(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１）一般式（I-1）〜（I-4）
【化１】
0003630179.tif 000039
（式中、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、Ｙ11はフッ素原子又は塩素原子を表わし、Ｙ12及びＹ13はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わす。）で表わされる化合物群からなる第１群から選ばれる化合物を、少なくとも１種含有し、（２）一般式（II）〜（IV）
【化３】
0003630179.tif 000040
（式中、Ｒ21及びＲ22はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直鎖状アルケニル基を表わし、Ｒ23は炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、各化合物における２つの１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよい。）で表わされる化合物群からなる第２群から選ばれる化合物及び（３）一般式（V）〜（VIII）
【化４】
0003630179.tif 000041
（式中、Ｒ31〜Ｒ34はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、各化合物における２つの１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよい。）で表わされる化合物群からなる第３群から選ばれる化合物を少なくとも１種含有することを特徴とするネマチック液晶組成物。
【請求項２】
一般式（I-1）〜（I-4）で表わされる第１群において、各化合物における少なくとも１つの１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換された化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする請求項１記載のネマチック液晶組成物。
【請求項３】
一般式（I-1-1）〜（I-4-1）
【化２】
0003630179.tif 000042
（式中、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、Ｙ11はフッ素原子又は塩素原子を表わし、Ｙ12及びＹ13はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表わすが、少なくとも１個は重水素原子を表わす。）で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物を含有することを特徴とする請求項１又は２記載のネマチック液晶組成物。
【請求項４】
一般式（1-4）、（I-1-1）、（I-3-1）で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物を含有することを特徴とする請求項１、２又は３記載のネマチック液晶組成物。
【請求項５】
一般式（II−1）〜（VIII−1）
【化５】
0003630179.tif 000043
（式中、Ｒ21及びＲ22はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直鎖状アルケニル基を表わし、Ｒ23は炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、Ｒ31〜Ｒ34はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表わすが、少なくとも１個は重水素原子を表わし、Ｘ4〜Ｘ7はそれぞれ独立的に水素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表わすが、少なくとも１個は重水素原子（Ｄ）を表わす。）で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物を含有することを特徴とする請求項１記載のネマチック液晶組成物。
【請求項６】
一般式（II）、（II-1）、（IV-1）、（IV-2）、（V-1）、（VI-1）、（VII-1）、（VIII）で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物を含有することを特徴とする請求項５記載のネマチック液晶組成物。
【請求項７】
第１群から選ばれる化合物が、一般式（I-3-1）であることを特徴とする請求項４、５又は６記載のネマチック液晶組成物。
【請求項８】
第１群から選ばれる化合物が、一般式（I-1-1）及び（I-3-1）であることを特徴とする請求項４、５又は６記載のネマチック液晶組成物。
【請求項９】
第１群から選ばれる化合物が、一般式（I-1-1）、（I-3-1）及び（I-4）であることを特徴とする請求項４、５又は６記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１０】
第２群から選ばれる化合物が、一般式（II）であることを特徴とする請求項１から９の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１１】
第２群から選ばれる化合物が、一般式（II）及び（IV）であることを特徴とする請求項１から９の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１２】
第３群から選ばれる化合物が、一般式（V）、（VI）及び（VIII）であることを特徴とする請求項４、５、６、７、８又は１２記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１３】
第３群から選ばれる化合物が、一般式（VI）であることを特徴とする請求項１から９の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１４】
第３群から選ばれる化合物が、一般式（VI）及び（VIII）であることを特徴とする請求項１から９の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１５】
第３群から選ばれる化合物が、一般式（VI）（VII）及び（VIII）であることを特徴とする請求項１から９の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１６】
（４）一般式（IX）〜（XI）
【化６】
0003630179.tif 000044
（式中、Ｒ41〜Ｒ43はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、Ｙ41〜Ｙ43はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、各化合物における２つの１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよい。）で表わされる化合物からなる第４群から選ばれる化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする請求項１から７の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１７】
一般式（XI-1）
【化７】
0003630179.tif 000045
