(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に電荷発生物質及び電荷輸送物質を構成成分として含む感光層を有する電子写真感光体において、電荷輸送物質として下記一般式（１）で示されるスチリル化合物または一般式（２）で示されるヒドラゾン化合物の少なくともいずれか一方を少なくとも一種含み、かつ電荷発生物質として下記一般式（I）で示されるアゾ顔料を少なくとも一種含むことを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
0003647593.tif 000076
（一般式（１）、（２）において、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基を表す。Ｒ3〜Ｒ8はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基を表す。Ｒ9及びＲ10はそれぞれアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基を表す。Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ7とＲ8、及びＲ9とＲ10はそれぞれ環を形成していてもよい。Ａ1及びＡ2はそれぞれ二価の芳香環基または窒素原子と共に複素環を形成するのに必要な原子群を表す。ｍ及びｎはそれぞれ０または１を表す。また、一般式（I）において、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ジ置換アミノ基を表し、これらの基を構成する炭素の数はいずれも８以下である。ｑ及びｒは０または１、ｓは１または２を表す。Ｃｐはカップラー残基を表す。）
【請求項２】
電荷輸送物質として上記一般式（１）で示されるスチリル化合物または一般式（２）で示されるヒドラゾン化合物の少なくともいずれか一方を少なくとも一種含み、かつ電荷発生物質として下記一般式（II）で示されるアゾ顔料を少なくとも一種含むことを特徴とする電子写真感光体。
【化２】
0003647593.tif 000077
（一般式（II）において、Ｑはアルキル基、アリール基、複素環基を表す。Ｃｐはカップラー残基を示す。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定のスチリル化合物またはヒドラゾン化合物のうち、少なくともいずれか一方を一種と、特定のアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
近年、電子写真方式の利用は複写機の分野に限らず、印刷版材、スライドフィルム、マイクロフィルム等の従来では写真技術が使われていた分野へ広がり、またレーザーやＬＥＤ、ＣＲＴを光源とする高速プリンターへの応用も検討されている。従って電子写真感光体に対する要求も高度で幅広いものになりつつある。これまで電子写真方式の感光体としては無機系の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、シリコン等が知られており、広く研究され、かつ実用化されている。これらの無機物質は、多くの長所を持っているのと同時に、種々の欠点をも有している。例えばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶化し易いという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜鉛は耐湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更に、セレンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
【０００３】
これに対し、有機系の光導電性物質は成膜性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性もよく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感光体の設計が容易である等の利点を有していることから、次第にその実用化が注目を浴びている。
【０００４】
ところで、電子写真技術において使用される感光体は、一般的に基本的な性質として次のようなことが要求される。即ち、（１）暗所におけるコロナ放電に対して帯電性が高いこと、（２）得られた帯電電荷の暗所での漏洩（暗減衰）が少ないこと、（３）光の照射によって帯電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、（４）光照射後の残留電荷が少ないこと等である。
【０００５】
しかしながら、今日まで有機系光導電性物質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これらは必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、また上述の感光体としての基本的な性質を十分に具備しているとはいい難い。
【０００６】
一方、有機系の低分子光導電性化合物については、感光体形成に用いる結着剤等を選択することにより、皮膜性や接着性、可撓性等機械的強度に優れた感光体は得られるものの、高感度の特性を保持し得るのに適した化合物を見出すことは困難である。
【０００７】
