(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
0003622882.tif 000141
を有する化合物またはその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。
式中、Ａｒ1 はフェニル基または１〜３個の置換基を有するフェニル基（該置換基はハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を示す）を示し、
Ａｒ2 はフェニル、５〜６員芳香族複素環基（該芳香族複素環基は窒素、酸素、硫黄原子を少なくとも１個有する）または１〜３個の置換基を有するフェニル基もしくは５〜６員芳香族複素環基（該置換基は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、−S(O)mR6 基（Ｒ6 ：ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；ｍ：０，１または２を示す）または−NHCOR7基（Ｒ7 は低級アルキル基を示す）を示し、該芳香族複素環基は窒素、酸素、硫黄原子を少なくとも１個有する）を示し、
Ｒ0 は水素原子を示し、
Ｒ1 はメチル基を示し、
Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 およびＲ5 は水素原子を示し、
ｎは０を示し、
ｐは０を示し、
ｑは１を示し、
ｒは０を示し、
ｓは０，１または２を示し、
Ａは１，３−ジオキサン環基を示す。
【請求項２】
請求項１のトリアゾール化合物またはその薬理上許容される塩を有効成分として含有する抗真菌剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は人および動物の真菌疾患に対して特に有効な式（Ｉ）で表わされる１，２，４−トリアゾール化合物に関する。
【０００２】
【従来技術】
特開昭６１−８５３６９号公報には式（Ｉ）において
【０００３】
【化２】
0003622882.tif 000002
【０００４】
に相当する部分がアルキル基、シクロアルキルアルキル基またはシクロアルキル基である本発明化合物の類縁化合物が抗真菌活性を有することが記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
しかし本発明者等は更に優れた抗真菌剤を見いだすべく鋭意検討し、本発明の化合物が優れた抗真菌剤であることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、式（Ｉ）を有する化合物またはその薬理上許容される塩である。
【０００７】
【化３】
0003622882.tif 000003
【０００８】
式中、Ａｒ１  はフェニル基または１〜３個の置換基を有するフェニル基（該置換基はハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を示す）示す。
【０００９】
Ａｒ２  はフェニル基、５〜６員芳香族複素環基（該芳香族複素環基は窒素、酸素、硫黄原子を少なくとも１個有する）または１〜３個の置換基を有するフェニル基もしくは５〜６員芳香族複素環基（該置換基は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６  基（Ｒ６  ：ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基；ｍ：０，１または２を示す）または−ＮＨＣＯＲ７基（Ｒ７  は低級アルキル基を示す）を示し、該芳香族複素環基は窒素、酸素、硫黄原子を少なくとも１個有する）を示す。
【００１０】
Ｒ０  は水素原子または低級アルキル基を示す。Ｒ１  は低級アルキル基を示す。Ｒ２  ，Ｒ３  ，Ｒ４  およびＲ５  は同一または異なって、水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子で置換された低級アルキル基を示す。なおｑおよびｓが２を示す場合、Ｒ２  ，Ｒ３  ，Ｒ４  およびＲ５  はそれぞれ独立に同一または異なる基を示す。ｎは０，１または２を示す。ｐは０または１を示す。ｑ，ｒおよびｓは０，１または２を示す。Ａは炭素数４〜７個からなる４〜７員脂肪族炭素環基または窒素、酸素、硫黄原子を少なくとも１個有する４〜７員脂肪族複素環基を示す。
【００１１】
上記のハロゲン原子は、たとえば弗素、塩素または臭素原子であり、好適には弗素または塩素原子である。
【００１２】
低級アルキル基はたとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ  −ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル基であり、好適にはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル基である。
【００１３】
低級アルコキシ基は、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ  −ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシ基であり、好適にはメトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシ基である。
【００１４】
Ａｒ２  の５〜６員芳香族複素環基は、たとえばフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジルまたはピラジル基であり、好適にはフリル、チエニル、ピロリルまたはピリジル基である。
【００１５】
Ａの炭素４〜７個からなる４〜７員脂肪族炭素環基はたとえばシクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンまたはシクロヘプタン環であり、好適にはシクロブタン、シクロペンタンまたはシクロヘキサン環である。
【００１６】
Ａの窒素、酸素、硫黄原子を少なくとも１個有する４〜７員脂肪族複素環基は、たとえばアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ホモピペリジン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、チエタン、テトラヒドロチオフェン、ペンタメチレンスルフイド、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン、１，３−ジオキサン、１，３−ジチアン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロチアジンまたはテトラヒドロチアジン環であり、、好適にはアゼチジン、ピペリジン、１，３−ジオキサン、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン、テトラヒドロオキサジンまたは１，３ジチアン環である。
【００１７】
式（Ｉ）を有する好適化合物は、
Ａｒ１  がジクロロフェニル、ジフルオロフェニル、クロロフェニル、フルオロフェニル、（トリフルオロメチル）フェニルまたはフルオロ（トリフルオロメチル）フェニル基であり、好適には２，４−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニルまたは２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、特に好適には２，４−ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニルまたは４−（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物。
【００１８】
Ａｒ２  がフルオロフェニル、クロロフェニル、ジフルオロフェニル、ジクロロフェニル、（トリフルオロメチル）フェニル、（トリクロロメチル）フェニル、フルオロ−（トリフルオロメチル）フェニル、（ジフルオロメトキシ）フェニル、（トリフルオロメトキシ）フェニル、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル、（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル、（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル、フルオロ−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル、ニトロフェニル、フルオロ−ニトロフェニル、シアノフェニル、クロロ−シアノフェニル、（メチルチオ）フェニル、（メチルスルフイニル）フェニル、（メチルスルホニル）フェニル、（トリフルオロメチルチオ）フェニル、（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル、（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル、クロロピリジル、（トリフルオロメチル）ピリジル、（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ピリジル、（トリフルオロメチル）フリル、クロロチエニルまたは（トリフルオロメチル）チエニル基であり、、好適には４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（トリクロロメチル）フェニル、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（ジフルオロメトキシ）フェニル、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル、４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル、４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル、２−フルオロ−４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル、４−ニトロフェニル、２−フルオロ−４−ニトロフェニル、４−シアノフェニル、２−クロロ−４−シアノフェニル、４−（メチルチオ）フェニル、４−（メチルスルフイニル）フェニル、４−（メチルスルホニル）フェニル、４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル、４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル、４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル、６−クロロ−３−ピリジル、６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル、５−クロロ−２−ピリジル、６−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−３−ピリジル、５−（トリフルオロメチル）−２−フリル、５−クロロ−２−チエニルまたは５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル基であり、特に好適には４−クロロフェニル、４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル、４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（トリフルオロメトキシ）フェニルまたは４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル基である化合物。
【００１９】
Ｒ０  が水素原子、メチル、エチルまたはプロピル基であり、好適には水素原子、メチルまたはエチル基であり、特に好適には水素原子またはメチル基である化合物。
Ｒ１  がメチル、エチルまたはプロピル基であり、好適にはメチルまたはエチル基であり、特に好適にはメチル基である化合物。
【００２０】
Ｒ２  ，Ｒ３  ，Ｒ４  およびＲ５  が同一または異なって、水素原子、メチル、エチル、プロピルまたはトリフルオロメチルであり、好適には水素原子、メチル、またはトリフルオロメチル基であり、特に好適には水素原子またはトリフルオロメチル基である化合物。
【００２１】
ｎが０，１または２である化合物であり、特に好適にはｎが０である化合物。
ｐが０または１であり、特に好適にはｐが０である化合物。
【００２２】
ｑが０，１または２であり、特に好適にはｑが１である化合物。
【００２３】
ｒが０，１または２であり、特に好適にはｒが０または１である化合物。
【００２４】
ｓが０，１または２であり、特に好適にはｓが１である化合物。
【００２５】
Ａがシクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフエン、１，３−ジオキサン、１，３−ジチアン、テトラヒドロオキサジンまたはテトラヒドロチアジン環であり、好適にはシクロブタン、シクロヘキサン、アゼチジン、ピペリジン、１，３−ジオキサン、１，３−ジチアン、テトラヒドロオキサジンまたはテトラヒドロチアジン環であり、特に好適にはシクロヘキサン、ピペリジン、１，３−ジオキサンまたは１，３−ジチアン環である化合物。  好適な化合物（Ｉ）の例としては、Ａｒ１  が４−クロロフェニル、４−ジフルオロフェニル、２、４−ジクロロフェニルまたは４−（トリフルオロメチル）フェニル基であり、Ｒ０  が水素原子またはメチル基であり、Ｒ１  がメチル基であり、
【００２６】
【化４】
0003622882.tif 000004
【００２７】
が表１に示すような基である化合物をあげることが出来る。
【００２８】
【表１】
0003622882.tif 000005
【００２９】
【表２】
0003622882.tif 000006
【００３０】
【表３】
0003622882.tif 000007
【００３１】
【表４】
0003622882.tif 000008
【００３２】
【表５】
0003622882.tif 000009
【００３３】
【表６】
0003622882.tif 000010
【００３４】
【表７】
0003622882.tif 000011
【００３５】
【表８】
0003622882.tif 000012
【００３６】
【表９】
0003622882.tif 000013
【００３７】
【表１０】
0003622882.tif 000014
【００３８】
【表１１】
0003622882.tif 000015
【００３９】
【表１２】
0003622882.tif 000016
【００４０】
【表１３】
0003622882.tif 000017
【００４１】
【表１４】
0003622882.tif 000018
【００４２】
【表１５】
0003622882.tif 000019
【００４３】
【表１６】
0003622882.tif 000020
【００４４】
【表１７】
0003622882.tif 000021
【００４５】
【表１８】
0003622882.tif 000022
【００４６】
【表１９】
0003622882.tif 000023
【００４７】
【表２０】
0003622882.tif 000024
【００４８】
【表２１】
0003622882.tif 000025
【００４９】
【表２２】
0003622882.tif 000026
【００５０】
【表２３】
0003622882.tif 000027
【００５１】
表１の中の好適化合物は４、６、７、１３、１６、１８、２２、２５、３２、３６、４０、４３、４４、４７、５２、５３、６１、６３、７１、７６、９６、１０７、１２３、１２７、１４２、１７４、１７６、１７７、１７８、１８１、１８２、１８３および１８６の置換基を有する化合物があげられ、特に好適な化合物は
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［２−［２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ビニル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−２−ブタノ−ル（実施例２に対応する化合物）、
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−３−［［２−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ビニル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−２−ブタノ−ル（実施例１１に対応する化合物）、
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−３−［［２−［４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−ブタジエン−１−イル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−２−ブタノ−ル（実施例１５に対応する化合物）、
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［２−［４−［４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］−１，３−ブタジエン−１−イル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−２−ブタノ−ル（実施例１６に対応する化合物）、
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［２−［４−（４−クロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１，３−ペンタジエン−１−イル］−１，３−ジオキサン−１−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−２−ブタノ−ル（実施例１８に対応する化合物）、
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［１−［（４−（トリフルオロメトキシ）シンナモイル］ピペリジン−４−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−２−ブタノ−ル（実施例２１に対応する化合物）、
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［１−（４−ニトロシンナモイル）ピペリジン−４−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−２−ブタノ−ル（実施例２３に対応する化合物）、
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−３−［［１−［５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２，４−ペンタジエノイル］ピペリジン−４−イル］チオ］−２−ブタノ−ル（実施例２４に対応する化合物）、
３−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［［２−［４−［（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−ブタジエン−１−イル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−２−ブタノ−ル（実施例３１に対応する化合物）、
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−３−［［２−［４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］−１，３−ブタジエン−１−イル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−２−ブタノ−ル（実施例３２に対応する化合物）、
３−［［２−［４−［４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］−１，３−ブタジエン−１−イル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ブタノ−ル（実施例３３に対応する化合物）、
１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［［２−［４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−ブタジエン−１−イル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−２−ブタノ−ル（実施例３４に対応する化合物）、
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−３−［［２−［４−［４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル］−１，３−ブタジエン−１−イル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−２−ブタノ−ル（実施例３５に対応する化合物）、
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−３−［［４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−ブタジエン−１−イル］シクロヘキシル］チオ］−２−ブタノ−ル（実施例３６に対応する化合物）、
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−３−［［２−［６−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３，５−ヘキサトリエン−１−イル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−２−ブタノ−ル（実施例３７に対応する化合物）、
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−３−［［２−［４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−ブタジエン−１−イル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−２−ブタノ−ル（実施例３８に対応する化合物）および
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル）−３−［［２−［４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−ブテン−３−イン−１−イル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−２−ブタノ−ル（実施例３９に対応する化合物）の化合物をあげることができる。
【００５２】
本発明のトリアゾール化合物（Ｉ）は少なくとも２箇の不斉炭素を有しており、光学異性体およびジアステレオマーが存在する。光学異性体は、一般的な光学分割の手法により、あるいは不斉合成の手法によって両対掌体を得ることができる。またジアステレオマーは、分別再結晶やクロマトグラフィーなどの通常の分離法を用いることによって分離することができる。本発明の化合物（Ｉ）はこれらの異性体の一つまたは混合物を包含する。
【００５３】
本発明のトリアゾール化合物（Ｉ）は、そのままであるいは薬理上許容される塩の形状で抗真菌剤として使用することができる。化合物（Ｉ）の薬理上許容される塩は、たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸などの無機酸の塩、酢酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、クエン酸、リンゴ酸などのカルボン酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸などのスルホン酸の塩またはグルタミン酸、アスパラギン酸などのアミノ酸の塩であり、好適にはカルボン酸の塩である。
【００５４】
なお化合物（Ｉ）の水和物および化合物（Ｉ）の塩の水和物も本発明の化合物に包含される。
【００５５】
本発明の化合物（Ｉ）およびその薬理上許容される塩は優れた抗真菌活性を示し、化合物（Ｉ）およびその薬理上許容される塩を抗真菌剤として使用する場合には、それ自体あるいは適宜の薬理学的に許容される、賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口的又は注射剤等による非経口的に投与することができる。
【００５６】
これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、ブドウ糖、マンニット、ソルビットのような糖誘導体；トウモロコシデンプン、馬鈴薯デンプン、α−デンプン、デキストリン、カルボキシメチルデンプンのようなデンプン誘導体；結晶セルロ−ス、低置換度ヒドロキシプロピルセルロ−ス、ヒドロキシプロピルメチルセルロ−ス、カルボキシメチルセルロ−ス、カルボキシメチルセルロ−スカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセルロ−スナトリウムのようなセルロ−ル誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プルラン；軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；リン酸カルシウムのようなリン酸塩誘導体；炭酸カルシウムのような炭酸塩誘導体；硫酸カルシウムのような硫酸塩誘導体等）、結合剤（例えば、前記の賦形剤；ゼラチン；ポリビニルピロリドン；マグロゴ−ル等）、崩壊剤（例えば、前記の賦形剤；クロスカルメロ−スナトリウム、カルボキシメチルスタ−チナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾された、デンプン、セルロ−ス誘導体等）、滑沢剤（例えば、タルク；ステアリン酸；ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属塩；コロイドシリカ；ビ−ガム，ゲイロウのようなラックス類；硼酸；グリコ−ル；フマル酸、アジピン酸のようなカルボン酸類；安息香酸ナトリウムのようなカルボン酸ナトリウム塩；硫酸ナトリウムのような硫酸類塩；ロイシン；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；前記の賦形剤におけるデンプン誘導体等）、安定剤（例えば、メチルパラベン、プロピルバラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノ−ル、ベンジルアルコ−ル、フェニルエチルアルコ−ルのようなアルコ−ル類；塩化ベンザルコニウム；フェノ−ル、クレゾ−ルのようなフェノ−ル類；チメロサ−ル；無水酢酸；ソルビン酸等）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料等）、懸濁化剤（例えば、ポリソルベ−ト８０、カルボキシメチルセルロ−スナトリウム等）、希釈剤、製剤用溶剤（例えば、水、エタノ−ル、グリセリン等）等の添加物を用いて周知の方法で製造される。その使用量は症状、年齢等により異なるが、経口投与の場合には、１回当り１日下限１ｍｇ（好適には、５ｍｇ）、上限２０００ｍｇ（好適には、１０００ｍｇ）を、静脈内投与の場合には、１回当たり下限０．１ｍｇ（好適には０．５ｍｇ）、上限６００ｍｇ（好適には、５００ｍｇ）を成人に対して、１日当り１乃至６回症状に応じて投与することが望ましい。
【００５７】
【発明の実施の形態】
本発明の式（Ｉ）を有する化合物のうち、Ｒ０  が水素原子であり、ｎ＝０である化合物（Ｉａ）の製造は以下に示す方法によって行なうことが出来る。
【００５８】
【化５】
0003622882.tif 000028
【００５９】
（上記式中Ａｒ１  およびＲ１  は前述したものと同意義を示し、Ｒ８  は前述の
【００６０】
【化６】
0003622882.tif 000029
【００６１】
を表わす。）すなわち、特開平２−１９１２６２（平２．７．２７）に記載されているエポキシド化合物（２）に、メルカプタン（３）あるいはその酢酸エステル誘導体（４）を塩基条件下で反応させて目的化合物（Ｉａ）を製造する方法である。反応に用いられる溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、テトラヒドロフランなどの非プロトン性溶媒が好適であるが、アセチル誘導体（４）を用いて上記非プロトン性溶媒中で反応を行なう場合はアルコール類あるいは水の共存を必要とする。反応に用いられる塩基は、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、リチウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムであり、使用される量は化合物（２）に対し０．１  〜２モル当量である。メルカプタン（３）あるいはその酢酸エステル誘導体（４）は１〜３モル当量用いられる。反応温度は室温〜１００℃で反応時間は２〜１０時間である。反応液を常法に従って処理（有機溶媒抽出、溶媒を留去し得られる油状物をカラムクロマトグラフィーまたは再結晶により精製）すると化合物（Ｉａ）が得られる。
【００６２】
なお上述の反応で用いられるＲ８ＳＨ（３）あるいはＲ８ＳＡｃ  （４）は以下に示す方法によって得ることが出来る。すなわち、Ｒ８  中のＡが１，３−ジオキサン環でありｐ＝０である化合物（３ａ）あるいは（４ａ）は、公知の化合物（５）（文献：Ｏ．Ｅ．ｖａｎ  Ｌｏｈｕｉｚｅｎ，Ｐ．Ｅ．Ｖｅｒｋａｄｅ，Ｒｅｃ．ｔｒａｖ．ｃｈｉｍ．，７８，４６０（１９５９））を出発原料として次に示す工程表に従って
【００６３】
【化７】
0003622882.tif 000030
