(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0003621122.tif 000117
［式中、
Ｒ1は炭素数が１〜６であり且つ１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を  有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表し、
Ｒ2はアミノ、炭素数が１〜８の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数が２〜  ６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、炭素数が１〜６であり且つ１〜１３個の同  一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ  ル、個々のアルキル部分の炭素数がそれぞれ１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ  キシアルキル、炭素数が１〜８の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンイミノ、また  はそれぞれシクロアルキル部分の炭素数が３〜８であり且つ適宜直鎖状もしくは分枝鎖  状のアルキル部分の炭素数が１〜４でありそしてそれぞれ場合によりシクロアルキル部  分において同一もしくは相異なるハロゲン置換基によりモノ置換もしくはポリ置換され  ていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、
Ｒ3は水素、弗素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Ｒ4はシアノまたはニトロを表し、
Ｒ5はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、または式Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6、−Ｓ  −Ｒ6もしくは−ＮＲ6Ｒ7の基または式
【化２】
0003621122.tif 000118
の基を表し、そして
Ｘは酸素または硫黄を表し、ここで
Ｒ6は水素または炭素数が１〜８であり且つ場合により同一もしくは異なる置換基に  よりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを  表し、ここで適当な置換基は  ハロゲン、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、それぞれ個々のアルキル部分の炭素  数が１〜８の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、  アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、  アルコキシカルボニルアルキル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミ  ノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリルもしくはア  ルキルスルホニルアミノカルボニル、または５−〜７−員の場合によりベンゾ−縮合さ  れていてもよい飽和もしくは不飽和の１〜３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子を有  するヘテロシクリルであるか、
Ｒ6はさらにそれぞれ炭素数が２〜８であり且つ場合により同一もしくは相異なるハ  ロゲン置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアルケニルまたはアル  キニルを表すか、
Ｒ6はさらに炭素数が３〜７であり且つ場合により同一もしくは相異なるハロゲン置  換基により、および／または炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルによ  りモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いはＣ3−  Ｃ7‐シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ3-アルキルを表すか、或いは    Ｒ6はそれぞれアリール部分の炭素数が６〜１０であり且つ適宜直鎖状もしくは分枝  鎖状のアルキル部分の炭素数が１〜４でありそして場合によりアリール部分において同  一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアリール  アルキルまたはアリールを表し、ここで適当なアリール置換基は各場合とも  ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝  鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキル  スルホニル、それぞれ炭素数が１〜６であり且つ１〜１３個の同一もしくは相異なるハ  ロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ  アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノ  アルキルスルホニル、それぞれ個々のアルキル部分の炭素数が１〜６の各場合とも直鎖  状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルもしくはアルコキシイミノアルキル、およ  び場合により同一もしくは相異なるハロゲン置換基によりおよび／もしくはそれぞれ炭  素数が１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシによりおよび／  もしくはそれぞれ炭素数が１〜６であり且つ１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン  原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシ  によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニルである］
の新規な置換されたトリアゾリノン類。
【請求項２】
式（Ｉａ）
【化３】
0003621122.tif 000119
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＸは請求項１に記載の意味を有し、そして  Ｒ5-1はハロゲンを表す］
の置換されたトリアゾリノン類を、適宜希釈剤の存在下且つ適宜反応助剤の存在下に、式（IV）
【化８】
Ｒ6-1−Ｚ−Ｈ            （IV）
［式中、
Ｚは酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ6-1は各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアリールを表し、そしてさらにＺが酸素を表す場合にはＲ6-1はまたヘテロシクリルも表す］
の親核性物質と反応させることを特徴とする式（Ｉｄ）
【化４】
0003621122.tif 000120
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ＺおよびＲ6-1は上記の意味を有する］
の新規な置換されたトリアゾリノン類の製造方法。
【請求項３】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類を植物および／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。
【請求項４】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類を伸展剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤および殺ダニ剤の製造方法。
【請求項５】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類をダニ類および／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、ダニ類の防除方法。
【請求項６】
一般式（Ｉａ）
【化５】
0003621122.tif 000121
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＸは請求項１に記載の意味を有し、そして  Ｒ5-1はハロゲンを表す］
の置換されたトリアゾリノン類。
【請求項７】
一般式（Ｉｂ）
【化６】
0003621122.tif 000122
［式中、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは請求項１に記載の意味を有し、そして  Ｒ2-1はアミノを表す］
の置換されたトリアゾリノン類。
【請求項８】
一般式（Ｉｃ）
【化７】
0003621122.tif 000123
［式中、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは請求項１に記載の意味を有し、そして  Ｒ2-2は水素を表す］
の置換されたトリアゾリノン類。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、新規な置換されたトリアゾリノン類、それらの複数の製造方法、並びに除草剤、殺昆虫剤および殺ダニ剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
ある種の置換されたトリアゾリノン類、例えば化合物３，４−ジメチル−１−（３−フルオロ−４−シアノ−フェニル）−１，２，４−トリアゾリン−５−オンまたは化合物３−メチル−４−プロパルギル−１−（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル）−１，２，４−トリアゾリン−５−オン、が除草剤性質を有することは開示されている（例えば、ＤＥ３，８３９，４８０参照）。
【０００３】
しかしながら、問題のある雑草類に対するこれらのこれまでに既知の化合物類の除草剤活性並びに重要な作物植物類とのそれらの相容性は全ての適用分野において完全に満足のいくものではなかった。
【０００４】
今回、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１９】
0003621122.tif 000002
【０００６】
［式中、
Ｒ１はハロゲノアルキルを表し、
Ｒ２は水素、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルキリデンイミノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、
Ｒ３は水素またはハロゲンを表し、
Ｒ４はシアノまたはニトロを表し、
Ｒ５はニトロ、シアノ、ハロゲン、ヘテロシクリルアルコキシ、式Ｒ６、−Ｏ−Ｒ６、−Ｓ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｏ−Ｒ６、−Ｏ−ＳＯ２−Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ６、−ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（Ｒ７）もしくは−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）の基または式
【０００７】
【化２０】
0003621122.tif 000003
【０００８】
の基を表し、そして
Ｘは酸素または硫黄を表し、ここで
Ｒ６およびＲ７は各場合とも互いに独立して水素または各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキルもしくはアリールを表す］
の新規な置換されたトリアゾリノン類が見いだされた。
【０００９】
適宜、置換基の性質により、式（Ｉ）の化合物類は幾何学的および／もしくは光学的異性体類または種々の組成の異性体混合物類の形状で存在することもできる。本発明は純粋な異性体類および異性体混合物類を特許請求している。
【００１０】
さらに、一般式（Ｉ）
【００１１】
【化２１】
0003621122.tif 000004
【００１２】
［式中、
Ｒ１はハロゲノアルキルを表し、
Ｒ２は水素、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルキリデンイミノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、
Ｒ３は水素またはハロゲンを表し、
Ｒ４はシアノまたはニトロを表し、
Ｒ５はニトロ、シアノ、ハロゲン、ヘテロシクリルアルコキシ、式Ｒ６、−Ｏ−Ｒ６、−Ｓ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｏ−Ｒ６、−Ｏ−ＳＯ２−Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ６、−ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（Ｒ７）もしくは−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）の基または式
【００１３】
【化２２】
0003621122.tif 000005
【００１４】
の基を表し、そして
Ｘは酸素または硫黄を表し、ここで
Ｒ６およびＲ７は各場合とも互いに独立して水素または各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキルもしくはアリールを表す］
の新規な置換されたトリアゾリノン類は、
ａ）式（ＩＩ）
【００１５】
【化２３】
0003621122.tif 000006
【００１６】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＸは上記の意味を有する］
の１Ｈ−トリアゾリノン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式（ＩＩＩ）
【００１７】
【化２４】
0003621122.tif 000007
【００１８】
［式中、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
のハロゲノベンゼン誘導体類と反応させる時に、或いは
ｂ）式（Ｉａ）
【００１９】
【化２５】
0003621122.tif 000008
