(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
２個以上のヒドロキシル基を有するモノカルボン酸と、下記一般式（１）で表されるラクトン化合物とを共重合させて得られる分岐構造含有カルボキシル基末端ポリラクトン化合物にポリアミン化合物を反応させて得られた分散剤を用いて有機溶剤中に微細な固体を分散させてなる分散液。
【化１】
0003696222.tif 000004
【請求項２】
分散剤において、２個以上のヒドロキシル基を有するモノカルボン酸と、一般式（１）で表されるラクトン化合物のモル比が１：５０〜１：１であることを特徴とする請求項１記載の分散液。
【請求項３】
分散剤において、分岐構造含有カルボキシル基末端ポリラクトン化合物とポリアミン化合物の反応物が、塩、アミド、または、それらの混合物であることを特徴とする請求項１または２記載の分散液。
【請求項４】
分散剤において、分岐構造含有カルボキシル基末端ポリラクトン化合物の数平均分子量が１００〜５０００であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項記載の分散液。
【請求項５】
分散剤において、ポリアミン化合物の数平均分子量が１００から２００００であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項記載の分散液。
【請求項６】
分散剤において、ポリアミン化合物がポリエチレンイミンであることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項記載の分散液。
【請求項７】
分散剤において、ラクトン化合物がε−カプロラクトンであることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項記載の分散液。
【請求項８】
微細な固体が顔料である請求項１〜７のいずれか１項に記載の分散液。
【請求項９】
塗料用である請求項１〜８のいずれか１項に記載の分散液。
【請求項１０】
印刷インキ用である請求項１〜８のいずれか１項に記載の分散液。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、塗料、インキ等の製造の際に、顔料等の分散性を向上させる特定の分散剤を用いる分散液に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
塗料、インキ等の製造においては、顔料の分散性の向上、塗料等の貯蔵安定性の向上、色分かれの防止、塗膜の光沢の改善等の目的で種々の分散剤が使用されている。この様な目的のため、ポリアミン化合物とポリエステルまたはアクリル樹脂を結合させた構造の分散剤が、特開昭６１−１７４９３９号公報、特開昭６３−１９７５２９号公報、特開昭５４−３７０８２号公報、特開昭４８−７９１７８号公報等に記載されている。
【０００３】
特開昭５４−３７０８２号公報および特開昭４８−７９１７８号公報に記載の、１２−ヒドロキシステアリン酸等の長鎖の脂肪族ヒドロキシカルボン酸を脱水縮合したポリエステルを使用した分散剤は、各種の顔料に対して広く分散性能を有するが、高濃度の顔料分散液においては、分散液の流動性や、塗料、インキ等の着色力の点で充分満足な性能を得るに至っていない。さらに、この様な構造の分散剤は、金属に塗工する塗料、インキ等に用いた場合、塗膜と金属面の密着性を低下させる。
【０００４】
また、特開昭６１−１７４９３９号公報および特開昭６３−１９７５２９号公報には、長鎖モノカルボン酸でカプロラクトンのようなラクトン類を開環重合させたポリエステル鎖を有する分散剤が記載されている。しかしながら、ラクトン類は、一般的には、通常のチタンあるいはスズ系の触媒を使用した場合、カルボン酸には付加しにくく、したがって、未反応のカルボン酸が残存し、高分子量のラクトンホモポリマー、または、設計よりはるかに高分子量のカルボン酸変性ラクトン重合体が生成する。すなわち、分散剤において、立体反発層を形成するラクトン重合体の分子量コントロールが困難であるため、分散能の高い分散剤の合成が困難である。またこの様な高分子量のラクトン重合体は結晶性が高く、塗料、インキ等の製造にこの様な分散剤を使用した場合、保存中、分散剤が塗料またはインキ中で結晶化して、塗膜の外観を損なうという問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