【００６４】
（上記式中、Ｒ２  ，Ｒ３  ，Ｒ４  ，Ｒ５  ，Ａｒ２，ｑ，ｒ，ｓは前述したものと同意義を示す。）作ることができる（各工程の反応条件および単離法については参考例３，４，５，６，７を参照）。上で用いた不飽和アルデヒド（６）のうち、ｒ＝０である化合物（６ａ）は一般に次に示す方法によって不飽和エステル（７ａ）を経由して得ることが出来る（各工程の反応条件および単離法については参考例８，９，１０，２０，２１，２２，２３，３３，４９参照）。
【００６５】
【化８】
0003622882.tif 000031
【００６６】
（上記式中、Ｒ２  ，Ｒ３  ，Ｒ４  ，Ｒ５  ，Ａｒ２  ，ｑ，ｓは前述したものと同意義を示しＤＩＢＡＬ−Ｈはジイソブチルアルミニウムヒドリドを示す。）
不飽和アルデヒド（６）のうち、ｒ＝１および２である化合物（６ｂ）は一般に次に示す方法によって不飽和エステル（７ｂ）を経由して得ることができる（各工程の反応条件および単離法については参考例４４，４５，４６，４７，４８を参照）。
【００６７】
【化９】
0003622882.tif 000032
【００６８】
（上記式中、Ｒ２  ，Ｒ３  ，Ｒ４  ，Ｒ５  ，ｑ，ｒ，ｓは上述したものと同意義を示し、ＤＩＢＡＬ−Ｈはジイソブチルアルミニウムヒドリドを示す。）
また、Ｒ８ＳＨ（３）あるいはＲ８ＳＡｃ  （４）のＲ８  中のＡが４〜７員の含窒素複素環（アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ホモピペリジン）でありｐ＝１である化合物（３ｂ）あるいは（４ｂ）は、以下に示す方法によって得ることが出来る（各工程の反応条件および単離法については参考例１６，１７参照）。
【００６９】
【化１０】
0003622882.tif 000033
【００７０】
（上記式中、Ｒ２  ，Ｒ３  ，Ｒ４  ，Ｒ５  ，ｑ，ｒ，ｓは前述したものと同意義を示し、ｔは３，４，５または６を示し、Ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを示す。）
上で用いた酸クロリド（１０）は先に述べた不飽和エステル（７ａ），（７ｂ）をアルカリ分解して得られるカルボン酸を塩化チオニルで処理することによって得ることが出来る。
【００７１】
本発明の式（Ｉ）を有する化合物のうち、Ｒ０  が水素原子であり、ｎ＝０である化合物（Ｉａ）は次に示す方法によっても製造することが出来る。
【００７２】
【化１１】
0003622882.tif 000034
【００７３】
（上記式中、Ａｒ１  ，Ｒ１  およびＲ８  は前述したものと同意義を示す。Ｘは塩素、臭素もしくは沃素原子、メタンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシまたはトルエンスルホニルオキシを示す。）すなわち、特開平３−２４０７７８号公報（平３．１０．２８）に記載されているトリアゾリルメルカプトアルコール誘導体（１１）にアルキル化試薬（１２）を塩基性条件下で反応させて目的化合物（Ｉａ）を製造する方法である。反応に用いられる溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、アセトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等があげられる。反応に用いられる塩基は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、リチウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどであり、使用される量は化合物（１１）に対し１〜３モル当量である。アルキル化試薬（１２）は１〜３モル当量用いられる。反応温度は−５０〜１００℃で反応時間は２〜１０時間である。反応液を常法に従って処理する（有機溶媒抽出、溶媒留去して得られる油状物をクロマトグラフィーまたは再結晶による精製）と化合物（Ｉａ）が得られる。
【００７４】
上述の反応で用いられるアルキル化試薬Ｒ８−Ｘ（１２）は以下に示す方法によって得ることが出来る。Ｒ８  中のＡが１，３−ジオキサン環でありｐ＝０である化合物（１２ａ）  は、例えば前述の化合物（５）をメタノール中酸処理することによって得られるジオール化合物（１３）に前述の不飽和アルデヒド（６）を酸性条件下反応させることによって得られる（参考例番号５６，５７）。
【００７５】
【化１２】
0003622882.tif 000035
【００７６】
（上記式中、Ｒ２  ，Ｒ３  ，Ｒ４  ，Ｒ５  ，Ａｒ２  ，ｑ，ｒ，ｓは前述したものと同意義を示す。）またＲ８  中のＡが４〜７員の含窒素複素環（アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ホモピペリジン）でありｐ＝１である化合物（１２ｂ）  は、例えば前述の環状アミン誘導体（８）をＨＣｌ  で処理して得られる化合物（１４）に前述の酸クロリド（１０）をトリエチルアミンなどの塩基存在下反応させることによって得られる。
【００７７】
【化１３】
0003622882.tif 000036
【００７８】
（上記式中、Ｒ２  ，Ｒ３  ，Ｒ４  ，Ｒ５  ，Ａｒ２  ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔは前述したものと同意義を示す。）
本発明の式（Ｉ）を有する化合物のうち、Ｒ０  が水素原子であり、ｎ＝０であり、ｐ＝０であり、Ａが１，３−ジオキサン環である化合物（Ｉｂ）は次に示す方法によっても製造することが出来る。
【００７９】
【化１４】
0003622882.tif 000037
【００８０】
（上記式中Ａｒ１  ，Ａｒ２  ，Ｒ１  ，Ｒ２  ，Ｒ３  ，Ｒ４  ，Ｒ５  ，ｐ，ｑおよびｒは前述したものと同意義を示す。）すなわち前述のエポキシド化合物（２）に、前述の公知化合物（５）とチオ酢酸ナトリウムの反応によって得られるチオ酢酸誘導体（１５）を、（２）と（４）の反応と同様の条件下で反応させて、化合物（１６）を得、（１６）を酸処理等の常法に従って脱保護して（１７）に導き、（１７）と前述のアルデヒド化合物（６）を反応させることによって目的化合物（Ｉｂ）を製造する方法である。（１７）と（６）の反応は、通常酸性条件下で行われ、用いられる酸は、たとえば塩化水素、硫酸、硝酸、三弗化ホウ素、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸であり、使用される酸の量は（１７）に対し１〜２モル当量である。アルデヒド（６）は１〜２モル当量用いられる。溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の非プロトン性溶媒が用いられる。反応は０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行われ、反応時間は２〜１０時間である。反応で生成する水は共沸によって除くことができるが、モレキュラシーブスを脱水剤として用いてもよい。反応液を重曹水等で中和したのち、常法によって処理する（有機溶媒抽出、溶媒留去して得られる油状物をクロマトグラフィーまたは結晶化による精製）と化合物（Ｉｂ）が得られる。
【００８１】
本発明の化合物のうち、Ｒ０  が水素原子であり、ｎ＝０であり、ｐ＝１であり、Ａが４〜７員の含窒素複素環（アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ホモピペリジン）である化合物（Ｉｃ）は次に示す方法によっても製造することが出来る。
【００８２】
【化１５】
0003622882.tif 000038
【００８３】
（上記式中Ａｒ１  ，Ａｒ２  ，Ｒ１  ，Ｒ２  ，Ｒ３  ，Ｒ４  ，Ｒ５  ，ｑ，ｒ，ｓおよびｔは前述したものと同意義を示し、Ｂｏｃ  はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを示す。）すなわち、前述のエポキシド化合物（２）と、前述のチオ酢酸誘導体（９）をアルカリ処理することによって得られるメルカプタン化合物（１８）とを、（２）と（３）の反応と同様の条件下で反応させて化合物（１９）を得、（１９）を常法に従って酸で処理して脱保護を行ない化合物（２０）に導き、（２０）と前述の酸クロリド（１０）を反応させることによって目的化合物（Ｉｃ）を製造する方法である。（２０）と（１０）の反応は、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルムまたはテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で常法に従って適当な塩基存在下で行われる。（参考例番号１３，１４，１８，１９）
本発明の化合物（Ｉ）のうち、ｎ＝１あるいはｎ＝２である化合物の製造は以下に述べる方法によって行なうことが出来る。すなわち上述の方法で得られたｎ＝０である本発明の化合物（Ｉ）を、溶媒中１当量の酸化剤を用いて酸化することによってｎ＝１である化合物（Ｉ）を製造することができ、また２当量以上の酸化剤を用いて酸化することによってｎ＝２である化合物（Ｉ）を製造することが出来る。用いられる溶媒としては、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適には、塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素をあげることが出来る。用いられる酸化剤としてはたとえば過酢酸、３−クロル過安息香酸をあげることが出来る。反応温度は０〜５０℃で行なわれるが、好適には室温であり、反応時間は通常３０分間ないし２時間である。反応液を常法に従って処理する（重曹水で洗浄後、溶媒を留去して得られる粗生成物をクロマトグラフィーあるいは再結晶によって精製）と化合物（Ｉ）（ｎ＝１または２）が得られる。
【００８４】
本発明の式（Ｉ）を有する化合物のうち、Ｒ０  が低級アルキルであり、ｎ＝０である化合物（Ｉｄ）の製造は以下に示す方法によって行なうことができる。
【００８５】
【化１６】
0003622882.tif 000039
【００８６】
（上記式中、Ａｒ１  ，Ｒ０  ，Ｒ１  およびＲ８  は前述したものと同意義を示す。）すなわち、特開平７−２８０２号公報（平７．１．６）に記載されている方法に準じて得られるブロムケトン（２１）に、前述のメルカプタン（３）あるいはその酢酸エステル誘導体（４）をアルカリ条件下で反応させてチオエーテル誘導体（２２）に導き、次いで（２２）を塩基存在下、ヨウ化トリメチルスルホキソニウムと１，２，４−トリアゾールを反応させて目的化合物（Ｉｄ）を製造する方法である。（２１）と（３）あるいは（４）の反応に用いられる溶媒としてはメタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類が好適であり、用いられるアルカリは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどである。チオエーテル誘導体（２２）を（Ｉｄ）に導く反応に用いられる溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、テトラヒドロフランなどの非プロトン性溶媒が好適である。反応に用いられる塩基は、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、リチウムメトキシド、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムであり、使用される量は化合物（２２）に対し２〜５モル当量である。ヨウ化トリメチルスルホキソニウムおよび１，２，４−トリアゾールは化合物（２２）に対しそれぞれ１〜２モル当量用いられる。反応温度は室温〜１００℃であり、反応時間は２〜１０時間である。反応液を常法に従って処理（有機溶媒による抽出後、溶媒留去によって得られる粗生成物をカラムクロマトグラフィーまたは再結晶によって精製）すると化合物（Ｉｄ）（ｎ＝０）が得られる。上述の方法で得られる化合物（Ｉｄ）においてＲ８  が
【００８７】
【化１７】
0003622882.tif 000040
【００８８】
である化合物（２３）から、以下に示す方法によってトリオール（２４）を経由して、化合物（Ｉ）のうち、ｎ＝０であり、ｐ＝０であり、Ａが１，３−ジオキサン環である化合物（Ｉｅ）に導くことができる。
【００８９】
【化１８】
0003622882.tif 000041
【００９０】
（上記式中、Ｒ０  は低級アルキルを示し、Ａｒ１  、Ａｒ２  、Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  、ｑ、ｒおよびｓは前述したものと同意義を示す。）上述の各工程の反応条件は、前出の（１６）→（１７）→（Ｉｂ）の反応で述べたものと同様である。
【００９１】
以下に実施例、参考例、試験例および製剤例をあげて本発明をさらに詳しく説明するが本発明の範囲はこれに限定されるものではない。
【００９２】
なお実施例で使用するアルデヒド化合物は括弧内に文献が明示されている場合はその文献および／またはその文献の引用文献に記載の方法で合成される。文献が明示されていないアルデヒド化合物は市販されているかまたは実施例に括弧書で明示されているかその文献の引用文献に明示されているアルデヒドの合成法もしくは本明細書の参考例に記載されているアルデヒドの合成法に準じた方法で得ることができる。
【００９３】
【実施例】
実施例１
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［トランス−２−［（Ｅ）−１−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ビニル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−２−ブタノール
【００９４】
【化１９】
0003622882.tif 000042
【００９５】
参考例７で述べるトランス−４−（アセチルチオ）−２−［（Ｅ）−１−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ビニル］−１，３−ジオキサン１６６ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）と（２Ｒ，３Ｓ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル］オキシラン１１０ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）とをジメチルホルムアミド２ｍｌに溶かし、窒素雰囲気下１．６  Ｍナトリウムメトキシド−メタノール溶液０．１５ｍｌ（０．２４ｍｍｏｌ）を加えた後、５５℃で６時間撹拌した。冷後、反応液に酢酸エチルを加えて希釈し、飽和食塩水で洗浄した。溶媒を留去して得られる油状物をシリカゲル１５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（２：１）混合溶媒で溶出し、目的化合物１８０ｍｇ（収率７４％）を油状物として得た。
【００９６】
ＮＭＲ  スペクトル（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ  ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），３．３４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０−３．９（３Ｈ，ｍ），４．１−４．６（２Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），６．４−７．０（３Ｈ，ｍ），７．１−７．６（１Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｓ）。
実施例２
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［トランス−２−［（Ｅ）−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ビニル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【００９７】
【化２０】
0003622882.tif 000043
【００９８】
実施例１と同様にして、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル］オキシランとトランス−５−（アセチルチオ）−２−［（Ｅ）−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ビニル］−１，３−ジオキサンとを反応させ、処理することにより、融点７３−７５℃を有する目的化合物を収率７０％で得た。
【００９９】
比旋光度［α］Ｄ２５  −７３．８  °（Ｃ＝１．００，ＣＨＣｌ３）
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４３（Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．６，２．０Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．６，２．０Ｈｚ），４．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，４．６Ｈｚ），６．７−７．８（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），７．３−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｓ）。
実施例３
（２Ｒ，３Ｒ）−３−［［トランス−４−［（Ｅ）−２−（４−クロロフェニル）ビニル］シクロヘキシル］チオ］−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１００】
【化２１】
0003622882.tif 000044
【０１０１】
実施例１と同様にして、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル］オキシランとトランス−１−（アセチルチオ）−４−［（Ｅ）−２−（４−クロロフェニル）ビニル］シクロヘキサンとを反応させ、処理することにより、融点６４−６６℃を有する目的化合物を収率３１％で得た。
【０１０２】
比旋光度［α］Ｄ２５  −８４．１  °（Ｃ＝２．６９，ＣＨＣｌ３）
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２−１．６（４Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．１−２．２５（３Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．０Ｈｚ），３．３６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｓ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．３Ｈｚ），６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），６．７４（２Ｈ，ｔ−ｌｉｋｅ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２６（４Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．６，６．５Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ）。
実施例４
（２Ｒ，３Ｒ）−３−［［トランス−２−［（Ｅ）−２−（４−クロロフェニル）ビニル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１０３】
【化２２】
0003622882.tif 000045
【０１０４】
参考例２で述べる（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール２９４ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）とトランス−４−クロロシンナムアルデヒド１９１ｍｇ（１．１５ｍｍｏｌ）（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ  ５２  ５５５（１９７９））とを塩化メチレン１４ｍｌに溶かし、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物２３３ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）とモレキュラシーブス４Ａ１．５ｇを加え、１時間１５分撹拌した。反応液に重曹溶液を加えて１０分間撹拌したのち、モレキュラシーブスを濾過して除き、有機層を集めて乾燥し減圧下溶媒を留去した。得られた油状物をシリカゲル１５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（３：２）混合溶媒で溶出して標記目的化合物であるトランス異性体（Ａ）２８０ｍｇ（収率６７％）を油状物として得た。さらにヘキサン−酢酸エチル（１：１）混合溶媒で溶出してシス異性体（Ｂ）３５ｍｇ（収率８％）を油状物として得た。
【０１０５】
比旋光度（Ａ），［α］Ｄ２５  −６８  °（Ｃ＝１．２２，ＣＨＣｌ３）
（Ｂ），［α］Ｄ２５  −８０  °（Ｃ＝１．３０，ＣＨＣｌ３）
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：（Ａ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．６，２．６Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．６，２．６Ｈｚ），４．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｓ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，４．６Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），７．２５−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｓ）；（Ｂ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｓ−ｌｉｋｅ），３．５０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２−４．４（４Ｈ，ｍ），４．８８（１Ｈ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５，４．６Ｈｚ），６．６５−６．８（２Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．２５−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ）。
（Ａ）５４ｍｇを酢酸エチルに溶かし蓚酸１９ｍｇを加えた後ヘキサンを加えて析出する結晶を濾取し融点８９〜９２℃を有する蓚酸塩６５ｍｇを得た。同様にして（Ｂ）の蓚酸塩、融点９４〜９８℃を得た。
【０１０６】
実施例５
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［トランス−２−［（Ｅ）−２−（３−ピリジル）ビニル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１０７】
【化２３】
0003622882.tif 000046
【０１０８】
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール１２０ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）とトランス−β−（３−ピリジル）アクロレイン６０ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  １８  ８３９（１９７５））とを塩化メチレン５ｍｌに溶かし、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物１９０ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）とモレキュラシーブス４Ａ１．２ｇを加え、１時間１５分撹拌した。反応液に重曹水を加えて１０分間撹拌したのち、モレキュラシーブスを濾過して除き、クロロホルムで抽出した。乾燥後溶媒を留去して得られる油状物をシリカゲル１５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（１：４〜１：５）混合溶媒で溶出して標記化合物であるトランス異性体（Ａ）８２ｍｇ（収率５２％）を油状物として得た。さらに酢酸エチル〜５％メタノール−酢酸エチルで溶出してシス異性体（Ｂ）２８ｍｇ（収率１５％）を融点１１８−１２５℃を有する固体として得た。
【０１０９】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：（Ａ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｓ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５，４．０Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，４．６Ｈｚ），７．３−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９，１Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）；（Ｂ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．５０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２−４．４（４Ｈ，ｍ），４．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５，４．６Ｈｚ），６．６５−６．８（２Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，４．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．２，６．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）。
実施例６
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［トランス−２−［（Ｅ）−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ビニル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１１０】
【化２４】
0003622882.tif 000047
【０１１１】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノールと参考例２２で述べるトランス−４−（トリフルオロメチル）シンナムアルデヒドとを反応させ、処理することにより、目的化合物を主生成物（収率６２％）として得た。物理データおよびスペクトルデータは実施例２で記述した化合物のものと一致した。
【０１１２】
実施例７
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［トランス−２−［（Ｅ）−２−（４−フルオロフェニル）ビニル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１１３】
【化２５】
0003622882.tif 000048
【０１１４】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノールとトランス−４−フルオロシンナムアルデヒド（Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３１６  ５７４  （１９８３））  とを反応させ、処理することにより、主生成物である標記化合物を油状物として収率６６％で得た。
【０１１５】
ＮＭＲ  スペクトル（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ  ：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１−３．９（４Ｈ，ｍ），４．１−４．６（２Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），５．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．５−７．６（７Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｓ）。
この化合物を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒中１当量の蓚酸と混ぜ融点１３２−１３５℃を有する蓚酸塩結晶を得た。
【０１１６】
実施例８
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［トランス−２−［（Ｅ）−２−［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ビニル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１１７】
【化２６】
0003622882.tif 000049
【０１１８】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２−ブタノールとトランス−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）シンナムアルデヒドとを反応させ、処理することにより、主生成物である標記化合物を油状物として収率６６％で得た。
