(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式Ｉ：
【化１】
0003706163.tif 000123
〔式中、Ｄは分散染料に対して一般的なジアゾ成分を意味し、
Ｋは下記式の芳香族の基を意味し、
【化２】
0003706163.tif 000124
Ｒ１は水素、塩素、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−２アルコキシまたはアシルアミノを意味し、
Ｒ２は水素、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−２アルコキシエトキシ、塩素もしくは臭素、またはＲ３と結合して式：−＊ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−（＊は環構造に結合する末端を示す）で表される基になることを意味し、
Ｒ３は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−４アルケニル、クロロ−もしくはブロモ−Ｃ３−４アルケニル、Ｃ３−４アルキニル、フェニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−４アルケニルオキシカルボニル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−４アルキニルオキシカルボニル−Ｃ１−３アルキル、フェノキシ−Ｃ２−４アルキル；ハロゲン、シアノ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシもしくはＣ１−４アルコキシカルボニルオキシで置換されたＣ２−４アルキル；または式：−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ８）ＣＨ２−Ｒ９で表される基を意味し、
Ｒ４は水素、フェニルまたはＣ１−２アルキルを意味し、
Ｒ５は下記式で表される基を意味し、
【化３】
0003706163.tif 000125
Ｒ６は水素またはヒドロキルを意味し、
Ｒ７は水素またはＣ１−４アルキルを意味し、
Ｒ８はヒドロキシル、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシまたはＣ１−４アルキルカルボニルオキシを意味し、
Ｒ９は塩素、Ｃ１−４アルコキシ、フェノキシ、アリルオキシまたはＣ１−４アルキルカルボニルオキシを意味し、
Ｒ１０は水素またはＣ１−４アルキルを意味し、
ＹはＣ２−３アルキレンを意味し、
ｍおよびｚは独立してゼロまたは１を意味し、ならびに
ｎは１〜５の数字を意味し、
但し、Ｋが式（ｂ）もしくは式（ｃ）で表される基の場合、Ｒ３は水素だけを意味する〕で表される分散染料。
【請求項２】
下記一般式Ｉａ：
【化４】
0003706163.tif 000126
〔式中、Ｄ１は３−フェニル−１，２，４−チアジアゾリルであるかまたは下記式のうちの一つを意味し、
【化５】
0003706163.tif 000127
（式中、ａは水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−３アルキルスルホニルを意味し、
ｂは塩素、臭素、ニトロ、メチル、Ｃ１−２アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、アミノスルホニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１−４アルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ１−４アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルアゾ、ベンジルオキシカルボニル、テトラヒドロフルフリル−２−オキシカルボニル、Ｃ３−４アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−４アルキニルオキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルを意味し、
ｃは水素もしくは塩素を意味し、またはｄが水素の場合チオシアノも意味し、
ｄは水素、塩素、臭素またはシアノを意味し、
ｅはニトロ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、シアノ、アミノカルボニル、またはモノ−もしくはジ−Ｃ１−２アルキルアミノカルボニルを意味し、
ｆは水素、塩素、臭素、Ｃ１−２アルキルまたはフェニルを意味し、
ｇはニトロ、シアノ、ホルミル、ジシアノビニル、または式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＯ２、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯ−ＯＣ１−４アルキル、Ｈ５Ｃ６−Ｎ＝Ｎ−、または３−もしくは４−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４−Ｎ＝Ｎ−の基を意味し、
ｈはシアノまたはＣ１−４アルコキシカルボニルを意味し、
ｉはＣ１−４アルキルまたはフェニルを意味し、
ｊは−ＣＮ，−ＣＨ＝ＣＨ２またはフェニルを意味し、
ｋはＣ１−４アルキルを意味し、
ｌは水素、塩素、臭素、シアノ、チオシアノ、ニトロ、Ｃ１−４アルコキシカルボニルまたはジ−Ｃ１−４アルキルアミノスルホニルを意味し、
ｐは水素、塩素または臭素を意味し、および
ｑはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル−Ｃ１−４アルキレンまたはＣ１−４アルキレン−ＣＯＯＣＨ２ＣＦ３を意味し、
なおこれら置換基のフェニル環は、塩素、臭素、メチルおよびＣ１−２アルコキシの列から選択される一つもしくは二つの置換基をもっていてもよい）、
Ｒ１′は水素、Ｃ１−２アルキル、塩素またはアシルアミノを意味し、
Ｒ２′は水素、塩素、Ｃ１−２アルコキシもしくはＣ１−２アルコキシエトキシ、またはＲ３と結合して式：−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−で表される基になることを意味し、
Ｒ３とＲ５は請求項１に記載したのと同じ意味を有し、
Ｒ４′とＲ１０′は独立して水素またはＣ１−２アルキルを意味し、
Ｙ１は式：−ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−の基を意味し、
ｍとｚは独立してゼロまたは１を意味し、ならびに
ｎは１〜５の数字を意味する〕で表される請求項１記載の分散染料。
【請求項３】
ａが水素、塩素、シアノまたはニトロを意味する請求項２記載の一般式Ｉａで表される分散染料。
【請求項４】
式Ｉｂ：
【化６】
0003706163.tif 000128