ポリアミン化合物とポリエステルより構成される顔料分散剤において、ポリアミン化合物は、顔料に吸着する役目を有し、ポリエステル（ラクトン重合体）はポリアミン化合物が吸着した顔料の周囲に立体的な反発層を構成する役目を有する。一般に、顔料吸着層のポリアミン化合物は吸着するアミノ基の含有量が高い方が有利であり、また立体的な反発層であるラクトン重合体も、適切な分子量を有すると共にその含有量が多い方が有利である。しかしながら、ラクトン重合体の含有量を多くすれば、ラクトン重合体のカルボキシル基と反応してアミド基を形成するアミノ基が増加し、顔料に吸着するアミノ基の含有量が減少してしまい、顔料分散性、ミルベースの流動性、保存安定性を損なうという問題を生ずる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、前記従来技術の問題点に鑑み鋭意研究を重ねた結果、主鎖の部分に分岐構造を有するラクトン重合体をポリアミン化合物と反応させることにより合成される分散剤が、従来報告されている直鎖状のポリエステル鎖を有する分散剤より、少量で優れた分散性を与え、またこれを用いて調製したミルベースの流動性および保存安定性も優れることを見いだした。すなわち、本発明者は使用するラクトン重合体に分岐構造をもたせることにより、より少ないラクトン重合体で有効な立体反発層が形成され、さらにアミド基を形成するアミノ基の量を減少させ、高いアミノ基含有量を有する顔料分散剤の製造が可能であることを見いだした。また、高度に分岐構造を持たせることにより、ポリラクトン重合体は、結晶性が低くなって分散剤とした場合にも非結晶性となり、塗料中で結晶化する問題を起こしにくくなり、良好な塗膜外観が得られることを見いだした。これらの知見に基づき本発明は完成された。
【０００７】
即ち、本発明の第１は、２個以上のヒドロキシル基を有するモノカルボン酸と、下記一般式（１）で表されるラクトン化合物とを共重合させて得られる分岐構造含有カルボキシル基末端ポリラクトン化合物にポリアミン化合物を反応させて得られた分散剤を用いて有機溶剤中に微細な固体を分散させてなる分散液を提供する。
【０００８】
【化２】
0003696222.tif 000002
【０００９】
本発明の第２は、分散剤において、２個以上のヒドロキシル基を有するモノカルボン酸と、一般式（１）で表されるラクトン化合物のモル比が１：５０〜１：１であることを特徴とする本発明の第１記載の分散液を提供する。
本発明の第３は、分散剤において、分岐構造含有カルボキシル基末端ポリラクトン化合物とポリアミン化合物の反応物が、塩、アミド、または、それらの混合物であることを特徴とする本発明の第１または２記載の分散液を提供する。
本発明の第４は、分散剤において、分岐構造含有カルボキシル基末端ポリラクトン化合物の数平均分子量が１００〜５０００であることを特徴とする本発明の第１〜３のいずれか１項記載の分散液を提供する。
本発明の第５は、分散剤において、ポリアミン化合物の数平均分子量が１００から２００００であることを特徴とする本発明の第１〜４のいずれか１項記載の分散液を提供する。
本発明の第６は、分散剤において、ポリアミン化合物がポリエチレンイミンであることを特徴とする本発明の第１〜５のいずれか１項記載の分散液を提供する。
本発明の第７は、分散剤において、ラクトン化合物がε−カプロラクトンであることを特徴とする本発明の第１〜６のいずれか１項記載の分散液を提供する。
本発明の第８は、微細な固体が顔料である本発明の第１〜７のいずれか１項に記載の分散液を提供する。
本発明の第９は、塗料用である本発明の第１〜８のいずれか１項に記載の分散液を提供する。
本発明の第１０は、印刷インキ用である本発明の第１〜８のいずれか１項に記載の分散液を提供する。
【００１０】
【発明の実施の形態】
分岐構造含有カルボキシル基末端ポリラクトン化合物（以下、単にポリラクトン化合物ともいう）は、２個以上のヒドロキシル基を有するモノカルボン酸（以下、単にヒドロキシカルボン酸ともいう）を開始剤あるいは共重合成分として一般式（１）で表されるラクトン化合物を開環重合させて得られる。
【００１１】
