(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）
【化１】
0003702944.tif 000020
（式中、Ｘ1、Ｘ2は加水分解性基、Ｒ1、Ｒ2は低級アルキル基又はフェニル基、Ｑ1、Ｑ2は２価の有機基、ｍは２〜５０の整数、ｎは２又は３、ｘは１〜４の整数、ｙは０〜４の整数を示す。）
で表されるパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン。
【請求項２】
（ＣxＦ2xＯ）mで表されるパーフルオロポリエーテル部分が、下記式
【化２】
0003702944.tif 000021
（ｍは前記と同様である。）
で示されることを特徴とする請求項１記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン。
【請求項３】
加水分解性基Ｘがアルコキシ基であることを特徴とする請求項１又は２記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン。
【請求項４】
Ｑ1、Ｑ2がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2である請求項１、２又は３記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン。
【請求項５】
請求項１乃至４のいずれか１項記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び／又はその部分加水分解縮合物を主成分とする表面処理剤。
【請求項６】
請求項１乃至４のいずれか１項記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び／又はその部分加水分解縮合物を主成分とする硬化皮膜を表面に有する物品。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、撥水撥油性、離型性、防汚性等に優れ、耐久性、潤滑性を有する硬化皮膜を形成することができる新規なパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの硬化皮膜が形成された物品に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
一般にパーフルオロポリエーテル基含有化合物は、その表面エネルギーが非常に小さいために、撥水撥油性、耐薬品性、潤滑性、離型性、防汚性などを有する。その性質を利用して、工業的には紙・繊維などの撥水撥油防汚剤、磁気記録媒体の滑剤、精密機器の防油剤、離型剤、化粧料、保護膜など、幅広く利用されている。
【０００３】
しかし、その性質は同時に他の基材に対する非粘着性、非密着性があることを示しており、基材表面に塗布することはできても、皮膜を形成し、密着させることはできなかった。
【０００４】
一方、ガラスや布などの基材表面と有機化合物とを結合させるものとしては、シランカップリング剤がよく知られている。シランカップリング剤は、１分子中に有機官能基と反応性シリル基（一般にはアルコキシシリル基）を有する。アルコキシシリル基は、空気中の水分などによって自己縮合反応をおこしてシロキサンとなり、皮膜を形成する。それと同時に、ガラスや金属などの表面と化学的・物理的に結合することによって、耐久性を有する強固な皮膜となる。シランカップリング剤はこの性質を利用して各種基材表面のコーティング剤として幅広く利用されている。
【０００５】
これらの特徴を生かしたものとして特開昭５８−１６７５９７号公報では、下記式（２）
【化３】
0003702944.tif 000002
（式中、Ｒ1、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基、ＱはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2又はＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ｍは１〜４の整数、ｎは２又は３である。）
で示されるようなフルオロアミノシラン化合物が開示されている。しかしながら、この化合物は、パーフルオロポリエーテル基の部分が、ヘキサフルオロプロピレンオキサイド（ＨＦＰＯ）の２〜５量体と短いため、パーフルオロポリエーテル基の持つ特徴を十分に出すことができなかった。
【０００６】
また、特開昭５８−１２２９７９号公報では、ガラス表面の撥水撥油剤として、下記式（３）
【化４】
0003702944.tif 000003
