(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
生育植物を害虫による攻撃もしくは外寄生から保護するための方法であって、
植物又はその植物が生育している土壌もしくは水に、式（Ｉ）
【化１】
0005424874.tif 000042
［式中、
ＡがＱであり、
ＸがＳ（＝Ｏ）nであり、
ｎが０、１もしくは２であり、
Ｒ1がＣ1〜Ｃ10−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ10−ハロアルキルであり、
Ｄが１〜５個の炭素鎖原子を有する飽和炭化水素鎖であり、かつ
ＱがＣ1〜Ｃ12−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ12−ハロアルキルである］
の化合物又はそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、塩、もしくは結晶多形の殺虫有効量を適用することによる生育植物を害虫による攻撃もしくは外寄生から保護するための方法。
【請求項２】
請求項１に記載の方法において、
式（Ｉ）中、
ＡがＱであり、
ＸがＳ（＝Ｏ）nであり、
ｎが０、１もしくは２であり、
Ｒ1がＣ1〜Ｃ6−ハロアルキルであり、
Ｄが１〜３個の炭素鎖原子を有する飽和炭化水素鎖であり、かつ
ＱがＣ1〜Ｃ12−フルオロアルキルである、
方法。
【請求項３】
請求項１又は２で定義される式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）とを塩基の存在下で反応させて化合物（Ｉ）を得る工程
【化２】
0005424874.tif 000043
［式中、Ａ、Ｄ、Ｘ及びＲ1は、請求項１又は２で式（Ｉ）の化合物について定義されたものであり、かつＺ1は、好適な離脱基を表す］
を含む方法。
【請求項４】
請求項１で定義される式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項５】
生育植物を害虫による攻撃もしくは外寄生から保護するための方法であって、植物又はその植物が生育している土壌もしくは水に、請求項１又は２で定義される式（Ｉ）の化合物もしくはその組成物の殺虫有効量を適用することによる生育植物を害虫による攻撃もしくは外寄生から保護するための方法。
【請求項６】
寄生性害虫による外寄生もしくは感染に対して動物（但し、ヒトを除く）を治療もしくは保護するための組成物の製造方法において、請求項１又は２で定義される式（Ｉ）の化合物もしくはその獣医学的に認容性の塩又はその組成物の殺寄生虫有効量と、獣医学的に認容性の担体とを混合する工程を含む方法。
【請求項７】
請求項１又は２で定義される式（Ｉ）の化合物の殺虫有効量と、作物栽培学的にもしくは獣医学的に認容性の担体とを含む組成物。
【請求項８】
請求項１又は２で定義される式（Ｉ）の化合物と、
オルガノ（チオ）ホスフェート類、カルバメート類、ピレトロイド類、成長調整剤、ネオニコチノイド類、ニコチン様受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物、ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物、大環状ラクトン殺虫剤、ＭＥＴＩ Ｉ殺ダニ剤、ＭＥＴＩ ＩＩ及びＩＩＩ化合物、酸化的リン酸化阻害剤化合物、脱皮かく乱物質化合物、混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物、ナトリウムチャネル遮断剤化合物、ベンクロチアズ、ビフェナザート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、Ｎ−Ｒ′−２，２−ジハロ−１−Ｒ′′シクロ−プロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン又はＮ−Ｒ′−２，２−ジ（Ｒ′′′）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾン（その際、Ｒ′はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、Ｒ′′は水素又はメチルであり、そしてＲ′′′はメチル又はエチルである）及び式Γ3
【化３】
0005424874.tif 000044
［式中、Ｂ1は水素、塩素もしくはシアノであり、Ｂ2は、臭素原子もしくはＣＦ3であり、かつＲBは、Ｈ、ＣＨ3もしくはＣＨ（ＣＨ3）2である］のアントラニルアミド化合物から選択される農薬とを含む混合物。
【請求項９】
請求項１又は２で定義される式（Ｉ）の化合物もしくはその獣医学的に認容性の塩を含む獣医学用医薬。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、マロノニトリルの誘導体、その製造方法並びに前記誘導体を害虫防除のために用いる使用に関する。
【０００２】
今日市販されている殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤はあるにしても、生育している穀物と収穫された穀物の両者に対して、昆虫及び線虫によって引き起こされる損害は依然として存在する。従って、新規のより効果的な殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤の開発が必要とされ続けている。
【０００３】
ジシアノアルカン部を示す殺虫性化合物は、多くの特許出願に記載されている：ＪＰ２００２ ２８４６０８号、ＷＯ０２／０８９５７９号、ＷＯ０２／０９０３２０号、ＷＯ０２／０９０３２１号、ＷＯ０４／００６６７７号、ＷＯ０４／０２０３９９号、ＪＰ２００４ ９９５９３号、ＪＰ２００４ ９９５９７号、ＷＯ０５／０６８４３２号、ＷＯ０５／０６４８２３号、ＥＰ１５５５２５９号及びＷＯ０５／０６３６９４号。
【０００４】
しかしながら、例えば効力、スペクトル、安全性、環境的挙動、毒性学及び経済的製造に関して現代の殺虫剤に課される要求は常に大きくなっているので、これらの局面の少なくとも１つに改善を示す新たな殺虫剤を開発するという絶え間ない課題が存在する。
【０００５】
ここで、前記課題は、一定の置換型のマロノニトリル化合物によって解決されることが判明した。
【０００６】
従って、本発明の一態様においては、式（Ｉ）
【化１】
0005424874.tif 000002
［式中、
Ａは、Ｄ−Ｘ−Ｒ1もしくはＱである；
Ｘは、無関係に、酸素もしくはＳ（＝Ｏ）nである；
ｎは、０、１もしくは２である；
Ｒ1は、無関係に、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロシクロアルケニル、フェニルもしくは５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記環系は、酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有し、その複素芳香族の環は、Ｘ原子に環の炭素原子を介して結合され、かつそのフェニルもしくは複素芳香族の環は、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基を介して結合されて、こうしてアリール−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル部もしくはヘタリール−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル部を形成してよく、
その際、前記フェニルもしくは複素芳香族の環は、フェニル及び酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環から選択される環に縮合されていてよく、
その際、前記の基Ｒ1中の水素原子は、部分的にもしくは全体的に、基Ｒ2の任意の組み合わせによって置き換えられてよい；
Ｄは、無関係に、１〜５個の炭素鎖原子を有する飽和もしくは部分不飽和の炭化水素鎖又はＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルであり、その際、前記の鎖もしくは前記のシクロアルキルの水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒ3から選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい；
Ｒ2は、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ハロアルキニルオキシ、トリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニルもしくは複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、又は
２つの基Ｒ2は、炭化水素鎖の炭素原子と一緒になって、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する３員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環を形成してよく、
その際、前記の基Ｒ2は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒaから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい；
Ｒ3は、ハロゲン、アミノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、トリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニル及び複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、
その際、前記の基Ｒ3は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒaから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよく、又は
部Ｒ3−Ｄ−Ｘ−Ｒ1は、一緒になって、式α
【化２】
0005424874.tif 000003
の飽和のもしくは不飽和の環を形成してよく、前記環は、５〜７個の環員を有してよく、かつＸの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜２個の更なるヘテロ原子を有してよく、かつ前記の環は、Ｒaから選択される１〜５個の基で置換されていてよく、又は
部Ｒ3−Ｄ−Ｘ−Ｒ1は、一緒になって、式β
【化３】
0005424874.tif 000004
で示され、そのｘが１〜５である基を形成してよく、それは５〜７個の環員を有してよい飽和のもしくは不飽和の環を有し、かつＸの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜２個の更なるヘテロ原子を有し、かつ前記の環は、Ｒaから選択される１〜５個の基で置換されていてよい；
Ｒaは、互いに無関係に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルケニル、フェノキシ、ＯＲi、ＳＲi、Ｓ（＝Ｏ）Ｒi、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒi、ＮＲiＲj、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲiＲ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒi、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲi、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲiＲj、Ｃ（＝ＮＯＲi）Ｒj、−ＮＲiＣ（＝Ｇ）Ｒj、−Ｎ［Ｃ（＝Ｇ）Ｒi］2、−ＮＲiＣ（＝Ｇ）ＯＲj、−Ｃ（＝Ｇ）ＮＲi−ＮＲj2、−ＮＲiＳＯ2Ｒj、ＳｉＲiyＲj3-y（ｙは０〜３である）、又はフェニルもしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環であり、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族の環中の炭素原子は、１〜５個のハロゲンで置換されていてよい；
但し、Ｘが酸素の場合には、Ｒ3は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル又はトリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリルから選択される；
Ｇは、酸素もしくは硫黄である；
Ｒi、Ｒjは、それぞれ無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル又はＣ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニルである；並びに
Ｑは、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ7−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ7−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ7−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ7−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルであり、
その際、それぞれの基は、非置換であるか、又は１個以上の、好ましくは１〜３個の基Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキルもしくはトリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリルで置換されている］の化合物並びにそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、塩、Ｎ−オキシド及び結晶多形が提供される。
【０００７】
更に、本発明は、化合物（Ｉ）を製造するための方法及びその中間体、化合物（Ｉ）を含む殺虫性組成物、害虫、例えば有害な節足動物、例えば昆虫及びクモ類、特に昆虫及びダニ類及び蠕虫、例えば線虫を、該害虫又はそれらの給餌、棲息環境又は繁殖地を、式（Ｉ）の化合物もしくは組成物の殺虫有効量と接触させることによる防除方法を提供する。
【０００８】
さらに、本発明は、害虫による攻撃又は外寄生から生育植物を保護する方法であって該植物又は植物が生育する土壌もしくは水に、式（Ｉ）の組成物もしくは化合物の殺虫有効量を適用することによる保護方法を提供する。
【０００９】
また、本発明は、寄生性害虫、例えば蠕虫、特に線虫による外寄生もしくは感染に対して動物を治療、防除、抑制もしくは保護するための方法において、前記動物に、式（Ｉ）の組成物もしくは化合物の殺寄生虫有効量を、経口で、局所的に、もしくは非経口で投与もしくは適用することを含む方法を提供する。
【００１０】
式（Ｉ）の化合物は、例えば化合物（ＩＩ）を化合物（ＩＩＩ）と反応させて、化合物（Ｉ）を得る方法：
【化４】
0005424874.tif 000005
［式中、Ａ、Ｄ、Ｘ及びＲ1は、式（Ｉ）の化合物について前記の定義と同じであり、かつＺ1は、好適な離脱基、例えばハロゲン原子、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネートもしくはトルエンスルホネートを表す］によって得ることができる。
【００１１】
もちろん、化合物（ＩＩ）′
【化５】
0005424874.tif 000006
から出発してもよく、かつ該化合物と化合物（ＩＩＩ）′Ｚ1−Ｑと反応させることもできる。以下のことは、相応して化合物（ＩＩ）′及び（ＩＩＩ）′の反応に当てはまる。
【００１２】
その反応は、一般に、塩基の存在下で溶剤中で実施される。
【００１３】
該反応で使用されるべき溶剤は、例えば酸アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰなど、エーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど、スルホキシド及びスルホン、例えばジメチルスルホキシド、スルホランなど、ハロゲン化された炭化水素、例えば１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼンなど、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンなど並びにそれらの混合物を含む。
【００１４】
該反応で使用されるべき塩基は、例えば無機塩基、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど、アルカリ金属アルコキシド、例えばカリウムｔ−ブトキシドなど、アルカリ金属アミド、例えばリチウムジイソプロピルアミドなど、並びに有機塩基、例えばジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンなどを含む。
【００１５】
該反応で使用できる塩基の量は、通常は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、１〜１０モルである。更に、クラウンエーテルなどの添加剤も反応の促進のために添加してよい。
【００１６】
該反応で使用されるべき化合物（ＩＩＩ）の量は、通常は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、１〜１０モル、有利には１〜２モルである。
【００１７】
反応温度は、通常は、−７８℃〜１５０℃の範囲であり、好ましくは−２０℃〜８０℃の範囲であり、かつ反応時間は、通常は、１〜２４時間の範囲である。
【００１８】
化合物（ＩＩ）は、例えば化合物（ＩＶ）とマロノニトリルとの反応によって製造できる：
【化６】
0005424874.tif 000007
［式中、Ａ及びＺ1は、前記の定義と同じである］。該反応は、通常は、溶剤中で塩基の存在下に実施される。
【００１９】
該反応で使用される溶剤は、例えば脂肪族炭化水素、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタンもしくはシクロヘキサン、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンもしくはメシチレン、エーテル、例えばジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフランもしくは１，４−ジオキサン、酸アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド並びにそれらの混合物を含む。
【００２０】
該反応で使用される塩基は、例えば炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム、アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウム及び第三級アミン、例えばトリエチルアミンもしくはジイソプロピルエチルアミンを含む。
【００２１】
該反応で使用されるマロノニトリルの量は、通常は、化合物（ｄ）１モル当たりに、０．５〜１０モル、好ましくは０．５〜１モルである。該反応で使用される塩基の量は、通常は、化合物（ｄ）１モル当たりに、０．５〜５ミリモルである。
【００２２】
反応温度は、通常は、−２０〜１００℃の範囲である。反応時間は、通常は、０．１〜２４時間の範囲である。
【００２３】
反応が完了した後に、化合物（ＩＩ）は、反応混合物を慣用の後処理法に供することによって、例えば反応混合物を水に添加すること、有機溶剤で抽出すること、抽出物を濃縮するなどによって単離することができる。単離された化合物（ＩＩ）は、必要に応じて、クロマトグラフィー、再結晶化などのによって精製することができる。
【００２４】
化合物（ＩＩ）は、更に、例えば以下のスキーム：
【化７】
0005424874.tif 000008
［式中、Ａ′は、Ａのそれぞれの"イリデン"基であり、他の記号は式（Ｉ）について前記に定義したのと同じである］によって表される経路に従って製造することができる。
【００２５】
同様にして、この反応は、化合物Ｏ＝Ｄ′−Ｘ−Ｒ1［式中、Ｄ′は、Ｄのそれぞれのイリデン基である］を用いて実施することができる。
【００２６】
工程１：化合物（ＶＩ）は、化合物（Ｖ）とマロノニトリル（ＣＮ（ＣＨ2）ＣＮ；Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ＆Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ２００５，９，１３３−１３６）とを反応させることによって製造することができる。その反応は、一般に、塩基の存在下で溶剤中で実施される。該反応中で使用されるべき溶剤は、例えば酸アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど、エーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど、ハロゲン化された炭化水素、例えばクロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼンなど、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンなど、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなど、並びにそれらの混合物を含む。
【００２７】
該反応で使用されるべき塩基は、例えば水酸化テトラブチルアンモニウムを含む。該反応で使用できる塩基の量は、通常は、化合物（Ｖ）１モルに対して、０．０１〜０．５モルである。
【００２８】
該反応で使用されるべきマロノニトリルの量は、通常は、化合物（Ｖ）１モルに対して、１〜１０モルである。反応温度は、通常は、−２０℃〜２００℃の範囲であり、かつ反応時間は、通常は、１〜２４時間の範囲である。
【００２９】
該反応は、必要に応じて、反応によって形成された水を反応系から除去しながら行ってよい。
【００３０】
反応が完了した後に、式（ＶＩ）の化合物は、慣用の方法を使用することによって、例えば反応混合物に水を添加し、有機溶剤で抽出し、抽出物を濃縮するなどの方法によって単離することができる。単離された化合物（ＶＩ）は、必要に応じて、クロマトグラフィー、再結晶化などの技術によって精製することができる。
【００３１】
工程２：（ａ）ＡがＲ2によって置換されている場合に、化合物（ＩＩ）は、化合物（ＶＩ）と有機金属化合物Ｒ2−Ｕとを反応させることによって製造することができる。
【００３２】
該反応は、一般に、溶剤中で、かつ必要に応じて、銅塩の存在下で実施される。
【００３３】
該反応で使用されるべき溶剤は、例えばエーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンなど、並びにそれらの混合物を含む。
【００３４】
該反応で使用されるべき有機金属化合物Ｒ2−Ｕは、例えば、有機マグネシウム化合物、例えばヨウ化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、臭化ビニルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、ジエチルマグネシウムなど、有機リチウム化合物、例えばメチルリチウムなど、有機亜鉛化合物、例えばジエチル亜鉛など、並びに有機銅化合物、例えばトリフルオロメチル銅などを含む。該反応で使用できる有機金属化合物の量は、通常は、化合物（ＶＩ）１モルに対して、１〜１０モルである。
【００３５】
該反応で使用されるべき銅塩は、例えばヨウ化第一銅（Ｉ）、臭化第一銅（Ｉ）などを含む。該反応で使用されるべき銅塩の量は、通常は、化合物（ＶＩ）１モルに対して、１モル以下である。反応温度は、通常は、−２０℃〜１００℃の範囲であり、かつ反応時間は、通常は、１〜２４時間の範囲である。
【００３６】
反応が完了した後に、式（ＩＩ）の化合物は、慣用の方法を使用することによって、例えば反応混合物に水を添加し、有機溶剤で抽出し、抽出物を濃縮するなどの方法によって単離することができる。単離された化合物（ＩＩ）は、必要に応じて、クロマトグラフィー、再結晶化などの技術によって精製することができる。
【００３７】
工程２：（ｂ）Ａが非置換である場合には、化合物（ＩＩ）は、化合物（ＶＩ）と還元剤、例えばギ酸とを、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００５，７０，ｐ．３５９１に記載される塩基の存在下で反応させることによって、又は化合物（ＶＩ）とＭｇとを、Ｓｙｎｌｅｔｔ．２００５，ｐ．５２３−５２５に記載されるＺｎＣｌ2もしくは任意の他の好適な還元剤の存在下で反応させることによって製造することができる。
【００３８】
反応が完了した後に、式（ＩＩ）の化合物は、慣用の方法を使用することによって、例えば反応混合物に水を添加し、有機溶剤で抽出し、抽出物を濃縮するなどの方法によって単離することができる。単離された化合物（ＩＩ）は、必要に応じて、クロマトグラフィー、再結晶化などの技術によって精製することができる。
【００３９】
一般に、化合物（ＩＩＩ）は、市販されていない場合には、アルコール（ＶＩＩ）からトシル酸塩もしくはハロゲン化物へと転化して、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４版，Ｗｉｌｅｙで述べられる方法と同様にして合成することができる。
【００４０】
【化８】
0005424874.tif 000009
【００４１】
化合物（ＶＩＩ）は、式中のＺが好適な離脱基、例えばハロゲン原子、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネートもしくはトルエンスルホネートである化合物（ＶＩＩＩ）を、好適に置換されたチオールもしくはアルコールである化合物（ＩＸ）又はそれらの塩を用いてアルキル化させることによって、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９７９，５７，ｐ．１９５８−１９６６及びＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９２４，４６，ｐ．１５０３に記載される手順と同様にして得ることができる。
【００４２】
【化９】
0005424874.tif 000010
【００４３】
特に、式中のＲ1がＣＦ3であり、Ｘが硫黄であり、かつＺ1がハロゲンである化合物（ＩＩＩ）は、また、ＣＦ3−ＳＨとハロゲン化アクリルＣＨ2ＣＨ−Ｚ1とを反応させることによって、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６２，８４，ｐ．３１４８−３１５３に記載されるように得ることができる。
【００４４】
式中のＲ1がＣＦ3であり、かつＸが硫黄である化合物（ＶＩＩＩ）は、例えばＷＯ０１／３６４１０に記載される照射条件下でメルカプトアルコールＨＯ−Ｄ−ＳＨをアルキル化することによって製造することができる。
【００４５】
式中のＲ1がＣＦ3であり、かつＸが酸素である化合物（ＩＩＩ）はＪ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８２，２１，ｐ．１３３−１４３もしくはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００１，６６，ｐ．１０６１−１０６３に記載されるようにして得ることができる。
【００４６】
式（Ｉ）で示され、その式中のＡがＤ−Ｘ−Ｒ1であり、かつ両方の基Ｄ−Ｘ−Ｒ1が同一である対称な化合物は、２当量の化合物（ＩＩＩ）と、マロノニトリルとを反応させることによって製造することができる：
【化１０】
0005424874.tif 000011
［式中、Ｚ1は、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシもしくはトリフルオロメタンスルホニルオキシを表す］。
【００４７】
その反応は、通常は、塩基の存在下で溶剤中で実施される。
【００４８】
該反応で使用される溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタンもしくはシクロヘキサン、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンもしくはメシチレン、エーテル、例えばジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフランもしくは１，４−ジオキサン、酸アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジアルキルスルホキシド、例えばジメチルスルホキシド、並びにそれらの混合物を含む。
【００４９】
該反応で使用される塩基は、炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム、アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、及び第三級アミン、例えばトリエチルアミンもしくはジイソプロピルエチルアミンを含む。
【００５０】
該反応で使用されるマロノニトリルの量は、通常は、化合物（ＩＩＩ）１モル当たりに、０．３〜１モルである。該反応で使用される塩基の量は、通常は、化合物（ＩＩＩ）１モル当たりに、０．６〜５モルである。
【００５１】
反応温度は、通常は、−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は、通常は、０．１〜３６時間の範囲である。
【００５２】
