(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記群Ａから選ばれる化合物と５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾールとを有効成分として含有することを特徴とする害虫防除剤。
〔群Ａ〕
（８） １−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕ウレア、
（９） １−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、
（１０） １−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、
（１１） １−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、
（１２） １−（２−クロロベンゾイル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ウレア、
（１３） １−〔４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、
（１４） １−〔α−（４−クロロ−α−シクロプロピルベンジリデンアミノオキシ）−ｐ−トリル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、
（１５） １−〔３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、
（１６） １−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕ウレア、
（１７） １−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕ウレア、及び
（１８） １−〔２，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア。
【請求項２】
群Ａから選ばれる化合物と５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾールとの混合重量割合が、７０：３０〜３０：７０である請求項１に記載の害虫防除剤。
【請求項３】
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕ウレアと、５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾールとを有効成分として含有することを特徴とする害虫防除剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、害虫防除剤に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、ハエ、カ、ゴキブリ等の衛生害虫、ペット等の動物に寄生するダニ、ノミ等の吸血害虫などの各種害虫を防除するための害虫防除剤に関するものであり、その目的は低薬量で優れた害虫防除効果を示す新規な組成物を提供することにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明は、優れた害虫防除効力を有する組成物を提供するものであり、該組成物は昆虫成長制御活性化合物と
【化１】
0003678225.tif 000002
で示される５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール〔以下、化合物Ａと記す。〕とを有効成分として含有する害虫防除剤（以下、本発明組成物と記す。）である。
【０００４】
【発明の実施の形態】
上述の５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾールは特開平４−２１１６８２号公報および特開昭６３−３１６７７１号公報に記載の化合物であり、該公報の記載にしたがって製造される。
【０００５】
本発明において用いられる昆虫成長制御活性化合物としては、例えば以下に示されるような幼若ホルモン活性化合物やキチン合成阻害剤を挙げることができる。
【０００６】
幼若ホルモン活性化合物としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）４−フェノキシフェニル  ２−（２−ピリジルオキシ）プロピル  エーテル〔ピリプロキシフェン〕
（２）エチル  ２−（４−フェノキシフェノキシ）エチル  カーバメート〔フェノキシカルブ〕
（３）イソプロピル  （２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドデカジエノエート〔メソプレン〕
（４）４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−（６−ヨード−３−ピリジルメトキシ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
（５）エチル  （２Ｅ，４Ｅ）−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドデカジエノエート〔ヒドロプレン〕
【０００７】
また、キチン合成阻害剤としては、例えば
（６）２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン
（７）Ｎ−シクロプロピル−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリアミン〔シロマジン〕
および以下に示されるベンゾイル尿素系化合物
（８）１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕ウレア
（９）１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〔ジフルベンズロン〕
（１０）１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〔クロルフルアズロン〕
（１１）１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〔テフルベンズロン〕
【０００８】
（１２）１−（２−クロロベンゾイル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ウレア〔トリフルムロン〕
（１３）１−〔４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〔フルフェノクスロン〕
（１４）１−〔α−（４−クロロ−α−シクロプロピルベンジリデンアミノオキシ）−ｐ−トリル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〔フルシクロクスロン〕
（１５）１−〔３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〔ヘキサフルムロン〕
（１６）１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕ウレア
（１７）１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕ウレア
（１８）１−〔２，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〔ルフェヌロン〕
等が挙げられる。
【０００９】
本発明組成物において、昆虫成長制御活性化合物と化合物Ａとの混合割合は、通常、重量比で７０：３０〜３０：７０の範囲内である。
【００１０】
本発明組成物は各種害虫に対して優れた害虫防除効力を有し、例えばアカイエカ、ユスリカ、イエバエ、チョウバエ、ウシアブ等の双翅目害虫、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ等の網翅目害虫、スズメバチ、ハバチ、イエヒメアリ等の膜翅目害虫、ヤマトシロアリ、イエシロアリ等の等翅目害虫、イナゴ、カマドウマ等の直翅目害虫、トビイロウンカ、オンシツコナジラミ、モモアカアブラムシ、クサギカメムシ、トコジラミ等の半翅目害虫、カツオブシムシ、コクゾウムシ等の鞘翅目害虫、モンシロチョウ、コナマダラメイガ等の鱗翅目害虫、ヤマトシミ等のシミ目害虫などの昆虫綱、各種のダニや蜘蛛などのクモ綱、各種のゲジやムカデなどの唇脚綱、ヤスデなどの倍脚綱等の防除に用いられる。
