(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
0005591706.tif 001080
の化合物もしくはその製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１〜Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物
［式中、
ＧはＣＲ１１ａから選択され、
ＪはＣＲ１１ｂから選択され、
ＬはＣＲ１１ｃから選択され、
ＫはＣＲ１１ｄから選択され、
Ａは、−（Ｃ４〜Ｃ１２）アルキル、−（Ｃ４〜Ｃ１２）アルケニル、−（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキル−ＯＨ、−（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニル−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ４〜Ｃ１２）アルキル、又は−Ｏ−（Ｃ４〜Ｃ１２）アルケニルから選択され、ここで、−（Ｃ４〜Ｃ１２）アルキル、−（Ｃ４〜Ｃ１２）アルケニル、−（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキル−ＯＨ、−（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニル−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ４〜Ｃ１２）アルキル、または−Ｏ−（Ｃ４〜Ｃ１２）アルケニルのアルキル及びアルケニル基は、非置換であるか、又は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、（＝Ｏ）、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）２、アリール、非置換−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、又は非置換−（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルから選択される１〜４個の置換基で置換され、
Ｘは、Ｏであり、
ＹはＮ又はＣＲ１３から選択され、
Ｗ及びＺはＣＲ１３であり、
Ｒ１は、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルから選択され、
Ｒ１ａは、−Ｈ及び−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ２は−Ｆであり、
Ｒ３は−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルであり、
Ｒ７及びＲ８は−Ｈであり、
Ｒ９及びＲ１０は−Ｈであり、
Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、及びＲ１１ｄはそれぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｆから選択され、
Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃはそれぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｆから選択され、
Ｒ１３は−Ｈであり、
ｑは１である］。
【請求項２】
Ａが、
【化２】
0005591706.tif 001081
0005591706.tif 001082
から選択されるか、あるいは
Ａが、
【化３】
0005591706.tif 001083
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａが、
【化４】
0005591706.tif 001084
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が−ＣＨ２−シクロプロピル、又は場合により１もしくは２個のメチル基によって置換されたシクロプロピルもしくはシクロブチル基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１１ａがＨ又はＦであり、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ及びＲ１１ｄがＨであり、Ｒ１ａがＨであり、Ｒ３がメトキシであり、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃのうち２個がＨであり、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃのうち他のものがＦである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１１ａがＨであり、Ｒ１１ｂがＨであり、Ｒ１１ｃがＨであり、Ｒ１１ｄがＨである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１２ｃがＨである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１１ｄ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃのそれぞれがＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１が場合により置換されたシクロプロピル又はシクロブチル基である、請求項１又は８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ａが分岐鎖（Ｃ４〜Ｃ８）アルキル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ａがｔ−ブチル基である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ及びＲ１１ｄがＨであり、Ｒ１ａがＨであり、Ｒ３がメトキシであり、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃのうち２個がＨであり、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃのうち他のものがＦである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ３がメトキシである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１ａがＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
ＹがＣ−Ｈである、請求項１又は１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ａが、式Ａ’：
【化５】
0005591706.tif 001085
［式中、波線は結合点を示し、
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、独立して、Ｈ、Ｆ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択され、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうちの少なくとも２個はＨ以外であり、又はＲ４、Ｒ５、及びＲ６のうち２個もしくは３個は、一緒になって、場合により置換された、飽和もしくは部分的に不飽和３〜８員単環又は二環を形成する］
の基である、請求項１、１４又は１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ａが、場合により１、２、３、もしくは４個のメチル基によって置換された（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルキル基又は（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルケニル基であり、又は
Ａが、式：
【化６】
0005591706.tif 001086
（式中、ｍは１、２、又は３であり、破線は一重結合又は二重結合を示す）
を有するか、又は
Ａが、式：
【化７】
0005591706.tif 001087
（式中、ｍは１、２、又は３である）
を有する、請求項１、１４又は１５に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１が、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル又は（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルである、請求項１、１４又は１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１１ｄ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、全てＨであり、Ｒ１ａがＨであり、ＹがＣ−Ｈであり、Ｒ３がメトキシである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
前記化合物が式ＩＩを有する、請求項１に記載の化合物、
【化８】
0005591706.tif 001088
もしくは製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１〜Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物。
【請求項２１】
前記化合物が式ＩＩＩ’を有する、請求項１に記載の化合物、
【化９】
0005591706.tif 001089
もしくは製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１〜Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物。
【請求項２２】
前記化合物が式ＩＩＩ’’を有する、請求項１に記載の化合物、
【化１０】
0005591706.tif 001090
もしくは製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１〜Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物。
【請求項２３】
Ｒ１１ａがＦであり、Ｒ１１ｂがＨであり、Ｒ１１ｃがＨであり、Ｒ１１ｄがＨである、請求項１、１３〜１８、２１又は２２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１２ｃがＦである、請求項１、１３〜１８、２１、２２又は２３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ１２ａがＨであり、Ｒ１２ｂがＨである、請求項１、１３〜１８、２１、２２、２３又は２４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２６】
前記化合物が塩である、請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願に対する相互参照
本出願は、２００７年１０月１０日出願の米国仮出願第６０／９９８，７８６号、２００８年３月６日出願の米国仮出願第６１／０６８，７２４号の利益を主張し、これらはともに、その全文を参照することにより、本明細書に具体的にかつ完全に記載されているかのように全ての目的のために、本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本発明は、Ｇタンパク質共役受容体ＧＰＲ４０を調節する及び／又はＧＬＰ−１分泌を刺激することができる化合物、その化合物を含む組成物、並びにインビトロでインスリン濃度を制御するため、及び２型糖尿病、高血圧、ケトアシドーシス、肥満、耐糖能障害、及び高コレステロール血症、及び異常に高い又は低い血漿リポタンパク質、トリグリセリド、若しくはグルコース濃度に付随する関連障害のような症状の治療のためにこれらを使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
インスリンの産生は、炭水化物及び脂質代謝の調整の中核をなす。インスリンの不均衡は、西洋社会における人口のおよそ５％、全世界では１５０万人を超える人々が苦しんでいる重篤な代謝性疾患である、２型真性糖尿病のような症状を導く。インスリンは、脂肪酸の存在により増大する血漿グルコースの上昇に応答して膵β細胞から分泌される。インスリン分泌の調節におけるＧタンパク質共役受容体ＧＰＲ４０の機能に関する最近の認識は、脊椎動物の炭水化物及び脂質代謝の調整に対する洞察をもたらし、更に肥満、糖尿病、心臓血管疾患、及び異脂肪血症のような障害の治療薬を開発するための標的を提供している。
【０００４】
ＧＰＲ４０は、Ｇタンパク質共役受容体（「ＧＰＣＲ」）の遺伝子スーパーファミリーのメンバーである。ＧＰＣＲは、多様な生理学的機能に不可欠な細胞内シグナル伝達経路を活性化することにより種々の分子に応答する、７つの推定膜貫通ドメインを有することを特徴とする膜タンパク質である。ＧＰＲ４０は、ヒトのゲノムＤＮＡ断片からオーファン受容体（すなわち、既知のリガンドのない受容体）として最初に同定された。Ｓａｗｚｄａｒｇｏ  ｅｔ  ａｌ．  （１９９７）  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｂｉｏｐｈｙｓ．  Ｒｅｓ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  ２３９：  ５４３−５４７。ＧＲＰ４０は、膵β細胞及びインスリン分泌細胞株で高発現する。ＧＲＰ４０の活性化は、Ｇｑファミリーの細胞内シグナル伝達タンパク質の調節、及び同時に起こるカルシウム濃度の上昇誘発に関連する。脂肪酸はＧＰＲ４０のリガンドとして機能し、その脂肪酸がＧＰＲ４０を通してインスリン分泌を調整すると認識されている。Ｉｔｏｈ  ｅｔ  ａｌ．  （２００３）  Ｎａｔｕｒｅ  ４２２：１７３−１７６；Ｂｒｉｓｃｏｅ  ｅｔ  ａｌ．  （２００３）  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２７８：  １１３０３−１１３１１；Ｋｏｔａｒｓｋｙ  ｅｔ  ａｌ．  （２００３）  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｂｉｏｐｈｙｓ．  Ｒｅｓ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  ３０１：  ４０６−４１０。
【０００５】
種々の文書が、報告によればＧＰＲ４０に関する活性を有する化合物を開示している。例えば、ＷＯ２００４／０４１２６６及びＥＰ１５５９４２２は、その称するところによればＧＰＲ４０受容体の機能調整因子として作用する化合物を開示している。ＷＯ２００４／１０６２７６及びＥＰ１６３０１５２は、その称するところによればＧＰＲ４０受容体の機能調節作用を有する縮合環化合物を対象とする。より最近では、ＷＯ２００５／０８６６６１、米国特許公開第２００６／０００４０１２号、米国特許公開第２００６／０２７０７２４号、及び米国特許公開第２００７／００６６６４７号は、対象中のインスリン濃度の調節に有用であり、かつ２型糖尿病の治療に有用である化合物を開示している。
【０００６】
多数の化合物が、報告によればＧＰＲ４０活性を調節することが開示されているが、２型糖尿病、肥満、高血圧、心臓血管疾患、及び異脂肪血症の有病率は、これらの症状を有効に治療又は予防するための新規療法に対する要求を強調している。
【０００７】
グルカゴン様ペプチド１（ＧＬＰ−１）は、経口グルコース負荷又は食物摂取に応答して腸の腸内分泌Ｌ細胞から分泌されるペプチドである。ＧＬＰ−１の活性型は前駆体から加工され、ＧＬＰ−１（７−３７）及びＧＬＰ−１（７−３６）アミドと称される。ＧＬＰ−１は、末梢組織に対して多くの効果を有する。ＧＬＰ−１はその同族である膵β細胞上の受容体ＧＬＰ−１Ｒ（ＧＬＰ−１受容体）を活性化させ、グルコース刺激性インスリン分泌を増強する。更に、ＧＬＰ−１は、グルコース濃度を減少させ、インスリン生合成を増加させ、β細胞の質量を増加させ、β細胞のアポトーシスを減少させ、胃内容排出を阻害する。これらの活性は、高血糖症の改善に寄与し、ＧＬＰ−１及びＧＬＰ−１模倣剤は、２型糖尿病の治療に有用であることが証明されている。ＧＬＰ−１はまた、体重を減少させることも見出されている。それ故、ＧＬＰ−１分泌促進物質は、肥満の治療及び肥満を治療するための薬剤の調製において有用である可能性がある。体重の減少は、ＧＬＰ−１の胃内容排出を阻害し、満腹感を増大させる活性に起因する可能性がある。ＧＬＰ−１受容体はまた、心臓でも発現し、ＧＬＰ−１は心保護効果を有することが示されており、心臓血管疾患の治療に有用な可能性がある。糖尿病、肥満、及び心保護に関するＧＬＰ−１の重要性は、ＧＬＰ−１分泌を刺激する新規療法及び化合物に対する要求を強調する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開第２００４／０４１２６６号
【特許文献２】欧州特許出願公開第１５５９４２２号
【特許文献３】国際公開第２００４／１０６２７６号
【特許文献４】欧州特許出願公開第１６３０１５２号
【特許文献５】国際公開第２００５／０８６６６１号
【特許文献６】米国特許出願公開第２００６／０００４０１２号
【特許文献７】米国特許出願公開第２００６／０２７０７２４号
【特許文献８】米国特許出願公開第２００７／００６６６４７号
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Ｓａｗｚｄａｒｇｏ  ｅｔ  ａｌ．  （１９９７）  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｂｉｏｐｈｙｓ．  Ｒｅｓ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  ２３９：５４３−５４７
【非特許文献２】Ｉｔｏｈ  ｅｔ  ａｌ．  （２００３）  Ｎａｔｕｒｅ  ４２２：１７３−１７６
【非特許文献３】Ｂｒｉｓｃｏｅ  ｅｔ  ａｌ．  （２００３）  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２７８：１１３０３−１１３１１
【非特許文献４】Ｋｏｔａｒｓｋｙ  ｅｔ  ａｌ．  （２００３）  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｂｉｏｐｈｙｓ．  Ｒｅｓ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  ３０１：４０６−４１０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明では、２型糖尿病、肥満、高血糖症、耐糖能障害、インスリン耐性、高インスリン血症、高コレステロール血症、高血圧、高リポ蛋白血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、異脂肪血症、メタボリックシンドローム、Ｘ症候群、心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、腎臓病、ケトアシドーシス、血栓障害、腎症、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、性機能障害、皮膚症、消化不良、低血糖症、癌、若しくは浮腫のような症状又は障害の治療に有用である化合物、医薬組成物、及び方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
１つの態様では、本発明は、式Ｉ
【００１２】
【化１】
0005591706.tif 000002
を有する化合物、若しくはその製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物を提供し、
式中、
Ｇは、Ｎ又はＣＲ１１ａから選択され、
Ｊは、Ｎ又はＣＲ１１ｂから選択され、
Ｌは、Ｎ又はＣＲ１１ｃから選択され、
Ｋは、Ｎ又はＣＲ１１ｄから選択され、
Ｇ、Ｊ、Ｌ、及びＫのうち０又は１個はＮであり、
Ａは、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル−ＯＨ、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アリール、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−Ｓ−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、環員のうち１又は２個がＮ、Ｏ、又はＳから選択されるヘテロ原子である４から７個の環員を含む複素環であって、前記複素環が環員間に０又は１個の二重結合を有し、非置換又は１から４個の（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基で置換される複素環、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリルであって、前記（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリルのヘテロシクリルが、環員のうち１又は２個がＮ、Ｏ、又はＳから選択されるヘテロ原子である４から７個の環員を含み、前記複素環が環員間に０又は１個の二重結合を有し、非置換又は１から４個の（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基で置換される（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、又は−Ｏ−ヘテロシクリルであって、前記−Ｏ−ヘテロシクリルのヘテロシクリルが、環員のうち１又は２個がＮ、Ｏ、又はＳから選択されるヘテロ原子である４から７個の環員を含み、前記複素環が環員間に０又は１個の二重結合を有し、非置換又は１から４個の（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基で置換される−Ｏ−ヘテロシクリルから選択され、更に、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル−ＯＨ、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、及び−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アリールのアルキル及びアルケニル基は、非置換又は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−（＝Ｏ）、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ４）アルキル）２、アリール、非置換（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、又は非置換−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１から４個の置換基で置換され、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、又はＮＲａであり、ここでＲａは、−Ｈ又は−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、
Ｗ、Ｙ、及びＺは、Ｎ又はＣＲ１３から選択され、ここでＷ、Ｙ、及びＺのうち０、１、又は２個はＮであり、更にＲ２が−Ｆである場合、ＺはＮではなく、
Ｒ１は、−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヘテロシクリル、アリール、又はヘテロアリールから選択され、
Ｒ１ａは、−Ｈ及び−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
又はＲ１及びＲ１ａは、一緒になって、Ｏ、Ｎ、又はＳから選択される０、１、又は２個のヘテロ原子を有する３から７員環を形成することができ、
Ｒ２は、−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ３、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから選択され、
Ｒ３は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、又は−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり、
Ｒ７及びＲ８は、独立して、−Ｈ及び−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ９及びＲ１０は、独立して、−Ｈ及び−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、及びＲ１１ｄはそれぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、ＧがＮである場合Ｒ１１ａは存在せず、ＪがＮである場合Ｒ１１ｂは存在せず、ＬがＮである場合Ｒ１１ｃは存在せず、又はＫがＮである場合Ｒ１１ｄは存在せず、
Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃはそれぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ１３は、−Ｈ、−Ｆ、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、及び−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、ｑは１又は２である。
【００１３】
別の態様では、本発明は、式Ｉの化合物、若しくは製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物を提供し、
式中、
Ｇは、Ｎ又はＣＲ１１ａから選択され、
Ｊは、Ｎ又はＣＲ１１ｂから選択され、
Ｌは、Ｎ又はＣＲ１１ｃから選択され、
Ｋは、Ｎ又はＣＲ１１ｄから選択され、
Ｇ、Ｊ、Ｌ、及びＫのうち０又は１個はＮであり、
Ａは、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アリール、又は、環員のうち１又は２個がＮ又はＯから選択されるヘテロ原子である４から７個の環員を含む複素環であって、前記複素環が環員間に０又は１個の二重結合を有する複素環から選択され、
Ｘは、Ｏ又はＳであり、
Ｗ、Ｙ、及びＺは、Ｎ又はＣＲ１３から選択され、ここでＷ、Ｙ、及びＺのうち０又は１個はＮであり、更にＲ２がＦである場合、ＺはＮではなく、
Ｒ１は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヘテロシクリル、アリール、又はヘテロアリールから選択され、
Ｒ１ａは、Ｈ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、又は（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシから選択され、
Ｒ３は、Ｈ、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、又は−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり、
Ｒ７及びＲ８は、独立して、Ｈ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ９及びＲ１０は、独立して、Ｈ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、及びＲ１１ｄはそれぞれ、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシから選択され、ＧがＮである場合Ｒ１１ａは存在せず、ＪがＮである場合Ｒ１１ｂは存在せず、ＬがＮである場合Ｒ１１ｃは存在せず、又はＫがＮである場合Ｒ１１ｄは存在せず、
Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃはそれぞれ、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシから選択され、
Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、及び−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
ｑは１又は２である。
【００１４】
いくつかの実施形態では、ＸはＯである。他の実施形態では、ＸはＳである。更なる実施形態では、ＸはＮＲａである。いくつかの実施形態では、ＸはＮＲａであり、ＲａはＨ又はメチルから選択される。更に他の実施形態では、ＸはＮＲａであり、ＲａはＨである。いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、式ＩＩ
【００１５】
【化２】
0005591706.tif 000003
の化合物、若しくは製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物である。式ＩＩの化合物は、各変数が本明細書に記載するいずれかの実施形態のいずれかの値を有する、上記構造を有する。
【００１６】
いくつかの実施形態では、式ＩＩの化合物は、式ＩＩ’
【００１７】
【化３】
0005591706.tif 000004
の化合物、若しくは製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物である。式ＩＩ’の化合物は、各変数が本明細書に記載するいずれかの実施形態のいずれかの値を有する、上記構造を有する。
【００１８】
いくつかの実施形態では、式ＩＩの化合物は、式ＩＩ’’
【００１９】
【化４】
0005591706.tif 000005
の化合物、若しくは製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物である。式ＩＩ’の化合物は、各変数が本明細書に記載するいずれかの実施形態のいずれかの値を有する、上記構造を有する。
【００２０】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態では、式Ｉの化合物が、式ＩＩＩ
【００２１】
【化５】
0005591706.tif 000006
を有する化合物、若しくは製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物であるように、Ｗ及びＺはＣＨであり、ＹはＮである。式ＩＩＩの化合物は、各変数が本明細書に記載するいずれかの実施形態のいずれかの値を有する、上記構造を有する。
【００２２】
いくつかの実施形態では、式ＩＩＩの化合物は、式ＩＩＩ’
【００２３】
【化６】
0005591706.tif 000007
の化合物、若しくはその製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物である。式ＩＩＩ’の化合物は、各変数が本明細書に記載するいずれかの実施形態のいずれかの値を有する、上記構造を有する。
【００２４】
いくつかの実施形態では、式ＩＩＩの化合物は、式ＩＩＩ’’
【００２５】
【化７】
0005591706.tif 000008
の化合物、若しくはその製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物である。式ＩＩＩ’’の化合物は、各変数が本明細書に記載するいずれかの実施形態のいずれかの値を有する、上記構造を有する。
【００２６】
いくつかの実施形態では、いずれかの実施形態の化合物は塩である。他の実施形態では、いずれかの実施形態の化合物はＣ１−Ｃ６アルキルエステルである。いくつかのこのような実施形態では、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、ペンチル、又はヘキシルエステルのようなＣ１−Ｃ６アルキルエステルである。他のこのような実施形態では、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステルは、メチル、エチル、プロピル、又はブチルエステルである。いくつかのこのような実施形態では、エステルは、メチル又はエチルエステルである。
【００２７】
いくつかの実施形態では、２個以上のキラル中心が存在する場合、化合物はジアステレオマーの混合物である、いくつかのこのような実施形態では、１種のジアステレオマーの百分率は、混合物中に存在するジアステレオマーの合計に基づいて、７５％超、８０％超、８５％超、９０％超、９５％超、９８％超、又は９９％超である。他の実施形態では、化合物は１種の特定のジアステレオマーである。いくつかの実施形態では、化合物は鏡像異性体の混合物である。いくつかのこのような実施形態では、混合物は、両方の鏡像異性体に対する１種の鏡像異性体の百分率が、７５％超、８０％超、８５％超、９０％超、９５％超、９８％超、又は９９％超である、両方の鏡像異性体を含む。他の実施形態では、化合物は純粋な単一の鏡像異性体である。単一のキラル中心を有するいくつかの実施形態では、化合物は立体異性的に純粋なＳ−鏡像異性体を含む。単一のキラル中心を有する他の実施形態では、化合物は立体異性的に純粋なＲ−鏡像異性体を含む。単一のキラル中心を有する更に他の実施形態では、化合物はＳ−及びＲ−鏡像異性体の混合物を含む。
【００２８】
別の態様では、本発明は、製薬上許容できる担体、希釈剤、又は賦形剤、及び本発明のいずれかの実施形態の化合物を含む医薬組成物を提供する。
【００２９】
別の態様では、本発明は、２型糖尿病、肥満、高血糖症、耐糖能障害、インスリン耐性、高インスリン血症、高コレステロール血症、高血圧、高リポ蛋白血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、異脂肪血症、メタボリックシンドローム、Ｘ症候群、心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、腎臓病、ケトアシドーシス、血栓障害、腎症、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、性機能障害、皮膚症、消化不良、低血糖症、癌、及び浮腫から成る群から選択される疾患又は症状を治療するための方法を提供する。このような方法は、それを必要とする対象に、治療的に有効な量のいずれかの実施形態の化合物を投与することを含む。いくつかのこのような実施形態では、疾患又は症状は２型糖尿病である。いくつかの実施形態では、いずれかの実施形態の化合物は、第２の治療剤と組み合わせて投与される。いくつかのこのような実施形態では、第２の治療剤はメトホルミンである、チアゾリジンジオンである、ＤＰＰ−ＩＶ阻害剤である、又はＧＬＰ−１類似体である。第２の治療剤は、いずれかの実施形態の化合物の投与前、投与中、又は投与後に投与してもよい。
【００３０】
別の態様では、本発明は、ＧＰＲ４０の調節に応答する疾患又は症状を治療する方法を提供する。このような方法は、それを必要とする対象に、治療的に有効な量のいずれかの実施形態の化合物を投与することを含む。
【００３１】
別の態様では、本発明は、膵β細胞により媒介、調整、又は影響される疾患又は症状を治療する方法を提供する。このような方法は、それを必要とする対象に、治療的に有効な量のいずれかの実施形態の化合物を投与することを含む。
【００３２】
別の態様では、本発明は、細胞中のＧＰＲ４０の機能を調節する方法を提供する。このような方法は、細胞をいずれかの実施形態の化合物と接触させることを含む。
【００３３】
別の態様では、本発明は、ＧＰＲ４０の機能を調節する方法を提供する。このような方法は、ＧＰＲ４０を、いずれかの実施形態の化合物と接触させることを含む。
【００３４】
別の態様では、本発明は、対象の循環インスリン濃度を調節する方法を提供する。このような方法は、いずれかの実施形態の化合物を対象に投与することを含む。いくつかのこのような実施形態では、循環インスリン濃度は、投与後対象中で増加するが、一方他のこのような実施形態では、循環インスリン濃度は、投与後対象中で減少する。
【００３５】
別の態様では、本発明は、疾患若しくは症状を治療するため、又はこれらの疾患若しくは症状を治療する薬剤を調製するための、いずれかの実施形態の化合物の使用を提供し、前記疾患又は症状は、２型糖尿病、肥満、高血糖症、耐糖能障害、インスリン耐性、高インスリン血症、高コレステロール血症、高血圧、高リポ蛋白血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、異脂肪血症、メタボリックシンドローム、Ｘ症候群、心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、腎臓病、ケトアシドーシス、血栓障害、腎症、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、性機能障害、皮膚症、消化不良、低血糖症、癌、及び浮腫から成る群から選択される。いくつかのこのような実施形態では、疾患又は症状は、２型糖尿病である。本発明の化合物はまた、メトホルミン、チアゾリジンジオン、又はＤＰＰ−ＩＶ阻害剤のような第２の治療剤を含む薬剤を調製するために用いてもよい。
【００３６】
別の態様では、本発明は、ＧＰＲ４０を調節するため、又はＧＰＲ４０を調節する薬剤の調製において使用するための、いずれかの実施形態の化合物の使用を提供する。
【００３７】
別の態様では、本発明は、ＧＰＲ４０により媒介される疾患又は症状の治療において、同時、別々、又は順次使用するための複合調合品のような、いずれかの実施形態の化合物と、例えば、メトホルミン、チアゾリジンジオン、又はＤＰＰ−ＩＶ阻害剤等の本明細書に記載するもののような第２の治療剤とを含む療法的組成物を提供する。いくつかのこのような実施形態では、疾患又は症状は、２型糖尿病である。いくつかの実施形態では、いずれかの実施形態の化合物及び第２の治療剤は、単一の組成物として提供され、一方他の実施形態では、キットの一部として別々に提供される。
【００３８】
いくつかの実施形態では、本発明は、薬剤として使用するための、本明細書に記載のいずれかの実施形態の化合物を提供する。
【００３９】
他の実施形態では、本発明は、ＧＰＲ４０の調節に使用するための、本明細書に記載のいずれかの実施形態の化合物を提供する。
【００４０】
更に他の実施形態では、本発明は、２型糖尿病、肥満、高血糖症、耐糖能障害、インスリン耐性、高インスリン血症、高コレステロール血症、高血圧、高リポ蛋白血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、異脂肪血症、メタボリックシンドローム、Ｘ症候群、心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、腎臓病、ケトアシドーシス、血栓障害、腎症、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、性機能障害、皮膚症、消化不良、低血糖症、癌、又は浮腫から選択される疾患又は症状を治療する方法で使用するための、本明細書に記載のいずれかの実施形態の化合物を提供する。
【００４１】
本発明の化合物は、ＧＬＰ分泌を刺激することが見出されている。本発明の化合物に接触した細胞は、ＧＬＰ−１分泌を増加させることが見出されている。したがって、いくつかの実施形態では、本発明は、細胞によるＧＬＰ−１分泌を刺激する方法を提供する。このような方法は、典型的には、ＧＬＰ−１を産生できる細胞を、本明細書に記載のいずれかの実施形態の化合物と接触させることを含む。対象への本発明の化合物の投与はまた、このような対象の血漿中のＧＬＰ−１濃度を増加させることが見出されている。したがって、いくつかの実施形態では、本明細書に記載のいずれかの実施形態の化合物を用いて、ＧＬＰ−１分泌を刺激し、対象中のＧＬＰ−１の血漿濃度を増加させることができる。いくつかのこのような実施形態では、本発明の化合物は、ＧＬＰ−１を刺激し、かつＧＰＲ４０を活性化させる。したがって、いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、ＧＬＰ−１を刺激し、かつＧＰＲ４０を活性化させることによりインクレチン作用を示す。
【００４２】
いくつかの実施形態では、本発明は更に、対象の血漿中のＧＬＰ−１濃度を増加させる方法を提供する。このような方法は、典型的には、対象にいずれかの実施形態の化合物を投与することを含む。いくつかのこのような実施形態では、対象は糖尿病患者である。他のこのような実施形態では、対象は肥満患者である。いくつかの実施形態では、本発明は、対象の体重減少を刺激する方法を提供する。このような実施形態では、いずれかの実施形態の化合物が、対象の体重減少を刺激するのに有効な量、対象に投与される。本発明の化合物は、絶食状態で投与してもよく、非絶食状態で投与してもよい。したがって、いくつかの実施形態では、いずれかの実施形態の化合物は、食事前に対象に投与される。いくつかのこのような実施形態では、化合物は、食事の２時間前、１時間前、３０分前、又は１５分前に投与される。他の実施形態では、本明細書に記載のいずれかの実施形態の化合物は、食事中対象に投与される。他の実施形態では、本明細書に記載のいずれかの実施形態の化合物は、食事後２時間以内、１時間以内、３０分以内、又は１５分以内に投与される。
【００４３】
別の態様では、本発明は、式Ｖの化合物を水素化する過程であって、（ａ）式Ｖの化合物を、遷移金属又は遷移金属錯体の存在下で、Ｈ２と反応させて、式ＶＩＡの化合物、式ＶＩＢの化合物、又は式ＶＩＡの化合物と式ＶＩＢの化合物との混合物を形成することを含む方法を提供する。式Ｖ、ＶＩＡ、及びＶＩＢの化合物は、以下の構造を有し、
【００４４】
【化８】
0005591706.tif 000009
0005591706.tif 000010
式中、
Ｒ１２ａは、−Ｈ、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、
Ｒ１２ｂは、−Ｈ、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、
Ｒ１２Ｃは、−Ｈ、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、
Ｒ１４は、−Ｈ又は−ＯＨであり、
Ｒ１５は、−Ｈ又は−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、
Ｒ１６は、−Ｈ又は−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、
Ｒ１７ａは、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基であり、
下付き文字ｎは１、２、又は３であり、
Ｒ１５又はＲ１６の少なくとも１つは、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基である。
【００４５】
別の態様では、本発明は、式Ｖ、ＶＩＡ、及び／又はＶＩＢの化合物を提供する。このような態様では、変数は、式Ｖの化合物を水素化する過程に関して本明細書で提供する定義を有する。この態様の種々の実施形態では、変数は、式Ｖの化合物を水素化する過程のいずれかの実施形態に関して本明細書で提供する定義のいずれかを有する。例えば、いくつかの実施形態では、Ｒ１４はＯＨである。他のこのような実施形態では、Ｒ１５及びＲ１６は両方メチル基である。
【００４６】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、遷移金属又は遷移金属錯体は、パラジウム、プラチナ、ニッケル、又はロジウムを含む。例えば、還元は、パラジウム炭素、ラネーニッケル、ＰｔＯ２、又は種々のロジウム化合物を用いて達成することができる。いくつかのこのような実施形態では、遷移金属又は遷移金属錯体はパラジウムであり、いくつかのこのような実施形態ではパラジウム炭素である。当業者に既知である種々の担時触媒を、この過程と併用してもよい。
【００４７】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、過程はエナンチオ選択性過程である。このような実施形態では、方法は、式Ｖの化合物を、遷移金属又は遷移金属錯体及びホスフィン配位子の存在下で、Ｈ２と反応させて、式ＶＩＡの化合物、式ＶＩＢの化合物、又は式ＶＩＡの化合物と式ＶＩＢの化合物との混合物を形成することを含む。このような実施形態では、ホスフィン配位子は、少なくとも１個のキラル中心を含む。
【００４８】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、Ｒ１４は−ＯＨである。
【００４９】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、Ｒ１５及びＲ１６は両方−ＣＨ３である。
【００５０】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、下付き文字ｎは１である。
【００５１】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、Ｒ１２ｂ及びＲ１２ｃは両方−Ｈである。
【００５２】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、Ｒ１２ａはＨ又はハロである。したがって、いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａはＨであり、一方他の実施形態では、Ｒ１２ａはＦである。
【００５３】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、遷移金属又は遷移金属錯体はロジウムを含む。例えば、いくつかのこのような実施形態では、遷移金属錯体は、Ｒｈ（ＣＯＤ）２ＢＦ４、Ｒｈ（ＣＯＤ）２ＳｂＦ６、又はＲｈ（ＮＢＤ）２ＢＦ４（ＣＯＤは１，５−シクロオクタジエン配位子を表し、ＮＢＤはノルボルナジエン配位子を表す。）から作製される。
【００５４】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、ホスフィンはジホスフィンである。いくつかのこのような実施形態では、ジホスフィンは、フェロセン基を含む。いくつかのこのような実施形態では、ジホスフィンは、
【００５５】
【化９】
0005591706.tif 000011
から選択される。
いくつかのこのような実施形態では、ジホスフィンは、
【００５６】
【化１０】
0005591706.tif 000012
である。
他のこのような実施形態では、ジホスフィンは、上に示す化合物のうち１種の鏡像異性体である。
【００５７】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、式Ｖの化合物は、１５〜１４００ｐｓｉの圧力で、Ｈ２と反応する。いくつかのこのような実施形態では、圧力は、５０〜４００ｐｓｉの範囲である。
【００５８】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、式Ｖの化合物は、エーテル溶媒、エステル溶媒、芳香族溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、ケトン溶媒、又はＣ１−Ｃ４アルコール溶媒から選択される少なくとも１種の溶媒を含む混合物中で、Ｈ２と反応する。いくつかのこのような実施形態では、少なくとも１種の溶媒は、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、テトラヒドロピラン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、又はジブチルエーテルから選択されるエーテル溶媒を含む。他のこのような実施形態では、少なくとも１種の溶媒は、テトラヒドロフランを含む。他のこのような実施形態では、少なくとも１種の溶媒は、テトラヒドロフラン、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン、エタノール、又はメタノールのうち少なくとも１種を含む。
【００５９】
いくつかの実施形態では、遷移金属錯体は、式Ｖの化合物を添加する前に、溶媒中でホスフィンと混合される。いくつかのこのような実施形態では、溶媒は、テトラヒドロフランのようなエーテル溶媒であり、遷移金属錯体は、Ｒｈ（ＣＯＤ）２ＢＦ４、Ｒｈ（ＣＯＤ）２ＳｂＦ６、又はＲｈ（ＮＢＤ）２ＢＦ４から選択される。いくつかのこのような実施形態では、ホスフィンは、本明細書に記載のものの１種のような、フェロセン基を含むジホスフィンである。
【００６０】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、１５℃〜６０℃の範囲の温度でＨ２と反応する。いくつかのこのような実施形態では、温度は２０℃〜４５℃の範囲である。
【００６１】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、生成物のうちの１種の鏡像体過剰率は、５０％超、６０％超、７５％超、８５％超、９０％超、９５％超、又は９８％超である。
【００６２】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、式Ｖの化合物の、式ＶＩＡの化合物、式ＶＩＢの化合物、又は式ＶＩＡの化合物と式ＶＩＢの化合物との混合物への変換率は、５０％超、７０％超、８０％超、又は９５％超である。
【００６３】
本発明の他の目的、特徴、及び利点は、以下の明細書及び特許請求の範囲から、当業者に明らかとなるであろう。
【図面の簡単な説明】
【００６４】
【図１】実施例９及び１４を含む、種々の非標識化合物による、３Ｈ標識比較化合物１の置換を示すグラフである。非標識比較化合物１は、３Ｈ標識比較化合物に置き換わった。直接対比すると、実施例９及び１４は、３Ｈ標識比較化合物１の全結合量を高めた。これらの結果は、実施例９及び１４が、比較化合物１とは異なる方式でＧＰＲ４０受容体と相互作用することを示す。
【図２】濃度の関数として、種々の化合物に応答するエクオリン発光を示すグラフである。このグラフは、実施例１４及び６６．４が、α−リノレン酸及びドコサヘキサエン酸のような天然脂肪酸リガンドと同等の活性を有することを示す。
【図３】濃度の関数として、種々の化合物に応答するイノシトールリン酸の蓄積を示すグラフである。このグラフは、実施例９及び１４が、比較化合物１より高い活性を有することを示す。
【図４】実施例９及び１４の濃度の関数として、Ｃ５７／Ｂ１６マウスの膵島からのインスリン分泌を示すグラフである。
【図５】実施例の化合物１４及び６９．８の量の関数として、培養培地に分泌されるＧＬＰ−１の濃度を示すグラフである。ＧＬＰ−１は、Ｅ１９ラットの胚から単離された胎児ラットの腸細胞から分泌された。培養された細胞を、段階希釈したその化合物により処理し、培養培地に分泌されるＧＬＰ−１を測定した。これらの結果は、これらの化合物がＧＬＰ−１分泌を著しく刺激したことを示す。
【図６】実施例の化合物６６．６の量の関数として、培養培地に分泌されるＧＬＰ−１の濃度を示すグラフである。ＧＬＰ−１は、Ｅ１９ラットの胚から単離された胎児ラットの腸細胞から分泌された。培養された細胞を、段階希釈したその化合物により処理し、培養培地に分泌されるＧＬＰ−１を測定した。これらの結果は、この化合物がＧＬＰ−１分泌を著しく刺激したことを示す。
【図７】実施例の化合物１４、６６．１７、７７．３、及び８３．１の量の関数として、培養培地に分泌されるＧＬＰ−１の濃度を示すグラフである。ＧＬＰ−１は、Ｅ１９ラットの胚から単離された胎児ラットの腸細胞から分泌された。培養された細胞を、段階希釈したそれらの化合物により処理し、培養培地に分泌されるＧＬＰ−１を測定した。これらの結果は、これらの化合物がＧＬＰ−１分泌を著しく刺激したことを示す。
【図８】ビヒクル及び実施例１４（１００ｍｇ／ｋｇ）の投与後、一晩絶食条件下における、Ｃ５７ＢＬ６マウス中のＧＬＰ−１血漿濃度を示すグラフである。各群は１２匹のマウスを有していた。＊記号は、この点では、実施例の化合物による処理をビヒクル対照と比較したとき、ｐ＜０．０５（スチューデントのｔ検定）であることを示す。エラーバーの上部のみを示す。
【図９】ビヒクル及び実施例１４（１００ｍｇ／ｋｇ）の投与後、非絶食条件下における、Ｃ５７ＢＬ６マウス中のＧＬＰ−１血漿濃度を示すグラフである。各群は１２匹のマウスを有していた。＊記号は、この点では、実施例の化合物による処理をビヒクル対照と比較したとき、ｐ＜０．０５（スチューデントのｔ検定）であることを示す。エラーバーの上部のみを示す。
【図１０】ビヒクル及び実施例１４（１００ｍｇ／ｋｇ）の投与後、非絶食条件下における、ＨＦ／ＳＴＺマウス中のＧＬＰ−１血漿濃度を示すグラフである。各群は１２匹のマウスを有していた。＊記号は、この点では、実施例の化合物による処理をビヒクル対照と比較したとき、ｐ＜０．０５（スチューデントのｔ検定）であることを示す。エラーバーの上部のみを示す。
【図１１】ビヒクル及び実施例８３．１（３０ｍｇ／ｋｇ）の投与後、非絶食条件下における、ＨＦ／ＳＴＺマウス中のＧＬＰ−１血漿濃度を示すグラフである。各群は１２匹のマウスを有していた。＊記号は、この点では、実施例の化合物による処理をビヒクル対照と比較したとき、ｐ＜０．０５（スチューデントのｔ検定）であることを示す。エラーバーの上部のみを示す。
【発明を実施するための形態】
【００６５】
略記及び定義
用語「治療する」、「治療すること」、及び「治療」は、本明細書で使用するとき、症状若しくは疾患、及び／又はその付随する症候の軽減又は抑止を含むことを意味する。いくつかの例では、治療することはまた、症候の予防をも含む。用語「予防する」、「予防すること」、及び「予防」は、本明細書で使用するとき、症状若しくは疾患、及び／若しくはその付随する症候の発症を遅延させる若しくは抑止する、対象が症状若しくは疾患を獲得するのを妨げる、又は対象が症状若しくは疾患を獲得するリスクを低減する方法を指す。
【００６６】
用語「治療的に有効な量」は、求められる組織、系、若しくは対象の生物学的又は医学的応答を誘発する量を指す。用語「治療的に有効な量」は、投与されたとき、対象において治療されている症状又は疾患の症候の１種以上の発達を予防する、又はある程度軽減するのに十分である化合物の量を含む。対象における治療的に有効な量は、化合物、疾患及びその重篤度、並びに治療される対象の年齢、体重等に応じて変動する。
【００６７】
用語「対象」は、本明細書では、霊長類（例えば、ヒト）、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、イヌ、ネコ、ウサギ、ラット、マウス等が挙げられるが、これらに限定されない哺乳類のような動物を含むと定義される。好ましい実施形態では、対象はヒトである。
【００６８】
用語「調節する」、「調節」等は、化合物の、ＧＰＲ４０の機能若しくは活性を直接若しくは間接的に増加させる又は減少させる能力を指す。阻害剤は、例えば、拮抗剤のように、結合する、刺激を部分的に又は完全に遮断する、減少させる、予防する、活性を遅延させる、不活化する、除感作する、又はシグナル伝達を下方調整する化合物である。活性因子は、例えば、作動剤のように、結合する、刺激する、増加させる、活性化する、促進する、活性を高める、感作する、又はシグナル伝達を上方調整する化合物である。調節は、インビトロ又はインビボで生じることができる。
【００６９】
本明細書で使用するとき、成句「ＧＰＲ４０媒介症状又は障害」、「ＧＰＲ４０により媒介される疾患又は症状」等は、例えば、不適切な（例えば正常より低い又は高い。）ＧＰＲ４０活性を特徴とする症状又は障害を指す。ＧＰＲ４０媒介症状又は障害は、不適切なＧＰＲ４０活性により全て又は部分的に媒介され得る。しかしながら、ＧＰＲ４０媒介症状又は障害は、ＧＰＲ４０の調節が、その根底にある症状又は疾患に対していくらかの効果をもたらすものである（例えば、ＧＰＲ４０調節因子は、少なくとも一部の患者において患者の健康をいくらか改善する。）。代表的なＧＰＲ４０媒介症状及び障害としては、癌及び代謝障害、例えば、２型糖尿病、肥満、高血糖症、耐糖能障害、インスリン耐性、高インスリン血症、高コレステロール血症、高血圧、高リポ蛋白血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、異脂肪血症、ケトアシドーシス、低血糖症、血栓障害、メタボリックシンドローム、Ｘ症候群、及び関連障害、例えば、心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、腎臓病、腎症、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、性機能障害、皮膚症、消化不良、及び浮腫が挙げられる。
【００７０】
用語「アルキル」は、単独で、又は別の置換基の一部として、特に明記しない限り、完全に飽和した、指定された炭素原子数を有する（例えば、Ｃ１−Ｃ１０は、１から１０個の炭素を意味する。）、直鎖若しくは分岐鎖、若しくは環状炭化水素基、又はこれらの組み合わせを意味する。アルキル基の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、シクロへキシル、（シクロへキシル）メチル、メチルシクロへキシル、ジメチルシクロへキシル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロブチルメチル、メチルシクロブチル、シクロペンチル、メチルシクロペンチル、シクロペンチルメチル、ジメチルシクロペンチル、並びにこれらの同族体及び異性体、例えば、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等が挙げられるが、これらに限定されない。アルキル基は置換されていてもよく、置換されていなくてもよい。
【００７１】
用語「アルケニル」は、単独で、又は別の置換基の一部として、一不飽和であっても多価不飽和であってもよい、指定された炭素原子数を有し（例えば、Ｃ２−Ｃ８は、２から８個の炭素を意味する。）、１個以上の二重結合を有する、直鎖若しくは分岐鎖、若しくは環状炭化水素基、又はこれらの組み合わせを意味する。アルケニル基の例としては、ビニル、２−プロペニル、クロチル、２−イソペンテニル、２−（ブタジエニル）、２，４−ペンタジエニル、３−（１，４−ペンタジエニル）、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、５，５−ジメチルシクロペンテニル、６，６−ジメチルシクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニル、並びにこれらの高級同族体及び異性体が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７２】
用語「アルキニル」は、単独で、又は別の置換基の一部として、一不飽和であっても多価不飽和であってもよい、指定された炭素原子数を有し（例えば、Ｃ２−Ｃ８は、２から８個の炭素を意味する。）、１個以上の三重結合を有する、直鎖若しくは分岐鎖炭化水素基、又はこれらの組み合わせを意味する。アルキニル基の例としては、エチニル、１−及び３−プロピニル、３−ブチニル、並びにこれらの高級同族体及び異性体が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７３】
用語「アルコキシ」は、式−Ｏ−アルキル（式中、アルキルは上記定義の通り）の基を指す。アルコキシ基は、特定の数の炭素原子を有することができる。例えば、メトキシ基（−ＯＣＨ３）は、Ｃ１アルコキシ基である。アルコキシ基は、典型的には、１から１０個の炭素原子を有する。アルコキシ基の例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７４】
用語「シクロアルキル」は、単独で、又は他の用語と組み合わせて、特に明記しない限り、３個以上の炭素原子が環を形成する、「アルキル」の環型を表す。したがって、用語「シクロアルキル」は、用語「アルキル」に含まれることが意図される。シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、シクロヘプチル等が挙げられる。シクロアルキル基は、典型的には、３から１４個、又は３から１０個の環員を含む。シクロアルキル基は、単環式、二環式、又は多環式であってもよい。したがって、上記基に加えて、シクロアルキル基は、ノルボルニル及びアダマンチル基を含む。
【００７５】
用語「シクロアルケニル」は、単独で、又は他の用語と組み合わせて、特に明記しない限り、３個以上の炭素原子が少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む環を形成する、「アルケニル」の環型を表す。したがって、用語「シクロアルケニル」は、用語「アルケニル」に含まれることが意図される。シクロアルケニルの例としては、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンテニル等が挙げられる。シクロアルケニル基は、典型的には、３から１４個、又は３から１０個の環員を含む。シクロアルケニル基は、単環式、二環式、又は多環式であってもよい。
【００７６】
用語「ヘテロシクリル」は、単独で、又は他の用語と組み合わせて、特に明記しない限り、１個以上の環員がＮ、Ｏ、又はＳから選択されるヘテロ原子である環系を表す。ヘテロ原子は、ヘテロシクリルが分子の残りに結合する位置を占めることができる。ヘテロシクリル基はまた、環の炭素原子を通して、分子の残りに結合することもできる。ヘテロシクリル基は、典型的には、１、２、又は３個がヘテロ原子である、３から１０個の環員を含む。ヘテロシクリル基は、飽和していてもよく、又はいくつかの不飽和を含んでもよい。ヘテロシクリル基はまた、置換されていてもよく、置換されていなくてもよい。ヘテロシクリル基の例としては、１−（１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）、１−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−モルホリニル、３−モルホリニル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、１−ピペラジニル、２−ピペラジニル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７７】
用語「ヘテロアルキル」は、単独で、又は他の用語と組み合わせて、特に明記しない限り、炭素原子、並びにＯ、Ｎ、及びＳから成る群から選択される１から３個のヘテロ原子から成る、安定な直鎖若しくは分岐鎖、若しくは環状炭化水素基、又はこれらの組み合わせを意味し、前記窒素及び硫黄原子は、酸化されていてもよく、窒素ヘテロ原子は、四級化されていてもよい。ヘテロ原子Ｏ、Ｎ、及びＳは、ヘテロアルキル基のいずれの位置にあってもよい。例としては、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、及び−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ３が挙げられる。例えば、−ＣＨ２−ＮＨ−ＯＣＨ３のように、最大２個のヘテロ原子が連続していてもよい。ヘテロアルキル基を指すために（Ｃ２−Ｃ８）のような接頭辞を用いるとき、炭素数（この例では２から８）は、加えてヘテロ原子も含むことが意図される。例えば、Ｃ２−ヘテロアルキル基は、例えば、−ＣＨ２ＯＨ（１個の炭素原子、及び炭素原子を置換する１個のヘテロ原子）、及び−ＣＨ２ＳＨを含むことを意味する。
【００７８】
ヘテロアルキル基の定義を更に説明すると、ヘテロ原子が酸素である場合、ヘテロアルキル基はオキシアルキル基である。例えば、（Ｃ２−Ｃ５）オキシアルキルは、例えば、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３（２個の炭素原子、及び炭素原子を置換する１個の酸素を有するＣ３−オキシアルキル基）、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ等を含むことが意図される。
【００７９】
用語「ハロ」又は「ハロゲン」は、単独で、又は別の置換基の一部として、特に明記しない限り、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素原子を意味する。更に、「ハロアルキル」のような用語は、１から（２ｍ’＋１）個の範囲の数（ｍ’はアルキル基中の炭素原子の合計数である。）の、同じであっても異なってもよい、ハロゲン原子によって置換されたアルキルを含むことを意味する。例えば、用語「ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」は、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、４−クロロブチル、３−ブロモプロピル等を含むことを意味する。したがって、用語「ハロアルキル」は、モノハロアルキル（１個のハロゲン原子によって置換されたアルキル）及びポリハロアルキル（２から（２ｍ’＋１）個のハロゲン原子の範囲の数のハロゲン原子によって置換されたアルキル）を含む。用語「ペルハロアルキル（ｐｅｒｈａｌｏａｌｋｙｌ）」は、特に明記しない限り、（２ｍ’＋１）個のハロゲン原子（ｍ’はアルキル基中の炭素原子の合計数である。）によって置換されたアルキルを意味する。例えば、用語「ペルハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」は、トリフルオロメチル、ペンタクロロエチル、１，１，１−トリフルオロ−２−ブロモ−２−クロロエチル等を含むことが意図される。
【００８０】
用語「アリール」は、特に明記しない限り、一緒に縮合した又は共有的に結合した単環又は多環（最大３個の環）であってもよい、多価不飽和、芳香族、炭化水素置換基を意味する。用語「ヘテロアリール」は、Ｎ、Ｏ、及びＳから成る群から選択される１から４個のヘテロ原子環員を含有するアリール基（又は環）を指し、前記窒素及び硫黄原子は、酸化されていてもよく、窒素原子は、四級化されていてもよい。ヘテロアリール基は、置換されていなくてもよく、置換されていてもよい。いくつかの実施形態では、ヘテロアリール基は、１又は２個のヘテロ原子を含む。ヘテロアリール基は、ヘテロ原子を通して、又は環の炭素原子を通して、分子の残りに結合することができる。アリール及びヘテロアリール基の非限定的な例としては、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、４−ビフェニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、ピラジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、２−フェニル−４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−フリル、３−フリル、ジベンゾフリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、５−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾキサゾリル、５−ベンゾキサゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、プリニル、２−ベンズイミダゾリル、５−インドリル、１Ｈ−インダゾリル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、１−イソキノリル、５−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、及び８−キノリルが挙げられる。典型的には、アリール基は、（Ｃ６−Ｃ１０）アリール基であるように、６から１０個の環員を含む芳香族基を指す。典型的には、ヘテロアリール基は、そのうち１又は２個がＯ、Ｎ、又はＳから選択される５から１０個の環員を含む。
【００８１】
好ましくは、用語「アリール」は、置換されていない若しくは置換されているフェニル又はナフチル基を指す。好ましくは、用語「ヘテロアリール」は、置換されていない若しくは置換されている、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラジニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、フリル、チエニル（チオフェニル）、ピリジル、ピリミジル、ベンゾチアゾリル、プリニル、ベンズイミダゾリル、インドリル、イソキノリル、チアゾリル、テトラゾリル、キノキサリニル、又はキノリル基を指す。
【００８２】
簡潔となるように、用語「アリール」は、他の用語（例えば、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオキシ、アリールアルキル）と組み合わせて用いられるとき、上記定義のようなアリール及びヘテロアリール環を両方含む。したがって、用語「アリールアルキル」は、炭素原子（例えば、メチレン基）が、例えば酸素原子によって置換されているアルキル基（例えば、フェノキシメチル、２−ピリジルオキシメチル、３−（１−ナフチルオキシ）プロピル等）を含む、アルキル基（例えば、ベンジル、フェネチル、ピリジルメチル等）にアリール基が結合している基を含むことを意味する。別の例としては、用語「アリール（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」は、分子の残りに結合しているＯに結合している１から４個の炭素原子を有するアルキル基にアリール基が結合している基を含むことを意味する。例としては、置換及び非置換フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、ピリジルメトキシ等が挙げられる。
【００８３】
上記用語（例えば、「アルキル」、「アルケニル」、「アリール」、「ヘテロシクリル」、及び「ヘテロアリール」）はそれぞれ、特に明記しない限り、指示した基の置換及び非置換型を両方含むことを意味する。各種基の好ましい置換基を、以下に提供する。
【００８４】
アルキル基（並びに、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、及びヘテロシクリルと称される基）のための置換基は、０から３個の範囲の数の、−ＯＲ’、＝Ｏ、＝ＮＲ’、＝Ｎ−ＯＲ’、−ＮＲ’Ｒ’’、Ｒ’、−ＳＲ’、ハロゲン、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＣＯ２Ｒ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ’’、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’’Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’’Ｒ’’’、−ＮＲ’−ＳＯ２ＮＲ’’Ｒ’’’、−ＮＲ’’ＣＯ２Ｒ’、−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＨ、−ＮＲ’Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＨ、−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＲ’、−ＳｉＲ’Ｒ’’Ｒ’’’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’、−ＳＯ２ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’’ＳＯ２Ｒ、−ＣＮ、−（Ｃ２−Ｃ５）アルキニル、−（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル、及びＮＯ２から選択される種々の基であってもよいが、０、１、又は２個の置換基を有するこれらの基が特に好ましい。Ｒ’、Ｒ’’、及びＲ’’’は、それぞれ、独立して、水素、非置換（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、及びヘテロアルキル；非置換アリール；非置換ヘテロシクリル；最大３個の非置換（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基によって置換されたヘテロシクリル；１から３個のハロゲン、非置換（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、及び−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基によって置換されたアリール；非置換ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル；非置換−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル；非置換−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アリール；又は非置換アリール−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を指す。Ｒ’及びＲ’’が同じ窒素原子に結合するとき、それらは窒素原子と一緒になって、５−、６−、又は７員環を形成することができる。例えば、−ＮＲ’Ｒ’’は、１−ピロリジニル、及び４−モルホリニルを含むことを意味する。
【００８５】
典型的には、アルキル基は、０から３個の置換基を有し、本発明では２個以下の置換基を有するこれらの基が好ましい。より好ましくは、アルキル基は、非置換又は一置換である。最も好ましくは、アルキル基は非置換である。上記置換基の議論から、当業者は、用語「アルキル」が、トリハロアルキル（例えば、−ＣＦ３及び−ＣＨ２ＣＦ３）のような基を含むことが意図されていることを理解する。
【００８６】
アルキル基のための好ましい置換基は、−ＯＲ’、＝Ｏ、−ＮＲ’Ｒ’’、−ＳＲ’、ハロゲン、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＣＯ２Ｒ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ’’、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’’Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＮＲ’’ＣＯ２Ｒ’、−ＮＲ’−ＳＯ２ＮＲ’’Ｒ’’’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’、−ＳＯ２ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’’ＳＯ２Ｒ、−ＣＮ、−（Ｃ２−Ｃ５）アルキニル、−（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル、Ｒ’、及び−ＮＯ２から選択され、Ｒ’及びＲ’’は上記定義の通りである。更に好ましい置換基は、−ＯＲ’、＝Ｏ、−ＮＲ’Ｒ’’、ハロゲン、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、−ＣＯ２Ｒ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ’’、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’’Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＮＲ’’ＣＯ２Ｒ’、−ＮＲ’−ＳＯ２ＮＲ’’Ｒ’’’、−ＳＯ２Ｒ’、−ＳＯ２ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’’ＳＯ２Ｒ、−ＣＮ、−（Ｃ２−Ｃ５）アルキニル、−（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル、及び−ＮＯ２から選択される。
【００８７】
同様に、アリール及びヘテロアリール基のための置換基は様々であり、０個から芳香環系上の空の原子価（ｏｐｅｎ  ｖａｌｅｎｃｅ）の合計数までの範囲の数の、−ハロゲン、−ＯＲ’、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、−ＮＲ’Ｒ’’、−ＳＲ’、−Ｒ’、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＯ２Ｒ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ’’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’’Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＮＲ’’Ｃ（Ｏ）２Ｒ’、−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’’Ｒ’’’、−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＨ、−ＮＲ’Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＨ、−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’Ｒ’’、−Ｎ３、−ＣＨ（Ｐｈ）２、ペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、及びペルフルオロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、Ｒ’、Ｒ’’、及びＲ’’’は、独立して、水素、非置換（Ｃ１−Ｃ８）アルキル及びヘテロアルキル；非置換アリール及びヘテロアリール；非置換アリール−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル；非置換アリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル；非置換−（Ｃ２−Ｃ５）アルキニル；及び非置換−（Ｃ２−Ｃ５）アルケニルから選択される。
【００８８】
アリール又はヘテロアリール環の隣接する原子上の２個の置換基は、式−Ｔ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｑ−Ｕ−（式中、Ｔ及びＵは、独立して、−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＨ２−、又は一重結合であり、ｑは０から２の整数である。）の置換基によって置換されていてもよい。あるいは、アリール又はヘテロアリール環の隣接する原子上の２個の置換基は、式−Ａ−（ＣＨ２）ｒ−Ｂ−（式中、Ａ及びＢは、独立して、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’−、又は一重結合であり、ｒは１から３の整数である。）の置換基によって置換されていてもよい。このように形成される新規環の一重結合のうち１個は、二重結合によって置換されていてもよい。あるいは、アリール又はヘテロアリール環の隣接する原子上の２個の置換基は、式−（ＣＨ２）ｓ−Ｘ−（ＣＨ２）ｔ−（式中、ｓ及びｔは、独立して、０から３の整数であり、Ｘは、−Ｏ−、−ＮＲ’−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’−である。）の置換基によって置換されていてもよい。−ＮＲ’−及び−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’−中の置換基Ｒ’は、水素又は非置換（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから選択される。そうでなければ、Ｒ’は上記定義の通りである。
【００８９】
本明細書で使用するとき、用語「ヘテロ原子」は、酸素（Ｏ）、窒素（Ｎ）、及び硫黄（Ｓ）を含むことを意味する。
【００９０】
用語「製薬上許容できる塩」は、本明細書に記載する化合物上で見られる特定の置換基に応じて、比較的非毒性の酸又は塩基を用いて調製される活性化合物の塩を含むことを意味する。本発明の化合物が比較的酸性である官能基を含有するとき、未希釈又は好適な不活性溶媒中で、このような化合物の中性型を十分な量の所望の塩基と接触させることにより、塩基付加塩を得ることができる。製薬上許容できる塩基付加塩の例としては、ナトリウム、カリウム、カルシウム、アンモニウム、有機アミノ、若しくはマグネシウム塩、又は同様の塩が挙げられる。本発明の化合物が比較的塩基性である官能基を含有するとき、未希釈又は好適な不活性溶媒中で、このような化合物の中性型を十分な量の所望の酸と接触させることにより、酸付加塩を得ることができる。製薬上許容できる酸付加塩の例としては、塩酸、臭化水素酸、硝酸、炭酸、一水素炭酸、リン酸、一水素リン酸、二水素リン酸、硫酸、一水素硫酸、ヨウ化水素酸、又は亜リン酸等のような無機塩に由来するもの、並びに酢酸、プロピオン酸、イソ酪酸、マレイン酸、マロン酸、安息香酸、コハク酸、スベリン酸、フマル酸、マンデル酸、フタル酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トリルスルホン酸、クエン酸、酒石酸、メタンスルホン酸等のような比較的非毒性である有機酸に由来するものが挙げられる。また、アルギニン等のようなアミノ酸の塩、及びグルクロン酸、又はガラクツロン酸等のような有機酸塩（例えば、Ｂｅｒｇｅ  ｅｔ  ａｌ．  （１９７７）  Ｊ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｓｃｉ．  ６６：１−１９を参照のこと）も含まれる。本発明の特定の具体的な化合物は、化合物が塩基又は酸付加塩のいずれかに変換されるのを可能にする、塩基性及び酸性官能基を両方含有する。
【００９１】
化合物の中性型は、塩を塩基又は酸と接触させ、従来の方式で親化合物を単離することにより再生できる。化合物の親型は、種々の塩型と、極性溶媒への溶解度のようなある種の物理的特性が異なるが、その他の点では、塩は本発明の目的のためには化合物の親型と同等である。
【００９２】
塩型に加えて、本発明は、プロドラッグ型である化合物を提供する。本明細書に記載する化合物のプロドラッグは、生理学的条件下で容易に化学変化を受けて、本発明の化合物を提供する化合物である。更に、プロドラッグは、エキソビボ環境において化学的又は生化学的方法により本発明の化合物に変換され得る。例えば、プロドラッグは、好適な酵素又は化学試薬とともに経皮貼布リザーバ内に置かれたとき、本発明の化合物にゆっくりと変換され得る。プロドラッグは、一部の状況下で、親薬物よりも投与が容易である場合があるため、有用であることが多い。例えば、プロドラッグは、経口投与により生体適合性になる場合があるが、一方親薬物はそうではない。プロドラッグはまた、親薬物に比べて、医薬組成物中での溶解度が改善される場合もある。プロドラッグの加水分解又は酸化的活性化に依存するもののような、広範なプロドラッグ誘導体が当該技術分野において既知である。プロドラッグの例は、制限されるものではないが、エステル（「プロドラッグ」）として投与されるが、次いで活性実体であるカルボン酸に代謝的に加水分解される本発明の化合物である。更なる例としては、化合物のペプチジル誘導体が挙げられる。
【００９３】
本明細書で使用するとき、「溶媒和化合物」は、更に非共有的分子間力により結合した、化学量論的又は非化学量論的量の溶媒を含む、本発明の化合物又はその塩を指す。溶媒が水である場合、溶媒和化合物は水和物である。いくつかの実施形態では、化合物、化合物の塩類、化合物の互変異性体、及び互変異性体の塩類は、化合物又は塩が溶媒和化合物又は水和物であるように、溶媒又は水を含んでもよい。
【００９４】
本発明の特定の化合物は、複数の結晶形又は非晶形で存在してもよい。一般に、全ての物理的形態は、本発明により想到される用途に対して同等であり、本発明の範囲内であることが意図される。
【００９５】
当業者に既知であるように、本発明の特定の化合物は、１種以上の互変異性体形で存在し得る。１種の化学構造を用いて１種の互変異性体形しか表すことができないため、便宜的に、所与の構造式の化合物への参照は、構造式により表される構造の互変異性体を含むことを理解されたい。
【００９６】
本発明の特定の化合物は、不斉炭素原子（光学的中心）又は二重結合を保有し、ラセミ体、鏡像異性体、ジアステレオマー、幾何異性体、及び個々の異性体は全て本発明の範囲内に包含されることを意図する。更に、互いに結合した２個の芳香環又は芳香族複素環周りの束縛回転から生じるもののようなアトロプ異性体及びその混合物が、本発明の範囲内に包含されることを意図する。
【００９７】
本明細書で使用するとき、及び特に明記しない限り、用語「立体異性体」又は「立体異性的に純粋な」は、化合物の他の立体異性体を実質的に含まない化合物の１種の立体異性体を意味する。例えば、１個のキラル中心を有する立体異性的に純粋な化合物は、化合物の逆の鏡像異性体を実質的に含まない。２個のキラル中心を有する立体異性的に純粋な化合物は、化合物の他のジアステレオマーを実質的に含まない。典型的な立体異性的に純粋な化合物は、約８０重量％超の化合物の一方の立体異性体及び約２０重量％未満の化合物の他の立体異性体を含み、より好ましくは、約９０重量％超の化合物の一方の立体異性体及び約１０重量％未満の化合物の他の立体異性体を含み、更により好ましくは、約９５重量％超の化合物の一方の立体異性体及び約５重量％未満の化合物の他の立体異性体を含み、最も好ましくは、約９７重量％超の化合物の一方の立体異性体及び約３重量％未満の化合物の他の立体異性体を含む。構造又は構造の一部の立体化学が、例えば、太線又は破線
で示されない場合、構造又は構造の一部は、その全ての立体異性体を包含すると解釈されたい。波線で描かれた結合は、両方の立体異性体が包含されることを示す。
【００９８】
本発明の種々の化合物は、１個以上のキラル中心を含有し、鏡像異性体のラセミ混合物、ジアステレオマー又は鏡像異性的に若しくは光学的に純粋な化合物の混合物として存在し得る。本発明は、このような化合物の立体異性的に純粋な形の使用に加えて、これらの形の混合物の使用を包含する。例えば、等しい量又は等しくない量の、本発明の特定の化合物の鏡像異性体を含む混合物を、本発明の方法及び組成物で用いることができる。これらの異性体は、不斉合成されてもよく、又はキラルカラム若しくはキラル分割剤のような標準的な技術を用いて分割されてもよい。例えば、Ｊａｃｑｕｅｓ，  Ｊ．，  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ，  Ｒａｃｅｍａｔｅｓ  ａｎｄ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ  （Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９８１）；Ｗｉｌｅｎ，  Ｓ．  Ｈ．，  ｅｔ  ａｌ．  （１９９７）  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ３３：２７２５；Ｅｌｉｅｌ，  Ｅ．  Ｌ．，  Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  （ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  ＮＹ，  １９６２）；及びＷｉｌｅｎ，  Ｓ．  Ｈ．，  Ｔａｂｌｅｓ  ｏｆ  Ｒｅｓｏｌｖｉｎｇ  Ａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｏｐｔｉｃａｌ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ  ｐ．  ２６８  （Ｅ．Ｌ．  Ｅｌｉｅｌ，  Ｅｄ．，  Ｕｎｉｖ．  ｏｆ  Ｎｏｔｒｅ  Ｄａｍｅ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｎｏｔｒｅ  Ｄａｍｅ，  ＩＮ，  １９７２）を参照のこと。
【００９９】
本発明の化合物はまた、このような化合物を構成する１個以上の原子において、不自然な比率の原子同位体を含有してもよい。例えば、化合物は、例えば、三重水素（３Ｈ）、ヨウ素−１２５（１２５Ｉ）、又は炭素−１４（１４Ｃ）のような、放射性同位体で放射標識されてもよい。放射標識された化合物は、治療剤又は予防剤、研究用試薬、例えば、ＧＰＲ４０アッセイ試薬、及び診断剤、例えば、インビボ造影剤として有用である。本発明の化合物の全ての同位体変化は、放射性であろうとなかろうと、本発明の範囲内に包含されることを意図する。例えば、変数がＨであると言われる場合、これは変数が重水素（Ｄ）又は三重水素（Ｔ）であってもよいことを意味する。
【０１００】
発明の実施形態
１つの態様では、ＧＰＲ４０を調節する化合物のクラスが本明細書に記載される。生物学的環境（例えば、細胞の種類、対象の病態等）に応じて、これらの化合物は、ＧＰＲ４０の作用を調節、例えば、活性化又は阻害することができる。ＧＲＰ４０を調節することにより、化合物は、対象中のインスリン濃度を調整することができる治療剤として用いられる。化合物は、ＧＲＰ４０の調節に応答する及び／又はＧＰＲ４０により媒介される及び／又は膵β細胞により媒介される、疾患並びに症状を調節するための治療剤として用いられる。上述のように、このような疾患及び症状の例としては、糖尿病、肥満、高血糖症、耐糖能障害、インスリン耐性、癌、高インスリン血症、高コレステロール血症、高血圧、高リポ蛋白血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、異脂肪血症、ケトアシドーシス、低血糖症、メタボリックシンドローム、Ｘ症候群、心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、腎臓病、腎症、血栓障害、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、皮膚症、消化不良、及び浮腫が挙げられる。更に、化合物は、これらの疾患及び障害（例えば、２型糖尿病、性機能障害、消化不良等）の合併症の治療及び／又は予防に有用である。
【０１０１】
本発明の化合物は、ＧＲＰ４０との相互作用によりその効果を発揮すると考えられるが、化合物が作用する作用機序は本発明の実施形態を限定しない。
【０１０２】
本発明により想到される化合物としては、本明細書に提供する代表的な化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０３】
化合物
１つの態様では、本発明は、式Ｉ
【０１０４】
【化１１】
0005591706.tif 000013
を有する化合物、若しくはその製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物を提供し、
式中、
Ｇは、Ｎ又はＣＲ１１ａから選択され、
Ｊは、Ｎ又はＣＲ１１ｂから選択され、
Ｌは、Ｎ又はＣＲ１１ｃから選択され、
Ｋは、Ｎ又はＣＲ１１ｄから選択され、
Ｇ、Ｊ、Ｌ、及びＫのうち０又は１個はＮであり、
Ａは、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル−ＯＨ、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アリール、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−Ｓ−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、環員のうち１又は２個がＮ、Ｏ、又はＳから選択されるヘテロ原子である４から７個の環員を含む複素環であって、前記複素環が環員間に０又は１個の二重結合を有し、非置換又は１から４個の（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基で置換される複素環、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリルであって、前記（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリルのヘテロシクリルが、環員のうち１又は２個がＮ、Ｏ、又はＳから選択されるヘテロ原子である４から７個の環員を含み、前記複素環が環員間に０又は１個の二重結合を有し、非置換又は１から４個の（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基で置換される（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、又は−Ｏ−ヘテロシクリルであって、前記−Ｏ−ヘテロシクリルのヘテロシクリルが、環員のうち１又は２個がＮ、Ｏ、又はＳから選択されるヘテロ原子である４から７個の環員を含み、前記複素環が環員間に０又は１個の二重結合を有し、非置換又は１から４個の（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基で置換される−Ｏ−ヘテロシクリルから選択され、更に、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル−ＯＨ、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、及び−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アリールのアルキル及びアルケニル基は、非置換又は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、（＝Ｏ）、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ４）アルキル）２、アリール、非置換（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、又は非置換−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１から４個の置換基で置換され、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、又はＮＲａであり、ここでＲａは、−Ｈ又は−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、
Ｗ、Ｙ、及びＺは、Ｎ又はＣＲ１３から選択され、ここでＷ、Ｙ、及びＺのうち０、１、又は２個はＮであり、更にＲ２が−Ｆである場合、ＺはＮではなく、
Ｒ１は、−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヘテロシクリル、アリール、又はヘテロアリールから選択され、
Ｒ１ａは、−Ｈ及び−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
又はＲ１及びＲ１ａは、一緒になって、０、１、又は２個のヘテロ原子がＯ、Ｎ、又はＳから選択される３から７員環を形成することができ、
Ｒ２は、−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ３、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから選択され、
Ｒ３は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、又は−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり、
Ｒ７及びＲ８は、独立して、−Ｈ及び−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ９及びＲ１０は、独立して、−Ｈ及び−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、及びＲ１１ｄはそれぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、ＧがＮである場合Ｒ１１ａは存在せず、ＪがＮである場合Ｒ１１ｂは存在せず、ＬがＮである場合Ｒ１１ｃは存在せず、又はＫがＮである場合Ｒ１１ｄは存在せず、
Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃはそれぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ１３は、−Ｈ、−Ｆ、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、及び−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
ｑは１又は２である。
【０１０５】
別の態様では、本発明は、式Ｉの化合物、若しくはその製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物を提供し、
式中、
Ｇは、Ｎ又はＣＲ１１ａから選択され、
Ｊは、Ｎ又はＣＲ１１ｂから選択され、
Ｌは、Ｎ又はＣＲ１１ｃから選択され、
Ｋは、Ｎ又はＣＲ１１ｄから選択され、
Ｇ、Ｊ、Ｌ、及びＫのうち０又は１個はＮであり、
Ａは、−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アリール、又は、環員のうち１又は２個がＮ又はＯから選択されるヘテロ原子である４から７個の環員を含む複素環であって、前記複素環が環員間に０又は１個の二重結合を有する複素環から選択され、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、又はＮＲａであり、ここでＲａは、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、
Ｗ、Ｙ、及びＺは、Ｎ又はＣＲ１３から選択され、ここでＷ、Ｙ、及びＺのうち０又は１個はＮであり、更にＲ２がＦである場合、ＺはＮではなく、
Ｒ１は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヘテロシクリル、アリール、又はヘテロアリールから選択され、
Ｒ１ａは、Ｈ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、又は（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシから選択され、
Ｒ３は、Ｈ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、又は−Ｓ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり、
Ｒ７及びＲ８は、独立して、Ｈ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ９及びＲ１０は、独立して、Ｈ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、及びＲ１１ｄはそれぞれ、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシから選択され、ＧがＮである場合Ｒ１１ａは存在せず、ＪがＮである場合Ｒ１１ｂは存在せず、ＬがＮである場合Ｒ１１ｃは存在せず、又はＫがＮである場合Ｒ１１ｄは存在せず、
Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃはそれぞれ、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシから選択され、
Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、及び−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
ｑは１又は２である。
【０１０６】
別の態様では、本発明は、式Ｉの化合物、若しくはその製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物を提供し、
式中、
Ｇは、Ｎ又はＣＲ１１ａから選択され、
Ｊは、Ｎ又はＣＲ１１ｂから選択され、
Ｌは、Ｎ又はＣＲ１１ｃから選択され、
Ｋは、Ｎ又はＣＲ１１ｄから選択され、
Ｇ、Ｊ、Ｌ、及びＫのうち０又は１個はＮであり、
Ａは、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アリール、又は、環員のうち１又は２個がＮ又はＯから選択されるヘテロ原子である４から７個の環員を含む複素環であって、前記複素環が環員間に０又は１個の二重結合を有する複素環から選択され、
Ｘは、Ｏ又はＳであり、
Ｗ、Ｙ、及びＺは、Ｎ又はＣＲ１３から選択され、ここでＷ、Ｙ、及びＺのうち０又は１個はＮであり、更にＲ２がＦである場合、ＺはＮではなく、
Ｒ１は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヘテロシクリル、アリール、又はヘテロアリールから選択され、
Ｒ１ａは、Ｈ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、又は（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシから選択され、
Ｒ３は、Ｈ、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、又は−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルであり、
Ｒ７及びＲ８は、独立して、Ｈ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ９及びＲ１０は、独立して、Ｈ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、及びＲ１１ｄはそれぞれ、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシから選択され、ＧがＮである場合Ｒ１１ａは存在せず、ＪがＮである場合Ｒ１１ｂは存在せず、ＬがＮである場合Ｒ１１ｃは存在せず、又はＫがＮである場合Ｒ１１ｄは存在せず、
Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃはそれぞれ、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシから選択され、
Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、及び−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
ｑは１又は２である。
【０１０７】
いくつかの実施形態では、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、又はＮＲａであり、ここでＲａは、Ｈ又は非置換（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、
Ｒ１は、Ｈ、非置換−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、非置換−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、非置換−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｆ若しくは−ＯＨから選択される１から３個の置換基によって置換された−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、又は−Ｆ若しくは−ＯＨから選択される１から３個の置換基によって置換された−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルから選択され、
Ｒ１ａは、Ｈ、非置換−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又はＦ及びＯＨから選択される１から３個の置換基によって置換された−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
又は、Ｒ１及びＲ１ａは、一緒になって、０、１、又は２個のヘテロ原子がＯ、Ｎ、又はＳから選択される３から７員環を形成することができ、
Ｒ２は、−Ｈ、−Ｆ、−ＣＦ３、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから選択され、
Ｒ３は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−Ｓ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、非置換−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｆ、−ＯＨ、（＝Ｏ）、若しくは−Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１から３個の置換基によって置換された−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は置換−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであって、前記置換−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルのアルキル基が−Ｆ、−ＯＨ、若しくは−Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１から３個の置換基によって置換された置換−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであり、
Ｒ７及びＲ８は、独立して、Ｈ及び非置換−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ９及びＲ１０は、独立して、Ｈ及び非置換−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、及びＲ１１ｄはそれぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は−ＣＦ３から選択され、ＧがＮである場合Ｒ１１ａは存在せず、ＪがＮである場合Ｒ１１ｂは存在せず、ＬがＮである場合Ｒ１１ｃは存在せず、又はＫがＮである場合Ｒ１１ｄは存在せず、
Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃはそれぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、非置換−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ＣＦ３、又は−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、
Ｒ１３は、−Ｈ、−Ｆ、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、及び−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択される。いくつかのこのような実施形態では、ｑは１である。
【０１０８】
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、Ｈ、非置換−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、非置換−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、非置換−（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｆ若しくは−ＯＨから選択される１から３個の置換基によって置換された−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、又は−Ｆ若しくは−ＯＨから選択される１から３個の置換基によって置換された−（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルから選択される。
【０１０９】
いくつかの実施形態では、Ｒ１ａは、Ｈ、非置換−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又はＦ及びＯＨから選択される１から３個の置換基によって置換された−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、又は、Ｒ１及びＲ１ａは、一緒になって、０、１、又は２個のヘテロ原子がＯ、Ｎ、又はＳから選択される３から７員環を形成することができる。
【０１１０】
