(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ヒドロホルミル化反応帯域において、オレフィンを一酸化炭素及び水素と反応させてアルデヒドを生成させ、生成混合物から分離操作によって精製アルデヒドを取得し、該精製アルデヒドを反応させることによって得られたアルコールであって、波長２５０〜２８０ｎｍの領域における該アルコールと純粋アルコールとの吸光度の差が０．０１未満、かつ波長２６０〜３４０ｎｍの領域における該アルコールと純粋アルコールとの吸光度の差が０．０１未満であるであることを特徴とする光学用アルコール。
【請求項２】
オレフィンがプロピレン又はブテンであり、アルコールが２−エチルヘキサノール又は２−プロピルヘプタノールである請求項１に記載の光学用アルコール。
【請求項３】
ヒドロホルミル化反応帯域において、触媒としてロジウム−三価有機燐化合物系錯体、過剰の三価有機燐化合物及び反応溶媒としての芳香族炭化水素を含有する触媒液中で、オレフィンを一酸化炭素及び水素と反応させてアルデヒドを生成させ、生成混合物から分離操作によって精製アルデヒドを取得し、該精製アルデヒドを水添反応又は縮合反応及び水添反応させてアルコールを製造する方法において、精製アルデヒド中の芳香族炭化水素の濃度を指標として分離操作を行い、精製アルデヒド中の芳香族炭化水素の濃度を０．０１〜０．１０重量％の範囲に調整し、かつ水添反応の条件又は生成アルコールの分離操作条件を制御して、アルコール中の未反応アルデヒドの濃度を１０〜２００重量ｐｐｍの範囲に調整することによって、請求項１又は２に記載のアルコールを得ることを特徴とする光学用アルコールの製造方法。
【請求項４】
精製アルデヒド中の芳香族炭化水素の濃度を、自動的且つ連続的又は準連続的に分析し、分析結果に関連した信号に基づいて、分離操作の運転条件の制御を行う請求項３に記載の光学用アルコールの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、光学的用途に好適な高品質のアルコール及びその製造方法に関する。
詳しくは、オレフィンのヒドロホルミル化反応（オキソ反応）の生成混合物から、分離操作によって精製アルデヒドを取得し、該精製アルデヒドをさらに反応させることによって得られたアルコールであって、紫外線吸光異常の小さい光学的用途に好適なアルコール及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
オレフィンのヒドロホルミル化反応により生成したアルデヒドを、水添反応又は縮合反応及び水添反応等させることによって種々のアルコールを製造する方法は従来公知であり、世界的に商業化されている。これらのアルコールの用途としては、フタル酸、アジピン酸等とエステル化反応させて得られ、樹脂の可塑剤等として用いられるフタレート、アジペート等の原料、アクリル酸とエステル化反応させて得られるアクリレートの原料、その他溶剤や香料等がある。中でも、ｎ−ブチルアルデヒドを縮合・水添して得られる２−エチルヘキサノールを原料とするジオクチルフタレートは、塩化ビニル樹脂の可塑剤として重要である。
【０００３】
上記アルコール又はそのエステル、エーテル等の誘導体の種々の用途のうちには、これらアルコール又はその誘導体がそれ自体として、又は樹脂等との組成物として、その光透過性が利用される用途、即ち光学的用途がある。例えば上記のような可塑剤を含有する樹脂が写真用フィルム等の光学的用途に使用される場合は、当該可塑剤用アルコールは、従来要求されてきた着色性能のみならず、紫外線吸光特性も優れた光学的用途に適したアルコールあるいは光学用アルコールであることが要求されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、紫外線吸光特性に優れたアルコールの品質指標及びその製造方法に関しては、これまで知られていなかった
したがって、本発明の目的は、紫外線吸光特性に優れた光学的用途に適したアルコール、並びにそのアルコールを得るための方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題につき鋭意検討した結果、光学的用途に好適なアルコールの紫外線吸光特性を見出した。更に、アルコールに紫外線吸光異常を生起させる主な原因物質が、反応溶媒として用いられた芳香族炭化水素類、及びアルコール製造工程の中間体であるアルデヒド類であることを見出し、アルコール中の原因物質の濃度を特定の範囲内に抑制することにより、紫外線吸光特性に優れたアルコールを製造する方法を確立し本発明を完成した。