このような欠点を改良し、より高感度の特性を有する感光体を得るため、電荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質に分担させた有機感光体が開発されている。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴は、それぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択できることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作製し得ることから多くの研究が進められてきた。
【０００８】
このうち、電荷発生機能を担当する物質としては、フタロシアニン顔料、スクエアリウム色素、アゾ顔料、ペリレン顔料等の多種の物質が検討され、中でもアゾ顔料は多様な分子構造が可能であり、また、高い電荷発生効率が期待できることから広く研究され、実用化も進んでいる。しかしながら、このアゾ顔料においては、分子構造と電荷発生効率の関係は未だに明らかになっていない。膨大な合成研究を積み重ねて、最適の構造を探索しているのが実情であるが、先に掲げた感光体として求められている基本的な性質や高い耐久性等の要求を十分に満足するものは、未だ得られていない。
【０００９】
一方、電荷輸送機能を担当する物質には正孔輸送物質と電子輸送物質がある。正孔輸送物質としてはヒドラゾン化合物やスチリル化合物等、電子輸送性物質としては２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、ジフェノキノン誘導体等多種の物質が検討され、実用化も進んでいるが、こちらも膨大な合成研究を積み重ねて最適の構造を探索しているのが実情である。事実、これまでに多くの改良がなされてきたが、先に掲げた感光体として求められている基本的な性質や高い耐久性等の要求を十分に満足するものは、未だ得られていない。
【００１０】
以上述べたように電子写真感光体の作製には種々の改良がなされてきたが、先に掲げた感光体として要求される基本的な性質や高い耐久性等の要求を十分に満足するものは未だ得られていないのが現状である。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、帯電電位が高く高感度で、繰返し使用しても諸特性が変化せず安定した性能を発揮できる電子写真感光体を提供することである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記課題を解決すべく検討した結果、特開平２−１８４８５７号公報等に記載されている特定の構造を有するスチリル化合物、または特開平２−１８４８５９号公報等に記載されている特定の構造を有するヒドラゾン化合物の少なくともいずれか一方を、特開平１−２００２６７号公報に記載されている特定の構造を有するアゾ顔料と組み合わせることによって、またこれらスチリル化合物またはヒドラゾン化合物の少なくともいずれか一方を、特開平２−１５０８５５号公報等に記載されている特定の構造を有するアゾ顔料と組み合わせることによって、いずれも極めて良好な感度、耐久性を有する感光体が得られることを見出し、本発明に至った。
【００１３】
これらアゾ顔料はそれぞれ分光特性が異なり、一般式（I）はどちらかといえば可視光に、一般式（II）はどちらかといえば近赤外光に感度を有しており、両者により可視光から近赤外域までがカバーできるため、電子写真感光体とした場合の光源に合わせ、少なくともいずれか一方のアゾ化合物を用いればよい。
【００１４】
上記において、特定の構造を有するスチリル化合物またはヒドラゾン化合物とは、それぞれ下記一般式（１）または（２）で示される化合物であり、特定の構造を有するアゾ顔料とは、それぞれ下記一般式（I）または（II）で示される化合物である。
【００１５】
【化３】
0003647593.tif 000002
【００１６】
一般式（１）または（２）において、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基を表す。Ｒ3〜Ｒ8はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基を表す。Ｒ9及びＲ10はそれぞれアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基を表す。また、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ7とＲ8及びＲ9とＲ10はそれぞれ環を形成していてもよい。Ａ1及びＡ2はそれぞれ二価の芳香環基または窒素原子と共に複素環を形成するのに必要な原子群を表す。これらアルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基、二価の芳香環基または窒素原子と共に複素環を形成するのに必要な原子群は、いずれも置換基を有していてもよい。ｍ及びｎはそれぞれ０または１を示す。
【００１７】
また、一般式（I）において、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ジ置換アミノ基を表し、これらの基を構成する炭素の数はいずれも８以下である。これらアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基はいずれも置換基を有していてもよい。Ｃｐはカップラー残基を表す。ｑ及びｒは０または１、ｓは１または２を表す。
【００１８】
また、一般式（II）において、Ｑはアルキル基、複素環基、アリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｃｐはカップラー残基を表す。ｑ及びｒは０または１、ｓは１または２を表す。
【００１９】
