(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｖ）および（III）で表わされる繰り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が０＜ｋ／（ｋ＋ｊ）≦１である芳香族ポリカーボネート樹脂。
【化１】
0003621697.tif 000020
〔式中、ｋは５〜５０００、ｊは０〜５０００の整数を表わす。Ａｒ5は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の複素環基を表わす。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基または、
【化２】
0003621697.tif 000021
（ここで、Ｒ1及びＲ2は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基またはハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立して０〜４の整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
【化３】
0003621697.tif 000022
から選ばれ、Ｚは脂肪族炭化水素の２価基を表わし、ａは０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ3，Ｒ4は各々独立して置換又は無置換のアルキル基ないしは置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わす。）を表わす。〕
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は芳香族ポリカーボネート樹脂に関し、さらに詳しくは電子写真用感光体として有用な新規な芳香族ポリカーボネート樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】
芳香族ポリカーボネート樹脂として、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以下ビスフェノールＡと略称する）にホスゲンやジフェニルカーボネートを反応させて得られるポリカーボネート樹脂がその代表的なものとして知られている。かかるビスフェノールＡからのポリカーボネート樹脂は、透明性、耐熱性、寸法精度および機械的強度などの面で優れた性質を有していることから、多くの分野で用いられている。そのひとつの例として、電子写真法において使用される有機感光体用のバインダー樹脂として様々な検討がなされている。有機感光体の代表的な構成例として、導電性基板上に電荷発生層、電荷輸送層を順次積層した積層型感光体が挙げられる。電荷輸送層は低分子電荷輸送材料とバインダー樹脂より形成され、このバインダー樹脂として芳香族ポリカーボネート樹脂が多数提案されている。しかしながら、低分子電荷輸送材料の含有により、バインダー樹脂が本来有する機械的強度を低下させ、このことが感光体の摩耗性劣化、傷、クラックなどの原因となり、感光体の耐久性を損うものとなっている。
【０００３】
一方、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミンを側鎖に有するアクリル系樹脂〔Ｍ．Ｓｔｏｌｋａｅｔａｌ  Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，２１  ９６９（１９８３）〕およびベンジジン構造を有する芳香族ポリカーボネート樹脂（特開昭６４−９９６４号公報）などの光導電性高分子材料が検討されているが、実用化には至っていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は上記従来技術の実状に鑑みてなされたものであって、有機感光体用の電荷輸送性高分子材料として特に有用な芳香族ポリカーボネート樹脂を提供することを、その目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは鋭意検討した結果、下記一般式（ＩＩ）又は（Ｖ）で表される繰り返し単位からなる単独重合体、更にまた下記一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）、あるいは下記一般式（Ｖ）及び（ＩＩＩ）で表されるで表される繰り返し単位からなる新規芳香族ポリカーボネート樹脂により上記課題が解決されることを見出し、本発明に到った。
【０００６】
即ち、本発明は、以下の（２）である。
（１）下記一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が０＜ｋ／（ｋ＋ｊ）≦１である芳香族ポリカーボネート樹脂。
【０００７】
【化５】
0003621697.tif 000002
【０００８】
〔式中、ｋは５〜５０００、ｊは０〜５０００の整数を表わす。Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３及びＡｒ４は同一又は異なる２価の芳香族炭化水素基又は複素環基、Ａｒ５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の複素環基を表わす。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基または、
【０００９】
【化６】
0003621697.tif 000003
【００１０】
