(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の化学式１で表示され、数平均分子量200〜10,000で、一つ以上のポリアルキレングリコール基Ｒと、２個以上の反応性基Ｘを含有する化合物。
(X)a(R)b(R1)cSi-R3(R4)(R5)-Si(X)d(R)e(R2)f      …（化学式１）
前記式においてXはハロゲン原子であり、
R1、R2は互いに同一であるか異なったもので、水素、炭素数10以下のアルキル基或いはフッ素または塩素に置換された炭素数10以下のアルキル基であり、
R3は炭素数10以下のアルキレンで、
R4、R5は互いに同一であるか異なったもので、水素またはSi(X)a(R)b(R1)cまたはSi(X)d(R)e(R2)fで、
Rは一般式
{C(R6)(R7)CH(R8)C(R6)(R7)Z}-{C(R6)(R7)C(R6)(R7)O}gR9であり、ここで、R6、R7、R8は互いに同一であるか異なった置換体として水素、炭素数10以下のアルキル、或いはフッ素、塩素、若しくはフッ素または塩素に置換された炭素数10以下のアルキルで、R9はメチル、エチル、C(=O)(CH2)fCH3、SO2CH3より選択され、Zは酸素原子を示し、
a、dは１以上３以下の数で、
b、c、e、fは0と２との間の数で、
a+b+c+d+e+f=6で、
gは１と20との間の数を示す。
【請求項２】
以下の化学式２で表示されるハロゲンに置換されたシラン化合物と以下の化学式３で表示される不飽和基に置換されたポリアルキレングリコール誘導体のうち一つ以上の化合物をシリル化触媒の存在下で３０分〜一週間の間、‐２０〜１５０℃で反応させて化学式１の化合物を製造する方法。
0003609753.tif 000005
前記式においてＸ、Ｚ、Ｒ１〜Ｒ９、ａ〜ｇは化学式１で定義した通りである。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ポリアルキレングリコールに置換された多価反応性ハロシリルポリアルキレングリコールエーテル及びその製造方法に係るもので、詳しくは、多数のハロゲン原子に置換されてリビング重合体陰イオンとの反応性に優れ、ポリアルキレングリコールに置換されて無機充てん材との相溶性を向上させることができるカップリング剤及びこれを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
エラストマーは、合成が容易で且つ弾性及び機械的特性に優れるため、タイヤ、自動車部品、衝撃吸収材、履き物、パッキングなどに多様に用いられるが、耐熱性及び強度の向上のため、加硫の際にシリカ及びガラス繊維などを配合した有無機混成素材が開発されてきた。
【０００３】
このような有無機混成素材を製造する場合にあっては、有機高分子と無機素材の充てん材は親和力がないため、カップリング剤を用いるかまたは有機高分子を親無機化させて複合材を製造する方法が用いられている。この中で有機高分子を親無機化させる方法としては、リビング重合体を反応性化合物と反応させて末端に親無機化作用基が置換された重合体を製造する方法が多く知られている。
【０００４】
その一例として、Ｍｉｕｒａらは（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ（１９９９），  ３２（２５），  ８３５６）ブタジエン陰イオン重合反応の際に４−ホルミルフェニルアルコキシアミン（４−ｆｏｒｍｙｌｐｈｅｎｙｌａｌｋｏｘｙａｍｉｎｅ）を用いて親無機化作用基に改質された重合体を製造する方法を発表している。
【０００５】
Ｂｒｏｎｓｔｅｒｔはヒドロキシエチルアミノ（ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）またはヒドロキシエチルポリオキシエチレンアミノ（ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌｐｏｌｙｏｘｙｅｔｈｙｌｅｎｅａｍｉｎｏ）化合物を用いて親無機化作用基に改質された重合体を製造することを発表している（Ｇｅｒｍａｎｙ  Ｇｅｒ．  Ｏｆｆｅｎ．，  ５ｐｐ．）。
【０００６】
しかし、前記文献で用いられた化合物は、親無機性ケイ素原子を含んだ作用基を含有していないので、シリカのような無機粒子と混合されるときの相溶性に欠けている。このような問題点を解決するため、ケイ素化合物を用いた高分子複合材が研究されてきた。その一例としては、大韓民国特許公開第９５−７０４４０５号には、リビング重合体末端にヘキサメチルクロロトリシロキサンを結合させる方法が提案されている。この場合、ポリシロキサンと有機高分子間の相分離の問題は解決されているが、反応性が低く、ポリシロキサン１当量に対しリビング重合体末端の一つが結合する形態であるため、重合体の分子量の増加が困難で、シロキサン基による物性向上の効果があまり大きくない。
