(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ヒドラゾン電荷移動化合物と、サビニルイエローと、エステル含有酸化防止剤とを含む電荷移動層。
【請求項２】
前記エステル含有酸化防止剤が、オクタデシル３−（３，５−ジ−タート−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート又はペンタエリチリトールテトラキス（３，５−ジ−タート−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシナメート）を含む、請求項１に記載の電荷移動層。
【請求項３】
前記サビニルイエローと前記エステル含有酸化防止剤を、約１：２０〜約２０：１の重量比で含む、請求項１に記載の電荷移動層。
【請求項４】
前記サビニルイエローと前記エステル含有酸化防止剤を、約１：１０〜約１０：１の重量比で含む、請求項１に記載の電荷移動層。
【請求項５】
前記サビニルイエローと前記エステル含有酸化防止剤を、約１：５〜約５：１の重量比で含む、請求項１に記載の電荷移動層。
【請求項６】
約１〜約４０重量パーセントのサビニルイエローとエステル含有酸化防止剤の混合物と、約２０〜約６０重量パーセントのヒドラゾン電荷移動化合物とを含む、請求項１に記載の電荷移動層。
【請求項７】
約１〜約１０重量パーセントのサビニルイエローとエステル含有酸化防止剤の混合物と、約２０〜約６０重量パーセントのヒドラゾン電荷移動化合物とを含む、請求項１に記載の電荷移動層。
【請求項８】
約１〜約５重量パーセントのサビニルイエローとエステル含有酸化防止剤の混合物と、約２０〜約６０重量パーセントのヒドラゾン電荷移動化合物とを含む、請求項１に記載の電荷移動層。
【請求項９】
バインダを更に含む、請求項１に記載の電荷移動層。
【請求項１０】
前記バインダが、ポリビニルクロライド、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセテート、スチレンポリマーのビニルポリマー及びそのコポリマー；ポリカーボネート−Ａ、ポリカーボネート−Ｚ、ポリカーボネート−Ｃ、ポリエステルカーボネートのポリカーボネートポリマー及びそのコポリマー；ポリエステル；アルキド樹脂；ポリアミド；ポリウレタン；エポキシ樹脂及びこれらの混合物を含む、請求項９に記載の電荷移動層。
【請求項１１】
前記サビニルイエローと前記エステル含有酸化防止剤を、約１：５〜約５：１の重量比で含む、請求項２に記載の電荷移動層。
【請求項１２】
約１〜約５重量パーセントのサビニルイエローとエステル含有酸化防止剤の混合物と、約２０〜約６０重量パーセントのヒドラゾン電荷移動化合物とを含む、請求項２に記載の電荷移動層。
【請求項１３】
基材と、電荷発生層と、電荷移動層とを含み、前記電荷移動層が、ヒドラゾン電荷移動化合物と、サビニルイエローと、エステル含有酸化防止剤とを含む光導電体。
【請求項１４】
前記エステル含有酸化防止剤が、オクタデシル３−（３，５−ジ−タート−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート又はペンタエリチリトールテトラキス（３，５−ジ−タート−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシナメート）を含む、請求項１３に記載の光導電体。
【請求項１５】
前記サビニルイエローと前記エステル含有酸化防止剤を、約１：２０〜約２０：１の重量比で含む、請求項１３に記載の光導電体。
【請求項１６】
前記サビニルイエローと前記エステル含有酸化防止剤を、約１：５〜約５：１の重量比で含む、請求項１３に記載の光導電体。
【請求項１７】
前記電荷移動層が、約１〜約４０重量パーセントのサビニルイエローとエステル含有酸化防止剤の混合物と、約２０〜約６０重量パーセントのヒドラゾン電荷移動化合物とを含む、請求項１３に記載の光導電体。
【請求項１８】
前記電荷移動層が、約１〜約１０重量パーセントのサビニルイエローとエステル含有酸化防止剤の混合物と、約２０〜約６０重量パーセントのヒドラゾン電荷移動化合物とを含む、請求項１３に記載の光導電体。
