(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表わされるベンツイミダゾロン化合物。
【化１】
0003642428.tif 000012
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数１〜５のアルコキシル基を表わし、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基を表わす。）
【請求項２】
上記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がすべて水素原子であり、かつＲ５及びＲ６がメチル基である請求項１記載のベンツイミダゾロン化合物。
【請求項３】
Ｃｕ−Ｋα特性Ｘ線に対するブラッグ角２θが、９．９±０．２°、１２．８±０．２°、１５．０±０．２°及び２５．０±０．２°に回折ピークを有する請求項２記載のベンツイミダゾロン化合物。
【請求項４】
Ｃｕ−Ｋα特性Ｘ線に対するブラッグ角２θが、１４．３±０．２°、１６．６±０．２°、２４．２±０．２°及び２４．８±０．２°に回折ピークを有する請求項２記載のベンツイミダゾロン化合物。
【請求項５】
Ｃｕ−Ｋα特性Ｘ線に対するブラッグ角２θが、９．９±０．２°、１４．３±０．２°、１６．３±０．２°、２４．５±０．２°及び２６．０±０．２°に回折ピークを有する請求項２記載のベンツイミダゾロン化合物。
【請求項６】
Ｃｕ−Ｋα特性Ｘ線に対するブラッグ角２θが、１２．８±０．２°、１５．８±０．２°、２５．０±０．２°及び２６．５±０．２°に回折ピークを有する請求項２記載のベンツイミダゾロン化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、単一の構造式で複数の色相を有し、バインダー樹脂への分散性が良好である顔料として有用なベンツイミダゾロン化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、顔料を分散させた塗料において、顔料の種類によっては、分散安定性が乏しいために、顔料の凝集や、顔料とバインダー樹脂との分離（以下、「ニス別れ」という。）を生じる問題があった。これらの問題を解決する方法として、塗料中に顔料分散剤を添加する方法が知られている。しかしながら、顔料分散剤は顔料の分散性を改善する反面、塗膜の耐候性や耐熱性を低下させたり、顔料分散剤が有色であった場合には目的とする色相が得られないといった問題点もあった。
【０００３】
また、中間色の塗料を得る場合、例えば、赤色と黄色の中間色の塗料では、赤色の色相を有するジケトピロロピロール系顔料やキナクリドン系顔料、ジアミノアントラキノン系顔料等と、黄色の色相を有するアゾ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料等との構造式の異なる顔料同士を併用することになる。
【０００４】
構造式が異なる複数の顔料を含有する塗料の場合、１種類の顔料を含有する塗料に比べ、さらに顔料の凝集やニス別れを生じやすい傾向がある。このような顔料の凝集を防止するために、塗料に顔料分散剤を添加することになる。ここで、最適な顔料分散剤は、顔料の構造式ごとに異なることが多いため、構造式が異なる複数の顔料を用いて中間色を調色した場合、複数の顔料分散剤を用いることになる。ところが、一方の顔料に最適な顔料分散剤は、同時に用いた他方の顔料の分散性に悪影響を及ぼし、分散安定性を低下させて凝集させることがある。したがって、顔料分散剤を複数併用する場合には、その組み合わせに細心の注意を払う必要があった。
【０００５】
一方、類似の構造式で複数の色相を有する顔料を併用して中間色の塗料を得る方法もある。このような類似の構造式で複数の色相を有する顔料としては、例えば、下記式（２）（以下、「化合物（２）」という。）や下記式（３）（以下、「化合物（３）」という。）で表されるベンツイミダゾロン系化合物が知られている（非特許文献１参照）。
【０００６】
【化１】
0003642428.tif 000002
【０００７】
【化２】
0003642428.tif 000003
【０００８】
