(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表示される新規アクリレート系化合物のＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシム。
【化１】
0003660303.tif 000010
【請求項２】
１）メチルＥ−２−ブロモメチル−６−メチルフェニルグリオキシレートＯ−メチルオキシムを塩基存在下でｏ−クレゾ−ルと反応させ、メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシレートＯ−メチルオキシム化合物を製造する段階（第１段階）；及び
２）第１段階で製造されたメチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシレートＯ−メチルオキシムをメチルアミンと反応させ、化学式１で表示される本発明のＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムを製造する段階（第２段階）
で構成される請求項１記載のＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムの製造方法。
【請求項３】
第２段階で使用される反応溶媒は、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦ、クロロホルム、メチレンクロリド、エチレンジクロリド、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ヘキサン、ペンタン、ジエチルエーテル及び１，４−ジオキサンを含むグル−プ中から選択される請求項２記載のＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムの製造方法。
【請求項４】
第２段階で使用されるメチルアミンは、約１〜１０当量使用される請求項２記載のＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムの製造方法。
【請求項５】
第２段階の反応温度は０〜１００℃である請求項２記載のＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムの製造方法。
【請求項６】
請求項１記載の化合物の単一物又は混合物を有効成分とする殺菌剤組成物。
【請求項７】
穀類、果実類、野菜類、芝、林業用・観賞用苗木、花卉類の地上部や地下部、又は、種子若しくは農産物の貯蔵中に発生する病害から植物を防御することを特徴とする請求項６記載の殺菌剤組成物。
【請求項８】
麦うどん粉病、小麦赤さび病、イモチ病、稲紋枯病、きゅうり灰色かび病、トマト疫病、きゅうり苗立枯病、きゅうりうどん粉病、りんご黒星病、とうもろこしごま葉枯病、又はきゅうり炭疽病を含む病害から植物を防御することを特徴とする請求項７記載の殺菌剤組成物。
【請求項９】
請求項１記載の新規アクリレート系化合物に他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤又は肥料と混合して構成されることを特徴とする請求項６記載の殺菌剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
（発明が属する技術分野）
本発明は、下記化学式１で表示される新規アクリレート系化合物であるＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムと、その製造方法及びこれを含む殺菌剤に関するものである。本発明の化合物は、植物に病気を起こす病原かびに対して既存の殺菌剤に比べて低薬量で強力な殺菌効果を持つだけでなく、広い殺菌スペクトルを持っている。特に、植物体内への浸透移行性が優れていて、治療効果が優秀であり、薬害が無いため、農業用殺菌剤として有用に使用することができる。加えて、本発明の化合物は、低薬量で強力な殺菌効果を示すので、環境親和的な殺菌剤として有用に使用できる。
【０００２】
【化２】
0003660303.tif 000002
【０００３】
（発明の背景）
現在使用されている殺菌剤は、優れた殺菌効果にもかかわらず、標的病原菌類の耐性増加とそれに伴う処理薬量の増加による環境汚染が新しい問題点として台頭してきた。故に、低薬量で強力な殺菌効果をあらわしながらも、より広い殺菌スペクトルを持つ環境親和的な殺菌剤を開発する必要性が生じ、それに従い既存殺菌剤の短所を補完しながら差別性を持つ新しい系統の殺菌剤であるアクリレート化合物が開発された。
【０００４】
現在使用されているアクリレート殺菌剤は、植物に病を起こす病原かびに対して強力な殺菌効果と広い殺菌スペクトルを持っている（ヨ−ロッパ特許第３８２３７５号（ＩＣＩＡ５５０４）、アメリカ特許第４８２９０８５号（ＢＡＳ４９０Ｆ）、ヨ−ロッパ特許第３９８６９２号（ＳＳＦ−１２６））。そして、新しい構造を持ったより優れた殺菌剤の開発が続けられている。
【０００５】
このようなアクリレート化合物中、二つのアリル基とエ−テル構造を持っているアルコキシイミノ酢酸アミド誘導体は、植物に病を起こす病原かびに対して低薬量で強力な殺菌効果と広い殺菌スペクトルを持っているとして知られている。これを利用した従来の技術として、国際公開番号ＷＯ９６１７８５１及びＷＯ９５３４５２６、ドイツ公開番号Ｄｅ４３１２６３７及びＤｅ４０３００３８、ヨ−ロッパ公開番号ｅＰ３９８６９２等がある。最近、本発明の発明者も、アルコキシイミノ酢酸アミド誘導体化合物を合成して特許出願したことがある（大韓民国特許出願第９８−２１０６８号）。
【０００６】
それで、本発明の発明者は、従来から知られている化合物より少ない量でも、卓越した殺菌効果と広い殺菌スペクトルを持ち、特に、既存の殺菌力を表す化合物より植物体内での浸透移行性が優秀なだけでなく、治療効果も優れた新規アクリレート系化合物Ｎ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムを開発して本発明を完成した。
【０００７】
（発明の要旨）
本発明の目的は、化学式１で表示される新規アクリレート系化合物であるＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムを提供することである。
本発明の更なる目的は、化学式１で表示される新規アクリレート系化合物であるＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムの製造方法を提供することである。
加えて、本発明の目的は、化学式１で表示される新規アクリレート系化合物であるＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムを有効成分として含む農業用殺菌剤を提供することである。
【０００８】
（発明の詳細な説明）
以下に本発明を更に詳述する。
本発明は、下記化学式１で表示される新規アクリレート系化合物のＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムを提供する。
【０００９】
【化３】
0003660303.tif 000003
【００１０】
本発明の化学式１で表示されるアクリレート系化合物、具体的には、Ｎ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムは、植物に病を起こす病原かびに対し、低薬量でも強い殺菌効果を表し、広い殺菌スペクトルを持つだけでなく、植物体内への浸透移行性が優れていて優秀な治療効果を持つ。より詳しく述べると、本発明の化合物は、麦うどん粉病及び小麦赤さび病に対して、トリアゾ−ル系殺菌剤であるフルシラゾ−ル（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）や、アクリレート系殺菌剤であるクレゾキシム−メチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）等、既存の他の薬剤に比べ、低薬量でも卓越した防除効果を表す。その外にも、本発明の化合物は、イモチ病、トマト疫病及び稲紋枯病等に対する防除効果も既存の化合物に比べ、低薬量でも卓越した防除効果を表す。従って、本発明の化合物は、種々の植物の病害に対して優れた効果を表す。
【００１１】
また、本発明は、化学式１のＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムの製造方法を提供する。
【００１２】
具体的に上記製造方法は、
１）メチルＥ−２−ブロモメチル−６−メチルフェニルグリオキシレートＯ−メチルオキシムを塩基存在下でｏ−クレゾ−ルと反応させ、メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシレートＯ−メチルオキシム化合物を製造する段階（第１段階）；及び
