(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（１）で示される少なくとも１種のビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物を含む、
医療用硬化性組成物。
【化１】
0003645722.tif 000011
（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）
【請求項２】
下記の一般式（１）で示される少なくとも１種のビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物と、
前記ビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物と重合可能な多官能性アクリル系モノマーと、
を含む医療用硬化性組成物。
【化２】
0003645722.tif 000012
（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）
【請求項３】
前記多官能性アクリル系モノマーは、二官能性脂肪族アクリレート化合物および二官能性脂肪族メタアクリレート化合物からなる群から選ばれた少なくとも１種の二官能性脂肪族アクリル系モノマーと、三官能性脂肪族アクリレート化合物および三官能性脂肪族メタアクリレート化合物からなる群から選ばれた少なくとも１種の三官能性脂肪族アクリル系モノマーとの混合物である、請求項２に記載の医療用硬化性組成物。
【請求項４】
前記ビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物（ａ）と前記二官能性脂肪族アクリル系モノマー（ｂ）との配合割合が下記の条件を満たすように設定されており、かつ前記ビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物と前記二官能性脂肪族アクリル系モノマーとの合計量１００重量部に対して前記三官能性脂肪族アクリル系モノマーの割合が１〜５０重量部になるように設定されている、請求項３に記載の医療用硬化性組成物。
【数１】
0003645722.tif 000013
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】
本発明は、硬化性組成物、特に、医療用硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術とその課題】
欠損したり侵蝕された骨や歯などの生体硬組織の修復治療用および白内障治療のための眼内レンズ製造用の医療用材料として、多官能性の脂肪族アクリレート化合物やメタアクリレート化合物、ビスフェノール系芳香族化合物および無機質骨材を主材料として混和したものが知られている。このような医療用材料を用いて例えば欠損した骨を修復する場合は、通常、化学触媒（硬化剤）が添加された当該医療用組成物を骨の修復部位に装着しまたは填入して硬化させている。
【０００３】
しかし、このような医療用組成物により形成される硬化物は、曲げ強度、辺縁強度が必ずしも十分ではなく、医療用途において特に要求される高強度で信頼性の高いものとは言い難い。また、この医療用組成物は、所謂環境ホルモンとして認定されているビスフェノール系芳香族化合物を主成分として含んでいるため、生体に対して将来的に害悪を及ぼす可能性がある。
【０００４】
本発明の目的は、生体に対して安全でありかつ高強度の硬化物を形成可能な医療用硬化性組成物を実現することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明に係る医療用硬化性組成物は、下記の一般式（１）で示される少なくとも１種のビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物を含んでいる。なお、一般式（１）中、Ｒは水素原子またはメチル基を示している。
【０００６】
【化３】
0003645722.tif 000002
【０００７】
また、本発明の他の見地に係る医療用硬化性組成物は、上述の一般式（１）で示される少なくとも１種のビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物と、当該ビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物と重合可能な多官能性アクリル系モノマーとを含んでいる。
【０００８】
ここで用いられる多官能性アクリル系モノマーは、例えば、二官能性脂肪族アクリレート化合物および二官能性脂肪族メタアクリレート化合物からなる群から選ばれた少なくとも１種の二官能性脂肪族アクリル系モノマーと、三官能性脂肪族アクリレート化合物および三官能性脂肪族メタアクリレート化合物からなる群から選ばれた少なくとも１種の三官能性脂肪族アクリル系モノマーとの混合物である。
