(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）、（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）又は（Ｉ−ｅ）で表される化合物であることを特徴とする有機発光素子材料。
【化１】
0003630284.tif 000043
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ6 を表す。Ｚは−ＮＲ7 Ｒ8 、−ＯＧを表す。ここでＲ6 、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表し、Ｇは水素原子、カチオン、アルキル基、アリール基を表す。Ｌ1 、Ｌ2 およびＬ3 はそれぞれメチン基または置換メチン基を表す。ｎは１または２を表す。Ｗはシアノ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、カルバモイル基、スルファモイル基を表す。）
【化２】
0003630284.tif 000044
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基を表し、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。Ｌ1 、Ｌ2 およびＬ3 はそれぞれメチン基または置換メチン基を表す。ｎは１または２を表す。Ｗはシアノ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、カルバモイル基、スルファモイル基を表す。）
【化３】
0003630284.tif 000045
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基を表し、 Ｒ7 、Ｒ8はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表し、Ｒb1、Ｒb2、Ｒb3およびＲb4はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基 を表す。Ｗb1およびＷb2はそれぞれシアノ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、カルバモイル基、スルファモイル基を表す。）
【化４】
0003630284.tif 000046
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基を表し、 Ｒ7 、Ｒ8はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表し、Ｒb1、Ｒb2、Ｒb3およびＲb4はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基 を表す。）
【化５】
0003630284.tif 000047
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基を表し、Ｒ7 、Ｒ8はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表し、 Ｒb1、Ｒb2、Ｒb3およびＲb4はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基 を表す。Ｑは１，３−ジカルボニル核、ピラゾリノン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核、３，５−ピラゾリジンジオン核を形成するに必要な原子群を表す。）
【化６】
0003630284.tif 000048
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基を表し、Ｒ7 、Ｒ8はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表し 、 Ｒb1、Ｒb2、Ｒb3およびＲb4はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基 を表す。Ｑｅは１、３−ジカルボニル核を形成するに必要な原子群を表す。）
【請求項２】
一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機発光素子において、少なくとも一層が請求項１記載の一般式（Ｉ）、（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）又は（Ｉ−ｅ）で表されるメチン化合物を含有する層であることを特徴とする有機発光素子。
【請求項３】
一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機発光素子において、少なくとも一層が請求項１記載の一般式（Ｉ）、（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）又は（Ｉ−ｅ）で表されるメチン化合物をポリマーに分散した層であることを特徴とする有機発光素子。
【請求項４】
一般式（Ｉ−ｄ）で表される化合物。
【化５１】
0003630284.tif 000049
式中、Ｒ1は水素原子を表し、Ｒ2 は水素原子、低級アルキル基を表し、Ｒ3は水素原子を表し、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ水素原子、低級アルキル基、アルキレン基を表し、Ｒ7 、Ｒ8 はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルキレン基、アリール基、ヘテロ環基を表し、Ｒb1はアルキル基、アリール基を表し、Ｒb2、Ｒb3およびＲb4はそれぞれ水素原子、低級アルキル基を表す。Ｒb1とＲb2は連結して６員環を形成しうる。Ｑは１，３−ジカルボニル核、ピラゾリノン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核、３，５−ピラゾリジンジオン核を形成するに必要な原子群を表す。
【請求項５】
一般式（Ｉ−ｅ）で表される化合物。
【化５２】
0003630284.tif 000050
