(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
遊離酸の形で、下式（Ｉ）
【化１】
0003704743.tif 000027
（式中、Ｑ1 は置換されていてもよいフェニル基、又は１個以上のスルホ基により置換されたナフチル基を表わし、Ｑ2 は置換されていてもよいフェニレン基を表わし、Ｑ3 は置換されていてもよいフェニル基、又は１個以上のスルホ基により置換されたナフチル基を表わす。）で示されるトリスアゾ化合物。
【請求項２】
Ｑ1 が下式
【化２】
0003704743.tif 000028
（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は相異なり、水素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、スルホ基、スルファモイル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基、カルボキシ基又はハロゲン原子を表わす。）で示されるフェニル基である、請求項１に記載のトリスアゾ化合物。
【請求項３】
Ｑ1 が遊離酸の形で下式
【化３】
0003704743.tif 000029
（式中、Ｒ3 及びＲ4 は、同一又は相異なり、水素原子、ヒドロキシ基又はスルホ基を表わす。）で示されるナフチル基である、請求項１に記載のトリスアゾ化合物。
【請求項４】
Ｑ2 が下式
【化４】
0003704743.tif 000030
（式中、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は相異なり、水素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、ウレイド基、メチルアミノ基、アミノ基又はハロゲン原子を表わす。）で示されるフェニレン基である、請求項１〜３のいずれかに記載のトリスアゾ化合物。
【請求項５】
Ｑ3 が下式
【化５】
0003704743.tif 000031
（式中、Ｒ7 及びＲ8 は同一又は相異なり、水素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、スルホ基、スルファモイル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基、カルボキシ基又はハロゲン原子を表わす。）で示されるフェニル基である、請求項１〜４のいずれかに記載のトリスアゾ化合物。
【請求項６】
Ｑ3 が遊離酸の形で下式
【化６】
0003704743.tif 000032
（式中、Ｒ9 及びＲ10は同一又は相異なり、水素原子、ヒドロキシ基又はスルホ基を表わす。）で示されるナフチル基である、請求項１〜４のいずれかに記載のトリスアゾ化合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載のトリスアゾ化合物を偏光膜基材に含有してなる染料系偏光膜。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれかに記載のトリスアゾ化合物の少なくとも１種及びその他の有機染料の少なくとも１種を偏光膜基材に含有してなる染料系偏光膜。
【請求項９】
その他の有機染料の少なくとも１種が下記の直接染料である、請求項８に記載の染料系偏光膜。
カラーインデックス・ダイレクト・イエロー１２、
カラーインデックス・ダイレクト・イエロー２８、
カラーインデックス・ダイレクト・イエロー４４、
カラーインデックス・ダイレクト・オレンジ２６、
カラーインデックス・ダイレクト・オレンジ３９、
カラーインデックス・ダイレクト・オレンジ１０７、
カラーインデックス・ダイレクト・レッド２、
カラーインデックス・ダイレクト・レッド３１、
カラーインデックス・ダイレクト・レッド７９、
カラーインデックス・ダイレクト・レッド８１又は
カラーインデックス・ダイレクト・レッド２４７。
【請求項１０】
偏光膜基材がポリビニルアルコール又はその誘導体からなるフィルムである、請求項７〜９のいずれかに記載の染料系偏光膜。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は染料、特に偏光膜用の青色染料として有用なトリスアゾ化合物及びそれを含有してなる染料系偏光膜に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
