(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）
【化１】
0003641143.tif 000023
（一般式（Ｉ）中、Ｘ1 およびＸ2 は、それぞれ−ＡＡ−ＮＨＲを表し、ＡＡはアミノ酸アシル基、各Ｒは炭素数８〜２２のアルキル基、ｎは１または２を表す）
で示されるベンゼンカルボン酸アミド化合物。
【請求項２】
下記一般式（Ｉ）
【化２】
0003641143.tif 000024
（一般式（Ｉ）中、Ｘ1 およびＸ2 は、それぞれ−ＡＡ−ＮＨＲを表し、ＡＡはアミノ酸アシル基、各Ｒは炭素数８〜２２のアルキル基、ｎは１または２を表す）
で示されるベンゼンカルボン酸アミド化合物を有効成分とする有機液体のゲル化または固化剤。
【請求項３】
下記一般式（Ｉ）
【化３】
0003641143.tif 000025
（一般式（Ｉ）中、ｎは１または２であり、
ｎが１であって、かつＣＯＸ2 がＣＯＸ1 に対してオルト位にあるとき、Ｘ1 およびＸ2 それぞれ−ＡＡ−ＮＨＲを表し、各ＡＡはＬ−バリルであり、かつ各Ｒは炭素数１２のアルキル基であり、
ｎが１であって、かつＣＯＸ2 がＣＯＸ1 に対してメタ位にあるとき、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ−ＡＡ−ＮＨＲを表し、各ＡＡはＬ−バリルまたはＬ−イソロイシルであって、かつ各Ｒは炭素数１２のアルキル基であるか、または各ＡＡはＬ−バリルまたはＤ，Ｌ−バリルであって、かつ各Ｒは炭素数１８のアルキル基であり、
ｎが１であって、かつＣＯＸ2 がＣＯＸ1 に対してパラ位にあるとき、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ−ＡＡ−ＮＨＲを表し、各ＡＡはＬ−バリル、グリシル、Ｌ−ロイシルまたはＬ−イソロイシルであって、かつ各Ｒは炭素数１２のアルキル基であるか、または各ＡＡはＬ−バリル、Ｌ−ロイシル、Ｌ−イソロイシルまたはＤ，Ｌ−バリルであって、かつ各Ｒは炭素数１８のアルキル基であり、
ｎが２のとき、２つのＣＯＸ2 はＣＯＸ1 に対して共にメタ位にあり、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ−ＡＡ−ＮＨＲを表し、各ＡＡはＬ−バリルまたはＬ−ロイシルであって、かつ各Ｒは炭素数１２のアルキル基である）
で示されるベンゼンカルボン酸アミド化合物。
【請求項４】
下記一般式（Ｉ）
【化４】
0003641143.tif 000026
（一般式（Ｉ）中、ｎは１または２であり、
ｎが１であって、かつＣＯＸ2 がＣＯＸ1 に対してオルト位にあるとき、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ−ＡＡ−ＮＨＲを表し、各ＡＡはＬ−バリルであり、かつ各Ｒは炭素数１２のアルキル基であり、
ｎが１であって、かつＣＯＸ2 がＣＯＸ1 に対してメタ位にあるとき、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ−ＡＡ−ＮＨＲを表し、各ＡＡはＬ−バリルまたはＬ−イソロイシルであって、かつ各Ｒは炭素数１２のアルキル基であるか、または各ＡＡはＬ−バリルまたはＤ，Ｌ−バリルであって、かつ各Ｒは炭素数１８のアルキル基であり、
ｎが１であって、かつＣＯＸ2 がＣＯＸ1 に対してパラ位にあるとき、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ−ＡＡ−ＮＨＲを表し、各ＡＡはＬ−バリル、グリシル、Ｌ−ロイシルまたはＬ−イソロイシルであって、かつ各Ｒは炭素数１２のアルキル基であるか、または各ＡＡはＬ−バリル、Ｌ−ロイシル、Ｌ−イソロイシルまたはＤ，Ｌ−バリルであって、かつ各Ｒは炭素数１８のアルキル基であり、
ｎが２のとき、２つのＣＯＸ2 はＣＯＸ1 に対して共にメタ位にあり、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ−ＡＡ−ＮＨＲを表し、各ＡＡはＬ−バリルまたはＬ−ロイシルであって、かつ各Ｒは炭素数１２のアルキル基である）
で示されるベンゼンカルボン酸アミド化合物よりなる群から選ばれた化合物を有効成分とする有機液体のゲル化または固化剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機液体のゲル化または固化剤として有用な新規ベンゼンカルボン酸アミド化合物およびこの化合物を有効成分とするゲル化または固化剤に関する。本発明のゲル化または固化剤は、塗料、インク、潤滑油、農業、水産、化粧品や医薬品、繊維、樹脂、高分子、ゴム、金属等の加工分野を含む産業分野において利用できる。
【０００２】
【従来の技術】
一般に前記産業分野において使用される有機液体類（動植物油脂、エステル、ポリオール、エーテル、アルコール、炭化水素等）をゲル化または固化する機能を有するものとして、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジベンジリデンソルビトール、脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩等が知られている。
【０００３】
この中で、１２−ヒドロキシステアリン酸は安価であるが、ゲル化または固化できる有機液体の種類が少なく、また得られたゲルが軟化する温度も低い。一方、ジベンジリデンソルビトールは少量の添加で強いゲルを形成するものの、ベンズアルデヒドを遊離するという難点をもち、また、高融点であるため低沸点の短鎖アルコール類等を固形化するには不適当である。脂肪酸のアルカリ金属塩・アルカリ土類金属塩は、ゲル化または固化のための添加量を多く必要とし、使用可能な条件も限られる等の制約がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
このように、これまで提案されているゲル化または固化剤は、前記いずれかの点で充分に満足できる機能を有するものではなかった。