【００２０】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは上記の意味を有し、そして
Ｒ５−１はハロゲンを表す］
の置換されたトリアゾリノン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式（ＩＶ）
【００２１】
【化２６】
Ｒ６−１−Ｚ−Ｈ            （ＩＶ）
［式中、
Ｚは酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ６−１は各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアリールを表し、そしてさらにＺが酸素を表す場合にはＲ６−１はヘテロシクリルも表す］
の親核性物質と反応させる時に、或いは
ｃ）式（Ｉｂ）
【００２２】
【化２７】
0003621122.tif 000009
【００２３】
［式中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＸは上記の意味を有し、そして
Ｒ２−１はアミノを表す］
の置換されたトリアゾリノン類を、酸の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、亜硝酸ナトリウムと反応させる時に、或いは
ｄ）式（Ｉｃ）
【００２４】
【化２８】
0003621122.tif 000010
【００２５】
［式中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＸは上記の意味を有し、そして
Ｒ２−２は水素を表す］
の置換されたトリアゾリノン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式（Ｖ）
【００２６】
【化２９】
Ｒ２−３−Ｅ                  （Ｖ）
［式中、
Ｒ２−３はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキルまたは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、そして
Ｅは電子−吸引性脱離基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ａｔｔｒａｃｔｉｎｇ  ｌｅａｖｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）を表す］
のアルキル化剤と反応させる時に
得られることも見いだされた。
【００２７】
最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換されたトリアゾリノン類が除草剤、殺昆虫剤および殺ダニ剤性質を有することも見いだされた。
【００２８】
驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類は、化学的におよびそれらの活性の観点から同様な化合物類である例えば化合物３，４−ジメチル−１−（３−フルオロ−４−シアノ−フェニル）−１，２，４−トリアゾリン−５−オンまたは化合物３−メチル−４−プロパルギル−１−（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル）−１，２，４−トリアゾリン−５−オンの如き先行技術から既知である置換されたトリアゾリノン類と比べて問題のある雑草類に対するかなり良好な除草剤活性を有しており且つ予期せぬことに同時にかなり良好な殺ダニ剤活性も有している。
【００２９】
式（Ｉ）は本発明に従う置換されたトリアゾリノン類の一般的定義を与えるものである。式（Ｉ）の好適な化合物類は、
Ｒ１が炭素数が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素、臭素またはヨウ素、を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表し、
Ｒ２が水素、アミノ、シアノ、炭素数が１−８の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、それぞれ炭素数が２−６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル、炭素数が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素、臭素もしくはヨウ素、を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、それぞれ炭素数が２−６でありそして１−１１個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素、臭素もしくはヨウ素、を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルキニル、個々のアルキル部分中の炭素数がそれぞれ１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、炭素数が１−８の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンイミノ、またはそれぞれがシクロアルキル部分中の炭素数が３−８でありそして適宜直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−４でありそしてそれぞれが場合によりシクロアルキル部分中で同一もしくは相異なるハロゲン置換基、特に弗素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素、によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、
Ｒ３が水素、弗素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Ｒ４がシアノまたはニトロを表し、
Ｒ５がニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、または３−〜７−員の任意にベンゾ−縮合されていてもよい飽和もしくは不飽和の１−３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有するヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、または式Ｒ６、−Ｏ−Ｒ６、−Ｓ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｏ−Ｒ６、−Ｏ−ＳＯ２−Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ６、−ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（Ｒ７）もしくは−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）の基または式
【００３０】
【化３０】
0003621122.tif 000011
【００３１】
の基を表し、そして
Ｘが酸素または硫黄を表し、ここで
Ｒ６およびＲ７が各場合とも互いに独立して水素または各場合とも炭素数が１−８でありそして場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここで適当な置換基は
ハロゲン、特に弗素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、それぞれ個々のアルキル部分中の炭素数が１−８の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリルもしくはアルキルスルホニルアミノカルボニル、または５−〜７−員の場合によりベンゾ−縮合されていてもよい飽和もしくは不飽和の１−３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有するヘテロシクリルであるか、
Ｒ６およびＲ７がさらにそれぞれ炭素数が２−８でありそして場合により同一もしくは相異なるハロゲン置換基、特に弗素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素、によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表すか、
Ｒ６およびＲ７がさらに炭素数が３−７でありそして場合により同一もしくは相異なるハロゲン置換基、特に弗素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素、により、および／または炭素数が１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルによりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いはＣ３−Ｃ７‐シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表すか、或いは
Ｒ６およびＲ７がそれぞれアリール部分中の炭素数が６−１０でありそして適宜直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−４でありそして場合によりアリール部分中で同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアリールアルキルまたはアリールを表し、ここで適当なアリール置換基が各場合とも
ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１−６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、それぞれ炭素数が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、それぞれ個々のアルキル部分中の炭素数が１−６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルもしくはアルコキシイミノアルキル、および場合により同一もしくは相異なるハロゲン置換基によりおよび／もしくはそれぞれ炭素数が１−６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシによりおよび／もしくはそれぞれ炭素数が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシによりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニルである
ものである。
【００３２】
特に好適な式（Ｉ）の化合物類は、
Ｒ１が炭素数が１−４でありそして１−９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素または臭素、を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表し、
Ｒ２が水素、アミノ、シアノ、炭素数が１−６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、それぞれ炭素数が２−４の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル、炭素数が１−４でありそして１−９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素もしくは臭素、を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、それぞれ炭素数が２−４でありそして１−７個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素もしくは臭素、を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルキニル、個々のアルキル部分中の炭素数がそれぞれ１−３の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、炭素数が１−６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンイミノ、またはそれぞれがシクロアルキル部分中の炭素数が３−７でありそして適宜直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−３でありそしてそれぞれが場合によりシクロアルキル部分中で同一もしくは相異なるハロゲン置換基、特に弗素、塩素および／もしくは臭素、によりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、
Ｒ３が水素、弗素、塩素または臭素を表し、
Ｒ４がシアノまたはニトロを表し、
Ｒ５がニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、または４−〜６−員の飽和もしくは不飽和の１−３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有するヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、または式Ｒ６、−Ｏ−Ｒ６、−Ｓ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｏ−Ｒ６、−Ｏ−ＳＯ２−Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ６、−ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（Ｒ７）もしくは−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）の基または式
【００３３】
【化３１】
0003621122.tif 000012
【００３４】
の基を表し、そして
Ｘが酸素または硫黄を表し、ここで
Ｒ６およびＲ７が各場合とも互いに独立して水素または各場合とも炭素数が１−６でありそして場合によりモノ置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここで適当な置換基は
シアノ、カルボキシル、カルバモイル、それぞれ個々のアルキル部分中の炭素数が１−６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリルもしくはアルキルスルホニルアミノカルボニル、または５−〜６−員の飽和もしくは不飽和の１−３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有するヘテロシクリルであるか、
