(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
0003711383.tif 000016
（式中、ｎは２以上１０，０００以下の正の整数を表す。）で表されるポリ［オキシ（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類。
【請求項２】
一般式（２）
【化２】
0003711383.tif 000017
（Xはハロゲンを示す。）で表される９，９−ジハロ−９−シラフルオレンを、ホルムアミドと処理することを特徴とする、一般式（１）
【化３】
0003711383.tif 000018
（式中、ｎは２以上１０，０００以下の正の整数を表す。）で表されるポリ［オキシ（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類の製造方法。
【請求項３】
一般式（３）
【化４】
0003711383.tif 000019
（式中、Aは二価の有機基を示し、ｎは２以上１０，０００以下の正の整数を表す。）で表されるポリ［（オルガニレン）（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類。
【請求項４】
一般式（２）
【化５】
0003711383.tif 000020
（Xはハロゲンを示す。）で表される９，９−ジハロ−９−シラフルオレンを、有機ジアニオン試薬と反応させることを特徴とする、一般式（３）
【化６】
0003711383.tif 000021
（式中、Aは二価の有機基を示し、ｎは２以上１０，０００以下の正の整数を表す。）で表されるポリ［（オルガニレン）（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類の製造方法。
【請求項５】
一般式（４）
【化７】
0003711383.tif 000022
（式中、A’は二価の有機基を示し、ｎは２以上１０，０００以下の正の整数を表す。）で表されるポリ［（オルガニレンジオキシ）（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類。
【請求項６】
式（５）
【化８】
0003711383.tif 000023
で表される９−シラフルオレンを、パラジウム含有触媒の存在下、キノン類または一般式（６）
【化９】
0003711383.tif 000024
（式中、A’は二価の有機基を示す。）で表されるジオール類と反応させることを特徴とする、一般式（４）
【化１０】
0003711383.tif 000025
（式中、A’は二価の有機基を示し、ｎは２以上１０，０００以下の正の整数を表す。）で表されるポリ［（オルガニレンジオキシ）（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類の製造方法。
【請求項７】
一般式（７）
【化１１】
0003711383.tif 000026
（式中、R及びR’は、アルキル基、アリール基、またはアラルキル基を示し、ｍ及びｎは１以上５０，０００以下の正の整数を示す。）で表されるポリシラン類。
【請求項８】
一般式（２）
【化１２】
0003711383.tif 000027
（Xはハロゲンを示す。）で表される９，９−ジハロ−９−シラフルオレンと、一般式（８）
【化１３】
0003711383.tif 000028
（式中、R及びR’は、アルキル基、アリール基、またはアラルキル基を示し、Xはハロゲンを示す。）で表されるジハロシラン類とを、アルカリ金属の存在下、重縮合させることを特徴とする、一般式（７）
【化１４】
0003711383.tif 000029
（式中、R及びR’は、アルキル基、アリール基、またはアラルキル基を示し、ｍ及びｎは１以上５０，０００以下の正の整数を示す。）で表されるポリシラン類の製造方法。
【請求項９】
請求項１、３、５、または７の重合体類を構成要素とする蛍光材料。
【請求項１０】
請求項１、３、５、または７の重合体類を構成要素とする有機EL素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ケイ素原子で縮環した、９−シラフルオレン−９，９−ジイル骨格と、他の骨格との共重合体、それら共重合体の製造方法、及びその発光素子としての用途に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
９−シラフルオレン類は公知である。また、本発明者らの一部は、既に９−シラフルオレン−９，９−ジイル骨格のみを有するホモポリマーについて、Chem. Lett., 1997, 785、特開平１０−６７８５９、及び特開平１１−２２２５２５において開示した。しかし、９−シラフルオレン−９，９−ジイル骨格と、他の骨格との共重合体については、これまで知られていなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、発光素子の構成材料として利用可能な、９−シラフルオレン−９，９−ジイル骨格と他の骨格との共重合体、及びそれら共重合体の製造方法を提供しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、上記課題を達成するために、鋭意努力を重ね、一般式（２）
