(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に２価パーフルオロアルキレン又は２価パーフルオロポリエーテル構造を有し、２５℃における粘度が２５〜１，０００，０００ｃＳｔである直鎖状パーフルオロ化合物、
（Ｂ）下記一般式（１）
【化１】
0003617577.tif 000027
で表される２５℃の粘度が１０〜５００，０００ｃＳｔである含フッ素有機ケイ素化合物、
（Ｃ）白金、ロジウム、ルテニウム、イリジウム、パラジウム系化合物から選択される触媒量の白金族化合物
を含有し、かつ上記（Ｂ）成分を（Ａ）成分中のアルケニル基１モルに対しヒドロシリル基が０．５〜５モルとする量で配合してなることを特徴とする硬化性組成物。
【請求項２】
（Ａ）成分の直鎖状パーフルオロ化合物が、下記一般式（３）
【化２】
0003617577.tif 000028
で表される化合物である請求項１記載の組成物。
【請求項３】
上記式（１）の含フッ素有機ケイ素化合物において、式（２）のＲ2が、置換又は非置換の１価炭化水素基又は下記一般式（９）
【化３】
0003617577.tif 000029
（但し、Ｒ7は置換又は非置換の１価炭化水素基を示す。）
で示される基である請求項１又は２記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は室温で放置あるいは加熱するだけで容易に硬化し得、耐溶剤性、耐薬品性及び耐熱性に優れ、特に伸びの大きい硬化物を与える硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
従来より、含フッ素エラストマー組成物は、各種分野で使用されている。しかし、従来の上市されている含フッ素エラストマー組成物より得られる硬化物では、その耐溶剤性、耐薬品性が十分でない場合があり、より耐溶剤性、耐薬品性に優れた硬化物が望まれている。また、用途によっては、上記ゴム硬化物の伸びが大きいことが要望されている。
【０００３】
本発明は上記要望に応えるためになされたもので、耐溶剤性、耐薬品性に優れると共に、伸びの大きい硬化物を与える、直鎖状パーフルオロ化合物と含フッ素オルガノ水素ポリシロキサンとを主成分とする硬化性組成物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に２価パーフルオロアルキレン又は２価パーフルオロポリエーテル構造を有し、２５℃における粘度が２５〜１，０００，０００ｃＳｔである直鎖状パーフルオロ化合物に下記一般式（１）で示される含フッ素オルガノハイドロジェンシロキサンを特定量配合し、更に白金族化合物を添加することにより、耐溶剤性、耐薬品性及び耐熱性に優れている上、大きな伸びを有する硬化物を与える硬化性組成物が得られることを知見し、本発明をなすに至ったものである。
【０００５】
即ち、本発明は、（Ａ）分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に２価パーフルオロアルキレン又は２価パーフルオロポリエーテル構造を有し、２５℃における粘度が２５〜１，０００，０００ｃＳｔである直鎖状パーフルオロ化合物、
（Ｂ）下記一般式（１）で表される２５℃における粘度が１０〜５００，０００ｃＳｔである含フッ素有機ケイ素化合物、
（Ｃ）白金、ロジウム、ルテニウム、イリジウム、パラジウム系化合物から選択される触媒量の白金族化合物
を含有し、かつ上記（Ｂ）成分を（Ａ）成分中のアルケニル基１モルに対しヒドロシリル基が０．５〜５モルとする量で配合してなることを特徴とする硬化性組成物を提供する。
【０００６】
【化４】
0003617577.tif 000002
【０００７】
この場合、上記（Ａ）成分の直鎖状パーフルオロ化合物としては、下記一般式（３）で示される化合物が好適に用いられる。
【０００８】
【化５】
0003617577.tif 000003
【０００９】
以下、本発明につき更に詳述する。
本発明の硬化性組成物の第１成分〔（Ａ）成分〕は、分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に２価パーフルオロアルキレン又は２価パーフルオロポリエーテル構造を有し、２５℃における粘度が２５〜１，０００，０００ｃＳｔである直鎖状パーフルオロ化合物であり、このパーフルオロ化合物としては、例えば下記一般式（３）で示されるものが挙げられる。