【０００５】
従って、本発明の目的は、容易に製造することが可能であり、種々の有機液体を少量の添加でゲル化または固化でき、均一で、かつ長期間の保存および温度変化に対して安定性が高いゲル化物または固化物となすことができる、有機液体のゲル化または固化剤として有用なベンゼンカルボン酸アミド化合物およびこの化合物を有効成分とする有機液体のゲル化または固化剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、新規ベンゼンカルボン酸アミド化合物を合成し、これが種々の有機液体に対して優れたゲル化能を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ）
【化５】
0003641143.tif 000002
【０００８】
（一般式（Ｉ）中、Ｘ1 およびＸ2 は、それぞれ−ＡＡ−ＮＨＲを表し、ＡＡはアミノ酸アシル基、各Ｒは炭素数８〜２２のアルキル基、ｎは１または２を表す）
で示されるベンゼンカルボン酸アミド化合物を提供する。また、本発明は、前記一般式（Ｉ）で示されるベンゼンカルボン酸アミド化合物を有効成分とする有機液体のゲル化または固化剤を提供する。
【０００９】
上記一般式（Ｉ）において、
一般式（Ｉ）中、ｎは１または２であり、
ｎが１であって、かつＣＯＸ2 がＣＯＸ1 に対してオルト位にあるとき、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ−ＡＡ−ＮＨＲを表し、各ＡＡはＬ−バリルであり、かつ各Ｒは炭素数１２のアルキル基であり得、
ｎが１であって、かつＣＯＸ2 がＣＯＸ1 に対してメタ位にあるとき、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ−ＡＡ−ＮＨＲを表し、各ＡＡはＬ−バリルまたはＬ−イソロイシルであって、かつ各Ｒは炭素数１２のアルキル基であるか、または各ＡＡはＬ−バリルまたはＤ，Ｌ−バリルであって、かつ各Ｒは炭素数１８のアルキル基であり得、
ｎが１であって、かつＣＯＸ2 がＣＯＸ1 に対してパラ位にあるとき、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ−ＡＡ−ＮＨＲを表し、各ＡＡはＬ−バリル、グリシル、Ｌ−ロイシルまたはＬ−イソロイシルであって、かつ各Ｒは炭素数１２のアルキル基であるか、または各ＡＡはＬ−バリル、Ｌ−ロイシル、Ｌ−イソロイシルまたはＤ，Ｌ−バリルであって、かつ各Ｒは炭素数１８のアルキル基であり得、
ｎが２のとき、２つのＣＯＸ2 はＣＯＸ1 に対して共にメタ位にあり、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ−ＡＡ−ＮＨＲを表し、各ＡＡはＬ−バリルまたはＬ−ロイシルであって、かつ各Ｒは炭素数１２のアルキル基であり得る。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明のベンゼンカルボン酸アミド化合物は、前記一般式（Ｉ）で示される。一般式（Ｉ）中、Ｘ1 およびＸ2 は、それぞれ−ＡＡ−ＮＨＲを表し、ＡＡはアミノ酸アシル基、各Ｒは炭素数８〜２２のアルキル基、ｎは１または２を表す。ベンゼン環に直結するカルボニル基と−ＡＡ−との結合−ＣＯＡＡ−はアミド結合である。
【００１１】
アミノ酸アシル基（ＡＡ）は、具体的に、グリシル、アラニル、バリル、ロイシル、イソロイシル等をあげることができ、このうちゲル化能の点で特に好ましいのはバリルである。なおこれらのアミノ酸アシル基はＬ体、ＤＬ体共用いることが可能であり、アミノ酸アシル基自身は単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して用いてもよい。
【００１２】
また、アルキル基（Ｒ）は炭素数が８〜２２で、飽和の、直鎖状および／または分岐状アルキル基が使用可能である。具体的に直鎖状アルキル基として、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基を例示することができる。また分岐状アルキル基として、２−エチルヘキシル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−プロピルノニル基、１２−メチルトリデシル基、２−メチルテトラデシル基、５−メチルテトラデシル基、２，２−ジメチルテトラデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−ヘプチルウンデシル基、２−オクチルドデシル基等を例示できる。これらの直鎖状アルキル基または分岐状アルキル基は単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して用いてもよい。ゲル化能の点で好ましいのは、ドデシル基（炭素数１２の直鎖状アルキル基）およびオクタデシル基（炭素数１８の直鎖状アルキル基）である。その中でもオクタデシル基が特に好ましい。
【００１３】
また、ｎは１または２であり、従って基本骨格をなすベンゼンカルボン酸は、ベンゼンジカルボン酸であるか、またはベンゼントリカルボン酸である。具体的には、ベンゼンジカルボン酸としてフタル酸（１，２−ベンゼンジカルボン酸）、イソフタル酸（１，３−ベンゼンジカルボン酸）、テレフタル酸（１，４−ベンゼンジカルボン酸）、およびベンゼントリカルボン酸として１，３，５−トリカルボン酸、１，２，４−ベンゼントリカルボン酸等を挙げることができる。このうちゲル化能の点で特に好ましいのは、ベンゼンジカルボン酸ではテレフタル酸であり、ベンゼントリカルボン酸では１，３，５−ベンゼントリカルボン酸である。
【００１４】
本発明のベンゼンカルボン酸アミド化合物の具体例５４種の化合物を以下列挙する。なお、別段の指摘がない限り、各アミノ酸アシル基ＡＡは同じであり、かつＲも同じである。また、Ｘ1 ＝Ｘ2 の場合、これらを一括してＸで表示する。
【００１５】
前記一般式（Ｉ）中、ｎが１であって、かつＣＯＸ2 がＣＯＸ1 に対してオルト位にあるフタル酸ジアミド化合物として、