〔式中、Ｄ２は、２，６−ジシアノ−４−クロロ−、−４−ブロモ−、−４−メチル−もしくは−４−ニトロフェニル；２，４−ジニトロ−６−クロロ−、−６−ブロモ−もしくは−６−シアノフェニル；２−クロロ−もしくは２−ブロモ−４−ニトロ−６−シアノフェニル；２，４−ジニトロもしくは２，６−ジブロモ−４−ニトロフェニル；２−クロロ−４−ニトロ−６−ブロモフェニル；２−クロロ−、２−ブロモ−もしくは２−シアノ−４−ニトロフェニル；２，４−ジニトロ−５−クロロフェニルもしくは−５−チオシアノフェニル；２，４−ジニトロ−５，６−ジクロロフェニル；２，５−ジクロロ−４−ニトロフェニル；４−ニトロフェニル；４−フェニルアゾフェニル；４−Ｃ３−４アルケニルオキシカルボニルフェニル；４−Ｃ３−４アルキニルオキシカルボニルフェニル；４−Ｃ１−４アルコキシカルボニルフェニル；２−Ｃ１−４アルコキシカルボニル−４−ニトロフェニル；４−フェノキシカルボニルフェニル；４−ベンジルオキシカルボニルフェニル；４−（テトラヒドロフルフリル−２′−オキシカルボニル）−フェニル；３，５−ジシアノ−４−クロロ−チエニル−２；３，５−ジシアノ−チエニル−２；３−シアノ−５−ニトロ−チエニル−２；３−アセチル−５−ニトロ−チエニル−２；３，５−ジニトロ−チエニル−２；３−（Ｃ１−４アルコキシカルボニル）−５−ニトロ−チエニル−２；５−フェニルアゾ−３−シアノチエニル−２；５−フェニルアゾ−３−シアノ−４−メチル−チエニル−２；５−ニトロ−チアゾリル−２；５−ニトロベンゾイソチアゾリル−３；３−メチル−４−シアノ−イソチアゾリル−５；３−フェニル−１，２，４−チアジアゾリル−２；５−（Ｃ１−２アルキルメルカプト）−１，３，４−チアジアゾリル−２；３−Ｃ１−２アルコキシカルボニルエチルメルカプト−１，２，４−チアジアゾリル−５；１−シアノメチル−４，５−ジシアノ−イミダゾリル−２；６−ニトロベンゾチアゾリル−２；５−ニトロベンゾチアゾリル−２；６−チオシアノベンゾチアゾリル−２；６−クロロベンゾチアゾリル−２；（５），６，（７）−ジクロロベンゾチアゾリル−２；フタリジル−５；および下記式：
【化７】
0003706163.tif 000129
（式中、Ｂは酸素または下記式：
【化８】
0003706163.tif 000130
の基を意味する）で表される基の列から選択されるジアゾ成分の基を意味し、ならびに
記号Ｒ１′，Ｒ２′，Ｒ３，Ｒ４′，Ｒ５，Ｒ１０′，ｍ，ｎおよびＹ１は請求項２に記載した意味を有する〕で表される請求項２または３記載の分散染料。
【請求項５】
Ｄ２が、２，６−ジシアノ−４−クロロ、−４−ブロモ、−４−メチルもしくは４−ニトロフェニル；２，４−ジニトロ−６−クロロ−、−６−ブロモ−もしくは−６−シアノフェニル；２−クロロ−もしくは２−ブロモ−４−ニトロ−６−シアノフェニル；２，４−ジニトロフェニル；２，６−ジクロロ−もしくは２，６−ジブロモ−４−ニトロフェニル；２−クロロ−４−ニトロ−６−ブロモフェニル；２−クロロ−、２−ブロモもしくは２−シアノ−４−ニトロフェニル；２，４−ジニトロ−５−クロロフェニルもしくは−５−チオシアノフェニル；２，４−ジニトロ−５，６−ジクロロフェニル；２，５−ジクロロ−４−ニトロフェニル；４−ニトロフェニル；フタリジル−５；および下記式：
【化９】
0003706163.tif 000131
（式中、Ｂは酸素または下記式：
【化１０】
0003706163.tif 000132
の基を意味する）の基の列から選択されるジアゾ成分の基を意味する請求項４記載の分散染料。
【請求項６】
Ｄ２が２，４−ジニトロ−６−クロロ、−６−ブロモ−もしくは−６−シアノフェニル；２，４−ジニトロ−５−クロロもしくは−５−チオシアノフェニル；および２，４−ジニトロ−５，６−ジクロロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
Ｒ１′がＣ１−２アルキルカルボニルアミノを意味し、
Ｒ２′がＣ１−２アルコキシまたはＣ１−２アルコキシエトキシを意味し、
Ｒ３が水素、Ｃ１−４アルキル、シアノエチル、Ｃ１−２−アルコキシエチル、Ｃ３−４−アルケニル、クロルアリル、Ｃ３−４アルキニル、Ｃ１−２アルコキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチルまたはプロパルギルオキシカルボニルメチルを意味し、
Ｒ４′が水素またはメチルを意味し、
Ｒ５が下記式：
【化１１】
0003706163.tif 000133
で表される基を意味し、
Ｒ１０′が水素またはメチルを意味し、
Ｙ１が式：−ＣＨ２ＣＨ２−もしくは−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−で表される基を意味し、
ｍがゼロまたは１を意味し、ならびに
ｎが１〜５の数を意味する、請求項４記載の一般式Ｉｂで表される分散染料。
【請求項７】
Ｄ２が２，４−ジニトロ−６−クロロ−もしくは−６−ブロモフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
Ｒ１′がＣ１−２アルキルカルボニルアミノを意味し、
Ｒ２′がメトキシまたはエトキシを意味し、
Ｒ３が水素、アリル、クロルアリルまたはプロパルギルを意味し、
Ｒ５が下記式：
【化１２】
0003706163.tif 000134
で表される基を意味し、
Ｒ４′とＲ１０′が独立して水素またはメチルを意味し、
Ｙ１が１，２−エチレンを意味し、
ｍがゼロまたは１を意味し、および
ｎが１〜５の数字を意味する、請求項４記載の式Ｉｂで表される分散染料。
【請求項８】
Ｄが４−ニトロフェニル、４−ニトロ−２−エチルスルホニルフェニル、４−ニトロ−２−メチルスルホニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、フタリジル−５、４−エトキシカルボニルフェニル、２−クロロ−４−ニトロフェニル、２，６−ジクロロ−４−ニトロフェニル、２−ブロモ−４−ニトロ−６−クロロフェニルおよび２−シアノ−４−ニトロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
Ｋが式（ａ）で表される基を意味し、
Ｒ１が水素、メチル、アシルアミノまたは塩素を意味し、
Ｒ２が水素を意味し、
Ｒ３がＣ１−４アルキル、Ｃ３−４アルケニル、クロルアリル、ベンジル、シアノエチル、Ｃ１−２−アルコキシエチル、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシエチル、Ｃ１−２アルコキシカルボニルエチルまたはＣ１−４アルコキシカルボニルオキシエチルを意味し、
Ｒ４とＲ１０が独立して水素またはＣ１−２アルキルを意味し、
Ｒ５が下記式：
【化１３】
0003706163.tif 000135
で表される基を意味し、
Ｙが式：−ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−で表される基を意味し、
