(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（Ｉ）
【化１】
0003635317.tif 000050
［式中、多分散性Ｍｗ／Ｍｎは１であり、
ｎは３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４もしくは１５を表し、基Ｒ1は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキル基、−ＣＨ2ＣＮ、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか；または炭素原子数１ないし８のアシル基を表し、
Ｒ2は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基、フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基もしくは１，４−ピペラジンジイル、−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｘ1（式中、Ｘ1は炭素原子数１ないし１２のアシル基もしくは（炭素原子数１ないし１２のアルコキシ）カルボニル基を表すかまたは水素原子を除いた下記のＲ4の定義の内の１つの定義を有する。）により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を表すか、またはＲ2は次式（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）
【化２】
0003635317.tif 000051
（式中、ｍは２もしくは３を表し、
Ｘ2は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル基；未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し；および
基Ｘ3は互いに独立して炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表す。）の内の１つの基を表し、；
基Ａは互いに独立して−ＯＲ3、−Ｎ（Ｒ4）（Ｒ5）もしくは次式（ＩＩ）
【化３】
0003635317.tif 000052
で表される基を表し、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は同一もしくは異なって、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル基；未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基もしくは２、３もしくは４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは次式（ＩＩＩ）
【化４】
0003635317.tif 000053
（式中、Ｙは−Ｏ−、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−もしくは＞Ｎ−ＣＨ3を表す。）で表される基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表し、
または−Ｎ（Ｒ4）（Ｒ5）はさらに式（ＩＩＩ）の基を表し、
Ｘは−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｒ6を表し、
Ｒ6は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル基、次式（ＩＶ）
【化５】
0003635317.tif 000054
で表される基または２、３もしくは４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは式（ＩＩＩ）で表される基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表し、
ＲはＲ6について与えられた定義の内の１つを表し、および
基Ｂは互いに独立してＡについて与えられた定義の内の１つを表し、
但し、式（Ｉ）の個々の反復単位中の各基Ｂ、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は同一もしくは異なる意味を有する。］で表され、該変数ｎによってのみ変化する少なくとも三種の異なる化合物を含有する混合物であって、１．１ないし１．７の多分散性Ｍｗ／Ｍｎを有する混合物。
【請求項２】
次式（Ｘ）
【化６】
0003635317.tif 000055
（式中、ｎ、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は請求項１において定義された意味を表し、およびＢ*はＢについての定義の内の１つを表し、但し、（１）Ｂ*はＢとは異なり、また（２）各基Ｂ、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は式中の個々の反復単位について同一の意味を有する。）で表されるところの請求項１記載の混合物。
【請求項３】
ａ）次式（Ｉａ）
【化７】
0003635317.tif 000056
の化合物
ｂ）次式（Ｉｂ）
【化８】
0003635317.tif 000057
の化合物、および
ｃ）次式（Ｉｃ）
【化９】
0003635317.tif 000058
の化合物
（上記式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）において同一でありまた請求項１において定義された意味を表す。）を含み、かつ式（Ｉａ）の化合物と（Ｉｂ）の化合物と（Ｉｃ）の化合物との比率は、２：１．５：１ないし２：０．５：０．０５であるところの請求項１記載の混合物。
【請求項４】
式中、基Ｒ1は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表し、
Ｒ2は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、
ＡおよびＢは同一もしくは異なり、−Ｎ（Ｒ4）（Ｒ5）もしくは式（ＩＩ）の基（式中、Ｒ1は上記の意味を表す。）を表し、
Ｒ4およびＲ5は同一もしくは異なり、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基もしくは２−メトキシエチル基を表すかもしくは−Ｎ（Ｒ4）（Ｒ5）はさらに４−モルホリニル基を表し、
Ｘは＞ＮＲ6を表し、
Ｒ6は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、および
Ｒは式（ＩＶ）の基（式中、Ｒ1は上記の意味を表す。）を表すところの請求項３記載の
混合物。
【請求項５】
１）次式（Ａ）
【化１０】
0003635317.tif 000059
で表される化合物を、次式（Ｂ）
【化１１】
0003635317.tif 000060
で表される化合物と化学量論比で反応させて次式（Ｃ）
【化１２】
0003635317.tif 000061
で表される化合物を得ること、
２）式（Ｃ）の化合物を式（Ｂ）の化合物と、１：２ないし１：３の比で反応させて、次式（Ｄ）
【化１３】
0003635317.tif 000062
（式中、ｎは３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４もしくは１５を表す。）で表される少なくとも３種の異なる化合物の混合物を得ること、
３）２）で得られた混合物を次式（Ｅ）
【化１４】
0003635317.tif 000063
で表される化合物と、化学量論比で反応させて請求項１記載の混合物を得ることよりなり、反応１）ないし３）は無機塩基の存在下有機溶媒中において行われるところの請求項１記載の混合物の製造方法。
【請求項６】
異なる３種の式（Ｉ）の化合物が、次式（Ｘａ）、（Ｘｂ）および（Ｘｃ）
【化１５】
0003635317.tif 000064
［式中、
基Ｒ1は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表し、
Ｒ2は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、
ＡおよびＢ*は同一もしくは異なり、−Ｎ（Ｒ4）（Ｒ5）もしくは式（ＩＩ）の基を表し、
Ｒ4およびＲ5は同一もしくは異なり、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基もしくは２−メトキシエチル基を表すかもしくは−Ｎ（Ｒ4）（Ｒ5）はさらに４−モルホリニル基を表し、
Ｂは式（ＩＩ）（式中、Ｒ1は前記の定義を表す。）の基を表し、
Ｘは＞ＮＲ6を表し、
Ｒ6は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、および
Ｒは式（ＩＶ）の基（式中、Ｒ1は前記の意味を表す。）を表し、
但し、基Ｂ、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は式の個々の反復単位において同一の意味を表す。］で表される化合物に相当するところの請求項１記載の混合物。
【請求項７】
ＡおよびＢ*は同一もしくは異なり、−Ｎ（炭素原子数１ないし８のアルキル）2基もしくは次式
【化１６】
0003635317.tif 000065
で表される基であるところの請求項６記載の混合物。
【請求項８】
Ｒ1は水素原子を表し、Ｒ2はヘキサメチレン基を表し、ＡおよびＢ*はジブチルアミン基を表し、ＢはＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ブチルアミン基を表し、およびＲは２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル基を表すところの請求項６記載の混合物。
【請求項９】
式（Ｅ）の化合物は次式（Ｅ*）
【化１７】
0003635317.tif 000066
（式中、
Ｂ*はＢについての定義の内の１つを表し、
但しＢ*はＢとは異なる。）で表される化合物であるところの請求項５記載の方法。
【請求項１０】
光、熱もしくは酸化により誘発される崩壊を受けやすい有機材料、および少なくとも１種の請求項１記載の混合物よりなる組成物であって、但し、組成物中に存在する式（Ｉ）の化合物全体は、１．１ないし１．７の多分散性Ｍｗ／Ｍｎを有する組成物。
【請求項１１】
光、熱もしくは酸化により誘発される崩壊に対して有機材料を安定化させる方法であって、前記有機材料中に少なくとも１種の請求項１記載の混合物を混和することよりなる方法であって、但し、組成物中に存在する式（Ｉ）の化合物全体は、１．１ないし１．７の多分散性Ｍｗ／Ｍｎを有する方法。
【請求項１２】
次式（Ｄ）
【化１８】
0003635317.tif 000067
［式中、多分散性Ｍｗ／Ｍｎは１であり、
ｎは３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４もしくは１５を表し、基Ｒ1は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のヒドロキシアルキル基、−ＣＨ2ＣＮ、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか；または炭素原子数１ないし８のアシル基を表し、
Ｒ2は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基、フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基もしくは１，４−ピペラジンジイル基、−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｘ1（式中、Ｘ1は炭素原子数１ないし１２のアシル基もしくは（炭素原子数１ないし１２のアルコキシ）カルボニル基を表すかまたは水素原子を除いた下記のＲ4の定義の内の１つの定義を有する。）により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を表すか、またはＲ2は次式（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）
【化１９】
0003635317.tif 000068
（式中、ｍは２もしくは３を表し、
Ｘ2は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル基；未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、および
基Ｘ3は互いに独立して炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表す。）の内の１つの基を表し；
基Ｂは−ＯＲ3、−Ｎ（Ｒ4）（Ｒ5）もしくは次式（ＩＩ）
【化２０】
0003635317.tif 000069
で表される基を表し、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は同一もしくは異なって、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル基；未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基もしくは２、３もしくは４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは次式（ＩＩＩ）
【化２１】
0003635317.tif 000070
（式中、Ｙは−Ｏ−、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−もしくは＞Ｎ−ＣＨ3を表す。）で表される基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表し、
もしくは−Ｎ（Ｒ4）（Ｒ5）はさらに式（ＩＩＩ）の基を表し、
Ｘは−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｒ6を表し、
Ｒ6は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル基、次式（ＩＶ）
【化２２】
0003635317.tif 000071
で表される基もしくは２、３もしくは４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは式（ＩＩＩ）の基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表し、そして
ＲはＲ6についての定義の内の１つを表し、
但し、式（Ｄ）の個々の反復単位中の各基Ｂ、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は同一もしくは異なる意味を有する。］で表され、該変数ｎによってのみ変化する少なくとも三種の異なる化合物を含有する混合物であって、１．１ないし１．７の多分散性Ｍｗ／Ｍｎを有する混合物。
【請求項１３】
光、熱もしくは酸化により誘発されて崩壊を受けやすい有機材料、および少なくとも１種の請求項１２記載の混合物よりなるところの組成物であって、但し、組成物中に存在する式（Ｄ）の化合物全体は、１．１ないし１．７の多分散性Ｍｗ／Ｍｎを有する組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含有する特定の単一のブロックオリゴマー、有機材料特に合成ポリマーのための光安定剤、熱安定剤および抗酸化剤としてのそれらの使用、およびそれらにより安定化された有機材料に関する。
