(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）  ：
【化１】
0003619696.tif 000105
（式中、Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  およびＲ６  は同一または異なって、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。ａ、ｂ、ｃおよびｄは同一または異なって０〜５の整数を示し、ｅおよびｆは同一または異なって０〜４の整数を示す。なお、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆが２以上のとき、各Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  またはＲ６  は異なっていてもよい。）
で表されるスチルベン誘導体。
【請求項２】
前記一般式（１）  中のＲ１  、Ｒ２  、Ｒ３  およびＲ４  が同一の基で、かつＲ５  とＲ６  とが同一の基である請求項１記載のスチルベン誘導体。
【請求項３】
導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層が、請求項１または２に記載の一般式（１）  で表されるスチルベン誘導体を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【請求項４】
前記感光層が、請求項１または２に記載の一般式（１）  で表されるスチルベン誘導体とともに、電荷発生剤と電子輸送剤とを含有した単層型の感光層である請求項３記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、優れた電荷輸送能を有するスチルベン誘導体と、上記スチルベン誘導体を含有し、静電式複写機、ファクシミリ、レーザービームプリンタ等の画像形成装置に用いられる電子写真感光体とに関する。
【０００２】
【従来の技術】
上記画像形成装置においては、当該装置に用いられる光源の波長領域に感度を有する種々の有機感光体が使用されている。この有機感光体は、従来の無機感光体に比べて製造が容易であり、電荷輸送剤、電荷発生剤、結着樹脂等の感光体材料の選択肢が多様で、機能設計の自由度が高いという利点を有することから、近年、広く用いられている。
【０００３】
有機感光体には、電荷輸送剤を電荷発生剤とともに同一の感光層中に分散させた単層型感光体と、電荷発生剤を含有する電荷発生層と電荷輸送剤を含有する電荷輸送層とを積層した積層型感光体とがある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
上記有機感光体に使用される電荷輸送剤として、特開昭５０−３１７７３号公報および特開平７−２４４３８９号公報にはスチルベン誘導体が開示されている。
しかしながら、上記公報に開示されているスチルベン誘導体は、一般にバインダー樹脂との相溶性が乏しく、感光層中に均一に分散されず、電荷移動が生じにくい。そのため、前記スチルベン誘導体自体は高い電荷移動度を有しているが、これを電荷輸送剤として感光体に使用した際には、その特性が十分に発揮できず、感光体の残留電位が高くなり、光感度が不十分になる。
【０００５】
また上記公報に開示のスチルベン誘導体は、電荷発生剤からの電荷（正孔，ホール）注入性が不十分なため、電荷発生剤に電荷（ホール）が残存させる状態を形成しやすい。そのため、これらのスチルベン誘導体を電荷輸送剤として感光体に使用した際には、ホールが空間電荷として感光体中に残存し、帯電性に悪影響を及ぼし、繰り返し特性を悪くするおそれがある。
【０００６】
そこで、本発明の目的は、上記技術的な問題を解決し、電子写真感光体の電荷輸送剤として好適な新規なスチルベン誘導体を提供することである。
また、本発明の他の目的は、従来に比べて感度が向上した電子写真感光体を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために研究を重ねていくなかで、下記一般式（１）  で表されるスチルベン誘導体は、従来のスチルベン誘導体よりもバインダー樹脂との相溶性およびホール注入性に優れ、かつ電荷移動度が大きいという新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
一般式（１）  ：
【０００９】
【化２】
0003619696.tif 000002
【００１０】
（式中、Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  およびＲ６  は同一または異なって、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。ａ、ｂ、ｃおよびｄは同一または異なって０〜５の整数を示し、ｅおよびｆは同一または異なって０〜４の整数を示す。なお、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆが２以上のとき、各Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  またはＲ６  は異なっていてもよい。）。
【００１１】
本発明のスチルベン誘導体（１）  は、上記特開平７−２４４３８９号公報および特開昭５０−３１７７３号公報に全く開示されていない化合物であると共に、前記公報に具体的に開示された化合物よりもバインダー樹脂との相溶性が高く、ホール注入性に優れるとともに、高い電荷移動度を有するものである。
従って、かかるスチルベン誘導体（１）  を電子写真感光体における電荷（正孔）輸送剤として使用することにより、高感度の電子写真感光体を得ることができる。
【００１２】
また、本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層が、上記一般式（１）  で表されるスチルベン誘導体を含有することを特徴とする。
本発明の電子写真感光体は、上記一般式（１）  で表されるスチルベン誘導体を感光層中に含有することから、電荷発生剤で発生した電荷（正孔）を輸送する速度が速く、すなわち電荷移動度が大きく、帯電および露光時の光感度が優れている。その結果、本発明の電子写真感光体によれば、従来のスチルベン誘導体を正孔輸送剤として使用したときよりも、高い感度が得られる。
【００１３】
前記感光層は、上記一般式（１）  で表されるスチルベン誘導体と共に、電荷発生剤と電子輸送剤とを含有した単層型の感光層であるのが好ましい。
【００１４】
【発明の実施の形態】
まず、本発明のスチルベン誘導体（１）  について詳細に説明する。
上記一般式（１）  中、Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  およびＲ６  に相当するアルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル等の炭素数が１〜６のアルキル基があげられる。中でも、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
【００１５】
また、Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  およびＲ６  に相当するアルキル基は置換基を有していてもよく、具体的にはヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基、アルカノイルオキシアルキル基、アミノアルキル基などがあげられる。
【００１６】
とりわけ本発明のスチルベン誘導体（１）  においては、電荷移動度を高めるという観点から、置換基としてアルコキシ基、モノアルキルアミノ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基などの電子供与性基を有するアルキル基が好ましい。
上記ヒドロキシアルキル基としては、例えばヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシルなどの、アルキル部分の炭素数が１〜６のヒドロキシアルキル基があげられる。
【００１７】
上記アルコキシアルキル基としては、例えばメトキシメチル、メトキシエチル、メトキシブチル、エトキシヘキシル、エトキシメチル、ブトキシエチル、ｔ−ブトキシヘキシル、ヘキシルオキシメチルなどの、アルキル部分およびアルコキシ部分の炭素数がいずれも１〜６であるアルコキシアルキル基があげられる。
上記モノアルキルアミノアルキル基としては、例えばメチルアミノメチル、エチルアミノメチル、ヘキシルアミノメチル、エチルアミノエチル、ヘキシルアミノエチル、メチルアミノプロピル、ブチルアミノプロピル、メチルアミノブチル、エチルアミノブチル、ヘキシルアミノブチル、メチルアミノヘキシル、エチルアミノヘキシル、ブチルアミノヘキシル、ヘキシルアミノヘキシルなどの、アルキル部分の炭素数が１〜６であるアルキルアミノアルキル基があげられる。
【００１８】
上記ジアルキルアミノアルキル基としては、例えばジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、ジヘキシルアミノメチル、ジエチルアミノエチル、ジヘキシルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジブチルアミノプロピル、ジメチルアミノブチル、ジエチルアミノブチル、ジヘキシルアミノブチル、ジメチルアミノヘキシル、ジエチルアミノヘキシル、ジブチルアミノヘキシル、ジヘキシルアミノヘキシルなどの、アルキル部分の炭素数が１〜６であるジアルキルアミノアルキル基があげられる。
【００１９】
上記アルコキシカルボニルアルキル基としては、例えばメトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルヘキシル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、プロポキシカルボニルメチル、イソプロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、ペンチルオキシカルボニルメチル、ヘキシルカルボニルメチル、ヘキシルカルボニルブチル、ヘキシルカルボニルヘキシルなどの、アルキル部分およびアルコキシ部分のいずれも炭素数が１〜６であるアルコキシカルボニルアルキル基があげられる。
【００２０】
上記カルボキシアルキル基としては、例えばカルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシブチル、カルボキシヘキシル、１−メチル−２−カルボキシエチルなどの、アルキル部分の炭素数が１〜６であるカルボキシアルキル基があげられる。
上記ハロゲン置換アルキル基としては、例えばモノクロルメチル、モノブロモメチル、モノヨードメチル、モノフルオロメチル、ジクロルメチル、ジブロモメチル、ジヨードメチル、ジフルオロメチル、トリクロルメチル、トリブロモメチル、トリヨードメチル、トリフルオロメチル、モノクロルエチル、モノブロモエチル、モノヨードエチル、モノフルオロエチル、ジブロモブチル、ジヨードブチル、ジフルオロブチル、クロルヘキシル、ブロモヘキシル、ヨードヘキシル、フルオロヘキシルなどの、１〜３個のハロゲン原子が置換された炭素数１〜６のアルキル基があげられる。
【００２１】
アルカノイルオキシアルキル基としては、アセトキシメチル、２−アセトキシエチル、プロピオニルオキシメチル、１−ヘキサノイルオキシ−２−メチルペンチルなどの、炭素数２〜６のアルカノイル部分と、炭素数１〜６のアルキル部分とを有するアルカノイルオキシ基があげられる。
上記アミノアルキル基としては、例えばアミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル、アミノブチル、アミノヘキシルなどの、アルキル部分の炭素数が１〜６であるアミノアルキル基があげられる。
【００２２】
Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  およびＲ６  に相当するアルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の炭素数が１〜６のアルコキシ基があげられる。
また、Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  およびＲ６  に相当するアルコキシ基は置換基を有してもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルカノイルオキシ基などの、前述のアルキル基と同様の置換基があげられる。  Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  およびＲ６  に相当するアリール基としては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリルなどの基があげられる。
【００２３】
またＲ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  およびＲ６  に相当するアラルキル基としては、例えばベンジル、１−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシルなどのアルキル部分の炭素数が１〜６であるアラルキル基があげられる。
上記アリール基およびアラルキル基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基などの他、前述と同様の炭素数１〜６の置換基を有してもよいアルキル基や炭素数１〜６の置換基を有してもよいアルコキシ基などがあげられる。なお、これらの置換基の置換位置については特に限定されない。
【００２４】
本発明のスチルベン誘導体（１）  には中心ベンゼン環への置換位置の違いによって種々のスチルベン誘導体が含まれるが、とりわけ下記の一般式（１１）〜（１３）で表されるスチルベン誘導体が好適に用いられる。
【００２５】
【化３】
0003619696.tif 000003
【００２６】
（式中、Ｒ１  〜Ｒ６  およびａ〜ｆは前記と同じである。）
上記スチルベン誘導体（１１）〜（１３）の具体例としては次のとおりである。
なお、各式中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基、ＭｅＯはメトキシ基、ＥｔＯはエトキシ基、Ｐｈはフェニル基、Ｂｚｌはベンジル基を示す。
【００２７】
【化４】
0003619696.tif 000004
【００２８】
【化５】
0003619696.tif 000005
【００２９】
【化６】
0003619696.tif 000006
【００３０】
