(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ジアシルグリセロールを１５〜９５重量％含有する油脂に植物ステロールを1.2〜２０重量％溶解ないし分散させた油脂組成物。
【請求項２】
血中コレステロール低下効果を有する請求項１記載の油脂組成物。
【請求項３】
油脂を加水分解し、分解物を蒸留処理して得られる脂肪酸とグリセリンを、酵素の存在下、エステル化反応して得られるジアシルグリセロールを８０〜９５重量％含有する油脂に、植物ステロールを0.05〜２０重量％溶解ないし分散させた油脂組成物。
【請求項４】
ジアシルグリセロールの構成脂肪酸中、不飽和脂肪酸が５５重量％以上である請求項１〜３の何れか１項記載の油脂組成物。
【請求項５】
ジアシルグリセロールの構成脂肪酸中、オレイン酸が２０〜６５重量％である請求項１〜４の何れか１項記載の油脂組成物。
【請求項６】
ジアシルグリセロールの構成脂肪酸中、リノール酸が１５〜６５重量％である請求項１〜５の何れか１項記載の油脂組成物。
【請求項７】
更に抗酸化剤を50〜2000ppm含有する請求項１〜６の何れか１項記載の油脂組成物。
【請求項８】
請求項１〜７の何れか１項記載の油脂組成物よりなる調理油。
【請求項９】
請求項１〜７の何れか１項記載の油脂組成物を含有し、血中コレステロール低下効果を有する食品。
【請求項１０】
請求項１〜７の何れか１項記載の油脂組成物を含有する血中コレステロール低下製剤。
【請求項１１】
ジアシルグリセロールを１５〜９５重量％含む油脂３〜９５重量％及び１〜２０重量％の植物ステロールを含有し、血中コレステロール低下効果を有する食品。
【請求項１２】
ジアシルグリセロール：植物ステロールの重量比が0.5〜２００である請求項１１記載の食品。
【請求項１３】
ジアシルグリセロールを１５〜９５重量％含む油脂0.2〜１０重量％及び0.2〜１重量％の植物ステロールを含有し、血中コレステロール低下効果を有する飲料。
【請求項１４】
食品が、ドリンク、デザート、アイスクリーム、ドレッシング、トッピング、マヨネーズ、焼き肉のたれ、マーガリン、スプレッド、ピーナッツバター、フライング、ベーキングショートニング、ポテトチップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、チョコレート、ベーカリーミックス、加工肉製品、冷凍アントレ又は冷凍食品である請求項１１又は１２記載の食品。
【請求項１５】
食品が、水中油型油脂加工食品又は油中水型油脂加工食品である請求項１１又は１２記載の食品。
【発明の詳細な説明】
発明の背景
発明の分野：
本発明は、日常生活で通常の油脂と同様に使用することにより、コレステロール値の高い人の血中コレステロール値を低下させることのできる油脂組成物に関するものであり、またこれを含有する食品、飲料、製剤に関するものである。
従来の技術：
血中コレステロール低下効果に有効な基剤の一つとして植物ステロールがある。これは植物の種子中に多く含有されており、通常の植物性食用油にも0.1〜1.0重量％程度含有されている。
特開平１０−１７９０８６号公報（ＥＰ８３９４５８）には、多量のビタミンＥ及び乳化剤を添加して植物ステロールを油に可溶化状態にしてある飲食物が、特公昭５６−１４０８７号公報には、植物ステロールを主成分として含む大豆油滓に相溶性のある油性溶剤を配合した軟カプセル用充填剤の製造法が、特公平６−５９１６４号公報には、ＨＬＢ８未満の親油性乳化剤及び常温で液状の油脂を混合してなるゲル型ステリン含有組成物の食品添加剤としての使用が開示されている。これらの公報には、乳化剤の一つとしてジアシルグリセロールが例示されている。また、米国特許第５８４３４９９号明細書には、コレステロール低下目的の補助食品の添加剤としてコーンファイバーオイル（油脂約７３％、ジアシルグリセロール６％、フリーのステロール４％、ステロールエステル１４％）の使用、ＷＯ９８／０１４６１には、植物ステロールに微量の新陳代謝に触媒として有用な二価以上の金属イオン及び微量の１，２−ジグリセライドを反応させて得られる有機金属錯体の医薬への使用が開示されている。
しかしながら、上記先行技術の組成物はジアシルグリセロール含量が少なく脂質代謝改善効果が不十分であったり、ビタミンＥを多量に含んでいたり、含水ゲル型の食品添加物の形態であり、日常生活でそのまま油脂と同じように摂取できるものではない。
発明の概要
