(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
バター脂肪の融点分布と類似した融点分布を有する脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物からなるバター脂肪擬態組成物において、脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が、それぞれバター脂肪の融点分布とは類似しない融点分布を有する少なくとも二種類の異なる脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物からなる上記組成物。
【請求項２】
各脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中の少なくとも７５重量％の脂肪酸がステアリン酸である請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中の脂肪酸が大豆油、トウモロコシ油、綿実油、オリーブ油、ピーナッツ油、キャノーラ油、サフラワー油、ゴマ油、ヒマワリ油およびそれらの混合物からなる群から選択された油から誘導される請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
異なる大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が、１）プロポキシル化数が５である完全に水素化された大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物および２）プロポキシル化数が14である完全に水素化された大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物である請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
第一の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物と第二の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物との重量比が６0:40から３0:70である請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
融点分布が10℃（50゜F）で６０を越え、21.1℃（70゜F）で１５から35の間であり、そして33.3℃（92゜F）で５未満である請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
バター脂肪の融点分布と類似した融点分布を有する脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物からなる脂肪成分を有する冷菓において、脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が、それぞれバター脂肪の融点分布とは類似しない融点分布を有する少なくとも二種類の異なる脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物からなる上記冷菓。
【請求項８】
各脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中の少なくとも７５重量％の脂肪酸がステアリン酸である請求項７に記載の冷菓。
【請求項９】
脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中の脂肪酸が大豆油、トウモロコシ油、綿実油、オリーブ油、ピーナッツ油、キャノーラ油、サフラワー油、ゴマ油、ヒマワリ油およびそれらの混合物からなる群から選択された油から誘導される請求項７に記載の冷菓。
【請求項１０】
異なる大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が、１）プロポキシル化数が５である完全に水素化された大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物および２）プロポキシル化数が14である完全に水素化された大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物である請求項９に記載の冷菓。
【請求項１１】
第一の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物と第二の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物との重量比が６0:40から３0:70である請求項10に記載の冷菓。
【請求項１２】
脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が10℃（50゜F）で６０を越え、21.1℃（70゜F）で１５から35の間であり、そして33.3℃（92゜F）で５未満である融点分布を有する請求項11に記載の冷菓。
【請求項１３】