【０００９】
このような多官能性アクリル系モノマーを用いる場合、通常、ビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物（ａ）と二官能性脂肪族アクリル系モノマー（ｂ）との配合割合が下記の条件を満たすように設定されており、かつビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物と二官能性脂肪族アクリル系モノマーとの合計量１００重量部に対して三官能性脂肪族アクリル系モノマーの割合が１〜５０重量部になるように設定されている。
【００１０】
【数２】
0003645722.tif 000003
【００１１】
【発明の実施の形態】
ビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物
本発明で用いられるビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物は、下記の一般式（１）で示されるビスクレゾキシエタノールフルオレンジアクリレートまたはビスクレゾキシエタノールフルオレンジメタアクリレートである。
【００１２】
【化４】
0003645722.tif 000004
【００１３】
一般式（１）中、ＲはＨ（水素原子）またはＣＨ3（メチル基）を示している。このようなビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物は、例えば、市場において入手可能な公知の物質であるビスクレゾールフルオレン（例えば、大阪瓦斯株式会社の商品名“ＢＣＦ”）のＯＨ基部分に対して常法によりエタノール基を導入し、当該エタノール基部分をさらに常法に従ってアクリル酸またはメタアクリル酸によりエステル化すると製造することができる。
【００１４】
本発明では、上述の一般式（１）で示されるビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物のうちの１種類が単独で用いられてもよいし、２種類のものが混合して用いられてもよい。すなわち、一般式（１）中のＲが水素原子のもの（すなわち、ビスクレゾキシエタノールフルオレンジアクリレート）、またはＲがメチル基のもの（すなわち、ビスクレゾキシエタノールフルオレンジメタアクリレート）がそれぞれ単独で用いられてもよいし、Ｒが水素原子のものとＲがメチル基のものとが混合して用いられてもよい。
【００１５】
なお、本発明では、一般式（１）中のＲがメチル基であるビスクレゾキシエタノールフルオレンジメタアクリレートを単独で用いるのが最も好ましい。
【００１６】
多官能性アクリル系モノマー
本発明で用いられる多官能性アクリル系モノマーは、上述のビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物と重合して硬化物を形成するための成分であり、上述のビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物と重合反応可能なものであれば特に限定されることなく各種のものを用いることができる。
【００１７】
ビスクレゾキシエタノールフルオレン化合物と重合反応可能な多官能性アクリル系モノマーとしては、例えば、二官能性脂肪族アクリレート化合物、二官能性脂肪族メタアクリレート化合物、三官能性脂肪族アクリレート化合物、三官能性脂肪族メタアクリレート化合物を挙げることができる。
【００１８】
ここで、二官能性脂肪族アクリレート化合物としては、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ブチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレートを例示することができる。
【００１９】
また、二官能性脂肪族メタアクリレート化合物としては、エチレングリコールジメタアクリレート、ジエチレングリコールジメタアクリレート、トリエチレングリコールジメタアクリレート、ブチレングリコールジメタアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタアクリレート、プロピレングリコールジメタアクリレート、１，３−ブタンジオールジメタアクリレート、１，４−ブタンジオールジメタアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタアクリレートを例示することができる。
【００２０】