式中、Ｒ1は水素原子を表し、Ｒ2 は水素原子、低級アルキル基を表し、Ｒ3は水素原子を表し、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ水素原子、低級アルキル基、アルキレン基を表し、Ｒ7 、Ｒ8はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルキレン基、アリール基、ヘテロ環基を表し、Ｒb1はアルキル基、アリール基を表し、Ｒb2、Ｒb3およびＲb4はそれぞれ水素原子、低級アルキル基を表す。Ｒb1とＲb2は連結して６員環を形成しうる。Ｑｅは１、３−ジカルボニル核を形成するに必要な原子群を表す。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、フィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料用染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、有機発光素子用材料等として用いるに好適な新規合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機物質を使用した有機発光素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機発光素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入される。更に、この電子と正孔が発光層において再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
【０００３】
従来の有機発光素子は、駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かったが、近年この点を解決する技術が種々報告されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成する発光素子が知られている（アプライド  フィジックス  レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７年）。記載の有機発光素子は電子輸送材料と正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型素子に比べてその発光特性が大幅に向上している。
【０００４】
上記の素子は発光材料として８−キノリノールのＡｌ錯体（Ａｌｑ）を用いており、発光色は緑色であるが、フルカラーディスプレイ、光源としての利用を考えた場合、実用上は三原色あるいは白色を出す必要がある。この素子を改良したものとして、蛍光色素をドープした素子が報告されている（ジャーナル  オブ  アプライド  フィジックス、６５巻、３６１０頁、１９８９年）。この中で４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）をドープすることによって赤橙色の発光を得ているが、色純度が低い、耐久性が低いなどの問題があり、実用に供し得なかった。同様に蛍光性材料をドープすることによって緑色より長波に発光する有機発光素子が種々開発されているものの、いずれも赤色発光としては色純度が低く、また十分な発光輝度は有していないといった大きな問題を持っていた。また、従来の赤色蛍光色素を用いた有機発光素子では耐久性が低いといった問題も抱えていた。
【０００５】
また、色純度が良好で発光効率が高い従来の素子は電荷輸送材料中に蛍光性色素を微量ドープしたものであり、製造上素子特性の再現性を出すことが難しいことや、色素の耐久性が低いために長時間使用した場合に輝度の低下、色変化が起きるなどの問題があった。これを解決する手段として電荷輸送機能と発光機能を兼ねた材料の開発が望まれているが、これまで開発された材料では蛍光性色素を電荷輸送材料として高濃度で用いると、濃度消光等により高輝度発光が難しいといった問題があった。
【０００６】
一方、有機発光素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。
【０００７】
また、近年、フィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、有機発光素子用材料等に蛍光を有する物質が種々用いられ、その需要が高まっているが、蛍光強度が強く、且つ色純度の高い赤色蛍光色素はあまりなく、新たな材料開発が望まれていた。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の第一の目的は、色純度の高い赤色蛍光化合物及び有機発光素子を提供することにある。
本発明の第二の目的は、低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り返し使用時での安定性の優れた有機発光素子用材料および有機発光素子の提供することにある。
本発明の第三の目的は、白色発光を実現するに必要な赤色発光材料およびそれを用いた有機発光素子の提供することにある。
本発明の第四の目的は、塗布方式で作製しても高輝度、高効率発光可能な有機発光素子材料およびそれを用いた有機発光素子の提供することにある。
本発明の第五の目的は、蛍光強度の強い赤橙色から近赤外に蛍光を有する化合物を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
この課題は下記手段によって達成された。
（１）一般式（Ｉ）、（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）又は（Ｉ−ｅ）で表される化合物であることを特徴とする有機発光素子材料。
【００１０】
【化７】
0003630284.tif 000002
【００１１】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基を表し、より好ましくはアルキル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ6 を表す。Ｚは−ＮＲ7 Ｒ8 、−ＯＧを表す。ここでＲ6 、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表し、Ｇは水素原子、カチオン、アルキル基、アリール基を表す。Ｌ1 、Ｌ2 およびＬ3 はそれぞれメチン基または置換メチン基を表す。ｎは１または２を表す。Ｗはシアノ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、カルバモイル基、スルファモイル基を表す。）
【００１２】
【化８】
0003630284.tif 000003
【００１３】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基を表し、より好ましくはアルキル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基を表し、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。Ｌ1 、Ｌ2 およびＬ3 はそれぞれメチン基または置換メチン基を表す。ｎは１または２を表す。Ｗはシアノ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、カルバモイル基、スルファモイル基を表す。）
【００１４】
【化９】
0003630284.tif 000004
