(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式Ｉで表されるビスアゾ化合物。
【化１】
0003611370.tif 000034
（式中、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4は置換もしくは無置換のアリール基を表し、置換基は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基であり、各々同一でも異なっていてもよい。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
【請求項２】
下記一般式IIで表されるビスアゾ化合物。
【化２】
0003611370.tif 000035
（式中、Ｒ1は水素原子もしくはアルキル基を表す。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
【請求項３】
下記一般式IIIで表されるビスアゾ化合物。
【化３】
0003611370.tif 000036
（式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置換のアリール基を表し、置換基は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基であり、各々同一でも異なっていてもよく、Ｒ2は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくはジアルキルアミノ基を表し、Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。ｎは水素原子以外の時に１〜３の整数を表し、ｎが複数の場合Ｒ2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
【請求項４】
下記一般式IVで表されるビスアゾ化合物。
【化４】
0003611370.tif 000037
（式中、Ｒ1は水素原子もしくはアルキル基を表す。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
【請求項５】
下記一般式Ｖで表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物。
【化５】
0003611370.tif 000038
（式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置換のアリール基を表し、置換基は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基であり、各々同一でも異なっていてもよい。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
【請求項６】
下記一般式VIで表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物。
【化６】
0003611370.tif 000039
（式中、Ｒ1は水素原子もしくはアルキル基を表す。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明はビスアゾ化合物に関し、及びそれを製造するための中間体である２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物に関する。更に詳しくは有機光導体として有用なビスアゾ化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来から、ある種のアゾ化合物が電子写真感光体の一つの形態である積層型感光体の電荷発生層に用いられる電荷発生顔料として、有効であることが知られている。ここでいう積層型感光体とは導電性支持体上に、光によって電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料を適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布、あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形成し、その上に電荷発生層で生成した電荷担体が効率良く注入され、しかもその移動を行うところの電荷輸送層（通常この電荷輸送層は電荷輸送物質と結着樹脂からなる）を形成せしめた感光体である。従来、この種の感光体に使用されるアゾ化合物として、例えば特開昭４７−３７５４３号公報、及び特開昭５２−５５６４３号公報などに記載されているベンジジン系ビスアゾ化合物。あるいは特開昭５２−８８３２号公報に記載されているスチルベン系ビスアゾ化合物などが知られている。
しかしながら従来のアゾ化合物を用いた積層型の感光体は一般に感度が低いため高速複写機用の感光体としては不十分である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は電子写真感光体において有効な、特に先に述べた積層型感光体において有用なビスアゾ化合物及びそれを製造するための中間体である２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは鋭意検討した結果、新規な２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物を合成し、これを中間体として新規なビスアゾ化合物を合成し、このものによって上記課題が達成されることを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明によれば下記一般式Ｉ〜ＩＶで表されるビスアゾ化合物が提供され、及びそれを製造するための中間体である一般式Ｖ及びＶＩで表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物が提供される。
【０００５】
【化７】
0003611370.tif 000002
【０００６】
（式中、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4は置換もしくは無置換のアリール基を表し、置換基は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基であり、各々同一でも異なっていてもよい。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
【０００７】
【化８】
0003611370.tif 000003
【０００８】
（式中、Ｒ１は水素原子もしくはアルキル基を表す。Ｒはエチレン基−ＣＨ２ＣＨ２−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
【０００９】
【化９】
0003611370.tif 000004
【００１０】
（式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置換のアリール基を表し、置換基は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基であり、各々同一でも異なっていてもよく、Ｒ2は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくはジアルキルアミノ基を表し、Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。ｎは水素原子以外の時に１〜３の整数を表し、ｎが複数の場合Ｒ2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい）
【００１１】
【化１０】
0003611370.tif 000005
【００１２】
（式中、Ｒ１は水素原子もしくはアルキル基を表す。Ｒはエチレン基−ＣＨ２ＣＨ２−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
【００１３】
【化１１】
0003611370.tif 000006
【００１４】