【０００６】
即ち、本発明の第１の要旨は、ヒドロホルミル化反応帯域において、オレフィンを一酸化炭素及び水素と反応させてアルデヒドを生成させ、生成混合物から分離操作によって精製アルデヒドを取得し、該精製アルデヒドを反応させることによって得られたアルコールであって、波長２５０〜２８０ｎｍの領域における該アルコールと純粋アルコールとの吸光度の差が０．０１未満、かつ波長２６０〜３４０ｎｍの領域における該アルコールと純粋アルコールとの吸光度の差が０．０１未満であることを特徴とする光学用アルコール、に存する。
【０００７】
また、本発明の第２の要旨は、ヒドロホルミル化反応帯域において、触媒としてロジウム−三価有機燐化合物系錯体、過剰の三価有機燐化合物及び反応溶媒としての芳香族炭化水素を含有する触媒液中で、オレフィンを一酸化炭素及び水素と反応させてアルデヒドを生成させ、生成混合物から分離操作によって精製アルデヒドを取得し、該精製アルデヒドを水添反応又は縮合反応及び水添反応させてアルコールを製造する方法において、精製アルデヒド中の芳香族炭化水素の濃度を指標として分離操作を行い、精製アルデヒド中の芳香族炭化水素の濃度を０．０１〜０．１０重量％の範囲に調整し、かつ水添反応の条件又は生成アルコールの分離操作条件を制御して、アルコール中の未反応アルデヒドの濃度を１０〜２００重量ｐｐｍの範囲に調整することによって、本発明の第１の要旨に記載のアルコールを得ることを特徴とする光学用アルコールの製造方法、に存する。
【０００８】
本発明の光学用アルコールでは、ヒドロホルミル化反応帯域において、オレフィンを一酸化炭素及び水素と反応させてアルデヒドを生成させ、生成混合物から分離操作によって精製アルデヒドを取得し、該精製アルデヒドを反応させることによって得られたアルコールであって、波長２６０〜３４０ｎｍの領域における該アルコールと純粋アルコールとの吸光度の差が０．０１未満である。
【０００９】
本発明の光学用アルコールの製造方法は、ヒドロホルミル化反応帯域において、オレフィンを一酸化炭素及び水素と反応させてアルデヒドを生成させ、生成混合物から分離操作によって精製アルデヒドを取得し、該精製アルデヒドを水添反応又は縮合反応及び水添反応させてアルコールを製造する方法において、水添反応の条件又は生成アルコールの分離操作条件を制御して、アルコール中の未反応アルデヒドの濃度を１０〜２００重量ｐｐｍの範囲に調整することによって、光学用アルコールを得る。
【００１０】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で用いられるオレフィンとしては特に制限はなく、単品でも混合物としても用いることができるが、好適なオレフィンは炭素数２から５のオレフィンまたはそれらの混合物であり、もっとも好適なオレフィンはプロピレン又はブテンである。また、パラフィン類などのオレフィン以外の炭化水素を含むような純度の低いオレフィン原料も使用することができる。原料オレフィンは通常特別な前処理などすることなく用いられるが、触媒毒として知られるイオウ分やハロゲン分、ジエン、トリエン類更には過酸化物類などを従来公知の吸着、抽出、蒸留、熱処理、膜分離などの方法により除去したものを用いることもできる。
【００１１】
ヒドロホルミル化反応帯域で使用する触媒には、通常、３価の有機燐化合物を配位子とするロジウム触媒が用いられるが、３価の有機燐化合物としては、単座配位子又は多座配位子としての能力をもつ３価の有機燐化合物等が挙げられる。単座配位子となる有機燐化合物としては、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィンなどのトリアルキルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、スルホン基やハロゲン原子などで置換されたトリフェニルホスフィン又はトリトリルホスフィンなどのトリアリールホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィンなどのトリシクロアルキルホスフィン、モノブチルジフェニルホスフィン、ジプロピルフェニルホスフィンなどのアルキルアリールホスフィン、さらには、シクロヘキシルジフェニルホスフィン等のシクロアルキルアリールホスフィン、シクロヘキシルジメチルホスフィン等のアルキルシクロアルキルホスフィン等の３置換ホスフィン類が挙げられる。
【００１２】