（式中、Ｒ43は炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、Ｙ43は水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｘ4〜Ｘ7はそれぞれ独立的に水素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表わすが、少なくとも１個は重水素原子を表わす。）で表わされる化合物を含有することを特徴とする請求項１６記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１８】
（５）一般式（XII）〜（XIV）
【化８】
0003630179.tif 000046
（式中、Ｒ51〜Ｒ53はそれぞれ独立的に炭素原子数３〜７の直鎖状アルキル基を表わし、Ｙ51〜Ｙ54はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、各化合物における１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよい。）で表わされる化合物からなる第５群から選ばれる化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする請求項１６又は１７記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１９】
一般式（XIV-1）
【化９】
0003630179.tif 000047
（式中、Ｒ53は炭素原子数３〜７の直鎖状アルキル基を表わし、Ｙ54は水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表わすが、少なくとも１個は重水素原子を表わす。）で表わされる化合物を含有することを特徴とする請求項１８記載のネマチック液晶組成物。
【請求項２０】
（６）一般式（XV）〜（XIX）
【化１０】
0003630179.tif 000048
（式中、Ｒ61〜Ｒ64はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基またはアルケニル基を表わし、Ｒ67〜Ｒ69はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基、アルコキシ基または炭素原子数２〜５の直鎖状アルケニル基を表わし、Ｒ65は炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、ｒはそれぞれ独立的に０または１を表わし、Ｙ61及びＹ62はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、一般式（XVIII）、（XIX）における少なくとも１つの１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよい。）で表わされる化合物からなる第６群から選ばれる化合物を１種またはそれ以上含有することを特徴とする請求項１８又は１９記載のネマチック液晶組成物。
【請求項２１】
一般式（XVIII-1）、（XIX-1）、（XIX-2）
【化１１】
0003630179.tif 000049
（式中、Ｒ64は炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ65は炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、Ｙ61及びＹ62はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表わすが、少なくとも１個は重水素原子を表わし、Ｘ4〜Ｘ7はそれぞれ独立的に水素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表わすが、少なくとも１個は重水素原子を表わす。）で表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする請求項２０記載のネマチック液晶組成物。
【請求項２２】
請求項１乃至２１記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス形液晶表示装置。
【請求項２３】
請求項１乃至２１記載のネマチック液晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子の代表的なものにＴＮ−ＬＣＤ（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されている。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情報量が増大しており、シェファー（Ｓｃｈｅｆｆｅｒ）等［ＳＩＤ  ’８５  Ｄｉｇｅｓｔ，  １２０頁（１９８５年）］、あるいは衣川等［ＳＩＤ  ’８６  Ｄｉｇｅｓｔ，  １２２頁（１９８６年）］によって、ＳＴＮ−ＬＣＤ（スーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）が開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
【０００３】
更に、その表示品質が優れていることから、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が液晶テレビ、プロジェクター表示、コンピューター等のディスプレイの応用分野に有力なものとして市場に出されている。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にＴＦＴ（薄膜トランジスタ）あるいはＭＩＭ（メタル・インシュレータ・メタル）等のスイッチング素子が使われており、この方式には漏れ電流の小さいこと、即ち高電圧保持率であることが重要視されている。（以下、これらアクティブ・マトリクス表示方式の液晶表示素子を総称してＴＦＴ−ＬＣＤと呼称する）従って、この様な表示素子に対応するために、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案がなされている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
ＴＮ−ＬＣＤやＳＴＮ−ＬＣＤには、液晶材料の化学的安定性、液晶表示装置の低電圧駆動性及び応答特性等の課題がある。
【０００５】
例えば、高時分割数で良好な駆動特性が要求されているワードプロセッサ、パーソナルコンピューター等の情報量の多いＳＴＮ−ＬＣＤには駆動電圧を低減させる必要から、ＣＮ基を有する誘電異方性の大きな液晶材料が用いられている。しかしながら、このような液晶材料は粘性の増加により、良好な応答特性を得ることを困難にさせる、あるいは各画素毎のキャパシタンス成分の増加により表示可能な駆動周波数範囲を狭め、クロストーク現象を発生させる等の問題を有している。
【０００６】
また、低電圧で駆動可能な従来の液晶材料の場合、調製された初期あるいは促進テスト後の抵抗値が低いことが多く、時分割数の増大に伴う表示のちらつきやコントラストの低下等を引き起こす原因となったり、暗い画質を補う目的でバックライトを利用したＳＴＮ−ＬＣＤに用いられる場合、耐熱性及び耐光性等の化学的安定性が新たに要求されている。
【０００７】
これらの要求特性に加えて、特にアクティブ・マトリクス方式においては、均一で高いコントラストを得るために、漏れ電流が小さく、高い電圧保持率を有することが重要である。この様な特性を得るために、例えば、下記のような化合物（ａ）が用いられてきた。