反応が完了した後に、本化合物は、反応混合物を、後処理に供することによって、例えば該反応混合物を水中に添加し、有機溶剤で抽出し、抽出物を濃縮するなどで単離することができる。単離された化合物（Ｉ）は、必要に応じて、クロマトグラフィー、再結晶化などによって精製することができる。
【００５３】
式（Ｉ）で示され、その式中のＤが置換もしくは非置換のＣ1単位である化合物、その合成は、ジニトリル（ＩＩ）と式Ｄ＝Ｏの好適なカルボニル化合物とをＵＳ４５８１１７８号、Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８２，２０，ｐ．３９７−４１８及びＥｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００４，（１９），ｐ．３９９２−４００２に記載される手順と同様にして付加反応させ、引き続き得られたアルコールを化合物（Ｉ）へと、（ＶＩＩ）のＯＨ基をメシレート基などの離脱基へと転化することにより転化させ、引き続きＥｕｒ．Ｊ．ｏｆ Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４，（１９），３９９２−４００２の手順と同様にしてアルコールもしくはチオールＲ1−ＸＨ（Ｘ＝ＯもしくはＳ）と反応させることによって実施することができる。
【００５４】
【化１１】
0005424874.tif 000012
【００５５】
式中のＸがＳであり、かつｎが１である本発明の化合物（Ｉ）は、式中のＸがＳであり、かつｎが０である相応の化合物（Ｉ）から、３０％Ｈ2Ｏ2、ＮａＩＯ4もしくはｔ−ＢｕＯＣｌなどの酸化剤での酸化を介して、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４版，Ｗｉｌｅｙ，第１９章，ｐｐ．１２０１及びそこに引用される文献に記載される手順に従って得ることができる。更なる酸化、例えばＫＭｎＯ4、ＫＨＳＯ5もしくは更なる当量の３０％Ｈ2Ｏ2を用いた文献に記載される酸化によって、式中のＸがＳであり、かつｎが２である化合物（Ｉ）が得られる。
【００５６】
個々の化合物（Ｉ）が前記の経路によって得られない場合には、それらは、他の化合物（Ｉ）の誘導体化によるか、又は前記の合成経路の慣用の変更によって製造することができる。
【００５７】
反応が完了した後に、該化合物は、慣用の方法を使用することによって、例えば反応混合物に水を添加し、有機溶剤で抽出し、抽出物を濃縮するなどの方法によって単離することができる。単離された化合物は、必要に応じて、クロマトグラフィー、再結晶化などの技術によって精製することができる。
【００５８】
式（Ｉ）の化合物の製造によって、それらは異性体混合物として得られることもある。所望であれば、これらは、この目的のために慣用の方法、例えば結晶化もしくはクロマトグラフィーによって、また光学活性吸着物上で分割して、純粋な異性体を得ることができる。式（Ｉ）の化合物は、異なる生物学的活性を有することがある異なる結晶変態（結晶多形）で存在してよい。これらも本発明の対象である。
【００５９】
化合物（Ｉ）の作物栽培学的に認容性の塩は、慣用のようにして、例えば当該アニオンの酸との反応によって形成することができる。
【００６０】
本明細書と特許請求の範囲において、多くの用語が引用されるが、それらは以下の意味を有するものと定義される：
ここで使用される"塩"は、化合物（Ｉ）とマレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸及びコハク酸との付加物を含む。更に、"塩"として含まれるものは、例えばアミン、金属、アルカリ土類金属塩基もしくは第四級アンモニウム塩基、例えば双性イオンと共に形成しうる塩である。塩形成体として適した金属及びアルカリ土類金属水酸化物は、バリウム、アルミニウム、ニッケル、銅、マンガン、コバルト、亜鉛、鉄、銀、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウムの塩を含む。付加的な塩形成体は、塩化物、硫酸塩、酢酸塩、炭酸塩、水素化物及び水酸化物を含む。所望の塩は、化合物Ｉと、マレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸及びメタンスルホン酸との付加物を含む。
【００６１】
"ハロゲン"は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味するものと解釈される。
【００６２】
ここで使用される用語"アルキル"は、１〜６個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の飽和炭化水素基、例えばＣ1〜Ｃ6−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピルを指す。
【００６３】
ここで使用される用語"ハロアルキル"は、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基（前記のもの）であって、これらの基中の幾つかのもしくは全ての水素原子が前記のハロゲン原子によって交換されている基、例えばＣ1〜Ｃ2−ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル及びペンタフルオロエチルを指す。
【００６４】
同様に、"アルコキシ"及び"アルキルチオ"は、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基（前記のもの）であって、該アルキル基中の任意の結合で、それぞれ酸素結合もしくは硫黄結合を介して結合された基を指す。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ及びｎ−ブチルチオが含まれる。
【００６５】
同様に、"アルキルスルフィニル"及び"アルキルスルホニル"は、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基（前記のもの）であって、該アルキル基中の任意の結合で、それぞれ−Ｓ（＝Ｏ）−結合もしくは−Ｓ（＝Ｏ）2−結合を介して結合された基を指す。例としては、メチルスルフィニル及びメチルスルホニルが含まれる。
【００６６】
同様に、"アルキルアミノ"は、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基（前記のもの）を同一もしくは異なってよい１もしくは２個有する窒素原子を指す。例としては、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、イソプロピルアミノ又はメチルイソプロピルアミノが含まれる。
【００６７】
用語"アルキルカルボニル"は、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基（前記のもの）であって、該アルキル基中の任意の結合で、それぞれ−Ｃ（＝Ｏ）−結合を介して結合された基を指す。例は、アセチル及びプロピオニルを含む。
【００６８】
ここで使用される用語"アルケニル"は、２〜１０個の炭素原子と、１つの二重結合を任意の位置に有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の不飽和の炭化水素基、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル；１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルを意図している。
【００６９】
ここで使用される用語"アルキニル"は、少なくとも１つの三重結合を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の不飽和の炭化水素基、例えばエチニル、プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニルなどを指す。
【００７０】
ここで使用されるシクロアルキルは、単環式の３員ないし６員の飽和の炭素原子環、例えばＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを指す。
【００７１】
酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員の複素芳香族の環は、１個の窒素原子と、酸素、窒素及び硫黄から、好ましくは酸素及び窒素から無関係に選択される０〜２個の更なるヘテロ原子とを有する５員の複素芳香族の環、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾールか、酸素及び硫黄から選択される１個のヘテロ原子を有する５員の複素芳香族の環、例えばフランもしくはチオフェンか、１個の窒素原子と、酸素、窒素及び硫黄から、好ましくは酸素及び窒素から無関係に選択される０〜２個の更なるヘテロ原子とを有する６員の複素芳香族の環、例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンもしくはトリアジンであってよい。
【００７２】
酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式環は、例えばピリジン、ピリミジン、（１，２，４）−オキサジアゾール、（１，３，４）−オキサジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソキサゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジンである。最も好ましくは、前記の環系は、ジオキソラン、フラン、オキサゾール、チアゾールもしくはテトラヒドロフランである。
【００７３】
酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員の複素芳香族の環は、１個の窒素原子と、酸素、窒素及び硫黄から無関係に選択される０〜２個の更なるヘテロ原子とを有する５員の複素芳香族の環、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾールか、酸素及び硫黄から選択される１個のヘテロ原子を有する５員の複素芳香族の環、例えばフランもしくはチオフェンか、１個の窒素原子と、酸素、窒素及び硫黄から、好ましくは窒素から無関係に選択される０〜２個の更なるヘテロ原子とを有する６員の複素芳香族の環、例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンもしくはトリアジンであってよい。
【００７４】
５員ないし６員の、飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環であって酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する環に縮合される場合に、この縮合環系は、例えばピリミドトリアゾリルである。
【００７５】
酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する３員ないし７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式の環は、例えば１個の窒素原子と、酸素及び窒素から無関係に選択される０もしくは１個の更なるヘテロ原子とを有する５員ないし７員の複素芳香族の環、例えばモルホリン、ピペラジン、ピペリジンもしくはピロリジンである。
【００７６】
５員ないし６員の、飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環であって酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する環に縮合される場合に、この縮合環系は、例えばインドリンである。
【００７７】
フェニル又は５員ないし６員の、飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環であって酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する環に縮合されたフェニルは、例えばナフチル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾキサジアゾリル又はベンゾチアジアゾリルである。
【００７８】
式α
【化１２】
0005424874.tif 000013
の飽和もしくは不飽和の環であって、５〜７個の環員を有してよく、かつＸの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜２個の更なるヘテロ原子を有してよい環は、例えばフラニル、チオフェニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニルオキシドもしくはテトラヒドロチオフェニルジオキシドである。
【００７９】
式β
【化１３】
0005424874.tif 000014
の基であって、５〜７個の環員を有してよく、かつＸの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜２個の更なるヘテロ原子を有してよい環は、例えば−ＣＨ2−フラニル、−ＣＨ2−チオフェニル、−ＣＨ2−テトラヒドロフラニル、−ＣＨ2−テトラヒドロチオフェニル、−ＣＨ2−テトラヒドロチオフェニルオキシド、−ＣＨ2−テトラヒドロチオフェニルジオキシド、−（ＣＨ2）2−フラニル、−（ＣＨ2）2−チオフェニル、−（ＣＨ2）2−テトラヒドロフラニル、−（ＣＨ2）2−テトラヒドロチオフェニル、−（ＣＨ2）2−テトラヒドロチオフェニルオキシド又は−（ＣＨ2）2−テトラヒドロチオフェニルジオキシドである。基β中の変数ｘは、好ましくは１もしくは２である。
【００８０】
式（ＩＩ）の化合物の意図される使用に関しては、以下の化合物が好ましい。
【００８１】
式（Ｉ）で示され、その式中、ＡがＱである化合物。
【００８２】
式（Ｉ）で示され、その式中、ＡがＤ−Ｘ−Ｒ1である化合物。
【００８３】
式（Ｉ）で示され、その式中、ＡがＤ−Ｘ−Ｒ1であり、かつ両方の基Ｄ−Ｘ−Ｒ1が同一である化合物。
【００８４】
式（Ｉ）の化合物の意図される使用に関しては、以下の置換基の意味が更に好ましく、それぞれの場合に、それら自体もしくはその組み合わせである。本発明による化合物の前駆体については、従って、これらの好ましい置換基もしくは好ましい置換基の組み合わせが適用される。
【００８５】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｘが酸素もしくは硫黄である化合物。
【００８６】
式（Ｉ）で示され、その式中、ＸがＳ（Ｏ）n（ｎ＝０、１もしくは２）である化合物。
【００８７】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｘが硫黄（ｎ＝０）である化合物。
【００８８】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ1がＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキルもしくはフェニルである化合物。
【００８９】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ1がＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキルもしくはフェニルであり、これらの基が場合によりもしくは完全にハロゲン化及び／又はシアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニルオキシもしくはＣ3〜Ｃ6−ハロアルキニルオキシから選択される１〜３個の基で置換されていてよい化合物。
【００９０】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ1がＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキルもしくはフェニルであり、これらの基が部分的にもしくは完全にハロゲン化及び／又はシアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ6−ハロアルコキシから選択される１〜３個の基で置換されていてよい化合物。
【００９１】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ1がＱについての好ましい意味の１つを有する化合物。
【００９２】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ1がＣ1〜Ｃ6−フルオロアルキルである化合物。
【００９３】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ1がＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニルもしくはＣ3〜Ｃ10−ハロシクロアルケニルである化合物。
【００９４】
式（Ｉ）で示され、その式中、ＤがＣ1〜Ｃ3−アルキレン鎖である化合物。
【００９５】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｄが非置換であるか又はハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル及びＣ1〜Ｃ10−ハロアルキル、好ましくはハロゲンから選択される１つ以上の基Ｒ3によって置換されている化合物。
【００９６】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ1がＣ1〜Ｃ10−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ10−ハロアルキルである化合物。
【００９７】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ1がＣ1〜Ｃ4−ペルフルオロアルキルである化合物。
【００９８】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ1がＣＦ3である化合物。
【００９９】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｄが２〜４個の炭素鎖原子を有する飽和もしくは部分不飽和の炭化水素鎖又はシクロプロピル、好ましくは２〜４個、より好ましくは２〜３個、特に２個の炭素鎖原子を有する飽和の炭化水素鎖である化合物。
【０１００】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ2がハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニルオキシもしくはＣ3〜Ｃ6−ハロアルキニルオキシ、好ましくはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ6−ハロアルコキシである化合物。
【０１０１】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ3がハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニルオキシもしくはＣ3〜Ｃ6−ハロアルキニルオキシである化合物。
【０１０２】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ3がハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニルもしくはトリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリルである化合物。
【０１０３】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ3がハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ6−ハロアルコキシである化合物。
【０１０４】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒaがそれぞれ無関係にハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ＯＲi、ＳＲi、Ｓ（＝Ｏ）Ｒi、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒi、ＮＲiＲj、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲiＲj、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲi、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲiＲj又はフェニルもしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環である化合物。
【０１０５】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒaがそれぞれ無関係にハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニルもしくはＣ1〜Ｃ6−アルコキシである化合物。
【０１０６】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいＣ1〜Ｃ6−アルキルである化合物。
【０１０７】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいＣ2−アルキルである化合物。
【０１０８】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがエチルである化合物。
【０１０９】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがモノフルオロエチルである化合物。
【０１１０】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１−フルオロエチルである化合物。
【０１１１】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２−フルオロエチルである化合物。
【０１１２】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがジフルオロエチルである化合物。
【０１１３】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがトリフルオロエチルである化合物。
【０１１４】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３，２，２−トリフルオロエチルである化合物。
【０１１５】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがモノクロロエチルである化合物。
【０１１６】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがジクロロエチルである化合物。
【０１１７】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがモノブロモエチルである化合物。
【０１１８】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいＣ3−アルキルである化合物。
【０１１９】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがプロピルである化合物。
【０１２０】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３−クロロ−２−メチルプロピルである化合物。
【０１２１】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピルである化合物。
【０１２２】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロピルである化合物。
【０１２３】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２，２−ジメチルプロピルである化合物。
【０１２４】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２−モノクロロプロピルである化合物。
【０１２５】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３−モノクロロプロピルである化合物。
【０１２６】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３−モノブロモプロピルである化合物。
【０１２７】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２−モノフルオロプロピルである化合物。
【０１２８】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３，３−ジフルオロプロピルである化合物。
【０１２９】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３，３，３−トリフルオロプロピルである化合物。
【０１３０】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２，２，３，３−テトラフルオロプロピルである化合物。
【０１３１】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルである化合物。
【０１３２】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいＣ4−アルキルである化合物。
【０１３３】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがブチルである化合物。
【０１３４】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがイソブチルである化合物。
【０１３５】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが４−クロロブチルである化合物。
【０１３６】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが４−クロロ−２−ブチルである化合物。
【０１３７】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが４−フルオロブチルである化合物。
【０１３８】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが４−ブロモブチルである化合物。
【０１３９】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３−ブロモブチルである化合物。
【０１４０】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３，４−ジクロロブチルである化合物。
【０１４１】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３，３−ジフルオロブチルである化合物。
【０１４２】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが４，４，４−トリフルオロブチルである化合物。
【０１４３】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３，３，４，４−テトラフルオロブチルである化合物。
【０１４４】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルである化合物。
【０１４５】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチルである化合物。
【０１４６】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２，２，３，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルである化合物。
【０１４７】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチルである化合物。
【０１４８】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３−クロロ−４−ブロモ−３，４，４−トリフルオロブチルである化合物。
【０１４９】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチルである化合物。
【０１５０】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３−（トリフルオロメチル）−３，４，４，４−テトラフルオロブチルである化合物。
【０１５１】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいＣ5−アルキルである化合物。
【０１５２】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがペンチルである化合物。
【０１５３】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがイソペンチルである化合物。
【０１５４】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがフルオロペンチルである化合物。
【０１５５】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがクロロペンチルである化合物。