ここで使用することのできるヒドロキシカルボン酸としては、ヒドロキシル基を２個以上有していればよく、脂肪族、芳香族、および不飽和のヒドロキシカルボン酸を使用することができる。例としては  ２，２−ジメチロールプロピオン酸、２，２−ジメチロール酪酸、２，２−ジメチロール吉草酸、２，２−ジメチロールペンタン酸、ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシイソフタル酸、酒石酸、グルコン酸、４，４−ビス（ヒドロキシフェニル）酪酸、４，４−ビス（ヒドロキシフェニル）吉草酸等を使用できる。
【００１２】
ラクトン化合物としては、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、２−メチルカプロラクトン、４−メチルカプロラクトン等、一般式（１）で表されるラクトン類を使用することができる。これらは、単独でまたは混合して用いてよい。一般式（１）において、メチル基の数は０から直鎖アルキレン基の炭素数の２倍までの任意の数であり、好ましくは１〜３である。また、直鎖アルキレン基（側鎖のメチル基を除く）の炭素数は好ましくは２〜５である。
【００１３】
２個以上のヒドロキシル基を有するヒドロキシカルボン酸とラクトン化合物を共重合させて得られる分岐構造を有するポリラクトン化合物（分岐構造含有カルボキシル基末端ポリラクトン化合物、または単にポリラクトン化合物ともいう）の数平均分子量は、通常、１００から５０００の範囲であり、好ましくは５００から３０００の範囲である。ポリラクトン化合物の分子量が１００未満では、顔料の回りに十分な立体反発層を形成することができず、また、分子量が５０００を超えると分散剤全体の分子量が大きくなりすぎ、塗料またはインキ用ビヒクルとの相溶性が低下し、また顔料分散性も低下するので好ましくない。
【００１４】
ポリラクトン化合物中の分岐度は好ましくは平均で３以上である。これ未満では、直鎖状のポリラクトン鎖と比較して立体反発層の増大効果がなく、製造された分散剤も結晶性が高くなる傾向がある。また、平均の分岐度が２０を超えると分散剤の水酸基含有量が高くなりすぎ、トルエン、キシレン等の非極性の溶剤に溶解しにくくなるので好ましくない。なお、この分岐度は、ポリラクトン化合物の酸価ＡＶ（ｍｇＫＯＨ／ｇ）により式：Ｍ＝（５６．１×ｆAV×１０００）／ＡＶから求められるポリラクトン化合物の分子量Ｍ（ここでｆAVはポリラクトン化合物１分子中の−ＣＯＯＨ基の数）及びポリラクトン化合物のヒドロキシル価ＯＨＶ（ｍｇＫＯＨ／ｇ）より式：分岐度＝（ＯＨＶ×Ｍ／５６．１×１００００）−１＝（ＯＨＶ×ｆAV／ＡＶ）−１により与えられる。
【００１５】
ポリラクトン化合物は、ヒドロキシカルボン酸およびラクトン類を脱水管、コンデンサーの接続した反応器に仕込み、触媒を添加しラクトン類を開環重合脱水、エステル交換することにより合成することができる。
【００１６】
このエステル交換の反応温度は、通常９０〜２５０℃、好ましくは１２０〜２３０℃の範囲である。反応温度が９０℃未満では反応速度がきわめて遅く、一方２３０℃を超えるとラクトン類の開環反応以外の副反応、たとえばラクトン類の環状ダイマーの生成反応や、脱水縮合反応が起こりやすいため、目標の分子量のカルボキシル基末端ポリラクトン類が合成しにくく、さらに、反応物の分解や着色が起こりやすいので好ましくない。
【００１７】
エステル化触媒としては、オクチル酸スズ、ジブチルスズオキシド、ジブチルスズラウレート、モノブチルスズヒドロキシブチルオキシド等の有機スズ化合物、酸化第一スズ、塩化第一スズ等のスズ化合物、テトラブチルチタネート、テトラエチルチタネート、テトラプロピルチタネート等が使用できる。触媒の使用量は、通常、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１〜１００ｐｐｍである。触媒量が１０００ｐｐｍを超えると、樹脂の着色が激しくなり、製品の安定性に悪影響を与える恐れがある。逆に、触媒の使用量が１ｐｐｍ未満であるとラクトン類の開環重合速度やエステル化反応速度がきわめて遅くなるので好ましくない。
【００１８】
また、空気存在下で反応すると着色する傾向があるので、窒素気流下等の不活性雰囲気下でエステル交換反応させることが好ましい。
【００１９】