【請求項１９】
前記電荷移動層が、約１〜約５重量パーセントのサビニルイエローとエステル含有酸化防止剤の混合物と、約２０〜約６０重量パーセントのヒドラゾン電荷移動化合物とを含む、請求項１３に記載の光導電体。
【請求項２０】
前記電荷発生層が、スクアリリウム顔料の電荷発生化合物を含む、請求項１３に記載の光導電体。
【請求項２１】
前記電荷発生層が、ヒドロキシ−置換スクアリリウム顔料の電荷発生化合物を含む、請求項１３に記載の光導電体。
【請求項２２】
前記電荷発生層が、前記電荷移動層と前記基材との間に配置される、請求項１３に記載の光導電体。
【請求項２３】
前記電荷移動層が、前記電荷発生層と前記基材との間に配置される、請求項１３に記載の光導電体。
【請求項２４】
前記電荷移動層がバインダを更に含む、請求項１３に記載の光導電体。
【請求項２５】
前記バインダが、ポリビニルクロライド、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセテート、スチレンポリマー、ポリカーボネート−Ａ、ポリカーボネート−Ｚ、ポリカーボネート−Ｃ、ポリエステルカーボネート、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、又はエポキシ樹脂、又はこれらの混合物を含む、請求項２４に記載の光導電体。
【請求項２６】
基材と、電荷発生層と、電荷移動層とを含み、
前記電荷移動層が、約２０〜約６０重量パーセントのヒドラゾン電荷移動化合物と、約１〜約５重量パーセントのサビニルイエローとエステル含有酸化防止剤の混合物とを含み、
前記サビニルイエローと前記エステル含有酸化防止剤が、約１：５〜約５：１の重量比で存在し、
前記エステル含有酸化防止剤が、オクタデシル３−（３，５−ジ−タート−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート又はペンタエリチリトールテトラキス（３，５−ジ−タート−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシナメート）を含む、光導電体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
発明の分野
本発明はヒドラゾンを含む電荷移動層であって、サビニルイエローと酸化防止剤をさらに含む電荷移動層に関する。本発明はまた、このような電荷移動層を含む光導電体に関する。
【０００２】
発明の背景
電子写真技術では、まず光導電性材料である画像部材の表面を均一に帯電し、この表面領域を光で選択的に露光することによって、画像部材表面に潜像を形成する。光に露光される表面部分と露光されない表面部分間に、静電電荷密度の差が生じる。静電トナーによって、静電潜像が可視像に現像される。このトナーは、光導電体面、現像電極及びトナーの相対的な静電電荷に依存して光導電体面の露光部分又は非露光部分のいずれかに選択的に引き付けられる。
【０００３】
一般的には、電子写真用の二層光導電体は、金属の基平面部材のような基材を備え、この基材上に、電荷発生層（ＣＧＬ）と電荷移動層（ＣＴＬ）とがコーティングされる。電荷移動層は、ホール移動物質又は電子移動物質からなる電荷移動物質を含有する。簡単のためにここでの以下の説明では、電荷移動化合物としてホール移動物質を含有する電荷移動層の使用について記載する。電荷移動層がホール移動物質ではなく電子移動物質を含有するものであってもよく、光導電体面に発生する電荷がここで説明するのと反対の極性であってもいことは、当業者に理解されるであろう。
【０００４】
ホール移動物質を含有する電荷移動層が電荷発生層上に設けられる場合、光導電体面に一般的には負電荷が形成される。これとは逆に、電荷移動層の上に電荷発生層が設けられる場合、光導電体面に一般的には正電荷が形成される。従来、電荷発生層は、電荷発生化合物又は電荷発生分子を単独及び／又はバインダと組合せて含む。電荷移動層は、一般的には、電荷移動化合物又は電荷移動分子を含有すポリマーバインダを含む。電荷発生層内の電荷移動化合物は、画像形成のための光放射に対して感応性であり、このような光放射を吸収することにより電子−ホールのペアーをその中に発生させる。電荷移動層は、通常、画像形成のための光放射を吸収せず、電荷移動化合物が負に帯電された光導電体面へのホールの移動を担う。このタイプの光導電体は、アドレイ(Adley)らの米国特許第５，１３０，２１５号及びバルディス(Balthis)らの米国特許第５，５４５，４９９号に開示されている。
