(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
0003643317.tif 000018
式中、
Ｒ1は低級アルコキシ基を表わし、
Ｒ2は低級アルキル基を表わす、
で示されるオキサゾリン系化合物を有効成分として含有することを特徴とする住環境に寄生するダニの防除剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、環境害虫のダニ防除剤に関し、具体的には一般室内塵性ダニ及びペットあるいは野性動物や鳥類に寄生するダニに対して優れた防除効果を発揮するオキサ又はチアゾリン系化合物を有効成分として含有する住環境に寄生するダニの防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
農作物に寄生するハダニ類を主対象にしたオキサ又はチアゾリン系化合物は特開平２−８５２６８号公報、特開平３−２３２８６７号公報に開示されている。しかしながら、上記公報には一般室内、大小動物或は鳥等に寄生するダニに対する防除効果については何ら開示されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は上記状況の下で上記公報中に概念的に包含される化合物のうち、いくつかの特定の化合物について新たな用途開発を目的とし、その中から環境害虫としてのダニ類に対して優れた防除効果を発揮し得る化合物を検索することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記要件を満たすことを目的に、農業用ダニ防除剤として発明した新規化合物を一般家庭の塵性ダニ類に供試したところ極めて優れたダニ防除効果を示すことを見出した。
【０００５】
即ち、本発明は下記式
【化３】
0003643317.tif 000002
0003643317.tif 000003
〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一もしくは相異なり、各々水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Ｒ3 及びＲ4 は各々水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、低級アルコキシ−低級アルキル基、低級アルコキシ−低級アルコキシ基、炭素数３以上のアルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、トリ（低級アルキル）シリル基、低級アルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル基又は基
【化４】
0003643317.tif 000004
を表し、
Ｂは直接結合、酸素原子、低級アルキレン基、低級アルキレンオキシ基、低級アルキレンジオキシ基又はジ（低級アルキル）シリル基を表し、
ＱはＣＨ又は窒素原子を表し、
ｎは０〜５の整数で、ｎ個の置換基Ｒ5 は同一もしくは相異なり、各々ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基又はトリ（低級アルキル）シリル基を表し、
Ａは直接結合又は低級アルキレン基を表し、
Ｚは酸素原子又はイオウ原子を表す〕
で表されるオキサ又はチアゾリン系化合物を有効成分とすることを特徴とする住環境に寄生するダニの防除剤である。
【０００６】
本明細書において「低級」なる語はこの語が付された基又は化合物の炭素数６以下を意味する。「ハロゲン原子」は弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を表し、「アルキル基」は直鎖状または分枝鎖状の炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１５のアルキル基を表し、「アルコキシ基」及び「アルキルチオ基」はそれぞれアルキル部分が上記の意味を有する（アルキル）−Ｏ−基及び（アルキル）−Ｓ−基を表し、「ハロアルキル基」はアルキル基の炭素原子に結合する水素原子の少なくとも１つがハロゲン原子で置換されたアルキル基、例えばクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル等が包含される。また「ハロアルコキシ基」はハロアルキル部分が上記の意味を有する（ハロアルキル）−Ｏ−基、例えばトリフルオロメトキシ基等を表し、「低級アルコキシ−低級アルキル基」はアルキル部分が上記の意味を有する（低級アルキル）−Ｏ−（低級アルキル）基であり、例えば、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、イソブトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル基等が挙げられる。
また、「低級アルコキシ−低級アルコキシ基」はアルキル部分が前記の意味を有する（低級アルキル）−Ｏ−（低級アルキル）−Ｏ−基であり、例えば、２−メトキシ−エトキシ、２−エトキシエトキシ、２−ｎ−プロポキシエトキシ、４−イソプロポキシブトキシ基等が包含される。「アルケニルオキシ基」はアルケニル部分が直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル基である（アルケニル）−Ｏ−基であり、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、ゲラニルオキシ、ファルネシルオキシ、シトロネリルオキシ基等の炭素数３〜１５のアルケニルオキシ基を表し、「低級アルキニルオキシ基」としては、例えばプロパルギルオキシ基を例示することができる。また、「トリ（低級アルキル）シリル基」としては、例えばトリメチルシリル、エチルジメチルシリル、ｎ−プロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル基等が挙げられる。
「シクロアルキル基」は炭素数３〜８のもの、例えばシクロヘキシル基が包含され、このシクロアルキル基は随時低級アルキル基が置換されていてもよい。そのように置換されたシクロアルキル基の例には、メチルシクロヘキシル、エチルシクロヘキシル、ｔ−ブチルシクロヘキシル基等を挙げることができる。「低級アルキレン基」は直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜６のもので、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、１，１−ジメチルメチレン等が挙げられる。また「低級アルキレンオキシ基」及び「低級アルキレンジオキシ基」はそれぞれ低級アルキレン部分が上記の意味する−（低級アルキレン）−Ｏ−基、又は−Ｏ−（低級アルキレン）−基及び−Ｏ−（低級アルキレン）−Ｏ−基である。そして「ジ（低級アルキル）シリル基」の例にはジメチルシリル、ジエチルシリル、メチルエチルシリル基等が挙げられる。
