(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に設けられた感光層が、下記一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物を、電荷移動物質として含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
0003619444.tif 000024
（式中、ａは、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｍは、１〜４の整数を示す。ただしｍが２以上のとき、ａの各々は同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。Ｒ１は、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基または水素原子を示す。Ｘは、酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ２を示し、Ｒ２は、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基または置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基を示す。Ａｒ１は、置換基を含んでいてもよいアリール基、置換基を含んでいてもよい複素環基、置換基を含んでいてもよいアラルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基または置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基を示す。ｎは、１〜２の整数を示す。）
【請求項２】
前記アミン化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。
【化２】
0003619444.tif 000025
（式中、Ａｒ２は、置換基を含んでいてもよいアリール基、置換基を含んでいてもよい複素環基、置換基を含んでいてもよいアラルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のジアルキルアミノ基を示す。ａ，Ｒ１，Ｘ，ｍおよびｎは、一般式（Ｉ）で示したものと同義である。）
【請求項３】
前記アミン化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
【化３】
0003619444.tif 000026
（式中、ｂは、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｌは、１〜５の整数を示す。ただしｌが２以上のとき、ｂの各々は同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。ａ，Ｒ１，Ｘ，ｍおよびｎは、一般式（Ｉ）で示したものと同義である。）
【請求項４】
前記アミン化合物が、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
【化４】
0003619444.tif 000027
（式中、ｃは、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｋは、１〜５の整数を示す。ただしｋが２以上のとき、ｃの各々は同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。ａ，Ｒ１，Ｘおよびｍは、一般式（Ｉ）で示したものと同義である。）
【請求項５】
前記アミン化合物が、下記一般式（Ｖ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
【化５】
0003619444.tif 000028
（式中、ｄおよびｅは、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｉおよびｊは、１〜４の整数を示す。ただしｉおよびｊが２以上のとき、対応するｄおよびｅはそれぞれ同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。ａ，Ｒ１，Ｘおよびｍは、一般式（Ｉ）で示したものと同義である。）
【請求項６】
前記感光層が、電荷発生物質を含有する電荷発生層と、前記電荷移動物質を含有する電荷移動層との積層構造から成ることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記感光層が、電荷発生物質と前記電荷移動物質とを含有する単一層から成ることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項８】
導電性支持体と前記感光層との間に中間層を設けたことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記電荷移動層が、ビニル化合物の重合体およびその共重合体、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ポリビニルブチラール、フェノキシ樹脂、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂ならびにエポキシ樹脂からなる群から選択される１種以上の樹脂をバインダ樹脂として含有することを特徴とする請求項６記載の電子写真感光体。
【請求項１０】
前記感光層が、ビニル化合物の重合体およびその共重合体、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ポリビニルブチラール、フェノキシ樹脂、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂ならびにエポキシ樹脂からなる群から選択される１種以上の樹脂をバインダ樹脂として含有することを特徴とする請求項７記載の電子写真感光体。
【請求項１１】
下記一般式（ＩＶ）で表されるアミン化合物。
【化６】
0003619444.tif 000029
（式中、ｃは、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｋは、１〜５の整数を示す。ただしｋが２以上のとき、ｃの各々は同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。ａ，Ｒ１，Ｘおよびｍは、一般式（Ｉ）で示したものと同義である。）
【請求項１２】
下記一般式（Ｖ）で表されるアミン化合物。
【化７】
0003619444.tif 000030
（式中、ｄおよびｅは、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｉおよびｊは、１〜４の整数を示す。ただしｉおよびｊが２以上のとき、対応するｄおよびｅはそれぞれ同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。ａ，Ｒ１，Ｘおよびｍは、一般式（Ｉ）で示したものと同義である。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電子写真感光体に関し、さらに詳しくは、特定のアミン化合物を含有する電子写真感光体の感光層に関する。