Ｒ1及びＲ2の具体例としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基が挙げられる。Ｒ3〜Ｒ8の具体例としては、水素原子、上述のアルキル基、アリール基、アリル基、メタリル基、２−メチル−１−プロペニル基等のアルケニル基、ベンジル基、β−フェニルエチル基、α−ナフチルメチル基等のアラルキル基が挙げられ、置換基の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、上述のアルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。Ｒ9及びＲ10の具体例としては、上述のアルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基が挙げられ、置換基の具体例としては、上述のアルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基等が挙げられる。Ａ1及びＡ2の具体例としては、フェニレン基、ナフチレン基等の二価の芳香環基が挙げられ、置換基の具体例としては、上述のハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基が挙げられる。また、窒素原子と共に複素環を形成するのに必要な原子群の具体例としては、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環等を形成するのに必要な原子群が挙げられる。
【００２０】
またＺの具体例としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等のアルキルチオ基を挙げることができる。また、ジ置換アミノ基の置環基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の低級アルキル基や、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、トリル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、２つの置環基は同一であっても異なっていても良い。
【００２１】
本発明にかかわるカップラー残基（Ｃｐ）の具体例としては、例えば以下の表１〜１６に示されるものが挙げられる。
【００２２】
【表１】
0003647593.tif 000003
【００２３】
【表２】
0003647593.tif 000004
【００２４】
【表３】
0003647593.tif 000005
【００２５】
【表４】
0003647593.tif 000006
【００２６】
【表５】
0003647593.tif 000007
【００２７】
【表６】
0003647593.tif 000008
【００２８】
【表７】
0003647593.tif 000009
【００２９】
【表８】
0003647593.tif 000010
【００３０】
【表９】
0003647593.tif 000011
【００３１】
【表１０】
0003647593.tif 000012
【００３２】
【表１１】
0003647593.tif 000013
【００３３】
【表１２】
0003647593.tif 000014
【００３４】
【表１３】
0003647593.tif 000015
【００３５】
【表１４】
0003647593.tif 000016
【００３６】
【表１５】
0003647593.tif 000017
【００３７】
【表１６】
0003647593.tif 000018
【００３８】
【発明の実施の形態】
本発明に係わる一般式（１）で示されるスチリル化合物、または一般式（２）で示されるヒドラゾン化合物の具体例を以下に例示するが、これらに限定されるものではない。
【００３９】
【化４】
0003647593.tif 000019
【００４０】
【化５】
0003647593.tif 000020
【００４１】
【化６】
0003647593.tif 000021
【００４２】
【化７】
0003647593.tif 000022
【００４３】
【化８】
0003647593.tif 000023
【００４４】
【化９】
0003647593.tif 000024
【００４５】
【化１０】
0003647593.tif 000025
【００４６】
【化１１】
0003647593.tif 000026
【００４７】
【化１２】
0003647593.tif 000027
【００４８】
【化１３】
0003647593.tif 000028
【００４９】
【化１４】
0003647593.tif 000029
【００５０】
【化１５】
0003647593.tif 000030
【００５１】
【化１６】
0003647593.tif 000031
【００５２】
【化１７】
0003647593.tif 000032
【００５３】
【化１８】
0003647593.tif 000033
【００５４】
【化１９】
0003647593.tif 000034
【００５５】
【化２０】
0003647593.tif 000035
【００５６】
【化２１】
0003647593.tif 000036
【００５７】
【化２２】
0003647593.tif 000037
【００５８】
【化２３】
0003647593.tif 000038
【００５９】
また、本発明に係わる一般式（I）または一般式（II）で示されるアゾ顔料の具体例を以下に例示するが、これらに限定されるものではない。尚、カップラー残基Ｃｐは表１〜１６に示されるものとのすべての組み合わせを含む。また、これらは、上述したように、光源を含めて電子写真感光体としての用途により本発明に係わる一般式（１）または一般式（２）で示される化合物と組み合わせて用いればよいが、勿論本発明に係わる一般式（I）及び一般式（II）で示されるアゾ顔料の双方を併用してもよい。
