(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
0003668054.tif 000066
（式中、Ｒ1、Ｒ2は同一または異なって水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基を示す。）
で表されることを特徴とするキノン誘導体。
【請求項２】
導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層が請求項１記載の一般式（１）表されるキノン誘導体を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【請求項３】
前記感光層に電子受容体を含有することを特徴とする、請求項２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記感光層が単層であることを特徴とする、請求項２に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、優れた電荷輸送能を有するキノン誘導体、およびこのキノン誘導体を含有し、静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタ等の画像形成装置に用いられる電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
上記画像形成装置においては、光照射によって電荷を発生する電荷発生剤、発生した電荷を輸送する電荷輸送剤、およびこれらの物質が分散される層を構成する結着樹脂等からなる、いわゆる有機感光体が広く使用されている。有機感光体としては、大別して、電荷発生剤と電荷輸送剤とを同一の層中に含有させた単層型の感光層を備えたものと、電荷発生剤を含む電荷発生層と、電荷輸送剤を含む電荷輸送層とを積層した積層型の感光層を備えた感光体が一般的である。また上記積層型の感光層は、機械的強度の面から、電荷発生層よりも膜厚の厚い電荷輸送層を、感光体の最外層に配置するのが一般的である。
【０００３】
これらの感光体に使用される電荷輸送剤としては、正孔輸送性のものと電子輸送性のものとがあるが、現在知られている電荷輸送剤のうち、感光体に実用的な感度を付与しうるキャリヤ移動度の高いものは、その多くが正孔輸送性である。このため、現在実用化されている有機感光体は、前述した感光体の最外層に電荷輸送層を設けた積層型の場合、負帯電型となる。
しかし、負帯電型の有機感光体は、オゾンの発生量が多い負極性コロナ放電によって帯電させる必要があり、オゾンによる環境への影響や、感光体自体の劣化が問題となる。
【０００４】
そこで、上記の問題を解決するため、電荷輸送剤として電子輸送剤を使用して、正帯電型の有機感光体とすることが検討されている。例えば特開平１−２０６３４９号公報には、ジフェノキノン構造またはベンゾキノン構造を有する化合物を電子輸送剤として使用することが提案されている。
しかしながら、ジフェノキノン構造やベンゾキノン構造を有する化合物は、一般に電荷発生剤とのマッチングが困難であり、電荷発生剤から電子輸送剤への電子注入が不十分である。また、かかる電子輸送剤は結着樹脂との相溶性が乏しく、感光層中に均一に分散されないため、電子のホッピング距離が長くなって、特に低電界での電子移動が生じにくい。
【０００５】
従って、従来の電子輸送剤を含有する積層型感光体は、後述する実施例記載の電気特性試験からも明らかなように、残留電位が高くなり、感度が不十分になるという問題がある。
また、単層型感光体は、電子輸送剤と正孔輸送剤とを併用することによって１つの感光体を正帯電型および負帯電型の両方に使用できる。また、電荷発生剤も同じ感光層にあるので、電子の移動距離が少なくて済み、電子輸送能が低い電子輸送剤の欠点をある程度克服することができるという点で、積層感光体よりも優れた電気特性を示す。しかしながら、ジフェノキノン誘導体を電子輸送剤として用いた場合には、正孔輸送剤との相互作用によって電荷移動錯体が形成され、尚も電子および正孔の輸送が阻害されるという問題が生じる。
【０００６】
上記の問題点を改良するために、たとえば特開平６−１１０２２７号公報には、ナフトキノン誘導体を電子輸送剤とすることが提案されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記ナフトキノン誘導体においても、電荷移動度は十分とはいえず、この化合物を感光体に使用したとしても、残留電位、光感度は未だ、満足いくものではなかった。
そこで、本発明の目的は、上記の技術的課題を解決し、電子写真感光体における電子輸送剤として好適な新規化合物を提供することである。
本発明の他の目的は、従来に比べて感度が向上した電子写真感光体を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）：
【０００９】
【化２】
0003668054.tif 000002
（式中、Ｒ１、Ｒ２は同一または異なって水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基を示す。）
で表されることを特徴とする新規キノン誘導体が、ジフェノキノン構造やベンゾキノン構造、ナフトキノン構造を有する化合物等の従来の電子輸送剤よりも高い電子輸送能を有し、かつ結着樹脂との相溶性に優れているという新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。
かかるキノン誘導体（１）は、電子受容性が優れており、さらに結着樹脂との相溶性も良好で感光層中に均一に分散される。また、電荷発生剤とのマッチングに優れており、当該電荷発生剤からの電子注入が円滑に行われる。従って、上記キノン誘導体（１）は、低電界であっても優れた電子輸送性を示し、電子写真感光体等における電子輸送剤として好適である。
【００１０】
更に、キノン誘導体（１）は、正孔輸送剤と電荷移動錯体を形成しないため、特に電子輸送剤と正孔輸送剤とを併用した単層型の感光層において好適に用いることができる。
一方、本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に感光層を設けたものであって、感光層が一般式（１）で表されるキノン誘導体を含有することを特徴とする。
かかる電子写真感光体は、前述のように優れた特性を有するキノン誘導体（１）を感光層中に含有することから、従来の電子輸送剤を含有する電子写真感光体よりも残留電位が低く、高感度である。
【００１１】
すなわち、キノン誘導体（１）を含有する感光層は、低電界での電子輸送性に優れているとともに、感光層中で電子と正孔とが再結合する割合が低く、見掛けの電荷発生率が実際の値に近づく結果、かかる感光層を有する感光体の感度が向上する。また、感光体の残留電位も低くなり、繰り返し露光を行った際の安定性や耐久性も向上する。
キノン誘導体（１）は、前述のように正孔輸送剤と電荷移動錯体を形成しないため、同一の感光層中に電子輸送剤と正孔輸送剤とを含有する単層型の感光体に使用した際に、より高感度の感光体を得ることができる。