いくつかの実施形態では、Ｒ３は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−Ｓ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、非置換−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−Ｆ、−ＯＨ、（＝Ｏ）、若しくは−Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１から３個の置換基によって置換された−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は置換−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであって、前記置換−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルのアルキル基が−Ｆ、−ＯＨ、若しくは−Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１から３個の置換基によって置換された置換−Ｏ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルである。
【０１１１】
いくつかの実施形態では、Ｒ７及びＲ８は、独立して、Ｈ及び非置換−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択される。
【０１１２】
いくつかの実施形態では、Ｒ９及びＲ１０は、独立して、Ｈ及び非置換−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択される。
【０１１３】
いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、及びＲ１１ｄはそれぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は−ＣＦ３から選択され、ＧがＮである場合Ｒ１１ａは存在せず、ＪがＮである場合Ｒ１１ｂは存在せず、ＬがＮである場合Ｒ１１ｃは存在せず、又はＫがＮである場合Ｒ１１ｄは存在しない。
【０１１４】
いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃはそれぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、非置換−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ＣＦ３、又は−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択される。
【０１１５】
いくつかの実施形態では、Ｒ１３は、−Ｈ、−Ｆ、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、及び−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択される。
【０１１６】
いくつかの実施形態では、Ａは、−（Ｃ４−Ｃ１２）アルキル、−（Ｃ４−Ｃ１２）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルキル−ＯＨ、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニル−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ４−Ｃ１２）アルキル、−Ｏ−（Ｃ４−Ｃ１２）アルケニル、環員のうち１又は２個がＮ、又はＯから選択されるヘテロ原子である４から７個の環員を含む複素環であって、前記複素環が環員間に０又は１個の二重結合を有し、非置換又は１から４個の（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基で置換される複素環、−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリルであって、前記−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリルのヘテロシクリルが、環員のうち１又は２個がＮ、又はＯから選択されるヘテロ原子である４から７個の環員を含み、前記複素環が環員間に０又は１個の二重結合を有し、非置換又は１から４個の（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基で置換される−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、又は−Ｏ−ヘテロシクリルであって、前記−Ｏ−ヘテロシクリルのヘテロシクリルが、環員のうち１又は２個がＮ、又はＯから選択されるヘテロ原子である４から７個の環員を含み、前記複素環が環員間に０又は１個の二重結合を有し、非置換又は１から４個の（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基で置換される−Ｏ−ヘテロシクリルから選択され、更に、−（Ｃ４−Ｃ１２）アルキル、−（Ｃ４−Ｃ１２）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−Ｈ、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニル−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ４−Ｃ１２）アルキル、又は−Ｏ−（Ｃ４−Ｃ１２）アルケニルのアルキル及びアルケニル基は、非置換又は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、（＝Ｏ）、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ４）アルキル）２、アリール、非置換−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、又は非置換−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１から４個の置換基で置換される。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、−（Ｃ４−Ｃ１２）アルキル、−（Ｃ４−Ｃ１２）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルキル−ＯＨ、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニル−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ４−Ｃ１２）アルキル、又は−Ｏ−（Ｃ４−Ｃ１２）アルケニルから選択され、−（Ｃ４−Ｃ１２）アルキル、−（Ｃ４−Ｃ１２）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−Ｈ、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニル−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ４−Ｃ１２）アルキル、又は−Ｏ−（Ｃ４−Ｃ１２）アルケニルのアルキル及びアルケニル基は、非置換又は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、（＝Ｏ）、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は−Ｎ（（Ｃ１−Ｃ４）アルキル）２、非置換−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、又は非置換−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１から４個の置換基で置換される。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、−（Ｃ４−Ｃ１２）アルキル、−（Ｃ４−Ｃ１２）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルキル−ＯＨ、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニル−ＯＨから選択され、−（Ｃ４−Ｃ１２）アルキル、−（Ｃ４−Ｃ１２）アルケニル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−Ｈ、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は−（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニル−ＯＨのアルキル及びアルケニル基は、非置換又は、−Ｆ、−ＯＨ、非置換−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、又は非置換−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１から４個の置換基で置換される。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、１から４個のメチル基を含む５から７員シクロアルキル又はシクロアルケニル基である。他の実施形態では、Ａは、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルキル−ＯＨ、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は−（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニル−ＯＨである。いくつかの実施形態では、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルキル−ＯＨ、−（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は−（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニル−ＯＨのアルキル及びアルケニル基は、それぞれ、非置換であるが、一方他の実施形態では、−ＯＨ、非置換−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、又は非置換−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１から４個の置換基で置換される。いくつかの実施形態では、Ａは、−（Ｃ４−Ｃ８）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、−（Ｃ４−Ｃ８）アルキル−ＯＨ、−（Ｃ４−Ｃ８）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、又は−（Ｃ４−Ｃ８）アルケニル−ＯＨであり、−（Ｃ４−Ｃ８）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、−（Ｃ４−Ｃ８）アルキル−ＯＨ、−（Ｃ４−Ｃ８）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、又は−（Ｃ４−Ｃ８）アルケニル−ＯＨのアルキル及びアルケニル基は、それぞれ、非置換、又は−ＯＨ、非置換−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、又は非置換−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される１個の置換基で置換される。いくつかの実施形態では、アルキル又はアルケニル基の少なくとも１個は分岐しており、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル環を含む。したがって、いくつかの実施形態では、Ａは、
【０１１７】
【化１２】
0005591706.tif 000014
0005591706.tif 000015
から選択される。
【０１１８】
いくつかの実施形態では、ＸはＯである。他の実施形態では、ＸはＳである。更なる実施形態では、ＸはＮＲａである。いくつかの実施形態では、ＸはＮＲａであり、ＲａはＨ又はメチルから選択される。更に他の実施形態では、ＸはＮＲａであり、ＲａはＨである。
【０１１９】
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ’
【０１２０】
【化１３】
0005591706.tif 000016
の化合物、若しくはその製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物であり、式中、各変数は、式Ｉの化合物に関して上に記載した値を有する。
【０１２１】
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉ’’
【０１２２】
【化１４】
0005591706.tif 000017
の化合物、若しくはその製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物であり、式中、各変数は、式Ｉの化合物に関して上に記載した値を有する。
【０１２３】
いくつかの実施形態では、ＧはＣＲ１１ａであり、ＪはＣＲ１１ｂであり、ＬはＣＲ１１ｃであり、ＫはＣＲ１１ｄである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、及びＲ１１ｄは、それぞれＨである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、それぞれＨである。他のこのような実施形態では、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂはＨであり、Ｒ１２ｃはＦである。更なる他のこのような実施形態では、Ｒ１２ｂ及びＲ１２ｃはＨであり、Ｒ１２ａはＦである。更に他のこのような実施形態では、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｃはＨであり、Ｒ１２ｂはＦである。他のこのような実施形態では、Ｒ１１ａはＦであり、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、及びＲ１１ｄはそれぞれＨである。他のこのような実施形態では、Ｒ１１ｂはＦであり、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｃ、及びＲ１１ｄはそれぞれＨである。他のこのような実施形態では、Ｒ１１ｃはＦであり、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、及びＲ１１ｄはそれぞれＨである。他のこのような実施形態では、Ｒ１１ｄはＦであり、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、及びＲ１１ｃはそれぞれＨである。他の実施形態では、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、及びＲ１１ｄがＨである場合、又はＲ１１ａがＦであり、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、及びＲ１１ｄがそれぞれＨである場合、Ｒ１２ｃはＦであり、Ｒ１２ａはＨであり、Ｒ１２ｂはＨである。
【０１２４】
いくつかの実施形態では、ＧはＣＲ１１ａであり、ＪはＣＲ１１ｂであり、ＬはＣＲ１１ｃであり、ＫはＮである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、及びＲ１１ｃは、それぞれＨである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、それぞれＨである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１ａはＨであり、ＷはＣ−Ｈであり、ＹはＣ−Ｈであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｒ７はＨであり、Ｒ８はＨであり、Ｒ９はＨであり、Ｒ１０はＨであり、ＸはＯであり、ｑは１である。更なる他のこのような実施形態では、Ｒ２はＦである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ３はメトキシ又はエトキシである。
【０１２５】
いくつかの実施形態では、ＧはＮであり、ＪはＣＲ１１ｂであり、ＬはＣＲ１１ｃであり、ＫはＣＲ１１ｄである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、及びＲ１１ｄは、それぞれＨである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、それぞれＨである。
【０１２６】
いくつかの実施形態では、ＧはＣＲ１１ａであり、ＪはＮであり、ＬはＣＲ１１ｃであり、ＫはＣＲ１１ｄである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｃ、及びＲ１１ｄは、それぞれＨである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、それぞれＨである。
【０１２７】
いくつかの実施形態では、ＧはＣＲ１１ａであり、ＪはＣＲ１１ｂであり、ＬはＮであり、ＫはＣＲ１１ｄである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、及びＲ１１ｄは、それぞれＨである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、それぞれＨである。
【０１２８】
いくつかの実施形態では、ＧはＣＲ１１ａであり、ＪはＣＲ１１ｂであり、ＬはＣＲ１１ｃであり、ＫはＣＲ１１ｄであり、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、及びＲ１１ｄはＨであり、Ｒ１ａはＨであり、ＷはＣ−Ｈであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ３はメトキシであり、Ｒ７はＨであり、Ｒ８はＨであり、Ｒ９はＨであり、Ｒ１０はＨであり、ＸはＯであり、ｑは１であり、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃのうち２個はＨであり、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃの他のものはＦである。いくつかのこのような実施形態では、ＹはＮである。
【０１２９】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒ２は、Ｆ、ＣＦ３、又は（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシから選択される。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ２は、Ｆ、ＣＦ３、又は（Ｃ４−Ｃ６）アルコキシから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ２はＨ又はＦである。他の実施形態では、Ｒ２はＦである。更に他の実施形態では、Ｒ２はＨである。他の実施形態では、Ｒ２はプロポキシ、ブトキシ、又はペントキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ２はブトキシである。
【０１３０】
いくつかの実施形態では、Ａは、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アリールから選択される。
【０１３１】
いくつかの実施形態では、Ｒ２はＨ又はＦであり、Ａは、分岐（Ｃ４−Ｃ１０）アルキル基、（Ｃ４−Ｃ１０）アルケニル基、二環式（Ｃ７−Ｃ１２）アルキル基、非置換若しくは置換（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルキル基、又は非置換若しくは置換（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルケニル基から選択される。いくつかの実施形態では、Ａは、非置換（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルキル基、１、２、３、若しくは４個のメチル基によって置換された（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルキル基、非置換（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルケニル基、又は１、２、３、若しくは４個のメチル基によって置換された（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルケニル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、又はシクロプロピルメチルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ３はメトキシである。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、
【０１３２】
【化１５】
0005591706.tif 000018
0005591706.tif 000019
から選択される。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、
【０１３３】
【化１６】
0005591706.tif 000020
から選択される。
【０１３４】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒ３は、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、又は−Ｓ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ３は、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、又は−Ｓ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、−Ｏ−Ｍｅ又は−Ｓ−Ｍｅから選択される。他のこのような実施形態では、Ｒ３は−Ｏ−Ｅｔである。更に他のこのような実施形態では、Ｒ３は、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルから選択される。いくつかのこのような基の例としては、−ＯＣＦ３及び−ＯＣＨ２ＣＦ３が挙げられる。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、メトキシ又はエトキシから選択される。他の実施形態では、Ｒ３は、−ＣＨＦ２又は−ＣＦ３基のような置換（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基である。他の実施形態では、Ｒ３は、−ＯＨのような基又はオキソ基によって置換された（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基である。このような基の例としては、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ及びＣ（＝Ｏ）−ＣＨ３が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−シクロプロピル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２ＯＨ、又は−ＣＨ２ＣＨ３から選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−シクロプロピル、−ＣＨＦ２、又は−ＣＦ３から選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｏ−シクロプロピル、−ＣＦ３、又は−ＣＨＦ２から選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｏ−シクロプロピル、−ＣＦ３、又は−ＣＨＦ２から選択される。
【０１３５】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、ｑは１である。
【０１３６】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒ１ａは、Ｈ又はメチルである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１ａはＨである。
【０１３７】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒ１及びＲ１ａは、一緒になって、３から７個の環員を有する環を形成する。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１及びＲ１ａは、一緒になって、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、又はシクロヘプチル環のようなシクロアルキル環を形成する。他の実施形態では、環は３から７個の環員を有し、Ｏ、Ｓ、又はＮから選択される１個のヘテロ原子を含む。
【０１３８】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ｗ、Ｙ、及びＺは、全てＣ−Ｈである。他の実施形態では、Ｗ及びＺはＣ−Ｈであり、ＹはＮである。
【０１３９】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ａは、（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル又は（Ｃ４−Ｃ１０）アルケニルから選択される。いくつかのこのような実施形態では、Ａはｔ−ブチルである。他のこのような実施形態では、Ａは、非置換又は置換シクロペンチル、シクロへキシル、又はシクロヘプチル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、非置換シクロペンチル、シクロへキシル、又はシクロヘプチル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、１、２、３、又は４個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基によって置換されていてもよいシクロペンチル、シクロへキシル、又はシクロヘプチル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、ｔ−ブチル基によって置換されたシクロペンチル、シクロへキシル、又はシクロヘプチル基である。他のこのような実施形態では、Ａは、１又は２個のメチル基によって置換されたシクロペンチル、シクロへキシル、又はシクロヘプチル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、非置換又は置換シクロペンテニル、シクロへキセニル、又はシクロヘプテニル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、非置換シクロペンテニル、シクロへキセニル、又はシクロヘプテニル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、１、２、３、又は４個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基によって置換されていてもよいシクロペンテニル、シクロへキセニル、又はシクロヘプテニル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、ｔ−ブチル基によって置換されたシクロペンテニル、シクロへキセニル、又はシクロヘプテニル基である。他のこのような実施形態では、Ａは、１又は２個のメチル基によって置換されたシクロペンテニル、シクロへキセニル、又はシクロヘプテニル基である。
【０１４０】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ａは、
【０１４１】
【化１７】
0005591706.tif 000021
0005591706.tif 000022
から選択される。
【０１４２】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ａは、
【０１４３】
【化１８】
0005591706.tif 000023
0005591706.tif 000024
0005591706.tif 000025
0005591706.tif 000026
0005591706.tif 000027
0005591706.tif 000028
のうちいずれか１個以上から選択される。
【０１４４】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ａは、式Ａ’
【０１４５】
【化１９】
0005591706.tif 000029
の基であり、
式中、波線は結合点を示し、
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、独立して、Ｈ、Ｆ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち２個はＨ以外であり、又はＲ４、Ｒ５、及びＲ６のうち２個若しくは３個は、一緒になって、置換されていてもよい、飽和若しくは部分的に不飽和３から８員単環又は二環を形成する。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、独立して、Ｈ及び（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から選択され、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち少なくとも２個は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は３個全て、独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から選択される。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち２個はメチル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ、メチル基である。他の実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）ペルハロアルキル基、若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から選択される置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から選択される。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち少なくとも１個はＣＦ３基である。他の実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち少なくとも１個は、メトキシメチル基である。
【０１４６】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ａは、式Ａ’の基であり、式中、波線は結合点を示し、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、独立して、Ｈ、Ｆ、ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、及び（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルから選択され、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち２個はＨ以外であり、又はＲ４、Ｒ５、及びＲ６のうち２個若しくは３個は、一緒になって、置換されていてもよい、飽和若しくは部分的に不飽和３から８員単環又は二環を形成する。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、独立して、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、及び（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルから選択され、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち少なくとも２個は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は３個全て、独立して（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から選択される。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち２個はメチル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ、メチル基である。他の実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）ペルハロアルキル基、若しくは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から選択される置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から選択される。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち少なくとも１個はＣＦ３基である。他の実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち少なくとも１個は、メトキシメチル基である。他の実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち少なくとも１個は、ＯＨ、メトキシから選択される、又はエトキシである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち１個はメトキシである。他のこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち１個はＯＨである。他のこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち１個はエトキシである。
【０１４７】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ａが式Ａ’の基である場合、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち２個は、それらが結合するＣ原子と一緒になって、３から８又は３から７員環を形成し、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち他のものは、Ｈ、非置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、環は、完全に飽和したシクロアルキル環であってもよい環状炭素である。いくつかのこのような実施形態では、３から８員環は、５から７員環、３から６員環、又は３から５員環である。このような環の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、及びシクロヘプチル環が挙げられる。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち２個は、結合してシクロプロピル環を形成する。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち他のものはＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち２個は、それらが結合するＣ原子と一緒になって、置換されていてもよい飽和若しくは部分的に不飽和３から８又は３から７員環を形成し、それは単環又は二環であってもよく、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち他のものは、Ｈ、非置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、又は置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、環は、炭素環員のみを含む。いくつかのこのような実施形態では、環は、環員間に０又は１個の二重結合を含む。いくつかのこのような実施形態では、３から７員環は、３から６、又は３から５員環である。このような環の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロブテニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロへキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、及びシクロヘプテニル環が挙げられる。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち２個は、結合して、置換されていてもよいシクロプロピル環を形成する。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち他のものはＨである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち２個は、結合して、置換されていてもよいシクロペンテニル、シクロヘキセニル、又はシクロヘプテニル環を形成する。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のうち他のものはＨである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は３個全て、それらが結合するＣ原子と一緒になって、置換されていてもよい飽和若しくは部分的に不飽和３から８員環二環式環系を形成する。例えば、いくつかの実施形態では、Ａは、アダマンチル、又は例えば、ビシクロ［３．２．１］オクタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン等であるが、これらに限定されない別の二環式環系を含んでもよい。いくつかのこのような実施形態では、環は炭素環員のみを含む。いくつかのこのような実施形態では、環は、環員間に０又は１個の二重結合を含む。いくつかの実施形態では、Ａは、ｔ−ブチル基のような分岐鎖（Ｃ４−Ｃ８）アルキル基である。他のこのような実施形態では、Ａは、置換されていてもよい（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルキル基、又は置換されていてもよい（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルケニル基である。いくつかのこのような実施形態では、（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルキル基又は（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルケニル基は、１、２、３、又は４個のメチル基によって置換される。いくつかの他のこのような実施形態では、Ａは、式
【０１４８】
【化２０】
0005591706.tif 000030
を有し、式中、ｍは１、２、又は３であり、点線は一重結合又は二重結合を示す。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、式
【０１４９】
【化２１】
0005591706.tif 000031
を有し、式中、ｍは１、２、又は３である。他のこのような実施形態では、Ａは、式
【０１５０】
【化２２】
0005591706.tif 000032
を有し、式中、ｍは１、２、又は３であり、波線は、分子の残りに結合した炭素に関して、Ｒ立体化学、Ｓ立体化学、又はＲ立体化学とＳ立体化学との混合物を有する化合物を示す。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、式
【０１５１】
【化２３】
0005591706.tif 000033
を有し、式中、ｍは１、２、又は３である。他の実施形態では、Ａは、式
【０１５２】
【化２４】
0005591706.tif 000034
を有し、式中、ｍは１、２、又は３である。いくつかの実施形態では、Ａは−ＯＲ４ａ基である。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ４ａは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソプロピル、ｔ−ブチル、又はこれらの異性体から選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ４ａは、このような置換されたアルキル基から選択される。例えば、いくつかの実施形態では、Ｒ４ａは、ＣＦ３基のようなトリハロアルキル基、又は別のペルハロアルキル基であってもよい。
【０１５３】
いくつかの実施形態では、Ａは、
【０１５４】
【化２５】
0005591706.tif 000035
である。
【０１５５】
いくつかの実施形態では、Ａは、
【０１５６】
【化２６】
0005591706.tif 000036
から選択される。
【０１５７】
いくつかの実施形態では、Ａは、
【０１５８】
【化２７】
0005591706.tif 000037
である。
【０１５９】
いくつかの実施形態では、Ａは、
【０１６０】
【化２８】
0005591706.tif 000038
である。
【０１６１】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ａは、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル又は（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル基であり、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル又は（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル基は、少なくとも１個のＡ’’基によって置換され、Ａ’’基は、−Ｆ、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アリール、−Ｏ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択される。したがって、いくつかの実施形態では、Ａは、
【０１６２】
【化２９】
0005591706.tif 000039
0005591706.tif 000040
のいずれか１個又は全てから選択される。
【０１６３】
いくつかの実施形態では、Ａは、
【０１６４】
【化３０】
0005591706.tif 000041
から選択される。
【０１６５】
いくつかの実施形態では、Ａは、
【０１６６】
【化３１】
0005591706.tif 000042
から選択される。
【０１６７】
いくつかの実施形態では、Ａは、
【０１６８】
【化３２】
0005591706.tif 000043
である。
【０１６９】
いくつかの実施形態では、Ａは、
【０１７０】
【化３３】
0005591706.tif 000044
である。
【０１７１】
いくつかの実施形態では、Ａは、
【０１７２】
【化３４】
0005591706.tif 000045
から選択される。
【０１７３】
いくつかの実施形態では、Ａは、
【０１７４】
【化３５】
0005591706.tif 000046
である。
【０１７５】
いくつかの実施形態では、Ａは、
【０１７６】
【化３６】
0005591706.tif 000047
である。
【０１７７】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒ２は、Ｆ又はブトキシである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ２はＦであり、一方他のこのような実施形態では、Ｒ２はブトキシである。更に他の実施形態では、Ｒ２は、プロポキシ、ペントキシ、又はヘキソキシである。更なる実施形態では、Ｒ２は、Ｆ又は（Ｃ３−Ｃ４）アルコキシから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ２は、−ＣＦ３基である。
【０１７８】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒ３は、メトキシ又はエトキシである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ３はメトキシである。
【０１７９】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒ３は、置換又は非置換−Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ３は、−ＯＣＨＦ２基である。
【０１８０】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、ＸはＯである。他の実施形態では、ＸはＳである。
【０１８１】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒ７及びＲ８は、両方Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ７及びＲ８のうち１個はＨであり、Ｒ７及びＲ８の他方はメチルである。したがって、いくつかの実施形態では、Ｒ７及びＲ８は、独立して、Ｈ及びメチルから選択される。
【０１８２】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒ９及びＲ１０は、両方Ｈである。他の実施形態では、Ｒ９及びＲ１０は、Ｈ及びメチルから選択される。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ９及びＲ１０のうち１個はＨであり、Ｒ９及びＲ１０の他方はメチルである。
【０１８３】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、ヘテロシクリル、又はヘテロアリールから選択される。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、又はブチル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１は、メチル、エチル、又はプロピルである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１はプロピル基である。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、シクロプロピル、シクロブチル、又はシクロペンチル基のようなシクロアルキル基である（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基である。いくつかの実施形態では、Ｒ１はＣＦ３基である。他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２ＣＦ３基である。更に他の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３基である。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、置換されていてもよいシクロプロピル基又はシクロブチル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１は、１又は２個のメチル基によって置換されていてもよいシクロプロピル基から選択される。他の実施形態では、Ｒ１は、１又は２個のメチル基によって置換されていてもよいシクロブチル基から選択される。更に他の実施形態では、Ｒ１は、シクロプロピルメチル（−ＣＨ２（シクロプロピル））基である。更に他の実施形態では、Ｒ１は、シクロブチルメチル（−ＣＨ２（シクロブチル））基である。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２、−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ（Ｈ）＝ＣＨ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、−シクロプロピル、−シクロブチル、−ＣＨ２−シクロプロピル、−ＣＨ２−シクロブチル、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３、又は−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２である。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１ａは−Ｈであり、一方他のこのような実施形態では、Ｒ１ａは−ＣＨ３である。
【０１８４】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒ１は、シス（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基であり、一方他の実施形態では、Ｒ１は、トランス（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基である。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、シス及びトランス（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基の混合物である。他の実施形態では、Ｒ１は、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル基である。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、シス（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル基であり、一方他の実施形態では、Ｒ１は、トランス（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル基である。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、シス及びトランス（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル基の混合物である。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ３、又は−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２から選択される。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２である。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３である。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１は、式
【０１８５】
【化３７】
0005591706.tif 000048
を有する。他のこのような実施形態では、Ｒ１は、式
【０１８６】
【化３８】
0005591706.tif 000049
を有する。
【０１８７】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒ１は、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルである。例えば、いくつかの実施形態では、Ｒ１は−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３である。
【０１８８】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態では、ＧはＣＲ１１ａであり、ＪはＣＲ１１ｂであり、ＬはＣＲ１１ｃであり、ＫはＣＲ１１ｄであり、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１１ｄ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、全てＨであり、Ｒ１ａはＨであり、ＷはＣ−Ｈであり、ＹはＣ−Ｈであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ３はメトキシであり、Ｒ７はＨであり、Ｒ８はＨであり、Ｒ９はＨであり、Ｒ１０はＨであり、ＸはＯであり、ｑは１である。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、ｔ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）（シクロプロピル）、又は−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３基のような分岐鎖（Ｃ４−Ｃ８）アルキル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ａはｔ−ブチル基である。他のこのような実施形態では、Ａは、置換されていてもよい（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルキル基、又は置換されていてもよい（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルケニル基である。いくつかのこのような実施形態では、（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルキル基又は（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルケニル基は、１、２、３、又は４個のメチル基によって置換される。いくつかの他のこのような実施形態では、Ａは、式
【０１８９】
【化３９】
0005591706.tif 000050
を有し、式中、ｍは１、２、又は３であり、破線は一重結合又は二重結合を示す。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、式
【０１９０】
【化４０】
0005591706.tif 000051
を有し、式中、ｍは１、２、又は３である。他のこのような実施形態では、Ａは、式
【０１９１】
【化４１】
0005591706.tif 000052
を有し、式中、ｍは１、２、又は３である。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、（Ｃ４−Ｃ１０）アルケニル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−シクロプロピル、又は−ＣＨ＝ＣＨシクロへキシル基から選択される。
【０１９２】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態では、ＧはＣＲ１１ａであり、ＪはＣＲ１１ｂであり、ＬはＣＲ１１ｃであり、ＫはＣＲ１１ｄであり、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１１ｄ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、全てＨであり、Ｒ１ａはＨであり、ＷはＣ−Ｈであり、ＹはＣ−Ｈであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ３はメトキシであり、Ｒ７はＨであり、Ｒ８はＨであり、Ｒ９はＨであり、Ｒ１０はＨであり、ＸはＯであり、ｑは１であり、Ａは、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−アリールである。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、−ＯＣＨ２−フェニルである。他の実施形態では、Ａは−Ｏ−ＣＦ３である。他のこのような実施形態では、Ａは−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル又は−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ１０）アルケニル基である。他のこのような実施形態では、Ａは、１又は２個のメチル基によって置換されていてもよい−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルである。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、非置換−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ａは、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロへキシルオキシ、又はシクロヘプチルオキシ基である。いくつかの実施形態では、Ａは、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、又は−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２である。
【０１９３】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１１ｄ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、全てＨであり、Ｒ１ａはＨであり、ＷはＣ−Ｈであり、ＹはＣ−Ｈであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｒ７はＨであり、Ｒ８はＨであり、Ｒ９はＨであり、Ｒ１０はＨであり、ＸはＯであり、Ａは−ＯＲ４ａである。いくつかのこのような実施形態では、ｑは１である。
【０１９４】
式Ｉ又はＩ’の化合物のいくつかの実施形態では、ＧはＣＲ１１ａであり、ＪはＣＲ１１ｂであり、ＬはＣＲ１１ｃであり、ＫはＣＲ１１ｄであり、Ｒ１１ａはＨ又はＦであり、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ及びＲ１１ｄはＨであり、Ｒ１ａはＨであり、ＷはＣ−Ｈであり、ＺはＣ−Ｈであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ３はメトキシであり、Ｒ７はＨであり、Ｒ８はＨであり、Ｒ９はＨであり、Ｒ１０はＨであり、ＸはＯであり、ｑは１であり、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃのうち２個はＨであり、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃのうち他のものはＦである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１１ａはＨであり、一方他のこのような実施形態では、Ｒ１１ａはＦである。
【０１９５】
いくつかの実施形態では、式Ｉ又はＩ’の化合物は、式ＩＩの化合物、若しくは製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物である。式ＩＩの化合物は、各変数が本明細書に記載するいずれかの実施形態のいずれかの値を有する、下記構造を有する。
【０１９６】
【化４２】
0005591706.tif 000053
【０１９７】
いくつかの実施形態では、式ＩＩの化合物は、式ＩＩ’の化合物、若しくは製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物である。式ＩＩ’の化合物は、各変数が本明細書に記載するいずれかの実施形態のいずれかの値を有する、下記構造を有する。
【０１９８】
【化４３】
0005591706.tif 000054
【０１９９】
いくつかの実施形態では、式ＩＩの化合物は、式ＩＩ’’の化合物、若しくは製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物である。式ＩＩ’の化合物は、各変数が本明細書に記載するいずれかの実施形態のいずれかの値を有する、下記構造を有する。
【０２００】
【化４４】
0005591706.tif 000055
【０２０１】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態では、式Ｉの化合物が式ＩＩＩの化合物を有する、又は製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル若しくはこれらの混合物であるように、Ｗ及びＺはＣＨであり、ＹはＮである。式ＩＩＩの化合物は、各変数が本明細書に記載するいずれかの実施形態のいずれかの値を有する、下記構造を有する。
【０２０２】
【化４５】
0005591706.tif 000056
【０２０３】
いくつかの実施形態では、式ＩＩＩの化合物が式ＩＩＩ’の化合物、若しくは製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物である。式ＩＩＩ’の化合物は、各変数が本明細書に記載するいずれかの実施形態のいずれかの値を有する、下記構造を有する。
【０２０４】
【化４６】
0005591706.tif 000057
【０２０５】
いくつかの実施形態では、式ＩＩＩの化合物が式ＩＩＩ’’の化合物、若しくは製薬上許容できる塩、立体異性体、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル、又はこれらの混合物である。式ＩＩＩ’’の化合物は、各変数が本明細書に記載するいずれかの実施形態のいずれかの値を有する、下記構造を有する。
【０２０６】
【化４７】
0005591706.tif 000058
【０２０７】
式ＩＩＩ、式ＩＩＩ’、又は式ＩＩＩ’’の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒ１１ａはＨ又はＦから選択される。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１１ａはＨであり、一方他のこのような実施形態では、Ｒ１１ａはＦである。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、及びＲ１１ｄは、それぞれＨである。更に他の実施形態では、Ｒ１１ａはＦであり、Ｒ１１ｂはＨであり、Ｒ１１ｃはＨであり、Ｒ１１ｄはＨであり、一方他の実施形態では、Ｒ１１ａはＨであり、Ｒ１１ｂはＨであり、Ｒ１１ｃはＨであり、Ｒ１１ｄはＨである。更に他のこのような実施形態では、Ｒ２はＦである。更に他のこのような実施形態では、Ｒ３はメトキシ（−ＯＣＨ３）である。更なるこのような実施形態では、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃのうち１個はＦであり、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃのうち他の２個はＨである。いくつかのこのような実施形態では、Ｒ１２ｃはＦであり、Ｒ１２ａはＨであり、Ｒ１２ｂはＨである。他の実施形態では、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、それぞれＨである。いくつかの実施形態では、ＸはＯ又はＳから選択される。したがって、いくつかの実施形態では、ＸはＯであり、一方他の実施形態では、ＸはＳである。
【０２０８】
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、いずれかの表中の化合物のそれぞれ、全て、若しくはいずれか１種を含む基から選択され、又はこれらの製薬上許容できる塩、若しくはＣ１−Ｃ６アルキルエステルである。化合物がキラル中心を有するいくつかのこのような実施形態では、化合物は、単一の鏡像異性体として存在するが、一方他の実施形態では、化合物は上記に示す化合物の鏡像異性体の混合物である。いくつかのこのような実施形態では、式Ｉの化合物は、いずれかの表中の化合物の１種であり、又はこれらの製薬上許容できる塩、若しくはＣ１−Ｃ６アルキルエステルである。他の実施形態では、化合物は、いずれかの表中の化合物の１種の鏡像異性体若しくはジアステレオマーであり、又はこれらの製薬上許容できる塩、若しくはＣ１−Ｃ６アルキルエステルである。
【０２０９】
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物はＣ１−Ｃ６アルキルエステルである。このようなエステルは、典型的には、式ＩＥを有し、式中、各変数は、いずれかの実施形態に関して本明細書に記載するいずれかの値を有し、ＡｌｋはＣ１−Ｃ６アルキル基である。いくつかのこのような実施形態では、Ａｌｋは、化合物がメチル又はエチルエステルであるように、メチル又はエチル基である。
【０２１０】
【化４８】
0005591706.tif 000059
【０２１１】
いくつかの実施形態では、化合物は、いずれかの表中の化合物のいずれかから選択される。更に、いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、いずれかの表中の化合物の基のいずれかに対応する変数を有する。例えば、いずれかの表中の化合物がＡ基に対応する基を有する場合、式Ｉの化合物のいくつかの実施形態では、Ａ基はいずれかの表中の化合物に記載されているものに対応する。
【０２１２】
いくつかの実施形態では、本明細書に記載する実施形態のいずれかの化合物は、ＧＰＲ４０受容体に結合する以下の式
【０２１３】
【化４９】
0005591706.tif 000060
の化合物を置換しない。
【０２１４】
いくつかの実施形態では、本明細書に記載する実施形態のいずれか１つの化合物は、式
【０２１５】
【化５０】
0005591706.tif 000061
の化合物とは異なる、ＧＰＲ４０受容体上の部位に結合する。
【０２１６】
１つの態様では、本発明は、式
【０２１７】
【化５１】
0005591706.tif 000062
の化合物とは異なる、ＧＰＲ４０受容体上の部位に結合する化合物であって、動物の体内では天然に生じない合成化合物である化合物を提供する。いくつかのこのような実施形態では、化合物はビフェニル基を含む。他のこのような実施形態では、化合物はビフェニル基、及びビフェニル基の一部ではないフェニル基を含む。いくつかのこのような実施形態では、化合物は更に、カルボン酸基又はこのような基の塩を含む。更なる他のこのような実施形態では、ビフェニル基の一部ではないフェニル基は、メタ置換される。
【０２１８】
いくつかの実施形態では、いずれかの実施形態の化合物は塩である。他の実施形態では、いずれかの実施形態の化合物は、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステルである。いくつかのこのような実施形態では、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、ペンチル、又はヘキシルエステルのようなＣ１−Ｃ６アルキルエステルである。他の実施形態では、Ｃ１−Ｃ６アルキルエステルは、メチル、エチル、プロピル、又はブチルエステルである。いくつかのこのような実施形態では、エステルは、メチル又はエチルエステルである。
【０２１９】
いくつかの実施形態では、化合物は、立体異性的に純粋なＳ鏡像異性体を含む。他の実施形態では、化合物は、立体異性的に純粋なＲ鏡像異性体を含む。更に他の実施形態では、化合物は、Ｓ鏡像異性体とＲ鏡像異性体との混合物を含む。
【０２２０】
別の態様では、本発明は、製薬上許容できる担体、希釈剤、又は賦形剤、及び本発明のいずれかの実施形態の化合物を含む医薬組成物を提供する。
【０２２１】
別の態様では、本明細書に記載するいずれかの実施形態の化合物を用いて、薬剤を調製する。
【０２２２】
更に別の態様では、本発明は、ＧＰＲ４０により媒介される疾患又は症状の治療において、同時、別々、又は順次使用するための複合調合品のような、いずれかの実施形態の化合物と、第２の治療剤とを含む療法的組成物を提供する。いくつかのこのような実施形態では、疾患又は症状は、２型糖尿病である。いくつかの実施形態では、第２の治療剤は、メトホルミン、チアゾリジンジオン、又はＤＰＰ−ＩＶ阻害剤から選択される。いくつかの実施形態では、本明細書に記載するいずれかの実施形態の化合物及び第２の治療剤は、単一の組成物として提供される。他の実施形態では、本明細書に記載するいずれかの実施形態の化合物及び第２の治療剤は、キットの一部として別々に提供される。
【０２２３】
いくつかの実施形態では、本発明は、薬剤として使用するための、本明細書に記載のいずれかの実施形態の化合物を提供する。
【０２２４】
いくつかの実施形態では、本発明は、ＧＰＲ４０の調節に用いるための、本明細書に記載のいずれかの実施形態の化合物を提供する。
【０２２５】
いくつかの実施形態では、本発明は、２型糖尿病、肥満、高血糖症、耐糖能障害、インスリン耐性、高インスリン血症、高コレステロール血症、高血圧、高リポ蛋白血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、異脂肪血症、メタボリックシンドローム、Ｘ症候群、心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、腎臓病、ケトアシドーシス、血栓障害、腎症、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、性機能障害、皮膚症、消化不良、低血糖症、癌及び浮腫から選択される疾患又は症状の治療に用いるための、本明細書に記載のいずれかの実施形態の化合物を提供する。いくつかこのような実施形態では、化合物は２型糖尿病の治療のために用いられる。
【０２２６】
本発明の化合物は、ＧＬＰ−分泌を刺激することが見出されている。本発明の化合物に接触した細胞は、ＧＬＰ−１分泌を増加させることが見出されている。したがって、いくつかの実施形態では、本発明は、細胞によるＧＬＰ−１分泌を刺激する方法を提供する。このような方法は、典型的には、ＧＬＰ−１を産生できる細胞を、本明細書に記載のいずれかの実施形態の化合物と接触させることを含む。対象への本発明の化合物の投与はまた、このような対象の血漿中のＧＬＰ−１濃度を増加させることが見出されている。したがって、いくつかの実施形態では、本明細書に記載のいずれかの実施形態の化合物を用いて、対象中でＧＬＰ−１分泌を刺激し、ＧＬＰ−１の血漿濃度を増加させることができる。いくつかのこのような実施形態では、本発明の化合物は、ＧＬＰ−１を刺激し、かつＧＰＲ４０を活性化させる。したがって、いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、ＧＬＰ−１を刺激し、かつＧＰＲ４０を活性化させることによりインクレチン作用を示す。
【０２２７】
いくつかの実施形態では、本発明は更に、対象の血漿中のＧＬＰ−１濃度を増加させる方法を提供する。このような方法は、典型的には、対象にいずれかの実施形態の化合物を投与することを含む。いくつかのこのような実施形態では、対象は糖尿病患者である。他のこのような実施形態では、対象は肥満患者である。本発明の化合物は、絶食状態で投与してもよく、非絶食状態で投与してもよい。したがって、いくつかの実施形態では、いずれかの実施形態の化合物は、食事前に対象に投与される。いくつかのこのような実施形態では、化合物は、食事の２時間前、１時間前、３０分前、又は１５分前に投与される。他の実施形態では、本明細書に記載のいずれかの実施形態の化合物は、食事中対象に投与される。他の実施形態では、本明細書に記載のいずれかの実施形態の化合物は、食事後２時間以内、１時間以内、３０分以内、又は１５分以内に投与される。
【０２２８】
別の態様では、本発明は、式Ｖの化合物を水素化する過程であって、（ａ）式Ｖの化合物を、遷移金属又は遷移金属錯体の存在下で、Ｈ２と反応させて、式ＶＩＡの化合物、式ＶＩＢの化合物、又は式ＶＩＡの化合物と式ＶＩＢの化合物との混合物を形成することを含む方法を提供する。式Ｖ、ＶＩＡ、及びＶＩＢの化合物は、以下の構造
【０２２９】
【化５２】
0005591706.tif 000063
を有し、
式中、
Ｒ１２ａは、−Ｈ、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、
Ｒ１２ｂは、−Ｈ、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、
Ｒ１２Ｃは、−Ｈ、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、
Ｒ１４は、−Ｈ又は−ＯＨであり、
Ｒ１５は、−Ｈ又は−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、
Ｒ１６は、−Ｈ又は−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、
Ｒ１７ａは、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基であり、
下付き文字ｎは１、２、又は３であり、
Ｒ１５又はＲ１６の少なくとも１個は、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基である。
【０２３０】
別の態様では、本発明は、式Ｖ、ＶＩＡ、及び／又はＶＩＢの化合物を提供する。このような態様では、変数は、式Ｖの化合物を水素化する過程に関して本明細書で提供される定義を有する。この態様の種々の実施形態では、変数は、式Ｖの化合物を水素化する過程のいずれかの実施形態に関して提供される定義のいずれかを有する。例えば、いくつかの実施形態では、Ｒ１４はＯＨである。他のこのような実施形態では、Ｒ１５及びＲ１６は両方メチル基である。
【０２３１】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、遷移金属又は遷移金属錯体は、パラジウム、プラチナ、ニッケル、又はロジウムを含む。例えば、還元は、パラジウム炭素、ラネーニッケル、ＰｔＯ２、又は種々のロジウム化合物を用いて達成することができる。いくつかのこのような実施形態では、遷移金属又は遷移金属錯体はパラジウムであり、いくつかのこのような実施形態ではパラジウム炭素である。当業者に既知である種々の担時触媒を、この過程と併用してもよい。
【０２３２】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、過程はエナンチオ選択性過程である。このような実施形態では、方法は、式Ｖの化合物を、遷移金属又は遷移金属錯体及びホスフィン配位子の存在下で、Ｈ２と反応させて、式ＶＩＡの化合物、式ＶＩＢの化合物、又は式ＶＩＡの化合物と式ＶＩＢの化合物との混合物を形成することを含む。このような実施形態では、ホスフィン配位子は、少なくとも１個のキラル中心を含む。
【０２３３】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、Ｒ１４は−ＯＨである。
【０２３４】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、Ｒ１５及びＲ１６は両方−ＣＨ３である。
【０２３５】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、下付き文字ｎは１である。
【０２３６】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、Ｒ１２ｂ及びＲ１２ｃは両方−Ｈである。
【０２３７】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、Ｒ１２ａはＨ又はハロである。したがって、いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａはＨであり、一方他の実施形態では、Ｒ１２ａはＦである。
【０２３８】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、遷移金属又は遷移金属錯体はロジウムを含む。例えば、いくつかのこのような実施形態では、遷移金属錯体は、Ｒｈ（ＣＯＤ）２ＢＦ４、Ｒｈ（ＣＯＤ）２ＳｂＦ６、又はＲｈ（ＮＢＤ）２ＢＦ４（ＣＯＤは１，５−シクロオクタジエン配位子を表し、ＮＢＤはノルボルナジエン配位子を表す。）から作製される。
【０２３９】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、ホスフィンはジホスフィンである。いくつかのこのような実施形態では、ジホスフィンは、フェロセン基を含む。いくつかのこのような実施形態では、ジホスフィンは、
【０２４０】
【化５３】
0005591706.tif 000064
から選択される。
いくつかのこのような実施形態では、ジホスフィンは、
【０２４１】
【化５４】
0005591706.tif 000065
である。
他のこのような実施形態では、ジホスフィンは、上に示す化合物のうち１種の鏡像異性体である。
【０２４２】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、式Ｖの化合物は、１５〜１４００ｐｓｉの圧力で、Ｈ２と反応する。いくつかのこのような実施形態では、圧力は、５０〜４００ｐｓｉの範囲である。
【０２４３】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、式Ｖの化合物は、エーテル溶媒、エステル溶媒、芳香族溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、ケトン溶媒、又はＣ１−Ｃ４アルコール溶媒から選択される少なくとも１種の溶媒を含む混合物中で、Ｈ２と反応する。いくつかのこのような実施形態では、少なくとも１種の溶媒は、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、テトラヒドロピラン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、又はジブチルエーテルから選択されるエーテル溶媒を含む。他のこのような実施形態では、少なくとも１種の溶媒は、テトラヒドロフランを含む。他のこのような実施形態では、少なくとも１種の溶媒は、テトラヒドロフラン、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン、エタノール、又はメタノールのうち少なくとも１種を含む。
【０２４４】
いくつかの実施形態では、遷移金属錯体は、式Ｖの化合物を添加する前に、溶媒中でホスフィンと混合される。いくつかのこのような実施形態では、溶媒は、テトラヒドロフランのようなエーテル溶媒であり、遷移金属錯体は、Ｒｈ（ＣＯＤ）２ＢＦ４、Ｒｈ（ＣＯＤ）２ＳｂＦ６、又はＲｈ（ＮＢＤ）２ＢＦ４から選択される。いくつかのこのような実施形態では、ホスフィンは、本明細書に記載のものの１種のような、フェロセニル基を含むジホスフィンである。
【０２４５】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、１５℃〜６０℃の範囲の温度でＨ２と反応する。いくつかのこのような実施形態では、温度は２０℃〜４５℃の範囲である。
【０２４６】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、生成物のうちの１種の鏡像体過剰率は、５０％超、６０％超、７５％超、８５％超、９０％超、９５％超、又は９８％超である。
【０２４７】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、式Ｖの化合物の、式ＶＩＡの化合物、式ＶＩＢの化合物、又は式ＶＩＡの化合物と式ＶＩＢの化合物との混合物への変換率は、５０％超、７０％超、８０％超、又は９５％超である。
【０２４８】
化合物の調製
本発明の化合物は、種々の合成又は半合成技術により調製できる。スキーム１は、エステルＡを利用する本発明の代表的な化合物の一般的な合成スキームを提供するものであり、ここでスキーム１の変数はいずれかの実施形態に関して上述した値のいずれかを有し、ＶはＯＨ又はＣｌ、Ｂｒ、若しくはＩ等であるが、これらに限定されないハロゲン、又はＯＴ（トシレート）若しくはＯＴｆ（トリフレート）等であるが、これらに限定されないスルホン酸エステルであり、Ａｌｋは１から８個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基である。Ａのフェノール性ＯＨ基を、ＳＨに置換し、Ｖがハロゲンである化合物と反応させて、示した化合物に類似するＳ含有誘導体（Ｘ＝Ｓ）を生成することができることが理解される。種々のクロロメチル及びヒドロキシメチルビフェニル尾基（ｔａｉｌ  ｇｒｏｕｐ）化合物、並びにフェノールカルボン酸頭基（ｈｅａｄ  ｇｒｏｕｐ）化合物の合成について、本明細書に記載する。適切な出発物質は、当業者に既知である又は明らかである技術により調製でき、又は出発物質は市販されていることもある。当業者は、合成経路を修正して、異なる出発物質若しくは代替試薬を用い得ること、及び条件（例えば、温度、溶媒等）を好適に適応させて所望の転換を達成できることを理解する。当業者は、特定の化合物を調製するために保護基が必要となる場合があることを認識し、選択された保護基に適合するそれらの条件について承知している。このような保護基の例としては、例えば、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ｇｒｅｅｎｅ，  Ｔ．  Ｗ．；  Ｗｕｔｓ，  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  Ｎ．Ｙ．，  （３ｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，  １９９９）に記載されているものが挙げられる。したがって、本明細書に記載の代表的な方法及び実施例は、本発明の一例にすぎず、本発明の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
【０２４９】
【化５５】
0005591706.tif 000066
【０２５０】
キラル中心を保有するシクロアルキル環であるＡ基を有する化合物を含む本発明の特定の化合物は、発見されていた水素化過程を用いて生成することができる。例えば、スキーム２に示すように、式Ｖの化合物のようなシクロアルケニルアリール化合物を水素化して、２種のシクロアルキル鏡像異性体ＶＩＡ及びＶＩＢを提供することができる。典型的には、過程は、（ａ）式Ｖの化合物を、遷移金属又は遷移金属錯体の存在下で、Ｈ２と反応させて、式ＶＩＡの化合物と式ＶＩＢの化合物との混合物を形成することを含む。式Ｖ、ＶＩＡ、及びＶＩＢの化合物は、エナンチオ選択性水素化過程に関して以下に示す構造を有する。
【０２５１】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、遷移金属又は遷移金属錯体は、パラジウム、プラチナ、ニッケル、又はロジウムを含む。例えば、還元は、パラジウム炭素、ラネーニッケル、ＰｔＯ２、又は種々のロジウム化合物を用いて達成することができる。当業者に既知である種々の担時触媒を、この過程と併用してもよい。
【０２５２】
キラル中心を保有するシクロアルキル環であるＡ基を有する化合物を含む本発明の特定の化合物はまた、発見されているエナンチオ選択性水素化過程を用いて生成することもできる。例えば、スキーム２に示すように、式Ｖの化合物のようなシクロアルケニルアリール化合物を水素化して、２種のシクロアルキル鏡像異性体ＶＩＡ及びＶＩＢを提供することができる。典型的には、方法は、式Ｖの化合物を、遷移金属又は遷移金属錯体及びホスフィン配位子の存在下で、Ｈ２と反応させて、式ＶＩＡの化合物、式ＶＩＢの化合物、又は式ＶＩＡの化合物と式ＶＩＢの化合物との混合物を形成することを含む。
【０２５３】
【化５６】
0005591706.tif 000067
【０２５４】
式ＶＡ、ＶＩＡ、及びＶＩＢの化合物では、Ｒ１２ａは、−Ｈ、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、Ｒ１２ｂは、−Ｈ、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、Ｒ１２Ｃは、−Ｈ、ハロ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、又は−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、Ｒ１４は、−Ｈ又は−ＯＨであり、Ｒ１５は、−Ｈ又は−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、Ｒ１６は、−Ｈ又は−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択され、Ｒ１７ａは、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基であり、下付き文字ｎは１、２、又は３である。一般的に、Ｒ１５又はＲ１６の少なくとも１個は、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基である。式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、Ｒ１５又はＲ１６は両方−ＣＨ３である。式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、下付き文字ｎは１である。式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、Ｒ１２ｂ及びＲ１２ｃは両方−Ｈである。式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、Ｒ１２ａはＨ又はハロである。したがって、いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａはＨであり、一方他の実施形態ではＲ１２ａはＦである。
【０２５５】
種々の溶媒及びこれらの混合物を、エナンチオ選択性水素化過程で用いることができる。反応のための典型的な溶媒としては、エーテル溶媒、エステル溶媒、芳香族溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、ケトン溶媒、及びＣ１−Ｃ４アルコール溶媒が挙げられる。エーテル溶媒の例としては、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、テトラヒドロピラン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、又はジブチルエーテルが挙げられるが、これらに限定されない環状及び非環状エーテルが挙げられるが、これらに限定されない。テトラヒドロフランは、特に優れた機能が見出されている溶媒の一例であるが、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、エタノール、及びメタノールのような他の溶媒を還元において使用してもよい。
【０２５６】
エナンチオ選択性水素化過程は、種々の温度で実施することができる。例えば、式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、式Ｖの化合物は、１５℃〜６０℃の範囲の温度でＨ２と反応する。いくつかのこのような実施形態では、温度は２０℃〜４５℃の範囲である。
【０２５７】
エナンチオ選択性水素化過程はまた、種々のＨ２圧力で実施することができる。例えば、式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、式Ｖの化合物は、１５〜１４００ｐｓｉの圧力でＨ２と反応する。いくつかのこのような実施形態では、圧力は５０〜４００ｐｓｉであり、一方他の実施形態では圧力は、８０〜４００ｐｓｉ、１００〜４００ｐｓｉ、又は１００〜４００ｐｓｉの範囲である。
【０２５８】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、ホスフィンはジホスフィンである。いくつかのこのような実施形態では、ジホスフィンはフェロセン基を含む。フェロセン基を含むジホスフィンの例としては、
【０２５９】
【化５７】
0005591706.tif 000068
0005591706.tif 000069
が挙げられるが、これらに限定されない。
以下のジホスフィンは、特に有効であることが見出されている。したがって、いくつかの実施形態では、ジホスフィンは、
【０２６０】
【化５８】
0005591706.tif 000070
である。上に示すジホスフィンの鏡像異性体を用いて、主生成物として他の鏡像異性体を生成することができる。したがって、いくつかの実施形態では、ジホスフィンは上に示すもののうちの１種の鏡像異性体である。
【０２６１】
種々の遷移金属及び遷移金属錯体を用いて、式Ｖの化合物を水素化することができる。しかしながら、ロジウムが特に良好な結果をもたらすことが見出されている。したがって、式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、遷移金属又は遷移金属錯体はロジウムを含む。例えば、いくつかのこのような実施形態では、遷移金属又は遷移金属錯体は、Ｒｈ（ＣＯＤ）２ＢＦ４、Ｒｈ（ＣＯＤ）２ＳｂＦ６、又はＲｈ（ＮＢＤ）２ＢＦ４から生成される。
【０２６２】
一般的に、遷移金属錯体は、式Ｖの化合物を添加する前に、溶媒中でホスフィンと混合される。いくつかのこのような実施形態では、溶媒は、テトラヒドロフランのようなエーテル溶媒であり、遷移金属錯体は、Ｒｈ（ＣＯＤ）２ＢＦ４、Ｒｈ（ＣＯＤ）２ＳｂＦ６、又はＲｈ（ＮＢＤ）２ＢＦ４から選択される。いくつかのこのような実施形態では、ホスフィンは、本明細書に記載のものの１種のような、フェロセン基を含むジホスフィンである。
【０２６３】
エナンチオ選択性水素化過程は、優れた鏡像体過剰率を有する良好な収率の式ＶＩＡ及びＶＩＢの化合物を提供することが見出されている。スキーム３は、式Ｖの２種の化合物を水素化する一般的な方法を示す。
【０２６４】
【化５９】
0005591706.tif 000071
【０２６５】
スキーム３を参照すると、Ｒ１２ａがＨであるとき、シクロアルケンは水素化されて、良好な収率で及び優れた鏡像体過剰率を有するシクロペンチル化合物を提供した。例えば、スキーム３（Ｒ１２ａ＝Ｈ）に示す化合物及びトリエチルアミンを、テトラヒドロフラン中でＲｈ（ＣＯＤ）２ＢＦ４及び（Ｒ）−１−［（Ｓ）−２−（Ｒ）−（ジタートブチルホスフィノ）フェロセニル］エチルービスー（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ホスフィンを混合することにより調製される混合物に添加したとき、２００ｐｓｉＨ２下にて室温で２時間後、９９％の収率及び９９％の鏡像体過剰率が達成された。良好な収率及び鏡像体過剰率はまた、Ｒ１２ａがＦである化合物でも観察された。例えば、スキーム３（Ｒ１２ａ＝Ｆ）に示す化合物及びトリエチルアミンを、テトラヒドロフラン中でＲｈ（ＣＯＤ）２ＢＦ４及び（Ｒ）−１−［（Ｓ）−２−（Ｒ）−（ジタートブチルホスフィノ）フェロセニル］エチル−ビス−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ホスフィンを混合することにより調製される混合物に添加したとき、２００ｐｓｉＨ２下にて室温で２時間後、８３％の収率及び９９．３％の鏡像体過剰率が達成された。トリエチルアミンのようなトリアルキルアミン塩基が存在することにより、これらの反応における鏡像体過剰率がわずかに改善されることが見出された。トリアルキルアミンは、反応が良好なエナンチオ選択性で進むために必須ではなかったが、出発物質が少量の不純物を含有している可能性があった場合鏡像体過剰率（ｅｅ）を改善することが見出された。
【０２６６】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、生成物の鏡像体過剰率は、５０％超、６０％超、７５％超、８５％超、９０％超、９５％超、又は９８％超である。
【０２６７】
式Ｖの化合物を水素化する過程のいくつかの実施形態では、式Ｖの化合物の、式ＶＩＡの化合物、式ＶＩＢの化合物、又は式ＶＩＡの化合物と式ＶＩＢの化合物との混合物への変換率は、５０％超、７０％超、８０％超、又は９５％超である。
【０２６８】
式ＶＩＡ及び式ＶＩＢの化合物を用いて、本発明の実施例の化合物を調製するために用いられるビフェニル尾基を合成することができる。したがって、いくつかの実施形態では、Ｒ１４が−ＯＨ（式ＶＩＡ’及び式ＶＩＢ’の化合物）である場合、式ＶＩＡ’及び／又はＶＩＢ’の化合物を、Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）又はトリフルオロメタンスルホン酸無水物と反応させることにより、スキーム４に示すような式ＶＩＩＡ及び／又はＶＩＩＢの化合物に変換することができる。典型的には、この反応は、トリエチルアミン及びジメチルアミノピリジンを用いて、ジクロロメタンのような好適な溶媒中で達成される。したがって、いくつかの実施形態では、過程は更に、式ＶＩＡ’及び／又はＶＩＢ’の化合物を、Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）又はトリフルオロメタンスルホン酸無水物と反応させて、式ＶＩＩＡ及び／又はＶＩＩＢの化合物（式中、変数は本明細書に記載の値のいずれかを有する。）を形成することを含む。
【０２６９】
【化６０】
0005591706.tif 000072
【０２７０】
式ＶＩＩＡ及びＶＩＩＢの化合物は、非常に有用な中間体であり、これらを用いて、本発明の化合物を構築するために用いることができる多数のビフェニル又はフェニルピリジル化合物を合成することができる。例えば、スキーム５に示すように、化合物ＶＩＩＡ及びＶＩＩＢは、本明細書に記載の条件を用いて、ボロン酸又はボロン酸塩（ＶＩＩＩＡ又はＶＩＩＩＢ）と反応して、ビフェニル化合物ＩＸＡ又はＩＸＢを提供することができる。したがって、いくつかの実施形態では、過程は、更に、式ＶＩＩＡ及び／又はＶＩＩＢの化合物を、式ＶＩＩＩＡ又は式ＶＩＩＩＢの化合物と反応させて、式ＩＸＡ及び／又はＩＸＢの化合物（式中、変数は本明細書に記載の値のいずれかを有する。）を形成することを含む。
【０２７１】
【化６１】
0005591706.tif 000073
【０２７２】
式ＩＸＡ及びＩＸＢのエステルもまた有用な中間体であり、これらを用いて、ヒドロキシメチル化合物ＸＡ若しくはＸＢへの還元後、又は続くクロロメチル若しくはブロモメチル化合物ＸＩＡ若しくはＸＩＢ（式中、Ｑ＝Ｃｌ又はＢｒ）への変換後、本発明の化合物を合成することができる。例えば、スキーム６に示すように、化合物ＩＸＡ及びＩＸＢは、本明細書に記載の条件を用いて、リチウムアルミニウム水素化物のような還元剤で還元して、ヒドロキシメチル化合物ＸＡ又はＸＢ（次いで、塩化チオニルのような試薬を用いてハロメチル化合物に変換されて、ＸＩＡ又はＸＩＢ（式中、変数は本明細書に記載の値のいずれかを有する。）のような化合物を提供することができる。）を提供することができる。したがって、いくつかの実施形態では、方法は更に、式ＩＸＡ又はＩＸＢの化合物を、ＬＡＨのような還元剤で還元して、式ＸＡ又はＸＢの化合物を形成することを含む。いくつかこのような実施形態では、方法は更に、式ＸＡ又はＸＢの化合物のヒドロキシル官能基を、塩化物又は臭化物に変換して、式ＸＩＡ又はＸＩＢの化合物を形成することを含む。
【０２７３】
【化６２】
0005591706.tif 000074
【０２７４】
ヒドロキシメチル化合物ＸＡ又はＸＢ、及びクロロメチル又はブロモメチル化合物ＸＩＡ又はＸＩＢは、本明細書に記載の反応条件を用いて、式ＸＩＩのエステル化合物と反応して、式ＸＩＩＩＡ又はＸＩＩＩＢ（式中、Ｒ１８は（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、他の変数は本明細書に記載の値のいずれかを有する。）の化合物を形成することができる。したがって、いくつかの実施形態では、方法は、更に、式ＸＡ若しくはＸＢの化合物、又は式ＸＩＡ若しくはＸＩＢの化合物を、式ＸＩＩの化合物と反応させて、式ＸＩＩＩＡ又はＸＩＩＩＢの化合物を形成することを含む。エステルＸＩＩＩＡ及びＸＩＩＩＢ（これらは式Ｉの化合物である。）は、次いで、本明細書に記載の条件を用いて鹸化されて、式ＸＩＶＡ及びＸＩＶＢ（式中、変数は本明細書に記載の値のいずれかを有する。）の化合物を形成することができる。したがって、いくつかの実施形態は、式ＸＩＩＩＡ及びＸＩＩＩＢの化合物を鹸化して、式ＸＩＶＡ又はＸＩＶＢ（式中、Ｒ１８は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基であり、他の変数は本明細書に記載の値のいずれかを有する。）の化合物を形成することを含む。
【０２７５】
【化６３】
0005591706.tif 000075
0005591706.tif 000076
【０２７６】
組成物
別の態様では、本発明は、本発明の１種以上の化合物と、製薬上許容できる担体、賦形剤、又は希釈剤とを含む、医薬用途に好適な医薬組成物を提供する。
【０２７７】
用語「組成物」は、本明細書で使用するとき、特定された成分を（示される場合、特定された量で）含む生成物、並びに直接的に又は間接的に、特定された量の特定された成分の組み合わせから得られる任意の生成物を包含することを意図する。「製薬上許容できる」とは、担体、賦形剤、又は希釈剤が、製剤の他の成分と適合し、そのレシピエントに有害ではないことを意味する。
【０２７８】
組成物の製剤は、本発明の化合物（以下活性成分と称する。）の１種以上の薬物動態特性（例えば、経口生体適合性、膜透過性）を改善することができる。
【０２７９】
この発明の化合物を投与するための医薬組成物は、単位剤形で便利に提示されてもよく、当該技術分野において周知である方法のいずれかにより調製してもよい。全ての方法は、活性成分を、１種以上の副成分（ａｃｃｅｓｓｏｒｙ  ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ）を構成する担体とを合せる工程を含む。一般に、医薬組成物は、活性成分を液体担体若しくは微粉化された固体担体、又はその両方と均一にかつ密接に合わせ、次いで、必要に応じて、生成物を所望の製剤に成形することにより調製される。医薬組成物には、活性対象化合物が疾患の進行又は症状に対して所望の効果をもたらすのに十分な量含まれる。
【０２８０】
活性成分を含有する医薬組成物は、例えば、錠剤、トローチ、ロゼンジ、水性若しくは油性懸濁液、分散性粉剤若しくは顆粒、エマルション、硬質若しくは軟質カプセル、又はシラップ若しくはエリキシル剤のような、経口用途に好適な形態であってもよい。経口用途を意図する組成物は、医薬組成物の製造分野で既知である任意の方法に従って調製できる。このような組成物は、薬剤的に上品で口当たりのよい調合品を提供するために、甘味剤、着香剤、着色剤、及び防腐剤から選択される１種以上の剤を含有してもよい。錠剤は、錠剤の製造に好適な他の非毒性の製薬上許容できる賦形剤と混合された活性成分を含有する。これらの賦形剤は、例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウム、又はリン酸ナトリウムのような不活性希釈剤、造粒剤及び崩壊剤、例えば、コーンスターチ、又はアルギン酸、結合剤、例えば、デンプン、ゼラチン、又はアカシア、及び平滑剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、又はタルクであってもよい。錠剤は、コーティングされなくてもよく、又は既知の技術によりコーティングされて、消化管での崩壊及び吸収を遅延させ、それにより長期間作用を持続させてもよい。例えば、モノステアリン酸グリセリン又はジステアリン酸グリセリンのような時間遅延物質を使用してもよい。それらはまた、米国特許第４，２５６，１０８号、同第４，１６０，４５２号、及び同第４，２６５，８７４号に記載の技術によりコーティングされて、放出を制御するための浸透圧性治療錠剤を形成してもよい。
【０２８１】
経口用途のための製剤はまた、活性成分が、例えば、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、若しくはカオリン等の不活性固体希釈剤と混合された硬質ゼラチンカプセルとして、又は活性成分が、水若しくは例えばピーナッツ油、液体パラフィン、若しくはオリーブ油等の油性媒質と混合された軟質ゼラチンカプセルとして、提示されてもよい。
【０２８２】
水性懸濁液は、水性懸濁液の製造に好適な賦形剤と混合された活性物質を含有する。このような賦形剤は、懸濁剤、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントゴム、及びアカシアゴムであり得る。分散剤若しくは湿潤剤は、天然由来のホスファチド（例えば、レシチン）又はアルキレンオキシドと脂肪酸、例えば、ステアリン酸ポリオキシエチレンとの縮合生成物、若しくはエチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコール、例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノールとの縮合生成物、若しくはエチレンオキシドと脂肪酸及びモノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトールのようなヘキシトール由来の部分エステルとの縮合生成物、若しくはエチレンオキシドと脂肪酸及びヘキシトール無水物、例えば、モノオレイン酸ポリエチレンソルビタン由来の部分エステルとの縮合生成物であってもよい。水性懸濁液はまた、１種以上の防腐剤、例えば、エチル又はｎ−プロピル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、１種以上の着色剤、１種以上の着香剤、及びスクロース若しくはサッカリンのような１種以上の甘味剤を含有してもよい。
【０２８３】
油性懸濁液は、活性成分を、植物油、例えば、落花生油、オリーブ油、ゴマ油、若しくはココヤシ油に、又は液体パラフィンのような鉱物油に懸濁することにより配合できる。油性懸濁液は、増粘剤、例えば、蜜ろう、硬質パラフィン、又はセチルアルコールを含有してもよい。上記のような甘味剤、及び着香剤を添加して、口当たりのよい経口調合品を提供してもよい。これらの組成物は、アスコルビン酸のような抗酸化剤の添加により防腐してもよい。
【０２８４】
水の添加による水性懸濁液の調製に好適な分散剤粉剤及び顆粒は、分散剤又は湿潤剤、懸濁剤、及び１種以上の防腐剤と混合された活性成分を提供する。好適な分散剤又は湿潤剤及び懸濁剤の例は、既に上述したものである。追加の賦形剤、例えば、甘味剤、着香剤、及び着色剤もまた含まれていてもよい。
【０２８５】
本発明の医薬組成物はまた、水中油型エマルションの形であってもよい。油相は、植物油、例えば、オリーブ油若しくは落花生油、又は鉱物油、例えば、液体パラフィン、又はこれらの混合物であってもよい。好適な乳化剤は、天然由来のゴム、例えば、アカシアゴム又はトラガカントゴム、天然由来のホスファチド、例えば、ダイズ、レシチン、並びに脂肪酸及びヘキシトール無水物由来の部分エステル、例えば、モノオレイン酸ソルビタン、並びに前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物、例えば、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタンであってもよい。エマルションはまた、甘味剤及び着香剤を含有してもよい。
【０２８６】
シロップ及びエリキシル剤は、甘味剤、例えば、グリセロール、プロピレングリコール、ソルビトール、又はスクロースとともに配合してもよい。このような製剤はまた、粘滑剤、防腐剤、並びに着香剤及び着色剤を含有してもよい。
【０２８７】
医薬組成物は、滅菌注射用水性又は油性（ｏｌｅａｇｅｎｏｕｓ）懸濁液の形であってもよい。この懸濁液は、上述した好適な分散剤又は湿潤剤及び懸濁剤を用いて、既知の技術に従って配合することができる。滅菌注射用調合品はまた、非毒性の非経口的に許容できる希釈剤若しくは溶媒の滅菌注射用溶液又は懸濁液、例えば、１，３−ブタンジオール溶液であってもよい。許容できるビヒクル及び溶媒の中で使用できるものは、水、リンゲル溶液、及び等張塩化ナトリウム溶液が含まれる。それに加えて、滅菌された固定油も、溶媒又は懸濁媒質として便利に使用される。この目的のために、合成モノ−又はジグリセリドを含む任意の無刺激性固定油を使用してもよい。それに加えて、オレイン酸のような脂肪酸が、注射用調合品で用いられる。
【０２８８】
医薬組成物はまた、薬物を直腸投与するための坐剤の形で投与されてもよい。これらの組成物は、薬物を、常温では固体であるが、直腸温度では液体であり、したがって直腸内で融解して薬物を放出する好適な非刺激性賦形剤と混合することにより調製できる。このような物質としては、例えば、カカオバター及びポリエチレングリコールが挙げられる。
【０２８９】
局所的使用では、本発明の化合物を含有するクリーム、軟膏、ゼリー、溶液、又は懸濁液等が使用される。本明細書で使用するとき、局所適用はまた、洗口液及び含嗽剤の使用も含む。
【０２９０】
本発明の医薬組成物及び方法は、更に、２型糖尿病、肥満、高血糖症、耐糖能障害、インスリン耐性、高インスリン血症、高コレステロール血症、高血圧、高リポ蛋白血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、異脂肪血症、メタボリックシンドローム、Ｘ症候群、心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、腎臓病、ケトアシドーシス、血栓障害、腎症、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、性機能障害、皮膚症、消化不良、低血糖症、癌及び浮腫の治療で有用な、本明細書に記したような、他の治療的に活性な化合物を含んでもよい。
【０２９１】
使用方法
別の態様では、本発明は、２型糖尿病、肥満、高血糖症、耐糖能障害、インスリン耐性、高インスリン血症、高コレステロール血症、高血圧、高リポ蛋白血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、異脂肪血症、メタボリックシンドローム、Ｘ症候群、心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、腎臓病、ケトアシドーシス、血栓障害、腎症、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、性機能障害、皮膚症、消化不良、低血糖症、癌及び浮腫から成る群から選択される疾患又は症状を治療する方法を提供する。方法は、それを必要とする対象に、治療的に有効な量の本発明のいずれかの実施形態の化合物又は組成物を投与することを含む。
【０２９２】
１つの実施形態では、疾患又は症状は２型糖尿病である。
【０２９３】
別の態様では、本発明は、ＧＰＲ４０の調節に応答する疾患又は症状を治療する方法を提供する。このような方法は、それを必要とする対象に、治療的に有効な量の本発明の化合物又は組成物を投与することを含む。
【０２９４】
いくつかの実施形態では、疾患又は症状は、２型糖尿病、肥満、高血糖症、耐糖能障害、インスリン耐性、高インスリン血症、高コレステロール血症、高血圧、高リポ蛋白血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、異脂肪血症、メタボリックシンドローム、Ｘ症候群、心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、腎臓病、ケトアシドーシス、血栓障害、腎症、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、性機能障害、皮膚症、消化不良、低血糖症、癌及び浮腫から成る群から選択される。
【０２９５】
特定の実施形態では、疾患又は症状は２型糖尿病である。
【０２９６】
いくつかの実施形態では、疾患又は症状は肥満である。
【０２９７】
いくつかの実施形態では、疾患又は症状は高血圧である。
【０２９８】
本発明の化合物又は組成物の投与のいくつかの実施形態では、化合物又は組成物は、経口的に、非経口的に、又は局所的に投与される。いくつかの実施形態では、化合物又は組成物は経口的に投与される。他の実施形態では、化合物又は組成物は非経口的に投与される。他の実施形態では、化合物又は組成物は局所的に投与される。
【０２９９】
本発明の化合物は、単独で投与してもよく、又は１種以上の他の治療剤と組み合わせて投与してもよい。したがって、いくつかの実施形態では、いずれかの実施形態の化合物又は組成物は、第２の治療剤と組み合わせて投与される。いくつかのこのような実施形態では、第２の治療剤は、例えば、メトホルミン、又はチアゾリジンジオンのようなインスリン感作剤である。いくつかの実施形態では、第２の治療剤はＧＬＰ−１類似体である。いくつかの実施形態では、第２の治療剤は、シタグリプチン等であるが、これらに限定されないＤＰＰ−ＩＶ阻害剤である。