ｍおよびｚが独立してゼロまたは１を意味し、ならびに
ｎが１〜５の数字を意味する、請求項１記載の式Ｉで表される分散染料。
【請求項９】
Ｄ２が４−ニトロフェニル、２−クロロ−４−ニトロフェニル、２−ブロモ−４−ニトロフェニル、２，６−ジクロロ−４−ニトロフェニル、２−クロロ−４−ニトロ−６−ブロモフェニルおよび２−シアノ−４−ニトロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
Ｒ１′が水素またはメチルを意味し、
Ｒ２′が水素を意味し、
Ｒ３がＣ１−４アルキルを意味し、
Ｒ４′が水素またはメチルを意味し、
Ｒ５が下記式：
【化１４】
0003706163.tif 000136
で表される基を意味し、
Ｒ１０′が水素を意味し、
Ｙ１が１，２−エチレンを意味し、
ｍがゼロまたは１を意味し、ならびに
ｎが１の数を意味する、請求項４記載の式Ｉｂで表される分散染料。
【請求項１０】
式（ＩＩ）：Ｄ−ＮＨ２（ＩＩ）で表されるジアゾ化アミンを、式（ＩＩＩ）：
【化１５】
0003706163.tif 000137
で表される化合物とカップリングさせることを特徴とする、請求項１記載の式Ｉで表される分散染料を製造する方法。
【請求項１１】
全合成もしくは半合成の疎水性で高分子量の有機物質で構成された繊維もしくはフィラメントまたは該繊維もしくはフィラメントで製造された材料の浸染または捺染、ならびに熱転写捺染法に用いる、請求項１〜９のいずれか一つに記載の式Ｉで表される化合物の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、一般式Ｉ：
【０００２】
【化１６】
0003706163.tif 000002
【０００３】
〔式中、Ｄは分散染料に対して一般的なジアゾ成分を意味し、
Ｋは下記式の芳香族の基を意味し、
【０００４】
【化１７】
0003706163.tif 000003
【０００５】
Ｒ1 は水素、塩素、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシまたはアシルアミノを意味し、
Ｒ2 は水素、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-2 アルコキシエトキシ、塩素もしくは臭素、またはＲ3 と結合して式：− *ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 −（＊は環構造に結合する末端を示す）で表される基になることを意味し、
Ｒ3 は水素、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ3-4 アルケニル、クロロ−もしくはブロモ−Ｃ3-4 アルケニル、Ｃ3-4 アルキニル、フェニル−Ｃ1-3 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-3 アルキル、Ｃ3-4 −アルケニルオキシカルボニル−Ｃ1-3 アルキル、Ｃ3-4 アルキニルオキシカルボニル−Ｃ1-3 アルキル、フェノキシ−Ｃ2-4 −アルキル；ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシもしくはＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシで置換されたＣ2-4 アルキル；または式：−ＣＨ2 ＣＨ（Ｒ8 ）ＣＨ2 −Ｒ9 で表される基を意味し、
Ｒ4 は水素、フェニルまたはＣ1-2 アルキルを意味し、
Ｒ5 は下記式の基を意味し、
【０００６】
【化１８】
0003706163.tif 000004
【０００７】
Ｒ6 は水素またはヒドロキシルを意味し、
Ｒ7 は水素またはＣ1-4 アルキルを意味し、
Ｒ8 はヒドロキシル、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシまたはＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシを意味し、
Ｒ9 は塩素、Ｃ1-4 アルコキシ、フェノキシ、アリルオキシまたはＣ1-4 アルキルカルボニルオキシを意味し、
Ｒ10は水素またはＣ1-4 アルキルを意味し、
ＹはＣ2-3 −アルキレンを意味し、
ｍおよびｚは独立してゼロまたは１を意味し、ならびに
ｎは１〜５の数を意味し、
但しＫが式（ｂ）もしくは式（ｃ）で表される基の場合、Ｒ3 は水素だけを示す〕で表される分散染料に関する。
【０００８】
式Ｉで表される一群の好ましい染料は、一般式Ｉａ：
【０００９】
【化１９】
0003706163.tif 000005
【００１０】
〔式中、Ｄ1 は３−フェニル−１，２，４−チアジアゾリルであるかまたは下記式のうちの一つを意味し、
【００１１】
【化２０】
0003706163.tif 000006
【００１２】
（式中、ａは水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-3 アルキルスルホニル、好ましくは水素、塩素、シアノまたはニトロを意味し、
ｂは塩素、臭素、ニトロ、メチル、Ｃ1-2 アルキルスルホニル、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、アミノスルホニル、モノ−もしくはジ−Ｃ1-4 アルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ1-4 アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルアゾ、ベンジルオキシカルボニル、テトラヒドロフルフリル−２−オキシカルボニル、Ｃ3-4 アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-4 アルキニルオキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルを意味し、
ｃは水素もしくは塩素を意味し、またはｄが水素の場合チオシアノも意味し、
ｄは水素、塩素、臭素またはシアノを意味し、
ｅはニトロ、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、シアノ、アミノカルボニル、またはモノ−もしくはジ−Ｃ1-4 アルキルアミノカルボニルを意味し、
ｆは水素、塩素、臭素、Ｃ1-2 アルキルまたはフェニルを意味し、
ｇはニトロ、シアノ、ホルミル、ジシアノビニル、または式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＯ2 、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯ−ＯＣ1-4 アルキル、Ｈ5 Ｃ6 −Ｎ＝Ｎ−、または３−もしくは４−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 −Ｎ＝Ｎ−で表される基を意味し、