さらに本発明は少なくとも３種の異なるブロックオリゴマーを含有する狭い分子量分布を有する混合物、およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの誘導体による合成ポリマーの安定化は、例えば米国特許発明明細書第４０８６２０４号、同第４３３１５８６号、同第４３３５２４２号、同第４２３４７０７号、ヨーロッパ特許庁公開公報第３５７２２３号および同第３７７３２４号において記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、重量平均分子量Ｍｗと数平均分子量Ｍｎの比（Ｍｗ／Ｍｎ）が１である２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含有するブロックコポリマーを提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は特に多分散性、つまり重量平均分子量Ｍｗと数平均分子量Ｍｎの比（Ｍｗ／Ｍｎ）が１である次式（Ｉ）で表される化合物に関する。
【化２３】
0003635317.tif 000002
［式中、ｎは３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４もしくは１５を表し、
基Ｒ1 は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキル基、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか；または炭素原子数１ないし８のアシル基を表し、
Ｒ2 は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基、フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基もしくは１，４−ピペラジンジイル、−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｘ1 （式中、Ｘ1 は炭素原子数１ないし１２のアシル基もしくは（炭素原子数１ないし１２のアルコキシ）カルボニル基を表すかまたは水素原子を除いた下記のＲ4 の定義の内の１つの定義を有する。）により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を表すか、
またはＲ2 は次式（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）の内の１つの基を表し、
【化２４】
0003635317.tif 000003
（式中、ｍは２もしくは３を表し、
Ｘ2 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル基；未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し；および
基Ｘ3 は互いに独立して炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表す。）；
基Ａは互いに独立して−ＯＲ3 、−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）もしくは次式（ＩＩ）
【化２５】
0003635317.tif 000004
で表される基を表し、
Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは異なって、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル基；未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基もしくは２、３もしくは４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは次式（ＩＩＩ）
【化２６】
0003635317.tif 000005
（式中、Ｙは−Ｏ−、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −もしくは＞Ｎ−ＣＨ3 を表す。）で表される基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表し、
または−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに式（ＩＩＩ）の基を表し、
Ｘは−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｒ6 を表し、
Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル基、次式（ＩＶ）
【化２７】
0003635317.tif 000006
で表される基または２、３もしくは４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは式（ＩＩＩ）で表される基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表し、
ＲはＲ6 について与えられた定義の内の１つを表し、および
基Ｂは互いに独立してＡについて与えられた定義の内の１つを表し、
但し、式（Ｉ）の個々の反復単位中の各基Ｂ、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 は同一もしくは異なる意味を有する。］
【０００５】
式（Ｉ）の反復単位中、基Ｒおよび次式
【化２８】
0003635317.tif 000007
で表される基はランダム分散もしくはブロック分散され得る。
【０００６】
１８個までの炭素原子を含有するアルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、第三−ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、第三−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル基である。
【０００７】
炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキル基および−ＯＨで置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基の例は、２−ヒドロキシエチル基である。
【０００８】
炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、好ましくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、特にメトキシ基もしくはエトキシ基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基の例は、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−オクトキシプロピル基および４−メトキシブチル基である。
【０００９】
ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、好ましくはジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基の例は、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル基、３−ジエチルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプロピル基および４−ジエチルアミノブチル基である。
【００１０】
式（ＩＩＩ）の基は好ましくは次式
【化２９】
0003635317.tif 000008
で表される。
【００１１】
式（ＩＩＩ）の基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基の好ましい具体例は、次式
【化３０】
0003635317.tif 000009
で表される基である。次式
【化３１】
0003635317.tif 000010
で表される基が特に好ましい。
【００１２】
８個までの炭素原子を含有するアルコキシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基もしくはオクトキシ基である。
【００１３】
未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基の例は、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三−ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基およびシクロドデシル基である。好ましくは未置換もしくは置換されたシクロヘキシル基である。
【００１４】
１８個までの炭素原子を含有するアルケニル基の例は、アリル基、２−メチルアリル基、ブテニル基、ヘキセニル基、ウンデシル基およびオクタデシル基である。１位の炭素原子が飽和されたアルケニル基が好ましく、特にアリル基が好ましい。
炭素原子数３ないし８のアルキニル基の例は２−ブチニル基である。
【００１５】
１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたフェニル基の例は、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニル基、次第三ブチルフェニル基、３，５−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基およびブトキシフェニル基である。
【００１６】
未置換もしくはフェニル基上において１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基の例は、ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、第三−ブチルベンジル基および２−フェニルエチル基である。ベンジル基が好ましい。
【００１７】
１２個までの炭素原子を含有する脂肪族、環状脂肪族もしくは芳香族アシル基の例は、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基およびベンゾイル基である。炭素原子数１ないし８のアルカノイル基およびベンゾイル基が好ましい。アセチル基が特に好ましい。
【００１８】
（炭素原子数１ないし１２のアルコキシ）カルボニル基の例はメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニル基、ヘキソキシカルボニル基、ヘプトキシカルボニル基、オクトキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基およびドデシルオキシカルボニル基である。
【００１９】
１２個までの炭素原子を含有するアルキレン基の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基である。Ｒ2 は例えば炭素原子数２ないし８のアルキレン基もしくは炭素原子数４ないし８のアルキレン基、特に炭素原子数２ないし６のアルキレン基、好ましくはヘキサメチレン基である。
【００２０】
炭素原子数４ないし１２のシクロアルキレン基の例は３−ヘキセニレン基である。
炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基の例はシクロヘキシレン基である。
１，４−ピペラジンジイル基により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基の例は次式
【化３２】
0003635317.tif 000011
で表されるものである。
【００２１】
−Ｏ−、例えば１、２もしくは３個の−Ｏ−により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基の例は、３−オキサペンタン−１，５−ジイル基、４−オキサヘプタン−１，７−ジイル基、３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジイル基、４，７−ジオキサデカン−１，１０−ジイル基、４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジイル基、３，６，９−トリオキサウンデカン−１，１１−ジイル基および４，７，１０−トリオキサトリデカン−１，１３−ジイル基である。
【００２２】
＞Ｎ−Ｘ1 により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基の例は、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｘ1 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｘ1 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −、特に−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −である。
【００２３】
炭素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）の例は、シクロヘキシレンジメチレン基である。
炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基の例は、メチレンジシクロヘキシレン基およびイソプロピリデンジシクロヘキシレン基である。
フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基の例は、フェニレンジメチレン基である。
Ｒは好ましくは水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、シクロヘキシル基もしくは式（ＩＶ）の基、特に式（ＩＶ）の基を表す。
【００２４】
基Ｒ1 は好ましくは互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリル基、ベンジル基もしくはアセチル基である。水素原子およびメチル基が特に好ましい。
基Ｂは好ましくはＮ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）ブチルアミノ基、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）ブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、１，１，３，３−テトラメチルブチルアミノ基もしくは４−モルホリニル基である。
変数ｎは好ましくは３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２もしくは１３、例えば３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、並びに３、４、５、６、７、８もしくは９、特に３、５もしくは７である。
【００２５】
「多分散性」とは、重合性化合物の分子量分布を意味している。本明細書中において、多分散性とは重量平均分子量Ｍｗと数平均分子量Ｍｎの比（Ｍｗ／Ｍｎ）を表す。重量平均分子量Ｍｗと数平均分子量Ｍｎの比（Ｍｗ／Ｍｎ）の値が１であることは、化合物が単分散性であることを表し、そして１つの分子量のみを有しかつ分子量分布を有しないことを表している。
【００２６】
本発明の好ましい態様は、式中、ｎは３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２もしくは１３を表し、
基Ｒ1 は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか；または炭素原子数１ないし８のアシル基を表し、
