(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に電荷発生物質、電荷輸送物質を構成成分として含む感光層を有する電子写真感光体において、電荷輸送物質として下記一般式（１）で示されるビススチルベン化合物を少なくとも一種含むことを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
0003718589.tif 000065
（一般式（１）、において、Ａは、置換基を有しても良いアルケニル基。Ｒ1 、Ｒ2は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、複素環基を示し、置換基を有していても良い。Ｒ3は、アルキル基、アリール基、複素環基を示し、置換基を有していても良い。但し、Ｒ3は、置換基を有していてもよいベンジル基を除く。Ａｒ1は、メチレン基、アリーレン基を示し、置換基を有していても良い。Ａｒ2は、アリーレン基を示し、置換基を有しても良い。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは導電性支持体上に電荷発生物質、電荷輸送物質を構成成分として含む感光層を有する電子写真感光体において、電荷輸送物質として特定のビススチルベン化合物を少なくとも一種含むことを特徴とする電子写真感光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
近年、電子写真方式の利用は複写機の分野に限らず、印刷版材、スライドフィルム、マイクロフィルム等の従来では写真技術が使われていた分野へ広がり、またレーザーやＬＥＤ、ＣＲＴを光源とする高速プリンターへの応用も検討されている。従って、電子写真感光体に対する要求も高度で幅広いものになりつつある。これまで電子写真方式の感光体としては、無機系の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、シリコン等が知られており、広く研究され、かつ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を持っているのと同時に、種々の欠点をも有している。例えばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜鉛は耐湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更に、セレンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
【０００３】
これに対し、有機系の光導電性物質は成膜性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性もよく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感光体の設計が容易である等の利点を有していることから、次第にその実用化が注目を浴びている。
【０００４】
ところで、電子写真技術において使用される感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に対して帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所での漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3) 光の照射によって帯電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4) 光照射後の残留電荷が少ないこと等である。
【０００５】
しかしながら、今日まで有機系の光導電性物質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光高分子導電性物質に関して多くの研究がなされてきたが、これらは必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上述の感光体としての基本的な性質を十分に具備しているとはいい難い。
【０００６】
一方、有機系の低分子光導電性物質については、感光体形成に用いる結着剤等を選択することにより、皮膜性や接着性、可撓性等機械的強度に優れた感光体を得ることができるものの、高感度の特性を保持し得るのに適した化合物を見出し得ないでいる。
【０００７】
このような点を改良してより高感度の特性を有する感光体を得るため、電荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる光導電性物質に分担させた有機感光体が開発されている。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴は、それぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択できることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作製し得ることから多くの研究が進められてきた。