偏光膜は、延伸配向したポリビニルアルコール又はその誘導体のフィルム或いは、ポリ塩化ビニルフィルムの脱塩酸又はポリビニルアルコール系フィルムの脱水によりポリエンを生成して配向せしめたポリエン系のフィルムなどの偏光膜基材に、偏光素子としてヨウ素や二色性染料を含有せしめて製造される。
これらの偏光膜のうち、ヨウ素系偏光膜は、初期偏光性能には優れるものの、熱に対する耐久性及び水に対する耐久性が劣るため、高温で且つ高湿の状態ではその性能が低下するという問題がある。熱に対する耐久性及び水に対する耐久性を向上させるために、ポリビニルアルコール系フィルム等をホルマリン又はホウ酸を含む水溶液で処理したり、或いは透湿度の低い高分子フィルムを保護膜として用いる方法などが考えられているが、ヨウ素系偏光膜の耐久性は未だ十分とはいえない。
一方、染料系偏光膜に関しては、高分子フィルムに２種類以上の二色性染料を吸着、配向させてなる中性色の偏光膜において、２枚の偏光膜をその配向方向が直交するように重ね合わせた状態（直交位）で、可視領域（約400 〜700nm ）における特定波長の光洩れ（色洩れ）があると、偏光膜を液晶パネルに装着したとき、暗状態において液晶表示の色相が変わってしまうことがあり、この変色を防ぐために、上記中性色の偏光膜における可視領域での直交位の透過率（直交透過率）を一様に低くする必要がある。例えば青色染料を用いる場合、特に約650 〜700nm の波長領域においても色洩れを生じない染料が求められている。又、近年では、特に車に搭載するような屋外用途の液晶表示材料の増加に伴って、過酷な高温多湿条件での耐久性に優れた偏光膜が要求されている。
例えば、特開昭59-145255 号及び特開平1-161202号公報等には、ジスアゾ化合物やトリスアゾ化合物が記載されているが、これらのアゾ化合物を用いた染料系偏光膜は上記の要求を十分に満足させるに至っていない。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、特に偏光膜用の青色染料として用いた場合に、偏光性能に優れ、約650 〜700nm の波長領域においても色洩れを生じないで、しかも、高温で且つ高湿条件下での耐久性にも優れる化合物を提供すべく、鋭意検討した結果、特定の環構造、即ち２−及び６−位にそれぞれアゾ基を置換基として有する５−アミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸骨格、を有するある種のトリスアゾ化合物が有効であることを見出して、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、遊離酸の形で下式（Ｉ）
【０００４】
【化７】
0003704743.tif 000002
【０００５】
（式中、Ｑ1 は置換されていてもよいフェニル基、又は１個以上のスルホ基により置換されたナフチル基を表わし、Ｑ2 は置換されていてもよいフェニレン基を表わし、Ｑ3 は置換されていてもよいフェニル基、又は１個以上のスルホ基により置換されたナフチル基を表わす。）で示されるトリスアゾ化合物、及び式（Ｉ）で示されるトリスアゾ化合物を偏光膜基材に含有してなる染料系偏光膜を提供するものである。
【０００６】
式（Ｉ）において、Ｑ1 で表される置換されていてもよいフェニル基として好ましくは、例えば遊離酸の形で下式
【０００７】
【化８】
0003704743.tif 000003
【０００８】
（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は相異なり、水素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、スルホ基、スルファモイル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基、カルボキシ基又はハロゲン原子を表わす。）で示される基が挙げられる。中でも、スルホ基、スルファモイル基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシ基又は塩素原子で置換されたフェニル基が特に好ましい。
【０００９】
又、Ｑ1 で表される１個以上のスルホ基により置換されたナフチル基として好ましくは、例えば遊離酸の形で下式
【００１０】
【化９】
0003704743.tif 000004
【００１１】
（式中、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は相異なり、水素原子、ヒドロキシ基又はスルホ基を表わす。）で示される基が挙げられる。中でも、１個又は２個のスルホ基により置換されたナフチル基が特に好ましい。
式（Ｉ）において、Ｑ2 で表される置換されていてもよいフェニレン基として好ましくは、例えば下式