Ｒ６およびＲ７がさらに炭素数が１−４でありそして１−９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素もしくは臭素、を有する任意にさらにＣ１−２アルコキシカルボニル、Ｃ１−６シクロアルキルアミノカルボニルもしくはシアノにより置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表すか、
Ｒ６およびＲ７がさらにそれぞれ炭素数が２−６でありそして場合により同一もしくは相異なるハロゲン置換基、特に弗素、塩素もしくは臭素、によりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表すか、
Ｒ６およびＲ７がさらに炭素数が３−６でありそして場合により同一もしくは相異なるハロゲン置換基、特に弗素、塩素もしくは臭素、により、および／または炭素数が１−３の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いはＣ３−６‐シクロアルキル−Ｃ１−２−アルキルを表すか、或いは
Ｒ６およびＲ７がフェニルアルキルまたはフェニルを表し、ここで前者は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−３でありそしてそれぞれが場合によりフェニル部分中で同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよく、ここで適当なフェニル置換基が各場合とも
ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１−４の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、それぞれ炭素数が１−４でありそして１−９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、それぞれ個々のアルキル部分中の炭素数が１−４の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルもしくはアルコキシイミノアルキル、および場合により同一もしくは相異なるハロゲン置換基によりおよび／もしくはそれぞれ炭素数が１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシによりおよび／もしくはそれぞれ炭素数が１−４でありそして１−９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシによりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニルである
ものである。
【００３５】
特に非常に好適な式（Ｉ）の化合物類は、
Ｒ１が炭素数が１または２でありそして１−５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素または塩素、を有するハロゲノアルキルを表し、
Ｒ２が水素、アミノ、シアノ、炭素数が１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、それぞれ炭素数が２−３の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル、炭素数が１または２でありそして１−５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素もしくは臭素、を有するハロゲノアルキル、それぞれ炭素数が２または３でありそして１−３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素もしくは塩素、を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルキニル、個々のアルキル部分中の炭素数がそれぞれ１または２の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、炭素数が１−６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンイミノ、または場合によりシクロアルキル部分中で同一もしくは相異なるハロゲン置換基、特に弗素もしくは塩素、によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシルメチルを表し、
Ｒ３が水素、弗素または塩素を表し、
Ｒ４がシアノまたはニトロを表し、
Ｒ５がニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、または５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和の１−３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有するヘテロシクリルメトキシを表すか、或いは式Ｒ６、−Ｏ−Ｒ６、−Ｓ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｏ−Ｒ６、−Ｏ−ＳＯ２−Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ６、−ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（Ｒ７）もしくは−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）の基または式
【００３６】
【化３２】
0003621122.tif 000013
【００３７】
の基を表し、そして
Ｘが酸素または硫黄を表し、ここで
Ｒ６およびＲ７が各場合とも互いに独立して水素または各場合とも炭素数が１−４の場合によりモノ置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここで適当な置換基は
シアノ、カルボキシル、カルバモイル、それぞれ個々のアルキル部分中の炭素数が１−４の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリルもしくはアルキルスルホニルアミノカルボニル、または５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和の１−３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有するヘテロシクリルであるか、
Ｒ６およびＲ７がさらに炭素数が１または２でありそして１−５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素もしくは塩素、を有する場合によりさらにメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シアノまたはシクロプロピルアミノカルボニルにより置換されていてもよいハロゲノアルキルを表すか、
Ｒ６およびＲ７がさらにそれぞれ炭素数が２−５でありそして場合によりハロゲン、特に弗素もしくは塩素、によりモノ置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表すか、
Ｒ６およびＲ７がさらに場合により弗素、塩素、メチルおよび／もしくはエチルからなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいシクロプロピルまたはシクロヘキシルを表すか、或いはシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いは
Ｒ６およびＲ７がフェニルアルキルまたはフェニルを表し、ここで前者はアルキル部分中の炭素数が１もしくは２でありそしてそれぞれが場合によりフェニル部分中で同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよく、ここで適当なフェニル置換基が各場合とも
弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチル、または場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルおよび／もしくはトリフルオロメトキシからなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフェニルである
ものである。
【００３８】
製造実施例中に示されている化合物の他に、下記の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類が個々に挙げられる：
【００３９】
【化３３】
0003621122.tif 000014
【００４０】
【表１】
0003621122.tif 000015
【００４１】
【表２】
0003621122.tif 000016
【００４２】
【表３】
0003621122.tif 000017
【００４３】
【表４】
0003621122.tif 000018
【００４４】
【表５】
0003621122.tif 000019
【００４５】
【表６】
0003621122.tif 000020
【００４６】
【表７】
0003621122.tif 000021
【００４７】
【表８】
0003621122.tif 000022
【００４８】
【表９】
0003621122.tif 000023
【００４９】
【表１０】
0003621122.tif 000024
【００５０】
【表１１】
0003621122.tif 000025
【００５１】
【表１２】
0003621122.tif 000026
【００５２】
【表１３】
0003621122.tif 000027
【００５３】
【表１４】
0003621122.tif 000028
【００５４】
【表１５】
0003621122.tif 000029
【００５５】
【表１６】
0003621122.tif 000030
【００５６】
【表１７】
0003621122.tif 000031
【００５７】
【表１８】
0003621122.tif 000032
【００５８】
【表１９】
0003621122.tif 000033
【００５９】
【表２０】
0003621122.tif 000034
【００６０】
【表２１】
0003621122.tif 000035
【００６１】
【表２２】
0003621122.tif 000036
【００６２】
例えば、４−メチル−３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンおよび２，４，５−トリフルオロベンゾニトリルを出発物質として使用するなら、本発明に従う方法（ａ）の反応工程は下記の反応式により表すことができる：
【００６３】
【化３４】
0003621122.tif 000037
【００６４】
例えば、１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）−４−メチル−３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンおよび３−ブチノー−２−ルを出発物質として使用するなら、本発明に従う方法（ｂ）の反応工程は下記の反応式により表すことができる：
【００６５】
【化３５】
0003621122.tif 000038
【００６６】
例えば、１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）−４−アミノ−３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンおよび亜硝酸ナトリウムを出発物質として使用するなら、本発明に従う方法（ｃ）の反応工程は下記の反応式により表すことができる：
【００６７】
【化３６】
0003621122.tif 000039
【００６８】
例えば、１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）−３−トリフルオロメチル−（４Ｈ）−１，２，４−トリアゾリン−５−オンおよびクロロジフルオロメタンを出発物質として使用するなら、本発明に従う方法（ｄ）の反応工程は下記の反応式により表すことができる：
【００６９】
【化３７】
0003621122.tif 000040
【００７０】
式（ＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）を実施するための出発物質として必要な１Ｈ−トリアゾリノン類の一般的定義を与えるものである。この式（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２およびＸは好適におよび特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関してこれらの置換基に対して好適および特に好適であるとして挙げられている基を表す。
【００７１】
式（ＩＩ）の１Ｈ−トリアゾリノン類は既知であるかまたは既知の方法と同様にして得られる（例えば、ＥＰ３９９，２９４、ＵＳ４，４７７，４５９、ＤＥ２，７１６，７０７、ＵＳ３，７８０，０５２、ザ・ジャーナル・オブ・メディカル・ケミストリイ（Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．）、１４、３３５−３３８［１９７１］、ＤＥ２，０２９，３７５参照）。化合物４−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾリノ−５−ンはこれまでに知られておらず、そしてこれは本発明の主題でもある。それは、ヒドラジン水和物を最初に炭酸ジフェニルとそして次にトリフルオロ酢酸と−２０℃〜＋２００℃の間の温度において反応させる時に得られる（これに関しては製造実施例も参照のこと）。
【００７２】
式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）を実施するための出発物質としてその他に必要なハロゲノベンゼン誘導体類の一般的定義を与えるものである。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は好適におよび特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関してこれらの置換基に対して好適および特に好適であるとして挙げられている基を表す。Ｈａｌは好適には弗素、塩素または臭素、特に弗素または塩素、を表す。
【００７３】
