(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記のエステル型ノニオン性界面活性剤、下記の式１で示されるスルホ琥珀酸塩及び下記の式２で示されるスルホ琥珀酸塩から成り、且つ該エステル型ノニオン性界面活性剤が３０〜８０重量％、式１で示されるスルホ琥珀酸塩が１０〜６０重量％及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩が５〜５５重量％の割合から成ることを特徴とする農薬製剤用界面活性剤組成物。
エステル型ノニオン性界面活性剤：下記のポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル及び下記のトリグリセライド誘導体から選ばれる一つ又は二つ以上のエステル型ノニオン性界面活性剤
ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル：炭素数１２〜２２の脂肪酸とソルビタンとから形成されたエステル化合物１モルに対し、炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを５〜４０モルの割合で反応させたポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルであって、該アルキレンオキサイド中のエチレンオキサイドの割合が５０モル％以上であるポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル
トリグリセライド誘導体：炭素数１２〜２２の脂肪酸残基を有するトリグリセライドを主成分とする油脂１モルに対し、炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを９〜１２０モルの割合で反応させたトリグリセライド誘導体であって、該アルキレンオキサイド中のエチレンオキサイドの割合が５０モル％以上であるトリグリセライド誘導体
【式１】
0003729478.tif 000016
【式２】
0003729478.tif 000017
（式１及び式２において、
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4：炭素数６〜１８の炭化水素基
Ａ1，Ａ2，Ａ3，Ａ4：炭素数２〜４のオキシアルキレン単位の繰り返しで構成された（ポリ）オキシアルキレン基であって、そのオキシアルキレン単位の繰り返し数が１〜１０であり、且つ該オキシアルキレン単位としてオキシエチレン単位を５０モル％以上有するポリオキシアルキレン基
ｐ，ｑ，ｒ，ｓ：０又は１
Ｍ1：アルカリ土類金属
Ｍ2：アルカリ金属又はアンモニウム）
【請求項２】
エステル型ノニオン性界面活性剤が３５〜７０重量％、式１で示されるスルホ琥珀酸塩が１５〜５０重量％及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩が１０〜５０重量％の割合から成る請求項１記載の農薬製剤用界面活性剤組成物。
【請求項３】
ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルが炭素数１２〜２２の脂肪酸として９−オクタデセン酸及び９，１２−オクタデカジエン酸を合計で５０重量％以上含有する混合脂肪酸を用いたものである請求項１又は２記載の農薬製剤用界面活性剤組成物。
【請求項４】
式１で示されるスルホ琥珀酸塩がスルホ琥珀酸マグネシウム塩であり、また式２で示されるスルホ琥珀酸塩がスルホ琥珀酸ナトリウム塩である請求項１、２又は３記載の農薬製剤用界面活性剤組成物。
【請求項５】
式１で示されるスルホ琥珀酸塩が式１中のｐ及びｑが０である場合のものであり、また式２で示されるスルホ琥珀酸塩が式２中のｒ及びｓが０である場合のものである請求項１、２、３又は４記載の農薬製剤用界面活性剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、農薬製剤の調製に用いる農薬製剤用界面活性剤組成物に関する。農薬製剤には、乳剤、エマルジョン剤、懸濁剤、水和剤、顆粒剤等、各種の形態があるが、いずれの形態においても、その調製には、農薬薬効成分の乳化、分散、拡散等の施用性能を向上する目的で、各種の界面活性剤が用いられる。従来より、農薬製剤中の農薬薬効成分については、環境への影響がより軽微なものが検討されてきたが、近年では、農薬製剤の調製に用いる界面活性剤についても、環境への影響が問題視されるようになっている。本発明は、農薬薬効成分の施用性能を損なうことなく、施用後に速やかに生分解を受けて、残留による環境への問題を著しく軽減できる農薬製剤用界面活性剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来、農薬製剤用界面活性剤又はその組成物としては、製剤の形態によって多少の違いはあるものの、農薬薬効成分の施用性能を向上する目的で、各種のノニオン性界面活性剤やアニオン性界面活性剤が単独又は混合で用いられてきた。これには例えば、ノニオン性界面活性剤とハード型アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムやジアルキルスルホコハク酸アルカリ土類金属塩とを用いる例（特公昭３８−６７９９）、ポリアルコキシアルキルフェニルエーテルとアルコキシポリエトキシエチルリン酸エステル塩とを用いる例（特開平３−１８１３２９）、ＨＬＢ８〜１１のノニオン性界面活性剤とアルコキシポリアルコキシアルキルリン酸エステル塩とを用いる例（特公昭４６−１８５１４）、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩とジオクチルスルホ琥珀酸ナトリウム塩とを用いる例（特開昭５８−１２４７０２）、アルコキシポリアルコキシアルキルリン酸エステル塩を用いる例（特開昭５７−１５９７０３）、ジオクチルスルホ琥珀酸カルシウム塩とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーとポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとを用いる例（特開平６−３２１７１３）、ジアルキルスルホ琥珀酸ナトリウム塩を用いる例（特公昭６３−３７７６３）、スルホ琥珀酸半エステルを用いる例（特公昭５６−１７３３９）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの硫酸エステル塩を用いる例（特公平２−４４８０２）、ポリカルボン酸系共重合体を用いる例（特開昭６２−３６３０２）、マレイン酸−スチレンスルホン酸共重合物塩を用いる例（特開平３−２３６３０２）、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩とアルキルナフタレンスルホン酸塩とを用いる例（特開平３−２６４５０２）、リグニンスルホン酸塩とポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステル塩とを用いる例（特開平５−４３４０２）、ジアルキルスルホ琥珀酸塩とその他のスルホン酸型界面活性剤と不飽和カルボン酸塩とを用いる例（特開平７−１２６１０６）、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステル塩とスルホン酸塩とを用いる例（特開昭６３−１３２８０４）等が挙げられる。ところが、これら従来の界面活性剤やその組成物には、農薬薬効成分の施用性能を相応に向上できても、施用後に生分解を受け難く、残留による環境への問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、従来の農薬製剤用界面活性剤やその組成物では、農薬薬効成分の施用性能を相応に向上できても、施用後に生分解を受け難く、残留による環境への問題がある点である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