【０００５】
アンダーソン(Anderson)らの米国特許第４，１５０，９８７号は、従来の電荷発生層とｐ−型ヒドラゾンを含有する電荷移動層とを有する層状の電子写真プレート又は要素を開示する。アンダーソンらの光導電体は電子写真プロセスの使用において特に良好であるが、環境光、特にオフィスにおいて通常にみられるクール−ホワイトの蛍光による露光が長くなると、光導電体の感光性が減少することが見出された。これは、室内光による劣化（ＲＬＦ）としてこの分野において通常言われているものである。このような光導電体をクール−ホワイトの環境蛍光灯によって露光することにより、例えほんの数分であっても残留電圧のかなりの変化、通常劣化と言われる結果をもたらす。この残留電圧の変化は、ドラムを劣化する前に行なわれた最後の印刷と比較した際に、劣化ドラムによって行なわれた印刷において印刷密度や背景密度のような要因が相違することを意味する。したがって、最も軽微な理由、例えば紙詰まりを解消するために機械が開けられるときに、環境蛍光が入り込んで光導電体を損傷させる。
【０００６】
経験を積んで十分に訓練された操作者が通常このようなデバイスを修理し、光導電体を環境光で長時間露光することはないので、一般には、高速の複写機では室内光による劣化は起こらない。しかしながら、低速の複写機はほとんど訓練されていないか又は全く訓練されていない操作者によってしばしば取り扱われるので、低速複写機では室内光による劣化が通常起こる。
【０００７】
ヒドラゾンのＣ＝Ｎ二重結合についてシンアンチ光異性化を受けるヒドラゾン電荷移動化合物によって室内光による劣化が引き起こされることが、多くの実験によって示唆されてきた。構造式（Ｉ）で表わされる好適なヒドラゾンである、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）は、従来のクール−ホワイトの室内蛍光によって１５分以上露光されると、感光性において望ましくない変化を受けることが見出された。
【０００８】
【化１】
0003653571.tif 000002
【０００９】
シンアンチ光異性化の示唆は、この異性化を防ぐための当分野における様々なアプローチへと至った。第１のアプローチの一つは、ナカサワ(Nakasawa)らの日本特許文献第６３−２７１４５３号に開示される”サンブロック”のアプローチであった。日焼け止め剤が人の皮膚色素によって光吸収を阻害するように、クール−ホワイト蛍光の波長を吸収する分子を組込むことによってこの異性化が防止されることが示唆された。しかしながら、電荷発生分子（ＣＧＭ）と電荷移動分子（ＣＴＭ）の濃度が相応して減少すると、ほとんどの損傷放射を吸収するために、多量の光−吸収分子が通常必要とされ、その結果、感光性が著しく減少する。したがって、これはＲＬＦを防止する、十分に機能的な光導電体への実行可能なアプローチではなかった。
【００１０】
この分野における更なる研究は、ヒドラゾンＣＴＭの励起された一重項状態を消滅させることができる分子を添加することを含み、それによって、ＲＬＦを阻害するシンアンチ光異性化を防止する。マエダらのヨーロッパ特許公開第０４１３３８Ａ１は、１〜５％の濃度のフルオレノン誘導体化合物を添加することによって、電気的特性を解決するには至らないが、ＲＬＦが幾らか防止されることを開示する。
【００１１】
しかしながら、室内光による劣化を低減するヒドラゾン含有光導電体の要望が残っている。
【００１２】
発明の概要
したがって、従来技術の欠点を解消する新規な電荷移動層を提供することが本発明の目的である。従来のヒドラゾン含有有機光導電体にみられる室内光による劣化を低減又は無くす電荷移動層を提供することが、本発明のより特定的な目的である。
【００１３】