【０１１９】
比旋光度［α］Ｄ２５  −７２  °（Ｃ＝０．６３，ＣＨＣｌ３）
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．３４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．３，４．６Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），５．０４（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），  ５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），  ５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），６．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．３，４．２Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），７．３−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｓ）。
実施例９
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［トランス−２−［（Ｅ）−２−［４−（メチルスルホニル）フェニル］ビニル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１２０】
【化２７】
0003622882.tif 000050
【０１２１】
実施例４と同様にして（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノールとトランス−４−（メチルスルホニル）シンナムアルデヒドとを反応させ、処理することにより、主生成物である標記化合物を油状物として収率５８％で得た。
【０１２２】
ＮＭＲ  スペクトル（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋Ｄ２Ｏ）  δｐｐｍ  ：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．３３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５−４．０（３Ｈ，ｍ），４．２−４．８（２Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），６．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７，４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ），６．５５−７．０（２Ｈ，ｍ），７．２−７．６（１Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｓ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）。
実施例１０
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［トランス−２−［（Ｅ）−２−（４−ニトロフェニル）ビニル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１２３】
【化２８】
0003622882.tif 000051
【０１２４】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２−ブタノールとトランス−４−ニトロシンナムアルデヒドとを反応させ、処理することにより、主生成物である標記化合物を油状物として収率４０％で得た。
【０１２５】
比旋光度［α］Ｄ２５  −６４．１  °（Ｃ＝２．４３，ＣＨＣｌ３）
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），  ５．０４（１Ｈ，ｓ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５，４．０Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
この化合物を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒中１当量の蓚酸と混ぜ融点１０３−１０５℃を有する蓚酸塩結晶を得た。
【０１２６】
実施例１１
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−［［トランス−２−［（Ｅ）−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ビニル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−２−ブタノール
【０１２７】
【化２９】
0003622882.tif 000052
【０１２８】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２−ブタノールと参考例３３で述べるトランス−４−（トリフルオロメトキシ）シンナムアルデヒドとを反応させ、処理することにより、主生成物である標記化合物を油状物として収率４３％で得た。
【０１２９】
比旋光度［α］Ｄ２５  −７７  °（Ｃ＝０．５２，ＣＨＣｌ３）
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．４２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．６，２．０Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．６，２．０Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｓ），  ５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），  ５．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５，４．０Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｓ）。
実施例１２
（２Ｒ，３Ｒ）−３−［［トランス−２−［（Ｅ）−２−（４−シアノフェニル）ビニル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１３０】
【化３０】
0003622882.tif 000053
【０１３１】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２−ブタノールとトランス−４−シアノシンナムアルデヒド（Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．  １２３  ２５７（１９８５））とを反応させ、処理することにより、主生成物である標記化合物を油状物として収率６６％で得た。
【０１３２】
比旋光度［α］Ｄ２５  −７８  °（Ｃ＝０．５２，ＣＨＣｌ３）
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．３４（１Ｈ，ｂｒ  ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．３，４．８Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），  ５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），  ５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，４．１Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｓ）。
この化合物を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒中１当量の蓚酸と混ぜ融点１６４−１６５℃を有する蓚酸塩結晶を得た。
【０１３３】
実施例１３
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［トランス−２−［（Ｅ）−２−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ビニル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１３４】
【化３１】
0003622882.tif 000054
【０１３５】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノールとトランス−β−メチル−４−（トリフルオロメチル）シンナムアルデヒドとを反応させ、処理することにより、主生成物である標記目的化合物を油状物として収率７３％で得た。
【０１３６】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），３．３６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．３，４．６Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｓ），  ５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），  ５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），７．３−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｓ）。
実施例１４
（２Ｒ，３Ｒ）−３−［［トランス−２−［（Ｅ）−２−（５−クロロ−２−チエニル）ビニル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１３７】
【化３２】
0003622882.tif 000055
【０１３８】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２−ブタノールとトランス−β−（５−クロロ−２−チエニル）アクロレイン（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔ．  ５１  １２８４ｈ（１９４１））  とを反応させ、処理することにより、標記化合物を油状物として収率５０％で得た。
【０１３９】
比旋光度［α］Ｄ２５  −７５．７  °（Ｃ＝０．５６，ＣＨＣｌ３）
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｍ），４．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），  ５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），  ５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，４．６Ｈｚ），６．７−６．８５（３Ｈ，ｍ），６．７８（２Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｍ），７．８７（２Ｈ，ｓ）。
この化合物を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒中１当量の蓚酸と混ぜ融点５３−５７℃を有する蓚酸塩結晶を得た。
【０１４０】
実施例１５
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−［［トランス−２−［（１Ｅ，３Ｅ）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−ブタジエン−１−イル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−２−ブタノール
【０１４１】
【化３３】
0003622882.tif 000056
【０１４２】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２−ブタノールと参考例２５で述べる（２Ｅ，４Ｅ）−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，４−ペンタジエナルとを反応させ、処理することにより、主生成物である標記化合物を油状物として収率６７％で得た。
【０１４３】
比旋光度［α］Ｄ２５  −６９．８  °（Ｃ＝１．００，ＣＨＣｌ３）
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｍ），４．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｓ），  ５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），  ５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，４．６Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１０．６Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，１０．６Ｈｚ），７．３−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｓ）。実施例１６
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［トランス−２−［（１Ｅ，３Ｅ）−４−［４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］−１，３−ブタジエン−１−イル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１４４】
【化３４】
0003622882.tif 000057
【０１４５】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２−ブタノールと参考例３２で述べる（２Ｅ，４Ｅ）−５−［４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］−２，４−ペンタジエナルとを反応させ、処理することにより、主生成物である標記化合物を融点７５〜８５°Ｃ（ヘキサン−エ−テル混合溶媒より結晶化）を有する粉末として収率６０％で得た。
【０１４６】
比旋光度［α］Ｄ２５  −６９  °（Ｃ＝０．５６，ＣＨＣｌ３）
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．３９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．３，４．８Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），４．４１（１Ｈ，ｍ），４．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），  ５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），  ５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，４．６Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５３．０，５．１Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，１０．２Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，１０．２Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｓ）。
実施例１７
（２Ｒ，３Ｒ）−３−［［トランス−２−［（１Ｅ，３Ｅ）−４−（６−クロロ−３−ピリジル）−１，３−ブタジエン−１−イル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１４７】
【化３５】
0003622882.tif 000058
【０１４８】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２−ブタノールと参考例３８で述べる（２Ｅ，４Ｅ）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２，４−ペンタジエナルとを反応させ、処理することにより、主生成物である標記化合物を融点８８−９０℃を有する結晶として収率６９％で得た。
【０１４９】
比旋光度［α］Ｄ２５  −７４  °（Ｃ＝０．５９，ＣＨＣｌ３）
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．３，４．７Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｍ），４．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｓ），  ５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ），  ５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，４．２Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，１０．５Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，１０．５Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
実施例１８
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［トランス−２−［（１Ｅ，３Ｚ）−４−（４−クロロフェニル）−５，５，５−トリフルオロ−１，３−ペンタジエン−１−イル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１５０】
【化３６】
0003622882.tif 000059
【０１５１】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２−ブタノールと参考例５２で述べる（２Ｅ，４Ｚ）−５−（４−クロロフェニル）−６，６，６−トリフルオロ−２，４−ヘキサジエナルとを反応させ、処理することにより、主生成物である標記化合物を油状物として収率３１％で得た。
【０１５２】
比旋光度［α］Ｄ２５  −５９．４  °（Ｃ＝０．９０，ＣＨＣｌ３）
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｂｒ  ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），４．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｓ），  ５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），  ５．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，４．６Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），６．９−７．１（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．４（５Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｓ）。
実施例１９
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［トランス−２−［（１Ｅ，３Ｅ）−２−メチル−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−ブタジエン−１−イル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１５３】
【化３７】
0003622882.tif 000060
【０１５４】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２−ブタノールと参考例１０で述べる（２Ｅ，４Ｅ）−３−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，４−ペンタジエナルとを反応させ、処理することにより、主生成物である標記化合物を油状物として収率７０％で得た。
【０１５５】
比旋光度［α］Ｄ２５  −６８  °（Ｃ＝０．５０，ＣＨＣｌ３）
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９９（３Ｈ，ｓ），３．３４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．３９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．３，４．８Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｓ），  ５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），  ５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｓ）。
実施例２０
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［トランス−２−［（１Ｅ，３Ｅ）−３−メチル−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−ブタジエン−１−イル］−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１５６】
【化３８】
0003622882.tif 000061
【０１５７】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２−ブタノールと（２Ｅ，４Ｅ）−４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，４−ペンタジエナルとを反応させ、処理することにより、主生成物である標記化合物を油状物として収率６９％で得た。
【０１５８】
比旋光度［α］Ｄ２５  −６３．４  °（Ｃ＝１．０７，ＣＨＣｌ３）
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．００（３Ｈ，ｓ），３．３３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｓ），  ５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），  ５．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，４．６Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｓ）。
実施例２１
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［１−［（Ｅ）−４−（トリフルオロメトキシ）シンナモイル］ピペリジン−４−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１５９】
【化３９】
0003622882.tif 000062
【０１６０】
［製法Ａ］
参考例１４で述べる（２Ｒ，３Ｒ）−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−［（ピペリジン−４−イル）チオ］−２−ブタノール２塩酸塩１５０ｍｇ（０．３４０ｍｍｏｌ）  とジクロロメタン３ｍｌの混合物に、窒素雰囲気下０℃でトリエチルアミン１４２μｌ（１．０２ｍｍｏｌ）ついで５分後に（Ｅ）−４−（トリフルオロメトキシ）シンナモイルクロリド１２８ｍｇ（０．５１０ｍｍｏｌ）  を加えた。同温度で３０分間撹拌後、溶媒を留去し、得られる残留物に酢酸エチルを加えて食塩水で洗浄した。溶媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチルで溶出して標記化合物１６０ｍｇ（収率８１％）を無色泡状物として得た。
【０１６１】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），２．０−２．１（２Ｈ，ｍ），３．０−３．２（２Ｈ，ｍ），３．３５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２−３．４（１Ｈ，ｍ），４．０−４．１（１Ｈ，ｍ），４．２−４．３（１Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｓ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），  ５．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ）。
ＩＲスペクトルνｍａｘＫＢｒｃｍ−１：３４２１，１６９５，１６８６，１６１７，１５９１。
マススペクトルｍ／ｅ：５８２，５６３，５２２，５００，４２７，３５９，２９９，２５８，２１５，１８７，１４４，１０１，８２。
［製法Ｂ］
参考例１６で述べる４−（アセチルチオ）−１−［（Ｅ）−４−（トリフルオロメトキシ）シンナモイル］ピペリジン３２７ｍｇ（０．８７５ｍｍｏｌ）  と（２Ｒ，３Ｓ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル］オキシラン２００ｍｇ（０．７９６ｍｍｏｌ）  をジメチルホルムアミド４ｍｌに溶かし、窒素雰囲気下２８％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液１２９μｌ（０．６１３ｍｍｏｌ）  を加えた後、５０℃で３時間撹拌した。冷後、反応液を酢酸エチルを加えて希釈し、水、ついで飽和食塩水で洗浄した。溶媒を留去して得られる油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチルで溶出して標記化合物２７５ｍｇ（収率５９％）を無色泡状物として得た。本化合物は［製法Ａ］で得られた化合物とＮＭＲ，ＩＲ，ＭＳ  の各種スペクトルで同定した。
【０１６２】
実施例２２
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［１−（（Ｅ）−４−メチルシンナモイル）ピペリジン−４−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１６３】
【化４０】
0003622882.tif 000063
【０１６４】
（Ｅ）−４−メチルシンナモイル  クロリド（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．  ４５  １００１（１９６７））  から実施例２１［製法Ａ］に従って得られた無色泡状物。
【０１６５】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），２．０−２．２（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．０−３．２（２Ｈ，ｍ），３．２−３．４（１Ｈ，ｍ），３．３５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０−４．２（１Ｈ，ｍ），４．４−４．６（１Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｓ），５．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ）。
ＩＲスペクトルνｍａｘＫＢｒｃｍ−１：３３３３，１６４５，１５９９。
マススペクトルｍ／ｅ：５１２，５１０，４５２，４３０，４２５，３６７，３５７，２８９，２２９，２２４，１８８，１４５，１１７，８２。
実施例２３
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［１−（（Ｅ）−４−ニトロシンナモイル）ピペリジン−４−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１６６】
【化４１】
0003622882.tif 000064
【０１６７】
（Ｅ）−４−ニトロシンナモイル  クロリドから実施例２１［製法Ａ］に従って得られた微黄色泡状物。
【０１６８】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．６−１．９（２Ｈ，ｍ），２．１−２．３（２Ｈ，ｍ），３．１−３．３（２Ｈ，ｍ），３．３−３．５（１Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０−４．２（１Ｈ，ｍ），４．４−４．６（１Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），６．７−６．９（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．４−７．５（１Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ）。
ＩＲスペクトルνｍａｘＫＢｒｃｍ−１：３３６１，１６４９，１６１２，１５１８，１３４５。
マススペクトルｍ／ｅ：５４４，５２５，５１３，４８３，４６１，３８８，３６５，２８４，２６０，２２４，２１９，１７６，１４４，１３０，８２。
実施例２４