０〜７５重量％の脂肪成分、およびバター脂肪の融点分布と類似した融点分布を有する脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物からなる１00〜２５重量％のバター脂肪擬態組成物を含有するフローズンデザート組成物を形成させ、その際脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物はそれぞれバター脂肪の融点分布とは類似しない融点分布を有する少なくとも二種類の異なる脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物からなっており、そして通気しながらフローズンデザート組成物を冷凍することからなる冷菓の製造方法。
【請求項１４】
各脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中の少なくとも７５重量％の脂肪酸がステアリン酸である請求項13に記載の方法。
【請求項１５】
脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中の脂肪酸が大豆油、トウモロコシ油、綿実油、オリーブ油、ピーナッツ油、キャノーラ油、サフラワー油、ゴマ油、ヒマワリ油およびそれらの混合物からなる群から選択された油から誘導される請求項13に記載の方法。
【請求項１６】
異なる大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が、１）プロポキシル化数が５である完全に水素化された大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物および２）プロポキシル化数が14である完全に水素化された大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物である請求項14に記載の方法。
【請求項１７】
第一の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物と第二の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物との重量比が６0:40から３0:70である請求項16に記載の方法。
【請求項１８】
バター脂肪擬態組成物が10℃（50゜F）で６０を越え、21.1℃（70゜F）で１５から35の間であり、そして33.3℃（92゜F）で５未満である融点分布を有する請求項17に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
発明の背景
発明の分野
本発明は、低カロリーアイスクリームタイプフローズンデザートに関する。特に、本発明は、一部または全部のバター脂肪が、バター脂肪と類似した融点分布を有する脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物で置き換えられている冷菓および特にアイスクリームタイプフローズンデザートに使用するのに適したバター脂肪擬態物（mimetics）に関する。
関連技術の開示
食品の製造に通常使用される無脂増量剤でアイスクリームおよび類似の冷菓中の脂肪を置き換えるために、数多くの試みがなされてきた。しかしながら、そのような脂肪代替物を用いて製造されたフローズンデザートは、不所望の風味および口当たりを有する傾向がある。これらは、しばしば砂のようであり、粉っぽくそして／またはワックスのようである。これらは、満足できない融点特性しか有しておらず、そして溶融する際に多くは分離する。
低カロリー脂肪含有食品に使用するために開発されてきた脂肪代替組成物は公知である。開発当初に使用された糖脂肪酸エステルは、米国特許第3,600,186号明細書に記載されているが、この組成物はアイスクリームタイプ冷菓に使用するのに好適なものとしては記載されていない。
米国特許第4,626,441号明細書には、低カロリー冷凍濃厚デザートにおいて、糖が人工的な甘味料で置き換えられており、そしてその乳脂肪および固形分がスクロースポリエステル脂肪で置き換えられているものが開示されている。血中コレステロール低下特性を有するとして記載されている食品にスクロースポリエステルを使用することは、米国特許第4,789,664号明細書にも記載されている。この特許第4,789,664号に従って、乳脂肪をスクロースポリエステルで置き換えることによって、アイスクリームおよびその他のフローズンデザートが製造される。
低カロリー脂肪含有フローズンデザート、特にアイスクリーム状生成物は、米国特許第5,084,295号明細書に記載されている。このデザートは、脂肪、甘味料、水中油乳化剤、香料および水以外の、約30〜100％の、特定の食用のポリオールポリエステルを溶融する完全にまたは部分的に非消化性中間体の刺激性の低い固形分からなる脂肪を含有する。
ヨーロッパ特許出願第0 236 288号明細書には、低カロリー脂肪材料が記載されており、これは糖脂肪酸ポリエステル、ポリグリセロール脂肪酸エステルおよび脂肪アルコールでエステル化されたトリカルボン酸を包含する。この材料は、アイスクリームおよびその他の脂肪含有フローズンデザートを包含する広範囲の食品に有用であると言われている。ポリオールポリエステルを含有する冷凍乳製品は、国際特許出願PCT/US95/01650（WO 95/24132号として公開）に記載されている。ポリオールポリエステルおよびそれらをショートニングおよび食品に使用することは、ヨーロッパ特許出願第0 290 420号明細書に記載されている。このポリエステルは、フローズンデザートおよび特にショートニングに有用であると言われている。
上記した全ての低カロリー脂肪代替組成物は、それらを用いる工程または最終の低脂肪生成物の風味および口当たりのいずれかに欠点を有している。