【０００２】
【従来の技術】
電子写真技術は、即時性があり、高画質の画像が得られるので、近年では複写機の分野に留まらず、各種プリンターの分野でも使用され、その応用範囲はますます広がっている。電子写真感光体（以下、単に「感光体」とも称す）の分野では、その光導電性材料として古くは、セレニウム、ヒ素、セレニウム合金、セレニウム−テルル合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機系の材料が用いられていた。しかしながら、近年ではこのような無機系の材料に代わって、無公害で、良好な成膜性、製造の容易性などの利点を有する有機系の光導電性材料を主体とする有機感光体が開発されるようになった。
【０００３】
有機感光体の中でも電荷発生物質より構成される電荷発生層と電荷移動物質より構成される電荷移動層との２層を順次積層した、いわゆる積層型感光体が考案され、研究の主流となっている。積層型感光体ではそれぞれ効率の良い電荷発生物質および電荷移動物質を組み合わせることによって、
１）より高感度な感光体が得られる。
２）材料の選択範囲が広く安全性の高い感光体が得られる。
３）塗布の生産性が高く、比較的原価面でも有利である。
などの利点が得られるので、積層型感光体が感光体の主流となっている。また耐刷性能も高く、総コピー枚数が２０万枚以上、１分間のコピー速度が７０枚以上といった、高耐刷、高速性能を有する複写機も上市されている。
【０００４】
このように、これまで実用化されている有機系積層型感光体の中には、優れた性能を有する感光体もあるが、大部分はその性能を追求する上で、感光体製造に関する種々の問題点を今なお抱えているのが現状である。
【０００５】
これらの問題点の中で、電荷移動物質に関わるものを幾つか列挙すると、
１）バインダ樹脂に対する相溶性が低い。
２）結晶が析出しやすい。
３）繰り返し使用した場合に感度変化が生じる。
４）帯電能、繰り返し特性が悪い。
５）残留電位特性が悪い。
などが挙げられる。
【０００６】
電荷移動物質に関する先行技術の中から代表的なものを、構造的な特徴によって分類すると、まず初期においては、アリレン基（ほとんどが単なるフェニレン基である）をその中心母核に持つヒドラゾン系化合物（特開昭５４−５９１４３）、スチルベン・スチリル系化合物（特開昭５８−１９８０４３）およびトリアリールアミン系化合物（特公昭５８−３２３７２）が精力的に研究された。その後、単環式の複素環系をその中心母核に持つ一連の化合物群、フェノチアジン系化合物、トリアゾール系化合物、キノキサリン系化合物、オキサジアゾール系化合物、オキサゾール系化合物、ピラゾリン系化合物、ジヒドロニコチンアミド化合物、インドリン化合物およびセミカルバゾン化合物などが開発されるようになった。最近では縮合多環式炭化水素系化合物をその中心母核に持つピレン誘導体、ナフタレン誘導体およびターフェニル誘導体（特開平７−４８３２４）などが開発されている。
【０００７】
しかしながら、このように電荷移動物質として数多くの有機化合物が開発されているにもかかわらず、前述の問題点を全て満足する有機化合物はなく、感光体として要求される基本的な性質、さらには機械的強度、高耐久性などを満足するものは未だ充分に得られていないのが現状である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、電荷移動物質として新規なベンゾフラン、ベンゾチオフェンまたはインドール環を持つアミン化合物を用いて、高感度で高耐久性を有する電子写真感光体を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、高感度および高耐久性を有する光導電性物質の研究を行った結果、特定のアミン化合物を感光層中に含有せしめることが有効であることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【００１０】
すなわち本発明は、導電性支持体上に設けられた感光層が、下記一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物を、電荷移動物質として含有することを特徴とする電子写真感光体である。
【００１１】
【化８】
0003619444.tif 000002
【００１２】
（式中、ａは、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｍは、１〜４の整数を示す。ただしｍが２以上のとき、ａの各々は同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。Ｒ１は、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基または水素原子を示す。Ｘは、酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ２を示し、Ｒ２は、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基または置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基を示す。Ａｒ１は、置換基を含んでいてもよいアリール基、置換基を含んでいてもよい複素環基、置換基を含んでいてもよいアラルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基または置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基を示す。ｎは、１〜２の整数を示す。）
【００１３】
本発明に従えば、一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物を電荷移動物質として感光層に含有させることによって、光に対する感度が高く、耐久性に優れた電子写真感光体を提供することができる。すなわち該アミン化合物は、芳香環に基づくπ電子の広い共役系を有しているので、電荷移動度を高くして電子写真感光体の残留電位特性を向上させることができる。また該アミン化合物は、バインダ樹脂との相溶性に優れているため、感光層中に多量に含有させて電子写真感光体の光感度を向上させることができる。さらに該アミン化合物は、結晶として析出しにくいので、電子写真感光体の繰返し使用時の特性を安定させることができる。
【００１４】
また本発明は、前記一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物が、下記一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）のいずれかで表されるアミン化合物であることを特徴とする。
【００１５】
【化９】
0003619444.tif 000003