アミノ酸アシル基（以下ＡＡとする）がＬ−バリルであり、かつアルキル基（以下Ｒとする）がドデシル基（Ｘ＝Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25）である化合物１：Ｎ，Ｎ’−フタロイル−ビス（Ｌ−バリルアミノドデカン）、
ＡＡがＬ−イソロイシルであり、かつＲがドデシル基（Ｘ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25）である化合物２：Ｎ，Ｎ’−フタロイル−ビス（Ｌ−イソロイシルアミノドデカン）、
ＡＡがＬ−バリルであり、かつＲがオクタデシル基（Ｘ＝Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37）である化合物３：Ｎ，Ｎ’−フタロイル−ビス（Ｌ−バリルアミノオクタデカン）、
ＡＡがＬ−ロイシルであり、かつＲがドコシル基（Ｘ＝Ｌ−Leu −ＮＨ−Ｃ22Ｈ45）である化合物４：Ｎ，Ｎ’−フタロイル−ビス（Ｌ−ロイシルアミノドコサン）、
ＡＡがＬ−アラニルであり、かつＲがヘキサデシル基（Ｘ＝Ｌ−Ala −ＮＨ−Ｃ16Ｈ33）である化合物５：Ｎ，Ｎ’−フタロイル−ビス（Ｌ−アラニルアミノヘキサデカン）、
ＡＡがグリシルであり、かつＲがオクタデシル基（Ｘ＝Ｌ−Gly −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37）である化合物６：Ｎ，Ｎ’−フタロイル−ビス（グリシルアミノオクタデカン）、
ＡＡがＤ，Ｌ−ロイシルであり、かつＲがテトラデシル基（Ｘ＝Ｄ，Ｌ−Leu −ＮＨ−Ｃ14Ｈ29）である化合物７：Ｎ，Ｎ’−フタロイル−ビス（Ｄ，Ｌ−ロイシルアミノテトラデカン）、
ＡＡがＬ−バリルであり、かつＲが２−エチルヘキシル基（Ｘ＝Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ8 Ｈ17）である化合物８：Ｎ，Ｎ’−フタロイル−ビス（Ｌ−バリルアミノ−２−エチルヘキサン）、
ＡＡがＬ−イソロイシルであり、かつＲの一方がドデシル基であり他方がオクタデシル基（Ｘ1 ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25、Ｘ2 ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37）である化合物９、
ＡＡの一方がＬ−イソロイシルであり他方がＬ−ロイシルであり、かつＲがドデシル基（Ｘ1 ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25、Ｘ2 ＝Ｌ−Leu −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25）である化合物１０
が挙げられる。
【００１６】
上記一般式（Ｉ）中、ｎが１であって、かつＣＯＸ2 がＣＯＸ1 に対してメタ位にあるイソフタル酸ジアミド化合物として、
ＡＡがＬ−バリルであり、かつＲがドデシル基（Ｘ＝Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25）である化合物１１：Ｎ，Ｎ’−イソフタロイル−ビス（Ｌ−バリルアミノドデカン）、
ＡＡがＬ−イソロイシルであり、かつＲがドデシル基（Ｘ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25）である化合物１２：Ｎ，Ｎ’−イソフタロイル−ビス（Ｌ−イソロイシルアミノドデカン）、
ＡＡがＬ−バリルであり、かつＲがオクタデシル基（Ｘ＝Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37）である化合物１３：Ｎ，Ｎ’−イソフタロイル−ビス（Ｌ−バリルアミノオクタデカン）、
ＡＡがＤ，Ｌ−バリルであり、かつＲがオクタデシル基（Ｘ＝Ｄ，Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37）である化合物１４：Ｎ，Ｎ’−イソフタロイル−ビス（Ｄ，Ｌ−バリルアミノオクタデカン）、
ＡＡがＬ−ロイシルであり、かつＲがオクタドコシル基（Ｘ＝Ｌ−Leu −ＮＨ−Ｃ22Ｈ45）である化合物１５：Ｎ，Ｎ’−イソフタロイル−ビス（Ｌ−ロイシルアミノオクタドコサン）、
ＡＡがＬ−アラニルであり、かつＲがヘキサデシル基（Ｘ＝Ｌ−Ala −ＮＨ−Ｃ16Ｈ33）である化合物１６：Ｎ，Ｎ’−イソフタロイル−ビス（Ｌ−アラニルアミノヘキサデカン）、
ＡＡがグリシルであり、かつＲがオクタデシル基（Ｘ＝Gly −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37）である化合物１７：Ｎ，Ｎ’−イソフタロイル−ビス（グリシルアミノオクタデカン）、
ＡＡがＤ，Ｌ−ロイシルであり、かつＲがテトラデシル基（Ｘ＝Ｄ，Ｌ−Leu −ＮＨ−Ｃ14Ｈ29）である化合物１８：Ｎ，Ｎ’−イソフタロイル−ビス（Ｄ，Ｌ−ロイシルアミノテトラデカン）、
ＡＡがＬ−バリルであり、かつＲが２−エチルヘキシル基（Ｘ＝Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ8 Ｈ17）である化合物１９：Ｎ，Ｎ’−イソフタロイル−ビス（Ｌ−バリルアミノ−２−エチルヘキサン）、
ＡＡがＬ−イソロイシルであり、かつＲの一方がドデシル基であり他方がオクタデシル基（Ｘ1 ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25、Ｘ2 ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37）である化合物２０、
ＡＡの一方がＬ−イソロイシルであり他方がＬ−ロイシルであり、かつＲがドデシル基（Ｘ1 ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25、Ｘ2 ＝Ｌ−Leu −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25）である化合物２１