脂肪タイプの官能成分を含有する低カロリー食品組成物において、エステル化エポキシド−拡張ポリオールが植物油および脂肪の全部または一部の代替物として使用されている組成物は公知である。この種の脂肪代替物は、Whiteらによる米国特許第4,861,613号明細書（これ以降Whiteと言い、そしてその全内容がここに参考として取り込まれる）に記載されている。しかしながら、冷菓中のバター脂肪擬態物として使用するのに好適であるように、いかにしてそのような物質を変性するかはこれまでに知られていない。
この度、アイスクリームタイプフローズンデザート中のバター脂肪の一部または全部の代替物として特定の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物を使用することができることが見出された。この組成物は、口当たりのよい風味、安定なエマルジョンを形成する能力および良好な冷凍特性を有する。これらは、滑らかなテクスチャー、食事に際しての良好な溶融特性および約75％まで低下したカロリーを有する、味覚が良好であり、品質の高いアイスクリームタイプのデザートを製造するのに使用することができる。本発明によるこのアイスクリームタイプの生成物は、完全に溶融した場合に置いても安定なエマルジョンとして残存する。
本明細書および請求の範囲において、全ての部および百分率は特に規定の無い限り重量による。
発明の要約
本発明によるバター脂肪擬態物は、一種または好ましくは二種またはそれ以上の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物からなり、この擬態物はバター脂肪の融点分布と類似した融点分布を有する。
脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物（これ以降、単独の形態ではEPG、複数の形態ではEPGsと言う場合もある）は、プロピレンオキサイド（これ以降、オキシプロピレンまたはPOと言う場合もある）基を、Whiteに記載されている代表的なトリグリセリド脂肪中に取り込むことによって製造される。トリグリセリドに取り込まれるPO基の平均数は、プロポキシル化数と言われる。この組成物の融点分布およびその他の特性は、トリグリセリドのプロポキシル化数の調節、同じ脂肪酸組成物を有する二種またはそれ以上の異なるEPGs（すなわち異なるプロポキシル化数を有する）の組み合わせ（すなわちレシピの成分としての使用）、異なる脂肪酸組成物を有しており、同一であるかまたは異なるプロポキシル化数を有する二種またはそれ以上のEPGsの組み合わせ、そして所望の融点分布特性を提供するそのいずれかの組み合わせによって変性することができる。
本発明では、好ましい態様のアイスクリームタイプ冷菓に、アイスクリームレシピの脂肪代替成分として、約５のプロポキシル化数を有する完全に水素化された大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物（ここでFHEPG−05 soyateと言う）および約14のプロポキシル化数を有する完全に水素化された大豆脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物（ここでFHEPG−14 soyateと言う）を用いる。
【図面の簡単な説明】
図１は、バター脂肪、FHEPG−05 soyate、FHEPG−14 soyateおよびFHEPG−05 soyateとFHEPG−14 soyateとの60/40ブレンドの融点分布を示す。各融点分布は、AOCS法Cd 10−57（American Oil Chemists' Society,1608 Broadmoor Dr.,Champaign,IL 61821−5930 USAより入手可能）に従って、各組成物に対して32゜F（０℃）〜104゜F（40℃）の温度範囲でディラトメトリーにより測定した固形脂肪インデックスのプロットである。この明細書中でディラトメトリーによる測定は全てAOCS法Cd 10−57に従う。
発明の詳細な説明
本発明による脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物を冷菓に使用するのに適した低カロリーバター脂肪代替物として有効に機能させるためには、EPGの融点分布がバター脂肪の融点分布と類似していることが必須である。図１を参考にすると、これはディラトメトリーにより測定した融点分布が、50゜Fで約60を越えており、70゜Fで約15〜約35の間であり、そして92゜Fで約５未満であることを意味している。
以下に詳細に説明するように、この度、プロポキシル化数および脂肪酸鎖の長さおよび不飽和度を慎重に制御した場合に、脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物の融点特性がバター脂肪の所望の融点特性に類似することが予期に反して見出された。特に、混合物に使用される各EPGがバター脂肪の融点分布とは類似しない融点分布を有する場合であっても、二種またはそれ以上の異なるEPGsの混合物がバター脂肪の融点特性に類似することが予期に反して見出された。従って、同じ脂肪酸組成物の二種またはそれ以上の異なるEPGs（すなわち異なるプロポキシル化数を有する）の混合物を使用することができ、同じであるかまたは異なるプロポキシル化数を有する異なる脂肪酸組成物の二種またはそれ以上のEPGsの混合物を使用することができ、そして所望の融点分布特性が得られる限りそれらのいずれの組み合わせも使用することができる。