【０００７】
そこで、反応性に優れたケイ素化合物の開発が要求されている。
【０００８】
一方、末端または側鎖にハロゲンのような反応性基に置換されたケイ素化合物はコーティング、カップリング剤、粘接着剤、シーラントなどに添加されてコーティング面及び基質との機械的特性を向上させ、耐熱特性及び相溶性などを向上させることを目的として用いられる。
【０００９】
その一例としては、米国特許第５，８５８，４６８号には、不飽和基に置換されたポリシロキサンにＳｉ−Ｈ基をもつポリシロキサンが含められた組成物が開示されており、このような組成物は常温硬化の可能なコーティング組成物の製造に有用な方法と記載されている。米国特許第５，３７３，０７９号には、アルコキシ、アシルオキシ、Ｎ−メチルベンズアミド、アルキルなどが置換されたポリジメチルシロキサンが開示され、末端にヒドロキシ基をもつポリシロキサンと、ビニルまたはメチルアセテートアミド基をもつシランとの混合物が米国特許第５，３４０，８９９号に開示されている。このような組成物はシロキサンシーラントのモジュラスを減少させるのに有用な方法と記載されている。
【００１０】
そして、米国特許第５，１９４，５５３号には、有機機能性末端基に置換されたポリジオルガノシロキサンポリマー（ｏｒｇａｎｏｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ−ｔｅｒｍｉｎａｔｅｄ  ｐｏｌｙｄｉｏｒｇａｎｏｓｉｌｏｘａｎｅ  ｐｏｌｙｍｅｒ）とその共重合体の製造方法が開示され、末端に５−ヘキセニル基をもつポリジメチルシロキサンの製造に有用な方法であると記載されている。ここでは、有機機能性クロロシラン末端ブロック剤
（ｏｒｇａｎｏｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｃｈｌｏｒｏｓｉｌａｎｅ  ｅｎｄ−ｂｌｏｃｋｅｒ）を用いて有機機能性末端ポリジオルガノシロキサンポリマー（ｏｒｇａｎｏｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ−ｔｅｒｍｉｎａｔｅｄ  ｐｏｌｙｄｉｏｒｇａｎｏｓｉｌｏｘａｎｅ  ｐｏｌｙｍｅｒ）を製造する方法と、有機機能性クロロシラン末端ブロック剤（ｏｒｇａｎｏｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｃｈｌｏｒｏｓｉｌａｎｅ  ｅｎｄ−ｂｌｏｃｋｅｒ）及び有機機能性ジクロロシランを用いて有機機能性末端ポリジオルガノシロキサン（ｏｒｇａｎｏｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ−ｔｅｒｍｉｎａｔｅｄ  ｐｏｌｙｄｉｏｒｇａｎｏｓｉｌｏｘａｎｅ）共重合体を製造する方法が開示されている。
【００１１】
前記反応性ケイ素化合物は、反応基が２個以上に置換されるときに２個以上のリビング重合体と反応することにより、多価置換（ｍｕｌｔｉ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ）されたエラストマー（ｅｌａｓｔｏｍｅｒ）を製造できるようになる。しかし、前記ポリジメチルシロキサンは貯蔵安定性が低くてリビング重合体と反応する前に分解されてしまうか、またはリビング重合体陰イオンとの反応性が相当に低くて多価置換が難しい。そこで、貯蔵安定性に優れ、且つ、反応性に優れたケイ素化合物の開発が必要になってきた。
【００１２】
米国特許第６，００５，０３６号  では、反応安定化剤（ｐｒｏｃｅｓｓ  ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒｓ）として用いられるポリシラン化合物の製造方法が公開されている。そして、ハロゲンに置換されたケイ素化合物の接着剤としての応用については米国特許第６，０６０，５５９号に開示され、減湿剤（米国特許第５，９８１，０７０号）、コーティング剤として用いられるなど、反応性ケイ素化合物は応用範囲が相当に広いため、ハロゲンのような反応基を含有しながら極性基を含有するケイ素化合物の開発が切実に要求されている。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】
このような問題点を解決するため本発明者らは、反応基を含有するケイ素化合物を製造する方法を研究し、特に、無機充てん材と親和性のよい極性基に置換されたケイ素化合物の製造方法を研究し、少なくとも一つ以上のポリアルキレングリコールが置換されたハロシリルポリアルキレングリコールエーテルマクロマーを製造した。
【００１４】
そこで、本発明の目的は、極性の作用基をもち、２個以上のハロゲンに置換されて多様な置換反応に関与することができる新規ハロシリルポリアルキレングリコールエーテルマクロマーを提供することにある。特に、陰イオンまたは陽イオン重合反応のときに添加されて、１当量以上の重合体と反応する新規ハロシリルポリアルキレングリコールエーテルマクロマーを提供することを目的とする。
