(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（２）で表されるヒドラゾン系化合物：
【化１】
0003678311.tif 000055
ここで、式中、Ｒ１、Ｒ３は、同一または異なって、アルキル基または置換基を有してもよいアリール基であって、該置換基が、クロロ基、ブロモ基、エチル基、フルオロメチル基またはメトキシ基であるアリール基を表し；Ｒ２、Ｒ４は、置換基を有してもよいアリール基であって、該置換基が、クロロ基、ブロモ基、エチル基、フルオロメチル基またはメトキシ基であるアリール基を表す。
【請求項２】
導電性基体と、該導電性基体上に形成された感光層と、を有する電子写真感光体であって、
該感光層が、電荷輸送材料、電荷発生材料、および結着樹脂を含有し、該電荷輸送材料が、上記一般式（２）で表されるヒドラゾン系化合物からなる群から選択される少なくとも一種である、電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なヒドラゾン系化合物およびそれを用いた電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
電子写真感光体を用いて複写画像を形成する場合には、カールソンプロセスが広く利用されている。カールソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一に帯電させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露光することにより、原稿像に対応した静電潜像を該感光体表面に形成する露光工程と、該静電潜像を、トナーを含有する現像剤で現像して、トナー像を形成する現像工程と、該トナー像を紙などの基材に転写する転写工程と、基材に転写されたトナー像を定着させる定着工程と、および、該転写工程の後、感光体上に残留するトナーを除去するクリーニング工程と、を含んでいる。
【０００３】
このカールソンプロセスにおいて高品質の画像を形成するには、電子写真感光体が帯電特性および感光特性に優れていること、ならびに、露光後の残留電位が低いことが要求される。
【０００４】
従来より、セレンや硫化カドミウムなどの無機光導電体を電子写真感光体材料として用いた感光体が公知であるが、これらは毒性があり、かつ、生産コストが高いため、好ましくない。
【０００５】
そこで、これらの無機物質に代えて、加工性および経済性に優れ、機能設計の自由度が大きい種々の有機物質を用いた、いわゆる有機電子写真感光体が提案されている。このような有機電子写真感光体は、通常、露光により電荷を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を輸送する機能を有する電荷輸送材料とを含む感光層を有する。
【０００６】
このような有機電子写真感光体に要求される各種の条件を満足させるためには、この種の感光体に使用される電荷輸送材料として、キャリア移動度が高いものや化学的安定性に優れたものが要求される。
【０００７】
従来、電荷輸送材料としては、種々の有機化合物が提案されており、例えば特開平４−４２６０号公報に開示されたヒドラゾン系化合物が知られている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記従来の電荷輸送材料はまだ十分な化学的安定性を有しておらず、そのため、これらの電荷輸送材料を用いた感光体は、感度が悪く、かつ、繰り返し特性が充分でない。その理由を、以下に示す。つまり、感光体製造時において、感光層用塗布液を調製する際、現状ではどうしても製造された感光体中に微量の不純物が含まれてしまう。また、感光体は、複写画像形成時において、帯電工程でコロナ放電によって発生するオゾンや窒素酸化物に曝され、露光工程では光に曝されてしまう。
【０００９】
すなわち、化学的安定性の悪い電荷輸送材料は、上述の感光層中の不純物や外的攻撃物であるオゾン、窒素酸化物、および光などによって分解してしまい、電荷輸送能力を失ったり、化学反応を起こして電子写真特性を阻害してしまうディープトラップとなる物質に変化してしまう。
【００１０】
本発明は、上記従来の欠点を解決するためになされたものであり、その目的は、電荷輸送材料として、化学的安定性に優れた新規なヒドラゾン系化合物を提供することである。さらに、本発明の他の目的は、該ヒドラゾン系化合物を含有することによって、高い感度を有し、かつ繰り返し特性に優れた電子写真感光体を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
本発明のヒドラゾン系化合物は、下記一般式（１）で表されるヒドラゾン系化合物であり、そのことにより上記目的が達成される：
【００１２】
【化３】
0003678311.tif 000002
【００１３】
式中、Ｒ１、Ｒ３は、同一または異なって、アルキル基またはアリール基を表し；Ｒ２、Ｒ４は、アリール基を表す。
【００１４】
本発明のヒドラゾン系化合物は、下記一般式（２）で表されるヒドラゾン系化合物であり、そのことにより上記目的が達成される：
【００１５】
【化４】
0003678311.tif 000003
【００１６】
式中、Ｒ１、Ｒ３は、同一または異なって、アルキル基またはアリール基を表し；Ｒ２、Ｒ４は、アリール基を表す。
【００１７】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、該導電性基体上に形成された感光層と、を有する電子写真感光体であって、該感光層は、電荷輸送材料、電荷発生材料、および結着樹脂を含有し、該電荷輸送材料は、上記一般式（１）および（２）で表されるヒドラゾン系化合物からなる群から選択される少なくとも一種であり、そのことにより上記目的が達成される。
【００１８】
【作用】
本発明のヒドラゾン系化合物は、電荷輸送材料、特にホール輸送材料として有効であり、従来公知のヒドラゾン系化合物などの電荷輸送材料に比べて高い化学的安定性を有する。
【００１９】