本発明による脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物は、グリセリル残基、オキシプロピレン単位および脂肪酸アシル（−COR）基を含有する。代表的には、この組成物は、プロポキシル化度およびアシル基の組成物が互いに異なっていてもよい個々の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物の混合物である。このグリセリル残基は、一般構造
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を有しており、そしてグリセリン
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またはグリセリン等価物から誘導される。オキシプロピレン単位は、一般にグリセリル残基とアシル基との間に点在しており、そして構造
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を有している。代表的には２つ以上のオキシプロピレン単位が、ポリオキシプロピレン単位を形成するように個々のグリセリル残基の酸素とアシル基との間に存在していてもよい。しかしながら、脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリンの単一の「分岐」または「腕」は、１つのオキシプロピレン単位しか含有していなくてもよい。グリセリル残基当たり平均して少なくとも約３つのオキシプロピレン単位が組成物全体において存在しなければならないが、オキシプロピレン単位の介在なしで特定のアシル基が直接グリセリル残基に結合していてもよい。脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中のオキシプロピレン単位の平均数は約３〜約16である。オキシプロピレン単位は、組成物の融点を低下させる機能を有しており、それによってオキシプロピレン単位を含有しない類似の組成物と比較して口当たりおよび融点特性を改善するので、このオキシプロピレン単位の存在は重要である。
膵リパーゼ酵素触媒加水分解に対する脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物の耐性を最大化させるために、第一（primary）エステル結合よりも第二（secondary）エステル結合が形成されるようにアシル基に隣接するオキシプロピレン単位を配置するべきである。すなわち、メチル基は、次のようにエステル結合の部分を形成する酸素原子に結合する炭素原子に配置される：
0003647045.tif 000005
組成物全体において少なくとも約80％のエステル結合が第二であることが好ましい。少なくとも約95％のエステル結合が第二であることが特に好ましい。しかしながら、第二エステル含有量は、本発明によるEPGsのバター脂肪様の特性に悪影響を及ぼすことなく約80％未満とすることができる。
この脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物は、実質的にグリセリンの当量当たり平均して少なくとも2.5（より好ましくは少なくとも約2.9）の脂肪酸アシル基を有するようにエステル化することが好ましい。エステル化の程度は、ヒドロキシル価のような通常の分析方法によって容易に測定することができる。
この組成物の構造は、組成物が標準オリーブ油と比較して約10％未満の豚膵リパーゼ加水分解割合を有するような構造であることが好ましい。好ましくは、相対加水分解割合は、オリーブ油割合の約１％よりも少ない。豚膵リパーゼ加水分解割合を測定する方法はWhiteに記載されている。
EPG中のオキシプロピレン単位の平均数は、高割合のアシル基が直接グリセリル残基に結合するほど低くてはならない。このような直接結合したアシル基は、通常の完全に消化されるトリグリセリド中のアシル基とほとんど同じように酵素分解を受けやすく、従って低カロリー脂肪代替物としての組成物の有用性が低減するからである。同時に、オキシプロピレン単位の平均数は約16を越えるべきではない。これは、得られる化合物が、天然バター脂肪と比較して実質的に融点が低下するかまたは溶融粘度が増加し、バター脂肪代替物として使用するのに適さなくなるからである。
EPGの融点分布は、組成物中に存在するグリセリン当たりのオキシプロピレン単位の平均数（プロポキシル化数）を変化させることによって、必要に応じて調節することができる。一定の脂肪酸アシル基含有量（すなわち、存在する異なるアシル基の相対割合が一定である場合）では、特定温度における固形脂肪インデックスはプロポキシル化数の減少とともに増加し、そしてプロポキシル化数の増加とともに減少する。グリセリンの当量当たりの脂肪酸アシル基炭素の平均数の減少または組成物のヨウ素数の増加（存在する不飽和脂肪酸アシル基の割合の増加の結果）の結果として、グリセリン当たりのオキシプロピレン単位の平均数は、上記の特定温度における固形脂肪インデックスを予め決定された目標値に保持するために減少させる必要がある。特定の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が特定の温度において不所望なほどに高い固形脂肪インデックスを有する場合には、このインデックスは、プロポキシル化数を増加させることによって予め決定された目標値に低下させることができる。このようにしてグリセリンの当量当たりのオキシプロピレン単位の平均数を調節することによって、各EPGの融点を制御することができ、そしてバター脂肪の融点分布と類似した融点分布を有する擬態組成物を得るために一種のEPGまたは二種またはそれ以上のEPGsの混合物を使用することができる。
