(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）安息香酸；
４−（３−アミノ−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）−４−オキソブタン酸；
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピロリジン−２，５−ジオン；
４−（３−（１，４−ジアゼパン−１−イルカルボニル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（アミノメチル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（（イソプロピルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（シクロヘキシルアミノ）メチル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（（メチル（（１−メチルピロリジン−３−イル）メチル）アミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（（メチル（（（２Ｒ）−１−メチルピロリジン−２−イル）メチル）アミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−ピリミジン−２−イルベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−ピリジン−３−イルベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−ピリジン−４−イルベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２′−フルオロ−５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパンアミド；
２−アミノ−Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド；
３−シクロヘキシル−Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピペリジン−３−カルボキサミド；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−モルホリン−４−イルアセトアミド；
Ｎ−（２′−フルオロ−５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）アセトアミド；
４−（（６−フルオロ−３′−（メチルスルホニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（６−フルオロ−３′−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（６−フルオロ−４′−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２′−フルオロ−５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド；
２′−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボキサミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−４−オキソブタンアミド；
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；
３−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキサン−２，４−ジオン；
２−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３，３−ジメチルピロリジン−２，５−ジオン；
４−（４−フルオロ−３−（２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソアゼパン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピペリジン−２，６−ジオン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソアゼチジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソテトラヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（（１Ｓ，４Ｒ）−３−オキソ−２−アザビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンアミド；
（３ａＳ，４Ｒ，７Ｓ，７ａＲ）−５−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２，２−ジメチルテトラヒドロ−４，７−メタノ（１，３）ジオキソロ（４，５−ｃ）ピリジン−６（３ａＨ）−オン；
４−（３−（１，１−ジオキシド−１，２−チアジナン−２−イル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−（２−オキソピロリジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−５−オキソヘキサンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−メトキシプロパンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ′−フェニルペンタンジアミド；
４−（４−フルオロ−３−（（４−ピリミジン−２−イルピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
８−（４−フルオロベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
８−（４−フルオロ−３−（２−オキソアゼチジン−１−イル）ベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
８−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
８−（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）安息香酸メチル；
８−（３−アミノ−４−フルオロベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）安息香酸；
Ｎ−エチル−２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−シクロブチル−２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）ベンズアミド；
２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ベンズアミド；
８−（４−フルオロ−３−（（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−Ｎ′−フェニルペンタンジアミド；
１−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）ピロリジン−２，５−ジオン；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−３−メトキシプロパンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−５−オキソヘキサンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−３−フェノキシプロパンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−４−オキソ−４−フェニルブタンアミド；
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−２−（４−メトキシフェノキシ）アセトアミド；
Ｎ−シクロプロピル−２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）ベンズアミド；
８−（３−（（４−（２−エトキシエチル）ピペラジン−１−イル）カルボニル）−４−フルオロベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；もしくは
２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド
から選択される化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項２】
化合物１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピロリジン−２，５−ジオン；または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項３】
化合物４−（３−（１，４−ジアゼパン−１−イルカルボニル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項４】
化合物４−（（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）−４−オキソブタン酸；または該化合物の製薬上許容される塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼの阻害薬、それの製造方法ならびにそれを用いた患者の治療方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）は、ＤＮＡ修復促進、ＲＮＡ転写の制御、細胞死への介在および免疫応答調節において非常に重要である。この作用により、ＰＡＲＰ阻害薬は多くの障害に関する標的となっている。ＰＡＲＰ阻害薬は、虚血再潅流傷害、炎症疾患、レトロウィルス感染、虚血再潅流傷害、心筋梗塞、卒中および他の神経外傷、臓器移植、眼球、腎臓、腸および骨格筋の再潅流、関節炎、痛風、炎症性腸疾患、ＭＳおよびアレルギー脳炎などのＣＮＳ炎症、敗血症、敗血症ショック、出血ショック、肺線維症およびブドウ膜炎、糖尿病およびパーキンソン病、アセトアミノフェン過量投与後の肝臓毒性、ドキソルビシンおよび白金系抗悪性腫瘍薬からの心臓および腎臓毒性ならびに硫黄マスタードに続発する皮膚損傷などの疾患の治療において有用性を示している。ＰＡＲＰは阻害薬は、癌細胞の細胞死を増加させ、腫瘍増殖を制限し、転移を低減し、腫瘍を有する動物の生存を延長することで、放射線および化学療法を強化することも明らかになっている。ＵＳ２００２／０１８３３２５Ａ１には、ＰＡＲＰ阻害薬としてのフタラジノン誘導体が記載されている。ＵＳ２００４／００２３９６８Ａ１には、ＰＡＲＰ阻害薬としてのフタラジノン誘導体が記載されている。ＵＳ２００５／００８５４７６Ａ１には、ＰＡＲＰ阻害薬としてのピリダジン誘導体が記載されている。ＵＳ２００５／００５９６６３Ａ１には、ＰＡＲＰ阻害薬としてのフタラジノン誘導体が記載されている。ＵＳ２００６／００６３７６７Ａ１には、ＰＡＲＰ阻害薬としてのフタラジノン誘導体が記載されている。ＵＳ２００６／０１４２２９３Ａ１には、ＰＡＲＰ阻害薬としてのフタラジノン誘導体が記載されている。ＵＳ２００６／０１４９０５９Ａ１には、ＰＡＲＰ阻害薬としてのフタラジノン誘導体が記載されている。ＵＳ２００７／００９３４８９Ａ１には、ＰＡＲＰ阻害薬としてのフタラジノン誘導体が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】米国特許出願公開第２００２／０１８３３２５号明細書
【特許文献２】米国特許出願公開第２００４／００２３９６８号明細書
【特許文献３】米国特許出願公開第２００５／００８５４７６号明細書
【特許文献４】米国特許出願公開第２００５／００５９６６３号明細書
【特許文献５】米国特許出願公開第２００６／００６３７６７号明細書
【特許文献６】米国特許出願公開第２００６／０１４２２９３号明細書
【特許文献７】米国特許出願公開第２００６／０１４９０５９号明細書
【特許文献８】米国特許出願公開第２００７／００９３４８９号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従って、治療業界においては、ＰＡＲＰ阻害薬が必要とされている。そのような化合物を用いて癌を患う対象者を治療することができ、そしてそのような対象者に利用可能な治療選択肢の範囲をさらに拡大することができる。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
従って、本発明の一実施形態は、ポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼの活性を阻害し、下記式Ｉを有する化合物およびそれの製薬上許容される塩に関するものである。
【０００６】
【化１】
0005523837.tif 000002
式中、
Ａ１はＲ１またはＲ２であり、Ａ１は置換されていないか１個もしくは２個のＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキル、Ｃ３−アルキル、Ｃ４−アルキル、Ｃ５−アルキル、シクロアルカン、ＯＲＡまたはＮＲＡＲＡで置換されており；
ＲＡはＨまたはアルキルであり；
Ｒ１はシクロアルカンまたはシクロアルケン（それぞれ縮合していないかＲ１Ａと縮合している。）であり；
Ｒ１Ａは、ベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２は、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかＲ２Ａと縮合している。）であり；
Ｒ２Ａは、ベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ａ２はＯＲ４、ＮＨＲ４、Ｎ（Ｒ４）２、ＳＲ４、Ｓ（Ｏ）Ｒ４、ＳＯ２Ｒ４またはＲ５であり；
各Ｒ４は、Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキル（それぞれＲ１０で置換されている。）であり；
Ｒ５は、Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキル、Ｃ３−アルキル、Ｃ４−アルキルまたはＣ５−アルキル（それぞれＲ１０で置換されており、さらに、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＯＲ１０、ＮＨＲ１０、Ｎ（Ｒ１０）２、ＳＲ１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ１０、ＳＯ２Ｒ１０またはＣＦ３で置換されている。）であり；
各Ｒ１０は、Ｒ１０Ａ、Ｒ１０ＢまたはＲ１０Ｃ（それぞれ炭素原子で結合していなければならない。）であり；
Ｒ１０Ａは、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合しているフェニルであり；
Ｒ１０Ｂは、
【０００７】
【化２】
0005523837.tif 000003
（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合している。）であり；
Ｒ１０Ｃは、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）であり；
各Ｒ１０は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、ＮＨＲ１１、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
各Ｒ１１は、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４またはＲ１５であり；
Ｒ１２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合しているフェニルであり；
Ｒ１３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ１４は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合している。）であり；
Ｒ１５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニル（それぞれ置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１６、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１６  Ｎ（Ｒ１６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１６、ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；
各Ｒ１６は、Ｒ１７またはＲ１７Ａであり；
Ｒ１７は、アルキル、アルケニルまたはアルキニル（それぞれ置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１８、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１８またはＮ（Ｒ１８）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１８）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１８、ＮＲ１８Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；
Ｒ１７Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）であり；
各Ｒ１８は、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ＡおよびＲ１８によって表される部分はそれぞれ独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、Ｓ（Ｏ）Ｒ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＨ２、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、ＮＲ１９Ｓ（Ｏ）２Ｒ１９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１９ＳＯ２Ｒ１９、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１９、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１９）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
各Ｒ１９は、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；
Ｒ２０は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合しているフェニルであり；
Ｒ２１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ２２は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合している。）であり；
Ｒ２３は、アルキル、アルケニルまたはアルキニル（それぞれ置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２４、ＯＲ２４、ＳＲ２４、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２４、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ２４  Ｎ（Ｒ２４）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２４、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２４）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２４、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２４、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２４、ＮＲ２４Ｓ（Ｏ）２Ｒ２４、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；
各Ｒ２４はＲ２４ＡまたはＲ２４Ｂであり；
Ｒ２４Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）であり；
Ｒ２４Ｂは、アルキル、アルケニルまたはアルキニル（それぞれ置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２５、ＯＲ２５、ＳＲ２５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ２５  Ｎ（Ｒ２５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２５、ＮＲ２５Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２５、ＮＲ２５Ｃ（Ｏ）ＯＲ２５、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；
各Ｒ２５は、アルキル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ置換されていないかＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＨまたはＯＣＨ３で置換されている。）であり；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２４Ａによって表される部分はそれぞれ独立に、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２６、ＯＲ２６、アルケニル、アルキニル、フェニル、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；ならびに
Ｒ２６はアルキルである。
【０００８】
さらに別の実施形態は、式Ｉを有する化合物および賦形剤を含む医薬組成物を包含する。
【０００９】
さらに別の実施形態は、治療上許容される量の式Ｉを有する化合物を哺乳動物に投与する段階を有する、哺乳動物でのＰＡＲＰの阻害方法を包含する。
【００１０】
さらに別の実施形態は、治療上許容される量の下記式Ｉを有する化合物またはそれの塩を哺乳動物に投与する段階を有する、哺乳動物での癌の治療方法を包含する。
【００１１】
【化３】
0005523837.tif 000004
式中、
Ａ１はＲ１またはＲ２であり、Ａ１は置換されていないか１個もしくは２個のＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキル、Ｃ３−アルキル、Ｃ４−アルキル、Ｃ５−アルキル、シクロアルカン、ＯＲＡまたはＮＲＡＲＡで置換されており；
ＲＡはＨまたはアルキルであり；
Ｒ１はシクロアルカンまたはシクロアルケン（それぞれ縮合していないかＲ１Ａと縮合している。）であり；
Ｒ１Ａは、ベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２は、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかＲ２Ａと縮合している。）であり；
Ｒ２Ａは、ベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ａ２はＯＲ４、ＮＨＲ４、Ｎ（Ｒ４）２、ＳＲ４、Ｓ（Ｏ）Ｒ４、ＳＯ２Ｒ４またはＲ５であり；
各Ｒ４は、Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキル（それぞれＲ１０で置換されている。）であり；
Ｒ５は、Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキル、Ｃ３−アルキル、Ｃ４−アルキルまたはＣ５−アルキル（それぞれＲ１０で置換されており、ならびにさらに、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＯＲ１０、ＮＨＲ１０、Ｎ（Ｒ１０）２、ＳＲ１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ１０、ＳＯ２Ｒ１０またはＣＦ３で置換されている。）であり；
各Ｒ１０は、Ｒ１０Ａ、Ｒ１０ＢまたはＲ１０Ｃ（それぞれ炭素原子で結合していなければならない。）であり；
Ｒ１０Ａは、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合しているフェニルであり；
Ｒ１０Ｂは、
【００１２】
【化４】
0005523837.tif 000005
（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合している。）であり；
Ｒ１０Ｃは、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）であり；
各Ｒ１０は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、ＮＨＲ１１、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
各Ｒ１１は、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４またはＲ１５であり；
Ｒ１２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合しているフェニルであり；
Ｒ１３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ１４は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合している。）であり；
Ｒ１５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニル（それぞれ置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１６、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１６  Ｎ（Ｒ１６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１６、ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；
各Ｒ１６は、Ｒ１７またはＲ１７Ａであり；
Ｒ１７は、アルキル、アルケニルまたはアルキニル（それぞれ置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１８、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１８またはＮ（Ｒ１８）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１８）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１８、ＮＲ１８Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；
Ｒ１７Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）であり；
各Ｒ１８は、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ＡおよびＲ１８によって表される部分はそれぞれ独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、Ｓ（Ｏ）Ｒ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＨ２、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、ＮＲ１９Ｓ（Ｏ）２Ｒ１９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１９ＳＯ２Ｒ１９、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１９、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１９）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
各Ｒ１９は、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；
Ｒ２０は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合しているフェニルであり；
Ｒ２１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ２２は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合している。）であり；
Ｒ２３は、アルキル、アルケニルまたはアルキニル（それぞれ置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２４、ＯＲ２４、ＳＲ２４、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２４、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ２４  Ｎ（Ｒ２４）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２４、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２４）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２４、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２４、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２４、ＮＲ２４Ｓ（Ｏ）２Ｒ２４、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；
各Ｒ２４はＲ２４ＡまたはＲ２４Ｂであり；
Ｒ２４Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）であり；
Ｒ２４Ｂは、アルキル、アルケニルまたはアルキニル（それぞれ置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２５、ＯＲ２５、ＳＲ２５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ２５  Ｎ（Ｒ２５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２５、ＮＲ２５Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２５、ＮＲ２５Ｃ（Ｏ）ＯＲ２５、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；
各Ｒ２５は、アルキル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ置換されていないかＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＨまたはＯＣＨ３で置換されている。）であり；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２４Ａによって表される部分はそれぞれ独立に、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２６、ＯＲ２６、アルケニル、アルキニル、フェニル、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；ならびに
Ｒ２６はアルキルである。
【００１３】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して治療上許容される量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を有する、哺乳動物での腫瘍の容量を低下させる方法を包含する。
【００１４】
さらに別の実施形態は、癌の治療用の医薬を製造する上での式Ｉの化合物の使用を包含する。
【００１５】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して治療上許容される量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を有する、哺乳動物での白血病、結腸癌、膠芽細胞腫、リンパ腫、メラノーマ、乳癌または子宮頸癌の治療方法を包含する。
【００１６】
さらに別の実施形態は、白血病、結腸癌、膠芽細胞腫、リンパ腫、メラノーマ、乳癌または子宮頸癌の治療用の医薬を製造する上での式Ｉの化合物の使用を包含する。
【００１７】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して治療上許容される量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を有する、哺乳動物での細胞傷害性癌療法の強化方法を包含する。
【００１８】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して治療上許容される量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を有する、哺乳動物での放射線療法の強化方法を包含する。
【００１９】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して治療上許容される量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を有する、哺乳動物での心筋梗塞、卒中、神経外傷または臓器移植に関連する虚血再潅流傷害の治療方法を包含する。
【００２０】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して治療上許容される量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を有する、哺乳動物での眼球、腎臓、腸および骨格筋の再潅流の治療方法を包含する。
【００２１】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して治療上許容される量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を有する、哺乳動物での関節炎、痛風、炎症性腸疾患、ＣＮＳ炎症、多発性硬化症、アレルギー脳炎、敗血症、敗血症ショック、出血ショック、肺線維症またはブドウ膜炎の治療方法を包含する。
【００２２】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して治療上許容される量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を有する、哺乳動物での関節リウマチまたは敗血症ショックの治療方法を包含する。
【００２３】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して治療上許容される量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を有する、哺乳動物での糖尿病またはパーキンソン病の治療方法を包含する。
【００２４】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して治療上許容される量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を有する、哺乳動物での低血糖症の治療方法を包含する。
【００２５】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して治療上許容される量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を有する、哺乳動物でのレトロウィルス感染の治療方法を包含する。
【００２６】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して治療上許容される量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を有する、哺乳動物でのアセトアミノフェン過量投与後の肝臓毒性の治療方法を包含する。
【００２７】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して治療上許容される量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を有する、哺乳動物でのドキソルビシンまたは白金系抗腫瘍薬からの心臓または腎臓毒性の治療方法を包含する。
【００２８】
さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して治療上許容される量の式Ｉを有する化合物を投与する段階を有する、哺乳動物でのサルファ・マスタードに続発する皮膚損傷の治療方法を包含する。
【００２９】
さらに別の実施形態は、下記の化合物：
２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）安息香酸；
４−（３−アミノ−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）−４−オキソブタン酸；
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピロリジン−２，５−ジオン；
４−（３−（１，４−ジアゼパン−１−イルカルボニル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（アミノメチル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（（イソプロピルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（シクロヘキシルアミノ）メチル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（（メチル（（１−メチルピロリジン−３−イル）メチル）アミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（（メチル（（（２Ｒ）−１−メチルピロリジン−２−イル）メチル）アミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（シクロプロピルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（イソプロピルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（モルホリン−４−イルメチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（ピロリジン−１−イルメチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（シクロヘキシルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（メチルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（エチルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（４−メチルピペリジン−１−イル）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（（２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）アミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（シクロヘキシル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（２−エチルピロリジン−１−イル）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−（（シクロプロピルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−（（イソプロピルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−（モルホリン−４−イルメチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−（ピロリジン−１−イルメチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−（（シクロヘキシルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−（（４−フェニルピペリジン−１−イル）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−（（メチルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−（（エチルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−（（４−メチルピペリジン−１−イル）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−（（（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）アミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−（（シクロヘキシル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−（（２−メチルピロリジン−１−イル）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−（（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−ピリミジン−２−イルベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−ピリジン−３−イルベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−ピリジン−４−イルベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２′−フルオロ−５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパンアミド；
２−アミノ−Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド；
３−シクロヘキシル−Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピペリジン−３−カルボキサミド；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（イソプロピルアミノ）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−モルホリン−４−イルアセトアミド；
Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ベンズアミド；
４−（３−（（２−メチルピロリジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−アゼパン−１−イル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
４−（３−（ピペラジン−１−イルカルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−アゼチジン−３−イル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−ピペリジン−３−イルベンズアミド；
Ｎ−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
４−（３−（（４−（イソオキサゾール−５−イルカルボニル）ピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（４−フェニルピペリジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド；
Ｎ−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
４−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボン酸メチル；
Ｎ−メチル−４−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
４−（（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（２−（メチルスルフィニル）ピリミジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（３−ブロモピリジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（２−ブロモピリジン−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；６−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボン酸メチル；
Ｎ−エチル−４−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−イソプロピル−４−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−４−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−メチル−６−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−エチル−６−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−イソプロピル−６−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−６−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボン酸メチル；
５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボン酸メチル；
４−（（５−ブロモチエン−２−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（３−ブロモチエン−２−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−アミノベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−ブロモベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（チエン−２−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）チオフェン−２−カルボン酸メチル；
Ｎ−メチル−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−エチル−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−エチル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）スルファミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド；
４−クロロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ブタンアミド；
４−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（２−（２−オキソアゼチジン−１−イル）ピリジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（２−ブロモピリジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（６−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（６−（２−オキソアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−（５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−イル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−イル）ニコチンアミド；
４−（（５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−２，２′−ビピリジン−５−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−メチル−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ１−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アゼチジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）フラン−２−スルホンアミド；
１−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド；
４−シアノ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ナフタレン−１−スルホンアミド；
４−（（６−ブロモピリジン−２−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（６−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−（６−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−イル）ベンズアミド；
４−（（３′−（（イソプロピルアミノ）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（３′−（（シクロペンチルアミノ）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（３′−（（２−メチルピロリジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（３′−（（シクロプロピルアミノ）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（３′−（（シクロブチルアミノ）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（２−ブロモ−１−オキシドピリジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（１−オキシド−２−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）チオフェン−３−カルボン酸メチル；
４−（３−（（４−（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）−１，４−ジアゼパン−１−イル）カルボニル）−４−フルオロベンジル）フタラジン−１（２Ｈ）−オン；
１−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
２−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
３−エトキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパンアミド；
５−オキソ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１−プロリンアミド；
５−オキソ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｄ−プロリンアミド；
Ｎ１−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）シクロプロパン−１，１−ジカルボキサミド；
２−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−フェニルプロパンアミド；
３−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパンアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１−フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
（２Ｓ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−フェニルブタンアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−フェニルブタンアミド；
２−（３−メチルフェノキシ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド；
２−（２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド；
２−（４−メチルフェノキシ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド；
（２Ｒ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド；
（２Ｓ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−フェノキシプロパンアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−チエン−２−イルブタンアミド；
１−アセチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピペリジン−４−カルボキサミド；
２−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド；
Ｎ２−アセチル−Ｎ１−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１−ロイシンアミド；
Ｎ１−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジプロピル−１−アラニンアミド；
４−オキソ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−フェニルブタンアミド；
Ｎ−（２−オキソ−２−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニルアミノ）エチル）ベンズアミド；
３−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパンアミド；
３−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパンアミド；
２−（３，４−ジメチルフェノキシ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド；
（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−フェニルブタンアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−フェノキシブタンアミド；
４−オキソ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−チエン−２−イルブタンアミド；
２−（（４−メチルピリミジン−２−イル）チオ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド；
３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパンアミド；
３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパンアミド；
３−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−フェニルペンタンアミド；
２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ′−フェニルペンタンジアミド；
４−（４−メトキシフェニル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ブタンアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２，２−ジフェニルアセトアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−（フェニルスルホニル）プロパンアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−（３−フェノキシフェニル）アセトアミド；
４−エチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
３−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
５−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
３−フルオロ−４−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
２，３−ジフルオロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
２，５−ジフルオロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
３，５−ジフルオロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−プロピルベンズアミド；
４−イソプロピル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
２−エトキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
４−イソプロポキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
４−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
４−ブトキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−クロロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−フルアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−フルアミド；
２，５−ジメチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−フルアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）チオフェン−３−カルボキサミド；
３−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
１−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
２，５−ジメチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド；
１，２，５−トリメチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）イソオキサゾール−５−カルボキサミド；
３，５−ジメチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）イソオキサゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ニコチンアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）イソニコチンアミド；
３−ヒドロキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピリジン−２−カルボキサミド；
２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ニコチンアミド；
６−ヒドロキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ニコチンアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−ピリジン−２−イルアセトアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−ピリジン−３−イルアセトアミド；
５−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
６−クロロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２Ｈ−クロメン−３−カルボキサミド；
Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−Ｎ１−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−β−アラニンアミド；
４−（２−（３−ブロモフェニル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
２−ヒドロキシ−４−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
４−アセチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
３−メトキシ−４−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
４−エトキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
３−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１−ナフトアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−ナフトアミド；
５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
４−（アセチルアミノ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−プロポキシベンズアミド；
１−ヒドロキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−ナフトアミド；
２−クロロ−５−（メチルチオ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
３，４−ジエトキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
２−ベンジル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
２−アニリノ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
２−ベンゾイル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−（２−フェニルエチル）ベンズアミド；
５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
２−（４−メチルベンゾイル）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
２−ヨード−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
３−ヨード−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
４−ヨード−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド；
Ｎ−（２′−フルオロ−５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）アセトアミド；
４−（（６−フルオロ−３′−（メチルスルホニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（６−フルオロ−３′−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（６−フルオロ−４′−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
２′−フルオロ−５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド；
２′−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボキサミド；
４−（３，３，３−トリフルオロ−２−フェニルプロピル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（２−フェニルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（２−（３−ブロモフェニル）プロピル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
２−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピペラジン−１，４−ジカルボン酸４−ベンジル１−ｔｅｒｔ−ブチル；
４−（２−（３−ニトロフェニル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（２−（３−アミノフェニル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（ピペラジン−２−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（２−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−（３−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）フェニル）−２−フェノキシアセトアミド；
４−（２−（６−フルオロ−３′−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
３−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）安息香酸メチル；
３−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）安息香酸メチル；
４−（２−（６−フルオロ−４′−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（２−（６−フルオロ−２′−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（２−（６−フルオロ−３′−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−シクロプロピル−２′−フルオロ−５′−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２′−フルオロ−５′−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド；
２′−フルオロ−５′−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド；
Ｎ−（２′−フルオロ−５′−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（２′−フルオロ−５′−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）アセトアミド；
４−（２−（６−フルオロ−３′−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）プロピル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（２−（６−フルオロ−３′−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）プロピル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−シクロプロピル−２′−フルオロ−５′−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド；
４−（３−アミノ−４−クロロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−アミノ−４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−アミノ−４−ヒドロキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−アミノ−４−メチルベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３′−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド；
３′−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３′−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）アセトアミド；
３′−（１−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３′−（１−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３′−（１−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド；
３−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）安息香酸；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−４−オキソブタンアミド；
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；
３−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキサン−２，４−ジオン；
４−（（４−（フェノキシアセチル）ピペラジン−２−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）プロピル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−オキソ−Ｎ−（３−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）フェニル）−４−フェニルブタンアミド；
２′−フルオロ−５′−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド；
Ｎ−（２′−フルオロ−５′−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−（（２′−フルオロ−５′−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）メタンスルホンアミド；
２−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３，３−ジメチルピロリジン−２，５−ジオン；
４−（４−フルオロ−３−（２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソアゼパン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピペリジン−２，６−ジオン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソアゼチジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−（３−フリルメチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（チエン−２−イルメチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（チエン−３−イルメチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（３−ピペリジン−１−イルプロピル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド；
ベンジル２−オキソ−２−（３−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）フェニルアミノ）エチルカーバメート；
４−オキソ−Ｎ−（３−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）フェニル）−４−（４−フェノキシフェニル）ブタンアミド；