ｈはシアノまたはＣ1-4 アルコキシカルボニルを意味し、
ｉはＣ1-4 アルキルまたはフェニルを意味し、
ｊは−ＣＮ，−ＣＨ＝ＣＨ2 またはフェニルを意味し、
ｋはＣ1-4 アルキルを意味し、
ｌは水素、塩素、臭素、シアノ、チオシアノ、ニトロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニルまたはジ−Ｃ1-4 アルキルアミノスルホニルを意味し、
ｐは水素、塩素または臭素を意味し、および
ｑはＣ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキレンまたはＣ1-4 アルキレン−ＣＯＯＣＨ2 ＣＦ3 を意味し、
なおこれら置換基のフェニル環は塩素、臭素、メチルおよびＣ1-2 アルコキシの列から選択される一つもしくは二つの置換基をもっていてもよい）
Ｒ1 ′は水素、Ｃ1-2 アルキル、塩素またはアシルアミノを意味し、
Ｒ2 ′は水素、塩素、Ｃ1-2 アルコキシもしくはＣ1-2 アルコキシエトキシ、またはＲ3 と結合して式：−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 −で表される基になることを意味し、
Ｒ3 とＲ5 は先に記載したのと同じ意味を有し、
Ｒ4 ′とＲ10′は独立して水素またはＣ1-2 アルキルを意味し、
Ｙ1 は式：−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −の基を意味し、
ｍとｚは独立してゼロまたは１を意味し、ならびに
ｎは１〜５の数字を意味する〕で表される。
【００１３】
特に好ましい分散染料は、式Ｉｂ：
【００１４】
【化２１】
0003706163.tif 000007
【００１５】
〔式中、Ｄ2 は、２，６−ジシアノ−４−クロロ−、−４−ブロモ−、−４−メチル−もしくは−４−ニトロフェニル；２，４−ジニトロ−６−クロロ−、−６−ブロモ−もしくは−６−シアノフェニル；２−クロロ−もしくは２−ブロモ−４−ニトロ−６−シアノフェニル；２，４−ジニトロフェニル；２，６−ジクロロ−もしくは２，６−ジブロモ−４−ニトロフェニル；２−クロロ−４−ニトロ−６−ブロモフェニル；２−クロロ−、２−ブロモ−もしくは２−シアノ−４−ニトロフェニル；２，４−ジニトロ−５−クロロフェニルもしくは−５−チオシアノフェニル；２，４−ジニトロ−５，６−ジクロロフェニル；２，５−ジクロロ−４−ニトロフェニル；４−ニトロフェニル；４−フェニルアゾフェニル；４−Ｃ3-4 アルケニルオキシカルボニルフェニル；４−Ｃ3-4 アルキニルオキシカルボニルフェニル；４−Ｃ1-4 アルコキシカルボニルフェニル；２−Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−４−ニトロフェニル；４−フェノキシカルボニルフェニル；４−ベンジルオキシカルボニルフェニル；４−（テトラヒドロフルフリル−２′−オキシカルボニル）−フェニル；３，５−ジシアノ−４−クロロ−チエニル−２；３，５−ジシアノ−チエニル−２；３−シアノ−５−ニトロ−チエニル−２；３−アセチル−５−ニトロ−チエニル−２；３，５−ジニトロ−チエニル−２；３−（Ｃ1-4 アルコキシカルボニル）−５−ニトロ−チエニル−２；５−フェニルアゾ−３−シアノチエニル−２；５−フェニルアゾ−３−シアノ−４−メチル−チエニル−２；５−ニトロ−チアゾリル−２；５−ニトロベンゾイソチアゾリル−３；３−メチル−４−シアノ−イソチアゾリル−５；３−フェニル−１，２，４−チアジアゾリル−２；５−（Ｃ1-2 アルキルメルカプト）−１，３，４−チアジアゾリル−２；３−Ｃ1-2 アルコキシカルボニルエチルメルカプト−１，２，４−チアジアゾリル−５；１−シアノメチル−４，５−ジシアノ−イミダゾリル−２；６−ニトロベンゾチアゾリル−２；５−ニトロベンゾチアゾリル−２；６−チオシアノベンゾチアゾリル−２；６−クロロベンゾチアゾリル−２；（５），６，（７）−ジクロロベンゾチアゾリル−２；フタリジル−５；および下記式：
【００１６】
【化２２】
0003706163.tif 000008
【００１７】
（式中、Ｂは酸素または下記式：
【００１８】
【化２３】
0003706163.tif 000009
【００１９】
の基を意味する）で表される基の列から選択されるジアゾ成分の基を意味し、ならびに
記号Ｒ1 ′，Ｒ2 ′，Ｒ3 ，Ｒ4 ′，Ｒ5 ，Ｒ10′，ｍ，ｎおよびＹ1 は前記定義に同じである〕で表される。
さらに特に好ましい分散染料は、式Ｉｂ〔式中、Ｄ2 が２，６−ジシアノ−４−クロロ、−４−ブロモ、−４−メチルもしくは−４−ニトロフェニル；２，４−ジニトロ−６−クロロ−、−６−ブロモ−もしくは−６−シアノフェニル；２−クロロ−もしくは２−ブロモ−４−ニトロ−６−シアノフェニル；２，４−ジニトロフェニル；２，６−ジクロロ−もしくは２，６−ジブロモ−４−ニトロフェニル；２−クロロ−４−ニトロ−６−ブロモフェニル；２−クロロ、２−ブロモもしくは２−シアノ−４−ニトロフェニル；２，４−ジニトロ−５−クロロフェニルもしくは−５−チオシアノフェニル；２，４−ジニトロ−５，６−ジクロロフェニル；２，５−ジクロロ−４−ニトロフェニル；４−ニトロフェニル；フタリジル−５；および下記式：
【００２０】
【化２４】
0003706163.tif 000010
【００２１】
（式中、Ｂは酸素または下記式：
【００２２】
【化２５】
0003706163.tif 000011
【００２３】
の基を意味する）の基の列から選択されるジアゾ成分の基を意味し、ならびに
記号Ｒ1 ′，Ｒ2 ′，Ｒ3 ，Ｒ4 ′，Ｒ5 ，Ｒ10′，ｍ，ｎおよびＹ1 は前記定義と同一である〕で表される分散染料である。
さらに特に好ましい分散染料は、式Ｉｂ〔式中、Ｄ2 が、２，４−ジニトロ−６−クロロ、−６−ブロモ−もしくは−６−シアノフェニル；２，４−ジニトロ−５−クロロもしくは−５−チオシアノフェニル；および２，４−ジニトロ−５，６−ジクロロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
Ｒ1 ′がＣ1-2 アルキルカルボニルアミノを意味し、
Ｒ2 ′がＣ1-2 アルコキシまたはＣ1-2 アルコキシエトキシを意味し、
Ｒ3 が水素、Ｃ1-4 アルキル、シアノエチル、Ｃ1-2 アルコキシエチル、Ｃ3-4 アルケニル、クロルアリル、Ｃ3-4 アルキニル、Ｃ1-2 アルコキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチルまたはプロパルギルオキシカルボニルメチルを意味し、
Ｒ4 ′が水素またはメチルを意味し、
Ｒ5 が下記式：
【００２４】
【化２６】
0003706163.tif 000012
【００２５】
で表される基を意味し、
Ｒ10′が水素またはメチルを意味し、