好適なEPGsは、脂肪酸または脂肪酸誘導体、例えば脂肪酸エステル、脂肪酸ハロゲン化物、または脂肪酸無水物を使用して製造することができる。一般に、本発明によるEPGsを製造するための出発材料として、C12−C24飽和直鎖脂肪酸およびそれらの誘導体を使用することが好ましい。以下に詳述する少量の不飽和および／または分岐および／または短鎖脂肪酸も使用することができる。
さらに、ヨウ素数（これは組成物中の不飽和脂肪酸アシル基の割合を意味する）は、組成物のグラム当たり約30センチグラムI2未満でなければならず、好ましくは約20未満、特に好ましくは約10未満である。しかしながら、組成物が極端に狭い範囲で溶融しないことを保証するために、不飽和脂肪酸アシル基は比較的少割合であることが有利である。ヨウ素数（ヨウ素価とも言われる）は、AOCS法Cd 1−25によって測定することができる。
C12−C24飽和脂肪酸は、直鎖状（すなわち、非分岐）であり、そして好ましくはただ１つのカルボン酸官能性を有している。従って、アシル基は次の構造
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に相当しており、ここでｎは10〜22の整数を意味する。対応する脂肪酸が天然供給源、例えば食用トリグリセリドから低コストで容易に入手できるので、ｎの値は、最も好ましくは偶数（例えば、10、12、14、16、18、20または22）である。例えば、このエステル化プロポキシル化グリセリン組成物の成分として使用するのに好適な脂肪酸は、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、エイコサン酸（アラキジン酸）、ヘンエイコサン酸、ドコサン酸（ベヘン酸）、トリコサン酸、およびテトラコサン酸（リグノセリン酸）を包含するが、これらに限定されるものではない。これらのC12−C24飽和直鎖脂肪酸の混合物も、上記したように有利に使用することができる。
脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中の全てのアシル基が、C12−C24飽和直鎖脂肪酸から誘導されたとしても、この組成物はその他のC8−C24脂肪酸から誘導されたアシル基を少量含有してもよい。好ましくは、このようなその他のアシル基の割合は約40％未満である。一般に、比較的短い鎖長（C8−C18）、不飽和および／または分岐であるアシル基の取り込みは得られるEPGの融点を減少させる傾向がある。
任意にC12−C24飽和直鎖脂肪酸と組み合わせて使用することができる脂肪酸は、公知の脂肪酸、例えばカプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、オレイン酸、セトレイン酸、パルミトレイン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、リシノール酸、リノール酸、リノレン酸、ミリストオレイン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、またはこれらの酸の混合物のいずれでもよい。好ましくは、０〜５個の二重結合を含有する直鎖状モノカルボン酸が使用される。
本発明によるバター脂肪擬態組成物中の脂肪酸アシル基の割合および化学的構造は、ディラトメトリーにより測定した擬態組成物の固形脂肪インデックスが32゜F（０℃）〜104゜F（40℃）でバター脂肪のそれと類似するように選択される。換言すれば、ディラトメトリーにより測定した融点分布が50゜Fで約60を越え、70゜Fで約15〜約35の間であり、そして92゜Fで約５未満となるべきである。グリセリンの当量当たりの脂肪酸アシル基炭素の平均数のグリセリンの当量当たりのオキシプロピレン単位の平均数に対する比率を増加させると、EPGの融点範囲がより高い平均温度へとシフトし、比率を減少させると、融点範囲はより低い平均温度へとシフトする。従って、この比率の調節および／または必要に応じた種々の異なるEPGsのブレンドによって、バター脂肪代替物の融点分布は、天然バター脂肪のそれに都合よく適合させることができる。
本発明による脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中のグリセリンの当量当たりの脂肪酸アシル基炭素の平均数は、脂肪酸アシル基含有量の知識（すなわち、組成物の製造に使用された脂肪酸の化学構造および相対割合）から容易に計算される。脂肪酸ＡおよびＢを使用して製造された脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物の平均数（Na）を計算するために、以下の式を使用することができる。
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例えば、1.5モルのステアリン酸（C18脂肪酸）および1.5モルのエイコサン酸（C20脂肪酸）の混合物と、グリセリン当たり平均して７つのオキシプロピレン単位を含有する１モルのプロポキシル化グリセリンとを反応させて製造される組成物は、グリセリンの当量当たり平均して57の脂肪酸アシル炭素を有する。