３−（（（３−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）フェニル）アミノ）カルボニル）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル；
２−（４−メチルフェノキシ）−Ｎ−（３−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）フェニル）アセトアミド；
２−（４−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（３−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）フェニル）アセトアミド；
４−（４−フルオロ−３−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソテトラヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（（１Ｓ，４Ｒ）−３−オキソ−２−アザビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−（２−エチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−エチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（４−エチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（２−プロピルフェニル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−１，１′−ビフェニル−４−イル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（４−プロポキシフェニル）ベンズアミド；
Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（５−（アセチルアミノ）−２−メトキシフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−（メチルチオ）フェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（４−（メチルチオ）フェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（４−ピペリジン−１−イルフェニル）ベンズアミド；
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アニリノフェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（４−（（４−メトキシフェニル）アミノ）フェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−キノリン−６−イルベンズアミド；
Ｎ−（５−ヒドロキシ−１−ナフチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−１Ｈ−インダゾール−６−イル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
８−（４−フルオロベンジル）ピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（６Ｈ）−オン；
８−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）ピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（６Ｈ）−オン；
（３ａＲ）−８−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ（２，１−ｃ）（１，４）ベンゾオキサジン−１−オン；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンアミド；
（３ａＳ）−８−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ（２，１−ｃ）（１，４）ベンゾオキサジン−１−オン；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（２−メチルフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（３−メチルフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（４−メチルフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（２−メトキシフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（３−メトキシフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（２−フルオロフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（３−フルオロフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（２−クロロフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（３−クロロフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（４−クロロフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（３−ブロモフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（４−ブロモフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（１，１′−ビフェニル−４−イル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）ベンズアミド；
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（２−（４−フェノキシフェニル）エチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（３，４−ジメチルフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（２，４−ジメチルフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（２，５−ジメチルフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（２，３−ジメトキシフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（２，４−ジメトキシフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（２，３−ジクロロフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
（３ａＳ，４Ｒ，７Ｓ，７ａＲ）−５−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２，２−ジメチルテトラヒドロ−４，７−メタノ（１，３）ジオキソロ（４，５−ｃ）ピリジン−６（３ａＨ）−オン；
４−（１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（１−（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
８−（４−フルオロベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
８−（３−ブロモ−４−フルオロベンジル）ピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（６Ｈ）−オン；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ−エチル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）−Ｎ−メチル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−ベンジル−Ｎ−ブチル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−メチル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル）−Ｎ−メチル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド；
４−（３−（（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
１−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンゾイル）ピペリジン−３−カルボキサミド；
１−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンゾイル）ピペリジン−４−カルボキサミド；
４−（３−（（４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（４−エチルピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボアルデヒド；
４−（３−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（４−フェニルピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（４−ピリミジン−２−イルピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）ピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（４−（２−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（１，１−ジオキシド−１，２−チアジナン−２−イル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
８−（４−フルオロ−３−（２−オキソアゼチジン−１−イル）ベンジル）ピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（６Ｈ）−オン；
８−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
４−（１−（４−フルオロ−３−（２−オキソアゼチジン−１−イル）フェニル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
１−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピロリジン−２，５−ジオン；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−（２−オキソピロリジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−５−オキソヘキサンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−メトキシプロパンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ′−フェニルペンタンジアミド；
ベンジル２−（ジメチルアミノ）−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニルカーバメート；
８−（４−フルオロ−３−（２−オキソアゼチジン−１−イル）ベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
４−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソアゼチジン−１−イル）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
２−フルオロ−５−（（５−オキソ−５，６−ジヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）ベンズアミド；
８−（３−アミノ−４−フルオロベンジル）ピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（６Ｈ）−オン；
８−（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）安息香酸メチル；
８−（３−アミノ−４−フルオロベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）安息香酸；
Ｎ−エチル−２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−シクロブチル−２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）ベンズアミド；
２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ベンズアミド；
８−（４−フルオロ−３−（（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−Ｎ′−フェニルペンタンジアミド；
１−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）ピロリジン−２，５−ジオン；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−３−メトキシプロパンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−５−オキソヘキサンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−３−フェノキシプロパンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−４−オキソ−４−フェニルブタンアミド；
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−２−（４−メトキシフェノキシ）アセトアミド；
Ｎ−シクロプロピル−２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）ベンズアミド；
８−（３−（（４−（２−エトキシエチル）ピペラジン−１−イル）カルボニル）−４−フルオロベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド；
２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（３，２−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（４−フルオロ−３−（（４−ピリミジン−２−イルピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；および
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
ならびにそれらの治療上の塩、プロドラッグ、エステル、アミド、プロドラッグの塩、エステルの塩およびアミドの塩を包含する。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
本発明において化合物の各種部分を識別記号（数字および／またはアルファベットの上付文字を付した大文字）によって表しており、それらは具体的に表すことができる。
【００３１】
理解すべき点として、本発明における全ての組み合わせについて適切な価数が維持され、複数の原子を有する一価部分がそれらの左端を介して結合している。
【００３２】
さらに理解すべき点として、可変部分の具体的な実施形態は、同じ識別記号を有する別の具体的な実施形態と同一であっても異なっていても良い。
【００３３】
下記の図式および実施例で使用した略称は以下の通りである。
【００３４】
ＢＯＣ：ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート
Ｃ−１８：ジメチル−オクタデシルシラン
ＤＣＩ：直接導入のための化学イオン化
ＤＭＥ：１，２−ジメトキシエタン
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＥＳＩ：エレクトロスプレーイオン化
ＨＡＴＵ：Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー
ＭＳ：質量分析
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸。
【００３５】
１Ｈ  ＮＭＲに関して使用される場合、「δ」という記号は１Ｈ  ＮＭＲ化学シフトを指す。
【００３６】
１Ｈ  ＮＭＲに関して使用される場合、「ｂｒ」という略称は、広い１Ｈ  ＮＭＲシグナルを指す。
【００３７】
１Ｈ  ＮＭＲに関して使用される場合、「ｄ」という略称は、二重線の１Ｈ  ＮＭＲピークを指す。
【００３８】
１Ｈ  ＮＭＲに関して使用される場合、「ｄｄ」という略称は、二重線の二重線の１Ｈ  ＮＭＲピークを指す。
【００３９】
１Ｈ  ＮＭＲに関して使用される場合、「ｍ」という略称は、多重線の１Ｈ  ＮＭＲピークを指す。
【００４０】
１Ｈ  ＮＭＲに関して使用される場合、「ｑ」という略称は、５重線の１Ｈ  ＮＭＲピークを指す。
【００４１】
１Ｈ  ＮＭＲに関して使用される場合、「ｓ」という略称は、１重線の１Ｈ  ＮＭＲピークを指す。
【００４２】
１Ｈ  ＮＭＲに関して使用される場合、「ｔ」という略称は、３重線の１Ｈ  ＮＭＲピークを指す。
【００４３】
本明細書で使用される「アルケニル」という用語は、Ｃ２−アルケニル、Ｃ３−アルケニル、Ｃ４−アルケニル、Ｃ５−アルケニル、Ｃ６−アルケニルなどの１個または複数の炭素−炭素二重結合を有する一価で直鎖もしくは分岐の炭化水素部分を意味する。
【００４４】
本明細書で使用される「アルキル」という用語は、Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキル、Ｃ３−アルキル、Ｃ４−アルキル、Ｃ５−アルキル、Ｃ６−アルキルなどの一価で飽和の直鎖もしくは分岐の炭化水素部分を意味する。
【００４５】
本明細書で使用される「アルキニル」という用語は、Ｃ２−アルキニル、Ｃ３−アルキニル、Ｃ４−アルキニル、Ｃ５−アルキニル、Ｃ６−アルキニルなどの１個もしくは複数の炭素−炭素三重結合を有する一価で直鎖もしくは分岐の炭化水素部分を意味する。
【００４６】
本明細書で使用される「シクロアルカン」という用語は、Ｃ４−シクロアルカン、Ｃ５−シクロアルカン、Ｃ６−シクロアルカン、Ｃ７−シクロアルカン、Ｃ８−シクロアルカン、Ｃ９−シクロアルカン、Ｃ１０−シクロアルカン、Ｃ１１−シクロアルカン、Ｃ１２−シクロアルカンなどの飽和の環状または二環式炭化水素部分を意味する。
【００４７】
本明細書で使用される「シクロアルキル」という用語は、Ｃ３−シクロアルキル、Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ９−シクロアルキル、Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１１−シクロアルキル、Ｃ１２−シクロアルキルなどの一価で飽和の環状および二環式炭化水素部分を意味する。
【００４８】
本明細書で使用される「シクロアルケン」という用語は、Ｃ５−シクロアルケン、Ｃ６−シクロアルケン、Ｃ７−シクロアルケン、Ｃ８−シクロアルケン、Ｃ９−シクロアルケン、Ｃ１０−シクロアルケン、Ｃ１１−シクロアルケン、Ｃ１２−シクロアルケンなどの１個もしくは複数の炭素−炭素二重結合を有する環状および二環式炭化水素部分を意味する。
【００４９】
本明細書で使用される「シクロアルケニル」という用語は、Ｃ４−シクロアルケニル、Ｃ５−シクロアルケニル、Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ７−シクロアルケニル、Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ９−シクロアルケニル、Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ１１−シクロアルケニル、Ｃ１２−シクロアルケニルなどの１個もしくは複数の炭素−炭素二重結合を有する一価の環状炭化水素部分を意味する。
【００５０】
本明細書で使用される「ヘテロアレーン」という用語は、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、オキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、チアゾール、１，３，４−チアジアゾール、チオフェン、トリアジンおよび１，２，３−トリアゾールを意味する。
【００５１】
本明細書で使用される「ヘテロアリール」という用語は、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チオフェニル、トリアジニルおよび１，２，３−トリアゾリルを意味する。
【００５２】
本明細書で使用される「ヘテロシクロアルカン」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルカンを意味し、さらには置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルカンも意味する。
【００５３】
本明細書で使用される「ヘテロシクロアルケン」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルケンを意味し、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルケンをも意味する。
【００５４】
本明細書で使用される「ヘテロシクロアルキル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルキルを意味し、さらには置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルキルを意味する。
【００５５】
本明細書で使用される「ヘテロシクロアルケニル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルケニルを意味し、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルケニルをも意味する。
【００５６】
本明細書で使用される「環状部分」という用語は、ベンゼン、シクロアルカン、シクロアルキル、シクロアルケン、シクロアルケニル、ヘテロアレーン、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルカン、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケン、ヘテロシクロアルケニルおよびフェニルを意味する。
【００５７】
本発明の化合物は、ＲまたはＳ配置で不斉置換炭素原子を含む場合があり、「Ｒ」および「Ｓ」という用語は、文献（Pure Appl. Chem. (1976) 45, 13-10）で定義の通りである。ＲおよびＳ配置を当量で含む不斉置換炭素原子を有する化合物は、それらの原子でラセミ体である。他方に対して一方の配置が過剰である原子は、過剰な配置に割り当てられ、好ましくは約８５％〜９０％の過剰、より好ましくは約９５％〜９９％の過剰、さらに好ましくは約９９％超の過剰である。従って本発明は、その化合物のラセミ混合物、相対および絶対ジアステレオマーを包含するものである。
【００５８】
本発明の化合物は、ＺまたはＥ配置で炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合を含むこともでき、「Ｚ」という用語は炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の同じ側に相対的に大きい２個の置換基があることを表し、「Ｅ」という用語は炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の反対側に相対的に大きい２個の置換基があることを表す。本発明の化合物は、「Ｚ」および「Ｅ」異性体の混合物として存在することもできる。
【００５９】
ＮＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＯＨまたはＳＨ部分を含む本発明の化合物は、それにプロドラッグ形成部分が結合していても良い。プロドラッグ形成部分は、代謝プロセスによって除去され、遊離したＮＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＯＨまたはＳＨを有する化合物をイン・ビボで放出する。プロドラッグは、溶解度および／または疎水性、消化管での吸収、生物学的利用能、組織浸透およびクリアランス速度などの化合物の薬物動態特性を調節する上で有用である。
【００６０】
イン・ビトロまたはイン・ビボ代謝プロセスによって生じる式Ｉを有する化合物の代謝物も、制御されないか過剰発現したポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼによって引き起こされるか過剰発現される疾患の治療において有用となる可能性がある。
【００６１】
式Ｉを有する化合物のある種の前駆化合物は、イン・ビトロまたはイン・ビボで代謝されて式Ｉを有する化合物を形成し得るものであり、それにより、やはり制御されないか過剰発現したポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼによって引き起こされるか過剰発現される疾患の治療において有用となり得る。
【００６２】
式Ｉを有する化合物は、酸付加塩、塩基付加塩または両性イオンとして存在し得る。式Ｉを有する化合物の塩は、単離時またはその後の精製時に製造される。酸付加塩は、式Ｉを有する化合物と酸との反応から誘導されるものである。従って、式Ｉを有する化合物の酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、重炭酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩（ベシル酸塩）、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グリセロリン酸塩、グルタミン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩化水素酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、パラ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩などの塩は本発明に包含されるものである。化合物の塩基付加塩は、式Ｉを有する化合物とリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウムなどのカチオンの重炭酸塩、炭酸塩水酸化物またはリン酸塩との反応から誘導されるものである。
【００６３】
式Ｉを有する化合物は、例えば口腔投与、眼球投与、経口投与、浸透圧投与、非経口投与（筋肉投与、腹腔内投与、胸骨内投与、静脈投与、皮下投与）、直腸投与、局所投与、経皮投与、膣投与で投与することができる。
【００６４】
式Ｉを有する化合物の治療上有効量は、治療対象者、治療される疾患およびそれの重度、それを含む組成物、投与時刻、投与経路、投与期間、効力、クリアランス速度および併用される別薬剤の有無によって決まる。単回投与または分割投与で患者に１日に投与される組成物を製造する上での式Ｉを有する本発明の化合物の量は、約０．００１から約２００ｍｇ／ｋｇである。単一用量組成物は、これらの量またはその量の分割量の組み合わせを含む。
【００６５】
式Ｉを有する化合物は、賦形剤とともにまたはそれを含まずに投与することができる。賦形剤には、例えばカプセル化剤および吸収促進剤、酸化防止剤、結合剤、緩衝剤、コーティング剤、着色剤、希釈剤、崩壊剤、乳化剤、増量剤、充填剤、香味剤、保湿剤、潤滑剤、芳香剤、保存剤、推進剤、離型剤、滅菌剤、甘味剤、可溶化剤、湿展剤、これらの混合物などの添加剤などがある。
【００６６】
式Ｉを有する化合物は、炭素（すなわち１３Ｃ）、水素（すなわち３Ｈ）、窒素（すなわち１５Ｎ）、リン（すなわち３２Ｐ）、硫黄（すなわち３５Ｓ）またはヨウ素（すなわち１２５Ｉ）などの放射性同位元素で放射能標識することもできる。放射性同位元素の式Ｉを有する化合物への組み込みは、その化合物および放射活性誘導体化剤を反応させるか、放射能標識した中間体をそれらの合成に組み込むことで行うことができる。式Ｉの放射能標識化合物は、予後用途および診断用途の両方で、さらにはイン・ビボおよびイン・ビトロの画像撮影においても有用である。
【００６７】
式Ｉを有する化合物は、動静脈移植物、胆管ステント、バイパス移植物、カテーテル、中枢神経系シャント、冠動脈ステント、薬剤送達バルーン、末梢ステントおよび尿管ステントなど（これらに限定されるものではない）の機器に組み込むことができ、それらはそれぞれ、式Ｉを有する化合物を身体の選択された組織もしくは臓器に導入するための血管系など（これらに限定されるものではない）の領域で用いることができる。式Ｉを有する化合物の有効性の一つの尺度は、機器関連の血栓およびそれに関連する合併症の低減または排除である。
【００６８】
式Ｉを有する化合物は、放射線療法の効力を高める放射線増感剤として用いることができる。放射線療法の例には、外照射放射線療法、遠隔療法、近距離照射療法および密封線源および非密封線源放射線療法などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００６９】
固体で経口的に投与される式Ｉを有する化合物を含む組成物の製造用の賦形剤には、例えば寒天、アルギン酸、水酸化アルミニウム、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、１，３−ブチレングリコール、カルボマー類、ヒマシ油、セルロース、酢酸セルロース、カカオバター、コーンスターチ、トウモロコシ油、綿実油、クロス−ポビドン、ジグリセリド類、エタノール、エチルセルロース、ラウリン酸エチル、オレイン酸エチル、脂肪酸エステル、ゼラチン、胚芽油、グルコース、グリセリン、落花生油、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、イソプロパノール、等帳性生理食塩水、乳糖、水酸化マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、麦芽、マニトール、モノグリセリド類、オリーブ油、ピーナッツ油、リン酸カリウム塩類、ジャガイモデンプン、ポビドン、プロピレングリコール、リンゲル液、紅花油、ゴマ油、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、リン酸ナトリウム塩類、ラウリル硫酸ナトリウム、ナトリウムソルビトール、大豆油、ステアリン酸類、フマル酸ステアリル、ショ糖、界面活性剤、タルク、トラガカント、テトラヒドロフルフリルアルコール、トリグリセリド類、水、これらの混合物などがある。眼球投与または経口投与される式Ｉを有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、例えば１，３−ブチレングリコール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、エタノール、ソルビタンの脂肪酸エステル、胚芽油、落花生油、グリセリン、イソプロパノール、オリーブ油、ポリエチレングリコール類、プロピレングリコール、ゴマ油、水、それらの混合物などがある。浸透圧的に投与される式Ｉを有する本発明の化合物を含む組成物を製造する上での賦形剤には、例えばクロロフルオロカーボン類、エタノール、水、それらの混合物などがある。非経口的に投与される式Ｉを有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、例えば１，３−ブタンジオール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、ブドウ糖、胚芽油、落花生油、リポソーム類、オレイン酸、オリーブ油、ピーナツ油、リンゲル液、紅花油、ゴマ油、大豆油、Ｕ．Ｓ．Ｐ．または等張性塩化ナトリウム溶液、水、それらの混合物などがある。直腸投与または膣投与される式Ｉを有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、カカオバター、ポリエチレングリコール、ロウ、それらの混合物などがある。
【００７０】
式Ｉを有する化合物は、アルキル化剤、血管新生阻害薬、抗体、代謝拮抗剤、有糸分裂阻害剤、抗増殖剤、オーロラキナーゼ阻害薬、Ｂｃｒ−Ａｂ１キナーゼ阻害薬、生物反応修飾物質、サイクリン依存性キナーゼ阻害薬、細胞周期阻害薬、シクロオキシゲナーゼ−２阻害薬、白血病ウィルス癌遺伝子相同体（ＥｒｂＢ２）受容体阻害薬、増殖因子阻害薬、熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）−９０阻害薬、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害薬、ホルモン療法薬、免疫剤、挿入（intercalating）抗生物質、キナーゼ阻害薬、ラパマイシン（rapomycin）阻害薬の哺乳動物標的、マイトジェン活性化細胞外シグナル調節キナーゼ阻害薬、非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ類）、白金系化学療法剤、ポロ様キナーゼ阻害薬、プロテアソーム阻害薬、プリン類縁体、ピリミジン類縁体、受容体チロシンキナーゼ阻害薬、レチノイド類／デルトイド類植物アルカロイド、トポイソメラーゼ阻害薬などと併用した場合に有用であることも期待される。
【００７１】
アルキル化剤には、アルトレタミン、ＡＭＤ−４７３、ＡＰ−５２８０、アパジクオン、ベンダムスチン、ブロスタリシン（brostallicin）、ブスルファン、カルボコン、カルムスチン（ＢＣＮＵ）、クロラムブシル、クロレタジン（Cloretazine；商標名）（ＶＮＰ４０１０１Ｍ）、シクロホスファミド、デカルバジン、エストラムスチン、フォテムスチン、グルフォスファミド、イホスファミド、ＫＷ−２１７０、ロムスチン（ＣＣＮＵ）、マフォスファミド、メルファラン、ミトブロニトール、ミトラクトール、ニムスチン、ナイトロジェンマスタードＮ−オキサイド、ラニムスチン、テモゾロミド、チオテパ、トレオサルファン、トロフォスファミド（trofosfamide）などがある。
【００７２】
血管新生阻害薬には、内皮特異的受容体チロシンキナーゼ（Ｔｉｅ−２）阻害薬、上皮細胞増殖因子受容体（ＥＧＦＲ）阻害薬、インシュリン成長因子−２受容体（ＩＧＦＲ−２）阻害薬、マトリクスメタロプロテアーゼ−９（ＭＭＰ−９）阻害薬、血小板由来増殖因子受容体（ＰＤＧＦＲ）阻害薬、トロンボスポンジン類縁体、血管内皮増殖因子受容体チロシンキナーゼ（ＶＥＧＦＲ）阻害薬などがある。
【００７３】
オーロラキナーゼ阻害薬には、ＡＺＤ−１１５２、ＭＬＮ−８０５４、ＶＸ−６８０などがある。
【００７４】
Ｂｃｒ−ａｂ１キナーゼ阻害薬には、ダサチニブ（登録商標）（ＢＭＳ−３５４８２５）グリーベック（登録商標）（イマチニブ）などがある。
【００７５】
ＣＤＫ阻害薬には、ＡＺＤ−５４３８、ＢＭＩ−１０４０、ＢＭＳ−０３２、ＢＭＳ−３８７、ＣＶＴ−２５８４、フラボピリドール、ＧＰＣ−２８６１９９、ＭＣＳ−５Ａ、ＰＤ０３３２９９１、ＰＨＡ−６９０５０９、セリシクリブ（ＣＹＣ−２０２、Ｒ−ロスコビチン）、ＺＫ−３０４７０９などがある。
【００７６】
ＣＯＸ−２阻害薬には、ＡＢＴ−９６３、アルコキシア（登録商標）（エトリコキシブ）、ベクストラ（登録商標）（バルデコキシブ）、ＢＭＳ３４７０７０、セレブレックス（商標名）（セレコキシブ）、ＣＯＸ−１８９（ルミラコキシブ）、ＣＴ−３、デラマクス（DERAMAXX；登録商標）（デラコキシブ）、ＪＴＥ−５２２、４−メチル−２−（３，４−ジメチルフェニル）−１−（４−スルファモイルフェニル−１Ｈ−ピロール）、ＭＫ−６６３（エトリコキシブ）、ＮＳ−３９８、パレコキシブ、ＲＳ−５７０６７、ＳＣ−５８１２５、ＳＤ−８３８１、ＳＶＴ−２０１６、Ｓ−２４７４、Ｔ−６１４、バイオックス（登録商標）（ロフェコキシブ）などがある。
【００７７】
ＥＧＦＲ阻害薬には、ＡＢＸ−ＥＧＦ、抗ＥＧＦｒ免疫リポソーム類、ＥＧＦ−ワクチン、ＥＭＤ−７２００、エルビタックス（登録商標）（セテュキマブ）、ＨＲ３、ＩｇＡ抗体、イレッサ（登録商標）（ゲフィチニブ）、タルセバ（登録商標）（エルロチニブまたはＯＳＩ−７７４）、ＴＰ−３８、ＥＧＦＲ融合タンパク質、タイカーブ（登録商標）（ラパチニブ）などがある。
【００７８】
ＥｒｂＢ２受容体阻害薬には、ＣＰ−７２４−７１４、ＣＩ−１０３３（カネルチニブ（canertinib））、ハーセプチン（登録商標）（トラスツズマブ）、タイケルブ（登録商標）（ラパチニブ）、オムニターグ（登録商標）（２Ｃ４、ペツズマブ（petuzumab））、ＴＡＫ−１６５、ＧＷ−５７２０１６（イオナファミブ（ionafamib））、ＧＷ−２８２９７４、ＥＫＢ−５６９、ＰＩ−１６６、ｄＨＥＲ２（ＨＥＲ２ワクチン）、ＡＰＣ−８０２４（ＨＥＲ−２ワクチン）、抗ＨＥＲ／２ｎｅｕ二重特異性抗体、Ｂ７．ｈｅｒ２２ＩｇＧ３、ＡＳＨＥＲ２三官能性二重特異性抗体、ｍＡＢＡＲ−２０９、ｍＡＢ２Ｂ−１などがある。
【００７９】
ヒストンデアセチラーゼ阻害薬には、デプシペプチド、ＬＡＱ−８２４、ＭＳ−２７５、トラポキシン（trapoxin）、スベロイラニリド・ヒドロキサム酸（ＳＡＨＡ）、ＴＳＡ、バルプロ酸などがある。
【００８０】
ＨＳＰ−９０阻害薬には、１７−ＡＡＧ−ｎａｂ、１７−ＡＡＧ、ＣＮＦ−１０１、ＣＮＦ−１０１０、ＣＮＦ−２０２４、１７−ＤＭＡＧ、ゲルダナマイシン、ＩＰＩ−５０４、ＫＯＳ−９５３、ミコグラブ（MYCOGRAB；登録商標）、ＮＣＳ−６８３６６４、ＰＵ２４ＦＣ１、ＰＵ−３、ラジシコール（radicicol）、ＳＮＸ−２１１２、ＳＴＡ−９０９０、ＶＥＲ４９００９などがある。
【００８１】
ＭＥＫ阻害薬には、ＡＲＲＹ−１４２８８６、ＡＲＲＹ−４３８１６２、ＰＤ−３２５９０１、ＰＤ−９８０５９などがある。
【００８２】
ｍＴＯＲ阻害薬には、ＡＰ−２３５７３、ＣＣＩ−７７９、エベロリムス、ＲＡＤ−００１、ラパマイシン、テムシロリムスなどがある。
【００８３】
非ステロイド系抗炎症薬には、アミゲスシック（AMIGESIC；登録商標）（サルサラート）、ドロビッド（登録商標）（ジフルニサル）、モトリン（登録商標）（イブプロフェン）、オルヂス（登録商標）（ケトプロフェン）、レラフェン（登録商標）（ナブメトン）、フェルデン（登録商標）（ピロキシカム）、イブプロフェンクリーム、アリーブ（登録商標）およびナプロシン（登録商標）（ナプロキセン）、ボルタレン（登録商標）（ジクロフェナク）、インドシン（INDOCIN；登録商標）（インドメタシン）、クリノリル（登録商標）（スリンダク）、トレクチン（登録商標）（トルメチン）、ロジン（LODINE；登録商標）（エトドラク）、トラドール（登録商標）（ケトロラク）、ダイプロ（DAYPRO；登録商標）（オキサプロジン）などがある。
【００８４】
ＰＤＧＦＲ阻害薬には、Ｃ−４５１、ＣＰ−６７３、ＣＰ−８６８５９６などがある。
【００８５】
白金系化学療法薬には、シスプラチン、エロキサチン（登録商標）（オキサリプラチン）、エプタプラチン（eptaplatin）、ロバプラチン、ネダプラチン、パラプラチン（登録商標）（カルボプラチン）、サトラプラチンなどがある。
【００８６】
ポロ様キナーゼ阻害薬には、ＢＩ−２５３６などがある。
【００８７】
トロンボスポンジン類縁体には、ＡＢＴ−５１０、ＡＢＴ−５６７、ＡＢＴ−８９８、ＴＳＰ−１などがある。
【００８８】
ＶＥＧＦＲ阻害薬には、アバスチン（登録商標）（ベバシズマブ）、ＡＢＴ−８６９、ＡＥＥ−７８８、アンギオザイム（ANGIOZYME；商標名）、アキシチニブ（ＡＧ−１３７３６）、ＡＺＤ−２１７１、ＣＰ−５４７，６３２、ＩＭ−８６２、マクゲン（ペガプタニブ（pegaptamib））、ネクサバール（登録商標）（ソラフェニブ（sorafenib）、ＢＡＹ４３−９００６）、パゾパニブ（ＧＷ−７８６０３４）、（ＰＴＫ−７８７、ＺＫ−２２２５８４）、スーテント（登録商標）（スニチニブ（sunitinib）、ＳＵ−１１２４８）、ＶＥＧＦトラップ、バタラニブ（vatalanib）、ザクチマ（商標名）（バンデタニブ、ＺＤ−６４７４）などがある。
【００８９】
代謝拮抗剤には、アリムタ（登録商標）（ペメトレキセド（premetrexed）・２ナトリウム、ＬＹ２３１５１４、ＭＴＡ）、５−アザシチジン、ゼローダ（登録商標）（カペシタビン）、カルモフール、ロイスタット（LEUSTAT；登録商標）（クラドリビン（cladribine））、クロファラビン、シタラビン、シタラビンオクホスファート、シトシンアラビノシド、デシタビン、デフェロキサミン、ドキシフルリジン、エフロルニチン、ＥＩＣＡＲ、エノシタビン、エトニルシチジン（ethnylcytidine）、フルダラビン、ヒドロキシ尿素、５−フルオロウラシル（５−ＦＵ）単剤またはロイコボリンとの併用、ジェムザール（登録商標）（ゲムシタビン）、ヒドロキシ尿素、アルケラン（登録商標）（メルファラン）、メルカプトプリン、６−メルカプトプリンリボシド、メトトレキセート、ミコフェノール酸、ネララビン（nelarabine）、ノラトレキセド、オクフォセート（ocfosate）、ペリトレキソール（pelitrexol）、ペントスタチン、ラルチトレキセド（raltitrexed）、リバビリン、トリアピン（triapine）、トリメトレキセート、Ｓ−１、チアゾフリン、テガフール、ＴＳ−１、ビダラビン、ＵＦＴなどがある。
【００９０】
抗生物質には、挿入抗生物質が含まれ、アクラルビシン、アクチノマイシンＤ、アムルビシン、アンナマイシン（annamycin）、アドリアマイシン、ブレノキサン（BLENOXANE；登録商標）（ブレオマイシン）、ダウノルビシン、ケリックス（登録商標）またはマイオセト（MYOCET；登録商標）（ドキソルビシン）、エルサミツルシン（elsamitrucin）、エピルビシン（epirbucin）、グラルブイシン（glarbuicin）、ザベドス（登録商標）（イダルビシン）、マイトマイシンＣ、ネモルビシン（nemorubicin）、ネオカルチノスタチン、ペプロマイシン、ピラルビシン、レベッカマイシン、スチマラマー、ストレプトゾシン、ヴァルスター（登録商標）（バルルビシン）、ジノスタチンなどがある。
【００９１】
トポイソメラーゼ阻害薬には、アクラルビシン、９−アミノカンプトセシン、アモナフィド（amonafide）、アムサクリン、ベカテカリン（becatecarin）、ベロテカン（belotecan）、ＢＮ−８０９１５、カンプトサー（登録商標）（イリノテカン塩酸塩）、カンプトセシン、カルジオキサン（CARDIOXANE；登録商標）（デクスラゾキシン（dexrazoxine））、ジフロモテカン（diflomotecan）、エドテカリン（edotecarin）、エレンス（ELLENCE；登録商標）またはファルモルビシン（登録商標）（エピルビシン）、エトポシド、エキサテカン（exatecan）、１０−ヒドロキシカンプトセシン、ジマテカン、ルルトテカン（lurtotecan）、ミトキサントロン、オラテシン（orathecin）、ピラルブシン（pirarbucin）、ピキサントロン（pixantrone）、ルビテカン、ソブゾキサン、ＳＮ−３８、タフルポシド（tafluposide）、トポテカンなどがある。
【００９２】
抗体には、アバスチン（登録商標）（ベバシズマブ）、ＣＤ４０−特異的抗体、ｃｈＴＮＴ−１／Ｂ、デノスマブ、エルビタックス（登録商標）（セテュキマブ）、ヒューマックス−ＣＤ４（登録商標）（ザノリムマブ（zanolimumab））、ＩＧＦ１Ｒ−特異抗体、リンツズマブ（lintuzumab）、パノレクス（PANOREX；登録商標）（エドレコロマブ（edrecolomab））、レンカレクス（RENCAREX；登録商標）（ＷＸＧ２５０）、リツキサン（登録商標）（リツキシマブ）、チシリムマブ（ticilimumab）、トラスツジマブ（trastuzimab）などがある。
【００９３】
ホルモン療法薬には、アリミデックス（登録商標）（アナストロゾール）、アロマシン（登録商標）（エクセメスタン（exemestane））、アルゾキシフェン（arzoxifene）、カソデックス（登録商標）（ビカルタミド）、セトロタイド（登録商標）（セトロレリクス）、デガレリクス、デスロレリン（deslorelin）、デソパン（登録商標）（トリロスタン）、デキサメタゾン、ドロゲニル（登録商標）、（フルタミド）、エビスタ（登録商標）（ラロキシフェン）、ファドロゾール、フェアストン（登録商標）（トレミフェン）、ファスロデックス（登録商標）（フルベストラント）、フェマーラ（登録商標）、（レトロゾール）、フォルメスタン、糖質コルチコイド類、ヘクトロール（登録商標）またはリナジェル（登録商標）（ドキセルカルシフェロール）、ラソフォキシフェン、酢酸ロイプロリド、メゲース（登録商標）（メゲステロール（megesterol））、フェプレックス（登録商標）（ミフェプリストーン）、ニランドロン（商標名）（ニルタミド）、ノルバデックス（登録商標）（クエン酸タモキシフェン）、プレナキス（PLENAXIS；商標名）（アバレリクス）、プレジゾン（predisone）、プロペシア（登録商標）（フィナステリド）、リロスタン（rilostane）、スプレファクト（登録商標）（ブセレリン）、トレルスター（登録商標）（黄体ホルモン放出ホルモン（ＬＨＲＨ））、バンタス（vantas）、ベトリール（登録商標）、（トリロスタンまたはモドラスタン（modrastane））、ゾラデックス（登録商標）（フォスレリン（fosrelin）、ゴセレリン（goserelin））などがある。
【００９４】
デルトイド類およびレチノイド類には、セオカルシトール（seocalcitol）（ＥＢ１０８９、ＣＢ１０９３）、レクサカルシトロール（lexacalcitrol）（ＫＨ１０６０）、フェンレチニド（fenretinide）、パンレチン（登録商標）（アリレチノイン（aliretinoin））、アトラゲン（ATRAGEN；登録商標）（リポソームトレチノイン）、タルグレチン（登録商標）（ベキサロテン）、ＬＧＤ−１５５０などがある。
【００９５】
植物アルカロイド類には、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン、ビノレルビンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９６】
プロテアソーム阻害薬には、ベルケイド（登録商標）（ボルテゾミブ）、ＭＧ１３２、ＮＰＩ−００５２、ＰＲ−１７１などがある。
【００９７】
免疫剤の例には、インターフェロン類および他の免疫促進剤などがある。インターフェロン類には、インターフェロンα、インターフェロンα−２ａ、インターフェロンα−２ｂ、インターフェロンβ、インターフェロンγ−１ａ、アクティミューン（登録商標）（インターフェロンγ−１ｂ）またはインターフェロンγ−ｎ１、それらの組み合わせなどがある。他の薬剤には、アルファフェロン（ALFAFERONE；登録商標）、ＢＡＭ−００２、ベロムン（BEROMUN；登録商標）（タソネルミン）、ベキサール（登録商標）（トシツモマブ）、キャンパス（登録商標）（アレムツズマブ）、ＣＴＬＡ４（細胞傷害性リンパ球抗原４）、ダカルバジン（decarbazine）、デニロイキン、エプラツズマブ、グラノサイト（GRANOCYTE；登録商標）（レノグラスチム）、レンチナン、白血球アルファインターフェロン、イミキモド、ＭＤＸ−０１０、メラノーマワクチン、ミツモマブ（mitumomab）、モルグラモスチム（molgramostim）、マイロターグ（商標名） （ゲムツズマブ・オゾガマイシン）、ノイポジン（登録商標）（フィルグラスチム）、ＯｎｃｏＶＡＣ−ＣＬ、オバレクス（OvaRex；登録商標）（オレゴボマブ）、ペムツモマブ（pemtumomab）（Ｙ−ｍｕＨＭＦＧ１）、プロベンジ（登録商標）、サルガラモスチム（sargaramostim）、シゾフィラン（sizofilan）、テセロイキン（tecleukin）、テラシス（TheraCys；登録商標）、ウベニメクス、ビルリジン（登録商標）、Ｚ−１００、ＷＦ−１０、プロリュウキン（登録商標）（アルデスロイキン）、ザダキシン（登録商標）（チマラシン（thymalasin））、ゼナパックス（登録商標）（ダクリズマブ）、ゼバリン（登録商標）（９０Ｙ−イブリツモマブチウキセタン）などがある。
【００９８】
生物学的応答調節物質は、生きている生物の防衛機構または組織細胞の生存、増殖もしくは分化などの生体応答を変えて、それらが抗腫瘍活性を有するようにする薬剤であり、クレスチン（krestin）、レンチナン、シゾフィラン、ピシバニールＰＦ−３５１２６７６（ＣｐＧ−８９５４）、ウベニメクスなどがある。
【００９９】
ピリミジン類縁体には、シタラビン（ａｒａＣ）、シトシンアラビノシド、ドキシフルリジン、フルダラ（登録商標）（フルダラビン）、５−ＦＵ（５−フルオロウラシル）、フロクスウリジン、ジェムザール（登録商標）（ゲムシタビン）、トミュデックス（登録商標）（ラチトレキセド（ratitrexed））、トロキサチル（商標名）（トリアセチルウリジン・トロキサシタビン（troxacitabine））などがある。
【０１００】
プリン類縁体には、ランビス（LANVIS；登録商標）（チオグアニン）およびプリネトール（登録商標）（メルカプトプリン）などがある。
【０１０１】
有糸分裂阻害剤には、バタブリン（batabulin）、エポチロン（epothilone）Ｄ（ＫＯＳ−８６２）、Ｎ−（２−（（４−ヒドロキシフェニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−メトキシベンゼンスルホンアミド、イクサベピロン（ＢＭＳ２４７５５０）、パクリタキセル、タキソテール（登録商標）（ドセタキセル）、ＰＮＵ１００９４０（１０９８８１）、パツピロン（patupilone）、ＸＲＰ−９８８１、ビンフルニン（vinflunine）、ＺＫ−ＥＰＯなどがある。
【０１０２】
本発明の化合物は、放射線療法の効力を高める放射線増感剤として用いることも目的とするものである。放射線療法の例には、外照射放射線療法、遠隔療法、近接照射療法または密封線源放射線療法および非密封線源放射線療法などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０３】
さらに、式Ｉを有する化合物は、アブラキサン（商標名）（ＡＢＩ−００７）、ＡＢＴ−１００（ファルネシルトランスフェラーゼ阻害薬）、アドベキシン（ADVEXIN；登録商標）、アルトコール（ALTOCOR；登録商標）またはメバコール（MEVACOR；登録商標）（ロバスタチン）、アンプリジェン（登録商標）（ポリＬポリＣ１２Ｕ、合成ＲＮＡ）、アプトシン（商標名）（エキシスリンド（exisulind））、アレディア（登録商標）（パミドロン酸）、アルグラビン（arglabin）、Ｌ−アスパラギナーゼ、アタメスタン（atamestane）（１−メチル−３，１７−ジオン−アンドロスタ−１，４−ジエン）、アバージ（ABAGE；登録商標）（タザロテン（tazarotne））、ＡＶＥ−８０６２、ＢＥＣ２（ミツモマブ（mitumomab））、カケクチンまたはカケキシン（cachexin）（腫瘍壊死因子）、カンバキシン（canvaxin）（ワクチン）、セアバック（CeaVac；商標名）（癌ワクチン）、セロイク（登録商標）（セルモロイキン）、セプレン（登録商標）（ヒスタミン・２塩酸塩）、セルバリックス（商標名）（ヒトパピローマウイルスワクチン）、ＣＨＯＰ（登録商標）（Ｃ：シトキサン（登録商標）（シクロホスファミド）；Ｈ：アドリアマイシン（登録商標）（ヒドロキシドキソルビシン）；Ｏ：ビンクリスチン（オンコビン（登録商標））；Ｐ：プレドニゾン）、シパット（Cypat；商標名）、コンブレスタチン（combrestatin）Ａ４Ｐ、ＤＡＢ（３８９）ＥＧＦまたはトランスミド（TransMID）−１０７Ｒ（商標名）（ジフテリア毒）、ダカルバジン、ダクチノマイシン、５，６−ジメチルキサンテノン−４−酢酸（ＤＭＸＡＡ）、エニルウラシル、エビゾン（EVIZON；商標名）（乳酸スクアラミン）、ジメリシン（DIMERICINE；登録商標）（Ｔ４Ｎ５リポソームローション）、ディスコデルモライド、ＤＸ−８９５１ｆ（メシル酸エキサテカン）、エンザスタウリン、ＥＰＯ９０６、ガーダシル（登録商標）（四価ヒトパピローマウイルス（６、１１、１６、１８型）組換えワクチン）、ガストリミューン（gastrimmune）、ジーナセンス、ＧＭＫ（ガングリオシド接合体ワクチン）、ＧＶＡＸ（登録商標）（前立腺癌ワクチン）、ハロフジノン、・ヒストレリン、ヒドロキシカルバミド、イバンドロン酸、ＩＧＮ−１０１、ＩＬ−１３−ＰＥ３８、ＩＬ−１３−ＰＥ３８ＱＱＲ（シントレデキン・ベスドトクス）、ＩＬ−１３−シュードモナス・エキソトキシン、インターフェロン−α、インターフェロン−γ、ジュノバン（商標名）またはメパクト（商標名）（ミファムルチド）、ロナファーニブ、５，１０−メチレンテトラヒドロフォレート、ミルテホシン（ヘキサデシルホスホコリン）、ネオバスタット（登録商標）（ＡＥ−９４１）、ニュートレキシン（NEUTREXIN；登録商標）（グルコン酸トリメトレキサート）、ニペント（NIPENT；登録商標）（ペントスタチン）、オンコナーゼ（登録商標）（リボヌクレアーゼ酵素）、オンコファージ（登録商標）（メラノーマワクチン処理）、ＯｎｃｏＶＡＸ（ＩＬ−２ワクチン）、オラテシン（ORATHECIN；商標名）（ルビテカン）、オシデム（OSIDEM；登録商標）（抗体系細胞薬）、オバデクス（OvaRex；登録商標）ＭＡｂ（マウスモノクローナル抗体）、パジタキセル（paditaxel）、パンジメクス（PANDIMEX；商標名）（２０（Ｓ）プロトパナ��サジオール（ａＰＰＤ）および２０（Ｓ）プロトパナキサトリオール（ａＰＰＴ）を含む人参からのアグリコンサポニン類）、パニツムマブ、パンバック（PANVAC；登録商標）−ＶＦ（治験中の癌ワクチン）、ペガスパルガーゼ、ＰＥＧインターフェロンＡ、フェノキソジオール、プロカルバジン、レビマスタト、レモバブ（REMOVAB；登録商標）（カツマクソマブ）、レブリミド（登録商標）（レナリドマイド）、ＲＳＲ１３（エファプロキシラル）、ソマチュリン（登録商標）ＬＡ（ランレオチド）、ソリアタン（登録商標）（アシトレチン）、スタウロスポリン（ストレプトミセス星形胞子）、タラボスタット（ＰＴ１００）、タルグレチン（登録商標）（ベキサロテン）、タクサオプレキシン（登録商標）（ＤＨＡ−パクリタキセル）、テルシタ（TELCYTA；商標名）（ＴＬＫ２８６）、テミリフェン（temilifene）、テモダール（登録商標）（テモゾロミド）、テスミリフェン、サリドマイド、テラトープ（登録商標）（ＳＴｎ−ＫＬＨ）、チミタク（２−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（４−ピリジルチオ）キナゾリン・２塩酸塩）、ＴＮＦｅｒａｄｅ（商標名）（アデノベクター：腫瘍壊死因子−αの遺伝子を含むＤＮＡキャリア）、トラクリア（登録商標）またはザベスカ（登録商標）（ボセンタン）、トレチノイン（Ｒｅｔｉｎ−Ａ）、テトランドリン、トリセノックス（登録商標）（三酸化ヒ素）、ビルリジン（登録商標）、ウクライン（クサノオウ植物からのアルカロイドの誘導体）、ビタキシン（抗α，β３抗体）、クサイトリン（XCYTRIN；登録商標）（モテクサフィンガドリニウム）、キシンレイ（XINLAY；商標名）（アトラセンタン）、ジオタックス（商標名）（パクリタキセル・ポリグルメクス）、ヨンデリス（商標名）（トラベクテジン）、ＺＤ−６１２６、ザインカード（登録商標）（デクスラゾキサン）、ゾメタ（ゾレドロン（zolendronic）酸）、ゾルビシンなどの他の化学療法薬と併用することができる。
【０１０４】
一実施形態では、哺乳動物に対して、テモゾロミド、ダカルバジン、シクロホスファミド、カルムスチン、メルファラン、ロムスチン、カルボプラチン、シスプラチン、５−ＦＵ＋／−ロイコボリン、ゲムシタビン、メトトレキセート、ブレオマイシン、イリノテカン、カンプトセシンまたはトポテカンから選択される化学療法薬との併用で治療上許容される量の請求項１の化合物を投与する段階を有する、癌の治療方法で、式Ｉを有する化合物を用いる。
【０１０５】
式Ｉを有する化合物は、胎児性横紋筋肉腫、小児急性リンパ性白血病、小児急性骨髄性白血病、小児胞巣状横紋筋肉腫、小児未分化上衣腫、小児未分化大細胞リンパ腫、小児未分化髄芽腫、中枢神経系の小児非定型奇形腫様／横紋筋様腫瘍、小児混合型急性白血病、小児バーキットリンパ腫、原始神経外胚葉腫瘍などの腫瘍のユーイングファミリーの小児癌、小児びまん性未分化ウィルムス腫瘍、小児予後良好（favorable histology）ウィルムス腫瘍、小児神経膠芽腫、小児髄芽腫、小児神経芽細胞腫、小児神経芽細胞腫由来骨髄球腫症、小児前Ｂ細胞癌（白血病など）、小児骨肉腫（psteosarcoma）、小児桿状腎臓腫瘍ならびにリンパ腫および皮膚癌などの小児Ｔ細胞癌などの小児の癌または腫瘍由来の細胞の増殖をも阻害することが期待され（共同所有の米国特許出願第１０／９８８３３８号、Cancer Res., 2000, 60, 6101-10）、自己免疫障害には、後天性免疫不全症候群、自己免疫性リンパ球増殖性症候群、溶血性貧血、炎症疾患、血小板減少症などがある（Current Allergy and Asthma Reports 2003, 3:378-384；Br. J. Haematol. 2000 Sep; 110(3): 584-90；Blood 2000 Feb 15;95(4): 1283-92；およびNew England Journal of Medicine 2004 Sep; 351(14): 1409-1418）。
【０１０６】
ＰＡＲＰ酵素阻害アッセイ
ニコチンアミド［２，５′，８−３Ｈ］アデニン・ジヌクレオチドおよびストレプトアビジンＳＰＡビーズは、アマシャム・バイオサイエンシーズ（Amersham Biosiences）から購入した。大腸菌から精製した組換えヒトポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）および６−ビオチン−１７−ＮＡＤ＋は、トレビゲン（Trevigen）から購入した。ＮＡＤ＋、ヒストン、アミノベンズアミド、３−アミノベンズアミドおよびウシ胸腺ＤＮＡ（ｄｃＤＮＡ）は、シグマ（Sigma）から購入した。ＭＣＡＴ配列を含むステムループオリゴヌクレオチドは、キアゲン（Qiagen）から入手した。それらのオリゴを、１０ｍＭ  ＴｒｉｓＨＣｌ  ｐＨ７．５、１ｍＭ  ＥＤＴＡおよび５０ｍＭ  ＮａＣｌを含むアニーリング緩衝液に溶かして１ｍＭとし、９５℃で５分間インキュベートし、４５℃で４５分間アニーリングした。ヒストンＨ１（電気泳動上の純度９５％）は、ロッシュ（Roche）から購入した。ビオチン化ヒストンＨ１は、そのタンパク質をピアース（Pierce）からのスルホ−ＮＨＳ−ＬＣ−ビオチンで処理することで製造した。そのビオチン化反応は、緩やかに渦攪拌しながら４℃で３当量の１０ｍＭ  スルホ−ＮＨＳ−ＬＣ−ビオチンを１００ｍＭヒストンＨ１のリン酸緩衝生理食塩水溶液（ｐＨ７．５）に１分間かけてゆっくりおよび間欠的加え、次に４℃で１時間インキュベートすることで実施した。ストレプトアビジンでコーティングされた（フラッシュプレート・プラス（FlashPlate Plus））マイクロプレートは、パーキン・エルマー（Perkin Elmer）から購入した。
【０１０７】
ＰＡＲＰ１アッセイは、５０ｍＭ  ＴｒｉｓｐＨ８．０、１ｍＭ  ＤＴＴ、４ｍＭ  ＭｇＣｌ２を含むＰＡＲＰアッセイ緩衝液中で行った。ＰＡＲＰ反応液は、１．５μＭの［３Ｈ］−ＮＡＤ＋（１．６μＣｉ／ｍｍｏｌ）、２００ｎＭビオチン化ヒストンＨ１、２００ｎＭ  ｓｌＤＮＡおよび１ｎＭ  ＰＡＲＰ酵素を含むものであった。ＳＰＡビーズに基づく検出を用いる自動反応を、白色９６ウェルプレートにおいて容量１００μＬで行った。２倍ＮＡＤ＋基質混合物５０μＬをＰＡＲＰおよびＤＮＡを含む２倍酵素混合物５０μＬに加えることで反応を開始した。これらの反応は、１．５ｍＭベンズアミド５０μＬ（それのＩＣ５０の約１０００倍）を加えることで停止した。停止反応混合物１７０μＬをストレプトアビジンフラッシュプレートに移し入れ、１時間インキュベートし、トップカウント（TopCount）マイクロプレートシンチレーションカウンタを用いてカウンティングした。本発明の例示化合物のＥＣ５０ｓを表１に示した。
【０１０８】
細胞ＰＡＲＰアッセイ
Ｃ４１細胞を、９６ウェルプレートにて３０分間にわたり本発明の化合物で処理した。次に、１ｍＭ  Ｈ２Ｏ２で１０分間ＤＮＡに損傷を与えることでＰＡＲＰを活性化した。次に、細胞を氷冷ＰＢＳで１回洗浄し、予冷しておいた−２０℃のメタノール：アセトン（７：３）で１０分間固定した。風乾後、プレートをＰＢＳで再水和し、５％無脂肪乾燥ミルクのＰＢＳ−ＴＷＥＥＮ２０（登録商標）（Sigma, St. Louis, MO）（０．０５％）溶液（ブロッキング溶液）で室温にて３０分間ブロックした。 細胞を抗ＰＡＲ抗体１０Ｈ（１：５０）とともにブロッキング溶液中にて３７℃で６０分間インキュベートし、次にＰＢＳ−ＴＷＥＥＮ２０（登録商標）で５回洗浄し、ヤギ抗マウスフルオレセイン５（６）−イソチオシアネート接合抗体（１：５０）および１μｇ／ｍＬの４′，６−ジアミジノ−２−フェニルインドール（ＤＡＰＩ）とともにブロッキング溶液中で３７℃にて６０分間インキュベートした。ＰＢＳ−ＴＷＥＥＮ２０（登録商標）で５回洗浄後、励起波長４９０ｎｍおよび発光波長５２８ｎｍフルオレセイン５（６）−イソチオシアネート（ＦＩＴＣ）または励起波長３５５ｎｍおよび発光波長４６０ｎｍ（ＤＡＰＩ）に設定したＦＭＡＸ蛍光マイクロプレート読み取り装置（登録商標）（Molecular Devices, Sunnyvalle, CA）を用いて分析を実施した。ＰＡＲＰ活性（ＦＩＴＣシグナル）を細胞数で正規化した（ＤＡＰＩ）。
【０１０９】
この細胞アッセイは、細胞内でのＰＡＲＰによるポリＡＤＰ−リボースの形成を測定するものであり、本発明の化合物が細胞膜を透過し、無傷の細胞でＰＡＲＰを阻害することを示している。細胞アッセイの変動性のため、２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミドを各アッセイでの比較対照として調べ、データを、その特定のアッセイで得られた２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−１Ｈ− ベンズイミダゾール−４−カルボキサミドのＥＣ５０に対する試験化合物ＥＣ５０の比として報告した。実施した全てのアッセイにおける２−（１−プロピルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミドの平均ＥＣ５０は０．００３２μＭ（ｎ＝２７０）であり、通常は０．００１から０．０１３μＭの範囲であった（比ＥＣ５０＝ＥＣ５０試験化合物／ＥＣ５０比較対照化合物）。ＥＣ５０データ（ｎＭ）を表１に示してある。
【０１１０】
【表１】
0005523837.tif 000006
0005523837.tif 000007
0005523837.tif 000008
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0005523837.tif 000013
0005523837.tif 000014
【０１１１】
Ａ１がＲ１であり、Ｒ１が縮合しておらず置換されていないシクロヘキサンであり、Ａ２がＲ５であり、Ｒ５がＣ１−アルキルである選択された式Ｉの化合物について、上記の方法に従ってＰＡＲＰ酵素阻害アッセイおよびＰＡＲＰ細胞アッセイを行った。Ａ２の位置で代わりに結合となっている式Ｉ外の化合物についても、上記の方法に従ってＰＡＲＰ酵素阻害アッセイおよびＰＡＲＰ細胞アッセイを行った。アッセイ結果を下記の表２に記載してある。
【０１１２】
【表２】
0005523837.tif 000015
【０１１３】
Ａ１がＲ１であり、Ｒ１が縮合しておらず置換されていないシクロヘキサンであり、Ａ２がＲ５であり、Ｒ５がＣ１−アルキルであり、Ｒ５がＲ１０で置換されており、Ｒ１０が下記式（Ｉｓ）に示したようにパラ置換Ｆを有しているか、
【０１１４】
【化５】
0005523837.tif 000016
パラ置換のＦを持たないフェニルである選択された式Ｉの化合物について、上記の方法に従ってＰＡＲＰ酵素阻害アッセイおよびＰＡＲＰ細胞アッセイを行った。
【０１１５】
【表３】
0005523837.tif 000017
0005523837.tif 000018
【０１１６】
ＰＡＲＰ阻害薬として、本発明の化合物は、虚血再潅流傷害、炎症疾患、変性疾患、細胞傷害性化合物の有害効果からの保護、および細胞傷害性癌療法の強化に関して多くの治療上の用途を有する。特に本発明の化合物は、癌細胞の細胞死を増加させ、腫瘍増殖を制限し、転移を低減し、腫瘍を有する哺乳動物の生存を延長することで、放射線療法および化学療法を強化するものである。式Ｉを有する化合物は、白血病、結腸癌、膠芽細胞腫、リンパ腫、メラノーマ、乳癌および子宮頸癌を治療することができる。
【０１１７】
他の治療用途には、レトロウィルス感染、関節炎、痛風、炎症性腸疾患、ＣＮＳ炎症、多発性硬化症、アレルギー脳炎、敗血症、敗血症ショック、出血ショック、肺線維症、ブドウ膜炎、糖尿病、パーキンソン病、心筋梗塞、卒中、他の神経外傷、臓器移植、眼球の再潅流、腎臓の再潅流、腸の再潅流、骨格筋の再潅流、アセトアミノフェン過量投与後の肝臓毒性、ドキソルビシンおよび白金系抗腫瘍薬からの心臓および腎臓毒性、およびサルファ・マスタードに続発する皮膚損傷などがある（G. Chen et al. Cancer Chemo. Pharmacol. 22 (1988), 303；C. Thiemermann et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 94 (1997), 679-683；D. Weltin et al. Int. J. Immunopharmacol. 17 (1995), 265-271；H. Kroger et al. Inflammation 20 (1996), 203-215；W. Ehrlich et al. Rheumatol. Int. 15 (1995), 171-172；C. Szabo et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95 (1998), 3867-3872；S. Cuzzocrea et al. Eur. J. Pharmacol. 342 (1998), 67-76；V. Burkhart et al., Nature Medicine (1999), 5314-19）。
【０１１８】
式Ｉの化合物
式Ｉの一実施形態：
【０１１９】
【化６】
0005523837.tif 000019
またはそれの塩において、
Ａ１はＲ１またはＲ２であり、Ａ１は置換されていないか１個もしくは２個のＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキル、Ｃ３−アルキル、Ｃ４−アルキル、Ｃ５−アルキル、シクロアルカン、ＯＲＡまたはＮＲＡＲＡで置換されており；
ＲＡはＨまたはアルキルであり；
Ｒ１はシクロアルカンまたはシクロアルケン（それぞれ縮合していないかＲ１Ａと縮合している。）であり；
Ｒ１Ａは、ベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ｒ２は、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかＲ２Ａと縮合している。）であり；
Ｒ２Ａは、ベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンであり；
Ａ２はＯＲ４、ＮＨＲ４、Ｎ（Ｒ４）２、ＳＲ４、Ｓ（Ｏ）Ｒ４、ＳＯ２Ｒ４またはＲ５であり；
各Ｒ４は、Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキル（それぞれＲ１０で置換されている。）であり；
Ｒ５は、Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキル、Ｃ３−アルキル、Ｃ４−アルキルまたはＣ５−アルキル（それぞれＲ１０で置換されており、ならびにさらに、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＯＲ１０、ＮＨＲ１０、Ｎ（Ｒ１０）２、ＳＲ１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ１０、ＳＯ２Ｒ１０またはＣＦ３で置換されている。）であり；
各Ｒ１０は、Ｒ１０Ａ、Ｒ１０ＢまたはＲ１０Ｃ（それぞれ炭素原子で結合していなければならない。）であり；
Ｒ１０Ａは、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合しているフェニルであり；
Ｒ１０Ｂは、
【０１２０】
【化７】
0005523837.tif 000020
（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合している。）であり；
Ｒ１０Ｃは、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）であり；
各Ｒ１０は独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、ＮＨＲ１１、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
各Ｒ１１は、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４またはＲ１５であり；
Ｒ１２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合しているフェニルであり；
Ｒ１３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ１４は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合している。）であり；
Ｒ１５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニル（それぞれ置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１６、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１６  Ｎ（Ｒ１６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１６、ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；
各Ｒ１６は、Ｒ１７またはＲ１７Ａであり；
Ｒ１７は、アルキル、アルケニルまたはアルキニル（それぞれ置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１８、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１８またはＮ（Ｒ１８）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１８）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１８、ＮＲ１８Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；
Ｒ１７Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）であり；
各Ｒ１８は、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ＡおよびＲ１８によって表される部分はそれぞれ独立に、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、Ｓ（Ｏ）Ｒ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＨ２、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、ＮＲ１９Ｓ（Ｏ）２Ｒ１９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１９ＳＯ２Ｒ１９、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１９、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１９）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
各Ｒ１９は、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；
Ｒ２０は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合しているフェニルであり；
Ｒ２１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ２２は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合している。）であり；
Ｒ２３は、アルキル、アルケニルまたはアルキニル（それぞれ置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２４、ＯＲ２４、ＳＲ２４、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２４、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ２４  Ｎ（Ｒ２４）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２４、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２４）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２４、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２４、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２４、ＮＲ２４Ｓ（Ｏ）２Ｒ２４、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；
各Ｒ２４はＲ２４ＡまたはＲ２４Ｂであり；
Ｒ２４Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）であり；