が挙げられる。
【００１７】
上記一般式（Ｉ）中、ｎが１であって、かつＣＯＸ2 がＣＯＸ1 に対してパラ位にあるテレフタル酸ジアミド化合物として、
ＡＡがＬ−バリルであり、かつＲがドデシル基（Ｘ＝Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25）である化合物２２：Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（Ｌ−バリルアミノドデカン）、
ＡＡがグリシルであり、かつＲがドデシル基（Ｘ＝Gly −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25）である化合物２３：Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（グリシルアミノドデカン）、
ＡＡがＬ−ロイシルであり、かつＲがドデシル基（Ｘ＝Ｌ−Leu −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25）である化合物２４：Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（Ｌ−ロイシルアミノドデカン）、
ＡＡがＬ−イソロイシルであり、かつＲがドデシル基（Ｘ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25）である化合物２５：Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（Ｌ−イソロイシルアミノドデカン）、
ＡＡがＬ−バリルであり、かつＲがオクタデシル基（Ｘ＝Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37）である化合物２６：Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（Ｌ−バリルアミノオクタデカン）、
ＡＡがＬ−ロイシルであり、かつＲがオクタデシル基（Ｘ＝Ｌ−Leu −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37）である化合物２７：Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（Ｌ−ロイシルアミノオクタデカン）、
ＡＡがＬ−イソロイシルであり、かつＲがオクタデシル基（Ｘ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37）である化合物２８：Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（Ｌ−イソロイシルアミノオクタデカン）、
ＡＡがＤ，Ｌ−バリルであり、かつＲがオクタデシル基（Ｘ＝Ｄ，Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37）である化合物２９：Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（Ｄ，Ｌ−バリルアミノオクタデカン）、
ＡＡがＬ−バリルであり、かつＲがテトラデシル基（Ｘ＝Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ14Ｈ29）である化合物３０：Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（Ｌ−バリルアミノテトラデカン）、
ＡＡがＬ−バリルであり、かつＲがヘキサデシル基（Ｘ＝Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ16Ｈ33）である化合物３１：Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（Ｌ−バリルアミノヘキサデカン）、
ＡＡがＬ−バリルであり、かつＲがイコシル基（Ｘ＝Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ20Ｈ41）である化合物３２：Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（Ｌ−バリルアミノイコサン）、
ＡＡがＬ−バリルであり、かつＲがドコシル基（Ｘ＝Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ22Ｈ45）である化合物３３：Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（Ｌ−バリルアミノドコサン）、
ＡＡがＬ−ロイシルであり、かつＲがオクタドコシル基（Ｘ＝Ｌ−Leu −ＮＨ−Ｃ22Ｈ45）である化合物３４：Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（Ｌ−ロイシルアミノオクタドコサン）、
ＡＡがＬ−アラニルであり、かつＲがヘキサデシル基（Ｘ＝Ｌ−Ala −ＮＨ−Ｃ16Ｈ33）である化合物３５：Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（Ｌ−アラニルアミノヘキサデカン）、
ＡＡがグリシルであり、かつＲがオクタデシル基（Ｘ＝Gly −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37）である化合物３６：Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（グリシルアミノオクタデカン）、
ＡＡがＤ，Ｌ−ロイシルであり、かつＲがテトラデシル基（Ｘ＝Ｄ，Ｌ−Leu −ＮＨ−Ｃ14Ｈ29）である化合物３７：Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（Ｄ，Ｌ−ロイシルアミノテトラデカン）、