本発明の目的は、日常生活で通常の油脂と同じように摂取して、コレステロール値の高い人の血中コレステロール値を低下させ、しかも一般の食用油脂と比較して外観、風味、加熱調理等において何ら問題なく使用できる油脂組成物、またこれを含む製剤、食品、飲料を提供することである。
本発明者らは、特定の多価アルコール脂肪酸エステルを含む油脂に植物ステロールを溶解ないし含有させた油脂組成物が、通常の食用油脂と同様に使用でき、しかも血中コレステロール濃度低下を可能にする油脂組成物であることを発見し本発明に至った。
植物ステロールはコレステロールと一緒に摂取すると小腸で競争的なミセル形成を起こし、コレステロールの体内吸収量が減少し、血中コレステロール値を低下させる。よって、植物ステロールの小腸でのミセル形成を高めるには摂取する油脂に溶解させることが重要となる。
本発明者らは、この観点から検討した結果、ジアシルグリセロール、特に体脂肪蓄積抑制効果の認められている１，３−ジアシルグリセロールを主成分とするジアシルグリセロールを多く含む油脂に植物ステロールを溶解ないし分散させると、植物ステロールが結晶化した場合でも体内において溶解しやすく、効果が増強されることを見出した。
本発明は、ジアシルグリセロールを１５重量％以上含有する油脂に植物ステロールを1.2〜２０重量％溶解ないし分散させた油脂組成物である。油脂中のジアシルグリセロール含量が１５〜９５重量％、好ましくは３０〜９５重量％に、更に好ましくは５５〜９５重量％、特に好ましくは８０〜９５重量％であってもよい。更に、植物ステロールは1.2〜１０重量％、好ましくは1.2以上５重量％未満、特に好ましくは1.2〜4.7重量％であってもよい。
本発明は、油脂を加水分解し、分解物を蒸留処理して得られる脂肪酸とグリセリンを、酵素の存在下、エステル化反応して得られるジアシルグリセロールを８０重量％以上含有する油脂に、植物ステロールを0.05〜２０重量％溶解ないし分散させた淡色の油脂組成物である。この組成物中、植物ステロールを0.05〜１０重量％、好ましくは0.05以上５重量％未満、特に好ましくは0.05〜4.7重量％であってもよい。
上記２つの組成物において、植物ステロールのフリー体／エステル体比が0.25以上であることが好ましい。また、ジアシルグリセロールの構成脂肪酸中、不飽和脂肪酸が５５重量％以上であることが好ましく、不飽和脂肪酸が７０重量％以上であることがより好ましい。具体的には、不飽和脂肪酸がオレイン酸２０〜６５重量％、リノール酸１５〜６５重量％で構成されることがよい。
本発明は、上記油脂組成物よりなる調理油を提供する。上記油脂組成物を含有する食品、上記油脂組成物を含有する血中コレステロール低下製剤、ジアシルグリセロールを１５重量％以上含む油脂３〜９５重量％及び１〜２０重量％の植物ステロールを含有する油脂加工食品及びジアシルグリセロールを１５重量％以上含む油脂0.2〜１０重量％及び0.2〜１重量％の植物ステロールを含有する飲料を提供する。
さらに本発明は、上記油脂組成物を人に投与して血中コレステロール値を低下する方法と、該油脂組成物を血中コレステロール低下製剤を製造することに用いることを提供する。
ジアシルグリセロールは、後記する表１に示す如く、油脂中に15重量％以上配合することで植物ステロールの溶解性が特に向上するため、15重量％以上、好ましくは30重量％以上、より好ましくは55重量％以上、特に好ましくは80重量％以上配合できる。ジアシルグリセロールを多くすると、植物ステロールとの併用による脂質代謝の相乗効果が期待できる。
しかし、コストパフォーマンスの観点から、95重量％以下とするのがよい。
本発明に好適に用いられるジアシルグリセロールは、構成脂肪酸が炭素数８〜22の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸からなる。更に、本発明の油脂組成物は一般の食用油脂と同様に使用できることから、用いるジアシルグリセロールは、構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸が55重量％以上、特に70重量％以上であることが好ましい。また、このような不飽和脂肪酸残基を有するジアシルグリセロールは、少なくとも体温では液状となり、植物ステロールの溶解による脂質代謝効果が期待できる。特に、オレイン酸20〜65重量％、リノール酸15〜65重量％から構成される不飽和脂肪酸が好ましい。
ジアシルグリセロール、（1）油脂とグリセリンとでエステル交換反応をするか、または（2）脂肪酸とグリセリンを用いてエステル化反応することにより得られる。これらの反応は、アルカリ（土類）金属の水酸化物触媒による化学的反応又は酵素による反応のどちらでもよい。