Ｙ1 が式−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −で表される基を意味し、
ｍが０または１を意味し、および
ｎが１〜５の数を示す〕で表される分散染料である。
【００２６】
また好ましい分散染料は、式Ｉｂ〔式中、Ｄ2 が２，４−ジニトロ−６−クロロ−もしくは−６−ブロモフェニルを意味し、
Ｒ1 ′がＣ1-2 アルキルカルボニルアミノを意味し、
Ｒ2 ′がメトキシまたはエトキシを意味し、
Ｒ3 が水素、アリル、クロルアリルまたはプロパルギルを意味し、
Ｒ5 が下記式：
【００２７】
【化２７】
0003706163.tif 000013
【００２８】
で表される基を意味し、
Ｒ10′が水素またはメチルを意味し、
Ｙ1 が１，２−エチレンを意味し、
ｍがゼロまたは１を意味し、および
ｎが１〜５の数を意味する〕で表される分散染料である。
【００２９】
さらに好ましい分散染料は、式Ｉ〔式中、Ｄが４−ニトロフェニル、４−ニトロ−２−エチルスルホニルフェニル、４−ニトロ−２−メチルスルホニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、フタリジル−５、４−エトキシカルボニルフェニル、２−クロロ−４−ニトロフェニル、２，６−ジクロロ−４−ニトロフェニル、２−ブロモ−４−ニトロ−６−クロロフェニルおよび２−シアノ−４−ニトロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
Ｋが式（ａ）で表される基を意味し、
Ｒ1 が水素、メチル、アシルアミノまたは塩素を意味し、
Ｒ2 が水素を意味し、
Ｒ3 がＣ1-4 アルキル、Ｃ3-4 アルケニル、クロルアリル、ベンジル、シアノエチル、Ｃ1-2 アルコキシエチル、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシエチル、Ｃ1-2 アルコキシカルボニルエチルまたはＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシエチルを意味し、
Ｒ4 とＲ10が独立して水素またはＣ1-2 アルキルを意味し、
Ｒ5 が下記式：
【００３０】
【化２８】
0003706163.tif 000014
【００３１】
で表される基を意味し、
Ｙが式：−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −で表される基を意味し、
ｍとｚが独立してゼロまたは１を意味し、ならびに
ｎが１〜５の数を意味する〕で表される分散染料である。
【００３２】
特に好ましい一群の分散染料は、式Ｉｂ〔式中、Ｄ2 が、４−ニトロフェニル、２−クロロ−４−ニトロフェニル、２−ブロモ−４−ニトロフェニル、２，６−ジクロロ−４−ニトロフェニル、２−クロロ−４−ニトロ−６−ブロモフェニルおよび２−シアノ−４−ニトロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
Ｒ1 ′が水素またはメチルを意味し、
Ｒ2 ′が水素を意味し、
Ｒ3 がＣ1-4 アルキルを意味し、
Ｒ4 ′が水素またはメチルを意味し、
Ｒ5 が下記式：
【００３３】
【化２９】
0003706163.tif 000015
【００３４】
で表される基を意味し、
Ｒ10′が水素を意味し、
Ｙ1 が１，２−エチレンを意味し、
ｍがゼロまたは１を意味し、ならびに
ｎが１の数を意味する〕で表される分散染料である。
【００３５】
上記のジアゾ成分はすべて、芳香族のモノ−〜ビ−核のカルボキシルもしくは複素環の有機の基であり、分散染料の場合に普通の置換基をもっていてもよい。水溶性にする置換基、特にスルホン酸基は除外する。またジアゾ成分はモノアゾ成分の基でもよい。ジアゾ成分の例としては、フェニル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾイソチアゾリルの基があり、これらの基は好ましくは置換基をもっている。
【００３６】
これらの環の置換基は特に、ハロゲン原子で特に塩素、臭素もしくはヨウ素の原子、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、フェニル、フェノキシおよびアシル基であり、そして特にチエニルもしくはチアゾリルのジアゾ成分の場合はホルミルおよび式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＯ2 ，−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）2 および−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）アシルの基である。
【００３７】
好ましいアシル基は、式：Ｅ−Ｙ−またはＥ′−Ｚ−〔式中、
Ｅは、上記置換基を有しおよび／またはヘテロ原子を含有する炭化水素の基、好ましくは任意に置換されたアルキルもしくはフェニルの基を意味し、
Ｙは基−Ｏ−ＣＯ−，−ＳＯ2 −または−Ｏ−ＳＯ2 −を意味し、
Ｅ′は水素原子またはＥを意味し、
Ｚは−ＣＯ−，−ＮＥ″−ＣＯ−または−ＮＥ″−ＳＯ2 −を意味し（Ｅ″は窒素原子にだけ結合する）、および
Ｅ″は水素またはＥを意味する〕で表される基である。
【００３８】
特にことわらない限り、前記のアルキル基およびアルコキシ基はすべて１〜８個特に１〜４個の炭素原子を含有している。これらの基は直鎖もしくは分枝鎖でもよく、次のような置換基、例えばハロゲン原子好ましくはフッ素原子もしくは塩素原子、ヒドロキシ、アルコキシ、フェニル、フェノキシ、シアノ、チオシアノ、アシル、アシルオキシまたはアシルアミノの基をもっていてもよい。中間の成分Ｙは好ましくは式：−ＣＨ2 ＣＨ2 −もしくは−ＣＨ2 （ＣＨ3 ）−ＣＨ−で表される基であり、特に−ＣＨ2 ＣＨ2 −である。
【００３９】
前記フェニル基（フェノキシ基およびフェニルアゾ基も含む）はすべて、さらに、例えばハロゲン原子（好ましくは塩素原子もしくは臭素原子）、アルキル、アルコキシ、ニトロ、シアノ、チオシアノ、アシル、アシルオキシまたはアシルアミノの基で置換されてもよい。
特にことわらない限り、アルキル、アルキレンおよびアルケニルの基はすべて直鎖である。
【００４０】
式Ｉで表される新規な染料の製造方法は、式II：Ｄ−ＮＨ2 （II）で表されるジアゾ化アミンを、式III ：
【００４１】
【化３０】
0003706163.tif 000016
【００４２】
で表される化合物とカップリングさせることを特徴とする方法である。
ジアゾ化反応とカップリング反応は公知の方法にしたがって行われる。
式IIおよびIII で表される化合物は公知であり、つまり当該技術分野の当業者にとって公知の方法にしたがって公知の化合物から容易に製造することができる。
【００４３】
また、Ｄが下記式：
【００４４】
【化３１】
0003706163.tif 000017