【化１５】
0003711383.tif 000002
（式中、Ｘはハロゲンを示す。）で表される９，９−ジハロ−９−シラフルオレン、またはジヒドロ体である式（５）
【化１６】
0003711383.tif 000003
で表される９−シラフルオレンを出発原料とし、これを種々の試薬または触媒と反応させることにより、一般式（９）
【化１７】
0003711383.tif 000004
（式中、A”は酸素または二価の有機基を示す。）で表される９−シラフルオレン−９，９−ジイル骨格と、酸素または二価の有機基との共重合体が製造できること、また、一般式（２）
【化１８】
0003711383.tif 000005
で表される９，９−ジハロ−９−シラフルオレンと、一般式（８）
【化１９】
0003711383.tif 000006
（式中、Ｒ及びＲ’は、アルキル基、アリール基、またはアラルキル基を示す。）で表されるジハロシラン類を、アルカリ金属と共重縮合させることによって、一般式（７）
【化２０】
0003711383.tif 000007
（式中、Ｒ及びＲ’は、アルキル基、アリール基、またはアラルキル基を示し、ｍ及びｎは正の整数を示す。）で表される共重合体が製造できること、さらにそれらの共重合体が発光素子の構成材料として用いられることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００５】
即ち本発明によれば、
▲１▼一般式（１）
【化２１】
0003711383.tif 000008
（式中、ｎは２以上１０，０００以下の正の整数を表す。）で表されるポリ［オキシ（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類及びその製造方法。
▲２▼一般式（３）
【化２２】
0003711383.tif 000009
（式中、Aは二価の有機基を示し、ｎは２以上１０，０００以下の正の整数を表す。）で表されるポリ［（オルガニレン）（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類及びその製造方法。
▲３▼一般式（４）
【化２３】
0003711383.tif 000010
（式中、A’は二価の有機基を示し、ｎは２以上１０，０００以下の正の整数を表す。）で表されるポリ［（オルガニレンジオキシ）（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類及びその製造方法。
▲４▼一般式（７）
【化２４】
0003711383.tif 000011
（式中、R及びR’は、アルキル基、アリール基、またはアラルキル基を示し、ｍ及びｎは１以上５０，０００以下の正の整数を示す。）で表されるポリシラン類及びその製造方法。
▲５▼上記の重合体類を構成要素とする蛍光材料。
▲６▼上記の重合体類を構成要素とする有機EL素子。
が提供される。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明のポリ［オキシ（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類を製造する原料である一般式（２）で表される９，９−ジハロ−９−シラフルオレンにおけるＸは、ハロゲンであるが、好ましくは塩素または臭素が例示される。
【０００７】
ポリ［オキシ（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類は、オリゴマーから高分子量のポリマーまで作製することが可能であり、分子量には特に制限はないが、式（１）におけるｎが２以上、ポリマーとしての取扱易さを考えれば、１０，０００以下、より好ましくは２以上２，０００以下の正の整数であるものであり、９，９−ジハロ−９−シラフルオレンをホルムアミドと処理することにより、容易に得られる。本反応は通常溶媒を用いる。溶媒としてはハロシラン類と反応することなくこれを溶解するものであれば、特に制限はなく、これを例示すればトルエン等の炭化水素類、アセトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類が挙げられ、またこれらの混合溶媒を用いてもよい。９，９−ジハロ−９−シラフルオレンとホルムアミドとのモル比には特に制限はないが、１：２から１：５０、特に１：２から１：１０の間であることが特に好ましい。反応温度にも特に制限はないが、操作の容易さと反応速度とを考慮すれば、室温から１５０℃、より好ましくは５０℃〜１００℃で反応を行うのが好ましい。
【０００８】
本発明のポリ［（オルガニレン）（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類は、オリゴマーから高分子量のポリマーまで作製することが可能であり、分子量には特に制限はないが、式（３）におけるｎが２以上、ポリマーとしての取扱易さを考えれば、１０，０００以下、より好ましくは２以上２，０００以下の正の整数であるものである。式（３）におけるオルガニレン基としては、対応する有機ジアニオン試薬が発生、または逐次的に発生させらるものであれば特に制限はないが、これを例示すれば、ｐ−フェニレン、ｍ−フェニレン、２，５−フリレン、２，５−チエニレン、１，１’−フェロセニレン、エチニレン、１，４−ブタジイニレン、９，１０−アントラセニレン、α，ω−アルキレン等を挙げることができる。これらポリ［（オルガニレン）（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類は、一般式（２）で表される９，９−ジハロ−９−シラフルオレン（Ｘは、ハロゲンであるが、好ましくは塩素または臭素が例示される。）と、有機ジアニオン試薬とを反応させることによって、容易に製造される。