【００１６】
（式中、Ａｒ２は、置換基を含んでいてもよいアリール基、置換基を含んでいてもよい複素環基、置換基を含んでいてもよいアラルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のジアルキルアミノ基を示す。ａ，Ｒ１，Ｘ，ｍおよびｎは、一般式（Ｉ）で示したものと同義である。）
【００１７】
【化１０】
0003619444.tif 000004
【００１８】
（式中、ｂは、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｌは、１〜５の整数を示す。ただしｌが２以上のとき、ｂの各々は同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。ａ，Ｒ１，Ｘ，ｍおよびｎは、一般式（Ｉ）で示したものと同義である。）
【００１９】
【化１１】
0003619444.tif 000005
【００２０】
（式中、ｃは、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｋは、１〜５の整数を示す。ただしｋが２以上のとき、ｃの各々は同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。ａ，Ｒ１，Ｘおよびｍは、一般式（Ｉ）で示したものと同義である。）
【００２１】
【化１２】
0003619444.tif 000006
【００２２】
（式中、ｄおよびｅは、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｉおよびｊは、１〜４の整数を示す。ただしｉおよびｊが２以上のとき、対応するｄおよびｅはそれぞれ同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。ａ，Ｒ１，Ｘおよびｍは、一般式（Ｉ）で示したものと同義である。）
【００２３】
本発明に従えば、前記一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）で表されるアミン化合物を電荷移動物質として感光層に含有させることによって、前述の一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物を含有する感光体の特性を備えた電子写真感光体を提供することができる。
【００２４】
また本発明は、前記感光層が、電荷発生物質を含有する電荷発生層と、前記電荷移動物質を含有する電荷移動層との積層構造から成ることを特徴とする。
【００２５】
本発明に従えば、電荷移動物質として前記一般式（Ｉ）〜（Ｖ）のいずれかで表されるアミン化合物を使用することによって、電荷発生層と電荷移動層とを積層した、高感度で耐久性に優れた機能分離型の電子写真感光体を提供することができる。
【００２６】
また本発明は、前記感光層が、電荷発生物質と前記電荷移動物質とを含有する単一層から成ることを特徴とする。
【００２７】
本発明に従えば、バインダ樹脂中に電荷発生物質と、電荷移動物質として前記一般式（Ｉ）〜（Ｖ）のいずれかで表されるアミン化合物とを分散させた単一層からなる感光層を有する電子写真感光体を提供することができる。該電子写真感光体は、正帯電においても優れた感度および繰返し特性を有するという特徴を有する。
【００２８】
また本発明は、導電性支持体と前記感光層との間に中間層を設けたことを特徴とする。
【００２９】
本発明に従えば、導電性支持体と感光層との間に中間層を設けることによって、感光層の保護機能や導電性支持体との接着機能を付与するとともに、感光層の塗工性を高め、さらには導電性支持体から感光層への電荷注入やレーザー光の基板反射が主原因と考えられる干渉縞の発生などを防止することができる。
【００３０】
また本発明は、前記電荷移動層または前記感光層が、ビニル化合物の重合体およびその共重合体、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ポリビニルブチラール、フェノキシ樹脂、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂ならびにエポキシ樹脂からなる群から選択される１種以上の樹脂をバインダ樹脂として含有することを特徴とする。
【００３１】
本発明に従えば、バインダ樹脂がこれらの樹脂である場合は、前記一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表されるアミン化合物との相溶性が高いため、感光層中に多量にアミン化合物を含有させることができ、光感度の高い電子写真感光体を提供することができる。
【００３２】
また本発明は、下記一般式（ＩＶ）または（Ｖ）で表されるアミン化合物である。
【００３３】
【化１３】
0003619444.tif 000007
【００３４】
（式中、ｃは、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｋは、１〜５の整数を示す。ただしｋが２以上のとき、ｃの各々は同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。ａ，Ｒ１，Ｘおよびｍは、一般式（Ｉ）で示したものと同義である。）
【００３５】
【化１４】
0003619444.tif 000008
【００３６】
（式中、ｄおよびｅは、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｉおよびｊは、１〜４の整数を示す。ただしｉおよびｊが２以上のとき、対応するｄおよびｅはそれぞれ同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。ａ，Ｒ１，Ｘおよびｍは、一般式（Ｉ）で示したものと同義である。）
【００３７】
本発明に従えば、広い共役系を有していて、バインダ樹脂との相溶性が優れており、バインダ樹脂中に分散させても結晶として析出しにくい、光導電性物質として好適なアミン化合物を提供することができる。
【００３８】
【発明の実施の形態】
本発明によるアミン化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される。
【００３９】
【化１５】
0003619444.tif 000009
【００４０】
式（Ｉ）において、ａは、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｍは、１〜４の整数を示す。ただしｍが２以上のとき、ａの各々は同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。
【００４１】
