(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体において、感光層が、下記一般式（１）で表される繰り返し単位（１）を含有するポリカーボネート共重合体を含有する表面層を有することを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
0003725258.tif 000116
（式中、Ｒは各々独立に炭素数１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基であり、Ｘは各々独立に単結合、炭素数１〜６の置換若しくは無置換のアルキレン基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリーレン基であり、ｎは５〜１００の整数である。）
【請求項２】
該ポリカーボネート共重合体が、繰り返し単位（１）及び下記一般式（２）で表される繰り返し単位（２）からなるものである請求項１記載の電子写真感光体。
【化３】
0003725258.tif 000117
（式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立にハロゲン原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、ビニル基、アリル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基又は炭素数１〜６の置換若しくは無置換のアルコキシ基であり、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数であり、Ｙは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＲ3Ｒ4−、炭素数５〜１１の置換若しくは無置換のシクロアルキリデン基、炭素数２〜１２の置換若しくは無置換のα，ω−アルキレン基又は９，９−フルオレニリデン基であり、ただしＲ3及びＲ4は各々独立に水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基である。）
【請求項３】
感光層が、電荷発生物質を含有する電荷発生層、並びに、電荷輸送物質及びバインダー樹脂を含有し、感光層の表面層を形成する電荷輸送層からなり、該バインダー樹脂が該ポリカーボネート共重合体を含有する請求項１又は２記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、長期間にわたって優れた機械的強度及び電子写真特性を維持する実用上優れた電子写真感光体に関する。より詳しくは、フィルミングの原因である感光体への異物付着現象を抑制しうるポリシロキサン−ポリカーボネート共重合体であって、電荷輸送物質との相溶性に優れ、塗工液が長期にわたって白化しない共重合体を用いて感光層が形成されている電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
複写機、プリンター、ファクシミリなどに用いられる電子写真感光体は、従来より用いられていた無機感光体から、無公害性、高生産性、材料設計の幅広さなどに優れる有機電子写真感光体（ＯＰＣ）に置き換わってきている。そして、これまでは無機感光体の独壇場であった高速、高耐久機種にも、有機電子写真感光体を採用する動きが出ている。しかしながら、従来の有機電子写真感光体は無機感光体に比べて耐久性が劣り、特に、感光体に異物（トナー、紙粉、外添剤など）が固着し、印刷画像不良を起こす現象（トナーフィルミング）が顕著に生じるため、前記高速、高耐久機種への適用が円滑に行われていない。
【０００３】
このフィルミング現象が発生する原因について我々は鋭意位研究を行った結果、感光体に異物が分子間力のような弱い力で付着することがフィルミングの引き金となることを見出し、フィルミングを防止するには、異物との付着力（分子間力）が小さい感光体、具体的には最表面に少なくとも樹脂成分としてポリシロキサンとポリカーボネートの共重合体を含有した感光体を用いることが効果的であることを見出した。
【０００４】
ところで、ポリシロキサンとポリカーボネートの共重合体を用いた電子写真感光体としては、これまでにもいくつかが提案されている（特開昭６１−１３２９５４号公報、特開平２−２４０６５５号公報等）。しかしこれらの材料は電荷輸送物質との相溶性が悪く、塗工液を調製した後、半日〜数日で溶液の白化、ゲル化が生じる。この溶液の白化、ゲル化を改善するため、ポリシロキサンの量末端をフェノールで修飾し、ポリカーボネートと共重合させたり（特開平５−７２７５３号公報、特開平５−２９７６２０号公報）、ポリシロキサンの両末端フェノール修飾ポリカーボネートに、更に特定の構造のビスフェノール構造を導入した三元共重合体（特開平６−２２０１８１号公報）の使用などが試みられている。しかし、前者の試みにおいても、電荷輸送物質との相溶性向上は十分ではなく、塗工液作製後、数日〜一か月程度で白化、ゲル化などの問題が発生する。また、この塗工液がゲル化する前に感光体を作製した場合においても、電荷輸送物質とバインダー樹脂がミクロ相分離しているため、感度（半減露光量）不良、残留電位上昇など、電気的な特性が悪化する。また、後者においては、電荷輸送物質との相溶性を付与した第三成分を共重合させることで塗工液の安定性は数か月以上と向上したが、反面、上記第三成分が必須成分となるため、ポリカーボネートの物性のコントロールの幅が狭くなってしまい、また、樹脂製造時に三種のモノマー成分の反応を均質に制御することが困難であり、再現性良く同じ物性の重合体を得ることが困難であるという問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、上記事情に基づいてなされたものであり、電荷輸送物質との相溶性が良い上に、溶媒に溶解しても長期間にわたって白化又はゲル化を起こさず、しかも合成の容易なポリシロキサン−ポリカーボネート共重合体を樹脂成分として用いることにより、耐フィルミング性に優れ、長期間にわたって優れた機械的強度及び電子写真特性を維持する電子写真感光体を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ポリシロキサンの末端をアミノ基で修飾したモノマーとポリカーボネートとの共重合体が電子写真感光体のバインダー樹脂等として好適に用いられ、電子写真感光体への異物の付着を防止し、電荷輸送物質との相溶性が良好で、塗工液も数か月以上安定であり、かつ電気的特性も良好であることを見出し、この知見に基づき本発明を完成するに至った。
【０００７】
即ち、本発明は、導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体において、感光層が、下記一般式（１）で表される繰り返し単位（１）を含有するポリカーボネート共重合体を含有する表面層を有することを特徴とする電子写真感光体を提供するものである。
【０００８】
【化４】
0003725258.tif 000002
【０００９】
（式中、Ｒは各々独立に炭素数１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基であり、Ｘは各々独立に単結合、炭素数１〜６の置換若しくは無置換のアルキレン基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリーレン基であり、
【００１１】
ｎは５〜１００の整数である。）
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明に用いられるポリカーボネート共重合体は、直鎖状、環状のいずれであってもよく、更に、合成時に末端停止剤や分岐剤等を用いることにより、ポリマー末端に特殊な末端構造や特殊な分岐構造が導入されているものであってもよい。
【００１３】
また、本発明に用いられるポリカーボネート共重合体は、塩化メチレンを溶媒として濃度０．５ｇ／ｄｌで２０℃で測定した還元粘度が０．１〜２．０ｄｌ／ｇ、好ましくは０．３〜１．６ｄｌ／ｇであることが望ましい。還元粘度が０．１ｄｌ／ｇ未満のポリカーボネート共重合体を用いると、そのポリカーボネート共重合体を用いて形成される層の表面硬度が不足し、電子写真感光体表面が摩耗しやすくなることがある。一方、還元粘度が２．０ｄｌ／ｇを超えるポリカーボネート共重合体を用いると、ポリカーボネート共重合体の溶液粘度が上昇し、塗工液の塗布による電子写真感光体の製造が困難になることがある。
【００１４】
本発明に用いられるポリカーボネート共重合体は、共重合成分として繰り返し単位（１）を含有するポリカーボネート共重合体であれば特に制限はされないが、通常、繰り返し単位が上記繰り返し単位（１）及び下記一般式（２）で表される繰り返し単位（２）からなるものであることが好ましい。
【００１５】
【化６】
0003725258.tif 000003
【００１６】
（式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立にハロゲン原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、ビニル基、アリル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基又は炭素数１〜６の置換若しくは無置換のアルコキシ基であり、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数であり、Ｙは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＲ3Ｒ4−、炭素数５〜１１の置換若しくは無置換のシクロアルキリデン基、炭素数２〜１２の置換若しくは無置換のα，ω−アルキレン基又は９，９−フルオレニリデン基であり、ただしＲ3及びＲ4は各々独立に水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基である。）
本発明のポリカーボネート共重合体が繰り返し単位（１）及び（２）からなるものである場合、繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）の合計に対する繰り返し単位（１）のモル比、（１）／［（１）＋（２）］、が０．０００１〜１であることが好ましく、より好ましくは０．０００３〜０．５であり、特に好ましくは０．０００５〜０．３である。
【００１７】
なお、上記のポリカーボネート共重合体は、繰り返し単位（１）及び（２）を、各々、１種又は２種以上有していてよい。また、上記のポリカーボネート共重合体は、本発明の目的達成を阻害しない範囲で、繰り返し単位（１）及び（２）以外の繰り返し単位を有していてもよい。
一般式（１）において、Ｒ、Ｘ及びｎの具体例は次のとおりである。
【００１８】
Ｒが示す炭素数１〜６の無置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００２０】
Ｒが示す炭素数６〜１２の無置換のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。Ｘが示す炭素数１〜６の無置換のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基が好ましく、更に好ましくはエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基である。
【００２１】
Ｘが示す炭素数６〜１２の無置換のアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニリレン基が好ましく、更に好ましくはフェニレン基である。
ｎは５〜１００の整数である。
一般式（２）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ、Ｒ3及びＲ4の具体例は次のとおりである。
【００２２】
Ｒ1及びＲ2が示すハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が可能であり、好ましくはフッ素、塩素、臭素である。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が示す炭素数１〜１０の無置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００２３】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が示す炭素数６〜１２の無置換のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。
【００２４】
Ｒ1及びＲ2が示す炭素数１〜６の無置換のアルコキシ基としては、例えば、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、２−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が好ましく、更に好ましくはメチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基である。