（式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置換のアリール基を表し、置換基は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基であり、各々同一でも異なっていてもよい。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
【００１５】
【化１２】
0003611370.tif 000007
【００１６】
（式中、Ｒ１は水素原子もしくはアルキル基を表す。Ｒはエチレン基−ＣＨ２ＣＨ２−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
説明の順序が逆になるが、本発明の一般式Ｖで表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物は、下記一般式ＶＩＩで表されるアニリン化合物と、下記式ＶＩＩＩで表される２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸とを反応させることによって得ることができる。
【００１７】
【化１３】
0003611370.tif 000008
【００１８】
（式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置換のアリール基を表し、置換基は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基であり、各々同一でも異なっていてもよい。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
【００１９】
【化１４】
0003611370.tif 000009
【００２０】
実際には前記一般式Ｖで表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の製造は、ベンゼン、トルエン、ジオキサンなどの有機溶媒に、前記式ＶＩＩＩで表される２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸を溶解もしくは分散しておき、これに五塩化リン、三塩化リン、塩化チオニルなどのハロゲン化剤を添加することにより酸ハロゲン化物とし、これを単離するか、もしくはそのまま前記一般式ＶＩＩで表されるアニリン化合物と反応させることにより得ることができる。
本発明の前記一般式Ｉ，ＩＩ，ＩＩＩおよびＩＶで表されるビスアゾ化合物は前述のように、積層型の電子写真感光体の電荷発生物質として有用であるが、更に樹脂中に電荷発生物質と電荷輸送物質とを分散させた単層型の感光層を有する電子写真感光体における電荷発生物質として、又、樹脂中に光導電性物質を分散させた感光層を有する電子写真用感光体における光導電性物質としても有用である。
本発明の一般式Ｉで表されるビスアゾ化合物は、下記一般式ＩＸで表されるビス（ジアゾニウム塩）化合物と、前記一般式Ｖで表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物とを反応させることによって得ることができる。
【００２１】
【化１５】
0003611370.tif 000010
【００２２】
（式中、Ｘはアニオン官能基を表す。）
また、本発明の一般式ＩＩＩで表されるビスアゾ化合物は、前記一般式ＩＸで表されるビス（ジアゾニウム塩）化合物と前記一般式Ｖまたは下記一般式Ｘで表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物とを２段階に順次反応させるか、あるいは最初のカップリング反応によって得られる下記一般式ＸＩまたはＸＩＩのジアゾニウム塩化合物を単離した後、更にそれぞれに対応する２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物を反応させることによって得ることができる。
【００２３】
【化１６】
0003611370.tif 000011
【００２４】
（式中、Ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくはジアルキルアミノ基を表し、ｎは水素以外のときに整数を表し、ｎが複数の場合Ｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【００２５】
【化１７】
0003611370.tif 000012
【００２６】
（式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置換のアリール基を表し、置換基は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基であり、各々同一でも異なっていてもよく、Ｘはアニオン官能基を表す。Ｒはエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。）
【００２７】
【化１８】
0003611370.tif 000013
【００２８】
（式中、Ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基もしくはジアルキルアミノ基を表し、ｎは水素以外のときに整数を表し、ｎが複数の場合Ｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｘはアニオン官能基をあらわす）
実際には上記一般式Ｉで表されるビスアゾ化合物の製造は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）やジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの有機溶媒に、前記一般式Ｖで表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物を溶解しておき、これに前記一般式ＩＸで表されるビス（ジアゾニウム塩）化合物を添加し、酢酸ナトリウム水溶液や有機アミンのような塩基性物質を添加することによりカップリング反応を終了させる。この時の反応温度としては約−２０℃から約４０℃が好ましい。
また前記一般式ＩＩＩで表されるビスアゾ化合物はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）やジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの有機溶媒に、第１段階のカップリング反応に用いる前記一般式ＶまたはＸで表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物を溶解しておき、これに一般式ＩＸで表されるビス（ジアゾニウム塩）化合物を添加し、必要によって酢酸ナトリウム水溶液や有機アミンのような塩基性物質を添加することにより、第１段階のカップリング反応は終了する。
【００２９】
この時の反応温度としては約−２０℃から約４０℃が好ましい。第２段階のカップリング反応は、上記で得られた反応混合物に、更に第１段階のカップリング反応で用いたものとは異なる前記一般式ＶまたはＸの２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物を更に添加し、第１段階のカップリング反応と同様に必要によって、酢酸ナトリウム水溶液や有機アミンのような塩基性物質を添加することにより完了させるか、あるいは第１段階のカップリング反応混合物を必要によって水やあるいは希塩酸などの酸性水溶液を添加（この際には十分な冷却を行い、反応によって生成している前記一般式ＸＩまたはＸＩＩのジアゾニウム塩化合物を分解させないようにする必要がある。好ましくは１０℃以下で処理することが望ましい）し、一般式ＸＩまたはＸＩＩのジアゾニウム塩化合物を濾別して単離し、更にこのジアゾニウム塩化合物と、第１段階のカップリング反応で用いたものとは異なる一般式ＶまたはＸの２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物とを、第１段階のカップリング反応と同様に反応させることによって完了する。
