と同様の操作により化合物（ｃ−１０）を得ることができる。
［製造方法４−２］
0003712393.tif 000063
（式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）で表される化合物（Ｇ４−２）の代表的製造方法
0003712393.tif 000064
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程２Ｃ−１＞
クロル化反応である。化合物（２ｃ−１）に塩化チオニルを作用させると目的の化合物（２ｃ−２）を得ることができる。反応溶媒は、塩化チオニルなどが使用でき、反応温度は加熱還流温度であり、反応時間は数時間から数日である。
＜工程２Ｃ−２＞
カルボン酸のカーバメート誘導体（２ｃ−３）への転位反応である。カルボン酸誘導体化合物（２ｃ−２）にジフェニルホシホリルアジド、トリエチルアミン存在化、ｔｅｒｔ−ブタノール、ベンジルアルコール、トリメチルシリルアルコールなどを作用させると目的のカーバメート誘導体化合物（２ｃ−３）を得ることができる。反応溶媒は、ｔｅｒｔ−ブタノール、ベンジルアルコール、ジメチルホルムアミド、トルエンなどを使用することができ、反応温度は室温から加熱還流温度であり、反応時間は１０分から３０時間である。
＜工程２Ｃ−３＞
ヨード化反応である。塩基によりピリジンの３位にアニオンを発生させ、ヨウ素を作用させることによりヨード体化合物を得て、さらに脱カーバメート反応を行うことにより目的の化合物（２ｃ−４）を得ることができる。ヨード化の反応溶媒は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどが使用でき、反応温度は−７８℃から室温であり、反応時間は１０分から３０時間である。塩基として、ｎ−ブチルリチウムなどを使用することができる。Ｎ、Ｎ、Ｎ′、Ｎ′−テトラメチルエチエンジアミンなどの塩基も適宜添加することができる。脱カーバメート反応の反応溶媒は、水、アルコール類などが使用でき、酸として、臭化水素酸水溶液、塩酸水溶液などを使用することができ、反応温度は室温から加熱還流温度であり、反応時間は１分から数時間である。
＜工程２Ｃ−４＞
＜工程Ａ−４＞と同様の操作により目的の化合物（２ｃ−５）を得ることができる。
＜工程２Ｃ−５＞
ヨード体（２ｃ−５）とアセチレン誘導体とのカップリング反応である。ヨード体にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなど、ヨウ化第一銅など存在化、（トリメチル）アセチレンなどを作用させることにより目的の化合物（２ｃ−６）を得ることができる。反応溶媒は、ジメチルホルムアミドなどが使用でき、反応温度は室温から加熱還流温度であり、反応時間は１０分から３０時間である。
＜工程２Ｃ−６＞
環化反応である。化合物（２ｃ−６）をヨウ化第一銅存在化、加熱することにより目的の環化体化合物（２ｃ−７）を得ることができる。反応溶媒は、ジメチルホルムアミドなどを使用することができ、反応温度は８０℃から加熱還流温度であり、反応時間は５分から１０時間である。
［製造方法４−３］
製造方法４−２中の化合物（２ｃ−７）の別途製造方法
0003712393.tif 000065
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程２Ｃ−７＞
ケトン体（２ｃ−８）のチオケトン体（２ｃ−９０）への変換反応である。＜工程２Ａ−２＞と同様の操作により合成することができる。
＜工程２Ｃ−８＞
＜工程２Ａ−３＞と同様の操作により合成することができる。
［製造方法５−１］
0003712393.tif 000066
（式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）で表される化合物（Ｇ５−１）代表的製造方法
0003712393.tif 000067
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｄ−１＞
（工程Ａ−４）と同様の操作により目的の化合物（ｄ−２）を得ることができる。
＜工程Ｄ−２＞
クロル基のアミノ化の工程である。２−クロロピリミジン誘導体（ｄ−２）にアンモニアを作用させることにより目的のアミノ体化合物（ｄ−３）を得ることができる。反応溶媒は、エタノール、テトラヒドロフランなどを使用することができ、反応温度は０℃から加熱還流温度であり、反応時間は１０分から３０時間である。
＜工程Ｄ−３＞
ニトロ体化合物（ｄ−３）のアミノ体化合物（ｄ−４）への還元反応である。（工程Ａ−５）と同様の操作により目的のアミノ体化合物（ｄ−４）を得ることができる。
＜工程Ｄ−４＞
（工程Ａ−７）と同様の操作により目的のウレア体化合物（ｄ−５）を得ることができる。
0003712393.tif 000068
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｄ−６＞
（工程Ａ−４）と同様の操作により目的の化合物（ｄ−８）を得ることができる。
＜工程Ｄ−７＞
脱クロル化およびニトロ基の還元反応の工程である。水酸化パラジウム−水素などの一般的な接触還元条件により目的の化合物（ｄ−９）を得ることができる。反応溶媒はメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドなどが挙げられ、接触還元は常圧または加圧下で行うことができる。反応時間は１０分から３０時間である。反応温度は室温から加熱還流の温度である。
＜工程Ｄ−８＞
（工程Ａ−７）と同様の操作により目的のウレア体化合物（ｄ−１０）を得ることができる。
［製造方法５−２］
0003712393.tif 000069
（式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）で表される化合物（Ｇ５−２）の代表的製造方法
0003712393.tif 000070
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程２Ｄ−１＞
脱カーバメート反応である。化合物（２ｄ−１）に酸を作用させることにより目的のアミン誘導体化合物（２ｄ−２）を得ることができる。溶媒として、水、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノールなどを使用することができ、反応温度は室温から加熱還流温度であり、反応時間は１０分から３０時間である。酸として、塩酸、臭化水素酸、トリフルオロ酢酸などを使用することができる。
＜工程２Ｄ−２＞
化合物（２ｄ−２）を用い、製造方法５−１中の［工程Ｄ−６］〜［工程Ｄ−８］と同様に操作を行い、ウレア誘導体（２ｄ−３）を得ることができる。
［製造方法６］
0003712393.tif 000071
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）で表される化合物（Ｇ６−１）（Ｇ６−２）（Ｇ６−３）の別途製造方法
0003712393.tif 000072
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｅ−１＞
ヨード体とエチルアクリレートとのカップリング反応である。化合物（ｅ−１）に、触媒としてパラジウムアセテートなど、３級アミン、例えば、トリブチルアミンなどの存在化にエチルアクリレートを作用させると目的の化合物（ｅ−２）を得ることができる。反応溶媒は、ジメチルホルムアミドなどを使用することができ、反応温度は１００℃から加熱還流温度であり、反応時間は５分から３０時間である。
＜工程Ｅ−２＞
二重結合の還元、次いで環化反応とニトロ基の還元反応である。化合物（ｅ−２）にパラジウム炭素−水素の条件で反応を行うと二重結合の還元、環化反応、ニトロ基の還元が進行する。反応溶媒は、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアルデヒドなどを使用することができ、接触還元は常圧または加圧下で行うことができる。反応時間は１０分から３０時間である。反応温度は室温から加熱還流の温度である。
＜工程Ｅ−３＞
光照射による二重結合の異性化、次いで環化反応である。反応溶媒は、メタノールなどを使用することができ、２′−アセトナフトン存在化、光照射することにより目的の化合物（ｅ−４）が得られる。反応時間は１０分から３０時間である。
0003712393.tif 000073
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程２Ｅ−１＞
ニトロ化の反応である。化合物（２ｅ−１）に硫酸、発煙硝酸を作用させることにより目的の化合物（２ｅ−２）を得ることができる。反応溶媒は、硫酸、発煙硝酸などを使用することができ、反応温度は０℃から室温である。反応時間は１０分から３０時間である。
＜工程２Ｅ−２＞
ニトロ基の転位反応である。化合物（２ｅ−２）に硫酸を作用させることにより目的の化合物（２ｅ−３）を得ることができる。反応溶媒は、硫酸を使用することができ、反応温度は０℃から加熱還流温度であり、反応時間は１０分から３０時間である。
＜工程２Ｅ−３＞
化合物（２ｅ−３）をニトロ基を含有する所望の求核剤と１−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、クロルベンゼンなどを反応溶媒として用いて求核置換反応させることにより目的のニトロ体化合物（２ｅ−４）が得られる。適宜塩基として有機塩基たとえばジイソプロピルエチルアミンなど、または無機塩基たとえば炭酸カリウムなどを加えてもよい。反応時間は１０分から３０時間である。反応温度は室温から加熱還流の温度である。
＜工程２Ｅ−４＞
ニトロ基のアミノ基への還元反応である。＜Ａ−５＞と同様の操作により目的の化合物（２ｅ−５）を得ることができる。
＜工程２Ｅ−５＞
カルボン酸とジアミン体（２ｅ−５）による縮合反応である。ジアミン体化合物（２ｅ−５）にカルボン酸を作用させることにより目的の化合物（２ｅ−６）を得ることができる。反応溶媒は、ポロリン酸などを使用することができ、反応温度は室温から加熱還流温度であり、反応時間は１０分から３０時間である。脱水剤として、ポリリン酸、五酸化リンなどを用いることができる。
0003712393.tif 000074
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程３Ｅ−１＞
ジヤーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー、３５巻、１３１３（１９９８）に記載の方法によって合成することができる。α−ハロケトン誘導体（３ｅ−１）にマロノニトリルを作用させることにより化合物（２ｅ−２）を合成することができる。反応溶媒は、ジメチルホルムアミドなどを使用することができ、反応温度は０℃から加熱還流温度であり、反応時間は３０分から３０時間である。塩基として、ジエチルアミンを使用することができる。
＜工程３Ｅ−２＞
フロピリミジン環構築の工程である。化合物（３ｅ−２）をホルムアミド中、無水酢酸を添加し、２００℃程度に加熱することにより目的の化合物（３ｅ−３）を得ることができる。反応時間は数時間程度である。
＜工程３Ｅ−３＞
ブロム化の反応である。化合物（３ｅ−３）にジブロモメタンと亜硝酸イソアミルを作用させることにより目的のブロム体化合物（３ｅ−４）を得ることができる。反応溶媒は、ジブロモメタンなどを使用することができ、反応温度は室温から加熱還流温度であり、反応時間は３０分から３０時間である。
＜工程３Ｅ−４＞
（工程Ａ−４）と同様の操作により化合物（３ｅ−５）を得ることができる。
0003712393.tif 000075
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程３Ｅ−５＞
（工程Ａ−１）と同様の操作により化合物（３ｅ−７）を得ることができる。
＜工程３Ｅ−６＞
（工程Ａ−２）と同様の操作により化合物（３ｅ−８）を得ることができる。
＜工程３Ｅ−７＞
（工程Ａ−３）と同様の操作により化合物（３ｅ−９）を得ることができる。
0003712393.tif 000076
（式中、Ｒsa100は置換基を有していてもよいフェニルアミノ基または置換基を有していてもよいベンジルアミノ基などの置換基を意味する。）ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、４０，３６０１（１９９７）などに合成方法記載の化合物。
0003712393.tif 000077
（式中、Ｒsa100は、フッ素原子、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基または置換基を有していてもよいＣ２−７アシルアミノ基などの置換基を意味する。）ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），３９，１８２３（１９９６）などに合成方法記載の化合物。
［製造方法７］
0003712393.tif 000078
（式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）で表される化合物（ＩＩ）の代表的製造方法
（１）式、
0003712393.tif 000079
（式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）で表される化合物（ａ−０１）は一般にこれまで知られている通常の有機反応などを利用して合成することができる。また，化合物（ａ−０１）として、前記製造方法４−１、４−２、５−１、５−２、６中に記載の化合物（ｃ−６）、（ｃ−１０）、（２ｃ−４）、（ｄ−１）、（ｄ−２）、（ｄ−７）、（３ｅ−４）、（２ｅ−４）、（３ｅ−９）、（４ｅ−１）、（４ｅ−２）または（４ｅ−３）などを用いることができる。化合物（ａ−０１）を用い、（製造方法２−１）中の（工程Ａ−４）〜（工程Ａ−１１）記載の反応条件、（製造方法２−２）中記載の反応条件、（製造方法２−３）中記載の反応条件、および（製造方法３）中記載の反応条件を用いることにより、化合物（ＩＩ）を製造することができる。
（２）
0003712393.tif 000080
（式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
化合物（ａ−０３）または（ａ−０４）を、製造方法２−１中の［Ａ−５］〜［Ａ−１１］の条件を適宜組み合わせて用いて、ウレア誘導体（ＩＩ）を得ることができる。化合物（ａ−０３）または（ａ−０４）としては、具体的には例えば化合物（２ｃ−７）、（２ｃ−９２）、（ｅ−４）、（３ｅ−５）、（ｅ−３）、（ｅ−６）などを用いることができる。
［製造方法８−１］
0003712393.tif 000081
（式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）で表される化合物の代表的合成方法
0003712393.tif 000082
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｏ−１＞
還元的アミノ化の工程である。化合物（ｏ−１）にアルデヒド誘導体を還元的に作用させることにより目的の化合物（ｏ−２）を得ることができる。反応溶媒は、酢酸、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン、ジクロロメタン、メタノールなどを使用することができ、反応温度は０℃から加熱還流温度であり、反応時間は３０分から３０時間である。還元剤としては、ソジウムトリアセトキシボロヒドリド、ソジウムボロヒドリドなどを使用することができる。
＜工程Ｏ−２＞
カーバメート化の工程である。化合物（ｏ−２）にクロロホーメート誘導体を作用させることにより目的の化合物（ｏ−３）を得ることができる。反応溶媒は、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンなどを使用することができ、反応温度は０℃から加熱還流温度であり、反応時間は３０分から３０時間である。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミンなどを使用することができる。
＜工程Ｏ−３＞
ニトロ基のアミノ基への還元の工程である。＜Ａ−５＞と同様の操作により目的の化合物（ｏ−４）を得ることができる。
＜工程Ｏ−４＞
分子内環化反応の工程である。分子内に存在するアミノ基とカーバメート基が反応して目的の化合物（ｏ−５）を得ることができる。反応溶媒は、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルなどを使用することができ、反応温度は０℃から加熱還流温度であり、反応時間は３０分から３０時間である。塩基としては、水素化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミンなどを使用することができる。
［製造方法８−２］
化合物（ｏ−５）の別途製造方法
0003712393.tif 000083
（式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｏ−５＞
ニトロ基のアミノ基への還元の工程である。＜Ａ−５＞と同様の操作により目的のジアミン体化合物（ｏ−６）を得ることができる。
＜工程Ｏ−６＞
分子内環化反応の工程である。分子内に存在する２つのアミノ基をホスゲン、トリホスゲン、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  ヒドロクロリド、（１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（トリ（ジメチルアミノ））フォスフォニウム  ヘキサフルオロフォスフェート、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  ヒドロクロリド、１，１−カルボニルジイミダゾールなどを縮合剤として用いることにより目的の化合物（ｏ−５）を得ることができる。反応溶媒は、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルなどを使用することができ、反応温度は０℃から加熱還流温度であり、反応時間は３０分から３０時間である。塩基として適宜、水素化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミンなどを添加することができる。
［製造方法９］
0003712393.tif 000084
（式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）で表される化合物（ＩＩ）中の環Ａ上の置換基の変換反応
一般に用いられている酸化反応、還元反応、エステル形成反応、アミド形成反応、保護基形成反応、脱保護反応、加水分解反応、脱水反応、転移反応、求核反応、求核置換反応および芳香環求電子置換反応など有機反応を適宜用いることにより行うことができる。
具体的には例えば以下のように、環Ａ上の置換基変換を行うことができる。また、以下の反応を（１）適宜組み合わせて行うことができ、（２）最終物だけでなく中間体に用いることもでき、（３）環Ａに直接結合している置換基の変換だけでなく、環Ａの置換基中にあり、直接結合していない部位の置換基変換にも用いることができる。
［製造方法１０］
0003712393.tif 000085
（式中、Ｇ1は置換基を有していてもよい窒素原子または酸素原子を意味する。そのほか各記号は、前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｈ−１＞
エステル体化合物（ｈ−１）のアルコール体化合物（ｈ−２）への還元反応である。還元剤としては、リチウムボロヒドリド、リチウムアルミニウムヒドリドなどを使用することができ、反応溶媒は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどを使用することができ、反応温度は０℃から加熱還流温度であり、反応時間は１０分から３０時間である。
＜工程Ｈ−２＞
アルコール体化合物（ｈ−２）のアルデヒド体化合物（ｈ−３）への酸化反応である。酸化剤としては、二酸化マンガン、ピリジウムクロロクロメート（ＰＣＣ）、ピリジウムジクロメート（ＰＤＣ）などを使用することができ、反応溶媒は、クロロホルム、ジクロロメタン、トルエンなどを使用することができ、反応温度は０℃から加熱還流温度であり、反応時間は３０分から３０時間である。
＜工程Ｈ−３＞
還元的脱アミノ化反応である。アルデヒド誘導体化合物（ｈ−３）にアミノ誘導体を反応させ、イミン形成後にシアノ水素化ホウ素ナトリウムなどで還元することにより化合物（ｈ−４）を得ることができる。反応溶媒として、メタノール、テトラヒドロフランなどが使用でき、反応時間は１０分から３０時間であり、反応温度は０℃から加熱還流温度である。
0003712393.tif 000086
（式中、各記号は、前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｈ−４＞
エステル体化合物（ｈ−５）のアルコール体化合物（ｈ−６）への還元反応である。（工程Ｈ−１）と同様の操作により目的の化合物（ｈ−６）を合成することができる。
＜工程Ｈ−５＞
アルコール体化合物（ｈ−６）のアルデヒド体化合物（ｈ−７）への酸化反応である。（工程Ｈ−２）と同様の操作により目的の化合物（ｈ−７）を合成することができる。
＜工程Ｈ−６＞
還元的脱アミノ化反応である。（工程Ｈ−３）と同様の操作により化合物（ｈ−７）から目的の化合物（ｈ−８）を得ることができる。
0003712393.tif 000087
（式中、各記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｈ−７＞
シアノ基のアミノメチル基への還元反応の工程である。通常の接触還元反応（パラジウム−炭素、水酸化パラジウム-水素など）により化合物（ｈ−９）から目的の化合物（ｈ−１０）を得ることができる。反応溶媒として、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノールなどが使用できる。反応時間は１０分から３０時間であり、反応温度は０℃から加熱還流温度である。酸として、トリフルオロ酢酸、塩酸など添加することかできる。
［製造方法１０−２］
0003712393.tif 000088
（式中、各記号は、前記定義と同意義を意味する。）
＜工程２Ｈ−１＞
化合物（２ｈ−１）中のエステルの加水分解反応を行い、化合物（２ｈ−２）を得る工程である。反応中、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムなどの塩基を用いることができる。反応時間は１０分から３０時間であり、反応温度は０℃から加熱還流温度である。溶媒は、水、テトラヒドロフランなどを用いることができる。
＜工程２Ｈ−２＞
カルボン酸とアミン誘導体との縮合反応によるアミド誘導体（２ｈ−３）の合成である。化合物（２ｈ−２）とアミン誘導体を縮合剤存在化反応させることにより化合物（２ｈ−３）を得ることができる。縮合際として、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  ヒドロクロリド、（１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（トリ（ジメチルアミノ））フォスフォニウム  ヘキサフルオロフォスフェートなどを用いることができる。反応時間は１０分から３０時間であり、反応温度は０℃から加熱還流温度である。溶媒は、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランなどを用いることができる。
＜工程２Ｈ−３＞
カルボン酸とアルコールとの縮合反応によるエステル体（２ｈ−４）の合成である。化合物（２ｈ−２）とアルコール誘導体を縮合剤存在化反応させることにより化合物（２ｈ−３）を得ることができる。縮合剤として、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  ヒドロクロリドなどを用いることができる。反応時間は１０分から３０時間であり、反応温度は０℃から加熱還流温度である。溶媒は、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランなどを用いることができる。
0003712393.tif 000089
（式中、各記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程２Ｈ−４＞
化合物（２ｈ−５）中のエステルの加水分解反応を行い、化合物（２ｈ−６）を得る工程である。（工程２Ｈ−１）と同様の操作により化合物（２ｈ−５）から化合物（２ｈ−６）を得ることができる。
＜工程２Ｈ−５＞
カルボン酸誘導体（２ｈ−６）とアミノ誘導体との縮合反応によりアミド誘導体（２ｈ−７）を合成する工程である。（工程２Ｈ−２）と同様の操作により化合物（２ｈ−６）から化合物（２ｈ−７）を得ることができる。
0003712393.tif 000090
（式中、各記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程２Ｈ−６＞
カルバモイル化合物（２ｈ−８）の脱水反応によるニトリル誘導体（２ｈ−９）を得る工程である。反応溶媒は、テトラヒドロフラン、ジメチルエーテルなどを使用することができ、脱水試薬として、塩化チオニル、トリフルオロ酢酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイイミドなどを使用することができる。塩基として、ピリジン、トリエチルアミンなどを使用することができる。反応温度は０℃から加熱還流温度であり、反応時間は３０分から３０時間である。
［製造方法１０−３］
0003712393.tif 000091
（式中、各記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程３Ｈ−１＞
アミノ基のアシル化の工程である。化合物（３ｈ−１）に酸クロリド、または酸無水物などを作用させることにより目的の化合物（３ｈ−２）を得ることができる。反応溶媒は、テトラヒドロフランなどが使用でき、反応温度は０℃から加熱還流温度であり、反応時間は１０分から３０時間である。塩基としてエチルアミンなどを使用することができる。
0003712393.tif 000092
（式中、各記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程３Ｈ−２０＞
アシル化の工程である。化合物（３ｈ−３）に酸クロリド、酸無水物などを作用させることにより目的の化合物（３ｈ−４）を得ることができる。反応溶媒は、テトラヒドロフラン、ピリジンなどが使用でき、反応温度は０℃から加熱還流温度であり、反応時間は１０分から３０時間である。塩基としてトリエチルアミン、ピリジンなどを使用することができる。
＜工程３Ｈ−２１＞
環化反応である。反応溶媒は、ジメチルホルムアミドなどが使用することができ、反応温度は１００℃から加熱還流温度であり、反応時間は１０分から３０時間である。塩基として、炭酸カリウムなどを使用することができる。
0003712393.tif 000093
（式中、各記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程３Ｈ−３＞
スルホンアミド化の工程である。化合物（３ｈ−５）にスルホニルクロリド誘導体を作用させることにより目的の化合物（３ｈ−６）を得ることができる。反応溶媒は、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドなどを使用することができ、反応温度は０℃から加熱還流温度であり、反応時間は１０分から３０時間である。塩基として、トリエチルアミン、ピリジンなどを使用することができる。
0003712393.tif 000094
（式中、各記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程３Ｈ−４＞
脱ベンジルオキシカルボニル化の工程である。通常の接触還元反応（パラジウム−炭素、水酸化パラジウム−炭素と水素など）により、化合物（３ｈ−７）から化合物（３ｈ−８）を得ることができる。溶媒として、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノールなどが使用できる。反応時間は１０分から３０時間であり、反応温度は０℃から加熱還流温度である。酸として、トリフルオロ酢酸、塩酸など添加することができる。
［製造方法１１］
0003712393.tif 000095
（式中、各記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｉ−１＞
カルボン酸のアミノ誘導体（ｉ−２）への転位反応である。カルボン酸誘導体（ｉ−１）にジフェニルホシホリルアジド、トリエチルアミン存在化、ベンジルアルコールを作用させることにより、化合物（ｉ−１）から化合物（ｉ−２）を得ることができる。反応溶媒は、ベンジルアルコール、ジメチルホルムアミド、トルエンなどを使用することができ、反応温度は室温から加熱還流温度であり、反応時間は１０分から３０時間である。
＜工程Ｉ−２＞
（工程Ａ−４）（工程Ａ−５）（工程Ａ−７）と同様の操作により、化合物（ｉ−２）から化合物（ｉ−３）を得ることができる。
0003712393.tif 000096
（式中、各記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｉ−３＞
カルバモイル基のアミノ基への転位反応の工程である。臭素水、水酸化ナトリウムなどの塩基を作用させることにより、化合物（ｉ−４）からアミノ体化合物（ｉ−５）を得ることができる。反応溶媒は、水などを使用することができ、反応温度は室温から加熱還流温度であり、反応時間は１０分から１０時間である。
［製造方法１２−１］
0003712393.tif 000097
（式中、各記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｍ−１＞
メチルチオ基のメチルスルホン基への変換反応である。化合物（ｍ−１）に過酸を作用させることにより目的の化合物（ｍ−２）を得ることができる。過酸としては、３−クロロ過安息香酸などを使用することができ、反応溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルムなどを使用でき、反応時間は１０分から３０時間であり、反応温度は０℃から室温である。
［製造方法１２−２］
0003712393.tif 000098
（式中、各記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程２Ｍ−１＞
求電子反応による芳香環への置換基導入の工程である。化合物（２ｍ−１）に求電子試薬を反応させ化合物（２ｍ−２）を得ることができる。求電子試薬としては具体的には例えば、ビルスマイアー（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ）試薬（ジメチルホルムアミドやＮ−メチルホルムアニリドとオキシ塩化リンから調整することができる）、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、アシルクロリドとルイス酸（例えば、塩化アルミニウム、チタニウムテトラクロリドなど）の組合せ、式
0003712393.tif 000099
で表される試薬などを作用させることができる。それぞれ、ホルミル基、クロル基、ブロム基、アシル基、ジメチルアミノメチル基などを導入することができる。反応溶媒は、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジクロロメタン、トルエンなどを使用することができ、反応温度は０℃から加熱還流温度であり、反応時間は１０分から３０時間である。
［製造方法１３］
0003712393.tif 000100
（式中、各記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｑ−１＞
化合物（ｑ−１）中の水酸基の保護基の脱保護反応の工程である。反応はベンジル基で保護されたフェノール基を脱保護する通常行われている方法と同様に行うことができる。具体的には例えば、試薬としてトリフルオロ酢酸-チオアニソール、水酸化パラジウム-水素、酸化白金−水素などを用いることができる。反応溶媒は、トリフルオロ酢酸、ジメチルホルムアミドなどを用いることができ、反応時間は１０分から３０時間で、反応温度は室温から加熱還流温度で行うことができる。
0003712393.tif 000101
（式中、Ｒsa90はアミノ基またはニトロ基を意味する。その他の各記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｑ−２＞
化合物（ｑ−３）中の水酸基の保護基の脱保護反応の工程である。反応は前記（工程Ｑ−１）と同様な条件で行うことができる。
［製造方法１４］
0003712393.tif 000102
（式中、各記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｒ−１＞
化合物（ｒ−１）にハロゲン化アルキル誘導体（ｒ−２）などの求電子試薬を反応させ、化合物（ｒ−３）を得る工程である。反応はジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフランなどを溶媒として使用でき、反応時間は１０分から３０時間であり、反応温度は０℃から加熱還流温度で行うことができる。反応は塩基を用いてもよく、具体的には例えば炭酸カリウム、炭酸セシウムなどが挙げられる。
反応させるハロゲン化アルキル誘導体（Ｒsa71−Ｕ）としては、具体的には例えば（１）式、Ｒsa60Ｓ−（ＣＨ2）s−Ｃ１（式中、ｓは１−６の整数を意味する。その他の記号は前記定義と同意義を意味する。）で表されるハロゲン化アルキルチオ誘導体、（２）式、Ｂｒ−（ＣＨ2）s−Ｃ１（式中、ｓは１−６の整数を意味する。）で表されるハロゲン化アルキル誘導体、（３）式
0003712393.tif 000103
（式中、Ｕは脱離基を意味する。）で表されるプロピレンオキシド誘導体、（４）式
0003712393.tif 000104
（式中、Ｕは脱離基を意味し、Ｒsa82はｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジル基などのアミノ基の保護基を意味し、ｓは１−６の整数を意味する。）で表される化合物、または（５）Ｃ1-6アルコキシ基で置換されたハロゲン化アルキル誘導体などをあげることができる。
0003712393.tif 000105
（式中、Ｒsa73は水素原子または２−（トリメチルシリル）エトキシメチル基を意味する。その他の各記号は、前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｒ−２＞
フェノール誘導体（ｒ−４）に作用させ、置換基Ｒsa71を導入する工程である。（工程Ｒ−１）と同様の操作により置換基Ｒsa71を導入することができる。
0003712393.tif 000106
（式中、各記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｒ−３＞
水酸基のトリフラート化の工程である。化合物（ｒ−６）パラニトロフェニルトリフラートなどのトリフラート化試薬を作用させることにより目的の化合物（ｒ−７）を得ることができる。反応溶媒は、ジメチルホルムアミドなどを使用することができ、反応温度は０℃から加熱還流温度であり、反応時間は１０分から３０時間である。塩基として、炭酸カリウムなどを使用することができる。
＜工程Ｒ−４＞
トリフラート基のシアノ基への変換反応である。化合物（ｒ−７）にジンクサイアナイド（Ｚｎ（ＣＮ）2）などのシアノ化試薬を作用させることにより目的の化合物（ｒ−８）を得ることができる。触媒として、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウムなどを使用することができる。反応溶媒は、ジメチルホルムアミドなを使用することができ、反応温度は室温から加熱還流温度であり、反応時間は１０分から３０時間である。
0003712393.tif 000107
（式中、各記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｒ−５＞
置換基Ｒsa71中にチオエーチル基がある場合の化合物（ｒ−３）に３−クロロ過安息香酸などの酸化剤を反応させ化合物（２ｒ−２）を得る工程である。反応溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルムなどを使用でき、反応時間は１０分から３０時間であり、反応温度は０℃から室温である。
＜工程Ｒ−６＞
置換基Ｒsa71中に塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子やメチルスルホニルオキシ基などの脱離基、あるいはエポキシド基などがある場合の化合物（ｒ−３）に求核剤を反応させて化合物（２ｒ−１）または化合物（２ｒ−４）を得る工程である。求核剤としては具体的には例えば、トリアゾールあるいはイミダゾールなどの含窒素芳香族環誘導体、モルホリン、ピロリジンなどのアミン誘導体、アルコール誘導体、フェノール誘導体、チオール誘導体などの求核剤を反応させることができる。
反応溶媒としては、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドなどを使用できる反応時間は１０分から３０時間であり、反応温度は０℃から加熱還流温度であり、塩基として炭酸カリウム、水素化ナトリウムなどを使用することもできる。
＜工程Ｒ−７＞
0003712393.tif 000108
（式中、Ｒsa82はｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジル基などのアミノ基の保護基を意味する。その他各記号は前記定義と同意義を意味する。）
保護基で保護されたアミノ基がある化合物（ｒ−９０）または化合物（ｒ−９１）はアミノ基の脱保護反応をおこない、つづいて脱保護されたアミノ基をアルキル化することができる。
（１）アミノ基の脱保護反応の工程；脱保護の試薬として、トリフルオロ酢酸、塩酸などが使用できる。また、保護基がベンジル基の場合、通常の接触還元反応（水酸化パラジウム-水素など）による脱保護反応も使用できる。溶媒として、トリフルオロ酢酸、メタノール、エタノールなどが使用できる。反応時間は１０分から３０時間であり、反応温度は０℃から加熱還流温度である。
（２）脱保護されたアミノ基をアルキル化の工程；脱保護されたアミノ誘導体にアルデヒド誘導体あるいはケトン誘導体を反応させ、イミン形成後にシアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元することにより化合物（２ｒ−３）を得ることができる。反応溶媒として、メタノール、テトラヒドロフランなどが使用でき、反応時間は１０分から３０時間であり、反応温度は０℃から加熱還流温度である。
［製造方法１５］
0003712393.tif 000109
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）で表される化合物の別途合成方法
0003712393.tif 000110
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｐ−１＞
化合物（ｐ−１）を水素化ナトリウムなどの塩基存在化、アルコール誘導体（ｐ−２）を反応させ化合物（ｐ−３）を得ることができる。１−メチルピロリドンやＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で反応を行い合成することができる。反応時間は１０分から３０時間であり、反応温度は０℃から加熱還流温度である。
［製造方法１６］
0003712393.tif 000111
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）で表される化合物の別途合成方法
0003712393.tif 000112
（各式中の記号は前記定義と同意義を意味する。）
＜工程Ｐ−２＞
カーバメート誘導体を得る反応である。アミノ誘導体にフェニルクロロフォルメートを作用させることにより得ることができる。反応溶媒は、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドなどを使用することができ、反応温度は０℃から加熱還流温度であり、反応時間は３０分から３０時間である。
上記反応は適宜、アミノ基、水酸基やカルボキシル基などの反応性の官能基を保護して行われる。
アミノ基の保護基として、具体例を挙げると、通常、有機合成上アミノ基の保護基として知られている基であればいかなる基でもよく特に限定されないが、たとえばホルミル基、アセチル基、クロロアセチル基、ジクロロアセチル基、プロピオニル基、フェニルアセチル基、フェノキシアセチル基、チエニルアセチル基などの置換または非置換の低級アルカノイル基；ベンジルオキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基、p-ニトロベンジルオキシカルボニル基などの置換または非置換の低級アルコキシカルボニル基；メチル基、t-ブチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、トリチル基、p-メトキシベンジル基、p-ニトロベンジル基、ジフェニルメチル基、ピバロイルオキシメチル基などの置換低級アルキル基；トリメチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基などの置換シリル基；トリメチルシリルメトキシメチル基、トリメチルシリルエトキシメチル基、t-ブチルジメチルシリルメトキシメチル基、t-ブチルジメチルシリルエトキシメチル基などの置換トリルアルコキシアルキル基；ベンジリデン基、サリチリデン基、p-ニトロベンジリデン基、m-クロルベンジリデン基、3,5-ジ（t-ブチル）-4-ハイドロキシベンジリデン基、3,5-ジ（t-ブチル）ベンジリデン基などの置換または非置換のベンジリデン基などを挙げることができる。
これらの保護基の脱離は、使用した保護基の種類に応じ、加水分解、還元など常法により行うことができる。
水酸基の保護基としては、具体例を挙げると、通常、有機合成上水酸基の保護基として知られている基で保護された水酸基であればいかなる基でもよく特に限定されないが、例えば水酸基の保護基としてはトリメチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基などの低級アルキルシリル基；例えばメトキシメチル基、2-メトキシエトキシメチル基などの低級アルコキシメチル基；例えばテトラヒドロピラニル基；例えばベンジル基、p-メトキシベンジル基、2,4-ジメトキシベンジル基、o-ニトロベンジル基、p-ニトロベンジル基、トリチル基などのアラルキル基；例えばホルミル基、アセチル基などのアシル基；例えばt-ブトキシカルボニル基、2-ヨードエトキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基などの低級アルコキシカルボニル基；例えば2-プロペニルオキシカルボニル基、2-クロロ-2-プロペニルオキシカルボニル基、3-メトキシカルボニル-2-プロペニルオキシカルボニル基、2-メチル-2-プロペニルオキシカルボニル基、2-ブテニルオキシカルボニル基、シンナミルオキシカルボニル基などのアルケニルオキシカルボニル基；例えばベンジルオキシカルボニル基、p-メトキシベンジルオキシカルボニル基、o-ニトロベンジルオキシカルボニル基、p-ニトロベンジルオキシカルボニル基などのアラルキルオキシカルボニル基などが挙げられる。
これらの保護基の脱離は、使用した保護基の種類に応じ、加水分解、還元など常法により行うことができる。
カルボキシル基の保護基としては、具体例を挙げると、通常、有機合成上カルボキシル基の保護基として知られている基で保護されたカルボキシル基であればいかなる基でもよく特に限定されないが、カルボキシル基の保護基としては、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基のような直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数１〜４の低級アルキル基、例えば2-ヨウ化エチル基、2,2,2-トリクロロエチル基のようなハロゲノ低級アルキル基、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、イソブトキシメチル基のような低級アルコキシメチル基、ブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基のような低級脂肪族アシルオキシメチル基、例えば、1-メトキシカルボニルオキシエチル基、1-エトキシカルボニルオキシエチル基のような1-低級アルコキシカルボニルオキシエチル基、例えばベンジル、p-メトキシベンジル基、o-ニトロベンジル基、p-ニトロベンジル基のようなアラルキル基、ベンズヒドリル基およびフタリジル基などを挙げることができる。
これらの保護基の脱離は、使用した保護基の種類に応じ、加水分解、還元など常法により行うことができる。
また、カルボキシル基のエステルとしては、有機合成上通常用いられるものであれば特に限定されず、生理学上許容され、そして生理的条件下で加水分解されるエステル基を含むもので、具体的には例えば、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数６ないし12のアリール基、ベンジル基などの炭素数７ないし20のアラルキル基、炭素数７ないし20のヘテロアリールアルキル基、4-メトキシベンジル基、アルカノイルオキシアルキル基、例えばアセトキシメチル基、プロピオニルオキシメチル基またはピバロキシメチル基、アルコキシカルボニルオキシアルキル基、例えばメトキシカルボニルオキシメチル基、エトキシカルボニルオキシメチル基または2-メトキシカルボニルオキシエチル基、（5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソ-4-イル）-メチル基などを挙げることができる。
本発明で使用しうる溶媒としては、反応を阻害しないものであって、通常有機合成上用いられているものであればいかなる溶媒でもよく特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどの低級アルコール類、エチレングリコール、グリセリンなどのポリアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、２−メトキシエタノール、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、フタル酸ジエチルなどのエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ニトロベンゼン、インデン、ピリジン、キノリン、コリジン、フェノールなどの芳香族類、ペンタン、シクロヘキサン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、石油ベンジン、石油エーテルなどの炭化水素類、エタノールアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、アニリン、ジメチルアニリン、ベンジルアミン、トリイジンなどのアミン類、ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾロン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ヘキサメチル亜リン酸トリアミドなどのリン酸アミド類、水、その他一般に使用される溶媒などの一種もしくは二種以上の混合溶媒を挙げることができ、その混合比は特に限定されない。
塩基としての具体例を挙げると、通常、有機合成上塩基として知られているものであればいかなるものでもよく特に限定されないが、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、t-ブトキシカリウム、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、N-メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ビコリン、ルチジン、キノリン、イソキノリン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、ブチルリチウム、ナトリウムメチラート，カリウムメチラート，ナトリウムエチラートなどのナトリウムまたはカリウムアルコラートなどが挙げられる。
ハロゲン化剤としての具体例を挙げると、ホスゲン、ジホスゲン（ホスゲン２量体）、トリホスゲン（ホスゲン３量体）、塩化チオニル、臭化チオニル、三塩化リン、三臭化リン、オキシ塩化リン、五塩化リン、トリクロロメチル・クロロホルメイト、塩化オキザリルや、酸アミドまたはリン酸アミドにこれらハロゲン化剤を作用させて得られるビルスマイヤー試薬など、通常酸ハロゲン化物の合成に用いられているハロゲン化剤であれば、いずれも用いることができる。
還元剤としては、通常有機合成に用いられているものであればよく、特に限定されないが、例えばNaBH4、LiBH4、Zn(BH4)2、Me4NBH(OAc)3、NaBH3CN、Selectride、Super Hydride(LiB HEt3)、LiAlH4、DIBAL、LiAlH(t-BuO)3、Red-al、binapなどの他、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、ニッケルなどの接触水素添加触媒などが挙げられる。
以上の反応終了後、所望により通常の処理法によって、例えばシリカゲルまたは吸着樹脂などを用いるカラムクロマトグラフィーや適当な溶媒から再結晶することにより精製することが可能である。
本明細書中において「薬理学的に許容できる塩」としては、特に種類は限定されないが、たとえば塩酸塩、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩などの無機酸の付加塩；酢酸塩、マレイン酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、トリフルオロ酢酸塩などの有機カルボン酸の付加塩；メタンスルホン酸塩、ヒドロキシメタンスルホン酸塩、ヒドロキシエタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、タウリン塩などの有機スルホン酸の付加塩；トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、プロカイン塩、ピコリン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、トリス（ヒドロキシメチルアミノ）メタン塩、フェネチルベンジルアミン塩などのアミンの付加塩；アルギニン塩、リジン塩、セリン塩、グリシン塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩などのアミノ酸の付加塩などを挙げることができる。
本発明に係る医薬の投与量は症状の程度、年齢、性別、体重、投与形態、疾患の種類などにより異なるが、通常成人１日当たり100μｇ〜10ｇであり、１〜数回に分けて投与される。
本発明に係る医薬の投与形態は特に限定されず、通常用いられる方法により経口または非経口的に投与することかできる。
これら製剤化には通常用いられる賦形剤，結合剤，滑沢剤，着色剤，矯味矯臭剤など、および必要により安定化剤，乳化剤，吸収促進剤，界面活性剤などを使用することができ、一般に医薬品製剤の原料として用いられる成分を配合して常法により製剤化される。
これらの成分としては例えば、動植物油（大豆油、牛脂、合成グリセライドなど）、炭化水素（流動バラフィン、スクワラン、固形パラフィンなど）、エステル油（ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸イソプロピルなど）、高級アルコール（セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコールなど）、シリコン樹脂、シリコン油、界面活性剤（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーなど）、水溶性高分子（ヒドロキシエチルセルロース、ポリアクリル酸、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン、メチルセルロースなど）、アルコール（エタノール、イソプロパノールなど）、多価アルコール（グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ソルビトールなど）、糖（グルコース、ショ糖など）、無機粉体（無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸アルミニウムなど）、精製水などが挙げられる。ｐＨ調整のためには無機酸（塩酸、りん酸など）、無機酸のアルカリ金属塩（りん酸ナトリウムなど）、無機塩基（水酸化ナトリウムなど）、有機酸（低級脂肪酸、クエン酸、乳酸など）、有機酸のアルカリ金属塩（クエン酸ナトリウム、乳酸ナトリウムなど）、有機塩基（アルギニン、エタノールアミンなど）などを用いることができる。また、必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤などを添加することができる。
本発明による化合物はインビトロにおいて、１）血管新生因子混合液によって誘導される血管内皮細胞の浸潤的管腔形成、２）単独の血管新生因子によって特異的に誘導される血管内皮細胞の管腔形成、３）様々の血管新生因子の受容体キナーゼを強力に抑制する。さらにこれらの作用を有する化合物群の中に癌細胞の増殖を抑制する化合物も見出した。内皮細胞の浸潤・管腔形成は血管新生における重要なプロセスであり、その阻害作用を有する化合物は血管新生抑制作用を有する。しかも、生体における血管新生は単独の血管新生因子ではなく複数の血管新生因子の相加・相乗的な作用により進行することが知られている（(1)Koolwijk P, van Erck MGM, de Vree WJA, Vermeer MA, Weich HA, Hane maaijer R, van Hinsbergh VWM. Cooperative effect of TNF -alpha, bFGF and VEGF on the formation of tubular structures of human microvascular endot helial cells in a fibrin matrix. Role of urokinase activity. J. Cell Biol. 1996, 132, P1177-1188.;(2)Tallquist MD, Soriano P, Klinghoffer BA. Growth factor signaling pathways in vascular development. Oncogene 1999, 18, P7917 -7932.）。したがって、癌細胞などにより産生される複数の血管新生因子により誘導される管腔形成を抑制する本発明化合物は生体において強力な血管新生阻害作用を示すことが期待され、血管新生阻害剤として極めて有用である。
本発明に係る化合物の生化学的活性および医薬としての作用効果（血管新生阻害活性、抗腫瘍活性など）は、以下の方法により評価することができる。
なお、以下の薬理試験例で使用される略号の一覧を示す。
＜略号一覧＞
ＤＮＡ（ｄｅｏｘｙｒｉｂｏｎｕｃｌｅｉｃ  ａｃｉｄ、デオキシリボ核酸）
ＶＥＧＦＲ２（ｖａｓｃｕｌａｒ  ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ２、血管内皮増殖因子受容体２）
ｈｕｍａｎ  ｐｌａｃｅｎｔａ（ヒト胎盤）
Ｈｅｐｅｓ（Ｎ−［２−Ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ］ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ−Ｎ‘−［２−ｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ］、ヘペス（緩衝液））
ＭｇＣｌ2（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ  Ｃｈｌｏｒｉｄｅ、塩化マグネシウム）
ＭｎＣｌ2（Ｍａｎｇａｎｅｓｅ  Ｃｈｌｏｒｉｄｅ、塩化マンガン）
Ｎａ3ＶＯ4（Ｓｏｄｉｕｍ  Ｏｒｔｈｏｖａｎａｄａｔｅ（Ｖ）、オルトバナジン（Ｖ）酸ナトリウム）
ＡＴＰ（Ａｄｅｎｏｓｉｎｅ  ５‘−Ｔｒｉｐｈｏｓｐｈａｔｅ、アデノシン5’-三リン酸）
ＥＤＴＡ（Ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅｔｅｔｒａａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ、エチレンジアミン四酢酸）
ＨＴＲＦ（Ｈｏｍｏｇｅｎｏｕｓ  Ｔｉｍｅ−Ｒｅｓｏｌｖｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、時間分解蛍光）
ＦＧＦＲ１（Ｆｉｂｒｏｂｌａｓｔ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ１、線維芽細胞増殖因子受容体１）
ＰＤＧＦＲβ（Ｐｌａｔｅｌｅｔ  ｄｅｒｉｖｅｄ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ  ｒｅｃｅｐｔｏｒβ、血小板由来増殖因子受容体β）
ＨＧＦＲ（Ｈｅｐａｔｏｃｙｔｅ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ、肝細胞増殖因子受容体）
ＥＧＦＲ（Ｅｐｉｄｅｒｍａｌ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ、上皮増殖因子受容体）
Ｔｒｉｓ（Ｔｒｉｓ（ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏｍｅｔｈａｎｅ、トリス（緩衝液））
ＮａＣｌ（Ｓｏｄｉｕｍ  Ｃｈｒｏｌｉｄｅ、塩化ナトリウム）
ＢＳＡ（Ｂｏｖｉｎｅ  Ｓｅｒｕｍ  Ａｌｂｕｍｉｎ、牛血清アルブミン）
ＨＲＰ（Ｈｏｒｓｅｒａｄｉｓｈ  ｐｅｒｏｘｉｄａｓｅ、ホースラディッシュ  パーオキシダーゼ）
ＥＧＴＡ（Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ’−Ｔｅｔｒａａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ’の四酢酸）
ＳＤＳ（Ｓｏｄｉｕｍ  Ｄｏｄｅｃｙｌｓｕｌｆａｔｅ、ドデシル硫酸ナトリウム）
ＮＰ−４０（Ｎｏｎｉｄｅｔ  Ｐ−４０、ノニデットＰ−４０）
ＰＣＲ：ｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ  ｃｈａｉｎ  ｒｅａｃｔｉｏｎ，ポリメラーゼ連鎖反応
ＲＴ−ＰＣＲ：ｒｅｖｅｒｓｅ  ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔｉｏｎ−ｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ  ｃｈａｉｎ  ｒｅａｃｔｉｏｎ，逆転写ポリメラーゼ連鎖反応
ＲＮＡ：ｒｉｂｏｎｕｃｌｅｉｃ  ａｃｉｄ，リボ核酸
ｃＤＮＡ：ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  ＤＮＡ，相補的DNA
ｃＲＮＡ：ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  ＲＮＡ，相補的RNA
ｄＮＴＰ：ｄＡＴＰ，ｄＣＴＰ，ｄＧＴＰ，ｄＴＴＰから成る混合物
ＵＴＰ：Ｕｒｉｄｉｎｅ  ５’−ｔｒｉｐｈｏｓｐｈａｔｅ、ウリジン  ５’−三リン酸
ＣＴＰ：Ｃｙｔｉｄｉｎｅ  ５’−ｔｒｉｐｈｏｓｐｈａｔｅ、シチジン  ５’−三リン酸
ｄＡＴＰ：２’−Ｄｅｏｘｙａｄｅｎｏｓｉｎｅ  ５’−ｔｒｉｐｈｏｓｐｈａｔｅ、２’−デオキシアデノシン  ５’−三リン酸
ｄＣＴＰ：２’−Ｄｅｏｘｙｃｙｔｉｄｉｎｅ  ５’−ｔｒｉｐｈｏｓｐｈａｔｅ、２’−デオキシシチジン  ５’−三リン酸
ｄＧＴＰ：２’−Ｄｅｏｘｙｇｕａｎｏｓｉｎｅ  ５’−ｔｒｉｐｈｏｓｐｈａｔｅ、２’−デオキシグアノシン  ５’−三リン酸
ｄＵＴＰ：２’−Ｄｅｏｘｙｕｒｉｄｉｎｅ  ５’−ｔｒｉｐｈｏｓｐｈａｔｅ、２’−デオキシウリジン  ５’−三リン酸
ＧＡＰＤＨ：ｇｌｙｃｅｒａｌｄｅｈｙｄｅ  ３−ｐｈｏｓｐｈａｔｅ  ｄｅｈｙｄｒｏｇｅｎｅａｓｅ
ＦＢＳ：Ｆｅｔａｌ  ｂｏｖｉｎｅ  ｓｅｒｕｍ，ウシ胎児血清
ＰＢＳ：Ｐｈｏｓｐｈａｔｅ  ｂｕｆｆｅｒｅｄ  ｓａｌｉｎｅ，リン酸緩衝生理食塩水
ＭＴＴ：（3-[4,5-Dimethlythiazol-2-yl]-2,5-diphenyltetrazolium bromide;Thiazolyl blue）
ＤＭＳＯ：Ｄｉｍｅｔｈｙｌ  ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ，ジメチルスルフォキシド
ＰＤＧＦ：Ｐｌａｔｅｌｅｔ  ｄｅｒｉｖｅｄ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ，血小板由来増殖因子
ＥＧＦ：Ｅｐｉｄｅｒｍａｌ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ，上皮増殖因子
ＦＧＦ２：Ｆｉｂｒｏｂｌａｓｔ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ２，線維芽細胞増殖因子２
ＶＥＧＦ：Ｖａｓｃｕｌａｒ  ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ，血管内皮増殖因子
ＨＧＦ：Ｈｅｐａｔｏｃｙｔｅ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ，肝細胞増殖因子
ＴＮＦ−α：Ｔｕｍｏｒ  Ｎｅｃｒｏｓｉｓ  ｆａｃｔｏｒ  ａｌｐｈａ，腫瘍壊死因子アルファ
ＦＣＳ：Ｆｅｔａｌ  Ｂｏｖｉｎｅ  Ｓｅｒｕｍ
ＥＧＭ−２：Ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ  Ｃｅｌｌ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｍｅｄｉｕｍ−２
薬理試験例１：血管新生因子混合物刺激による血管内皮細胞のｉｎｖａｓｉｖｅ  ｔｕｂｅ  ｆｏｒｍａｔｉｏｎ（浸潤性管腔形成）に対する阻害作用
ヒト臍帯静脈内皮細胞（ＨＵＶＥＣ）は報告されている方法（新生化学実験講座“細胞培養技術”、ｐ．１９７−２０２）に従って単離し、５％ＣＯ2インキュベーター中（３７℃）においてＥＧＭ−２培地（クロネティクス社より購入）を用いｃｏｎｆｌｕｅｎｔになるまで培養した。Ｔｒａｎｓｗｅｌｌ（コスター社より購入）培養プレートのｉｎｎｅｒ  ｗｅｌｌｌに０．４ｍｌのウシフィブリノージェン（シグマ社より購入）を加え０．７ｕｎｉｔｓ／ｍｌ units/mlのトロンビン（シグマ社より購入）で固まらせた。ＨＵＶＥＣをトリプシン、ＥＤＴＡを用いて回収した後、内皮細胞培養用無血清培地（Ｈｕｍａｎ  Ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ  Ｓｅｒｕｍ  Ｆｒｅｅ  Ｍｅｄｉｕｍ  Ｂａｓａｌ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｍｅｄｉｕｍ，ＳＦＭと略す、ＧＩＢＣＯ  ＢＲＬ社より購入）に懸濁し、この細胞懸濁液０．４ｍｌ（１．４×１０5個）を固まらせたフィブリンゲルの上に播種し、約４時間５％ＣＯ2インキュベーター中（３７℃）で培養した。４時間後、Ｔｒａｎｓｗｅｌｌのｏｕｔｅｒ  ｃｈａｍｂｅｒに血管新生因子の混合物｛１０ｎｇ／ｍｌ  ＥＧＦ（ＧＩＢＣＯ  ＢＲＬ社より購入）、３０ｎｇ／ｍｌ  ＦＧＦ２（ＧＩＢＣＯ  ＢＲＬ社より購入）、７５ｎｇ／ｍｌ  ＶＥＧＦ（和光純薬より購入）、５０ｎｇ／ｍｌ  ＨＧＦ（Ｒ＆Ｄ社より購入）、７．５ｎｇ／ｍｌ  ＴＮＦ−α（ゲンザイム社より購入）［各血管新生因子の濃度は用いたＨＵＶＥＣのロットによって多少変わる］｝と希釈した被検物質を含む１．５ｍｌのＳＦＭ溶液を加え５％ＣＯ2インキュベーター中（３７℃）で培養した。被検物質添加後、２日目および４日目に新たに調製した血管新生因子の混合物と被検物質を含む１．５ｍｌのＳＦＭ溶液に交換した。被検物質添加開始日より６日目にｉｎｎｅｒ  ｗｅｌｌの培養上清を吸引除去した後、ＰＢＳに溶解した３．３ｍｇ／ｍｌ  ＭＴＴ（シグマ社より購入）溶液０．４ｍｌを加え約１時間５％ＣＯ2インキュベーター中（３７℃）中で培養した。ＭＴＴによって染色されたフィブリンゲル内に形成される管腔（ｔｕｂｅ）の数を顕微鏡観察によりスコア化した。即ち、被検物質非存在下での管腔の数を＋＋＋、管腔が全く形成されていない時の数を−とし、被検物質を作用させた時の管腔の数を＋＋＋、＋＋、＋、＋/−、−の５段階でスコア化することにより被検物質の阻害作用の強さを評価した。
【表１】
［薬理試験例１：血管新生因子混合物刺激による血管内皮細胞のｉｎｖａｓｉｖｅ  ｔｕｂｅ  ｆｏｒｍａｔｉｏｎ（浸潤性管腔形成）に対する阻害作用］
0003712393.tif 000113
薬理試験例２：血管新生因子刺激による血管内皮細胞のｓａｎｄｗｉｃｈ  ｔｕｂｅ  ｆｏｒｍａｔｉｏｎ（管腔形成）に対する阻害作用
ヒト臍帯静脈内皮細胞（ＨＵＶＥＣ）は薬理試験例１と同様の方法に従って単離し、５％ＣＯ2インキュベーター中（３７℃）においてＥＧＭ−２培地（クロティクス社より購入）を用いてｃｏｎｆｌｕｅｎｔになるまで培養した。Ｃｏｌｌａｇｅｎ：５ｘＲＰＭＩ１６４０：再構成用緩衝液（以上、新田ゼラチンより購入）の７：２：１の氷冷混合液を、２４ウェルプレートの各ウェルに０．４ｍｌずつ分注した後、５％ＣＯ2インキュベーター中（３７℃）で４０分間静置してゲル化させた。ＨＵＶＥＣをトリプシン、ＥＤＴＡを用いて回収した後、各ウェルに血管新生因子である２０ｎｇ／ｍｌ  ＦＧＦ２（ＧＩＢＣＯ  ＢＲＬ社より購入）と１０ｎｇ／ｍｌ  ＥＧＦ（ＧＩＢＣＯ  ＢＲＬ社より購入）、もしくは２５ｎｇ／ｍｌ  ＶＥＧＦ（和光純薬より購入）と１０ｎｇ／ｍｌ  ＥＧＦ、もしくは３０ｎｇ／ｍｌ  ＨＧＦ（Ｒ＆Ｄ社より購入）と１０ｎｇ／ｍｌ  ＥＧＦを加えた内皮細胞培養用無血清培地（ＳＦＭ、ギブコ社より購入）によりＨＵＶＥＣを懸濁し、この細胞懸濁液を０．４ｍｌ（細胞数は使用するＨＵＶＥＣのロットによって多少異なるが、１〜１．２×１０6個の細胞を用いた）ずつ加え、５％ＣＯ2インキュベーター中（３７℃）で一晩培養した。翌日、上層の培地を吸引除去後、ｃｏｌｌａｇｅｎ：５ｘＲＰＭＩ１６４０：再構成用緩衝液（以上、新田ゼラチン社より購入）の７：２：１の氷冷混合液を０．４ｍｌずつ重層し、５％ＣＯ2インキュベーター中（３７℃）で４時間静置しゲル化させた。上層に上記の各血管新生因子と希釈した被検物質を含むＳＦＭの溶液１．５ｍｌを加え５％ＣＯ2インキュベーター中（３７℃）で培養した。被検物質添加後４日目に各ウェルの培養上清を吸引除去後、ＰＢＳに溶解した３．３ｍｇ／ｍｌ  ＭＴＴ（シグマ社より購入）溶液０．４ｍｌを各ウェルに加え５％ＣＯ2インキュベーター中（３７℃）で約２時間培養した。各ウェルのｃｏｌｌａｇｅｎゲル内に形成された管腔（ｔｕｂｅ）がＭＴＴにより染色され、その管腔像をコンピューター（マッキントッシュ）に取り込み、管腔の全長を画像解析ソフト「Ｍａｃ  Ｓｃｏｐｅ」（三谷商事より購入）により求めた。被検物質を添加していないウェル内に形成された管腔の全長に対する、被検物質を添加したウェル内に形成された管腔の全長の比を％表示で求め、この比の値から各被検物質が管腔の形成を５０％阻害するのに必要な濃度（ＩＣ50）を求めた。
【表２】
［薬理試験例２：ＶＥＧＦ刺激による血管内皮細胞のｓａｎｄｗｉｃｈ  ｔｕｂｅ  ｆｏｒｍａｔｉｏｎ（管腔形成）に対する阻害作用］
0003712393.tif 000114
薬理試験例３：受容体型チロシンキナーゼ活性に対する阻害能の測定
このアッセイは、被検物質のチロシンキナーゼ活性を阻害する能力を決定する。ＶＥＧＦＲ２の細胞質ドメインをコードするＤＮＡは、全遺伝子合成（Ｅｄｗａｒｄｓ  Ｍ、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｌａｂ  ５（３）、１９−２５、１９８７）またはクローニングにより得られる。次いで、これらは、適切な発現系において発現されることにより、チロシンキナーゼ活性を有するポリペプチドが得られる。例えば、昆虫細胞（ｉｎｓｅｃｔ  ｃｅｌｌ）において組み換えタンパク質の発現により得られたＶＥＧＦＲ２の細胞質ドメインが、固有のチロシンキナーゼ活性を示すことが見出された。ＶＥＧＦＲ２（Ｇｅｎｂａｎｋ取得番号Ｌ０４９４７）の場合、細胞質ドメインをコードする１．７ｋｂのＤＮＡフラグメントであり、リジン７９１から始まり、かつ終止コドンを含み、Ｔｅｒｍａｎら（Ｏｎｃｏｇｅｎｅ、６（９）、１６７７−１６８３、１９９１）に記載されているＤＮＡフラグメントを、ｈｕｍａｎ  ｐｌａｃｅｎｔａｌ  ｃＤＮＡ  ｌｉｂｒａｒｙ（クロンテック社より購入）から単離し、そしてバキュロウイルストランスプレースベクター（ｐＢｌｕｅＢａｃＨｉｓ（ＧＩＢＣＯ  ＢＲＬ社より購入））にクローニングした。この組み換え構築物を昆虫細胞（Ｓｐｏｎｄｏｐｔｅａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ９（Ｓｆ９））にトランスフェクトし、組み換えバキュロウイルスを調製した（組み換えバキュロウイルスの調製および使用は、標準テキスト（Ｂａｃ−Ｔｏ−Ｂａｃ  Ｂａｃｕｌｏｖｉｒｕｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ  Ｓｙｓｔｅｍ（ＧＩＢＣＯ  ＢＲＬ社））に見出され得る）。他のチロシンキナーゼについてアッセイにおける使用のために、リジン３９８から開始する細胞質フラグメント（ＦＧＦＲ１、Ｇｅｎｂａｎｋ取得番号Ｘ５２８３３）、リジン５５８から開始する細胞質フラグメント（ＰＤＧＦＲβ、Ｇｅｎｂａｎｋ取得番号Ｍ２１６１６）またはリジン９７４から開始する細胞質フラグメント（ＨＧＦＲ、Ｇｅｎｂａｎｋ取得番号Ｊ０２９５８）は、同様の方法でクローニングおよび発現され得る。ＥＧＦＲはシグマ社（製品番号Ｅ−２６４５）より購入した。
ＶＥＧＦＲ２のチロシンキナーゼ発現のために、Ｓｆ９細胞をＶＥＧＦＲ２組み換えウイルスによって感染させ、そして４８時間後に収集した。収集した細胞を、氷冷したリン酸緩衝化生理食塩水（ＰＢＳ）で洗浄し、次いで氷冷したＬｙｓｉｓ  Ｂｕｆｆｅｒ（５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ８．５）、５ｍＭ  ２−メルカプトエタノール，、１００ｍＭ  ＫＣｌ、１ｍＭフェニルメチルスルホニルフルオライド）、１％（ｖ／ｖ）ＮＰ−４０）を１．５ｘ１０8個の細胞当たりに２０ｍｌ使用して再懸濁した。懸濁液を４℃にて１２０００ｒｐｍで３０分間遠心分離し、上清を得た。
この上清をＢｕｆｆｅｒ  Ａ｛２０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ８．５）、５ｍＭ  ２−メルカプトエタノール、５００ｍＭ  ＫＣｌ、２０ｍＭイミダゾール、１０％（ｖ／ｖ）グリセロール｝で平衡化したＮｉ−ＮＴＡアガロースカラム（３ｍｌ、キアゲン社より購入）に添加した。このカラムをＢｕｆｆｅｒ  Ａで３０ｍｌ、次いでＢｕｆｆｅｒ  Ｂ｛２０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ８．５）、５ｍＭ  ２−メルカプトエタノール、１Ｍ  ＫＣｌ、１０％（ｖ／ｖ）グリセロール｝で６ｍｌ、さらにＢｕｆｅｒ  Ａ  ６ｍｌで洗浄した。洗浄後、Ｂｕｆｆｅｒ  Ｃ｛２０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ８．５）、５ｍＭ  ２−メルカプトエタノール、１００ｍＭ  ＫＣｌ、１００ｍＭイミダゾール、１０％（ｖ／ｖ）グリセロール｝６ｍｌで溶出させた。この溶出液を透析膜（Ｓｐｅｃｔｒｕｍ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社より購入）に入れ、透析バッファー｛２０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．５）、１０％（ｖ／ｖ）グリセロール、１ｍＭジチオスレイトール、０．１ｍＭ  Ｎａ3ＶＯ4、０．１ｍＭ  ＥＧＴＡ｝で透析した。透析後、ＳＤＳ電気泳動に供し、クマジーブリリアントブルー染色において分子量約１００ｋＤａに検出されるリコンビナント蛋白質（Ｈｉｓ６−ＶＥＧＦＲ２、Ｎ末にヒスチジン６個を融合させたＶＥＧＦＲ２の細胞質ドメイン）を、ＢＳＡ（牛血清アルブミン、シグマ社より購入）を標準物質として蛋白定量を行った後、使用するまで−８０℃に保存した。ＦＧＦＲ１の細胞質ドメイン、ＰＤＧＦＲβの細胞質ドメインまたはＨＧＦＲの細胞質ドメインについても同様の方法を用いて、それぞれのＮ末にヒスチジン６個を融合させたリコンビナント蛋白質（Ｈｉｓ６−ＦＧＦＲ１、Ｈｉｓ６−ＰＤＧＦＲβまたはＨｉｓ６−ＨＧＦＲ）を得た。
チロシンキナーゼ反応は以下の通り行った。例えばＶＥＧＦＲ２の場合、９６ウエル丸底プレート（ＮＵＮＣ社、製品番号１６３３２０）の各ウエルに、キナーゼ反応液｛２００ｍＭ  Ｈｅｐｅｓ（ｐＨ７．４）、８０ｍＭ  ＭｇＣｌ2、１６ｍＭ  ＭｎＣｌ2、２ｍＭ  Ｎａ3ＶＯ4｝１０μｌ、ビオチン結合ポリ（Ｇｌｕ４：Ｔｙｒ１）（ｂｉｏｔｉｎ−ｐｏｌｙ（ＧＴ）、シーアイエスダイアグノスティック社より購入）２５０ｎｇ（蒸留水で１５倍希釈したものを６μｌ）、Ｈｉｓ６−ＶＥＧＦＲ２  １５ｎｇ（０．４％ＢＳＡ溶液で２４０倍希釈したものを１０μｌ）およびジメチルスルホキシドに溶解させた被験物質（０．１％  ＢＳＡ溶液で１００倍希釈したものを４μｌ）を添加して３０μｌにした。次いで、４μＭ  ＡＴＰ（蒸留水で希釈）を１０μｌ添加して３０℃で１０分間インキュベーション後、５００ｍＭ  ＥＤＴＡ（ｐＨ８．０）を１０μｌ添加した。
チロシンリン酸化ｂｉｏｔｉｎ−ｐｏｌｙ（ＧＴ）は、Ｈｏｍｏｇｅｎｏｕｓ  Ｔｉｍｅ−Ｒｅｓｏｌｖｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ法（ＨＴＲＦ法）を用いて測定した（Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２６９、９４−１０４、１９９９）。すなわち、上記キナーゼ反応溶液を９６ウエル黒色ハーフプレート（コスター社、製品番号３６９４）に移し、ユーロピウムクリプテートをラベルした抗ホスホチロシン抗体（Ｅｕ（Ｋ）−ＰＹ２０、シーアイエスダイアグノスティック社より購入）７．５ｎｇ（２０ｍＭ  Ｈｅｐｅｓ（ｐＨ７．０）、０．５Ｍ  ＫＦ、０．１％ＢＳＡ溶液で２５０倍希釈したものを２５μｌ）およびＸＬ６６５をラベルしたストレプトアビジン（ＸＬ６６５−ＳＡ、シーアイエスダイアグノスティック社より購入）２５０ｎｇ（２０ｍＭ  Ｈｅｐｅｓ（ｐＨ７．０）、０．５Ｍ  ＫＦ、０．１％ＢＳＡ溶液で６２．５倍希釈したものを２５μｌ）を添加し、室温で３０分間放置後、ディスカバリーＨＴＲＦマイクロプレートアナライザー（パッカード社製）で、励起波長３３７ｎｍ照射時の６６５ｎｍおよび６２０ｎｍの蛍光強度を測定した。Ｂｉｏｔｉｎ−ｐｏｌｙ（ＧＴ）のチロシンリン酸化率は、シーアイエスダイアグノスティック社のＨＴＲＦ標準実験法テキストに記載されているｄｅｌｔａＦ％値で表される。被験物質非存在下でのＨｉｓ６−ＶＥＧＦＲ２添加によるｄｅｌｔａＦ％値を１００％、被験物質およびＨｉｓ６−ＶＥＧＦＲ２非存在下でのｄｅｌｔａＦ％値を０％として、被験物質存在下でのｄｅｌｔａＦ％値の比率（％）を求めた。この比率（％）によりＶＥＧＦＲ２キナーゼ活性を５０％阻害するのに必要な被験物質の濃度（ＩＣ50）を算出した。
ＦＧＦＲ１、ＥＧＦＲまたはＨＧＦＲキナーゼ活性に対する阻害能の測定は、それぞれＨｉｓ６−ＦＧＲＦ１を１５ｎｇ、ＥＧＦＲを２３ｎｇまたはＨｉｓ６−ＨＧＦＲを３０ｎｇ用いて、上述したチロシンキナーゼ反応およびＨＴＲＦ法を用いた。ＰＤＧＦＲβキナーゼ活性に対する阻害能の測定は、Ｈｉｓ６−ＰＤＧＦＲβを５０ｎｇ用いて、上述したチロシンキナーゼ反応を行った後、以下の方法でチロシンリン酸化ｂｉｏｔｉｎ−ｐｏｌｙ（ＧＴ）を検出した。
すなわち、キナーゼ反応液を９６−ｗｅｌｌ  ｓｔｒｅｐｔａｖｉｄｉｎ−ｃｏａｔｅｄ  ｐｌａｔｅ（ＰＩＥＲＣＥ社、製品番号１５１２９）に添加し、室温で３０分間インキュベーションした。洗浄液｛２０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．６）、１３７ｍＭ  ＮａＣｌ、０．０５％Ｔｗｅｅｎ−２０、０．１％ＢＳＡ｝１５０μｌで３回洗浄し、Ａｎｔｉ−ｐｈｏｓｐｈｏｔｙｒｏｓｉｎｅ（ＰＹ２０）−ＨＲＰ  ｃｏｎｊｕｇａｔｅ（Ｔｒａｎｓｄｕｃｔｉｏｎ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社、製造番号Ｐ−１１６２５）７０μｌ｛２０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．６）、１３７ｍＭ  ＮａＣｌ、０．０５％Ｔｗｅｅｎ−２０、１％ＢＳＡで２０００倍に希釈）を添加して、室温で１時間インキュベーションした。インキュベーション後、洗浄液１５０μｌで３回洗浄して、ＴＭＢ  Ｍｅｍｂｒａｎｅ  Ｐｅｒｏｘｉｄａｓｅ  Ｓｕｂｓｔｒａｔｅ（フナコシ社、製造番号５０−５０７７−０３）を１００μｌ添加して反応を開始した。室温で１０分放置後、１Ｍリン酸を１００μｌ添加し反応を止めて、マイクロプレートリーダー（ＢＩＯ  ＫＩＮＥＴＩＣＳ  ＲＥＡＤＥＲ  ＥＬ３０４、ＢＩＯ−ＴＥＫ  ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴＳ社製）により４５０ｎｍの吸光度を測定した。被験物質を添加せずにＨｉｓ６−ＰＤＧＦＲβを添加した場合の吸光度を１００％、被験物質およびＨｉｓ６−ＰＤＧＦＲβを添加していない場合の吸光度を０％として、被験物質存在下での吸光度率を求めた。この吸光度率によりＰＤＧＦＲβキナーゼ活性を５０％阻害するのに必要な被験物質の濃度（ＩＣ50）を算出した。
【表３】
［薬理試験例３：ＶＥＧＦＲ２キナーゼに対する阻害作用］
0003712393.tif 000115
薬理試験例４：癌細胞及び正常細胞の細胞増殖に対する阻害作用
癌細胞（例えばヒト膵癌細胞ＫＰ−４）もしくは正常細胞（例えばラット小腸上皮細胞ＩＥＣ−１８）を３〜４日毎に１０％ＦＢＳを含むＲＰＭＩ１６４０培地（日水製薬より購入）で継代培養し、増殖期の細胞を使用した。トリプシン−ＥＤＴＡを用いて細胞を回収後、細胞数を計測し（ＫＰ−４の場合は２×１０3個／ｗｅｌｌ、ＩＥＣ１８の場合は８×１０2個／ｗｅｌｌになるように）１０％ＦＢＳを含むＲＰＭＩ１６４０培地で希釈した０．１ｍｌの細胞懸濁液を細胞培養用９６ウェルプレートに撒いた。一晩５％ＣＯ2インキュベーター中（３７℃）で培養後、１０％ＦＢＳを含むＲＰＭＩ１６４０培地で希釈した被検物質の溶液０．１ｍｌを添加し更に５％ＣＯ2インキュベーター中（３７℃）で培養した。被検物質添加後３日目にＰＢＳに溶解した３．３ｍｇ／ｍｌ  ＭＴＴ（シグマ社より購入）溶液０．０５ｍｌを加え、５％ＣＯ2インキュベーター中（３７℃）で約２時間培養した。培養上清を吸引除去し各ウェルに生成したホルマザンをＤＭＳＯで溶解後、測定波長を５４０ｎｍ、対照波長を６６０ｎｍとし、各ウェルの吸光度をプレートリーダーＭＴＰ−３２（コロナ電気）を用いて測定した。被検物質を添加していないウェルの吸光度に対する、被検物質を添加したウェルの吸光度の比を％表示で求め、この比の値から細胞増殖を５０％阻害するのに必要な被検物質の濃度（ＩＣ50）を求めた。
薬理実験例５：Ｌ６（ラット筋芽細胞）のＰＤＧＦ依存性の増殖に対する作用
Ｌ６（ラット筋芽細胞）を３〜４日毎に１０％ＦＢＳを含むＤ−ＭＥＭ培地（日水製薬より購入）で継代培養し、増殖期の細胞を使用した。トリプシン−ＥＤＴＡを用いて細胞を回収し、１０％ＦＢＳを含まないＤ−ＭＥＭ培地で１回洗浄後、細胞数を計測した。Ｔｙｐｅ−Ｉコラーゲンをコートした組織培養用９６ウェルプレートに、１０％ＦＢＳを含まないＤ−ＭＥＭ培地で希釈した０．１ｍｌの細胞懸濁液を５×１０3個／ｗｅｌｌになるように撒き、５％ＣＯ2インキュベーター中（３７℃）で一晩培養した。翌日１０ＦＢＳを含まないＤ−ＭＥＭ培地で希釈した被検物質の溶液０．０５ｍｌを加え、ほぼ同時に４０ｎＭのＰＤＧＦ溶液０．０５ｍｌを加えた（終濃度１０ｎＭ）後、更に５％ＣＯ2インキュベーター中（３７℃）で培養した。被検物質添加後３日目に各ウェルにＷＳＴ−１溶液（和光純薬より購入）の０．０１ｍｌを加え５％ＣＯ2インキュベーター中（３７℃）で約３時間培養し発色させた。測定波長を４１５ｎｍ、対照波長を６６０ｎｍとし、各ウェルの吸光度をプレートリーダーＭＴＰ−３２（コロナ電気）を用いて測定した。被検物質を添加していないウェルの吸光度に対する、被検物質を添加したウェルの吸光度の比を％表示で求め、この比の値から細胞増殖を５０％阻害するのに必要な被検物質の濃度（ＩＣ50）を求めた。
薬理試験例６：ＤＮＡマイクロアレイ／定量的ＰＣＲによるｍＲＮＡ発現解析
１．サンプルから全ＲＮＡの抽出
細胞は５％ＣＯ2条件下もしくは低酸素下（１％）３７℃にて培養した。例えばＨＵＶＥＣの場合、ＥＧＭ−２培地（クロネティクス社より購入）を用いて５％ＣＯ2条件下３７℃にて培養した。被検物質を作用させた後、一定時間後に添付の操作法に従ってＴＲＩＺＯＬ試薬（ＧＩＢＣＯ  ＢＲＬ社より購入）を用いて細胞溶解を行った。具体的には以下のとおりである。培養面積１０ｃｍ2に対して１ｍｌのＴＲＩＺＯＬ試薬を加え、数回ピペッティングを行い、回収する。そのｓａｍｐｌｅを遠心した後、得られた上清を室温で５分間放置後、使用したＴＲＩＺＯＬ試薬１ｍｌに対して０．２ｍｌの割合でクロロフォルム（純正化学社より購入）を添加する。この溶液を１５秒間激しく振盪、攪拌し室温で２〜３分間放置遠心を行う（１２，０００×ｇ、１０分間、４℃）。遠心後水層を新しいチューブに移し、使用したＴＲＩＺＯＬ試薬１ｍｌに対して０．５ｍｌの割合でイソプロピルアルコール（和光純薬社より購入）を加え、室温で１０分間放置後遠心を行う（１２，０００×ｇ、１０分間、４℃）。得られた沈殿を７５％エタノール（和光純薬社より購入）にて洗浄した後風乾し、全ＲＮＡとして以降の操作に供する。
２．ＲＮＡの定量
ＲＮＡはノーザンブロット解析・ＤＮＡマイクロアレイ・ＲＴ−ＰＣＲ・定量的ＰＣＲなどの技術により定量できる。好ましくはＤＮＡマイクロアレイ・定量的ＰＣＲであることが望ましい。以下にそれぞれについて説明するが、本発明はこれにより限定されない。
１）ＤＮＡマイクロアレイによる定量（Ｓｃｈｅｎａ  Ｍ．ら、Ｓｃｉｅｎｃｅ，２７０（５２３５，４６７−７０、１９９５およびＬｏｃｋｈａｒｔ，Ｄ．Ｊ．ら，Ｎａｔｕｒｅ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，１４（１３），１６７５−１６８０，１９９６）は次のように行う。
▲１▼ｃＤＮＡ合成とビオチン標識
最初に得られたＲＮＡを鋳型としてＳｕｐｅｒＳｃｒｉｐｔ  Ｃｈｏｉｃｅ  Ｓｙｓｔｅｍ（ＧＩＢＣＯ  ＢＲＬ社より購入）及びＴ７−ｄ（Ｔ）24プライマーを用いて２本鎖のｃＤＮＡを合成し、続いてそのｃＤＮＡを鋳型としてビオチン化したｃＲＮＡを合成する。
具体的には、まず１０μｇのＲＮＡに５μｇのＴ７−ｄ（Ｔ）24プライマー、１×Ｆｉｒｓｔ  ｓｔｒａｎｄ  ｂｕｆｆｅｒ、１０ｍＭ  ＤＴＴ、５００μＭのｄＮＴＰ  ｍｉｘ、２０ｕｎｉｔ／μｌのＳｕｐｅｒＳｃｒｉｐｔII  Ｒｅｖｅｒｓｅ  Ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔａｓｅを加え、４２℃にて１時間反応させ１本鎖ｃDNAを合成した。続いて１×Ｓｅｃｏｎｄ  ｓｔｒａｎｄ  ｂｕｆｆｅｒ、２００μＭのｄＮＴＰ  ｍｉｘ、６７Ｕ／ｍｌ  ＤＮＡ  ｌｉｇａｓｅ、２７０Ｕ／ｍｌ  ＤＮＡ  ｐｏｌｙｍｅｒａｓｅＩ、１３Ｕ／ｍｌ  ＲＮａｓｅＨを添加して１６℃にて２時間反応させ２本鎖ｃＤＮＡを合成した。さらに６７Ｕ／ｍｌ  Ｔ４  ＤＮＡ  ｐｏｌｙｍｅｒａｓｅＩを添加して１６℃にて５分間反応させたのち、１０μｌの０．５Ｍ  ＥＤＴＡ（シグマ社より購入）を加え反応を停止した。
得られたｃＤＮＡをフェノール／クロロフォルム（Ａｍｂｉｏｎ社より購入）にて精製し、ＲＮＡ  Ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔ  Ｌａｂｅｌｉｎｇ  Ｋｉｔ（Ｅｎｚｏ  Ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃｓ社より購入）を用い、添付の操作法に従って、ビオチン化ＵＴＰならびにＣＴＰによるラベル化反応を行った。反応生成物をＲｎｅａｓｙカラム（キアゲン社より購入）にて精製後、２００ｍＭ  Ｔｒｉｓ  ａｃｅｔａｔｅ  ｐＨ８．１、１５０ｍＭ  ｍａｇｎｅｓｉｕｍ  ａｃｅｔａｔｅ、５０ｍＭ  ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ａｃｅｔａｔｅ中で９４℃にて３５分間加熱してｃＲＮＡを断片化した。
▲２▼ＤＮＡマイクロアレイ（ＧｅｎｅＣｈｉｐ）へのハイブリダイズと測定
断片化したｃＲＮＡを、例えば１００ｍＭ  ＭＥＳ、１Ｍ  ｓｏｄｉｕｍ  ｓａｌｔ、２０ｍＭ  ＥＤＴＡ、０．０１％  Ｔｗｅｅｎ２０中、４５℃にて１６時間、ＧｅｎｅＣｈｉｐ（Ａｆｆｙｍｅｔｒｉｘ社より購入）Ｈｕ６８００／Ｈｕｍａｎ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｇ１１０  Ａｒｒａｙもしくは同等の製品にハイブリダイズさせる。ハイブリダイズ後、ＧｅｎｅＣｈｉｐはＡｆｆｙｍｅｔｒｉｘ  ｆｌｕｉｄｉｃｓ  ｓｔａｔｉｏｎに添付のプロトコールＥｕｋＧＥ−ＷＳ２もしくは用いたＡｒｒａｙに最適のプロトコールに従い洗浄・染色する。染色にはｓｔｒｅｐｔａｖｉｄｉｎ−ｐｈｙｃｏｅｒｙｔｈｒｉｎ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｒｏｂｅ社より購入）とビオチン化抗ｓｔｒｅｐｔａｖｉｄｉｎ山羊抗体（Ｖｅｃｔｏｒ社より購入）を用いる。染色後のＧｅｎｅＣｈｉｐをＨＰ  ａｒｇｏｎ−ｉｏｎ  ｌａｓｅｒ  ｃｏｎｆｏｃａｌ  ｍｉｃｒｏｓｃｏｐｅ（Ｈｅｗｌｅｔｔ  Ｐａｃｋａｒｄ社より購入）を用いてｓｃａｎし、蛍光強度を測定する。この蛍光の場合、測定は４８８ｎｍのｅｘｃｉｔａｔｉｏｎを用い５７０ｎｍのｅｍｉｓｓｉｏｎで行う。
定量的データ解析は全てＧｅｎｅＣｈｉｐ  ｓｏｆｔｗａｒｅ（Ａｆｆｙｍｅｔｒｉｘ社より購入）もしくはＧｅｎｅｓｐｒｉｎｇ（Ｓｉｌｉｃｏｎ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ社より購入）を用いて行った。ＲＮＡの定量を行うために、それぞれのｐｒｏｂｅ  ｆａｍｉｌｙ毎に「ｄｉｆｆｅｒｅｎｃｅ（ｐｅｒｆｅｃｔ  ｍａｔｃｈ  ｈｙｂｒｉｄｉｚａｔｉｏｎ  ｓｉｇｎａｌ−ｍｉｓｍａｔｃｈ  ｓｉｇｎａｌ）」の平均（ａｖｅｒａｇｅ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｃｅ）を求め、この値が５以上であり、かつ２つの条件間でＲＮＡの定量値が乖離している場合、好ましくは１．８倍以上乖離している場合につき、その遺伝子の発現が有意に「増加」あるいは「減少」したと判断する。
２）定量的ＰＣＲによる定量は次のように行う。
定量的ＰＣＲはＳＹＢＲ  Ｇｒｅｅｎ（アプライドバイオシステムズ社より購入）とＡＢＩ  Ｐｒｉｓｍ  ７７００  Ｓｅｑｕｅｎｃｅ  Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ  Ｓｙｓｔｅｍ（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ社より購入）もしくはそれと同等の製品を用い、次のように行う。
操作は逆転写反応及びＰＣＲ反応の２段階で行う。最初の段階である逆転写反応は、得られたＲＮＡにｄＮＴＰ・ｏｌｉｇｏ  ｄ（Ｔ）16プライマー・ＲＮａｓｅ  Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ・Ｍｕｌｔｉｓｃｒｉｂｅ  Ｒｅｖｅｒｓｅ  Ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔａｓｅ（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ社より購入）を加え、２５℃にて１０分間保温後、４８℃にて３０分間加熱することにより行う。反応を９５℃５分間加熱することにより停止させる。
得られたｃＤＮＡを第２段階のＰＣＲ反応に供する。ＰＣＲ反応は、例えば４ｎｇ  ｃＤＮＡ、１×ＳＹＢＲ  ＰＣＲ  ｂｕｆｆｅｒ、３ｍＭ  ＭｇＣｌ2、２００μＭ  ｅａｃｈ  ｄＡＴＰ，ｄＣＴＰ，ｄＧＴＰ、４００μＭ  ｄＵＴＰ、２００ｎＭ  ｐｒｉｍｅｒ  ｐａｉｒ、０．０１Ｕ／μｌ  ＡｍｐＥｒａｓｅ  ＵＮＧ、０．０２５Ｕ／μｌ  Ａｍｐｌｉ  Ｔａｑ  Ｇｏｌｄ  ＤＮＡ  Ｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ社より購入）の反応系で行う。反応条件は５０℃２分間、９５℃１０分間に次いで９５℃２０秒間・５５℃２０秒間・７２℃３０秒間を４０サイクルで行った。プライマーとプローブはＰｒｉｍｅｒ  Ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ社より購入）もしくはそれと同等のソフトを用いて設計する複数の被検物質の比較は、定量値を各検体の転写量に変動の少ないｈｏｕｓｅ  ｋｅｅｐｉｎｇ遺伝子、好ましくはＧＡＰＤＨのｍＲＮＡレベルにより補正して行う。
薬理試験例７：マウス皮下空気嚢法を用いたin vivo血管新生誘導活性の評価
▲１▼ＶＥＧＦ（Ｖａｓｃｕｌａｒ  Ｅｎｄｏｔｈｅｌｉａｌ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｆａｃｔｏｒ）発現ベクターの構築
ヒト  ｐｌａｃｅｎｔａ  ｃＤＮＡ  ｌｉｂｒａｒｙ（東洋紡より購入）をテンプレートとし、ＶＥＧＦの配列番号５′ＣＣＧＧＡＴＣＣＡＴＧＡＡＣＴＴＴＣＴＧＣＴＧ３′及び５′ＧＴＧＡＡＴＴＣＴＧＴＡＴＣＧＡＴＣＧＴＴ３′をｐｒｉｍｅｒとしてＰＣＲを行った。ＰＣＲ反応終了後に５′末端をリン酸化し１．２％  アガロースゲル電気泳動にて約６００ｂｐ  ＤＮＡ  ｂａｎｄを分離した。Ｓｅｌｆ  ｌｉｇａｔｉｏｎによってｐｏｌｙｍｅｒｉｚｅした後、ｃＤＮＡをＥｃｏＲＩ、ＢａｍＨＩで切断し、ｐＵＣ１９ベクターのＥｃｏＲＩ、ＢａｍＨＩ部位へ挿入した。その後、大腸菌ＪＭ８３へｔｒａｎｓｆｏｒｍし、形質転換したｃｌｏｎｅよりｐｌａｓｍｉｄを回収した。ＰｌａｓｍｉｄよりＶＥＧＦｃＤＮＡ  ｆｒａｇｍｅｎｔをＨｉｎｄＩＩＩ、ＥｃｏＲＩで切り出した後、ｎｅｏ耐性遺伝子を含む発現ベクターに挿入した。
▲２▼ＶＥＧＦ高発現株の作製
ヒト膵臓癌細胞株ＫＰ−１（３×１０6細胞）を１０％ＦＣＳ含有ＲＰＭＩ１６４０培地で一晩培養した後、ＶＥＧＦ発現ベクターの３μｇをＥｆｆｃｔｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｃｔｉｏｎ  Ｒｅａｇｅｎｔ  Ｋｉｔ（ＱＩＡＧＥＮより購入）を用いてＫＰ−１細胞へ導入した。Ｇｅｎｅｔｉｃｉｎ６００μｇ／ｍｌを含む１０％ＦＣＳ含有ＲＰＭＩ１６４０培地で培養し、高発現薬剤耐性細胞を選択し、ＶＥＧＦ高発現ＫＰ−１細胞（ＫＰ−１／ＶＥＧＦ）とした。
▲３▼培養液上清中のＶＥＧＦ量の測定
ＫＰ−１／ＶＥＧＦを５×１０5細胞／ｍｌに調整し、各０．５ｍｌを２４穴ｐｌａｔｅのウエル内に注入して３７℃下、２４時間培養した。培養上清を回収しＶＥＧＦ測定キット（株・免疫生物研究所より購入）を用いてＶＥＧＦを定量し、高発現を確認した。
▲４▼マウス皮下空気嚢法を用いたｉｎ  ｖｉｖｏ血管新生誘導活性の評価
ミリポアリング（日本ミリポア社より購入）を０．４５μｍのデュラボアフィルターメンブラン（日本ミリポア社より購入）でシールしてチャンバーを作製する。このチャンバー内へ０．１７ｍｌのコラーゲンゲルに懸濁した３×１０6個のヒト膵臓癌ＫＰ−１／ＶＥＧＦ細胞を注入口から注入し、封入した。次に、麻酔下に６週齢のＣ５７ＢＬ／６Ｎ雌マウスの背部皮下に約１０ｍｌの空気を注入して空気嚢を作製し、そこに先のチャンバーを移植した。移植が終了してから約６時間後に０．５％  ｍｅｔｈｙｌ  ｃｅｌｌｕｌｏｓｅに懸濁した被験物質を経口投与（０．１ｍｌ／１０ｇ体重）し、以後１日１回４日間連続投与した。
チャンバー移植後４日後に、51Ｃｒ（Ａｍｅｒｓｈａｍ  Ｐｈａｒｍａｃｉａ）ラベルしたマウス赤血球（２．５×１０6ｃｐｍ／ｍｌ）をチャンバーを移植したマウス尾静脈から０．２ｍｌ注射した。一定時間後チャンバーに接した部分の皮膚を切除、凍結した後に、チャンバーに接した部分のみを正確に切り離し、γ−カウンターにて放射活性を測定した。放射活性から血液量を計算し、ｉｎ  ｖｉｖｏ血管新生誘導活性の指標とした。コラーゲンゲルのみを封入したチャンバーを移植した場合の血液量を前記の血液量より差し引いた値を血管新生量とした。尚、実験はコントロール（溶媒投与群）は１群１０匹、化合物投与群は１群５匹で行った。
薬理試験例８：皮下移植モデルを用いたＫＰ−１／ＶＥＧＦ細胞に対する抗腫瘍活性の評価
１×１０7／ｍｌの濃度でＰＢＳに懸濁したＶＥＧＦ高発現膵臓癌細胞（ＫＰ−１／ＶＥＧＦ）を６週齢の雌Ｂａｌｂ／ｃ（ｎｕ／ｎｕ）マウスの右脇腹皮下部に０．１ｍｌの容量で移植した。腫瘍体積が約１００ｍｍ3になった時点から、被験物質は週５日のスケジュールで２週間にわたり経口投与とした。被験物質は０．１ｍｌ／１０ｇ体重の投与容量になるように、０．５％  ｍｅｔｈｙｌ  ｃｅｌｌｕｌｏｓｅに懸濁した。腫瘍サイズは、１週間に２回、ノギスを用いて測定した。なお、腫瘍体積はノギスで腫瘍の長径と短径を測定し、１／２×（長径×短径×短径）で計算した。尚、実験はコントロール（溶媒投与群）は１群１０匹、被験物質投与群は１群５匹で行った。
薬理試験例９：膵臓同所移植モデルを用いた腫瘍増殖、癌性腹水貯留、生存期間の評価
６ないし７週齢の雌Ｂａｌｂ／ｃ（ｎｕ／ｎｕ）マウスを麻酔下に開腹し膵臓を露出し、膵頭部に７×１０7／ｍｌの濃度でＰＢＳに懸濁したＶＥＧＦ高発現膵臓癌細胞（ＫＰ−１／ＶＥＧＦ）を０．１ｍｌの容量で直接移植した。移植後４週間後から、被験物質を週５日のスケジュールで１０週間にわたり経口投与した。被験物質は０．１ｍｌ／１０ｇ体重の投与容量になるように、０．５％  ｍｅｔｈｙｌ  ｃｅｌｌｕｌｏｓｅに懸濁した。この間、経時的に１週間に２回体重を測定し、腹水貯留の有無を外見から記録した。生存期間については死亡したマウス数を実験終了時まで累計した。又、死後剖検が可能であった個体については腫瘍重量を測定した。尚、実験は１群８から１０匹の範囲で行った。
産業上の利用可能性
本発明により、（１）上皮細胞増殖因子（Ｅｐｉｄｅｒｍａｌ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｆａｃｔｏｒ，ＥＧＦと略す）/ＶＥＧＦ/繊維芽細胞増殖因子（Ｆｉｂｒｏｂｌａｓｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｆａｃｔｏｒ  ２，ＦＧＦ２と略す）/肝細胞増殖因子（Ｈｅｐａｔｏｃｙｔｅ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｆａｃｔｏｒ，ＨＧＦと略す）/腫瘍壊死因子アルファ（Ｔｕｍｏｒ  Ｎｅｃｒｏｓｉｓ  Ｆａｃｔｏｒ  ａｌｐｈａ，ＴＮＦ−αと略す）から構成される血管新生因子混合液によって誘導される血管内皮細胞の浸潤的管腔形成の強力な抑制作用、（２）単独の血管新生因子、（例えばＶＥＧＦ、ＦＧＦ、ＨＧＦなどの種々の因子）によって特異的に誘導される血管内皮細胞の管腔形成に対する強い抑制作用、（３）種々の血管新生因子の受容体キナーゼに対する強い抑制作用などの作用を有し、かつ、医薬としても有用性の高い新規な化合物を提供することが可能となる。
さらに、上記（１）から（３）の作用を有する化合物群の中から、腫瘍細胞の増殖抑制作用を有する化合物群を提供することも可能となる。
なお、生体における血管新生は単独の血管新生因子ではなく複数の血管新生因子の相加・相乗的な作用により進行することが知られている（(1)KoolwijkP, van Erck MGM, de Vree WJA, Vermeer MA, Weich HA, Hane maaijer R, van Hinsbergh VWM. Cooperative effect of TNF -alpha, bFGF and VEGF on the formation of tubular structures of human microvascular endothelial cells in a f ibrin matrix. Role of urokinase activity. J. Cell Biol. 1996, 132, P1177-1188.;(2)Tallquist MD, Soriano P, Klinghoffer RA. Growth factor signaling pathways in vascular development. Oncogene 1999, 18, P7917 -7932.）。
したがって、癌細胞などにより産生される複数の血管新生因子により誘導される管腔形成を抑制する本発明化合物は、生体において強力な血管新生阻害作用を示すことが期待され、血管新生阻害剤として極めて有用である。また、本発明化合物は、血管新生阻害作用が有効な疾患に対する予防・治療剤、血管新生阻害剤、抗腫瘍剤、血管腫治療剤、癌転移抑制剤、網膜血管新生症治療剤または糖尿病性網膜症治療剤、炎症性疾患治療剤、変形性関節炎、リューマチ性関節炎、乾せん、または遅延性過敏反応からなる炎症性疾患治療剤、アテローム性動脈硬化症治療剤、血管新生阻害作用に基づく抗腫瘍剤としても有用である。
（実施例）
以下の実施例により本発明を詳細に且つ具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
［製造例］
製造例１
２−（３−クロロプロピル）−１，２，３−トリアゾール（製造例１−Ａ）
１−（３−クロロプロピル）−１，２，３−トリアゾール（製造例１−Ｂ）
水酸化ナトリウム（1.55g,30.8301mmol,60% in oil）をヘキサンに懸濁させたのち放置し、上澄みを除去したものに、ジメチルホルムアミド（25ml）を加えて懸濁させ、これに氷冷下、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール（1.5ml,25.8867mmol）を滴下した。室温で５分間攪拌し、完全に溶解させたのち、１−ブロモ−３−クロロプロパン（2.82ml,28.4754mmol）を加えて室温で８時間攪拌した。氷冷下水を加え、ジエチルエーテル、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去後、ＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル）にて異性体分離、精製し、それぞれ無色油状物として、低極性２−（３−クロロプロピル）−１，２，３−トリアゾール（0.429g,2.9466mmol,11.38%），高極性１−（３−クロロプロピル）−１，２，３−トリアゾール（0.910g,6.2504mmol,24.15%）を得た。
２−（３−クロロプロピル）−１，２，３−トリアゾール（製造例１−Ａ）
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):2.42(2H,tt,J=6.4Hz,6.4Hz),3.54(2H,t,J=6.4Hz),4.64(2H,t,J=6.4Hz),7.61(2H,s).