【００２６】
Ｙが示す炭素数５〜１１の無置換のシクロアルキリデン基は、具体的にはシクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基、シクロオクチリデン基、シクロノニリデン基、シクロデシリデン基、シクロウンデシリデン基であり、好ましくはシクロヘキシリデン基である。
Ｙが示す炭素数２〜１２の無置換のα，ω−アルキレン基は、具体的にはエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基であり、好ましくはエチレン基、トリメチレン基である。
【００２７】
置換アルキル基、置換アリール基、置換アルコキシ基、置換アルキレン基、置換アリーレン基、置換α，ω−アルキレン基、置換シクロアルキリデン基とは、各々、上記の無置換アルキル基、無置換アリール基、無置換アルコキシ基、無置換アルキレン基、無置換アリーレン基、無置換α，ω−アルキレン基、無置換シクロアルキリデン基上の少なくとも１つの水素原子が置換基で置換された基を意味する。置換アルキル基及び置換アルコキシ基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、炭素数６〜１２のアリール基（フェニル、ナフチル、ビフェニリル）、炭素数１〜４のアルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブトキシ）、炭素数１〜４のアルキルチオ（メチルチオ等）、炭素数６〜１２のアリールチオ（フェニルチオ等）などが挙げられる。置換アリール基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、炭素数１〜４のアルキル基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル）、炭素数１〜４のアルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブトキシ）、炭素数１〜４のアルキルチオ（メチルチオ等）、炭素数６〜１２のアリールチオ（フェニルチオ等）などが挙げられる。置換アルキレン基、置換α，ω−アルキレン基、置換シクロアルキル基、置換シクロアルキリデン基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、炭素数１〜４のアルキル基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル）、炭素数６〜１２のアリール基（フェニル、ナフチル、ビフェニリル）、炭素数１〜４のアルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブトキシ）、炭素数１〜４のアルキルチオ（メチルチオ等）、炭素数６〜１２のアリールチオ（フェニルチオ等）などが挙げられる。例えば、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の場合、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基の好ましい一例としては、メチル基の水素原子３つがフッ素原子で置換されたトリフルオロメチル基が挙げられる。
【００２８】
本発明のポリカーボネート共重合体は、例えば、下記一般式（３）で表される二価アミン（３）と下記一般式（４）で表される二価フェノール（４）に、炭酸エステル形成性化合物を反応させることにより合成することができる。なお、本発明のポリカーボネート共重合体を合成するにあたり、二価アミン（３）は１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよく、また、二価フェノールも１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００２９】
合成方式としては、例えば、炭酸エステル形成性化合物としてホスゲン等を用い、適当な酸結合剤の存在下に上記二価アミン（３）及び二価フェノール（４）と重縮合させる方法、炭酸エステル形成性化合物としてビスアリールカーボネートを用い、エステル交換反応を行う方法などが適用可能である。これらの反応は、必要に応じ末端停止剤及び／又は分岐剤の存在下で行われる。
【００３０】
【化７】
0003725258.tif 000004
【００３１】
（式中、Ｒ、Ｘ及びｎは上記と同じ意味を有する。）
【００３２】
【化８】
0003725258.tif 000005
【００３３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、ａ、ｂ及びＹは上記と同じ意味を有する。）
上記二価アミン（３）の具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００３４】
【化９】
0003725258.tif 000006
【００３５】
【化１０】
0003725258.tif 000007
【００３６】
【化１１】
0003725258.tif 000008
【００３７】
【化１２】
0003725258.tif 000009
【００３８】
一般式（４）で表される二価フェノール（４）の例としては、例えば、４，４′−ジヒドロキシビフェニル、３，３′−ジフルオロ−４，４′−ジヒドロキシビフェニル、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジメチルビフェニル、４，４′−ジヒドロキシ−２，２′−ジメチルビフェニル、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジシクロヘキシルビフェニル、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジビニルビフェニル、３，３′−ジアリル−４，４′−ジヒドロキシビフェニル等の４，４′−ジヒドロキシビフェニル類；ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１−ジフェニルメタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−ノニルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−１−フェニルメタン、ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−ビニルフェニル）メタン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−５−メチル−３−ビニルフェニル）メタン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン、２−ヒドロキシフェニル−４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）メタン、ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロキシ−４，６−ジメチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）−１−フェニルエタン、２−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、１−フェニル−１，１−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（別名：ビスフェノールＡ）、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（別名：テトラフルオロビスフェノールＡ）、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（別名：テトラクロロビスフェノールＡ）、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（別名：テトラブロモビスフェノールＡ）、２，２−ビス（３−ブロモ−５−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ビニルフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−５−メチル−３−ビニルフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（２−ヒドロキシ−４，６−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ｓｅｃ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（２−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−２−メチル−５−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチルブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチルブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、２−エチル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ヘプタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ノナン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）デカン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ビニルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−５−メチル−３−ビニルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）シクロヘキサン等のビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類；ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エーテル等のビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル類；ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルフィド等のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド類；ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）スルホン等のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン類；４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノン等のビス（ヒドロキシフェニル）ケトン類；９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−ビニルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−５−メチル−３−ビニルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレン等のビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類；４，４″−ジヒドロキシ−ｐ−ターフェニル等のジヒドロキシ−ｐ−ターフェニル類；４，４′′′−ジヒドロキシ−ｐ−クォーターフェニル等のジヒドロキシ−ｐ−クォーターフェニル類；２，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ピラジン、２，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，６−ジメチルピラジン、２，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２，６−ジエチルピラジン等のビス（ヒドロキシフェニル）ピラジン類；１，８−ビス（４−ヒドロキシフェニル）メンタン、１，８−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メンタン、１，８−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メンタン等のビス（４−ヒドロキシフェニル）メンタン類；などが挙げられる。また、一般式（４）で表されるこれらの二価フェノール（４）以外に、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコール、メチルヒドロキノン等のジヒドロキシベンゼン類；１，３−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン等のジヒドロキシナフタレン類；６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチルビスインダン等のジヒドロキシビスインダン類；１，４−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル］ベンゼン、１，３−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル］ベンゼンなども用いることができる。