【化７】
0003619696.tif 000007
【００３１】
【化８】
0003619696.tif 000008
【００３２】
【化９】
0003619696.tif 000009
【００３３】
【化１０】
0003619696.tif 000010
【００３４】
【化１１】
0003619696.tif 000011
【００３５】
【化１２】
0003619696.tif 000012
【００３６】
【化１３】
0003619696.tif 000013
【００３７】
【化１４】
0003619696.tif 000014
【００３８】
【化１５】
0003619696.tif 000015
【００３９】
上記式（１１−１）のスチルベン誘導体は、一般式（１１）中のａ〜ｆが０でトリフェニルアミノ基にＲ１  〜Ｒ６  を有しない化合物である。また、式（１２−１）および（１３−１）で表されるスチルベン誘導体も同様である。
本発明のスチルベン誘導体（１）  には、＞Ｃ＝Ｃ＜に対する中心ベンゼン環と周辺置換基：トリフェニルアミンとの配置の違いによって、下記一般式（１−１）  で表されるシス（ｃｉｓ−）異性体と、下記一般式（１−２）  で表されるトランス（ｔｒａｎｓ−）異性体とが存在する。
【００４０】
【化１６】
0003619696.tif 000016
【００４１】
（式中、Ｒ１  〜Ｒ６  およびａ〜ｆは前記と同じである。）
本発明の電子写真感光体には、ｔｒａｎｓ−異性体（１−２）  を使用するのが好ましい。
本発明のスチルベン誘導体（１）  の合成方法を、Ｒ１  〜Ｒ４  が同一の基で、かつＲ５  とＲ６  とが同一の基である場合を例にとって説明する。
【００４２】
反応式（Ｉ）  ：
【００４３】
【化１７】
0003619696.tif 000017
【００４４】
（式中、Ｒ１  、Ｒ５  、ａおよびｅは前記と同じである。）
この反応は、一般式（２）  で表されるトリフェニルアミンのホルミル体とビスリン酸エステル誘導体（３）  とを適当な無水溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式（１−ａ）  で表される本発明のスチルベン誘導体を得るものである。上記反応に使用する溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素があげられる。
【００４５】
上記塩基としては、ナトリウムメトキシドなどのナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウムなどの金属水素化物があげられる。
ビスリン酸エステル誘導体（３）  に対する塩基の使用量は、少なくとも２〜４倍モル量、好ましくは２〜２．５倍モル量である。
化合物（２）  の使用量は、ビスリン酸エステル誘導体（３）  に対して１．８〜２．５倍モル量、好ましくは１．９５〜２．０５倍モル量である。反応は、通常−１０〜２５℃で行われ、３〜１２時間程度で終了する。
【００４６】
反応式（ＩＩ）：
【００４７】
【化１８】
0003619696.tif 000018
【００４８】
（式中、Ｒ１  、Ｒ５  、ａおよびｅは前記と同じである。）
この反応は、３−アミノベンゾニトリル誘導体（４）  とヨードベンゼン誘導体（８０）とをニトロベンゼン中に加え、無水炭酸カリウム、銅等の触媒とともに反応させることにより、トリフェニルアミン誘導体（５）  を得、ついで、このトリフェニルアミンのシアノ体（５）  のニトリルを、ジイソブチルアルミニウムヒドリド（ＤＩＢＡＬ）を用いてアルデヒドへ還元することにより、上記反応式（Ｉ）  の出発原料であるトリフェニルアミンのホルミル体（２）  を得るものである。
【００４９】
前記３−アミノベンゾニトリル誘導体（４）  とヨードベンゼン（８０）との使用割合は、モル比で１：１．７〜３、好ましくは１：１．８〜２．２である。反応は、通常１６０〜２２０℃で行われ、４〜３０時間程度で終了する。
【００５０】
なお、基Ｒ１  とＲ２  とが異なる基であるスチルベン誘導体は、３−アミノベンゾニトリル誘導体（４）  に、ヨードベンゼン誘導体（８０）と、Ｒ２  を有するヨードベンゼン誘導体（８０ｙ）  ：
【００５１】
【化１９】
0003619696.tif 000019
【００５２】
（式中、Ｒ２  およびｂは前記と同じである。）
とを反応させて、下記式（２ｙ）：
【００５３】
【化２０】
0003619696.tif 000020
【００５４】
（式中、Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ５  、ａ、ｂおよびｅは前記と同じである。）
で表されるトリフェニルアミンのホルミル体を得、これを前記反応式（Ｉ）  と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
また、本発明のスチルベン誘導体（１）  においてＲ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  またはＲ６  の少なくとも一つが置換基を有するアルキル基、例えばＲ１  がヒドロキシアルキル基であるスチルベン誘導体（１−ｘ）  を合成する場合には、（１）  ヒドロキシアルキル基を有するヨードベンゼン誘導体（８０−ｘ）を出発原料として用いてスチルベン誘導体（１−ｘ）  を合成してもよく、（２）  Ｒ１  がアルキル基であるスチルベン誘導体（１−ｘｘ）を合成した後、そのアルキル基を慣用の方法（例えば酸化など）によりヒドロキシアルキル基へと変換してスチルベン誘導体（１−ｘ）  を合成してもよい。
【００５５】
反応式（ＩＩＩ）  ：
【００５６】
【化２１】
0003619696.tif 000021
【００５７】
（式中、Ｘはハロゲン原子である。）
この反応は、α，α’−ジハロゲノキシレン（８１）に亜リン酸トリエステルを無溶媒または適当な溶媒中にて反応させることにより、上記反応式（Ｉ）  の出発原料であるビスリン酸エステル誘導体（３）  を得るものである。その際、第三級アミンを添加すると、反応系からハロゲン化アルキルが除去され、反応が促進する。
【００５８】
上記反応に使用する溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミドがあげられる。
上記第三級アミンとしては、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンなどがあげられる。
【００５９】
α，α’−ジハロゲノキシレン（８１）に対する亜リン酸トリエステルの使用量は、少なくとも２倍モル量、好ましくは２〜２．４倍モル量である。反応は、通常、８０〜１５０℃で行われ、１〜４時間程度で終了する。
次に、スチルベン誘導体の合成において、基Ｒ１  （＝Ｒ２  ）と、Ｒ３  （＝Ｒ４  ）とが異なる基である場合には、上記ビスリン酸エステル誘導体（３）  に代えてモノリン酸エステル誘導体を、順次、異なる基を有するトリフェニルアミンのホルミル体（２）  に反応させることにより、合成される。
【００６０】
具体的には、下記反応式（ＩＶ）に示すように、まず、メチルベンジルハライド（８２）に亜リン酸トリエステルを反応させてモノリン酸エステル（８３）を得、ついで、これに上記トリフェニルアミンのホルミル体（２）  を反応させてモノスチルベン誘導体（８４）を得、さらにそれをハロゲン化した化合物（８５）を得る。
反応式（ＩＶ）：
【００６１】
【化２２】
0003619696.tif 000022
【００６２】
（式中、Ｒ１  、Ｒ５  、Ｘ、ａ  およびｅは前記と同じである。）
次いで、下記反応式（Ｖ）  に示すように、上記化合物（８５）に亜リン酸トリエステルを反応させて化合物（８６）を得、これにトリフェニルアミンのホルミル体（２’）を反応させることにより、スチルベン誘導体（１−ｂ）  が得られる。
反応式（Ｖ）  ：
【００６３】
【化２３】
0003619696.tif 000023
【００６４】
（式中、Ｒ１  、Ｒ３  、Ｒ５  、Ｒ６  、Ｘ、ａ  、ｃ  、ｅ  およびｆは前記と同じである。）
上記一般式（１）  で表されるスチルベン誘導体は、前述のように電荷移動度が大きく、すなわち高い正孔輸送能を有することから、電子写真感光体における正孔輸送剤として好適に使用されるほか、太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子等の種々の分野での利用が可能である。
【００６５】
次に、本発明の電子写真感光体について詳細に説明する。
本発明の電子写真感光体は、前記一般式（１）  で表されるスチルベン誘導体を含有した感光層を、導電性基体上に設けたものである。感光体には、前述のように単層型と積層型とがあるが、本発明はこのいずれにも適用可能である。
単層型感光体は、導電性基体上に単一の感光層を設けたものである。この感光層は、一般式（１）  で表されるスチルベン誘導体（正孔輸送剤）、電荷発生剤、結着樹脂、さらに必要に応じて電子輸送剤を適当な溶媒に溶解または分散させ、得られた塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成される。かかる単層型感光体は、単独の構成で正負いずれの帯電型にも適用可能であるとともに、層構成が簡単で生産性に優れている。
【００６６】
本発明の単層型電子写真感光体は、従来の単層型電子写真感光体に比べて、感光体の残留電位が大きく低下しており、感度が向上している。
一方、積層型感光体は、まず導電性基体上に、蒸着または塗布等の手段によって、電荷発生剤を含有する電荷発生層を形成し、次いでこの電荷発生層上に、一般式（１）  で表されるスチルベン誘導体（正孔輸送剤）の少なくとも１種と結着樹脂とを含む塗布液を塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成することによって作製される。また、上記とは逆に、導電性基体上に電荷輸送層を形成し、その上に電荷発生層を形成してもよい。但し、電荷発生層は電荷輸送層に比べて膜厚がごく薄いため、その保護のためには、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成するのが好ましい。
【００６７】
積層型感光体は、上記電荷発生層および電荷輸送層の形成順序と、電荷輸送層に使用する電荷輸送剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。例えば、上記のように、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成した場合において、電荷輸送層における電荷輸送剤として、本発明のスチルベン誘導体（１）  のような正孔輸送剤を使用した場合には、感光体は負帯電型となる。
【００６８】
本発明の積層型電子写真感光体は、従来のスチルベン誘導体を正孔輸送剤として使用した積層型電子写真感光体に比べて、感光体の残留電位が大きく低下しており、感度が向上している。
前述のように、本発明の電子写真感光体は、単層型および積層型のいずれにも適用できるが、特に正負いずれの帯電型にも使用できること、構造が簡単で製造が容易であること、層を形成する際の被膜欠陥を抑制できること、層間の界面が少なく、光学的特性を向上できること等の観点から、単層型が好ましい。
【００６９】
次に、本発明の電子写真感光体に用いられる種々の材料について説明する。
《電荷発生剤》
本発明に用いられる電荷発生剤としては、例えば下記の一般式（ＣＧ１）  〜（ＣＧ１２）で表される化合物があげられる。
（ＣＧ１）  無金属フタロシアニン
【００７０】
【化２４】
0003619696.tif 000024
【００７１】
（ＣＧ２）  オキソチタニルフタロシアニン
【００７２】
【化２５】
0003619696.tif 000025
【００７３】
（ＣＧ３）  ペリレン顔料
【００７４】
【化２６】
0003619696.tif 000026
【００７５】
（式中、Ｒｇ１およびＲｇ２は同一または異なって、炭素数が１８以下の置換または未置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルカノイル基またはアラルキル基を示す。）
（ＣＧ４）  ビスアゾ顔料
【００７６】
【化２７】
0003619696.tif 000027
【００７７】
〔式中、Ｃｐ１  およびＣｐ２  は同一または異なってカップラー残基を示し、Ｑは次式：
【００７８】
【化２８】
0003619696.tif 000028
【００７９】
（式中、Ｒｇ３は水素原子、アルキル基、アリール基または複素環式基を示し、アルキル基、アリール基または複素環式基は置換基を有していてもよい。ωは０または１を示す。）
【００８０】
【化２９】
0003619696.tif 000029
【００８１】
（式中、Ｒｇ４およびＲｇ５は同一または異なって、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
【００８２】
【化３０】
0003619696.tif 000030
【００８３】
（式中、Ｒｇ６は水素原子、エチル基、クロロエチル基またはヒドロキシエチル基を示す。）
【００８４】
【化３１】
0003619696.tif 000031
【００８５】
または
【００８６】
【化３２】
0003619696.tif 000032
【００８７】
（式中、Ｒｇ７、Ｒｇ８およびＲｇ９は同一または異なって、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
で表される基を示す。〕
（ＣＧ５）  ジチオケトピロロピロール顔料
【００８８】
【化３３】
0003619696.tif 000033
【００８９】
（式中、Ｒｇ１０  およびＲｇ１１  は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Ｒｇ１２  およびＲｇ１３  は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
（ＣＧ６）  無金属ナフタロシアニン顔料
【００９０】
【化３４】
0003619696.tif 000034
【００９１】
（式中、Ｒｇ１４  、Ｒｇ１５  、Ｒｇ１６  およびＲｇ１７  は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）
（ＣＧ７）  金属ナフタロシアニン顔料
【００９２】
【化３５】
0003619696.tif 000035
【００９３】
（式中、Ｒｇ１８  、Ｒｇ１９  、Ｒｇ２０  およびＲｇ２１  は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、ＭはＴｉまたはＶを示す。）
（ＣＧ８）  スクアライン顔料