２）上記第１段階で製造されたメチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシレートＯ−メチルオキシムをメチルアミン（ＮＨ２Ｍｅ）と反応させ、本発明のＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムを製造する段階（第２段階）で成り立つ。
【００１３】
これをより詳しく述べると、まず第１段階のメチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシレートＯ−メチルオキシム（構造式２）は、下記反応式１の方法で製造することができる。
【００１４】
【化４】
0003660303.tif 000004
【００１５】
構造式３のメチルＥ−２−ブロモメチル−６−メチルフェニルグリオキシレートＯ−メチルオキシムを適当な塩基存在下で構造式４のｏ−クレゾ−ルと反応させ、構造式２の化合物を合成する。その時、使用できる塩基としては、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、トリエチルアミン（ＴｅＡ）及び水素化ナトリウム（ＮａＨ）等がある。反応溶媒としては、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、クロロホルム（ＣＨＣｌ３）等を使用できる。反応温度は、−２０〜１００℃の範囲で、特に、−１０〜３０℃の範囲が望ましい。
【００１６】
次に、下記反応式２に示すように、上記反応式１で製造された構造式２のアルコキシイミノ酢酸メチルをメチルアミンと反応させることによって、化学式１で表示されるＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムを製造する。
【００１７】
【化５】
0003660303.tif 000005
【００１８】
上記反応でメチルアミンは、１〜１０当量使用することが望ましく、特に、５当量を使用することがもっとも望ましい。また、反応溶媒には、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、クロロホルム（ＣＨＣｌ３）等を使用することが望ましい。反応温度は、０〜１００℃の範囲で、特に、０〜３０℃の範囲が望ましい。
【００１９】
一方、上記反応式１の反応物質のメチルＥ−２−ブロモメチル−６−メチルフェニルグリオキシレートＯ−メチルオキシム（構造式３）は、下記反応式３の方法で製造することができる。
【００２０】
【化６】
0003660303.tif 000006
【００２１】
具体的に構造式５の２−ブロモ−ｍ−キシレンをブチルリチウム（ＢｕＬｉ）と反応させた後、ジメチルオキサレイト［（ＣＯ２Ｍｅ）２］と反応させ、構造式６のメチル２，６−ジメチルフェニルグリオキシレートを得る。次に上記で得られた構造式６の化合物を塩酸メトキシルアミン（ＭｅＯＮＨ２・ＨＣｌ）と反応させ、構造式７のメチルＥ−２，６−ジメチルフェニルグリオキシレートＯ−メチルオキシムを得る［アメリカ特許第５３７１２２３号（１９９４）］。この構造式７の化合物をＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）と反応させ、構造式３の化合物を製造する［アメリカ特許第５３７１２２３号（１９９４）；Ｌ．Ｈｏｒｎｅｒ  Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．７１（１９５９），３４９］。
【００２２】
また、本発明では、Ｎ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムの単一物又は混合物を有効成分として含む農業用殺菌剤も提供する。
【００２３】
本発明のＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムは、植物に病を起こす病原かびに対して低薬量で強力な殺菌効果と広い殺菌スペクトルを持ち、特に、植物体内への浸透移行性が優れていて治療効果が優秀であり、薬害が無く、農業用殺菌剤として有用に使用することができる。
【００２４】
本発明の化学式１で表示される化合物は、単剤の形態で製造するか、薬効を増進させたり、適用範囲を拡大するために混合剤の形態で製造でき、多様な作物の各種病害防除用殺菌剤として使用することができる。
【００２５】
即ち、本発明の化合物は、稲、小麦、麦等の穀類；  りんご、梨、みかん、葡萄、バナナ、桃等の果樹；  珈琲、茶木、いも、唐辛子、ピ−マン、トマト、きゅうり、すいか、まくわうり、ちしゃ、白菜、セロリ、油菜、ピ−ナッツ、キャベツ、葱、にんにく、生姜、玉葱等の野菜類；  芝、林業用及び観賞用苗木、カ−ネ−ション、百合、薔薇、菊等の花卉類の地上部及び地下部、そして種子又は農産物を貯蔵する間に発生する病害を防除したり、病害被害を減らす目的で使用することができる。
【００２６】
具体的に、本発明の化合物は、病原菌分類学的に下記に羅列した属及び種に含まれる植物病原菌により発生する病害防除用として使用することができる。
【００２７】
具体的には、ピリクラリアオライゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、リゾクトニアソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉ  ａ  ｓｏｌａｎｉ）、プッシニアレコンデタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアストリフォミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、エリシぺグラミニス（ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、スパエロゼカフリジネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、スパエロゼカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、エルシノエ属（ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｐ．）、ポドスパエラルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、エルミンソスポリューム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ラインコスポリウム属（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、パイレノポラ属（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ボトライオスパエリアドチデア（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｄｏｔｈｉｄｅａ）、シュ−ドセルコスポレラヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ガエウマンノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、セルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナタ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、ポトリティス  シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、ベンチュリアイナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏ  ｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、プラスモパラビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ブレミアラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）、ペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、シュ−ドセルコスポラフムリ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ  ｃｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）、シュ−ドペロノスポラクベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅ  ｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、フィトフィトラインフェタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフィトラカプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、フィトフィトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トリコデルマビリディ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、マイコスパエレラメロニス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｍｅｌｏ  ｎｉｓ）、フサリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、マルソニナマリ（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ  ｍａｌｉ）。