【００３９】
これら各種の二価フェノール類のなかでも、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１−ジフェニルメタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）プロパン、４，４′−ジヒドロキシビフェニル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンなどが好ましく、特に、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンが好ましい。
【００４０】
本発明に用いられる上記ポリカーボネート共重合体の製造に用いることのできる末端停止剤としては、一価のカルボン酸及びその誘導体、一価のフェノールを用いることができる。例えば、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール、ｐ−クミルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、ｐ−（パーフロオロノニルフェニル）フェノール、ｐ−（パーフルオロキシルフェニル）フェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−パーフルオロブチルフェノール、１−（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロデカン、ｐ−（２−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロトリデシルオキシ）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル）フェノール、３，５−ビス（パーフルオロヘキシルオキシカルボニル）フェノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸パーフルオロドデシル、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルオキシ）フェノール、２Ｈ，２Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノナン酸等が好適に用いられる。
【００４１】
末端停止剤の総量の好ましい範囲は、共重合組成比として１〜３０モル％、より好ましくは１〜１０モル％である。３０モル％を超えると表面硬度不足のため感光層が摩耗しやすくなり、耐刷寿命が短くなり、１モル％未満では溶液粘度が上昇し、液塗工法による感光体の製造が困難になることがある。
分岐剤としては、３価以上のフェノール又はカルボン酸を用いることができる。分岐剤の例としては、フロログリシン、ピロガロール、４，６−ジメチル−２，４，６−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−２−ヘプテン、２，４−ジメチル−２，４，６−トリス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン、２，６−ジメチル−２，４，６−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−３−ヘプテン、１，３，５−トリス（２−ヒドロキシフェニル）ベンゼン、１，３，５−トリス（４−ヒドロキシフェニル）ベンゼン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、トリス（４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、２，２−ビス（４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン、２，４−ビス｛２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル｝フェノール、２，６−ビス（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェノール、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパン、テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、テトラキス（４−（４−ヒドロキシフェニルイソプロピル）フェノキシ）メタン、１，４−ビス（４′、４″−ジヒドロキシトリフェニルメチル）ベンゼン、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌル酸、３，３−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロインドール、３，３−ビス（４−ヒドロキシアリール）オキシインドール、５−クロロイサチン、５，７−ジクロロイサチン、５−ブロモイサチン等が挙げられる。
【００４２】
この中で好ましく用いられるのは、フロログリシン、１，３，５−トリス（４−ヒドロキシフェニル）ベンゼン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン等である。
分岐剤の量の好ましい範囲は、共重合組成比として３０モル％以下、より好ましくは５モル％以下である。３０モル％を超えると、溶液粘度が上昇し、液塗工法による感光体の製造が困難になることがある。
【００４３】
炭酸エステル形成性化合物として前記ホスゲンをはじめとする各種のジハロゲン化カルボニル、クロロホルメート等のハロホルメート類、炭酸エステル化合物などを用い、酸結合剤の存在下に重縮合を行う反応は、通常、溶媒中で行われる。ホスゲン等のガス状の炭酸エステル形成性化合物を使用する場合、これを反応系に吹き込む方法が好適に採用できる。
【００４４】
炭酸エステル形成性化合物の使用割合は、反応の化学量論比（当量）を考慮して適宜調整すればよい。
前記酸結合剤としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、ピリジン等の有機塩基或いはこれらの混合物などが用いられる。
【００４５】
酸結合剤の使用割合も、反応の化学量論比（当量）を考慮して適宜定めればよい。具体的には、使用する二価フェノールのモル数（通常１モルは２当量に相当）に対して２当量若しくはこれより過剰量、好ましくは２〜１０当量の酸結合剤を用いることが好ましい。
前記溶媒としては、公知のポリカーボネート樹脂の製造に使用されるものなど各種の有機溶媒を１種単独で或いは混合溶媒として使用すればよい。代表的な例としては、例えば、トルエン、キシレン等の炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、１，１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、クロロベンゼンをはじめとするハロゲン化炭化水素、アセトフェノンなどが挙げられる。これらの有機溶媒は、それぞれ単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。互いに混ざり合わない２種の溶媒を用いて界面重縮合反応を行ってもよい。
【００４６】
また、重縮合反応を促進するために、触媒を用いて反応を行うことが望ましい。触媒としては、例えば、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、トリブチルベンジルアンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の四級アンモニウム塩、テトラブチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムブロマイド等の四級ホスホニウム塩、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等の三級アミンなどが好適である。
【００４７】
また、所望に応じ、亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイドなどの酸化防止剤を少量添加してもよい。反応は、通常、０〜１５０℃、好ましくは５〜４０℃の範囲の温度で行われる。反応圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれでも可能であるが、通常は、常圧若しくは反応系の自圧程度で好適に行い得る。反応時間は、反応温度等によって左右されるが、通常０．５分間〜１０時間、好ましくは１分間〜２時間程度である。
【００４８】
得られるポリカーボネート共重合体の還元粘度を前記の範囲にするには、例えば、前記反応条件の選択、前記末端停止剤や分岐剤の使用量の調節など、各種の方法によってなすことができる。また、場合により、得られたポリカーボネート共重合体に適宜物理的処理（混合、分画など）及び／又は化学的処理（ポリマー反応、部分分解処理など）を施して、所定の還元粘度のポリカーボネート共重合体として取得することもできる。
【００４９】
上記の製造法は、様々な態様で実施可能であり、例えば、二価フェノールとホスゲン（又はホスゲン誘導体）を反応させてポリカーボネートオリゴマーを製造し、次いで、このポリカーボネートオリゴマーと上記の二価アミン、又は二価アミン及び二価フェノールとを、有機溶媒と上記の酸結合剤等のアルカリ水溶液の混合溶液下で反応させる方法によって、ポリカーボネート共重合体を製造することができる。また、上記の二価フェノール、ホスゲン及び二価アミンを有機溶媒とアルカリ水溶液の混合溶液中で反応させる方法によっても製造することができる。通常は、前者の、予めポリカーボネートオリゴマーを製造する方法を用いると、効率的にポリカーボネート共重合体を得ることができ、好ましい。
【００５０】
ポリカーボネートオリゴマーを製造するには、まず、アルカリ水溶液に二価フェノール（及び、必要に応じ、分岐剤）を溶解させ、二価フェノールのアルカリ水溶液を調製する。次いで、このアルカリ水溶液と塩化メチレンなどの有機溶媒との混合液にホスゲンを導入して反応させ、二価フェノールのポリカーボネートオリゴマーを合成する。次いで、反応溶液を水相と有機相とに分離し、ポリカーボネートオリゴマーを含む有機相を得る。この際、アルカリ水溶液のアルカリ濃度は、１〜１５重量％の範囲が好ましく、また、有機相と水相との容積比は、１０：１〜１：１０、好ましくは５：１〜１：５の範囲にあるのが望ましい。反応温度は冷却下に通常０〜７０℃、好ましくは５〜６５℃とすることが望ましく、反応時間は１５分〜４時間、好ましくは３０分〜３時間程度である。このようにして得られるポリカーボネートオリゴマーの平均分子量は２，０００以下で、重合度は、通常２０以下、好ましくは２〜１０量体のものである。二価フェノールとして上記の二価フェノール（４）を用いた場合、このようにして得られるポリカーボネートオリゴマーは、通常、下記一般式（５）で表される構造を有する。
【００５１】
【化１３】
0003725258.tif 000010
【００５２】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、ａ、ｂ及びＹは上記と同じ意味を有し、Ｈａｌは塩素等のハロゲン原子であり、ｔは２〜２０である。）
このようにして得られるポリカーボネートオリゴマーを含む有機相に、上記の二価アミン（及び、必要に応じ、追加の二価フェノール）を加えて反応させる。反応温度は、通常、１０〜５０℃、好ましくは２０〜４０℃、であり、反応時間は通常、３０分〜２時間程度である。この反応にあたって、二価アミンは有機溶媒に溶解させ、また、二価フェノールはアルカリ水溶液として添加することが望ましい。その添加順序については、特に制限はないが、二価フェノールを最後に加えることが望ましい。また、二価アミンは、その一部又は全部を、二価フェノールとホスゲンとからポリカーボネートオリゴマーを製造する過程に投入してもよい。このようにして、本発明に用いられるポリカーボネート共重合体を効率的に製造することができる。
【００５３】
なお、触媒、末端停止剤及び分岐剤等は、上記の製造法において、必要に応じ、ポリカーボネートオリゴマーの製造時、その後の高分子量化の反応時のいずれか、または両方において添加して用いることができる。
本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体であって、感光層が、上記のポリカーボネート共重合体を含有する表面層を有するものである。
【００５４】