一方、三官能性脂肪族アクリレート化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールエタノールトリアクリレートおよびトリメチロールメタントリアクリレートを挙げることができる。また、三官能性脂肪族メタアクリレート化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリメタアクリレート、トリメチロールエタントリメタアクリレート、トリメチロールエタノールトリメタアクリレートおよびトリメチロールメタントリメタアクリレートを挙げることができる。
【００２１】
上述の各種多官能性アクリル系モノマーは、それぞれ単独で用いられてもよいし、２種以上のものが併用されてもよい。但し、三官能性脂肪族アクリレート化合物および三官能性脂肪族メタアクリレート化合物は、主として本発明の医療用硬化性組成物からなる硬化物の硬度調整剤として機能し得ることから、本発明の医療用硬化性組成物の使用目的に応じ、通常は二官能性脂肪族アクリレート化合物および二官能性脂肪族メタアクリレート化合物に対して補助的に利用するのが好ましい。因みに、多官能性アクリル系モノマーとして三官能性脂肪族アクリレート化合物や三官能性脂肪族メタアクリレート化合物を主として用いると、高強度の硬化物が得られるが、この硬化物は高強度故に可撓性が小さくなり、医療上の利用目的によっては却って使用しにくくなる場合がある。
【００２２】
以上より、本発明で用いられる多官能性アクリル系モノマーとして好ましいものは、上述のような二官能性脂肪族アクリレート化合物および二官能性脂肪族メタアクリレート化合物からなる群から選ばれた少なくとも１種の二官能性脂肪族アクリル系モノマーと、上述のような三官能性脂肪族アクリレート化合物および三官能性脂肪族メタアクリレート化合物からなる群から選ばれた少なくとも１種の三官能性脂肪族アクリル系モノマーとを含む多官能性アクリル系モノマー混合物である。このような多官能性アクリル系モノマー混合物を用いると、本発明の組成物は、医療用の各種の目的に適した強度の硬化物を形成し易くなる。
【００２３】
その他の成分
本発明の医療用硬化性組成物は、上述の成分の他、必要に応じて他の重合性モノマー、硬化触媒、フィラーおよび安定剤などの他の成分を含んでいてもよい。
【００２４】
ここで、他の重合性モノマーは、通常、本発明の組成物の粘度、硬化速度および重合収率等の調整や、本発明の組成物による硬化物の硬度調整を目的として添加されるものである。利用可能な他の重合性モノマーとしては、例えば、メチルアクリレート、メチルメタアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルメタアクリレート、グリシジルアクリレートおよびグリシジルメタアクリレートなどのモノマーやそれらのオリゴマー、並びに二官能性芳香族アクリル系モノマーを挙げることができる。
【００２５】
ここで、二官能性芳香族アクリル系モノマーとしては、二官能性芳香族アクリレート化合物または二官能性芳香族メタアクリレート化合物が用いられる。二官能性芳香族アクリレート化合物としては、２，２−ビス（アクリロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス[４−（３−アクリロキシ）−２−ヒドロキシプロポキシフェニル]プロパン、２，２−ビス（４−アクリロキシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アクリロキシトリエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アクリロキシテトラエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アクリロキシペンタエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アクリロキシプロポキシフェニル）プロパン、２（４−アクリロキシジエトキシフェニル）−２（４−アクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、２（４−アクリロキシジエトキシフェニル）−２（４−アクリロキシトリエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アクリロキシプロポキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アクリロキシイソプロポキシフェニル）プロパン、２（４−アクリロキシジプロポキシフェニル）−２（４−アクリロキシトリエトキシフェニル）プロパンを例示することができる。
【００２６】