また、トリアルキルホスファイト、置換基を有していてもよいトリフェニルホスファイト、トリナフチルホスファイト等のトリアリールホスファイト及びアルキルアリールホスファイト等が挙げられる。
また、多座配位子となる有機燐化合物としては、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン等のビスホスフィン化合物、一般式（１）：
【００１３】
【化１】
0003680333.tif 000002
【００１４】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ4 はアルキル基、アリール基、アルキルオキシ基又はアリールオキシ基、Ｙは２価の橋かけ基であり、例えば酸素、硫黄、窒素等を含有していてもよい炭化水素基等である）等で示されるビスホスフィンモノオキシド化合物及びビスホスファイト化合物等が挙げられる。
これらの３価の有機燐化合物は、その２種以上を混合配位子として用いることも可能であり、３価の有機燐化合物とトリフェニルホスフィンオキシド等の５価の有機燐化合物とを混合して用いることもできる。
【００１５】
ロジウム錯体触媒のロジウム源としては、ヒドリドカルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム、アセトキシビス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等のロジウム錯体の他に、ロジウムアセチルアセトナート、酢酸ロジウム等の有機塩、硝酸ロジウム等の無機塩、酸化ロジウム等の酸化物等も用いられる。
上記ロジウム源は直接ヒドロホルミル化反応器に供給してもよいが、反応器外で一酸化炭素、水素及び３価の有機燐化合物と共に、溶媒中で高い温度・圧力の条件下で反応させて、あらかじめロジウム錯体触媒を調製しておくこともできる。この触媒調製の際に使用する溶媒は、通常後述する反応溶媒の中から選ばれるが、必ずしも反応溶媒と同一の溶媒でなくてもよい。調製条件は、通常、ロジウム濃度が１重量ｐｐｍ〜２重量％、３価の有機燐化合物とロジウムとの比率がＰ／Ｒｈ＝１０〜１００００（モル比）、温度が６０〜２００℃、圧力が常圧〜２００ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、処理時間が５分〜１２時間の範囲内で選択される。触媒調製の際の反応形式は回分式でも連続式でもよい。
【００１６】
ヒドロホルミル化の反応溶媒としては、オレフィン自身を溶媒にしても良いし、生成アルデヒドや副生する高沸点生成物を使用することもできる。その他ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ブタノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類、トリグライム等のエーテル類、ジオクチルフタレート等のエステル類、または水等の、触媒を溶解し反応に悪影響を与えない各種の溶媒が使用できる。
【００１７】
例えば、プロピレンのヒドロホルミル化においてはトルエンが、また、ブテンのヒドロホルミル化においてはキシレン等の芳香族炭化水素が溶媒として適する。これら芳香族炭化水素はロジウム錯体触媒の反応性阻害をまったく生じさせないとともに、アルデヒドをヒドロホルミル化反応媒体から分離する際、その有する蒸気圧が取得目的であるアルデヒドとかなり離れているため分離操作が容易であり、更に副生高沸点生成物よりも蒸気圧が高いため分離操作の温度条件を低く設定することが可能である。
【００１８】
ヒドロホルミル化反応条件は、通常、水素分圧０．１〜２００ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、一酸化炭素分圧０．１〜２００ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、全圧１ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ〜３００ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、水素分圧／一酸化炭素分圧＝０．１〜１０、反応温度６０〜２００℃、ロジウム濃度（金属Ｒｈ換算）は１重量ｐｐｍ〜２重量％、Ｐ（遊離有機燐配位子中のＰ原子）／Ｒｈ＝１０〜１００００（モル比）、反応時間５分〜１２時間の範囲内で適宜選択される。
【００１９】