工業的に高純度のジアシルグリセロールを製造する場合は、（1）の方法による化学的反応では、着色等の油脂の劣化を招きやすいので、（2）の方法による酵素反応が好ましい。
原料脂肪酸としては、▲１▼油脂を250〜260℃で水蒸気分解し、分解物を蒸留処理して得られる脂肪酸、▲２▼油脂を200〜240℃で水蒸気分解して得られる部分加水分解物、▲３▼油脂を20〜70℃で酵素法により分解して得られる部分加水分解物が使用できる。尚、何れの方法においても、油脂100重量部に対し水を20〜180重量部加えて分解反応を行う。
このようにして得られる脂肪酸を用い、１，３位選択的リパーゼの存在下、脱水条件下でエステル化反応をすることにより、80重量％以上の高純度の、変色の少ない淡色（ロビボンド法にて10Ｒ＋Ｙ値が20以下）のジアシルグリセロール（トリグリセリド20重量％未満、モノグリセリド５重量％未満）を収率よく得ることができる。
また、本発明に使用する油脂は、一般的な食用油脂であれば特に限定されず、天然の動植物油脂の他、それらにエステル交換、水素添加、分別等を施した加工油脂が挙げられる。好ましくは、大豆油、ナタネ油、米糠油、コーン油、パーム油等の植物油及びそれらの加工油脂が用いられる。
また、本発明に用いる植物ステロールは、α−シトステロール、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、α−シトスタノール、β−シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノール、シクロアルテノール等、及びこれらの脂肪酸エステル、フェルラ酸エステル、桂皮酸エステル、配糠体などが好ましいものとして挙げられる。
本発明において、油脂組成物中における植物ステロールは溶解していればよく、その溶解量は特に限定されない。一般の食用油脂より血中コレステロール値の低下作用を高める意味においては、油脂組成物中の植物ステロールの溶解量は1.2重量％以上、好ましくは2.0重量％以上、より好ましくは2.5重量％以上である。また、常温で透明且つ経時的な溶解安定性の面から、上限は５重量％未満、特に4.7重量％以下が好ましい。また、植物ステロールが20重量％以下、好ましくは10重量％以下の量であれば、ジアシルグリセロールを含む油脂組成物中に加温して一旦溶解した場合、保存中に結晶が析出し固化した状態になったとしても、体温程度の加温で再溶解するので使用可能である。
また、前述したように、80重量％以上の高純度の、変色の少ない淡色のジアシルグリセロール（トリグリセリド20重量％未満、モノグリセリド５重量％未満）を製造する方法として、油脂を250〜260℃で水蒸気分解し、分解物を蒸留処理して得られる脂肪酸を用いる方法がある。しかし、この方法では、蒸留留分である脂肪酸を使用するので原料油脂に存在していた（0.05重量％から1.0重量％程度の）植物ステロールは失われてしまう。このようなジアシルグリセロールを含む油脂組成物は、植物ステロール量が低下しているので、天然の油脂に比べコレステロール低下効果が劣る。
従って、この場合、失われた植物ステロールを補い、血中コレステロール低下という機能を付与するという意味においては、油脂組成物中の植物ステロールの溶解量は0.05重量％以上である。
補う植物ステロールとしては、植物ステロールのコレステロール低下機構から考え、フリー体が添加量（重量％）も少なく済み、通常の食品として摂取するのに有利である。また、油脂中にジアシルグリセロールが80重量％以上含まれている場合、植物ステロールのフリー体は、常温で4.7重量％まで完全溶解し、高いコレステロール低下効果が期待できる。この意味において、補う植物ステロールはフリー体／エステル体比が0.25以上のものが好ましい。尚、従来行われている油脂とグリセリンとの化学的なエステル交換反応により得られるジアシルグリセロールは、着色等の劣化を招きやすく（ロビボンド法で30以上）、植物ステロール含量が１重量％未満であり、且つ過剰のモノグリセリドを蒸留留去する際、フリー体が減少し、ジアシルグリセロール中のフリー体／エステル体比は0.25未満である。
本発明の油脂組成物は、調理油（table cooking oil）としての使用に好適である。
本発明の油脂組成物においては、一般の食用油脂と同等に使用可能な油脂を提供するという観点から、調理あるいはフライを目的とするには170℃以上の発煙点を有することが好ましい。また、油脂組成物中のモノアシルグリセロール含量は２重量％以下、特に1.5重量％以下であることが好ましい。