【００１２】
【化１０】
0003704743.tif 000005
【００１３】
（式中、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は相異なり、水素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、ウレイド基、メチルアミノ基、アミノ基又はハロゲン原子を表わす。）で示される基が挙げられる。
【００１４】
式（Ｉ）において、Ｑ3 で表される置換されていてもよいフェニル基として好ましくは、例えば下式
【００１５】
【化１１】
0003704743.tif 000006
【００１６】
（式中、Ｒ7 及びＲ8 は同一又は相異なり、水素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、スルホ基、スルファモイル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基、カルボキシ基又はハロゲン原子を表わす。）で示される基が挙げられる。中でも、ヒドロキシ基、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、カルボキシ基又は塩素原子で置換されているフェニル基が特に好ましい。
又、Ｑ3 で表される１個以上のスルホ基により置換されたナフチル基として好ましくは、例えば遊離酸の形で下式
【００１７】
【化１２】
0003704743.tif 000007
【００１８】
（式中、Ｒ9 及びＲ10は同一又は相異なり、水素原子、ヒドロキシ基又はスルホ基を表わす。）で示される基が挙げられる。
【００１９】
式（Ｉ）で示されるトリスアゾ化合物は、例えば以下に述べる方法によって製造することができる。即ち、下式(II)
Ｑ3 −ＮＨ2               (II)
（式中、Ｑ3 は上記と同じ意味を表わす。）で示される芳香族アミンをジアゾ化し、当該ジアゾ化物と下式(III)
【００２０】
【化１３】
0003704743.tif 000008
【００２１】
（式中、Ｒ11は水素原子又はメチル基を表わす。）で示される化合物又はその塩とを酸性条件でカップリングさせ、次いで、得られたカップリング生成物を加水分解して下式(IV)
【００２２】
【化１４】
0003704743.tif 000009
【００２３】
（式中、Ｑ3 は上記と同じ意味を表わす。）で示される化合物又はその塩を得る。
別途、下式(VII)
Ｑ1 −ＮＨ2             (VII)
（式中、Ｑ1 は上記と同じ意味を表わす。）で示されるアミンをジアゾ化し、当該ジアゾ化物と下式(VIII)
Ｈ−Ｑ2 −ＮＨ2             (VIII)
（式中、Ｑ2 は上記と同じ意味を表わす。）で示されるアニリン化合物又はそのＮ−ω−メタンスルホン化物とをカップリングさせる。次いで、得られたカップリング生成物を必要に応じて加水分解後、ジアゾ化し、得られたジアゾ化物と上記の式(IV)で示される化合物又はその塩とをカップリングさせることにより、遊離酸の形で式（Ｉ）で示されるトリスアゾ化合物を得ることができる。式（Ｉ）において、Ｑ1 〜Ｑ3 が置換基としてアミノ基を有する基である場合には、アミノ基の前駆基、例えばニトロ基又はアセチルアミノ基を有する化合物を用いてジアゾ化後、部分還元又は加水分解する工程を適宜付与する方法により、上記のトリスアゾ化合物を得ることができる。
【００２４】
尚、上記の式(III) で示される化合物又はその塩は、下式（Ｖ）
ＣｌＳＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 −Ｒ11              （Ｖ）
（式中、Ｒ11は上記と同じ意味を表わす。）で示されるクロロスルホン化合物と下式(VI)
【００２５】
【化１５】
0003704743.tif 000010
【００２６】
で示される化合物又はその塩とを、水性媒体中で反応させることにより、製造することができる。
【００２７】
式(II)で示される芳香族アミン及び式(VII) で示されるアミンとしては、例えば、
アニリン、
２−、３−または４−ニトロアニリン、
２−、３−または４−アミノベンゼンスルホン酸、
５−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、
２−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸、
４−アミノベンゼン−１，２−ジスルホン酸、
２−、３−または４−スルファモイルアニリン、
２−、３−または４−アミノ安息香酸、