式（ＩＩＩ）のハロゲノベンゼン誘導体類は開示されているかまたは既知の方法と同様にして得られる（例えば、ＥＰ１９１，１８１、ＥＰ４４１，００４、ＥＰ４３１，３７３参照）。化合物５−クロロ−２，４−ジフルオロベンゾニトリルはこれまでに知られておらずそしてこれは本発明の主題でもある。それは、既知の化合物である２，４，５−トリクロロベンゾニトリル（例えば、ＥＰ４４１，００４参照）を適宜例えばテトラメチレンスルホンの如き希釈剤の存在下で１００℃−２００℃の間の温度において弗化カリウムと反応させる時に得られる（これに関しては製造実施例も参照のこと）。
【００７４】
式（Ｉａ）は、本発明に従う方法（ｂ）を実施するための出発物質として必要な置換されたトリアゾリノン類の一般的定義を与えるものである。この式（Ｉａ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは好適におよび特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関してこれらの置換基に対して好適および特に好適であるとして挙げられている基を表す。Ｒ５−１は好適には弗素、塩素または臭素、特に弗素または塩素、を表す。
【００７５】
式（Ｉａ）の置換されたトリアゾリノン類は本発明に従う化合物であり、そして本発明に従う方法（ａ）、（ｃ）および／または（ｄ）により得られる。
【００７６】
式（ＩＶ）は、本発明に従う方法（ｂ）を実施するための原料物質としてその他に必要な親核性物質ロゲノベンゼン誘導体の一般的定義を与えるものである。この式（ＩＶ）において、Ｚは好適には酸素または硫黄を表す。Ｒ６−１は好適におよび特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関して置換基Ｒ６に対して好適および特に好適であるとして挙げられている水素以外の基を表す。Ｚが酸素を表す場合には、Ｒ６−１はその他に好適には５−〜７−員の任意にベンゾ−縮合されていてもよい飽和または不飽和の１−３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄、を有する複素環、好適にはヘテロシクリル基、も表す。
【００７７】
式（ＩＶ）の親核性物質は一般的に既知の有機化学化合物である。
【００７８】
式（Ｉｂ）は、本発明に従う方法（ｃ）を実施するための原料物質として必要な置換されたトリアゾリノン類の一般的定義を与えるものである。この式（Ｉｂ）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＸは好適におよび特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関してこれらの置換基に対して好適および特に好適であるとして挙げられている基を表す。Ｒ２−１は好適にはアミノを表す。
【００７９】
式（Ｉｂ）の置換されたトリアゾリノン類は本発明に従う化合物であり、そして本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）および／または（ｄ）により得られる。
【００８０】
式（Ｉｃ）は、本発明に従う方法（ｄ）を実施するための原料物質として必要な置換されたトリアゾリノン類の一般的定義を与えるものである。この式（Ｉｃ）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＸは好適におよび特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関してこれらの置換基に対して好適および特に好適であるとして挙げられている基を表す。Ｒ２−２は好適には水素を表す。
【００８１】
式（Ｉｃ）の置換されたトリアゾリノン類は本発明に従う化合物であり、そして本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）および／または（ｃ）により得られる。
【００８２】
式（Ｖ）は、本発明に従う方法（ｄ）を実施するための原料物質としてその他に必要な置換されたアルキル化剤の一般的定義を与えるものである。この式（Ｖ）において、Ｒ２−３は好適におよび特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関して置換基Ｒ２に対して好適および特に好適であるとして挙げられている水素、アミノ、シアノおよびアルキリデンイミノ以外の基を表す。Ｅは好適にはアルキル化剤中で一般的な脱離基、例えば、ハロゲン、特に塩素、臭素もしくはヨウ素、または各場合とも任意に置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシもしくはアリールスルホニルオキシ、例えば特に、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、メトキシスルホニルオキシ、エトキシスルホニルオキシもしくはｐ−トルエンスルホニルオキシ、を表す。
【００８３】
式（Ｖ）のアルキル化剤は一般的に既知の有機化学化合物である。
【００８４】
本発明に従う方法（ａ）を実施するために適している希釈剤は不活性有機溶媒である。これらには、特に脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムもしくは四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノンもしくはメチル−イソブチル−ケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルもしくはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチル燐酸トリアミド、またはエステル類、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル、が包含される。
【００８５】
本発明に従う方法（ａ）は好適には適当な反応助剤の存在下で実施される。使用できる反応助剤は、全ての一般的な無機または有機塩基類である。これらには好適には、アルカリ土類金属水酸化物類またはアルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムまたは水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、アルカリ金属酢酸塩類またはアルカリ土類金属酢酸塩類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、が包含される。
【００８６】
本発明に従う方法（ａ）を実施する時の反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、該方法は０℃〜＋１８０℃の間の温度、好適には＋２０℃〜＋１２０℃の間の温度、において実施される。
【００８７】
本発明に従う方法（ａ）は簡便には大気圧において実施される。しかしながら、該方法を加圧下または減圧下で実施することもできる。
【００８８】
本発明に従う方法（ａ）を実施するには、１モルの式（ＩＩ）の１Ｈ−トリアゾリノン当たり１．０−３．０モルの、好適には１．０−１．５モルの、式（ＩＩＩ）のハロゲノベンゼン誘導体および適宜１．０−３．０モルの、好適には１．０−１．５モルの、反応助剤としての塩基が一般的に使用される。反応を行い、そして反応生成物を既知の方法により処理および単離する（これに関しては製造実施例も参照のこと）。
【００８９】
本発明に従う方法（ｂ）を実施するために使用できる希釈剤は不活性有機溶媒である。好適に使用される溶媒は、本発明に従う方法（ａ）の記載中に挙げられているものである。
【００９０】
本発明に従う方法（ｂ）は好適には適当な反応助剤の存在下で実施される。使用できる反応助剤は、全ての一般的な無機または有機塩基類である。これらには例えば、アルカリ土類金属類もしくはアルカリ金属類の水素化物類、水酸化物類、アミド類、アルコレート類、酢酸塩類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、カリウムターシャリー−ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、が包含される。
【００９１】
本発明に従う方法（ｂ）を実施する時の反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、該方法は−２０℃〜＋１５０℃の間の温度、好適には０℃〜＋１２０℃の間の温度、において実施される。
【００９２】
本発明に従う方法（ｂ）は簡便には大気圧において実施される。しかしながら、該方法を加圧下または減圧下で実施することもできる。
【００９３】
本発明に従う方法（ｂ）を実施するには、１モルの式（Ｉａ）の置換されたトリアゾリノン当たり１．０−３．０モルの、好適には１．０−１．５モルの、式（ＩＶ）の親核性物質および適宜０．１−３．０モルの、好適には１．０−１．５モルの、反応助剤としての塩基が一般的に使用される。
【００９４】
反応を行い、そして反応生成物を既知の方法により処理および単離する（これに関しては製造実施例も参照のこと）。
【００９５】
本発明に従う方法（ｃ）は適当な酸の存在下で実施される。使用できる酸類は特に水性鉱酸類である。希塩酸が特に好適に使用される。
【００９６】
本発明に従う方法（ｃ）を実施するために適している希釈剤はそのようなジアゾ化反応用に一般的な全ての希釈剤である。適当な過剰量の試薬として使用されている水性鉱酸類、例えば塩酸、を同時に希釈剤として使用することが特に好適である。
【００９７】
本発明に従う方法（ｃ）を実施する時の反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、該方法は−２０℃〜＋１００℃の間の温度、好適には−１０℃〜＋８０℃の間の温度、において実施される。
【００９８】
本発明に従う方法（ｃ）は簡便には大気圧において実施される。しかしながら、該方法を加圧下または減圧下で実施することもできる。
【００９９】
本発明に従う方法（ｃ）を実施するには、１モルの式（Ｉｂ）の置換されたトリアゾリノン当たり１．０−３．０モルの、好適には１．０−２．０モルの、亜硝酸ナトリウムおよび１．０−１０．０モルの、好適には１．０−５．０モルの、酸が一般的に使用される。
【０１００】
反応を行い、そして反応生成物を既知の方法により処理および単離する（これに関しては製造実施例も参照のこと）。
【０１０１】
本発明に従う方法（ｄ）を実施するために使用できる希釈剤は不活性有機溶媒である。これらには、特に脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノンもしくはメチル−イソブチル−ケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルもしくはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル、またはスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、が包含される。
【０１０２】
適宜、本発明に従う方法（ｄ）は二相系、例えば水／トルエンまたは水／ジクロロメタン、中で適宜適当な相転移触媒の存在下で実施することもできる。そのような触媒の例として挙げられるものは、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル−メチル−ホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃ１３／Ｃ１５−アルキルアンモニウム、臭化トリメチル−Ｃ１３／Ｃ１５−アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジメチル−アンモニウム、塩化ジメチル−Ｃ１２／Ｃ１４−アルキル−ベンジルアンモニウム、臭化ジメチル−Ｃ１２／Ｃ１４−アルキルベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウム、１５−クラウン−５，１８−クラウン−６またはトリス−［２−（２−メトキシエトキシ）−エチル］−アミンである。
【０１０３】
本発明に従う方法（ｄ）は好適には適当な反応助剤の存在下で実施される。使用できる反応助剤は全ての一般的な無機または有機塩基類である。これらには好適には、アルカリ土類金属類もしくはアルカリ金属類の水素化物類、水酸化物類、アミド類、アルコレート類、酢酸塩類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、カリウムターシャリー−ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、が包含される。
【０１０４】
本発明に従う方法（ｄ）を実施する時の反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、該方法は−２０℃〜＋１５０℃の間の温度、好適には０℃〜＋１２０℃の間の温度、において実施される。
【０１０５】
本発明に従う方法（ｄ）は簡便には大気圧において実施される。しかしながら、該方法を加圧下または減圧下で実施することもできる。
【０１０６】
本発明に従う方法（ｄ）を実施するには、１モルの式（Ｉｃ）の置換されたトリアゾリノン当たり１．０−３．０モルの、好適には１．０−２．０モルの、式（Ｖ）のアルキル化剤および適宜１．０−３．０モルの、好適には１．０−２．０モルの、反応助剤としての塩基が一般的に使用される。
【０１０７】
反応を行い、そして反応生成物を既知の方法により処理および単離する（これに関しては製造実施例も参照のこと）。
【０１０８】
式（Ｉ）の最終生成物は一般的方法により、例えばカラムクロマトグラフィーによりまたは再結晶化により、精製される。
【０１０９】
それらは融点により、または結晶化しない化合物類の場合にはプロトン核共鳴分光計（１Ｈ  ＮＭＲ）により同定される。
【０１１０】
本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に成長するすべての植物を意味する。本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
【０１１１】
本発明に従う化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チヨウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、センタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、トリフォリウム属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ラヌンクルス属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）およびタラキサクム属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。