１−（３−クロロプロピル）−１，２，３−トリアゾール（製造例１−Ｂ）
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):2.41(2H,m),3.52(2H,d,J=6.0Hz),4.60(2H,d,J=6.4Hz),7.61(1H,d,J=0.8Hz),7.72(1H,d,J=0.8Hz).
製造例２
１−クロロ−３−（４−ピリジル）プロパン
３−（４−ピリジル）−１−プロパノール（2.68g,19.3724mmol）をジクロロメタン（100ml）に溶解し、トリフェニルホスフィン（5.6g.21.3096mmol）を加え、次いで氷冷下、Ｎ-クロロスクシンイミド（2.6g,19.3724mmol）を少しずつ加え、そのまま終夜攪拌した。溶媒を減圧留去後残さを酢酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸で抽出した。これを飽和重曹水で中和した後酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去後、黄褐色油状物として表記化合物（2,375g,15.2605mmol,78.77%）を得た。これ以上精製せずに次の反応に用いた。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):2.11(2H,m),2.80(1H,t,J=7.6Hz),3.54(2H,t,J=6.4Hz),7.14(2H,dd,J=1.6Hz,4.4Hz),8.52(2H,dd,J=1.6Hz,4.4Hz).
製造例３
４−アミノ−３−フルオロフェノール
３−フルオロ−４−ニトロフェノール（5.0g,31.83mmol）を酢酸エチル（50ml），テトラヒドロフラン（75ml）に溶解し、パラジウム炭素（2.0g）を加え、水素雰囲気下室温で8.5時間攪拌した。触媒を濾去、エタノールで洗浄後溶媒を減圧留去し、得られた結晶をヘキサン：エタノール＝１：１を加えて洗浄した。結晶を濾取、ジメチルエーテルで洗浄、吸引乾燥し、淡黄色結晶として表記化合物（1.62g,12.74mmol,40.61%）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.35(1H,brs),6.32(1H,dd,J=2.4Hz,8.4Hz),6.39-6.45(1H,m),6.57(1H,dd,J=8.4Hz,10.4Hz).
製造例４
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ′−（２−フルオロ−４−ハイドロキシフェニル）ウレア
４−アミノ−３−フルオロニトロフェーノール（500mg,3.9333mmol）をテトラヒドロフラン（15ml）に溶解し、2,4-ジフルオロイソシアネート（0.56ml,4.7199mmol）を滴下し、窒素雰囲気下１時間加熱還流した。放冷後溶媒を減圧留去し、得られた結晶をヘキサン：エタノール＝１：１を加えて洗浄した。結晶を濾取、ヘキサン：エタノール＝１：１で洗浄、吸引乾燥し、薄紫色結晶として表記化合物（960mg,3.4016mmol,86.48%）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):6.54(1H,m),6.60(1H,ddd,J=2.4Hz,2.4Hz,8.8Hz),7.00(1H,m),7.27(1H,ddd,J=2.8Hz,9.0Hz,11.6),7.69(1H,m),8.07(1H,ddd,J=6.0Hz,9.0Hz,9.0Hz),8.53(1H,s),8.72(1H,s),9.56(1H,s).
製造例５
７−ベンジルオキシ−６−シアノ−４−（４−ニトロフェノキシ）キノリン
WO98/13350に記載の７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−シアノキノリン（2.60g,8.83mmol）に、４−ニトロフェノール（2.46g,17.7mmol），ルチジン（2.06ml,17.7mmol）を加え155-158℃で２時間加熱攪拌した。反応系を室温に戻した後にテトラヒドロフランに溶解し，飽和重曹水を加え10分間撹拌し減圧濃縮して析出する固体を濾取して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（富士シリシアＮＨタイプ、溶出液；ヘキサン：酢酸エチル50:50→酢酸エチルのみ）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し得られた固体をジエチルエーテルにて洗浄した、減圧乾燥して表記化合物（1.84g,4.63mmol,52.6%）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):5.48(2H,s),6.89(1H,d,J=6.1Hz),7.30-7.60(8H,m),7.78(1H,s),8.36-8.41(2H,m),8.80(1H,s),8.35(1H,d,J=6.1Hz).
製造例６
４−（４−アミノフェノキシ）−７−（ベンジルオキシ）−６−シアノキノリン
製造例５で得られる７−ベンジルオキシ−６−シアノ−４−（４−ニトロフェノキシ）キノリンに鉄粉（0.6g）、塩化アンモニウム（1.4g）、エタノール（100ml），水（30ml）を加え90℃にて2.5時間攪拌した。反応系を室温に戻した後セライト濾過し、濾液を分液して有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後減圧濃縮乾固して、目的物を含むクルード1.31gを得た。このクルードは次反応（製造例７）にそのまま用いた。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):3.75(2H,br),5.35(2H,s),6.46(1H,d,J=5.2Hz),6.75-6.78(2H,m),6.94-6.97(2H,m),7.35(1H,d,J=7.6Hz),7.42(2H,t,J=6.8Hz),7.50-7.55(3H,m),8.63(1H,d,J=5.2Hz),8.72(1H,s).
製造例７
７−ベンジルオキシ−６−シアノ−４−（３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）キノリン
WO/98/13350に記載の７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−シアノキノリン（8.82g,30.0mmol）を１−メチルピロリドン（30ml）に懸濁させ、３−フルオロ−４−ニトロフェノール（5.18g,33.0mmol），Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（3.88g,30.0mmol）を加え110℃で４時間加熱攪拌した。反応系を室温に戻した後に水を加え固体を析出させた。得られた固体を濾取し、水、メタノール、酢酸エチルで洗浄後、60℃にて乾燥し無色結晶として表記化合物（4.98g,12.0mmol,40%）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):5.37(2H,s),6.73(1H,d,J=5.2Hz),7.07-7.13(2H,m),7.33-7.45(3H,m),7.50-7.56(2H,m),7.60(1H,s),8.21-8.27(1H,m),8.55(1H,s),8.83(1H,d,J=5.2Hz).
製造例８
７−ベンジルオキシ−６−シアノ−４−（３−フルオロ−４−アミノフェノキシ）キノリン
製造例７で得た７−ベンジルオキシ−６−シアノ−４−（３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）キノリン（5.30g,12.8mmol）と鉄（3.57g,64.0mmol）、塩化アンモニウム（6.85g,128mmol）をエタノール（120ml）−水（30ml）の混合溶媒に懸濁させ100℃で３時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、酢酸エチル（500ml）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドDMF（50ml）の混合溶媒で洗い込んだ。有機層を水及び飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒より再結晶後、乾燥し淡褐色結晶として表記化合物（2.53g,6.56mmol,51%）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):3.80(2H,brs),5.35(2H,s),6.48(1H,d,J=5.3Hz),6.78-6.90(3H,m),7.32-7.44(3H,m),7.51(1H,s),7.52-7.56(2H,m),8.66(1H,d,J=5.3Hz),8.69(1H,s).
製造例９
６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−（４−ニトロフェノキシ）キノリン
４−クロロ−６−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン（3g）と４−ニトロフェノール（3.17g）、２，６−ルチジン（2.7ml）の混合物を１．５時間オイルバスで１５５℃加熱撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え固体を析出させ濾取した。固体を1N水酸化ナトリウム水で洗い、水洗したのち乾燥し表記化合物を１．８ｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.41-4.44(2H,m),6.85(1H,d,J=5.2Hz),7.54(2H,d,J=9.2Hz),7.68(1H,s),8.37(2H,d,J=9.2Hz),8.74(1H,s),8.83(1H,d,J=5.2Hz).
製造例１０
４−（４−アミノフェノキシ）−６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン
６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−（４−ニトロフェノキシ）キノリン（1.8g）と鉄（1.8g）、塩化アンモニウム（3.6g）をエタノール（30ml）−水（7ml）の混合溶媒に懸濁させ８０℃で２時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、酢酸エチルで洗い込む。有機層を飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮。得られた固体をエーテルで洗い、乾燥して表記化合物を１．２ｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.75-3.78(2H,m),4.38-4.41(2H,m),5.19(2H,brd),6.45(1H,d,J=5.2Hz),6.65(2H,d,J=8.8Hz),6.93(2H,d,J=8.8Hz),7.59(1H,s),8.68(1H,d,J=5.2Hz),8.71(1H,s).
製造例１１
６−シアノ−４−（３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン
４−クロロ−６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン（1.7g）と３−フルオロ−４−ニトロフェノール（2.0g）をクロルベンゼン（20ml）に懸濁させ、６時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を留去して酢酸エチルを加え、固体を析出させた。得られた固体を濾取し、エーテルで洗った後1N水酸化ナトリウム水で洗い、さらに水洗して乾燥し、表記化合物を１．５５ｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.38(3H,s),3.78-3.81(2H,m),4.44-4.47(2H,m),7.02(1H,d,J=5.2Hz),7.33-7.37(1H,m),7.69(1H,dd,J=2.8Hz,J=12Hz),7.72(1H,s),8.33(1H,t,J=8.8Hz),8.75(1H,s),8.88(1H,d,J=5.2Hz).
製造例１２
４−（４−アミノ−３−フルオロフェノキシ）−６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン
製造例１０と同様にして、製造例１１で得たニトロ体（１．５５ｇ）から、表記化合物を１．２３ｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.38(3H,s),3.78-3.81(2H,m),4.42-4.44(2H,m),5.25-5.27(2H,brd),6.54(1H,d,J=5.2Hz),6.87-6.89(2H,m),7.10-7.14(1H,m),7.62(1H,s),8.72(1H,d,J=5.2Hz),8.74(1H,s).
製造例１３
６−シアノ−７−メトキシ−４−（４−ニトロフェノキシ）キノリン
製造例７と同様にして得た４−クロロ−６−シアノ−７−メトキシキノリン（０．３５ｇ）と４−ニトロフェノール（０．３６ｇ）、２，６−ルチジン（０．２５ｍｌ）の混合物をオイルバスを用いて１７０℃で加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物に水、酢酸エチルを加え抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮した。得られた残さをＮＨシリカゲル（富士シリシア化学）に付し、溶媒（酢酸エチル-ヘキサン＝１−２）で溶出して濃縮し、表記化合物を０．２ｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):4.06(3H,s),6.87(1H,d,J=5.6Hz),7.54(2H,d,J=8.8Hz),7.65(1H,s),8.36(2H,d,J=8.8Hz),8.75(1H,s),8.84(1H,d,J=5.6Hz).
製造例１４
４−（４−アミノフェノキシ）−６−シアノ−７−メトキシキノリン
製造例１０と同様にして６−シアノ−７−メトキシ−４−（４−ニトロフェノキシ）キノリン（０．２ｇ）から表記化合物を０．１７ｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):4.06(3H,s),5.15-5.20(2H,m),6.46(1H,d,J=5.6Hz),6.66(2H,d,J=8.8Hz),6.93(2H,d,J=8.8Hz),7.56(1H,s),8.69(1H,d,J=5.6Hz),8.71(1H,s).
製造例１５
６−シアノ−４−（３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）−７−メトキシキノリン
製造例７と同様にして得た４−クロロ−６−シアノ−７−メトキシキノリン（０．５ｇ）から製造例１３と同様にして表記化合物を０，３３ｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):4.07(3H,s),7.00(1H,d,J=5.2Hz),7.30-7.34(1H,m),7.65(1H,dd,J=2.8Hz,J=12Hz),7.66(1H,s),8.30(1H,t,J=8.8Hz),8.72(1H,s),8.87(1H,d,J=5.2Hz).
製造例１６
４−（４−アミノ−３−フルオロフェノキシ）−６−シアノ−７−メトキシキノリン
製造例１０と同様にして６−シアノ−４−（３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）−７−メトキシキノリン（０．３２ｇ）から表記化合物を０．２４ｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):4.06(3H,s),5.26（2H,brs),6.54(1H,d,J=5.2Hz),6.85-6.91(2H,m),7.11(1H,dd,J=2.0Hz,J=11.2Hz),7.59(1H,s),8.72(1H,d,J=5.2Hz),8.73(1H,s).
製造例１７
フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート
製造例１０により得られた４−（４−アミノフェノキシ）−６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン（3.354g,10.0mmol）を窒素雰囲気下、ジメチルホルムアミド（35ml）に溶解後、氷水浴冷却し、ピリジン（2.43ml,30.0mmol）、フェニル  クロロホルメート（1.38ml,11.0mmol）を順次加え、室温にて３時間撹拌した。反応液に水（40ml）を加えて析出した結晶をろ取した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧濃縮して得られた結晶と先の結晶をあわせてヘキサン-酢酸エチル（5:1）に懸濁させ一晩撹拌した後、結晶をろ取し、減圧乾燥して淡褐色結晶として表記化合物（4.334g,9.52mmol,95.2%）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):3.53(3H,s),3.91(2H,t,J=4.4Hz),4.38(2H,t,J=4.4Hz),6.49(1H,d,J=5.2Hz),7.07(1H,br),7.17-7.32(5H,m),7.40-7.45(2H,m),7.44(1H,s),7.59(2H,d,J=8.8Hz),8.67(1H,d,J=5.6Hz),8.70(1H,s).
製造例１８
フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）カーバメート
製造例１２で得られた４−（４−アミノ−３−フルオロフェノキシ）−６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン（2500mg）をジメチルホルムアミド20mlとピリジン1.7mlに溶解し窒素気流下で0℃に冷却した。ここにクロル炭酸フェニル0.97mlを加え、室温で２時間攪拌した。この反応液に酢酸エチル、水を加えて分配し、有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、3.7gの残査を得た。これをテトラヒドロフランに溶解した後、n-ヘキサンを加え、析出した固体を濾取して2.2g（収率67%）の表記化合物を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):3.36(3H,s),3.89-3.94(2H,m),4.34-4.39(2H,m),6.52(1H,d,J=5.6Hz),7.01-7.06(2H,m),7.21-7.30(4H,m),7.40-7.45(2H,m),7.49(1H,s),8.26(1H,brs),8.66(1H,s),8.70(1H,d,J=5.6Hz).
製造例１９
フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート
製造例１４で得た４−（４−アミノフェノキシ）−６−シアノ−７−メトキシキノリン（747mg）をジメチルホルムアミド7mlとピリジン0.34mlに溶解し窒素気流下で0℃に冷却した。ここにクロル炭酸フェニル0.34mlを加え、室温で２時間攪拌した。この反応液に酢酸エチル、水を加えて、析出した固体を濾取して590mg（収率56%）の表記化合物を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.04(3H,s),6.52(1H,d,J=5.6Hz),7.20-7.30(5H,m),7.40-7.46(2H,m),7.60(1H,s),7.62-7.68(2H,m),8.72(1H,d,J=5.6Hz),8.75(1H,s),10.4(1H,brs).
製造例２０
６−クロロ−４−（４−ニトロフェノキシ）ピリミジン
４，６−ジクロロピリミジン（７５０ｍｇ）を４−ニトロフェノール（７００ｍｇ）および水素化ナトリウム（60%）（２００ｍｇ）のジメチルホルムアミド（１３ｍｌ）懸濁液に０℃で加え、８０℃で１．５時間加熱撹拌した。反応液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮。残さをＮＨシリカゲル（富士シリシア化学）に付し、溶媒（酢酸エチル-ヘキサン＝１−４）で溶出して濃縮し、表記化合物を７００ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):7.08(1H,d,J=0.8Hz),7.30-7.37(2H,m),8.32-8.36(2H,m),8.60(1H,d,J=0.8Hz).
製造例２１
４−（４−アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−ヒドロキシキノリン−６−カルボニトリル
７−ベンジルオキシ−６−シアノ−４−（３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）キノリン２．６ｇにトリフルオロ酢酸２６ｍｌ、チオアニソール２．６ｍｌを加え、７０℃−７２℃で１５時間撹拌して室温に戻した後、反応系を濃縮し残査に飽和重曹水、メタノールを加えて析出した黄色の結晶を濾取した。乾燥後２．６１ｇの結晶を得た。この結晶の一部６４０ｍｇに鉄９５０ｍｇ、塩化アンモニウム１．８ｇ、エタノール１０ｍｌ、テトラヒドロフラン１０ｍｌ、水１０ｍｌを加え１時間リフラックスして、反応系をセライト濾過し、濾液に酢酸エチル、水を加え分液抽出し、有機層を濃縮乾固して表題化合物３５５ｍｇを得る。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)5.22(2H,s),6.42(1H,d,J=5.8Hz),6.80-6.90(2H,m),7.08(2H,d,J=12.0Hz),8.60-8.65(2H,m),11.60(1H,brs)
製造例２２
フェニル  ３−メチルスルフォニルフェニルカルバメート
１−アミノ−３−メチルチオベンゼン（1.27ml,10mmol）をテトラヒドロフラン（10ml）に溶解させ、窒素雰囲気下、室温にてトリエチルアミン（1.46ml,10.5mmol）、フェニル  クロロフォルメート（1.32ml,10.5mmol）を順次滴下し、一晩撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去、減圧乾燥後、残査をジクロロメタン（50ml）に溶解させ、氷水浴冷却下に３−クロロ過安息香酸（4.93g,20mmol）を徐々に加えた。反応液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた後、不溶物をろ去し、ろ液を酢酸エチルで抽出し、飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、表記化合物（2.545g,8.74mmol,87.4%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):3.07(3H,s),7.18-7.29(4H,m),7.40-7.44(2H,m),7.55(1H,t,J=8.0Hz),7.68(1H,d,J=8.0Hz),7.80(1H,d,J=8.0Hz),8.05(1H,s).
製造例２３
４−［（２，２−ジメチル−４，６−ジオキソ−［１，３］ジオキサン−５−イリデンメチル）−アミノ］−２−メトキシ−ベンゾニトリル
４−アミノ−２−クロロベンゾニトリル（３ｇ）を１−メチル−２−ピロリドン（１０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムメトキシド（２．１２ｇ）を加えて７時間１００℃で加熱撹拌した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎエチルアセテイトで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。得られた残さをＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、溶媒（エチル  アセテイト−ｎ−ヘキサン＝１−２）で溶出し、アニリン体（１．２６ｇ）を得た。このアニリン体（１．２６ｇ）をエトキシメチレンメルドラム酸（１．７ｇ）と伴にエタノール中加熱還流した。２時間後析出した固体を濾取し、エタノールで洗った後乾燥して表記化合物（１．９ｇ）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.66(6H,s),3.94(3H,s),7.21-7.26(1H,m),7.46-7.50(1H,m),7.72(1H,d,J=8.4Hz),8.70(1H,s).
製造例２４
７−メトキシ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−キノリン−６−カルボニトリル
製造例４５７−３と同様にして４−［（２，２−ジメチル−４，６−ジオキソ−［１，３］ジオキサン−５−イリデンメチル）−アミノ］−２−メトキシ−ベンゾニトリル（１．９ｇ）を加熱閉環し、表記化合物（１．０８ｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.96(3H,s),6.02(1H,d,J=7.6Hz),7.06(1H,s),7.89(1H,d,J=7.6Hz),8.30(1H,s).
製造例２５
６−メトキシカルボニル−７−メトキシ−４−（５−インドリルオキシ）キノリン
メチル  ４−クロロ−７−メトキシキノリン−６−カルボキシレート（ＷＯ００５０４０５に記載，Ｐ．３４，８．５ｇ，３３．７７ｍｍｏｌ）、５−ヒドロキシインドール（７ｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（８．９ｍｌ、Ｎ−メチルピロリドン（８．９ｍｌ）を混合し、１３０℃で５時間、ついで１５０℃で８時間加熱攪拌した。放冷後の溶液をシリカゲルに吸着させ、シリカゲルカラム（ヘキサン−酢酸エチル系）で生成した。得られた黄色油状物にエタノール、ジエチルエーテル、ヘキサンを加え、放置すると結晶析出した。これを濾取、ジエチルエーテル、ヘキサンで洗浄、吸引乾燥し、淡黄色結晶（３．５０６ｇ，１０．０６ｍｍｏｌ，２９．８０％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.86(3H,s),3.97(3H,s),6.38(1H,d,J=5.2Hz),6.46(1H,s),6.98(1H,d,J=8.8Hz),7.44-7.52(4H,m),8.60-8.65(2H,m),11.29(1H,s).
製造例２６
７−（２−メトキシエトキシ）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−６−キノリンカルボキシリックアシッド
ＷＯ９８１３３５０に記載の７−メトキシ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−６−カルボニトリル（８．０g）を用い、製造例１５２−１と同様の操作を行い表記化合物（６．３g）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.33(3H,s),3.71-3.73(2H,m),4.21-4.22(2H,m),6.28(1H,d,J=7.2Hz),7.15(1H,s),8.59(1H,d,J=7.2Hz),8.40(1H,s)
［実施例］
実施例１
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（４−ピリジル）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
実施例８７で合成したソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート（200mg）をジメチルホルムアミド（4ml）に溶解し、炭酸カリウム（130mg,0.9400mmol），ヨウ化カリウム（3mg），１−クロロ−３−（４−ピリジル）プロパン（80mg,0.5159mmol）を加え、80℃で５時間３０分加熱攪拌した。放冷後飽和食塩水を加えた後酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去、残さをＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-メタノール系）で精製した。得られた結晶をエタノールに懸濁させ、これをジエチルエーテルで希釈し、結晶を濾取、ジエチルエーテルで洗浄、吸引乾燥することにより、淡黄色結晶として表記化合物（60mg）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.17(2H,d),2,84(2H,t,J=7.8Hz),3.70(3H,s),4.28(2H,t,J=6.2Hz),6.51(1H,d,J=5.2Hz),6.86(2H,d,J=9.0Hz),7.22(2H,d,J=9.0Hz),7.29(2H,d,J=6.0Hz),7.35(2H,d,J=9.0Hz),7.57(1H,s),7.58(2H,d,J=9.0Hz),8.46(2H,d,J=6.0Hz),8.49(1H,s),8.71(1H,d,J=5.2Hz),8.74(1H,s),8.76(1H,s).
実施例２
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（４−ピコリルオキシ）−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
実施例８７で合成したソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート（100mg）をジメチルホルムアミド（2ml）に溶解し、炭酸カリウム（97mg,0.7018mmol），ヨウ化カリウム（3mg），４−ピコリルクロリド（40mg,0.2462mmol）を加え、80℃で3時間加熱攪拌した。放冷後水を加えた後酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去、残さをＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-メタノール系）で精製した。得られた結晶をアセトンに懸濁させ、これをジエチルエーテルで希釈し、結晶を濾取、ジエチルエーテルで洗浄、吸引乾燥することにより、淡黄色結晶として表記化合物（30mg）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.70(3H,s),5.54(2H,s),6.53(1H,d,J=5.2Hz),6.86(2H,d,J=8.8Hz),7.22(2H,d,J=8.8Hz),7.36(2H,d,J=8.8Hz),7.52(2H,d,J=6.4Hz),7.59(2H,d,J=8.8Hz),7.66(1H,s),8.55(1H,brs),8.63(2H,d,J=6.0Hz),8.72(1H,d,J=5.2Hz),8.81(1H,brs),8.82(1H,s).
実施例３
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−ピコリルオキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
実施例８７で合成したソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート（200mg）を用いて実施例２と同様の反応を行い、表記化合物（68mg）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.70(3H,s),5.50(2H,s),6.54(1H,d,J=5.0Hz),6.86(2H,d,J=8.8Hz),7.22(2H,d,J=8.8Hz),7.35(2H,d,J=8.8Hz),7.49(2H,dd,J=4.8Hz,7.6Hz),7.58(2H,d,J=8.8Hz),7.74(1H,s),7.95(1H,d,J=7.6Hz),8.49(1H,s),8.59(1H,dd,J=1.6,Hz,4.8Hz),7.83-8.80(3H,m).
実施例４
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（１，２，３−トリアゾール−２−イル）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア（実施例４−Ａ）
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア（実施例４−Ｂ）
実施例９０で合成したＮ−（４−（６−シアノ−７−（２−クロロエトキシ）−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア（210mg,0.4403mmol），をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（2.5ml）に溶解し、炭酸カリウム（180mg,1.3209mmol），ヨウ化カリウム（15mg），１Ｈ−１，２，３−トリアゾール（0.078ml,1.3209mmol）を加え、60℃で20分間、次いで65℃で３時間加熱攪拌した。放冷後テトラヒドロフラン、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル・メタノール系）に付し、異性体分離を行った。低極性のものは得られた結晶をエタノールに懸濁させて洗浄、濾取、その後ジメチルスルホキシドに溶解、これをエタノールで希釈し結晶を析出させ、濾取、エタノール、次いでジエチルエーテルで洗浄、吸引乾燥することにより、高極性のものは、得られた結晶をエタノールに懸濁させて洗浄、濾取、エタノール、次いでジエチルエーテルで洗浄、吸引乾燥することにより、それぞれ無色結晶として、低極性Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（１，２，３−トリアゾール−２−イル）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア（37mg,0.0703mmol,16.02%），高極性Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア（62mg,0.1182mmol,26.85%）を得た。
低極性（実施例４−Ａ）
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.81(2H,d,J=4.6Hz),4.92(2H,t,J=4.6Hz),6.52(1H,d,J=5.2Hz),7.11(2H,t,J=8.8Hz),7.22(2H,d,J=8.8Hz),7.46(2H,dd,J=5.0Hz,8.8Hz),7.59(2H,d,J=8.8Hz),7.65(1H,s),7.80(2H,s),8.71(1H,s),8.72(1H,d,J=5.2Hz),8.77(1H,s),8.86(1H,s).
高極性（実施例４−Ｂ）
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.72(2H,t,J=4.8Hz),4.93(2H,t,J=4.8Hz),6.53(1H,d,J=5.2Hz),7.11(2H,t,J=8.4Hz),7.23(2H,d,J=8.8Hz),7.46(2H,dd,J=4.4Hz,8.4Hz),7.59(2H,d,J=8.8Hz),7.64(1H,s),7.77(1H,s),8.18(1H,s),8.73(1H,d,J=5.2Hz),8.73(1H,s),8.75(1H,s),8.83(1H,s).
実施例５
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（１，２，３−トリアゾール−２−イル）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア（実施例５−Ａ）
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア（実施例５−Ｂ）
実施例９１で合成したＮ−（４−（６−シアノ−７−（２−クロロエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア（300mg,0.6136mmol），を用いて実施例４と同様の反応を行い、それぞれ無色結晶として、低極性Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（１，２，３−トリアゾール−２−イル）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア（87mg,0.1652mmol,26.93%），高極性Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア（83mg,0.1576mmol,25.69%）を得た。
低極性（実施例５−Ａ）
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.70(3H,s),4.81(2H,t,J=5.0Hz),4.92(2H,t,J=5.0Hz),6.52(1H,d,J=5.4Hz),6.86(2H,d,J=8.8Hz),7.21(2H,d,J=9.2Hz),7.35(2H,d,J=8.8Hz),7.57(2H,d,J=9.2Hz),7.65（1H，s），7.80(2H,s),8.49(1H,s),8.71(1H,s),8.72(1H,d,J=5.4Hz),8.73(1H,s).
高極性（実施例５−Ｂ）
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.70(3H,s),4.72(2H,t,J=5.2Hz),4.93(2H,t,J=5.2Hz),6.53(1H,d,J=5.2Hz),6.85(2H,d,J=9.0Hz),7.21(2H,d,J=9.0Hz),7.35(2H,d,J=9.0Hz),7.57(2H,d,J=9.0Hz),7.64(1H,s),7.77(1H,s),8.18(1H,s),8.49(1H,s),8.72(1H,d,J=5.2Hz),8.73(1H,s),8.75(1H,s).
実施例６
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（１，２，３−トリアゾール−２−イル）エトキシ）−４−キノリル）オキシ−３−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア（実施例６−Ａ）
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）エトキシ）−４−キノリル）オキシ−３−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア（実施例６−Ｂ）
水素化ナトリウム（35mg,0.8774mmol,60% in oil）をＮ、Ｎ-ジメチルホルムアミド（2.5ml）に懸濁させ、氷冷下1H-1,2,3-triazole１Ｈ−１，２，３−トリアゾール（0.051ml,0.8774mmol）室温で完全に溶解するまで15分間攪拌した。これにＮ−（４−（６−シアノ−７−（２−クロロエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア（225mg,0.4386mmol），ヨウ化カリウム（10mg）を加え、50℃で10時間加熱攪拌した。放冷後テトラヒドロフラン、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン・酢酸エチル・メタノール系）に付し、異性体分離を行った。低極性のものは得られた結晶をジメチルスルホキシドに溶解、これをエタノールで希釈し結晶を析出させ、濾取、エタノール、次いでジエチルエーテルで洗浄、吸引乾燥することにより、高極性のものはさらにNHシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン・酢酸エチル系）で精製し、得られた結晶をエタノールに懸濁させて洗浄、これをヘキサンで希釈後濾取、ヘキサンで洗浄、吸引乾燥することにより、ピンク色結晶として低極性Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（１，２，３−トリアゾール−２−イル）エトキシ）−４−キノリル）オキシ−３−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア（15mg,0.0275mmol,6.27%）を、また、無色結晶として高極性Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）エトキシ）−４−キノリル）オキシ−３−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア（30mg,0.0550mmol,12.54%）を得た。
低極性（実施例６−Ａ）
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.82(2H,t,J=4.8Hz),4.92(2H,t,J=4.82Hz),6.63(1H,d,J=5.0Hz),7.05(1H,m),7.14(1H,d,J=9.6Hz),7.32(1H,m),7.40(1H,m),7.66(1H,s),7.80(2H,s),8.11(1H,m),8.26(1H,t,J=9.6Hz),8.70(1H,s),8.75(1H,d,J=5.0Hz),8.99(1H,s),9.07(1H,s).
高極性（実施例６−Ｂ）
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.73(2H,t,J=5.2Hz),4.93(2H,t,J=5.2Hz),6.63(1H,d,J=5.2Hz),7.05(1H,m),7.15(1H,m),7.32(1H,ddd,J=2.8Hz,8.8Hz,11.6Hz),7.40(1H,dd,J=2.8Hz,11.6Hz),7.66(1H,s),7.77(1H,s),8.11(1H,m),8.18(1H,s),8.26(1H,t,J=8.8Hz),8.74(1H,s),8.75(1H,d,J=5.2Hz),8.99(1H,d,J=2.2Hz),9.07(1H,d,J=2.2Hz).
実施例７
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
実施例８７で合成したソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート（100mg）をジメチルホルムアミド（2.5ml）に溶解し、炭酸カリウム（65mg,0.4690mmol），１−クロロ−３−（モルフォリン−４−イル）プロパン（38mg,0.2345mmol,J.Am.Chem.Soc. 67, 736（1945）に記載の方法で合成）を加え、80℃で２時間加熱攪拌した。放冷後飽和食塩水を加えた後酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去、残さをNHシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-メタノール系）で精製した。得られた結晶を酢酸エチルに懸濁させ、これをジエチルエーテルで希釈し、結晶を濾取、ジエチルエーテル洗浄、吸引乾燥することにより、淡黄色結晶として表記化合物（120mg）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.99(2H,m),2.38(4H,brs),2.49(2H,m),3.57(4H,t,J=4.6Hz),3.70(3H,s),4.33(2H,t,J=6.2Hz),6.51(1H,d,J=5.6Hz),6.86(2H,d,J=9.2Hz),7.22(2H,d,J=9.2Hz),7.35(2H,d,J=9.2Hz),7.58(2H,d,J=9.2Hz),7.59(1H,s),8.49(1H,s),8.71(1H,d,J=5.6Hz),8.74(1H,s),8.75(1H,s).
実施例８
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（１，２，３−トリアゾール−２−イル）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
実施例７と同様の操作により実施例８７で合成したソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレートと２−（３−クロロプロピル）１，２，３−トリアゾールから表記化合物を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.41(2H,m),3.70(3H,s),4.29(2H,t,J=6.0Hz),4.68(2H,t,J=6.6Hz),6.52(1H,d,J=5.2Hz),6.86(2H,d,J=8.8Hz),7.22(2H,d,J=8.8Hz),7.35(2H,d,J=8.8Hz),7.54(1H,s),7.58(2H,d,J=8.8Hz),7.78(2H,s),8.49(1H,s),8.71(1H,d,J=5.2Hz),8.74(1H,s),8.77(1H,s).
実施例９
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
実施例７と同様の操作により実施例８７で合成したソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレートと１−（３−クロロプロピル）−１，２，３−トリアゾールから表記化合物を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.41(2H,m),3.70(3H,s),4.28(2H,t,J=6.0Hz),4.63(2H,t,J=6.6Hz),6.52(1H,d,J=5.4Hz),6.86(2H,d,J=8.8Hz),7.22(2H,d,J=8.8Hz),7.35(2H,d,J=8.8Hz),7.57(1H,s),7.58(2H,d,J=8.8Hz),7.73(1H,s),8.19(1H,s),8.49(1H,s),8.72(1H,d,J=5.4Hz),8.74(1H,s),8.77(1H,s).
実施例１０
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
４−（４−アミノフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−シアノキノリン（109mg,0.325mmol）をトルエン（5ml）に加熱下に溶解後、４−フルオロフェニル  イソシアネート（0.057ml,0.488mmol）を加えて１時間加熱還流した。放冷後、析出した結晶をろ取し、酢酸エチルで洗浄、減圧乾燥し、白色結晶として表記化合物（148mg,0.311mmol,96.4%）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.41-4.43(2H,m),6.52(1H,d,J=5.2Hz),7.11(2H,t,J=9.0Hz),7.23(2H,d,J=9.0Hz),7.46(2H,q,J=4.8Hz),7.57-7.62(3H,m),8.71-8.76(3H,m),8.82(1H,s).
実施例１１
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２−ピリジル）ウレア
フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（104mg,0.228mmol）をジメチルスルホキシド（1ml）に溶解後、２−アミノピリジン（43mg,0.457mmol）を加え、85℃にて３時間撹拌下に加熱した。放冷後、酢酸エチル、水を加えて分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ別、減圧濃縮後、残査に酢酸エチル-ヘキサンを加え、析出した結晶をろ取、減圧乾燥して、白色結晶として表記化合物（86mg,0.189mmol,82.7%）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.75-3.78(2H,m),4.39-4.42(2H,m),6.53(1H,d,J=5.2Hz),6.99(1H,m),7.18(1H,d,J=8.4Hz),7.26(2H,d,J=9.2Hz),7.56(1H,d,J=8.4Hz),7.62(1H,s),7.68-7.77(3H,m),8.26(1H,d,J=5.2Hz),8.72(1H,d,J=5.2Hz),8.77(1H,s),9.89(1H,brs).
実施例１２
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（１，３−チアゾール−２−イル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（106mg,0.233mmol）から表記化合物（37mg,0.08mmol,34.4%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.75-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.53(1H,d,J=5.6Hz),7.10(1H,d,J=3.2Hz),7.72(1H,d,J=8.8Hz),7.37(1H,m),7.57-7.67(3H,m),8.72(1H,d,J=5.2Hz),8.77(1H,s),9.53(1H,brs).
実施例１３
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−ヒドロキシフェニル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（117mg,0.257mmol）から表記化合物（52mg,0.110mmol,43.0%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.77-3.79(2H,m),4.41-4.43(2H,m),6.51(1H,d,J=5.2Hz),6.67(2H,d,J=8.0Hz),7.15-7.25(3H,m),7.57(2H,d,J=8.0Hz),7.62(1H,s),8.37(1H,s),8.70-8.76(3H,m),9.05(1H,s).
実施例１４
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（３−メトキシフェニル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（120mg,0.263mmol）から表記化合物（50mg,0.103mmol,39.2%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.72(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.39-4.43(2H,m),6.50-6.57(2H,m),6．93(1H,d,J=8.0Hz),7.14-7.19(2H,m),7.24(2H,d,J=8.8Hz),7.59(2H,d,J=8.8Hz),7.62(1H,s),8.69-8.73(2H,m),8.76(1H,s),8.80(1H,s).
実施例１５
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（３−ヒドロキシフェニル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（102mg,0.234mmol）から表記化合物（25mg,0.053mmol,23.7%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.75-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.36(1H,d,J=9.2Hz),6.52(1H,d,J=5.2Hz),6.79(1H,d,J=8.0Hz),7.00-7.06(2H,m),7.23(2H,d,J=9.2Hz),7.58(2H,d,J=8.8Hz),7.62(1H,s),8.59(1H,s),8.71(1H,d,J=4.8Hz),8.76(1H,s),9.31(1H,brs).
実施例１６
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２−ヒドロキシフェニル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（108mg,0.237mmol）から表記化合物（78mg,0.166mmol,69.90%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.52(1H,d,J=5.6Hz),6.69-6.85(3H,m),7.22(2H,d,J=8.8Hz),7.57-7.62(3H,m),7.99(1H,d,J=8.0Hz),8.34(1H,br),8.71(1H,d,J=5.2Hz),8.76(1H,s),9.62(1H,brs).
実施例１７
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（１Ｈ−２−イミダゾリル）ウレア
２−アミノイミダゾール（132mg,1.0mmol）をジメチルホルムアミド（2ml）と水（1ml）の混合溶媒に溶解後、トリエチルアミン（0.42ml,3.0mmol）、フェニルクロロホルメート（0.14ml,1.1mmol）を室温にて加え、10分間撹拌した。これに４−（４−アミノフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−シアノキノリン（168mg,0.5mmol）を加えて一晩撹拌した。反応液を酢酸エチル（30ml）で希釈後、水（10mlx2）、飽和食塩水（10ml）で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ別、ろ液を減圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：エタノール95:5）により精製し、白色結晶として表記化合物（20mg,0.045mmol,8.98%）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.53(1H,d,J=5.2Hz),6.70(1H,s),7.24(2H,d,J=8.8Hz),7.57-7.67(3H,m),8.72(1H,d,J=5.6Hz),8.76(1H,s).
実施例１８
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア
４−（４−アミノフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−シアノキノリン（106mg,0.316mmol）から実施例１０と同様の手法により、表記化合物（136mg,0.277mmol,87.7%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.52(1H,d,J=5.2Hz),7.04(1H,m),7.23-7.34(3H,m),7.57-7.62(3H,m),8.06(1H,m),8.52(1H,s),8.71(1H,d,J=5.6Hz),8.76(1H,s),9.16(1H,s).
実施例１９
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（３−シアノフェニル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（109mg,0.239mmol）から表記化合物（38mg,0.079mmol,33.1%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.52(1H,d,J=5.2Hz),7.26(2H,d,J=8.8Hz),7.41(1H,d,J=6.4Hz),7.49(1H,t,J=8.0Hz),7.55-7.62(3H,m),7.68(1H,dd,J=1.2,8.8Hz),7.97(1H,s),8.71(1H,d,J=6.4Hz),8.76(1H,s),9.00(1H,s),9.05(1H,s).
実施例２０
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２−フルオロフェニル）ウレア
４−（４−アミノフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−シアノキノリン（109mg,0.325mmol）から実施例１０と同様の手法により、表記化合物（75mg,0.159mmol,48.8%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.52(1H,d,J=5.2Hz),7.01(1H,m),7.13(1H,t,J=8.0Hz),7.20-7.27(3H,m),7.55-7.63(3H,m),8.14(1H,t,J=8.0Hz),8.56(1H,brs),8.72(1H,d,J=6.4Hz),8.76(1H,s),9.22(1H,s).
実施例２１
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ウレア
４−（４−アミノフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−シアノキノリン（100mg,0.298mmol）に対し、ジイソプロピルエチルアミン（0.057ml,0.328mmol）、フェニル  Ｎ−［３−（メチルスルフォニル）フェニル］カーバメート（96mg,0.328mmol）を反応させ、実施例３４と同様の手法により、表記化合物（120mg,0.225mmol,75.6%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.19(3H,s),3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.53(1H,d,J=5.6Hz),7.26(2H,d,J=8.8Hz),7.50-7.69(6H,m),8.16(1H,brs),8.72(1H,d,J=5.2Hz),8.76(1H,s),8.95(1H,s),9.15(1H,s).
実施例２２
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（３−（メチルスルファニル）フェニル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（193mg,0.424mmol）から表記化合物（210mg,0.420mmol,98.9%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.43(3H,s),3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.52(1H,d,J=5.2Hz),6.83(1H,d,J=7.2Hz),7.14-7.24(4H,m),7.48(1H,s),7.58-7.61(3H,m),8.71(1H,d,J=5.2Hz),8.75(1H,s),9.62(1H,s),9.76(1H,s).
実施例２３
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−シクロプロピルウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（195mg,0.428mmol）から表記化合物（145mg,0.347mmol,80.9%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.4(2H,brs),0.63(2H,d,J=6.8Hz),2.53(1H,m),3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.42(1H,s),6.48(1H,d,J=5.2Hz),6.97(2H,d,J=9.2Hz),7.53(2H,d,J=9.2Hz),7.60(1H,s),8.44(1H,s),8.70(1H,d,J=4.8Hz),8.74(1H,s).
実施例２４
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（156mg,0.343mmol)から表記化合物（132mg,0.270mmol,78.9%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.52(1H,d,J=5.6Hz),6.57(1H,m),6.62(1H,m),7.23(2H,d,J=8.8Hz),7.57(2H,d,J=8.8Hz),7.62(1H,s),7.98(1H,m),8.12(1H,s),8.71(1H,d,J=5.6Hz),9.40(1H,s),10.47(1H,s).
実施例２５
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（１，３−チアゾール−２−イル）ウレア
フェニル  Ｎ−（４（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）カーバメート（200mg）と２−アミノチアゾール（85mg）とをジメチルホルムアミド1mlに溶解し、ここにトリエチルアミン0.12mlを加えて、90℃で２時間加熱攪拌した。放冷後に、水を加えて析出する個体を濾取し、これを酢酸エチルで洗浄して110mg（収率57%）の表記化合物を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.37(3H,s),3.75-3.80(2H,m),4.40-4.45(2H,m),6.63(1H,d,J=5.6Hz),7.14(1H,d,J=3.2Hz),7.16-7.20(1H,m),7.39(1H,d,J=3.2Hz),7.42-7.47(1H,m),7.64(1H,s),8.21-8.27(1H,m),8.74-8.76(2H,m)
実施例２６
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−シクロプロピルウレア
実施例２５と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）カーバメート（147mg,0.310mmol）から表記化合物（83mg,0.190mmol,61.3%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.40(2H,br),0.61-0.66(2H,m),2.53(1H,m),3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.58(1H,d,J=5.6Hz),6.79(1H,d,J=2.0Hz),7.08(1H,dd,J=2.0,10.4Hz),7.32(1H,dd,J=2.4,11.6Hz),7.62(1H,s),8.18-8.22(2H,m),8.71-8.74(2H,m).
実施例２７
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−シクロプロピルメチルウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（157mg,0.345mmol）から表記化合物（144mg,0.333mmol,96.6%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.16-0.18(2H,m),0.39-0.43(2H,m),0.94(1H,m),2.97(2H,t,J=6.4Hz),3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.22(1H,m),6.49(1H,d,J=5.6Hz),7.17(2H,d,J=8.8Hz),7.52(2H,d,J=8.8Hz),7.61(1H,s),8.60(1H,s),8.70(1H,d,J=5.2Hz),8.75(1H,s).
実施例２８
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−シクロプロピルメチルウレア
実施例２５と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）カーバメート（147mg,0.310mmol）から表記化合物（83mg,0.190mmol,61.3%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.16-0.18(2H,m),0.41-0.46(2H,m),0.94(1H,m),2.99(2H,t,J=6.0Hz),3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.58(1H,d,J=5.6Hz),6.71(1H,t,J=5.6Hz),7.08(1H,d,J=9.2Hz),7.33(1H,dd,J=2.8,11.6Hz),7.63(1H,s),8.24(1H,t,J=9.2Hz),8.38(1H,s),8.55-8.59(2H,m).
実施例２９
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ）−４−キノリルオキシ）−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−ヒドロキシキノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア（100mg,0.2220mmol）を用いて実施例７と同様の反応を行い、淡黄色結晶として表記化合物（35mg,0.0606mmol,27.30%）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.99(2H,m),2.38(4H,br s),2.50(2H,t,J=7.2Hz),3.57(4H,t,J=4.6Hz),4.33(2H,t,J=6.4Hz),6.62(1H,d,J=5.4Hz),7.06(1H,m),7.15(1H,m),7.32(1H,ddd,J=2,8Hz,8.8Hz,11.6Hz),7.41(1H,dd,J=2.8Hz,11.6Hz),7.61(1H,s),8.12(1H,m),8.27(1H,dt,J=2.0Hz,9.2Hz),8.74(1H,s),8.74(1H,d,J=5.4Hz),8.99(1H,m),9.07(1H,m).
実施例３０
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）−４−キノリルオキシ）フェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート（110mg,0.252mmol）から実施例７と同様の手法により、表記化合物（69mg,0.131mmol,51.9%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.95(6H,t,J=7.2Hz),1.89-1.95(2H,m),2.44-2.49(4H,m),2.58-2.62(2H,m),4.31(2H,t,J=6.0Hz),6.51(1H,d,J=5.2Hz),7.11(2H,t,J=8.4Hz),7.23(2H,d,J=8.8Hz),7.44-7.48(2H,m),7.56-7.57(2H,m),7.60(1H,s),8.71(1H,d,J=5.2Hz),8.74-8.76(2H,m),8.85(1H,s).
実施例３１
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（４−モルホリノ）プロピル）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
６−シアノ−４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート（110mg,0.252mmol）から実施例７と同様の手法により、表記化合物（73mg,0.135mmol,53.5%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.99(2H,t,J=6.4Hz),2.30-2.60(6H,m),3.55-3.58(4H,m),4.31-4.34(2H,m),6.51(1H,d,J=5.2Hz),7.11(2H,t,J=8.8Hz),7.23(2H,d,J=9.2Hz),7.44-7.48(2H,m),7.57-7.60(3H,m),8.70-8.75(3H,m),8.82(1H,s).
実施例３２
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２−ピリジル）ウレア
実施例２５の方法と同様にしてフェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）カーバメート（250mg）と２−アミノピリジン（100mg）から表記化合物210mg（収率84%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.75-3.80(2H,m),4.39-4.45(2H,m),6.64(1H,d,J=5.2Hz),7.00-7.05(1H,m),7.15-7.19(1H,m),7.37-7.47(2H,m),7.64(1H,s),7.50-7.80(1H,m),8.25-8.30(1H,m),8.31-8.37(1H,m),8.74(1H,d,J=5.2Hz),8.76(1H,s),9.87(1H,s)
実施例３３
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（３−（メチルスルファニル）フェニル）ウレア
実施例２５の方法と同様にしてフェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）カーバメート(160mg）と３−（メチルチオ）アニリン（88mg）から表記化合物100mg（収率61%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.43(3H,s),3.36(3H,s),3.75-3.80(2H,m),4.40-4.45(2H,m),6.62(1H,d,J=5.6Hz),6.86-6.89(1H,m),7.11-7.17(2H,m),7.20-7.25(1H,m),7.37-7.43(1H,m),7.47(1H,s),7.63(1H,s),8.21-8.28(1H,m),8.66(1H,brs),8.73-8.76(2H,m),9.11-9.13(1H,m)
実施例３４
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ウレア
４−（４−アミノ−３−フルオロフェノキシ）−６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン（106mg）とフェニル  Ｎ−（３−（メチルスルホニル）フェニル）カーバメート（96mg）をトルエン5mlに加え、さらにジイソプロピルエチルアミン0.06mlを加えて、３時間加熱還流した。放冷後酢酸エチルを加え、析出した不溶物を濾過した。濾液を濃縮し得られた残査をテトラヒドロフランで溶解し、ここにトルエンを加えて、析出した固体を濾取し、表記化合物13mg（収率8%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.20(3H,s),3.35(3H,s),3.75-3.80(2H,m),4.38-4.43(2H,m),6.63(1H,d,J=5.2Hz),7.14-7.17(1H,m),7.39-7.45(1H,m),7.51-7.61(2H,m)7.62-7.70(2H,m),8.16-8.27(2H,m),8.73-8.76(3H,m),9.47-9.49(1H,m)
実施例３５
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２−フルオロフェニル）ウレア
４−（４−アミノ−３−フルオロフェノキシ）−６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン（100mg）をトルエン4.5mlに加え、加熱還流した。ここに２−フルオロフェニルイソシアネート（0.05ml）を加え、１時間加熱還流した。放冷後、析出した固体を濾取し、酢酸エチル/トルエン＝1/1で洗浄して表記化合物100mg（収率72%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.37(3H,s),3.75-3.80(2H,m),4.40-4.45(2H,m),6.62(1H,d,5.6Hz),6.97-7.05(1H,m),7.11-7.18(1H,m),7.21-7.28(1H,m),7.38-7.45(1H,m),7.64(1H,s),8.14-8.20(1H,m),8.26-8.33(1H,m),8.73-8.76(2H,m),9.06(1H,brs),9.14(1H,brs)
実施例３６
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア
４−（４−アミノフェノキシ）−６−シアノ−７−メトキシキノリン（180mg）をトルエン5.5mlに加え、加熱還流した。ここに2,4-ジフルオロフェニルイソシアネート（0.12ml）を加え、１時間加熱還流した。放冷後、析出した固体を濾取し、酢酸エチル/トルエン＝1/1で洗浄して表記化合物195mg（収率70%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.05(3H,s),6.52(1H,d,J=5.2Hz),7.01-7.08(1H,m),7.21-7.34(3H,m),7.56-7.62(3H,m),8.02-8.10(1H,m),8.52(1H,s),8.72(1H,d,J=5.2Hz),8.76(1H,s),9.18(1H,s).
実施例３７
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−フェニルウレア
４−（４−アミノフェノキシ）−６−シアノ−７−メトキシキノリン（148mg）をトルエン5.5mlに加え、加熱還流した。ここにフェニルイソシアネート（0.08ml）を加え、１時間加熱還流した。放冷後、析出した固体を濾取し、酢酸エチル/トルエン＝1/1で洗浄して表記化合物150mgを淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.05(3H,s),6.50-6.54(1H,m),6.96(t,1H,7.2Hz),7.23(2H,d,J=9.2Hz),7.27(2H,d,J=7.2Hz),7.44(2H,d,J=7.2Hz),7.56-7.62(3H,m),8.68-8.77(3H,m),8.83(1H,brs).
実施例３８
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（１−ブチル）ウレア
４−（４−アミノフェノキシ）−６−シアノ−７−メトキシキノリン（150mg）をトルエン2.5mlとアセトニトリル2.5mlに加え、加熱還流した。ここにｎ−ブチル  イソシアネート（0.12ml）を加え、１時間加熱還流した。放冷後、析出した固体を濾取し、酢酸エチル/トルエン＝1/1で洗浄して表記化合物110mg（収率55%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.88(3H,t,J=7.6Hz),1.25-1.45(4H,m),3.04-3.11(2H,m),4.05(3H,s),6.13(1H,t,J=5.6Hz),6.49(1H,d,J=5.6Hz),7.16(2H,d,J=9.2Hz),7.52(2H,d,J=9.2Hz),7.58(1H,s),8.55(1H,s),8.71(1H,d,J=5.6Hz),8.75(1H,s)
実施例３９
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
４−（４−アミノフェノキシ）−６−シアノ−７−メトキシエトキシキノリン（150mg）をトルエン5.0mlとアセトニトリル2.5mlに加え、加熱還流した。ここに４−フルオロフェニル  イソシアネート（0.12ml）を加え、１時間加熱還流した。放冷後、析出した固体を濾取し、酢酸エチル/トルエン＝1/1で洗浄して表記化合物150mg（収率68%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.05(3H,s),6.52(1H,d,J=5.6Hz),7.08-7.14(2H,m),7.23(2H,d,J=8.8Hz),7.43-7.49(2H,m),7.56-7.61(3H,m),8.71-8.76(3H,m),8.85(1H,s)
実施例４０
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２−ピリジル）ウレア
フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（150mg）と２−アミノピリジン（69mg）とをジメチルスルフォキサイド1mlに溶解し、80℃で1.5時間加熱攪拌した。放冷後に、水を加えて析出する個体を濾取し、これを酢酸エチルで洗浄して82mg（収率54%）の表記化合物を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.05(3H,s),6.54(1H,d,J=5.6Hz),6.98-7.03(1H,m),7.26-7.30(2H,m),7.45-7.52(1H,m),7.60(1H,s),7.63-7.78(3H,m),8.25-8.30(1H,m),8.73(1H,d,J=5.6Hz),8.78(1H,s),9.59(1H,s),10.67(1H,s)
実施例４１
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−メトキシエトキシ−４−キノリル）オキシ−フェニル）−Ｎ′−（３−ピリジル）ウレア
実施例４０の方法と同様にして、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（100mg）と３−アミノピリジン（46mg）から表記化合物32mg（収率32%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.05(3H,s),6.53(1H,d,J=5.2Hz),7.22-7.34(3H,m),7.57-7.63(3H,m),7.91-7.96(1H,m),8.17-8.20(1H,m),8.59-8.63(1H,m),8.73(1H,d,J=5.2Hz),8.76(1H,s),8.91(1H,brs),9.00(1H,brs).
実施例４２
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−メトキシエトキシ−４−キノリル）オキシ−フェニル）−Ｎ′−（４−ピリジル）ウレア
実施例４０の方法と同様にして、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（150mg）と４−アミノピリジン（69mg）から表記化合物45mg（収率30%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.05(3H,s),6.54(1H,d,J=5.2Hz),7.26(2H,d,J=9.0Hz),7.43(2H,d,J=7.0Hz),7.57-7.64(3H,m),8.35(2H,d,J=7.0Hz),8.71-8.77(2H,m),9.05(1H,brs),9.16(1H,brs).
実施例４３
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート（131mg）から、実施例７と同様の手法により表記化合物10mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.02-2.15(2H,m),2.27(6H,s),2.54(2H,t,J=7.4Hz),3.80(3H,s),4.28(2H,t,J=7.4Hz),6.42(1H,d,J=5.3Hz),6.80(1H,brs),6.90(2H,d,J=9.3Hz),7.03(1H,brs),7.08(2H,d,J=9.3Hz),7.28(2H,d,J=9.3Hz),7.46(1H,s),7.48(2H,d,J=9.3Hz),8.62(1H,d,J=5.3Hz),8.66(1H,s)
実施例４４
Ｎ−［４−（６−シアノ−７−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート（145mg）から、実施例７と同様の手法により表記化合物110mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.28(6H,s),2.76(2H,t,J=5.3Hz),3.70(3H,s),4.37(2H,t,J=5.3Hz),6.51(1H,d,J=5.4Hz),6.86(2H,d,J=8.7Hz),7.21(2H,d,J=8.7Hz),7.35(2H,d,J=8.7Hz),7.58(2H,d,J=8.7Hz),7.62(1H,s),8.50(1H,s),8.72(1H,d,J=5.4Hz),8.75(2H,s)
実施例４５
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（１−ピロロジノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−クロロプロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア（１４０ｍｇ）をジメチルホルムアミドに溶解し、ピロリジン（１６３μｌ）を加え、８０℃で６時間加熱撹拌した。反応液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮。残さをＮＨシリカゲル（富士シリシア化学）に付し、溶媒（酢酸エチル）で溶出し、さらに、溶媒（酢酸エチル-メタノール=１０−１）で溶出して濃縮して表記化合物を３１ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.67-1.73(4H,m),1.96-2.04(2H,m),2.44-2.49(4H,m),2.61(2H,t,J=6.8Hz),3.72(3H,s),4.34(2H,t,J=6.4Hz),6.53(1H,d,J=5.2Hz),6.88(2H,d,J=8.8Hz),7.23(2H,d,J=9.2Hz),7.37(2H,d,J=8.8Hz),7.60(1H,s),7.61(2H,d,J=9.2Hz),8.63(1H,brs),8.73(1H,d,J=5.2Hz),8.76(1H,s),8.88(1H,brs).