ここで、ａの置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基としては、具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルなどが、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基としては、フルオロメチル基および１，１，１−トリフルオロエチル基などが、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基などが、炭素数１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシなどが、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノなどが、またハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素などが、それぞれ挙げられる。一般的には電子供与性の置換基が好ましい。
【００４２】
Ｒ１は、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基または水素原子を示す。
【００４３】
Ｒ１の置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピルなどが、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基としては、フルオロメチル基および１，１，１−トリフルオロエチル基などが、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基などが、炭素数１〜３のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エトキシなどが、また炭素数１〜３のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどが、それぞれ挙げられる。
【００４４】
Ｘは、酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ２を示し、Ｒ２は、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基または置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基を示す。
【００４５】
Ｒ２の置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基の具体的例としては、メチル基およびエチル基などが、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基としては、フルオロメチル基および１，１，１−トリフルオロエチル基などが、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基などが、それぞれ挙げられる。
【００４６】
Ａｒ１は、置換基を含んでいてもよいアリール基、置換基を含んでいてもよい複素環基、置換基を含んでいてもよいアラルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基または置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基を示す。
【００４７】
Ａｒ１の置換基を含んでいてもよいアリール基の具体例としては、フェニル、トリル、アニシル、ナフチル、ピレニル、ビフェニルなどが、置換基を含んでいてもよい複素環基の具体例としては、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、Ｎ−エチルカルバゾリルなどが挙げられる。
ｎは、１〜２の整数を示す。
【００４８】
特に一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物のうち、電子写真特性、製造原価、および製造などの観点から優れた化合物としては、Ａｒ１がフェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−アニシル基、ビフェニル基またはナフチル基、Ｒ１およびａが水素原子、Ｘが酸素または硫黄原子およびｎが２である化合物が挙げられる。
【００４９】
前記一般式（Ｉ）に含まれるアミン化合物としては、具体的には、下記一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）で表されるアミン化合物を挙げることができる。
【００５０】
【化１６】
0003619444.tif 000010
【００５１】
式（ＩＩ）において、Ａｒ２は、置換基を含んでいてもよいアリール基、置換基を含んでいてもよい複素環基、置換基を含んでいてもよいアラルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基または炭素数１〜３のジアルキルアミノ基を示す。
ａ，Ｒ１，Ｘ，ｍおよびｎは、一般式（Ｉ）で示したものと同義である。
【００５２】
Ａｒ２の置換基を含んでいてもよいアリール基および置換基を含んでいてもよい複素環基の具体例としては、Ａｒ１と同様の官能基を挙げることができる。
【００５３】
【化１７】
0003619444.tif 000011
【００５４】
式（ＩＩＩ）において、ｂは、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｌは、１〜５の整数を示す。ただしｌが２以上のとき、ｂの各々は同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。
ａ，Ｒ１，Ｘ，ｍおよびｎは、一般式（Ｉ）で示したものと同義である。
【００５５】
【化１８】
0003619444.tif 000012
【００５６】
式（ＩＶ）において、ｃは、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｋは、１〜５の整数を示す。ただしｋが２以上のとき、ｃの各々は同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。
ａ，Ｒ１，Ｘおよびｍは、一般式（Ｉ）で示したものと同義である。
【００５７】
【化１９】
0003619444.tif 000013
【００５８】
式（Ｖ）において、ｄおよびｅは、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子または水素原子を示し、ｉおよびｊは、１〜４の整数を示す。ただしｉおよびｊが２以上のとき、対応するｄおよびｅはそれぞれ同一でも異なってもよく、互いに環を形成してもよい。
ａ，Ｒ１，Ｘおよびｍは、一般式（Ｉ）で示したものと同義である。
【００５９】