【００２８】
特に、本発明の化合物は、麦うどん粉病、小麦赤さび病、イモチ病、稲紋枯病、きゅうり灰色かび病、トマト疫病等に対し優秀な防除効果を表す。
【００２９】
また、本発明の化合物は、薬効の増進及び適用範囲を拡大するために、既存の商業化され使用されていたり開発されている１種又は２種以上の他の殺菌剤との混合剤形態で適正な配合比率で製剤化して使用することができ、殺虫剤及び除草剤を含む植物生長調節剤との混合剤形態で製剤化して使用することができ、肥料と混合剤形態で製剤化して使用することもできる。即ち、本発明の化合物は、薬効の増進及び適用範囲を拡大するための目的だけではなく、省力化等いろんな目的を同時に達成するために他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混合して使用することができる。本発明の化合物と混合剤として使用し製剤化することができる。
【００３０】
薬剤は、下記の通りである：
１）殺菌剤−アルジモルプ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、クレゾキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベネラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビロクサゾール（ｂｉｌｏｘａｚｏｌ）、ビナプアクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビタータノル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、  ブラスチシジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ  Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメイト（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオバイト（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、クロロタロニン（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、銅オキシクロライド（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、銅スルファート（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｐｈａｔｅ）、サイクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、サイモクアニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、サイプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄｅ）、ジクロネ（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、デチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルプ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセタート（ｆｅｎｔｉｎａｃｅｔａｔｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フォルぺト（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチルーアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒドロキシイソクサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、イロザニル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イソプロチオラネ（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メスフロクサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ネオアゾジン（ｎｅｏａｓｏｚｉｎ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ���、オキサジキル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ぺフラゾアデ（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンサイクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フタライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ポリオキシンＤ（ｐｏｌｙｏｘｉｎ  Ｄ）、ポリラム（ｐｏｌｙｒａｍ）、プロベンナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカーブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノクス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピロルニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、ＳＳＦ−１０９、ＳＳＦ−１２６、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チオファナート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トルクロロフォスーメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、１，１'−イミノジ（オクタメチレン）ジグアニディンのトリアセテート塩（ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ  ｓａｌｔ  ｏｆ  １，１'−ｉｍｉｎｏｄｉ（ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）ｄｉｇｕａｎｉｄｉｎｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリサイクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）Ａ、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；
【００３１】