これらの及びさらなる目的は、本発明の電荷移動層と光導電体によって提供される。電荷移動層は、ヒドラゾン電荷移動化合物、サビニルイエロー及びエステル含有酸化防止剤を含む。本発明の一つの実施態様では、酸化防止剤はオクタデシル３−（３，５−ジ−タート−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロプリオネート又はペンタエリチリトールテトラキス（３，５−ジ−タート−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシナメート）を含む。光導電体は基材、電荷発生層及び電荷移動層を含み、電荷移動層はヒドラゾン電荷移動化合物、サビニルイエロー及びエステル含有酸化防止剤を含む。
【００１４】
本発明による電荷移動層は、驚くべきことに、従来のヒドラゾンべースの有機光導電体によって示される室内光による劣化を低減又は無くす。理論によって規定されるものではないが、ヒドラゾン電荷移動化合物、サビニルイエロー及びエステル含有酸化防止剤を組合せて含む電荷移動層によって、ヒドラゾン電荷移動化合物の望ましくないシンアンチ光異性化が防止されるものと考えられ、これによって、室内光による劣化が実質的に無くなる。これらの及び更なる目的と利点は、以下の詳細な説明の観点から容易に明らかになるであろう。
【００１５】
詳細な説明
本発明に係る電荷移動層は、二層光導電体に用いるのに好適である。このような光導電体は、通常、基材、電荷発生層及び電荷移動層を含む。ここで議論する本発明の様々な実施態様は、基材上に形成された電荷発生層であって、その上に形成された電荷移動層を備える電荷発生層について言及するが、基材上に形成された電荷移動層であって、その上に形成された電荷発生層を備える電荷移動層についても同様に本発明の範囲内にある。
【００１６】
本発明は、ヒドラゾン電荷移動化合物、サビニルイエロー、エステル含有ベースの酸化防止剤を含む電荷移動層に関する。更に、本発明の電荷移動層はバインダを含有していてもよい。一般的に、バインダはポリマーであって、ポリビニルクロライド、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセテート、スチレンポリマーなどのビニルポリマー及びこれらビニルポリマーのコポリマー；アクリル酸及びアクリレートポリマーとそのコポリマー；ビスフェノールＡから誘導されるポリカーボネート−Ａ、シクロヘキシリデンビスフェノールから誘導されるポリカーボネート−Ｚ、メチルビスフェノールＡから誘導されるポリカーボネート−Ｃ、ポリエステルカーボネートを含むポリカーボネートポリマー及びそのコポリマー；ポリエステル；アルキド樹脂；ポリアミド；ポリウレタン；エポキシ樹脂及びこれらの混合物等を含む。しかしながら、バインダはこれらのポリマーに限定されるものではない。電荷移動層のポリマーバインダは、電荷移動特性を示さない不活性であるのが好ましい。
【００１７】
電荷移動特性を示すあらゆるヒドラゾン化合物を、本発明の電荷移動層に用いてもよい。好適なヒドラゾン電荷移動分子は、これらに限定されるものではないが、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）、ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）、ｏ−エトキシ−ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）、ｏ−メチル−ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）、ｏ−メチル−ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド（ジフェニルヒドラゾン）、ｐ−ジプロピルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−（ベンジルフェニルヒドラゾン）、ｐ−ジブチルアミノベンズアルデヒド−（ベンジルフェニルヒドラゾン）、ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）、ならびに、例えば米国特許第４，１５０，９８７号に記載の同様のものを含む。