【０１１２】
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
【０１１３】
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフエノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
【０１１４】
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
【０１１５】
該化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全防除に適している。同等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
【０１１６】
これに関しては、本発明に従う活性化合物は単子葉および双子葉雑草の防除用に使用できて特に良好な成果を収める。
【０１１７】
該活性化合物は農業、林業、貯蔵製品および材料の保護において、そして衛生分野において遭遇する動物性有害生物類、好適には節足動物および線虫類、特に昆虫類およびダニ類、の防除用に使用できる。それらは通常の敏感性および抵抗性の種並びに全てのまたはある成長段階に対して活性である。
【０１１８】
上記した有害生物には、次のものが包含される：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂａｒ）；
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グツトラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）およびスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）；
シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばブラツタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフアエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、チヤバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、トノサマバツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキユリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）およびヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）およびケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）；
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）；
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチヤイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・フアバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ホツプイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シユードコツカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブツカラトリツクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フエルチア（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒロイチモジヨトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、シリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バシヨウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シユートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス  （Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キイロシヨウジヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセフアラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒツポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）およびガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
蜘形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キユウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シヨクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）およびナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１１９】
本発明に従う活性化合物は強力な殺昆虫剤および殺ダニ剤活性により特徴づけられている。それらはグリーンハウス・レッド・スパイダー・マイト（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）の防除用に特に成功裡に使用することができる。
【０１２０】
該活性化合物類はそれらの特定の物理的および／または化学的性質により、通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、重合体物質中の極小カプセル、種子用のコーテイング組成物および燃焼装置例えば燻蒸用カートリツジ、燻蒸用缶および燻蒸用コイルと共に使用される調合物、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調合物に転化できる。
【０１２１】
これらの調合物は公知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体の希釈剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合することにより製造することができる。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油留分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに水が適している。液化した気体の希釈剤または担体とは、常温および常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル噴射基剤である。固体の担体としては例えば、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、並びに合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよびシリケートを用いることができる。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎を用いることができる。乳化剤および／または発泡剤として、非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエトート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いることができる。分散剤には例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースが含まれる。
【０１２２】
接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質類、例えばセファリン類およびレシチン類、および合成燐脂質類、を組成物に用いることができる。鉱油類および植物油類も他の添加物として使用できる。
【０１２３】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、および微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
【０１２４】
調合物は一般に０．１−９５重量％、好ましくは０．５−９０重量％、の活性化合物を含有する。
【０１２５】
除草剤として使用する時には、本発明に従う活性化合物はそのままで或いはそれらの調合物の形態において、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、仕上げ調合物または槽混合が可能である。
【０１２６】
混合物用に適している除草剤は既知の除草剤、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカンおよびプロパニル；アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリン酸、ジカンバおよびピクロラム；アリールオキシアルカン酸類、例えば２，４Ｄ、２，４ＤＢ、２，４ＤＰ、フルオキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えばジクロフォップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジフォップ−ブチル、ハロキシフォップ−メチルおよびクイザロフォップ−エチル；アジノン類、例えばクロリダゾンおよびノルフルラゾン；カルバメート類、例えばクロロプロファム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロファム；クロロアセトアニリド類、例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロルおよびプロパクロル；ジニトロアニリン類、例えばオリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリン；ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェン；尿素類、例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロンおよびメタベンズチアズロン；ヒドロキシアミン類、例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジム；イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザクイン；ニトリル類、例えばブロモキシニル、ジクロベニルおよびイオキシニル；オキシアセトアミド類、例えばメフェナセット；スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン、ベンズルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル；チオカルバメート類、例えばブチレート、シクロエート、ジ−アラート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルフォカルブ、チオベンカルブおよびトリ−アラート；トリアジン類、例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、テルブツリンおよびテルブチラジン；トリアジノン類、例えばヘキサジノン、メタミトロンおよびメトリブジン；他のもの、例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアート、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルフォシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、クインクロラック、クインメラック、スルホセートおよびトリジファン、である。
【０１２７】
他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能である。
【０１２８】
除草剤として使用される時には、活性化合物はそのままで、或いはそれらの調合物の形態またはそれらからさらに希釈して調製された使用形態、例えば調製済（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。
【０１２９】
除草剤として使用される時には、本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前または後に適用することができる。
【０１３０】
それらは種蒔き前に土壌中に加えることもできる。
【０１３１】
除草剤として使用される時には、活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。これは本質的に所望する効果の性質に依存している。一般に、使用量は土壌表面１ヘクタール当り０．０１−１０ｋｇの間、好ましくは０．０５−５ｋｇの間、である。
【０１３２】
殺昆虫剤および殺ダニ剤として使用される時には、本発明に従う活性化合物はそれらの商業的に入手可能な調合物中でそしてこれらの調合物から製造される使用形態で、他の活性化合物類、例えば殺昆虫剤、誘引剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節用物質または除草剤、との混合物として存在させることもできる。殺昆虫剤には例えば、フォスフェート類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩素化された炭化水素類、フェニル尿素類および微生物により製造される物質が包含される。
【０１３３】
殺昆虫剤および殺ダニ剤として使用される時には、本発明に従う活性化合物はそれらの商業的に入手可能な調合物中でそしてこれらの調合物から製造される使用形態で、相乗剤との混合物として存在させることもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが活性化合物の活性を増加させる化合物である。
【０１３４】