本発明による脂肪酸エステル化プロポキシル化グリセリンバター脂肪代替物の得られるカロリー含量を最小化するためには、数平均分子量が少なくとも約800となるように化学組成を選択する。より好ましくは、最低分子量は約1000である。脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物を、バター脂肪の物理的特性（例えば、溶融粘度および硬度）に関してできる限り近く擬態化させるためには、数平均分子量が約2200を越えないことも好ましい。好ましくは、分子量は約2000未満である。
本発明の好ましい態様では、ステアリン（すなわち、C18）脂肪酸組成物が使用される。主としてステアリン酸であり、少なくとも約75重量％、好ましくは少なくとも約80重量％の飽和C18脂肪酸を含有する脂肪酸が最も好ましい。例えば、水素化大豆脂肪酸は、主としてステアリン酸、一般に約83重量％〜約93重量％であり、本発明によるバター脂肪代替物を製造するのに特に適していることが見出された。水素化した後に約75％を越えるステアリン酸を含有するその他の脂肪酸供給源は、トウモロコシ油、綿実油、オリーブ油、ピーナッツ油、キャノーラ（低エルカ菜種）油、サフラワー油、ゴマ油、ヒマワリ油およびそれらの混合物を包含する。
本発明の特に好ましい態様は、グリセリンの当量当たりのオキシプロピレン単位の平均数（プロポキシル化数）が約５であり、少なくとも約80重量％の脂肪酸がステアリン酸である脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物と、プロポキシル化数が約14であり、少なくとも約80重量％の脂肪酸がステアリン酸であり、ヨウ素数が約10未満であり、グリセリンの当量当たりの脂肪酸アシル基炭素の平均数が約48〜約56であり、そしてバター脂肪に類似した融点分布を有する脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物との混合物である。
本発明による脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリンバター脂肪代替物は、いずれかの好適な方法を使用して製造することができる。一般に、エステル化段階において必要なC12−C24飽和直鎖脂肪酸（またはそれらの前駆体）または脂肪酸誘導体を使用することを条件として、従来技術に記載されているその他の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物を合成するための方法を使用するのが適当である。このような方法は、例えば米国特許第4,861,613号明細書（上記のWhite特許）および同4,983,329号明細書およびヨーロッパ特許出願第353,928号明細書に記載されており、これらの開示事項はここで参考として完全に取り込まれる。上記の明細書中で詳細に述べられているように、脂肪酸または脂肪酸等価物、例えば脂肪酸エステル、脂肪酸ハロゲン化物または脂肪酸無水物のいずれかをエステル化において実際に使用することができる。C12−C24飽和直鎖脂肪酸アシル基は、エステル化段階においてC12−C24不飽和脂肪酸を使用し、次いで脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物を水素化してC12−C24飽和直鎖脂肪酸アシル基の割合を所望のレベルに増加させることによって導入することができる。エステル化の後に組成物中に残存する残余の遊離脂肪酸は、オフフレーバー、オフオドーまたは貯蔵安定性に関する問題を最小化するためにできる限り除去または低減することが好ましい。
本発明による脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物は、冷菓、例えばアイスクリームタイプデザートのバター脂肪の完全なまたは部分的な代替物として使用するのに特に好適である。代表的には、アイスクリームは、約10〜約20重量％の脂肪成分を含有している。得られるカロリー含量を著しく低減させるために、一般に少なくとも約25重量％の脂肪成分が本発明による脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物であることが好ましい。残りの脂肪成分は、バター脂肪または異なるバター脂肪代替物、等価物または擬態物であってもよい。バター脂肪擬態物の量は、場合によっては、生成物中の全脂肪分の100％までを構成してもよい。
脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物からなる脂肪成分の他に、本発明による冷菓は、一種またはそれ以上の通常の食品、菓子類、またはその他の成分、例えば糖（例えば、スクロース、フルクトース、グルコース、マルトース）、水、香料、例えばココアパウダー、チョコレートリカー、ココアマス、バニラまたはナッツまたはフルーツ香料、固形乳（無脂乳、脱脂乳、または全乳）、乳化剤、例えばレシチン、抗酸化剤、食物繊維、ビタミン、増量または充填剤、例えばポリデキストロースまたは加工デンプン、塩等を含有してもよい。糖アルコール、例えばソルビトール、キシリトール、またはマンニトールまたは低カロリー甘味剤、例えばサッカリン、アスパルテーム、シクラマート、スクラロース（sucralose）、アセサルファーム、アセサルファームＫ等も、本発明による脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物と組み合わせて使用することができる。