一般式（ＩＩＩ）〜（Ｖ）において、ｂ、ｃ、ｄおよびｅの置換基を含んでいてもよい炭素数１〜３のアルキル基としては、具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルなどが、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のフルオロアルキル基としては、フルオロメチル基および１，１，１−トリフルオロエチル基などが、置換基を含んでいてもよい炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基などが、炭素数１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシなどが、炭素数１〜３のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノなどが、またハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素などが、それぞれ挙げられる。
【００６０】
一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）で表されるアミン化合物は、前述のように一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物に包含される化合物である。これらのアミン化合物を具体的に挙げれば、たとえば表１および２に示す化合物を例示することができるが、これによって本発明のアミン化合物が限定されるものではない。
【００６１】
【表１】
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【００６２】
【表２】
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【００６３】
一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）で表されるアミン化合物を含む一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物は、下記一般式（ＶＩ）で表される複素環化合物の２位のヨウ素誘導体と、１級または２級アミン化合物とを反応することによって合成することができる。一般式（ＶＩ）のヨウ素誘導体は、下記一般式（ＶＩＩ）で表される複素環化合物を、従来公知の方法により、たとえば酸触媒の存在下などで、ヨウ素と反応させることによって得られる。
【００６４】
【化２０】
0003619444.tif 000016
【００６５】
式（ＶＩ）および（ＶＩＩ）において、ａ、Ｒ１、Ｘおよびｍは、一般式（Ｉ）において定義したのと同義である。
【００６６】
一般式（ＩＶ）および（Ｖ）で表されるアミン化合物は、次式に示すように（ＶＩ）のヨウ素誘導体とアニリン化合物（ＶＩＩＩ）やビフェニルアミン化合物（ＩＸ）とを、銅触媒などの存在下で反応させることによって得られる。
【００６７】
【化２１】
0003619444.tif 000017
【００６８】
【化２２】
0003619444.tif 000018
【００６９】
式（ＶＩＩＩ）および（ＩＸ）において、ｃ，ｄ，ｅ、ｋ、ｉおよびｊは、一般式（ＩＶ）および（Ｖ）において定義したのと同義である。
【００７０】
本発明の電子写真感光体は、前述の一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表されるアミン化合物を電荷移動物質として用いるものであり、種々の実施態様がある。以下、図面に沿って詳細に説明する。図１は、本発明の実施の一形態による積層型電子写真感光体を示す断面図で、導電性支持体１の上に、電荷発生物質２を主成分としてバインダ樹脂中に分散させた電荷発生層５と、電荷移動物質３を主成分としてバインダ樹脂中に分散させた電荷移動層６とを積層した感光層４を有する機能分離型感光体である。電荷発生層５の表面上に電荷移動層６が形成されており、この電荷移動層６中に電荷移動物質３として、前述の一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表されるアミン化合物を含有する。
【００７１】
図２は、本発明の実施の第２の形態による積層型電子写真感光体を示す断面図で、図１と同一の電荷発生層５と、電荷移動層６との積層構造より成る機能分離型感光体であるが、図１とは逆に、電荷移動層６の表面に電荷発生層５が形成されている。この電荷移動層６中に電荷移動物質３として、前述の一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表されるアミン化合物を含有する。
【００７２】
図３は、本発明の実施の第３の形態による単層型電子写真感光体を示す断面図で、導電性支持体１の上に、電荷発生物質２と、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）のいずれかで表される電荷移動物質３とをバインダ樹脂中に分散させた単層より成る感光層１４を有する。
【００７３】
本発明の実施形態による電子写真感光体は、前述の一般式（Ｉ）〜（Ｖ）のいずれかで表されるアミン化合物を電荷移動物質３として含有するが、該アミン化合物は、１種単独で、または２種以上混在してもよいし、また他の電荷移動物質をも併せて含有してもよい。他の電荷移動物質としては、たとえばβ−フェニル−［４−（ベンジルアミノ）］スチルベン、β−フェニル−［４−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）］スチルベンおよび１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−４，４−ジフェニルブタジエンなどのスチリル化合物、４−（ジベンジルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、４−（エチルフェニルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４−トリル）アミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、３，３−ビス−（４’−ジエチルアミノフェニル）−アクロレイン−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン化合物または４−メトキシ−４’−（４−メトキシスチリル）トリフェニルアミンおよび４−メトキシ−４’−スチリルトリフェニルアミン  などのトリフェニルアミン化合物などが挙げられる。
【００７４】
本発明の実施形態による電子写真感光体においては、電荷発生物質２として光吸収によって極めて高い効率で電荷を発生させる光導電性の顔料を用いる。具体的には、各種金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンおよびハロゲン化無金属フタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、ペリレンイミドやペリレン酸無水物などのペリレン酸顔料、ビスアゾ系顔料やトリスアゾ系顔料などのアゾ系顔料、その他キナクリドン系顔料およびアントラキノン系顔料などが挙げられる。とくに電荷を発生する顔料に無金属フタロシアニン顔料、チタニルフタロシアニン顔料、フルオレンやフルオレノン環を含有するビスアゾ顔料、芳香族アミンから成るビスアゾ顔料およびトリスアゾ顔料を用いた場合は、高い感度を示す秀れた電子写真感光体を与える。
