(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）下記式（１）
【化１】
0003648283.tif 000006
［式（１）中、Ｒ1およびＲ2は、同一または異って、水素原子またはメチル基を示し、ｎは１〜１０の整数である。］
で示される化合物１０〜６０重量％、
（Ｂ）ビニルピロリドン１５〜２５重量％、
（Ｃ）１分子中に（メタ）アクリロイル基を３個以上含有する多官能性（メタ）アクリレート化合物１０〜７０重量％、
（Ｄ）放射線重合開始剤０．１〜１０重量％、
（Ｅ）塩基性化合物（但し上記（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）成分を除く）０．０１〜３重量％、および
（Ｆ）分子中に不飽和基を１〜２個有する重合性希釈剤０〜４０重量％
ここで上記各成分の重量％は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）および（Ｆ）成分の合計を基準にした割合である、
を含有することを特徴とする放射線硬化性樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は放射線硬化性樹脂組成物に関し、さらに詳細には、液晶セルのプラスチックフィルム基板の表面を被覆するのに好適な放射線硬化性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶セルは、電極パターンを設けた基板を対向させてその間に液晶を封入し、信号電圧を印加することにより液晶物質を電気光学的に変調させてパターン表示を行うものである。従来から、前記基板としては無機ガラスが用いられてきたが、液晶セルの薄型化、軽量化、大型化、さらには曲面表示の要請、製造コスト等の観点から、前記基板としてプラスチックフィルムを用いた液晶セルが注目されている。
【０００３】
しかしながら、プラスチックフィルムを基板として用いた液晶セルは、無機ガラスに比べ軟らかいプラスチックフィルムが外側に位置するので、外側表面に傷がつきやすく、外観上の品質を低下させるとともに、傷によって乱反射が生じて液晶セルの光学特性が損なわれ易い。
【０００４】
一方、プラスチックを基板として用いた液晶セルは、無機ガラスを用いた液晶セルと比べ、空気中の水蒸気や気体がプラスチックフィルムを通して侵入しやすく、このため、気体や水蒸気が液晶セル内に蓄積されやすい。そして、このプラスチックフィルム基板を用いた液晶セルに外力を加えたりあるいは熱衝撃にさらすと、液晶に溶解蓄積していた気体、水蒸気等が気泡となってしまうことがある。
【０００５】
このため、プラスチックフィルムからなる基板表面に表面保護層としての被覆層を設けることによってプラスチックフィルム基板表面の硬度を上げ、表面に傷がつきにくくし、かつ表面を平滑にするとともに、気体透過量あるいは水蒸気透過量を低下させ、外力あるいは熱衝撃によっても気泡が発生しない液晶セルの作製が試みられてきた。
【０００６】
しかし、従来の被覆層は、プラスチックフィルムからなる基板に対する密着性が弱く、保護層の役割を充分果たし得ない場合があった。また、被覆層によっては気体透過量あるいは水蒸気透過量を低下させたものの、被覆層自身が気体を発生してしまい、液晶セル内に気泡が発生する場合があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、放射線硬化性樹脂組成物を提供することである。
本発明のさらなる目的は、液晶セルのプラスチックフィルムからなる基板と良好な密着性を有し、しかも高い表面硬度の硬化被膜を与え得る放射線硬化性樹脂組成物を提供することである。
本発明のさらなる他の目的は、気体および水蒸気が液晶セルのプラスチックフィルムからなる基板を透過するのを実質的に抑制し得、かつ硬化被膜自体の気体発生量が少ない硬化被膜を与え得る放射線硬化性樹脂組成物を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明の上記目的および利点は、
（Ａ）下記式（１）
【０００９】
【化２】
0003648283.tif 000002
【００１０】
［式（１）中、Ｒ1およびＲ2は、同一または異って、水素原子またはメチル基を示し、ｎは１〜１０の整数である。］
で示される化合物１０〜６０重量％、
（Ｂ）ビニルピロリドン１５〜２５重量％、
（Ｃ）１分子中に（メタ）アクリロイル基を３個以上含有する多官能性（メタ）アクリレート化合物１０〜７０重量％、
（Ｄ）放射線重合開始剤０．１〜１０重量％、
（Ｅ）塩基性化合物（但し上記（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）成分を除く）０．０１〜３重量％、および
