(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
0003646884.tif 000007
（式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 はＣＨを示し、Ｒは直鎖状または分岐状のＣ1 〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ12のアルケニル基またはアルキニル基を示し、ここで−ＣＨ2 −基の１個または２個が、−Ｏ−で置き換わっていてもよい。）
で示されるジアセチレン化合物。
【請求項２】
一般式（２）
0003646884.tif 000008
（式中、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 は請求項１と同じ意味を表わす。）
で示されるエチニルベンゼン誘導体を、酸化的二量化することを特徴とする一般式（１）で示されるジアセチレン化合物の製造法。
【請求項３】
請求項１記載の一般式（１）で示されるジアセチレン化合物を少なくとも１種類配合成分として含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項４】
請求項３記載の液晶組成物を用いてなる液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、液晶組成物の配合成分として有用なジアセチレン化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、液晶表示素子の高性能化は、情報社会の到来に伴い不可欠となっている。液晶組成物の諸物性のなかで、より高速化のため、さらには高性能化のためには、屈折率異方性に優れた材料が必要とされている。
しかしながら、現在のところ必ずしも充分な屈折率異方性をもつ液晶材料は、見いだされていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、屈折率異方性に優れた液晶化合物、その工業的有利な製造法およびその用途を提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
このようなことから、本発明者らは、かかる屈折率異方性に優れた液晶化合物の創製について鋭意検討を加えた結果、優れた屈折率異方性を有し、液晶性に優れた化合物およびその工業的有利な製造法を見出し本発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式（１）
0003646884.tif 000002
（式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 は同一または相異なり、ＣＨ、ＣＦまたはＮを示し、Ｒは直鎖状または分岐状のＣ1 〜Ｃ12のアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ12のアルケニル基またはアルキニル基を示し、ここで−ＣＨ2 −基の１個または２個が、−Ｏ−で置き換わっていてもよい。）
で示されるジアセチレン化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶素子を提供するものである。
【０００５】
以下、本発明を詳細に説明する。  本発明のジアセチレン化合物（１）は、一般式（２）
0003646884.tif 000003
（式中、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 は前記と同じ意味を表わす。）
で示されるエチニルベンゼン誘導体を、酸化的二量化することにより得られる。
【０００６】
ここで原料のエチニルベンゼン誘導体（２）は、例えば以下に示すような方法により合成することができる。
【０００７】
製法▲１▼
0003646884.tif 000004
製法▲２▼
0003646884.tif 000005
（式中、Ｒ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 およびＸ4 は前記と同じ意味を表わし、Ｄ1 、Ｄ2 は、同一または相異なり、臭素またはヨウ素原子を示し、Ｄは、Ｄ1 またはＤ2 を示す。）
【０００８】
エチニルベンゼン誘導体（２）からジアセチレン化合物（１）を得る反応は、例えば、「第4 版実験化学講座19巻,p335 」等に記載のある通常の共役アセチレン化合物の合成法を用いて行うことができる。例えば、以下の方法が挙げられる。
【０００９】
第１の方法としては、銅（Ｉ）塩の存在下、エチニルベンゼン誘導体（２）を含む反応系に酸素、または空気を導入する方法である。
銅（Ｉ）塩としては、例えば、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、酸化銅、シアン化銅などが挙げられ、これらの使用量は、原料のエチニルベンゼン誘導体（２）に対して、0.01〜20倍モル、好ましくは0.1 〜10倍モルの範囲である。
反応は、通常、アンモニア、アミン、塩酸などを用いてpH３〜７に調節して行われる。
反応には通常溶媒が用いられ、水溶液あるいはアルコール、アセトン、ジオキサン、テトラヒドロフランと水との混合溶液が用いられ、その使用量は特には制限されない。しかし、酸素や空気の導入により用いた溶媒が蒸発するので、一定間隔で溶媒を追加し、最初に用いた量を保つようにするのが好ましい。
上記反応に於いて、反応温度は、通常０〜８０℃である。
【００１０】
第１の方法の変形法として、触媒量の銅（Ｉ）塩をアミン錯体として反応させることもできる。錯体形成剤となるアミンとしては、例えば、N,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン、ピリジン、5-エチル-2- メチルピリジン、N,N-ジメチルホルムアミド、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、ピペリジン、ピロリジン等が例示される。
このときの反応溶媒として前記溶媒の他に、錯体形成剤として用いるアミンを溶媒として使用することができる。
また、酸素や空気の代わりに銅（II）塩、ヘキサシアノ鉄（II）酸塩、過酸化物、等の酸化剤を用いることもできる。
【００１１】
第２の方法としては、エチニルベンゼン誘導体（２）をパラジウム触媒および塩基性物質の存在下に二量化を行う方法である。
パラジウム触媒としては、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフェニルホスフィンパラジウム錯体、パラジウム／炭素、等が用いられる。
パラジウム触媒の使用量は、原料のエチニルベンゼン誘導体（２）に対して、通常0.001 〜0.1 倍モルの範囲である。
さらにこれらの触媒に加え、銅触媒が用いられ、かかる銅触媒としては、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、酸化銅、シアン化銅などが挙げられ、これらの使用量は、原料のエチニルベンゼン誘導体（２）に対して、 0.001〜0.１倍モルの範囲である。勿論これ以上使用することも可能であるが、特に大量使用するメリットもない。
【００１２】
塩基性物質としては、アルカリ金属の炭酸塩、カルボン酸塩、アルコキサイド、水酸化物などや有機塩基が挙げられるが、３級アミンまたは２級アミン（有機塩基）が好ましく用いられ、これらとしてはジエチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、ピペリジン、ピロリジン等が例示される。
塩基の使用量は、通常、エチニルベンゼン誘導体（２）に対して１倍モル以上である。
必要により、適当な溶媒、例えばトルエン、ピリジン、ピコリン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリルアミド、Ｎ−メチルピロリドン、メタノールなどを反応溶媒として使用することもできる。
【００１３】
また、上記塩基を溶媒として用いることもでき、これらの反応溶媒の使用量は特に制限されない。
上記反応において、通常反応温度は−１０〜８０℃であり、好ましくは１０〜６０℃である。
反応終了後、抽出、洗浄、再結晶等の通常の手段により、ジアセチレン化合物（１）を得ることができる。また、必要によりカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【００１４】
以下、本発明で得られるジアセチレン化合物（１）としては、例えば、一般式（１）において、Ｒとしては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニリル、デシニル、ドデシニル、メトキシプロペニル、エトキシプロペニル、プロポキシプロペニル、ブトキシプロペニル、ペンチルオキシプロペニル、ヘキシルオキシプロペニル、ヘプチルオキシプロペニル、オクチルオキシプロペニル、ノニルオキシプロペニル、デシルオキシプロペニル、メトキシブテニル、エトキシブテニル、プロポキシブテニル、ブトキシブテニル、ペンチルオキシブテニル、ヘキシルオキシブテニル、ヘプチルオキシブテニル、オクチルオキシブテニル、ノニルオキシブテニル、デシルオキシブテニル、等が挙げられ、具体的には、