Ｒ2 は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基もしくはフェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基を表し、
Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基、式（ＩＶ）で表される基もしくは２、３もしくは４位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは式（ＩＩＩ）の基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表し、および
Ｒは式（ＩＶ）の基を表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２７】
好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中、Ｒ2 は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジシクロヘキシレン基もしくはフェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基を表し、
Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは異なって、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたフェニル基；未置換もしくはフェニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたベンジル基；テトラヒドロフルフリル基もしくは２もしくは３位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは式（ＩＩＩ）の基により置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表し、
もしくは−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに式（ＩＩＩ）の基を表し、および
Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基；未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたベンジル基；テトラヒドロフルフリル基、式（ＩＶ）で表される基もしくは２もしくは３位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは式（ＩＩＩ）の基により置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表す。
【００２８】
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中、Ｒ2 は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表し、  Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは異なって、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、未置換もしくはメチル基により置換されたシクロヘキシル基；炭素原子数３ないし８のアルケニル基、未置換もしくはメチル基により置換されたフェニル基；ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基もしくは２もしくは３位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基もしくは４−モルホリニル基により置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表し；もしくは−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに４−モルホリニル基を表し、および
Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、未置換もしくはメチル基により置換されたシクロヘキシル基；ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、式（ＩＶ）で表される基もしくは２もしくは３位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基もしくは４−モルホリニル基により置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表す。
【００２９】
特に興味のある式（Ｉ）の化合物は、式中、ｎは３、５もしくは７を表し、
基Ｒ1 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表し、
Ｒ2 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、
基Ａは互いに独立して−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）もしくは式（ＩＩ）の基を表し、
Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは異なって、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基もしくは２−メトキシエチル基を表し、もしくは−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに４−モルホリニル基を表し、
Ｘは＞ＮＲ6 を表し、
Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、および
基Ｂは互いに独立してＡについて与えられた定義の内の１つを表す。
【００３０】
他の特に興味のある式（Ｉ）の化合物は次式（Ｘ）
【化３３】
0003635317.tif 000012
（式中、ｎ、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 は請求項１において定義された意味を表し、およびＢ* はＢについての定義の内の１つを表し、但し、（１）Ｂ* はＢとは異なり、また（２）各基Ｂ、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 は式中の個々の反復単位について同一の意味を有する。）で表される化合物である。
【００３１】
好ましい式（Ｘ）の化合物は、式中、ｎは３、５もしくは７を表し、
基Ｒ1 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表し、
Ｒ2 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、
ＡおよびＢ* は同一であって、−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）を表し、
Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは異なって、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基もしくは２−メトキシエチル基を表し、もしくは−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに４−モルホリニル基を表し、
Ｂは式（ＩＩ）（式中、Ｒ1 は上記で定義された意味を表す。）の基を表し、
Ｘは＞ＮＲ6 を表し、
Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、および
Ｒは式（ＩＶ）（式中、Ｒ1 は上記で定義された意味を表す。）の基を表し、
但し、式の個々の反復単位中の各基Ｂ、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 は同一の意味を有する。
【００３２】
本発明の他の態様は、変数ｎのみが変化する、少なくとも３種の異なる式（Ｉ）の化合物、好ましくは式（Ｘ）の化合物を含有する混合物であって、前記混合物は多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１ないし１．７、例えば１．１ないし１．６５、１．１ないし１．６、１．１ないし１．５５、１．１ないし１．５、好ましくは１．１ないし１．４５もしくは１．１ないし１．４０、特に１．１ないし１．３５であるところの混合物である。
【００３３】
他の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）の例は、１．１５ないし１．７、例えば１．１５ないし１．６５、１．１５ないし１．６、１．１５ないし１．５５、１．１５ないし１．５、好ましくは１．１５ないし１．４５もしくは１．１５ないし１．４０、特に１．１５ないし１．３５である。
【００３４】
好ましい混合物は、以下の化合物を含有している。
ａ）次式（Ｉａ）の化合物
【化３４】
0003635317.tif 000013
ｂ）次式（Ｉｂ）の化合物、および
【化３５】
0003635317.tif 000014
ｃ）次式（Ｉｃ）の化合物
【化３６】
0003635317.tif 000015
〔上記式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 は式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）において同一でありまた上記で定義された意味を表し、かつ式（Ｉａ）の化合物と（Ｉｂ）の化合物と（Ｉｃ）の化合物との比率は、２：１．５：１ないし２：０．５：０．０５、特に２：１：０．５ないし２：０．５：０．０８もしくは２：０．７５：０．３ないし２：０．５：０．０８である。〕
【００３５】
式（Ｉａ）の化合物は好ましくは次式（Ｘａ）
【化３７】
0003635317.tif 000016
で表される。
式（Ｉｂ）の化合物は好ましくは次式（Ｘｂ）
【化３８】
0003635317.tif 000017
で表される。
および式（Ｉｃ）の化合物は好ましくは次式（Ｘｃ）
【化３９】
0003635317.tif 000018
で表される。
【００３６】
前記の混合物はさらに以下に示す式（Ｉｄ）の化合物、例えば式（Ｘｄ）の化合物を含有するか、
【化４０】
0003635317.tif 000019
および／もしくは次式（Ｉｅ）
【化４１】
0003635317.tif 000020
で表される化合物を含有し得る。
【００３７】
これらの化合物は、米国特許発明明細書代４１０８８２９号、および同第４４４２２５０号に開示されており、混合物中に全混合物の重量に対して３０％ないし０．５％、好ましくは２０％ないし０．５％もしくは８％ないし０．５％存在している。
上記の式（Ｉ）の化合物の好ましい態様はまたそれらの混合物に対応する。
【００３８】
特に好ましい混合物は式（Ｉａ）の化合物、式（Ｉｂ）の化合物および式（Ｉｃ）の化合物〔式中、基Ｒ1 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表し、
Ｒ2 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、
ＡおよびＢは同一もしくは異なり、−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）もしくは式（ＩＩ）の基（式中、Ｒ1 は上記の意味を表す。）を表し、
Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは異なり、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基もしくは２−メトキシエチル基を表すかもしくは−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに４−モルホリニル基を表し、
Ｘは＞ＮＲ6 を表し、
Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、および
Ｒは式（ＩＶ）の基（式中、Ｒ1 は上記の意味を表す。）を表す。〕を含有する混合物である。
【００３９】
他の特に好ましい態様は、異なる３種の式（Ｉ）の化合物が、式（Ｘａ）の化合物、（Ｘｂ）の化合物および（Ｘｃ）の化合物［式中、基Ｒ1 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表し、
Ｒ2 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、
ＡおよびＢ* は同一もしくは異なり、−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）もしくは式（ＩＩ）の基を表し、
Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは異なり、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基もしくは２−メトキシエチル基を表すかもしくは−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに４−モルホリニル基を表し、
Ｂは式（ＩＩ）（式中、Ｒ1 は前記の定義を表す。）の基を表し、
Ｘは＞ＮＲ6 を表し、
Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、および
Ｒは式（ＩＶ）の基（式中、Ｒ1 は前記の意味を表す。）を表し、但し、基Ｂ、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 は式の個々の反復単位において同一の意味を表す。］に相当する混合物である。
【００４０】
ＡおよびＢ* は同一もしくは異なり、−Ｎ（炭素原子数１ないし８のアルキル）2 基もしくは次式
【化４２】
0003635317.tif 000021
で表される。
ＡおよびＢ* は特に同一でありそして−Ｎ（炭素原子数１ないし８のアルキル）2 である。
【００４１】
本発明の他の態様は、前記の多分散性を有し、また少なくとも３種の異なる式（Ｉ）の化合物を含有する混合物の製造方法であって、該方法は１）次式（Ａ）
【化４３】
0003635317.tif 000022
で表される化合物を、次式（Ｂ）
【化４４】
0003635317.tif 000023
で表される化合物と化学量論比で反応させて次式（Ｃ）
【化４５】
0003635317.tif 000024
で表される化合物を得ること、
２）式（Ｃ）の化合物を式（Ｂ）の化合物と、１：２ないし１：３、好ましくは１：２ないし１：２．５、特に１：２の比で反応させて、次式（Ｄ）
【化４６】
0003635317.tif 000025
（式中、ｎは３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４もしくは１５または３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２もしくは１３、好ましくは３、４、５、６、７、８、９、１０もしくは１１、さらに好ましくは３、４、５、６、７、８もしくは９、特に３、５および７を表す。）で表される少なくとも３種の異なる化合物の混合物を得ること、
３）２）で得られた混合物を次式（Ｅ）
【化４７】
0003635317.tif 000026
で表される化合物と、化学量論比で反応させて混合物を得ることよりなり、反応１）ないし３）は無機塩基の存在下有機溶媒中において行われる。