（Ｆ）分子中に不飽和基を１〜２個有する重合性希釈剤０〜４０重量％
ここで上記各成分の重量％は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）および（Ｆ）成分の合計を基準にした割合である、
を含有することを特徴とする放射線硬化性樹脂組成物によって達成される。。
以下本発明を詳述するが、それにより本発明の目的、構成、利点および効果が明らかとなろう。
【００１１】
本発明の放射線硬化性樹脂組成物の（Ａ）成分は、前記式（１）で示される化合物であり、この化合物はビスフェノールＡジグリシジルエーテルにアクリル酸またはメタクリル酸を付加反応させることにより得られる。前記式（１）中、Ｒ1およびＲ2は水素原子であることが好ましい。またｎは好ましくは１〜６の、より好ましくは１〜４の数である。
【００１２】
このような化合物は市販されており、市販品としてエポクリルＤＲＨ３７０（三菱化学（株）製）、リポキシＳＰ−１５０７、同ＳＰ−１５０９、同ＳＰ−１５２９、同ＳＰ−１５１９−１、同ＳＰ−１５６３、同ＶＲ−６０、同ＶＲ−７７、同ＶＲ−９０（以上、昭和高分子（株）製）、ビスコート＃５４０（大阪有機化学工業（株））、エベクリル１５０（ＵＣＢ（株）製）等が挙げられる。
これらは単独もしくは併用して用いることができる。
（Ａ）成分の分子量は、好ましくは５００〜２,０００、より好ましくは５００〜１,５００である。
【００１３】
（Ａ）成分は、その硬化物の弾性と硬度を適度に維持する観点から、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）および下記で述べる（Ｆ）成分の合計量を１００重量％としたとき（以下、「特定条件下」という）、１０〜６０重量％、特に好ましくは２０〜５０重量％配合される。
【００１４】
本発明の組成物の（Ｂ）成分であるビニルピロリドンは、これを配合することにより、本発明の組成物の硬化被膜とプラスチックフィルムからなる基板との密着性が良好となる。ビニルピロリドンとしては、具体的に１−ビニル−２−ピロリドン、３−ビニル−２−ピロリドン、４−ビニル−２−ピロリドン、５−ビニル−２−ピロリドン等が挙げられ、１−ビニル−２−ピロリドンを好ましいものとして挙げられる。このビニルピロリドンは、硬化被膜の気体発生および密着性のバランスから、特定条件下、１５〜２５重量％配合される。
【００１５】
本発明の組成物の（Ｃ）成分である多官能性（メタ）アクリレート化合物（以下単に「（Ｃ）成分」と称する）は、１分子中に（メタ）アクリロイル基を３個以上、好ましくは３〜１０個、特に好ましくは３〜６個含有する。この（Ｃ）成分の分子量は、２００〜３,０００であることが好ましく、より好ましくは２００〜８００である。
【００１６】
このような（Ｃ）成分としては、例えばトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、トリス（２−ビトロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。また、市販品としては、ビスコート＃２９５、同＃３００、同＃３６０、同ＧＰＴ、同３ＰＡ、同＃４００（以上、大阪有機化学工業（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤＴＭＰＴＡ、同ＤＰＨＡ、同ＤＰＣＡ−２０、同−３０、同−６０、同−１２０、ＨＸ−６２０、Ｄ−３１０、３３０（以上、日本化薬（株）製）、アロニックスＭ−３０９、同Ｍ−３１０、同Ｍ−３１５、同Ｍ−３２０、同Ｍ−３２５、同Ｍ−４００、同Ｍ−７１００、同Ｍ−８０３０、同Ｍ−８０６０、同Ｍ−８１００、同Ｍ−９０５０（以上、東亜合成工業（株）製）、ＴＭＰ−６ＥＯ−３Ａ、（以上、共栄社油脂化学工業（株）製）、アクリエステルＴＭＰ（三菱レイヨン（株）製）、ＳＲ−２９５、ＳＲ−３５０Ｊ、ＳＲ−３６５、ＳＲ−３６８、ＳＲ−３９９、ＳＲ−４４４、ＳＲ−４５４、ＳＲ−４９２、ＳＲ−４９９、ＳＲ−５００、ＳＲ−５０２、ＳＲ−９０１２、ＳＲ−９０２０、ＳＲ−９０４１（以上、サートマー社製）等が挙げられる。
なかでもトリメチロールプロパントリアクリレートが好ましい。
これらは、単独もしくは併用して用いることができる。
【００１７】
（Ｃ）成分は、硬化被膜のプラスチックフィルムからなる、基板への密着性および硬度のバランスから、特定条件下、１０〜７０重量％、特に好ましくは２０〜４０重量％配合される。
【００１８】