１，４−ジ（４−（１−trans −ブテニル）フェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ペンテニル）フェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ヘキセニル）フェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ヘプテニル）フェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −オクテニル）フェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ノネニル）フェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −デセニル）フェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ウンデセニル）フェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ドデセニル）フェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ブテニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ペンテニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ヘキセニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ヘプテニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −オクテニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ノネニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −デセニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ウンデセニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ドデセニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ブテニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ペンテニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ヘキセニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ヘプテニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −オクテニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ノネニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −デセニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ウンデセニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ドデセニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ブテニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ペンテニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ヘキセニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ヘプテニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −オクテニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ノネニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −デセニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ウンデセニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（４−（１−trans −ドデセニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −ブテニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −ペンテニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −ヘキセニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −ヘプテニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −オクテニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −ノネニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −デセニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −ウンデセニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −ドデセニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −ブテニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −ペンテニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −ヘキセニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −ヘプテニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −オクテニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −ノネニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −デセニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −ウンデセニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −ドデセニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −ブテニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −ペンテニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −ヘキセニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −ヘプテニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −オクテニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −ノネニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −デセニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −ウンデセニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（５−（１−trans −ドデセニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −ブテニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −ペンテニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −ヘキセニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −ヘプテニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −オクテニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −ノネニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −デセニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −ウンデセニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、