【００１２】
また、前記感光層に電子受容体を含有させた場合は、より一層、電子輸送性が向上するため、より高感度の感光体を得ることができる。
【００１３】
【発明の実施の形態】
まず、本発明のキノン誘導体（１）について詳細に説明する。
一般式（１）中、置換基Ｒ1、Ｒ2に相当するアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルの炭素数が１〜４の基があげられる。Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっても良い。
前記一般式（１）で表されるキノン誘導体の具体例として、基Ｒ1、Ｒ2に相当する置換基を下記の表１に示す。
【００１４】
なお、表１中、Ｈは水素原子、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基、ｉ−Ｂｕはイソブチル基、ｓ−Ｂｕはｓ−ブチル基、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基を示す。
【００１５】
【表１】
0003668054.tif 000003
次に、一般式（１）で表されるキノン誘導体の合成方法の一例を以下に説明する。
反応式（I）：
【００１６】
【化３】
0003668054.tif 000004
上記反応式（I）は化合物（２）をトルエン等の溶媒中で約４８時間、加熱還流させて、一般式（１）で表されるキノン誘導体を得るものである。
反応式（II）：
【００１７】
【化４】
0003668054.tif 000005
上記反応式（II）はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、化合物（３）と炭酸カルシウムとを４０〜４５℃で約２時間、反応させて、反応式（I）の出発原料である一般式（２）で表される化合物を得るものである。
反応式（III）：
【００１８】
【化５】
0003668054.tif 000006
上記反応式（III）はｔ−ＢｕＯＫのｔ−ブタノール溶液中に化合物（５）を加え、そこに化合物（４）のｔ−ブタノール溶液を加えて、９５〜１００℃で約５時間、反応させて、反応式（II）の出発原料である化合物（３）を得るものである。
反応式（IV）：
【００１９】
【化６】
0003668054.tif 000007
上記反応式（IV）は化合物（６）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させ、その中に水酸化バリウム・８水和物を加えた後、ジメチル硫酸を加えて、室温下で約５時間、反応させて反応式（IV）の出発原料である化合物（５）を得るものである。
かかる方法により一般式（１）で表されるキノン誘導体をを効率よく得ることができる。
次に、本発明の電子写真感光体について説明する。
【００２０】
本発明の電子写真感光体は、一般式（１）で表されるキノン誘導体を電子輸送剤として含有する感光層を導電性基体上に設けたものである。
本発明の電子写真感光体は、単層型および積層型のいずれにも適用できるが、本発明のキノン誘導体（１）の使用による効果は単層型感光体において顕著に現れる。
単層型感光体は、導電性基体上に、少なくとも電子輸送剤であるキノン誘導体（１）と電荷発生剤と結着樹脂とを含有する単一の感光層を設けたものである。かかる単層型の感光層は、単独の構成で正負いずれの帯電にも対応できるが、負極性コロナ放電を用いる必要のない正帯電型で使用するのが好ましい。この単層型感光体は、層構成が簡単で生産性に優れていること、感光層の被膜欠陥が発生するのを抑制できること、層間の界面が少ないので光学的特性を向上できること等の利点を有する。
【００２１】
電子輸送剤であるキノン誘導体（１）を正孔輸送性に優れた正孔輸送剤と併用した単層型の感光体は、前述のように、キノン誘導体（１）と正孔輸送剤との相互作用が生じないため、両輸送剤を高濃度で同一の感光層中に含有させても、電子輸送および正孔輸送がそれぞれ効率よく行うことができ、より高感度の感光体を得ることができる。
また、キノン誘導体（１）とともに電子受容体を含有させた単層型感光体は、電子輸送性能をより一層向上することができ、より高感度の感光体を得ることができる。
【００２２】
一方、積層型感光体は、導電性基体上に電荷発生剤を含有する電荷発生層と電荷輸送剤を含有する電荷輸送層とをこの順で、あるいは逆の順で積層したものである。但し、電荷発生層は電荷輸送層に比べて膜圧がごく薄いため、その保護のためには導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成するのが好ましい。
積層型感光体は、電荷発生層と電荷輸送層との形成順序と、電荷輸送層中で使用する電荷輸送剤の種類とによって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。例えば、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成した層構成において、電荷輸送層中の電荷輸送剤としてキノン誘導体（１）のような電子輸送剤を使用したときは、正帯電型の感光体になる。この場合、電荷発生層には正孔輸送剤や電子輸送剤を含有させてもよい。ここで、前記電荷輸送層に電子受容体を含有させた場合は、電子輸送性が向上するため、より高感度の積層感光体を得ることができる。
【００２３】
なお、上記の層構成において、電荷輸送層中の電荷輸送剤として正孔輸送剤を使用したときは負帯電型の感光体になる。この場合、電荷発生層にはキノン誘導体（１）や電子受容体を含有させてもよい。
前述のように、本発明の電子写真感光体は、単層型および積層型のいずれにも適用できるが、特に正負いずれの帯電型にも使用できること、構造が簡単で製造が容易であること、層を形成する際の皮膜欠陥を抑制できること、層間の界面が少なく、光学的特性を向上できること等の観点から、単層型が好ましい。
次に、本発明の電子写真感光体に用いられる種々の材料について説明する。
【００２４】
《電荷発生剤》
本発明に用いられる電荷発生剤としては、例えば下記の一般式（ＣＧ１）〜（ＣＧ１２）で表される化合物があげられる。
（ＣＧ１）無金属フタロシアニン
【００２５】
【化７】
0003668054.tif 000008
（ＣＧ２）オキソチタニルフタロシアニン
【００２６】
【化８】
0003668054.tif 000009
（ＣＧ３）ペリレン顔料
【００２７】
【化９】
0003668054.tif 000010
（式中、Ｒg1およびＲg2は同一または異なって、炭素数が１８以下の置換または未置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルカノイル基またはアラルキル基を示す。）
（ＣＧ４）ビスアゾ顔料
【００２８】
【化１０】
0003668054.tif 000011
〔式中、Ｃｐ1およびＣｐ2は同一または異なってカップラー残基を示し、Ｑは次式：
【００２９】
【化１１】
0003668054.tif 000012