【０００８】
【化１２】
0003630179.tif 000002
【０００９】
（式中、Ｒ７１は直鎖状アルキル基を表わし、式（ｂ）はシクロヘキサン環を表わし、該シクロヘキサン環に存在する重水素原子は、天然に存在する質量数１の水素原子に対する存在比に相当した確率で含有することを表わす。以下、式（ｂ）をこの意味で用いる。）
しかしながらこれらの化合物を用いても、広い温度範囲においてネマチック液晶性を保持することと、アクティブ・マトリクス方式に要求されるしきい値電圧及び飽和電圧を充分に低減させることとを両立させるには問題があった。特に、飽和電圧はコントラストを向上させる目的で、従来行われてきた透過率が１０％となる電圧より更に厳しい評価方法として、透過率が１％となる電圧が重視されている。以下、飽和電圧Ｖｓａｔをこの意味で用いる。
【００１０】
更に加えて、均一で高いコントラストの液晶表示特性を得るために、液晶パネルの液晶層の厚みｄと液晶材料の複屈折率△ｎとの積△ｎ・ｄを０．３５〜０．５５（以下このことをファーストミニマムと呼称する）とするのが好ましいとされている。現在の液晶パネルの作製工程で行われている厚みｄは約４．５μｍ以上であることから、液晶材料の複屈折率△ｎを０．０７〜０．１０とすることが要求されている。しかし、より小さい複屈折率とより低い駆動電圧の特性は、相反する傾向のため両者を満足させることが困難であった。
【００１１】
本発明が解決しようとする課題は、上記の問題に応えることにあり、広い温度範囲で液晶性を示し、駆動電圧特に飽和電圧Ｖｓａｔが低くしかも充分に高い電圧保持率を有し、装置に設定条件に適した複屈折率Δｎを有する液晶組成物を提供し、更にこの液晶組成物を用い、フリッカが発生せずコントラストに優れた液晶表示装置を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために、以下に示すネマチック液晶組成物を提供する。
【００１３】
即ち、本発明の第一の液晶組成物として、一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）、
【００１４】
【化１３】
0003630179.tif 000003
【００１５】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１４はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、Ｙ１１はフッ素原子又は塩素原子を表わし、Ｙ１２及びＹ１３はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わす。）で表わされる第１の化合物群から選ばれる化合物を、少なくとも１つ以上含有することを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
【００１６】
また、前記記載の一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）で表わされる化合物群は、１個又はそれ以上の水素原子が重水素原子に置換されたシクロヘキサン環を１個又は２個有していてもよい。
【００１７】
更に上記液晶組成物に一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）
【００１８】
【化１４】
0003630179.tif 000004
【００１９】
（式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直鎖状アルケニル基を表わし、Ｒ２３は炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、各化合物における２つの１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよい。）で表わされる第２の化合物群および一般式（Ｖ）〜（ＶＩＩＩ）
【００２０】
【化１５】
0003630179.tif 000005
【００２１】
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３４はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、各化合物における２つの１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよい。）で表わされる第３の化合物群から選ばれる１種又はそれ以上の化合物を含有することを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
【００２２】
上記の一般式（Ｉ−１）〜（ＶＩＩＩ）で表わされる化合物において水素原子を重水素原子に置換したシクロヘキサン環を有する化合物には以下のものを使用することができる。一般式（Ｉ−１）において１個又はそれ以上の水素原子が重水素原子で置換されたシクロヘキサン環を有する化合物が、一般式（Ｉー１−１）
【００２３】
【化１６】
0003630179.tif 000006
【００２４】
（式中、Ｒ１１、Ｙ１１、は前記と同じ意味であり、Ｘ１〜Ｘ３はそれぞれ独立して水素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表わすが、少なくとも１個は重水素原子（Ｄ）を表わす。）で表わされる化合物であり、一般式（Ｉ−２）において１個又はそれ以上の水素原子が重水素原子で置換されたシクロヘキサン環を有する化合物が、一般式（Ｉー２−１）
【００２５】
【化１７】
0003630179.tif 000007
【００２６】
（式中、Ｒ１２、及びＸ１〜Ｘ３は前記と同じ意味である。）で表わされる化合物であり、一般式（Ｉ−３）において１個又はそれ以上の水素原子が重水素原子で置換されたシクロヘキサン環を有する化合物が、一般式（Ｉー３−１）
【００２７】
【化１８】
0003630179.tif 000008
【００２８】
（式中、Ｒ１３、Ｙ１２、及びＸ１〜Ｘ３は前記と同じ意味である。）で表わされる化合物であり、一般式（Ｉ−４）において１個又はそれ以上の水素原子が重水素原子で置換されたシクロヘキサン環を有する化合物が、一般式（Ｉー４−１）
【００２９】
【化１９】
0003630179.tif 000009
【００３０】
（式中、Ｒ１４、Ｙ１３、及びＸ１〜Ｘ３は前記と同じ意味である。）で表わされる化合物であり、一般式（ＩＩ）において１個又はそれ以上の水素原子が重水素原子で置換されたシクロヘキサン環を有する化合物が、一般式（ＩＩ−１）
【００３１】
【化２０】
0003630179.tif 000010
【００３２】
（式中、Ｒ２１及びＸ４〜Ｘ７は前記と同じ意味である。）で表わされる化合物であり、一般式（ＩＩＩ）において１個又はそれ以上の水素原子が重水素原子で置換されたシクロヘキサン環を有する化合物が、一般式（ＩＩＩー１）
【００３３】
【化２１】
0003630179.tif 000011
【００３４】
（式中、Ｒ２２及びＸ４〜Ｘ７は前記と同じ意味である。）で表わされる化合物であり、一般式（ＩＶ）において１個又はそれ以上の水素原子が重水素原子で置換されたシクロヘキサン環を有する化合物が、一般式（ＩＶー１）、（ＩＶー２）
【００３５】
【化２２】
0003630179.tif 000012
【００３６】
（式中、Ｒ２３及びＸ１〜Ｘ３、Ｘ４〜Ｘ７は前記と同じ意味である。）で表わされる化合物であり、一般式（Ｖ）において１個又はそれ以上の水素原子が重水素原子で置換されたシクロヘキサン環を有する化合物が、一般式（Ｖー１）
