(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
0003726845.tif 000010
（式中、Ｒ1は分岐してもよいアルキル基、アルケニル基、Ｒ2は水素原子または分岐してもよいアルキル基を示す。）で表されるジャスモン酸誘導体を有効成分とする低温障害が発生しやすい時期又は低温環境下で適用するための作物の低温障害防止剤。
【請求項２】
有効成分としてさらにブラシノステロイド類を組み合わせてなる請求項１記載の低温障害防止剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ジャスモン酸誘導体を有効成分とする作物の低温障害防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
我国の農業は急速に近代化され、作物の栽培技術や農業生産性などが大幅に向上されている。しかしながら、まだ幾多の解決されない問題が残っており、特に異常気象による大々的な作物被害からの回避が課題になっている。その中でも特に、低温障害による冷害は、未だ回避する良い方法がないために毎年のごとく多大な被害を出しており、急務な課題とされている。
【０００３】
近年、新しく植物ホルモンとしてアブラナの花粉から単離されたブラシノステロイド類が、作物の低温障害に対する防護効果を示し着目されている。例えば、水稲苗の低温時の活着率を無処理区に対し２０％以上も改善させること（農業技術，４３，１９（１９８８））、そして低温障害による稲穂の未登熟の改善（特開昭６３−１３５３０３号公報）や冷害による不稔の防止（特開平３−１２３４２０号公報）などの効果が報告されている。しかしながら、ブラシノステロイド類は、水に殆ど溶けないため作物に有効な濃度まで溶解できず、野外等での広範な試験で十分な効果が出せないこと、また、安価な製造法が確立されていない等の欠点を有し、実用化までに至っていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、かかる事情のもとに、ブラシノステロイド類と同等以上の活性を有し、且つ安価で水溶液として扱い易い化合物の探索を目的に鋭意検討を重ねた結果、特定のジャスモン酸誘導体にブラシノステロイド類と同等以上の低温障害防止効果があること、そしてこの防止効果が少量のブラシノステロイド類によって相乗されることを見いだし本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
かくして本発明によれば、一般式（１）
【化２】
0003726845.tif 000002
（式中、Ｒ1は分岐してもよいアルキル基、アルケニル基、Ｒ2は水素原子または分岐してもよいアルキル基を示す。）で表されるジャスモン酸誘導体を有効成分とする作物の低温障害防止剤、及び有効成分としてさらにブラシノステロイド類を組み合わせてなる低温障害防止剤が提供される。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明において使用されるジャスモン酸誘導体は、上記式（１）で表される。式中のＲ1は、分岐してもよいアルキル基またはアルケニル基を示し、炭素数は特に限定されないが、通常１〜１０、好ましくは２〜６、さらに好ましくは５である。かかる置換基の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、４−ペンテニル基、３−ペンテニル基、ｔｒａｎｓ−２−ペンテニル基、ｃｉｓ−２−ペンテニル基、１−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基などが挙げられる。これらの中でも、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、４−ペンテニル基、３−ペンテニル基、ｔｒａｎｓ−２−ペンテニル基、ｃｉｓ−２−ペンテニル基、１−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基などが好ましく、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、４−ペンテニル基、３−ペンテニル基、ｔｒａｎｓ−２−ペンテニル基、ｃｉｓ−２−ペンテニル基、１−ペンテニル基などが特に好ましい。
【０００７】
式中のＲ2は、水素原子または分岐してもよいアルキル基を示し、好ましくはアルキル基であり、炭素数は通常１〜１０、好ましくは２〜６、さらに好ましくは３〜４の範囲である。かかる置換基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基などが挙げられる。これらの中でも、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基などが好ましく、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などが特に好ましい。
【０００８】