また、二官能性芳香族メタアクリレート化合物としては、２，２−ビス（メタアクリロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス[４−（３−メタアクリロキシ）−２−ヒドロキシプロポキシフェニル]プロパン、２，２−ビス（４−メタアクリロキシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタアクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタアクリロキシトリエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタアクリロキシテトラエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタアクリロキシペンタエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタアクリロキシプロポキシフェニル）プロパン、２（４−メタアクリロキシエトキシフェニル）−２（４−メタアクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、２（４−メタアクリロキシジエトキシフェニル）−２（４−メタアクリロキシトリエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタアクリロキシプロポキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタアクリロキシイソプロポキシフェニル）プロパンを例示することができる。
【００２７】
なお、上述の二官能性芳香族アクリル系モノマーは、それぞれ単独で用いられてもよいし、２種以上が併用されてもよい。
【００２８】
一方、硬化触媒は、本発明の医療用硬化性組成物の硬化を手術等の各種の治療中の限られた時間内において常温下で促進させるために添加されるものであり、通常、レドックス重合触媒や感光性触媒が用いられる。
【００２９】
ここで、レドックス重合触媒としては、通常、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン等のアミン化合物と過酸化ベンゾイル等の過酸化物とを組み合わせたものが用いられる。因みに、このようなレドックス重合触媒を用いる場合は、本発明の組成物を２つに分け、その一方にアミン化合物を添加し、他方に過酸化物を添加する。
【００３０】
一方、感光性触媒としては、例えば、α−ジケトン、キノンおよびこれらの誘導体から選択される少なくとも１種の光増感剤と、アルデヒドおよびその誘導体から選択される少なくとも１種の促進剤とを含むものが用いられる。具体的には、例えば、カンファーキノン、ベンジルおよびジアセチルのうちから選ばれた少なくとも１つのビシナル−ジケトン（光増感剤）と、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）安息香酸またはその低級アルキルエステル（促進剤）とを含むものが用いられる。このような感光性触媒を硬化触媒として用いると、本発明の組成物は、可視光または紫外線を照射するだけで硬化し得る。
【００３１】
また、フィラーは、増量材または改質材として適宜添加されるものであり、例えば、シリカ粉末、ガラスビーズ、酸化アルミニウム、α−石英末、ハイドロキシアパタイト、リン酸カルシウム化合物などの無機物質の粉末が用いられる。これらのフィラーは、２種以上のものが併用されてもよい。このような無機物質のフィラーの粒径は、本発明の利用目的（本発明の組成物を用いる治療目的）等に応じて適宜選択することができ、特に限定されるものではないが、例えば歯科用途に用いる場合は一般に１００μｍ以下が好ましく、５０μｍ以下がより好ましい。この粒径が１００μｍを超える場合は、本発明の組成物を硬化させることにより得られる歯科用充填材の表面が粗くなり、舌が触れたときのざらつき感などの不快感が高まるおそれがある。また、歯垢が付着し易くなったり、噛み合う相手側の歯に無理な点荷重が発生するおそれがある。なお、粒径が数μｍ以下のフィラーも、硬化物の表面平滑性を高めると共に硬化物の強度を高めることができることから使用可能である。また、硬化物の強度向上を図るために、各種の粒径のフィラーが併用されてもよい。
【００３２】
なお、上述のフィラーは、樹脂成分との親和性或いは結合性を高め、それにより本発明の組成物からなる硬化物の強度をより高めるために、予めシランカップリング剤を用いて表面処理しておくのが好ましい。この場合、シランカップリング剤としては、例えば、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ν−メタアクリロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）ν−アミノプロピルトリメトキシシランなどを用いることができる。
【００３３】