【００４５】
（式中ａおよび／またはｄはシアノ基である）で表される式Ｉの染料は、対応するハロゲン置換染料についてシアノ交換を行うことによって製造することができる。そしてこの方法は当該技術分野の当業者にとって公知である。
式Ｉで表される新規な染料は、水性懸濁液から、全合成もしくは半合成で疎水性の高分子量有機物質からなる繊維材料に対する吸収性が優れている。これらの染料は、直鎖状芳香族ポリエステル類ならびにセルロース２ 1／2 アセテートおよびセルローストリアセテートからなる繊維材料を浸染もしくは捺染するのに特に適している。
【００４６】
浸染または捺染は、公知の方法例えばフランス特許第１，４４５，３７１号に記載の方法で行われる。
得られる浸染物は、良好なオールラウンドの堅牢度を有する。すなわち熱によるマイグレーションに対する堅牢度に優れているだけでなく、耐光堅牢度、熱固定堅牢度（thermofixation fastness ）およびプリーティング堅牢度（pleating fastness ）に優れ、かつ熱固定後の湿潤堅牢度（特にM & S C4A Co domestic wash）に優れている。
【００４７】
またこれらの染料は熱転写捺染法に特に適している。
以下の実施例において、量部と百分率は重量部と重量％である。温度は℃である。
実施例１
１６．３量部の２−アミノ−５−ニトロベンゾニトリルを、１００量部の冷硫酸（９３％）中に入れて撹拌し、次いで３２量部のニトロシル硫酸（４０％）とともに、０〜５℃にて３０分間混合する。攪拌を０〜５℃で３〜４時間続け、得られたジアゾニウム塩の溶液を、撹拌しながら、３５．２量部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−フタルイミドエチルエステル、１００量部の氷酢酸、２量部のアミドスルホン酸、２００量部の水および５００量部の氷の混合物中に注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水で洗浄し、次に６０℃にて減圧乾燥を行う。得られた染料は下記式：
【００４８】
【化３２】
0003706163.tif 000018
【００４９】
で表される染料である。
この染料はポリエステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度に非常に優れ、特に新しい迅速浸染法例えば RＦｏｒｏｎ−ＲＤ法に適している。λmax ＝５３３nm（ＤＭＦ）
実施例２
この実施例は実施例１に記載したのと同様にして行うが、３５．２量部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−フタルイミドエチルエステルの代わりに、４２．４量部の３−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）−プロピオン酸−（２′−Ｎ−フタルイミドエトキシカルボニル）メチルエステルを用いる。得られた染料は下記式：
【００５０】
【化３３】
0003706163.tif 000019
【００５１】
で表される染料である。
この染料はポリエステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。λmax ＝５３７nm（ＤＭＦ）
実施例３
この実施例は実施例１に記載したのと同様にして行うが、３５．２量部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−フタルイミドエチルエステルの代わりに、３８．８量部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−ｏ−スルホベンゾイミドエチルエステルを用いる。得られた染料は下記式：
【００５２】
【化３４】
0003706163.tif 000020
【００５３】
で表される染料である。
この染料はポリエステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、優れた堅牢度を有し、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れており、新しい迅速浸染法例えば RＦｏｒｏｎ−ＲＤ法に特に適している。λmax ＝５３４nm（ＤＭＦ）
実施例４
２０．７量部の１−アミノ−２，６−ジクロロ−４−ニトロベンゼンを、撹拌しながら１００量部の硫酸（９３％）中に入れ、次いで３２量部のニトロシル硫酸（４０％）とともに３０℃にて１時間混合する。撹拌を３０〜３２℃にて２〜３時間続け、得られたジアゾニウム塩溶液を、３５．２量部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−フタルイミドエチルエステル、１００量部の氷酢酸、２量部のアミノスルホン酸、２００量部の水および５００量部の氷の混合物中に、撹拌しながら滴下して加える。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水で洗浄し次いで６０℃にて減圧乾燥する。得られた染料は下記式：
【００５４】
【化３５】
0003706163.tif 000021
【００５５】
で表される染料であり、ポリエステル繊維の材料を黄褐色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。λmax （ＤＭＦ）＝４３９nm
実施例５
２１．８量部の２−クロロ−４，６−ジニトロアニリンを１５〜２０℃で、１５０量部の９３％硫酸中に撹拌しながら入れ、次いで３２量部の４０％ニトロシル硫酸とともに３０分間混合する。得られた混合物を氷浴中で２〜３時間撹拌し、次いでそのジアゾニウム塩溶液を、４６．１量部の３−Ｎ−（５″−アセチルアミノ−２″−メトキシフェニルアミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−ｏ−スルホベンゾイミドエチルエステル、１００量部の氷酢酸および３００量部の氷／水の混合物中に連続して注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水で洗浄し、次いで６０℃にて減圧乾燥を行う。得られた染料はλmax が５９８nm（ＤＭＦ）であり、下記式：
【００５６】
【化３６】
0003706163.tif 000022
【００５７】
で表される染料である。この染料は、ポリエステル材料、およびポリエステル／綿混織物をマリンブルー色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。
実施例６