しかして本発明者らは、上記課題を解決するべく研究した結果、特定のエステル型ノニオン性界面活性剤と特定の２系統のスルホ琥珀酸塩とから成り、且つそれらを所定の割合で有するものが農薬製剤用界面活性剤組成物として正しく好適であることを見出した。
【０００５】
すなわち本発明は、下記のエステル型ノニオン性界面活性剤、下記の式１で示されるスルホ琥珀酸塩及び下記の式２で示されるスルホ琥珀酸塩から成り、且つ該エステル型ノニオン性界面活性剤が３０〜８０重量％、式１で示されるスルホ琥珀酸塩が１０〜６０重量％及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩が５〜５５重量％の割合から成ることを特徴とする農薬製剤用界面活性剤組成物に係る。
【０００６】
エステル型ノニオン性界面活性剤：下記のポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル及び下記のトリグリセライド誘導体から選ばれる一つ又は二つ以上のエステル型ノニオン性界面活性剤
ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル：炭素数１２〜２２の脂肪酸とソルビタンとから形成されたエステル化合物１モルに対し、炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを５〜４０モルの割合で反応させたポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルであって、該アルキレンオキサイド中のエチレンオキサイドの割合が５０モル％以上であるポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル
トリグリセライド誘導体：炭素数１２〜２２の脂肪酸残基を有するトリグリセライドを主成分とする油脂１モルに対し、炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを９〜１２０モルの割合で反応させたトリグリセライド誘導体であって、該アルキレンオキサイド中のエチレンオキサイドの割合が５０モル％以上であるトリグリセライド誘導体
【０００７】
【式１】
0003729478.tif 000002
【式２】
0003729478.tif 000003
【０００８】
式１及び式２において、
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4：炭素数６〜１８の炭化水素基
Ａ1，Ａ2，Ａ3，Ａ4：炭素数２〜４のオキシアルキレン単位の繰り返しで構成された（ポリ）オキシアルキレン基であって、そのオキシアルキレン単位の繰り返し数が１〜１０であり、且つ該オキシアルキレン単位としてオキシエチレン単位を５０モル％以上有するポリオキシアルキレン基
ｐ，ｑ，ｒ，ｓ：０又は１
Ｍ1：アルカリ土類金属
Ｍ2：アルカリ金属又はアンモニウム
【０００９】
本発明に供するエステル型ノニオン性界面活性剤は、次に説明するようなポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル及びトリグリセライド誘導体から選ばれる一つ又は二つ以上である。
【００１０】
前記ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルは、脂肪酸とソルビタンとをエステル化反応してエステル化合物とした後、このエステル化合物にアルキレンオキサイドを反応させたものである。脂肪酸とソルビタンとをエステル化反応したエステル化合物には、双方の反応割合によって、ソルビタン脂肪酸モノエステル、ソルビタン脂肪酸ジエステル、ソルビタン脂肪酸トリエステルが包含される。
【００１１】
ソルビタンとのエステル化反応に供する脂肪酸は炭素数１２〜２２の脂肪酸である。かかる脂肪酸としては、１）ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、イコサン酸、ドコサン酸等の天然油脂由来の飽和脂肪酸、２）９−テトラデセン酸、９−ヘキサデセン酸、９−オクタデセン酸、９，１２−オクタデカジエン酸、９，１２，１５−オクタデカトリエン酸、６，９，１２−オクタデカトリエン酸、９−イコセン酸、５，８，１１，１４−イコサテトラエン酸、１１−ドコセン酸、１３−ドコセン酸、４，８，１２，１５，１９−ドコサペンタエン酸等の天然油脂由来の不飽和脂肪酸、３）これらの混合脂肪酸が挙げられるが、なかでも９−オクタデセン酸及び９，１２−オクタデカジエン酸を合計で５０重量％以上含有する混合脂肪酸が好ましい。
【００１２】
エステル化合物に反応させるアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキイド、１，２−ブチレンオキサイド等の炭素数２〜４のアルキレンオキサイドが挙げられる。これらは単独又は混合で反応させることができるが、いずれの場合も、エチレンオキサイドを５０モル％以上の割合で含有するアルキレンオキサイドを反応させる。かかるアルキレンオキサイドの反応モル数は、エステル化合物１モル当たり５〜４０モルとするが、１５〜３０モルとするのが好ましい。
【００１３】
以上説明したポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルは公知の方法で合成できる。例えば、ソルビットと高級脂肪酸とを水酸化カリウム等の塩基触媒存在下でエステル化反応させてソルビタン脂肪酸エステルを得た後、これにエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを反応させてポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルを得る。
【００１４】