さらに、安定剤は、本発明の組成物が使用前に硬化してしまうのを抑制するためのものであり、通常、ハイドロキノン系の重合抑制剤が用いられる。ハイドロキノン系の重合抑制剤としては、例えば、ハイドロキノンモノメチルエーテルを挙げることができる。
【００３４】
なお、本発明の組成物には、上述の他の成分以外にも、例えばヒトの骨や歯牙等の硬組織と同じ色調を再現するための色素などが適宜混入されていてもよい。
【００３５】
配合割合
本発明の医療用硬化性組成物を構成する各成分の配合割合は、組成物の粘度、組成物の硬化後の強度（硬度）などに応じて適宜設定することができ、特に限定されるものではない。但し、多官能性アクリル系モノマーとして上述の二官能性脂肪族アクリル系モノマーと上述の三官能性脂肪族アクリル系モノマーとの混合物を用いる場合、通常、ビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物（ａ）と二官能性脂肪族アクリル系モノマー（ｂ）との配合割合が下記の条件を満たすように設定されており、かつビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物と二官能性脂肪族アクリル系モノマーとの合計量１００重量部に対して三官能性脂肪族アクリル系モノマーの割合が１〜５０重量部（好ましくは５〜４０重量部）になるように設定されているのが好ましい。
【００３６】
【数３】
0003645722.tif 000005
【００３７】
なお、この場合、ビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物のより好ましい配合割合は１８重量部以上７０重量部以下（さらに好ましくは２２重量部以上６８重量部以下）であり、また二官能性脂肪族アクリル系モノマーのより好ましい配合割合は７重量部以上３６重量部以下（さらに好ましくは１０重量部以上３０重量部以下）である。
【００３８】
このような本発明の組成物の配合割合において、ビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物の配合割合が１０重量部未満の場合は、本発明の組成物からなる硬化物の強度、生体硬組織との接着性および生体適合性などが不十分になるおそれがある。逆に、８０重量部を超える場合は、本発明の組成物からなる硬化物が脆くなるおそれがある。また、二官能性脂肪族アクリル系モノマーの配合割合が５重量部未満の場合は、本発明の組成物の練和性が低下するおそれがある。逆に、５０重量部を超える場合は、本発明の組成物からなる硬化物の強度が不十分になるおそれがある。さらに、三官能性脂肪族アクリル系モノマーの配合割合が１重量部未満の場合は、当該モノマーを用いることによる効果が十分に発揮されないおそれがある。例えば、本発明の組成物からなる硬化物の強度が不十分になるおそれがある。逆に、５０重量部を超える場合は、本発明の組成物からなる硬化物の強度が高まり過ぎ、当該硬化物を医療用として利用するのが困難になる場合がある。
【００３９】
なお、他の重合性モノマー成分として上述の二官能性芳香族アクリル系モノマーを用いる場合、その配合量は、通常、ビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物、二官能性脂肪族アクリル系モノマーおよび当該二官能性芳香族アクリル系モノマーの合計量１００重量部において、二官能性芳香族アクリル系モノマーの占める割合が６０重量部以下、好ましくは４５重量部以下、より好ましくは４０重量部以下になるよう設定する。二官能性芳香族アクリル系モノマーの占める割合が６０重量部を超える場合は、本発明の組成物からなる硬化物の物性、特に、曲げ強度などの強度が低下するおそれがある。
【００４０】
本発明の医療用硬化性組成物は、上述の各種成分を混合し、これを練和してペースト状にすると調製することができる。
【００４１】
ここで、上述の硬化触媒としてレドックス重合触媒を用いる場合は、硬化触媒を除く他の成分を均一に混合し、これにより得られる混合物を２つに分ける。そして、その一方の混合物にアミン化合物を添加し、他方の混合物に過酸化物を添加して、それぞれの混合物を練和して２つのペーストを調製する。
【００４２】
一方、硬化触媒として感光性触媒を用いる場合は、当該硬化触媒を含む全ての成分を混合して練和し、ペーストを調製する。
【００４３】
医療用硬化性組成物の使用方法
本発明の医療用硬化性組成物は、各種の医療分野、例えば、骨折などにより損傷した骨の修復や虫歯などの侵蝕された歯の治療などの生体の硬組織の治療分野において利用される。また、例えば白内障を治療する際に用いる透明な眼内レンズを製造するために用いることもできる。なお、透明性が要求される眼内レンズを製造する場合、本発明の組成物は上述のフィラーなどの透明性を阻害する成分を含まないのが好ましい。
【００４４】