更に、一般の食用油脂と同様に、保存性及び風味安定性を目的に、本発明の油脂組成物には抗酸化剤を50〜2000ppm添加することが好ましい。抗酸化剤としては、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ＢＨＴ、ＢＨＡ及びリン脂質等から選ばれる１種以上であり、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビルパルミテート及びリン脂質等から選ばれる１種以上が特に好ましい。
本発明の油脂組成物は一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂加工食品に応用することできる。例えば、ドリンク、デザート、アイスクリーム、ドレッシング、トッピング、マヨネーズ、焼き肉のたれ等の水中油型油脂加工食品、マーガリン、スプレッド等の油中水型油脂加工食品、ピーナッツバター、フライング及びベーキングショートニング等の加工油脂食品から、ポテトチップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、チョコレート等の加工食品、更にベーカリーミックス、加工肉製品、冷凍アントレ、冷凍食品に使用できる。
また、本発明の油脂組成物は、カプセル化、糖衣、粉末成形、キャンデー、ドロップ形態にすることで、血中コレステロール低下製剤として使用することも好ましい。
植物ステロールは、ジアシルグリセロールに溶解して血中コレステロール低下効果を高める。しかし、ジアシルグリセロールの場合には、食品中では植物ステロールが溶解していない状態で存在していても血中コレステロール低下効果を高めることが確認された。即ち、これらの食品の脂質成分中に、15重量％以上のジアシルグリセロールが含有され、且つ、植物ステロールが共存することにより、血中コレステロール値を低下させる食品となる。食品の脂質成分中での、ジアシルグリセロールと植物ステロールの共存比率は、ジアシルグリセロール：植物ステロールの重量比として0.5〜200、好ましくは10〜200、更に好ましくは12〜100、特に好ましくは15〜60である。
以下、本発明の油脂組成物を油脂加工食品に応用する場合の詳細について説明する。
本発明の油脂加工食品において、食品中の油脂量（食用油脂とジアシルグリセロールの総量）は３〜95重量％、植物ステロールは１〜20重量％であることが好ましい。また、油脂中のジアシルグリセロールは15重量％以上、好ましくは15〜95重量％、より好ましくは30〜95重量％、特に好ましくは55〜95重量％、最も好ましくは80〜95重量％である。
油脂加工食品の調製に際し、植物ステロールは油脂に溶解又は分散後添加してもよいし、油脂とは別に添加してもよい。
本発明において、油脂加工食品とは、上記油脂組成物に他の食品原料を配合し、加工した食品をいう。油脂加工食品に用いられる原料成分としては下記のものがある。
ａ）食用油脂
前記各種食用油脂
ｂ）乳化剤
卵蛋白、大豆蛋白、乳化蛋白、これらの蛋白質より分離される蛋白質、これらの蛋白質の（部分）分解物等の各種蛋白質類、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸モノエステル、レシチンあるいはその酵素分解物
ｃ）増粘剤
キサンタンガム、ジェランガム、グアーガム、カラギーナン、ペクチン、トラガントガム等の増粘多糖類、デンプン類
ｄ）食塩、糖、食酢、調味剤等の呈味料
ｅ）スパイス、フレーバー等の香味料
ｆ）着色料
ｇ）トコフェロール、天然抗酸化成分等の抗酸化剤
以下、本発明の油脂加工食品の好ましい処方例を示す。
（1）酸性水中油型油脂加工食品
・油相／水相；20／80〜80／20（好ましくは25／75〜75／25）
・油相中の油脂量に対するジアシルグリセロールの量；15〜95重量％（好ましくは55〜95重量％）
・植物ステロール量；１〜８重量％（好ましくは２〜５重量％）
・乳化剤量；0.05〜５重量％（好ましくは0.1〜３重量％）
・ｐＨ；２〜６（好ましくは３〜５）
ｐＨは食酢、クエン酸等の有機酸（またはその塩）、レモン果汁等の酸味料で調整する。上記材料を用いて、常法により血中コレステロール低下効果を有し、外観、風味、食感等の点で問題のない、ドレッシング、マヨネーズ等の酸性水中油型油脂加工食品を調製することができる。
（2）油中水型可塑性油脂加工食品
・油相／水相；90／10〜50／50（好ましくは80／20〜65／35）
・油相中の油脂量に対するジアシルグリセロールの量；15〜90重量％（好ましくは55〜90重量％）