【００１０】
【化６】
0003617577.tif 000004
【００１１】
ここで、Ｒｆは、２価パーフルオロアルキレン基又は２価パーフルオロポリエーテル基であり、特に２価パーフルオロアルキレン基としては
−ＣｍＦ２ｍ−
（但し、ｍ＝１〜１０、好ましくは２〜６である。）
で示されるものが好ましく、２価パーフルオロポリエーテル基としては下記式で示されるものが好ましい。
【００１２】
【化７】
0003617577.tif 000005
【００１３】
次に、Ｑは下記一般式（４）、（５）又は（６）で示される基である。
【００１４】
【化８】
0003617577.tif 000006
【００１５】
ここで、Ｒ１は水素原子又は置換又は非置換の１価炭化水素基であり、置換又は非置換の１価炭化水素基としては炭素数１〜１２のものが好ましく、これらの基として具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基あるいはこれらの基の水素原子の一部又は全部をフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子等で置換したクロロメチル基、ブロモエチル基、クロロプロピル基、トリフルオロプロピル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル基等を挙げることができる。
【００１６】
Ｒ３は置換又は非置換の２価炭化水素基であり、これは炭素数１〜１０、特に２〜６のものが好適である。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、へキサメチレン基等のアルキレン基、シクロへキシレン基等のシクロアルキレン基、フェニレン基、トリレン基、キシリレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基等のアリーレン基、あるいはこれらの水素原子の一部をハロゲン原子で置換した基等を挙げることができる。なお、式（６）において、２個のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００１７】
Ｒ４は結合途中に酸素原子、窒素原子、ケイ素原子及び硫黄原子の１種又は２種以上を介在させてもよい置換又は非置換の２価炭化水素基、あるいは、下記一般式（７）又は（８）で示される基である。
【００１８】
【化９】
0003617577.tif 000007
【００１９】
ここで、Ｒ４の式（７）、（８）で示される基において、Ｒ５の１価炭化水素基としては、Ｒ１で説明した置換又は非置換の１価炭化水素基と同様のものが挙げられる。また、Ｒ６の例として、置換又は非置換の２価炭化水素基が挙げられるが、これは炭素数１〜２０、特に１〜１０の２価炭化水素基が好適であり、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、へキサメチレン基等のアルキレン基、シクロへキシレン基等のシクロアルキレン基、フェニレン基、トリレン基、キシリレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基等のアリーレン基、これらの基の水素原子の一部をハロゲン原子等で置換した基、あるいはこれらの置換又は非置換のアルキレン基、アリーレン基の組合せなどが例示される。
【００２０】
また、Ｒ６の他の例として酸素原子、窒素原子、ケイ素原子、硫黄原子の一種又は２種以上を主鎖構造中に含む２価の基が挙げられる。
【００２１】
この場合、酸素原子は−Ｏ−、硫黄原子は−Ｓ−、窒素原子は−ＮＲ−（Ｒは水素原子又は炭素数１〜８、特に１〜６のアルキル基又はアリール基である）などとして介在させることができ、またケイ素原子はオルガノシロキサンを含有する基あるいはオルガノシリレン基として介在させることもでき、具体的には下記の基を例示することができる。
【００２２】
【化１０】
0003617577.tif 000008
【００２３】