【００９４】
【化３６】
0003619696.tif 000036
【００９５】
（式中、Ｒｇ２２  およびＲｇ２３  は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）
（ＣＧ９）  トリスアゾ顔料
【００９６】
【化３７】
0003619696.tif 000037
【００９７】
（式中、Ｃｐ３  、Ｃｐ４  およびＣｐ５  は同一または異なって、カップラー残基を示す。）  （ＣＧ１０）インジゴ顔料
【００９８】
【化３８】
0003619696.tif 000038
【００９９】
（式中、Ｒｇ２４  およびＲｇ２５  は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を示す。）
（ＣＧ１１）アズレニウム顔料
【０１００】
【化３９】
0003619696.tif 000039
【０１０１】
（式中、Ｒｇ２６  およびＲｇ２７  は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
（ＣＧ１２）シアニン顔料
【０１０２】
【化４０】
0003619696.tif 000040
【０１０３】
（式中、Ｒｇ２８  およびＲｇ２９  は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Ｒｇ３０  およびＲｇ３１  は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
上記例示の電荷発生剤において、アルキル基としては、前述と同様な基があげられる。炭素数１８以下の置換または未置換のアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基に加えて、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、ペンタデシル、オクタデシル等を含む基である。
【０１０４】
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等の炭素数３〜８の基があげられる。
アルコキシ基およびアリール基としては、前述と同様な基があげられる。アルカノイル基としては、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル等があげられる。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげられる。
【０１０５】
複素環式基としては、例えばチエニル、フリル、ピロリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、２Ｈ−イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジル、ピペリジノ、３−モルホリニル、モルホリノ、チアゾリル等があげられる。また、芳香族環と縮合した複素環式基であってもよい。
【０１０６】
上記基に置換してもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等があげられる。
Ｃｐ１  、Ｃｐ２  、Ｃｐ３  、Ｃｐ４  およびＣｐ５  で表されるカップラー残基としては、例えば下記一般式（Ｃｐ−１）〜（Ｃｐ−１１）  に示す基があげられる。
【０１０７】
【化４１】
0003619696.tif 000041
【０１０８】
【化４２】
0003619696.tif 000042
【０１０９】
各式中、Ｒｇ３２  は、カルバモイル基、スルファモイル基、アロファノイル基、オキサモイル基、アントラニロイル基、カルバゾイル基、グリシル基、ヒダントイル基、フタルアモイル基またはスクシンアモイル基を示す。これらの基は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、カルボニル基、カルボキシル基等の置換基を有していてもよい。
【０１１０】
Ｒｇ３３  は、ベンゼン環と縮合して芳香族環、多環式炭化水素または複素環を形成するのに必要な原子団を示し、これらの環は前記と同様な置換基を有してもよい。
Ｒｇ３４  は、酸素原子、硫黄原子またはイミノ基を示す。
Ｒｇ３５  は、２価の鎖式炭化水素基または芳香族炭化水素基を示し、これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。
【０１１１】
Ｒｇ３６  は、アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環式基を表し、これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。
Ｒｇ３７  は、２価の鎖式炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基とともに、または上記基（Ｃｐ−１）〜（Ｃｐ−１１）  中の２つの窒素原子とともに複素環を形成するのに必要な原子団を表し、これらの環は前記と同様な置換基を有してもよい。
【０１１２】
Ｒｇ３８  は、水素原子、アルキル基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、アロファノイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリール基またはシアノ基を示し、水素原子以外の基は前記と同様な置換基を有していてもよい。
Ｒｇ３９  は、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。
【０１１３】
アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等の炭素数が２〜６のアルケニル基があげられる。
前記Ｒｇ３３  において、ベンゼン環と縮合して芳香族環を形成するのに必要な原子団としては、例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン等の炭素数１〜４のアルキレン基があげられる。
【０１１４】
上記Ｒｇ３３  とベンゼン環との縮合により形成される芳香族環としては、例えばナフタリン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環等があげられる。
またＲｇ３３  において、ベンゼン環と縮合して多環式炭化水素を形成するのに必要な原子団としては、例えば上記炭素数１〜４のアルキレン基や、あるいはカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環等があげられる。
【０１１５】
またＲｇ３３  において、ベンゼン環と縮合して複素環を形成するのに必要な原子団としては、例えばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、１Ｈ−インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−インダドリル、ベンゾイミダゾリル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾニリル、キノキサリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、キサンテニル、アクリジニル、フェナントリジニル、フェナジニル、フェノキサジニル、チアントレニル等があげられる。
【０１１６】
上記Ｒｇ３３  とベンゼン環との縮合により形成される芳香族性複素環式基としては、例えばチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、チアゾリルがあげられる。また、さらに他の芳香族環と縮合した複素環式基（例えばベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル等）であってもよい。
【０１１７】
前記Ｒｇ３５  、Ｒｇ３７  において、２価の鎖式炭化水素基としては、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン等があげられ、２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン、ナフチレン、フェナントリレン等があげられる。
前記Ｒｇ３６  において、複素環式基としては、ピリジル、ピラジル、チエニル、ピラニル、インドリル等があげられる。
【０１１８】
前記Ｒｇ３７  において、２つの窒素原子とともに複素環を形成するのに必要な原子団としては、例えばフェニレン、ナフチレン、フェナントリレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン等があげられる。
上記Ｒｇ３７  と、２つの窒素原子とにより形成される芳香族性複素環式基としては、例えばベンゾイミダゾール、ベンゾ［ｆ］ベンゾイミダゾール、ジベンゾ［ｅ，ｇ］ベンゾイミダゾール、ベンゾピリミジン等があげられる。これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。
【０１１９】
前記Ｒｇ３８  において、アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル等の基があげられる。
本発明においては、上記例示の電荷発生剤のほかに、例えばセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電材料の粉末や、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の従来公知の電荷発生剤を用いることができる。
【０１２０】
また、上記例示の電荷発生剤は、所望の領域に吸収波長を有するように、単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
上記例示の電荷発生剤のうち、特に半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプリンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば前記一般式（ＣＧ１）  で表される無金属フタロシアニンや一般式（ＣＧ２）  で表されるオキソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が好適に用いられる。なお、上記フタロシアニン系顔料の結晶形については特に限定されず、種々のものを使用できる。
【０１２１】
一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を使用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば前記一般式（ＣＧ３）  で表されるペリレン顔料や一般式（ＣＧ４）  で表されるビスアゾ顔料等が好適に用いられる。
《正孔輸送剤》
本発明の電子写真感光体においては、正孔輸送剤である本発明のスチルベン誘導体（１）  とともに、従来公知の他の正孔輸送剤を感光層に含有させてもよい。
【０１２２】
かかる正孔輸送剤としては、高い正孔輸送能を有する種々の化合物、例えば下記の一般式（ＨＴ１）  〜（ＨＴ１３）で表される化合物等があげられる。
【０１２３】
【化４３】
0003619696.tif 000043
【０１２４】
（式中、Ｒｈ１、Ｒｈ２、Ｒｈ３、Ｒｈ４、Ｒｈ５およびＲｈ６は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ａおよびｂは同一または異なって０〜４の整数を示し、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは同一または異なって０〜５の整数を示す。但し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆが２以上のとき、各Ｒｈ１、Ｒｈ２、Ｒｈ３、Ｒｈ４、Ｒｈ５およびＲｈ６は異なっていてもよい。）
【０１２５】
【化４４】
0003619696.tif 000044
【０１２６】
（式中、Ｒｈ７、Ｒｈ８、Ｒｈ９、Ｒｈ１０  およびＲｈ１１  は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｇ、ｈ、ｉおよびｊは同一または異なって０〜５の整数を示し、ｋは０〜４の整数を示す。但し、ｇ、ｈ、ｉ、ｊまたはｋが２以上のとき、各Ｒｈ７、Ｒｈ８、Ｒｈ９、Ｒｈ１０  およびＲｈ１１  は異なっていてもよい。）
【０１２７】
【化４５】
0003619696.tif 000045
【０１２８】
（式中、Ｒｈ１２  、Ｒｈ１３  、Ｒｈ１４  およびＲｈ１５  は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。Ｒｈ１６  はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｍ、ｎ、ｏおよびｐは同一または異なって、０〜５の整数を示す。ｑは０〜６の整数を示す。但し、ｍ、ｎ、ｏ、ｐまたはｑが２以上のとき、各Ｒｈ１２  、Ｒｈ１３  、Ｒｈ１４  、Ｒｈ１５  およびＲｈ１６  は異なっていてもよい。）
【０１２９】
【化４６】
0003619696.tif 000046
【０１３０】
（式中、Ｒｈ１７  、Ｒｈ１８  、Ｒｈ１９  およびＲｈ２０  は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｒ、ｓ、ｔおよびｕは同一または異なって、０〜５の整数を示す。但し、ｒ、ｓ、ｔまたはｕが２以上のとき、各Ｒｈ１７  、Ｒｈ１８  、Ｒｈ１９  およびＲｈ２０  は異なっていてもよい。）
【０１３１】
【化４７】
0003619696.tif 000047
【０１３２】
（式中、Ｒｈ２１  およびＲｈ２２  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。Ｒｈ２３  、Ｒｈ２４  、Ｒｈ２５  およびＲｈ２６  は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
【０１３３】
【化４８】
0003619696.tif 000048
【０１３４】
（式中、Ｒｈ２７  、Ｒｈ２８  およびＲｈ２９  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【０１３５】
【化４９】
0003619696.tif 000049
【０１３６】
（式中、Ｒｈ３０  、Ｒｈ３１  、Ｒｈ３２  およびＲｈ３３  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【０１３７】