・植物ステロール量；１〜７重量％（好ましくは２〜５重量％）
・油相中の油脂の融点；20〜50℃（好ましくは20〜40℃）
製品中の植物ステロールは、植物ステロール由来の針状結晶の粒径が100μmを越えるものがほとんどないもの（結晶100個あたり５個以下）、また植物ステロール由来の針状結晶の溶解温度が40℃を越えるものがないものの使用が好ましい。
上記材料を用いて、常法により血中コレステロール低下効果を有し、食感、スプレタビリティ等の点で問題のない、マーガリン、スプレッド等の油中水型可塑性油脂加工食品を調製することができる。
（3）携帯性のある油脂加工食品
・油脂量；３〜30重量％（好ましくは３〜20重量％）
・油脂量に対するジアシルグリセロールの量；15〜95重量％（好ましくは25〜95重量％）
・植物ステロール量；１〜20重量％（好ましくは５〜20重量％）
・糖質；40〜90重量％
・炭酸発泡剤；０〜20重量％
糖質としては、蔗糖、グルコース、マルトース、フラクトース等が、炭酸発泡剤としては、炭酸水素ナトリウム等の膨張剤と洒石酸、フマール酸、クエン酸等の酸性剤が使用される。
上記材料を用いて、常法により血中コレステロール低下効果を有する、タブレット、キャンディー、グミ等の携帯性のある油脂加工食品を調製することができる。特に、炭酸発泡剤の使用により口溶け性が改善される。
（4）油脂含有飲料
・油脂量；0.2〜10重量％（好ましくは0.4〜10重量％）
・油脂量に対するジアシルグリセロールの量；15〜95重量％
・植物ステロール量；0.2〜１重量％
・糖質；５〜20重量％
・増粘安定剤；0.05〜２重量％
（5）焼き菓子類
・油脂量；10〜40重量％（好ましくは20〜35重量％）
・油脂量に対するジアシルグリセロールの量；15〜95重量％
・植物ステロール量；１〜20重量％（好ましくは１〜15重量％）
・小麦粉；20〜40重量％
・糖類；５〜25重量％
・全卵；５〜20重量％
・食塩；0.1〜0.5重量％
・ベーキングパウダー；０〜１重量％
実施例
以下の例中の％は特記しない限り重量基準である。
〔ジアシルグリセロールの調製〕
固定化1,3位選択的リパーゼである市販リパーゼ製剤（リパーゼ商品名：「Lipozyme 3A」、ノボインダストリーA.S.社製）20ｇ、ナタネ油を分解して得た脂肪酸（脂肪酸組成：パルミチン酸3.9％、ステアリン酸1.7％、オレイン酸57.0％、リノール酸21.9％、リノレン酸12.8％）100ｇ及びグリセリン15ｇを混合し、45℃で系内を５mmHgに減圧しながら６時間反応を行った。反応終了物よりリパーゼ製剤を濾別し、未反応の脂肪酸及びモノアシルグリセロールを分子蒸留により分離し、精製ジアシルグリセロール（調製試料１）72ｇを得た。調製試料１は、モノアシルグリセロール0.7％、ジアシルグリセロール89.8％、トリアシルグリセロール9.5％のエステル化組成であり、色相（ロビボンド法による10Ｒ＋Ｙ値）は16、植物ステロール含量０％であった。
尚、エステル化組成の分析は、エステル化物シリル化剤（例えば、商品名シリル化剤ＴＨ、関東化学製）にてシリル化した後、キャピラリーカラム（例えば、商品名ＤＢＴＭ−１、Ｊ＆Ｗ社製）を装備した、水素炎イオン検出器付きのガスクロマトグラフィーにて分析し、そのリテンションタイム及びピーク面積比よりエステル化組成を求めた。
調製試料１と精製ナタネ油を混合し、ジアシルグリセロール含量を調整したものに植物ステロール（商品名「植物性ステロール」タマ生化学製）を５％添加し、加熱融解後、５℃まで冷却し、１週間保持後、析出した植物ステロール結晶を0.45μm径の油水系フィルターで濾過し、濾液中の植物ステロール溶解量をガスクロマトグラフィーで定量した。結果を表１に示す。表１より、ジアシルグリセロール含量が15％を越えると植物ステロールの溶解性が急激に増加することがわかる。
0003720057.tif 000002
実施例１〜４、比較例１〜３
精製ナタネ油に調製試料１を添加し、様々な濃度のジアシルグリセロールを含有する油脂を作成し、更に植物ステロール（商品名「植物性ステロール」タマ生化学製）を溶解し、種々の濃度の植物ステロールを含有する、油脂組成物Ａ（実施例１）、油脂組成物Ｂ（実施例２）、油脂組成物Ｃ（実施例３、精製ナタネ油を含まず）、油脂組成物Ｄ（実施例４）及び油脂組成物Ｅ（比較例１）を得た。また、比較のために、精製ナタネ油に植物ステロールのみを添加した油脂組成物Ｆ（比較例２）、精製ナタネ油に植物ステロール及びその溶解剤としてのオレイン酸を添加した油脂組成物Ｇ（比較例３）を調製した。それぞれの油脂組成物の組成及び性状と食用油脂としての風味の評価結果を表２に示す。