【０００８】
このうち、電荷発生機能を担当する物質としては、フタロシアニン顔料、スクエアリウム色素、アゾ顔料、ペリレン顔料等の多種の物質が検討され、中でもアゾ顔料は多様な分子構造が可能であり、また、高い電荷発生効率が期待できることから広く研究され、実用化も進んでいる。しかしながら、このアゾ顔料においては、分子構造と電荷発生効率の関係は未だに明らかになっていない。膨大な合成研究を積み重ねて、最適の構造を探索しているのが実情であるが、先に掲げた感光体として求められている基本的な性質や高い耐久性等の要求を十分に満足するものは、未だ得られていない。
【０００９】
一方、電荷輸送機能を担当する物質には正孔輸送物質と電子輸送物質がある。正孔輸送物質としてはヒドラゾン化合物やスチリル化合物等、電子輸送性物質としては２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、ジフェノキノン誘導体等多種の物質が検討され、実用化も進んでいるが、こちらも膨大な合成研究を積み重ねて最適の構造を探索しているのが実情である。事実、これまでに多くの改良がなされてきたが、先に掲げた感光体として求められている基本的な性質や高い耐久性等の要求を十分に満足するものは、未だ得られていない。
【００１０】
以上述べたように電子写真感光体の作製には種々の改良が成されてきたが、先に掲げた感光体として要求される基本的な性質や高い耐久性等の要求を十分に満足するものは未だ得られていないのが現状である。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、帯電電位が高く高感度で、繰返し使用しても諸特性が変化せず、安定した性能を発揮できる電子写真感光体を提供することである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記目的を達成すべく研究を行なった結果、電荷輸送物質として特定の構造を有するビススチルベン化合物を用いることによって、極めて良好な感度、耐久性を有する感光体が得られることを見出し、本発明に至った。上記の特定構造を有するビススチルベン化合物とは、下記一般式（１）で示される化合物である。
【００１３】
【化２】
0003718589.tif 000002
【００１４】
一般式（１）、において、Ａは、置換基を有しても良いアルケニル基。Ｒ1 、Ｒ2は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、複素環基を示し、置換基を有していても良い。Ｒ3は、アルキル基、アリール基 、複素環基を示し、置換基を有していても良い。但し、Ｒ3は、置換基を有していてもよいベンジル基を除く。Ａｒ1は、メチレン基、アリーレン基を示し、置換基を有していても良い。Ａｒ2は、アリーレン基を示し、置換基を有しても良い。
【００１５】
Ａの具体例としては、ビニル基、アリル基、プロペニル基、２−ブテニル基、２−メチルアリル基、スチリル基、シンナミル基等のアルケニル基が挙げられる。Ｒ1の具体例としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基等のアル キル基、アリル基、メタリル基、２−メチル−１−プロペニル基等のアルケニル基、ベンジル基、α−ナフチルメチル基、β−フェニチルエチル基等のアラルキル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラニル基、ピリジル基等の複素環基を挙げることができ、これらは置環基を有していても良い。置換基の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、上述のアルキル基、アリール基、アラルキル基を挙げることができる。Ｒ2の具体例としては、上述したアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基を示し、これらは上述した置換基を有していても良い。Ｒ3の具体例としては、ベンジル基を除く上述したアルキル基、アリール基、複素環基を示し、これらは上述した置換基を有していても良い。
【００１６】
Ａｒ1の具体例としては、メチレン基、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基 、ｐ−フェニレン基等のフェニレン基、ナフチレン基、フェナンスリレン基等のアリーレン基を挙げることができる。Ａｒ2の具体例としては、メチレン基、上述した アリーレン基が挙げられる。
【００１７】
【発明の実施の形態】
本発明に係わる一般式（１）で示されるビススチルベン化合物の具体例を以下に例示するが、これらに限定されるものではない。
【００１８】
【化３】
0003718589.tif 000003
【００１９】
【化４】
0003718589.tif 000004
【００２０】
【化５】
0003718589.tif 000005
【００２１】
【化６】
0003718589.tif 000006