オレフィンのヒドロホルミル化反応は、通常連続式の反応器に原料であるオレフィン、オキソガス（一酸化炭素及び水素）及び触媒液を連続的に供給し、上記ヒドロホルミル化反応条件下にて実施されるが、回分式の反応器を使用することもできる。また、反応器の種類としては、撹拌槽型、気泡塔型又はガスストリッピング型等を用いることができる。
【００２０】
ヒドロホルミル化反応によって製造されたアルデヒドは、そのまま水添されてアルコールとする場合と、アルドール縮合反応及び水添反応を経てアルコールとする場合とがある。例えばプロピレンをヒドロホルミル化反応して得られるブチルアルデヒドからは、そのまま水添反応すればブタノールが取得される。ブチルアルデヒドをアルカリ触媒（例えば苛性ソーダ水溶液）を用いて縮合反応させ、更に水添反応させれば、２−エチルヘキサノールが取得される。また、例えばブテンをヒドロホルミル化反応して得られるバレルアルデヒドからは、そのまま水添反応すればペンタノールが取得される。バレルアルデヒドをアルカリ触媒を用いて縮合反応させ、更に水添反応させれば、２−プロピルヘプタノールが取得される。
【００２１】
ヒドロホルミル化反応で得られるアルデヒドの縮合反応は、液相でも気相でも実施できるが、液相で実施する場合には、苛性ソーダ水溶液等のアルカリ触媒水溶液が用いられ、通常、温度が８０〜１２０℃、圧力が常圧〜６ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの範囲内であり、設定された温度での液の飽和圧力以上であればよい。更に、縮合反応器は、プラグ型、混合槽型等の、アルデヒドと水相に含まれる触媒との混合が均一に保たれる反応器であればよい。
【００２２】
また、水添反応には、Ｎｉ，Ｃｒ，Ｃｕ等の金属を担持させた固体触媒が使用でき、気相でも液相でも実施できる。水添条件は、通常、温度が６０〜２００℃、水素圧力が１〜２００ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの範囲内が用いられる。
本発明は、以上のようにして得られたアルコールの紫外線吸光特性を規定するものである。
【００２３】
本発明者らは、アルコールの紫外線吸光特性を著しく悪化させる原因物質として、１）ヒドロホルミル化反応の溶媒として使用される芳香族炭化水素、及び２）水添反応後に未反応のまま又は部分水添された形で残留するアルデヒド、が関与していることを見出した。
原因物質の１つである１）芳香族炭化水素は、波長２５０ｎｍから２８０ｎｍの領域において非常に強い吸光度を有しているが、良好な光学的品質を有するアルコールとするためには、この領域における該アルコールと純粋アルコールとの吸光度の差を０．０１未満、好ましくは０．００８以下とすることが必要である。
【００２４】
このような紫外線透過特性のアルコールは、原料である精製アルデヒド中の芳香族炭化水素の濃度を、好ましくは０．０１〜０．１０重量％、更に好ましくは０．０１〜０．０８重量％、特に好ましくは０．０１〜０．０６重量％の範囲に調整することにより得られ、下限値は理論上ゼロも可能であるが、コスト的な問題もあり通常０．０１重量％以上で十分である。
【００２５】
該芳香族炭化水素の濃度を特定範囲内に調整する方法としては、ヒドロホルミル化反応により得られた反応生成液から分離操作により精製アルデヒドを取得する際に調整する方法等が挙げられる。該分離操作としては、蒸留・薄膜蒸発・ストリッピング・抽出等の何れを用いてもよいが、特に、トレイ又は充填物を用いた蒸留塔による蒸留操作が好ましく、還流比・留出量・炊上量等によって、芳香族炭化水素の濃度を調整することができる。
【００２６】
蒸留塔がトレイ塔の場合には、実段数で通常２０段から１００段（理論段数で１２段から６０段）のトレイを有するものが用いられる。トルエンを溶媒としたプロピレンのヒドロホルミル化反応においては、理論段数が１８段未満の場合には、トルエンとブチルアルデヒドとを分離するのに還流比を非常に大きくする必要があり、理論段数が３６段を超えると還流比の減少率が低下する。従って、蒸留塔は、実段数で３０段から６０段（理論段数で１８段から３６段）のトレイを有するものが好ましい。還流比は通常１〜２程度が採用される。
【００２７】
該ヒドロホルミル化反応生成液の分離操作の好ましい実施態様を図１を用いて説明する。まず、アルデヒド分離塔１の留出液の一部を採取し、精製アルデヒド中の芳香族炭化水素の濃度を分析計１０によって自動的、且つ連続的又は準連続的に分析し、その分析結果に関連した信号を上位演算制御器１１に入力し、演算制御器１１の出力信号によって、例えば調節弁７によって炊上量を、調節弁８によって還流量を、さらに調節弁９によって留出量を、各々或いは複数組み合わせて制御することで、精製アルデヒド中の芳香族炭化水素の濃度を目的の範囲に調整することができ、且つ精製アルデヒド中の芳香族炭化水素の濃度の調整を最小限のエネルギーコストで実施できる。