本発明の組成物に用いられる（Ｄ）成分としての放射線重合開始剤（以下単に「（Ｄ）成分」と称する）として、例えば１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、キサントン、フルオレノン、ベンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、３−メチルアセトフェノン、４−クロロベンゾフェノン、４,４'−ジメトキシベンゾフェノン、４,４'−ジアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、チオキサントン、ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−プロパン−１−オン、２,４,６−トリメチルヘンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン等が挙げられる。また、市販品としては、ＩＲＵＧＡＣＵＲＥ１８４、６５１、５００、９０７、３６９、２９５９、ＣＧＩ−７８４、ＣＧＩ−１７００（以上、チバガイギー（株）製）、ＬｕｃｉｒｉｎｅＴＰＯ、Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ６５４（ＢＡＳＦ（株）製）、Ｄａｒｏｃｕｒｅ１１１６、１１７３、４２６５（以上、メルク（株）製）、ユベクリルＰ３６（ＵＣＢ（株）製）等を挙げることができる。
【００１９】
これらの（Ｄ）成分の中でも２,４,６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等の使用が好ましい。
【００２０】
（Ｄ）成分は単独であるいは２種以上併用して用いることができる。
【００２１】
（Ｄ）成分は、本発明の組成物が充分な硬化を達成する目的で、配合される。しかしながら過剰の配合は、経済的でないので、（Ｄ）成分の配合割合は特定条件下、０.１〜１０重量％であり、特には０.２〜５重量％とするのが好ましい。
【００２２】
本発明の組成物に使用される（Ｅ）成分である塩基性化合物（以下単に「（Ｅ）成分」と称する）は、本発明の組成物の硬化被膜が、例えば液晶セルの製造工程で施される熱処理（液晶注入前工程では、配向膜の焼成およびシール剤の硬化するための熱処理が挙げられ、液晶注入後工程ではアニーリングが挙げられる。）の如き状況下で加熱されたときに発生する酸性ガスをトラップして、硬化被膜からのガスの発生を低減させる機能を有する。
【００２３】
このような（Ｅ）成分としては、例えばジエチルアミン、ジブチルアミン、ジエタノールアミン等が挙げられる。その内でもジエチルアミンが特に好ましい。
【００２４】
（Ｅ）成分は、上記機能の観点および硬化速度を適切に維持して硬化被膜中の未硬化物をなるべく減少させる観点から、特定条件下、０.０１〜３重量％、特に好ましくは０.０５〜１.５重量％配合される。
なお、（Ｅ）成分は放射重合開始助剤としても機能する。
【００２５】
本発明の構成成分である（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）成分に、さらに粘度調整の目的で分子中に不飽和基を１〜２個有する重合性希釈剤（但し、前記（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を除く；以下単に「（Ｆ）成分」と称する）を配合することが好ましい。
（Ｆ）成分は、特定条件下、０〜４０重量％、好ましくは１〜３０重量％、さらに好ましくは、１０〜３０重量％配合される。過剰の配合は、硬化被膜の硬度を低下させる傾向がある。
なお、（Ｃ）成分と（Ｆ）成分の合計量は、特定条件下、１０〜７０重量％を占めることが好ましい。
【００２６】
（Ｆ）成分としては、１分子中に（メタ）アクリロイル基を１個含有する化合物、１分子中に（メタ）アクリロイル基を２個含有する化合物および（Ａ）〜（Ｃ）成分と共重合可能なその他の重合性モノマーが挙げられる。
（Ｆ）成分の分子量は好ましくは１００〜３,０００、より好ましくは１００〜７００である。
【００２７】
上記１分子中に（メタ）アクリロイル基を１個含有する（Ｆ）成分としては、例えばイソブチル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリオクチル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルコハク酸、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、７−アミノ−３,７−ジメチルオクチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイルモルフォリン等を挙げることができる。
【００２８】