【化５０】
0003619696.tif 000050
【０１３８】
（式中、Ｒｈ３４  、Ｒｈ３５  、Ｒｈ３６  、Ｒｈ３７  およびＲｈ３８  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【０１３９】
【化５１】
0003619696.tif 000051
【０１４０】
（式中、Ｒｈ３９  は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒｈ４０  、Ｒｈ４１  およびＲｈ４２  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【０１４１】
【化５２】
0003619696.tif 000052
【０１４２】
（式中、Ｒｈ４３  、Ｒｈ４４  およびＲｈ４５  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【０１４３】
【化５３】
0003619696.tif 000053
【０１４４】
（式中、Ｒｈ４６  およびＲｈ４７  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。Ｒｈ４８  およびＲｈ４９  は同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示す。）
【０１４５】
【化５４】
0003619696.tif 000054
【０１４６】
（式中、Ｒｈ５０  、Ｒｈ５１  、Ｒｈ５２  、Ｒｈ５３  、Ｒｈ５４  およびＲｈ５５  は同一または異なって、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。αは１〜１０の整数を示し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚおよびβは同一または異なって０〜２の整数を示す。但し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚまたはβが２のとき、各Ｒｈ５０  、Ｒｈ５１  、Ｒｈ５２  、Ｒｈ５３  、Ｒｈ５４  およびＲｈ５５  は異なっていてもよい。）
【０１４７】
【化５５】
0003619696.tif 000055
【０１４８】
（式中、Ｒｈ５６  、Ｒｈ５７  、Ｒｈ５８  およびＲｈ５９  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示し、Φは次式：
【０１４９】
【化５６】
0003619696.tif 000056
【０１５０】
で表される基（Φ−１）、（Φ−２）または（Φ−３）を示す。）
上記例示の正孔輸送剤において、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基およびハロゲン原子としては、前述と同様な基があげられる。
上記基に置換してもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等があげられる。置換基の置換位置については特に限定されない。
【０１５１】
また本発明においては、上記例示の正孔輸送剤（ＨＴ１）  〜（ＨＴ１３）とともに、またはこれに代えて、従来公知の正孔輸送物質、すなわち２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等を用いることもできる。
【０１５２】
本発明において、正孔輸送剤は１種のみを用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。また、ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する正孔輸送剤を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要でない。
《電子輸送剤》
本発明に用いられる電子輸送剤としては、高い電子輸送能を有する種々の化合物、例えば下記の一般式（ＥＴ１）  〜（ＥＴ１７）で表される化合物等があげられる。
【０１５３】
【化５７】
0003619696.tif 000057
【０１５４】
（式中、Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｅ３、Ｒｅ４およびＲｅ５は同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいフェノキシ基またはハロゲン原子を示す。）
【０１５５】
【化５８】
0003619696.tif 000058
【０１５６】
（式中、Ｒｅ６はアルキル基、Ｒｅ７は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。γは０〜５の整数を示す。但し、γが２以上のとき、各Ｒｅ７は互いに異なっていてもよい。）
【０１５７】
【化５９】
0003619696.tif 000059
【０１５８】
（式中、Ｒｅ８およびＲｅ９は同一または異なって、アルキル基を示す。δは１〜４の整数を示し、εは０〜４の整数を示す。但し、δおよびεが２以上のとき、各Ｒｅ８およびＲｅ９は異なっていてもよい。）
【０１５９】
【化６０】
0003619696.tif 000060
【０１６０】
（式中、Ｒｅ１０  はアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を示す。ζは０〜４、ηは０〜５の整数を示す。但し、ηが２以上のとき、各Ｒｅ１０  は異なっていてもよい。）
【０１６１】
【化６１】
0003619696.tif 000061
【０１６２】
（式中、Ｒｅ１１  はアルキル基を示し、σは１〜４の整数を示す。但し、σが２以上のとき、各Ｒｅ１１  は異なっていてもよい。）
【０１６３】
【化６２】
0003619696.tif 000062
【０１６４】
（式中、Ｒｅ１２  およびＲｅ１３  は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキルオキシカルボニル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基またはシアノ基を示す。Ｘは酸素原子、＝Ｎ−ＣＮ基または＝Ｃ（ＣＮ）２  基を示す。）
【０１６５】
【化６３】
0003619696.tif 000063
【０１６６】
（式中、Ｒｅ１４  は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基を示し、Ｒｅ１５  はハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基またはニトロ基を示す。λは０〜３の整数を示す。但し、λが２以上のとき、各Ｒｅ１５  は互いに異なっていてもよい。）
【０１６７】
【化６４】
0003619696.tif 000064
【０１６８】
（式中、θは１〜２の整数を示す。）
【０１６９】
【化６５】
0003619696.tif 000065
【０１７０】
（式中、Ｒｅ１６  およびＲｅ１７  は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基を示す。νおよびξは０〜３の整数を示す。但し、νまたはξが２以上のとき、各Ｒｅ１６  およびＲｅ１７  は互いに異なっていてもよい。）
【０１７１】
【化６６】
0003619696.tif 000066
【０１７２】
（式中、Ｒｅ１８  およびＲｅ１９  は同一または異なって、フェニル基、縮合多環式基または複素環式基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。）
【０１７３】
【化６７】
0003619696.tif 000067
【０１７４】
（式中、Ｒｅ２０  はアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルキル基またはフェニル基を示し、πは１〜２の整数を示す。但し、πが２のとき、各Ｒｅ２０  は互いに異なっていてもよい。）
【０１７５】
【化６８】
0003619696.tif 000068
【０１７６】
（式中、Ｒｅ２１  は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアラルキル基を示す。）
【０１７７】
【化６９】
0003619696.tif 000069
【０１７８】
（式中、Ｒｅ２２  はハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基またはニトロ基を示す。μは０〜３の整数を示す。但し、μが２以上のとき、各Ｒｅ２２  は互いに異なっていてもよい。）
【０１７９】
【化７０】
0003619696.tif 000070
【０１８０】
（式中、Ｒｅ２３  は置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒｅ２４  は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または基：
−Ｏ−Ｒｅ２４ａ
を示す。上記基中のＲｅ２４ａは、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示す。）
【０１８１】
【化７１】
0003619696.tif 000071
【０１８２】
（式中、Ｒｅ２５  、Ｒｅ２６  、Ｒｅ２７  、Ｒｅ２８  、Ｒｅ２９  、Ｒｅ３０  およびＲｅ３１  は同一または異なってアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。χおよびφは同一または異なって０〜４の整数を示す。）
【０１８３】
【化７２】
0003619696.tif 000072
【０１８４】
（式中、Ｒｅ３２  およびＲｅ３３  は同一または異なってアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。τおよびψは同一または異なって０〜４の整数を示す。）
【０１８５】
【化７３】
0003619696.tif 000073
【０１８６】
（式中、Ｒｅ３４  、Ｒｅ３５  、Ｒｅ３６  およびＲｅ３７  は同一または異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基またはアミノ基を示す。但し、Ｒｅ３４  、Ｒｅ３５  、Ｒｅ３６  、Ｒｅ３７  のうち少なくとも２つは、水素原子でない同一の基である。）
上記例示の電子輸送剤において、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシカルボニル基、複素環式基およびハロゲン原子としては、前述と同様な基があげられる。
【０１８７】
ハロゲン化アルキル基におけるアルキル基およびハロゲン原子としては、前述と同様な基があげられる。
縮合多環式基としては、例えばナフチル、フェナントリル、アントリル等があげられる。アラルキルオキシカルボニル基としては、アラルキル部分が前述した各種のアラルキル基であるものがあげられる。Ｎ−アルキルカルバモイル基としては、アルキル部分が前述した各種のアルキル基であるものがあげられる。
【０１８８】
ジアルキルアミノ基としては、アルキル部分が前述した各種のアルキル基であるものがあげられる。なおアミノに置換する２つのアルキルは同一でも、互いに異なっていてもよい。
上記各基に置換してもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等があげられる。置換基の置換位置については特に限定されない。
【０１８９】
また本発明においては、上記例示のほかに従来公知の電子輸送物質、すなわち例えばベンゾキノン系化合物、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等を用いることができる。
【０１９０】
本発明において、電子輸送剤は１種のみを用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。
《結着樹脂》
上記各成分を分散させるための結着樹脂は、従来より感光層に使用されている種々の樹脂を使用することができる。例えばスチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等の樹脂が使用可能である。
【０１９１】
感光層には、上記各成分のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
【０１９２】
単層型感光体において、電荷発生剤は、結着樹脂１００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合すればよい。本発明のスチルベン誘導体（１）  （正孔輸送剤）は、結着樹脂１００重量部に対して２０〜５００重量部、好ましくは３０〜２００重量部の割合で配合すればよい。電子輸送剤を含有させる場合、電子輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して５〜１００重量部、好ましくは１０〜８０重量部とするのが適当である。また、単層型感光体における感光層の厚さは５〜１００μｍ、好ましくは１０〜５０μｍである。
【０１９３】
積層型感光体において、電荷発生層を構成する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用することができるが、結着樹脂１００重量部に対して電荷発生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重量部の割合で配合するのが適当である。電荷発生層に正孔輸送剤を含有させる場合は、正孔輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部、好ましくは５０〜２００重量部とするのが適当である。
【０１９４】
電荷輸送層を構成する正孔輸送剤と結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しない範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるように、結着樹脂１００重量部に対して、本発明のスチルベン誘導体（１）  （正孔輸送剤）を１０〜５００重量部、好ましくは２５〜２００樹脂の割合で配合するのが適当である。電荷輸送層に電子輸送剤を含有させる場合は、電子輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して５〜２００重量部、好ましくは１０〜１００重量部とするのが適当である。
【０１９５】