【００４２】
特に好ましい本発明の他の態様は、前記の多分散性を有し、また少なくとも３種の異なる式（Ｘ）の化合物を含有する混合物の製造方法であって、該方法は１）ないし３）の反応よりなり、但し次式（Ｅ* ）
【化４８】
0003635317.tif 000027
で表される化合物が式（Ｅ）の化合物に代わって使用されることよりなる。
【００４３】
適した有機溶媒の例は、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジイソベンゼン、ジイソプロピルベンゼンおよび特に水溶性有機ケトン、例えばメチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトンである。キシレンが好ましい。
【００４４】
無機塩基の例は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムである水酸化ナトリウムが好ましい。
【００４５】
反応１）は例えば４０℃ないし７０℃、好ましくは５０℃ないし６０℃の温度で行われる。
反応２）は例えば１１０℃ないし１８０℃、好ましくは１４０℃ないし１６０℃の温度で行われる。
反応３）は例えば１１０℃ないし１８０℃、好ましくは１４０℃ないし１６０℃の温度で行われる。
【００４６】
可能な副生成物は上記の式（Ｉｄ）および（Ｉｅ）の化合物である。
式（Ａ）の化合物は、例えば塩化シアヌルと化合物Ｂ−Ｈを分子量論的比率で無機塩基の存在する有機溶媒中で反応させることにより製造され得る。
【００４７】
さらに、式（Ｅ）もしくは（Ｅ* ）の化合物は、例えば塩化シアヌルと化合物Ａ−ＨおよびＢ−ＨもしくはＢ* −Ｈを分子量論的比率で無機塩基の存在する有機溶媒中で反応させることにより製造され得る。
式（Ａ）および（Ｅ）もしくは（Ｅ* ）の化合物を製造するために、上記の反応１）ないし３）に記載したのと同一の溶媒および同一の無機塩基を使用することが好ましい。
【００４８】
上記の方法で使用される出発材料は知られている。それらを商業的に入手できない場合は、それらは知られている方法と同様にして製造される。例えば、いくつかの式（Ｂ）の出発材料は国際公開パンフレット第９５／２１１５７号、米国特許発明明細書第４３１６８３７号および同第４７４３６８８号に記載されている。
【００４９】
本発明の態様の１つはまた、上記の方法により得られる混合物である。
【００５０】
式（Ｄ）の中間体は新規でありまた本発明の他の態様でもある。さらに、本発明は変数ｎのみが変化する、少なくとも３種の異なる式（Ｄ）の化合物を含有する混合物であって、前記混合物は多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１ないし１．７であるところの混合物に関する。
【００５１】
上記の式（Ｉ）の化合物のために記載された変数ｎおよび基Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＢの好ましい態様はまた、式（Ｄ）の中間体にも対応する。
【００５２】
多分散性Ｍｗ／Ｍｎが１である式（Ｉ）もしくは（Ｄ）の化合物は、前記化合物を少しずつ集めることにより製造される。いくつかの好ましい例を以下に示す。
【００５３】
Ｉ）式（Ｉ）の化合物〔式中、Ｒは式（ＩＶ）の基を表し、およびｎは３を表す。〕は、式（Ｅ）の化合物と大過剰の式（Ｂ）の化合物とを反応させてスキームＩ−１の式（Ｆ）の化合物を得ることにより製造される。式（Ｅ）の化合物と式（Ｂ）の化合物のモル比は例えば１：４である。
【化４９】
0003635317.tif 000028
続いて、式（Ｆ）の化合物と式（Ｃ）の化合物とを化学量論的比で反応させてスキームＩ−２に示される所望の化合物を得た。
【化５０】
0003635317.tif 000029
【００５４】
ＩＩ）式（Ｉ）の化合物〔式中、Ｒは式（ＩＶ）の基を表し、およびｎは４を表す。〕は、式（Ｆ）の化合物と式（Ａ）の化合物とを反応させてスキームＩＩ−１の式（Ｇ）の化合物を得ることにより製造される。
【化５１】
0003635317.tif 000030
その後、式（Ｇ）の化合物と大過剰の式（Ｂ）の化合物とを反応させてスキームＩＩ−２に示される式（Ｈ）の化合物を得た。式（Ｇ）の化合物と式（Ｂ）の化合物のモル比は例えば１：４である。
【化５２】
0003635317.tif 000031
続いて、式（Ｈ）の化合物と式（Ａ）の化合物とを化学量論的比で反応させてスキームＩＩ−３に示される所望の化合物を得た。
【化５３】
0003635317.tif 000032
【００５５】
ＩＩＩ）式（Ｉ）の化合物〔式中、Ｒは式（ＩＶ）の基を表し、およびｎは５を表す。〕は、式（Ｈ）の化合物と式（Ｃ）の化合物とを化学量論的量で反応させて式（Ｌ）の化合物を得ることにより製造される。
【化５４】
0003635317.tif 000033
【００５６】
反応Ｉ）ないしＩＩＩ）の反応は、例えば有機溶媒例えばトルエン、キシレン、トリメチルベンゼン中で、無機塩基例えば水酸化ナトリウムの存在下１１０℃ないし１８０℃、好ましくは１４０℃ないし１６０℃の温度において行われる。
【００５７】
式（Ｉ）の化合物が式（Ｘ）の化合物に相当する場合、相当する式（Ｘａ）の化合物、（Ｘｂ）の化合物および（Ｘｃ）の化合物は、式（Ｅ* ）の化合物を式（Ｅ）の化合物の代わりに使用することで上記のスキームと同様にして製造され得る。
【００５８】
式（Ｄ）（式中、ｎは例えば３を表し、また１の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有する。）の中間体は、例えば、式（Ｃ）の化合物を式（Ｂ）の化合物と１：１０ないし１：５０、好ましくは１：２０ないし１：４０、特に１：２０ないし１：３５の比で反応させることにより製造され得る。反応は例えば有機溶媒もしくはニート中無機塩基の存在下で行われる。溶媒および／もしくは過剰の式（Ｂ）の反応物は、適当な条件で蒸留除去され得る。有機溶媒の例はトルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、イソプロピルベンゼンおよびジイソプロピルベンゼンである。キシレンが好ましい。無機塩基の例は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムである。水酸化ナトリウムが好ましい。反応は例えば１１０℃ないし１８０℃、好ましくは１４０℃ないし１６０℃において行われる。
【００５９】
狭い分子量分布を有する式（Ｉ）の化合物並びに記載された混合物は、有機材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの光、熱および酸化に対する耐性を改良するのに非常に効果的である。特に、低い顔料の相互作用並びに良好な色彩がポリプロピレン、特にポリプロピレン繊維について観察された。
【００６０】
安定化され得る有機材料の例は以下のようなものである：
１．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度および高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度および超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００６１】
ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以下の方法により製造できる：
ａ）（通常、高圧かつ高められた温度においての）ラジカル重合
ｂ）１個または１個より多くの通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII族の金属を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金属は通常、１個または１個より多い配位子、典型的にはπ−配位またはσ−配位することができる、酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリールを有する。これら金属錯体は遊離形態にあるか支持体上に典型的には、活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（III)、アルミナまたは酸化珪素上に固定されていてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触媒はそれ自体だけで重合において使用でき、または、別の活性剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンを使用することができ、前記金属は周期表のIa、IIa および／またはIIIa族の元素である。活性剤は都合良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基により修飾され得る。
これら触媒系は通常フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるものである。
【００６２】
２．  １．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００６３】
３．モノオレフィンおよびジオレフィン相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；ならびに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポリマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００６４】
４. それらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００６５】
５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００６６】
６．スチレンまたは、α−メチルスチレンとジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００６７】
７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリマーとして知られているコポリマー混合物。
【００６８】
８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００６９】
９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
【００７０】
10．上記９に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００７１】
11．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコポリマー。
【００７２】
12．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００７３】
13. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００７４】
14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物。
【００７５】
15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物質。
【００７６】
16. ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、ポリアミド６／９、ポリアミド６／１２、ポリアミド４／６およびポリアミド１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００７７】
17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
【００７８】
18. ジカルボン酸およびジオールから、および/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカーボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００７９】
19. ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネート。
【００８０】
20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
【００８１】
21．一方でアルデヒドから、および他方でフェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００８２】
22．乾性もしくは非乾性アルキド樹脂。
【００８３】
23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【００８４】
24．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【００８５】
25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００８６】
26．脂肪族、環状脂肪族、複素環状もしくは芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例えばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦのジグリシジルエーテルの生成物であって、それらは慣用の硬化剤例えば無水物もしくはアミンで、促進剤を使用するかもしくは使用しないで架橋される。
【００８７】
27．天然ポリマー、例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘導体。
【００８８】
28．前述のポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳもしくはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００８９】
29．純粋なモノマー化合物またはそれらの混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およびワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水性エマルジョン。
【００９０】
30．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００９１】
従って、本発明はまた光、熱もしくは酸化により誘発されて崩壊を受けやすい有機材料、および少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、好ましくは式（Ｘ）の化合物よりなる組成物であって、但し、組成物中に存在する式（Ｉ）の化合物全体は、１ないし１．７、例えば１ないし１．６５、１ないし１．６、１ないし１．５５、１ないし１．５、１ないし１．４５、１ないし１．４もしくは１ないし１．３５の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有する組成物に関する。
【００９２】
本発明はさらに光、熱もしくは酸化により誘発されて崩壊を受けやすい有機材料、および少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、好ましくは式（Ｘ）の化合物よりなる組成物、並びに変数ｎのみが変化する、少なくとも３種の異なる式（Ｉ）の化合物、好ましくは式（Ｘ）の化合物を含有する混合物に関し、前記混合物は多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１ないし１．７もしくは１．１ないし１．５であり、但し、組成物中に存在する式（Ｉ）の化合物全体は、１．１ないし１．７もしくは１．１ないし１．５の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有する。