Ｒ２４Ｂは、アルキル、アルケニルまたはアルキニル（それぞれ置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２５、ＯＲ２５、ＳＲ２５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ２５  Ｎ（Ｒ２５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２５、ＮＲ２５Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２５、ＮＲ２５Ｃ（Ｏ）ＯＲ２５、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；
各Ｒ２５は、アルキル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ置換されていないかＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＨまたはＯＣＨ３で置換されている。）であり；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２４Ａによって表される部分はそれぞれ独立に、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２６、ＯＲ２６、アルケニル、アルキニル、フェニル、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；ならびに
Ｒ２６はアルキルである。
【０１２１】
式Ｉの実施形態
式Ｉの化合物の範囲に包含される興味深い化合物の特定の下位群を、下記の各種実施形態に示しており、それらにおいてＡ１、Ｒ１、ＲＡ、Ｒ１Ａ、Ｒ２、Ｒ２Ａ、Ａ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１０、Ｒ１０Ａ、Ｒ１０Ｂ、Ｒ１０Ｃ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１７Ａ、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２４Ａ、Ｒ２４Ｂ、Ｒ２５およびＲ２６は、式Ｉの化合物について定義の通りであることができ、本明細書を通じて記載されている各種実施形態で定義の通りであることができる。
【０１２２】
Ａ１の実施形態
式Ｉの一実施形態において、Ａ１はＲ１またはＲ２であり、Ｒ１は縮合していないシクロアルカンであり、Ｒ２は縮合していないヘテロシクロアルカンであり、Ａ１は置換されていないか１個もしくは２個のＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキル、Ｃ３−アルキル、Ｃ４−アルキル、Ｃ５−アルキル、シクロアルカン、ＯＲＡまたはＮＲＡＲＡで置換されており；ＲＡはＨまたはアルキルである。式Ｉの別の実施形態において、Ａ１はＲ１またはＲ２であり、Ｒ１はシクロヘキサンであり、Ｒ２はピペリジニルであり、Ａ１は置換されていないか１個もしくは２個のＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルで置換されている。式Ｉの別の実施形態において、Ａ１はＲ１またはＲ２であり、Ｒ１は置換されていないシクロヘキサンであり、Ｒ２は置換されていないピペリジニルである。式Ｉの別の実施形態において、下記式（Ｉａ）に示したように、Ａ１はＲ１であり、Ｒ１は置換されていないシクロヘキサンである。
【０１２３】
【化８】
0005523837.tif 000021
【０１２４】
Ａ２の実施形態
式Ｉの一実施形態において、Ａ２はＯＲ４、ＮＨＲ４、Ｎ（Ｒ４）２、ＳＲ４、Ｓ（Ｏ）Ｒ４、ＳＯ２Ｒ４またはＲ５であり；各Ｒ４は、Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり、それらはそれぞれ式Ｉで記載のようにＲ１０で置換されており；Ｒ５は、Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり、Ｒ５は式Ｉで記載のように置換されている。式Ｉの別の実施形態において、Ａ２はＲ５であり、Ｒ５はＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり、Ｒ５は式Ｉで記載のように置換されている。式Ｉの別の実施形態において、Ａ２はＲ５であり、Ｒ５はＣ１−アルキルであり、それはＲ１０で置換されており、さらには置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＮＨＲ１０、Ｎ（Ｒ１０）２、ＳＲ１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ１０、ＳＯ２Ｒ１０またはＣＦ３で置換されており、Ｒ１０は式Ｉで記載の通りである。式Ｉの別の実施形態において、Ａ２はＲ５であり、Ｒ５は式Ｉで記載のようにＲ１０で置換されており、式（Ｉｂ）：
【０１２５】
【化９】
0005523837.tif 000022
に示したようにさらには置換されていないＣ１−アルキルである。式Ｉの別の実施形態において、Ａ２はＲ５であり、Ｒ５は、式Ｉで記載のようにＲ１０で置換されており、式（Ｉｃ）および（Ｉｄ）：
【０１２６】
【化１０】
0005523837.tif 000023
で示したようにさらには置換されていないＣ２−アルキルである。式Ｉの別の実施形態において、Ａ２はＲ５であり、Ｒ５は式Ｉで記載のようにＲ１０で置換されており、さらには置換されていないＣ３−アルキルである。式Ｉの別の実施形態において、Ａ２はＲ５であり、Ｒ５はＣ１−アルキルまたはＣ２−アルキルであり；それらはそれぞれ式Ｉで記載のようにＲ１０で置換されており、ＣＦ３でさらに置換されている。
【０１２７】
Ｒ１０の実施形態
式Ｉの一実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａ、Ｒ１０ＢまたはＲ１０Ｃであり、Ｒ１０Ａは縮合していないフェニルまたはヘテロシクロアルカンと縮合して縮合ヘテロシクロアルカンとなっているフェニルであり、Ｒ１０Ｂは
【０１２８】
【化１１】
0005523837.tif 000024
であり、Ｒ１０Ｃは縮合していないヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１０は式Ｉで記載のように置換されていても良い。式Ｉの別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａ、Ｒ１０ＢまたはＲ１０Ｃであり、Ｒ１０Ａは縮合していないフェニルまたは縮合ヘテロシクロアルカンであるヘテロシクロアルカンと縮合しているフェニルであり、Ｒ１０Ｂは
【０１２９】
【化１２】
0005523837.tif 000025
であり、Ｒ１０Ｃは縮合していないヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１０はＦで置換されており、ならびにさらには置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒで置換されており、Ｒ１１は式Ｉで記載の通りである。式Ｉの別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａ、Ｒ１０ＢまたはＲ１０Ｃであり、Ｒ１０Ａは縮合していないフェニルまたは縮合ヘテロシクロアルカンであるヘテロシクロアルカンと縮合しているフェニルであり、Ｒ１０Ｂは
【０１３０】
【化１３】
0005523837.tif 000026
であり、Ｒ１０Ｃは縮合していないヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１０はＦで置換されており、ならびにさらには置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒで置換されており；各Ｒ１１はＲ１２、Ｒ１３、Ｒ１４またはＲ１５であり；Ｒ１２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３は縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ１４は、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、シクロアルカン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）と縮合している。）であり；Ｒ１５は、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１６、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１６  Ｎ（Ｒ１６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１６、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり、Ｒ１６は式Ｉで記載の通りである。式Ｉの別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａ、Ｒ１０ＢまたはＲ１０Ｃであり、Ｒ１０Ａは縮合していないフェニルまたは縮合ヘテロシクロアルカンであるヘテロシクロアルカンと縮合しているフェニルであり、Ｒ１０Ｂは
【０１３１】
【化１４】
0005523837.tif 000027
であり、Ｒ１０Ｃは縮合していないヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１０はＦで置換されており、ならびにさらには置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒで置換されており；各Ｒ１１はＲ１２、Ｒ１３、Ｒ１４またはＲ１５であり；Ｒ１２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３は、縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ１４はシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、シクロアルカン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）と縮合している。）であり；Ｒ１５は、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１６、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１６  Ｎ（Ｒ１６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１６、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；各Ｒ１６はＲ１７またはＲ１７Ａであり；Ｒ１７は、置換されていないかＲ１８で置換されているアルキルであり；Ｒ１７Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼンまたはヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；Ｒ１８は、縮合していないフェニルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ＡおよびＲ１８によって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており、Ｒ１９は式Ｉで記載の通りである。式Ｉの別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａ、Ｒ１０ＢまたはＲ１０Ｃであり、Ｒ１０Ａは、縮合していないフェニルまたは縮合ヘテロシクロアルカンであるヘテロシクロアルカンと縮合しているフェニルであり、Ｒ１０Ｂは、
【０１３２】
【化１５】
0005523837.tif 000028
であり、Ｒ１０Ｃは縮合していないヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１０はＦで置換されており、ならびにさらには置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒで置換されており；各Ｒ１１はＲ１２、Ｒ１３、Ｒ１４またはＲ１５であり；Ｒ１２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３は、縮合していないヘテロアリールであり；
Ｒ１４は、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、シクロアルカン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）と縮合している。）であり；Ｒ１５は、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１６、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１６  Ｎ（Ｒ１６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１６、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；各Ｒ１６はＲ１７またはＲ１７Ａであり；Ｒ１７は、置換されていないかＲ１８で置換されているアルキルであり；Ｒ１７Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼンまたはヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；Ｒ１８は、縮合していないフェニルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ＡおよびＲ１８によって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；各Ｒ１９はＲ２０、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；Ｒ２０は、縮合していないフェニルであり；Ｒ２１は、縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ２２はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）であり；Ｒ２３は、置換されていないかＲ２４、ＯＲ２４、ＮＨＲ２４  Ｎ（Ｒ２４）２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２４またはＯＨで置換されているアルキルであり、Ｒ２４は式Ｉで記載の通りである。式Ｉの別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａ、Ｒ１０ＢまたはＲ１０Ｃであり、Ｒ１０Ａは、縮合していないフェニルまたは縮合ヘテロシクロアルキルであるヘテロシクロアルカンと縮合しているフェニルであり、Ｒ１０Ｂは、
【０１３３】
【化１６】
0005523837.tif 000029
であり、Ｒ１０Ｃは、縮合していないヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１０はＦで置換されており、ならびにさらには置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒで置換されており；各Ｒ１１はＲ１２、Ｒ１３、Ｒ１４またはＲ１５であり；Ｒ１２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３は、縮合していないヘテロアリールであり；
Ｒ１４は、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、シクロアルカン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）と縮合している。）であり；Ｒ１５は、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１６、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１６  Ｎ（Ｒ１６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１６、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；各Ｒ１６はＲ１７またはＲ１７Ａであり；Ｒ１７は、置換されていないかＲ１８で置換されているアルキルであり；Ｒ１７Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼンまたはヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；Ｒ１８は、縮合していないフェニルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ＡおよびＲ１８によって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；各Ｒ１９はＲ２０、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；Ｒ２０は、縮合していないフェニルであり；Ｒ２１は、縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ２２は、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）であり；Ｒ２３は、置換されていないかＲ２４、ＯＲ２４、ＮＨＲ２４  Ｎ（Ｒ２４）２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２４またはＯＨで置換されているアルキルであり；各Ｒ２４はＲ２４ＡまたはＲ２４Ｂであり；Ｒ２４Ａは、縮合していないかヘテロシクロアルカンと縮合しているフェニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ２４Ｂは、置換されていないかＯＲ２５、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；Ｒ２５は、置換されていないかＮＨ２で置換されているアルキルであり；Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２４Ａによって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２６、ＯＲ２６（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；Ｒ２６はアルキルである。式Ｉの別の実施形態において、Ｒ１０は、Ｒ１０Ａ、Ｒ１０Ｂ、Ｒ１０Ｃであり、Ｒ１０Ａは
【０１３４】
【化１７】
0005523837.tif 000030
であり、Ｒ１０Ｂは、
【０１３５】
【化１８】
0005523837.tif 000031
であり、Ｒ１０Ｃは、
【０１３６】
【化１９】
0005523837.tif 000032
であり、Ｒ１０は式Ｉで記載のように置換されていても良い。式Ｉの別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａであり、Ｒ１０Ａは縮合していないフェニルであり、Ｒ１０は式Ｉで記載のように置換されていても良い。式Ｉの別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａであり、Ｒ１０Ａは縮合していないフェニルであり、Ｒ１０はＦで置換されており、ならびにさらには置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒで置換されており；各Ｒ１１はＲ１２、Ｒ１３、Ｒ１４またはＲ１５であり；Ｒ１２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３は、縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ１４は、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、シクロアルカン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）と縮合している。）であり；Ｒ１５は、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１６、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１６  Ｎ（Ｒ１６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１６、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；各Ｒ１６はＲ１７またはＲ１７Ａであり；Ｒ１７は、置換されていないかＲ１８で置換されているアルキルであり；Ｒ１７Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼンまたはヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；Ｒ１８は、縮合していないフェニルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ＡおよびＲ１８によって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；各Ｒ１９はＲ２０、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；Ｒ２０は、縮合していないフェニルであり；Ｒ２１は、縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ２２は、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）であり；Ｒ２３は、置換されていないかＲ２４、ＯＲ２４、ＮＨＲ２４  Ｎ（Ｒ２４）２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２４またはＯＨで置換されているアルキルであり；各Ｒ２４はＲ２４ＡまたはＲ２４Ｂであり；Ｒ２４Ａは、縮合していないかヘテロシクロアルカンと縮合しているフェニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ２４Ｂは、置換されていないかＯＲ２５、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；Ｒ２５は、置換されていないかＮＨ２で置換されているアルキルであり；Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２４Ａによって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２６、ＯＲ２６（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；Ｒ２６はアルキルである。式Ｉの別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａであり、Ｒ１０Ａは縮合していないフェニルであり、Ｒ１０はＦで置換されており、さらにＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１で置換されており、Ｒ１１はＲ１５であり、Ｒ１６は式Ｉで記載のように置換されていても良い。式Ｉの別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａであり、Ｒ１０Ａは縮合していないフェニルであり、Ｒ１０はＦで置換されており、さらにＲ１１で置換されており、Ｒ１１はＲ１２またはＲ１４であり、Ｒ１４は、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているヘテロシクロアルキルであり、Ｒ１９は式Ｉで記載の通りである。式Ｉの別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａであり、Ｒ１０Ａは縮合していないフェニルであり、Ｒ１０はＦで置換されており、さらにＲ１１で置換されており、Ｒ１１はフェニル、ピロリジニル、アザビシクロ（３．１．０）ヘキサニル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、オキサゾリジニル、アゼパニル、ピペリジニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、チアジニル、アゼチジニル、テトラヒドロピリミジニルまたはアザビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イル（それぞれ、独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり、Ｒ１９は式Ｉで記載の通りである。式Ｉの別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａであり、Ｒ１０Ａは縮合していないフェニルであり、Ｒ１０はＦで置換されており、さらにＲ１１で置換されており、Ｒ１１はフェニル、ピロリジニル、アザビシクロ（３．１．０）ヘキサニル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、オキサゾリジニル、アゼパニル、ピペリジニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、チアジニル、アゼチジニル、テトラヒドロピリミジニルまたはアザビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イル（それぞれ独立に１個もしくは２個の（Ｏ）で置換されている。）である。式Ｉの別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａであり、Ｒ１��Ａは縮合していないフェニルであり、Ｒ１０はＦで置換されており、さらにＲ１１で置換されており、Ｒ１１はＲ１４であり、Ｒ１４は置換されていないか１個もしくは２個の（Ｏ）で置換されているヘテロシクロアルキルである。式Ｉの別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａであり、Ｒ１０Ａは縮合していないフェニルであり、Ｒ１０はＦで置換されており、さらにＲ１１で置換されており、Ｒ１１はＲ１４であり、Ｒ１４は、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているピロリジニルであり、Ｒ１９は式Ｉで記載の通りであり、Ｒ１４は少なくとも１個の（Ｏ）で置換されている。式Ｉの別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａであり、Ｒ１０Ａは縮合していないフェニルであり、Ｒ１０はＦで置換されており、さらにＲ１１で置換されており、Ｒ１１はＲ１４であり、Ｒ１４は１個もしくは２個の（Ｏ）で置換されているピロリジニルである。
【０１３７】
複数置換基の実施形態
以下に、式Ｉの化合物の別の実施形態を示す。別段の断りがない限り、置換基は式Ｉで記載の通りである。
【０１３８】
式Ｉの一実施形態において、Ｒ１は縮合していないシクロアルカンであり；Ｒ２は、縮合していないヘテロシクロアルカンであり、Ａ２はＲ５である。
【０１３９】
Ａ１がシクロヘキサンであり、Ａ２がＲ５である実施形態
式Ｉの一実施形態において、Ａ１はＲ１であり、Ｒ１は縮合しておらず置換されていないシクロヘキサンであり、Ａ２は式Ｉで記載の通りであるＲ５である。式Ｉの別の実施形態において、Ａ１はＲ１であり、Ｒ１は縮合しておらず置換されていないシクロヘキサンであり、Ａ２はＲ５であり、Ｒ５はＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり、Ｒ５は式Ｉで記載のように置換されている。式Ｉの別の実施形態において、Ａ１はＲ１であり、Ｒ１は縮合しておらず置換されていないシクロヘキサンであり、Ａ２はＲ５であり、Ｒ５はＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり、Ｒ１０はＲ１０Ａであり、Ｒ１０Ａは縮合しておらず、Ｆで置換されており、さらにＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１で置換されているフェニルであり、Ｒ１１はＲ１５である。式Ｉの別の実施形態において、Ａ１はＲ１であり、Ｒ１は縮合しておらず置換されていないシクロヘキサンであり、Ａ２はＲ５であり、Ｒ５はＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり、Ｒ１０はＲ１０Ａであり、Ｒ１０Ａは縮合しておらずＦで置換されており、さらにＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１で置換されているフェニルであり、Ｒ１１はＲ１５であり、Ｒ１５は置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１６、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１６  Ｎ（Ｒ１６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１６、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；各Ｒ１６はＲ１７またはＲ１７Ａであり；Ｒ１７は、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１８で置換されているアルキルであり；Ｒ１７Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼンまたはヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；各Ｒ１８はフェニルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１７ＡおよびＲ１８によって表される各部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；各Ｒ１９は、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；Ｒ２０は縮合していないフェニルであり；Ｒ２１は縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ２２はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）であり；Ｒ２３は、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２４、ＯＲ２４、ＮＨＲ２４  Ｎ（Ｒ２４）２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２４またはＯＨで置換されているアルキルであり；各Ｒ２４はＲ２４ＡまたはＲ２４Ｂであり；Ｒ２４Ａは、置換されていないフェニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；Ｒ２４Ｂは、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＯＲ２５またはＯＨで置換されているアルキルであり；各Ｒ２５は、置換されていないかＮＨ２で置換されているアルキルであり；各Ｒ２０は、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２６、ＯＲ２６、（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；Ｒ２６はアルキルである。式Ｉの別の実施形態において、Ａ１はＲ１であり、Ｒ１は縮合しておらず置換されていないシクロヘキサンであり、Ａ２はＲ５であり、Ｒ５はＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり、Ｒ１０はＦで置換されており、さらにＲ１４で置換されており、各Ｒ１０は独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、ＮＨＲ１１、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；Ｒ１４は、ピロリジニル、アゼチジニル、ピロリル、１，３−オキサゾリジニル、アゼパニル、ピペリジニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロピリミジン（２Ｈ）−イル、アザビシクロ（２．２．１）ヘプチルまたは１，６−ジヒドロピリダジル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合している。）であり；Ｒ１４によって表される部分は、１個もしくは２個の（Ｏ）置換基で置換されている。式Ｉの別の実施形態において、Ａ１はＲ１であり、Ｒ１は縮合しておらず置換されていないシクロヘキサンであり、Ａ２はＲ５であり、Ｒ５はＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり、Ｒ５はＲ１０で置換されており、さらには置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＮＨＲ１０、Ｎ（Ｒ１０）２、ＳＲ１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ１０、ＳＯ２Ｒ１０またはＣＦ３で置換されており、Ｒ１０は式Ｉで記載の通りである。式Ｉの別の実施形態において、Ａ１はＲ１であり、Ｒ１は縮合しておらず置換されていないシクロヘキサンであり、Ａ２はＲ５であり、Ｒ５はＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり、Ｒ５はＲ１０で置換されており、さらには置換されていないか１個のＣＦ３で置換されており、Ｒ１０は式Ｉで記載の通りである。式Ｉの別の実施形態において、Ａ１はＲ１であり、Ｒ１は縮合しておらず置換されていないシクロヘキサンであり、Ａ２は下記の式（Ｉｅ）、（Ｉｆ）、（Ｉｇ）、（Ｉｈ）、（Ｉｉ）または（Ｉｊ）：
【０１４０】
【化２０】
0005523837.tif 000033
から選択されるＲ５である。式（Ｉｉ）の一実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａ、Ｒ１０ＢまたはＲ１０Ｃ（それぞれ炭素原子で結合していなければならない。）；Ｒ１０Ａは、縮合していないかヘテロシクロアルカンと縮合しているヘテロシクロアルカンと縮合しているフェニルであり；Ｒ１０Ｂは、
【０１４１】
【化２１】
0005523837.tif 000034
であり；Ｒ１０Ｃは縮合していないヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１０は、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２またはＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１で置換されており、さらには置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１％ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；各Ｒ１１は、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４またはＲ１５であり；Ｒ１２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３は、縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ１４は、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、シクロアルカン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）と縮合している。）であり；Ｒ１５は、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１６、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１６  Ｎ（Ｒ１６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１６、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；各Ｒ１６は、Ｒ１７またはＲ１７Ａであり；Ｒ１７は、置換されていないかＲ１８で置換されているアルキルであり；Ｒ１７Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼンまたはヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；Ｒ１８は、縮合していないフェニルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ＡおよびＲ１８によって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；各Ｒ１９は、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；Ｒ２０は縮合していないフェニルであり；Ｒ２１は縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ２２は、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）であり；Ｒ２３は、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２４、ＯＲ２４、ＮＨＲ２４  Ｎ（Ｒ２４）２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２４、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；各Ｒ２４は、Ｒ２４ＡまたはＲ２４Ｂであり；Ｒ２４Ａは、フェニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；Ｒ２４Ｂは、置換されていないかＯＲ２５、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；Ｒ２５は、それぞれ置換されていないかＮＨ２で置換されているアルキルであり；Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２４Ａによって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２６、ＯＲ２６、（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；Ｒ２６はアルキルである。式Ｉの別の実施形態において、Ａ１はＲ１であり、Ｒ１は縮合しておらず置換されていないシクロヘキサンであり、Ａ２はＲ５であり、Ｒ５はＣ１−アルキルであり、Ｒ５はＲ１０で置換されており、Ｒ１０は式Ｉで記載の通りであり、下記式（Ｉｅ）：
【０１４２】
【化２２】
0005523837.tif 000035
で記載の通りである。式Ｉの別の実施形態において、Ａ１はＲ１であり、Ｒ１は縮合しておらず置換されていないシクロヘキサンであり、Ａ２はＲ５であり、Ｒ５は分岐していないＣ２−アルキルであり、Ｒ５はＲ１０で置換されており、Ｒ１０は式Ｉで記載の通りであり、下記式（Ｉｆ）：
【０１４３】
【化２３】
0005523837.tif 000036
に記載の通りである。
【０１４４】
式（Ｉｅ）の実施形態
式（Ｉｅ）の一実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａ、Ｒ１０ＢまたはＲ１０Ｃであり、Ｒ１０Ａは、縮合していないフェニルまたは縮合ヘテロシクロアルカンであるヘテロシクロアルカンと縮合しているフェニルであり、Ｒ１０Ｂは、
【０１４５】
【化２４】
0005523837.tif 000037
であり、Ｒ１０Ｃはアルキル縮合していないヘテロシクロであり；Ｒ１０は式Ｉで記載のように置換されている。式（Ｉｅ）の別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａ、Ｒ１０ＢまたはＲ１０Ｃであり、Ｒ１０Ａは縮合していないフェニルまたは縮合ヘテロシクロアルカンであるヘテロシクロアルカンと縮合しているフェニルであり、Ｒ１０Ｂは、
【０１４６】
【化２５】
0005523837.tif 000038
であり、Ｒ１０Ｃは縮合していないヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１０は、１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒで置換されており；Ｒ１１は式Ｉで記載の通りである。式（Ｉｅ）の別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａ、Ｒ１０ＢまたはＲ１０Ｃであり、Ｒ１０Ａは縮合していないフェニルまたは縮合ヘテロシクロアルキルであるヘテロシクロアルカンと縮合しているフェニルであり、Ｒ１０Ｂは、
【０１４７】
【化２６】
0005523837.tif 000039
であり、Ｒ１０Ｃは縮合していないヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１０はＦで置換されており、さらには置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒで置換されており；Ｒ１１は式Ｉで記載の通りである。式（Ｉｅ）の別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａ、Ｒ１０ＢまたはＲ１０Ｃであり、Ｒ１０Ａは縮合していないフェニルまたは縮合ヘテロシクロアルカンであるヘテロシクロアルカンと縮合しているフェニルであり、Ｒ１０Ｂは
【０１４８】
【化２７】
0005523837.tif 000040
であり、Ｒ１０Ｃは縮合していないヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１０はＦで置換されており、さらには置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒで置換されており；Ｒ１１はＲ１２、Ｒ１３、Ｒ１４またはＲ１５であり；Ｒ１２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３は、縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ１４は、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、シクロアルカン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）と縮合している。）であり；Ｒ１５は、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１６、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１６  Ｎ（Ｒ１６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１６、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；各Ｒ１６はＲ１７またはＲ１７Ａであり；Ｒ１７は、置換されていないかＲ１８で置換されているアルキルであり；Ｒ１７Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼンまたはヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；Ｒ１８は、縮合していないフェニルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ＡおよびＲ１８によって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；各Ｒ１９は、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；Ｒ２０は、縮合していないフェニルであり；Ｒ２１は、縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ２２は、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）であり；Ｒ２３は、置換されていないかＲ２４、ＯＲ２４、ＮＨＲ２４  Ｎ（Ｒ２４）２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２４またはＯＨで置換されているアルキルであり；各Ｒ２４はＲ２４ＡまたはＲ２４Ｂであり；Ｒ２４Ａは、縮合していないかヘテロシクロアルカンと縮合しているフェニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ２４Ｂは、置換されていないかＯＲ２５、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；Ｒ２５は、置換されていないかＮＨ２で置換されているアルキルであり；Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２４Ａによって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２６、ＯＲ２６（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；Ｒ２６はアルキルである。式（Ｉｅ）の別の実施形態において、Ｒ１０はＲ１０Ａ、Ｒ１０ＢまたはＲ１０Ｃであり、Ｒ１０Ａは縮合していないフェニル、
【０１４９】
【化２８】
0005523837.tif 000041
であり、Ｒ１０Ｂは、
【０１５０】
【化２９】
0005523837.tif 000042
であり、Ｒ１０Ｃは
【０１５１】
【化３０】
0005523837.tif 000043
であり、Ｒ１０は、式Ｉで記載のように置換されていても良い。式（Ｉｅ）の別の実施形態において、Ｒ１０は下記式（Ｉｋ）、（Ｉｌ）、（Ｉｍ）、（Ｉｎ）、（Ｉｏ）または（Ｉｐ）：
【０１５２】
【化３１】
0005523837.tif 000044
に記載のようなＲ１０Ａ、Ｒ１０ＢまたはＲ１０Ｃであり、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４およびＲ１０５は独立にＲ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒから選択され；Ｒ１１は式Ｉで記載の通りである。
【０１５３】
式（Ｉｅ）の別の実施形態において、Ｒ１０は式（Ｉｋ）、（Ｉｌ）、（Ｉｍ）、（Ｉｎ）、（Ｉｏ）または（Ｉｐ）に記載のＲ１０ＡまたはＲ１０Ｂである。式（Ｉｅ）の別の実施形態において、Ｒ１０は下記式（Ｉｋ）：
【０１５４】
【化３２】
0005523837.tif 000045
に示したフェニルであり、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４およびＲ１０５は独立にＨ、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒから選択され；Ｒ１１は式Ｉで記載の通りである。式（Ｉｋ）の別の実施形態において、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４およびＲ１０５のうちの少なくとも一つはＦであり、少なくとも一つはＲ１１であり、Ｒ１１はフェニル、ピロリル、アザビシクロ（３．１．０）ヘキサニル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、１，３−オキサゾリジニル、アゼパニル、ピペリジニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、チアジニル、アゼチジニル、１，６−ジヒドロピリダジル、テトラヒドロピリミジン（２Ｈ）−イルまたはアザビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イル（それぞれ独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；各Ｒ１９は、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；Ｒ２０は縮合していないフェニルであり；Ｒ２１は縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ２２はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）であり；Ｒ２３は、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２４、ＯＲ２４、ＮＨＲ２４  Ｎ（Ｒ２４）２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；各Ｒ２４はＲ２４ＡまたはＲ２４Ｂであり；Ｒ２４Ａはフェニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり（それぞれ縮合していないかヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；Ｒ２４Ｂは、置換されていないかＯＲ２５、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；Ｒ２５は、それぞれ置換されていないかＮＨ２で置換されているアルキルであり；Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２４Ａによって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２６、ＯＲ２６、（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；Ｒ２６はアルキルである。式（Ｉｋ）の別の実施形態において、Ｒ１０１、Ｒ１０４およびＲ１０５はＨであり、Ｒ１０２はＲ１１であり、Ｒ１１はピロリジニル、オキサゾリル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピペリジニルおよびアゼパニルから選択され、Ｒ１０２は１個もしくは２個の（Ｏ）置換基で置換されている。式（Ｉｋ）の別の実施形態において、Ｒ１０１、Ｒ１０４およびＲ１０５はＨであり、Ｒ１０２はＲ１１であり、Ｒ１１はピロリジニルである��
【０１５５】
式（Ｉｋ）の別の実施形態
式（Ｉｋ）の一実施形態において、Ｒ１０２は、下記式（Ｉｑ）：
【０１５６】
【化３３】
0005523837.tif 000046
に記載のＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１であり、Ｒ１０１、Ｒ１０３、Ｒ１０４およびＲ１０５は独立にＨ、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒから選択され；Ｒ１１は式Ｉで記載の通りである。式（Ｉｑ）の一実施形態において、Ｒ１１はＲ１５であり、Ｒ１６は式Ｉで記載のように置換されていても良く、Ｒ１０１、Ｒ１０３、Ｒ１０４およびＲ１０５は式（Ｉｑ）に記載の通りである。式（Ｉｑ）の別の実施形態において、Ｒ１０３はＦであり、Ｒ１０１、Ｒ１０４およびＲ１０５は独立にＨ、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒから選択され；Ｒ１１はＲ１５であり、Ｒ１６は式Ｉで記載のように置換されていても良い。式（Ｉｑ）の別の実施形態において、Ｒ１０１、Ｒ１０３、Ｒ１０４およびＲ１０５のうちの一つはＦであり、Ｒ１１はＲ１５であり、Ｒ１６は式Ｉで記載のように置換されていても良い。式（Ｉｑ）の別の実施形態において、Ｒ１０１、Ｒ１０４およびＲ１０５はＦである。式（Ｉｑ）の別の実施形態において、Ｒ１０３はＦである。式（Ｉｑ）の別の実施形態において、Ｒ１０１、Ｒ１０３、Ｒ１０４およびＲ１０５のうちの一つはＦであり、Ｒ１１はＲ１５であり、Ｒ１６は置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１６、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１６  Ｎ（Ｒ１６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１６、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；各Ｒ１６はＲ１７またはＲ１７Ａであり；Ｒ１７は、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１８で置換されているアルキルであり；Ｒ１７Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼンまたはヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；各Ｒ１８はフェニルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１７ＡおよびＲ１８によって表される部分はそれぞれ、独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；各Ｒ１９は、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；Ｒ２０は、縮合していない��ェニルであり；Ｒ２１は、縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ２２はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）であり；Ｒ２３は、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２４、ＯＲ２４、ＮＨＲ２４  Ｎ（Ｒ２４）２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２４またはＯＨで置換されているアルキルであり；各Ｒ２４はＲ２４ＡまたはＲ２４Ｂであり；Ｒ２４Ａは置換されていないフェニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；Ｒ２４Ｂは、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＯＲ２５またはＯＨで置換されているアルキルであり；各Ｒ２５は、置換されていないかＮＨ２で置換されているアルキルであり；各Ｒ２０は置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２６、ＯＲ２６、（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；Ｒ２６はアルキルである。式（Ｉｑ）の別の実施形態において、Ｒ１０３はＦであり、Ｒ１０１、Ｒ１０４およびＲ１０５はそれぞれＨであり、Ｒ１１はＲ１５であり、Ｒ１６は式Ｉで記載のように置換されていても良い。式（Ｉｑ）の別の実施形態において、Ｒ１１はＲ１２またはＲ１４であり、Ｒ１４は置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１９は式Ｉで記載の通りである。式（Ｉｑ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、フェニル、ピロリジニル、アザビシクロ（３．１．０）ヘキサニル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、オキサゾリジニル、アゼパニル、ピペリジニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、チアジニル、アゼチジニル、テトラヒドロピリミジニルまたはアザビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イル（それぞれ、独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）から選択され；Ｒ１９は式Ｉで記載の通りである。
【０１５７】
式（Ｉｋ）の一実施形態において、Ｒ１０２はＲ１１であり、Ｒ１１は下記式（Ｉｒ）：
【０１５８】
【化３４】
0005523837.tif 000047
に記載のピロリジニルであり；Ｒ１０１、Ｒ１０３、Ｒ１０４およびＲ１０５は、独立にＨ、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒから選択され；Ｒ１１は式Ｉで記載の通りであり、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３およびＲ２０４は独立にＨ、Ｒ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；Ｒ１９は式Ｉで記載の通りである。式（Ｉｒ）の一実施形態において、Ｒ１０３はＦであり、Ｒ１０１、Ｒ１０４およびＲ１０５はＨであり、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３およびＲ２０４は独立にＨ、Ｒ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；Ｒ１９は式Ｉで記載の通りである。式（Ｉｒ）の一実施形態では、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３およびＲ２０４のうちの１個もしくは２個が（Ｏ）である。式（Ｉｒ）の別の実施形態では、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３およびＲ２０４のうちの２個が（Ｏ）である。式（Ｉｒ）の別の実施形態において、Ｒ２０１およびＲ２０４は（Ｏ）であり、Ｒ２０２およびＲ２０３は、下記式（Ｉｒ１）：
【０１５９】
【化３５】
0005523837.tif 000048
のようにＨである。式（Ｉｒ１）の一実施形態において、Ｒ１０３はＦであり、Ｒ１０１、Ｒ１０４およびＲ１０５は、独立にＨ、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒから選択され；Ｒ１１は式Ｉで記載の通りである。
【０１６０】
式（Ｉｋ）の一実施形態において、Ｒ１０３は、下記式（Ｉｓ）：
【０１６１】
【化３６】
0005523837.tif 000049
のようにＦであり、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０４およびＲ１０５は独立にＨ、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒから選択され；Ｒ１１は式Ｉで記載の通りである。式（Ｉｓ）の別の実施形態において、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０４およびＲ１０５は、独立にＨ、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒから選択され；各Ｒ１１は、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４またはＲ１５であり；Ｒ１２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３は、縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ１４は、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、シクロアルカン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）と縮合している。）であり；Ｒ１５は、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１６、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１６  Ｎ（Ｒ１６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１６、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；各Ｒ１６は、Ｒ１７またはＲ１７Ａであり；Ｒ１７は、置換されていないかＲ１８で置換されているアルキルであり；Ｒ１７はフェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル置換されているアルキル（それぞれ縮合していないかベンゼンまたはヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；Ｒ１８は、縮合していないフェニルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ＡおよびＲ１８によって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；各Ｒ１９は、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；Ｒ２０は、縮合していないフェニルであり；Ｒ２１は、縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ２２は、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）であり；Ｒ２３は、置換されていないかＲ２４、ＯＲ２４、ＮＨ��２４  Ｎ（Ｒ２４）２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２４またはＯＨで置換されているアルキルであり；各Ｒ２４は、Ｒ２４ＡまたはＲ２４Ｂであり；Ｒ２４Ａは、フェニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（縮合していないかヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；Ｒ２４Ｂは、置換されていないかＯＲ２５、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；Ｒ２５は、置換されていないかＮＨ２で置換されているアルキルであり；Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２４Ａによって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２６、ＯＲ２６（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；Ｒ２６はアルキルである。式（Ｉｓ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、フェニル、ピロリジニル、アザビシクロ（３．１．０）ヘキサニル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、オキサゾリジニル、アゼパニル、ピペリジニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、チアジニル、アゼチジニル、テトラヒドロピリミジニルまたはアザビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イル（それぞれ、独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）から選択され；Ｒ１９は式Ｉで記載の通りである。式（Ｉｓ）の別の実施形態において、Ｒ１０２はＲ１１であり、Ｒ１１はピロリジニル、オキサゾリル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルおよびアゼパニルから選択され、Ｒ１０２は１個もしくは２個の（Ｏ）置換基で置換されている。式（Ｉｓ）の別の実施形態において、Ｒ１０２はＲ１１であり、Ｒ１１は１個もしくは２個の（Ｏ）置換基で置換されているピロリジニルから選択される。式（Ｉｓ）の別の実施形態において、Ｒ１０１、Ｒ１０４およびＲ１０５はＨであり、Ｒ１０２はＲ１１、ＯＲ１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１１から選択され；Ｒ１１は式Ｉで記載の通りである。式（Ｉｓ）の別の実施形態において、Ｒ１０１、Ｒ１０４およびＲ１０５はＨであり、Ｒ１０２はＲ１１、ＯＲ１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１１から選択され；Ｒ１１は、フェニル、ピロリジニル、アザビシクロ（３．１．０）ヘキサニル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、オキサゾリジニル、アゼパニル、ピペリジニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、チアジニル、アゼチジニル、テトラヒドロピリミジニルまたはアザビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イル（それぞれ、独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ��ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；Ｒ１９は式Ｉで記載の通りである。式（Ｉｓ）の別の実施形態において、Ｒ１０１、Ｒ１０４およびＲ１０５はＨであり、Ｒ１０２はＲ１１、ＯＲ１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１１から選択され；Ｒ１１は、フェニル、ピロリジニル、アザビシクロ（３．１．０）ヘキサニル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、オキサゾリジニル、アゼパニル、ピペリジニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、チアジニル、アゼチジニル、テトラヒドロピリミジニルまたはアザビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イル（それぞれ、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり、Ｒ１９は式Ｉで記載の通りである。式（Ｉｓ）の別の実施形態において、Ｒ１０１、Ｒ１０４およびＲ１０５はＨであり、Ｒ１０２はＲ１１、ＯＲ１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１またはＣ（Ｏ）ＮＨＲ１１から選択され；Ｒ１１はＲ１５であり、Ｒ１５は、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１６、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１６  Ｎ（Ｒ１６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１６、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；各Ｒ１６はＲ１７またはＲ１７Ａであり；Ｒ１７は、置換されていないかＲ１８で置換されているアルキルであり；Ｒ１７Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼンまたはヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；Ｒ１８は、縮合していないフェニルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７Ａ
およびＲ１８によって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；各Ｒ１９は、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；Ｒ２０は、縮合していないフェニルであり；Ｒ２１は、縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ２２は、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）であり；Ｒ２３は、置換されていないかＲ２４、ＯＲ２４、ＮＨＲ２４  Ｎ（Ｒ２４）２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２４またはＯＨで置換されているアルキルであり；各Ｒ２４はＲ２４ＡまたはＲ２４Ｂであり；Ｒ２４Ａは、フェニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（縮合していないかヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；Ｒ２４Ｂは、置換されていないかＯＲ２５、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；Ｒ２５は、置換されていないかＮＨ２で置換されているアルキルであり；Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２４Ａによって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２６、ＯＲ２６（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；Ｒ２６はアルキルである。
【０１６２】
一実施形態において、式（Ｉｓ）の化合物は、
２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）安息香酸；
４−（３−アミノ−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）−４−オキソブタン酸；
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピロリジン−２，５−ジオン；
４−（３−（１，４−ジアゼパン−１−イルカルボニル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（アミノメチル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（（イソプロピルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（（シクロヘキシルアミノ）メチル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（（メチル（（１−メチルピロリジン−３−イル）メチル）アミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（（メチル（（（２Ｒ）−１−メチルピロリジン−２−イル）メチル）アミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−ピリミジン−２−イルベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−ピリジン−３−イルベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−ピリジン−４−イルベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２′−フルオロ−５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパンアミド；
２−アミノ−Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド；
３−シクロヘキシル−Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４、５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピペリジン−３−カルボキサミド；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−モルホリン−４−イルアセトアミド；
Ｎ−（２′−フルオロ−５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）アセトアミド；
４−（（６−フルオロ−３′−（メチルスルホニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（６−フルオロ−３′−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５、６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（（６−フルオロ−４′−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５、６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２′−フルオロ−５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド；
２′−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボキサミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−４−オキソブタンアミド；
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；
３−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキサン−２，４−ジオン；
２−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３，３−ジメチルピロリジン−２，５−ジオン；
４−（４−フルオロ−３−（２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソアゼパン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピペリジン−２，６−ジオン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソアゼチジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソテトラヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（（１Ｓ，４Ｒ）−３−オキソ−２−アザビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンアミド；