一方、Ｒ４の結合途中に酸素原子、窒素原子、ケイ素原子及び硫黄原子の一種又は２種以上を介在させてもよい置換又は非置換の２価炭化水素基としては、上記Ｒ６で説明した置換又は非置換の２価炭化水素基及びこれに上記酸素原子、窒素原子、ケイ素原子、硫黄原子介在基を介在させたものが示される。
【００２４】
上記式（４）、（５）、（６）により示される式（３）中のＱとしては具体的に下記の基が例示される。なお、以下の一般式において、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。
【００２５】
【化１１】
0003617577.tif 000009
【００２６】
【化１２】
0003617577.tif 000010
【００２７】
なお、上記式（３）においてａは０以上の整数であり、従って、式（１）の含フッ素化合物は１分子中に２価パーフルオロアルキレン基又は２価パーフルオロポリエーテル基を１個以上含むものであるが、ａは好ましくは０〜１０、特に０〜６の整数である。
【００２８】
次に、Ｘは、下記に挙げるものである。
【００２９】
【化１３】
0003617577.tif 000011
【００３０】
また、ｐは０又は１であり、式（３）のパーフルオロ化合物は両末端にビニル基、アリル基等を有するものである。
【００３１】
上記（Ａ）成分の直鎖状パーフルオロ化合物は２５℃での粘度が２５〜１，０００，０００ｃＳｔの範囲にあることが必要で、特に１００〜６０，０００ｃＳｔであることが好ましい。粘度がこの範囲外であるときは満足する特性を有するゴム硬化物を形成することが困難となったり、作業性が低下する等の不都合を生じるおそれがある。
【００３２】
次に、本発明の（Ｂ）成分の含フッ素有機ケイ素化合物は、分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基を有し、かつ主鎖に２価パーフルオロ構造を有する含フッ素有機ケイ素化合物である。具体的には、下記一般式（１）で示されるものを挙げることができる。
【００３３】
【化１４】
0003617577.tif 000012
ここで、Ｒｆ、Ｘ及びｐについては上述した通りであるが、式（３）におけるＲｆ、Ｘ及びｐと式（１）におけるＲｆ、Ｘ及びｐとは互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００３４】
また、Ｚは下記一般式（２）で示される基である。
【００３５】
【化１５】
0003617577.tif 000013
ここで、Ｒ２は１価の有機基であり、ｂは１，２又は３である。このＲ２としては、特には置換又は非置換の１価炭化水素基又は下記一般式（９）で示される基である。
【００３６】
【化１６】
0003617577.tif 000014
【００３７】
上記Ｒ２及びＲ７の置換又は非置換の１価炭化水素基としては、炭素数１〜１２のものが好ましく、これらの基として具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基あるいはこれらの基の水素原子の一部又は全部をフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子等で置換したクロロメチル基、ブロモエチル基、クロロプロピル基、トリフルオロプロピル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル基等を挙げることができる。
【００３８】
なお、上記式（１）の含フッ素有機ケイ素化合物は、下記式（Ａ）のアルケニル基含有化合物と式（Ｂ）のオルガノハイドロジェンシロキサンとを後者を前者より過剰に、好ましくは後者を前者の２．２倍モル以上、特に３〜１０倍モルの過剰量使用して、白金化合物等の付加反応触媒の存在下に部分付加反応させることにより得ることができる。
【００３９】
ここで付加反応触媒としては公知のものを用いることができる。即ち、周期律表第ＶＩＩＩ族元素又はこれら元素を有する化合物を好適に使用することができ、具体的には、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸（米国特許第３２２０９７２号）、塩化白金酸とオレフィンとのコンプレックス（米国特許第３１５９６０１号、同第３１５９６６２号、同第３７７５４５２号）、白金黒、パラジウム等をアルミナ、シリカ、カーボン等の担体に担持させたもの、ロジウム−オレフィンコンプレックス、ウィルキンソン触媒と呼ばれるクロロトリス（トリフェニルフォスフィン）ロジウム等を挙げることができる。これらの錯体は、アルコール系、ケトン系、エーテル系等の有機溶剤に溶解して用いることが好ましい。