0003720057.tif 000003
実施例５
空腹時の血中コレステロール値が220mg／dlを越えている被験者56人（平均血中コレステロール値243.0mg／dl）を各群８人ずつ７群に分け、上記油脂組成物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ及び精製ナタネ油を１日10ｇ調理油として食事の中で摂取させ、14日摂取後、28日摂取後の血中コレステロール濃度を測定した。結果を表３に示す。
0003720057.tif 000004
油脂組成物Ｂ、Ｃ及びＤ群では初期値と比較して有意に血中コレステロール濃度が低下した。油脂組成物Ａ群では初期値と比較して有意ではないが血中コレステロール濃度減少傾向が観察された。油脂組成物Ｅ及びＦ群、並びに精製ナタネ油群では初期値と比較して血中コレステロール濃度の有意な低下及び低下傾向は観察されなかった。
実施例６
油脂組成物Ｂ、Ｃ及びＧを用いて、それぞれにビタミンＥを400ppm添加し、調理油を調製し、トンカツ調理の評価を行った。調理油300ｇをフライパンに張り、卵、パン粉、小麦粉からなる衣を付けた豚ロース（120ｇ×２枚）を調理した。評価は、調理時における発煙、作業性、トンカツの風味、舌触り、油っぽさについて、パネラーによる市販サラダ油を基準とする下記４段階評価で行った。
結果を表４に示す。
・発煙
◎  発煙全くなし
○  発煙ほとんどなし
△  発煙やや有り
×  発煙有り
・調理作業性
◎  非常に良い
○  よい
△  やや悪い
×  悪い
・風味
◎  非常に良い
○  よい
△  やや悪い
×  悪い
・舌触り
◎  非常に良い
○  よい
△  ややざらざらする
×  ざらざらする
・油っぽさ
◎  非常さっぱりしている
○  かなりさっぱりしている
△  ややさっぱりしている
×  まったくさっぱりしていない
0003720057.tif 000005
油脂組成物Ｇからなる調理油では植物ステロールの可溶化剤であるオレイン酸により著しい発煙を生じ、作業性が悪く、トンカツの風味も刺激味が強いものであった。これに対し、油脂組成物Ｂ及びＣからなる調理油は市販サラダ油と全く同等に使用できるものであった。
実施例７
油脂組成物Ｃを用いて下記の処方によりブリオッシュを製造した。油脂組成物Ｃを除く下記原料を秤量、混合し、ミキサーにて低速で30秒間ミキシング後、油脂組成物Ｃを添加し、低速で５分間、中速で22分間ミキシングした。得られた生地を27℃で30分間発酵させ、更に５℃にて15時間低温発酵を行った。次に生地を37ｇに分割し、ベンチタイムを15分間とった後、丸型に成形した。そして、33℃、湿度75％で60分間発酵させた後、成形生地を190℃で９分間焼成し、ブリオッシュを製造した。
（ブリオッシュの処方）
小麦粉（強力）    100.0重量部
イースト            5.0  〃
イーストフード      0.1  〃
砂糖               15.0  〃
食塩                2.0  〃
脱脂粉乳            4.0  〃
全卵               50.0  〃
油脂組成物Ｃ       30.0  〃
水                 15.0  〃
空腹時の血中コレステロール値が200mg／dlを越えている被験者12人に、上記で製造したブリオッシュを毎朝食に２個（約68ｇ；油脂組成物含量として約10ｇ）10日間摂取させ、血中コレステロール値の変化を調べた。その結果、被験者12人の初期の血中コレステロール平均値は232.81±19.01mg／dlであったが、10日摂取後の血中コレステロール平均値は211.53±23.49mg／dlとなり、明確な有意差（ｐ＜0.05）をもって血中コレステロール値の低下が認められた。
実施例８
前述のジアシルグリセロールの調製法に従い、パーム油と大豆油の混合油を原料とする分解脂肪酸を用いてジアシルグリセロール（調製試料２）を得た。
（調製試料２の組成）
脂肪酸組成
パルミチン酸  19.8％
ステアリン酸   4.1％
オレイン酸    29.1％
リノール酸    40.1％
リノレン酸     4.9％
エステル化組成
モノアシルグリセロール   0.4％
ジアシルグリセロール    88.3％
トリアシルグリセロール  11.3％
調製試料２と硬化ナタネ油（沃素価＝89、融点＝29℃）と植物ステロールを重量比で30：67：３に配合した油脂組成物Ｈを調製した。