（３ａＳ，４Ｒ，７Ｓ，７ａＲ）−５−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２，２−ジメチルテトラヒドロ−４，７−メタノ（１，３）ジオキソロ（４，５−ｃ）ピリジン−６（３ａＨ）−オン；
４−（３−（１，１−ジオキシド−１，２−チアジナン−２−イル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−（２−オキソピロリジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−５−オキソヘキサンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−メトキシプロパンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ′−フェニルペンタンジアミド；
４−（４−フルオロ−３−（（４−ピリミジン−２−イルピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；または
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オンから選択される。
【０１６３】
別の実施形態において、式（Ｉｓ）の化合物は、
４−（（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）−４−オキソブタン酸；
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピロリジン−２，５−ジオン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパンアミド；
３−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４、５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキサン−２，４−ジオン；
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３，３−ジメチルピロリジン−２，５−ジオン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソアゼパン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピペリジン−２，６−ジオン；
４−（３−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン；または
４−（４−フルオロ−３−（（４−ピリミジン−２−イルピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オンから選択される。
【０１６４】
式（Ｉｋ）の一実施形態において、Ｒ１０２は、下記式（Ｉｔ）：
【０１６５】
【化３７】
0005523837.tif 000050
に記載のようにＣ（Ｏ）Ｒ１１であり、Ｒ１１は式Ｉで記載の通りである。式（Ｉｔ）の一実施形態において、Ｒ１０１、Ｒ１０３、Ｒ１０４およびＲ１０５はＨである。式（Ｉｔ）の別の実施形態において、Ｒ１０３はＦであり、Ｒ１０１、Ｒ１０４およびＲ１０５はＨである。式（Ｉｔ）の別の実施形態において、Ｒ１１はＲ１５であり、Ｒ１５は置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１６、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１６  Ｎ（Ｒ１６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１６、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；各Ｒ１６はＲ１７またはＲ１７Ａであり；Ｒ１７は、置換されていないかＲ１８で置換されているアルキルであり；Ｒ１７Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼンまたはヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；Ｒ１８は、縮合していないフェニルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ＡおよびＲ１８によって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；各Ｒ１９はＲ２０、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；Ｒ２０は、縮合していないフェニルであり；Ｒ２１は、縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ２２はシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）であり；Ｒ２３は、置換されていないかＲ２４、ＯＲ２４、ＮＨＲ２４  Ｎ（Ｒ２４）２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２４またはＯＨで置換されているアルキルであり；各Ｒ２４は、Ｒ２４ＡまたはＲ２４Ｂであり；Ｒ２４Ａは、フェニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（縮合していないかヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；Ｒ２４Ｂは、置換されていないかＯＲ２５、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されておりアルキルであり；Ｒ２５は、置換されていないかＮＨ２で置換されているアルキルであり；Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２４Ａによって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２６、ＯＲ２６（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；Ｒ２６はアルキルである。式（Ｉｔ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、フェニル、ピロリジニル、アザビシクロ（３．１．０）ヘキサニル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、オキサゾリジニル、アゼパニル、ピペリジニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、チアジニル、アゼチジニル、テトラヒドロピリミジニルまたはアザビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イル（それぞれ、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり、Ｒ１９は式Ｉで記載の通りである。
【０１６６】
式（Ｉｋ）の一実施形態において、Ｒ１０２は、下記式（Ｉｕ）：
【０１６７】
【化３８】
0005523837.tif 000051
に記載の通りのＣ（Ｏ）ＮＨＲ１１であり；Ｒ１１は、式Ｉで記載の通りである。式（Ｉｕ）の一実施形態において、Ｒ１０１、Ｒ１０３、Ｒ１０４およびＲ１０５はＨである。式（Ｉｕ）の別の実施形態において、Ｒ１０３はＦであり、Ｒ１０１、Ｒ１０４およびＲ１０５はＨである。式（Ｉｕ）の別の実施形態において、Ｒ１１はＲ１５であり、Ｒ１５は置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１６、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１６  Ｎ（Ｒ１６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１６、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；各Ｒ１６は、Ｒ１７またはＲ１７Ａであり；Ｒ１７は、置換されていないかＲ１８で置換されているアルキルであり；Ｒ１７Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼンまたはヘテロシクロアルカンと縮合している。）であり；Ｒ１８は、縮合していないフェニルまたはヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ＡおよびＲ１８によって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；各Ｒ１９は、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；Ｒ２０は、縮合していないフェニルであり；Ｒ２１は、縮合していないヘテロアリールであり；Ｒ２２は、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル（それぞれ縮合していないかベンゼンと縮合している。）であり；Ｒ２３は、置換されていないかＲ２４、ＯＲ２４、ＮＨＲ２４  Ｎ（Ｒ２４）２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２４またはＯＨで置換されているアルキルであり；各Ｒ２４は、Ｒ２４ＡまたはＲ２４Ｂであり；Ｒ２４Ａは、縮合していないかヘテロシクロアルカンと縮合しているフェニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ２４Ｂは、置換されていないかＯＲ２５、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；Ｒ２５は、置換されていないかＮＨ２で置換されているアルキルであり；Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２４Ａによって表される部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２６、ＯＲ２６（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；Ｒ２６はアルキルである。式（Ｉｕ）の別の実施形態において、Ｒ１１はフェニル、ピロリジニル、アザビシクロ（３．１．０）ヘキサニル、ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、オキサゾリジニル、アゼパニル、ピペリジニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、チアジニル、アゼチジニル、テトラヒドロピリミジニルまたはアザビシクロ（２．２．１）ヘプタ−２−イル（それぞれ、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり、Ｒ１９は式Ｉで記載の通りである。
【０１６８】
式（Ｉｋ）の一実施形態において、Ｒ１０２は置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、Ｓ（Ｏ）Ｒ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＨ２、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、ＮＲ１９Ｓ（Ｏ）２Ｒ１９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１９ＳＯ２Ｒ１９、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１９、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１９）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているフェニルであり；Ｒ１９は式Ｉで記載の通りである。
【０１６９】
式（Ｉｋ）の一実施形態において、Ｒ１０２は置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、Ｓ（Ｏ）Ｒ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＨ２、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、ＮＲ１９Ｓ（Ｏ）２Ｒ１９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１９ＳＯ２Ｒ１９、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１９、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１９）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているヘテロシクロアルキルであり；Ｒ１９は式Ｉで記載の通りである。
【０１７０】
Ａ１がピペリジンであり、Ａ２がＲ５である実施形態
式（Ｉ）の一実施形態において、Ａ１はＲ２であり、Ｒ２は縮合しておらず置換されていないピペリジンであり、Ａ２は式Ｉで記載の通りであるＲ５である。式Ｉの別の実施形態において、Ａ１はＲ２であり、Ｒ２は縮合しておらず置換されていないピペリジンであり、Ａ２はＲ５であり、Ｒ５はＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであｗり、Ｒ５はＲ１０で置換されており、さらには置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＮＨＲ１０、Ｎ（Ｒ１０）２、ＳＲ１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ１０、ＳＯ２Ｒ１０またはＣＦ３で置換されており、Ｒ１０は式Ｉで記載の通りである。式Ｉの別の実施形態において、Ａ１はＲ２であり、Ｒ２は縮合しておらず置換されていないピペリジンであり、Ａ２はＲ５であり、Ｒ５はＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり、Ｒ５はＲ１０で置換されており、さらには置換されていないか１個のＣＦ３で置換されており、Ｒ１０は式Ｉで記載の通りである。式Ｉの別の実施形態において、Ａ１はＲ２であり、Ｒ２は縮合しておらず置換されていないピペリジンであり、Ａ２はＣ１−アルキルであり、Ｒ１０は下記式（Ｉｖ）：
【０１７１】
【化３９】
0005523837.tif 000052
に示したようにフェニルであり、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４およびＲ１０５は、独立にＨ、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＨＳＯ２Ｒ１１、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１１）２、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒから選択され；各Ｒ１１は、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４またはＲ１５であり；Ｒ１２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合しているフェニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）であり；Ｒ１３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合しているヘテロアリール（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）であり；Ｒ１４は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合している。）であり；Ｒ１５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニル（それぞれ、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１６、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１６  Ｎ（Ｒ１６）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１６、ＮＲ１６Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；各Ｒ１６は、Ｒ１７またはＲ１７Ａであり；Ｒ１７は、アルキル、アルケニルまたはアルキニル（それぞれ、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ１８、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ１８またはＮ（Ｒ１８）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１８）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１８、ＮＲ１８Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；Ｒ１７Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）であり；各Ｒ１８は、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり；Ｒ１���、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ＡおよびＲ１８によって表される各部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ１９、ＯＲ１９、ＳＲ１９、Ｓ（Ｏ）Ｒ１９、ＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＨ２、ＮＨＲ１９  Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１９、ＮＲ１９Ｓ（Ｏ）２Ｒ１９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）ＯＲ１９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、ＮＲ１９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１９ＳＯ２Ｒ１９、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１９、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１９）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１９、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１９）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；各Ｒ１９は、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２またはＲ２３であり；Ｒ２０は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合しているフェニルであり；Ｒ２１は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ２２は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）と縮合している。）であり；Ｒ２３は、アルキル、アルケニルまたはアルキニル（それぞれ、置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２４、ＯＲ２４、ＳＲ２４、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２４、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ２４  Ｎ（Ｒ２４）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２４、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２４）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２４、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２４、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２４、ＮＲ２４Ｓ（Ｏ）２Ｒ２４、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；各Ｒ２４は、Ｒ２４ＡまたはＲ２４Ｂであり；Ｒ２４Ａは、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、ヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケンと縮合している。）であり；Ｒ２４Ｂは、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり（それぞれ置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２５、ＯＲ２５、ＳＲ２５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２５、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＲ２５  Ｎ（Ｒ２５）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２５、ＮＲ２５Ｃ（Ｏ）Ｒ２５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２５、ＮＲ２５Ｃ（Ｏ）ＯＲ２５、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。）であり；各Ｒ２５は、アルキル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル（それぞれ、置換されていないかＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＨまたはＯＣＨ３で置換されている。）であり；Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２４Ａによって表される各部分は、独立に置換されていないか１個もしくは２個の独立に選択されるＲ２６、ＯＲ２６、アルケニル、アルキニル、フェニル、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；Ｒ２６はアルキルである。別の実施形態において、式（Ｉｖ）の化合物は、
８−（４−フルオロベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
８−（４−フルオロ−３−（２−オキソアゼチジン−１−イル）ベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
８−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
８−（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）安息香酸メチル；
８−（３−アミノ−４−フルオロベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）安息香酸；
Ｎ−エチル−２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−シクロブチル−２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）ベンズアミド；
２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ベンズアミド；
８−（４−フルオロ−３−（（４−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−２、３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−Ｎ′−フェニルペンタンジアミド；
１−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）ピロリジン−２，５−ジオン；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−３−メトキシプロパンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−５−オキソヘキサンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−３−フェノキシプロパンアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−４−オキソ−４−フェニルブタンアミド；
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）フェニル）−２−（４−メトキシフェノキシ）アセトアミド；
Ｎ−シクロプロピル−２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）ベンズアミド；
８−（３−（（４−（２−エトキシエチル）ピペラジン−１−イル）カルボニル）−４−フルオロベンジル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−５（１Ｈ）−オン；または
２−フルオロ−５−（（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリダジン−８−イル）メチル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミドから選択される。
【０１７２】
図式
本明細書で使用している原料は市販されているか、当業者には公知の通常の方法によって製造可能である。本発明の化合物は、下記で詳細に説明する一般合成図式および実験手順に示した方法を用いて製造することができる。一般合成図式は、例示を目的として提供しているものであって、本発明を限定するものではない。
【０１７３】
【化４０】
0005523837.tif 000053
【０１７４】
図式１で示したように、二環式無水物（１）を、水素化ホウ素ナトリウムなど（これに限定されるものではない）の還元剤を用いてアルコール（２）に還元することができる。その反応は代表的には、テトラヒドロフランなど（それに限定されるものではない）の溶媒中で室温以下から還流までの温度で行う。（２）のホスホニウム塩（３）への変換は、臭化水素酸の存在下にトリ−ｎ−ブチルホスフィンなど（それに限定されるものではない）のトリアルキルホスフィンと前者を反応させることで行うことができる。その反応は代表的には、酢酸など（それに限定されるものではない）の溶媒中で還流下に行う。トリエチルアミンなど（それに限定されるものではない）の塩基の存在下での、（３）の式（４）のニトロベンズアルデヒド（Ｒ１１Ａは本明細書に記載のようなＲ１０上の置換基である）との反応によって、式（５）のラクトンが得られる。その反応は代表的には、ジクロロメタンなど（それに限定されるものではない）の溶媒中で室温で行う。式（５）の化合物のニトロ基の鉄粉末およびＮＨ４Ｃｌなど（それに限定されるものではない）の還元剤による還元によって、相当する式（６）のアニリンが得られる。その反応は代表的には、エタノールなど（それに限定されるものではない）の溶媒中で還流下に行う。式（６）のアニリンのヒドラジンとの反応によって、式（７）のテトラヒドロフタラジノンが得られる。その反応は代表的には、エタノールなど（それに限定されるものではない）の溶媒中で高温で行う。当業者に公知であって文献で広く利用可能な標準的なペプチドカップリング条件下での式（７）の化合物の式（８）の無水物または式（１１）の酸のいずれかとの反応によって、それぞれ式（９）および（１２）の化合物が得られる。式（９）の無水物はさらに、カップリング剤としての１，１′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）の使用を含む標準的なペプチドカップリング条件を用いて、式（１０）のイミドにさらに修飾することができる。
【０１７５】
【化４１】
0005523837.tif 000054
【０１７６】
別法として、図式２に示したように、ホスホニウム塩（３）を、式（１３）のシアノベンズアルデヒドと反応させて、式（１４）のラクトンを得ることができる。その反応は代表的には、塩基性条件下で、ジクロロメタンなど（それに限定されるものではない）の溶媒中にて室温で行う。式（１４）のニトリルの相当する酸への加水分解と、それに続くヒドラジン添加によって、式（１５）のテトラヒドロフタラジノンが得られる。その加水分解段階は代表的には、水酸化ナトリウムなど（それに限定されるものではない）の水系塩基を用いて高温で行う。その第２段階も、水系条件下にて高温で行う。当業者に公知であって文献で広く使用可能である標準的なペプチドカップリング条件下での式（１５）の酸の式（１６）のアミンとのカップリング（各Ｒ１１は本明細書の式Ｉで記載の通りであり、ＨであるかヘテロシクロアミンＲ１４である）によって、式（１７）の無水物が得られる。あるいは、式（１４）の化合物は、前述のようにヒドラジンを用いてテトラヒドロフタラジノンに変換し、次に標準的なラネー−ニッケル還元条件下で式（１８）の１級アミンに還元することができる。標準的な還元的アミノ化条件下に式（１８）の化合物をアルデヒドＲ１６ＣＨＯまたはケトンＲ１６Ｃ（Ｏ）Ｒ１６によって処理し、続いて適宜に第２のアルデヒドＲ１６ＣＨＯまたはケトンＲ１６Ｃ（Ｏ）Ｒ１６によって処理することで、式（１９）の２級または３級アミン（各Ｒ１６はＨであることができるか、式（Ｉ）で定義の通りである）が得られる。
【０１７７】
【化４２】
0005523837.tif 000055
【０１７８】
図式１に記載の手順と同様の方法で、ホスホニウム塩（３）を、式（２０）のベンズアルデヒド（Ｒ１１Ｂはエチルなど（それに限定されるものではない）のアルキルであり、Ｒ１１Ａは図式１ですでに定義の通りである）と反応させることができる。図式１に記載の方法に従って式（２１）の化合物をヒドラジンと反応させ、次に硫酸など（それに限定されるものではない）の水系酸を用いて加水分解することで、式（２２）の化合物が得られる。その反応は代表的には、エタノールなど（それに限定されるものではない）の溶媒中にて高温で行う。当業者に公知であって文献で広く使用可能である還元的アミノ化条件下で、式（２２）の化合物を式（２３）のアミンと反応させることで、式（１９）のテトラヒドロフタラジノンが得られる。
【０１７９】
【化４３】
0005523837.tif 000056
【０１８０】
図式４に示したように、図式１に記載の条件を用いて、ホスホニウム塩（３）を、式（２４）のブロモベンズアルデヒドと反応させて、式（２５）の化合物を得ることができる。図式１に記載の方法に従って、式（２５）の化合物をヒドラジンと反応させることで、式（２６）のテトラヒドロフタラジノンが得られ、それを式（２７）のスタンナンまたは式（２８）のボレートとカップリングさせて、Ｒ１１が置換されているか置換されていないフェニルまたはヘテロアリールである式（２９）の化合物を得ることができる。カップリング条件には、スズキ型およびスティル型カップリングについて当業者に公知であって文献で広く使用可能であるものなどがある。
【０１８１】
【化４４】
0005523837.tif 000057
【０１８２】
図式５に示したように、Ｒ１１が本明細書で記載の通りである式（３０）のベンジルブロマイドをグリニャル試薬に変換し、次にジエステル（３１）に加えることで式（３２）のケト−エステルを得ることができる。グリニャル試薬の添加は代表的には、低温で行い、その後反応液を昇温させて室温とする。その反応は代表的には、テトラヒドロフラン、エーテルなどまたはそれらの混合物など（それらに限定されるものではない）の溶媒中で行う。グリニャル試薬は市販されているか、文献で利用可能な標準的な条件を用いてＭｇから製造することができる。図式１に記載の条件下に室温で、式（３２）の化合物にヒドラジンを加えることで、式（３３）のフタラジノンが得られる。ブロマイドは、パラジウム触媒カルボキシル化条件下で式（３４）のエステルに変換することができる。その変換では代表的には、一酸化炭素およびメタノールに加えて、パラジウム触媒およびトリエチルアミンなど（それに限定されるものではない）の塩基を用いる必要がある。代表的なパラジウム触媒には、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンなどがある。その反応は代表的には高温で行い、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど（それに限定されるものではない）の溶媒を用いる必要がある場合がある。式（３４）のエステルを、アンモニアを用いて式（３５）の１級アミドに変換し、次に臭素および水酸化カリウム水溶液を用いるホフマン転位によって、式（３６）のニリンを得ることができる。第１段階では代表的には高温が必要であり、第２段階では代表的には、添加に低温と次に加熱が必要である。水素ガスおよび白金／炭素の使用など（それに限定されるものではない）の触媒条件下にピリジン環を還元して、式（３７）の化合物を得ることができる。当業者に公知であって文献で広く使用可能な標準的なペプチドカップリング条件下に式Ｒ１１Ｃ（Ｏ）Ｃｌの酸塩化物または式Ｒ１１Ｃ（Ｏ）ＯＨの酸を用いるアミド形成によって、式（３８）の化合物が得られる。あるいは、上記の条件を用いて式（３４）のエステルを還元して式（３９）の化合物とし、次に加水分解を行って、式（４０）の酸を得ることができる。代表的な加水分解条件には、高温での水酸化リチウムなどの水系塩基の使用などがあるが、これに限定されるものではない。当業者に公知であって文献で広く使用可能な標準的なペプチドカップリング条件を用い、式ＮＨ２Ｒ１１またはＮＨ（Ｒ１１）２の１級または２級アミンを用いてアミド形成を行うことで、式（４１）のアミドが得られる。
【実施例】
【０１８３】
下記の実施例は、本発明の手順および概念的側面についての最も有用かつ容易に理解される説明であると考えられるものを提供するために示すものである。例示の化合物はＡＣＤ／ＣｈｅｍＳｋｅｔｃｈバージョン５．０６（２００１年６月５日、Advanced Chemistry Development Inc., Toronto, Ontario）を用いて命名したが、実施例１６０、３２０および４８７については、ＣｈｅｍＤｒａｗ（登録商標）バージョン９．０．５（CambridgeSoft, Cambridge, MA）を用いて命名した。中間体は、ＩＵＰＡＣ基準を用いて命名した。
【０１８４】
（実施例１）
２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）安息香酸
実施例１Ａ
３−ヒドロキシ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物（２５．２ｇ）のテトラヒドロフラン（１２５ｍＬ）中溶液に０℃で、水素化ホウ素ナトリウム（１．５１ｇ）を加えた。混合物を昇温させて室温として３０分間経過させ、５時間加熱還流し、冷却し、１Ｎ塩酸で処理し、濃縮した。濃縮物を酢酸エチルとブラインとの間で分配し、有機層をブラインおよび水で洗浄し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０１８５】
実施例１Ｂ
トリブチル（３−オキソ−１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−２−ベンゾフラン−１−イル）ホスホニウムブロマイド
実施例１Ａ（３ｇ）の酢酸（１０ｍＬ）中溶液を室温で、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（４．８１ｍＬ）および３３％臭化水素酸の酢酸中溶液（３．３４ｍＬ）で処理し、２１時間加熱還流し、冷却し、濃縮した。濃縮物を、１０％メタノール／ジクロロメタンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０１８６】
実施例１Ｃ
２−フルオロ−５−（（３−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−イリデン）メチル）ベンゾニトリル
実施例１Ｂ（３．０５ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中溶液に、２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリル（１．０８ｇ）およびトリエチルアミン（１．０２ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１６時間攪拌し、濃縮した。濃縮物を酢酸エチルとブラインとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、濃縮した。濃縮物を、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０１８７】
実施例１Ｄ
２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）安息香酸
実施例１Ｃ（１．４６ｇ）の水（１５ｍＬ）中懸濁液に、５０％水酸化ナトリウムを加えた。混合物を９０℃で１時間加熱した。冷却して７０℃とした後、ヒドラジン・１水和物（０．５４ｍＬ）を加え、溶液を７０℃で１７時間攪拌した。溶液を冷却して室温とし、６Ｎ塩酸でｐＨ４とした。沈殿を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５５−１．６９（ｍ、４Ｈ）、２．３１−２．４２（ｍ、４Ｈ）、３．９３（ｓ、２Ｈ）、７．２４（ｄｄ、Ｊ＝１０．８、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、Ｊ＝６．９、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、１２．６１（ｓ、１Ｈ）、１３．２２（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０１８８】
（実施例２）
４−（３−アミノ−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ａ
３−（４−フルオロ−３−ニトロベンジリデン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて４−フルオロ−３−ニトロベンズアルデヒドを用い、実施例１Ｃに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０１８９】
実施例２Ｂ
３−（３−アミノ−４−フルオロベンジリデン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
実施例２Ａ（２．２５ｇ）および塩化アンモニウム（０．８３ｇ）のエタノール（３５ｍＬ）および水（２５ｍＬ）中溶液を７０℃で、鉄粉末（４．３５ｇ）で処理し、３時間攪拌し、熱エタノールを用いて珪藻土（セライト（登録商標）、World Minerals, Santa Barbara, CA）で濾過した。濾液を濃縮し、濃縮物を水とともに３０分間攪拌し、濾過した。固体を水で洗浄し、乾燥させた。
【０１９０】
実施例２Ｃ
４−（３−アミノ−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂ（１．４２ｇ）のエタノール（１０ｍＬ）中溶液にヒドラジン・１水和物（０．２７ｍＬ）を加えた。混合物を１時間還流攪拌し、冷却して０℃とし、濾過した。固体を水で洗浄し、乾燥させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６３−１．７５（ｍ、４Ｈ）、２．３６−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５３（ｍ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、２Ｈ）、６．４２−６．４９（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄｄ、Ｊ＝１１．２、８．１Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１９１】
（実施例３）
４−（（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）−４−オキソブタン酸
実施例２（８７２ｍｇ）のアセトニトリル中溶液に、無水コハク酸（３７０ｍｇ）を加えた。混合物を還流下に１７時間加熱し、冷却し、濃縮した。濃縮物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸含有０％から１００％アセトニトリル／水）によって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５３−１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．３０−２．４３（ｍ、４Ｈ）、２．５５−２．６７（ｍ、２Ｈ）、３．２６−３．３１（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、２Ｈ）、６．８５−６．９９（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｄｄ、Ｊ＝１０．８、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、９．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．０９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．６１（ｓ、１Ｈ）。
【０１９２】
（実施例４）
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピロリジン−２，５−ジオン
ジクロロメタン（３０ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中の実施例３（９０５ｍｇ）に、１，１′−カルボニルジイミダゾール（７８５ｍｇ）を加えた。混合物を室温で３時間攪拌し、濃縮した。濃縮物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸含有０％から１００％アセトニトリル／水）によって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５７−１．６９（ｍ、４Ｈ）、２．３２−２．４２（ｍ、４Ｈ）、２．７８−２．８９（ｍ、４Ｈ）、３．９３（ｓ、２Ｈ）、７．０９−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、１２．６２（ｓ、１Ｈ）。
【０１９３】
（実施例５）
４−（３−（１，４−ジアゼパン−１−イルカルボニル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例５Ａ
４−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンゾイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１：１Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／ピリジン（６ｍＬ）中の実施例１（２９４ｍｇに、１，１′−カルボニルジイミダゾール（１６６ｍｇ）を加えた。混合物を室温で３０分間攪拌し、１−ホモピペラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８９μＬ）を加えた。混合物を１８時間攪拌し、濃縮した。濃縮物を、５％メタノール／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０１９４】
（実施例５Ｂ）
４−（３−（１，４−ジアゼパン−１−イルカルボニル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例５Ａ（３３０ｍｇ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中溶液に０℃で、トリフルオロ酢酸（８ｍＬ）を加えた。溶液を昇温させて室温とし、アセトニトリルを加えた。混合物を濃縮した。濃縮物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸含有０％から１００％アセトニトリル／水）によって精製した。生成物をメタノール／ジクロロメタンに溶かし、１Ｍ塩酸／ジエチルエーテルで処理し、濾過して、標題化合物を塩酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．７０−１．７６（ｍ、４Ｈ）、２．０２−２．１１（ｍ、２Ｈ）、２．５２（ｄ、Ｊ＝２７．５Ｈｚ、４Ｈ）、３．３２−３．３６（ｍ、２Ｈ）、３．４０−３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．５１（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９５−４．０１（ｍ、２Ｈ）、４．０６（ｓ、２Ｈ）、７．１９（ｔ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９−７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４１（ｍ、１Ｈ）。
【０１９５】
（実施例６）
４−（３−（アミノメチル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例６Ａ
実施例２Ｂに代えて実施例１Ｃを用い、実施例２Ｃに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０１９６】
実施例６Ｂ
４−（３−（アミノメチル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例６Ａ（１．５ｇ）の２０％アンモニア／メタノール（１５０ｍＬ）中溶液に、ラネーニッケル（１５ｇ）を加えた。混合物を水素（約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ））下に室温で２時間振盪し、濾過し、濃縮した。濃縮物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸含有０％から１００％アセトニトリル／水）によって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．５５−１．６５（ｍ、４Ｈ）、２．３３−２．４１（ｍ、４Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）、４．０４（ｓ、２Ｈ）、７．２１−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０−８．２７（ｂｒｓ、２Ｈ）。
【０１９７】
（実施例７）
４−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例６（７５ｍｇ）のメタノール（８ｍＬ）中溶液に、３７重量％ホルムアルデヒド／水（３９μＬ）およびトリエチルアミン（３６μＬ）を加えた。溶液を室温で１時間攪拌した。水素化ホウ素シアノナトリウム（４９ｍｇ）および塩化亜鉛（３５ｍｇ）を加え、混合物を６０時間攪拌し、濃縮した。濃縮物をトリフルオロ酢酸／メタノールに溶かし、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸含有０％から１００％アセトニトリル／水）によって精製した。生成物をメタノール／ジクロロメタンに溶かし、１Ｍ塩酸／ジエチルエーテルで処理して、標題化合物を塩酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６８−１．８０（ｍ、４Ｈ）、２．５０−２．６０（ｍ、４Ｈ）、２．８８（ｓ、６Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）、４．３９（ｓ、２Ｈ）、７．２２−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝６．９、２．０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１９８】
（実施例８）
４−（４−フルオロ−３−（（イソプロピルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ホルムアルデヒドに代えてアセトンを用い、実施例７に記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．３９（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、６Ｈ）、１．６８−１．７７（ｍ、４Ｈ）、２．４３−２．５９（ｍ、４Ｈ）、３．４１−３．５０（ｍ、１Ｈ）、４．０５（ｓ、２Ｈ）、４．２４（ｓ、２Ｈ）、７．１８−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ、１Ｈ）。
【０１９９】
（実施例９）
４−（３−（（シクロヘキシルアミノ）メチル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ホルムアルデヒドに代えてシクロヘキサノンを用い、実施例７に記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．３２−１．４６（ｍ、４Ｈ）、１．６８−１．８１（ｍ、６Ｈ）、１．８４−１．９４（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．４３−２．６１（ｍ、４Ｈ）、３．０８−３．１８（ｍ、１Ｈ）、４．０７（ｓ、２Ｈ）、４．２６（ｓ、２Ｈ）、７．１８−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．４３（ｍ、１Ｈ）。
【０２００】
（実施例１０）
４−（４−フルオロ−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ホルムアルデヒドに代えてテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンを用い、実施例７に記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６６−１．７６（ｍ、６Ｈ）、２．０４−２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．４０−２．５７（ｍ、４Ｈ）、３．４０−３．５１（ｍ、３Ｈ）、４．０３（ｓ、２Ｈ）、４．０５（ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．２９（ｓ、２Ｈ）、７．１８−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２０１】
（実施例１１）
４−（４−フルオロ−３−（（メチル（（１−メチルピロリジン−３−イル）メチル）アミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例６（７５ｍｇ）のメタノール（８ｍＬ）中溶液に、３−ホルミル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０４ｍｇ）およびトリエチルアミン（３６μＬ）を加えた。混合物を室温で１時間攪拌した。水素化ホウ素シアノナトリウム（４９ｍｇ）および塩化亜鉛（３５ｍｇ）を加えた。混合物を６０時間攪拌し、トリフルオロ酢酸を加え、混合物を１時間攪拌し、濃縮した。濃縮物を水／アセトニトリルに溶かし、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸含有０％から１００％アセトニトリル／水）によって精製した。残留物を、上記に記載の方法に従って３７重量％ホルムアルデヒドの水溶液（３９μＬ）で処理し、次に１Ｍ塩酸／ジエチルエーテルで処理することで、標題化合物をＨＣｌ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６９−１．７４（ｍ、６Ｈ）、１．８０−１．８８（ｍ、３Ｈ）、２．１０−２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．４４−２．５８（ｍ、６Ｈ）、３．１０（ｄｄ、Ｊ＝１１．４、７．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．２２−３．２６（ｍ、１Ｈ）、３．３４−３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．５２−３．５６（ｍ、１Ｈ）、４．０３（ｓ、２Ｈ）、４．３１（ｓ、２Ｈ）、７．１８−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝６．９、２．０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２０２】
（実施例１２）
４−（４−フルオロ−３−（（メチル（（（２Ｒ）−１−メチルピロリジン−２−イル）メチル）アミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
３−ホルミル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに代えてＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−プロリナールを用い、実施例１１に記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．７４−１．８３（ｍ、４Ｈ）、１．９５−２．０７（ｍ、１Ｈ）、２．１０−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．５２−２．７０（ｍ、５Ｈ）、２．９１（ｓ、３Ｈ）、３．０４（ｓ、３Ｈ）、３．２１−３．２９（ｍ、１Ｈ）、３．６３−３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．７３−３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．９０−４．００（ｍ、１Ｈ）、４．０５−４．１３（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｓ、２Ｈ）、４．５０−４．６２（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２０３】
（実施例１３）
４−（３−（（シクロプロピルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３Ａ
３−（３−（ジエトキシメチル）ベンジリデン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて３−（ジエトキシメチル）ベンズアルデヒドを用い、実施例１Ｃに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０２０４】
実施例１３Ｂ
４−（３−（ジエトキシメチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例１３Ａを用い、実施例２Ｃに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０２０５】
実施例１３Ｃ
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアルデヒド
実施例１３Ｂ（６８１ｍｇ）のエタノール／水１：１混合物（２０ｍＬ）中溶液に、濃硫酸（０．４ｍＬ）を加えた。混合物を１６時間還流した。混合物を冷却し、濃縮し、濃縮物を飽和重炭酸ナトリウムで磨砕した。固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。
【０２０６】
実施例１３Ｄ
４−（３−（（シクロプロピルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３Ｃ（８０ｍｇ）およびシクロプロピルアミン（５１ｍｇ）のメタノール（８ｍＬ）中溶液を室温で１時間攪拌した。水素化ホウ素シアノナトリウム（５７ｍｇ）を加え、溶液を１８時間攪拌し、濃縮した。濃縮物をメタノール／トリフルオロ酢酸に溶かし、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸含有０％から１００％アセトニトリル／水）によって精製した。生成物をメタノール／ジクロロメタンに溶かし、１Ｍ塩酸／ジエチルエーテルで処理し、濃縮して、標題化合物を塩酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ０．８２−０．９２（ｍ、４Ｈ）、１．６５−１．７７（ｍ、４Ｈ）、２．４１−２．６０（ｍ、４Ｈ）、２．６９−２．７９（ｍ、１Ｈ）、４．１１（ｓ、２Ｈ）、４．２８（ｓ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．４５（ｍ、１Ｈ）。
【０２０７】
（実施例１４）
４−（３−（（イソプロピルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
シクロプロピルアミンに代えてイソプロピルアミンを用い、実施例１３に記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．３８（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、６Ｈ）、１．６８−１．７９（ｍ、４Ｈ）、２．４１−２．６５（ｍ、４Ｈ）、３．３８−３．４８（ｍ、１Ｈ）、４．１２（ｓ、２Ｈ）、４．１７（ｓ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．４６（ｍ、１Ｈ）。
【０２０８】
（実施例１５）
４−（３−（モルホリン−４−イルメチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
シクロプロピルアミンに代えてモルホリンを用い、実施例１３に記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６７−１．７８（ｍ、４Ｈ）、２．３９−２．５７（ｍ、４Ｈ）、３．１３−３．２４（ｍ、２Ｈ）、３．３２−３．３９（ｍ、２Ｈ）、３．７１−３．８０（ｍ、２Ｈ）、４．０３（ｄｄ、Ｊ＝１３．３、３．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．０８（ｓ、２Ｈ）、４．３４（ｓ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．４８（ｍ、１Ｈ）。
【０２０９】
（実施例１６）
４−（３−（ピロリジン−１−イルメチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
シクロプロピルアミンに代えてピロリジンを用い、実施例１３に記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６７−１．７９（ｍ、４Ｈ）、１．９５−２．０７（ｍ、２Ｈ）、２．１１−２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．４４−２．６５（ｍ、４Ｈ）、３．０９−３．２６（ｍ、２Ｈ）、３．４１−３．５４（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、７．３２−７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．４７（ｍ、３Ｈ）。
【０２１０】
（実施例１７）
４−（３−（（シクロヘキシルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
シクロプロピルアミンに代えてシクロヘキシルアミンを用い、実施例１３に記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．２０−１．２７（ｍ、１Ｈ）、１．３１−１．４５（ｍ、４Ｈ）、１．６６−１．７８（ｍ、５Ｈ）、１．８５−１．９３（ｍ、２Ｈ）、２．１２−２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．４５−２．６０（ｍ、４Ｈ）、３．０８（ｄｄ、Ｊ＝１４．６、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１１（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｓ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．４５（ｍ、１Ｈ）。
【０２１１】
（実施例１８）
４−（３−（（メチルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
シクロプロピルアミンに代えて２Ｍメチルアミン／メタノールを用い、実施例１３に記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６９−１．７８（ｍ、４Ｈ）、２．４５−２．５９（ｍ、４Ｈ）、２．７０（ｓ、３Ｈ）、４．１３（ｓ、２Ｈ）、４．１６（ｓ、２Ｈ）、７．３０−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２１２】
（実施例１９）
４−（３−（（エチルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
シクロプロピルアミンに代えて２Ｍエチルアミン／メタノールを用い、実施例１３に記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．３３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．６６−１．８０（ｍ、４Ｈ）、２．４２−２．６２（ｍ、４Ｈ）、３．１０（ｑ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．１３（ｓ、２Ｈ）、４．１６（ｓ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．４５（ｍ、１Ｈ）。
【０２１３】
（実施例２０）
４−（３−（（４−メチルピペリジン−１−イル）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
シクロプロピルアミンに代えて４−メチルピペリジンを用い、実施例１３に記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ０．９９（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）、１．３９−１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．６７−１．７６（ｍ、５Ｈ）、１．８３−１．９５（ｍ、２Ｈ）、２．４４−２．６３（ｍ、４Ｈ）、２．９２−３．０４（ｍ、２Ｈ）、３．３５−３．４６（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、４．２６（ｓ、２Ｈ）、７．３４−７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４７（ｍ、１Ｈ）。
【０２１４】
（実施例２１）
４−（３−（（（２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）アミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
シクロプロピルアミンに代えて３−（トリフルオロメチル）フェネチルアミンを用い、実施例１３に記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６４−１．７２（ｍ、４Ｈ）、２．４０−２．５７（ｍ、４Ｈ）、３．０６−３．１４（ｍ、２Ｈ）、３．２７−３．２９（ｍ、２Ｈ）、４．０７（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．４４（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０−７．６２（ｍ、１Ｈ）。
【０２１５】
（実施例２２）
４−（３−（（シクロヘキシル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
シクロプロピルアミンに代えてをＮ−メチルシクロヘキシルアミン用い、実施例１３に記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．２３−１．４０（ｍ、３Ｈ）、１．５３−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．６７−１．７９（ｍ、５Ｈ）、１．９０−２．００（ｍ、２Ｈ）、２．０２−２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．４０−２．４９（ｍ、２Ｈ）、２．４９−２．５８（ｍ、２Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）、３．１６−３．２８（ｍ、１Ｈ）、４．０７（ｓ、２Ｈ）、４．１７（ｄ、Ｊ＝１２．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．４５（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、７．４３−７．４９（ｍ、１Ｈ）。
【０２１６】
（実施例２３）
４−（３−（（２−エチルピロリジン−１−イル）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
シクロプロピルアミンに代えて２−エチルピロリジンを用い、実施例１３に記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ０．９４（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．５２−１．６３（ｍ、１Ｈ）、１．６９−１．７７（ｍ、４Ｈ）、１．７８−１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．９１−２．０４（ｍ、１Ｈ）、２．０５−２．１７（ｍ、１Ｈ）、２．３１−２．４４（ｍ、１Ｈ）、２．４５−２．６４（ｍ、４Ｈ）、３．１９−３．２８（ｍ、１Ｈ）、３．３４−３．４７（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｄ、Ｊ＝１２．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．５０（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４８（ｍ、１Ｈ）。
【０２１７】
（実施例２４）
４−（４−（（シクロプロピルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２４Ａ
３−（４−（ジエトキシメチル）ベンジリデン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて４−（ジエトキシメチル）ベンズアルデヒドを用い、実施例１Ｃに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０２１８】
実施例２４Ｂ
４−（４−（ジエトキシメチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例２４Ａを用い、実施例２Ｃに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０２１９】
実施例２４Ｃ
４−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアルデヒド
実施例１３Ｂに代えて実施例２４Ｂを用い、実施例１３Ｃに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０２２０】
実施例２４Ｄ
４−（４−（（シクロプロピルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３Ｃに代えて実施例２４Ｃを用い、実施例１３Ｄに記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ０．８２−０．８８（ｍ、２Ｈ）、０．８９−０．９４（ｍ、２Ｈ）、１．６２−１．７７（ｍ、４Ｈ）、２．３５−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．４５−２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．７０−２．８２（ｍ、１Ｈ）、４．０２（ｓ、２Ｈ）、４．２７（ｓ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２２１】
（実施例２５）
４−（４−（（イソプロピルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３Ｃに代えて実施例２４Ｃを用い、シクロプロピルアミンに代えて２−プロピルアミンを用いて、実施例１３Ｄに記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．３８（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、６Ｈ）、１．６５−１．７２（ｍ、４Ｈ）、２．３７−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５２（ｍ、２Ｈ）、３．３９−３．５０（ｍ、１Ｈ）、４．０１（ｓ、２Ｈ）、４．１７（ｓ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２２２】
（実施例２６）
４−（４−（モルホリン−４−イルメチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３Ｃに代えて実施例２４Ｃを用い、シクロプロピルアミンに代えてモルホリンを用いて、実施例１３Ｄに記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６５−１．７６（ｍ、４Ｈ）、２．４３−２．４８（ｍ、２Ｈ）、２．４９−２．５８（ｍ、２Ｈ）、３．１３−３．２４（ｍ、２Ｈ）、３．３３−３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．３６−３．４１（ｍ、１Ｈ）、３．７０−３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．９９−４．０３（ｍ、１Ｈ）、４．０６（ｓ、２Ｈ）、４．３４（ｓ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２２３】
（実施例２７）
４−（４−（ピロリジン−１−イルメチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３Ｃに代えて実施例２４Ｃを用い、シクロプロピルアミンに代えてピロリジンを用いて、実施例１３Ｄに記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６３−１．７６（ｍ、４Ｈ）、１．９４−２．０６（ｍ、２Ｈ）、２．１０−２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．３７−２．４６（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５５（ｍ、２Ｈ）、３．１１−３．２３（ｍ、２Ｈ）、３．３８−３．５８（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｓ、２Ｈ）、４．３４（ｓ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２２４】
（実施例２８）
４−（４−（（シクロヘキシルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３Ｃに代えて実施例２４Ｃを用い、シクロプロピルアミンに代えてシクロヘキシルアミンを用いて、実施例１３Ｄに記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．２１−１．２９（ｍ、１Ｈ）、１．３３−１．４３（ｍ、４Ｈ）、１．６４−１．７５（ｍ、５Ｈ）、１．８６−１．９３（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．２１（ｍ、２Ｈ）、２．３７−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．４９（ｔ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．０５−３．１６（ｍ、１Ｈ）、４．０１（ｓ、２Ｈ）、４．１８（ｓ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２２５】
（実施例２９）
４−（４−（（４−フェニルピペリジン−１−イル）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３Ｃに代えて実施例２４Ｃを用い、シクロプロピルアミンに代えて４−フェニルピペリジンを用いて、実施例１３Ｄに記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６４−１．７６（ｍ、４Ｈ）、１．９３−２．０３（ｍ、２Ｈ）、２．０５−２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．４０−２．４９（ｍ、２Ｈ）、２．４８−２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．８１−２．９４（ｍ、１Ｈ）、３．１０−３．２３（ｍ、２Ｈ）、３．５４−３．６４（ｍ、２Ｈ）、４．０４（ｓ、２Ｈ）、４．３３（ｓ、２Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２２６】