（式中、Ｒｆは炭素原子数１〜２０個のポリフルオロアルキル基であってエーテル結合を１個以上含んでもよい。Ｒ1は水素原子又は低級アルキル基、Ａはアルキレン基、ｘは−ＣＯＮ（Ｒ2）−Ｑ−又は−ＳＯ2Ｎ（Ｒ2）−Ｑ−（但し、Ｒ2は低級アルキル基、Ｑは２価の有機基を示す）、ｚは低級アルキル基、Ｙはハロゲン、アルコキシ基又はＲ3ＣＯＯ−（但し、Ｒ3は水素原子又は低級アルキル基を示す）、ｎは０又は１の整数、ａは１〜３の整数、ｂは０又は１〜２の整数である。）
で示される化合物が提案されているが、この場合も含フッ素基の部分の炭素数が１〜２０個と少なく、十分な効果が得られていない。
【０００７】
本発明者らは、これらの問題を解決するために、下記式（４）
【化５】
0003702944.tif 000004
（式中、Ｘは加水分解性基、Ｒ1は低級アルキル基、Ｒ2は水素原子又は低級アルキル基、ＱはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2又はＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ｍは６〜５０の整数、ｎは２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数である。）
で表されるパーフルオロポリエーテル変性アミノシランを提案した（特開平１１−２９５８５号公報）。このパーフルオロポリエーテル変性アミノシランは、撥水撥油性、防汚性、耐薬品性、潤滑性、離型性等に優れており、各種基材表面にコーティングすることにより表面処理剤として利用することができる。しかし、１分子中の加水分解性基の割合（重量％）が少ないため、硬化までに時間を要するなど、処理皮膜を形成する上での改良が要望された。
【０００８】
これを解決するために、本発明者らは、下記式（５）
【化６】
0003702944.tif 000005
（式中、Ｘ1、Ｘ2は加水分解性基、Ｒ1、Ｒ2は低級アルキル基又はフェニル基、Ｑ1、Ｑ2は２価の有機基、ｍは６〜５０の整数、ｎは２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数である。）
で表されるパーフルオロポリエーテル変性アミノシランを提案した（特願平１１−１３９５９６号）が、耐久性、潤滑性などの点で更にその改善が望まれた。
【０００９】
建築物の高層化に伴い、窓ガラスをメインテナンスフリー化することや、外観や視認性をよくするためにディスプレイの表面に指紋がつきにくくするなど、「汚れにくくする」技術、「汚れを落とし易くする」技術に対する要求は年々高まってきており、これらの要求に応えることのできる材料の開発が望まれていた。
【００１０】
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、基材に対し強固に密着し、優れた潤滑性、耐久性を有する硬化皮膜を与えるパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及びこれを主成分とする表面処理剤並びに該アミノシランの硬化皮膜が形成された物品を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記一般式（１）で示される新規なパーフルオロポリエーテル変性アミノシランが、撥水撥油性、防汚性、耐薬品性、耐久性、潤滑性、離型性等に優れており、各種基材表面にコーティングすることにより表面処理剤として利用することができ、また、その処理皮膜は基材に強固に密着しているため、その効果を長期間持続させることができることを見出し、本発明をなすに至った。
【００１２】
【化７】
0003702944.tif 000006
（式中、Ｘ1、Ｘ2は加水分解性基、Ｒ1、Ｒ2は低級アルキル基又はフェニル基、Ｑ1、Ｑ2は２価の有機基、ｍは２〜５０の整数、ｎは２又は３、ｘは１〜４の整数、ｙは０〜４の整数を示す。）
【００１３】
従って、本発明は、上記式（１）のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン、このアミノシラン及び／又はその部分加水分解縮合物を主成分とする表面処理剤、並びにこのアミノシラン及び／又はその部分加水分解縮合物を主成分とする硬化皮膜を表面に有する物品を提供する。
【００１４】
本発明の表面処理剤の主成分である式（１）のパーフルオロポリエーテル変性アミノシランにはアミド結合が含まれているが、基材表面にフッ素変性基を効率よく配向させるには、アミド結合が有効であることが知られており、この点からも本発明に示す表面処理剤はこれまでのものよりも優れていると言える。また、分子の両末端に加水分解性シリル基を２個ずつ有しており、両末端が基材に強固に密着するため、潤滑性や耐久性が改善されたものである。