【００１５】
【課題を解決するための手段】
このような目的を達成するため本発明による新規なハロシリルポリアルキレングリコールエーテルは以下の化学式１で表示され、数平均分子量２００〜１０，０００で、一つ以上のポリアルキレングリコールと２個以上のハロゲンに置換されて２個以上の反応性基を含むことを特徴とする。
0003609753.tif 000002
前記式においてＸは一つ以上のフッ素、塩素、臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子で選択されたもので、Ｒ１、Ｒ２は互いに同一であるかまたは異なったもので、水素、メチル、エチル、プロピルなどの炭素数１０以下のアルキル基、或いはフッ素または塩素に置換された炭素数１０以下のアルキル基で、Ｒ３はメチレン、エチレン、プロピレンなどの炭素数１０以下のアルキレンで、Ｒ４、Ｒ５は互いに同一であるかまたは異なったもので、水素またはＳｉ（Ｘ）ａ（Ｒ）ｂ（Ｒ１）ｃまたはＳｉ（Ｘ）ｄ（Ｒ）ｅ（Ｒ２）ｆで、Ｒはポリアルキレン基として一般式
｛Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）ＣＨ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）Ｚ｝−｛Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）Ｏ｝ｇＲ９で、ここでＲ６、Ｒ７、Ｒ８は互いに同一であるかまたは異なった置換体として水素またはメチル、エチルなどの炭素数１０以下のアルキル、或いはフッ素、塩素、若しくはフッ素または塩素に置換された炭素数１０以下のアルキルで、Ｒ９はメチル、エチル、Ｃ（＝０）（ＣＨ２）ｆＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３などで、Ｚは酸素原子またはｐ−置換ベンゼン環（Ｃ６Ｈ４）を示し、ａ、ｄは１以上３以下の数で、ｂ、ｃ、ｅ、ｆは０と２との間の数で、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝６で、ｇは０と２０との間の数を示す。
【００１６】
前記化学式１で表示される反応性ハロシリルポリアルキレングリコールエーテルは次の化学式２で表示されるハロゲンに置換されたケイ素‐水素結合基をもつシランと化学式３で表示される二重結合をもつポリアルキレングリコールエーテルをシリル化触媒の存在下で反応させて製造されることをその特徴とする。
0003609753.tif 000003
前記式においてＸ、Ｚ、Ｒ１〜Ｒ９、ａ〜ｇは化学式１で定義した通りである。
【００１７】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施形態について詳しく説明する。
【００１８】
前記化学式１で表示される反応性ハロシリルポリアルキレングリコールエーテルは、前記化学式２で表示される少なくとも一つ以上のハロゲンに置換されたシラン化合物と化学式３で表示される不飽和基をもつポリアルキレングリコール誘導体をシリル化触媒存在下で反応させて製造する。
【００１９】
ここで、化学式２で表示される化合物の例は、Ｃｌ２ＨＳｉＣＨ２ＳｉＨＣｌ２、Ｃｌ３ＳｉＣＨ２ＳｉＨＣｌ２、１，１，３，３−テトラクロロ−２−（ジクロロシリル）−１，３−ジシラブタン（１，１，３，３−ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏ−２−（ｄｉｃｈｌｏｒｏｓｉｌｙｌ）−１，３−ｄｉｓｉｌａｂｕｔａｎｅ）、Ｃｌ２ＭｅＳｉＣＨ２ＳｉＨＣｌ２、Ｃｌ２ＨＳｉＣＨ２ＳｉＣｌＭｅ２などで、これらの製法はＪ．  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．  Ｃｈｅｍ．  １９９６，  ５１６，  ９１、米国特許第５，２３３，０６９号、米国特許第５，３９９，７４０号、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ    １９９３，  １２，  ２３６０号に公開されている。
【００２０】
そして、前記化学式３で表示される化合物としては、例えば、
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｇＣＨ３，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｇＣＨ３，