（Ｒg3は水素原子、アルキル基、アリール基または複素環式基を示し、アルキル基、アリール基または複素環式基は置換基を有していてもよい。ωは０または１を示す。）
【００３０】
【化１２】
0003668054.tif 000013
（式中、Ｒg4およびＲg5は同一または異なって、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
【００３１】
【化１３】
0003668054.tif 000014
（式中、Ｒg6は水素原子、エチル基、クロロエチル基またはヒドロキシエチル基を示す。）
【００３２】
【化１４】
0003668054.tif 000015
または
【００３３】
【化１５】
0003668054.tif 000016
（式中、Ｒg7、Ｒg8およびＲg9は同じ一または異なって、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を示す。）で表される基を示す。〕
（ＣＧ５）ジチオケトピロロピロール顔料
【００３４】
【化１６】
0003668054.tif 000017
（式中、Ｒg10およびＲg11は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Ｒg12およびＲg13は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
（ＣＧ６）無金属ナフタロシアニン顔料
【００３５】
【化１７】
0003668054.tif 000018
（式中、Ｒg14、Ｒg15、Ｒg16およびＲg17は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコシキ基またはハロゲン原子を示す。）
（CG７）金属フタロシアニン顔料
【００３６】
【化１８】
0003668054.tif 000019
（式中、Ｒg18、Ｒg19、Ｒg20およびＲg21は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、ＭはＴｉまたはＶを示す。）
（ＣＧ８）スクアライン顔料
【００３７】
【化１９】
0003668054.tif 000020
（式中、Ｒg22およびＲg23は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）
（ＣＧ９）トリスアゾ顔料
【００３８】
【化２０】
0003668054.tif 000021
（式中、Ｃｐ3、Ｃｐ4およびＣｐ5は同一または異なってカップラー残基を示す。）
（ＣＧ１０）インジゴ顔料
【００３９】
【化２１】
0003668054.tif 000022
（式中、Ｒg24およびＲg25は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、Zは酸素原子または硫黄原子を示す。）
（ＣＧ１１）アズレニウム顔料
【００４０】
【化２２】
0003668054.tif 000023
（式中、Ｒg26およびＲg27は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
（ＣＧ１２）シアニン顔料
【００４１】
【化２３】
0003668054.tif 000024
（式中、Ｒg28およびＲg29は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Ｒg30およびＲg31は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
前記例示の電荷発生剤において、アルキル基としては、前述と同様な基があげられる。炭素数１８以下の置換または未置換のアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基に加えて、へプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、ペンタデジル、オクタデジル等を含む基である。
【００４２】
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへプチル、シクロオクチル等の炭素数３〜８の基があげられる。
アルコキシ基およびアリール基としては、前述と同様な基があげられる。アルカノイル基としては、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチニル、ペンタノイル、ヘキサノイル等があげられる。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげられる。
複素環式基としては、例えばエチニル、フリル、ピロリル、ピロジニル、オキサゾリル、イソオキサゾニル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、2H−イミダゾリル、ピペリジル、ピペリジノ、３−モルホリニル、モルホリノ、チアゾリル等があげられる。また、芳香族環と縮合した複素環式基であってもよい。
【００４３】
前記基に置換してもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等があげられる。
Ｃｐ1、Ｃｐ2、Ｃｐ3、Ｃｐ4およびＣｐ5で表されるカップラー残基としては、例えば下記一般式（Ｃｐ−１）〜（Ｃｐ−１１）に示す基があげられる。
【００４４】
【化２４】
0003668054.tif 000025
【００４５】
【化２５】
0003668054.tif 000026
各式中、Ｒg32は、カルバモイル基、スルファモイル基、アロファノイル基、オキサモイル基、アントラニロイル基、カルバゾイル基、グリシル基、ヒダントイル基、スタルアモイル基またはスクシンアモイル基を示す。これらの基は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、カルボニル基、カルボキシル基などの置換基を有していてもよい。
Ｒg33は、ベンゼン環と縮合して芳香族環、多環式炭化水素または複素環を形成するのに必要な原子団を示し、これらの環は前記と同様な置換基を有してもよい。
【００４６】
Ｒg34は、酸素原子、硫黄原子またはイミノ基を示す。
Ｒg35は、２価の鎖式炭化水素基または芳香族炭化水素基を示し、これらの基は前記と同様な置換基を有していてもよい。
Ｒg36は、アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環式基を表し、これらの基は前記と同様な置換基を有していてもよい。
Ｒg37は、２価の鎖式炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基とともに、または前記基（Ｃｐ−１）〜（Ｃｐ−１１）中の２つの窒素原子とともに複素環を形成するのに必要な原子団を表し、これらの環は前記と同様な置換基を有していてもよい。
【００４７】