【００３７】
【化２３】
0003630179.tif 000013
【００３８】
（式中、Ｒ３１及びＸ４〜Ｘ７は前記と同じ意味である。）で表わされる化合物であり、一般式（ＶＩ）において１個又はそれ以上の水素原子が重水素原子で置換されたシクロヘキサン環を有する化合物が、一般式（ＶＩー１）
【００３９】
【化２４】
0003630179.tif 000014
【００４０】
（式中、Ｒ３２及びＸ４〜Ｘ７は前記と同じ意味である。）で表わされる化合物であり、一般式（ＶＩＩ）において１個又はそれ以上の水素原子が重水素原子で置換されたシクロヘキサン環を有する化合物が、一般式（ＶＩＩー１）
【００４１】
【化２５】
0003630179.tif 000015
【００４２】
（式中、Ｒ３３及びＸ４〜Ｘ７は前記と同じ意味である。）で表わされる化合物であり、一般式（ＶＩＩＩ）において１個又はそれ以上の水素原子が重水素原子で置換されたシクロヘキサン環を有する化合物が、一般式（ＶＩＩＩー１）
【００４３】
【化２６】
0003630179.tif 000016
【００４４】
（式中、Ｒ３４及びＸ４〜Ｘ７は前記と同じ意味である。）で表わされる化合物であり、これらのいずれかを用いたネマチック液晶組成物を提供する。
本発明は、上記の液晶組成物に一般式（ＩＸ）〜（ＸＩ）
【００４５】
【化２７】
0003630179.tif 000017
【００４６】
（式中、Ｒ４１〜Ｒ４３はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、Ｙ４１〜Ｙ４３は水素原子又はフッ素原子を表わし、２つの１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよい。）で表わされる化合物群から選ばれる１種またはそれ以上の化合物、およびまたは一般式（ＸＩＩ）〜（ＸＩＶ）
【００４７】
【化２８】
0003630179.tif 000018
【００４８】
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５３はそれぞれ独立的に炭素原子数３〜７の直鎖状アルキル基を表わし、Ｙ５１〜Ｙ５４はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、１個又はそれ以上の水素原子が重水素原子に置換されたシクロヘキサン環を有していてもよい。）で表わされる化合物群から選ばれる１種またはそれ以上の化合物、およびまたは一般式（ＸＶ）〜（ＸＩＸ）
【００４９】
【化２９】
0003630179.tif 000019
【００５０】
（式中、Ｒ６１〜Ｒ６４はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基またはアルケニル基を表わし、Ｒ６７〜Ｒ６９はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基、アルコキシ基または炭素原子数２〜５の直鎖状アルケニル基を表わし、Ｒ６５は炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、ｒはそれぞれ独立的に０または１を表わし、Ｙ６１及びＹ６２はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、一般式（ＸＶ）、（ＸＶＩ）における少なくとも１個の水素原子（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよい。）で表わされる化合物群から選ばれる１種またはそれ以上の化合物を含有することができる。
【００５１】
更に本発明は上記のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置、ツイスティッド・ネマチックまたはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置を提供する。
【００５２】
以下、本発明を詳述するにあたり、一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）、（ＩＩ）〜（ＸＩＶ）、、（ＸＶＩＩＩ）及び（ＸＩＸ）の化合物が有する全てのシクロヘキサン環が前述した式（ｂ）で表わされたシクロヘキサン環である化合物を下記に示した一般式（Ｉ−１ー０）〜（Ｉ−４−０）、（ＩＩ−０）〜（ＸＩＩＩ−０）、（ＸＶＩＩー０）及び（ＸＶＩＩＩー０）で表わす。（式中、Ｒ０１１〜Ｒ０５３、Ｒ０６４及びＲ０６５、Ｙ０１１〜Ｙ０６２は、それぞれ独立的に前記したＲ１１〜Ｒ５３、Ｒ６４及びＲ６５、Ｙ１１〜Ｙ６２と同じ意味である。）
【００５３】
【化３０】
0003630179.tif 000020
【００５４】
【化３１】
0003630179.tif 000021
【００５５】
本発明に係わる一般式（Ｉ−１）〜（ＶＩＩＩ）で表わされる代表的な化合物例（１−１−１）〜（１−１−４）および（１−２）〜（１−８）とその相転移温度を下記第１表に示す。下記表中、ｍ．ｐ．は結晶相から液晶相又は等方性液体相に相転移する温度を、ｃ．ｐ．は液晶相から等方性液体相に相転移する温度をそれぞれ表わす。また、各液晶化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【００５６】
【表１】
0003630179.tif 000022
【００５７】
本発明の液晶組成物の特徴は、必須成分として前述の一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）で表わされる第１の化合物群から選ばれる化合物を含有し、更に一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）で表わされる第２の化合物群から選ばれた化合物及び又は、一般式（Ｖ）〜（ＶＩＩＩ）で表わされる第３の化合物群から選ばれた化合物と組み合わせて得られる液晶組成物を見い出したことにある。この様にして得られた液晶組成物は、駆動電圧特に飽和電圧Ｖｓａｔを低減する効果があり、また複屈折率Δｎが小さい特性をもつ。
【００５８】
一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）で表わされる化合物は、２，６−ジフルオロフェニル基と、３，４，５−トリフルオロフェニル基あるいは３，４−ジフルオロ−５−クロロフェニル基を−Ｃ２Ｈ４−で連結した構造を有している。この化合物は、しきい値電圧および飽和電圧が低いので、本発明に係わる他の化合物と組合わせることにより、電圧保持率を低下することなく駆動電圧の低い液晶材料を得ることができる。
【００５９】
一般式（Ｉ−３）、（Ｉ−４）で表わされる化合物は、５−置換２，３−ジフルオロフェニル基と、３，４−ジフルオロフェニル基または３，４，５−トリフルオロフェニル基を、−Ｏ−ＣＨ２−基で連結した構造を有している。この化合物は駆動電圧特に飽和電圧が低く、本発明に係わる他の化合物と組み合わせることにより、電圧保持率を低下させることなく駆動電圧の低い液晶量を得ることができる。また、この材料は複屈折率Δｎを低減する効果が大きいので、用途に応じた複屈折率のネマチック液晶組成物を調製することができる。
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物は、直鎖状のアルケニル基と３，４，５−トリフルオロフェニル基を有しているものである。この化合物は、本発明に係わる他の化合物と組み合わせた時、長期の低温保存において結晶の析出がみられる問題があるが、低温側においてネマチック相を誘起拡大させる相溶性を示し、電圧保持率を低下させることなく駆動電圧を維持あるいは低減させる効果がある。