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｇＣ（＝Ｏ）ＣＨ３，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｇＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）８ＣＨ３，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｇＳＯ２ＣＨ３，ＣＨ２＝ＣＨ−Ｂｚ−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｇＣＨ３，  ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｇＣ（＝Ｏ）ＣＨ３などが挙げられ、これらの化合物は公知の方法、例えば、Ｍａｋｒｏｍｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９８１，  １８２，  １３７９に開示された方法により合成するか、またはアルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）などの製造会社から購入することが可能である。
【００２１】
反応の際に化学式２で表示される化合物は反応部位が一つ以上であるので、この使用量は前記化学式３で表示される化合物の使用量に対して当量比１／１〜５／１であることが好ましい。
【００２２】
一方、シリル化触媒としてクロロプラチン酸、パラジウム、ロジウム、プラチニウムのような遷移金属及び錯化合物が用いられ、アルドリッチなどの製造会社から購入することが可能であり、且つ公知の方法により合成することができる。反応溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレンなどの有機溶媒を用いることができ、特別に制限されない。
【００２３】
シリル化反応温度は−２０〜１５０℃で、好ましくは、常温〜２０℃で、窒素雰囲気下で攪拌する。
【００２４】
反応時間は特に限定されないが、３０分〜一週間程度であることが好ましい。
【００２５】
反応後に減圧下で溶媒を除去し精製すると、前記化学式１で表示されるハロシリルポリアルキレングリコールエーテルが得られる。
【００２６】
本発明により得られた化学式１で表示されるハロシリルポリアルキレングリコールエーテルにおいて、ハロゲン基はリビング陰イオン含有化合物、陽イオン含有化合物、ヒドロキシ基、アミン基をもつ化合物との反応性に優れ、多様な反応に関与することができる。特に、リビング陰イオン重合体、陽イオン重合体と反応性に優れ、高分子とケイ素化合物との共有結合を形成するので、ポリアルキレングリコールを含有するケイ素化合物に改質された重合体の製造に利用されることができる。また、ポリアルキレングリコール基は機械的特性の向上だけでなく、シリカ、カーボンブラック、金属酸化物、金属粉末、ガラス繊維、その他のセラミックなどの無機充てん材と相互作用を通して相溶性を向上させる役割をして、有無機ハイブリッド複合材に利用されることができる。
【００２７】
特に、本発明によるハロシリルポリアルキレングリコールエーテルは、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトニトリル、スルホラン、プロピレンカルボナート、アセトンなどのような一般の有機溶媒によく溶け、陰イオン、陽イオンまたはラジカル開始剤により生成されたリビング重合体イオンと反応する。このとき、重合体イオンは不飽和基をもつ芳香族または脂肪族ジエンを単量体とする反応生成物であるか、またはポリシロキサン、シクロシロキサンなども可能である。
【００２８】
一例として本発明により製造されるトリエチレングリコールに置換されたテトラクロロケイ素化合物を陰イオン重合反応により生成されたポリスチレン−ブタジエンリビング重合体陰イオンと反応させると、３個以上のポリスチレンブタジエン重合体に置換され２個のトリエチレングリコールに置換された改質化されたポリスチレン−ブタジエン−シランが製造される。
【００２９】
このように、本発明により提供されるポリアルキレングリコールを含有する多価反応性ケイ素化合物を用いて改質化された重合体を製造することができるので、導電性ゴム、タイヤ接着剤、コーティング溶液、シーラント、塗料などの多様な用途の組成物に応用することができる。
【００３０】
【実施例】
以下、本発明を実施例に基づき詳しく説明するが、本発明はこの実施例により限定されるものではない。
【００３１】
【実施例１】
窒素雰囲気下でＣｌ２ＨＳｉＣＨ２ＳｉＨＣｌ２  ８．５ｇをトルエン１２０ｍｌに溶解させた。ここに、プラチニウム−ジビニルテトラ−メチルジシロキサン錯化合物（ｉｎ  ｘｙｌｅｎｅ）０．１ｍｌとＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ３  １８ｇを入れた後２４時間の間８０℃で攪拌した。反応終了後に反応物から溶媒を除去した後、アルゴン雰囲気下で生成物をｎ−ヘキサンに溶かしてからチャコール（ｃｈａｒｃｏａｌ）を通過させた。ｎ−ヘキサンと残っていたＣｌ２ＨＳｉＣＨ２ＳｉＨＣｌ２を減圧下で除去して