Ｒg38は、水素原子、アルキル基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、アロファノイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリール基またはシアノ基を示し、水素原子以外の基は前記と同様な置換基を有していてもよい。）
Ｒg39は、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は前記と同様な置換基を有していてもよい。
アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等の炭素数が２〜６のアルケニル基があげられる。
【００４８】
前記Ｒg33において、ベンゼン環と縮合して芳香族環を形成するのに必要な原子団としては、例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン等の炭素数１〜４のアルキレン基があげられる。
前記Ｒg33とベンゼン環との縮合により形成される芳香族環としては、例えばナフタリン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環などがあげられる。
また、Ｒg33において、ベンゼン環と縮合して多環式炭化水素を形成するのに必要な原子団としては、例えば前記炭素数１〜４のアルキレン基や、あるいはカルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン環などがあげられる。
【００４９】
また、Ｒg33において、ベンゼン環と縮合して複素環を形成するのに必要な原子団としては、例えばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、1H−インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、1H−インダドリル、ベンゾイミダゾリル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾニリル、キノキサリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、キサンテニル、アクリジニル、フェナントリジニル、フェナジニル、フェノキサジニル、チアントレニル等があげられる。
前記Ｒg33とベンゼン環との縮合により形成される芳香族性複素環式基としては、例えばチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジルがあげられる。また、さらに他の芳香族環と縮合した複素環式基（例えばベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル等）であってもよい。
【００５０】
前記Ｒg35、Ｒg37において、２価の鎖式炭化水素基としては、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン等があげられ、２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン、ナフチレン、フェナントリレン等があげられる。
前記Ｒg36において、複素環式基としては、ピリジル、ピラジル、チエニル、ピラニル、インドリル等があげられる。
前記Ｒg37において、２つの窒素原子とともに複素環を形成するのに必要な原子団としては、例えばフェニレン、ナフチレン、フェナントリレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン等があげられる。
【００５１】
前記Ｒg37と、２つの窒素原子とにより形成される芳香族性複素環式基としては、例えばベンゾイミダゾール、ベンゾ［ｆ］ベンゾイミダゾール、ジベンゾ［ｅ，ｇ］ベンゾイミダゾール、ベンゾピリミジン等があげられる。これらの基は前記と同様な置換基を有していてもよい。
前記Ｒg38において、アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル等の基があげられる。
本発明においては、前記例示の電荷発生剤のほかに、例えばセレン、セレン−テルル、セレン−砒素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電材料の粉末や、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料などの従来公知の電荷発生剤を用いることができる。
【００５２】
また、前記例示の電荷発生剤のうち、特に半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプリンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば前記一般式（ＣＧ１）で表される無金属フタロシアニンや一般式（ＣＧ２）で表されるオキソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が好適に用いられる。なお、前記フタロシアニン系顔料の結晶形については特に限定されず、種々のものを使用できる。
一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を使用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば前記一般式（ＣＧ３）で表されるペリレン系顔料や一般式（ＣＧ４）で表されるビスアゾ顔料等が好適に用いられる。
【００５３】
《正孔輸送剤》
本発明に用いられる正孔輸送剤としては、高い正孔輸送能を有する種々の化合物、例えば下記の一般式（ＨＴ１）〜（ＨＴ１３）で表される化合物等があげられる。
【００５４】
【化２６】
0003668054.tif 000027
（式中、Ｒh1、Ｒh2、Ｒh3、Ｒh4、Ｒh5、およびＲh6は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ａおよびｂは同一または異なって０〜４の整数を示し、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは同一または異なって０〜５の整数を示す。但し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆが２以上のとき、各Ｒh1、Ｒh2、Ｒh3、Ｒh4、Ｒh5、およびＲh6は異なっていてもよい。）
【００５５】
【化２７】
0003668054.tif 000028
（式中、Ｒh7、Ｒh8、Ｒh9、Ｒh10、およびＲh11は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｇ、ｈ、ｉ、ｊまたはｋが２以上のとき、各Ｒh7、Ｒh8、Ｒh9、Ｒh10、およびＲh11は異なっていてもよい。）
【００５６】
【化２８】
0003668054.tif 000029
（式中、Ｒh12、Ｒh13、Ｒh14およびＲh15は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。Ｒh16はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｍ、ｎ、ｏ、ｐまたはｑが２以上のとき、各Ｒh12、Ｒh13、Ｒh14、Ｒh15およびＲh16は異なっていてもよい。）