【０１５６】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３，３−ジフルオロペンチルである化合物。
【０１５７】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが５，５−ジフルオロペンチルである化合物。
【０１５８】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが５，５，５−トリフルオロペンチルである化合物。
【０１５９】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが５−ブロモ−４−クロロ−４，５，５−トリフルオロペンチルである化合物。
【０１６０】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが５−ブロモ−４，４，５，５−テトラフルオロペンチルである化合物。
【０１６１】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが４−（トリフルオロメチル）−４，５，５，５−テトラフルオロペンチルである化合物。
【０１６２】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロペンチルである化合物。
【０１６３】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルである化合物。
【０１６４】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルである化合物。
【０１６５】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチルである化合物。
【０１６６】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチルである化合物。
【０１６７】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいＣ6−アルキルである化合物。
【０１６８】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがヘキシルである化合物。
【０１６９】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがイソヘキシルである化合物。
【０１７０】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが６，６，６−トリフルオロヘキシルである化合物。
【０１７１】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルである化合物。
【０１７２】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３，３，４，４，５，５，６，６−オクタフルオロヘキシル基である化合物。
【０１７３】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル基である化合物。
【０１７４】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいＣ7−アルキルである化合物。
【０１７５】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがヘプチルである化合物。
【０１７６】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがイソヘプチルである化合物。
【０１７７】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが７，７，７−トリフルオロヘプチルである化合物。
【０１７８】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルである化合物。
【０１７９】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルである化合物。
【０１８０】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが４，４，５，５，６，６，７，７−オクタフルオロヘプチルである化合物。
【０１８１】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルである化合物。
【０１８２】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチルである化合物。
【０１８３】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいＣ2〜Ｃ7−アルケニルである化合物。
【０１８４】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいプロペニルである化合物。
【０１８５】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがプロペニルである化合物。
【０１８６】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２−メチルプロペニルである化合物。
【０１８７】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２−ブテニルである化合物。
【０１８８】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３−ブテニルである化合物。
【０１８９】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルである化合物。
【０１９０】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２−ペンテニルである化合物。
【０１９１】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３−ペンテニルである化合物。
【０１９２】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが４−メチル−３−ペンテニルである化合物。
【０１９３】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが５，５，５−トリフルオロ−３−ペンテニルである化合物。
【０１９４】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが４−ペンテニルである化合物。
【０１９５】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが４，５，５−トリフルオロ−４−ブテニルである化合物。
【０１９６】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいＣ2〜Ｃ7−アルキニルである化合物。
【０１９７】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２−プロピニルである化合物。
【０１９８】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２−ブチニルである化合物。
【０１９９】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３−メチル−４−ブチニルである化合物。
【０２００】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルである化合物。
【０２０１】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３−ブチニルである化合物。
【０２０２】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルである化合物。
【０２０３】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいシクロプロピルである化合物。
【０２０４】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがシクロプロピルである化合物。
【０２０５】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２，２−ジクロロシクロプロピルである化合物。
【０２０６】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいシクロブチルである化合物。
【０２０７】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがシクロブチルである化合物。
【０２０８】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいシクロペンチルである化合物。
【０２０９】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがシクロペンチルである化合物。
【０２１０】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいシクロヘキシルである化合物。
【０２１１】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがシクロヘキシルである化合物。
【０２１２】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが４，４−ジフルオロシクロヘキシルである化合物。
【０２１３】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが（１つ以上のハロゲンで置換されていてよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル）Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである化合物。
【０２１４】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいシクロプロピルメチルである化合物。
【０２１５】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがシクロプロピルメチルである化合物。
【０２１６】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２，２−ジクロロシクロプロピルメチルである化合物。
【０２１７】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいシクロブチルメチルである化合物。
【０２１８】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがシクロブチルメチルである化合物。
【０２１９】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいシクロペンチルメチルである化合物。
【０２２０】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがシクロペンチルメチルである化合物。
【０２２１】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいシクロヘキシルメチルである化合物。
【０２２２】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがシクロヘキシルメチルである化合物。
【０２２３】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが４，４−ジフルオロシクロヘキシルメチルである化合物。
【０２２４】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいＣ5〜Ｃ7−アルキルである化合物。
【０２２５】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがシクロプロピルメチルである化合物。
【０２２６】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑがシクロペンチルメチルである化合物。
【０２２７】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが２，２−ジフルオロシクロプロピルメチルである化合物。
【０２２８】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが３，３−ジフルオロシクロペンチルメチルである化合物。
【０２２９】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のフッ素で置換されていてよいＣ5〜Ｃ7−アルキルである化合物。
【０２３０】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが６〜８個のフッ素原子を有するＣ5〜Ｃ7−アルキルである化合物。
【０２３１】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のハロゲンで置換されていてよいＣ4〜Ｃ5−アルキルである化合物。
【０２３２】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のフッ素で置換されていてよいＣ4〜Ｃ5−アルキルである化合物。
【０２３３】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが６〜８個のフッ素原子を有するＣ4〜Ｃ5−アルキルである化合物。
【０２３４】
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｑが１つ以上のフッ素で置換されていてよいＣ5−アルキルである化合物。
【０２３５】
好ましいのは、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｄは、−Ｃ2Ｈ−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ（ＣＦ3）−、−（ＣＨ2）2−、シクロプロピル、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−もしくは−（ＣＨ2）4−から選択され、
Ｘは、酸素、硫黄、Ｓ（＝Ｏ）もしくはＳ（＝Ｏ）2であり、かつ
Ｒ1は、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、（ＣＨ2）2ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）2、（ＣＨ2）2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2、Ｃ（ＣＨ3）3、フェニル、ペンタクロロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ＣＨ2ＣＣＨ2、シクロプロピル、ＣＨ2ＣＣＨ、ベンジル、ＣＦ3、ＣＣｌ3、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨＣＣｌ2、ＣＦ2ＣＦ3、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ2ＣＨ（ＣＦ3）2であるか、又は
部−Ｄ−Ｘ−Ｒ1は、一緒になって、フラニル、テトラヒドロフラニル、チオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニルオキシド、テトラヒドロチオフェニルジオキシド、３−ＣＦ3−チオフェニル−１−イル、３−ＣＦ3−テトラヒドロチオフェン−１−イル、３−ＣＦ3−フラン−１−イルもしくは３−ＣＦ3−テトラヒドロフラン−１−イルを形成する、化合物である。
【０２３６】
より好ましいのは、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｄは、−Ｃ2Ｈ−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ（ＣＦ3）−、−（ＣＨ2）2−、シクロプロピル、−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−もしくは−（ＣＨ2）4−から選択され、
Ｘは、酸素、硫黄、Ｓ（＝Ｏ）もしくはＳ（＝Ｏ）2であり、かつ
Ｒ1は、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、（ＣＨ2）2ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）2、（ＣＨ2）2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2、Ｃ（ＣＨ3）3、フェニル、ペンタクロロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ＣＨ2ＣＣＨ2、シクロプロピル、ＣＨ2ＣＣＨ、ベンジル、ＣＦ3、ＣＣｌ3、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨＣＣｌ2、ＣＦ2ＣＦ3、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ2ＣＨ（ＣＦ3）2であるか、又は
部−Ｄ−Ｘ−Ｒ1は、一緒になって、フラニル、テトラヒドロフラニル、チオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニルオキシド、テトラヒドロチオフェニルジオキシド、３−ＣＦ3−チオフェニル−１−イル、３−ＣＦ3−テトラヒドロチオフェン−１−イル、３−ＣＦ3−フラン−１−イルもしくは３−ＣＦ3−テトラヒドロフラン−１−イルを形成する、化合物である。
【０２３７】
更に、より好ましいのは、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ｄは、２〜４個、より好ましくは２〜３個、特に２個の炭素鎖原子を有する飽和炭化水素であり、
Ｘは、硫黄であり、かつ
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6−フルオロアルキル、特にＣＦ3、ＣＨ2−ＣＦ3、ＣＦ2−ＣＦ3及びＣＦ2−ＣＦ2Ｈである、化合物である。
【０２３８】
また好ましいのは、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ａは、Ｑであり、
Ｘは、Ｓ（Ｏ）nであり、
ｎは、０、１もしくは２であり、
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニルもしくはＣ3〜Ｃ10−ハロシクロアルケニルであり、かつ
Ｄは、非置換又はハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル及びＣ1〜Ｃ10−ハロアルキルから選択される１つ以上の基によって置換されたＣ1〜Ｃ3−アルキレンである、化合物である。
【０２３９】
より好ましいのは、また、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ａは、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキルであり、
Ｘは、Ｓ（Ｏ）nであり、
ｎは、０、１もしくは２であり、
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ10−ハロアルキルであり、かつ
Ｄは、非置換又はハロゲンによって置換されたＣ1〜Ｃ3−アルキレンである、化合物である。
【０２４０】
殊に好ましいのは、式（Ｉ）で示され、その式中、
Ａは、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニルもしくはＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、
Ｘは、Ｓ（Ｏ）nであり、
ｎは、０、１もしくは２であり、
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキルであり、かつ
Ｄは、Ｃ1〜Ｃ3−アルキレンである、化合物である。
【０２４１】
特に好ましいのは、式（Ｉ）で示され、その式中、部Ｑが表Ａから選択される化合物である。
【０２４２】
表Ａ
【表１】
0005424874.tif 000015
【０２４３】
【表２】
0005424874.tif 000016
【０２４４】
【表３】
0005424874.tif 000017
【０２４５】
【表４】
0005424874.tif 000018
【０２４６】
【表５】
0005424874.tif 000019
【０２４７】
更に特に好ましいのは、式（Ｉ）で示され、その式中、部Ｄ−Ｘ−Ｒ1が表Ｂから選択される化合物である。
【０２４８】
表Ｂ
【表６】
0005424874.tif 000020
【０２４９】
【表７】
0005424874.tif 000021
【０２５０】
【表８】
0005424874.tif 000022
【０２５１】
【表９】
0005424874.tif 000023
【０２５２】
【表１０】
0005424874.tif 000024
【０２５３】
【表１１】
0005424874.tif 000025
【０２５４】
それらの使用に関して、特に好ましいのは、以下の表にまとめられる化合物（Ｉ−Ｉ）である。更に、該表中で置換基について述べられる基は、それ自体で、挙げられる組み合わせとは無関係に、当該置換基の特に好ましい実施態様である。
【０２５５】
【化１４】
0005424874.tif 000026
【０２５６】
表１
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−１を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２５７】
表２
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−２を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２５８】
表３
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−３を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２５９】
表４
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−４を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２６０】
表５
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−５を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２６１】
表６
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−６を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２６２】
表７
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−７を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２６３】
表８
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−８を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２６４】
表９
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−９を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２６５】
表１０
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−１０を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２６６】
表１１
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−１１を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２６７】
表１２
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−１２を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２６８】
表１３
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−１３を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２６９】
表１４
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−１４を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２７０】
表１５
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−１５を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２７１】
表１６
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−１６を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２７２】
表１７
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−１７を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２７３】
表１８
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−１８を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２７４】
表１９
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−１９を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２７５】
表２０
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−２０を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２７６】
表２１
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−２１を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２７７】
表２２
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−２２を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２７８】
表２３
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−２３を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２７９】
表２４
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−２４を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２８０】
表２５
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−２５を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２８１】
表２６
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−２６を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２８２】
表２７
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−２７を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２８３】
表２８
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−２８を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２８４】
表２９
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−２９を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２８５】
表３０
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−３０を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２８６】
表３１