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−［［１−［（（２Ｅ，４Ｅ）−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２，４ーペンタジエノイル］ピペリジン−４−イル］チオ］−２−ブタノール
【０１６９】
【化４２】
0003622882.tif 000065
【０１７０】
（２Ｅ，４Ｅ）−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２，４ーペンタジエノイル  クロリドから実施例２１［製法Ａ］に従って得られた無色泡状物。
【０１７１】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５−１．８（２Ｈ，ｍ），２．０−２．２（２Ｈ，ｍ），３．０−３．３（３Ｈ，ｍ），３．３４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９−４．１（１Ｈ，ｍ），４．３−４．５（１Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），４．８２（１Ｈ，ｓ），５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），６．８−６．９（２Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３−７．５（２Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ）。
ＩＲスペクトルνｍａｘＫＢｒｃｍ−１：３３９５，１６３９，１６１６，１５９６。
マススペクトルｍ／ｅ：６０８，５８９，５４８，５２６，４５３，４３３，３８５，３２５，２４１，２２４，２１３，１４４，１２７，８２。
実施例２５
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−［［１−［（（Ｅ）−３−（ピリジン−４−イル）−アクリロイル］ピペリジン−４−イル］チオ］−２−ブタノール
【０１７２】
【化４３】
0003622882.tif 000066
【０１７３】
４−（アセチルチオ）−１−［（（Ｅ）−３−（ピリジン−４−イル）−アクリロイル］ピペリジンから実施例２１［製法Ｂ］に従って得られた無色泡状物。
【０１７４】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），２．０−２．２（２Ｈ，ｍ），３．０−３．２（２Ｈ，ｍ），３．３５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．２−３．４（１Ｈ，ｍ），３．９−４．１（１Ｈ，ｍ），４．３−４．５（１Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｓ），５．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）。
ＩＲスペクトルνｍａｘＫＢｒｃｍ−１：３４２０，１６５１，１６１５，１５９８。
マススペクトルｍ／ｅ：４９９，４３９，４１７，４１０，３６５，３４４，３０７，２７５，２４７，２１６，１４４，１３２，１０４，８２。
実施例２６
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［１−（Ｅ）−４−（トリフルオロメトキシ）シンナモイル］アゼチジン−３−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１７５】
【化４４】
0003622882.tif 000067
【０１７６】
参考例１９で述べる（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−［（アゼチジン−３−イル）チオ］−２−ブタノール２塩酸塩から実施例２１［製法Ａ］に従って得られた微黄色泡状物。
【０１７７】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．３２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０−４．３（３Ｈ，ｍ），４．５−４．６（１Ｈ，ｍ），４．６−４．７（１Ｈ，ｍ），４．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），５．０９（１Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ）。
ＩＲスペクトルνｍａｘＫＢｒｃｍ−１：３３７６，１６５６。
マススペクトルｍ／ｅ：５５４，５３５，４７２，３８４，３３１，２７１，２２４，２１５，１８７，１２７，８７。
実施例２７
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−〔〔トランス−２−〔（１Ｅ，３Ｅ）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ブタジエン−１−イル〕−１，３−ジオキサン−５−イル〕チオ〕−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１７８】
【化４５】
0003622882.tif 000068
【０１７９】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−〔（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ〕−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２−ブタノールと（２Ｅ，４Ｅ）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，４−ペンタジエナルを反応させて、主生成物である標記化合物を油状物として収率６１％で得た。
【０１８０】
比旋光度〔α〕Ｄ  ２５−７９．１°（ｃ＝１．０４，  ＣＨＣｌ３  ）
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ３．３３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ３．３９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．３，４．６Ｈｚ），  ３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），  ３．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），  ４．３０（１Ｈ，ｍ），  ４．４１（１Ｈ，ｍ），  ４．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），  ５．００（１Ｈ，ｓ），  ５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），  ５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），  ５．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，４．６Ｈｚ），  ６．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，９．５Ｈｚ），  ６．６５−６．９（６Ｈ，ｍ），  ７．３−７．５（２Ｈ，ｍ），  ７．７９（２Ｈ，ｓ）  。
【０１８１】
実施例２８
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−〔〔トランス−２−〔（１Ｅ，３Ｅ）−４−〔６−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−３−ピリジル〕−１，３−ブタジエン−１−イル〕−１，３−ジオキサン−５−イル〕チオ〕−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２−ブタノール
【０１８２】
【化４６】
0003622882.tif 000069
【０１８３】
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−〔（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ〕−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール４０４ｍｇ（１．１２ｍｍｏｌ）と参考例３７で述べる（２Ｅ，４Ｅ）−５−〔６−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−３−ピリジル〕−２，４−ペンタジエナル５０１ｍｇ（１．７３ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１１ｍｌに溶かし、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物３２０ｍｇ（１．６８ｍｍｏｌ）とモレキュラシーブス４Ａ４ｇを加え、１時間室温で撹拌した。反応液を氷冷下３％重曹水２０ｍｌにあけ５分間撹拌した後、モレキュラシーブスを濾過して除き有機層を分け取って乾燥し減圧下溶媒を留去した。得られた油状物９０８ｍｇをシリカゲル１９ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（１：１）混合溶媒で溶出して標記目的化合物４４８ｍｇ（収率６３％）を油状物として得た。
【０１８４】
比旋光度〔α〕Ｄ  ２５−５８．６°（ｃ＝０．５２，ＣＨＣｌ３  ）
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：１．１９（３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ３．３３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ３．３９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．８Ｈｚ），  ３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），  ３．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），  ４．３０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．７，２．１Ｈｚ），  ４．４２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．７，２．１Ｈｚ），  ４．７４（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），  ４．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），  ５．０１（１Ｈ，ｓ），  ５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），  ５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），  ５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５，４．５Ｈｚ），  ６．０１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５３．１，４．６Ｈｚ），  ６．５１−６．６２（２Ｈ，ｍ），  ６．６５−６．７８（３Ｈ，ｍ），  ６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．３５（１Ｈ，ｍ），  ７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），  ７．７９（２Ｈ，ｓ），  ８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）  。
【０１８５】
実施例２９
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−〔〔トランス−２−〔（１Ｅ，３Ｅ）−１−メチル−４−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ブタジエン−１−イル〕−１，３−ジオキサン−５−イル〕チオ〕−１−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０１８６】
【化４７】
0003622882.tif 000070
【０１８７】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフェニル）−３−〔（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ〕−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２−ブタノールと（２Ｅ，４Ｅ）−２−メチル−５−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２，４−ペンタジエナルを反応させて、主生成物である標記化合物を油状物として３１％収率で得た。
【０１８８】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），  １．９４（３Ｈ，ｓ），  ３．３４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ３．３９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），  ３．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），  ３．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），  ４．３３（１Ｈ，ｍ），  ４．４４（１Ｈ，ｍ），  ４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ）．  ４．８９（１Ｈ，ｓ），  ５．０２（１Ｈ，ｓ），  ５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），  ６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），  ６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），  ６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），  ７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，１１．２Ｈｚ），  ７．３６（１Ｈ，ｍ），  ７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．７９（１Ｈ，ｓ），  ７．８０（１Ｈ，ｓ）。
【０１８９】
実施例３０
（ＲＳ）−３−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−３−〔〔トランス−２−〔（Ｅ）−２−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕ビニル〕−１，３−ジオキサン−５−イル〕チオ〕−２−ブタノール
【０１９０】
【化４８】
0003622882.tif 000071
【０１９１】
実施例４と同様にして、参考例５５で述べる（ＲＳ）−３−〔（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ〕−３−メチル−２−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノールと参考例２２で述べるトランス−４−（トリフルオロメチル）シンナムアルデヒドを反応させて、標記目的化合物を無色泡状物として得た。
【０１９２】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：１．３６（３Ｈ，ｓ），  １．３７（３Ｈ，ｓ），  ３．５−３．７（３Ｈ，ｍ），  ４．２−４．３（１Ｈ，ｍ），  ４．４−４．５（１Ｈ，ｍ），  ５．０２（２Ｈ，ｓ），  ５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），  ５．４４（１Ｈ，ｓ），  ６．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，４．１Ｈｚ），  ６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），  ７．４−７．６（８Ｈ，ｍ），  ７．７０（１Ｈ，ｓ），  ７．９３（１Ｈ，ｓ）  。
【０１９３】
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＫＢｒ）  ｃｍ−１：３４０４，  １６１８，  １５０８，  １３２８  。
【０１９４】
マススペクトルｍ／ｅ：５８７，  ５６８，  ３３１，  ２９８，  ２５６，  ２０１，  １５９，  １３１。
【０１９５】
実施例３１
（ＲＳ）−３−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−３−〔〔トランス−２−〔（１Ｅ，３Ｅ）−４−〔（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ブタジエン−１−イル〕−１，３−ジオキサン−５−イル〕チオ〕−２−ブタノール
【０１９６】
【化４９】
0003622882.tif 000072
【０１９７】
実施例４と同様にして、参考例５５で述べる（ＲＳ）−３−〔（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ〕−３−メチル−２−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノールと参考例２５で述べる（２Ｅ，４Ｅ）−５−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２，４−ペンタジエナルを反応させて、主生成物である標記化合物を無色泡状物として得た。
【０１９８】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：１．３６（３Ｈ，ｓ），  １．３７（３Ｈ，ｓ），  ３．４−３．７（３Ｈ，ｍ），  ４．２−４．３（１Ｈ，ｍ），  ４．４−４．５（１Ｈ，ｍ），  ５．０１（２Ｈ，ｓ），  ５．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），  ５．３９（１Ｈ，ｓ），  ５．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，４．３Ｈｚ），  ６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１０．７Ｈｚ），  ６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），  ６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，１０．７Ｈｚ），  ７．４−７．６（８Ｈ，ｍ），  ７．７３（１Ｈ，ｓ），  ７．９３（１Ｈ，ｓ）  。
【０１９９】
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＫＢｒ）  ｃｍ−１：３３９８，  １６７９，  １６１９，  １３２８，  １１２６  。
【０２００】
マススペクトルｍ／ｅ：６１４，  ５４１，  ４９４，  ４７８，  ４０６，  ３４８，  ２５６，  ２１１。
【０２０１】
実施例３２
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−〔〔トランス−２−〔（１Ｅ，３Ｅ）−４−〔４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ブタジエン−１−イル〕−１，３−ジオキサン−５−イル〕チオ〕−２−ブタノール
【０２０２】
【化５０】
0003622882.tif 000073
【０２０３】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−〔（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ〕−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２−ブタノールと（２Ｅ，４Ｅ）−５−〔４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−２，４−ペンタジエナルを反応させて、主生成物である標記化合物を無色泡状物として得た。
【０２０４】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），  ３．３−３．５（２Ｈ，ｍ），  ３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），  ３．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），  ４．３１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４，４．７，２．１Ｈｚ），  ４．４２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４，４．７，２．１Ｈｚ），  ４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），  ５．０１（１Ｈ，ｓ），  ５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），  ５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），  ５．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，４．５Ｈｚ），  ６．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，１０．３Ｈｚ），  ６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），  ６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），  ６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，１０．３Ｈｚ），  ７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），  ７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），  ７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），  ７．７９（２Ｈ，ｓ）。
【０２０５】
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＫＢｒ）  ｃｍ−１：３３８９，  １６２１，  １６８０，  １６２１，  １５０１，  １１１７  。
【０２０６】
マススペクトルｍ／ｅ：５９９，  ５８０，  ５５７，  ５３０，  ５００，  ４３８，  ３８８，  ３７６，  ３４６，  ２８４，  ２５８，  ２２４，  １８３  。
【０２０７】
実施例３３
（２Ｒ＊  ，３Ｒ＊  ）−３−〔〔トランス−２−〔（１Ｅ，３Ｅ）−４−〔４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル〕−１，３−ブタジエン−１−イル〕−１，３−ジオキサン−５−イル〕チオ〕−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２−ブタノール
【０２０８】
【化５１】
0003622882.tif 000074
【０２０９】
実施例４と同様にして、（２Ｒ＊  ，３Ｒ＊  ）−３−〔（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ〕−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２−ブタノールと参考例３２で述べる（２Ｅ，４Ｅ）−５−〔４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル〕−２，４−ペンタジエナルを反応させて、主生成物である標記化合物を油状物として得た。
【０２１０】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），  ３．１６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），  ３．３４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），  ３．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），  ３．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），  ４．２７（１Ｈ，ｍ），  ４．３５（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），  ４．３９（１Ｈ，ｍ），  ４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），  ４．７７（１Ｈ，ｓ），  ５．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），  ５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），  ５．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，４．６Ｈｚ），  ６．０５（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５２．８，５．３Ｈｚ），  ６．５−６．７５（３Ｈ，ｍ），  ６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．７１（１Ｈ，ｓ），  ７．８３（１Ｈ，ｓ）。
【０２１１】
実施例３４
（２Ｒ＊  ，３Ｒ＊  ）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−３−〔〔トランス−２−〔（１Ｅ，３Ｅ）−４−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ブタジエン−１−イル〕−１，３−ジオキサン−５−イル〕チオ〕−２−ブタノール
【０２１２】
【化５２】
0003622882.tif 000075
【０２１３】
実施例１と同様にして、（２Ｒ＊  ，３Ｒ＊  ）−３−メチル−２−〔（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル〕オキシランとトランス−５−（アセチルチオ）−２−〔（１Ｅ，３Ｅ）−４−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ブタジエン−１−イル〕−１，３−ジオキサンを反応させて、標記化合物を油状物として収率７１％で得た。
【０２１４】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ３．１７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ３．３６（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．３，４．７Ｈｚ），  ３．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），  ３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），  ４．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．３，  ４．７，  ２．２Ｈｚ），  ４．３９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．３，  ４．７，２．２Ｈｚ），  ４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），  ４．８０（１Ｈ，ｓ），  ５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），  ５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），  ５．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．３，４．５Ｈｚ），  ６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．３，１０．７Ｈｚ），  ６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ），  ６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．３，  １０．７Ｈｚ），  ７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），  ７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），  ７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），  ７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），  ７．７１（１Ｈ，ｓ），  ７．８３（１Ｈ，ｓ）  。
