(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
膜形成成分、光重合開始剤、および増感剤を含有する光重合性組成物において、前記光重合開始剤がトリハロメチルトリアジン化合物およびチタノセン化合物であり、前記増感剤が一般式化１で表わされるクマリン化合物
【化１】
0003662330.tif 000014
（式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基、ｎは１〜２の
整数を表す。）
であることを特徴とする光重合性組成物。
【請求項２】
膜形成成分が高分子バインダーおよび光重合性単量体からなることを特徴とする請求項１記載の光重合性組成物。
【請求項３】
膜形成成分が塗膜形成能を有する光重合性単量体であることを特徴とする請求項１記載の光重合性組成物。
【請求項４】
光重合開始剤としてさらに９−置換アクリジン化合物を含むことを特徴とする請求項１記載の光重合性組成物。
【請求項５】
請求項１記載の光重合性組成物を感光層とすることを特徴とする平版印刷用印刷版。
【請求項６】
感光層の上に酸素遮断膜が形成されていることを特徴とする請求項５記載の平版印刷用印刷版。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、光重合性組成物、詳しくは平版印刷用印刷版などの形成に有用な光重合成組成物、さらに詳しくは現像性、耐インキ性、耐刷性に優れ、かつ波長４８８ｎｍのアルコンレーザー等の可視域の電磁波や波長５３２ｎｍのＳＨＧ（第２次高調波）型ＹＡＧレーザーで露光可能な超高感度の光重合性組成物および平版印刷用印刷版に関する。
【０００２】
【従来技術】
従来より光重合性組成物は印刷版、ホトレジスト等の分野で使用されてきたが、該光重合性組成物は膜形成成分と重合開始剤を含有するのが一般的である。前記重合開始剤としては、ベンゾフェノン系、アントラキノン系、チオキサントン系等の重合開始剤やトリハロメチルトリアジン化合物やチタノセン化合物等の重合開始剤が使用されてきた。前記光重合開始剤のうちトリハロメチルトリアジン化合物とチタノセン化合物とを組合せて含有する光重合性組成物は、ベンゾフェノン系、アントラキノン系、チオキサントン系等の重合開始剤を含有する光重合性組成物に比べ感度が高く、アルゴンレーザー等の可視レーザーに対しても実用的な感度を示す。そのためトリハロメチルトリアジン化合物およびチタノセン化合物を含有する光重合性組成物は、近年発達の著しい原稿や画像データの入力、編集、校正から製版までを一括して行うことができるＤＴＰ（デスクトップパブリッシング）システムへの応用が期待されている。
【０００３】
上記トリハロメチルトリアジン化合物およびチタノセン化合物を含有する光重合性組成物は波長４８８ｎｍのアルコンレーザーには露光するが、波長５３２ｎｍのＳＨＧ（第２次高調波）型ＹＡＧレーザーでは実用的な露光が得られない。ところが、ＳＨＧ型ＹＡＧレーザーはアルコンレーザーより装置の製作が容易である上に装置自体をコンパクトにでき、ＤＴＰシステムの露光装置として有用であるところから、該ＳＨＧ型ＹＡＧレーザーに感応する光重合性組成物の開発が要望されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
こうした現状に鑑み、本発明者等は、鋭意研究を続けた結果、トリハロメチルトリアジン化合物およびチタノセン化合物を光重合開始剤として組み合わせて含有する光重合性組成物にさらに増感剤として特定のクマリン化合物を配合することで、ＳＨＧ型ＹＡＧレーザーに対しても露光が可能な超高感度の光重合性組成物が得られることを見出し、本発明を完成したものである。すなわち
【０００５】
本発明は、アルコンレーザーおよびＳＨＧ型ＹＡＧレーザーで露光が可能な超高感度の光重合性組成物を提供することを目的とする。
また、本発明は、上記レーザーで製版ができる平版印刷版用の光重合性組成物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
上記目的を達成する本発明は、膜形成成分、光重合開始剤、および増感剤を含有する光重合性組成物において、前記光重合開始剤がトリハロメチルトリアジン化合物およびチタノセン化合物であり、前記増感剤が一般式化２で表わされるクマリン化合物
【０００７】
【化２】
0003662330.tif 000002
（式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基、ｎは１〜２の整数を表す。）
であることを特徴とする光重合性組成物、および前記光重合性組成物を感光層として用いた平版印刷用印刷版に関するものである。
【０００８】