【００２２】
【化７】
0003718589.tif 000007
【００２３】
【化８】
0003718589.tif 000008
【００２４】
感光体の形態としては種々のものがあるが、本発明はそのいずれの形態においても用いることができる。例えば、導電性支持体上に光導電性物質である電荷発生物質、電荷輸送物質、およびフィルム形成性結着剤樹脂からなる感光層を設けた単層型感光体、導電性支持体上に電荷発生物質と結着剤樹脂からなる電荷発生層と、電荷輸送物質と結着剤樹脂からなる電荷輸送層を設けた積層型の感光体が挙げられる。電荷発生層と電荷輸送層はどちらが上層となっても構わない。また、必要に応じて導電性支持体と感光層の間に下引き層を、感光体表面にオーバーコート層を、積層型感光体の場合は電荷発生層と電荷輸送層との間に中間層を設けることもできる。本発明に係わる化合物を用いて感光体を作製する支持体としては、金属製ドラム、金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフィルムのシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体等が使用される。
【００２５】
本発明に用いる電荷発生物質としては、セレン、カドミウム等の金属や、ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミド等のペリレン化合物、アントラキノン誘導体、アンスアンスロン誘導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、ビオラントロン誘導体等のアントラキノン顔料または多環キノン顔料、金属フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン化合物、金属ナフタロシアニン、無金属ナフタロシアニン等のナフタロシアニン化合物、ポルフィリン顔料、キナクリドン顔料、シアニン色素、アズレニウム色素等、また、アゾ化合物も用いられる。なかでも、ビスアゾ化合物、トリスアゾ化合物、フタロシアニン化合物を用いたものは、キャリア発生効率が高く、高感度の感光体を提供するため好ましい。
【００２６】
例えばアゾ化合物としては、特開昭４７−３７５４３号、特開昭５３−９５０３３号、特開昭５３−１３２３４７号、特開昭５３−１３３４４５号、特開昭５４−１２７４２号、特開昭５４−２０７３６号、特開昭５４−２０７３７号、特開昭５４−２１７２８号、特開昭５４−２２８３４号、特開昭５５−６９１４８号、特開昭５５−６９６５４号、特開昭５５−７９４４９号、特開昭５５−１１７１５１号、特開昭５６−４６２３７号、特開昭５６−１１６０３９号、特開昭５６−１１６０４０号、特開昭５６−１１９１３４号、特開昭５６−１４３４３７号、特開昭５７−６３５３７号、特開昭５７−６３５３８号、特開昭５７−６３５４１号、特開昭５７−６３５４２号、特開昭５７−６３５４９号、特開昭５７−６６４３８号、特開昭５７−７４７４６号、特開昭５７−７８５４２号、特開昭５７−７８５４３号、特開昭５７−９００５６号、特開昭５７−９００５７号、特開昭５７−９０６３２号、特開昭５７−１１６３４５号、特開昭５７−２０２３４９号、特開昭５８−４１５１号、特開昭５８−９０６４４号、特開昭５８−１４４３５８号、特開昭５８−１７７９５５号、特開昭５９−３１９６２号、特開昭５９−３３２５３号、特開昭５９−７１０５９号、特開昭５９−７２４４８号、特開昭５９−７８３５６号、特開昭５９−１３６３５１号、特開昭５９−２０１０６０号、特開昭６０−１５６４２号、特開昭６０−１４０３５１号、特開昭６０−１７９７４６号、特開昭６１−１１７５４号、特開昭６１−９０１６４号、特開昭６１−９０１６５号、特開昭６１−９０１６６号、特開昭６１−１１２１５４号、特開昭６１−２８１２４５号、特開昭６１−５１０６３号、特開昭６２−２６７３６３号、特開昭６３−６８８４４号、特開昭６３−８９８６６号、特開昭６３−１３９３５５号、特開昭６３−１４２０６３号、特開昭６３−１８３４５０号、特開昭６３−２８２７４３号、特開昭６４−２１４５５号、特開昭６４−７８２５９号、特開平１−２００２６７号、特開平１−２０２７５７号、特開平１−３１９７５４号、特開平２−７２３７２号、特開平２−２５４４６７号、特開平３−２７８０６３号、特開平４−９６０６８号、特開平４−９６０６９号、特開平４−１４７２６５号、特開平５−１４２８４１号、特開平５−３０３２２６号、特開平６−３２４５０４号、特開平７−１６８３７９号公報に記載の化合物が挙げられる。
【００２７】
上記アゾ化合物の具体例として、以下の表に示す化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらの化合物と他の電荷発生物質を併用することも可能である。
【００２８】
【表１】
0003718589.tif 000009
【００２９】
【表２】
0003718589.tif 000010
【００３０】
【表３】
0003718589.tif 000011
【００３１】
【表４】
0003718589.tif 000012