【０２１５】
実施例３５
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−〔〔トランス−２−〔（１Ｅ，３Ｅ）−４−〔４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル〕−１，３−ブタジエン−１−イル〕−１，３−ジオキサン−５−イル〕チオ〕−２−ブタノール
【０２１６】
【化５３】
0003622882.tif 000076
【０２１７】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−〔（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ〕−１−〔（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２−ブタノールと（２Ｅ，４Ｅ）−５−〔４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル〕−２，４−ペンタジエナルを反応させて、主生成物である標記化合物を無色泡状物として得た。
【０２１８】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ３．３−３．５（２Ｈ，ｍ），  ３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），  ３．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），  ４．３０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．３，４．８，２．３Ｈｚ），  ４．４２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．３，４．８，２．３Ｈｚ），  ４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），  ５．０１（１Ｈ，ｓ），  ５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），  ５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），  ５．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，４．５Ｈｚ），  ６．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，１０．６Ｈｚ），  ６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），  ６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），  ６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，１０．６Ｈｚ），  ７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），  ７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），  ７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），  ７．７９（２Ｈ，ｓ）。
【０２１９】
マススペクトルｍ／ｅ：６１６，  ６００，  ５４７，  ４００，  ３７０，  ３４２，  ２８４，  ２５２，  ２２４，  １８３。
【０２２０】
実施例３６
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−〔〔トランス−４−〔（１Ｅ，３Ｅ）−４−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ブタジエン−１−イル〕シクロヘキシル〕チオ〕−２−ブタノール
【０２２１】
【化５４】
0003622882.tif 000077
【０２２２】
実施例１と同様にして、（２Ｒ，３Ｓ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−２−〔（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル〕オキシランと参考例４３で述べるトランス−１−（アセチルチオ）−４−〔（１Ｅ，３Ｅ）−４−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ブタジエン−１−イル〕シクロヘキサンを反応させて、融点７４−７６℃を有する標記化合物を収率５９％で得た。
【０２２３】
比旋光度〔α〕Ｄ  ２５−８３°（ｃ＝０．９０，ＣＨＣｌ３  ）
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．１−１．６（４Ｈ，ｍ），  １．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），  １．８−２．０（２Ｈ，ｍ），  ２．０−２．２（２Ｈ，ｍ），  ２．６９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１２，３Ｈｚ），  ３．３５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），  ４．６４（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），  ４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），  ５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），  ５．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，７Ｈｚ），  ６．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，１０Ｈｚ），  ６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），  ６．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），  ６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，１０Ｈｚ），  ７．１−７．５（２Ｈ，ｍ），  ７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），  ７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），  ７．７６（１Ｈ，ｓ），  ７．８４（１Ｈ，ｓ）。
【０２２４】
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＣＨＣｌ３）  ｃｍ−１：１６１５，  １５００，  １３２５，  １１２５，  １０６８  。
【０２２５】
マススペクトルｍ／ｅ：５６３，  ５４４，  ３４０，  ３１０，  ２７７，  ２２４，  １５９，  １２７。
【０２２６】
実施例３７
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−〔〔トランス−２−〔（１Ｅ，３Ｅ，５Ｅ）−６−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３，５−ヘキサトリエン−１−イル〕−１，３−ジオキサン−５−イル〕チオ〕−２−ブタノール
【０２２７】
【化５５】
0003622882.tif 000078
【０２２８】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−〔（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ〕−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノールと参考例２８で述べる（２Ｅ，４Ｅ，，６Ｅ）−７−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２，４，６−ヘプタトリエナルを反応させて、主生成物である標記化合物を油状物として収率６５％で得た。
【０２２９】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），  ３．３３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），  ３．３８（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），  ３．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），  ３．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），  ４．２９（１Ｈ，ｍ），  ４．４０（１Ｈ，ｍ），  ４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），  ５．００（１Ｈ，ｓ），  ５．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），  ５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），  ５．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，  ４．６Ｈｚ），  ６．３５−６．５５（３Ｈ，ｍ），  ６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），  ６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），  ６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，９．９Ｈｚ），  ７．３５（１Ｈ，ｍ），  ７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．７８（１Ｈ，ｓ），  ７．７９（１Ｈ，ｓ）。
【０２３０】
実施例３８
（ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−〔〔トランス−２−〔（１Ｅ，３Ｅ）−４−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ブタジエン−１−イル〕−１，３−ジオキサン−５−イル〕チオ〕−２−ブタノール
【０２３１】
【化５６】
0003622882.tif 000079
【０２３２】
実施例４と同様にして、（ＲＳ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−〔（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ〕−３−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノールと参考例２５で述べる（２Ｅ，４Ｅ）−５−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２，４−ペンタジエナルを反応させて、主生成物である標記化合物を無色泡状物として得た。
【０２３３】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：１．３６（６Ｈ，ｓ），  ３．５−３．６（２Ｈ，ｍ），  ３．６−３．８（２Ｈ，ｍ），  ４．２−４．４（１Ｈ，ｍ），  ４．４−４．６（１Ｈ，ｍ），  ４．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），  ５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），  ５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），  ５．５６（１Ｈ，ｓ），  ５．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，４．３Ｈｚ），  ６．５−６．７（３Ｈ，ｍ），  ６．７−６．９（２Ｈ，ｍ），  ７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），  ７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），  ７．６−７．７（１Ｈ，ｍ），  ７．７４（１Ｈ，ｓ），  ８．０５（１Ｈ，ｓ）  。
【０２３４】
実施例３９
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−〔〔トランス−２−〔（Ｅ）−４−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１−ブテン−３−イン−１−イル〕−１，３−ジオキサン−５−イル〕チオ〕−２−ブタノール
【０２３５】
【化５７】
0003622882.tif 000080
【０２３６】
実施例４と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−〔（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ〕−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノールと参考例４８で述べる（Ｅ）−５−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２−ペンテン−４−イナールを反応させて、主生成物である標記化合物を油状物として収率７０％で得た。
比旋光度〔α〕Ｄ  ２５−６５．１°（ｃ＝０．９７，ＣＨＣｌ３  ）
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ３．３３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ３．３９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．４，４．９Ｈｚ），  ３．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），  ３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），  ４．３０（１Ｈ，ｍ），  ４．４２（１Ｈ，ｍ），  ５．０−５．１（２Ｈ，ｍ），  ５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），  ６．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），  ６．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，３．２Ｈｚ），  ６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），  ７．３６（１Ｈ，ｍ），  ７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），  ７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），  ７．７９（２Ｈ，ｓ）  。
【０２３７】
実施例４０
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［トランス−２−フェニル−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０２３８】
【化５８】
0003622882.tif 000081
【０２３９】
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル］オキシラン１．６５ｇ（６．５７ｍｍｏｌ）  と参考例１で述べるトランス−４−（アセチルチオ）−２−フェニル−１，３−ジオキサン２．００ｇ（８．４０ｍｍｏｌ）  をジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶かし、窒素雰囲気下１．６  Ｍナトリウムメトキシド−メタノール溶液２．５ｍｌ（４．００ｍｍｏｌ）  を加えた後、６５℃で２時間加熱撹拌した。冷後、反応液に酢酸エチルを加えて飽和食塩水で洗浄し乾燥後溶媒を減圧下留去した。得られた粗生成物をシリカゲル６０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、ベンゼン−酢酸エチル（５：１）混合溶媒で溶出し、標記化合物  ２．５３ｇ（収率９１％）を固体として得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶を行ない、融点５８−６０℃の純品を得た。
【０２４０】
比旋光度［α］Ｄ２５  −８８  °（Ｃ＝１．０７，ＣＨＣｌ３）
赤外吸収スペクトルνｍａｘ（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１：３４００，１６１５，１５００，１１３９。
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．６，２．６Ｈｚ），４．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．６，２．６Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｓ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，ｓ），７．７−７．８（２Ｈ，ｍ），７．３−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．４５−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｓ）。
参考例１
トランス−４−（アセチルチオ）−２−フェニル−１，３−ジオキサン
【０２４１】
【化５９】
0003622882.tif 000082
【０２４２】
シス−２−フェニル−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−１，３−ジオキサン２９．０ｇ（８６．８ｍｍｏｌ）とチオ酢酸ナトリウム塩１７．０ｇ（１４９ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド２００ｍｌに溶かし、窒素雰囲気下１１５−１２０℃で１時間加熱した。冷後反応液にベンゼンを加え、水洗後溶媒を留去した。得られる褐色残留物をシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、ベンゼン−ヘキサン（２：１）混合溶媒で溶出する画分を集め、ベンゼン−ヘキサン混合溶媒から再結晶を行なって融点９５−９６℃を有する標記化合物８．９９ｇ（収率４３％）を得た。
【０２４３】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：２．３７（３Ｈ，ｓ），  ３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），  ４．０３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），  ４．３１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），  ５．４７（１Ｈ，ｓ），  ７．３５−７．５（５Ｈ，ｍ）  。
【０２４４】
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＣＨＣｌ３）  ｃｍ−１：１６９０，  １３８３，  １１４６，  １０８４  。
【０２４５】
マススペクトルｍ／ｅ：２３８（Ｍ＋  ），２３７，  １９５，  １６２  （１００％），  １４９，  １１６，  １０７，  ７３  。
【０２４６】
参考例２
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０２４７】
【化６０】
0003622882.tif 000083
【０２４８】
実施例４０で述べた（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−［［トランス−２−フェニル−１，３−ジオキサン−５−イル］チオ］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール２５３ｍｇをメタノール３．５ｍｌ  に溶かし、４Ｎ−ＨＣｌ  ジオキサン溶液０．３５ｍｌを加え室温で３０分間撹拌した。ＮａＨＣＯ３粉末２５０ｍｇを加えて１０分間撹拌した後反応液を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲル５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、１０％メタノール−酢酸エチルで溶出して標記化合物１７９ｍｇ（収率８８％）を粘稠油状物として得た。
【０２４９】
比旋光度［α］Ｄ２５  −６１  °（Ｃ＝１．０５，ＣＨＣｌ３）
赤外吸収スペクトルνｍａｘ（ＣＨＣｌ３）ｃｍ−１：３４００，１６１８，１５００。
ＮＭＲ  スペクトル（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋Ｄ２Ｏ）  δｐｐｍ  ：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０−４．０（６Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），６．６−７．０（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９，８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ）。
参考例３
トランス−５−［（４−クロロベンジル）チオ］−２−フェニル−１，３−ジオキサン
【０２５０】
【化６１】
0003622882.tif 000084
【０２５１】
５５％水素化ナトリウム２４０ｍｇ（５．５０ｍｍｏｌ）をヘキサンで洗浄後、ジメチルホルムアミド１５ｍｌに懸濁させ、窒素雰囲気下撹拌しながら４−クロロベンジルメルカプタン９０３ｍｇ（５．７０ｍｍｏｌ）を加えた。１５分後、シス−５−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−フェニル−１，３−ジオキサン１．６６ｇ（４．９６ｍｍｏｌ）  を加え７５℃で１時間撹拌した。冷後、ベンゼンを加え、水ついで食塩水で洗浄した。溶媒を留去した後、得られる結晶性残留物をベンゼン−ヘキサン混合溶媒から再結晶を行ない、融点９５−９９℃を有する標記化合物６７０ｍｇ（収率４２％）をリン片状晶として得た。
【０２５２】
ＮＭＲ  スペクトル（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ  ：３．０２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１，５Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１，５Ｈｚ），５．３９（１Ｈ，ｓ），７．３０（５Ｈ，ｓ），７．３８（４Ｈ，ｓ）。
参考例４
２−［（４−クロロベンジル）チオ］−１，３−プロパンジオール
【０２５３】
【化６２】
0003622882.tif 000085
【０２５４】
トランス−５−［（４−クロロベンジル）チオ］−２−フェニル−１，３−ジオキサン７５０ｍｇをメタノール１０ｍｌに溶かし、４Ｎ塩化水素−ジオキサン溶液１ｍｌを加えて室温で１時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム（粉末）７５０ｍｇを加えて１５分間撹拌した後、固体を濾過して除き溶媒を留去した。残留物に酢酸エチルを加えて不溶物を濾過して除いた。溶媒を留去して得られる結晶をベンゼン−ヘキサン混合溶媒から再結晶を行ない、融点７０−７５℃を有する標記化合物４６８ｍｇ（収率８６％）を得た。
【０２５５】
参考例５
トランス−５−［（４−クロロベンジル）チオ］−２−［（Ｅ）−１−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ビニル］−１，３−ジオキサン
【０２５６】
【化６３】
0003622882.tif 000086
【０２５７】
２−［（４−クロロベンジル）チオ］−１，３−プロパンジオール３４１ｍｇ（１．４６ｍｍｏｌ）と（Ｅ）−４−（トリフルオロメチル）−α−メチルシンナムアルデヒド３７５ｍｇ（１．７５ｍｍｏｌ）をベンゼン１２ｍｌに溶かしｐ−トルエンスルホン酸３ｍｇを加えて、窒素雰囲気下２時間加熱還流した。冷後重曹水で洗浄し、溶媒を留去して得られる残留物をシリカゲル１５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付した。ヘキサン−酢酸エチル（９：１）混合溶媒で溶出するフラクションを集め、得られる固体をヘキサンで洗浄し融点９３−９５℃を有する標記化合物３７０ｍｇ（収率５９％）を得た。
【０２５８】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．８７（３Ｈ，ｓ），２．９９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．９，１１．２Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．９，４．６Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２５−７．３（４Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）。
参考例６
トランス−５−［（４−クロロベンジル）スルフイニル］−２−［（Ｅ）−１−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ビニル］−１，３−ジオキサン
【０２５９】
【化６４】
0003622882.tif 000087
【０２６０】
トランス−５−［（４−クロロベンジル）チオ］−２−［（Ｅ）−１−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ビニル］−１，３−ジオキサン３８２ｍｇ（０．８９ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍｌに溶かし、０℃でｍ−クロル過安息香酸（純度８５％）１８８ｍｇ（０．９２ｍｍｏｌ）を加え１５分間撹拌した。反応液を重曹水で洗浄し、溶媒を留去して得られる固体を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒で洗って融点１９２−１９４℃を有する標記化合物３２８ｍｇ（収率８３％）を得た。
【０２６１】
ＮＭＲ  スペクトル（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ  ：１．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），２．８−３．３（１Ｈ，ｍ），３．８−４．５（４Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｓ），４．９５（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１５−７．７５（８Ｈ，ｍ）。
参考例７
トランス−４−（アセチルチオ）−２−［（Ｅ）−１−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ビニル］−１，３−ジオキサン
【０２６２】
【化６５】
0003622882.tif 000088
【０２６３】
トランス−５−［（４−クロロベンジル）スルフイニル］−２−［（Ｅ）−１−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ビニル］−１，３−ジオキサン３０９ｍｇ（０．６９６ｍｍｏｌ）  をテトラヒドロフラン−アセトニトリル（１：１）混合溶媒８ｍｌに溶かし、２，６−ルチジン５００ｍｇ（４．６７ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で撹拌しながらトリフルオロ酢酸無水物５００ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）  を約５分間で滴下した。１０分後、重曹水約５ｍｌを加え５分間撹拌し、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去した後得られる油状残留物（約３５０ｍｇ）を塩化メチレン５ｍｌに溶かし、０℃でトリエチルアミン２１０ｍｇを加えついで塩化アセチル１０９ｍｇを加えた。５分後反応液を水洗し溶媒を留去した後、残留物をシリカゲル１０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付した。ヘキサン−ベンゼン（１：１〜１：２）混合溶媒で溶出し標記化合物１８６ｍｇ（収率７７％）を結晶として得た。ベンゼン−ヘキサン混合溶媒から再結晶を行ない融点１２８−１２９℃を有する板状晶を得た。