【０３００】
別の態様では、本発明は、ＧＰＲ４０の調節に応答する疾患又は症状に罹患している対象に、治療的に有効な量の１種以上の対象化合物又は組成物を投与することを含む、このような疾患又は症状を治療する方法を提供する。
【０３０１】
更に別の態様では、本発明は、ＧＰＲ４０により媒介される症状、疾患又は障害に罹患している対象に、治療的に有効な量の１種以上の対象化合物又は組成物を投与することを含む、このような症状、疾患又は障害を治療する方法を提供する。
【０３０２】
更に別の態様では、本発明は、細胞を、１種以上の対象化合物又は組成物と接触させることを含む、ＧＰＲ４０を調節する方法を提供する。
【０３０３】
例えば、いくつかの実施形態では、恒常的にＧＰＲ４０を発現する細胞を、１種以上の対象化合物又は組成物と接触させる。
【０３０４】
特定の実施形態では、接触させられる細胞は、例えば、細胞に導入された異種核酸由来のＧＲＰ４０を発現させることにより、又は別の例として、細胞の内因性の核酸由来のＧＲＰ４０の発現を上方調整することにより、ＧＲＰ４０を発現又は高発現させられている場合もある。
【０３０５】
治療される疾患及び対象の状態に応じて、本発明の化合物は、経口、非経口（例えば、筋肉内、腹腔内、静脈内、ＩＣＶ、嚢内注射又は注入、皮下注射又は移植）、吸入、鼻腔内、膣内、直腸内、舌下、又は局所（例えば、経皮、局部的）投与経路により投与してもよく、各投与経路に適切な従来の非毒性の製薬上許容できる担体、補助剤、及びビヒクルを含有する好適な投薬量単位製剤に、単独で又は一緒に配合してもよい。本発明はまた、デポー製剤による本発明の化合物の投与を想到し、ここで活性成分は所定の期間放出される。
【０３０６】
２型糖尿病、肥満、高血糖症、耐糖能障害、インスリン耐性、高インスリン血症、高コレステロール血症、高血圧、高リポ蛋白血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、異脂肪血症、メタボリックシンドローム、Ｘ症候群、心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、腎臓病、ケトアシドーシス、血栓障害、腎症、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、性機能障害、皮膚症、消化不良、低血糖症、癌及び浮腫、又は他のＧＰＲ４０に関連する疾患若しくは症状の治療又は予防では、適切な投薬濃度は、一般的に、約０．００１〜１００ｍｇ／ｋｇ（患者の体重）／日であり、それは単一用量又は多用量で投与することができる。好ましくは、投薬濃度は、約０．０１〜２５ｍｇ／ｋｇ／日、より好ましくは約０．０５〜約１０ｍｇ／ｋｇ／日である。好適な投薬濃度は、約０．０１〜２５ｍｇ／ｋｇ／日、約０．０５〜１０ｍｇ／ｋｇ／日、又は約０．１〜５ｍｇ／ｋｇ／日であってもよい。この範囲内で、投薬量は、０．００５〜０．０５、０．０５〜０．５、又は０．５〜５．０ｍｇ／ｋｇ／日であってもよい。経口投与では、組成物は、治療される患者への投薬量の症候的調節ために、好ましくは、１．０〜１０００ミリグラムの活性成分、具体的には１．０、３．０、５．０、１０．０、１５．０、２０．０、２５．０、５０．０、７５．０、１００．０、１５０．０、２００．０、２５０．０、３００．０、４００．０、５００．０、６００．０、７５０．０、８００．０、９００．０、及び１０００．０ミリグラムの活性成分を含有する錠剤の形で提供される。化合物は、１日１〜４回、好ましくは１日１回又は２回のレジメンで投与してもよい。
【０３０７】
しかしながら、任意の具体的な患者に対する特定の用量レベル及び投薬頻度は変化してもよく、使用される特定の化合物の活性、代謝的安定性、及び化合物の作用の長さ、年齢、体重、全体的な健康、性別、食事、投与方式及び時間、排出速度、薬物の組み合わせ、具体的な症状の重篤度、及び療法を受けているホストを含む様々な要因に応じて決定されることが理解される。
【０３０８】
本発明の化合物は、２型糖尿病、肥満、高血糖症、耐糖能障害、インスリン耐性、高インスリン血症、高コレステロール血症、高血圧、高リポ蛋白血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、異脂肪血症、メタボリックシンドローム、Ｘ症候群、心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、腎臓病、ケトアシドーシス、血栓障害、腎症、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、性機能障害、皮膚症、消化不良、低血糖症、癌及び浮腫を含む、本発明の化合物が有用である疾患又は症状の治療、予防、抑止、又は寛解に有用な他の剤と組み合わせる、又は併用してもよい。このような他の剤又は薬物は、一般的に用いられる経路及び量で投与してもよく、したがって本発明の化合物と同時に又は順次投与してもよい。本発明の化合物を１種以上の他の薬物と同時に用いるとき、本発明の化合物に加えてこのような他の薬物を含有する医薬組成物が好ましい。したがって、本発明の医薬組成物は、本発明の化合物に加えて、１種以上の他の活性成分又は治療剤も含有するものを含む。
【０３０９】
本発明の化合物は、本明細書に記載するもののような第２の治療剤と組み合わせて用いてもよい。したがって、いくつかの実施形態では、ＧＰＲ４０により媒介される疾患又は症状を有する対象の治療において、同時、別々、又は順次使用するための複合調合品のような、本発明の化合物と、第２の治療剤とを含む療法的組成物を提供する。いくつかの実施形態では、ＧＰＲ４０により媒介される疾患又は症状のリスクを有する対象の予防的治療において、同時、別々、又は順次使用するための複合調合品のような、本発明の化合物と、第２の治療剤とを含む療法的組成物を提供する。いくつかのこのような実施形態では、構成成分は単一の組成物として提供される。他の実施形態では、化合物及び第２の治療剤は、キットの一部として別々に提供される。
【０３１０】
別々に投与される又は同じ医薬組成物中の、本発明の化合物と組み合わせてもよい他の治療剤の例としては、（ａ）ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害剤（例えば、ロバスタチン、シンバスタチン、プラバスタチン、フルバスタチン、アトルバスタチン及び他のスタチン類）、胆汁酸捕捉剤（ｓｅｑｕｅｓｔｒａｎｔ）（例えば、コレスチラミン及びコレスチポール）、ビタミンＢ３（ニコチン酸又はナイアシンとしても知られる。）、ビタミンＢ６（ピリドキシン）、ビタミンＢ１２（シアノコバラミン）、フィブリン酸誘導体（例えば、ゲムフィブロジル、クロフィブレート、フェノフィブレート、及びベンザフィブレート）、プロブコール、ニトログリセリン、及びコレステロール吸収阻害剤（例えば、ベータ−シトステロール及びメリナミドのようなアシルＣｏＡ−コレステロールアシル基転移酵素（ＡＣＡＴ））、ＨＭＧ−ＣｏＡ合成酵素阻害剤、スクワレンエポキシダーゼ阻害剤、及びスクワレン合成酵素阻害剤のようなコレステロール低下剤；（ｂ）血栓溶解剤（例えば、ストレプトキナーゼ、アルテプラーゼ、アニストレプラーゼ、及びレテプラーゼ）、ヘパリン、ヒルジン、及びワルファリン誘導体、β−遮断薬（例えばアテノロール）、β−アドレナリン作動剤（例えば、イソプロテレノール）、ＡＣＥ阻害剤及び血管拡張剤（例えば、ニトロプルシドナトリウム、塩酸ニカルジピン、ニトログリセリン、及びエナラプリラート（ｅｎａｌｏｐｒｉｌａｔ）のような抗血栓剤；並びに（ｃ）インスリン及びインスリン模倣剤、スルホニル尿素（例えば、グリブリド、メグリナチド（ｍｅｇｌｉｎａｔｉｄｅ））、ビグアニド、例えば、メトホルミン（ＧＬＵＣＯＰＨＡＧＥ（登録商標））、α−グルコシダーゼ阻害剤（アカルボース）、インスリン感作剤、例えば、チアゾリジノン化合物、ロシグリタゾン（ＡＶＡＮＤＩＡ（登録商標））、トログリタゾン（ＲＥＺＵＬＩＮ（登録商標））、シグリタゾン、ピアグリタゾン（ＡＣＴＯＳ（登録商標））、及びエングリタゾン、ＤＰＰ−ＩＶ阻害剤、例えば、ビルダグリプチン（Ｇａｌｖｕｓ（登録商標））、シタグリプチン（Ｊａｎｕｖｉａ（商標））、及びＧＬＰ−１類似体、例えば、エクセナチド（Ｂｙｅｔｔａ（登録商標））のような抗糖尿病剤が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、ＤＰＰ−ＩＶ阻害剤又はＧＬＰ−Ｉ類似体とともに投与してもよい。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、その全文が、具体的に本明細書に記載されているかのように全ての目的のために、参照することにより本明細書に組み込まれる、米国特許出願公開第２００６／０２７０７０１号に記載のＤＰＰ−ＩＶ阻害剤のいずれかとともに投与してもよい。
【０３１１】
本発明の化合物と第２の治療剤との重量比は変動してもよく、各成分の有効用量に応じて決定される。一般的に、それぞれの有効用量が用いられる。本発明の化合物と他の活性成分との組み合わせもまた、一般的に、上記範囲内であるが、いずれの場合にも、各活性成分の有効用量を用いるべきである。
【０３１２】
別の態様では、本発明は、本発明の化合物又は組成物を投与することを含む、対象中の循環インスリン濃度を調節する方法を提供する。
【０３１３】
いくつかの実施形態では、インスリン濃度は、対象に化合物を投与した後上昇する。
【０３１４】
他の実施形態では、インスリン濃度は、対象に化合物を投与した後低下する。
【０３１５】
本明細書に記載の化合物又は組成物を用いて、様々な病状及び症状を治療することができる。したがって、いくつかの実施形態では、記載されるいずれかの実施形態の組成物の化合物が、２型糖尿病、肥満、高血糖症、耐糖能障害、インスリン耐性、高インスリン血症、高コレステロール血症、高血圧、高リポ蛋白血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、異脂肪血症、メタボリックシンドローム、Ｘ症候群、心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、腎臓病、ケトアシドーシス、血栓障害、腎症、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、性機能障害、皮膚症、消化不良、低血糖症、癌及び浮腫から成る群から選択される疾患又は症状を治療するために用いられる。いくつかのこのような実施形態では、疾患又は症状は２型糖尿病である。
【０３１６】
また、本発明の化合物を用いて、ＧＰＲ４０を調節することもできる。したがって、いくつかの実施形態では、いずれかの実施形態の化合物又は組成物が、ＧＰＲ４０を調節するために用いられる。
【０３１７】
本明細書に記載のいずれかの実施形態の化合物を用いて、２型糖尿病、肥満、高血糖症、耐糖能障害、インスリン耐性、高インスリン血症、高コレステロール血症、高血圧、高リポ蛋白血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、異脂肪血症、メタボリックシンドローム、Ｘ症候群、心臓血管疾患、アテローム性動脈硬化症、腎臓病、ケトアシドーシス、血栓障害、腎症、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症、性機能障害、皮膚症、消化不良、低血糖症、癌及び／又は浮腫のような本明細書に記載の疾患又は症状を治療するための薬剤を調製することができる。いくつかの実施形態では、疾患又は症状は２型糖尿病である。また、いずれかの実施形態の化合物を用いて、２型糖尿病を有する哺乳類の対象のような対象中のＧＰＲ４０を調節するための薬剤を調製することができる。
【０３１８】
以下の実施例は、例示のために提供され、本発明の範囲を限定することを意図するものではない。当業者は、本質的に同様の結果を得るために修正することができる様々な重要ではないパラメータを容易に認識する。
【実施例】
【０３１９】
特に明記しない限り、全ての化合物は商業的供給元から得た、又は本明細書に記載の方法及び実験手順を用いて調製した。種々の手順はまた、その全文が、具体的に本明細書に記載されているかのように全ての目的のために、参照することにより本明細書に組み込まれる、公開済みの米国特許出願第２００６／０００４０１２号にも記載されている。以下の略記を用いて、実施例に記載されている種々の試薬、溶媒、実験手順、又は分析技術に言及する。
ＡＣＮ  アセトニトリル
ＣＯＤ  １，５−シクロオクタジエン
Ｃｙ  シクロへキシル
ＤＢＵ  １，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン
ＤＣＥ  １，２−ジクロロエタン
ＤＣＭ  ジクロロメタン
ＤＭＦ  Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＡＰ  ４−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＥ  ジメトキシエタン
ＤＭＳＯ  ジメチルスルホキシド
ＥＳＩ  エレクトロスプレーイオン化
ＥｔＯＡｃ  酢酸エチル
ＥｔＯＨ  エタノール
ＨＰＬＣ  高速液体クロマトグラフィー
ＨＳＡ  ヒト血清アルブミン
ＩＰＡ  イソプロパノール
ＬＡＨ  リチウムアルミニウム水素化物
ＬＤＡ  リチウムジイソプロピルアミド
ＭｅＣＮ  アセトニトリル
ＭｅＯＨ  メタノール
ＭＳ  質量分析
ＮＢＤ  ノルボルナジエン
ＮＭＲ  核磁気共鳴
−ＰＣｙ２  −Ｐ（シクロへキシル）２
ＰＰＴＳ  ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート
ＴＥＡ  トリエチルアミン
ＴＥＭＰＯ  ２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシフリー基
ＴＦＡ  トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ  テトラヒドロフラン
ＴＨＰ  テトラヒドロピラン
ＳＰＡ  シンチレーション（Ｓｃｉｎｔｉｌｌｉａｔｉｏｎ）近接アッセイ
【０３２０】
中間体Ａ
【０３２１】
【化６４】
0005591706.tif 000077
５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニルトリフルオロメタンスルホネート（Ａ．２）。−７８℃の、２，２−ジメチルシクロペンタノンＡ．１（ＣｈｅｍＳａｍｐＣｏから入手可能）（３．００ｇ、２６．７５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に、ＬＤＡ（１４．７ｍＬ、２．０Ｍ、ヘプタン中）をゆっくりと添加した。得られた混合物を、−７８℃で１時間攪拌した。Ｎ−フェニルトリフルイミド（１０．００ｇ、２８．００ｍｍｏｌ）の溶液を、−７８℃で混合物に添加し、０℃で２時間、次いで室温で一晩攪拌を続けた。反応混合物を、ヘキサン（８０×２ｍＬ）で抽出した。有機層を、飽和Ｎａ２ＣＯ３（３０ｍＬ）、塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を除去し、粗生成物をＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（溶離剤はＥｔＯＡｃ及びヘキサンであった）により精製し、Ａ．２を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  １．１６（ｓ，６Ｈ），１．８６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），５．５６（ｍ，１Ｈ）。
【０３２２】
【化６５】
0005591706.tif 000078
２−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（Ａ）。ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．５６ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（０．６３ｇ、２．４０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（６．８０ｇ、２６．７５ｍｍｏｌ）、及びＫＯＰｈ（微粉、５．３０ｇ，４０．１０ｍｍｏｌ）をフラスコに添加した。フラスコを窒素でフラッシュし、トルエン（１００ｍＬ）及びＡ．２（６．５３ｇ、２６．７５ｍｍｏｌ）を充填した。混合物を５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を、室温にて水で処理し、ベンゼン（６０×２ｍＬ）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させた。次いで、生成物をＣｏｍｂｉｆｌａｓｈにより精製し、Ａを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  １．０４（ｓ，６Ｈ），１．１８（ｓ，１２Ｈ），１．５７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ）。
【０３２３】
（実施例１）
【０３２４】
【化６６】
0005591706.tif 000079
【０３２５】
（４−ブロモ−３−メチルフェニル）メタノール（１．１）。４−ブロモ−３−メチル安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（４．０ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を、ボランＴＨＦ錯体（２７．９ｍＬ、２７．９ｍｍｏｌ）で処理し、室温で一晩攪拌した。反応混合物をＭｅＯＨでクエンチし、ＥｔＯＡｃで希釈し、水、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させて、濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製し、１．１（３．０９ｇ、収率８２．６％）を得た。
【０３２６】
【化６７】
0005591706.tif 000080
【０３２７】
１−ブロモ−４−（クロロメチル）−２−メチルベンゼン（１．２）。２３℃の、１．１（２．０ｇ、９．９４７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）攪拌溶液に、塩化チオニル（１．４５１ｍＬ、１９．８９ｍｍｏｌ）を添加し、一晩攪拌した。反応物を濃縮し、次いでｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製し、１．２（１．９９４０ｇ、収率９１．３２％）を得た。
【０３２８】
【化６８】
0005591706.tif 000081
【０３２９】
メチル３−（３−（（（４−ブロモ−３−メチルフェニル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（１．３）。ＤＭＦ（８ｍＬ）中にメチル３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパノエート（Ａａｇｉｌｅ  Ｌａｂｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ  ｏｆ  Ｔｙｇｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃから入手可能）（０．２５ｇ、１．３８７ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．５８７６ｇ、１．８０４ｍｍｏｌ）を収容しているフラスコに、１．２（０．３６５４ｇ、１．６６５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、得られた混合物を一晩攪拌した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮し、次いでｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、１．３（０．４５７５ｇ、収率９０．７８％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３８２．０（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【０３３０】
【化６９】
0005591706.tif 000082
【０３３１】
メチル３−（３−（（（２−メチル−３’−（メトキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（１．４）。メチルエステル１．３（０．０７００ｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０４４５ｇ、０．０３８５ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（０．０３５６ｍＬ、０．９６４ｍｍｏｌ）、及び３−メトキシフェニルボロン酸（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（０．０８７８ｇ、０．５７８ｍｍｏｌ）を充填した２ドラムのバイアルに、ＤＭＥ（１ｍＬ）を添加した。次いで、得られた混合物を一晩８５℃で加熱した。反応物を冷却し、次いで濾過し、濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、１．４（０．０６２４ｇ、収率８２．９％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３９１．１（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【０３３２】
【化７０】
0005591706.tif 000083
【０３３３】
３−（３−（（（２−メチル−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（１）。１．４（０．０５３２ｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（２／１）（１．５ｍＬ）溶液に、ＬｉＯＨ（０．５０ｍＬ、０．５００ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２３℃で一晩攪拌し、過剰な１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗残留物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、１（０．０４２６ｇ、収率８３．１％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：３７５．１（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ７．３２−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．３１（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．９５（６Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ）。
【０３３４】
（実施例２）
【０３３５】
【化７１】
0005591706.tif 000084
【０３３６】
メチル３−（３−（（（２−メチル−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（２．１）。１．４の調製で報告した方法に従って、化合物１．３（０．０７０ｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）を、２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（０．０９８２ｇ、０．５７８ｍｍｏｌ）とカップリングさせ、無色の油として２．１（０．０７０ｇ、８９％）を得た。
【０３３７】
【化７２】
0005591706.tif 000085
【０３３８】
３−（３−（（（２’−フルオロ−２−メチル−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（２）。２．１（０．０５６０ｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（２／１）（１．５ｍＬ）溶液に、ＬｉＯＨ（０．５０ｍＬ、０．５００ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２３℃で一晩攪拌し、過剰な１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗残留物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、２（０．０３９５ｇ、収率７３．０％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：３９３．１（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．３２−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８５−６．９２（４Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．１Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ）。
【０３３９】
（実施例３）
【０３４０】
【化７３】
0005591706.tif 000086
【０３４１】
４−（クロロメチル）−２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルスルファニル）−１，１’−ビフェニル（３．１）。表題の化合物を、８．７及び３−チオメチルフェニルボロン酸（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）から出発して、１２．３と同様の方式で合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２８（４Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．２２（９Ｈ，ｓ）。
【０３４２】
【化７４】
0005591706.tif 000087
【０３４３】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルスルファニル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルスルファニル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（３）。米国特許出願公開第２００６／０００４０１２号に報告されている化合物を調製するためのカップリング及び加水分解技術を用いて、５．７及び３．１から化合物３を調製した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４４７．１（Ｍ−Ｈ）．１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．３２（４Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．３５（１Ｈ，ｍ），２．７６（１Ｈ，ｍ），２．６５（１Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２５（９Ｈ，ｓ）。
【０３４４】
（実施例４）
【０３４５】
【化７５】
0005591706.tif 000088
【０３４６】
２−ブロモ−１−ブトキシ−４−メトキシベンゼン（４．１）。２−ブロモ−４−メトキシフェノール（Ｂｅｔａｐｈａｒｍａ  Ｉｎｃ．から入手可能）（１．５０ｇ、７．３９ｍｍｏｌ）、１−ブロモブタン（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（０．９５ｍＬ、８．８７ｍｍｏｌ）、及び炭酸セシウム（３．１３ｇ、９．６０ｍｍｏｌ）の、ＤＭＦ（４０ｍＬ）中混合物を、室温で一晩攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水及び塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗生成物を、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、無色の油として化合物４．１（１．４９ｇ、収率７８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．１５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝３．１，９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
【０３４７】
【化７６】
0005591706.tif 000089
【０３４８】
２−ブトキシ−５−メトキシフェニルボロン酸（４．２）。−７８℃の、２−ブロモ−１−ブトキシ−４−メトキシベンゼン４．１（２．５０ｍｇ、９６５μｍｏｌ）のＴＨＦ（８．０ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムの１．７Ｍペンタン溶液（１２４８μｌ、２１２２μｍｏｌ）を、窒素ブランケット下で滴下した。淡黄色の溶液を−７８℃で０．５時間攪拌し、次いで同じ温度で未希釈のホウ酸トリメチル（１７５μｌ、１５４４μｍｏｌ）を滴下した。得られた混合物を−７８℃で１時間攪拌し、２５℃に加温し、更に１時間攪拌した。反応を飽和水性塩化アンモニウムでクエンチし、濃縮した。得られた残留物を、水／酢酸（ｐＨ＝３）に懸濁し、ＤＣＭで抽出した。まとめた有機層を飽和水性重炭酸ナトリウム及び塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して薄茶色の固体を得た。生成物をヘキサンとともに粉砕すること（ｔｒｉｔｕｒａｔｉｏｎ）により精製して、白色粉末として２−ブトキシ−５−メトキシフェニルボロン酸４．２（６７．２ｍｇ、収率３１．１％）を得た。
【０３４９】
【化７７】
0005591706.tif 000090
【０３５０】
メチル３−（３−（（（２’−（ブトキシオキシ）−２−メチル−５’−（メトキシオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（４．３）。１．３（０．０２００ｇ、０．０５５１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０１２７ｇ、０．０１１０ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（０．０１０２ｍＬ、０．２７５ｍｍｏｌ）、及び２−ブトキシ−５−メトキシフェニルボロン酸４．２（０．０２４７ｇ、０．１１０ｍｍｏｌ）を充填した２ドラムのバイアルに、ＤＭＥ（１ｍＬ）を添加した。次いで、得られた混合物を一晩８５℃で加熱した。反応物を冷却し、次いで濾過し、濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、４．３（０．０２４１ｇ、収率９５％）を得た。
【０３５１】
【化７８】
0005591706.tif 000091
【０３５２】
３−（３−（（（２’−（ブトキシオキシ）−２−メチル−５’−（メトキシオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（４）。４．３（０．０２４１ｇ、０．０５２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（２／１）（１．５ｍＬ）溶液に、ＬｉＯＨ（０．５０ｍＬ、０．５００ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２３℃で一晩攪拌し、過剰な１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗残留物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、４（０．０１６６ｇ、収率７１．０％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：３９３．１（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．３２（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．２９（４Ｈ，ｍ），６．８３−６．９２（５Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６８−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），１．５３−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．２２−１．３１（２Ｈ，ｍ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。
【０３５３】
（実施例５）
【０３５４】
【化７９】
0005591706.tif 000092
ブチル４−ブロモ−３−（ブチルオキシ）ベンゾエート（５．１）。ＤＭＦ（４０ｍＬ）中に４−ブロモ−３−ヒドロキシ安息香酸（Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓ  Ｉｎｃ．から入手可能）（２．４０ｇ、１１．０６ｇ）及び炭酸セシウム（８．２８７ｇ、２５．４４ｍｍｏｌ）を収容しているフラスコに、１−ブロモブタン（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（２．４９４ｍＬ、２３．２２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を一晩攪拌した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、次いでｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、５．１（２．４３２６ｇ、収率６６．８１％）を得た。
【０３５５】
【化８０】
0005591706.tif 000093
【０３５６】
ブチル２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（５．２）。２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（２．３２３ｇ、１３．６７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７８９７ｇ、０．６８３４ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（０．８４０９ｍＬ、２２．７８ｍｍｏｌ）、及び５．１（１．５０ｇ、４．５５６ｍｍｏｌ）を充填した２ドラムのバイアルに、ＤＭＥ（２０ｍＬ）を添加し、次いで、混合物を一晩９０℃で加熱した。反応物を冷却し、次いで濾過し、濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、５．２（１．１５３０ｇ、収率６７．５８％）を得た。
【０３５７】
【化８１】
0005591706.tif 000094
【０３５８】
（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（５．３）。０℃のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の５．２（１．１５３０ｇ、３．０７９ｍｍｏｌ）に、ＬＡＨ（１．０ＭのＴＨＦ（４．６１９ｍＬ、４．６１９ｍｍｏｌ）溶液）を添加した。反応物を１時間攪拌し、次いで注意深く水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、５．３（０．９０５０ｇ、収率９６．５７％）を得た。
【０３５９】
【化８２】
0005591706.tif 000095
２−（ブチルオキシ）−４−（クロロメチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（５．４）。２３℃の、５．３（０．８８００ｇ、２．８９１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）攪拌溶液に、塩化チオニル（０．４２１８ｍＬ、５．７８３ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、得られた混合物を一晩攪拌した。反応物を濃縮し、次いでｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製し、５．４（０．７９８０ｇ、収率８５．５０％）を得た。
【０３６０】
【化８３】
0005591706.tif 000096
【０３６１】
メチル（２Ｅ）−３−（３−（（フェニルメチル）オキシ）フェニル）−２−ブテノエート（５．６）。塩化リチウム（０．２８ｇ、６．６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（９ｍＬ）懸濁液に、トリメチルホスホノアセテート（０．７６ｍＬ、５．３ｍｍｏｌ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（０．７９ｍＬ、５．３ｍｍｏｌ）、及び３−ベンジルオキシアセトフェノン（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（１．００ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を還流させながら（１００℃）一晩攪拌し、室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水及び塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗生成物を、シリカゲル上でクロマトグラフィーを行い（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として５．６（０．４５ｇ、３６％）を得た。
【０３６２】
【化８４】
0005591706.tif 000097
【０３６３】
メチル（３Ｒ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）ブタノエート及びメチル（３Ｓ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）ブタノエート（５．７及び５．８）。５．６（０．４４ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）の１：１ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ（１０．０ｍＬ）溶液に、Ｎ２ブランケット下で１０％のＰｄ／Ｃ（０．２５ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をＨ２でスパージし、Ｈ２バルーン下で一晩攪拌し、シリカゲル（ＥｔＯＡｃ）を通して濾過し、濃縮した。得られたラセミ体をキラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤカラム、３％  ＩＰＡ／ヘキサン、２２０ｎｍ）により分離して、淡黄色の油として５．７（０．１４ｇ、２２．７分）及び５．８（０．１４ｇ、３６．１分）を得た。
【０３６４】
【化８５】
0005591706.tif 000098
【０３６５】
メチル（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタノエート又はメチル（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタノエート（５．９）。ＤＭＦ（１ｍＬ）中に５．７（０．０２５０ｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）、及び炭酸セシウム（０．０５４５ｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）を収容しているフラスコに、５．４（０．０４９９ｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、得られた混合物を一晩攪拌した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、次いでｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、５．９を得た。
【０３６６】
【化８６】
0005591706.tif 000099
【０３６７】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（５）。５．９（０．０６２０ｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（２／１）（１．５ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム（０．５００ｍＬ、０．５００ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２３℃で一晩攪拌し、過剰な１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗残留物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、５（０．０５１９ｇ、収率８６．２％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４６５．２（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２５−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．０２−７．１０（３Ｈ，ｍ），６．８３−６．９２（５Ｈ，ｍ），５．０９（２Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．２５−３．３２（１Ｈ，ｍ），２．６８−２．７３（１Ｈ，ｍ），２．５７−２．６３（１Ｈ，ｍ），１．６６−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．３３−１．４２（５Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
【０３６８】
（実施例６）
【０３６９】
【化８７】
0005591706.tif 000100
【０３７０】
メチル（２Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３−（メチルオキシ）フェニル）−２−ブテノエート（６．１）。塩化リチウム（０．６２３ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２０ｍＬ）懸濁液に、トリメチルホスホノアセテート（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（１．７０ｍＬ、１１．８ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（１．７６ｍＬ、１１．８ｍｍｏｌ）、及び２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）エタノン（Ｏａｋｗｏｏｄ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ  Ｉｎｃ．から入手可能）（２．０ｇ、９．８０ｍｍｏｌ）を室温で添加した。淡黄色の混合物を加熱還流し、一晩攪拌した。混合物を水及びＥｔＯＡｃ間で分配した。層を分離し、水相を追加のＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を１Ｎ  ＨＣｌ及び塩水で洗浄し、ＮａＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗生成物を、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製し、無色の油として６．１（２．４９ｇ、収率９７．７％）を得た。
【０３７１】
【化８８】
0005591706.tif 000101
【０３７２】
メチル４，４，４−トリフルオロ−３−（３−（メチルオキシ）フェニル）ブタノエート（６．２）。６．１（２．２０ｇ、８．５ｍｍｏｌ）の１：１  ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）溶液を収容している２５０ｍＬのフラスコをＮ２でパージした。この混合物にパラジウム、１０重量％（乾燥）、炭素粉末上、湿潤（０．９０ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、バイアルをＨ２でパージし、内容物をＨ２バルーン下で一晩攪拌した。黒色の混合物をＣｅｌｉｔｅのパッドを通して濾過し、濃縮して、６．２（２．１９ｇ、収率９９％）を得た。
【０３７３】
【化８９】
0005591706.tif 000102
【０３７４】
メチル（３Ｒ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３−ヒドロキシフェニル）ブタノエート及びメチル（３Ｓ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３−ヒドロキシフェニル）ブタノエート（６．３及び６．４）。メチルエーテル６．２（１．９５４６ｇ、７．４５ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（６０ｍＬ）溶液に、１，２−エタンジチオール（９．９９ｍＬ、１１９ｍｍｏｌ）、続いて無水塩化アルミニウム（７．９５ｇ、５９．６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を４時間にわたってゆっくりと室温に加温し、次いで飽和ロッシェル塩溶液でクエンチした。混合物をＤＣＭで抽出した（２×５０ｍＬ）。まとめた有機層を、水（１×４０ｍＬ）及び塩水（１×４０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾液を濃縮し、残留物をクロマトグラフィー（シリカ、０〜３０％  ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）により精製し、次いで鏡像異性体をキラルＨＰＬＣ（ＣｈｉｒａｌｃｅｌＯＤ−Ｈカラム、３％  ＩＰＡ／ヘキサン、２２０ｎｍ）により分離して、６．３（２８分）及び６．４（４５分）を得た。
【０３７５】
【化９０】
0005591706.tif 000103
【０３７６】
メチル（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４，４，４−トリフルオロブタノエート又はメチル（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４，４，４−トリフルオロブタノエート（６．５）。ＤＭＦ（１ｍＬ）中に６．３（０．０３００ｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）、及び炭酸セシウム（０．０５１２ｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）を収容しているフラスコに、８．１０（０．０４４５ｇ、０．１４５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を一晩攪拌した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、次いでｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、６．５を得た。
【０３７７】
【化９１】
0005591706.tif 000104
【０３７８】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸（６）。６．４（０．０６２７ｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（２／１）（１．５ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム（０．５０ｍＬ、０．５００ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２３℃で一晩攪拌し、過剰な１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗残留物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、６（０．０４４９ｇ、収率７３．６％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５０３．２（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２８−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９４−７．０４（４Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．５Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．１Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．８７（１Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，１６．８Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１６．８Ｈｚ），１．２５（９Ｈ，ｓ）。
【０３７９】
（実施例７）
【０３８０】
【化９２】
0005591706.tif 000105
【０３８１】
メチル（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４，４，４−トリフルオロブタノエート又はメチル（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４，４，４−トリフルオロブタノエート（７．１）。ＤＭＦ（１ｍＬ）中に６．３（０．０３００ｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）、及び炭酸セシウム（０．０５１２ｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）を収容しているフラスコに、５．４（０．０４６８ｇ、０．１４５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を一晩攪拌した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、次いでｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、７．１を得た。
【０３８２】
【化９３】
0005591706.tif 000106
【０３８３】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン酸（７）。７．１（０．０６４７ｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（２／１）（１．５ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム（０．５００ｍＬ、０．５００ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２３℃で一晩攪拌し、過剰な１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗残留物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、７を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５１９．２（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２８−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．０９（３Ｈ，ｍ），６．９３−７．０２（３Ｈ，ｍ），６．８３−６．９１（２Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．２，４．７Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．０４−３．１１（１Ｈ，ｍ），２．９０−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．６４−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．３４−１．４４（２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）。
【０３８４】
（実施例８）
【０３８５】
【化９４】
0005591706.tif 000107
【０３８６】
５−（（３−ヒドロキシフェニル）メチリデン）２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（８．１）。８５℃の、水（１０００ｍＬ）中の３−ヒドロキシベンズアルデヒド（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（２４．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）に、２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（２８．８ｇ、２００ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、得られた混合物を８５℃で２時間攪拌した。反応物を冷却し、次いで濾過して、黄色の固体として８．１（４１．３５０８ｇ、収率８３．３％）を得た。
【０３８７】
【化９５】
0005591706.tif 000108
【０３８８】
５−（シクロプロピル（３−ヒドロキシフェニル）メチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（８．２）。８．１（２．０ｇ、８．０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液に、シクロプロピルマグネシウムブロミド（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（９６．７ｍＬ、４８．３ｍｍｏｌ）を、カニューレを介して０℃で添加した。得られた不均質な混合物を室温に加温し、３０分間攪拌し、１ＮのＨＣｌ水溶液でクエンチした。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（１０〜３５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製し、黄色の油として８．２（２．０４ｇ、収率８７．２％）を得た。
【０３８９】
【化９６】
0005591706.tif 000109
【０３９０】
３−シクロプロピル−３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸（８．３）。ＤＭＦ／水（１０／１）（２２ｍＬ）中の化合物８．２（１．７１ｇ、５．８９ｍｍｏｌ）を一晩９０℃に加熱した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、８．３を得、これを更に精製することなく次の工程で用いた。
【０３９１】
【化９７】
0005591706.tif 000110
【０３９２】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパノエート及びメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパノエート（８．４及び８．５）。ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中に８．３（１．２ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を収容しているフラスコに、Ｈ２ＳＯ４（０．３１ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を還流させながら一晩攪拌した。反応物を濃縮し、次いでｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜３０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、鏡像異性体をキラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈカラム、３％  ＩＰＡ／ヘキサン、２２０ｎｍ）により分離して、８．４（４０分）及び８．５（６０分）を得た。
【０３９３】
【化９８】
0005591706.tif 000111
【０３９４】
メチル３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート（８．７）。２３℃の、メチル３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート（Ａｐｉｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｌｔｄ（英国）から入手可能）（０．１００ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ、１５５ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ＴＥＡ（０．０８０ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）及びＤＭＰＡ（０．００５９ｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）、続いて無水トリフリン酸（ｔｒｉｆｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（０．０９７ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）を添加した。暗溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。１９時間後、反応物を真空中で濃縮した。次いで残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２ゲル６０、０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）により精製した。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として８．７（０．１６ｇ、９８％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３４１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９５】
【化９９】
0005591706.tif 000112
【０３９６】
メチル２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（８．８）。２３℃の、８．７（０．１００ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．００ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（０．１００ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．１２ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）、続いてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０３４ｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１００℃に加熱した。２時間後、反応物を室温に冷却し、水で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出し、真空中で濃縮した。次いで残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２ゲル６０、０〜１５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）により精製した。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として８．８（０．８５ｇ、７１％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３１７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９７】
【化１００】
0005591706.tif 000113
【０３９８】
（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（８．９）。０℃の、８．８（０．８５ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１０．０ｍＬ、２．６９ｍｍｏｌ）冷却溶液に、ＬＡＨ（１．０ＭのＴＨＦ溶液（６．０ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ））を添加した。完全に添加し次第、反応物を室温に加温し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。完了し次第、１Ｎ  ＮａＯＨ（５ｍＬ）を注意深く添加して、反応をクエンチした。得られた溶液をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２ゲル６０、０〜４０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）により精製した。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として８．９（０．５６ｇ、７２％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３１１．２（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０３９９】
【化１０１】
0005591706.tif 000114
【０４００】
４−（クロロメチル）−２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（８．１０）。０℃の、８．９（０．５６ｇ、１．９３ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（３．６０ｍＬ、１．９３ｍｍｏｌ）冷却溶液に、塩化チオニル（０．４０ｍＬ、５．４８ｍｍｏｌ）を滴下した。塩化チオニルの添加が完了し次第、混合物を室温に加温した。１８時間後、反応物を真空中で濃縮した。次いで、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２ゲル６０、０〜１５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）により精製した。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の固体として８．１０（０．４４ｇ、７４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５６（１Ｈ，ｓ），７．２５（５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．２Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．２Ｈｚ），４．６５（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），１．２４（９Ｈ，ｓ）。
【０４０１】
【化１０２】
0005591706.tif 000115
【０４０２】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（８）。実施例８を、８．４及び８．１０から、化合物７に用いた方法に類似の方法により合成した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：４７５．２（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６２（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．３２（２Ｈ，ｍ），６．９８−７．０８（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．９２（４Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．１Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．５Ｈｚ），２．３８（１Ｈ，ｍ），１．２５（９Ｈ，ｓ），１．０４（１Ｈ，ｍ），０．６０（１Ｈ，ｍ），０．４４（１Ｈ，ｍ），０．３０（１Ｈ，ｍ），０．１７（１Ｈ，ｍ）。
【０４０３】
（実施例９）
【０４０４】
【化１０３】
0005591706.tif 000116
【０４０５】
（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸（９）。実施例９を、８．４及び５．４から、化合物７の方法に類似の方法により合成した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：４９１．２（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２３−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．０１−７．０９（３Ｈ，ｍ），６．８２−６．９２（５Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，５．３Ｈｚ），２．３５−２．４１（１Ｈ，ｍ），１．６４−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．３４−１．４３（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．０８（１Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．５６−０．６３（１Ｈ，ｍ），０．４５（１Ｈ，ｍ），０．２７−０．３４（１Ｈ，ｍ），０．１４−０．２０（１Ｈ，ｍ）。
【０４０６】
（実施例１０）
【０４０７】
【化１０４】
0005591706.tif 000117
【０４０８】
（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（１０）。実施例１０を、化合物７を調製するために用いた方法に類似の方法を用いて８．５及び８．１０から合成した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：４７５．２（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｍ），６．８８（４Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｍ），１．２５（９Ｈ，ｓ），１．０４（１Ｈ，ｍ），０．６０（１Ｈ，ｍ），０．４５（１Ｈ，ｍ），０．３２（１Ｈ，ｍ），０．１８（１Ｈ，ｍ）。
【０４０９】
（実施例１１）
【０４１０】
【化１０５】
0005591706.tif 000118
【０４１１】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸（１１）。実施例１１を、化合物７を調製するために用いた方法に類似の方法を用いて８．５及び５．４から合成した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：４９１．２（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２３−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．０１−７．０９（３Ｈ，ｍ），６．８２−６．９２（５Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，５．３Ｈｚ），２．３５−２．４１（１Ｈ，ｍ），１．６４−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．３４−１．４３（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．０８（１Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．５６−０．６３（１Ｈ，ｍ），０．４５（１Ｈ，ｍ），０．２７−０．３４（１Ｈ，ｍ），０．１４−０．２０（１Ｈ，ｍ）。
【０４１２】
（実施例１２）
【０４１３】
【化１０６】
0005591706.tif 000119
【０４１４】
メチル２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（１２．１）。８．７（１．４０ｇ、４．１ｍｍｏｌ）、３−メトキシフェニルボロン酸（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（１．２７ｇ、８．３４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４９ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（１．７１ｇ、１２．３６ｍｍｏｌ）を収容している乾燥丸底フラスコを空にし、３回アルゴンでバックフィルした。無水ＤＭＦ（１２．０ｍＬ）を、アルゴン下でシリンジを介して添加し、次いで混合物を１００℃に加熱し、ＴＬＣによりモニタした。２時間後、反応物を室温に冷却し、水で希釈した。混合物を３回ＥｔＯＡｃで抽出し、次いで減圧下で濃縮した。次いで、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜１５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）により精製した。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として１２．１（１．０１ｇ、８２％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：２９９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１５】
【化１０７】
0005591706.tif 000120
【０４１６】
（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（１２．２）。０℃の、１２．１（１．０１ｇ、３．３８ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１０．０ｍＬ）冷却溶液に、ＬＡＨ（１．０ＭのＴＨＦ溶液（６．７ｍＬ、６．７ｍｍｏｌ））を添加した。添加が完了し次第、反応物を室温に加温し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。完了し次第、１Ｎ  ＮａＯＨ（５ｍＬ）を注意深く添加して、反応をクエンチした。得られた溶液をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。次いで残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜４０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）により精製した。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として１２．２（０．８２、９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５６（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），４．７７（２Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），１．７２（１Ｈ，ｓ），１．２６（９Ｈ，ｓ）。
【０４１７】
【化１０８】
0005591706.tif 000121
【０４１８】
４−（クロロメチル）−２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（１２．３）。１２．２（０．８２ｇ、３．０４ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（８．５ｍＬ）を収容している乾燥丸底フラスコを０℃に冷却した。１５分後、塩化チオニル（１．５０ｍＬ、２０．５６ｍｍｏｌ）を、０℃で注意深く滴下した。塩化チオニルの添加が完了し次第、混合物を室温に加温し、一晩攪拌した。２５時間後、反応物を減圧下で濃縮した。次いで、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜１５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）により精製した。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として１２．３（０．８２、９３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．２８（３Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９０（３Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），１．２３（９Ｈ，ｓ）。
【０４１９】
【化１０９】
0005591706.tif 000122
【０４２０】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（１２）。化合物１２を、化合物７を調製するために用いた方法と類似の方法により、８．４及び１２．３から合成した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４５７．１（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２３−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８２−６．９２（６Ｈ，ｍ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．１Ｈｚ），２．３７（１Ｈ，ｍ），１．２２（９Ｈ，ｓ），１．０３（１Ｈ，ｍ），０．５９（１Ｈ，ｍ），０．４３（１Ｈ，ｍ），０．３０（１Ｈ，ｍ），０．１６（１Ｈ，ｍ）。
【０４２１】
（実施例１３）
【０４２２】
【化１１０】
0005591706.tif 000123
【０４２３】
３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（１３）。化合物１３を、化合物７を調製するために用いた方法と類似の方法により、メチル３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパノエート（Ａａｇｉｌｅ  Ｌａｂｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ  ｏｆ  Ｔｙｇｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）から入手可能）及び５．４から合成した。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４５１．１（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２２−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．０１−７．０９（３Ｈ，ｍ），６．８２−６．９１（５Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．６４−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．３４−１．４３（２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。
【０４２４】
（実施例１４）
【０４２５】
【化１１１】
0005591706.tif 000124
【０４２６】
エチル３−クロロ−４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾエート（１４．１）。ＤＣＭ（４０ｍＬ）中のエチル３−クロロ−４−ヒドロキシベンゾエート（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（５．００ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニルトリフルイミド（９．３０ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）、及びＴＥＡ（４．２ｍＬ、３０．０  ｍｍｏｌ）と、触媒量のＤＭＰＡとの混合物を、周囲温度で一晩攪拌した。ＤＣＭ（１５０ｍＬ）を添加し、反応混合物を塩水（３０×３ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。生成物１４．１は、精製することなく次の工程で用いた。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３３５．０（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０４２７】
【化１１２】
0005591706.tif 000125
【０４２８】
エチル２−クロロ−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（１４．２）。ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の、エチル３−クロロ−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート１４．１（３．００ｇ、９．０２ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（１．８４ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、（ｔ−４）−テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５２１ｇ、０．４５１ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（２．４９ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）の反応混合物を、Ｎ２で３回パージし、次いで４時間１００℃で加熱した。反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１３０ｍＬ）を添加した。次いで、混合物を塩水（３０×４ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた。残留物をＣｏｍｂｉｆｌａｓｈシリカゲルカラム（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ；８５／１５で溶出）により精製して、１４．２を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８．０８（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，１Ｈ），６．９６−７．０２（ｍ，１Ｈ），６．８２−６．８５（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｑ，２Ｈ），４．３１（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｔ，３Ｈ）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３０９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２９】
【化１１３】
0005591706.tif 000126
【０４３０】
（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（１４．３）。ＤＭＦ（１０．０ｍＬ）及び水（１．０ｍＬ）中の１４．２（１．８０ｇ、５．８０ｍｍｏｌ）、２−（５，５−ジメチルシクロペンテ−１−エニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランＡ（１．４０ｇ、６．４ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（０．４８ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（３．１０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、及び酢酸パラジウム（０．１３ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の反応混合物をＮ２で３回パージした。得られた混合物を一晩１００℃で加熱した。ＥｔＯＡｃ（１２０ｍＬ）を添加し、混合物を塩水（２５×２ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた。残留物をＣｏｍｂｉｆｌａｓｈシリカゲルカラム（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、９／１で溶出）により精製して、中間体としてのスズキカップリング生成物、エチル（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレートを得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３６９．１（Ｍ＋Ｈ＋。０℃の、エチル（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（１．００ｇ、３．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０．０ｍＬ）溶液を、ゆっくりとＬＡＨ（１．０Ｍのジエチルエーテル溶液、４．０ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）に添加した。添加後、反応混合物を１．５時間４０℃で攪拌し、次いで２時間室温で攪拌した。水（０．２２ｍＬ）とＴＨＦ（２．０ｍＬ）との混合物をゆっくりと添加し、次いで１５％水酸化ナトリウム（０．２２ｍＬ）を０℃で添加した。最後に、水（０．６５ｍＬ）を室温で添加した。固体を濾過により除去し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲルカラム、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、９０／１０〜７０／３０で溶出）により精製して、表題の化合物１４．３を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２４（ｓ，２Ｈ），７．０９−７．２１（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．９６（ｍ，１Ｈ），６．６８−６．７２（ｍ，２Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｔｄ，２Ｈ），１．７７（ｂ，１Ｈ），１．５８（ｔ，２Ｈ），０．７８（ｓ，６Ｈ）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３０９．１（Ｍ−ＨＯ）＋，３４５．２（Ｍ＋Ｈ３Ｏ）＋。
【０４３１】
【化１１４】
0005591706.tif 000127
【０４３２】
４−（ブロモメチル）−２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（１４．４）。トリフェニルホスフィン（０．１３ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１．０ｍＬ）溶液に、０℃で臭素（０．０８１ｇ、０．５１ｍｍｏｌ、０．２５ｍＬ、ＣＣｌ４中２Ｍ）をゆっくりと添加した。得られた混合物を０℃で１５分間攪拌し、次いで、ＤＣＭ（３．０ｍＬ）中の化合物１４．３（０．１５ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）及び無水ピリジン（０．０４１ｍＬ、０．５１ｍｍｏｌ）を混合物に添加した。反応混合物を室温で２時間攪拌した。ＤＣＭ（８０ｍＬ）を添加し、混合物を水（２０×２ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去した。粗生成物１４．４は、精製することなく次の工程で用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ．７．１６−７．２９（ｍ，３Ｈ），６．８８（ｔ，１Ｈ），６．７２（ｍ，２Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），２．１６−２．１９（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｔ，２Ｈ），０．７８（ｓ，６Ｈ）。
【０４３３】
【化１１５】
0005591706.tif 000128
４−（クロロメチル）−２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル  （１４．５）。化合物１４．３（１．１０ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）及び触媒量のＤＭＦ（０．１０ｍＬ）のＤＣＭ（１２．０ｍＬ）溶液に、０℃で塩化チオニル（０．８０２ｇ、６．７４ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。添加後、反応混合物を室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、得られた残留物をＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲルカラム、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１００／０〜９５／５で溶出）により精製して、表題の化合物１４．５（１．１５ｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ．７．３２−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．２９（ｍ．１Ｈ），６．８８（ｔ，１Ｈ），６．８０−６．８２（ｍ，２Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．２７−２．２９（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｔ，２Ｈ），０．８９（ｓ，６Ｈ）。
【０４３４】
【化１１６】
0005591706.tif 000129
【０４３５】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（１４）。化合物１４を、化合物７を調製するために用いた方法と類似の方法により８．４及び１４．５から合成した。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５１３．３（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．３９−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（２Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．９１（３Ｈ，ｍ），６．８０（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝６．１，２．５，２．３Ｈｚ），５．５３（１Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．７５−３．８１（３Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，４．５Ｈｚ），２．３８（１Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，ｍ），１．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９７−１．０７（１Ｈ，ｍ），０．８６（６Ｈ，ｓ），０．５６−０．６３（１Ｈ，ｍ），０．４４（１Ｈ，ｍ），０．２７−０．３３（１Ｈ，ｍ），０．１３−０．２０（１Ｈ，ｍ）。
【０４３６】
（実施例１５）
【０４３７】
【化１１７】
0005591706.tif 000130
【０４３８】
５−（１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−プロペニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（１５．１）。０℃の、８．１（６．０ｇ、２４．１７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液に、臭化ビニルマグネシウム（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（２０７．２ｍＬ、１４５．０ｍｍｏｌ）を、カニューレを介して添加した。得られた不均質な混合物を室温に加温し、３０分間攪拌し、１ＮのＨＣｌ水溶液でクエンチした。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、黄色の油として１５．１を得、これを更に精製することなく次の工程で用いた。
【０４３９】
【化１１８】
0005591706.tif 000131
【０４４０】
３−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ペンテン酸（１５．２）。ＤＭＦ／水（１０／１）（６６ｍＬ）中の８．１を９０℃で一晩加熱した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物１５．２を得た。
【０４４１】
【化１１９】
0005591706.tif 000132
【０４４２】
メチル（３Ｓ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ペンテノエート及びメチル（３Ｒ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ペンテノエート及び（１５．３及び１５．４）。ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の１５．２を収容しているフラスコに、Ｈ２ＳＯ４（０．０１２９ｍＬ、０．２４２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を一晩還流させながら攪拌した。反応物を濃縮し、次いでＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜３０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製した。鏡像異性体をキラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈカラム、３％  ＩＰＡ／ヘキサン、２２０ｎｍ波長を用いて化合物のピークを観察）により分離して、１５．３（０．４００ｇ、８．１からの収率１６．０％）（２８分）及び１５．４（０．４００ｇ、８．１からの収率１６．０％）（４５分）を得た。
【０４４３】
【化１２０】
0005591706.tif 000133
【０４４４】
（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−ペンテン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−ペンテン酸（１５）。化合物１５を、化合物７を調製するために用いた方法と類似の方法により１５．３及び８．１０から合成した。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４６１．２（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６１（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．９２（４Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．２Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｍ），５．０８−５．１４（４Ｈ，ｍ），３．８７（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２５（９Ｈ，ｓ）。
【０４４５】
（実施例１６）
【０４４６】
【化１２１】
0005591706.tif 000134
【０４４７】
（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−ペンテン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−ペンテン酸（１６）。化合物１６を、化合物７を調製するために用いた方法と類似の方法により１５．３及び５．４から合成した。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４７７．２（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２４−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．０１−７．０９（３Ｈ，ｍ），６．８３−６．９０（５Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．１，７．０Ｈｚ），５．０７−５．１４（４Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．８３−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），２．７４−２．８４（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．４２（２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。
【０４４８】
（実施例１７）
【０４４９】
【化１２２】
0005591706.tif 000135
【０４５０】
メチル（３Ｒ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）ペンタノエート又はメチル（３Ｓ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）ペンタノエート（１７．１）。１５．３（１００ｍｇ、４８５μｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）溶液を収容している５０ｍＬのフラスコをＮ２でパージした。このフラスコに、パラジウム、１０重量％（乾燥）、炭素粉末上、湿潤（１０３ｍｇ、９７．０μｍｏｌ）を添加した。次いで、フラスコをＨ２でパージし、内容物をＨ２バルーン下で一晩攪拌した。黒色の混合物をＣｅｌｉｔｅのパッドを通して濾過し、濃縮して、ピンク色の油を得た。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製し、１７．１を得た。
【０４５１】
【化１２３】
0005591706.tif 000136
【０４５２】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ペンタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ペンタン酸（１７）。化合物１７を、化合物７を調製するために用いた方法と類似の方法を用いて１７．１及び８．１０から合成した。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４６３．１（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２３−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｍ），６．８１−６．９０（４Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，３．２Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．００（１Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，４．６Ｈｚ），１．７４（１Ｈ，ｍ），１．６２（１Ｈ，ｍ），１．２５（９Ｈ，ｓ），０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。
【０４５３】
（実施例１８）
【０４５４】
【化１２４】
0005591706.tif 000137
【０４５５】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ペンタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ペンタン酸（１８）。化合物１８を、化合物７を調製するために用いた方法と類似の方法により１７．１及び５．４から合成した。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４７９．２（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２２−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．０１−７．０９（３Ｈ，ｍ），６．８１−６．９０（５Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），２．９６−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，５．７Ｈｚ），１．６３−１．７４（３Ｈ，ｍ），１．３４−１．４３（２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。
【０４５６】
（実施例１９）
【０４５７】
【化１２５】
0005591706.tif 000138
【０４５８】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−ペンテン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−ペンテン酸（１９）。化合物１９を、化合物７を調製するために用いた方法と類似の方法により１５．４及び８．１０から合成した。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４６０．７（Ｍ−Ｈ）＋．１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６１（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．９２（４Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．２Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｍ），５．０８−５．１４（４Ｈ，ｍ），３．８７（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２５（９Ｈ，ｓ）。
【０４５９】
（実施例２０）
【０４６０】
【化１２６】
0005591706.tif 000139
【０４６１】
４−ブロモ−３−（ブチルオキシ）安息香酸（２０．１）。５．１（０．９０ｇ、２．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（２／１）（１８ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム（６．０ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２３℃で一晩攪拌し、次いで過剰な１Ｎ  ＨＣｌでクエンチした。次いで、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗残留物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製し、２０．１（０．６８ｇ、収率９１％）を得た。
【０４６２】
【化１２７】
0005591706.tif 000140
【０４６３】
（４−ブロモ−３−（ブチルオキシ）フェニル）メタノール（２０．２）。２０．１（０．６８ｇ、２４９０μｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（５ｍＬ）を、ボランＴＨＦ錯体（４９７９μＬ、４９７９μｍｏｌ）で処理し、６５℃で一晩攪拌した。反応混合物をＭｅＯＨでクエンチし、ＥｔＯＡｃで希釈し、水及び塩水で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（１０〜５０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製し、２０．２（６５９．３ｍｇ、収率１０２％）を得た。
【０４６４】
【化１２８】
0005591706.tif 000141
【０４６５】
２−ブロモ−５−（クロロメチル）フェニルブチルエーテル（２０．３）。２３℃の、２０．２（６５９．３ｍｇ、２５４４μｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）溶液に、塩化チオニル（３７１μＬ、５０８８μｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を一晩攪拌した。反応物を濃縮し、次いでｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、２０．３（６５０ｍｇ、収率９２．０％）を得た。
【０４６６】
【化１２９】
0005591706.tif 000142
【０４６７】
メチル（３Ｒ）−３−（３−（（（４−ブロモ−３−（ブチルオキシ）フェニル）メチル）オキシ）フェニル）ブタノエート又はメチル（３Ｓ）−３−（３−（（（４−ブロモ−３−（ブチルオキシ）フェニル）メチル）オキシ）フェニル）ブタノエート（２０．４）。ＤＭＦ（１ｍｌ）中に５．７（１２５．０ｇ、６４３．６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２７２．６ｇ、８３６．６ｍｍｏｌ）を収容しているフラスコに、２０．３（２１４．４ｇ、７７２．３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を一晩攪拌した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、次いでｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、２０．４を得た。
【０４６８】
【化１３０】
0005591706.tif 000143
【０４６９】
メチル（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタノエート又はメチル（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタノエート（２０．５）。２０．４（２５．０ｍｇ、５７．４μｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１３．３ｍｇ、１１．５μｍｏｌ）、フッ化セシウム（１０．６μＬ、２８７μｍｏｌ）、及び３−メトキシベンゼンボロン酸（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（２６．２ｍｇ、１７２μｍｏｌ）を充填した２ドラムのバイアルに、ＤＭＥ（１ｍＬ）を添加した。次いで、得られた混合物を８５℃に一晩加熱した。反応物を冷却し、次いで濾過し、濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、２０．５を得た。
【０４７０】
【化１３１】
0005591706.tif 000144
【０４７１】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（２０）。２０．５（２６．６ｍｇ、５７．４μｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（２／１）（１．５ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム（０．５００ｍＬ、５００μｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２３℃で一晩攪拌し、過剰な１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、２０（１６．２ｍｇ、収率６２．９％）を得た。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４４６．８（Ｍ−Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．３４（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．８９−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．８８（２Ｈ，ｍ），５．０７（２Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．２４−３．３１（１Ｈ，ｍ），２．６７−２．７２（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６２（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。
【０４７２】
（実施例２１）
【０４７３】
【化１３２】
0005591706.tif 000145
【０４７４】
メチル（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタノエート又はメチル（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタノエート（２１．１）。２０．４（２５．０ｍｇ、５７．４μｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１３．３ｍｇ、１１．５μｍｏｌ）、フッ化セシウム（１０．６μＬ、２８７μｍｏｌ）、及び４−メトキシフェニルボロン酸（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（２６．２ｍｇ、１７２μｍｏｌ）を充填した２ドラムのバイアルに、ＤＭＥ（１ｍＬ）を添加した。次いで、得られた混合物を８５℃で一晩加熱した。反応物を冷却し、次いで濾過し、濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、２１．１を得た。