すなわち、本発明のヒドラゾン系化合物は、長いπ電子共役系を有しているので、正孔輸送能力に優れている。さらに、中心にナフタレンまたはアントラセン構造を有した構成により、共役系の空間的な広がりが大きくなるため、電荷発生材料と接触する容積が大きくなる。従って、注入度が向上する。また、これらナフタレンまたはアントラセン構造によるクエンチャー効果およびこれらの立体障害のため、感光層中に存在する微量の不純物、帯電時に発生するオゾンや窒素酸化物、露光時の光などの攻撃からヒドラゾン系化合物が保護され、化学的安定性が向上する。すなわち、本発明のヒドラゾン系化合物は、上述の攻撃によって分解したり、反応を起こして電子写真特性を阻害してしまうディープトラップとなる物質に変化するという劣化に対して抑制作用が働く、化学的安定性を持つ構造を有していると言える。特に、上記一般式（１）、（２）のＲ２がナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基の場合には、クエンチャー効果により、さらに化学的安定性が向上する。
【００２０】
本発明のヒドラゾン系化合物は、上記のように電子写真感光体の電荷輸送材料として用いられるほか、有機太陽電池、ＥＬ素子などの電子デバイスの電荷輸送材料として用いられ得る。
【００２１】
本発明の電子写真感光体は、上記ヒドラゾン系化合物を含有する感光層を備えているので、高い感度を有し、かつ、耐久性に優れている。
【００２２】
【好適態様】
上記アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられる。
【００２３】
上記アリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基などが挙げられる。これらは、置換基を有していてもよい。
【００２４】
上記一般式（１）で表されるヒドラゾン系化合物の具体例としては、式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４が以下の置換基を有する化合物が挙げられる。
【００２５】
１．化合物１
Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝フェニル基、Ｒ３＝メチル基、Ｒ４＝フェニル基、
２．化合物２
Ｒ１＝メチル基、Ｒ２〜Ｒ４＝フェニル基
３．化合物３
Ｒ１〜Ｒ４＝フェニル基
４．化合物４
Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝ナフチル基、Ｒ３＝メチル基、Ｒ４＝フェニル基
５．化合物５
Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝ナフチル基、Ｒ３、Ｒ４＝フェニル基
６．化合物６
Ｒ１＝フェニル基、Ｒ２＝ナフチル基、Ｒ３、Ｒ４＝フェニル基
７．化合物７
Ｒ１＝フェニル基、Ｒ２＝ナフチル基、Ｒ３＝フェニル基、Ｒ４＝ナフチル基
８．化合物８
Ｒ１〜Ｒ４＝ナフチル基
９．化合物９
Ｒ１＝フェニル基、Ｒ２＝フェナントリル基、Ｒ３、Ｒ４＝フェニル基
１０．化合物１０
Ｒ１＝フェニル基、Ｒ２＝ピレニル基、Ｒ３、Ｒ４＝フェニル基
１１．化合物１１
Ｒ１＝エチル基、Ｒ２＝フェニル基、Ｒ３＝エチル基、Ｒ４＝フェニル基
１２．化合物１２
Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝フェニル基、Ｒ３＝エチル基、Ｒ４＝フェニル基
１３．化合物１３
Ｒ１〜Ｒ４＝ｏ−トリル基
１４．化合物１４
Ｒ１〜Ｒ４＝ｍ−トリル基
１５．化合物１５
Ｒ１〜Ｒ４＝ｐ−トリル基
１６．化合物１６
Ｒ１＝ｍ−トリル基、Ｒ２＝ｐ−トリル基、Ｒ３＝ｍ−トリル基、
Ｒ４＝ｐ−トリル基
１７．化合物１７
Ｒ１〜Ｒ４＝ｍ−クロロ−フェニル基
１８．化合物１８
Ｒ１〜Ｒ４＝ｍ−ブロモ−フェニル基
１９．化合物１９
Ｒ１〜Ｒ４＝ｍ−エチル−フェニル基
２０．化合物２０
Ｒ１〜Ｒ４＝ｍ−フルオロメチル−フェニル基
２１．化合物２１
Ｒ１〜Ｒ４＝ｍ−メトキシ−フェニル基
２２．化合物２２
Ｒ１＝トリフルオロメチル基、Ｒ２＝フェニル基、Ｒ３＝トリフルオロメチル基、Ｒ４＝フェニル基
上記一般式（２）で表されるヒドラゾン系化合物の具体例としては、式（２）中、Ｒ１〜Ｒ４が以下の置換基を有する化合物が挙げられる。
【００２６】
２３．化合物２３
Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝フェニル基、Ｒ３＝メチル基、Ｒ４＝フェニル基、
２４．化合物２４
Ｒ１＝メチル基、Ｒ２〜Ｒ４＝フェニル基
２５．化合物２５
Ｒ１〜Ｒ４＝フェニル基
２６．化合物２６
Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝ナフチル基、Ｒ３＝メチル基、Ｒ４＝フェニル基
２７．化合物２７
Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝ナフチル基、Ｒ３、Ｒ４＝フェニル基
２８．化合物２８
Ｒ１＝フェニル基、Ｒ２＝ナフチル基、Ｒ３、Ｒ４＝フェニル基
２９．化合物２９
Ｒ１＝フェニル基、Ｒ２＝ナフチル基、Ｒ３＝フェニル基、Ｒ４＝ナフチル基
３０．化合物３０
Ｒ１〜Ｒ４＝ナフチル基
３１．化合物３１
Ｒ１＝フェニル基、Ｒ２＝フェナントリル基、Ｒ３、Ｒ４＝フェニル基
３２．化合物３２
Ｒ１＝フェニル基、Ｒ２＝ピレニル基、Ｒ３、Ｒ４＝フェニル基
３３．化合物３３
Ｒ１＝エチル基、Ｒ２＝フェニル基、Ｒ３＝エチル基、Ｒ４＝フェニル基
３４．化合物３４
Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝フェニル基、Ｒ３＝エチル基、Ｒ４＝フェニル基
３５．化合物３５
Ｒ１〜Ｒ４＝ｏ−トリル基
３６．化合物３６
Ｒ１〜Ｒ４＝ｍ−トリル基
３７．化合物３７
Ｒ１〜Ｒ４＝ｐ−トリル基
３８．化合物３８
Ｒ１＝ｍ−トリル基、Ｒ２＝ｐ−トリル基、Ｒ３＝ｍ−トリル基、
Ｒ４＝ｐ−トリル基
３９．化合物３９
Ｒ１〜Ｒ４＝ｍ−クロロ−フェニル基
４０．化合物４０
Ｒ１〜Ｒ４＝ｍ−ブロモ−フェニル基
４１．化合物４１
Ｒ１〜Ｒ４＝ｍ−エチル−フェニル基
４２．化合物４２
Ｒ１〜Ｒ４＝ｍ−フルオロメチル−フェニル基
４３．化合物４３
Ｒ１〜Ｒ４＝ｍ−メトキシ−フェニル基
４４．化合物４４
Ｒ１＝トリフルオロメチル基、Ｒ２＝フェニル基、Ｒ３＝トリフルオロメチル基、Ｒ４＝フェニル基
上記一般式（１）で表される本発明のヒドラゾン系化合物は、例えば以下のようにして合成され得る。
【００２７】
まず、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウムが混合されたＤＭＦ中で、式（ａ）で表されるアルデヒド化合物と、式（ｂ）で表される化合物とを反応させて、式（ｃ）で表される化合物を得る。