ジャスモン酸誘導体の具体例としては、例えば、２−メチル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−エチル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−イソプロピル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−アリル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−ブチル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−ヘキシル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−オクチル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッド、２−デシル−３−オキソ−シクロペンチルアセティックアシッドなどのジャスモン酸類；メチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、メチル（２−（３−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、エチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、エチル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、プロピル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、プロピル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、プロピル（２−（３−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、プロピル（２−（２−メチルブチル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、プロピル（２−（２，２−ジメチルプロピル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、イソプロピル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、イソプロピル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、イソプロピル（２−（３−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ブチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ブチル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ブチル（２−（３−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、イソブチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、イソブチル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ｓｅｃ−ブチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ｓｅｃ−ブチル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ｔ−ブチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ペンチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ペンチル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、２−メチルブチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ヘキシル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ヘキシル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、ヘプチル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、オクチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、オクチル（２−（２−ペンテニル）−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート、デシル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテートなどのジャスモン酸エステル類などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０００９】
これらのジャスモン酸誘導体の中では、特にジャスモン酸エステル類が好ましく、その中でも前記式（１）のＲ2の炭素数が２〜６のアルキルエステル類、さらにはＲ2の炭素数が３〜４のアルキルエステル類が好ましい。
【００１０】
本発明において、ジャスモン酸誘導体は、単独で、あるいは２種以上を併用して使用される。
【００１１】
かかるジャスモン酸誘導体は、常法に従い製造することができる。例えば、前記式（１）においてＲ1がペンチル基でＲ2が炭素数１〜１０のアルキル基であるジャスモン酸誘導体は、２−ペンチルシクロペンテン−１−オンとマロン酸のアルキルエステルとをマイケル付加させた後、脱炭酸させることにより得ることができる。
【００１２】
本発明に使用されるブラシノステロイド類としては、ブラシノライド［（２２Ｒ，２３Ｒ，２４Ｓ）−２α，３α，２２，２３−テトラヒドロキシ−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５α−エルゴスタン−６−オン］をはじめ、天然に２０種以上見いだされている天然ブラシノステロイド及び合成ブラシノステロイドなどを用いることができる。具体的には、ブラシノライド、ドリコライド、ホモドリコライド、２８−ノルブラシノライド、２４−エピブラシノライド、２８−ホモブラシノライドなどのラクトン型ブラシノステロイド類；カスタステロン、ドリコステロン、ホモドリコステロン、２４−エチルブラシノン、ブラシノン、チファステロール、テアステロン、２４−エピカスタステロン、２−エピカスタステロン、３−エピカスタステロン、３，２４−ジエピカスタステロン、２５−メチルドリコステロン、２−エピ−２５−メチルドリコステロン、２，３−ジエピ−２５−メチルドリコステロンなどのケトン型ブラシノステロイド類；６−デオキソカスタステロン、６−デオキソドリコステロン、６−デオキソホモドリコステロンなどのデオキソ型ブラシノステロイド類などが例示され、好ましくはラクトン型ブラシノステロイド類である。またこれらの化合物は、２位、３位、２２位及び２３位の水酸基がそれぞれ独立してアシル化、アルコキシ化、グリコキシ化されていてもよいし、また、２２位と２３位でエポキシ環を形成してもよい。これらのブラシノステロイド類は、単独は、あるいは２種以上を併用して用いることができる。
【００１３】
本発明の低温障害防止剤中のジャスモン酸誘導体の含有量は、対象となる植物の種類、使用形態、使用方法、使用時期などにより一概には規定できないが、液体担体と組み合わせて、溶液、乳化液、懸濁液などとして散布して用いる場合は、これらの液中のジャスモン酸誘導体の含有量（重量／容量）で、通常０．０１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．０５〜５００ｐｐｍ、より好ましくは０．１〜２００ｐｐｍの濃度になる範囲で調整される。また、固体担体と組み合わせて用いる場合は、全重量中のジャスモン酸誘導体の含有量が、通常０．００１〜９０重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％の範囲である。ジャスモン酸誘導体の濃度が上記範囲内にある場合に、特に低温障害防止作用が効果的に発現される。
【００１４】
本発明の低温障害防止剤は、有効成分として前記式（１）で表されるジャスモン酸誘導体を単独で使用しても優れた低温障害防止効果を発揮するが、該ジャスモン酸誘導体とブラシノステロイド類を組み合わせて用いることにより、更に優れた低温障害防止効果を発揮することができる。その場合のブラシノステロイド類の含有量は、対象となる植物の種類、使用形態、使用方法、使用時期などにより一概には規定できないが、液体担体と組み合わせて、溶液、乳化液、懸濁液などとして散布して用いる場合には、液中のブラシノステロイド類の濃度（重量／容量）が通常０．０００００１〜１０ｐｐｍ、好ましくは０．０００１〜１ｐｐｍ、より好ましくは０．００１〜０．１ｐｐｍになる範囲で調整される。また、固体担体と組み合わせて用いる場合は、全重量中のブラシノステロイド類の含有量が、通常０．００１〜９０重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％の範囲である。ブラシノステロイド類の濃度が上記範囲内にある場合に、特に低温障害防止作用が効果的に発現される。
【００１５】
本発明の低温障害防止剤中でジャスモン酸誘導体とブラシノステロイド類を併用する場合の組成比は、対象作物、使用目的及び施用時期などにより一概に規定できないが、ブラシノステロイド：ジャスモン酸誘導体の重量比として、通常１：０．１〜１：１，０００，０００、好ましくは１：１〜１：１００，０００、より好ましくは１：１０〜１：１０，０００の範囲である。
【００１６】
本発明の低温障害防止剤は、原体そのものを散布しても良いが、通常、担体や必要に応じては他の補助剤と混合して調剤され、散布される。使用される担体としては、従来公知のものが何等制限なく使用され、通常液体担体や固体担体などが用いられる。製剤形態は特に制限されず、従来公知の製剤形態が施用される。例えば、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤、顆粒状水和剤、分散剤、粒剤、ペースト剤、エアゾール剤などの形態が挙げられる。
【００１７】