商業的に入手可能な調合物から製造される使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変えることができる。使用形の活性化合物濃度は０．００００００１−９５重量％の、好適には０．０００１−１重量％の、活性化合物であることができる。
【０１３５】
殺昆虫剤および殺ダニ剤として使用される時には、該化合物は使用形態用に適している一般的方法で使用される。
【０１３６】
本発明に従う活性化合物の製造および使用は下記の実施例からわかるであろう。
【０１３７】
【実施例】
製造実施例
実施例１：
【０１３８】
【化３８】
0003621122.tif 000041
【０１３９】
（方法ａ）
５．３ｇ（０．０３８モル）の炭酸カリウムを室温において１００ｍｌのジメチルスルホキシド中の５．３ｇ（０．０３２モル）の４−メチル−３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オン（例えば、ＵＳ３，７８０，０５２参照）および５．５ｇ（０．０３２モル）の５−クロロ−２，４−ジフルオロベンゾニトリルに加え、そして混合物を次に３６時間にわたり１００℃に加熱した。処理するために、冷却された反応混合物を水中に注ぎ、希塩酸を用いてｐＨを２とし、そして混合物をジクロロメタンで数回抽出した。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真空中で濃縮した。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた（溶離剤：ジクロロメタン）。
【０１４０】
１．８ｇ（理論値の１８％）の融点が１０５℃の１−（２−クロロ−４−シアノ−５−フルオロフェニル）−４−メチル−３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンが得られた。
【０１４１】
実施例２：
【０１４２】
【化３９】
0003621122.tif 000042
【０１４３】
方法（ｂ）
０．６ｇ（０．０４１モル）の水素化ナトリウム（鉱酸中６０％）を撹拌しながら室温において５０ｍｌのアセトニトリル中の１．０ｇ（０．０１４モル）の３−ブチノー−２−ルに加え、そして混合物を次に１５分間にわたり撹拌し、次に２．９ｇ（０．０１モル）の１−（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル）−４−メチル−３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンを加え、そして混合物を次にさらに２時間にわたり室温で撹拌した。処理するために、反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水の間に分配させ、そして有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真空中で溶媒を除去した。
【０１４４】
１．８ｇ（理論値の５４％）の融点が４１℃の１−（２−フルオロ−４−シアノ−５−ブチ−１−ニ−３−ル−オキシ−フェニル）−４−メチル−３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンが得られた。
【０１４５】
実施例３：
【０１４６】
【化４０】
0003621122.tif 000043
【０１４７】
（方法ａ）
１．７ｇ（０．０１２モル）の炭酸カリウムを室温において３０ｍｌのジメチルスルホキシド中の１．７ｇ（０．０１モル）の４−アミノ−３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンおよび１．６ｇ（０．０１モル）の２，４，５−トリフルオロベンゾニトリル（例えば、ＥＰ１９１，１８１参照）に加え、そして混合物を次にさらに１４時間にわたり室温で撹拌した。処理するために、反応混合物を水中に移し、希塩酸を用いてｐＨを２とし、そして混合物をジクロロメタンを用いて数回抽出した。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、残渣を水と共に撹拌し、吸引濾別し、そして乾燥した。
【０１４８】
２．６ｇ（理論値の８７％）の融点が１４１℃の１−（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル）−４−アミノ−３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンが得られた。
【０１４９】
実施例４：
【０１５０】
【化４１】
0003621122.tif 000044
【０１５１】
方法（ｃ）
１．４ｇ（０．０２モル）の亜硝酸ナトリウムの飽和水溶液を−５℃〜０℃において１５分間にわたり撹拌しながら４０ｍｌの１０％強度塩酸中の３．０ｇ（０．０１モル）の１−（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル）−４−アミノ−３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンに加え、冷却浴を次に除去し、混合物を１時間にわたり室温で撹拌し、次に再び−５℃〜０℃に冷却し、濾過し、残渣を水で洗浄し、そして乾燥した。
【０１５２】
１．８ｇ（理論値の６２％）の融点が５１℃の１−（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル）−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンが得られた。
【０１５３】
実施例５：
【０１５４】
【化４２】
0003621122.tif 000045
【０１５５】
方法（ｄ）
１５ｇ（０．１７モル）のクロロジフルオロメタンを０℃〜１０℃において５時間にわたり２．５ｇ（０．００９モル）の１−（２，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−３−トリフルオロメチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン、１．０ｇ（０．０１７モル）の水酸化カリウムおよび０．２５ｇの臭化テトラブチルアンモニウムの５０ｍｌのテトラヒドロフラン中懸濁液に加え、そしてこの時間中に、塩基の消費量を１、２および３時間後に各場合ともさらに１．０ｇ部分（０．０１７モル）の水酸化カリウムを加えることにより補充した。処理するために、反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルを用いて数回抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を次に真空中で除去した。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた（溶離剤：ジクロロメタン）。
２．２ｇ（理論値の７５％）の融点が６８℃の１−（２，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−３−トリフルオロメチル−４−ジフルオロメチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンが得られた。
【０１５６】
出発化合物類の製造：
実施例ＩＩ−１：
【０１５７】
【化４３】
0003621122.tif 000046
【０１５８】
２７８２ｇ（１３モル）の炭酸ジフェニルを一部分ずつ２時間にわたり撹拌および冷却しながら１３００ｇ（２６モル）のヒドラジン水和物に、反応混合物の温度が３０℃を越えないような方法で加え、混合物を次に２時間にわたり８０℃において撹拌し、次に再び冷却し、そして３１６４ｇ（２６モル）のトリフルオロ酢酸をこれも一部分ずつ加えた。次に混合物をさらに２時間にわたり８０℃において撹拌し、そして続いて残渣が１８０℃に達するまで水を蒸留除去した。冷却時に、１１００ｇ（１６．２モル）の水性アンモニア（２５％強度）を加え、そして混合物を３時間にわたり還流温度に加熱した。処理するために、残渣が１８０℃の温度に達するまで全ての揮発性成分類を徐々に（２０ミリバールまで）減じられた圧力下で蒸留除去し、残渣を２０００ｍｌの水から再結晶化させ、吸引濾別し、そして乾燥した。
【０１５９】
７０２ｇ（理論値の３２％）の融点が１６３℃の３−トリフルオロメチル−４−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾリン−５−オンが得られた。
【０１６０】
実施例ＩＩＩ−１：
【０１６１】
【化４４】
0003621122.tif 000047
【０１６２】
２２０ｇ（１．０６モル）の２，４，５−トリクロロベンゾニトリル（例えば、ＥＰ４４１，００４参照）を撹拌しながら室温において４００ｍｌの蒸留されたテトラメチレンスルホン中の２５０ｇ（４．３１モル）の弗化カリウムに加え、そして続いて混合物を１０時間にわたり１９５℃−２００℃において撹拌した。処理するために、混合物を冷却し、５００ｍｌの水を加え、そして混合物を水蒸気蒸留にかけた。有機溶液をジクロロメタン中に加え、混合物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、そして蒸留した。
【０１６３】
１０８ｇ（理論値の５８％）の融点が１０５−１０７℃の２，４−ジフルオロ−５−クロロベンゾニトリルが得られた。
【０１６４】
下記の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類が対応する方法でそして製造に関する一般的情報に従い製造された。
【０１６５】
【表２３】
0003621122.tif 000048
【０１６６】
【表２４】
0003621122.tif 000049
【０１６７】
【表２５】
0003621122.tif 000050
【０１６８】
【表２６】
0003621122.tif 000051
【０１６９】
【表２７】
0003621122.tif 000052
【０１７０】
【表２８】
0003621122.tif 000053
【０１７１】
【表２９】
0003621122.tif 000054
【０１７２】
【表３０】
0003621122.tif 000055
【０１７３】
【表３１】
0003621122.tif 000056
【０１７４】
【表３２】
0003621122.tif 000057
【０１７５】
【表３３】
0003621122.tif 000058
【０１７６】
【表３４】
0003621122.tif 000059
【０１７７】
【表３５】
0003621122.tif 000060
【０１７８】
【表３６】
0003621122.tif 000061
【０１７９】
【表３７】
0003621122.tif 000062
【０１８０】
【表３８】
0003621122.tif 000063
【０１８１】
【表３９】
0003621122.tif 000064
【０１８２】
【表４０】
0003621122.tif 000065
【０１８３】
【表４１】
0003621122.tif 000066
【０１８４】
【表４２】
0003621122.tif 000067
【０１８５】
【表４３】
0003621122.tif 000068
【０１８６】
【表４４】
0003621122.tif 000069
【０１８７】
【表４５】
0003621122.tif 000070
【０１８８】
【表４６】
0003621122.tif 000071
【０１８９】
【表４７】
0003621122.tif 000072
【０１９０】
【表４８】
0003621122.tif 000073
【０１９１】
【表４９】
0003621122.tif 000074
【０１９２】
【表５０】
0003621122.tif 000075
【０１９３】
【表５１】
0003621122.tif 000076
【０１９４】
【表５２】
0003621122.tif 000077
【０１９５】
【表５３】
0003621122.tif 000078
【０１９６】
【表５４】
0003621122.tif 000079
【０１９７】
【表５５】
0003621122.tif 000080
【０１９８】
【表５６】
0003621122.tif 000081
【０１９９】
【表５７】
0003621122.tif 000082
【０２００】
【表５８】
0003621122.tif 000083
【０２０１】
【表５９】
0003621122.tif 000084
【０２０２】
＊）１Ｈ  ＮＭＲスペクトルはジューテロクロロホルム（ＣＤＣｌ３）中で内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて記録された。示されているデータは化学シフトをδ値（ｐｐｍ）を表している。
【０２０３】
使用実施例：
下記の使用実施例では、以下に挙げられている化合物類を比較物質として使用した。
【０２０４】
【化４５】
0003621122.tif 000085
【０２０５】
３−メチル−４−プロパルギル−１−（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル）−１，２，４−トリアゾリン−５−オン
【０２０６】
【化４６】
0003621122.tif 000086
【０２０７】
３，４−ジメチル−１−（３−フルオロ−４−シアノ−フェニル）−１，２，４−トリアゾリン−５−オン（両者ともＤＥ３，８３９，４８０中に開示されている）。
実施例Ａ：
発芽前試験
溶媒：  ５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコ        ールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にした。
【０２０８】
試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そして２４時間後に活性化合物の調合物を液剤散布した。単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便である。調合物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりの活性化合物の量だけが重要である。３週間後に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して％被害率で評価した。数値は、
０％＝活性なし（未処理の対照用と同様）
１００％＝完全死滅
を示す。
【０２０９】
比較実施例（Ａ）は２５０ｇ／ｈａの適用割合においては例えばエノコログサ、ヒユ、アカザ、ガリンソガ、マトリカリア、ナスおよびスミレの如き雑草類に対する除草剤活性を示さなかったが、この試験で例えば製造実施例７、９、１７および２９の化合物によると４０−１００％の活性がそして製造実施例１０、１１、１２、１５および１９の化合物によると９５−１００％の活性が示された。