また前記トリグリセライド誘導体は、炭素数１２〜２２の脂肪酸残基を有するトリグリセライドを主成分とする油脂にアルキレンオキサイドを反応させたものである。かかる油脂としては、１）アマニ油、キリ油、カヤ油、クルミ油、大豆油、ケシ油、ヒマワリ油、綿実油、トウモロコシ油、ゴマ油、菜種油、米ヌカ油、落花生油、オリーブ油、ツバキ油、ヒマシ油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、カカオ脂、木ロウ等の植物油脂、２）牛脂、豚脂、羊脂等の動物油脂が挙げられる。これらの油脂はいずれも炭素数１２〜２２の脂肪酸残基を有するトリグリセライドを８０重量％以上含有するものであるが、なかでもヒマシ油が好ましい。
【００１５】
油脂に反応させるアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、１，２−ブチレンオキサイド等の炭素数２〜４のアルキレンオキサイドが挙げられる。これらは単独又は混合で反応させることができるが、いずれの場合も、エチレンオキサイドを５０モル％以上の割合で含有するアルキレンオキサイドを反応させる。かかるアルキレンオキサイドの反応モル数は、油脂１モル当たり９〜１２０モルとするが、１５〜８０モルとするのが好ましい。
【００１６】
以上説明したトリグリセライド誘導体は、公知の方法で合成できる。例えば、ヒマシ油に水酸化カリウム等の塩基触媒存在下でエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを反応させて、トリグリセライド誘導体を得る。
【００１７】
本発明に供する式１で示されるスルホ琥珀酸塩には、１）式１中のｐ及びｑが１である場合の、分子中に二つの（ポリ）オキシアルキレン基を有するスルホ琥珀酸アルカリ土類金属塩、２）式１中のｐ及びｑのうちで一方が１であり、他方が０である場合の、分子中に一つの（ポリ）オキシアルキレン基を有するスルホ琥珀酸アルカリ土類金属塩、３）式１中のｐ及びｑが０である場合の、分子中に（ポリ）オキシアルキレン基を有しないスルホ琥珀酸アルカリ土類金属塩が包含される。
【００１８】
式１において、Ｒ1及びＲ2は炭素数６〜１８の炭化水素基である。かかる炭化水素基としては、ヘキシル基、オクチル基、デカニル基、ドデカニル基、テトラデカニル基、ヘキサデカニル基、オクタデカニル基、８−ヘキサデセニル基、９−オクタデセニル基等が挙げられるが、なかでもオクチル基、ドデカニル基が好ましい。
【００１９】
式１において、Ａ1及びＡ2は、オキシエチレン単位、オキシプロピレン単位、オキシブチレン単位等の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基であるが、該オキシアルキレン単位として、オキシエチレン単位を５０モル％以上、好ましくは１００モル％の割合で有するものである。該（ポリ）オキシアルキレン基を構成するオキシアルキレン単位の繰り返し数は、１〜１０とするが、２〜８とするのが好ましい。
【００２０】
式１において、Ｍ1は、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属であるが、なかでもマグネシウムが好ましい。
【００２１】
本発明に供する式２で示されるスルホ琥珀酸塩には、１）式２中のｒ及びｓが１である場合の、分子中に二つの（ポリ）オキシアルキレン基を有するスルホ琥珀酸アルカリ金属塩又はアンモニウム塩、２）式２中のｒ及びｓのうちで一方が１であり、他方が０である場合の、分子中に一つの（ポリ）オキシアルキレン基を有するスルホ琥珀酸アルカリ金属塩又はアンモニウム塩、３）式２中のｒ及びｓが０である場合の分子中に（ポリ）オキシアルキレン基を有しないスルホ琥珀酸アルカリ金属塩又はアンモニウム塩が包含される。
【００２２】
式２において、Ｒ3及びＲ4は、式１のＲ1及びＲ2について前述したことと同じである。またＡ3及びＡ4も、式１のＡ1及びＡ2について前述したこととと同じである。
【００２３】
式２において、Ｍ2は、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属又はアンモニウムであるが、なかでもナトリウムが好ましい。
【００２４】
以上説明した式１で示されるスルホ琥珀酸塩及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩は、公知の方法で合成できる。例えば、無水マレイン酸と脂肪族アルコール及び／又は脂肪族アルコキシポリアルキレングリコールモノオールとを酸触媒存在下でエステル化反応させて相当するマレイン酸ジエステルを得た後、これを亜硫酸水素ナトリウムを用いてスルホン化し、スルホ琥珀酸ナトリウム塩を得る。更にスルホ琥珀酸ナトリウム塩とアルカリ土類金属の塩化物とを複分解反応させて、スルホ琥珀酸アルカリ土類金属塩を得る。
【００２５】
本発明の農薬製剤用界面活性剤組成物は、以上説明したようなエステル型ノニオン性界面活性剤、式１で示されるスルホ琥珀酸塩及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩とから成るものであって、且つ該エステル型ノニオン性界面活性剤が３０〜８０重量％、好ましくは３５〜７０重量％、式１で示されるスルホ琥珀酸塩が１０〜６０重量％、好ましくは１５〜５０重量％及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩が５〜５５重量％、好ましくは１０〜５０重量％の割合から成るものである。
【００２６】
本発明の農薬製剤用界面活性剤組成物は、これを適用する農薬製剤の形態を特に制限するものではなく、乳剤、マイクロエマルジョン剤、エマルジョン剤、懸濁剤、水和剤、水和顆粒剤、粒剤等、各種の形態の農薬製剤に適用できるが、なかでも乳剤、懸濁剤、水和顆粒剤に有利に適用できる。本発明は農薬製剤を調製する際における本発明の農薬製剤用界面活性剤組成物の使用量を特に制限するものではなく、農薬製剤の通常の使用量が適用できる。農薬製剤の形態に応じて通常は、農薬製剤１００重量部中に本発明の農薬製剤用界面活性剤組成物を、乳剤では２〜２０重量部の割合、マイクロエマルジョン剤では５〜４０重量部の割合、エマルジョン剤では３〜２０重量部の割合、懸濁剤では２〜１０重量部の割合、水和剤では２〜１０重量部の割合、水和顆粒剤では２〜３０重量部の割合、粒剤では１〜１０重量部の割合となるように用いる。
【００２７】
また本発明の農薬製剤用界面活性剤組成物は、これを適用する農薬製剤の他の構成成分を特に制限するものではない。かかる他の構成成分としては、溶媒類、担体類、分解防止剤や増粘剤等の補助剤等がある。
【００２８】
更に本発明の農薬製剤用界面活性剤組成物は、これを適用する農薬製剤の農薬薬効成分を特に制限するものではない。かかる農薬薬効成分としては、殺虫剤、殺菌剤、除草剤等がある。
【００２９】