【００２８】
また、もう１つの原因物質である２）水添反応後に未反応のまま又は部分水添された形で残留するアルデヒドは、従来のアルコール規格である硫酸着色試験を悪化させることは一般に公知であるが、本発明者らは、硫酸着色試験の悪化を招かない濃度においても、アルデヒドがアルコールの光学的品質を著しく悪化させ得ることを見出した。
【００２９】
アルデヒドは、波長２６０ｎｍから３４０ｎｍの領域において吸光度を有するが、良好な光学的品質を有するアルコールとするためには、この波長領域における該アルコールと純粋アルコールとの吸光度の差を０．０１未満、好ましくは０．００８以下とすることが必要である。
このような光学的品質のアルコールは、アルコール中のアルデヒドの濃度を、好ましくは１０〜２００重量ｐｐｍ、更に好ましくは５０〜１００重量ｐｐｍの範囲に調整することにより得られ、下限値は経済性の観点から規定される。
【００３０】
該アルデヒドの濃度を特定範囲内に調整する方法としては、アルデヒドの水添反応の際の温度を６０〜１５０℃、好ましくは６０〜１３０℃の範囲内で、また、圧力を２０〜１００ｋｇ／ｃｍ2、好ましくは２０〜５０ｋｇ／ｃｍ2の範囲内で調節することによる方法や、水添反応後の粗アルコールを蒸留により精製する際に調整する方法等が挙げられる。
【００３１】
上記粗アルコールの蒸留は２塔方式を採用するのが好ましく、２塔システムを変形した３塔あるいは４塔を採用してもよい。２塔方式としては、１塔目において高沸点成分を塔底から抜き出し、軽沸点成分及び目的物であるアルコールを塔頂から留出させ、この留出液を２塔目に供給し、軽沸点成分を塔頂から留出させ、目的アルコール成分を塔底付近から抜き出すシステムがある。また、２塔システムとして、１塔目において軽沸点成分を留出させ、塔底から高沸点成分及び目的アルコールを抜き出し、この塔底液を２塔目に供給し、高沸点成分を塔底から抜き出し塔頂から目的アルコールを留出させる方法もある。３塔あるいは４塔の蒸留システムは、上記２塔システムにおいて軽沸点成分及び／あるいは高沸点成分の蒸留分離に伴う有効成分の同伴ロスを低減させるために採用される。
【００３２】
上記粗アルコールの蒸留条件は、蒸留システムによって異なるが、例えば、２−エチルヘキサノールの場合には、副生する高沸点物の蒸留塔内での分解によって製品の品質に悪影響を及ぼす軽沸物が生成することを避けるため、圧力３０〜３００ｍｍＨｇＡ、塔頂温度５０〜１５０℃、塔底温度６０〜１７０℃から選定するのが好ましい。蒸留塔の段数及び還流比は、建設費及び変動費を考慮して最適条件が選定される。
【００３３】
本発明におけるアルコールと純粋アルコールとの吸光度の差とは、得られたアルコールの吸光度と、光学的品質を悪化させる原因物質を含有しない純粋アルコールの吸光度との差の最大値を示し、得られたアルコールのベースラインに対する吸光度の異常値を示す。
吸光度は、図２のような装置を用いて測定され、光源から照射された光を吸光度の測定対象物を充填したセルに通過させ、通過後の光量を測定し、水を充填したダミーセルを通過させた光量を１として、どれだけ減衰したかを比較し、その減衰割合を吸光度とする。従って測定対象の特定波長に対する減衰度が水と同様の場合、吸光度は０であり、その波長の光を完全に吸収して透過しない場合、吸光度は１となる。
【００３４】
【実施例】
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り以下の実施例によって限定されるものではない。
実施例１
プロピレンのオキソ反応を、トルエン溶媒中、トリフェニルホスフィンを配位子とするＲｈ触媒反応液を用いて、圧力１６ｋｇ／ｃｍ2 、温度１００℃の条件下にて行い、ｎ−ブチルアルデヒド及びイソブチルアルデヒドを生成させた。反応生成液を蒸留によって生成アルデヒド混合物と触媒液とに分離する際、蒸留塔は実段数で３５段の蒸留塔を用いて塔頂圧力４９０ｍｍＨｇＡ、塔頂温度６０℃、塔底温度１２０℃、還流比２の条件下で操作し、取得した混合アルデヒド中のトルエン濃度を０．０６重量％以下に調整した。更に、該混合アルデヒドを実段数で９０段の蒸留塔を用いて、常圧にて塔頂温度６５℃、塔底温度９２℃、還流比３５の条件下で操作し、イソブチルアルデヒドとｎ−ブチルアルデヒドとに分離した後、ｎ−ブチルアルデヒド中のトルエン濃度は０．