２）殺虫剤−アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カーボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロピリフォス（ｃｈｌｏｐｙｒｉｆｏｓ）、サイクロプロチリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、デメトン−ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジメテアト（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカーブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フラチオカーブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イソプロカーブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、モノクロトポス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、フェントアート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロパポス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、フェピロキシメイト（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）；
【００３２】
３）生長調節剤及び除草剤−３，６−ジクロロピコリン酸（３，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｉｃｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、１−（４−クロロフェニル）−４，６−ジメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキシル酸（１−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−４，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−２−ｏｘｏ−１，２−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−３−ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）、  メチル−３，６−ジクロロアニサイト（ｍｅｔｈｙｌ−３，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏａｎｉｓａｔｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、ベンゾイルプロペチル（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、カベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、ダミドザイド（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、ジフェンゾクアート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジケグラク（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、フェンペンテゾール（ｆｅｎｐｅｎｔｅｚｏｌ）、フルオミダミド（ｆｌｕｏｒｉｄａｍｉｄ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホシン（ｇｌｙｐｈｏｓｉｎｅ）、  ヒドロキシベンゾニトリル類[ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅｓ，例;  ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）]、イナベンファイド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、イソピリモル（ｉｓｏｐｙｒｉｍｏｌ）、長鎖脂肪族アルコール及び酸（ｌｏｎｇ  ｃｈａｉｎ  ｆａｔｔｙ  ａｌｃｏｈｏｌｓ  ａｎｄ  ａｃｉｄｓ）、マレイックヒドラザイド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、モルフアクチン類[ｍｏｒｐｈａｃｔｉｎｓ，例；クロロフルオロエコル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｏｒｏｅｃｏｌ）]、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、フェノキシ酢酸類（ｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄｓ，例；２，４−Ｄ又はＭＣＰＡ）、置換された安息香酸[ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｂｅｎｚｏｉｃ  ａｃｉｄ，例;  トリヨード安息香酸（ｔｒｉｉｏｄｏｂｅｎｚｏｉｃ  ａｃｉｄ）]、  置換された４次アンモニウム及びホスホニウム化合物  [ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ  ａｍｍｏｎｉｕｍ  ａｎｄ  ｐｈｓｐｈｏｎｉｕｍ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，例；  クロロメクアト（ｃｈｌｏｒｏｍｅｑｕａｔ）、クロロポニウム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｎｉｕｍ）又はメピクアトクロライド（ｍｅｐｉｑｕａｔｃｈｌｏｒｉｄｅ）]、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、オーキシン（ａｕｘｉｎ）類[例;  インドール酢酸（ｉｎｄｏｌｅａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ  ａｃｉｄ）及びナフトキシン酢酸（ｎａｐｈｔｈｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）]、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）類［例；ベンジミダゾール（ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ベンジルアデノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ジフェニル尿素（ｄｉｐｈｅｎｙｌｕｒｅａ）及びキネチン（ｋｉｎｅｔｉｎ）］、ジベネリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ）類（例；ＧＡ３、ＧＡ４及びＧＡ７）、トリアペンテノール（ｔｒｉａｐｅｎ  ｔｈｅｎｏｌ）。
【００３３】
本発明の化学式１の化合物は、植物の病害を防除するために直接的に使用することもできるが、使用便宜性と安全性を高めるために、主として製剤化された形態で使用する。使用される製剤の形態は、使用目的により異なる。
【００３４】
可能な製剤の形態は、水和剤、油剤、粒剤、粉剤、液状水和剤、顆粒水和剤、水面浮上性粒剤、種子処理用水和剤及び塗布剤を含む。本発明の化合物を主成分として製剤化された殺菌剤（農薬）は、植物体（作物、苗、潅木、木を含む）の葉、幹、枝、根、種子に直接処理（散布又は塗布）するか、田や畑等の一般的な栽培土壌又は育苗用床土、培地に混和処理することができ、又は水中で栽培される植物体（例;稲）の病害を防除するために水面に処理することができる。
【００３５】
本発明の化合物を製剤化するにあたり、固体や液体状態の担体を使用することができ、主成分である本発明の化合物の付着性と薬効の安全性等を増進させ、使用上の便宜性を図るためにいろんな副成分を使用することができる。その時、生物活性成分である本発明の化合物の含有比率は、その製剤形態が水和剤や油剤、種子処理用水和剤、種子処理用液状水和剤の場合は１乃至９０重量％、粉剤の場合は０．１乃至１０重量％、液状水和剤の場合は１乃至５０重量％、粒剤及び水面浮上性粒剤の場合は１乃至３０重量％、そして肥料（例；窒素、燐酸、カリウムを含む肥料）と混合するか、紛衣（ｓｕｒｆａｃｅ  ｄｒｅｓｓｉｎｇ）する場合は、２５重量％以内にすることが望ましいが、その製剤の使用目的により多少の変更も可能である。
【００３６】
本発明の化合物を製剤化するのに使用する担体としてまず、好ましい液体担体としては、水、アルコール類（メタノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、グリセリン等）、ケトン類（シクロヘキサノン、アセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類  （ジオキサン、テトラヒドロフラン、セレンソルブ等）、脂肪族炭化水素類（ガソリン、ケトセン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）、エステル類（エチルアセテート、ブチルアセテート、エチレングリコールアセテート、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（アセトニトリル等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）等が使用することができ、これを単独又は２種以上混合して使用することができる。