積層型感光体における感光層の厚さは、電荷発生層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μｍ程度であり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ましくは５〜５０μｍ程度である。
単層型感光体においては、導電性基体と感光層との間に、また積層型感光体においては、導電性基体と電荷発生層との間、導電性基体と電荷輸送層との間または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよい。また、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよい。
【０１９６】
上記感光層が形成される導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を使用することができ、例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等があげられる。
【０１９７】
導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状、ドラム状等のいずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが好ましい。
前記感光層を塗布の方法により形成する場合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂等を適当な溶剤とともに、公知の方法、例えばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて分散混合して分散液を調整し、これを公知の手段により塗布して乾燥させればよい。
【０１９８】
上記分散液を作るための溶剤としては、種々の有機溶剤が使用可能であり、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの溶剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
【０１９９】
さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、レベリング剤等を使用してもよい。
【０２００】
【実施例】
以下、本発明を合成例、実施例および比較例に基づいて説明する。
《スチルベン誘導体の合成》
参考例１〔３−シアノトリフェニルアミンの合成〕
３−アミノベンゾニトリル１４．６ｇ（１２４ミリモル）、ヨードベンゼン５０ｇ（２４５ミリモル）、無水炭酸カリウム１７ｇ（１２３ミリモル）および粉末銅１ｇ（１６ミリモル）をニトロベンゼン１５０ミリリットル中に加え、還流下、約２４時間反応させた。反応後、無機塩を除去し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン混合溶媒）で精製して、標記化合物３１．８ｇを得た（収率９５％）。
【０２０１】
参考例２〔４’，４’’−ジ−ｉｓｏ−プロピル−３−シアノトリフェニルアミンの合成〕  ヨードベンゼンに代えて１−ヨード−４−ｉｓｏ−プロピルベンゼンを同モル量用いた以外は参考例１と同様に反応を行い、標記化合物４０．４ｇを得た（収率９２％）。
参考例３〔４’，４’’−ジメチル−３−シアノトリフェニルアミンの合成〕
ヨードベンゼンに代えて４−ヨードトルエンを同モル量用いて参考例１と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
【０２０２】
参考例４〔４’，４’’−ジエチル−３−シアノトリフェニルアミンの合成〕
ヨードベンゼンに代えて１−ヨード−４−エチルベンゼンを同モル量用いて参考例１と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
参考例５〔２’，２’’−ジメチル−３−シアノトリフェニルアミンの合成〕
ヨードベンゼンに代えて２−ヨードトルエンを同モル量用いて参考例１と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
【０２０３】
参考例６〔３’，３’’−ジメチル−３−シアノトリフェニルアミンの合成〕
ヨードベンゼンに代えて３−ヨードトルエンを同モル量用いて参考例１と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
参考例７〔２’，２’’−ジエチル−３−シアノトリフェニルアミンの合成〕
ヨードベンゼンに代えて１−ヨード−２−エチルベンゼンを同モル量用いて参考例１と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
【０２０４】
参考例８〔２’，２’’，  ６’，６’’−テトラメチル−３−シアノトリフェニルアミンの合成〕
ヨードベンゼンに代えて２−ヨード−ｍ−キシレンを同モル量用いて参考例１と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
参考例９〔２’，２’’，  ３’，３’’−テトラメチル−３−シアノトリフェニルアミンの合成〕
ヨードベンゼンに代えて３−ヨード−ｏ−キシレンを同モル量用いて参考例１と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
【０２０５】
参考例１０〔２’，２’’，  ４’，４’’−テトラメチル−３−シアノトリフェニルアミンの合成〕
ヨードベンゼンに代えて４−ヨード−ｍ−キシレンを同モル量用いて参考例１と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
参考例１１〔２’，２’’，  ４’，４’’，  ６’，６’’−ヘキサメチル−３−シアノトリフェニルアミンの合成〕
ヨードベンゼンに代えて２−ヨードメシチレンを同モル量用いて参考例１と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
【０２０６】
参考例１２〔３−ホルミルトリフェニルアミンの合成〕
アルゴン雰囲気下、３−シアノトリフェニルアミン１５ｇ（５５．５ミリモル）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ミリリットルに溶解し、０℃でジイソブチルアルミニウムヒドリド（ＤＩＢＡＬ）の１Ｍテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液５５．５ミリリットル（１当量）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応液を室温に戻し、２４時間攪拌した。反応後、反応液をセライトで濾過し、得られた濾液を濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：クロロホルム／２：１混合溶媒）で精製して、標記化合物１４．４１ｇ（収率９５％）を得た。
【０２０７】
参考例１３〔４’，４’’−ジ−ｉｓｏ−プロピル−３−ホルミルトリフェニルアミンの合成〕
３−シアノトリフェニルアミンに代えて４’，４’’−ジ−ｉｓｏ−プロピル−３−シアノトリフェニルアミンを同モル量用いた以外は参考例１２と同様に反応を行い、標記化合物１８．８ｇを得た（収率９５％）。
【０２０８】
参考例１４〔４’，４’’−ジメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンの合成〕３−シアノトリフェニルアミンに代えて４’，４’’−ジメチル−３−シアノトリフェニルアミンを同モル量用いて参考例１２と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
参考例１５〔４’，４’’−ジエチル−３−ホルミルトリフェニルアミンの合成〕３−シアノトリフェニルアミンに代えて４’，４’’−ジエチル−３−シアノトリフェニルアミンを同モル量用いて参考例１２と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
【０２０９】
参考例１６〔２’，２’’−ジメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンの合成〕３−シアノトリフェニルアミンに代えて２’，２’’−ジメチル−３−シアノトリフェニルアミンを同モル量用いて参考例１２と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
参考例１７〔３’，３’’−ジメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンの合成〕３−シアノトリフェニルアミンに代えて３’，３’’−ジメチル−３−シアノトリフェニルアミンを同モル量用いて参考例１２と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
【０２１０】
参考例１７−２〔２’，２’’−ジエチル−３−ホルミルトリフェニルアミンの合成〕
３−シアノトリフェニルアミンに代えて２’，２’’−ジエチル−３−シアノトリフェニルアミンを同モル量用いて参考例１２と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
【０２１１】
参考例１７−３〔２’，２’’，  ６’，６’’−テトラメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンの合成〕
３−シアノトリフェニルアミンに代えて２’，２’’，  ６’，６’’−テトラメチル−３−シアノトリフェニルアミンを同モル量用いて参考例１２と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
【０２１２】
参考例１７−４〔２’，２’’，  ３’，３’’−テトラメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンの合成〕
３−シアノトリフェニルアミンに代えて２’，２’’，  ３’，３’’−テトラメチル−３−シアノトリフェニルアミンを同モル量用いて参考例１２と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
【０２１３】
参考例１８〔２’，２’’，  ４’，４’’−テトラメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンの合成〕
３−シアノトリフェニルアミンに代えて２’，２’’，  ４’，４’’−テトラメチル−３−シアノトリフェニルアミンを同モル量用いて参考例１２と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
【０２１４】
参考例１９〔２’，２’’，  ４’，４’’，  ６’，６’’−ヘキサメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンの合成〕
３−シアノトリフェニルアミンに代えて２’，２’’，  ４’，４’’，  ６’，６’’−ヘキサメチル−３−シアノトリフェニルアミンを同モル量用いて参考例１２と同様にして反応を行うことにより、合成することができる。
【０２１５】
参考例２０〔ビスリン酸エステル（３ｐ）の合成〕
アルゴン雰囲気下、還流管を備えたフラスコに、ｐ−キシレンジクロライド１０ｇ（５７ミリモル）、リン酸トリエチル２２．７ｇ（１３７ミリモル）を順次加え、４時間還流した。得られた残渣をヘキサンから再結晶することにより、下記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステル誘導体を得た（収率９５％）。
【０２１６】
参考例２１〔ビスリン酸エステル（３ｍ）の合成〕
ｐ−キシレンジクロライドに代えてｍ−キシレンジクロライドを同モル量使用した以外は参考例２０と同様にして反応を行い、下記式（３ｍ）で表されるビスリン酸エステル誘導体を得た。
参考例２２〔ビスリン酸エステル（３ｎ）の合成〕
ｐ−キシレンジクロライドに代えてｏ−キシレンジクロライドを同モル量使用した以外は参考例２０と同様にして反応を行い、下記式（３ｍ）で表されるビスリン酸エステル誘導体を得た。
【０２１７】
上記参考例２０〜２２で得たビスリン酸エステル誘導体（３ｐ）〜（３ｎ）を以下の通りである。
【０２１８】
【化７４】
0003619696.tif 000074
【０２１９】
合成例１〔スチルベン誘導体（１１−１）の合成〕
上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステル５．９ｇ（１５．６ミリモル）と脱気乾燥した水素化ナトリウム０．７５ｇ（３１．２ミリモル）とをテトラヒドロフラン２００ミリリットル中に加え、氷冷した。これに、テトラヒドロフラン５０ミリリットルに溶解した３−ホルミルトリフェニルアミン８．６ｇ（３１．５ミリモル）を滴下し、室温で約３時間反応させた。反応後、約２％の希塩酸水溶液４００ミリリットルに加え、析出した結晶をろ過し、水洗した。結晶を乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン混合溶媒）で精製して、前記式１１−１で示したスチルベン誘導体７．７ｇを得た（収率８０％）。
【０２２０】
上記スチルベン誘導体（１１−１）の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。
合成例２〔スチルベン誘導体（１１−４）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、４’，４’’−ジ−ｉｓｏ−プロピル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用いたほかは、合成例１と同様にして反応を行い、前記式１１−４で示したスチルベン誘導体９．５５ｇを得た（収率７８％）。
【０２２１】
合成例３〔スチルベン誘導体（１２−１）の合成〕
上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｍ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いたほかは、合成例１と同様にして反応を行い、前記式１２−１で示したスチルベン誘導体７．８９ｇを得た（収率８２％）。
融点：８５〜８７℃
上記スチルベン誘導体（１２−１）の赤外線吸収スペクトルを図２に示す。
【０２２２】
合成例４〔スチルベン誘導体（１３−１）の合成〕
上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｎ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いたほかは、合成例１と同様にして反応を行い、前記式１３−１で示したスチルベン誘導体７．５ｇを得た（収率７８％）。