２０．８量部の２−シアノ−４，６−ジニトロアニリンを０〜５℃で１５０量部の硫酸（９３％）中に撹拌しながら入れ、次いで３２量部のニトロシル硫酸（４０％）とともに３０分間混合する。撹拌を０°〜５℃で２〜３時間続け、得られたジアゾニウム塩の溶液を、３９．６量部の３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５″−メチル−２″−メトキシフェニル）アミノ〕−プロピオン酸−２′−Ｎ−フタルイミドエチルエステル、１００量部の氷酢酸および３００量部の氷／水の混合物中に撹拌しながら注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水で洗浄し、次いで６０℃で減圧乾燥を行う。得られた染料はλmax が６１３nm（ＤＭＦ）であり、下記式：
【００５８】
【化３７】
0003706163.tif 000023
【００５９】
で表される染料である。この染料はポリエステル繊維の材料を青色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。そして新しい迅速浸染法例えば RＦｏｒｏｎ−ＲＤ法に特に適している。
実施例７
２０．８量部の２−シアノ−４，６−ジニトロアニリンを、０〜５℃で１５０量部の硫酸（９３％）中に撹拌しながらいれ、次に３２量部のニトロシル硫酸（４０％）とともに３０分間混合する。撹拌を０〜５℃で２〜３時間続け、得られたジアゾニウム塩溶液を、４５．２量部の３−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（３′−メチルフェニル）アミノ〕−プロピオン酸−（３″−Ｎ−フタルイミド−ｎ−プロポキシカルボニル）−メチルエステル、１００量部の氷酢酸および３００量部の氷／水の混合物中に撹拌しながら注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水で洗浄し、次いで６０℃で減圧乾燥を行う。得られた染料はλmax が５９０nm（ＤＭＦ）であり、下記式：
【００６０】
【化３８】
0003706163.tif 000024
【００６１】
で表される染料である。この染料はポリエステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度に非常に優れており、新しい迅速浸染法、例えば RＦｏｒｏｎ−ＲＤ法に特に適している。
対応する出発物質を用い、実施例１の方法に類似の方法によって、式Ｉで表される別の化合物を得ることができる。
【００６２】
これらの化合物は以下に示す式で表され、その式に関する特定の変異体を以下の表に列挙する。これらの染料はポリエステル繊維を下記の色相に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。下記の表において“ｄｏ”はｄｉｔｔｏ（同上）を意味し、すなわちその前の記入事項と同じであることを意味する。またＰＥＳはポリエステル繊維を意味しおよびＤＫはジアゾ成分の基を意味する。
【００６３】
下記表１の染料は下記式：
【００６４】
【化３９】
0003706163.tif 000025
【００６５】
で表される染料である。
【００６６】
【表１】
0003706163.tif 000026
【００６７】
【表２】
0003706163.tif 000027
【００６８】
【表３】
0003706163.tif 000028
【００６９】
【表４】
0003706163.tif 000029
【００７０】
【表５】
0003706163.tif 000030
【００７１】
【表６】
0003706163.tif 000031
【００７２】
【表７】
0003706163.tif 000032
【００７３】
【表８】
0003706163.tif 000033
【００７４】
【表９】
0003706163.tif 000034
【００７５】
【表１０】
0003706163.tif 000035
【００７６】
【表１１】
0003706163.tif 000036
【００７７】
下記表２に示す染料は下記式：
【００７８】
【化４０】
0003706163.tif 000037
【００７９】
で表される染料である。
【００８０】
【表１２】
0003706163.tif 000038
【００８１】
【表１３】
0003706163.tif 000039
【００８２】
【表１４】
0003706163.tif 000040
【００８３】
【表１５】
0003706163.tif 000041
【００８４】
【表１６】
0003706163.tif 000042
【００８５】
【表１７】
0003706163.tif 000043
【００８６】
【表１８】
0003706163.tif 000044
【００８７】
【表１９】
0003706163.tif 000045
【００８８】
【表２０】
0003706163.tif 000046
【００８９】
【表２１】
0003706163.tif 000047
【００９０】
【表２２】
0003706163.tif 000048
【００９１】
下記表３の染料は下記式：
【００９２】
【化４１】
0003706163.tif 000049
【００９３】
で表される染料である。
【００９４】
【表２３】
0003706163.tif 000050
【００９５】
【表２４】
0003706163.tif 000051
【００９６】
【表２５】
0003706163.tif 000052
【００９７】
【表２６】
0003706163.tif 000053
【００９８】
【表２７】
0003706163.tif 000054
【００９９】
【表２８】
0003706163.tif 000055
【０１００】
【表２９】
0003706163.tif 000056
【０１０１】
【表３０】
0003706163.tif 000057
【０１０２】
【表３１】
0003706163.tif 000058
【０１０３】
【表３２】
0003706163.tif 000059
【０１０４】
【表３３】
0003706163.tif 000060
【０１０５】
下記表４の染料は下記式：
【０１０６】
【化４２】
0003706163.tif 000061
【０１０７】
で表される染料である。
【０１０８】
【表３４】
0003706163.tif 000062
【０１０９】
【表３５】
0003706163.tif 000063
【０１１０】
【表３６】
0003706163.tif 000064
【０１１１】
【表３７】
0003706163.tif 000065
【０１１２】
【表３８】
0003706163.tif 000066
【０１１３】
【表３９】
0003706163.tif 000067
【０１１４】
【表４０】
0003706163.tif 000068
【０１１５】
【表４１】
0003706163.tif 000069
【０１１６】
【表４２】
0003706163.tif 000070
【０１１７】
【表４３】
0003706163.tif 000071
【０１１８】
【表４４】
0003706163.tif 000072
【０１１９】
下記表５の染料は下記式：
【０１２０】