好適に使用される液体担体を例示すると次の通りである。例えば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、ｏ−クロルトルエン等の塩素系炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；メタノール、エタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエイチレングリコール等のアルコール類；エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等あるいは水等が挙げられる。
【００１８】
好適に使用される固体担体を例示すると次の通りである。例えば、カオリナイト群、モンモリナイト群、アタパルジャイト群、ジークライド等で代表されるクレー群、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム、石灰、リン石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂等の合成高分子化合物；カルナバロウ、蜜ロウ等のワックス類；あるいは尿素類等が挙げられる。
【００１９】
その他の補助剤としては、例えば、乳化剤、分散剤、展着剤、湿展剤、固着剤、崩壊剤などを挙げることができる。
【００２０】
乳化剤または分散剤としては、通常、界面活性剤が用いられる。界面活性剤としては、非イオン性、陽イオン性、陰イオン性及び両イオン性のものが使用されるが、通常は非イオン性及び／または陰イオン性のものが好適に使用される。適当な非イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付加させたもの；イソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合付加させたもの；ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させたもの；パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させたもの；ステアリンリン酸、ジラウリルリン酸等のモノもしくはジアルキルリン酸にエチレンオキシドを重合付加させたもの；ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させたもの；ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレンオキシドを重合付加させたもの；エチレンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させたもの；ジオクチルスクシネート等の多価脂肪酸とアルコールとのエステル等が挙げられる。適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホ琥珀酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩；トリポリリン酸ソーダ等のリン酸塩等が挙げられる。
【００２１】
さらに、本発明の低温障害防止剤は、必要に応じて、オーキシン、サイトカイニン、インドール酢酸、ジベレリン、アブシジン酸、エチレン及びエチレン発生剤などのその他の植物ホルモン剤、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤、農園芸用殺菌剤、土壌殺菌剤、土壌改良剤あるいは殺線虫剤と混合してもよく、さらに肥料や他の植物生育調整剤と混合することもできる。
【００２２】
本発明における製剤の調製方法は、特に限定されるものでなく、従来公知の方法が使用される。例えば、水和剤の具体的な一調製方法として、ジャスモン酸誘導体またはブラシノステロイド類を有機溶剤に溶かし、該溶液に界面活性剤及び担体を加えてよく混合した後、必要に応じて有機溶剤を除去して水和剤を得る方法がある。また、例えば乳剤の具体的な一調製方法として、ジャスモン酸誘導体またはブラシノステロイド類を界面活性剤とともにキシレン等の石油系溶剤によく混合して乳剤を得る方法がある。
【００２３】
本発明の低温障害防止剤は、低温障害が発生し易い時期での予防施用や低温環境下での適用などに有用である。低温障害が発生し易い時期としては、作用作物毎に周知であり、例えば、水稲での開花時期（花粉の障害で不稔発生）と秋の実りの時期、イネの穂ばらみ期から出穂開花期、イネの分けつの抑制や穂数の減少を起こす水稲機械田植後から４０〜５０日頃、豆科植物の出芽から開花まで、茶、ミカン、芝、タバコ、その他の植物の晩霜害が多生する初芽の２〜３月頃、特に送風機の下など、冷間期を経る多年生植物は、例えばリンゴ、ナシ、ブドウなどの果樹類、その他桑、茶、花木など、植物の冷害による枯死や寒冷による発芽障害（例えば、桑の芽枯病、ブドウのねむり病）を起こす冬期間、キャベツ結球葉の凍結による腐敗、低温による異常小結球、不結球などの冬期間栽培時などが挙げられ、これらの時期に本発明の低温障害防止剤を散布するのが効果的である。
【００２４】