【００１５】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基を表し、より好ましくはアルキル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基を表し、 Ｒ7 、Ｒ8はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表し 、Ｒb1、Ｒb2、Ｒb3およびＲb4はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基 を表す。Ｗb1およびＷb2はそれぞれシアノ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、カルバモイル基、スルファモイル基を表す。）
【００１６】
【化１０】
0003630284.tif 000005
【００１７】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基を表し、より好ましくはアルキル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基を表し、 Ｒ7 、Ｒ8はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表し 、Ｒb1、Ｒb2、Ｒb3およびＲb4はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基 を表す。）
【００１８】
【化１１】
0003630284.tif 000006
【００１９】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基を表し、より好ましくはアルキル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基を表し、Ｒ7 、Ｒ8はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表し 、 Ｒb1、Ｒb2、Ｒb3およびＲb4はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基 を表す。Ｑは１，３−ジカルボニル核、ピラゾリノン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核、３，５−ピラゾリジンジオン核を形成するに必要な原子群を表す。）
【００２０】
【化１２】
0003630284.tif 000007
【００２１】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基を表し、より好ましくはアルキル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基を表し、Ｒ7 、Ｒ8はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表し 、 Ｒb1、Ｒb2、Ｒb3およびＲb4はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。Ｑｅは１、３−ジカルボニル核を形成するに必要な原子群を表す。）
（２）  一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機発光素子において、少なくとも一層が（１）記載の一般式（Ｉ）、（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）又は（Ｉ−ｅ）で表されるメチン化合物を含有する層であることを特徴とする有機発光素子。
（３）  一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機発光素子において、少なくとも一層が（１）記載の一般式（Ｉ）、（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）又は（Ｉ−ｅ）で表されるメチン化合物をポリマーに分散した層であることを特徴とする有機発光素子。
（４）  一般式（Ｉ−ｄ）で表されるメチン化合物。
【化５３】
0003630284.tif 000008
式中、Ｒ1は水素原子を表し、Ｒ2 は水素原子、低級アルキル基を表し、Ｒ3は水素原子を表し 、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ水素原子、低級アルキル基、アルキレン基を表し、Ｒ7 、Ｒ8 はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルキレン基、アリール基、ヘテロ環基を表し、Ｒb1はアルキル基、アリール基を表し、Ｒb2、Ｒb3およびＲb4はそれぞれ水素原子、低級アルキル基を表す。Ｒb1とＲb2は連結して６員環を形成しうる。Ｑは１，３−ジカルボニル核、ピラゾリノン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核、３，５−ピラゾリジンジオン核を形成するに必要な原子群を表す。
（５）  一般式（Ｉ−ｅ）で表されるメチン化合物。
【化５４】
0003630284.tif 000009
式中、Ｒ1は水素原子を表し、Ｒ2 は水素原子、低級アルキル基を表し、Ｒ3は水素原子を表し 、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ水素原子、低級アルキル基、アルキレン基を表し、Ｒ7 、Ｒ8 はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルキレン基、アリール基、ヘテロ環基を表し、Ｒb1はアルキル基、アリール基を表し、Ｒb2、Ｒb3およびＲb4はそれぞれ水素原子、低級アルキル基を表す。Ｒb1とＲb2は連結して６員環を形成しうる。Ｑｅは１、３−ジカルボニル核を形成するに必要な原子群を表す。
【００２２】
【発明の実施の形態】
まず、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物について詳細に説明する。
Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  およびＲ５  はそれぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  で表される置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１０、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは���素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には連結して環を形成してもよい。
【００２３】
置換基として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、アゾール基である。
Ｒ１  として好ましくは水素原子、アルコキシカルボニル基、シアノ基、アゾール基であり、より好ましくは水素原子である。
Ｒ２  として好ましくは水素原子、アルキル基であり、より好ましくは水素原子、低級アルキル基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基である。