【０００９】
本発明の製造方法に用いられる有機ジアニオン試薬には特に制限はないが、これを例示すれば、ｐ−ジリチオベンゼン、ｍ−ジリチオベンゼン、二臭化ｐ−フェニレンジマグネシウム、２，５−ジリチオフラン、二臭化２，５−チオフェンジマグネシウム、１，１’−ジリチオフェロセン、１，２−ジリチオアセチレン、二臭化１，２−アセチレンジマグネシウム、１，４−ジリチオジアセチレン、９，１０−ジリチオアントラセン、二臭化１，４−ブチレンジマグネシウム等を挙げることができる。９，９−ジハロ−９−シラフルオレンと有機ジアニオン試薬との比率には特に制限はないが、生成物のポリ［（オルガニレン）（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類の分子量を考慮すれば、１．３：１から１：１．３の間が好ましく、１．１：１から１：１．１の間がより好ましい。反応は通常溶媒を用いて行われ、ヘキサン、トルエン等の炭化水素、エーテル、ＴＨＦ等のエーテル類が好ましい。反応温度は−１００℃から＋５０℃、好ましくは、−８０℃から＋２５℃の範囲である。
【００１０】
本発明のポリ［（オルガニレンジオキシ）（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類は、オリゴマーから高分子量のポリマーまで作製することが可能であり、分子量には特に制限はないが、式（４）におけるｎが２以上、ポリマーとしての取扱易さを考えれば、１０，０００以下、より好ましくは２以上２，０００以下の正の整数であるものである。式（４）におけるオルガニレンジオキシ基としては、対応するキノン類またはジオール類が入手可能なものであれば特に制限はないが、ｐ−フェニレンジオキシ基、１，４−ナフチレンジオキシ基、９，１０−フェナントリレンジオキシ基、９，１０−アントラセニレンジオキシ基、ｍ−フェニレンジオキシ基、α，α’−キシリレンジオキシ基、α，ω−アルキレンジオキシ基類、４，４’−ビフェニレンジオキシ基、４，４’−イソプロピリデンジフェニルジオキシ基等を挙げることができる。これらポリ［（オルガニレンジオキシ）（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類は、９−シラフルオレンと、キノン類またはジオール類とを、パラジウム含有触媒の存在下に反応させることによって製造される。
【００１１】
本発明の製造方法に用いられるキノン類としては、特に制限はないが、これを例示すれば、ｐ−ベンゾキノン、１，４−ナフトキノン、９，１０−フェナントレンキノン、アントラキノン等を挙げることができる。また、本発明の製造方法に用いられるジオール類としては、特に制限はないが、これを例示すれば、ヒドロキノン、レゾルシン、α，α’−キシリレンジオール、α，ω−ジヒドロキシアルカン類、４，４’−ジヒドロキシビフェニル、ビスフェノールＡ等を挙げることができる。
【００１２】
９−シラフルオレンとキノン類またはジオール類とのモル比には特に制限はないが、生成するポリ［（オルガニレンジオキシ）（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類の分子量を考慮すれば、５：１から１：５の間が好ましく、２：１から１：２の間がより好ましい。反応は通常溶媒を用いて行われ、トルエン、ベンゼン等の炭化水素類、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、エーテル、ＴＨＦ等のエーテル類が好ましい。反応温度は−２０℃から＋２００℃、好ましくは、０℃から１５０℃の範囲である。
【００１３】
パラジウム含有触媒としては、通常用いられるパラジウム金属、担持パラジウム触媒、種々のパラジウム塩、種々のパラジウム錯体、及びそれらの混合物またはそれらをふくむものを用いることができる。これらパラジウム含有触媒を例示すれば、パラジウム黒、パラジウムカーボン、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム、ビス（トリエチルホスフィン）ジクロロパラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（トリエチルホスフィン）パラジウム、（テトラメチルエチレンジアミン）ジクロロパラジウム、アリルパラジウムクロリド二量体、ビス（ベンゾニトリル）ジクロロパラジウム、（１，５−シクロオクタジエン）ジクロロパラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ビス（アセチルアセトナト）パラジウム等を挙げることができる。
【００１４】
９−シラフルオレンとパラジウム含有触媒中のパラジウムとのモル比には特に制限はないが、収率を考慮すれば、２：１から１００，０００：１、好ましくは５：１から１０，０００：１の範囲から選ばれる。