上記膜形成成分とは、高分子バインダーおよび光重合性単量体からなる成分、又は塗膜形成能を有する光重合性単量体成分をいう。前記高分子バインダーとしては、具体的にアクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、Ｎ−ブチルアクリレート、Ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルアクリート、イソブチルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、フェノキシアクリレート、フェノキシメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、スチレン、アクリルアミド、アクリロニトリル等を共重合させたものやフェノールノボラック型エポキシアクリレート樹脂、フェノールノボラック型エポキシメタクリレート樹脂、クレゾールノボラック型エポキシアクリレート樹脂、クレゾールノボラック型エポキシメタクリレート樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシアクリレート樹脂などが挙げられる。特に光重合性組成物の現像時に未硬化部をアルカリ現像可能とするため、高分子化合物の側鎖にカルボキシル基を有する高分子バインダーが好適である。中でもフェノールノボラック型エポキシアクリレート樹脂など、樹脂中にアクリロイル基、メタクリロイル基を有する高分子バインダーは、露光感度を高めることができ好ましい。前記高分子バインダーは単独でもまた２種以上を組合せて使用してもよい。
【０００９】
また、光重合性単量体としては、アクリル酸、メタクリル酸、フマル酸、マレイン酸、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテルアクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテルメタクリレート、グリセロールアクリレート、グリセロールメタクリレート、アクリル酸アミド、メタクリル酸アミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、イソブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ブチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチロールプロパンテトラアクリレート、テトラメチロールプロパンテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、カルドエポキシジアクリレート等を挙げることができ、単独でもまた２種以上を組合せて使用してもよい。
【００１０】
さらに、塗膜形成能を有する光重合性単量体としては、具体的にはペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、カルドエポキシジアクリレートなどが挙げられる。該塗膜形成能を有する光重合性単量体は単独でもまた塗膜形成能を有しない光重合性単量体と組合せても使用することができる。
【００１１】
上記高分子バインダーの含有量は光重合性組成物の総和１００重量部中１０〜７５重量部の範囲が好ましく、また光重合性単量体の含有量は光重合性組成物の総和１００重量部中５〜６０重量部の範囲がよい。さらに塗膜形成能を有する光重合性単量体を使用する場合には、該光重合性単量体の含有量は光重合性組成物の総和１００重量部中３５〜９９重量部の範囲がよい。
【００１２】
本発明の光重合性組成物は、重合開始剤としてトリハロメチルトリアジン化合物およびチタノセン化合物を含有するが、前記トリハロメチルトリアジン化合物としては、具体的に２，４−ビス−トリクロロメチル−６−（３−ブロモ−４−メトキシ）フェニル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス−トリクロロメチル−６−（２−ブロモ−４−メトキシ）フェニル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス−トリクロロメチル−６−（３−ブロモ−４−メトキシ）スチリルフェニル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス−トリクロロメチル−６−（２−ブロモ−４−メトキシ）スチリルフェニル−ｓ−トリアジンなどが挙げられる。
【００１３】
また、チタノセン化合物としては、ビス（シクロペンタジエニル）−ビス〔２，６−ジフルオロ−３−（ピル−１−イル）フェニル〕チタン、ビス（シクロペンタジエニル）−ビス〔２，６−ジフルオロ−２−（ピル−１−イル）フェニル〕チタン、ビス（シクロペンタジエニル）−ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）チタン、ビス（シクロペンタジエニル）−ビス〔２，５−ジフルオロ−３−（ピル−１−イル）フェニル〕チタンなどが挙げられる。