Ｒ３  として好ましくは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子である。
Ｒ４  、Ｒ５  として好ましくは水素原子、アルキル基、アルキレン基であり、より好ましくは水素原子、低級アルキル基（炭素数１〜４）、アルキレン基であり、更に好ましくは水素原子および後述するＲ７  やＲ８  と連結して６員環を形成するアルキレン基である。
【００２４】
Ｘは酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ６  を表す。ここでＲ６  は水素原子または置換基を表す。Ｒ６  で表される置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には連結して環を形成してもよい。
Ｒ６  で表される置換基として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基である。
Ｘとして好ましくは酸素原子、Ｎ−Ｒ６  であり、より好ましくは酸素原子である。
【００２５】
Ｚは−ＮＲ７  Ｒ８  、−ＯＧを表す。ここでＲ７  およびＲ８  はそれぞれ水素原子または置換基を表し、Ｇは水素原子、カチオンまたは置換基を表す。
Ｒ７  、Ｒ８  で表される置換基は、例えば前記Ｒ６  で挙げた置換基が適用できる。Ｒ７  、Ｒ８  で表される置換基として好ましくは、アルキル基、アルキレン基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好ましくは、アルキル基、アルキレン基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基およびＲ４  とＲ７  、Ｒ５  とＲ８  がそれぞれ連結して６員環を形成するアルキレン基である。
Ｒ７  、Ｒ８  として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルキレン基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、Ｒ４  とＲ７  、Ｒ５  とＲ８  がそれぞれ連結して６員環を形成するアルキレン基、アリール基であり、特に好ましくは低級アルキル基（炭素数１〜４）、Ｒ４  とＲ７  、Ｒ５  とＲ８  がそれぞれ連結して６員環を形成するアルキレン基、アリール基である。Ｇで表されるカチオンとしては、特に限定しないが、例えば金属カチオン（例えばリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、セシウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、アルミニウムイオン、ユーロピウムイオンなど）、およびアンモニウムイオン（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、更に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばテトラブチルアンモニウムイオンなど）などが挙げられる。上記金属カチオンは、配位子を有していてもよい。
Ｇで表される置換基としては例えば上記Ｒ６  で挙げた置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシエトキシメチルなど）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは６〜２０、更に好ましくは６〜１０であり、例えばフェニル、ｐ−メトキシフェニルなど）であり、より好ましくはアルキル基である。
Ｇとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アルミニウムイオン、亜鉛イオン、ユーロピウムイオン、４級アンモニウムイオンであり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基であり、更に好ましくは水素原子である。
Ｚとして好ましくは−ＮＲ７  Ｒ８  である。
【００２６】
Ｌ１  、Ｌ２  およびＬ３  はそれぞれメチン基または置換メチン基を表し、また置換メチン基の置換基を介してＬ１  もしくはＬ２  同士で、またはＬ１  とＬ２  、Ｌ２  とＬ３  、Ｌ３  とＷは連結して４ないし６員環を形成してもよい。
置換メチン基の置換基としては例えばＲ１  〜Ｒ５  の置換基として挙げたものが適用でき、好ましくはアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、アルコキシ基であり、更に好ましくは低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜４）である。
Ｌ１  、Ｌ２  およびＬ３  として好ましくは無置換メチン基、アルキル置換メチン基、アルコキシ置換メチン基である。
ｎは１または２を表し、好ましくは２である。
【００２７】
Ｗは電子吸引性基を表し、例えばシアノ基、カルボニル基、チオカルボニル基、アリール基（例えばフェニル、ナフチル等）、芳香族ヘテロ環基（例えばピリジル、キノリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾセレナゾリル、ピリミジル等）、スルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、など挙げられる。
Ｗで表される電子吸引性基として好ましくは、シアノ基、カルボニル基、スルホニル基、芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくはシアノ基、カルボニル基である。
【００２８】
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好ましくは一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物である。
【００２９】
【化１３】
0003630284.tif 000010
【００３０】
（式中、Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  、Ｒ７  、Ｒ８  、Ｌ１  、Ｌ２  、Ｌ３  、ｎおよびＷは、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。）
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、より好ましくは一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物である。
【００３１】
【化１４】
0003630284.tif 000011
【００３２】