【０００７】
本発明に用いられる式（Ｉ）の化合物の例を表１〜１３に記載する。
表中の物性値は屈折率（ｎD 25）或は融点（℃）を示す。
また、表中の略語は次の意味を有する。
Ｍｅ＝Methyl，Ｅｔ＝Ethyl ，Ｐｒ＝Propyl，
Ｂｕ＝Butyl ，Ｐｈ＝phenyl
また、化合物番号１〜３１６の化合物は置換基Ａが直接結合であり、化合物番号１〜３０９の化合物は置換基Ｚが酸素原子、化合物番号３１０〜３１６の化合物は置換基Ｚが硫黄原子である。
【０００８】
【表１】
0003643317.tif 000005
【０００９】
【表２】
0003643317.tif 000006
【００１０】
【表３】
0003643317.tif 000007
【００１１】
【表４】
0003643317.tif 000008
【００１２】
【表５】
0003643317.tif 000009
【００１３】
【表６】
0003643317.tif 000010
【００１４】
【表７】
0003643317.tif 000011
【００１５】
【表８】
0003643317.tif 000012
【００１６】
【表９】
0003643317.tif 000013
【００１７  】
【表１０】
0003643317.tif 000014
【００１８】
【表１１】
0003643317.tif 000015
【００１９】
【表１２】
0003643317.tif 000016
【００２０】
【表１３】
0003643317.tif 000017
【００２１】
本発明により提供される前記一般式（１）の化合物は、後記試験例から明らかなとおり、極めて優れたダニ防除効果を有し、家庭やオフィス等の住環境に寄生するダニ、例えば室内塵性ダニの防除剤として使用することができる。
その対象となるダニとしては、具体的にはコナヒョウヒダニ（Dermatophagoidesfarinae ）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ムギコナダニ（Aieuroglyphus  ovatus ）、ナミホコリダニ（Tarsonemus granarius）、イエササラダニ（Haplochthonius simplex）、カザリヒワダニ（Coamochthonius reticulalus）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、ハエダニ（Macrocheles muscaedomesticae）等を挙げることができる。
【００２２】
本発明のダニ防除剤は、前記一般式（１）で表される化合物をそのまま用いることもできるが、通常は液体担体、固体担体、ガス状担体に本発明化合物を保持させ、必要に応じ乳化剤、分散剤、湿潤剤、噴射剤、安定剤、その他様々な補助剤を添加して適用区域、適用方法に適した各種の形態、例えば粉剤、粒剤、乳剤、油剤、エアゾール剤、塗布剤、燻蒸剤等に調製して利用することができる。
【００２３】
前記液体担体としては、キシレン、トルエン、ベンゼン、シクロヘキサン、アセトン、アルコール、鉱油、石油、水等の溶剤を挙げることができる。
固体担体としては、大豆粉、小麦粉等の植物粉末、珪藻土、タルク、カオリン、ベントナイト、クレー等の鉱物性微粉末が使用される。
乳化剤、分散剤としては、石鹸類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、高級アルコールの硫酸エステル、アルキルアリルスルホン酸塩等が使用される。
噴射剤としては、液化石油ガス、ジメチルエーテル、フルオロカーボン等を例示できる。
【００２４】
更に本発明のダニ防除剤は、各種の防虫剤、協力剤、害虫忌避剤、酸化防止剤、分解防止剤、殺菌剤、防黴剤、香料等を配合することもできる。
本発明のダニ防除剤の有効成分量は、その剤型、適用方法及び適用場所等に応じて適宜に決定すればよいが、水和剤や乳剤等の液剤、希釈剤の形態で用いる場合は、有効成分を０．１〜５０．０重量％、好ましくは１．０〜２０．０重量％とする。  粉剤等の固形の形態で用いる場合は有効成分を０．１〜５０．０重量％、好ましくは、２．０〜２０．０重量％とする。適用量は例えば塗布使用の場合は有効成分量として処理面積１ｍ2 当たり、０．０１ｇ以上、好ましくは０．０５〜１．０ｇである。
【００２５】
【実施例】
以下に本発明に係る化合物の製剤例及びダニ防除剤の試験例を示す。但し、製剤において添加する担体、界面活性剤等はこれらの製剤例に限定されるものではない。
製剤例１（粉剤）
本発明化合物（化合物番号４７）２部、タルク５０部及びクレー４８部を均一に混合、粉砕して粉剤を得る。
製剤例２（水和剤）
本発明化合物（化合物番号１０４）２０部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル３部、クレー３０部及び珪藻土４２部を均一に混合、粉砕して水和剤を得る。
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（化合物番号１７３）１０部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル１２部にキシロール７８部を加え均一に溶解して乳剤を得る。
【００２６】
試験例１
供試化合物のアセトン溶液を用いて、餌中の供試化合物濃度が１０００ｐｐｍになるように混合した処理餌１０ｇを１００ｍｌのバイアルに入れ、ケナガコナダニ約１０００頭、またはコナヒョウヒダニ約１０００頭をそこへ接種し、濾紙で蓋をした。それぞれのダニについて接種３週間後に、餌中の生ダニ数を食塩水浮遊法により計数した。薬剤の効果は増殖率を下記式により求め、増殖率が０以上５未満をＡランク、５以上１０未満をＢランク、１０以上２０未満をＣランク、２０以上５０未満をＤランク、５０以上９０未満をＥランク、９０以上をＦランクとして６段階に評価した。効果はＡランクが最も高く、Ｆランクが最も低い効果である。
増殖率（％）＝Ｃ1 ／Ｃ2 ×Ｔ2 ／Ｔ1 ×１００
Ｃ1 ：無処理区の放飼ダニ数
Ｃ2 ：無処理区の調査時生ダニ数
Ｔ1 ：処理区の放飼ダニ数
Ｔ2 ：処理区の調査時生ダニ数
【００２７】
その結果は、例示化合物（例示化合物番号１〜３２４）のうち、１，２，４，５，７，９，１０，２７，３７，３８，１３４，１３５，１３６，１４４，２２８，２４８，３１０，３１７，３２０，３２１，３２２，３２３，３２４に対してはＢ、その他の例示化合物はすべてＡの高い活性が認められた。