（ここで、Ｒ１及びＲ２は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基またはハロゲン原子であり、ｌ及びｍは各々独立して０〜４の整数であり、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、
【００１１】
【化７】
0003621697.tif 000004
【００１２】
から選ばれ、Ｚは脂肪族炭化水素の２価基を表わし、ａは０〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ３，Ｒ４は各々独立して置換又は無置換のアルキル基ないしは置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表わす。）を表わす。〕
【００１３】
（２）下記一般式（Ｖ）および（ＩＩＩ）で表わされる繰り返し単位からなり、繰り返し単位の組成比が０＜ｋ／（ｋ＋ｊ）≦１である上記（１）記載の芳香族ポリカーボネート樹脂。
【００１４】
【化８】
0003621697.tif 000005
【００１５】
〔式中、ｋ，ｊ，Ａｒ５、Ｘは上記（１）と同義〕
本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂は従来ポリカーボネート樹脂の製造法として、公知のビスフェノールと炭酸誘導体との重合と同様の方法で製造できる。すなわち、下記一般式（ＶＩ）又は一般式（ＶＩＩ）で表わされる第３級アミノ基を有するジオール化合物と、ビスアリールカーボネートとのエステル交換法、ホスゲンとの溶液または界面重合によるホスゲン法、あるいはジオールから誘導されるビスクロロホーメートを用いるビスクロロホーメート法等により製造される。この際、下記一般式（ＶＩＩＩ）で表わされるジオールを併用することによって上記一般式（ＩＩ）で表わされる第３級アミノ基を有する繰り返し単位と上記一般式（ＩＩＩ）で表わされる繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂あるいは上記一般式（Ｖ）で表わされる第３級アミノ基を有する繰り返し単位と上記一般式（ＩＩＩ）で表わされる繰り返し単位からなる芳香族ポリカーボネート樹脂を製造することができ、こうすることによって所望の特性を備えた芳香族ポリカーボネート樹脂が得られる。上記一般式（ＩＩ）で表わされる第３級アミノ基を有する繰り返し単位と上記一般式（ＩＩＩ）で表わされる繰り返し単位との割合及び上記一般式（Ｖ）で表わされる第３級アミノ基を有する繰り返し単位と上記一般式（ＩＩＩ）で表わされる繰り返し単位との割合は所望の特性により広い範囲から選択することができる。
【００１６】
【化９】
0003621697.tif 000006
【００１７】
ＨＯ−Ｘ−ＯＨ  （ＶＩＩＩ）
〔各式中、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３，Ａｒ４，Ａｒ５，Ｘは前義と同じ〕
以下、上記製造法に関してさらに詳細に説明する。
【００１８】
エステル交換法では不活性ガス存在下に２価フェノールとビスアリールカーボネートを混合し、通常減圧下１２０〜３５０℃で反応させる。減圧度は段階的に変化させ、最終的には１ｍｍＨｇ以下にして生成するフェノール類を系外に留去させる。反応時間は通常１〜４時間程度である。又、必要に応じて分子量調節剤や酸化防止剤を加えてもよい。ビスアリールカーボネートとしてはジフェニルカーボネート、ジ−ｐ−トリルカーボネート、フェニル−ｐ−トリルカーボネート、ジ−ｐ−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネートなどが挙げられる。
【００１９】
ホスゲン法では通常脱酸剤および溶媒の存在下に反応を行う。脱酸剤としては水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、ピリジンなどが用いられる。溶媒としては例えばジクロロメタン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素が用いられる。又、反応促進のために例えば第３級アミン、第４級アンモニウム塩などの触媒を用いることができ、分子量調節剤として例えばフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールなどの末端停止剤を用いることが望ましい。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は数分〜５時間であり、反応中のｐＨは通常１０以上に保つことが好ましい。
【００２０】
ビスクロロホーメートを用いる場合はジオール化合物を溶媒に溶解し、脱酸剤を添加し、これにビスクロロホーメートを添加することにより得られる。脱酸剤としてはトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミンのような第３級アミン及びピリジンが使用される。反応に使用される溶媒としては、例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、トリクロロエチレン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素及びテトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル系の溶媒が好ましい。又、分子量調節剤として、例えばフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールなどの末端停止剤を用いることが望ましい。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は数分〜５時間である。
【００２１】