【００４０】
上記触媒の使用量は特に制限されるものではなく、触媒量でよく、通常白金族金属換算で式（Ｂ）のオルガノハイドロジェンシロキサン全量当たり１〜１０００ｐｐｍ、特に１０〜５００ｐｐｍになる量を添加することが好ましい。
【００４１】
なお、上記反応に際し、反応に影響を与えない範囲内で、必要に応じて有機溶媒で希釈することもできる。この場合、有機溶媒が各成分、反応物を溶解し、均一に分散させ得ることが可能である場合には、反応の進行をスムーズに行うことができるので有用である。このような有機溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、石油エーテル、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、ジブチルケトン、酢酸エチル等のケトン系溶媒、メチレンクロライド、クロルベンゼン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、トリフルオロベンゼン、１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン等のフッ素系溶媒などを挙げることができ、これらを必要に応じて１種単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００４２】
上記反応の反応条件は特に制限されないが、反応温度は５０〜１５０℃が好ましく、更に好ましくは６０〜１２０℃である。
【００４３】
【化１７】
0003617577.tif 000015
なお、この部分付加反応は、公知の方法に準じて行うことができる。
【００４４】
上記（Ｂ）成分の配合量は組成物全系に含まれるビニル基、アリル基、シクロアルケニル基等のアルケニル基１モルに対して（Ｂ）成分中のヒドロシリル基、即ち、Ｓｉ−Ｈ基を、好ましくは０．５〜５モル、より好ましくは１〜２モル供給する量である。０．５モル未満では架橋度合いが不十分になり、５モル以上では鎖長延長が優先し、硬化が不十分となったり、発泡したり、耐熱性、圧縮永久歪特性等を悪化させる場合がある。なお、この（Ｂ）成分の（Ａ）成分に対する配合量は、通常（Ａ）成分１００重量部に対して、０．１〜５０重量部の範囲とすることができる。
【００４５】
本発明の第３成分〔（Ｃ）成分〕にかかる白金族化合物は、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分との付加反応（ヒドロシリル化反応）用触媒であり、硬化促進剤として作用するものである。
【００４６】
ここで、白金族化合物は一般に貴金属の化合物であり、高価格であることから、比較的入手しやすい白金化合物がよく用いられる。
【００４７】
白金化合物としては、例えば塩化白金酸又は塩化白金酸とエチレン等のオレフィンとの錯体、アルコールやビニルシロキサンとの錯体、白金／シリカ又はアルミナ又はカーボン等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。白金化合物以外の白金族化合物としては、ロジウム、ルテニウム、イリジウム、パラジウム系化合物も知られており、例えばＲｈＣｌ（ＰＰｈ３）３、ＲｈＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ３）２、ＲｈＣｌ（Ｃ２Ｈ４）２、Ｒｕ３（ＣＯ）１２、ＩｒＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ３）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４等を例示することができる。
【００４８】
これらの触媒の使用量は、特に制限されるものではなく、触媒量で所望とする硬化速度を得ることができるが、経済的見地又は良好な硬化物を得るためには、硬化性組成物全量に対して０．１〜１，０００ｐｐｍ（白金族金属換算）、より好ましくは０．１〜５００ｐｐｍ（同上）程度の範囲とするのがよい。