本発明の電子写真感光体はこのような感光層が導電性基体上に形成されたものである限り、その構造に特に制限はなく、単層型、積層型等の公知の種々の形式の電子写真感光体はもとより、どのようなものとしてもよい。通常は、感光層が少なくとも１層の電荷発生層と、表面層を形成する少なくとも１層の電荷輸送層を有する積層型電子写真感光体が好ましく、少なくともその電荷輸送層中に上記ポリカーボネート共重合体がバインダー樹脂として、及び／又は、上記表面層改質のための添加剤として、及び／又は、ポリカーボネートとポリシロキサンの相溶化剤として用いられていることが好ましい。
【００５５】
本発明の電子写真感光体において、上記のポリカーボネート共重合体をバインダー樹脂として用いる場合、ポリカーボネート共重合体を１種のみ又は２種以上を組み合わせて用いてもよいし、また、所望に応じて本発明の目的達成を阻害しない範囲で、他のポリカーボネート樹脂等の樹脂成分と併用してもよい。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性基体の材料としては、公知のものなど各種のものを使用することができ、具体的にはアルミニウム、ニッケル、クロム、パラジウム、チタン、金、銀、銅、亜鉛、ステンレス、モリブデン、インジウム、白金、真鍮、酸化鉛、酸化錫、酸化インジウム、ＩＴＯ若しくはグラファイトの板、ドラム及びシート、並びに蒸着、スパッタリング、塗布等によりコーティングするなどして導電処理したガラス、布、紙若しくはプラスチックのフィルム、シート及びシームレスベルト、アルミニウム等の金属箔を積層したプラスチックフィルム、シート及びシームレスベルト、並びに金属板のフィルム状シート及びシームレスベルト、並びに電極酸化などにより金属酸化処理した金属ドラムなどを使用することができる。
【００５６】
積層型電子写真感光体の電荷発生層は少なくとも電荷発生物質を含むものであり、この電荷発生層はその下地となる基体上に真空蒸着、スパッタ法、ＣＶＤ法等により電荷発生物質の層を形成せしめるか、又はその下地となる層上に電荷発生物質をバインダー樹脂を用いて結着してなる層を形成せしめることによって得ることができる。バインダー樹脂を用いる電荷発生層の形成方法としては公知の方法等、各種の方法を使用することができるが、通常、例えば、電荷発生物質をバインダー樹脂と共に適当な溶媒により分散若しくは溶解した塗工液を、所定の下地となる層上に塗布し、乾燥せしめる方法が好適に用いられる。
【００５７】
前記電荷発生物質としては、公知のものなど各種のものを使用することができ、具体的には、非晶質セレン、三方晶セレン等のセレン単体、テルル単体、セレン−テルル合金、セレン−ヒ素合金等のセレンの合金、Ａｓ2Ｓｅ3等のセレン化合物若しくはセレン含有組成物、酸化亜鉛、硫化カドミウム、硫化アンチモン、硫化亜鉛、ＣｄＳ−Ｓｅ等の合金、第１２族及び第１６族元素からなる無機材料、酸化チタン等の酸化物系半導体、アモルファスシリコンなどのシリコン系材料等の各種の無機材料、τ型無金属フタロシアニン、χ型無金属フタロシアニン等の無金属フタロシアニン顔料、α型銅フタロシアニン、β型銅フタロシアニン、γ型銅フタロシアニン、ε型銅フタロシアニン、Ｘ型銅フタロシアニン、Ａ型チタニルフタロシアニン、Ｂ型チタニルフタロシアニン、Ｃ型チタニルフタロシアニン、Ｄ型チタニルフタロシアニン、Ｅ型チタニルフタロシアニン、Ｆ型チタニルフタロシアニン、Ｈ型チタニルフタロシアニン、Ｇ型チタニルフタロシアニン、Ｋ型チタニルフタロシアニン、Ｌ型チタニルフタロシアニン、Ｍ型チタニルフタロシアニン、Ｎ型チタニルフタロシアニン、Ｙ型チタニルフタロシアニン、オキソチタニウムフタロシアニン、Ｘ線回折図におけるブラック角２θが２７．３±０．２度に強い回折ピークを示すチタニルフタロシアニンなどの金属フタロシアニン顔料、シアニン染料、アントラセン顔料、ビスアゾ顔料、ピレン顔料、多環キノン顔料、キナクリドン顔料、インジゴ顔料、ぺリレン顔料、ピリリウム染料、チアピリリウム染料、ポリビニルカルバゾール、スクェアリウム顔料、アントアントロン顔料、ベンズイミダゾール顔料、アゾ顔料、チオインジゴ顔料、ビスベンゾイミダゾール顔料、キノリン顔料、レーキ顔料、オキサジン顔料、ジオキサジン顔料、トリフェニルメタン顔料、アズレニウム染料、スクウェアリウム染料、トリアリールメタン染料、キサンチン染料、チアジン染料などが挙げられる。
【００５８】
例えば、下記一般式で表されるような化合物が好適に用いられる。
【００５９】
【化１４】
0003725258.tif 000011
【００６０】
［式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4は各々独立にピロール環上の２個の炭素原子と共に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環若しくは複素環を形成することができる原子団を表し、Ｍは２個の水素原子又は配位子を有していてもよい金属原子若しくは金属化合物を表す。］
【００６１】
【化１５】
0003725258.tif 000012
【００６２】
［式中、Ａｒ6は芳香族系炭化水素環又は複素環を含んでいてもよい共役系を有するｔ価の残基を表し、ｔは１以上の正数であり、Ｃｐは芳香族系水酸基を有するカップラー残基を表し、ｔが２以上の場合は、各々のＣｐは同一であっても異なっていてもよい。］
【００６３】
【化１６】
0003725258.tif 000013
【００６４】
［式中、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4及びＸ5は、各々独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子を表し、ＲP及びＲQは炭素数１〜１２のアルキル基若しくはアリール基を表し、Ｘ2若しくはＸ3とＲP及びＸ4若しくはＸ5とＲQとで置換基を有していてもよい複素環を形成していてもよい。］
フルオレン系ジスアゾ顔料としては、以下のような例がある。
【００６５】
【化１７】
0003725258.tif 000014
【００６６】
【化１８】
0003725258.tif 000015
【００６７】
【化１９】
0003725258.tif 000016
【００６８】
ペリレン系顔料としては、以下のような例がある。
【００６９】
【化２０】
0003725258.tif 000017
【００７０】
【化２１】
0003725258.tif 000018
【００７１】
多環キノン顔料としては、以下のような例がある。
【００７２】
【化２２】
0003725258.tif 000019
【００７３】
アントアントロン顔料としては、以下のような例がある。
【００７４】
【化２３】
0003725258.tif 000020
【００７５】
ジベンズピレンキノン顔料としては、以下のような例がある。
【００７６】
【化２４】
0003725258.tif 000021
【００７７】
ピラントロン顔料としては、以下のような例がある。
【００７８】
【化２５】
0003725258.tif 000022
【００７９】
これらの顔料を単独または２種以上を混合して用いることもできる。
電荷発生層の厚さは、０．０１〜２．０μｍが好ましく、０．１〜０．８μｍがより好ましい。０．０１μｍ未満であると、電荷発生層を均一に形成することが困難であり、２．０μｍを超えると、電子写真特性が低下する傾向がある。
前記電荷発生層に用いられるバインダー樹脂としては、特に制限はなく、公知のものなど各種のものを使用できる。具体的には、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアセタール、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、ポリアクリロニトリル、ボリカーボネート、ポリウレタン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリアミド、ポリケトン、ポリアクリルアミド、ブチラール樹脂、ポリエステル、塩化ビニリデン−塩化ビニル共重合体、メタクリル樹脂、ポリスチレン、スチレン−ブタジエン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコーン樹脂、シリコーン−アルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニルフォルマール、ポリスルホン、カゼイン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、エチルセルロース、ニトロセルロース、カルボキシ−メチルセルロース、塩化ビニリデン系ポリマーラテックス、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、ビニルトルエン−スチレン共重合体、大豆油変性アルキッド樹脂、ニトロ化ポリスチレン、ポリメチルスチレン、ポリイソプレン、ポリチオカーボネート、ポリアリレート、ポリハロアリレート、ポリアリルエーテル、ポリビニルアクリレート、メラミン樹脂、ポリエーテル樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、エポキシアクリレート樹脂、ウレタンアクリレート樹脂、ポリエステルアクリレート等の熱硬化性樹脂を使用することができる。
【００８０】
上記電荷発生層におけるバインダー樹脂として上記のポリカーボネート共重合体を使用することもできる。
次に、電荷輸送層は、下地となる層（例えば電荷発生層）上に、電荷輸送物質をバインダー樹脂で結着してなる層を形成することによって得ることができる。
この電荷輸送層の形成方法としては、公知の方法等の各種の方式を使用することができるが、通常、電荷輸送物質を上記のポリカーボネート共重合体と共に適当な溶媒に分散若しくは溶解した塗工液を、所定の下地となる層上に塗布し、乾燥させる方式などが使用される。電荷輸送層形成に用いられる電荷輸送物質とポリカーボネート共重合体との配合割合は、好ましくは重量で２０：８０〜８０：２０、さらに好ましくは３０：７０〜７０：３０である。
【００８１】
この電荷輸送層において、上記ポリカーボネート共重合体は１種単独で用いることもできるし、また、２種以上を混合して用いることもできる。また、本発明の目的達成を阻害しない範囲で、前記電荷発生層に用いられるバインダー樹脂として挙げたような他の樹脂を上記ポリカーボネート共重合体と併用することもできる。
【００８２】
電荷輸送物質としては、公知のものなど各種のものを使用することができる。例えば、カルバゾール化合物、インドール化合物、イミダゾール化合物、オキサゾール化合物、ピラゾール化合物、オキサジアゾール化合物、ピラゾリン化合物、チアジアゾール化合物、アニリン化合物、ヒドラゾン化合物、芳香族アミン化合物、脂肪族アミン化合物、スチルべン化合物、フルオレノン化合物、キノン化合物、キノジメタン化合物、チアゾール化合物、トリアゾール化合物、イミダゾロン化合物、イミダゾリジン化合物、ビスイミダゾリジン化合物、オキサゾロン化合物、ベンゾチアゾール化合物、ベンズイミダゾール化合物、キナゾリン化合物、ベンゾフラン化合物、アクリジン化合物、フェナジン化合物、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール樹脂、あるいはこれらを主鎖、側鎖に有する重合体が用いられ、好ましくは下記一般式で表されるような化合物が用いられる。
【００８３】
【化２６】
0003725258.tif 000023
【００８４】
［式中、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3は各々独立に、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2、Ａｒ2とＡｒ3及びＡｒ3とＡｒ1で環を形成していてもよい。］
【００８５】
【化２７】
0003725258.tif 000024
【００８６】
［式中、ＲA、ＲB、ＲC及びＲDは各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤは各々独立に、０〜５の整数である。］
【００８７】
【化２８】
0003725258.tif 000025
【００８８】
［式中、Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2は環を形成してもよい。ＲAはシアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、ＲEはエチレン基又はエテニレン基を表し、Ｅは０〜４の整数である。］
【００８９】
【化２９】
0003725258.tif 000026
【００９０】
［式中、Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2は環を形成してもよい。ＲAはシアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、ＲF及びＲGは各々独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はハロゲン原子を表し、Ｅは０〜４の整数である。］
【００９１】
【化３０】
0003725258.tif 000027
【００９２】