【００５７】
【化２９】
0003668054.tif 000030
（式中、Ｒh17、Ｒh18、Ｒh19およびＲh20は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｒ、ｓ、ｔおよびｕは同一または異なって、０〜５の整数を示す。但し、ｒ、ｓ、ｔまたはｕが２以上のとき、各Ｒh17、Ｒh18、Ｒh19およびＲh20は異なっていてもよい。）
【００５８】
【化３０】
0003668054.tif 000031
（式中、Ｒh21およびＲh22は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。Ｒh23、Ｒh24、Ｒh25およびＲh26は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
【００５９】
【化３１】
0003668054.tif 000032
（式中、Ｒh27、Ｒh28およびＲh29は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【００６０】
【化３２】
0003668054.tif 000033
（式中、Ｒh30、Ｒh31、Ｒh33およびＲh33は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【００６１】
【化３３】
0003668054.tif 000034
（式中、Ｒh34、Ｒh35、Ｒh36、Ｒh37およびＲh38は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【００６２】
【化３４】
0003668054.tif 000035
（式中、Ｒh39は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒh40、Ｒh41およびＲh42は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【００６３】
【化３５】
0003668054.tif 000036
（式中、Ｒh43、Ｒh44およびＲh45は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【００６４】
【化３６】
0003668054.tif 000037
（式中、Ｒh46およびＲh47は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。Ｒh48およびＲh49は同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示す。）
【００６５】
【化３７】
0003668054.tif 000038
（式中、Ｒh50、Ｒh51、Ｒh52、Ｒh53、Ｒh54およびＲh55は同一または異なって、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。αは１〜10の整数を示し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚおよびβは同一または異なって０〜２の整数を示す。但し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚまたはβが２のとき、各Ｒh50、Ｒh51、Ｒh52、Ｒh53、Ｒh54およびＲh55は異なっていてもよい。）
【００６６】
【化３８】
0003668054.tif 000039
（式中、Ｒh56、Ｒh57、Ｒh58およびＲh59は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示し、Φは次式：
【００６７】
【化３９】
0003668054.tif 000040
で表される（Φ−１）、（Φ−２）または（Φ−３）を示す。）
前記例示の正孔輸送剤において、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基およびハロゲン原子としては、前述と同様な基があげられる。
前記基に置換してもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等があげられる。置換基の置換位置については特に限定されない。
【００６８】
また本発明においては、前記例示の正孔輸送剤（ＨＴ１）〜（ＨＴ１３）とともに、またはこれに代えて、従来公知の正孔輸送物質、すなわち２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物を用いることもできる。
【００６９】
本発明において、正孔輸送剤は１種のみを用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。また、ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する正孔輸送剤を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要でない。
《電子受容体》
本発明の電子写真感光体においては、電子輸送剤である本発明のキノン誘導体（１）と共に、電子受容体を感光層に含有させてもよい。
かかる、電子受容体としては、高い電子輸送能を有する種々の化合物、例えば下記の一般式（ＥＴ１）〜（ＥＴ１７）で表される化合物があげられる。
【００７０】
【化４０】
0003668054.tif 000041
（式中、Ｒe1、Ｒe2、Ｒe3、Ｒe4およびＲe5は同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいフェノキシ基またはハロゲン原子を示す。）
【００７１】
【化４１】
0003668054.tif 000042
（式中、Ｒe6はアルキル基、Ｒe7は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。γは０〜５の整数を示す。但し、γが２以上のとき、各Ｒe7は互いに異なっていてもよい。）
【００７２】
【化４２】
0003668054.tif 000043
（式中、Ｒe8およびＲe9は同一または異なって、アルキル基を示す。δは１〜４の整数を示し、εは０〜４の整数を示す。但し、δおよびεが２以上のとき、各Ｒe8およびＲe9は異なっていてもよい。）
【００７３】
【化４３】
0003668054.tif 000044
（式中、Ｒe10はアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を示す。ζは０〜４、ηは０〜５の整数を示す。但し、ηが２以上のとき、各Ｒe10は異なっていてもよい。）
【００７４】
【化４４】
0003668054.tif 000045
（式中、Ｒe11はアルキル基を示し、σが２以上のとき、各Ｒe11は異なっていてもよい。）
【００７５】
【化４５】
0003668054.tif 000046
