(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される色素。
【化１】
0003655328.tif 000077
（式中、Ｄｙｅは発色母核を表し、Ｘは直接結合又は２価の連結基を表し、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のシクロアルキル基、あるいは、置換または無置換のアルコキシ基を表し、Ｒ9およびＲ10はそれぞれ独立に、水素原子、あるいは、炭素数１２までの無置換のアルキル基を表し、ｎは１〜１０の整数を表す。但し、Ｒ9とＲ10の何れか一方は炭素数３以上の無置換アルキル基である。）
【請求項２】
一般式（１）において、Ｄｙｅがアントラキノン残基、キノフタロン残基、アゾ残基またはフタロシアニン残基であり、ｎが１〜４である請求項１記載の色素。
【請求項３】
一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ8がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、無置換の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、ヒドロキシ基またはアミノ基で置換された総炭素数１〜３０の直鎖または分岐のアルキル基、無置換の炭素数５〜１２のシクロアルキル基、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基で置換した総炭素数５〜２０のシクロアルキル基、無置換の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基、あるいは、ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換された総炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基であり、Ｒ9およびＲ10は請求項１で定義された意味を示す請求項２記載の色素。
【請求項４】
下記一般式（２）で表される請求項３記載の色素。
【化２】
0003655328.tif 000078
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は請求項３で定義された意味を示し、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、あるいは、ハロゲン原子、アルコキシ基、ヒドロキシ基またはアミノ基で置換された総炭素数１〜３０の直鎖または分岐のアルキル基を表し、Ｙは水酸基、アミノ基、置換または無置換のモノアルキルアミノ基、あるいは、置換または無置換のアリールアミノ基を表す）
【請求項５】
下記一般式（３）で表される請求項３記載の色素。
【化３】
0003655328.tif 000079
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は請求項３で定義された意味を示す。）
【請求項６】
下記一般式（４）で表される請求項３記載の色素。
【化４】
0003655328.tif 000080
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は請求項３で定義された意味を示し、Ｒ13は、水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のシクロアルキル基、あるいは、置換または無置換のアリール基を表す）
【請求項７】
下記一般式（５）で表される請求項３記載の色素。
【化５】
0003655328.tif 000081
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は請求項３で定義された意味を示し、Ｒ14及びＲ15はそれぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、ヒドロキシ基またはアミノ基で置換された総炭素数１〜３０の直鎖または分岐のアルキル基、無置換の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基、あるいは、ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換された総炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基、あるいは、ハロゲン原子を表し、Ｒ16は、水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｘは−ＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ2ＣＯ−または−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ−を表す）
【請求項８】
下記一般式（６）で表される請求項３記載の色素。
【化６】
0003655328.tif 000082
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は請求項３で定義された意味を示し、Ｒ17は無置換の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、あるいは、ヒドロキシ基またはアミノ基で置換された総炭素数１〜３０の直鎖または分岐のアルキル基を表し、Ｘは−ＣＯ−または−ＣＯＯＣＨ2ＣＯ−を表す。）
【請求項９】
請求項１〜８のいずれかに記載の色素を含有してなる樹脂組成物。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれかに記載の色素を含有してなるカラーフィルター。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、液晶テレビなどの表示素子に用いるカラーフィルターあるいは撮像管、カラーコピー機、ビデオプリンター等に用いる色分解フィルターに重要な役割を果たす色素に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、フィルター用色素としては、青色色素として、アントラキノン系（特開昭６２−１３６６０４号、特開昭６２−１９７４５９号）、トリフェニルメタン系（９０年代「特殊機能性色素の開発と市場動向」ＣＭＣ刊４７〜４８頁）等が知られている。赤色色素として、アントラキノン系（特開昭６２−７４９６０号）、アゾ系（９０年代「特殊機能性色素の開発と市場動向」ＣＭＣ刊４７頁）、ペリノン系（特開昭６２−１３６６０６号）等が知られており、緑色色素として、アントラキノン系（特開昭６１−２４６２５８号）、トリフェニルメタン系（９０年代「特殊機能性色素の開発と市場動向」ＣＭＣ刊４７〜４８頁）、フタロシアニン系（特開昭６０−２４１０２、６１−１４０９０２、６１−２５４９０３、６１−２５４９０４、６４−６９０４、６４−８８５０５、特開平１−２３３４０１号）、ペリノン系（特開昭６２−１３６６０６号）、ナフトキノン系（特開昭６０−１１０２９０号）等が知られている。黄色色素としては、アゾ系、建染染料系顔料（９０年代「特殊機能性色素の開発と市場動向」ＣＭＣ刊４８頁）、水溶性アゾ系染料（特開昭５９−２０４０１０号、特開昭５９−２０４０１１号）が知られている。
【０００３】