（実施例３０）
４−（４−（（メチルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３Ｃに代えて実施例２４Ｃを用い、シクロプロピルアミンに代えて２Ｍメチルアミン／メタノールを用いて、実施例１３Ｄに記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６４−１．７３（ｍ、４Ｈ）、２．３８−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．４７−２．５４（ｍ、２Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）、４．０２（ｓ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２２７】
（実施例３１）
４−（４−（（エチルアミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３Ｃに代えて実施例２４Ｃを用い、シクロプロピルアミンに代えて２Ｍエチルアミン／メタノールを用いて、実施例１３Ｄに記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．３２（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）、１．６４−１．７２（ｍ、４Ｈ）、２．３７−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．４５−２．５２（ｍ、２Ｈ）、３．１０（ｑ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．０１（ｓ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２２８】
（実施例３２）
４−（４−（（４−メチルピペリジン−１−イル）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３Ｃに代えて実施例２４Ｃを用い、シクロプロピルアミンに代えて４−メチルピペリジンを用いて、実施例１３Ｄに記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ０．９９（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）、１．３３−１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．６６−１．７５（ｍ、５Ｈ）、１．８５−１．９５（ｍ、２Ｈ）、２．４０−２．４８（ｍ、２Ｈ）、２．４８−２．５７（ｍ、２Ｈ）、２．９０−３．０５（ｍ、２Ｈ）、３．４４（ｄ、Ｊ＝１２．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．０４（ｓ、２Ｈ）、４．２５（ｓ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２２９】
（実施例３３）
４−（４−（（（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）アミノ（メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３Ｃに代えて実施例２４Ｃを用い、シクロプロピルアミンに代えて３−（トリフルオロメチル）フェネチルアミンを用いて、実施例１３Ｄに記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６２−１．７２（ｍ、４Ｈ）、２．３８−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５２（ｍ、２Ｈ）、３．０６−３．１４（ｍ、２Ｈ）、３．２７−３．３５（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．５３−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．５７−７．６２（ｍ、２Ｈ）。
【０２３０】
（実施例３４）
４−（４−（（シクロヘキシル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３Ｃに代えて実施例２４Ｃを用い、シクロプロピルアミンに代えてＮ−メチルシクロヘキシルアミンを用いて、実施例１３Ｄに記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．２０−１．３１（ｍ、１Ｈ）、１．３２−１．４４（ｍ、２Ｈ）、１．５４−１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．６５−１．７５（ｍ、５Ｈ）、１．９１−２．０１（ｍ、２Ｈ）、２．０５−２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．３９−２．４６（ｍ、２Ｈ）、２．４７−２．５３（ｍ、２Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）、３．２３−３．２９（ｍ、１Ｈ）、４．０３（ｓ、２Ｈ）、４．１３（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４７（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３−７．４６（ｍ、２Ｈ）。
【０２３１】
（実施例３５）
４−（４−（（２−メチルピロリジン−１−イル）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３Ｃに代えて実施例２４Ｃを用い、シクロプロピルアミンに代えて２−メチルピロリジンを用いて、実施例１３Ｄに記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．３９（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、３Ｈ）、１．６６−１．７８（ｍ、５Ｈ）、１．９３−２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．０３−２．１３（ｍ、１Ｈ）、２．２９−２．３８（ｍ、１Ｈ）、２．３９−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．４７−２．５３（ｍ、２Ｈ）、３．１５−３．２７（ｍ、１Ｈ）、３．３４−３．４０（ｍ、１Ｈ）、３．５１−３．６２（ｍ、１Ｈ）、４．０２（ｓ、２Ｈ）、４．０９−４．１７（ｍ、１Ｈ）、４．４３−４．５５（ｍ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２３２】
（実施例３６）
４−（４−（（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３Ｃに代えて実施例２４Ｃを用い、シクロプロピルアミンに代えて１−メチルホモピペラジンを用いて、実施例１３Ｄに記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６８−１．７９（ｍ、４Ｈ）、２．２９−２．４２（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５３（ｍ、２Ｈ）、２．５３−２．６２（ｍ、２Ｈ）、２．９７（ｓ、３Ｈ）、３．３５−３．４４（ｍ、１Ｈ）、３．４７−３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．６７−３．９６（ｍ、５Ｈ）、４．１１（ｓ、２Ｈ）、４．４６（ｓ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２３３】
（実施例３７）
４−（３−（（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）メチル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
シクロプロピルアミンに代えて１−メチルホモピペラジンを用い、実施例１３Ｄに記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６８−１．８１（ｍ、４Ｈ）、２．２９−２．４１（ｍ、２Ｈ）、２．４４−２．５３（ｍ、２Ｈ）、２．５５−２．６４（ｍ、２Ｈ）、２．９８（ｓ、３Ｈ）、３．３３−３．４０（ｍ、１Ｈ）、３．４０−３．５６（ｍ、２Ｈ）、３．５８−３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．７３−３．９７（ｍ、４Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、４．４６（ｓ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２３４】
（実施例３８）
４−（４−フルオロ−３−ピリミジン−２−イルベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３８Ａ
３−（３−ブロモ−４−フルオロベンジリデン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて３−ブロモ−４−フルオロベンズアルデヒドを用い、実施例１Ｃに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０２３５】
実施例３８Ｂ
４−（３−ブロモ−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例３８Ａを用い、実施例２Ｄに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０２３６】
実施例３８Ｃ
４−（４−フルオロ−３−ピリミジン−２−イルベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中の実施例３８Ｂ（７５ｍｇ）に、２−トリブチルスタンニルピリミジン（８１ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２０ｍｇ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（２０ｍｇ）およびトリエチルアミン（９２μＬ）を加えた。混合物を７０℃で１７時間攪拌した。冷却後、混合物を濾過し、濾液を濃縮した。濃縮物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸含有０％から１００％アセトニトリル／水）によって精製した。生成物をメタノール／ジクロロメタンに溶かし、１Ｍ塩酸／ジエチルエーテルで処理し、濃縮して、標題化合物を塩酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６９−１．７８（ｍ、４Ｈ）、２．４８−２．６０（ｍ、４Ｈ）、４．１１（ｓ、２Ｈ）、７．２７（ｄｄ、Ｊ＝１０．８、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝７．１、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、９．０１（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２３７】
（実施例３９）
４−（４−フルオロ−３−ピリジン−３−イルベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
７：３：２の１，２−ジメトキシエタン／水／エタノール（３ｍＬ）中の実施例３８Ｂ（７５ｍｇ）、３−ピリジンボロン酸（５４ｍｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２８ｍｇ）に、２Ｍ炭酸ナトリウム（０．２２ｍＬ）を加えた。混合物をＣＥＭエクスプローラ（CEM Explorer；登録商標）マイクロ波リアクター（Matthews, NC）で１０分間にわたり１５０℃で攪拌した。冷却後、混合物を濾過し、濾液を濃縮した。濃縮物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸含有０％から１００％アセトニトリル／水）によって精製した。生成物をメタノール／ジクロロメタンに溶かし、１Ｍ塩酸／ジエチルエーテルで処理し、濃縮して、標題化合物を塩酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．７０−１．８０（ｍ、４Ｈ）、２．５０−２．６２（ｍ、４Ｈ）、４．１７（ｓ、２Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝１０．７、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝７．３、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２（ｄｄ、Ｊ＝８．２、５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．８７（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．９０（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．１２（ｓ、１Ｈ）。
【０２３８】
（実施例４０）
４−（４−フルオロ−３−ピリジン−４−イルベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
３−ピリジンボロン酸に代えて４−ピリジンボロン酸を用い、実施例３９に記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６８−１．８４（ｍ、４Ｈ）、２．４６−２．６４（ｍ、４Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、７．３５（ｄｄ、Ｊ＝１１．０、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、Ｊ＝７．２、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．９１（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）。
【０２３９】
（実施例４１）
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２′−フルオロ−５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−２−カルボキサミド
３−ピリジンボロン酸に代えて（２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニル）ボロン酸を用い、実施例３９に記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ０．８３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、０．９３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．７２−１．８３（ｍ、４Ｈ）、２．５１−２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．７３−３．０１（ｍ、２Ｈ）、３．０２−３．２５（ｍ、２Ｈ）、４．１１（ｓ、２Ｈ）、７．１３−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．１７−７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．５１−７．５４（ｍ、１Ｈ）。
【０２４０】
（実施例４２）
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の３−（１−ピペリジニル）プロピオン酸（２８ｍｇ）に、オキサリルクロライド（２４μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加えた。混合物を室温で１時間攪拌し、濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶かし、実施例２Ｃ（５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中溶液に加えた。トリエチルアミン（３１μＬ）も加えた。混合物を室温で１６時間攪拌し、濃縮した。濃縮物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸含有０％から１００％アセトニトリル／水）によって精製した。生成物をメタノール／ジクロロメタンに溶かし、１Ｍ塩酸／ジエチルエーテルで処理し、濃縮して、標題化合物を塩酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．５０−１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．６８−１．７５（ｍ、４Ｈ）、１．７６−１．８７（ｍ、３Ｈ）、１．９２−２．０１（ｍ、２Ｈ）、２．４１−２．５７（ｍ、４Ｈ）、２．９４−２．９８（ｍ、２Ｈ）、２．９８−３．０３（ｍ、２Ｈ）、３．４５（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．５７（ｄ、Ｊ＝１２．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）、６．９９−７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｄｄ、Ｊ＝１０．４、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、Ｊ＝７．３、１．８Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２４１】
（実施例４３）
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパンアミド
３−（１−ピペリジニル）プロピオン酸に代えて３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピオン酸を用い、実施例４２に記載の方法に従って、本実施例を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６５−１．７９（ｍ、４Ｈ）、２．３８−２．５８（ｍ、４Ｈ）、３．０３（ｓ、３Ｈ）、３．０７（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．６０−３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．６５−３．６８（ｍ、３Ｈ）、３．７０−３．８９（ｍ、４Ｈ）、３．９７−４．０６（ｍ、１Ｈ）、４．００（ｓ、２Ｈ）、６．９９−７．０４（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｄｄ、Ｊ＝１０．７、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、Ｊ＝７．３、１．８Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２４２】
（実施例４４）
２−アミノ−Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド
実施例２（５０ｍｇ）およびＢｏｃ−１−グリシンＮ−ヒドロキシコハク酸イミドエステル（５４ｍｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中溶液を、室温で１６時間攪拌し、濃縮した。ジクロロメタン（２ｍＬ）中のこの固体に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、混合物を室温で１時間攪拌し、濃縮した。濃縮物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸含有０％から１００％アセトニトリル／水）によって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６５−１．７４（ｍ、４Ｈ）、２．３８−２．５５（ｍ、４Ｈ）、３．８９（ｓ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、２Ｈ）、７．００−７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．０９−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝７．４、２．１Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２４３】
（実施例４５）
３−シクロヘキシル−Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパンアミド
３−（１−ピペリジニル）プロピオン酸に代えてシクロヘキサンプロピオン酸を用い、実施例４２に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ０．９０−１．００（ｍ、２Ｈ）１．１６−１．３３（ｍ、４Ｈ）１．５３−１．６１（ｍ、２Ｈ）１．６３−１．６８（ｍ、１Ｈ）１．７０−１．７４（ｍ、５Ｈ）１．７４−１．８２（ｍ、３Ｈ）２．３９−２．４６（ｍ、４Ｈ）２．４８−２．５１（ｍ、２Ｈ）３．９４（ｓ、２Ｈ）６．９６−７．０１（ｍ、１Ｈ）７．０７（ｄｄ、Ｊ＝１０．７、８．５Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄｄ、Ｊ＝７．２、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２４４】
（実施例４６）
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピペリジン−３−カルボキサミド
３−（１−ピペリジニル）プロピオン酸に代えて１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−ピペリジンカルボン酸を用い、実施例４２に記載の方法に従って本実施例をトリフルオロ酢酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６６−１．７６（ｍ、４Ｈ）、１．７９−１．８７（ｍ、１Ｈ）、１．８９−２．０３（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｄｄ、Ｊ＝９．３、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．３８−２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．９６−３．０４（ｍ、１Ｈ）、３．０８−３．１５（ｍ、１Ｈ）、３．１７−３．２５（ｍ、２Ｈ）、３．３３−３．３５（ｍ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、２Ｈ）、６．９９−７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．０７−７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、Ｊ＝７．５、２．０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２４５】
（実施例４７）
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２（２００ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、４−クロロブタノイルクロライド（１０３ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１２ｍＬ）を加えた。溶液を室温で１６時間攪拌し、濃縮した。濃縮物をエタノール（２ｍＬ）に溶かし、２１重量％ナトリウムエトキシドのエタノール中溶液に（０．４７ｍＬ）に加えた。混合物を室温で１６時攪拌し間、２Ｍ塩酸（１ｍＬ）で処理し、濃縮した。濃縮物をＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸含有０％から１００％アセトニトリル／水）によって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６６−１．７７（ｍ、４Ｈ）、２．１５−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．４０−２．５１（ｍ、４Ｈ）、２．５１−２．５８（ｍ、２Ｈ）、３．７８−３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．９７（ｓ、２Ｈ）、７．１１−７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．１６−７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．２７（ｍ、１Ｈ）。
【０２４６】
（実施例４８）
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アゼチジン−３−カルボキサミド
３−（１−ピペリジニル）プロピオン酸に代えて１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−アゼチジンカルボン酸を用い、実施例４２に記載の方法に従って、本実施例をトリフルオロ酢酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６４−１．７８（ｍ、４Ｈ）、２．４０−２．４９（ｍ、２Ｈ）、２．４７−２．５５（ｍ、２Ｈ）、３．８１−３．９３（ｍ、１Ｈ）、３．９６（ｓ、２Ｈ）、４．２０−４．３３（ｍ、４Ｈ）、６．９９−７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．０７−７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝７．３、２．２Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２４７】
（実施例４９）
Ｎ−（２−（イソプロピルアミノ）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド
実施例４９Ａ
３−（（３−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−イリデン）メチル）安息香酸メチル
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて３−ホルミル安息香酸メチルを用い、実施例１Ｃに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０２４８】
実施例４９Ｂ
３−（（３−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−イリデン）メチル）安息香酸
１：１テトラヒドロフラン／水（６０ｍＬ）中の実施例４９Ａ（６．０９ｇ）を室温で、水酸化リチウム・１水和物（１．８ｇ）で処理し、１６時間攪拌した。混合物を２Ｎ塩酸で酸性とし、酢酸エチルとブラインとの間で分配した。有機層を水で洗浄し、濃縮し、濃縮物を酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
【０２４９】
実施例４９Ｃ
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）安息香酸
実施例２Ｂに代えて実施例４９Ｂを用い、実施例２Ｃに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０２５０】
実施例４９Ｄ
Ｎ−（２−（イソプロピルアミノ）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド
実施例４９Ｃ（７５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中溶液に、Ｎ−イソプロピルエチレンジアミン（２７ｍｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（５０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３５ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１１ｍＬ）を加えた。混合物を攪拌し室温で１６時間およびをとの間で分配しブラインおよび水．有機層をで洗浄しブライン、濃縮した。濃縮物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸含有０％から１００％アセトニトリル／水）によって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．３４（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、６Ｈ）、１．６５−１．７４（ｍ、４Ｈ）、２．３７−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．４７−２．５４（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９−３．４７（ｍ、１Ｈ）、３．６７（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．０５（ｓ、２Ｈ）、７．４１−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．７１−７．７４（ｍ、２Ｈ）。
【０２５１】
（実施例５０）
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−モルホリン−４−イルアセトアミド
３−（１−ピペリジニル）プロピオン酸に代えてモルホリン−４−イル−酢酸を用い、実施例４１に記載の方法に従って、本実施例をトリフルオロ酢酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６５−１．７３（ｍ、４Ｈ）、２．３８−２．４６（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５２（ｍ、２Ｈ）、３．３４−３．５２（ｍ、４Ｈ）、３．９０−４．０３（ｍ、６Ｈ）、４．１９（ｓ、２Ｈ）、７．０３−７．０９（ｍ、１Ｈ）、７．１０−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、Ｊ＝７．３、２．１Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２５２】
（実施例５１）
Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド
実施例５１Ａ
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）安息香酸
実施例１Ｃにおいて２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて３−ホルミルベンゾニトリルを用い、実施例１についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５３】
実施例５１Ｂ
Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド
実施例５１Ａ（７５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の脱水ジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、４−（２−アミノエチル）モルホリン（６８ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（２７１ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ′−ジイソプロピルエチルアミン（０．１８ｍｍｏｌ、１．０４ｍｍｏｌ）を窒素下に加えた。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、濃縮した。残留物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって分離して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６４−１．７５（ｍ、４Ｈ）、２．３７−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．４５−２．５５（ｍ、２Ｈ）、３．１５−３．２７（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ｔ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、２Ｈ）、３．６３−３．７１（ｍ、２Ｈ）、３．７４−３．８１（ｍ、４Ｈ）、４．０２−４．１３（ｍ、４Ｈ）、７．４２−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．７１−７．７５（ｍ、２Ｈ）。
【０２５４】
（実施例５２）
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ベンズアミド
４−（２−アミノエチル）モルホリンに代えて１−（２−アミノエチル）ピロリジンを用い、実施例５１についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６５−１．７４（ｍ、４Ｈ）、１．９７−２．０８（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．３９−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５４（ｍ、２Ｈ）、３．１０−３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．４２（ｔ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５−３．８２（ｍ、２Ｈ）、４．０５（ｓ、２Ｈ）、７．４２−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．７０−７．７４（ｍ、２Ｈ）。
【０２５５】
（実施例５３）
４−（３−（（２−メチルピロリジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
４−（２−アミノエチル）モルホリンに代えて２−メチルピロリジンを用い、実施例５１についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ０．８６（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、１．３３（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、１．６０−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．７０（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、３Ｈ）、１．７３−１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．９０−１．９９（ｍ、１Ｈ）、２．１１−２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．３９−２．４７（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５６（ｍ、２Ｈ）、３．４３−３．５１（ｍ、１Ｈ）、３．５７−３．６７（ｍ、１Ｈ）、４．０２（ｓ、２Ｈ）、４．２１−４．２８（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．４２（ｍ、１Ｈ）。
【０２５６】
（実施例５４）
Ｎ−アゼパン−１−イル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド
４−（２−アミノエチル）モルホリンに代えて１−アミノホモピペリジンを用い、実施例５１についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６８−１．７４（ｍ、４Ｈ）、１．７３−１．８１（ｍ、４Ｈ）、１．９２−２．０１（ｍ、４Ｈ）、２．４１−２．４６（ｍ、２Ｈ）、２．４８−２．５４（ｍ、２Ｈ）、３．５３−３．６０（ｍ、４Ｈ）、４．０６（ｓ、２Ｈ）、７．４５−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．７０−７．７３（ｍ、２Ｈ）。
【０２５７】
（実施例５５）
４−（３−（ピペラジン−１−イルカルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例５５Ａ
４−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−（２−アミノエチル）モルホリンに代えて１−ピペラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例５１についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５８】
実施例５５Ｂ
４−（３−（ピペラジン−１−イルカルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例５５Ａ（４８０ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）のメチレンクロライド（１０ｍＬ）中溶液に、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加えた。溶液を室温で１時間攪拌し、濃縮した。残留物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６８−１．７４（ｍ、４Ｈ）、２．４３−２．４８（ｍ、２Ｈ）、２．４８−２．５４（ｍ、２Ｈ）、３．１９−３．２９（ｍ、３Ｈ）、３．６７−３．９７（ｍ、５Ｈ）、４．０４（ｓ、２Ｈ）、７．３０−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．４４（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２５９】
（実施例５６）
Ｎ−アゼチジン−３−イル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド
１−ピペラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて３−アミノ−１−Ｎ−Ｂｏｃ−アゼチジンを用い、実施例５５についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６３−１．７６（ｍ、４Ｈ）、２．３７−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５５（ｍ、２Ｈ）、４．０５（ｓ、２Ｈ）、４．２８−４．３７（ｍ、４Ｈ）、４．７６−４．８２（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．６９−７．７４（ｍ、２Ｈ）。
【０２６０】
（実施例５７）
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−ピペリジン−３−イルベンズアミド
１−ピペラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（＋／−）−３−アミノ−１−Ｎ−Ｂｏｃ−ピペリジンを用い、実施例５５についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６８−１．７２（ｍ、４Ｈ）、１．７２−１．７７（ｍ、１Ｈ）、１．８０−１．８９（ｍ、１Ｈ）、２．０２−２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．３７−２．４６（ｍ、２Ｈ）、２．４７−２．５４（ｍ、２Ｈ）、２．８５−３．００（ｍ、２Ｈ）、３．３３−３．３９（ｍ、１Ｈ）、３．５２（ｄｄ、Ｊ＝１２．２１、４．２７Ｈｚ、１Ｈ）、４．０４（ｓ、２Ｈ）、４．１８−４．２６（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．７１（ｍ、２Ｈ）。
【０２６１】
（実施例５８）
Ｎ−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド
４−（２−アミノエチル）モルホリンに代えてＮ，Ｎ−ジメチル−１，４−フェニレンジアミンを用い、実施例５１についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６７−１．７３（ｍ、４Ｈ）、２．４２−２．４８（ｍ、２Ｈ）、２．４７−２．５５（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｓ、６Ｈ）、４．０８（ｓ、２Ｈ）、７．４３−７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７７−７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．７９−７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．８９−７．９３（ｍ、２Ｈ）。
【０２６２】
（実施例５９）
Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド
４−（２−アミノエチル）モルホリンに代えて２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチルアミンを用い、実施例５１についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６７−１．７３（ｍ、４Ｈ）、２．４１−２．４６（ｍ、２Ｈ）、２．４８−２．５４（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、２．８７（ｓ、３Ｈ）、２．８９−３．０９（ｍ、３Ｈ）、３．１７−３．２６（ｍ、２Ｈ）、３．３３−３．４１（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、４．０４（ｓ、２Ｈ）、４．７２−４．８３（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．６３−７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．６９（ｍ、１Ｈ）。
【０２６３】
（実施例６０）
４−（３−（（４−（イソオキサゾール−５−イルカルボニル）ピペラジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
イソオキサゾール−５−カルボン酸（３２ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびピリジン（２ｍＬ）混合物中溶液を、４０℃で２時間にわたり１，１′−カルボニルジイミダゾール（４８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）で処理した。実施例５５（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を６０℃で３時間加熱した。冷却後、反応混合物をロータリーエバポレータで濃縮し、残留物をＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６５−１．７６（ｍ、４Ｈ）、２．４１−２．４７（ｍ、２Ｈ）、２．４８−２．５６（ｍ、２Ｈ）、３．５１−３．６６（ｍ、３Ｈ）、３．６６−３．７９（ｍ、３Ｈ）、３．７９−３．９４（ｍ、２Ｈ）、４．０４（ｓ、２Ｈ）、７．２７−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１−７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９１（ｍ、１Ｈ）。
【０２６４】
（実施例６１）
４−（３−（（４−フェニルピペリジン−１−イル）カルボニル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
４−（２−アミノエチル）モルホリンに代えて４−フェニルピペリジンを用い、実施例５１についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．５４−１．６５（ｍ、１Ｈ）、１．６４−１．７１（ｍ、４Ｈ）、１．７２−１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．９１−１．９９（ｍ、１Ｈ）、２．４０−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．４９−２．５１（ｍ、２Ｈ）、２．８０−２．８９（ｍ、１Ｈ）、２．８９−２．９８（ｍ、１Ｈ）、３．１５−３．２６（ｍ、１Ｈ）、３．７１−３．８２（ｍ、１Ｈ）、４．０４（ｓ、２Ｈ）、４．７２−４．８１（ｍ、１Ｈ）、７．１６−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．２７−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．３０−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２６５】
（実施例６２）
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）ベンズアミド
１−ピペラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて２−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例５５についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．４６−１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．６０−１．７８（ｍ、６Ｈ）、１．７９−１．９３（ｍ、２Ｈ）、２．３８−２．４７（ｍ、２Ｈ）、２．４７−２．５５（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｄｄ、Ｊ＝１３．２７、４．４２Ｈｚ、２Ｈ）、３．４６−３．５２（ｍ、１Ｈ）、３．５５−３．６４（ｍ、１Ｈ）、４．０４（ｓ、２Ｈ）、４．９１−５．０５（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２６６】
（実施例６３）
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）ベンズアミド
１−ピペラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて４−アミノメチル−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用い、実施例５５についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．４０−１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．６４−１．７４（ｍ、４Ｈ）、１．９１−２．０３（ｍ、３Ｈ）、２．３７−２．４７（ｍ、２Ｈ）、２．４７−２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．９３−３．０２（ｍ、２Ｈ）、３．３２−３．３６（ｍ、２Ｈ）、３．３７−３．４４（ｍ、２Ｈ）、４．０４（ｓ、２Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．６５−７．６９（ｍ、２Ｈ）。
【０２６７】
（実施例６４）
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド
４−（２−アミノエチル）モルホリンに代えて２−（ピペリジン−１−イル）エタンアミンを用い、実施例５１についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．５０−１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．６７−１．７３（ｍ、４Ｈ）、１．７６−１．８８（ｍ、３Ｈ）、１．９７（ｄ、Ｊ＝１４．３４Ｈｚ、２Ｈ）、２．３８−２．４７（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５４（ｍ、２Ｈ）、２．９３−３．０４（ｍ、２Ｈ）、３．３２−３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．６８（ｄ、Ｊ＝１２．２１Ｈｚ、２Ｈ）、３．７４（ｔ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）、４．０５（ｓ、２Ｈ）、７．４２−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．７０−７．７４（ｍ、２Ｈ）。
【０２６８】
（実施例６５）
Ｎ−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド
実施例５６（２５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍＬ）中溶液に、ホルムアルデヒド（３７％水溶液、１６μＬ、０．２１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１０μＬ、０．０７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間攪拌してから、水素化ホウ素シアノナトリウム（１３ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）および塩化亜鉛（１０ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、濃縮した。残留物をアセトニトリルおよび水の１：１混合物に溶かし、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６３−１．７４（ｍ、４Ｈ）、２．３６−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５３（ｍ、２Ｈ）、３．０１（ｄ、Ｊ＝１７．７０Ｈｚ、３Ｈ）、４．０６（ｄ、Ｊ＝１０．６８Ｈｚ、２Ｈ）、４．２１−４．２８（ｍ、１Ｈ）、４．３１（ｄｄ、Ｊ＝１１．４４、８．７０Ｈｚ、１Ｈ）、４．５６−４．６６（ｍ、２Ｈ）、５．５１（ｓ、１Ｈ）、７．４１−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．７８（ｍ、２Ｈ）。
【０２６９】
（実施例６６）
４−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボン酸メチル
実施例６６Ａ
３−（（２−ブロモピリジン−４−イル）メチレン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて２−ブロモ−ピリジン−４−カルボアルデヒドを用い、実施例１Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７０】
実施例６６Ｂ
４−（（２−ブロモピリジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例６６Ａを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７１】
実施例６６Ｃ
４−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボン酸メチル
実施例６６Ｂ（８００ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）、ジクロロ（１，１′−フェロセニルビス（ジフェニル−ホスフィン））パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン（１２５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１ｍＬ）のメタノール（４０ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１６ｍＬ）混合液中の混合物を、圧力容器中にて約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の一酸化炭素下で１６時間にわたり、１１０℃で加熱した。冷却後、固体物を濾去し、濾液を濃縮した。残留固体をメタノールで洗浄し、乾燥させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７２】
（実施例６７）
Ｎ−メチル−４−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド
実施例６６（１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中溶液を、５０℃で２４時間にわたりメチルアミン（２．０Ｎのメタノール溶液、２ｍＬ）で処理し、濃縮した。残留物をで洗浄しメタノール、乾燥させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７３】
（実施例６８）
４−（（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例６８Ａ
３−（（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）メチレン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて２−メチルチオ−４−ピリミジン−カルボキシアルデヒドを用い、実施例１Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７４】
実施例６８Ｂ
４−（（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例６８Ａを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７５】
（実施例６９）
４−（（２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例６８（２８０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）のメチレンクロライド（５ｍＬ）中懸濁液に、ｍ−クロロ過安息香酸（２５６ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で４時間攪拌し、濃縮した。残留固体を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（８０％酢酸エチル／ヘキサン）によって分離して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６１−１．８９（ｍ、４Ｈ）、２．３７−２．７１（ｍ、４Ｈ）、３．３２（ｓ、３Ｈ）、４．２９（ｓ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝５．０９Ｈｚ、１Ｈ）、８．８８（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２７６】
（実施例７０）
４−（（２−（メチルスルフィニル）ピリミジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
標題化合物を、実施例６９での副生成物として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７７】
（実施例７１）
４−（（３−ブロモピリジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例７１Ａ
３−（（３−ブロモピリジン−４−イル）メチレン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて３−ブロモイソニコチンアルデヒドを用い、実施例１Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７８】
実施例７１Ｂ
４−（（３−ブロモピリジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例７１Ａを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７９】
（実施例７２）
４−（（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例７２Ａ
３−（（６−ブロモピリジン−３−イル）メチレン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて６−ブロモニコチンアルデヒドを用い、実施例１Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８０】
実施例７２Ｂ
４−（（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例７２Ａを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８１】
（実施例７３）
４−（（２−ブロモピリジン−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例７３Ａ
３−（（２−ブロモピリジン−３−イル）メチレン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて２−ブロモニコチンアルデヒドを用い、実施例１Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８２】
実施例７３Ｂ
４−（（２−ブロモピリジン−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例７２Ａを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８３】
（実施例７４）
６−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボン酸メチル
実施例７４Ａ
３−（（６−ブロモピリジン−２−イル）メチレン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて６−ブロモ−ピリジン−２−カルボアルデヒドを用い、実施例１Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８４】
実施例７４Ｂ
４−（（６−ブロモピリジン−２−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例７４Ａを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８５】
実施例７４Ｃ
６−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピコリン酸メチル
実施例６６Ｂに代えて実施例７４Ｂを用い、実施例６６Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８６】
（実施例７５）
Ｎ−エチル−４−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド
メチルアミンに代えてエチルアミンを用い、実施例６７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８７】
（実施例７６）
Ｎ−イソプロピル−４−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド
メチルアミンに代えてイソプロピルアミンを用い、実施例６７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８８】
（実施例７７）
Ｎ−シクロヘキシル−４−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド
メチルアミンに代えてシクロヘキサンアミンを用い、実施例６７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．２３−１．４５（ｍ、６Ｈ）、１．６０−１．６４（ｍ、４Ｈ）、１．６５−１．８６（ｍ、５Ｈ）、２．３０−２．４０（ｍ、４Ｈ）、４．０３（ｓ、２Ｈ）、７．４１（ｄｄ、Ｊ＝４．９２、１．８６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝５．０９Ｈｚ、１Ｈ）、１２．６４（ｓ、１Ｈ）。
【０２８９】
（実施例７８）
Ｎ−メチル−Ｎ−（（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド
実施例５６に代えて実施例６２を用い、実施例６５についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．４７−１．５７（ｍ、１Ｈ）、１．５８−１．６７（ｍ、１Ｈ）、１．６７−１．７７（ｍ、６Ｈ）、１．７７−１．８７（ｍ、１Ｈ）、１．８５−１．９５（ｍ、１Ｈ）、２．４３−２．５１（ｍ、２Ｈ）、２．５３−２．６３（ｍ、２Ｈ）、２．９９（ｓ、３Ｈ）、３．０８（ｓ、３Ｈ）、３．２６（ｄｄ、Ｊ＝１３．７３、３．３６Ｈｚ、２Ｈ）、３．５１−３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．９５（ｄｄ、Ｊ＝１３．２７、１１．４４Ｈｚ、１Ｈ）、４．１３（ｓ、２Ｈ）、５．１１−５．２４（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．４７（ｍ、２Ｈ）。
【０２９０】
（実施例７９）
Ｎ−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド
実施例５６に代えて実施例６３を用い、実施例６５についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．４９−１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．６９−１．７８（ｍ、４Ｈ）、１．９０−１．９８（ｍ、１Ｈ）、１．９７−２．０８（ｍ、２Ｈ）、２．４３−２．５３（ｍ、２Ｈ）、２．５４−２．６５（ｍ、２Ｈ）、２．８５（ｓ、３Ｈ）、２．９５−３．０４（ｍ、２Ｈ）、３．３２−３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．５３（ｄｄ、Ｊ＝１０．５３、１．９８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、７．３９−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．７０−７．７３（ｍ、１Ｈ）。
【０２９１】
（実施例８０）
Ｎ−メチル−６−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド
実施例６６に代えて実施例７４を用い、実施例６７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６１−１．８１（ｍ、４Ｈ）、２．３８−２．６１（ｍ、４Ｈ）、２．９５（ｓ、３Ｈ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、７．４１（ｄｄ、Ｊ＝７．４６、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１−７．９８（ｍ、１Ｈ）。
【０２９２】
（実施例８１）
Ｎ−エチル−６−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド
実施例６６に代えて実施例７４を用い、メチルアミンに代えてエチルアミンを用いて、実施例６７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９３】
（実施例８２）
Ｎ−イソプロピル−６−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド
実施例６６に代えて実施例７４を用い、メチルアミンに代えてイソプロピルアミンを用いて、実施例６７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９４】
（実施例８３）
Ｎ−シクロプロピル−６−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド
実施例６６に代えて実施例７４を用い、メチルアミンに代えてシクロプロピルアミンを用いて、実施例６７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９５】
（実施例８４）
Ｎ−シクロヘキシル−６−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド
実施例６６に代えて実施例７４を用い、メチルアミンに代えてシクロヘキシルアミンを用いて、実施例６７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９６】
（実施例８５）
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボン酸メチル
実施例６６Ｂに代えて実施例７３Ｂを用い、実施例６６Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９７】
（実施例８６）
５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボン酸メチル
実施例６６Ｂに代えて実施例７２Ｂを用い、実施例６６Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９８】
（実施例８７）
４−（（５−ブロモチオフェン−２−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例８７Ａ
３−（（５−ブロモチオフェン−２−イル）メチレン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて５−ブロモチオフェン−２−カルボアルデヒドを用い、実施例１Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９９】
実施例８７Ｂ
４−（（５−ブロモチオフェン−２−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例８７Ａを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３００】
（実施例８８）
４−（（３−ブロモチオフェン−２−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例８８Ａ
３−（（３−ブロモチオフェン−２−イル）メチレン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて３−ブロモチオフェン−２−カルボアルデヒドを用い、実施例１Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０１】
実施例８８Ｂ
４−（（３−ブロモチオフェン−２−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例８８Ａを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０２】
（実施例８９）
４−（３−アミノベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ａにおいて４−フルオロ−３−ニトロベンズアルデヒドに代えて３−ニトロベンズアルデヒドを用い、実施例２についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２５６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６２−１．７５（ｍ、４Ｈ）、２．３７−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５４（ｍ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、２Ｈ）、６．４６−６．５４（ｍ、２Ｈ）、６．５７（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｔ、Ｊ＝７．７３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３０３】
（実施例９０）
４−（３−ブロモベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
４−フルオロ−３−ニトロベンズアルデヒドに代えて３−ブロモベンズアルデヒドを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２５６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６４−１．７７（ｍ、４Ｈ）、２．３７−２．４６（ｍ、２Ｈ）、２．４７−２．５５（ｍ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、２Ｈ）、７．１３−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．１８−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．４０（ｍ、２Ｈ）。
【０３０４】
（実施例９１）
４−（チエン−２−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例８７（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびアセトアミド（１ｇ）の混合物を、１８０℃で終夜攪拌した。冷却後、混合物をメタノールに溶かし、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−８充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって分離して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０５】
（実施例９２）
５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）チオフェン−２−カルボン酸メチル
実施例６６Ｂに代えて実施例８７を用い、実施例６６Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０６】
（実施例９３）
Ｎ−メチル−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド
実施例６６に代えて実施例８６を用い、実施例６７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９９（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５１−１．７３（ｍ、４Ｈ）、２．４０（ｄ、Ｊ＝１４．９２Ｈｚ、４Ｈ）、２．８１（ｄ、Ｊ＝５．０９Ｈｚ、３Ｈ）、４．０２（ｓ、２Ｈ）、７．７５（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、２．２０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝１．７０Ｈｚ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、Ｊ＝４．７５Ｈｚ、１Ｈ）、１２．６０（ｓ、１Ｈ）。
【０３０７】
（実施例９４）
Ｎ−エチル−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド
実施例６６に代えて実施例８６を用い、メチルアミンに代えてエチルアミンを用いて、実施例６７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０８】
（実施例９５）
Ｎ−メチル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド
実施例６６に代えて実施例８５を用い、実施例６７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９９（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１．５３−１．７９（ｍ、４Ｈ）、２．２９−２．４４（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｄ、Ｊ＝５．１６Ｈｚ、３Ｈ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、７．５０（ｄｄ、Ｊ＝７．７３、４．５６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．５９Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｄｄ、Ｊ＝４．３６、１．５９Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、Ｊ＝５．１６Ｈｚ、１Ｈ）、１２．３５（ｓ、１Ｈ）。
【０３０９】
（実施例９６）
Ｎ−エチル−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−カルボキサミド
実施例６６に代えて実施例８５を用い、メチルアミンに代えてエチルアミンを用いて、実施例６７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１０】
