(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｒ3ＳｉＯ1/2単位、ＳｉＯ4/2単位及び（ＨＯ）ＳｉＯ3/2単位（但し、Ｒは非置換又は置換の炭素数１〜１０の１価炭化水素基）を主構成単位とするＯＨ基含有オルガノポリシロキサンの該ＯＨ基に対し、下記一般式（１）又は（２）
【化１】
0003661743.tif 000006
（式中、Ｒ1は互いに同一又は異種の非置換又は置換の炭素数１〜１０の１価炭化水素基を示し、ａは０〜３の整数、ｐ，ｒは２以上の整数、ｑ，ｓは０以上の整数である。）
で示されるオルガノヒドロポリシロキサンのＳｉＨ基の過剰量を用いて、脱水素縮合反応させた後、得られた反応生成物中に残存するＳｉＨ基と、エポキシ基及びアルケニル基を含有する化合物の該アルケニル基とを付加反応させることを特徴とするエポキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法。
【請求項２】
請求項１記載の方法で製造されたエポキシ基含有オルガノポリシロキサンとオニウム塩光開始剤とを含有してなる紫外線硬化性組成物。
【請求項３】
剥離紙用である請求項２記載の紫外線硬化性組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、剥離紙用の紫外線硬化性組成物の主剤として好適に用いられるエポキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法、及びこのエポキシ基含有オルガノポリシロキサンを用いた紫外線硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
従来より、紙、加工紙、プラスチックフィルムなどの基材と感圧性粘着物質との間の接着、固着を防止することを目的として、基材表面に熱、紫外線又は電子線硬化性シリコーン組成物の硬化皮膜を形成することが行われており、このものは一般に剥離紙といわれている。
【０００３】
剥離性硬化皮膜を形成する組成物は、生産性向上や省エネルギーの観点から、また、耐熱性の劣る基材へも応用するため、低温、短時間での硬化が要求されている。特に、基材の熱による変形などを防止するため、紫外線を照射することで、硬化性皮膜を基材上に形成することが有利である。
【０００４】
剥離性硬化皮膜を形成する組成物を製造する有用な方法として、エポキシ基含有有機基をもつオルガノポリシロキサンとオニウム塩光開始剤からなる組成物を紫外線の照射により硬化させる方法がある（特開昭５６−３８３５０号公報）。この場合、硬化皮膜の粘着物質に対する剥離性はエポキシ基含有有機基をもつオルガノポリシロキサンのエポキシ基の含有量に依存し、エポキシ基の含有量が多くなる程、硬化皮膜の剥離力は重くなる。
【０００５】
この場合、感圧性粘着物質から容易に剥離しないことが重要な用途もある。このような用途では、剥離性シリコーン組成物の皮膜特性を重剥離性とし、通常は容易に剥離しないようにしておき、必要の際は強い力を加えて剥離を行うようにする。
【０００６】
特開平７−２９７６号公報には、紫外線硬化性エポキシシリコーン剥離剤用の剥離力調節（重剥離化）添加物及びこれを用いた剥離力調節組成物が示されている。この組成物中の重剥離成分となるＱ単位と、エポキシ官能性Ｍ単位と、Ｄ単位かＴ単位のうち少なくとも１種とを含有するエポキシ官能性シリコーンを製造するには、Ｑ単位と、ＭH単位とＤ単位かＴ単位のうち少なくとも１種とを含有するＳｉＨ官能性樹脂を事前に合成する必要がある。この原料には、ジメチルクロロシランが用いられるが、この化合物は低沸点で揮発性が高く、更に加水分解性が強いため、取り扱いが困難であるという欠点があった。
【０００７】
また、特開平６−１６６７４０号公報にも紫外線硬化性エポキシシリコーン剥離剤用の剥離力調節（重剥離化）添加物及びこれを用いた剥離力調節組成物が示されている。この組成物中の重剥離成分は、低分子量のＳｉＨ含有シリコーン流体と、ＭViＭＱもしくはＭViＭＴＱなどのシリコーン樹脂又はアリル化ポリエーテルとを付加反応させ、更に過剰のＳｉＨ基を不飽和エポキシ含有化合物と反応させることによって得られることが示されている。この場合、ＳｉＨ含有シリコーン流体とＭViＭＱもしくはＭViＭＴＱなどのシリコーン樹脂の付加反応の速度が速すぎるため反応をコントロールすることが困難で、反応中にゲル化してしまうことがあり、また、アリル化ポリエーテルを用いた場合は最終組成物のカチオン反応性が阻害されるなどの問題があった。