Ｃｌ２｛ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２｝ＳｉＣＨ２Ｓｉ｛ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２（ＯＣＨ２ＣＨ２）３ＯＣＨ３｝Ｃｌ２を製造した（生成量２４ｇ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．２，  ３．３，  ３．４〜３．６
ＩＲ（ＫＢｒ，  ｃｍ−１）：  ２９５８，  ２８８１，  １２５７（Ｓｉ−ＣＨ２），  １０９５，  １０３０，  ８０２（Ｓｉ−Ｃｌ）
【００３２】
【実施例２〜１０】
前記実施例１の反応条件を以下の表１のように変更して反応させて、ポリアルキレングリコールを含有する多価反応性ケイ素化合物を製造した（収率９０％以上）。製造されたポリアルキレングリコールを含有する多価反応性ケイ素化合物は１Ｈ−ＮＭＲ及びＳｉ−ＮＭＲ、ＦＴ−ＩＲで分析して確認し、以下の表１に１Ｈ−ＮＭＲ値を整理した。
【００３３】
【表１】
0003609753.tif 000004
【００３４】
【実験例１】
ポリアルキレングリコールを含有する４価反応性ケイ素化合物がポリスチレンブタジエン重合体に置換されたポリスチレン−ブタジエン−ポリシロキサンの製造
【００３５】
１０リットルのオートクレーブ反応器中にシクロヘキサン５，０００ｇを入れ、テトラヒドロフラン１００ｇ、スチレンモノマー２００ｇ及びブタジエンモノマー８００ｇを入れた後、ｎ−ブチルリチウム１０ｍｍｏｌを添加して１時間の間重合し、前記実施例１で得られたポリアルキレングリコールを含有する多価反応性ケイ素化合物０．７１ｇを添加して高分子の末端をカップリングさせた。１０分経過した後にメタノール溶液（１ｍｏｌシクロヘキサン溶液）５ｍｌを加えて高分子の活性部位を完全に消失させた。
【００３６】
最終的に、結合スチレン含有率２０％、ブタジエン単位の１，２−ビニル結合含有率５７％、カップリング数（Ｃ／Ｎ）４で、カップリング効率（Ｃ／Ｅ）５０％で、数平均分子量が約２５０，０００であるスチレン−ブタジエンランダム共重合体を得た。
【００３７】
【実験例２】
ポリアルキレングリコールを含有する４価反応性ケイ素化合物がポリスチレンブタジエン重合体に置換されたポリスチレン−ブタジエン−ポリシロキサンの製造
【００３８】
１０リットルのオートクレーブ反応器の中にシクロヘキサン５，０００ｇを入れ、テトラヒドロフラン１００ｇ、スチレンモノマー２００ｇ及びブタジエンモノマー８００ｇを入れた後、ｎ−ブチルリチウム１０ｍｍｏｌを添加して１時間の間重合した後、前記実施例２で得られたポリシロキサン化合物１．２４ｇを添加して高分子の末端をカップリングさせた。１０分経過した後メタノール溶液（１ｍｏｌシクロヘキサン溶液）５ｍｌを加えて高分子の活性部位を完全に消失させた。
【００３９】
最終的に、結合スチレン含有率２０％、ブタジエン単位の１，２−ビニル結合含有率５７％、カップリング数（Ｃ／Ｎ）４で、数平均分子量が約２５０，０００のスチレン−ブタジエンランダム共重合体を得た。
【００４０】
【実験例３】
ポリアルキレングリコールを含有する５価反応性ケイ素化合物がポリスチレンブタジエン重合体に置換されたポリスチレン−ブタジエン−ポリシロキサンの製造
【００４１】
１０リットルのオートクレーブ反応器の中にシクロヘキサン５，０００ｇを入れ、テトラヒドロフラン１００ｇ、スチレンモノマー２００ｇ及びブタジエンモノマー８００ｇを入れた後、ｎ−ブチルリチウム１０ｍｍｏｌを添加して１時間の間重合し、前記実施例５で得たポリシロキサン化合物１．０２ｇを添加して高分子の末端をカップリングさせた。１０分経過した後にメタノール溶液（１ｍｏｌシクロヘキサン溶液）５ｍｌを加えて高分子の活性部位を完全に消失させた。
【００４２】
最終的に、結合スチレン含有率２０％、ブタジエン単位の１，２−ビニル結合含有率５７％、カップリング数（Ｃ／Ｎ）５で、数平均分子量が約３００，０００のスチレン−ブタジエンランダム共重合を得た。
【００４３】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明のポリアルキレングリコールを含有する多価反応性ケイ素化合物は陰イオンまたはリビング重合体陰イオンとの反応性が高く、適切な活性の離脱基を含むことにより、陰イオン重合体との反応の際にリビング状態の重合体溶液に添加されて穏和な反応条件で多価置換反応に関与して、一定した単量体の反復単位で構成された高分子の末端または側鎖に第３作用基を導入することができ、ヒドロキシ化合物、その他の置換反応に関与して多様な新規化合物製造に応用されることができると共に、特に、ポリアルキレングリコール基が導入される高分子の製造、コーティング剤、表面改質剤、粘接着剤、デンドリマーの製造に有用であり、また高分子に有無機の接合された混成高分子を製造することができる。