【００３７】
そして、好ましい固体担体としては、鉱物性粒子（高嶺土、粘土、ベントナイト、酸性白土、滑石、硅石、砂、硅藻土、白雲石、炭酸カルシウム、粉状マグネシウム、石膏等）、植物性粉末（黄粉、小麦粉、おがくず、澱粉、結晶性セルロース等）等を使用することができる。
【００３８】
また、本発明の殺菌剤組成物は、乳化剤、接着剤、分散剤又は浸潤剤等を追加的に含むことができ、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性界面活性剤を追加的に含むこともできる。陽イオン性界面活性剤としては、ブロモセチルトリメチルアンモニウム塩のような長鎖のアルキルアンモニウム塩等を使用することができ、陰イオン性界面活性剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸のようなアルキルアリルスルホン酸、ラウリルオキシスルホン酸のようなアルキルオキシスルホン酸、リグニンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホン酸とようなアリルスルホン酸、ラウリルエーテルスルフアート、硫酸化脂肪族アルコール、脂肪酸、硫酸化ヘキサデカノール、硫酸化ヘプタンデカノール及び硫酸化脂肪族アルコール、グリコールエーテル等のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩等を使用することができる。  そして、非イオン性界面活性剤としては、オレイルアルコール及びセチルアルコールのような脂肪族アルコール、フェノール、アルキルフェノール、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドを含むキャスターオイル、ナフタレンスルホン酸とフェノール又はホルムアルデヒドの縮合物を使用することができる。
【００３９】
また、殺菌剤組成物を種子処理用として製剤化する場合には、種子に付着性を増進させるために種々のバインダーを使用することができ、溶剤としてＮ−メチルピロリジン、プロピレングリコール又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを使用して製剤化することができる。
【００４０】
（実施例）
以下、本発明を実施例によってさらに詳しく説明する。但し、下記実施例は、本発明を例示するのみで、本発明の内容がそれにより限定されることはない。
【００４１】
下記の製造例は、本発明の化合物を製造するのに必要な中間体を製造する方法を示す。
＜製造例１＞メチルＥ−２−ブロモメチル−６−メチルフェニルグリオキシレートＯ−メチルオキシム（構造式３）の製造
（段階１）メチル２，６−ジメチルグリオキシレート（構造式６）の製造
ブチルリチウム溶液７８ｍｌ（０．１９ｍｏｌ，２．５Ｍ  ヘキサン）を−７８℃に冷却させたＴＨＦ１５０ｍｌに加え、その温度を維持しながら２−ブロモ−ｍ−キシレン（３０ｇ，０．１６ｍｏｌ）を滴下して２時間撹拌した。ジメチルオキサレート（ｄｉｍｅｔｙｌｏｘａｌａｔｅ）（３８ｇ，０．３２ｍｏｌ）をＴＨＦ６００ｍｌに溶かし、−７８℃に冷却させた後、上記リチウム溶液をゆっくり滴下して３時間撹拌した後、塩化アンモニウム水溶液を、常温に昇温させた。その反応混合液に水５００ｍｌを加え、エ−テル（２００ｍｌ）で３回抽出した。抽出された有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ濾過した後、濾液を減圧下で濃縮した。残留物にヘキサンを入れて生成した固体を濾過して除去した。そして、濾液を減圧下で濃縮して得られた残留物（２４．３ｇ，  収率７９％）は、それ以上精製せずにつぎの反応に使用した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；δ２．２９（ｓ，６Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）
【００４２】
（段階２）メチルＥ−２，６−ジメチルフェニルグリオキシレ−トＯ−メチルオキシム（構造式７）の製造
段階１で得たメチル２，６−ジメチルフェニルグリオキシレート（２４．３ｇ，０．１２６ｍｏｌ）と塩酸メトキシルアミン（１２ｇ，０．１４ｍｏｌ）をメタノ−ル１５０ｍｌに溶かし  ３時間加熱しながら還流させた。溶媒を減圧下で除去した後、得られた残留物に水１５０ｍｌを加え、酢酸エチル（１００ｍｌ）で２回抽出した。そして、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、減圧下で濃縮し、ヘキサンで再結晶して目的化合物（１２ｇ，収率４３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；δ２．１７（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ）  ７．０６〜７．２６（ｍ，３Ｈ）
【００４３】
（段階３）メチルＥ−２−ブロモメチル−６−メチルフェニルグリオキシレートＯ−メチルオキシム（構造式３）の製造
段階２で得られたメチルＥ−２，６−ジメチルフェニルグリオキシレートＯ−メチルオキシム（１２ｇ，０．５４２ｍｏｌ）を四塩化炭素２００ｍｌに溶かして、その溶液に  Ｎ−ブロモスクシンイミド（１１ｇ，０．５９６ｍｏｌ）と  ２，２−アゾビスイソブチロニトリル（８９  ｍｇ，０．５４０ｍｏｌ）を加え３００Ｗの紫外線ランプで４時間加熱しながら還流した。反応液を０℃に冷却し、生成した固体を濾過して除去した後、減圧下で濃縮して得られた残留物（１７．２ｇ，収率１００％）をそれ以上精製せずに、次の反応に使用した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；δ２．１９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），７．２７〜７．５０（ｍ，３Ｈ）
【００４４】
＜製造例２＞メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシレートＯ−メチルオキシム（構造式２）の製造
水素化ナトリウム（９５％，２ｇ，０．８１３ｍｏｌ）を０℃でジメチルホルムアミド溶液１００ｍｌに加え、ｏ−クレゾ−ル（５．９ｇ，０．５４２ｍｏｌ）を滴下した後、常温で１時間撹拌する。上記製造例１から得たメチルＥ−２−ブロモメチル−６−メチルフェニルグリオキシレートＯ−メチルオキシム（１６．２ｇ，０．５４２ｍｏｌ）をジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶かした後、０℃に冷却させ、上で得た反応溶液を３０分間滴下する。１時間常温で撹拌した後、反応混合物に水２００ｍｌを加え、エ−テル（１００ｍｌ）で３回抽出する。有機層を水（１００ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過し、減圧下で濃縮して得られた残留物をそれ以上精製せずに次の反応に使用した。
【００４５】
＜実施例１＞Ｎ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシム（化学式１）の製造
上記製造例２で製造したメチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシレートＯ−メチルオキシム（９ｇ，０．２７４ｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍｌに溶かし、その溶液にメチルアミン（４０％メタノ−ル溶液、１１ｇ、０．１３７ｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を３時間常温で撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）分離法により分離して目的化合物を得た（６ｇ、６７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．２１（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．９７（ｓ，３Ｈ），  ４．９０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），６．６８（ｂｓ，１Ｈ），  ６．７９〜６．９１（ｍ，２Ｈ），７．０８〜７．４１（ｍ，５Ｈ）
【００４６】
上記で製造された本発明の化学式１で表示される化合物を使用して、下記の組成で農業用殺菌剤組成物を製剤した。