しかし、前記青色色素であるアントラキノン系化合物は、４４０ｎｍ付近の光の透過が充分でなく、また５００ｎｍ以上の波長での透過率が高く、ブロードな透過率曲線を有していた。また、トリフェニルメタン系は、その分子がイオン化している為、ゼラチンあるいはカゼインを基材に用いたフィルターを着色するには適しており、ゼラチン系フィルターには利用されていたが、フィルター自身の耐光性、耐熱性の悪さを有していた。前記赤色色素であるアントラキノン化合物及びペリノン系化合物は、耐久性は良いが、透過率が悪く、色の鮮明性に欠ける欠点を有しており、アゾ系化合物は、水溶性であるため、ゼラチンあるいはカゼインを基材に用いたフィルターを着色するには適しており、ゼラチン系フィルターには利用されていたが、フィルター自身の耐熱性、耐湿性の悪さのために、使用限界があるとともに、色素自身の耐光性、耐熱性、耐湿性の悪さにより、一般素子には使用出来なかった。前記緑色色素として、フタロシアニン化合物でスルホン酸基を有する水溶性化合物は、ゼラチンあるいはカゼインを基材に用いたフィルターを着色するには適しており、ゼラチン系フィルターには利用されていたが、フィルター自身の耐熱性、耐湿性の悪さのため、使用限界があった。また、アントラキノン系及びナフトキノン系化合物は、５００〜６００ｎｍの光の透過が充分でなく、また耐光堅牢度も充分でなかった。また、トリフェニルメタン系化合物はその分子がイオン化している為、ゼラチンあるいはカゼインを基材に用いたフィルターを着色するには適しており、ゼラチン系フィルターには利用されていたが、フィルター自身の耐熱性、耐湿性の悪さのため、使用限界があると共に、色素自身の耐光性、耐熱性、耐湿性の悪さにより、一般表示素子には使用できなかった。前記黄色色素として、アゾ系顔料、建染染料は、顔料分散法によるフィルター製造に用いられ、顔料分散法により得られるフィルターは、パターン精度が高く、耐熱性、耐光性に優れているが、次の欠点を有している。
【０００４】
（１）顔料粒子が光を散乱するため光の透過率が劣り、コントラストが悪い。
（２）顔料を均一に分散した感光性樹脂を塗布する前に、ゴミや大きな粒子をフィルターを通して除去する必要があり、顔料粒子の凝集によるフィルター詰まり等の製造工程上のトラブルを起こす等の問題点がある。
【０００５】
また、水溶性アゾ系染料は、染色法によるフィルター製造に用いられ、染色法により得られるカラーフィルターは、パタ−ン解像度、寸法精度、光の透過性に優れ、色の明度が高い。しかし、感光性樹脂としてゼラチンやカゼインを用いるため耐熱性が不十分であるという欠点を有している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前述の如く従来のフィルター及び色素が有していた欠点を改良し、透過率特性、耐光性、耐熱性に優れたフィルターを得ることである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意検討した結果、発色母核に特定の置換基、即ち下記一般式（７）で表される基を導入することにより、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等の溶媒に３％以上の溶解度を有し、また、バインダーポリマーに対して１０％以上の溶解度を有し、光散乱のない透過率特性、耐久性に優れた鮮明なフィルターが得られる事を見出し、本発明の完成に至った。一般式（７）で示される特定な置換基を有する色素が、溶媒およびバインダーポリマ−に対する溶解度に優れる理由としては、フェノール性水酸基とＲ9及びＲ10に於けるアルキル基の存在が寄与しており、Ｒ9及びＲ10のいずれか一方が炭素数３以上の時良好な溶解度を示すことを見出した。
【０００８】
【化７】
0003655328.tif 000002
（式（７）中、Ｒ1〜Ｒ10は式（１）と同一を意味する。）
【０００９】
尚、本出願において、溶解とは、色素が０．０１μ以下の単分子状態で存在していることを意味する。
即ち本発明は、式（１）で示される新規色素およびその用途に関する。
【００１０】
【化８】
0003655328.tif 000003
［式（１）中、Ｄｙｅは、発色母核を表し、Ｘは直接結合又は２価の連結基を表し、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のシクロアルキル基あるいは置換または無置換のアルコキシ基を表し、Ｒ9およびＲ10はそれぞれ独立に、水素原子、あるいは、炭素数１２までの無置換のアルキル基を表し、ｎは１〜１０の整数を表す。但し、Ｒ9とＲ10の何れか一方は炭素数３以上の無置換アルキル基である。］
【００１１】
本発明の新規色素は、式（１）で表され、特定な基、即ち上記一般式（７）で表される基を有する新規な化合物である。式（１）中、Ｒ1〜Ｒ10で表される置換基について以下に説明する。
【００１２】
無置換のアルキル基としては、炭素数１〜２０の直鎖及び分岐アルキル基ならばいずれでも良く、好ましくは炭素数１〜１２の直鎖及び分岐アルキル基が挙げられ、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、neo-ペンチル基、1,2-ジメチル−プロピル基、n-ヘキシル基、n-ドデシル基、2-メチルブチル基、2-メチルペンチル基、1,3-ジメチル−ブチル基、1-iso-プロピルプロピル基、1,2-ジメチルブチル基、n-ヘプチル基、1,4-ジメチルペンチル基、2-メチル-1-iso-プロピルプロピル基、1-エチル-3-メチルブチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-メチル-1-iso-プロピルブチル基、2,2-ジメチル-1-iso-プロピル-1-t-ブチルプロピル基、n-ノニル基等などの直鎖または分岐のアルキル基が挙げられる。
【００１３】
また、置換アルキル基としては、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びアミノ基で置換した炭素数１〜３０の直鎖または分岐のアルキル基が挙げられ、好ましくは、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びアミノ基で置換した炭素数１〜８の直鎖または分岐のアルキル基が挙げられ、さらに好ましくは、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、γ−メトキシプロピル基、γ−エトキシプロピル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、ジメトキシエチル基、ジエトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、クロルメチル基、2,2,2-トリクロルエチル基、トリフルオロメチル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ−2-プロピル基等のハロゲン化アルキル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシオクチル基等のヒドロキシアルキル基、2-N,N-ジメチルアミノエチル基、2-N,N-ジエチルアミノエチル基、3-N,N-ジエチルアミノプロピル基等のアミノアルキル基等が挙げられる。
【００１４】
また、無置換のアルコキシ基としては、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルコキシ基が挙げられ、好ましくは、炭素数１〜５の直鎖のアルコキシ基が挙げられ、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基等が挙げられ、置換のアルコキシ基としては、アルコキシ基、ハロゲンで置換した炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基が挙げられ、好ましくは、アルコキシ基またはハロゲン原子で置換した炭素数１〜８の直鎖アルコキシ基が挙げられ、さらに好ましくは、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシブトキシ基、エトキシブトキシ基、ブトキシブトキシ等のアルコキシアルコキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素、フッ素原子等のハロゲン原子で置換したメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基等が挙げられる。