２−、３−または４−クロロアニリン、
２，５−ジクロロアニリン、
２−、３−または４−ブロモアニリン、
２−、３−または４−メチルアニリン、
２−、３−または４−エチルアニリン、
２−、３−または４−メトキシアニリン、
２−、３−または４−エトキシアニリン、
２−、３−または４−ヒドロキシアニリン、
４−ジ（β−ヒドロキシエチル）アミノアニリン、
３−、４−または５−スルホアントラニル酸、
２−、３−または４−アセチルアミノアニリン、
２−、３−または４−メチルスルホニルアミノアニリン、
２−、３−または４−ウレイドアニリン、
１−アミノナフタレン−４−、５−、６−、７−または８−スルホン酸、
２−アミノナフタレン−１−、５−、６−、７−または８−スルホン酸、
１−アミノナフタレン−４，７−、４，６−、３，７−、３，８−または３，６−ジスルホン酸、
２−アミノナフタレン−４，８−、６，８−、３，６−、１，５−または５，７−ジスルホン酸、
１−アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホン酸、
２−アミノナフタレン−３，６，８−または４，６，８−トリスルホン酸、
２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、
２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸等が挙げられる。
【００２８】
式(VIII)で示されるアニリン化合物としては、例えば、
アニリン、
２−または３−メチルアニリン、
２−または３−エチルアニリン、
２−または３−メトキシアニリン、
２−または３−エトキシアニリン、
２−または３−ヒドロキシアニリン、
３−アセチルアミノアニリン、
３−カルバモイルアミノアニリン、
２−メトキシ−５−メチルアニリン、
２−メトキシ−５−エトキシアニリン、
２，５−ジメトキシアニリン、
２，５−ジエトキシアニリン、
２−メトキシ−５−カルバモイルアミノアニリン、
２−メトキシ−５−（メチルスルホニルアミノ）アニリン、
２−または３−ニトロアニリン、
２−または３−アセチルアミノアニリン、
２−または３−メトキシ−５−アセチルアミノアニリン、
２−または３−メトキシ−５−ニトロアニリン等が挙げられる。
【００２９】
このようにして得られる式（Ｉ）で示されるトリスアゾ化合物は遊離酸の形でもよいが、通常はナトリウム塩の形で用いるのが好ましく、リチウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、エタノールアミン塩、アルキルアミン塩などの形で用いることもできる。
また、式（Ｉ）で示されるトリスアゾ化合物は、他の有機染料と併用することによって色相を補正し、偏光性能を向上させることができる。この場合に用いられる他の有機染料としては、本発明に用いるトリスアゾ化合物の吸収波長領域と異なる波長領域に吸収特性を有する染料であって二色性の高いものであれば、いかなる染料でもよく、好ましくはカラーインデックスに記載の次のようなものが例示される。
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 12 、
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 28 、
シー・アイ・ダイレクト・イエロー 44 、
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 26 、
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 39 、
シー・アイ・ダイレクト・オレンジ 107、
シー・アイ・ダイレクト・レッド 2、
シー・アイ・ダイレクト・レッド 31 、
シー・アイ・ダイレクト・レッド 79 、
シー・アイ・ダイレクト・レッド 81 又は
シー・アイ・ダイレクト・レッド 247
【００３０】
本発明の染料系偏光膜は、式（Ｉ）で示されるトリスアゾ化合物からなる、あるいは、更に他の有機染料をも含んでなる二色性染料を、偏光膜基材である高分子フィルムに公知の方法で含有せしめることにより、製造することができる。
高分子フィルムとしては例えば、ポリビニルアルコール又はその誘導体、これらのいずれかをエチレン、プロピレンのようなオレフィンや、クロトン酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸のような不飽和カルボン酸などで変性したもの、ＥＶＡ（エチレン／ビニルアセテート）樹脂、ケン化ＥＶＡ樹脂、ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂などからなるものが利用される。中でも、ポリビニルアルコール又はその誘導体からなるフィルムが、染料の吸着性及び配向性の点から、好適に用いられる。