１，４−ジ（２−（１−trans −ドデセニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、
および上記の
（１−trans −ブテニル）基が（３−メトキシ−１−trans −プロペニル）、
（１−trans −ペンテニル）基が（３−エトキシ−１−trans −プロペニル）、（１−trans −ヘキセニル）基が（３−プロポキシ−１−trans −プロペニル）、（１−trans −ヘプテニル）基が（３−ブトキシ−１−trans −プロペニル）、（１−trans −オクテニル）基が（３−ペンチルオキシ−１−trans −プロペニル）、（１−trans −ノネニル）基が（３−ヘキシルオキシ−１−trans −プロペニル）、（１−trans −デセニル）基が（３−ヘプチルオキシ−１−trans −プロペニル）、（１−trans −ウンデセニル）基が（３−オクチルオキシ−１−trans −プロペニル）、（１−trans −ドデセニル）基が（３−ノニルオキシ−１−trans −プロペニル）に置き代わった化合物、
および上記の
（１  −trans −ブテニル）基が（４−メトキシ−１−trans −ブテニル）に、（１−trans −ペンテニル）基が（４−エトキシ−１−trans −ブテニル）に、（１−trans −ヘキセニル）基が（４−プロポキシ１−trans −ブテニル）に、（１−trans −ヘプテニル）基が（４−ブトキシ−１−trans −ブテニル）に、（１−trans −オクテニル）基が（４−ペンチルオキシ−１−trans −ブテニル）に、（１−trans −ノネニル）基が（４−ヘキシルオキシ−１−trans −ブテニル）に、（１−trans −デセニル）基が（４−ヘプチルオキシ−１−trans −ブテニル）に、（１−trans −ウンデセニル）基が（４−オクチルオキシ−１−trans −ブテニル）に、（１−trans −ドデセニル）基が（４−ノニルオキシ−１−trans −ブテニル）に、
および上記の
（１−trans −ブテニル）基が（１，３−ブタジエニル）に、（１−trans −ペンテニル）基が（１，３−ペンタジエニル）に、（１−trans −ヘキセニル）基が（１，３−ヘキサジエニル）に、（１−trans −ヘプテニル）基が（１，３−ヘプタジエニル）に、（１−trans −オクテニル）基が（１，３−オクタジエニル）に、（１−trans −ノネニル）基が（１，３−ノナジエニル）に、（１−trans −デセニル）基が（１，３−デカジエニル）に、（１−trans −ウンデセニル）基が（１，３−ウンデカジエニル）に、（１−trans −ドデセニル）基が（１，３−ドデカジエニル）に、
および上記の
（１  −trans −ブテニル）基が（３−ブチン−１−エニル）に、（１−trans −ペンテニル）基が（３−ペンチン−１−エニル）に、（１−trans −ヘキセニル）基が（３−ヘキシン−１−エニル）に、（１−trans −ヘプテニル）基が（３−ヘプチン−１−エニル）に、（１−trans −オクテニル）基が（３−オクチン−１−エニル）に、（１−trans −ノネニル）基が（３−ノニン−１−エニル）に、（１−trans −デセニル）基が（３−デシン−１−エニル）に、（１−trans −ウンデセニル）基が（３−ウンデシン−１−エニル）に、（１−trans −ドデセニル）基が（３−ドデシン−１−エニル）に、
置き代わった化合物。
【００１５】
本発明の液晶組成物とは、本発明のジアセチレン化合物（１）を少なくとも１種類配合成分として含有するものである。この場合、ジアセチレン化合物（１）は、一般に、得られる液晶組成物の0.1 〜99.9重量％、好ましくは、１〜99重量％含有される。また、かかる液晶組成物を用いることにより液晶素子、例えば、光スイッチング素子としても有効に利用されるが、この場合における液晶組成物の使用方法は、従来より公知の方法がそのまま適用され、特に限定されるものではない。
本発明のジアセチレン化合物（１）は、従来になく屈折率異方性が大きく、組成物にすることにより、屈折率異方性を高めることができる優れた材料である。
【００１６】
【発明の効果】
本発明の一般式（１）で示されるジアセチレン化合物は、液晶化合物として非常に優れた特性を有するため、液晶組成物として、さらにはこれを用いた液晶素子として有効に利用することができる。
【００１７】
【実施例】
以下、本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
温度計、攪拌装置を付けた４ツ口フラスコに、４−（１−trans −ペンテニル）フェニルアセチレン（2-1 ）1.7 ｇ（10mmol) 、トリエチルアミン2.0g(20mmol)、ヨウ化銅0.2 ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム0.1 ｇ、クロルアセトン0.9gおよびトルエン9.0gを仕込み、室温下15時間撹拌した。
その後、反応混合物を10% 塩酸に加えて反応を終了し、有機層を水、続いて重曹水で洗浄し、粗生成物を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製（溶出液：ヘキサン）することにより１，４−ジ（４−（１−trans −ペンテニル）フェニル）ブタジイン（1-1 ）1.5 ｇ（収率89％）を得た。  相系列（Ｋー１２６ーＮー２１７ーＩ）
また、実施例１と同様の手法により、以下の化合物を得る。
１，４−ジ（４−（１−trans −ブテニル）フェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ヘキセニル）フェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ヘプテニル）フェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −オクテニル）フェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ノネニル）フェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −デセニル）フェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ウンデセニル）フェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ドデセニル）フェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ブテニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ペンテニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ヘキセニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ヘプテニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −オクテニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ノネニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −デセニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ウンデセニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ドデセニル）−３−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ブテニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ペンテニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ヘキセニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ヘプテニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −オクテニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ノネニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −デセニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ウンデセニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ドデセニル）−２−フルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ブテニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ペンテニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ヘキセニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ヘプテニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −オクテニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ノネニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −デセニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ウンデセニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（４−（１−trans −ドデセニル）−２，３−ジフルオロフェニル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −ブテニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −ペンテニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −ヘキセニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −ヘプテニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −オクテニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −ノネニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −デセニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −ウンデセニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −ドデセニル）−ピリミジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −ブテニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −ペンテニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −ヘキセニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −ヘプテニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −オクテニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −ノネニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −デセニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −ウンデセニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −ドデセニル）−ピリミジン−５−イル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −ブテニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −ペンテニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −ヘキセニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −ヘプテニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −オクテニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −ノネニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −デセニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −ウンデセニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（５−（１−trans −ドデセニル）−ピリジン−２−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −ブテニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −ペンテニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −ヘキセニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −ヘプテニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −オクテニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −ノネニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −デセニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −ウンデセニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、１，４−ジ（２−（１−trans −ドデセニル）−ピリジン−５−イル）ブタジイン、
および上記の
（１−trans −ブテニル）基が（３−メトキシ−１−trans −プロペニル）、
（１−trans −ペンテニル）基が（３−エトキシ−１−trans −プロペニル）、（１−trans −ヘキセニル）基が（３−プロポキシ−１−trans −プロペニル）、（１−trans −ヘプテニル）基が（３−ブトキシ−１−trans −プロペニル）、（１−trans −オクテニル）基が（３−ペンチルオキシ−１−trans −プロペニル）、（１−trans −ノネニル）基が（３−ヘキシルオキシ−１−trans −プロペニル）、（１−trans −デセニル）基が（３−ヘプチルオキシ−１−trans −プロペニル）、（１−trans −ウンデセニル）基が（３−オクチルオキシ−１−trans −プロペニル）、（１−trans −ドデセニル）基が（３−ノニルオキシ−１−trans −プロペニル）、に置き代わった化合物、
および上記の
（１  −trans −ブテニル）基が（４−メトキシ−１−trans −ブテニル）、
（１−trans −ペンテニル）基が（４−エトキシ−１−trans −ブテニル）、（１−trans −ヘキセニル）基が（４−プロポキシ１−trans −ブテニル）、（１−trans −ヘプテニル）基が（４−ブトキシ−１−trans −ブテニル）、（１−trans −オクテニル）基が（４−ペンチルオキシ−１−trans −ブテニル）、（１−trans −ノネニル）基が（４−ヘキシルオキシ−１−trans −ブテニル）、（１−trans −デセニル）基が（４−ヘプチルオキシ−１−trans −ブテニル）、（１−trans −ウンデセニル）基が（４−オクチルオキシ−１−trans −ブテニル）、（１−trans −ドデセニル）基が（４−ノニルオキシ−１−trans −ブテニル）、に置き代わった化合物。
【００１８】
（実施例２）
本発明のジアセチレン化合物（１）を以下の母体液晶に１５％添加し、測定される光学異方性値より外挿して対称性ジアセチレン化合物の△ｎ値を求めた。（光学異方性の測定）
測定条件：２５℃、５５０ｎｍ
【表１】
0003646884.tif 000006
本発明の化合物の△ｎ値は、以下の式により求めた。
本発明の化合物の△ｎ値＝（ｂ−0.85ａ）／0.15
上記式により求めた実施例化合物（１）の△ｎ値は、０．６０９であった。