【００４９】
本発明の硬化性組成物には、その実用性を高めるために種々の添加剤を必要に応じて添加することができる。これら添加剤として具体的には、硬化性組成物の硬化速度を制御する目的で加えるＣＨ２＝ＣＨ（Ｒ）ＳｉＯ単位（式中、Ｒは水素原子又は置換もしくは非置換の１価炭化水素基である。）を含むポリシロキサン（特公昭４８−１０９４７号公報参照）及びアセチレン化合物（米国特許第３４４５４２０号及び特公昭５４−３７７４号公報参照）、更に、重金属のイオン性化合物（米国特許第３５３２６４９号参照）等を例示することができる。
【００５０】
本発明の硬化性組成物には、硬化時における熱収縮の減少、硬化して得られる弾性体の熱膨脹率の低下、熱安定性、耐候性、耐薬品性、難燃性あるいは機械的強度を向上させたり、ガス透過率を下げる目的で充填剤を添加してもよい。この場合、添加剤としては例えばヒュームドシリカ、石英粉末、ガラス繊維、カーボン、酸化鉄、酸化チタン及び酸化セリウム等の金属酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の金属炭酸塩を挙げることができる。更に必要に応じて適当な顔料、染料あるいは酸化防止剤を添加することも可能である。
【００５１】
本発明の硬化性組成物の製造方法は特に制限されず、上記成分を練り合わせることにより製造することができる。また、（Ａ）成分と（Ｂ）成分及び（Ａ）成分と（Ｃ）成分との２組成物とし、使用時に混合するようにしてもよい。
【００５２】
また、得られた組成物を硬化させるには、（Ａ）成分の官能基の種類、（Ｃ）成分の触媒の種類などにより室温硬化も可能であるが、通常は組成物を１００〜２００℃にて数分から数時間程度の時間で硬化させることが好ましい。
【００５３】
本発明の硬化性組成物を使用するに当たり、その用途、目的に応じて該組成物を適当なフッ素系溶剤、例えば、１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン、パーフルオロオクタン等を加えて所望の濃度に溶解してから使用することもできる。
【００５４】
【発明の効果】
本発明の硬化性組成物は、室温にて放置あるいは加熱するだけで容易に硬化し得、特に耐溶剤性、耐薬品性及び耐熱性に優れ、伸びの大きい硬化物を与えることができる。
【００５５】
【実施例】
以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００５６】
〔比較例１〕
下記式（ｉ）で示されるポリマー（粘度４４００ｃＳｔ、平均分子量１６５００、ビニル基量０．０３モル／１００ｇ）１００部に｛Ｓｉ（ＣＨ３）２｝２ＮＨで処理された比表面積３００ｍ２／ｇの煙霧質シリカ２０部を加え混合熱処理した後、３本ロールミル上にて混合し、更に、エチニルシクロへキサノールの５０％トルエン溶液を０．３部、塩化白金酸を下記式（ｉｉ）で示される化合物で変性した触媒のトルエン溶液（白金濃度０．５重量％）０．２部、下記式（ｉｉｉ）で示される多官能の含フッ素水素シロキサン２．４部を加え、混合した。
【００５７】
次いで、得られた混合物を１５０℃、１時間で硬化させ、その物理的性質を調べた。結果を表１に示す。
【００５８】
【化１８】
0003617577.tif 000016
【００５９】
〔比較例２〕
上記式（ｉ）で示されるポリマーの代わりに下記式（ｉｖ）で示されるポリマー（ビニル基量０．０１３モル／１００ｇ）１００部を用い、上記と同様の表面処理煙霧質シリカ１０部を用い、上記式（ｉｉｉ）で示される多官能の含フッ素水素シロキサンの代わりに下記式（ｖ）で示される多官能の含フッ素水素シロキサン２．５部を用いた以外は比較例１と同様の操作を行い、硬化物を得た。その物理的性質を調べた結果を表１に示す。
【００６０】
【化１９】
0003617577.tif 000017
【００６１】
〔比較例３〕
上記式（ｉｖ）で示されるポリマーの代わりに下記式（ｖｉ）で示されるポリマー（ビニル基量０．０１３モル／１００ｇ）１００部を用い、上記式（ｖ）で示される多官能の含フッ素水素シロキサン量を２．７部にした以外は比較例２と同様の操作を行い、硬化物を得た。その物理的性質を調べた結果を表１に示す。
【００６２】
【化２０】
0003617577.tif 000018