【０００８】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、重剥離で残留接着率がよく、シリコーン移行性が少ない硬化物を与える紫外線硬化性組成物の主材として有効なエポキシ基含有オルガノポリシロキサンを上記従来技術の欠点をなくして工業的有利に製造する方法、及びこのエポキシ基含有オルガノポリシロキサンを用いた紫外線硬化性組成物を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、Ｒ3ＳｉＯ1/2単位、ＳｉＯ4/2単位及び（ＨＯ）ＳｉＯ3/2単位（但し、Ｒは非置換又は置換の炭素数１〜１０の１価炭化水素基）を主構成単位とするＯＨ基含有オルガノポリシロキサンの該ＯＨ基に対し、下記一般式（１）又は（２）で示されるオルガノヒドロポリシロキサンのＳｉＨ基の過剰量を用いて、脱水素縮合反応させた後、得られた反応生成物中に残存するＳｉＨ基と、エポキシ基及びアルケニル基を含有する化合物の該アルケニル基とを付加反応させることにより、取り扱い性も容易で、ゲル化が生じることもなく、効率よく確実にエポキシ基含有オルガノポリシロキサンが得られると共に、このエポキシ基含有オルガノポリシロキサンを主材とし、これにオニウム塩光開始剤を添加した紫外線硬化性組成物が、重剥離で残留接着率がよく、シリコーン移行性が少ない硬化物を与えることを知見し、本発明をなすに至ったものである。
【００１０】
【化２】
0003661743.tif 000002
（式中、Ｒ1は互いに同一又は異種の非置換又は置換の炭素数１〜１０の１価炭化水素基を示し、ａは０〜３の整数、ｐ，ｒは２以上の整数、ｑ，ｓは０以上の整数である。）
【００１１】
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明の第１発明は、Ｒ3ＳｉＯ1/2単位、ＳｉＯ4/2単位及び（ＨＯ）ＳｉＯ3/2単位（但し、Ｒは非置換又は置換の炭素数１〜１０の１価炭化水素基）を主構成単位とするＯＨ基含有オルガノポリシロキサンの該ＯＨ基に対し、上記一般式（１）又は（２）で示されるオルガノヒドロポリシロキサンのＳｉＨ基の過剰量を用いて、脱水素縮合反応させた後、得られた反応生成物中に残存するＳｉＨ基と、エポキシ基及びアルケニル基を含有する化合物の該アルケニル基とを付加反応させることを特徴とするエポキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法である。
【００１２】
ここで、Ｒ3ＳｉＯ1/2単位、ＳｉＯ4/2単位、（ＨＯ）ＳｉＯ3/2単位を主構成単位とするＯＨ基をもつオルガノポリシロキサンにおいて、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、又はこれらの基の炭素原子に結合している水素原子の一部又は全部をヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン原子などで置換したヒドロキシプロピル基、シアノエチル基、１−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基などから選択される非置換又は置換の炭素数１〜１０の１価炭化水素基であり、特に本発明のエポキシ基含有オルガノポリシロキサンの硬化物の剥離性の点で、アルキル基、アリール基であることが望ましい。
【００１３】
また、Ｒ3ＳｉＯ1/2単位／（ＳｉＯ4/2単位＋（ＨＯ）ＳｉＯ3/2単位）の比は０．５〜２、好ましくは０．６〜１．３である。モル比が０．５未満のものは粘度がばらつく等の理由により安定に製造することが困難であり、２を超えるものではエポキシ基含有オルガノポリシロキサンが十分な重剥離性を持たないおそれがある。またＯＨ基含有量は０．１〜５重量％、特に０．１〜３重量％であることが好ましい。０．１重量％未満では脱水素縮合反応の反応性が劣り、５重量％を超えるとエポキシ基含有オルガノポリシロキサンの硬化性が低下し、剥離性に悪影響を及ぼすおそれがある。