また、低温環境下としては、低温での異常気象、作物の冬期栽培、早期栽培、高冷地栽培、及び冷蔵・冷凍保存などの環境が挙げられる。低温異常気象としては、具体的には、連続１０日間の温度の半分以上が平均温度を下回る時、あるいは上記低温障害を発生し易い時期においては１週間の積算温度が平均温度を下回る時などを目安に見ることができる。作物の早期栽培、高冷地栽培などの具体例としては、例えば水温が２０℃以下の水稲栽培などを挙げることができる。また、早期の種蒔きに対しては、種子を本発明の低温障害防止剤の入った溶液で浸漬処理後に播種することができる。さらに冷蔵や冷凍保存の場合は、特に変色や変化しやすいお茶などへ本発明の低温障害剤を適用するのが効果的である。
【００２５】
本発明の低温障害防止剤の施用方法としては、対象とする作物、目的などにより、その好ましい態様は異なるが、例えば、種や種イモの浸漬処理、茎葉散布、果実散布、葉面散布、花房散布、土壌灌水、注入処理などが採用され、これらは組合せて行うことができる。施用回数は、特に制限はないが、通常１回〜数回の範囲で行われる。
【００２６】
以下に、好ましい実施態様を示す。
（１）一般式（１）
【化３】
0003726845.tif 000003
（式中、Ｒ1は分岐してもよいアルキル基、アルケニル基、Ｒ2は水素原子または分岐してもよいアルキル基を示す。）で表されるジャスモン酸誘導体を有効成分とする作物の低温障害防止剤。
（２）式中のＲ1の炭素数が１〜１０である。
（３）式中のＲ2が分岐してもよいアルキル基であり、より好ましくはアルキル基の炭素数が１〜１０である。
（４）ジャスモン酸誘導体がジャスモン酸エステル類である。
（５）低温障害防止剤が担体を含んでなるものである。
（６）担体が液体担体または固体担体である。
（７）液体担体を併用した時の液中のジャスモン酸誘導体の含有量が０．０１〜５００ｐｐｍである。
（８）固体単体を併用した時の全重量中のジャスモン酸誘導体の含有量が０．００１〜９０重量％である。
（９）さらにブラシノステロイド類を組み合わせてなる。
（１０）ブラシノステロイド類がラクトン型ブラシノステロイド類、ケトン型ブラシノステロイド及びデオキソ型ブラシノステロイドから選ばれる少なくとも１種である。
（１１）液体担体を併用した時の液中のブラシノステロイド類の含有量が０．０００００１〜１０ｐｐｍである。
（１２）固体単体を併用した時の全重量中のブラシノステロイド類の含有量が０．００１〜９０重量％である。
（１３）ブラシノステロイド類とジャスモン酸誘導体の組成比が１：０．１〜１：１，０００，０００である。
（１４）作用作物が、果菜類、葉菜類、根菜類、豆類、イモ類、穀類、花卉類、工芸作物類、果樹類、木本類である。
【００２７】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００２８】
実施例１（水稲の低温障害軽減効果）
ｎ−プロピル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート即ちｎ−プロピルジヒドロジャスモネート（以下、ＰＤＪと略記。）及びブラシノライド（以下、ＢＲＬと略記。）を各々エタノールに溶解させ１０００ｐｐｍ溶液を作成した。これを表１に示す濃度になるように水で希釈して試験液とした。
イネ種子（日本晴）を２日間吸水させた後、それぞれの試験液に２４時間浸漬処理し、バーミキュライドを詰めたポットに２０粒ずつ撒き各区２ポットずつ用意した。これをハイポネックス水耕液の２〜３ｃｍ水深のバットにいれ、１８〜１９℃の低温処理条件で、１５０００ルックスの人工キャビネット内で育てた。第３葉の伸長成長が終わり第４葉が出はじめた時、各ポットの生育の良い固体の１５本ずつについて平均草丈、地上部・根部の平均生体重を測定し、無処理区対比値（％）を算出した。結果を表１に示す。表１より、ジャスモン酸誘導体が低温時におけるイネの生育障害を改善すること、及びその改善効果がブラシノステロイド類を併用することで格段に相乗されることが判る。
【００２９】
【表１】
0003726845.tif 000004
【００３０】
実施例２（水稲直播の発芽試験）
実施例１と同様の方法に従って表２記載濃度のＰＤＪ試験液を調製した。イネ種子（コシヒカリ）を、試験液に２時間浸漬処理後、水温１５〜１６℃の直播条件で、発芽試験を行った。播種後の平均発芽日数と１３日目の発芽率を求め、表２に示した。表２の結果から、ジャスモン酸誘導体で浸漬処理した種子は、水温１５〜１６℃の低温条件下でも発芽が早く、しかも発芽率が十分に高いことがわかる。
【００３１】
【表２】
0003726845.tif 000005
【００３２】
実施例３（イネ幼穂形成時期の冷害防止試験）
５〜６葉期のイネ（アキヒカリ）を移植し、出穂１ケ月前から出穂まで、１８〜２０℃の谷水を直接水田に流し込み育成不良を発生させた。幼穂形成盛期（出穂１４日前）に実施例１と同様に調製したＰＤＪ試験液を１アール当り１０リットル、１回散布し、出穂後は慣行栽培を行った。収穫時期における収穫量を無処理区対比値（％）で算出し、その結果を表３に示した。表３の結果より、ジャスモン酸誘導体がイネの幼穂形成盛期における低温障害（収穫量低下）を改善することがわかる。
【００３３】
【表３】
0003726845.tif 000006
【００３４】
実施例４（ベンジャミン低温時の落葉防止効果）