このような高分子フィルムに二色性染料を含有せしめるにあたっては、通常、高分子フィルムを染色する方法が採用される。染色は例えば次のようにして行うことができる。まず、二色性染料を水に溶解して染浴を調製する。染浴中の染料濃度は特に制限されないが、通常は約０. ０００１〜１０重量％の範囲から選択される。また、必要により染色助剤を用いてもよく、例えば芒硝を約１〜１０重量％用いるのが好適である。このようにして調製した染浴に高分子フィルムを浸漬し、染色を行う。染色温度は、好ましくは約４０〜８０℃である。二色性染料の配向は、高分子フィルムを延伸することによって行われる。延伸する方法としては、例えば湿式法、乾式法など、公知のいずれの方法を採用してもよい。高分子フィルムの延伸は、染色の前に行ってもよい。
二色性染料を含有、配向せしめた高分子フィルムは、必要に応じて公知の方法によりホウ酸処理などの後処理が施される。このような後処理は、偏光膜の光線透過率、偏光度及び耐久性を向上させる目的で行われる。ホウ酸処理の条件は、用いる高分子フィルムの種類や用いる染料の種類によって異なるが、一般的にはホウ酸水溶液のホウ酸濃度を１〜１５重量％、好ましくは５〜１０重量％の範囲とし、処理は３０〜８０℃、好ましくは５０〜７５℃の温度範囲で行われる。さらには必要に応じて、カチオン系高分子化合物を含む水溶液で、フィックス処理を併せて行ってもよい。
【００３１】
このようにして得られた染料系偏光膜は、その片面又は両面に、光学的透明性及び機械的強度に優れる保護膜を貼合せて、偏光板とすることができる。保護膜を形成する材料としては、従来から使用されているものでよく、例えば、セルロースアセテート系フィルムやアクリル系フィルムのほか、四フッ化エチレン／六フッ化プロピレン系共重合体のようなフッ素系フィルム、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂又はポリアミド系樹脂からなるフィルムなどが挙げられる。
【００３２】
【発明の効果】
本発明のトリスアゾ化合物は、染料、特に偏光膜用の青色染料として用いた場合に、約650 〜700nm の波長領域においても色洩れを生じない。
又、トリスアゾ化合物を含有する本発明の染料系偏光膜は、ヨウ素を用いた偏光膜に匹敵する高い偏光性能を有し、且つ耐久性にも優れるので、各種液晶表示体、なかでも高い偏光性能と優れた耐久性とを必要とする屋外用途（特に車に搭載される場合）、各種環境で用いられる工業計器類の表示用途などに好適に用いられる。
【００３３】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、これらは例示的なものであって、本発明をなんら限定するものではない。例中にある％及び部は、特にことわらないかぎり重量基準である。
【００３４】
実施例１
８−アミノ−４−ナフトール−２−スルホン酸１３．０部を水２００部に分散させ、アルカリ性条件で加温しながら、４−トルエンスルホニルクロライド１１．２部を加えて反応させる。反応終了後、冷却し、中和して遊離酸の形で下式
【００３５】
【化１６】
0003704743.tif 000011
【００３６】
で示される中間体(1) を含む溶液を得た。
別途、スルファニル酸８．７部を常法によりジアゾ化し、得られたジアゾ化物と上記中間体(1) を含む溶液とをカップリング反応させて、遊離酸の形で下式
【００３７】
【化１７】
0003704743.tif 000012
【００３８】
で示されるモノアゾ中間体（２）を得た。
次に、上記モノアゾ中間体（２）を水酸化ナトリウムの存在下に加温して反応させ、遊離酸の形で下式
【００３９】
【化１８】
0003704743.tif 000013
【００４０】
で示されるモノアゾ化合物（３）を得た。
別途、４−ニトロアニリン６．９部を常法によりジアゾ化し、得られたジアゾ化物と２，５−ジメトキシアニリン７．７部とをカップリングさせた。カップリング生成物をジアゾ化して得られたジアゾ化物を、水酸化ナトリウムを適宜加えることによりアルカリ性を保持しながら、上記モノアゾ化合物（３）中に注入してカップリング反応させ、反応終了後、塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出した結晶を濾過して、下式
【００４１】
【化１９】
0003704743.tif 000014
【００４２】