【０４７５】
【化１３３】
0005591706.tif 000146
【０４７６】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−４’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（２１）。２１．１（２６．６ｍｇ、５７．４μｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（２／１）（１．５ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム（０．５００ｍＬ、５００μｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２３℃で一晩攪拌し、過剰な１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（５〜２５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、２１（１９．３ｍｇ、収率７５．０％）を得た。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４４６．８（Ｍ−Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．４９−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．９８（５Ｈ，ｍ），５．０６（２Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．２３−３．３２（１Ｈ，ｍ），２．６８（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６２（１Ｈ，ｍ），１．６９−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。
【０４７７】
（実施例２２）
【０４７８】
【化１３４】
0005591706.tif 000147
【０４７９】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−３’−（エチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−３’−（エチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（２２）。化合物２２を、化合物２１を調製するために用いた方法と類似の方法により２０．４から合成した。３−エトキシフェニルボロン酸は、Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能である。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４６０．７（Ｍ−Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．３６−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１６（４Ｈ，ｍ），６．８７−６．９３（４Ｈ，ｍ），５．０９（２Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．２５−３．３３（１Ｈ，ｍ），２．６８−２．７４（１Ｈ，ｍ），２．５７−２．６４（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．５０（５Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）。
【０４８０】
（実施例２３）
【０４８１】
【化１３５】
0005591706.tif 000148
【０４８２】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−５’−（エチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−５’−（エチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（２３）。化合物２３を、化合物２１を調製するために用いた方法と類似の方法により２０．４から合成した。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４７８．７（Ｍ−Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２３−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．００−７．０９（３Ｈ，ｍ），６．８２−６．９１（５Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．９８−４．０５（４Ｈ，ｍ），３．２４−３．３１（１Ｈ，ｍ），２．６６−２．７２（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６２（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．４３（５Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８７−０．９２（３Ｈ，ｍ）。
【０４８３】
（実施例２４）
【０４８４】
【化１３６】
0005591706.tif 000149
【０４８５】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（２４）。化合物２４を、化合物２１を調製するために用いた方法と類似の方法により２０．４から合成した。２−フルオロフェニルボロン酸は、Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能である。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４３４．８（Ｍ−Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２９−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．１Ｈｚ），７．０７−７．１４（３Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．２４−３．３２（１Ｈ，ｍ），２．６６−２．７２（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６２（１Ｈ，ｍ），１．６３−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．３２−１．４０（５Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。
【０４８６】
（実施例２５）
【０４８７】
【化１３７】
0005591706.tif 000150
【０４８８】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（２５）。化合物２５を、化合物２１を調製するために用いた方法と類似の方法により２０．４から合成した。２−メトキシフェニルボロン酸は、Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能である。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４４６．８（Ｍ−Ｈ）＋。
【０４８９】
（実施例２６）
【０４９０】
【化１３８】
0005591706.tif 000151
【０４９１】
４−ブロモ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）安息香酸４−ブロモ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）安息香酸（２６．１）。４−ブロモ−３−ヒドロキシ安息香酸（Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓ  Ｉｎｃ．から入手可能）（２．５０ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１００ｍＬ）溶液に、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（２．１０ｍＬ、２３．０ｍｍｏｌ）、続いてＰＰＴＳ（０．２８９ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）を添加した。反応により、ビスＴＨＰ保護化合物及び２６．１の混合物を得た。
【０４９２】
【化１３９】
0005591706.tif 000152
【０４９３】
メチル４−ブロモ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ベンゾエート（２６．２）。アセトン（５０ｍＬ）中に２６．１（２．１５ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（３．９５ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）を収容しているフラスコに、ヨードメタン（０．６６７ｍＬ、１０．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩攪拌した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、次いでｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、メチル２６．２（２．２５ｇ、収率９９％）を得た。
【０４９４】
【化１４０】
0005591706.tif 000153
【０４９５】
メチル２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（２６．３）。２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（３．１７ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７１９ｇ、０．６２２ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（１．１５ｍＬ、３１．１ｍｍｏｌ）、及び２６．２（１．９６ｇ、６．２２ｍｍｏｌ）を充填した２ドラムのバイアルに、ＤＭＥ（２０ｍＬ）を添加した。次いで、反応混合物を９０℃で一晩加熱した。反応混合物を冷却し、次いで濾過し、濃縮した。粗生成物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、２６．３（１．６１ｇ、収率７１．８％）を得た。
【０４９６】
【化１４１】
0005591706.tif 000154
【０４９７】
２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（２６．４）。０℃の、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２６．３（１．６１ｇ、４．４７ｍｍｏｌ）に、ＬＡＨ（１．０ＭのＴＨＦ溶液、６．７０ｍＬ、６．７０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１時間攪拌し、次いで注意深く水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、２６．４（０．９９０ｇ、収率６６．７％）を得た。
【０４９８】
【化１４２】
0005591706.tif 000155
【０４９９】
メチル（３Ｒ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタノエート又はメチル（３Ｓ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタノエート（２６．５）。０℃の、ＤＣＭ（３ｍＬ）中の５．７（１５０．０ｍｇ、７７２．３μｍｏｌ）、２６．４（３０８．０ｍｇ、９２６．８μｍｏｌ）、及びポリマー担持トリフェニルホスフィン（３８６．１ｍｇ、１１５８μｍｏｌ）を収容しているフラスコに、ジエチルアゾジカルボキシレート（１８２．４μＬ、１１５８μｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温に加温し、１時間攪拌した。反応物を濃縮し、次いでｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、２６．５（２５３．９ｍｇ、収率６４．６４％）を得た。
【０５００】
【化１４３】
0005591706.tif 000156
【０５０１】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（２６）。２６．５（２０．０ｍｇ、３９．３μｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（２／１）（１．５ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム（０．５００ｍＬ、５００μｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２３℃で一晩攪拌し、過剰な１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗残留物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、２６（１６．０ｍｇ、収率８２．３％）を得た。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４９３．１（Ｍ−Ｈ）＋。
【０５０２】
（実施例２７）
【０５０３】
【化１４４】
0005591706.tif 000157
【０５０４】
メチル（３Ｒ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−ヒドロキシ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタノエート又はメチル（３Ｓ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−ヒドロキシ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタノエート（２７）。２６．５（２５０ｍｇ、４９２μｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２．５ｍＬ）溶液に、室温で、ＰＰＴＳ（１２．４ｍｇ、４９．２μｍｏｌ）を添加した。混合物を一晩加熱し、室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水及び塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（０〜２５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、無色の油として２７．１（１７９．１ｍｇ、収率８５．８％）を得た。
【０５０５】
【化１４５】
0005591706.tif 000158
【０５０６】
メチル（３Ｒ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（プロピルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタノエート又はメチル（３Ｓ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（プロピルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタノエート（２７．２）。ＤＭＥ（１ｍＬ）中の２７．１（１５．０ｍｇ、３５．３μｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２３．０ｍｇ、７０．７μｍｏｌ）を収容しているフラスコに、１−ブロモプロパン（５．７８μＬ、６３．６μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を一晩攪拌した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、次いでｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、２７．２を得た。
【０５０７】
【化１４６】
0005591706.tif 000159
【０５０８】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（プロピルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（プロピルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（２７）。２７．２（１６．５ｍｇ、３５．３μｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（２／１）（１．５  ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム（０．５００ｍＬ、５００μｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２３℃で一晩攪拌し、過剰な１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗残留物をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（５〜２５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、２７（１２．５ｍｇ、収率７８．３％）を得た。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４５１．１（Ｍ−Ｈ）＋。
【０５０９】
（実施例２８）
【０５１０】
【化１４７】
0005591706.tif 000160
【０５１１】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（ペンチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（ペンチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（２８）。化合物２８を、化合物２７を調製するために用いた方法と類似の方法により２７．１から合成した。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４７９．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０５１２】
（実施例２９）
【０５１３】
【化１４８】
0005591706.tif 000161
【０５１４】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（２−メチルプロピル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（２−メチルプロピル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（２９）。化合物２９は、化合物２７を調製するために用いた方法と類似の方法により２７．１から合成した。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４６５．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０５１５】
（実施例３０）
【０５１６】
【化１４９】
0005591706.tif 000162
【０５１７】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（フェニルメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（フェニルメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（３０）。化合物３０を、化合物２７を調製するために用いた方法と類似の方法により２７．１から合成した。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４９９．１（Ｍ−Ｈ）＋。
【０５１８】
（実施例３１）
【０５１９】
【化１５０】
0005591706.tif 000163
【０５２０】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１−メチルエチル）オキシ）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１−メチルエチル）オキシ）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（３１）。化合物３１を、化合物２７を調製するために用いた方法と類似の方法により２７．１から合成した。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４５１．１（Ｍ−Ｈ）＋。
【０５２１】
（実施例３２）
【０５２２】
【化１５１】
0005591706.tif 000164
【０５２３】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（シクロペンチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（シクロペンチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（３２）。化合物３２を、化合物２７を調製するために用いた方法と類似の方法により２７．１から合成した。ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４７７．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０５２４】
（実施例３３）
【０５２５】
【化１５２】
0005591706.tif 000165
【０５２６】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ヘキサン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ヘキサン酸（３３）。化合物４３．６（０．０１５ｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、１２．４（０．０２１ｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として３３（０．０２５ｇ、８１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ  ７．５７（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｍ，４Ｈ），６．８２（ｍ，２Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｓ，９Ｈ），１．１９（ｍ，２Ｈ），０．８６（ｔ，３Ｈ）。
【０５２７】
（実施例３４）
【０５２８】
【化１５３】
0005591706.tif 000166
【０５２９】
（０．０２５ｇメチル３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（３４．１）。メチル３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパノエート（Ａａｇｉｌｅ  Ｌａｂｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ  ｏｆ  Ｔｙｇｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃから市販）（０．０２５ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を、実施例１に記載の方法に従って、８．１０（０．０４３ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）と反応させることによりアルキル化して、透明な油として化合物３４．１（０．０５２ｇ、収率８３％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：４７３．２（Ｍ＋Ｎａ）＋，４６８．２（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【０５３０】
【化１５４】
0005591706.tif 000167
【０５３１】
３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（３４）。化合物３４．１（０．０５２ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を、実施例１で報告した方法に従って加水分解して、透明な油として化合物３４（０．０３７６ｇ、収率７５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．３１−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９１−６．８３（４Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．１Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：８７１．５（２Ｍ−Ｈ）＋、５４３．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０５３２】
（実施例３５）
【０５３３】
【化１５５】
0005591706.tif 000168
【０５３４】
メチル２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−ヒドロキシ−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（３５．１）。０℃の、８．８（０．５００ｇ、２．００ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（３２．０ｍＬ）冷却溶液に、三臭化ホウ素（７．００ｍＬ、７．００ｍｍｏｌ）を添加した。攪拌を６時間続け、反応をＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。完了し次第、ｐＨ７の緩衝剤を０℃で混合物に添加した。得られた溶液をＤＣＭ（３×２０ｍＬ）で抽出した、まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。次いで、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）により精製した。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として３５．１（０．２９ｇ、６１％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３３５．１（Ｍ＋Ｎａ）＋，３２０．１（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋，３０３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３５】
【化１５６】
0005591706.tif 000169
【０５３６】
メチル２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（３５．２）。２３℃の、３５．１（０．０８０ｇ、０．３０ｍｍｏｌの無水ＤＣＭ（１．００ｍＬ）攪拌溶液に、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（０．０４ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、続いてＰＰＴＳ（０．００７ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。攪拌を１４時間続けた。得られた溶液を真空中で濃縮した。水を添加し、得られた混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。次いで、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）により精製した。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として３５．２（０．１００ｇ、１００％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：７９５．４（２Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０５３７】
【化１５７】
0005591706.tif 000170
【０５３８】
（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（３５．５）。０℃の、３５．２（０．０８０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）冷却溶液に、ＬＡＨ（１．０ＭのＴＨＦ溶液、０．６０ｍＬ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加した。攪拌を１時間続けた。１Ｎ  ＮａＯＨ（５ｍＬ）を注意深く添加して、反応をクエンチした。得られた溶液をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。次いで、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜３０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）により精製した。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として３５．３（０．０５５ｇ、５４％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：７３９．３（２Ｍ＋Ｎａ）＋、３７６．１（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【０５３９】
【化１５８】
0005591706.tif 000171
【０５４０】
メチル（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタノエート又はメチル（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタノエート（３５．４）。０℃の、化合物５．７（０．０１５ｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．７７ｍＬ）攪拌溶液に、３５．３（０．０３０ｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）及びポリマー系トリフェニルホスフィン（０．０３０ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、続いてジエチルアゾジカルボキシレート（０．０１８ｍＬ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加した。攪拌を２３℃で１９時間続けた。水（５ｍＬ）を添加して、反応をクエンチし、得られた溶液をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。次いで、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）により精製した。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として３５．４（０．０２８ｇ、６８％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５５７．３（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０５４１】
【化１５９】
0005591706.tif 000172
【０５４２】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−ヒドロキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−ヒドロキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（３５）。２３℃の、化合物３５．４（０．０２８ｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．００ｍＬ）及びＥｔＯＨ（２．００ｍＬ）攪拌溶液に、塩化リチウム（１Ｎ、１．００ｍＬ）の溶液を添加した。攪拌を１６時間続けた。得られた混合物を真空中で濃縮した。１Ｎ  ＨＣｌ（５ｍＬ）を溶液に添加し、攪拌を２４時間続けた。混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。次いで、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜４０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）により精製した。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として３５（０．０１０ｇ、４５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．３０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８９−６．８５（３Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．１Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｍ），２．７１−２．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，６．６，２．０Ｈｚ），２．６１−２．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．１Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ）．ＭＳＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：８７１．３（２Ｍ−Ｈ）＋，４３５．１（Ｍ−Ｈ）＋。
【０５４３】
（実施例３６）
【０５４４】
【化１６０】
0005591706.tif 000173
【０５４５】
ＤＭＳＯ（１．０ｍＬ）中の、３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（３６）。化合物１４．４（３６．０ｍｇ、０．０９３ｍｍｏｌ）、市販のメチル３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパノエート（Ａａｇｉｌｅ  Ｌａｂｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ  ｏｆ  Ｔｙｇｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃから入手可能）（１８．３ｍｇ、０．０９３ｍｍｏｌ）、及び炭酸セシウム（６０．３ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）の反応混合物を、室温で一晩攪拌した。ＬＣ−ＭＳの結果は、ベンジル化反応が完了したことを示した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．  ｍ／ｅ：５１１．１（Ｍ＋Ｎａ）＋。水酸化リチウム（１８．０ｍｇ、０．７４  ｍｍｏｌ、０．３ｍＬ、３．３３Ｍ水中）及びＤＭＳＯ（１．０ｍＬ）を添加した。攪拌を一晩続けた。次いで、１Ｎ  ＨＣｌを添加して、ｐＨを約３にした。反応混合物をＨＰＬＣ（逆相）により精製して、表題の化合物３６を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）  δ  ｐｐｍ  ７．４４（ｄｄ，１Ｈ），７．３０−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ），６．８５−６．９４（ｍ，５Ｈ），５．５４（ｓ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｔ，２Ｈ），２．６２（ｔ，２Ｈ），２．２２−２．３１（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．７１（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｓ，６Ｈ）  ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４７３．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０５４６】
（実施例３７）
【０５４７】
【化１６１】
0005591706.tif 000174
【０５４８】
３−（３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）フェニル）−プロパン酸（３７．３）。化合物３７．３を、化合物３７．１及び３７．２を用いて上記実施例１３のアルキル化及び加水分解手順を用いて合成した。３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸は、Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ  Ａｖｏｃａｄｏ及びＬａｎｃａｓｔｅｒから入手可能である。４―ブロモメチル）−１−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンは、Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、及びＡｖｏｃａｄｏから入手可能である。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：３７３（Ｍ−Ｈ）。
【０５４９】
【化１６２】
0005591706.tif 000175
【０５５０】
３−［３−（３’−メトキシ−２−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−４−イルメトキシ）−フェニル］−プロピオン酸（３７）。化合物３７を、化合物３７．３及び３−メトキシフェニルボロン酸３７．４（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）を用いて、１３．３を調製するための上記手順を用いて合成した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４４５（Ｍ−Ｈ）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）  δ  ｐｐｍ  ７．５１（３Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｓ），６．８７（３Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｓ），２．５９（２Ｈ，ｓ）。
【０５５１】
（実施例３８）
【０５５２】
【化１６３】
0005591706.tif 000176
【０５５３】
３−［３−（２’−フルオロ−５’−メトキシ−２−トリフルオロメトキシ−ビフェニル−４−イルメトキシ）−フェニル］−プロピオン酸（３８）。化合物３８を、化合物３７．３及び２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸３８．１（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）を用いて、１３．３を調製するための上記手順を用いて合成した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４６３（Ｍ−Ｈ）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）  δ  ｐｐｍ  ７．４７−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１２−７．１７（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０，３．５Ｈｚ），６．９０−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．８５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．２Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｓ），２．５６−２．６２（２Ｈ，ｍ）。
【０５５４】
（実施例３９）
【０５５５】
【化１６４】
0005591706.tif 000177
【０５５６】
メチル３−（３−（４−ブロモ−３−クロロベンジルオキシ）フェニル）プロパノエート（３９．３）。化合物３９．３を、１−ブロモ−４−（ブロモメチル）−２−クロロベンゼン３９．１（Ｍｅｔｉｎａ  ＡＢから入手可能）及びメチル３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパノエート３９．２（Ａａｇｉｌｅ  Ｌａｂｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ  ｏｆ  Ｔｙｇｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃから入手可能）を用いて、１．１を調製するための上記手順を用いて合成した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１７−７．２４（２Ｈ，ｍ），６．７８−６．８５（３Ｈ，ｍ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
【０５５７】
【化１６５】
0005591706.tif 000178
【０５５８】
３−［３−（２−クロロ−２’−フルオロ−５’−メトキシ−ビフェニル−４−イルメトキシ）−フェニル］−プロピオン酸メチルエステル（３９．４）。化合物３９．４を、化合物３９．３及び３８．１を用いて１３．２を調製するための上記手順を用いて合成した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：４５１（Ｍ＋Ｎａ）。
【０５５９】
【化１６６】
0005591706.tif 000179
【０５６０】
３−［３−（２−シクロペンタ−１−エニル−２’−フルオロ−５’−メトキシ−ビフェニル−４−イルメトキシ）−フェニル］−プロピオン酸メチルエステル（３９．６）。化合物３９．６を、化合物３９．４及び３９．５を用いて１３．３を調製するための上記手順を用いて合成した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：４８３（Ｍ＋Ｎａ）。
【０５６１】
【化１６７】
0005591706.tif 000180
【０５６２】
３−［３−（２−シクロペンタ−１−エニル−２’−フルオロ−５’−メトキシ−ビフェニル−４−イルメトキシ）−フェニル］−プロピオン酸（３９）。化合物３９を、化合物３９．６を用いて、実施例１を調製するための上記手順を用いて合成した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４４５（Ｍ−Ｈ）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）  δ  ｐｐｍ  ７．４５（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１８−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．８２−６．９０（４Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．３４−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．９，５．０，２．３Ｈｚ），１．７６−１．８４（２Ｈ，ｍ）。
【０５６３】
（実施例４０）
【化１６８】
0005591706.tif 000181
【０５６４】
３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（４０）。化合物４０を、市販のメチル３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパノエート（Ａａｇｉｌｅ  Ｌａｂｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ  ｏｆ  Ｔｙｇｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃから入手可能）及び１２．３から、米国特許出願公開第２００６／０００４０１２号に報告されている方法に基づく方法により調製した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４１７．１（Ｍ−Ｈ）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２９（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９２（６Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｍ），１．２４（９Ｈ，ｓ）。
【０５６５】
（実施例４１）
【０５６６】
【化１６９】
0005591706.tif 000182
【０５６７】
メチル２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（エチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（４１．１）。８．７（１．１３ｇ、３．３１ｍｍｏｌ）、３−エトキシフェニルボロン酸（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（１．１０ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３９ｇ、０．３４０ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（１．４１ｇ、１０．２０ｍｍｏｌ）を収容している乾燥丸底フラスコを空にし、３回アルゴンでバックフィルした。次いで、無水ＤＭＦ（１０．０００ｍＬ）を、アルゴン下でシリンジを介して添加した。次いで混合物を８０℃に加熱し、ＴＬＣによりモニタした。２０時間後、反応物を室温に冷却し、水で希釈した。混合物を３回ＥｔＯＡｃで抽出し、次いで減圧下で濃縮した。次いで、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜２５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）により精製した。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として４１．１（０．８７、８４％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３１３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６８】
【化１７０】
0005591706.tif 000183
【０５６９】
（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（エチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（４１．２）。０℃の、４１．４（０．８７ｇ、２．７９ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１０．０ｍＬ）冷却溶液に、ＬＡＨ（１．０ＭのＴＨＦ溶液（５．５ｍＬ、５．５ｍｍｏｌ））を添加した。添加が完了し次第、反応物を室温に加温し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。完了し次第、１Ｎ  ＮａＯＨ（５ｍＬ）を注意深く添加して、反応をクエンチした。得られた溶液をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。次いで、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜４０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）により精製した。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として４１．２（０．７２、９１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８９（３Ｈ，ｍ），４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ）。
【０５７０】
【化１７１】
0005591706.tif 000184
【０５７１】
４−（クロロメチル）−２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（エチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（４１．３）。４１．２（０．７２ｇ、２．５３ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（９．０ｍＬ）を収容している乾燥丸底フラスコを０℃に冷却した。１５分後、塩化チオニル（１．０ｍＬ、１３．７ｍｍｏｌ）を０℃で注意深く滴下した。塩化チオニルの添加が完了し次第、混合物を室温に加温し、一晩攪拌した。２０時間後、反応物を減圧下で濃縮した。次いで、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜１５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）により精製した。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として４１．３（０．５７、７４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９０（３Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，ｍ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ）。
【０５７２】
【化１７２】
0005591706.tif 000185
【０５７３】
３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（エチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（４１）。化合物４１を、市販のメチル３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパノエート（Ａａｇｉｌｅ  Ｌａｂｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ  ｏｆ  Ｔｙｇｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃから入手可能）及び４１．３から、米国特許出願公開第２００６／０００４０１２号に報告されている方法に基づく方法により調製した。（ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４３１．２（Ｍ−Ｈ）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．３２（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９５（５Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，４．５Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３０（９Ｈ，ｓ）。
【０５７４】
（実施例４２）
【０５７５】
【化１７３】
0005591706.tif 000186
【０５７６】
メチル（２Ｅ）−３−（３−（（フェニルメチル）オキシ）フェニル）−２−ブテノエート（４２．１）。塩化リチウム（０．２８ｇ、６．６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（９ｍＬ）懸濁液に、トリフェニルホスホノアセテート（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（０．７６ｍＬ、５．３ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（０．７９ｍＬ、５．３ｍｍｏｌ）、及び３−ベンジルオキシアセトフェノン（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（１．００ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を還流させながら一晩攪拌し（１００℃で）、室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水及び塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーを行い（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として４２．１（０．４５ｇ、３６％）を得た。
【０５７７】
【化１７４】
0005591706.tif 000187
【０５７８】
メチル（３Ｒ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）ブタノエート（５．７）及びメチル（３Ｓ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）ブタノエート（５．８）。４２．１（０．４４ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）の１：１  ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ（１０．０ｍＬ）溶液に、１０％  Ｐｄ／Ｃ（０．２５ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）をＮ２ブランケット下で添加した。混合物をＨ２でスパージし、Ｈ２バルーン下で一晩攪拌し、シリカゲルを通して濾過し（ＥｔＯＡｃ）、濃縮した。得られたラセミ体をキラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤカラム、３％  ＩＰＡ／ヘキサン、２２０ｎｍ）により分離して、淡黄色の油として５．７（０．１４ｇ、２７分）及び５．８（０．１４ｇ、３６．１分）を得た。
【０５７９】
【化１７５】
0005591706.tif 000188
【０５８０】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（４２）。ねじ口バイアルに、５．７（０．０１０ｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）、８．１０（０．０１７ｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．０２５ｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（１．０ｍＬ）を充填した。混合物を室温で一晩攪拌し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーを行い（０〜１５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油を得た。油を２：１  ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）に溶解させ、１Ｎ  ＬｉＯＨ（０．５ｍＬ）を添加した。混合物を室温で一晩攪拌し、１Ｎ  ＨＣｌ（０．６ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーを行い（０〜３０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として４２（０．０１９ｇ、８３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６０（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．８６（ｍ，４Ｈ），６．７７（ｄｄ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｄｄ，１Ｈ），２．５８（ｄｄ，１Ｈ），１．３２（ｄ，３Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ）。
【０５８１】
（実施例４３）
【０５８２】
【化１７６】
0005591706.tif 000189
【０５８３】
５−（１−（３−ヒドロキシフェニル）−３−ブテニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（４３．１）。８．１（８．００ｇ、３２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に、塩化アリルマグネシウム（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（ＴＨＦ中２．０Ｍ）（９７ｍＬ、１９３ｍｍｏｌ）を、１時間にわたって０℃で滴下した。添加が完了したとき、反応を１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーを行い（２０〜３０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、淡黄色の油として４３．１（３．４ｇ、３６％）を得た。
【０５８４】
【化１７７】
0005591706.tif 000190
【０５８５】
３−（３−ヒドロキシフェニル）−５−ヘキセン酸（４３．２）。４３．１（３．４ｇ、１２ｍｍｏｌ）の１０：１  ＤＭＦ／水（４８ｍＬ）溶液を、９０℃で一晩攪拌した。混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ及び塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、ピンク色の油として４３．２（２．４ｇ）を得た。粗生成物は、更に精製することなく次の工程で用いた。
【０５８６】
【化１７８】
0005591706.tif 000191
【０５８７】
メチル３−（３−ヒドロキシフェニル）−５−ヘキセノエート（４３．３）。４３．２（２．４ｇ、１２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２５ｍＬ）溶液に、硫酸を５滴添加した。混合物を還流させながら一晩攪拌し、室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水及び塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーを行い（０〜２５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として４３．３（２．２ｇ、８４％）を得た。
【０５８８】
【化１７９】
0005591706.tif 000192
【０５８９】
メチル（３Ｒ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）−５−ヘキセノエート及びメチル（３Ｓ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）−５−ヘキセノエート（４３．４及び４３．５）。ラセミ体４３．３（２．１６ｇ、９．８１ｍｍｏｌ）を、キラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤカラム、３％  ＩＰＡ／ｈｅｘａｎｅ、２２０ｎｍ）により分離して、無色の油として４３．４（１．０４ｇ、１７．８分）及び４３．５（１．００ｇ、２６．２分）を得た。
【０５９０】
【化１８０】
0005591706.tif 000193
【０５９１】
メチル（３Ｒ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）ヘキサノエート又はメチル（３Ｓ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）ヘキサノエート（４３．６）。４３．４（０．４７ｇ、２．１ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）溶液に、Ｎ２ブランケット下で１０％  Ｐｄ／Ｃ（０．１１ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をＨ２でスパージし、Ｈ２バルーン下で一晩攪拌し、シリカゲルを通して濾過し（ＥｔＯＡｃ）、濃縮して、無色の油として４３．６（０．４７ｇ、９９％）を得た。
【０５９２】
【化１８１】
0005591706.tif 000194
【０５９３】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ヘキサン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ヘキサン酸（４３）。化合物４３．６（０．０１０ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、８．１０（０．０１５ｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として４３（０．０１８ｇ、８４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６０（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．８５（ｍ，４Ｈ），６．７７（ｄｄ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ），１．１９（ｍ，２Ｈ），０．８６（ｔ，３Ｈ）。
【０５９４】
（実施例４４）
【０５９５】
【化１８２】
0005591706.tif 000195
【０５９６】
メチル（３Ｓ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）ヘキサノエート又はメチル（３Ｒ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）ヘキサノエート（４４．１）。化合物４３．５（０．４７ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を、４３．６の調製で記載した方法に従って水素化して、無色の油として４４．１（０．４７ｇ、９９％）を得た。
【０５９７】
【化１８３】
0005591706.tif 000196
【０５９８】
（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ヘキサン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ヘキサン酸（４４）。化合物４４．１（０．０１０ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、８．１０（０．０１５ｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として４４（０．０２０ｇ、９３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６０（ｂｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．８４（ｍ，４Ｈ），６．７７（ｄｄ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ），１．１９（ｍ，２Ｈ），０．８５（ｔ，３Ｈ）。
【０５９９】
（実施例４５）
【０６００】
【化１８４】
0005591706.tif 000197
【０６０１】
（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（４５）。化合物５．８（０．０１０ｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、８．１０（０．０１５ｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として４５（０．０２２ｇ、９６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６０（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．００（ｔ，１Ｈ），６．８６（ｍ，４Ｈ），６．７７（ｄｄ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｔ，３Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｄｄ，１Ｈ），２．５８（ｄｄ，１Ｈ），１．３３（ｄ，３Ｈ），１．２４（ｓ，９Ｈ）。
【０６０２】
（実施例４６）
【０６０３】
【化１８５】
0005591706.tif 000198
【０６０４】
２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルバルデヒド（４６．１）。ねじ口バイアルに、４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ、Ａｖｏｃａｄｏ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒから入手可能）（０．１８４ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（０．２７８ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（０．５２２ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．１０１ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（０．０１８ｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）、及び５：１  ＴＨＦ／ＤＭＦ（３．６ｍＬ）を充填した。混合物を４０℃で一晩攪拌し、室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水及び塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーを行い（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として４６．１（１６５ｍｇ、６４％）を得た。
【０６０５】
【化１８６】
0005591706.tif 000199
【０６０６】
（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（４６．２）。４６．１（０．１６５ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（６ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．０４０ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を室温で一度に添加した。混合物を３０分間攪拌し、１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を水及び塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーを行い（０〜３０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として４６．２（０．１６４ｇ、９９％）を得た。
【０６０７】
【化１８７】
0005591706.tif 000200
【０６０８】
４−（クロロメチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル（４６．３）。４６．２（０．１６４ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、塩化チオニル（７６μＬ、１．０４ｍｍｏｌ）を室温で一度に添加した。混合物を一晩攪拌し、濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーを行い（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として４６．３（０．００９ｇ、５％）を得た。
【０６０９】
【化１８８】
0005591706.tif 000201
【０６１０】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（４６）。化合物５．７（０．００６ｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、４６．３（０．００９ｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として４６（０．００９ｇ、６９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．４４（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｔ，１Ｈ），６．８６（ｍ，５Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｄｄ，１Ｈ），２．５８（ｄｄ，１Ｈ），１．３２（ｄ，３Ｈ）。
【０６１１】
（実施例４７）
【０６１２】
【化１８９】
0005591706.tif 000202
【０６１３】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（４７）。化合物５．７（０．０２１ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、１２．３（０．０３４ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として４７（０．０４２ｇ、９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５８（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｔ，３Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｍ，６Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｄｄ，１Ｈ），２．５８（ｄｄ，１Ｈ），１．３３（ｄ，３Ｈ），１．２２（ｓ，９Ｈ）。
【０６１４】
（実施例４８）
【０６１５】
【化１９０】
0005591706.tif 000203
【０６１６】
５−（１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−メチル−２−プロペニル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（４８．１）。化合物８．１（２．００ｇ、８．１ｍｍｏｌ）を、４３．１の調製で記載した方法に従って、臭化イソプロピルマグネシウム（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（ＴＨＦ中０．５Ｍ）（９７ｍＬ、４８ｍｍｏｌ）で処理して、黄色の油として４８．１（０．８８ｇ、３８％）を得た。
【０６１７】
【化１９１】
0005591706.tif 000204
【０６１８】
３−（３−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−４−ペンテン酸（４８．２）。化合物４８．１（０．８８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を、４３．２の調製で記載した方法に従って加水分解して、４８．２（０．６３ｇ）を得た。
【０６１９】
【化１９２】
0005591706.tif 000205
【０６２０】
メチル３−（３−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−４−ペンテノエート（４８．３）。化合物４８．２（０．６３ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を、４３．３の調製で記載した方法に従ってエステル化して、無色の油として４８．３（０．５６ｇ、８３％）を得た。
【０６２１】
【化１９３】
0005591706.tif 000206
【０６２２】
メチル（３Ｓ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−４−ペンテノエート及びメチル（３Ｒ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−４−ペンテノエート（４８．４及び４８．５）。ラセミ体４８．３（０．５６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を、キラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤカラム、３％  ＩＰＡ／ｈｅｘａｎｅ、２２０ｎｍ）により分離して、無色の油として４８．４（０．２５ｇ、１９．０分）及び４８．５（０．２６ｇ、２３．８分）を得た。
【０６２３】
【化１９４】
0005591706.tif 000207
【０６２４】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−メチル−４−ペンテン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−メチル−４−ペンテン酸（４８）。化合物４８．５（０．０１５ｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、８．１０（０．０２３ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として４８（０．０３２ｇ、９９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５９（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．８６（ｍ，４Ｈ），６．７６（ｄｄ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｓ，１Ｈ），４．９０（ｂｔ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｔ，１Ｈ），２．８９（ｄｄ，１Ｈ），２．７５（ｄｄ，１Ｈ），１．６２（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ）。
【０６２５】
（実施例４９）
【０６２６】
【化１９５】
0005591706.tif 000208
【０６２７】
（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−メチル−４−ペンテン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−メチル−４−ペンテン酸（４９）。化合物４８．４（０．０１５ｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、８．１０（０．０２３ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として４９（０．０２４ｇ、７４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５９（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．８６（ｍ，４Ｈ），６．７６（ｄｄ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｓ，１Ｈ），４．９０（ｂｔ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｔ，１Ｈ），２．８９（ｄｄ，１Ｈ），２．７５（ｄｄ，１Ｈ），１．６２（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ）。
【０６２８】
（実施例５０）
【０６２９】
【化１９６】
0005591706.tif 000209
【０６３０】
（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−メチル−４−ペンテン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−メチル−４−ペンテン酸（５０）。化合物４８．４（０．０１４ｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、５．４（０．０２３ｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として５０（０．０２７ｇ、８７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２８（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ），６．８５（ｍ，５Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｓ，１Ｈ），４．９０（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｔ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｔ，１Ｈ），２．８８（ｄｄ，１Ｈ），２．７５（ｄｄ，１Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）。
【０６３１】
（実施例５１）
【０６３２】
【化１９７】
0005591706.tif 000210
【０６３３】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−５−ヘキセン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−５−ヘキセン酸（５１）。化合物４３．４（０．０１５ｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、８．１０（０．０２３ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として５１（０．０２９ｇ、８９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６０（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．００（ｔ，１Ｈ），６．８４（ｍ，４Ｈ），６．７７（ｄｄ，１Ｈ），５．６５（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），５．００（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｍ，１Ｈ），２．７２（ｄｄ，１Ｈ），２．６１（ｄｄ，１Ｈ），２．３９（ｔ，２Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ）。
【０６３４】
（実施例５２）
【０６３５】
【化１９８】
0005591706.tif 000211
【０６３６】
メチル（３Ｓ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタノエート又はメチル（３Ｒ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタノエート（５２．１）。化合物４８．４（０．１０ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を、４３．６の調製で記載した方法に従って水素化して、無色の油として５２．１（０．１０ｇ、９９％）を得た。
【０６３７】
【化１９９】
0005591706.tif 000212
【０６３８】
化合物（５２）。化合物５２．１（０．０１５ｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、８．１０（０．０２３ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として５２（０．０２８ｇ、８７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６０（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．８５（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｍ，３Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｄｄ，１Ｈ），２．６２（ｄｄ，１Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ），０．９３（ｄ，３Ｈ），０．７６（ｄ，３Ｈ）。
【０６３９】
（実施例５３）
【０６４０】
【化２００】
0005591706.tif 000213
【０６４１】
（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−メチルペンタン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−メチルペンタン酸（５３）。化合物５２．１（０．０１５ｇ、０．０６７ｍｍｏｌを、４２の調製で記載した方法に従って、５．４（０．０２４ｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として５３（０．０２８ｇ、８３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２８（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ），６．８２（ｍ，５Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｔ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｄｄ，１Ｈ），２．６１（ｄｄ，１Ｈ），１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｄ，３Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ），０．７６（ｄ，３Ｈ）。
【０６４２】
（実施例５４）
【０６４３】
【化２０１】
0005591706.tif 000214
【０６４４】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−５−ヘキセン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−５−ヘキセン酸（５４）。化合物４３．４（０．０１５ｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、５．４（０．０２４ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として５４（０．０２６ｇ、７９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ），６．８５（ｍ，５Ｈ），５．６５（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），５．００（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｔ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｍ，１Ｈ），２．７２（ｄｄ，１Ｈ），２．６０（ｄｄ，１Ｈ），２．３９（ｔ，２Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）。
【０６４５】
（実施例５５）
【０６４６】
【化２０２】
0005591706.tif 000215
【０６４７】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（５５）。化合物５．７（（０．０１２ｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、１４．４（０．０２６ｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として５５（０．０２１ｇ、７１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｂｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），６．９６（ｔ，１Ｈ），６．８６（ｍ，３Ｈ），６．７９（ｍ，２Ｈ），５．５２（ｂｔ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｄｄ，１Ｈ），２．５７（ｄｄ，１Ｈ），２．２４（ｄｔ，２Ｈ），１．６５（ｔ，２Ｈ），１．３２（ｄ，３Ｈ），０．８５（ｓ，６Ｈ）。
【０６４８】
（実施例５６）
【０６４９】
【化２０３】
0005591706.tif 000216
【０６５０】
（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−メチル−４−ペンテン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−メチル−４−ペンタン酸（５６）。化合物４８．４（０．０１５ｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、１２．３（０．０２２ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として５６（０．０２８ｇ、８９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５６（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｍ，６Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｓ，１Ｈ），４．９０（ｂｔ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｔ，１Ｈ），２．８９（ｄｄ，１Ｈ），２．７５（ｄｄ，１Ｈ），１．６２（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，９Ｈ）。
【０６５１】
（実施例５７）
【０６５２】
【化２０４】
0005591706.tif 000217
【０６５３】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−５−ヘキセン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−５−ヘキセン酸（５７）。化合物４３．４（０．０１５ｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、１２．３（０．０２２ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として５７（０．０２７ｇ、８８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５７（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｍ，４Ｈ），６．８２（ｍ，２Ｈ），５．６５（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），５．００（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｍ，１Ｈ），２．７２（ｄｄ，１Ｈ），２．６１（ｄｄ，１Ｈ），２．３９（ｔ，２Ｈ），１．２２（ｓ，９Ｈ）。
【０６５４】
（実施例５８）
【０６５５】
【化２０５】
0005591706.tif 000218
【０６５６】
（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−メチルペンタン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−４−メチルペンタン酸（５８）。化合物５２．１（０．０１５ｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、１２．３（０．０２１ｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として５８（０．０２８ｇ、９１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５７（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｍ，３Ｈ），６．８１（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｄｄ，１Ｈ），２．６２（ｄｄ，１Ｈ），１．８５（ｍ，１Ｈ），１．２１（ｓ，９Ｈ），０．９３（ｄ，３Ｈ），０．７６（ｄ，３Ｈ）。
【０６５７】
（実施例５９）
【０６５８】
【化２０６】
0005591706.tif 000219
【０６５９】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ヘキサン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ヘキサン酸（５９）。化合物４３．６（０．０１５ｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、１４．４（０．０２９ｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として５９（０．０２０ｇ、５８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），６．９６（ｔ，１Ｈ），６．８２（ｍ，５Ｈ），５．５２（ｂｔ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｄｔ，２Ｈ），１．６５（ｔ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｍ，２Ｈ），０．８５（ｍ，９Ｈ）。
【０６６０】
（実施例６０）
【０６６１】
【化２０７】
0005591706.tif 000220
【０６６２】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ヘキサン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ヘキサン酸（６０）。化合物４３．６（０．０１５ｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）を、４２の調製で記載した方法に従って、５．４（０．０２４ｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、無色の油として６０（０．０２７ｇ、８３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ），６．８４（ｍ，５Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｔ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ），０．８５（ｔ，３Ｈ）。
【０６６３】
（実施例６１）
以下の化合物を、本明細書に記載の方法に従って、市販のメチル３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパノエート（Ａａｇｉｌｅ  Ｌａｂｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ  ｏｆ  Ｔｙｇｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃから入手可能）及び適切なハロメチル又はヒドロキシメチル化合物から調製した。
【０６６４】
【表１】
0005591706.tif 000221
【０６６５】
３−（３−（（（２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６１．１）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４７５．１（Ｍ−Ｈ）。
【０６６６】
３−（３−（（（２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６１．２）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ）ｍ／ｅ：４２５．２（Ｍ−Ｈ）。
【０６６７】
３−（３−（（（２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６１．３）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４５５．３（Ｍ−Ｈ）。
【０６６８】
３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルスルファニル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６１．４）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４３３．１（Ｍ−Ｈ）。
【０６６９】
（実施例６２）
メチル（２Ｒ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパノエート（６２）及びメチル（２Ｓ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパノエート（６３）の合成。
【０６７０】
【化２０８】
0005591706.tif 000222
【０６７１】
（Ｅ）−エチル３−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）−２−メチルアクリレート（６２．Ｂ）。（カルボエトキシエチリデン）トリフェニルホスホラン（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（５．５０ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）溶液に、−７８℃で窒素下にて、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の３−（ベンジルオキシ）ベンズアルデヒド（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（２．９３ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をゆっくりと室温に加温し、２時間攪拌した。ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）を添加し、混合物を塩水（３０×２ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を蒸発により除去した。粗生成物を、短いシリカゲルカラムを通過させることにより精製し、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（８５／１５）で溶出して、（Ｅ）−エチル３−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）−２−メチルアクリレート６２．Ｂを得た。
【０６７２】
【化２０９】
0005591706.tif 000223
【０６７３】
エチル３−（３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパノエート（６２．Ｃ）。ＥｔＯＨ（２５．０ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル３−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）−２−メチルアクリレート６２．Ｂ（０．９３ｇ、３．１ｍｍｏｌ）及びパラジウムチャコール（１０％、０．１ｇ）混合物を、３回水素でフラッシュした。反応混合物を２〜３時間室温で攪拌した。触媒を濾し取り、溶媒を除去した。残留物、エチル３−（３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパノエート６２．Ｃは、更に精製することなく次の工程で用いた。
【０６７４】
【化２１０】
0005591706.tif 000224
【０６７５】
メチル（２Ｒ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパノエート（６２）及びメチル（２Ｓ）−３−（３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパノエート（６３）。ラセミのエチル３−（３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパノエート６２．Ｃ（０．４０ｇ）を、ＣｈｉｒａｌＰａｋ  ＯＪ−Ｈカラムにより分離し、ヘキサン中の１０％イソプロパノールで溶出して、分離された鏡像異性体、（Ｒ）−エチル３−（３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパノエート及び（Ｓ）−エチル３−（３−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパノエート（６２及び６３）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：２０９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７６】
以下の化合物を、本明細書に記載の方法に従って、６２及び適切なハロメチル又はヒドロキシメチル化合物から調製した。以下の表中の化合物は両方とも、フェノールの同じ鏡像異性体を用いて調製した。
【０６７７】
【表２】
0005591706.tif 000225
【０６７８】
（２Ｒ）−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−２−メチルプロパン酸又は（２Ｓ）−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−２−メチルプロパン酸（６２．１）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４８７．１（Ｍ−Ｈ）。
【０６７９】
（２Ｒ）−３−（３−（（（２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−２−メチルプロパン酸又は（２Ｓ）−３−（３−（（（２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−２−メチルプロパン酸（６２．２）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４８９．２（Ｍ−Ｈ）。
【０６８０】
（実施例６３）
以下の化合物を、本明細書に記載の方法に従って、６３及び適切なハロメチル又はヒドロキシメチル化合物から調製した。以下の表中の化合物は両方とも、フェノールの同じ鏡像異性体を用いて調製した。
【０６８１】
【表３】
0005591706.tif 000226
【０６８２】
（２Ｓ）−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−２−メチルプロパン酸又は（２Ｒ）−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−２−メチルプロパン酸（６３．１）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４８７．１（Ｍ−Ｈ）。
【０６８３】
（２Ｓ）−３−（３−（（（２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−２−メチルプロパン酸又は（２Ｒ）−３−（３−（（（２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−２−メチルプロパン酸（６３．２）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４８９．２（Ｍ−Ｈ）。
【０６８４】
（実施例６４）
以下の化合物を、本明細書に記載の方法に従って、５．７及び適切なハロメチル又はヒドロキシメチル化合物から調製した。以下の表中の化合物はそれぞれ、フェノールの同じ鏡像異性体を用いて調製した。
【０６８５】
【表４】
0005591706.tif 000227
0005591706.tif 000228
0005591706.tif 000229
【０６８６】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（（２，２−ジメチルプロピル）オキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（（２，２−ジメチルプロピル）オキシ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．１）。実施例６４．１を、１−ブロモ−２，２−ジメチルプロパン（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）を用いて、化合物２７を調製するために用いた方法と類似の方法により、２７．１から合成した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４７９．２（Ｍ−Ｈ）。
【０６８７】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−３’−（メチルスルファニル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−３’−（メチルスルファニル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．２）。実施例６４．２を、３−（メチルチオ）フェニルボロン酸（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）を用いて、化合物２１を調製するために用いた方法と類似の方法により、２０．４から合成した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４６３．１（Ｍ−Ｈ）。
【０６８８】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５−メチル−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５−メチル−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．３）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４６３．１（Ｍ−Ｈ）。
【０６８９】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（（１Ｅ）−３，３−ジメチル−１−ブテニル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（（１Ｅ）−３，３−ジメチル−１−ｂｕｔｅｎｙｌ）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．４）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：９５１．４（２Ｍ−Ｈ）＋、４７５．１（Ｍ−Ｈ）＋。
【０６９０】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．５）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５０１．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０６９１】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（３，３−ジメチルブチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（３，３−ジメチルブチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．６）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：９５５．５（２Ｍ−Ｈ）＋、４７７．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０６９２】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（４，４−ジメチルシクロへキシル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（４，４−ジメチルシクロへキシル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．７）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５０３．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０６９３】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｅ）−１−ペンテニル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｅ）−１−ペンテニル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．８）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：９２３．３（２Ｍ−Ｈ）＋、４６１．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０６９４】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（（Ｅ）−２−シクロへキシルエテニル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（（Ｅ）−２−シクロへキシルエテニル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．９）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５０１．１（Ｍ−Ｈ）＋。