【００７５】
前記感光層４および１４中には、光増感剤として染料を添加してもよい。添加する染料としては、たとえばメチルバイオレット、クリスタルバイオレット、ナイトブルーおよびビクトリアブルーなどで代表されるトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミンＢ、ローダミン３Ｒ、アクリジンオレンジおよびフラペオシンなどに代表されるアクリジン染料、メチレンブルー、メチレングリーンなどに代表されるチアジン染料、カプリブルー、メルドラブルーなどに代表されるオキサジン染料、その他シアニン染料、スチリル染料、ピリリウム塩染料およびチオピリリウム塩染料などを挙げることができる。
【００７６】
なおこれらの染料は、前記電荷発生物質２として用いてもよい。その場合、これらの染料は、単独で使用してもよいが、顔料を共存させることによりさらに高い効率で電荷を発生させることができる。
【００７７】
図１〜３の電荷発生層５、電荷移動層６および感光層１４は、電荷発生物質２や電荷移動物質３をバインダ樹脂中に分散させて形成する。これらのバインダ樹脂は、利用分野に応じて種々の材料が用いられる。たとえば、複写機用またはプリンタ用感光体の分野では、ポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂およびポリアリレート樹脂などが用いられる。これらの樹脂は、単独でまたは２種以上混合して用いてもよい。なかでも、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレートおよびポリフェニレンオキサイドなどの樹脂は、体積抵抗値が１０１３Ω以上であり、また皮膜性、電位特性などにも優れている。
【００７８】
これらのバインダ樹脂の添加量は、前記アミン化合物に対し、重量比で０．２〜２０倍量で、好ましくは０．５〜５倍量の範囲である。添加量が、０．２倍量未満であると前記アミン化合物が感光体表面より析出してくる。また、２０倍量を超えると著しく感度の低下をまねく。
【００７９】
印刷版の分野では、特にアルカリ性バインダ樹脂を用いる。アルカリ性バインダ樹脂とは、水またはアルコール性のアルカリ性溶剤（混合系も含む）に可溶な酸性基、たとえば、酸無水物基、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン酸基、スルホンアミド基、またはスルホンイミド基を有する高分子物質をいう。これらのアルカリ性バインダ樹脂は、酸価が１００以上の高い値を持っていることが好ましい。酸価の大きなバインダ樹脂は、アルカリ性溶剤に易溶もしくは容易に膨潤化する。このようなバインダ樹脂としては、たとえば、スチレン：無水マレイン酸共重合体、酢酸ビニル：無水マレイン酸共重合体、酢酸ビニル：クロトン酸共重合体、メタクリル酸：メタクリル酸エステル共重合体、フェノール樹脂およびメタクリル酸：スチレン：メタクリル酸エステル共重合体などを挙げることができる。これらのアルカリ性バインダ樹脂の添加量は、前述の複写機用感光体の場合と大略同じでよい。
【００８０】
また前記感光層４および１４中には、繰返し使用に対しての残留電位の増加、帯電電位の低下および感度の低下などを防止する目的で、種々の化学物質を添加してもよい。これらの添加剤としては、たとえば１−クロルアントラキノン、ベンゾキノン、２，３−ジクロロナフトキノン、ナフトキノン、４，４’−ジニトロベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、４−ニトロベンゾフェノン、４−ニトロベンザルマロンジニトリル、α−シアノ−β−（ｐ−シアノフェニル）アクリル酸エチル、９−アントラセニルメチルマロンジニトリル、１−シアノ−１−（ｐ−ニトロフェニル）−２−（ｐ−クロルフェニル）エチレンおよび２，７−ジニトロフルオレノンなどの電子吸引性化合物が挙げられる。
【００８１】
その他の添加物として、酸化防止剤、カール防止剤、レベリング剤などを必要に応じて添加してもよい。
【００８２】
図４は、本発明の実施の第４の形態による単層型電子写真感光体を示す断面図で、図３の感光層１４上に、感光層表面の保護を目的として表面保護層７を設けたものである。表面保護層７には、熱可塑性樹脂、光硬化性樹脂および熱硬化性樹脂を用いることができる。また表面保護層７には、紫外線防止剤、酸化防止剤、シリコン樹脂などのレベリング剤、金属酸化物などの無機材料、有機金属化合物および電子受容性物質などを含有させてもよい。
【００８３】
また表面保護層７や前記感光層４および１４には、必要に応じて、二塩基酸エステル、脂肪酸エステル、リン酸エステル、フタル酸エステルおよび塩素化パラフィンなどの可塑剤を混合させて、加工性および可撓性を付与し、機械的物性の改良を施してもよい。
【００８４】
図５は、本発明の実施の第５の形態による積層型電子写真感光体を示す断面図で、図１の感光層４と導電性支持体１との間に中間層８を設けた機能分離型感光体である。
【００８５】
図６は、本発明の実施の第６の形態による単層型電子写真感光体を示す断面図で、図３の感光層１４と導電性支持体１との間に中間層８を設けたものである。
【００８６】
導電性支持体１と感光層４または１４との間に設けられる中間層８は、感光層の保護機能や導電性支持体との接着機能を付与するとともに、感光層の塗工性を高め、さらには導電性支持体１から感光層への電荷注入防止を目的とするものである。このような中間層８を構成する材料としては、カゼイン、ゼラチン、でんぷん、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール、ニトロセルロースなどのセルロース類、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ポリイミドなどの有機材料およびアルミニウム陽極酸化膜、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウムおよび酸化チタンなどの無機材料が好ましい。また残留電位の低減などのために、これらの有機材料に酸化チタン、酸化スズおよび酸化アルミニウムなどの粒子を分散させてもよい。
【００８７】
中間層８の膜厚としては、好ましくは０．０１μｍ以上２０μｍ以下、より好ましくは０．０５μｍ以上１０μｍ以下の範囲である。中間層８の膜厚が０．０１μｍより薄ければ、実質的に中間層として機能しなくなり、導電性支持体１の欠陥を被覆して均一な表面性が得られず、導電性支持体１からの電荷の注入を防止することができなくなり、帯電性が低下する。２０μｍより厚くすると中間層を浸漬塗布法などで製造するのが困難になり、塗布膜の機械的強度が低下するので好ましくない。
【００８８】
本発明の実施の一形態による電子写真感光体は、金属ドラム、金属板、導電性加工を施した紙およびプラスチックフィルムなどの導電性支持体１上に、前述のバインダ樹脂を用いて、感光層４または１４を形成して構成する。感光体の感度を上げるためには、前記増感剤およびバインダ樹脂に対する可塑性を付与する物質を加えて均一な感光層皮膜を形成するのが好ましい。