【００６０】
一般式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）で表わされる化合物は、３，４−ジフルオロフェニル基を有し、上述した相溶性に特徴を有している。また、一般式（ＩＩＩ）の化合物は複屈折率△ｎが一般式（ＩＩ）、（ＩＶ）〜（ＶＩＩＩ）の化合物に比べ大きいので、用途に応じた複屈折率のネマチック液晶組成物を調整するのに有用あり、一般式（ＩＶ）で表わされる化合物はしきい値電圧が比較的低く、この調整に有用である。
【００６１】
一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表わされる化合物は、表示特性に重要な役割を果たす弾性定数比（Ｋ３３／Ｋ１１）が一般式（ＩＶ）〜（Ｖ）に比べて大きいあるいは小さい。従って、用途に応じた弾性定数比を示すネマチック液晶組成物を調製することができるものである。更に、一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）の化合物は、ネマチック液晶組成物の粘性を低下させることもできるので、一般式（ＩＶ）〜（ＸＶ）の化合物と組み合わせることによって広い温度範囲で高速応答性を有する液晶材料を容易に得ることができる。一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表わされる化合物のＲ２１及びＲ２２は特に下記のものが優れている。
【００６２】
【化３２】
0003630179.tif 000023
【００６３】
一般式（Ｖ）〜（ＶＩＩＩ）で表わされる化合物は、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ４Ｈ８−の連結基を有しており、３，４−ジフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基を有しているものである。これらの化合物は、複屈折率△ｎが一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）の化合物に比べ小さいので、用途に応じた複屈折率のネマチック液晶組成物を調整することができ、また電圧保持率を低下させることなく駆動電圧を維持あるいは低減させる効果を有していることを見いだした。
【００６４】
しかしながら、一般式（Ｖ）（ＶＩ）及び（ＶＩＩＩ）の化合物はスメクチック相を示し易く、これらの化合物のみからなる組成物では、スメクチック相の存在に依ってネマチック相が非常に狭く、特に室温から低温で駆動可能なネマチック液晶組成物を調製することは困難であった。
【００６５】
本発明者等は、上述した一般式（ＩＩ）〜（ＶＩＩＩ）で表わされる化合物について、Ｒ２１をアルキル基とした化合物との詳細な比較も含め、種々の組み合わせを検討した。その技術を特願平６−２０２０３６号で明らかにしており、一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）で表わされる化合物群から選ばれる化合物と、一般式（Ｖ−１）〜（ＶＩＩＩ）で表わされる化合物群から選ばれる化合物を組み合わせて用いることにより、それぞれの化合物が有している優れた特性を損なうことなく、広い温度範囲で使用できるネマチック液晶組成物を調製できることを見出している。また一般式（ＩＩ）及び（ＶＩ）〜（ＶＩＩＩ）で表わされる化合物は３，４，５−トリフルオロフェニル基を有しているが低温での相溶性に優れ、３，４−ジフルオロフェニル基を有する一般式（ＩＩＩ）（ＩＶ）（Ｖ）で表わされる化合物との混合比を１：１以上にさせても、あるいは総含有量で５０％以上含有させても、特段の第三の手段を用いず広温度範囲で使用可能な液晶組成物を調製できるので、しきい値電圧の低減手段としての優位性は大きい。
【００６６】
今回本発明者らは、上述した一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）で表わされる化合物群から選ばれる化合物を、一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）で表わされる化合物群から選ばれた化合物及び又は、一般式（Ｖ）〜（ＶＩＩＩ）で表わされる化合物群から選ばれた化合物を含有する液晶組成物に組み合わせて用いることにより、更に駆動電圧を、特に飽和電圧を低減し、加えてΔｎが小さく、広い温度範囲で駆動可能な液晶組成物が調製できることを見いだした。
【００６７】
これについて以下詳述する。一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）で表わされる化合物と、一般式（Ｖ）〜（ＶＩＩＩ）で表わされる化合物からなる液晶材料において、しきい値電圧Ｖｔｈ、飽和電圧Ｖｓａｔ、及び複屈折率Δｎが小さい混合液晶（ｃ−１）を得た。この混合液晶（ｃ−１）に一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−３）で表わされる代表的な化合物（ｄ）、（ｅ）を添加し、本発明液晶組成物（ｃー２）、（ｃ−３）を作製した。
【００６８】
【化３３】
0003630179.tif 000024
【００６９】
これらの混合物について、ネマチック相−等方性液体相転移温度ＴＮ−Ｉ、セル厚５μｍのしきい値電圧Ｖｔｈ、飽和電圧Ｖｓａｔ、複屈折率Δｎの測定を行った。この結果を下記第２表に示す。
【００７０】
【表２】
0003630179.tif 000025
【００７１】
この結果より、一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−３）で表わされる化合物（ｄ）及び（ｅ）を含有するネマチック液晶組成物（ｃー２）及び（ｃー３）は、混合液晶（ｃー１）と比較すると、ともにしきい値電圧（Ｖｔｈ）、飽和電圧（Ｖｓａｔ）の低減が認められ、更に加えて複屈折率（Δｎ）の低減が見られた。このことより、一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）で表わされる化合物は、駆動電圧の低減および複屈折率（Δｎ）の低減に有用であることが認められた。
【００７２】
本発明の液晶組成物の第２の特徴は、一般式（Ｉ−１）〜（ＶＩＩＩ）で表わされる化合物から選ばれた１種又はそれ以上の化合物において、１個又はそれ以上の水素原子を重水素原子に置換したシクロヘキサン環を１個又は２個有する化合物を用いる点にある。この様にして得られた液晶組成物は、低温でのネマチック相を安定化させる性質があり、特に低温に保存してもネマチック液晶性をより長期に保持できるものである。本発明者らは、重水素原子に置換したシクロヘキサン環を有する化合物を用いたこの様な効果を特願平５ー１０４１４４、１８２７３４等で明らかにしたが、本発明は更にこの効果を優れたものとしている。即ち、本発明の第２の特徴により、例えば、本発明の液晶組成物は、後述の実施例で詳述するが、ー２５℃あるいはー４０℃に保存してもネマチック性を長時間有することができるものである。
【００７３】
また、第３の特徴は、重水素原子に置換したシクロヘキサン環を有した一般式（Ｉ−１）〜（ＶＩＩＩ）で表わされる化合物は、重水素原子に置換されていないシクロヘキサン環を有した一般式（Ｉー１−０）〜（ＶＩＩＩー０）で表わされる化合物と比較して、有為さのある弾性定数及びそれらの比、あるいは有利なしきい値電圧を示しており、用途に応じた電気光学特性に調製できるものである。