【０６９５】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’，３−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’，３−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．１０）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：９３５．３（２Ｍ−Ｈ）＋、４６７．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０６９６】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルブチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルブチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．１１）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：９５５．５（２Ｍ−Ｈ）＋、４７７．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０６９７】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１−シクロヘプテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１−シクロヘプテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．１２）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：９７５．４（２Ｍ−Ｈ）＋、４８７．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０６９８】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（４−（１，１−ジメチルエチル）−１−シクロヘキセン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（４−（１，１−ジメチルエチル）−１−シクロヘキセン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．１３）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５２９．３（Ｍ−Ｈ）＋。
【０６９９】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−ペンチル−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−ペンチル−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．１４）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：９２７．４（２Ｍ−Ｈ）＋、４６３．１（Ｍ−Ｈ）＋。
【０７００】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（２−シクロへキシルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（２−シクロへキシルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．１５）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５０３．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０７０１】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−トリシクロ［３．３．１．１〜３，７〜］デカ−１−イル−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−トリシクロ［３．３．１．１〜３，７〜］デカ−１−イル−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．１６）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５２７．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０７０２】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−シクロヘプチル−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−シクロヘプチル−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．１７）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：９７９．５（２Ｍ−Ｈ）＋、４８９．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０７０３】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（１−メチルシクロプロピル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（１−メチルシクロプロピル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．１８）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：８９５．５（２Ｍ−Ｈ）＋、４４７．３（Ｍ−Ｈ）＋。
【０７０４】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．１９）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４５９．１（Ｍ−Ｈ）。
【０７０５】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．２０）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４６９．３  （Ｍ−Ｈ）。
【０７０６】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１−シクロヘキセン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１−シクロヘキセン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．２１）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４７３．２（Ｍ−Ｈ）。
【０７０７】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．２２）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４８９．２  （Ｍ−Ｈ）。
【０７０８】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルスルファニル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（メチルスルファニル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．２３）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４４７．１  （Ｍ−Ｈ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．３２（４Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．３５（１Ｈ，ｍ），２．７６（１Ｈ，ｍ），２．６５（１Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２５（９Ｈ，ｓ）。
【０７０９】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（エチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１，１−ジメチルエチル）−３’−（エチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．２４）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４４５．１（Ｍ−Ｈ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．２９（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９３（５Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．４，６．６，６．４Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｍ），２．７４（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｍ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２５（９Ｈ，ｓ）。
【０７１０】
（実施例６４．２５）
【０７１１】
【化２１１】
0005591706.tif 000230
【０７１２】
１−（３−（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル）エタノン（６４．２５Ａ）。乾燥丸底フラスコに、塩化アルミニウム（４．４０２ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、フラスコを−４５℃に冷却した。１０分後、無水トルエン（８０ｍＬ）を添加し、続いて２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（５．００ｍＬ、３２．７ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）を滴下した。混合物を攪拌し、−４℃で維持した。１．５時間後、塩化アセチル（２．４０ｍＬ、３３．８ｍｍｏｌ）を注意深く滴下した。混合物を室温に加温し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。１８時間後、混合物をゆっくりと砕氷上に注いだ。この混合物を室温で攪拌し、結晶を濾過により収集した。薄黄色の固体は、６４．２５Ａ（４．２５８９ｇ、６８％）であると同定された。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：１９３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１３】
【化２１２】
0005591706.tif 000231
【０７１４】
４−アセチル−２−（１，１−ジメチルエチル）フェニルトリフルオロメタンスルホネート（６４．２５Ｂ）。６４．２５Ａ（２．０００６ｇ、１０．４１ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（３７ｍＬ）攪拌溶液に、ＴＥＡ（３．０ｍＬ、２１．５７ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．１３０９ｇ、１．０７１ｍｍｏｌ）を添加した。２０分後、Ｎ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド（５．５８４６ｇ、１５．６３ｍｍｏｌ）を複数回に分けて（ｉｎ  ｐｏｒｔｉｏｎｓ）添加した。添加が完了し次第、溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。４．５時間後、反応混合物を塩水で希釈し、３回ＤＣＭで抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、溶媒を減圧下で除去した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、６４．２５Ｂ（３．０２２７ｇ、収率９０％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３２５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１５】
【化２１３】
0005591706.tif 000232
【０７１６】
１−（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）エタノン（６４．２５Ｃ）。６４．２５Ｂ（３．０２２７ｇ、９．３２０２ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（２．４００５ｇ、１４．１２５ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０８５３ｇ、０．９３９２０ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（３．９９９６ｇ、２８．９４０ｍｍｏｌ）を収容している乾燥丸底フラスコを空にし、３回アルゴンでバックフィルした。無水ＤＭＦ（２５ｍＬ）をアルゴン下でシリンジを介して添加し、次いで混合物を１００℃に加熱し、ＴＬＣによりモニタした。３時間後、反応物を室温に冷却し、次いで水で希釈した。混合物を３回ＥｔＯＡｃで抽出し、次いで減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（０〜１５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、６４．２５Ｃ（２．６０５３ｇ、収率９３％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３０１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１７】
【化２１４】
0005591706.tif 000233
0005591706.tif 000234
【０７１８】
１−（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）エタノール（６４．２５Ｄ）。６４．２５Ｃ（２．５９２１ｇ、８．６３０ｍｍｏｌ）を収容している乾燥丸底フラスコに、無水ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）及び無水ＤＣＭ（１０ｍＬ）のプレミックス溶液を添加した。０℃で約１５分間攪拌した後、水素化ホウ素ナトリウム（０．６６３２ｇ、１７．５３ｍｍｏｌ）を０℃で注意深く添加した。添加が完了し次第、反応物を室温に加温した。２時間後、反応物を氷浴中で冷却し、次いで水でクエンチし、ＤＣＭで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（０〜１５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、６４．２５Ｄ（２．５３２９ｇ、収率９７％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：２８５．１（Ｍ−Ｈ２Ｏ）＋。６４．２５Ｄのキラル分離を、２５０×３０ｍｍ  ＯＤ−Ｈカラム上で、９ｇ／分  ＭｅＯＨ（０．６％  ＤＥＡ）＋８１ｇ／分  ＣＯ２を使って、ＳＦＣを用いて達成した。システムの出口圧力は１４０バール、温度２５℃に設定し、検出波長は２２０ｎｍであった。サンプルをＭｅＯＨに５４ｍｇ／ｍＬになるように溶解させ、１３．５ｍｇの注入による分離を、１．６５分あたり１回注入という速度で実施して、６４．２５Ｅ（ピーク１）及び６４．２５Ｆ（ピーク２）を得た。両方の鏡像異性体を用いて実施例の化合物を合成したところ、両方の鏡像異性体から活性化合物が得られた。
【０７１９】
【化２１５】
0005591706.tif 000235
【０７２０】
４−（（１Ｓ）−１−クロロエチル）−２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル又は４−（（１Ｒ）−１−クロロエチル）−２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（６４．２５Ｇ）。６４．２５Ｆ（１．０２２１ｇ、３．３８０ｍｍｏｌ）を収容している乾燥丸底フラスコを空にし、アルゴンをバックフィルした。無水ＤＣＭ（１４ｍＬ）をアルゴン下で添加し、均質な溶液を０℃に冷却した。１５分後、塩化チオニル（１．０ｍＬ、１３．７１ｍｍｏｌ）を０℃で注意深く添加した。塩化チオニルの添加が完了し次第、混合物を室温に加温し、一晩攪拌した。２．５時間後、減圧下で反応物を濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（０〜１５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、６４．２５Ｇ（７４４．７ｍｇ、収率６９％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３３８．２（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【０７２１】
【化２１６】
0005591706.tif 000236
【０７２２】
メチル（３Ｒ）−３−（３−（（（１Ｒ）−１−（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）エチル）オキシ）フェニル）ブタノエート又はメチル（３Ｒ）−３−（３−（（（１Ｓ）−１−（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）エチル）オキシ）フェニル）ブタノエート又はメチル（３Ｓ）−３−（３−（（（１Ｒ）−１−（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）エチル）オキシ）フェニル）ブタノエート又はメチル（３Ｓ）−３−（３−（（（１Ｓ）−１−（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）エチル）オキシ）フェニル）ブタノエート（６４．２５Ｈ）。２．０ｍＬの無水ＤＭＦ中に５．７（０．０２７６ｇ、０．１４２ｍｍｏｌ）を収容している乾燥丸底フラスコに、炭酸セシウム（０．０５１０ｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１５分間室温で攪拌し、次いで６４．２５Ｇ（０．０５０８ｇ、０．１５８ｍｍｏｌを添加した。１８時間後、反応物を水で希釈し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。次いで、有機抽出物を塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。固体を濾し取り、溶媒を濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、６４．２５Ｈ（４１．５ｍｇ、収率６１％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５０１．２（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０７２３】
【化２１７】
0005591706.tif 000237
【０７２４】
（３Ｒ）−３−（３−（（（１Ｒ）−１−（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）エチル）オキシ）フェニル）ブタン酸、（３Ｒ）−３−（３−（（（１Ｓ）−１−（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）エチル）オキシ）フェニル）ブタン酸、（３Ｓ）−３−（３−（（（１Ｒ）−１−（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）エチル）オキシ）フェニル）ブタン酸、又は（３Ｓ）−３−（３−（（（１Ｓ）−１−（２−（１，１−ジメチルエチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）エチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．２５）。２Ｍ  水酸化ナトリウム（１ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）、及びＴＨＦ（１ｍＬ、０．０８７ｍｍｏｌ）のプレミックス溶液を、６４．２５Ｈ（０．０４１５ｇ、０．０８７ｍｍｏｌ）を収容している乾燥丸底フラスコに添加した。得られた溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。２４時間後、混合物を水で希釈し、２Ｍ  ＨＣｌでｐＨ６に酸性化した。次いで、混合物をＥｔＯＡｃで５回抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次いで濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、６４．２５（３１．１ｍｇ、収率７７％）を得た。（ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４４５．１（Ｍ−Ｈ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．２９（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９３（５Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．４，６．６，６．４Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｍ），２．７４（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｍ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２５（９Ｈ，ｓ）。
【０７２５】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−３’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−３’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ブタン酸（６４．２６）。実施例６４．２６を、３−フルオロフェニルボロン酸（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）を用いて、化合物２１を調製するために用いた方法と類似の方法により２０．４から合成した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４３５．２（Ｍ−Ｈ）。
【０７２６】
（実施例６５）
以下の化合物を、本明細書に記載の方法に従って、１７．１及び適切なハロメチル又はヒドロキシメチル化合物から調製した。以下の表中の化合物は両方とも、フェノールの同じ鏡像異性体を用いて調製した。
【０７２７】
【表５】
0005591706.tif 000238
【０７２８】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ペンタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ペンタン酸（６５．１）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５０１．２（Ｍ−Ｈ）。
【０７２９】
（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ペンタン酸又は（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）ペンタン酸（６５．２）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４６１．２（Ｍ−Ｈ）。
【０７３０】
（実施例６６）
以下の化合物を、本明細書に記載の方法に従って、８．４又は６６．６Ｘ、及び適切なハロメチル又はヒドロキシメチル化合物から調製した。以下の表中の化合物はそれぞれ、フェノールの同じ鏡像異性体を用いて調製した。
【０７３１】
【表６】
0005591706.tif 000239
0005591706.tif 000240
0005591706.tif 000241
0005591706.tif 000242
0005591706.tif 000243
0005591706.tif 000244
0005591706.tif 000245
0005591706.tif 000246
0005591706.tif 000247
0005591706.tif 000248
0005591706.tif 000249
0005591706.tif 000250
0005591706.tif 000251
【０７３２】
（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（ブチルオキシ）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸（６６．１）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：  ４７３．２（Ｍ−Ｈ）。
【０７３３】
（３Ｓ）−３−（３−（（（２−シクロヘプチル−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（（（２−シクロヘプチル−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸（６６．２）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５１５．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０７３４】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．３）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：９９１．５（２Ｍ−Ｈ）＋、４９５．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０７３５】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．４）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５１５．３（Ｍ−Ｈ）。
【０７３６】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．５）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５１５．３（Ｍ−Ｈ）＋。
【０７３７】
（実施例６６．６）
【０７３８】
【化２１８】
0005591706.tif 000252
【０７３９】
５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニルトリフルオロメタンスルホネート（６６．６Ｂ）。２，２−ジメチルシクロペンタノン６６．６Ａ（ＣｈｅｍＳａｍｐＣｏから入手可能）（３．００ｇ、２６．７５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に、ＬＤＡ（１４．７ｍＬ、２．０Ｍ、ヘプタン中）を−７８℃でゆっくりと添加した。得られた混合物を１時間−７８℃で攪拌した。Ｎ−フェニルトリフルイミド（１０．００ｇ、２８．００ｍｍｏｌ）の溶液を−７８℃で混合物に添加し、０℃で２時間、次いで室温で一晩攪拌を続けた。反応混合物をヘキサン（８０×２ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和Ｎａ２ＣＯ３（３０ｍＬ）、塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を除去し、粗生成物をＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（溶出剤はＥｔＯＡｃ及びヘキサンであった）により精製して、６６．６Ｂを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  １．１６（ｓ，６Ｈ），１．８６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），５．５６（ｍ，１Ｈ）。
【０７４０】
【化２１９】
0005591706.tif 000253
【０７４１】
２−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（６６．６Ｃ）。市販のフェノール（１００ｇ、１０６３ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３００ｍＬ）に溶解させ、次いでＭｅＯＨ（８０ｍＬ）に溶解した水酸化カリウム（２０ｍＬ、１０５２ｍｍｏｌ）及び水の混合物を添加することにより、ＫＯＰｈを調製した。得られた溶液をよく混合し、窒素でフラッシュした。次いで、溶媒を５０〜６０℃でロータリーエバポレータにより除去した。得られた生成物を微粉に粉砕し、６０℃で１時間、高真空でポンピング（ｐｕｍｐ  ｏｎ）して、オフホワイトの固体としてＫＯＰｈを得た。ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．５６ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（０．６３ｇ、２．４０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（６．８０ｇ、２６．７５ｍｍｏｌ）及びＫＯＰｈ（微粉、５．３０ｇ、４０．１０ｍｍｏｌ）をフラスコに添加した。フラスコを窒素でフラッシュし、トルエン（１００ｍＬ）及び６６．６Ｂ（６．５３ｇ、２６．７５ｍｍｏｌ）を充填した。混合物を５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温で水にて処理し、ベンゼン（６０×２ｍＬ）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させた。次いで、生成物をＣｏｍｂｉｆｌａｓｈにより精製して、中間体６６．６Ｃを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  １．０４（ｓ，６Ｈ），１．１８（ｓ，１２Ｈ），１．５７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ）。
【０７４２】
【化２２０】
0005591706.tif 000254
【０７４３】
メチル３−ブロモ−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．６Ｅ）。３−ブロモ−４−ヒドロキシ安息香酸（６６．６Ｄ）（Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ、Ａｖｏｃａｄｏ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒから入手可能）（５０．０ｇ、２３１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３００ｍＬ）攪拌溶液に、硫酸（２．５０ｍＬ、４７ｍｍｏｌ）の冷溶液を添加した。混合物を８０℃に加熱し、ＴＬＣによりモニタした。１６．５時間後、溶媒を除去し、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈した。有機相を飽和水性ＮａＨＣＯ３で２回、塩水で１回注意深く洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過後、有機溶媒を真空中で除去して、白色固体（収率１００％）として６６．６Ｅを得、精製することなく用いた。
【０７４４】
【化２２１】
0005591706.tif 000255
【０７４５】
メチル３−ブロモ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ベンゾエート（６６．６Ｆ）。６６．６Ｅ（３８ｇ、１６４ｍｍｏｌ）及び３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（４５ｍＬ、４９３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３５５ｍＬ）攪拌溶液に、４−メチルベンゼンスルホン酸水和物（０．６３ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で攪拌し、ＴＬＣによりモニタした。２時間後、溶液を飽和重炭酸ナトリウム／塩水／水（１：１：２）の混合水溶液で洗浄した。水層をエーテルで３回抽出した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去した。粗物質をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中のＥｔＯＡｃ）、白色固体を得た。生成物をＭｅＯＨから再結晶化させて、６６．６Ｆ（収率９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．１，２．９Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｍ），２．１８（１Ｈ，ｍ），２．０４（１Ｈ，ｍ），１．９４（１Ｈ，ｍ），１．７９（２Ｈ，ｍ），１．６７（１Ｈ，ｍ）．）。
【０７４６】
【化２２２】
0005591706.tif 000256
【０７４７】
メチル３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ベンゾエート（６６．６Ｇ）。ＤＭＦ（７０ｍＬ）及び水（３．５ｍＬ）中の６６．６Ｆ（１０．１ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）、粉砕したＳ−Ｐｈｏｓ（２．６２ｇ、６．３９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．７２ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、及び三塩基性リン酸カリウム（１７．０ｇ、８０．２ｍｍｏｌ）の攪拌混合物を、アルゴンで３回パージし、真空下に３回置いた。加熱前に、２−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（６６．６Ｃ）（８．５０ｇ、３８．３ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して添加した。次いで、得られた混合物を７５℃に加熱した。２１時間後（黒色溶液）、反応物を室温に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層をまとめ、塩水で２回洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去した。残留物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、固化した無色の油として６６．６Ｇ（収率８０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．１，２．９Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），１．９２（５Ｈ，ｍ），１．６９（１Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ）。
【０７４８】
【化２２３】
0005591706.tif 000257
【０７４９】
メチル３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．６Ｈ）。６６．６Ｇ（１９．０ｇ、５７．６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）攪拌溶液に、ＰＰＴＳ（１．４６ｇ、５．８０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５０℃に加熱し、ＴＬＣによりモニタした。１９時間後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）白色固体として６６．６Ｈ（収率９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）（ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），２．５１（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．１，２．５Ｈｚ），１．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１２（６Ｈ，ｓ）。
【０７５０】
【化２２４】
0005591706.tif 000258
【０７５１】
メチル３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート（６６．６Ｉ）。６６．６Ｈ（６．００ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（３５ｍＬ）攪拌溶液に、ＴＥＡ（６．８０ｍＬ、４８．９ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．３０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を添加した。約２０分後、Ｎ−フェニルビス−トリフルオロメタンスルホンイミド（１０．５ｇ、２９．３ｍｍｏｌ）を複数回に分けて添加した。添加が完了し次第、溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣによりモニタした。３時間後、反応物を塩水で希釈し、ＤＣＭで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．６Ｉ（収率８８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｓ）。
【０７５２】
【化２２５】
0005591706.tif 000259
【０７５３】
６６．６Ｊの合成。６６．６Ｉ（８．７１ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）攪拌溶液に、２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（７．８４ｇ、４６．１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（９．５６ｇ、６９．１ｍｍｏｌ）、続いてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．６７ｇ、２．３１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃に加熱した。１５時間後、ＬＣＭにより反応が完了したことが示された。次いで、混合物を室温に冷却し、次いで水で希釈した。ＥｔＯＡｃで３回抽出した後、混合物を真空中で濃縮し、次いでシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、固化した無色の油として６６．６Ｊ（収率９１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｍ），５．５５（１Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．２７（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．７Ｈｚ），１．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｓ）。
【０７５４】
【化２２６】
0005591706.tif 000260
【０７５５】
２３℃の、６６．６Ｋの合成。６６．６Ｊ（０．６６０ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０．００ｍＬ、１．８６ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．０１９８ｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を水素（０．００３７５ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）雰囲気下で１６時間攪拌した。次いで、反応混合物を濾過し、真空中で濃縮して、透明な油として６６．６Ｋ（０．６００ｇ、収率９０．４％）を得た。
【０７５６】
【化２２７】
0005591706.tif 000261
0005591706.tif 000262
【０７５７】
６６．６Ｌ、６６．６Ｍ、及び６６．６Ｎの合成。６６．６Ｋ（０．５００ｇ、１．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７．０ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、０℃でＬＡＨ（１．４ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）を添加した。添加後、反応物を１．５時間攪拌した。次いで、１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）を添加して、反応をクエンチし、次いで混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。次いで、得られた生成物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．６Ｌ（０．４４２ｇ、収率９６％）を得た。６６．６Ｌのキラル分離を、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ−ＯＤ（ヘキサン中３％  ＩＰＡ）上で達成して、６６．６Ｍ及び６６．６Ｎを得た。両方の鏡像異性体を用いて、実施例の化合物を合成したところ、両方の鏡像異性体から活性化合物が得られた。しかしながら、ピーク２に対応する鏡像異性体から、最も活性の高い実施例の化合物が得られた。分析カラム（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ−ＯＤ（ヘキサン中２％  ＩＰＡ、４５分）ピーク１−１５．５分、ピーク２−３８．０分）。１Ｈ  ＮＭＲは、キラルシフト試薬の非存在下で異なるピークを有する化合物の混合物を示した。理論に縛られるものではないが、ジメチルシクロペンタン置換基の立体的妨害に起因するビフェニル環系周りの束縛回転がアトロプ異性体を導く可能性があると仮定される。
【０７５８】
【化２２８】
0005591706.tif 000263
【０７５９】
４−（クロロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（６６．６Ｏ）又は４−（クロロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（６６．６Ｐ）。塩化チオニル（１．５ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を、６６．６Ｍ又は６６．６Ｎ（３．２８０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１００ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（０．７７ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）攪拌溶液に０℃で添加した。室温で２時間攪拌を続けた。次いで、反応混合物を真空中で濃縮し、シリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、透明な油として所望の生成物６６．６Ｏ又は６６．６Ｐ（３．００ｇ、収率８７％）を得た。
【０７６０】
【化２２９】
0005591706.tif 000264
【０７６１】
５−（３−ヒドロキシベンジリデン）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（６６．６Ｓ）。２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン  ６６．６Ｑ（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（２８．８ｇ、２００ｍｍｏｌ）を、８５℃の、水（１０００ｍＬ）中の３−ヒドロキシベンズアルデヒド  ６６．６Ｒ（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（２４．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。得られた混合物を２時間８５℃で攪拌した。反応物を冷却し、次いで濾過して、黄色の固体として５−（３−ヒドロキシベンジリデン）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン  ６６．６Ｓ（４１．４ｇ、収率８３％）。
【０７６２】
【化２３０】
0005591706.tif 000265
【０７６３】
５−（シクロプロピル（３−ヒドロキシフェニル）メチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（６６．６Ｔ）。５−（３−ヒドロキシベンジリデン）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン  ６６．６Ｓ（２．００ｇ、８．０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）溶液に、臭化シクロプロピルマグネシウム（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（０．５Ｍ、９６．７ｍＬ、４８．３ｍｍｏｌ）を、０℃でカニューレを介して添加した。得られた不均質な混合物を室温に加温し、３０分攪拌し、１Ｎ  水性ＨＣｌでクエンチした。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲル上で精製して（１０〜３５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、黄色の油として５−（シクロプロピル（３−ヒドロキシフェニル）メチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン  ６６．６Ｔ（２．０４ｇ、収率８７％）を得た。
【０７６４】
【化２３１】
0005591706.tif 000266
【０７６５】
３−シクロプロピル−３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸（６６．６Ｕ）。ＤＭＦ／水（１０／１）（２２０ｍＬ）中の５−（シクロプロピル（３−ヒドロキシフェニル）メチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン  ６６．６Ｔ（１４．６４ｇ、５０．４３ｍｍｏｌ）を９０℃で一晩加熱した。次いで、反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、透明な油として６６．６Ｕ（１０．４０ｇ、１００％）を得た。
【０７６６】
【化２３２】
0005591706.tif 000267
【０７６７】
メチル３−シクロプロピル−３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパノエート（６６．６Ｗ、６６．６Ｘ、及び６６．６Ｙ）。ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の３−シクロプロピル−３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸  ６６．６Ｖ（１．２ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を収容しているフラスコに、Ｈ２ＳＯ４（０．３１ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を一晩還流させながら攪拌した。反応物を濃縮し、ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈクロマトグラフィーにより精製して（０〜３０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、メチル３−シクロプロピル−３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパノエート  ６６．６Ｗ（１．２ｇ、９４％）を得た。キラル分離を、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ−ＯＤ（ヘキサン中３％  ＩＰＡ）上で達成して、６６．６Ｘ及び６６．６Ｙを得た。ピーク１が所望の鏡像異性体であった。分析カラム（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ−ＯＤ（ヘキサン中２％  ＩＰＡ−４５分実行）ピーク１−２２．５分、ピーク２−３４．０分）。
【０７６８】
【化２３３】
0005591706.tif 000268
【０７６９】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．６Ｚ）。６６．６Ｘ（０．３５０ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０．００ｍＬ、１．５９ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、２３℃で６６．６Ｏ又は６６．６Ｐ（０．５５１ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）、続いて炭酸セシウム（１．０４ｇ、３．１８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２０時間攪拌した。次いで、水を反応物に添加し、得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上で精製して（０％〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．６Ｚ（０．８４３ｇ、収率１００．０％）を得た。
【０７７０】
【化２３４】
0005591706.tif 000269
【０７７１】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．６）。２３℃の、６６．６Ｚ（０．８４３ｇ、１．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５．００ｍＬ、３０５ｍｍｏｌ）及びＥｔＯＨ（２５．００ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ＬｉＯＨ（１．６ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２３℃で１６時間攪拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。次いで、１Ｎ  ＨＣｌを混合物に添加し、得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上で精製して（０％〜３０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．６（０．７４２２ｇ、収率９０％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５１５．２（Ｍ−Ｈ）＋。化合物６６．５は６６．６のジアステレオマーである、なぜなら６６．６を調製するために用いられた頭基（ｈｅａｄ  ｇｒｏｕｐ）は６６．５を合成するために用いられた頭基と同じであったが、用いられた尾基（ｔａｉｌ  ｇｒｏｕｐ）は異なっていたためである。
【０７７２】
６６．６Ｏ又は６６．６Ｐの不斉合成。以下の手順を、６６．６Ｈを水素化して６６．６ＡＡ又は６６．６ＡＢを形成するための高度にエナンチオ選択性である手順を用いて、６６．６Ｏ又は６６．６Ｐを合成するために用いた。
【０７７３】
【化２３５】
0005591706.tif 000270
【０７７４】
（Ｒ）−メチル３−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．６ＡＡ）又は（Ｓ）−メチル３−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．６ＡＢ）。Ｒｈ（ＣＯＤ）２ＢＦ４（Ｓｔｅｒｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ、３５１３８−２２−８、１３７．２ｍｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）及び（Ｒ）−１−［（Ｓ）−２−（Ｒ）−（ジタートブチルホスフィノ）フェロセニル］エチル−ビス−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ホスフィン（Ｓｏｌｖｉａｓ、ＳＬ−Ｊ２１０−１、３０２ｍｇ、０．３７１８ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ２下で６０分間ＴＨＦ（３００ｍＬ）中で攪拌したところ、暗赤色溶液が形成された。得られた溶液に、メチル３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−ヒドロキシベンゾエート  ６６．６Ｈ（４１．６４ｇ、１６８．９８ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（１０ｍｏｌ％、２．３５ｍＬ、１６．９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液にＨ２（２００ｐｓｉ）を３回注入し、室温／２００ｐｓｉで２時間攪拌した。次いで、得られた混合物を、シリカゲルの短いプラグに通過させ、１：１  ヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶出し、続いて濃縮して、白色固体として所望の生成物を得た（変換率９８．９Ａ％、収率９９％（４１．６ｇ）、９９％ｅｅ）。
【０７７５】
【化２３６】
0005591706.tif 000271
【０７７６】
（Ｒ）−メチル３−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート又は（Ｓ）−メチル３−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート（６６．６ＡＣ又は６６．６ＡＤ）。２３℃の、（Ｒ）−メチル３−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−ヒドロキシベンゾエート又は（Ｓ）−メチル３−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．６ＡＡ又は６６．６ＡＢ）（１８．００ｇ、７２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１８１ｍＬ、７２ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ＴＥＡ（１２ｍＬ、８７ｍｍｏｌ）及び触媒量のＤＭＡＰを添加した。次いで、Ｎ−フェニルトリフルイミド（２８ｇ、８０ｍｍｏｌ）を混合物に添加し、室温で１６時間攪拌を続けた。反応物を真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．６ＡＣ又は６６．６ＡＤを得た（（２７．７ｇ、収率１００％）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３８１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７７】
【化２３７】
0005591706.tif 000272
【０７７８】
メチル２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート又はメチル２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．６ＡＥ又は６６．６ＡＦ）。（Ｓ）−メチル３−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート又は（Ｒ）−メチル３−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート（６６．６ＡＣ又は６６．６ＡＤ）（２８．５ｇ、７５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３７５ｍＬ、７５ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、２３℃で、２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（１９ｇ、１１２ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）、炭酸カリウム（３１ｇ、２２５ｍｍｏｌ）、及び次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４ｇ、４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃に加熱した。攪拌を２０時間続け、その後反応物を室温に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層をまとめ、塩水で２回洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去した。残留物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．６ＡＥ又は６６．６ＡＦを得た（２５．００ｇ、収率９４％）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３５７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７９】
【化２３８】
0005591706.tif 000273
【０７８０】
（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール又は（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．６ＡＧ又は６６．６ＡＦ）。メチル２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート又はメチル２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．６ＡＥ又は６６．６ＡＦ）（２９．５０ｇ、８３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４１４ｍＬ、８３ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、０℃で、ＬＡＨ（１２４ｍＬ、１２４ｍｍｏｌ）を添加した。攪拌を２時間続けた。次いで、水性１Ｎ  ＮａＯＨを添加し、反応をクエンチし、次いで混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．６ＡＧ又は６６．６ＡＨ（２３．６６ｇ、収率８７％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３４６．１（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【０７８１】
【化２３９】
0005591706.tif 000274
【０７８２】
４−（クロロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（６６．６Ｏ又は６６．６Ｐ）。０℃の、２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール又は（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．６ＡＧ又は６６．６ＡＨ）（２３．６６ｇ、７２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３６０ｍＬ、７２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（０．５６ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、塩化チオニル（１１ｍＬ、１４４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１時間攪拌を続けた。次いで、反応物を真空中で濃縮し、残留物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．６Ｏ又は６６．６Ｐ（２３．０ｇ、収率９２％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３６４．１（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【０７８３】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．７）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：９９５．５（２Ｍ−Ｈ）＋、４９７．３（Ｍ−Ｈ）＋。
【０７８４】
６６．７（６６．８）のジアステレオマー。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：９９５．５（２Ｍ−Ｈ）＋、４９７．４（Ｍ−Ｈ）＋。
【０７８５】
（３Ｓ）−３−（３−（（（２−シクロヘプチル−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（（（２−シクロヘプチル−３’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸（６６．９）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：９９５．５（２Ｍ−Ｈ）＋、４９７．３（Ｍ−Ｈ）＋。
【０７８６】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（６，６−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（６，６−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．１０）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５２７．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０７８７】
（実施例６６．１１）
【０７８８】
【化２４０】
0005591706.tif 000275
【０７８９】
１−ブロモ−３−（ジフルオロメトキシ）ベンゼン（６６．１１Ａ）。３−ブロモフェノール（Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（１．２８ｇ、７．３９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１２．０ｍＬ）溶液に、ナトリウム２−クロロ−２，２−ジフルオロアセテート（Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（２．８２ｇ、１８．４９ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（４．８２ｇ、１４．７９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃に加熱した。反応物から気体が放出されたので注意が必要である。２時間後、反応物を室温に冷却し、次いでＥｔＯＡｃで希釈し、水、次いで塩水で洗浄し、ＥｔＯＡｃで３回再抽出した。まとめた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次いで濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して（０〜５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、油として６６．１１Ａを得（収率６１％）、更に精製することなく用いた。
【０７９０】
【化２４１】
0005591706.tif 000276
【０７９１】
２−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（６６．１１Ｂ）。無水１，４−ジオキサン（１０．０ｍＬ）中の、６６．１１Ａ（１．００ｇ、４．５０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．２６ｇ、４．９５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１．３４ｇ、１３．７０ｍｍｏｌ）、及びジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロリド  パラジウム（ＩＩ）ＤＣＭ付加物（０．１７ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の攪拌混合物を、アルゴンで３回パージし、真空下に３回置いた。混合物を１００℃に加熱し、ＬＣ−ＭＳ及びＴＬＣによりモニタした。２１時間後、反応物を室温に冷却し、次いでＣｅｌｉｔｅを通して濾過した。有機溶媒を減圧下で除去し、残留物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１１Ｂ（０．４１ｇ、３４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．３Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７４Ｈｚ），１．３６（１２Ｈ，ｓ）。
【０７９２】
【化２４２】
0005591706.tif 000277
【０７９３】
メチル４−（ベンジルオキシ）−３−ブロモベンゾエート（６６．１１Ｃ）。６６．６Ｅ（５３．２ｇ、２３０ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（４５．０ｍＬ）溶液に、１−（ブロモメチル）ベンゼン（３５．６ｍＬ、２９９ｍｍｏｌ）を添加した。氷水浴中で冷却した後、炭酸セシウム（１２８ｇ、３９１ｍｍｏｌ）を混合物に注意深く添加し、混合物を室温に加温した。一晩攪拌した後、混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層をまとめ、次いで塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去して、白色固体として６６．１１Ｃを得た。
【０７９４】
【化２４３】
0005591706.tif 000278
【０７９５】
メチル４−（ベンジルオキシ）−３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）ベンゾエート（６６．１１Ｄ）。ＤＭＦ（２８．０ｍＬ）及び水（１．５０ｍＬ）中の、６６．１１Ｃ（３．７５ｇ、１１．６６ｍｍｏｌ）、粉砕したＳ−Ｐｈｏｓ（０．９６ｇ、２．３３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．２６ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、及び三塩基性リン酸カリウム（６．１９ｇ、２９．１７ｍｍｏｌ）の攪拌混合物を、アルゴンで３回パージし、真空下に３回置いた。加熱前に、２−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（６６．６Ｃ）（３．１１ｇ、１３．９９ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して添加し、次いで混合物を７５℃に加熱した。２１時間後（黒色溶液）、反応物を室温に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。まとめた有機層を塩水で２回洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去した。残留物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１１Ｄ（３．０３ｇ、７７％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３３７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９６】
【化２４４】
0005591706.tif 000279
【０７９７】
メチル３−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．１１Ｅ）。ＭｅＯＨ（２５．０ｍＬ）中に６６．１１Ｄ（３．０３ｇ、９．０ｍｍｏｌ）を収容しているフラスコに、パラジウム、１０重量％、活性炭（０．４８ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）上を添加した。パージ後、混合物を室温で水素雰囲気下にて攪拌した。反応物をＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。２７．５時間後、反応物をＣｅｌｉｔｅを通して濾過した。濃縮後、残留物を０〜５０％のヘキサン中ＥｔＯＡｃを用いてシリカゲル上で精製して、固化した無色の油として６６．１１Ｅ（１．９９ｇ、８９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，８．０Ｈｚ），２．１７（１Ｈ，ｍ），２．０４（１Ｈ，ｍ），１．９２（１Ｈ，ｍ），１．８１（１Ｈ，ｍ），１．６８（２Ｈ，ｍ），１．０６（３Ｈ，ｓ），０．７２（３Ｈ，ｓ）。
【０７９８】
【化２４５】
0005591706.tif 000280
【０７９９】
メチル３−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート（６６．１１Ｆ）。６６．１１Ｅ（０．９３ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（１０．０ｍＬ）攪拌溶液に、ＴＥＡ（１．１ｍＬ、７．８９ｍｍｏｌ）及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン（４６．２ｍｇ、０．３７８ｍｍｏｌ）を添加した。約２０分後、Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（１．６１ｇ、４．５１ｍｍｏｌ）を複数回に分けて添加した。添加が完了し次第、溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。３．５時間後、反応物を塩水で希釈し、ＤＣＭで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、０〜１０％のヘキサン中ＥｔＯＡｃを用いて、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、無色の油として６６．１１Ｆ（１．２１ｇ、８５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，８．４Ｈｚ），２．１４（２Ｈ，ｍ），１．９５（１Ｈ，ｍ），１．８６（１Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，ｍ），１．０２（３Ｈ，ｓ），０．７０（３Ｈ，ｓ）。
【０８００】
【化２４６】
0005591706.tif 000281
【０８０１】
メチル３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．１１Ｇ）。無水ＤＭＦ（５．０ｍＬ）中の、６６．１１Ｆ（０．４８ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）、粉砕したＳ−Ｐｈｏｓ（１０４．８ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２９．１ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）、及び三塩基性リン酸カリウム（０．６７２７ｇ、３．１７ｍｍｏｌ）の攪拌混合物を、アルゴンでパージし、真空下に置いた（３回繰り返した）。加熱前に、６６．１１Ｂ（０．５１２ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）をシリンジを介して添加し、次いで混合物を７５℃に加熱した。１６時間後、反応物を室温に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。まとめた有機層を塩水で２回洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去した。残留物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１１Ｇ（３０８．９ｍｇ、６５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），２．１３（２Ｈ，ｍ），１．９０（１Ｈ，ｍ），１．７３（１Ｈ，ｍ），１．６１（１Ｈ，ｍ），１．３８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．６，９．４，７．６Ｈｚ），０．７５（３Ｈ，ｓ），０．５８（３Ｈ，ｓ）。
【０８０２】
【化２４７】
0005591706.tif 000282
【０８０３】
（３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．１１Ｈ）。６６．１１Ｇ（３０８．９ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（８．０ｍＬ）冷却溶液に、０℃の、ＬＡＨ、１．０ＭのＴＨＦ（１．７０ｍＬ、１．７０ｍｍｏｌ）溶液を滴下した。添加が完了し次第、反応物を０℃に維持し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。４５分後、１Ｎ  ＮａＯＨを添加して、反応をクエンチした。得られた溶液をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜５０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）により精製した。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として６６．１１Ｈ（２６１．６ｍｇ、９２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｍ），３．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，８．６Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，ｍ），１．８６（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ），１．５５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．７，８．１，４．９Ｈｚ），１．３７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．５，９．５，７．６Ｈｚ），０．７５（３Ｈ，ｓ），０．６０（３Ｈ，ｓ）。６６．１１Ｈのキラル分離を、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ−ＯＤ（ヘキサン中３％  ＩＰＡ）上で達成して、６６．１１Ｉ（ピーク１）及び６６．１１Ｊ（ピーク２）を得た。両方の鏡像異性体を用いて実施例の化合物を合成したところ、両方の鏡像異性体から活性化合物が得られた。ピーク２に対応する鏡像異性体からより活性の高い実施例の化合物が得られた。
【０８０４】
【化２４８】
0005591706.tif 000283
【０８０５】
４−（クロロメチル）−３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル（６６．１１Ｋ）。６６．１１Ｊ（１１２．７ｍｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（４．０ｍＬ）及び無水ＤＭＦ（０．０３ｍＬ）溶液に、０℃で塩化チオニル（０．０６ｍＬ、０．８２３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温に加温し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。４５分後、反応物を濃縮し、次いでシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．１１Ｋ（９９．５ｍｇ、８４  ％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．４２（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７４Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，８．４Ｈｚ），２．１４（２Ｈ，ｍ），１．８８（１Ｈ，ｍ），１．７３（１Ｈ，ｍ），１．５４（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．７，８．２，４．９Ｈｚ），１．４１（１Ｈ，ｍ），０．７３（３Ｈ，ｓ），０．５６（３Ｈ，ｓ）。
【０８０６】
【化２４９】
0005591706.tif 000284
【０８０７】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．１１Ｌ）。無水ＤＭＦ（１．０ｍＬ）中に６６．６Ｘ（０．０１５６ｇ、０．０７０８ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに、炭酸セシウム（０．０２９９ｇ、０．０９１８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１０分間攪拌し、次いで６６．１１Ｋ（０．０２９７ｇ、０．０８１４ｍｍｏｌ）を添加した。２２時間後、反応物を水で希釈し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。次いで、まとめた有機層を塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。固体を濾し取り、溶媒を濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．１１Ｌ（２０．５ｍｇ、５３  ％）を得た。
【０８０８】
【化２５０】
0005591706.tif 000285
【０８０９】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．１１）。２Ｍ  ＮａＯＨ（０．３ｍＬ）、ＴＨＦ（０．５ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）のプレミックス溶液を、６６．１１Ｌ（０．０２０５ｇ、０．０３７４ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに添加した。この溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。２４時間後、混合物を水で希釈し、１Ｍの水性ＨＣｌ溶液で酸性化し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．１１（１２．８ｍｇ、６４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．４５（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），７．２８（３Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｓ），６．９３（３Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７８Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，８．４Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｍ），２．４４（１Ｈ，ｍ），２．１３（２Ｈ，ｍ），１．８７（１Ｈ，ｍ），１．７３（１Ｈ，ｍ），１．５２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．７，８．２，４．９Ｈｚ），１．４０（１Ｈ，ｍ），１．０９（１Ｈ，ｍ），０．６９（３Ｈ，ｓ），０．６５（４Ｈ，ｍ），０．４９（１Ｈ，ｍ），０．３０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝９．７，４．８Ｈｚ），０．１６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝９．９，４．８Ｈｚ）。ＭＳＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５３２．９（Ｍ−Ｈ）＋。
【０８１０】
（実施例６６．１２）
【０８１１】
【化２５１】
0005591706.tif 000286
【０８１２】
メチル３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）ベンゾエート（６６．１２Ｂ）。メチル３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート  ６６．６Ｉ（４０４ｍｇ、１０６８μｍｏｌ）を含むフラスコに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１２３ｍｇ、１０７μｍｏｌ）、炭酸カリウム（４４３ｍｇ、３２０３μｍｏｌ）、５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イルボロン酸６６．１２Ａ（４５６ｍｇ、２６６９μｍｏｌ、Ａｓｙｍｃｈｅｍから市販）を添加した。次いで混合物を脱気し、ＤＭＦ（３ｍＬ）を添加した。反応物を８７℃で一晩攪拌し、ＥｔＯＡｃ及び水で後処理（ｗｏｒｋ  ｕｐ）した。シリカゲルクロマトグラフィー（０〜５０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、メチル３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）ベンゾエート６６．１２Ｂ  ２９５ｍｇ（７８％）を得た。
【０８１３】
【化２５２】
0005591706.tif 000287
【０８１４】
（３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）フェニル）メタノール（６６．１２Ｃ）。メチル３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）ベンゾエート６６．１２Ｂ（２９５ｍｇ、８３０μｍｏｌ）にＴＨＦを添加した。混合物を０℃に冷却し、ＬＡＨ（１６６０μＬ、１６６０μｍｏｌ）を滴下した。反応物を室温で１時間攪拌し、水及び少量のロッシェル塩溶液でクエンチした。シリカゲルクロマトグラフィーによる精製によって、油として（３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）フェニル）メタノール６６．１２Ｃ（２０１ｍｇ）（７４％）を得た。
【０８１５】
【化２５３】
0005591706.tif 000288
【０８１６】
４−（４−（クロロメチル）−２−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）フェニル）−５−フルオロ−２−メトキシピリジン（６６．１２Ｄ）。（３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）フェニル）メタノール６６．１２Ｃ（３４．５ｍｇ、１０５μｍｏｌ）に、ＤＣＭ（１．１ｍＬ）及びＤＭＦ（８．２μＬ、１０５μｍｏｌ）、続いて塩化チオニル（１５μＬ、２１１μｍｏｌ）を氷浴中で添加した。次いで、反応物を室温で１時間攪拌した。反応物を濃縮し、シリカゲル上で直接精製して、油として４−（４−（クロロメチル）−２−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）フェニル）−５−フルオロ−２−メトキシピリジン６６．１２Ｄ（３６ｍｇ）（９９％）を得た。
【０８１７】
【化２５４】
0005591706.tif 000289
【０８１８】
（３Ｓ）−メチル３−（３−（３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）ベンジルオキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパノエート又は（３Ｒ）−メチル３−（３−（３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）ベンジルオキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパノエート（６６．１２Ｅ）。４−（４−（クロロメチル）−２−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）フェニル）−５−フルオロ−２−メトキシピリジン  ６６．１２Ｄ（３６ｍｇ、１０４μｍｏｌ）及び炭酸セシウム（４１ｍｇ、１２５μｍｏｌ）を収容しているフラスコに、６６．６Ｘ（２３ｍｇ、１０４μｍｏｌ）のＤＭＦ溶液を添加した。反応物を室温で一晩攪拌した。水を添加し、続いてＥｔＯＡｃで抽出した。生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、油として６６．１２Ｅ  ５３ｍｇ（９６％）を得た。
【０８１９】
【化２５５】
0005591706.tif 000290
【０８２０】
（３Ｓ）−３−（３−（３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）ベンジルオキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）ベンジルオキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸（６６．１２）。６６．１２Ｅを含むフラスコに、１ｍＬ  ＴＨＦ、０．５ｍＬ  ＭｅＯＨ及び０．５ｍＬ  １Ｎ  ＬｉＯＨを添加した。混合物を一晩攪拌した。１Ｎ  ＨＣｌを添加して、ｐＨを約４に調整した。次いで、反応物をＥｔＯＡｃで抽出した。生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、白色固体として６６．１２（４６ｍｇ）（８９％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５１４．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０８２１】
（実施例６６．１３）
【０８２２】
【化２５６】
0005591706.tif 000291
【０８２３】
ジメチル４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）イソフタレート（６６．１３Ｂ）。ジメチル４−ヒドロキシイソフタレート６６．１３Ａ（Ｃｈｅｍ  Ｓｅｒｖｉｃｅから市販）（３７．７ｇ、１７９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２５６ｍＬ、１７９ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、２３℃の、ＴＥＡ（３０ｍＬ、２１５ｍｍｏｌ）及び触媒量のＤＭＡＰを添加した。次いで、Ｎ−フェニルトリフルイミド（７０ｇ、１９７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２１時間攪拌を続けた。溶媒を除去し、残留物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として、６６．１３Ｂ  ジメチル４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）イソフタレート（５９．００ｇ、収率９６％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３６０．０（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋、３４３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２４】
【化２５７】
0005591706.tif 000292
【０８２５】
ジメチル２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２，４−ジカルボキシレート（６６．１３Ｃ）。２３℃の、ジメチル４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）イソフタレート  ６６．１３Ｂ（３９．００ｇ、１１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２２８ｍＬ、１１４ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（２９ｇ、１７１ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）、炭酸カリウム（４７ｇ、３４２ｍｍｏｌ）、続いてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（９．２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃に加熱し、攪拌を１８時間続けた。反応物を室温に冷却した。水を反応物に添加し、得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、透明な油としてジメチル２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２，４−ジカルボキシレート  ６６．１３Ｃ（３２．００ｇ、収率８８％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３１９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２６】
【化２５８】
0005591706.tif 000293
【０８２７】
２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（メチルオキシ）カルボニル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸（６６．１３Ｄ）。０℃の、６６．１３Ｃ（３６．５０ｇ、１１５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７０．０ｍＬ、８５４ｍｍｏｌ）及びＭｅＯＨ（７０．０ｍＬ、１７３０ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、水酸化カリウム（６３ｍＬ、１２６ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加して、温度を６℃未満に維持した。反応混合物を室温に加温し、攪拌を１５時間続けた。反応混合物を真空中で濃縮した。１Ｎ  ＨＣｌを水相に添加し、得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮して、白色固体として２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（メチルオキシ）カルボニル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸６６．１３Ｄ（３５．００ｇ、収率１００％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３２２．１（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋、３０５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８２８】
【化２５９】
0005591706.tif 000294
【０８２９】
メチル２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−カルボキシレート（６６．１３Ｅ）。０℃の、２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（メチルオキシ）カルボニル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸６６．１３Ｄ（３５．６０ｇ、１１７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１７０ｍＬ、１１７ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ボラン−ＴＨＦ（２３４ｍＬ、２３４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２３℃に加温し、６時間攪拌を続けた。次いで、混合物を真空中で濃縮した。１Ｎ  ＨＣｌを反応物に添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上で精製して（０〜４０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、透明な油としてメチル２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−カルボキシレート  ６６．１３Ｅ（３０．００ｇ、収率８８％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３０８．０（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋、２９１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３０】
【化２６０】
0005591706.tif 000295
【０８３１】
１−（２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノン（６６．１３Ｆ）。−７８℃の、メチル２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−カルボキシレート  ６６．１３Ｅ（２．００ｇ、７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１３８ｍＬ、７ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ｔ−ブチルリチウム（ペンタン中１．７Ｍ、９ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を添加した。３時間攪拌を続けた。塩化アンモニウムの飽和溶液を添加して、反応をクエンチし、得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、透明な油として１−（２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノン  ６６．１３Ｆ（２．００ｇ、収率９２％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３３４．１（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋、３１７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０８３２】
【化２６１】
0005591706.tif 000296
0005591706.tif 000297
【０８３３】
１−（２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノール（６６．１３Ｇ）、並びに（１Ｒ）−１−（２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノール、及び（１Ｓ）−１−（２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノール（６６．１３Ｈ及び６６．１３Ｉ）。０℃の、１−（２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノン  ６６．１３Ｆ（２．００ｇ、６．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６３ｍＬ、６．３ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ＬＡＨ（１．０ＭのＴＨＦ、１３ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を添加した。２時間攪拌を続けた。１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）を混合物に添加し、得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜３０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、白色固体として１−（２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノール６６．１３Ｇ（１．５０ｇ、収率７５％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３３６．２（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。６６．１３Ｇのキラル分離を、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ−ＯＤ（ヘキサン中４％  ＩＰＡ）上で達成して、６６．１３Ｈ及び６６．１３Ｉを得た。両方の鏡像異性体を用いて実施例の化合物を合成したところ、両方の鏡像異性体から活性のある実施例の化合物が得られた。しかしながら、ピーク２に対応する鏡像異性体から、最も活性の高い実施例の化合物が得られた。分析カラム（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ−ＯＤ（ヘキサン中４％  ＩＰＡ、４５分実行）ピーク１−１８．５分、ピーク２−２４．５分）。１Ｈ  ＮＭＲは、キラルシフト試薬の非存在下で、異なるピークを有する化合物の混合物を示した。理論に縛られるものではないが、ネオペンチル置換基の立体的妨害に起因するビフェニル環系周りの束縛回転がアトロプ異性体を導く可能性があると仮定される。
【０８３４】
【化２６２】
0005591706.tif 000298
【０８３５】
（１Ｓ）−１−（４−（（（（１，１−ジメチルエチル）（ジメチル）シリル）オキシ）メチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノール又は（１Ｒ）−１−（４−（（（（１，１−ジメチルエチル）（ジメチル）シリル）オキシ）メチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノール（６６．１３Ｊ又は６６．１３Ｋ）。２３℃の、（１Ｒ）−１−（２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノール又は（１Ｓ）−１−（２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノール（６６．１３Ｈ又は６６．１３Ｉ）（０．３００ｇ、０．９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．００ｍＬ、１５５ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（０．２ｍＬ、１ｍｍｏｌ）、続いてＴＥＡ（０．２ｍＬ、１ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．０１ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間攪拌を続けた。次いで混合物を真空中で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、（１Ｓ）−１−（４−（（（（１，１−ジメチルエチル）（ジメチル）シリル）オキシ）メチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノール又は（１Ｒ）−１−（４−（（（（１，１−ジメチルエチル）（ジメチル）シリル）オキシ）メチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノール  ６６．１３Ｊ又は６６．１３Ｋ（０．３７５ｇ、収率９２％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：４５０．２（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【０８３６】
【化２６３】
0005591706.tif 000299
【０８３７】
（１，１−ジメチルエチル）（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）ジメチルシラン又は（１，１−ジメチルエチル）（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）ジメチルシラン（６６．１３Ｌ又は６６．１３Ｍ）。２３℃の、６６．１３Ｊ又は６６．１３Ｋ（０．１１０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．００ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ヨードメタン（０．０６９ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、続いて水素化ナトリウム（０．０１２ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を得た。２１時間５０℃で攪拌を続けた。水を混合物に添加し、得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．１３Ｌ又は６６．１３Ｍ（０．０５１ｇ、収率４５％）を得た。
【０８３８】
【化２６４】
0005591706.tif 000300
【０８３９】
４−（クロロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（６６．１３Ｎ又は６６．１３Ｏ）。２３℃の、６６．１３Ｌ又は６６．１３Ｍ（０．０８２ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．００ｍＬ、３１ｍｍｏｌ）に、ＤＭＦ（０．００１４ｍＬ、０．０１８ｍｍｏｌ）、続いて塩化チオニル（０．０２７ｍＬ、０．３７ｍｍｏｌ）を添加した。１時間攪拌を続けた。次いで、反応混合物を真空中で濃縮した。次いで、残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．１３Ｎ又は６６．１３Ｏ（０．０６３ｇ、収率９８％）を得た。
【０８４０】
【化２６５】
0005591706.tif 000301
【０８４１】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．１３Ｐ）の合成。２３℃の、６６．６Ｘ（０．０２０ｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．００ｍＬ、０．０９１ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、炭酸セシウム（０．０５９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間攪拌を続けた。水を反応物に添加し、得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上で精製して（０％〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．１３Ｐ（０．０４８ｇ、収率１００％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５５７．３（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０８４２】
【化２６６】
0005591706.tif 000302
【０８４３】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．１３）。２３℃の、６６．１３Ｐ（０．０４９ｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．００ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）及びＥｔＯＨ（２．００ｍＬ、０．０９２ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ＬｉＯＨ（０．０９２ｍＬ、０．０９２ｍｍｏｌ）を添加した。２３℃で１６時間攪拌を続けた。次いで、反応混合物を真空中で濃縮した。１Ｎ  ＨＣｌを混合物に添加し、得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上で精製して（０％〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．１３（０．０３４３ｇ、収率７２％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５１９．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０８４４】
６６．１３Ｈ又は６６．１３Ｉの不斉合成
【０８４５】
【化２６７】
0005591706.tif 000303
【０８４６】