【００１５】
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明に示すパーフルオロポリエーテル変性アミノシランは、下記式（１）で表されるものである。
【００１６】
【化８】
0003702944.tif 000007
（式中、Ｘ1、Ｘ2は加水分解性基、Ｒ1、Ｒ2は低級アルキル基又はフェニル基、Ｑ1、Ｑ2は２価の有機基、ｍは２〜５０の整数、ｎは２又は３、ｘは１〜４の整数、ｙは０〜４の整数を示す。）
【００１７】
式中、Ｘ1、Ｘ2は加水分解性基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜１０のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などの炭素数２〜１０のオキシアルコキシ基、アセトキシ基などの炭素数１〜１０のアシロキシ基、イソプロペノキシ基などの炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基、クロル基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲン基などが挙げられる。中でもメトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、クロル基が好適である。
【００１８】
Ｒ1、Ｒ2は炭素数１〜５の低級アルキル基又はフェニル基でそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、具体的にはメチル基、エチル基、フェニル基などであり、中でもメチル基が好適である。
Ｑ1、Ｑ2は２価の有機基であり、それぞれ同じであっても異なっていてもよく、好ましくはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2のような炭素数１〜１０のアルキレン基である。
【００１９】
ｍは２〜５０の整数である。この範囲より小さいとパーフルオロポリエーテル基としての特徴が十分に発揮されず、また、この範囲より大きいと、分子全体に占めるアルコキシシリル基の割合が極端に小さくなるため、アルコキシシリル基の縮合反応が進みづらいため、皮膜を形成する上で好ましくない。ｍの値としては１０〜３０の範囲が機能の発現と反応性とのバランスの上で特に望ましい。
ｎは２又は３のいずれかで、それぞれ同じであっても異なっていてもよく、またｎ＝２のものとｎ＝３のものとを併用してもよい。
【００２０】
本発明に示すパーフルオロポリエーテル変性アミノシランの製造方法の例としては、相当するヘキサフルオロプロピレンオキサイド（ＨＦＰＯ）オリゴマーのジアリルアミド誘導体と相当するヒドロキシシランとのヒドロシリル化反応によって製造する方法が挙げられる。例えば，下記式（１ａ）及び式（１ｂ）で示される化合物を白金系触媒の存在下に反応させることにより本発明のアミノシランを得ることができる。
【００２１】
【化９】
0003702944.tif 000008
【００２２】
本発明は、上記パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び／又はその部分加水分解縮合物を主成分とする表面処理剤を提供する。
【００２３】
この場合、この表面処理剤には、必要に応じて、加水分解縮合触媒、例えば、有機錫化合物（ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸ジブチル錫など）、有機チタン化合物（テトラｎ−ブチルチタネートなど）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸など）、無機酸（塩酸、硫酸など）を添加してもよい。これらの中では、特に酢酸、テトラｎ−ブチルチタネート、ジラウリン酸ジブチル錫などが望ましい。添加量は触媒量であり、通常アミノシラン及び／又はその部分加水分解縮合物１００重量部に対して０．０１〜５重量部、特に０．１〜１重量部である。
【００２４】