実施例４６
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（１−ピペリジノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート（156mg）から、実施例７と同様の手法により表記化合物67mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.30-1.57(6H,m),1.93-2.03(2H,m),2.31-2.53(6H,m),3.72(3H,s),4.33(1H,t,J=6.5Hz),6.52(1H,d,J=4.9Hz),6.87(2H,d,J=8.9Hz),7.23(2H,d,J=8.9Hz),7.38(2H,d,J=8.9Hz),7.57-7.63(3H,m),8.53(1H,brs),8.72(1H,d,J=4.9Hz),8.76(1H,s),8.79(1H,brs)
実施例４７
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（１−ピロリジノ）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート（188mg）から、実施例７と同様の手法により表記化合物54mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.68-1.74(4H,m),2.58-2.65(4H,m),2.93(2H,t,J=6.4Hz),3.72(3H,s),4.40(2H,t,J=6.4Hz),6.53(1H,d,J=5.7Hz),6.88(2H,d,J=9.1Hz),7.24(2H,d,J=9.1Hz),7.37(2H,d,J=9.1Hz),7.60(2H,d,J=9.1Hz),7.62(1H,s),8.52(1H,s),8.73(1H,d,J=5.7Hz),8.77(2H,s)
実施例４８
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート（134mg）から、実施例７と同様の手法により表記化合物45mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.97(6H,t,J=7.8Hz),1.88-1.96(2H,m),2.43-2.53(4H,m),2.61(2H,t,J=7.8Hz),3.72(3H,s),4.33(2H,t,J=7.8Hz),6.53(1H,d,J=5.2Hz),6.88(2H,d,J=8.8Hz),7.24(2H,d,J=8.8Hz),7.38(2H,d,J=8.8Hz),7.53-7.63(3H,m),8.55(1H,s),8.73(1H,d,J=5.2Hz),8.76(1H,s),8.80(1H,s)
実施例４９
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア
ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（２，４−ジフルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−キノリノレート（100mg）から、実施例７と同様の手法により表記化合物35mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.94-2.01(2H,m),2.43(2H,t,J=7.2Hz),2.50(6H,s),4.33(2H,t,J=7.2Hz),6.64(1H,d,J=5.2Hz),7.04-7.46(4H,m),7.61(1H,s),8.09-8.34(2H,m),8.74-8.78(2H,m),9.06(1H,brs),9.14(1H,brs).
実施例５０
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア
ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（２，４−ジフルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−キノリノレート（95mg）から、実施例７と同様の手法により表記化合物43mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.97(6H,t,J=7.8Hz),1.88-1.98(2H,m),2.45-2.52(4H,m),2.61(2H,t,J=7.8Hz),4.33(2H,t,J=7.8Hz),6.63(1H,d,J=5.9Hz),7.03-7.45(4H,m),7.60(1H,s),8.09-8.17(1H,m),8.28(1H,t,J=11.5Hz),8.74-8.78(2H,m),9.03(1H,brs),9.11(1H,brs).
実施例５１
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（４−（ジメチルアミノ）ブトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（４−クロロブトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア（１２０ｍｇ）をジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解し、５０％ジメチルアミン水溶液（９３μｌ）を加え、７０℃で５時間加熱撹拌した。反応液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮。得られた残さをＮＨシリカゲル（富士シリシア化学）付し、溶媒（酢酸エチル-メタノール＝１０−１）で溶出し、濃縮した。得られた固体をテトラヒドロフランを用いメルクのシリカゲルに付し、テトラヒドロフラン、酢酸エチルで不純物を溶出した後、溶媒（テトラヒドロフラン-メタノール-トリエチルアミン＝１０−１−１、酢酸エチル-メタノール-トリエチルアミン＝１０−１−１）で溶出して濃縮し、固体として表記化合物を１０ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.71-1.78(2H,m),1.82-1.91(2H,m),2.42(6H,s),2.64-2.72(2H,m),3.72(3H,s),4.33(2H,t,J=6.0Hz),6.54(1H,d,J=5.2Hz),6.88(2H,d,J=8.8Hz),7.23(2H,d,J=8.8Hz),7.37(2H,d,J=8.8Hz),7.60(2H,d,J=8.8Hz),7.61(1H,s),8.64(1H,brs),8.73(1H,d,J=5.2Hz),8.78(1H,s),8.91(1H,brs).
実施例５２
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（４−モルホリノブトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−４−メトキシフェニル）ウレア
実施例５１と同様にＮ−（４−（６−シアノ−７−（４−クロロブトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア（１１０ｍｇ）から表記化合物を１１ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.65-1.77(2H,m),1.84-1.93(2H,m),2.32-2.48(6H,m),3.51-3.66(4H,m),3.72(3H,s),4.33(2H,t,J=6.0Hz),6.53(1H,d,J=4.8Hz),6.88(2H,d,J=8.4Hz),7.24(2H,d,J=8.4Hz),7.37(2H,d,J=8.4Hz),7.60(2H,d,J=8.4Hz),7.61(1H,s),8.57(1H,brs),8.73(1H,d,J=4.8Hz),8.78(1H,s),8.82(1H,brs).
実施例５３
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（１−（４−エチル）ピペラジノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
実施例５１と同様にして、Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−クロロプロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア（１５０ｍｇ）から表記化合物を１６ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.98(3H,t,J=7.2Hz),1.91-2.06(2H,m),2.26-2.48(12H,m),3.72(3H,s),4.33(2H,t,J=6.0Hz),6.53(1H,d,J=5.2Hz),6.88(2H,d,J=8.8Hz),7.23(2H,d,J=8.8Hz),7.37(2H,d,J=8.8Hz),7.59(1H,s),7.60(2H,d,J=8.8Hz),8.58(1H,brs),8.73(1H,d,J=5.2Hz),8.76(1H,s),8.83(1H,brs).
実施例５４
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（４−モルホリノ）エトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア
ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（２，４−ジフルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−キノリノレート（２００ｍｇ）ウレアから実施例７と同様な手法により、表記化合物を１０ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.56(4H,t,J=4.4Hz),2.83(2H,t,J=5.6Hz),3.59(4H,t,J=4.4Hz),4.43(2H,t,J=5.6Hz),6.64(1H,d,J=5.2Hz),7.04-7.10(1H,m),7.14-7.19(1H,m),7.30-7.36(1H,m),7.42(1H,dd,J=2.8Hz,J=12Hz),7.66(1H,s),8.10-8.16(1H,m),8.28(1H,t,J=9.2HZ),8.75(1H,s),8.76(1H,d,J=5.2Hz),9.02-9.05(1H,m),9.09-9.13(1H,m).
実施例５５
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−シアノプロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア
実施例７と同様にして、ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（２，４−ジフルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−キノリノレート（３００ｍｇ）から表記化合物を１５ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.14-2.21(2H,m),2.73(2H,t,J=7.2Hz),4.38(2H,t,J=6.4Hz),6.65(1H,d,J=5.2Hz),7.04-7.11(1H,m),7.15-7.19(1H,m),7.31-7.37(1H,m),7.43(1H,dd,J=2.8Hz,J=11.6Hz),7.67(1H,s),8.10-8.16(1H,m),8.29(1H,t,J=9.2Hz),8.77(1H,d,J=5.2Hz),8.79(1H,s),9.03-9.06(1H,m),9.11-9.14(1H,m).
実施例５６
Ｎ−（４−６−シアノ−７−（２−（メチルチオ）エトキシ−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア
実施例７と同様にして、ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（２，４−ジフルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−キノリノレート（１３０ｍｇ）から表記化合物を９５ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.25(3H,s),2.99(2H,t,J=6.0Hz),4.49(2H,t,J=6.0Hz),6.64(1H,d,J=5.2Hz),7.04-7.11(1H,m),7.15-7.19(1H,m),7.30-7.37(1H,m),7.43(1H,dd,J=2.4Hz,J=11.6Hz),7.66(1H,s),8.09-8.17(1H,m),8.29(1H,t,J=9.2Hz),8.76(1H,d,J=5.2Hz),8.77(1H,s),9.01-9.05(1H,m),9.09-9.13(1H,m).
実施例５７
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア
Ｎ−（４−６−シアノ−７−（２−（メチルチオ）エトキシ−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア（８４ｍｇ）をメタノール（１ｍｌ）と塩化メチレン（５ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、０℃撹拌下メタ−過安息香酸を２等量加え、３０分間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出して有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残さをＮＨシリカゲル（富士シリシア化学）に付し、溶媒（酢酸エチル-ヘキサン＝１０−１）で溶出して濃縮し、表記化合物を２１ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.02(3H,s),3.79(2H,t,J=4.8Hz),4.67(2H,t,J=4.8Hz),6.67(1H,d,J=5.2Hz),7.04-7.10(1H,m),7.15-7.19(1H,m),7.31-7.34(1H,m),7.43(1H,dd,J=2.8Hz,J=12Hz),7.73(1H,s),8.10-8.16(1H,m),8.28(1H,t,J=9.2HZ),8.79(1H,d,J=5.2Hz),8.81(1H,s),9.02-9.05(1H,m),9.11-9.14(1H,m).
実施例５８
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（メチルチオ）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
実施例７と同様にして、ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（２，４−ジフルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−キノリノレート（３００ｍｇ）から表記化合物を１１２ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.25(3H,s),2.99(2H,t,J=6.0Hz),4.49(2H,t,J=6.0Hz),6.54(1H,d,J=5.2Hz),7.13(2H,t,J=8.8Hz),7.25(2H,d,J=8.8Hz),7.46-7.51(2H,m),7.61(2H,d,J=8.8Hz),7.65(1H,s),8.74(1H,d,J=5.2Hz),8.78(1H,s),8.82(1H,brs),8.91(1H,brs).
実施例５９
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
実施例５６と同様にしてＮ−（４−（６−シアノ−７−（２−（メチルチオ）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア（１００ｍｇ）から表記化合物を１１ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.20(3H,s),3.79(2H,t,J=5.6Hz),4.69(2H,t,J=5.6Hz),6.57(1H,d,J=5.2Hz),7.13(2H,t,J=8.8Hz),7.25(2H,d,J=8.8Hz),7.46-7.52(2H,m),7.62(2H,d,J=8.8z),7.72(1H,s),8.76(1H,d,J=5.2Hz),8.82(1H,s),8.90(1H,brs),8.99(1H,brs).
実施例６０
Ｎ−（４−（６−クロロ−５，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア
実施例１０と同様にして、４−（４−アミノ−３−フルオロフェノキシ）−６−クロロ−５，７−ジメトキシキノリン（２３５ｍｇ）と２，４−ジフルオロフェニル  イソシアネートから表記化合物を１７３ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.93(3H,s),4.07(3H,s),6.67(1H,d,J=5.2Hz),6.91-6.96(1H,m),7.00(1H,s),7.03-7.09(1H,m),7.20(1H,dd,J=2.8Hz,J=8.0Hz),7.30-7.37(1H,m),8.08-8.20(2H,m),8.69(1H,d,J=5.2Hz),9.01(1H,brd,J=2.0Hz),9.04(1H,brd,J=2.0Hz).
実施例６１
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア
実施例１０と同様にして、４−（４−アミノ−３−フルオロフェノキシ）−６−シアノ−７−メトキシキノリン（２３８ｍｇ）と２，４−ジフルオロフェニルイソシアネートから表記化合物を１３０ｍｇ得た。
1H-NMR (DMSO-d6)δ(ppm):4.08(3H,s),6.64(1H,d,J=5.2Hz),7.04-7.10(1H,m),7.15-7.19(1H,m),7.31-7.37(1H,m),7.43(1H,dd,J=2.8Hz,J=12Hz),7.63(1H,s),8.13(1H,dt,J=6.4Hz,J=9.2Hz),8.29(1H,t,J=9.2Hz),8.77(1H,d,J=5.2Hz),8.78(1H,s),9.05(1H,brs),9.13(1H,brs).
実施例６２
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
実施例１０と同様にして、４−アミノ（４−アミノフェノキシ）−６−シアノ−７−メトキシキノリン（１７０ｍｇ）と４−メトキシフェニル  イソシアネートから表記化合物を５５ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.72(3H,s),4.07(3H,s),6.54(1H,d,J=5.2Hz),6.88(2H,d,J=8.8Hz),7.24(2H,d,J=8.8Hz),7.37(2H,d,J=8.8Hz),7.60(2H,d,J=8.8Hz),7.61(1H,s),8.62(1H,brs),8.74(1H,d,J=5.2Hz),8.78(1H,s),8.87(1H,brs).
実施例６３
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（４−モルホリノ）エトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
実施例７と同様にして、ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレートから表記化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.50-2.55(4H,m),2.87(2H,t,J=5.6Hz),3.57(4H,t,J=4.4Hz),3.60(3H,s),4.38(2H,t,J=5.6Hz),6.85(2H,d,J=8.8Hz),7.02(1H,s),7.06(1H,d,J=5.2Hz),7.21(2H,d,J=8.8Hz),7.36(2H,d,J=8.8Hz),7.58(2H,d,J=8.8Hz),8.65(1H,s),8.68(1H,brs),8.73(1H,d,J=5.2Hz),8.92(1H,brs)
実施例６４
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−シクロヘキシルウレア
実施例１０と同様にして、４−（４−アミノフェノキシ）−６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン（６０ｍｇ）とシクロヘキシルイソシアネートから表記化合物を２５ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.12-1.24(3H,m),1.26-1.38(2H,m),1.51-1.59(1H,m),1.63-1.72(2H,m),1.78-1.86(2H,m),3.38(3H,s),3.42-3.52(1H,m),3.78-3.80(2H,m),4.42-4.44(2H,m),6.18(1H,brd,J=8.0Hz),6.50(1H,d,J=5.2Hz),7.18(2H,d,J=9.2Hz),7.53(2H,d,J=9.2Hz),7.63(1H,s),8.55(1H,brs),8.72(1H,d,J=5.2Hz),8.77(1H,s).
実施例６５
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−フェニルウレア
４−（４−アミノフェノキシ）−６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン（６００ｍｇ）をトルエン（１５ｍｌ）に懸濁させ加熱還流し、溶解したところでフェニル  イソシアネート（２９２μｌ）を滴下して３０分間加熱還流した。放冷後、析出した固体を濾取し、エーテル、酢酸エチルで洗い、乾燥して表記化合物を７６０ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.38(3H,s),3.78-3.81(2H,m),4.42-4.45(2H,m),6.54(1H,d,J=5.2Hz),6.98(1H,t,J=7.2Hz),7.24-7.31(4H,m),7.47(2H,d,J=7.2Hz),7.62(2H,d,J=8.8Hz),7.64(1H,s),8.74(1H,d,J=5.2Hz),8.79(1H,s),8.85(1H,brs),8.99(1H,brs).
実施例６６
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア
４−（４−アミノ−３−フルオロフェノキシ）−６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン（３５２ｍｇ）をトルエン（２０ｍｌ）に懸濁し、加熱還流して溶解した後２，４−ジフルオロフェニル  イソシアネート（２３６μｌ）を滴下し、３０分間加熱還流した。放冷後、析出した固体を濾取し、エーテル、酢酸エチルで洗い、乾燥して表記化合物を３８０ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.38(3H,s),3.78-3.81(2H,m),4.42-4.46(2H,m),6.64(1H,d,J=5.2Hz),7.04-7.11(1H,m),7.15-7.19(1H,m),7.31-7.37(1H,m),7.43(1H,dd,J=2.8Hz,J=8.0Hz),7.66(1H,s),8.13(1H,dt,J=6Hz,J=9.2Hz),8.28(1H,t,J=9.2Hz),8.76(1H,d,J=5.2Hz),8.77(1H,s),9.05(1H,brs),9.13(1H,brs).
実施例６７
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（メトキシフェニル）ウレア
実施例１０と同様にして、４−（４−アミノ−３−フルオロフェノキシ）−６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン（６２０ｍｇ）と４−メトキシフェニル  イソシアネートから表記化合物を５７０ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.38(3H,s),3.73(3H,s),3.78-3.81(2H,m),4.43-4.45(2H,m),6.63(1H,d,J=5.2Hz),6.89(2H,d,J=8.8Hz),7.13-7.17(1H,m),7.37(2H,d,J=8.8Hz),7.41(1H,dd,J=2.8Hz,J=11.6Hz),7.65(1H,s),8.28(1H,t,J=8.8Hz),8.60(1H,brs),8.76(1H,d,J=5.2Hz),8.77(1H,s),8.94(1H,brs).
実施例６８
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
実施例１０と同様にして、４−（４−アミノフェノキシ）−６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン（８９０ｍｇ）と４−メトキシフェニル  イソシアネートから表記化合物を４５０ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.70(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.42(2H,m),6.51(1H,d,J=5.6Hz),6.86(2H,d,J=8.8Hz),7.22(2H,d,J=8.8Hz),7.35(2H,d,J=8.8Hz),7.58(2H,d,J=8.8Hz),7.62(1H,s),8.53(1H,brs),8.71(1H,d,J=5.6Hz),8.76(1H,s),8.80(1H,brs).
実施例６９
Ｎ−（（４−ピリミジルオキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
６−クロロ−４−（４−ニトロフェノキシ）ピリミジン（３００ｍｇ）の酢酸エチル（１０ｍｌ）-メタノール（１０ｍｌ）の混合溶媒溶液に水酸化パラジウム（２０ｍｇ）を加え、常圧の水素雰囲気下室温で１３時間撹拌した。反応液を濾渦し、濾液を濃縮して残さをＮＨシリカゲル（富士シリシア化学）に付した。溶媒（酢酸エチル-ヘキサン＝１−２）で溶出して濃縮し、４−（４−アミノフェノキシ）ピリミジンを７０ｍｇ得た。実施例１０と同様にして、得られた４−（４−アミノフェノキシ）ピリミジン（７０ｍｇ）と４−メトキシフェニル  イソシアネートから表記化合物を１０７ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.72(3H,s),6.87(2H,d,J=8.8Hz),7.09(1H,dd,J=1.6Hz,J=5.6Hz),7.12(2H,d,J=8.8Hz),7.36(2H,d,J=8.8Hz),7.51(2H,d,J=8.8Hz),8.56(1H,s),8.66(1H,d,J=5.6HZ),8.74-8.76(2H,m).
実施例７０
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−メトキシカルボニルプロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
実施例７と同様にして、ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレートから表記化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.09(2H,tt,J=6.4Hz,J=6.4Hz),2.56(2H,t,J=6.4Hz),3.62(3H,s),3.71(3H,s),4.31(2H,t,J=6.4Hz),6.52(1H,d,J=5.2Hz),6.86(2H,d,J=8.8Hz),7.22(2H,d,J=8.8Hz),7.35(2H,d,J=8.8Hz),7.57(2H,d,J=8.8Hz),7.59(1H,s),8.50(1H,s),8.72(1H,d,J=5.2Hz),8.74(1H,s),8.75(1H,s).
実施例７１
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−カルボキシプロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−メトキシカルボニルプロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア（１００ｍｇ）をメタノール（１６ｍｌ）と２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３ｍｌ）の混合溶媒に加え、８０℃で３５分間加熱撹拌した。反応液を濾過し、ついで５Ｎ塩酸水溶液１．２ｍｌを加えた。析出した固体を濾取し、メタノールついでエーテルで洗浄し目的物５０ｍｇを淡黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.05(1H,tt,J=6.4Hz,J=6.4Hz),2.47(2H,t,J=6.4Hz),3.70(3H,s),4.31(2H,t,J=6.4Hz),6.52(1H,d,J=5.2Hz),6.86(2H,d,J=8.8Hz),7.22(2H,d,J=8.8Hz),7.35(2H,d,J=8.8Hz),7.57(2H,d,J=8.8Hz),7.59(1H,s),8.50(1H,s),8.71(1H,d,J=5.2Hz)8.75(1H,s),8.76(1H,s).
実施例７２
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
実施例７と同様にして、ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレートから表記化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.54-3.57(4H,m),3.72(3H,s),3.87-3.90(2H,m),4.41-4.45(2H,m),4.62-4.65(1H,m),6.54(1H,d,J=5.2Hz),6.87(2H,d,J=8.8Hz),7.24(2H,d,J=8.8Hz),7.38(2H,d,J=8.8Hz),7.60(2H,d,J=8.8Hz),7.64(1H,s),8.62(1H,brs),8.74(1H,d,J=5.2Hz),8.78(1H,s),8.87(1H,brs).
実施例７３
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）−４−キノリルオキシ）フェニル）−Ｎ′−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ウレア
Ｎ−４−（（６−シアノ−７−ヒドロキシ−４−キノリル）オキシ）フェニル−Ｎ′−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ウレア（119mg,0.25mmol）から実施例７と同様の手法により、表記化合物（8.8mg,0.015mmol,6.0%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.95(6H,t,J=7.2Hz),1.87-1.95(2H,m),2.40-2.70(6H,m),3.18(3H,s),4.29-4.33(2H,m),6.51(1H,d,J=5.2Hz),7.25(2H,d,J=8.8Hz),7.49-7.68(6H,m),8.16(1H,brs),8.71(1H,d,J=5.2Hz),8.75(1H,s),9.02(1H,brs),9.21(1H,brs).
実施例７４
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（４−モルホリノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ウレア
Ｎ−４−（（６−シアノ−７−ヒドロキシ−４−キノリル）オキシ）フェニル−Ｎ′−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ウレア（119mg,0.25mmol）から実施例７と同様の手法により、表記化合物（81mg,0.135mmol,53.7%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.95-2.04(2H,m),2.34-2.60(6H,m),3.18(3H,s),3.54-3.60(4H,m),4.30-4.36(2H,m),6.52(1H,d,J=5.2Hz),7.25(2H,d,J=8.8Hz),7.50-7.68(6H,m),8.16(1H,s),8.72(1H,d,J=5.2Hz),8.75(1H,s),8.95(1H,s),9.15(1H,s).
実施例７５
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）−４−キノリルオキシ）フェニル）−Ｎ′−フェニルウレア
ソジウム  ４−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェノキシ）−６−シアノ−７−キノリノレート（210mg,0.50mmol）から実施例７と同様の手法により、表記化合物（70mg,0.137mmol,27.5%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.95(6H,t,J=7.2Hz),1.85-1.95(2H,m),2.40-2.55(4H,m),2.60(2H,t,J=6.8Hz),4.31(2H,t,J=6.0Hz),6.51(1H,d,J=5.2Hz),6.96(1H,m),7.22-7.30(4H,m),7.45(2H,d,J=8.0Hz),7.56-7.61(3H,m),8.70-8.72(2H,m),8.75(1H,s),8.84(1H,s).
実施例７６
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（４−モルホリノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−フェニルウレア
ソジウム  ４−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェノキシ）−６−シアノ−７−キノリノレート（105mg,0.25mmol）から実施例７と同様の手法により、表記化合物（67mg,0.128mmol,51.0%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.92-2.02(2H,m),2.35-2.57(6H,m),3.55-3.57(4H,m),4.30-4.34(2H,m),6.51(1H,d,J=5.6Hz),6.96(1H,t,J=7.2Hz),7.22-7.30(4H,m),7.45(2H,d,J=7.6Hz),7.58-7.61(3H,m),8.69-8.72(2H,m),8.75(1H,s),8.83(1H,s).
実施例７７
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（１Ｈ−［ｄ］イミダゾール−２−イル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（101mg,0.222mmol）から表記化合物（71mg,0.14mmol,64.7%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.75-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.54(1H,d,J=5.2Hz),7.04-7.07(2H,m),7.26(2H,d,J=8.8Hz),7.34-7.37(2H,m),7.62(1H,s),7.73(2H,d,J=8.8Hz),8.72(1H,d,J=5.2Hz),8.77(1H,s).
実施例７８
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリニル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（100mg,0.220mmol）から表記化合物（70mg,0.134mmol,60.9%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.38-2.43(2H,m),2.81-2.85(2H,m),3.36(3H,s),3.75-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.51(1H,d,J=5.2Hz),6.76(1H,d,J=8.4Hz),7.16(1H,dd,J=2.0,8.4Hz),7.22(2H,dd,J=8.8Hz),7.30(1H,s),7.58(2H,d,J=8.8Hz),7.62(1H,s),8.52(1H,s),8.71(1H,d,J=5.2Hz),8.75(2H,s),9.95(1H,s).
実施例７９
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−アセトアミドフェニル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（100mg,0.220mmol）から表記化合物（100mg,0.197mmol,89.6%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.00(3H,s),3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.52(1H,d,J=5.2Hz),7.23(2H,d,J=8.8Hz),7.35(2H,d,J=8.8Hz),7.46(2H,d,J=8.8Hz),7.58(2H,d,J=8.8Hz),7.62(1H,s),8.59(1H,s),8.72(1H,d,J=5.2Hz),8.76(1H,s),8.77(1H,s),9.80(1H,s).
実施例８０
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（３−アセトアミドフェニル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（100mg,0.220mmol）から表記化合物（95mg,0.186mmol,84.9%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.02(3H,s),3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.52(1H,d,J=5.6Hz),7.15-7.20(3H,m),7.23(2H,d,J=8.8Hz),7.59(2H,d,J=8.8Hz),7.62(1H,s),7.76(1H,s),8.71-8.76(4H,m),9.90(1H,s).
実施例８１
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−ベンジルオキシ−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ′−（２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ウレア（227mg,0.8058mmol），４−クロロ−６−シアノ−７−ベンジルオキシキノリン（250mmol,0.8482mmol）を用いて実施例８６の別法と同様に反応を行い、放冷、抽出、洗浄後溶媒を減圧留去し、得られた結晶をジエチルエーテルに懸濁させて洗浄後濾取した。これをテトラヒドロフランに溶解し、シリカゲル濾過し、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をジエチルエーテルに懸濁させて洗浄後濾取し、ジエチルエーテル洗浄、吸引乾燥後、淡褐色結晶として表記化合物（70mg,0.1295mmol,16.07%）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):5.45(2H,s),6.63(1H,d,J=5.4Hz),7.05(1H,m),7.15(1H,m),7.29-7.46(5H,m),7.54(2H,d,J=7.6Hz),7.71(1H,s),8.11(1H,dt,J=6.0Hz,9.2Hz),8.27(1H,d,J=9.2Hz),8.74(1H,d,J=5.4Hz),8.77(1H,s),8.99(1H,s),9.07(1H,s).
実施例８２
Ｎ−（４−（７−（ベンジルオキシ）−６−シアノ−４−キノリル）オキシフェニル−Ｎ′−（２−チアゾリル）ウレア
４−（４−アミノフェノキシ）−７−（ベンジルオキシ）−６−シアノキノリン（2.61g,7.10mmol）及びフェニル  Ｎ−（２−チアゾリル）カーバメート（1.88g,8.54mmol）から実施例３４と同様の手法により、表記化合物（3.19g,6.46mmol,91%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):5.47(2H,s),6.55(1H,d,J=5.3Hz),7.12(1H,d,J=3.5Hz),7.29(2H,d,J=8.7Hz),7.36-7.58(6H,m),7.65(2H,d,J=8.7Hz),7.72(1H,s),8.74(1H,d,J=5.3Hz),8.80(1H,s),9.18(1H,s).
実施例８３
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−ヒドロキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２−チアゾリル）ウレア
実施例８２で得られたＮ−（４−（７−（ベンジルオキシ）−６−シアノ−４−キノリル）オキシフェニル−Ｎ′−（２−チアゾール）ウレア（3.09g,7.66mmol）をトリフルオロ酢酸（25ml）、チオアニソール（4.50ml,38.3mmol）に溶解させた後、65℃にて15時間撹拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残査に５％炭酸水素ナトリウム水溶液とジエチルエーテルを加えて撹拌し、析出した結晶をろ取、水、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥した。粗生成物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒に懸濁させソニケーションし、結晶をろ取、ジエチルエーテルで洗浄後、室温にて通風乾燥し、黄色結晶として表記化合物（1.94g,4.80mmol,63%）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):6.44(1H,d,J=5.2Hz),7.12(1H,d,J=3.7Hz),7.28(2H,d,J=7.8Hz),7.39(1H,d,J=3.7Hz),7.42(1H,s),7.64(2H,d,J=7.8Hz),8.65(1H,d,J=5.2Hz),8.68(1H,s),9.14(1H,s).
実施例８４
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）−４−キノリルオキシ）フェニル−Ｎ′−（２−チアゾリル）ウレア
実施例８３で得られたＮ−（４−（６−シアノ−７−ヒドロキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２−チアゾリル）ウレア（101mg,0.250mmol）から実施例７と同様の手法により、表記化合物（26mg,0.0503mmol,20%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):1.05(6H,t,J=7.2Hz),2.03-2.12(2H,m),2.58(4H,q,J=7.2Hz),2.71(2H,t,J=7.0Hz),4.28(2H,t,J=6.2Hz),6.47(1H,d,J=5.3Hz),6.92(1H,d,J=3.7Hz),7.17(2H,d,J=8.8Hz),7.43(1H,d,J=3.7Hz),7.47(1H,s),7.67(2H,d,J=8.8Hz),8.65(1H,d,J=5.3Hz),8.67(1H,s).
実施例８５
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（４−モルホリノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２−チアゾリル）ウレア
実施例８３で得られたＮ−（４−（６−シアノ−７−ヒドロキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２−チアゾリル）ウレア（101mg,0.250mmol）から実施例７と同様の手法により、表記化合物（19mg,0.0358mmol,14%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):2.08-2.16(2H,m),2.46-2.52(4H,m),2.62(2H,t,J=7.0Hz),3.70-3.76(4H,m),4.30(2H,t,J=6.2Hz),6.47(1H,d,J=5.3Hz),6.92(1H,d,J=3.7Hz),7.17(2H,d,J=8.8Hz),7.42(1H,d,J=3.7Hz),7.48(1H,s),7.67(2H,d,J=8.8Hz),8.66(1H,d,J=5.3Hz),8.69(1H,s).
実施例８６
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−ベンジルオキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
４−アミノ（４−アミノフェノキシ）−７−（ベンジルオキシ）−６−シアノキノリン（1.0g）にトルエン（60ml），アセトニトリル（30ml）を加え、リフラックスして溶解させた後、リフラックス下で４−メトキシフェニル  イソシアネート（0.53ml）を加えた。１時間リフラックス下撹拌した後さらに４−メトキシフェニル  イソシアネート（0.30ml）を加えた．さらにリフラックス下で40分間撹拌し、室温に戻した。析出した結晶を濾取しトルエン-アセトニトリル=1:1混合溶媒にて洗浄し表記化合物を淡褐色結晶として得た（0.60g）。洗浄液から析出した結晶を濾取しさらに表記化合物を淡褐色結晶として得た（0.20g）。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):3.73(3H,s),5.98(2H,s),6.56(1H,d,J=5.2Hz),6.89(2H,d,J=9.3Hz),7.24(2H,d,J=9.3Hz),7.33-7.65(9H,m),7.72(1H,s),8.74(1H,d,J=5.2Hz),8.82(1H,s),8.89(1H,brs),9.19(1H,brs).
実施例８６−２
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−ベンジルオキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア（4.25g,16.46mmol）に１−メチルピロリドン（3.4ml）、ジイソプロピルエチルアミン（3.6ml,20.78mmol）を加え、130℃で加熱攪拌し、完全に溶解させた後、４−クロロ−６−シアノ−７−ベンジルオキシキノリン（5.10g,17.32mmol）を加え、130℃で1.5時間、150℃で１時間攪拌した。ジイソプロピルエチルアミン（1.2ml,6.93mmol）を追加しさらに１時間攪拌した。放冷後テトラヒドロフラン、酢酸エチルを加え、飽和重曹水、次いで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をジエチルエーテル・ヘキサン、アセトニトリル・ジエチルエーテル・ヘキサン、メタノール、ジメチルスルフォキシド・水で順次洗浄した。こうして得られた結晶をテトラヒドロフランに溶解し、シリカゲル濾過（シリカゲル200cc）し、テトラヒドロフラン3000mlで流し、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をジエチルエーテル、アセトニトリル、ジエチルエーテル：エタノール＝５：１で順次洗浄、吸引乾燥し、褐色結晶として表記化合物（3.70g,7.1627mmol,43.52%）を得た。
実施例８７
ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−ベンジルオキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア（12.2g）にトリフルオロ酢酸（122ml）、チオアニソール（11.7ml）を加え50℃にて終夜攪拌し、さらに40℃にて２４時間撹拌した。原料消失を確認後反応系を減圧濃縮しテトラヒドロフラン、飽和重曹水を加え、析出する黄結晶を濾取、減圧乾燥し表記化合物を得た（6.8g）。さらに濾液にエーテルを加え、析出した黄結晶を濾取、減圧乾燥し表記化合物を得た（2.0g）。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):3.72(3H,s),6.56(1H,d,J=6.1Hz),6.88(2H,d,J=8.7Hz),7.23(2H,d,J=8.7Hz),7.37(2H,d,J=8.7Hz),7.44(1H,s),7.60(2H,d,J=8.7Hz),8.57(1H,s),8.67(1H,d,J=6.1Hz),8.70(1H,s),8.82(1H,s).
実施例８８
ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート
４−（４−アミノフェノキシ）−７−（ベンジルオキシ）−６−シアノキノリン（7.776g,21.2mmol）をトルエン（400ml）とアセトニトリル（200ml）の混合溶媒に溶解後、４−フルオロフェニル  イソシアネート（3.68ml,31.7mmol）を加え、120℃にて１時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、残査をテトラヒドロフラン（150ml）に懸濁させた後、ヘキサン（150ml）を加えてソニケーションし、析出した結晶ろ取し、減圧乾燥して淡褐色結晶としてＮ−（４−（７−（ベンジルオキシ）−６−シアノ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア（9.81g,19.4mmol,91.9%）を得た。これをトリフルオロ酢酸（100ml）、チオアニソール（9.13ml,77.7mmol）に窒素雰囲気下に溶解させた後、60℃にて12時間撹拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残査にテトラヒドロフラン（50ml）を加えた後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（150ml）を加え、さらに水（150ml）を加えて撹拌し、析出した結晶をろ取、水、ジエチルエーテル、酢酸エチルで洗浄し、70℃にて乾燥して黄色結晶として表記化合物（3.646g,8.36mmol,43.0%）を得た。
negative ESI-MS 413（M-Na)-
実施例８９
ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（２，４−ジフルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−キノリノレート
実施例８１で得た７−ベンジルオキシ体（１．１ｇ）とトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）、チオアニソール（１ｍｌ）の混合物をオイルバスを用い、１６時間、６３〜６７℃で加熱撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮して飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、析出した固体を濾取した。得られた固体を水、エーテル、酢酸エチルで洗い、乾燥して表記化合物を定量的に得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):6.54(1H,d,J=5.6Hz),7.04-7.10(1H,m),7.14-7.17(1H,m),7.31-7.36(1H,m),7.40(1H,dd,J=2.8Hz,J=12Hz),7.44(1H,s),8.10-8.16(1H,m),8.27(1H,t,J=8.8HZ),8.67(1H,s),8.68(1H,d,J=5.2Hz),8.99-9.03(1H,m),9.07-9.11(1H,m).
実施例９０
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−クロロエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−ヒドロキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア（400mg,0.9166mmol）をジメチルホルムアミド（5.0ml）に溶解し、１−ブロモ−２−クロロエタン（0.12ml,1.4479mmol）、炭酸カリウム（200mg,1.4479mmol）を加え、55℃で４時間加熱攪拌した。放冷後テトラヒドロフラン、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去後、残さをＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル・メタノール系）に付した。得られた結晶をジエチルエーテルに懸濁させ、ヘキサンで希釈し、結晶を濾取、ヘキサン洗浄、吸引乾燥後、淡黄色結晶として表記化合物（331mg,0.6941mmol,75.72%）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.07(2H,t,J=5.2Hz),4.59(2H,t,J=5.2Hz),6.54(1H,d,J=5.6Hz),7.12(2H,t,J=9.0Hz),7.24(2H,d,J=9.0Hz),7.44-7.48(2H,m),7.59(2H,d,J=9.0Hz),7.65(1H,s),8.72(1H,s),8.73(1H,d,J=5.6Hz),8.78(1H,s),8.82(1H,s).
実施例９１
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−クロロエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−ヒドロキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア（500mg,1.1725mmol）を用いて実施例９０と同様の方法により、基色結晶として表記化合物（501mg,1.0247mmol,87.39%）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.70(3H,s),4.06(2H,t,J=5.0Hz),4.59(2H,t,J=5.0Hz),6.53(1H,d,J=5.6Hz),6.86(2H,d,J=9.2Hz),7.22(2H,d,J=9.2Hz),7.35(2H,d,J=9.2Hz),7.58(2H,d,J=9.2Hz),7.65(1H,s),8.55(1H,m),8.73(1H,d,J=5.6Hz),8.78(1H,m),8.88(1H,s).
実施例９２
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−クロロエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−ヒドロキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア（300mg,0.6661mmol）を用いて実施例９０と同様の方法により、淡黄色結晶として表記化合物（227mg,0.4426mmol,66.45%）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.07(2H,t,J=5.0Hz),4.59(2H,t,J=5.0Hz),6.64(1H,d,J=5.4Hz),7.06(1H,m),7.16(1H,m),7.32(1H,ddd,J=2.8Hz,8.8Hz,11.6Hz),7.41(1H,dd,J=2.8Hz,11.6Hz),7.67(1H,s),7.93(1H,s),8.12(1H,m),8.27(1H,dt,J=4.0Hz,9.2Hz),8.76(1H,d,J=5.4Hz),8.77(1H,s),8.97-9.09(1H,m).
実施例９３
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（４−クロロブトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−ヒドロキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア（２００ｍｇ）と炭酸カリウム（６５ｍｇ）、１−ブロモ−４−クロロブタン（８１μｌ）をジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、１時間５０分加熱撹拌した。反応液を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ＮＨシリカ（富士シリシア化学）を通し、酢酸エチルで洗い込み、濾液を濃縮。得られた固体をエーテルで洗い、乾燥して表記化合物を１１０ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.96-2.00(4H,m),3.72(3H,s),3.77-3.80(2H,m),4.33-4.37(2H,m),6.53(1H,d,J=5.2Hz),6.88(2H,d,J=8.8Hz),7.23(2H,d,J=8.8Hz),7.38(2H,d,J=8.8Hz),7.60(2H,d,J=8.8Hz),7.62(1H,s),8.65(1H,brs),8.73(1H,d,J=5.2HZ),8.77(1H,s),8.90(1H,brs).
実施例９４
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−クロロプロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−ヒドロキシ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）ウレア（５００ｍｇ）と１−クロロ−３−ヨードプロパン（１８８μｌ）から実施例９３と同様な手法により、表記化合物を３１０ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.28-2.35(2H,m),3.72(3H,s),3.86-3.90(2H,m),4.41-4.45(2H,m),6.54(1H,d,J=5.2Hz),6.88(2H,d,J=8.8Hz),7.24(2H,d,J=8.8Hz),7.38(2H,d,J=8.8Hz),7.61(2H,d,J=8.8Hz),7.65(1H,s),8.66(1H,brs),8.74(1H,d,J=5.2Hz),8.79(1H,s),8.91(1H,brs).
実施例９５
Ｎ−（４−（７−（ベンジルオキシ）−６−シアノ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ウレア
４−（４−アミノフェノキシ）−７−（ベンジルオキシ）−６−シアノキノリン（919mg,2.5mmol）をジメチルスルホキシド（10ml）に溶解後、フェニル  Ｎ−（３−（メチルスルホニル）フェニル）カーバメート（801mg,2.75mmol）を加え、85℃にて２時間加熱した。反応液を酢酸エチルで希釈後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（10ml）、水（20mlx2）、飽和食塩水（10ml）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ別後、ろ液を減圧濃縮し、残査を酢酸エチル（30ml）に懸濁させた後、ヘキサン（30ml）を加えてソニケーションし、析出した結晶をろ取し、減圧乾燥して淡褐色結晶として表記化合物（1.43g,2.5mmol,定量的）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.18(3H,s),5.44(2H,s),6.53(1H,d,J=5.2Hz),7.24(2H,d,J=8.8Hz),7.37(1H,d,J=8.0Hz),7.44(2H,t,J=7.2Hz),7.45-7.69(8H,m),8.16(1H,s),8.71(1H,d,J=5.2Hz),8.78(1H,s),9.12(1H,s),9.31(1H,s).
実施例９６
Ｎ−（４−（７−（ベンジルオキシ）−６−シアノ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−フェニルウレア
４−（４−アミノフェノキシ）−７−（ベンジルオキシ）−６−シアノキノリン（919mg,2.5mmol）およびフェニル  イソシアネート（0.298ml,2.75mmol）を用い、実施例１０と同様の手法により、淡褐色結晶として表記化合物（1.126g,2.3mmol,92.5%）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):5.45(2H,s),6.53(1H,dd,J=1.6,5.2Hz),6.96(1H,dd,J=6.0,7.2Hz),7.23(2H,d,J=7.6Hz),7.27(2H,dd,J=7.2,7.6Hz),7.37(1H,d,J=7.2Hz),7.42-7.47(4H,m),7.54(2H,d,J=8.0Hz),7.60(2H,dd,J=1.2,8.8Hz),7.70(1H,s),8.71(1H,dd,J=1.6,5.2Hz),8.78(1H,d,J=1.2Hz),8.88(1H,brs),9.02(1H,brs).
実施例９７
Ｎ−（４−（（６−シアノ−７−ヒドロキシ−４−キノリル）オキシ）フェニル）−Ｎ′−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ウレア
Ｎ−（４−（７−（ベンジルオキシ）−６−シアノ−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ウレア（1.43g,2.5mmol）をトリフルオロ酢酸（10ml）、チオアニソール（1.17ml,10mmol）に窒素雰囲気下に溶解させた後、65℃にて19時間撹拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残査に５％炭酸水素ナトリウム水溶液（30ml）と酢酸エチル（50ml）を加えて撹拌し、析出した結晶をろ取、水、酢酸エチルで洗浄し、減圧乾燥した。ろ液の有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して黄色結晶状の残査を得た。これと先の結晶をあわせて酢酸エチル（40ml）に懸濁させソニケーションし、結晶をろ取、ジエチルエーテルで洗浄後、60℃にて乾燥して黄色結晶として表記化合物（862mg,1.8mmol,72.7%）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.18(3H,s),6.43(1H,d,J=5.2Hz),7.22-7.25(3H,m),7.43(1H,s),7.48-7.68(5H,m),8.16(1H,s),8.63(1H,d,J=5.2Hz),8.67(1H,s),9.36(1H,s),9.55(1H,s).
実施例９８
ソジウム  ４−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェノキシ）−６−シアノ−７−キノリノレート
Ｎ−（４−（７−（ベンジルオキシ）−６−シアノ−４−キノリル）オキシフェニル−Ｎ′−フェニルウレア（1.126g,2.31mmol）から、実施例８７と同様の手法により、黄色結晶として表記化合物（811mg,1.94mmol,83.8%）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):6.26(1H,d,J=5.2Hz),6.96(1H,m),7.18-7.29(5H,m),7.45(2H,d,J=8.4Hz),7.57(2H,d,J=8.0Hz),8.50-8.51(2H,m),8.74(1H,s),8.86(1H,s).
実施例９９
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−フェニルウレア
実施例１０と同様にして、４−（４−アミノ−３−フルオロフェノキシ）−６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリンとフェニル  イソシアネートから表記化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.38(3H,s),3.78-3.81(2H,m),4.42-4.45(2H,m),6.64(1H,d,J=5.2Hz),7.00(1H,t,J=7.2Hz),7.15-7.19(1H,m),7.31(2H,t,J=7.2Hz).7.42(1H,dd,J=2.8Hz,J=12Hz),7.48(2H,d,J=7.2Hz),7.66(1H,s),8.28(1H,t,J=8.8HZ),8.72(1H,brs),8.76(1H,d,J=5.2Hz),8.78(1H,s),9.15(1H,brs).
実施例１００
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
実施例１０と同様にして、４−（４−アミノ−３−フルオロフェノキシ）−６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリンと４−フルオロ  フェニルイソシアネートから表記化合物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.38(3H,s),3.78-3.81(2H,m),4.42-4.45(2H,m),6.64(1H,d,J=5.2Hz),7.12-7.18(3H,m),7.42(1H,dd,J=2.8Hz,J=12Hz),7.46-7.51(2H,m),7.65(1H,s),8.25(1H,t,J=9.2Hz),8.71(1H,brs),8.76(1H,d,J=5.2HZ),8.77(1H,s),9.18(1H,brs).
実施例１０１
Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）−Ｎ′−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）ウレア（実施例１０１−Ａ）
Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−Ｎ′−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）ウレア（実施例１０１−Ｂ）
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（100mg,0.220mmol）から表記化合物混合物（77.5mg,0.157mmol,71.4%）を白色結晶として得た。
上記化合物（実施例１０１−Ａ）と（実施例１０１−Ｂ）の混合物
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.53(1H,d,J=5.6Hz),6.99-7.62(6H,m),7.82(2/5H,s),7.91(3/5H,s),8.08(3/5H,s),8.13(2/5H,s),8.59-8.79(5H,m),12.26(3/5H,s),12.29(2/5H,s).
実施例１０２
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（100mg,0.220mmol）から表記化合物（104.2mg,0.204mmol,93.0%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.52(1H,d,J=5.2Hz),6.81(2H,s),7.22(2H,d,J=8.0Hz),7.31(1H,s),7.58(2H,d,J=8.0Hz),7.62(1H,s),8.53(1H,s),8.71-8.76(3H,m),10.41(1H,s),10.50(1H,s).
実施例１０３
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（100mg,0.220mmol）から表記化合物（101mg,0.197mmol,89.9%）を灰白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.37(3H,s),3.76-3.39(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.52(1H,d,J=5.2Hz),6.91(1H,dd,J=2.0,8.8Hz),7.17(1H,d,J=8.4Hz),7.24(2H,d,J=8.8Hz),7.48(1H,s),7.59(2H,d,J=8.8Hz),7.62(1H,s),8.71-8.77(3H,m),8.81(1H,s),11.53(1H,s).
実施例１０４
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（100mg,0.220mmol）から表記化合物（111mg,0.217mmol,98.8%）を灰白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.37(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.52(1H,d,J=5.2Hz),6.99(1H,d,J=8.4Hz),7.07(1H,dd,J=2.0,8.4Hz),7.24(2H,d,J=8.8Hz),7.56-7.63(4H,m),8.72(1H,d,J=5.2Hz),8.74(1H,s),8.76(1H,s),8.82(1H,s),11.46(1H,s).
実施例１０５
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−５−インドリル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カーバメート（100mg,0.220mmol）から表記化合物（69mg,0.135mmol,61.7%）を灰白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.45(2H,s),3.76-3.79(2H,s),4.49-4.43(2H,m),6.51(1H,d,J=5.2Hz),6.72(1H,d,J=8.4Hz),7.17(1H,dd,J=2.0,8.4Hz),7.22(2H,d,J=8.8Hz),7.37(1H,s),7.58(2H,d,J=8.8Hz),7.62(1H,s),8.49(1H,s),8.71(1H,d,J=5.2Hz),8.74(1H,s),8.75(1H,s),10.23(1H,s).
実施例１０６
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−ヒドロキシプロポキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート（109mg,0.250mmol）から実施例７と同様の手法により、表記化合物（64mg,0.135mmol,54.2%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.97(2H,t,J=6.0Hz),3.63(2H,m),4.34(2H,t,J=6.0Hz),4.63(1H,t,J=5.2Hz),6.51(1H,d,J=5.2Hz),7.11(2H,t,J=8.8Hz),7.23(2H,d,J=8.8Hz).7.44-7.47(2H,m),7.57-7.60(3H,m),8.70-8.75(3H,m),8.82(1H,s).
実施例１０７
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（メチルスルファニル）プロポキシ）−４−キノリルオキシ）フェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート（109mg,0.250mmol）から実施例７と同様の手法により、表記化合物（37mg,0.074mmol,29.5%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.08-2.12(5H,m),2.69(2H,t,J=7.2Hz),4.36(2H,t,J=6.0Hz),6.52(1H,d,J=5.2Hz),7.11(2H,t,J=8.8Hz),7.23(2H,d,J=8.8Hz),7.44-7.48(2H,m),7.57-7.60(3H,m),8.71-8.76(3H,m),8.82(1H,s).
実施例１０８
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−メチルスルホニル）プロポキシ）−４−キノリルオキシ）フェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート（109mg,0.250mmol）から実施例７と同様の手法により、表記化合物（70mg,0.131mmol,52.4%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.27(2H,m),3.04(3H,s),3.21-3.37(2H,m),4.41(2H,t,J=6.4Hz),6.53(1H,d,J=5.2Hz),7.11(2H,t,J=8.8Hz),7.23(2H,d,J=8.8Hz),7.44-7.48(2H,m),7.57-7.61(3H,m),8.71-8.73(2H,m),8.77(1H,s),8.82(1H,s).
実施例１０９
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（２−オキソテトラヒドロ−１Ｈ−１−ピロリル）プロポキシ）−４−キノリルオキシ）フェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート（109mg,0.250mmol）から実施例７と同様の手法により、表記化合物（11.2mg,0.021mmol,8.3%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.93(2H,m),2.03(2H,t,J=6.0Hz),2.19(2H,t,J=8.0Hz).3.37-3.42(4H,m),4.27(2H,t,J=6.0Hz),6.51(1H,d,J=5.2Hz),7.11(2H,t,J=8.8Hz),7.23(2H,d,J=8.8Hz),7.44-7.48(2H,m),7.55(1H,s),7.58(2H,d,J=8.8Hz),8.70-8.73(2H,m),8.75(1H,s),8.82(1H,s).
実施例１１０
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−イソインドリル）プロポキシ）−４−キノリルオキシ）フェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
ソジウム  ６−シアノ−４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート（436mg,1.00mmol）から実施例７と同様の手法により、表記化合物（416mg,0.692mmol,69.2%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.17(2H,d,J=5.6Hz),3.84(2H,t,J=6.4Hz),4.32(2H,t,J=6.0Hz),6.51(1H,d,J=5.2Hz),7.11(2H,t,J=8.8Hz),7.23(2H,d,J=9.2Hz),7.44-7.48(2H,m),7.52(1H,s).7.58(2H,d,J=8.8Hz),7.78-7.84(4H,m),8.69-8.73(3H,m),8.82(1H,s).
実施例１１１
Ｎ−（３−（６−シアノ−４−（３−フルオロ−４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリル）オキシプロピル）メタンスルホンアミド
ソジウム  ６−シアノ−４−（３−フルオロ−４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−キノリノレート（114mg,0.25mmol）から実施例７と同様の手法により、表記化合物（73mg,0.129mmol,51.3%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.02(2H,t,J=6.4Hz),2.91(3H,s),3.20(2H,q,J=6.4Hz),4.34(2H,t,J=6.4Hz),6.62(1H,d,J=5.2Hz),7.12-7.38(4H,m),7.40(1H,dd,J=2.8,11.6Hz),7.44-7.48(2H,m),7.61(1H,s),8.24(1H,t,J=9.2Hz),8.62(1H,d,J=2.0Hz),8.74(1H,s),8.75(1H,s),9.09(1H,s).
実施例１１２
４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド
実施例１０で得られたＮ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア（360mg,0.762mmol）をジメチルスルホキシド（4.5ml）に溶解させ、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（1.5ml）を加え、80℃にて60分間撹拌下に加熱した。反応液を氷水浴冷却し、２Ｎ塩酸（3.75ml）を加えて中和し、さらに水（21ml）で希釈して析出した粗結晶をろ取した。これをエタノール（20ml）に懸濁させソニケーションし、結晶をろ取後減圧乾燥し、表記化合物（214mg,0.436mmol,57.3%）を灰白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.34(3H,s),3.78-3.81(2H,m),4.38-4.41(2H,m),6.46(1H,d,J=5.6Hz),7.11(2H,d,J=8.8Hz),7.23(2H,d,J=8.4Hz),7.46(2H,m),7.54(1H,s),7.58(2H,d,J=8.8Hz),7.80(1H,s),7.82(1H,s),8.64(1H,d,J=5.6Hz),8.75(1H,s),8.78(1H,s),8.83(1H,s).
実施例１１３
７−（２−メトキシエトキシ）−４−（４−（（１，３−チアゾール−２−イルアミノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−６−キノリンカルボキサミド
実施例１２で得られたＮ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（１，３−チアゾール−２−イル）ウレア（409mg,0.886mmol）から実施例１１２と同様の手法により、表記化合物（181mg,0.377mmol,42.6%）を灰白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.35(3H,s),3.78-3.81(2H,m),4.39-4.42(2H,m),6.47(1H,d,J=5.2Hz),7.11(1H,br s),7.26(2H,d,J=8.8Hz),7.37(1H,d,J=3.2Hz),7.55(1H,s),7.62(2H,d,J=8.8Hz),7.80(1H,s),7.82(1H,s),8.65(1H,d,J=5.2Hz),8.78(1H,s),9.10(1H,s).
実施例１１４
４−４−（（アニリノカルボニル）アミノ）−３−フルオロフェノキシ−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド
実施例９９で得られたＮ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−フェニルウレア（106mg,0.224mmol）から実施例１１２と同様の手法により、表記化合物（21mg,0.043mmol,19.1%）を褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.35(3H,s),3.78-3.81(2H,m),4.39-4.42(2H,m),6.55(1H,d,J=5.2Hz),6.98(1H,t,J=7.6Hz),7.13(1H,d,J=8.4Hz),7.29(2H,t,J=7.6Hz),7.39(1H,dd,J=2.4,12.0Hz),7.45(2H,d,J=8.4Hz),7.56(1H,s),7.82(2H,brs),8.25(1H,m),8.63(1H,s),8.67(1H,d,J=5.2Hz),8.76(1H,s),9.06(1H,s).
実施例１１５
４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド
実施例３９で得られたＮ−（４−（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシ−フェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア（391mg,0.913mmol）から実施例１１２と同様の手法により、表記化合物（201mg,0.450mmol,49.2%）を灰白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.02(3H,s),6.53(1H,d,J=5.2Hz),7.11(2H,t,J=8.8Hz),7.24(2H,d,J=8.8Hz),7.44-7.48(2H,m),7.51(1H,s),7.59(2H,d,J=8.8Hz),7.75(1H,s),7.87(1H,s),8.68-8.70(2H,m),8.85(1H,s),8.95(1H,s).
実施例１１６
４−（４−（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド
実施例２３で得られたＮ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−シクロプロピルウレア（150mg,0.358mmol）から実施例１１２と同様の手法により、表記化合物（71mg,0.163mmol,45.4%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.40-0.44(2H,m),0.62-0.66(2H,m),2.43-2.48(1H,m),3.36(3H,s),3.80-3.83(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.43-6.46(2H,m),7.18(2H,d,J=8.8Hz),7.53-7.67(3H,m),7.81(1H,s),7.83(1H,s),8.46(1H,s),8.65(1H,d,J=5.6Hz),8.79(1H,s).
実施例１１７
Ｎ−４−（（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシ）フェニル−Ｎ′−（１，３−チアゾール−２−イル）ウレア
実施例３６と同様の手法により、４−（４−アミノフェノキシ）−６−シアノ−７−メトキシキノリン（291mg,1.0mmol）と２−フェノキシカルバモイルアミノ−１，３−チアゾール（264mg,1.2mmol）から表記化合物（390mg,0.934mmol,93.4%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.05(3H,s),6.52(1H,d,J=5.2Hz),7.11(1H,br),7.27(2H,d,J=8.8Hz),7.37(1H,d,J=3.2Hz),7.59(1H,s),7.62(2H,d,J=8.8Hz),8.72(1H,d,J=5.2Hz),8.77(1H,s),9.12(1H,s).
実施例１１８
７−メトキシ−４−（４−（（１，３−チアゾール−２−イルアミノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−６−キノリンカルボキサミド
実施例１１７で得られたＮ−４−（（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシ）フェニル−Ｎ′−（１，３−チアゾール−２−イル）ウレア（354mg,0.848mmol）から実施例１１２と同様の手法により、表記化合物（195mg,0.448mmol,52.8%）を灰白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.02(3H,s),6.47(1H,d,J=5.2Hz),7.10(1H,br),7.25(2H,d,J=8.8Hz),7.36(1H,d,J=3.6z),7.50(1H,s),7.62(2H,d,J=8.8Hz),7.73(1H,s),7.85(1H,s),8.64(1H,d,J=5.2Hz),8.67(1H,s),9.45(1H,s).
実施例１１９
４−（４−（（２，４−ジフルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド
実施例６１で得られたＮ−（４−（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア（118mg,0.254mmol）から実施例１１２と同様の手法により、表記化合物（36mg,0.448mmol,29.4%）を淡桃色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.02(3H,s),6.56(1H,d,J=5.2Hz),7.06(1H,m),7.12(1H,m),7.33(1H,m),7.39(1H,dd,J=2.8,11.6Hz),7.51(1H,s),7.73(1H,s),7.84(1H,s),8.11(1H,m),8.25(1H,t,J=9.2Hz),8.65(1H,s),8.66(1H,d,J=5.2Hz),8.99(1H,s),9.06(1H,s).
実施例１２０
Ｎ−４−（（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシ）フェニル−Ｎ′−シクロプロピルウレア
実施例３６と同様の手法により、４−（４−アミノフェノキシ）−６−シアノ−７−メトキシキノリン（381mg,1.308mmol）から表記化合物（293mg,0.783mmol,59.8%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.40-0.44(2H,m),0.62-0.67(2H,m),2.53-2.58(1H,m),4.07(3H,m),6.44(1H,d,J=2.0Hz),6.51(1H,d,J=5.6Hz),7.19(2H,d,J=8.8Hz),7.56(2H,d,J=8.8Hz),7.60(1H,s),8.48(1H,s),8.73(1H,d,J=5.6Hz),8.77(1H,s).
実施例１２１
４−（４−（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド
実施例１２０で得られたＮ−４−（（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシ）フェニル−Ｎ′−シクロプロピルウレア（279mg,0.745mmol）から実施例１１２と同様の手法により、表記化合物（79mg,0.201mmol,26.9%）を灰白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.40-0.43(2H,m),0.62-0.64(2H,m),2.42-2.45(1H,m),4.02(3H,s),6.42-6.44(2H,m),7.16(2H,d,J=8.0Hz),7.49(1H,s),7.53(2H,d,J=8.0Hz),7.72(1H,s),7.84(1H,s),8.45(1H,s),8.63(1H,d,J=5.6Hz),8.67(1H,s).
実施例１２２
Ｎ−（４−（５，６−ジメチル−４−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
４−（４−アミノフェノキシ）−５，６−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］−ピリミジンをトルエン（16mg）（0.8ml）、アセトニトリル（0.5ml）にリフラックス下で溶解させた後、４−フルオロフェニル  イソシアネート（7.9μM）を加えた。１時間撹拌して室温にもどして反応系を濃縮して残査にジエチルエーテルを加えて結晶化させ濾取した。結晶をジエチルエーテルに洗浄し、表題化合物（5mg）を得た。
MS m/z 392(M+H)
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.29(3H,s),2.31(3H,s),7.00-7.16(4H,m),7.38-7.50(4H,m),8.10(1H,s),8.50(2H,s),11.75(1H,s)
中間体は以下のように合成した。
製造例１２２−１
４−（ニトロフェノキシ）−５，６−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］−ピリミジン
Journal of Medicinal Chemistry,1996,Vol.39,No12,2285-2292に記載された４−クロロ−５，６−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］−ピリミジン（88mg）にパラ−ニトロフェノール（121mg）、炭酸カリウム（133mg）ジメチルホルムアミド（1ml）を加え135-140℃にて７２時間撹拌した。室温に戻した後水を加え、テトラヒドロフラン、酢酸エチルの混合溶液にて抽出し、有機層を飽和食塩水に洗浄し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥した後濃縮乾固した。得られた結晶をジエチルエーテルにて洗浄し、表題化合物（90mg）を得た。
MS m/z 285(M+H)
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.28(3H,s),2.32(3H,s),7.50(2H,d,J=9.5Hz),8.20(1H,s),8.30(2H,d,J=9.5Hz),11.98(1H,s)
製造例１２２−２
４−（アミノフェノキシ）−５，６−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］−ピリミジン
上記中間体合成法により合成した４−（ニトロフェノキシ）−５，６−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（80mg）に鉄粉（0.1g）、塩化アンモニウム（0.2g）、エタノール（4ml）、水（1ml）を加え75-82℃にて1.5時間攪拌した。反応系を室温に戻した後テトラヒドロフラン（3ml）、酢酸エチル（3ml）を加えセライト濾過し、濾液を分液して有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後減圧濃縮乾固して、ジエチルエーテルにて洗浄し、表題化合物（22mg）を得た。
MS m/z 255(M+H)
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.27(3H,s),2.29(3H,s),4.90-5.00(2H,m),6.52-6.88(4H,m),8.06(1H,s),11.66(1H,s)
実施例１２３
４−（４−（３，４−ジヒドロキナゾリン−２−オン−３−イル）フェニルオキシ）−６，７−ジメトキシキノリン
６，７−ジメトキシ−４−（４−（２−アミノフェニル）メチルアミノフェニルオキシ）キノリン（40mg,0.0996mmol）をジメチルホルムアミド（0.5ml）に溶解し、１，１′−カルボニルジイミダゾール（19mg,0.1196mmol）を加え、70℃で８時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応液をテトラヒドロフランで希釈し、これに水を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残さをシリカゲルカラム（酢酸エチル-メタノール系）で精製し、ヘキサン-ジエチルエーテルで再結晶し、無色結晶として標題化合物（3mg,0.007mmol,7.05%）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.06(6H,s),4.89(2H,s),6.57(1H,d,J=5.2Hz),6.77(1H,d,J=7.6Hz),6.87(1H,brs),7.03(1H,t,J=7.6Hz),7.14(1H,d,J=7.6Hz),7.23(3H,m,covered by CDCl3),7.44(1H,s),7.48(2H,d,J=8.8Hz),7.55(1H,s),8.52(1H,d,J=5.2Hz).
中間体は以下のように合成した。
製造例１２３−１
６，７−ジメトキシ−４−（４−２−ニトロフェニルメチルイミノ）フェニルオキシ）キノリン
６，７−ジメトキシ−４−（４−アミノフェニルオキシ）キノリン（500mg,1.6873mmol）をテトラヒドロフラン（64ml）に溶解し、２−ニトロベンズアルデヒド（320mg,2.1091mmol），酢酸（0.58ml）を加えた後、ソジウム  トリアセトキシボロヒドリド（720mg,3.3746mmol）を加え、室温で１１時間３０分攪拌した。水、飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をヘキサン-ジエチルエーテルで洗浄し、濾取、ヘキサン洗浄、室温にて吸引乾燥後、淡黄色結晶として標題化合物（453mg）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.06(6H,s),6.54(1H,d,J=5.2Hz),7.25(2H,d,J=8.4Hz),7.40(2H,d,J=8.4Hz),7.44(1H,s),7.57(1H,s),7.65(1H,dd,J=7.6,8.0Hz),7.77(1H,dd,J=7.6,7.6Hz),8.10(1H,d,J=8.0Hz),8.33(1H,d,J=7.6Hz),8.51(1H,d,J=5.2Hz),9.01(1H,s).
製造例１２３−２
６，７−ジメトキシ−４−（４−（２−ニトロフェニルメチルアミノ）フェニルオキシ）キノリン
６，７−ジメトキシ−４−（４−（２−ニトロフェニルメチルイミノ）フェニルオキシ）キノリン（200mg,0.4657mmol）にテトラヒドロフラン（2ml），エタノール（2ml），クロロホルム（1ml）を加えて加熱し完全に溶解させ、ソジウムボロヒドリド（35mg,0.9314mmol）を加え、１時間３０分加熱還流した。室温まで冷却水を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残さをＮＨシリカゲルカラム（ヘキサン-酢酸エチル系）で精製し、黄色油状物として標題化合物（151mg,0.3500mmol,75.15%）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):4.04(6H,s),4.46(1H,brs),4.76(2H,d,J=4.8Hz),6.42(1H,d,J=5.2Hz),7.64(2H,d,J=8.8Hz),6.99(2H,d,J=8.8Hz),7.40(1H,s),7.47(1H,dd,J=7.2,7.2Hz),7.57(1H,s),7.62(1H,dd,J=7.2,7.6Hz),7.71(1H,d,J=7.6Hz),8.10(1H,d,J=7.2Hz),8.45(1H,d,J=5.2Hz).
製造例１２３−３
６，７−ジメトキシ−４−（４−（２−アミノフェニルメチルアミノ）フェニルオキシ）キノリン
６，７−ジメトキシ−４−（４−（２−ニトロフェニルメチルアミノ）フェニルオキシ）キノリン（150mg,0.35mmol）をエタノール（2.8ml），水（0.7ml）に溶解し、鉄粉（78mg,1.4mmol），塩化アンモニウム（150mg,2.8mmol）を加え、１時間加熱還流した。室温まで冷却後テトラヒドロフラン，水で反応液を希釈し、不要物を濾去した。濾液を減圧留去後、した。残さをシリカゲルカラム（酢酸エチル系）で精製し、得られたアモルファスをヘキサン、酢酸エチルで固化させ、得られた結晶をヘキサン-酢酸エチルで洗浄、濾取、ヘキサン洗浄、室温にて吸引乾燥後、乳白色結晶として標題化合物（80mg,0.1993mmol,56.93%）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.78(1H,brs),4.05(3H,s),4.06(3H,s),4.15(2H,brs),4.26(2H,s),6.44(1H,d,J=5.2Hz),6.74-6.81(4H,m),7.06(2H,d,J=8.8Hz),7.16-7.22(2H,m),7.42(1H,s),7.60(1H,s),8.46(1H,d,J=5.2Hz).
実施例１２４
Ｎ−（４−（２−フェニルピリジン−４−イル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
４−（２−フェニルピリジン−４−イル）オキシアニリン（110mg、0.42mM）を酢酸エチル（10ml）に加え、攪拌下にパラ−フルオロフェニル  イソシアネート（0.56ml,4.9mM）を加え0.5時間攪拌した。反応溶液にn-ヘキサン（20ml）加え減圧下に溶媒を一部留去し、析出してきた固体を濾取し、目的物（98mg）を灰色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):6.81(1H,dd,J=5.6Hz,J=2.4Hz),7.10-7.20(4H,m),7.42-7.52(6H,m),7.57(2H,d,J=8.8Hz)8.01(2H,d,J=8.4Hz),8.53(1H,d,J=5.6Hz),8.74(1H,s),8.80(1H,s).
原料・中間体は以下のように合成した。
製造例１２４−１
４−（２−フェニルピリジン−４−イル）オキシアニリン
４−クロロ−２−フェニルピリジン1.0g（5.5mM）、パラ−ニトロフェノール（1.68g、12mM）、ヒューニッヒ塩基（ジイソプロピルエチルアミン）5ml、１−メチルピロリドン（10ml）を160℃で20時間攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出し、ついで有機層を水で５回洗浄した。溶媒を減圧下留去し残さをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、４−（４−ニトロフェノキシ）−２−フェニルピリジンを淡黄固体として490mg得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):7.08-7.14(1H,m),7.40-7.53(5H,m),7.74(1H,s),8.07-8.13(2H,m)8.34(2H,d,J=8.8Hz),8.68(1H,dd,J=5.6Hz,J=1.2Hz).
４−（４−ニトロフェノキシ）−２−フェニルピリジン（490mg）、鉄粉（1g）、塩化アンモニウム（2g）、エタノール（10ml）、ジメチルホルムアミド（10ml）、水（5ml）を100℃にて10分間攪拌した。セライト濾過し、濾液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水で５回洗浄した後溶媒を減圧留去して４−（２−フェニルピリジン−４−イル）オキシアニリン（460mg）を褐色油状物として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):5.12-5.16(2H,m),6.65(2H,d,J=8.8Hz),6.74(1H,dd,J=5.6Hz,J=2.4Hz),6.89(2H,d,J=8.8Hz),7.38(1H,d,J=2.4Hz),7.40-7.52(3H,m),7.98(2H,d,J=8.0Hz),8.48(1H,d,J=5.6Hz).
実施例１２５
Ｎ−（４−（３−フェニルピリジン−４−イル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
４−（３−フェニルピリジン−４−イル）オキシアニリン（84mg、0.32mM）を酢酸エチル（10ml）に加え、攪拌下にパラ−フルオロフェニル  イソシアネート（0.54ml,4.7mM）を加え40分間攪拌した。反応溶液にＮＨタイプシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをＮＨタイプシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラム精製（クロロホルム：メタノール＝10:1）を行った。得られた残さに酢酸エチルとn-ヘキサンを加え溶媒を減圧留去し目的物（82mg）を淡黄色アモルファスとして得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):6.69(1H,dd,J=5.6Hz,J=1.6Hz),7.06-7.15(4H,m),7.37-7.54(7H,m),7.64(2H,d,J=7.6Hz),8.38(1H,dd,J=5.6Hz,J=1.6Hz),8.51(1H,d,J=1.6Hz),8.70(1H,s),8.75(1H,s).
原料・中間体は以下のように合成した。
製造例１２５−１
４−（３−フェニルピリジン−４−イル）オキシアニリン
４−クロロ３−フェニルピリジン（200mg、1.06mM）、パラ−ニトロフェノール440mg（3.18mM）ヒューニッヒ塩基（isoPr2EtN、ジイソプロピルエチルアミン）（1ml）、１−メチルピロリドン（2ml）を160℃で２時間攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出し、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝4：1ついで2：1）にて精製し、４−（４−ニトロフェノキシ）−３−フェニルピリジンを淡黄油状物として（150mg）得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):6.98(1H,d,J=5.6Hz),7.12(2H,d,J=9.2Hz),7.37-7.48(3H,m),7.50-7.56(2H,m)8.24(2H,d,J=9.3Hz),8.55(1H,d,J=5.6Hz),8.71(1H,s).
４−（４−ニトロフェノキシ）−３−フェニルピリジン（150mg）、鉄粉（300mg）、塩化アンモニウム（600mg）、エタノール（5ml）、ジメチルホルムアミド（5ml）、水（2.5ml）を100℃にて15分間攪拌した。セライト濾過し、濾液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水で５回洗浄した後溶媒を減圧留去して、４−（３−フェニルピリジン−４−イル）オキシアニリン（84mg）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):6.65-6.74(3H,m),6.88(2H,d,J=8.8Hz),7.36-7.50(3H,m),7.64(2H,d,J=8.8Hz),8.34(1H,dd,J=5.6Hz),J=0.8Hz),8.54(1H,s).
実施例１２６
Ｎ−（３−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イル）オキシプロピル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
６，７−ジメトキシ−４−（３−アミノプロポキシ）キノリン150mg（0.57mM）と酢酸エチル（20ml）を室温で攪拌下、４−フルオロフェニル  イソシアネート（0.078ml、0.68mM）を加えさらに15分間攪拌した。析出した固体を濾取し目的物（92mg）を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.03(2H,tt,J=6.0Hz,J=6.0Hz),3.36(2H,t,J=6.0Hz),3.89(3H,s),3.91(3H,s),4.27(2H,t,J=6.0Hz),6.29(1H,t,J=6.0Hz),6.88(1H,d,J=5.2Hz),7.00-7.07(2H,m),7.31(1H,s),7.34-7.41(3H,m),8.47(1H,s),8.51(1H,d,J=5.2Hz).
原料・中間体は以下のようにして得た。
製造例１２６−１
６，７−ジメトキシ−４−（３−アミノプロポキシ）キノリン
６，７−ジメトキシ−４−ヒドロキシキノリン（4.0g、19.5mM）、Ｎ−（３−ブロモプロピル）フタルイミド（5.8g、21.5mM）、炭酸カリウム（5.4g、39mM）、DMFジメチルホルムアミド（20ml）を60℃で1.5時間攪拌した。反応溶液に水、酢酸エチル、テトラヒドロフランを加え抽出した。しばらく放置した後析出した固体を濾取しＮ−（３−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）プロピル）フタルイミド（1.1g）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.22(2H,tt,J=6.0Hz,J=6.0Hz),3.82(3H,s),3.86(2H,t,J=6.0Hz),3.90(3H,s),4.29(2H,t,J=6.0Hz),6.82(1H,d,J=5.2Hz),7.27(1H,s),7.31(1H,s),7.77-7.84(4H,m),8.49(1H,d,J=5.2Hz).
Ｎ−（３−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）プロピル）フタルイミド（600mg、1.53mM）、ヒドラジン１水和物（300mg、6.12mM）、エタノール（5ml）、メタノール（5ml）、テトラヒドロフラン（5ml）を還流下２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し残さをシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリアルＮＨタイプ  シリカゲル、クロロホルム；メタノール＝20:1）で精製し、目的物（150mg）を褐色油状物として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.93(2H,tt,J=6.0Hz,J=6.0Hz),2.77(2H,t,J=6.0Hz),3.88(3H,s),3.91(3H,s),4.29(2H,t,J=6.0Hz),6.89(1H,d,J=5.2Hz),7.31(1H,s),7.34(1H,s),8.51(1H,d,J=5.2Hz).
実施例１２７
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（（１−メチルピペリジン−３−イル）メトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
６−シアノ−４−（４−（４−フルオロアニリノカルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）キノリン−７−オールナトリウム塩（（222mg）と炭酸カリウム（162mg）、３−クロロメチル−１−メチルピペリジン  ヒドロクロリド（86mg）をジメチルホルムアミド（1.7ml）に懸濁し、70-80℃にて終夜撹拌した後、水を加えテトラヒドロフラン、酢酸エチル混合溶媒にて抽出、減圧濃縮して残査をＮＨシリカ（富士シリシア化学）にて精製した。得られた固体をエーテルにて洗い、乾燥して表題化合物（10mg）得た。
MS Spectrum:544(M+1)
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)1.30-2.70(12H,m),4.17(2H,d,J=6.7Hz),6.61(1H,d,J=5.0Hz),7.06-7.18(3H,m),7.36-7.50(3H,m),7.60(1H,s,),8.20-8.28(1H,m),8.63(1H,s,),8.74(1H,d,J=5.0Hz),8.75(1H,s,),9.10(1H,s,)
実施例１２８
Ｎ−（３−（５，６−ジメチル−４−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジル）オキシフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
４−アミノ−（３−アミノフェノキシ）−５，６−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］−ピリミジン（27mg）をトルエン（1ml）、アセトニトリル（0.5ml）にリフラックス下で溶解させた後、４−フルオロフェニル  イソシアネート（13.3μM）を加えた。１時間撹拌して室温にもどし析出した結晶を濾取し、表題化合物（26mg）を得た。
MS(ESI)m/z 392(M+1)
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.31(3H,s),2.46-2.50(3H,m),6.78-7.48(8H,m),8.14(1H,s),8.52(1H,s),8.82(1H,s),11.79(1H,s)
中間体は以下のように合成した。
製造例１２８−１
４−（３−ニトロフェノキシ）−５，６−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］−ピリミジン
Journal of Medicinal Chemistry,1996,Vol.39,No12,2285-2292に記載された４−クロロ−５，６−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］−ピリミジン（177mg）に3-nitrophenol３−ニトロフェノール（243mg）、炭酸カリウム（268mg）ジメチルホルミアミド（2ml）を加え120-130℃にて７２時間撹拌した。室温に戻した後水を加え、テトラヒドロフラン、酢酸エチルの混合溶液にて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥した後濃縮乾固した。得られた結晶をジエチルエーテルにて洗浄し、表題化合物（130mg）を得た。
MS(ESI)m/z 285(M+1)
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.31(3H,s),2.46-2.50(3H,m),7.70-8.18(5H,m),11.89(1H,s)
製造例１２８−２
４−（３−アミノフェノキシ）−５，６−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］−ピリミジン
上記中間体合成法により合成した４−（３−ニトロフェノキシ）−５，６−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］−ピリミジン（110mg）に鉄粉（0.12g）、塩化アンモニウム（0.24g）、エタノール（5ml）、水（1ml）を加え80-90℃にて３時間撹拌した。反応系を室温に戻した後テトラヒドロフラン（3ml）、酢酸エチル（3ml）を加えセライト濾過し、濾液を酢酸エチルにて分液抽出して有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄した。硫酸ナトリウムにて乾燥後減圧濃縮乾固して、ジエチルエーテルにて洗浄し、表題化合物（37mg）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.27(3H,s),2.29(3H,s),5.15-5.24(2H,m),6.28(1H,d,J=8.1Hz),6.32(1H,s),6.40(1H,d,J=8.1Hz),7.01(1H,t,J=8.1Hz),8.12(1H,s),11.72(1H,s).