合成例５〔スチルベン誘導体（１１−２）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、４’，４’’−ジメチル−３−ホルミルトリフェニルアミン同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１１−２で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２２３】
合成例６〔スチルベン誘導体（１１−３）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、４’，４’’−ジエチル−３−ホルミルトリフェニルアミン同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１１−３で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
合成例７〔スチルベン誘導体（１１−５）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２’，２’’−ジメチル−３−ホルミルトリフェニルアミン同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１１−５で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２２４】
合成例８〔スチルベン誘導体（１１−６）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、３’，３’’−ジメチル−３−ホルミルトリフェニルアミン同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１１−６で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
合成例９〔スチルベン誘導体（１１−７）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２’，２’’−ジエチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１１−７で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２２５】
合成例１０〔スチルベン誘導体（１１−８）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２’，２’’，  ６’，６’’−テトラメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１１−８で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２２６】
合成例１１〔スチルベン誘導体（１１−９）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２’，２’’，  ３’，３’’−テトラメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１１−９で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２２７】
合成例１２〔スチルベン誘導体（１１−１０）  の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２’，２’’，  ４’，４’’−テトラメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１１−１０で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２２８】
合成例１３〔スチルベン誘導体（１１−１１）  の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２’，２’’，  ４’，４’’，  ６’，６’’−ヘキサメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１１−１１で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２２９】
合成例１４〔スチルベン誘導体（１２−２）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、４’，４’’−ジメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｍ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１２−２で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２３０】
合成例１５〔スチルベン誘導体（１２−３）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、４’，４’’−ジエチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｍ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１２−３で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２３１】
合成例１６〔スチルベン誘導体（１２−４）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、４’，４’’−ジ−ｉｓｏ−プロピル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｍ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１２−４で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２３２】
合成例１７〔スチルベン誘導体（１２−５）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２’，２’’−ジメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｍ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１２−５で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２３３】
合成例１８〔スチルベン誘導体（１２−６）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、３’，３’’−ジメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｍ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１２−６で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２３４】
合成例１９〔スチルベン誘導体（１２−８）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２’，２’’，  ６’，６’’−テトラメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｍ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１２−８で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２３５】
合成例２０〔スチルベン誘導体（１２−９）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２’，２’’，  ３’，３’’−テトラメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｍ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１２−９で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２３６】
合成例２１〔スチルベン誘導体（１２−１０）  の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２’，２’’，  ４’，４’’−テトラメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｍ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１２−１０で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２３７】
合成例２２〔スチルベン誘導体（１２−１１）  の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２’，２’’，  ４’，４’’，  ６’，６’’−ヘキサメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｍ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１２−１１で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２３８】
合成例２３〔スチルベン誘導体（１３−２）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、４’，４’’−ジメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｎ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１３−２で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２３９】
合成例２４〔スチルベン誘導体（１３−３）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、４’，４’’−ジエチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｎ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１３−３で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２４０】
合成例２５〔スチルベン誘導体（１３−４）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、４’，４’’−ジ−ｉｓｏ−プロピル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｎ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１３−４で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２４１】
合成例２６〔スチルベン誘導体（１３−５）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２’，２’’−ジメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｎ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１３−５で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２４２】
合成例２７〔スチルベン誘導体（１３−６）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、３’，３’’−ジメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｎ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１３−６で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２４３】
合成例２８〔スチルベン誘導体（１３−８）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２’，２’’，  ６’，６’’−テトラメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｎ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１３−８で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２４４】
合成例２９〔スチルベン誘導体（１３−９）の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２’，２’’，  ３’，３’’−テトラメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｎ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１３−９で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２４５】
合成例３０〔スチルベン誘導体（１３−１０）  の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２’，２’’，  ４’，４’’−テトラメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｎ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１３−１０で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２４６】
合成例３１〔スチルベン誘導体（１３−１１）  の合成〕
３−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２’，２’’，  ４’，４’’，  ６’，６’’−ヘキサメチル−３−ホルミルトリフェニルアミンを同モル量用い、また上記式（３ｐ）で表されるビスリン酸エステルに代えて上記式（３ｎ）で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記式１３−１１で示したスチルベン誘導体を得ることができる。