（実施例９７）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）スルファミド
実施例８９（５０ｍｇ、０２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中溶液に、ジメチルスルファモイルクロライド（３１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびピリジン（１７ｍＬ、０．２２ｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で１６時間攪拌し、濃縮した。残留物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって分離して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６４−１．７６（ｍ、４Ｈ）、２．３７−２．４６（ｍ、２Ｈ）、２．４７−２．５４（ｍ、２Ｈ）、２．７２（ｓ、６Ｈ）、３．９５（ｓ、２Ｈ）、６．９１−６．９６（ｍ、１Ｈ）、７．０２−７．０６（ｍ、２Ｈ）、７．１９−７．２４（ｍ、１Ｈ）。
【０３１１】
（実施例９８）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド
３−（ピペリジン−１−イル）プロパン酸（３１ｍｇ）の脱水ジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、オキサリルクロライド（２５．７μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加えた。溶液を１時間攪拌し、濃縮した。残留物を脱水ジクロロメタン（２ｍＬ）に再度溶かし、実施例８９（５０ｍｇ）の脱水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中溶液に急速に加えた。トリエチルアミン（３２．８μＬ）を加え、反応混合物を室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残留物を、酢酸エチルとブラインとの間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、濃縮した。残留固体を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）で分離して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．４８−１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．６５−１．７１（ｍ、４Ｈ）、１．７３−１．８７（ｍ、３Ｈ）、１．９２−２．０１（ｍ、２Ｈ）、２．３８−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５３（ｍ、２Ｈ）、２．８７（ｔ、Ｊ＝６．６０Ｈｚ、２Ｈ）、２．９３−３．０３（ｍ、２Ｈ）、３．４４（ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、２Ｈ）、３．５７（ｄ、Ｊ＝１２．５８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９７（ｓ、２Ｈ）、６．９５−７．００（ｍ、１Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．４８（ｍ、１Ｈ）。
【０３１２】
（実施例９９）
４−クロロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ブタンアミド
実施例８９（１５０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）および４−クロロブタノイルクロライド（８３ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液を、室温で１６時間攪拌し、濃縮した。残留物を酢酸エチルとブラインとの間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６６−１．７３（ｍ、４Ｈ）、２．０７−２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．４０−２．４６（ｍ、２Ｈ）、２．４８−２．５１（ｍ、２Ｈ）、２．５０−２．５６（ｍ、２Ｈ）、３．６３（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．３８−７．４６（ｍ、１Ｈ）。
【０３１３】
（実施例１００）
４−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例９０（１５０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、ピロリジン−２−オン（８０ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、キサントホス（４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン）（４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン）（４１ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（２１４ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の脱水ジオキサン（２ｍＬ）中懸濁液を、ＣＥＭエクスプローラ（登録商標）マイクロ波リアクター（Matthews, NC）中にて２００℃で３０分間加熱した。冷却後、反応混合物を濃縮した。残留物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって分離して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６５−１．７５（ｍ、４Ｈ）、２．１１−２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．４１−２．４７（ｍ、２Ｈ）、２．４８−２．５３（ｍ、２Ｈ）、２．５７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３−３．９２（ｍ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｔ、Ｊ＝１．６９Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３１４】
（実施例１０１）
４−（（２−（２−オキソアゼチジン−１−イル）ピリジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
マイクロ波管に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５．４ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）、キサントホス（４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン）（５．４ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、実施例１０３（５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、アゼチジン−２−オン（５３ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（７０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を入れた。脱水ジオキサンを加え、懸濁液をＣＥＭエクスプローラ（登録商標）マイクロ波リアクター（Matthews, NC）中にて２００℃で３０分間加熱した。濃縮後、残留物を酢酸エチルとブラインとの間で分配した。有機相を濃縮した。残留固体を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（１００％酢酸エチル）によって分離して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１５】
（実施例１０２）
４−（（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
アゼチジン−２−オンに代えてピロリン−２−オンを用い、実施例１０１についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１６】
（実施例１０３）
４−（（２−ブロモピリジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例６６Ｂに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１７】
（実施例１０４）
４−（（６−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１０３に代えて実施例７２を用い、アゼチジン−２−オンに代えてピロリン−２−オンを用いて、実施例１０１についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１８】
（実施例１０５）
４−（（６−（２−オキソアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１０３に代えて実施例７２を用い、実施例１０１についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１９】
（実施例１０６）
Ｎ−（５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−イル）ベンズアミド
実施例１０３に代えて実施例７２を用い、アゼチジン−２−オンに代えてベンズアミドを用いて、実施例１０１についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．４８−１．７０（ｍ、４Ｈ）、２．４１（ｄ、Ｊ＝１７．２９Ｈｚ、４Ｈ）、３．９２（ｓ、２Ｈ）、７．８６（ｔ、Ｊ＝１．８６Ｈｚ、３Ｈ）、７．８６−７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．９９−８．０６（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝２．３７Ｈｚ、１Ｈ）、１０．７２（ｓ、１Ｈ）１２．６０（ｓ、１Ｈ）。
【０３２０】
（実施例１０７）
Ｎ−（５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−イル）イソニコチンアミド
実施例１０３に代えて実施例７２を用い、アゼチジン−２−オンに代えてイソニコチンアミドを用いて、実施例１０１についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．６５（ｄ、Ｊ＝５．０９Ｈｚ、４Ｈ）、２．４１（ｄ、Ｊ＝１６．２８Ｈｚ、４Ｈ）、３．９３（ｓ、２Ｈ）、７．６８（ｄｄ、Ｊ＝８．４８、２．３７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０−８．００（ｍ、２Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝２．０３Ｈｚ、１Ｈ）、８．７６−８．８２（ｍ、２Ｈ）、１１．１２（ｓ、１Ｈ）、１２．６０（ｓ、１Ｈ）。
【０３２１】
（実施例１０８）
Ｎ−（５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−イル）ニコチンアミド
実施例１０３に代えて実施例７２を用い、アゼチジン−２−オンに代えてニコチンアミドを用いて、実施例１０１についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２２】
（実施例１０９）
４−（（５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−２，２′−ビピリジン−５−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
標題化合物は、実施例１０８の副生成物であった。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２３】
（実施例１１０）
Ｎ−メチル−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）チオフェン−２−カルボキサミド
実施例６６に代えて実施例９２を用い、実施例６７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．６３（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、４Ｈ）、２．２９−２．４６（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｄ、Ｊ＝４．４１Ｈｚ、３Ｈ）、４．０９（ｓ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝３．７３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝３．７３Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝４．４１Ｈｚ、１Ｈ）、１２．６６（ｓ、１Ｈ）。
【０３２４】
（実施例１１１）
Ｎ１−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）グリシンアミド
実施例８９（５０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）および２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）酢酸２，５−ジオキソピロリジン−１−イル（５９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中溶液を、室温で１６時間攪拌し、濃縮した。残留固体をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶かし、室温で１時間にわたりトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）で処理した。反応混合物を濃縮し、残留物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって分離して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６４−１．７５（ｍ、４Ｈ）、２．３６−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５４（ｍ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．４７（ｍ、１Ｈ）。
【０３２５】
（実施例１１２）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アゼチジン−２−カルボキサミド
実施例１１２Ａ
２−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニルカルバモイル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−（ピペリジン−１−イル）プロパン酸に代えて１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸を用い、実施例９８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２６】
実施例１１２Ｂ
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アゼチジン−２−カルボキサミド
実施例１１２Ａ（６４ｍｇ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中溶液を、室温で１時間にわたりトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）で処理した。反応混合物を濃縮し、残留物をＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６４−１．７３（ｍ、４Ｈ）、２．３６−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５３（ｍ、２Ｈ）、２．５７−２．６９（ｍ、１Ｈ）、２．８１−２．９３（ｍ、１Ｈ）、３．９４−４．０４（ｍ、１Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）、４．０８−４．２０（ｍ、１Ｈ）、５．０７（ｄｄ、Ｊ＝９．４９、７．８０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝１．７０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３２７】
（実施例１１３）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アゼチジン−３−カルボキサミド
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸に代えて１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−カルボン酸を用い、実施例１１２についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６２−１．７５（ｍ、４Ｈ）、２．３６−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５４（ｍ、２Ｈ）、３．６９−３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．９７（ｓ、２Ｈ）、４．１７−４．３３（ｍ、４Ｈ）、７．００（ｄｄ、Ｊ＝７．１４、１．１９Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝１．５９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５１（ｍ、１Ｈ）。
【０３２８】
（実施例１１４）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）メタンスルホンアミド
ジメチルスルファモイルクロライドに代えてメタンスルホニルクロライドを用い、実施例９７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５３−１．６７（ｍ、４Ｈ）、２．２９−２．４２（ｍ、４Ｈ）、２．９５（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｓ、１Ｈ）、７．０６（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、９．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．６３（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０３２９】
（実施例１１５）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパン−２−スルホンアミド
ジメチルスルファモイルクロライドに代えてプロパン−２−スルホニルクロライドを用い、実施例９７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．１９（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、６Ｈ）、１．５３−１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．２５−２．３３（ｍ、２Ｈ）、２．３４−２．４１（ｍ、２Ｈ）、３．０８−３．２２（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、２Ｈ）、６．８８−６．９１（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｄｄ、Ｊ＝８．２４、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、９．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．６４（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０３３０】
（実施例１１６）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド
ジメチルスルファモイルクロライドに代えてベンゼンスルホニルクロライドを用い、実施例９７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．４８−１．６０（ｍ、４Ｈ）、２．１０−２．２１（ｍ、２Ｈ）、２．２９−２．３９（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、２Ｈ）、６．８３−６．８７（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５８（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４−７．６９（ｍ、２Ｈ）、１０．２４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．６４（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０３３１】
（実施例１１７）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピリジン−３−スルホンアミド
ジメチルスルファモイルクロライドに代えてピリジン−３−スルホニルクロライド塩酸塩を用い、実施例９７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５０−１．６１（ｍ、４Ｈ）、２．１２−２．２１（ｍ、２Ｈ）、２．３３−２．４０（ｍ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、２Ｈ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、４．７３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２−８．０６（ｍ、１Ｈ）、８．７５（ｄｄ、Ｊ＝４．８８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、８．７７（ｄ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、１０．４３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．６３（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０３３２】
（実施例１１８）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）フラン−２−スルホンアミド
ジメチルスルファモイルクロライドに代えてフラン−２−スルホニルクロライドを用い、実施例９７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５２−１．６３（ｍ、４Ｈ）、２．１９−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．３２−２．４０（ｍ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、２Ｈ）、６．５７（ｄｄ、Ｊ＝３．６６、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５−６．９９（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝３．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、Ｊ＝１．８３、０．９２Ｈｚ、１Ｈ）、１０．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０３３３】
（実施例１１９）
１−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
ジメチルスルファモイルクロライドに代えて１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロライドを用い、実施例９７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４００（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５５−１．６１（ｍ、４Ｈ）、２．２４−２．３２（ｍ、２Ｈ）、２．３２−２．４０（ｍ、２Ｈ）、３．６３（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、２Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、６．９９（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、１０．１５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．６４（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０３３４】
（実施例１２０）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド
ジメチルスルファモイルクロライドに代えてチオフェン−２−スルホニルクロライドを用い、実施例９７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．４１−１．６４（ｍ、４Ｈ）、２．１８−２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．３４−２．４０（ｍ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、２Ｈ）、６．９０−６．９４（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６（ｄｄ、Ｊ＝５．０３、３．８１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｄｄ、Ｊ＝３．８１、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、Ｊ＝５．０３、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）、１０．３６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０３３５】
（実施例１２１）
４−シアノ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド
ジメチルスルファモイルクロライドに代えて４−シアノベンゼン−１−スルホニルクロライドを用い、実施例９７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．４９−１．６２（ｍ、４Ｈ）、２．１４−２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．３１−２．３９（ｍ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、２Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、２Ｈ）、１０．５２（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０３３６】
（実施例１２２）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ナフタレン−１−スルホンアミド
ジメチルスルファモイルクロライドに代えてナフタレン−１−スルホニルクロライドを用い、実施例９７についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．４１−１．４７（ｍ、２Ｈ）、１．４７−１．５６（ｍ、２Ｈ）、２．００−２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．３０−２．３９（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、２Ｈ）、６．７５−６．８０（ｍ、２Ｈ）、６．８３−６．８９（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７−７．７２（ｍ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６−８．１０（ｍ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）、１０．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．６４（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０３３７】
（実施例１２３）
４−（（６−ブロモピリジン−２−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例７４Ｂに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３８】
（実施例１２５）
４−（（６−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１０３に代えて実施例１２３を用い、アゼチジン−２−オンに代えてピロリン−２−オンを用いて、実施例１０１についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３９】
（実施例１２６）
Ｎ−（６−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピリジン−２−イル）ベンズアミド
実施例１０３に代えて実施例１２３を用い、アゼチジン−２−オンに代えてベンジルアミドを用いて、実施例１０１についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．６３（ｍ、４Ｈ）、２．４０（ｍ、４Ｈ）、４．０２（ｓ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．６７−７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．９０−８．１２（ｍ、３Ｈ）、１０．６９（ｓ、１Ｈ）、１２．６１（ｓ、１Ｈ）。
【０３４０】
（実施例１２７）
４−（（３′−（（イソプロピルアミノ）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１２７Ａ
３′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ビフェニル−３−カルボアルデヒド
実施例９０（５００ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）、３−ホルミルフェニルボロン酸（３５２ｍｇ、２．３５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１１２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（２Ｍ溶液、３．１３ｍｍｏｌ、１．６ｍＬ）の１，２−ジメトキシエタン／水／エタノール（２３ｍＬ）の７／３／３混合物中懸濁液を、窒素でパージし、７０℃で１６時間加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物をロータリーエバポレータで濃縮した。粗固体を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって分離して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４１】
実施例１２７Ｂ
４−（（３′−（（イソプロピルアミノ）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ホルムアルデヒドに代えて実施例１２７Ａを用い、実施例５６に代えてプロパン−２−アミンを用いて、実施例６５についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．４１（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、６Ｈ）、１．６４−１．７６（ｍ、４Ｈ）、２．４３−２．４８（ｍ、２Ｈ）、２．４８−２．５３（ｍ、２Ｈ）、３．４２−３．５２（ｍ、１Ｈ）、４．０６（ｓ、２Ｈ）、４．２７（ｓ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．５１−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．７１−７．７４（ｍ、１Ｈ）。
【０３４２】
（実施例１２８）
４−（（３′−（（シクロペンチルアミノ）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ホルムアルデヒドに代えて実施例１２７Ａを用い、実施例５６に代えてシクロペンタンアミンを用いて、実施例６５についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４３】
（実施例１２９）
４−（（３′−（（２−メチルピロリジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ホルムアルデヒドに代えて実施例１２７Ａを用い、実施例５６に代えて２−メチルピロリジンを用いて、実施例６５についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４４】
（実施例１３０）
４−（（３′−（（シクロプロピルアミノ）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ホルムアルデヒドに代えて実施例１２７Ａを用い、実施例５６に代えてシクロプロパンアミンを用いて、実施例６５についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４５】
（実施例１３１）
４−（（３′−（（シクロブチルアミノ）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ホルムアルデヒドに代えて実施例１２７Ａを用い、実施例５６に代えてシクロブタンアミンを用いて、実施例６５についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４６】
（実施例１３２）
４−（（２−ブロモ−１−オキシドピリジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１０３（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中溶液を、室温で終夜にてメタ−クロロ過安息香酸（１００ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）で処理し、濃縮した。残留物をメタノールに溶かし、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって分離して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４７】
（実施例１３３）
４−（（１−オキシド−２−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１０３に代えて実施例１０２を用い、実施例１３２についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４８】
（実施例１３４）
５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）チオフェン−３−カルボン酸メチル
実施例１３４Ａ
３−（（４−ブロモチオフェン−２−イル）メチレン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて５−ブロモチオフェン−２−カルボアルデヒドを用い、実施例１Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４９】
実施例１３４Ｂ
４−（（４−ブロモチオフェン−２−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例１３４Ａを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５０】
実施例１３４Ｃ
５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）チオフェン−３−カルボン酸メチル
実施例６６Ｂに代えて実施例１３４Ｂを用い、実施例６６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５１】
（実施例１３５）
４−（３−（（４−（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）−１，４−ジアゼパン−１−イル）カルボニル）−４−フルオロベンジル）フタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（４−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンゾイル）−１，４−ジアゼパン−１−イル）エトキシ）エトキシ）エチルカーバメート
２−（２−（−ｔ−Ｂｏｃ−アミノエトキシ）エトキシ）エチルブロマイド（トロント（Toronto）、１３７ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中溶液に、実施例５（８４ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（９１ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３５℃で終夜加熱し、酢酸エチルとブラインとの間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、２５０×２．５４カラム、移動相Ａ：０．１％トリフルオロ酢酸／Ｈ２Ｏ；Ｂ：０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ；０％から１００％勾配）によって分離して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ６１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５２】
実施例１３５Ｂ
４−（３−（（４−（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エチル）−１，４−ジアゼパン−１−イル）カルボニル）−４−フルオロベンジル）フタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３５Ａ（４３ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中懸濁液に、室温でトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加えた。溶液を室温で１時間のままとし、濃縮した。残留物をＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、２５０×２．５４カラム、移動相Ａ：０．１％トリフルオロ酢酸／Ｈ２Ｏ；Ｂ：０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ；０％から１００％勾配）によって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。そのトリフルオロ酢酸塩をメチレンクロライドおよびメタノールの混合物に溶かし、１Ｍ  ＨＣｌのエーテル中溶液で処理した。揮発分を除去することで、標題化合物をＨＣｌ塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５３】
（実施例１３６）
１−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例８９（２０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、１−メチルシクロプロパンカルボン酸（１０ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウラニウムヘキサフルオロホスフェートメタナミニウム）（３８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のジメチルアセトアミド（２．５ｍＬ）中溶液を、室温で１８時間攪拌し、濃縮した。残留物をジメチルスルホキシド／メタノールの１：１混合物に溶かし、ＨＰＬＣ（ウォーターズ・サンファイア（Waters Sunfire；登録商標）Ｃ−８分析カラム［Milford, MA］、０．１％トリフルオロ酢酸／水／ＣＨ３ＣＮ）によって分離して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ０．５７−０．６９（ｍ、２Ｈ）、１．０２−１．１０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｓ、３Ｈ）、１．５７−１．６５（ｍ、４Ｈ）、２．２９−２．４４（ｍ、４Ｈ）、３．８７（ｓ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３５４】
（実施例１３７）
２−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−メチルシクロプロパンカルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５５】
（実施例１３８）
３−エトキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−エトキシプロパン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、溶媒）δ１．０８（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、３Ｈ）、１．５４−１．６４（ｍ、４Ｈ）、２．３２−２．４２（ｍ、４Ｈ）、２．５１（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．４３（ｑ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、２Ｈ）、３．６４（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３５６】
（実施例１３９）
５−オキソ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１−プロリンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて（Ｓ）−５−オキソピロリジン−２−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、溶媒）δ１．５６−１．６６（ｍ、４Ｈ）、１．９３−２．０３（ｍ、１Ｈ）、２．１４−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．３２−２．４３（ｍ、５Ｈ）、３．９６（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｄｄ、Ｊ＝８．７０、４．４２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３５７】
（実施例１４０）
５−オキソ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｄ−プロリンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて（Ｒ）−５−オキソピロリジン−２−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５６−１．６６（ｍ、４Ｈ）、１．９３−２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．１３−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．３２−２．４２（ｍ、５Ｈ）、３．８９（ｓ、２Ｈ）、４．１８（ｄｄ、Ｊ＝８．７０、４．４２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３５８】
（実施例１４１）
Ｎ１−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）シクロプロパン−１，１−ジカルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えてを１−カルバモイルシクロプロパンカルボン酸用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．３５−１．４４（ｍ、４Ｈ）、１．５５−１．６７（ｍ、４Ｈ）、２．３１−２．４４（ｍ、４Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３５９】
（実施例１４２）
２−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−（ベンジルオキシ）酢酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５６−１．６４（ｍ、４Ｈ）、２．３２−２．４２（ｍ、４Ｈ）、３．８９（ｓ、２Ｈ）、４．０６（ｓ、２Ｈ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３６０】
（実施例１４３）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−フェニルプロパンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−フェニルプロパン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５５−１．６５（ｍ、４Ｈ）、２．３２−２．４２（ｍ、４Ｈ）、２．６０（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、２．８９（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１−７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３６１】
（実施例１４４）
３−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−（２，５−ジメトキシフェニル）プロパン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６２】
（実施例１４５）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１−フェニルシクロプロパンカルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて１−フェニルシクロプロパンカルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６３】
（実施例１４６）
（２Ｓ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−フェニルブタンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて（Ｓ）−２−フェニルブタン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６４】
（実施例１４７）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−フェニルブタンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−フェニルブタン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６５】
（実施例１４８）
２−（３−メチルフェノキシ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−（ｍ−トリルオキシ）酢酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６６】
（実施例１４９）
２−（２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−（ｏ−トリルオキシ）酢酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６７】
（実施例１５０）
２−（４−メチルフェノキシ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−（ｐ−トリルオキシ）酢酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５６−１．６５（ｍ、４Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、２．３３−２．４４（ｍ、４Ｈ）、３．８９（ｓ、２Ｈ）、４．６１（ｓ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３６８】
（実施例１５１）
（２Ｒ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて（Ｒ）−２−メトキシ−２−フェニル酢酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５３−１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．２９−２．４４（ｍ、４Ｈ）、３．３５（ｓ、３Ｈ）、３．８７（ｓ、２Ｈ）、４．８１（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５−７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３６９】
（実施例１５２）
（２Ｓ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−フェニルアセトアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて（Ｓ）−２−メトキシ−２−フェニル酢酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５３−１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．３０−２．４２（ｍ、４Ｈ）、３．３４（ｓ、３Ｈ）、３．８７（ｓ、２Ｈ）、４．８１（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４−７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３７０】
（実施例１５３）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−フェノキシプロパンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−フェノキシプロパン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７１】
（実施例１５４）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−チエン−２−イルブタンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−（チオフェン−２−イル）ブタン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７２】
（実施例１５５）
１−アセチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピペリジン−４−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて１−アセチルピペリジン−４−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．３６−１．４６（ｍ、１Ｈ）、１．５２−１．６７（ｍ、５Ｈ）、１．７９（ｔ、Ｊ＝１４．１９Ｈｚ、２Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、２．３０−２．４３（ｍ、４Ｈ）、２．５６−２．６３（ｍ、１Ｈ）、３．０６（ｔ、Ｊ＝１２．９７Ｈｚ、１Ｈ）、３．８５−３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．９７（ｓ、２Ｈ）、４．３９（ｄ、Ｊ＝１３．４３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３７３】
（実施例１５６）
２−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−（３，５−ジフルオロフェニル）酢酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５３−１．６７（ｍ、４Ｈ）、２．３１−２．４２（ｍ、４Ｈ）、３．６７（ｓ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３７４】
（実施例１５７）
Ｎ２−アセチル−Ｎ１−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１−ロイシンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて（Ｓ）−２−アセトアミド−４−メチルペンタン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ０．８８（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、３Ｈ）、０．９０（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、３Ｈ）、１．４３−１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．５６−１．６６（ｍ、５Ｈ）、１．８７（ｓ、３Ｈ）、２．２９−２．４３（ｍ、４Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、４．３９（ｄｄ、Ｊ＝９．６１、５．３４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３７５】
（実施例１５８）
Ｎ１−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ２，Ｎ２−ジプロピル−Ｌ−アラニンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて（Ｓ）−２−（ジプロピルアミノ）プロパン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７６】
（実施例１５９）
４−オキソ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−フェニルブタンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−オキソ−４−フェニルブタン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５５−１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．３１−２．４２（ｍ、４Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．３２（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３７７】
（実施例１６０）
Ｎ−（２−オキソ−２−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニルアミノ）エチル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−ベンズアミド酢酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５５−１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．３１−２．４０（ｍ、４Ｈ）、３．８９（ｓ、２Ｈ）、４．０４（ｓ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．５８（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．９０（ｍ、２Ｈ）。
【０３７８】
（実施例１６１）
３−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−（３−メトキシフェニル）プロパン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７９】
（実施例１６２）
３−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８０】
（実施例１６３）
２−（３，４−ジメチルフェノキシ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−（３，４−ジメチルフェノキシ）酢酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８１】
（実施例１６４）
（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−フェニルブタンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて（Ｒ）−２−ヒドロキシ−４−フェニルブタン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５５−１．６５（ｍ、４Ｈ）、１．８０−１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．９５−２．０３（ｍ、１Ｈ）、２．３１−２．４４（ｍ、４Ｈ）、２．６９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、１Ｈ）、４．０１（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、４．１２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７−７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．２５（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３８２】
（実施例１６５）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−フェノキシブタンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−フェノキシブタン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５５−１．６７（ｍ、４Ｈ）、１．９６−２．０６（ｍ、２Ｈ）、２．３１−２．４２（ｍ、４Ｈ）、２．４７（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、３．９９（ｔ、Ｊ＝６．２６Ｈｚ、２Ｈ）、６．８７−６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．９１−６．９６（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３８３】
（実施例１６６）
４−オキソ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−チエン−２−イルブタンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−オキソ−４−（チオフェン−２−イル）ブタン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５５−１．６５（ｍ、４Ｈ）、２．３２−２．４２（ｍ、４Ｈ）、２．６９（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３８４】
（実施例１６７）
２−（（４−メチルピリミジン−２−イル）チオ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−（４−メチルピリミジン−２−イルチオ）酢酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８５】
（実施例１６８）
３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−（２−クロロフェニル）プロパン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８６】
（実施例１６９）
３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）プロパンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−（４−クロロフェニル）プロパン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８７】
（実施例１７０）
３−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−フェニルペンタンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−メチル−２−フェニルペンタン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８８】
（実施例１７１）
２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８９】
（実施例１７２）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ′−フェニルペンタンジアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて５−オキソ−５−（フェニルアミノ）ペンタン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５５−１．６５（ｍ、４Ｈ）、１．８４−１．９４（ｍ、２Ｈ）、２．３１−２．４２（ｍ、８Ｈ）、３．８７（ｓ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３９０】
（実施例１７３）
４−（４−メトキシフェニル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ブタンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−（４−メトキシフェニル）−４−オキソブタン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９１】
（実施例１７４）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２，２−ジフェニルアセトアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２，２−ジフェニル酢酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９２】
（実施例１７５）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−（フェニルスルホニル）プロパンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−（フェニルスルホニル）プロパン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５２−１．７０（ｍ、４Ｈ）、２．２９−２．４２（ｍ、４Ｈ）、２．６６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、３．５９（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０−７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、７．７４（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３９３】
（実施例１７６）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−（３−フェノキシフェニル）アセトアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−（３−フェノキシフェニル）酢酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５４−１．６５（ｍ、４Ｈ）、２．２９−２．４２（ｍ、４Ｈ）、３．６０（ｓ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、２Ｈ）、６．８６−６．９２（ｍ、２Ｈ）、６．９８−７．０３（ｍ、３Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２−７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３９４】
（実施例１７７）
４−エチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−エチル安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９５】
（実施例１７８）
３−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−フルオロ−２−メチル安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９６】
（実施例１７９）
５−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて５−フルオロ−２−メチル安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９７】
（実施例１８０）
３−フルオロ−４−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−フルオロ−４−メチル安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９８】
（実施例１８１）
２，３−ジフルオロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２，３−ジフルオロ安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９９】
（実施例１８２）
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２，４−ジフルオロ安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４００】
（実施例１８３）
２，５−ジフルオロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２，５−ジフルオロ安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０１】
（実施例１８４）
３，５−ジフルオロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３，５−ジフルオロ安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０２】
（実施例１８５）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−プロピルベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−プロピル安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０３】
（実施例１８６）
４−イソプロピル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−イソプロピル安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０４】
（実施例１８７）
２−エトキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−エトキシ安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０５】
（実施例１８８）
４−イソプロポキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−イソプロポキシ安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．３０（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、６Ｈ）、１．５３−１．６７（ｍ、４Ｈ）、２．３３−２．４６（ｍ、４Ｈ）、３．９１（ｓ、２Ｈ）、４．６７−４．８０（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）。
【０４０６】
（実施例１８９）
４−（ジエチルアミノ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−（ジエチルアミノ）安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．１１（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、６Ｈ）、１．５７−１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．３４−２．４４（ｍ、４Ｈ）、３．４５（ｑ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、４Ｈ）、３．９１（ｓ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）。
【０４０７】
（実施例１９０）
４−ブトキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−ブトキシ安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０８】
（実施例１９１）
２−フルオロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０９】
（実施例１９２）
２−クロロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１０】
（実施例１９３）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−フルアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えてフラン−２−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１１】
（実施例１９４）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−フルアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えてフラン−３−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１２】
（実施例１９５）
２，５−ジメチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−フルアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１３】
（実施例１９６）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えてチオフェン−２−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１４】
（実施例１９７）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）チオフェン−３−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えてチオフェン−３−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５４−１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．３２−２．４４（ｍ、４Ｈ）、３．９２（ｓ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．５９−７．６５（ｍ、３Ｈ）、８．３１（ｄｄ、Ｊ＝２．７５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４１５】