油脂組成物Ｈをフライ用ショートニングとして用いて、フライドポテトの製造と評価を行った。油脂組成物Ｈをフライヤーに10kg入れ180℃に加熱した。皮をむいたジャガイモをスライスし、水洗、水気を拭き取り、上記フライヤー中で３分間加熱してフライドポテトを製造した。このフライドポテトの油分は約12％であった。
次に、このフライドポテトを用いて血中コレステロール低下効果を調べた。空腹時の血中コレステロール値が200mg／dlを越えている被験者８人に、上記で製造したフライドポテトを毎夕食に100ｇ（油脂組成物含量として約12ｇ）10日間摂取させ、血中コレステロール値の変化を調べた。その結果、被験者８人の初期の血中コレステロール平均値は233.43±17.66mg／dlであったが、10日フライドポテトを摂取後の血中コレステロール平均値は219.37±20.81mg／dlとなり、血中コレステロール値の低下傾向が認められた。
実施例９（マヨネーズ）
〔ジアシルグリセロールの調製〕
大豆油を分解して得た脂肪酸を用い、実施例１と同様に反応・精製を行い、下記組成のジアシルグリセロール（調製試料３）を得た。
（調製試料３の組成）
脂肪酸組成
ミリスチン酸   0.1％
パルミチン酸   2.6％
ステアリン酸   0.8％
オレイン酸    28.4％
リノール酸    59.7％
リノレン酸     6.9％
アラキジン酸   1.2％
エイコセン酸   0.3％
エステル化組成
モノアシルグリセロール   0.8％
ジアシルグリセロール    88.7％
トリアシルグリセロール  11.5％
表５に示すように、大豆白絞油に調製試料３及び／又は植物ステロール（商品名「植物性ステロール」タマ生化学製）を添加し、本発明の油脂組成物Ｉ及び油脂組成物Ｊ、比較用の油脂組成物Ｋ及び油脂組成物Ｌを得た。
0003720057.tif 000006
上記油脂組成物を用いて下記処方のマヨネーズを製造した。
即ち、油脂組成物Ｉ、Ｋ及びＬの夫々を水相に攪拌下滴下し、予備乳化を行った。予備乳化物をホモジナイザーにより均質化し、平均乳化粒子径2.5〜3.5μmのマヨネーズ▲１▼、▲３▼、▲４▼を製造した。
また、油脂組成物Ｊを水相に攪拌下滴下し、予備乳化を行った。予備乳化物に植物ステロール２％を粉末のまま加え、更にホモジナイザーにより均質化し、平均乳化粒子径2.5〜3.5μmのマヨネーズ▲２▼を製造した。
（マヨネーズの処方）
（水相）
食塩                              3.0重量部
上白糖                            1.0  〃
調味料（グルタミン酸ナトリウム）  0.5  〃
香辛料（マスタード粉末）          0.3  〃
卵黄                             14.0  〃
食酢（10％酸度）                  8.0  〃
増粘剤                            0.5  〃
水                               22.7  〃
（油相）
油脂組成物                       50.0重量部
［血中コレステロール濃度の評価］
空腹時の血中コレステロール値が220mg／dlを越えている被験者40人（平均血中コレステロール値242.5mg／dl）を各群10人ずつ４群に分け、上記マヨネーズ▲１▼〜▲４▼を１日20ｇ食事の中で摂取させ、14日摂取後の血中コレステロール濃度を測定した。結果を表６に示す。
0003720057.tif 000007
マヨネーズ▲１▼及び▲２▼群では初期値と比較して有意に血中コレステロール濃度が低下した。マヨネーズ▲３▼及び▲４▼群では初期値と比較して血中コレステロール濃度の有意な低下及び低下傾向は観察されなかった。
[外観、風味、食感の評価]
上記マヨネーズについて、きめ、光沢、保型性、風味、舌触りを６人のパネラーにより官能評価した。評価は、４種のマヨネーズ間の相対評価で行ったところ、マヨネーズ▲１▼、▲２▼及び▲４▼は何ら問題なかったのに対し、マヨネーズ▲３▼にはざらつく舌触りがあり、植物ステロールがジアシルグリセロールと共存しない場合には、食感に問題があった。
実施例１０（スプレッド）
（スプレッドの処方）
（油相）
油脂＊                         65.4重量部
植物ステロール                2.7  〃
レシチン                      0.1  〃
モノグリセリド                0.5  〃