【００６０】
【化２４】
0003647593.tif 000039
【００６１】
【化２５】
0003647593.tif 000040
【００６２】
【化２６】
0003647593.tif 000041
【００６３】
【化２７】
0003647593.tif 000042
【００６４】
【化２８】
0003647593.tif 000043
【００６５】
【化２９】
0003647593.tif 000044
【００６６】
【化３０】
0003647593.tif 000045
【００６７】
【化３１】
0003647593.tif 000046
【００６８】
【化３２】
0003647593.tif 000047
【００６９】
【化３３】
0003647593.tif 000048
【００７０】
【化３４】
0003647593.tif 000049
【００７１】
【化３５】
0003647593.tif 000050
【００７２】
【化３６】
0003647593.tif 000051
【００７３】
【化３７】
0003647593.tif 000052
【００７４】
【化３８】
0003647593.tif 000053
【００７５】
【化３９】
0003647593.tif 000054
【００７６】
【化４０】
0003647593.tif 000055
【００７７】
【化４１】
0003647593.tif 000056
【００７８】
電子写真感光体には種々の形態があるが、本発明はそのいずれの形態においても用いることができる。例えば、導電性支持体上に電荷発生物質、電荷輸送物質、及びフィルム形成性の結着剤樹脂からなる感光層を設けた単層型感光体、導電性支持体上に電荷発生物質と結着剤樹脂からなる電荷発生層と、電荷輸送物質と結着剤樹脂からなる電荷輸送層を設けた積層型の感光体が挙げられる。電荷発生層と電荷輸送層はどちらが上層となっても構わない。また、必要に応じて導電性支持体と感光層の間に下引き層を、感光体表面にオーバーコート層を、積層型感光体の場合は電荷発生層と電荷輸送層との間に中間層を設けることもできる。
【００７９】
本発明の電子写真感光体において、感光層を形成する導電性支持体としては、金属製ドラム、金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフィルムのシート状、ドラム状、あるいはベルト状の支持体等が使用される。
【００８０】
それらの導電性支持体上へ感光層を形成するために用いるフィルム形成性の結着剤樹脂としては、利用分野に応じて種々のものが挙げられる。例えば、複写用感光体の用途では、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢酸ビニル／クロトン酸共重合体樹脂、ポリエステル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリレート樹脂、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキシ樹脂等が挙げられる。これらの中でも特に、ポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂は感光体としての電位特性に優れている。また、これらの樹脂剤樹脂は、単独あるいは共重合体として１種または２種以上を混合して用いることができる。これら結着剤樹脂の光導電性化合物に対して加える量は、２０〜１０００重量％が好ましく、５０〜５００重量％がより好ましい。
【００８１】
積層型感光体の場合、電荷発生層に含有されるこれらの結着剤樹脂は、電荷発生物質に対して１０〜５００重量％が好ましく、５０〜１５０重量％がより好ましい。電荷発生層において、結着剤樹脂の比率が高くなりすぎると電荷発生効率が低下し、また結着剤樹脂の比率が低くなりすぎると成膜性に問題が生じる。
また、電荷輸送層に含有されるこれらの結着剤樹脂は、電荷輸送物質に対して２０〜１０００重量％が好ましく、５０〜５００重量％がより好ましい。結着剤樹脂の比率が高すぎると感度が低下し、また、結着剤樹脂の比率が低くなりすぎると繰り返し特性の悪化や塗膜の欠損を招くおそれがある。
【００８２】
これらの結着剤樹脂の中には、引っ張り、曲げ、圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良するために、本発明に係わる感光層には可塑性を与える物質を加えてもよい。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、ＤＢＰ等）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰ等）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニトリルゴム、塩素化炭化水素等が挙げられる。これらの物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し２０％以下が好ましい。
【００８３】
その他、本発明の電子写真感光体中へは、添加物として従来公知・公用の酸化防止剤やカール防止剤等や、塗工性の改良のためレベリング剤等を必要に応じて添加することができる。
【００８４】
一般式（１）、（２）で示される化合物は更に他の電荷輸送物質と組み合わせて用いることができる。電荷輸送物質には正孔輸送物質と電子輸送物質がある。前者の例としては、特公昭３４−５４６６号公報等に示されているオキサジアゾール類、特公昭４５−５５５号公報等に示されているトリフェニルメタン類、特公昭５２−４１８８号公報等に示されているピラゾリン類、特公昭５５−４２３８０号公報等に示されているヒドラゾン類、特開昭５６−１２３５４４号公報等に示されているオキサジアゾール類等を挙げることができる。一方、後者の電子輸送物質の例としては、クロラニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド等を挙げることができる。これらの電荷輸送物質は、単独または２種以上組み合わせて用いることができる。