【００８９】
図３のような単層型電子写真感光体の場合は、たとえば電荷移動物質３として前述のアミン化合物と、電荷発生物質２とを、バインダ樹脂とともに、溶媒に溶解または分散させた感光層用塗布液を用いて、導電性支持体１上に感光層１４を形成する。感光層用塗布液には、必要に応じて化学増感剤や電子吸引性化合物などの前述の添加剤を添加し、溶解または分散させる。感光層１４の形成は、前記感光層用塗布液を導電性支持体１上に、浸漬塗布法などの方法によって塗布し、塗布液を乾燥して行う。
【００９０】
感光層１４の膜厚としては、好ましくは５μｍ以上５０μｍ以下、より好ましくは１０μｍ以上４０μｍ以下の範囲である。
【００９１】
図１のような電荷発生効率の高い電荷発生層５と電荷移動層６とから成る積層型電子写真感光体の場合は、まず導電性支持体１上に、電荷発生物質２としての増感染料、アゾ系顔料またはフタロシアニン系顔料などを、バインダ樹脂とともに溶媒に溶解または分散させた電荷発生層用塗布液を用いて、電荷発生層５を形成する。電荷発生層用塗布液には、必要に応じて前述の添加剤を添加し、溶解または分散させる。電荷発生層５の形成は、前記電荷発生層用塗布液を導電性支持体１上に、浸漬塗布法などの方法によって塗布し、塗布液を乾燥して行う。電荷発生層５の膜厚としては、好ましくは０．０５μｍ以上５μｍ以下、より好ましくは０．１μｍ以上１μｍ以下の範囲である。
【００９２】
次いで、前述のようにして形成した電荷発生層５上に、電荷移動物質３として前記アミン化合物を、バインダ樹脂とともに溶媒に溶解または分散させた電荷移動層用塗布液を用いて、電荷移動層６を形成する。電荷移動層用塗布液には、必要に応じて酸化防止剤や電子吸引性化合物などの前述の添加剤を添加し、溶解または分散させる。電荷移動層６の形成は、導電性支持体１上に形成した電荷発生層５の表面上に、前記電荷移動層用塗布液を浸漬塗布法などの方法によって塗布し、塗布液を乾燥して行う。電荷移動層６の膜厚としては、好ましくは５μｍ以上６０μｍ以下、より好ましくは１０μｍ以上４０μｍ以下の範囲である。
【００９３】
前述の感光層１４や電荷発生層５、電荷移動層６の形成に用いる塗布液の溶媒としては、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシメチルエーテル、ジメチルホルムアミドなどを挙げることができる。これらの溶媒は、単独または２種以上混合して、または必要に応じてアルコール類、アセトニトリル、メチルエチルケトンなどの溶剤をさらに加え使用してもよい。
【００９４】
以下、本発明の電子写真感光体について、実施例にもとづいてさらに具体的に説明するが、本発明はこれによりなんら限定されるものではない。
【００９５】
（製造例１）例示化合物Ｎｏ．２のアミン化合物の製造
ベンゾフラン５９．０２ｇ（３．３当量）にヨウ素４２．０ｇ（１．０当量）を加え良く攪拌し、その溶液に硝酸２８．０ｍｌ（３．０当量）／水２８．０ｍｌ溶液を、氷冷下激しく攪拌しながら滴下した。滴下後、３０分環流を行い、反応を完結させ、放冷した反応混合物にクロロホルム２００ｍｌを加えて、有機層を抽出した。その有機層を希ＮａＯＨ水溶液で良く洗浄した後、塩化カルシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、減圧蒸留を行い、中間体である２−ヨードベンゾフランを得た（収率：６０％）。
【００９６】
次に、合成した２−ヨードベンゾフランを１０．２５ｇ（２．１当量）およびｐ−メチルアニリン２．１５ｇ（１．０当量）、１８−クラウン−６−エーテル１．０６ｇ（０．２当量）、銅粉末５．１ｇ（４．０当量）、無水炭酸カリウム２２．１ｇ（８．０当量）をｏ−ジクロロベンゼン１５０ｍｌに混合し３０時間、激しく加熱／攪拌／還流させる。反応終了後、熱時セライト濾過を行い濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン／塩化メチレン＝３／７から塩化メチレンのみで溶出）により精製することにより目的のアミン化合物（例示化合物Ｎｏ２）５．０ｇが白色粉末化合物として得られた（収率：７４％）。得られたアミン化合物（例示化合物Ｎｏ２）の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは２．２９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）、６．８−７．７ｐｐｍ（ｍ，１４Ｈ，
Ｂｅｎｚｅｎｅ  ａｎｄ  Ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｅ）を示した。また、元素分析値は、Ｃ：８０．９％、Ｈ：５．０％、Ｎ：４．２％（計算値Ｃ：８１．４０％、Ｈ：５．０５％、Ｎ：４．１３％）で、目的化合物であることが確認できた。
【００９７】
（製造例２）例示化合物Ｎｏ．１７のアミン化合物の製造
ベンゾフランをベンゾチオフェン６７．０５ｇに変更した以外は、製造例１と同様にして合成を行い、中間体である２‐ヨードベンゾチオフェンを合成した。次にこの２‐ヨードベンゾチオフェンとｐ−ビフェニルアミンとを製造例１と同様にして反応し、例示化合物Ｎｏ．１７に示したアミン化合物を製造した（収率：７０％）。得られたアミン化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）は、６．８−７．７ｐｐｍ（ｍ、Ｂｅｎｚｅｎｅ  ａｎｄ  Ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）を示した．また、元素分析値は、Ｃ：７７．０％、Ｈ：４．６％、Ｎ：３．５％（計算値：Ｃ：７７．５６％、Ｈ：４．４２％、Ｎ：３．２３％）で、目的化合物であることが確認できた。
【００９８】
（実施例１〜４、比較例）
前述の図１に示した電荷移動層６に含有される電荷移動物質３として例示化合物Ｎｏ．２，７，１５および２３に示したアミン化合物、および従来公知の電荷移動物質である４−（ジエチルアミノ）−ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ，−ジフェニルヒドラゾンを比較例として用いて、各々を含有させた積層構造の感光層４を形成して、５種類の電子写真感光体を製造した。
【００９９】
アルミ蒸着のポリエステルフィルム（膜厚８０μｍ）を支持体とし、その上に下記構造式（ＶＩ）で表されるビスアゾ顔料をフェノキシ樹脂（ユニオンカーバイド社製：ＰＫＨＨ）の１％ＴＨＦ溶液中に重量比で樹脂と同量加え、ついでペイントコンディショナー（レッドデビル社製）の中で直径１〜５ｍｍのガラスビーズと一緒の状態で約２時間分散を行い、ドクターブレイド法により塗布して、乾燥した。乾燥後の膜厚は０．２μｍであった。
【０１００】
【化２３】
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【０１０１】