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−３１を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２８７】
表３２
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−３２を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２８８】
表３３
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−３３を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２８９】
表３４
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−３４を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２９０】
表３５
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−３５を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２９１】
表３６
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−３６を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２９２】
表３７
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−３７を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２９３】
表３８
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−３８を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２９４】
表３９
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−３９を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２９５】
表４０
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−４０を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２９６】
表４１
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−４１を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２９７】
表４２
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−４２を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２９８】
表４３
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−４３を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０２９９】
表４４
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−４４を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３００】
表４５
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−４５を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３０１】
表４６
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−４６を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３０２】
表４７
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−４７を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３０３】
表４８
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−４８を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３０４】
表４９
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−４９を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３０５】
表５０
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−５０を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３０６】
表５１
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−５１を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３０７】
表５２
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−５２を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３０８】
表５３
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−５３を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３０９】
表５４
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−５４を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３１０】
表５５
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−５５を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３１１】
表５６
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−５６を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３１２】
表５７
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−５７を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３１３】
表５８
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−５８を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３１４】
表５９
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−５９を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３１５】
表６０
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−６０を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３１６】
表６１
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−６１を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３１７】
表６２
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−６２を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３１８】
表６３
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−６３を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３１９】
表６４
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−６４を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３２０】
表６５
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−６５を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３２１】
表６６
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−６６を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３２２】
表６７
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−６７を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３２３】
表６８
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−６８を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３２４】
表６９
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−６９を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３２５】
表７０
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−７０を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３２６】
表７１
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−７１を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３２７】
表７２
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−７２を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３２８】
表７３
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−７３を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３２９】
表７４
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−７４を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３３０】
表７５
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−７５を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３３１】
表７６
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−７６を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３３２】
表７７
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−７７を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３３３】
表７８
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−７８を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３３４】
表７９
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−７９を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３３５】
表８０
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−８０を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３３６】
表８１
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−８１を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３３７】
表８２
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−８２を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３３８】
表８３
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−８３を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３３９】
表８４
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−８４を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３４０】
表８５
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−８５を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３４１】
表８６
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−８６を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３４２】
表８７
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−８７を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３４３】
表８８
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−８８を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３４４】
表８９
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−８９を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３４５】
表９０
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−９０を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３４６】
表９１
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−９１を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３４７】
表９２
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−９２を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３４８】
表９３
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−９３を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３４９】
表９４
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−９４を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３５０】
表９５
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−９５を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３５１】
表９６
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−９６を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３５２】
表９７
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−９７を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３５３】
表９８
式（Ｉ−Ｉ）で示され、その式中、ＱがＡ−９８を示し、かつＤ−Ｘ−Ｒ1がそれぞれの場合に表Ｂの一行に相当する化合物。
【０３５４】
それらの使用に関して、更に特に好ましいのは、以下の表にまとめられる化合物（Ｉ−ＩＩ）である。更に、該表中で置換基について述べられる基は、それ自体で、挙げられる組み合わせとは無関係に、当該置換基の特に好ましい実施態様である。
【０３５５】
【化１５】
0005424874.tif 000027
【０３５６】
表９９
式（Ｉ−ＩＩ）で示され、その式中、両方のＤ−Ｘ−Ｒ1が同一であり、それぞれの場合に表Ｂの同じ一行に相当する化合物。
【０３５７】
式（Ｉ）の化合物は、特に、以下の害虫の効果的な駆除のために適している：
以下の順序の昆虫：鱗翅類（鱗翅目）、例えば、アグロチス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロチス・セゲツム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルギレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、アウトグラファ・ガンマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、コリストノイラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、コリストノイラ・オッシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルフィス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリムス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ジアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ジアトラエア・グランジオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ボウリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・スブテラネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオチス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオチス・ゼア（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デホリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノモイタ・マリネルス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ランブジナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エキシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステグ・スチクチカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナカ（���ｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギイア・プソイドトスガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓａｕｃｉａ）、ファレラ・ブセファラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルクレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラッシカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラチペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プルテラ・キシローステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、リアシオニア・フルストラナ（Ｒｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレアレラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、スパルガノチス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピチオカンパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トルトリキス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）及びゼイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、
甲虫類（甲虫目）、例えば、アグリルス・シヌアツス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスクルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドルス・ジスパル（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ）、アントノムス・グランジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アントノムス・ポモルム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アフトナ・オイホリダ（Ａｐｈｔｈｏｎａ ｅｕｐｈｏｒｉｄａｅ）、アトホス・ハエモロイダリス（Ａｔｈｏｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄａｔａ）、ブルクス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、ブルクス・ピソルム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルクス・レンチス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ）、ビクチスクス・ベツラ（Ｂｙｃｔｉｓｃｕｓ ｂｅｔｕｌａｅ）、カッシダ・ネブロサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セトニア・アウラタ（Ｃｅｔｏｎｉａ ａｕｒａｔａ）、コイトリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、コイトリンクス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデルス・ベスペルチヌス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｓｐ．）、ジアブロチカ・ロンギコルニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ジアブロチカ・セミプンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｅｍｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ジアブロチカ・１２−プンクタタ・ジアブロチカ・スペシオサ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、ジアブロチカ・ビルギフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリキス・ヒルチペンニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイチノボトルス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒルオビウス・アビエチス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ブルンネイペンニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤツバキクイ（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタ（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリホルニクス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リッソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノツス・コンムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエノイス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オウレマ・オリザ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルチオリンクス・スルカツス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オチオリンクス・オバツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロビウス・ピリ（Ｐｈｙｌｌｏｂｉｕｓ ｐｙｒｉ）、フィロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロファガ種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルタ・ホルチコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモルム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアツス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）及びシトフィルス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）、