［式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4及びＡｒ5は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ6とＡｒ7は各々独立に、炭素数１〜６の置換若しくは無置換のアルキレン基或は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール化合物、多環式炭化水素、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素、複素環化合物、多環系複素環化合物又は縮合多環系複素環化合物の２価残基を表し、Ａｒ1とＡｒ2及びＡｒ3とＡｒ4は環を形成してもよい。］
【００９３】
【化３１】
0003725258.tif 000028
【００９４】
［式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2及びＡｒ3とＡｒ4は環を形成してもよい。ＲH及びＲIは各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ｅ及びＦは各々独立に０〜４の整数である。］
【００９５】
【化３２】
0003725258.tif 000029
【００９６】
［式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2及びＡｒ3とＡｒ4は環を形成してもよい。ＲA、ＲB及びＲCは各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ｅ、Ｆ及びＧは各々独立に０〜４の整数である。Ｘ1は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｔｅ−、−ＣＲJＲK−、−ＳｉＲJＲK−、−ＮＲJ−又は−ＰＲJ−（式中、ＲJ及びＲKは各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表す。）を表す。］
【００９７】
【化３３】
0003725258.tif 000030
【００９８】
［式中、Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2は環を形成してもよい。ＲAはシアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａは０〜５の整数である。］
【００９９】
【化３４】
0003725258.tif 000031
【０１００】
［式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4及びＡｒ5は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、ＲA及びＲBは各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2及びＡｒ3とＡｒ4は環を形成してもよい。Ｆ及びＥは各々独立に０〜４の整数である。］
【０１０１】
【化３５】
0003725258.tif 000032
【０１０２】
［式中、Ａｒ1は水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、ＲA、ＲB及びＲCは各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、ｎは０又は１、Ａ、Ｂ及びＣは各々独立に０〜５の整数である。］
【０１０３】
【化３６】
0003725258.tif 000033
【０１０４】
［式中、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3は、各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、ＲA及びＲCは各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、ＲB′は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、ｎは０又は１、Ｅは０〜４の整数、Ｈは０〜３の整数である。］
【０１０５】
【化３７】
0003725258.tif 000034
【０１０６】
［式中、Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立に、水素原子、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2は環を形成してもよい。］
【０１０７】
【化３８】
0003725258.tif 000035
【０１０８】
［式中、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2は環を形成してもよい。］
【０１０９】
【化３９】
0003725258.tif 000036
【０１１０】
［式中、ＲA、ＲB、ＲC、ＲD、ＲH及びＲIは各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｉ及びＪは各々独立に０〜５の整数である。］
【０１１１】
【化４０】
0003725258.tif 000037
【０１１２】
［式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ6は炭素数１〜６の置換若しくは無置換のアルキレン基或は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール化合物、多環式炭化水素、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素、複素環化合物、多環系複素環化合物又は縮合多環系複素環化合物の２価残基を表し、Ａｒ1とＡｒ2及びＡｒ3とＡｒ4は環を形成してもよく、ｎは０又は１である。］
【０１１３】
【化４１】
0003725258.tif 000038
【０１１４】
［式中、ＲL、ＲM、ＲN及びＲOは各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表す。］
具体的には次に示すような化合物が用いられる。
【０１１５】
【化４２】
0003725258.tif 000039
【０１１６】
【化４３】
0003725258.tif 000040
【０１１７】
【化４４】
0003725258.tif 000041
【０１１８】
【化４５】
0003725258.tif 000042
【０１１９】
【化４６】
0003725258.tif 000043
【０１２０】
【化４７】
0003725258.tif 000044
【０１２１】
【化４８】
0003725258.tif 000045
【０１２２】
【化４９】
0003725258.tif 000046
【０１２３】
【化５０】
0003725258.tif 000047
【０１２４】
【化５１】
0003725258.tif 000048
【０１２５】
【化５２】
0003725258.tif 000049
【０１２６】
【化５３】
0003725258.tif 000050
【０１２７】
【化５４】
0003725258.tif 000051
【０１２８】
【化５５】
0003725258.tif 000052
【０１２９】
【化５６】
0003725258.tif 000053
【０１３０】
【化５７】
0003725258.tif 000054
【０１３１】
【化５８】
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【０１３２】
【化５９】
0003725258.tif 000056
【０１３３】
【化６０】
0003725258.tif 000057
【０１３４】
【化６１】
0003725258.tif 000058
【０１３５】
【化６２】
0003725258.tif 000059
【０１３６】
【化６３】
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【０１３７】
【化６４】
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【０１３８】
【化６５】
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【０１３９】
【化６６】
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【０１４０】
【化６７】
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【０１４１】
【化６８】
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【０１４２】
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【０１４３】
【化７０】
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【０１４４】
【化７１】
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【０１４５】
【化７２】
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【０１４６】
【化７３】
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【０１４７】
【化７４】
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【０１４８】
【化７５】
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【０１４９】
【化７６】
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【０１５０】
【化７７】
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【０１５１】
【化７８】
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【０１５２】
【化７９】
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【０１５３】
【化８０】
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【０１５４】
【化８１】
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【０１５５】
【化８２】
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【０１５６】
【化８３】
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【０１５７】
【化８４】
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【０１５８】
【化８５】
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【０１５９】
【化８６】
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【０１６０】
【化８７】
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【０１６１】
上記電荷輸送物質は単独で又は２種以上を混合して用いることができる。電荷輸送層の厚さは５〜１００μｍが好ましく、１０〜３０μｍがより好ましい。５μｍ未満であると、初期電位が低くなり、１００μｍを超えると、電子写真特性が低下する傾向がある。
導電性基体と感光層との間に通常使用されるような公知の下引き層を設けることができる。下引き層としては、酸化チタン、酸化アルミニウム、ジルコニア、チタン酸、ジルコン酸、ランタン鉛、チタンブラック、シリカ、チタン酸鉛、チタン酸バリウム、酸化錫、酸化インジウム、酸化珪素等の微粒子、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、カゼイン、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、セルロース、ニトロセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール樹脂等の成分を使用することができる。これらの微粒子や樹脂を単独で又は２種以上混合して使用することができる。特に微粒子を用いると、微粒子に樹脂が吸着され、平滑な皮膜を得ることができるため、微粒子と樹脂を併用することが望ましい。また、下引き層には前記バインダー樹脂を用いることができる。また、上記のポリカーボネート共重合体を用いることもできる。
【０１６２】
下引き層の厚さは、通常０．０１〜１０．０μｍ、好ましくは０．０１〜１．０μｍである。この厚さが０．０１μｍ未満であると、下引き層を均一に形成することが困難になり、１０．０μｍを超えると、電子写真特性が低下することがある。