（式中、Ｒe12およびＲe13は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキルオキシカルボニル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基またはシアノ基を示す。Ｘは酸素原子、＝Ｎ−ＣＮ基または＝Ｃ（ＣＮ）2基を示す。）
【００７６】
【化４６】
0003668054.tif 000047
（式中、Ｒe14は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基を示し、Ｒe15はハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基またはニトロ基を示す。λは０〜３の整数を示す。但し、λが２以上のとき、各Ｒe15は互いに異なっていてもよい。）
【００７７】
【化４７】
0003668054.tif 000048
（式中、θは１〜２の整数を示す。）
【００７８】
【化４８】
0003668054.tif 000049
（式中、Ｒe16およびＲe17は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基を示す。νおよびξは０〜３の整数を示す。但し、νまたはξが２以上のとき、各Ｒe16およびＲe17は互いに異なっていてもよい。）
【００７９】
【化４９】
0003668054.tif 000050
（式中、Ｒe18およびＲe19は同一または異なって、フェニル基、縮合多環式基または複素環式基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。）
【００８０】
【化５０】
0003668054.tif 000051
（式中、Ｒe20はアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルキル基またはフェニル基を示し、πは１〜２の整数を示す。但し、πが２のとき、各Ｒe20は互いに異なっていてもよい。）
【００８１】
【化５１】
0003668054.tif 000052
（式中、Ｒe21は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアラルキル基を示す。）
【００８２】
【化５２】
0003668054.tif 000053
（式中、Ｒe22はハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基またはニトロ基を示す。μは０〜３の整数を示す。但し、μが２以上のとき、各Ｒe22は互いに異なっていてもよい。）
【００８３】
【化５３】
0003668054.tif 000054
（式中、Ｒe23は置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒe24は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または基：
−Ｏ−Ｒe24a
を示す。前記基中のＲe24aは、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示す。）
【００８４】
【化５４】
0003668054.tif 000055
（式中、Ｒe25、Ｒe26、Ｒe27、Ｒe28、Ｒe29、Ｒe30およびＲe31は同一または異なって、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。χおよびφは同一または異なって０〜４の整数を示す。
【００８５】
【化５５】
0003668054.tif 000056
（式中、Ｒe32およびＲe33は同一または異なって、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。τおよびψは同一または異なって０〜４の整数を示す。）
【００８６】
【化５６】
0003668054.tif 000057
（式中、Ｒe34、Ｒe35、Ｒe36およびＲe37は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基またはアミノ基を示す。但し、Ｒe34、Ｒe35、Ｒe36、Ｒe37のうち少なくとも２つは、水素原子ではない同一の基である。）
前記例示の電子受容体において、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシカルボニル基、複素環式基およびハロゲン原子としては、前述と同様な基があげられる。
【００８７】
ハロゲン化アルキル基におけるアルキル基およびハロゲン原子としては、前述と同様な基があげられる。
縮合多環式基としては、例えばナフチル、フェナントリル、アントリル等があげられる。アラルキルオキシカルボニル基としては、アラルキル部分が前述した各種のアラルキル基であるものがあげられる。Ｎ−アルキルカルバモイル基としては、アルキル部分が前述した各種のアルキル基であるものがあげられる。
ジアルキルアミノ基としては、アルキル部分が前述した各種のアルキル基であるものがあげられる。なお、アミンに置換する２つのアルキルは同一でも、互いに異なっていてもよい。
【００８８】
前記各基に置換してもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等があげられる。置換基の置換位置については特に限定されない。
また、本発明においては、前記例示のほかに従来公知の電子輸送物資、すなわち例えばベンゾキノン系化合物、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレンシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸などを用いることができる。
【００８９】
本発明において、電子受容体は１種のみを用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。
《結着樹脂》
前記各成分を分散させるための結着樹脂は、従来、感光層に使用されている種々の樹脂を使用することができる。例えばスチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂などの熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等の樹脂が使用可能である。
【００９０】
感光層には、前記各成分のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
単層型感光体において、電荷発生剤は、結着樹脂１００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合すればよい。本発明のキノン誘導体（１）（電子輸送剤）は、結着樹脂１００重量部に対して５〜１００重量部、好ましくは１０〜８０重量部の割合で配合すればよい。前記感光層に電子受容体を含有させる場合、電子受容体の割合を結着樹脂の１００重量部に対して０．１〜４０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部とするのが適当である。正孔輸送剤を含有させる場合、正孔輸送剤の割合を結着樹脂の１００重量部に対して５〜５００重量部、好ましくは２５〜２００重量部とすればよい。また、単層型感光体における感光層の厚さは５〜１００μｍ、好ましくは１０〜５０μｍである。