実施例１２９
Ｎ−６−（（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ）−３−ピリジル−Ｎ′−フェニルウレア
６−（（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ）−３−ピリジルアミン（59.5mg,200mmol）及びフェニル  イソシアネート（26.2mg,220mmol)をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（1ml）中、室温にて18時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物を酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶を濾取、酢酸エチルで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（68mg,163mmol,82%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)3.90(3H,s),3.95(3H,s),6.55(1H,d,J=5.2Hz),6.96-7.02(1H,m),7.26-7.32(3H,m),7.40(1H,s),7.41(1H,s),7.47(2H,d,J=8.4Hz),8.14(1H,dd,J=2.8,8.8Hz),8.35(1H,d,J=2.8Hz),8.55(1H,d,J=5.2Hz),8.89(1H,s),8.99(1H,s).
中間体は以下のように合成した。
製造例１２９−１
６，７−ジメトキシ−４−（（５−ニトロ−２−ピリジル）オキシ）キノリン
６，７−ジメトキシ−１，４−ジヒドロ−４−キノリン（4.10g,20.0mmol）、２−ブロモ−５−ニトロピリジン（4.46g,22.0mmol）及び炭酸カリウム（5.53g,40.0mmol）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（20ml）中、70℃にて３時間加熱撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、不要物を濾別後、水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶を濾取、ヘキサンで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（2.23g,6.81mmol,34%）を黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum:(CDCl3)3.95(3H,s),4.06(3H,s),7.07(1H,d,J=5.2Hz),7.16(1H,s),7.26(1H,d,J=8.8Hz),7.49(1H,s),8.60(1H,dd,J=2.8,8.8Hz),8.74(1H,d,J=5.2Hz),9.08(1H,d,J=2.8Hz).
製造例１２９−２
６−（（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ−３−ピリジンアミン
６，７−ジメトキシ−４−（（５−ニトロ−２−ピリジル）オキシ）キノリン（654mg,2.00mmol)、鉄粉（559mg,10.0mmol）及び塩化アンモニウム（1.07g,20.0mmol）をエタノール（20ml）−水（5ml）中、80℃にて20分間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、酢酸エチルで洗い込んだ。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物を酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶を濾取、酢酸エチルで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（380mg,1.28mmol,64%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum:(CDCl3)3.73(2H,s),4.02(3H,s),4.04(3H,s),6.61(1H,d,J=5.2Hz),6.69(1H,d,J=8.8Hz),7.18(1H,dd,J=2.8,8.8Hz),7.41(1H,s),7.53(1H,s),7.85(1H,d,J=2.8Hz),8.54(1H,d,J=5.2Hz).
実施例１３０
Ｎ−６−（（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ）−３−ピリジル−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
実施例１２９と同様の手法により、４−フルオロフェニル  イソシアネート（30.1mg,220mmol）から表記化合物（67mg,154mmol,77%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)3.89(3H,s),3.95(3H,s),6.79(1H,d,J=5.0Hz),7.11-7.16(2H,m),7.29(1H,d,J=8.6Hz),7.39(1H,s),7.41(1H,s),7.45-7.51(2H,m),8.13(1H,dd,J=2.6,8.6Hz),8.34(1H,d,J=2.6Hz),8.55(1H,d,J=5.0Hz),8.93(1H,s),8.99(1H,s).
実施例１３１
Ｎ−６（（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ）−３−ピリジル−Ｎ′−（１，３−チアゾール−２−イル）ウレア
実施例１２９で得られた６−（（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ）−３−ピリジンアミン（89.1mg,300mmol）及びフェニル  Ｎ−（２−チアゾリル）カーバメート（79.3mg,360mmol）をジメチル  スルフォキシド（1ml）中、85℃にて１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水及び飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物を酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶を濾取、酢酸エチルで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（88mg,208mmol,69%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)3.89(3H,s),3.95(3H,s),6.81(1H,d,J=5.2Hz),7.12(1H,d,J=3.6Hz),7.31(1H,d,J=8.8Hz),7.36-7.40(2H,m),7.42(1H,s),8.18(1H,dd,J=2.8,8.8Hz),8.37(1H,d,J=2.8Hz),8.56(1H,d,J=5.2Hz),9.30(1H,s).
実施例１３２
４−（５−（（アニリノカルボニル）アミノ）−２−ピリジルオキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド
実施例１２９と同様の手法により、４−（（５−アミノ−２−ピリジル）オキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド（55.0mg,177mmol）から表記化合物（59mg,137mmol,78%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)4.04(3H,s),6.86(1H,d,J=5.2Hz),6.96-7.02(1H,m),7.26-7.34(3H,m),7.47(2H,d,J=7.6Hz),7.54(1H,s),7.74(1H,s),7.86(1H,s),8.15(1H,dd,J=2.8,8.8Hz),8.36(1H,d,J=2.8Hz),8.55(1H,s),8.75(1H,d,J=5.2Hz),8.90(1H,s),9.01(1H,s).
中間体は以下のように合成した。
製造例１３２−１
７−メトキシ−４−（（５−ニトロ−２−ピリジル）オキシ）−６−キノリンカルボキサミド
実施例１２９と同様の手法により、WO98/13350に記載の７−メトキシ−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−６−キノリンカルボキサミドの加水分解により誘導される７−メトキシ−４−オキソ−１，４−ヒドロキシ−６−キノリンカルボキサミド（1.09g,5.00mmol）から表記化合物（93.0mg,273mmol,5%）を黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum:(CDCl3)4.15(3H,s),5.92(1H,s),7.21(1H,d,J=5.2Hz),7.35(1H,d,J=9.2Hz),7.63(1H,s),7.79(1H,s),8.62(1H,dd,J=2.8,8.8Hz),8.94(1H,d,J=5.2Hz),8.96(1H,s),9.02(1H,d,J=5.2Hz).
製造例１３２−２
４−（（５−アミノ−２−ピリジル）オキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド
７−メトキシ−４−（（５−ニトロ−２−ピリジル）オキシ）−６−キノリンカルボキサミド（93.0mg,273mmol）、鉄粉（76.0mg,1.36mmol）及び塩化アンモニウム（146mg,2.73mmol）をエタノール（4ml）−水（1ml）中、80℃にて20分間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、酢酸エチル−テトラヒドロフラン混合溶媒で洗い込んだ。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：メタノール＝20：1）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶を濾取、ヘキサンで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（61.0mg,197mmol,72%）を黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)4.03(3H,s),6.60(1H,d,J=5.4Hz),7.04(1H,d,J=8.4Hz),7.18(1H,dd,J=2.6,8.4Hz),7.50(1H,s),7.68(1H,d,J=2.6Hz),7.73(1H,s),7.86(1H,s),8.61(1H,s),8.67(1H,d,J=5.4Hz).
実施例１３３
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（（３−メチルスルホニル）プロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
実施例７と同様にして６−シアノ−４−｛４−［４−フルオロアニリノカルボニル］アミノ−３−フルオロフェノキシ｝キノリン−７−オールナトリウム塩（１００ｍｇ）から表題化合物を６７ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.24-2.32(2H,m),3.05(3H,s),3.30-3.35(2H,m),4.42(2H,t,J=6Hz),6.63(1H,d,J=5.6Hz),7.11-7.15(3H,m),7.40(1H,dd,J=2.8Hz,J=8.0Hz),7.44-7.48(2H,m),7.63(1H,s),8.21-8.26(1H,m),8.64(1H,br),8.75(1H,d,J=5.6Hz),8.77(1H,s),9.10(1H,br).
実施例１３４
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（（３−メチルチオ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
実施例７と同様にして６−シアノ−４−｛４−［４−フルオロアニリノカルボニル］アミノ−３−フルオロフェノキシ｝キノリン−７−オールナトリウム塩（１００ｍｇ）から表題化合物を３０ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.09(3H,s),2.06-2.14(2H,m),2.67(2H,t,J=7.2Hz),4.37(2H,t,J=6Hz),6.62(1H,d,J=5.2Hz),7.10-7.15(3H,m),7.39(1H,dd,J=2.8Hz,J=7.6Hz),7.44-7.48(2H,m),7.60(1H,s),8.21-8.26(1H,m),8.65(1H,br),8.74(1H,d,J=5.2Hz),8.75(1H,s),9.12(1H,brd,J=3.2Hz).
実施例１３５
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（エトキシカルボニル）−プロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
実施例７と同様にして６−シアノ−４−｛４−［４−フルオロアニリノカルボニル］アミノ−３−フルオロフェノキシ｝キノリン−７−オールナトリウム塩（１．０ｇ）から表題化合物を８５０ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.17(3H,t,J=7.2Hz),2.05-2.13(2H,m),2.53(2H,t,J=7.2Hz),4.07(2H,q,J=7.2Hz),4.31(2H,t,J=6.4Hz),6.61(1H,d,J=5.2Hz),7.10-7.15(3H,m),7.40(1H,dd,J=2.8Hz,J=7.6Hz),7.44-7.48(2H,m),7.60(1H,s),8.22-8.27(1H,m),8.64(1H,br),8.74(1H,d,J=5.2Hz),8.74(1H,s),9.10(1H,br).
実施例１３６
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−カルボキシプロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（エトキシカルボニル）プロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア（８００ｍｇ）をメタノール（４５ｍｌ）に溶解し、２ＮNaOH水（１５ｍｌ）を加えて４０分間８０℃で加熱撹拌した。反応終了後、反応液を氷水に注ぎ、１ＮHClで中和して析出した固体を濾取した。得られた固体を水洗し、乾燥して表題化合物を２３０ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.01-2.08(2H,m),2.46(2H,t,J=7.6Hz),4.30(2H,t,J=6.4Hz),6.61(1H,d,J=5.2Hz),7.10-7.15(3H,m),7.39(1H,dd,J=2.8Hz,J=8.0Hz),7.44-7.48(2H,m),7.59(1H,s),8.21-8.26(1H,m),8.66(1H,br),8.73(1H,d,J=5.2Hz),8.74(1H,s),9.12(1H,br).
実施例１３７
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）プロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−カルボキシプロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア（１００ｍｇ）をジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解し、氷冷撹拌下１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド（４４ｍｇ）と１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール（３５ｍｇ）を加えて室温で３０分間撹拌した。次に、シクロプロピルアミン（１６μｌ）を加えて１８時間室温で撹拌した。反応終了後、反応液を１Ｎ水酸化ナトリウム水に注ぎ、酢酸エチルで抽出して得られた有機層を飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を濃縮し、得られた固体をエーテル、少量の酢酸エチルで洗い表題化合物を３８ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.34-0.38(2H,m),0.54-0.59(2H,m),1.99-2.06(2H,m),2.25(2H,t,J=7.2Hz),2.56-2.63(1H,m),4.27(2H,t,J=6.4Hz),6.60(1H,d,J=5.2Hz),7.10-7.15(3H,m),7.39(1H,dd,J=2.8Hz,J=8.0Hz),7.44-7.49(2H,m),7.59(1H,s),7.95(1H,brd,J=3.6Hz),8.21-8.25(1H,m),8.67(1H,br),8.73(1H,d,J=5.2Hz),8.74(1H,s),9.15(1H,br).
実施例１３８
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（（ピペリジノ）カルボニル）プロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−カルボキシプロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア（１００ｍｇ）から実施例１３７と同様の操作により標題化合物を３３ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.38-1.60(6H,m),2.01-2.09(2H,m),2.53(2H,t,J=7.2Hz),3.39-3.46(4H,m),4.31(2H,t,J=6.0Hz),6.61(1H,d,J=5.2Hz),7.10-7.15(3H,m),7.40(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.0Hz),7.43-7.49(2H,m),7.61(1H,s),8.20-8.27(1H,m),8.70(1H,br),8.73(1H,d,J=5.2Hz),8.74(1H,s),9.17(1H,br).
実施例１３９
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（（ジメチルアミノ）スルホニル）プロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
実施例７と同様にして６−シアノ−４−｛４−［４−フルオロアニリノカルボニル］アミノ−３−フルオロフェノキシ｝キノリン−７−オールナトリウム塩（１００ｍｇ）から表題化合物を３５ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.19-2.27(2H,m),2.80(6H,s),3.26-3.31(2H,m),4.41(2H,t,J=6.4Hz),6.63(1H,d,J=5.2Hz),7.10-7.16(3H,m),7.40(1H,dd,J=2.8Hz,J=7.6Hz),7.44-7.49(2H,m),7.61(1H,s),8.21-8.27(1H,m),8.68(1H,br),8.75(1H,d,J=5.2Hz),8.77(1H,s),9.15(1H,br).
実施例１４０
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（（シクロプロピルアミノ）スルホニル）プロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア
実施例７と同様にして６−シアノ−４−｛４−［４−フルオロアニリノカルボニル］アミノ−３−フルオロフェノキシ｝キノリン−７−オールナトリウム塩（１００ｍｇ）から表題化合物を３１ｍｇ得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.51-0.63(4H,m),2.17-2.25(2H,m),3.15-3.22(1H,m),3.26-3.33(2H,m),4.42(2H,t,J=6.0Hz),6.63(1H,d,J=5.2Hz),7.10-7.16(3H,m),7.40(1H,dd,J=2.8Hz,J=8.0Hz),7.44-7.48(2H,m),7.56(1H,brd,J=2.8Hz),7.61(1H,s),8.21-8.27(1H,m),8.63-8.66(1H,m),8.75(1H,d,J=5.2Hz),8.77(1H,s),9.11-9.13(1H,m).
実施例１４１
Ｎ−（４−（７−ベンジルオキシ−６−シアノ−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２−チアゾリル）ウレア
フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−エンジルオキシ−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）カーバメート（6.93g）と２−アミノチアゾール（2.75g）とをジメチルホルムアミド（70ml）に溶解し、ここにジイソプロピールエチルアミン（4.8ml）を加えて、90℃で２時間加熱攪拌した。放冷後に水を加えて析出する個体を濾取し、これを酢酸エチルで洗浄して5.53g（収率79%）の表記化合物を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):5.46(2H,s),6.63(1H,d,J=5.2Hz),7.13-7.19(2H,m),7.33-7.48(5H,m),7.54(2H,d,J=6.8Hz),7.72(1H,s),8.21-8.27(1H,m),8.73-8.78(2H,m)
中間体は以下のように合成した。
製造例１４１−１
フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−ベンジルオキシ−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）カーバメート
製造例８で合成した７−ベンジルオキシ−６−シアノ−４−（３−フルオロ−４−アミノフェノキシ）キノリン（9.45g）をジメチルホルムアミド（70ml）とビリジン（5.9ml）に溶解し窒素気流下で0℃に冷却した。ここにクロル炭酸フェニル（3.4ml）を加え、終夜で２時間攪拌した。この反応液に水を加えて析出した結晶を濾取し、これをテトラヒドロフラン及びトルエン中でトリチュレイションして6.93g（収率56%）の表記化合物を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):5.36(2H,s),6.53(1H,d,J=5.3),6.98-7.05(2H,m),7.17-7.47(9H,m),7.51-7.58(3H,m),8.67-8.71(2H,m)
実施例１４２
Ｎ−［４−（６−シアノ−７−［３−（モルフォリン−４−イル）プロポキシ］−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル］−Ｎ′−（２−チアゾリル）ウレア
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−ヒドロキシ−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル−Ｎ′−（２−チアゾリル）ウレア（150mg）をジメチルホルムアミド（3ml）に溶解し、炭酸カリウム（150mg），１−クロロ−３−（モルホリン−４−イル）プロパン（70mg）を加え、６０℃で2時間加熱攪拌した。放冷後に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を減圧留去した。残さをＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-メタノール系）で精製し、表記化合物（20mg）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.94-2.04(2H,m),2.34-2.52(6H,m),3.54-3.61(4H,m),4.34(2H,t,J=6.2Hz),6.61(1H,d,J=5.6Hz),7.12-7.20(2H,m),7.37-7.47(2H,m),7.61(1H,s),8.21-8.27(1H,m),8.73-8.76(2H,m)
中間体は以下の方法で合成した。
製造例１４２−１
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−ヒドロキシ−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２−チアゾリル）ウレア
実施例１４１で合成したＮ−（４−（７−ベンジルオキシ−６−シアノ−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２−チアゾリル）ウレア（5.53g）をTFA（55ml）に溶解し、ここにチオアニソール（5.5ml）を加えて70℃で６時間加熱攪拌した。反応溶液を冷却の後に減圧濃縮し、ここに重曹水とメタノールを加え、析出した結晶を濾過した。これをジエチルエーテルで洗浄して表記化合物3.63g（収率８０％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):6.50(1H,d,J=5.6Hz),7.12-7.19(2H,m),7.35-7.45(3H,m),8.19-8.27(1H,m),8.61-8.66(2H,m)
実施例１４３
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル−Ｎ′−（２−チアゾリル）ウレア
実施例１４２で合成したＮ−（４−（６−シアノ−７−ヒドロキシ−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２−チアゾリル）ウレア（150mg）をジメチルホルムアミド（2.5ml）に溶解し、炭酸カリウム（150mg），１−クロロ−３−（ジエチルアミノ）プロパン（80mg）を加え、60℃で2時間加熱攪拌した。放冷後に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を減圧留去した。残さをＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-メタノール系）で精製し、表記化合物（10mg）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.95(6H,t,J=7.0Hz),1.85-1.96(2H,m),2.40-2.65(6H,m),4.32(2H,t,J=6.0Hz),6.62(1H,d,J=5.2Hz),7.12-7.20(2H,m),7.36-7.48(2H,m),7.59(1H,s),8.20-8.24(1H,m),8.73-8.77(2H,m)
実施例１４４
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）ウレア
製造例１０で合成した４−（４−アミノフェノキシ）−６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン（100mg）とフェニル  Ｎ−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）カーバメート（81mg）とをトルエン（5ml）に加え、さらにジイソプロピルエチルアミン（0.88ml）を加えて100℃で2時間加熱攪拌した。放冷後に析出した結晶を濾過し、これを酢酸エチルとトルエン（1/1）の混合溶媒で洗浄し、表記化合物（102mg）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.16(3H,s),3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.44(2H,m),5.95(1H,s),6.52(1H,d,J=5.2Hz),7.26(2H,d,J=9.2Hz),7.58-7.64(3H,m),8.71(1H,d,J=5.2Hz),8.76(1H,s),9.04(1H,brs).
中間体は以下の方法で合成した。
製造例１４４−１
Ｎ−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）カーバメート
アルドリッチ社より購入した５−アミノ−３−メチルイソキサゾール（1g）をテトラヒドロフラン（40ml）とピリジン（1.5ml）とに溶解し、窒素雰囲気下で0℃に冷却した後にクロル炭酸フェニル（1.4ml）を加えた後、1.5時間室温で撹拌した。ここに水を加えて酢酸エチルで２回抽出し、有機層を合わせて、水、飽和食塩水の順で洗浄の後に無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残さを酢酸エチルとn-ヘキサンから結晶化して表記化合物（450mg、収率20%）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):2.27(3H,s),6.03(1H,s),7.16-7.30(3H,m),7.37-7.44(2H,m),7.81(1H,brs)
実施例１４５
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）ウレア
製造例１０で合成した４−（４−アミノフェノキシ）−６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン（100mg）とフェニル  Ｎ−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）カーバメート（72mg）とをトルエン（5ml）に加え、さらにジイソプロピルエチルアミン（0.51ml）を加えて2時間加熱還流した。放冷後に析出した結晶を濾過し、これを酢酸エチルとトルエン（1/1）の混合溶媒で洗浄し、表記化合物（120mg）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.36(3H,s),3.37(3H,s)3.75-3.78(2H,m),4.37-4.43(2H,m),6.50-6.54(2H,m),7.26(2H,d,J=8.8Hz),7.56-7.63(3H,m),8.72(1H,d,J=5.6Hz),8.76(1H,s),8.99(1H,brs),9.51(1H,brs)
中間体は以下の方法で合成した。
製造例１４５−１
Ｎ−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）カーバメート
アルドリッチ社より購入した３−アミノ−５−メチルイソキサゾール（1.00g）をテトラヒドロフラン（20ml）とピリジン（1.5ml）とに溶解し、窒素雰囲気下で0℃に冷却した後にクロロ炭酸フェニル（1.4ml）を加えた後、2時間室温で攪拌した。ここに水を加えて酢酸エチルで２回抽出し、有機層を合わせて、水、飽和食塩水の順で洗浄の後に無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残さをジエチルエーテルとn-ヘキサンでトリチュレーションして表記化合物（1.54g）（収率68%）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):2.42(3H,s),6.56(1H,s),7.15-7.30(3H,m),7.36-7.43(2H,m),8.18(1H,brs)
実施例１４６
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリニル）ウレア
実施例２５の方法と同様にしてフェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）カーバメート（65mg）から表記化合物（64mg）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.38-2.45(2H,m),2.81-2.90(2H,m),3.36(3H,s),3.75-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.61(1H,d,J=5.2),6.77(1H,d,J=8.4Hz),7.10-7.18(2H,m),7.30(1H,brs),7.36-7.42(1H,m),7.63(1H,s),8.23-8.29(1H,m),8.60(1H,brs),8.73-8.76(2H,m),8.92-8.94(1H,m),9.97(1H,brs)
実施例１４７
４−（４−（アニリノカルボニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド
実施例３７で合成したＮ−（４−（６−シアノ−７−メトキシ−４−キノリル）オキシ−フェニル）−Ｎ′−フェニルウレア（100mg）をジメチルスルホキサシド（3ml）に80℃で溶解し、ここに５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて２時間加熱攪拌した。反応液１Ｎ  塩酸で中和の後解析出した結晶を濾取した後に、エタノールで洗浄して表記化合物（60mg）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.03(3H,s),6.56(1H,d,J=6.0Hz),6.96(1H,t,J=7.6Hz),7.22-7.30(4H,m),7.45(2H,d,J=7.6Hz),7.52(1H,s),7.59-7.62(2H,m),7.76(1H,brs),7.87(1H,brs),8.69-8.73(2H,m),8.76(1H,brs),8.90(1H,brs)
実施例１４８
４−（４−（アニリノカルボニル）アミノフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド
実施例６５．で合成したＮ−（４−（６−シアノ−７−（メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ′−フェニルウレア（95mg）から実施例１４７と同様にして表記化合物（54mg）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.35(3H,s),3.75-3.81(2H,m),4.37-4.47(2H,m),6.46(1H,d,J=5.2),6.96(1H,t,J=7.6),7.21-7.30(4H,m),7.45(2H,d,J=8.4Hz),7.55(1H,s),7.59(2H,d,J=8.8Hz),7.81(1H,brs),7.82(1H,brs),8.65(1H,d,J=5.2),8.77-8.79(2H,m),8.91(1H,brs)
実施例１４９
４−（４−（（２，４−ジフルオロフェニル）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド
実施例６６で合成したＮ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレア（100mg）から実施例１４７と同様にして表記化合物（35mg）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.34(3H,s),3.78-3.81(2H,m),4.39-4.42(2H,m),6.56(1H,d,J=5.2Hz),7.03-7.17(2H,m),7.28-7.43(2H,m),7.56(1H,s),7.81(2H,brs),8.08-8.16(1H,m),8.28-8.29(1H,m),8.67(1H,d,J=5.2),8.76(1H,s),9.00-9.09(2H,m)
実施例１５０
４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド
実施例１００で合成したＮ−（４−（６−シアノ−７−（２−エトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロファニル）−Ｎ′−（４−フルオロフェニル）ウレア（58mg）から実施例１４７と同様にして表記化合物（25mg）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.34(3H,s),3.78-3.81(2H,m),4.39-4.42(2H,m),6.56(1H,d,J=5.2Hz),7.10-7.17(3H,m),7.36-7.50(3H,m),7.56(1H,s),7.82(2H,brs),8.19-8.26(1H,m),8.64-8.69(2H,m),8.76(1H,s),9.13-9.15(1H,m)
実施例１５１
７−（２−メトキシエトキシ）−４−（４−（（１，３−チアゾール−２−イルアミノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−６−キノリンカルボキサミド
実施例２５で合成したＮ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシ−２−フルオロフェニル）−Ｎ′−（１，３−チアゾール−２−イル）ウレア（100mg）から実施例１４７と同様にして表記化合物（18mg）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.34(3H,s),3.78-3.81(2H,m),4.39-4.42(2H,m),6.57(1H,d,J=5.2Hz),7.12-7.19(2H,m),7.39(1H,d,J=3.6Hz),7.41-7.46(1H,m),7.57(1H,s),7.82(1H,brs),8.21-8.25(1H,m),8.68(1H,d,J=5.2Hz),8.76(1H,s),9.06(1H,brs)
実施例１５２
４−（４−（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド
実施例１０と同様の方法で６−カルバモイル−４−（４−アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−メトキシキノリン（50mg）から表記化合物（２５mg）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.02(3H,s),6.55(1H,d,J=5.6Hz),7.09-7.18(3H,m),7.35-7.41(1H,m),7.43-7.49(2H,m),7.51(1H,s),7.74(1H,brs),7.85(1H,brs),8.18-8.26(1H,m),8.61-8.68(3H,m),9.09-9.12(1H,m)
出発物質は以下の方法で合成した。
製造例１５２−１
７−メトキシ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−６−カルボキシリックアシッド
製造例２４に記載の７−メトキシ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−６−カルボニトリル（2g）にグリセロール（20ml）とKOH水酸化カリウム（3.0g）を加えて、160℃で3時間加熱攪拌し,水（40ml）を加えて80℃でさらに30分間加熱した。放冷後２Ｎ塩酸で酸性とし、析出した不要物を濾取し、これを水で洗浄した後に減圧乾燥して表記化合物（1.6g）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.87(3H,s),6.14(1H,d,J=6.0Hz),7.04(1H,s),7.98(1H,d,J=6.0),8.40(1H,s)
製造例１５２−２
７−メトキシ−４−クロロ−キノリン−６−カルボニル  クロリド
７−メトキシ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−６−カルボキシリック  アシッド（2.0g）に塩化チオニル（10ml）と少量のDMFジメチルホルムアミドを加えて、２時間加熱還流した。減圧濃縮後にトルエンで２回共沸して表記化合物（2.7g）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):4.20(3H,s),7.80-7.90(1H,m),8.41(1H,s),8.90-9.00(2H,m)
製造例１５２−３
７−メトキシ−４−クロロ−キノリン−６−カルボキサミド
７−メトキシ−４−クロロ−キノリン−６−カルボニル  クロリド（2.7g）をテトラヒドロフラン（150ml）に溶解し、0℃に冷却した。ここに30%アンモニア水（5ml）を加え、室温で３０分間攪拌した。水を加え酢酸エチルで３回抽出した後、有機層を合わせて水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥の後に減圧乾燥し表記化合物（1.35g）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.03(3H,s),7.56-7.66(2H,m),7.79(1H,brs),7.88(1H,brs),8.46-8.49(1H,m),8.78-8.82(1H,m)
製造例１５２−４
６−カルバモイル−４−（３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）−７−メトキシキノリン
製造例７と同様にして７−メトキシ−４−クロロ−キノリン−６−カルボキサミド（1.23g）から表記化合物（1.1g）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.03(3H,s),6.96(1H,d,J=5.2Hz),7.25-7.30(1H,m),7.57(1H,s),7.61-7.66(1H,m),7.74(1H,brs),7.84(1H,brs),8.25-8.32(1H,m),8.49(1H,s),8.80(1H,d,J=5.2Hz)
製造例１５２−５
６−カルバモイル−４−（４−アミノ−３−フロオロフェノキシ）−７−メトキシキノリン
製造例１０と同様にして６−カルバモイル−４−（３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）−７−メトキシキノリン（1.08g）から表記化合物（540mg）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.01(3H,s),5.19-4.23(2H,m),6.44(1H,d,J=5.2),6.83-6.89(2H,m),7.05-7.10(1H,m),7.47(1H,s),7.71(1H,brs),7.83(1H,brs),8.60-8.66(2H,m)
実施例１５３
１−（２−クロロ−４−｛６−［４−（２−ジエチルアミノエトキシ）−フェニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ｝フェニル）−３−シクロプロピルウレア
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（２−ジエチルアミノエトキシ）−フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−シクロプロピルウレア４０ｍｇ（０．０６０１ミリモル）をテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かしテトラブチルアンモニウムフロリド（テトラヒドロフラン１Ｍ溶液）を０．５ｍｌ（８．３当量）滴下して、２時間リフラックスした。室温に戻して水３ｍｌを加え、３時間放置して、析出している結晶を濾取して水、及びエーテルーヘキサン＝１：１で洗い減圧乾燥して表題化合物２２ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):535(M+1),
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)0.40-0.54(2H,m),0.70-0.80(2H,m),1.06(6H,t,J=7.8Hz)2.55-2.70(5H,m),2.88(2H,t,J=7.8Hz),4.18(2H,t,J=7.8Hz),7.01(1H,d,J=1.7Hz),7.12(2H,d,J=8.4Hz),7.23(1H,d,J=2.5Hz),7.27(1H,dd,J=8.8Hz,J'=2.5Hz),7.41(1H,d,J=2.5Hz),7.97(1H,d,J=8.4Hz),8.01(1H,s),8.24(1H,d,J=8.8Hz),8.36(1H,s),12.68(1H,brs)
中間体は以下のように合成した。
製造例１５３−１
２−アミノ−５−（４−ベンジルオキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル
２−アミジノ−酢酸エチルエステル塩酸塩５０．７ｇ（Liebigs Ann.Chem.,1895（1977）に記載の公知化合物）にエタノール７００ｍｌを加え室温撹拌下、ナトリウムエトキシド２２．３ｇ（２−アミジノ−酢酸エチルエステル塩酸塩に対して１当量）を加えて、室温雰囲気下で、１５分間撹拌した。そこへ、１−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−ブロモエタノン（Journal of Heterocyslic Chemistry Vol.2,310（1965）、及びJournal of Medicinal Chemistry vol.17,55（1974）に記載の公知化合物）４９．９ｇを加え、室温、窒素雰囲気下で３６時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルにて分液抽出、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮乾固し表題化合物５６．７ｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)1.32(3H,t,J=7.3Hz),4.10(2H,q,J=7.3Hz),5.08(2H,s,),5.62(2H,s),6.30(1H,d,J=2.2Hz),6.95(2H,d,J=7.9Hz),7.28-7.47(7H,m),19.67(1H,brs)
製造例１５３−２
６−（４−ベンジルオキシフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−オール
製造例１５３−１で合成した２−アミノ−５−（４−ベンジルオキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸エチルエステル  ５６．７ｇにギ酸８４ｍｌ、ホルムアミド３３８ｍｌ、ジメチルホルムアミド１６９ｍｌを加え、１４０℃で４８時間撹拌した後、室温で２４時間放置した。析出している固体を濾取して、減圧乾燥後、表題化合物４１ｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)5.12(2H,s),6.78(1H,s),7.03(2H,d,J=7.0Hz),7.28-7.47(5H,m),7.73(2H,d,J=7.0Hz),7.82(1H,s),11.80(1H,brs),12.20(1H,brs)
製造例１５３−３
６−（４−ベンジルオキシフェニル）−４−クロロ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン
製造例１５３−２で合成した６−（４−ペンジルオキシフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−オール２０ｇにオキシ塩化リン２００ｍｌを加え、１４０℃で３時間撹拌した後、室温にして反応系を濃縮した。残査に氷水を加え、酢酸エチル−テトラヒドロフラン（５：１）混合溶媒にて分液抽出した。有機層を水、飽和食塩水にて洗浄して、硫酸ナトリウムにて乾燥し濃縮乾固して表題化合物１２ｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)5.18(2H,s),6.97(1H,d,J=2.4Hz),7.12(2H,d,J=7.5Hz),7.30-7.50(5H,m),7.94(2H,d,J=7.5Hz),8.70(1H,s),12.90(1H,brs)
製造例１５３−４
６−（４−ベンジルオキシフェニル）−４−クロロ−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン
製造例１５３−３で合成した６−（４−ベンジルオキシフェニル）−４−クロロ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン２．４６ｇのジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液に水素化ナトリウム（６０％dispersion,Aldrich）０．３８１ｇ（１．３当量）を加え室温で４０分間撹拌した後、２−（クロロメトキシ）エチルトリメチルシラン１．６８ｍｌ（１．３当量）を加え、室温で終夜撹拌して水２０ｍｌ、酢酸１ｍｌを加え酢酸エチル−テトラヒドロフラン（５：１）混合溶媒にて分液抽出した。有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥し、濃縮してＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）に付し、表題化合物２．８３ｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)-0.10(9H,s),0.84(2H,t,J=8.0Hz),3.62(2H,t,J=8.0Hz),5.20(2H,s),5.61(2H,s),6.81(1H,s),7.19(2H,d,J=7.7Hz),7.33-7.52(5H,m),7.88(2H,d,J=7.7Hz),8.70(1H,s)
製造例１５３−５
４−［６−（４−ベンジルオキシフェニル）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−２−クロロフェニルアミン
製造例１５３−４で合成した６−（４−ベンジルオキシフェニル）−４−クロロ−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンにジメチルスルホキシド１２ｍｌを加え、撹拌下、水素化ナトリウム（６０％dispersion,Aldrich）１４１ｍｇ（１．５当量）、４−アミノ−３−クロロフェノール５０７ｍｇ（１．５当量）を加え、室温にて１０分間撹拌後、１３５−１４０℃で４時間撹拌した。その後室温に戻して、水を加え酢酸エチル−テトラヒドロフラン（５：１）混合溶媒にて分液抽出した。有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥し、濃縮してＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）に付し、表題化合物１．２０ｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)-0.90(9H,s),0.85(2H,t,J=8.0Hz),3.61(2H,t,J=8.0Hz),5.18(2H,s),5.34(2H,s),5.59(2H,s),6.64(1H,s),6.85(1H,d,J=8.0Hz),6.95-6.99(1H,m),7.14-7.20(3H,m),7.30-7.55(5H,m),7.71(2H,d,J=8.0Hz),8.41(1H,d,J=1.4Hz)
製造例１５３−６
１−｛４−［６−（４−ベンジルオキシフェニル）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−２−クロロフェニル｝−３−シクロプロピルウレア
製造例１５３−５で合成した４−［６−（４−ベンジルオキシフェニル）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−２−クロロフェニルアミン３３４ｍｇをジメチルホルムアミド４ｍｌに溶かし、ピリジン０．０６６ｍｌ（１．４当量）、クロロ炭酸フェニル０．１０２ｍｌ（１．４当量）、を加え室温で、２．５時間撹拌した後、シクロプロピルアミン０．０９ｍｌ（２．２当量）を加え終夜撹拌した。水を加え、酢酸エチルにて分液抽出し、有機層を飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムにて乾燥、濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）に付し、表題化合物３３０ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):656(M+1),678(M+23),
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)-0.09(9H,s),0.40-0.46(2H,m),0.63-0.70(2H,m),0.87(2H,t,J=7.8Hz),2.43-2.62(1H,m),3.62(2H,t,J=7.8Hz),5.20(2H,s),5.60(2H,s),6.75(1H,s),7.15-7.53(9H,m),7.73(2H,d,J=8.6Hz),7.94(1H,s),7.93(1H,s),8.18(1H,d,J=9.0Hz),8.41(1H,d,J=1.8Hz)
製造例１５３−７
１−｛２−クロロ−４−［６−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−２−フェニル｝−３−シクロプロピルウレア
製造例１５３−６で合成した１−｛４−［６−（４−ベンジルオキシフェニル）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−２−クロロフェニル｝−３−シクロプロピルウレア２６０ｍｇをエタノール１０ｍｌ、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶かし、酸化白金１００ｍｇを加え、室温、常圧下で水素雰囲気下に終夜撹拌した後、セライト濾過して、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）に付し、表題化合物１６０ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)-0.09(9H,s),0.40-0.46(2H,m),0.63-0.70(2H,m),0.86(2H,t,J=8.1Hz),2.53-2.62(1H,m),3.62(2H,t,J=8.1Hz),5.58(2H,s,),6.67(1H,s,),6.90(2H,d,J=8.2Hz),7.13-7.22(2H,m),7.43-7.47(1H,m),7.60(2H,d,J=8.2Hz),7.93(1H,s),8.17(1H,d,J=9.1Hz),8.40(1H,s),9.38(1H,brs)
製造例１５３−８
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（２−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシプロポキシ）−フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−シクロプロピルウレア
製造例１５３−７で合成した１−｛２−クロロ−４−［６−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−２−フェニル｝−３−シクロプロピルウレア１１３ｍｇをジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし２−クロロエチルジエチルアミン塩酸塩１２０ｍ（３．５当量）、炭酸カリウム１３８ｍｇ（５当量）を加え、８０℃で１５時間撹拌した。その後室温に戻して、水を加え酢酸エチルにて分液抽出した。有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥し、濃縮してＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）に付し、表題化合物４０ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):665(M+1),
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)-0.09(9H,s),0.40-0.47(2H,m),0.63-0.70(2H,m),0.87(2H,t,J=8.9Hz),0.99(6H,t,J=8.0Hz)2.52-2.62(5H,m),2.80(2H,t,J=8.0Hz),3.62(2H,t,J=8.9Hz),4.10(2H,t,J=8.0Hz),5.60(2H,s,),6.72(1H,s),7.08(2H,d,J=8.1Hz),7.17(1H,d,J=3.2Hz),7.21(1H,dd,J=3.2,8.4Hz),7.46(1H,d,J=3.2Hz),7.71(2H,d,J=8.1Hz),7.94(1H,s,),8.18(1H,d,J=8.4Hz),8.40(1H,s,)
実施例１５４
１−（２−クロロ−４−｛６−［４−（２−（１−ピロリジノ）エトキシ）−フェニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ｝フェニル）−３−シクロプロピルウレア
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（２−ピロリジノエトキシ）−フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−シクロプロピルウレア２５ｍｇから実施例１５３と同様の方法で表題化合物１３ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):533(M+1),
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)0.40-0.45(2H,m),0.60-0.70(2H,m),1.65-1.72(4H,m),2.47-2.60(5H,m,covered by DMSO peak),2.70(2H,t,J=7.6Hz),4.12(2H,t,J=7.6Hz),6.82(1H,s),7.02(2H,d,J=8.5Hz),7.13(1H,d,J=2.6Hz),7.17(1H,dd,J=8.5Hz),7.41(1H,d,J=2.6Hz),7.87(2H,d,J=8.5Hz),7.91(1H,s),8.14(1H,d,J=8.5Hz),8.26(1H,s),12.59(1H,brs)
製造例１５４−１
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（２−（１−ピロリジノ）エトキシ）−フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−シクロプロピルウレア
製造例１５３−７で合成した１−｛２−クロロ−４−［６−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−２−フェニル｝−３−シクロプロピルウレア８６ｍｇから１−（２−クロロエチル）ピロリジン塩酸塩１０４ｍｇ、炭酸カリウム１２６ｍｇを用い製造例１５３−８と同様の方法により表題化合物２７ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):663(M+1),
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)-0.09(9H,s),0.40-0.44(2H,m),0.61-0.69(2H,m),0.85(2H,t,J=8.0Hz),1.61-1.76(4H,m),2.44-2.61(5H,m,covered by DMSO peak),2.86(2H,t,J=8.0Hz),3.61(2H,t,J=8.0Hz),4.13(2H,t,J=8.0Hz),5.79(2H,s),6.72(1H,s),7.09(2H,d,J=8.7Hz),7.15(1H,d,J=8.7Hz),7.20(1H,dd,J=2.5,8.7Hz),7.44(1H,d,J=2.5Hz),7.71(2H,d,J=8.7Hz),7.93(1H,s),8.16(1H,d,J=8.7Hz),8.39(1H,s)
実施例１５５
１−（２−クロロ−４−｛６−［４−（２−（１−ピロリジノ）プロポキシ）フェニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ｝フェニル）−３−シクロプロピルウレア
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（２−（１−ピロリジノ）プロポキシ）フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−ジクロプロピルウレア２８ｍｇから実施例１５３と同様の方法で表題化合物１１ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):547(M+1),
製造例１５５−１
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（３−（１−ピロリジノ）プロポキシ）フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−シクロプロピルウレア
製造例１５３−７で合成した１−｛２−クロロ−４−［６−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−２−フェニル｝−３−シクロプロピルウレア９６ｍｇから１−（３−クロロプロピル）ピロリジン１４６ｍｇ、炭酸カリウム１５０ｍｇ、ヨウ化カリウム１５ｍｇを用い製造例１５３−８と同様の方法により表題化合物２８ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):677(M+1),
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)-0.09(9H,s),0.39-0.47(2H,m),0.63-0.70(2H,m),0.87(2H,t,J=8.0Hz),1.63-1.73(4H,m),1.88-1.96(2H,m),2.40-2.62(7H,m,covered by DMSO peak),3.61(2H,t,J=8.1Hz),4.09(2H,t,J=6.6Hz),5.60(2H,s),6.72(1H,s),7.08(2H,d,J=8.9Hz),7.16(1H,d,J=2.6Hz),7.21(1H,dd,J=2.4,8.9Hz),7.46(1H,d,J=2.6Hz),7.71(2H,d,J=8.9Hz),7.95(1H,s),8.18(1H,d,J=8.9Hz),8.40(1H,s)
実施例１５６
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−ジエチルアミノプロポキシ）フェニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−シクロプロピルウレア
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ジエチルアミノプロポキシ）フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−シクロプロピルウレア２２ｍｇから実施例１５３と同様の方法で表題化合物１１ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):565(M+1),
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)0.40-0.47(2H,m),0.63-0.70(2H,m),0.96(6H,t,J=6.6Hz)2.45-2.63(7H,m,covered by DMSO peak),3.80-4.10(3H,m),6.93(1H,s,),7.04(2H,d,J=8.6Hz),7.15(1H,d,J=2.2Hz),7.19(1H,dd,J=2.2,8.6Hz),7.43(1H,d,J=2.2Hz),7.88(2H,d,J=8.6Hz),7.93(1H,s),8.16(1H,d,J=8.6Hz),8.28(1H,s),12.60(1H,brs)
製造例１５６−１
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ジエチルアミノプロポキシ）フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−シクロプロピルウレア
製造例１５３−７で合成した１−｛２−クロロ−４−［６−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−２−フェニル｝−３−シクロプロピルウレア７５ｍｇをジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かしｐ−トルエンスルホン酸（２Ｓ）−（＋）−グリシジルエステル９１ｍｇ（３当量）、炭酸カリウム９２ｍｇ（５当量）を加え、７５℃で８時間撹拌した。その後室温に戻して、反応系を桐山濾過して、濾液にジエチルアミン０．１ｍｌを加え、７０℃で８時間撹拌した。その後水を加え酢酸エチル−テトラヒドロフランにて分液抽出した。有機層を濃縮してＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）に付し、表題化合物２４ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):695(M+1),
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)-0.09(9H,s),0.39-0.47(2H,m),0.63-0.70(2H,m),0.86(2H,t,J=8.3Hz),0.97(6H,t,J=7.0Hz),2.38-2.60(7H,m),3.61(2H,t,J=8.3Hz),3.83-4.11(3H,m),4.82(1H,brs),5.59(2H,s),6.73(1H,s),7.08(2H,d,J=8.5Hz),7.18(1H,d,J=2.7Hz),7.21(1H,dd,J=2.7,8.5Hz),7.45(1H,d,J=2.7Hz),7.71(2H,d,J=8.5Hz),7.94(1H,s,),8.18(1H,d,J=8.5Hz),8.40(1H,s,)
実施例１５７
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−ジエチルアミノプロポキシ）フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−シクロプロピルウレア
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−ジエチルアミノプロポキシ）フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−シクロプロピルウレア２２ｍｇから実施例１５３と同様の方法で表題化合物１１ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):565(M+1),
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)0.40-0.47(2H,m),0.63-0.70(2H,m),0.96(6H,t,J=6.6Hz)2.45-2.63(7H,m,covered by DMSO peak),3.80-4.10(3H,m),6.93(1H,s,),7.04(2H,d,J=8.6Hz),7.16(1H,d,J=2.2Hz),7.19(1H,dd,J=2.2,8.6Hz),7.43(1H,d,J=2.2Hz),7.89(2H,d,J=8.6Hz),7.94(1H,s),8.16(1H,d,J=8.6Hz),8.28(1H,s)12.60(1H,brs)
製造例１５７−１
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−ジエチルアミノプロポキシ）フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−シクロプロピルウレア
製造例１５３−９と同様の方法により、１−｛２−クロロ−４−［６−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−２−フェニル｝−３−シクロプロピルウレア１２７ｍｇからｐ−トルエンスルホン酸（２Ｒ）−（−）−グリシジルエステル１５４ｍｇ、炭酸カリウム１５５ｍｇ、ジエチルアミン０．１５ｍｌを用いて表題化合物６２ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):695(M+1),
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)-0.09(9H,s),0.39-0.47(2H,m),0.63-0.70(2H,m),0.86(2H,t,J=8.3Hz),0.97(6H,t,J=7.0Hz)2.38-2.60(7H,m,covered by DMSO peak),3.61(2H,t,J=8.3Hz),3.83-4.11(3H,m),4.82(1H,brs),5.60(2H,s),6.73(1H,s),7.09(2H,d,J=8.5Hz),7.16(1H,d,J=2.7Hz),7.20(1H,dd,J=2.7,8.5Hz),7.45(1H,d,J=2.7Hz),7.71(2H,d,J=8.5Hz),7.94(1H,s),8.18(1H,d,J=8.5Hz),8.40(1H,s)
実施例１５８
１−（２−クロロ−４−｛６−［４−（（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ピロリジンノプロポキシ）フェニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−シクロプロピルウレア
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（２−ヒドロキシ−３−ピロリジノプロポキシ）フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−シクロプロピルウレア３０ｍｇから実施例１５３と同様の方法で表題化合物１４ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):563(M+1),
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)0.40-0.47(2H,m),0.60-0.70(2H,m),1.62-1.74(4H,m),2.40-2.70(7H,m,covered by DMSO peak),3.88-4.10(3H,m),4.92(1H,brs)6.94(1H,s),7.04(2H,d,J=8.6Hz),7.15(1H,d,J=2.4Hz),7.20(1H,dd,J=2.4,8.6Hz),7.44(1H,d,J=2.4Hz),7.88(2H,d,J=8.6Hz),7.94(1H,s,),8.16(1H,d,J=8.6Hz),8.28(1H,s)12.60(1H,brs)
製造例１５８−１
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ピロリジノプロポキシ）フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−シクロプロピルウレア
製造例１５３−９と同様の方法により、１−｛２−クロロ−４−［６−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−２−フェニル｝−３−シクロプロピルウレア８１ｍｇからｐ−トルエンスルホン酸（２Ｓ）−（＋）−グリシジルエステル９８ｍｇ、炭酸カリウム９９ｍｇピロリジン０．１ｍｌを用いて表題化合物３０ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):693(M+1),
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)-0.09(9H,s),0.40-0.46(2H,m),0.62-0.70(2H,m),0.87(2H,t,J=8.4Hz),1.62-1.72(4H,m),2.40-2.68(7H,m,covered by DMSO peak),3.62(2H,t,J=8.4Hz),3.90-4.10(3H,m),4.92(1H,brs),5.60(2H,s,),6.72(1H,s,),7.10(2H,d,J=8.8Hz),7.17(1H,d,J=2.4Hz),7.21(1H,dd,J=2.4,8.8Hz),7.46(1H,d,J=2.4Hz),7.71(2H,d,J=8.8Hz),7.95(1H,s),8.18(1H,d,J=8.8Hz),8.41(1H,s)
実施例１５９
１−（２−クロロ−４−｛６−［４−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−ピロリジンノプロポキシ）フェニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−シクロプロピルウレア
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（２−ヒドロキシ−３−ピロリジノプロポキシ）フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−シクロプロピルウレア７０ｍｇから実施例１５３と同様の方法で表題化合物２４ｍを得た。
MS Spectrum(ESI):563(M+1),
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)0.40-0.47(2H,m),0.60-0.70(2H,m),1.73-1.87(4H,m),2.49-2.60(7H,m,covered by DMSO peak),3.94-4.19(3H,m),4.92(1H,brs)6.94(1H,d,J=1.2Hz),7.06(2H,d,J=8.6Hz),7.15-7.22(2H,m),7.43(1H,d,J=2.4Hz),7.91(2H,d,J=8.6Hz),7.96(1H,s),8.17(1H,d,J=8.6Hz),8.29(1H,s)12.61(1H,brs)
製造例１５９−１
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−ピロリジノプロポキシ）フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−シクロプロピルウレア
製造例１５３−９と同様の方法により、１−｛２−クロロ−４−［６−（４−ヒドロキシフェニル）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−シクロプロピルウレア１２８ｍｇからｐ−トルエンスルホン酸（２Ｒ）−（−）−グリシジルエステル１５５ｍｇ、炭酸カリウム１５６ｍｇピロリジン０．１３ｍｌを用いて表題化合物７２ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):693(M+1),
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)-0.09(9H,s),0.40-0.46(2H,m),0.60-0.70(2H,m),0.87(2H,t,J=8.4Hz),1.62-1.72(4H,m),2.40-2.68(7H,m,covered by DMSO peak),3.61(2H,t,J=8.4Hz),3.90-4.10(3H,m),4.92(1H,brs,),5.60(2H,s,),6.72(1H,s),7.09(2H,d,J=8.8Hz),7.16(1H,d,J=2.4Hz),7.20(1H,dd,J=2.4,8.8Hz),7.45(1H,d,J=2.4Hz),7.71(2H,d,J=8.8Hz),7.95(1H,s),8.18(1H,d,J=8.8Hz),8.40(1H,s)
実施例１６０
１−（２−クロロ−４−｛６−［４−（２−ジエチルアミノプロポキシ）フェニル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ｝フェニル）−３−シクロプロピルウレア
製造例１５３−５により合成した４−［６−（４−ベンジルオキシフェニル）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−２−クロロフェニルアミン２５５ｍｇをエタノール１０ｍｌ、テトラヒドロフラン３ｍｌに溶かし、酸化白金１００ｍｇを加え、室温、常圧下で水素雰囲気下に終夜撹拌した後、セライト濾過して濾液を減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）に付し、表題化合物１０５ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)-0.09(9H,s),0.83(2H,t,J=7.8Hz),3.52(2H,t,J=7.8Hz),5.33(2H,s),5.54(2H,s),6.55(1H,s),6.83(1H,d,J=8.8Hz),6.88(2H,d,J=8.8Hz),6.94(1H,dd,J=2.4,8.8Hz),7.17(1H,d,J=2.4Hz),7.58(2H,d,J=8.8Hz),8.35(1H,s),9.84(1H,brs)
製造例１６０−２
２−クロロ−４−［６−［４−（３−ジエチルアミノプロポキシ）フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニルアミン
製造例１６０−１で合成した４−［４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェノール４７ｍｇをジメチルホルムアミド０．５ｍｌに溶かし（３−クロロプロピル）ジエチルアミン塩酸塩５６ｍｇ（３．１当量）、炭酸カリウム９４ｍｇ（７当量）を加え、８０℃で２４時間撹拌した。その後室温に戻して水を加え酢酸エチル−テトラヒドロフラン５：１混合溶媒にて分液抽出した。有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥し、濃縮してＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）に付し、表題化合物４９ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):596(M+1),
製造例１６０−３
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（３−ジエチルアミノプロポキシ）フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−シクロプロピルウレア
製造例１６０−２により合成した２−クロロ−４−［６−［４−（３−ジエチルアミノプロポキシ）フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニルアミンをジメチルスルホキシド０．６ｍｌに溶かし、シクロプロピルカルバミン酸フェニルエステル２３ｍｇを加え、８０℃で１．５時間撹拌した。さらにシクロプロピルカルバミン酸フェニルエステル７５ｍｇを加え１００℃で５時間撹拌した後、再び同試薬を７０ｍｇ加え、終夜撹拌した。室温に戻して水を加え酢酸エチル−テトラヒドロフラン５：１混合溶媒にて分液抽出した。有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥し濃縮してＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）に付し、表題化合物１８ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):679(M+1),
実施例１６１
１−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イルウレア
４−（５−ニトロチアゾール−２−イルスルファニル）−６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンに鉄粉３２３ｍｇ，エタノール１２ｍｌ、水２．４ｍｌを加え８０℃にて１０分間撹拌し室温に戻した後、炭酸カリウム７．５ｍｌを加え、セライト濾過し、濾液に酢酸エチル、水を加えて分液抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥、綿栓濾過、濃縮乾固して３１０ｍｇの固体を得た。この固体をテトラヒドロフラン１０ｍｌ、トルエン１０ｍｌ、アセトニトリル１０ｍｌにリフラックス下で溶解し、４−フルオロフェニルイソシアネート０．１ｍｌを加えて、２時間撹拌した。室温に戻して反応系を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、乾燥して表題化合物３３ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)6.71(1H,s,),7.12(2H,m),7.36-7.52(5H,m),7.62(1H,s),7.92(2H,d,J=8.1Hz),8.55(1H,s),9.12(1H,s),10.24(1H,s),12,82(1H,brs)
中間体は以下のように合成した。
製造例１６１−１
６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−チオール
WO97/02266,PCT/EP96/02728に記載の６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−オール２．４５ｇに５硫化リン６．１９ｇ、炭酸水素ナトリウム６．２４ｇ、ジグリム２５ｍｌを加え、８０℃にて１時間撹拌した後、さらに５−硫化リン３ｇ、炭酸水素ナトリウム３ｇを加え１時間撹拌した。その後再び、５硫化リン３ｇ、炭酸水素ナトリウム３ｇを加え１時間撹拌した。室温に戻し、水を加え１０分間撹拌し、析出した結晶を濾取して水で洗い、乾燥して表題化合物２．５ｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)7.05(1H,d,J=2.1Hz),7.32(1H,t,J=7.9Hz),7.43(2H,t,J=7.9Hz),7.88(2H,d,J=7.9Hz),8.05(1H,s),12.68(1H,brs),13.36(1H,brs)
製造例１６１−２
４−（５−ニトロチアゾール−２−イルスルファニル）−６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン
６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−チオールに２−ブロモ−５−ニトロチアゾール１．０６ｇ、ジメチルホルムアミド１５ｍｌを加え室温にて３時間撹拌した後、ピリジン０．４５ｍｌを加え終夜撹拌した。水を加え、析出している結晶を濾取、風乾、減圧乾燥し表題化合物１．２０ｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)7.26(1H,J=2.4Hz),7.36-7.54(3H,m),8.01(2H,d,J=7.8Hz),8.90(1H,s,),8.94(1H,s,),13.11(1H,brs),
実施例１６２
１−［５−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルスルファニル）−３−チアゾール−２−イルウレア
５−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルスルファニル）−２−チオフィニルアミン３５４ｍｇに２−チアゾイルカルバミン酸フェニルエステル２６５ｍｇ、ジメチルスルホキシド１０ｍｌを加え、８０℃にて２時間撹拌した。酢酸エチル、水を加えて分液抽出し有機層を濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、乾燥して得られた固体をエーテルにて洗浄し表題化合物１７０ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)6.55(1H,brs),6.94(1H,d,J=4.2Hz),7.05(1H,d,J=1.9Hz),7.26(1H,d,J=4.2Hz),7.28-7.50(4H,m),7.82-7.90(3H,m),8.49(1H,s),10.42(1H,brs),12.54(1H,brs)
中間体は以下のように合成した。
製造例１６２−１
４−（５−ニトロ−２−チオフィニルスルファニル）−６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン
製造例１６１−１により合成した６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−チオールに２−ブロモ−５−ニトロチオフェン１．０５ｇに炭酸カリウム０．９５ｇ、ジメチルホルムアミド１５ｍｌを加え室温にて終夜撹拌した後水を加え、析出している結晶を濾取、風乾、減圧乾燥し表題化合物１．３０ｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)7.08(1H,s),7.40(1H,t,J=8.0Hz),7.48(2H,t,J=8.0Hz),7.56(1H,d,J=4.1Hz),7.98(2H,d,J=8.0Hz),8.16(1H,d,J=4.1Hz),8.70(1H,s),12.68(1H,brs)
製造例１６２−２
５−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルスルファニル）−チオフェン−２−イルアミン
製造例１６２−１により合成した４−（５−ニトロ−２−チオフィニルスルファニル）−６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンに鉄粉５４３ｍｇ,塩化アンモニウム１．０６ｇ、ジメチルホルムアミド１０ｍｌ、エタノール２０ｍｌ、水５ｍｌを加え９０℃にて２間撹拌しテトラヒドロフラン３０ｍｌを加え、室温に戻した後、セライト濾過し、濾液に酢酸エチル、水を加えて分液抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、綿栓濾過、濃縮乾固して４３５ｍｇの表題化合物を得た。
MS Spectrum(ESI):325(M+1)
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)5.98(1H,d,J=4.2Hz),6.24(2H,s),6.27(1H,d,J=2.0Hz),7.00(1H,d,J=4.2Hz),7.30-7.50(3H,m),7.80(2H,d,J=7.6Hz),8.46(1H,s),12.63(1H,brs)
実施例１６３
４−｛４−〔３−（４−フルオロフェニル）ウレイド〕フェノキシ）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸エチルエステル
４−（４−アミノフェノキシ）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸エチルエステル９０ｍｇをトルエン３ｍｌ、アセトニトリル１ｍｌに１１０℃で溶解させ、４−フルオロフェニルイソシアネート１６．６μｌを加え１時間リフラックス下に撹拌した。室温に放置し、析出している結晶を濾取、乾燥して表題化合物１１０ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)1.31(3H,t,J=7.9Hz),4.32(2H,q,J=7.9Hz),7.07-7.54(9H,m),8.42(1H,s),8.72(1H,s),8.76(1H,s),13.03(1H,brs)
中間体は以下の様に合成した。
製造例１６３−１
４−（４−ニトロフェノキシ）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸エチルエステル
WO9702266(A1)に記載の４−クロロエトキシカルボニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン５７７ｍｇに４−ニトロフェノール３９０ｍｇ、炭酸カリウム７０３ｍｇ、ジメチルホルムアミド８．７ｍｌを加え１２０℃にて１４時間撹拌した後、さらに４−ニトロフェール４０ｍｇを加え１．５時間撹拌した。室温にした後、水を加え、酢酸エチル−テトラヒドロフラン混合溶媒にて分液抽出し有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥、綿栓濾過、濃縮乾固して得られた固体をエーテルで洗浄して表題化合物５２０ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)1.33(3H,t,J=7.9Hz),4.35(2H,q,J=7.9Hz),7.28(1H,s),7.56-7.64(2H,m),8.30-8.38(2H,m),8.46(1H,s),13.21(1H,brs)
製造例１６３−２
４−（４−アミノフェノキシ）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸エチルエステル
４−（４−ニトロフェノキシ）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸エチルエステルに,鉄粉１１０ｍｇ,塩化アンモニウム２２０ｍｇ、エタノール１０ｍｌ、水２ｍｌを加え８０-８５℃にて２．５時間撹拌した。室温に戻した後テトラヒドロフラン２０ｍｌを加え、５分間撹拌後、セライト濾過し、濾液に酢酸エチル１００ｍｌ、水５０ｍｌを加えて、分液抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥、綿栓濾過、濃縮乾固して表題化合物９０ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)1.31(3H,t,J=7.9Hz),4.31(2H,q,J=7.9Hz),5.10(2H,s),6.56-6.62(2H,m),6.86-9.92(3H,m),8.40(1H,s),12.98(1H,brs)
実施例１６４
４−｛４−〔３−（４−フルオロフェニル）ウレイド〕フェノキシ）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸
実施例１６３で合成した４−｛４−〔３−（４−フルオロフェニル）ウレイド〕フェノキシ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸エチルエステル７５ｍｇにエタノール７ｍｌ、水７ｍｌ、水酸化リチウム１水和物３１ｍｇを加えて４０−４５℃で２４時間撹拌した後、２Ｎ−ＨＣｌにて中和、濃縮乾固して４０ｍｇの表題化合物を得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)6.83(1H,s),7.06-7.16(2H,m),7.19(2H,m),7.44-7.48(2H,m),7.51(2H,d,J=8.0Hz),8.39(1H,s),8.72(1H,s),8.76(1H,s),12.88(1H,brs)
実施例１６５
４−｛４−〔３−（４−フルオロフェニル）ウレイド〕フェノキシ）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸（３−ジエチルアミノプロピル）アミド
実施例１６４で合成した４−｛４−〔３−（４−フルオロフェニル）ウレイド〕フェノキシ）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸１２ｍｇにジメチルホルムアミド１ｍｌ、トリエチルアミン４７μｌ、ジフェニルホスホリルアジド１８．５μｌ、１−メチルピペラジン８．２μｌを加え、室温で終夜撹拌した。水を加え、酢酸エチル−テトラヒドロフラン混合溶媒にて分液抽出し、ＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）に付し、表題化合物２７ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)2.18(3H,s),2.28-2.48(4H,m),3.58-3.70(4H,m),6.56(1H,s),7.06-7.56(8H,m),8.36(1H,d,J=1.7Hz),8.78(1H,s),8.84(1H,s),12.67(1H,brs)
実施例１６６
４−｛４−〔３−（４−フルオロフェニル）ウレイド〕フェノキシ）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸（３−ジエチルアミノプロピル）アミド
製造例１６４で合成した４−｛４−〔３−（４−フルオロフェニル）ウレイド〕フェノキシ）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸１２ｍｇにジメチルホルムアミド０．８ｍｌ、トリエチルアミン２１μｌ、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）９．５μｌ、４−（３−アミノプロピル）モルホリン６．５μｌを加え、室温で２日間撹拌した。飽和塩化アンモニウムを加え、酢酸エチル−テトラヒドロフラン混合溶液にて分液抽出し、有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥、綿栓濾過、濃縮乾固して表題化合物９ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):534(M+1)
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)1.62-1.74(2H,m),2.20-2.42(6H,m),2.88-2.98(2H,m),3.46-3.62(4H,m),7.06-7.56(9H,m),8.34(1H,s),8.84-8.90(2H,m),12.68(1H,brs)
実施例１６７
１−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（６−ヒドロキシメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ウレア
実施例１６３で合成した４−｛４−〔３−（４−フルオロフェニル）ウレイド〕フェノキシ）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸エチルエステル５５ｍｇにテトライドロフラン９ｍｌを加え、撹拌下、室温でリチウムアルミニウムヒドリド２５ｍｇを加えて２日間撹拌した。その後水を加え、酢酸エチル−テトラヒドロフラン混合溶媒にて分液抽出し、有機層をセライト濾過、濃縮乾固して表題化合物３５ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):394(M+1),416(M+23)
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)4.55(2H,d,J=6.7Hz),5.32(1H,t,J=6.7Hz),6.84(1H,s),7.06-7.55(8H,m),8.22(1H,s),8.74(1H,s),8.76(1H,s),12.11(1H,brs)
実施例１６８
１−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（６−ホルミル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ウレア
１−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（６−ヒドロキシメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ウレア１８ｍｇにクロロホルム３ｍｌ、二酸化マンガン５０ｍｇを加えて室温で終夜撹拌した。反応系にテトライドロフラン、酢酸エチルを加え、セライト濾過、濃縮乾固して表題化合物１６ｍｇを得る。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)6.82(1H,s),7.03-7.60(8H,m),8.46(1H,s),8.71(1H,s),8.75(1H,s),9.86(1H,s),13.08(1H,brs)
実施例１６９
１−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（６−モルホリン−４−イルメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ウレア
実施例１６８で合成した１−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（６−ホルミル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ウレアにテトラヒドロフラン０．５ｍｌ、モルホリン１０μｌ、トリアセトキシボロヒドリド２６ｍｇを加えて室温で終夜撹拌した。反応系にテトライドロフラン−酢酸エチル混合溶媒で分液抽出して、無水硫酸ナトリウムにより乾燥、濃縮乾固して表題化合物５ｍｇを得る。
MS Spectrum(ESI):463(M+1)
実施例１７０
１−（４−フルオロフェニル）−３−｛４−〔６−（４−メチル−１−ピペラジルメチル）−１−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ウレア
実施例１６８で合成した１−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（６−ホルミル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ウレアにテトライドロフラン０．４ｍｌ、１−メチルピペラジン１１μｌ、トリアセトキシボロヒドリド２３ｍｇを加えて室温で終夜撹拌した。反応系にテトライドロフラン−酢酸エチル混合溶媒で分液抽出して、無水硫酸ナトリウムにより乾燥、濃縮乾固して表題化合物５ｍｇを得る。
MS Spectrum(ESI):476(M+1)
実施例１７１
１−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ウレア
４−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニルアミン４０ｍｇをトルエン４．５ｍｌ、アセトニトリル４．５ｍｌに１１０℃で溶解させ、４−フルオロフェニルイソシアネート（16.6μ）を加え１時間撹拌した。室温に放置し、析出している結晶を濾取、乾燥して表題化合物３７ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):440(M+1),462(M+23)
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)7.02(1H,s),7.06-7.52(11H,m),7.94(2H,d,J=8.0Hz),8.28(1H,s),8.77(1H,s),8.79(1H,s),12,68(1H,brs)
中間体は以下のように合成した。
製造例１７１−１
４−（４−ニトロフェノキシ）−６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン
WO97/02266,PCT/EP96/02728に記載の４−クロロ−６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン１１３ｍｇに４−ニトロフェノール１２３ｍｇ、炭酸カリウム１３６ｍｇ、ジメチルホルムアミド１．５ｍｌを加え１３０℃−１３５℃にて１５時間撹拌した後、さらに４−ニトロフェール６０ｍｇ、炭酸カリウム７５ｍｇを加え６時間撹拌した。室温にした後、水を加え、酢酸エチル−テトラヒドロフラン混合溶媒にて分液抽出し、濃縮乾固し得られた固体をエーテルにて洗い、表題化合物１１２ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)7.13(1H,s),7.37(1H,t,J=7.7Hz),7.47(2H,t,J=7.7Hz),7.56-7.61(2H,m),7.74-8.00(2H,m),8.30-8.38(3H,m),12.82(1H,brs)
製造例１７１−２
４−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニルアミン
４−（４−ニトロフェノキシ）−６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン110mgに,鉄粉１１０ｍｇ,塩化アンモニウム２２０ｍｇ、エタノール１０ｍｌ、水２ｍｌを加え８０-８５℃にて２．５時間撹拌した。室温に戻した後テトラヒドロフラン２０ｍｌを加え、５分間撹拌後、セライト濾過し、濾液に酢酸エチル１００ｍｌ、水５０ｍｌを加えて、分液抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥、綿栓濾過、濃縮乾固して表題化合物９０ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI) m/z 303(M+1)
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)5.04(2H,brs)6.57-6.61(2H,m),6.84-6.90(3H,m),7.34(1H,t,J=7.7Hz),7.45(2H,t,J=7.7Hz),7.87(2H,t,J=7.7Hz),8.26(1H,s)12.61(1H,brs)
実施例１７２
１−（３−フルオロフェニル）−３−［４−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ウレア
実施例１７１と同様の方法で、４−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニルアミン３６ｍｇに３−フルオロフェニルイソシアネート（１４μ）を反応させて、表題化合物２４ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):440(M+1),462(M+23)
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)7.02(1H,s,),7.08-7.54(11H,m),7.94(2H,d,J=8.0Hz),8.28(1H,s,),8.88(1H,s,),9.00(1H,s,),12.68(1H,brs)
実施例１７３
１−シクロプロピル−３−［４−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ウレア
４−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニルアミン４０ｍｇにシクロプロピルカルバミン酸フェニルエステル３０ｍｇと、ジメチルスルホキシド０．５ｍｌを加え、８０℃で４時間撹拌した。室温にした後、水を加え酢酸エチルにて分液抽出し、濃縮乾固し得られた固体をエーテルにて洗い、表題化合物６ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)0.30-0.40(2H,m),0.55-0.65(2H,m),2.43-2.57(1H,m,covered by DMSO peak),6.20(1H,brs),6.60(2H,d,J=8.90Hz),6.83(1H,s),6.87-6.91(1H,m),7.10-7.16(1H,m),7.30-7.50(3H,m),7.90(2H,d,J=8.1Hz),8.26(1H,d,J=0.4Hz),8.92(1H,brs,),12.60(1H,brs)
実施例１７４
１−［４−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］−３−（チアゾール−２−イル）ウレア
４−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニルアミン５２０ｍｇに２−チアゾイルカルバミン酸フェニルエステル４９２ｍｇを加え、８０℃で４時間撹拌した。析出した結晶を濾取して酢酸エチル、テトラヒドロフランにて洗浄し、表題化合物２７５ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)7.03(1H,d,J=2.0Hz),7.10(1H,d,J=3.0Hz),7.18-7.50(7H,m),7.54(2H,d,J=8.7Hz),7.74(2H,d,J=8.0Hz),8.29(1H,s,),9.10(1H,s,),12.69(1H,brs)
実施例１７５
１−（４−フルオロフェニル）−３−［２−フルオロ−４−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ウレア
実施例１７１と同様の方法で２−フルオロ−４−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニルアミン３６ｍｇより表題化合物２６ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)7.05-7.18(4H,m),7.30-7.50(6H,m),7.94(2H,d,J=8.1Hz),8.21(1H,t,J=10.4Hz),8.32(1H,s),8.55(1H,d,J=1.9Hz),9.09(1H,s),12.73(1H,brs)
中間体は以下のように合成した。
製造例１７５−１
４−（３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）−６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン
WO97/02266,PCT/EP96/02728に記載の４−クロロ−６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン３６０ｍｇに３−フルオロ−４−ニトロフェノール３２８ｍｇ、２，６−ルチジン０．２２ｍｌ、Ｎ−メチルピロリジン０．９ｍｌを加え１３０℃にて終夜撹拌した後、室温にして水を加え、析出した固体を濾取して水、ジエチルエーテルにて洗浄して、集めた固体を乾燥して表題化合物１１２ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)7.14(1H,s),7.34-7.44(2H,m),7.48(2H,t,J=7.8Hz),7.73(1H,dd,J=2.5Hz,11.8Hz),7.89(2H,d,J=7.8Hz),8.28(1H,t,J=8.5Hz),8.40(1H,d,J=1.3Hz),12.87(1H,brs)
製造例１７５−２
４−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニルアミン
製造例１７１−２と同様の方法で、上記中間体合成法により合成した４−（３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）−６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン１２５ｍｇから表題化合物１１８ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)5.10(2H,s),6.78-7.04(4H,m),7.37(1H,t,J=7.9Hz),7.47(2H,t,J=7.9Hz),7.92(2H,d,J=7.9Hz),8.38(1H,s),12.67(1H,brs)
実施例１７６
１−（３−フルオロフェニル）−３−［２−フルオロ−４−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］ウレア
実施例１７１と同様の方法で２−フルオロ−４−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニルアミン３３ｍｇより表題化合物２７ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)6.78(1H,dt,J=3.3,9.5Hz),7.06-7.52(8H,m),7.97(2H,t,J=8.2Hz),8.11(1H,t,J=9.5Hz),8.42(1H,s),8.62(1H,s),8.62(1H,s),9.28(1H,s),12.73(1H,brs)
実施例１７７
１−［２−フルオロ−４−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニル］−３−（チアゾール−２−イル）ウレア
実施例１７１と同様の方法で２−フルオロ−４−（６−フェニル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ）フェニルアミン４２ｍｇより表題化合物２７ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)7.06-7.16(3H,m),7.12-7.44(3H,m),7.47(2H,t,J=8.1Hz),7.96(2H,d,J=8.1Hz),8.12(1H,t,J=9.1Hz),8.32(1H,s),8.96(1H,brs),10.78(1H,brs),12.73(1H,brs)
実施例１７８
５−［６−（４−ヒドロキシフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］インドール−１−カルボン酸エチルアミド
５−［６−（４−ベンジルオキシフェニル）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］インドール−１−カルボン酸エチルアミド３０ｍｇをトリフルオロ酢酸１ｍｌ、チオアニソール０．１ｍｌに溶かし、５０−５５℃で撹拌した。その後室温に戻して、飽和重曹水を加え、アルカリ性にして、酢酸エチル−テトラヒドロフラン（５：１）混合溶媒にて分液抽出した。有機層を濃縮して、残査にテトラヒドロフラン１ｍｌと２規定水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを加え、５分間室温で撹拌した。その後、１規定塩酸で中和して、酢酸エチル−テトラヒドロフラン（５：１）混合溶媒にて分液抽出した。有機層を濃縮して残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）に付し、表題化合物５ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):468(M+55);(M+Na+MeOH)
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)1.18(3H,t,J=6.7Hz),3.20-3.50(2H,m,covered by H2O peak),6.67(1H,d,J=3.5Hz),6.78(1H,s,),6.83(2H,d,J=8.4Hz),7.12(1H,dd,J=2.2,8.4Hz),7.44(1H,d,J=2.2Hz),7.74(2H,d,J=8.4Hz),7.89(1H,d,J=3.3Hz),8.16-8.22(2H,m),8.25(1H,d,J=8.4Hz),9.80(1H,brs,),12.45(1H,brs),
実施例１７９
６−（４−ベンジルオキシフェニル）−４−（１Ｈ−５−インドリルオキシ）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン
５−［６−（４−ベンジルオキシフェニル）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］−インドール−１−カルボン酸エチルアミド２２ｍｇをテトラヒドロフラン１．５ｍｌに溶かし、テトラブチルアンモニウムフロリドのテトラヒドロフラン１Ｍ溶液を加え、２時間リフラックスした。室温に戻して水を加え、析出した結晶を濾取してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）に付し、表題化合物２ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)5.17(2H,s),6.40-6.43(1H,m),6.80(1H,s,),6.93(1H,dd,J=2.5,8.8Hz),7.10(2H,d,J=8.8Hz),7.30-7.50(8H,m),7.83(2H,d,J=8.8Hz),8.20(1H,s),11.19(1H,brs),12.51(1H,brs),
中間体は以下のように合成した。
製造例１７９−１
６−（４−ベンジルオキシフェニル）−４−（１Ｈ−５−インドリルオキシ）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン
６−（４−ベンジルオキシフェニル）−４−クロロ−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン１９０ｍｇにジメチルホルムアミド１．９ｍｌ、５−ヒドロキシインドール１０８ｍｇ、炭酸カトリウム１１２ｍｇ、を加え、１３５−１４０℃で４時間撹拌した。その後室温に戻して、水を加え酢酸エチル−テトラヒドロフラン（５：１）混合溶媒にて分液抽出した。有機層を濃縮してＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）に付し、表題化合物９０ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):563(M+1)
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)-0.09(9H,s),0.87(2H,t,J=8.4Hz),3.62(2H,t,J=8.4Hz),5.19(2H,s),5.59(2H,s),6.42-6.46(1H,m),6.65(1H,s),6.83(2H,d,J=8.4Hz),6.97(1H,dd,J=2.6,8.6Hz),7.16(2H,d,J=8.6Hz),7.32-7.50(8H,m),7.70(2H,d,J=8.6Hz),8.37(1H,d,J=1.7Hz),11.21(1H,brs).