【０２４７】
《結着樹脂との相溶性についての評価》
試験例１
合成例１〜４で得たスチルベン誘導体についてそれぞれ、結着樹脂との相溶性を下記の方法にて評価した。
（試料の調製）
結着樹脂（ポリカーボネート）１００重量部と溶媒（テトラヒドロフラン）８００重量部との混合液に、合成例１〜４で得たスチルベン誘導体をそれぞれ１〜１００重量部配合し、均一な塗布液が得られるスチルベン誘導体の最大添加量（重量部）を求めた。なお、塗布液の調製は、上記成分をボールミルにて５０時間混合分散させることにより行った。  つぎに、上記各スチルベン誘導体の最大添加量（重量部）を下記式に代入し、結着樹脂に対するスチルベン誘導体の配合率（重量％）を求め、結着樹脂との相溶性について評価した。なお、この配合率が高い程、結着樹脂への溶解性が高く、結着樹脂との相溶性に優れていることを示す。
【０２４８】
【数１】
0003619696.tif 000075
なお対照化合物として、下記式（６−１）  〜（６−８）  で表されるスチルベン誘導体についてそれぞれ、上記と同様にして結着樹脂への溶解性を評価した。
【０２４９】
【化７５】
0003619696.tif 000076
【０２５０】
【化７６】
0003619696.tif 000077
【０２５１】
【化７７】
0003619696.tif 000078
【０２５２】
これらの結果を下記表１に示す。
【０２５３】
【表１】
0003619696.tif 000079
【０２５４】
表１から明らかなように、合成例１〜４で得たスチルベン誘導体は、対照化合物であるスチルベン誘導体（６−１）  〜（６−８）  に比べて、結着樹脂との相溶性が非常に優れていることがわかる。
《電子写真感光体の製造》
（デジタル光源用単層型感光体）
実施例１
電荷発生剤にはＸ型無金属フタロシアニン（ＣＧ１−１）  を用いた。正孔輸送剤には、前記式（１１−１）で表されるスチルベン誘導体を用いた。
【０２５５】
上記電荷発生剤５重量部、正孔輸送剤１００重量部および結着樹脂（ポリカーボネート）１００重量部を溶媒（テトラヒドロフラン）８００重量部とともにボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感光層用の塗布液を作製した。次いでこの塗布液を導電性基材（アルミニウム素管）上にディップコート法にて塗布し、１００℃で３０分間熱風乾燥して、膜厚２５μｍの単層型感光層を有するデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例２
正孔輸送剤として、前記式（１１−４）で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２５６】
実施例３
正孔輸送剤として、前記式（１２−１）で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例４
正孔輸送剤として、前記式（１３−１）で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２５７】
実施例５
単層型感光層用の塗布液中に、さらに電子輸送剤として、式（ＥＴ１７−１）：
【０２５８】
【化７８】
0003619696.tif 000080
【０２５９】
で表されるジフェノキノン誘導体を３０重量部配合したほかは、実施例１と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例６
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体（１１−４）を用いたほかは、実施例５と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２６０】
実施例７
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体（１２−１）を用いたほかは、実施例５と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例８
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体（１３−１）を用いたほかは、実施例５と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２６１】
実施例９〜１２
電子輸送剤として、式（ＥＴ１４−１）：
【０２６２】
【化７９】
0003619696.tif 000081
【０２６３】
で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例５〜８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例１３〜１６
電子輸送剤として、式（ＥＴ１４−２）：
【０２６４】
【化８０】
0003619696.tif 000082
【０２６５】
で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例５〜８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
比較例１
正孔輸送剤として、式（６−１）  ：
【０２６６】
【化８１】
0003619696.tif 000083
【０２６７】
で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
比較例２
正孔輸送剤として、式（６−２）  ：
【０２６８】
【化８２】
0003619696.tif 000084
【０２６９】
で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
比較例３
正孔輸送剤として、式（６−３）  ：
【０２７０】
【化８３】
0003619696.tif 000085
【０２７１】
で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
比較例４
正孔輸送剤として、式（６−４）  ：
【０２７２】
【化８４】
0003619696.tif 000086
【０２７３】
で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
比較例５
正孔輸送剤として、式（６−５）  ：
【０２７４】
【化８５】
0003619696.tif 000087
【０２７５】
で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
上記実施例１〜１６および比較例１〜５で得られた感光体について下記の電気特性試験（Ｉ）  を行い、各感光体の電気特性を評価した。
電気特性試験（Ｉ）
ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機を用いて各感光体の表面に印加電圧を加え、その表面を＋７００±２０Ｖに帯電させた後、表面電位Ｖｏ  （Ｖ）を測定した。次いで、露光光源であるハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅２０ｎｍ、光強度８μＪ／ｃｍ２  ）を感光体の表面に照射（照射時間１．５秒）して、上記表面電位Ｖｏ  が１／２になるのに要した時間を測定し、半減露光量Ｅ１／２  （μＪ／ｃｍ２  ）を算出した。また、露光開始から０．５秒経過した時点での表面電位を残留電位Ｖｒ  （Ｖ）として測定した。
【０２７６】
上記各実施例および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表２に示す。なお、以下の表において、電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類はそれぞれの式番号または化合物に付した番号で示した。
【０２７７】
【表２】
0003619696.tif 000088
【０２７８】
実施例１７〜２０
電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン（ＣＧ２−１）  を用いたほかは、実施例１〜４と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例２１〜２４
電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン（ＣＧ２−１）  を用いたほかは、実施例５〜８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２７９】
実施例２５〜２８
電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン（ＣＧ２−１）  を用いたほかは、実施例９〜１２と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例２９〜３２
電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン（ＣＧ２−１）  を用いたほかは、実施例１３〜１６と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２８０】
比較例６〜１０
電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン（ＣＧ２−１）  を用いたほかは、比較例１〜５と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
上記実施例１７〜３２および比較例６〜１０で得られた感光体について前記電気特性試験（Ｉ）  を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表３に示す。
【０２８１】
【表３】
0003619696.tif 000089
【０２８２】
実施例３３〜３６
電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン（ＣＧ２−２）  を用いたほかは、実施例１〜４と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例３７〜４０
電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン（ＣＧ２−２）  を用いたほかは、実施例５〜８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２８３】
実施例４１〜４４
電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン（ＣＧ２−２）  を用いたほかは、実施例９〜１２と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例４５〜４８
電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン（ＣＧ２−２）  を用いたほかは、実施例１３〜１６と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２８４】
比較例１１〜１５
電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン（ＣＧ２−２）  を用いたほかは、比較例１〜５と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
上記実施例３３〜４８および比較例１１〜１５で得られた感光体について前記電気特性試験（Ｉ）  を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表４に示す。
【０２８５】
【表４】
0003619696.tif 000090
【０２８６】
（デジタル光源用積層型感光体）
実施例４９
電荷発生剤であるＸ型無金属フタロシアニン（ＣＧ１−１）  ２．５重量部および結着樹脂（ポリビニルブチラール）１重量部を溶媒（テトラヒドロフラン）１５重量部とともにボールミルにて混合分散させて、電荷発生層用の塗布液を作製した。次いでこの塗布液を導電性基材（アルミニウム素管）上にディップコート法にて塗布し、１１０℃で３０分間熱風乾燥して、膜厚０．５μｍの電荷発生層を形成した。
【０２８７】
次に、正孔輸送剤であるスチルベン誘導体（１１−１）１重量部および結着樹脂（ポリカーボネート）１重量部を溶媒（テトラヒドロフラン）１０重量部とともにボールミルにて混合分散させて、電荷輸送層用の塗布液を作製した。次いでこの塗布液を上記電荷発生層上にディップコート法にて塗布し、１１０℃で３０分間熱風乾燥して、膜厚２０μｍの電荷発生層を形成し、デジタル光源用の積層型感光体を製造した。
【０２８８】
実施例５０
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体（１１−４）を用いたほかは、実施例４９と同様にしてデジタル光源用の積層型感光体を製造した。
実施例５１
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体（１２−１）を用いたほかは、実施例４９と同様にしてデジタル光源用の積層型感光体を製造した。
【０２８９】
実施例５２
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体（１３−１）を用いたほかは、実施例４９と同様にしてデジタル光源用の積層型感光体を製造した。
実施例５３〜５６
電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン（ＣＧ２−１）  を用いたほかは、実施例４９〜５２と同様にしてデジタル光源用の積層型感光体を製造した。
【０２９０】
実施例５７〜６０
電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン（ＣＧ２−２）  を用いたほかは、実施例４９〜５２と同様にしてデジタル光源用の積層型感光体を製造した。
比較例１６〜２０
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体（６−１）  〜（６−５）  を用いたほかは、実施例４９と同様にしてデジタル光源用の積層型感光体を製造した。
【０２９１】
比較例２１〜２５
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体（６−１）  〜（６−５）  を用いたほかは、実施例５３と同様にしてデジタル光源用の積層型感光体を製造した。
比較例２６〜３０