【００９３】
有機材料は好ましくは合成ポリマー、より好ましくは前記した群から選択されたものである。ポリオレフィンが好ましくまたポリエチレンおよびポリプロピレンが特に好ましい。
【００９４】
本発明の他の態様は光、熱もしくは酸化により誘発されて崩壊を受けやすい有機材料を安定化するための方法であって、前記有機材料中に１の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有する少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、好ましくは式（Ｘ）の化合物を混和することよりなり、但し、組成物中に存在する式（Ｉ）の化合物全体は、１ないし１．７、好ましくは１ないし１．５もしくは１ないし１．４、特に１ないし１．３５の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有する方法である。
【００９５】
式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの混合物は、安定化されるべき材料の性質、最終用途に依存しておよび他の安定剤の存在にも依り、種々の割合において使用できる。
【００９６】
一般に、例えば安定化される有機材料の重量に関して、０．０１ないし５重量％、好ましくは０．０５ないし１％の式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの混合物を使用するのが適当である。
一般には、式（Ｉ）の化合物は前記材料の重合または架橋の前、最中もしくは後にポリマー材料に添加できる。
さらにそれらは純粋な形態またはワックス、油もしくはポリマー封入の形態でポリマー材料中に混和できる。
【００９７】
式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの混合物はさまざまな方法によって、例えば粉末の形態での乾式混合によって、あるいは溶液もしくは懸濁液の形態での湿式混合によってまたはマスターバッチの形態によっても、ポリマー材料に混入でき；そしてかかる操作において、ポリマーは粉末、グラニュール、溶液、懸濁液の形態でまたはラテックスの形態で使用できる。
【００９８】
式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの混合物で安定化された材料は、例えば、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、繊維、表面コーティング等の製造について使用できる。
【００９９】
所望により、合成ポリマー用の他の慣用の添加剤、例えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤腐蝕抑制剤および金属不活性化剤を式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの混合物を含有する有機材料に加えることができる。
【０１００】
前記の慣用の添加剤の例は以下に示すものである。
【０１０１】
１．抗酸化剤
１．１  アルキル化モノフェノール、例えば
２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、
２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノ−ル、
２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、
２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、
側鎖が線状もしくは枝分かれしたノニルフェノール、例えば
２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウンデシ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデシ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−トリデシ−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。
【０１０２】
１．２．アルキルチオメチルフェノール、例えば
２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチルフェノールおよび２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【０１０３】
１．３  ヒドロキノンとアルキル化ハイドロキノン、例えば
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、
２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【０１０４】
１．４  トコフェノール、例えば
α−トコフェノール、β−トコフェノール、γ−トコフェノール、δ−トコフェノールおよびこれらの混合物である（ビタミンＥ）。
【０１０５】
１．５  ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば
２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２′−チオビス（４−オクチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−ジスルフィド。
【０１０６】
１．６  アルキリデンビスフェノール、例えば
２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２′−エチリデン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２′−エチリデン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、
エチレングリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、および１，１，５，５−テトラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【０１０７】
１．７．  Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、例えば
３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィドおよびイソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート。
【０１０８】
１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば
ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、およびビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【０１０９】
１．９．  ヒドロキシベンジル芳香族化合物、例えば
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼンおよび２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【０１１０】
１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、
２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、
２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−イソシアヌレート、
２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【０１１１】
１．１１．  べンジルホスホネート、例えば
ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネートおよび３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【０１１２】
１．１２．  アシルアミノフェノール、例えば
ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、
ステアリン酸４−ヒドロキシアニリド、
カルバミン酸Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエステル。
【０１１３】
１．１３．  β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１４】
１．１４．  β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１５】
１．１５．  β−（３，５−ジ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば
メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１６】
１．１６．  ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１７】
１．１７．  β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１１８】
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１１９】
１．１９アミン系抗酸化剤
例えば、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【０１２０】
２．  紫外線吸収剤および光安定剤
２．１．  ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、例えば、
２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル) フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾールの混合物、
２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］、２−［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物、［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニルである。）。
【０１２１】
２．２．  ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例えば
４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。
【０１２２】
２．３．  置換されたおよび非置換安息香酸のエステル、例えば
４−第三ブチルフェニル＝サリチレート、
フェニル＝サリチレート、
オクチルフェニル＝サリチレート、
ジベンゾイルレゾルシノール、
ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、
ベンゾイルレゾルシノール、
２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１２３】
２．４．  アクリレート、例えば
エチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、
イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、
メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、
ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、
メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、および
Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１２４】
２．５．  ニッケル化合物，例えば
２，２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位子を伴うもの。
【０１２５】
２．６．  立体障害性アミン、例えば
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サクシネート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、
１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンとの縮合生成物、
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、
テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、
１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），
４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシと４−ステアロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ〔１３６５０４−９６−６〕）、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルサクシニミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルサクシニミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ〔４，５〕デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ〔４，５〕デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物。
【０１２６】
２．７． オキサミド、例えば
４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、
２，２′−ジエトキシオキサニリド、
２，２′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリド、
２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリド、
２−エトキシ−２′−エトキサニリド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、
２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物，
ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１２７】
２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシ−フェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。
【０１２８】