【００１５】
本発明の一般式（７）
【化２５】
0003711383.tif 000012
（式中、ｍ及びｎは正の整数を示す。）で表されるポリシラン類は、オリゴマーから高分子量のポリマーまで作製することが可能であり、分子量には特に制限はないが、ｍ及びｎが１以上、ポリマーとしての取扱易さを考えれば、５０，０００以下、より好ましくは１以上１０，０００以下の正の整数であるものである。式（７）のR及びR’は、アルキル基、アリール基、またはアラルキル基を示すが、これを例示すれば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基、アニシル基、ビフェニリル基、フェノキシフェニル基等のアリール基、ベンジル基、α−フェネチル基、β−フェネチル基等のアラルキル基等を挙げることができる。
【００１６】
本発明の上記ポリシラン類の製造方法は、一般式（２）で表される９，９−ジハロ−９−シラフルオレンと、一般式（８）
【化２６】
0003711383.tif 000013
（式中、R及びR’は、アルキル基、アリール基、またはアラルキル基を示し、Xはハロゲンを示す。）で表されるジハロシラン類とを、アルカリ金属の存在下、重縮合させることによる。
【００１７】
９，９−ジハロ−９−シラフルオレン及びジハロシラン類におけるＸは、ハロゲンであるが、好ましくは塩素または臭素が例示される。ジハロシラン類のR及びR’は、アルキル基、アリール基、またはアラルキル基を示すが、これを例示すれば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基、アニシル基、ビフェニリル基、フェノキシフェニル基等のアリール基、ベンジル基、α−フェネチル基、β−フェネチル基等のアラルキル基等を挙げることができる。
【００１８】
９，９−ジハロ−９−シラフルオレンとジハロシラン類とのモル比には特に制限はなく、製造されるポリシラン中における９−シラフルオレン−９，９−ジイルとシリレンとの比率との関連で、自由に決めることができる。重縮合反応におけるアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等を挙げることができる。また、重縮合反応は溶媒を用いて実施することができ、その溶媒を例示すれば、トルエン、キシレン等の炭化水素、エーテル、ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル類を挙げることができる。
反応温度は0℃から２００℃、より好ましくは２５℃から１５０℃の範囲で、これを実施することが出来る。
【００１９】
上記のポリ［オキシ（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類、ポリ［（オルガニレン）（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類、ポリ［（オルガニレンジオキシ）（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］類、及び一般式（７）
【化２７】
0003711383.tif 000014
（式中、R及びR’は、アルキル基、アリール基、またはアラルキル基を示し、ｍ及びｎは正の整数を示す。）で表されるポリシラン類は、いずれも濾過、抽出乾固、再沈等の方法で容易に単離することができる。
【００２０】
上記の重合体類は、いずれも膜及び溶液状態で蛍光を発する。即ち、蛍光材料として用いることができる。
【００２１】
上記の重合体類を発光層、電子輸送層、またはホール輸送層として、有機EL素子を構成することができる。
【００２２】
【実施例】
以下に本発明を実施例により説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００２３】
実施例１
９，９−ジクロロ−９−シラフルオレン（３ｍｍｏｌ）とホルムアミド（２１ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（９ｍｌ）中で３時間加熱環流した。塩化アンモニウムが沈殿するとともに、オリゴマーが有機層に浮遊した。大量の酢酸エチルで抽出し、水洗後、乾燥し、次いで溶媒を乾固した。収率８６％でポリ［オキシ（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］を得た。
【００２４】
このものは文献未収載の新規化合物である。２９ＳｉＮＭＲ（固体）−２７．６３ｐｐｍ。１３ＣＮＭＲ（ＣＰＭＡＳ）１２１．３，１２８．６，１３１．９，１４６．６ｐｐｍ。Ｔｄ５：４１８℃。元素分析：Ｃ３６Ｈ２６Ｓｉ３Ｏ４  としての計算値Ｃ７１．２５、  Ｈ４．３２％；実測値Ｃ７１．３７、Ｈ４．１４％。
【００２５】
実施例２
１，４−ジリチオベンゼン（１ｍｍｏｌ）のヘキサン（３ｍｌ）懸濁液を、−７８℃で、９，９−ジクロロ−９−シラフルオレン（１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍｌ）溶液に３０分かけて摘下した。−７８℃で３時間かくはん後、かくはんしながら徐々に室温にした。溶媒を乾固後、加水分解しエーテル抽出した。エーテル抽出液を乾燥後、乾固した。ＴＨＦ／イソプロピルアルコール＝１／１０から再沈し、ポリ［（１，４−フェニレン）（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］を５３％収率で得た。