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体（６−１）  〜（６−５）  を用いたほかは、実施例５７と同様にしてデジタル光源用の積層型感光体を製造した。
【０２９２】
上記実施例４９〜６０および比較例１６〜３０で得られた感光体について下記の電気特性試験（ＩＩ）を行い、各感光体の電気特性を評価した。
電気特性試験（ＩＩ）
感光体の表面を−７００±２０Ｖに帯電させたほかは、前記電気特性試験（Ｉ）  と同様にして表面電位Ｖｏ  （Ｖ）、残留電位Ｖｒ  （Ｖ）および半減露光量Ｅ１／２  （μＪ／ｃｍ２  ）を求めた。
【０２９３】
上記各実施例および比較例で使用した電荷発生剤および正孔輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表５および６に示す。
【０２９４】
【表５】
0003619696.tif 000091
【０２９５】
【表６】
0003619696.tif 000092
【０２９６】
（アナログ光源用単層型感光体）
実施例６１〜６４
電荷発生剤として、式（ＣＧ３−１）  ：
【０２９７】
【化８６】
0003619696.tif 000093
【０２９８】
で表されるペリレン顔料を用いたほかは、実施例１〜４と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
実施例６５〜６８
電荷発生剤としてペリレン顔料（ＣＧ３−１）  を用いたほかは、実施例５〜８と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
【０２９９】
実施例６９〜７２
電荷発生剤としてペリレン顔料（ＣＧ３−１）  を用いたほかは、実施例９〜１２と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
実施例７３〜７６
電荷発生剤としてペリレン顔料（ＣＧ３−１）  を用いたほかは、実施例１３〜１６と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
【０３００】
比較例３１〜３５
電荷発生剤としてペリレン顔料（ＣＧ３−１）  を用いたほかは、比較例１〜５と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
上記実施例６１〜７６および比較例３１〜３５で得られた感光体について下記の電気特性試験（ＩＩＩ）  を行い、各感光体の電気特性を評価した。
【０３０１】
電気特性試験（ＩＩＩ）
露光光源としてハロゲンランプの白色光（光強度８ルックス）を用いたほかは、前記電気特性試験（Ｉ）  と同様にして、表面電位Ｖｏ  （Ｖ）、残留電位Ｖｒ  （Ｖ）および半減露光量Ｅ１／２  （ｌｕｘ・秒）を求めた。
上記各実施例および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表７に示す。
【０３０２】
【表７】
0003619696.tif 000094
【０３０３】
実施例７７〜８０
電荷発生剤として、式（ＣＧ４−１）  ：
【０３０４】
【化８７】
0003619696.tif 000095
【０３０５】
で表されるビスアゾ顔料を用いたほかは、実施例６１〜６４と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
実施例８１〜８４
電荷発生剤としてビスアゾ顔料（ＣＧ４−１）  を用いたほかは、実施例６５〜６８と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
【０３０６】
実施例８５〜８８
電荷発生剤としてビスアゾ顔料（ＣＧ４−１）  を用いたほかは、実施例６９〜７２と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
実施例８９〜９２
電荷発生剤としてビスアゾ顔料（ＣＧ４−１）  を用いたほかは、実施例７３〜７６と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
【０３０７】
比較例３６〜４０
電荷発生剤としてビスアゾ顔料（ＣＧ４−１）  を用いたほかは、比較例３１〜３５と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
上記実施例７７〜９２および比較例３６〜４０で得られた感光体について前記電気特性試験（ＩＩＩ）  を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表８に示す。
【０３０８】
【表８】
0003619696.tif 000096
【０３０９】
実施例９３〜９６
電荷発生剤として、式（ＣＧ４−２）  ：
【０３１０】
【化８８】
0003619696.tif 000097
【０３１１】
で表されるビスアゾ顔料を用いたほかは、実施例６１〜６４と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
実施例９７〜１００
電荷発生剤としてビスアゾ顔料（ＣＧ４−２）  を用いたほかは、実施例６５〜６８と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
【０３１２】
実施例１０１〜１０４
電荷発生剤としてビスアゾ顔料（ＣＧ４−２）  を用いたほかは、実施例６９〜７２と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
実施例１０５〜１０８
電荷発生剤としてビスアゾ顔料（ＣＧ４−２）  を用いたほかは、実施例７３〜７６と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
【０３１３】
比較例４１〜４５
電荷発生剤としてビスアゾ顔料（ＣＧ４−２）  を用いたほかは、比較例３１〜３５と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
上記実施例９３〜１０８および比較例４１〜４５で得られた感光体について前記電気特性試験（ＩＩＩ）  を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表９に示す。
【０３１４】
【表９】
0003619696.tif 000098
【０３１５】
実施例１０９〜１１２
電荷発生剤として、式（ＣＧ４−３）  ：
【０３１６】
【化８９】
0003619696.tif 000099
【０３１７】
で表されるビスアゾ顔料を用いたほかは、実施例６１〜６４と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
実施例１１３〜１１６
電荷発生剤としてビスアゾ顔料（ＣＧ４−３）  を用いたほかは、実施例６５〜６８と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
【０３１８】
実施例１１７〜１２０
電荷発生剤としてビスアゾ顔料（ＣＧ４−３）  を用いたほかは、実施例６９〜７２と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
実施例１２１〜１２４
電荷発生剤としてビスアゾ顔料（ＣＧ４−３）  を用いたほかは、実施例７３〜７６と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
【０３１９】
比較例４６〜５０
電荷発生剤としてビスアゾ顔料（ＣＧ４−３）  を用いたほかは、比較例３１〜３５と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
上記実施例１０９〜１２４および比較例４６〜５０で得られた感光体について前記電気特性試験（ＩＩＩ）  を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１０に示す。
【０３２０】
【表１０】
0003619696.tif 000100
【０３２１】
（アナログ光源用積層型感光体）
実施例１２５〜１２８
電荷発生剤としてペリレン顔料（ＣＧ３−１）  を用いたほかは、実施例４９〜５２と同様にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。
実施例１２９〜１３２
電荷発生剤としてビスアゾ顔料（ＣＧ４−１）  を用いたほかは、実施例４９〜５２と同様にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。
【０３２２】
実施例１３３〜１３６
電荷発生剤としてビスアゾ顔料（ＣＧ４−２）  を用いたほかは、実施例４９〜５２と同様にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。
実施例１３７〜１４０
電荷発生剤としてビスアゾ顔料（ＣＧ４−３）  を用いたほかは、実施例４９〜５２と同様にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。
【０３２３】
比較例５１〜５５
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体（６−１）  〜（６−５）  を用いたほかは、実施例１２５と同様にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。
比較例５６〜６０
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体（６−１）  〜（６−５）  を用いたほかは、実施例１２９と同様にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。
【０３２４】
比較例６１〜６５
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体（６−１）  〜（６−５）  を用いたほかは、実施例１３３と同様にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。
比較例６６〜７０
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体（６−１）  〜（６−５）  を用いたほかは、実施例１３７と同様にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。
【０３２５】
上記実施例１２５〜１４０および比較例５１〜７０で得られた感光体について下記の電気特性試験（ＩＶ）を行い、各感光体の電気特性を評価した。
電気特性試験（ＩＶ）
感光体の表面を−７００±２０Ｖに帯電させたほかは、前記電気特性試験（ＩＩＩ）  と同様にして表面電位Ｖｏ  （Ｖ）、残留電位Ｖｒ  （Ｖ）および半減露光量Ｅ１／２  （ｌｕｘ・秒）を求めた。
【０３２６】
上記各実施例および比較例で使用した電荷発生剤および正孔輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１１および１２に示す。
【０３２７】
【表１１】
0003619696.tif 000101
【０３２８】
【表１２】
0003619696.tif 000102
【０３２９】
表２〜１２から明らかなように、実施例１〜１４０の電子写真感光体は、各実施例に対応する比較例に比べて残留電位Ｖｒ  の絶対値が小さい。また、半減露光量Ｅ１／２  についても、対応する比較例での値と同等またはその値を下回っている。このことから、実施例１〜１４０の電子写真感光体は、優れた感度を有することがわかる。
【０３３０】
また、合成例５〜３１におけるスチルベン誘導体を、前述の実施例１〜１４０と同様にして電子写真感光体（アナログ光源用の単層型および積層型の感光体、デジタル光源用の単層型および積層型の感光体）を製造すれば、実施例１〜１４０の電子写真感光体と同様に優れた感度を有する感光体が得られる。
試験例２
（ホール注入性の評価）
実施例４９〜５１、５３〜５５および５７〜５９、比較例１６、１７、１９、２１、２２、２４、２６、２７および２９で得られたデジタル光源用積層型感光体と、実施例１２５〜１２７、１２９〜１３１、１３３〜１３５および１３７〜１３９、比較例５１、５２、５４、５６、５７、５９、６１、６２、６４、６６、６７および６９で得られたアナログ光源用積層型感光体とを用いて、電荷発生剤から正孔輸送剤への電荷の注入性についての評価を行い、電荷発生剤からのホール注入度を求めた。
【０３３１】
注入性の評価方法は次のようにして行った。まず、ジェンテック社製のドラム感度試験機を用いて上記各感光体の表面に印加電圧を加え、その表面を約−７００Ｖに帯電させた（初期表面電位ＶＯ  ）。次いで、露光光源であるキセノンフラッシュランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅：１０マイクロ秒、光強度：初期表面電位Ｖｏ  の１０％程度）を感光体表面に照射し、露光させた。
【０３３２】
露光開始から０．１秒開始した時点での表面電位（Ｖｒ  ）を測定し、次式：
εｒ  ・εｏ  ・（Ｖｒ  −ＶＯ  ）／ｄ・ｅ・Ｐ
（式中、εｒ  ＝感光体の比誘電率、εｏ  ＝真空の誘電率、ｅ＝電荷素量、ｄ＝感光層の膜厚、Ｐ＝吸収光子数を示す。）
に代入して求められた数値を、電解強度３．０×１０５  Ｖ／ｃｍ２  と相対比較した。
【０３３３】
表１３および１４に示す注入性の評価結果において、デジタル光源用感光体の結果は比較例１６の注入性を１とした相対値であり、アナログ光源用感光体の結果は比較例５１の注入性を１とした相対値である。
【０３３４】
【表１３】
0003619696.tif 000103
【０３３５】
【表１４】
0003619696.tif 000104
【０３３６】
表１３および１４から明らかなように、実施例の感光体は、比較例の感光体に比べて電荷発生剤からのホール注入性に優れていることがわかる。
【０３３７】
【発明の効果】
以上詳述したように、本発明のスチルベン誘導体（１）  は、ホール注入性に優れ、バインダー樹脂との相溶性が高く、かつ高い電荷輸送能（正孔輸送能）を有する。
また、本発明の電子写真感光体は、上記スチルベン誘導体（１）  を正孔輸送剤として用いることから、高感度である。従って、本発明の電子写真感光体は、静電式複写機やレーザービームプリンタ等の各種画像形成装置の高速化、高性能化等に寄与するという特有の作用効果を有する。
【図面の簡単な説明】
【図１】スチルベン誘導体（１１−１）の赤外線吸収スペクトルを示すグラフである。
【図２】スチルベン誘導体（１２−１）の赤外線吸収スペクトルを示すグラフである。
【図１】
0003619696.tif 000106
【図２】
0003619696.tif 000107