【００２８】
【化５】
0003678311.tif 000004
【００２９】
【化６】
0003678311.tif 000005
【００３０】
【化７】
0003678311.tif 000006
【００３１】
式中、Ｒ１はアルキル基またはアリール基を表し；Ｒ２はアリール基を表す。
【００３２】
次に、式（ｃ）で表される化合物が混合されたテトラヒドロフラン中に、ビトリッドを滴下し、反応させて、式（ｄ）で表される化合物を得る。
【００３３】
【化８】
0003678311.tif 000007
【００３４】
その後、式（ｄ）で表される化合物と式（ｅ）で表される化合物とを、エタノール中で加熱還流させることによって、上記一般式（１）で表されるヒドラゾン系化合物を得る。
【００３５】
【化９】
0003678311.tif 000008
【００３６】
式中、Ｒ３はアルキル基またはアリール基を表し；Ｒ４はアリール基を表す。
【００３７】
本発明の電子写真感光体は、感光層として、単層であっても、または機能分離した複数の層から構成されている積層であってもよい。
【００３８】
感光層が単層である場合は、感光体は、導電性基体上に感光層が形成される。この感光層は、同一層に電荷輸送材料としての本発明のヒドラゾン系化合物と、電荷発生材料と、結着樹脂と、を含有する。
【００３９】
感光層が機能分離型の積層である場合は、感光体は、導電性基体上に、電荷発生層を形成し、さらにこの電荷発生層上に電荷輸送層を積層して形成される。電荷発生層は、蒸着または適当な結着樹脂中に電荷発生材料を分散させて塗布手段により形成される。電荷輸送層は、電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する。あるいは、感光体は、電荷発生層と電荷輸送層とを逆の順序で形成してもよい。
【００４０】
単層型の感光層の場合、この感光層は、結着樹脂１００重量部に対して、電荷発生材料を２〜２０重量部含有し、好ましくは３〜１５重量部含有する。さらに、この感光層は、結着樹脂１００重量部に対して本発明の電荷輸送材料を４０〜２００重量部含有し、好ましくは５０〜１５０重量部含有する。
【００４１】
一方、積層型の感光層の場合には、電荷発生材料と結着樹脂とを種々の割合で含有し得る。一般に、結着樹脂１００重量部に対して、電荷発生材料を５〜５００重量部含有し、好ましくは１０〜２５０重量部含有する。さらに、この感光層は、電荷輸送材料と結着樹脂とを種々の割合で含有し得る。光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるように、結着樹脂１００重量部に対して、本発明の電荷輸送材料を１０〜５００重量部含有し、好ましくは２５〜２００重量部含有する。
【００４２】
上記感光層の厚さは、単層型の場合で１０〜５０μｍであり、好ましくは１５〜３０μｍである。一方、積層型の場合には、電荷発生層の厚さは、任意の膜厚を有し得るが、一般に０．０１〜５μｍであり、より好ましくは約０．１〜３μｍである。一方、電荷輸送層の厚さは、一般に２〜１００μｍであり、好ましくは約５〜５０μｍである。
【００４３】
以下に、本発明の電子写真感光体における構成材料について、それぞれ説明する。
【００４４】
（導電性基体）
上記導電性基体としては、例えば、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどで被覆されたガラスなどが挙げられる。
【００４５】
上記導電性基体は、シート状、ドラム状などのいずれでもよく、基材自体が導電性を有するか、または基材の表面が導電性を有していればよい。この基材は、その使用に際し、十分な機械的強度を有することが好ましい。
【００４６】
（電荷発生材料）
電荷発生材料は、従来より使用されているセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物、キナクリドン系化合物、ピロロピロール系化合物などが挙げられる。これらの電荷発生材料は、１種または２種以上混合して用いられる。
【００４７】
（電荷輸送材料）
電荷輸送材料として、本発明の新規なヒドラゾン系化合物を１種または２種以上混合して用いる。あるいは、本発明の新規なヒドラゾン系化合物を、従来公知の他の電荷輸送材料と組み合わせて使用し得る。従来公知の電荷輸送材料としては、例えば２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなどのオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどのスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンなどのピラゾリン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物などの含窒素環式化合物、縮合多環式化合物３，５，３’，５’−テトラフェニル−４，４’−ジフェノキノン、３，５，３’，５’−テトラメチル−４，４’−ジフェノキノン、３，５，３’，５’−テトラｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノン、３，５−ジメチル−３’，５’−ジｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノン、３，３’−ジメチル−５，５’−ジｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノン、３，３’−ビス（α，α，γ，γ−テトラメチルブチル）−５，５’−ジフェニル−４，４’−ジフェノキノン、３，３’−ビス（α，γ−ジメチルブチル）−５，５’−ジフェニル−４，４’−ジフェノキノン、３，３’−ジメチル−５，５’−ビス（α−メチルベンジル）ジフェノキノン、３−ｔｅｒｔ−ブチル−３’，５，５’−トリメチル−４，４’−ジフェノキノン、３，５−ジイソプロピル−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−フェニル−４，４’−ジフェノキノン、３，５−ジイソプロピル−３’−（α，α，γ，γ−テトラメチルブチル）−５’−フェニル−４，４’−ジフェノキノン、３，５−ジ（第二ブチル）−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−フェニル−４，４’−ジフェノキノンなどのジフェノキノン誘導体が挙げられる。なお、ポリビニルカルバゾールなどの成膜性を有する電荷輸送材料を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要ではない。