製造例１７９−２
５−［６−（４−ベンジルオキシフェニル）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］インドール−１−カルボン酸エチルアミド
６−（４−ベンジルオキシフェニル）−４−（１Ｈ−５−インドリルオキシ）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（８１ｍｇ）をジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、水素化ナトリウム（６０％ディスパージョン）７ｍｇを加え、５分間室温で撹拌した後、エチルカルバミン酸フェニルエステル３１ｍｇを加え、さらに２時間撹拌した。その後、水を加え酢酸エチルにて分液抽出した。有機層を濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）に付し、表題化合物６２ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):634(M+1),688(M+55);(M+Na+MeOH)
1H-NMR Spectrum:(DMSOd6)-0.09(9H,s,),0.87(3H,t,J=8.5Hz),1.20(2H,t,J=6.7Hz),3.10-3.70(4H,m,covered by H2O peak),5.20(2H,s),5.60(2H,s),6.67(1H,s,),6.70(1H,d,J=3.8Hz),7.12-7.20(3H,m),7.30-7.52(6H,m),7.72(2H,d,J=9.0Hz),7.91(1H,d,J=3.8Hz),8.23(1H,t,J=5.9Hz),8.29(1H,d,J=9.0Hz),8.38(1H,s)
実施例１８０
Ｎ−［４−（２−シクロプロピル−３−メチルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−４−イル）オキシフェニル］−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア
Ｎ−［４−（２−シクロプロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−４−イル）オキシフェニル］−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア25mg、ヨードメタン13mg、炭酸カリウム26mg、ジメチルホルムアミド5mlを70℃で20分攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出し、ついでシリカゲルを抽出液に加え溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを詰めたドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルついで酢酸エチル：メタノール＝10:1）にて精製し目的物3mgを白色粉末として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.13-1.19(2H,m),1.28-1.35(2H,m),2.03-2.11(1Hm),3.95(3H,s),6.43(1H,d,J=5.6Hz),6.95-7.04(4H,m),7.26-7.35(4H,m),8.19(1H,d,J=5.6Hz).
実施例１８１
Ｎ−［４−（２−ブチルアミノピリジン−４−イル）オキシフェニル］−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア
４−（４−アミノフェノキシ）−２−ブチルアミノピリジン54mg、p-フロオロフェニルイソシアネート34.5mg、テトラヒドロフラン5mlを室温下2.5時間攪拌した。反応溶液にNH typeシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをNH typeシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラム精製（ヘキサン：酢酸エチル＝1：1ついで酢酸エチル）を行った。溶媒を減圧留去し残さを酢酸エチル−ヘキサンより固体化し、目的物15mgを淡黄色粉末として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.87(3H,t,J=7.2Hz),1.30(2H,tq,J=7.2Hz,7.2Hz),1.44(2H,tt,J=7.2Hz,7.2Hz),3.16(2H,q,J=7.2Hz),5.80(1H,d,J=2.0Hz),6.09(1H,ddd,J=5.0Hz,2.0Hz,2.0Hz),6.45(1H,dd,J=5.0Hz,5.0Hz),7.03-7.18(4H,m),7.43-7.55(4H,m),7.83(1H,dd,J=5.0Hz,2.0Hz),8.70(1H,s),8.74(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例１８１−１
４−（４−アミノフェキシ）−２−ブチルアミノピリジン
４−（４−アミノフェノキシ）−２−ブチリルアミノピリジン80mgをテトラヒドロフラン8mlに溶解し、室温攪拌下に水素化リチウムアルミニウム67mgを加え、70℃で10分攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出し、ついでシリカゲルを抽出液に加え溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを詰めたドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて精製し目的物54mgを褐色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):0.93(3H,t,J=7.2Hz),1.40(2H,tq,J=7.2Hz,7.2Hz),1.56(2H,tt,J=7.2Hz,7.2Hz),3.14(2H,q,J=7.2Hz),5.82(1H,d,J=2.0Hz),6.14(1H,dd,J=6.0Hz,2.0Hz),6.66-6.74(2H,m),6.86-6.94(2H,m),7.87(1H,d,J=6.0Hz).
実施例１８２
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ’−｛４−［（７−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，８］ナフチリジン−４−イル）オキシ］フェニル｝ウレア
４−［（７−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，８］ナフチリジン−４−イル）オキシ］アニリン43mg、p-フルオロフェニルイソシアネート28mg、テトラヒドロフラン5ml、ジメチルホルムアミド2mlを室温下30分攪拌した。水を室温下で結晶が析出するまで滴下し、結晶を濾取し目的物48mgを白色結晶として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.50(2H,t,J=8.0Hz),2.91(2H,t,J=8.0Hz),6.24(1H,d,J=6.0Hz),7.03-7.35(4H,m),7.40-7.55(4H,m),7.94(1H,d,J=6.0Hz),8.70(1H,s),8.74(1H,s),10.48(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例１８２−１
４−クロロ−３−ヨード−２−ピリジンアミン
公知化合物であるtert−ブチル  Ｎ−（４−クロロ−２−ピリジル）カルバメート10g、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン16.6ml、テトラヒドロフラン200mlの溶液を-75℃に冷却し、攪拌下にn-ブチルリチウム（2.6M solution in hexane）42mlを30分間で滴下した。1時間-75℃で攪拌した後、ヨウ素28gをテトラヒドロフラン28mlに溶解した溶液を30分間で滴下した。滴下終了後さらに30分-75℃で攪拌した後室温に戻し、重硫酸ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液にNH typeシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをNH typeシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラム精製（ヘキサン:酢酸エチル＝3:1）を行った。溶媒を減圧留去し残さに48%HBr水を加え100℃で5分攪拌した。反応溶液に氷水及び5N水酸化ナトリウム水を加えて析出してくる固体を濾取した。淡黄色固体7.4gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):6.50(2H,bs),6.72(1H,d,J=5.6Hz),7.82(1H,d,J=5.6Hz).
製造例１８２−２
３−ヨード−４−（４−ニトロフェノキシ）−２−ピリジンアミン
４−クロロ−３−ヨード−２−ピリジンアミン1.0g、p-ニトロフェノール1.1g、ジイソプロピルエチルアミン1.0ml、Ｎ−メチル−２−ピロリドン2mlを170℃で17時間攪拌した。反応溶液を室温に戻し、水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液にNH typeシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをNH typeシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラム精製（ヘキサン：酢酸エチル＝3：1）を行った。溶媒を減圧留去し残さに酢酸エチル、ヘキサンを加え固体化した。淡黄色結晶540mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):6.22(1H,d,J=5.2Hz),6.37(2H,brs),7.19(2H,d,J=9.2Hz),7.87(1H,d,J=5.2Hz),8.26(2H,d,J=9.2Hz).
製造例１８２−３
エチル（Ｅ）−３−［２−アミノ−４−（４−ニトロフェノキシ）−３−ピリジル］−２−プロペノエート
３−ヨード−４−（４−ニトロフェノキシ）−２−ピリジンアミン500mg、エチルアクリレート0.3ml、パラヂウム（II）アセテート30mg、トリブチルアミン0.66ml、ジメチルホルムアルデヒド5mlを130℃で20分攪拌した。反応溶液を室温に戻し水を加え酢酸エチルで抽出した抽出液にNH typeシリカゲルを加え溶液を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをNH typeシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラム精製（ヘキサン：酢酸エチル＝3：1）を行った。溶媒を減圧留去し目的物330mgを黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.31(3H,t,J=7.2Hz),4.25(2H,q,J=7.2Hz),5.01(2H,s),6.18(1H,d,J=6.0Hz),6.57(1H,d,J=16Hz),7.12-7.19(2H,m),7.73(1H,d,J=16Hz),7.99(1H,d,J=6.0Hz),8.24-8.32(2H,m).
製造例１８２−４
４−［（７−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，８］ナフチリジン−４−イル）オキシ］アニリン
エチル（Ｅ）−３−［２−アミノ−４−（４−ニトロフェノキシ）−３−ピリジル］−２−プロペノエート330mg、パラジウム炭酸（10%,含水）100mg、メタノール5ml、テトラヒドロフラン5mlを１気圧の水素気流下一晩攪拌した。パラジウム炭酸を濾去し、濾液を減圧留去したのち残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルついで酢酸エチル:メタノール＝5:1）にて精製し目的物43mgを白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.49(2H,t,J=8.0Hz),2.89(2H,t,J=8.0Hz),5.09(2H,s),6.15(1H,dd J=6.0Hz,2.0Hz),6.58(2H,dd,J=8.4Hz,2.0Hz),6.79,2H,dd,J=8.4Hz,2.0Hz),7.89(1H,dd,J=6.0Hz,2.0Hz),10.38(1H,s).
実施例１８３
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ’−｛４−［（７−オキソ−７，８−ジヒドロ［１，８］ナフチリジン−４−イル）オキシ］フェニル｝ウレア
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ’−｛４−［（７−オキソ−７，８−ジヒドロ［１，８］ナフチリジン−４−イル）オキシ］アニリン30mg、p-フルオロフェニルイソシアネート0.016ml、ジメチルホルムアミド6mlを70℃で原料が消失するまで攪拌した。反応溶液を室温にした後、水を滴下し析出した固体を濾取した。淡褐色固体22mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):6.35(1H,d,5.6Hz),6.54(1H,d,J=10Hz),7.05-7.20(4H,m),7.40-7.60(4H,m),8.14(1H,d,J=10Hz),8.29(1H,d,J=5.6Hz),8.70(1H,s),8.78(1H,s),12.13(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例１８３−１
４−（４−ニトロフェノキシ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロ［１，８］ナフチリジン
エチル（Ｅ）−３−［２−アミノ−４−（４−ニトロフェノキシ）−３−ピリジル］−２−プロペノエート350mg、２’−アセトナフトン50mg、メタノール80mlを攪拌下に４時間光照射し、析出した固体を濾取した。淡黄色固体156mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):6.57(1H,d,J=9.6Hz),6.70(1H,d,J=5.6Hz),7.46(2H,d,J=8.0Hz),8.05(1H,d,J=9.6Hz),8.33(2H,d,J=8.0Hz),8.42(1H,d,J=5.6Hz),12.31(1H,s).
製造例１８３−２
４−［（７−オキソ−７，８−ジヒドロ［１，８］ナフチリジン−４−イル）オキシ］アニリン
４−（４−ニトロフェノキシ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロ［１，８］ナフチリジン156mg、鉄粉300mg、塩化アンモニウム600mg、ジメチルホルムアミド2ml、エタノール1ml、水1mlを100℃にて20分攪拌した。セライト濾過し水、酢酸エチルを加え抽出した。有機層を塩化アンモニウム水で４回洗浄した後硫酸マグネシュウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し溶媒を減圧留去して目的物30mgを淡黄色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):5.19(2H,brs),6.29(1H,d,J=5.6Hz),6.51(1H,d,J=9.6Hz),6.30(2H,d,J=8.0Hz),6.87(2H,d,J=8.0Hz),8.12(1H,d,J=9.6Hz),8.25(1H,d,J=5.6Hz),12.10(1H,s).
実施例１８４
エチル（Ｅ）−３−［２−［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］−（４−｛［（４−フルオロアニリノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−３−ピリジル］−２−プロペノエート
エチル（Ｅ）−３−［２−アミノ−４−（４−｛［（４−フルオロアニリノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−３−ピリジル］−２−プロペノエート200mg、シクロプロパンカルボニルクロリド58mg、トリエチルアミン0.1m、テトラヒドロフラン4ml、ジメチルホルムアミド1mlを室温下20分攪拌した。水少量を滴下し析出した固体を濾取した。微黄色固体130mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.74(4H,m),1.21(3H,t,J=7.2Hz),1.88-1.95(1H,m),4.14(2H,q,J=7.2Hz),6.53(1H,d,J=5.6Hz),6.90(1H,d,J=16Hz),7.07-7.19(4H,m),7.40-7.48(3H,m),7.55(2H,d,J=8.0Hz),8.21(1H,d,J=5.6Hz),8.72(1H,s),8.81(1H,s),10.61(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例１８４−１
エチル（Ｅ）−３−［２−アミノ−４−（４−アミノフェノキシ）−３−ピリジル］−２−プロペノエート
エチル（Ｅ）−３−［２−アミノ−４−（４−ニトロフェノキシ）−３−ピリジル］−２−プロペノエート350mg、鉄粉700mg、塩化アンモニウム1.4g、ジメチルホルムアミド7ml、エタノール2ml、水2mlを100℃で20分攪拌した。セライト濾過し水、酢酸エチルを加え抽出した。有機層を塩化アンモニウム水で5回洗浄した後硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し溶媒を減圧留去して目的物230mgを淡黄色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.33(3H,t,J=7.2Hz),3.68(2H,b rs),4.26(2H,q,J=7.2Hz),4.87(2H,bs),6.02(1H,d,J=6.0Hz),6.68(1H,d,J=16Hz),6.70(2H,d,J=8.8Hz),6.87(2H,d,J=8.8Hz),7.82(1H,d,J=6.0Hz),7.85(1H,d,J=16Hz).
製造例１８４−２
エチル（Ｅ）−３−［２−アミノ−４−（４−｛［（４−フルオロアニリノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−３−ピリジル］−２−プロペノエート
エチル（Ｅ）−３−［２−アミノ−４−（４−アミノフェノキシ）−３−ピリジル］−２−プロペノエート230mg、p-フルオロフェニルイソシアネート0.11ml、テトラヒドロフラン6mlを室温で30分攪拌した。反応溶液にNH typeシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをNH typeシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラム精製（酢酸エチル）を行った。溶媒を減圧留去し白色固体200mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.22(3H,t,J=7.2Hz),4.14(2H,q,J=7.2Hz),5.83(1H,d,J=5.6Hz),6.41(2H,b rs),6.62(1H,d,J=16Hz),7.04-7.14(4H,m),7.40-7.53(4H,m),7.72(1H,d,J=16Hz),7.79(1H,d,J=5.6Hz),8.69(1H,s),8.75(1H,s).
実施例１８５
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ’−｛４−［（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イルオキシ）フェニル］ウレア
４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イルオキシ）アニリン90mgを酢酸エチルに室温下溶解し、パラ-フルオロフェニルイソシアネート0.05mlを滴下した。析出してくる白色結晶を濾取し目的物65mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):6.21(1H,d,J=3.6Hz),6.38(1H,d,J=5.6Hz),7.08-7.18(4H,m),7.34(1H,d,J=3.6Hz),7.43-7.56(4H,m),8.06(1H,d,J=5.6Hz),8.72(1H,s),8.76(1H,s),11.72(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例１８５−１
４−（４−ニトロフェノキシ）−３−［２−（１，１，１−トリメチルシリル）−１−エチニル］−２−ピリジンアミン
４−（４−ニトロフェノキシ）−３−ヨード−２−ピリジンアミン1.5g、（トリメチルシリル）アセチレン1.5ml、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）480mg、ヨウ化第一銅80mg、ジメチルホルムアミド3ml、トリエチルアミン3mlを100℃で35分攪拌した。室温に戻し、水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液にNH typeシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをNH typeシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラム精製（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1）を行った。有機溶媒を減圧留去し残さに酢酸エチルとヘキサンを加え固体化させ、微褐色粉末の目的物560mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.30(9H,s),6.60(1H,d,J=5.6Hz),6.67(2H,b rs),7.47(2H,d,J=8.0Hz),8.24(1H,d,J=5.6Hz),8.52(2H,d,J=8.0Hz).
製造例１８５−２
４−（４−ニトロフェノキシ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４−（４−ニトロフェノキシ）−３−［２−（１，１，１−トリメチルシリル）−１−エチニル］−２−ピリジンアミン560mg、ヨウ化第一銅680mg、ジメチルホルムアミド5mlを還流下25分攪拌した。不溶物を濾去した後、反応溶液にNH typeシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをNH typeシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラム精製（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１ついで１：１）を行った。溶媒を減圧留去し淡黄色固体84mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):6.14(1H,d,J=3.6Hz),6.78(1H,d,J=5.2Hz),7.28(2H,d,J=9.2Hz),7.43(1H,d,J=3.6Hz),8.21(1H,d,J=5.2Hz),8.27(2H,d,J=9.2Hz),11.92(1H,b rs).
製造例１８５−３
４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イルオキシ）アニリン
４−（４−ニトロフェノキシ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン84mg、鉄粉160mg、塩化アンモニウム320ml、ジメチルホルムアミド４ml、エタノール2ml、水2mlを100℃で15分攪拌した。セライト濾過し水、酢酸エチルを加え抽出した。有機層を塩化アンモニウム水で5回洗浄した後硫酸マグネシュウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し溶媒を減圧留去して目的物230mgを褐色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):6.41(1H,d,J=3.6Hz),6.42(1H,d,J=5.6Hz),6.74(2H,d,J=8.8Hz),7.00(2H,d,J=8.8Hz),7.20(1H,d,J=3.6Hz),8.11(1H,d,J=5.6Hz),10.00(1H,brs).
製造例１８６
Ｎ１−シクロプロピルカルボニル−Ｎ１−［３−（１−エチニル）−４−（４−｛［（４−フルオロアニリノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−２−ピリジル］−１−シクロプロパンカルボキサミド
Ｎ−（４−｛［２−アミノ−３−（１−エチニル）−４−ピリジル］オキシ｝フェニル）−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア100mg、トリエチルアミン0.12ml、テトラヒドロフラン5mlの溶液に室温攪拌下でシクロプロパンカルボニルクロリド57mgを加え、1.5時間攪拌した。反応溶液にNH typeシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをNH typeシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラム精製（酢酸エチル）を行った。有機溶媒を減圧留去し残さにメタノールと水を加え固体化させ、白色粉末の目的15mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.97-1.03(8H,m),1.93-2.02(2H,m),4.75(1H,s),6.74(1H,d,J=5.6Hz),7.08-7.20(4H,m),7.42-7.49(2H,m),7.56(2H,d,J=8.8Hz),8.35(1H,d,J=5.6Hz),8.72(1H,s),8.81(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例１８６−１
３−（１−エチニル）−４−（４−ニトロフェノキシ）−２−ピリジンアミン
４−（４−ニトロフェノキシ）−３−［２−（１，１，１−トリメチルシリル）−１−エチニル］−２−ピリジンアミン560mg、テトラブチルアンモニウムフルオライド(1.0M solution in tetrahydrofuran）1ml、テトラヒドロフラン2mlを室温で10分攪拌した。塩化アンモニウム水、酢酸エチルを加え抽出し、抽出液をシリカゲルをしいたグラスフィルターを通した。シリカゲルを酢酸エチルで十分洗い、酢酸エチルを減圧留去し目的物400mgを褐色粉末として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):4.52(1H,s),6.23(1H,d,J=5.6Hz),6.46(2H,b rs),7.24(2H,d,J=7.2Hz),7.94(1H,d,J=5.6Hz),8.27(2H,d,J=7.2Hz).
製造例１８６−２
４−（４−アミノフェノキシ）−３−（１−エチニル）−２−ピリジンアミン
３−（１−エチニル）−４−（４−ニトロフェノキシ）−２−ピリジンアミン400mg、鉄粉800mg、塩化アンモニウム1.6g、ジメチルホルムアミド3ml、エタノール1ml、水1mlを100℃で30分攪拌した。セライト濾過し濾液に水、酢酸エチルを加え抽出した。有機層を塩化アンモニウム水で5回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し溶媒を減圧留去して目的物260mgを褐色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.63(1H,s),3.64(2H,brs),5.12(2H,b rs),5.95(1H,d,J=5.6Hz),6.69(2H,dd,J=6.4Hz,2.0Hz),6.91(2H,dd,J=6.4Hz,2.0Hz),7.81(1H,d,J=5.6Hz).
製造例１８６−３
Ｎ−（４−｛［２−アミノ−３−（１−エチニル）−４−ピリジル］オキシ｝フェニル）−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア
４−（４−アミノフェノキシ）−３−（１−エチニル）−２−ピリジンアミン260mg、パラ-フルオロフェニルイソシアネート0.13ml、テトラヒドロフラン5mlを室温下20時間攪拌した。反応溶液に水を加えテトラヒドロフランを留去し、ついで少量の酢酸エチルを加え析出した固体を濾取した、淡褐色固体200mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):4.53(1H,s),5.80(1H,d,J=5.6Hz),6.22(2H,b rs),7.00-7.15(4H,m),7.40-7.53(4H,m),7.76(1H,d,J=5.6Hz),8.69(1H,s),8.73(1H,s).
実施例１８７
Ｎ１−シクロプロピル−５−［（２−｛［４−（４−ヒドロキシピペリジノ）ブタノイル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
５−［（２−｛［４−（４−ヒドロキシピペリジノ）ブタノイル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］インドール260mg、水素化ナトリウム（60% in oil）53mg、ジメチルホルムアミド5mlの溶液に室温攪拌下でフェニル  Ｎ−シクロプロピルカルバメート120mgを加えた。10分攪拌した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層にNH typeシリカゲルを加え溶液を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをNH typeシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝30：１）で精製を行った。溶媒を減圧留去し残さを酢酸エチルに溶解し１Ｎ水酸化ナトリウム水で２回洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して目的物20mgを白色粉末として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.57-0.64(2H,m),0.68-0.75(2H,m),1.24-1.34(2H,m),1.55-1.67(4H,m),1.83-1.94(2H,m),2.17(2H,t,J=7.2Hz),2.28(2H,t,J=7.2Hz),2.55-2.66(2H,m),2.73-2.80(1H,m),3.30-3.40(1H,m),4.47(1H,d,J=3.6Hz),6.62(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.64(1H,d,J=3.6Hz),7.04(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.36(1H,d,J=2.4Hz),7.61(1H,d,J=2.4Hz),7.87(1H,d,J=3.6Hz),8.12(1H,d,J=5.6Hz),8.25-8.30(2H,m),10.40(1H,s).
実施例１８８
Ｎ１−（２−フルオロエチル）−５−［（２−｛［４−（４−ヒドロキシピペリジノ）ブタノイル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
フェニル  Ｎ−（２−フルオロエチル）カルバメートを用いて実施例１８８と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.24-1.35(2H,m),1.57-1.67(4H,m),1.88(2H,t,J=10.4Hz),2.17(2H,t,J=7.2Hz),2.28(2H,t,J=7.2Hz),2.56-2.55(2H,m),3.30-3.40(1H,m),3.55(1H,q,J=4.8Hz),3.61(1H,q,J=4.8Hz).4.48(1H,d,J=4.0Hz),4.52(1H,t,J=4.8Hz),4.64(1H,t,J=4.8Hz),6.62(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.70(1H,d,J=3.6Hz),7.05(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.38(1H,d,J=2.4Hz),7.62(1H,d,J=2.4Hz),7.95(1H,d,J=3.6Hz),8.12(1H,d,J=5.6Hz),8.28(1H,d,J=8.8Hz),8.44-8.49(1H,m),10.41(1H,s).
実施例１８９
Ｎ１−フェニル−５−［（２−｛［４−（４−ヒドロキシピペリジノ）ブタノイル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
フェニルイソシアネートを用いて実施例１８７と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.24-1.35(2H,m),1.57-1.67(4H,m),1.84-1.96(2H,m),2.18(2H,t,J=6.8Hz),2.29(2H,t,J=6.8Hz),2.56-2.66(2H,m),3.30-3.40(1H,m),4.48(1H,d,J=4.4Hz),6.65(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.77(1H,d,J=3.6Hz),7.09(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.10-7.16(1H,m),7.35-7.41(2H,m),7.43(1H,d,J=2.4Hz),7.62-7.67(2H,m),8.10-8.15(2H,m),8.27(1H,d,J=8.8Hz),10.10(1H,s),10.42(1H,s).
実施例１９０
Ｎ１−シクロプロピル−５−［（２−｛［２−（４−ヒドロキシピペリジノ）アセチル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
５−［（２−｛［２−（４−ヒドロキシピペリジノ）アセチル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］インドールを用いて実施例１８８と同様にして得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.58-0.63(2H,m),0.69-0.75(2H,m),1.35-1.45(2H,m),1.66-1.74(2H,m),2.17-2.25(2H,m),2.64-2.72(2H,m),2.72-2.80(1H,m),3.04(2H,s),3.38-3.49(1H,m),4.57(1H,d,J=4.4Hz),6.65(1H,d,J=3.6Hz),6.68(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),7.05(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.38(1H,d,J=2.8Hz),7.59(1H,d,J=2.8Hz),7.87(1H,d,J=3.6Hz),8.15(1H,d,J=5.6Hz),8.27-8.82(2H,m),9,85(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例１９０−１
５−［（２−｛［２−（４−ヒドロキシピペリジノ）アセチル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］インドール
Ｎ１−シクロプロピル−５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド2.0g、トリエチルアミン2.3ml、テトラヒドロフラン20mlの溶液中に室温攪拌下にブロモアセチルクロリド2.14gを加えた。30分攪拌した後水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液をシリカゲルを敷いたグラスフィルターに通した。シリカゲルを酢酸エチルでよく洗浄し、酢酸エチル層を合わせ減圧留去し、緑褐色油状物900mgを得た。得られた油状物900mgを４−ヒドロキシピペリジン640mg、炭酸カリウム1.2g、ジメチルホルムアミド20mlとともに70℃で35分攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で３回、食塩水で１回洗浄し次いでシリカゲルを敷いたグラスフィルターに通した。シリカゲルを酢酸エチルで良く洗い出し、溶媒を減圧留去し目的物530mgを淡黄色粉末として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.35-1.47(2H,m),1.68-1.75(2H,m),2.21(2H,t,J=10.00Hz),2.64-2.74(2H,m),3.03(2H,s),3.40-3.50(1H,m),4.57(1H,d,J=4.0Hz),6.42(1H,s),6.63(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz).6.86(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.30(1H,s),7.42(1H,d,J=2.4Hz),7.45(1H,d,J=8.8Hz),7.59(1H,d,J=2.4Hz),8.12(1H,d,J=5.6Hz),9.81(1H,s),11.25(1H,s).
実施例１９１
Ｎ１−（２−フルオロエチル）−５−［（２−｛［２−（４−ヒドロキシピペリジノ）アセチル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
５−［（２−｛［２−（４−ヒドロキシピペリジノ）アセチル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］インドールフェニルとＮ−（２−フルオロエチル）カルバメートを用いて実施例１８７と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.35-1.45(2H,m),1.66-1.74(2H,m),2.21(2H,t,J=10.0Hz),2.65-2.72(2H,m),3.04(2H,s),3.38-3.50(1H,m),3.55(1H,q,J=4.8Hz),3.62(1H,q,J=4.8Hz),4.52(1H,t,J=4.8Hz),4.56(1H,d,J=4.4Hz),4.64(1H,t,J=4.8Hz),6.67(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.70(1H,d,J=3.6Hz),7.06(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.40(1H,d,J=2.4Hz),7.60(1H,d,J=2.4Hz),7.95(1H,d,J=3.6Hz),8.15(1H,d,J=5.6Hz),8.30(1H,d,J=8.8Hz),8.47(1H,t,J=4.8Hz),9,85(1H,s).
実施例１９２
Ｎ１−シクロプロピル−５−［（２−｛［３−（４−ヒドロキシピペリジノ）プロピオニル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
５−［（２−｛［３−（４−ヒドロキシピペリジノ）プロピオニル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］インドールを用いて実施例１８７と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.58-0.64(2H,m),0.70-0.76(2H,m),1.29-1.91(2H,m),1.62-1.72(2H,m),1.95-2.06(2H,m),2.38-2.58(4H,m),2.63-2.73(2H,m),2.70-2.80(1H,m),3.35-3.46(1H,m),4.51(1H,s),6.61-6.66(2H,m),7.04(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.36(1H,d,J=2.4Hz),7.59(1H,d,J=2.4HZ),7.87(1H,d,J=3.6Hz),8.13(1H,d,J=5.6Hz),8.25-8.30(2H,m),10.77(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例１９２−１
５−［（２−｛［３−（４−ヒドロキシピペリジノ）プロピオニル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］インドール
Ｎ１−シクロプロピル−５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド2.0g、トリエチルアミン2.3ml、テトラヒドロフラン80mlの溶液中に氷冷攪拌下に3-ブロモプロピオニルクロリド1.4mlを加えた。10分攪拌した後室温で10分攪拌し、水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液をシリカゲルを敷いたグラスフィルターに通した。シリカゲルを酢酸エチルでよく洗浄し、酢酸エチル層を合わせ減圧留去し、微黄色油状物1.7gを得た。得られた油状物のうち900mgを４−ヒドロキシピペリジン470mg、炭酸880mg、ジメチルホルムアミド10mlとともに70℃で30分攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層にNH typeシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをNH typeシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝100：3）で精製を行った。溶媒を減圧留去して目的物170mgを白色粉末として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.29-1.42(2H,m),1.62-1.72(2H,m),2.00(2H,t,J=7.2Hz),2.37-2.55(4H,m),2.62-2.72(2H,m),3.35-3.46(1H,m),4.52(1H,d,J=4.0Hz),6.42(1H,s),6.59(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.85(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.29(1H,s),7.41(1H,d,J=2.4Hz),7.44(1H,d,J=8.8Hz),7.59(1H,d,J=2.4Hz),8.10(1H,d,J=5.6Hz),10.74(1H,s),11.22(1H,s).
実施例１９３
Ｎ１−（２−フルオロエチル）−５−（｛２−［（４−ピペリジルカルボニル）アミノ］−４−ピリジル｝オキシ）−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
Ｎ１−（２−フルオロエチル）−５−［（２−｛［（１−tert−ブチルオキシカルボニル−４−ピペリジル）カルボニル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド160mgをトリフルオロ酢酸10mlに溶解し室温で10分攪拌した。酢酸エチル及び重曹水を加えアルカリ性とし分液した。酢酸エチル層を１回食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し無色粉末86mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.60-1.73(2H,m),1.83-1.91(2H,m),2.65-2.73(1H,m),2.77-2.87(2H,m),3.22-3.32(2H,m),3.55(1H,q,J=5.2Hz),3.62(1H,q,J=5.2Hz),4.52(1H,t,J=5.2Hz),4.64(1H,t,J=5.2Hz),6.67(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.70(1H,d,J=3.6Hz),7.05(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.38(1H,d,J=2.4Hz),7.59(1H,d,J=2.4Hz),7.96(1H,d,J=3.6Hz),8.16(1H,d,J=5.6Hz),8.29(1H,d,J=8.8Hz),8.49(1H,t,J=5.2Hz),10,59(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例１９３−１
Ｎ１−（２−フルオロエチル）−５−［（２−｛［（１−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−４−ピペリジル）カルボニル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
Ｎ１−（２−フルオロエチル）−５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド500mg、１−tert−ブチルオキシカルボニルピペリジン−４−カルボン酸440mg、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム  ヘキサフルオロホスフェート（Ｂｏｐ  Ｒｅａｇｅｎｔ）840mg、トリエチルアミン0.44ml、ジメチルホルムアミド10mlを室温で17時間攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出し、抽出液にNH typeシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをNH typeシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラム精製（ヘキサン：酢酸エチル＝1：1）を行った。溶媒を減圧留去し目的物160mgを白色粉末として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.28-1.40(2H,m),1.36(9H,s),1.64-1.72(2H,m),2.54-2.80(3H,m),3.55(1H,q,J=5.2Hz),3.61(2H,q,J=5.2Hz),3.86-3.96(2H,m),4.52(1H,t,J=5.2Hz),4.64(1H,t,J=5.2Hz),6.66(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.70(1H,d,J=3.6Hz),7.05(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.38(1H,d,J=2.4Hz),7.59(1H,d,J=2.4Hz),7.95(1H,d,J=3.6Hz),8.14(1H,d,J=5.6Hz),8.28(1H,d,J=8.8Hz),8.48(1H,t,J=5.2Hz),10.49(1H,s).
実施例１９４
Ｎ１−（２−フルオロエチル）−５−［（２−｛［（１−メチル−４−ピペリジル）カルボニル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
Ｎ１−シクロプロピル−５−（｛２−［（４−ピペリジルカルボニル）アミノ］−４−ピリジル｝オキシ）−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド70mg、ホルムアルデヒド（37% in water）0.1ml、酢酸20mg、テトラヒドロフラン5mlを室温で5分攪拌し、ついでナトリウムトリアセトキシボロハイドライド70mgを加えさらに10分攪拌した。重曹水を加え酢酸エチルで抽出した。NH typeシリカゲルをグラスフィルターにしき抽出液を通した。シリカゲルを酢酸エチルで良く洗い酢酸エチル層を合わせて減圧留去し無色粉末40mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.45-1.56(2H,m),1.59-1.68(2H,m),1.73-1.83(2H,m),2.09(3H,s),2.30-2.40(1H,m),2.69-2.77(2H,m),3.56(1H,q,J=5.2Hz),3.62(1H,q,J=5.2Hz),4.52(1H,t,J=5.2Hz),4.64(1H,t,J=5.2Hz),6.65(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.70(1H,d,J=3.6Hz),7.05(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.38(1H,d,J=2.4Hz),7.60(1H,d,J=2.4Hz),7.95(1H,d,J=3.6Hz),8.13(1H,d,J=5.6Hz),8.29(1H,d,J=8.8Hz),8.48(1H,t,J=5.2Hz),10.41(1H,s).
実施例１９５
Ｎ１−シクロプロピル−５−（｛２−［（４−ピペリジルカルボニル）アミノ］−４−ピリジル｝オキシ）−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
Ｎ１−シクロプロピル−５−［（２−｛［（１−tert−ブチルオキシカルボニル−４−ピペリジル）カルボニル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミドを用いて、実施例１９３と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.59-0.66(2H,m),0.67-0.75(2H,m),1.30-1.43(2H,m),1.54-1.62(2H,m),2.36-2.45(2H,m),2.45-2.54(1H,m),2.73-2.80(1H,m),2.86-2.94(2H,m),6.60-6.67(2H,m),7.04(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.36(1H,d,J=2.4Hz),7.60(1H,d,J=2.4Hz),7.92(1H,d,J=2.4Hz),8.13(1H,d,J=5.6Hz),8.29(1H,d,J=8.8Hz),8.34(1H,s),10.36(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例１９５−１
Ｎ１−シクロプロピル−５−［（２−｛［１−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−４−ピペリジル）カルボニル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
Ｎ１−シクロプロピル−５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミドを用いて、製造例１９３−１と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.59-0.64(2H,m),0.70-0.75(2H,m),1.28-1.42(11H,m),1.64-1.71(2H,m),2.55-2.82(4H,m),3.87-3.97(2H,m),6.64-6.68(2H,m),7.03(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.36(1H,d,J=2.4Hz),7.59(1H,d,J=2.4Hz),7.87(1H,d,J=3.6Hz),8.14(1H,d,J=5.6Hz),8.27(1H,s),8.29(1H,d,J=8.8Hz),10.48(1H,s).
実施例１９６
Ｎ１−シクロプロピル−５−［（２−｛［（１メチル−４−ピペリジル）カルボニル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
Ｎ１−シクロプロピル−５−（｛２−［（４−ピペリジルカルボニル）アミノ］−４−ピリジル｝オキシ）−１Ｈ−１−インドールカルボキサミドを用いて、実施例１９４と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.59-0.65(2H,m),0.70-0.76(2H,m),1.43-1.56(2H,m),1.59-1.68(2H,m),1.70-1.81(2H,m),2.09(3H,s),2.30-2.40(1H,m),2.69-2.80(3H,m),6.62-6.70(2H,m),7.04(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.36(1H,d,J=2.4Hz),7.59(1H,d,J=2.4Hz),7.87(1H,d,J=3.6Hz),8.13(1H,d,J=5.6Hz),8.27-8.83(2H,m),10.41(1H,s).
実施例１９７
Ｎ１−フェニル−５−［（２−｛［（１メチル−４−ピペリジル）カルボニル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
Ｎ１−フェニル−５−（｛２−［（４−ピペリジルカルボニル）アミノ］−４−ピリジル｝オキシ）−１Ｈ−１−インドールカルボキサミドを用いて実施例１９４と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.44-1.56(2H,m),1.59-1.67(2H,m),1.73-1.82(2H,m),2.09(3H,s),2.30-2.44(1H,s),2.69-2.76(2H,s),6.66-6.70(1H,m),6.77(1H,d,J=3.6Hz),7.07-7.15(2H,m),7.35-7.45(3H,m),7.60-7.68(3H,m),8.10-8.18(2H,m),8.27(1H,d,J=8.8Hz),10.10(1H,s),10.42(1H,s).
中間体以下のようにして得た。
製造例１９７−１
Ｎ１−フェニル−５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−インドール3.0gを溶解したジメチルホルムアミド溶液に室温で水素化ナトリウム（60% in oil）28mgを加え5分攪拌した後、フェニルイソシアネート1.6gを加え20分攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層で水を洗浄した後、シリカゲルを加え溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて精製した。3.4gの無色粉末を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):5.77(1H,d,J=2.4Hz),5.85(2H,s),6.14(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.75(1H,d,J=4.0Hz),7.06(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.13(1H,dd,J=8.0Hz,8.0Hz),7.36-7.43(3H,m),7.64(2H,d,J=8.0Hz),7.77(1H,d,J=5.6Hz),8.10(1H,d,J=4.0Hz),8.25(1H,d,J=8.8Hz),10.08(1H,s).
製造例１９７−２
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛［（４−｛［１−（アニリノカルボニル）−１Ｈ−５−インドリル］オキシ｝−２−ピリジル）アミノ］カルボニル｝−１−ピペリジンカルボキシレート
Ｎ１−フェニル−５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミドを用いて、製造例１９３−１と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.38-1.41(11H,m),1.64-1.72(2H,m),2.52-2.75(3H,m),3.87-3.97(2H,m),6.68(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.77(1H,d,J=3.6Hz),7.09(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.13(1H,dd,J=7.2Hz,7.2Hz),7.38(2H,dd,J=7.2Hz,7.2Hz),7.43(1H,d,J=2.4Hz),7.61(1H,d,J=2.4Hz),7.65(2H,d,J=7.2Hz),8.13(1H,d,J=3.6Hz),8.15(1H,d,J=5.6Hz),8.27(1H,d,J=8.8Hz),10.10(1H,s),10.50(1H,s).
製造例１９７−３
Ｎ１−フェニル−５−（｛２−［（４−ピペリジルカルボニル）アミノ］−４−ピリジル｝オキシ）−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
tert−ブチル  ４−｛［（４−｛［１−（アニリノカルボニル）−１Ｈ−５−インドリル］オキシ｝−２−ピリジル）アミノ］カルボニル｝−１−ピペリジンカルボキシレートを用いて、実施例１９３と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.32-1.43(2H,m),1.55-1.63(2H,m),2.37-2.53(3H,m),2.88-2.95(2H,m),6.67(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.77(1H,d,J=3.6Hz),7.09(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.13(1H,dd,J=7.2Hz,7.2Hz),7.38(2H,dd,J=7.2Hz,7.2Hz),7.43(1H,2.4Hz),7.62-7.67(3H,m),8.13(1H,d,J=3.6Hz),8.15(1H,d,J=5.6Hz),8.27(1H,d,J=8.8Hz),10.10(1H,bs),10,40(1H,s).
実施例１９８
Ｎ１−フェニル−５−｛［２−（｛［（１−シクロプロピルメチル）−４−ピペリジル］カルボニル｝アミノ）−４−ピリジル］オキシ｝−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
Ｎ１−フェニル−５−（｛２−［（４−ピペリジルカルボニル）アミノ−４−ピリジル｝オキシ−１Ｈ−１−インドールカルボキサミドとシクロプロパンカルボキシアルデヒドを用いて、実施例１９４と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.00-0.06(2H,m),0.39-0.45(2H,m),0.72-0.82(1H,m),1.46-1.59(2H,m),1.60-1.70(2H,m),1.80-1.90(2H,m),2.10(2H,d,J=6.0Hz),2.33-2.43(1H,m),2.90-3.00(2H,m),6.67(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.76(1H,d,J=3.6Hz),7.06-7.16(2H,m),7.35-7.45（3H,m),7.60-7.68(3H,m),8.12(1H,d,J=3.6Hz),8.14(1H,d,J=5.6Hz),8.27(1H,d,J=8.8Hz),10.09(1H,s),10.40(1H,s).
実施例１９９
Ｎ−（４−｛４−［（アニリノカルボニル）アミノ］−３−クロロフェノキシ｝−２−ピリジル）−Ｉ−メチル−４−ピペリジンカルボキサミド
ｔ−ブチル  ４−｛［（４−｛４−［（アニリノカルボニル）アミノ］−３−クロロフェノキシ｝−２−ピリジル）アミノ］カルボニル｝−１−ピペリジンカルボキシレート120mgをトリフルオロ酢酸5mlに溶かし室温で５分攪拌した。重曹水と5N-水酸化ナトリウム水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し溶媒を減圧留去した。残さにテトラヒドロフラン5ml、酢酸26mg、ナトリウムトリアセトキシボロハイドライド92mg、ホルムアルデヒド（37% in water）0.5mlを加え室温で10分攪拌した。反応溶液に重曹水と5N-水酸化ナトリウム水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄し、ついでNH typeシリカゲルを敷いたグラスフィルターに通した。シリカゲルを酢酸エチルで良く洗い、酢酸エチル層を合わせて減圧留去し、残さを酢酸エチルとヘキサンより固体化させ無色粉末80mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.48-1.62(2H,m),1.62-1.72(2H,m),1.76-1.86(2H,m),2.12(3H,s),2.34-2.44(1H,m),2.72-2.81(2H,m),6.68(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.98(1H,dd,J=7.2Hz,7.2Hz),7.15(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.29(2H,dd,J=7.2Hz,7.2Hz),7.38(1H,d,J=2.4Hz),7.46(2H,d,J=7.2Hz),7.66(1H,d,J=2.4Hz),8.17(1H,d,J=5.6Hz),8.22(1H,d,J=8.8Hz),8.38(1H,s),8.42(1H,s),10.49(1H,s).
製造例１９９−１
ｔ−ブチル  ４−（｛［４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−２−ピリジル］アミノ｝カルボニル）−１−ピペリジンカルボキシレート
２−アミノ−４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）ピリジン600mg、１−ｔ−ブチルオキシカルボニルピペリジン−４−カルボン酸700mg、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシストリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム  ヘキサフルオロホスフェート（Ｂｏｐ  Ｒｅａｇｅｎｔ）1.4g、トリエチルアミン0.71ml、ジメチルホルムアミド10mlを60℃で3.5時間ついで室温で19時間攪拌した。反応溶液に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄した後、シリカゲルを加え溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１ついで酢酸エチル）にて精製した。600mgの赤褐色粉末を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.30-1.45(11H,m),1.65-1.74(2H,m),2.56-2.76(3H,m),3.88-4.03(2H,m),5.37(2H,s),6.59(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.82-6.88(2H,m),6.07(1H,d,J=2.4Hz),7.57(1H,d,J=2.4Hz),8.12(1H,d,J=5.6Hz),10.48(1H,s).
製造例１９９−２
ｔ−ブチル  ４−｛［（４−｛３−クロロ−４−［（フェノキシカルボニル）アミノ］フェノキシ｝−２−ピリジル）アミノ］カルボニル｝−１−ピペリジンカルボキシレート
ｔ−ブチル  ４−（｛［４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−２−ピリジル］アミノ｝カルボニル）−１−ピペリジンカルボキシレート660mg、、ピリジン0.14ml、テトラヒドロフラン10mlの溶液中に室温攪拌下でフェニルクロロホルメート0.21mlを加え13時間攪拌した。反応溶液に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄した後、シリカゲルを加え溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１ついで酢酸エチル）にて精製した。500mgの無色油状物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.30-1.45(11H,m),1.67-1.77(2H,m),2.58-2.80(2H,m),3.88-4.00(2H,m),6.71(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),7.17-7.28(4H,m),7.37-7.46(3H,m),7.67(1H,d,J=2.4Hz),7.79(1H,d,J=8.8Hz),8.20(1H,d,J=5.6Hz),9.78(1H,bs),10.58(1H,s).
製造例１９９−３
ｔ−ブチル  ４−｛［（４−｛４−［（アニリノカルボニル）アミノ］−３−クロロフェノキシ｝−２−ピリジル）アミノ］カルボニル｝−１−ピペリジンカルボキシレート
ｔ−ブチル  ４−｛［（４−｛３−クロロ−４−［（フェノキシカルボニル）アミノ］フェノキシ｝−２−ピリジル）アミノ］カルボニル｝−１−ピペリジンカルボキシレート250mg、アニリン84mg、ジメチルホルウアミド3mlを130℃で70分攪拌した。室温に戻し、水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出溶液にシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラム精製（ヘキサン：酢酸エチル＝1：1ついで酢酸エチル）した。溶媒を減圧留去し無色油状物120mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.28-1.45(11H,m),1.67-1.75(2H,m),2.57-2.80(3H,m),3.87-4.03(2H,m),6.69(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.93(1H,dd,J=7.2Hz,7.2Hz),7.15(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.28(2H,dd,J=7.2Hz,7.2Hz),7.39(1H,d,J=2.4Hz),7.45(2H,d,J=7.2Hz),7.64(1H,d,J=2.4Hz),8.18(1H,d,J=5.6Hz),8.21(1H,d,J=8.8Hz),8.36(1H,s),9.33(1H,s),10.55(1H,s).
実施例２００
Ｎ４−［４−（３−クロロ−４−｛［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−２−ピリジル］−１−メチル−４−ピペリジンカルボキサミド
ｔ−ブチル  ４−（｛［４−（３−クロロ−４−｛［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−２−ピペリジル］アミノ｝カルボニル）−１−ピペリジンカルボキシレートを用いて、実施例１９９と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.38-0.48(2H,brs),0.60-0.70(2H,m),1.50-1.85(6H,m),2.11(3H,s),2.33-2.45(1H,m),2.45-2.58(1H,m),2.70-2.80(2H,m),6.66(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),7.09(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.16(1H,d,J=2.4Hz),7.32(1H,d,J=2.4Hz),7.62(1H,s),7.93(1H,s),8.16(1H,d,J=5.6Hz),8.20(1H,d,J=8.8Hz),10.46(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例２００−１
ｔ−ブチル  ４−（｛［４−（３−クロロ−４−｛［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−２−ピリジル］アミノ｝カルボニル）−１−ピペリジンカルボキシレート
製造例１９９−２で合成した原料に対しシクロプロピルアミンを用いて製造例１９９−３と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.38-0.44(2H,m),0.60-0.68(2H,m),1.30-1.44(11H,m),1.67-1.74(2H,m),2.50-2.80(4H,m),3.88-4.00(2H,m),6.67(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),7.09(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.16(1H,d,J=2.4Hz),7.32(1H,d,J=2.4Hz),7.61(1H,s),7.92(1H,s),8.16(1H,d,J=5.6Hz),8.20(1H,d,J=8.8Hz),10.54(1H,s).
実施例２０１
Ｎ４−［４−（３−クロロ−４−｛［（４−フロオロアニリノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−２−ピリジル］−４−ピペリジンカルボキサミド
ｔ−ブチル  ４−｛［（４−（３−クロロ−４−｛［（４−フルオロアニリノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−２−ピリジル］アミノ｝カルボニル−１−ピペリジンカルボキシレート320mgをトリフルオロ酢酸10mlに溶解し室温で5分攪拌した。酢酸エチル及び重曹水を加えアルカリ性とし分液した。酢酸エチル層を１回食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し無色粉末240mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.36-1.48(2H,m),1.58-1.66(2H,m),2.39-2.58(3H,m),2.89-2.98(2H,m),6.67(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),7.09-7.18(3H,m),7.38(1H,d,J=2.4Hz),7.44-7.50(2H,m),7.66(1H,d,J=2.4Hz),8.15(2H,m),8.36(1H,s),9.48(1H,s),10.44(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例２０１−１
ｔ−ブチル  ４−｛［４−（３−クロロ−４−｛［（４−フロオロアニリノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−２−ピリジル］アミノ｝カルボニル−１−ピペリジンカルボキシレート
製造例１９９−２で合成した原料に対しパラ-フルオロアニリンを用いて製造例１９９−３と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.32-1.46(11H,m),1.66-1.75(2H,m),2.56-2.78(3H,m),3.88-4.00(2H,m),6.69(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),7.10-7.18(3H,m),7.38(1H,d,J=2.4Hz),7.43-7.50(2H,m),7.64(1H,d,J=2.4Hz),8.17-8.23(2H,m),8.37(1H,s),9.45(1H,s),10.55(1H,s).
実施例２０２
Ｎ４−［４−（３−クロロ−４−｛［（４−フルオロアニリノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−２−ピリジル］−１−メチル−４−ピペリジンカルボキサミド
Ｎ４−［４−（３−クロロ−４−｛［（４−フロオロアニリノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−２−ピリジル］−４−ピペリジンカルボキサミドを用いて、実施例１９９と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.48-1.60(2H,m),1.62-1.70(2H,m),1.74-1.83(2H,m),2.11(3H,s),2.33-2.43(1H,m),2.70-2.78(2H,m),6.68(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),7.10-7.20(3H,m),7.39(1H,d,J=2.4Hz),7.44-7.50(2H,m),7.65(1H,d,J=2.4Hz),8.16-8.23(2H,m),8.33(1H,s),9.41(1H,s),10.47(1H,s).
実施例２０３
Ｎ１−（４−｛４−［（アニリノカルボニル）アミノ］−３−クロロフェノキシ｝−２−ピリジル）−２−（１−メチル−４−ピペリジル）アセトアミド
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛２−［（４−｛４−［（アニリノカルボニル）アミノ］−３−クロロフェノキシ｝−２−ピリジル）アミノ］−２−オキソエチル｝−１−ピペリジンカルボキシレートを用いて、実施例１９９と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.10-1.20(2H,m),1.50-1.70(3H,m),1.72-1.80(2H,m),2.08(3H,s),2.24(2H,d,J=6.8Hz),2.63-2.72(2H,m),6.66(1H,d,J=5.6Hz,2.4Hz),6.97(1H,dd,J=7.2Hz,7.2Hz),7.14(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.28(2H,dd,J=7.2Hz,7.2Hz),7.39(1H,d,J=2.4Hz),7.47(2H,d,J=7.2Hz),7.68(2H,d,J=2.4Hz),8.16(1H,d,J=5.6Hz),8.20(1H,d,J=8.8Hz),8.40(1H,s),9.42(1H,s),10.48(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例２０３−１
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（２−｛［４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−２−ピリジル］アミノ｝−２−オキソエチル）−１−ピペリジンカルボキシレート
２−アミノ−４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）ピリジン1.0g、Bop reagent 1.9g、トリエチルアミン1.2ml、２−［１−（tert−ブトキシカルボニル）−４−ピペリジル］酢酸1.0gジメチルホルムアミド10mlを60℃で２時間ついで室温で18時間攪拌した。反応溶液に水を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出溶液にシリカゲルを加え溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製した。淡褐色油状物570mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.95-1.07(2H,m),1.36(9H,s),1.53-1.62(2H,m),1.30-1.43(1H,m),2.25(2H,d,J=7.2Hz),2.55-2.75(2H,m),3.80-3.92(2H,m),5.37(2H,s),6.58(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.80-6.90(2H,m),7.07(1H,d,J=2.4Hz),7.61(1H,d,J=2.4Hz),8.11(1H,d,J=5.6Hz),10.43(1H,s).
製造例２０３−２
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛２−［（４−｛４−［（アニリノカルボニル）アミノ］−３−クロロフェノキシ｝−２−ピリジル）アミノ］−２−オキソエチル｝−１−ピペリジンカルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（２−｛［４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−２−ピリジル］アミノ｝−２−オキソエチル）−１−ピペリジンカルボキシレート570mg、ピリジン110mg、ジメチルホルムアミド5mlの溶液に、室温攪拌下、フェニルクロロホルメート210mgを滴下し30分攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水で２回、食塩水で１回洗浄し、シリカゲルを加えて溶液を減圧留去した。このシリカゲルを充填したドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー精製（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１ついで酢酸エチル）を行った。ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛２−［（４−｛３クロロ−４−［（フェノキシカルボニル）アミノ］フェノキシ｝−２−ピリジル）アミノ］−２−オキソエチル｝−１−ピペリジンカルボキシレートの淡黄色油状物440mgを得た。この油状物にアニリン71mg、ジメチルホルムアミド5mlを加え130℃で15分攪拌した。反応溶液を室温に戻し、NH typeシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをNH typeシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラム精製（ヘキサン:酢酸エチル＝1：1）を行った。溶媒を減圧留去し目的物180mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.94-1.06(2H,m),1.36(9H,s),1.53-1.61(2H,m),1.80-1.92(1H,m),2.27(2H,d,J=6.8Hz),2.55-2.75(2H,m),3.80-3.90(2H,m),6.67(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.98(1H,dd,J=7.2Hz,7.2Hz),7.15(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.28(2H,dd,J=7.2H,7.2Hz),7.39(1H,d,J=2.4Hz),7.45(2H,d,J=7.2Hz),7.67(1H,s),8.17(1H,d,J=5.6Hz).8.21(1H,d,J=8.8Hz),8.36(1H,s),9.38(1H,s),10.50(1H,s).
実施例２０４
Ｎ１−フェニル−５−［（２−｛［２−（１−メチル−４−ピペリジル）アセチル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
tert−ブチル  ４−｛２−［（４−｛［１−（アニリノカルボニル）−１Ｈ−５−インドリル］オキシ｝−２−ピリジル）アミノ］−２−オキソエチル｝−１−ピペリジンカルボキシレートを用いて、実施例１９９と同様にして目的物を得た。1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.08-1.20(2H,m),1.48-1.66(3H,m),1.71-1.80(2H,m),2.07(3H,s),2.22(2H,d,J=7.2Hz),2.62-2.69(2H,m),6.65(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.77(1H,d,J=3.6Hz),7.07-7.16(2H,m),7.38(2H,dd,J=7.2Hz,7.2Hz),7.43(1H,d,J=2.4Hz),7.60-7.68(2H,m),8.10-8.17(2H,m),8.27(1H,d,J=8.8Hz),10.09(1H,s),10.43(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例２０４−１
tert−ブチル  ４−｛２−［（４−｛［１−（アニリノカルボニル）−１Ｈ−５−インドリル］オキシ｝−２−ピリジル）アミノ］−２−オキソエチル｝−１−ピペリジンカルボキシレート−
Ｎ１−フェニル−５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド500mg、２−［１−（tert−ブトキシカルボニル）−４−ピペリジル］酢酸350mg、ベンゾトリアゾール−１−イルトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート640mg、トリエチルアミン0.4ml、ジメチルホルムアミド5mlを60℃で１時間ついで室温で19時間攪拌した。反応溶液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水で２回、食塩水で１回洗浄し、シリカゲルを加えて溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー精製（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１ついで酢酸エチル）を行った。無色油状物220mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.92-1.08(2H,m),1.36(9H,s),1.50-1.62(2H,m),1.77-1.90(1H,m),2.24(2H,d,J=6.8Hz),2.55-2.77(2H,m),3.78-3.93(2H,m),6.66(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.77(1H,d,J=3.6Hz),7.08-7.16(2H,m),7.35-7.46(3H,m),7.60-7.68(3H,m),8.10-8.18(2H,m),8.27(1H,d,J=8.8Hz),10.09(1H,s),10.44(1H,s).
実施例２０５
Ｎ１−フェニル−３−クロロ−５−［（２−｛［（１−メチル−４−ピペリジル）カルボニル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
tert−ブチル  ４−｛［（４−｛［１−（アニリノカルボニル）−３−クロロ−１Ｈ−５−インドリル］オキシ｝−２−ピリジル）アミノ］カルボニル｝−１−ピペリジンカルボキシレート260mgをトリフルオロ酢酸5mlにとかし、室温で5分攪拌した。重曹水、５Ｎ−水酸化ナトリウム水を加え酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し溶媒を減圧留去しＮ１−フェニル−３−クロロ−５−［（２−｛［（４−ピペリジル）カルボニル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミドの微黄色固体200mgを得た。この固体にホルムアルデヒド（37% in water）0.5ml、ナトリウムトリアセトキシボロハイドライド170ml、酢酸50mg、テトラヒドロフラン5mlを加え室温で10分攪拌した。重曹水、５Ｎ−水酸化ナトリウム水を加えた酢酸エチルで抽出し、抽出液を食塩水で１回洗浄した。こうして得られた酢酸エチル溶液をNH typeシリカゲルを敷いたグラスフィルターに通した。シリカゲルを酢酸エチルで洗い溶媒を減圧留去し微黄色油状物210mgを得た。この油状物をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒から固体化させ90mgの粉末を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.44-1.56(2H,m),1.60-1.68(2H,m),1.73-1.82(2H,m),2.09(3H,s),2.30-2.45(1H,m),2.70-2.76(2H,m),6.69(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),7.14(1H,dd,J=7.2Hz,7.2Hz),7.22(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.34-7.42(3H,m),7.60-7.66(3H,m),8.17(1H,d,J=5.6Hz),8.33(1H,d,J=8.8Hz),8.38(1H,s),10.12(1H,s),10.45(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例２０５−１
５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−３−クロロ−１Ｈ−１−インドール
５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドール1.0g、Ｎ−クロロスクシンイミド650mg、イソプロパノール20mlを80℃で25分攪拌した。反応溶液に水を加え酢酸エチルで抽出した。この抽出液をNH typeシリカゲルを敷いたグラスフィルターに通した。シリカゲルを酢酸エチルで洗い溶媒を減圧留去し赤褐色油状物1.3gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):5.73(1H,d,J=2.4Hz),5.82(2H,s),6.13(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.93(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.15(1H,d,J=2.4Hz),7.48(1H,d,J=8.8Hz),7.58(1H,d,J=2.4Hz),7.75(1H,d,J=5.6Hz),11.48(1H,s).
製造例２０５−２
Ｎ１−フェニル−５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−３−クロロ−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−３−クロロ−１Ｈ−１−インドール1.3g、水素化ナトリウム180mg、ジメチルホルムアミド15mlの溶液に室温下にフェニルイソシアネートを滴下し、20分攪拌した。反応溶液に水を加え酢酸エチルで抽出した。この抽出液にシリカゲルを加えて溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー精製（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１ついで酢酸エチル）を行った。淡赤色油状物380mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):5.79(1H,d,J=2.4Hz),5.89(2H,s),6.16(1H,dd,J=4.6Hz,2.4Hz),7.12-7.20(2H,s),7.28(1H,d,J=2.4Hz),7.35-7.42(2H,m),7.64(2H,d,J=8.0Hz),7.79(1H,d,J=5.6Hz),8.31(1H,d,J=8.8Hz),8.35(1H,s),10.09(1H,s).
製造例２０５−３
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛［（４−｛［１−（アニリノカルボニル）−３−クロロ−１Ｈ−５−インドリル］オキシ｝２−ピリジル）アミノ］カルボニル｝−１−ピペリジンカルボキシレート
Ｎ１−フェニル−５−［（２−｛［２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−３−クロロ−１Ｈ−１−インドールカルボキサミドを用いて、製造例２０４−１と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.30-1.43(11H,m),1.65-1.73(2H,m),2.55-2.75(3H,m),3.87-4.00(2H,m),6.70(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),7.14(1H,dd,J=7.2Hz,7.2Hz),7.22(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.32-7.42(3H,m),7.60-7.67(3H,m),8.17(1H,d,J=5.6Hz),8.32(1H,d,J=8.8Hz),8.38(1H,s),10.12(1H,s),10.53(1H,s).
実施例２０６
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ’−（４−｛［２−（２−オキソテトラヒドロ−１Ｈ−１−ピロリル）−４−ピリジル］オキシ｝フェニル）ウレア
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ’−（４−｛［２−（４−クロロブチリルアミノ）−４−ピリジル］オキシ｝フェニル）ウレア56mg、炭酸カリウム46mg、ジメチルホルムアミド2mlを150℃で15分攪拌した。水、酢酸エチルを加え抽出し、抽出液をシリカゲルをしいたグラスフィルターに通した。シリカゲルを酢酸エチルで洗い、有機層を減圧留去した。残さに酢酸エチルとヘキサンを加え析出してくる固体化を濾取した。微褐色粉末２１ｍｇを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.98(2H,tt,J=7.6Hz,7.6Hz),2.50(2H,t,J=7.6Hz),3.95(2H,t,J=7.6Hz),6.70(1H,d,J=5.6Hz),7.05-7.15(4H,m),7.45(2H,dd,J=8.4Hz,5.2Hz),7.52(2H,d,J=9.2Hz),7.84(1H,s),8.22(1H,d,J=5.6Hz),8.77(1H,s),8.83(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例２０６−１
４−｛［２−（４−クロロブチリルアミノ）−４−ピリジル］オキシ｝アニリン
２−アミノ−４−（４−ニトロフェノキシ）ピリジン300mg、４−クロロブチルクロリド0.18ml、トリエチルアミン0.77ml、ジメチルホルムアミド1ml、テトラヒドロフラン1mlを室温で10分攪拌し、反応溶液にシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラム精製（ヘキサン：酢酸エチル＝3：1ついで2：1ついで1：1）した。溶媒を減圧留去し得られた残さ150mgに鉄粉300mg、塩化アンモニウム600mg、DMF 2ml、エタノール1ml、水1mlを100℃にて20分攪拌した。セライト濾過し水、酢酸エチルを加え抽出した。有機層を塩化アンモニウム水で5回洗浄した後硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し溶媒を減圧留去して目的物110mgを油状物として得た。
１−｛２−クロロ−４−［６−［４−（２−ジエチルアミノプロポキシ）フェニル］−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−シクロプロピルウレア１７ｍｇから実施例１５３と同様の方法で表題化合物２ｍｇを得た。
MS Spectrum(ESI):549(M+1),
製造例１６０−１
４−［４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−７−（２−トリメチルシラニルエトキシメチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル］フェノール
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.95(2H,tt,J=6.8Hz,6.8Hz),2.48(2H,t,J=6.8Hz),3.62(2H,t,J=6.8Hz),5.10(2H,b rs),6.55(1H,dd,J=5.6Hz,1.2Hz),6.59(2H,d,J=8.4Hz),6.79(2H,d,J=8.4Hz),7.57(1H,d,J=1.2Hz),8.09(1H,d,J=5.6Hz).
製造例２０６−２
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ’−（４−｛［２−（４−クロロブチリルアミノ）−４−ピリジル］オキシ｝フェニル）ウレア
４−｛［２−（４−クロロブチリルアミノ）−４−ピリジル］オキシ｝アニリン100mg、ｐ−フルオロフェニルイソシアネート0.037ml、テトラヒドロフラン3mlを室温で25分攪拌した。反応溶液に水、酢酸エチルを加え抽出し、抽出液にNH Typeシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをNH Typeシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラム精製（ヘキサン：酢酸エチル＝1：1ついで酢酸エチルついで酢酸エチル：メタノール＝10：１）を行った。溶媒を減圧留去し目的物を56mgを白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.95(2H,tt,J=7.2Hz,7.2Hz),2.46(2H,t,J=7.2Hz),3.62(2H,t,J=7.2Hz),6.63(1H,d,J=5.6Hz),7.04-7.16(4H,m),7.40-7.48(2H,m),7.51(2H,d,J=8.8Hz),7.62(1H,s),8.15(1H,d,J=5.6Hz),8.71(1H,s),8.76(1H,s),10.52(1H,b rs).
実施例２０７
Ｎ−[４−（２−シクロブタンカルボニルアミノピリジン−４−イル）オキシフェニル]−Ｎ’−（２−チアゾリル）ウレア
４−（２−シクロブタンカルボニルアミノピリジン−４−イル）オキシアニリン130mg、フェニル  Ｎ−（２−チアゾリル）カルバメート110mg、ジメチルスルホキシド3mlを80℃で30分間攪拌した。反応溶液に水、酢酸エチルを加え抽出し、酢酸エチル層を塩化アンモニウム水で５回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し溶媒を減圧留去し残さに酢酸エチルを加え析出した固体を濾取した。130mgの淡褐色固体を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.68(1H,m),1.80-1.93(1H,m),1.95-2.10(2H,m),2.05-2.18(2H,m),3.25-3.35(1H,m),6.64(1H,d,J=5.6Hz),7.06-7.17(3H,m),7.36(1H,d,J=1.6Hz),7.56(2H,d,J=8.0Hz),7.66(1H,s),8.14(1H,d,J=5.6Hz),9.15(1H,brs),10.29(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例２０７−１
Ｎ１−シクロブタンカルボニル−Ｎ１−[４−（４−ニトロフェノキシ）−２−ピリジル]−１−シクロブタンカルボキサミド
２−アミノ−４−（４−ニトロフェノキシ）ピリジン1.0g、シクロブチリルクロリド1.1g、トリエチルアミン1.9ml、テトラヒドロフラン20mlを室温で40分攪拌した。水と酢酸エチルを加え抽出した後、抽出溶液を減圧留去し残さをNHtypeシリカゲルを充填したカラム（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製した。こうして得られたものをさらにシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1ついで3:1）で精製した。最初に溶出されてきたものが目的物であった。無色油状物720mgが得られた。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.62-1.96(8H,m),2.10-2.23(4H,m),3.35-3.45(2H,m),7.20(1H,d,J=5.6Hz),7.23(1H,s),7.40(2H,d,J=9.2Hz),8.33(2H,d,J=9.2Hz),8.49(1H,d,J=5.6Hz).
２番目に溶出されてきたのは２−シクロブタンカルボニルアミノ−（４−ニトロフェノキシ）ピリジンであった。白色結晶560mg。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.66-1.80(1H,m),1.80-1.94(1H,m),1.98-2.20(4H,m),3.26-3.36(1H,m),6.83(1H,d,J=5.6Hz),7.38(2H,d,J=9.2Hz),7.81(1H,s),8.27(1H,d,J=5.6Hz),8.31(2H,d,J=9.2Hz).
製造例２０７−２
４−（４−アミノフェノキシ）−２−シクロブタンカルボニルアミノピリジン
Ｎ１−シクロブタンカルボニル−Ｎ１−［４−（４−ニトロフェノキシ）−２−ピリジル］−１−シクロブタンカルボキサミド720mg、鉄粉1.4g、塩化アンモニウム2.4g、ジメチルホルムアミド52ml、エタノール2ml、水1m2を100℃にで15分攪拌した。セライト濾過し水、酢酸エチルを加え抽出した。有機層を塩化アンモニウム水で５回洗浄した後硫酸マグネシウムデ乾燥した。乾燥剤を濾去し溶媒を減圧留去し、残さに酢酸エチルとヘキサンを加え析出してくる固体を濾取した。130mgの固体を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.68-1.80(1H,m),1.80-1.93(1H,m),1.96-2.19(4H,m),3.23-3.34(1H,m),5.10(2H,brs),6.55(1H,d,J=5.6Hz),6.59(2H,d,J=8.4Hz),6.79(2H,d,J=8.4Hz),7.61(1H,s),8.07(1H,d,J=5.6Hz),10.22(1H,brs).
実施例２０８
Ｎ１−［４−｛［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝−３−クロロフェノキシ］−２−ピリジル］−１−シクロプロパンカルボキサミド
２−アミノ−４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）ピリジン2.6g、シクロプロパンカルボニルクロリド2.3g、トリエチルアミン4.6ml、テトラヒドロフラン30mlを室温で10分攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し溶媒を減圧留去し褐色油状物3.69gを得た。こうして得た油状物のうち900mgをトリエチルアミン0.37ml、テトラヒドロフラン10mlとともに攪拌下、室温でフェニルクロロホルメイト0.3mlを滴下した。15分攪拌した後シクロプロピルアミン1mlを加えさらに22時間攪拌した。反応溶液にシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに吸着させた。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー精製（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１ついで酢酸エチル）を行った。目的物の褐色固体38mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.40-0.52(2H,m),0.60-0.70(2H,m),0.70-0.85(4H,m),1.91-2.00(1H,m),2.50-2.70(1H,m),6.67(1H,dd,J=5.6Hz,2.8Hz),7.11(1H,dd,J=8.4Hz,2.8Hz),7.17(1H,d,J=2.8Hz),7.33(1H,d,J=2.8Hz),7.61(1H,d,J=2.8Hz),7.94(1H,s),8.18(1H,d,J=5.6Hz),8.20(1H,d,J=8.4Hz),10.84(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例２０８−１
２−アミノ−４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）ピリジン
公知化合物である２−アミノ−４−クロロピリジン5.0g、４−アミノ−３−クロロフェノール11g、水素化ナトリウム（60% in oil)3.1g、ジメチルスルホキシド80mlを160℃で9.5時間攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出し、抽出溶液を水で５回洗浄した。抽出溶液をシリカゲルを敷いたグラスフィルターに通した。シリカゲルを酢酸エチルで洗い出し、酢酸エチル層を合わせて溶媒を減圧留去した。濃紫色固体5.1gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):5.32(2H,s),5.72(1H,s),5.86(2H,bs),6.07(1H,d,J=6.4Hz),6.83(2H,s),7.01(1H,s),7.72(1H,d,J=6.4Hz).
実施例２０９
Ｎ１−[５−ブロモ−４−（４−｛［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝−３−クロロフェノキシ）−２−ピリジル]−１−シクロプロパンカルボキサミド
Ｎ１−［５−ブロモ−４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−２−ピリジル］−Ｎ１−シクロプロピルカルボニル−１−シクロプロパンカルボキサミド67mg、ピリジン52mg、ジメチルホルムアミド5mlを０℃に冷却しフェニルクロロホルメイト54mgを加えた。40分後にシクロプロパンカルボニルクロリド80mgを加え60℃で20分攪拌した。室温に戻し水を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出溶媒にシリカゲルを加え溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製した。残さにメタノールを加え目的物１１ｍｇを白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.40(2H,brs),0.65(2H,m),0.72(4H,brs),1.90(1H,brs),2.55(1H,brs),7.11(1H,d,J=9.2Hz),7.19(1H,s),7.38(1H,s),7.56(1H,s),7.96(1H,s),8.22(1H,d,J=9.2Hz),8.42(1H,s),10.94(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例２０９−１
２−アミノ−３−ブロモ−４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）ピリジン
２−アミノ−４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）ピリジン1.0g、Ｎ−ブロモスクシンイミド0.78g、イソプロパノール10mlを環流下15分攪拌した。室温に戻し水を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出溶液にシリカゲルを加え溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１ついで１：１ついで酢酸エチル）で精製した。目的物400mgを褐色油状物として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):5.39(2H,brs),5.68(1H,s),6.06(2H,brs),6.85(1H,s),6.86(1H,d,J=2.4Hz),7.09(1H,d,J=2.4Hz),7.90(1H,s).
製造例２０９−２
Ｎ１−［５−ブロモ−４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−２−ピリジル］−Ｎ１−シクロプロピルカルボニル−１−シクロプロパンカルボキサミド
２−アミノ−３−ブロモ−４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）ピリジン400mg、トリエチルアミン0.53ml、テトラヒドロフラン5mlの溶液中に攪拌下室温でシクロプロパンカルボニルクロリド260mgを加えた。40分後にシリカゲルを反応溶液に加え溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１ついで１：１ついで酢酸エチル）で精製した。目的物６７ｍｇを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.66-1.00(8H,m),1.85-1.96(2H,m),5.45(2H,brs),6.77(1H,s),6.84(1H,d,J=8.8Hz),6.92(1H,dd,J=8.8Hz,2.8Hz),7.17(1H,d,J=2.8Hz),8.66(1H,s).
実施例２１０
Ｎ１−［４−（３，５−ジクロロ−４−｛［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−２−ピリジル］−１−シクロプロパンカルボキサミド
Ｎ１−［４−（４−アミノ−３，５−ジクロロフェノキシ）−２−ピリジル］−Ｎ１−シクロプロピルカルボニル−１−シクロプロパンカルボキサミド96mg、ピリジン0.076ml、ジメチルホルムアミド5mlの溶液中に室温下でフェニルクロロフォルメート110mgを加えた。３０分攪拌した後シクロプロピルアミン0.5mlを加え70℃で10分加温した。室温に戻し水を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出溶液にシリカゲルを加え溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製した。残さにメタノールを加え固体化させ目的物4.8mgを淡褐色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.42(2H,s),0.57-0.66(2H,m),0.70-0.83(4H,m),1.92-2.01(1H,m),2.43-2.53(1H,m),6.62(1H,s),6.71(1H,d,J=5.6Hz),7.39(2H,s),7.69(1H,s),7.89(1H,s).8.22(1H,d,J=5.6Hz),10.89(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例２１０−１
２−アミノ−４−（４−アミノ−３，５−ジクロロフェノキシ）ピリジン
２−アミノ−４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）ピリジン700mg、Ｎ−クロロスクシンイミド0.44g、イソプロパノール10mlを80℃で１時間攪拌した。室温に戻し水を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出溶液にシリカゲルを加え溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製した。褐色油状物120mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):5.47(2H,brs),5.73(1H,d,J=2.4Hz),5.90(2H,brs),6.09(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),7.13(2H,s),7.75(1H,d,J=5.6Hz).
製造例２１０−２
Ｎ１−［４−（４−アミノ−３，５−ジクロロフェノキシ）−２−ピリジル］−Ｎ１−シクロプロピルカルボニル−１−シクロプロパンカルボキサミド
２−アミノ−４−（４−アミノ−３，５−ジクロロフェノキシ）ピリジン120mg、トリエチルアミン0.19ml、テトラヒドロフラン5mlの溶液中に室温攪拌下、シクロプロパンカルボニルクロリド93mgを加えた。20分後、シリカゲルを反応溶液に加え溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製した。褐色油状物120mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.82-0.98(8H,m),1.86-1.96(2H,m),5.55(2H,brs),6.95(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),7.03(1H,d,=2.4Hz),7.24(2H,s),8.38(1H,d,J=5.6Hz).
実施例２１１
Ｎ１−シクロプロピル−５−（｛２−［ジ（シクロプロピルカルボニル）アミノ］−４−ピリジル｝オキシ）−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
Ｎ１−シクロプロピル−５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド100mg、トリエチルアミン49mgを溶解したテトラヒドロフラン溶液に0℃にてシクロプロパンカルボニルクロリド51mgを加えた。20分攪拌した後、反応溶液にシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに吸着させた。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー精製（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１ついで酢酸エチル）を行った。残さに水を加え目的物の白色固体19mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.57-0.63(2H,m),0.68-0.75(2H,m),0.83-0.96(6H,m),1.86-1.94(2H,m),2.73-2.80(1H,m),6.66(1H,d,J=3.6Hz),6.91(1H,d,J=5.6Hz),6.98(1H,d,J=2.4Hz),7.08(1H,dd,J=9.2Hz,2.4Hz),7.41(1H,d,J=2.4Hz),7.87(1H,d,J=3.6Hz),8.26-8.32(2H,m),8.38(1H,d,J=5.6Hz).
中間体は以下のようにして得た。
製造例２１１−１
５−[（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ]−１Ｈ−インドール
２−アミノ−４−クロロピリジン2.0g、５−ヒドロキシインドール4.1g、水素化ナトリウム（60% in oil）1.25g、ジメチルスルホキシド20mlを160℃で9.5時間攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出し、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１ついで酢酸エチル）で精製した。溶媒を減圧留去し残さに少量の酢酸エチルを加えて固体を濾取した。淡褐色固体490mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):5.72(1H,d,J=2.0Hz),5.78(2H,b rs),6.10(1H,d,J=5.6Hz),6.41(1H,d,J=2.0Hz),6.82(1H,d,J=8.4Hz),7.25(1H,s),7.36-7.7.44(2H,m),7.73(1H,d,J=5.6Hz),11.15(1H,s).