ＡＡがＬ−バリルであり、かつＲが２−エチルヘキシル基（Ｘ＝Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ8 Ｈ17）である化合物３８：Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（Ｌ−バリルアミノ−２−エチルヘキサン）、
ＡＡがＬ−イソロイシルであり、かつＲの一方がドデシル基であり他方がオクタデシル基（Ｘ1 ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25、Ｘ2 ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37）である化合物３９、
ＡＡの一方がＬ−イソロイシルであり他方がＬ−ロイシルであり、かつＲがドデシル基（Ｘ1 ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25、Ｘ2 ＝Ｌ−Leu −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25）である化合物４０
が挙げられる。
【００１８】
上記一般式（Ｉ）中、ｎが２であって、かつ２つのＣＯＸ2 がＣＯＸ1 に対して共にメタ位にある１，３，５−トリカルボン酸トリアミド化合物として、
ＡＡがＬ−バリルであり、かつＲがドデシル基（Ｘ＝Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25）である化合物４１：Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−１，３，５−ベンゼントリカルボニル−トリス（Ｌ−バリルアミノドデカン）、
ＡＡがＬ−ロイシルであり、かつＲがドデシル基（Ｘ＝Ｌ−Leu −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25）である化合物４２：Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−１，３，５−ベンゼントリカルボニル−トリス（Ｌ−ロイシルアミノドデカン）、
ＡＡがＬ−イソロイシルであり、かつＲがドデシル基（Ｘ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25）である化合物４３：Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−１，３，５−ベンゼントリカルボニル−トリス（Ｌ−イソロイシルアミノドデカン）、
ＡＡがＬ−バリルであり、かつＲがオクタデシル基（Ｘ＝Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37）である化合物４４：Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−１，３，５−ベンゼントリカルボニル−トリス（Ｌ−バリルアミノオクタデカン）、
ＡＡがＬ−ロイシルであり、かつＲがオクタドコシル基（Ｘ＝Ｌ−Leu −ＮＨ−Ｃ22Ｈ45）である化合物４５：Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−１，３，５−ベンゼントリカルボニル−トリス（Ｌ−ロイシルアミノオクタドコサン）、
ＡＡがＬ−アラニルであり、かつＲがヘキサデシル基（Ｘ＝Ｌ−Ala −ＮＨ−Ｃ16Ｈ33）である化合物４６：Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−１，３，５−ベンゼントリカルボニル−トリス（Ｌ−アラニルアミノヘキサデカン）、
ＡＡがグリシルであり、かつＲがオクタデシル基（Ｘ＝Gly −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37）である化合物４７：Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−１，３，５−ベンゼントリカルボニル−トリス（グリシルアミノオクタデカン）、
ＡＡがＤ，Ｌ−ロイシルであり、かつＲがテトラデシル基（Ｘ＝Ｄ，Ｌ−Leu −ＮＨ−Ｃ14Ｈ29）である化合物４８：Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−１，３，５−ベンゼントリカルボニル−トリス（Ｄ，Ｌ−ロイシルアミノテトラデカン）、
ＡＡがＬ−バリルであり、かつＲが２−エチルヘキシル基（Ｘ＝Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ8 Ｈ17）である化合物４９：Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−１，３，５−ベンゼントリカルボニル−トリス（Ｌ−バリルアミノ−２−エチルヘキサン）、
ＡＡがＬ−イソロイシルであり、かつ３つのＲのうち１つがドデシル基であり他２つがオクタデシル基（Ｘ1 ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25、Ｘ2 ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37）である化合物５０、
ＡＡがＬ−イソロイシルであり、３つのＲのうち１つがオクタデシル基であり他２つがドデシル基（Ｘ1 ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37、Ｘ2 ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25）である化合物５１、
３つのＡＡのうち１つがＬ−イソロイシルであり他２つがＬ−ロイシルであり、かつＲがドデシル基（Ｘ1 ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25、Ｘ2 ＝Ｌ−Leu −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25）である化合物５２、