【００４８】
（結着樹脂）
上記結着樹脂としては、種々の樹脂を使用し得る。例えば、スチレン系重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂などの熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂；さらに、エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレートなどの光硬化性樹脂などが挙げられる。これらの結着樹脂は、１種または２種以上が混合して用いられる。
【００４９】
（増感剤およびその他添加剤）
上記電荷発生層の感度を高めるために、例えば、ターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレンなどの公知の増感剤を上記電荷発生材料とともに用いてもよい。
【００５０】
さらには、電荷輸送材料および電荷発生材料の分散性、塗工性などをよくするために界面活性剤、レベリング剤などを使用してもよい。
【００５１】
（有機溶媒）
後述するように、電荷発生材料、電荷輸送材料、および結着樹脂を溶解して塗布液を調製する場合には溶剤が使用される。この溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素；ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。これらの溶剤は、１種または２種以上混合して用いられ得る。
【００５２】
（成膜）
上記電荷発生層および電荷輸送層を有する感光層を塗布手段により形成する場合には、電荷発生材料または電荷輸送材料と結着樹脂とを、従来公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、または超音波分散器などを用いて塗布液を調製する。
【００５３】
【実施例】
以下、実施例および比較例を挙げて本発明を詳細に説明する。
【００５４】
（実施例１）
＜化合物２の合成＞
【００５５】
【化１０】
0003678311.tif 000009
【００５６】
（１）ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム４ｇが混合されたＤＭＦ６０ｍｌ中に、下式（Ａ１）で表される化合物３．６２ｇ（２０ｍｍｏｌ）と下式（Ｂ１）で表される化合物４．８４ｇ（２０ｍｍｏｌ）とを投入し、１００℃で６時間攪拌して反応させた。
【００５７】
【化１１】
0003678311.tif 000010
【００５８】
【化１２】
0003678311.tif 000011
【００５９】
次に、得られた反応物を水に注ぎ、濾過水洗し、さらにエタノールで洗浄乾燥させることによって、下式（Ｃ１）で表される淡黄色結晶の化合物３．３９ｇを得た。収率は６２．４％であった。
【００６０】
【化１３】
0003678311.tif 000012
【００６１】
（２）上記得られた化合物（Ｃ１）２．７１ｇ（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍｌ中に溶解した。得られた溶液に、ビトリッド（ナトリウム・ビス（２−メトキシ）アルミニウムハイドライド）の７０％トルエン溶液１．３８ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を、５℃に冷却しながら１０分間滴下した。これを、そのまま５℃で５時間攪拌した後、３０％Ｈ2ＳＯ4５０ｍｌを滴下して、さらに１５時間攪拌して反応させた。得られた反応物を４０％ＮａＯＨ水溶液で中和し、ベンゼンで抽出することによって、下式（Ｄ１）で表される淡黄色結晶の化合物１．４０ｇを得た。収率は５１．１％であった。
【００６２】
【化１４】
0003678311.tif 000013
【００６３】
（３）上記得られた化合物（Ｄ１）１．３７ｇ（５ｍｍｏｌ）と下式（Ｅ１）で表される化合物１．１０ｇ（５ｍｍｏｌ）とをエタノール１００ｍｌで還流下、少量の酢酸を加え、３時間加熱還流を続けた。
【００６４】
【化１５】
0003678311.tif 000014
【００６５】
反応後、水を加え、析出物を濾過してｎ−ヘキサンで洗浄することによって、化合物２で表される黄色結晶の化合物１．３７ｇを得た。収率は６２．２％であった。
【００６６】
この化合物のマススペクトルおよび元素分析値は下記のとおりである。
【００６７】
マススペクトル：４３９
元素分析値：Ｃ32Ｈ26Ｎ2として、
理論値（％）：Ｃ＝８７．６４  Ｈ＝５．９８  Ｎ＝６．３９
測定値（％）：Ｃ＝８７．６６  Ｈ＝５．８４  Ｎ＝６．４２
（実施例２）
＜化合物６の合成＞
【００６８】
【化１６】
0003678311.tif 000015
【００６９】
（１）上式（Ｂ１）で表される化合物の代わりに下式（Ｆ１）で表される化合物７．０９ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用い、反応条件を１００℃で６時間の代わりに１２０℃で５時間としたこと以外は、実施例１の（１）の方法に準じて、下式（Ｇ１）で表される淡黄色結晶の化合物４．７６ｇを得た。収率は６２．１％であった。
【００７０】
【化１７】
0003678311.tif 000016
【００７１】
【化１８】
0003678311.tif 000017
【００７２】
（２）上式（Ｃ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｇ１）で表される化合物３．８３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（２）の方法に準じて、下式（Ｈ１）で表される淡黄色結晶の化合物１．７４ｇを得た。収率は４４．９％であった。
【００７３】
【化１９】
0003678311.tif 000018
【００７４】