【００１４】
上記重合性開始剤に加えて、感度向上のためさらに１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２−メチル−−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−２−ヒドロキシ−チオキントン、２，４−ジメチルチオキサントン、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、ベンゾフェノン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンフェニルエタン−１−オン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキントン、２，４−ジメチルチオキサントン、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、ベンゾフェノン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−ベンゾイル−４’−メチルジメチルスルフィド、４−ジメチルアミノ安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸ブチル、４−ジメチルアミノ安息香酸−２−エチルヘキシル、４−ジメチルアミノ安息香酸−２−イソアミル、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、ベンジル−β−メトキシエチルアセタール、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ケトン、４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロアセトフェノン、チオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、ジベンゾスベロン、α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノン、ペンチル−４−ジメチルアミノベンゾエート、９−フェニルアクリジン、１，７−ビス−（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス−（９−アクリジニル）ペンタン、１，３−ビス−（９−アクリジニル）プロパンなどの重合開始剤をさらに添加できる。中でも９−フェニルアクリジン、１，７−ビス−（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス−（９−アクリジニル）ペンタン、１，３−ビス−（９−アクリジニル）プロパンなどの９−置換アクリジン化合物を添加すると感度をさらに高める効果があり、好ましい。
【００１５】
上記重合開始剤の含有量は、光重合性組成物の総和１００重量部中１〜３５重量部の範囲が好ましい。
【００１６】
さらに、本発明の光重合性組成物は、増感剤としてクマリン化合物を含有する。前記クマリン化合物としては一般式化３で表わされる化合物
【００１７】
【化３】
0003662330.tif 000003
が挙げられ、具体的には下記化４〜７で表わされるクマリン化合物
【００１８】
【化４】
0003662330.tif 000004
【００１９】
【化５】
0003662330.tif 000005
【００２０】
【化６】
0003662330.tif 000006
【００２１】
【化７】
0003662330.tif 000007
が好ましい。
【００２２】
上記クマリン化合物の含有量は、光重合性組成物の総和１００重量部中０．１〜１０重量部の範囲がよく、含有量が０．１重量部未満では本発明の効果を奏することができず、１０重量部を超えると感度が低下することがある。
【００２３】
本発明の光重合性組成物は、均一な塗布膜を形成するため必要に応じて溶剤に溶解して使用することができる。前記溶剤としては、具体的にはアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、メチルアニルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、２−メトキシブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、４−メトキシブチルアセテート、２−メチル−３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、３−エチル−３−メトキシブチルアセテート、２−エトキシブチルアセテート、４−エトキシブチルアセテート、４−プロポキシブチルアセテート、２−メトキシペンチルアセテートなどが挙げられる。前記溶剤は単独でもまたは２種以上を組合せても使用できる。