３．  金属不活性化剤，例えば
Ｎ，Ｎ′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、
Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、
３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、
ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−アジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１２９】
４．  ホスフィットおよびホスホナイト、例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、
トリオクタデシルホスフィット、
ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、
トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、
ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ジ−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリス−第三ブチル−ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、
トリステアリルソルビトールトリホスフィット、
テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、
６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、
６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、
ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、
ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット。
【０１３０】
５．ヒドロキシルアミン、例えば
Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンより誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１３１】
６．ニトロン、例えば、
Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシル−ニトロン、水素化牛脂アミンより誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導されたニトロン。
【０１３２】
７．チオ相乗剤、例えばジラウリルチオジプロピオネートもしくはジステアリルチオジプロピオネート。
【０１３３】
８．  過酸化物スカベンジャー、例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１３４】
９．  ポリアミド安定剤、例えば
ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの塩。
【０１３５】
１０．  塩基性補助安定剤、例えば
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、
高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステアリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫塩。
【０１３６】
１１．核剤、例えば
無機物質例えば、タルク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩；有機化合物例えば、モノ−またはポリカルボン酸およびその塩、例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム；イオン共重合体（「イオノマー(ionomers)」）のような重合性化合物。
【０１３７】
１２．充填剤および強化剤、例えば
炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０１３８】
１３．その他の添加剤、例えば
可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤（rheology additives) 、触媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。
【０１３９】
１４．ベンゾフラノンまたはインドリノン、例えば
米国特許発明明細書（ＵＳ−Ａ−）第４３２５８６３号、同第４３３８２４４号、同第５１７５３１２号、同第５２１６０５２号、同第５２５２６４３号、ドイツ特許出願公開明細書（ＤＥ−Ａ−）第４３１６６１１号、同第４３１６６２２号、同第４３１６８７６号、ヨーロッパ特許庁公開公報（ＥＰ−Ａ−）第０５８９８３９号もしくは同第０５９１１０２号に記載されているものまたは３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン。
【０１４０】
式（Ｉ）の化合物はまた安定剤として、特に写真の複写および他の複写技術において当業者に知られている例えば、リサーチディスクロージャー(Reserch Disclosure)１９９０、３１４２９（頁４７４ないし頁４８０）に記載されているほとんど全ての材料の光安定剤としてもまた使用され得る。
【０１４１】
式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの混合物の慣用の添加剤に対する重量比は、１：０５ないし１：５でよい。
【０１４２】
式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの混合物は、顔料を加えたポリオレフィン、特にポリプロピレンに対して特に有用である。
【０１４３】
有機材料の安定化に関連して式（Ｉ）の化合物およびそれらの混合物について与えられた説明および解説は、また式（Ｄ）の中間体およびそれらの混合物にも適用される。
【０１４４】
本発明は以下の実施例によりさらに詳細に説明される。全ての百分率は特に断らない限り重量当りを表す。
【０１４５】
ＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフィー）は、分子の大きさの違いにより分子を分離する分析手段として使用され、ポリマーの平均分子量（Ｍｗ、Ｍｎ）もしくは分子量分布に関する情報を得るために使用される。
【０１４６】
係る技術はよく知られており、例えば、"Modern Size Excludion Liquid Chromatography" by W.W.Yan et al.,edited by J.Wiley & Sons,N.Y.,USA,1979,p4-8,249-283 および 315-340" に記載されている。
【０１４７】
分子量分布の幅が狭いことは、多分散性（重量平均分子量Ｍｗ／数平均分子量Ｍｎ）が１に近付くことに特徴づけられる。
【０１４８】
以下の実施例に見られるＧＰＣ分析は、登録商標Perkin-Elmer RI detector LC30 検出器および登録商標Perkin-Elmer oven LC101 オーブンが取り付けられたＧＰＣクロマトグラフ装置（登録商標Perkin-Elmer LC250）を用いて行われた。
【０１４９】
全ての分析は、３００ｍｍ長さ×７．５ｍｍ直径の３つのカラムＰＬＧＥＬ３μｍ Mixed E (Polymers Laboratories Ltd.Shropshire,U.K製) を使用して、４５℃において行われた。
【０１５０】
テトラヒドロフランを溶出剤（流速０．４０ｍｌ／分）として使用し、そして試料をテトラヒドロフラン（２％）（％ｗ／ｖ）中に溶解させた。
【０１５１】
以下の実施例の構造式中、ｎ’は分子中に反復単位が存在することを示し、また得られた生成物は均一ではないことを示す。これらの生成物は重量平均分子量Ｍｗ／数平均分子量Ｍｎに特徴がある。
【０１５２】
実施例１、２、５、６および１０、特に実施例１０に記載された生成物は本発明の好ましい態様に関する。
【０１５３】
実施例１：次式
【化５５】
0003635317.tif 000034
で表される化合物の製造
水５０ｍｌ中のＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ｎ−ブチルアミン７４．３ｇ（０．３５モル）の溶液を、０℃においてキシレン５００ｍｌ中の塩化シアヌル６４．５ｇ（０．３５モル）の溶液にゆっくりと加えた。添加中および添加後さらに１時間温度を維持し続けた。
室温において２時間放置した後、混合物を０℃まで冷却しそして水５０ｍｌ中の水酸化ナトリウム１４．７ｇ（０．３６８モル）の水溶液を加えた。０℃において１／２時間および室温においてさらに２時間放置した後に、水溶液を分離しそしてＮ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジアミン６９．２ｇ（０．１７５モル）を加えた。
該混合物を１時間５０℃まで加熱しそして粉砕された炭酸カリウム４８．４ｇ（０．３５モル）を加えそして４時間６０℃に加熱した。
水で洗浄した後に、有機相を６０ないし７０℃／１０ｍｂａｒの真空下において濃縮して、キシレン２５０ｍｌを回収した。
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジアミン１３８．１ｇ（０．３５モル）を加えそして該混合物を２時間１５０℃まで加熱し、再び冷却しそして粉砕された水酸化ナトリウム１４ｇ（０．３５モル）を加えた。
該混合物をさらに４時間１４０℃まで加熱し、残留する反応水を共沸的に取り除きそしてさらに４時間１６０℃において加熱した。
６０℃に冷却した後に、該混合物をキシレン３００ｍｌで希釈し、ろ過しそしてエチレングリコール１００ｍｌで３回洗浄した。
６０℃／１０ｍｂａｒの真空下において濃縮した後に、２−クロロ−４，６−ビス〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ｎ−ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン７８．７ｇ（０．１４７モル）を加えた。
該混合物を３時間１４０℃に加熱しそして粉砕された水酸化ナトリウム５．９ｇ（０．１４７モル）を加え、混合物を還流加熱しそして反応水を共沸的に取り除いた。
該混合物を４時間１６０℃まで加熱し、そして粉砕された水酸化ナトリウム５．９ｇ（０．１４７モル）をさらに加え、そして再び２時間１６０℃に加熱した。
６０℃に冷却した後に、該混合物をキシレン３００ｍｌで希釈し、ろ過しそして１４０℃／１ｍｂａｒの真空下において濃縮した。
乾燥後、融点が１６６ないし１７０℃であるソリッドを得た。
Ｍｎ（ＧＰＣにより測定）＝３３６０ｇ／モル
Ｍｗ／Ｍｎ＝１．１８
ＧＰＣ分析より図１に示されるようなクロマトグラムが得られた。
【０１５４】
実施例２：次式
【化５６】
0003635317.tif 000035
で表される化合物の製造
蟻酸６．６ｇ（０．１４３モル）と、パラホルムアルデヒド４．３ｇ（０．１４３モル）を２％（ｗ／ｖ）水酸化ナトリウム水溶液１６ｍｌ中に溶解することにより得られる溶液との混合液を、キシレン５０ｍｌ中の実施例１の化合物１１ｇの溶液にゆっくりと加えそして１１０℃まで加熱し、加えた水および反応水を同時に共沸的に分離して除いた。
該混合物を７０ないし８０℃まで冷却し、そして水２０ｍｌ中の水酸化ナトリウム４ｇの溶液を３０ないし８０℃において加えた。
水性層を分離しそして混合物を脱水化し、水を共沸的に分離した。
真空下（１４０℃／１ｍｂａｒ）において蒸発した後に、融点が１８４ないし１９０℃である生成物が得られた。
Ｍｎ（ＧＰＣにより測定）＝３６５０ｇ／モル
Ｍｗ／Ｍｎ＝１．２０
ＧＰＣ分析より図２に示されるようなクロマトグラムが得られた。
【０１５５】
実施例３ないし６：
実施例１に記載された操作に従って、同一の反応条件下において適当な助剤を使用して、以下に示される式（Ｉ）の化合物を製造した。
【化５７】
0003635317.tif 000036
【表１】
0003635317.tif 000037
ＧＰＣ分析より図３ないし図７に示されるようなクロマトグラムが得られた。
【０１５６】
実施例７：次式で表される化合物の製造
【化５８】
0003635317.tif 000038
ａ）Ｎ，Ｎ’−ジブチル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’’−トリス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−Ｎ’’−［６−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルアミノ）−ヘキシル］−［１，３，５］−トリアジン−２，４，６−トリアミンの製造
キシレン２５０ｍｌ中の２−クロロ−４，６−ビス［Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ｎ−ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン５３．５ｇ（０．１モル）の溶液を、キシレン２５０ｍｌ中のＮ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジアミン１５７．９ｇ（０．４モル）の溶液に還流温度においてゆっくりと加えた。
添加後、水酸化ナトリウム８ｇ（０．２モル）を加えそして混合物を８時間還流加熱した。
混合物をその後ろ過しそして溶液を真空下（１４０℃／１ｍｂａｒ）において濃縮し、また過剰のＮ，Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンを真空下（１９０℃／０．２ｍｂａｒ）において取り除いた。
そのように得られたソリッドをキシレン２００ｍｌ中に溶解し、そして水で４回洗浄しそしてＮａ2 ＳＯ4 上で乾燥させた。
ろ過後キシレン溶液を真空下（１４０℃／１０ｍｂａｒ）において蒸発させて、乾燥した後に、融点が６７ないし７２℃の生成物を得た。
Ｃ53Ｈ103 Ｎ11についての元素分析：
理論値：Ｃ＝７１．１７％；Ｈ＝１１．６１％；Ｎ＝１７．２２％
実験値：Ｃ＝７０．４７％；Ｈ＝１１．４９％；Ｎ＝１７．０９％
ｂ）Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ブチルアミノ］−６−クロロ−［１，３，５］−トリアジニ−２−イル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサジアミンの製造
キシレン２００ｍｌ中の２，４−ジクロロ−６−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ブチルアミノ］−［１，３，５］−トリアジン３６．０３ｇ（０．１モル）の溶液に、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジアミン１９．７ｇ（０．０５モル）を加えた。
混合物を１時間５０℃まで加熱しそして粉砕した炭酸カリウム１５．２ｇ（０．１１モル）を加え、そして４時間６０℃に加熱した。
混合物を冷却し、ろ過しそして水５０ｍｌで２回洗浄した。
有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過しそして真空下（１００℃／１０ｍｂａｒ）において蒸発させた。
乾燥後、融点が１００ないし１０３℃のソリッドを得た。