本発明では、上記の分岐構造含有カルボキシル基末端ポリラクトン化合物とポリアミン化合物を反応させて顔料分散剤を合成する。本発明に使用されるポリアミンは、その数平均分子量が１００〜２００００であることが好ましい。分子量が１００未満では顔料の吸着部分の分子量が低すぎて、ポリアミン化合物を使用した効果が得られないことがあり、また分子量が２００００を超えると、顔料分散剤全体の分子量が大きくなりすぎ、逆に顔料粒子間の会合を招いたり、分散性の低下をまねく可能性がある。ポリアミン化合物としては種々の化合物が使用できるが、分散剤とした場合の性能に優れ、また工業的にも入手しやすいポリエチレンイミンが好ましい。
【００２０】
ポリラクトン化合物とポリアミン化合物の反応比率はカルボキシル基とアミノ基のモル比が１：１から１：９９の範囲となるようにすることが好ましい。
【００２１】
このアミド化反応はポリアミンとポリラクトン化合物を脱水管、コンデンサーの接続した反応器に仕込み、適当な脱水溶媒、たとえばトルエン、キシレンの存在下に脱水縮合させるか、または窒素気流下で反応させることにより行うことができる。アミド化反応の温度は、通常９０〜２１０℃、好ましくは１００〜１７０℃の範囲である。９０℃未満の温度では、アミド化反応の速度がきわめて遅く、また２１０℃を超えると、反応物の分解や着色が起こりやすいので好ましくない。
【００２２】
穏和な反応条件下、すなわち低い反応温度あるいは短い反応時間では、アミノ基とカルボキシル基との塩が形成され、厳しい反応条件下、すなわち高い反応温度あるいは長い反応時間ではアミド結合が形成される。従って、合成される分散剤は、アミド、アミノ基とカルボキシル基との塩、または、それら両方の混在となることがあり、これらはすべて本発明の範囲に包含される。また、アミド化反応終了後、ジメチル硫酸の様な適当なアルキル化剤を使用することにより、アミノ基の一部を４級アンモニウム塩にしてもよい。
【００２３】
アミド化反応はキシレン、トルエンなどの芳香族溶剤、あるいはＭＩＢＫ、アノンなどのケトン系溶剤のような、ラクトン類と反応しない適当な溶剤中で行うことが出来る。反応に使用した溶剤は除いてもよく、またそのまま製品として使用することもできる。また、アミド化触媒としてはオクチル酸スズ、ジブチルスズオキシド、ジブチルスズラウレート、モノブチルスズヒドロキシブチルオキシド等の有機スズ化合物、酸化第一スズ、塩化第一スズ等のスズ化合物、テトラブチルチタネート、テトラエチルチタネート、テトラプロピルチタネート等のチタン化合物、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸または硫酸、燐酸等の無機酸が使用できる。
【００２４】
触媒の使用量は、反応系中の重量基準で、通常０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１〜１００ｐｐｍである。触媒量が１０００ｐｐｍを超えると、樹脂の着色が激しくなり、製品の安定性に悪影響を与える。逆に、触媒の使用量が０．１ｐｐｍ未満になるとポリラクトン化合物と、ポリアミン化合物とのアミド化反応の速度がきわめて遅くなるので好ましくない。
【００２５】
また、空気存在化で反応すると着色する傾向があるので、窒素気流下等の不活性雰囲気下で反応させることが望ましい。
【００２６】
このようにして合成された分散剤は、ポリラクトン末端がヒドロキシル基で終了している。このヒドロキシル基が、塗料化後の焼付け工程において、メラミン樹脂またはイソシアネートと反応することにより、本分散剤は、塗膜の一部として強固に組み込まれる。このため、塗膜中の分散剤のブリードまたは結晶化が起こらず、また、この分散剤によって捕捉される顔料は、ブリードまたは顔料の再凝集が起こりにくい。
【００２７】
また、適当な分子量の分散剤を使用することにより、アルコール類のような比較的極性の高い溶剤を使用した顔料分散にも適用することが可能である。
【００２８】
本発明で提供される分散剤は、酸化チタン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、黄色酸化鉄、べんがら、黄鉛、カーボンブラック等の無機顔料、フタロシアニン類、不溶性アゾ顔料、アゾレーキ顔料、縮合多環系顔料（スレン系、インジゴ系、ペリレン系、ペリノン系、フタロン系、ジオキサジン系、キナクリドン系、イソインドリノン系、ジケトピロロピロール系顔料）、および、磁性粉等について優れた分散性を有し、また製造されたミルベースは流動性、保存安定性が良好である。
【００２９】