【００１４】
なお、上記オルガノポリシロキサンは、その１種を単独で又は２種以上を併用して用いることができる。
【００１５】
次に、オルガノヒドロポリシロキサンとしては、下記一般式（１）又は（２）で示されるものを使用する。
【００１６】
【化３】
0003661743.tif 000003
（式中、Ｒ1は互いに同一又は異種の非置換又は置換の炭素数１〜１０の１価炭化水素基を示し、ａは０〜３の整数、ｐ，ｒは２以上の整数、ｑ，ｓは０以上の整数である。）
【００１７】
ここで、Ｒ1としては、前記Ｒで例示したと同様のものを挙げることができる。また、ｐ，ｑ及びｒ，ｓは、このオルガノヒドロポリシロキサンの２５℃における粘度を１〜５０，０００ｃＰ、特に５〜１０，０００ｃＰとする数であり、更に、全シロキサン単位のうち、ＨＲ1ＳｉＯ単位が２〜１００モル％、特に２〜７０モル％であることが好ましい。
【００１８】
上記式（１），（２）の化合物としては、下記のものを例示することができる。なお、下記式において、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。
【００１９】
【化４】
0003661743.tif 000004
【００２０】
なお、上記オルガノヒドロポリシロキサンとしては、その１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２１】
本発明のエポキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造には、まず、Ｒ3ＳｉＯ1/2単位、ＳｉＯ4/2単位、（ＨＯ）ＳｉＯ3/2単位を主構成単位とするＯＨ基をもつオルガノポリシロキサンと式（１）又は（２）のオルガノヒドロポリシロキサンの脱水素縮合反応を行う。
【００２２】
このとき、ＯＨ基をもつオルガノポリシロキサンとオルガノヒドロポリシロキサンの使用割合は、ＯＨ基をもつオルガノポリシロキサン／オルガノヒドロポリシロキサンの重量比が１／９９〜９５／５、特に２／９８〜７０／３０が好ましい。ＯＨ基をもつオルガノポリシロキサンの割合が１／９９より少ないと、重剥離性が不十分となり、９５／５より多いと、硬化性、残留接着性が低下するおそれがある。
【００２３】
また、ＳｉＨ基／ＯＨ基のモル比が２以上、特に４以上となるように使用することが好ましい。
【００２４】
脱水素縮合反応に際し、脱水素縮合触媒を用いる。この触媒としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、塩化白金酸とアルコールとの反応物、塩化白金酸とオレフィン化合物との反応物、塩化白金酸とビニル基含有シロキサンとの反応物などの白金系触媒がある。これらの触媒添加量には特に制限はないが、ＯＨ基をもつオルガノポリシロキサンとオルガノヒドロポリシロキサンの合計重量の０．０１〜５％でよい。
【００２５】
この反応は、通常、室温〜３００℃で行えばよいが、４０℃以上に加熱した方が反応が早く進行する。反応時間は特に限定されないが、０．１〜１０時間が好ましい。反応は、必要に応じて溶剤中で行う。溶剤としては、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶剤、ヘキサン、オクタンなどの脂肪族系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸イソブチルなどのエステル系溶剤、又はこれらの混合溶剤を使用することができる。また、反応の雰囲気としては、空気中、不活性気体中のいずれでもよい。
【００２６】
脱水素縮合反応終了後、反応混合物からＯＨ基をもつオルガノポリシロキサンとオルガノヒドロポリシロキサンの脱水素縮合反応物を単離、精製してもよい。これには、反応混合物を活性炭処理などにより脱水素縮合触媒を除去し、溶剤を使用した場合は、加熱及び／又は減圧下で留去するなどの方法を採用し得る。
【００２７】
本発明においては、上記脱水素縮合反応終了後、脱水素縮合反応の反応混合物にエポキシ基及びアルケニル基含有化合物を添加して、又はエポキシ基及びアルケニル基含有化合物に脱水素縮合反応の反応混合物を添加して、反応混合物中に残存するＳｉＨ基とアルケニル基の付加反応を行う。