【００１５】
無置換のシクロアルキル基としては、炭素数５〜１２のシクロアルキル基が挙げられる。好ましくは、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられ、置換のシクロアルキル基としては、アルキル基、ハロゲン原子及びアルコキシ基で置換した炭素数１〜２０のシクロアルキル基が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基で置換したシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。無置換のアリール基としては、炭素数６〜２０のアリール基が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、置換のアリール基としては、アルキル基、ハロゲン原子及びアルコキシ基で置換した炭素数６〜３０のアリール基が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、i-プロピル基、ブチル基、t-ブチル基等の直鎖または分岐のアルキル基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基で置換したフェニル基、ナフチル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子が挙げられる。
【００１６】
Ｄｙｅで示される発色母核としては、アゾ系、アントラキノン系、フタロシアニン系、キノフタロン系、シアニン系、ジシアノスチリル系、トリシアノビニル系、インドアニリン系、縮合多環系、インジゴ系等、公知の文献記載の骨格ならいずれでもよい（文献としては「色素ハンドブック」，大河原他編，講談社，1986年、「THE CHEMISTRY OF SYNTHETIC DYES」，第１巻から第６巻，K. VENKATARAMAN著，ACADEMIC PRESS刊が挙げられる）。
具体的に、その骨格を以下に列記する。
【００１７】
【化９】
0003655328.tif 000004
【００１８】
好ましい発色母核としては、アントラキノン誘導体、例えば、1,4-ビス(アニリノ)アントラキノン、1,4-ビス(4-エチル2,6-ジメチルアニリノ)アントラキノン、1,4-ビス(6-ブロモ-2,4-ジメチルアニリノ)アントラキノン、1,4-ビス(アニリノ)-5,8-ジヒドロキシアントラキノン、1,5-ジアミノ-4,8-ジヒドロキシアントラキノン、1-トルイルアミノ-4-ヒドロキシアントラキノン、1,4-ジアミノ-2-フェニルチオアントラキノン、1-アミノ-2-フェノキシ-4-ヒドロキシアントラキノン、1-アミノ-4-アニリノ-2-フェニルチオアントラキノン等；
キノフタロン誘導体、例えば、C.I. Disperse Yellow 54，C.I. Disperse Yellow 64等；
アゾ誘導体、例えば、ジフェニルアゾ化合物、チアゾール−フェニルアゾ化合物、イソチアゾール−フェニルアゾ化合物、チオフェン−フェニルアゾ化合物、ピリジン−フェニルアゾ化合物、イミダゾール−フェニルアゾ化合物、ピリドン−フェニルアゾ化合物、ピラゾロン−フェニルアゾ化合物、ベンゾチアゾール−フェニルアゾ化合物、ベンゾイソチアゾール−フェニルアゾ化合物等；
フタロシアニン化合物、例えば、α−アルコキシフタロシアニン等が挙げられる。
【００１９】
また、上記発色母核に、下記の置換基を１〜８個有していても良い。
【００２０】
メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、neo-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基、n-ドデシル基、2-メチルブチル基、2-メチルペンチル基、1,3-ジメチルブチル基、1-iso-プロピルプロピル基、1,2-ジメチルブチル基、n-ヘプチル基、1,4-ジメチルペンチル基、2-メチル-1-iso-プロピルプロピル基、1-エチル-3−メチルブチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、2-メチル-1-iso−プロピルブチル基、2,2-ジメチル-1-iso−プロピル-1-t−ブチルプロピル基、n-ノニル基等の直鎖または分岐のアルキル基；
【００２１】
メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、γ−メトキシプロピル基、γ−エトキシプロピル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、ジメトキシエチル基、ジエトキシエチル基等のアルコキシアルキル基；
【００２２】
クロロメチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル基等のハロゲン化アルキル基；
ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシオクチル基等のヒドロキシアルキル基；
【００２３】
フェニル基、ナフチル基、インデニル基等のアリール基；
メチル基、エチル基、プロピル基、iso-プロピル基、ブチル基、2-メチルプロピル基、ペンチル基、neo-ペンチル基等の直鎖、分岐のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を有するフェニル基、ナフチル基、インデニル基等の置換アリール基；
【００２４】
フェノキシ基、ナフチルオキシ基等のアリールオキシ基；
メチル基、エチル基、プロピル基、iso-プロピル基、ブチル基、2-メチルプロピル基、ペンチル基、neo-ペンチル基等の直鎖、分岐のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を有するフェノキシ基、ナフチルオキシ基等の置換アリールオキシ基；
【００２５】
フェニルチオ基、ナフチルチオ基等のアリールチオ基；
メチル基、エチル基、プロピル基、iso-プロピル基、ブチル基、2-メチルプロピル基、ペンチル基、neo-ペンチル基等の直鎖、分岐のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を有するフェニルチオ基、ナフチルチオ基等の置換アリールチオ基；
【００２６】
フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等のアリールアミノ基；
メチル基、エチル基、プロピル基、iso-プロピル基、ブチル基、2-メチルプロピル基、ペンチル基、neo-ペンチル基等の直鎖、分岐のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を有するフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等の置換アリールアミノ基；
【００２７】
メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、iso-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、iso-ブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、t-ブチルアミノ基、n-ペンチルアミノ基、iso-ペンチルアミノ基、neo-ペンチルアミノ基、1,2-ジメチルプロピルアミノ基、n-ヘキシルアミノ基、n-ドデシルアミノ基、2-メチルブチルアミノ基、2-メチルペンチルアミノ基、1,3-ジメチルブチルアミノ基、1-iso−プロピルプロピルアミノ基、1,2-ジメチルブチルアミノ基、n-ヘプチルアミノ基、1,4-ジメチルペンチルアミノ基、2-メチル-1-iso-プロピルプロピルアミノ基、1-エチル-3-メチルブチルアミノ基、n-オクチルアミノ基、2-エチルヘキシルアミノ基、2-メチル-1-iso-プロピルブチルアミノ基、2,2-ジメチル-1-iso-プロピル-1-t-ブチルプロピルアミノ基、n-ノニルアミノ基等の直鎖または分岐のアルキルアミノ基；