【００３２】
【表５】
0003718589.tif 000013
【００３３】
【表６】
0003718589.tif 000014
【００３４】
【表７】
0003718589.tif 000015
【００３５】
【表８】
0003718589.tif 000016
【００３６】
【表９】
0003718589.tif 000017
【００３７】
【表１０】
0003718589.tif 000018
【００３８】
【表１１】
0003718589.tif 000019
【００３９】
【表１２】
0003718589.tif 000020
【００４０】
【表１３】
0003718589.tif 000021
【００４１】
【表１４】
0003718589.tif 000022
【００４２】
【表１５】
0003718589.tif 000023
【００４３】
【表１６】
0003718589.tif 000024
【００４４】
【表１７】
0003718589.tif 000025
【００４５】
【表１８】
0003718589.tif 000026
【００４６】
【表１９】
0003718589.tif 000027
【００４７】
【表２０】
0003718589.tif 000028
【００４８】
【表２１】
0003718589.tif 000029
【００４９】
【表２２】
0003718589.tif 000030
【００５０】
【表２３】
0003718589.tif 000031
【００５１】
【表２４】
0003718589.tif 000032
【００５２】
【表２５】
0003718589.tif 000033
【００５３】
【表２６】
0003718589.tif 000034
【００５４】
【表２７】
0003718589.tif 000035
【００５５】
【表２８】
0003718589.tif 000036
【００５６】
【表２９】
0003718589.tif 000037
【００５７】
【表３０】
0003718589.tif 000038
【００５８】
【表３１】
0003718589.tif 000039
【００５９】
【表３２】
0003718589.tif 000040
【００６０】
【表３３】
0003718589.tif 000041
【００６１】
【表３４】
0003718589.tif 000042
【００６２】
【表３５】
0003718589.tif 000043
【００６３】
【表３６】
0003718589.tif 000044
【００６４】
【表３７】
0003718589.tif 000045
【００６５】
【表３８】
0003718589.tif 000046
【００６６】
【表３９】
0003718589.tif 000047
【００６７】
【表４０】
0003718589.tif 000048
【００６８】
【表４１】
0003718589.tif 000049
【００６９】
【表４２】
0003718589.tif 000050
【００７０】
【表４３】
0003718589.tif 000051
【００７１】
【表４４】
0003718589.tif 000052
【００７２】
【表４５】
0003718589.tif 000053
【００７３】
また、例えばフタロシアニン化合物であれば、無金属フタロシアニン類、チタニルオキシフタロシアニン類、銅フタロシアニン類、アルミニウムフタロシアニン類、ゲルマニウムフタロシアニン類、クロロガリウムフタロシアニン類、クロロインジウムフタロシアニン類、マグネシウムフタロシアニン類、クロロアルミニウムフタロシアニン類、スズフタロシアニン類、バナジルオキシフタロシアニン類、ガリウムフタロシアニン類、亜鉛フタロシアニン類、コバルトフタロシアニン類、ニッケルフタロシアニン類、ヒドロキシガリウムフタロシアニン類、ジクロロチタニルフタロシアニン類、ジフェノキシゲルマニウムフタロシアニン類等が挙げられる。
【００７４】
本発明に係わる支持体上へ、感光層を形成するために用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては、利用分野に応じて種々のものがあげられる。例えば複写用感光体の用途では、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢ビ・クロトン酸共重合体樹脂、ポリエステル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリレート樹脂、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキシ樹脂等が挙げられる。これらの中でも、ポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光体としての電位特性に優れている。又、これらの樹脂は、単独あるいは共重合体として１種又は２種以上を混合して用いることができる。これら結着剤樹脂の光導電性物質に対して加える量は、２０〜１０００重量％が好ましく、５０〜５００重量％がより好ましい。