本発明によれば、従来使用されていたものよりもアミノ基含有量が高く、優れた性能を有する顔料分散剤を製造することが可能となる。また、分岐構造を有するポリラクトン化合物は同程度の分子量の直鎖状のラクトン重合体に比較して結晶性が低く、この結果、本発明により製造される顔料分散剤の結晶性を抑えることが可能となり、塗料に配合した際、分散剤が結晶化し塗膜の光沢を損なうといった問題が起こりにくい。
【００３０】
さらに、特開昭６１−１７４９３９号公報および特開昭６３−１９７５２９号公報に記載の製造方法のように、カルボン酸でラクトン類を開環する工程を経ないため、高分子量のラクトンホモポリマーが含有されない。このため、本発明によれば、各種ビヒクルに対し相溶性が高く、塗料あるいはインキ中で分散剤が結晶化することがなく、優れた塗膜外観を与え、塗料と金属面との密着性も損なわず、そして、顔料に吸着するアミノ基の含有量が高い、顔料分散性能に優れた分散剤を容易に製造できる。
【００３１】
【実施例】
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。なお、「部」は重量部を意味する。
【００３２】
なお、ＯＨ価、酸価、アミン価は、以下に記載の方法によって測定したものである。
(1)ＯＨ価：ＪＩＳ  Ｋ−１５５７に準拠した。
(2)酸価：ＪＩＳ  Ｋ−１５５７に準拠した。
(3)アミン価：塩酸による滴定法により求めた。
【００３３】
（製造例１：中間体ポリラクトン化合物の合成（中間体１））
コンデンサー、窒素導入管、かくはん機、温度計および脱水管を備えた２Ｌ反応機に、ジメチロールプロピオン酸１７８．８部、ε−カプロラクトン８４３．５部およびテトラブチルチタネート０．１部を仕込み、窒素気流下、１７０度で反応させ、残存するカプロラクトンが１％以下になった後、２１０℃で、酸価が５．６ＫＯＨｍｇ／ｇになるまで加熱、脱水縮合しポリラクトン化合物を合成した。得られた中間体１のポリラクトン化合物のＯＨ価は８１ＫＯＨｍｇ／ｇであった。
【００３４】
（製造例２：中間体ポリラクトン化合物の合成（中間体２））
コンデンサー、窒素導入管、かくはん機、温度計および脱水管を備えた２Ｌ反応機にジメチロールプロピオン酸２６８．０部、ε−カプロラクトン７６６．２部およびテトラブチルチタネート０．１部を仕込み、窒素気流下、１７０度で反応させ、残存するカプロラクトンが１％以下になった後、２１０℃で、酸価が５．８ＫＯＨｍｇ／ｇになるまで加熱、脱水縮合しポリラクトン化合物を合成した。得られた中間体２のポリラクトン化合物のＯＨ価は１１５ＫＯＨｍｇ／ｇであった。
【００３５】
（実施例１：分散剤の合成）
コンデンサー、窒素導入管、かくはん機および温度計を備えた２Ｌ反応機に中間体１を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン（日本触媒工業社製  ｓｐ−２００、数平均分子量１００００）を７４部仕込み、１２０℃で反応させた。アミン価が４１ｍｇＫＯＨ／ｇとなったところで反応を停止した。ＮＭＲにより求めた反応生成物のポリエステル鎖の数平均分子量は約１５００であった。
【００３６】
（実施例２：分散剤の合成）
コンデンサー、窒素導入管、かくはん機および温度計を備えた２Ｌ反応機に中間体１を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン（日本触媒工業社製  ｓｐ−２００、数平均分子量１００００）を１２３部仕込み、１２０℃で反応させた。アミン価が８０ｍｇＫＯＨ／ｇとなったところで反応を停止した。ＮＭＲにより求めた反応生成物のポリエステル鎖の数平均分子量は約１５００であった。
【００３７】
（実施例３：分散剤の合成）
コンデンサー、窒素導入管、かくはん機および温度計を備えた２Ｌ反応機に中間体２を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン（日本触媒工業社製  ｓｐ−２００、数平均分子量１００００）を９５部仕込み、１２０℃で反応させた。アミン価が４０ｍｇＫＯＨ／ｇとなったところで反応を停止した。ＮＭＲにより求めた反応生成物のポリエステル鎖の数平均分子量は約１０００であった。
【００３８】
（実施例４：分散剤の合成）