（実施例１９８）
３−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−メチルチオフェン−２−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１６】
（実施例１９９）
５−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて５−メチルチオフェン−２−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１７】
（実施例２００）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えてピロール−３−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５６−１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．３３−２．４４（ｍ、４Ｈ）、３．９１（ｓ、２Ｈ）、６．１８（ｄｄ、Ｊ＝３．５１、２．２９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３−７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４１８】
（実施例２０１）
１−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１９】
（実施例２０２）
２，５−ジメチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２０】
（実施例２０３）
１，２，５−トリメチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２１】
（実施例２０４）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えてチアゾール−２−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２２】
（実施例２０５）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えてチアゾール−４−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２３】
（実施例２０６）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えてチアゾール−５−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５４−１．６７（ｍ、２Ｈ）、２．３２−２．４４（ｍ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｓ、１Ｈ）。
【０４２４】
（実施例２０８）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）イソオキサゾール−５−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えてイソオキサゾール−５−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５４−１．６８（ｍ、４Ｈ）、２．３３−２．４５（ｍ、４Ｈ）、３．９３（ｓ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、８．７７（ｄ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４２５】
（実施例２０９）
３，５−ジメチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）イソオキサゾール−４−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２６】
（実施例２１０）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ニコチンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えてニコチン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２７】
（実施例２１１）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）イソニコチンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えてイソニコチン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５７−１．６８（ｍ、４Ｈ）、２．３３−２．４５（ｍ、４Ｈ）、３．９４（ｓ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、８．９０（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）。
【０４２８】
（実施例２１２）
３−ヒドロキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピリジン−２−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−ヒドロキシピコリン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２９】
（実施例２１３）
２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ニコチンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−ヒドロキシニコチン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３０】
（実施例２１４）
６−ヒドロキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ニコチンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて６−ヒドロキシニコチン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５３−１．６５（ｍ、４Ｈ）、２．３２−２．４３（ｍ、４Ｈ）、３．９１（ｓ、２Ｈ）、６．４５（ｄ、Ｊ＝１０．０７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、Ｊ＝９．７６、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４３１】
（実施例２１５）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−ピリジン−２−イルアセトアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−（ピリジン−２−イル）酢酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３２】
（実施例２１６）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−ピリジン−３−イルアセトアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−（ピリジン−３−イル）酢酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５４−１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．３０−２．４２（ｍ、４Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、５．８０Ｈｚ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、８．８１（ｄ、Ｊ＝５．４９Ｈｚ、１Ｈ）、８．８５（ｓ、１Ｈ）。
【０４３３】
（実施例２１７）
５−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピラジン−２−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて５−メチルピラジン−２−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５４−１．６９（ｍ、４Ｈ）、２．３４−２．４６（ｍ、４Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｔ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８−７．７４（ｍ、２Ｈ）、８．６８（ｓ、１Ｈ）、９．１３（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４３４】
（実施例２１８）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて１Ｈ−インドール−３−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３５】
（実施例２１９）
５−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３６】
（実施例２２０）
６−クロロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２Ｈ−クロメン−３−カルボキサミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて６−クロロ−２Ｈ−クロメン−３−カルボン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３７】
（実施例２２１）
Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−Ｎ１−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−β−アラニンアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−（ジメチルアミノ）プロパン酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５５−１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．３０−２．４３（ｍ、４Ｈ）、２．７７−２．９３（ｍ、１０Ｈ）、３．９３（ｓ、２Ｈ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４３８】
（実施例２２２）
４−（２−（３−ブロモフェニル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２２２Ａ
２−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド
２−（３−ブロモフェニル）酢酸（４．４ｇ、２０．５６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２５ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミン（４．５ｇ、４６．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０ｍＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８．９ｇ、４６．２６ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６．２４ｇ、４６．２６ｍｍｏｌ）をその順に加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌し、酢酸エチルとブラインとの間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３９】
実施例２２２Ｂ
２−（３−ブロモフェニル）アセトアルデヒド
実施例２２２Ａ（２．５ｇ、９．７ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中溶液を、０℃で１０分間にわたりＬｉＡｌＨ４（０．３７ｇ、９．７ｍｍｏｌ）で処理し、水で反応停止した。混合物を酢酸エチルと飽和塩化アンモニウムとの間で分配した。有機相を水で洗浄し、濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４０】
実施例２２２Ｃ
３−（２−（３−ブロモフェニル）エチリデン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて実施例２２２Ｂを用い、実施例１Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４１】
実施例２２２Ｄ
４−（２−（３−ブロモフェニル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例２２２Ｃを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４２】
（実施例２２３）
４−（２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２２３Ａ
２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）アセトアルデヒド
実施例２２３Ｂにおいて２−（３−ブロモフェニル）酢酸に代えて２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）酢酸を用い、実施例２２２についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４３】
実施例２２３Ｂ
４−（２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて実施例２２３Ａを用い、実施例１Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４４】
（実施例２２４）
４−（２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２２４Ａ
３−（２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチリデン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノンを用い、実施例１Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４５】
実施例２２４Ｂ
４−（２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例２２４Ａを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４６】
（実施例２２５）
２−ヒドロキシ−４−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−ヒドロキシ−４−メチル安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４７】
（実施例２２６）
４−アセチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−アセチル安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５４−１．６９（ｍ、４Ｈ）、２．３４−２．４６（ｍ、４Ｈ）、２．６４（ｓ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．０５−８．１０（ｍ、２Ｈ）。
【０４４８】
（実施例２２７）
３−メトキシ−４−メチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−メトキシ−４−メチル安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４９】
（実施例２２８）
４−エトキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−エトキシ安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５０】
（実施例２２９）
３−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−フルオロ−４−メトキシ安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５１】
（実施例２３０）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１−ナフトアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて１−ナフトエ酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５２】
（実施例２３１）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−ナフトアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−ナフトエ酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５３】
（実施例２３２）
５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５４】
（実施例２３３）
４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５５】
（実施例２３４）
４−（アセチルアミノ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−アセトアミド安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５３−１．６８（ｍ、４Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、２．３３−２．４４（ｍ、４Ｈ）、３．９２（ｓ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）。
【０４５６】
（実施例２３５）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−プロポキシベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−プロポキシ安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５７】
（実施例２３６）
１−ヒドロキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−ナフトアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５８】
（実施例２３７）
２−クロロ−５−（メチルチオ）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−クロロ−５−（メチルチオ）安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５９】
（実施例２３８）
３，４−ジエトキシ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３，４−ジエトキシ安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６０】
（実施例２３９）
２−ベンジル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−ベンジル安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６１】
（実施例２４０）
２−アニリノ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−（フェニルアミノ）安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５５−１．６８（ｍ、４Ｈ）、２．３１−２．４５（ｍ、４Ｈ）、３．９１（ｓ、２Ｈ）、６．９１−６．９９（ｍ、３Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、７．２７−７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１−７．７５（ｍ、１Ｈ）。
【０４６２】
（実施例２４１）
２−ベンゾイル−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−ベンゾイル安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６３】
（実施例２４２）
Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２−（２−フェニルエチル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−フェネチル安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６４】
（実施例２４３）
５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて５−ブロモ−２−クロロ安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６５】
（実施例２４４）
２−（４−メチルベンゾイル）−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−（４−メチルベンゾイル）安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６６】
（実施例２４５）
２−ヨード−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて２−ヨード安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６７】
（実施例２４６）
３−ヨード−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて３−ヨード安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６８】
（実施例２４７）
４−ヨード−Ｎ−（３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ベンズアミド
１−メチルシクロプロパンカルボン酸に代えて４−ヨード安息香酸を用い、実施例１３６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６９】
（実施例２４８）
Ｎ−（２′−フルオロ−５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）アセトアミド
最後のＨＣｌ塩形成段階を行わなかった以外は、３−ピリジンボロン酸に代えて３−アセトアミドフェニルボロン酸を用い、実施例３９についての手順に従って、標題化合物を遊離塩基として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５８−１．６７（ｍ、４Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、２．３３−２．３９（ｍ、２Ｈ）、２．４０−２．４６（ｍ、２Ｈ）、３．９５（ｓ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．６１（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４７０】
（実施例２４９）
４−（（６−フルオロ−３′−（メチルスルホニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
最後のＨＣｌ塩形成段階を行わなかった以外は、３−ピリジンボロン酸に代えて３−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸を用い、実施例３９についての手順に従って、標題化合物を遊離塩基として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５７−１．７３（ｍ、４Ｈ）、２．３４−２．４１（ｍ、２Ｈ）、２．４１−２．４８（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）、７．２４−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６−８．００（ｍ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、１２．６１（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４７１】
（実施例２５０）
４−（（６−フルオロ−３′−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
最後のＨＣｌ塩形成段階を行わなかった以外は、３−ピリジンボロン酸に代えて３−（ピロリジン−１−カルボニル）フェニルボロン酸を用い、実施例３９についての手順に従って、標題化合物を遊離塩基として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７２】
（実施例２５１）
４−（（６−フルオロ−４′−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
最後のＨＣｌ塩形成段階を行わなかった以外は、３−ピリジンボロン酸に代えて４−（ピロリジン−１−カルボニル）フェニルボロン酸を用い、実施例３９についての手順に従って、標題化合物を遊離塩基として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５７−１．６８（ｍ、４Ｈ）、１．７８−１．９３（ｍ、４Ｈ）、２．３２−２．３９（ｍ、２Ｈ）、２．４０−２．４７（ｍ、２Ｈ）、３．３９−３．５３（ｍ、４Ｈ）、３．９５（ｓ、２Ｈ）、７．２１−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、１．８６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．６４（ｍ、２Ｈ）、１２．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４７３】
（実施例２５２）
２′−フルオロ−５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド
最後のＨＣｌ塩形成段階を行わなかった以外は、３−ピリジンボロン酸に代えて、３−カルバモイルフェニルボロン酸を用い、実施例３９についての手順に従って、標題化合物を遊離塩基として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５５−１．７２（ｍ、４Ｈ）、２．３３−２．４１（ｍ、２Ｈ）、２．４１−２．４７（ｍ、２Ｈ）、３．９７（ｓ、２Ｈ）、７．１９−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８−７．９２（ｍ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、１２．６１（ｓ、１Ｈ）。
【０４７４】
（実施例２５３）
２′−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５′−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−１，１′−ビフェニル−４−カルボキサミド
最後のＨＣｌ塩形成段階を行わなかった以外は、３−ピリジンボロン酸に代えて４−（ジメチルカルバモイル）フェニルボロン酸を用い、実施例３９についての手順に従って、標題化合物を遊離塩基として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５６−１．６９（ｍ、４Ｈ）、２．３１−２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．４０−２．４７（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｓ、３Ｈ）、３．００（ｓ、３Ｈ）、３．９６（ｓ、２Ｈ）、７．２０−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄ、Ｊ＝７．４８、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．５６−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．６５（ｍ、１Ｈ）、１２．６１（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０４７５】
（実施例２５４）
４−（３，３，３−トリフルオロ−２−フェニルプロピル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２５４Ａ
３−（１，１，１−トリフルオロ−３−フェニルプロパン−２−イリデン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて１，１，１−トリフルオロ−３−フェニルプロパン−２−オンを用い、実施例１Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７６】
実施例２５４Ｂ
４−（３，３，３−トリフルオロ−２−フェニルプロピル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例２５４Ａを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７７】
（実施例２５５）
４−（２−フェニルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１０３に代えて実施例２２２を用い、実施例１０１についての手順に従って、標題化合物を副生成物として製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７８】
（実施例２５６）
４−（２−（３−ブロモフェニル）プロピル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２５６Ａ
２−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルプロパンアミド
実施例２２２Ａ（３．５ｇ、１３．５６ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中溶液を、−７８℃で１時間にわたり１Ｎナトリウムジシアンアミドのテトラヒドロフラン中溶液（１６ｍＬ、１６．２７ｍｍｏｌ）で処理した。ヨウ化メチル（３．８５ｇ、２７．１ｍｍｏｌ）を注射器を用いて加え、混合物を昇温させて室温として２時間経過させた。混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチルとブラインとの間で分配した。有機相を濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（３０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７９】
実施例２５６Ｂ
２−（３−ブロモフェニル）プロパナール
実施例２２２Ａに代えて実施例２５６Ａを用い、実施例２２２Ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８０】
実施例２５６Ｃ
３−（２−（３−ブロモフェニル）プロピリデン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて２５６Ｂを用い、実施例１Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８１】
実施例２５６Ｄ
４−（２−（３−ブロモフェニル）プロピル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例２５６Ｃを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８２】
（実施例２５７）
２−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２５７Ａ
２−（メトキシ（メチル）カルバモイル）ピペラジン−１，４−ジカルボン酸４−ベンジル１−ｔｅｒｔ−ブチル
２−（３−ブロモフェニル）酢酸に代えて４−（ベンジルオキシカルボニル）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−２−カルボン酸を用い、実施例２２２Ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８３】
実施例２５７Ｂ
２−ホルミルピペラジン−１，４−ジカルボン酸４−ベンジル１−ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２２２Ａに代えて実施例２５７Ａを用い、実施例２２２Ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８４】
実施例２５７Ｃ
２−（（３−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−イリデン）メチル）ピペラジン−１，４−ジカルボン酸４−ベンジル１−ｔｅｒｔ−ブチル
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて実施例２５７Ｂを用い、実施例１Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８５】
実施例２５７Ｄ
２−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピペラジン−１，４−ジカルボン酸４−ベンジル１−ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２Ｂに代えて実施例２５７Ｃを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８６】
実施例２５７Ｅ
２−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２５７Ｄ（０．７７ｇ、１．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中溶液を、室温で水素（風船）下に終夜にわたって、１０％パラジウム／炭素（８５ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）で処理した。触媒を濾過によって除去し、濾液を濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（０％から１５％勾配のメタノール／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８７】
（実施例２５８）
２−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ピペラジン−１，４−ジカルボン酸４−ベンジル１−ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２５７Ｄに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８８】
（実施例２５９）
４−（２−（３−ニトロフェニル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２５９Ａ
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−（３−ニトロフェニル）アセトアミド
２−（３−ブロモフェニル）酢酸に代えて３−ニトロ安息香酸を用い、実施例２２２Ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８９】
実施例２５９Ｂ
２−（３−ニトロフェニル）アセトアルデヒド
実施例２２２Ａに代えて実施例２５９Ａを用い、実施例２２２Ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。
【０４９０】
実施例２５９Ｃ
３−（２−（３−ニトロフェニル）エチリデン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて実施例２５９Ｂを用い、実施例１Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９１】
実施例２５９Ｄ
４−（２−（３−ニトロフェニル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例２５９Ｃを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９２】
（実施例２６０）
４−（２−（３−アミノフェニル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２５９（１１０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）中懸濁液を、室温で水素（風船）下に終夜にわたりラネーニッケル（２０ｍｇ）で処理した。固体物を濾去し、濾液を濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９３】
（実施例２６１）
４−（ピペラジン−２−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２５８（３５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）中溶液を、室温で１時間攪拌し、濃縮した。残留物をＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９４】
（実施例２６２）
４−（２−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２６０（１００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）のメチレンクロライド（５ｍＬ）中溶液に４−クロロブチリルクロライド（５２．３ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１２ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で終夜攪拌し、濃縮した。残留物を純粋エタノール（５ｍＬ）に溶かし、室温で１６時間にわたりナトリウムエトキシド（０．２ｍＬ、２１重量％のエタノール中溶液）で処理した。２Ｎ  ＨＣｌ  １ｍＬを加え、混合物を濃縮した。残留物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって分離して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９５】
（実施例２６３）
Ｎ−（３−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）フェニル）−２−フェノキシアセトアミド
２−フェノキシ酢酸（２８ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）の脱水ジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液を、室温で１時間にわたりオキサリルクロライド（３５．３ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴で処理し、濃縮した。残留物を、脱水ジクロロメタン（５ｍＬ）に再溶解させた。実施例２６０（５０ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中懸濁液を加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌し、濃縮した。残留物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．６０−１．７０（ｍ、４Ｈ）、２．３５−２．３９（ｍ、２Ｈ）、２．４２−２．５０（ｍ、２Ｈ）、２．６６−２．９３（ｍ、４Ｈ）、４．６８（ｓ、２Ｈ）、６．８２−７．０９（ｍ、４Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．６０（ｍ、２Ｈ）、１０．０１（ｓ、１Ｈ）１２．５４（ｓ、１Ｈ）。
【０４９６】
（実施例２６４）
４−（２−（６−フルオロ−３′−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２２３（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸（４０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（７）／水（３）／エタノール（２）の混合物（３ｍＬ）および炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ、０．１ｍＬ）を入れたマイクロ波バイアルを、ＣＥＭエクスプローラ（登録商標）マイクロ波リアクター（Matthews, NC）中にて１５０℃で１５分間加熱した。冷却後、反応混合物をメタノール（２０ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液を濃縮し、残留物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって分離して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．６０−１．６７（ｍ、４Ｈ）、２．３５−２．３９（ｍ、２Ｈ）、２．４４−２．５０（ｍ、２Ｈ）、２．７５−３．０１（ｍ、４Ｈ）、３．４４−３．７３（ｍ、８Ｈ）、７．１７−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．６７（ｍ、４Ｈ）、１２．５５（ｓ、１Ｈ）。
【０４９７】
（実施例２６５）
３−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）安息香酸メチル
実施例６６Ｂに代えて実施例２２２を用い、実施例６６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９８】
（実施例２６６）
３−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）安息香酸メチル
実施例６６Ｂに代えて実施例２５６を用い、実施例６６についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９９】
（実施例２６７）
４−（２−（６−フルオロ−４′−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸を用い、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５００】
（実施例２６８）
４−（２−（６−フルオロ−２′−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて２−（ピロリジン−１−カルボニル）フェニルボロン酸を用い、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０１】
（実施例２６９）
４−（２−（６−フルオロ−３′−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて３−（ピロリジン−１−カルボニル）フェニルボロン酸を用い、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ１．６４−１．８１（ｍ、４Ｈ）、１．８３−２．０３（ｍ、４Ｈ）、２．４３−２．４７（ｍ、２Ｈ）、２．５６−２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．７６−２．８８（ｍ、２Ｈ）、２．９３−３．０６（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｔ、Ｊ＝６．５４Ｈｚ、２Ｈ）、３．６７（ｔ、Ｊ＝６．７４Ｈｚ、２Ｈ）、７．０１−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．１１−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｄｄ、Ｊ＝７．５４、２．３８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．５５−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、１０．１０（ｓ、１Ｈ）。
【０５０２】
（実施例２７０）
Ｎ−シクロプロピル−２′−フルオロ−５′−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド
３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニルボロン酸を用い、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０３】
（実施例２７１）
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２′−フルオロ−５′−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド
３−（モルホリン−４−カルボニル）−フェニルボロン酸に代えて３−（２−（ジメチルアミノ）エチルカルバモイル）フェニルボロン酸を用い、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ２．２８−２．３９（ｍ、２Ｈ）、２．３５（ｍ、３Ｈ）、２．４５（ｓ、６Ｈ）、２．６０−２．６９（ｍ、２Ｈ）、２．７３−２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．８７（ｔ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．０１（ｔ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．５４−３．６４（ｍ、１Ｈ）、３．６９（ｑ、Ｊ＝５．２９Ｈｚ、２Ｈ）、６．９５−７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．１０−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．６５−７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．７９−７．８８（ｍ、１Ｈ）。
【０５０４】
（実施例２７２）
２′−フルオロ−５′−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド
３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて３−カルバモイルフェニルボロン酸を用い、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）：δ１．５４（ｓ、４Ｈ）、２．２７（ｓ、２Ｈ）、２．７０（ｓ、２Ｈ）、２．７６−２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．９８−３．２１（ｍ、２Ｈ）、７．１９−７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｓ、１Ｈ）、９．０２（ｓ、１Ｈ）、１４．０５（ｓ、１Ｈ）。
【０５０５】
（実施例２７３）
Ｎ−（２′−フルオロ−５′−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メタンスルホンアミド
３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて３−（メチルスルホンアミド）フェニルボロン酸を用い、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ２．３１−２．４８（ｍ、４Ｈ）、２．５９（ｍ、４Ｈ）、２．７７−２．９６（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、３Ｈ）、６．９２−７．０３（ｍ、１Ｈ）、７．０２−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．１０−７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．２７−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．４７（ｍ、２Ｈ）、１０．９６（ｓ、１Ｈ）。
【０５０６】
（実施例２７４）
Ｎ−（２′−フルオロ−５′−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）アセトアミド
３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて３−アセトアミドフェニルボロン酸を用い、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ２．０６−２．２１（ｍ、４Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．３４（ｍ、２Ｈ）、２．５８（ｍ、２Ｈ）、２．８０−２．９４（ｍ、２Ｈ）、２．９２−３．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９３−７．１０（ｍ、２Ｈ）、７．１０−７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝４．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝７．７３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７−７．７６（ｍ、１Ｈ）、１１．２５（ｓ、１Ｈ）。
【０５０７】
（実施例２７５）
４−（２−（６−フルオロ−３′−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）プロピル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２２３に代えて実施例２９３を用い、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０８】
（実施例２７６）
４−（２−（６−フルオロ−３′−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）プロピル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２２３に代えて実施例２９３を用い、３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて３−（ピロリジン−１−カルボニル）フェニルボロン酸を用いて、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ１．３６（ｄ、Ｊ＝６．７４Ｈｚ、３Ｈ）、１．６１−１．７８（ｍ、４Ｈ）、１．７６−２．０６（ｍ、４Ｈ）、２．２６−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．４９−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．８４（ｍ、２Ｈ）、３．２１−３．３６（ｍ、１Ｈ）、３．４０−３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．５９−３．８３（ｍ、２Ｈ）、７．１３−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０−７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．５５−７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）９．９８（ｓ、１Ｈ）。
【０５０９】
（実施例２７７）
Ｎ−シクロプロピル−２′−フルオロ−５′−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド
実施例２２３に代えて実施例２９３を用い、３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニルボロン酸を用いて、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１０】
（実施例２７８）
４−（３−アミノ−４−クロロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
４−フルオロ−３−ニトロベンズアルデヒドに代えて４−クロロ−３−ニトロベンズアルデヒドを用い、実施例２についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１１】
（実施例２７９）
４−（３−アミノ−４−メトキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
４−フルオロ−３−ニトロベンズアルデヒドに代えて４−メトキシ−３−ニトロベンズアルデヒドを用い、実施例２についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１２】
（実施例２８０）
４−（３−アミノ−４−ヒドロキシベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
４−フルオロ−３−ニトロベンズアルデヒドに代えて４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアルデヒドを用い、実施例２についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１３】
（実施例２８１）
４−（３−アミノ−４−メチルベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
４−フルオロ−３−ニトロベンズアルデヒドに代えて４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒドを用い、実施例２についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１４】
（実施例２８２）
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３′−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド
実施例２２３に代えて実施例２５６を用い、３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて３−（２−（ジメチルアミノ）エチルカルバモイル）フェニルボロン酸を用いて、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１５】
（実施例２８３）
３′−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド
実施例２２３に代えて実施例２５６を用い、３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて３−カルバモイルフェニルボロン酸を用いて、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．４０（ｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、３Ｈ）、１．５３−１．８１（ｍ、４Ｈ）、２．２５−２．５９（ｍ、４Ｈ）、２．９１（ｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１−３．４１（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９−７．９１（ｍ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）。
【０５１６】
（実施例２８４）
Ｎ−（３′−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）アセトアミド
実施例２２３に代えて実施例２５６を用い、３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて３−アセトアミドフェニルボロン酸を用いて、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．４０（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、３Ｈ）、１．５０−１．７８（ｍ、４Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、２．３６−２．５３（ｍ、４Ｈ）、２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．８８（ｄ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｔ、Ｊ＝１．８６Ｈｚ、１Ｈ）。
【０５１７】
（実施例２８５）
３′−（１−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド
実施例２８５Ａ
１−ブロモ−３−（１−ブロモエチル）ベンゼン
３−ブロモエチルベンゼン（２ｇ、１１ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（９１．９ｇ、１１ｍｍｏｌ）およびアゾビスイソブチロニトリル（１０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（３０ｍＬ）中溶液を６５℃で窒素下に１８時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチルとブラインとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサン）によって分離して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１８】
実施例２８５Ｂ
（１−（３−ブロモフェニル）エチル）トリフェニルホスホニウムブロマイド
実施例２８５Ａ（１．０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（１．１ｇ、４．２ｍｍｏｌ）のトルエン（１５ｍＬ）中溶液を、１２０℃で窒素下に３日間加熱した。冷却して室温とした後、固体物を濾過によって回収し、トルエンで洗浄し、乾燥させて、標題化合物を得た。
【０５１９】
実施例２８５Ｃ
３−（１−（３−ブロモフェニル）エチリデン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
実施例２８５Ｂ（１．８８ｇ、３．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中懸濁液を、−７８℃で１時間にわたりカリウムｔ−ブトキシド（１Ｎ  テトラヒドロフラン中溶液、３．４ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）で処理し、３０分間かけて昇温させて０℃とした。４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオン（０．５４ｇ、３．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液を加えた。反応混合物を昇温させて室温とし、室温でさらに４時間攪拌した。水で反応停止した後、反応混合物を酢酸エチルとブラインとの間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって分離して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２０】
実施例２８５Ｄ
４−（１−（３−ブロモフェニル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例２８５Ｃを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２１】
実施例２８５Ｅ
３′−（１−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド
実施例２２３に代えて実施例２８５Ｄを用い、３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて３−カルバモイルフェニルボロン酸を用いて、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．５９（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、３Ｈ）、１．６１−１．８１（ｍ、４Ｈ）、２．１０−２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．３９−２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．６１−２．７３（ｍ、１Ｈ）、４．３２（ｑ、Ｊ＝６．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．５９（ｍ、３Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０−７．８７（ｍ、１Ｈ）、８．０６−８．１１（ｍ、１Ｈ）。
【０５２２】
（実施例２８６）
Ｎ−（３′−（１−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）アセトアミド
実施例２２３に代えて実施例２８５Ｄを用い、３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて３−アセトアミドフェニルボロン酸を用いて、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ１．５８（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、３Ｈ）、１．６０−１．８２（ｍ、４Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、２．１０−２．２３（ｍ、１Ｈ）、２．４７−２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．６０−２．７３（ｍ、１Ｈ）、４．３０（ｑ、Ｊ＝６．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．５６−７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｔ、Ｊ＝１．８６Ｈｚ、１Ｈ）。
【０５２３】
（実施例２８７）
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３′−（１−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド
実施例２２３に代えて実施例２８５Ｄを用い、３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて３−（２−（ジメチルアミノ）エチルカルバモイル）フェニルボロン酸を用いて、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２４】
（実施例２８８）
３−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）安息香酸
実施例２６６（５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液を、５０℃で終夜にわたりＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１００ｍｇ、４ｍｍｏｌ）の水（４ｍＬ）中溶液で処理した。混合物を濃縮しおよび残留物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２５】
（実施例２８９）
Ｎ−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−４−オキソブタンアミド
４−（４−メトキシフェニル）−４−オキソブタン酸（２９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のジオキサン（１．５ｍＬ）中溶液に、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウラニウムヘキサフルオロホスフェートメタナミニウム（ＨＡＴＵ）（４２ｍｇ）およびＮ，Ｎ′−ジイソプロピルエチルアミン（３２μＬ）を加えた。混合物を室温で１５分間攪拌し、実施例２（２５ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、濃縮した。粗取得物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって分離して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５３−１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．２９−２．４０（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、Ｊ＝６．５６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、６．８８−６．９６（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、２Ｈ）、９．７５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０５２６】
（実施例２９０）
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン
実施例２（１００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の酢酸（８ｍＬ）中溶液に、３，４−ジメチルフラン−２，５−ジオン（４６ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で１６時間加熱し、濃縮した。残留物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって分離して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５６−１．６８（ｍ、４Ｈ）、１．９８（ｓ、６Ｈ）、２．３０−２．４３（ｍ、４Ｈ）、３．９３（ｓ、２Ｈ）、７．１８（ｄｄ、Ｊ＝７．０２、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．３５（ｍ、２Ｈ）、１２．６３（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０５２７】
（実施例２９１）
３−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３−アザビシクロ（３．１．０）ヘキサン−２，４−ジオン
実施例２（２１０ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（８ｍＬ）中懸濁液に、３−オキサビシクロ（３．１．０）ヘキサン−２，４−ジオン（９５ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を冷却し、ロータリーエバポレータで濃縮した。残留固体をジオキサン（４ｍＬ）に溶かし、室温でさらに１６時間にわたり、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（３８０ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ′−ジイソプロピルエチルアミン（０．３ｍＬ、１．６９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を濃縮し、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって分離して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５７−１．６４（ｍ、４Ｈ）、１．６６−１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．３２−２．４１（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｄｄ、Ｊ＝７．８２、３．２２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．３２（ｍ、１Ｈ）、１２．６１（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０５２８】
（実施例２９２）
４−（（４−（フェノキシアセチル）ピペラジン−２−イル）メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２５８（１３８ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）のメチレンクロライド（１０ｍＬ）中溶液を、４０℃で２時間にわたりトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）で処理し、濃縮した。残留物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２９】
（実施例２９３）
４−（２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）プロピル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２９３Ａ
２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド
２−（３−ブロモフェニル）酢酸に代えて２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）酢酸を用い、実施例２２２Ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３０】
実施例２９３Ｂ
２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルプロパンアミド
実施例２２２Ａに代えて実施例２９３Ａを用い、実施例２５６Ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３１】
実施例２９３Ｃ
２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）プロパナール
実施例２５６Ａに代えて実施例２９３Ｂを用い、実施例２５６Ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３２】
実施例２９３Ｄ
３−（２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）プロピリデン）−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリルに代えて２９３Ｃを用い、実施例１Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３３】
実施例２９３Ｅ
４−（２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）プロピル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２Ｂに代えて実施例２９３Ｄを用い、実施例２Ｃについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３４】
（実施例２９４）
４−オキソ−Ｎ−（３−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）フェニル）−４−フェニルブタンアミド
４−オキソ−４−フェニルブタン酸（５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、２−（３Ｈ−（１，２，３）トリアゾロ（４，５−ｂ）ピリジン−３−イル）−１，１，３，３−テトラメチルイソウロニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｖ）（１０６ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（１２０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）の脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中混合物を、室温で１０分間攪拌し、実施例２６０（５０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を１回で加えた。反応混合物を室温でさらに１時間攪拌し、メタノール５ｍＬで希釈した。固体物を濾過によって回収し、メタノールで洗浄し、乾燥させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３０（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５４−１．７７（ｍ、４Ｈ）、２．３０−２．４２（ｍ、２Ｈ）、２．４２−２．４９（ｍ、２Ｈ）、２．６５−２．７９（ｍ、４Ｈ）、２．７９−２．８９（ｍ、２Ｈ）、３．３０−３．３８（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．５４（ｔ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、２Ｈ）、７．６１−７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｔ、Ｊ＝６．６１Ｈｚ、２Ｈ）、９．９６（ｓ、１Ｈ）、１２．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０５３５】