本発明による食品は、当業者に公知である加工方法および技術を使用して上記の脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリンバター脂肪擬態物で標準調製物のバター脂肪成分を置き換えることによって、容易に製造することができる。冷菓に関する代表的な刊行物は、以下のものを包含する：ICE CREAM,W.S.Arbuckle;1986,Van Nostrand Reinhold Company Inc.,115 Fifth Avenue,New York,New York 10003;THE CHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF FOOD AND FOOD PRODUCTS,Vol.II,M.Jacobs;1951,Interscience Publishers,Inc.,250 Fifth Avenue,New York,NY;THE NEW PROFESSIONAL CHEF,The culinary Institute of America,1991;Van Nostrand Reinhold,115 Fifth Avenue,New York,New York 10003;およびTHE FANNIE FARMER COOKBOOK,Wilma Lord Perkins;1965,Little,Brown and Company,Boston.Toronto。
本発明によるアイスクリームタイプのフローズンデザートは、アイスクリームレシピにおけるバター脂肪の一部または全部の代替物として、擬態組成物がバター脂肪と類似した融点分布を有する一種のEPGまたは好ましくは二種またはそれ以上のEPGsからなるバター脂肪擬態組成物を使用して製造される。本発明によるレシピは、約０重量％〜約75重量％の脂肪成分および約100重量％〜約25重量％の本発明によるバター脂肪擬態組成物からなる。一種またはそれ以上のEPG組成物からなる組成物の融点分布とバター脂肪の融点分布を比較することによって、当業者は好適な擬態組成物を確認することができる。
本発明によるアイスクリームタイプフローズンデザートを製造する方法は、アイスクリームを製造するための通常のレシピと同様であるが、本発明によるバター脂肪擬態組成物をレシピのバター脂肪成分の全部または一部を置き換えるために使用する点で異なる。従って、成分を製造し、混合してフローズンデザートを製造するための組成物（すなわちフローズンデザート組成物）を形成させた後に、例えばアイスクリーム冷凍機中で冷凍し、次いで冷凍機を使用することによってまたは冷凍機中で保存することによって、この組成物を通気とともに冷凍する。
大豆脂肪酸が特に好適であることが見出され、そして図１に示されているように、FHEPG−05とFHEPG−14とを組み合わせることでバター脂肪の融点分布に近づくことが見出された。これらのEPGsは、いずれも同様に別々ではバター脂肪代替物にはなりそうもない。しかしながら、60/40の重量比で、すなわち60重量％のFHEPG−05と40重量％のFHEPG−14をブレンドした場合には、得られる低カロリー脂肪は、よりバター脂肪に近い挙動を示す。
本発明の例において使用されるEPGsは、大豆脂肪酸およびプロポキシル化グリセリン（グリセリンの当量当たり５または14当量のプロピレンオキサイドを塩基触媒条件下に反応させることにより製造）から合成し、そして物理的に精製した。得られる材料は、飽和まで（IV＜４）水素化し、漂白し、そして脱臭した。脱臭された生成物は、50％Covi−ox T70および50％Covitol F1300（ともにHenkel Corp.,La Grange,Illinois,U.S.A.より入手される）の混合トコフェロールブレンドで0.16％のレベルに強化した。最終生成物は、油分および脂肪分を評価するために工業的に一般に使用される分析方法を使用して評価した。これらの方法は、Wijsヨウ素価（AOCS Cd 1−25）、滴点（AOCS Cc 18−80（93））および固形脂肪インデックス（AOCS Cd 10−57）を包含した。
以下の例で使用したFHEPG−05 soyateのヨウ素価は2.2であり、FHEPG−14 soyateのヨウ素価は1.7であった。測定したFHEPG−05の滴点は79.9であり、FHEPG−14の滴点は63.7であった。
図１に示されている成分の固形脂肪インデックスデータポイントは、以下のように表１に示される。
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実施例
脂肪を置き換えるためのEPGの能力を証明するために、アイスクリームのレシピを変更した。
実施例１
以下のようにして、（冷凍機を検査するために）対照バニラアイスクリームを製造した。
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このセパレートミックスをゼラチンおよびハーフアンドハーフに添加した。これを調理し、濃厚化するまで低温で撹拌し、次いでカバーし、10分間温水上で調理した。
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各成分を十分にブレンドし、アイスクリーム冷凍機中で加工し、そして冷蔵庫の冷凍室で保存した。