【００２６】
このものは文献未収載の新規化合物である。１ＨＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）：７．１５−７．３５（broad、２Ｈ、ＡｒＨ）、７．４０−７．５５（broad、２Ｈ、ＡｒＨ）、７．５５−７．７０（broad、４Ｈ、ＡｒＨ）、７．７０−７．８５（broad、２Ｈ、ＡｒＨ）、７．８５−８．０（broad、２Ｈ、ＡｒＨ）ｐｐｍ。１３ＣＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）：１２２．０、１２８．５、１３１．６、１３４．７、１３５．６、１４９．７ｐｐｍ。２９ＳｉＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）：−１１．７１ｐｐｍ。Ｍｗ／Ｍｎ＝６９００／３４００。Ｔｄ５＝４０８℃。元素分析：Ｃ２２８Ｈ１５２Ｓｉ１３Ｃｌ２としての計算値Ｃ８２．２７、Ｈ４．６０％；実測値Ｃ８１．７３、Ｈ４．７５％。
【００２７】
実施例３
ｐ−ベンゾキノン（１．１ｍｍｏｌ）と９，９−ジクロロ−９−シラフルオレン（１．２ｍｍｏｌ）のベンゼン溶液にＰｄＣｌ２（ＰＥｔ３）２を０．０２０ｍｍｏｌ加え、窒素雰囲気で一晩加熱環流した。無色固体を濾別し、数回ベンゼンで洗浄して、ポリ［（１，４−フェニレンジオキシ）（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］を７４％収率で得た。
【００２８】
このものは文献未収載の新規化合物である。１ＨＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）：６．７０−６．８５（broad、４Ｈ、ＡｒＨ）、７．１５−７．２８（broad、２Ｈ、ＡｒＨ）、７．３５−７．４８（broad、２Ｈ、ＡｒＨ）、７．４８−７．６０（broad、２Ｈ、ＡｒＨ）、７．７８−７．９０（broad、２Ｈ、ＡｒＨ）ｐｐｍ。１３ＣＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）：１１９．２７、１１９．９４、１２７．０９、１２８．１５、１３１．４２、１３２．０８、１４５．９９，１４７．７１ｐｐｍ。２９ＳｉＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）：−２７．７９ｐｐｍ。Ｍｗ／Ｍｎ＝６９００／１５００。元素分析：Ｃ９０Ｈ６２Ｏ１１Ｓｉ５としての計算値Ｃ７４．０５、Ｈ４．２８％；実測値Ｃ７３．７９、Ｈ４．５９％。
【００２９】
実施例４
新たに作成したＮａディスパージョン９ｍｍｏｌをトルエン中で加熱環流させ、９，９−ジクロロ−９−シラフルオレン４ｍｍｏｌとジクロロジメチルシラン４ｍｍｏｌのトルエン４ｍｌ溶液を１０分間で加えた。その後加熱環流を３時間継続した。放冷後、エタノールを滴下してクエンチし、トルエンを追加した後、水洗した。不溶性固体を遠心分離した後、トルエン可溶分をＴＨＦ／メタノール＝１／８から再沈した。ポリ［（９，９−シラフルオレニレン）０．４４（ジメチルシリレン）０．５６］を収率４５％で得た。
【００３０】
このものは文献未収載の新規化合物である。１ＨＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６）：−０．８〜０．９（very broad、６Ｈ、ＳｉＭｅ２、０．５６）、６．３〜７．８（very broad、８Ｈ、ＡｒＨ、０．４４）ｐｐｍ。１３ＣＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６）：５．０、１２１．８、１２７．１、１２９．０、１３１．５、１３４．０、１４８．７ｐｐｍ。２９ＳｉＮＭＲ（Ｃ６Ｄ６）：−３３〜−３９、−３９〜−４４ｐｐｍ。Ｍｗ／Ｍｎ＝６００００／３７０００及び８９００／５３００、全体で３４０００／１１０００。元素分析：（Ｃ１２Ｈ８Ｓｉ）０．４４（Ｃ２Ｈ６Ｓｉ）０．５６としての計算値Ｃ６８．７０、Ｈ６．２０％；実測値Ｃ６８．５９、Ｈ６．０５％。
【００３１】
実施例５
実施例１〜４のポリマーのＵＶ吸収及び蛍光スペクトルを表１に示す。
【表１】
0003711383.tif 000015
【００３２】
実施例６
実施例２のポリ［（１，４−フェニレン）（９−シラフルオレン−９，９−ジイル）］を発光・ホール輸送層に用い、Ａｌｑ３を電子輸送層に用いて、図１に示すような電界発光素子を作成した。このものは、図２に示すような輝度及び電流密度−電圧曲線を示し、最高１８カンデラ／ｍ２の発光強度を示した。従って、このものは電界発光材料として有効である。
【００３３】
【発明の効果】
以上のように、本発明により、蛍光素子、電界発光素子の構成要素として有用な９−シラフルオレン−９，９−ジイル骨格を有するポリマー及びその製造方法が提供される。
【図面の簡単な説明】
【図１】  本発明のポリマーを用いた電界発光素子の概念図
【図２】  電界発光素子の輝度及び電流密度−電圧曲線の説明図
【図１】
0003711383.tif 000030
【図２】
0003711383.tif 000031