これらのベンツイミダゾロン系化合物は、その分子中にナフタレン環を有する場合、赤色から茶色の色相（例示した化合物（２）は赤色）の顔料となることが知られている。また、ナフタレン環を有しない場合、黄色から橙色の色相（例示した化合物（３）は黄色）の顔料となることが知られている。
【０００９】
しかしながら、構造式が類似している化合物（２）と化合物（３）とを併用して調製した塗料においても、同様に顔料同士が凝集しやすいため、目的の色相が得られない問題があった。
【００１０】
【非特許文献１】Ｗ．Ｈｅｒｂｓｔ，Ｋ．Ｈｕｎｇｅｒ著「Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｉｇｍｅｎｔｓ  Ｓｅｃｏｎｄ，  Ｃｏｍｐｌｅｔｅｌｙ  Ｒｅｖｉｓｅｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ」ＶＣＨ  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ  ｍｂＨ、１９９７年、ｐ．３４５−３７０
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明が解決しようとする課題は、単一の構造式で複数の色相を有し、バインダー樹脂への分散性が良好な顔料として有用なベンツイミダゾロン化合物を提供すること、さらには、目的とする色相を得るために、色相が異なる前記化合物を２種以上併用しても凝集が少ない、顔料として有用なベンツイミダゾロン化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、単一の構造式を有する化合物が複数の色相を示せば、それらを混合して中間色を調色しても、顔料の凝集を抑制することができるとの考えを基に、上記の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、分子内水素結合によって平面構造を有する３つの六員環を形成することができる官能基を導入したベンツイミダゾロン化合物が、単一の構造式でありながら複数の色相を有することを見出した。さらに、このベンツイミダゾロン化合物は、単一の色相のものを用いた場合でも、色相の異なるものを併用した場合でも、顔料分散剤を添加することなく、ニス別れを生じない分散安定性に優れた塗料が得られることを見出した。
【００１３】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表わされるベンツイミダゾロン化合物を提供するものである。
【００１４】
【化３】
0003642428.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基を表わし、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基を表わす。）
【発明の効果】
【００１５】
本発明の一般式（１）で表わされるベンツイミダゾロン化合物は、顔料分散剤を添加しなくても分散安定性に優れるため、印刷インキ、塗料、各種プラスチック用着色剤、トナー、インクジェット用インキ、カラーフィルター等の着色用顔料として有用である。特に、前記一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がすべて水素原子であり、かつＲ５及びＲ６がメチル基である化合物は、単一の構造式であるが、その結晶構造の相違によって、鮮やかな赤色、黄色、赤紫色、青みの赤色といった異なる色相を有するので、単独で用いるばかりでなく、中間色を得る際の調色用顔料として、これら色相の異なる顔料を２種以上併用しても、顔料の凝集を抑制できるため非常に有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
（合成方法１）
一般式（１）において、Ｒ１とＲ４が同じ基で、かつＲ２とＲ３が同じ基であるベンツイミダゾロン化合物は、１当量の下記一般式（４）で表わされる化合物（以下、「化合物（４）」という。）と、１当量の下記一般式（５）で表わされる化合物（以下、「化合物（５）」という。）、及び１当量の下記一般式（６）で表わされる化合物（以下、「化合物（６）」という。）を１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒中、硫酸、塩酸、リン酸等の酸の存在下で、１５０〜１８０℃の温度で８〜１４時間反応させた後、室温まで冷却し、析出した結晶を通常の方法によりろ過、洗浄、乾燥、粉砕することにより得ることができる。