【００２８】
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ(n-プロピル)アミノ基、ジ(iso-プロピル)アミノ基、ジ(n-ブチル)アミノ基、ジ(iso-ブチル)アミノ基、ジ(sec-ブチル)アミノ基、ジ(t-ブチル)アミノ基、ジ(n-ペンチル)アミノ基、ジ(iso-ペンチル)アミノ基、ジ(neo-ペンチル)アミノ基、ジ(1,2-ジメチルプロピル)アミノ基、ジ(n-ヘキシル)アミノ基、ジ(n-ドデシル)アミノ基、ジ(2-メチルブチル)アミノ基、ジ(2-メチルペンチル)アミノ基、ジ(1,3-ジメチルブチル)アミノ基、ジ(1-iso-プロピルプロピル)アミノ基、ジ(1,2-ジメチルブチル)アミノ基、ジ(n-ヘプチル)アミノ基、ジ(1,4-ジメチルペンチル)アミノ基、ジ(2-メチル-1-iso-プロピルプロピル)アミノ基、ジ(1-エチル-3-メチルブチル)アミノ基、ジ(n-オクチル)アミノ基、ジ(2-エチルヘキシル)アミノ基、ジ(2-メチル-1-iso-プロピルブチル)アミノ基、ジ(2,2-ジメチル-1-iso-プロピル-1-t-ブチルプロピル)アミノ基、ジ(n-ノニル)アミノ基等の直鎖または分岐のジアルキルアミノ基；
アミノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。
【００２９】
特に好ましい発色母核としては、耐久性の面から、下記一般式（２），（５），（６）で示される色素骨格が挙げられる。
【００３０】
【化１０】
0003655328.tif 000005
（式（２）中、Ｒ1〜Ｒ10は式（１）で定義された意味を示し、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、あるいは、ハロゲン原子、アルコキシ基、ヒドロキシ基またはアミノ基で置換された総炭素数１〜３０の直鎖または分岐のアルキル基を表し、Ｙは水酸基、アミノ基、置換または無置換のモノアルキルアミノ基、あるいは、置換または無置換のアリールアミノ基を表す）
【００３１】
【化１１】
0003655328.tif 000006
（式（５）中、Ｒ1〜Ｒ10は式（１）で定義された意味を示し、Ｒ14及びＲ15はそれぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、ヒドロキシ基またはアミノ基で置換された総炭素数１〜３０の直鎖または分岐のアルキル基、無置換の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基、あるいは、ハロゲン原子またはアルコキシ基で置換された総炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基、あるいは、ハロゲン原子を表し、Ｒ16は、水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｘは−ＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ2ＣＯ−または、−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ−を表す。）
【００３２】
【化１２】
0003655328.tif 000007
（式（６）中、Ｒ1〜Ｒ10は、式（１）と同一を意味し、Ｒ17は無置換の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、あるいは、ヒドロキシ基またはアミノ基で置換された総炭素数１〜３０の直鎖または分岐のアルキル基を表し、Ｘは−ＣＯ−または−ＣＯＯＣＨ2ＣＯ−を表す。）
【００３３】
Ｘは、２価の連結基ならばいずれでもよく、好ましくは、メチレン基、エチレン基、メチルエチレン基、1,2-ジメチルエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、メトキシメチルエチレン基、ヘキシレン基等のアルキレン基、−ＣＯＯＣＨ2ＣＯ−，−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ−，−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ−，−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＯ−，−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯ−等のジエステル、−ＮＨＣＯ−，−ＣＯ−等の連結基が挙げられる。
【００３４】
一般式（１）で示される色素の合成方法としては、例えば、下記一般式（８）と下記一般式（９）で表される化合物を例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の塩基の存在下、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、スルホラン、ジメチルスルホキシド等の含硫溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ系溶媒、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N-メチルピロリドン等の溶媒または無溶媒中５０〜２００℃の温度で、０．５〜２０時間程度加熱反応させる方法が挙げられる。
【００３５】
Ｄｙｅ−Ｂｒ      （８）
（式（８）中、Ｄｙｅは発色母核を表す。）
【００３６】
【化１３】
0003655328.tif 000008
（式（９）中、Ｒ1〜Ｒ10は式（１）と同一を意味する）
【００３７】
樹脂組成物とは、ＬＣＤ用カラーフィルター、撮像管用色分解フィルター等に用いるフォトレジスト組成物を意味し、フォトレジスト組成物は（１）色素、（２）バインダーポリマー、（３）光重合性の多官能モノマー、（４）光重合開始剤、（５）その他の添加剤などからなる。また、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、プロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のアセテート、乳酸エチル、乳酸メチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル等の乳酸エステル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸プロピル、ピルビン酸ブチル等のピルビン酸エステル、メチル-2-n-アミルケトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸プロピル、メチル-3-メトキシプロピオネート等のエステルの溶媒で希釈することも可能である。
【００３８】
（１）色素は、バインダーポリマー１００部に対し、１〜１００部用いる。好ましくは、１０〜４０部用いる。また、本発明の色素を混合して使用してもよく、他に調色用色素を添加することも可能である。
【００３９】
（２）バインダーポリマーは、フォトレジストにフィルム形成能を与えるものであり、アルカリ現像型はポリマー中に酸基（カルボキシ基）を含有するものであり、アルカリ現像液で溶解できる。このようなバインダーポリマーとしては、例えば、メチルメタクリレートを主成分とした各種（メタ）アクリレート、スチレン、アクリロニトリルなどと（メタ）アクリル酸などの共重合体が挙げられる。
【００４０】