（式中、Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  、Ｒ７  およびＲ８  は、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｗｂ１およびＷｂ２は一般式（Ｉ）におけるＷと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３およびＲｂ４は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒｂ１〜Ｒｂ４で表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＲ１  〜Ｒ５  で挙げた置換基が適用できる。Ｒｂ１として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１以上２０以下のアルキル基、より好ましくは炭素数１以上１６以下のアルキル基、更に好ましくは炭素数１以上１２以下のアルキル基、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。）、アリール基（好ましくは炭素数６以上３０以下のアリール基、より好ましくは炭素数６以上３０以下のｏ−位アルキル置換フェニル基、更に好ましくは２，６−ジアルキル置換フェニル基、特に好ましくは２，６−ジメチル置換フェニル基である。）である。Ｒｂ１として特に好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２，４，６−トリメチルフェニル基であり、最も好ましくはｔｅｒｔ−ブチル基である。Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒｂ４として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、低級アルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。また、Ｒｂ１とＲｂ２は連結して６員環を形成したものも好ましい。）
【００３３】
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（Ｉ−ｃ）または（Ｉ−ｄ）で表される化合物である。
【００３４】
【化１５】
0003630284.tif 000012
【００３５】
（式中、Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  、Ｒ７  およびＲ８  は、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３およびＲｂ４は、それぞれ一般式（Ｉ−ｂ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。）
【００３６】
【化１６】
0003630284.tif 000013
【００３７】
（式中、Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  、Ｒ７  およびＲ８  は、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３およびＲｂ４は、それぞれ一般式（Ｉ−ｂ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑは５または６員環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑで形成される５、６員環の具体例としては例えば以下のものが挙げられる。
（ａ）１，３−ジカルボニル核：例えば１，３−シクロペンタンジオン、１，３−インダンジオン、１，３−シクロヘキサンジオン、５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオン、１，３−ジオキサン−４，６−ジオンなど。
（ｂ）ピラゾリノン核：例えば１−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン、３−メチル−１−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン、１−（２−ベンゾチアゾイル）−３−メチル−２−ピラゾリン−５−オンなど。
（ｃ）イソオキサゾリノン核：例えば３−フェニル−２−イソオキサゾリン−５−オン、３−メチル−２−イソオキサゾリン−５−オンなど。
（ｄ）オキシインドール核：例えば１−アルキル−２，３−ジヒドロ−２−オキシインドールなど。
（ｅ）２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核：例えばバルビツル酸または２−チオバルビツル酸およびその誘導体など。誘導体としては例えば１−メチル、１−エチル等の１−アルキル体、１，３−ジメチル、１，３−ジエチル、１，３−ジブチル等の１，３−ジアルキル体、１，３−ジフェニル、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）、１，３−ジ（ｐ−エトキシカルボニルフェニル）等の１，３−ジアリール体、１−エチル−３−フェニル等の１−アルキル−１−アリール体、１，３−ジ（２―ピリジル）等の１，３位ジヘテロ環置換体等が挙げられる。
（ｆ）２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核：例えばローダニンおよびその誘導体など。誘導体としては例えば３−メチルローダニン、３−エチルローダニン、３−アリルローダニン等の３−アルキルローダニン、３−フェニルローダニン等の３−アリールローダニン、３−（２−ピリジル）ローダニン等の３位ヘテロ環置換ローダニン等が挙げられる。
（ｇ）２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン（２−チオ−２，４−（３Ｈ，５Ｈ）−オキサゾールジオン核：例えば３−エチル−２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオンなど。
（ｈ）チアナフテノン核：例えば３（２Ｈ）−チアナフテノン−１，１−ジオキサイドなど。
（ｉ）２−チオ−２，５−チオゾリジンジオン核：例えば３−エチル−２−チオ−２，５−チアゾリジンジオンなど。
（ｊ）２，４−チアゾリジンジオン核：例えば２，４−チアゾリジンジオン、３−エチル−２，４−チアゾリジンジオン、３−フェニル−２，４−チアゾリジンジオンなど。
（ｋ）チアゾリン−４−オン核：例えば４−チアゾリノン、２−エチル−４−チアゾリノンなど。
（ｌ）４−チアゾリジノン核：例えば２−エチルメルカプト−５−チアゾリン−４−オン、２−アルキルフェニルアミノ−５−チアゾリン−４−オンなど。
（ｍ）２，４−イミダゾリジンジオン（ヒダントイン）核：例えば２，４−イミダゾリジンジオン、３−エチル−２，４−イミダゾリジンジオンなど。
（ｎ）２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン（２−チオヒダントイン）核：例えば２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン、３−エチル−２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオンなど。