【００９１】
積層型感光体において、電荷発生層を構成する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用することができるが、結着樹脂１００重量部に対して電荷発生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重量部の割合で配合するのが適当である。電荷発生層に正孔輸送剤あるいは電子受容体を含有させる場合は、正孔輸送剤あるいは電子受容体の割合を結着樹脂１００重量部に対して０．１〜１００重量部、好ましくは０．５〜８０重量部とするのが適当である。
電荷輸送層を構成する電子輸送剤と結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しない範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるように、結着樹脂１００重量部に対して、本発明のキノン誘導体（１）（電子輸送剤）を１０〜５００重量部、好ましくは２５〜１００重量部の割合で配合するのが適当である。電荷輸送層に電子受容体を含有させる場合、電子受容体の割合を結着樹脂の１００重量部に対して０．１〜４０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部とするのが適当である。電荷輸送層に正孔輸送剤を含有させる場合は、正孔輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して５〜２００重量部、好ましくは１０〜８０重量部とすればよい。
【００９２】
単層型感光体においては、導電性基体と感光層との間に、また積層型感光体においては、導電性基体と電荷発生層との間、導電性基体と電荷輸送層との間または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよい。また、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよい。
前記感光層が形成される導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を使用することができ、例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、前記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等があげられる。
【００９３】
導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて、シート上、ドラム上等のいずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが好ましい。
前記感光層を塗布の方法により形成する場合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂を適当な溶剤とともに、公知の方法、例えばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて分散混合して分散液を調整し、これを公知の手段により塗布して乾燥させればよい。
【００９４】
前記分散液を作るための溶剤としては、種々の有機溶剤が使用可能であり例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの溶剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
【００９５】
さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性剤、レベリング剤等を使用してもよい。
【００９６】
【実施例】
以下、本発明を合成例、実施例および比較例に基づいて説明する。
《キノン誘導体の合成》
［参考例１］
化合物（６−５）５０ｇ（０．３４ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解させ、その中に水酸化バリウム・８水和物１２９ｇ（０．０４１ｍｏｌ）を加えた後、室温下でジメチル硫酸５２．５ｇ（０．０４１ｍｏｌ）を１０分間で滴下し、室温下で５時間撹拌した。この反応混合物を塩酸水溶液にあけ、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：クロロホルム）にて精製を行い、化合物（５−５）５０．２ｇ（収率８８．１％）を得た。
【００９７】
【化５７】
0003668054.tif 000058
【００９８】
【化５８】
0003668054.tif 000059
［参考例２］
ｔ−ＢｕＯＫ３０．２ｇ（０．２７ｍｏｌ）をｔ−ブタノール３００ｍに溶解させ、参考例１で得られた化合物（５−５）３８．０ｇ（０．２３ｍｏｌ）を加えて９５〜１００℃とした。そこに、化合物（４−５）１４．６ｇ（０．１ｍｏｌ）をｔ−ブタノール２５０ｍｌに溶解させたものを３０分かけて滴下して、９５〜１００℃で５時間、反応させた。この反応混合物を冷却後、酢酸５００ｍｌにあけ、室温下でヘキサン２００ｍｌを撹拌しながら加え、析出固体を濾別した。得られた固体を水洗後、真空乾燥し、未精製の化合物（３−５）８．９ｇ（収率１８．４％）を得た。
【００９９】
【化５９】
0003668054.tif 000060
【０１００】
【化６０】
0003668054.tif 000061
［参考例３］
参考例２で得られた化合物（３−５）７．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに加え、更に炭酸カルシウム６．４５ｇ（０．０４６ｍｏｌ）を加えて４０〜４５℃で２時間撹拌した。この反応混合物を塩酸水溶液にあけ、酢酸エチルにて４回抽出し、有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：クロロホルム）にて精製を行い、化合物（２−５）４．６ｇを得た。
【０１０１】
【化６１】
0003668054.tif 000062
［合成例１］参考例３で得られた化合物（２−５）８．０ｇ（０．０１７ｍｏｌ）をトルエン６０ｍｌ中に加え、４８時間加熱還流した。
この反応混合物にクロロホルム３０ｍｌを入れ、不溶物を濾別後、溶媒を溜去し、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：クロロホルム）にて精製を行い、表１の化合物（１−５）に相当するキノン誘導体２．９ｇ（収率３９．５％、融点２５０℃、元素分析Ｃ：７２．２４、Ｈ：６．６３、Ｎ：６．６０）を得た。
【０１０２】
《電子写真感光体の製造》
［実施例１］