【００２８】
ここで、この反応に用いるエポキシ基及びアルケニル基含有化合物は、１分子中にエポキシ基及びアルケニル基をそれぞれ少なくとも１個以上もつ有機化合物であり、具体的には、４−ビニルシクロヘキセンオキシド、４−イソプロペニル−１−メチルシクロヘキセンオキシド、アリルグリシジルエーテル、１，５−ヘキサジエンモノオキシド、グリシジル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
【００２９】
本発明において、ＯＨ基をもつオルガノポリシロキサンとオルガノヒドロポリシロキサンとの脱水素縮合反応物と、エポキシ基及びアルケニル基含有化合物の使用割合は、アルケニル基の数がＳｉＨ基の数よりも多くなるようにすることが好ましく、アルケニル基／ＳｉＨ基のモル比が１．０以上、特に１．０５〜１．５が好ましい。
【００３０】
付加反応に際し、触媒量の付加反応触媒を用いるが、脱水素縮合触媒としての白金系触媒が存在する場合は、新たに付加反応触媒を添加しなくてもよく、脱水素縮合反応を行った反応容器にエポキシ基及びアルケニル基含有化合物を添加して次の付加反応を行うことができるので好都合である。付加反応触媒としては、前記の白金系触媒が例示できる。この反応は、通常、室温〜３００℃で行えばよいが、４０℃以上に加熱した方が反応が早く進行する。反応時間は特に限定されない。反応は、必要に応じて前記した溶剤中で行う。また、反応の雰囲気としては、空気中、不活性気体中のいずれでもよい。
【００３１】
付加反応終了後、必要に応じて反応混合物を水洗や活性炭処理などにより付加反応触媒を除去し、溶剤を使用した場合は、加熱及び／又は減圧下で留去して、エポキシ基含有オルガノポリシロキサンを得る。
【００３２】
本発明で得られるエポキシ基含有オルガノポリシロキサンの全ケイ素原子中のエポキシ基含有有機基が結合したケイ素原子の割合は２〜４０モル％がよい。２モル％未満では硬化性、残留接着率が低下するおそれがある。４０モル％を超えると、必要以上に重剥離となり、粘着物質からの剥離が不可能となる場合がある。特には５〜２５モル％が好ましい。
【００３３】
次に、本発明の第２発明は、上記の方法で製造されたエポキシ基含有オルガノポリシロキサンとオニウム塩光開始剤とを含有してなる紫外線硬化性組成物である。
【００３４】
即ち、本発明の上記製造方法によって得られたエポキシ基含有有機基をもつオルガノポリシロキサンは、それ単独で又はこれとは重合度やエポキシ基含有率などの異なるオルガノポリシロキサンと混合し、更に光開始剤を添加して、紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物とすることができる。この組成物は各成分の所定量を均一に混合することによって得られる。必要に応じて、エポキシ系希釈剤、ビニルエーテル系希釈剤、基材への密着向上剤、レベリング剤、帯電防止剤、消泡剤、顔料、他種のオルガノポリシロキサンなどを添加してもよいし、有機溶剤で希釈して使用してもよい。
【００３５】
また、剥離力を調節することを目的に他種のエポキシ基含有オルガノポリシロキサンを併用してもよい。
【００３６】
ここで、上記光開始剤としては、オニウム塩系光開始剤が使用され、例えば、
Ｒ22Ｉ+Ｘ-，Ｒ23Ｓ+Ｘ-，Ｒ23Ｓｅ+Ｘ-，Ｒ24Ｐ+Ｘ-，Ｒ2Ｎ+Ｘ-
（Ｒ2はアリール基，Ｘ-はＳｂＦ6 -，ＡｓＦ6 -，ＰＦ6 -，ＢＦ4 -，ＨＳＯ4 -，ＣｌＯ4 -などの陰イオン）
で示されるジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、トリアリールセレノニウム塩、テトラアリールホスホニウム塩、アリールジアゾニウム塩などが挙げられる。硬化反応性の点で、ジアリールヨードニウム、トリアリールスルホニウムの六フッ化アンチモン酸塩が好ましい。オニウム塩の添加量は、上記エポキシ基含有オルガノポリシロキサン１００重量部に対して０．１〜２０重量部とすればよい。これより少ないと硬化性が不十分であり、多いと硬化皮膜の表面状態に悪影響が生じて、剥離特性が劣化するおそれがある。
【００３７】