（ｏ）イミダゾリン−５−オン核：例えば２−プロピルメルカプト−２−イミダゾリン−５−オンなど。
（ｐ）３，５−ピラゾリンジオン核：例えば１，２−ジフェニル−３，５−ピラゾリジンジオン、１，２−ジメチル−３，５−ピラゾリジンジオンなど。
Ｑで形成される環として好ましくは１，３−ジカルボニル核、ピラゾリノン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核、３，５−ピラゾリジンジオン核であり、より好ましくは１，３−ジカルボニル核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、３，５−ピラゾリジンジオン核であり、更に好ましくは環状１，３−ジカルボニル核、バルビツル酸誘導体、２−チオバルビツル酸誘導体、３，５−ピラゾリジンジオン核であり、特に好ましくは１，３−インダンジオン、１，２−ジフェニル−３，５−ピラゾリジンジオンであり、最も好ましくは１，３−インダンジオンである。
一般式（Ｉ−ｄ）で表される化合物のうち、より好ましくは一般式（Ｉ−ｅ）で表される化合物である。
【００３８】
【化１７】
0003630284.tif 000014
【００３９】
（式中、Ｒ１  、Ｒ２  、Ｒ３  、Ｒ４  、Ｒ５  、Ｒ７  およびＲ８  は、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３およびＲｂ４は、それぞれ一般式（Ｉ−ｂ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑｅは５または６員環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑｅで形成される５、６員環としては、例えば一般式（Ｉ−ｄ）におけるＱで形成される環のうち、１，３−ジカルボニル構造を環内に持つものであり、例えば１，３−シクロペンタンジオン、１，３−シクロヘキサンジオン、１，３−インダンジオンなどが挙げられ、好ましくは１，３−インダンジオンである。）
【００４０】
一般式（Ｉ）で表される化合物は低分子量化合物であっても良いし、一般式（Ｉ）で表される残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量（ポリスチレン換算）１０００〜５００００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、さらに好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、一般式（Ｉ）の骨格を主鎖にもつ高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量（ポリスチレン換算）１０００〜５００００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）であってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーであってもよいし、他のモノマーとの共重合体であってもよい。また、幾何異性体が存在する場合はいずれのものであってもよい。
一般式（Ｉ）で表される化合物としては、好ましくは、低分子量化合物である。また、一般式（Ｉ）は便宜的に極限構造式で表しているが、その互変異性体であってもよい。
【００４１】
以下に一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を挙げるが本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４２】
【化１８】
0003630284.tif 000015
【００４３】
【化１９】
0003630284.tif 000016
【００４４】
【化２０】
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【００４５】
【化２１】
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【００４６】
【化２２】
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【００４７】
【化２３】
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【００４８】
【化２４】
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【００４９】
【化２５】
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【００５０】
【化２６】
0003630284.tif 000023
【００５１】
【化２７】
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【００５２】
【化２８】
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【００５３】
【化２９】
0003630284.tif 000026
【００５４】
【化３０】
0003630284.tif 000027
【００５５】
【化３１】
0003630284.tif 000028
【００５６】
【化３２】
0003630284.tif 000029
【００５７】
【化３３】
0003630284.tif 000030
【００５８】
【化３４】
0003630284.tif 000031
【００５９】
【化３５】
0003630284.tif 000032
【００６０】
【化３６】
0003630284.tif 000033
【００６１】
上記化合物例はその互変異性体であってもよい。
一般式（Ｉ）で表される化合物は種々の合成法により合成することができるが、例えばクマリン誘導体のカルボニル基をチオカルボニル基に変換した後、活性メチレン化合物と反応させる方法などが適用できる。
【００６２】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００６３】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００６４】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理などが効果的である。