【００１７】
【化４】
0003642428.tif 000005
（式中、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基を表わす。）
【００１８】
【化５】
0003642428.tif 000006
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基を表わす。）
【００１９】
【化６】
0003642428.tif 000007
（式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基を表わす。）
【００２０】
（合成方法２）
一般式（１）において、Ｒ１とＲ４が異なる基であるか、又はＲ２とＲ３が異なる基であるベンツイミダゾロン化合物は、前記の合成方法１と同様の反応条件で、まず、１当量の化合物（４）と１当量の化合物（５）とを反応させ、この反応生成物に化合物（６）を反応させた後、得られた反応物を室温まで冷却し、析出した結晶を通常の方法によりろ過、洗浄、乾燥、粉砕することにより得ることができる。
【００２１】
一般式（１）の中でも、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がすべて水素原子で、かつＲ５及びＲ６がメチル基である下記式（７）で表される化合物（以下、「化合物（７）」という。）は、単一の構造式で、下記のα型結晶、β型結晶、γ型結晶及びδ型結晶の４つの結晶型が得られるので好ましい。
【００２２】
【化７】
0003642428.tif 000008
【００２３】
（α型結晶）
（１）Ｘ線回折ピーク
Ｃｕ−Ｋα特性Ｘ線に対するブラッグ角２θが９．９±０．２°、１２．８±０．２°、１５．０±０．２°及び２５．０±０．２°に回折ピークを有する。
（２）色相
鮮やかな赤色の色相を有する。
（３）製造方法
前記の合成方法１の方法によって得ることができる。
【００２４】
（β型結晶）
（１）Ｘ線回折ピーク
Ｃｕ−Ｋα特性Ｘ線に対するブラッグ角２θが１４．３±０．２°、１６．６±０．２°、２４．２±０．２°及び２４．８±０．２°に回折ピークを有する。
（２）色相
鮮やかな黄色の色相を有する。
（３）製造方法
前記のα型結晶を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、６０〜１２０℃の温度で加熱を行うことにより、赤色結晶が徐々に黄色結晶へと変化する。６時間以上加熱した後、室温まで冷却し、通常の方法でろ過、洗浄、乾燥を行うことによって得ることができる。
【００２５】
（γ型結晶）
（１）Ｘ線回折ピーク
Ｃｕ−Ｋα特性Ｘ線に対するブラッグ角２θが９．９±０．２°、１４．３±０．２°、１６．３±０．２°、２４．５±０．２°及び２６．０±０．２°に回折ピークを有する。
（２）色相
鮮やかな赤紫色の色相を有する。
（３）製造方法
前記のα型結晶を、食塩、硫酸ナトリウム等の水溶性無機塩の摩砕媒体及びジエチレングリコール等の液状摩砕助剤とともに、ボールミル、アトライタ、振動ミル、ニーダー等の機械的剪断力を与える装置により摩砕混練処理した後、この摩砕混練物を、摩砕媒体及び液状摩砕助剤を溶解し結晶を溶解しない溶媒に解膠し、通常の方法でろ過、洗浄、乾燥、粉砕することによって得ることができる。
【００２６】
（δ型結晶）
（１）Ｘ線回折ピーク
Ｃｕ−Ｋα特性Ｘ線に対するブラッグ角２θが１２．８±０．２°、１５．８±０．２°、２５．０±０．２°及び２６．５±０．２°に回折ピークを有する。
（２）色相
鮮やかな青みの赤色の色相を有する。
（３）製造方法
前記のα型結晶、β型結晶又はγ型結晶を、濃硫酸に溶解した後、氷水中に投入し再析出させることにより、青みの赤色の結晶が析出する。得られた青みの赤色のスラリーを、通常の方法でろ過、洗浄、乾燥、粉砕することによって得ることができる。
【００２７】
上記の４つの結晶型が、それぞれ異なる色相を有する理由について、詳細なことは判明していないが、下記のようなことが推測される。
【００２８】