上記した（メタ）アクリロイル基を１個有する（Ｆ）成分の市販品としては、ＡＩＢ、ＬＡ、２−ＭＴＡ、ビスコート＃１５０、同＃１５５、同＃１５８、＃１９２、ＩＢＸＡ（以上、大阪有機化学工業（株）製）、Ｌ−Ａ、ＰＯ−Ａ、Ｐ−２００Ａ、ＨＯＡ−ＭＳ（以上、共栄社化学（株）製）、アロニックスＭ−１０１、同Ｍ−１１１、同Ｍ−１１３、同Ｍ−１１７、（以上、東亜合成工業（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ−ＴＣ１１０Ｓ、同Ｒ−６２９、同Ｒ−６４４（日本化薬（株）製）、ＳＲ−２０１、ＳＲ−２０３、ＳＲ−２０８、ＳＲ−２４２、ＳＲ−２５６、ＳＲ−２８５、ＳＲ−３１３、ＳＲ−３２４、ＳＲ−３３９Ａ、ＳＲ−３７６、ＳＲ−３７９、ＳＲ−３９５、ＳＲ−４２３、ＳＲ−５０６、ＳＲ−６０４（以上、サートマー社製）等が挙げられる。
【００２９】
１分子中に（メタ）アクリロイル基を２個有する（Ｆ）成分としては、例えばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１,４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１,６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジイルジメチレンジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。また、市販品としては、ＳＡ１００２、ＳＡ２００６（以上、三菱化学（株）製）、ビスコート＃７００（大阪有機化学工業（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ  Ｒ−６０４（日本化薬（株）製）、アロニックスＭ−２１０、２１５（以上、東亜合成工業（株）製）等が挙げられる。
【００３０】
（Ｃ）成分と共重合可能なその他の重合性モノマーとしては、例えばジアセトン（メタ）アクリルアミド、イソブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、ｔ−オクチル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド誘導体；ヒドロキシブチルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、セチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル等のビニルエーテル類；その他Ｎ−ビニルカプロラクタム等が挙げられる。
【００３１】
以上例示した（Ｆ）成分の中でもヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリシクロデカンジイルジメチレンジアクリレート、１,６−ヘキサンジオールジアクリレート、アクリロイルモルフォリン、テトラヒドロフルフリルアクリレート、Ｎ−ビニルカプロラクタム等の使用が好ましい。
【００３２】
これら（Ｆ）成分は、単独であるいは２種以上併用して用いることができる。
【００３３】
本発明の組成物には前記（Ａ）〜（Ｆ）成分の他に必要に応じて酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、シランカップリング剤、老化防止剤、熱重合禁止剤、着色剤、レベリング剤、界面活性剤、保存安定剤、可塑性、滑剤、溶媒、フィラー、濡れ性改良剤、塗面改良剤等を添加できる。
【００３４】
酸化防止剤の市販品としては、Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０、１０３５、１０７６、１２２２（以上、チバガイギー（株）製）等が挙げられる。紫外線吸収剤の市販品としては、Ｔｉｎｕｖｉｎ  Ｐ、２３４、３２０、３２６、３２７、３２８、２１３（以上、チバガイギー（株）製）、Ｓｕｍｉｓｏｒｂ１１０、１３０、１４０、２２０、２５０、３００、３２０、３４０、３５０、４００（以上、住友化学工業（株）製）等が挙げられる。光安定剤の市販品としては、Ｔｉｎｕｖｉｎ  ２９２、１４４、６２２ＬＤ（以上、チバガイギー（株）製）、サノールＬＳ−７７０、７６５、２９２、２６２６、１１１４、７４４（以上、三共化成工業（株）製）等が挙げられる。シランカップリング剤としては、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メタアクリロキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げられ、市販品としてはＳＨ６０６２、ＳＺ６０３０（以上、東レ・ダウ  コーニング・シリコーン（株）製）、ＫＢＥ９０３、ＫＢＭ８０３（以上、信越シリコーン（株）製）等が挙げられる。また、老化防止剤の市販品としては、Ａｎｔｉｇｅｎｅ  Ｗ、Ｓ、Ｐ、３Ｃ、６Ｃ、ＲＤ−Ｇ、ＦＲ、ＡＷ（以上、住友化学工業（株）製）等が挙げられる。
【００３５】