【０２１０】
【表６０】
0003621122.tif 000087
【０２１１】
【表６１】
0003621122.tif 000088
【０２１２】
【表６２】
0003621122.tif 000089
【０２１３】
【表６３】
0003621122.tif 000090
【０２１４】
【表６４】
0003621122.tif 000091
【０２１５】
【表６５】
0003621122.tif 000092
【０２１６】
【表６６】
0003621122.tif 000093
【０２１７】
【表６７】
0003621122.tif 000094
【０２１８】
【表６８】
0003621122.tif 000095
【０２１９】
実施例Ｂ：
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ抵抗性）
溶媒：  ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
【０２２０】
全ての発育段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｔｉｃａｅ）がたくさん感染している豆植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｕｓｉ）を希望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬させた。
【０２２１】
一定時間後に、死亡率を百分率で測定した。１００％は全てのナミハダニの死滅を意味する。０％はナミハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０２２２】
この試験では例えば、製造実施例の化合物１３が先行技術から既知である実施例（Ｂ）と比較して明らかに優れた殺ダニ剤活性を示した。
【０２２３】
【表６９】
0003621122.tif 000096
【０２２４】
実施例Ｃ
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験
溶媒：  ３１重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
【０２２５】
キャベツの葉を活性化合物の適当な調合物で処理した。そのようにして処理された葉をプラスチック箱の中に２種の発育段階中のフェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）と一緒に入れた。一定時間後に、死亡率を百分率で測定した。１００％は全てのフェドン・コクレアリアエの死滅を意味する。０％はフェドン・コクレアリアエが全く死滅しなかったことを意味する。
【０２２６】
この試験では例えば、化合物類２０および６２が先行技術と比較して明らかに優れた殺ダニ剤活性を示した。
【０２２７】
【表７０】
0003621122.tif 000097
【０２２８】
実施例Ｄ
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験
溶媒：  ３１重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
【０２２９】
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）により侵されているヴィシア・ファバ（Ｖｉｃｉａ  ｆａｂａ）を適当な濃度の活性化合物の調合物で処理し、そしてプラスチック箱の中に入れた。
【０２３０】
一定時間後に、死亡率を百分率で測定した。１００％は全てのミズス・ペルシカエの死滅を意味する。０％はミズス・ペルシカエが全く死滅しなかったことを意味する。
【０２３１】
この試験では例えば、化合物類５７および６２が先行技術と比較して明らかに優れた殺ダニ剤活性を示した。
【０２３２】
【表７１】
0003621122.tif 000098
【０２３３】
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
【０２３４】
１．一般式（Ｉ）
【０２３５】
【化４７】
0003621122.tif 000099
【０２３６】
［式中、
Ｒ１はハロゲノアルキルを表し、
Ｒ２は水素、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルキリデンイミノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、
Ｒ３は水素またはハロゲンを表し、
Ｒ４はシアノまたはニトロを表し、
Ｒ５はニトロ、シアノ、ハロゲン、ヘテロシクリルアルコキシ、式Ｒ６、−Ｏ−Ｒ６、−Ｓ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｏ−Ｒ６、−Ｏ−ＳＯ２−Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ６、−ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（Ｒ７）もしくは−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）の基または式
【０２３７】
【化４８】
0003621122.tif 000100
【０２３８】
の基を表し、そして
Ｘは酸素または硫黄を表し、ここで
Ｒ６およびＲ７は各場合とも互いに独立して水素または各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキルもしくはアリールを表す］
の新規な置換されたトリアゾリノン類。
【０２３９】
２．Ｒ１が炭素数が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素、臭素またはヨウ素、を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表し、
Ｒ２が水素、アミノ、シアノ、炭素数が１−８の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、それぞれ炭素数が２−６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル、炭素数が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素、臭素もしくはヨウ素、を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、それぞれ炭素数が２−６でありそして１−１１個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素、臭素もしくはヨウ素、を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルキニル、個々のアルキル部分中の炭素数がそれぞれ１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、炭素数が１−８の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンイミノ、またはそれぞれがシクロアルキル部分中の炭素数が３−８でありそして適宜直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−４でありそしてそれぞれが場合によりシクロアルキル部分中で同一もしくは相異なるハロゲン置換基、特に弗素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素、によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、
Ｒ３が水素、弗素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Ｒ４がシアノまたはニトロを表し、
Ｒ５がニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、または３−〜７−員の場合によりベンゾ−縮合されていてもよい飽和もしくは不飽和の１−３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有するヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、または式Ｒ６、−Ｏ−Ｒ６、−Ｓ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｏ−Ｒ６、−Ｏ−ＳＯ２−Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ６、−ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（Ｒ７）もしくは−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）の基または式
【０２４０】
【化４９】
0003621122.tif 000101
【０２４１】
の基を表し、そして
Ｘが酸素または硫黄を表し、ここで
Ｒ６およびＲ７が各場合とも互いに独立して水素または各場合とも炭素数が１−８でありそして場合により同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここで適当な置換基は
ハロゲン、特に弗素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、それぞれ個々のアルキル部分中の炭素数が１−８の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリルもしくはアルキルスルホニルアミノカルボニル、または５−〜７−員の場合によりベンゾ−縮合されていてもよい飽和もしくは不飽和の１−３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有するヘテロシクリルであるか、
Ｒ６およびＲ７がさらにそれぞれ炭素数が２−８でありそして場合により同一もしくは相異なるハロゲン置換基、特に弗素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素、によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表すか、
Ｒ６およびＲ７がさらに炭素数が３−７でありそして場合により同一もしくは相異なるハロゲン置換基、特に弗素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素、により、および／または炭素数が１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルによりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いはＣ３−Ｃ７‐シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表すか、或いは
Ｒ６およびＲ７がそれぞれアリール部分中の炭素数が６−１０でありそして適宜直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−４でありそして場合によりアリール部分中で同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアリールアルキルまたはアリールを表し、ここで適当なアリール置換基が各場合とも
ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１−６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、それぞれ炭素数が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、それぞれ個々のアルキル部分中の炭素数が１−６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルもしくはアルコキシイミノアルキル、および場合により同一もしくは相異なるハロゲン置換基によりおよび／もしくはそれぞれ炭素数が１−６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシによりおよび／もしくはそれぞれ炭素数が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシによりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニルである、
上記１の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類。
【０２４２】
３．Ｒ１が炭素数が１−４でありそして１−９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素または臭素、を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表し、
Ｒ２が水素、アミノ、シアノ、炭素数が１−６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、それぞれ炭素数が２−４の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル、炭素数が１−４でありそして１−９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素もしくは臭素、を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、それぞれ炭素数が２−４でありそして１−７個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素もしくは臭素、を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルキニル、個々のアルキル部分中の炭素数がそれぞれ１−３の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、炭素数が１−６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンイミノ、またはそれぞれがシクロアルキル部分中の炭素数が３−７でありそして適宜直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−３でありそしてそれぞれが場合によりシクロアルキル部分中で同一もしくは異なるハロゲン置換基、特に弗素、塩素および／もしくは臭素、によりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、