このレシピにより優れた風味およびテクスチャーを有する生成物が得られた。
実施例２
以下のようにして、他の対照バニラアイスクリームを製造した：
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収量1:ガロン
1.乳、クリーム、半分の砂糖およびバニラを厚底ポット（heavy−bottomed pot）中で混合した。この混合物を沸騰させた。
2.残りの砂糖を卵黄と混合し、そしてこの混合物をほぼ1/3の沸騰した乳混合物と熱処理した。
3.熱処理した卵黄を沸騰した乳混合物に戻し、この混合物を低温で調理し、そして均質化するまで連続して撹拌した。
4.このアイスクリームベースを漉し、氷浴で冷却した。バニラの実を割り、その中身を砕いて、アイスクリームベースに添加した。
5.この混合物をアイスクリーム冷凍機中で加工し、そして冷蔵庫の冷凍庫で保存した。
このレシピにより優れた風味およびテクスチャーを有する生成物が得られた。
実施例３
フレンチバニラアイスクリームタイプの冷菓を製造し、バニラアイスクリームの繊細な風味に影響しないで全ての脂肪分を置き換えるためのEPGの能力を測定した。このレシピは以下の通りであった：
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手法：
1.卵白および水を除く全ての成分を二重鍋の上側に入れ、160゜Fに加熱し、30分間保持した。
2.この混合物を均質化した。
3.卵白を水中に分散させ、十分に撹拌し、次いでエマルジョンに添加した。
4.この生成物を冷蔵庫で冷却し、次いでアイスクリームメーカー中で冷凍した。
この調製により良好で濃厚な味覚を有する微細で安定したエマルジョンが得られた。オフフレーバーは認められなかった。
このレシピの変法では、10グラム（1.08％）の脱脂ココア粉末を上記した成分に添加し、全量を929.0グラムとし、そしてわずかに重いテクスチャーが得られる。風味は少しマイルドすぎるものであった。味覚は麦芽乳様であった。
実施例４
以下のレシピを用いてチョコレートアイスクリーム中の全ての脂肪を置き換えるためのFHEPG−14の能力を評価した。
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手法：
1.全ての乾燥成分を二重鍋の上側に入れ、十分に混合した。コーンシロップと脱脂乳を添加し、混合した。
2.この混合物を沸騰水の上で160゜Fに加熱し、この温度で1/2時間保持した。脂肪代替組成物を添加し、十分に混合した。
3.粉末卵白を水に添加して泡立てた。
4.泡立てた卵白を温混合物で熱処理し、二重鍋の上側で混合した。
5.この混合物を均質化し、そして４時間冷蔵庫中に置いた。
6.冷蔵に続いて、このバッチをアイスクリーム冷凍機中に置き、そして硬化させた。
このアイスクリームの初期コンシステンシーはソフトサーブに匹敵するが、口の中で融けるのが早すぎ、そして風味は代表的なチョコレートアイスクリームの豊かさおよびクリーミーさが不足していた。冷凍庫で保存した場合には、冷凍した生成物は硬すぎた。
実施例５
以下のようにして、FHEPG−14およびFHEPG−05を用いてチョコレートアイスクリームタイプフローズンデザートを製造した：
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手法：
1.卵白および少量の水を除く全ての成分を二重鍋の上側に添加し、沸騰水の上に置いた。この混合物を十分に撹拌した。
2.この混合物を撹拌しながら160゜Fに加熱し、この温度で30分間保持した。
3.卵白を水中に分散させ、そして十分に撹拌した。
4.撹拌した卵をホットミックスで熱処理し、混合し、均質化した。
5.この均質化したブレンドを冷蔵庫で４時間冷却した。
6.冷却した生成物をアイスクリーム冷凍機で冷凍した。
最初は、アイスクリームは非常に柔らかいが、冷凍機中で一晩経過すると硬化した。この生成物は、良好なチョコレート風味のアイスクリームの味覚を有していた。
実施例６
以下のようにして、FHEPG−14およびFHEPG−05を用いてチョコレートアイスクリームタイプフローズンデザートを製造した。
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手法：実施例５と同様。
最初は、アイスクリームは非常に柔らかいが、冷凍機中で一晩経過すると硬化した。この生成物は、良好なチョコレート風味のアイスクリームの味覚を有していた。
実施例７
以下のようにして、FHEPG−14およびFHEPG−05を用いて他のバニラアイスクリームタイプフローズンデザートを製造した。
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手法：
1.卵白および少量の水を除く全ての成分を二重鍋の上側に添加し、沸騰水の上に固定し、十分に撹拌した。
2.絶えず撹拌しながらこの混合物の温度を゜Fとし、この温度で30分間保持した。
3.卵白を水中に分散させ、そして十分に撹拌した。
4.撹拌した卵をホットミックスで熱処理し、混合し、均質化した
5.この均質化したブレンドを室温未満に冷却し、次いでアイスクリームメーカーで冷凍した。
濃厚でクリーミーで味覚の良好なアイスクリームが得られた。
【図１】
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