電荷発生剤としてＸ型無金属フタロシアニン（ＣＧ１）５重量部および結着樹脂としてポリカーボネイト１００重量部、溶媒としてテトラヒドロフラン８００重量部、正孔輸送剤としてＮ，Ｎ，Ｎ’,Ｎ’−テトラキス（３−メチルフェニル）−３，３’−ジアミノベンジジン５０重量部および電子輸送剤であるキノン誘導体（１−５）３０重量部をボールミルにて５０時間混合、分散させて単層感光体用の塗布液を作製した。次いで、この塗布液をアルミニウムシート上にワイヤーバーを用いて塗布し、１００℃で１時間乾燥させて、膜厚が２０μｍの感光層を形成させ、単層型感光体を製造した。
【０１０３】
［実施例２］
電子受容体としてｐ−ベンゾキノン３重量部を単層型感光体用塗布液の原材料に加える他は、実施例１と同様にして単層型感光体を製造した。
［実施例３］
電子受容体として２，６−ジ−ｔ−ブチルベンゾキノン３重量部を単層型感光体用塗布液の原材料に加える他は、実施例１と同様にして単層型感光体を製造した。
［実施例４］
電子受容体として３，５−ジメチル−３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノン３重量部を単層型感光体用塗布液の原材料に加える他は、実施例１と同様にして単層型感光体を製造した。
【０１０４】
［実施例５］
電子受容体として３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノン３重量部を単層型感光体用塗布液の原材料に加える他は、実施例１と同様にして単層型感光体を製造した。
［実施例６］
電荷発生剤としてＸ型無金属フタロシアニン（ＣＧ１）１００重量部および結着樹脂としてポリビニルブチラール１００重量部、溶媒としてテトラヒドロフラン２０００重量部をボールミルにて５０時間混合、分散させて電荷発生層用塗布液を調整し、この塗布液をアルミニウムシート上にワイヤーバーを用いて塗工し、１００℃で１時間乾燥することにより膜厚１μｍの電荷発生層を形成した。
【０１０５】
次に電子輸送剤であるキノン誘導体（１−５）１００重量部、結着樹脂としてポリカーボネイト１００重量部をトルエン８００重量部とともに、ボールミルにて５０時間混合、分散させて電荷輸送層用の塗布液を作製した。次いで、この塗布液を上記電荷発生層上にワイヤーバーを用いて塗工し、１００℃で１時間乾燥させて、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、積層型感光体を製造した。
［比較例１］
電子輸送剤として表１の化合物番号（１−５）に相当するキノン誘導体に代えて、２，６−ジ−ｔ−ブチルベンゾキノンを用いる他は、実施例１と同様にして単層型感光体を製造した。
【０１０６】
［比較例２］
電子輸送剤として表１の化合物番号（１−５）に相当するキノン誘導体に代えて、３，５−ジメチル−３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノンを用いる他は、実施例１と同様にして単層型感光体を製造した。
［比較例３］
電子輸送剤を用いない他は、実施例１と同様にして単層型感光体を製造した。
［比較例４］
電子輸送剤としてナフトキノン誘導体（１−５）に代えて、下記一般式（７）で表される化合物を用いる他は、実施例１と同様にして単層型感光体を製造した。
【０１０７】
【化６２】
0003668054.tif 000063
［比較例５］
電子輸送剤としてナフトキノン誘導体（１−５）に代えて、一般式（７）で表される化合物を用いる他は、実施例２と同様にして単層型感光体を製造した。
［比較例６］
電子輸送剤としてナフトキノン誘導体（１−５）に代えて、化合物（７）を用いる他は、実施例３と同様にして単層型感光体を製造した。
［比較例７］
電子輸送剤としてナフトキノン誘導体（１−５）に代えて、化合物（７）を用いる他は、実施例４と同様にして単層型感光体を製造した。
【０１０８】
［比較例８］
電子輸送剤としてナフトキノン誘導体（１−５）に代えて、化合物（７）を用いる他は、実施例５と同様にして単層型感光体を製造した。
［比較例９］
電子輸送剤として表１の化合物番号（１−５）に相当するキノン誘導体に代えて、２，６−ジ−ｔ−ブチルベンゾキノンを用いる他は、実施例６と同様にして積層型感光体を製造した。
［比較例１０］
電子輸送剤として表１の化合物番号（１−５）に相当するキノン誘導体に代えて、３，５−ジメチル−３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノンを用いる他は、実施例６と同様にして積層型感光体を製造した。
【０１０９】
［比較例１１］
電子輸送剤としてナフトキノン誘導体（１−５）に代えて、化合物（７）を用いる他は、実施例６と同様にして積層型感光体を製造した。
《評価試験》
ドラム感度試験機（ジェンテック社製）を用いて、各実施例および比較例で得られた感光体に印加電圧を加え、その表面を＋７００±２０Ｖに帯電させた後、初期表面電位Ｖ０（Ｖ）を測定した。次いで、露光光源であるハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルターを用いて取り出した７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）の単色光（光強度Ｉ＝１６μＷ／ｃｍ2）を感光体表面に照射（照射時間８０ｍｓｅｃ）し、露光開始後３３０ｓｅｃ後の感光体の表面電位を残留電位Ｖｒ（Ｖ）として測定した。
【０１１０】
上記各実施例および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤および電子受容体の種類と、残留電位Ｖｒの測定結果を、単層感光体については表２に、積層感光体については表３に示す。
【０１１１】
【表２】
0003668054.tif 000064
【０１１２】
【表３】
0003668054.tif 000065
なお、表２中、ａはｐ−ベンゾキノン、ｂは２，６−ジ−ｔ−ブチルベンゾキノン、ｃは３，５−ジメチル−３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノン、ｄは３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノン、ＥはＮ，Ｎ，Ｎ’,Ｎ’−テトラキス（３−メチルフェニル）−３，３’−ジアミノベンジジンをそれぞれ示した。その他の材料については式番号あるいは化合物番号で示した。
【０１１３】
【発明の効果】
以上記述したように、本発明のキノン誘導体（１）は電子受容性が優れており、結着樹脂との相溶性も良好であり、電荷発生剤とのマッチングに優れているため、低電界であっても優れた電子輸送性を示す。
本発明の電子写真感光体は、上記キノン誘導体（１）を電子輸送剤として含有しているため、高感度である。
【図面の簡単な説明】
【図１】表１の化合物（１−５）に相当するキノン誘導体の赤外線吸収スペクトルを示すグラフである。
【図１】
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