Ｒ３が水素、弗素、塩素または臭素を表し、
Ｒ４がシアノまたはニトロを表し、
Ｒ５がニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、または４−〜６−員の飽和もしくは不飽和の１−３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有するヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、または式Ｒ６、−Ｏ−Ｒ６、−Ｓ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｏ−Ｒ６、−Ｏ−ＳＯ２−Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ６、−ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（Ｒ７）もしくは−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）の基または式
【０２４３】
【化５０】
0003621122.tif 000102
【０２４４】
の基を表し、そして
Ｘが酸素または硫黄を表し、ここで
Ｒ６およびＲ７が各場合とも互いに独立して水素または各場合とも炭素数が１−６でありそして場合によりモノ置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここで適当な置換基は
シアノ、カルボキシル、カルバモイル、それぞれ個々のアルキル部分中の炭素数が１−６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリルもしくはアルキルスルホニルアミノカルボニル、または５−〜６−員の飽和もしくは不飽和の１−３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有するヘテロシクリルであるか、
Ｒ６およびＲ７がさらに炭素数が１−４でありそして１−９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素もしくは臭素、を有する任意にさらにＣ１−２アルコキシカルボニル、Ｃ１−６シクロアルキルアミノカルボニルもしくはシアノにより置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表すか、
Ｒ６およびＲ７がさらにそれぞれ炭素数が２−６でありそして場合により同一もしくは相異なるハロゲン置換基、特に弗素、塩素もしくは臭素、によりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表すか、Ｒ６およびＲ７がさらに炭素数が３−６でありそして場合により同一もしくは相異なるハロゲン置換基、特に弗素、塩素もしくは臭素、により、および／または炭素数が１−３の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いはＣ３−６‐シクロアルキル−Ｃ１−２−アルキルを表すか、或いは
Ｒ６およびＲ７がフェニルアルキルまたはフェニルを表し、ここで前者は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−３でありそしてそれぞれが場合によりフェニル部分中で同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよく、ここで適当なフェニル置換基が各場合とも
ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１−４の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、それぞれ炭素数が１−４でありそして１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、それぞれ個々のアルキル部分中の炭素数が１−４の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルもしくはアルコキシイミノアルキル、および場合により同一もしくは相異なるハロゲン置換基によりおよび／もしくはそれぞれ炭素数が１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシによりおよび／もしくはそれぞれ炭素数が１−４でありそして１−９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシによりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニルである、
上記１の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類。
【０２４５】
４．一般式（Ｉ）
【０２４６】
【化５１】
0003621122.tif 000103
【０２４７】
［式中、
Ｒ１はハロゲノアルキルを表し、
Ｒ２は水素、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルキリデンイミノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、
Ｒ３は水素またはハロゲンを表し、
Ｒ４はシアノまたはニトロを表し、
Ｒ５はニトロ、シアノ、ハロゲン、ヘテロシクリルアルコキシ、式Ｒ６、−Ｏ−Ｒ６、−Ｓ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｏ−Ｒ６、−Ｏ−ＳＯ２−Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ６、−ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（Ｒ７）もしくは
−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）の基または式
【０２４８】
【化５２】
0003621122.tif 000104
【０２４９】
の基を表し、そして
Ｘは酸素または硫黄を表し、ここで
Ｒ６およびＲ７は各場合とも互いに独立して水素または各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキルもしくはアリールを表す］
の新規な置換されたトリアゾリノン類を製造する方法であって、
ａ）式（ＩＩ）
【０２５０】
【化５３】
0003621122.tif 000105
【０２５１】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＸは上記の意味を有する］
の１Ｈ−トリアゾリノン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式（ＩＩＩ）
【０２５２】
【化５４】
0003621122.tif 000106
【０２５３】
［式中、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
のハロゲノベンゼン誘導体類と反応させること、或いは
ｂ）式（Ｉａ）
【０２５４】
【化５５】
0003621122.tif 000107
【０２５５】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは上記の意味を有し、そして
Ｒ５−１はハロゲンを表す］
の置換されたトリアゾリノン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式（ＩＶ）
【０２５６】
【化５６】
Ｒ６−１−Ｚ−Ｈ            （ＩＶ）
［式中、
Ｚは酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ６−１は各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアリールを表し、そしてさらにＺが酸素を表す場合にはＲ６−１はヘテロシクリルも表す］
の親核性物質と反応させること、或いは
ｃ）式（Ｉｂ）
【０２５７】
【化５７】
0003621122.tif 000108
【０２５８】
［式中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＸは上記の意味を有し、そして
Ｒ２−１はアミノを表す］
の置換されたトリアゾリノン類を、酸の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、亜硝酸ナトリウムと反応させること、或いは
ｄ）式（Ｉｃ）
【０２５９】
【化５８】
0003621122.tif 000109
【０２６０】
［式中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＸは上記の意味を有し、そして
Ｒ２−２は水素を表す］
の置換されたトリアゾリノン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式（Ｖ）
【０２６１】
【化５９】
Ｒ２−３−Ｅ                  （Ｖ）
［式中、
Ｒ２−３はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキルまたは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、そして
Ｅは電子−吸引性脱離基を表す］
のアルキル化剤と反応させること
を特徴とする方法。
【０２６２】
５．上記１−４の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類を植物および／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。
【０２６３】
６．望ましくない植物を防除するための、上記１−４の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類の使用。
【０２６４】
７．上記１−４の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類を伸展剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤および殺ダニ剤の製造方法。
【０２６５】
８．上記１−４の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類をダニ類および／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、ダニ類の防除方法。
【０２６６】
９．ダニ類を防除するための、上記１−４の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類の使用。
【０２６７】
１０．４−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン
【０２６８】
【化６０】
0003621122.tif 000110
【０２６９】
１１．２，４−ジフルオロ−５−クロロベンゾニトリル
【０２７０】
【化６１】
0003621122.tif 000111
【０２７１】
１２．一般式（Ｉａ）
【０２７２】
【化６２】
0003621122.tif 000112
【０２７３】
［式中、
Ｒ１はハロゲノアルキルを表し、
Ｒ２は水素、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルキリデンイミノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、
Ｒ３は水素またはハロゲンを表し、
Ｒ４はシアノまたはニトロを表し、
Ｘは酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ５−１はハロゲンを表す］
の置換されたトリアゾリノン類。
【０２７４】
１３．一般式（Ｉｂ）
【０２７５】
【化６３】
0003621122.tif 000113
【０２７６】
［式中、
Ｒ１はハロゲノアルキルを表し、
Ｒ２−１はアミノを表し、
Ｒ３は水素またはハロゲンを表し、
Ｒ４はシアノまたはニトロを表し、
Ｒ５はニトロ、シアノ、ハロゲン、ヘテロシクリルオキシ、式Ｒ６、−Ｏ−Ｒ６、−Ｓ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｏ−Ｒ６、−Ｏ−ＳＯ２−Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ６、−ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（Ｒ７）もしくは−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）の基または式
【０２７７】
【化６４】
0003621122.tif 000114
【０２７８】
の基を表し、そして
Ｘは酸素または硫黄を表し、ここで
Ｒ６およびＲ７は各場合とも互いに独立して水素または各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルもしくはアリールを表す］
の置換されたトリアゾリノン類。
【０２７９】
１４．一般式（Ｉｃ）
【０２８０】
【化６５】
0003621122.tif 000115
【０２８１】
［式中、
Ｒ１はハロゲノアルキルを表し、
Ｒ２−２は水素を表し、
Ｒ３は水素またはハロゲンを表し、
Ｒ４はシアノまたはニトロを表し、
Ｒ５はニトロ、シアノ、ハロゲン、ヘテロシクリルオキシ、式Ｒ６、−Ｏ−Ｒ６、−Ｓ−Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｒ６、−ＳＯ２−Ｏ−Ｒ６、−Ｏ−ＳＯ２−Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ６、−ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（Ｒ７）もしくは−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ６）（ＯＲ７）の基または式
【０２８２】
【化６６】
0003621122.tif 000116
【０２８３】
の基を表し、そして
Ｘは酸素または硫黄を表し、ここで
Ｒ６およびＲ７は各場合とも互いに独立して水素または各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルもしくはアリールを表す］
の置換されたトリアゾリノン類。