【００１１】
本発明組成物中の有効成分化合物は、通常、固体担体や液体担体と混合し、必要により界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、粉剤、燻煙剤、エアゾール、液化炭酸ガス製剤、毒餌剤、樹脂剤などに製剤された本発明組成物として用いられる。
【００１２】
これらの製剤中には、有効成分化合物は合計量で通常 0.001〜95重量％含有される。
【００１３】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）などの微粉末や粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（トルエン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ケロシン、パラフィン、石油ベンジン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、エーテル類（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）などが挙げられる。
【００１４】
また、必要によりフロンガス、プロパンガス、ブタンガス、液化石油ガス、ジメチルエーテル、炭酸ガス等の噴射剤を加えて製剤化することもできる。
【００１５】
用いられる界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００１６】
固着剤や分散剤等のその他の製剤用補助剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）が挙げられる。また、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールおよび３−tert−ブチル−４−メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、脂肪酸エステル等の安定剤も製剤用補助剤として用いられる。
【００１７】
また、樹脂剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等が挙げられ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸などの可塑剤が添加される。樹脂剤の製造に際しては、該基材中に有効成分化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型する。このようにして成型された本発明組成物を、さらに適宜成型、裁断等の工程を経て動物用防虫首輪とすることもできる。
【００１８】
さらに、毒餌剤用の餌物質および誘引物質としては、例えば小麦粉、トウモロコシ粉等の穀粉、ポテトスターチ、コーンスターチ等の澱粉、グラニュー糖、麦芽糖、蜂蜜等の糖類、グリセリン、オニオンフレーバー、ミルクフレーバー、バターフレーバー、ストロベリーフレーバー等の食品フレーバー、蛹粉、魚粉、オキアミ粉等の動物性粉末、各種フェロモンなどが挙げられる。
【００１９】
このようにして得られる本発明組成物は、そのままであるいは水等で希釈して用いられる。乳剤等は、一般に水で希釈して有効成分化合物を重量割合で１〜10000ppm程度含む希釈液にして施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、樹脂剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００２０】
本発明組成物の施用量は、防除対象害虫の種類、製剤の種類、施用場所、施用方法等により異なるが、一般に 0.0001 〜 10 ｇ／ｍ2 程度である。
【００２１】
以下、本発明を製剤例および試験例にてより具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
製剤例１
化合物Ａ ０．１重量部および昆虫成長制御活性化合物０．１重量部を脱臭ケロシン５９．８重量部に溶解し、エアゾール容器に入れる。エアゾール容器にバルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じプロパンガス４０．０重量部を加圧充填することにより油性エアゾールを得る。
【００２２】
製剤例２
化合物Ａ ０．２重量部および昆虫成長制御活性化合物０．２重量部を脱臭ケロシン１４．６重量部に溶解し、これに塩化メチレン４０．０重量部と１，１，１−トリクロロエタン１７．０重量部とを添加し、エアゾール容器に入れる。エアゾール容器にバルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じプロパンガス２８．０重量部を加圧充填することにより油性トータルリリースエアゾールを得る。
【００２３】
製剤例３
デキストリン６８．０重量部にゴマ油５．０重量部、黒砂糖２０．０重量部および水５．０重量部に、化合物Ａ １．０重量部と昆虫成長制御活性化合物１．０重量部とを混合し、ミキサーでよく攪拌する。得られる混合物を打錠機にて６トンの打錠圧で打錠成型し、毒餌剤を得る。
【００２４】
製剤例４
加熱ミキサー内に化合物Ａ ５．０重量部、昆虫成長制御活性化合物５．０重量部、ポリ塩化ビニル５７．０重量部、アジピン酸ジオクチル２９．６重量部、エポキシ化大豆油３．０重量部およびステアリン酸０．４重量部を入れ、加熱下に撹拌混合する。得られる混合物を７０℃に加熱し、３０分間撹拌後、押出機に供し、押出しながらホットカットを行い、厚さ３mm、幅10mm、長さ35cmの形状に成型し、バックルを付けてペット用防虫首輪を得る。
【００２５】
以下、試験例にて本発明組成物の効果を具体的に示すが、試験例中、昆虫成長制御活性化合物は前述の化合物番号で表す。
試験例１
化合物Ａと昆虫成長制御活性化合物（８）とを所定割合に混合したもの５重量部、ソルポールＳＭ２００（東邦化学製界面活性剤）１０重量部およびキシレン８５重量部を混合して乳剤を得た。
該乳剤を蒸留水で２５０倍に希釈し、得られた希釈液をピペットにて15cm×15cmの化粧板６枚に50ml／ｍ2 塗布した。
2.0m×1.25m の試験容器の中の対角線上の２隅に餌と水とを置き、餌と水とを囲うように各隅に３枚ずつの化粧板を設置し、１日後および１６週間後に、それぞれチャバネゴキブリ一令、二令、三令幼虫の各々１０頭と成虫６頭（雄３頭、卵鞘を持った雌３頭）とを放した。
２週間後から２４週間後まで２週間隔で、生存しているチャバネゴキブリの成虫、幼虫の数を数えた。のべ総数を表１に示す。
【００２６】
【表１】
0003678225.tif 000003
【００２７】
上表に見られるように、化合物（８）の昆虫成長制御化成化合物と化合物Ａとを混用することにより、同薬量でほぼ２倍の防除効果が得られる。
【００２８】
試験例２
化合物Ａと昆虫成長制御活性化合物（８）とを所定割合に混合したもの１重量部、小麦粉１２重量部、ブドウ糖３５重量部、蛹粉７重量部、水１０重量部および粉糖３５重量部を混合して毒餌剤を得た。
得られた毒餌剤を豚舎の床上に１ｇ／ｍ2 となるように散布し、予め決めておいた一定場所（豚舎ケージのてすり部分等）にとまっているイエバエの数を、薬剤処理前、薬剤処理１日後、４週間後、８週間後にそれぞれ数えた。薬剤処理後のイエバエの数の平均値より次式
【００２９】
駆除率（％）＝Ａ×１００／Ｂ
Ａ：薬剤処理前のイエバエ数−薬剤処理後のイエバエ数
Ｂ：薬剤処理前のイエバエ数
により駆除率を算出した。結果を表２に示す。
【００３０】
【表２】
0003678225.tif 000004
【００３１】
上表に見られるように、化合物（８）の昆虫成長制御化成化合物と化合物Ａとを混用することにより、同薬量でほぼ２倍の防除効果が得られる。
【００３２】
【発明の効果】
本発明組成物は、５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾールや昆虫成長制御活性化合物を各々単独で用いた場合に比べて、同薬量で非常に優れた害虫防除効果を示すものである。