【００４７】
＜製剤例１＞水和剤
化学式１の化合物                                    １０％
ＮＫ２５０Ｌ（界面活性剤）                        １０％
ホワイトカーボン                                    １０％
ピロフィライト（Ｐｙｒｏｐｈｙｌｉｔｅ；増量剤）７０％
上記成分を粉砕、混合して水和剤を製造した。
【００４８】
＜製剤例２＞油剤
化学式１の化合物                        １０％
ＤＤＹ２０００（界面活性剤）          １０％
キシレン                                  ８０％
上記成分を混合して油剤を製造した。
【００４９】
＜製剤例３＞液状水和剤
化学式１の化合物                                    １０％
ＨＹ１９１０（界面活性剤）                          １０％
プロピレングリコール                                    ５％
キサンタンガム                                        ０．２％
ＫＭ−７３（消泡剤）                              ０．１５％
バイオサイド（Ｂｉｏｃｉｄｅ）−ＬＳ（防腐剤）    ０．２％
ＫＮＰ（増粘剤）                                  ０．１％
水（増量剤）                                      ７４．３５％
上記成分をボ−ルミル（Ｂａｌｌ  ｍｉｌｌ）で粉砕、混合して液状水和剤を製造した。
【００５０】
＜製剤例４＞水面浮上性粒剤
化学式１の化合物                                      ５％
パラフィンオイル                                      ７．５％
水素化アルカンスルホンスクシネイト（界面活性剤）      ２％
ホワイトカーボン                                          ３％
キサンタンガム                                        １．２％
ポリアクリル酸ナトリウム                              ０．８％
塩化カリウム                                        ８０．５％
上記成分を混合して水平式押出成形機で粒化、乾燥して水面浮上性粒剤を製造した。
【００５１】
＜製剤例５＞粒剤
化学式１の化合物                      ５％
ＨＹ１９１０（界面活性剤）      ２．５％
ＮＫ２５０Ｌ（界面活性剤）      ０．２％
ソ−ダ灰                          ０．５％
デキストリン                      ２．０％
ベントナイト                        ２５％
滑石（Ｔａｌｃ）                ６４．８％
上記成分を水と捏ねて、水平式押出成形機で粒化、乾燥して粒剤を製造した。
【００５２】
＜実験例１＞殺菌効果実験Ｉ
本発明の化学式１で表示されるＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムが種々の植物病原菌に対して、現わす防除効果を調べるために下記の通り実験を実施した。
【００５３】
植物病原菌に対する農薬組成物の予防効果を調査するために、本発明の化合物を１０％アセトン溶液に溶かして、展着剤（Ｔｗｅｅｎ−２０）を稲の場合は、５００ｐｐｍ、それ以外の場合は、２５０ｐｐｍになるように添加して一定の大きさの寄主植物に５０ｍｌずつ葉面に散布した。その時、対照薬剤としてトリサイクラゾ−ル（Ｔｒｉｃｙｃｌｚｏｌｅ）水和剤、バリダマイシン（Ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）液剤、フロシミドン（Ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）水和剤、ジメソモルプ（Ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）水和剤、フルシラゾ−ル（Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）水和剤、クレゾキシムメチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ、ＢＡＳ４９０Ｆ）を使用した。
【００５４】
薬剤が散布された植物を室内温度で２４時間放置して溶媒及び水を飛散させた後、それぞれ下記の通り準備された病原菌を接種した。農業用殺菌剤の防除効果は、イモチ病、稲紋枯病（Ｒｉｃｅ  Ｓｈｅａｔｈ  Ｂｌｉｇｈｔ）、きゅうり灰色かび病（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ  Ｇｒａｙ  Ｍｏｕｌｄ）、トマト疫病、小麦赤さび病（Ｗｈｅａｔ  Ｌｅａｆ  Ｒｕｓｔ）及び麦うどん粉病（Ｂａｒｌｅｙ  Ｐｏｗｄｅｒｙ  Ｍｉｌｄｅｗ）に対して調べてみた。全ての実験は、３回反復して実施し、薬液の１次試験濃度で防除効果が１００％の場合は、その濃度を少しずつ下げながら試験した。
【００５５】
各々の化合物の防除値は、下記数学式１により計算した。
＜数学式１＞
防除値（％）＝（１−処理区の病斑面積率／無処理区の病斑面積率）×１００
【００５６】
１）イモチ病（Ｒｉｃｅ  Ｂｌａｓｔ;  ＲＣＢ）に対する実験
病原菌のピリキュラリアオライゼカバラ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ  Ｃａｖａｒａ）  ＫＪ３０１菌株を糠寒天培地（米糠２０ｇ、デキストロ−ス１０ｇ、寒天１５ｇ、蒸溜水１ｌ）に接種して２６℃に合わせた培養器で２週間培養した。病原菌が成長した培地の表面をラバーポリッシュマン（Ｒｕｂｂｅｒ  Ｐｏｌｉｓｈｍａｎ）で培地表面を刮げて気中菌糸を除去して、蛍光灯が照射可能な回転盤（２５〜２８℃）で４８時間胞子を形成させた。形成された分生胞子は、滅菌蒸溜水で採集し１０６胞子／ｍｌの濃度の胞子懸濁液を作った後、イモチ病に感受性である３〜４葉期の洛東稲に噴霧して接種した。病原菌が接種された稲は、相対湿度１００％、２６℃湿室箱（ｈｕｍｉｄｉｔｙ  ｃｈａｍｂｅｒ）に暗状態で２４時間放置して病原菌を侵入させた後、相対湿度８０％以上、温度２６±２℃の恒温恒湿室で５日間発病させた。その後、３〜４葉期の稲の最上葉すぐ下の完全全開した葉に形成された病斑面積率を調査した。
【００５７】
２）稲紋枯病（Ｒｉｃｅ  Ｓｈｅａｔｈ  Ｂｌｉｇｈｔ；ＲＳＢ）に対する実験
病原菌のライゾクトニアソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ  ＡＧ−１）をじゃがいも寒天培地（ＰＤＡ）の平板培地に接種して３日間培養した後、病原菌菌糸が成長したアガーディスク（Ａｇａｒ  ｄｉｓｋ）と適当量のふすまを１ｌ培養瓶に入れ、滅菌した増殖用培地に接種して２７±１℃に調節された恒温器で７日間培養した。病原菌の接種は、ふすま培地で培養した菌糸体のかたまりを細かく磨砕して２〜３葉期の洛東稲が成長した小さいポット（直径５ｃｍ）内の稲の地際部に均等に接種した。病原菌が接種された稲は、２８±１℃に調節された湿室箱（ｈｕｍｉｄｉｔｙ  ｃｈａｍｂｅｒ）で１日間培養した後、相対湿度８５％以上、温度２９±１℃に調節された恒温恒湿室内で５日間発病させた。以後、発病した稲葉の発病面積を測定して発病を調査し、２〜３葉期の稲の幼苗の葉鞘面積中、紋枯病に罹病した病斑面積が占める比率を調査した。
【００５８】
３）きゅうり灰色かび病（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｇｒａｙ  ｍｏｕｌｄ；ＣＧＭ）に対する実験
病原菌のボトリティスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）をじゃがいも寒天培地（ＰＤＡ）が分注されたペトリ皿（Ｐｅｔｒｉ  ｄｉｓｈ）に接種して、蛍光灯が照射可能な２０±１℃に調節された恒温器内で１０日間培養して接種源の分生胞子を形成させた。形成された分生胞子は、滅菌されたじゃがいも澱汁培養液（ＰＤ  ｂｒｏｔｈ）を適当量ペトリ皿に入れた後、滅菌された筆で採取して接種源として使用した。きゅうり（ハウス「Ｂａｅｋｄａｄａｇｉ」（登録商標）きゅうり）幼苗は、直径６．５ｃｍの小さいポットに播種して本葉が完全全開するまで育苗して公試（ｔｅｓｔ  ｃｈｅｍｉｃａｌ）した。接種源の病原菌分生胞子懸濁液（じゃがいも澱汁培養液＋病原菌分生胞子）を噴霧してきゅうり葉に接種した。接種されたきゅうりは、２０±１℃、相対湿度１００％に調節された湿室箱内で５日間放置して発病させた。以後、発病されたきゅうり葉の発病面積を測定して発病を調査し、きゅうり第１本葉に形成された病斑面積率を調査した。