【０２６４】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．９２（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
参考例８
エチル  （２Ｅ，４Ｅ）−３−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，４−ペンタジエノエート
【０２６５】
【化６６】
0003622882.tif 000089
【０２６６】
５５％水素化ナトリウム４５ｍｇ（１．０３ｍｍｏｌ）をヘキサンで洗浄後１，２−ジメトキシエタン３ｍｌに懸濁させ窒素雰囲気下０℃で撹拌しながら、トリエチル  ３−メチル−４−ホスホノクロトネ−ト２７３ｍｇ（１．０３ｍｍｏｌ）を加えた。１５分後、４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド１００ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）を加えて１０分間撹拌した。反応液に氷−水を加えた後酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲル５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（４：９６）混合溶媒で溶出して、標記化合物である（２Ｅ，４Ｅ）異性体とその（２Ｚ，４Ｅ）異性体との５：１混合物１５９ｍｇ（収率９７％）を油状物として得た。
【０２６７】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：（２Ｅ，４Ｅ）−異性体，１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ．Ｊ＝１６．５Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．５−７．６５（４Ｈ，ｍ）：  （２Ｅ，４Ｅ）−異性体（主なシグナル），２．１４（３Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ）。
参考例９
（２Ｅ，４Ｅ）−３−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，４−ペンタジエン−１−オール
【０２６８】
【化６７】
0003622882.tif 000090
【０２６９】
参考例８で述べたエチル（４Ｅ）−３−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，４−ペンタジエノエート（（２Ｅ）／（２Ｚ）＝５／１）１５０ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）をトルエン２ｍｌに溶かした溶液を０℃で撹拌しながら１．５  Ｍ  ジイソブチルアルミニウムヒドリド−トルエン溶液０．７ｍｌ（１．０６ｍｍｏｌ）  を加えた。２０分後氷−水を加えて１０分間撹拌し、不溶物をセライトを用いて濾過して除いた。酢酸エチルで抽出し、乾燥後溶媒を留去して油状物を得た。シリカゲル５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、３０〜４０％酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒で溶出して標記化合物９０ｍｇを油状物として得た。
【０２７０】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．３４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１．９３（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｄ．Ｊ＝１６．１Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
参考例１０
（２Ｅ，４Ｅ）−３−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，４−ペンタジエナール
【０２７１】
【化６８】
0003622882.tif 000091
【０２７２】
（２Ｅ，４Ｅ）−３−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，４−ペンタジエン−１−オール４６０ｍｇ（１．９０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍｌに溶かし、活性二酸化マンガン５ｇを加えて室温で３０分間撹拌した。固体を濾過して除き、濾液を濃縮後シリカゲルクロマトグラフィーで精製（溶出溶媒：４％酢酸エチル−ヘキサン）して標記化合物４６０ｍｇを油状物として得た。
【０２７３】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：２．４１（３Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｄ．Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．５５−７．７（４Ｈ，ｍ），１０．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
参考例１１
４−（アセチルチオ）−１−（ｔｅｒｔ−  ブトキシカルボニル）ピペリジン
【０２７４】
【化６９】
0003622882.tif 000092
【０２７５】
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（メタンスルホニルオキシ）ピペリジン４．１２ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）  をジメチルホルムアミド４０ｍｌに溶かし、チオ酢酸カリウム２．５３ｇ（２．２１ｍｍｏｌ）  を加えて窒素雰囲気下１０５℃で４時間撹拌した。冷後酢酸エチルで希釈し、水、ついで飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（５：１）混合溶媒で溶出するフラクションを集めて油状の標記化合物５．１９ｇ  （収率８１％）を得た。
【０２７６】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．４６（９Ｈ，ｓ），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．０−３．１（２Ｈ，ｍ），３．５−３．７（１Ｈ，ｍ），３．８−３．９（２Ｈ，ｍ）。
マススペクトルｍ／ｅ：２５９，２４４，２１６，２０２，１８６，１８３，１６０，１４４，１２７，１１６，９７，８４，５７。
参考例１２
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メルカプトピペリジン
【０２７７】
【化７０】
0003622882.tif 000093
【０２７８】
４−（アセチルチオ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン５２０ｍｇ（２ｍｍｏｌ）を乾燥メタノールに溶かし、氷冷及び窒素雰囲気下２８％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液４２０μｌ  （２ｍｍｏｌ）を加えて４０分間撹拌した。ついで酢酸１７３μｌ  を加え、室温下溶媒を留去後残留物を酢酸エチルで希釈し重曹水、食塩水の順で洗浄し溶媒を留去して赤橙色油４３０ｍｇを得た。このものは精製することなく次の反応に用いた。
【０２７９】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．４６（９Ｈ，ｓ），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．８−３．０（３Ｈ，ｍ），３．９−４．１（２Ｈ，ｍ）。
マススペクトルｍ／ｅ：２１７，２０２，１８４，１６１，１４４，１２７，１１７，８４，８２。
参考例１３
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジオルオロフェニル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−［［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］チオ］−２−ブタノール
【０２８０】
【化７１】
0003622882.tif 000094
【０２８１】
参考例１２で述べた１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メルカプトピペリジン（２ｍｍｏｌ担当）をジメチルホルムアミド６ｍｌに溶かし０℃で窒素雰囲気下、５５％水素化ナトリウム８６ｍｇ（１．９７ｍｍｏｌ）を加えた後、２０分間、同温度で撹拌した。ついで（２Ｒ，３Ｓ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル］オキシラン５０３ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）を加えた後、６０℃で３時間撹拌した。冷後、反応液に酢酸エチルを加えて希釈し、水、飽和食塩水の順で洗浄した。溶媒を留去して得られる油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチルで溶出し、目的化合物５５７ｍｇ（収率５３％）を油状物として得た。
【０２８２】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４７（９Ｈ，ｓ），１．４−１．６（２Ｈ，ｍ），１．９−２．１（２Ｈ，ｍ），２．９−３．１（３Ｈ，ｍ），３．３４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９−４．１（２Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｓ），４．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），５．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），６．７−６．８（２Ｈ，ｍ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ）。
ＩＲスペクトルνｍａｘＫＢｒｃｍ−１：３４０１，１６９１。
マススペクトルｍ／ｅ：４６８，４０８，３９５，３６５，３２１，２８４，２５３，２２４，１８８，１６６，１４４，１２７。
参考例１４
（２Ｒ，３Ｒ）−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−［（ピペリジン−４−イル）チオ］−２−ブタノール２塩酸塩
【０２８３】
【化７２】
0003622882.tif 000095
【０２８４】
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−［［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］チオ］−２−ブタノール５５７ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）を酢酸エチル２０ｍｌに溶かし、４Ｎ  塩化水素−酢酸エチル溶液２．６３ｍｌ（１０．５ｍｍｏｌ）を加えた後、４０℃で８時間撹拌した。冷後、析出した固体を濾取し、ヘキサンで洗浄して、目的化合物４６０ｍｇ（収率１００％）を無色粉末として得た。
【０２８５】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．３−２．５（２Ｈ，ｍ），３．１−３．４（３Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），５．３−５．６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８−６．９（１Ｈ，ｍ），７．０−７．１（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ）。
ＩＲスペクトルνｍａｘＫＢｒｃｍ−１：３３６６，３０９４，２７２５，２４８３。
マススペクトルｍ／ｅ：３６８，３０８，２８６，２８４，２５３，２２４，２１３，１８３，１６５，１４４，１１６，１１３，８４。
参考例１５
４−（アセチルチオ）ピペリジン塩酸塩
【０２８６】
【化７３】
0003622882.tif 000096
【０２８７】
参考例１１で述べた４−（アセチルチオ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン１．２５ｇ（４．８２ｍｍｏｌ）  を酢酸エチル４５ｍｌに溶かし、４Ｎ塩化水素−酢酸エチル溶液１２．０ｍｌ（４８．２ｍｍｏｌ）を加えた後、５０℃で４時間撹拌した。冷後、析出する固体を濾取し、ヘキサンで洗浄して目的化合物８８５ｍｇ（収率９４％）を微黄色粉末として得た。
【０２８８】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ  ：１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．１−２．３（２Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．１−３．３（２Ｈ，ｍ），３．３−３．５（２Ｈ，ｍ），３．６−３．８（１Ｈ，ｍ）。
参考例１６
４−（アセチルチオ）−１−［（Ｅ）−４−（トリフルオロメトキシ）シンナモイル］−ピペリジン
【０２８９】
【化７４】
0003622882.tif 000097
【０２９０】
４−（アセチルチオ）ピペリジン塩酸塩１．２８ｇ（６．５３ｍｍｏｌ）  をジクロロメタン１７ｍｌに懸濁させ、氷冷撹拌下トリエチルアミン２．２７ｍｌ（１６．３ｍｍｏｌ）を滴下した。ついで（Ｅ）−４−（トリフルオロメトキシ）シンナモイル  クロリド１．８０ｇ（７．１８ｍｍｏｌ）  をジクロロメタン６ｍｌに溶かした溶液を滴下し同温度で１時間撹拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（２：１〜１：１）混合溶媒で溶出して、目的化合物２．３２ｇ  （収率９５％）を微黄色固形物として得た。
【０２９１】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．９−２．１（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．１−３．３（１Ｈ，ｍ），３．３−３．５（１Ｈ，ｍ），３．７−３．８（１Ｈ，ｍ），３．９−４．０（１Ｈ，ｍ），４．２−４．４（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）。
マススペクトルｍ／ｅ：３７３，３３０，２９８，２５６，２２８，２１５，１８７，１５８，１３６，１１６，１０１。
参考例１７
３−（アセチルチオ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン
【０２９２】
【化７５】
0003622882.tif 000098
【０２９３】
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−（メタンスルホニルオキシ）アゼチジンから参考例１１に従って得られた橙色油状物。
【０２９４】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．４４（９Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．５Ｈｚ），４．１−４．２（１Ｈ，ｍ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）。
参考例１８
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−［［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル］チオ］−２−ブタノール
【０２９５】
【化７６】
0003622882.tif 000099
【０２９６】
３−（アセチルチオ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジンから参考例１２および１３に従って得られた淡黄色泡状物。
【０２９７】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７−３．９（２Ｈ，ｍ），３．９−４．０（１Ｈ，ｍ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），４．９８（１Ｈ，ｓ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），６．７−６．９（２Ｈ，ｍ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ）。
ＩＲスペクトルνｍａｘＫＢｒｃｍ−１：３４０５，１７０１。
マススペクトルｍ／ｅ：４４１，４２５，３８５，３６７，３４１，３１１，２８４，２５２，２２４，１９９，１８３，１６５，１４１，１２７，８８。
参考例１９
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−［（アゼチジン−３−イル）チオ］−２−ブタノール２塩酸塩
【０２９８】
【化７７】
0003622882.tif 000100
【０２９９】
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−［［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル］チオ］−２−ブタノールから参考例１４に従って得られた微黄色粉末。
【０３００】
ＮＭＲ  スペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９−４．３（３Ｈ，ｍ），４．３−４．６（２Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），６．６−６．９（２Ｈ，ｍ），７．２−７．４（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．９５（１Ｈ，ｓ），９．０−９．６（１Ｈ，ｂｒ）。
参考例２０
エチル  トランス−４−（トリフルオロメチル）シンナメート
【０３０１】
【化７８】
0003622882.tif 000101
【０３０２】
５５％水素化ナトリウム９０３ｍｇ（２０．７ｍｍｏｌ）をヘキサンで洗浄後、１，２−ジメトキシエタン６０ｍｌに懸濁させ、窒素雰囲気下０℃で撹拌しながら、トリエチル  ホスホノアセテート４．６３ｇ（２０．７ｍｍｏｌ）を滴下した。１５分後、同温度で４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド２．００ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）を加えて１５分間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加えて水洗した。乾燥後、溶媒を留去して得られる油状残留物をシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、４％酢酸エチル−ヘキサンで溶出して融点３１−３２．５℃を有する標記化合物を収率９８％で得た。
【０３０３】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），  ７．６６（４Ｈ，ｓ），  ７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）。
【０３０４】
参考例２１
トランス−４−（トリフルオロメチル）シンナミルアルコール
【０３０５】
【化７９】
0003622882.tif 000102
【０３０６】
エチル  トランス−４−（トリフルオロメチル）シンナメート３．００ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）をトルエン１５ｍｌに溶かし０℃で撹拌しながら、１．５Ｍジイソブチルアルミニウムヒドリド−トルエン溶液１６．４ｍｌ（２４．６ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後、氷−水を加えて１０分間撹拌し、不溶物をセライトを用いて濾過して除いた。酢酸エチルで抽出し、乾燥後溶媒を留去して結晶性の残留物を得た。ベンゼン−ヘキサン混合溶媒より再結晶を行ない、融点５３−５５℃を有する標記化合物２．３６ｇ（収率９６％）を得た。
【０３０７】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），  ４．３７（２Ｈ，ｂｒ  ｔ），  ６．４６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．２，５．３Ｈｚ），  ６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），  ７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），  ７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
【０３０８】
参考例２２
トランス−４−（トリフルオロメチル）シンナムアルデヒド
【０３０９】
【化８０】
0003622882.tif 000103
【０３１０】
トランス−４−（トリフルオロメチル）シンナミルアルコール２．１５ｇを塩化メチレン３０ｍｌに溶かし、０℃で活性二酸化マンガン１４ｇを加えて１５分間撹拌し、のち室温で２時間撹拌した。固体を濾過して除き濾液を濃縮して結晶性残留物を得た。ベンゼン−ヘキサン混合溶媒から再結晶を行ない、融点６０−６１℃を有する標記化合物を収率９０％で得た。
【０３１１】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．３Ｈｚ），  ７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），  ７．６９（４Ｈ，ｓ），  ９．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）  。
【０３１２】
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＫＢｒ）  ｃｍ−１：１６８０，１６３０，１３２１，１１７３，１１２３，１０６６。
【０３１３】
マススペクトルｍ／ｅ：２００（Ｍ＋  ），１９９，  １７１，  １５１，  １４５，  １３１（１００  ％），１０３，  １０２。
【０３１４】
参考例２３
エチル  （２Ｅ，４Ｅ）−５−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２，４−ペンタジエノエート
【０３１５】
【化８１】
0003622882.tif 000104
【０３１６】
５５％水素化ナトリウム４．５１ｇ（１０３ｍｍｏｌ）をヘキサンで洗浄後１，２−ジメトキシエタン７０ｍｌに懸濁させ窒素雰囲気下０℃で撹拌しながら、トリエチル  ホスホノクロトネート２５．９ｇ（１０３ｍｍｏｌ）を滴下した。１５分後、同温度で４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド１０．０ｇ（５７．４ｍｍｏｌ）を加えて１０分間撹拌した。反応液を氷水にあけ酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去して得られる油状残留物をシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、６％酢酸エチル−ヘキサンで溶出して標記化合物１１．２ｇ（収率７２％）を油状物として得た。
【０３１７】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），  ６．８５−７．０（２Ｈ，ｍ），  ７．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．２，７．９，２．６Ｈｚ），  ７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
【０３１８】
参考例２４
（２Ｅ，４Ｅ）−５−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２，４−ペンタジエン−１−オール
【０３１９】
【化８２】
0003622882.tif 000105
【０３２０】
参考例２１と同様にして、エチル  （２Ｅ，４Ｅ）−５−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２，４−ペンタジエノエートをジイソブチルアルミニウムヒドリドで処理して標記化合物を定量的収率で得た。
【０３２１】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），  ４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），  ６．０４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．２，５．９Ｈｚ），  ６．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１０．６Ｈｚ），  ６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），  ６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，１０．６Ｈｚ），  ７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）  。
【０３２２】
参考例２５
（２Ｅ，４Ｅ）−５−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２，４−ペンタジエナル
【０３２３】
【化８３】
0003622882.tif 000106
【０３２４】
参考例２２と同様にして、（２Ｅ，４Ｅ）−５−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２，４−ペンタジエン−１−オールを活性二酸化マンガンで処理して標記化合物を９２％収率で得た。
【０３２５】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：６．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，７．３Ｈｚ），  ７．０−７．３５（３Ｈ，ｍ），  ７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ９．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。
【０３２６】
参考例２６
エチル  （２Ｅ，４Ｅ，６Ｅ）−７−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２，４，６−ヘプタトリエノエート
【０３２７】
【化８４】
0003622882.tif 000107
【０３２８】
参考例２０と同様にして、（２Ｅ，４Ｅ）−５−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２，４−ペンタジエナルとトリエチル  ホスホノアセテートとの反応により、標記化合物を９５％収率で得た。
【０３２９】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ４．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），  ６．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１１．２Ｈｚ），  ６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１０．６Ｈｚ），  ６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），  ６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，１０．６Ｈｚ），  ７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１１．２Ｈｚ），  ７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
【０３３０】
参考例２７
（２Ｅ，４Ｅ，６Ｅ）−７−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２，４，６−ヘプタトリエン−１−オール
【０３３１】
【化８５】
0003622882.tif 000108
【０３３２】
参考例２１と同様にして、エチル  （２Ｅ，４Ｅ，６Ｅ）−７−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２，４，６−ヘプタトリエノエートをジイソブチルアルミニウムヒドリドで処理して標記化合物を９０％収率で得た。
【０３３３】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），  ４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），  ５．９５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．０，５．３Ｈｚ），  ６．３−６．５（３Ｈ，ｍ），  ６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），  ６．９０（１Ｈ，ｍ），  ７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