（１Ｒ）−１−（２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノール及び（１Ｓ）−１−（２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノール（６６．１３Ｈ及び６６．１３Ｉ）。０℃の、６６．１３Ｆ（０．０５０ｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ、０．２ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、トルエン（０．０２ｍＬ、０．０２ｍｍｏｌ、１．０Ｍ、Ａｌｄｒｉｃｈから市販）中の（Ｒ）−３，３−ビス（３，５−ジメチルフェニル）−１−ｏ−トイル−ヘキサヒドロピロロ［１，２−ｃ］［１，３，２］オキサザボロールを添加し、続いてＴＨＦ（０．２ｍＬ、０．２ｍｍｏｌ）中のボランを滴下した。次いで、２３℃で反応物を４時間攪拌した。次いで、反応物を１Ｎ  ＨＣｌ（水溶液）でクエンチした。反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上で精製して（０％〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．１３Ｈ又は６６．１３Ｉ（０．０４５ｇ、収率８９％）を得た。キラルＨＰＬＣにより、主生成物は、鏡像体過剰率８５％の所望のより強力な鏡像異性体であることが決定された。
【０８４７】
（実施例６６．１４）
【０８４８】
【化２６８】
0005591706.tif 000304
【０８４９】
２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−ヒドロキシ−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸（６６．１４Ａ）。０℃の、６６．６Ｊ（３００．０ｍｇ、８４６μｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）の攪拌溶液に、三臭化ホウ素（３８０９μＬ、３８０９μｍｏｌ）を添加した。反応物を２時間攪拌し、次いでｐＨ７の緩衝剤を０℃で混合物に添加し、混合物をＤＣＭで抽出した。まとめた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮し、残留物をシリカゲル上で精製して（０％〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．１４Ａを得た。
【０８５０】
【化２６９】
0005591706.tif 000305
【０８５１】
メチル２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−ヒドロキシ−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．１４Ｂ）。ＭｅＯＨ（２ｍＬ）の６６．１４Ａ（７５ｍｇ、２３０μｍｏｌ）を収容しているフラスコに、硫酸（０．６１μＬ、１１μｍｏｌ）を添加し、混合物を還流させながら一晩攪拌した。反応物を濃縮し、次いでシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して（０〜３０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．１４Ｂ（７７．０ｍｇ、収率９８％）を得た。
【０８５２】
【化２７０】
0005591706.tif 000306
【０８５３】
メチル２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（（トリス（１−メチルエチル）シリル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．１４Ｃ）。ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の６６．１４Ｂ（７７．０ｍｇ、２２６μｍｏｌ）に、イミダゾール（３０．８ｍｇ、４５２μｍｏｌ）、次いでトリイソプロピルシリルクロリド（５８．１μＬ、２７１μｍｏｌ）を添加した。次いで、得られた混合物を４時間攪拌した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ、水、及び塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．１４Ｃ（９０．０ｍｇ、収率８０．１％）を得た。
【０８５４】
【化２７１】
0005591706.tif 000307
【０８５５】
（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（（トリス（１，１−ジメチルエチル）シリル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．１４Ｄ）。０℃の、ＴＨＦ（１ｍＬ）中の６６．１４Ｃ（９０．０ｍｇ、１６７μｍｏｌ）に、ＬＡＨ（１．０ＭのＴＨＦ溶液）（２５１μＬ、２５１μｍｏｌ）を添加した。反応物を１時間攪拌し、次いで水で注意深く希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、６６．１４Ｄ（６４．０ｍｇ、収率７５．０％）を得た。
【０８５６】
【化２７２】
0005591706.tif 000308
【０８５７】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−ヒドロキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−ヒドロキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．１４Ｅ）。ＤＣＭ（１ｍＬ）中の８．４（３０．１ｍｇ、１３７μｍｏｌ）、６６．１４Ｄ（６４．０ｍｇ、１３７μｍｏｌ）、及びトリフェニルホスフィン（ポリマー担時）（６８．３ｍｇ、２０５μｍｏｌ）を収容しているフラスコに、０℃でジエチルアゾジカルボキシレート（３２．３μＬ、２０５μｍｏｌ）を添加した。次いで、反応物を室温に加温し、１時間攪拌した。反応物を濃縮し、次いでシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．１４Ｅ（６６．３ｍｇ、収率９４．４％）を得た。
【０８５８】
【化２７３】
0005591706.tif 000309
【０８５９】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−ヒドロキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−ヒドロキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．１４）。６６．１４Ｅ（５．１ｍｇ、９．９μｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（２／１）（１．５ｍＬ）溶液に、ＬｉＯＨ（０．５００ｍＬ、５００μｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２３℃で一晩攪拌し、過剰な１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．１４（４．５ｍｇ、収率９１％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４９９．１（Ｍ−Ｈ）。
【０８６０】
（実施例６６．１５）
【０８６１】
【化２７４】
0005591706.tif 000310
【０８６２】
メチル２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−ニトロ−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．１５Ｂ）。２３℃の、メチル４−クロロ−３−ニトロベンゾエート（１０．００ｇ、４６ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）のＤＭＦ（１５．００ｍＬ、１９４ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（１２ｇ、７０ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）、及び炭酸カリウム（１９ｇ、１３９ｍｍｏｌ）を添加した。次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を混合物に添加し、混合物を９０℃で１８時間加熱した。次いで、混合物を室温に冷却し、塩水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させて、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、生成物をシリカゲル上で精製して（０〜４０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１５Ｂ（１４．００ｇ、収率９９％）を得た。
【０８６３】
【化２７５】
0005591706.tif 000311
【０８６４】
メチル２−アミノ−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．１５Ｃ）。２３℃の、６６．１５Ｂ（１．００ｇ、３．３ｍｍｏｌ）の酢酸（２．００ｍＬ、３５ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ＤＭＥ（１５．００ｍＬ、１４４ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（１０．００ｍＬ）、続いて塩化スズ（ＩＩ）（４．７ｇ、２５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を６０℃で１７時間加熱した。その後、反応物を室温に冷却した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去して、６６．１５Ｃ（０．９０ｇ、収率１００％）を得た。
【０８６５】
【化２７６】
0005591706.tif 000312
【０８６６】
メチル２’−フルオロ−２−ヨード−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．１５Ｄ）。２３℃の、６６．１５Ｃ（１．００ｇ、３．６ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（１０．００ｍＬ、９６ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、水（８ｍＬ）中の硫酸（０．１９ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）を添加し、続いて０℃で亜硝酸ナトリウム（０．３８ｇ、５．４ｍｍｏｌ）水（２ｍＬ）溶液を３０分にわたって滴下した。次いで、反応物を２０分間攪拌した。混合物に、０℃のヨウ化ナトリウム（３．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）の水（７ｍＬ）溶液を添加した。次いで、得られた混合物を１時間攪拌した。反応物をチオ硫酸ナトリウムでクエンチし、ジエチルエーテルで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去して、生成物をシリカゲル上で精製して（０〜４０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の固体６６．１５Ｄ（０．８２０ｇ、収率５８％）を得た。
【０８６７】
【化２７７】
0005591706.tif 000313
【０８６８】
メチル２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｒ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン−２−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．１５Ｅ）。２３℃の、６６．１５Ｄ（０．２００ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．００ｍＬ、５２ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、（１Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン−２−イルボロン酸（０．１９ｇ、１．０ｍｍｏｌ、Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓから市販、カタログ番号ＢＢ−２５６７）、炭酸カリウム（０．２１ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０６０ｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃で１９時間加熱し、次いで室温に冷却した。反応物を塩水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１５Ｅ（０．１６５ｇ、収率８１％）を得た。
【０８６９】
【化２７８】
0005591706.tif 000314
【０８７０】
（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｒ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン−２−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．１５Ｆ）。０℃の、６６．１５Ｅ（０．０５０ｇ、０．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）攪拌溶液に、ＴＨＦ中のＬＡＨ（０．３ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ、１．０Ｍ）を添加した。得られた混合物を２時間攪拌した。１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）を混合物に添加して、それをクエンチした。次いで、反応物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、生成物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１５Ｆ（０．０３５ｇ、収率７５％）を得た。
【０８７１】
【化２７９】
0005591706.tif 000315
【０８７２】
４’−（クロロメチル）−６−フルオロ−２’−（（１Ｒ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン−２−イル）−１，１’−ビフェニル−３−イルメチルエーテル（６６．１５Ｇ）。０℃の、６６．１５Ｆ（０．０３５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）及びＤＭＦ（０．０１ｍＬ）攪拌溶液に、塩化チオニル（０．０１ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応物を２時間室温で攪拌し、次いで真空中で濃縮した。得られた生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１５Ｇ（０．０３５ｇ、収率９５％）を得た。
【０８７３】
【化２８０】
0005591706.tif 000316
【０８７４】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｒ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン−２−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｒ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン−２−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．１５）。実施例６６．６（本明細書に記載）と類似の方式で、アルキル化及び加水分解を実施して、６６．１５（０．０３０３ｇ、２段階の収率６１％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５１５．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０８７５】
（実施例６６．１６）
【０８７６】
【化２８１】
0005591706.tif 000317
【０８７７】
１−シクロオクテン−１−イル  トリフルオロメチルスルホン（６６．１５Ｂ）。−７８℃の、シクロオクタン（５．００ｇ、４０ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）のＴＨＦ（３５ｍＬ）攪拌溶液に、ＬＤＡ（２２ｍＬ、４４ｍｍｏｌ、２．０Ｍ）を添加した。得られた溶液を−７８℃で２０分間攪拌した。次いで、Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（１６ｇ、４４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を−７８℃でゆっくりと添加した。反応混合物を３時間にわたって２３℃に加温し、次いで真空中で濃縮した。残留物を水で希釈し、ヘキサンで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１６Ｂ（１０．００ｇ、収率９８％）を得た。
【０８７８】
【化２８２】
0005591706.tif 000318
【０８７９】
２−（１−シクロオクテン−１−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（６６．１６Ｃ）。トルエン（１９４ｍＬ）中の、トリフェニルホスフィン（１ｇ、４ｍｍｏｌ）、フェノール酸カリウム（７ｇ、５４ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（１０ｇ、３９ｍｍｏｌ）及び６６．１６Ｂ（１０．００ｇ、３９ｍｍｏｌ）の混合物を窒素で脱気した。次いで、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１ｇ、２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を更に窒素で脱気した。反応混合物を５０℃で３．５時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１６Ｃ（７．００ｇ、収率７７％）を得た。
【０８８０】
【化２８３】
0005591706.tif 000319
【０８８１】
メチル２−（１−シクロオクテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．１６Ｄ）。２３℃の、６６．１５Ｄ（０．７５０ｇ、１．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．００ｍＬ、５２ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、（Ｚ）−２−シクロオクテニル−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン  ６６．１６Ｃ（０．９２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２２ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１９時間９０℃で加熱し、次いで室温に冷却した。反応混合物を塩水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１６Ｄ（０．３５ｇ、収率４９％）を得た。
【０８８２】
【化２８４】
0005591706.tif 000320
【０８８３】
（２−（１−シクロオクテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．１６Ｅ）。０℃の、６６．１６Ｄ（０．３５０ｇ、０．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９ｍＬ、０．９ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ＴＨＦ（２ｍＬ、２ｍｍｏｌ、１．０Ｍ）中のＬＡＨを添加した。反応物を１時間攪拌した。次いで、１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）を添加して、反応物をクエンチした。反応物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１６Ｅ（０．３８７ｇ、収率１２０％）を得た。
【０８８４】
【化２８５】
0005591706.tif 000321
【０８８５】
（２−シクロオクチル−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．１６Ｆ）。２３℃の、６６．１６Ｅ（０．３８７ｇ、１ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（１１ｍＬ）攪拌溶液に、パラジウム炭素（０．１ｇ、１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を水素雰囲気下に置き、２時間攪拌した。次いで、反応混合物を濾過し、真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１６Ｆ（０．１３ｇ、収率３３％）を得た。
【０８８６】
【化２８６】
0005591706.tif 000322
【０８８７】
４−（クロロメチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−シクロオクチル−１，１’−ビフェニル（６６．１６Ｇ）。０℃の、６６．１６Ｆ（０．１３０ｇ、０．４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）及びＤＭＦ（０．０３ｍＬ）攪拌溶液に、塩化チオニル（０．０６ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２時間室温で攪拌した。その後、反応物を真空中で濃縮し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１６Ｇ（０．１３０ｇ、収率９５％）を得た。
【０８８８】
【化２８７】
0005591706.tif 000323
【０８８９】
（３Ｓ）−３−（３−（（（２−シクロオクチル−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（（（２−シクロオクチル−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸（６６．１６）。アルキル化及び加水分解を、実施例６６．６（本明細書に記載）と類似の方式で実施して、６６．１６（０．０２２７ｇ、２段階の収率６３％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５２９．３（Ｍ−Ｈ）＋。
【０８９０】
（実施例６６．１７）
【０８９１】
【化２８８】
0005591706.tif 000324
【０８９２】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（１−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（１−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．１７Ａ）。２３℃の、６６．６Ｘ（０．７３０ｇ、３．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０．００ｍＬ）攪拌溶液に、６６．１３Ｇ（１．１ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、次いでＤＥＡＤ（０．７９ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）を２時間にわたって添加した。反応物を更に２１時間攪拌し、次いで水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１７Ａ（１．４０ｇ、収率８１％）を得た。
【０８９３】
【化２８９】
0005591706.tif 000325
【０８９４】
メチル（３Ｓ）−３−（３−（（（２−（１−クロロ−２，２−ジメチルプロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−（３−（（（２−（１−クロロ−２，２−ジメチルプロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパノエート（６６．１７Ｂ）。２３℃の、６６．１７Ａ（１．４００ｇ、２．７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０．００ｍＬ）攪拌溶液に、ＤＭＦ（０．０２１ｍＬ）、続いて塩化チオニル（０．３９ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を４５分間攪拌し、次いで真空中で濃縮した。得られた生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１７Ｂ（１．３００ｇ、収率９０％）を得た。
【０８９５】
【化２９０】
0005591706.tif 000326
【０８９６】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（２，２−ジメチルプロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（２，２−ジメチルプロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．１７Ｃ）。２３℃の、６６．１７Ｂ（１．３０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）のトルエン（１０．００ｍＬ）攪拌溶液に、ＡＩＢＮ（０．０４０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、続いてトリ−ｎ−ブチルスズ水素化物（１．９ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃に加熱し、１時間攪拌した。次いで、反応混合物を真空中で濃縮し、残留物をシリカゲル上で精製して（０〜１５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１７Ｃ（１．１０ｇ、収率９０％）を得た。
【０８９７】
【化２９１】
0005591706.tif 000327
【０８９８】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（２，２−ジメチルプロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（２，２−ジメチルプロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．１７）。６６．１７Ｃの加水分解を、実施例６６．６（本明細書に記載）と類似の方式で実施して、６６．１７（０．９００ｇ、８４％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４８９．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０８９９】
（実施例６６．１８）
【０９００】
【化２９２】
0005591706.tif 000328
【０９０１】
６６．１８Ａの合成。−７８℃の、３，３−ジメチルブタン−２−オン（５．００ｇ、５０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈから市販）のＴＨＦ（７１ｍＬ）溶液に、ＬＤＡ（２８ｍＬ、５６ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた溶液を−７８℃で２０分間攪拌した。次いで、Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（２０ｇ、５５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を、−７８℃でゆっくりと添加した。反応混合物を３時間にわたって室温にした。反応物を真空中で濃縮した。次いで、反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、生成物をシリカゲル上で精製して（０〜５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１８Ａ（１０．００ｇ、収率８６％）を得た。
【０９０２】
【化２９３】
0005591706.tif 000329
【０９０３】
６６．１８Ｂの合成。トルエン（１７２ｍＬ）中の、トリフェニルホスフィン（０．９０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、フェノール酸カリウム（６．４ｇ、４８ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（８．７ｇ、３４ｍｍｏｌ）及び６６．１８Ａ（８．００ｇ、３４ｍｍｏｌ）の混合物をＮ２で脱気した。次いで、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．２ｇ、１．７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を更にＮ２で脱気した。次いで、反応物を５０℃で３．５時間攪拌した。次いで反応物を濾過し、真空中で濃縮した。生成物をシリカゲル上で精製して（０〜５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１８Ｂ（５．０ｇ、収率６９％）を得た。
【０９０４】
【化２９４】
0005591706.tif 000330
【０９０５】
メチル３−（１−（１，１−ジメチルエチル）エテニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ベンゾエート（６６．１８Ｃ）。メチル３−ブロモ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ベンゾエート  ６６．６Ｆ（２．５０ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１８ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（０．６５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１．６ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５．００ｍＬ、１９４ｍｍｏｌ）及び水（０．６００ｍＬ、３３ｍｍｏｌ）攪拌溶液を、窒素で３回パージし、真空下に置き、この過程を３回繰り返した。加熱前に、６６．１８Ｂ（２．０ｇ、９．５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を７０℃に加熱し、１９時間攪拌した。次いで、得られた混合物を室温に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１８Ｃ（２．５０ｇ、収率９９％）を得た。
【０９０６】
【化２９５】
0005591706.tif 000331
【０９０７】
メチル３−（１−（１，１−ジメチルエチル）エテニル）−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．１８Ｄ）。２３℃の、６６．１８Ｃ（２．５００ｇ、７．８５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０．００ｍＬ、７．８５ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ＰＰＴＳ（０．１９７ｇ、０．７８５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を６０℃に加熱し、１９時間攪拌した。次いで、反応物を真空中で濃縮して、無色の油を得た。次いで、生成物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１８Ｄ（１．５０ｇ、収率８１．５％）を得た。
【０９０８】
【化２９６】
0005591706.tif 000332
【０９０９】
メチル３−（１−（１，１−ジメチルエチル）エテニル）−４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾエート（６６．１８Ｅ）。２３℃の、６６．１８Ｄ（０．５００ｇ、２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１１ｍＬ）攪拌溶液に、ＴＥＡ（０．４ｍＬ、３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（触媒量）、次いでＮ−フェニルトリフルイミド（０．８ｇ、２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を更に１９時間攪拌し、次いで真空中で濃縮した。生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１８Ｅ（０．１ｇ、収率１３％）を得た。
【０９１０】
【化２９７】
0005591706.tif 000333
【０９１１】
メチル２−（１−（１，１−ジメチルエチル）エテニル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．１８Ｆ）。２３℃の、６６．１８Ｅ（０．５５０ｇ、１．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３．０ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（０．３８ｇ、２．３ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）、炭酸カリウム（０．６２ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１２ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃に加熱し、１７時間攪拌した。次いで、得られた混合物を室温に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１８Ｆ（０．１００ｇ、収率１９％）を得た。
【０９１２】
【化２９８】
0005591706.tif 000334
【０９１３】
（２−（１−（１，１−ジメチルエチル）エテニル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．１８Ｇ）。０℃の、６６．１８Ｆ（０．４００ｇ、１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６ｍＬ）攪拌溶液に、ＴＨＦ（２ｍＬ、２ｍｍｏｌ、１．０Ｍ）中のＬＡＨを添加した。得られた混合物を２時間攪拌した。次いで、１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）を混合物に添加し、得られた混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１８Ｇ（０．２７３ｇ、収率７４％）を得た。
【０９１４】
【化２９９】
0005591706.tif 000335
【０９１５】
（１，１−ジメチルエチル）（（（２−（１−（１，１−ジメチルエチル）エテニル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）ジメチルシラン（６６．１８Ｈ）。２３℃の、６６．１８Ｇ（０．２７３ｇ、０．９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）攪拌溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（０．２ｍＬ、１ｍｍｏｌ）、続いてＴＥＡ（０．１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．０１ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、得られた混合物を１６時間攪拌し、次いで真空中で濃縮して、生成物を得た。生成物をシリカゲル上で精製して（０〜５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１６Ｈ（０．３７４ｇ、収率１００％）を得た。
【０９１６】
【化３００】
0005591706.tif 000336
【０９１７】
（１，１−ジメチルエチル）（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（１，２，２−トリメチルプロピル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）ジメチルシラン（６６．１８Ｉ）。２３℃の、６６．１８Ｈ（０．４００ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（２．００ｍＬ）攪拌溶液に、パラジウム炭素（０．００９９ｇ、０．０９３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を水素雰囲気下で２１時間攪拌し、次いで濾過し、真空中で濃縮した。生成物をシリカゲル上で精製して（０〜５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１８Ｉ（０．４００ｇ、収率１００％）を得た。
【０９１８】
【化３０１】
0005591706.tif 000337
0005591706.tif 000338
【０９１９】
（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール及び（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．１８Ｋ及び６６．１８Ｌ）。２３℃の、６６．１８Ｊ（０．４００ｇ、０．９２９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０．００ｍＬ、０．９２９ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ＰＰＴＳ（０．０２３３ｇ、０．０９２９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１９時間攪拌し、次いで真空中で濃縮して、透明な油を得た。次いで、生成物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１６Ｊ（０．２５０ｇ、収率８５％）を得た。６６．１８Ｊのキラル分離を、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ−ＯＤ（ヘキサン中３％  ＩＰＡ）上で達成して、６６．１８Ｋ（ピーク１）及び６６．１８Ｌ（ピーク２）を得た。両方の鏡像異性体を用いて実施例の化合物を合成したところ、両方の鏡像異性体から活性のある実施例の化合物が得られた。しかしながら、ピーク２に対応する鏡像異性体から、最も活性の高い化合物が得られた。１Ｈ  ＮＭＲは、キラルシフト試薬の非存在下で異なるピークを有する化合物の混合物を示した。理論に縛られるものではないが、立体的妨害に起因するビフェニル環系周りの束縛回転がアトロプ異性体を導く可能性があると仮定される。
【０９２０】
【化３０２】
0005591706.tif 000339
【０９２１】
４−（クロロメチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−１，１’−ビフェニル（６６．１８Ｍ又は６６．１８Ｎ。２３℃の、６６．１８Ｋ又は６６．１８Ｌ（０．０５０ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）攪拌溶液に、ＤＭＦ（０．００１２ｍＬ）、続いて塩化チオニル（０．０２３ｍＬ、０．３２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１時間攪拌し、次いで真空中で濃縮した。得られた生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１８Ｍ又は６６．１８Ｎ（０．０５０ｇ、収率９４％）を得た。
【０９２２】
【化３０３】
0005591706.tif 000340
【０９２３】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．１８）。アルキル化及び加水分解を、実施例６６．６と類似の方式で実施して（ＯＤ−カラム上における６６．１８Ｊのキラル分離から、ピーク１に由来するクロロメチル化合物を用いて、本明細書に記載）、６６．１８（０．０３３４ｇ、２段階の収率７３％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５０３．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０９２４】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．１９）。アルキル化及び加水分解を、実施例６６．６と類似の方式で実施して（ＯＤ−カラム上における６６．１８Ｊのキラル分離から、ピーク２に由来するクロロメチル化合物を用いて、本明細書に記載）、６６．１９Ａ又は６６．１９Ｂ（０．０３０５ｇ、２段階の収率６６％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５０３．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０９２５】
（実施例６６．２０）
【０９２６】
【化３０４】
0005591706.tif 000341
【０９２７】
メチル３−（２−メチル−１−プロペニル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ベンゾエート（６６．２０Ａ）。ＤＭＦ（１０．００ｍＬ、１２９ｍｍｏｌ）及び水（０．４０ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）中のメチル３−ブロモ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ベンゾエート  ６６．６Ｆ（０．５００ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０３６ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（０．１３ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及びリン酸三カリウム（０．３２ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）の混合物を攪拌した。混合物を窒素でパージし、真空下に置き、この過程を３回繰り返した。加熱前に、２−メチルプロップ−エニルボロン酸（０．２４ｇ、２．４ｍｍｏｌ、Ｓｙｎｔｈｏｎｉｘから市販、カタログ番号Ｄ３００７Ｇ１）を添加し、混合物を７０℃に加熱し、２３時間攪拌した。次いで、混合物を室温に冷却し、塩水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２０Ａ（０．４６０ｇ、収率１００％）を得た。
【０９２８】
【化３０５】
0005591706.tif 000342
【０９２９】
メチル４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−１−プロペニル）ベンゾエート（６６．２０Ｂ）。６６．２０Ａ（０．４６０ｇ、２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（８ｍＬ）攪拌溶液に、ＰＰＴＳ（０．０４ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を２４時間攪拌し、次いで真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２０Ｂ（０．３２０ｇ、収率９８％）を得た。
【０９３０】
【化３０６】
0005591706.tif 000343
【０９３１】
メチル４−ヒドロキシ−３−（２−メチルプロピル）ベンゾエート（６６．２０Ｃ）。２３℃の、メチル４−ヒドロキシ−３−（２−メチルプロップ−１−エニル）ベンゾエート  ６６．２０Ｂ（０．３２０ｇ、１．６ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（２．００ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、パラジウム炭素（０．０１７ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を水素雰囲気下で（０．００３１ｇ、１．６ｍｍｏｌ）１６時間攪拌した。次いで、反応混合物を濾過し、真空中で濃縮して、透明な油を得た。残留物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２０Ｃ（０．２５６ｇ、収率７９％）を得た。
【０９３２】
【化３０７】
0005591706.tif 000344
【０９３３】
メチル３−（２−メチルプロピル）−４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾエート（６６．２０Ｄ）。０℃の、６６．２０Ｃ（０．２５６ｇ、１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１２ｍＬ、１ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ＴＥＡ（０．２ｍＬ、１ｍｍｏｌ）及び触媒量のＤＭＡＰを添加した。次いで、Ｎ−フェニルトリフルイミド（０．５ｇ、１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２０時間室温で攪拌した。反応物を真空中で濃縮し、残留物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２０Ｄ（０．４００ｇ、収率９６％）を得た。
【０９３４】
【化３０８】
0005591706.tif 000345
【０９３５】
メチル２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（２−メチルプロピル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．２０Ｅ）。２３℃の、６６．２０Ｄ（０．４００ｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．００ｍＬ、５２ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（０．４０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）、炭酸カリウム（０．４９ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１４ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃に加熱し、２２時間室温で攪拌した。混合物を室温に冷却し、塩水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２０Ｅ（０．２９３ｇ、収率７９％）を得た。
【０９３６】
【化３０９】
0005591706.tif 000346
【０９３７】
（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（２−メチルプロピル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．２０Ｅ）。０℃の、６６．２０Ｅ（０．２９３ｇ、０．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ、０．９ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ＴＨＦ（２ｍＬ、２ｍｍｏｌ、１．０Ｍ）中のＬＡＨを添加した。反応物を１時間攪拌し、次いで１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）を添加して、混合物をクエンチした。反応物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２０Ｆ（０．２６０ｇ、収率９７％）を得た。
【０９３８】
【化３１０】
0005591706.tif 000347
【０９３９】
４−（クロロメチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（２−メチルプロピル）−１，１’−ビフェニル  ６６．２０Ｇ。２３℃の、６６．２０Ｆ（０．２６０ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．００ｍＬ、３１ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ＤＭＦ（０．００７０ｍＬ、０．０９０ｍｍｏｌ）、続いて塩化チオニル（０．１３ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１時間攪拌し、次いで反応物を真空中で濃縮した。次いで、残留物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２０Ｇ（０．２５２ｇ、収率９１％）を得た。
【０９４０】
【化３１１】
0005591706.tif 000348
【０９４１】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（２−メチルプロピル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（２−メチルプロピル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．２０）。アルキル化及び加水分解を、実施例６６．６と類似の方式で実施して、６６．２０Ｈ（０．０３１２ｇ、２段階での収率７２％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：９５１．４（２Ｍ−Ｈ）、４７５．１（Ｍ−Ｈ）＋。
【０９４２】
（実施例６６．２１）
【０９４３】
【化３１２】
0005591706.tif 000349
【０９４４】
６，６−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル  トリフルオロメタンスルホネート（６６．２１Ａ）。−７８℃の、２，２−ジメチルシクロヘキサノン（２．００ｇ、１６ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈから市販）のＴＨＦ（３５ｍＬ）溶液に、ＬＤＡ（９ｍＬ、１８ｍｍｏｌ、２．０Ｍ）を滴下した。得られた溶液を、−７８℃で２０分間攪拌した。次いで、Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（６ｇ、１７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を、−７８℃でゆっくりと添加した。反応混合物を３時間にわたって２３℃に加温し、次いで反応物を真空中で濃縮した。反応物を塩水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、透明な油として６６．２１Ａ（４．１ｇ、１００％）を得た。
【０９４５】
【化３１３】
0005591706.tif 000350
【０９４６】
２−（６，６−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（６６．２１Ｂ）。トルエン（７９ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）中の、トリフェニルホスフィン（０．４ｇ、２ｍｍｏｌ）、フェノール酸カリウム（３ｇ、２２ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（４ｇ、１６ｍｍｏｌ）及び６６．２１Ａ（４．１ｇ、１６ｍｍｏｌ）をＮ２を用いて脱気した。次いで、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．６ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を更にＮ２で脱気した。反応物を３．５時間５０℃で攪拌し、次いでそれを塩水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２１Ｂ（３．００ｇ、収率８０％）を得た。
【０９４７】
【化３１４】
0005591706.tif 000351
【０９４８】
メチル２−（６，６−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．２１Ｃ）。２３℃の、６６．１５Ｄ（０．７５０ｇ、１．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．００ｍＬ、５２ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、６６．２１Ｂ（０．９２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２２ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃に加熱し、２４時間攪拌した。次いで、反応物を室温に冷却し、塩水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２１Ｃ（０．３４ｇ、収率４８％）を得た。
【０９４９】
【化３１５】
0005591706.tif 000352
【０９５０】
（２−（６，６−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．２１Ｄ）。０℃の、６６．２１Ｃ（０．３００ｇ、０．８１４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．０５８７ｇ、０．８１４ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ＴＨＦ（１．６３ｍＬ、１．６３ｍｍｏｌ、１．０Ｍ）中のＬＡＨを添加した。反応物を４．５時間攪拌し、次いで１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）を添加して、混合物をクエンチした。反応物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２１Ｄ（０．２５０ｇ、収率９０．２％）を得た。
【０９５１】
【化３１６】
0005591706.tif 000353
【０９５２】
（（（２−（６，６−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシラン（６６．２１Ｅ）。２３℃の、６６．２１Ｄ（０．１６０ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．００ｍＬ、１５５ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（０．０９ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）、続いてＴＥＡ（０．０８ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．００６ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１時間攪拌し、次いで真空中で濃縮した。次いで、粗生成物をシリカゲル上で精製して（０〜５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２１Ｅ（０．１９８ｇ、収率９３％）を得た。
【０９５３】
【化３１７】
0005591706.tif 000354
【０９５４】
６６．２１Ｆの合成。２３℃の、６６．２１Ｅ（０．０９０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（２．００ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、パラジウム炭素（０．００２１ｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を４日間水素雰囲気下で攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を真空中で濃縮して、無色の油として６６．２１Ｆ（０．０９０ｇ、収率１００％）を得た。
【０９５５】
【化３１８】
0005591706.tif 000355
【０９５６】
（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロへキシル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール及び（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロへキシル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．２１Ｈ及び６６．２１Ｉ）。ＭｅＯＨ（０．９９ｍＬ、０．２０ｍｍｏｌ）中の６６．２１Ｆ（０．０９０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の攪拌混合物に、ＰＰＴＳ（０．００５０ｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を４．５時間攪拌し、次いで真空中で濃縮した。残留物をシリカゲル上で精製して（０〜１５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油（０．０６７ｇ、収率９９％）を得た。６６．２１Ｇのキラル分離をＣｈｉｒａｌｃｅｌ−ＯＤ（ヘキサン中３％ＩＰＡ）上で達成して、６６．２１Ｈ（ピーク１）及び６６．２１Ｉ（ピーク２）を得た。両方の鏡像異性体を用いて実施例の化合物を合成したところ、両方の鏡像異性体から活性のある実施例の化合物が得られた。しかしながら、ピーク２に対応する鏡像異性体から、最も活性の高い化合物が得られた。１Ｈ  ＮＭＲは、キラルシフト試薬の非存在下で異なるピークを有する化合物の混合物を示した。理論に縛られるものではないが、立体的妨害に起因するビフェニル環系周りの束縛回転がアトロプ異性体を導く可能性があると仮定される。
【０９５７】
【化３１９】
0005591706.tif 000356
【０９５８】
４−（クロロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロへキシル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロへキシル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（６６．２１Ｊ又は６６．２１Ｋ）。２３℃の、６６．２１Ｈ又は６６．２１Ｉ（０．０３５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．００ｍＬ、３１ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ＤＭＦ（０．０００７９ｍＬ、０．０１０ｍｍｏｌ）、続いて塩化チオニル（０．０１５ｍＬ、０．２０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１時間攪拌した。その後、反応混合物を真空中で濃縮した。次いで、粗生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．１２Ｋ（０．０２５ｇ、収率６８％）を得た。
【０９５９】
【化３２０】
0005591706.tif 000357
【０９６０】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロへキシル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロへキシル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロへキシル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロへキシル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．２１）。アルキル化及び加水分解を、実施例６６．６と類似の方式で実施して（ＯＤ−カラム上における６６．２１Ｇのキラル分離からピーク１を用いて、本明細書に記載）、６６．２１（０．０３０５ｇ、２段階の収率１０％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５２９．３（Ｍ−Ｈ）＋。
【０９６１】
（実施例６６．２２）
【０９６２】
【化３２１】
0005591706.tif 000358
【０９６３】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロへキシル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロへキシル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロへキシル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロへキシル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸  ６６．２２。アルキル化及び加水分解を、実施例６６．６と類似の方式で実施して（ＯＤ−カラム上における６６．２１Ｇのキラル分離からピーク２を用いて、本明細書に記載）、６６．２２（０．０１５１ｇ、２段階の収率３９％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５２９．３（Ｍ−Ｈ）＋。
【０９６４】
（実施例６６．２３）
【０９６５】
【化３２２】
0005591706.tif 000359
【０９６６】
メチル２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−ヒドロキシ−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．２３Ａ）。０℃の、６６．６Ｋ（０．４００ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．００ｍＬ）攪拌溶液に、三臭化ホウ素（ＤＣＭ中１．０Ｍ）（４．４９ｍＬ、４．４９ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を０℃で１時間攪拌した。次いで水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、所望の生成物を単離した。初期生成物をＴＨＦ／エタノールの１／１混合物に溶解させ、これに１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）を添加し、得られた溶液を１６時間攪拌し、その後真空中で濃縮した。反応物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、得られた溶液をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去した。得られた生成物をＭｅＯＨに溶解させ、一滴の硫酸を添加した。混合物を７０℃で１６時間加熱した。次いで反応混合物を真空中で濃縮した。次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２３Ａ（０．２５０ｇ、収率６５％）を得た。
【０９６７】
【化３２３】
0005591706.tif 000360
【０９６８】
メチル２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．２３Ｂ）。ＤＭＦ（２ｍＬ）中の６６．２３Ａ（０．１００ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．２９ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）を収容しているフラスコに、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン（０．１２ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）、５時間攪拌を続けた。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２３Ｂ（０．１１３ｇ、収率９１％）を得た。
【０９６９】
【化３２４】
0005591706.tif 000361
【０９７０】
（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール及び（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．２３Ｄ及び６６．２３Ｅ）。０℃の、６６．２３Ｂ（０．１１３ｇ、０．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）攪拌溶液に、ＴＨＦ（０．５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ、１．０Ｍ）中のＬＡＨを添加した。混合物を１時間攪拌し、次いで１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）を添加して、反応をクエンチした。反応混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２３Ｃ（０．０７５ｇ、収率７１％）を得た。６６．２３Ｃのキラル分離をＣｈｉｒａｌｃｅｌ−ＯＤ（ヘキサン中３％ＩＰＡ）上で達成して、６６．２３Ｄ（ピーク１）及び６６．２３Ｅ（ピーク２）を得た。両方の鏡像異性体を用いて実施例の化合物を合成したところ、両方の鏡像異性体から活性のある実施例の化合物が得られた。しかしながら、ピーク２に対応する鏡像異性体から、最も活性の高い化合物が得られた。１Ｈ  ＮＭＲは、キラルシフト試薬の非存在下で異なるピークを有する化合物の混合物を示した。理論に縛られるものではないが、立体的妨害に起因するビフェニル環系周りの束縛回転がアトロプ異性体を導く可能性があると仮定される。
【０９７１】
【化３２５】
0005591706.tif 000362
【０９７２】
４−（クロロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル（６６．２３Ｆ又は６６．２３Ｇ）。２３℃の、６６．２３Ｄ又は６６．２３Ｅ（０．０２２ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）攪拌溶液に、ＤＭＦ（０．０００４３ｍＬ）、続いて塩化チオニル（０．００８１ｍＬ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２時間攪拌し、反応混合物を真空中で濃縮した。次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２３Ｆ又は６６．２３Ｇ（０．０１９ｇ、収率８３％）を得た。
【０９７３】
【化３２６】
0005591706.tif 000363
【０９７４】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．２３Ｈ又は６６．２３Ｉ）。アルキル化及び加水分解を、実施例６６．６と類似の方式で実施して（ＯＤ−カラム上における６６．２３Ｃのキラル分離からピーク２に由来する化合物を用いて、本明細書に記載）、６６．２３（０．０１１ｇ、２段階の収率４１％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５８３．３（Ｍ−Ｈ）＋。
【０９７５】
（実施例６６．２４）
【０９７６】
【化３２７】
0005591706.tif 000364
【０９７７】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．２４）。アルキル化及び加水分解を、実施例６６．６と類似の方式で実施して（ＯＤ−カラム上における６６．１３Ｇのキラル分離からピーク１に由来するクロロメチル化合物を用いて、本明細書に記載）、６６．２４（０．０３３２ｇ、収率７０％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５１９．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０９７８】
（実施例６６．２５）
【０９７９】
【化３２８】
0005591706.tif 000365
【０９８０】
メチル２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−５’−（エチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．２５Ａ）。２３℃の、３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート  ６６．６Ｉ（０．４００ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．００ｍＬ）攪拌溶液に、５−エトキシ−２−フルオロフェニルボロン酸（０．２９ｇ、１．６ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈから市販）、炭酸カリウム（０．４４ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１２ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃に加熱し、２１時間攪拌した。次いで混合物を室温に冷却し、塩水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２５Ａ（０．３５０ｇ、収率９０％）を得た。
【０９８１】
【化３２９】
0005591706.tif 000366
【０９８２】
メチル２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−５’−（エチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．２５Ｂ）。２３℃の、６６．２５Ａ（０．４００ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０．００ｍＬ、１．０９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、パラジウム炭素（０．１１６ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を水素雰囲気下に置き、２３時間攪拌した。次いで混合物を濾過し、真空中で濃縮した。次いで、初期生成物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２５Ｂ（（０．４００ｇ、収率９９．５％）を得た。
【０９８３】
【化３３０】
0005591706.tif 000367
【０９８４】
（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−５’−（エチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール及び（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−５’−（エチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．２５Ｄ及び６６．２５Ｅ）。０℃の、６６．２５Ｂ（０．４００ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５．００ｍＬ、１８３ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ＴＨＦ（２．２ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ、１．０Ｍ）中のＬＡＨに添加した。混合物を１時間攪拌し、次いで１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）を添加して、反応をクエンチした。反応混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２５Ｃ（０．３２０ｇ、収率８７％）を得た。６６．２５Ｃのキラル分離をＣｈｉｒａｌｃｅｌ−ＯＤ（ヘキサン中３％ＩＰＡ）上で達成して、６６．２５Ｄ（ピーク１）及び６６．２５Ｅ（ピーク２）を得た。両方の鏡像異性体を用いて実施例の化合物を合成したところ、両方の鏡像異性体から活性のある実施例の化合物が得られた。しかしながら、ピーク２に対応する鏡像異性体から、最も活性の高い化合物が得られた。１Ｈ  ＮＭＲは、キラルシフト試薬の非存在下で異なるピークを有する化合物の混合物を示した。理論に縛られるものではないが、立体的妨害に起因するビフェニル環系周りの束縛回転がアトロプ異性体を導く可能性があると仮定される。
【０９８５】
【化３３１】
0005591706.tif 000368
【０９８６】
４−（クロロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−５’−（エチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−５’−（エチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル（６６．２５Ｆ又は６６．２５Ｇ。２３℃の、６６．２５Ｃ又は６６．２５Ｄ（０．１４７ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）攪拌溶液に、ＤＭＦ（０．００３３ｍＬ）、続いて塩化チオニル（０．０６３ｍＬ、０．８６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応物を４時間攪拌し、次いで真空中で濃縮した。次いで初期生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２５Ｆ又は６６．２５Ｇ（０．１２０ｇ、収率７７％）を得た。
【０９８７】
【化３３２】
0005591706.tif 000369
【０９８８】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−５’−（エチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−５’−（エチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−５’−（エチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−５’−（エチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．２５）。アルキル化及び加水分解を、実施例６６．６と類似の方式で実施して（ＯＤ−カラム上における６６．２５Ｃのキラル分離からピーク１に由来するクロロメチル化合物を用いて、本明細書に記載）、６６．２５（０．０３３７ｇ、２段階の収率７０％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５２９．３（Ｍ−Ｈ）＋。
【０９８９】
（実施例６６．２６）
【０９９０】
【化３３３】
0005591706.tif 000370
【０９９１】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−５’−（エチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−５’−（エチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−５’−（エチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−５’−（エチルオキシ）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．２６）。アルキル化及び加水分解を、実施例６６．６と類似の方式で実施して（ＯＤ−カラム上における６６．２５Ｃのキラル分離からピーク２に由来するクロロメチル化合物を用いて、本明細書に記載）、６６．２６（０．０３３９ｇ、２段階の収率７１％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５２９．３（Ｍ−Ｈ）＋。
【０９９２】
（実施例６６．２７）
【０９９３】
【化３３４】
0005591706.tif 000371
【０９９４】
（１，１−ジメチルエチル）（（（２−（（１Ｒ）−１−（エチルオキシ）−２，２−ジメチルプロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）ジメチルシラン又は（１，１−ジメチルエチル）（（（２−（（１Ｓ）−１−（エチルオキシ）−２，２−ジメチルプロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）ジメチルシラン（６６．２７Ａ又は６６．２７Ｂ）。２３℃の、６６．１３Ｊ又は６６．１３Ｋ（６６．１３Ｇのキラル分離からピーク２に由来する。）のＤＭＦ（２．００ｍＬ）攪拌溶液に、ヨードエタン（０．０４８ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、続いて水素化ナトリウム（０．００７３ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を６０℃で２１時間攪拌し、次いで室温に冷却した。反応物を塩水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２７Ａ又は６６．２７Ｂ（０．０６５ｇ、収率５５％）を得た。
【０９９５】
【化３３５】
0005591706.tif 000372
【０９９６】
４−（クロロメチル）−２−（（１Ｒ）−１−（エチルオキシ）−２，２−ジメチルプロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−２−（（１Ｓ）−１−（エチルオキシ）−２，２−ジメチルプロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル  ６６．２７Ｃ又は６６．２７Ｄ）。２３℃の、６６．２７Ａ又は６６．２７Ｂ（０．０６５ｇ、０．１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）攪拌溶液に、ＤＭＦ（０．００１ｍＬ）、続いて塩化チオニル（０．０２ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２時間攪拌し、次いで真空中で濃縮した。次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２７Ｃ又は６６．２７Ｄ（０．０４ｇ、収率７８％）を得た。
【０９９７】
【化３３６】
0005591706.tif 000373
【０９９８】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−１−（エチルオキシ）−２，２−ジメチルプロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−１−（エチルオキシ）−２，２−ジメチルプロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−１−（エチルオキシ）−２，２−ジメチルプロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−１−（エチルオキシ）−２，２−ジメチルプロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．２７）。アルキル化及び加水分解を、実施例６６．６と類似の方式で実施して（６６．６Ｘ及びＯＤ−カラムからの６６．１３Ｇのキラル分離からピーク２に由来するクロロメチル化合物を用いて）、６６．２７（０．０４１８ｇ、２段階の収率６９％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５２９．３（Ｍ−Ｈ）＋。
【０９９９】
（実施例６６．２８）
【１０００】
【化３３７】
0005591706.tif 000374
【１００１】
（１，１−ジメチルエチル）（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（（フェニルメチル）オキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）ジメチルシラン又は（１，１−ジメチルエチル）（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（（フェニルメチル）オキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）ジメチルシラン（６６．２８Ａ又は６６．２８Ｂ）。２３℃の、６６．１３Ｊ又は６６．１３Ｋ（６６．１３Ｇのキラル分離からピーク２に由来する。）（０．１１０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．００ｍＬ）攪拌溶液に、１−（ブロモメチル）ベンゼン（０．０５２ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、続いて水素化ナトリウム（０．００７３ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を６０℃で２６時間攪拌した。次いで反応物を室温に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２８Ａ又は６６．２８Ｂ（０．１３２ｇ、収率９９％）を得た。
【１００２】
【化３３８】
0005591706.tif 000375
【１００３】
４−（クロロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（（フェニルメチル）オキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（（フェニルメチル）オキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（６６．２８Ｃ又は６６．２８Ｄ）。２３℃の、６６．２８Ａ又は６６．２８Ｂ（０．１３２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）攪拌溶液に、ＤＭＦ（０．００２ｍＬ）、続いて塩化チオニル（０．０４ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２時間攪拌し、次いで反応物を真空中で濃縮した。初期生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２８Ｃ又は６６．２８Ｄ（０．０８ｇ、収率７４％）を得た。
【１００４】
【化３３９】
0005591706.tif 000376
【１００５】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（（フェニルメチル）オキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（（フェニルメチル）オキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（（フェニルメチル）オキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（（フェニルメチル）オキシ）プロピル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．２８）。アルキル化及び加水分解を、実施例６６．６と類似の方式で実施して（６６．６Ｘ及びＯＤ−カラムからの６６．１３Ｇのキラル分離からピーク２に由来するクロロメチル化合物を用いて、本明細書に記載）、６６．２８（０．０２９７ｇ、２段階の収率４４％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５９５．３（Ｍ−Ｈ）＋。
【１００６】
（実施例６６．２９）
【１００７】
【化３４０】
0005591706.tif 000377
【１００８】
メチル２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート  ６６．２９Ａ。２３℃の、メチル３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート  ６６．６Ｉ（０．４００ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．００ｍＬ）攪拌溶液に、２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸（０．３６ｇ、１．６ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈから市販）、炭酸カリウム（０．４４ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１２ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃に加熱し、２３時間攪拌した。次いで反応物を室温に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２９Ａ（０．４００ｇ、収率９３％）を得た。
【１００９】
【化３４１】
0005591706.tif 000378
0005591706.tif 000379
【１０１０】
（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール及び（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．２９Ｃ及び６６．２９Ｄ）。２３℃の、６６．２９Ａ（０．３２５ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０．００ｍＬ）攪拌溶液に、パラジウム炭素（０．１１６ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を水素雰囲気下に置き、２３時間攪拌した。次いで、反応混合物を濾過し、真空中で濃縮した。それにより得られた生成物を、更に精製することなく用いた。０℃の、生成物（０．３２５ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５．００ｍＬ、１８３ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ＴＨＦ（１．６ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ、１．０Ｍ）中のＬＡＨを添加し、混合物を２時間攪拌した。１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）を添加して、反応をクエンチし、クエンチした混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２９Ｂ（０．２７０ｇ、収率８９％）を得た。６６．２９Ｂのキラル分離を、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ−ＯＤ（ヘキサン中３％ＩＰＡ）上で達成して、６６．２９Ｃ及び６６．２９Ｄを得た。両方の鏡像異性体を用いて実施例の化合物を合成したところ、両方の鏡像異性体から活性のある実施例の化合物が得られた。しかしながら、ピーク２に対応する鏡像異性体から、最も活性の高い化合物が得られた。１Ｈ  ＮＭＲは、キラルシフト試薬の非存在下で異なるピークを有する化合物の混合物を示した。理論に縛られるものではないが、立体的妨害に起因するビフェニル環系周りの束縛回転がアトロプ異性体を導く可能性があると仮定される。
【１０１１】
【化３４２】
0005591706.tif 000380
【１０１２】
４−（クロロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル（６６．２９Ｅ又は６６．２９Ｆ）。２３℃の、６６．２９Ｃ又は６６．２９Ｄ（０．０８６ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）攪拌溶液に、ＤＭＦ（０．００１７ｍＬ）、続いて塩化チオニル（０．０３３ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２時間攪拌し、次いで真空中で濃縮した。次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．２９Ｅ又は６６．２９Ｆ（０．０８５ｇ、収率９４％）を得た。
【１０１３】
【化３４３】
0005591706.tif 000381
【１０１４】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−５’−（（トリフルオロメチル）オキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．２９）。アルキル化及び加水分解を、実施例６６．６と類似の方式で実施して（６６．６Ｘ及びＯＤ−カラムからの６６．２９Ｂのキラル分離からピーク２に由来するクロロメチル化合物を用いて、本明細書に記載）、６６．２９（０．０４８３ｇ、２段階の収率７５％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５６９．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【１０１５】
（実施例６６．３０）
【１０１６】
【化３４４】
0005591706.tif 000382
【１０１７】
１−（４−（（（（１，１−ジメチルエチル）（ジメチル）シリル）オキシ）メチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノン（６６．３０Ａ）。２３℃の、６６．１３Ｆ（１．００ｇ、３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．００ｍＬ）攪拌溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（０．６ｍＬ、４ｍｍｏｌ）、続いてＴＥＡ（０．５ｍＬ、４ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．０４ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１６時間攪拌し、次いで反応物を真空中で濃縮した。生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．３０Ａ（１．３０ｇ、収率９６％）を得た。
【１０１８】
【化３４５】
0005591706.tif 000383
【１０１９】
１−（４−（（（（１，１−ジメチルエチル）（ジメチル）シリル）オキシ）メチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノール（６６．３０Ｂ）。０℃の、６６．３０Ａ（０．５００ｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５．００ｍＬ、１８３ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、ＴＨＦ中のＬＡＨ（２．３ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ、１．０Ｍ）を添加した。反応物を２時間攪拌した。１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）を添加して、反応混合物をクエンチし、次いで反応物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．３０Ｂ（０．４００ｇ、収率８０％）を得た。
【１０２０】
【化３４６】
0005591706.tif 000384
【１０２１】
（１，１−ジメチルエチル）（（（２’−フルオロ−２−（１−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）ジメチルシラン（６６．３０Ｃ）。−７８℃の、６６．３０Ｂ（０．４００ｇ、０．９２５ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（０．２０９ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を滴下した。反応物を−７８℃で３０分間攪拌し、次いで２３℃に加温し、更に２時間攪拌した。水を添加して、反応混合物をクエンチした。次いで、反応物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．３０Ｃ（０．４００ｇ、収率９９％）を得た。
【１０２２】
【化３４７】
0005591706.tif 000385
0005591706.tif 000386
【１０２３】
（２’−フルオロ−２−（（１Ｒ）−１−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノールａｎｄ（２’−フルオロ−２−（（１Ｓ）−１−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．３０Ｅ及び６６．３０Ｆ）。２３℃の、６６．３０Ｃ（０．４００ｇ、０．９２０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０．００ｍＬ）攪拌溶液に、ＰＰＴＳ（０．０２３１ｇ、０．０９２０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１９時間攪拌し、次いで真空中で濃縮して、透明な油を得た。次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．３０Ｄ（０．２７２ｇ、収率９２％）を得た。６６．３０Ｄのキラル分離を、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ−ＯＤ（ヘキサン中３％ＩＰＡ）上で達成して、６６．３０Ｅ及び６６．３０Ｆを得た。両方の鏡像異性体を用いて実施例の化合物を合成したところ、両方の鏡像異性体から活性のある実施例の化合物が得られた。しかしながら、ピーク２に対応する鏡像異性体から、最も活性の高い化合物が得られた。
【１０２４】
【化３４８】
0005591706.tif 000387
【１０２５】
４−（クロロメチル）−２’−フルオロ−２−（（１Ｒ）−１−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−２’−フルオロ−２−（（１Ｒ）−１−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（６６．３０Ｇ又は６６．３０Ｈ）。２３℃の、６６．３０Ｅ又は６６．３０Ｆ（０．１０２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）攪拌溶液に、ＤＭＦ（０．００２ｍＬ）、続いて塩化チオニル（０．０５ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１．５時間攪拌した。反応物を真空中で濃縮した。次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．３０Ｇ又は６６．３０Ｈ（０．０９ｇ、収率８３％）を得た。
【１０２６】
【化３４９】
0005591706.tif 000388
【１０２７】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｒ）−１−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｓ）−１−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｒ）−１−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｓ）−１−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．３０）。アルキル化及び加水分解を、実施例６６．６と類似の方式で実施して（６６．６Ｘ及びＯＤ−カラムからの６６．３０Ｄのキラル分離からピーク１に由来するクロロメチル化合物を用いて、本明細書に記載）、６６．３０（０．０４６７ｇ、２段階の収率８０％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５０７．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【１０２８】
（実施例６６．３１）
【１０２９】
【化３５０】
0005591706.tif 000389
【１０３０】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｒ）−１−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｓ）−１−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｒ）−１−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｓ）−１−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．３１）。アルキル化及び加水分解を、実施例６６．６と類似の方式で実施して（６６．６Ｘ及びＯＤ−カラムからの６６．３０Ｄのキラル分離からピーク１に由来するクロロメチル化合物を用いて、本明細書に記載）、６６．３１（０．０５９ｇ、２段階の収率８５％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５０７．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【１０３１】
（実施例６６．３２）
【１０３２】
【化３５１】
0005591706.tif 000390
【１０３３】
ジメチル２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２，４−ジカルボキシレート（６６．３２Ａ）。２３℃の、ジメチル４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）イソフタレート  ６６．１３Ｂ（１．６０ｇ、４．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（９．４ｍＬ、４．７ｍｍｏｌ）攪拌溶液に、２−フルオロフェニルボロン酸（０．９８ｇ、７．０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈから市販）、炭酸カリウム（１．９ｇ、１４ｍｍｏｌ）、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５４ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を９０℃に加熱し、反応物を２２時間攪拌した。次いで反応物を室温に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．３２Ａ（１．１０ｇ、収率８２％）を得た。
【１０３４】
【化３５２】
0005591706.tif 000391
【１０３５】
２’−フルオロ−２−（（メチルオキシ）カルボニル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸（６６．３２Ｂ）。０℃の、６６．３２Ａ（１．００ｇ、３．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７０．０ｍＬ）及びＭｅＯＨ（７０．０ｍＬ）攪拌溶液に、水酸化カリウム（１．９ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加して、温度を６℃未満に維持した。反応混合物を室温に加温し、４８時間攪拌した。次いで、反応混合物を真空中で濃縮し、１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去して、白色固体６６．３２Ｂ（０．９０ｇ、収率９５％）を得た。
【１０３６】
【化３５３】
0005591706.tif 000392
【１０３７】
メチル２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−１，１’−ビフェニル−２−カルボキシレート（６６．３２Ｃ）。０℃の、６６．３２Ｂ（０．９０ｇ、３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３３ｍＬ）攪拌溶液に、ボラン−ＴＨＦ錯体（７ｍＬ、７  ｍｍｏｌ、１．０Ｍ）を添加した。反応物を２３℃に加温し、７時間攪拌した。次いで反応混合物を真空中で濃縮した。反応物を１Ｎ  ＨＣｌで希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜４０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の固体として６６．３２Ｃ（０．８５０ｇ、収率１００％）を得た。
【１０３８】
【化３５４】
0005591706.tif 000393
【１０３９】
１−（２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノン（６６．３２Ｄ）。−７８℃の、６６．３２Ｃ（０．８５０ｇ、３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３３ｍＬ）攪拌溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（６ｍＬ、１０ｍｍｏｌ、１．７Ｍ）を添加した。反応物を５時間攪拌し、次いで塩化アンモニウムの飽和溶液を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜４０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．３２Ｄ（０．６７０ｇ、収率７２％）を得た。
【１０４０】
【化３５５】
0005591706.tif 000394
【１０４１】
（１Ｒ）−１−（２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノール及び（１Ｓ）−１−（２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノール（６６．３２Ｆ及び６６．３２Ｇ）。０℃の、６６．３２Ｄ（０．６７０ｇ、２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６ｍＬ）の攪拌溶液に、ＴＨＦ中のＬＡＨ（５ｍＬ、５  ｍｍｏｌ、１．０Ｍ）を添加した。反応物を１．５時間攪拌し、次いで１Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）を添加して、反応混合物をクエンチした。次いで反応物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、生成物をシリカゲル上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．３２Ｅ（０．４５０ｇ、収率６７％）を得た。６６．３２Ｅのキラル分離を、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ−ＯＤ（ヘキサン中３％ＩＰＡ）上で達成して、６６．３２Ｆ及び６６．３２Ｇを得た。両方の鏡像異性体を用いて実施例の化合物を合成したところ、両方の鏡像異性体から活性のある実施例の化合物が得られた。しかしながら、ピーク２に対応する鏡像異性体から、最も活性の高い化合物が得られた。
【１０４２】
【化３５６】
0005591706.tif 000395
【１０４３】
（１Ｒ）−１−（４−（（（（１，１−ジメチルエチル）（ジメチル）シリル）オキシ）メチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノール又は（１Ｓ）−１−（４−（（（（１，１−ジメチルエチル）（ジメチル）シリル）オキシ）メチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−１−プロパノール（６６．３２Ｈ又は６６．３２Ｉ）。２３℃の、６６．３２Ｆ又は６６．３２Ｇ（０．２００ｇ、０．７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．００ｍＬ）攪拌溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（０．１ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ）、続いてＴＥＡ（０．１ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．００８ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１４時間攪拌し、次いで真空中で濃縮した。次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．３２Ｈ又は６６．３２Ｉ（０．２５０ｇ、収率９０％）を得た。
【１０４４】
【化３５７】
0005591706.tif 000396
【１０４５】
（１，１−ジメチルエチル）（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）ジメチルシラン又は（１，１−ジメチルエチル）（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）ジメチルシラン（６６．３２Ｊ  ６６．３２Ｋ）。２３℃の、６６．３２Ｈ又は６６．３２Ｉ（０．０６０ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．００ｍＬ）攪拌溶液に、ヨードメタン（０．０２５ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、続いて水素化ナトリウム（０．００４３ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を６０℃で１９時間攪拌し、水で希釈し、混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．３２Ｊ又は６６．３２Ｋ（０．０６２ｇ、収率１００％）を得た。
【１０４６】
【化３５８】
0005591706.tif 000397
【１０４７】
４−（クロロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル（６６．３２Ｌ  ６６．３２Ｍ）。０℃の、６６．３２Ｊ又は６６．３２Ｋ（０．０７１ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１．７ｍＬ）及びＤＭＦ（０．０１３ｍＬ）攪拌溶液に、塩化チオニル（０．０２５ｍＬ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で１．５時間攪拌し、次いで真空中で濃縮した。次いで生成物をシリカゲル上で精製して（０〜５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．３２Ｌ又は６６．３２Ｍ（０．０３６ｇ、収率６６％）を得た。