いずれの方法によって行った反応混合物においても、反応終了後析出している結晶を濾取し、適切な方法により精製（例えば水及び／あるいは有機溶剤による洗浄、再結晶法など）することにより前記一般式ＩＩＩのビスアゾ化合物の製造は完了する。
【００３０】
前記一般式Ｉ，II，III，IV，Ｖ，VI，VII，IX，Ｘ，XIおよびXIIにおけるＲ1，Ｒ2，Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3及びＡｒ4あるいはそれらの置換基の具体例としては、アルキル基としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基を、アルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基を、ハロゲン原子としてフッ素、塩素、臭素、ヨウ素を、アリール基としてフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基を、Ｒとしてエチレン基−ＣＨ2ＣＨ2−又はビニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−を挙げることができる。また、前記一般式IX，XI及びXIIにおける
【００３１】
【数１】
0003611370.tif 000014
【００３２】
はアニオン官能基を表すが、例えばテトラフルオロボレート、パークロレート、ヨーデイド、クロライド、ブロマイド、サルフェート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアンチモネート、パーヨーデイド、ｐ−トルエンスルホネート等が好ましい。
【００３３】
【実施例】
本発明の２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物及びそれを中間体として製造されるビスアゾ化合物は、上記の説明に従って容易に製造することができる。また本発明のビスアゾ化合物が電子写真用感光体において有効な材料であることを明らかにするために以下に実施例及び応用例を示すが、本発明はもとよりこれに限定されるものではない。
実施例１
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸２．３４ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）、４−（３−アミノフェネチル）−４’，４’’−ジメチルトリフェニルアミン４．８８ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン３０ｍｌに溶解し、室温にて三塩化リン０．８５ｇ（６．２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン５ｍｌにて希釈した溶液を１０分間かけ滴下し、３時間還流撹拌した。内容物を室温までに放冷し、これを氷水に開け炭酸ナトリウムにて中和を行った。生成している沈殿を濾別し、これを水洗、ついでメタノール洗浄後、減圧加熱乾燥することにより薄茶色の粗結晶６．７０ｇ（収率９５．７％）を得た。更にこれをシリカゲルカラムクロマト処理〔溶離液：トルエン／酢酸エチル＝５／１（体積比）〕し、ついで酢酸エチル／エタノール混合溶媒にて再結晶することにより、無色結晶の下記式１で表される目的物の２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物４．２０ｇ（収率６０．０％）を得た。
融点は１８１．０〜１８２．０℃であった。この２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。
0003611370.tif 000015
【００３４】
【化１９】
0003611370.tif 000016
【００３５】
実施例２
実施例１と同様な条件で他の２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物２を得た。得られた化合物の収率、融点、元素分析を表１に示す。また得られた化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図２に示す。
【００３６】
【化２０】
0003611370.tif 000017
【００３７】
【表１】
0003611370.tif 000018
【００３８】
実施例３
２−ヒドロキシ−３−〔３−（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェネチル）フェニル〕カルバモイルナフタレン３．３８ｇ（６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２４０ｍｌに溶解し、室温にて９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムビステトラフルオロボレート１．２２ｇ（３ｍｍｏｌ）を加えた。次いで酢酸ナトリウム三水和物１．６３ｇ（１２ｍｍｏｌ）を水９ｍｌに溶解させたものを２０分間かけ滴下し、２時間室温にて撹拌した。生成している沈殿を濾別し、８０℃に加熱したＤＭＦ２５０ｍｌで３回洗浄し、次に水２５０ｍｌで２回洗浄した。１２０℃で減圧下に乾燥して、下記式３のビスアゾ化合物２．７８ｇ（収率６８．３％）を得た。融点は２８０℃以上であった。このビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図３に示す。
0003611370.tif 000019
【００３９】
【化２１】
0003611370.tif 000020
【００４０】
実施例４
２−ヒドロキシ−３−（２−クロロフェニル）カルバモイルナフタレン０．８９ｇ（３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１２０ｍｌに溶解し、室温にて９−フルオレノン−２，７−ビスジアゾニウムビステトラフルオロボレート１．２２ｇ（３ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１０分間撹拌した後、２−ヒドロキシ−３−〔３−（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェネチル）フェニル〕カルバモイルナフタレン１．６９ｇ（３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１２０ｍｌを加え、次いで酢酸ナトリウム三水和物１．６３ｇ（１２ｍｍｏｌ）を水９ｍｌに溶解させたものを２０分間かけ滴下し、２時間室温にて撹拌した。生成している沈殿を濾別し、８０℃に加熱したＤＭＦ２４０ｍｌで３回洗浄し、次に水２４０ｍｌで２回洗浄した。１２０℃で減圧下に乾燥して、下記式４で表されるビスアゾ化合物２．０３ｇ（収率６１．９％）を得た。融点は２８０℃以上であった。このビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図４に示す。
0003611370.tif 000021
【００４１】
【化２２】
0003611370.tif 000022
【００４２】
実施例５，６
実施例３もしくは４と同様な条件で、他のビスアゾ化合物５及び６を得た。得られた化合物の融点、元素分析値を表１に示す。また得られたビスアゾ化合物のそれぞれの赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図５，図６に示す。
【００４３】
【化２３】
0003611370.tif 000023
【００４４】
実施例７
実施例１と同様な条件で他の２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物７を得た。得られた化合物の収率融点、元素分析を表１に示す。また得られた化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図７に示す。
【００４５】
【化２４】
0003611370.tif 000024
【００４６】
実施例８，９
実施例３もしくは４と同様な条件で他のビスアゾ化合物８及び９を得た。得られた化合物の融点、元素分析値を表１に示す。また得られたビスアゾ化合物のそれぞれの赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図８及び９に示す。