また、導電性基体と感光層との間に通常使用されているような公知のブロッキング層を設けることができる。ブロッキング層には前記バインダー樹脂を用いることができる。また、上記のポリカーボネート共重合体を用いることもできる。ブロッキング層の厚さは、通常０．０１〜２０．０μｍ、好ましくは、０．１〜１０．０μｍである。この厚さが０．０１μｍ未満であると、ブロッキング層を均一に形成することが困難になり、２０．０μｍを超えると、電子写真特性が低下することがある。
【０１６３】
本発明の電子写真感光体には、感光層の上に保護層を積層してもよい。保護層の膜厚は０．０１〜２０μｍが可能であり、より好ましくは０．１〜１０μｍである。保護層には前記バインダー樹脂を用いることができる。特に、上記のポリカーボネート共重合体を用いることが好ましい。保護層には、前記の電荷発生物質、電荷輸送物質、添加剤、金属及びその酸化物、窒化物、塩、合金、カーボンなどの導電材料を含有してもよい。
【０１６４】
更に、本発明の電子写真感光体には、その性能を向上させるために電荷発生層、電荷輸送層に結合剤、可塑剤、硬化触媒、流動付与剤、ピンホール制御剤、電子写真感度を改良するための分光感度増感剤（増感染料）、分光感度増感剤とは別に、繰り返し使用に対しての残留電位の増加、帯電電位の低下、感度の低下を防止する目的の種々の化学物質、酸化防止剤、界面活性剤、カール防止剤、レベリング剤等などの添加剤を添加することができる。
【０１６５】
結合剤の具体的な例としては、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリケトン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリイソプレン樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ポリクロロプレン樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、エチルセルロース樹脂、ニトロセルロース樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ホルマール樹脂、酢酸ビニル樹脂、酢酸ビニル／塩化ビニル共重合体、ポリエステルカーボネート樹脂等が挙げられる。また、熱及び／又は光硬化性樹脂も使用できる。いずれにしても、電気絶縁性で通常の状態で皮膜を形成しうる樹脂であれば、特に制限はない。
【０１６６】
結合剤は電荷輸送物質に対して、５〜２００重量％添加することが好ましく、１０〜１００重量％がより好ましい。５重量％未満では感光層の皮膜が不均一となりやすく、画質が劣る傾向がある。２０重量％を超えると、感度が低下し、残留電位が高くなる傾向がある。
可塑剤の具体的な例としては、ビフェニル、塩化ビフェニル、ｏ−ターフェニル、ハロゲン化パラフィン、ジメチルナフタリン、ジメチルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジエチレングリコールフタレート、トリフェニルフォスフェート、ジイソブチルアジペート、ジメチルセバケート、ジブチルセバケート、ラウリル酸ブチル、メチルフタリールエチルグリコレート、ジメチルグリコールフタレート、メチルナフタレン、ベンゾフェノン、ポリプロピレン、ポリスチレン、各種フルオロ炭化水素等が挙げられる。
【０１６７】
硬化触媒の具体的な例としては、メタンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジノニルナフタレンジスルホン酸等が挙げられる。
流動付与剤としては、モダフロー、アクロナール４Ｆ等が挙げられる。
ピンホール制御剤としては、ベンゾイン、ジメチルフタレート等が挙げられる。
【０１６８】
可塑剤、硬化触媒、流動付与剤、ピンホール制御剤は、前記電荷輸送物質に対して、５重量％以下で用いることが好ましい。
増感染料の具体的な例としては、メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、ナイトブルー、ビクトリアブルー等で代表されるトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミンＢ、ローダミン３Ｒ、アクリジンオレンジ、フラペオシン等に代表されるアクリジン染料、メチレンブルー、メチレングリーン等に代表されるチアジン染料、カプリブルー、メルドラブルー等に代表されるオキサジン染料、その他シアニン染料、メロシアニン染料、スチリル染料、ピリリュウム塩染料、チオピリリュウム塩染料等が挙げられる。
【０１６９】
感光層には感度の向上、残留電位〜反復使用時の疲労低減等を目的として、電子受容性物質を加えることができる。
電子受容性物質としては、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラクロロ無水フタル酸、テトラブロモ無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、ｏ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、１，３，５−トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミド、クロラニル、ブロマニル、ベンゾキノン、２，３−ジクロロベンゾキノン、ジクロロジシアノパラベンゾキノン、ナフトキノン、ジフェノキノン、トロポキノン、アントラキノン、１−クロロアントラキノン、ジニトロトロアントラキノン、４−ニトロベンゾフェノン、４，４−ニトロベンゾフェノン、４−ニトロベンザルマロンジニトリル、α−シアノ−β−（ｐ−シアノフェニル）アクリル酸エチル、９−アントラセニルメチルマロンジニトリル、１−シアノ−（ｐ−ニトロフェニル）−２−（ｐ−クロロフェニル）エチレン、２，７−ジニトロフルオレノン、２，４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン、９−フルオレニリデン［ジシアノメチレンマロノニトリル］、ポリニトロ−９−フルオレニリデン−［ジシアノメチレンマロノジニトリル］、ピクリン酸、ｏ−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３，５−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニトロサリチル酸、３，５−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリット酸など、電子親和力が大きい化合物がある。
【０１７０】
この電子受容性物質は、電荷輸送層、電荷発生層のいずれに加えてもよく、電荷輸送物質又は電荷発生物質に対して通常０．０１〜２００重量％、より好ましくは０．１〜５０重量％配合される。
また、表面性の改良のために、四フッ化エチレン樹脂、三フッ化塩化エチレン樹脂、四フッ化エチレン六フッ化プロピレン樹脂、フッ化ビニル樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、二フッ化二塩化エチレン樹脂及びそれらの共重合体、フッ素系グラフトポリマーを用いてもよい。
【０１７１】
これらの表面改質剤は前記バインダー樹脂に対して０．１〜６０重量％、より好ましくは５〜４０重量％配合される。０．１重量％より少ないと耐摩耗性、表面耐久性、表面エネルギー低下等の表面改質が十分でなく、６０重量％より多いと電子写真特性が悪くなることがある。
酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、芳香族アミン系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、スルフィド系酸化防止剤、有機リン酸系酸化防止剤などが挙げられる。
【０１７２】
これらの酸化防止剤は電荷輸送物質に対して通常０．０１〜１０重量％、より好ましくは０．１〜２重量％配合される。
ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、以下の例がある。
【０１７３】
【化８８】
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【０１７４】
【化８９】
0003725258.tif 000086
【０１７５】
【化９０】
0003725258.tif 000087
【０１７６】
芳香族アミン系酸化防止剤としては以下のような例がある。
【０１７７】
【化９１】
0003725258.tif 000088
【０１７８】
ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、以下のような例がある。
【０１７９】
【化９２】
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【０１８０】
スルフィド系酸化防止剤としては以下のような例がある。
【０１８１】
【化９３】
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【０１８２】
有機リン酸系酸化防止剤としては以下のような例がある。
【０１８３】
【化９４】
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【０１８４】
ヒンダードフェノール構造単位とヒンダードアミン構造単位を分子内に有する酸化防止剤としては以下のような例がある。
【０１８５】
【化９５】
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【０１８６】
これら添加剤は１種単独で用いてもよいし、あるいは、２種類以上を混合するなどして併用してもよい。これらの添加剤は保護層、下引き層、ブロッキング層に添加してもよい。
前記電荷発生層、電荷輸送層の形成の際に使用する前記溶媒の具体例としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等のエステル、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムアミド等を挙げることができる。
【０１８７】
これらの溶媒は、１種単独で使用してもよく、或いは、２種以上を混合溶媒として用いてもよい。
電荷輸送層を形成する方法としては、前記電荷輸送物質、添加剤、バインダー樹脂材料を溶剤に分散、又は溶解した溶液を所定の下地となる基体、層上に浸漬塗工法、静電塗工法、粉体塗工法、スプレー塗工法、ロール塗工法、アプリケーター塗工法、スプレーコーター塗工法、バーコーター塗工法、ロールコーター塗工法、ディップコーター塗工法、ドクターブレード塗工法、ワイヤーバー塗工法、ナイフコーター塗工法、アトライター塗工法、スピナー塗工法、ビード塗工法、ブレード塗工法、カーテン塗工法などの塗工法を用いて塗工し、乾燥することにより形成することができる。
【０１８８】
その分散又は溶解法としては、ボールミル、超音波、ペイントシェーカー、レッドデビル、サンドミル、ミキサー、アトライターなどを用いることができる。
架橋反応は減圧から加圧の如何なる圧力下でも行い得るが、好ましくは減圧又は常圧下で行われる。
単層型電子写真感光体の感光層の形成は、前記電荷発生物質、電荷輸送物質、添加剤、バインダー樹脂材料を溶剤に分散、又は溶解した溶液を所定の下地となる基体上に塗布し、乾燥させることによって行われる。塗布方法、添加剤等は上記と同様である。単層型電子写真感光体の場合には、上記バインダー樹脂材料として、上記の本発明に用いられるポリカーボネート共重合体を用いることが好ましい。また、上記と同様に保護層、下引き層、ブロッキング層を設けてもよい。これらの層の形成にも、上記のポリカーボネート共重合体を用いることが好ましい。
【０１８９】
単層型感光体の膜厚は通常５〜１００μｍが好ましく、８〜５０μｍがより好ましい。５μｍ未満であると、初期電位が低くなりやすく、１００μｍを超えると電子写真特性が低下する傾向がある。
単層型電子写真感光体製造に用いられる電荷発生物質：ポリカーボネート共重合体の重量による割合は、好ましくは１：９９〜３０：７０、更に好ましくは３：９７〜１５：８５である。また、電荷輸送物質：ポリカーボネート共重合体の重量による割合は、好ましくは１０：９０〜８０：２０、更に好ましくは３０：７０〜７０：３０である。
【０１９０】
また、本発明の目的達成を阻害しない範囲で、他の樹脂を上記ポリカーボネート共重合体と併用することも可能である。
なお、本発明の電子写真感光体の感光層の層構成としては、上記ポリカーボネート共重合体を含む層が感光層の表面層となる構成とする。このようにして得られる本発明の電子写真感光体は高い表面硬度を有し、トナーなどの異物の付着によるフィルミングが生じにくく、長期間にわたって優れた耐刷性及び電子写真特性を維持する感光体であり、複写機（モノクロ、マルチカラー、フルカラー；アナログ、デジタル）、プリンター（レーザー、ＬＥＤ、液晶シャッター）、ＦＡＸ、製版機等の各種の電子写真分野に好適に利用することができる。
【０１９１】