殺虫剤としては、１）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）等のニトロ系殺虫剤、２）１−[３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジロキシ）フェニル]−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（テフルベンズロン）等のベンゾイルウレア系殺虫剤、３）ｏ−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカーバメート（ＢＰＭＣ）等のカーバメート系殺虫剤、４）Ｓ−α−エトキシカルボニルベンジル−Ｏ，Ｏ−ジメチルフォスフォロジチオエート（フェントエート）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリルフォスフォロチオエート（スミチオン）等の有機燐酸エステル系殺虫剤、５）３−フェノキシベンジル（ＩＲＳ）ｃｉｓ，ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボキシレート（ペルメトリン）等のピレスロイド系殺虫剤が挙げられる。
【００３０】
また殺菌剤としては、１）ジイソプロピル−１，３−ジチオラン−２−イリデンマロネート（イソプロチオラン）、ジメチル４，４−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート）（トップジンＭ）等の有機硫黄剤系殺菌剤、２）（Ｚ）−２’−メチルアセトフェノン＝４，６−ジメチルピリミジン−２−イルヒドラゾン（フェリムゾン）、３）４，５，６，７−テトラクロロフタリド（フサライド）、テトラクロロ−イソフタロニトリル（ダコニール）等の有機塩素系殺菌剤、４）Ｏ−エチル−Ｓ，Ｓ−ジフェニルフォスフォロジチオエート（エジフェンフォス）等の有機燐系殺菌剤、５）マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）（マンネブ）等のカーバメート系殺菌剤が挙げられる。
【００３１】
更に除草剤としては、１）３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−［（２−メトキシカルボニルベンジル）スルホニル］ウレア（ベンスルフロンメチル）、エチル５−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート（ピラゾスルフロン−エチル）、１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（イマゾスルフロン）、１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジルスルホニル）ウレア（フラザスルフロン）、メチル３−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート（ハロスルフロンメチル）等のスルホニルウレア系除草剤、２）２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチル−アセトアニリド（メフェナセット）、２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）アセトアニリド（プレチラクロール）等のアニリド系除草剤、３）４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシトルエン−４−スルホン（ピラゾレート）、２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］アセトフェノン（ピラゾキシフェン）等のピラゾール系除草剤、４）Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−６−メトキシ−２−ピリジル（メチル）チオカーバメート（ピリブチカルブ）、Ｓ−４−クロロベンジルジエチルチオカーバメート（チオベンカルブ）等のカーバメート系除草剤、５）１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（ｐ−トリル）ウレア（ダイムロン）等の尿素系除草剤等、６）Ｎ−（フォスフォノメチル）グリシン（グリフォサート）等のアミノ酸系除草剤が挙げられる。
【００３２】
本発明の農薬製剤用界面活性剤組成物は、これを用いて調製した各種形態の農薬製剤中における農薬薬効成分の施用性能を損なわず、とりわけ施用後に生分解を受け易いため、その残留による環境への問題を著しく軽減できる。
【００３３】
【発明の実施の形態】
本発明の農薬製剤用界面活性剤組成物の実施形態としては、下記の１）〜９）が挙げられる。
１）下記のエステル型ノニオン性界面活性剤（Ａ−１）、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−５）及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−４）から成り、且つエステル型ノニオン性界面活性剤（Ａ−１）が６０重量％、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−５）が１５重量％及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−４）が２５重量％の割合から成る農薬製剤用界面活性剤組成物。
エステル型ノニオン性界面活性剤（Ａ−１）：ポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝２０）ソルビタン混合脂肪酸エステル（混合脂肪酸：９−オクタデセン酸８０重量％、９，１２−オクタデカジエン酸１０重量％、テトラデカン酸５重量％及びヘキサデカン酸５重量％からなる混合脂肪酸）
式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−５）：式１中のＲ1及びＲ2がラウリル基、ｐ及びｑが０、Ｍ1がマグネシウムである場合のスルホ琥珀酸塩
式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−４）：式２中のＲ3及びＲ4がオクチル基、ｒ及びｓが０、Ｍ2がナトリウムである場合のスルホ琥珀酸塩
【００３４】
２）下記のエステル型ノニオン性界面活性剤（Ａ−２）、エステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−１）、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−２）及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−１）から成り、且つエステル型ノニオン性界面活性剤（Ａ−２）が２５重量％、エステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−１）が２５重量％、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−２）が１５重量％及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−１）が３５重量％の割合から成る農薬製剤用界面活性剤組成物。
エステル型ノニオン性界面活性剤（Ａ−２）：ポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝３０）ソルビタン混合脂肪酸エステル（混合脂肪酸：９−オクタデセン酸５０重量％、９，１２−オクタデカジエン酸４５重量％及びヘキサデカン酸５重量％からなる混合脂肪酸）
エステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−１）：ポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝６０）ヒマシ油
式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−２）：式１中のＲ1及びＲ2が２−エチルヘキシル基、ｐ及びｑが１、Ａ1及びＡ2がポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝６）ポリオキシプロピレン（オキシプロピレン単位の数ｍ＝２）基、Ｍ1がマグネシウムである場合のスルホ琥珀酸塩
式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−１）：式２中のＲ3及びＲ4がオクチル基、ｒ及びｓが１、Ａ3及びＡ4がポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝３）基、Ｍ2がアンモニウムである場合のスルホ琥珀酸塩
【００３５】
３）下記のエステル型ノニオン性界面活性剤（Ａ−３）、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−２）及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−３）から成り、且つエステル型ノニオン性界面活性剤（Ａ−３）が４０重量％、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−２）が４０重量％及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−３）が２０重量％の割合から成る農薬製剤用界面活性剤組成物。
エステル型ノニオン性界面活性剤（Ａ−３）：ポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝３０）ポリオキシプロピレン（オキシプロピレン単位の数ｍ＝５）ソルビタン混合脂肪酸エステル｛混合脂肪酸：エステル型ノニオン性界面活性剤（Ａ−１）の場合と同じ混合脂肪酸｝
式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−２）：前記スルホ琥珀酸塩（Ｃ−２）と同じ
式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−３）：式２中のＲ3及びＲ4がラウリル基、ｒ及びｓが１、Ａ3及びＡ4がポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝８）基、Ｍ2がカリウムである場合のスルホ琥珀酸塩
【００３６】
４）下記のエステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−１）、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−１）及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−４）から成り、且つエステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−１）が７０重量％、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−１）が１５重量％及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−４）が１５重量％の割合から成る農薬製剤用界面活性剤組成物。
エステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−１）：前記エステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−１）と同じ
式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−１）：式１中のＲ1及びＲ2がオクチル基、ｐ及びｑが１、Ａ1及びＡ2がポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝２）基、Ｍ1がマグネシウムである場合のスルホ琥珀酸塩
式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−４）：前記スルホ琥珀酸塩（Ｄ−４）と同じ
【００３７】
５）下記のエステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−２）、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−１）及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−４）から成り、且つエステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−２）が６５重量％、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−１）が２５重量％及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−４）が１０重量％の割合から成る農薬製剤用界面活性剤組成物。
エステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−２）：ポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝３５）ポリオキシプロピレン（オキシプロピレン単位の数ｍ＝５）ヒマシ油
式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−１）：前記スルホ琥珀酸塩（Ｃ−１）と同じ
式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−４）：前記スルホ琥珀酸塩（Ｄ−４）と同じ
【００３８】
６）下記のエステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−３）、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−４）及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−３）から成り、且つエステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−３）が６０重量％、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−４）が３０重量％及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−３）が１０重量％の割合から成る農薬製剤用界面活性剤組成物。
エステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−３）：ポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝３０）菜種油
式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−４）：式１中のＲ1及びＲ2がオクチル基、ｐが１、ｑが０、Ａ1がポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝５）基、Ｍ1がマグネシウムである場合のスルホ琥珀酸塩
式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−３）：前記スルホ琥珀酸塩（Ｄ−３）と同じ
【００３９】
７）下記のエステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−１）、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−２）及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−２）から成り、且つエステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−１）が３５重量％、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−２）が１５重量％及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−２）が５０重量％の割合から成る農薬製剤用界面活性剤組成物。
エステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−１）：前記エステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−１）と同じ
式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−２）：前記スルホ琥珀酸塩（Ｃ−２）と同じ
式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−２）：式２中のＲ3及びＲ4が２−エチルヘキシル基、ｒ及びｓが１、Ａ3及びＡ4がポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝３）ポリオキシプロピレン（オキシプロピレン単位の数ｍ＝２）基、Ｍ2がナトリウムである場合のスルホ琥珀酸塩
【００４０】
８）下記のエステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−１）、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−３）及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−２）から成り、且つエステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−１）が３５重量％、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−３）が２５重量％及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−２）が４０重量％の割合から成る農薬製剤用界面活性剤組成物。
エステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−１）：前記エステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−１）と同じ
式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−３）：式１中のＲ1がラウリル基、Ｒ2がオクチル基、ｐ及びｑが１、Ａ1及びＡ2がポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝５）基、Ｍ1がマグネシウムである場合のスルホ琥珀酸塩
式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−２）：前記スルホ琥珀酸塩（Ｄ−２）と同じ
【００４１】
９）下記のエステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−２）、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−２）及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−５）から成り、且つエステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−２）が４０重量％、式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−２）が５０重量％及び式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−５）が１０重量％の割合から成る農薬製剤用界面活性剤組成物。
エステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−２）：前記エステル型ノニオン性界面活性剤（Ｂ−２）と同じ
式１で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｃ−２）：前記スルホ琥珀酸塩（Ｃ−２）と同じ
式２で示されるスルホ琥珀酸塩（Ｄ−５）：式２中のＲ3がオクチル基、Ｒ4がラウリル基、ｒ及びｓが０、Ｍ2がナトリウムである場合のスルホ琥珀酸塩
【００４２】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明の構成及び効果をより具体的にするが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は重量部、また％は重量％を意味する。
【００４３】
【実施例】
試験区分１（農薬製剤用界面活性剤組成物の調製）
実施例１〜９及び比較例１〜１４
ポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝２０）ソルビタン椰子脂肪酸エステル６０部、ジラウリルスルホ琥珀酸マグネシウム塩の７０％イソプロピルアルコール溶液２１．４部及びジオクチルスルホ琥珀酸ナトリウム塩の７０％イソプロピルアルコール溶液３５．７部をフラスコに秤取り、６０〜８０℃で加熱撹拌しながら減圧下にイソプロピルアルコールを留去して実施例１の農薬製剤用界面活性剤組成物（Ｓ−１）を調製した。同様にして実施例２〜９及び比較例１〜１４の農薬製剤用界面活性剤組成物（Ｓ−２）〜（Ｓ−９）及び（ｒ−１）〜（ｒ−１４）を調製した。調製した各例の農薬製剤用界面活性剤組成物の組成を表１にまとめて示した。