また、本発明の表面処理剤は、適当な溶剤で希釈して用いてもよい。このような溶媒としては、フッ素変性脂肪族炭化水素系溶剤（パーフルオロヘプタン、パーフルオロオクタンなど）、フッ素変性芳香族炭化水素系溶剤（ｍ−キシレンヘキサフロライド、ベンゾトリフロライドなど）、フッ素変性エーテル系溶剤（メチルパーフルオロブチルエーテル、パーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）など）、フッ素変性アルキルアミン系溶剤（パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロトリペンチルアミンなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、ミネラルスピリッツ、トルエン、キシレンなど）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど）を例示することができる。これらの中では、溶解性、濡れ性などの点で、フッ素変性された溶剤が望ましく、特には、ｍ−キシレンヘキサフロライド、パーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）、パーフルオロトリブチルアミンなどである。
【００２５】
上記溶媒はその１種を単独に用いても２種以上を混合するようにしてもよく、いずれにしても上記成分を均一に溶解させることが好ましい。なお、この溶媒に溶解せしめた式（１）のアミノシラン及び／又はその部分加水分解縮合物の濃度は処理方法により最適濃度は異なるが、０．０１〜５０重量％、特に０．０５〜２０重量％であることが好ましい。
【００２６】
このように溶媒に希釈した表面処理剤の処理方法としては、刷毛塗り、ディッピング、スプレー、蒸着処理など公知の方法で処理できる。また、処理温度は処理方法によって最適な温度は異なるが、例えば刷毛塗りやディッピングの場合は、室温から１２０℃の範囲が望ましい。処理湿度としては、加湿下で行うことが反応を促進する上で望ましい。
【００２７】
なお、使用するシラン化合物や他の添加剤によって処理条件は異なるため、その都度最適化することが望ましい。
【００２８】
上記表面処理剤で処理される基材は、特に制限されないが、基材としては、紙、布、金属及びその酸化物、ガラス、プラスチック、陶磁器、セラミックなど各種材質のものを用いることができる。具体的には、次のものが挙げられる。
撥水撥油剤…紙、布、金属、ガラス、プラスチック、セラミックなど
離型剤…粘着テープ用、樹脂成形用金型、ロール用など
防汚加工剤…紙、布、金属、ガラス、プラスチック、セラミックなど
【００２９】
上記各種基材乃至物品表面に形成される硬化皮膜の膜厚は、基材の種類により適宜選定されるが、通常０．１ｎｍ〜５μｍ、特に１〜１００ｎｍである。
【００３０】
本発明の表面処理剤は、例えば下記のものに応用することができる。
眼鏡レンズ、反射防止フィルターなど光学部材の指紋、皮脂付着防止コーティング；浴槽、洗面台のようなサニタリー製品の撥水、防汚コーティング；自動車、電車、航空機などの窓ガラス、ヘッドランプカバー等の防汚コーティング；外壁用建材の撥水、防汚コーティング；台所用建材の油汚れ防止用コーティング；電話ボックスの撥水、防汚及び貼り紙防止コーティング；美術品などの撥水撥油性、指紋付着防止付与のコーティング；コンパクトディスク、ＤＶＤなどの指紋付着防止コーティング；その他、塗料添加剤、樹脂改質剤、無機質充填剤の流動性、分散性を改質、テープ、フィルムなどの潤滑性の向上など。
【００３１】
【実施例】
以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００３２】
［合成例１］
温度計、還流冷却器、撹拌機を取り付けた２００ｍｌの３つ口フラスコに、下記式（Ｉ）
【化１０】
0003702944.tif 000009
で示されるパーフルオロポリエーテル変性ジアリルジアミド８８．６ｇと、ｍ−キシレンヘキサフロライド４０．５ｇ、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液０．１８７ｇ（Ｐｔ単体として４．８０×１０-6モルを含有）を入れて８０℃に加熱撹拌した。トリメトキシシラン５．９ｇを滴下して８５℃で３時間熟成し、1Ｈ−ＮＭＲで原料のアリル基が消失したのを確認した後、溶剤や過剰のトリメトキシシランを減圧溜去して無色透明の液体９３．０ｇを得た。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲスペクトルのデータを次に示す。
【００３３】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準、ｐｐｍ）
−ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ≡          ０．６４−０．７０
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−         １．７１−１．９３
−ＣＯＮＣＨ2ＣＨ2−        ３．２８−３．５１