上記の方法に従って製造される芳香族ポリカーボネート樹脂には、必要に応じて酸化防止剤、光安定剤、熱安定剤、滑剤、可塑剤などの添加剤を加えることができる。以下、本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂について更に詳細に説明する。
【００２２】
本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂は、前記一般式（ＩＩ）又は（Ｖ）で表わされる繰り返し単位からなる単独重合体、更にまた前記一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）、あるいは前記一般式（Ｖ）及び（ＩＩＩ）で表わされる繰り返し単位を構成単位とするランダムまたはブロック共重合体のいずれでもよい。又、本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂の分子量は、ポリスチレン換算数平均分子量で１０００〜１００００００、好ましくは５０００〜５０００００である。
【００２３】
本発明の芳香族ポリカーボネートを構成する、前記一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）で表わされる繰り返し単位を与える原料及び前記一般式（ＶＩ），（ＶＩＩ）で表わされるジオール化合物の具体例を以下に示す。Ａｒ５の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、または
【００２４】
【化１０】
0003621697.tif 000007
【００２５】ここで、Ｗは−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ２−，−ＣＯ−及び以下の２価基を表わす。
【００２６】
【化１１】
0003621697.tif 000008
【００２７】
が挙げられる。ここでＲ５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ニトロ基、シアノ基を表わし、Ｒ６は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表わし、ｃ，ｄは１〜１２の整数を表わす。
【００２８】
複素環基としては、チエニル基、ベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などが挙げられる。
【００２９】
また、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３及びＡｒ４で示される２価の芳香族炭化水素基又は複素環基としては上記示した芳香族炭化水素基又は複素環基の２価基が挙げられる。上述の芳香族炭化水素基又は複素環基及び２価の芳香族炭化水素基又は複素環基に置換される基としては以下に示す基が挙げられる。
【００３０】
（１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基。
（２）アルキル基；好ましくはＣ１〜Ｃ１２とりわけＣ１〜Ｃ８、さらに好ましくはＣ１〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基で置換されたフェニル基を含有してもよい。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル基等が挙げられる。
【００３１】
（３）アルコキシ基（−ＯＲ７）；Ｒ７は上記（２）で定義したアルキル基を表わす。具体的にはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
（４）アリールオキシ基；アリール基としてフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基またはハロゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的にはフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基等が挙げられる。
【００３２】
（５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基；具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基等が挙げられる。
（６）
【００３３】
【化１２】
0003621697.tif 000009
【００３４】
式中、Ｒ８及びＲ９は各々独立に（２）で定義したアルキル基またはアリール基を表わし、アリール基としては例えばフェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基が挙げられ、これらはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基またはハロゲン原子を置換基として含有してもよい。Ｒ８とＲ９は共同で環を形成してもよい。またアリール基上の炭素原子と共同で環を形成してもよい。具体的にはジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ基、ジベンジルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基等が挙げられる。
【００３５】
（７）メチレンジオキシ基、またはメチレンジチオ基等のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基等が挙げられる。