【００７４】
本発明のネマチック液晶組成物に用いる一般式（ＩＸ）〜（ＸＩＸ）で表わされる化合物は上述の特性及びＴＮ−ＬＣＤ、ＳＴＮ−ＬＣＤ、ＴＦＴ−ＬＣＤ等に要求される特性を維持向上する効果を有する。
【００７５】
詳しくは、一般式（ＩＸ）、（ＸＩＩＩ）で表わされる化合物は、液晶組成物の複屈折率（△ｎ）を０．０８〜０．１０に最適化して、液晶表示装置の視角特性の向上、コントラスト比の増加等を行うことができる。また、組成物のネマチック相温度範囲を高温側及び低温側に拡大させる効果を有し、液晶表示装置の駆動可能な温度範囲を拡大することができる。
【００７６】
一般式（ＸＩＩ）（ＸＩＩＩ）における−（ＣＨ２）２−あるいは−（ＣＨ２）４−の連結基を有する各化合物は、一般式（Ｉ−１）〜（ＶＩＩＩ）の化合物からなる液晶組成物との相溶性にも優れている。更に、これらの化合物は蒸気圧温度特性にも優れており、本発明の液晶組成物に多用しても、液晶表示パネルの作製工程における液晶注入条件を緩和することができ、大型液晶パネルの作製工程における注入ムラを低減させるという特徴も有する。一般式（ＸＩＩＩ）の化合物は、しきい値電圧の低減に有用であり、低い駆動電圧を必要とする携帯用途に適した液晶組成物を提供することができる。
【００７７】
一般式（ＸＶ）（ＸＶＩ）の化合物は、一般式（Ｉ−１）〜（ＶＩＩＩ）の化合物からなる液晶組成物に添加して用いることにより、複屈折率（△ｎ）の低減あるいは粘性の低減に有用である。
【００７８】
本発明のネマチック液晶組成物は、一般式（ＸＶＩＩ）〜（ＸＩＸ）で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物を含有させることができる。この一般式（ＸＶＩＩ）〜（ＸＩＸ）で表わされる化合物は、上記液晶組成物のネマチック相の温度範囲を高温域及び又は低温域に拡大し得るものである。一般式（ＸＶＩＩ）の化合物は、ネマチック液晶組成物の粘性を低下させることができるので、広い温度範囲で高速応答性を有する液晶材料を得ることができる。一般式（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＩＸ）で表わされる化合物は、液晶組成物の複屈折率（△ｎ）を０．０７〜０．０９に最適化して、液晶表示装置の視角特性の向上、コントラスト比の増加等を行うことができる。一般式（ＸＩＸ）は、しきい値電圧及び飽和電圧の低減に有用であり、低い駆動電圧を必要とする携帯用途や駆動回路の省力化に適した液晶組成物を提供することができる。
【００７９】
更に、本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ−１）〜（ＸＩＸ）の化合物に加えて、液晶組成物の他の特性を改善するために、液晶化合物として認識される通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有してもよい。
【００８０】
本発明の液晶組成物における各化合物の含有量は、一般式（Ｉ−１）で表わされる化合物を０〜１０重量％、一般式（Ｉ−２）で表わされる化合物を０〜１０重量％、一般式（Ｉ−３）で表わされる化合物を０〜１０重量％の範囲で含有することが好ましく、一般式（Ｉ−４）で表わされる化合物を０〜１５重量％の範囲で含有することが好ましい。また、一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を０〜２５重量％、一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物を０〜２５重量％、一般式（ＩＶ）で表わされる化合物を０〜２０重量％の範囲で含有することが好ましい。一般式（Ｖ）で表わされる化合物を０〜２０重量％、一般式（ＶＩ）で表わされる化合物を０〜３０重量％、一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物を０〜３０重量％、一般式（ＶＩＩＩ）で表わされる化合物を０〜３０重量％の範囲で含有することが好ましい。
【００８１】
また、液晶組成物における各化合物の総含有量は、一般式（Ｉ−１）で表わされる化合物を０〜２０重量％、一般式（Ｉ−２）で表わされる化合物を０〜１５重量％、一般式（Ｉ−３）で表わされる化合物を０〜２０重量％の範囲で含有することが好ましく、一般式（Ｉ−４）で表わされる化合物を０〜１５重量％の範囲で含有することが好ましい。また、一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を０〜５０重量％、一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物を０〜５０重量％、一般式（ＩＶ）の化合物群を０〜４０重量％の範囲で含有することが好ましく、一般式（Ｖ）の化合物群を０〜３５重量％、一般式（ＶＩ）の化合物群を０〜４０重量％、一般式（ＶＩＩ）の化合物群を０〜４０重量％、一般式（ＶＩＩＩ）の化合物群を０〜４０重量％の範囲で含有することが好ましい。
【００８２】
更に、各化合物群の総含有量は、一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）の第２の化合物群を１０〜８０重量％範囲で含有することが好ましく、一般式（Ｖ）〜（ＶＩＩＩ）の第３の化合物群を５〜５０重量％範囲で含有することが好ましい。
【００８３】
一般式（ＩＸ）〜（ＸＩＶ）で表わされる化合物はそれぞれ０〜２５重量％の範囲で含有することが好ましく、一般式（ＸＶ）〜（ＸＶＩＩ）で表わされる化合物はそれぞれ０〜２０重量％の範囲で含有することが好ましく、一般式（ＸＶＩＩＩ）で表わされる化合物はそれぞれ０〜２０重量％の範囲で含有することが好ましく、一般式（ＸＩＸ）で表わされる化合物はそれぞれ０〜１０重量％の範囲で含有することが好ましい。
【００８４】
本発明に係わる各化合物は、液晶組成物あるいは液晶表示特性に要求される目的に応じて以下のように組み合わせることができる。液晶組成物の結晶相またはスメクチック相ーネマチック相転移温度Ｔ→Ｎを低くする目的には、（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）＋（ＩＩ）＋（ＩＩＩ）＋（ＶＩ）＋（ＶＩＩ）＋（ＶＩＩＩ）の組み合わせが好ましく、更に（ＩＸ）〜（ＸＩ）を組み合わせることが好ましく、または（ＸＩＸ）を組み合わせることが特に好ましい。液晶組成物のネマチック相−等方性液体相転移温度ＴＮ−Ｉを高くし、結晶相またはスメクチック相ーネマチック相転移温度Ｔ→Ｎを低くする目的には、（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）＋（ＩＩ）＋（ＩＩＩ）＋（ＶＩ）〜（ＶＩＩＩ）の組み合わせが好ましく、更に（ＩＸ）〜（ＸＩＩ）または（ＸＶＩＩ）と組み合わせることが好ましい。液晶表示のしきい値電圧Ｖｔｈおよび飽和電圧Ｖｓａｔを低くする目的には、（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）＋（ＩＩ）＋（ＶＩ）〜（ＶＩＩＩ）の組み合わせが好ましく、更に（ＩＸ）〜（ＸＩＩ）、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）を組み合わせることが好ましい。液晶表示の応答特性を速くする目的には、（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）＋（ＩＩ）＋（ＩＩＩ）＋（ＶＩＩＩ）の組み合わせが好ましく、更に（ＶＩ）（ＶＩＩ）、（ＸＩＩ）〜（ＸＶＩ）を組み合わせることが好ましい。液晶組成物の複屈折率△ｎを０．０７〜０．０８とする目的には、（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）＋（ＩＶ）＋（Ｖ）〜（ＶＩＩＩ）の組み合わせが好ましく、液晶組成物の複屈折率△ｎを０．０８〜０．１０とする目的には、（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）＋（ＩＩ）＋（ＩＩＩ）＋（Ｖ）の組み合わせが好ましく、更に（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＶＩＩＩ）を組み合わせることが好ましい。