−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3          ３．４７−３．６２
ＩＲ（ＫＢｒ板、液膜法、ｃｍ-1、図１に示すチャート）
２９５５−２８２０（Ｃ−Ｈ）
１６８０（ＣＯＮ）
１３１０−１０９０（Ｃ−Ｆ）
以上の結果から、得られた化合物の構造式は
【化１１】
0003702944.tif 000010
であることがわかった。
【００３４】
［合成例２］
合成例１で用いた化合物のうち、トリメトキシシランの代わりに、メチルジメトキシシランを用いた他は、合成例１と同様の方法で下記に示す化合物を得た。
【００３５】
【化１２】
0003702944.tif 000011
【００３６】
［合成例３］
合成例１で用いた化合物のうち、式（Ｉ）に示すパーフルオロポリエーテル変性ジアリルジアミドの代わりに下記式（ＩＩ）
【化１３】
0003702944.tif 000012
で示される化合物を用いた他は、合成例１と同様の方法で下記に示す化合物を得た。
【００３７】
【化１４】
0003702944.tif 000013
【００３８】
［合成例４］
合成例１で用いた化合物のうち、式（Ｉ）に示すパーフルオロポリエーテル変性ジアリルジアミドの代わりに下記式（ＩＩＩ）
【化１５】
0003702944.tif 000014
で示される化合物を用いた他は、合成例１と同様の方法で下記に示す化合物を得た。
【００３９】
【化１６】
0003702944.tif 000015
【００４０】
［実施例１−１〜１−３］
合成例１〜３で合成されたパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン３．０ｇをパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）９７．０ｇに溶解させ、ガラス板（２．５×１０×０．５ｃｍ）に刷毛塗りで塗布した。２５℃、湿度７０％の雰囲気下で１時間放置し、硬化皮膜を形成させた。この試料片を用いて、下記（１）〜（４）の評価を行った。
（１）撥水撥油性の評価
接触角計（協和界面科学社製Ａ３型）を用いて、硬化皮膜の水及びｎ−ヘキサデカンに対する接触角を測定し、撥水撥油性の評価とした。
（２）離型性の評価
硬化皮膜表面にセロハン粘着テープ（幅２５ｍｍ）を貼り、その剥離力を測定して離型性の評価とした。測定は引張試験機を用いて１８０°の角度で剥離速度３００ｍｍ／ｍｉｎ．で行った。
（３）皮膜の耐久性の評価
セルロース製不織布によって硬化皮膜表面を一定の荷重で３０往復拭いたのち、評価（１）で示した方法で水に対する接触角を測定して耐久性の評価とした。
（４）加水分解性（皮膜形成性）の評価
合成例１〜３で合成されたパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン３．０ｇをパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）９７．０ｇに溶解させ、ガラス板（２．５×１０×０．５ｃｍ）に刷毛塗りで塗布した。２５℃、湿度７０％の雰囲気下で１０分間放置したのち、表面の未硬化分をパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）で掛け流し洗浄してから、ガラス表面の水に対する接触角を測定して加水分解性（皮膜形成性）の評価とした。
上記（１）〜（４）の評価結果を表１に示す。
【００４１】
［比較例１−１］
実施例１−１〜１−３で用いたフルオロアミノシランの代わりに合成例４で合成されたフルオロアミノシランを用いた他は、実施例と同様の方法で評価した。評価結果を表１に示す。
【００４２】
［比較例１−２］
実施例１−１〜１−３で用いたフルオロアミノシランの代わりに下記式（ＩＶ）に示す化合物を用いた他は、実施例と同様の方法で評価した。評価結果を表１に示す。
【００４３】
【化１７】
0003702944.tif 000016
【００４４】
【表１】
0003702944.tif 000017
【００４５】
実施例は、いずれも比較例１−２と同等もしくはそれ以上の撥水撥油性、離型性を有し、かつ、耐久性、加水分解性（皮膜形成性）に優れている。また、比較例１−１は実施例と比べて撥水撥油性、離型性に劣っており、実用に供し得ない。
【００４６】
以上の点から、本発明に示すパーフルオロポリエーテル変性アミノシランは、基材表面に強固な皮膜を形成し、撥水撥油性、離型性等に優れた表面処理剤としての応用が可能である。
【００４７】
［実施例２−１〜２−３］