この顔料層（電荷発生層）の上に本発明の例示化合物Ｎｏ．２，Ｎｏ．７，Ｎｏ．１５，Ｎｏ．２３または４−（ジエチルアミノ）−ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを１ｇと、ポリアリレート樹脂（ユニチカ製：Ｕ−１００）１．２ｇをテトラヒドロフランに溶かした溶液（１５％）をスキージングドクターにより塗布し、乾燥膜厚２５μｍの樹脂−アミン化合物固溶相（電荷移動層）を作成した。
【０１０２】
上記のように作成した積層型電子写真感光体の電子写真特性は、静電記録紙試験装置（川口電機製：ＳＰ−４２８）により評価した。測定条件は、加電圧：−６ｋＶ、スタティック：Ｎｏ．３であり、白色光照射（照射光：５ルックス）による−７００Ｖから−１００Ｖに減衰させるに要する露光量Ｅ１００（ルックス・秒）および初期電位Ｖ０（−ボルト）を測定し、その値を表３に示した。さらに同装置を用いて、加電―除電（除電光：４０ルックスの白色光を１秒照射）を１サイクルとして１万回同様の操作を行った後の露光量Ｅ１００（ルックス・秒）および初期電位Ｖ０（−ボルト）を測定し、Ｅ１００およびＶ０の変化を調べた。
【０１０３】
【表３】
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【０１０４】
表３より、本発明のアミン化合物は、従来公知の化合物と比較して感度および繰返し特性も良好であることがわかった。
【０１０５】
（実施例５）
前述の図５に示した電荷移動層６に含有される電荷移動物質３として、例示化合物Ｎｏ．８に示したアミン化合物を含有させた積層構造の感光層４を形成して、電子写真感光体を製造した。
【０１０６】
実施例１と同様のアルミ蒸着のポリエステルフィルムを導電性支持体として、この支持体上に、酸化チタン２．１ｇと共重合ナイロン３．９ｇ（東レ社製：ＣＭ８０００）をメチルアルコール３２．９ｇとジクロロエタン６１．１ｇの混合溶媒に溶解した溶液を塗布し、乾燥して、膜厚１μｍの中間層を形成した。この中間層の上に、下記構造式（ＶＩＩ）で表されるｘ型無金属フタロシアニン（大日本インキ社製：ファストゲンブルー８１２０）０．４ｇを、塩化ビニル：酢酸ビニル共重合体樹脂（積水化学社製：エスレックスＭ）０．３ｇを溶かした酢酸エチル溶液３０ｍｌ中に加え、ペイントコンディショナー中で約２０分間分散を行い、ドクターブレイド法により塗布し、乾燥後の膜厚が０．４μｍになるように電荷発生層を形成させた。
【０１０７】
【化２４】
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【０１０８】
この電荷発生層の上に、本発明の例示化合物Ｎｏ．８のアミン化合物を重量比で５０％含有したポリアリレート層を積層して２層から成る感光体を作成した。
【０１０９】
本感光体の７８０ｎｍの光を用いて電位半減に要したエネルギー（Ｅ５０）および初期電位（−Ｖ０）を求めたところ、Ｖ０＝−７２５（ボルト）、Ｅ５０＝０．２０（ｕｊ）と非常に感度の高い、かつ高帯電性の感光体であった。
【０１１０】
また、シャープ社製レーザプリンタ（ＷＤ−５８０Ｐ）を改造し、ドラム部に本感光体を張り付け、連続空コピー（Ｎｏｎ  Ｃｏｐｙ  Ａｇｉｎｇ）を１万回行った後、その初期電位低下、感度の低下の度合いを調べた。
【０１１１】
その結果、Ｖ０＝−７１５（ボルト）、Ｅ５０＝０．２１（ｕｊ）と第１回目と比べてほとんど値の変動が見られなかった。
【０１１２】
（実施例６〜９）
前述の図３に示した電荷移動物質３として、例示化合物Ｎｏ．３、９、１７および２４に示したアミン化合物の各々を含有させた単一層の感光層１４を形成して、４種類の電子写真感光体を製造した。
【０１１３】
アルミ基盤表面をアルマイト加工（アルマイト層：７μｍ）した支持体上に、本発明の例示化合物Ｎｏ．３、Ｎｏ．９、Ｎｏ．１７またはＮｏ．２４を１ｇ、下記構造式（ＶＩＩＩ）で表されるポリカーボネート樹脂１．１ｇ、Ｎ，Ｎ−３，５−キシリル−３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボキシルイミド０．１５ｇおよび紫外線吸収剤０．０５ｇを塩化メチレンに溶かした（イミド化合物は一部分分散状態）溶液をアプリケーターにより塗布し、乾燥膜厚２０μｍの単層感光体を得た。
【０１１４】
【化２５】
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【０１１５】
上記のようにして作成した感光体の電子写真特性は、静電記録紙試験装置によって評価した。測定条件は、加電圧：５．５ｋＶ、スタティック：Ｎｏ．３で行った。白色光照射による＋７００Ｖから＋１００Ｖに減衰させるに要する露光量Ｅ１００（ルックス・秒）を測定し、その値を表３に示した。また、一万回の空コピーテストを行い、感度（Ｅ１００）の低下の度合いも表４に示した。
【０１１６】
【表４】
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【０１１７】
表４より本発明のアミン化合物を用いた感光体は、正帯電においても優れた感度および繰返し特性を有する感光体であることが判った。
【０１１８】
【発明の効果】
以上詳述したように、本発明によれば、前述のアミン化合物を含有する感光体は高感度で、高耐久性を有する有機系の電子写真感光体であり、従来の無機系の感光体に比べて毒性がなく、有機材料を利用できるという点で資源的にも問題がない。さらに本発明の電子写真感光体は、正負の両帯電性を有し、繰返し使用しても光感度の低下がほとんど起こらないという優れた特性を備えている。
【０１１９】
また、前記アミン化合物を用いると、成膜性が優れているので感光体の製造も容易であり、透明性がよく、軽量の電子写真感光体を提供することができる。
【０１２０】
さらに本発明によれば、広い共役系を有していて、バインダ樹脂との相溶性が優れており、バインダ樹脂中に分散させても結晶として析出しにくい、光導電性物質として好適なアミン化合物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の実施の一形態による積層型電子写真感光体を示す断面図である。
【図２】本発明の実施の第２の形態による積層型電子写真感光体を示す断面図である。
【図３】本発明の実施の第３の形態による単層型電子写真感光体を示す断面図である。
【図４】本発明の実施の第４の形態による表面保護層７を有する単層型電子写真感光体を示す断面図である。
【図５】本発明の実施の第５の形態による中間層８を設けた積層型電子写真感光体を示す断面図である。
【図６】本発明の実施の第６の形態による中間層８を設けた単層型電子写真感光体を示す断面図である。
【符号の説明】
１  導電性支持体
２  電荷発生物質
３  電荷移動物質
４，１４  感光層
５  電荷発生層
６  電荷移動層
７  表面保護層
８  中間層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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