【００６５】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）またはそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）またはそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００６６】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。好ましくは発光層に本発明のメチン化合物を含有するものであるが、本発明のメチン化合物の他の発光材料を用いることもできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００６７】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００６８】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００６９】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２  、Ａｌ２  Ｏ３  、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２  Ｏ３  、Ｙ２  Ｏ３  、ＴｉＯ２  等の金属酸化物、ＭｇＦ２  、ＬｉＦ、ＡｌＦ３  、ＣａＦ２  等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コ−ティング法を適用できる。
【００７０】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
実施例１．例示化合物１の合成
【００７１】
【化３７】
0003630284.tif 000034
【００７２】
化合物ａの合成
２，６−ジメチル−γ−ピロン１１９ｇ（０．９６モル）、マロノニトリル７０．０ｇ（１．０６モル）を無水酢酸５００ｍｌに溶解し、１時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル、水で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）にて精製した。酢酸エチル／ｎ−ヘキサンで再結晶することにより化合物ａを９２．０ｇ（０．５３モル）得た。収率５５％
【００７３】
例示化合物１の合成
化合物ａ１．７２ｇ（０．０１モル）、化合物ｂ２．４７ｇ（０．０１モル）をエタノール１０ｍｌに溶解し、ピペリジン１ｍｌ（０．０１モル）を加え、４時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）にて精製した後、クロロホルム／酢酸エチルで再結晶することにより例示化合物１を１．２０ｇ（３．１２ミリモル）得た。収率３１％
褐色結晶：融点２７７℃以上（分解）
【００７４】
実施例２．例示化合物２４の合成
【００７５】
【化３８】
0003630284.tif 000035
【００７６】
化合物ｃの合成
２，６−ジメチル−γ−ピロン２．５０ｇ（０．０２モル）、１，３−インダンジオン２．９０ｇ（０．０２モル）を無水酢酸１０ｍｌに溶解し、８時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、エタノールを加え、析出した固体を濾取した。得られた固体をエタノールで再結晶することにより化合物ｃを３．４ｇ（０．０１３モル）得た。収率６７％
例示化合物２４の合成
化合物ｃ２．０２ｇ（８．００ミリモル）、化合物ｂ１．９７ｇ（８．００モル）をエタノール１０ｍｌに溶解し、ピペリジン１ｍｌ（０．０１モル）を加え、８時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、析出した固体を濾取した。得られた固体をエタノールで再結晶することにより例示化合物２４を８４０ｍｇ（１．８０ミリモル）得た。収率２３％
黒緑色結晶：融点２３８〜２４０℃
【００７７】
実施例３．例示化合物３の合成
【００７８】
【化３９】
0003630284.tif 000036
【００７９】
化合物ｅの合成
化合物ｄ２８．７ｇ（０．１１２モル）、Ｌａｗｅｓｓｏｎｓ試薬２５．０ｇ（０．５５モル）をトルエン２５０ｍｌに溶解し、３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した。得られた固体をクロロホルム／ｎ−ヘキサンで再結晶することにより化合物ｅを１９．２ｇ（０．０７０モル）得た。収率６２％
例示化合物３の合成
【００８０】
化合物ａ６．６０ｇ（０．０３８３モル）をジメチルアセトアミド３０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下攪拌しているところへ、ピペリジン４．００ｍｌ（０．０４０モル）、化合物ｅ８．６０ｇ（０．０３１７モル）を加えた。外温９０℃にて３時間攪拌した後、室温まで冷却し、反応液を水にあけた。析出した固体を濾取し、シリカゲルカラムクロマトフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ｎ−ヘキサンで再結晶することにより例示化合物３を４．２３ｇ（０．０１０モル）得た。収率２７％
褐色結晶：融点２６０〜２６３℃（徐々に分解）
【００８１】
実施例４．例示化合物６１の合成
【００８２】
【化４０】
0003630284.tif 000037
【００８３】
化合物ｆの合成
ｔ−ブチルメチルケトン１００ｇ（１モル）、無水酢酸２００ｍｌにボロントリフルオライドジエチルエーテルコンプレックス１５０ｍｌ（１．１モル）を温度０℃に保ちながら、ゆっくりと滴下した後、室温３時間攪拌した。クロロホルム、水で抽出を行い、有機相を濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製操作を行い、化合物ｆを７２ｇ（収率３８％）得た。
【００８４】
化合物ｇの合成
化合物ｆを１８８ｇ（１モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール１７８ｍｌ（１モル）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド６００ｍｌに溶かし、２，６−ルチジン１２０ｍｌ（１モル）を加え、室温で５時間攪拌した。反応液に水を加え、析出した固体を濾取し、乾燥させ、オレンジ色の結晶として化合物ｇを２５６ｇ（収率１００％）得た。
【００８５】
化合物ｈの合成
化合物ｇ２８０ｇ（１．０８モル）をエタノール１２００ｍｌ、水２００ｍｌ中に溶解し、農塩酸５０ｍｌを滴下し、室温で９時間攪拌した後、酢酸エチル、水で抽出を行い、有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製操作を行い化合物ｈを１７０ｇ（収率９４％）得た。
【００８６】
化合物ｉの合成
化合物ｈ９．８ｇ（０．５９モル）、マロノニトリル４．７ｇ（０．０７１モル）を無水酢酸６０ｍｌに溶解し、５時間加熱還流した後、室温に冷却し、水にあけ、析出した固体を濾取した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製操作を行った後、エタノール／水で再結晶することにより、化合物ｉを１０．８ｇ（収率８６％）を得た。
【００８７】
例示化合物６１の合成