前記の化合物（７）は、構造式の中心に１つの芳香環を有している。この芳香環に結合している２つのアミノ基と２つのカルボン酸エステル基中のカルボニル基がそれぞれ分子内で水素結合を形成すると、中心の芳香環を含んだ連続した３つの六員環を形成する（下記、式（８）を参照。）。この３つの六員環により形成された平面が発色団となり、赤色系の色相を有する結晶（α型結晶、γ型結晶及びδ型結晶）になると考えられる。
【００２９】
【化８】
0003642428.tif 000009
【００３０】
また、α型結晶、γ型結晶及びδ型結晶の間で色相が異なるのは、各結晶中で、前記の式（８）中の分子内水素結合により形成した六員環を含む３つの六員環により形成された平面とベンツイミダゾロン基の平面との間の角度が、矢印「Ａ」で示される結合部分の回転により変化するためと考えられる。
【００３１】
一方、有機溶剤中での加熱処理により、前記の２つのアミノ基と２つのカルボン酸エステル基中のカルボニル基により形成された分子内水素結合が切断された場合、分子内の発色団となっていた平面を形成する部分が中心の芳香環のみとなるため、発色団としての寄与が小さくなり、黄色系の色相を有する結晶（β型結晶）になると考えられる。
【実施例】
【００３２】
以下、本発明を実施例により説明する。また、特に断わりのない限り実施例中の「部」、「％」は質量基準である。
【００３３】
（実施例１）
５−アミノベンツイミダゾロン４３．６部、ジメチルサクシニルサクシネート３０部、濃硫酸１３．４部を１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン７５０部中に加え、１８０℃で１４時間撹拌した。室温まで冷却した後、析出物をろ過し、不純物を除去するため、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン２００部、アセトン６００部で洗浄を行い、１１０℃で８時間減圧乾燥して鮮やかな赤色のα型結晶１７．７部（収率２８％）を得た。この赤色のα型結晶について、赤外分光分析及び電界脱離質量分析（ＦＤ−ＭＳ）を行ったところ、下記の結果が得られた。
【００３４】
＜赤外分光分析＞
日本分光株式会社製のフーリエ変換赤外分光光度計「ＦＴ／ＩＲ−５５０型」を用いて、赤外分光分析を行った結果、下記の伸縮振動による吸収ピークが観察された。
３２００ｃｍ−１：イミダゾロン環のアミドのＮ−Ｈ伸縮振動
１７２０ｃｍ−１：メチルエステルのＣ＝Ｏ伸縮振動
１６９５ｃｍ−１：イミダゾロン環のＣ＝Ｏ伸縮振動
１２２０ｃｍ−１：メチルエステルのＣ−Ｏ伸縮振動
【００３５】
＜電界脱離質量分析（ＦＤ−ＭＳ）＞
株式会社島津製作所製のガスクロマトグラフ質量分析計「ＧＣＭＳ  ９１００ＭＫ  二重収束型」を用いて、電界脱離質量分析を行った結果、分子量４８８の分子イオンピークが検出された。
【００３６】
これらの分析結果から、実施例１で得られた赤色のα型結晶は、前記の化合物（７）であることが同定された。
【００３７】
さらに、実施例１で得られた赤色のα型結晶について、理学電機株式会社製のＸ線回折装置「ＲＩＮＴ  Ｕｌｔｉｍａ＋」を用いて、下記の条件でＣｕ−Ｋα線照射による粉末Ｘ線回折分析を行った。
使用電力：４０ｋＶ、３０ｍＡ
サンプリング角度：０．０２０°
発散・散乱スリット：（１／２）
発光スリット：０．３ｍｍ
スキャンスピード：２°／分
【００３８】
上記の粉末Ｘ線回折分析で得られたＸ線回折パターンを図１に示す。前記化合物（７）の赤色のα型結晶は、Ｃｕ−Ｋα特性Ｘ線に対するブラッグ角２θが９．９±０．２°、１２．８±０．２°、１５．０±０．２°及び２５．０±０．２°に回折ピークを有していた。
【００３９】
（実施例２）
実施例１で得られた赤色のα型結晶２部をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００部中に加え、９０℃で６時間撹拌した。室温まで冷却した後、スラリーをろ過し、アセトン５０部で洗浄を行い、１１０℃で８時間減圧乾燥して鮮やかな黄色のβ型結晶１．６部（収率８０％）を得た。
【００４０】
得られた黄色のβ型結晶について、実施例１で得られた赤色のα型結晶と同様の方法により粉末Ｘ線回折分析を行った。そのＸ線回折パターンを図２に示す。この結晶はα型結晶と異なり、Ｃｕ−Ｋα特性Ｘ線に対するブラッグ角２θが１４．３±０．２°、１６．６±０．２°、２４．２±０．２°及び２４．８±０．２°に回折ピークを有していた。
【００４１】
（実施例３）