【００６３】
〔実施例１〕
比較例１の式（ｉｉｉ）の含フッ素水素シロキサンの代わりに下記式（ｖｉｉ）の含フッ素有機ケイ素化合物８．９部を添加した以外は比較例１と同様に組成物を調製し、同条件にて得た硬化物について物理的性質を調べた。結果を表１に示す。
【００６４】
【化２１】
0003617577.tif 000019
【００６５】
〔実施例２〕
比較例２の式（ｖ）の含フッ素水素シロキサンの代わりに下記式（ｖｉｉｉ）の含フッ素有機ケイ素化合物５．４部を添加した以外は比較例２と同様に組成物を調製し、同条件にて得た硬化物について物理的性質を調べた。結果を表１に示す。
【００６６】
【化２２】
0003617577.tif 000020
【００６７】
〔実施例３〕
比較例３の式（ｖ）の含フッ素水素シロキサンの代わりに下記式（ｉｘ）の含フッ素有機ケイ素化合物１８．７部を添加した以外は比較例３と同様に組成物を調製し、同条件にて得た硬化物について物理特性を調べた。結果を表１に示す。
【００６８】
【化２３】
0003617577.tif 000021
【００６９】
〔実施例４〕
下記式（ｘ）で示されるポリマー１００部（ビニル基量０．００８モル／１００ｇ）に下記式（ａ）の物質で処理された比表面積３００ｍ２／ｇの煙霧質シリカ１２部を加え、混合、熱処理した後、３本ロールミル上にて混合し、更に、エチニルシクロへキサノールの５０％トルエン溶液を０．３部、比較例１と同様の白金触媒を０．２部、下記式（ｘｉ）で示される含フッ素有機ケイ素化合物１６．３部を加え混合した。更に１５０℃、１時間で硬化させた硬化物について、物理的性質を調べた。結果を表１に示す。
【００７０】
【化２４】
0003617577.tif 000022
【００７１】
【表１】
0003617577.tif 000023
【００７２】
表１において、比較例はヒドロシリル基がシロキサン結合を介して鎖状に連結された含フッ素ケイ素化合物（架橋剤）を使用している。一方、実施例は本発明の（Ｂ）成分にかかる含フッ素有機ケイ素化合物（架橋剤）を使用した。また、比較例１と実施例１、比較例２と実施例２、比較例３と実施例３はそれぞれ架橋剤のみが異なる組成である。従って、表１の結果から、本発明の組成物は、従来の組成物に比べ、伸びの大きい硬化物を与えることがわかる。
【００７３】
〔参考例〕
撹拌機、温度計、ジムロート、滴下ロートを付した３００ｍｌの４つ口フラスコに下記式（Ａ）で示される化合物３２．８ｇ、塩化白金酸と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの錯体トルエン溶液（白金換算で０．５重量％）０．０５ｇ及び１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン１６．０ｇを仕込み、８０℃で加熱した。次いで、このフラスコ内に下記式（Ｂ）で示される含フッ素化合物５２．４ｇを１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン２５．０ｇに溶解した溶液を１０分かけて滴下した後、８０℃で１時間撹拌した。その後、溶媒及び過剰の未反応物を１５０℃／５ｍｍＨｇの条件にてストリップ留去したところ、屈折率１．３７８（２５℃）の液体が６６．０ｇ（収率９６％）得られた。
【００７４】
【化２５】
0003617577.tif 000024
【００７５】
この液体について、１Ｈ−ＮＭＲ、及びＩＲ分析を行い、下記の測定値を得た。その結果、反応生成物は下記式（Ｃ）の化合物（即ち、上記式（ｖｉｉ）の化合物）であることが確認された。
【００７６】
【化２６】
0003617577.tif 000025
【００７７】
また、上記参考例と同様にして、式（ｖｉｉｉ）の化合物は式（ｖｉｉｉ−１）の化合物と式（ｖｉｉｉ−２）の化合物とを白金化合物触媒の存在下で部分付加反応させることにより得ることができ、式（ｉｘ）の化合物は式（ｉｘ−１）の化合物と式（ｉｘ−２）の化合物とを白金化合物触媒の存在下で部分付加反応させることにより得ることができ、式（ｘｉ）の化合物は式（ｘｉ−１）の化合物と式（ｘｉ−２）の化合物とを白金化合物触媒の存在下で部分付加反応させることにより得ることができる。
【００７８】
【化２７】
0003617577.tif 000026