【００５９】
４）トマト疫病（Ｔｏｍａｔｏ  Ｌａｔｅ  Ｂｌｉｇｈｔ；ＴＬＢ）に対する実験
トマト疫病菌のフィトフィトラインフェタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を滅菌されたＶ−８ジュースアガー（Ｖ−８  ｊｕｉｃｅ  ａｇａｒ）が分注されたペトリ皿に接種して蛍光灯が照射可能な２０±１℃恒温器内で７日間培養して接種に必要な病原菌遊走子嚢を形成させた。遊走子嚢が形成されたペトリ皿に滅菌蒸溜水を適当量入れ、滅菌された筆で遊走子嚢を採集した後、４℃冷蔵庫に入れて、病原菌遊走子を流出させた。遊走子は、接種量が１０６個／ｍｌになるように調整して接種源として使用した。公試トマトは、直径６．５ｃｍの小さいポットに播種して、２週間育苗した。全開したトマト葉に接種源因に遊走子懸濁液を均等に噴霧して接種した。接種直後トマト幼苗は、相対湿度  １００％、温度２０℃に調節された湿室箱に６日間入れて発病させた。以後  発病したトマト疫病に罹病された上位２個葉の病斑面積率を調査した。
【００６０】
５）小麦赤さび病（Ｗｈｅａｔ  Ｌｅａｆ  Ｒｕｓｔ；ＷＬＲ）に対する実験  病原菌のプチニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）は、活性寄生菌なので相対湿度７０％、温度２０±１℃の恒温恒湿室で小麦に直接継代培養して使用した。直径６．５ｃｍの一回用ポットに小麦種子（ウンパ小麦）を１５ｇずつ播種して温室で７日間栽培し、実験室で小麦に継代培養した病原菌胞子をはたいて１葉期の小麦に接種した。接種した１葉期の小麦は、相対湿度１００％、温度２０℃の恒温恒湿室に移して発病させた。以後、病原菌である緑病菌胞子を接種して１０日後に、小麦葉に形成された病斑面積率を調査した。
【００６１】
６）麦うどん粉病（Ｂａｒｌｅｙ  Ｐｏｗｄｅｒｙ  Ｍｉｌｄｅｗ；ＢＰＭ）に対する実験
病原菌のエリシぺグラミニスポマスペシャリスホルデイ（ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）は、活性寄生菌なので相対湿度７０％、温度２０±１℃に合わせた室内恒温恒湿室で麦に直接継代培養して使用した。麦種子（冬麦１号）を直径６．５ｃｍの一回用ポットに１５ｇずつ播種して、２５±５℃に合わせた温室で７日間栽培した。１葉期の麦葉に上記麦に直接継代培養したうどん粉病胞子をはたいて接種した。病原菌が接種された麦は、相対湿度７０％、温度２０±１℃に調節された恒温恒湿室に移して７日間放置して発病させた。以後、発病した麦葉に形成された病斑面積を調査した。
【００６２】
下記表１に上記植物病原菌に対して実施した殺菌活性検定結果を示した。殺菌剤は、菌を接種する１日前に処理した。
【００６３】
【表１】
0003660303.tif 000007
上記表１から分かるように、化学式１で表示される本発明のＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムは、既存の農薬として使われる化合物より主要植物病原菌類に対して広範囲で強力な殺菌効果を表している。特に、麦うどん粉病及び小麦赤さび病に対しては、最近、開発されて使用されているトリアゾ−ル系殺菌剤であるフルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）やアクリレート系殺菌剤であるクレゾキシム−メチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）等のその他の薬剤より低薬量で卓越した防除効果を表している。又、イモチ病に対しても、現在までもっとも広範囲に使用されているトリサイクラゾ−ル（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）に比べもっとも低薬量で強力な防除効果を表している。
【００６４】
特に、既存の化合物が一部特定な植物病原菌だけに対して防除効果があった反面、本発明の化学式１で表示されるＮ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムは、トマト疫病、小麦赤さび病、麦うどん粉病、イモチ病、稲紋枯病に対して広範囲な防除効果を表している。その上、上記表１に示したように、本発明の化合物は、その有効薬量が既存の殺菌剤化合物に比べ著しく低いので、低薬量でも優秀な防除効果を表す。
【００６５】
化学式１で表示される本発明の化合物Ｎ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムの各種代表的な植物病原菌に対する薬効を確認して、より多くの植物病原菌に対する本発明の化合物の薬効を検証しようと対象病原菌の数を増やして下記の通り試験を実施した。
【００６６】
＜実験例２＞殺菌効果実験ＩＩ
１）きゅうり苗立枯病（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ  Ｄａｍｐｉｎｇ  Ｏｆｆ；ＣＤＯ）に対する実験
じゃがいも２５ｇを磨砕した後、蛭石（ｖｅｒｍｉｃｕｌｉｔｅ）２５０ｍｌと均等に混ぜた後、高圧蒸気滅菌した。それにきゅうり苗立枯病を起こす病原菌ピシウムウルチムン（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）病原菌を接種して２５℃恒温器内で１５日間培養して接種源として使用した。蛭石と畑土壌を１：１で混ぜた土壌を滅菌した後、床土１５０ｍｌ当り接種源１．０ｇを混ぜて接種した。その接種土壌を直径９ｃｍポットに入れ、きゅうり種子（ハウス「Ｂａｅｋｄａｄａｇｉ」（登録商標）きゅうり）をポットに５粒ずつ播種した後、適当な濃度で調剤された薬液をポット当り１０ｍｌずつ潅注処理した。薬剤処理７日後、発病調査基準表にもとづいて発病度を調査した後、それを根拠として防除効果を算出した。発病調査基準は、下記の通りである。
【００６７】
発病調査基準
４:種子が侵入を受け発芽出来ない。
３:幼苗が出るが枯死する。
２:地際部が侵入を受けくびれる。
１:根の一部が侵入を受け生育が不良である。
０:健全な植物
防除値（％）＝（１−処理区の発病指数合／無処理区の発病指数合）×１００
【００６８】
２）きゅうりうどん粉病（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ  Ｐｏｗｄｅｒｙ  Ｍｉｌｄｅｗ；ＣＰＭ）に対する実験
病原菌のきゅうりうどん粉病菌スパエロセカフリジネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）は、農家のきゅうり栽培ビニ−ルハウスから罹病したきゅうり葉を採集して滅菌蒸溜水にきゅうりうどん粉病胞子を採集した後、胞子濃度を１０５個／ｍｌなるように調節して接種源として使用した。公試きゅうり苗は、直径６．５ｃｍの小型ポットにきゅうり種子（ハウス「Ｂａｅｋｄａｄａｇｉ」（登録商標）きゅうり）を１粒ずつ播種した後、温室で２週間育苗して、本葉第１葉が完全全開した幼苗を使用した。きゅうり幼苗に適当な濃度で調剤された薬液を噴霧処理した後、１日間温室内に放置して薬剤を乾かした。次に、準備されたきゅうりうどん粉病病原胞子を噴霧接種した後、温室内で１０日間発病を誘導した。発病調査は、完全全開したきゅうり第１本葉を対象として、病斑面積率調査基準表にもとづいて実施した。
【００６９】
３）りんご黒星病（Ａｐｐｌｅ  Ｓｃａｂ;  ＡＰＳ）に対する実験
病原菌であるりんご黒星病菌ベンチュリアイナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）をじゃがいも寒天培地（ＰＤＡ）に接種した。つぎに、２０℃に調節された恒温器内で２ヶ月間培養して接種源の胞子を得、胞子濃度を２×１０５個／ｍｌになるように調節して使用した。公試作物であるりんごは、本病原菌に罹病性品種である国光品種の種子を４℃冷蔵庫で３ヶ月間催芽させて直径６．５ｃｍ小型ポットに播種して温室で１５日間育苗した幼苗を使用した。病原菌接種は、薬剤処理１日後に胞子浮游液を噴霧して実施し、すぐに相対湿度１００％、２０℃に調節された湿室箱で３日間置床（ｌｅａｖｅ  ｏｎ  ｔｈｅ  ｔａｂｌｅ）して病原菌を侵入させた。以後、２０℃、相対湿度７０％に調節された植物生長箱に移し病を発生させた。発病の調査は、薬剤処理１５日後標準罹病面積率調査基準表に準じて実施し、これを根拠に薬剤の防除効果を算出した。
【００７０】
４）とうもろこしごま葉枯病（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｃｏｒｎ  Ｌｅａｆ  Ｂｌｉｇｈｔ;  ＣＬＢ）に対する実験