【００８５】
この様にして得られた本発明の液晶組成物は、後述の実施例に示したように、８０〜９０℃のネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮ−Ｉ）のものでは１．１〜１．３Ｖのしきい値電圧（Ｖｔｈ）、２．２〜３．１Ｖの飽和電圧（Ｖｓａｔ）、０．０７１〜０．０８８の複屈折率△ｎの特性で、９０〜１００℃のネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮ−Ｉ）のものでは１．２〜１．４Ｖのしきい値電圧（Ｖｔｈ）、２．５〜３．０Ｖの飽和電圧（Ｖｓａｔ）、０．０７５〜０．０８８の複屈折率△ｎの特性、ー３０℃以下の結晶相またはスメクチック相ーネマチック相転移温度（Ｔ→Ｎ）、９〜１１の誘電異方性（△ε）の特性を得ることができた。
【００８６】
また、本発明のネマチック液晶組成物は、後述の実施例に示した加熱促進テスト、紫外線照射促進テストを行ったところ、各促進テスト後も９８％以上の高い電圧保持率を有することや化学的にも非常に安定で高い抵抗値を有することが確認された。
【００８７】
このように、本発明のネマチック液晶組成物は、広い温度範囲で液晶性を示し、しきい値電圧および飽和電圧が低く、複屈折率が小さくしかも充分に高い電圧保持率を有する液晶組成物であり、フリッカが発生せず、コントラストに優れた液晶表示装置を提供することが可能となった。また、アクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、フリッカが発生せずコントラストに優れた液晶表示装置を作製することができた。更に、ＴＮ−ＬＣＤやＳＴＮ−ＬＣＤ液晶表示パネルを作製したところ、広範な駆動周波数で表示可能であることが確認された。
【００８８】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。実施例中、測定した特性の各記号の意味は以下の通りである。
【００８９】
ＴＮ−Ｉ    ：  ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｖｔｈ    ：  パネル液晶層の厚みをｄとしファーストミニマム△ｎ・ｄ＝０．５のＴＮ−ＬＣＤを構成した時のしきい値電圧（Ｖ）
Ｖｓａｔ  ：  パネル液晶層の厚みをｄとしファーストミニマム△ｎ・ｄ＝０．５のＴＮ−ＬＣＤを構成し、光透過率１％となる飽和電圧（Ｖ）
△ε    ：  誘電異方性
△ｎ    ：  複屈折率
又、組成物の促進テストは、液晶組成物２ｇをアンプル管に入れ、真空脱気後、窒素置換の処理をして封入し、１８０℃、１時間の加熱促進テスト、及び１０時間の紫外線照射促進テスト「ＳＵＮＴＥＳＴ」（オリジナルハナウ社製）で行った。液晶組成物の比抵抗と電圧保持率は促進テスト前後で測定した。
【００９０】
（実施例１）
【００９１】
【化３４】
0003630179.tif 000026
【００９２】
からなるネマチック液晶組成物（３ー１）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
ＴＮ−Ｉ      ：    ８２．３    ℃
Ｖｔｈ      ：      １．２３  Ｖ
Ｖｓａｔ    ：      ２．９９  Ｖ
△ε      ：      ８．７
△ｎ      ：      ０．０７１
テスト前の比抵抗            ：  ６．７×１０１３Ω  ｃｍ
加熱促進テスト後比抵抗      ：  ５．９×１０１３Ω  ｃｍ
紫外線照射促進テスト後比抵抗：  ３．０×１０１３Ω  ｃｍ
テスト前の電圧保持率            ：  ９９．３％（測定温度８０℃）
加熱促進テスト後電圧保持率      ：  ９８．２％（測定温度８０℃）
紫外線照射促進テスト後電圧保持率：  ９８．０％（測定温度８０℃）
このネマチック液晶組成物（３ー１）を構成材料とするアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
【００９３】
またこのネマチック液晶組成物（３ー１）にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー１５０」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト角２２０度のＳＴＮ−ＬＣＤ表示用セルを作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のちらつきやクロストーク現象が改善されたＳＴＮ−ＬＣＤ表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
【００９４】
（実施例２）
【００９５】
【化３５】
0003630179.tif 000027
【００９６】
からなるネマチック液晶組成物（３ー２）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
ＴＮ−Ｉ      ：      ８９．８    ℃
Ｖｔｈ      ：      １．１８  Ｖ
Ｖｓａｔ    ：      ２．９０  Ｖ
△ε      ：      ９．９
△ｎ      ：      ０．０７６
【００９７】
このネマチック液晶組成物（３ー２）にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー１５０」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト角２２０度のＳＴＮ−ＬＣＤ表示用セルを作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のちらつきやクロストーク現象が改善されたＳＴＮ−ＬＣＤ表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
【００９８】
（実施例３）
【００９９】
【化３６】
0003630179.tif 000028
【０１００】
からなるネマチック液晶組成物（３ー３）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
ＴＮ−Ｉ      ：    ８３．５    ℃
Ｖｔｈ      ：      １．１９  Ｖ
Ｖｓａｔ    ：      ２．５３  Ｖ
△ε      ：      ９．６
△ｎ      ：      ０．０７９
【０１０１】
【０１０２】
（実施例４）
【０１０３】
【化３７】
0003630179.tif 000029
【０１０４】
【化３８】
0003630179.tif 000030
【０１０５】