他のヒドラゾン移動分子は、１−ナフタレンカルバルデヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、１−ナフタレンカルバルデヒド１，１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−カルバルデヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾンのような化合物、ならびに、例えば米国特許第４，３８５，１０６号、同４，３３８，３８８号、同４，３８７，１４７号、同４，３９９，２０８号及び同４，３９９，２０７号に記載される他のヒドラゾン移動分子を含む。更に他のヒドラゾン電荷移動分子は、９−メチルカルバゾール−３−カルバルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒド−１−エチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒド−１−エチル−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒド−１−１−ジフェニルヒドラゾンのようなカルバゾールフェニルヒドラゾン、ならびに、例えば米国特許第４，２５６，８２１号に記載される他の好適なカルバゾールフェニルヒドラゾン移動分子を含む。例えば米国特許第４，２９７，４２６号に、同様のヒドラゾン移動分子が記載されている。好適なヒドラゾン移動分子は、アミノベンズアルデヒド、シナミックエステル又はヒドロキシ化されたベンズアルデヒドの誘導体を含む。シナミックエステルから誘導されたヒドラゾン及びヒドロキシ化されたベンズアルデヒドから誘導されたヒドラゾンの具体例は、レビンらの同時係属の米国出願番号第０８／９８８，６００号及び同０８／９８８，７９１号に記載されるが、アミノベンズアルデヒドから誘導されたヒドラゾンの具体例は、アンダーソンらの米国特許第４，１５０，９８７及び同４，３６２，７９８号に記載されるものを含み、これら全ての特許及び出願は、参考文献としてここに挙げたものである。
【００１８】
本発明の重要な特徴によれば、電荷移動層は、サビニルイエローと酸化防止剤とを組合わせたヒドラゾン電荷移動分子を含む。これら化合物の組合わせから作られる電荷移動層が室内光による光導電体の劣化を防止できることを、本発明者らが見出した。
【００１９】
本発明の重要な特徴によれば、電荷移動層は、サビニルイエローと酸化防止剤とを組合わせたヒドラゾン電荷移動分子を含む。本発明に用いられるサビニルイエローは、C.I. Solvent Yellow 138としてこの分野において知られるものである。サビニルイエローは、サンドズケミカルズ(Sandoz Chemicals)から商標名Savinyl Yellow 5GLSとして、あるいは、ボルダーサイエンティフィックカンパニー(Boulder Scientific Company)から商標名Acetosol Yellowとして入手できる。本発明を矛盾なくかつ容易に理解するために、本願を通してサビニルイエローが用いられるが、言及するサビニルイエローはC.I. Solvent Yellow 138と同じ物質であることを当業者は理解するであろう。
【００２０】
エステル含有酸化防止剤として一般に知られる材料の幾つかの種類がこの分野において公知であり、本発明において使用するのに好適である。これらの材料は、置換、非置換、モノマー又はポリマーであってもよく、ならびに、多機能であってもよい。リン(Lin)らの米国特許第４，５６３，４０８号は、典型的な酸化防止剤（すなわち、自動酸化、光酸化及び感光性光酸化を示す材料）を開示し、この酸化防止剤は、（１）芳香族ジアミンの電荷移動分子、芳香族アミン誘導体及びヒドラゾン化合物を含む有機材料の自動酸化を防止又は遅らせる自動酸化に対する酸化防止剤（フリーラジカルの阻害剤又は消滅剤又は安定化剤）、ならびに、（２）一重項酸素を含む感光性光酸化を阻害する酸化防止剤、を含む。タマキ(Tamaki)らの米国特許第４，８８８，２６２号は、ヒンダードフェノール類と有機硫黄化合物を含むエステル含有酸化防止試薬を開示し、キノシタ(Kinoshita)らの 米国特許第４，９４３，５０１号は、ヒンダードフェノール構造ユニットを含む例示的な化合物を開示し、リンら、タマキら及びキノシタらのこれら特許は全て、参考としてここに挙げられる。