【００４４】
【表１】
0003729478.tif 000004
【００４５】
表１において、
Ａ−１〜Ａ−３，ａ−１〜ａ−３：表２にまとめて示したポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル
Ｂ−１〜Ｂ−３，ｂ−１〜ｂ−３：表３にまとめて示したトリグリセライド誘導体
Ｃ−１〜Ｃ−５，ｃ−１〜ｃ−３：表４にまとめて示した式１で示されるスルホ琥珀酸塩等
Ｄ−１〜Ｄ−５，ｄ−１〜ｄ−３：表５にまとめて示した式２で示されるスルホ琥珀酸塩等
【００４６】
【表２】
0003729478.tif 000005
【００４７】
表２において、
ソルビタン，脂肪酸，アルキレンオキサイド：ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルの合成に供した原料の種類及びそのモル数
混合脂肪酸Ａ：９−オクタデセン酸８０重量％、９，１２−オクタデカジエン酸１０重量％、テトラデカン酸５重量％及びヘキサデカン酸５重量％からなる混合脂肪酸
混合脂肪酸Ｂ：９−オクタデセン酸５０重量％、９，１２−オクタデカジエン酸４５重量％及びヘキサデカン酸５重量％からなる混合脂肪酸
ＥＯ：エチレンオキサイド（以下、同じ）
ＰＯ：プロピレンオキサイド（以下、同じ）
【００４８】
【表３】
0003729478.tif 000006
【００４９】
表３において、
油脂，アルキレンオキサイド：トリグリセライド誘導体の合成に供した原料の種類及びそのモル数
ヒマシ油の主成分であるトリグリセライドの脂肪酸残基を形成する脂肪酸：リシノール酸８７重量％、オレイン酸８重量％及びリノール酸５重量％からなる混合脂肪酸
菜種油の主成分であるトリグリセライドの脂肪酸残基を形成する脂肪酸：オレイン酸６２重量％、リノール酸２４重量％及びリノレン酸１４重量％からなる混合脂肪酸
【００５０】
【表４】
0003729478.tif 000007
【００５１】
【表５】
0003729478.tif 000008
【００５２】
表４及び表５において、
ＯＰ：オキシプロピレン単位の数
ＯＥ：オキシエチレン単位の数
【００５３】
試験区分２（農薬製剤の調製）
・乳剤（ＥＣ−１）〜（ＥＣ−５）及び（ｅｃ−１）〜（ｅｃ−９）の調製
サイパメスリン１１部、農薬製剤用界面活性剤組成物（Ｓ−１）５部、非キシレン溶剤ソルベッソ１５０（エクソン社製の芳香族石油留分、商品名）８４部を室温で混合して均一な乳剤（ＥＣ−１）を調製した。同様にして乳剤（ＥＣ−２）〜（ＥＣ−５）及び（ｅｃ−１）〜（ｅｃ−９）を調製した。調製した各乳剤の組成を表６にまとめて示した。
【００５４】
・マイクロエマルジョン剤（ＭＥ−１）〜（ＭＥ−４）及び（ｍｅ−１）〜（ｍｅ−６）の調製
トレボン１０部、農薬製剤用界面活性剤組成物（Ｓ−２）３０部、ブチルジグリコール２０部及び水４０部を室温で混合して均一なマイクロエマルジョン剤（ＭＥ−１）を調製した。同様にしてマイクロエマルジョン剤（ＭＥ−２）〜（ＭＥ−４）及び（ｍｅ−１）〜（ｍｅ−６）を調製した。調製した各マイクロエマルジョン剤の組成を表７にまとめて示した。
【００５５】
・エマルジョン剤（ＥＷ−１）〜（ＥＷ−３）及び（ｅｗ−１）〜（ｅｗ−４）の調製
フェントエート５０部に農薬製剤用界面活性剤組成物（Ｓ−２）７部を加えて溶解させた後、プロピレングリコール１０部及び水３３部を加え、ゆるやかに撹拌混合して混合物を得た。得られた混合物をホモミキサーに移し、回転数１００００ｒｐｍで１５分間撹拌し、牛乳状のエマルジョン剤（ＥＷ−１）を調製した。同様にしてエマルジョン剤（ＥＷ−２），（ＥＷ−３）及び（ｅｗ−１）〜（ｅｗ−４）を調製した。調製した各エマルジョン剤の組成を表８にまとめて示した。
【００５６】
・懸濁剤（ＳＣ−１）〜（ＳＣ−３）及び（ｓｃ−１）〜（ｓｃ−５）の調製フサライド２０部、農薬製剤用界面活性剤組成物（Ｓ−４）３部、キサンタンガムの１％水溶液１５部、モンモリロナイト０．５部、プロピレングリコール５部及び水５６．５部を室温で混合し、更に粉砕用の直径１〜１．５mmのガラスビーズ１００部を加え、四筒式サンドグラインダーにて、２０００ｒｐｍで２時間粉砕して、均一な懸濁剤（ＳＣ−１）を調製した。同様にして懸濁剤（ＳＣ−２），（ＳＣ−３）及び（ｓｃ−１）〜（ｓｃ−５）を調製した。調製した各懸濁剤の組成を表９にまとめて示した。
【００５７】
・水和剤（ＷＰ−１）〜（ＷＰ−３）及び（ｗｐ−１）〜（ｗｐ−４）の調製トップジンＭ７２部、農薬製剤用界面活性剤組成物（Ｓ−２）５部、ホワイトカーボン（塩野義製薬社製の商品名、カープレックス＃８０）５部及び農用クレー１８部を混合し、更にコーヒーミルで粉砕混合して水和剤（ＷＰ−１）を調製した。同様にして水和剤（ＷＰ−２），（ＷＰ−３）及び（ｗｐ−１）〜（ｗｐ−４）を調製した。調製した各水和剤の組成を表１０にまとめて示した。
【００５８】
・水和顆粒剤（ＷＧ−１）〜（ＷＧ−４）及び（ｗｇ−１）〜（ｗｇ−５）の調製
トップジンＭ７２部、農薬製剤用界面活性剤組成物（Ｓ−２）２０部及び農用クレー８部を混合した後、更に水７部を加えて充分に混練し、スクリーン目開き０．７mmのバスケット型造粒機で造粒して造粒物を得た。得られた造粒物を水分０．５％以下まで乾燥した後、整粒（粒長約３mm）して水和顆粒剤（ＷＧ−１）を調製した。同様にして水和顆粒剤（ＷＧ−２）〜（ＷＧ−４）及び（ｗｇ−１）〜（ｗｇ−５）を調製した。調製した各水和顆粒剤の組成を表１１にまとめて示した。
【００５９】
・粒剤（Ｇ−１）〜（Ｇ−３）及び（ｇ−１）〜（ｇ−５）の調製
メフェナセット１０部、農薬製剤用界面活性剤組成物（Ｓ−３）４部及びクレー８６部を混合した後、更に水１０部を加えて充分に混練し、スクリーン目開き１mmのバスケット型造粒機で造粒して造粒物を得た。得られた造粒物を水分０．５％以下まで乾燥した後、整粒（粒長約３mm）して粒剤（Ｇ−１）を調製した。同様にして粒剤（Ｇ−２），（Ｇ−３）及び（ｇ−１）〜（ｇ−５）を調製した。調製した各粒剤の組成を表１２にまとめて示した。
【００６０】
試験区分３（農薬製剤についての施用性能評価）
試験区分２で調製した各農薬製剤について、その形態別に、下記の方法で施用性能を評価し、結果を表６〜１２にまとめて示した。
【００６１】
・乳剤、マイクロエマルジョン剤及びエマルジョン剤の乳化性の評価
試験区分２で調製した乳剤、マイクロエマルジョン剤及びエマルジョン剤についてその１mlを、２０℃の３度硬水９９mlを入れた１００ml共栓付きシリンダーに加え、密栓した後、２秒に１回の割合でシリンダーを２０回転倒して乳化させた後、目視により以下の４段階で乳化性を評価した。
評価基準
１：乳化粒子が細かく非常に良好な乳化性を示す
２：良好な乳化性を示す
３：乳化性が不安定で実用上問題有り
４：乳化性が不良であり実用に耐えない
【００６２】
・懸濁剤、水和剤及び水和顆粒剤の懸濁安定性の評価