製造例２１１−２
Ｎ１−シクロプロピル−５−[（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ]−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
５−[（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ]−１Ｈ−インドール150mgを溶解したジメチルホルムアミド溶液に室温で水素化ナトリウム（60% in oil）28mgを加え５分攪拌した後、0℃に冷却しフェニル  Ｎ−シクロプロピルカルバメート124mgを加え30分攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水で３回、塩化アンミニウム水で１回洗浄した後、シリカゲルを加え溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１ついで酢酸エチル）にて精製した。2.4gの無色粉末を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.57-0.64(2H,m),0.68-0.76(2H,m),2.72-2.79(1H,m),5.74(1H,d,J=2.4Hz),5.83(2H,brs),6.12(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.64(1H,d,J=3.6Hz),7.01(1H,dd,J=9.2Hz,2.4Hz),7.32(1H,d,J=2.4Hz),7.75(1H,d,J=5.6Hz),7.84(1H,d,J=3.6Hz),8.24(1H,s),8.25(1H,d,J=9.2Hz).
実施例２１２
Ｎ１−シクロプロピル−５−（｛２−［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］−４−ピリジル｝オキシ）−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
Ｎ１−シクロプロピル−５−（｛２−［ジ（シクロプロピルカルボニル）アミノ］−４−ピリジル｝オキシ）−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド190mg、塩化アンモニウム660mg、ジメチルホルムアミド5ml、水5ml、エタノール5mlを100℃で１時間攪拌した。水と酢酸エチルを加え抽出し、水で６回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾去した後溶媒を減圧留去した。残さに酢酸エチルを加え固体化させ濾取した。白色粉末66mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.57-0.64(2H,m),0.66-0.78(6H,m),1.88-1.89(1H,m),2.72-2.80(1H,m),6.63-6.69(2H,m),7.04(1H,d,J=8.8Hz),7.36(1H,s),7.56(1H,s),7.87(1H,d,J=3.6Hz),8.14(1H,d,J=5.6Hz),8.26(1H,d,J=8.8Hz),8.28(1H,s),10.65(1H,s).
実施例２１３
Ｎ１−シクロプロピル−５−｛［２−（２，５−ジオキソテトラヒドロ−１Ｈ−１−ピロリル）−４−ピリジル］オキシ｝−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド（実施例２１３−Ａ）
Ｎ１−シクロプロピル−５−｛［２−（ジアセチルアミノ）−４−ピリジル］オキシ｝−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド（実施例２１３−Ｂ）
Ｎ１−シクロプロピル−５−｛［２−（アセチルアミノ−４−ピリジル］オキシ｝−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド（実施例２１３−Ｃ）
Ｎ１−シクロプロピル−５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド830mg、無水コハク酸270mg、トルエン30mlを30分環流した。この反応溶液に無水酢酸50ml、酢酸ナトリウム82mgを加え80℃で15分攪拌した。溶媒を減圧留去し残さをシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて精製した。２番目に溶出されてきたものがＮ１−シクロプロピル−５−｛［２−（２，５−ジオキソテトラヒドロ−１Ｈ−１−ピロリル）−４−ピリジル］オキシ｝−１Ｈ−１−インドールカルボキサミドであった。無色粉末４４０ｍｇを得た。
（実施例２１３−Ａ）
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.57-0.63(2H,m),0.70-0.75(2H,m),2.70-2.80(1H,m),2.71(4H,s),6.66(1H,d,J=3.6Hz),6.76(1H,d,J=2.4Hz),7.03(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),7.10(1H,dd,J=9.2Hz,2.4Hz),7.43(1H,d,J=2.4Hz),7.87(1H,d,J=3.6Hz),8.29(1H,s),8.30(1H,d,J=9.2Hz),8.42(1H,d,J=5.6Hz).
１番目に溶出されてきたものがＮ１−シクロプロピル−５−｛［２−（ジアセチルアミノ）−４−ピリジル］オキシ｝−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド、とＮ１−シクロプロピル−５−｛［２−（アセチルアミノ）−４−ピリジル］オキシ｝−１Ｈ−１−インドールカルボキサミドの混合物であった。この混合物を、シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝５０：１）にて精製した。最初に溶出されてきたのがＮ１−シクロプロピルー５−｛［２−（ジアセチルアミノ）−４−ピリジル］オキシ｝−１Ｈ−１−インドールカルボキサミドであった。白色粉末４５ｍｇを得た。
（実施例２１３−Ｂ）
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.57-0.63(2H,m),0.70-0.75(2H,m),2.13(6H,s),2,74-2.80(1H,m),6.66(1H,d,J=3.6Hz),6.96(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.99(1H,d,J=2.4Hz),7.09(1H,dd,J=9.2Hz,2.4Hz),7.43(1H,d,J=2.4Hz),7.87(1H,d,J=3.6Hz),8.28(1H,s),8.30(1H,d,J=9.2Hz),8.38(1H,d,J=5.6Hz).
２番目に溶出されたのがＮ１−シクロプロピル−５−｛［２−（アセチルアミノ）−４−ピリジル］オキシ｝−１Ｈ−１−インドールカルボキサミドであった。酢酸エチル、ヘキサンより固体化し、２８ｍｇを得た。
（実施例２１３−Ｃ）
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.57-0.63(2H,m),0.70-0.75(2H,m),2.00(3H,s),2.72-2.80(1H,m),6.62(1H,d,J=5.6Hz,2.4Hz),6.65(1H,d,J=3.6Hz),7.04(1H,dd,J=9.2Hz,2.4Hz),7.36(1H,d,J=2.4Hz),7.60(1H,s),7.87(1H,d,J=3.6Hz),8.13(1H,d,J=9.2Hz),8.25-8.30(2H,m),10.47(1H,s).
実施例２１４
Ｎ１−シクロプロピル−５−｛［２−（｛［２−クロロエチルアミノ］カルボニル｝アミノ）−４−ピリジル］オキシ｝−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
Ｎ１−シクロプロピル−５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド400mg、２−クロロエチルイソシナネート150mg、テトラヒドロフラン5mlを80℃で1.5時間攪拌した、室温に戻しシリカゲルを加え溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１ついで酢酸エチル）にて精製した。280mgの無色粉末を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.57-0.63(2H,m),0.70-0.75(2H,m),2.73-2.80(1H,m),3.42(2H,q,J=6.0Hz),3.61(2H,t,J=6.0Hz),6.52(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.65(1H,d,J=3.6Hz),6.85(1H,d,J=2.4Hz),7.04(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.35(1H,d,J=2.4Hz),7.86(1H,d,J=3.6Hz),8.04(1H,d,J=5.6Hz),8.27(1H,s),8.28(1H,d,J=8.8Hz),8.34(1H,b rs),9,19(1H,s).
実施例２１５
Ｎ１−（２−フルオロエチル）−５−（｛２−［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］−４−ピリジル｝オキシ）−１Ｈ−１−インドールカルボキシアミド
Ｎ１−（２−フルオロエチル）−５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド400mg、トリエチルアミン0.53mlを溶解したテトラヒドロフラン溶液に室温にてシクロプロパンカルボニルクロリド330mgを加えた。15分攪拌した後、水と酢酸エチルを加え抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、ついでシリカゲルを敷いたグラスフィルターに通した。溶媒を減圧留去し490mgの油状物を得た。この残さに塩化アンモニウム1.5g、ジメチルホルムアミド10mml、水10ml、エタノール10mlを加え、110℃で1.5時間攪拌した。室温に戻し、水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出溶液にシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに吸着させた。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル）を行った。残さに酢酸エチルとヘキサンを加え固体化させ目的物の白色固体１８０ｍｇを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.64-0.80(4H,m),1.88-1.97(1H,m),3.50-3.65(2H,m),4.52(1H,t,J=4.8Hz),4.64(1H,t,J=4.8Hz),6.65(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.69(1H,d,J=3.6Hz),7.05(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.38(1H,d,J=2.4Hz),7.57(1H,d,J=2.4Hz),7.95(1H,d,J=3.6Hz),8.14(1H,d,J=5.6Hz),8.27(1H,d,J=8.8Hz),8.47(1H,t,J=5.6Hz),10.77(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例２１５−１
Ｎ１−（２−フルオロエチル）−５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−インドール2.0g、ジメチルホルムアミド30mlの溶液に室温で、水素化ナトリウム（60% in oil）360mgを加えた。５分攪拌した後氷浴につけ冷却下でフェニル  Ｎ−（２−フルオロエチル）カルバメート1.8gを加えた。室温に戻し30分攪拌した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。この抽出液をシリカゲルを敷いたグラスフィルターに通した。こうして得られた酢酸エチル層を重曹水で１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し微褐色粉末1.93gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.52-3.64(2H,m),4.52(1H,t,J=4.8Hz),4.64(1H,t,J=4.8Hz),5.75(1H,d,J=2.4Hz),5.82(2H,b rs),6.12(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.68(1H,d,J=3.6Hz),7.02(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.33(1H,d,J=2.4Hz),7.76(1H,d,J=5.6Hz),7.92(1H,d,J=3.6Hz),8.26(1H,d,J=8.8Hz),8.44(1H,t,J=5.2Hz).
実施例２１６
Ｎ１−シクロプロピル−５−（４−｛［２−（２−オキソテトラヒドロ−１Ｈ−１−ピロリル）−４−ピリジル］オキシ｝−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド
５−（４−｛［２−（２−オキソテトラヒドロ−１Ｈ−１−ピロリル）−４−ピリジル］オキシ｝−１Ｈ−１−インドール130mgを溶解したジメチルホルムアミド溶液に室温で水素化ナトリウム（60% in oil）19mgを加え、ついでフェニル  Ｎ−シクロプロピルカルバメート82mgを加えた。10分攪拌した後水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出溶液にシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに吸着させた。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー精製（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１ついで酢酸エチル）を行った。残さに酢酸エチルとヘキサンを加え固体化させ目的物の白色固体２５ｍｇを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.58-0.63(2H,m),0.68-0.75(2H,m),1.97(2H,tt,J=6.4Hz,6.4Hz),2.47(2H,t,J=6.4Hz),2.73-2.80(1H,m),3.94(2H,t,J=6.4Hz),6.65(1H,d,J=3.6Hz),6.71(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),7.04(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.36(1H,d,J=2.4Hz),7.81(1H,d,J=2.4Hz),7.86(1H,d,J=3.6Hz),8.22(1H,d,J=5.6Hz),8.27(1H,b rs),8.28(1H,d,J=8.8Hz).
中間体は以下のようにして得た。
製造例２１６−１
５−（４−｛［２−（２−オキソテトラヒドロ−１Ｈ−１−ピロリル）−４−ピリジル］オキシ｝−１Ｈ−１−インドール
Ｎ１−シクロプロピル−５−［（２−アミノ−４−ピリジル）オキシ］−１Ｈ−１−インドールカルボキサミド1.0g、トリエチルアミン1.1ml、テトラヒドロフラン20mlの溶液に室温で４−ブロモブチリル  クロリドオ0.8mlを加えた。20分攪拌した後水を加え酢酸エチルで抽出した。この抽出液をシリカゲルを敷いたグラスフィルターに通した。こうして得られた油状物に４−ヒドロキシピペリジン950mg、炭酸カリ1.7g、ジメチルホルムアミド10mlを加え70℃で20分間攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出し、抽出溶液にシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに吸着させた。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー精製（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１ついで酢酸エチル）を行った。最初に溶出されてくるのが目的物であった。白色固体130mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.97(2H,tt,J=6.4Hz,6.4Hz),2.46(2H,t,J=6.4Hz),3.93(2H,t,J=6.4Hz),6.42(1H,s),6.66(1H,d,J=5.6Hz),6.85(1H,d,J=8.8Hz),7.29(1H,s),7.42(1H,s),7.44(1H,d,J=8.8Hz),7.80(1H,s),8.18(1H,d,J=5.6Hz),11.05(1H,s).
２番目に溶出されてきたのが５−［（２−｛［４−（４−ヒドロキシピペリジノ）ブタノイル］アミノ｝−４−ピリジル）オキシ］インドールであった。淡褐色油状物として520mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):1.25-1.35(2H,m),1.55-1.67(4H,m),1.85-1.95(2H,m),2.17(2H,t,J=6.8Hz),2.28(2H,t,J=6.8Hz),2.57-2.67(2H,m),3.15(1,d,J=3.6Hz),3.30-3.42(1H,m),4.48(1H,d,J=3.6Hz),6.42(1H,s),6.57(1H,dd,J=5.6Hz,2.4Hz),6.85(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.29(1H,d,J=2.4Hz),7.40-7.43(2H,m),7.60(1H,d,J=2.4Hz),8.09(1H,d,J=5.6Hz),10.37(1H,s),11.23(1H,s).
実施例２１７
１−（４−［６−シアノ−７−（３−ジエチルアミノプロポキシ）−４−キノリイルオキシ］２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）ウレア
６−シアノ−４−｛４−［４−フルオロアニリノカルボニル］アミノ−３−フルオロフェノキシ｝キノリン−７−オールナトリウム塩４８０ｍｇをジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、炭酸カリウム３５０ｍｇ、３−クロロプロピルジエチルアミン２０４ｍｇを加え、６５℃で７時間加熱攪拌した。放冷後水を加えた後、酢酸エチル、テトラヒドロフランで抽出し、溶媒を減圧留去、残査をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-メタノール系）で精製し、表記化合物１３５ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.96(6H,t,J=7.0Hz)1.93(2H,quint,J=7.0Hz),2.45-2.53(4H,m),2.61(2H,t,J=7.0Hz),4.32(2H,t,J=7.0Hz),6.62(1H,d,J=5.3Hz),7.10-7.19(3H,m),7.41(1H,dd,J=12.3Hz,J'=2.8Hz),7.46-7.52(2H,m),7.60(1H,s),8.25(1H,t,J=9.0Hz),8.68(1H,d,J=2.0Hz),8.76-8.78(2H,m),9.16(1H,s)
中間体は、以下のように合成した。
製造例２１７−１
１−（４−［７−ベンジルオキシ−６−シアノ−４−キノリイルオキシ］−２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）ウレア
製造例８で得られた７−ベンジルオキシ−６−シアノ−４−（３−フルオロ−４−アミノフェノキシ）キノリン６．９５ｇにトルエン２１０mlとアセトニトリル２０mlを加え、加熱環流した。ここに44−フルオロフェニルイソシアネート２．６７ｍｌを加え、１時間加熱環流した。放冷後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥して表記化合物７．４５ｇを得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):5.49(2H,s),6.61(1H,d,J=5.4Hz),7.05-7.57(11H,m),7.54(1H,s),8.24(1H,t,9.5Hz),8.63(1H,s),8.72(1H,d,J=5.4Hz),8.77(1H,s),9.10(1H,s)
製造例２１７−２
６−シアノ−４−（４−［４−フルオロアニリノカルボニル］アミノ−３−フルオロフェノキシ）キノリン−７−オールナトリウム塩
１−（４−［７−ベンジルオキシ−６−シアノキノリン−４−イルオキシ］−２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）ウレア１．７ｇとトリフルオロ酢酸１７ｍｌ、チオアニソール１．７ｍｌの混合物をオイルバスを用い、２０時間７０℃で加熱撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮して飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、メタノールを加え、３０分間撹拌し、析出した固体を濾取した。得られた固体を減圧乾燥して表記化合物１．１５ｇ得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):6.62(1H,d,J=5.3Hz),7.18-7.68(7H,m),8.24(1H,t,J=8.5Hz),8.70-8.86(3H,m),9.20(1H,s)
実施例２１８
１−（４−［６−シアノ−７−（３−モルホリン−４−プロポキシル）−４−キノリルオキシ］２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）ウレア
６−シアノ−４−（４−［４−フルオロアニリノカルボニル］アミノ−３−フルオロフェノキシ）キノリン−７−オールナトリウム塩４５０ｍｇをジメチルホルムアミド５ｍｌ、炭酸カリウム３２８ｍｇ、４−（３−クロロプロピル）モルホリン１９４ｍｇを用いて実施例２１７と同様な方法で表記化合物２０５ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.01(2H,quint,J=6.9Hz),2.36-2.44(4H,m),2.48-2.54(2H,covered by DMSO p eak),3.58(4H,t,J=4.0Hz),4.35(2H,t,J=6.9Hz),6.64(1H,d,J=5.3Hz),7.10-7.19(3H,m),7.41(1H,dd,J=2.9,12.3Hz),7.44-7.52(2H,m),7.63(1H,s),8.25(1H,t,J=8.9Hz),8.64(1H,d,J=2.0Hz),8.74-8.78(2H,m),9.20(1H,s)
実施例２１９
１−（４−［６−シアノ−７−（３−ジエチルアミノプロポキシ）−４−キノリルオキシ］２−フルオロフェニル）−３−フェニルウレア
６−シアノ−４−（４−［４−アニリノカルボニルアミノ］−３−フェノキシ）キノリン−７−オールナトリウム塩１７９ｍｇをジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１３５ｍｇ、３−クロロプロピルジエチルアミン７９ｍｇを加え、６５−７５℃で終夜加熱攪拌した。放冷後水を加えた後酢酸エチル、テトラヒドロフランで抽出し、硫酸ナトリウムにより乾燥し、溶媒を減圧留去、残査をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-メタノール系）で精製し、表記化合物６０ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.94(6H,t,J=7.2Hz)1.92(2H,quint,J=7.2Hz),2.43-2.55(4H,covered by DMSO peak),2.60(2H,t,J=7.2Hz),4.42(2H,t,J=7.2Hz),6.62(1H,d,J=5.0Hz),6.98(1H,t,J=7.2Hz),7.12-7.18(1H,m),7.29(2H,t,J=7.2Hz),7.40(1H,dd,J=11.0Hz,J'=2.8Hz),7.46(2H,d,J=7.2Hz),7.59(1H,s),8.26(1H,t,J=9.0Hz),8.67(1H,s),8.72-8.78(2H,m),9.16(1H,s)
中間体は以下のように合成した。
製造例２１９−１
１−（４−［７−ベンジルオキシ−６−シアノ−４−キノリルオキシ］−２−フルオロフェニル）−３−フェニルウレア
製造例８で得られた７−ベンジルオキシ−６−シアノ−４−（３−フルオロ−４−アミノフェノキシ）キノリン１．９０ｇをトルエン６０ｍｌとアセトニトリル３０ｍｌに加え、加熱還流した。ここにフェニルイソシアネート０．７６ｍｌを加え、１時間加熱還流した。放冷後、析出した固体を濾取し、減圧乾燥して表記化合物１．６５ｇを得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):5.45(2H,s),6.62(1H,d,J=5.4Hz),6.95-7.57(12H,m),7.71(1H,s),8.27(1H,t,9.2Hz),8.66(1H,s),8.74(1H,d,J=5.4Hz),8.78(1H,s),9.09(1H,s)
製造例２１９−２
６−シアノ−４−（４−［４−アニリノカルボニルアミノ］−３−フルオロフェノキシ）キノリン−７−オールナトリウム塩
１−（−４−［７−ベンジルオキシ−６−シアノ−４−キノリルオキシ］−２−フルオロフェニル）−３−フェニルウレア１．６４ｇとトリフルオロ酢酸１６ｍｌ、チオアニソール１．６ｍｌの混合物をオイルバスを用い１４時間、６５−７２℃で加熱撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮して飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、メタノールを加え、３０分間撹拌し、析出した固体を濾取した。得られた固体を減圧乾燥して表記化合物１．３５ｇ得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):6.41(1H,d,J=5.1Hz),6.98(1H,t,J=7.1Hz),7.11(1H,d,J=7.1Hz),7.20-7.40(4H,m),7.45(2H,d,J=7.1Hz),8.24(1H,t,J=8.0Hz),8.55(1H,s),8.57(1H,d,J=5.1Hz),8.66(1H,s),9.10(1H,s),
実施例２２０
１−｛４−［６−シアノ−７−（３−モルホリノ−４−プロポキシル）−４−キノリルオキシ］−２−フルオロフェニル｝−３−フェニルウレア
６−シアノ−４−（４−［４−アニリノカルボニルアミノ］−３−フェノキシ）−キノリン−７−オールナトリウム塩５０５ｍｇをジメチルホルムアミド5ml、炭酸カリウム３８０ｍｇ、４−（３−クロロプロピル）モルホリン１９５ｍｇを用いて実施例２１７と同様な方法で表記化合物３０１ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.99(2H,quint,J=6.8Hz),2.33-2.52(4H,m),2.48-2.54(2H,covered by DMSO peak),3.58(4H,t,J=4.2Hz),4.32(2H,t,J=6.8Hz),6.62(1H,d,J=5.3Hz),6.98(1H,t,J=7.2Hz),7.12-7.48(6H,m),7.60(1H,s),8.26(1H,t,J=8.5Hz),8.64(1H,d,J=1.5Hz),8.72-8.78(2H,m),9.06(1H,s)
実施例２２１
Ｎ−［４−（６−シアノ−７−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−４−キノリルオキシ）フェニル］−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア
６−シアノ−４−（４−［（４−フルオロアニリノ）カルボニル］アミノフェノキシ）キノリン−７−オールナトリウム塩１００ｍｇから実施例７と同様の手法により、表記化合物２０ｍｇを得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.97(2H,quint,J=7.1Hz),2.18(6H,s,),2.42(2H,t,J=7.1Hz),4.32(2H,t,J=7.1Hz),6.54(1H,d,J=5.6Hz),7.05-7.65(9H,m),8.63(1H,d,J=5.6Hz),8.76(1H,s)8.80(1H,s),8.88(1H,s)
実施例２２２
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−Ｎ’−フェニルウレア
５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イルアミン（29.7mg,0.100mmol）及びフェニルイソシアネート（13.1mg,0.110mmol）をジメチルホルムアミド（1ml）中、室温にて18時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：メタノール＝20：１）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶を濾取、ヘキサンで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（30.4mg,0.073mmol,73%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.95(3H,s),3.96(3H,s),6.53(1H,d,J=5.4Hz),7.00-7.06(1H,m),7.28-7.35(2H,m),7.41(1H,s),7.50-7.56(3H,m),7.76-7.82(2H,m),8.30-8.33(1H,m),8.49(1H,d,J=5.4Hz),9.56(1H,s),10.04(1H,s).
中間体は以下のように合成した。
製造例２２２−１
２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−オール
２−クロロ−３−ヒドロキシピリジン（5.00g，38.6mmol）、及びヨウ化ナトリウム（5.79g，38.6mmol）をジメチルホルムアミド（70ml）中に溶解させ、氷冷下クロラミンＴ（10.9g，38.6mmol）を加えた後、室温にて１時間撹拌した。反応後２Ｎ−塩酸水溶液（19.3ml，38.6mmol）を加えた後、酢酸エチルと水で分配し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、表記化合物（9.00g，35.2mmol,91%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):5.61(1H,br s),7.02(1H,d,J=8.2Hz),7.56(1H,d,J=8.2Hz).
製造例２２２−２
４−（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イルオキシ）−６，７−ジメトキシキノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（2.23g，10.0mmol）、２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−オール（2.55g，22.0mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（1.29g，10.0mmol）をジメチルホルムアミド（5ml）中、130℃にて３時間加熱撹拌した。反応液を酢酸エチル−テトラヒドロフラン混合溶媒と水で分配し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：ヘキサン＝３：１）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶を濾取、ヘキサンで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（2.16g，4.88mmol,49%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):4.05(3H,s),4.06(3H,s),6.39(1H,d,J=5.2Hz),7.20(1H,d,J=8.2Hz),7.45(1H,s),7.48(1H,s),7.75(1H,d,J=8.2Hz),8.55(1H,d,J=5.2Hz).
実施例２２２−３
６−クロロ−５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イルアミン
ベンゾフェノンイミン（1.67g，9.21mmol）及びｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（885mg、9.21mmol）をトルエン（40ml）中、窒素気流下、80℃にて１時間加熱撹拌した後、４−（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イルオキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（3.72g，8.40mmol）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（86.9mg,0.084mmol）及びｒａｃ−２，２’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−１，１’−ビナフチル（157mg,0.252mmol）を加え、さらに90℃にて６時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：ヘキサン＝３：１）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、黄色油状物（1.98g）を得た。得られた黄色油状物（1.98g）をエタノール（20ml）に溶解し、１Ｎ−塩酸水溶液（5ml）を加え室温にて１時間撹拌した。反応終了後、反応液を５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（1ml）で中和した後、酢酸エチルと水で分配し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、表記化合物（506mg,1.53mmol,18%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):4.06(3H,s),4.07(3H,s),4.71(2H,s),6.34(1H,d,J=5.2Hz),6.53(1H,d,J=8.8Hz),7.37(1H,d,J=8.8Hz),7.43(1H,s),7.59(1H,s),8.50(1H,d,J=5.2Hz).
製造例２２２−４
５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イルアミン
６−クロロ−５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イルアミン（500mg,1.51mmol）をメタノール（20ml）、エトラヒロドフラン（10ml）及びトリエチルアミン（3ml）の混合溶媒に懸濁し、パラジウム炭素（300mg）を加え、水素雰囲気下室温で15時間攪拌した。セライト濾過により触媒を濾去、エタノールで洗浄後、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶を濾取、ヘキサンで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（138mg,0.465mmol,31%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):4.05(3H,s),4.07(3H,s),4.52(2H,s),6.42(1H,d,J=5.2Hz),6.61(1H,d,J=8.8Hz),7.32(1H,dd,J=2.8,8.8Hz),7.42(1H,s),7.57(1H,s),8.04(1H,d,J=2.8Hz),8.49(1H,d,J=5.2Hz).
実施例２２３
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア
製造例２２２−４で得られた５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イルアミン（44.5mg,0.150mmol）及び４−フルオロフェニルイソシアネート（22.6mg,0.165mmol）から、実施例２２２と同様の手法により、表記化合物（50.9mg,117mmol,78%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.94(3H,s),3.95(3H,s),6.53(1H,d,J=5.2Hz),7.13-7.20(2H,m,7.41(1H,s),7.51-7.57(3H,m),7.74-7.82(2H,m),8.30-8.33(1H,m),8.49(1H,d,J=5.2Hz),9.55(1H,s),10.09(1H,s).
実施例２２４
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）ウレア
製造例２２２ー４で得られた５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イルアミン（44.5mg,0.150mmol）及びチアゾール−２−イルカルバミン酸フェニルエステル（39.6mg,0.180mmol）をジメチルスルホキシド（1ml）中、85℃にて２時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：メタノール＝30：１）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶を濾取、ヘキサンで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（46.7mg,0.110mmol,74%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.95(3H,s),3.96(3H,s),6.53(1H,d,J=5.2Hz),7.20(1H,d,J=3.4Hz),7.41(1H,s),7.43(1H,d,J=3.4Hz),7.54(1H,s),7.80-7.86(2H,m),8.36-8.39(1H,m),8.49(1H,d,J=5.2Hz),9.92(1H,br s),11.55(1H,br s).
中間体は以下のように合成した。
製造例２２４−１
チアゾール−２−イルカルバミン酸フェニルエステル
２−アミノチアゾール（5.01g，50.0mmol）及びピリジン（7.91g，100mmol）をジメチルホルムアミド（50ml）中に溶解させ、氷冷下フェニルクロロホルメイト（8.22g，52.5mmol）を加えた後、室温にて１時間撹拌した。反応液を酢酸エチル−テトラヒドロフラン混合溶媒と水で分配し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物に酢酸エチル、続けてヘキサンを加えて析出した結晶を濾取し、通風乾燥することにより表記化合物（10.6g，48.1mmol,96%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):6.97(1H,d,J=3.4Hz),7.24-7.32(3H,m),7.40-7.46(2H,m),7.52(1H,d,J=3.4Hz),13.19(1H,s).
実施例２２５
Ｎ−（６−クロロ−５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イル）−Ｎ’−フェニルウレア
製造例２２２−３で得られた６−クロロ−５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）ピリジン−２−イルアミン（33.2mg,0.100mmol）及びフェニルイソシアネート（13.1mg,0.110mmol）をジメチルホルムアミド（1ml）中、60℃にて２時間加熱撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶を濾取、ヘキサンで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（17.5mg,0.039mmol,39%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.96(6H,s),6.50(1H,d,J=5.2Hz),7.01-7.07(1H,m),7.30-7.37(2H,m),7.43(1H,s),7.46-7.51(2H,m),7.54(1H,s),7.94-8.00(2H,m),8.49(1H,d,J=5.2Hz),9.29(1H,brs),9.75(1H,brs).
実施例２２６
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ’−フェニルウレア
５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イルアミン（89.0mg,0.280mmol）及びフェニルイソシアネート（36.6mg,0.307mmol）をジメチルホルムアミド（1ml）中、室温にて１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：メタノール＝50：１）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶を濾取、ヘキサンで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（60.0mg,0.137mmol,48%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.95(3H,2),3.98(3H,s),6.70(1H,d,J=3.6Hz),6.74(1H,d,J=4.8Hz),6.98-7.03(1H,m),7.26-7.36(4H,m),7.40(1H,s),7.43-7.50(2H,m),8.48(1H,d,J=4.8Hz),9.02(1H,brs),10.27(1H,brs).
中間体は以下のように合成した。
製造例２２６−１
６、７−ジメトキシ−１Ｈ−キノリン−４−チオン
ＷＯ９７１７３２９に記載の６、７−ジメトキシ−１Ｈ−キノリン−４−オン（10.3g，50.0mmol）、五硫化二リン（26.7g，60.0mmol）及び炭酸水素ナトリウム（26.7g，318mmol）をジグライム（ジエチレングリコールジメチルエーテル）（100ml）中に懸濁させ、80℃にて２時間加熱撹拌した。反応液を室温に戻した後、氷水（1000ml）に注ぎ込み、析出した結晶を濾取、水で洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（8.19g，37.0mmol,74%）を黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.87(3H,s),3.91(3H,s),7.07(1H,s),7.19(1H,d,J=6.8Hz),7.74(1H,d,J=6.8Hz),8.11(1H,s),12.76(1H,brs).
製造例２２６−２
６，７−ジメトキシ−４−（５−ニトロチオフェン−２−イルスルファニル）キノリン
６、７−ジメトキシ−１Ｈ−キノリン−４−チオン（2.21g，10.0mmol）、２−ブロモ−５−ニトロチオフェン（2.29g，11.0mmol）及び炭酸カリウム(2.07g，15.0mmol）をジメチルホルムアミド（30ml）中、室温にて１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：ヘキサン＝３：１）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、表記化合物（1.93g，5.54mmol,55%）を黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):4.04(3H,s),4.06(3H,s),7.10(1H,d,J=4.8Hz),7.22(1H,d,J=4.4Hz),7.37(1H,s),7.46(1H,s),7.89(1H,d,J=4.4Hz),8.60(1H,d,J=4.8Hz).
製造例２２６−３
５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イルアミン
６，７−ジメトキシ−４−（５−ニトロチオフェン−２−イルスルファニル）キノリン（1.39g，4.00mmoI）、鉄（1.12g，20.0mmol）及び塩化アンモニウム（2.18g，40.0mmoI）をエタノール（32ml）−水（8ml）の混合溶媒に懸濁させ80℃で５分間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、酢酸エチルで洗い込んだ。有機層を水及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：ヘキサン＝３：１）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、表記化合物（1.93g，5.54mmol,55%）を黄褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):4.04(3H,s),4.06(3H,s),4.15(2H,s),6.21(1H,d,J=3.8Hz),6.87(1H,d,J=5.0Hz),7.04(1H,d,J=3.8Hz),7.31(1H,s),7.40(1H,s),8.47(1H,d,J=5.0Hz).
実施例２２７
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア
５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イルアミン（31.8mg,0.100mmol）及び４−フルオロフェニルイソシアネート（15.1mg,0.110mmol）から、実施例２２６と同様の手法により、表記化合物（29.3mg,64.3mmol,64%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.94(3H,s),3.97(3H,s),6.70(1H,d,J=4.0Hz),6.74(1H,d,J=5.2Hz),7.10-7.18(2H,m),7.31(1H,s),7.33(1H,d,J=4.0Hz),7.39(1H,s),7.45-7.51(2H,m),8.48(1H,d,J=5.2Hz),9.05(1H,br s),10.29(1H,br s).
実施例２２８
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イル−Ｎ’−（３−フルオロフェニル）ウレア
５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イルアミン（64.0mg,0.200mmol）及び４−フルオロフェニルイソシアネート（15.1mg,0.110mmol）から、実施例２２６と同様の手法により、表記化合物（62.0mg,0.136mmol,68%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.95(3H,s),3.97(3H,s),6.72(1H,d,J=3.6Hz),6.75(1H,d,J=4.6Hz),6.80-6.85(1H,m),7.17-7.21(1H,m),7.29-7.36(3H,m),7.40(1H,s),7.42-7.48(1H,m),8.48(1H,d,J=4.6Hz),9.18(1H,br s),10.27(1H,br s).
実施例２２９
Ｎ−（３−シアノフェニル−Ｎ’−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イル）ウレア
５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イルアミン（64mg,0.200mmol）及び３−シアノフェニルイソシアネート（31.7mg,0.220mmol）から、実施例２２６と同様の手法により、表記化合物（60.0mg,0.130mmol,65%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.95(3H,s),3.97(3H,s),6.73-6.77(2H,m),7.31(1H,s),7.34(1H,d,J=4.0Hz),7.40(1H,s),7.44-7.48(1H,m),7.49-7.54(1H,m),7.71-7.75(1H,m),7.94-7.96(1H,m),8.48(1H,d,J=4.8Hz),9.30(1H,br s),10.40(1H,br s).
実施例２３０
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）ウレア
５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イルアミン（31.8mg,0.100mmol）及びチアゾール−２−イルカルバミン酸フェニルエステル（33.0mg,0.150mmol）をジメチルスルホキシド（1ml）中、85℃にて２時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：メタノール＝20：１）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶を濾取、ヘキサンで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（25.6mg,0.058mmol,58%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.95(3H,s),3.97(3H,s),6.74(1H,d,J=5.0Hz),6.75-6.80(1H,m),7.04-7.10(1H,m),7.32(1H,s),7.34(1H,d,J=4.0Hz),7.36-7.39(1H,m),7.40(1H,s),8.48(1H,d,J=5.0Hz).
実施例２３１
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ’−（３−メタンスルホニルフェニル）ウレア
５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イルアミン（64.0mg,0.200mmol）及び（３−メタンスルホニルフェニル）カルバミン酸フェニルエステル（87.4mg,0.300mmol）から、実施例２３０と同様の手法により、表記化合物（61.0mg,0.118mmol,59%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.20(3H,s),3.95(3H,s),3.97(3H,s),6.75(1H,d,J=4.8Hz),6.76(1H,d,J=4.0Hz),7.32(1H,s),7.35(1H,d,J=4.0Hz),7.40(1H,s),7.53-7.60(2H,m),7.70-7.74(1H,m),8.13-8.16(1H,m),8.48(1H,d,J=4.8Hz),9.40(1H,br s),10.35(1H,br s).
実施例２３２
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシメチルフェニル）ウレア
５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イル）カルバミン酸フェニルエステル（43.9mg,0.100mmol）及び２−アミノベンジルアルコール（24.6mg,0.200mmol）から、実施例２３０と同様の手法により、表記化合物（27.0mg,0.058mmol,58%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.94(3H,s),3.96(3H,s),4.54(2H,d,J=5.6Hz),5.51(1H,t,J=5.6Hz),6.65(1H,d,J=4.0Hz),6.74(1H,d,J=4.8Hz),7.02-7.07(1H,m),7.22-7.27(1H,m),7.28-7.34(3H,m),7.39(1H,s),7.80-7.84(1H,m),8.46-8.50(2H,m),10.89(1H,br s).
中間体は以下のように合成した。
製造例２３２−１
（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イル）カルバミン酸フェニルエステル
５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イルアミン（696mg,2.00mmol）及びピリジン（174mg,2.20mmol）をテトラヒドロフラン（10ml）−ジメチルホルムアミド（5ml）の混合溶媒中に溶解させ、氷冷下フェニルクロロホルメイト（329mg,2.10mmol）を加えた後、室温にて１時間撹拌した。反応液を酢酸エチル水で分配し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物に酢酸エチル、続けてヘキサンを加えて析出した結晶を濾取し、通風乾燥することにより表記化合物（720mg,1.64mmol,82%）を黄褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):4.08(3H,s),4.09(3H,s),6.86-6.92(2H,m),7.10-7.16(2H,m),7.20-7.26(2H,m),7.34(1H,s),7.36-7.41(2H,m),7.80-7.85(1H,m),8.35(1H,d,J=5.6Hz),8.75(1H,br s).
実施例２３３
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ’−（３−ヒドロキシメチルフェニル）ウレア
製造冷２３２−１で得られた（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イル）カルバミン酸フェニルエステル（43.9mg,0.100mmol）及び３−アミノベンジルアルコール（24.6mg,0.200mmol）から、実施例２３０と同様の手法により、表記化合物（25.0mg,0.054mmol,54%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.95(3H,s),3.97(3H,s),4.46(2H,d,J=5.6Hz),5.19(1H,t,J=5.6Hz),6.70(1H,d,J=4.0Hz),6.75(1H,d,J=4.8Hz),6.93-6.97(1H,m),7.21-7.26(1H,m),7.30-7.34(3H,m),7.40(1H,s),7.43-7.46(1H,m),8.48(1H,d,J=4.8Hz),8.97(1H,s).
実施例２３４
Ｎ−（５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ’−（４−ヒドロキシメチルフェニル）ウレア
５−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チオフェン−２−イル）カルバミン酸フェニルエステル（43.9mg,0.100mmol）及び４−アミノベンジルアルコール（224mg,1.82mmol）から、実施例２３０と同様の手法により、表記化合物（27.0mg,0.058mmol,58%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.94(3H,s),3.97(3H,s),4.42(2H,d,J=5.6Hz),5.07(1H,t,J=5.6Hz),6.69(1H,d,J=4.0Hz),6.75(1H,d,J=5.0Hz),7.21-7.26(2H,m),7.30-7.34(2H,m),7.38-7.43(3H,m),8.47(1H,d,J=5.0Hz),8.88(1H,s),10.13(1H,s).
実施例２３５
Ｎ−（２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イル）−Ｎ’−フェニルウレア
２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イルアミン（64.0mg,0.200mmol）及びフェニルイソシアネート（26.2mg,0.220mmol）をジメチルホルムアミド（1ml）中、室温にて15時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：メタノール＝30：１）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶を濾取、ヘキサンで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（53.2mg,0.121mmol,60%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.94(3H,s),3.95(3H,s),6.98-7.05(2H,m),7.26-7.34(2H,m),7.39(1H,s),7.43-7.47(3H,m),7.64(1H,s),8.55(1H,d,J=4.8Hz),9.10(1H,s),10.29(1H,brs).
中間体は以下のように合成した。
製造例２３５−１
６，７−ジメトキシ−４−（５−ニトロチアゾール−２−イルスルファニル）キノリン
６、７−ジメトキシ−１Ｈ−キノリン−４−チオン（2.21g，10.0mmol）をジメチルホルムアミド（30ml）に懸濁し、０℃で２−ブロモ−５−ニトロチアゾール（2.30g，11.0mmol）を加えた後、室温にて１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で分配し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：ヘキサン＝３：１）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶を濾取し、ヘキサンで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（1.70g，4.87mmol,49%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):4.00(3H,s),4.08(3H,s),7.50(1H,s),7.54(1H,s),7.70(1H,d,J=4.8Hz),8.37(1H,s),8.83(1H,d,J=4.8Hz).
製造例２３５−２
２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イルアミン
６，７−ジメトキシ−４−（５−ニトロチアゾール−２−イルスルファニル）キノリン（699mg,2.00mmol）、鉄（559mg,10.0mmol）及び塩化アンモニウム（1.07g，20.0mmol）をエタノール（20ml）−水（5ml）の混合溶媒に懸濁させ80℃で20分間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、酢酸エチル−テトラヒドロフランの混合溶媒で洗い込んだ。有機層を水及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：メタノール＝30：１）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、表記化合物（190mg,0.595mmol,30%）を黄褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):3.99(2H,brs),4.04(3H,s),4.05(3H,s),7.10(1H,d,J=5.2Hz),7.17(1H,s),7.41(1H,s),7.42(1H,s),8.54(1H,d,J=5.2Hz).
実施例２３６
Ｎ−（２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾ−ル−５−イル）−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア
２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イルアミン（64.0mg,0.200mmol）及び４−フルオロフェニルイソシアネート（30.1mg,0.220mmol）から、実施例２３５と同様の手法により、表記化合物（62.3mg,0.136mmol,68%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.94(3H,s),3.95(3H,s),7.03(1H,d,J=4.8HzL),7.10-7.18(2H,m),7.39(1H,s),7.42-7.48(3H,m),7.64(1H,s),8.55(1H,d,J=4.8Hz),9.14(1H,s),10.32(1H,brs).
実施例２３７
Ｎ−（２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イル）−Ｎ’−（３−フルオロフェニル）ウレア
２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イルアミン（95.8mg,0.300mmol）及び３−フルオロフェニルイソシアネート（45.2mg,0.330mmol）から、実施例２３５と同様の手法により、表記化合物（70.0mg,0.153mmol,51%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.94(3H,s),3.95(3H,s),6.80-6.86(1H,m),7.06(1H,d,J=4.8Hz),7.16-7.20(1H,m),7.28-7.35(1H,m),7.38-7.45(3H,m),7.66(1H,s),8.55(1H,d,J=4.8Hz),9.33(1H,s),10.37(1H,br s).
実施例２３８
Ｎ−（３−シアノフェニル）−Ｎ’−（２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イル）ウレア
２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イルアミン（95.8mg,0.300mmol）及び３−シアノフェニルイソシアネート（47.6mg,0.330mmol）から、２３５と同様の手法により、表記化合物(94.0mg,0.203mmol,68%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.94(3H,s),3.95(3H,s),7.07(1H,d,J=4.8Hz),7.40(1H,s),7.43(1H,s),7.45-7.54(2H,m),7.67(1H,s),7.70-7.74(1H,m),7.91-7.94(1H,m),8.56(1H,d,J=4.8Hz),9.44(1H,s),10.49(1H,brs).
実施例２３９
Ｎ−（２，４−ジフルオロフエニル）−Ｎ’−（２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イル）ウレア
２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イルアミン（95.8mg,0.300mmol）及び２，４−ジフルオロフェニルイソシアネート（51.2mg,0.330mmol）から、実施例２３５と同様の手法により、表記化合物（123mg,0.259mmol,86%）を淡橙色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.94(3H,s),3.95(3H,s),7.04(1H,d,J=4.8Hz),7.05-7.09(1H,m),7.30-7.37(1H,m),7.39(1H,s),7.43(1H,s),7.65(1H,s),7.84-7.91(1H,m),8.54(1H,d,J=4.8Hz),8.84(1H,s),10.48(1H,br s).
実施例２４０
Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ’−（２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イル）ウレア
２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イルアミン（95.8mg,0.300mmol）及び２−クロロフェニルイソシアネート（50.6mg,0.330mmol）から、実施例２３５と同様の手法により、表記化合物（132mg,0.279mmol,93%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.94(3H,s),3.95(3H,s),7.05(1H,d,J=5.0Hz),7.07-7.12(1H,m),7.28-7.34(1H,m),7.39(1H,s),7.43(1H,s),7.47-7.50(1H,m),7.67(1H,s),8.01-8.04(1H,m),8.55(1H,d,J=5.0Hz),8.62(1H,s),10.85(1H,br s).
実施例２４１
Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ’−（２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イル）ウレア
２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イルアミン（95.8mg,0.300mmol）及び３−クロロフェニルイソシアネート（50.6mg,0.330mmol）から、実施例２３５と同様の手法により、表記化合物（124mg,0.262mmol,87%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.94(3H,s),3.95(3H,s),7.04-7.09(2H,m),7.30-7.34(2H,m),7.40(1H,s),7.43(1H,s),7.63-7.66(2H,m),8.55(1H,d,J=4.8Hz),9.30(1H,s),10.40(1H,br s).
実施例２４２
Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ’−（２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イル）ウレア
２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イルアミン（95.8mg,0.300mmol）及び４−クロロフェニルイソシアネート（50.6mg,0.330mmol）から、実施例２３５と同様の手法により、表記化合物（120mg,0.253mmol,85%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.94(3H,s),3.95(3H,s),7.04(1H,d,J=4.8Hz),7.31-7.36(2H,m),7.39(1H,s),743(1H,s),7.45-7.50(2H,m),7.65(1H,s),8.55(1H,d,J=4.8Hz),9.24(1H,s),10.34(1H,br s).
実施例２４３
Ｎ−（２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）ウレア
２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルスルファニル）チアゾール−５−イルアミン（216mg,0.676mmol)及びピリジン（58.8mg,0.743mmol）をテトラヒドロフラン（3ml）中に溶解させ、氷冷下４−ニトロフェニルクロロホルメイト（150mg,0.743mmol）を加え、室温にて30分間撹拌後、２−アミノチアゾール（101mg,1.01mmol）及びトリエチルアミン（1ml）加えた後、60℃にて１時間加熱撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：メタノール＝30：１）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶を濾取、ヘキサンで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（57mg,0.128mmol,19%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.94(3H,s),3.95(3H,s),7.03-7.09(2H,m),7.34-7.38(1H,m),7.40(1H,s),7.43(1H,s),7.66(1H,brs),8.55(1H,d,J=4.8Hz).
実施例２４４
７−メトキシ−４−（５−（３−フェニルウレイド）チオフェン−２−イルスルファニル）キノリン−６−カルボキサミド
４−（５−アミノチオフェン−２−イルスルファニル）−７−メトキシキノリン−６−カルボキサミド（49.0mg,0.150mmol）及びフェニルイソシアネート（19.6mg,0.165mmol）をジメチルホルムアミド（1ml）中、室温にて２時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物を、酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶を濾取、ヘキサンで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（25.0mg,0.056mmol,37%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.02(3H,s),6.72(1H,d,J=3.4Hz),6.77(1H,d,J=4.8Hz),6.98-7.03(1H,m),7.27-7.34(2H,m),7.35(1H,d,J=3.4Hz),7.43-7.49(2H,m),7.53(1H,s),7.80(1H,brs),7.89(1H,brs),8.52(1H,s),8.65(1H,d,J=4.8Hz),8.95(1H,brs),10.21(1H,brs).
中間体は以下のように合成した。
製造例２４４−１
７−メトキシ−４−（５−ニトロチオフェン−２−イルスルファニル）キノリン−６−カルボキサミド
４−クロロ−７−メトキシキノリン−６−カルボキサミド（1.18g,5.00mmol）及び硫化ナトリウム（1.20g,5.50mmol）をジメチルホルムアミド（10ml）中60℃にて３時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、２−ブロモ−５−ニトロチオフェン（1.25g,6.00mmol）を加え、さらに60℃にて１時間加熱撹拌した。反応液を室温に戻した後、氷水（50ml）に注ぎ込み、析出した結晶を濾取、水及びメタノールで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（700mg,1.94mmol,39%）を黄褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.04(3H,s),7.17(1H,d,J=4.6Hz),7.59(1H,s),7.66(1H,d,J=4.0Hz),7.82(1H,brs),7.90(1H,brs),8.23(1H,d,J=4.0Hz),8.53(1H,s),8.76(1H,d,J=4.6Hz).
製造例２４４−２
（４−（５−アミノチオフェン−２−イルスルファニル）−７−メトキシキノリン−６−カルボキサミド
７−メトキシ−４−（５−ニトロチオフェン−２−イルスルファニル）キノリン−６−カルボキサミド（320mg,0.855mmol）、鉄（247mg,4.43mmol）及び塩化アンモニウム（481mg,8.85mmol）をエタノール（8ml）−水（2ml）−ジメチルホルムアミド(1ml）の混合溶媒に懸濁させ80℃で15分間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、テトラヒドロフラン−メタノールの混合溶媒で洗い込んだ。有機層に酢酸エチルを加え水及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：メタノール＝20：１）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、表記化合物（164mg,0.495mmol,56%）を黄褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.02(3H,s),6.00(1H,d,J=4.0Hz),6.34(2H,s),6.83(1H,d,J=4.8Hz),7.08(1H,d,J=4.0Hz),7.51(1H,s),7.77(1H,brs),7.86(1H,brs),8.47(1H,s),8.66(1H,d,J=4.8Hz).
実施例２４５
４−（５−（３−（４−フルオロフェニル）ウレイド）チオフェン−２−イルスルファニル−７−メトキシキノリン−６−カルボキサミド
４−（５−アミノチオフェン−２−イルスルファニル）−７−メトキシキノリン−６−カルボキサミド（49.0mg,0.150mmol）及び４−フルオロフェニルイソシアネート（22.6mg,0.165mmol）から、実施例２４４と同様の手法により、表記化合物（50.0mg,0.107mmol,71%）を無色結晶とした。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.03(3H,s),6.72(1H,d,J=4.0Hz),6.76(1H,d,J=4.8Hz),7.10-7.18(2H,m),7.35(1H,d,J=4.0Hz),7.45-7.51(2H,m),7.53(1H,s),7.80(1H,br s),7.89(1H,br s),8.52(1H,s),8.65(1H,d,J=4.8Hz),8.99(1H,brs),10.24(1H,br s).
実施例２４６
７−メトキシ−４−（５−（３−チアゾール−２−イルウレイド）チオフェン−２−イルスルファニル）キノリン−６−カルボキサミド
４−（５−アミノチオフェン−２−イルスルファニル）−７−メトキシキノリン−６−カルボキサミド（66.0mg,0.200mmol）及びチアゾール−２−イルカルバミン酸フェニルエステル（66.0mg,0.300mmol）をジメチルスルホキシド（1ml）中、85℃にて２時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別、濾液を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル：メタノール＝15：１）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶を濾取、ヘキサンで洗浄後、通風乾燥することにより、表記化合物（35.0mg,0.077mmol,38%）を無色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.03(3H,s),6.77(1H,d,J=4.8Hz),6.77-6.83(1H,m),7.01-7.12(1H,m),7.34-7.39(2H,m),7.51(1H,s),7.80(1H,brs),7.89(1H,brs),8.52(1H,s),8.65(1H,d,J=4.8Hz).
実施例２４７
Ｎ１−［５ー（｛７−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝スルファニル）−２−チエニル］−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア
５ー（｛７−［３−（ジエチルアミノ）プロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝スルファニル）−２−チオフェニルアミン190mg、パラ−フルオロフェニルイソシアネート69mg、テトラヒドロフラン30mlを室温で30分攪拌した。有機溶媒を減圧留去し残さをNH typeシリカゲルを用いてカラムクロマトグラフィーにて精製（酢酸エチルついで酢酸エチル：メタノール＝10：１）を行った。溶媒を減圧留去し残さに酢酸エチルを加え固体化させた。黄褐色固体16mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.93(6H,t,J=7.2Hz),1.87(2H,tt,J=7.2Hz,7.2Hz),2.40-2.57(6H,m),3.94(3H,s),4.15(2H,t,J=7.2Hz),6.68(1H,d,J=4.0Hz),6.71(1H,d,J=4.8Hz),7.11(2H,dd,J=8.8Hz,8.8Hz),7.28(1H,s),7.30(1H,d,J=4.0Hz),7.34(1H,s),7.45(2H,dd,J=8.8Hz,4.8Hz),8.44(1H,d,J=4.8Hz),8.94(1H,bs),10.15(1H,bs).
中間体は以下のようにして得た。
製造例２４７−１
７−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４−キノリンチオン
７−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４−キノリン28.1g、五硫化二リン53.4g、炭酸水素ナトリウム53.7g、ジエチレングリコールジメチルエーテル200mlを、80℃で２時間攪拌した。室温に戻し氷水中に展開し40分攪拌した後固体を濾取し、60℃で風乾した。黄色粉末29.1gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.85(3H,s),5.22(2H,s),7.15(1H,s),7.17(1H,d,J=6.4Hz),7.33-7.50(5H,m),7.71(1H,d,J=6.4Hz),8.11(1H,s).
製造例２４７−２
２−｛［７−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］スルファニル｝−５−ニトロチオフェン
７−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４−キノリンチオン14.3g、２−ブロモ−５−ニトロトオフェン10g、炭酸カリウム9.9g、ジメチルホルムアミド150mlを室温で６時間攪拌した。水を加え析出した固体を濾取し、固体を水ついで酢酸エチルで洗浄した。15.7gの黄色粉末を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.92(3H,s),5.29(2H,s),7.23(1H,dd,J=4.8Hz,1.6Hz),7.32-7.44(4H,m),7.49(2H,d,J=8.0Hz),7.55(1H,s),7.57(1H,dd,J=4.4Hz,1.6Hz),8.16(1H,dd,J=4.4Hz,2.0Hz),8.58(1H,dd,J=4.8Hz,1.6Hz).
製造例２４７−３
６−メトキシ−４−［（５−ニトロ−２−チエニル）スルファニル］−７−キノリノール
７−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−４−［（５−ニトロ−２−チエニル）スルファニル］キノリン4.0g、トリフルオロ酢酸40ml、チオアニソール4mlを65℃で２時間攪拌した。室温に戻し溶媒を減圧留去し残さにメタノール80ml、ついで重曹水を発泡が収まるまで加えた。析出した固体を濾取し、黄色粉末2.7gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.92(3H,s),7.16(1H,d,J=4.8Hz),7.31(1H,s),7.33(1H,s),7.55(1H,d,J=4.0Hz),8.15(1H,d,J=4.0Hz),8.52(1H,d,J=4.8Hz).
製造例２４７−４
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［３ー（｛６−メトキシ−４−［（５−ニトロ−２−チエニル）スルファニル］−７−キノリル｝オキシ）プロピル］アミン
６−メトキシ−４−［（５−ニトロ−２−チエニル）スルファニル］−７−キノリノール500mg、３−ジエチルアミノプロパノール290mg、ジエチルアゾジカルボキシレート390mg、トリフェニルホスフィン590mg、テトラヒドロフラン30ml、１−メチル−２−ピロリジノン2ml、ジメチルスルホキシド10mlを０℃で５時間ついで室温で10時間攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出し、抽出液を２Ｎ塩酸水で逆抽出した。塩酸水抽出液に５Ｎ水酸化ナトリウム水を加え酢酸エチルで抽出し、抽出液を水ついで食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。NH typeシリカゲルをグラスフィルターにしき酢酸エチル層を通し、溶媒を減圧留去して赤褐色油状物500mgを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.92(6H,t,J=7.2Hz),1.87(2H,tt,J=7.2Hz,7.2Hz),2.40-2.58(6H,m),3.93(3H,s),4.20(2H,t,J=7.2Hz),7.21(1H,d,J=4.8Hz),7.37(1H,s),7.42(1H,s),7.58(1H,d,J=4.0Hz),8.18(1H,d,J=4.0Hz),8.60(1H,d,J=4.8Hz).
製造例２４７−５
５−（｛７−［３−（ジエチルアミノ）プロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝スルファニル）−２−チオフェンアミン
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［３ー（｛６−メトキシ−４−［（５−ニトロ−２−チエニル）スルファニル］−７−キノリル｝オキシ）プロピル］アミン525mg、鉄粉330mg、塩化アンモニウム660mg、エタノール20ml、水5mlを80℃で80分攪拌した。セライト濾過し、濾液にNH typeシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをNH typeシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラム精製（酢酸エチルついで酢酸エチル：メタノール＝３：１）を行った。190mgの褐色油状物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.91(6H,t,J=7.2Hz),1.88(2H,tt,J=7.2Hz,7.2Hz),2.47-2.57(6H,m),3.92(3H,s),4.16(2H,t,J=7.2Hz),5.96(1H,d,J=4.0Hz),6.76(1H,d,J=4.8Hz),6.25-6.30(2H,m),7.04(1H,d,J=4.0Hz),7.22(1H,s),7.33(1H,s),8.45(1H,d,J=4.8Hz).
実施例２４８
Ｎ−［２−（｛７−［３−（ジエチルアミノ）プロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝スルファニル）−１，３−チアゾール−５−イル］−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレア
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［３−（｛６−メトキシ−４−［（５−ニトロ１−１，３−チアゾール−２−イル）スルファニル］−７−キノリル｝オキシ）プロピル］アミン770mg、鉄粉480mg、エタノール17ml、酢酸3.4mlを80℃で10分攪拌した。反応溶液に水100ml、酢酸エチル60ml、炭酸カリウム10gを加え次いでセライト濾過した。濾液を分液し、酢酸エチル層をNH typeシリカゲルを敷いたグラスフィルターに通した。こうして得られた酢酸エチル溶液にｐ−フルオロフェニルイソシアネート0.58mlを加え室温で17時間攪拌した。反応溶液にNH typeシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをNH typeシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラム精製（酢酸エチル：メタノール＝100：１ついで50:1ついで10:1）を行った。目的物を淡黄色固体として30mg得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.93(6H,t,J=7.2Hz),1.88(2H,tt,J=6.4Hz,6.4Hz),2.46(4H,q,,J=7.2Hz),2.55(2H,t,J=6.4Hz),3.92(3H,s),4.17(2H,t,J=6.4Hz),7.00(1H,d,J=5.2Hz),7.10(2H,dd,J=8.8Hz,8.8Hz),7.36(1H,s),7.38(1H,s),7.43(2H,dd,J=8.8Hz,4.8Hz),7.60(1H,s),8.51(1H,d,J=5.2Hz),9.10(1H.bs).
中間体は以下のようにして得た。
製造例２４８−１
２−｛［７−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］スルファニル｝−５−ニトロ−１，３−チアゾール
７−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４−キノリンチオン14.8g、２−ブロモ−５−ニトロ−１，３−チアゾール10.4g、炭酸カリウム10.3g、ジメチルホルムアミド150mlを室温で50分攪拌した。反応液に水800mlを加え析出した固体を濾取し酢酸エチルで洗浄し目的物を淡黄土色粉末として13.4g得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.87(3H,s),5.32(2H,s),7.32-7.53(6H,m),7.64(1H,s),7.86(1H,d,J=4.8Hz),8.70(1H,s),8.80(1H,d,J=4.8Hz).
製造例２４８−２
６−メトキシ−４−［（５−ニトロ−１，３−チアゾール−２−イル）スルファニル］−７−キノリノール
２−｛［７−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］スルファニル｝−５−ニトロ−１，３−チアゾール2.0g、トリフルオロ酢酸20ml、チオアニソール2mlを65℃で90分攪拌した。室温に戻し溶媒を減圧留去し残さにメタノール40ml、ついで重曹水を発泡が収まるまで加えた。析出した固体を濾取し、黄色粉末1.4gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.87(3H,s),7.40(1H,s),7.43(1H,s),7.78(1H,d,J=4.8Hz),8.71(1H,d,J=2.4Hz),8.74(1H,dd,J=4.8Hz,2.4Hz),10.52(1H,s).
製造例２４８−３
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［３−（｛６−メトキシ−４−［（５−ニトロ１−１，３−チアゾール−２−イル）スルファニル］−７−キノリル｝オキシ）プロピル］アミン
６−メトキシ−４−［（５−ニトロ−１，３−チアゾール−２−イル）スルファニル］−７−キノリノールを用いて、製造例２４７−２と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.95(6H,t,J=6.8Hz),1.91(2H,tt,J=6.4Hz,6.4Hz),2.45-2.65(6H,m),3.86(3H,s),4.20(2H,t,J=6.4Hz),7.42(1H,s),7.49(1H,s),7.83(1H,d,J=4.4Hz),8.69(1H,s),8.79(1H,d,J=4.4Hz).
実施例２４９
Ｎ６−（２−メトキシエチル）−４−（３−クロロ−４−｛［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド
４−（３−クロロ−４−｛［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキシリックアシッド200mg、２−メトキシエチルアミン38mg、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム  ヘキサフルオロホスフェート（Bop reagent）230mg、トリエチルアミン0.12ml、ジメチルホルムアミド5mlを室温で１４時間攪拌した。反応溶液に水、酢酸エチルを加え抽出し、抽出液にNH typeシリカゲルを加え溶媒を減圧留去しシリカゲルに反応生成物を吸着させた。このシリカゲルをNH typeシリカゲルを充填したドライカラムにチャージし、カラム精製（酢酸エチル）を行った。溶媒を減圧留去し目的物120mg固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.38-0.45(2H,m),0.62-0.68(2H,m),2.48-2.60(1H,m),3.30(3H,s),3.37(3H,s),3.45-3.55(4H,m),3.79(2H,t,J=4.4Hz),4.40(2H,t,J=4.4Hz),6.52(1H,d,J=5.2Hz),7.18(1H,d,J=2.8Hz),7.23(1H,dd,J=9.2Hz,2.8Hz),7.49(1H,d,J=2.8Hz),7.55(1H,s),7.97(1H,s),8.26(1H,d,J=9.2Hz),8.42-8.47(1H,m),8.66(1H,d,J=5.2Hz),8.74(1H,s).
中間体は以下のようにして得た。
製造例２４９−１
メチル  ４−クロロ−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキシレート
７−（２−メトキシエトキシ）−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−６−キノリンカルボキシリックアシッド7.5g、塩化チオニル60ml、ジメチルホルムアミド1mlを80℃で３時間攪拌した。反応溶液を減圧留去し、残さにトルエンを加え減圧留去をさらに２回行った。残さにメタノールを加え、ついでトリエチルアミン10mlを加えた。こうして得られた溶液を減圧留去し、残さに水と５Ｎ水酸化ナトリウム水を加えてｐＨ４とし酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル層をNH typeシリカゲルを敷いたグラスフィルターに通し、ついで溶媒を減圧留去した。残さにエーテルを加え固体を濾取し、3.6gの淡褐色固体の目的物を得た。濾液をNH typeシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し淡黄色固体1.3gの目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.33(3H,s),3.71-3.75(2H,m),3.86(3H,s),4.32-4.35(2H,m),7.62(1H,s),7.66(1H,d,J=4.8Hz),8.42(1H,s),8.83(1H,d,J=4.8Hz).
製造例２４９−２
メチル  ４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキシレート
メチル  ４−クロロ−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキシレート4.9g、４−アミノ−３−クロロフェノール2.0g、水素化ナトリウム550mg、ジメチルホルムアミド20mlを100℃で２時間攪拌した。室温に戻し、水を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出溶液にシリカゲルを加え溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１ついで酢酸エチル）で精製した。目的物3.2gを紫色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):3.34(3H,s),3.72(2H,t,J=4.4Hz),3.83(3H,s),4.29(2H,t,J=4.4Hz),5.44(2H,s),6.44(1H.d,J=5.6Hz),6.88(1H,d,J=8.8Hz),7.00(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.23(1H,d,J=2.4Hz),7.49(1H,s),8.53(1H,s),8.63(1H,d,J=5.6Hz).
製造例２４９−３
メチル  ４−｛３−クロロ−４−［（フェノキシカルボニル）アミノ］フェノキシ｝−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキシレート
メチル  ４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキシレート3.2g、ピリジン0.71ml、テトラヒドロフラン50mlを氷例攪拌し、フェニルクロロホルメート1.1mlを滴下した。40分後、ピリジン0.8mlとフェニルクロロホルメート1.1mlを加えさらに10分攪拌した。水を加え酢酸エチルにて抽出し、抽出溶液をシリカゲルを敷いたグラスフィルターに通した。シリカゲルを酢酸エチルで洗い溶媒を減圧留去し、残さにヘキサンと酢酸エチルを加え固体を濾取した。微赤色固体3.2gを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.50(3H,s),3.80(2H,t,J=4.4Hz),3.98(3H,s),4.37(2H,t,J=4.4Hz),6.49(1H,d,J=5.6Hz),7.17-7.30(6H,m),7.40-7.52(3H,m),8.30-8.37(1H,m),8.66(1H,d,J=5.6Hz),8.80(1H,s).
製造例２４９−４
メチル  ４−（３−クロロ−４−｛［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキシレート
メチル  ４ー｛３−クロロ−４−［（フェノキシカルボニル）アミノ］フェノキシ｝−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキシレート3.2g、シクロプロピルアミン1.3ml、ジメチルホルムアミド20mlを60℃で10分攪拌した。室温に戻し、水を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出溶液にシリカゲルを加え溶媒を減圧留去した。このシリカゲルをシリカゲルを充填したドライカラムにチャージしカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルついで酢酸エチル：メタノール＝５０：１ついで２０：１）で精製した。目的物2.26gを白色粉末として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.38-0.45(2H,m),0.61-0.69(2H,m),2.50-2.58(1H,m),3.36(3H,s),3.73(2H,t,J=4.4Hz),3.84(3H,s),4.31(2H,t,J=4.4Hz),6.51(1H,d,J=5.2Hz),7.18(1H,s),7.24(1H,dd,J=8.8Hz,2.4Hz),7.49(1H,d,J=2.4Hz),7.52(1H,s),7.96(1H,s),8.26(1H,d,J=8.8Hz),8.55(1H,s),8.67(1H,d,J=5.2Hz).
製造例２４９−５
４−（３−クロロ−４−｛［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキシリックアシッド
メチル  ４−（３−クロロ−４−｛［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキシレート2.26g、２Ｎ水酸化ナトリウム水20ml、メタノール20ml、テトラヒドロフラン20mlを室温で１時間攪拌した。５Ｎ塩酸水を加え有機溶媒を10ml減圧留去し、析出する固体を濾趣した。メタノールと水の混合溶媒で固体を洗浄し目的物を微赤色粉末2.0gとして得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.38-0.45(2H,m),0.60-0.68(2H,m),2.50-2.59(1H,m),3.34(3H,s),3.73(2H,t,J=4.4Hz),4.30(2H,t,J=4.4Hz),6.51(1H,d,J=5.2Hz),7.23(1H,dd,J=9.2Hz,2.8Hz),7.25(1H,s),7.49(1H,d,J=2.8Hz),7.50(1H,s),8.00(1H,s),8.25(1H,d,J=9.2Hz),8.50(1H,s),8.66(1H,d,J=5.2Hz).
実施例２５０
Ｎ６−（２−フルオロエチル−４−（３−クロロ−４）−｛［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド
２−フルオロエチルアミン塩酸塩を用いて、実施例２４９と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.38-0.45(2H,m),0.60-0.68(2H,m),2.48-2.58(1H,m),3.35(3H,s),3.61(1H,td,J=4.8Hz,4.8Hz),3.68(1H,td,J=4.8Hz,4.8Hz),3.78(2H,t,J=4.8Hz),4.41(2H,t,J=4.8Hz),4.50(1H,t,J=4.8Hz),4.62(1H,t,J=4.8Hz),6.53(1H,d,J=5.2Hz),7.20(1H,s),7.24(1H,dd,J=9.2Hz,2.4Hz),7.49(1H,d,J=2.4Hz),7.56(1H,s),7.98(1H,s),8.26(1H,d,J=9.2Hz),8.59(1H,t,J=4.8Hz),8.67(1H,d,J=5.2Hz),8.70(1H,s).
実施例２５１
Ｎ６−メトキシ−４−（３−クロロ−４−｛[（シクロプロピルアミノ）カルボニル]アミノ｝フェノキシ）−７−（２−メトキシエトキシ）−６−キノリンカルボキサミド
Ｏ−メチルヒドロキシルアミン  塩酸塩を用いて、実施例２４９と同様にして目的物を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):0.38-0.44(2H,m),0.62-0.98(2H,m),2.50-2.60(1H,m),3.35(3H,s),3.73(3H,s),3.77(2H,t,J=4.4Hz),4.35(2H,t,J=4.4Hz),6.52(1H,d,J=5.2Hz),7.18(1H,s),7.22(1H,dd,J=9.2Hz,2.4Hz),7.47(1H,d,J=2.4Hz),7.52(1H,s),7.96(1H,s),8.26(1H,d,J=9.2Hz),8.41(1H,s),8.66(1H,d,J=5.2Hz),11.30(1H,s).
実施例２５２
１−｛５−[６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−キノリン−４−イルスルファニル]−チオフェン−２−イル｝−３−（チアゾール−２−イル）ウレア
実施例２４６と同様にして４−（５−アミノ−チオフェン−２−イルスルファニル）−７−（２−メトキシエトキシ）−キノリン−６−カルボニトリル（１１８ｍｇ）とチアゾール−２−イル−カルバミック  アシッド  フェニルエステル（７７ｍｇ）より、表記化合物（４５ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.75-3.78(2H,m),4.40-4.42(2H,m),6.76-6.79(1H,m),6.80(1H,d,J=5.2Hz),7.02-7.08(1H,m),7.32-7.38(1H,m),7.35(1H,d,J=4.0Hz),7.63(1H,s),8.62(1H,s),8.70(1H,d,J=5.2Hz).
製造例２５２−１
７−（２−メトキシエトキシ）−４−チオキソ−１，４−ジヒドロキノリン−６−カルボニトリル
製造例２２６−１と同様にして６−シアノ−７−メトキシエトキシ−１Ｈ−キノリン−４−オン（１０ｇ）から表記化合物（９ｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.35(3H,s),3.74-3.77(2H,m),4.31-4.34(2H,m),7.16-7.19(2H,m),7.82(1H,d,J=6.8Hz),8.86(1H,s),12.84(1H,brs).
製造例２５２−２
７−（２−メトキシエトキシ）−４（５−ニトロチオフェン−２−イルスルファニル）キノリン−６−カルボニトリル
製造例２２６−２と同様の手法により、７−（２−メトキシエトキシ）−４−チオキソ−１，４−ジヒドロキノリン−６−カルボニトリル（７．１ｇ）および２−ブロモ−５−ニトロチオフェン（６．３ｇ）から表記化合物（２．２ｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.35(3H,s),3.75-3.78(2H,m),4.41-4.44(2H,m),7.18(1H,d,J=4.4Hz),7.68(1H,d,J=4.8Hz),7.69(1H,s),8.23(1H,d,J=4.4Hz),8.70(1H,s),8.79(1H,d,J=4.8Hz).
製造例２５３−３
４−（５−アミノ−チオフェン−２−イルスルファニル）−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン−６−カルボニトリル
製造例２２６−３に従い７−（２−メトキシエトキシ）−４（５−ニトロチオフェン−２−イルスルファニル）キノリン−６−カルボニトリル（２．２ｇ）から表記化合物（０．９３ｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.35(3H,s),3.74-3.78(2H,m),4.38-4.41(2H,m),5.98(1H,d,J=3.6Hz),6.37(2H,t,br s),6.86(1H,d,J=4.8Hz),7.07(1H,d,J=3.6Hz),7.61(1H,s),8.54(1H,s),8.71(1H,d,J=4.8Hz).
実施例２５３
１−｛５−［６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−キノリン−４−イルスルファニル］チオフェン−２−イル｝−３−（４−フルオロフェニル）ウレア
実施例２５２と同様にして４−（５−アミノ−チオフェン−２−イルスルファニル）−７−（２−メトキシエトキシ）−キノリン−６−カルボニトリル（３０ｍｇ）と４−フルオロフェニルイソシアネイトより表記化合物（２４ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.75-3.78(2H,m),4.39-4.43(2H,m),6.71(1H,d,J=3.6Hz),6.80(1H,d,J=4.8Hz),7.12(2H,t,J=9.2Hz),7.34(1H,d,J=4.0Hz),7.43-7.47(2H,m),7.63(1H,s),8.62(1H,s),8.70(1H,d,J=4.8Hz),8.97(1H,br s),10,23(1H,br s).
実施例２５４
１−｛５−［６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン−４−イルスルファニル］チオフェン−２−イル｝−３−（３−フルオロフェニル）ウレア
実施例２５２と同様にして４−（５−アミノ−チオフェン−２−イルスルファニル）−７−（２−メトキシエトキシ）−キノリン−６−カルボニトリル（３０ｍｇ）と３−フルオロフェニルイソシアネイトより,
表記化合物（２０ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.75-3.78(2H,m),4.39-4.43(2H,m),6.73(1H,d,J=4.0Hz),6.81(1H,d,J=4.8Hz),6.78-6.85(1H,m),7.15-7.19(1H,m),7.27-7.32(1H,m),7.35(1H,d,J=4.0Hz),7.40-7.45(1H,m),7.63(1H,s),8.62(1H,s),8.70(1H,d,J=4.8Hz),9.18(1H,br s),10.30(1H,br s).
実施例２５５
１−｛５−［６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン−４−イルスルファニル］チオフェン−２−イル｝−３−シクロプロピルウレア
実施例２５２と同様の手法により、４−（５−アミノ−チオフェン−２−イルスルファニル）−７−（２−メトキシエトキシ）−キノリン−６−カルボニトリル（３５ｍｇ）とシクロプロピルアミンから表記化合物（１５ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.41-0.46(2H,m),0.61-0.68(2H,m),2.48-2.55(1H,m),3.36(3H,s),3.75-3.79(2H,m),4.39-4.43(2H,m),6.63(1H,d,J=4.0Hz),6.77(1H,d,J=4.8Hz),6.79-7.84(1H,m),7.28(1H,d,J=4.0Hz),7.62(1H,s),8.60(1H,s),8.69(1H,d,J=4.8Hz),9.93(1H,br s).
実施例２５６
１−｛５−［６−シアノ−７−（２−メトキシ−エトキシ）キノリン−４−イルスルファニル］チオフェン−２−イル｝−３−（２−フルオロ−フェニル）ウレア
実施例２５２と同様にして４−（５−アミノチオフェン−２−イルスルファニル）−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン−６−カルボニトリル（３８ｍｇ）と２−フルオロフェニル  イソシアネートから、表記化合物（１５ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.75-3.78(2H,m),4.39-4.43(2H,m),6.72(1H,d,J=4.0Hz),6.80(1H,d,J=4.8Hz),7.02-7.08(1H,m),7.12-7.16(1H,m),7.21-7.27(1H,m),7.36(1H,d,J=4.0Hz),7.63(1H,s),7.99-8.04(1H,m),8.62(1H,s),8.70(1H,d,J=4.8Hz),8.74-8.78(1H,m),10.45(1H,br s).
実施例２５７
１−｛５−［６−シアノ−７−（２−メトキシ−エトキシ）キノリン−４−イルスルファニル］チオフェン−２−イル｝−３−フェニルウレア
実施例２５２と同様にして４−（５−アミノチオフェン−２−イルスルファニル）−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン−６−カルボニトリル（３８ｍｇ）とフェニル  イソシアネートから表記化合物（１２ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.75-3.78(2H,m),4.39-4.43(2H,m),6.71(1H,d,J=4.0Hz),6.81(1H,d,J=4.8Hz),6.97-7.01(1H,m),7.28(2H,t,J=7.6Hz),7.34(1H,d,J=4.0Hz),7.44(2H,d,J=7.6Hz),7.63(1H,s),8.62(1H,s),8.70(1H,d,J=4.8Hz),8.94(1H,br s),10.21(1H,br s).
実施例２５８
１−｛５−［６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン−４−イルスルファニル］チオフェン−２−イル｝−３−（２、４−ジフルオロフェニル）ウレア
実施例２５２と同様の手法により、４−（５−アミノチオフェン−２−イルスルファニル）−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン−６−カルボニトリル（３０ｍｇ）と２，４ジフルオロフェニル  イソシアネートから表記化合物（１８ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.35(3H,s),3.74-3.78(2H,m),4.39-4.43(2H,m),6.71(1H,d,J=4.0Hz),6.80(1H,d,J=4.8Hz),7.01-7.08(1H,m),7.29-7.34(1H,m),7.35(1H,d,J=4.0Hz),7.63(1H,s),7.89-7.97(1H,m),8.62(1H,s),8.70(1H,d,J=4.8Hz),8.73(1H,br s),10.44(1H,br s).
実施例２５９
１−｛５−［６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン−４−イルスルファニル］チオフェン−２−イル｝−３−（パラ−トリル）ウレア
実施例２５２と同様の手法により、４−（５−アミノチオフェン−２−イルスルファニル）−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン−６−カルボニトリル（３０ｍｇ）とパラ−トリル  イソシアネートから表記化合物（２８ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.23(3H,s),3.36(3H,s),3.75-3.78(2H,m),4.39-4.43(2H,m),6.69(1H,d,J=4.0Hz),6.80(1H,d,J=4.8Hz),7.08(2H,d,J=8.0Hz),7.32(2H,d,J=8.0Hz),7.33(1H,d,J=4.0Hz),7.63(1H,s),8.61(1H,s),8.70(1H,d,J=4.8Hz),8.81(1H,br s),10.15(1H,br s).