【００８５】
また、本発明において、上記の有機導電性材料と電荷移動錯体を形成して増感効果を増大させる増感剤として、電子吸引性化合物を添加することもできる。電子吸引性化合物の例としては、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−ニトロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナントレンキノン等のキノン類、４−ニトロベンズアルデヒド等のアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、３，３′，５，５′−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン類、無水フタル酸、４−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物、テレフタラルマロノニトリル、９−アントリルメチリデンマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニトリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニトリル等のシアノ化合物、３−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類等を挙げることができる。
【００８６】
本発明に係わる有機光導電性材料は、電子写真感光体の形態に応じ、上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解または分散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布し、乾燥して電子写真感光体を製造することができる。
【００８７】
塗布液に用いる溶剤の具体例としては、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、トリクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、１−メトキシ−２−プロパノール等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、蟻酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、メチルセロソルブアセテート等のエステル系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶剤、及びアルコール系溶剤等を挙げることができる。これらの溶剤は、単独または２種以上を混合して使用することができる。
【００８８】
【実施例】
次に本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。尚、以下Ｃｐとはアゾ顔料におけるカップラーを表す。
【００８９】
実施例１
アゾ顔料（顔料骨格：Ｐ−４、Ｃｐ：Ａ−６）１重量部及びポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン２２０）１重量部をテトラヒドロフラン１００重量部と混合し、ペイントコンディショナー装置でガラスビーズと共に３時間分散した。こうして得た分散液を、アプリケーターにてアルミ蒸着ポリエステル上に塗布して乾燥し、膜厚約０．２μｍの電荷発生層を形成した。次に例示化合物（４３）を、ポリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマー）と１：１の重量比で混合し、ジクロロエタンを溶媒として１０重量％の溶液を作り、上記の電荷発生層の上にアプリケーターで塗布して膜厚約２０μｍの電荷輸送層を形成した。
【００９０】
このようにして作製した積層型感光体について、静電記録試験装置（川口電気製ＳＰ−４２８）を用いて電子写真特性の評価を行なった。
測定条件：印加電圧−６ｋＶ、スタティックＮｏ．３（ターンテーブルの回転スピードモード：１０ｍ／ｍｉｎ）。
その結果、帯電電位（Ｖｏ）が−７８５Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）が０．９ルックス・秒と高感度の値を示した。
【００９１】
更に同装置を用いて、帯電−除電（除電光：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１サイクルとする繰返し使用に対する特性評価を行った。５０００回での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、１回目の帯電電位（Ｖｏ）−７８５Ｖに対し、５０００回目の帯電電位（Ｖｏ）は−７８０Ｖであり、繰返しによる電位の低下が少なく安定した特性を示した。また、１回目の半減露光量（Ｅ1/2）０．９ルックス・秒に対して５０００回目の半減露光量（Ｅ1/2）は０．９ルックス・秒と変化がなく、優れた特性を示した。
【００９２】
実施例２〜８０
実施例１のアゾ顔料（顔料骨格：Ｐ−４、Ｃｐ：Ａ−６）及び例示化合物（４３）の代わりに、それぞれ表１７〜２４に示すアゾ顔料及び例示化合物を用いた他は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製して、その特性を評価した。結果を表１７〜２４に示す。尚、表中の半減露光量（Ｅ1/2）の単位はルックス・秒である。