（３）光重合性の多官能モノマーは、光開始剤によってラジカル重合し、バインダーポリマーにからみあって架橋硬化することにより、現像液に不溶化する。多官能モノマーは、バインダーポリマー１００部に対して、１〜１００部を用い、好ましくは１０〜５０部を用いる。このような多官能モノマーとしては、たとえば、トリメチロールプロパントリアクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート、（ジ）ペンタエリスリトール（トリ〜ヘキサ）アクリレート、その他エポキシ系、ウレタン系、エステル系、エーテル系、ビスフェノール系、スピラン系などの多官能（メタ）アクリレートがある。
【００４１】
（４）光重合開始剤は、紫外線照射により開始剤あるいは増感剤の活性ラジカルを発生させ、（メタ）アクリロイル基等の重合性基を有する多官能モノマーのラジカル重合反応を起こす役割を担うものである。光重合開始剤は、バインダーポリマー１００部に対して、０．０１〜１００部用い、好ましくは、１〜２０部を用いる。このような光重合開始剤の例としては、たとえば、ベンゾフェノン系、チオキサントン系、アントラキノン系等の分子間水素引き抜き型またはアセトフェノン系、ベンゾインエーテル系などの分子内結合開裂型がある。
【００４２】
（５）その他の添加剤としては、ハイドロキノン系、ビスフェノール系等の重合禁止剤等が挙げられる。
【００４３】
本発明の色素を用いてＬＣＤ用カラーフィルター、撮像管用色分解フィルターを作製する方法としては、感光性樹脂または光重合性モノマーを用いて基板上にキャスト、スピンコート等により成膜化し、光照射によりパターニングしたのち樹脂層を色素でディッピング等により染色する方法、ドライエッチング法あるいはリフトオフ法で蒸着により色素層をパターニングする方法、感光性樹脂または光重合性モノマーに予め色素を溶解あるいは分散させておき基板上にキャスト、スピンコート等により成膜化し、光照射によりパターニングする方法、印刷法でパターニングする方法等が挙げられる。
【００４４】
以上説明したような色素層のパターニングは光学的に透明な基板上で行うことができ、用いる基板としては、色素層のパターニングが可能であり、形成されたカラーフィルターが所定の機能を有するものであれば特に限定されるものではない。
【００４５】
例えば、ガラス板、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリブチラール、ポリアミド、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリカーボネート、ポリオレフィンを含有してなる共重合樹脂、ポリ塩化ビニルを含有してなる共重合樹脂、ポリ塩化ビニリデンを含有してなる共重合樹脂、ポリスチレンを含有してなる共重合樹脂などの樹脂フィルムもしくは板が挙げられる。またパタ−ン状の色素層をカラーフィルターとして適用されるものと一体に形成されることも可能である。その場合の基板の一例としては、ブラウン管表示面、撮像管の受光面、固体撮像素子が形成されたウエハ−、薄膜半導体を用いた密着型イメージセンサー、液晶ディスプレー面、カラー電子写真用感光体等が挙げられる。
【００４６】
以下図１を参照しつつ代表的なフィルターの形成法を、ストライプフィルターを形成する場合を一例として説明する。
【００４７】
まず、予めブラックマトリックス２を形成しておいたガラス基板１〔図１（Ａ）〕に、フォトレジスト組成物２０部を溶媒８０部で希釈した溶液１００部に本発明の色素１〜２０部を溶解または分散させた樹脂組成物をスピンナーを用いて回転塗布する〔図１（Ｂ）〕。レジスト層３の厚さは、所望の分光特性に応じて決められるが通常０．５〜１００ミクロンであり、より好ましくは１〜２ミクロンである。塗布後適当な温度条件下でレジスト層３をプリベークする（工程１）。ついでレジスト感度を有する光または電子ビーム（図１では紫外線）で、形成しようとするパターン（ストライプ状パターン）に対応した所定のパターン形状を有するフォトマスク４を介してレジスト層３を露光し〔図１（Ｃ）、工程２〕、更にこれを現像して、着色パターン５を形成する〔図１（Ｄ）〕。必要に応じて、現像前にレジスト層の歪みを緩和する目的での前処理、現像後、膜の膨張を抑えるためのリンス処理を行ってもよい。最後に適当な温度条件下でポストベークする（工程３）。
【００４８】
なお、２色以上からなるカラーフィルターを形成する場合には、必要に応じて、すなわち用いられるフィルターの色の数に応じて、上記工程を各色に対応した色素をそれぞれ用いて繰り返して行い、多色からなるカラーフィルターを形成することができる〔なお、図１（Ｅ）はＲＧＢの３色の着色パターン５、６、７を形成したものである〕。ブラックマトリックス２を形成する場合は、色素層を形成する前に、行っておくのが良い。
【００４９】
また本発明の色素を用いてカラーコピー機等に用いるカラーフィルターを作製する方法としては、例えば、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリアセタール、ポリフェニレンオキサイド、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ビニルアルコール共重合体、ポリサルホン、ポリフェニレンサルファイド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン等熱可塑性樹脂と本発明の色素を樹脂１００部に対して０．１〜１０部混合し射出成型、延伸などの方法により作製するか、本発明の色素を単独またはバインダーとともに溶剤に溶解し、基板上にキャスト、スピンコート等により成膜化するか、蒸着により基板上に成膜化するか、色素をポリイミド樹脂中間体を含むワニスと共に混合した後、加熱処理により樹脂化、加工する方法等がある。
【００５０】
基板としては光学的に透明な樹脂であればよい。たとえば、ガラス板、ポリアクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリオレフィンを含有してなる共重合樹脂、ポリ塩化ビニルを含有してなる共重合樹脂、ポリ塩化ビニリデンを含有してなる共重合樹脂、ポリスチレンを含有してなる共重合樹脂などが挙げられる。
【００５１】
【実施例】
以下、実施例により本発明を詳しく説明するが、本発明の実施の態様はこれにより限定されものではない。
【００５２】
実施例１
1-アミノ-2,4-ジブロムアントラキノン１０部、m-トルイジン５０部、酢酸ナトリウム１１．８部を１３０℃にて５時間反応させた。反応液をメタノール水溶液１０００部に排出し、下記化合物（１０）を９．５部得た。
【００５３】
【化１４】
0003655328.tif 000009
【００５４】
4,4'-ブチリデンビス(6-t-ブチル-m-クレゾール)１８．４部、炭酸カリウム７．２部およびスルホラン１００部を１００℃で、３０分撹拌したのち、化合物（１０）を９部加え、１２０℃でさらに４時間反応させた。反応混合物を５０％メタノール水１０００部に排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラム精製により、下記化合物（１１）を７部得た。
【００５５】
【化１５】
0003655328.tif 000010
0003655328.tif 000011
【００５６】
アントラキノン化合物（１１）１ｇをプレポリマー（大日本インキ社製、商品名ＳＤ−１７）１０ｇに溶解し、スピンナーを用いてガラス基板上に回転塗布した。乾燥後、８５〜１００℃で２〜５分プレベークし、ストライプ状パターンを有するマスクを介して高圧水銀ランプで露光（２０〜３０mj/cm2,２分）した。さらに、これを現像しパターンを形成した。最後に２００〜２３０℃で１０〜３０分ポストベークし青色のストライプ状フィルターを得た。色素層の厚みは２．１ミクロンであった。
【００５７】
このフィルターは、耐久性、透過率特性が良好であった。透過率特性を図２に示す。
【００５８】