０７重量％であった。これらの蒸留条件の制御は、精製アルデヒド中のトルエンの濃度の分析結果に基づいて連続的に行われた。得られた精製ｎ−ブチルアルデヒドを、苛性ソーダの２％水溶液を触媒として、常圧下、温度９０〜１００℃でアルドール縮合反応を行い、粗２−エチルヘキセナール液を生成させた。生成した粗２−エチルヘキセナール液から蒸留により高沸物を分離した後、該２−エチルヘキセナールをＮｉ及びＣｒを担持させた固体触媒を充填した水添反応器で、水素圧力４０ｋｇ／ｃｍ2 、温度６０〜１３０℃で断熱水添反応を行った。生成した粗２−エチルヘキサノール液は、実段数で３５段（理論段数で１８段）を有する第１蒸留塔において、塔頂圧力６０ｍｍＨｇＡ、塔頂温度９０℃、塔底温度１４０℃、還流比６の条件下で軽沸分を分離後、実段数で３０段（理論段数で１５段）を有する第２蒸留塔において、塔頂圧力６０ｍｍＨｇＡ、塔頂温度１１０℃、塔底温度１３５℃、還流比０．４の条件下で高沸分を分離し、塔頂から２−エチルヘキサノール製品を留出させ、２−エチルヘキサノール中の２−エチルヘキサナールの濃度が１００重量ｐｐｍ以下となるようにした。
【００３５】
以上のようにして得られた２−エチルヘキサノールの波長２００ｎｍから３５０ｎｍの領域における吸光度の測定を、紫外可視分光光度計（（株）島津製作所製；ＵＶ−１６０型）を用い、光のセル内通過長１ｃｍで測定した結果を図３に示した。図３より、２５０ｎｍから２８０ｎｍ及び２６０ｎｍから３４０ｎｍにおける吸光は、純粋２−エチルヘキサノールの吸光のみであり異常な吸光はみられなかった。従って図３で示された吸光度は、吸光異常物質を含まない２−エチルヘキサノールの吸光度を示すものである。以後の比較例におけるベースラインは、実施例１での純粋アルコールの吸光に相当するものである。
【００３６】
比較例１
精製ｎ−ブチルアルデヒド中のトルエン濃度を０．１１重量％となるように調整したこと以外は実施例１と同様にして得られた２−エチルヘキサノールの吸光度を測定した結果を図４に示した。図４より波長２５０ｎｍから２８０ｎｍの領域において、吸光異常が生じており、波長２６２ｎｍにおいては、ベースラインに対して０．０１５の吸光度差を示していることがわかる。
【００３７】
比較例２
製品２−エチルヘキサノール中の２エチルヘキサナールの濃度を２５０重量ｐｐｍとなるように調整したこと以外は実施例１と同様にして得られた２−エチルヘキサノールの吸光度を測定した結果を図５に示した。図５より波長２６０ｎｍから３４０ｎｍの領域において、吸光異常が生じており、波長２９８ｎｍにおいては、ベースラインに対して０．０２８の吸光度差を示していることがわかる。
【００３８】
比較例３
ブテンのキシレン溶媒中でのオキソ反応により得られたバレルアルデヒドを、アルドール縮合及び水添反応させ、２−プロピルヘプタノールを製造する方法において、精製バレルアルデヒド中のキシレン濃度を０．１３重量％となるよう調整して、製品２−プロピルヘプタノールを取得した。得られた２−プロピルヘプタノールの吸光度を測定した結果を図６に示した。図６より２５０ｎｍから２８０ｎｍの領域において、吸光異常が生じており、波長２６５ｎｍにおいては、ベースラインに対して０．０１の吸光度差を示していることがわかる。
【００３９】
【発明の効果】
本発明のアルコールは、紫外線吸光特性に優れているため、光学的用途に適しており、このようなアルコールは、吸光異常を生起させる原因物質の濃度を調整することにより容易に製造することができるため、工業的な利用価値が高い。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明におけるヒドロホルミル化反応液の分離操作の好ましい実施態様を示す図である。
【図２】吸光度の測定方法を示す図である。
【図３】実施例１の吸光度を示す図である。
【図４】比較例１の吸光度を示す図である。
【図５】比較例２の吸光度を示す図である。
【図６】比較例３の吸光度を示す図である。
【符号の説明】
１：  蒸留塔
２：  リボイラー
３：  コンデンサ
４：  ドラム
５，６：  ポンプ
７〜９：  調節弁
１０：  分析計
１１：  上位演算制御器
【図１】
0003680333.tif 000003
【図２】
0003680333.tif 000004
【図３】
0003680333.tif 000005
【図４】
0003680333.tif 000006
【図５】
0003680333.tif 000007
【図６】
0003680333.tif 000008