キシロール：イソホロン：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル＝６０：２０：２０（容量比）の混合溶液を用いてメチル（２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル）アセテート即ちメチルジヒドロジャスモネート（以下、ＭＤＪと略記。）あるいはＰＤＪを２０（重量／容量）％含有する乳剤と、エピブラシノライド［（２２Ｒ，２３Ｓ，２４Ｒ）−２α，３α，２２，２３−テトラヒドロキシ−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５α−エルゴスタン−６−オン］（以下、ＥＢＬと略記。）を１００ｐｐｍ含有するエタノール溶液を作り、表４に示す水溶液になるようにそれぞれの化合物の単独または混合の試験液を作った。
鉢植えの１５０〜２００枚程度の葉をつけた温室で育てた健全なベンジャミンを用い、１１月下旬にそれぞれの試験液を散布し、翌日から外気に曝した。２０日後と３０日後に落葉した葉の比率（落葉率＝（落葉数／当初の着葉数）×１００）を調べ比較した。結果を表４に示す。表４の結果より、ジャスモン酸誘導体に低温障害による落葉防止効果があることがわかる。また、ジャスモン酸誘導体の中でも、前記式（１）のＲ2の炭素数が１であるＭＤＪよりも、Ｒ2の炭素数が大きいＰＤＪの方が遥かに高い効果を示していることがわかり、更にその効果はブラシノステロイド類によって相乗されることがわかる。
【００３５】
【表４】
0003726845.tif 000007
【００３６】
実施例５（茶の凍害防止効果）
エタノールにＭＤＪ、ＰＤＪおよびホモブラシノライド［（２α，３α，２２，２３）−テトラヒドロキシ−２４Ｓ−エチル−ホモ−７−オキサ−５α−コレスタン−６−オン］（以下に示す濃度になるように水で希釈して試験液とした。茶（ヤブキタ）をポット植えして３月上旬に温室に入れて萌芽を促した。新梢の新葉が３枚展開した時にそれぞれの試験液を樹全面に均一に散布した。散布当日２時間後、２日後、６日後に新梢部分を３枝／区ずつ切り取り、葉面に均一に水滴が付くように水を噴霧し−３℃に２時間曝した。低温処理後凍結がゆっくり解除されるように７℃で１時間おいた後、２０〜２５℃の室温に戻した。５時間後に新葉の凍害（黒変、しおれ）の程度を切り枝ごとに観察表記し３枝の平均値で比較した。結果を表５に示した。表５の結果より、ジャスモン酸誘導体がお茶の凍害を防ぐ効果を有していること、実施例４のベンジャミンの落葉試験と同様その効果は式（１）のＲ2の炭素数が大きい方（ＰＤＪ＞ＭＤＪ）がより優れることがわかる。
【００３７】
【表５】
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【００３８】
実施例６（冬期収穫用ワックスアップル樹の落葉防止）
実施例１と同様に調製した試験液を用いて、１２月に肥大盛期の冬期収穫用ワックスアップル樹に試験液を１０アール当り３００リットルを１回、全面散布し、収穫果実の平均重量の無処理区対比値（％）と散布後から収穫期までの落葉率（落葉率＝（落葉数／当初の着葉数）×１００）を調べた。結果を表６に示した。表６の結果より、ジャスモン酸誘導体は、冬期に於ける落葉を抑制し、果実を肥大させる効果が高いことがわかる。
【００３９】
【表６】
0003726845.tif 000009
【００４０】
【発明の効果】
本発明のの低温障害防止剤は、種々の植物に施用することによって優れた低温障害防止作用を発現することができる。低温障害防止作用としては、例えば、本剤を含む処理液への種子の浸漬や、育苗土壌への本剤の添加等により、低温環境下でもイネの初期育成助長、発根状態の改善、ロール葉の抑制、分けつ数増加、生体重増加などが見られる。また、本剤を含有する処理液を葉部に散布することによりその生存期間に寒冷期を経る多年生植物、例えばリンゴ、ナシ、ブドウなどの果樹類、桑、茶などの特用作物類への霜による枯死や、寒冷による発芽障害を防止することができる。さらに、キャベツ、白菜等の冬期路地野菜類への葉面散布により、凍結寒害が防止できる。
【００４１】
適用作物としては、例えば、果菜類、葉菜類、根菜類、豆類、イモ類、穀類、花卉類、工芸作物類、果樹類、木本類などが挙げられ、具体的にはキュウリ、ナス、ピーマン、カボチャ、スイカ、シロウリ、マクワウリ、メロン、オクラ、イチゴ、トマトなどの果菜類；ハクサイ、カンラン、タマネギ、ネギ、ハナヤサイ、パセリ、ミツバ、セロリ、シュンギク、ホウレンソウ、レタス、ナタネ、ミズナなどの葉菜類；大根、ニンジン、カブ、ゴボウ、ビートなどの根菜類；インゲン、ソラマメ、エンドウ、ダイズ、ラッカセイ、アズキなどの豆類；バレイショ、サツマイモ、サトイモ、キャサバなどのイモ類；イネ、大麦、小麦、燕麦、粟、稗、黍、ソバ、トウモロコシなどの穀類；ユリ、チューリップ、グラジオラス、カーネーション、バラなどの花卉類；ワタ、アサ、テンサイ、芝、ステビアなどの工芸作物類；ブドウ、梨、リンゴ、モモ、柿、ミカンなどの果樹類；スギ、ヒノキ、マツ、ヒバなどの木本類などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。