化合物ｉ８．６０ｇ（０．０４０モル）、化合物ｂ９．９ｇ（０．０４０モル）をエタノール２００ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下攪拌しているところへ、ピペリジン４．００ｍｌ（０．０４０モル）を加えた。１４時間加熱還流後、室温まで冷却し、反応液を濃縮した。析出した固体を濾取し、シリカゲルカラムクロマトフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、エタノールで再結晶することにより例示化合物６１を３．０８ｇ（０．００７２モル）得た。収率１８％褐色結晶：融点２２０〜２２２℃
【００８８】
実施例５．例示化合物６３の合成
【００８９】
【化４１】
0003630284.tif 000038
【００９０】
化合物ｋの合成
米国特許第４７３６０３２号記載の方法に準じて合成した化合物ｊ８０．０ｇ（０．３２６モル）、エチルアセトアセテート４７．０ｇ（０．３６１モル）、塩化亜鉛２２．１ｇ（０．１６２モル）をエタノール３００ｍｌに溶解し、１６時間加熱還流した後、室温まで冷却し、反応液を希塩酸水に注いだ。３時間攪拌後、析出した固体を濾取し、化合物ｋを８３．０ｇ（０．２６７モル）得た。収率８２％
【００９１】
化合物ｌの合成
化合物ｋ６２．３ｇ（０．２０モル）、Ｌａｗｅｓｓｏｎｓ試薬４２．４ｇ（０．１０５モル）をトルエン２５０ｍｌに溶解し、４時間加熱還流した。室温まで冷却した後、セライト／活性炭で濾過し、濾液を濃縮した。濃縮物をエタノールで再結晶することにより化合物ｌを４９．０ｇ（０．１５０モル）得た。収率７５％
【００９２】
例示化合物６３の合成
化合物ｉ７．４０ｇ（０．０３４５モル）、化合物ｌの１１．３ｇ（０．０３４５モル）をエタノール３００ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下攪拌しているところへ、ピペリジン７．００ｍｌ（０．０８０モル）を加えた。２０時間加熱還流後、室温まで冷却し、反応液を濃縮した。析出した固体を濾取し、シリカゲルカラムクロマトフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、エタノールで再結晶することにより例示化合物６３を４．５５ｇ（０．００８９６モル）得た。収率２６％
褐色結晶：融点２１１℃〜（分解）
【００９３】
実施例６．発光素子作成、評価
実施例６−１
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−（４―ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、表１記載の化合物０．５ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートした。生成した有機薄膜の膜厚は、約１２０ｎｍであった。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を発光素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果を表１に示す。
【００９４】
【表１】
0003630284.tif 000039
【００９５】
【化４２】
0003630284.tif 000040
【００９６】
表１の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、比較化合物に比べ、通常発光輝度が低い塗布方式においても低電圧駆動、高輝度発光が可能であり、また色純度の高い赤色発光を示した。
【００９７】
実施例６−２
実施例６−１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ、表２記載の化合物約２０ｎｍ、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール約４０ｎｍを順に１０−５〜１０−６Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下蒸着した。次いで実施例６−１と同様に陰極を蒸着し、評価を行った。結果を表２に示す。
【００９８】
【表２】
0003630284.tif 000041
【００９９】
表２の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、蒸着方式でも比較化合物に比べ、高輝度発光が可能であり、また色純度の高い赤色発光を示した。
【０１００】
実施例６−３
実施例６−１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、表３記載の化合物およびＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）をそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／秒で膜厚約６０ｎｍとなるように共蒸着した。次いで実施例６−１と同様に陰極を蒸着し、評価を行った。結果を表３に示す。
【０１０１】
【表３】
0003630284.tif 000042
【０１０２】
表３の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、蒸着方式ドープ系でも比較化合物に比べ、高輝度発光が可能であり、また色純度の高い赤色発光を示した。
【０１０３】
実施例６−４
実施例６−１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、例示化合物１を約６０ｎｍ蒸着した。次いで実施例６−１と同様に陰極を蒸着した。
作成した素子を評価した結果、１０Ｖで輝度１０１ｃｄ／ｍ２を示した。λｍａｘ＝６３６ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．６８，０．３１）の色純度の高い赤色発光が観測され、本発明の化合物が電子注入輸送剤兼発光剤として有効であることがわかった。
【０１０４】
実施例６−５
実施例６−１と同様にエッチング、洗浄したＩＴＯガラス基板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール１２ｍｇ、テトラフェニルブタジエン１０ｍｇ、ＤＣＭ０．５ｍｇおよび本発明の例示化合物２４  ０．１ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解した溶液をスピンコートした。次いで実施例６−１と同様に陰極を蒸着した。
この素子にＩＴＯ電極を陽極、Ｍｇ：Ａｇ電極を陰極として直流電圧を印加して発光特性を調べたところ、１２ＶでＣＩＥ色度図上（ｘ，ｙ）＝（０．３４，０．３６）の白色発光（輝度１４２０ｃｄ／ｍ２）が得られ、白色発光に有効であることがわかった。
【０１０５】
【発明の効果】
本発明により、従来に比べて色純度の高い赤色発光を可能にする新規メチン化合物を提供することができた。特に通常発光輝度の低い塗布方式でも良好な発光特性が得られ、製造コスト面等で有利な素子作製が可能となる。さらに本発明の化合物は発光材料兼電子注入輸送剤としても機能するものであり、簡便な素子作成が可能となる。