【００２４】
また、本発明の光重合性組成物は、感度向上のため増感色素を添加することができる。前記増感色素としては具体的にエオシンＢ（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５４００）、エオシンＪ（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５３８０）、アルコール可溶性エオシン（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５３８６）、シアノシン（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５４１０）、ローズベンガル、エリスロシン（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５４３０）、２，３，７−トリヒドロキシ−９−フェニルキサンテン−６−オン、およびローダミン６Ｇなどのキサンテン色素、チオニン（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５２０００）、アズレＡ（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５２００５）、およびアズレＣ（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５２００２）などのチアジン色素、ピロニンＢ（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５００５）、およびピロニンＧＹ（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４５００５）などのピロニン色素が挙げられる。
【００２５】
上記に加えて本発明の光重合性組成物はヒドロキノン、ヒドロキノンモノエチルエーテル等の熱重合禁止剤、シリコーン系、フッ素系消泡剤、アニオン系、カチオン系、ノニオン系界面活性剤等を含有することができる。
【００２６】
本発明の光重合性組成物を用いた平版印刷用印刷版の製造例を次に示す。すなわち、本発明の光重合性組成物を、陽極酸化処理が施されたアルミニウム板等の支持体上にホイラー、スピンナー、リバースコーター等の塗布装置を用いて乾燥後の重量が０．５〜１０ｇ／ｍ2となるように塗布し、乾燥して感光層を形成した後、該感光層の上に必要により部分ケン化ポリ酢酸ビニル樹脂等からなる酸素遮断膜を設け平版印刷用印刷版とする。次に、ＹＡＧレーザー等を用いて０．１〜１５ｍＪ／ｃｍ2のエネルギー量で露光する。次いで、リチウム、ナトリウム、カリウム等アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、ピロリン酸塩、ベンジルアミン、ブチルアミン等の第１級アミン、ジメチルアミン、ジベンジルアミン、ジエタノールアミン等の第２級アミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等の第３級アミン、モルホリン、ピペラジン、ピリジン等の環状アミン、、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等のポリアミン、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルベンジルアンモニウムヒドロキシド等のアンモニウムヒドロキシド類、トリメチルスルホニウムヒドロキシド、ジエチルメチルスルホニウムヒドロキシド、ジメチルベンジルスルホニウムヒドロキシド等のスルホニウムヒドロキシド類からなる水溶液やコリン、ケイ酸塩含有緩衝液などのアルカリ現像液で現像し、印刷用印刷版を得る。
【００２７】
【発明の実施の形態】
次に本発明の実施例について述べるがこれによって本発明はなんら限定されるものではない。
【００２８】
【実施例】
実施例１
下記１〜７の各成分
0003662330.tif 000008
をよくかきまぜ光重合性組成物を調製した。
【００２９】
【化８】
0003662330.tif 000009
【００３０】
上記調製した光重合性組成物を、予め陽極酸化処理が施された０．３ｍｍのアルミニウム板上にホイラーを用いて乾燥後の重量が３ｇ／ｍ2となるように塗布し、６０℃で５分間乾燥させて感光層を形成した。次いで前記感光層の上に、８５％部分ケン化ポリ酢酸ビニル樹脂を水／メタノール＝７０／３０の水溶液８０重量部に溶解した溶液を、乾燥時０．５ｇ／ｍ2の塗布量となるようにホイラーで塗布し、６０℃で５分間乾燥させて酸素遮断膜を形成した。
【００３１】