ハエ、蚊（双翅目）、例えばアエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・ベキサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナストレファ・ルデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、アノフェレス・クルシアンス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｃｒｕｃｉａｎｓ）、アノフェレス・アルビマヌス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ａｌｂｉｍａｎｕｓ）、アノフェレス・ガンビア（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・フレエボルニ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｆｒｅｅｂｏｒｎｉ）、アノフェレス・ロイコスフィルス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｌｅｕｃｏｓｐｈｙｒｕｓ）、アノフェレス・ミニムス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍｉｎｉｍｕｓ）、アノフェレス・クアドリマクラツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）、カリホラ・ビシナ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｖｉｃｉｎａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア・ベッジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミア・ホミニボラキス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミア・マセラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、クリソプス・ジスカリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｄｉｓｃａｌｉｓ）、クリソプス・シラセア（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｉｌａｃｅａ）、クリソプス・アトランチクス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ａｔｌａｎｔｉｃｕｓ）、コクリオミイア・ホミニボラキス（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、コンタリニア・ソルギコラ・コルジルオビア・アントロポファガ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クリコイデス・フレンス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｆｕｒｅｎｓ）、クレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・ニグリパルプス（Ｃｕｌｅｘ ｎｉｇｒｉｐａｌｐｕｓ）、クレックス・キンクファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、クリセタ・イノルナタ（Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｉｎｏｒｎａｔａ）、クリセタ・メラヌラ（Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｍｅｌａｎｕｒａ）、ダクス・ククルビタ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダクス・オレア（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシノイラ・ブラッシカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア・アンチク（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕｅ）、デリア・コアルクタタ（Ｄｅｌｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、デリア・プラツラ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、デリア・ラジクム（Ｄｅｌｉａ ｒａｄｉｃｕｍ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ Ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロッシナ・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、グロッシナ・パルパリス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｐａｌ���ａｌｉｓ）、グロッシナ・フシペス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｆｕｓｃｉｐｅｓ）、グロッシナ・タキノイデス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｔａｃｈｉｎｏｉｄｅｓ）、ハエマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロジプロシス・エクェストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒッペラテス属種（Ｈｉｐｐｅｌａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒルエミイア・プラツラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、レプトコノプス・トレンス（Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓ ｔｏｒｒｅｎｓ）、リリオミザ・サチバ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・トリホリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マンソニア・チチラヌス（Ｍａｎｓｏｎｉａ ｔｉｔｉｌｌａｎｕｓ）、マイエチオラ・デストルクトル（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシナ・スタブランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オポミザ・フロルム（Ｏｐｏｍｙｚａ ｆｌｏｒｕｍ）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシアミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、ホルビア・アンチクア（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、ホルビア・ブラッシカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ホルビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、フレボトムス・アルゲンチペス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ａｒｇｅｎｔｉｐｅｓ）、プソロホラ・コルンビア（Ｐｓｏｒｏｐｈｏｒａ ｃｏｌｕｍｂｉａｅ）、プシラ・ロサ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、プソロホラ・ジスコロル（Ｐｓｏｒｏｐｈｏｒａ ｄｉｓｃｏｌｏｒ）、プロシムリウム・ミキスツム（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｍｉｘｔｕｍ）、ラゴレチス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレチス・ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、サルコファガ・ハエモロイダリス（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、肉バエ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、シムリウム・ビッタツム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｖｉｔｔａｔｕｍ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、タバヌス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・リネオラ（Ｔａｂａｎｕｓ ｌｉｎｅｏｌａ）、及びタバヌス・シミリス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、チプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、及びチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、
アザミウマ（アザミウマ目）、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ（Ｄｉｃｈｒｏｍｏｔｈｒｉｐｓ ｃｏｒｂｅｔｔｉ）、ジクロモトリプス属種（Ｄｉｃｈｒｏｍｏｔｈｒｉｐｓ ｓｓｐ．）、フランクリニエラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエラ・オッシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ・トリチシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、シルトトリプス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、トリプス・オリザ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）及びトリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、
シロアリ（シロアリ目）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルメス・フラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ヘテロテルメス・アウロイス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ａｕｒｅｕｓ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、テルメス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）、及びコプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
ゴキブリ類（ゴキブリ−ゴキブリ亜目）、例えば、ブラトテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラトテラ・アサヒナ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ジャポニカ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ペリプラネタ・ブルンネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリッギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｇｉｎｏｓａ）、ペリプラネタ・アウストララシア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、及びブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、
半翅類の昆虫（半翅目）、例えば、アクロステルヌム・ヒラル（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリッスス・ロイコプテルス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルチス・ノタツス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ジスデルクス・シングラツス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ジスデルクス・インテルムジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリガステル・インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイスキスツス・インピクチベントリス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグロッスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リグス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリズラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、チアンタ・ペルジトル（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔｏｒ）、アシルトシホン・オノブリキス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィズラ・ナスツルチイ（Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ホルベシ（Ａｐｈｉｓ ｆｏｒｂｅｓｉ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・ゴッシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・グロッスラリア（Ａｐｈｉｓ ｇｒｏｓｓｕｌａｒｉａｅ）、アフィス・スクネイデリ（Ａｐｈｉｓ ｓｃｈｎｅｉｄｅｒｉ）、アフィス・スピラエコラ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、アシルトシホン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・アルゲンチホリイ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、ブラキカウズス・カルズイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブラキカウズス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ブラキカウズス・ペルシカ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ブラキカウズス・プルニコラ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｐｒｕｎｉｃｏｌａ）、ブレビコリン・ブラッシカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カピトホルス・ホルニ（Ｃａｐｉｔｏｐｈｏｒｕｓ ｈｏｒｎｉ）、セロシファ・ゴッシピイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ドレイフシア・ノルドマンニアナ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレイフシア・ピセア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ジサフィス・ラジコラ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｒａｄｉｃｏｌａ）、ジサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、ジサフィス・プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジサフィス・ピリ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｙｒｉ）、エンポアスカ・ファバ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、ヒアロプテルス・プルニ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、ヒペロミズス・ラクツカ（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｌａｃｔｕｃａｅ）、マクロシフム・アベナ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイホルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシホン・ロサ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎ ｒｏｓａｅ）、メゴウラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メラナフィス・ピラリウス（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｐｙｒａｒｉｕｓ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミズス・アスカロニクス（Ｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ミズス・セラシ（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ミズス・バリアンス（Ｍｙｚｕｓ ｖａｒｉａｎｓ）、ナソノビア・リビス−ニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓ−ｎｉｇｒｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペンフィグス・ブルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシエラ・サッカリシダ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プシルラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシルラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミズス・アスカロニクス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ロパロシフム・インセルツム（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｉｎｓｅｒｔｕｍ）、サッパフィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サッパフィス・マリ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、スキザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、スキゾノイラ・ラヌギノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、シトビオン・アベナ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トキソプテラ・アウランチイアンド（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉａｎｄ）、ビトイス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、レズビウス・セニリス（Ｒｅｄｕｖｉｕｓ ｓｅｎｉｌｉｓ）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、及びアリルス・クリタツス（Ａｒｉｌｕｓ ｃｒｉｔａｔｕｓ）、
アリ、ハチ、スズメバチ、ハバチ（膜翅目）、例えば、アタリア・ロサ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アッタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔｅｓ）、アッタ・カピグアラ（Ａｔｔａ ｃａｐｉｇｕａｒａ）、アッタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔｅｓ）、アッタ・ラエビガタ（Ａｔｔａ ｌａｅｖｉｇａｔａ）、アッタ・ロブスタ（Ａｔｔａ ｒｏｂｕｓｔａ）、アッタ・セキスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アッタ・テキサナ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、シリアゲアリ種（Ｃｒｅｍａｔｏｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスツジネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス・リクテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅｒｉ）、ソレノプシス・キシロニ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｘｙｌｏｎｉ）、ポゴノミルメックス・バルバツス（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｂａｒｂａｔｕｓ）、ポゴノミルメックス・カリホルニクス（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フェイドール・メガセファラ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｍｅｇａｃｅｐｈａｌａ）、ダシムチラ・オッシデンタリス（Ｄａｓｙｍｕｔｉｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、マルハナバチ種（Ｂｏｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ベスプラ・スクアモサ（Ｖｅｓｐｕｌａ ｓｑｕａｍｏｓａ）、パラベスプラ・ブルガリス（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、パラベスプラ・ペンンシルバニカ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、パラベスプラ・ゲルマニカ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ドリコベスプラ・マクラタ（Ｄｏｌｉｃｈｏｖｅｓｐｕｌａ ｍａｃｕｌａｔａ）、ベスパ・クラブロ（Ｖｅｓｐａ ｃｒａｂｒｏ）、ポリステス・ルビギノサ（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ ｒｕｂｉｇｉｎｏｓａ）、カンポノツス・フロリダヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ）、及びリネピテマ・フミル（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ）、
コオロギ、バッタ類、トノサマバッタ（直翅目）、例えば、アケタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、グリルロタルパ・グリルロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプルス・ビビッタツス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプルス・フェムルブルム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプルス・メキシカヌス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプルス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプルス・スプレツス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダクリス・セプテンファシアタ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、スキストセルカ・アメリカナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、ドシオスタウルス・マロッカヌス（Ｄｏｃｉｏｓｔａｕｒｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・アシナモルス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）、オエダロイス・セネガレンシス（Ｏｅｄａｌｅｕｓ ｓｅｎｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、ゾノゼルス・バリエガツス（Ｚｏｎｏｚｅｒｕｓ ｖａｒｉｅｇａｔｕｓ）、ヒエログリフス・ダガネンシス（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｄａｇａｎｅｎｓｉｓ）、クラウッサリア・アングリフェラ（Ｋｒａｕｓｓａｒｉａ ａｎｇｕｌｉｆｅｒａ）、カリプタムス・イタリクス（Ｃａｌｌｉｐｔａｍｕｓ ｉｔａｌｉｃｕｓ）、コルトイセテス・テルミニフェラ（Ｃｈｏｒｔｏｉｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）、及びロクスタナ・パルダリナ（Ｌｏｃｕｓｔａｎａ ｐａｒｄａｌｉｎａ）、
クモ型類、例えば、ヒメダニ科、マダニ科及びヒゼンダニ科などの科の、例えば、クモ形類の節足動物（ダニ目）、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオンマ・マクラツム（Ａｍｂｒｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ボオフィルス・アンヌラツス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ボオフィルス・デカオロラツス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ボオフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、デルマセントル・シルバルム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ）、デルマセントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・トルンカツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イキソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イキソデス・ルビクンズス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イキソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イキソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、イキソデス・パシフィクス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オルニトドルス・ヘルムシ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｈｅｒｍｓｉ）、オルニトドルス・ツリカタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）、オルニトニッスス・バコチ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、デルマニッスス・ガリナ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピセファルス・サングイノイス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、及びフシダニ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｉｄａｅ ｓｐｐ．）、例えばアクルス・スクレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、フィロコプトラタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）及びエリオフィエス・シェルドニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）；ホコリダニ科（Ｔａｒｓｏｎｅｍｉｄａｅ ｓｐｐ．）、例えば（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）及びポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）；ヒメハダニ科（Ｔｅｎｕｉｐａｌｐｉｄａｅ ｓｐｐ．）、例えばブレビパルプス・ホエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）；ハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ ｓｐｐ．）、例えばテトラニクス・シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニクス・パシフィクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニクス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）及びテトラニクス・ウルチカ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、及びオリゴニクス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）；アラネイダ（Ａｒａｎｅｉｄａ）、例えば、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、及びロキソセレス・レクルサ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ）、