ディフコリマビーンアガー（Ｄｉｆｃｏ  Ｌｉｍａ  Ｂｅａｎ  Ａｇａｒ）にデキストロース（Ｄｅｘｔｒｏｓｅ）１０ｇ／ｌを添加した培地にとうもろこしごま葉枯病原菌ビポラリスメイディス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  ｍａｙｄｉｓ）を接種して２４℃  恒温器（１２時間  光、１２時間  暗状態）で  ７日間培養した。胞子が形成された後、トゥイーン−２０（Ｔｗｅｅｎ−２０）２５０ｐｐｍ懸濁液で分生胞子を収去して５×１０５個／ｍｌになるように濃度を調節し、接種源として使用した。公試作物である甘とうもろこし（ゴ−ルデンクロスバンタ厶  ７０）は、温室内で４〜５葉期になるように育苗した。準備された接種源は、薬剤処理１日後、とうもろこし幼苗に噴霧して接種し、２７℃、相対湿度１００％の湿室箱で２４時間置床して病原菌を侵入させた。それをもう一度２７℃、相対湿度９０％以上の植物生長箱に移し３日間発病を誘導した後、罹病面積率調査基準表にもとづいて病発生を調査した。
【００７１】
５）きゅうり炭疽病（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ  Ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ;  ＣＵＡ）に対する実験
病原菌のきゅうり炭疽病菌コレトトリクムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）をじゃがいも寒天培地（ＰＤＡ）に接種して２４℃恒温器で１０日間培養して胞子を形成させた。形成された胞子は、トゥイーン−２０（Ｔｗｅｅｎ−２０）５００ｐｐｍ溶液で採取し、胞子濃度が１０６個／ｍｌになるように調節し、接種源として使用した。寄主植物であるきゅうり（ハウス「Ｂａｅｋｄａｄａｇｉ」（登録商標）きゅうり）は、温室で本葉２葉期になるように小型ポットに育苗して公試した。公試化合物を処理した１日後、準備された接種源をきゅうり葉に５ｍｌずつ噴霧接種した。接種したきゅうりは、２４℃、相対湿度１００％の湿室箱で１日間湿室処理した後、２５〜３０℃、相対湿度８５％に調節された植物生長箱内で７日間維持させ、病を発生させた。接種８日後、きゅうりの第２本葉上に現れた病斑面積率（％）を無処理区と比較して薬剤の効果を調査した。
【００７２】
上記実験例２において、化合物の公試病原菌に対する防除値は、下記数学式１に基づいて計算し、表２にその結果をまとめた。但し、きゅうり苗立枯病は、上記で記述した別途の調査基準にもとづいて調査した。
数学式１
防除値（％）＝（１−処理区の病斑面積率／無処理区の病斑面積率）×１００
【００７３】
【表２】
0003660303.tif 000008
【００７４】
上記結果から分かるように、本発明のアクリレート系化合物Ｎ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムは、きゅうり苗立枯病、きゅうりうどん粉病、りんご黒星病、とうもろこしごま葉枯病及びきゅうり炭疽病等の主要植物病原菌類に対して、既存の農薬として使われるベノミル及びマンコゼブに比べ低薬量で、とても優秀な防除効果を表している。従って、本発明の化合物は、広範囲な植物病原性かび等に対して高い生物活性を示すことが分かる。また、本発明の化合物は、既存に使用されている農薬に比べ低薬量で各種病原菌に対する効果が非常に高かった。
【００７５】
＜実験例３＞浸透移行性及び治療効果実験
１）浸透移行性実験
化学式１のアクリレート系化合物の種々の植物病原菌に対する浸透移行性を調べるために下記の実験を実施した。
【００７６】
植物病原菌に対する浸透移行性効果を調査するために、本発明の化合物を１０％アセトン溶液に溶かし、展着剤（Ｔｗｅｅｎ−２０）を２５０ｐｐｍになるように添加して一定大きさの寄主植物が植えられた小型ポット（Ｐｏｔ）内で１０ｍｌずつ土壌に潅注処理した。次に、室内温度で２４時間放置して薬剤を植物体内に浸透させて、それぞれ下記の通り準備された病原菌を接種した。農業用殺菌剤の浸透移行効果は、イモチ病、小麦赤さび病、麦うどん粉病に対して調べてみた。全ての実験は、３回反復して実施し、各々濃度を１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、２ｐｐｍに少しずつ下げて防除効果（Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｖａｌｕｅ）を算出した。その時、対照薬剤として、リサイクラゾ−ル（Ｔｒｉｃｙｃｌｚｏｌｅ）水和剤、フルシラゾ−ル（Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）水和剤、クレゾキシムメチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ、ＢＡＳ  ４９０Ｆ）を使用して本発明の農業用殺菌剤と比較してみた。病原菌準備及び接種、発病及び効果調査は、上記実験例１と同じ方法を適用した。
【００７７】
各化合物の防除値は、下記数学式１により計算した。
数学式１
防除値（％）＝（１−処理区の病斑面積率／無処理区の病斑面積率）×１００
【００７８】
２）治療効果実験
化学式１のアクリレート系化合物の種々の植物病原菌に対する治療効果を調べるために、下記の通り実験を実施した。
【００７９】
植物病原菌に対する治療効果を調査するために、各々の植物病原菌を植物体に薬剤処理１日前に接種した。以後、接種室で２４時間放置して病原菌を植物体に侵入させた。次に、薬剤を散布し、室内温度で４時間放置して溶剤及び水を揮発させた後、もう一度発病室で発病させ治療効果を調査した。農業用殺菌剤の治療効果は、イモチ病、小麦赤さび病、麦うどん粉病に対して調べてみた。全ての実験は３回反復して実施し、各々濃度を１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、２ｐｐｍに少しずつ下げて防除効果（Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｖａｌｕｅ）を算出した。その時、対照薬剤として、トリサイクラゾ−ル（Ｔｒｉｃｙｃｌｚｏｌｅ）水和剤、フルシラゾ−ル（Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）水和剤、クレゾキシムメチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ、ＢＡＳ４９０Ｆ）を使用して、本発明の農業用殺菌剤と比較してみた。病原菌準備及び接種、発病及び効果調査は、上記の実験例１と同じ方法を適用した。
【００８０】
各化合物の防除値は、下記数学式１により計算した。
数学式１
防除値（％）＝（１−処理区の病斑面積率／無処理区の病斑面積率）×１００
【００８１】
上記植物病原菌に対して実施した浸透移行性及び治療効果の結果を下記表３に示した。
【００８２】
【表３】
0003660303.tif 000009
【００８３】
上記の表から分かるように、化学式１で表示される本発明のアクリレート系化合物Ｎ−メチルＥ−２−（（２−メチルフェニル）オキシメチル）−６−メチルフェニルグリオキシルアミドＯ−メチルオキシムは、既存に商業化され広く使用されている薬剤に比べて、イモチ病、小麦赤さび病、麦うどん粉病に対して治療効果及び浸透移行効果が最も優秀だった。特に、小麦赤さび病に対しては、対照薬剤に比べて優秀な浸透移行性及び治療効果を表し、トリアゾ−ル系殺菌剤のフルシラゾ−ル（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）やアクリレート系殺菌剤のクレゾキシム−メチル（Ｋｒｅｓｏｘ  ｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ、ＢＡＳ  ４９０Ｆ）等、既存のその他の薬剤に比べて最も高い浸透移行性及び治療効果を示した。
【００８４】
（産業上の利用可能性）
以上、詳しく調べてみた通り、本発明の化合物は、植物に病気を起こす病原かびに対して低薬量で強力な殺菌効果と広い殺菌スペクトルを持ち、植物体内での浸透移行性及び治療効果が優秀なだけでなく、薬害が無くて農業用殺菌剤として有用に使用することができる。また、低薬量でも従来から知られている化合物に比べ強力な殺菌効果を表すので、環境汚染を防止することができる環境親和的な殺菌剤として有用に使用できる。
上記説明において開示された特有の概念及び実施例は、本発明と同じ目的が達成されるために他の実施例を変形する又は意図するための基礎として容易に利用されることができるということを当業者は評価するであろう。そのような等価の実施例は、添付する請求項に示される発明の精神及び観点からは分離しないということを当業者は評価するであろう。