試験区分２で調製した懸濁剤、水和剤及び水和顆粒剤についてその１ｇを、２０℃の３度硬水９９mlを入れた１００ml共栓付きシリンダーに加え、前記と同様の条件でシリンダーを２０回転倒して分散させた後、分散液を沈降管に移して、２０℃で１時間静置したときの沈降量を測定し、以下の４段階で懸濁安定性を評価した。
評価基準
１：沈降量が非常に少なく良好な懸垂性を示す
２：良好な懸垂性を示す
３：沈降量が多く実用上問題有り
４：沈降量が非常に多く実用に耐えない
【００６３】
・懸濁剤の製剤安定性の評価
試験区分２で調製した懸濁剤５０ｇを、−５℃、２０℃、５４℃の各温度で２４時間づつ静置することを１サイクルとして、６サイクルの試験を行なった後、懸濁剤の外観を以下の４段階で評価した。
評価基準
１：ケーキングが見られず、分離する液体層が全試料容積の１０％以内である
２：ケーキングが見られず、分離する液体層が全試料容積の２０％以内である
３：ケーキングが見られ、分離する液体層が全試料容積の２０％以上で問題有り
４：ケーキング等顕著な異常が認められ実用に耐えない
【００６４】
・粒剤の拡散性の評価
試験区分２で調製した粒剤０．５ｇを、２０℃の３度硬水１２００mlを入れた直径２５cmの塩化ビニール製のバットの中央に静かに載置し、３０分後の粒剤の拡散性を以下の４段階で評価した。
評価基準
１：投入された粒剤の原型が認められず、非常に良好な拡散性を示す
２：投入された粒剤の原型が認められず、良好な拡散性を示す
３：投入された粒剤の原型が認められ、拡散性が不良である
４：投入された粒剤の原型が認められ、拡散性が極めて不良である
【００６５】
試験区分４（生分解性の評価）
試験区分２で用いた各農薬製剤用界面活性剤組成物について、ＪＩＳ−Ｋ０１０２−１９９３に準拠してＢＯＤを測定した。別に計算上の全酸素消費量（ＴＯＤ）を求め、ＢＯＤ／ＴＯＤの比を算出し、生分解性の評価を以下の基準で行なった。結果を表６〜表１２にまとめて示した。
評価基準
１：ＢＯＤ／ＴＯＤの比が０．４以上で生分解性が優れている
２：ＢＯＤ／ＴＯＤの比が０．１〜０．４未満で生分解性がやや不良である
３：ＢＯＤ／ＴＯＤの比が０．１以下で生分解性が不良である
【００６６】
【表６】
0003729478.tif 000009
【００６７】
表６において、
Ｘ−１：芳香族溶剤（エクソン社製の商品名ソルベッソ１５０）
サイパメスリン：（Ｒ，Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
マラソン：Ｓ−１，２−ビス（エトキシカルボニル）エチルＯ，Ｏ−ジメチルフォスフォロジチオエート
ダイアジノン：Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルフォスフォロチオエート
ＢＰＭＣ，スミチオン：前記した農薬薬効成分
ｒ−１５：ポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝２５）トリスチリルフェニルエーテル６０部とドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム４０部との混合物
ｒ−１６：ポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝２２）トリスチリルフェニルエーテル６０部とドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム４０部との混合物
【００６８】
【表７】
0003729478.tif 000010
【００６９】
表７において、
Ｘ−２：ブチルジグリコール２０部と水４０部との混合物
Ｘ−３：ブチルジグリコール２０部と水３０部との混合物
トレボン：２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル３−フェノキシベンジルエーテル
ペルメトリン：前記した農薬薬効成分
ｒ−１７：ポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝１８）トリスチリルフェニルエーテル５５部とドデシルベンゼンスルホン酸カルシュウム４５部との混合物
【００７０】
【表８】
0003729478.tif 000011
【００７１】
表８において、
Ｘ−４：プロピレングリコール１０部と水６３部との混合物
Ｘ−５：プロピレングリコール１０部と水３３部との混合物
フェントエート，ＢＰＭＣ：前記した農薬薬効成分
ｒ−１８：ポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝５７）ポリオキシプロピレン（オキシプロピレン単位の数ｍ＝４３）共重合物
【００７２】
【表９】
0003729478.tif 000012
【００７３】
表９において、
Ｔ−１：モンモリロナイト０．５部、キサンタンガム０．１５部及びプロピレングリコール５部の混合物
Ｔ−２：モンモリロナイト０．３部、キサンタンガム０．０５部及びプロピレングリコール５部との混合物
フサライド，トップジンＭ：前記した農薬薬効成分
ｒ−１９：ポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝１５）トリスチリルフェニルエーテル燐酸エステルトリエタノールアミン塩
評価１：懸濁安定性
評価２：製剤安定性
【００７４】
【表１０】
0003729478.tif 000013
【００７５】
表１０において、
Ｕ−１：ホワイトカーボン（塩野義製薬社製の商品名カープレックス＃８０）５部と農用クレー１８部との混合物
Ｕ−２：ホワイトカーボン（塩野義製薬社製の商品名カープレックス＃１００）２０部と農用クレー４０部との混合物
トップジンＭ，フサライド，ダイアジノン：前記した農薬薬効成分
ｒ−２０：ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩９０部とポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝１０）ノニルフェニルエーテル１０部との混合物
【００７６】
【表１１】
0003729478.tif 000014
【００７７】
表１１において、
Ｖ−１：農用クレー
トップジンＭ，フサライド，マンネブ：前記した農薬薬効成分
【００７８】
【表１２】
0003729478.tif 000015
【００７９】
表１２において、
Ｖ−１：農用クレー
メフェナセット，ダイムロン，プレチラクロール：前記した農薬薬効成分
ｒ−２１：ポリオキシエチレン（オキシエチレン単位の数ｎ＝１２）トリスチリルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩６０部とドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム４０部との混合物
【００８０】
【発明の効果】
既に明らかなように、以上説明した本発明には、農薬薬効成分の乳化、分散、拡散等の施用性能を損なうことなく、施用後に速やかに生分解を受けて、残留による環境への問題を著しく軽減できるという効果がある。