３つのＡＡのうち１つがＬ−ロイシルであり他２つがＬ−イソロイシルであり、かつＲがドデシル基（Ｘ1 ＝Ｌ−Leu −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25、Ｘ2 ＝Ｌ−Ile −ＮＨ−Ｃ12Ｈ25）である化合物５３
が挙げられる。
【００１９】
上記一般式（Ｉ）中、ｎが２であって、かつ２つのＣＯＸ2 がＣＯＸ1 に対して一方がオルト位にあり、他方がパラ位にある１，２，４−トリカルボン酸トリアミド化合物として、
ＡＡがＬ−バリルであり、かつＲがオクタデシル基（Ｘ＝Ｌ−Val −ＮＨ−Ｃ18Ｈ37）である化合物５４：Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−１，２，４−ベンゼントリカルボニル−トリス（Ｌ−バリルアミノオクタデカン）
が挙げられる。
【００２０】
これらベンゼンカルボン酸アミド化合物のなかで、化合物２６（Ｎ，Ｎ’−テレフタロイル−ビス（Ｌ−バリルアミノオクタデカン））が最も多種の有機溶媒をゲル化できる優れたゲル化剤である。
【００２１】
本発明のベンゼンカルボン酸アミド化合物は、次の二段階の反応で容易に合成することができる。
【００２２】
【化６】
0003641143.tif 000003
【００２３】
まず段階（１）において、一般式（Ｉ）におけるアミノ酸アシル基ＡＡに対応するアミノ酸Ｈ−ＡＡ−ＯＨとアルキルアミンＲＮＨ2 （Ｒは前記定義の通り）から従来公知の方法を用いてアミノ酸アルキルアミドＨ−ＡＡ−ＮＨＲを容易に合成することができる。その方法や条件は特に限定されないが、例えばアミノ酸のＮ末端をベンジルオキシカルボニル基等の保護基で保護しておき、続いて両原料を所定の反応当量で乾燥溶剤中で脱水反応を行った後、生成物の保護基を除去して所望のアミノ酸アルキルアミドを得ることができる。この反応は、両反応原料をほぼ等モル量用い、０℃ないし１００℃の温度で１５時間ないし３０時間行うことができる。
【００２４】
次に段階（２）において、得られたアミノ酸アルキルアミドに対して式（II）で示されるベンゼンカルボン酸クロライドを反応させ、従来公知の方法を用いて容易にベンゼンカルボン酸アミド化合物（式（Ｉ））とすることができる。その方法や条件は特に限定されないが、例えばアミノ酸アルキルアミドと、ベンゼンカルボン酸クロライドとを所定の反応当量でトリエチルアミン等の塩基の存在下、乾燥溶媒中で縮合反応せしめればよい。この反応は、両反応原料をモル比ほぼ（ｎ＋１）：１で用い、０℃ないし１００℃の温度で５時間ないし１５時間行うことができる。
【００２５】
反応物中に未反応の原料や副生成物（モノアミド化合物等）が残存する場合には減圧留去、溶剤分別等の公知手段で精製することができる。例えば、反応物の精製は、減圧下での未反応物等の除去、アセトン等の多量の有機溶媒による再結晶、活性白土、活性炭、シリカゲル、アルミナ等の吸着剤処理、その他により行うことができ、必要に応じてこれらを単独でもしくは組み合わせて適用すればよい。なお、本発明の化合物を有機液体のゲル化もしくは固化剤として使用する場合は、若干（数重量％未満）の未反応原料（ベンゼンカルボン酸および／またはアミノ酸アルキルアミド）やモノアミド化合物等の副生成物の混在は特にさしつかえない。
【００２６】
本発明のベンゼンカルボン酸アミド化合物は、各種有機液体のゲル化または固化剤として有用である。
【００２７】
ここで有機液体としては、大豆油、菜種油、コーン油、サフラワー油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、パーム油、ヒマシ油、魚油、豚脂、牛脂等の動植物油脂類、ミリスチン酸イソプロピル、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリド、ミリスチン酸２−オクチルドデシル等のエステル類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリグリセリン等のポリオール類、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、灯油、重油、流動パラフィン、イソパラフィン等の炭化水素系油剤、また、キシレン、トルエン等の有機溶剤や廃食用油、廃潤滑油、廃金属加工油剤等のいわゆる廃油類を対象とすることができる。
【００２８】
本発明においてゲル化または固化剤として使用するベンゼンジカルボン酸ジアミド化合物は、好ましくはベンゼンジカルボン酸ジアミド化合物、あるいはベンゼンジカルボン酸ジアミド化合物とベンゼンジカルボン酸モノアミド化合物との混合物であり、最も好ましくはベンゼンジカルボン酸ジアミド化合物である。同様に、本発明において使用するベンゼントリカルボン酸トリアミド化合物は、好ましくはベンゼントリカルボン酸トリアミド化合物、あるいはベンゼントリカルボン酸トリアミド化合物とベンゼントリカルボン酸ジアミド化合物との混合物であり、最も好ましくはベンゼントリカルボン酸トリアミド化合物である。
【００２９】
本発明のゲル化または固化剤の使用法は、前記有機液体１ｍＬに対し、本発明のゲル化または固化剤を１〜５０ｍｇ、好ましくは２〜２０ｍｇ添加し、所望により６０〜１２０℃程度に加熱して均一状態になるまで攪拌した後、常温にて静置すれば、ゲル化物または固化物を調製することができる。このものは均一なゲル化物または固化物であり、常温で液体部分を生じることなく、また、長期間の保存においても液体部分の発生はない。このようにして調製されたゲル化物または固化物を塗料、インク、潤滑油、化粧品、医薬品、農業分野の基剤もしくは製剤とすることができる。
【００３０】
なお本発明のゲル化または固化剤は単独でも使用できるが、本発明の目的を逸脱しないかぎり、従来公知のゲル化剤、天然ワックスまたは合成ワックス等の固化剤等を適量併用してもよい。
【００３１】
【実施例】
実施例１
攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管及び水分離器を取付けた四ツ口フラスコ中で、ベンジルオキシカルボニルＬ−バリン（東京化成（株）製、試薬）９．２２ｇ（０．０３７モル）を２００ｍＬの乾燥酢酸エチルに溶かし、氷冷下でジシクロヘキシルカルボジイミド（東京化成（株）製、試薬）８．３３ｇ（０．０４０モル）を加えた。そのまま１時間攪拌した後、ドデシルアミン６．８０ｇ（０．０３７モル）を加え、一旦７０℃に加熱し、続いて室温まで放冷した。このとき生成したゲルを５０ｍＬのアセトンを加えてよく砕き、不溶物を吸引濾取し、アセトンでよく洗って、室温で乾燥した。８．１７ｇの白色固体物を得た。このものを２５０ｍＬのエタノールに溶解させ、パラジウム炭素を溶解５０ｍＬエタノールを加えた後、水素ガスを注入し還元を行った。還元終了後触媒を除去し、溶剤を留去してからエタノールより再結晶し、Ｌ−バリルドデシルアミド４．１６ｇを得た。次にＬ−バリルドデシルアミド０．５７ｇ（０．００２モル）とフタロイルクロライド０．２０ｇ（０．００１モル）を乾燥テトラヒドロフランに溶解させ、氷冷下でトリエチルアミン０．７０ｍＬ（０．００５モル）を加え室温まで攪拌した後、加熱して反応を完結させた。その後溶剤を留去しエタノールより再結晶を行い、フタル酸ジアミド化合物（化合物１）０．２０ｇを得た。
【００３２】
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【００３３】
実施例２
前記実施例１のフタロイルクロライドをイソフタロイルクロライドに代えて、その他実施例１記載の方法と同様にして、イソフタル酸ジアミド化合物（化合物１１）０．５１ｇを得た。
【００３４】
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【００３５】
実施例３
前記実施例１で用いたベンジルオキシカルボニルＬ−バリンの代わりにベンジルオキシカルボニルＬ−イソロイシンを用いて、実施例１記載の方法と同様にしてＬ−イソロイシルドデシルアミドを得た。その後、前記実施例１のフタロイルクロライドをイソフタロイルクロライドに代えて、実施例１記載の方法と同様にして、イソフタル酸ジアミド化合物（化合物１２）０．４３ｇを得た。
【００３６】
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【００３７】
実施例４
前記実施例１のドデシルアミンの代わりにオクタデシルアミンを用いて、実施例１記載の方法と同様にしてＬ−バリルオクタデシルアミドを得た。その後、前記実施例１のフタロイルクロライドをイソフタロイルクロライドに代えて、実施例１記載の方法と同様にして、イソフタル酸ジアミド化合物（化合物１３）０．７２ｇを得た。
【００３８】
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【００３９】
実施例５
前記実施例１で用いたベンジルオキシカルボニルＬ−バリンの代わりに、ベンジルオキシカルボニルＤ，Ｌ−バリン、ドデシルアミンの代わりにオクタデシルアミンを用いて、実施例１記載の方法と同様にしてＤ，Ｌ−バリルオクタデシルアミドを得た。その後、前記実施例１のフタロイルクロライドをイソフタロイルクロライドに代えて、実施例１記載の方法と同様にしてイソフタル酸ジアミド化合物（化合物１４）０．９７ｇを得た。
【００４０】
0003641143.tif 000008
【００４１】
実施例６
前記実施例１のフタロイルクロライドをテレフタロイルクロライドに代えて、その他実施例１記載の方法と同様にして、テレフタル酸ジアミド化合物（化合物２２）０．５７ｇを得た。
【００４２】
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【００４３】
実施例７
前記実施例１で用いたベンジルオキシカルボニルＬ−バリンの代わりにベンジルオキシカルボニルグリシンを用いて、実施例１記載の方法と同様にしてグリシルドデシルアミドを得た。その後、前記実施例１のフタロイルクロライドをテレフタロイルクロライドに代えて、実施例１記載の方法と同様にしてテレフタル酸ジアミド化合物（化合物２３）０．５４ｇを得た。
【００４４】
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【００４５】
実施例８
前記実施例１で用いたベンジルオキシカルボニルＬ−バリンの代わりにベンジルオキシカルボニルＬ−ロイシンを用いて、実施例１記載の方法と同様にしてＬ−ロイシルドデシルアミドを得た。その後、前記実施例１のフタロイルクロライドをテレフタロイルクロライドに代えて、実施例１記載の方法と同様にしてテレフタル酸ジアミド化合物（化合物２４）０．４５ｇを得た。
【００４６】
0003641143.tif 000011
【００４７】
実施例９
前記実施例で用いたベンジルオキシカルボニルＬ−バリンの代わりにベンジルオキシカルボニルＬ−イソロイシンを用いて、実施例１記載の方法と同様にしてＬ−イソロイシルドデシルアミドを得た。その後、前記実施例１のフタロイルクロライドをテレフタロイルクロライドに代えて、実施例１記載の方法と同様にしてテレフタル酸ジアミド化合物（化合物２５）０．３７ｇを得た。
【００４８】
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【００４９】
実施例１０
前記実施例１のドデシルアミンの代わりにオクタデシルアミンを用いて、実施例１記載の方法と同様にしてＬ−バリルオクタデシルアミドを得た。その後、前記実施例１のフタロイルクロライドをテレフタロイルクロライドに代えて、実施例１記載の方法と同様にして、テレフタル酸ジアミド化合物（化合物２６）０．８０ｇを得た。
【００５０】
0003641143.tif 000013
【００５１】
実施例１１