【００９３】
【表１７】
0003647593.tif 000057
【００９４】
【表１８】
0003647593.tif 000058
【００９５】
【表１９】
0003647593.tif 000059
【００９６】
【表２０】
0003647593.tif 000060
【００９７】
【表２１】
0003647593.tif 000061
【００９８】
【表２２】
0003647593.tif 000062
【００９９】
【表２３】
0003647593.tif 000063
【０１００】
【表２４】
0003647593.tif 000064
【０１０１】
実施例８１
アゾ顔料（顔料骨格：Ｐ−４、Ｃｐ：Ａ−６）１重量部とテトラヒドロフラン４０重量部を、ペイントコンディショナー装置でジルコニアビーズと共に４時間分散処理した。こうして得た分散液に、例示化合物（４３）を２．５重量部、ポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学製ＰＣＺ−２００）１０重量部、テトラヒドロフラン６０重量部を加え、更にペイントコンディショナー装置で３０分間分散処理を行った後、アプリケーターにてアルミ蒸着ポリエステル上に塗布し、膜厚約１５μｍの電子写真感光体を形成した。この感光体の電子写真特性を、実施例１と同様にして評価した。ただし、印加電圧のみ＋５ｋＶに変更した。その結果、１回目の帯電電位（Ｖｏ）＋３３５Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）１．５ルックス・秒、５０００回繰り返し後の帯電電位（Ｖｏ）＋３２５Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）１．５ルックス・秒と、高感度でしかも変化の少ない、優れた特性を示した。
【０１０２】
実施例８２〜１６１
実施例８１のアゾ顔料（顔料骨格：Ｐ−４、Ｃｐ：Ａ−６）及び例示化合物（４３）の代わりに、それぞれ表２５〜３２に示すアゾ顔料及び例示化合物を用いた他は、実施例８１と同様にして電子写真感光体を作製してその特性を評価した。結果を表２５〜３２に示す。
【０１０３】
【表２５】
0003647593.tif 000065
【０１０４】
【表２６】
0003647593.tif 000066
【０１０５】
【表２７】
0003647593.tif 000067
【０１０６】
【表２８】
0003647593.tif 000068
【０１０７】
【表２９】
0003647593.tif 000069
【０１０８】
【表３０】
0003647593.tif 000070
【０１０９】
【表３１】
0003647593.tif 000071
【０１１０】
【表３２】
0003647593.tif 000072
【０１１１】
比較例１
電荷輸送物質として例示化合物（４３）の代わりに下記比較化合物（８３）を用いた他は、実施例１と同様に感光体を作製してその特性を評価した。その結果、１回目の帯電電位は（Ｖｏ）−７６０Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）は１．９ルックス・秒と比較的良好な感度を示したが、５０００回目の帯電電位（Ｖｏ）は−２３０Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）は１．３ルックス・秒であり、繰り返しによる大幅な電位の低下がみられた。
【０１１２】
【化４２】
0003647593.tif 000073
【０１１３】
比較例２
電荷発生物質としてアゾ顔料（顔料骨格：Ｐ−４、Ｃｐ：Ａ−６）の代わりに下記比較化合物（８４）を用いた他は、実施例１と同様に感光体を作製してその特性を評価した。その結果、１回目の帯電電位（Ｖｏ）は−７８０Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）は２．７ルックス・秒であり、感度不足であった。
【０１１４】
【化４３】
0003647593.tif 000074
【０１１５】
比較例３
電荷輸送物質として例示化合物（４３）の代わりに下記比較化合物（８５）を用いた他は、実施例８１と同様に感光体を作製してその特性を評価した。その結果、１回目の帯電電位は（Ｖｏ）＋３５５Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）は２．６ルックス・秒と比較的良好な感度を示したが、５０００回目の帯電電位（Ｖｏ）は＋２３５Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）は２．３ルックス・秒であり、繰り返しによる大幅な電位の低下がみられた。
【０１１６】
【化４４】
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【０１１７】
比較例４
電荷発生物質としてアゾ顔料（顔料骨格：Ｐ−４、Ｃｐ：Ａ−６）の代わりに前記比較化合物（８４）を用いた他は、実施例８１と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。その結果帯電電位（Ｖｏ）が＋３５０Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）が４．５ルックス・秒と感度不足であった。
【０１１８】
【発明の効果】
以上から明らかなように、本発明に係わる特定構造を有するスチリル化合物またはヒドラゾン化合物と特定構造を有するアゾ顔料を併用すれば、高感度で高耐久性を有する電子写真感光体を提供することができる。