（３）上式（Ｄ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｈ１）で表される化合物１．５ｇ（３．８８ｍｍｏｌ）を用い、上式（Ｅ１）で表される化合物を１．１０ｇ（５ｍｍｏｌ）の代わりに０．８５６ｇ（３．８８ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（３）の方法に準じて、化合物６で表される黄色結晶の化合物１．３６ｇを得た。収率は６３．４％であった。
【００７５】
この化合物のマススペクトルおよび元素分析値は下記のとおりである。
【００７６】
マススペクトル：５５１
元素分析値：Ｃ41Ｈ30Ｎ2として、
理論値（％）：Ｃ＝８９．４２  Ｈ＝５．４９  Ｎ＝５．０９
測定値（％）：Ｃ＝８９．３６  Ｈ＝５．６１  Ｎ＝５．１９
（実施例３）
＜化合物１４の合成＞
【００７７】
【化２０】
0003678311.tif 000019
【００７８】
（１）上式（Ｂ１）で表される化合物の代わりに下式（Ｉ１）で表される化合物６．６５ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（１）の方法に準じて、下式（Ｊ１）で表される淡黄色結晶の化合物４．１４ｇを得た。収率は５７．３％であった。
【００７９】
【化２１】
0003678311.tif 000020
【００８０】
【化２２】
0003678311.tif 000021
【００８１】
（２）上式（Ｃ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｊ１）で表される化合物３．６１ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（２）の方法に準じて、下式（Ｋ１）で表される淡黄色結晶の化合物１．７４ｇを得た。収率は４７．７％であった。
【００８２】
【化２３】
0003678311.tif 000022
【００８３】
（３）上式（Ｄ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｋ１）で表される化合物１．７ｇ（４．６６ｍｍｏｌ）を用い、上式（Ｅ１）で表される化合物の代わりに下式（Ｌ１）で表される化合物１．１６ｇ（４．６６ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（３）の方法に準じて、化合物１４で表される黄色結晶の化合物１．３６ｇを得た。収率は５２．１％であった。
【００８４】
【化２４】
0003678311.tif 000023
【００８５】
この化合物のマススペクトルおよび元素分析値は下記のとおりである。
【００８６】
マススペクトル：５５７
元素分析値：Ｃ41Ｈ36Ｎ2として、
理論値（％）：Ｃ＝８８．４５  Ｈ＝６．５２  Ｎ＝５．０３
測定値（％）：Ｃ＝８８．３６  Ｈ＝６．４５  Ｎ＝４．９４
（実施例４）
＜化合物１７の合成＞
【００８７】
【化２５】
0003678311.tif 000024
【００８８】
（１）上式（Ｂ１）で表される化合物の代わりに下式（Ｍ１）で表される化合物７．４６ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用い、反応時間を６時間の代わりに５時間としたこと以外は、実施例１の（１）の方法に準じて、下式（Ｎ１）で表される淡黄色結晶の化合物４．１１ｇを得た。収率は５１．１％であった。
【００８９】
【化２６】
0003678311.tif 000025
【００９０】
【化２７】
0003678311.tif 000026
【００９１】
（２）上式（Ｃ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｎ１）で表される化合物４．０２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（２）の方法に準じて、下式（Ｏ１）で表される淡黄色結晶の化合物２．１６ｇを得た。収率は５３．４％であった。
【００９２】
【化２８】
0003678311.tif 000027
【００９３】
（３）上式（Ｄ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｏ１）で表される化合物２．０３ｇ（５ｍｍｏｌ）を用い、上式（Ｅ１）で表される化合物の代わりに下式（Ｐ１）で表される化合物１．４５ｇ（５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（３）の方法に準じて、化合物１７で表される黄色結晶の化合物１．４０ｇを得た。収率は４３．６％であった。
【００９４】
【化２９】
0003678311.tif 000028
【００９５】
この化合物のマススペクトルおよび元素分析値は下記のとおりである。
【００９６】
マススペクトル：６３５．６３６
元素分析値：Ｃ37Ｈ24Ｎ2Ｃｌ4として、
理論値（％）：Ｃ＝６９．５３  Ｈ＝３．７８  Ｎ＝４．３９
測定値（％）：Ｃ＝６９．５４  Ｈ＝３．８７  Ｎ＝４．３１
（実施例５）
＜化合物２１の合成＞
【００９７】
【化３０】
0003678311.tif 000029
【００９８】
（１）上式（Ｂ１）で表される化合物の代わりに下式（Ｑ１）で表される化合物７．２８ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（１）の方法に準じて、下式（Ｒ１）で表される淡黄色結晶の化合物４．４３ｇを得た。収率は５６．４％であった。
【００９９】
【化３１】
0003678311.tif 000030
【０１００】
【化３２】
0003678311.tif 000031
【０１０１】
（２）上式（Ｃ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｒ１）で表される化合物３．９３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いたと以外は、実施例１の（２）の方法に準じて、下式（Ｓ１）で表される淡黄色結晶の化合物２．５３ｇを得た。収率は６３．８％であった。
【０１０２】
【化３３】
0003678311.tif 000032
【０１０３】
（３）上式（Ｄ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｓ１）で表される化合物１．９８ｇ（５ｍｍｏｌ）を用い、上式（Ｅ１）で表される化合物の代わりに下式（Ｔ１）で表される化合物１．４０ｇ（５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（３）の方法に準じて、化合物２１で表される黄色結晶の化合物１．６１ｇを得た。収率は４７．７％であった。