実施例１で得られた赤色のα型結晶１５部と食塩１５０部とを３７．５部のジエチレングリコールとともにニーダーにより混練摩砕した。この混練物を６０℃の水１０００部に解膠し、ろ過を行った。得られたウェットケーキを６０℃の水１０００部に解膠した後、ろ過を行う洗浄工程を３回繰り返した。洗浄後のウェットケーキを１１０℃で８時間減圧乾燥し、鮮やかな赤紫色のγ型結晶１３．５部（収率９０％）を得た。
【００４２】
得られた赤紫色のγ型結晶について、実施例１で得られた赤色のα型結晶と同様の方法により粉末Ｘ線回折分析を行った。そのＸ線回折パターンを図３に示す。この結晶はα型及びβ型結晶と異なり、Ｃｕ−Ｋα特性Ｘ線に対するブラッグ角２θが９．９±０．２°、１４．３±０．２°、１６．３±０．２°、２４．５±０．２°及び２６．０±０．２°に回折ピークを有していた。
【００４３】
（実施例４）
実施例１で得られた赤色のα型結晶２部を濃硫酸（硫酸濃度９５％以上）１０部に溶解した。この硫酸溶液を１００部の水中に投入しところ、赤色の結晶が析出しスラリー状となった。このスラリーをろ過した後、ろ液が中性になるまで水洗を行った。洗浄後のウェットケーキを１１０℃で８時間減圧乾燥し、青みの赤色のδ型結晶１．８部（収率９０％）を得た。
【００４４】
得られた青みの赤色のδ型結晶について、実施例１で得られた赤色のα型結晶と同様の方法により粉末Ｘ線回折分析を行った。そのＸ線回折パターンを図４に示す。この結晶はα型、β型及びγ型結晶と異なり、Ｃｕ−Ｋα特性Ｘ線に対するブラッグ角２θが１２．８±０．２°、１５．８±０．２°、２５．０±０．２°及び２６．５±０．２°に回折ピークを有していた。
【００４５】
上記の実施例１〜４で得られた４つの結晶型の色相及びＣｕ−Ｋα特性Ｘ線ピークをまとめたものを表１に示す。
【００４６】
【表１】
0003642428.tif 000010
【００４７】
（実施例５）
焼き付け塗料用アクリル樹脂（大日本インキ化学工業株式会社製の製品名「ベッコゾール  Ｊ−５２４−ＩＭ―６０」）７０％とメラミン樹脂（大日本インキ化学工業株式会社製の製品名「スーパーベッカミン  Ｇ−８２１−６０」）３０％との混合樹脂６６部を、キシレン：ｎ−ブタノール＝７：３の混合溶剤１２部に溶解してバインダー樹脂溶液を得た。
【００４８】
上記バインダー樹脂溶液７８部に、実施例１で得られたα型結晶２部を加え、ペイントコンディショナーにより２時間攪拌分散させて塗料（１）を得た。
【００４９】
（実施例６）
実施例５で用いたα型結晶を実施例２で得られたβ型結晶に代えた以外は実施例５と同様にして塗料（２）を得た。
【００５０】
（実施例７）
実施例５で得られた塗料（１）５部と実施例６で得られた塗料（２）５部とを混合し、混合塗料（１）１０部を得た。
【００５１】
（比較例１）
実施例５で用いたα型結晶を赤色顔料（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製の製品名「イルガジン  ＤＰＰ  Ｒｅｄ  ＢＯ」（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４）：以下、「ＤＰＰ−ＢＯ」とする。）に代えた以外は実施例５と同様にして塗料（３）を得た。
【００５２】
（比較例２）
実施例５で用いたα型結晶を赤色顔料（クラリアントジャパン株式会社製の製品名「ＮＯＶＯＰＥＲＭ  ＲＥＤ  ＨＦＴ」（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７５）：前記化合物（２）に相当、以下、「ＨＦＴ」という。）に代えた以外は実施例５と同様にして塗料（４）を得た。
【００５３】
（比較例３）
実施例５で用いたα型結晶を黄色顔料（大日本インキ化学工業株式会社製の製品名「ＳＹＭＵＬＥＲ  ＦＡＳＴ  ＹＥＬＬＯＷ  ４１９２」（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １５４）：前記化合物（３）に相当、以下、「４１９２」とする。）に代えた以外は実施例５と同様にして塗料（５）を得た。
【００５４】
（比較例４）
比較例１で得られた塗料（３）５部と比較例３で得られた塗料（５）５部を混合し、混合塗料（２）１０部を得た。
【００５５】
（比較例５）
比較例２で得られた塗料（４）５部と比較例３で得られた塗料（５）５部を混合し、混合塗料（３）１０部を得た。