一般式Ｒ１〜Ｒ４におけるハロゲン原子および置換又は無置換のアルキル基としては、上記（１），（２）で示した例が具体例として挙げられ、置換又は無置換の芳香族炭化水素基としては、置換もしくは無置換のフェニル基、ビフェニリル基が具体例として挙げられる。一般式（ＶＩＩＩ）で示されるジオール化合物の具体例を以下に示す。
【００３６】
１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタンジオール、１，１０−デカンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、２−エチル−１，３−プロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール等の脂肪族ジオールや１，４−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、シクロヘキサン−１，４−ジメタノール等の環状脂肪族ジオールが挙げられる。
【００３７】
又、芳香環を有するジオールとしては、４，４’−ジヒドロキシジフェニル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルオキシド、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）キサンテン、エチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）、ジエチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）、トリエチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）−１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−テトラメチルジシロキサン、フェノール変性シリコーンオイル等が挙げられる。
【００３８】
また一般式（Ｉ）の繰り返し単位で示される本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂は、上記一般式（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）で示される第３級アミノ基を有するジオール化合物と、上記一般式（ＶＩＩＩ）で示されるジオールから誘導されるビスクロロホーメートとを、溶媒、脱酸剤の存在下で反応させることにより製造できる。
【００３９】
【発明の実施の形態】
以下、実施例により本発明を説明する。なお、下記実施例において部はすべて重量部である。
参考例
ジオール化合物として下記構造の
【００４０】
【化１３】
0003621697.tif 000010
【００４１】
Ｎ，Ｎ−ビス〔４−（３−ヒドロキシスチリル）フェニル〕−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミン４．９６部を脱水処理したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４０部に溶解させ、窒素ガス気流下で撹拌しながらトリエチルアミンを３．０４部加えた後にジエチレングリコールビスクロロホーメート２．３１部をＴＨＦ８部に溶解させた液を水浴で２０℃に冷却しながら３０分かけて滴下した。その後、室温で更に２時間撹拌反応させ、４重量％のフェノールのＴＨＦ溶液を１部加え反応を終了させた。その後、析出した塩を濾過によって除き、得られた反応液をメタノール中へ滴下して粗生成物を濾取した。この物を再びＴＨＦに溶解させてメタノール中へ滴下する再沈殿操作を２回繰り返して下記構造式のポリカーボネート樹脂（Ｎｏ．１）を得た。
【００４２】
【化１４】
0003621697.tif 000011
【００４３】得られた樹脂の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン換算の分子量は以下のようであった。
数平均分子量  ３２３００重量平均分子量１１２０００又、この物の赤外吸収スペクトル（フィルム）を図１に示したが、１７６０ｃｍ−１にカーボネートのＣ＝Ｏ伸縮振動に基づく吸収が認められた。また、元素分析結果を表１に示す。
【００４４】
【表１】
0003621697.tif 000012
【００４５】
実施例１
Ｎ，Ｎ−ビス〔４−（４−ヒドロキシスチリル）フェニル〕−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミン１．９８ｇ（４．０ｍｍｏｌ）と１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン１．４８ｇ（５．５ｍｍｏｌ）と４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．０２９ｇを反応容器に入れ、アルゴンガス気流下で水酸化ナトリウム１．５２ｇとナトリウムハイドロサルファイト０．０７ｇを水５０ｍｌに溶解させた液を加え撹拌した。氷冷下、トリホスゲン１．６９ｇをジクロロメタン３５ｍｌに溶解させた液を強く撹拌しながら４分かけて滴下しエマルジョンを形成させながら反応させた。そして、室温で水酸化ナトリウム０．２３ｇを加えた。その後、トリエチルアミンを２滴加え、３０℃で１２０分間反応させた。反応終了後ジクロロメタンを加え有機層を抽出した。この有機層を３％水酸化ナトリウム水溶液、２％塩酸水溶液、イオン交換水の順に洗浄した後メタノール中に再沈させ、下記構造式のポリカーボネート樹脂（Ｎｏ．２）３．６４ｇ（収率９８．１％）を得た。
【００４６】
【化１５】
0003621697.tif 000013
【００４７】