【０１０４】
【化３４】
0003678311.tif 000033
【０１０５】
この化合物のマススペクトルおよび元素分析値は下記のとおりである。
【０１０６】
マススペクトル：６２１
元素分析値：Ｃ41Ｈ36Ｎ2Ｏ4として、
理論値（％）：Ｃ＝７９．３３  Ｈ＝５．８５  Ｎ＝４．５１
測定値（％）：Ｃ＝７９．４６  Ｈ＝５．９０  Ｎ＝４．４４
（実施例６）
＜化合物２４の合成＞
【０１０７】
【化３５】
0003678311.tif 000034
【０１０８】
（１）上式（Ａ１）で表される化合物の代わりに下式（Ｕ１）で表される化合物４．６７ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用い、反応時間を６時間の代わりに７時間としたこと以外は、実施例１の（１）の方法に準じて、下式（Ｖ１）で表される淡黄色結晶の化合物３．６６ｇを得た。収率は５６．６％であった。
【０１０９】
【化３６】
0003678311.tif 000035
【０１１０】
【化３７】
0003678311.tif 000036
【０１１１】
（２）上式（Ｃ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｖ１）で表される化合物３．２３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（２）の方法に準じて、下式（Ｗ１）で表される淡黄色結晶の化合物２．０７ｇを得た。収率は６３．４％であった。
【０１１２】
【化３８】
0003678311.tif 000037
【０１１３】
（３）上式（Ｄ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｗ１）で表される化合物１．６３ｇ（５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（３）の方法に準じて、化合物２４で表される黄色結晶の化合物１．０５ｇを得た。収率は４２．８％であった。
【０１１４】
この化合物のマススペクトルおよび元素分析値は下記のとおりである。
【０１１５】
マススペクトル：４８９
元素分析値：Ｃ36Ｈ28Ｎ2として、
理論値（％）：Ｃ＝８８．４９  Ｈ＝５．７８  Ｎ＝５．７３
測定値（％）：Ｃ＝８８．５４  Ｈ＝５．７１  Ｎ＝５．８４
（実施例７）
＜化合物２８の合成＞
【０１１６】
【化３９】
0003678311.tif 000038
【０１１７】
（１）上式（Ａ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｕ１）で表される化合物４．６７ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用い、上式（Ｂ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｅ１）で表される化合物７．０７ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用い、反応条件を１００℃で６時間の代わりに１２０℃で５時間としたこと以外は、実施例１の（１）の方法に準じて、下式（Ｘ１）で表される淡黄色結晶の化合物４．９１ｇを得た。収率は５６．４％であった。
【０１１８】
【化４０】
0003678311.tif 000039
【０１１９】
（２）上式（Ｃ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｘ１）で表される化合物４．３６ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（２）の方法に準じて、下式（Ｙ１）で表される淡黄色結晶の化合物２．１４ｇを得た。収率は４８．９％であった。
【０１２０】
【化４１】
0003678311.tif 000040
【０１２１】
（３）上式（Ｄ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｙ１）で表される化合物２．１０ｇ（４．７９ｍｍｏｌ）を用い、上式（Ｅ１）で表される化合物を１．１０ｇ（５ｍｍｏｌ）の代わりに１．０６ｇ（４．７９ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（３）の方法に準じて、化合物２８で表される黄色結晶の化合物１．４０ｇを得た。収率は４８．２％であった。
【０１２２】
この化合物のマススペクトルおよび元素分析値は下記のとおりである。
【０１２３】
マススペクトル：６７３
元素分析値：Ｃ51Ｈ32Ｎ2として、
理論値（％）：Ｃ＝９１．０４  Ｈ＝４．７９  Ｎ＝４．１６
測定値（％）：Ｃ＝９０．９３  Ｈ＝４．７３  Ｎ＝４．２７
（実施例８）
＜化合物３６の合成＞
【０１２４】
【化４２】
0003678311.tif 000041
【０１２５】
（１）上式（Ａ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｕ１）で表される化合物４．６７ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用い、上式（Ｂ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｉ１）で表される化合物６．６５ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（１）の方法に準じて、下式（Ｚ１）で表される淡黄色結晶の化合物６．２２ｇを得た。収率は６１．４％であった。
【０１２６】
【化４３】
0003678311.tif 000042
【０１２７】
（２）上式（Ｃ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｚ１）で表される化合物４．１４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（２）の方法に準じて、下式（Ａ２）で表される淡黄色結晶の化合物２．０５ｇを得た。収率は４９．１％であった。
【０１２８】
【化４４】
0003678311.tif 000043
【０１２９】