【００５６】
（塗料の凝集性評価）
上記の実施例５〜７及び比較例１〜５で得られた塗料について、調製直後の塗料中の顔料の体積平均粒子径を日機装株式会社製のマイクロトラック粒度分布測定装置「ＵＰＡ１５０」を用いて測定した。また、これらの塗料を室温で１日放置した後の塗料中の顔料の体積平均粒子径を同様にして測定した。さらに、塗料を１日放置した後の体積平均粒子径から、塗料を調製した直後の体積平均粒子径を差し引いた体積平均粒子径の差（Δ平均粒子径）を算出した。このΔ平均粒子径を用いて、以下の評価基準により凝集性を評価した。
○：Δ平均粒子径が０．２０μｍ未満、×：Δ平均粒子径が０．２０μｍ以上
【００５７】
（塗料のニス別れ評価）
上記の実施例５〜７及び比較例１〜５で得られた塗料を透明ガラス製のサンプル管に入れ、室温で２週間放置した後の塗料の状態を目視で観察し、ニス別れ（顔料と樹脂溶液が分離し、塗料の上層に透明な樹脂溶液層を生じる現象）の有無を確認した。得られた結果から、以下の評価基準によりニス別れを評価した。
○：ニス別れあり、×：ニス別れなし
【００５８】
上記の実施例５〜７及び比較例１〜５で得られた塗料の評価結果をまとめたものを表２に示す。
【００５９】
【表２】
0003642428.tif 000011
【００６０】
上記の表２に示した結果から、以下のことが分かった。
【００６１】
実施例５及び６の結果から、本発明のベンツイミダゾロン化合物のα型結晶又はβ型結晶をそれぞれ単独で塗料に用いた場合、顔料の凝集及びニス別れを生じないことが分かった。
【００６２】
実施例７の結果から、本発明のベンツイミダゾロン化合物のα型結晶を用いた塗料とβ型結晶を用いた塗料とを混合した場合、顔料の凝集及びニス別れを生じないことが分かった。
【００６３】
比較例１及び２の結果から、一般の顔料であるＤＰＰ−ＢＯ、ＨＦＴ又は４１９２をそれぞれ単独で塗料に用いた場合、顔料の凝集及びニス別れを生じることが分かった。
【００６４】
比較例４の結果から、一般の顔料であるＤＰＰ−ＢＯを用いた塗料（３）と４１９２を用いた塗料（５）とを混合した場合、顔料の凝集及びニス別れを生じることが分かった。
【００６５】
比較例５は、一般の顔料であるＨＦＴを用いた塗料（４）と、ＨＦＴと類似の構造式を有する４１９２を用いた塗料（５）とを混合した例であるが、この場合にも顔料の凝集及びニス別れを生じることが分かった。また、ＨＦＴを用いた塗料（４）中の顔料の平均粒子径は０．８７μｍで、４１９２を用いた塗料（５）中の顔料の平均粒子径は１．５５μｍであるので、これらの塗料を等量ずつ混合した混合塗料（３）中の顔料の平均粒子径は、これらの平均粒子径の平均である１．２１μｍであると予測される。しかし、これら２種の塗料を混合した直後の平均粒子径の実測値は１．８９μｍであるため、これら２種の塗料を混合した直後に顔料の凝集を生じたと考えられる。
【図面の簡単な説明】
【００６６】
【図１】実施例１で得られた本発明の化合物（１Ｈ）のα型結晶のＸ線回折図である。
【図２】実施例２で得られた本発明の化合物（１Ｈ）のβ型結晶のＸ線回折図である。
【図３】実施例３で得られた本発明の化合物（１Ｈ）のγ型結晶のＸ線回折図である。
【図４】実施例４で得られた本発明の化合物（１Ｈ）のδ型結晶のＸ線回折図である。
【要約】
【課題】  単一の構造式で複数の色相を有し、バインダー樹脂への分散性が良好な顔料として有用なベンツイミダゾロン化合物を提供すること、さらには、目的とする色相を得るために、色相が異なる前記化合物を２種以上併用しても凝集が少ない、顔料として有用なベンツイミダゾロン化合物を提供すること。
【解決手段】  下記一般式（１）で表わされるベンツイミダゾロン化合物。
【化１】
0003642428.tif 000013
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数１〜５のアルコキシル基を表わし、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基を表わす。）
【選択図】        なし
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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