実施例２６０
１−｛５−［６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン−４−イルスルファニル］−チオフェン−２−イル｝−３−（３−シアノ−フェニル）−ウレア
実施例２５２と同様の手法により、４−（５−アミノチオフェン−２−イルスルファニル）−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン−６−カルボニトリル（３０ｍｇ）と３−シアノフェニル  イソシアネートから表記化合物（３３ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.75-3.78(2H,m),4.39-4.43(2H,m),6.75(1H,d,J=4.0Hz),6.80(1H,d,J=4.8Hz),7.36(1H,d,J=4.0Hz),7.43-7.52(2H,m),7.63(1H,s),7.70-7.73(1H,m),7.91-7.94(1H,m),8.62(1H,s),8.70(1H,d,J=4.8Hz),9.30(1H,br s),10.44(1H,br s).
実施例２６１
１−｛５−［６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン−４−イルスルファニル］チオフェン−２−イル｝−３−（４−シアノフェニル）ウレア
実施例２５２と同様の手法により、４−（５−アミノチオフェン−２−イルスルファニル）−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン−６−カルボニトリル（３０ｍｇ）と４−シアノフェニル  イソシアネートから表記化合物（２８ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.35(3H,s),3.74-3.78(2H,m),4.39-4.43(2H,m),6.76(1H,d,J=4.0Hz),6.80(1H,d,J=4.8Hz),7.36(1H,d,J=4.0Hz),7.61-7.66(3H,m),7.71-7.75(2H,m),8.62(1H,s),8.70(1H,d,J=4.8Hz),9.48(1H,br s),10.44(1H,br s).
実施例２６２
Ｎ−[４−（７−（２−メトキシエトキシ）−６−シアノ−４−キノイル）オキシフェニル（−Ｎ’−（４−シクロプロピル）ウレア
実施例２４９−４と同様の手法により、７−（２−メトキシエトキシ）−６−シアノ−４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）キノリン（３８０ｍｇ）から表記化合物（２２０ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.38-0.44(2H,m),0.63-0.69(2H,m),2.53-2.60(1H,m),3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.43(2H,m),6.58(1H,d,J=5.2Hz),7.19(1H,d,J=2.8Hz),7.25(1H,dd,J=2.8,J=8.8Hz),7.50(1H,d,J=2.8Hz),7.63(1H,s),7.98(1H,s),8.28(1H,d,J=8.8Hz),8.73(1H,d,J=5.2Hz),8.74(1H,s).
製造例２６２−１
７−（２−メトキシエトキシ）−６−シアノ−４−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）キノリン
公知の方法で得られる４−クロロ−７−メトキシエトキシ−６−シアノキノリン（８００ｍｇ）から、製造例３９５−１と同様の手法により表記化合物（３８０ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.36(3H,s),3.75-3.78(2H,m),4.39-4.41(2H,m),5.46(2H,br s),6.51(1H,d,J=5.2Hz),6.89(1H,d,J=8.8Hz),7.01(1H,dd,J=2.8,8.8Hz),7.24(1H,d,J=2.8Hz),7.60(1H,s),8.70(1H,d,J=5.2Hz),8.71(1H,s).
実施例２６３
（４−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）ウレイド］フェノキシ｝−７−メトキシキノリン−６−イル）カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル
実施例１０と同様にして［４−（４−アミノ−フェノキシ）−７−メトキシ−キノリン−６−イル］−カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル（３３０ｍｇ）、４−フルオロフェニルイソシアネイトより、表記化合物（３８０ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.97(3H,s),5.19(2H,s),6.42(1H,d,J=5.2Hz),7.11(2H,t,J=8.8Hz),7.19(2H,d,J=8.8Hz),7.29-7.49(8H,m),7.57(2H,d,J=8.8Hz),8.49(1H,d,J=5.2Hz),8.67(1H,s),8.80(1H,br s),8.87(1H,br s),8.98(1H,s).
中間体は以下のように合成した。
製造例２６３−１
（７−メトキシ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−６−イル）カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル
７−メトキシ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−６−カルボキシリック  アシッド（２．５８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に溶解し、ベンジルアルコール（３．２９ｍｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（２．５１ｍｌ）およびトリエチルアミン（１．６３ｍｌ）を加え、９５℃で５時間加熱撹拌した。反応液を飽和食塩水に注ぎエチル  アセテイトで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。得られた残さをＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、溶媒（エチル  アセテイト−メタノール＝５−１）で溶出し、表記化合物（２．０３ｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.85(3H,s),5.14(2H,s),5.93(1H,d,J=7.2Hz),7.07(1H,s),7.39-7.43(5H,m),7.74-7.81(1H,m),8.30(1H,br s),8.75(1H,s),11.97(1H,br s).
製造例２６３−２
（４−クロロ−７−メトキシキノリン−６−イル）カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル
（７−メトキシ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−６−イル）カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル（２ｇ）を塩化チオニル（２０ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ）の混液に加え２時間加熱還流した。反応終了後塩化チオニルを留去し、さらにトルエンを加えて濃縮する作業を３回繰り返して記化合物（２．４ｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.98(3H,s),5.22(2H,s),7.26-7.49(6H,m),7.55(1H,d,J=5.2Hz),8.63(1H,d,J=5.2Hz),8.65(1H,s),9.12(1H,br s).
製造例２６３−３
[４−（４−アミノフェノキシ）−７−メトキシキノリン−６−イル]カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル
製造例７と同様にして（４−クロロ−７−メトキシキノリン−６−イル）カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル（２．４ｇ）と４−ニトロフェノール（２．０７ｇ）から４−フェノキシキノリン体（４６５ｍｇ）を得た。この４−フェノキシキノリン体（４５０ｍｇ）を製造例８と同様にして還元し、表記化合物（３３０ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.96(3H,s),5.15(2H,br s),5.18(2H,s),6.34(1H,d,J=5.2Hz),6.65(2H,d,J=8.4Hz),6.90(2H,d,J=8.4Hz),7.29-7.46(6H,m),8.45(1H,d,J=5.2Hz),8.65(1H,s),8.95(1H,s).
実施例２６４
１−［４−（６−アミノ−７−メトキシキノリン−４−イロキシ）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）ウレア
（４−｛４−［３−（４−フルオロフェニル）ウレイド］フェノキシ｝−７−メトキシキノリン−６−イル）カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）−メタノール（１０ｍ）の混液に溶解し、１０％パラジウム−カーボン（１０ｍｇ）を加え１気圧水素ガス雰囲気下室温にて７時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮して、表記化合物（６０ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.94(3H,s),5.44(2H,s),6.34(1H,d,J=5.2Hz),7.07-7.15(4H,m),7.23(1H,s),7.23(1H,s),7.43-7.48(2H,m),7.53(2H,d,J=8.8Hz),8.25(1H,d,J=5.2Hz),8.83(1H,br s),8.87(1H,br s).
実施例２６５
Ｎ−（４−｛４−［３−（４−フルオロフェニル）ウレイド］フェノキシ｝−７−メトキシキノリン−６−イル）アセタミド
１−［４−（６−アミノ−７−メトキシキノリン−４−イロキシ）フェノキシ］−３−（４−フルオロフェニル）ウレア（５０ｍｇ）をピリジン（５ｍｌ）に溶解し、無水酢酸（０．５ｍｌ）を加え１２時間室温で放置した。反応液を飽和食塩水に注ぎエチル  アセテイトで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮し、表記化合物（５０ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.17(3H,s),4.01(3H,s),6.41(1H,d,J=5.6Hz),7.11(2H,t,J=8.8Hz),7.18(2H,d,J=8.8Hz),7.42-7.49(3H,m),7.57(2H,d,J=8.8Hz),8.49(1H,d,J=5.6Hz),8.78(1H,br s),8.85(1H,br s),8.98(1H,s),9.45(1H,s).
実施例２６６
Ｎ−（４−｛４−［３−（４−フルオロフェニル）ウレイド］フェノキシ｝−７−メトキシキノリン−６−イル）メタンスルフォンアミド
１−［４−（６−アミノ−７−メトキシキノリン−４−イロキシ）フェノキシ］−３−（４−フルオロフェニル）ウレア（５０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．３ｍｌ）およびメタンスルフォニルクロリド（１４μｌ）を加え室温で１時間撹拌した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎエチル  アセテイトで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗い硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して溶媒（エチル  アセテイト−メタノール＝５−１）で溶出し、表記化合物（１３ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.05(3H,s),3.98(3H,s),6.43(1H,d,J=5.2Hz),7.11(2H,t,J=8.8Hz),7.19(2H,d,J=8.8Hz),7.43-7.48(3H,m),7.57(2H,d,J=8.8),8.12(1H,s),8.53(1H,d,J=5.2Hz),8.76(1H,br s),8.84(1H,br s),9.31(1H,br).
実施例２６７
（４−｛３−フルオロ−４−［３−（４−フルオロフェニル）ウレイド］フェノキシ｝−７−メトキシキノリン−６−イル）カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル
実施例１０と同様にして［４−（４−アミノ−３−フルオロ−フェノキシ）−７−メトキシキノリン−６−イル］カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル（１６６ｍｇ）と４−フルオロフェニルイソシアネイトから表記化合物（１８０ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.97(3H,s),5.18(2H,s),6.51(1H,d,J=5.2Hz),7.05-7.09(1H,m),7.12(2H,t,J=8.8Hz),7.29-7.41(4H,m),7.42-7.49(5H,m),8.20(1H,t,J=8.8Hz),8.52(1H,d,J=5.2Hz),8.62-8.64(1H,m),8.65(1H,s),8.99(1H,s),9.12(1H,br s).
中間体は以下のように合成した。
製造例２６７−１
［４−（３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）−７−メトキシキノリン−６−イル］カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル
（４−クロロ−７−メトキシキノリン−６−イル）カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル（１．５８ｇ）を１−メチル−２−ピロリドン（５ｍｌ）に加え、３−フルオロ−４−ニトロフェノール（０．８７ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．２ｍｌ）を加え１３０℃で６時間加熱撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、エチル  アセテイトで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗った後硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を濃縮し、得られた残さをＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して溶媒（エチルアセテイト）で溶出し、表記化合物（１８８ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.98(3H,s),5.16(2H,s),6.96(1H,d,J=5.2Hz),7.16-7.21(1H,m),7.28-7.43(5H,m),7.50(1H,s),7.53-7.58(1H,m),8.26(1H,t,J=8.8Hz),8.51(1H,s),8.66(1H,d,J=5.2Hz),9.04(1H,br s).
製造例２６７−２
［４−（４−アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−メトキシキノリン−６−イル］カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル
製造例１０と同様の手法により、［４−（３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）−７−メトキシキノリン−６−イル］カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル（１８８ｍｇ）をエタノール、水の混液中、鉄および塩化アンモニウムを用いて還元し、表記化合物（１７０ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.96(3H,s),5.18(4H,br s),6.40(1H,d,J=5.2Hz),6.79-6.86(2H,m),7.04(1H,dd,J=2.4Hz,J=12Hz),7.29-7.46(6H,m),8.47(1H,d,J=5.2Hz),8.63(1H,s),8.95(1H,br s).
実施例２６８
１−［４−（６−アミノ−７−メトキシキノリン−４−イロキシ）−２−フルオロフェニル］−３−（４−フルオロフェニル）ウレア
実施例２６４と同様にして（４−｛３−フルオロ−４−［３−（４−フルオロフェニル）ウレイド］フェノキシ｝−７−メトキシ−キノリン−６−イル）カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル（１８０ｍｇ）から表記化合物（１２５ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.94(3H,s),5.45(2H,br s),6.45(1H,d,J=5.2Hz),6.96-7.01(1H,m),7.12(2H,t,J=8.8Hz),7.17-7.26(3H,m),7.42-7.48(2H,m),8.13(1H,t,J=9.2Hz),8.29(1H,d,J=5.2Hz),8.58(1H,br s),9.10(1H,br s).
実施例２６９
Ｎ−（４−｛３−フルオロ−４−［３−（４−フルオロフェニル）ウレイド］フェノキシ｝−７−メトキシキノリン−６−イル）アセタミド
実施例２６５と同様の手法により、１−［４−６−アミノ−７−メトキシキノリン−４−イロキシ）−２−フルオロフェニル］−３−（４−フルオロフェニル）ウレア（６０ｍｇ）から表記化合物（５０ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.16(3H,s),4.01(3H,s),6.50(1H,d,J=5.2Hz),7.05-7.09(1H,m),7.12(2H,t,J=8.8Hz),7.33(1H,dd,J=2.8Hz,J=12Hz),7.43-7.49(3H,m),8.16-8.23(1H,m),8.52(1H,d,J=5.2Hz),8.62(1H,br s),8.96(1H,br s),9.12(1H,br s),9.45(1H,br s).
実施例２７０
｛４−［３−フルオロ−４−（３−チアゾール−２−イル）ウレイド）フェノキシ］−７−メトキシキノリン−６−イル｝カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル
実施例２２４と同様にして［４−（４−アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−メトキシキノリン−６−イル］カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル（１００ｍｇ）とチアゾリル−２−イル−カルバミック  アシッド  フェニルエステル（７９ｍｇ）をジメチルスルフォキシド（１ｍｌ）中８０℃で加熱し、、表記化合物（３８ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.97(3H,s),5.19(2H,s),6.53(1H,d,J=5.2Hz),7.09-7.13(1H,m),7.14(1H,d,J=3.6Hz),7.29-7.41(5H,m),7.42-7.46(3H,m),8.20(1H,t,J=9.2Hz),8.53(1H,d,J=5.2Hz),8.65(1h,s),9.00(1H,br s),9.04(1H,br),10.83(1H,br s).
実施例２７１
１−［４−（６−アミノ−７−メトキシキノリン−４−イロキシ）−２−フルオロフェニル］−３−（チアゾール−２−イル）ウレア
｛４−［３−フルオロ−４−（３−（チアゾール−２−イル）ウレイド）フェノキシ］−７−メトキシキノリン−６−イル｝カルバミック  アシッド  ベンジルエステル（１００ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）とチオアニソール（０．１ｍｌ）の混液に加え、６０℃で２時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、残さをＮＨシリアカゲルカラムクロマトグラフィーに対して溶媒（エチル  アセテイト−メタノール＝１０−１）で溶出し、表記化合物（２３ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.94(3H,s),5.47(2H,br s),6.48(1H,d,J=5.2Hz),6.99-7.03(1H,m),7.13(1H,d,J=3.6Hz),7.17(1H,s),7.23-7.31(2H,m),7.38(1H,d,J=3.6Hz),8.13(1H,t,J=8.8Hz),8.29(1H,d,J=5.2Hz),8.97(1H,br),10.80(1H,br).
実施例２７２
Ｎ−｛４−［３−フルオロ−４−（３−（チアゾール−２−イル）ウレイド）フェノキシ］−７−メトキシキノリン−６−イル｝アセタミド
実施例２６６と同様にして１−［４−（６−アミノ−７−メトキシキノリン−４−イロキシ）−２−フルオロフェニル］−３−（チアゾール−２−イル）ウレア（１５ｍｇ）から、表記化合物（４ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.15(3H,s),4.02(3H,s),6.53(1H,d,J=5.2Hz),7.07-7.12(1H,m),7.12(1H,d,J=3.6Hz),7.34-7.41(2H,m),7.45(1H,s),8.19(1H,t,J=9.2Hz),8.53(1H,d,J=5.2Hz),8.95-8.98(1H,m),9.07(1H,br),9.45(1H,br s).
実施例２７３
Ｎ−｛４−［３−フルオロ−４−（３−（チアゾール−２−イル）ウレイド）フェノキシ］−７−メトキシキノリン−６−イル｝メタンスルフォンアミド
実施例２６５と同様にして１−［４−（６−アミノ−７−メトキシキノリン−４−イロキシ）−２−フルオロフェニル］−３−（チアゾール−２−イル）ウレア（５０ｍｇ）から、表記化合物（５ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.06(3H,s),4.00(3H,s),6.55(1H,d,J=5.2Hz),7.09-7.16(2H,m),7.25-7.35(1H,m),7.39(1h,d,J=3.2Hz),7.49(1H,s),8.10(1H,s),8.21(1H,t,J=9.2Hz),8.57(1H,d,J=5.2Hz),9.02(1H,br s),9.32(1H,br s),10.78(1H,br s).
実施例２７４
｛４−［４−（シクロプロピルウレイド）−３−フルオロフェノキシ］−７−メトキシキノリン−６−イル｝カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル
実施例２２４と同様にして［４−（４−アミノ−３−フルオロフェノキシ）−７−メトキシキノリン−６−イル］カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル（１００ｍｇ）とシクロプロピル−カルバミック  アシッド  フェニル  エステル（６４ｍｇ）をジメチルスルフォキシド（０．７ｍｌ）中、８５℃で５時間４０分加熱撹拌し、表記化合物（１１ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.37-0.41(2H,m),0.60-0.65(2H,m),2.50-2,56(1H,m),3.95(3H,s),5.16(2H,s),6.46(1H,d,J=5.2Hz),6.77-6.80(1H,m),6.99-7.03(1H,m),7.23-7.45(7H,m),8.16(1H,t,J=9.2Hz),8.19(1h,s),8.49(1H,d,J=5.2Hz),8.63(1H,s),8.97(1H,s).
実施例２７５
Ｎ−｛４−［４−（シクロプロピルウレイド）３−フルオロフェノキシ］−７−メトキシキノリン−６−イル｝アセタミド
実施例２６４と同様にして｛４−［４−（シクロプロピルウレイド）−３−フルオロフェノキシ］−７−メトキシキノリン−６−イル｝カルバミック  アシッド  ベンジル  エステル（１１ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）とチオアニソール（０．５ｍｌ）の混液で６０℃加熱撹拌し脱ベンジル化した。得られたアミノ体を実施例２６５と同様にアセチル化し、表記化合物（２ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.36-0.40(2H,m),0.58-0.63(2H,m),2.14(3H,s),2.46-2.55(1H,m),3.99(3H,s),6.44(1H,d,J=5.2Hz),6.77(1H,d,J=2.8Hz),6.97-7.01(1H,m),7.23(1H,dd,J=2.8Hz,J=11.6Hz),7.41(1H,s),8.15(1H,t,J=8.8Hz),8.17(1H,br s),8.48(1H,d,J=5.2Hz),8.93(1H,s),9.42(1H,s).
実施例２７６
４−［４−（シクロプロピルウレイド）−２−メチルフェノキシ］−７−メトキシキノリン−６−カルボキシリック  アシッド  アミド
実施例１１と同様にして［４−（６−カルバモイル−７−メトキシキノリン−４−イロキシ）−３−メチルフェニル］カルバミック  アシッド  フェニル  エステル（１００ｍｇ）とシクロプロピルアミンから表記化合物（６１ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.37-0.41(2H,m),0.59-0.65(2H,m),2.04(3H,s),2.49-2.55(1H,m),4.01(3H,s),6.26(1H,d,J=5.2Hz),6.41-6.47(1H,m),7.05(1H,d,J=8.8Hz),7.35(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.8Hz),7.42(1H,d,J=2.4Hz),7.48(1H,s),7.71(1H,br s),7.84(1H,br s),8.27-8.42(1H,m),8.59(1H,d,J=5.2Hz),8.69(1H,s).
中間体は以下のようにして合成した。
製造例２７６−１
４−（４−アミノ−２−メチルフェノキシ）−７−メトキシキノリン−６−カルボキシリック  アシッド  アミド
製造例４５８−１と同様にして４−クロロ−７−メトキシキノリン−６−カルボキシリック  アシッド  アミド（１ｇ）と４−アミノ−２−メチルフェノールから表記化合物（４３０ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.93(3H,s),4.01(3H,s),5.06-5.09(2H,m),6.27(1H,d,J=5,2Hz),6.49(1H,dd,J=2.8Hz,J=8.4Hz),6.54(1H,d,J=2.8Hz),6.84(1H,d,J=8.4Hz),7.47(1H,s),7.71(1H,br s),7.83(1H,br s),8.59(1H,d,J=5.2Hz),8.69(1H,s).
製造例２７６−２
［４−（６−カルバモイル−７−メトキシキノリン−４−イルオキシ）−３−メチルフェニル］カルバミック  アシッド  フェニル  エステル
製造例１７と同様にして４−（４−アミノ−２−メチルフェノキシ）−７−メトキシキノリン−６−カルボキシリック  アシッド  アミド（３３０ｍｇ）とクロル炭酸フェニルから表記化合物（１１２ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.08(3H,s),4.02(3H,s),6.30(1H,d,J=5.2Hz),7.19-7.55(9H,m),7.73(1H,br s),7.85(1H,br s),8.62(1H,d,J=5.2Hz),8.71(1H,s),10.33(1H,br s).
実施例２７７
１−（３−フルオロフェニル）−３−［４−（６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イロキシ）フェニル］ウレア
実施例１０と同様の手法により、４−（６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イロキシ）フェニルアミン（９０ｍｇ）と３−フルオロフェニル  イソシアネイトから表記化合物（１１８ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):6.74-6.80(1H,m),7.11-7.15(1H,m),7.20(2J,d,J=8.8Hz),7.23(1H,s),7.29(1H,t,J=7.6Hz),7.34-7.38(1H,m),7.46-7.51(1H,d,m),7.52(2H,d,J=8.8Hz),7.87-7.92(1H,m),8.08(1H,d,J=8.0Hz),8.31(1H,s),8.63-8.66(1H,m),8.82(1H,br s),8.93(1H,br s),12.78(1H,br s).
中間体は、以下のように合成した。
製造例２７７−１
４−（４−ニトロフェノキシ）−６−（ピリジン−２−イル）−７−Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン
製造例７と同様にして、４−クロロ−６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（０．８ｇ）とニトロフェノール（１．４５ｇ）から表記化合物（１．０ｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):7.33(1H,s),7.37(1H,dd,J=4.8Hz,J=7.2Hz),7.59(2H,d,J=9.2Hz),7.88-7.94(1H,m),8.12(1H,d,J=7.2Hz),8.33(2H,d,J=9.2Hz),8.38(1H,s),8.66(1H,d,J=4.8Hz),12.92(1H,br s).
製造例２７７−２
４−（６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イロキシ）フェニルアミン
製造例８と同様にして４−（４−ニトロフェノキシ）−６−（ピリジン−２−イル）−７−Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（１．０ｇ）から、表記化合物（０．４ｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):5.06(2H,br s),6.60(2H,d,J=8.8Hz),6.90(2H,d,J=8.8Hz),7.07(1H,s),7.32-7.36(1H,m),7.86-7.91(1H,m),8.03(1H,d,J=8.0Hz),8.29(1H,s),8.64(1H,d,J=4Hz),12.71(1H,br s).
実施例２７８
１−（４−フルオロフェニル）−３−［４−（６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，ｄ−ｄ］ピリミジン−４−イロキシ）フェニル］ウレア
実施例１０と同様にして、４−（６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イロキシ）フェニルアミン（１００ｍｇ）と４−フルオロフェニル  イソシアネイトから表記化合物（１２０ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):7.11(2H,t,J=8.8Hz),7.19(2H,d,J=8.8Hz),7.22(1H,s),7.35(1H,dd,J=7.2Hz,J=7.6Hz),7.43-7.48(2H,m),7.51(2H,d,J=8.8Hz),7.87-7.92(1H,m),8.08(1H,d,J=8.0Hz),8.32(1H,s),8.64-8.66(1H,m),8.73(1H,br s),8.75(1H,br s),12.78(1H,br s).
実施例２７９
１−［４−（６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イロキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル）ウレア
実施例２２４と同様にして４−（６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イロキシ）フェニルアミン（１００ｍｇ）と（チアゾール−２−イル）カルバミック  アシッド  フェニル  エステル（１１６ｍｇ）をジメチルスルフォキシド（２．５ｍｌ）中、８０℃で１時間加熱撹拌し、表記化合物（１１０ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):7.10(1H,d,J=3.6Hz),7.23(2H,d,J=8.8Hz),7.24(1H,s),7.34-7.40(2H,m),7.55(2H,d,J=8.8Hz),7.87-7.93(1H,m),8.09(1H,d,J=8.0Hz),8.32(1H,s),8.63-8.67(1H,m),9.06(1h,br s),12.79(1H,br s).
実施例２８０
１−（４−フルオロフェニル）−３−［２−フルオロ−４−（６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イロキシ）−フェニル］−ウレア
実施例１０と同様の手法により、２−フルオロ−４−（６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イロキシ）フェニルアミン（１００ｍｇ）と４−フルオロフェニル  イソシアネイトから表記化合物（１１０ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):7.07-7.16(3H,m),7.28(1H,s),7.33-7.38(2H,m),7.42-7.48(2H,m),7.87-7.93(1H,m),8.08-8.14(2H,m),8.33(1H,s),8.53-8.56(1H,m),8.64-8.66(1H,m),9.08(1H,br s),12.83(1H,br s).
中間体は、以下のように合成した。
製造例２８０−１
４−（３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）−６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ]ピリミジン
製造例７と同様にしてＷＯ９７０２２６６，ＰＣＴ／ＥＰ９６／０２７２８に記載の４−クロロ−６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ[２，３−ｄ]ピリミジン（０．７ｇ）とフルオロニトロフェノール（０．９５ｇ）から表記化合物（０．７５ｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):7.34-7.45(3H,m),7.74(1H,dd,J=2.4Hz,J=12.4Hz),7.89-7.94(1H,m),8.12(1H,d,J=8.0Hz),8.28(1H,t,J=8.8Hz),8.41(1H,s),8.65-8.68(1H,m),12.96(1H,br s).
製造例２８０−２
２−フルオロ−４−（６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イロキシ）フェニルアミン
製造例８と同様の手法により４−（３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）−６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（７５０ｍｇ）から表記化合物（４５０ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):5.10(2H,br s),6.79-6.83(2H,m),7.01-7.05(1H,m),7.16(1H,s),7.32-7.38(1H,m),7.86-7.92(1H,m),8.06(1H,d,J=7.6Hz),8.31(1H,s),8064(1H,d,J=4.4Hz),12.75(1H,br s).
実施例２８１
１−（３−フルオロフェニル）−３−［２−フルオロ−４−（６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イロキシ）フェニル］ウレア
実施例１０と同様にして２−フルオロ−４−（６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イロキシ）フェニルアミン（１００ｍｇ）と３−フルオロフェニル  イソシアネイトから、表記化合物（３０ｍｇ）を固体とそて得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):6.76-6.83(1H,m),7.11(2H,d,J=8.8Hz),7.27-7.39(4H,m),7.48-7.53(1H,m),7.87-7.94(1H,m),8.11(2H,d,J=8.8Hz),8.34(1H,s),8.61-8.65(1H,m),8.66(1H,brd,J=4.0Hz),9.27(1H,br s),12.83(1H,br s).
実施例２８２
１−［２−フルオロ−４−（６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イロキシ）フェニル］−３−（チアゾール−２−イル）ウレア
実施例２２４と同様の手法により、２−フルオロ−４−（６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イロキシ）フェニルアミン（１００ｍｇ）と（チアゾール−２−イル）カルバミック  アシッド  フェニル  エステル（１０９ｍｇ）から表記化合物（１００ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):7.07-7.17(2H,m),7.29(1H,s),7.35-7.44(3H,m),7.87-7.95(1H,m),8.08-8.15(2H,m),8.34(1H,s),8.66(1H,brd,J=4.0Hz),8.99(1H,br),10.81(1H,br s),12.83(1H,br s).
実施例２８３
１−シクロプロピル−３−［２−フルオロ−４−（６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イロキシ）フェニル］ウレア
実施例２２４と同様にして２−フルオロ−４−（６−（ピリジン−２−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イロキシ）フェニルアミン（７５ｍｇ）とシクロプロピルカルバミック  アシッド  フェニル  エステル（６６ｍｇ）から、表記化合物（１５ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.37-0.42(2H,m),0.60-0.66(2H,m),2.49-2.57(1H,m),6.76(1H,d,J=2.4Hz),7.01-7.05(1H,m),7.24-7.29(2H,m),7.33-7.37(1H,m),7.86-7.92(1H,m),8.05-8.12(2H,m),8.13-8.16(1h,m),8.32(1H,s),8.62-8.66(1h,m),12.79(1h,br s).
実施例２８４
７−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）−４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）キノリン−６−カルボニトリル
実施例４５４と同様にして４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）−（２Ｒ）−７−オキシラニルメトキシキノリン−６−カルボニトリル（０．７３ｇ）から表記化合物（０．５６ｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.61-2.72(4H,m),2.44-2.58(6H,m),2.68-2.73(1H,m),3.99-4.06(1H,m),4.20(1H,dd,J=6.0Hz,J=10.4Hz),4.29(1H,dd,J=3.6Hz,J=10.4Hz),5.02(1H,br s),6.42(1H,d,J=5.2Hz),6.44-6.48(1H,m),6.99(1H,dd,J=1.6Hz,J=8.4Hz),7.43-7.47(2H,m),7.51(1h,d,J=8.4Hz),7.59(1H,s),8.65(1H,d,J=5.2Hz),8.77(1H,s).
中間体は以下のようにして合成した。
製造例２８４−１
４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）−（２Ｒ）−７−オキシラニルメトキシキノリン−６−カルボニトリル
（２Ｒ）−オキシラン−２−イルメチル  ４−メチル−１−ベンゼンスルフォネートを用い、実施例７と同様の手法により、４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）−７−ヒドロキシキノリン−６−カルボニトリル（１ｇ）から表記化合物（０．７３ｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.82(1h,dd,J=2.4Hz,J=4.8Hz),2.91(1H,t,J=4.8Hz),3.44-3.49(1H,m),4.17(1H,dd,J=6.4Hz,J=11.6Hz),4.71(1H,dd,J=2.4Hz,J=11.6Hz),6.44(1H,d,J=5.2Hz),6.46-6.48(1H,m),6.99(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.8Hz),7.44-7.46(2H,m),7.52(1H,d,J=8.8Hz),7.62(1H,s),8.67(1H,d,J=5.2Hz),8.82(1H,s),11.31(1H,br s).
実施例２８５
５−［６−シアノ−７−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）キノリン−４−イロキシ］インドール−１−カルボキシリックアシッド  シクロプロピルアミド
７−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）−４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）キノリン−６−カルボニトリル（０．５６ｇ）をトリエチルシリルクロリドとイミダゾールを用いてシリルエーテル化し、目的物を０．４８ｇ得た。実施例３１０と同様の手法により、トリエチルシリルエーテル体（０．２ｇ）からアミド体を得、酢酸、テトラヒドロフラン、水の混合液中５０℃で脱保護し表記化合物（３５ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.58-0.63(2H,m),0.71-0.76(2H,m),1.84-1.94(2H,m),1.98-2.06(2H,m),2.73-2.79(1H,m),3.07-3.16(2H,m),3.33-3.38(2H,m),3.57-3.64(2h,m),4.28-4.36(3H,m),6.55(1h,d,J=5.6Hz),6.70(1H,d,J=3.6Hz),7.19(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.8Hz),7.53(1H,d,J=2.4Hz),7.66(1h,s),7.88(1H,d,J=3.6Hz),8.32(1H,d,J=2.8Hz),8.35(1H,d,J=8.8Hz),8.74(1H,d,J=5.6Hz),8.87(1H,s).
実施例２８６
５−［６−シアノ−７−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）キノリン−４−イロキシ］インドール−１−カルボキシリック  アシッド  シクロプロピルアミド
実施例３１０と同様にして４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）−７−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）キノリン−６−カルボニトリル（１５０ｍｇ）から表記化合物（３５ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.59-0.64(2H,m),0.71-0.76(2H,m),1.64-1.72(4H,m),1.95-2.03(2H,m),2.38-2.48(4H,m),2.59(2h,d,J=6.8Hz),2.74-2.81(1H,m),4.33(2H,d,J=6.4Hz),6.47(1H,d,J=5.2Hz),6.68(1h,d,J=3.6Hz),7.19(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.52(1H,d,J=2.4Hz),7.58(1H,s),7.90(1H,d,J=3.6Hz),8.23(1H,d,J=2.8Hz),8.35(1H,d,J=8.8Hz),8.68(1H,d,J=5.2Hz),8.79(1H,s).
実施例２８７
５−［６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン−４−イロキシ］インドール−１−カルボキシリック  アシッド  シクロプロピルアミド
実施例３１０と同様に、４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）−７−（２−メトキエトキシキノリン−６−カルボニトリル（４５０ｍｇ）から表記化合物（２１０ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.59-0.65(2H,m),0.71-0.77(2H,m),2.74-2.82(1H,m),3.76-3.80(2H,m),0.59-0.65(2H,m),4.39-4.43(2H,m),6.47(1H,d,J=5.2Hz),6.68(1H,d,J=3.6Hz),7.19(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.8Hz),7.52(1H,d,J=2.4Hz),7.62(1H,s),7.90(1H,d,J=3.6Hz),8.30(1H,d,J=2.8Hz),8.35(1H,d,J=8.8Hz),8.68(1H,d,J=5.2Hz),8.79(1H,s).
中間体は、以下のように合成した。
製造例２８７−１
４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）−７−（２−メトキエトキシ）キノリン−６−カルボニトリル
実施例３０９と同様にして４−クロロ−７−メトキシエトキシ−６−シアノキノリン（１．０ｇ）と５−ヒドロキシインドールから表記化合物（０．８ｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.37(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.39-4.43(2H,m),6.43(1H,d,J=5.6Hz),6.45-6.49(1h,m),6.99(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.8Hz),7.43-7.47(2H,m),7.52(1h,d,J=8.8Hz),7.61(1H,s),8.66(1H,d,J=5.6Hz),8.79(1H,s),11.31(1H,br s).
実施例２８８
４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）−７−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）キノリン−６−カルボニトリル
実施例７と同様にして４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）−７−ヒドロキシキノリン−６−カルボニトリル（１．９８ｇ）と１−（３−クロロプロピル）ピロリジンの塩酸塩から表記化合鬱（１．２７ｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.64-1.72(4H,m),1.95-2.03(2H,m),2.42-2.48(4H,m),2.59(2H,t,J=7.2Hz),4.32(2H,t,J=6.4Hz),6.43(1H,d,J=5.2Hz),6.46-6.48(1H,m),6.99(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.8Hz),7.43-7.47(2H,m),7.51(1H,d,J=8.8Hz),7.57(1H,s),8.66(1H,d,J=5.2Hz),8.78(1H,s),11.30(1H,br s).
実施例２８９
５−［６−シアノ−７−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）キノリン−４−イロキシ］インドール−１−カルボキシリック  アシッド  （チアゾール−２−イル）アミド
実施例３１２と同様にして４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）−７−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）キノリン−６−カルボニトリル（２００ｍｇ）から表記化合物（１５５ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.66-1.76(4H,m),1.98-2.07(2H,m),2.52-2.61(4H,m),2.70(2H,t,J=7.2Hz),4.34(2H,t,J=6.4Hz),6.51(1H,d,J=5.2Hz),6.63(1H,d,J=3.6Hz),6.95(1H,d,J=4.4Hz),7.16(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.8Hz),7.38(1H,d,J=4.4Hz),7.50(1H,d,J=2.4Hz),7.59(1H,s),8.09(1H,d,J=3.6Hz),8.68(1H,d,J=5.2Hz),8.72(1H,d,J=8.8Hz),8.81(1H,s).
実施例２９０
５−［６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン−４−イロキシ］インドール−１−カルボキシリック  アシッド  （チアゾール−２−イル）アミド
実施例３１２と同様にして４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）−７−（２−メトキエトキシ）キノリン−６−カルボニトリル（１００ｍｇ）から表記化合物（３１ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.37(3H,s),3.77-3.80(2H,m),4.41(2H,m),6.51(1H,d,J=5.2Hz),6.59-6.64(1H,m),6.88-6.95(1h,m),7.12-7.18(1H,m),7.32-7.39(1H,m),7.48-7.51(1H,m),7.62(1H,s),8.06-8.13(1H,m),8.69(1H,d,J=5.2Hz),8.69-8.77(1H,m),8.81(1H,s).
実施例２９１
５−（７−ベンジロキシ−６−シアノキノリン−４−イロキシ］インドール−１−カルボキシリック  アシッド  （２−フルオロ−エチル）−アミド
実施例３１０と同様にして５−（７−ベンジロキシ−６−シアノキノリン−４−イロキシ）インドール（４．５ｇ）と（２−フルオロ−エチル）カルバミックアシッド  フェニル  エステルから表記化合物（３．６ｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.54-3.61(1H,m),3.61-3.66(1H,m),4.53(1H,t,J=4.8Hz),4.65(1H,t,J=4.8Hz),5.45(2H,s),6.48(1H,d,J=5.2Hz),6.73(1H,d,J=3.6Hz),7.20(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.8Hz),7.34-7.39(1H,m),7.42-7.47(2H,m),7.53-7.57(3H,m),7.70(1H,s),7.98(1H,d,J=3.6Hz),8.36(1H,d,J=8.8Hz),8.50(1H,t,J=5.2Hz),8.68(1H,d.J=5.2Hz),8.82(1H,s).
実施例２９２
５−（６−シアノ−７−ヒドロキシキノリン−４−イロキシ］インドール−１−カルボキシリック  アシッド  （２−フルオロエチル）アミド
製造例２１と同様の手法により、５−（７−ベンジロキシ−６−シアノキノリン−４−イロキシ］インドール−１−カルボキシリック  アシッド  （２−フルオロエチル）アミド（３ｇ）からトリフルオロ酢酸を用いて表記化合物（２．１７ｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.54-3.59(1H,m),3.61-3.65(1H,m),4.53(1H,t,J=5.2Hz),4.65(1H,t,J=5.2Hz),6.39(1H,d,J=5.2Hz),6.73(1H,d,J=3.6Hz),7.19(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.8Hz),7.41(1H,s),7.53(1H,d,J=2.4Hz),7.98(1H,d,J=3.6Hz),8.35(1H,d,J=8.8Hz),8.50(1H,t,J=5.2Hz),8.61(1H,d,J=5.2Hz),8.71(1H,s).
実施例２９３
５−［６−シアノ−７−（ピペリジン−４−イル）メトキシ）キノリン−４−イロキシ］インドール−１−カルボキシリック  アシッド  （２−フルオロエチル）アミド
実施例３０１と同様にして５−（６−シアノ−７−ヒドロキシキノリン−４−イロキシ］インドール−１−カルボキシリック  アシッド  （２−フルオロ−エチル）アミド（１ｇ）と４−ブロモエチルピペリジン−１−カルボキシリック  アシッド  tert−ブチル  エステルからｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル体（１５０ｍｇ）を得た後、トリフルオロ酢酸でｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を脱保護して表記化合物（９７ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.48-1.61(2H,m),1.95-2.02(2H,m),2.16-2.26(1H,m),2.92-3.01(2H,m),3.28-3.38(2H,m),3.54-3.59(1H,m),3.61-3.66(1H,m),4.02-4.07(1H,m),4.22(2H,d,J=6.4Hz),4.53(1H,t,J=5.2Hz),4.65(1H,t,J=5.2Hz),6.49(1H,d,J=5.2Hz),6.74(1H,d,J=4.0Hz),7.19(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.8Hz),7.54(1H,d,J=2.4Hz),7.64(1H,s),7.99(1H,d,J=4.0Hz),8.36(1H,d,J=8.8Hz),8.51(1H,t,J=5.6Hz),8.82(1H,s).
実施例２９４
５−［６−シアノ−７−（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ）キノリン−イロキシ］インドール−１−カルボキシリック  アシッド  （２−フルオロ−エチル）アミド
実施例３０２と同様にして５−［６−シアノ−７−（ピペリジン−４−イルメトキシ）キノリン−イロキシ］インドール−１−カルボキシリック  アシッド（２−フルオロ−エチル）アミド（９７ｍｇ）から表記化合物（３５ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.52-1.61(2H,m),1.89-2.07(5H,m),2.31(3H,s),2.92-2.98(2H,m),3.69-3.74(1H,m),3.76-3.81(1H,m),4.30(2H,d,J=6.0Hz),4.68(1h,t,J=5.2Hz),4.80(1H,t,J=5.2Hz),6.63(1H,d,J=5.2Hz),6.88(1H,d,J=4.0Hz),7.35(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.8Hz),7.69(1H,d,J=2.4Hz),7.73(1H,s),8.13(1H,d,J=4.0Hz),8.51(1H,d,J=8.8Hz),8.65(1H,t,J=5.2Hz),8.83(1H,d,J=5.2Hz),8.94(1H,s).
実施例２９５
５−［６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）キノリン−４−イロキシ］インドール−１−カルボキシリック  アシッド  エチルアミド
実施例３１０と同様にして７−（メトキシエトキシ）−４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）キノリン−６−カルボニトリル（１００ｍｇ）から表記化合物（７７ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.18(3H,t,J=7.2Hz),3.28-3.33(2H,m),3.37(1H,s),3.76-3.80(2H,m),4.40-4.44(2H,m),6.48(1H,d,J=5.2Hz),6.71(1H,d,J=3.6Hz),7.19(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.8Hz),7.53(1H,d,J=2.4Hz),7.62(1H,s),7.93(1H,d,J=3.6Hz),8.24(1H,d,J=5.2Hz),8.35(1H,d,J=8.8Hz),8.69(1H,d,J=5.2Hz),8.80(1H,s).
実施例２９６
７−（３−ジエチルアミノプロポキシ）−４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）キノリン−６−カルボニトリル
実施例７と同様にして４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）−７−ヒドロキシキノリン−６−カルボニトリル（０．８ｇ）と３−ジエチルアミノプロピルクロリドから表記化合物（０．４６ｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.95(6H,t,J=7.2Hz),1.88-1.94(2H,m),2.43-2.49(4H,m),2.59(2H,t,J=6.8Hz),4.30(2H,t,J=6.0Hz),6.42(1H,d,J=5.2Hz),6.45-6.48(1H,m),6.98(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.8Hz),7.43-7.47(2H,m),7.51(1H,d,J=8.8Hz),7.55(1H,s),8.65(1H,d,J=5.2Hz),8.77(1H,s),11.30(1H,br s).
実施例２９７
５−［６−シアノ−７−（３−ジエチルアミノプロポキシ）キノリン−４−イロキシ］インドール−１−カルボキシリック  アシッド  エチルアミド
実施例３１０と同様の手法により、７−（３−ジエチルアミノプロポキシ）−４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）キノリン−６−カルボニトリル（２３０ｍｇ）から表記化合物（３５ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.95(6H,t,J=7.2Hz),1.18(3H,t,J=7.2Hz),1.89-1.94(2H,m),2.43-2.49(4H,m),2.59(2H,t,J=7.2Hz),3.29-3.37(2H,m),4.31(2H,t,J=6.0Hz),6.47(1H,d,J=5.2Hz),6.70(1H,d,J=3.6Hz),7.18(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.8Hz),7.52(1H,d,J=2.4Hz),7.57(1H,s),7.93(1H,d,J=3.6Hz),8.24(1H,t,J=5.2Hz),8.35(1H,d,J=8.8Hz),8.67(1H,d,J=5.2Hz),8.78(1H,s).
実施例２９８
５−［６−シアノ−７−（３−ジエチルアミノプロポキシ）キノリン−４−イロキシ］インドール−１−カルボキシリック  アシッド  シクロプロピルアミド
実施例３１０と同様にして７−（３−ジエチルアミノプロポキシ）−４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）キノリン−６−カルボニトリル（０．５ｇ）から表記化合物（０．２１ｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.59-0.64(2H,m),0.71-0.76(2H,m),0.95(6H,t,J=7.2Hz),1.87-1.95(2H,m),2.43-2.49(4H,m),2.59(2H,t,J=6.8Hz),2.74-2.81(1H,m),4.31(2H,t,J=6.0Hz),6.46(1H,d,J=5.2Hz),6.68(1H,d,J=3.6Hz),7.19(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.8Hz),7.52(1H,d,J=2.4Hz),7.56(1H,s),7.90(1H,d,J=3.6Hz),8.30(1H,d,J=3.2Hz),8.35(1H,d,J=8.8Hz),8.67(1H,d,J=5.2Hz),8.78(1H,s).
実施例２９９
５−［６−シアノ−７−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）キノリン−４−イロキシ］インドール−１−カルボキシリック  アシッド  エチルアミド
実施例３１０と同様にして７−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）−４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）キノリン−６−カルボニトリル（１００ｍｇ）から表記化合物（３１ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.18(3H,t,J=7.2Hz),1.85-1.99(4H,m),2.40-2.49(2H,m),3.01-3.48(8H,m),4.39(2H,t,J=6.0Hz),6.50(1H,d,J=5.2Hz),6.71(1H,d,J=3.6Hz),7.18(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.8Hz),7.53(1Hd,J=2.4Hz),7.62(1H,s),7.96(1H,d,J=3.6Hz),8.28(1H,t,J=5.2Hz),8.36(1H,d,J=8.6Hz),8.70(1H,d,J=5.2Hz),8.82(1H,s).
実施例３００
５−［６−シアノ−７−（３−ジエチルアミノプロポキシ）キノリン−４−イロキシ］インドール−１−カルボキシリック  アシッド  （チアゾール−２−イル）アミド
実施例３１２と同様にして７−（３−ジエチルアミノ−プロポキシ）−４−（１Ｈ−インドール−５−イロキシ）キノリン−６−カルボニトリル（８０ｍｇ）から表記化合物（５ｍｇ）を固体として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.00(6H,t,J=7.2Hz),1.93-2.01(2H,m),2.59(4H,q,J=7.2Hz),2.72(2H,t,J=6.8Hz),4.33(2H,t,J=6.0Hz),6.51(1H,d,J=5.2Hz),6.64(1H,d,J=3.6Hz),6.98(1H,d,J=4.0Hz),7.16(1H,dd,J=2.4Hz,J=8.8Hz),7.40(1H,d,J=4.0Hz),7.50(1H,d,J=2.4Hz),7.58(1H,s),8.09(1H,d,J=3.6Hz),8.68(1H,d,J=5.2Hz),8.70(1H,d,J=8.8Hz),8.81(1H,s).
実施例３０１
６−シアノ−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ−７−（ピペリジン−４−イル）メチルオキシキノリン
６−シアノ−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−［（１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）ピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン（０．２５ｇ，０．５０１５ｍｍｏｌ）をエタノール（２ｍｌ），テトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解し、室温で濃塩酸（０．２ｍｌ）を加え、そのまま１７時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、飽和重曹水を加え、これをテトラヒドロフラン、酢酸エチルの混合溶媒で抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。残さをＮＨシリカゲルに吸着させ、ＮＨシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル・メタノール系）にて精製し、得られた結晶をエタノールに懸濁、これをジエチルエーテル、ヘキサンで希釈した。結晶を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄、吸引乾燥することにより、淡黄色結晶として標題化合物（１５ｍｇ，０．０３７６ｍｍｏｌ，７．５１％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.23-1.29(2H,m),1.74-1.77(2H,m),1.95(1H,br s),2.48-2.55(2H,m),2.97-3.00(2H,m),4.12(2H,d,J=5.6Hz),6.43(1H,d,J=5.2Hz),6.47(1H,s),6.88(1H,dd,J=2.4,9.2Hz),7.45(1H,d,J=2.4Hz),7.46(1H,s),7.52(1H,d,J=9.2Hz),7.57(1H,s),8.66(1H,d,J=5.2Hz),8.79(1H,s),11.31(1H,s).
出発原料は以下のように合成した。
製造例３０１−１
７−ベンジルオキシ−６−シアノ−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）キノリン
７−ベンジルオキシ−６−シアノ−４−クロロキノリン（２３ｇ，７８．０３ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン（１５．８ｍｌ）に懸濁させ、５−ヒドロキシインドール（１２．５ｇ，８３．６４ｍｍｏｌ），ジイソプロピルエチルアミン（１５．８ｍｌ）を加え、１５０℃で１０時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、水、テトラヒドロフランを加え、結晶を完全に溶解させた。テトラヒドロフランで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去後、残さをシリカゲルに吸着させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン・テトラヒドロフラン系）にて精製し、濃塩酸（０．２ｍｌ）を加え、そのまま１７時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、飽和重曹水を加え、これをテトラヒドロフラン、酢酸エチルの混合溶媒で抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた結晶を酢酸エチルに懸濁、これをジエチルエーテル、ヘキサンで希釈した。結晶を濾取し、ジエチルエーテル・ヘキサンで洗浄、吸引乾燥することにより、淡黄色結晶として標題化合物（１２．５ｇ，３１．９３ｍｍｏｌ，４０．９２％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):5.45(2H,s),6.44(1H,d,J=5.2Hz),6.47(1H,m),6.99(1H,dd,J=2.4,8.8Hz),7.37(1H,t,J=7.4Hz),7.42-7.46(4H,m),7.51-7.56(3H,m),7.69(1H,s),8.66(1H,d,J=5.2Hz),8.82(1H,s),11.29(1H,s).
製造例３０１−２
６−シアノ−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−ヒドロキシキノリン
７−ベンジルオキシ−６−シアノ−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）キノリン（３ｇ，７６６４２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）に熔解し、１０％パラジウム−カーボン粉末（５００ｍｇ，含水品）を加え、水素雰囲気下室温で１１時間攪拌した。１０％パラジウム−カーボン粉末（３００ｍｇ，含水品）を追加し、水素雰囲気下室温で９時間攪拌した後、さらに１０％パラジウム−カーボン粉末（２００ｍｇ，含水品）を追加し、水素雰囲気下室温で５時間攪拌した。触媒を濾去し、これをエタノールで洗浄した後、濾液を減圧留去した。得られた結晶をエタノールに懸濁、これをヘキサンで希釈し、結晶を濾取し、ヘキサン：エタノール＝３：１で洗浄、吸引乾燥することにより、淡黄色結晶として標題化合物（１．８２ｇ，６．０４０２ｍｍｏｌ，７９．１２％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):6.34(1H,d,J=5.4Hz),6.46(1H,m),6.98(1H,dd,J=2.4,8.8Hz),7.40-7.46(3H,m),7.51(1H,d,J=8.8Hz),8.58(1H,d,J=5.4Hz),8.70(1H,s),11.29(1H,s),11.58(1H,s).
製造例３０１−３
６−シアノ−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−［（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）ピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン
６−シアノ−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−ヒドロキシキノリン（１．７２ｇ，５．７０８４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（０．８７ｇ，６．２７９２ｍｍｏｌ），ｔｅｒｔ−ブチル  ４−ブロモメチルピペリジン−１−カルボキシレート（１．７５ｇ，６．２７９２ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で７時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、水を加え、酢酸エチル・テトラヒドロフランで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去後、残さをシリカゲルに吸着させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン・酢酸エチル系）にて精製し、得られた黄色油状物に酢酸エチル・エタノール・ヘキサンを加え、結晶を析出させた。結晶を濾取し、ヘキサン：エタノール＝１０：１で洗浄、吸引乾燥することにより、淡黄色結晶として標題化合物（１．７８６ｇ，３．３８５２ｍｍｏｌ，５９．３０％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.20-1.33(2H,m),1.39(9H,s),1.78-1.82(2H,m),2.06(1H,m),2.78(2H,m),3.98-4.02(2H,n),4.17(2H,d,J=6.4Hz),6.43(1H,d,J=5.2Hz),6.49(1H,s),6.98(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.44-7.46(2H,m),7.51(1H,d,J=8.8Hz),7.58(1H,s),8.66(1H,d,J=5.2Hz),8.79(1H,s),11.30(1H,s).
実施例３０２
６−シアノ−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン
６−シアノ−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン（３０ｍｇ，０．０７５３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２．５ｍｌ），メタノール（２．５ｍｌ）に溶解し、酢酸（０．００９ｍｌ），ホルマリン水溶液（０．０４７ｍｌ，０．５６４８ｍｍｏｌ，１２Ｎ）を加えた。さらに室温でソジウムシアノボロハイドライド（１０ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。飽和重曹水を加え、酢酸エチル・テトラヒドロフランで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去後、残さをＮＨシリカゲルに吸着させた。ＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）にて精製し、得られた結晶をジエチルエーテルに懸濁させた。結晶を濾取し、吸引乾燥することにより、無色結晶として標題化合物（７ｍｇ，０．０１７０ｍｍｏｌ，２２．５４％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.35-1.44(2H,m),1.76-1.91(5H,m),2.15(3H,s),2.78-2.82(2H,m),4.14(2H,d,J=6.0Hz),6.42(1H,d,J=5.2Hz),6.47(1H,s),6.98(1H,dd,J=2.4,8.8Hz),7.44-7.46(2H,m),7.51(1H,d,J=8.8Hz),7.57(1H,s),8.66(1H,d,J=5.2Hz),8.78(1H,s),11.312(1H,s).
実施例３０３
６−シアノ−４−（１−エチルカルバモイルインドール−５−イルオキシ）−７−［（ピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン
６−シアノ−４−（１−エチルカルバモイルインドール−５−イルオキシ）−７−［（１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）ピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン（１８０ｍｇ，０．０７５３ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）に溶解し、室温で０．５時間攪拌した。飽和重曹水を加え、酢酸エチル・テトラヒドロフランで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去後、得られたアモルファルにエタノールを加えて結晶化させた。これをヘキサンで希釈した後結晶を濾取、ヘキサンで洗浄、吸引乾燥することにより、無色結晶として標題化合物（１３２ｍｇ，０．２８１１ｍｍｏｌ，８８．９６％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.18(3H,t,J=7.2Hz),1.50-1.59(2H,m),1.96-2.01(2H,m),2.21(1H,br s),2.93-2.99(2H,m),3.28-3.37(4H,m),4.22(2H,d,J=6.0Hz),6.49(1H,d,J=5.6Hz),6.71(1H,d,J=3.6Hz),7.17(1H,dd,J=2.4,8.8Hz),7.53(1H,d,J=2.4Hz),7.64(1H,s),7.95(1H,d,J=8.8Hz),8.26(1H,t,J=5.4Hz),8.36(1H,d,J=8.8Hz),8.42(1H,br s),8.69(1H,d,J=5.6Hz),8.81(1H,s).
出発原料は以下のようにして合成した。
製造例３０３−１
６−シアノ−４−（１−エチルカルバモイルインドール−５−イルオキシ）−７−［（１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）ピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン
６−シアノ−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−［（１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）ピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン（３５０ｍｇ，０．７０６２ｍｍｏｌ），フェニル  Ｎ−エチルカルバメート（１４０ｍｇ）を用いてを用いて実施例３１０と同様の反応により、無色結晶として標題化合物（１８０ｍｇ，０．３１６０ｍｍｏｌ，４４，７４％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.18(3H,t,J=7.0Hz),1.18-1.35(2H,m),1.40(9H,s),1.78-1.82(2H,m),2.16(1H,m),2.79(2H,m),3.32(2H,q,J=7.0Hz),3.98-4.02(2H,m),4.18(2H,d,J=6.0Hz),6.48(1H,d,J=5.2Hz),6.70(1H,d,J=3.8Hz),7.18(1H,dd,J=2.4,9.2Hz),7.52(1H,d,J=2.4Hz),7.59(1H,s),7.93(1H,d,J=3.8Hz).8.22(1H,br s),8.35(1H,d,J=9.2Hz),8.68(1H,d,J=5.2Hz),8.79(1H,s).
実施例３０４
６−シアノ−４−（１−エチルカルバモイルインドール−５−イルオキシ）−７−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン
６−シアノ−４−（１−エチルカルバモイルインドール−５−イルオキシ）−７−［（ピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン（１２２ｍｇ，０．２５９８ｍｍｏｌ）を用いて実施例３０２と同様の反応を行った後、ＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）にて精製した。得られた結晶をエタノールに懸濁、ヘキサンで希釈、結晶を濾取、吸引乾燥することにより、無色結晶として標題化合物（２８ｍｇ，０．０５７９ｍｍｏｌ，２２．２９％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.20(3H,t,J=7.2Hz),1.38-1.47(2H,m),1.78-1.93(5H,m),2.18(3H,s),2.80-2.84(2H,m),3.33-3.37(2H,m),4.17(2H,d,J=6.0Hz),6.49(1H,d,J=5.2Hz),6.72(1H,d,J=3.6Hz),7.20(1H,dd,J=2.4,9.2Hz),7.54(1H,d,J=2.4Hz),7.60(1H,s),7.95(1H,d,J=3.6Hz),8.25(1H,m),8.37(1H,d,J=9.0Hz),8.70(1H,d,J=5.2Hz),8.80(1H,s).
実施例３０５
６−シアノ−４−（１−シクロプロピルカルバモイルインドール−５−イルオキシ）−７−［（ピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン
６−シアノ−４−（１−シクロプロピルカルバモイルインドール−５−イルオキシ）−７−［（１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）ピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン（９６５ｍｇ，１．６５９０ｍｍｏｌ）を用いて実施例３０１と同様にして、淡黄色結晶として標題化合物（９６２ｍｇ，ｑｕａｎｔ．）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.60-0.64(2H,m),0.71-0.74(2H,m),1.50-1.60(2H,m),1.96-2.00(2H,m),2.21(1H,m),2.75-2.81(1H,m),2.90-2.98(2H,m),3.28-3.36(2H,m),4.21(2H,d,J=6.0Hz),6.49(1H,d,J=5.2Hz),6.69(1H,d,J=3.8Hz),7.19(1H,dd,J=2,4Hz,8.8Hz),7.52(1H,d,J=2.4Hz),7.64(1H,s),7.92(1H,d,J=3.8Hz),8.33(1H,m),8.36(1H,d,J=8.8Hz),8.51(1H,br s),8.69(1H,d,J=5.2Hz),8.81(1H,s).
出発原料は以下のようにして合成した。
製造例３０５−１
６−シアノ−４−（１−シクロプロピルカルバモイルインドール−５−イルオキシ）−７−［（１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）ピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン
６−シアノ−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−［（１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）ピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン（１．０ｇ，２．００５６ｍｍｏｌ），フェニル  Ｎ−シクロプロピルカルバメート（４２６ｍｇ）を用いてを用いて実施例３１０と同様の反応により、淡赤色結晶として標題化合物（９６５ｍｇ，１．６５９０ｍｍｏｌ，８２．７２％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.59-0.64(2H,m),0.71-0.76(2H,m),1.21-1.33(2H,m),1.40(9H,s),1.78-1.82(2H,m),2.07(1H,m),2.40-2.70(3H,m),3.95-4.15(2H,m),4.18(2H,d,J=6.0Hz),6.48(1H,d,J=5.2Hz),6.80(1H,d,J=3.6Hz),7.19(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.52(1H,d,J=2.4Hz),7.59(1H,s),7.90(1H,d,J=3.6Hz),8.29(1H,br s),8.35(1H,d,J=8.8Hz),8.68(1H,d,J=5.2Hz),8.79(1H,s).
実施例３０６
６−シアノ−４−（１−シクロプロピルカルバモイルインドール−５−イルオキシ）−７−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン
６−シアノ−４−（１−シクロプロピルカルバモイルインドール−５−イルオキシ）−７−［（ピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン（８６２ｍｇ，１．７９００ｍｍｏｌ）を用いて実施例３０２と同様の方法により、無色結晶として標題化合物（３３５ｍｇ，０．６７６０ｍｍｏｌ，３７．７６％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.59-0.64(2H,m),0.71-0.76(2H,m),1.35-1.45(2H,m),1.76-1.91(5H,m),2.16(3H,s),2.74-2.82(3H,m),4.15(2H,d,J=6.0Hz),6.47(1H,d,J=5.2Hz),6.68(1H,d,J=3.8Hz),7.19(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.52(1h,d,J=2.4Hz),7.58(1H,s),7.90(1H,d,J=3.8Hz),8.30(1H,d,J=2.4Hz),8.35(1H,d,J=8.8Hz),8.68(1H,d,J=5.2Hz),8.78(1H,s).
実施例３０７
６−シアノ−７−[（ピペリジン−４−イル）メチルオキシ]−４−[１−（２−チアゾリルカルバモイル）インドール−５−イルオキシ]キノリン
６−シアノ−４−［１−（２−チアゾリルカルバモイル）インドール−５−イルオキシ］−７−［（１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）ピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン（２２０ｍｇ，０．３５２２ｍｍｏｌ）を用いて実施例３０１と同様の方法により、無色結晶として標題化合物（１１４ｍｇ，０．２１３６ｍｍｏｌ）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.50-1.60(2H,m),1.97-2.01(2H,m),2.22(1H,br s),2.93-2.99(2H,m),3.31-3.37(2H,m),4.22(2H,d,J=5.6Hz),6.53(1H,d,J=5.2Hz),6.70(1H,d,J=3.0Hz),7.09(1H,d,J=4.2Hz),7.20(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.47(1H,d,J=4.2Hz),7.53(1H,d,J=2.4Hz),7.65(1H,s),8.09(1H,d,J=3.0Hz),8.10-8.67(1H,br s),8.67(1H,d,J=8.8Hz),8.70(1H,d,J=5.2Hz),8.83(1H,s).
出発原料は以下のように合成した。
製造例３０７−１
６−シアノ−４−［１−（２−チアゾリルカルバモイル）インドール−５−イルオキシ］−７−［（１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）ピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン
６−シアノ−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−［（１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）ピペリジン−４−イル）メチルオキシ］キノリン（３００ｍｇ，０．６０１７ｍｍｏｌ），水素化ナトリウム（５１ｍｇ，１．２６３６ｍｍｏｌ，６０％  ｉｎ  ｏｉｌ），フェニル  Ｎ−（２−チアゾリル）カルバメート（１４６ｍｇ，０．６６１９ｍｍｏｌ）を用いてを実施例３１２と同様の反応により、淡黄色結晶として標題化合物（２２０ｍｇ，０．３５２２ｍｍｏｌ，５８．５３％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.21-1.33(2H,m),1.39(9H,s),1.78-1.82(2H,m),2.06(1H,m),2.78(2H,m),3.98-4.02(2H,m),4.17(2H,d,J=6.4Hz),6.51(1H,d,J=5.2Hz),6.69(1H,d,J=3.4Hz),7.08(1H,d,J=4.6Hz),7.20(1H,dd,J=2.4Hz,9.2Hz),7.47(1H,d,J=4.6Hz),7.53(1H,d,J=2.4Hz),7.59(1H,s),8.08(1H,d,J=3.4Hz),8.67(1H,d,J=9.2Hz),8.69(1H,d,J=5.2Hz),8.80(1H,s).
実施例３０８
６−シアノ−７−［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチルオキシ］−４−［１−（２−チアゾリルカルバモイル）インドール−５−イルオキシ］キノリン
６−シアノ−７−［（ピペリジン−４−イル）メチルオキシ］−４−［１−（２−チアゾリルカルバモイル）インドール−５−イルオキシ］キノリン（１０４ｍｇ，０．１９８２ｍｍｏｌ）を用いて実施例３０２と同様の反応を行い、ＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１０：１）で精製し、得られた結晶をエタノールに懸濁、これをヘキサンで希釈、結晶を濾取、吸引乾燥することにより、無色結晶として標題化合物（３８ｍｇ，０．０７０５ｍｍｏｌ，３５．６０％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.45-1.48(2H,m),1.83-1.95(3H,m),2.08-2.15(2H,m),2.29(3H,s),2.93-2.96(2H,m),4.19(2H,d,J=5.6Hz),6.53(1H,d,J=5.2Hz),6.67(1H,d,J=3.4Hz),7.01(1H,d,J=4.4Hz),7.19(1H,dd,J=2.4Hz,9.2Hz),7.42(1H,d,J=4.4Hz),7.53(1H,d,J=2.4Hz),7.62(1H,s),7.81(1H,d,J=3.4Hz),8.71(1H,d,J=5.2Hz),8.73(1H,d,J=9.2Hz),8.83(1H,s).
実施例３０９
６−カルバモイル−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン
６−カルバモイル−４−クロロ−７−メトキシキノリン（２．０ｇ，８．４５０９ｍｍｏｌ），５−ヒドロキシインドール（１．６８ｇ），ジイソプロピルエチルアミン（２．２ｍｌ），Ｎ−メチルピロリドン（２．２ｍｌ）を混合し、１５０℃で５時間加熱攪拌した。放冷後一部固化した反応溶液をジメチルスルホキシドに溶解した後、ＮＨシリカゲルに吸着させ、ＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィーに（酢酸エチル−メタノール系）にて精製した。得られた結晶をエタノールに懸濁させ、これをジメチルエーテル、ヘキサンで希釈、結晶濾取、ジエチルエーテル：ヘキサン＝１：５で結晶を洗浄、吸引乾燥し、淡黄色結晶として標題化合物（１．２９１ｇ，３．８６９８ｍｍｏｌ，４５．７９％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.02(3H,s),6.37(1H,d,J=5.2Hz),6.46(1H,br s),6.98(1H,dd,J=2.4Hz,8.4Hz),7.43-7.45(2H,m),7.48(1H,s),7.51(1H,d,J=8.4Hz),7.71(1H,br s),7.84(1H,br s),8.58(1H,d,J=5.2Hz),8.74(1H,s),11.29(1H,s).
実施例３１０
６−カルバモイル−４−［１−（２，４−ジフルオロフェニルカルバモイル）１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−７−メトキシキノリン
６−カルバモイル−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン（１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ）に溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム（１２ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分間攪拌した。これにフェニル  Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（７９ｍｇ，０．３１５０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチル・テトラヒドロフランで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾液を減圧留去した。得られた結晶をエタノールに懸濁、これをヘキサンで希釈後結晶を濾取し、ヘキサンで結晶を洗浄、吸引乾燥後、無色結晶として標題化合物（８４ｍｇ，０．１７１８ｍｍｏｌ，５７．２８％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.03(3H,s),6.45(1H,J,J=5.2Hz),6.81(1H,d,J=3.8Hz),7.14-7.19(1H,m),7.23(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.39-7.49(1H,m),7.51(1H,s),7.50-7.58(2H,m),7.72(1H,br s),7.85(1H,br s),8.11(1H,d,J=3.8Hz),8.32(1H,d,J=8.8Hz),8.62(1H,d,J=5.2Hz),8.73(1H,s),10.03(1H,s).
出発原料は以下のように合成した。
製造例３１０−１
フェニル  Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート
２，４−ジフルオロアニリン（１０ｍｌ，９８．２１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２００ｍｌ）に溶解し、これに室温でピリジン（８．７ｍｌ，１０８．３３ｍｍｏｌ）を加え、攪拌した。これを氷冷し、クロロぎ酸フェニル（１３．６ｍｌ，１０８．３３ｍｍｏｌ）を１５分かけて滴下し、その後室温で２４時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチル・テトラヒドロフランで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾液を減圧留去した。得られた結晶をエタノールに懸濁、これをヘキサンで希釈後結晶を濾取し、ヘキサンで結晶を洗浄、吸引乾燥後、薄紫色結晶として標題化合物（２１．００ｇ，８４．２６ｍｍｏｌ，８５．８０％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):7.05-7.12(1H,m),7.19(2H,d,J=7.6Hz),7.24(1H,t,J=7.6Hz),7.33(1H,m),7.41(2H,t,J=7.6Hz),7.59-7.68(1H,m),9.91(1H,br s).
実施例３１１
６−カルバモイル−４−［１−（４−ジフルオロフェニルカルバモイル）１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−７−メトキシキノリン
６ーカルバモイル−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン（１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ），フェニル  Ｎ−（４−フルオロフェニル）カルバメート（８６ｍｇ）を用いて実施例３１０と同様の反応を行い、無色結晶として標題化合物（６０ｍｇ，０．１２７５ｍｍｏｌ，４２．５１％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.03(3H,s),6.45(1H,d,J=5.2Hz),6.79(1H,d,J=3.6Hz),7.21-7.26(3H,m),7.51(1H,s),7.57(1H,d,J=2.0Hz),7.67(2H,dd,J=5.2Hz,8.8Hz),7.73(1H,br s),7.85(1H,br s),8.13(1H,d,J=3.6Hz),8.33(1H,d,J=8.8Hz),8.62(1H,d,J=5.2Hz),8.73(1H,s),10.16(1H,s).
出発原料は以下のように合成した。
製造例３１１−１
フェニル  Ｎ−（４−ジフルオロフェニル）カルバメート
４−フルオロアニリン（５ｍｌ，５２．７８ｍｍｏｌ）を用いて製造例３１０−１と同様の方法により、薄紫色結晶として標題化合物（１０．０３１ｇ，４３．３８ｍｍｏｌ，８２．１９％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):7.13-7.27(5H,m),7.39-7.44(2H,m),7.48-7.52(2H,m),10.26(1H,s).
実施例３１２
６−カルバモイル−４−［１−（２−チアゾリルカルバモイル）１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−７−メトキシキノリン
水素化ナトリウム（５０ｍｇ，１．２５２４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ）に懸濁させ、ここに室温でフェニル  Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（７９ｍｇ，０．３１５０ｍｍｏｌ）、ついで６−カルバモイル−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン（２００ｍｇ，０．５９６４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０時間攪拌した。これに反応溶液に水、飽和食塩水を加え、酢酸エチル・テトラヒドロフランで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾液を減圧留去した。残さをシリカゲルに吸着させ、シリカゲルカラム（ヘキサン−テトラヒドロフラン系）に付した。得られた結晶を１滴のジメチルスルホキシドで湿らせた後にエタノールに懸濁後結晶を濾取、エタノールで結晶を洗浄、吸引乾燥後、淡黄色結晶として標題化合物（１３８ｍｇ，０．３００３ｍｍｏｌ，５０．３６％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.03(3H,s),6.46(1H,d,J=5.2Hz),6.69(1H,d,J=3.6Hz),7.09(1H,d,J=4.4Hz),7.20(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.47(1H,d,J=4.4Hz),7.51(1H,s),7.52(1H,d,J=2.4Hz),7.73(1H,brs),7.86(1H,brs),8.08(1H,d,J=3.6Hz),8.62(1H,d,J=5.2Hz),8.67(1H,d,J=8.8Hz),8.74(1H,s),13.16(1H,s).
実施例３１３
６−カルバモイル−４−（１−シクロプロピルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン
６−カルバモイル−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン（１００ｇ，０．３ｍｍｏｌ）,フェニル  Ｎ−（４−フルオロフェニル）カルバメート（５６ｍｇ）を用いて実施例３１０と同様の反応を行い、無色結晶として標題化合物（３５ｍｇ，０．０８４０ｍｍｏｌ，２８．０２％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.62(2H,m),0.73(2H,m),2.78(1H,m),4.02(3H,s),6.42(1H,d,J=5.2Hz),6.68(1H,d,J=3.2Hz),7.18(1H,d,J=9.0Hz),7.50(2H,m),7.73(1H,s),7.85(1H,s),7.89(1H,d,J=3.2Hz),8.30(1H,s),8.34(1H,d,J=9.0Hz),8.61(1H,d,J=5.2Hz),8.72(1H,s).
出発原料は以下のように合成した。
製造例３１３−１
フェニル  Ｎ−シクロプロピルカルバメート
シクロプロピルアミン（３ｍｌ，４３．２９ｍｍｏｌ）を用いて製造例３１０−１と同様の反応を行い、得られた結晶をジエチルエーテル：ヘキサン＝１：２に懸濁、結晶濾取、ジエチルエーテル：ヘキサン＝１：２で洗浄、吸引乾燥することにより、淡黄色結晶として標題化合物（５．８３２ｇ，３２．９１ｍｍｏｌ，７６．０３％）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):0.60-0.65(2H,m),0.76-0.80(2H,m),2.69(1H,brs),5.23(1H,brs),7.13(2H,d,J=7.6Hz),7.19(1H,t,J=7.6Hz),7.35(2H,t,J=7.6Hz).
実施例３１４
６−カルバモイル−４−［１−（２−フルオロエチルカルバモイル）１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−７−メトキシキノリン
実施例３１５
４−［１−（２−フルオロエチルカルバモイル）１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−６−（２−フルオロエチルウレイドカルバモイル）−７−メトキシキノリン
６−カルバモイル−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン（８００ｍｇ，２．３９９８ｍｍｏｌ）,水素化ナトリウム（１０４ｍｇ，２．５９１８ｍｍｏｌ）,フェニル  Ｎ−（２−フルオロエチル）カルバメート（４８３ｍｇ，２．６３９８ｍｍｏｌ）を用いて実施例３１０と同様の反応を行い、酢酸エチル・テトラヒドロフランで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。残さをシリカゲルに吸着させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル・テトラヒドロフラン・メタノール系）に付し、原料を取り除いた後、得られたものを更にＮＨ−シリカゲルに吸着させ、ＮＨ−シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル・テトラヒドロフラン・メタノール系）に付し、低極性、高極性それぞれの化合物を結晶として得た。これらをそれぞれエタノールに懸濁させ、これをヘキサンで希釈した。結晶を濾取、ヘキサンで結晶を洗浄、吸引乾燥後、無色結晶として低極性化合物４−［１−（２−フルオロエチルカルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−６−（２−フルオロエチルウレイドカルバモイル）−７−メトキシキノリン（４９ｍｇ，０．０９５８ｍｍｏｌ，３．９９％）を、また、淡黄色結晶として高極性化合物６−カルバモイル−４−［１−（２−フルオロエチルカルバモイル）１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−７−メトキシキノリン（６３２ｍｇ，１．４９６１ｍｍｏｌ，６２．３４％）を得た。
低極性（実施例３１５）
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.59(4H,m),4.01(3H,s),4.47(1H,m),4.53(1H,m),4.59(1H,m),4.65(1H,m),6.46(1H,d,J=4.4Hz),6.73(1H,d,J=2.0Hz),7.19(1H,d,J=8.8Hz),7.53(2H,s),7.97(1H,d,J=2.0Hz),8.35(1H,d,J=8.8Hz),8.50(1H,m),8.51(1H,s),8.63(1H,m),8.64(1H,d,J=4.4Hz),10.62(1H,s).
高極性（実施例３１４）
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.56(1H,dt,J=5.0Hz,5.0Hz),3.63(1H,dt,J=5.0Hz,5.0Hz),4.02(3H,s),4.53(1H,t,J=5.0Hz),4.65(1H,t,J=5.0Hz),6.43(1H,d,J=5.2Hz),6.73(1H,d,J=3.8Hz),7.19(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.50(1H,s),7.52(1H,d,J=2.4Hz),7.72(1H,brs),7.85(1H,brs),7.98(1H,d,J=3.8Hz),8.35(1H,d,J=8.8Hz),8.49(1H,t,J=5.0Hz),8.61(1H,d,J=5.2Hz),8.72(1H,s).
なお、出発原料は以下のように合成した。
製造例３１４−１
フェニル  Ｎ−（２−フルオロエチル）カルバメート
２−フルオロエチルアミン（０．５ｇ，５．０３２１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、室温でピリジン（０．８７ｍｌ，１０．５６７４ｍｍｏｌ）を加えて攪拌した。これを氷令し、クロロぎ酸フェニル（０．６７ｍｌ，５．２８３７ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下終了後室温で２．５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチル・で抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。残さシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル・＝２：１）で精製し、淡黄色結晶として標題化合物（０．７９７ｇ，４．３５０９ｍｍｏｌ，８６．４６％）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):3.55(1H,q,J=4.8Hz),3.62(1H,q,J=4.8Hz),4.51(1H,t,J=4.8Hz),4.62(1H,t,J=4.8Hz),5.39(1H,brs),7.13(2H,d,J=7.6Hz),7.21(1H,t,J=7.6Hz),7.37(2H,t,J=7.6Hz).