本発明の組成物は、前記各成分を混合して調製することができる。このようにして調製された本発明の組成物の粘度は、好ましくは５０〜２０,０００ｃｐｓ（２５℃）、より好ましくは１００〜３,０００ｃｐｓ（２５℃）である。
【００３６】
本発明の組成物を被塗付物、例えば液晶セルのプラスチックフィルムからなる基板に塗布した後、放射線照射することにより、該基板に密着した硬化被膜を形成することができる。
【００３７】
なお、液晶セルのプラスチックフィルムからなる基板の材質としては、ポリエステル、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリカーボネート等が光学特性、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、加工性、低通気性、低吸湿性等の点で好ましい。
【００３８】
さらに、本発明の組成物はガラス、木材等の被覆剤に使用することができる。
【００３９】
本発明の組成物は放射線によって硬化される。ここで放射線とは、赤外線、可視光線、紫外線、Ｘ線、電子線、α線、β線、γ線等の放射線をいう。
【００４０】
【実施例】
以下、実施例および比較例を以って本発明を具体的に説明する。
【００４１】
［実施例１〜３、比較例１〜２］
表１に示す各成分を攪拌機を備えた容器に仕込み、液温度を４０〜５０℃に制御しながら２時間攪拌して、液状の組成物を得た。表１の数値は、すべて重量部である。なお表１中の略号は、下記の内容である。
Ａ−１；式（１）において、Ｒ1およびＲ2が水素原子であり、ｎが１.１の化合物          （分子量５２０）
Ｂ−１；１−ビニル−２−ピロリドン、
Ｃ−１；トリメチロールプロパントリアクリレート、
Ｃ−２；ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、
Ｃ−３；ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、
Ｆ−１；下記式で示されるヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジア
クリート
【００４２】
【化３】
0003648283.tif 000003
【００４３】
Ｆ−２；アクリロイルモルフォリン、
Ｄ−１；２,４,６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、  Ｅ−１；ジエチルアミン。
【００４４】
【表１】
0003648283.tif 000004
【００４５】
上記で調製した組成物について、硬化膜の鉛筆硬度、密着性およびガス発生量を以下の方法で測定した。結果を表２に示した。
【００４６】
鉛筆硬度；
２００ミクロン厚のアプリケーターバーを用いてガラス板上に組成物を塗布し、それに窒素下、１.０Ｊ／ｃｍ2の紫外線を照射し硬化膜を得た。この硬化膜の鉛筆硬度をＪＩＳ  Ｋ  ５４００に従って測定した。
【００４７】
密着性；
ガラス板上に組成物を滴下し、上から液晶セル用プラスチックフィルムからなる基板（材質：ポリカーボネート）をかぶせ、組成物がプラスチックフィルム全体に広がるように軽く圧縮し、全体に行き渡ったところで３０秒放置した。その後ガラス板側から窒素雰囲気下、１.０Ｊ／ｃｍ2の紫外線を照射して硬化し、硬化膜をガラスから引き剥がし、膜厚が１０〜１３μｍの硬化膜が基板に密着した試験片を得た。この硬化膜の基板に対する密着性を、ＪＩＳ  Ｄ  ０２０２に従い、硬化膜に縦横に切り込み線を形成して縦横に方形小片が各々１０個づつ並ぶ合計１００個の小片群を形成し、これに粘着テープを貼り付けて剥離させる操作を行い、粘着テープと共に剥離されずに基板上に残留した小片の数ｎを求めた。
ガス発生量；
４０ミクロン厚のアプリケーターバーを用いてガラス板上に組成物を塗布し、それに窒素下、１.０Ｊ／ｃｍ2の紫外線を照射して硬化膜を得た。次いで、ガラス板上より硬化膜を剥離し、試験片とした。この硬化膜約０.１ｇを１０ｍｌのシリンジバイアル瓶を入れ、１２０℃で１時間加熱し、発生したガスをマイクロシリンジで０.１ｍｌ採取し、ガスクロマトグラフィー（カラム；ＯＶ１７０１使用）で分析し、ピークエリア面積の値に基づき、実施例１の組成物の硬化膜のガス発生量を１００として各硬化膜のガス発生量を比較した。
【００４８】
【表２】
0003648283.tif 000005
【００４９】
【発明の効果】
本発明の放射線硬化性樹脂組成物は、液晶セルのプラスチックフィルムからなる基板と良好な密着性を有し、しかも高い表面硬度の硬化被膜を与えることができ、また気体および水蒸気が液晶セルのプラスチックフィルムからなる基板を透過するのを実質的に抑制し得、かつ硬化被膜自体の気体発生量が少ない硬化被膜を与えることができる。