【１０４８】
【化３５９】
0005591706.tif 000398
【１０４９】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸  ６６．３２。アルキル化及び加水分解を、実施例６６．６と類似の方式で実施して（６６．６Ｘ及びＯＤ−カラムからの６６．３２Ｅのキラル分離からピーク１に由来するクロロメチル化合物を用いて）、６６．３２（０．０２４ｇ、２段階の収率４３％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４８９．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【１０５０】
（実施例６６．３３）
【１０５１】
【化３６０】
0005591706.tif 000399
【１０５２】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）プロピル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．３３）。アルキル化及び加水分解を、実施例６６．６と類似の方式で実施して（６６．６Ｘ及びＯＤ−カラムからの６６．３２Ｅのキラル分離からピーク２に由来するクロロメチル化合物を用いて、本明細書に記載）、６６．３３（０．０２６ｇ、２段階の収率４８％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：４８９．２（Ｍ−Ｈ）＋。
【１０５３】
（実施例６６．３４）
【１０５４】
【化３６１】
0005591706.tif 000400
【１０５５】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３−（６，６−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−４−（５−フルオロ−２−（メチルオキシ）−４−ピリジニル）フェニル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３−（６，６−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−４−（５−フルオロ−２−（メチルオキシ）−４−ピリジニル）フェニル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．３４）。この化合物は、Ｃａｒｂｏｃｏｒｅから市販されている２，２−ジメチルシクロヘキサノン６６．３４Ａから出発して、６６．１２で記載したのと類似の方法を用いて調製された。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）  ｍ／ｅ：５２８．３（Ｍ−Ｈ）＋。
【１０５６】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３−（６，６−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−４−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−４−ピリジニル）フェニル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３−（６，６−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−４−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−４−ピリジニル）フェニル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．３５）。６６．３４（２６ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を収容している反応容器に、１．１ｍＬのジオキサン及び０．２ｍＬの濃縮ＨＣｌを添加した。反応物を６０℃で１６時間加熱し、ＮａＨＣＯ３で中和し、ＥｔＯＡｃで抽出した。ＭｅＯＨ／ＤＣＭを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製によって、１０ｍｇの６６．３５を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５１６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０５７】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−（５−フルオロ−２−（メチルオキシ）−４−−ピリジニル）フェニル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−（５−フルオロ−２−（メチルオキシ）−４−−ピリジニル）フェニル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−（５−フルオロ−２−（メチルオキシ）−４−−ピリジニル）フェニル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−（５−フルオロ−２−（メチルオキシ）−４−−ピリジニル）フェニル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．３６）。表題の化合物を、中間体６６．１２Ｃの水素化を通して、６６．６と類似の方法で調製した。クロロメチルハーフの詳細な合成については、８３．４Ｃに記載する。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５１６．３（Ｍ−Ｈ）＋。
【１０５８】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−（５−フルオロ−２−（メチルオキシ）−４−−ピリジニル）フェニル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−（５−フルオロ−２−（メチルオキシ）−４−−ピリジニル）フェニル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−（５−フルオロ−２−（メチルオキシ）−４−−ピリジニル）フェニル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−４−（５−フルオロ−２−（メチルオキシ）−４−−ピリジニル）フェニル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．３７）。この化合物は、中間体６６．１２Ｃの水素化を通して、６６．６と類似の方法で調製した。クロロメチルハーフの詳細な合成については、８３．５に記載する。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５１６．３（Ｍ−Ｈ）＋。
【１０５９】
（実施例６６．３８）
【１０６０】
【化３６２】
0005591706.tif 000401
【１０６１】
メチル３−（シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル）−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．３８Ｂ）。氷浴中で、メチル３−ホルミル−４−ヒドロキシベンゾエート  ６６．３８Ａ（９００ｍｇ、５ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）を、５ｍＬのＴＨＦに溶解させた。次いで、ＴＨＦ中のシクロプロピルマグネシウムブロミド（２２０００μＬ、１１ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）、０．５ｍをゆっくりと添加した。反応物をすぐに室温に上昇させ、室温で２時間攪拌した。１１ｍＬの１Ｎ  ＨＣｌでクエンチした後、反応物をＥｔＯＡｃで抽出し、乾燥させた。シリカゲルクロマトグラフィーにより、９５０ｍｇの生成物６６．３８Ｂ（８５％）を得た。
【１０６２】
【化３６３】
0005591706.tif 000402
【１０６３】
メチル３−（シクロプロパンカルボニル）−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．３８Ｃ）。メチル３−（シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル）−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．３８Ｂ）（８４５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を含むフラスコに、酸化マンガン（ＩＶ）（１．６５ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、ジオキサン３．５ｍＬを添加し、反応物を還流させながら４時間加熱した。反応物を濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより６９３ｍｇの６６．３８Ｃ（８３％）を得た。
【１０６４】
【化３６４】
0005591706.tif 000403
【１０６５】
メチル３−（シクロプロパンカルボニル）−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート（６６．３８Ｄ）。メチル３−（シクロプロパンカルボニル）−４−ヒドロキシベンゾエート  ６６．３８Ｃ（６９３ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）を含むフラスコに、ＤＭＡＰ（３８ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素でフラッシュした。次いで、ＤＣＭ、続いてＴＥＡ（０．８８ｍＬ、６．３ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２０分間攪拌した後、ＰｈＮ（Ｔｆ）２（１．２ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物は徐々に赤くなり、更に１時間攪拌した。混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、無色の油として１．０７７ｇの６６．３８Ｄ（９７％）を得た。
【１０６６】
【化３６５】
0005591706.tif 000404
【１０６７】
メチル３−（シクロプロパンカルボニル）−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル））ベンゾエート（６６．３８Ｅ）。メチル３−（シクロプロパンカルボニル）−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート（６６．３８Ｄ）（１．０７７ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を真空下で乾燥させた。第２のフラスコに、２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（１．５ｇ、８．９ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）、炭酸セシウム（３．５ｇ、１１ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３５ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を添加した。両方のフラスコを窒素でフラッシュし、続いて真空にした。次いで、脱気したＤＭＥを、６６．３８Ｄ（３ｍＬ）を含むフラスコに添加した。別の１７ｍＬのＤＭＥを、パラジウム触媒を含むフラスコに添加し、続いて６６．３８ＤのＤＭＥ溶液を添加した。得られたスラリーを９５℃の油浴中で一晩攪拌した。反応物を濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、０．９４ｇの所望の生成物６６．３８Ｅ（９４％）を得た。
【１０６８】
【化３６６】
0005591706.tif 000405
【１０６９】
３−（シクロプロパンカルボニル）−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル））安息香酸（６６．３８Ｆ）。メチル３−（シクロプロパンカルボニル）−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル））ベンゾエート（６６．３８Ｅ）（５２３ｍｇ、１５９３μｍｏｌ）を含むフラスコに、９．６ｍＬのＭｅＯＨ及び１Ｎ  ＮａＯＨ（３１８６μＬ、３１８６μｍｏｌ）を添加した。反応物を５５℃で２時間加熱した。次いで混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、濃縮し、ＥｔＯＡｃで抽出した。溶媒を除去して、５００ｍｇの６６．３８Ｆ（１００％）を得た。
【１０７０】
【化３６７】
0005591706.tif 000406
【１０７１】
３−（シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル）−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル））安息香酸（６６．３８Ｇ）。３−（シクロプロパンカルボニル）−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル））安息香酸（６６．３８Ｆ）（５００ｍｇ、１５９１μｍｏｌ）を含むフラスコに、無水ＥｔＯＨ１０ｍＬを添加し、続いて水素化ホウ素ナトリウム（３６１ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩攪拌し、水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。溶媒を除去して、ラセミ体の５０３ｍｇの６６．３８Ｇを得た。
【１０７２】
【化３６８】
0005591706.tif 000407
【１０７３】
メチル３−（シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル）−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル））ベンゾエート（６６．３８Ｈ）。３−（シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル）−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル））安息香酸（６６．３８Ｇ）（５０３ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を含むフラスコに、１０ｍＬのＤＣＭ及び２ｍＬのＭｅＯＨを添加した。次いで、エーテル中のＴＭＳジアゾメタン（７９５μＬ、１５９０μｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で１時間攪拌し、次いで酢酸でクエンチした。水を添加し、反応物をＥｔＯＡｃで抽出した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製によって、ラセミ体の４８４ｍｇの６６．３８Ｈ（９２％）を得た。
【１０７４】
【化３６９】
0005591706.tif 000408
【１０７５】
メチル  ３−（アジド（シクロプロピル）メチル）−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル））ベンゾエート（６６．３８Ｊ）。メチル３−（シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル）−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル））ベンゾエート（６６．３８Ｈ）（２３５ｍｇ、７１１μｍｏｌ）に、ＤＭＦ  ４ｍＬ、次いで１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１６０μＬ、１０６７μｍｏｌ）、及びジフェニルホスホリルアジド（２３１μＬ、１０６７μｍｏｌ）を添加した。混合物を８０℃に加熱した。３時間後、それぞれ追加の１．５当量の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン及びジフェニルホスホリルアジドを添加した。反応物を更に２時間加熱し、次いで水を添加し、続いてＥｔＯＡｃで抽出した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製によって、非極性副生成物と混在している２６０ｍｇの６６．３８Ｊを得た。それにより得られた生成物は、更に精製することなく次の工程に運んだ。
【１０７６】
【化３７０】
0005591706.tif 000409
【１０７７】
メチル３−（アミノ（シクロプロピル）メチル）−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル））ベンゾエート（６６．３８Ｋ）。メチル３−（アジド（シクロプロピル）メチル）−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル））ベンゾエート（６６．３８Ｊ）（２６０ｍｇ、７３２μｍｏｌ）を含むフラスコに、１０％  Ｐｄ／Ｃ（７８ｍｇ、７３２μｍｏｌ）、次いで６ｍＬのＭｅＯＨを添加した。反応物を水素でパージし、約６時間水素バルーン下で攪拌した。反応物をＣｅｌｉｔｅ濾過助剤のパッドを通して濾過し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、７６ｍｇの所望の生成物６６．３８Ｋ（２段階で３２％）を得た。
【１０７８】
【化３７１】
0005591706.tif 000410
【１０７９】
メチル３−（シクロプロピル（ジメチルアミノ）メチル）−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）ベンゾエート（６６．３８Ｌ）。メチル３−（アミノ（シクロプロピル）メチル）−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル））ベンゾエート（６６．３８Ｋ）（７６ｍｇ、２３１μｍｏｌ）を含むフラスコに、２ｍＬのＤＣＭ、ホルムアルデヒド（７０μＬ、９２３μｍｏｌ）、及び酢酸（２６μＬ、４６１μｍｏｌ）を添加した。次いで、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２４５ｍｇ、１１５４μｍｏｌ）を反応混合物に添加した。反応物を１．５時間攪拌し、水及びＥｔＯＡｃで後処理した。シリカゲルクロマトグラフィーにより３５ｍｇの６６．３８Ｌ（４３％）を得た。
【１０８０】
【化３７２】
0005591706.tif 000411
【１０８１】
（３−（シクロプロピル（ジメチルアミノ）メチル））−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）フェニル）メタノール（６６．３８Ｍ）。メチル３−（アミノ（シクロプロピル）メチル）−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル））ベンゾエート（６６．３８Ｋ）（３５ｍｇ、９８μｍｏｌ）を含むフラスコに、ＴＨＦ（１．５ｍＬ）を添加した。混合物を０℃に冷却し、次いで１Ｍ  ＬＡＨ（１９６μＬ、１９６μｍｏｌ、１Ｍ  ＴＨＦ溶液）を添加した。温度を１時間にわたってゆっくりと室温に上昇させた。水及び少量のロッシェル塩溶液を添加して反応をクエンチし、次いでそれをＥｔＯＡｃで抽出した。シリカゲルクロマトグラフィーにより２６ｍｇの６６．３８Ｍ（８１％）を得た。
【１０８２】
【化３７３】
0005591706.tif 000412
【１０８３】
（５−（クロロメチル）−２−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）フェニル）（シクロプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（６６．３８Ｎ）。（３−（シクロプロピル（ジメチルアミノ）メチル））−４−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）フェニル）メタノール（６６．３８Ｍ）（２６ｍｇ、７９μｍｏｌ）を含むフラスコに、ＤＣＭを添加した。混合物を氷浴中で冷却し、次いで塩化チオニル（１２μＬ、１５８μｍｏｌ）及びＤＭＦ（６μＬ、７９μｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で１時間攪拌し、次いでそれを濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２８ｍｇの６６．３８Ｎ（１０２％）を得た。
【１０８４】
【化３７４】
0005591706.tif 000413
【１０８５】
（３Ｓ）−メチル３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（シクロプロピル（ジメチルアミノ）メチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又は（３Ｒ）−メチル３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（シクロプロピル（ジメチルアミノ）メチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．３８Ｏ）。６６．３８Ｎ（２８ｍｇ、８０μｍｏｌ）を含むフラスコに、８．４（２１ｍｇ、９７μｍｏｌ）及び炭酸セシウム（３９ｍｇ、１２１μｍｏｌ）を添加した。次いで、ＤＭＦ（１．２ｍＬ）を混合物に添加した。反応物を１６時間攪拌し、水及びＥｔＯＡｃで後処理した。シリカゲルクロマトグラフィーにより４３ｍｇの６６．３８Ｏ（１００％）を得た。
【１０８６】
【化３７５】
0005591706.tif 000414
【１０８７】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（シクロプロピル（ジメチルアミノ）メチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（シクロプロピル（ジメチルアミノ）メチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．３８）。６６．３８Ｏ（４３ｍｇ）を含むフラスコに、１ｍＬのＴＨＦ（０．５ｍＬ）、ＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）及びＬｉＯＨを添加した。反応物を一晩攪拌し、１Ｎ  ＨＣｌで中和し、ＥｔＯＡｃで抽出した。反応物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、８ｍｇの６６．３８（１９％）を、１：１比のジアステレオマーとして得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５１８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０８８】
（実施例６６．４０）
【１０８９】
【化３７６】
0005591706.tif 000415
【１０９０】
２’−フルオロ−５’−メトキシ−２−（５−オキソ−ペンタノイル）−ビフェニル−４−カルボン酸メチルエステル（６６．４０Ａ）。−７８℃の、２−（５，５−ジメチル−シクロペンタ−１−エニル）−２’−フルオロ−５’−メトキシ−ビフェニル−４−カルボン酸メチルエステル６６．６Ｊ（０．１０ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ及びＤＣＭ（３／１）混合溶媒溶液に、５分間Ｏ３をゆっくりとバブリングした。ジメチルスルファン（０．０５２ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）を溶液に添加し、得られた混合物を室温に加温し、１６時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して（ＥｔＯＡｃ及びヘキサンで溶出）、６６．４０Ａを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  １．０１（ｓ，６Ｈ），１．７７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．６７（ｓ，１Ｈ）。
【１０９１】
【化３７７】
0005591706.tif 000416
【１０９２】
２’−フルオロ−５’−メトキシ−２−（１，３，３−トリメチル−ピペリジン−２−イル）−ビフェニル−４−カルボン酸メチルエステル（６６．４０Ｂ）。６６．４０Ｂ（４５ｍｇ、１１６μｍｏｌ）のＥｔＯＨ溶液に、メチルアミン（３３重量％の純ＥｔＯＨ溶液）（１４６μＬ、１１６５μｍｏｌ）及び酢酸（７０ｍｇ、１１６５μｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１０分間室温で攪拌し、次いでシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１５μＬ、２９１μｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２時間攪拌し、次いで還流させながら１６時間加熱した。溶媒を除去し、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈した。有機相を飽和水性ＮａＨＣＯ３で注意深く洗浄し、塩水で１回洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過後、有機溶媒を真空中で除去して、６６．４０Ｂ（３６ｍｇ）を得、これを精製することなく用いた。
【１０９３】
【化３７８】
0005591706.tif 000417
【１０９４】
［２’−フルオロ−５’−メトキシ−２−（１，３，３−トリメチル−ピペリジン−２−イル）−ビフェニル−４−イル］−メタノール（６６．４０Ｃ）。化合物６６．４０Ｃを、化合物８．８から８．９を合成するために用いた方法と類似の方法により合成した。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：３５８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０９５】
【化３７９】
0005591706.tif 000418
【１０９６】
２−（４−クロロメチル−２’−フルオロ−５’−メトキシ−ビフェニル−２−イル）−１，３，３−トリメチル−ピペリジン（６６．４０Ｄ）。化合物６６．４０Ｄを、化合物８．９から８．１０を調製するために用いた方法と類似の方法により合成した。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：３７６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０９７】
【化３８０】
0005591706.tif 000419
【１０９８】
（Ｓ）−３−シクロプロピル−３−｛３−［２’−フルオロ−５’−メトキシ−２−（１，３，３−トリメチル−ピペリジン−２−イル）−ビフェニル−４−イルメトキシ］−フェニル｝−プロピオン酸メチルエステル又は（Ｒ）−３−シクロプロピル−３−｛３−［２’−フルオロ−５’−メトキシ−２−（１，３，３−トリメチル−ピペリジン−２−イル）−ビフェニル−４−イルメトキシ］−フェニル｝−プロピオン酸メチルエステル（６６．４０Ｅ）。化合物６６．４０Ｅを、化合物６６．４０Ｅ及び６６．６Ｘから６６．１３Ｐを調製するために用いた方法と類似の方法により合成した。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：５６０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１０９９】
【化３８１】
0005591706.tif 000420
【１１００】
（Ｓ）−３−シクロプロピル−３−｛３−［２’−フルオロ−５’−メトキシ−２−（１，３，３−トリメチル−ピペリジン−２−イル）−ビフェニル−４−イルメトキシ］−フェニル｝−プロピオン酸又は（Ｒ）−３−シクロプロピル−３−｛３−［２’−フルオロ−５’−メトキシ−２−（１，３，３−トリメチル−ピペリジン−２−イル）−ビフェニル−４−イルメトキシ］−フェニル｝−プロピオン酸（６６．４０）。化合物６６．４０を、化合物６６．１３Ｐから６６．１３を調製するために用いた方法と類似の方法により合成した。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：５４６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６５（ｍ，１Ｈ，），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ１Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｍ１Ｈ）６．８０−６．８９（ｍ，４Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｓ，０．３Ｈ）３．９１（ｓ，０．７Ｈ），３．８４（ｓ，１．２Ｈ），３．７９（ｓ，（ｓ，１．８Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，２．３Ｈ），２．６５（ｓ，０．７Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｍ，１Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．０２（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，３Ｈ），０．５５（ｍ，４Ｈ），０．３７（ｍ，１Ｈ），０．２７（ｍ，１Ｈ），０．０９（ｍ，１Ｈ）。
【１１０１】
（実施例６６．４１）
【１１０２】
【化３８２】
0005591706.tif 000421
【１１０３】
メチル３−ホルミル−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート（６６．４１Ｂ）。化合物６６．６Ｈから６６．６Ｉを調製するために用いた方法と類似の方法を用いて、メチル３−ホルミル−４−ヒドロキシベンゾエート  ６６．４１Ａから化合物６６．４１Ｂを合成した。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：３１３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１０４】
【化３８３】
0005591706.tif 000422
【１１０５】
２’−フルオロ−２−ホルミル−５’−メトキシ−ビフェニル−４−カルボン酸メチルエステル（６６．４１Ｃ）。丸底フラスコに、メチル３−ホルミル−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート（６３００ｍｇ、２０ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（１０ｇ、６１ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）、三塩基性リン酸カリウム（６．６ｍＬ、８１ｍｍｏｌ）（顆粒）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．３ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を添加した。フラスコを窒素でフラッシュし、ＤＭＥを添加し、混合物を９０℃で６時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ及び水で希釈した。有機相を水及び塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過した後、有機溶媒を真空中で除去して、残留物を得、これをクロマトグラフィーにより精製して、黄色の固体として生成物（５．８０ｇ、１００％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：２８９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１０６】
【化３８４】
0005591706.tif 000423
【１１０７】
２’−フルオロ−２−（１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−ブタ−３−エニル）−５’−メトキシ−ビフェニル−４−カルボン酸メチルエステル（６６．４１Ｄ）。ヨウ化ナトリウム（２０８０ｍｇ、１３８７６μｍｏｌ）、インジウム（２０００ｍｇ、６９３８μｍｏｌ）、及び１−ブロモ−３−メチルブタ−２−エン（１６１６μＬ、１３８７６μｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）混合溶液に、６６．４１Ｃ（１５９３ｍｇ、１３８７６μｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１時間攪拌し、次いでＥｔＯＡｃ及び水で希釈した。有機相を水及び塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過した後、有機溶媒を真空中で除去して、残留物を得、これをクロマトグラフィーにより精製して、油として生成物（２．３０ｇ、９２％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：３７６．１（Ｍ＋１８）＋。
【１１０８】
【化３８５】
0005591706.tif 000424
【１１０９】
２’−フルオロ−５’−メトキシ−２−（１−メトキシ−２，２−ジメチル−ブタ−３−エニル）−ビフェニル−４−カルボン酸メチルエステル（６６．４１Ｅ）。６６．４１Ｄ（１５３０ｍｇ、４２６９μｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（油中６０％）（２１３μＬ、８５３８μｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１０分間攪拌し、次いでヨウ化メチル（５３０μＬ、８５３８μｍｏｌ）を一度に添加し、混合物を室温で３０分間攪拌した。水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を水及び塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過した後、有機溶媒を真空中で除去して、残留物として生成物を得、これをクロマトグラフィーにより精製して、油（０．７５ｇ、４７％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：３７３．２（Ｍ＋１８）＋。
【１１１０】
【化３８６】
0005591706.tif 000425
【１１１１】
［２’−フルオロ−５’−メトキシ−２−（１−メトキシ−２，２−ジメチル−ブタ−３−エニル）−ビフェニル−４−イル］−メタノール（６６．４１Ｆ）。化合物８．８から８．９を調製するために用いた方法と類似の方法により、化合物６６．４１Ｆを合成した。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：３４５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１１２】
【化３８７】
0005591706.tif 000426
【１１１３】
４−クロロメチル−２’−フルオロ−５’−メトキシ−２−（１−メトキシ−２，２−ジメチル−ブタ−３−エニル）−ビフェニル（６６．４１Ｇ）。化合物８．９から８．１０を調製するために用いた方法と類似の方法により、化合物６６．４１Ｇを合成した。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：３６３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１１４】
【化３８８】
0005591706.tif 000427
【１１１５】
（Ｒ）−３−｛３−［２’−フルオロ−５’−メトキシ−２−（１−メトキシ−２，２−ジメチル−ブタ−３−エニル）−ビフェニル−４−イルメトキシ］−フェニル｝−ペンタン酸メチルエステル又は（Ｓ）−３−｛３−［２’−フルオロ−５’−メトキシ−２−（１−メトキシ−２，２−ジメチル−ブタ−３−エニル）−ビフェニル−４−イルメトキシ］−フェニル｝−ペンタン酸メチルエステル（６６．４１Ｈ）。化合物６６．１３Ｐを調製するために用いた方法と類似の方法を用いて、６６．４１Ｇ及び６６．６Ｘから化合物６６．４１Ｈを合成した。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：５４７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１１６】
【化３８９】
0005591706.tif 000428
【１１１７】
（Ｓ）−３−シクロプロピル−３−｛３−［２’−フルオロ−２−（３−ヒドロキシ−１−メトキシ−２，２−ジメチル−プロピル）−５’−メトキシ−ビフェニル−４−イルメトキシ］−フェニル｝−プロピオン酸メチルエステル又は（Ｒ）−３−シクロプロピル−３−｛３−［２’−フルオロ−２−（３−ヒドロキシ−１−メトキシ−２，２−ジメチル−プロピル）−５’−メトキシ−ビフェニル−４−イルメトキシ］−フェニル｝−プロピオン酸メチルエステル（６６．４１Ｉ）。−７８℃の、６６．４１Ｈ（３０３ｍｇ、５５４μｍｏｌ）のＤＣＭ／メタノール（１ｍＬ／５ｍＬ）溶液に、３分間Ｏ３をバブリングし、次いで水素化ホウ素ナトリウム（１９５μＬ、５５４３μｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１６時間攪拌し、次いで溶媒を除去し、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈した。有機相を飽和水性ＮａＨＣＯ３で注意深く洗浄し、塩水で１回洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過した後、有機溶媒を真空中で除去して、６６．４１Ｉを得、これを精製することなく用いた。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：５５１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１１８】
【化３９０】
0005591706.tif 000429
【１１１９】
（Ｓ）−３−シクロプロピル−３−｛３−［２’−フルオロ−２−（３−ヒドロキシ−１−メトキシ−２，２−ジメチル−プロピル）−５’−メトキシ−ビフェニル−４−イルメトキシ］−フェニル｝−プロピオン酸又は（Ｒ）−３−シクロプロピル−３−｛３−［２’−フルオロ−２−（３−ヒドロキシ−１−メトキシ−２，２−ジメチル−プロピル）−５’−メトキシ−ビフェニル−４−イルメトキシ］−フェニル｝−プロピオン酸（６６．４１）。化合物６６．１３Ｐから６６．１３を調製するために用いた方法と類似の方法により、化合物６６．４１を合成した。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：５３７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５５（ｍ，１Ｈ，），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ３Ｈ）６．７９（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｓ，０．４Ｈ）４．２６（ｓ，０．６Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，５Ｈ），２．７７（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｍ，１Ｈ），１．０３（ｍ，１Ｈ），０．６１（ｍ，７Ｈ），０．４３（ｍ，１Ｈ），０．２９（ｍ，１Ｈ），０．１９（ｍ，１Ｈ）。
【１１２０】
（実施例６６．４２）
【１１２１】
【化３９１】
0005591706.tif 000430
【１１２２】
（Ｓ）−３−シクロプロピル−３−｛３−［２−（１，３−ジメトキシ−２，２−ジメチル−プロピル）−２’−フルオロ−５’−メトキシ−ビフェニル−４−イルメトキシ］−フェニル｝−プロピオン酸メチルエステル又は（Ｒ）−３−シクロプロピル−３−｛３−［２−（１，３−ジメトキシ−２，２−ジメチル−プロピル）−２’−フルオロ−５’−メトキシ−ビフェニル−４−イルメトキシ］−フェニル｝−プロピオン酸メチルエステル（６６．４２Ａ）。化合物６６．４１Ｄから６６．４１Ｅを調製するために用いた方法と類似の方法により、化合物６６．４２Ａを合成した。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：５６５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１２３】
【化３９２】
0005591706.tif 000431
【１１２４】
（Ｓ）−３−シクロプロピル−３−｛３−［２−（１，３−ジメトキシ−２，２−ジメチル−プロピル）−２’−フルオロ−５’−メトキシ−ビフェニル−４−イルメトキシ］−フェニル｝−プロピオン酸又は（Ｓ）−３−シクロプロピル−３−｛３−［２−（１，３−ジメトキシ−２，２−ジメチル−プロピル）−２’−フルオロ−５’−メトキシ−ビフェニル−４−イルメトキシ］−フェニル｝−プロピオン酸（６６．４２）。化合物６６．１３Ｐから６６．１３を調製するために用いた方法と類似の方法を用いて、化合物６６．４２を合成した。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：５５１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５７（ｍ，１Ｈ，），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｍ，４Ｈ），６．７４（ｍ１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，０．３Ｈ）４．１９（ｓ，０．７Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｍ，７Ｈ），２．９６（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｍ，１Ｈ），１．０１（ｍ，１Ｈ），０．７４（ｓ，３Ｈ），０．５６（ｍ，４Ｈ），０．４１（ｍ，１Ｈ），０．２８（ｍ，１Ｈ），０．１７（ｍ，１Ｈ）。
【１１２５】
（実施例６６．４３）
【１１２６】
【化３９３】
0005591706.tif 000432
【１１２７】
メチル２−フルオロ−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．４３Ａ）。２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸（５．３４ｇ、３４．１９ｍｍｏｌ）（Ｍａｔｒｉｘ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ及びＴＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａから市販）を収容している丸底フラスコに、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）及び硫酸（２．０ｍＬ）の冷溶液を添加した。混合物を８０℃に加熱し、ＴＬＣによりモニタした。２０．５時間後、溶媒を除去し、混合物をジエチルエーテルで希釈した。有機相を飽和水性ＮａＨＣＯ３で注意深く２回洗浄し、塩水で１回洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過した後、有機溶媒を真空中で除去して、白色固体として６６．４３Ａ（５．８２、収率８５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １０．７９（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．１，２．２Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ）。
【１１２８】
【化３９４】
0005591706.tif 000433
【１１２９】
メチル５−ブロモ−２−フルオロ−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．４３Ｂ）。６６．４３Ａ（２．０３ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）の酢酸（６５ｍＬ）溶液に、臭素（０．６７ｍＬ、１３．１ｍｍｏｌ）の酢酸（１０ｍＬ）プレミックス溶液を添加した。混合物を４５℃で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。１８時間後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物に塩水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。まとめた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、白色固体として６６．４３Ｂ（２．１２ｇ、収率７１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ）。
【１１３０】
【化３９５】
0005591706.tif 000434
【１１３１】
メチル５−ブロモ−２−フルオロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ベンゾエート（６６．４３Ｃ）。無水ＤＣＭ（９０ｍＬ）中の６６．４３Ｂ（１３．１５ｇ、５２．８ｍｍｏｌ）を収容している丸底フラスコに、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（１０ｍＬ、１１０ｍｍｏｌ）、続いてＰＰＴＳ（０．１３ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を穏やかに還流させながら加熱し（５０℃）、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。２４時間後、反応物を減圧下で濃縮し、次いでＭｅＯＨで希釈した。濃縮した後、残留物を、４０℃にてロータリーエバポレータ（真空無）上のＭｅＯＨを収容している丸底フラスコ内で加熱した。約３０分後、溶液を体積約５ｍＬに濃縮した。室温に冷却した後、白色固体を濾過し、ＭｅＯＨで１回すすいで、６６．４３Ｃ（１３．３５ｇ、収率７６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８．２５（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．７９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．１，２．５Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），２．２３（２Ｈ，ｍ），１．９６（３Ｈ，ｍ），１．６８（１Ｈ，ｍ）。
【１１３２】
【化３９６】
0005591706.tif 000435
【１１３３】
メチル５−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−２−フルオロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ベンゾエート（６６．４３Ｄ）。ＤＭＦ（７５ｍＬ）及び水（４ｍＬ）中の、６６．４３Ｃ（１０．３３ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）、粉砕したＳ−Ｐｈｏｓ（２．５５ｇ、６．２１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．７０ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）、及び三塩基性リン酸カリウム（１６．４９ｇ、７７．７ｍｍｏｌ）の攪拌混合物を、アルゴンでパージし、真空下に置き、この過程を３回繰り返した。加熱前に、２−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（６６．６Ｃ）（８．９６ｇ、４０．４ｍｍｏｌ）をシリンジを介して添加した。次いで混合物を７５℃に加熱した。２１時間後、反応物を室温に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層をまとめ、塩水で２回洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．４３Ｄ（５．６５ｇ、収率５２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．８２（１Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｍ），２．４１（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），１．９７（５Ｈ，ｍ），１．７９（３Ｈ，ｍ），１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ）。
【１１３４】
【化３９７】
0005591706.tif 000436
【１１３５】
メチル５−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−２−フルオロ−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．４３Ｅ）。ＭｅＯＨ（６０ｍＬ）中の６６．４３Ｄ（５．６５ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）攪拌混合物に、ＰＰＴＳ（０．４２ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５０℃に加熱し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。１９時間後、有機溶媒を減圧下で除去し、次いで残留物をシリカゲル上で精製して（０〜１５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、白色固体として６６．４３Ｅ（３．４７ｇ、収率８１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），２．５４（２Ｈ，ｍ），１．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１１（６Ｈ，ｓ）。
【１１３６】
【化３９８】
0005591706.tif 000437
【１１３７】
メチル５−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート（６６．４３Ｆ）。６６．４３Ｅ（０．８０ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（１５ｍＬ）攪拌溶液に、ＴＥＡ（１．０ｍＬ、７．１９ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（３８．１ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）を添加した。約２０分後、Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（１．３０ｇ、３．６４ｍｍｏｌ）を複数回に分けて添加した。添加が完了し次第、溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。１９時間後、有機溶媒を減圧下で除去し、得られた残留物を０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃを用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、無色の油として６６．４３Ｆ（１．０５ｇ、収率８８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），５．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），１．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０８（６Ｈ，ｓ）。
【１１３８】
【化３９９】
0005591706.tif 000438
【１１３９】
メチル２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．４３Ｇ）。２３℃の、６６．４３Ｆ（１．０５ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）攪拌溶液に、２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（０．９０ｇ、５．３２ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）及び炭酸カリウム（１．１０ｇ、７．９６ｍｍｏｌ）、続いてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃に加熱した。１７時間後、混合物を室温に冷却し、次いで水で希釈した。ＥｔＯＡｃで３回抽出した後、混合物を真空中で濃縮し、次いでシリカゲル上で精製して（０％〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．４３Ｇを得、これを更に精製することなく用いた（０．９２ｇ、収率９３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．７，３．７Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．１Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．２７（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．１，２．５Ｈｚ），１．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．８４（６Ｈ，ｓ）。
【１１４０】
【化４００】
0005591706.tif 000439
【１１４１】
（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．４３Ｈ）。０℃の、６６．４３Ｇ（０．９２ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）冷溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中１．０Ｍ）（５．０ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）を滴下した。添加が完了し次第、反応物を０℃に維持し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。４５分後、１Ｎ  ＮａＯＨを添加して、反応をクエンチした（ガスが発生した）。得られた溶液をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（シリカゲル６０、０％〜５０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として６６．４３Ｈ（０．７０ｇ、収率８２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．３０（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．１Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｍ），５．５２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝２．４，０．９Ｈｚ），４．８１（２Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．２５（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．１，２．４Ｈｚ），１．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ．），１．６９（２Ｈ，ｍ），０．８５（６Ｈ，ｓ）。
【１１４２】
【化４０１】
0005591706.tif 000440
【１１４３】
４−（クロロメチル）−２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（６６．４３Ｉ）。６６．４３Ｈ（０．１７ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（２．０ｍＬ）及び無水ＤＭＦ（０．０２０ｍＬ）溶液に、０℃の塩化チオニル（０．０８０ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた溶液を室温に加温し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。４５分後、反応物を濃縮し、次いでシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４３Ｉ（０．１６ｇ、収率９３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｍ），５．５６（１Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．２７（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．７Ｈｚ），１．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．８６（６Ｈ，ｓ）。
【１１４４】
【化４０２】
0005591706.tif 000441
【１１４５】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．４３Ｊ）。１．０ｍＬの無水ＤＭＦ中の６６．６Ｘ（２３．３ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに、炭酸セシウム（４２．０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１０分間攪拌し、次いで６６．４３Ｉ（４２．４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加した。２２時間後、反応物を水で希釈し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。次いで、まとめた有機層を塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。固体を濾し取り、溶媒を濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．４３Ｊ（５０．６ｍｇ、収率８８％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５６８．９（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【１１４６】
【化４０３】
0005591706.tif 000442
【１１４７】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．４３）。２Ｍ  ＮａＯＨ（０．５０ｍＬ、１．００ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１．００ｍＬ）、及びＴＨＦ（１．００ｍＬ）のプレミックス溶液を、６６．４３Ｊ（５０．６ｍｇ、０．０９２６ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに添加した。この溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。２４時間後、混合物を水で希釈し、１Ｍの水性ＨＣｌ溶液で酸性化し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４３（３７．２ｍｇ、収率７６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９６（３Ｈ，ｍ），６．８８（２Ｈ，ｍ），５．５５（１Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２０．０，１５．３，７．４Ｈｚ），２．４６（１Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．９，２．２Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１２（１Ｈ，ｍ），０．８５（６Ｈ，ｓ），０．６９（１Ｈ，ｍ），０．５１（１Ｈ，ｍ），０．３４（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝９．７，４．８Ｈｚ），０．２０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝９．６，４．９Ｈｚ）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５３１．０（Ｍ−Ｈ）＋。
【１１４８】
（実施例６６．４４）
【１１４９】
【化４０４】
0005591706.tif 000443
0005591706.tif 000444
【１１５０】
（２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．４４Ａ）。無水ＭｅＯＨ（５ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（３ｍＬ）中の６６．４３Ｈ（０．７０ｇ、２．０３ｍｍｏｌ）を収容している乾燥フラスコに、パラジウム、１０重量％、活性炭上（７７．２ｍｇ）を添加した。パージした後、混合物を室温で水素雰囲気下にて攪拌した。４．５時間後、混合物をＣｅｌｉｔｅを通して濾過した。濃縮した後、残留物は、鏡像異性体及び回転異性体の混合物としての６６．４４Ａ（０．３１ｇ、収率４５％）であると同定された。６６．４４Ａのキラル分離をＣｈｉｒａｌｃｅｌ−ＯＪ（ヘキサン中２％ＩＰＡ）上で達成して、６６．４４Ｂ（ピーク１）及び６６．４４Ｃ（ピーク２）を得た。両方の鏡像異性体を用いて実施例の化合物を合成したところ、両方の鏡像異性体から活性のある化合物が得られた。
【１１５１】
【化４０５】
0005591706.tif 000445
【１１５２】
４−（クロロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（６６．４４Ｄ）。６６．４４Ｂ（０．７１ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（２３ｍＬ）及び無水ＤＭＦ（０．１８ｍＬ）溶液に、塩化チオニル（０．３ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。得られた溶液を室温に加温し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。４５分後、反応物を濃縮し、次いでシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４４Ｄ（０．７３ｇ、収率９７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．４６（１Ｈ，ｍ），７．１１（３Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｍ），４．７８（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．９１（１Ｈ，ｍ），２．２０（２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｍ），１．５９（１Ｈ，ｍ），１．４３（１Ｈ，ｍ），０．７７（３Ｈ，ｍ），０．６４（３Ｈ，ｍ）。
【１１５３】
【化４０６】
0005591706.tif 000446
【１１５４】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．４４Ｅ）。１．０ｍＬの無水ＤＭＦ中の６６．６Ｘ（２１．０ｍｇ、０．０９５３ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに、炭酸セシウム（３４．４ｍｇ、０．１０６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１０分間攪拌し、次いで６６．４４Ｄ（６６．４４Ａのキラル分離からピーク１に由来する。）（３６．６ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を添加した。２２時間後、反応物を水で希釈し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。次いで、まとめた有機層を塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。固体を濾し取り、溶媒を濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４４Ｅ（４８．８ｍｇ、収率９３％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５６６．０（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【１１５５】
【化４０７】
0005591706.tif 000447
【１１５６】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．４４）。２Ｍ  ＮａＯＨ（０．５０ｍＬ、１．００ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１．００ｍＬ）、及びＴＨＦ（１．００ｍＬ）のプレミックス溶液を、６６．４４Ｅ（４８．８ｍｇ、０．０８８９ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに添加した。得られた溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。２４時間後、混合物を水で希釈し、１Ｍの水性ＨＣｌ溶液で酸性化した。次いで、得られた混合物をＥｔＯＡｃで５回抽出した。まとめた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜３０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４４（３７．４ｍｇ、収率７９％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５３２．９（Ｍ−Ｈ）＋。
【１１５７】
６６．４４Ｂ又は６６．４４Ｃの不斉合成
【１１５８】
【化４０８】
0005591706.tif 000448
【１１５９】
（Ｒ）−メチル５−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２−フルオロ−４−ヒドロキシベンゾエート又は（Ｓ）−メチル５−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２−フルオロ−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．４４ＡＡ又は６６．４４ＡＢ）。Ｒｈ（ＣＯＤ）２ＢＦ４（Ｓｔｅｒｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）３５１３８−２２−８、３６．９５ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）及び（Ｒ）−１−［（Ｓ）−２−（Ｒ）−（ジタートブチルホスフィノ）フェロセニル］エーテル−ビス−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ホスフィン（Ｓｏｌｖｉａｓ、ＳＬ−Ｊ２１０−１、８１．５ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）の混合物を、６０分間Ｎ２下にてＴＨＦ（７５ｍＬ）中で攪拌したところ、暗赤色の溶液が形成された。得られた溶液に６６．４３Ｅ（８．２ｇ、４５．４ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（１０ｍｏｌ％、０．６３ｍＬ、４．５４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液にＨ２（２００ｐｓｉ）を３回充填し、２時間２００ｐｓｉのＮ２下にて室温で攪拌した。得られた混合物を、シリカゲルの短いプラグを通過させ、１：１のヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶出し、次いで濃縮して、白色固体として所望の生成物（収率８３％（６．８ｇ）、９９．３％  ｅｅ）を得た。他の鏡像異性体は、フェロセニル化合物の鏡像異性体を用いて主生成物として得ることができる。
【１１６０】
【化４０９】
0005591706.tif 000449
【１１６１】
（Ｒ）−メチル５−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート又は（Ｓ）−メチル５−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート（６６．４４ＡＣ又は６６．４４ＡＤ）。６６．４４ＡＡ又は６６．４４ＡＢ（４．０２ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（５０ｍＬ）攪拌溶液に、ＴＥＡ（４．２ｍＬ、３０．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．１９ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を添加した。２０分後、Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（５．９４ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）を複数回に分けて添加した。添加が完了し次第、溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。４時間後、混合物を塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濾過及び濃縮した後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．４４ＡＣ又は６６．４４ＡＤ（５．５１、９２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．２Ｈｚ），２．１４（２Ｈ，ｍ），１．９６（２Ｈ，ｍ），１．７０（２Ｈ，ｍ），１．００（３Ｈ，ｓ），０．６９（３Ｈ，ｓ）。
【１１６２】
【化４１０】
0005591706.tif 000450
【１１６３】
メチル２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート又はメチル２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．４４ＡＥ又は６６．４４ＡＦ）。２３℃の、６６．４４ＡＣ又は６６．４４ＡＤ（５．５１ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５ｍＬ）攪拌溶液に、２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（４．７１ｇ、２７．７ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）及び炭酸カリウム（５．７４ｇ、４１．６ｍｍｏｌ）、続いてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．６０ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃に加熱した。３．５時間後、混合物を室温に冷却し、次いで水で希釈した。ＥｔＯＡｃで３回抽出した後、混合物を真空中で濃縮し、次いでシリカゲル上で精製して（０％〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、固化した油として６６．４４ＡＥ又は６６．４４ＡＦ（５．１１ｇ、９９％）を得た。
【１１６４】
【化４１１】
0005591706.tif 000451
【１１６５】
（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール又は（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．４４Ｂ）。０℃の、６６．４４ＡＥ又は６６．４４ＡＦ（５．１１ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（４０ｍＬ）冷溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中１．０Ｍ）（２７．３ｍＬ、２７．３０ｍｍｏｌ）を滴下した。添加が完了し次第、反応物を０℃で維持し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。４５分後、１Ｎ  ＮａＯＨを添加して反応をクエンチした（ガスが発生した）。得られた溶液をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して（０〜２５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．４４Ｂ（この鏡像異性体はＯＪカラム上における６６．４４Ａのキラル分離からピーク１に対応する。）（３．９４ｇ、８３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５０（１Ｈ，ｍ），７．１１（３Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｍ），４．８１（２Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，ｍ），１．８３（１Ｈ，ｍ），１．７２（１Ｈ，ｍ），１．５９（２Ｈ，ｍ），１．４２（１Ｈ，ｍ），０．８２（３Ｈ，ｍ），０．６５（３Ｈ，ｍ）。
【１１６６】
（実施例６６．４５）
【１１６７】
【化４１２】
0005591706.tif 000452
【１１６８】
４−（クロロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（６６．４５Ａ）。６６．４４Ｃ（４０．０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（２．０ｍＬ）及び無水ＤＭＦ（０．０１０ｍＬ）溶液に、０℃で塩化チオニル（０．０２０ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温に加温し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。４５分後、反応物を濃縮し、次いでシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４５Ａ（３９．９ｍｇ、収率９５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．４６（１Ｈ，ｍ），７．１１（３Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｍ），４．７８（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．９１（１Ｈ，ｍ），２．２０（２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｍ），１．５９（１Ｈ，ｍ），１．４３（１Ｈ，ｍ），０．７７（３Ｈ，ｍ），０．６４（３Ｈ，ｍ）。
【１１６９】
【化４１３】
0005591706.tif 000453
【１１７０】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．４５Ｂ）。１．０ｍＬの無水ＤＭＦ中の６６．６Ｘ（２３．１ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに、炭酸セシウム（３８．７ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１０分間攪拌し、次いで６６．４５Ａ（３９．９ｇ、０．１０９ｍｍｏｌ）を添加した。２２時間後、反応物を水で希釈し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。次いで、まとめた有機層を塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。固体を濾し取り、溶媒を濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４５Ｂ（５７．５ｍｇ、収率９６％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５６６．０（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【１１７１】
【化４１４】
0005591706.tif 000454
【１１７２】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’，５−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．４５）。２Ｍ  ＮａＯＨ（０．５０ｍＬ、１．００ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１．００ｍＬ）、及びＴＨＦ（１．００ｍＬ）のプレミックス溶液を、６６．４５Ｂ（５５．３ｍｇ、０．１０１ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに添加した。得られた溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。２４時間後、混合物を水で希釈し、１Ｍの水性ＨＣｌ溶液で酸性化した。次いで、混合物をＥｔＯＡｃで５回抽出した。まとめた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜３０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４５（５３．９ｍｇ、収率７１％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５３２．９（Ｍ−Ｈ）＋。
【１１７３】
（実施例６６．４６）
【１１７４】
【化４１５】
0005591706.tif 000455
【１１７５】
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル  トリフルオロメタンスルホネート（６６．４６Ａ）。−７８℃の、テトラヒドロピラン−４−オン（２．０ｍＬ、２１．６５ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）の無水ＴＨＦ（４７．０ｍＬ）溶液に、窒素下にて、ＬＤＡ（ヘプタン／ＴＨＦ／エチルベンゼン中２．０Ｍ）（１２．５ｍＬ、２５．００ｍｍｏｌ）を滴下した。同じ温度で４５分間攪拌を続けて、濁った黄色の混合物を得、それにＮ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（８．５ｇ、２３．８３ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２４．００ｍＬ）溶液をシリンジを介して滴下した。冷却槽を除去し、混合物を室温で攪拌した。３時間後、混合物を濃縮し、次いで水で希釈した。ヘキサンで３回抽出した後、まとめた有機層を塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、続いて濾過した後、溶媒を減圧下で除去した。次いで、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として６６．４６Ａ（１．８９ｇ、収率３８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ５．８２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝２．９，１．４Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｍ）。
【１１７６】
【化４１６】
0005591706.tif 000456
【１１７７】
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（６６．４６Ｂ）。無水トルエン（３５．００ｍＬ）中のトリフェニルホスフィン（０．２１ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、フェノール酸カリウム（１．５０ｇ、１１．３８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．０６ｇ、８．１ｍｍｏｌ）、及び６６．４６Ａ（１．８８ｇ、８．１ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素でフラッシュすることにより脱気した。次いで、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．２８５５ｇ、０．４０６８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を再び窒素で脱気し、次いで５０℃に加熱した。５時間後、反応物を室温に冷却し、次いで濾過した。濃縮した後、残留物を０〜５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃを用いてシリカゲル上で精製して、トリフェニルホスフィンオキシドの混入した無色の油として６６．４６Ｂを得た（１．４０ｇ、収率８２％）。６６．４６Ｂは更に精製することなく用いた。
【１１７８】
【化４１７】
0005591706.tif 000457
【１１７９】
メチル３−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ベンゾエート（６６．４６Ｃ）。ＤＭＦ（１０．０ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）中の６６．６Ｆ（１．４０ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）、粉砕したＳ−Ｐｈｏｓ（０．３８ｇ、０．９２０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１１ｇ、０．４７５ｍｍｏｌ）、６６．４６Ｂ（１．４０ｇ、６．６５ｍｍｏｌ）、及び三塩基性リン酸カリウム（２．４８ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）の攪拌混合物を、アルゴンで３回パージした。混合物を７５℃に加熱し、ＬＣ−ＭＳによりモニタした。２１時間後、反応物を室温に冷却し、次いで水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層をまとめ、塩水で２回洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去した。０〜２０％のヘキサン中ＥｔＯＡｃを用いてシリカゲル上で残留物を精製して、無色の油として６６．４６Ｃ（０．７３ｇ、収率５２％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３４０．９（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【１１８０】
【化４１８】
0005591706.tif 000458
【１１８１】
メチル３−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．４６Ｄ）。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の６６．４６Ｃ（０．７３ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）攪拌混合物に、ＰＰＴＳ（５８．８ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃に加熱し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。１９時間後、有機溶媒を減圧下で除去し、残留物をシリカゲル上で精製して（０〜２５％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、６６．４６Ｄ（３６１ｍｇ、収率６７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．８７（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｍ），５．９４（１Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．８，５．５，２．７Ｈｚ）。
【１１８２】
【化４１９】
0005591706.tif 000459
【１１８３】
メチル３−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾエート（６６．４６Ｅ）。６６．４６Ｄ（３６１ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（１０ｍＬ）攪拌溶液に、ＴＥＡ（０．４２ｍＬ、３．０２ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（１９．０ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）を添加した。約２０分後、Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（６６１．２ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）を複数回に分けて添加した。添加が完了し次第、溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。３時間後、反応物を塩水で希釈し、ＤＣＭで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去し、残留物をシリカゲル上で精製して（０〜５０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、６６．４６Ｅ（５５５ｍｇ、収率９８％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３８３．８（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【１１８４】
【化４２０】
0005591706.tif 000460
【１１８５】
メチル２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．４６Ｆ）。２３℃の、６６．４６Ｅ（５５５ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）攪拌溶液に、２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（５１２．３ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）及び炭酸カリウム（６３０．１ｍｇ、４．５６ｍｍｏｌ）、続いてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１７６．８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃に加熱した。１８時間後、ＬＣＭＳにより反応が完了したことが示された。混合物を室温に冷却し、水で希釈した。ＥｔＯＡｃで３回抽出した後、混合物を真空中で濃縮し、残留物をシリカゲル上で精製して（０〜５０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、６６．４６Ｆ（４５２．７ｍｇ、収率８７％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３４３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１１８６】
【化４２１】
0005591706.tif 000461
【１１８７】
（２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．４６Ｇ）。０℃の、６６．４６Ｆ（４５２．７ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）冷溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中１．０Ｍ）（２．７ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ）を滴下した。添加が完了し次第、反応物を０℃に維持し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。４５分後、１Ｎ  ＮａＯＨを添加して、反応をクエンチした。得られた溶液をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（シリカゲル６０、０％〜５０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として６６．４６Ｇ（３３０．４ｍｇ、８０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．３３（３Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｍ），６．８４（２Ｈ，ｍ），５．５１（１Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．００（１Ｈ，ｓ），２．１３（２Ｈ，ｍ）。
【１１８８】
【化４２２】
0005591706.tif 000462
【１１８９】
４−（４−（クロロメチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（６６．４６Ｈ）。６６．４６Ｇ（３９．３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（１．０ｍＬ）及び無水ＤＭＦ（０．０１０ｍＬ）溶液に、０℃で塩化チオニル（０．０２０ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温に加温し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。４５分後、反応物を濃縮し、次いでシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．４６Ｈ（３９．５ｍｇ、収率９５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．３９（３Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｍ），５．５７（１Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），２．１４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，２．５Ｈｚ）。
【１１９０】
【化４２３】
0005591706.tif 000463
【１１９１】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．４６Ｉ）。１．０ｍＬの無水ＤＭＦ中の６６．６Ｘ（２１．５ｍｇ、０．０９７６ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに、炭酸セシウム（３１．８ｍｇ、０．０９７６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１０分間室温で攪拌し、次いで６６．４６Ｈ（３９．５ｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）を添加した。２２時間後、反応物を水で希釈し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。まとめた有機層を塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。固体を濾し取り、溶媒を濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４６Ｉ（３８．９ｍｇ、収率７７％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５３４．０（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【１１９２】
【化４２４】
0005591706.tif 000464
【１１９３】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．４６）。２Ｍ  ＮａＯＨ（０．５ｍＬ、１．００ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１．０ｍＬ）、及びＴＨＦ（１．０ｍＬ）のプレミックス溶液を、６６．４６Ｉ（３８．９ｍｇ、０．０７５３ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに添加した。混合物を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。２４時間後、混合物を水で希釈し、１Ｍの水性ＨＣｌで酸性化し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４６（３０．２ｍｇ、収率８０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．４４（３Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｍ），６．９２（５Ｈ，ｍ），５．５６（１Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２０．０，１５．３，７．４Ｈｚ），２．４２（１Ｈ，ｍ），２．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１．０８（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝１７．７，７．９，５．１，４．９Ｈｚ），０．６４（１Ｈ，ｍ），０．４４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝８．８，４．７Ｈｚ），０．３４（１Ｈ，ｍ），０．２１（１Ｈ，ｍ）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５０１．０（Ｍ−Ｈ）＋。
【１１９４】
（実施例６６．４７）
【１１９５】
【化４２５】
0005591706.tif 000465
【１１９６】
４−（クロロメチル）−３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル又は（クロロメチル）−３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル（６６．４７Ａ）。６６．１１Ｉ（１１０．３ｍｇ、０．３１８ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（４．０ｍＬ）及び無水ＤＭＦ（０．０３ｍＬ）溶液に、０℃で塩化チオニル（０．０６ｍＬ、０．８２３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温に加温し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。４５分後、反応物を濃縮し、次いでシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４７Ａ（１０６．１ｍｇ、収率９１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．４２（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７４Ｈｚ），４．７１（２Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，８．４Ｈｚ），２．１４（２Ｈ，ｍ），１．８８（１Ｈ，ｍ），１．７４（１Ｈ，ｍ），１．５４（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．６，８．１，４．７Ｈｚ），１．４１（１Ｈ，ｍ），０．７３（３Ｈ，ｓ），０．５６（３Ｈ，ｓ）。
【１１９７】
【化４２６】
0005591706.tif 000466
【１１９８】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．４７Ｂ）。１．０ｍＬの無水ＤＭＦ中の６６．６Ｘ（１６．４ｍｇ、０．０７４５ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに、炭酸セシウム（３０．１ｍｇ、０．０９２４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１０分間攪拌し、次いで６６．４７Ａ（３０．２ｍｇ、０．０８２８ｍｍｏｌ）を添加した。２２時間後、反応物を水で希釈し、次いでそれをＥｔＯＡｃで５回抽出した。次いで、まとめた有機層を塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。固体を濾し取り、溶媒を濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４７Ｂ（３７．３ｍｇ、収率９１％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５６６．０（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【１１９９】
【化４２７】
0005591706.tif 000467
【１２００】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（（ジフルオロメチル）オキシ）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．４７）。２Ｍ  ＮａＯＨ（０．３０ｍＬ）、ＴＨＦ（０．５０ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（０．５０ｍＬ）のプレミックス溶液を、６６．４７Ｂ（３７．３ｍｇ、０．０６８ｍ０ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに添加した。得られた溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。２４時間後、混合物を水で希釈し、１Ｍの水性ＨＣｌ溶液で酸性化した。次いで混合物をＥｔＯＡｃで５回抽出した。まとめた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４７（２５．８ｍｇ、収率７１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．４５（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），７．２８（３Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．９２（３Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７８Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，８．４Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｍ），２．４４（１Ｈ，ｍ），２．１３（２Ｈ，ｍ），１．８７（１Ｈ，ｍ），１．７２（１Ｈ，ｍ），１．５２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．７，８．２，４．９Ｈｚ），１．４１（１Ｈ，ｍ），１．１０（１Ｈ，ｍ），０．７４（３Ｈ，ｍ），０．６５（４Ｈ，ｍ），０．４９（１Ｈ，ｍ），０．３０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝９．６，４．８Ｈｚ），０．２２（１Ｈ，ｍ）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５３２．９（Ｍ−Ｈ）＋。
【１２０１】
（実施例６６．４８）
【１２０２】
【化４２８】
0005591706.tif 000468
【１２０３】
３−ブロモフェニルシクロプロピルエーテル（６６．４８Ａ）。３−ブロモフェノール（０．５７ｇ、３．２９ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）の無水ＤＭＦ（５．０ｍＬ）溶液に、臭化シクロプロピル（０．５３ｍＬ、６．６２ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）、ヨウ化ナトリウム（５０．１ｍｇ、０．３３４ｍｍｏｌ）、及び炭酸セシウム（３．２ｇ、９．８６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を圧力管内で１５０℃に加熱した。１９時間後、反応物を室温に冷却し、次いでＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。まとめた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４８Ａ（１４４ｍｇ、収率２１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２９（１Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．９，５．８，３．３Ｈｚ），０．８１（４Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．０，８．８Ｈｚ．）。
【１２０４】
【化４２９】
0005591706.tif 000469
【１２０５】
２−（３−（シクロプロピルオキシ）フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（６６．４８Ｂ）。無水１，４−ジオキサン（３．０ｍＬ）中の、６６．４８Ａ（０．１４４ｇ、０．６７６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．１８９ｇ、０．７４５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．２００７ｇ、２．０４ｍｍｏｌ）、及びジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ＤＣＭ付加物（２５．３ｍｇ、０．０３４６ｍｍｏｌ）攪拌混合物を、アルゴンで３回パージし、３回真空下に置いた。混合物を１００℃に加熱し、ＬＣ−ＭＳ及びＴＬＣによりモニタした。２１時間後、反応物を室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅを通して濾過した。有機溶媒を減圧下で除去した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４８Ｂ（７２ｍｇ、収率４１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．２Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，５．９，３．３Ｈｚ），１．３６（１２Ｈ，ｓ），０．８２（４Ｈ，ｍ）。
【１２０６】
【化４３０】
0005591706.tif 000470
【１２０７】
メチル３’−（シクロプロピルオキシ）−２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．４８Ｃ）。２３℃の、６６．１１Ｆ（４３８．２ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（５．０ｍＬ）攪拌溶液に、炭酸カリウム（４８０．３ｍｇ、３．４７ｍｍｏｌ）、続いてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１４０．２ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をアルゴンで３回パージし、３回真空下に置いた。加熱前に、６６．４８Ｂ（５２３．１ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）をシリンジを介して添加し、次いで混合物を９０℃に加熱した。１９時間後、ＬＣＭＳにより反応が完了したことが示された。混合物を室温に冷却し、次いで水で希釈した。ＥｔＯＡｃで３回抽出した後、混合物を真空中で濃縮し、次いでシリカゲル上で精製して（０％〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４８Ｃ（４１１．５ｍｇ、収率９８％）を得、これを更に精製することなく用いた。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３６５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２０８】
【化４３１】
0005591706.tif 000471
【１２０９】
（３’−（シクロプロピルオキシ）−２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．４８Ｄ）。０℃の、６６．４８Ｃ（０．４１１５ｇ、１．１２９ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）冷溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中１．０Ｍ）（２．３０ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）を滴下した。添加が完了し次第、反応物を０℃に維持し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。４５分後、１Ｎ  ＮａＯＨを添加して、反応をクエンチした。得られた混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜５０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、６６．４８Ｄ（３１７．１ｍｇ、収率８３％）として無色の油を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３１９．０（Ｍ−Ｈ２Ｏ）＋。６６．４８Ｄのキラル分離を、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ−ＯＤ（ヘキサン中３％ＩＰＡ）上で達成して、６６．４８Ｅ（ピーク１）及び６６．４８Ｆ（ピーク２）を得た。両方の鏡像異性体を用いて実施例の化合物を合成したところ、両方の鏡像異性体から活性のある化合物が得られた。