実施例２
1-アミノ-2,4-ジブロムアントラキノン１０部、シクロヘキシルアミン５０部、酢酸ナトリウム１１．８部を１３０℃にて５時間反応させた。反応液をメタノール水溶液１０００部に排出し、下記化合物（１２）を９．０部得た。
【００５９】
【化１６】
0003655328.tif 000012
【００６０】
4,4'-ブチリデンビス(6-t-ブチル-m-クレゾール)１８．４部、炭酸カリウム７．２部およびスルホラン１００部を１００℃で、３０分撹拌したのち、化合物（１２）を９部加え、１２０℃でさらに４時間反応させた。反応混合物を５０％メタノール水１０００部に排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラム精製により、下記化合物（１３）を８．３部得た。
【００６１】
【化１７】
0003655328.tif 000013
0003655328.tif 000014
【００６２】
掻き混ぜ機及び窒素導入管を備えた容器に、4、4'-ビス(2-アミノフェノキシ)ビフェニル３６．８部とN,N-ジメチルホルムアミド２０２部を挿入し、窒素雰囲気下室温で、4、4'-(p-フェニレンジオキシ)ジフタル酸二無水物３９．８部を分割して加え、２０時間撹拌した。かくして得られたポリアミド酸溶液に化合物（１３）３．０部を加え、混合した後ガラス上にキャストし、２００℃で５時間加熱処理した。このようにして得られたフィルターは、良好な透過率特性を有するとともに、耐熱性、耐湿性に優れていた。透過率特性を図３に示す。
【００６３】
実施例３
1-アミノ-2,4-ジブロムアントラキノン１０部、2,4-キシリジン５０部、酢酸ナトリウム１１．８部を１３０℃にて５時間反応させた。反応液をメタノール水溶液１０００部に排出し、下記化合物（１４）を９．３部得た。
【００６４】
【化１８】
0003655328.tif 000015
【００６５】
4,4'-ブチリデンビス(6-t-ブチル-m-クレゾール)１８．４部、炭酸カリウム７．２部およびスルホラン１００部を１００℃で、３０分撹拌したのち、化合物（１４）を９部加え、１２０℃でさらに４時間反応させた。反応混合物を５０％メタノール水１０００部に排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラム精製により、下記化合物（１５）を８．０部得た。
【００６６】
【化１９】
0003655328.tif 000016
0003655328.tif 000017
【００６７】
ポリスチレン１００ｇにアントラキノン化合物（１５）１ｇを加え、射出成型することによりフィルターを作製した。このフィルターは、耐久性、透過率特性が良好であった。透過率特性を図４に示す。
【００６８】
比較例１
特開昭６２−１９７４５９号に開示の色素を用い、実施例３と同様の方法によりフィルターを作製した。このフィルターの特性を第１表に示し、又、フィルターの透過率スペクトルを図５に示す。
【００６９】
比較例２
Acid Blue 90でゼラチンを着色してフィルターを作製した。ゼラチンフィルターの特性を第１表に示し、又、ゼラチンフィルターの透過率特性を図６に示す。
【００７０】
各測定項目の測定方法および測定結果の表示は下記によった。
１．透過率特性
（最大透過率の波長±８０）ｎｍで透過率が１０％以下である時、最大透過率が８０％以上の場合  ○
（最大透過率の波長±８０）ｎｍで透過率が１０％以下である時、最大透過率が７０％以下の場合  ×
２．耐湿性
湿度８０％、６０℃、１００時間で色差
ΔＥ≦３の時  ○
ΔＥ≧５の時  ×
３．耐光性
フェードメーター６０℃、１００時間で色差
ΔＥ≦３の時  ○
ΔＥ≧５の時  ×
４．耐熱性
２５０℃、１時間で色差
ΔＥ≦３の時  ○
ΔＥ≧５の時  ×
【００７１】
【表１】
0003655328.tif 000018
（注−１）特開昭６２−１９７４５９号の色素（下記構造式）を用い実施例３と同様にして作製。
【００７２】
【化２０】
0003655328.tif 000019
（注−２）９０年代「特殊機能性色素の開発と市場動向」ＣＭＣ刊ｐ４８の色素Acid Blue 90をゼラチンに着色したフィルター。
【００７３】
実施例４
1-アミノ-2,4-ジブロモアントラキノン１０部、エタノールアミン５０部、酢酸ナトリウム１１．８部を１３０℃にて５時間反応させた。反応液を５０％メタノール水溶液１０００部に排出し、下記化合物（１６）を９．０部得た。
【００７４】
【化２１】
0003655328.tif 000020
【００７５】
4,4'-ブチリデンビス(6-t-ブチル-m-クレゾ−ル)１８．４部、炭酸カリウム７．２部およびスルホラン１００部を１００℃で、３０分撹拌したのち、化合物（１６）を９部加え、１２０℃でさらに４時間反応した。反応液を５０％メタノール水溶液１０００部に排出し、濾過、乾燥した。カラム精製により、下記化合物（１７）を８．２部得た。
【００７６】
【化２２】
0003655328.tif 000021
0003655328.tif 000022
ポリスチレン１００ｇにアントラキノン化合物（１７）１ｇを加え、射出成型することによりフィルターを作製した。このフィルターは、耐久性、透過率特性が良好であった。
【００７７】
実施例５
1-アミノ-2-ブロム-4-ヒドロキシアントラキノン１０部、4,4'-ブチリデンビス(6-tert-ブチル-m-クレゾール)１２部、水酸化カリウム３．５２部をスルホラン５０部中、８０℃にて３時間反応させた。反応液をメタノール５００部に排出し、アントラキノン化合物（１８）を８．９部得た。
【００７８】
【化２３】
0003655328.tif 000023
0003655328.tif 000024
【００７９】
ポリ塩化ビニル１００部に化合物（１８）１部を加え、射出成型することにより、フィルターを作製した。このフィルターは、耐久性、透過率特性共に良好であった。フィルターの特性を第２表に、またフィルターの透過率特性を図７に示す。
【００８０】
実施例６
4,4'-ブチリデンビス(2-t-ブチルフェノ−ル)２２．３部、炭酸カリ４．８部およびスルホラン１００部を８０℃で３０分撹拌したのち、1-アミノ-2-ブロム-4-ヒドロキシアントラキノン１０部を加え、１２５℃でさらに６時間反応させた。反応混合物を氷水に１０００部に排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラム精製により、下記化合物（１９）を１３部得た。
【００８１】
【化２４】
0003655328.tif 000025
0003655328.tif 000026
アントラキノン化合物（１９）１部を下記組成物
【００８２】
【化２５】
0003655328.tif 000027
２５部に溶解し、スピンナーを用いてガラス基板上に回転塗布した。乾燥後、８５〜１００℃で２〜５分プレベークし、ストライプ状パタ−ンを有するマスクを介して高圧水銀ランプで露光（２０〜３０mj/cm2，２分）した。さらに、これを現像しパターンを形成した。最後に２００〜２３０℃で１０〜３０分ポストベークし赤色のストライプ状フィルターを得た。色素層の厚みは２．２ミクロンであった。
【００８３】
このフィルターは、耐久性、透過率特性が良好であった。透過率特性を図８に示す。
【００８４】
比較例３
特開昭６２−１０８０６８号に記載の下記色素を用い、実施例６と同様の方法によりフィルターを作製した。フィルターの特性を第２表に示し、フィルターの透過率特性を図９に示す。得られたフィルターにおいて、色素はバインダーポリマーには不溶で固体が析出していた。
【００８５】
【化２６】
0003655328.tif 000028
【００８６】
【表２】
0003655328.tif 000029
（注−１）特開昭６２−１０８０６８号の色素を用い実施例６と同様にして作製
【００８７】
実施例７
撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下記化合物（２０）