ノミ（ノミ目）、例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、及びヨーロッパネズミノミ（Ｎｏｓｏｐｓｙｌｌｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、
シミ、マダラシミ（シミ目）、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）及びマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、
ムカデ（しん脚類）、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ）、
ヤスデ（倍脚類）、例えば、ナルコイス種（Ｎａｒｃｅｕｓ ｓｐｐ．）、
ハサミムシ（革翅目）、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シラミ（シラミ目）、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、プチルス・プビス（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ハエマトピヌス・オイリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、メノポン・ガリナ（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｇａｌｌｉｎａｅ）、メナカンツス・ストラミノイス（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）及びソレノポテス・カピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）、
植物寄生線虫、例えば、根瘤線虫、メロイドギン・アレーナリア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）、メロイドギン・キトウォオジ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ）、メロイドギン・エキシグア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｅｘｉｇｕａ）、メロイドギン・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギン・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）及び他のクキセンチュウ目（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト・ネマトーダ（ｃｙｓｔ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、グロボデラ・ロストキエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、グロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、グロボデラ・タバクム（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｔａｂａｃｕｍ）及び他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、ヘテロデラ・アベナ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・スカクチイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリホリイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、及び他のシストセンチュウ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；セエド・ガル・ネマトーダ（ｓｅｅｄ ｇａｌｌ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、アングイナ・フネスタ（Ａｎｇｕｉｎａ ｆｕｎｅｓｔａ）、アングイナ・トリチシ（Ａｎｇｕｉｎａ ｔｒｉｔｉｃｉ）及び他のカラスウリ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；ステム（ｓｔｅｍ）及びホリアル・ネマトーダ（ｆｏｌｉａｒ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、アフェレンコイデス・ベッセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、アフェレンコイデス・フラガリア（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、アフェレンコイデス・リトゼマボシ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）及び他のヨウセンチュウ目（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；スチング・ネマトーダ（ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）及び他のベロノライムス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；ピン・ネマトーダ（ｐｉｎｅ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）及び他のマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；リング・ネマトーダ（ｒｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、クリコネマ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、及びメソクリコネマ（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；ステム（ｓｔｅｍ）及びブルブ・ネマトーダ（ｂｕｌｂ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ジチレンクス・デストルクトル（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ジチレンクス・ミセリオファグス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｙｃｅｌｉｏｐｈａｇｕｓ）及び他のクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；アウル・ネマトーダ（ａｗｌ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ドリコドルス（���ｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；スピラール・ネマトーダ（ｓｐｉｒａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ヘリコチレンクス・ジヒステラ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）及び他のヘリコチレンクス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、ロチレンクス・ロブスツス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）及び他のロチレンクス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；シェアト・ネマトーダ（ｓｈｅａｔｈ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ヘミシクリオホラ（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種及びヘミクリコネモイデス（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスーマンニエラ（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ランス・ネマトーダ（ｌａｎｃｅ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ホプロライムス・コルンブス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｃｏｌｕｍｂｕｓ）、ホプロライムス・ガレアツス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｇａｌｅａｔｕｓ）及び他のホプロライムス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ（ｆａｌｓｅ ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ナコッブス・アベランス（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ａｂｅｒｒａｎｓ）及び他のナコッブス（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ネエドル・ネマトーダ（ｎｅｅｄｌｅ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ロンギドルス・エロンガテス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｅｓ）及び他のロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）種；ピン・ネマトーダ（ｐｉｎ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、パラチレンクス（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；レシオン・ネマトーダ（ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、プラチレンクス・ブラキウルス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）、プラチレンクス・コフェア（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、プラチレンクス・クルビタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）、プラチレンクス・ネグレクツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチレンクス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・スクリブネリ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｃｒｉｂｎｅｒｉ）、プラチレンクス・ブルヌス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｖｕｌｎｕｓ）、プラチレンクス・ゼア（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｚｅａｅ）及び他のネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ラジナフェレンクス・ココフィルス（Ｒａｄｉｎａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｃｏｐｈｉｌｕｓ）及び他のラジナフェレンクス（Ｒａｄｉｎａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ブロウィング・ネマトーダ（ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）及び他のラドホルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；レニホルム・ネマトーダ（ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、ロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）及び他のロチレンクルス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；スクテロネマ（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；スツッビ・ロオート・ネマトーダ���ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）及び他のトリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；パラトリコドルス・ミノル（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｍｉｎｏｒ）及び他のパラトリコドルス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；スツント・ネマトーダ（ｓｔｕｎｔ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、チレンコリンクス・クライトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・ズビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）及び他のチレンコリンクス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種及びメルリニウス（Ｍｅｒｌｉｎｉｕｓ）種；シトルス・ネマトーダ（ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）及び他のハリセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；ダッゲル・ネマトーダ（ｄａｇｇｅｒ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、キシフィネマ・アメリカヌム（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、キシフィネマ・インデックス（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）、キシフィネマ・ジベルシカウダツム（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｄｉｖｅｒｓｉｃａｕｄａｔｕｍ）及び他のキシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種；及び他の植物寄生線虫種。
【０３５８】
該製剤は、既知の方法（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号、ＥＰ−Ａ７０７４４５号（液体濃度について）、Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，"Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ"，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７−４８頁、Ｐｅｒｒｙ'ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ'ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６３年、第８−５７頁等、国際公開第９１／１３５４６号パンフレット、米国特許第４，１７２，７１４号、米国特許第４，１４４，０５０号、米国特許第３，９２０，４４２号、米国特許第５，１８０，５８７号、米国特許第５，２３２，７０１号、米国特許第５，２０８，０３０号、英国特許第２，０９５，５５８号、米国特許第３，２９９，５６６号、Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１年、ハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９年及びＭｏｌｌｅｔ，Ｈ．，Ｇｒｕｂｅｍａｎｎ，Ａ．，Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｗｉｌｅｙ ＶＣＨ Ｖｅｒｌａｇ ＧｍｂＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ（独国），２００１年，２．Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ，Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｄｏｒｄｒｅｃｈｔ、１９９８年（ＩＳＢＮ ０−７５１４−０４４３−８）を参照のこと）において、農業用化学物質の製剤に適した助剤、例えば、溶剤及び／又は担体、所望であれば、乳化剤、界面活性剤及び分散剤、種子処理製剤のための、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤、さらに任意に着色剤及び結合剤を用いて有効化合物を増量させることによって製造される。
【０３５９】
好適な溶剤の例は、水、芳香族溶剤（例えば、ソルベッソ製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、鉱油分級物）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン）、ピロリドン類（ＮＭＰ、ＮＯＰ）、アセタート類（グリコールジアセタート）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類及び脂肪酸エステル類である。基本的には、溶剤混合物も使用してよい。
【０３６０】
好適な担体の例は、粉砕された天然鉱物（例えばカオリン、粘土、タルク、白亜）及び粉砕された合成鉱物（例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩）である。
【０３６１】
好適な乳化剤は非イオン及び陰イオン乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）である。
【０３６２】
分散剤の例はリグニン−亜硫酸廃液とメチルセルロースである。
【０３６３】
使用される好適な界面活性剤は、例えばリグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属、及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、更に硫酸化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル類、リグノ亜硫酸廃液及びメチルセルロースである。
【０３６４】
直接噴霧可能な溶剤の製造に好適な物質、乳剤、ペースト又は油分散液は、例えば中〜高沸点の鉱物油分級物、例えば、灯油又はディーゼル油、更にコールタール油及び植物性又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶剤、例えば、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン又は水である。
【０３６５】
また凍結防止剤、例えば、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール及び殺菌剤を、この製剤に添加してもよい。
【０３６６】
好適な消泡剤は、例えば、ケイ素又はマグネシウムステアレートをベースとした消泡剤である。
【０３６７】
粉末、噴霧用の材料及び吐粉可能な製品は、反応性物質と固形担体とを混合又は同時に粉砕することによって製造することができる。
【０３６８】
顆粒、例えば被覆された顆粒、含浸された顆粒及び均一な顆粒は、有効化合物を固形担体に結合させることによって製造することができる。固形担体の例は、鉱物土、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ（ａｔｔａｃｌａｙ）、石灰岩、石灰、白亜、ボール粘土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、化学肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素樹脂、及び植物由来の製品、例えば穀物粉、樹脂粉、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末及び他の固形担体である。
【０３６９】
一般的に、製剤は０．０１〜９５質量％、有利には０．１〜９０質量％の有効化合物を含む。この場合、有効化合物は（ＮＭＲスペクトルにより）９０〜１００質量％、有利には９５〜１００質量％の純度で使用される。
【０３７０】
式（Ｉ）の化合物は、そのままで、それらの製剤の形態で又はそれらから製造される使用形態で、例えば、直接噴霧可能な溶剤、粉末、懸濁液又は分散液、乳剤、油分散液、ペースト、吐粉可能な製品、噴霧用材料、又は顆粒の形態で、噴霧、霧化、吐粉、散布又は流し込むことにより使用できる。この使用形態は、使用目的に完全に依存する；これらは、いずれの場合も本発明による有効化合物の最上の可能な散布を確実にすることを意図する。
【０３７１】
水性使用形態は、乳剤濃縮物、ペースト又は水和剤（噴霧可能な粉末、油分散液）から水を添加することによって製造できる。乳剤、ペースト又は油分散液を製造するために、物質を、そのままで又は油もしくは溶剤に溶解させて、湿潤剤、粘着剤、分散剤又は乳化剤によって水中で均一にさせてよい。しかしながら、有効物質で構成された濃縮物、湿潤剤、粘着剤、分散剤又は乳化剤を製造することも可能であり、適切であれば、溶剤又は油、及び係る濃縮物は水での希釈に好適である。
【０３７２】
即使用可能な製剤中の有効化合物濃度は、比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、その濃度は０．０００１〜１０質量％、有利には０．０１〜１質量％である。
【０３７３】
有効化合物はまた超低体積法（ＵＬＶ）で首尾良く使用してもよく、９５質量％より多い有効化合物を含む製剤を、又は添加剤を含まない有効化合物でさえも適用することが可能である。
【０３７４】
以下は製剤の例である：
１．葉面適用のために水で希釈される製品。種子処理目的のためには、係る製品は、希釈してもしくは希釈せずに種子に適用できる。
【０３７５】
Ａ）水溶性濃縮物（ＳＬ、ＬＳ）
１０質量部の有効化合物を９０質量部の水又は水溶性溶剤に溶かす。別の方法として、湿潤剤又は他の助剤を添加する。有効化合物は水での希釈時に溶解し、それによって１０％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製剤が得られる。
【０３７６】
Ｂ）分散性濃縮物（ＤＣ）
２０質量部の有効化合物を、１０質量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを添加して７５質量部のシクロヘキサノンに溶かす。水での希釈により分散液が得られ、それによって２０％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製剤が得られる。
【０３７７】
Ｃ）乳化性濃縮物（ＥＣ）
１５質量部の有効化合物を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート及びヒマシ油エトキシレート（いずれの場合も５質量部）を添加して７５質量部のキシレンに溶かす。水での希釈により乳剤が得られ、それによって１５％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製剤が得られる。
【０３７８】
Ｄ）乳剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
４０質量部の有効化合物を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート及びヒマシ油エトキシレート（いずれの場合も５質量部）を添加して３５質量部のキシレンに溶かす。この混合液を、３０質量部の水中に乳化機（例えば、Ｕｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いて導入し、均一な乳剤にする。水での希釈により乳剤が得られ、それによって２５％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製剤が得られる。
【０３７９】
Ｅ）懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
攪拌ボールミル中で、２０質量部の有効化合物を、１０質量部の分散剤、湿潤剤及び７０質量部の水又は有機溶剤を添加して微粉砕し、微細な有効化合物の懸濁液を得る。水での希釈により有効化合物の安定な懸濁液が得られ、それによって２０％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製剤が得られる。
【０３８０】
Ｆ）水分散性顆粒及び水溶性顆粒（ＷＧ、ＳＧ）
５０質量部の有効化合物を、５０質量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、これを技術的な器械（例えば、噴出、スプレー塔、流動床）を用いて水分散性又は水溶性顆粒として製造する。水での希釈により有効化合物の安定な分散液又は溶剤が得られ、それによって５０％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製剤が得られる。
【０３８１】
Ｇ）水分散性粉末及び水溶性粉末（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
７５質量部の有効化合物を、２５質量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加してローター−ステーターミル中で粉砕する。水での希釈により有効化合物の安定な分散液又は溶剤が得られ、それによって７５％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製剤が得られる。
【０３８２】
２．葉面適用のために希釈されずに適用される製品種子処理目的のためには、係る製品は、希釈してもしくは希釈せずに種子に適用できる。
【０３８３】
Ｈ）吐粉性粉末（ＤＰ、ＤＳ）
５質量部の有効化合物を微細に粉砕し、９５質量部の微粉砕されたカオリンと完全に混合する。これにより５％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する吐粉可能な製品が得られる。
【０３８４】
Ｉ）顆粒（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５質量部の有効化合物を微細に粉砕し、９５．５質量部の担体と組み合わせ、それによって０．５％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製剤が得られる。現行の方法は噴出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより葉面使用のための希釈されずに適用される顆粒が得られる。
【０３８５】
Ｊ）ＵＬＶ溶液（ＵＬ、ＬＳ）
１０質量部の有効化合物を９０質量部の有機溶剤、例えば、キシレンに溶かす。これにより１０％（ｗ／ｗ）の有効化合物を有する製品が得られ、該製品は葉面使用のために希釈されずに適用される。
【０３８６】
種々の種類の油、湿潤剤、助剤、除草剤、殺黴剤、他の殺虫剤、又は殺菌剤を、適切であれば使用の直前に、有効成分に添加してよい（タンク混合）。これらの薬剤を常に本発明による薬剤と１：１０〜１０：１の質量比で混合する。
【０３８７】
式（Ｉ）の化合物は、接触（土壌、ガラス、壁、ベッドネット、絨毯、植物もしくは動物の一部）と摂取（餌もしくは植物の一部）の両方を介して、かつ栄養交換と伝達を介して効果的である。
【０３８８】
本発明の好ましい一実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、土壌適用により使用される。土壌適用は、特に、アリ、シロアリ、コオロギもしくはゴキブリに対する使用に好ましい。
【０３８９】
本発明のもう一つの好ましい一実施態様によれば、アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギ、バッタもしくはゴキブリなどの非作物害虫に対する使用のために、式（Ｉ）の化合物は餌調製物へと調製される。
【０３９０】
餌は、液体、固体もしくは半固体（例えばゲル）の調製物であってよい。固体の餌は、各適用に適した様々な形状及び形態、例えば顆粒、ブロック、棒状物、円盤状物へと形成することができる。液体の餌は、適切な適用を保証するために様々な装置、例えば開放容器、噴霧装置、液滴源もしくは蒸発源中に充填することができる。ゲルは、水性もしくは油性のマトリクスを基礎としていてよく、かつ粘着特性、保水特性もしくは劣化特性に関する特定の必要性へ配合することができる。