【００２１】
本発明の特定の実施態様では、エステル含有酸化防止剤は、オクタデシル３−（３，５−ジ−タート−ブチル−４ヒドロキシフェニル）プロプリオネート又はペンタエリチリトールテトラキス（３，５−ジ−タート−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシナメート）を含む。
【００２２】
電荷移動層は一般に、約１：２０〜約２０：１の重量比で、より好適には約１：１０〜約１０：１の重量比で、更により好適には約１：５〜約５：１の重量比で、サビニルイエローとエステル含有酸化防止剤とを含む。更に好適な実施態様では、この重量比は約１：２〜約４：１である。
【００２３】
電荷移動層は一般に、約１〜約４０重量パーセントのサビニルイエローとエステル含有酸化防止剤の混合物と、約２０〜約６０重量パーセントのヒドラゾン電荷移動化合物とを含む。より好適には、電荷移動層は、約１〜約１０重量パーセントのサビニルイエローとエステル含有酸化防止剤の混合物と、約２０〜約６０重量パーセントのヒドラゾン電荷移動化合物とを含む。更に好適な実施態様では、約１〜約５重量パーセントのサビニルイエローとエステル含有酸化防止剤の混合物と、約２０〜約６０重量パーセントのヒドラゾン電荷移動化合物とを含む。
【００２４】
他の実施態様では、約１〜約４０重量パーセントのサビニルイエローとエステル含有酸化防止剤の混合物と、約２０〜約６０重量パーセントのヒドラゾン電荷移動化合物と、バインダを含む電荷移動層の残部と、従来の添加剤とを含む。より好適には、約１〜約１０重量パーセントのサビニルイエローとエステル含有酸化防止剤の混合物と、約２０〜約６０重量パーセントのヒドラゾン電荷移動化合物と、バインダを含む電荷移動層の残部と、従来の添加剤とを含む。更に好適な実施態様では、約１〜約５重量パーセントのサビニルイエローとエステル含有酸化防止剤の混合物と、約２０〜約６０重量パーセントのヒドラゾン電荷移動化合物と、バインダを含む電荷移動層の残部と、従来の添加剤とを含む。
【００２５】
電荷移動層は一般に、約１０〜約４０ミクロンの厚さを有し、この分野において知られる従来技術によって形成可能である。
【００２６】
本発明に係る光導電体は、基材と、説明したような電荷移動層と、電荷発生層とを含む。従来のあらゆる電荷発生層を用いてもよい。本発明に係る電荷発生層は一般に、バインダと電荷発生化合物とを含む。この技術分野において様々な有機及び無機の電荷発生化合物が知られており、これらのいずれもが本発明の電荷移動層の使用に適している。本発明の電荷発生層の使用に特に好適な電荷発生化合物の一つのタイプは、スクアリン(squaraines)を含むスクアリリウム(squarylium)−ベースの顔料である。スクアリリウム顔料は、例えば米国特許第３，６１７，２７０号、第３，８２４，０９９号、第４，１７５，９５６号、第４，４８６，５２０号及び第４，５０８，８０３号に記載されるような酸ルートによって調製してもよく、この酸ルートでは、簡単な手順及び装置が用いられ、反応時間が短く、収率が高い。したがって、スクアリリウム顔料は、非常に廉価で、かつ容易に入手可能である。
【００２７】
本発明の使用に好適で好ましいスクアリリウム顔料は、構造式ＩＩによって表わされる。ここで、Ｒ１はヒドロキシ、水素又はＣ１−５アルキル、アリールを表わし、好ましくはヒドロキシ、水素又はメチルであり、各Ｒ２は別個にＣ１−５アルキル、アリール又は水素を表わす。
【００２８】
【化２】
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【００２９】
好適な実施態様では、顔料はヒドロキシスクアリン顔料を含み、上記の式ＩＩの各Ｒ１はヒドロキシを含む。
【００３０】