この樹脂の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン換算の分子量は数平均分子量で６６２００、重量平均分子量で１６１２００であった。又、ガラス転移温度は２０９．５℃であった。又、この物の赤外吸収スペクトルを図２に示したが、１７７０ｃｍ−１にカーボネートのＣ＝Ｏ伸縮振動に基づく吸収が認められた。また、元素分析結果を表２に示す。
【００４８】
【表２】
0003621697.tif 000014
【００４９】
実施例２〜３
実施例１と同様にして、下表に示す本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂を得た。またこれらの分析結果を表３に示す。
【００５０】
【化１６】
0003621697.tif 000015
【００５１】
【表３】
0003621697.tif 000016
【００５２】
実施例４
Ｎ，Ｎ−ビス〔４−（４−ヒドロキシスチリル）フェニル〕−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミン２．９７ｇ（６．０ｍｍｏｌ）と４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．０１８ｇを反応容器に入れ、アルゴンガス気流下で水酸化ナトリウム０．９６ｇとナトリウムハイドロサルファイト０．０７ｇを水５０ｍｌに溶解させた液を加え撹拌した。氷冷下、トリホスゲン１．０７ｇをジクロロメタン３５ｍｌに溶解させた液を強く撹拌しながら４分かけて滴下しエマルジョンを形成させながら反応させた。そして、室温で水酸化ナトリウム０．１４ｇを加えた。その後、トリエチルアミンを２滴加え、３０℃で１２０分間反応させた。反応終了後ジクロロメタンを加え有機層を抽出した。この有機層を３％水酸化ナトリウム水溶液、２％塩酸水溶液、イオン交換水の順に洗浄した後メタノール中に再沈させ、下記構造式のポリカーボネート樹脂（Ｎｏ．１５）２．８０ｇ（収率８９．２％）を得た。
【００５３】
【化１７】
0003621697.tif 000017
【００５４】
この樹脂の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレン換算の分子量は数平均分子量で３３７００、重量平均分子量で７８１００であった。又、ガラス転移温度は２５２．５℃であった。又、この物の赤外吸収スペクトルを図５に示したが、１７７０ｃｍ−１にカーボネートのＣ＝Ｏ伸縮振動に基づく吸収が認められた。また、元素分析結果を表４に示す。
【００５５】
【表４】
0003621697.tif 000018
【００５６】
応用例
０．２ｍｍ厚のアルミ板上にメタノール／ブタノール混合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ社製）溶液をドクターブレードで塗布し、自然乾燥して０．３μｍの中間層を設けた。この上に電荷発生物質として下記式で表わされるビスアゾ化合物をシクロヘキサノンで粉砕分散した分散液をドクターブレードで塗布し、自然乾燥して約１μｍの電荷発生層を形成した。
【００５７】
【化１８】
0003621697.tif 000019
【００５８】
次に電荷輸送物質として参考例で得られたポリカーボネート樹脂Ｎｏ．１  １部をメチレンジクロライド９部を混合溶解し、この溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、１２０℃で２０分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して感光体を作製した。
【００５９】
かくしてつくられた感光体について市販の静電複写紙試験装置〔（株）川口電機製作所製ＳＰ４２８型〕を用いて暗所で−６ｋＶのコロナ放電を２０秒間行って帯電せしめた後、感光体の表面電位Ｖｍ（Ｖ）を測定し、更に２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖ０（ｖ）を測定した。次いでタングステンランプ光を感光体表面での照度が４．５ｌｕｘになるように照射して、Ｖ０が１／２になるまでの時間（秒）を求め、露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。その結果、Ｖｍ＝−１１３６Ｖ、Ｖｏ＝−７６９（ボルト）、Ｅ１／２＝０．６４（ｌｕｘ・ｓｅｃ）であった。
【００６０】
【発明の効果】
本発明に係わるポリカーボネート樹脂は、前記したように光導電性素材として有効に機能し、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは化学的に増感される。電子写真感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を２層に区分した、いわゆる機能分離型感光層における電荷輸送物質として有用なものである。
【００６１】
【図面の簡単な説明】
【図１】参考例で得られた化合物の赤外吸収スペクトル図、
【図２】実施例１で得られた化合物の赤外吸収スペクトル図、
【図３】実施例２で得られた化合物の赤外吸収スペクトル図、
【図４】実施例３で得られた化合物の赤外吸収スペクトル図、
【図５】実施例４で得られた化合物の赤外吸収スペクトル図。
【図１】
0003621697.tif 000023
【図２】
0003621697.tif 000024
【図３】
0003621697.tif 000025
【図４】
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【図５】
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