コンデンサー、窒素導入管、かくはん機および温度計を備えた２Ｌ反応機に中間体２を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン（日本触媒工業社製  ｓｐ−２００、数平均分子量１００００）を１４３部仕込み、１２０℃で反応させた。アミン価が８０ｍｇＫＯＨ／ｇとなったところで反応を停止した。ＮＭＲにより求めた反応生成物のポリエステル鎖の数平均分子量は約１０００であった。
【００３９】
（実施例５：分散ペーストの製造）
キナクリドン（大日精化工業社製  クロモファインレッド６８２０：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ１９）３５部、実施例２の分散剤３部、ＭＩＢＫ３３．５部、キシレン３３．５部およびガラスビーズ１００部を分散機（レッドデビル社製）で６０分間分散させた。分散ペーストは、良好な流動性を示し、１週間経過後も、流動性を示した。
【００４０】
（実施例６：分散ペーストの製造）
カーボンブラック（デッグサ社製  ＦＷ２００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ  ７）２０部、実施例１の分散剤１０部、キシレン７０部およびガラスビーズ１００部を分散機（レッドデビル社製）で６０分間分散させた。分散ペーストは、良好な流動性を示し、１週間経過後も、流動性を示した。
【００４１】
（実施例７：分散ペーストの製造）
フタロシアニンブルー（大日精化工業社製  クロモファインブルー４９２０：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ１５：３）４５部、実施例３の分散剤４部、キシレン２５．５部，ブチルセロソルブアセテート２５．５部およびガラスビーズ１００部を分散機（レッドデビル社製）で１時間分散させた。分散ペーストは、良好な流動性を示し、１週間経過後も、流動性を示した。
【００４２】
（実施例８：分散ペーストの製造）
ジケトピロロピロール（チバガイギー社製  ＩＲＧＡＺＩＮ  ＤＰＰ  ＲｅｄＢＯ：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ２５４）４０部、実施例４の分散剤３部、ＭＩＢＫ３３．５部，キシレン３３．５部およびガラスビーズ１１０部を分散機（レッドデビル社製）で６０分間分散させた。分散ペーストは、良好な流動性を示し、１週間経過後も、流動性を示した。
【００４３】
（製造例３：中間体ポリエステルの合成（中間体３））
コンデンサー、窒素導入管、かくはん機および温度計を備えた２Ｌ反応機にカプロン酸１１６部、カプロラクトンモノマー１３７９部およびテトラブチルチタネート２部を仕込み、窒素気流下、１８５℃で１８時間反応させた。得られた中間体３のポリカプロラクトンの酸価は３７．９ＫＯＨｍｇ／ｇであった。
【００４４】
（比較例１：分散剤の合成）
コンデンサー、脱水管、窒素導入管、かくはん機および温度計を備えた２Ｌ反応機に製造例３の中間体３を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン（日本触媒工業社製  ｓｐ−２００、数平均分子量１００００）を７４部、脱水溶剤としてトルエン６００ｃｃを仕込み、１５０℃で反応させた。脱水された水の量が１４ｃｃとなったところで反応を停止した。生成物（トルエン溶液）の一部の溶剤除去後のアミン価は４２ＫＯＨｍｇ／ｇであった。
【００４５】
（比較例２：分散ペーストの製造）
カーボンブラック（デッグサ社製  ＦＷ２００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ  ７）２０部、比較例１の分散剤１０部、キシレン７０部、ガラスビーズ１００部を分散機（レッドデビル社製）で６０分間分散させた。分散ペーストは、流動性を示した。
【００４６】
＜塗料評価＞
実施例６および比較例２で製造した分散ペーストを、表−１に示した配合組成で塗料化し、配合直後の塗料および低温放置（０℃、３日間）後の塗料で作製した塗膜の表面光沢度の測定（６０度）を行った。
【００４７】
【表１】
0003696222.tif 000003
【００４８】
【発明の効果】
本発明に係る特定の顔料分散剤は、分岐骨格を有するポリラクトン部分を用いているので、該分散剤を用いて様々な顔料を分散させた分散液は良好な分散性を示し、特に塗料や印刷インキに適し、また、低温にて放置していても分散剤が結晶化することがない。