【０３３４】
参考例２８
（２Ｅ，４Ｅ，６Ｅ）−７−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２，４，６−ヘプタトリエナル
【０３３５】
【化８６】
0003622882.tif 000109
【０３３６】
参考例２２と同様にして、（２Ｅ，４Ｅ，６Ｅ）−７−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２，４，６−ヘプタトリエン−１−オールを活性二酸化マンガンで処理して標記化合物を８８％収率で得た。
【０３３７】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：６．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，７．９Ｈｚ），  ６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．５，１１．２Ｈｚ），  ６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），  ６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．５，９．９Ｈｚ），  ６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．９Ｈｚ），  ７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１１．２Ｈｚ），  ７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ９．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）  。
【０３３８】
参考例２９
４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ベンズアルデヒド
【０３３９】
【化８７】
0003622882.tif 000110
【０３４０】
５５％水素化ナトリウム１．９０ｇ（４３．５ｍｍｏｌ）をヘキサンで洗浄後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２５ｍｌに懸濁させ、窒素雰囲気下０℃で４−ヒドロキシベンズアルデヒド５．３ｇ（４３ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。水素ガスの発生がおさまったら、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル  ｐ−トルエンスルホナート１１．１４ｇ（３９ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で２時間１５分加熱撹拌した。反応液を冷却後、ベンゼン−ヘキサン（１：１）混合溶媒を加え水洗した。乾燥後溶媒を留去して標記化合物８．８５ｇ（収率９６％）を油状物として得た。
【０３４１】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：４．４５（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），  ６．０６（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５３．３，４．６Ｈｚ），  ７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），  ７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），  ９．９３（１Ｈ，ｓ）。
【０３４２】
参考例３０
エチル  （２Ｅ，４Ｅ）−５−〔４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル〕−２，４−ペンタジエノエート
【０３４３】
【化８８】
0003622882.tif 000111
【０３４４】
参考例２３と同様にして、４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシベンズアルデヒドとトリエチル  ホスホノクロトネートを反応させて融点６５−６６℃を有する標記化合物を７４％収率で得た。
【０３４５】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ４．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ４．３７（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），  ５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），  ６．０６（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５３．５，４．６Ｈｚ），  ６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，９．９Ｈｚ），  ６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），  ６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，９．９Ｈｚ），  ７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
【０３４６】
参考例３１
（２Ｅ，４Ｅ）−５−〔４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル〕−２，４−ペンタジエン−１−オール
【０３４７】
【化８９】
0003622882.tif 000112
【０３４８】
参考例２１と同様にして、エチル  （２Ｅ，４Ｅ）−５−〔４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル〕−２，４−ペンタジエノエートをジイソブチルアルミニウムヒドリドで処理して融点９５−９７℃を有する標記化合物を９５％収率で得た。
【０３４９】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝〜５Ｈｚ），  ４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），  ４．３４（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），  ５．９４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．１，５．９Ｈｚ），  ６．０６（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５３．２，４．８Ｈｚ），  ６．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，１０．３Ｈｚ），  ６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），  ６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，１０．３Ｈｚ），  ６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），  ７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）  。
【０３５０】
参考例３２
（２Ｅ，４Ｅ）−５−〔４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル〕−２，４−ペンタジエナル
【０３５１】
【化９０】
0003622882.tif 000113
【０３５２】
参考例２２と同様にして、エチル  （２Ｅ，４Ｅ）−５−〔４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル〕−２，４−ペンタジエン−１−オールを活性二酸化マンガンで処理して融点５３−５５℃を有する標記化合物を９６％収率で得た。
【０３５３】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：４．３８（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），  ６．０６（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５２．８，４．６Ｈｚ），  ６．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，７．９Ｈｚ），  ６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．２Ｈｚ），  ６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），  ７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，９．２Ｈｚ），  ７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ９．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）  。
【０３５４】
参考例３３
トランス−４−（トリフルオロメトキシ）シンナムアルデヒド
【０３５５】
【化９１】
0003622882.tif 000114
【０３５６】
４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド５７０ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）と（トリフェニルホスホラニリデン）アセトアルデヒド９１３ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）をトルエン７．５ｍｌ中で窒素雰囲気下１時間４５分加熱還流した。減圧下トルエンを留去し、得られる残留物をシリカゲル２０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーで精製した。酢酸−ヘキサン（１：１０）混合溶媒で溶出する画分を集め標記化合物３８７ｍｇ（収率６０％）を油状物として得た。
【０３５７】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．３Ｈｚ），  ７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），  ７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ９．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）  。
【０３５８】
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＣＨＣｌ３）  ｃｍ−１：１６８０，  １５０８，  １２５９  。
【０３５９】
マススペクトルｍ／ｅ：２１６（Ｍ＋  ），２１５，  １８７，  １７５，  １６２，  １３１（１００  ％），１１９，  １０１。
【０３６０】
参考例３４
６−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ニコチン酸  エチルエステル
【０３６１】
【化９２】
0003622882.tif 000115
【０３６２】
５５％水素化ナトリウム８４０ｍｇ（１９．３ｍｍｏｌ）をヘキサンで洗浄後ジメチルホルムアミド４０ｍｌに懸濁させ、窒素雰囲気下０℃で２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール３．００ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。水素ガスの発生がやんだら６−クロロニコチン酸  エチルエステル３．４０ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶かした溶液を同温度で約３０分間かけて滴下した。滴下後３０分間撹拌し、反応液を氷水にあけ、ベンゼンで抽出した。乾燥後溶媒を留去し、得られる油状物をシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィー〔ベンゼン−ヘキサン（１：１）混合溶媒で溶出〕で精製し、標記化合物４．４２ｇ（収率８６％）を油状物として得た。
【０３６３】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），  ４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），  ４．８１（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），  ６．００（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５３．０，４．６Ｈｚ），  ６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ），  ８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）  。
【０３６４】
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＣＨＣｌ３）  ｃｍ−１：１７１７，  １６０４，  １２８０，  １１１９  。
【０３６５】
マススペクトルｍ／ｅ：２８１（Ｍ＋  ），２３６（１００  ％），１８０，  １５２，  １５１，  １２３，  １２２，  ９３  。
【０３６６】
参考例３５
２−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−５−（ヒドロキシメチル）ピリジン
【０３６７】
【化９３】
0003622882.tif 000116
【０３６８】
参考例２１と同様にして、６−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ニコチン酸  エチルエステルをジイソブチルアルミニウムヒドリドで還元して油状の標記化合物を収率１００％で得た。
【０３６９】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），  ４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），  ４．７４（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），  ６．０１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５３．１，４．６Ｈｚ），  ６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），  ７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），  ８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。
【０３７０】
マススペクトルｍ／ｅ：２３９（Ｍ＋  ），２１０，  １８８，  １６８，  １３８（１００％），１０９，  １０８，  ７８。
【０３７１】
参考例３６
６−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ニコチンアルデヒド
【０３７２】
【化９４】
0003622882.tif 000117
【０３７３】
参考例２２と同様にして、２−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−５−（ヒドロキシメチル）ピリジンを活性二酸化マンガンで処理して油状の標記化合物を収率９６％で得た。
【０３７４】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：４．８６（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），  ６．０１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５３．３，４．４Ｈｚ），  ６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），  ８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）  。
【０３７５】
マススペクトルｍ／ｅ：２３７（Ｍ＋  ），１８６，  １６６，  １３６（１００  ％），１０７，  １０６，  ７８。
【０３７６】
参考例３７
（２Ｅ，４Ｅ）−５−〔６−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−３−ビリジル〕−２，４−ペンタジエナル
【０３７７】
【化９５】
0003622882.tif 000118
【０３７８】
参考例２３、２４、２５に従って、６−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ニコチンアルデヒドから３工程で融点８８−８９℃を有する標記化合物を得た。
【０３７９】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：４．７８（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），  ６．０１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５３．３，４．５Ｈｚ），  ６．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，７．９Ｈｚ），  ６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），  ６．８５−７．０（２Ｈ，ｍ），  ７．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．２，  ７．８，  ２．５Ｈｚ），  ７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．５Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），  ９．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＣＨＣｌ３）  ｃｍ−１：１６７７，  １６２６，  １５９１，  １４８８，  １２９０，  １１２０  。
【０３８０】
マススペクトルｍ／ｅ：２８９（Ｍ＋  ），  ２６０，  １８８，  １７８，  １６０，  １４５，  １２８，  １１７，  ８１，  ６９（１００  ％）。
【０３８１】
参考例３８
（２Ｅ，４Ｅ）−５−〔６−クロロ−３−ピリジル）−２，４−ぺンタジエナル
【０３８２】
【化９６】
0003622882.tif 000119
【０３８３】
参考例２３、２４、２５に従って、６−クロロニコチンアルデヒドから３工程で標記化合物を油状物として得た。
【０３８４】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：６．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，７．８Ｈｚ），  ６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），  ７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，９．８Ｈｚ），  ７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，９．８Ｈｚ），  ７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），  ７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５Ｈｚ），  ８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），  ９．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
参考例３９
〔４−〔４−クロロベンジル）チオ〕シクロヘキシリデン〕メチル  メチル  エーテル
【０３８５】
【化９７】
0003622882.tif 000120
【０３８６】
５５％水素化ナトリウム１４６ｍｇ（３．３４ｍｍｏｌ）をヘキサンで洗浄後ジメチルスルホキシド１８ｍｌに懸濁させ、５５℃で２時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム１．２６ｇ（３．３４ｍｍｏｌ）を加えた。さらに４−〔（４−クロロベンジル）チオ〕シクロヘキサノン４２６ｍｇ（１．６７ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド５ｍｌに溶かした溶液を加えた。混合物に水を加え、トルエンで抽出した。乾燥後溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲル２０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレン−ヘキサン（１：４）混合溶媒で溶出して、標記化合物３７０ｍｇ（収率７８％）を油状物として得た。
【０３８７】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２−１．５（２Ｈ，ｍ），  １．７−２．０（３Ｈ，ｍ），  ２．０−２．２（１Ｈ，ｍ），  ２．５−２．８（２Ｈ，ｍ），  ３．５３（３Ｈ，ｓ），  ３．７１（２Ｈ，ｓ），  ５．７７（１Ｈ，ｓ），  ７．２７（４Ｈ，ｓ）。
【０３８８】
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＣＨＣｌ３）  ｃｍ−１：２９３５，  １６８９，  １４９１，  １４４３，  １１２３  。
【０３８９】
マススペクトルｍ／ｅ：２８２，  １５７，  １２４，  １０９。
【０３９０】
参考例４０
トランス−４−〔（４−クロロベンジル）チオ〕シクロヘキサンカルボキサルデヒド
【０３９１】
【化９８】
0003622882.tif 000121
【０３９２】
〔４−〔（４−クロロベンジル）チオ〕シクロヘキシリデン〕メチル  メチルエーテル９５５ｍｇ（３．４ｍｍｏｌ）をアセトン２０ｍｌに溶かし水５ｍｌを加えた中へ、５Ｎ塩酸１ｍｌを加えた。混合物を５５℃にて２０分間撹拌した。混合物を減圧下濃縮し、残留物を酢酸エチルで抽出した。乾燥後溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲル１５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレン−ヘキサン（１：３）混合溶媒で溶出して、標記化合物であるトランス異性体とそのシス異性体の１：１混合物８６５ｍｇ（収率９５％）を、油状物として得た。
【０３９３】
この製品を０．０７規定ナトリウムメトキシド−メタノール溶液１５ｍｌ中、室温で２．３時間撹拌した。酢酸０．２ｍｌを加え、酢酸エチルで希釈し、食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒を留去し、標記トランス体とシス異性体との４：１の混合物８６５ｍｇを固体として得た。エーテル−ヘキサン混合溶媒より再結晶し、融点４４−４６℃を有する標記トランス体２２０ｍｇを得た。
【０３９４】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２−１．５（４Ｈ，ｍ），  １．９−２．１５（２Ｈ，ｍ），  ２．１５−２．３５（１Ｈ，ｍ），  ２．３５−２．５５（１Ｈ，ｍ），  ３．７３（２Ｈ，ｓ），  ７．２７（５Ｈ，ｓ），  ９．６１（１Ｈ，ｓ）
シス異性体は、δ３．６７（２Ｈ，ｓ）およびδ９．６４（１Ｈ，ｓ）にシグナルを呈した。
【０３９５】
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＣＨＣｌ３）  ｃｍ−１：２９２７，  １７３２，  １４９３，  １４４８，  １０９２  。
【０３９６】
マススペクトルｍ／ｅ：２６８，  ２４０，  １２７，  １２５，  １１０  。
【０３９７】
参考例４１
４−クロロベンジル  トランス−４−〔（１Ｅ，３Ｅ）−４−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ブタジエニル〕シクロヘキシル  スルフィド
【０３９８】
【化９９】
0003622882.tif 000122
【０３９９】
５５％水素化ナトリウム５０ｍｇ（１．１４ｍｍｏｌ）をヘキサンで洗浄後ジメチルスルホキシド７ｍｌに懸濁させ、５５℃で２．５時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、塩化〔（Ｅ）−４−（トリフルオロメチル）シンナミル〕トリフェニルホスホニウム６０７ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）を加えた。さらに、トランス−４−〔（４−クロロベンジル）チオ〕シクロヘキサンカルボキサルデヒド１７０ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１５分間撹拌した。混合物をトルエンで希釈し、水と食塩水で洗浄した。乾燥後溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲル５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレン−ヘキサン（１：２）混合溶媒で溶出した。溶出部をヘキサンより再結晶し、融点１４２−１４４℃を有する標記化合物８６ｍｇ（収率３１％）を得た。
【０４００】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．１−１．３（２Ｈ，ｍ），  １．３−１．５（２Ｈ，ｍ），  １．７−２．０（２Ｈ，ｍ），  ２．０−２．２（２Ｈ，ｍ），  ２．６４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１２，４Ｈｚ），  ３．７４（２Ｈ，ｓ），  ５．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，７Ｈｚ），  ６．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，１０Ｈｚ），  ６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），  ６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６，１０Ｈｚ），  ７．２９（４Ｈ，ｓ），  ７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），  ７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）  。
【０４０１】
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＫＢｒ）  ｃｍ  −１：１６４１，  １６１２，  １４９０，  １３２６，  １１６７，  １１２７，  １０６９。
【０４０２】
マススペクトルｍ／ｅ：４３６，  ４１７，  ４０３，  ３１１，  ２７７，  ２３５，  １５９，  １２５。
【０４０３】
参考例４２
４−クロロベンジル  トランス−４−〔（１Ｅ，３Ｅ）−４−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ブタジエニル〕シクロヘキシル  スルホキシド
【０４０４】
【化１００】
0003622882.tif 000123
【０４０５】
４−クロロベンジル  トランス−４−〔（１Ｅ，３Ｅ）−４−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ブタジエニル〕シクロヘキシル  スルフィド２１１ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を塩化メチレン２０ｍｌに溶かし、０℃でｍ−クロロ過安息香酸（純度８０％）１０４ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を加え、５分間撹拌した。亜硫酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加え、有機層を重曹水と食塩水で洗った。乾燥後溶媒を留去して得られた粗生成物を、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒より再結晶し、融点２１２−２１４℃を有する標記化合物１６８ｍｇ（収率７７％）を得た。