からなるネマチック液晶組成物（３ー４）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
ＴＮ−Ｉ      ：    ９１．６    ℃
Ｖｔｈ      ：      １．１６  Ｖ
Ｖｓａｔ    ：      ２．５５  Ｖ
△ε      ：    １１．１
△ｎ      ：      ０．０８７
【０１０６】
（実施例５）
【０１０７】
【化３９】
0003630179.tif 000031
【０１０８】
【化４０】
0003630179.tif 000032
【０１０９】
からなるネマチック液晶組成物（３ー５）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
ＴＮ−Ｉ      ：    ８０．０    ℃
Ｖｔｈ      ：      １．０８  Ｖ
Ｖｓａｔ    ：      ２．２０  Ｖ
△ε      ：    １１．６
△ｎ      ：      ０．０８８
【０１１０】
（実施例６）
【０１１１】
【化４１】
0003630179.tif 000033
【０１１２】
からなるネマチック液晶組成物（３ー６）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
ＴＮ−Ｉ      ：  １００．３    ℃
Ｖｔｈ      ：      １．３９  Ｖ
Ｖｓａｔ    ：      ２．９０  Ｖ
△ε      ：      ８．５
△ｎ      ：      ０．０７５
【０１１３】
このネマチック液晶組成物（３ー６）にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー１５０」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト角２２０度のＳＴＮ−ＬＣＤ表示用セルを作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のちらつきやクロストーク現象が改善されたＳＴＮ−ＬＣＤ表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
【０１１４】
（実施例７）
【０１１５】
【化４２】
0003630179.tif 000034
【０１１６】
からなるネマチック液晶組成物（３ー７）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
ＴＮ−Ｉ      ：    ９６．３    ℃
Ｖｔｈ      ：      １．３０  Ｖ
Ｖｓａｔ    ：      ２．７２  Ｖ
△ε      ：      ９．６
△ｎ      ：      ０．０８８
テスト前の比抵抗            ：  ７．４×１０１３Ω  ｃｍ
加熱促進テスト後比抵抗      ：  ５．８×１０１３Ω  ｃｍ
紫外線照射促進テスト後比抵抗：  ２．５×１０１３Ω  ｃｍ
テスト前の電圧保持率            ：  ９９．５％
加熱促進テスト後電圧保持率      ：  ９８．４％
紫外線照射促進テスト後電圧保持率：  ９８．１％
このネマチック液晶組成物（３ー７）を構成材料とするアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
【０１１７】
（実施例８）
【０１１８】
【化４３】
0003630179.tif 000035
【０１１９】
からなるネマチック液晶組成物（３ー８）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
ＴＮ−Ｉ      ：    ８３．５    ℃
Ｖｔｈ      ：      １．３８  Ｖ
Ｖｓａｔ    ：      ２．７５  Ｖ
△ε      ：      ７．７
△ｎ      ：      ０．０７５
【０１２０】
（実施例９）
【０１２１】
【化４４】
0003630179.tif 000036
【０１２２】
からなるネマチック液晶組成物（３ー９）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
ＴＮ−Ｉ      ：    ９６．３    ℃
Ｖｔｈ      ：      １．３６  Ｖ
Ｖｓａｔ    ：      ２．９９  Ｖ
△ε      ：      ９．３
△ｎ      ：      ０．０７９
テスト前の比抵抗            ：  ８．２×１０１３Ω  ｃｍ
加熱促進テスト後比抵抗      ：  ５．８×１０１３Ω  ｃｍ
紫外線照射促進テスト後比抵抗：  ２．７×１０１３Ω  ｃｍ
テスト前の電圧保持率            ：  ９９．４％
加熱促進テスト後電圧保持率      ：  ９８．６％
紫外線照射促進テスト後電圧保持率：  ９８．２％
このネマチック液晶組成物（３ー９）を構成材料  とするアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
【０１２３】
（比較例１）
比較例として、
【０１２４】
【化４５】
0003630179.tif 000037
【０１２５】
からなるネマチック液晶組成物（ａ）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
ＴＮ−Ｉ      ：    ５９．１    ℃
Ｖｔｈ      ：      １．０７  Ｖ
Ｖｓａｔ    ：      ２．５５  Ｖ
△ε      ：      ８．１
△ｎ      ：      ０．０６７
（実施例１０）
比較例（１）に一般式（Ｉ）で表わされる化合物を組み合わせた液晶組成物
【０１２６】
【化４６】
0003630179.tif 000038
【０１２７】
からなるネマチック液晶組成物（３ー１０）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
ＴＮ−Ｉ      ：    ５０．７    ℃
Ｖｔｈ      ：      ０．９７  Ｖ
Ｖｓａｔ    ：      ２．１５  Ｖ
△ε      ：      ８．７
△ｎ      ：      ０．０６５
テスト前の比抵抗            ：  ８．２×１０１３Ω  ｃｍ
加熱促進テスト後比抵抗      ：  ５．８×１０１３Ω  ｃｍ
紫外線照射促進テスト後比抵抗：  ２．７×１０１３Ω  ｃｍ
テスト前の電圧保持率            ：  ９９．４％
加熱促進テスト後電圧保持率      ：  ９８．６％
紫外線照射促進テスト後電圧保持率：  ９８．２％
このネマチック液晶組成物（３ー１０）を構成材料  とするアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
【０１２８】
上記の結果より、本発明の組み合わせにより、更にしきい値電圧及び飽和電圧を低減させ、低い複屈折率を持つ液晶組成物が得られることが明らかとなった。
【０１２９】
【発明の効果】
本発明のネマチック液晶組成物は、広い温度範囲でネマチック相を示し、しきい値電圧および飽和電圧が低く、更に複屈折率が小さく、高い電圧保持率を有す。しかも化学的安定性が高い。従って、これを用いた本発明の液晶表示装置は、均一で高いコントラストが得られ、表示画面のちらつき、クロストーク現象を改善することができ、情報量の多いＴＮ−ＬＣＤ、ＳＴＮ−ＬＣＤあるいはアクティブ・マトリクス方式において良好な駆動特性及び表示特性が得られる。