【００４７】
【化２５】
0003611370.tif 000025
【００４８】
実施例１０，１１
実施例３もしくは４と同様な条件で他のビスアゾ化合物１０及び１１を得た。得られた化合物の融点、元素分析値を表２に示す。また得られたビスアゾ化合物のそれぞれの赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図１０，１１に示す。
【００４９】
【化２６】
0003611370.tif 000026
【００５０】
【表２】
0003611370.tif 000027
【００５１】
実施例１２
実施例１と同様な条件で他の２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物を得た。得られた化合物の融点、元素分析値を表３に示す。また得られた化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図１２に示す。
【００５２】
【化２７】
0003611370.tif 000028
【００５３】
【表３】
0003611370.tif 000029
【００５４】
実施例１３〜１６
実施例３もしくは４と同様な条件で他のビスアゾ化合物１３〜１６を得た。得られた化合物の融点、元素分析値を表４に示す。また得られたビスアゾ化合物のそれぞれの赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図１３〜１６に示す。
【００５５】
【化２８】
0003611370.tif 000030
【００５６】
【表４】
0003611370.tif 000031
【００５７】
実施例１７，１８
実施例１と同様な条件で他の２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物を得た。得られた化合物の融点、元素分析値を表５に示す。また得られた化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を図１７，１８に示す。
【００５８】
【化２９】
0003611370.tif 000032
【００５９】
【表５】
0003611370.tif 000033
【００６０】
応用例１
実施例３で得られた前式３のビスアゾ化合物７．５重量部及びポリエステル樹脂（東洋紡績社製バイロン２００）のテトラヒドロフラン溶液（固形分濃度０．５重量％）５００重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベース（導電性支持体）のアルミニウム面上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。
この電荷発生層上に電荷輸送物質として１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン１重量部、ポリカーボネート樹脂（帝人社製パンライトＫ−１３００）１重量部及びテトラヒドロフラン８重量部を混合溶解した溶液をドクターブレードを用いて塗布し、８０℃で２分間、次いで１２０℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して積層型の感光体を作成した。
上記のようにして作製した積層型の感光体について、静電複写紙試験装置〔（株）川口電気製作所製ＳＰ４２８型）を用いて、−６ＫＶのロナ放電を２０秒間行って負に帯電せしめた後、２０秒間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ（Ｖ）を測定し、次いでタングステンランプによってその表面が照度４．５ｌｕｘになるように光を照射し、光減衰によってＶｐｏが１／２になるまでの時間（ｓｅｃ）を求め、感光体の感度として半減露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。Ｖｐｏは−１０８６（Ｖ）、Ｅ１／２は１．１１（ｌｕｘ・ｓｅｃ）であり、高感度な感光体であることがわかる。
【００６１】
応用例２
実施例４で得られた前式４で表されるビスアゾ化合物を用い、電荷輸送物質として４’−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベンに変えた以外は、応用例１と同様にして感光体を作成し、測定を行った。Ｖｐｏは−１１２２（Ｖ）、Ｅ１／２は０．９１（ｌｕｘ・ｓｅｃ）であり高感度な感光体であることがわかる。
【００６２】
【発明の効果】
以上の説明からわかるように、本発明の２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物並びにビスアゾ化合物は容易に製造できる。又、応用例からも明らかなように本発明のビスアゾ化合物は高速度複写機などに実用的な高感度電子写真感光体における電荷発生物質として極めて有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られた本発明の２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図２】実施例２で得られた本発明の２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図３】実施例３で得られた本発明のビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図４】実施例４で得られた本発明のビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図５】実施例５で得られた本発明のビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図６】実施例６で得られた本発明のビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図７】実施例７で得られた本発明の２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図８】実施例８で得られた本発明のビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図９】実施例９で得られた本発明のビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１０】実施例１０で得られた本発明のビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１１】実施例１１で得られた本発明のビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１２】実施例１２で得られた本発明の２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１３】実施例１３で得られた本発明のビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１４】実施例１４で得られた本発明のビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１５】実施例１５で得られた本発明のビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１６】実施例１６で得られた本発明のビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１７】実施例１７で得られた本発明の２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１８】実施例１８で得られた本発明の２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン化合物の赤外吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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