合成例１〜３で合成されたパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン５．０ｇをパーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラン）４９５．０ｇに溶解させてコーティング液を調製した。この処理液にトリフルオロメタンスルホン酸０．０５ｇを加えてよく撹拌し、シリコーンレジンのハードコート処理をしたアクリル樹脂板（１０×１０×０．８ｃｍ）にディッピング法で塗工した。４０℃、湿度８５％の雰囲気下で２時間放置し、乾いた布で表面を拭き取って硬化皮膜を形成させた。この試料片を用いて、以下のような評価を行った。
（１）撥水性の評価
接触角計（協和界面科学社製Ａ３型）を用いて、硬化皮膜の水に対する接触角を測定し、撥水性の評価とした。評価結果を表２に示す。
（２）防汚性に対する評価
表２に示す汚染試料約３０ｇを硬化皮膜が形成されたアクリル樹脂板上に掛け流した時の汚れのつき易さ、及びそれを室温で１５分間風乾させた後に乾いた布で拭き取った時の汚れの拭き取り易さについて、以下の評価基準で評価を行った。評価結果を表２に示す。
汚れのつき易さ
○：汚れがほとんどつかない
△：やや汚れがつく
×：かなり汚れがつく
汚れの拭き取り易さ
○：汚れを軽く拭き取れる
△：汚れが拭き取りにくいが跡は残らない
×：汚れが拭き取りにくく跡も残る
【００４８】
［比較例２−１］
実施例２−１〜２−３で用いたコーティング液の代わりに合成例４で合成されたフルオロアミノシランを用いた他は、実施例と同様の方法でコーティング剤組成物を調製して評価した。評価結果を表２に示す。
【００４９】
［比較例２−２］
実施例２−１〜２−３で用いたコーティング液の代わりに、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3を用いた他は、実施例と同様の方法でコーティング剤組成物を調製して評価した。評価結果を表２に示す。
【００５０】
［比較例２−３］
実施例２−１〜２−３で用いたコーティング液を塗工せずにそのままアクリル樹脂板を用いた他は、実施例と同様の方法で評価を行った。評価結果を表２に示す。
【００５１】
【表２】
0003702944.tif 000018
【００５２】
［実施例３−１〜３−３］
合成例１〜３で合成されたパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン５．０ｇをパーフルオロヘキサン４９５．０ｇに溶解させてコーティング液を調製した。この処理液をガラス製レンズにスピンコート法で塗工した。４０℃、湿度８５％の雰囲気下で２時間放置し、乾いた布で表面を拭き取って硬化皮膜を形成させた。この試料片を用いて、以下のような評価を行った。
（１）撥水性の評価
接触角計（協和界面科学社製Ａ３型）を用いて、レンズ表面の水に対する接触角を測定し、撥水性の評価とした。評価結果を表３に示す。
（２）防汚性に対する評価
レンズ表面に人差し指を５秒間押し当てて指紋を付着させてそのつきにくさを目視で評価した。また、その指紋を乾いた布で拭き取った時の汚れの拭き取り易さについても評価した。評価基準は以下の通りであり、被験者５人の平均の評価をその表面の評価とした。評価結果を表３に示す。
指紋のつきにくさ
○：指紋がほとんどつかない
△：やや指紋がつく
×：はっきりと指紋がつく
指紋の拭き取り易さ
○：指紋を軽く拭き取ることができる
△：指紋は拭き取りにくいが跡は残らない
×：指紋が拭き取りにくく跡も残る
【００５３】
［比較例３−１］
実施例３−１〜３−３で用いたコーティング液の代わりに合成例４で合成されたフルオロアミノシランを用いた他は、実施例と同様の方法でコーティング剤組成物を調製して評価した。評価結果を表３に示す。
【００５４】
［比較例３−２］
実施例３−１〜３−３で用いたコーティング液の代わりに、Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3を用いた他は、実施例と同様の方法でコーティング剤組成物を調製して評価した。評価結果を表３に示す。
【００５５】
［比較例３−３］
実施例３−１〜３−３で用いたコーティング液を塗工せずにそのままガラスレンズを用いた他は、実施例と同様の方法で評価を行った。評価結果を表３に示す。
【００５６】
【表３】
0003702944.tif 000019
【００５７】
【発明の効果】
本発明のアミノシランによれば、撥水撥油性、防汚性に優れた硬化皮膜を与えることができ、種々のコーティング用途に有効に使用し得る。
【図面の簡単な説明】
【図１】合成例１で得られた化合物のＩＲスペクトルのチャートである。
【図１】
0003702944.tif 000022