【化４３】
0003706163.tif 000073
【０１２１】
で表される染料である。
【０１２２】
【表４５】
0003706163.tif 000074
【０１２３】
下記表６の染料は下記式：
【０１２４】
【化４４】
0003706163.tif 000075
【０１２５】
で表される染料である。
【０１２６】
【表４６】
0003706163.tif 000076
【０１２７】
下記表７の染料は下記式：
【０１２８】
【化４５】
0003706163.tif 000077
【０１２９】
で表される染料である。
【０１３０】
【表４７】
0003706163.tif 000078
【０１３１】
【表４８】
0003706163.tif 000079
【０１３２】
下記表９の染料は下記式：
【０１３３】
【化４６】
0003706163.tif 000080
【０１３４】
で表される染料である。
【０１３５】
【表４９】
0003706163.tif 000081
【０１３６】
【表５０】
0003706163.tif 000082
【０１３７】
下記表１１の染料は下記式：
【０１３８】
【化４７】
0003706163.tif 000083
【０１３９】
で表される染料である。
【０１４０】
【表５１】
0003706163.tif 000084
【０１４１】
【表５２】
0003706163.tif 000085
【０１４２】
下記表１３の染料は下記式：
【０１４３】
【化４８】
0003706163.tif 000086
【０１４４】
で表される染料である。
【０１４５】
【表５３】
0003706163.tif 000087
【０１４６】
【表５４】
0003706163.tif 000088
【０１４７】
下記表１５の染料は下記式：
【０１４８】
【化４９】
0003706163.tif 000089
【０１４９】
で表される染料である。
【０１５０】
【表５５】
0003706163.tif 000090
【０１５１】
下記表１６の染料は下記式：
【０１５２】
【化５０】
0003706163.tif 000091
【０１５３】
で表される染料である。
【０１５４】
【表５６】
0003706163.tif 000092
【０１５５】
下記表１７の染料は下記式：
【０１５６】
【化５１】
0003706163.tif 000093
【０１５７】
で表される染料である。
【０１５８】
【表５７】
0003706163.tif 000094
【０１５９】
下記表１８の染料は下記式：
【０１６０】
【化５２】
0003706163.tif 000095
【０１６１】
で表される染料である。
【０１６２】
【表５８】
0003706163.tif 000096
【０１６３】
下記表１９の染料は下記式：
【０１６４】
【化５３】
0003706163.tif 000097
【０１６５】
で表される染料である。
【０１６６】
【表５９】
0003706163.tif 000098
【０１６７】
下記表２０の染料は下記式：
【０１６８】
【化５４】
0003706163.tif 000099
【０１６９】
で表される染料である。
【０１７０】
【表６０】
0003706163.tif 000100
【０１７１】
下記表２１の染料は下記式：
【０１７２】
【化５５】
0003706163.tif 000101
【０１７３】
で表される染料である。
【０１７４】
【表６１】
0003706163.tif 000102
【０１７５】
下記表２２の染料は下記式：
【０１７６】
【化５６】
0003706163.tif 000103
【０１７７】
で表される染料である。
【０１７８】
【表６２】
0003706163.tif 000104
【０１７９】
下記表２３の染料は下記式：
【０１８０】
【化５７】
0003706163.tif 000105
【０１８１】
で表される染料である。
【０１８２】
【表６３】
0003706163.tif 000106
【０１８３】
下記表２４の染料は下記式：
【０１８４】
【化５８】
0003706163.tif 000107
【０１８５】
で表される染料である。
【０１８６】
【表６４】
0003706163.tif 000108
【０１８７】
下記表２５の染料は下記式：
【０１８８】
【化５９】
0003706163.tif 000109
【０１８９】
で表される染料である。
【０１９０】
【表６５】
0003706163.tif 000110
【０１９１】
使用例
実施例１によって得られた染料を、分散剤例えば市販のリグニンスルホネートの存在下でサンドグラインディング（sand-grinding ）を行い、次いで微細に粉砕することによって、平均粒径が１μｍで希釈比が３．５：１０の超分散染料製剤（ultra-disperse dye preparation）に変換する。
【０１９２】
上記製剤１２量部を水１０００量部によって分散液にし、循環液（３０量部の硫酸アンモニウムと０．３量部のギ酸を緩衝剤として含有しそして任意にキャリヤー／均染剤を混合した液体１３，０００量部）中に６０℃で添加する。前処理を行い加圧綾巻きしたスプール（compressed, cross-wound spool ）（プラスチック製スリーブ上１０００量部のポリエステル系）を、浸染オートクレーブに導入し密閉し、１３０℃にて３５分間加熱する。９０分後に８０℃まで冷却させ、使用液を排棄し、このようにして染色した基材を冷水で充分に洗浄し、次いで通常の方法で還元することによって精製する。次いで染色した基材を遠心分離にかけた後乾燥する。むらがなく単一色の濃いルビー赤色の浸染物が得られる。
【０１９３】
実施例２〜５４８の染料を用いて類似の方法でポリエステル系の染色を行い、むらがない濃色浸染物を得ることができる。
以下の表２６は、上記実施例の染料のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中で測定したλmax 値を示す。
【０１９４】
【表６６】
0003706163.tif 000111
【０１９５】
【表６７】
0003706163.tif 000112
【０１９６】
【表６８】
0003706163.tif 000113
【０１９７】
【表６９】
0003706163.tif 000114
【０１９８】
【表７０】
0003706163.tif 000115
【０１９９】
【表７１】
0003706163.tif 000116
【０２００】
【表７２】
0003706163.tif 000117
【０２０１】
【表７３】
0003706163.tif 000118
【０２０２】
【表７４】
0003706163.tif 000119
【０２０３】
【表７５】
0003706163.tif 000120
【０２０４】
【表７６】
0003706163.tif 000121
【０２０５】
【表７７】
0003706163.tif 000122