本発明の電子写真感光体を使用するにあたって、帯電器は、コロナ放電（コロトロン、スコトロン）、接触帯電（帯電ロール、帯電ブラシ）などが用いられる。露光は、ハロゲンランプ、蛍光灯、レーザー（半導体、Ｈｅ−Ｎｅ）、ＬＥＤ、感光体内部露光方式で行われる。現像工程はカスケード現像、二成分磁気ブラシ現像、一成分絶縁トナー現像、一成分導電トナー現像などの乾式現像方式や湿式現像方式などが用いられる。転写工程はコロナ転写、ローラ転写、ベルト転写などの静電転写法、圧力転写法、粘着転写法が用いられる。定着は、熱ローラ定着、ラジアント・フラッシュ定着、オーブン定着、圧力定着などが用いられる。クリーニング・除電には、ブラシクリーナー、磁気ブラシクリーナー、静電ブラシクリーナー、磁気ローラクリーナー、ブレードクリーナーなどが用いられる。
【０１９２】
【実施例】
以下、本発明の実施例及びその比較例によって本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）７４ｇを、６重量％濃度の水酸化ナトリウム水溶液５５０ｍｌに溶解した溶液と塩化メチレン２５０ｍｌとを混合して撹拌しながら、冷却下、２０℃において、該溶液中にホスゲンガスを９５０ｍｌ／ｓｅｃの割合で１５分間吹き込んだ。次いで、この反応液を静置して有機層を分離し、重合度が２〜５であり、分子末端がクロロホルメート基であるビスフェノールＡのポリカーボネートオリゴマーの塩化メチレン溶液を得た。なお、生成オリゴマーの構造、重合度及び末端基は1Ｈ−ＮＭＲ、ＭＳ、ＧＰＣにより確認した。
【０１９３】
得られたオリゴマーの塩化メチレン溶液に塩化メチレンを加えて全量を４５０ｍｌとした後、８重量％濃度の水酸化ナトリウム水溶液１５０ｍｌと混合し、これに下記構造を有する市販のアミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）８４．４ｇ及び分子量調節剤であるｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール３．０ｇを加えた。次いでこの混合溶液を激しく撹拌しながら、触媒として７重量％トリエチルアミン水溶液２ｍｌを加え、２８℃において１．５時間撹拌して反応を行った。
【０１９４】
【化９６】
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【０１９５】
反応終了後、反応生成物を塩化メチレン１リットルで希釈し、次いで水１．５リットルで２回、０．０１Ｎ塩酸１リットルで１回、水１リットルで２回の順で洗浄した。有機相をメタノール中に投入し、析出したポリマーを濾過、乾燥し、１５８ｇのポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１）を得た。
このようにして得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度［ηsp／ｃ］（塩化メチレンを溶媒として用いて濃度０．５ｇ／ｄｌで２０℃で測定した還元粘度、以下同様）は０．５１ｄｌ／ｇであった。還元粘度の測定は、離合社製、自動粘度測定装置ＶＭＲ−０４２を用い、自動粘度用ウッベローデ改良型粘度計（ＲＭ型）で測定した。
【０１９６】
得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１）の構造及び共重合組成は1Ｈ−ＮＭＲ分析結果より、下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわかった。
【０１９７】
【化９７】
0003725258.tif 000094
【０１９８】
電荷輸送物質として１−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボキシアルデヒド−１′，１′−ジフェニルヒドラゾン（Ｃ−１）を用い、バインダー樹脂として（ＰＣ−１）を用い、Ｃ−１：ＰＣ−１：塩化メチレン：クロロベンゼン＝１：１：３：５（重量比）の溶液を調製し、塗工液とした。この塗工液の保存安定性評価（白濁、ゲルの発生の評価）を行った。結果を表１に示す。
【０１９９】
【化９８】
0003725258.tif 000095
【０２００】
アルミニウム製導電性基板（５０ｍｍ×５０ｍｍの平板、及びφ１６８ｍｍ×３６０ｍｍの円筒状の２種）上に、オキソチタニウムフタロシアニン：ブチラール樹脂：塩化メチレン＝１：１：３８（重量比）の分散液を浸漬塗工法により塗布し、オキソチタニウムフタロシアニンの層（約０．５μｍ）を電荷発生層として形成した。その電荷発生層上に上記塗工液を浸漬塗工法により塗布し、乾燥し、約２０μｍの電荷輸送層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。塗布から乾燥に至る過程で電荷輸送層が結晶化することはなかった。
【０２０１】
得られた電子写真感光体の電気特性（電子写真特性）の評価は、上記平板状の感光体を用いて行った。電子写真特性は、静電気帯電試験装置ＥＰＡ−８１００（株式会社川口電機製作所製）を用い、−６ｋＶのコロナ放電を行い、初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）を測定することにより評価した。結果を表１に示す。
【０２０２】
また、得られた電子写真感光体の実機の使用を繰り返した際の耐トナーフィルミング性劣化具合の評価は、上記円筒状の感光体を用いて行った。評価は、市販の複写機（カールソン方式、有機電子写真感光体使用、円筒状ドラム使用（φ１６８ｍｍ×３６０ｍｍ、アルミニウム製）、コロナ帯電方式（電圧−８００Ｖ）、ブレードクリーニング方式（ウレタン製ブレード、ブレード圧１ｋｇ／ｃｍ2）、２成分系現像剤（スチレンアクリルトナー、フェライトキャリアー使用）に、上記感光体を搭載した試験機を用い、２２〜２７℃、湿度１０〜３０％の条件下でテストパターンの複写をＡ４サイズ縦置きで３万枚まで繰り返し、得られた感光体に、目視可能な黒点（トナーフィルミングを起こし、トナー成分が感光体に付着したもの）が、１０ｍｍ×１０ｍｍの中にいくつ存在するか観測し、評価を行った。得られた結果を表２に示す。
【０２０３】
実施例２
実施例１において、アミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）８４．４ｇをアミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）２８．１ｇ及び４，４′−ビフェノール８．３ｇに変更した以外は、実施例１と同様の操作で、１１０ｇのポリカーボネート共重合体（ＰＣ−２）を得た。
【０２０４】
このようにして得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は０．６３ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−２）は1Ｈ−ＮＭＲ分析結果より、下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわかった。
【０２０５】
【化９９】
0003725258.tif 000096
【０２０６】
得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−２）の評価を、実施例１と同様に行った。結果を表１及び表２に示す。
実施例３
実施例１において、アミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）８４．４ｇをアミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）８．４ｇ及び４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノン１３．０ｇに変更した以外は、実施例１と同様の操作で、１００ｇのポリカーボネート共重合体（ＰＣ−３）を得た。
【０２０７】
このようにして得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は０．７５ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−３）は1Ｈ−ＮＭＲ分析結果より、下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわかった。
【０２０８】
【化１００】
0003725258.tif 000097
【０２０９】
得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−３）の評価を、実施例１と同様に行った。結果を表１及び表２に示す。
実施例４
実施例１において、ビスフェノールＡ７４ｇを９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン１２３．２ｇに変更し、アミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）８４．４ｇをアミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝２１６０）２８６ｇに変更した以外は、実施例１と同様の操作で、３９４ｇのポリカーボネート共重合体（ＰＣ−４）を得た。
【０２１０】
【化１０１】
0003725258.tif 000098
【０２１１】
このようにして得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は０．４８ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−４）は1Ｈ−ＮＭＲ分析結果より、下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわかった。
【０２１２】
【化１０２】
0003725258.tif 000099
【０２１３】
得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−４）の評価を、実施例１と同様に行った。結果を表１及び表２に示す。
実施例５
実施例１において、アミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）８４．４ｇを実施例４で用いたアミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝２１６０）９５ｇ及びビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル９．１ｇに変更した以外は、実施例１と同様の操作で、１７８ｇのポリカーボネート共重合体（ＰＣ−５）を得た。
【０２１４】
このようにして得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は０．６２ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−５）は1Ｈ−ＮＭＲ分析結果より、下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわかった。
【０２１５】
【化１０３】
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【０２１６】
得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−５）の評価を、実施例１と同様に行った。結果を表１及び表２に示す。
実施例６
実施例１において、ビスフェノールＡ７４ｇを１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）シクロヘキサン１４１ｇに変更し、アミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）８４．４ｇを下記構造を有するアミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６４８）５８ｇに変更した以外は、実施例１と同様の操作で、１８７ｇのポリカーボネート共重合体（ＰＣ−６）を得た。
【０２１７】
【化１０４】
0003725258.tif 000101
【０２１８】
このようにして得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は０．５７ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−６）は1Ｈ−ＮＭＲ分析結果より、下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわかった。
【０２１９】
【化１０５】
0003725258.tif 000102
【０２２０】
得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−６）の評価を、実施例１と同様に行った。結果を表１及び表２に示す。
実施例７