【００８８】
【化２７】
0003655328.tif 000030
１０部、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン２．８部およびn-アミルアルコール１００部を装入し、窒素雰囲気下で、１１０℃まで昇温した。次に同温度で、塩化第一銅０．６部を添加し、１１０〜１２０℃で８時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、不溶物を濾過によって除去した。濾液を減圧濃縮して、溶媒を除去したのち、カラム精製により下記化合物（２１）およびその異性体の混合物を９．２部得た。
【００８９】
【化２８】
0003655328.tif 000031
0003655328.tif 000032
【００９０】
掻き混ぜ機及び窒素導入管を備えた容器に、4,4'-ビス(2-アミノフェノキシ)ビフェニル３６．８部とN,N-ジメチルホルムアミド２０２部を挿入し、窒素雰囲気下室温で、4,4'-(p-フェニレンジオキシ)ジフタル酸二無水物３９．８部を分割して加え、２０時間撹拌した。かくして得られたポリアミド酸溶液に化合物（２１）３．０部を加え、混合した後ガラス上にキャストし、２００℃で５時間加熱処理した。このようにして得られたフィルターは、良好な透過率特性を有するとともに、耐熱性、耐湿性に優れていた。透過率特性を図１０に示す。
【００９１】
実施例８
撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下記化合物（２２）
【００９２】
【化２９】
0003655328.tif 000033
１０部、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン３．２部およびn-アミルアルコール１００部を装入し、窒素雰囲気下で、１１０℃まで昇温した。次に同温度で、塩化パラジウム１．１部を添加し、１１０〜１２０℃で８時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、不溶物を濾過によって除去した。濾液を減圧濃縮して、溶媒を除去したのち、カラム精製により下記化合物（２３）およびその異性体の混合物を８．１部得た。
【００９３】
【化３０】
0003655328.tif 000034
0003655328.tif 000035
フタロシアニン（２３）１部を下記組成物
【００９４】
【化３１】
0003655328.tif 000036
２５部に溶解し、スピンナ−を用いてガラス基板上に回転塗布した。乾燥後、８５〜１００℃で２〜５分プリベ−クし、ストライプ状パタ−ンを有するマスクを介して高圧水銀ランプで露光（２０〜３０mj/cm2，２分）した。さらに、これを現像しパタ−ンを形成した。最後に２００〜２３０℃で１０〜３０分ポストベ−クしストライプ状フィルターを得た。色素層の厚みは２ミクロンであった。
【００９５】
このフィルターは、耐久性、透過率特性が良好であった。透過率特性を図１１に示す。
【００９６】
実施例９
撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下記化合物（２４）
【００９７】
【化３２】
0003655328.tif 000037
１０部、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン３．４部およびn-アミルアルコール１００部を装入し、窒素雰囲気下で、１１０℃まで昇温した。次に同温度で、塩化第一銅０．７部を添加し、１１０〜１２０℃で８時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、不溶物を濾過によって除去した。濾液を減圧濃縮して、溶媒を除去したのち、カラム精製により下記化合物（２５）およびその異性体の混合物を１０．３部得た。
【００９８】
【化３３】
0003655328.tif 000038
0003655328.tif 000039
【００９９】
ポリ塩化ビニル１００部に化合物（２５）１部を加え、射出成型することにより、フィルターを作製した。このフィルターは、耐久性、透過率特性共に良好であった。
【０１００】
実施例１０
撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下記化合物（２６）
【０１０１】
【化３４】
0003655328.tif 000040
１０部、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン３．５部およびn-アミルアルコ−ル１００部を装入し、窒素雰囲気下で、１１０℃まで昇温した。次に同温度で、塩化第一銅０．７部を添加し、１１０〜１２０℃で８時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、不溶物を濾過によって除去した。濾液を減圧濃縮して、溶媒を除去したのち、カラム精製により下記化合物（２７）およびその異性体の混合物を９．７部得た。
【０１０２】
【化３５】
0003655328.tif 000041
0003655328.tif 000042
【０１０３】
ポリメチルメタアクリレート１００部に化合物（２７）１部を加え、射出成型することにより、フィルターを作製した。このフィルターは、耐久性、透過率特性共に良好であった。
【０１０４】
実施例１１
撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下記化合物（２８）
【０１０５】
【化３６】
0003655328.tif 000043
１０部、下記化合物（２９）
【０１０６】
【化３７】
0003655328.tif 000044
１５．５部、炭酸カリ４．３部、ＫＩ０．２部およびN,N-ジメチルホルムアミド７０部を装入し、窒素雰囲気下で、８０℃で４時間反応させた。反応終了後、氷水１０００部に排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラム精製により下記化合物（３０）を１２部得た。
【０１０７】
【化３８】
0003655328.tif 000045
0003655328.tif 000046
アゾ化合物（３０）１部を下記組成物
【０１０８】
【化３９】
0003655328.tif 000047
２５部に溶解し、スピンナ−を用いてガラス基板上に回転塗布した。乾燥後、８５〜１００℃で２〜５分プレベ−クし、ストライプ状パタ−ンを有するマスクを介して高圧水銀ランプで露光（２０〜３０mj/cm2，２分）した。さらに、これを現像しパタ−ンを形成した。最後に２００〜２３０℃で１０〜３０分ポストベ−クしストライプ状フィルターを得た。色素層の厚みは２．１ミクロンであった。このフィルターは、耐久性、透過率特性が良好であった。
【０１０９】
実施例１２
撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下記化合物（３１）
【０１１０】
【化４０】
0003655328.tif 000048
１０部、前記化合物（２９）１５．０部、炭酸カリ４．５部、ＫＩ０．１部およびN,N-ジメチルホルムアミド８０部を装入し、窒素雰囲気下で、８０℃で４時間反応させた。反応終了後、氷水１０００部に排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラム精製により下記化合物（３２）を１１部得た。
【０１１１】
【化４１】
0003655328.tif 000049
0003655328.tif 000050
【０１１２】
ポリメチルメタアクリレート１００部に化合物（３２）１部を加え、射出成型することにより、フィルターを作製した。このフィルターは、耐久性、透過率特性共に良好であった。
【０１１３】
実施例１３
撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下記化合物（３３）
【０１１４】
【化４２】
0003655328.tif 000051
１０部、下記化合物（３４）
【０１１５】
【化４３】
0003655328.tif 000052
９．９部、炭酸カリ３．７部、ＫＩ０．３部およびN,N-ジメチルホルムアミド８０部を装入し、窒素雰囲気下で、８０℃で４時間反応させた。反応終了後、氷水１０００部に排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラム精製により下記化合物（３５）を１１．２部得た。
【０１１６】
【化４４】
0003655328.tif 000053
0003655328.tif 000054
【０１１７】
ポリ塩化ビニル１００部に化合物（３５）１部を加え、射出成型することにより、フィルターを作製した。このフィルターは、耐久性、透過率特性共に良好であった。
【０１１８】
実施例１４
撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下記化合物（３６）
【０１１９】
【化４５】
0003655328.tif 000055
１０部、下記化合物（３７）
【０１２０】
【化４６】
0003655328.tif 000056
１８．３部、炭酸カリ４．５部、ＫＩ０．２部およびN,N-ジメチルホルムアミド１００部を装入し、窒素雰囲気下で、８０℃で５時間反応させた。反応終了後、氷水１０００部に排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラム精製により下記化合物（３８）を１１．２部得た。
【０１２１】
【化４７】
0003655328.tif 000057
0003655328.tif 000058
【０１２２】
ポリ塩化ビニル１００部に化合物（３８）１部を加え、射出成型することにより、フィルターを作製した。このフィルターは、耐久性、透過率特性共に良好であった。
【０１２３】
実施例１５
撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、前記化合物（３６）１０部、下記化合物（３９）
【０１２４】
【化４８】
0003655328.tif 000059
１７．２部、炭酸カリ４．４部、ＫＩ０．２部およびN,N-ジメチルホルムアミド８０部を装入し、窒素雰囲気下で、８０℃で４時間反応させた。反応終了後、氷水１０００部に排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラム精製により下記化合物（４０）を１１部得た。
【０１２５】
【化４９】
0003655328.tif 000060
0003655328.tif 000061
キノフタロン化合物（４０）１ｇを下記組成物
【０１２６】
【化５０】
0003655328.tif 000062
２５部に溶解し、スピンナーを用いてガラス基板上に回転塗布した。乾燥後、８５〜１００℃で２〜５分プレベークし、ストライプ状パターンを有するマスクを介して高圧水銀ランプで露光（２０〜３０mj/cm2，２分）した。さらに、これを現像しパターンを形成した。最後に２００〜２３０℃で１０〜３０分ポストベークしストライプ状フィルターを得た。色素層の厚みは２ミクロンであった。
このフィルターは、耐久性、透過率特性が良好であった。
【０１２７】
実施例１６
撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下記化合物（４１）
【０１２８】
【化５１】
0003655328.tif 000063
１０部、下記化合物（４２）
【０１２９】
【化５２】
0003655328.tif 000064
１８．９部、炭酸カリ４．６部、ＫＩ０．３部およびN,N-ジメチルホルムアミド８０部を装入し、窒素雰囲気下で、８０℃で４時間反応させた。反応終了後、氷水１０００部に排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラム精製により下記化合物（４３）を１２．１部得た。
【０１３０】
【化５３】
0003655328.tif 000065
0003655328.tif 000066
【０１３１】
ポリメチルメタアクリレート１００部に化合物（４３）１部を加え、射出成型することにより、フィルターを作製した。このフィルターは、耐久性、透過率特性共に良好であった。
【０１３２】
実施例１７〜８６
一般式（１）のＲ1〜Ｒ10が第３表に示す色素と第３表に示す樹脂とを用いフィルターを作製した。これらのフィルターは、良好な耐久性、フィルター特性を有していた。
【０１３３】
なお、第３表の樹脂の略号は下記の通りである。実施例６、１１、１５と記載しているのは、実施例６、１１、１５で使用した樹脂組成物と同じであることを意味する。
ＰＳ；ポリスチレン、
ＰＭＭＡ；ポリメチルメタクリレ−ト、
ＰＣ；ポリカ−ボネ−ト、
ＰＥＴ；ポリエチレンテレフタレ−ト、
ＰＶＣ；ポリ塩化ビニル、
ＳＤ−１７；ポリアクリル系感光性樹脂（大日本インキ製）
【０１３４】
【表３】
0003655328.tif 000067
【０１３５】
【表４】
0003655328.tif 000068
【０１３６】
【表５】
0003655328.tif 000069
【０１３７】
【表６】
0003655328.tif 000070
【０１３８】
【表７】
0003655328.tif 000071
【０１３９】
【表８】
0003655328.tif 000072
【０１４０】
【表９】
0003655328.tif 000073
【０１４１】
【表１０】
0003655328.tif 000074
【０１４２】
【表１１】
0003655328.tif 000075
【０１４３】
【表１２】
0003655328.tif 000076
【０１４４】
【発明の効果】
色素にビスフェノール類を導入した本願発明の色素は、溶剤およびバインダー樹脂に対する溶解度に優れ、透過率特性、耐久性に優れたカラーフィルターを提供することを可能にした。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のカラーフィルターの製造工程の一例を示す概略図である。
【図２】実施例１で得られたフィルターの透過率特性を示すグラフである。
【図３】実施例２で得られたフィルターの透過率特性を示すグラフである。
【図４】実施例３で得られたフィルターの透過率特性を示すグラフである。
【図５】比較例１で得られたフィルターの透過率特性を示すグラフである。
【図６】比較例２で得られたフィルターの透過率特性を示すグラフである。
【図７】実施例５で得られたフィルターの透過率特性を示すグラフである。
【図８】実施例６で得られたフィルターの透過率特性を示すグラフである。
【図９】比較例３で得られたフィルターの透過率特性を示すグラフである。
【図１０】実施例７で得られたフィルターの透過率特性を示すグラフである。
【図１１】実施例８で得られたフィルターの透過率特性を示すグラフである。
【符号の説明】
１  ガラス基板
２  ブラックマトリックス
３  レジスト層
４  フォトマスク
５、６、７  着色パターン
【図１】
0003655328.tif 000083
【図２】
0003655328.tif 000084
【図３】
0003655328.tif 000085
【図４】
0003655328.tif 000086
【図５】
0003655328.tif 000087
【図６】
0003655328.tif 000088
【図７】
0003655328.tif 000089
【図８】
0003655328.tif 000090
【図９】
0003655328.tif 000091
【図１０】
0003655328.tif 000092
【図１１】
0003655328.tif 000093