本発明の組成物が上述のレドックス重合触媒を含む場合は、使用に際してアミン化合物を含むペーストと過酸化物を含むペーストとを混合し、当該混合物を例えば硬組織の修復部位に配置する。これにより、アミン化合物と過酸化物とが一体化してレドックス重合が進行し、本発明の組成物は通常数分以内（例えば５分以内）に硬化する。
【００４５】
一方、本発明の組成物が上述の感光性触媒を含む場合は、使用に際し、組成物に対して各種の光源（例えばキセノンランプ等）から可視光や紫外線を照射する。これにより、組成物は光重合し、通常数十秒（例えば１０〜６０秒程度）で硬化する。
【００４６】
このようにして硬化させた本発明の組成物からなる硬化物は、生体の硬組織の修復治療用材料としての必要な強度、すなわち良好な曲げ強度および圧縮強度を有すると共に吸水率が小さく、しかも硬組織に対する接着性が良好でありかつ生体適合性に優れている。また、本発明の組成物に含まれる上述のビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物は、所謂環境ホルモンのような生体に対して害悪となるような物質ではないため、本発明の組成物は生体に対して害悪になりにくく安全性が高い。
【００４７】
【実施例】
実施例１
表１に示す成分からなる２種類のペースト（ペーストＡ−１およびペーストＢ−１）を調製した。この際、ビスクレゾキシエタノールフルオレンジメタアクリレートとモノマー成分とを混合した後に溶解し、この溶解物に対してさらに硬化剤成分と安定化剤とを添加した後にα−石英粉末（フィラー）を添加した。その後、組成物を真空脱泡してから練和し、目的とするペーストを調製した。なお、ここで用いたα−石英粉末は、予めν−メタアクリロキシプロピルトリメトキシシランを用いて常法により予めシラン処理したものである。
このペーストＡ−１とＢ−１とを等量ずつ採取して練和したところ、約３分で硬化した
【００４８】
【表１】
0003645722.tif 000006
【００４９】
比較例１
表２に示す、ビスクレゾキシエタノールフルオレンジメタアクリレートを含まない成分からなる２種類のペースト（ペーストＡ−２およびペーストＢ−２）を調製した。この際、モノマー成分を混合した後に溶解し、この溶解物に対してさらに硬化剤成分と安定化剤とを添加した後にα−石英粉末（フィラー）を添加した。その後、組成物を真空脱泡してから練和し、目的とするペーストを調製した。なお、ここで用いたα−石英粉末は、予めν−メタアクリロキシプロピルトリメトキシシランを用いて常法により予めシラン処理したものである。
このペーストＡ−２とＢ−２とを等量ずつ採取して練和したところ、約３分で硬化した
【００５０】
【表２】
0003645722.tif 000007
【００５１】
実施例２
表３に示す成分からなる２種類のペースト（ペーストＡ−３およびペーストＢ−３）を実施例１の場合と同様にして調製した。このペーストＡ−３とペーストＢ−３とを等量ずつ採取して練和したところ、約３分で硬化した。
【００５２】
【表３】
0003645722.tif 000008
【００５３】
比較例２
表４に示す、ビスクレゾキシエタノールフルオレンジメタアクリレートを含まない成分からなる２種類のペースト（ペーストＡ−４およびペーストＢ−４）を比較例１の場合と同様にして調製した。このペーストＡ−４とペーストＢ−４とを等量ずつ採取して練和したところ、約３分で硬化した。
【００５４】
【表４】
0003645722.tif 000009
【００５５】
評価
各実施例および比較例で調製したペーストを用いて所定の硬化物を作成し、この硬化物ついて、下記の方法に従って曲げ強度、圧縮強度および吸水量を測定した。結果を表５に示す。
【００５６】
曲げ強度
ＩＳＯ４０４９に従って幅２ｍｍ、長さ２５ｍｍの硬化物の試験片を作成し、この試験片を３７℃の蒸留水中に２４時間浸漬した。その後、万能試験機を用い、クロスヘッドスピードを１ｍｍ／分に設定して試験片の曲げ強度を測定した。
【００５７】
圧縮強度
直径６ｍｍ、厚さ３ｍｍの円柱形の硬化物の試験片を作成し、これを３７℃の蒸留水中に２４時間浸漬した。その後、万能試験機を用い、クロスヘッドスピードを１ｍｍ／分に設定して試験片の圧縮強度を測定した。
【００５８】
吸水量
直径２０ｍｍ、厚さ２ｍｍの円盤状の硬化物の試験片を作成した。試験片に含まれる水分を乾燥剤の入ったデシケータ中で除去し、試験片を恒量化した。そして、恒量化された試験片を３７℃の蒸留水中に１週間浸漬し、その吸水量を測定した。
【００５９】
【表５】
0003645722.tif 000010
【００６０】
【発明の効果】
本発明の医療用硬化性組成物は、所謂環境ホルモンとして作用しない上述のような一般式（１）で示されるビスクレゾキシエタノールフルオレン系化合物を含んでいるため、高強度で生体に対する安全性の高い医療用硬化物を形成することができる。