（実施例２９５）
２′−フルオロ−５′−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−カルボキサミド
実施例２２３に代えて実施例２９３を用い、３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて３−カルバモイルフェニルボロン酸を用いて、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３６】
（実施例２９６）
Ｎ−（２′−フルオロ−５′−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）アセトアミド
実施例２２３に代えて実施例２９３を用い、３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて３−アセトアミドフェニルボロン酸を用いて、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３７】
（実施例２９７）
Ｎ−（（２′−フルオロ−５′−（１−メチル−２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）−１，１′−ビフェニル−３−イル）メチル）メタンスルホンアミド
実施例２２３に代えて実施例２９３を用い、３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸に代えて３−（メチルスルホンアミドメチル）フェニルボロン酸を用いて、実施例２６４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３８】
（実施例２９８）
２−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン
オキサビシクロ（３．１．０）ヘキサン−２，４−ジオンに代えてヘキサヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオンを用い、実施例２９１についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．３１−１．５３（ｍ、５Ｈ）、１．５７−１．６８（ｍ、４Ｈ）、１．６６−１．７８（ｍ、３Ｈ）、１．７６−１．９２（ｍ、２Ｈ）、２．２９−２．４３（ｍ、４Ｈ）、３．９３（ｓ、２Ｈ）、７．１２−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．３７（ｍ、１Ｈ）、１２．６３（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０５３９】
（実施例２９９）
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）−３，３−ジメチルピロリジン−２，５−ジオン
オキサビシクロ（３．１．０）ヘキサン−２，４−ジオンに代えて３，３−ジメチルジヒドロフラン−２，５−ジオンを用い、実施例２９１についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．３１（ｓ、６Ｈ）、１．５４−１．７０（ｍ、４Ｈ）、２．３０−２．４４（ｍ、４Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、１２．６２（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０５４０】
（実施例３００）
４−（４−フルオロ−３−（２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３００Ａ
４−フルオロ−３−（２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル）ベンズアルデヒド
１００ｍＬ丸底フラスコに、３−ブロモ−４−フルオロベンズアルデヒド（１．０ｇ、４．９３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４５０ｍｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）、キサントホス（４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン）（４２８ｍｇ、０．７３９ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（２．４ｇ、７．３９ｍｍｏｌ）を入れた。混合物を窒素でパージし、脱水ジオキサン（１５ｍＬ）および５−メチルピロリジノン（０．５８６ｇ、５．９１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素で再度パージし、１００℃で２０時間加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を酢酸エチルとブラインとの間で分配した。有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって分離して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４１】
実施例３００Ｂ
４−（４−フルオロ−３−（２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１Ｂ（４８６ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、実施例３００Ａ（２６５ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１６ｍＬ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中溶液を、室温で１６時間攪拌し、濃縮した。残留物を、エタノール（５ｍＬ）に溶かし、８０℃で２時間にわたりヒドラジン・１水和物（０．１１ｍＬ）で処理した。混合物を放冷し、沈殿固体を濾過し、乾燥させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．０２（ｄ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、３Ｈ）、１．５７−１．６３（ｍ、４Ｈ）、１．６４−１．７２（ｍ、１Ｈ）、２．２７−２．３４（ｍ、１Ｈ）、２．３４−２．４０（ｍ、４Ｈ）、２．４１−２．４６（ｍ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）、４．０８（ｑ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．１４−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．２７（ｍ、１Ｈ）、１２．６１（ｓ、１Ｈ）。
【０５４２】
（実施例３０１）
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３０１Ａ
４−フルオロ−３−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）ベンズアルデヒド
５−メチルピロリジノンに代えてオキサゾリジン−２−オンを用い、実施例３００Ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４３】
実施例３０１Ｂ
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３００Ａに代えて実施例３０１Ａを用い、実施例３００Ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５５−１．７５（ｍ、４Ｈ）、２．３０−２．４５（ｍ、４Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）、３．９８（ｔ、Ｊ＝１．９３Ｈｚ、２Ｈ）、４．４５（ｄｄ、Ｊ＝８．７２、７．１４Ｈｚ、２Ｈ）、７．１１−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄｄ、Ｊ＝１０．９１、８．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝７．５４、２．３８Ｈｚ、１Ｈ）、１２．６１（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０５４４】
（実施例３０２）
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソアゼパン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３０２Ａ
４−フルオロ−３−（２−オキソアゼパン−１−イル）ベンズアルデヒド
５−メチルピロリジノンに代えてアゼパン−２−オンを用い、実施例３００Ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４５】
実施例３０２Ｂ
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソアゼパン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３００Ａに代えて実施例３０２Ａを用い、実施例３００Ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５４−１．６５（ｍ、４Ｈ）、１．６５−１．８０（ｍ、６Ｈ）、２．３２−２．４５（ｍ、４Ｈ）、２．５４−２．６３（ｍ、２Ｈ）、３．５７−３．７２（ｍ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、７．０４−７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．１３−７．２２（ｍ、１Ｈ）、１２．６１（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０５４６】
（実施例３０３）
１−（２−フルオロ−５−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）フェニル）ピペリジン−２，６−ジオン
オキサビシクロ（３．１．０）ヘキサン−２，４−ジオンに代えてジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，６（３Ｈ）−ジオンを用い、実施例２９１についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５３−１．６９（ｍ、４Ｈ）、１．８４−１．９７（ｍ、１Ｈ）、１．９８−２．１１（ｍ、１Ｈ）、２．２９−２．４２（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、４Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、１２．６３（ｓ、１Ｈ）。
【０５４７】
（実施例３０４）
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３０４Ａ
４−フルオロ−３−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ベンズアルデヒド
５−メチルピロリジノンに代えてイミダゾリジン−２−オンを用い、実施例３００Ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４８】
実施例３０４Ｂ
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３００Ａに代えて実施例３０４Ａを用い、実施例３００Ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５５−１．６９（ｍ、４Ｈ）、２．３１−２．４４（ｍ、４Ｈ）、３．３９（ｔ、Ｊ＝７．９７Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５−３．８３（ｍ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、２Ｈ）、６．８６（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．９４−７．０３（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｄｄ、Ｊ＝１１．１９、８．４８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、２．２０Ｈｚ、１Ｈ）、１２．６１（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０５４９】
（実施例３０５）
４−（３−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−４−フルオロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２（１５０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、３−クロロプロパン−１−スルホニルクロライド（９７ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１６時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残留固体をジオキサン（３ｍＬ）に溶かした。ナトリウムエトキシド（０．１４ｍＬ、２１重量％のエチルアルコール溶液）を加え、溶液を８０℃で１６時間加熱した。冷却後、反応混合物を濃縮した。残留物を、ＨＰＬＣ（ゾルバックス（登録商標）Ｃ−１８ＯＤＳ充填剤［Agilent Technologies, Santa Clara, CA］、０．１％トリフルオロ酢酸／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によって分離して、標題化合物を遊離塩基として得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５６−１．７０（ｍ、４Ｈ）、２．３３−２．４７（ｍ、６Ｈ）、３．４０（ｔ、Ｊ＝７．２９Ｈｚ、２Ｈ）、３．７２（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）、７．０９−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５−７．２８（ｍ、１Ｈ）、１２．６１（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０５５０】
（実施例３０６）
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソアゼチジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３０６Ａ
４−フルオロ−３−（２−オキソアゼチジン−１−イル）ベンズアルデヒド
５−メチルピロリジノンに代えてアゼチジン−２−オンを用い、実施例３００Ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５１】
実施例３０６Ｂ
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソアゼチジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３００Ａに代えて実施例３０６Ａを用い、実施例３００Ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２８（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５５−１．６８（ｍ、４Ｈ）、２．３１−２．４３（ｍ、４Ｈ）、３．１１（ｔ、Ｊ＝４．５８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｑ、Ｊ＝４．４１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、２Ｈ）、６．８６−６．９４（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｄｄ、Ｊ＝１１．８７、８．４８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、２．２０Ｈｚ、１Ｈ）、１２．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０５５２】
（実施例３０７）
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３０７Ａ
４−フルオロ−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）ベンズアルデヒド
５−メチルピロリジノンに代えてピペリジン−２−オンを用い、実施例３００Ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５３】
実施例３０７Ｂ
４−（４−フルオロ−３−（２−オキソピペリジン−１−イル）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３００Ａに代えて実施例３０７Ａを用い、実施例３００Ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５４−１．６７（ｍ、４Ｈ）、１．７７−１．９３（ｍ、４Ｈ）、２．３１−２．４４（ｍ、６Ｈ）、３．４４−３．５３（ｍ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、７．１０−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝６．３５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７−７．２３（ｍ、１Ｈ）、１２．６２（ｓ、１Ｈ）。
【０５５４】
（実施例３０８）
Ｎ−（３−フリルメチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド
実施例３０８Ａ
３−（（３−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−イリデン）メチル）安息香酸メチル
実施例１Ｂ（２５．８ｇ、６１．５ｍｍｏｌ）、３−ホルミル安息香酸メチル（１０．０１ｇ、６１．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（８．７ｍＬ、６２．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１２５ｍＬ）中溶液を、室温で１６時間攪拌し、濃縮した。残留物を、酢酸エチルおよび水の混合物とともに攪拌した。沈殿固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５５】
実施例３０８Ｂ
３−（（３−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１（３Ｈ）−イリデン）メチル）安息香酸
実施例３０８Ａ（９．９ｇ、３５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水１：１混合物（１００ｍＬ）中溶液を、室温で１６時間にわたり水酸化リチウム・１水和物（２．９３ｇ、７０ｍｍｏｌ）で処理した。酢酸エチルを加え（１００ｍＬ）、混合物を２Ｍ  ＨＣｌ（１００ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層を濃縮し、真空乾燥して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５６】
実施例３０８Ｃ
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）安息香酸
実施例３０８Ｂ（９．０ｇ、３３．３３ｍｍｏｌ）の純粋エタノール（１２０ｍＬ）中溶液を、ヒドラジン・１水和物（３．３ｍＬ、６６．６６ｍｍｏｌ）とともに８０℃で１６時間加熱した。冷却して室温とした後、沈殿固体を濾過し、乾燥させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５７】
実施例３０８Ｄ
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンゾイルクロライド
実施例３０８Ｃ（２．７３ｇ、９．６ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中溶液を、室温で１０分間、そして５０℃で１時間にわたり、オキサリルクロライド（１．３ｍＬ、１４．４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴で処理した。反応混合物を濃縮し、乾燥させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５８】
実施例３０８Ｅ
Ｎ−（３−フリルメチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド
実施例３０８Ｄ（１９ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、フラン−３−イルメタンアミン（０．０７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１４．６ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．０ｍＬ）中溶液を、室温で１６時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残留物を、ジメチルスルホキシド／メタノール１：１混合物に溶かし、ＨＰＬＣ（ウォーターズ・サンファイア（登録商標）Ｃ−８分析カラム［Milford, MA］、０．１％トリフルオロ酢酸／水／１００％ＣＨ３ＣＮ）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５４−１．６９（ｍ、４Ｈ）、２．３２−２．４５（ｍ、４Ｈ）、３．９６（ｓ、２Ｈ）、４．２９（ｓ、２Ｈ）、６．４１−６．４９（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．７２（ｍ、２Ｈ）。
【０５５９】
（実施例３０９）
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（チエン−２−イルメチル）ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えてチオフェン−２−イルメタンアミンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５６−１．７０（ｍ、４Ｈ）、２．３２−２．４３（ｍ、４Ｈ）、３．９７（ｓ、２Ｈ）、４．６１（ｓ、２Ｈ）、６．９７（ｄｄ、Ｊ＝５．０３、３．５１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０５６０】
（実施例３１０）
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（チエン−３−イルメチル）ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えてチオフェン−３−イルメタンアミンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６１】
（実施例３１１）
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えてピリジン−３−イルメタンアミンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５３−１．７０（ｍ、４Ｈ）、２．３１−２．４５（ｍ、４Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）、４．６１（ｓ、２Ｈ）、７．３７−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、５．４９Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、８．７２（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、８．７８（ｓ、１Ｈ）。
【０５６２】
（実施例３１２）
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えてピリジン−４−イルメタンアミンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６３】
（実施例３１３）
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えてＮ１，Ｎ１−ジメチルエタン−１，２−ジアミンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５６−１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．３３−２．４４（ｍ、４Ｈ）、２．８４（ｓ、６Ｈ）、３．２６（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．６０（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）、７．３８−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０５６４】
（実施例３１４）
Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えてＮ１，Ｎ１−ジメチルプロパン−１，３−ジアミンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６５】
（実施例３１５）
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−アミンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６６】
（実施例３１６）
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−（３−ピペリジン−１−イルプロピル）ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて３−（ピペリジン−１−イル）プロパン−１−アミンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６７】
（実施例３１７）
Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて３−モルホリノプロパン−１−アミンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５６−１．６８（ｍ、４Ｈ）、１．８７−１．９７（ｍ、２Ｈ）、２．３１−２．４５（ｍ、４Ｈ）、３．０８（ｔ、Ｊ＝１２．０５Ｈｚ、２Ｈ）、３．１１−３．１７（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｔ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２（ｄ、Ｊ＝１２．５１Ｈｚ、２Ｈ）、３．６５（ｔ、Ｊ＝１２．０５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９６−４．０２（ｍ、２Ｈ）、３．９７（ｓ、２Ｈ）、７．３５−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０５６８】
（実施例３１８）
Ｎ−（２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）−３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エタンアミンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６９】
（実施例３１９）
３−（（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル）−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えてチアゾール−２−アミンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ジメチルスルホキシド−ｄ６）：δ１．５９−１．６８（ｍ、４Ｈ）、２．３５−２．４６（ｍ、４Ｈ）、４．０１（ｓ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝３．６６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、Ｊ＝３．６６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０５７０】
（実施例３２０）
ベンジル２−オキソ−２−（３−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）フェニルアミノ）エチルカーバメート
４−オキソ−４−フェニルブタン酸に代えて２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）酢酸を用い、実施例２９４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７１】
（実施例３２１）
４−オキソ−Ｎ−（３−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）フェニル）−４−（４−フェノキシフェニル）ブタンアミド
４−オキソ−４−フェニルブタン酸に代えて４−オキソ−４−（４−フェノキシフェニル）ブタン酸を用い、実施例２９４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７２】
（実施例３２２）
３−［（｛３−［２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル］フェニル｝アミノ）カルボニル］ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル
４−オキソ−４−フェニルブタン酸に代えて１−（ベンジルオキシカルボニル）ピペリジン−３−カルボン酸を用い、実施例２９４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７３】
（実施例３２３）
２−（４−メチルフェノキシ）−Ｎ−｛３−［２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル］フェニル｝アセトアミド
４−オキソ−４−フェニルブタン酸に代えて２−（ｐ−トリルオキシ）酢酸を用い、実施例２９４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７４】
（実施例３２４）
２−（４−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（３−（２−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）エチル）フェニル）アセトアミド
４−オキソ−４−フェニルブタン酸に代えて２−（４−メトキシフェノキシ）酢酸を用い、実施例２９４についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７５】
（実施例３２５）
４−［４−フルオロ−３−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ベンジル］−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３２５Ａ
４−フルオロ−３−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ベンズアルデヒド
５−メチルピロリジノンに代えて１−メチルイミダゾリジン−２−オンを用い、実施例３００Ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７６】
実施例３２５Ｂ
４−［４−フルオロ−３−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ベンジル］−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３００Ａに代えて実施例３２５Ａを用い、実施例３００Ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５４−１．６９（ｍ、４Ｈ）、２．３２−２．４３（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、３Ｈ）、３．３９−３．４４（ｍ、２Ｈ）、３．６７−３．７６（ｍ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、２Ｈ）、６．９７−７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｄｄ、Ｊ＝１１．１９、８．４８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、２．２０Ｈｚ、１Ｈ）、１２．６０（ｓ、１Ｈ）。
【０５７７】
（実施例３２６）
４−［４−フルオロ−３−（２−オキソテトラヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−イル）ベンジル］−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３２６Ａ
４−フルオロ−３−（２−オキソテトラヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−イル）ベンズアルデヒド
５−メチルピロリジノンに代えてテトラヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オンを用い、実施例３００Ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７８】
実施例３２６Ｂ
４−［４−フルオロ−３−（２−オキソテトラヒドロピリミジン−１（２Ｈ）−イル）ベンジル］−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３００Ａに代えて実施例３２６Ａを用い、実施例３００Ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５７−１．６８（ｍ、４Ｈ）、１．８７−２．００（ｍ、２Ｈ）、２．３３−２．４３（ｍ、４Ｈ）、３．２３（ｔ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）、３．４４−３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、２Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、７．００−７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．０９−７．１８（ｍ、２Ｈ）、１２．６１（ｓ、１Ｈ）。
【０５７９】
（実施例３２７）
４−［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）−４−フルオロベンジル］−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３２７Ａ
３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）−４−フルオロベンズアルデヒド
５−メチルピロリジノンに代えて１−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾリジン−２−オンを用い、実施例３００Ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８０】
実施例３２７Ｂ
４−［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）−４−フルオロベンジル］−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３００Ａに代えて実施例３２７Ａを用い、実施例３００Ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３（ｓ、９Ｈ）、１．５３−１．６８（ｍ、４Ｈ）、２．３１−２．４５（ｍ、４Ｈ）、３．４３−３．４８（ｍ、２Ｈ）、３．５８−３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、２Ｈ）、６．９５−７．０２（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｄｄ、Ｊ＝１１．３６、８．３１Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄｄ、Ｊ＝７．４６、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）、１２．５９（ｓ、１Ｈ）。
【０５８１】
（実施例３２８）
４−｛４−フルオロ−３−［（１Ｓ，４Ｒ）−３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］ベンジル｝−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３２８Ａ
４−フルオロ−３−（（１Ｓ，４Ｒ）−３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）ベンズアルデヒド
５−メチルピロリジノンに代えて（１Ｓ，４Ｒ）−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−３−オンを用い、実施例３００Ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８２】
実施例３２８Ｂ
４−｛４−フルオロ−３−［（１Ｓ，４Ｒ）−３−オキソ−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］ベンジル｝−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３００Ａに代えて実施例３２８Ａを用い、実施例３００Ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４９−１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．５７−１．６５（ｍ、４Ｈ）、１．６９−１．７６（ｍ、１Ｈ）、１．７９−１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．８９−１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．９７−２．０３（ｍ、１Ｈ）、２．３２−２．４５（ｍ、４Ｈ）、２．７４−２．８２（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、２Ｈ）、４．２５（ｓ、１Ｈ）、７．０１−７．０８（ｍ、１Ｈ）、７．１６−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．２８（ｍ、１Ｈ）、１２．５９（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０５８３】
（実施例３２９）
Ｎ−（２−エチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて２−エチルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８４】
（実施例３３０）
Ｎ−（３−エチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて３−エチルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８５】
（実施例３３１）
Ｎ−（４−エチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて４−エチルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８６】
（実施例３３２）
３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］−Ｎ−（２−プロピルフェニル）ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて２−プロピルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８７】
（実施例３３３）
Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて２−イソプロピルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８８】
（実施例３３４）
Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて４−イソプロピルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２０（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、６Ｈ）、１．５５−１．７２（ｍ、４Ｈ）、２．３４−２．４７（ｍ、４Ｈ）、２．８２−２．９６（ｍ、１Ｈ）、４．０１（ｓ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、２Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０５８９】
（実施例３３５）
Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて３−ｔｅｒｔ−ブチルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９０】
（実施例３３６）
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９１】
（実施例３３７）
Ｎ−１，１′−ビフェニル−４−イル−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えてビフェニル−４−アミンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５７−１．７０（ｍ、４Ｈ）、２．３４−２．４８（ｍ、４Ｈ）、４．０２（ｓ、２Ｈ）、７．３６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．７１（ｍ、４Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．８１−７．８７（ｍ、３Ｈ）。
【０５９２】
（実施例３３８）
Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて２−フルオロ−４−メチルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９３】
（実施例３３９）
Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて３−フルオロ−４−メチルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９４】
（実施例３４０）
Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて４−フルオロ−２−メチルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９５】
（実施例３４１）
Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて４−フルオロ−３−メチルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９６】
（実施例３４２）
Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて３−クロロ−４−メチルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９７】
（実施例３４３）
Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて４−クロロ−３−メチルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９８】
（実施例３４４）
Ｎ−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて３−ブロモ−４−メチルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９９】
（実施例３４５）
Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて４−ブロモ−３−メチルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６００】
（実施例３４６）
Ｎ−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて３−フルオロ−４−メトキシアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５５−１．６９（ｍ、４Ｈ）、２．３３−２．４９（ｍ、４Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．０１（ｓ、２Ｈ）、７．１６（ｔ、Ｊ＝９．３１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｄｄ、Ｊ＝１３．５８、２．５９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０６０１】
（実施例３４７）
Ｎ−［３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０２】
（実施例３４８）
Ｎ−（２−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて２−アミノ−３−メチルフェノールを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０３】
（実施例３４９）
Ｎ−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて３−アミノ−２−メチルフェノールを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０４】
（実施例３５０）
Ｎ−（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて２−アミノ−５−メチルフェノールを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０５】
（実施例３５１）
Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて２−メトキシ−５−メチルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０６】
（実施例３５２）
Ｎ−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて５−メトキシ−２−メチルアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０７】
（実施例３５３）
Ｎ−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて５−アミノ−２−メトキシフェノールを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０８】
（実施例３５４）
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて２−エトキシアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０９】
（実施例３５５）
３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］−Ｎ−（４−プロポキシフェニル）ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて４−プロポキシアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１０】
（実施例３５６）
Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１１】
（実施例３５７）
Ｎ−［５−（アセチルアミノ）−２−メトキシフェニル］−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えてＮ−（３−アミノ−４−メトキシフェニル）アセトアミドを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１２】
（実施例３５８）
Ｎ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−アミンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５６−１．６８（ｍ、４Ｈ）、２．３４−２．４８（ｍ、４Ｈ）、４．００（ｓ、２Ｈ）、４．１５−４．３２（ｍ、４Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０６１３】
（実施例３５９）
Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて５−クロロ−２，４−ジメトキシアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１４】
（実施例３６０）
Ｎ−［３−（メチルチオ）フェニル］−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて３−（メチルチオ）アニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１５】
（実施例３６１）
Ｎ−［４−（メチルチオ）フェニル］−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて４−（メチルチオ）アニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１６】
（実施例３６２）
３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］−Ｎ−（４−ピペリジン−１−イルフェニル）ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて４−（ピペリジン−１−イル）アニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１７】
（実施例３６３）
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて４−モルホリノアニリンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５７−１．６８（ｍ、４Ｈ）、２．３４−２．４６（ｍ、４Ｈ）、３．１５−３．２３（ｍ、４Ｈ）、３．７９−３．８２（ｍ、４Ｈ）、４．０１（ｓ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７２−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０６１８】
（実施例３６４）
Ｎ−（２−アニリノフェニル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えてＮ１−フェニルベンゼン−１，２−ジアミンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５４−１．６９（ｍ、４Ｈ）、２．３１−２．４４（ｍ、４Ｈ）、３．９５（ｓ、２Ｈ）、６．７８（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、７．０２−７．０９（ｍ、１Ｈ）、７．１５−７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．２８−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０６１９】
（実施例３６５）
Ｎ−｛４−［（４−メトキシフェニル）アミノ］フェニル｝−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えてＮ１−（４−メトキシフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２０】
（実施例３６６）
３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］−Ｎ−キノリン−６−イルベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えてキノリン−７−アミンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ／ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５７−１．７２（ｍ、４Ｈ）、２．３６−２．４９（ｍ、４Ｈ）、４．０４（ｓ、２Ｈ）、７．４４−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、Ｊ＝８．２４、５．１９Ｈｚ、２Ｈ）、８．１９（ｄ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７（ｄｄ、Ｊ＝９．１５、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、８．７４（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、８．８８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、９．０４（ｄ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、１Ｈ）。
【０６２１】
（実施例３６７）
Ｎ−（５−ヒドロキシ−１−ナフチル）−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて５−アミノナフタレン−１−オールを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２２】
（実施例３６８）
Ｎ−１Ｈ−インダゾール−６−イル−３−［（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）メチル］ベンズアミド
フラン−３−イルメタンアミンに代えて１Ｈ−インダゾール−６−アミンを用い、実施例３０８についての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２３】
（実施例３６９）
８−（４−フルオロベンジル）ピリド［３，２−ｄ］ピリダジン−５（６Ｈ）−オン
実施例３６９Ａ
２−（２−（４−フルオロフェニル）アセチル）ニコチン酸メチル
ピリジン−２，３−ジカルボン酸ジメチル（１．０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中溶液に、（４−フルオロベンジル）マグネシウムクロライド（０．２５Ｍのテトラヒドロフラン中溶液、２０ｍＬ、５．１ｍｍｏｌ）を注射器によって−７８℃で加えた。反応混合物を同じ温度で３０分間攪拌し、水を加えることで反応停止した。昇温させて室温とした後、反応混合物を酢酸エチルとブラインとの間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（１５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２４】
実施例３６９Ｂ
８−（４−フルオロベンジル）ピリド［３，２−ｄ］ピリダジン−５（６Ｈ）−オン
実施例３６９Ａ（０．４６ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）中溶液を、室温で５時間にわたりヒドラジン（１０８ｍｇ、３．３７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を濃縮して約５ｍＬとした。固体を濾過によって回収し、エタノールで洗浄し、乾燥させて、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２５】
（実施例３７０）
８−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）ピリド［３，２−ｄ］ピリダジン−５（６Ｈ）−オン
実施例３７０Ａ
２−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アセチル）ニコチン酸メチル
（４−フルオロベンジル）マグネシウムクロライドに代えて（２−クロロ−４−フルオロベンジル）マグネシウムクロライドを用い、実施例３６９Ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２６】
実施例３７０Ｂ
８−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）ピリド［３，２−ｄ］ピリダジン−５（６Ｈ）裢ꪂ菣㲳甯㰾牢ਾ†껥붖뻤鎼볯馼볯ꮁ믤袁臣龮雦设볯鞼볯ꆼ苣ꢔ臣膀껥붖뻤鎼볯馼볯ꮁ臣蒁臣꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀볯뎼볯꒼볯ꦼ볯꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼뷯込뷯銼볯邼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤鎼볯醼볯㲉牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼볯膽볯覼裢颼裢뮼볯钼裢ꪂ苣붂裢鎼볯钼볯閼볯隼볯鞼볯颼裢颃苣떂菣覃菣閃苣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣膃菣붼裢銼볯鎼볯鎼뷯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣궃菣뮼볯膀볯銈뷯붼볯醼볯钼볯馃菣뺂苣궂苣뢂菣銈볯銈苣뎃⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤鎼볯醼볯㲡甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼볯覼裢醼裢ꪂ苣붂裢銼볯鎼볯鎼뷯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣뎃苣뮼뷯붼菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯ꪂ苣떂苣뎃裢颼裢ꮂ菣鲃苣ꮃ菣銃菣㲉甯㰾牢ਾ†볯銈菣膃菣钃菣ꪃ苣躃菣ꮁ믤袁臣袼볯覼裢閼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣銂铧蒁胣龮雦设볯邼볯ꆼ臣ꒁ臣ꚁ臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀꣦財賥袐觧銂ꏨꂀ臣龁胣궼볯袼볯ꎼ볯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯趽볯骽볯鎼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯鞼볯ꊼ⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼뷯늼볯銈볯銈볯袼볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯銈菣궂苣銃菣궃菣뾂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯膽볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯醼裢莽볯뮼볯貼볯붼菣뎃苣ꪂ苣떂苣뎃裢醼裢ꪂ菣㲳甯㰾牢ਾ†껥붖뻤鎼볯邼볯ꮁ믤袁臣龮雦设볯鞼볯ꆼ苣ꢔ臣膀껥붖뻤鎼볯邼볯ꮁ臣蒁臣꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀볯뎼볯꒼볯ꦼ볯꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼뷯込뷯鎼볯銼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯鎼볯邼볯ꢼ뷯膀볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯骼듎볯躼볯钼裢醼볯隼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼裢醼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼裢銼볯銼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼裢銼볯鎼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼裢銼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼裢銼볯隼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯銼볯钽胣ꪼ볯醼볯躼볯鞼볯骽胣醼볯覼胣鎼볯鞼볯銈볯躼볯钼볯趽胣銼볯覼胣鎼볯馼볯銈볯躼볯閼볯趽胣醼볯覼胣钼볯钼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯醼볯躼볯醼胣鎼볯邼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼裢隼볯颼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼裢隼볯颼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯蒽胣ꪼ볯銼볯邼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯銼볯閼볯袼뷯銽뷯膀볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤鎼볯銼볯㲉牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢鮽볯銈菣ꮃ苣궃裢閼裢뮼볯钼裢ꪂ苣붂裢鎼볯钼볯閼볯隼볯鞼볯颼裢颃苣떂菣覃菣閃苣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣膃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈菣膃菣ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯鞼볯ꆼ⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣ꮃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†볯銈菣膃菣钃菣ꪃ苣躃菣ꮁ믤袁臣꺼裢ꆃ菣ꮃ菣뾂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃苣ꢔ臣膀껥붖뻤鎼볯邼볯ꮁ臣蒁臣꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀볯뎼볯꒼볯ꦼ볯꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼뷯込뷯銼볯銼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤鎼볯銼볯㲢甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢鮽볯銈菣ꮃ苣궃裢閼裢뮼볯钼裢ꪂ苣붂裢鎼볯钼볯閼볯隼볯鞼볯颼裢颃苣떂菣覃菣閃苣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣膃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈菣膃菣ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†껥붖뻤鎼볯邼볯ꮁ믤袁臣龮雦设볯鞼볯ꆼ苣ꢔ臣膀껥붖뻤鎼볯邼볯ꮁ臣蒁臣꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀볯뎼볯꒼볯ꦼ볯꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼뷯込뷯鎼볯隼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯鎼볯邼볯ꢼ뷯膀볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯骼듎볯躼볯鞼裢醼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼裢銼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼볯鎽胣隼볯覼胣鎼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯閼볯蒽뷯膀볯鶼볯躼볯鎼胣醼볯馼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯蒽胣ꪼ볯鞼볯馼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯颼볯蒽胣ꪼ볯醼볯馼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯銼볯隼볯袼뷯銽뷯膀볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤鎼볯鎼볯㲉牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢鮽볯銈菣ꮃ苣궃裢閼裢뮼볯钼裢ꪂ苣붂裢鎼볯钼볯閼볯隼볯鞼볯颼裢颃苣떂菣覃菣閃苣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣膃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣鞃菣醃菣ꊂ菣覃⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤鎼볯鎼볯㲡甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢閼裢鮃菣龃菣閃苣讃菣覼裢銼裢銃菣궃苣랂裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†볯銈菣膃菣钃菣ꪃ苣躃菣ꮁ믤袁臣閼볯閼裢뢂菣膃菣ꪂ苣떂苣ꪃ苣뎃裢銼볯钼裢뢂苣뎃苣ꢔ臣膀껥붖뻤鎼볯邼볯ꮁ臣蒁臣꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀볯뎼볯꒼볯ꦼ볯꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼뷯込뷯銼볯隼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤鎼볯鎼볯㲢甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢鮽볯銈菣ꮃ苣궃裢閼裢뮼볯钼裢ꪂ苣붂裢鎼볯钼볯閼볯隼볯鞼볯颼裢颃苣떂菣覃菣閃苣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣膃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣鞃菣醃菣ꊂ菣覃⼼㹵戼㹲 龮雦设볯邼볯ꆼ臣ꎻ臣ꚁ껥붖뻤鎼볯鎼볯銂铧蒁胣龮雦设볯邼볯ꊼ臣ꒁ臣ꚁ臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀꣦財賥袐觧銂ꏨꂀ臣龁胣궼볯袼볯ꎼ볯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯趽볯骽볯隼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼볯캚醼볯鎼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼裢醼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯馼裢銼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯鎽胣銼볯覼胣隼볯颼볯銈볯躼볯銼볯趽胣醼볯覼胣鞼볯銼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯醼볯躼볯醼胣颼볯閼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯蒽뷯膀볯鶼볯躼볯钼胣醼볯馼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯鎽胣醼볯覼胣醼볯躼볯銼볯鎽胣醼볯覼胣ં䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯鞼볯覼戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼뷯뎼볯銈볯銈볯袼볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯銈菣궂苣銃菣궃菣뾂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯膽볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯銼볯醼裢莽볯뮼볯貼볯붼菣뎃苣ꪂ苣떂苣뎃裢醼裢ꪂ菣㲳甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯鞼볯ꆼ⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯뎼볯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯膽볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯芽볯钃菣궃볯醼볯銼裢蒽볯뮼볯貼볯붼苣궂苣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣ꊂ菣螃菣覃⼼㹵戼㹲 閼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뢂菣뎃臣ꎻ臣ꚁ볯뎼볯銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣뎃苣ꢔ臣膀껥붖뻤鎼볯邼볯ꮁ臣蒁臣꺁触蚠臣鎾臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣붣胩鞁臣芀볯뎼볯꒼볯ꦼ볯꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼뷯込뷯銼볯銼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤鎼볯钼볯㲢甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼볯膽볯覼裢颼裢뮼볯钼裢ꪂ苣붂裢鎼볯钼볯閼볯隼볯鞼볯颼裢颃苣떂菣覃菣閃苣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣膃菣붼裢銼볯鎼볯鎼뷯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯馃菣뺂苣궂苣뢂菣銈볯銈苣뎃⼼㹵戼㹲 龮雦设볯邼볯ꊼ臣ꎻ臣ꚁ껥붖뻤鎼볯钼볯銂铧蒁胣龮雦设볯邼볯ꆼ臣ꒁ臣ꚁ臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀꣦財賥袐觧銂ꏨꂀ臣龁胣궼볯袼볯ꎼ볯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯趽볯骽볯閼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼볯캚醼볯閼볯銈볯躼볯銼볯趽胣钼볯覼胣醼볯隼볯銈볯躼볯隼볯趽胣醼볯覼胣銼볯醼볯銈볯躼볯銼볯趽胣醼볯覼胣銼볯銼볯銈볯躼볯醼볯趽胣銼볯覼胣銼볯鎼볯銈볯躼볯邼볯趽胣钼볯覼胣鎼볯鞼볯袼뷯膀볯鶼볯邼볯鎼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯鎽胣銼볯覼胣鎼볯馼볯銈볯躼볯钼볯趽胣醼볯覼胣钼볯钼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯醼볯躼볯醼胣鎼볯醼볯ꢼ뷯膀볯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