【０４０６】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．１−１．３（２Ｈ，ｍ），  １．５−１．８（２Ｈ，ｍ），  １．９−２．３（５Ｈ，ｍ），  ２．４２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１２，４Ｈｚ），  ３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），  ３．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），  ５．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，７Ｈｚ），  ６．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，１０Ｈｚ），  ６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），  ６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６，１０Ｈｚ），  ７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），  ７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），  ７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），  ７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）。
【０４０７】
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＫＢｒ）  ｃｍ  −１：１６１２，  １４９２，  １３２５，  １１６８，  １１２８，  １０６９。
【０４０８】
マススペクトルｍ／ｅ：４５２，  ４３６，  ３２７，  ２７８，  ２７７，  １５９，  １２５  。
【０４０９】
参考例４３
トランス−１−（アセチルチオ）−４−〔（１Ｅ，３Ｅ）−４−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ブタジエン−１−イル〕シクロヘキサン
【０４１０】
【化１０１】
0003622882.tif 000124
【０４１１】
４−クロロベンジル  トランス−４−〔（１Ｅ，３Ｅ）−４−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ブタジエニル〕シクロヘキシル  スルホキシド１７８ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン−アセトニトリル（８：３）混合溶媒１１ｍｌに溶かし、２，６−ルチジン１６８ｍｇ（１．５７ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で撹拌しながらトリフルオロ酢酸無水物１６５ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）を加えた。３分後、重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去した後得られた油状残留物を塩化メチレン１０ｍｌに溶かし、０℃でトリエチルアミン１１９ｍｇ（１．１７ｍｍｏｌ）を加えついで塩化アセチル  ６２ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後反応液を酢酸エチルで希釈し、重曹水と食塩水で洗った。乾燥後溶媒を留去して得られた粗生成物を、シリカゲル５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレン−ヘキサン（１：１）混合溶媒で溶出し、さらにローバーカラム（ＧｒｏβｅＢ，酢酸エチル−ヘキサン（１：１９）混合溶媒）で精製して、融点１１３−１１５℃を有する標記化合物９８ｍｇ（収率７０％）を得た。
【０４１２】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２−１．５（４Ｈ，ｍ），  １．７−１．９（２Ｈ，ｍ），  ２．０−２．２（３Ｈ，ｍ），  ２．３１（３Ｈ，ｓ），  ３．３７（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１２，４Ｈｚ），  ５．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，７Ｈｚ），  ６．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５，１０Ｈｚ），  ６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），  ６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６，１０Ｈｚ），  ７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），  ７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）。
【０４１３】
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＫＢｒ）  ｃｍ  −１：１６８８，  １６１３，  １３２６，  １１５７，  １１１７，  １０６８。
【０４１４】
マススペクトルｍ／ｅ：３５４，  ３３５，  ３１１，  ２７７，  ２３５，  １５９。
【０４１５】
参考例４４
３−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２−プロピン−１−オール
【０４１６】
【化１０２】
0003622882.tif 000125
【０４１７】
４−ブロモ−α，α，α−トリフルオロトルエン５．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）とプロパルギルアルコール１．２５ｇ（２２ｍｍｏｌ）をジエチルアミン５０ｍｌに溶かし、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）８０ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）とヨウ化銅（Ｉ）４０ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を加えた後、５０℃で３５分間撹拌した。塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）４０ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を追加し、さらに３５分間撹拌した。室温に冷却後、混合物をベンゼンで希釈して濾過し、濾液を水で洗った。乾燥後溶媒を留去して得られた粗生成物を、シリカゲル５０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（３：１７）混合溶媒で溶出し、標記化合物２．２１ｇ（収率５０％）を油状物として得た。
【０４１８】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．８（１Ｈ，ｂｒ，ＯＨ），  ４．５２（２Ｈ，ｓ），  ７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），  ７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）  。
【０４１９】
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＣＨＣｌ３）  ｃｍ−１：３６１０，  １６１８，  １３２４，  １１７２，  １１３３，  １０６９  １０１９，  ８４４
マススペクトルｍ／ｅ：２００，  １８３，  １７１，  １５１，  １３１  。
【０４２０】
参考例４５
３−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２−プロピナール
【０４２１】
【化１０３】
0003622882.tif 000126
【０４２２】
３−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２−プロピン−１−オール２．２１ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン２０ｍｌに溶解し、氷冷下Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ試薬７．４３ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）を１．７時間かけて加えた。ベンゼンを加え、不溶物を濾過により除き、濾液を濃縮して、標記化合物１．８３ｇ（収率８４％）を油状物として得た。
【０４２３】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），  ７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），  ９．４５（１Ｈ，ｓ）。
【０４２４】
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＣＨＣｌ３）  ｃｍ−１：２１９７，  １６６４，  １３２４，  １１７５，  １１３８  。
【０４２５】
マススペクトルｍ／ｅ：１９８，  １９７，  １７０，  １５１，  １２０  。
【０４２６】
参考例４６
エチル  （Ｅ）−５−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２−ペンテン−４−イノアート
【０４２７】
【化１０４】
0003622882.tif 000127
【０４２８】
５５％水素化ナトリウム１８１ｍｇ（４．５４ｍｍｏｌ）をヘキサンで洗浄後１，２−ジメトキシエタン１０ｍｌに懸濁させ窒素雰囲気下０℃で撹拌しながら、トリエチル  ４−ホスホノアセタート１．０２ｇ（４．５４ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後、３−〔４−トリフルオロメチル）フェニル〕−２−プロピナール５００ｍｇ（２．５２ｍｍｏｌ）を加えて２０分撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、氷を加え、有機層を水で洗った。溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲル１５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、ベンゼンで溶出して、標記化合物４８８ｍｇ（収率７２％）を油状物として得た。
【０４２９】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），  ４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），  ６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），  ６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），  ７．５−７．７（４Ｈ，ｍ）  。
【０４３０】
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＣＨＣｌ３）  ｃｍ−１：１７１２，  １６２２，  １３１６，  １１７４，  １１３４  。
【０４３１】
マススペクトルｍ／ｅ：２６８，  ２４０，  ２２３，  １９５，  １８３，  １７５。
【０４３２】
参考例４７
（Ｅ）−５−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２−ペンテン−４−イン−１−オール
【０４３３】
【化１０５】
0003622882.tif 000128
【０４３４】
エチル  （Ｅ）−５−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２−ペンテン−４−イノアート４８０ｍｇ（１．７９ｍｍｏｌ）をトルエン４ｍｌに溶かし、０℃で撹拌しながら、１．５Ｍジイソブチルアルミニウムヒドリド−トルエン溶液２．３８ｍｌ（３．５８ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後氷を加え、不溶物をセライトを用いて濾過して除いた。有機層を乾燥後溶媒を留去して得られた粗生成物を、シリカゲル１５ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（３：１７）混合溶媒で溶出して、標記化合物３５３ｍｇ（収率８７％）を油状物として得た。
【０４３５】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．６０（１Ｈ，ｂｒ，ＯＨ），  ４．３１（２Ｈ，ｂｒ），  ５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），  ６．４０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６，５Ｈｚ），  ７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），  ７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）。
【０４３６】
参考例４８
（Ｅ）−５−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２−ペンテン−４−イナール
【０４３７】
【化１０６】
0003622882.tif 000129
【０４３８】
（Ｅ）−５−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２−ペンテン−４−イン−１−オール３５０ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン４ｍｌに溶かし、活性二酸化マンガン３．５ｇを加えて室温で３０分間撹拌した。固体を濾過して除き、濾液を濃縮後シリカゲル１０ｇを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（１：２４）混合溶媒で溶出し、標記化合物２４５ｍｇ（収率７０％）を油状物として得た。
【０４３９】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：６．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），  ６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），  ７．６３（４Ｈ，ｓ），  ９．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）  。
【０４４０】
ＩＲスペクトルνｍａｘ  （ＣＨＣｌ３）  ｃｍ−１：１６７０，  １３２５，  １１３２，  １１１９，  １１０７，  １０７２，  ８４５
マススペクトルｍ／ｅ：２２４，  １９６，  １９５，  １７５，  １７０，  １４６。
【０４４１】
参考例４９
メチル  （Ｚ）−４−クロロ−β−（トリフルオロメチル）シンナメート
【０４４２】
【化１０７】
0003622882.tif 000130
【０４４３】
ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）（メトキシカルボニルメチル）ホスホネート１５０ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かし、窒素気流下−７８℃で撹拌しながら０．５Ｍカリウムヘキサメチルジシラジド−トルエン溶液０．９４ｍｌ（０．４７ｍｍｏｌ）を滴下した。ついで１８−クラウン−６  ６２２ｍｇ（２．３６ｍｍｏｌ）を加え２０分間撹拌した後、４′−クロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン９８ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かした溶液を加えた。反応液をゆっくり室温まであげ、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィー（４％酢酸エチル−ヘキサンで溶出）で精製して標記化合物８９ｍｇ（収率７０％、（Ｅ）−異性体を約１／１０含有）を油状物として得た。
【０４４４】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：３．８５（３Ｈ，ｓ），  ６．３４（１Ｈ，ｓ），  ７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
【０４４５】
参考例５０
（Ｚ）−４−クロロ−β−（トリフルオロメチル）シンナムアルデヒド
【０４４６】
【化１０８】
0003622882.tif 000131
【０４４７】
参考例２１、２２に従って、メチル  （Ｚ）−４−クロロ−β−（トリフルオロメチル）シンナメートから２工程で標記化合物を油状物として収率８１％で得た。
【０４４８】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  １０．２１（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．３，２．０Ｈｚ）。
【０４４９】
参考例５１
メチル  （２Ｅ，４Ｚ）−５−（４−クロロフェニル）−６，６，６−トリフルオロ−２，４−ヘキサジエノエート
【０４５０】
【化１０９】
0003622882.tif 000132
【０４５１】
参考例２３と同様にして、（Ｚ）−４−クロロ−β−（トリフルオロメチル）シンナムアルデヒドとトリメチル  ホスホノクロトネートとの反応により、標記化合物を油状物として収率約９０％（カラムクロマトグラフィーで分離精製）で得た。
【０４５２】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：３．８１（３Ｈ，ｓ），  ６．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），  ６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），  ７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．７８（１Ｈ，ｄｄｑ，Ｊ＝１５．２，１１．９，２．０Ｈｚ）。
【０４５３】
参考例５２
（２Ｅ，４Ｚ）−５−（４−クロロフェニル）−６，６，６−トリフルオロ−２，４−ヘキサジエナル
【０４５４】
【化１１０】
0003622882.tif 000133
【０４５５】
参考例２１、２２に従って、メチル  （２Ｅ，４Ｚ）−５−（４−クロロフェニル）−６，６，６−トリフルオロ−２，４−ヘキサジエノエートから２工程で標記化合物を油状物として収率７１％で得た。
【０４５６】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：６．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，７．３Ｈｚ），  ６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），  ７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．６４（１Ｈ，ｄｄｑ，Ｊ＝１５．２，１１．９，２Ｈｚ），  ９．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）  。
【０４５７】
参考例５３
２−メチル−２−〔（トランス−２−フェニル−１，３−ジオキサン−５−イル）チオ〕−４′−（トリフルオロメチル）プロピオフェノン
【０４５８】
【化１１１】
0003622882.tif 000134
【０４５９】
２−ブロム−２−メチル−４′−（トリフルオロメチル）プロピオフェノン６１９ｍｇ（２．１０ｍｍｏｌ）と５００ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）のトランス−４−アセチルチオ−２−フェニル−１，３−ジオキサンをジメチルホルムアミド３．８ｍｌに溶かし、窒素雰囲気下室温で撹拌しながら、２８％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液０．４４ｍｌ（２．１０ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後水を加え酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去して標記化合物８６０ｍｇ（収率〜１００％）を固体として得た。
【０４６０】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．６１（６Ｈ，ｓ），  ４．４２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．６，５．０Ｈｚ），  ３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），  ４．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，５．０Ｈｚ），  ５．３８（１Ｈ，ｓ），  ７．３−７．５（５Ｈ，ｍ），  ７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），  ８．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
【０４６１】
参考例５４
（ＲＳ）−３−メチル−３−〔（トランス−２−フェニル−１，３−ジオキサン−５−イル）チオ〕−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０４６２】
【化１１２】
0003622882.tif 000135
【０４６３】
２−メチル−２−〔（トランス−２−フェニル−１，３−ジオキサン−５−イル）チオ〕−４′−（トリフルオロメチル）プロピオフェノン６８０ｍｇ（１．６６ｍｍｏｌ）、ヨウ化トリメチルスルホキソニウム５４７ｍｇ（２．４９ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム３８１ｍｇ（６．７９ｍｍｏｌ）、１，２，４−トリアゾール２６４ｍｇ（３．８２ｍｍｏｌ）をｔ−ブタノール５．７ｍｌ中、８０℃で６時間加熱撹拌した。冷後クロロホルムと水に分配し、クロロホルム層を分離、乾燥後溶媒を留去した。得られた油状物をシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（１：１）混合溶媒で溶出して標記化合物６０５ｍｇ（収率７４％）を泡状物として得た。
【０４６４】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３８（３Ｈ，ｓ），  １．３９（３Ｈ，ｓ），  ３．５５−３．８（３Ｈ，ｍ），  ４．３３（１Ｈ，ｍ），  ４．５４（１Ｈ，ｍ），  ５．０２（２Ｈ，ｓ），  ５．３７（１Ｈ，ｓ），  ５．４４（１Ｈ，ｓ），  ７．３−７．６（５Ｈ，ｍ），  ７．７３（１Ｈ，ｓ），  ７．９４（１Ｈ，ｓ）  。
【０４６５】
参考例５５
（ＲＳ）−３−〔（１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル）チオ〕−３−メチル−２−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール
【０４６６】
【化１１３】
0003622882.tif 000136
【０４６７】
参考例２と同様にして、（ＲＳ）−３−メチル−３−〔（トランス−２−フェニル−１，３−ジオキサン−５−イル）チオ〕−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノールをメタノール中ＨＣｌで処理して標記化合物を泡状物として得た。
【０４６８】
ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３０（３Ｈ，ｓ），  １．４２（３Ｈ，ｓ），  ３．３５（１Ｈ，ｍ），  ３．５５−３．８（３Ｈ，ｍ），  ３．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，５．４Ｈｚ），  ４．８３（３Ｈ，ｓ），  ５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），  ７．７０（１Ｈ，ｓ），  ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），  ８．２６（１Ｈ，ｓ）。
【０４６９】
参考例５６
２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−１，３−プロパンジオール
【０４７０】
【化１１４】
0003622882.tif 000137
【０４７１】
シス−２−フェニル−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−１，３−ジオキサン５．００ｇをメタノール５０ｍｌに溶かし、４Ｎ−ＨＣｌジオキサン溶液５ｍｌを加え室温で２時間撹拌した。ＮａＨＣＯ３  粉末３．５ｇを加えて１０分間撹拌した後反応液を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた油状物をシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチルで溶出して標記化合物３．７０ｇ（収率１００％）を油状物として得た。
【０４７２】
ＮＭＲスペクトル（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：２．４０（３Ｈ，ｓ），  ３．３０（２Ｈ，ｓ），  ３．７３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），  ４．５５（１Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），  ７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），  ７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）。
【０４７３】
参考例５７
シス−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−２−〔（１Ｅ，３Ｅ）−４−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ブタジエン−１−イル〕−１，３−ジオキサン
【０４７４】
【化１１５】
0003622882.tif 000138
【０４７５】
２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−１，３−プロパンジオール２００ｍｇ（０．８１ｍｍｏｌ）と（２Ｅ，４Ｅ）−５−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−２，４−ペンタジエナル２０６ｍｇ（０．９１ｍｍｏｌ）を塩化メチレン４．５ｍｌに溶かし、ｐ−トルエンスルホン酸１５ｍｇとモレキュラシーブス４Ａ０．８ｇを加えて０℃で１時間撹拌した。反応液に重曹水を加えて１０分間撹拌した後、モレキュラシーブスを濾過して除き、塩化メチレンで抽出した。溶媒を留去して得られる油状物をシリカゲルの分取用薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：２０％酢酸エチル−ヘキサン）で分離し、極性のより低いトランス異性体１０７ｍｇ（収率２９％）と極性のより高いシス異性体１５３ｍｇ（収率４２％）をそれぞれ油状物として得た。
【０４７６】
シス異性体のＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：２．４５（３Ｈ，ｓ），  ３．９９（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），  ４．１９（２Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），  ４．４５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），  ５．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），  ５．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，４．６Ｈｚ），  ６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１０．５Ｈｚ），  ６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），  ６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１０．５Ｈｚ），  ７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
試験例１
カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）４〜９×１０６  個を接種したマウス（１群１０匹）に、１，４，２４時間後薬剤２０ｍｇ／ｋｇを経口投与して感染後２１日までの生存率を調べた。本発明の化合物（Ｉ）と市販のフルコナゾ−ルとを比較した結果を第２表に示す。この結果から化合物（Ｉ）が優れた抗真菌活性を示すことが明らかである。
【０４７７】
0003622882.tif 000139
上記処方の粉末を混合し、６０メッシュのふるいを通した後、この粉末を２５０ｍｇの３号ゼラチンカプセルに入れ、カプセル剤とする。
【０４７８】
0003622882.tif 000140
上記処方の粉末を混合し、トウモロコシデンプン糊を用いて湿式造粒、乾燥した後、打錠機により打錠して、１錠２００ｍｇの錠剤とする。この錠剤は必要に応じて糖衣を施すことができる。
【０４７９】
【発明の効果】
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物またはその薬理上許容される塩は、優れた抗真菌活性を有し、抗真菌剤として有用である。