で示されるトリスアゾ化合物（水性媒体中でのλmax は666nm ）を得た。
【００４３】
実施例２
実施例１で得たトリスアゾ化合物３９部を水1000部に加え、さらに、硫化ナトリウム２０部を加えて還元反応させた。得られた反応液に塩化ナトリウムを加えて塩析し、次いで、析出した結晶を濾過して下式
【００４４】
【化２０】
0003704743.tif 000015
【００４５】
で示されるトリスアゾ化合物（水性媒体中でのλmax は666nm ）を得た。
【００４６】
実施例３
上記の中間体(1) を用いたが、スルファニル酸の代わりに４−アセチルアミノアニリン１７．３部を用いる以外は、実施例１と同様の方法により遊離酸の形で下式
【００４７】
【化２１】
0003704743.tif 000016
【００４８】
で示されるモノアゾ中間体(4) を得た。
得られたモノアゾ中間体(4) に水酸化ナトリウム２０部を加えて加温しながら加水分解反応させ、遊離酸の形で下式
【００４９】
【化２２】
0003704743.tif 000017
【００５０】
で示されるモノアゾ化合物(5) を得た。
次いで、４−ニトロアニリンの代わりに４−アミノ安息香酸６．９部を用いる以外は、実施例１と同様にして下式
【００５１】
【化２３】
0003704743.tif 000018
【００５２】
で示されるトリスアゾ化合物（水性媒体中でのλmax は652nm ）を得た。
【００５３】
実施例４
モノアゾ化合物(3) に代えて同一モル数のモノアゾ化合物(5) を、４−ニトロアニリンに代えてスルファニル酸８．７部を、２，５−ジメトキシアニリンに代えて３−メトキシアニリン６．２部を、各々用いる以外は実施例１と同様にして下式
【００５４】
【化２４】
0003704743.tif 000019
【００５５】
で示されるトリスアゾ化合物（水性媒体中でのλmax は622nm ）を得た。
【００５６】
実施例５
４−トルエンスルホニルクロライドに代えてベンゼンスルホニルクロライド10.4部を、スルファニル酸に代えて同一モル数の７−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸を、各々用いる以外は実施例１と同様にして遊離酸の形で下式
【００５７】
【化２５】
0003704743.tif 000020
【００５８】
で示されるモノアゾ化合物(6) を得た。
次いで、４−ニトロアニリンに代えて４−アミノ安息香酸６．９部を用いる以外は実施例１と同様にして遊離酸の形で下式
【００５９】
【化２６】
0003704743.tif 000021
【００６０】
で示されるトリスアゾ化合物（水性媒体中でのλmax は668nm ）を得た。
【００６１】
実施例６
厚さ７５μｍのポリビニルアルコールフィルム（クラレビニロン＃７５００、（株）クラレ製品）を縦一軸に５倍の延伸を実施し、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコールフィルムを緊張状態に保ったまま、実施例５で得られたトリスアゾ化合物を０．０２５％、染色助剤である芒硝を２．０％の濃度とした６５℃水溶液に浸漬した。さらにホウ酸濃度を７．５％とした６５℃水溶液に５分浸漬したのち、取り出して２０℃の水で２０秒間洗浄を行い、５０℃で乾燥することにより、偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmax は６７０nmであり、この偏光膜は高い偏光度を有し、しかも、高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性をしめした。
【００６２】
実施例７
実施例５で得たトリスアゾ化合物の代わりに、実施例１〜４で得られたトリスアゾ化合物を用いて、実施例６と同様の方法により偏光膜を得た。得られた偏光膜のλmax を下表に示す。
【００６３】
【表１】
0003704743.tif 000022
【００６４】
実施例８
実施例５で得たトリスアゾ化合物の代わりに、実施例１〜５と同様の方法により得られた下表の第２欄に示されるトリスアゾ化合物を用いて、実施例６と同様の方法により偏光膜を得た。なお、表中のλmax は偏光膜でのλmax である。
得られた偏光膜はそれぞれ高い偏光度を示し、しかも、高温で且つ高湿の条件下での耐久性に優れていた。
【００６５】
【表２】
0003704743.tif 000023
【００６６】
【表３】
0003704743.tif 000024
【００６７】
【表４】
0003704743.tif 000025
【００６８】
【表５】
0003704743.tif 000026