本発明の組成物は、短時間の紫外線照射によって容易に硬化することから、剥離紙・剥離フィルム用剥離剤、粘着テープの背面処理剤、金属，プラスチックの保護コーティング剤として使用できる。
【００３８】
本発明の組成物が塗工される基材としては、グラシン紙，クラフト紙，クレーコート紙などの紙基材、ポリエチレンラミネート上質紙，ポリエチレンラミネートクラフト紙などのラミネート紙、ポリエステル，ポリプロピレン，ポリエチレン，ポリ塩化ビニル，ポリテトラフルオロエチレン，ポリイミドなどの合成樹脂から得られるプラスチックフィルムやシート、アルミニウムなどの金属箔等が挙げられる。
【００３９】
基材に本発明の組成物を塗布するには、ロール塗布、グラビア塗布、ワイヤードクター塗布、エアーナイフ塗布、ディッピング塗布などの公知の方法を用いることができる。塗布量としては０．０１〜１００ｇ／ｍ2とすればよく、この塗膜は紫外線を照射すれば容易に硬化する。紫外線の光源としては、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、水銀アーク灯などが例示できる。上記塗膜を硬化させるためには高圧水銀ランプ（８０Ｗ／ｃｍ）を使用した場合には５〜２０ｃｍの距離から０．０１〜１０秒照射すればよい。
【００４０】
【発明の効果】
本発明によれば、エポキシ基含有オルガノポリシロキサンを取り扱い性よく、ゲル化を生じることなく工業的に有利に製造でき、またこのエポキシ基含有オルガノポリシロキサンを主成分とする硬化性組成物の硬化皮膜は、粘着物質に対する重剥離性に優れ、粘着剤層の粘着力を低下させず、シリコーン移行が少ないものである。
【００４１】
【実施例】
以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記例において、部は重量部を示す。また、下記の例で、剥離力、残留接着率、シリコーン移行性は下記方法で評価した。
【００４２】
剥離力
シリコーン組成物を、ポリエチレンラミネート上質紙表面に固形分で０．８ｇ／ｍ2となるようにオフセット転写機を用いて塗布し、８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯を８ｃｍの距離から照射して、硬化皮膜を形成させた。室温で１日放置後、この硬化皮膜表面に、ポリエステル粘着テープＮｏ．３１Ｂ（日東電工（株）製，２５ｍｍ幅）又は粘着テープＴｅｓａ７４７５（ＢＤＦ社製，２５ｍｍ幅）を貼付し、試料を作成した。２０℃で１日又は５０℃で６日放置してエージングさせた後、試料のテープを引張試験機を用いて、１８０°の角度で剥離速度０．３ｍ／分で剥がし、剥離するのに要する力（ｇ／２５ｍｍ）を測定した。
【００４３】
残留接着率
剥離力測定の場合と同様にして、基材表面にシリコーン組成物の硬化皮膜を形成させた。室温で１日放置後、この硬化皮膜表面にポリエステル粘着テープＮｏ．３１Ｂ（日東電工（株）製）を貼り合わせ、２０ｇ／ｃｍ2の荷重下、７０℃で２０時間エージングさせた。このエージング後のテープを剥がし、ポリエステルフィルムに貼り付けた。このテープをポリエステルフィルムから１８０°の角度で剥離速度０．３ｍ／分で剥がし、剥離するのに要する力（ｇ／２５ｍｍ）を測定した。一方、シリコーン硬化皮膜に貼り合わせない未処理テープをポリエステルフィルムから剥離するのに要する力（ｇ／２５ｍｍ）を測定し、これらの比をとって百分率で表した。
【００４４】
シリコーン移行性
剥離力の場合と同様にして、基材表面にシリコーン組成物の硬化皮膜を形成させた。その表面にポリエステルフィルムを重ね、１０ｋｇ／ｃｍ2の荷重で１日放置した。硬化皮膜に接触していたポリエステルフィルムの表面のケイ素の存在量を蛍光Ｘ線分析装置で測定し、ブランクのポリエステルフィルムのケイ素の存在量との比を求めた。
【００４５】
〔実施例１〕
撹拌装置、温度計、還流冷却器、滴下ロートを取り付けた４つ口フラスコに、トルエン（３３部）、Ｍｅ3ＳｉＯ1/2単位、ＳｉＯ4/2単位、（ＨＯ）ＳｉＯ3/2単位からなるＯＨ基をもつオルガノポリシロキサンの６０％トルエン溶液（Ｍ／Ｑ＝０．７０，ＯＨ基含有量０．７７重量％）（６４部）、及び平均組成式が次式で表されるオルガノヒドロポリシロキサン（２１８部）を仕込んだ。
Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＨＭｅＳｉＯ）4−（Ｍｅ2ＳｉＯ）24−ＳｉＭｅ3
【００４６】
ここに、白金触媒の０．５％トルエン溶液（０．１６部）を添加し、１３２℃で３時間還流させ、脱水素縮合反応を行った後、３０℃まで放冷した。
【００４７】
一方、別の撹拌装置、温度計、還流冷却器、滴下ロートを取り付けた４つ口フラスコに、４−ビニルシクロヘキセンオキシド（６０部）、トルエン（１４９部）、白金触媒の０．５％トルエン溶液（０．０８部）を仕込み、７０℃に加熱した。ここに、脱水素縮合反応物の全量を２時間かけて滴下した。滴下終了後、７０℃で１時間撹拌した。８０℃，３Ｔｏｒｒで、トルエン、揮発成分を留去して、サンプル１（２７９部）を得た。これは褐色透明の液体で、粘度１３２ｃＰ，エポキシ当量８６０であった。サンプル１のＭｅ3ＳｉＯ1/2単位、ＳｉＯ4/2単位、（ＨＯ）ＳｉＯ3/2単位からなるＯＨ基をもつオルガノポリシロキサンに由来する部分の重量比（レジン量）は１３％である。
【００４８】
〔実施例２〕
ＯＨ基をもつオルガノポリシロキサンの６０％トルエン溶液（Ｍ／Ｑ＝０．７０，ＯＨ基含有量０．７７重量％）の使用量を１４７部、脱水素縮合反応時のトルエン使用量を１２部にした以外は実施例１と同様の操作を行い、サンプル２（３３９部）を得た。これは褐色透明の液体で、粘度３０８ｃＰ，エポキシ当量８０３であった。サンプル２のレジン量は２５％である。
【００４９】
〔実施例３〕
ＯＨ基をもつオルガノポリシロキサンの６０％トルエン溶液（Ｍ／Ｑ＝０．７０，ＯＨ基含有量０．７７重量％）の使用量を４４２部、脱水素縮合反応時のトルエン使用量を０部にした以外は実施例１と同様の操作を行い、サンプル３（５２１部）を得た。これは褐色透明の液体で、粘度１１，６００ｃＰ，エポキシ当量１，５５０であった。サンプル３のレジン量は５０％である。
【００５０】
〔実施例４〕
実施例１で得られたサンプル１（１００部）、ヨードニウム塩光開始剤（１部）を混合し、処理液（シリコーン組成物）を調製した。この処理液の硬化皮膜の剥離力、残留接着率、シリコーン移行性を上記の評価方法で測定した。結果を表１に示す。
【００５１】
〔実施例５〕
実施例２で得られたサンプル２（１００部）、ヨードニウム塩光開始剤（１部）を混合し、処理液を調製した。この処理液の硬化皮膜の剥離力、残留接着率、シリコーン移行性を上記の評価方法で測定した。結果を表１に示す。
【００５２】
〔実施例６〕
実施例３で得られたサンプル３（１００部）、ヨードニウム塩光開始剤（１部）を混合し、処理液を調製した。この処理液の硬化皮膜の剥離力、残留接着率、シリコーン移行性を上記の評価方法で測定した。結果を表１に示す。
【００５３】
〔比較例１〕
ＯＨ基をもつオルガノポリシロキサンの６０％トルエン溶液（Ｍ／Ｑ＝０．７０，ＯＨ基含有量０．７７重量％）を４２部、平均組成式
Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＥＭｅＳｉＯ）4−（Ｍｅ2ＳｉＯ）24−ＳｉＭｅ3
（Ｅはβ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基）
で示されるエポキシ基を有するオルガノポリシロキサン７５部を混合し、８０℃，３Ｔｏｒｒで、トルエン、揮発成分を留去して、サンプル４（９８部）を得た。このサンプル４のレジン量は２５％である。サンプル４（１００部）、ヨードニウム塩光開始剤（１部）を混合し、処理液を調製した。この処理液の硬化皮膜の剥離力、残留接着率、シリコーン移行性を上記の評価方法で測定した。結果を表１に示す。
【００５４】
〔比較例２〕
Ｍｅ3ＳｉＯ−（ＥＭｅＳｉＯ）4−（Ｍｅ2ＳｉＯ）24−ＳｉＭｅ3
（Ｅはβ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基）
で示されるエポキシ基を有するオルガノポリシロキサン（１００部）とヨードニウム塩光開始剤（１部）を混合し、処理液を調製した。この処理液の硬化皮膜の剥離力、残留接着率、シリコーン移行性を上記の評価方法で測定した。結果を表１に示す。
【００５５】
【表１】
0003661743.tif 000005