【００７５】
積層型感光体の場合、電荷発生層に含有されるこれらの樹脂は、電荷発生物質に対して１０〜５００重量％が好ましく、５０〜１５０重量％がより好ましい。樹脂の比率が高くなりすぎると電荷発生効率が低下し、また樹脂の比率が低くなりすぎると成膜性に問題が生じる。また、電荷輸送層に含有されるこれらの樹脂は、電荷輸送物質に対して２０〜１０００重量％が好ましく、５０〜５００重量％がより好ましい。樹脂の比率が高すぎると感度が低下し、また、樹脂の比率が低くなりすぎると繰り返し特性の悪化や塗膜の欠損を招くおそれがある。
【００７６】
これらの樹脂の中には、引っ張り、曲げ、圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良するために、可塑性を与える物質を加えることができる。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、ＤＢＰ等）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰ等）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニトリルゴム、塩素化炭化水素等が挙げられる。これらの物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し２０重量％以下が好ましい。
【００７７】
その他、感光体中への添加物として酸化防止剤やカール防止剤等、塗工性の改良のためレベリング剤等を必要に応じて添加することができる。
【００７８】
一般式（１）で示される化合物は、更に他の電荷輸送物質と組み合わせて用いることができる。電荷輸送物質には正孔輸送物質と電子輸送物質がある。前者の例としては、例えば特公昭３４−５４６６号公報等に示されているオキサジアゾール類、特公昭４５−５５５号公報等に示されているトリフェニルメタン類、特公昭５２−４１８８号公報等に示されているピラゾリン類、特公昭５５−４２３８０号公報等に示されているヒドラゾン類、特開昭５６−１２３５４４号公報等に示されているオキサジアゾール類等を挙げることができる。一方、電子輸送物質としては、例えばクロラニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド等がある。これらの電荷輸送物質は単独または２種以上組み合わせて用いることができる。
【００７９】
また、本発明に係わる有機系の光導電性物質と電荷移動錯体を形成し、更に増感効果を増大させる増感剤として、ある種の電子吸引性化合物を添加することもできる。この電子吸引性化合物としては、例えば、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−ニトロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナントレンキノン等のキノン類、４−ニトロベンズアルデヒド等のアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、３，３′，５，５′−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン類、無水フタル酸、４−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物、テレフタラルマロノニトリル、９−アントリルメチリデンマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニトリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニトリル等のシアノ化合物、３−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類等を挙げることができる。
【００８０】
本発明に係わる有機系の光導電性物質は、感光体の形態に応じて上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解又は分散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布し、乾燥して感光体を製造することができる。
【００８１】
塗布溶剤としては、クロロホルム、ジクロロエタン、ジクロロメタン、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソプロピルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエステル系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶剤及びアルコール系溶剤等を挙げることができる。これらの溶剤は、単独または２種以上の混合溶剤として使用することができる。
【００８２】
【実施例】
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
【００８３】
実施例１
電荷発生物質（例示化合物Ｋ−１）を１重量部とポリビニルブチラール樹脂（電気化学工業製、デンカブチラール＃３０００−Ｋ）１重量部を１，２−ジメトキシエタン１００重量部に混合し、ペイントコンディショナーによりガラスビーズと共に４時間分散した。こうして得た分散液をアプリケーターにて、アルミ蒸着ポリエステル上に塗布して、膜厚約０．４μｍの電荷発生層を形成した。次にビススチルベン化合物（例示化合物ＣＴ−３）１０重量部、ポリカーボネート樹脂（帝人化成製、パンライトＣ−１３００）１０重量部、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン（以下ＴＢＨと略す）０．２重量部をジクロロメタン１５０重量部に溶解し、上記電荷発生層の上にアプリケーターで塗布して、膜厚約２０μｍの電荷輸送層を形成した。
【００８４】
このようにして作製した積層型感光体を、室温暗中に一昼夜保管した後、静電記録試験装置（川口電機製、ＳＰ−４２８）により電子写真特性評価を行なった。
測定条件：印加電圧−６ｋＶ、スタティックNo.３（ターンテーブルの回転スピードモード：１０ｍ／ｍｉｎ ）、照射光照度２ルックス。
その結果、帯電電位Ｖ0が−８３５Ｖ、半減露光量Ｅ１／２が０．８８ルックス・秒と高感度の値を示した。
【００８５】
次にこの感光体をアルミニウム製のドラム素管に張り付け、ドラム感光体評価装置（ジェンテック製、シンシア９０）により帯電及び光除電の繰り返し特性を評価した。
測定条件：コロナ印加電圧−５．２ｋＶ、プロセス速度１６０ｍｍ／ｓ、ＴＣＣＤモード２、光除電：タングステンランプアレイ。
帯電後の表面電位（帯電電位Ｖ0）及び光除電後の表面電位（残留電位Ｖｒ）は１回目の帯電電位Ｖ0が−８４３Ｖ、残留電位Ｖｒが−４７Ｖに対し、５０００回目の帯電電位Ｖ0は−８５６Ｖ、残留電位Ｖｒは−４６Ｖであり、繰り返しによる変化が極めて少ないことがわかった。
【００８６】
実施例２〜９
実施例１のビススチルベン化合物（例示化合物ＣＴ−３）の代わりにそれぞれ表４６に示す化合物を用いる他は、実施例１と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。半減露光量Ｅ１／２、１回目と５０００回目の帯電電位の差（ΔＶ0）及び残留電位の差（ΔＶｒ）を表４６に示す。
【００８７】
【表４６】
0003718589.tif 000054
【００８８】
実施例１０〜１６
実施例１の電荷発生物質（例示化合物Ｋ−１）及び電荷輸送物質（例示化合物ＣＴ−３）の代わりにそれぞれ表４７に示す例示化合物を用いた他は、実施例１と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。結果を表４７に示す。
【００８９】
【表４７】
0003718589.tif 000055
【００９０】
実施例１７
Ｘ型無金属フタロシアニン１重量部及びポリエステル樹脂（東洋紡製、バイロン２２０）１重量部をジオキサン１００重量部と混合し、ペイントコンディショナー装置でガラスビーズと共に３時間分散した。こうして得た分散液を、アプリケーターにてアルミ蒸着ポリエステル上に塗布して乾燥し、膜厚約０．２μｍの電荷発生層を形成した。次にビススチルベン化合物（例示化合物ＣＴ−３）を、ポリアリレート樹脂（ユニチカ製、Ｕ−ポリマー）と１：１の重量比で混合し、ジクロロエタンを溶媒として１０重量％の溶液を作り、上記の電荷発生層の上にアプリケーターで塗布して膜厚約２０μｍの電荷輸送層を形成した。
【００９１】
この様にして作製した積層型感光体について、静電記録試験装置（川口電機製ＳＰ−４２８）を用いて電子写真特性の評価を行なった。
測定条件：印加電圧−６ｋＶ、スタティックNo. ３（ターンテーブルの回転スピードモード：１０ｍ／ｍｉｎ ）。その結果、帯電電位（Ｖ0）が−７７６Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）が１．１ルックス・秒と高感度の値を示した。
【００９２】
更に同装置を用いて、帯電−除電（除電光：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１サイクルとする繰返し使用に対する特性評価を行った。５０００回での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、１回目の帯電電位（Ｖ0）−７９５Ｖに対し、５０００回目の帯電電位（Ｖ0）は−７９０Ｖであり、繰返しによる電位の低下が少なく安定した特性を示した。また、１回目の半減露光量（Ｅ1/2）１．１ルックス・秒に対して５０００回目の半減露光量（Ｅ1/2）は１．１ルックス・秒と変化がなく、優れた特性を示した。
【００９３】
実施例１８〜２５
実施例１７の電荷輸送物質（例示化合物ＣＴ−３）の代わりに、それぞれ表４８に示す例示化合物を用いた他は、実施例１７と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。結果を表４８に示す。
【００９４】
【表４８】