（３）上式（Ｄ１）で表される化合物の代わりに上式（Ａ２）で表される化合物２．００ｇ（４．８ｍｍｏｌ）を用い、上式（Ｅ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｌ１）で表される化合物１．１９ｇ（４．８ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（３）の方法に準じて、化合物３６で表される黄色結晶の化合物１．７０ｇを得た。収率は５８．１％であった。
【０１３０】
この化合物のマススペクトルおよび元素分析値は下記のとおりである。
【０１３１】
マススペクトル：６０７
元素分析値：Ｃ45Ｈ38Ｎ2として、
理論値（％）：Ｃ＝８９．０７  Ｈ＝６．３１  Ｎ＝４．６２
測定値（％）：Ｃ＝８９．１２  Ｈ＝６．３６  Ｎ＝４．７２
（実施例９）
＜化合物３９の合成＞
【０１３２】
【化４５】
0003678311.tif 000044
【０１３３】
（１）上式（Ａ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｕ１）で表される化合物４．６７ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用い、上式（Ｂ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｍ１）で表される化合物７．４６ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用い、反応時間を６時間の代わりに５時間としたこと以外は、実施例１の（１）の方法に準じて、下式（Ｂ２）で表される淡黄色結晶の化合物５．０８ｇを得た。収率は５５．９％であった。
【０１３４】
【化４６】
0003678311.tif 000045
【０１３５】
（２）上式（Ｃ１）で表される化合物の代わりに下式（Ｂ２）で表される化合物４．５４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（２）の方法に準じて、下式（Ｃ２）で表される淡黄色結晶の化合物２．８４ｇを得た。収率は６２．１％であった。
【０１３６】
【化４７】
0003678311.tif 000046
【０１３７】
（３）上式（Ｄ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｃ２）で表される化合物２．２９ｇ（５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（３）の方法に準じて、化合物３９で表される黄色結晶の化合物１．６７ｇを得た。収率は４８．１％であった。
【０１３８】
この化合物のマススペクトルおよび元素分析値は下記のとおりである。
【０１３９】
マススペクトル：６８８．６８９
元素分析値：Ｃ41Ｈ26Ｎ2Ｃｌ4として、
理論値（％）：Ｃ＝７１．５２  Ｈ＝３．８０  Ｎ＝４．０７
測定値（％）：Ｃ＝７１．６２  Ｈ＝３．９１  Ｎ＝４．０１
（実施例１０）
＜化合物４３の合成＞
【０１４０】
【化４８】
0003678311.tif 000047
【０１４１】
（１）上式（Ａ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｕ１）で表される化合物４．６７ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用い、上式（Ｂ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｑ１）で表される化合物７．２８ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（１）の方法に準じて、下式（Ｄ２）で表される淡黄色結晶の化合物４．５６ｇを得た。収率は５１．２％であった。
【０１４２】
【化４９】
0003678311.tif 000048
【０１４３】
（２）上式（Ｃ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｄ２）で表される化合物４．４６ｇ（１０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（２）の方法に準じて、下式（Ｅ２）で表される淡黄色結晶の化合物２．８０ｇを得た。収率は６２．５％であった。
【０１４４】
【化５０】
0003678311.tif 000049
【０１４５】
（３）上式（Ｄ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｅ２）で表される化合物２．２４ｇ（５ｍｍｏｌ）を用い、上式（Ｅ１）で表される化合物の代わりに上式（Ｔ１）で表される化合物１．４０ｇ（５ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は、実施例１の（３）の方法に準じて、化合物４３で表される黄色結晶の化合物１．５７ｇを得た。収率は４６．５％であった。
【０１４６】
この化合物のマススペクトルおよび元素分析値は下記のとおりである。
【０１４７】
マススペクトル：６７１
元素分析値：Ｃ45Ｈ38Ｎ2Ｏ4として、
理論値（％）：Ｃ＝８０．５７  Ｈ＝５．７１  Ｎ＝４．１８
測定値（％）：Ｃ＝８０．５３  Ｈ＝５．６７  Ｎ＝４．０１
（比較例１）
下式（３）で表されるヒドラゾン系化合物ＤＥＨを用いた。
【０１４８】
【化５１】
0003678311.tif 000050
【０１４９】
（比較例２）
下式（４）で表されるヒドラゾン系化合物ＳＢＨＺを用いた。
【０１５０】
【化５２】
0003678311.tif 000051
【０１５１】
（評価試験）
ホール移動度の測定
上記実施例１〜１０で得られた本発明のヒドラゾン系化合物、および比較例１、２のヒドラゾン系化合物を用いて、以下の方法に従って、ホール移動度を測定した。
【０１５２】
上記の各ヒドラゾン系化合物１００重量部、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート１００重量部、およびテトラヒドロフラン９００重量部を混合し、ヒドラゾン系化合物を溶解させた。これをアルミシート上にバーコーター＃６０で塗布し、９０℃で１時間乾燥させ、膜厚８μｍの単層樹脂分散膜を作製した。次いで、この上に、真空蒸着法により半透明の金電極を設けた。このような構成のサンドイッチセルを用いて、下記のようにしてホール移動度を測定した。