有機塩素の分析：
理論値：６．８０％
実験値：６．７８％
ｃ）上記式の化合物の製造
キシレン２００ｍｌ中のａ）で製造された化合物３５．７ｇ（０．０４モル）およびｂ）で製造された化合物２０．８ｇ（０．０２モル）の溶液を３時間還流加熱した。
混合物を粉砕された水酸化ナトリウム３．２ｇ（０．０８モル）に加えそして反応水を共沸的に取り除きながら加熱した。
混合物を閉じた容器中で１９０℃まで１４時間の間加熱し、冷却しそしてろ過した。
有機溶液を水（５０ｍｌ）で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過しそして真空下（１４０℃／１ｍｂａｒ）において蒸発させた。
乾燥後、融点が１５０ないし１５５℃の生成物を得た。
Ｃ162 Ｈ306 Ｎ36についての元素分析：
理論値：Ｃ＝７０．５４％；Ｈ＝１１．１８％；Ｎ＝１８．２８％
実験値：Ｃ＝７０．３４％；Ｈ＝１１．１０％；Ｎ＝１８．０６％
【０１５７】
実施例８：次式で表される化合物の製造
【化５９】
0003635317.tif 000039
ａ）次式
【化６０】
0003635317.tif 000040
で表される化合物の製造
キシレン１００ｍｌ中の、実施例７のａ）に記載されたようにして製造された化合物２０ｇ（０．０２２モル）および２，４−ジクロロ−６−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン８．１ｇ（０．０２２モル）の溶液を１時間４０℃で加熱した。
粉砕された炭酸カリウム３．１ｇ（０．０２２モル）を加えそして混合物を２時間６０℃まで加熱し、１時間８０℃まで加熱しその後室温まで冷却した。
Ｎ、Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジアミン３４．７ｇ（０．０８８モル）および粉砕された水酸化ナトリウム０．８８ｇ（０．０２２モル）を加えた。
混合物を１５時間還流加熱し、反応水を共沸的に取り除いた。
冷却後、混合物をろ過しそして有機溶液をエチレングリコール（５０ｍｌ）で３回および水（５０ｍｌ）で３回洗浄した。
有機溶液をその後硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過しそして真空下（１４０℃／０．１ｍｂａｒ）において蒸発させた。
融点が１１０ないし１１５℃のソリッド生成物を得た。
Ｃ93Ｈ178 Ｎ20についての元素分析：
理論値：Ｃ＝７０．８５％；Ｈ＝１１．３８％；Ｎ＝１７．７７％
実験値：Ｃ＝７０．３４％；Ｈ＝１１．２６％；Ｎ＝１７．５２％
ｂ）上記式の化合物の製造
トリメチルベンゼン１００ｍｌ中の、ａ）のようにして製造された化合物１０ｇ（０．００６３モル）および実施例７ｂ）のようにして製造された化合物３．３ｇ（０．００３１５モル）の溶液を３時間還流加熱しそして粉砕した炭酸カリウム１．７５ｇ（０．０１３モル）を加えた。
反応水を共沸的に除去しながら、混合物を２４時間還流加熱した。
混合物を冷却し、ろ過しそして真空下（１４０℃／０．１ｍｂａｒ）において蒸発させた。融点が１７６ないし１８３℃のソリッド生成物を得た。
Ｃ242 Ｈ456 Ｎ54についての元素分析：
理論値：Ｃ＝７０．５０％；Ｈ＝１１．１５％；Ｎ＝１８．３５％
実験値：Ｃ＝７０．４６％；Ｈ＝１１．１７％；Ｎ＝１８．２１％
【０１５８】
実施例９：次式で表される化合物の製造
【化６１】
0003635317.tif 000041
ａ）次式
【化６２】
0003635317.tif 000042
で表される化合物の製造
キシレン１００ｍｌ中の、実施例８のａ）のようにして製造された化合物８ｇ（０．００５モル）および２，４−ジクロロ−６−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ブチルアミノ］−［１，３，５］−トリアジン１．８３ｇ（０．００５モル）の溶液を１時間４０℃で加熱した。
粉砕された炭酸カリウム１．４ｇ（０．０１モル）を加えた後に、混合物を２時間６０℃まで加熱し、そして１時間８０℃まで加熱した。
Ｎ、Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジアミン７．９ｇ（０．０２モル）および粉砕された水酸化ナトリウム０．４ｇ（０．０１モル）を加え、そして反応水を共沸的に取り除きながら、混合物を４時間還流加熱した。
混合物をその後ろ過しそして有機溶液をエチレングリコール（３０ｍｌ）および水（５０ｍｌ）で３回洗浄した。
硫酸ナトリウム上で乾燥しそしてろ過した後に、有機溶液を真空下（１４０℃／１ｍｂａｒ）において濃縮した。
乾燥後融点が１４３ないし１４７℃のソリッド生成物を得た。
Ｃ133 Ｈ253 Ｎ29についての元素分析：
理論値：Ｃ＝７０．７３％；Ｈ＝１１．２９％；Ｎ＝１７．９８％
実験値：Ｃ＝７０．６８％；Ｈ＝１１．２５％；Ｎ＝１７．８８％
ｂ）上記式の化合物の製造
トリメチルベンゼン１００ｍｌ中の、ａ）のようにして製造した化合物９．５ｇ（０．００４２モル）および実施例７ｂ）のようにして製造された化合物２．２ｇ（０．００２１モル）の溶液を１時間還流加熱した。
粉砕した炭酸カリウム１．２ｇ（０．００８４モル）を加えそして、反応水を共沸的に除去しながら、混合物を１６時間還流加熱した。
その後、さらに１０時間１８０℃まで温度を上げて混合物を５０ｍｌに濃縮した。
続いて、混合物を冷却し、水（３０ｍｌ）で３回洗浄しそして硫酸ナトリウム上で乾燥させた。
ろ過した後に、有機溶液を真空下（１４０℃／０．１ｍｂａｒ）において濃縮した。
乾燥後、融点が１８０ないし１８４℃のソリッド生成物を得た。
Ｃ322 Ｈ606 Ｎ72についての元素分析：
理論値：Ｃ＝７０．４９％；Ｈ＝１１．１３％；Ｎ＝１８．３８％
実験値：Ｃ＝７０．０３％；Ｈ＝１１．０１％；Ｎ＝１８．２１％
【０１５９】
実施例１０：次式で表される化合物の製造
【化６３】
0003635317.tif 000043
水５０ｍｌ中のＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ｎ−ブチルアミン７４．３ｇ（０．３５モル）の溶液を０℃においてキシレン５００ｍｌ中の塩化シアヌル６４．５ｇ（０．３５モル）の溶液にゆっくりと加えた。添加の最中および添加後さらに１時間温度を維持し続けた。
室温において２時間後、混合物を０℃まで冷却しそして水５０ｍｌ中の水酸化ナトリウム１４．７ｇ（０．３６８モル）の水溶液を加えた。０℃において１／２時間および室温においてさらに２時間後に、水溶液を分離しそしてＮ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジアミン６９．２ｇ（０．１７５モル）を加えた。
該混合物を１時間５０℃まで加熱してそして粉砕された炭酸カリウム４８．４ｇ（０．３５モル）を加えそして４時間６０℃に加熱した。
水で洗浄した後に、有機相を真空下（６０ないし７０℃／１０ｍｂａｒ）において濃縮して、キシレン２５０ｍｌを回収した。
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジアミン１３８．１ｇ（０．３５モル）を加えそして該混合物を２時間１５０℃まで加熱して、再び冷却しそして粉砕された水酸化ナトリウム１４ｇ（０．３５モル）を加えた。
残留する反応水を共沸的に取り除きながら、該混合物をさらに４時間１４０℃まで加熱し、そしてさらに４時間１６０℃において加熱した。
６０℃に冷却した後に、該混合物をキシレン３００ｍｌで希釈し、ろ過しそしてエチレングリコール１００ｍｌで３回洗浄した。
６０℃／１０ｍｂａｒの真空下において濃縮した後に、２−クロロ−４，６−ビス−（ジブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン５４．４ｇ（０．１４７モル）を加えた。
該混合物を３時間１４０℃に加熱しそして粉砕された水酸化ナトリウム２０．３ｇ（０．１４７モル）を加えた。その間、混合物を還流加熱しそして反応水を共沸的に取り除いた。
該混合物を４時間１６０℃まで加熱し、他の粉砕された炭酸カリウム２０．３ｇ（０．１４７モル）中に加え、そして再び２時間１６０℃に加熱した。
６０℃に冷却した後に、該混合物をキシレン３００ｍｌで希釈し、ろ過しそして１４０℃／１ｍｂａｒの真空下において濃縮した。
乾燥後、融点が１３０ないし１３６℃であるソリッドを得た。
Ｍｎ（ＧＰＣにより測定）＝２８３０ｇ／モル
Ｍｗ／Ｍｎ＝１．２２
ＧＰＣ分析より図８に示されるようなクロマトグラムが得られた。
【０１６０】
実施例１１：次式で表される化合物の製造
【化６４】
0003635317.tif 000044
Ａ）２，４−ビス−［ビス−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ］−６−クロロ−［１，３，５］−トリアジンの合成
温度を０ないし５℃に維持しながら、塩化シアヌル９２．２ｇ（０．５モル）を、水９２０ｍｌ中のアセトン１００ｍｌの溶液にゆっくりと加え、０℃に冷却した。続いて、温度を約５℃に維持しながらジエタノールアミン１０５．１ｇ（１モル）を反応混合物にゆっくりと加えた。
溶液を１／２時間５ないし１０℃において攪拌しそして水７００ｍｌ中のＮａ2 ＣＯ3 ６３．６ｇ（０．６モル）の溶液をゆっくりと加えた。その間溶液を４５℃まで加熱しそしてこの温度に４時間維持した。
混合物をその後ろ過しそしてそのようにして得られたソリッドを水で２回洗浄しそして真空下（１００℃／１ｍｂａｒ）の炉中において乾燥させた。乾燥後、融点が１４６ないし１４７℃である白色のソリッドが得られた。
Ｃ11Ｈ20Ｎ5 Ｏ4 Ｃｌの元素分析
理論値  Ｃｌ＝１１．０２％
実験値  Ｃｌ＝１１．００％
Ｂ）０℃において、水５０ｍｌ中のＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ｎ−ブチルアミン７４．３ｇ（０．３５モル）の溶液をキシレン５００ｍｌ中の塩化シアヌル６４．５ｇ（０．３５モル）の溶液にゆっくりと加えた。添加の最中および添加後さらに１時間該温度を維持し続けた。
室温において２時間放置した後、混合物を０℃まで冷却しそして水５０ｍｌ中の水酸化ナトリウム１４．７ｇ（０．３６８モル）の水溶液を加えた。
０℃において１／２時間および室温においてさらに２時間放置した後に、水溶液を分離しそしてＮ，Ｎ’−ビス［２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル］−１，６−ヘキサンジアミン６９．２ｇ（０．１７５モル）を加えた。
該混合物を１時間５０℃まで加熱してそして粉砕された炭酸カリウム４８．４ｇ（０．３５モル）を加えそして４時間６０℃に加熱した。
水で洗浄した後に、有機相を真空下（６０ないし７０℃／１０ｍｂａｒ）において濃縮して、キシレン２５０ｍｌを回収した。
Ｎ，Ｎ’−ビス［２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル］−１，６−ヘキサンジアミン１３８．１ｇ（０．３５モル）を加えそして該混合物を２時間１５０℃まで加熱して、再び冷却しそして粉砕された水酸化ナトリウム１４ｇ（０．３５モル）を加えた。
残留する反応水を共沸的に取り除きながら、該混合物を４時間１４０℃まで加熱し、そして続いて混合物をさらに４時間１６０℃に維持した。
６０℃に冷却した後に、該混合物をキシレン３００ｍｌで希釈し、ろ過しそしてエチレングリコール１００ｍｌで３回洗浄した。
６０℃／１０ｍｂａｒの真空下において濃縮した後に、２，４−ビス−［ビス−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ］−６−クロロ−［１，３，５］−トリアジン４７．３ｇ（０．１４７モル）を加えた。
該混合物を１０時間１４０℃に加熱し、室温まで冷却しそして水５０ｍｌ中の水酸化ナトリウム１４ｇ（０．３５モル）を加えた。混合物をその後４時間９５℃まで加熱し、室温まで冷却しそして水相を分離した。
有機相を水で１回洗浄し、残留する水を共沸的に取り除いた。
２００℃／１２．３ｍｂａｒの真空下において濃縮した後に、融点が１５５ないし１６０℃である黄色い生成物を得た。
Ｍｎ（ＧＰＣにより測定）＝２８５２ｇ／モル
Ｍｗ／Ｍｎ＝１．４８
ＧＰＣ分析より図９に示されるようなクロマトグラムが得られた。
【０１６１】
実施例１２：次式で表される化合物の製造
【化６５】
0003635317.tif 000045
Ａ）２，４−ビス−［ビス−（２−メトキシエチル）−アミノ］−６−クロロ−［１，３，５］−トリアジンの合成
実施例１１のＡ）に記載された方法に従って、塩化シアヌル９２．２ｇ（０．５モル）を、水９２０ｍｌ中のアセトン１００ｍｌの溶液中のビス−［２−メトキシエチル］−アミン１３３．２ｇ（１モル）と反応させた。
アセトン／水混合液の蒸発の後に、エタノールで再結晶化された樹脂状化合物を得た。生成物は融点が４０ないし４４℃である白色のソリッドであった。
Ｃ15Ｈ28Ｎ5 Ｏ4 Ｃｌの元素分析
理論値  Ｃｌ＝９．３８％
実験値  Ｃｌ＝９．４２％
Ｂ）実施例１１のＢ）に記載された方法に従って、適当な量の適した反応物を使用して、融点が１３８ないし１５３℃である白色のソリッドとして所望の生成物を得た。
Ｍｎ（ＧＰＣにより測定）＝３０１７ｇ／モル
Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３５
ＧＰＣ分析より図１０に示されるようなクロマトグラムが得られた。
【０１６２】
実施例Ｄ：次式
【化６６】
0003635317.tif 000046
で表される化合物の製造
０℃において、水５０ｍｌ中のＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ｎ−ブチルアミン７４．３ｇ（０．３５モル）の溶液を攪拌しながらキシレン５００ｍｌ中の塩化シアヌル６４．５ｇ（０．３５モル）の溶液中にゆっくりと加えた。混合物をその後２時間室温において攪拌し、０℃に冷却した後に、水５０ｍｌ中の水酸化ナトリウム１４．７ｇ（０．３６８モル）の水溶液を加えた。続いて、水溶液を分散し、そしてＮ，Ｎ’−ビス［２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル］−１，６−ヘキサンジアミン６９．２ｇ（０．１７５モル）を加えた。該混合物を１時間５０℃まで加熱した。その後、粉砕された無水炭酸カリウム４８．４ｇ（０．３５モル）を加えそして該混合物を４時間６０℃まで加熱した。水で洗浄した後に、有機相を少し濃縮しキシレン２５０ｍｌを回収しそしてＮ，Ｎ’−ビス［２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル］−１，６−ヘキサンジアミン１３８１ｇ（３．５モル）を加えた。混合物を２時間１４０℃に加熱した後に、粉砕された水酸化ナトリウム２８ｇ（０．７０モル）を加えそして混合物を８時間還流加熱した。その間反応水を共沸的に蒸留して除去した。キシレン２５０ｍｌを加えそして混合物をその後ろ過した。溶液を真空下（１４０℃／１ｍｂａｒ）において濃縮しそして過剰のＮ，Ｎ’−ビス［２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル］−１，６−ヘキサンジアミンを真空下（１９０℃／０．２ｍｂａｒ）において取り除いた。そのようにして得られたソリッドをキシレン中に溶解し、水（５０ｍｌ）で４回洗浄しそしてＮａ2 ＳＯ4 上で乾燥させた。ろ過後、キシレン溶液を真空下（１４０℃／１０ｍｂａｒ）において蒸発させ、そして乾燥した後に、融点が１３０ないし１３８℃である生成物を得た。
Ｃ104 Ｈ200 Ｎ22についての元素分析：
理論値：Ｃ＝７１．０２％；Ｈ＝１１．４６％；Ｎ＝１７．５２％
実験値：Ｃ＝７０．９５％；Ｈ＝１１．４８％；Ｎ＝１７．５４％
【０１６３】
実施例Ｄ−１：次式
【化６７】
0003635317.tif 000047