実施例３１６
６−カルバモイル−４−（１−エチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン
実施例３１７
４−（１−エチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−６−エチルウレイドカルバモイル−７−メトキシキノリン
６−カルバモイル−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン（１．２ｇ，３．６１４１ｍｍｏｌ）,フェニル  Ｎ−４−エチルカルバメート（８２２ｍｇ，４．９７６１ｍｍｏｌ）,水素化ナトリウム（１９５ｍｇ，４．８７９９ｍｍｏｌ）を用いて実施例３１０と同様の反応を行い、無色結晶としてそれぞれ低極性化合物４−（１−エチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−６−エチルウレイドカルバモイル−７−メトキシキノリンを（１０５ｍｇ，０．２２０８ｍｍｏｌ，６．１１％）、高極性化合物６−カルバモイル−４−（１−エチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン（５０６ｍｇ，１．２５１１ｍｍｏｌ，３４．６２％）を得た。
低極性（実施例３１７）
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.11(3H,t,J=7.2Hz),1.77(3H,t,J=7.2Hz),3.23(2H,q,J=7.2Hz),3.29(2H,q,J=7.2Hz),4.01(3H,s),6.45(1H,d,J=5.2Hz),6.70(1H,d,J=3.6Hz),7.17(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.51(1H,d,J=2.4Hz),7.52(1H,s),7.93(1H,d,J=3.6Hz),8.24(1H,t,J=5.6Hz),8.35(1H,d,J=8.8Hz),8.44(1H,m),8.52(1H,s),8.64(1H,d,J=5.2Hz),10.46(1H,s).
高極性（実施例３１６）
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.18(3H,t,J=7.2Hz),3.32(2H,q,J=7.2Hz),4.02(3H,s),6.42(1H,d,J=5.2Hz),6.70(1H,d,J=3.6Hz),7.17(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.50(1H,s),7.51(1H,d,J=2.4Hz),7.71(1H,brs),7.84(1H,brs),7.93(1H,d,J=3.6Hz),8.23(1H,t,J=5.6Hz),8.34(1H,d,J=8.8Hz),8.61(1H,d,J=5.2Hz),8.72(1H,s).
出発原料は以下のように合成した。
製造例３１６−１
フェニル  Ｎ−エチルカルバメート
エチルアミン塩酸塩（２０．３ｇ，０．２５ｍｏｌ）を用いて製造例３１０−１と同様の反応を行い、得られた結晶をヘキサンに懸濁、結晶濾取、ヘキサン洗浄、吸引乾燥することにより、無色結晶として標題化合物（３３．３３ｇ，０．２０１８ｍｏｌ，８０．７１％）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):1.21(3H,t,J=7.2Hz),3.31(2H,m),5.02(1H,brs),7.12(2H,d,J=7.6Hz),7.19(1H,t,J=7.6Hz),7.35(2H,t,J=7.6Hz).
実施例３１８
６−カルバモイル−７−メトキシ−４−（１−プロピルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）キノリン
実施例３１９
７−メトキシ−４−（１−プロピルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−６−プロピルウレイドカルバモイルキノリン
６−カルバモイル−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン（４００ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）,フェニル  Ｎ−ノルマルプロピルカルバメート（２３７ｍｇ，１．３１９９ｍｍｏｌ）,水素化ナトリウム（５５ｍｇ，１．３１９９ｍｍｏｌ）を用いて実施例３１０と同様の方法により、淡黄色結晶としてそれぞれ低極性化合物７−メトキシ−４−（１−プロピルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−６−プロピルウレイドカルバモイルキノリンを（４９ｍｇ，０．０９７３ｍｍｏｌ，８．１１％）、高極性化合物６−カルバモイル−７−メトキシ−４−（１−ノルマルプロピルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）キノリン（２１８ｍｇ，０．５２１０ｍｍｏｌ，４３．４１％）を得た。
低極性（実施例３１９）
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.89(3H,t,J=7.2Hz),0.91(3H,t,J=7.2Hz),1.51(2H,q,J=7.2Hz),1.59(2H,q,J=7.2Hz),3.18(2H,t,J=7.2Hz),3.25(2H,t,J=7.2Hz),4.02(3H,s),6.45(1H,d,J=5.2Hz),6.70(1H,d,J=3.6Hz),7.27(1H,dd.J=2.4Hz,8.8Hz),7.51(1H,d,J=2.4Hz),7.52(1H,s)7.95(1H,d,J=3.6Hz),8.22(1H,m),8.34(1H,d,J=8.8Hz),8.47(1H,brs),8.54(1H,s),8.64(1H,d,J=5.2Hz),10.45(1H,s).
高極性（実施例３１８）
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.92(3H.t,J=7.2Hz),1.58(2H,q,J=7.2Hz),3.24(2H,q,J=7.2Hz),4.02(3H,s),6.42(1H,d,J=5.2Hz),6.70(1H,d,J=3.6Hz),7.17(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.50(1H,s),7.51(1H,d,J=2.4Hz),7.72(1H,brs),7.49(1H,brs),7.95(1H,d,J=3.6Hz),8.23(1H,t,J=5.2Hz),8.34(1H,d,J=8.8Hz),8.61(1H,d,J=5.2Hz),8.72(1H,s).
出発原料は以下のように合成した。
製造例３１８−１
フェニル  Ｎ−（ｎ−プロピル）カルバメート
ｎ−プロピルアミン（４．１ｍｌ，５０ｍｍｏｌ）を用いて製造例３１０−１と同様の反応を行い、得られた結晶をヘキサンに懸濁、結晶濾取、ヘキサン洗浄、吸引乾燥することにより、無色結晶として標題化合物（４．５０２ｇ，２５．１２ｍｍｏｌ，５０．２４％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.86(3H,t,J=7.4Hz),1.41-1.50(2H,m),3.00(2H,q,J=6.8Hz),7.06(2H,d,J=8.0Hz),7.17(1H,t,J=8.0Hz),7.36(2H,t,J=8.0Hz),7.72(1H,m).
実施例３２０
６−カルバモイル−７−メトキシ−４−［１−（１−メチル）エチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］キノリン
実施例３２１
７−メトキシ−４−［１−（１−メチル）エチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−６−（１−メチル）エチルウレイドカルバモイルキノリン
６−カルバモイル−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン（４００ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）,フェニル  Ｎ−（１−メチル）エチルカルバメート（２３７ｍｇ）,水素化ナトリウム（５５ｍｇ，１．３１９９ｍｍｏｌ）を用いて実施例３１０と同様の方法により、淡黄色結晶として低極性化合物７−メトキシ−４−［１−（１−メチル）エチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−６−（１−メチル）エチルウレイドカルバモイルキノリン（６２ｍｇ，０．１２３１ｍｍｏｌ，１０．２６％）を、また、無色結晶として高極性化合物６−カルバモイル−７−メトキシ−４−［１−（１−メチル）エチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］キノリン（３０９ｍｇ，０．７３８４ｍｍｏｌ，４３．４１％）を得た。
無色結晶として標題化合物（６０ｍｇ，０．１２７５ｍｍｏｌ，６１．５４％）を得た。
低極性（実施例３２１）
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.17(6H,d,J=5.8Hz),1.22(6H,d,J=5.8Hz),3.88(1H,m),4.01(3H,s),4.03(1H,m),6.45(1H,d,J=5.4Hz),6.69(1H,d,J=3.4Hz),7.16(1H,dd,J=2.4Hz,8.6Hz),7.50(1H,d,J=2.4Hz),7.52(1H,s),7.98(1H,s),7.99(1H,d,J=3.4Hz),8.33(2H,m),8.52(1H,s),8.64(1H,d,J=5.4Hz),10.46(1H,s).
高極性（実施例３２０）
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.23(6H,d,J=6.4Hz),4.00(1H,m),4.33(3H,s),6.42(1H,d,J=5.4Hz),6.69(1H,d,J=3.6Hz),7.17(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.50(1H,s),7.51(1H,d,J=2.4Hz),7.72(1H,brs),7.85(1H,brs),7.97(1H,s),7.99(1H,d,J=3.5Hz),8.33(1H,d,J=8.8Hz),8.61(1H,d,J=5.4Hz),8.72(1H,s).
出発原料は以下のように合成した。
製造例３２０−１
フェニル  Ｎ−（ｉｓｏ−プロピル）カルバメート
ｉ−プロピルアミン（４．３ｍｌ，５０ｍｍｏｌ）を用いて製造例３１０−１と同様の反応を行い、得られた結晶をヘキサンに懸濁、結晶濾取、ヘキサン洗浄、吸引乾燥することにより、無色結晶として標題化合物（５．１０５ｇ，２８．４８ｍｍｏｌ，５６．９７％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.01(6H,d,J=6.4Hz),3.58-3.67(1H,m),7.07(2H,d,J=7.6Hz),7.17(1H,t,J=7.6Hz),7.35(2H,t,J=7.6Hz),7.65(1H,m).
実施例３２２
４−（１−ノルマルブチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−６−カルバモイル−７−メトキシキノリン
６−カルバモイル−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン（３３５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）,フェニル  Ｎ−ノルマルブチルカルバメート（２１３ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）,水素化ナトリウム（４４ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）を用いて実施例３１０と同様の方法により、無色結晶として標題化合物（２０３ｍｇ，０．４６９４ｍｍｏｌ，４６．９４％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0,92(3H,t,J=7.2Hz),1.36(2H,m),1.55(2H,m),3.29(2H,m),4.02(3H,s),6.42(1H,d,J=5.4Hz),6.70(1H,d,J=3.6Hz),7.17(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.50-7.52(2H,m),7.73(1H,brs),7.85(1H,brs),7.94(1H,d.J=3.6Hz),8.22(1H,t,J=5.4Hz),8.34(1H,d,J=8.8Hz),8.61(1H,d,J=5.4Hz),8.72(1H,s).
出発原料は以下のように合成した。
製造例３２２−１
フェニル  Ｎ−（ｎ−ブチル）カルバメート
ｎ−ブチルアミン（４．９ｍｌ，５０ｍｍｏｌ）を用いて製造例３１０−１と同様の反応を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、無色油状物として標題化合物（８．１１ｇ，４１．９７ｍｍｏｌ，７１．９７％）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):0.95(3H,t,J=7.2Hz),1.35-1.45(2H,m),1.52-1.60(2H,m),3.27(2H,q,J=7.2Hz),5.01(1H,brs),7.12(2H,d,J=7.2Hz),7.19(1H,t,J=7.2Hz),7.35(2H,t,J=7.2Hz).
実施例３２３
６−カルバモイル−４−［１−（１，１−ジメチルエチルカルバモイル）１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−７−メトキシキノリン
６−カルバモイル−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン（３３５ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）,フェニル  Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）カルバメート（２１３ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）,水素化ナトリウム（４４ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）を用いて実施例３１０と同様の方法により、無色結晶として標題化合物（２２５ｍｇ，０．５２０３ｍｍｏｌ，５２．０３％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.42(9H,s),4.02(3H,s),6.41(1H,d,J=5.0Hz),6.65(1H,d,J=3.8Hz),7.15(1H,dd,J=2.4Hz,9.2Hz),7.50(2H,s),7.63(1H,s),7.72(1H,brs),7.85(1H,brs),7.95(1H,d,J=3.8Hz),8.26(1H,d,J=9.2Hz),8.61(1H,d,J=5.0Hz),8.73(1H,s).
出発原料は以下のように合成した。
製造例３２３−１
フェニル  Ｎ−（ｔ−ブチル）カルバメート
ｔ−ブチルアミン（５．３ｍｌ，５０ｍｍｏｌ）を用いて製造例３１０−１と同様の方法により、ピンク色結晶として標題化合物（３．９１０ｇ，２０．２３ｍｍｏｌ，４０．４６％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.26(9H,s),7.05(2H,d,J=8.0Hz),7.16(1H,t,J=8.0Hz),7.35(2H,t,J=8.0Hz),7.53(1H,s).
実施例３２４
６−カルバモイル−４−［１−（３−フルオロプロピルカルバモイル）１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−７−メトキシキノリン
６−カルバモイル−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン（２８０ｍｇ，０．８３４９ｍｍｏｌ）,フェニル  Ｎ−（３−フルオロプロピル）カルバメート（１８１ｍｇ，０．９１８４ｍｍｏｌ）,水素化ナトリウム（３７ｍｇ，０．９１８４ｍｍｏｌ）を用いて実施例３１０と同様の方法により、無色結晶として標題化合物（１０５ｍｇ，０．２４０６ｍｍｏｌ，２８．８２％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.89-2.03(2H,m),3.39(2H,m),4.02(3H,s),4.49(1H,t,J=6.0Hz),4.61(1H,d,J=6.0Hz),6.42(1H,d,J=5.2Hz),6.71(1H,d,J=3.6Hz),7.18(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.50(1H,s),7.52(1H,d,J=2.4Hz),7.72(1H,brs),7.85(1H,brs),7.94(1H,d,J=3.6Hz),8.32(1H,t,J=5.4Hz),8.34(1H,d,J=8.8Hz),8.61(1H,d,J=5.2Hz),8.72(1H,s).
出発原料は以下のように合成した。
製造例３２４−１
フェニル  Ｎ−（３−フルオロプロピル）カルバメート
３−フルオロプロピルアミン塩酸塩（０．９２ｇ（ｗｅｔ），８．１０ｍｍｏｌ）を用いて製造例３１０−１と同様の反応を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン・酢酸エチル系）で精製することにより、ピンク色結晶として標題化合物（０．４７０ｇ，２．３８３２ｍｍｏｌ，２９．４２％）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):1.96(1H,m),2.03(1H,m),3.44(2H,q,J=6.4Hz),4.54(1H,t,J=5.6Hz),4.65(1H,t,J=5.6Hz),5.22(1H,brs),7.12(2H,d,J=7.6Hz),7.20(1H,t,J=7.6Hz),7.36(2H,t,J=7.6Hz).
実施例３２５
６−カルバモイル−４−［１−（３−クロロプロピルカルバモイル）１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−７−メトキシキノリン
６−カルバモイル−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン（２８０ｍｇ，０．８３４９ｍｍｏｌ）,フェニル  Ｎ−（３−クロロプロピル）カルバメート（１９７ｍｇ，０．９１８４ｍｍｏｌ）,水素化ナトリウム（３７ｍｇ，０．９１８４ｍｍｏｌ）を用いて実施例３１０と同様の方法により、無色結晶として標題化合物（１３６ｍｇ，０．３００３ｍｍｏｌ，３５．９７％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.03(2H,q,J=6.4Hz),3.42(2H,q,J=6.4Hz),3.74(2H,t,J=6.4Hz),4.02(3H,s),6.42(1H,d,J=5.2Hz),6.71(1H,d,J=3.6Hz),7.18(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.50(1H,s),7.52(1H,d,J=2.4Hz),7.72(1H,brs),7.85(1H,brs),7.94(1H,d,J=3.6Hz),8.30(1H,d,J=5.4Hz),8.34(1H,d,J=8.8Hz),8.61(1H,d,J=5.2Hz),8.72(1H,s).
出発原料は以下のように合成した。
製造例３２５−１
フェニル  Ｎ−（３−クロロプロピル）カルバメート
３−クロロプロピルアミン塩酸塩（６．５ｇ，５０ｍｍｏｌ）を用いて、製造例３１０−１と同様の反応を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン・酢酸エチル系）で精製し、得られた結晶をジエチルエーテルに懸濁、ヘキサンで希釈、結晶濾取、ヘキサン洗浄、吸引乾燥することにより、無色結晶として標題化合物（４．３１６ｇ，２０．２０ｍｍｏｌ，４０．４０％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.91(2H,quintet,J=6.0Hz),3.18(2H,q,J=6.0Hz),3.68(2H,t,J=6.0Hz),7.08(2H,d,J=8.0Hz),7.18(1H,t,J=8.0Hz),7.35(2H,t,J=8.0Hz),7.81(1H,t,J=6.0Hz).
実施例３２６
６−カルバモイル−４−［１−（３−エトキシプロピルカルバモイル）１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−７−メトキシキノリン
６−カルバモイル−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン（２８０ｍｇ，０．８３４９ｍｍｏｌ）,フェニル  Ｎ−（３−エトキシプロピル）カルバメート（１９７ｍｇ，０．９１８４ｍｍｏｌ）,水素化ナトリウム（３７ｍｇ，０．９１８４ｍｍｏｌ）を用いて実施例３１０と同様の方法により、無色結晶として標題化合物（１０３ｍｇ，０．２２２７ｍｍｏｌ，２６．６７％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.01(3H,t,J=6.8Hz),1.80(2H,t,J=6.8Hz),3.34(2H,q,J=6.8Hz),3.39-3.46(4H,m),4.02(3H,s),6.24(1H,d,J=5.2Hz),6.70(1H,d,J=3.6Hz),7.18(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.50(1H,s),7.51(1H,d,J=2.4Hz),7.72(1H,brs),7.85(1H,brs),7.93(1H,d,J=3.6Hz),8.22(1H,t,J=5.2Hz),8.34(1H,d,J=8.8Hz),8.61(1H,d,J=5.2Hz),8.72(1H,s).
出発原料は以下のように合成した。
製造例３２６−１
フェニル  Ｎ−（３−エトキシプロピル）カルバメート
３−エトキシプロピルアミン（６．０ｍｌ，５０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に溶解し、以下製造例３１０−１と同様の反応を行い、ＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン・酢酸エチル系）で精製し、淡黄色油状物として標題化合物（１０．７６ｇ，４８．１９ｍｍｏｌ，９６．３９％）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):1.22(3H,t,J=7.0Hz),1.85(2H,quintet,J=6.0Hz),3.40(2H,q,J=6.0Hz),3.51(2H,q,J=7.0Hz),3.56(2H,t,J=6.0Hz),5.58(1H,brs),7.12(2H,d,J=7.6Hz),7.18(1H,t,J=7.6Hz),7.35(2H,t,J=7.6Hz).
実施例３２７
６−カルバモイル−４−［１−（３−ジエチルアミノプロピルカルバモイル）１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−７−メトキシキノリン
６−カルバモイル−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン（２４０ｍｇ，０．７１５７ｍｍｏｌ）,フェニル  Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）カルバメート（１９７ｍｇ，０．７８７２ｍｍｏｌ）,水素化ナトリウム（３１ｍｇ，０．７８７２ｍｍｏｌ）を用いて実施例３１０と同様の反応を行い、無色結晶として標題化合物（６５ｍｇ，０．１３２８ｍｍｏｌ，１８．５５％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.94(6H,t,J=7.2Hz),1.69(2H,m),2.42-2.48(6H,m),3.27-3.30(2H,m),4.02(3H,s),6.42(1H,d,J=5.4Hz),6.70(1H,d,J=3.6Hz),7.17(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.50(1H,s),7.51(1H,d,J=2.4Hz),7.72(1H,brs),7.84(1H,brs),7.91(1H,d,J=3.6Hz),8.26(1H,t,J=5.6Hz),8.33(1H,d,J=8.8Hz),8.61(1H,d,J=5.4Hz),8.72(1H,s).
製造例３２７−１
フェニル  Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）カルバメート
３−ジエチルアミノプロピルアミン（７．９ｍｌ，５０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に溶解し、以下製造例３１０−１と同様の反応を行い、ＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン・酢酸エチル系）で精製し、淡黄色油状物として標題化合物（７．２１ｇ，２８．８０ｍｍｏｌ，５７．６０％）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):1.06(6H,t,J=7.0Hz),1.71(2H,quintet,J=6.0Hz),2.49-2.57(6H,m),3.36(2H,q,J=6.Hz),6.83(1H,brs),7.12(2H,t,J=7.6Hz),7.17(1H,t,J=7.6Hz),7.34(2H,t,J=7.6Hz).
実施例３２８
６−カルバモイル−７−メトキシ−４−［１−（３−メチルチオプロピル）１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］キノリン
６−カルバモイル−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン（２８０ｍｇ，０．８３４９ｍｍｏｌ）,フェニル  Ｎ−（３−メチルチオプロピル）カルバメート（２０７ｍｇ，０．９１８４ｍｍｏｌ）,水素化ナトリウム（３７ｍｇ，０．９１８４ｍｍｏｌ）を用いて実施例３１０と同様の方法により、無色結晶として標題化合物（１７７ｍｇ，０．３８１０ｍｍｏｌ，４５．６４％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.84(2H,tt,J=6.8Hz,6.8Hz),2.48(3H,s),2.55(2H,t,J=6.8Hz),3.57(2H,m),4.02(3H,s),6.42(1H,d,J=5.0Hz),6.70(1H,d,J=3.4Hz),7.18(1H,d,J=8.8Hz),7.50(1H,s),7.51(1H,s),7.72(1H,s),7.85(1H,s),7.94(1H,d,J=3.4Hz),8.27(1H,brs),8.34(1H,d,J=8.8Hz),8.61(1H,d,J=5.0Hz),8.72(1H,s).
製造例３２８−１
フェニル  Ｎ−（３−メチルチオプロピル）カルバメート
３−メチルチオプロピルアミン（５．５ｍｌ，５０ｍｍｏｌ）を用いて製造例３１０−１と同様の反応を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン・酢酸エチル系）で精製し、黄色油状物として標題化合物（１０．４８６ｇ，４６．５４ｍｍｏｌ，９３．０８％）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):1.89(2H,quintet,J=6.8Hz),2.12(3H,s),2.58(2H,t,J=6.8Hz),3.38(2H,q,J=6.8Hz),5.21(1H,brs),7.12(2H,t,J=7.6Hz),7.19(1H,t,J=7.6Hz),7.35(2H,t,J=7.6Hz).
実施例３２９
６−カルバモイル−４−［１−（２−クロロエチルカルバモイル）１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−７−メトキシキノリン
６−カルバモイル−４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−７−メトキシキノリン（２８０ｍｇ，０．８３４９ｍｍｏｌ）,フェニル  Ｎ−（２−クロロエチル）カルバメート（１８４ｍｇ，０．９１８４ｍｍｏｌ）,水素化ナトリウム（３７ｍｇ，０．９１８４ｍｍｏｌ）を用いて実施例３１０と同様の方法により、淡黄色結晶として標題化合物（３６ｍｇ，０．０８２０ｍｍｏｌ，９．８２％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.02(3H,s),4.03(2H,t,J=9.2Hz),4.59(2H,t,J=9.2Hz),6.44(1H,d,J=5.6Hz),6.75(1H,d,J=3.6Hz),7.24(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.51(1H,s),7.57(1H,d,J=2.4Hz),7.72(1H,brs),7.76(1H,d,J=3.6Hz),7.85(1H,brs),8.38(1H,d,J=8.8Hz),8.62(1H,d,J=5.6Hz),8.72(1H,s).
製造例３２９−１
フェニル  Ｎ−（２−クロロエチル）カルバメート
２−クロロエチルアミン塩酸塩（５．８ｇ，５０ｍｍｏｌ）を用いて製造例３１０−１と同様の反応を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン・酢酸エチル系）で精製し、得られた結晶をジエチルエーテル・ヘキサンに懸濁させ、結晶を濾取、ヘキサンで洗浄、吸引乾燥することにより、無色結晶として標題化合物（６．０８８ｇ，３０．４９ｍｍｏｌ，６０．９９％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.38(2H,q,J=6.0Hz),3.66(2H,t,J=6.0Hz),7.09(2H,t,J=7.6Hz),7.19(1H,t,J=7.6Hz),7.36(2H,t,J=7.6Hz),8.01(1H,t,J=6.0Hz).
実施例３３０
４−［１−（２，４−ジフルオロフェニルカルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−６，７−ジメトキシキノリン
４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（４０ｍｇ，０．１２４９ｍｍｏｌ，ＷＯ９７１７３２９に記載）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．７ｍｌ）に溶解し、水素化ナトリウム（１０ｍｇ,）を加え、室温で１５分間攪拌した。これに２，４−ジフルオロフェニルイソシアネート（０．０１８ｍｌ，０．１５６１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾液を減圧留去した。得られた結晶をジエチルエーテル：エタノール＝１０：１に懸濁、これをヘキサンで希釈後結晶を濾取し、ジエチルエーテル：エタノール＝１０：１で結晶を洗浄、吸引乾燥後、無色結晶として標題化合物（３５ｍｇ，０．０７３６ｍｍｏｌ，５８．９４％）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):4.06(3H,s),4.07(3H,s),6.44(1H,J,J=5.2Hz),6.75(1H,d,J=4.0Hz),6.94-7.20(2H,m),7.23(1H,dd,J=2.4,8.8Hz),7.42-7.48(3H,m),7.63(1H,s),8.14-8.22(1H,m),8.29(1H,d,J=8.8Hz),8.47(1H,d,J=5.2Hz).
実施例３３１−１
４−［１−（フェニルカルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−６，７−ジメトキシキノリン
４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（２５ｍｇ，０．０７８０ｍｍｏｌ）,フェニルイソシアネート（０．０１３ｍｌ，０．１１７ｍｍｏｌ）を用いて実施例３３０と同様の反応を行い、得られた結晶をジエチルエーテル：エタノール＝１０：１に懸濁、結晶を濾取、ジエチルエーテルで結晶を洗浄、吸引乾燥後、無色結晶として標題化合物（１１ｍｇ，０．０２５０ｍｍｏｌ，３２．０９％）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):4.03(3H,s),4.12(3H,s),6.45(1H,m),6.73(1H,m),7.16-7.27(2H,m),7.38-7.43(3H,m),7.65-7.69(3H,m),7.97(2H,m),8.08(1H,m),8.43(1H,brs),8.38(1H,d,J=8.8Hz).
実施例３３１−２
４−［１−（２−チアゾリルカルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−６，７−ジメトキシキノリン
４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（２５ｍｇ，０．０７８０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．４ｍｌ）に溶解し、水素化ナトリウム（６ｍｇ）を加え、室温で１５分間攪拌した。これにフェニル  Ｎ−（２−チアゾリル）カルバメート（３０ｍｇ，０．１３６２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾液を減圧留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン・酢酸エチル・エタノール系）に付し、得られた結晶をエタノールに懸濁、これをヘキサンで希釈後結晶を濾取、ヘキサンで結晶を洗浄、吸引乾燥後、淡黄色結晶として標題化合物（２３ｍｇ，０．０５１５ｍｍｏｌ，６６．０４％）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):3.94(6H,s),6.42(1H,d,J=5.2Hz),6.68(1H,d,J=3.4Hz),7.08(1H,d,J=4.0Hz),7.17(1H,d,J=8.8Hz),7.38(1H,s),7.46-7.48(2H,m),7.56(1H,s),8.07(1H,d,J=3.4Hz),8.43(1H,d,J=5.2Hz),8.65(1H,d,J=8.8Hz),13.13(1H,brs).
実施例３３２
４−（１−シクロプロピルカルバモイル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−６，７−ジメトキシキノリン
４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（５０ｍｇ，０．１５６０ｍｍｏｌ）,水素化ナトリウム（８ｍｇ，０．１８７３ｍｍｏｌ）,フェニル  Ｎ−シクロプロピルカルバメート（３０ｍｇ，０．１７１６ｍｍｏｌ）を用いて実施例３１０と同様の反応を行い、淡赤色結晶として標題化合物（３０ｍｇ，０．０７４４ｍｍｏｌ，４７．６４％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):0.71(2H,m),0.94(2H,m),2.91(1H,m),4.06(3H,s),4.07(3H,s),5.79(1H,brs),6.41(1H,d,J=5.2Hz),6.63(1H,d,J=3.2Hz),7.16(1H,dd,J=2.4Hz,8.8Hz),7.26(1H,s),7.39-7.43(2H,m),7.63(1H,s),8.26(1H,d,J=8.8Hz),8.45(1H,d,J=5.2Hz).
実施例３３３
４−［１−（２−フルオロエチルカルバモイル）１Ｈ−インドール−５−イルオキシ］−６，７−ジメトキシキノリン
４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（７５ｍｇ，０．３１２２ｍｍｏｌ）,水素化ナトリウム（１３ｍｇ，０．３２７８ｍｍｏｌ）,フェニル  Ｎ−（２−フルオロエチル）カルバメート（４５ｍｇ，０．３２７８ｍｍｏｌ）を用いて実施例３１０と同様の反応を行い、酢酸エチル・テトラヒドロフランで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。残さをシリカゲルに吸着させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン・酢酸エチル系）に付し、無色結晶として標題化合物（２４ｍｇ，０．０５８６ｍｍｏｌ，１８．７８％）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.56(1H,q,J=5.0Hz),3.63(1H,q,J=5.0Hz),3.92(3H,s),3.96(3H,s),4.53(1H,t,J=5.0Hz),4.65(1H,t,J=5.0Hz),6.39(1H,d,J=5.0Hz),6.71(1H,d,J=3.8Hz),7.17(1H,dd,J=2.0Hz,8.8Hz),7.40(1H,s),7.49(1H,d,J=2.0Hz),7.55(1H,s),7.96(1H,d,J=3.8Hz),8.34(1H,d,J=8.8Hz),8.42(1H,d,J=5.0Hz),8.48(1H,t,J=5.0Hz).
実施例３３４
６，７−ジメトキシ−４−（５−（１−（４−フルオロフェニルカルボニル）−インドリル）オキシ）キノリン
６，７−ジメトキシ−４−（５−インドリルオキシ）キノリン（25mg,0.0780mmol,WO9717329,P.52に記載）をトルエン（1.6ml）に溶解し、４−フルオロフェニル  イソシアネート（22ml,0.1951mmol,2.5eqM）を加え、窒素雰囲気下5時間30分加熱還流した。放冷後反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル系）で精製した。得られた結晶をエタノールに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し、結晶を濾取、ヘキサン洗浄、吸引乾燥することにより、無色結晶として標題化合物（18mg,0.0393mmol,50.44%）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):4.05(3H,s),4.07(3H,s),6.43(1H,d,J=5.6Hz),6.72(1H,d,J=3.4Hz),7.12(2H,t,J=8.8Hz),7.22(1H,dd,J=2.0,8.8Hz),7.43(3H,m),7.53(2H,m),7.62(1H,d,J=3.6Hz),7.63(1H,s),8.29(1H,d,J=8.8Hz),8.46(1H,d,J=5.6Hz).
実施例３３５
６，７−ジメトキシ−４−［５−（１−（４−フルオロフェニルカルバモイル）−インドリニル）オキシ］キノリン
６，７−ジメトキシ−（４−（５−インドリニルオキシ）キノリン（20mg,0.0620mmol）を用いて実施例３３４と同様の反応を行うことにより、淡黄色結晶として標題化合物（18mg,0.0392mmol,63.19%）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):3.30(2H,t,J=8.4Hz),4.05(3H,s),4.06(3H,s),4.12(2H,t,J=8.4Hz),6.45(1H,d,J=5.2Hz),6.47(1H,brs),7.01-7.07(4H,m),7.42(2H,dd,J=9.2,13.2Hz),7.43(1H,s),7.57(1H,s),8.04(1H,d,J=8.8Hz),8.48(1H,d,J=5.2Hz).
中間体は以下のように合成した。
製造例３３５−１
６，７−ジメトキシ−４−（５−インドリニルオキシ）キノリン
６，７−ジメトキシ−４−（５−インドリルオキシ）キノリン（30mg,0.0780mmol,WO9717329,P.52に記載）をトリフルオロ酢酸（0.9ml）に溶解し、氷冷下トリエチルシラン（45ml,0.2808mmol,3.0eqM）を加え、窒素雰囲気下室温で4時間30分攪拌した。放冷後反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和重曹水で中和し、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-エタノール系）で精製し、淡黄色結晶として標題化合物（20mg,0.0620mmol,66.28%）を得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):3.08(2H,t,J=8.4Hz),3.65(2H,t,J=8.4Hz),4.06(6H,s),6.48(1H,d,J=5.4Hz),6.69(1H,d,J=8.4Hz),6.84(1H,dd,J=1.6,8.4Hz),6.95(1H,d,J=1.6Hz),7.49(1H,s),7.60(1H,s),8.48(1H,d,J=5.4Hz).
実施例３３６
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ‘−（３−メチルチオプロピル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カルバメート（40mg,0.088mmol）と３−（メチルチオ）プロピルアミンから表記化合物（35.7mg,0.077mmol,87.1%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)□(ppm):1.68(2H,m),2.04(3H,s),3.16(2H,m),3.18-3.35(2H,m),3.36(3H,s),3.76-3.79(2H,m),4.40-4.42(2H,m),6.23(1H,t,J=5.6Hz),6.48(1H,d,J=5.2Hz),7.16(2H,d,J=9.2Hz),7.52(2H,d,J=9.2Hz),7.61(1H,s),8.59(1H,s),8.70(1H,d,J=4.0Hz),8.75(1H,s).
実施例３３７
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ‘−（３−メチルスルフォニルプロピル）ウレア
実施例１１と同様の手法により、フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カルバメート（50mg,0.11mmol）と３−（メタンスルフォニル）プロピルアミンから表記化合物（32.4mg,0.065mmol,59.2%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.85(2H,m),2.97(3H,s),3.11(2H,m),3.21(2H,m),3.36(3H,s),3.77(2H,m),4.41(2H,m),6.30(1H,m),6.48(1H,d,J=5.6Hz),7.16(2H,d,J=8.8Hz),7.53(2H,d,J=8.8Hz),7.61(1H,s),8.67(1H,s),8.70(1H,d,J=5.2Hz),8.75(1H,s).
実施例３３８
Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）−Ｎ‘−（メチルスルフォニル）ウレア
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（11mg,0.275mmol）をテトラヒドロフラン（8ml）に懸濁させ、氷水浴冷却下にメタンスルフォニルアミド（31.4mg,0.330mmol）を加えた後、室温にて10分撹拌した。フェニル  Ｎ−（４−（６−シアノ−７−（２−メトキシエトキシ）−４−キノリル）オキシフェニル）カルバメート（50mg,0.110mmol）を加え、60℃にて１時間撹拌した。不溶物をろ去し、減圧濃縮後、テトラヒドロフラン−ヘキサン（1:2）を加えて結晶化させ、表記化合物（37.6mg.0.082mmol,75.0%）を灰白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):2.75(3H,s),3.36(3H,s),3.77(2H,m),4.41(2H,m),6.47(1H,d,J=5.2Hz),7.05(1H,d,J=8.8Hz),7.61(2H,d,J=8.8Hz),7.64(1H,s),8.44(1H,s),8.69(2H,d,J=5.2Hz),8.75(1H,s).
実施例３３９
メチル  ４−（４−（（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキシレート
実施例１０と同様の手法により、４−（４−アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−メトキシカルボニルキノリン（486mg,1.5mmol）と４−フルオロフェニルイソシアネートから表記化合物（600mg,1.3mmol,86.8%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.85(3H,s),3.96(3H,s),6.46(1H,d,J=5.2Hz),7.12(2H,m),7.23(2H,d,J=8.8Hz),7.46(2H,m),7.51(1H,s),7.58(2H,d,J=8.8Hz),8.59(1H,s),8.67(1H,d,J=5,2Hz),8.73(1H,s),8.82(1H,s).
出発物質は以下の方法で合成した。
製造例３３９−１
７−メトキシ−６−メトキシカルボニル−４−（４−ニトロフェノキシ）キノリン
ＷＯ００５０４０５に記載の４−クロロ−７−メトキシ−６−メトキシカルボニルキノリン  ヒドロクロリド（5.19g,18.0mmol）から、製造例１１と同様の手法により表記化合物（1.743g,4.91mmol,27.2%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):3.97(3H,s),4.07(3H,s),6.62(1H,d,J=5.2Hz),7.32(2H,d,J=9.2Hz),7.55(1H,s),8.36(2H,d,J=9.2Hz),8.69(1H,s),8.76(1H,d,J=5.2Hz).
製造例３３９−２
４−（４−アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−メトキシカルボニルキノリン
製造例１０と同様にして７−メトキシ−６−メトキシカルボニル−４−（４−ニトロフェノキシ）キノリン（1.73g,4.88mmol）から表記化合物（1.053g,3.25mmol,66.5%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):3.97(3H,s),4.04(3H,s),6.42(1H,d,J=5.2Hz),6.76(2H,m),6.98(2H,m),7.48(1H,s),8.61(1H,d,J=5.2Hz),8.83(1H,s).
実施例３４０
メチル  ７−メトキシ−４−（４−（（（１，３−チアゾール−２−イルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−６−キノリンカルボキシレート
実施例１３１と同様の手法により、４−（４−アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−メトキシカルボニルキノリン（486mg,1.5mmol）とフェニル  Ｎ−（１，３−チアゾール−２−イル）カルバメートから表記化合物（306mg,0.68mmol,45.3%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.85(3H,s),3.97(3H,s),6.47(1H,d,J=5.2Hz),7.11(1H,br),7.27(2H,d,J=9.2Hz),7.37(1H,br),7.52(1H,s),7.61(2H,d,J=9.2Hz),8.59(1H,s),8.67(1H,d,J=5.2Hz),9.11(1H,br),10.53(1H,br).
実施例３４１
４−（４−（（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキシリック  アシド
メチル  ４−（４−（（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキシレート（300mg,0.65mmol）にメタノール（9ml）、２規定水酸化ナトリウム水溶液（3ml）を加え、室温で２時間、60℃にて20分間撹拌した。反応液を室温まで放冷し、１規定塩酸を加えて中和後、メタノール（6ml）、水（6ml）を加えて一晩撹拌し、析出した淡褐色結晶をろ取、減圧乾燥し、表記化合物（227mg,0.51mmol,78.0%）を得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.97(3H,s),6.49(1H,d,J=5.2Hz),7.11(2H,m),7.23(2H,d,J=8.8Hz),7.46(2H,m),7.49(1H,s),7.58(2H,d,J=8.8Hz),8.57(1H,s),8.67(1H,d,J=5.2Hz),8.75(1H,s),8.84(1H,s).
実施例３４２
７−メトキシ−４−（４−（（（１，３−チアゾール−２−イルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−６−キノリンカルボキシリック  アシド
実施例３４１と同様の手法により、メチル  ７−メトキシ−４−（４−（（（１，３−チアゾール−２−イルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−６−キノリンカルボキシレート（263mg,0.58mmol）から表記化合物（243mg,0.56mmol,95.4%）を淡褐色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.00(3H,s),6.63(1H,d,J=5.2Hz),7.10(1H,d,J=3.6Hz),7.31(2H,d,J=8.8Hz),7.36(1H,d,J=3.6Hz),7.57(1H,s),7.65(2H,d,J=8.8Hz),8.62(1H,s),8.78(1H,d,J=5.2Hz),9.64(1H,s).
実施例３４３
２−プロピル  ４−（４−（（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキシレート
４−（４−（（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキシリック  アシド（84mg,0.19mmol）をジメチルホルムアミド（1ml）に溶解後、氷冷撹拌下１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  ヒドロクロリド（54mg,0.28mmol）、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール１水和物（38mg,0.28mmol）、トリエチルアミン（0.079ml,0.56mmol）、２−プロパノール（0.15ml）を加えて室温で一晩撹拌した。反応液をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶をろ取、通風乾燥することにより、表記化合物（15.0mg,0.03mmol,16%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):1.32(6H,d,J=6.4Hz),3.95(3H,s),5.15(1H,m),6.45(1H,d,J=5.2Hz),7.11(2H,m),7.23(2H,d,J=9.2Hz),7.46(2H,m),7.50(1H,s),7.58(2H,d,J=9.2Hz),8.48(1H,s),8.66(1H,d,J=5.2Hz),8.73(1H,s),8.82(1H,s).
実施例３４４
２−メトキシエチル  ４−（４−（（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキシレート
４−（４−（（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキシリック  アシド（84mg,0.19mmol）をジメチルホルムアミド（1ml）に溶解後、氷冷撹拌下１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  ヒドロクロリド（54mg,0.28mmol）、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール１水和物（38mg,0.28mmol）、トリエチルアミン（0.079ml,0.56mmol）、２−メトキシエタノール（0.15ml）を加えて室温で一晩撹拌した。反応液をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶をろ取、通風乾燥することにより、表記化合物（47.1mg,0.093mmol,49.6%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.29(3H,s),3.65(2H,m),3.96(3H,s),4.40(2H,m),6.46(1H,d,J=5.2Hz),7.11(2H,m),7.24(2H,d,J=8.8Hz),7.46(2H,m),7.51(1H,s),7.58(2H,d,J=8.8Hz),8.56(1H,s),8.67(1H,d,J=5.2Hz),8.73(1H,s),8.81(1H,s).
実施例３４５
２−メトキシエチル  ７−メトキシ−４−（４−（（（１，３−チアゾール−２−イルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−６−キノリンカルボキシレート
７−メトキシ−４−（４−（（（１，３−チアゾール−２−イルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−６−キノリンカルボキシリック  アシド（87.3mg,0.20mmol）をジメチルホルムアミド（1ml）に溶解後、氷冷撹拌下１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  ヒドロクロリド（58mg,0.30mmol）、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール１水和物（41mg,0.30mmol）、トリエチルアミン（0.084ml,0.60mmol）、２−メトキシエチルアミン（0.052ml,0.60mmol）を加えて室温で５時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、酢酸エチル、次いでヘキサンを加えて結晶を析出させ、ろ取、減圧乾燥し、表記化合物（24.4mg,0.049mmol,24.7%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.29(3H,s),3.48(4H,s),4.02(3H,s),6.47(1H,d,J=5.2Hz),7.11(1H,br),7.26(2H,d,J=8.8Hz),7.37(1H,br),7.51(1H,s),7.61(2H,d,J=8.8Hz),8.44(1H,s),8.62(1H,s),8.65(1H,d,J=5.2Hz),9.11(1H,s),10.54(1H,s).
実施例３４６
Ｎ６−メトキシ−７−メトキシ−４−（４−（（（１，３−チアゾール−２−イルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−６−キノリンカルボキサミド
７−メトキシ−４−（４−（（（１，３−チアゾール−２−イルアミノ）カルボニル）アミノ）フェノキシ）−６−キノリンカルボキシリック  アシド（55mg,0.13mmol）とメトキシルアミン  ヒドロクロリドから、実施例３４５と同様な手法により、表記化合物（36.1mg,0.078mmol,61.5%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.73(3H,s),3.97(3H,s),6.47(1H,d,J=5.2Hz),7.11(1H,br),7.25(2H,d,J=8.8Hz),7.37(1H,br),7.48(1H,s),7.62(2H,d,J=8.8Hz),8.44(1H,s),8.65(1H,d,J=5.2Hz),9.11(1H,s),11.44(1H,s).
実施例３４７
４−（４−（２，４−ジフルオロアニリノ）カルボニル）アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド
実施例１０と同様の方法で４−（４−アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド（50mg,0.16mmol）と２，４−ジフルオロフェニル  イソシアネートから表記化合物（59.9mg,0.13mmol,79.8%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.00(3H,s),6.46(1H,d,J=5.2Hz),7.03(1H,m),7.23(2H,d,J=8.8Hz),7.33(1H,m),7.50(1H,s),7.58(2H,d,J=8.8Hz),7.72(1H,s),7.84(1H,s)8.07(1H,m),8.52(1H,s),8.64(1H,d,J=5.2Hz),8.67(1H,s),9.16(1H,s).
出発物質は以下の方法で合成した。
製造例３４７−１
４−（４−アミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド
製造例１４に記載された４−（４−アミノフェノキシ）−６−シアノ−７−メトキシキノリン（4.76g,11.6mmol）から実施例１１２と同様の手法により表記化合物（1.56g,5.0mmol,43.4%）を淡黄色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):4.00(3H,s),5.15(2H,m),6.39(1H,d,J=5.2Hz),6.65(2H,d,J=8.8Hz),6.92(2H,d,J=8.8Hz),7.46(1H,s),7.70(1H,s),7.83(1H,s),8.60(1H,d,J=5.2Hz),8.66(1H,s).
実施例３４８
４−（４−（４−フルオロアニリノ）カルボニル）−４−メチルアミノフェノキシ）−７−メトキシ−６−キノリンカルボキサミド
実施例１０と同様の方法で７−メトキシ−４−（４−メチルアミノフェノキシ）−６−キノリンカルボキサミド（288mg,0.89mmol）と４−フルオロフェニル  イソシアネートから表記化合物（265mg,0.58mmol,64.6%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(DMSO-d6)δ(ppm):3.29(3H,s),4.00(3H,s),6,65(1H,d,J=5.2Hz),7.06(2H,m),7.32(2H,d,J=8.8Hz),7.41-7.48(4H,m),7.51(1H,s),7.73(1H,s),7.85(1H,s),8.23(1H,s),8.67(1H,s),8.69(1H,d,J=5.2Hz).
出発物質は以下の方法で合成した。
製造例３４８−１
７−メトキシ−４−（４−メチルアミノフェノキシ）−６−キノリンカルボキサミド
４−メチルアミノフェノール（1.04g,8.45mmol）をジメチルスルホキシド（10ml）に溶解させ、室温にて水素化ナトリウム（290mg,8.45mmol）を徐々に加えて20分間撹拌した。製造例１５２−３で得られた７−メトキシ−４−クロロ−６−キノリンカルボキサミド（1.00g,4.23mmol）を加え、100℃にて３時間撹拌下に加熱した。室温まで放冷し、反応液を酢酸エチルと水で分配、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル）に付し、目的物を含むフラクションを濃縮し、酢酸エチルに懸濁させ、これをヘキサンで希釈し結晶をろ取、通風乾燥することにより、表記化合物（815mg,2.52mmol,59.6%）を白色結晶として得た。
1H-NMR Spectrum(CDCl3)δ(ppm):2.88(3H,s),4.09-4.16(4H,m),5.88(1H,br),6.45(1H,d,J=5.6Hz),6.68(2H,m),7.01(2H,m),7.51(1H,s),7.80(1H,br),8.61(1H,d,J=5.6Hz),9.31(1H,s).
実施例３４９
７−メトキシ−４−（４−（（２−チアゾリルアミノ）カルボニル）−４−メチルアミノフェノキシ）−６−キノリンカル菣궂苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ껥붖뻤醼볯醼臣貐꟦꺁雦閳臣隼裢ꮂ菣邃菣ꒂ菣銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢袼볯銈菣膃菣ꊂ菣躃菣Ꞃ菣궂苣覼苣躃菣뎃볯㖈洰Ⱨ⸰㘱浭汯볯ꢁ菣Ꞃ菣ꮃ†볯銈볯醼볯鎼裢膃苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣ꆃ菣袃臣覂ꇨ風賥袐觧袼㌳〮杭〮〬㌷浭汯㐬⸷┵볯銂駧늉뗧뚙臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前匠数瑣畲⡭䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢츩⢴灰⥭㌺㌮⠷䠳猬Ⱙ⸴㈰㌨ⱈ⥳㘬㘮⠴䠱戬⥲㜬〮⠲䠱戬⥲㜬㌮ⴰ⸷㌳㌨ⱈ⥭㜬㐮⠷䠲搬䨬㠽㠮穈Ⱙ⸷ㄵㄨⱈ⥳㜬㜮⠲䠱猬Ⱙ⸷㔸ㄨⱈ⥳㠬㘮⠷䠱猬Ⱙ⸸㤶ㄨⱈⱤ㵊⸵䠲⥺㰮牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯閼볯㲐甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼裢袼볯銈볯랂苣궃菣궃菣ꮃ苣龃菣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣ꊂ菣躃菣Ꞃ菣궂苣覼裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣躃菣뎃苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ껥붖뻤醼볯ꢁ郥颧臣讉돦ꮁ苣誂胣钼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ†볯銈볯钼裢袼볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣躃菣ꮃ볯ꪂ苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣ꮂ菣邃菣벃菣袼㌷杭〬ㄮ洵潭覼臣랂苣궃菣궃菣ꮃ苣龃菣讁苣ꢡ꣨隌郥ꦉ볯㎈⸰洰Ⱨ⸰㜰洳潭ⱬ㤴㐮覼苣붙觨邵駦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒灓捥牴浵䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾듎瀨浰㨩⸰ㄴ㈨ⱈ⥭〬㔮⠴䠲洬Ⱙ⸲〵ㄨⱈ⥭㌬ㄮ⠶䠳猬Ⱙ⸴㌰㌨ⱈ⥳㘬㈮⠷䠱搬䨬㈽㠮穈Ⱙ⸶〶ㄨⱈⱤ㵊⸵䠶⥺㜬㈮⠷䠲洬Ⱙ⸷㘳㈨ⱈ⥭㜬㔮⠲䠱猬Ⱙ⸷㌷ㄨⱈ⥳㜬㠮⠵䠱猬Ⱙ⸸㘶ㄨⱈ⥳㠬㘮⠹䠱搬䨬㔽㘮穈⸩戼㹲몇駧ꦉ돨꾁믤许臣릖돦ꞁ郥邈臣龁胣㲂牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰붣胩设볯閼볯銈볯㲑甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ†볯銈볯钼裢袼볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣躃菣ꮃ볯ꪂ苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣ꮂ菣邃菣벃菣㲈甯㰾牢ਾꏨꂀ뻤醼볯ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ苣龃菣閃苣躃苣랂볯궂菣ꪃ菣袼㈳洳Ⱨ⸱〰浭汯볯ꢁ볯銈菣袃菣閃苣讃菣₫꾂菣궃菣ꦂ菣ꆃ菣袃臣覂ꇨ風賥袐觧袼㜳洳Ⱨ⸰㜰洶潭ⱬ㘷㐮覼苣ꆷ믩늉뗧뚙臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前匠数瑣畲⡭䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢츩⢴灰⥭㌺㐮⠷䠳猬Ⱙ⸴㔱㌨ⱈ⥳㔬㠮⠹䠱戬⥲㘬㔮⠶䠱搬䨬㔽㘮穈Ⱙ⸷㌲㜭㐮⠵䠶洬Ⱙ⸷㘵ㄨⱈ⥳㜬㠮⠲䠱猬Ⱙ⸸㜲㈨ⱈⱤ㵊⸸䠸⥺㠬㘮⠹䠱搬䨬㔽㘮穈Ⱙ⸹㤲ㄨⱈ⥳㰮牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯閼볯㲑甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯钼裢袼볯鎼裢ꆃ菣ꮃ菣ꪂ菣궃菣ꮃ苣龃菣覼苣ꮃ菣讃菣覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ苣龃菣閃苣躃苣랂볯銈볯銈苣躃菣뎃苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ껥붖뻤醼볯ꢁ郥颧臣讉돦ꮁ苣誂胣钼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ†볯銈볯钼裢袼볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣躃菣ꮃ볯ꪂ苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣ꮂ菣邃菣벃菣袼㌷杭〬ㄮ洵潭覼臣鎼裢袼菣膃菣膃苣覼菣궃菣ꮃ苣龃菣讁苣ꢡ꣨隌郥ꦉ볯㒈⸴洸Ⱨ⸰㤰洹潭ⱬ㔶㤮覼苣붙觨邵駦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒灓捥牴浵䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾듎瀨浰㨩⸱㐶㈨ⱈ⥭㈬〮⠱䠳猬Ⱙ⸲㈴㈨ⱈ⥭㌬〮⠹䠲洬Ⱙ⸳㘱㌨ⱈ⥳㐬〮⠱䠳猬Ⱙ⸶㜱ㄨⱈⱴ㵊⸵䠶⥺㘬㔮⠹䠱搬䨬㔽㈮穈Ⱙ⸷㠲㈨ⱈⱤ㵊⸸䠸⥺㜬㌮⠷䠲搬䨬㠽㠮穈Ⱙ⸷〵ㄨⱈ⥳㜬㜮⠲䠱猬Ⱙ⸷㐸ㄨⱈ⥳㠬㘮⠵䠱猬Ⱙ⸸㜶ㄨⱈⱤ㵊⸵䠲⥺㰮牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯閼볯㲒甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼裢袼볯銈볯袼볯銈菣膃菣릂菣閃苣讃菣鞃菣钃菣ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣ꊂ菣躃菣Ꞃ菣궂苣覼裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣躃菣뎃苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ껥붖뻤醼볯ꢁ郥颧臣讉돦ꮁ苣誂胣钼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ†볯銈볯钼裢袼볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣躃菣ꮃ볯ꪂ苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣ꮂ菣邃菣벃菣袼㌷杭〬ㄮ洵潭覼臣鎼裢袼菣膃菣릂菣閃苣讃菣覼菣궃菣ꮃ苣龃菣讁苣ꢡ꣨隌郥ꦉ볯㒈⸲洷Ⱨ⸰㠰洸潭ⱬ㠵㜮覼苣붙觨邵駦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒灓捥牴浵䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾듎瀨浰㨩⸱ㄸ㈨ⱈ⥭㈬㤮⠴䠳猬Ⱙ⸳㘰㈨ⱈ⥭㌬ㄮ⠲䠲洬Ⱙ⸳㜱㌨ⱈ⥳㐬〮⠱䠳猬Ⱙ⸶㘲ㄨⱈⱴ㵊⸵䠶⥺㘬㘮⠰䠱搬䨬㔽㈮穈Ⱙ⸷㠲㈨ⱈⱤ㵊⸸䠸⥺㜬㌮⠹䠲搬䨬㠽㠮穈Ⱙ⸷ㄵㄨⱈ⥳㜬㜮⠲䠱猬Ⱙ⸷㐸ㄨⱈ⥳㠬㘮⠵䠱猬Ⱙ⸸㠶ㄨⱈⱤ㵊⸵䠲⥺㰮牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯閼볯㲓甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢袼볯鎼裢ꆃ菣ꮃ菣ꪂ菣궃菣ꮃ苣龃菣覼苣ꮃ菣讃菣覼苣龃菣閃苣躃苣랂볯銈볯銈菣袃苣랂裢隼裢궂菣ꪃ菣ꮂ菣鲃苣떂菣覃⼼㹵戼㹲龮雦设볯醼臣貐꟦꺁触閳臣袂苣膀볯銈菣Ꞃ菣ꮃ†볯銈볯钼裢袼볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣躃菣ꮃ볯ꪂ苣랂裢銼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣ꆃ菣袃볯㢈⸹洵Ⱨ⸰〲浭汯볯ꢁ볯銈볯ꆃ菣ꮃ菣ꪂ볯鞃菣钃菣ꊂ菣뎃臣覂ꇨ風賥袐觧袼ㄷㄮ杭〬ㄮ㔵浭汯㜬⸷┵볯銂럦邤觨邵駦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒灓捥牴浵䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾듎瀨浰㨩⸱㤶㈨ⱈ⥭㈬〮⠴䠳猬Ⱙ⸲㐰㈭〮⠵䠲洬Ⱙ⸳㜱㈨ⱈ⥭㐬〮⠱䠳猬Ⱙ⸶ㄵㄨⱈⱤ㵊⸵䠲⥺㘬㘮⠵䠱琬䨬㘽〮穈Ⱙ⸷㔰ㄨⱈⱤ㵊⸹䠶⥺㜬㌮⠰䠱搬Ɽ㵊⸲ⰸㄱ㘮穈Ⱙ⸷㤴ㄨⱈ⥳㜬㜮⠱䠱猬Ⱙ⸷㌸ㄨⱈ⥳㠬㈮⠱䠱洬Ⱙ⸸㌳ㄨⱈ⥳㠬㘮ⴴ⸸㔶㈨ⱈ⥭㰮牢ਾ蟥몙觧ꪳ臣ꖻ룤꺁雦閳臣袐裦鞁臣芀戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢ꏨꂀ뻤鎼볯鎼裢醼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣Ꞃ菣ꮃ†볯銈볯钼裢袼볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣躃菣ꮃ볯ꪂ苣랂裢銼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣ꆃ菣袃⼼㹵戼㹲붣胩设볯鞼臣貐꟦꺁雦閳臣隼裢ꮂ菣邃菣ꒂ菣銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꊂ菣躃菣Ꞃ菣궂苣覼苣躃菣뎃볯㞈㈵杭㈬㌮洰潭覼臣覂ꇨ風賥袐觧袼㤳⸱洵Ⱨ⸰㜸洵潭ⱬ㠳ㄮ覼苣ꆷ믩늉뗧뚙臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前匠数瑣畲⡭䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢츩⢴灰⥭㐺ㄮ⠴䠳猬Ⱙ⸵㈹ㄨⱈ⥳㘬㔮⠲䠱搬䨬㔽㘮穈Ⱙ⸷㈰㈨ⱈ⥭㜬㈮ⴱ⸷ㄳ㐨ⱈ⥭㜬㐮⠳䠲洬Ⱙ⸷㔵ㄨⱈ⥳㜬㠮⠱䠱猬Ⱙ⸸㌲ㄨⱈ牢Ⱙ⸸㠶ㄨⱈⱤ㵊⸵䠶⥺㤬㈮⠷䠱猬⸩戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤鎼볯钼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣膃菣릂菣閃苣讃菣鞃菣钃菣ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃菣Ꞃ菣궂苣覼裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣躃菣뎃苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ껥붖뻤醼볯ꢁ郥颧臣讉돦ꮁ苣誂胣钼裢閃苣讃菣₫꺼裢袼볯銈볯隼裢ꮂ菣邃菣ꒂ菣銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢궂菣ꪃ菣覼苣궂苣銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼㤸㔮杭〬㈮洰潭覼臣鎼裢袼菣膃菣릂菣閃苣讃菣覼菣궃菣ꮃ苣龃菣讁苣ꢡ꣨隌郥ꦉ볯㒈⸱洳Ⱨ⸰㠰洴潭ⱬ㈴ㄮ覼苣붙觨邵駦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒灓捥牴浵䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾듎瀨浰㨩⸱㔸㈨ⱈ⥭㈬㤮⠷䠳猬Ⱙ⸳㈱㈨ⱈ⥭㌬㈮⠱䠲洬Ⱙ⸴㄰㌨ⱈ⥳㘬㔮⠱䠱搬䨬㔽㈮穈Ⱙ⸶㌷ㄨⱈⱴ㵊⸵䠶⥺㜬〮⠵䠱搬䨬㤽㘮穈Ⱙ⸷ㄳㄨⱈ摤䨬㈽㠮ㄬ⸱䠶⥺㜬㔮⠰䠱猬Ⱙ⸷㈷ㄨⱈ⥳㜬㠮⠳䠱猬Ⱙ⸸〲ㄨⱈ⥭㠬㐮⠰䠱猬Ⱙ⸸㐶㠭㘮⠶䠲洬⸩戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤鎼볯閼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃苣膃菣ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃菣Ꞃ菣궂苣覼裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣躃菣뎃苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ껥붖뻤醼볯ꢁ郥颧臣讉돦ꮁ苣誂胣閃苣讃菣₫꺼裢袼볯銈볯隼裢ꮂ菣邃菣ꒂ菣銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢궂菣ꪃ菣覼苣궂苣銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼㜶杭〬ㄮ洵潭覼臣銼볯銼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣讁苣ꢡ꣨隌郥ꦉ볯㒈⸷洴Ⱨ⸰〱洵潭ⱬ㤶㤮覼苣ꆷ믩늉뗧뚙臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前匠数瑣畲⡭䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢츩⢴灰⥭㌺㤮⠶䠲洬Ⱙ⸴㈰㌨ⱈ⥳㘬㔮⠳䠱搬䨬㔽㈮穈Ⱙ⸷㤰ㄨⱈⱤ㵊⸸䠸⥺㜬ㄮ⠷䠱琬䨬㘽㐮穈Ⱙ⸷㔳ㄨⱈ摤䨬㈽㠮ㄬ⸱䠶⥺㜬㔮⠰䠱猬Ⱙ⸷㈷ㄨⱈ⥳㜬㠮⠴䠱猬Ⱙ⸸㘱ㄨⱈ⥭㠬㔮⠱䠱猬Ⱙ⸸㐶㠭㘮⠷䠲洬⸩戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤鎼볯隼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯钼裢袼볯鎼裢ꢂ菣궂苣鞃菣钃菣ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃裢鎼裢閃菣ꪂ菣閃苣躃苣랂볯銈볯銈菣袃苣랂裢隼裢궂菣ꪃ菣ꮂ菣鲃苣떂菣覃⼼㹵戼㹲龮雦设볯醼臣貐꟦꺁触閳臣袂苣膀菣Ꞃ菣ꮃ†볯銈볯钼裢袼볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣躃菣ꮃ볯ꪂ苣랂裢銼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣ꆃ菣袃볯㚈洷Ⱨ⸰㔱浭汯볯ꢁ볯銈苣袃苣랂菣궃菣ꮃ苣龃菣讁苣ꢡ꣨隌郥ꦉ볯㒈⸵洲Ⱨ⸰㤰洹潭ⱬ㘶〮覼苣ꆷꓨ늉뗧뚙臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前匠数瑣畲⡭䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢츩⢴灰⥭ㄺㄮ⠰䠳琬䨬㜽㈮穈Ⱙ⸱㔶㈨ⱈ⥭㌬ㄮ⠴䠲焬䨬㜽㈮穈Ⱙ⸳㔳㌭㐮⠴䠴洬Ⱙ⸴㄰㌨ⱈ⥳㘬㔮⠲䠱搬䨬㔽㈮穈Ⱙ⸶ㄶㄨⱈ⥭㜬〮⠵䠱搬䨬㠽㠮穈Ⱙ⸷ㄳㄨⱈ摤䨬㈽㠮ㄬ⸱䠶⥺㜬㔮⠰䠱猬Ⱙ⸷㈷ㄨⱈ⥳㜬㠮⠴䠱猬Ⱙ⸸㈲ㄨⱈ⥭㠬㌮⠵䠱猬Ⱙ⸸㐶㠭㘮⠷䠲洬⸩戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤鎼볯鞼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃苣膃菣ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃菣Ꞃ菣궂苣覼裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈苣躃菣뎃苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ껥붖뻤醼볯ꢁ郥颧臣讉돦ꮁ苣誂胣閃苣讃菣₫꺼裢袼볯銈볯隼裢ꮂ菣邃菣ꒂ菣銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢궂菣ꪃ菣覼苣궂苣銈볯銈菣ꮃ苣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袁臣醼駦鎖铦貋臣芀迥鲿뫦늶臣뒰苣ꂊ臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁胣覜ꧦ꒱苣뒰胣붣鋥龣ꇥ뒰臣蚠臣鞴뗦꺁뻥膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣뚺ꫥ銂룦Ꞝ闧뮎臣龁胣鎁苣銂藩뢅苣膃菣ꞁ蛥邵駦鞁ꇨ風賥袐觧袼볯鞼뷯螽볯銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⡒䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢츩⢴灰⥭⸱㠱㌨ⱈⱴ㵊⸷䠲⥺㌬㈮ⴷ⸳㤲㔨ⱈ⥭㌬㐮ⴷ⸳㤴㐨ⱈ⥭㐬〮⠲䠳猬Ⱙ⸶㈴ㄨⱈⱤ㵊⸵䠲⥺㘬㜮⠰䠱搬䨬㌽㘮穈Ⱙ⸷㔱㜭㈮⠰䠱洬Ⱙ⸷〵㜭㔮⠲䠲洬Ⱙ⸷㌹ㄨⱈⱤ㵊⸳䠶⥺㠬㈮ⴰ⸸〵㌨ⱈ⥭㠬㘮⠱䠱搬䨬㔽㈮穈Ⱙ⸸㜶ㄨⱈ⥳戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤閼볯隼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣ꢂ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣覼裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃苣膃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣붼苣躃菣뎃⼼㹵戼㹲隼裢袼볯銈菣袃苣랂苣膃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯궂菣ꪃ菣讁苣龮雦设볯醼볯ꢁ郥颧臣讉ꃩꞁ볯銈菣ꮃ苣궃苣膃菣ꮂ菣邃菣뎃藩閃苣讃菣ꢂ苣蚃菣銂铧蒁ꇨ風賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⡒䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢츩⢴灰⥭⸳㐲㌨ⱈ⥳㌬㐮ⴵ⸳㜶㘨ⱈ⥭㐬〮⠲䠳猬Ⱙ⸴〵㐭㘮⠸䠲洬Ⱙ⸶㌴ㄨⱈⱤ㵊⸵䠲⥺㘬㜮⠲䠱搬䨬㌽㘮穈Ⱙ⸷㘱㜭㈮⠱䠱洬Ⱙ⸷〵㜭㔮⠴䠲洬Ⱙ⸷㠹ㄨⱈⱤ㵊⸳䠶⥺㠬㌮⠵䠱搬䨬㤽㈮穈Ⱙ⸸㈴㠭㔮⠳䠲洬Ⱙ⸸ㄶㄨⱈⱤ㵊⸵䠲⥺㠬㜮⠶䠱猬㰩牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯醼볯㲗甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃苣膃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯궂菣ꪃ菣㲳甯㰾牢ਾ볯銈苣ꮃ菣궂苣銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢袼苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼苣躃菣뎃臣覂껥붖뻤閼볯钼臣貐꟦꺁触蚠臣銼裢閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣ꦡ藩ꦡ苣ꢔ臣ꚁꇨ風賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⡒䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢츩⢴灰⥭⸳㌵㌭㜮⠱䠲洬Ⱙ⸴㈰㌨ⱈ⥳㐬㐮ⴸ⸴㌶㈨ⱈ⥭㘬㌮⠷䠱搬䨬㔽㈮穈Ⱙ⸶㔴㘭㐮⠷䠱洬Ⱙ⸶㔹㜭〮⠰䠱洬Ⱙ⸷㈴㜭㐮⠶䠲洬Ⱙ⸷㠴㜭㔮⠳䠲洬Ⱙ⸸㜵㠭㘮⠳䠲洬Ⱙ⸸㘶ㄨⱈ⥳ㄬ⸱⠶䠱戬獲㰩牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯醼볯㲘甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃苣膃菣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢袼볯醼裢ꢂ菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯궂菣ꪃ菣㲳甯㰾牢ਾ볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢袼苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼苣躃菣뎃臣覂껥붖뻤閼볯閼臣릖돦ꞁꇨ風賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⡒䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢츩⢴灰⥭⸱㠱㌨ⱈⱴ㵊⸷䠲⥺㌬㈮ⴷ⸳㈳㈨ⱈ⥭㌬㔮ⴶ⸳㠶㈨ⱈ⥭㐬〮⠲䠳猬Ⱙ⸴㜴㐭㘮⠵䠲洬Ⱙ⸶㈴ㄨⱈⱤ㵊⸵䠲⥺㘬㜮⠰䠱搬䨬㐽〮穈Ⱙ⸷㔱㜭㈮⠰䠱洬㜩㔮ⴰ⸷㈵㈨ⱈ⥭㜬㤮⠳䠱搬䨬㐽〮穈Ⱙ⸸㈲㠭㈮⠷䠱洬Ⱙ⸸㐳ㄨⱈⱤ㵊⸸䠹⥺㠬㔮ⴷ⸸㘶㌨ⱈ⥭㰮牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯醼볯㲙甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼裢ꆃ菣궂苣ꮂ菣邃菣ꒂ菣銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢袼苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼苣躃菣뎃⼼㹵戼㹲隼裢ꮂ菣鲃苣랂裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯궂菣ꪃ菣讁苣龮雦设볯醼볯ꢁ郥颧臣讉ꃩꞁ菣膃菣銃菣궃苣랂菣ꊂ菣뎃ꇥ뢅ꇥ銂铧蒁臣ꢡ꣨隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾듎瀨浰㌩㜮⠳䠳猬Ⱙ⸳㠹㌨ⱈ⥳㘬㌮⠸䠱搬䨬㔽㈮穈Ⱙ⸶㐴㘭㐮⠸䠱洬Ⱙ⸶㔹㜭〮⠰䠱洬Ⱙ⸷〴㜭㔮⠴䠴洬Ⱙ⸸㤴ㄨⱈ⥳㠬㔮⠹䠱搬䨬㔽㈮穈Ⱙㄱ㈮⠹䠱戬獲Ⱙㄱ㐮⠵䠱戬獲㰩牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯銼볯㲐甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼裢ꆃ菣궂苣ꮂ菣邃菣ꒂ菣銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢袼볯醼裢ꢂ菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯궂菣ꪃ菣㲳甯㰾牢ਾ볯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯궂菣ꪃ菣袂苣龮雦设볯醼볯꺁雦閳臣ꢡ꣨隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾듎瀨浰ㄩㄮ⠶䠳琬䨬㜽㈮穈Ⱙ⸳㜲㌭㌮⠰䠲洬Ⱙ⸳㌷㌨ⱈ⥳㌬㤮⠸䠳猬Ⱙ⸶㌴ㄨⱈⱤ㵊⸵䠲⥺㘬㜮⠰䠱搬䨬㌽㈮穈Ⱙ⸷㔱㜭㈮⠰䠱洬Ⱙ⸷㔴㜭㔮⠳䠲洬Ⱙ⸷㌹ㄨⱈⱤ㵊⸳䠶⥺㠬㈮ⴱ⸸㘲ㄨⱈ⥭㠬㌮⠵䠱搬䨬㠽㠮穈Ⱙ⸸㠴ㄨⱈ⥳㠬㘮⠱䠱搬䨬㔽㈮穈Ⱙㄱ㐮⠵䠱戬獲㰩牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯銼볯㲑甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼裢ꆃ菣궂苣ꮂ菣邃菣ꒂ菣銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢袼볯醼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯궂菣ꪃ菣㲳甯㰾牢ਾ볯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯궂菣ꪃ菣袂苣랂苣궃菣궃菣ꮃ苣ꮃ菣龃菣뢅†菣Ꞃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ苣ꢔ臣膀껥붖뻤閼볯閼臣릖돦ꞁꇨ風賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⡒䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢츩⢴灰⥭⸰㠵〭㘮⠵䠲洬Ⱙ⸰〷〭㜮⠷䠲洬Ⱙ⸲㌷㈭㠮⠲䠱洬Ⱙ⸳㌷㌨ⱈ⥳㌬㤮⠸䠳猬Ⱙ⸶㈴ㄨⱈⱤ㵊⸵䠲⥺㘬㘮⠸䠱搬䨬㌽㘮穈Ⱙ⸷㔱㜭㈮⠰䠱洬Ⱙ⸷㜴㜭㔮⠲䠲洬Ⱙ⸷㤸ㄨⱈⱤ㵊⸳䠶⥺㠬㈮ⴸ⸸㘳㈨ⱈ⥭㠬㐮⠸䠱猬Ⱙ⸸ㄶㄨⱈⱤ㵊⸵䠲⥺ㄬ⸱㐴ㄨⱈ牢⥳戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤閼볯銼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢袼苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼苣躃菣뎃⼼㹵戼㹲隼裢ꮂ菣鲃苣랂裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯궂菣ꪃ菣讁苣龮雦设볯醼볯ꢁ郥颧臣讉ꃩꞁ볯銈苣龃菣钃菣뢂菣銂铧蒁臣ꢡ꣨隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾듎瀨浰㐩〮⠸䠳猬Ⱙ⸶㤳㘭㐮⠸䠲洬Ⱙ⸶㜹㜭〮⠲䠱洬Ⱙ⸷㔱㜭㈮⠰䠱洬Ⱙ⸷㌴㜭㘮⠰䠴洬Ⱙ⸷㌸㜭㠮⠹䠱洬Ⱙ⸸㔲㠭㌮⠸䠲洬Ⱙ⸸〶㠭㠮⠰䠲洬Ⱙ〱㜮⠰䠱戬獲Ⱙㄱ㌮⠰䠱戬獲㰩牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯銼볯㲓甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼裢袼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯袼볯銈苣膃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼苣躃菣뎃⼼㹵戼㹲隼裢袼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯궂菣ꪃ菣袂苣龮雦设볯醼볯꺁雦閳臣ꢡ꣨隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾듎瀨浰ㄩㄮ⠸䠳琬䨬㜽㘮穈Ⱙ⸳㜲㌭㌮⠰䠲洬Ⱙ⸴〱㌨ⱈ⥳㘬㐮⠶䠱搬䨬㔽㈮穈Ⱙ⸶ㄷㄨⱈⱤ㵊⸳䠶⥺㜬ㄮⴵ⸷ㄲ㈨ⱈ⥭㜬㔮⠳䠱搬䨬㈽㠮穈Ⱙ⸷〶ㄨⱈ⥳㜬㠮ⴳ⸷㤸ㄨⱈ⥭㜬㤮⠳䠱搬䨬㌽㘮穈Ⱙ⸸㈲㠭㌮⠸䠴洬Ⱙ⸸㔶ㄨⱈⱤ㵊⸵䠲⥺㠬㜮⠶䠱搬䨬㔽㈮穈Ⱙ〱㜮⠰䠱戬獲㰩牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯銼볯㲔甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼裢ꆃ菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃苣膃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣붼苣躃菣뎃⼼㹵戼㹲隼裢ꆃ菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯궂菣ꪃ菣讁苣龮雦设볯醼볯ꢁ郥颧臣鞁臣銼裢閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ苣ꮃ菣龃菣뢅菣Ꞃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁꇨ風賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⡒䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢츩⢴灰⥭⸳〵㌭㘮⠸䠲洬Ⱙ⸳㐸㌨ⱈ⥳㌬㤮⠷䠳猬Ⱙ⸴㠴㐭㜮⠰䠲洬Ⱙ⸶㈴ㄨⱈⱤ㵊⸵䠶⥺㘬㜮⠲䠱搬䨬㌽㘮穈Ⱙ⸷㜱㜭㈮⠲䠱洬Ⱙ⸷㔴㜭㔮⠶䠲洬Ⱙ⸷㠹ㄨⱈⱤ㵊⸳䠶⥺㠬㌮⠵䠱搬䨬㤽㈮穈Ⱙ⸸㘴㠭㔮⠳䠱洬Ⱙ⸸㠵㠭㘮⠴䠲洬㰩牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯銼볯㲕甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼裢ꮂ菣鲃苣랂裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃苣膃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣붼苣躃菣뎃⼼㹵戼㹲隼裢ꆃ菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃苣膃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣붼苣躃菣뎃苣誂껥붖뻤閼볯鎼臣貐꟦꺁触蚠臣銼裢閃苣讃菣ꮂ菣邃菣뎃藩閃苣讃菣ꢂ苣蚃菣銂铧蒁臣ꢡ꣨隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾듎瀨浰㌩㔮ⴰ⸳〷㈨ⱈ⥭㌬㤮⠴䠳猬Ⱙ⸴㠴㐭㜮⠰䠲洬Ⱙ⸶㈴ㄨⱈⱤ㵊⸵䠲⥺㘬㜮⠲䠱搬䨬㌽㘮穈Ⱙ⸷㠱㜭㈮⠲䠱洬Ⱙ⸷㈴㜭㔮⠵䠲洬Ⱙ⸷㠹ㄨⱈⱤ㵊⸳䠶⥺㠬㌮⠵䠱搬䨬㤽㈮穈Ⱙ⸸㘴㠭㔮⠲䠱洬Ⱙ⸸㐵㠭㘮⠴䠲洬㰩牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯銼볯㲖甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼裢ꆃ菣궂苣ꮂ菣邃菣ꒂ菣銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢뮼볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯궂菣ꪃ菣㲳甯㰾牢ਾ볯銈苣ꮃ菣궂苣銈볯銈菣袃苣랂裢钼裢뮼볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯궂菣ꪃ菣袂苣龮雦设볯醼볯ꢁ郥颧臣讉ꃩꞁ菣膃菣銃菣궃苣랂菣ꊂ菣뎃ꇥ뢅ꇥ銂铧蒁臣ꢡ꣨隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾듎瀨浰㌩㔮ⴳ⸳㘶㈨ⱈ⥭㌬㜮⠳䠳猬Ⱙ⸳㠹㌨ⱈ⥳㐬㔮ⴰ⸴㠶㈨ⱈ⥭㘬㐮⠳䠱搬䨬㔽㈮穈Ⱙ⸶㌷ㄨⱈⱤ㵊⸳䠶⥺㜬ㄮⴵ⸷ㄲㄨⱈ⥭㜬㐮ⴷ⸷㐵㈨ⱈ⥭㜬㤮⠸䠱搬䨬㌽㘮穈Ⱙ⸸㔳ㄨⱈⱤ㵊⸸䠴⥺㠬㐮ⴶ⸸㌵㈨ⱈ⥭㠬㘮⠱䠱搬䨬㔽㈮穈Ⱙㄱ㔮ㄨⱈ牢⥳戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤閼볯鞼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈苣붂菣袃苣랂苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃苣膃菣ꮂ菣邃菣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