縮合リシノレイン酸エステル    0.5  〃
フレーバー                    0.1  〃
（水相）
水                           29.2重量部
脱脂粉乳                      0.3  〃
食品                          1.3  〃
＊油脂；前記ジアシルグリセロール（調製試料３）66％／部分硬化パーム油（ＩＶ＝40）31％、油脂融点34.8℃
上記油相と水相を調製し、次いでホモミキサー（特殊機化工業製）により10分間混合・乳化後、得られた乳化物を常法により急冷して可塑化することによりスプレッドを得た。
［評価］
得られたスプレッドの品質（食感、スプレッダビリティ）を専門パネラーが評価したところ、製造直後及び５℃で１カ月保存後も、食べたとき口内でのザラツキがなくなめらかであり、口溶けもよく、また、パンに容易になめらかに薄くぬることができた。
また、ヒートステージ付き光学顕微鏡（ヒートステージ：ＦＰ８２ＨＴ、光学顕微鏡：オリンパスＢＸ５０）にて植物ステロールの針状結晶の粒径、溶解温度を測定したところ、製造直後及び５℃で１カ月保存後も、100μmを越える結晶はなく、また全ての結晶が40℃以下で溶解した。
実施例１１（タブレット）
（タブレットの処方）
キシリトール                       45重量部
ソルビトール                       44  〃
ジアシルグリセロール（調製試料３）  5  〃
植物ステロール                      5  〃
フレーバー                          1  〃
ジアシルグリセロールと植物ステロールを混合・過熱溶解後、冷却した。得られた塊状物を粉砕後、残りの成分を混合し、常法により打錠し、２ｇ／個の大きさのタブレット▲１▼を得た。また、ジアシルグリセロールの代わりに大豆油を用いた以外は同様にしてタブレット▲２▼を得た。
[血中コレステロール濃度の評価]
空腹時の血中コレステロール値が200mg／dlを越えている成人男性被験者20人（平均血中コレステロール値242.5mg／dl）を各群10人ずつ２群に分け、上記タブレット▲１▼〜▲２▼を１日４個夕食後摂取させ、14日摂取後の血中コレステロール濃度を測定した。結果を表７に示す。
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実施例１２（キャンディー）
（キャンディーの処方）
砂糖                               33重量部
液糖＊                             48  〃
ジアシルグリセロール（調製試料３）  5  〃
植物ステロール                      5  〃
クエン酸                            3  〃
重曹                                5  〃
フレーバー                          1  〃
＊液糖；ＭＣ４５、日本食品化学製（糖液度70％；マルトース45％、グルコース25％）
砂糖と液糖を混合・加熱して均一にした後、残りの成分を添加し、常法により型に流し込みキャンディーを調製した。この血中コレステロール低下効果のあるキャンディーは口溶け性も改善されていた。
実施例１３（飲料）
油脂組成物Ｃを用いて、飲料を製造した。
（飲料の処方）
（油相）
油脂組成物Ｃ                        10   重量％
レシチン                             0.05  〃
しょ糖脂肪酸エステル（低ＨＬＢ）     0.05  〃
（水相）
糖質                                20     〃
乳蛋白質                             2     〃
果汁抽出物                           5     〃
しょ糖脂肪酸エステル（他ＨＬＢ）     0.05  〃
増粘剤                               0.1   〃
水                                  バランス
上記の油相と水相を調節し、ホモミキサーで６５℃、２０分間混合・予備乳化し、ホモジナイザーで均質化を行った。得られた乳化物は、連続殺菌装置にて超高温殺菌処理して無菌充填を行った。のどごしのなめらかな飲料であった。