【０３９１】
組成物で使用される餌は、アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギなどもしくはゴキブリなどの昆虫がそれを喫食することを誘うのに十分に誘引性の製品である。この誘引剤は、摂食刺激物質又はフェロモン類似物質及び／又は性フェロモンから選択することができる。好適な摂食刺激物質は、例えば動物及び／又は植物のタンパク質（肉粉、魚粉もしくは血粉、昆虫の一部、コオロギ粉、卵黄）、動物由来及び／又は植物由来の脂肪及び油脂、又はモノ−、オリゴ−もしくはポリオルガノサッカライド、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンあるいは糖蜜もしくはハチミツ、又は硫酸アンモニウム、炭酸アンモニウムもしくは酢酸アンモニウムなどの塩から選択される。果実、作物、植物、動物、昆虫の新鮮なもしくは腐敗した一部又はそれらの特定の部分も、また摂食刺激物質として働きうる。
【０３９２】
フェロモン類は、より昆虫特異的であることは知られている。特定のフェロモンは、文献に記載されており、当業者に公知である。
【０３９３】
式（Ｉ）の化合物は、また、種子、むかご及び実生の根及び苗条、好ましくは種子を、土壌害虫から保護するために、また、遺伝子工学的方法を含む交配により殺虫剤もしくは殺真菌剤もしくは除草剤の作用への耐性がある植物種子を処理するためにも適している。
【０３９４】
従来の種子処理製剤として、例えば、流動性濃縮物ＦＳ、溶剤ＬＳ、乾燥処理用の粉末ＤＳ、水分散性粉末ＷＳ又はスラリー処理用の顆粒、水溶性粉末ＳＳ及び乳剤ＥＳが挙げられる。種子への適用は、播種の前でも、種子の上に直接でも行われる。
【０３９５】
式（Ｉ）の化合物又はそれらを含有する製剤の種子処理適用は、植物の播種の前と植物の発生の前に噴霧もしくは散布によって実施される。
【０３９６】
本発明はまた、植物の生長産物に関し、特に、式（Ｉ）の化合物又はそれを含む組成物を含む、すなわち該化合物もしくは組成物で被覆された及び／又はそれを含有する処理された種子に関する。用語"被覆された及び／又は含有する"は、一般に、有効成分が、適用時点で生長産物の表面上の大部分であるが、多かれ少なかれ一部の成分が、適用方法に応じて生長産物中に浸透していてよいことを意味する。前記の生長産物が（再）植え付けされた場合に、それは有効成分を吸収することがある。
【０３９７】
その種子は、本発明による化合物もしくはそれを含有する組成物を、種子１００ｋｇあたりに０．１ｇ〜１０ｋｇの量で含む。
【０３９８】
本発明の組成物は、また、他の有効成分、例えば他の農薬、殺虫剤、殺真菌剤、除草剤、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム及び過リン酸塩、植物有害物質及び植物成長調節剤、毒性緩和剤及び殺線虫剤を含有してもよい。これらの付加的な成分は、連続的にもしくは前記の組成物と組み合わせて使用してよく、適宜、使用直前にのみ添加することもできる（タンクミックス）。例えば、該植物は、本発明の組成物で、他の有効成分での処理前又は後に噴霧することができる。
【０３９９】
本発明による化合物と一緒に使用できる農薬の以下のリストは、考えられる組み合わせを概説することを意図しており、いかなる制限も意図していない：
Ａ．１．オルガノ（チオ）ホスフェート類：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルフェンビンホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロロビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
Ａ．２．カルバメート類：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザマート；
Ａ．３．ピレトロイド類：アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレラート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレラート、イミプロトリン、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンＩ及びＩＩ、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリナート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン；
Ａ．４．成長調整剤：ａ）キチン質合成阻害剤：ベンゾイル尿素類：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン（ｃｌｏｆｅｎｔａｚｉｎｅ）；ｂ）エクジソン・アンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；ｃ）ジュベノイド（ｊｕｖｅｎｏｉｄ）類：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）；
Ａ．５．ニコチン様受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド；式（Γ1）
【化１６】
0005424874.tif 000028
のチアゾール化合物、
Ａ．６．ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物：アセトプロール、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、式Γ2
【化１７】
0005424874.tif 000029
のフェニルピラゾール化合物、
Ａ．７．大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド；
Ａ．８．ＭＥＴＩ  Ｉ化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
Ａ．９．ＭＥＴＩ  ＩＩ及びＩＩＩ化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
Ａ．１０．脱共役剤化合物：クロルフェナピル；
Ａ．１１．酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット；
Ａ．１２．脱皮かく乱物質化合物：クリオマジン（ｃｒｙｏｍａｚｉｎｅ）；
Ａ．１３．混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
Ａ．１４．ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン、
Ａ．１５．各種：アミトラズ、ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾフォス、シフルメトフェン、アミドフルメト、式Γ4
【化１８】
0005424874.tif 000030
のアミノキナゾリノン化合物、Ｎ−Ｒ′−２，２−ジハロ−１−Ｒ′′−シクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾンもしくはＮ−Ｒ′−２，２−ジ（Ｒ′′′）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾンであって、式中、Ｒ′がメチルもしくはエチルであり、ハロがクロロもしくはブロモであり、Ｒ′′が水素もしくはメチルであり、かつＲ′′′がメチルもしくはエチルであるもの、式Γ5
【化１９】
0005424874.tif 000031
［式中、Ａ1は、ＣＨ3、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであり、Ｘは、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＦもしくはＮであり、Ｙ′は、Ｆ、ＣｌもしくはＢｒであり、Ｙ′′は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3であり、Ｂ1は、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮであり、Ｂ2は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＨもしくはＯＣＦ2ＣＨＦＯＣＦ3であり、かつＲBは、水素、ＣＨ3もしくはＣＨ（ＣＨ3）2である］のアントラニルアミド、及びＪＰ２００２２８４６０８号、ＷＯ０２／８９５７９号、ＷＯ０２／９０３２０号、ＷＯ０２／９０３２１号、ＷＯ０４／０６６７７号、ＷＯ０４／２０３９９号、ＪＰ２００４９９５９７号、ＷＯ０５／６８４２３号、ＷＯ０５／６８４３２号もしくはＷＯ０５／６３６９４号に記載されるマロノニトリル化合物、特にマロノニトリル化合物ＣＦ3（ＣＨ2）2Ｃ（ＣＮ）2ＣＨ2（ＣＦ2）3ＣＦ2Ｈ、ＣＦ3（ＣＨ2）2Ｃ（ＣＮ）2ＣＨ2（ＣＦ2）5ＣＦ2Ｈ、ＣＦ3（ＣＨ2）2Ｃ（ＣＮ）2（ＣＨ2）2Ｃ（ＣＦ3）2Ｆ、ＣＦ3（ＣＨ2）2Ｃ（ＣＮ）2（ＣＨ2）2（ＣＦ2）3ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ（ＣＦ2）3ＣＨ2Ｃ（ＣＮ）2ＣＨ2（ＣＦ2）3ＣＦ2Ｈ、ＣＦ3（ＣＨ2）2Ｃ（ＣＮ）2ＣＨ2（ＣＦ2）3ＣＦ3、ＣＦ3（ＣＦ2）2ＣＨ2Ｃ（ＣＮ）2ＣＨ2（ＣＦ2）3ＣＦ2Ｈ及びＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2Ｃ（ＣＮ）2ＣＨ2（ＣＦ2）3ＣＦ2Ｈ。
【０４００】
群Ａの商業的に入手可能な化合物は、他の刊行物の間でＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１４版，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（２００６年）に見出され得る。式Γ2のチオアミド及びそれらの製造は、国際公開第９８／２８２７９号パンフレットに記載されている。レピメクチオン（Ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｏｎ）はＡｇｒｏ Ｐｒｏｊｅｃｔ， ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ Ｌｔｄ，２００４年１１月から公知である。ベンクロチアズ（Ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）及びその製造はＥＰ−Ａ１  ４５４６２１号に記載されている。メチダチオン及びパラオクソン並びにそれらの製造は、Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第８８巻，Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，２００１年に記載されている。アセトプロール（Ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）及びその製造は国際公開第９８／２８２７７号パンフレットに記載されている。メタフルミゾン（Ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）及びその製造はＥＰ−Ａ１  ４６２４５６号に記載されている。フルピラゾホス（Ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）はＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５４，１９８８年，第２３７−２４３頁及び米国特許第４８２２７７９号に記載されている。ピラフルプロール（Ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）及びその製造は特開２００２−１９３７０９号公報及び国際公開第０１／００６１４号パンフレットに記載されている。ピリプロール（Ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）及びその製造は国際公開第９８／４５２７４号パンフレット及び米国特許第６３３５３５７号に記載されている。アミドフルメト（Ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）及びその製造は米国特許第６２２１８９０号及び日本国特許第２１０１０９０７号に記載されている。フルフェネリム（Ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）及びその製造は国際公開第０３／００７７１７号パンフレット及び国際公開第０３／００７７１８号パンフレットに記載されている。シフルメトフェン（Ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）及びその製造は国際公開第０４／０８０１８０号パンフレットに記載されている。式Γ5のアントラニルアミド及びそれらの製造は、ＷＯ０１／７０６７１号；ＷＯ０２／４８１３７号；ＷＯ０３／２４２２２号、ＷＯ０３／１５５１８号、ＷＯ０４／６７５２８号；ＷＯ０４／３３４６８号；及びＷＯ０５／１１８５５２号に記載されている。マロノニトリル化合物ＣＦ3（ＣＨ2）2Ｃ（ＣＮ）2ＣＨ2（ＣＦ2）3ＣＦ2Ｈ、ＣＦ3（ＣＨ2）2Ｃ（ＣＮ）2ＣＨ2（ＣＦ2）5ＣＦ2Ｈ、ＣＦ3（ＣＨ2）2Ｃ（ＣＮ）2（ＣＨ2）2Ｃ（ＣＦ3）2Ｆ、ＣＦ3（ＣＨ2）2Ｃ（ＣＮ）2（ＣＨ2）2（ＣＦ2）3ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ（ＣＦ2）3ＣＨ2Ｃ（ＣＮ）2ＣＨ2（ＣＦ2）3ＣＦ2Ｈ、ＣＦ3（ＣＨ2）2Ｃ（ＣＮ）2ＣＨ2（ＣＦ2）3ＣＦ3、ＣＦ3（ＣＦ2）2ＣＨ2Ｃ（ＣＮ）2ＣＨ2（ＣＦ2）3ＣＦ2Ｈ及びＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2Ｃ（ＣＮ）2ＣＨ2（ＣＦ2）3ＣＦ2Ｈは、ＷＯ０５／６３６９４号に記載されている。
【０４０１】
化合物（Ｉ）と前記の殺虫剤との混合物の幾つかは、相乗的な殺虫作用を示す。
【０４０２】
好ましいのは、式（Ｉ）の化合物と、オルガノ（チオ）ホスフェート類、カルバメート類、ピレトロイド類、成長調整剤、ネオニコチノイド類、ニコチン様受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物、ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物、大環状ラクトン殺虫剤、ＭＥＴＩ Ｉ殺ダニ剤、ＭＥＴＩ ＩＩ及びＩＩＩ化合物、酸化的リン酸化阻害剤化合物、脱皮かく乱物質化合物、混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物、ナトリウムチャネル遮断剤化合物、ベンクロチアズ、ビフェナザート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、Ｎ−Ｒ′−２，２−ジハロ−１−Ｒ′′シクロ−プロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン又はＮ−Ｒ′−２，２−ジ（Ｒ′′′）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾン（その際、Ｒ′はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、Ｒ′′は水素又はメチルであり、そしてＲ′′′はメチル又はエチルである）及び式Γ3
【化２０】
0005424874.tif 000032
［式中、Ｂ1は水素、塩素もしくはシアノであり、Ｂ2は、臭素原子もしくはＣＦ3であり、かつＲBは、Ｈ、ＣＨ3もしくはＣＨ（ＣＨ3）2である］のアントラニルアミド化合物から選択される殺虫剤とを含む相乗的混合物である。
【０４０３】
式（Ｉ）の化合物は、あらゆる種類の作物及び観賞植物において害虫防除のために有用である。
【０４０４】
前記化合物は、殊に係る作物の種子処理のために有用である。
【０４０５】
式（Ｉ）の化合物は、また、遺伝子改変植物の作物において害虫防除のためにも有用である。係る植物は、例えば一定の除草剤に対して耐性を示すことがあり、又は、例えばＢｔ毒素を発現することによって殺昆虫活性を有することがある。
【０４０６】
後者の場合において、植物によって発現される毒素と式（Ｉ）の化合物との間に相乗効果があってよい。
【０４０７】
式（Ｉ）の化合物は、特に、遺伝子改変植物の種子処理のために有用である。
【０４０８】
それらの害虫は、標的寄生体／害虫、その給餌、棲息環境、繁殖地又はそれらの場所を、式（Ｉ）の化合物もしくは組成物の殺虫有効量と接触させることによって防除することができる。
【０４０９】
"場所"とは、害虫もしくは寄生体が成育している又は生育し得る、棲息環境、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境を意味する。
【０４１０】
一般に、"殺虫有効量"とは、標的生物の壊死、死滅、抑制、予防及び除去、壊滅もしくは他には該生物の発生及び活動の縮小を含む、成長に対する観察可能な作用を達成するのに必要な有効成分の量を意味する。その殺虫有効量は、本発明で使用される様々な化合物／組成物について変動しうる。組成物の殺虫有効量は、また、所望される殺虫作用及び期間、機構、標的生物種、場所、適用様式などの現行条件により変動する。
【０４１１】
本発明の化合物もしくは組成物は、また、害虫の発生が予想される場所に予防的に適用することもできる。
【０４１２】
式（Ｉ）の化合物は、害虫による攻撃もしくは外寄生から、生育植物を保護するために該植物と化合物（Ｉ）の殺虫有効量とを接触させることによって使用することもできる。"接触させる"自体は、直接的な接触（化合物／組成物を直接的に害虫及び／又は植物に、一般には植物の群葉、茎もしくは根に直接的に適用する）と間接的な接触（化合物／組成物を害虫及び／又は植物の場所に適用する）の両方を含む。
【０４１３】
土壌処理の場合又は害虫の居所又は巣への適用の場合、有効成分の量は１００ｍ2当たり０．０００１〜５００ｇ、有利には１００ｍ2当たり０．００１〜２０ｇの範囲である。
【０４１４】
餌組成物で使用するためには、有効成分の典型的な含有率は、０．０００１質量％〜１５質量％、所望であれば０．００１質量％〜５質量％の有効化合物である。また、使用される組成物は、他の添加剤、例えば有効物質の溶剤、矯味剤、保存剤、染料もしくは苦味剤を含んでよい。その誘引性は、また、特定の色、形状もしくはテクスチャによって増強することができる。
【０４１５】
処理作物植物での使用には、本発明の有効成分の混合物の適用割合は１ヘクタール当たり０．１ｇ〜４０００ｇ、好ましくは１ヘクタール当たり２５ｇ〜６００ｇ、更に好ましくは１ヘクタール当たり５０ｇ〜５００ｇの範囲であってよい。
【０４１６】
式（Ｉ）の化合物及び該化合物を含む組成物は、また、温血動物（ヒトを含む）を含む動物及び魚における外寄生及び感染を制御及び予防のために使用することができる。それらの化合物は、例えば、哺乳動物、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ及びトナカイにおいて、また毛皮を持った動物、例えばミンク、チンチラ及びアライグマ、鳥類、例えば雌鶏、雌ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル及び魚、例えば淡水魚及び海水魚、例えばマス、コイ及びウナギにおける外寄生及び感染を防除及び抑制するために適している。
【０４１７】
温血動物及び魚における外寄生は、それらに制限されないが、シラミ、ハジラミ、ダニ、マダニ、ウシバエ、ヒツジシラミバエ、サシバエ、イエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ）、ハエ、、ハエ、蝿蛆症バエ幼虫、ツツガムシ（ｃｈｉｇｇｅｒ）、ブヨ、カおよびノミを含む。
【０４１８】
式（Ｉ）の化合物及び該化合物を含む組成物は、外部寄生虫及び／又は内部寄生虫の全身性及び／又は非全身性の防除のために適している。それらは、発生のあらゆる段階もしくは幾つかの段階に対して有効である。
【０４１９】
投与は、予防的と治療的の両方で実施できる。有効化合物の投与は、直接的に又は好適な調剤の形態で、経口的に、局所的に／経皮的にもしくは非経口的に行われる。
【０４２０】
温血動物に対する経口投与のためには、式（Ｉ）の化合物は、動物用食餌、動物用食餌プレミックス、動物用食餌濃縮物、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁液、飲薬、ゲル剤、錠剤、食塊及びカプセル剤として製剤化することができる。更に、式（Ｉ）の化合物は、動物へとその飲用水中に投与することができる。経口投与のためには、選択される剤形は、動物へと、一日当たり動物の体重１ｋｇ当たりに、０．０１ｍｇ〜１００ｍｇの式（Ｉ）の化合物、有利には一日当たり動物の体重１ｋｇ当たり０．５ｍｇ〜１００ｍｇの式（Ｉ）の化合物で提供すべきである。
【０４２１】
選択的に、式（Ｉ）の化合物は、動物へと非経口的に、例えば反芻胃内に、筋内に、静脈内にもしくは皮下に注射することによって投与することができる。式（Ｉ）の化合物は、皮下注射のための生理学的に認容性の担体中に分散もしくは溶解されていてよい。選択的に、式（Ｉ）の化合物は、皮下投与用のインプラントへと製剤化することができる。更に、式（Ｉ）の化合物は、動物へと経皮投与することができる。非経口投与のためには、選択される剤形は、動物へと、一日当たり動物の体重１ｋｇ当たり０．０１ｍｇ〜１００ｍｇの式（Ｉ）の化合物で提供すべきである。
【０４２２】
また、式（Ｉ）の化合物は、局所的に動物へと、含浸液、粉塵、粉末、首輪、メダリオン、スプレー、シャンプー、スポットオン製剤及びプアーオン製剤の形態で、及び軟膏で、もしくは水中油エマルジョンもしくは油中水エマルジョンで適用することもできる。局所適用のためには、含浸液及びスプレーは、通常は、０．５ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍ、有利には１ｐｐｍ〜３０００ｐｐｍの式（Ｉ）の化合物を含有する。更に、式（Ｉ）の化合物は、動物、特にウシ及びヒツジなどの四肢動物用の耳標として製剤化することができる。
【０４２３】
好適な調剤は以下のとおりである：
−  溶液、例えば経口用溶液、経口投与用の濃縮物を希釈したもの、皮膚もしくは体腔で使用するための溶液、プアーオン製剤、ゲル剤；
−  経口もしくは皮膚適用のためのエマルジョン及び懸濁液；半固体調剤；
−  有効化合物が軟膏基剤又は水中油エマルジョン基材もしくは油中水エマルジョン基材中で加工された製剤；
−  固体調剤、例えば粉末剤、プレミックスもしくは濃縮物、顆粒剤、丸剤、錠剤、食塊、カプセル剤；エアロゾル及び吸入剤、及び有効化合物を含有する成形物品。
【０４２４】
一般に、１０ｍｇ／ｋｇ〜３００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは２０ｍｇ／ｋｇ〜２００ｍｇ／ｋｇの全量で式（Ｉ）の化合物を放出する固体生剤を適用することが好ましい。また、有効化合物は、相乗剤との混合物又は内部寄生虫及び外部寄生虫に対して作用する他の有効化合物との混合物として使用することもできる。
【０４２５】
一般に、式（Ｉ）の化合物は、標的生物の壊死、死滅、抑制、予防及び除去、壊滅もしくは他には該生物の発生及び活動の縮小を含む、成長に対する観察可能な作用を達成するのに必要な有効成分の量を意味する殺寄生虫有効量で適用される。その殺寄生虫有効量は、本発明で使用される様々な化合物／組成物について変動しうる。組成物の殺寄生虫有効量は、また、所望される殺寄生虫作用及び期間、標的生物種、適用様式などの現行条件により変動する。
【０４２６】
従ってまた、本発明は、寄生性害虫による外寄生もしくは感染に対して動物を治療もしくは保護するための組成物の製造方法において、式（Ｉ）の組成物もしくは化合物又はそれらの獣医学的に認容性の塩の殺寄生虫有効量と、獣医学的に認容性の担体とを混合することを含む方法を提供する。
【０４２７】
更に、獣医学用医薬品と、式（Ｉ）の化合物を獣医学用医薬、特に駆虫性の獣医学用医薬の製造のために用いる使用が提供される。
【０４２８】
本発明の更なる一態様においては、式（Ｉａ）
【化２１】
0005424874.tif 000033
［Ａは、Ｄ−Ｘ−Ｒ1もしくはＱである；
Ｘは、無関係に、酸素もしくはＳ（＝Ｏ）nである；
ｎは、０、１もしくは２である；
Ｒ1は、無関係に、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロシクロアルケニル、フェニルもしくは５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記環系は、酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有し、その複素芳香族の環は、Ｘ原子に環の炭素原子を介して結合され、かつそのフェニルもしくは複素芳香族の環は、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基を介して結合されて、こうしてアリール−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル部もしくはヘタリール−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル部を形成してよく、
その際、前記フェニルもしくは複素芳香族の環は、フェニル及び酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環から選択される環に縮合されていてよく、
その際、前記の基Ｒ1中の水素原子は、部分的にもしくは全体的に、基Ｒ2の任意の組み合わせによって置き換えられてよい；
Ｄは、無関係に、１〜５個の炭素鎖原子を有する飽和もしくは部分不飽和の炭化水素鎖又はＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルであり、その際、前記の鎖もしくは前記のシクロアルキルの水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒ3から選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい；
Ｒ2は、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ハロアルキニルオキシ、トリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニルもしくは複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、又は
２つの基Ｒ2は、炭化水素鎖の炭素原子と一緒になって、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する３員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環を形成してよく、
その際、前記の基Ｒ2は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒaから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい；
Ｒ3は、ハロゲン、アミノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、トリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニル及び複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、
その際、前記の基Ｒ3は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒaから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよく、又は
部Ｒ3−Ｄ−Ｘ−Ｒ1は、一緒になって、式α
【化２２】
0005424874.tif 000034
の飽和のもしくは不飽和の環を形成してよく、前記環は、５〜７個の環員を有してよく、かつＸの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜２個の更なるヘテロ原子を有してよく、かつ前記の環は、Ｒaから選択される１〜５個の基で置換されていてよく、又は
部Ｒ3−Ｄ−Ｘ−Ｒ1は、一緒になって、式β
【化２３】
0005424874.tif 000035
で示され、そのｘが１〜５である基を形成してよく、それは５〜７個の環員を有してよい飽和のもしくは不飽和の環を有し、かつＸの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜２個の更なるヘテロ原子を有し、かつ前記の環は、Ｒaから選択される１〜５個の基で置換されていてよい；
Ｒaは、互いに無関係に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルケニル、フェノキシ、ＯＲi、ＳＲi、Ｓ（＝Ｏ）Ｒi、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒi、ＮＲiＲj、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲiＲ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒi、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲi、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲiＲj、Ｃ（＝ＮＯＲi）Ｒj、−ＮＲiＣ（＝Ｇ）Ｒj、−Ｎ［Ｃ（＝Ｇ）Ｒi］2、−ＮＲiＣ（＝Ｇ）ＯＲj、−Ｃ（＝Ｇ）ＮＲi−ＮＲj2、−ＮＲiＳＯ2Ｒj、ＳｉＲiyＲj3-y（ｙは０〜３である）、又はフェニルもしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環であり、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族の環中の炭素原子は、１〜５個のハロゲンで置換されていてよい；