得られた平版印刷用印刷版をＳＨＧ型ＹＡＧレーザー露光機（コヒーレント社製、ＤＰＳＳ５３２）を用い、波長５３２ｎｍの可視光を０．５ｍＪ／ｃｍ2のエネルギー量で照射して画像露光を行い、それを炭酸ナトリウム０．５％水溶液で２５℃、６０秒間のスプレー現像を行った。  現像後の印刷版はそのパターンの再現性が高く、現像液による膜減りが少ない上に、未露光部の残渣のない良好な印刷版であった。前記印刷版にアラビアゴムでガム引きした後、メタルハライドランプで１Ｊ／ｃｍ2の後露光を行い平版印刷原版を完成した。前記平版印刷原版を印刷機に掛けて印刷したところ約１５万枚が良好に印刷できた。
【００３２】
実施例２
実施例１において、化８で表わされるクマリン化合物１重量部の代わりに化９で表わされるクマリン化合物を１重量部使用した他は、以下実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、陽極酸化処理が施されたアルミニウム板上に塗布し平版印刷用印刷版を作成した。
【００３３】
【化９】
0003662330.tif 000010
【００３４】
得られた平版印刷用印刷版を実施例１と同様にしてＳＨＧ型ＹＡＧレーザー露光機を用い、０．５ｍＪ／ｃｍ2のエネルギー量で照射し、現像を行った。現像後の平版印刷用印刷版はそのパターン再現性が高く、現像液による膜減りが少ない上に、未露光部の残渣のない良好な印刷版であった。前記印刷版にアラビアゴムでガム引きした後、メタルハライドランプで１Ｊ／ｃｍ2の後露光を行い平版印刷版原版を完成した。前記平版印刷版原版を印刷機に掛けて印刷したところ約１５万枚の良好な印刷物を得た。
【００３５】
実施例３
下記１〜８の各成分
0003662330.tif 000011
を良くかき混ぜ光重合性組成物を調製した。
【００３６】
【化１０】
0003662330.tif 000012
【００３７】
上記調製した光重合性組成物を使用して作成した平版印刷用印刷版を実施例１と同様にしてＳＨＧ型ＹＡＧレーザー露光機を用い、０．３ｍＪ／ｃｍ2のエネルギー量で照射し、現像を行った。現像後の平版印刷用印刷版はそのパターンの再現性が高く、現像液による膜減りが少ない上に、未露光部の残渣のない良好な印刷版であった。前記印刷版にアラビアゴムでガム引きした後、メタルハライドランプで１Ｊ／ｃｍ2の後露光を行い平版印刷原版を完成した。前記平版印刷原版を印刷機に掛けて印刷したところ約１５万枚が良好に印刷できた。
【００３８】
実施例４
実施例１において調製した光重合性組成物を用いて、陽極酸化処理が施されたアルミニウム板上に塗布し平版印刷用印刷版を作成した。
【００３９】
得られた平版印刷用印刷版を実施例１と同様にしてアルゴンレーザー露光機（「ＬＰＳプロッター」シンクラボラトリー社製）を用い、０．７ｍＪ／ｃｍ2のエネルギー量で照射し、現像を行った。現像後の平版印刷用印刷版はそのパターン再現性が高く、現像液による膜減りが少ない上に、未露光部の残渣のない良好な印刷版であった。前記印刷版にアラビアゴムでガム引きした後、メタルハライドランプで１Ｊ／ｃｍ2の後露光を行い平版印刷版原版を完成した。前記平版印刷版原版を印刷機に掛けて印刷したところ約１５万枚の良好な印刷物を得た。
【００４０】
比較例１
実施例１において、化８で表わされるクマリン化合物１重量部を加えずに、以下実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、陽極酸化処理が施されたアルミニウム板上に塗布し平版印刷用印刷版を作成した。
【００４１】
得られた平版印刷用印刷版を実施例１と同様にしてＳＨＧ型ＹＡＧレーザー露光機を用い、０．５ｍＪ／ｃｍ2のエネルギー量で照射し、現像を行ったところ露光不足のため照射部のパターンも除去されてしまった。ＳＨＧ型ＹＡＧレーザーでの実用露光量は１０Ｊ／ｃｍ2であった。
【００４２】
比較例２
実施例１において、化８で表わされるクマリン化合物１重量部の代わりに化１１で表わされるクマリン化合物を１重量部使用した他は、以下実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、陽極酸化処理が施されたアルミニウム板上に塗布し平版印刷用印刷版を作成した。
【００４３】
【化１１】
0003662330.tif 000013
【００４４】
得られた平版印刷用印刷版を実施例１と同様にしてＳＨＧ型ＹＡＧレーザー露光機を用い、０．５ｍＪ／ｃｍ2のエネルギー量で照射し、現像を行ったところ露光不足のため照射部のパターンも除去されてしまった。ＳＨＧ型ＹＡＧレーザーでの実用露光量は５Ｊ／ｃｍ2であった。
【００４５】
【発明の効果】
本発明の光重合成組成物は、現像性、耐インキ性、耐刷性に優れ、かつ波長４８８ｎｍのアルコンレーザーや波長５３２ｎｍのＳＨＧ型ＹＡＧレーザーに高い感度を示す光重合成組成物である。該光重合成組成物を使用することにより、前記レーザーダイレクト露光が可能な平版印刷用印刷版が好適に作成できる。