実施例１において、アミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）８４．４ｇを実施例６で用いたアミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６４８）１９ｇ及び１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン１５．８ｇに変更した以外は、実施例１と同様の操作で、１１０ｇのポリカーボネート共重合体（ＰＣ−７）を得た。
【０２２１】
このようにして得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は０．６８ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−７）は1Ｈ−ＮＭＲ分析結果より、下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわかった。
【０２２２】
【化１０６】
0003725258.tif 000103
【０２２３】
得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−７）の評価を、実施例１と同様に行った。結果を表１及び表２に示す。
実施例８
実施例１において、アミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）８４．４ｇをアミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）１０ｇ及びビスフェノールＡ１４．５ｇに変更した以外は、実施例１と同様の操作で、１０２ｇのポリカーボネート共重合体（ＰＣ−８）を得た。
【０２２４】
このようにして得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は０．７０ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−８）は1Ｈ−ＮＭＲ分析結果より、下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわかった。
【０２２５】
【化１０７】
0003725258.tif 000104
【０２２６】
得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−８）の評価を、実施例１と同様に行った。結果を表１及び表２に示す。
実施例９
実施例１において、アミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）８４．４ｇをアミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）１０ｇ及び４，４′−ビフェノール１１．８ｇに変更した以外は、実施例１と同様の操作で、９８ｇのポリカーボネート共重合体（ＰＣ−９）を得た。
【０２２７】
このようにして得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は０．７６ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−９）は1Ｈ−ＮＭＲ分析結果より、下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわかった。
【０２２８】
【化１０８】
0003725258.tif 000105
【０２２９】
得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−９）の評価を、実施例１と同様に行った。結果を表１及び表２に示す。
実施例１０
実施例１において、アミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）８４．４ｇをアミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）０．５ｇ及び４，４′−ビフェノール１２．５ｇに変更した以外は、実施例１と同様の操作で、９２ｇのポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１０）を得た。
【０２３０】
このようにして得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は０．８６ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１０）は1Ｈ−ＮＭＲ分析結果より、下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわかった。
【０２３１】
【化１０９】
0003725258.tif 000106
【０２３２】
得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１０）の評価を、実施例１と同様に行った。結果を表１及び表２に示す。
実施例１１
実施例１において、ビスフェノールＡ７４ｇをビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン８１ｇに変更し、アミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）８４．４ｇをアミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）１０ｇ及びビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン１６ｇに変更した以外は、実施例１と同様の操作で、１１１ｇのポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１１）を得た。
【０２３３】
このようにして得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は０．７３ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１１）は1Ｈ−ＮＭＲ分析結果より、下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわかった。
【０２３４】
【化１１０】
0003725258.tif 000107
【０２３５】
得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１１）の評価を、実施例１と同様に行った。結果を表１及び表２に示す。
実施例１２
実施例１において、ビスフェノールＡ７４ｇを２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン１２９ｇに変更し、アミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）８４．４ｇをアミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）１０ｇ及び２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン２５ｇに変更した以外は、実施例１と同様の操作で、１５９ｇのポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１２）を得た。
【０２３６】
このようにして得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は０．６７ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１２）は1Ｈ−ＮＭＲ分析結果より、下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわかった。
【０２３７】
【化１１１】
0003725258.tif 000108
【０２３８】
得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１２）の評価を、実施例１と同様に行った。結果を表１及び表２に示す。
実施例１３
実施例１において、ビスフェノールＡ７４ｇを２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン８３ｇに変更し、アミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）８４．４ｇをアミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）１０ｇ及び２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン１６ｇに変更した以外は、実施例１と同様の操作で、１１０ｇのポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１３）を得た。
【０２３９】
このようにして得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は０．７４ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１３）は1Ｈ−ＮＭＲ分析結果より、下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわかった。
【０２４０】
【化１１２】
0003725258.tif 000109
【０２４１】
得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１３）の評価を、実施例１と同様に行った。結果を表１及び表２に示す。
実施例１４
実施例１において、ビスフェノールＡ７４ｇを２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン１７７ｇに変更し、アミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）８４．４ｇをアミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）１０ｇ及び２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン３５ｇに変更した以外は、実施例１と同様の操作で、２２０ｇのポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１４）を得た。
【０２４２】
このようにして得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は０．７５ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１４）は1Ｈ−ＮＭＲ分析結果より、下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわかった。
【０２４３】
【化１１３】
0003725258.tif 000110
【０２４４】
得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１４）の評価を、実施例１と同様に行った。結果を表１及び表２に示す。
比較例１
ビスフェノールＺを原料として得られる下記繰り返し単位からなるポリカーボネート（還元粘度＝０．７３ｄｌ／ｇ）を用いて、その評価を実施例１と同様に行った。結果を表１及び表２に示す。
【０２４５】
【化１１４】
0003725258.tif 000111
【０２４６】
比較例２
実施例１において、アミノ変性シリコーンオイル（アミノ基価＝６８０）８４．４ｇを下記のフェノール変性シリコーンオイル（水酸基価＝６９０）８５ｇに変更した以外は、実施例１と同様の操作で、１５２ｇのポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１５）を得た。
【０２４７】
【化１１５】
0003725258.tif 000112
【０２４８】
このようにして得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は０．６４ｄｌ／ｇであった。得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１５）は1Ｈ−ＮＭＲ分析結果より、下記の繰り返し単位を、下記の組成で含有することがわかった。
【０２４９】
【化１１６】
0003725258.tif 000113
【０２５０】
得られたポリカーボネート共重合体（ＰＣ−１５）の評価を、実施例１と同様に行った。結果を表１及び表２に示す。
【０２５１】
【表１】
0003725258.tif 000114
【０２５２】
【表２】
0003725258.tif 000115
【０２５３】
【発明の効果】
本発明の電子写真感光体は、感光層中の樹脂成分として溶媒に溶解しても白化又はゲル化を起こしにくく保存安定性に優れたポリカーボネート共重合体を用いて製造されるため、生産効率に優れる。また、このポリカーボネート共重合体は、電荷輸送物質との相溶性に優れ、また感光体表面のフィルミングの原因である異物付着現象を抑制することから、本発明の電子写真感光体は、長期間にわたって優れた機械的強度のみならず、優れた電子写真特性を維持することができる。