前記実施例１で用いたベンジルオキシカルボニルＬ−バリンの代わりにベンジルオキシカルボニルＬ−ロイシン、ドデシルアミンの代わりにオクタデシルアミンを用いて、実施例１記載の方法と同様にしてＬ−ロイシルオクタデシルアミドを得た。その後、前記実施例１のフタロイルクロライドをテレフタロイルクロライドに代えて、実施例１記載の方法と同様にしてテレフタル酸ジアミド化合物（化合物２７）０．５３ｇを得た。
【００５２】
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【００５３】
実施例１２
前記実施例１で用いたベンジルオキシカルボニルＬ−バリンの代わりにベンジルオキシカルボニルＬ−イソロイシン、ドデシルアミンの代わりにオクタデシルアミンを用いて、実施例１記載の方法と同様にしてＬ−イソロイシルオクタデシルアミドを得た。その後、前記実施例１のフタロイルクロライドをテレフタロイルクロライドに代えて、実施例１記載の方法と同様にしてテレフタル酸ジアミド化合物（化合物２８）０．６３ｇを得た。
【００５４】
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【００５５】
実施例１３
前記実施例１で用いたベンジルオキシカルボニルＬ−バリンの代わりにベンジルオキシカルボニルＤ，Ｌ−バリン、ドデシルアミンの代わりにオクタデシルアミンを用いて、実施例１記載の方法と同様にしてＤ，Ｌ−バリルオクタデシルアミドを得た。その後、前記実施例１のフタロイルクロライドをテレフタロイルクロライドに代えて、実施例１記載の方法と同様にしてテレフタル酸ジアミド化合物（化合物２９）０．８８ｇを得た。
【００５６】
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【００５７】
実施例１４
前記実施例１のフタロイルクロライドを１，３，５−ベンゼントリカルボニルトリクロライドに代え、かつ１，３，５−ベンゼントリカルボニルトリクロライドに対して３倍モル量のＬ−バリルドデシルアミドを反応させて、その他実施例１記載の方法と同様にして１，３，５−ベンゼントリカルボン酸トリアミド化合物（化合物４１）０．９６ｇを得た。
【００５８】
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【００５９】
実施例１５
前記実施例で用いたベンジルオキシカルボニルＬ−バリンの代わりに、ベンジルオキシカルボニルＬ−ロイシンを用いて、実施例１記載の方法と同様にしてＬ−ロイシルドデシルアミドを得た。その後、前記実施例１のフタロイルクロライドを１，３，５−ベンゼントリカルボニルトリクロライドに代え、かつ１，３，５−ベンゼントリカルボニルトリクロライドに対して３倍モル量のＬ−ロイシルドデシルアミドを反応させて、その他実施例１記載の方法と同様にして、１，３，５−ベンゼントリカルボン酸トリアミド化合物（化合物４２）０．９９ｇを得た。
【００６０】
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【００６１】
実施例１６
本発明により得られたベンゼンカルボン酸アミド化合物および対照としての１２−ヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸ナトリウム、カルナウバワックスの代表的な有機液体に対するゲル化または固化能を試験した。各種有機液体に本発明に係るゲル化または固化剤等を３重量％添加したものを試験管に入れ、約６０℃以上に加熱後、常温（２５℃）にて静置冷却したときの状態を観察し、このときの内容物の流動性の有無、また流動性のないものについてはゲル化物の固さを調べた。評価は４段階評価（◎…流動性なし：ゲル化物は均一で固い、○…流動性なし：ゲル化物は均一で軟らかい、△…流動性ややあり、×…不均一混合物または均一だが流動性あり）で行った。
【００６２】
実験結果を以下の表に示す。フタル酸ジアミド化合物を使用したゲル化または固化能についての結果を表１に、イソフタル酸ジアミド化合物についての結果を表２に、テレフタル酸ジアミド化合物についての結果を表３に、ベンゼントリカルボン酸トリアミド化合物についての結果を表４に示す。全ての表中、＊ｉ−Ｃ8 は２−エチルヘキシル基、＊＊混合アミンの場合の配合比率は１：１（モル比）であり、＊＊＊混合アミノ酸の場合の配合比率は１：１（モル比）である。また、表４におけるベンゼントリカルボン酸トリアミド化合物は、化合物４３〜５３は１，３，５−ベンゼントリカルボン酸トリアミドであり、化合物５４のみ１，２，４−ベンゼントリカルボン酸トリアミドであることに注意されたい。また、表４の化合物５０と５１、および化合物５２と５３は、それぞれ２種の化合物の混合物（モル比１：１）を表している。
【００６３】
【表１】
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【００６４】
【表２】
0003641143.tif 000020
【００６５】
【表３】
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【００６６】
【表４】
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【００６７】
本発明のカルボン酸アミド化合物を主成分とするものを添加した有機液体は、従来のゲル化剤やワックスに比べ少量の添加であるにもかかわらず、均一で滑らかなゲル化物を形成することが明らかになった。また調製したゲル化物を１ヵ月間にわたり毎日１０〜３０℃の温度幅で変化させ、その状態を調べたところ、本発明に係るものはすべて調製当初の状態を維持しており、長期間の温度変化に対して安定性に優れていることを確認した。
【００６８】
【発明の効果】
本発明によれば、前記一般式（Ｉ）で示されるカルボン酸アミド化合物が提供され、これを有効成分とするゲル化もしくは固化剤は、動植物油脂、エステル、ポリオール、エーテル、アルコール、炭化水素系油剤等の幅広い有機液体に対し、あるいは廃食用油、廃潤滑油、廃金属加工油剤等に対して、少量の添加で、均一で良好な、長期保存および温度変化に対して安定性に優れたゲル化物または固化物を調製し得る。