【０１５３】
ホール移動度の測定は常法のＴＯＦ法により行った。金電極側を正極とし、この電極側からレーザ光を照射することによってホールのドリフト移動度を測定した。この時、種々の電圧でドリフト移動度を測定し、電界強度と移動度の関係から一定の電界強度（２．５×１０5Ｖ／ｃｍ）における移動度（ｃｍ2／Ｖ・ｓｅｃ）を算出し、これをホール移動度のデータとした。
【０１５４】
この結果を表１に示す。
【０１５５】
【表１】
0003678311.tif 000052
【０１５６】
表１に示した結果から、本実施例によって得られたヒドラゾン系化合物は、比較例のヒドラゾン系化合物に比べて同程度の高いホール移動度を維持し、かつ、化学的安定性に優れていることがわかった。
【０１５７】
（実施例１１〜３０、比較例３〜６）
実施例１〜１０で得られた本発明のヒドラゾン系化合物、および比較例１、２のヒドラゾン系化合物を用いて、以下の方法に従って単層型感光体（実施例１１〜２０、比較例３、４）および積層型感光体（実施例２１〜３０、比較例５、６）を作製した。
【０１５８】
（単層型感光体の作製）
電荷発生材料としてペリレン顔料１０重量部と、テトラヒドロフラン６０重量部とを、ジルコニアビーズ（２ｍｍ径）を用いたペイントシェーカーで２時間分散させた。得られた分散液に、結着樹脂としてビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂（帝人化成（株）パンライトＬ−１２２５）のテトラヒドロフラン溶液１０重量部および電荷輸送材料１００重量部を加え、さらに１時間分散させた。得られた分散液をアルミニウムシート上にバーコーターを用いて塗工し、１００℃で１時間乾燥することで、２０μｍの感光層を形成して、単層型感光体を得た。実施例１１〜２０で使用した電荷輸送材料は、上記実施例１〜１０で合成したヒドラゾン系化合物をそれぞれ使用し（例えば、実施例１１では実施例１で合成したヒドラゾン系化合物（化合物２に相当）を使用）、比較例３、４で使用した電荷輸送材料は、上記比較例１、２のヒドラゾン系化合物をそれぞれ使用した（例えば、比較例３では、比較例１のヒドラゾン系化合物（ＤＥＨ）に相当）を使用）。
【０１５９】
（積層型感光体の作製）
電荷発生材料としてジブロモアンサンスロン１００重量部、結着樹脂としてポリビニルブチラール樹脂（積水化学工業社製の「Ｓ−ｌｅｃＢＭＳ）」１００重量部、およびテトラヒドロフラン１２０重量部を、ジルコニアビーズ（２ｍｍ径）を用いたペイントシェーカーで２時間分散させた。得られた分散液をアルミニウムシート上にバーコーターを用いて塗工し、１００℃で１時間乾燥して、膜厚０．５μｍの電荷発生層を形成した。
【０１６０】
この電荷発生層上に、電荷輸送材料１００重量部とビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂（帝人化成（株）パンライトＬ−１２２５）１００重量部とを、テトラヒドロフラン９００重量部に溶解した溶液を、バーコーターで塗工し、１００℃で１時間乾燥することで、膜厚２２μｍの電荷輸送層を形成して、積層型感光体を得た。実施例２１〜３０で使用した電荷輸送材料は、上記実施例１〜１０で合成したヒドラゾン系化合物をそれぞれ使用し（例えば、実施例２１では実施例１で合成したヒドラゾン系化合物（化合物２に相当）を使用）、比較例５、６で使用した電荷輸送材料は、上記比較例１、２のヒドラゾン系化合物をそれぞれ使用した（例えば、比較例５では比較例１のヒドラゾン系化合物（ＤＥＨ）に相当）を使用）。
【０１６１】
（評価試験）
実施例１１〜３０、および比較例３〜６で得られた電子写真感光体について、感度（初期表面電位（Ｖ０）、半減露光量（Ｅ１／２）、および残留電位（ＶR））、および繰り返し安定性をそれぞれ測定した。
【０１６２】
１．電子写真特性の測定
１．１  初期表面電位の測定
上記各電子写真感光体をドラム感度試験機に装填し、その表面を単層型では正極性に、積層型では負極性に帯電させて、一定コロナ電圧下（６．５ｋＶ）での初期表面電位Ｖ０（Ｖ）を測定した。
【０１６３】
１．２  半減露光量および残留電位の測定
各電子写真感光体をドラム感度試験機に装填し、各電子写真感光体への流れ込み電流を変化させて、その初期表面電位を８００Ｖに帯電させた。次に、照度１０ｌｕｘのハロゲンランプ白色光を用いて、電子写真感光体を１０秒間露光し、その初期表面電位が１／２（４００Ｖ）となるまでの時間を半減露光時間とした。半減露光時間×光強度により、半減露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。
【０１６４】
さらに、露光開始後５秒を経過した時点の表面電位を測定し、残留電位ＶＲ（Ｖ）とした。
【０１６５】
２．繰り返し安定性の測定
上記各実施例および比較例で得られた電子写真感光体を、それぞれアルミニウムシリンダー上に接着テープを用いて貼りつけた後、静電複写機ＤＣ−１６７０Ｍ（三田工業株式会社製、帯電極性可変型に改造）に搭載し、帯電−露光を繰り返し（１万回）行った。次に、アルミニウムシリンダーから電子写真感光体をはがし、その前後における表面電位、残留電位、および半減露光量を上記と同様に測定および算出し、初期値との差をΔＶ０（表面電位）、ΔＶＲ（残留電位）、ΔＥ１／２（半減露光量）とし、これらによって繰り返し安定性を評価した。
【０１６６】
この結果を表２（単層型感光体）および表３（積層型感光体）に示す。
【０１６７】
【表２】
0003678311.tif 000053
【０１６８】
【表３】
0003678311.tif 000054
【０１６９】
表２および表３に示した結果から、本実施例によって得られた電子写真感光体は、単層型および積層型のいずれの場合でも、比較例の電子写真感光体に比べて、初期表面電位、残留電位、さらに、半減露光量Ｅ１／２の値も同等または優れていることがわかった。そして、繰返特性の結果から、オゾン、窒素酸化物や光などの攻撃により劣化することなく安定した特性を有することがわかった。
【０１７０】
【発明の効果】
本発明のヒドラゾン系化合物は、電子写真感光体の電荷輸送材料として用いられるほか、太陽電池、ＥＬ素子などの電子デバイスの電荷輸送材料としても用いられ得る。
【０１７１】
本発明のヒドラゾン系化合物を用いた電子写真感光体は、電荷輸送能および化学的安定性に優れた化合物を電荷輸送材料として使用しているので、高い感度を有し、かつ、帯電特性および繰り返し特性に優れている。