で表される化合物の製造
０℃において、水５０ｍｌ中のＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ｎ−ブチルアミン７４．３ｇ（０．３５モル）の溶液を攪拌しながらキシレン５００ｍｌ中の塩化シアヌル６４．５ｇ（０．３５モル）の溶液中にゆっくりと加えた。混合物をその後２時間室温において攪拌し、０℃に冷却した後に、水５０ｍｌ中の水酸化ナトリウム１４．７ｇ（０．３６８モル）の水溶液を加えた。続いて、水溶液を分離しそしてＮ，Ｎ’−ビス［２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル］−１，６−ヘキサンジアミン６９．２ｇ（０．１７５モル）を加えた。該混合物を１時間５０℃まで加熱した。その後、粉砕された無水炭酸カリウム４８．４ｇ（０．３５モル）を加えそして該混合物を４時間６０℃まで加熱した。
水で洗浄した後に、有機相を少し濃縮しキシレン２５０ｍｌを回収しそしてＮ，Ｎ’−ビス［２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル］−１，６−ヘキサンジアミン１３８．１ｇ（０．３５モル）を加えた。
混合物を２時間１４０℃に加熱した後に、粉砕された水酸化ナトリウム２８ｇ（０．７０モル）を加えそして混合物を８時間還流加熱した。その間反応水を共沸的に蒸留除去した。
混合物をその後６０℃まで冷却し、キシレン３００ｍｌで希釈しそしてろ過した。続いて、溶液をエチレングリコール１００ｍｌで３回洗浄しそして真空下（１４０℃／１ｍｂａｒ）において濃縮した。乾燥後、得られたソリッドは１３８ないし１４３℃の融点を有していた。
Ｍｎ（ＧＰＣにより測定）＝２５５５ｇ／モル
Ｍｗ／Ｍｎ＝１．２５
ＧＰＣ分析より図１１に示されるようなクロマトグラムが得られた。
【０１６４】
実施例Ｄ−２ないしＤ−５：実施例Ｄ−１に記載された方法に従い、そして適当なモル比の相当する試薬を使用して、次式
【化６８】
0003635317.tif 000048
で表される化合物を製造した。
【表２】
0003635317.tif 000049
実施例Ｄ−２ないしＤ−５のＧＰＣ分析により、以下の図１２ないし１５に示されるクロマトグラムが示された。
【０１６５】
実施例Ｉ：ポリプロピレン繊維に対する光安定化作用
表１に示される安定剤２．５ｇ、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ、カルシウムモノエチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート１ｇ、ステアリン酸カルシウム１ｇおよび二酸化チタン２．５ｇを、メルトインデックス＝１２ｇ／１０分（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）を有するポリプロピレン粉末１０００ｇと共に低速ミキサー中で混合した。
混合物を２００ないし２３０℃で押し出して、ポリマー顆粒を得て、それを続いてパイロット型工業装置〔商標名レオナルド−シュミラゴ(Leonard-Sumirago)（ＶＡ）社，イタリア〕を使用して、以下の条件の下で操作して、繊維に加工した。
押出温度        ：    ２３０ないし２４５℃
ヘッド温度      ：    ２５５ないし２６０℃
延伸比          ：    １：３．５
線密度          ：    １１ｄｔｅｘ（フィラメント当り）
このように製造された繊維を白い厚紙に据付けた後、これを６３℃のブラックパネル温度で、型式６５ＷＲウエザロメーター（ＡＳＴＭ  Ｄ２５６５−８５）中で曝露した。
種々の光曝露時間後取り出された試料について残留靱性(recidual tenacity) を、定速の引張試験機を使用して測定し、そして初期靱性(initial tenacity)を半減するのに必要な曝露時間（Ｔ50）を算出した。
比較のため、本発明の安定剤を加えないで、上記で示したものと同様の条件下で製造した繊維を曝露した。得られた結果を表１に示す。
表１
安定剤 Ｔ50（時間）
安定剤なし                                ２５０
実施例１の化合物                        ２１００
実施例２の化合物                        １９５０
実施例３の化合物                        １９９０
実施例４の化合物                        １８２０
実施例５の化合物                        １９００
実施例１０の化合物                      ２２１０
【０１６６】
実施例ＩＩ：ポリプロピレンプラックにおける顔料の相互作用
表２に示された安定剤５．６２５ｇ、ピグメントブルー１５「フラッシュ」（Pigment Blue 15"Flush"）（ポリエチレン中の５０％混合物）１３．５００ｇおよびポリプロピレン粉末２５．８７５ｇ（２３０℃および２．１６ｋｇにおいて測定したときに約１４のメルトインデックスを有していた。）を、室温において登録商標Haake 密閉式混合機（カムブレードを備えた６０ｃｃの３つのレオミキサーを使用するHaake Buchler Rheochord System 40 ）に充填した。カムブレードを５ｒｐｍ（回転数／分）で回転させた。ラムにより５ｋｇの過重でボールを閉じた。温度を１８０℃まで上昇させそして１８０℃に保った。全時間は３０分間であった。
３０分後に１８０℃のままで混合物を取り出しそして室温まで冷却した。そのようにして得られた混合物、いわゆる「原液」を後に使用した。
この原液０．９００ｇ、二酸化チタン"Flush" （ポリエチレン中の５０％の混合物）３．６００ｇおよびポリプロピレン粉末４０．５００ｇ（２３０℃および２．１６ｋｇにおいて測定したときに約１４のメルトインデックスを有していた。）を、１６０℃において登録商標Haake 混合機ボールに充填した。カムブレードを２０ｒｐｍ（回転数／分）で回転させた。ラムにより５ｋｇの過重でボールを閉じた。温度を１７０℃まで上昇させそしてＲＰＭを１２５まで上げた。全時間は３０分間であった。
溶融した混合物を１７０℃で取り除き、携帯ツールに室温において移し、そして丸いプラック１ｍｍ（厚さ）×２５ｍｍ（直径）に成形した。そのようにして得られた混合物を「レットダウン（letdown)」と呼びそしてプラックを「レットダウンプラック（letdown plaque) 」と呼ぶ。
表２に示した安定剤を含有する試料レットダウンプラックと安定剤を含まない対照レットダウンプラックの色の違い、デルタＥ（ＣＩＥ  colour difference equation）を測定した。Applied Colour Systems SpectrophotometerModel CS-5(USA) を用いて測定を行った。測定に使用した測定変数は、４００ないし７００ｎｍ走査、狭い面積の視野、反射率、イルミネートＤ６５、１０段階観察であった。
上記の加工条件は顔料および安定剤の原液（マスターバッチ）のおよびそれに続くレットダウン（希釈）のプラッスチック仕上げ製品への製造を模倣して設定されている。
デルタＥが高いことは顔料の凝集および分散不足を示す。０．５もしくはそれに満たないデルタＥは、目視によって異なるものとは認められない。
表２
安定剤                                        デルタＥ
実施例１の化合物                              ０．３
実施例１０の化合物                            ０．４
【０１６７】
実施例ＩＩＩ：ポリプロピレンテープにおける光安定化作用
表３に掲載された化合物各１ｇ、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ、ペンタエリトリトールテトラキス〔３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕０．５ｇおよびステアリン酸カルシウム１ｇを、２．１のメルトインデックス（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）を有するポリプロピレン粉末１０００ｇと共にターボミキサー中で混合した。
混合物を２００ないし２２０℃で押し出して、ポリマー顆粒を得て、それを続いて半工業装置〔商標名レオナルド−シュミラゴ(Leonard-Sumirago)（ＶＡ）社，イタリア〕を使用して、以下の条件の下で操作して、厚さ５０μｍ、幅２．５ｍｍの伸縮テープに加工した。
押出温度        ：    ２１０ないし２３０℃
ヘッド温度      ：    ２４０ないし２６０℃
延伸比          ：    １：６
このように製造されたテープを白い厚紙に据付け、そして次に６３℃のブラックパネル温度で、型式６５ＷＲウエザロメーター（ＡＳＴＭ  Ｄ２５６５−８５）中で曝露した。
種々の光曝露時間後取り出された試料について、残留靱性(recidual tenacity) を定速の引張試験機を使用して測定し、そしてこれより初期靱性(initial tenacity)を半減するのに必要な曝露時間（Ｔ50）を算出した。
比較のため、本発明の安定剤を加えないで、上記で示したものと同様の条件下で製造したテープを曝露した。得られた結果を表３に示す。
表３
安定剤 Ｔ50（時間）
安定剤なし                                ５００
実施例１の化合物                        ２９２０
実施例１０の化合物                      ２６００
【０１６８】
実施例ＩＶ：ポリプロピレンプラックにおける抗酸化作用
表４に掲載された化合物各１ｇおよびステアリン酸カルシウム１ｇを、４．３のメルトインデックス（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）を有するポリプロピレン粉末１０００ｇと共に低速ミキサー中で混合した。
混合物を２００ないし２２０℃で一回押し出して、ポリマー顆粒を得、それをその後２３０℃で６分間圧縮成形することにより１ｍｍ厚のプラックに成形した。
プラックをその後ＤＩＮ５３４５１型を使用して打ち抜きそして得られた試料を１３５℃の温度に維持された強制循環空気炉中で暴露した。
試料を１８０度に折り曲げ、それを定期的に観察して割れが生じるまでにかかった時間（時間）を測定した。
得られた結果を以下の表４にまとめた。
表４
安定剤                                  割れが生じるまでの時間（時間）
安定剤なし                                    ２５０
実施例１の化合物                            １５６０
実施例１０の化合物                          １４９０
【０１６９】
実施例Ｖ：オーブンで老化させた後のポリプロピレンプラックの色
表５に掲載された化合物各５ｇ、トリス［２，４−ジ第三−ブチルフェニル］ホスフィット１ｇ、ペンタエリトリトールテトラキス〔３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕１ｇおよびステアリン酸カルシウム１ｇを、２．１のメルトインデックス（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）を有するポリプロピレン粉末１０００ｇと共に低速ミキサーで混合した。
混合物を２００ないし２２０℃で２回押し出して、ポリマー顆粒を得て、それをその後２３０℃で６分間圧縮成形することにより１ｍｍ厚のプラックに成形した。
プラックをその後１２０℃の温度に維持された強制循環空気炉中で７日間暴露した。炉中で暴露した後に、プラックの黄色度指数（ＹＩ）をＡＳＴＭ  Ｄ１９２５に従って登録商標ミノルタＣＲ２１０比色計（ミノルタ製、日本）で測定した。
得られた結果を以下の表５に示した。
表５
安定剤                                        ＹＩ
実施例１の化合物                            ２２．１０
実施例１０の化合物                          ２１．１０
【図面の簡単な説明】
【図１】図１はＧＰＣ分析により得られた実施例１の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図２】図２はＧＰＣ分析により得られた実施例２の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図３】図３はＧＰＣ分析により得られた実施例３の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図４】図４はＧＰＣ分析により得られた実施例４の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図５】図５はＧＰＣ分析により得られた実施例５の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図６】図６はＧＰＣ分析により得られた実施例６の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図７】図７はＧＰＣ分析により得られた実施例６の２の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図８】図８はＧＰＣ分析により得られた実施例１０の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図９】図９はＧＰＣ分析により得られた実施例１１の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図１０】図１０はＧＰＣ分析により得られた実施例１２の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図１１】図１１はＧＰＣ分析により得られた実施例Ｄ−１の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図１２】図１２はＧＰＣ分析により得られた実施例Ｄ−２の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図１３】図１３はＧＰＣ分析により得られた実施例Ｄ−３の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図１４】図１４はＧＰＣ分析により得られた実施例Ｄ−４の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図１５】図１５はＧＰＣ分析により得られた実施例Ｄ−５の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図１】
0003635317.tif 000072
【図２】
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【図３】
0003635317.tif 000074
【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
0003635317.tif 000080
【図１０】
0003635317.tif 000081
【図１１】
0003635317.tif 000082
【図１２】
0003635317.tif 000083
【図１３】
0003635317.tif 000084
【図１４】
0003635317.tif 000085
【図１５】
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