以下の実施例は、本発明に係る電荷移動層と光導電体の様々な実施態様及び利点を示す。これら実施例及び明細書を通じて、部及びパーセントは他に示さない限り重量に基づく。
【００３１】
実施例
この実施例では、本発明に係る電荷移動層と従来の電荷移動層をそれぞれ用いて本発明の光導電体と比較例の光導電体を調製した。この実施例の各光導電体は、アルミニウム基材上に電荷発生層のディスパージョンをディップコーティングし、次いでこの電荷発生層上に電荷移動層のディスパージョンをディップコーティングすることによって調製した。各光導電体において、電荷発生層は、約３５重量パーセントのヒドロキシスクアリン（（２，４−ビス（４−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシフェニル）シクロブテンジイリウム−１，３−ジオレート））（ＨＯＳＱ）と約６５重量パーセントのポリマーバインダとを含む。
【００３２】
この実施例における各光導電体の電荷移動層は、ポリマーバインダと電荷移動化合物を含む。表１に示すように、組成物１Ｂ〜１Ｃは、それぞれ他の添加剤を含有する。表１から明らかなように、光導電体１Ａ〜１Ｃは比較例の光導電体であり、光導電体１Ｄは、サビニルイエローとエステル含有酸化防止剤とを組合せたヒドラゾン電荷移動化合物からなる本発明に係る電荷移動層を含む光導電体である。
【００３３】
【表１】
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【００３４】
この実施例の光導電体について、室内蛍光を２０分露光した前後の残留電圧を測定した。これらの測定結果を図１に示す。
【００３５】
図１は、標準的なヒドラゾン含有電荷移動層にエステル含有酸化防止剤とサビニルイエローとの組合せを用いる光導電体１Ｄによって示される驚くべき結果を示す。これらの光導電体の実質的に全部において、室内光の２０分の露光による劣化に対して抵抗性を示した。これに対して、サビニルイエローを含有せずに酸化防止剤を含有する光導電体１Ｂと、酸化防止剤を含有せずにサビニルイエローを含有する光導電体１Ｃの両方は、室内光によるかなりの劣化を示した。理論によって規定されるものではないが、サビニルイエローとエステル含有酸化防止剤の分子の組合せが、ヒドラゾン電荷移動分子の励起された一重項状態と励起された三重項状態の両方を消滅させ、これにより、望ましくないシンアンチ光異性化を全体的に防止するものと発明者らは確信する。一重項状態又は三重項状態を消滅させるものとしての室内光劣化に対する添加剤の効果は、一重項及び三重項の励起状態にある電荷移動分子のエネルギーに対する添加剤の電子励起状態におけるエネルギーによって決定されるものと考えられる。光励起された電荷移動分子の一重項状態及び三重項状態の両方を消滅させるために、少なくとも一つの添加剤が、電荷移動分子の励起された一重項状態よりも低いエネルギーの励起された一重項状態を有していなければならない。さらに、少なくとも一つの添加剤が、電荷移動分子の励起された三重項状態よりも低いエネルギーの励起された三重項状態を有していなければならない。
【００３６】
光導電体中の標準的な電荷移動層において通常生起する室内光による劣化が無いという驚くべき結果を本発明による光導電体が示すことを、この実施例が表わしている。
【００３７】
請求の範囲の発明を更に説明するために、ここに示す様々な実施態様及び実施例は、添加剤としてエステル含有酸化防止剤とサビニルイエローを利用しているが、これらは請求の範囲の発明を限定するものではない。一重項又は三重項を消滅させるものとして、請求の範囲に示される発明の範囲内にある更なる添加剤や代替物は、この分野の通常の技術を有する者にとって明らかである。請求の範囲の発明を更に説明するために、ここに示す様々な好適な実施態様及び実施例が示されるが、これらは請求の範囲の発明を限定するものではない。請求の範囲に示される発明の範囲内にある更なる実施態様や代替物は、この分野の通常の技術を有する者にとって明らかである。
【図１】
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