0003718589.tif 000056
【００９５】
以下の実施例および比較例で用いたフタロシアニンのＸ線回折スペクトルにおけるピーク位置、および表中で用いた略号を表４９に示す。
【００９６】
【表４９】
0003718589.tif 000057
【００９７】
実施例２６〜３９
実施例１７の電荷発生物質（Ｘ型無金属フタロシアニン）及び電荷輸送物質（例示化合物ＣＴ−３）の代わりに、それぞれ表５０、表５１に示す例示化合物を用いた他は、実施例１７と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。結果を表５０、表５１に示す。
【００９８】
【表５０】
0003718589.tif 000058
【００９９】
【表５１】
0003718589.tif 000059
【０１００】
実施例４０
Ｘ型無金属フタロシアニン１重量部とテトラヒドロフラン４０重量部を、ペイントコンディショナー装置でガラスビーズと共に４時間分散処理した。こうして得た分散液に、ビススチルベン化合物（例示化合物ＣＴ−３）を２．５重量部、ポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学製、ＰＣＺ−２００）１０重量部、テトラヒドロフラン６０重量部を加え、さらにペイントコンディショナー装置で３０分間分散処理を行った後、アプリケーターにてアルミ蒸着ポリエステル上に塗布し、膜厚約１５μｍの感光体を形成した。この感光体の電子写真特性を、実施例１と同様にして評価した。ただし、印加電圧のみ＋５ｋＶに変更した。その結果、１回目の帯電電位（Ｖ0）＋４０５Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）１．４ルックス・秒、５０００回繰り返し後の帯電電位（Ｖ0）＋４０５Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）１．３ルックス・秒と、高感度でしかも変化の少ない、優れた特性を示した。
【０１０１】
実施例４１〜４８
実施例４０の電荷輸送物質（例示化合物ＣＴ−３）の代わりに、それぞれ表５２に示す例示化合物を用いた他は、実施例４０と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。結果を表５２に示す。
【０１０２】
【表５２】
0003718589.tif 000060
【０１０３】
実施例４９〜６２
実施例４０の電荷発生物質（Ｘ型無金属フタロシアニン）及び電荷輸送物質（例示化合物ＣＴ−３）の代わりに、それぞれ表５３、表５４に示す例示化合物を用いた他は、実施例４０と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。結果を表５３、表５４に示す。
【０１０４】
【表５３】
0003718589.tif 000061
【０１０５】
【表５４】
0003718589.tif 000062
【０１０６】
比較例１
電荷輸送物質としてビススチルベン化合物（例示化合物ＣＴ−３）の代わりに下記比較化合物（例示化合物ＣＴ−６７）を用いた他は、実施例１と同様に感光体を作製してその特性を評価した。その結果、１回目の帯電電位は（Ｖ0）−８００Ｖ、 半減露光量（Ｅ1/2）は１．９ルックス・秒と比較的良好な感度を示したが、５０００回目の帯電電位（Ｖ0）は−２２０Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）は１．０ルックス・秒であり、繰り返しによる大幅な電位の低下がみられた。
【０１０７】
【化９】
0003718589.tif 000063
【０１０８】
比較例２
電荷輸送物質としてビススチルベン化合物（例示化合物ＣＴ−３）の代わりに、前記比較化合物（例示化合物ＣＴ−６７）を用いた他は、実施例１７と同様に感光体を作製してその特性を評価した。その結果、１回目の帯電電位（Ｖ0）は −７８０Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）は２．６ルックス・秒であり、感度不足であ った。
【０１０９】
比較例３
電荷輸送物質としてビススチルベン化合物（例示化合物ＣＴ−３）の代わりに下記比較化合物（ＣＴ−６８）を用いた他は、実施例４０と同様に感光体を作製してその特性を評価した。その結果、１回目の帯電電位は（Ｖ0）＋４６５Ｖ、 半減露光量（Ｅ1/2）は２．５ルックス・秒と比較的良好な感度を示したが、５ ０００回目の帯電電位（Ｖ0）は＋２３０Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）は２．１ルックス・秒であり、繰り返しによる大幅な電位の低下がみられた。
【０１１０】
【化１０】
0003718589.tif 000064
【０１１１】
【発明の効果】
以上から明らかなように、本発明に係わる特定構造を有するビススチルベン化合物を利用すれば、帯電電位が高く高感度で、繰り返し使用しても諸特性が変化せず安定した性能を発揮できる電子写真感光体を提供することができる。