但し、Ｘが酸素の場合には、Ｒ3は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル又はトリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリルから選択される；
Ｇは、酸素もしくは硫黄である；
Ｒi、Ｒjは、それぞれ無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル又はＣ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニルである；並びに
Ｑは、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ7−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ7−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ7−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ7−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルであり、
その際、それぞれの基は、非置換であるか、又は１個以上の、好ましくは１〜３個の基Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキルもしくはトリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリルで置換されている］で示される化合物並びにそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、塩、Ｎ−オキシド及び結晶多形を、害虫防除のために用いる使用が提供される。
本発明を、以下の実施例によって説明する。
【０４２９】
Ｉ．  合成例
以下の合成例で記載される手順を使用して、出発化合物の好適な変更によって更なる化合物Ｉを製造した。こうして得られた化合物を、物理データと一緒に以下の表Ｉに列記する。
【０４３０】
例Ａ
２−［（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル−２−（トリフルオロメチルチオ）エチル］マロノニトリル（化合物Ｉ−５）の製造
ａ）２−（トリフルオロメチルチオ）エチル トリフルオロメタンスルホネート（Ｉ−５ａ）の製造
２−トリフルオロメチルチオエタノール（３．０ｇ、２０．５ミリモル）を無水のクロロメタン（３０ｍｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４．３ｍｌ、２４．６ミリモル）中に０℃で溶かした溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（３．８ｍｌ、２２．６ｍｌ）を１５分にわたり滴加した。該反応混合物を室温で２時間にわたり撹拌し、氷冷水（５０ｍｌ）で急冷し、そしてジクロロメタン（１００ｍｌ）で抽出した。有機相を、１０％クエン酸溶液（２×７５ｍｌ）及びブライン（２×７５ｍｌ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過し、そして減圧下で濃縮することで、褐色の液体として、２−（トリフルオロメチルチオ）エチル トリフルオロメタンスルホネート（５．０ｇ、８７％）が得られた：
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝４．６６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）
ｂ）２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル トリフルオロメタンスルホネート（Ｉ−５ｂ）の製造
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル トリフルオロメタンスルホネート５ｂ（１４．０ｇ、８９％）は、褐色の液体として、化合物５ａの製造のための手順に従って、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノール（１０．０ｇ、４３．１ミリモル）と、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９．０ｍｌ、５１．７ミリモル）と、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（８．０ｍｌ、４７．４ミリモル）を使用して一晩の撹拌後に得られた：
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝６．０６（ｔｔ，Ｊ＝４６．８，５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８２（ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ）
ｃ）２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（Ｉ−５ｃ）の製造
化合物５ｂ（１５．０ｇ、４１．２ミリモル）と、マロノニトリル（５．４４ｇ、８２．４ミリモル）と、炭酸カリウム（２８．５ｇ、２０６ミリモル）を１，２−ジメトキシメタン（１５０ｍｌ）中に入れた混合物を、室温で窒素下に一晩撹拌した。該反応混合物を、水（１５０ｍｌ）で急冷し、そして酢酸エチル（２×２００ｍｌ）で抽出した。合した有機抽出物を、ブライン（２００ｍｌ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、８５：１５ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製することで、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（５ｃ）（７．５ｇ、６５％）が白色の固体として得られた：
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝６．０６（ｔｔ，Ｊ＝４６．５，５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，２Ｈ）；
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝−１１４．２，−１２５．５，−１２９．３，−１３７．４
ｄ）２−［（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル−２−（トリフルオロメチルチオ）エチル］マロノニトリル（化合物Ｉ−５）の製造
２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（５ｃ）（６００ｍｇ、２．１４ミリモル）及び炭酸カリウム（６００ｍｇ、４．２８ミリモル）を１，２−ジメトキシエタン（６ｍｌ）中に入れた混合物を、窒素下で３０分間にわたり撹拌した。５ａ（８１５ｍｇ、２．９１ミリモル）を１，２−ジメトキシエタン（２ｍｌ）中に溶かした溶液を滴加し、そして該反応混合物を、室温で２時間にわたり撹拌した。該反応混合物を、水（５０ｍｌ）で急冷し、そして酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出した。合した有機層を、ブライン（５０ｍｌ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１：１  ヘキサン／ジクロロメタン）によって精製することで、２−［（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル−２−（トリフルオロメチルチオ）エチル］−マロノニトリル（化合物Ｉ−５）（３３０ｍｇ、３８％）が融点７２〜７４℃を有するオフホワイト色の固体として得られた。
【０４３１】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝６．０６（ｔｔ，Ｊ＝４６．５，５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．２７−３．２１（ｍ、２Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，２Ｈ）；２．５６−２．５０（ｍ，２Ｈ）；
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝−４１．２，−１１１．７、−１２５．５，−１２９．１，−１３７．３
例Ｂ
２−［（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル−２−（トリフルオロメチルスルフィニル）エチル］マロノニトリル（化合物Ｉ−６）の製造
５００ｍｇ（１．２２ミリモル）の２−［（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル−２−（トリフルオロメチルチオ）エチル］−マロノニトリル（化合物Ｉ−５）を無水ジクロロメタン（２０ｍｌ）中に０℃で溶かした溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（４６６ｍｇ、２．０８ミリモル、７７％活性）を添加し、そして該反応混合物を、室温で２４時間にわたり撹拌した。該反応混合物を、水（７５ｍｌ）で急冷し、そしてジクロロメタン（２×１００ｍｌ）で抽出した。合した有機抽出物を、飽和Ｎａ2Ｓ2Ｏ3溶液（２×１００ｍｌ）及びブライン（２００ｍｌ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、９５：５  ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製することで、２５０ｍｇ（４８％）の２−［（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル−２−（トリフルオロメチルスルフィニル）エチル］−マロノニトリル（化合物Ｉ−６）が融点１０７〜１０９℃を有するオフホワイト色の固体として得られた。
【０４３２】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝６．０６（ｔｔ，Ｊ＝４６．０，５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．４７−３．３１（ｍ、２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，２Ｈ）；２．８０−２．６９（ｍ，１Ｈ），２．６５−２．５５（ｍ，１Ｈ）；
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝−７２．５，−１１１．６、−１２５．４，−１２９．０，−１３７．２
例Ｃ
２−［（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル−２−（トリフルオロメチルスルホニル）エチル］マロノニトリル（化合物Ｉ−１５）の製造
化合物Ｉ−１５は、融点１４４〜１４６℃を有する白色の固体として、化合物Ｉ−６の製造のための手順に従って、化合物Ｉ−５（４１０ｍｇ、１．０ミリモル）及びｍ−クロロ過安息香酸（２．４ｇ、１１．０ミリモル、７７％活性）を使用して、４８時間にわたり撹拌することで得られた。
【０４３３】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝６．０７（ｔｔ，Ｊ＝４６．０，５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６９−３．６３（ｍ、２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７４−２．６９（ｍ，１Ｈ）；
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝−７７．６，−１１１．６、−１２５．４，−１２８．９，−１３７．２
例Ｄ
２−［３−（トリフルオロメチルチオ）プロピル］−２−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル）−マロノニトリル（化合物Ｉ−１８）の製造
ａ）２−（トリフルオロメチルチオ）プロピル トリフルオロメタンスルホネート（Ｉ−１８ａ）の製造
化合物Ｉ−１８ａ（３９０ｍｇ、７２％）は、褐色の液体として、Ｉ−５ａの製造のための手順に従って、２−トリフルオロメチルチオプロパノール（３００ｍｇ、１．８７ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３８ｍｌ、２．２ミリモル）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．３４ｍｌ、２．０ミリモル）を使用して得られた。
【０４３４】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝４．６７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．１８（ｍ，２Ｈ）；
ｂ）２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル トリフルオロメタンスルホネート（Ｉ−１８ｂ）の製造
２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル トリフルオロメタンスルホネート（Ｉ−１８ｂ）（１０．８ｇ、７５％）は、褐色の液体として、化合物Ｉ−５ａの製造のための手順に従って、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキサノール（１０．０ｇ、３３．３ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６．９ｍｌ、４０．０ミリモル）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（６．２ｍｌ、３６．６ミリモル）を使用して、一晩撹拌した後に得られた：
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝４．８２（ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ）
ｃ）２−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル）マロノニトリル（Ｉ−１８ｃ）の製造
２−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル）マロノニトリル（Ｉ−１８ｃ）（１．６３ｇ、５６％）は、白色の固体として、化合物Ｉ−５ｃの製造のための手順に従って、Ｉ−１８ｂ（３．６０ｇ、８．３０ミリモル）、マロノニトリル（１．０ｇ、１６．０ミリモル）及び炭酸カリウム（５．７５ｇ、４１．６ミリモル）を使用して得られた。
【０４３５】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝４．１４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｔｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，６．９Ｈｚ，２Ｈ）；
ｄ）２−［３−（トリフルオロメチルチオ）プロピル］−２−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル）−マロノニトリル（化合物Ｉ−１８）の製造
１３５ｍｇ（３１％）の２−［３−（トリフルオロメチルチオ）プロピル］−２−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル）−マロノニトリル（化合物Ｉ−１８）は、融点８８〜９０℃を有するオフホワイト色の固体として、化合物（化合物Ｉ−５）の手順に従って、Ｉ−１８ｃ（３００ｍｇ、０．８６２ミリモル）、Ｉ−１８ａ（３５２ｍｇ、１．２０ミリモル）及び炭酸カリウム（２３８ｍｇ、１．７２ミリモル）を使用して得られた。
【０４３６】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝３．０５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３１−２．１２（ｍ，４Ｈ）；
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝−４１．２，−８１．１，−１１１．６，−１２２．７，−１２３．９，−１２６．６
例Ｅ
２−［（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル−２−（トリフルオロメチルチオ）エチル］マロノニトリル（化合物Ｉ−１１）の製造
ａ）２−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ）エチル トリフルオロメタンスルホネート（Ｉ−１１ａ）の製造
化合物Ｉ−１１ａ（２９０ｍｇ、８６％）は、褐色の液体として、化合物Ｉ−５ａの製造のための手順に従って、２−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ）エタノール（２００ｍｇ、１．０２ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｍｌ、１．２ミリモル）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．１９ｍｌ、１．１ミリモル）を使用して得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝６．２３（ｔｔ，Ｊ＝４８．６，６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）
ｂ）２−［２−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ）エチル］−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（化合物Ｉ−１１）の製造
１２０ｍｇ（１１％）の２−［２−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ）エチル］−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（化合物Ｉ−１１）は、融点７８〜８０℃を有するオフホワイト色の固体として、（化合物Ｉ−５）の手順に従って、Ｉ−５ｃ（７００ｍｇ、２．５０ミリモル）、Ｉ−１１ａ（１．０５ｇ、３．２４ミリモル）及び炭酸カリウム（６３０ｍｇ、５．０ミリモル）を使用して得られた。
【０４３７】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝６．３０（ｄｔ，Ｊ＝４８．２，４．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０６（ｔｔ，Ｊ＝４６．５，５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．３０−３．２３（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５７−２．５１（ｍ，２Ｈ）；
19Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝−８５．４，−１１１．７，−１２５．６，−１２９．１，−１３７．３，−１４８．２
参考製造例：
２−トリフルオロメチルチオエタノールの合成
２ｌフラスコにおいて、１００．０ｇ（１．２８ミリモル）の２−メルカプトエタノールを、−７０℃に冷却した。この温度で、アンモニアを、３００ｍｌのアンモニアが凝縮されるまで添加した。この温度で、３７６．１ｇ（１．９２モル）の気体状のトリフルオロメチルヨージドを添加した。ＵＶ照射を、水銀蒸気灯（タイプ：Ｈｅｒａｅｕｓ ＴＱ １５０；１５０Ｗ）を使用して開始した。撹拌を、照射の間に２時間にわたり−３５℃の温度に保持して継続した。該混合物を、周囲温度にまで一晩かけて温めた。
【０４３８】
８００ｍｌのジエチルエーテル及び４００ｍｌの５％ＮａＯＨ溶液を添加した。層を分離し、そして水相をジエチルエーテルで抽出した。合した有機相を乾燥させ、そして溶剤を除去した（３０℃、４５０ミリバール）。
【０４３９】
残留物を、分別蒸留に供した。フラクションを回収し、そして第一のフラクションを廃棄した（６５℃未満の沸点）。生成物フラクションを６５℃〜１０３℃の間で回収することで、１６８．７ｇの２−トリフルオロメチルチオエタノールが得られた。
【０４４０】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝２．６８（ｓ，１Ｈ），３．０８（ｔ，２Ｈ），３．８６（ｔ，１Ｈ）；
２−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ）エタノールの合成
アルゴン雰囲気下で、５０．０ｇ（０．６４ミリモル）の２−メルカプトエタノールを、−１０℃に冷却した。撹拌しながら、２５．６ｇ（０．６４ミリモル）のＮａＨ（鉱油中６０％）を、内部温度を−５℃未満に保ちつつ滴加した。撹拌を−５℃で１０分間にわたり継続した。反応容器にドライアイス凝縮器を設け、そして気体状のクロロトリフルオロエチレンを、内部温度を０〜−５℃に保ちつつ添加した。撹拌を０℃で１０分間にわたり継続し、周囲温度で一晩継続した。該反応混合物を氷水に注ぎ、そして水層をメチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。合した有機相を、引き続き、希釈ＨＣｌ溶液及びブラインで洗浄し、そしてＭｇＳＯ4上で乾燥させた。溶剤を真空中で除去し、そして残留物を真空蒸留に供することで、１５ｇの２−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ）エタノールが、６２．６〜６７．７℃及び２．０５ミリバールで得られた。
【０４４１】
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝３．１４（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），６．２３（ｄ、１Ｈ）；
【表１２】
0005424874.tif 000036
【０４４２】
【表１３】
0005424874.tif 000037
【０４４３】
【表１４】
0005424874.tif 000038
【０４４４】
【表１５】
0005424874.tif 000039
【０４４５】
【表１６】
0005424874.tif 000040
【０４４６】
【表１７】
0005424874.tif 000041
【０４４７】
ＩＩ．有害な害虫に対する作用に関する使用例：
１．  ワタミハナゾウムシ（アントノムス・グランジス）に対する活性
有効化合物を、１：３のＤＭＳＯ：水中で製剤化する。１０〜１５個の卵を、水中２％のアガー・アガー及び３００ｐｐｍのホルマリンで満たしたマイクロタイタープレートに入れた。それらの卵を、２０μｌの試験溶液で噴霧し、それらのプレートを穴の空いた箔で封止し、２４〜２６℃及び７５〜８５％の湿分で、昼夜周期で３〜５日間保った。死亡率を、アガー表面上に残る孵っていない卵もしくは幼虫を基礎として、及び／又は孵った幼虫によって引き起こされる掘り下げ通路の質と深さを基礎として評価した。それらの試験は、２回繰り返す。
【０４４８】
この試験において、化合物Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１０、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１５及びＩ−１９は、９０％より高い活性を示した。
【０４４９】
２．  地中海ミバエ（セラチチス・カピタタ）に対する活性
有効化合物を、１：３のＤＭＳＯ：水中で製剤化する。５０〜８０個の卵を、水中で０．５％のアガー・アガー及び１４％食餌で満たしたマイクロタイタープレート中に入れた。それらの卵を、５μｌの試験溶液で噴霧し、それらのプレートを穴の空いた箔で封止し、２７〜２９℃及び７５〜８５％の湿分で、蛍光灯下で６日間保った。死亡率を、孵った幼虫の敏捷性を基礎として評価した。それらの試験は、２回繰り返す。
【０４５０】
この試験において、化合物Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１５及びＩ−１９は、９０％より高い活性を示した。
【０４５１】
３．  タバコ青虫（ヘリオチス・ビレセンス）に対する活性
有効化合物を、１：３のＤＭＳＯ：水中で製剤化する。１５〜２５個の卵を、食餌で満たしたマイクロタイタープレート中に入れた。それらの卵を、１０μｌの試験溶液で噴霧し、それらのプレートを穴の空いた箔で封止し、２７〜２９℃及び７５〜８５％の湿分で、蛍光灯下で６日間保った。死亡率を、孵った幼虫の敏捷性及び比較摂食を基礎として評価した。それらの試験は、２回繰り返す。
【０４５２】
４．  カラスノエンドウアブラムシ（メゴウラ・ヴィシアエ（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ））に対する活性
有効化合物を、１：３のＤＭＳＯ：水中で製剤化する。マメの葉片を、０．８％のアガー・アガーと２．５ｐｐｍのＯＰＵＳ（商標）で満たしたマイクロタイタープレート中に載置する。該葉片を、２．５μｌの試験溶液で噴霧し、そして５〜８匹の成虫のアブラムシをマイクロタイタープレート中に載置し、次いでそれを閉じ、２２〜２４℃で３５〜４５％で蛍光灯下で６日間保持する。死亡率を、生きている繁殖したアブラムシを基礎として評価する。それらの試験は、２回繰り返す。
【０４５３】
５．  コムギアブラムシ（ロパロシフム・パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ））に対する活性
有効化合物を、１：３のＤＭＳＯ：水中で製剤化する。ムギの葉片を、０．８％のアガー・アガーと２．５ｐｐｍのＯＰＵＳ（商標）で満たしたマイクロタイタープレート中に載置する。該葉片を、２．５μｌの試験溶液で噴霧し、そして３〜８匹の成虫のアブラムシをマイクロタイタープレート中に載置し、次いでそれを閉じ、２２〜２４℃で３５〜４５％湿度で蛍光灯下で５日間保持する。死亡率を、生きているアブラムシを基礎として評価する。それらの試験は、２回繰り返す。
【０４５４】
６．  ワタアブラムシ（アフィス・ゴシッピイ）に対する活性
有効化合物を、５０：５０のアセトン：水及び１００ｐｐｍのＫｉｎｅｔｉｄ（商標）界面活性剤中で製剤化する。
【０４５５】
子葉段階のワタ植物（一鉢あたり１つの植物）を、各子葉の頂部の主要コロニーから激しく外寄生された葉を置くことによって外寄生させる。それらのアブラムシを、宿主植物へと一晩移して、アブラムシの移動に使用した葉を取り除く。それらの子葉を、試験溶液中に浸して、乾燥させる。５日後に、死亡率を計数する。
【０４５６】
７．  南部アワヨトウ（スポドプテラ・エリダニア）の二齢幼虫に対する活性
有効化合物を、昆虫及びクモ類に対する活性を試験するために、３５％アセトンと水の混合物中の１００００ｐｐｍ溶液として製剤化する。それは必要であれば水で希釈される。
【０４５７】
ライマメ（Ｓｉｅｖａ ｌｉｍａ ｂｅａｎ）の葉を、試験溶液に浸し、乾燥させる。次いで、その葉を、底部に濾紙と１０匹の二齢イモムシを有するペトリ皿中に載置する。５日目に、死亡率と食餌低下が観察される。
【０４５８】
８．  ガラス接触を介したアルゼンチンアリ（リネピテマ・フミル）、収穫アリ（ポゴノミルメックス・カリホルニクス）、ツヤシリアゲアリ（シリアゲアリ種）、オオアリ（カンポノツス・フロリダヌス）、フシアリ（ソレノプシス・インビクタ）、イエバエ（ムスカ・ドメスチカ）、サシバエ（ストモキシス・カルシトランス）、ニクバエ（肉バエ属種）、ネッタイシマカ（アエデス・アエギプチ）、イエカ（クレックス・キンクファシアツス）、コガタハマダラカ（アノフェレス・アルビマヌス）、チャバネゴキブリ（ブラトテラ・ゲルマニカ）、ネコノミ（クテノセファリデス・フェリス）及びクリイロコイタマダニ（リピセファルス・サングイノイス）に対する活性
ガラスバイアルを、有効成分をアセトン中に溶かした０．５ｍｌ溶液で処理し、乾燥させる。昆虫もしくはダニを、幾らかの食物と水分供給と一緒に各バイアル中に入れる。それらのバイアルを２２℃で保ち、様々な時間間隔で治療効果について観察する。
【０４５９】
９．  水処理を介したネッタイシマカ（アエデス・アエギプチ）、イエカ（クレックス・キンクファシアツス）及びコガタハマダラカ（アノフェレス・アルビマヌス）の幼虫に対する活性
ウェルプレートを試験場として使用する。有効成分をアセトン中に溶かし、水で希釈して、必要な濃度を得る。約１％のアセトンを含有する希釈された溶液を、各ウェル中に入れる。１ｍｌの水中の約１０匹の蚊の幼虫（第四虫齢）を、各ウェルに添加する。それらの幼虫に一滴の肝臓粉末を毎日供給する。それらの皿を覆って、２２℃で保持する。死亡率は、毎日記録し、死滅した幼虫と、生存もしくは死滅した蛹を毎日取り除く。試験の終わりに、残りの生存している幼虫を記録し、そして死亡率の百分率を計算する。