【１２１０】
【化４３２】
0005591706.tif 000472
【１２１１】
４−（クロロメチル）−３’−（シクロプロピルオキシ）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−３’−（シクロプロピルオキシ）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル（６６．４８Ｇ）。６６．４８Ｆ（０．１３３５ｇ、０．３９７ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（４ｍＬ）及び無水ＤＭＦ（０．０３ｍＬ）溶液に、０℃の塩化チオニル（０．０７ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温に加温し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。４５分後、反応物を濃縮し、次いでシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４８Ｇ（１１８．３ｍｇ、収率８４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．３４（），３．７８（１Ｈ，ｍ），３．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，３Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，３．１Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．６９（２Ｈ，ｍ８．４Ｈｚ），２．１３（２Ｈ，ｍ），１．８８（１Ｈ，ｍ），１．７２（１Ｈ，ｍ），１．５９（１Ｈ，ｍ），１．４１（１Ｈ，ｍ），０．８２（６Ｈ，ｍ），０．５８（３Ｈ，ｓ）。
【１２１２】
【化４３３】
0005591706.tif 000473
【１２１３】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（シクロプロピルオキシ）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（シクロプロピルオキシ）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（シクロプロピルオキシ）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（シクロプロピルオキシ）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．４８Ｈ）。１．０ｍＬの無水ＤＭＦ中の６６．６Ｘ（０．０２０２ｇ、０．０９１７ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに、炭酸セシウム（０．０３８９ｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１０分間攪拌し、次いで６６．４８Ｇ（０．０３７４ｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）を添加した。２２時間後、反応物を水で希釈し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。次いで、まとめた有機層を塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。固体を濾し取り、溶媒を濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４８Ｈ（２１．８ｍｇ、収率４４％）を得た。
【１２１４】
【化４３４】
0005591706.tif 000474
【１２１５】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（シクロプロピルオキシ）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（シクロプロピルオキシ）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（シクロプロピルオキシ）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（３’−（シクロプロピルオキシ）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．４８）。２Ｍ  ＮａＯＨ（０．３ｍＬ）、ＴＨＦ（０．５ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）のプレミックス溶液を、６６．４８Ｈ（０．０２１８ｇ、０．０４０５ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに添加した。混合物を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。２４時間後、混合物を水で希釈し、１Ｍの水性ＨＣｌで酸性化した。次いで、混合物をＥｔＯＡｃで５回抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４８（１３．９ｍｇ、収率６５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．３４（５Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｍ），６．９３（４Ｈ，ｍ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．７９（１Ｈ，ｍ），３．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，８．４Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｍ），２．４３（１Ｈ，ｍ），２．１２（２Ｈ，ｍ），１．８６（１Ｈ，ｍ），１．７２（１Ｈ，ｍ），１．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．７，８．０，５．１Ｈｚ），１．４０（１Ｈ，ｍ），１．１０（１Ｈ，ｍ），０．８４（４Ｈ，ｍ），０．７４（３Ｈ，ｍ），０．６４（４Ｈ，ｍ），０．４９（１Ｈ，ｍ），０．３６（１Ｈ，ｍ），０．２２（１Ｈ，ｍ）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５２３．０（Ｍ−Ｈ）＋。
【１２１６】
（実施例６６．４９）
【１２１７】
【化４３５】
0005591706.tif 000475
【１２１８】
メチル３−フルオロ−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．４９Ａ）。３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸（５．０３ｇ、３２．２２ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）を収容している丸底フラスコに、ＭｅＯＨ（５０．０ｍＬ）及び硫酸（２．０ｍＬ）の冷溶液を添加した。混合物を８０℃に加熱し、ＴＬＣによりモニタした。２０．５時間後、溶媒を除去し、混合物をジエチルエーテルで希釈した。有機相を飽和水性ＮａＨＣＯ３で２回、塩水で１回、注意深く洗浄した。次いで、有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過した後、有機溶媒を真空中で除去して、白色固体として６６．４９Ａ（４．７９ｇ、収率８７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．８１（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ）。
【１２１９】
【化４３６】
0005591706.tif 000476
【１２２０】
メチル３−ブロモ−５−フルオロ−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．４９Ｂ）。臭素（１．６０ｍＬ、３１．１ｍｍｏｌ）を、３０分間にわたって攪拌しながら、６６．４９Ａ（４．７９ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）及び酢酸（２０ｍＬ）の１：１混合物氷冷溶液に、滴下した。添加が完了し次第、反応混合物を室温に加温し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。４０時間室温で攪拌した後、混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、次いで得られた溶液を水性飽和Ｎａ２ＳＯ３で２回、水で１回、及び塩水で１回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、白色固体６６．４９Ｂ（６．６９ｇ、収率９５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８．０５（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，２．０Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ）。
【１２２１】
【化４３７】
0005591706.tif 000477
【１２２２】
メチル３−ブロモ−５−フルオロ−４−（（（４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）オキシ）ベンゾエート（６６．４９Ｃ）。５．０ｍＬの無水ＤＭＦ中の６６．４９Ｂ（０．６４ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに、炭酸セシウム（１．１０ｇ、３．３６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１０分間攪拌し、次いで４−メトキシベンジルブロミド（０．４５ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ）を添加した。４時間後、反応物を水で希釈し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。次いで、まとめた有機層を塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。固体を濾し取り、溶媒を濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、白色固体として６６．４９Ｃ（６７９．１ｍｇ、収率７１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．２Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｍ），５．２０（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ）。
【１２２３】
【化４３８】
0005591706.tif 000478
【１２２４】
メチル３−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−５−フルオロ−４−（（（４−（メチルオキシ）フェニル）メチル）オキシ）ベンゾエート（６６．４９Ｄ）。６６．４９Ｃ（１．６３ｇ、４．４２０ｍｍｏｌ）、粉砕したＳ−Ｐｈｏｓ（０．３６ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１０ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、及び三塩基性リン酸カリウム（２．３５ｇ、１１．０６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１３ｍＬ）及び水（０．４ｍＬ）攪拌混合物を、アルゴンでパージし、真空下に置き、この過程を３回繰り返した。加熱前に、２−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（６６．６Ｃ）（１．４７ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）をシリンジを介して添加し、次いで混合物を７５℃に加熱した。１８時間後、反応物を室温に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層をまとめ、塩水で２回洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去した。残留物を４０ｇのシリカゲルのカラム上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、白色固体として６６．４９Ｄ（１．１２ｇ、収率６６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．３Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，１．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｍ），６．８８（２Ｈ，ｍ），５．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．０１（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），２．４２（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．７Ｈｚ），１．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．０６（６Ｈ，ｓ）。
【１２２５】
【化４３９】
0005591706.tif 000479
【１２２６】
メチル３−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−５−フルオロ−４−ヒドロキシベンゾエート（６６．４９Ｅ）。６６．４９Ｄ（１．１２ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）を収容しているフラスコに、ＤＣＭ（１４ｍＬ）及びＴＦＡ（１ｍＬ）のプレミックス溶液を添加した。混合物を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。１時間後、反応物をＤＣＭで希釈し、次いで飽和水性重炭酸ナトリウム及び塩水で１回洗浄した。洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜５０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、６６．４９Ｅとして固化した無色の油を得、これを更に精製することなく用いた（７３２．６ｍｇ、収率９５％）を得た。
【１２２７】
【化４４０】
0005591706.tif 000480
【１２２８】
メチル３−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−５−フルオロ−４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾエート（６６．４９Ｆ）。６６．４９Ｅ（０．７３２６ｇ、２．７７ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（１５ｍＬ）攪拌溶液に、ＴＥＡ（０．７８ｍＬ、５．６０ｍｍｏｌ）及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．０３５４ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加した。約２０分後、Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（１．２０ｇ、３．３６ｍｍｏｌ）を複数回に分けて添加した。添加が完了し次第、溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。１９時間後、有機溶媒を減圧下で除去し、それにより得られた生成物を、０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃを用いてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、無色の油として６６．４９Ｆ（９４６．４ｍｇ、収率８６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，２．１Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｍ），５．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），２．４９（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．１，２．４Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１１（６Ｈ，ｓ）。
【１２２９】
【化４４１】
0005591706.tif 000481
【１２３０】
メチル２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’，６−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．４９Ｇ）。無水ＤＭＦ（７．０００ｍＬ）中の６６．４９Ｆ（０．９４６４ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）、粉砕したＳ−Ｐｈｏｓ（０．１９７７ｇ、０．４８２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０５５５ｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸（０．８１１４ｇ、４．７７ｍｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）、及び三塩基性リン酸カリウム（１．２８８８ｇ、６．０７２ｍｍｏｌ）の攪拌混合物を、アルゴンでパージし、真空下に置き、この過程を３回繰り返した。次いで、混合物を７５℃に加熱し、反応物を２１時間攪拌した。次いで、反応物を室温に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層をまとめ、塩水で２回洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した後、有機溶媒を減圧下で除去した。残留物を８０ｇのシリカゲルのカラム上で精製して（０〜２０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．４９Ｇを得、これを更に精製することなく用いた（８５０．５ｍｇ、収率９５％）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３７３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２３１】
【化４４２】
0005591706.tif 000482
【１２３２】
（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’，６−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．４９Ｈ）。０℃の、６６．４９Ｇ（０．１４３５ｇ、０．３８５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（９ｍＬ）冷溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中１．０Ｍ）（０．８ｍＬ、０．８０ｍｍｏｌ）を滴下した。添加が完了し次第、反応物を０℃に維持し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。４５分後、１Ｎ  ＮａＯＨを添加して、反応をクエンチし（ガスが発生した）、得られた溶液をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜５０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として６６．４９Ｈ（１１４．９ｍｇ、収率８７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，１．６Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０，３．５Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，３．１Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），４．７４（２Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．２４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），１．７５（５Ｈ，ｍ），０．９７（３Ｈ，ｓ），０．７８（３Ｈ，ｓ）。
【１２３３】
【化４４３】
0005591706.tif 000483
【１２３４】
４−（クロロメチル）−２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’，６−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（６６．４９Ｉ）。６６．４９Ｈ（０．１１４９ｇ、０．３３４ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（４ｍＬ）及び無水ＤＭＦ（０．０３ｍＬ）溶液に、０℃で塩化チオニル（０．０５ｍＬ、０．６８５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温に加温し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。４５分後、反応物を濃縮し、次いでシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４９Ｉ（３５．６ｍｇ、収率２９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１．６Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０，３．７Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，３．１Ｈｚ），５．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．２５（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．１，２．５Ｈｚ），１．７３（２Ｈ，ｍ），０．９７（３Ｈ，ｓ），０．７８（３Ｈ，ｓ）。
【１２３５】
【化４４４】
0005591706.tif 000484
【１２３６】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’，６−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’，６−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．４９Ｊ）。１．００ｍＬの無水ＤＭＦ中の６６．６Ｘ（０．０１９１ｇ、０．０８６７ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに、炭酸セシウム（０．０３６３ｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１０分間攪拌し、次いで６６．４９Ｉ（０．０３５６ｇ、０．０９８１ｍｍｏｌ）を添加した。２２時間後、反応物を水で希釈し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。有機層をまとめ、次いで塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。固体を濾し取り、混合物を濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４９Ｊ（４３．２ｍｇ、収率９１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２９（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９２（４Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，３．１Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｍ），２．４３（１Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），１．７４（２Ｈ，ｍ），１．０９（４Ｈ，ｍ），０．７８（３Ｈ，ｓ），０．６４（１Ｈ，ｍ），０．４９（１Ｈ，ｍ），０．２８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝９．７，４．８Ｈｚ），０．２０（１Ｈ，ｍ）。
【１２３７】
【化４４５】
0005591706.tif 000485
【１２３８】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’，６−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’，６−ジフルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．４９）。２Ｍ  ＮａＯＨ（０．５ｍＬ、１．００ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）、及びＴＨＦ（１．５ｍＬ）のプレミックス溶液を、６６．４９Ｊ（０．０４３２ｇ、０．０７９０ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに添加した。得られた溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。２４時間後、混合物を水で希釈し、１Ｍの水性ＨＣｌ溶液で酸性化し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次いで濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．４９（３６．１ｍｇ、収率８６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．２９（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９１（４Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，３．１Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｍ），２．４２（１Ｈ，ｍ），２．２４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），１．７４（２Ｈ，ｍ），１．０８（４Ｈ，ｍ），０．７７（３Ｈ，ｓ），０．６６（１Ｈ，ｍ），０．４４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝８．９，４．６Ｈｚ），０．３０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝９．６，４．８Ｈｚ），０．２２（１Ｈ，ｍ）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５３１．０（Ｍ−Ｈ）＋。
【１２３９】
（実施例６６．５０）
【１２４０】
【化４４６】
0005591706.tif 000486
【１２４１】
２−（５−（ジフルオロメチル）−２−フルオロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（６６．５０Ａ）。無水１，４−ジオキサン（３５ｍＬ）中の、１−ブロモ−５−ジフルオロメチル−２−フルオロベンゼン（Ｏａｋｗｏｏｄ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，  Ｉｎｃ．から市販）（２．０２３１ｇ、８．９９１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．５１２３ｇ、９．８９３ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ＤＣＭ付加物（０．３６８８ｇ、０．４５１６ｍｍｏｌ）、及び酢酸パラジウム（２．６５０４ｇ、２７．０１ｍｍｏｌ）の攪拌混合物を、アルゴンでパージし、真空下に置き、パージと真空の過程を３回繰り返した。混合物を９０℃に加熱し、ＬＣ−ＭＳ及びＴＬＣによりモニタした。１８時間後、反応物を室温に冷却し、次いでＣｅｌｉｔｅを通して濾過した。有機溶媒を減圧下で除去し、残留物を４０ｇのシリカゲルのカラム上で精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．５０Ａを得、これを更に精製することなく用いた（１．６０１９ｇ、収率６５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．８９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝２．７，１．２Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｔ），１．３５（１２Ｈ，ｓ）。
【１２４２】
【化４４７】
0005591706.tif 000487
【１２４３】
メチル５’−（ジフルオロメチル）−２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．５０Ｂ）。２３℃の、６６．６Ｉ（１．１２０９ｇ、２．９６２ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（１０ｍＬ）攪拌溶液に、炭酸カリウム（１．２２６２ｇ、８．８７２ｍｍｏｌ）、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３４０８ｇ、０．２９４９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をアルゴンでパージし、真空下に置き、パージと真空の過程を３回繰り返した。加熱前に、６６．５０Ａ（１．６０１９ｇ、５．８８８ｍｍｏｌ）をシリンジを介して添加し、次いで混合物を９０℃に加熱した。１９時間後、ＬＣ−ＭＳにより反応が完了したことが示された。混合物を室温に冷却し、次いで水で希釈した。ＥｔＯＡｃで３回抽出した後、混合物を真空中で濃縮し、次いでシリカゲル上で精製して（０％〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、透明な油として６６．５０Ｂ（９９４．４ｍｇ、収率９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．５０（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｔ），５．５３（１Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），２．２５（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），１．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．８５（６Ｈ，ｓ）。
【１２４４】
【化４４８】
0005591706.tif 000488
【１２４５】
（５’−（ジフルオロメチル）−２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．５０Ｃ）。０℃の、６６．５０Ｂ（０．２３４９ｇ、０．６２７４ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５ｍＬ）冷溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中１．０Ｍ）（１．３ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を滴下した。添加が完了し次第、反応物を０℃に維持し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。４５分後、１Ｎ  ＮａＯＨを添加して、反応をクエンチした（ガスが発生した）。得られた溶液をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、次いで残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜５０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、６６．５０Ｃとして無色の油を得た（１６６．６ｍｇ、収率７７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．４７（２Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｔ），５．５０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝２．４，１．０Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｓ），２．２３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），１．７４（３Ｈ，ｍ），０．８５（６Ｈ，ｓ）。
【１２４６】
【化４４９】
0005591706.tif 000489
【１２４７】
４−（クロロメチル）−５’−（ジフルオロメチル）−２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル（６６．５０Ｄ）。６６．５０Ｃ（０．１６６６ｇ、０．４８１ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（３ｍＬ）及び無水ＤＭＦ（０．０６ｍＬ）溶液に、０℃で塩化チオニル（０．０７ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温に加温し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。４５分後、反応物を濃縮し、次いでシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．５０Ｄ（１７２．１ｍｇ、収率９８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．４６（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｔ），５．５１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝２．３，１．０Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），２．２４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．１，２．４Ｈｚ），１．６８（２Ｈ，ｍ），０．８５（６Ｈ，ｓ）。
【１２４８】
【化４５０】
0005591706.tif 000490
【１２４９】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．５０Ｅ）。１．００ｍＬの無水ＤＭＦ中の６６．６Ｘ（０．０３２１ｇ、０．１４６ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに、炭酸セシウム（０．０５７７ｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１０分間攪拌し、次いで６６．５０Ｄ（０．０６０４ｇ、０．１６６ｍｍｏｌ）を添加した。２２時間後、反応物を水で希釈し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。次いで、まとめた有機層を塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。固体を濾し取り、溶媒を濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．５０Ｅ（６０．８ｍｇ、収率７６％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５６６．０（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【１２５０】
【化４５１】
0005591706.tif 000491
【１２５１】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．５０）。２Ｍ  ＮａＯＨ（０．５ｍＬ、１．００ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）、及びＴＨＦ（１ｍＬ）のプレミックス溶液を、６６．５０Ｅ（０．０６０８ｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに添加した。得られた溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。２４時間後、混合物を水で希釈し、１Ｍ  水性ＨＣｌで酸性化し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。まとめた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次いで濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．５０（４７．８ｍｇ、収率８１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．４９（３Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９４（３Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｔ），５．５１（１Ｈ，ｍ），５．１２（２Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｍ），２．４４（１Ｈ，ｍ），２．２４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），１．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１０（１Ｈ，ｍ），０．８４（６Ｈ，ｓ），０．６５（１Ｈ，ｍ），０．４９（１Ｈ，ｍ），０．３１（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝９．６，４．８Ｈｚ），０．１７（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝９．７，５．０Ｈｚ）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５３２．９（Ｍ−Ｈ）＋。
【１２５２】
（実施例６６．５１）
【１２５３】
【化４５２】
0005591706.tif 000492
【１２５４】
メチル５’−（ジフルオロメチル）−２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．５１Ａ）。無水ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）中の６６．５０Ｂ（０．８６２１ｇ、２．３０３ｍｍｏｌ）を収容している乾燥フラスコに、パラジウム（１０重量％、活性炭上）（０．２４５５ｇ、０．２３０７ｍｍｏｌ）を添加した。パージ後、混合物を室温で水素雰囲気下にて攪拌した。反応物をＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。２２．５時間後、反応物をＣｅｌｉｔｅを通して濾過した。濃縮した後、残留物を６６．５１Ａであると同定し、精製することなく用いた（８６３ｍｇ、収率９９％）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３７６．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１２５５】
【化４５３】
0005591706.tif 000493
0005591706.tif 000494
【１２５６】
（５’−（ジフルオロメチル）−２−（２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．５１Ｂ）。０℃の、６６．５１Ａ（０．８６３１ｇ、２．２９３ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１５．４ｍＬ）冷溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中１．０Ｍ）（４．６ｍＬ、４．６ｍｍｏｌ）を滴下した。添加が完了し次第、反応物を０℃に維持し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。４５分後、１Ｎ  ＮａＯＨを添加して、反応をクエンチした（ガスが発生した）。得られた溶液をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、次いで残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜１００％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃで溶出）。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、６６．５１Ｂとして無色の油を得た（６１７．１ｍｇ、収率７７％）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３３１．０（Ｍ−Ｈ２Ｏ）＋。６６．５１Ｂのキラル分離をＣｈｉｒａｌｃｅｌ−ＯＤカラム（ヘキサン中４％ＩＰＡ）上で達成して、６６．５１Ｃ（ピーク１）及び６６．５１Ｄ（ピーク２）を得た。両方の鏡像異性体を用いて実施例の化合物を合成したところ、両方の鏡像異性体から活性化合物が得られた。
【１２５７】
【化４５４】
0005591706.tif 000495
【１２５８】
４−（クロロメチル）−５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル（６６．５１Ｅ）。６６．５１Ｄ（０．２８８２ｇ、０．８２７ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（１０．５ｍＬ）及び無水ＤＭＦ（０．０８ｍＬ）溶液に、０℃の塩化チオニル（０．２８８２ｇ、０．８２７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温に加温し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。４５分後、反応物を濃縮し、次いでシリカゲルフラッシュクロマトグラフィにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．５１Ｅ（２７２．１ｍｇ、収率９０％）を得た。
【１２５９】
【化４５５】
0005591706.tif 000496
【１２６０】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．５１Ｆ）。１．００ｍＬ無水ＤＭＦ中の６６．６Ｘ（０．０３３８ｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに、炭酸セシウム（０．０６８９ｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１０分間攪拌し、次いで６６．５１Ｅ（０．０６２２ｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）を添加した。２２時間後、反応物を水で希釈し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。次いで、まとめた有機層を塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。固体を濾し取り、溶媒を濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．５１Ｆ（６４．９ｍｇ、収率７７％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５６８．０（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【１２６１】
【化４５６】
0005591706.tif 000497
【１２６２】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．５１）。２Ｍ  ＮａＯＨ（０．５ｍＬ、１．００ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（１ｍＬ）のプレミックス溶液を、６６．５１Ｆ（０．０６４９ｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに添加した。得られた溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。２４時間後、混合物を水で希釈し、１Ｍの水性ＨＣｌで酸性化し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。まとめた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次いで濾過し、濃縮した。残留物を３０〜９０％の溶媒Ｂ（アセトニトリル中０．１％  ＴＦＡ）を用いて逆相ＨＰＬＣにより精製して、６６．５１（３６．９ｍｇ、収率５８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５５（４Ｈ，ｍ），７．２９（３Ｈ，ｍ），６．９１（３Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｔ），５．１２（２Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｍ），２．３７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．５，７．６Ｈｚ），２．２２（２Ｈ，ｍ），１．８５（１Ｈ，ｍ），１．７２（１Ｈ，ｍ），１．５８（１Ｈ，ｍ），１．４２（１Ｈ，ｍ），１．１３（１Ｈ，ｍ），０．７６（３Ｈ，ｍ），０．６５（２Ｈ，ｍ），０．５１（２Ｈ，ｍ），０．４９（１Ｈ，ｍ），０．３７（１Ｈ，ｍ），０．２２（１Ｈ，ｍ）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５３５．０（Ｍ−Ｈ）＋。
【１２６３】
（実施例６６．５２）
【１２６４】
【化４５７】
0005591706.tif 000498
【１２６５】
４−（クロロメチル）−５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル（６６．５２Ａ）。６６．５１Ｃ（０．２７９８ｇ、０．８０３ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（１０ｍＬ）及び無水ＤＭＦ（０．０７６ｍＬ）溶液に、０℃で塩化チオニル（０．１２ｍＬ、１．６５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温に加温し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。４５分後、反応物を濃縮し、次いでシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．５２Ａ（２８２．５ｍｇ、収率９６％）を得た。
【１２６６】
【化４５８】
0005591706.tif 000499
【１２６７】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．５２Ｂ）。１．００ｍＬの無水ＤＭＦ中の６６．６Ｘ（０．０２５８ｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに、炭酸セシウム（０．０４６６ｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１０分間攪拌し、次いで６６．５２Ａ（０．０４７８ｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）を添加した。２２時間後、反応物を水で希釈し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。次いで、まとめた有機層を塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。固体を濾し取り、溶媒を濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．５２Ｂ（５７．６ｍｇ、収率８９％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５６８．３（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【１２６８】
【化４５９】
0005591706.tif 000500
【１２６９】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（５’−（ジフルオロメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチルシクロペンチル）−２’−フルオロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．５２）。２Ｍ  ＮａＯＨ（０．５ｍＬ、１．００ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（１ｍＬ）のプレミックス溶液を、６６．５２Ｂ（０．０５７６ｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに添加した。混合物を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。２４時間後、混合物を水で希釈し、１Ｍの水性ＨＣｌで酸性化し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。次いで、まとめた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次いで濾過し、濃縮した。残留物を、３０〜９０％の溶媒Ｂ（アセトニトリル中０．１％  ＴＦＡ）を用いて逆相ＨＰＬＣにより精製して、６６．５２（２９．３ｍｇ、収率５２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．３９（４Ｈ，ｍ），７．１３（３Ｈ，ｍ），６．７４（３Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｔ），４．９８（２Ｈ，ｍ），２．７２（３Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｍ），２．０７（２Ｈ，ｍ），１．６９（１Ｈ，ｍ），１．５６（１Ｈ，ｍ），１．４０（１Ｈ，ｍ），１．２６（１Ｈ，ｍ），０．９４（１Ｈ，ｍ），０．５６（３Ｈ，ｍ），０．４８（２Ｈ，ｍ），０．３４（２Ｈ，ｍ），０．３２（１Ｈ，ｍ），０．１８（１Ｈ，ｍ），−０．０１（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝９．７，５．０Ｈｚ）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５３５．０（Ｍ−Ｈ）＋。
【１２７０】
（実施例６６．５３）
【１２７１】
【化４６０】
0005591706.tif 000501
【１２７２】
メチル２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．５３Ａ）。２３℃の、６６．６Ｉ（０．７５９５ｇ、２．００７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）の攪拌溶液に、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ，  Ｉｎｃ．から市販）（０．８３５２ｇ、４．０１７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．８３５７ｇ、６．０４７ｍｍｏｌ）、続いてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２３６４ｇ、０．２０４６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃に加熱した。１７時間後、ＬＣＭＳにより反応が完了したことが示された。混合物を室温に冷却し、次いで水で希釈した。ＥｔＯＡｃで３回抽出した後、混合物を真空中で濃縮し、次いでシリカゲル上で精製して（０％〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、透明な油として６６．５３Ａを得、これを更に精製することなく用いた（４１４．２ｍｇ、収率５３％）。
【１２７３】
【化４６１】
0005591706.tif 000502
【１２７４】
（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．５３Ｂ）。０℃の、６６．５３Ａ（０．４１４２ｇ、１．０５６ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（７．８ｍＬ）冷溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中１．０Ｍ）（２．２ｍＬ、２．２００ｍｍｏｌ）を滴下した。添加が完了し次第、反応物を０℃に維持し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。４５分後、１Ｎ  ＮａＯＨを添加して、反応をクエンチした（ガスが発生した）。得られた溶液をＥｔＯＡｃで３回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（ＳｉＯ２ゲル６０、０％〜１００％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）。所望の生成物を含有する画分をまとめ、濃縮して、無色の油として６６．５３Ｂ（２５７．４ｍｇ、収率６７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６１（２Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），２．２４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），１．７１（３Ｈ，ｍ），０．８４（６Ｈ，ｓ）。
【１２７５】
【化４６２】
0005591706.tif 000503
【１２７６】
４−（クロロメチル）−２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル（６６．５３Ｃ）。６６．５３Ｂ（０．２５７４ｇ、０．７０６ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（１０ｍＬ）及び無水ＤＭＦ（０．０７ｍＬ）の溶液に、０℃で塩化チオニル（０．１１ｍＬ、１．５１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温に加温し、ＴＬＣ及びＬＣＭＳによりモニタした。４５分後、反応物を濃縮し、次いでシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．５３Ｃ（２４２．８ｍｇ、収率９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６０（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），５．５２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝２．４，０．９Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｍ），２．２４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），１．６８（２Ｈ，ｍ），０．８４（６Ｈ，ｓ）。
【１２７７】
【化４６３】
0005591706.tif 000504
【１２７８】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．５３Ｄ）。１．００ｍＬの無水ＤＭＦ中の６６．６Ｘ（０．０３５８ｇ、０．１６３ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに、炭酸セシウム（０．０６７４ｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１０分間攪拌し、次いで６６．５３Ｃ（０．０６９９ｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）を添加した。２２時間後、反応物を水で希釈し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。次いで、有機抽出物を塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。固体を濾し取り、溶媒を濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜１０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．５３Ｄ（６４．２ｍｇ、収率７０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６２（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，１．４Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９３（３Ｈ，ｍ），５．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｍ），２．４４（１Ｈ，ｍ），２．２４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．７Ｈｚ），１．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３３（４Ｈ，ｍ），０．９３（６Ｈ，ｍ），０．６５（１Ｈ，ｍ），０．４８（１Ｈ，ｍ），０．２７（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝９．４，４．８Ｈｚ），０．２１（１Ｈ，ｍ）。
【１２７９】
【化４６４】
0005591706.tif 000505
【１２８０】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（５，５−ジメチル−１−シクロペンテン−１−イル）−２’−フルオロ−５’−（トリフルオロメチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．５３）。２Ｍ  ＮａＯＨ（０．５ｍＬ、１．００ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）、及びＴＨＦ（１ｍＬ）のプレミックス溶液を、６６．５３Ｄ（０．０６４２ｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）を収容しているバイアルに添加した。この溶液を室温で攪拌し、ＴＬＣ及びＬＣ−ＭＳによりモニタした。２４時間後、混合物を水で希釈し、１Ｍの水性ＨＣｌで酸性化し、次いでＥｔＯＡｃで５回抽出した。まとめた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次いで濾過し、濃縮した。残留物を３０〜９０％の溶媒Ｂ（ＡＣＮ中０．１％ＴＦＡ）を用いて逆相ＨＰＬＣにより精製して、６６．５３（４６．３ｍｇ、収率７４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６１（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２８（３Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９２（３Ｈ，ｍ），５．５０（１Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｍ），２．４２（１Ｈ，ｍ），２．２３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），１．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０８（１Ｈ，ｍ），０．８２（６Ｈ，ｓ），０．６５（１Ｈ，ｍ），０．４８（１Ｈ，ｍ），０．３０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝９．６，４．９Ｈｚ），０．１７（１Ｈ，ｄｄｄｄ，Ｊ＝９．７，５．１，５．０，４．９Ｈｚ）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５５０．９（Ｍ−Ｈ）＋。
【１２８１】
（実施例６６．５４及び６６．５５）
【１２８２】
【化４６５】
0005591706.tif 000506
【１２８３】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．５４Ｂ）。−７８℃の、６６．５４Ａ（実施例１４参照）（１２０ｍｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ／ＭｅＯＨ（１．５ｍＬ／１０ｍＬ）溶液に、深青色が変化しなくなるまで、１０分間Ｏ３（１０９ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ）でバブリングした。次いで、１０分間窒素を溶液にバブリングした。ＮａＢＨ４（２５．８ｍｇ、０．６８１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温に加温し、１６時間攪拌した。更にＮａＢＨ４（２５．８ｍｇ、０．６８１ｍｍｏｌ）を反応物に添加し、ＬＣ−ＭＳにより反応が完了したことが示された。溶媒を除去し、残留物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３、水、及び塩水で洗浄した。次いで、有機層を乾燥させ、蒸発させ、生成物を更に精製することなく次の工程で用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ），７．０９−７．１８（２Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．５６−６．７８（５Ｈ，ｍ），４．９７（２Ｈ，ｓ），３．５６−３．７３（３Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５０−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．２１（１Ｈ，ｍ），１．３２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ．），１．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，５．１Ｈｚ），１．０８−１．２７（２Ｈ，ｍ），０．６９−０．９１（７Ｈ，ｍ），０．３６−０．５９（１Ｈ，ｍ），０．２２−０．３４（１Ｈ，ｍ），０．１１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．７，４．８Ｈｚ），−０．０９−０．０５（１Ｈ，ｍ）。
【１２８４】
【化４６６】
0005591706.tif 000507
【１２８５】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（３，３−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（３，３−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．５４Ｃ）。−７８℃の、６６．５４Ｂ（１２８ｍｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）の１５ｍＬ  ＤＣＭ溶液に、ＴＦＡ（１６９μＬ、２．２７５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１５分間攪拌し、次いでトリエチルシラン（３６３μＬ、２．２７５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１時間にわたってゆっくりと室温に戻した。生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーを行い（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ５：１  Ｒｆ＝０．２）、生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．１，２．０Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．７，８．０，２．３Ｈｚ），６．９７−７．１７（２Ｈ，ｍ），６．８０−６．９７（１Ｈ，ｍ），６．４８−６．７８（５Ｈ，ｍ），４．９５（２Ｈ，ｓ），３．９９−４．０７（１Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．３０−３．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．５Ｈｚ），２．５２−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．２０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．０，７．６，７．４Ｈｚ），１．０５−１．３４（４Ｈ，ｍ），０．６６−０．９４（４Ｈ，ｍ），０．４１（１Ｈ，ｍ），０．３４−０．５９（１Ｈ，ｍ），０．２３−０．２６（１Ｈ，ｍ），０．１７−０．２３（３Ｈ，ｍ），０．０５−０．１５（１Ｈ，ｍ），−０．０１−０．０８（１Ｈ，ｍ）。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝５６４．０．０［Ｍ＋１８］。
【１２８６】
【化４６７】
0005591706.tif 000508
【１２８７】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（２Ｓ）−３，３−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート及びメチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（２Ｒ）−３，３−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート；又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（２Ｓ）−３，３−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート及びメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（２Ｒ）−３，３−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．５４Ｄ及び６６．５５Ｄ）。化合物６６．５４Ｄ及び６６．５５Ｄを、ヘキサン中均一濃度の（ｉｓｏｃｒａｔｉｃ）４％イソプロパノールとともにＯＤ−Ｈカラムを用いてキラルＨＰＬＣにより分離した。最初に溶出した鏡像異性体は６６．５４Ｄであった。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝５６４．０．０［Ｍ＋１８］。２番目に溶出した鏡像異性体は６６．５５Ｄであった。
【１２８８】
【化４６８】
0005591706.tif 000509
【１２８９】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（２Ｓ）−３，３−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸及び（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（２Ｒ）−３，３−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸、又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（２Ｓ）−３，３−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸及び（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（２Ｒ）−３，３−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．５４及び６６．５５）。混合溶媒（ＴＨＦ：ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ＝２：２：１）中の６６．５４Ｄ（３５ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ，一水和物（８．９μＬ、０．３２ｍｍｏｌ）の混合物を、２時間攪拌した。得られた生成物を、ＨＰＬＣにより精製して、６６．５４を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝５３３．２［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．７，８．０，２．０Ｈｚ），７．００−７．１３（２Ｈ，ｍ），６．８４−６．９３（１Ｈ，ｍ），６．５８−６．７５（５Ｈ，ｍ），４．９４−５．０３（２Ｈ，ｍ），４．３０（１Ｈ，ｓ），３．９７−４．１０（１Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．２４−３．３８（１Ｈ，ｍ），２．４９−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．１１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，７．８，１．４Ｈｚ），１．７０−１．８５（１Ｈ，ｍ），１．０６−１．３４（３Ｈ，ｍ），０．８４−０．９５（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝８．９，８．９，４．３，４．１Ｈｚ），０．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），０．４２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝８．８，４．７Ｈｚ），０．１６−０．３３（４Ｈ，ｍ），０．０６−０．１５（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝９．５，５．１，４．８，４．８Ｈｚ），−０．０４−０．０４（１Ｈ，ｍ）。６６．５４Ｄの代わりに６６．５５Ｄを用いて実施例６６．５５を合成した。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝５３３．２［Ｍ＋１］。
【１２９０】
（実施例６６．５６）
【１２９１】
【化４６９】
0005591706.tif 000510
【１２９２】
メチル２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．５６Ａ）。ねじ口バイアルに、６６．１５Ｄ（２．０８ｇ、５．３９ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）、及びジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ＤＣＭ付加物（Ｓｔｒｅｍから入手可能）（０．２２０ｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）を充填した。懸濁液にＮ２をスパージし、それにＴＥＡ（２．２５ｍＬ、１６．２ｍｍｏｌ）及び４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（１．１７ｍＬ、８．０８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１００℃で一晩攪拌し（密封バイアル）、室温に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を水、１Ｎ  ＨＣｌ、及び塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより２回精製して（０〜１５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、結晶質白色固体として６６．５６Ａ（１．０９ｇ、収率５２％）を得た。
【１２９３】
【化４７０】
0005591706.tif 000511
【１２９４】
メチル２’−フルオロ−２−（２−メチル−５−オキソ−１−シクロペンテン−１−イル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．５６Ｂ）。ねじ口バイアルに、２−ブロモ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（０．６８ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、６６．５６Ａ（１．００ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１．６ｇ、７．８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（０．３３ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（０．０５８ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、脱気したＴＨＦ（１７ｍＬ）、及び水（０．２３ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を充填した。混合物をＮ２で３回パージし、Ｎ２下で室温にて４８時間攪拌し、シリカゲル（ＥｔＯＡｃ）を通して濾過し、濃縮した。エーテルとともに粗残留物を粉砕して、淡黄色の固体として６６．５６Ｂ（０．７２ｇ、収率７８％）を得た。
【１２９５】
【化４７１】
0005591706.tif 000512
【１２９６】
メチル２’−フルオロ−２−（２−メチル−５−オキソシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．５６Ｃ）。圧力管に、６６．５６Ｂ（０．７２ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）、及びＰｄ／Ｃ（１０重量％）（０．２２ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を充填した。４５ｐｓｉにて、管にＨ２を３回パージし、密封し、内容物を４８時間攪拌した。混合物をシリカゲル（ＥｔＯＡｃ）を通して濾過し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．５６Ｃ（ジアステレオマーの混合物）（０．６３ｇ、収率８７％）を得た。
【１２９７】
【化４７２】
0005591706.tif 000513
【１２９８】
メチル２’−フルオロ−２−（２−ヒドロキシ−５−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．５６Ｄ）。１００ｍＬの丸底フラスコに、６６．５６Ｃ（ジアステレオマーの混合物）（０．５９ｇ、１．７ｍｍｏｌ）及び１：１  ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）を充填した。この溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．０６３ｇ、１．７ｍｍｏｌ）を室温で一度に添加した。混合物を１時間攪拌し、１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、エーテルで抽出した。まとめた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、無色の油として６６．５６Ｄ（ジアステレオマーの混合物）を得た。それにより得られた生成物を更に精製することなく用いた。
【１２９９】
【化４７３】
0005591706.tif 000514
【１３００】
メチル２’−フルオロ−２−（２−メチル−５−（（メチルスルホニル）オキシ）シクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．５６Ｅ）。２５０ｍＬの丸底フラスコに、６６．５６Ｄ（ジアステレオマーの混合物）（０．６１ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、ＤＣＭ（１０ｍＬ）、及びＴＥＡ（０．２８ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を充填し、０℃に冷却した。冷溶液に、塩化メタンスルホニル（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（０．１６ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を滴下した。冷却槽を除去し、混合物を周囲温度で一晩攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水及び塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．５６Ｅ（ジアステレオマーの混合物）（０．６９ｇ、収率９３％）を得た。
【１３０１】
【化４７４】
0005591706.tif 000515
【１３０２】
メチル２’−フルオロ−２−（５−メチル−２−シクロペンテン−１−イル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．５６Ｆ）。２００ｍＬの丸底フラスコに、６６．５６Ｅ（ジアステレオマーの混合物）（０．５９ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、トルエン（１０ｍＬ）及びＤＢＵ（２．０ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を充填した。得られた溶液を９５℃で１６時間攪拌し、室温に冷却し、１Ｎ  ＨＣｌでクエンチした。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水及び塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。初期生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜１０％  ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）、無色の油として６６．５６Ｆ（ジアステレオマーの混合物）（０．３１ｇ、収率６７％）を得た。
【１３０３】
【化４７５】
0005591706.tif 000516
【１３０４】
メチル２’−フルオロ−２−（２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．５６Ｇ）。１００ｍＬの丸底フラスコに、６６．５６Ｆ（ジアステレオマーの混合物）（０．３１ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）、及びＰｄ／Ｃ（１０重量％）（０．０９７ｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）を充填した。混合物にＨ２を３回パージし、Ｈ２バルーン下で一晩攪拌し、シリカゲル（ＥｔＯＡｃ）を通して濾過し、濃縮して、無色の油として６６．５６Ｇ（ジアステレオマーの混合物）（０．３１ｇ、収率９９％）を得た。
【１３０５】
【化４７６】
0005591706.tif 000517
【１３０６】
（２’−フルオロ−２−（２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．５６Ｈ）。２００ｍＬの丸底フラスコに、６６．５６Ｇ（０．３１ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１０ｍＬ）を充填した。この溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中１．０Ｍ）（０．９１ｍＬ、０．９１ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。得られた溶液を１５分間攪拌し、飽和水性ロッシェル塩でクエンチし、エーテルで抽出した。まとめた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。初期生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜３０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．５６Ｈ（ジアステレオマーの混合物）（０．２７ｇ、収率９５％）を得た。
【１３０７】
【化４７７】
0005591706.tif 000518
【１３０８】
（２’−フルオロ−２−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール及び（２’−フルオロ−２−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール及び（２’−フルオロ−２−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール及び（２’−フルオロ−２−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．５６Ｉ、６６．５６Ｊ、６６．５６Ｋ、及び６６．５６Ｌ）。６６．５６Ｈ（０．２７ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）をキラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤカラム、２％  ＩＰＡ／ヘキサン、２２０ｎｍで検出）により分離して、無色の油として（溶出順に）６６．５６Ｉ及び６６．５６Ｊ、６６．５６Ｋ（０．１１ｇ、収率４１％）、及び６６．５６Ｌ（０．０３０ｇ、収率１１％）のエピマー混合物を得た。６６．５６Ｉ及び６６．５６Ｊのエピマー混合物をキラルＨＰＬＣにより分離して（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤカラム、２％  ＩＰＡ／ヘキサン、２２０ｎｍで検出）、無色の油として（溶出順に）６６．５６Ｉ（０．１１ｇ、収率４１％）及び６６．５６Ｊ（０．０２８ｇ、収率１０％）を得た。
【１３０９】
【化４７８】
0005591706.tif 000519
１種の立体異性体のみを上に示すが、それは４種のうちいずれでもあり得る。
【１３１０】
４−（クロロメチル）−２’−フルオロ−２−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−２’−フルオロ−２−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−２’−フルオロ−２−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル又は４−（クロロメチル）−２’−フルオロ−２−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（６６．５６Ｍ）。２５ｍＬの三角フラスコに、６６．５６Ｋ（０．１２ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（３ｍＬ）を充填した。この溶液に、塩化チオニル（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（０．０５６ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）及び触媒ＤＭＦ（１滴）を添加した。得られた溶液を室温で一晩攪拌し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（０〜５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油として６６．５６Ｍ（０．０９３ｇ、７３％）を得た。
【１３１１】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−メチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．５６）。実施例７に記載の方法と類似の方法に従って、６６．５６Ｍ及び８．４から６６．５６を調製した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５０３．２（Ｍ＋Ｈ）＋、５２０．３（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋、５２５．３（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【１３１２】
（実施例６６．５７）
６６．５６のジアステレオマー（６６．５７）。実施例６６．５６に記載の方法と類似の方法に従って、６６．５６Ｌ及び８．４に由来するクロロメチル化合物から、実施例６６．５７を調製した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５０３．２（Ｍ＋Ｈ）＋、５２０．３（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋、５２５．３（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【１３１３】
（実施例６６．５８）
６６．５６及び６６．５７のジアステレオマー（６６．５８）。実施例６６．５６に記載の方法と類似の方法に従って、６６．５６Ｉ及び８．４に由来するクロロメチル化合物から、実施例６６．５８を調製した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５０３．２（Ｍ＋Ｈ）＋、５２０．３（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋、５２５．３（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【１３１４】
（実施例６６．５９）
６６．５６、６６．５７、及び６６．５８のジアステレオマー（６６．５９）。実施例６６．５６に記載の方法と類似の方法に従って、６６．５６Ｊ及び８．４に由来するクロロメチル化合物から、実施例６６．５９を調製した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５０３．２（Ｍ＋Ｈ）＋、５２０．３（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋、５２５．３（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【１３１５】
（実施例６６．６０）
【１３１６】
【化４７９】
0005591706.tif 000520
【１３１７】
メチル３−ホルミル−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾエート（６６．６０Ｂ）。ＴＥＡ（６．８１ｍＬ、４８．８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．２９８ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）を、メチル３−ホルミル−４−ヒドロキシベンゾエート（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）（４．４０ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２６ｍＬ）溶液に添加した。得られた混合物を２０分間室温で攪拌し、次いでＮ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド（９．６０ｇ、２６．９ｍｍｏｌ）を一度に添加した。次いで、混合物を３０分間室温で攪拌した。溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、１：１  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、収率９９％で無色の油として６６．６０Ｂ（７．５７ｇ）を得た。
【１３１８】
【化４８０】
0005591706.tif 000521
【１３１９】
メチル２’−フルオロ−２−ホルミル−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．６０Ｃ）。１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）（７５ｍＬ）中の、メチル３−ホルミル−４−（トリフルオロメチル−スルホニルオキシ）ベンゾエート（６６．６０Ｂ）（７．５７ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−５−メトキシ−フェニルボロン酸（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）（１２．４ｇ、７２．７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２７．６ｇ、８４．９ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．８０ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）を、室温にてＮ２で脱気した。混合物を９５℃で９時間加熱した。溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、１：１９  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、収率５６％で白色固体として６６．６０Ｃ（２．９ｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）  δｐｐｍ  ９．８８（ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｄ，ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝９ＨＺ，１Ｈ），７．０８（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ）。
【１３２０】
【化４８１】
0005591706.tif 000522
【１３２１】
メチル２’−フルオロ−２−（１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３−ブテニル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．６０Ｄ）。ＤＭＦ（８ｍＬ）中の６６．６０Ｃ（０．３８ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−メチルブタ−２−エン（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）（０．３１ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）及びヨウ化ナトリウム（０．４０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）混合物に、インジウム（０．３０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１時間攪拌し、次いで更に１−ブロモ−３−メチルブタ−２−エン（１００ｍｇ）及びインジウム（１００ｍｇ）を添加し、混合物を更に１時間室温で攪拌した。反応を水（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で抽出した。有機相を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した。溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、１：４  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、収率９４％で生成物（６６．６０Ｄ）を得た。
【１３２２】
【化４８２】
0005591706.tif 000523
【１３２３】
メチル２’−フルオロ−２−（３−ヨード−２，２−ジメチルシクロペンチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．６０Ｅ）。ＡＣＮ（２ｍＬ）中のＮａＨＣＯ３（０．０３５ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）及び６６．６０Ｄ（０．０５０ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）混合物に、ヨウ素（０．１２ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、混合物を室温で１６時間攪拌した。次に、混合物を０．２ＭのＮａ２Ｓ２Ｏ３溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過した。溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、１：１９  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、収率８４％で６６．６０Ｅの白色固体を得た。
【１３２４】
【化４８３】
0005591706.tif 000524
【１３２５】
（１Ｓ）−１−（２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−３−ブテン−１−オル（６６．６０Ｆ）及び（１Ｒ）−１−（２’−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−３−ブテン−１−オル（６６．６０Ｇ）。ＴＨＦ（１２ｍＬ）中の６６．６０Ｅ（０．４６０ｇ、０．９５０ｍｍｏｌ）混合物に、ＬＡＨ（０．１０８ｇ、２．８５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を４５分間室温で攪拌した。次いで、反応混合物を水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過した。溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、１：２  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、ラセミ生成物を得、これをキラルクロマトグラフィー（カラム：ＯＤ−Ｈ；溶媒：６％  ｉ−ＰｒＯＨ／ヘキサン）により分離して、６６．６０Ｆ（７２ｍｇ）（保持時間＝１２．９分）及び６６．６０Ｇ（７４ｍｇ）（保持時間＝１８．２分）を得た。
【１３２６】
【化４８４】
0005591706.tif 000525
【１３２７】
（１Ｓ）−１−（４−（クロロメチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−３−ブテン−１−オル又は（１Ｒ）−１−（４−（クロロメチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）−２，２−ジメチル−３−ブテン−１−オル（６６．６０Ｈ）。塩化チオニル（０．２７ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を、６６．６０Ｆ（０．０７４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）溶液に添加し、混合物を４０分間室温で攪拌した。溶媒を除去した後、６６．６０Ｈを得た。
【１３２８】
【化４８５】
0005591706.tif 000526
【１３２９】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３−ブテニル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸メチルエステル又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｒ）−１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３−ブテニル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸メチルエステル又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３−ブテニル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸メチルエステル又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｒ）−１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３−ブテニル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸メチルエステル（６６．６０Ｉ）。ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中の８．４（０．０１９ｇ、０．０８７ｍｍｏｌ）、６６．６０Ｈ（０．０１９ｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（０．０３５ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）混合物を、室温で一晩攪拌した。溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、１：６  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．６０Ｉ（３０ｍｇ）を得た。
【１３３０】
【化４８６】
0005591706.tif 000527
【１３３１】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３−ブテニル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｒ）−１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３−ブテニル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３−ブテニル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｒ）−１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３−ブテニル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．６０）。６０．６０Ｉ（０．０３０ｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（水溶液、１０％）（０．６ｍＬ）及びＥｔＯＨ（２ｍＬ）の混合物を、１６時間室温で攪拌した。生成物を逆相ＨＰＬＣにより精製して、６６．６０（７ｍｇ）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５１７（Ｍ−Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．６４（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｍ，１Ｈ），５．７８（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），５．０３（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｍ，３Ｈ），２．６４−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｍ，１Ｈ），１．２７（ｍ，１Ｈ），１．０５（ｍ，１Ｈ），０．８４（ｓ，３Ｈ），０．７９（ｓ，３Ｈ），０．５９（ｍ，１Ｈ），０．４６（ｍ，１Ｈ），０．２９（ｍ，１Ｈ），０．１７（ｍ，１Ｈ）。
【１３３２】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３−ブテニル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｒ）−１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３−ブテニル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３−ブテニル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−２−（（１Ｒ）−１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３−ブテニル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．６１）。６０．６０Ｉに関して記載したアルキル化及び加水分解条件を用いて６６．６０Ｈ及び８．４から実施例６６．６１を調製した。生成物を逆相ＨＰＬＣにより精製して、６６．６１（６ｍｇ）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５１７（Ｍ−Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）  δ  ｐｐｍ  ７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．１０−７．４０（ｍ，３Ｈ），６．７９−６．８９（ｍ，５Ｈ），５．７６（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．６４−２．７７（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），１．０３（ｍ，１Ｈ），０．８２（ｓ，３Ｈ），０．７２（ｓ，３Ｈ），０．５７（ｍ，１Ｈ），０．３８（ｍ，１Ｈ），０．２８（ｍ，１Ｈ），０．１１（ｍ，１Ｈ）。
【１３３３】
（実施例６６．６２）
【１３３４】
【化４８７】
0005591706.tif 000528
【１３３５】
メチル２’−フルオロ−２−（１−ヒドロキシ−２，２−ジメチルブチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．６２Ａ）。６６．６０Ｄ（０．４５３ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）溶液（Ｎ２で脱気）に、パラジウム炭素（０．１３５ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１８時間Ｈ２下にて室温で攪拌した。次いで、反応混合物をシリカゲルを通して濾過した。溶媒を除去した後、無色の油として６６．６２Ａ（３９４ｍｇ）を得た。
【１３３６】
【化４８８】
0005591706.tif 000529
【１３３７】
メチル２−（２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）ブチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．６２Ｂ）。６６．６２Ａ（０．３９ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（０．０３４ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１０分間室温で攪拌し、次いでヨードメタン（０．２０ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を６０分間室温で攪拌し、次いでそれをＥｔＯＡｃで希釈し、水及び塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、１：９  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、収率６４％で無色の油として６６．６２Ｂ（２６０ｍｇ）を得た。
【１３３８】
【化４８９】
0005591706.tif 000530
【１３３９】
（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）ブチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール及び（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）ブチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．６２Ｃ及び６６．６２Ｄ）。６６．６２Ｂ（０．２６ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）溶液に、ＬＡＨ（０．０２６ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１０分間室温で攪拌し、水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。まとめた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、１：６  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、無色の油としてラセミ生成物（１５７ｍｇ）を得、これをキラルクロマトグラフィー（カラム：ＯＤ；溶媒：６％  ｉ−ＰｒＯＨ／ヘキサン）により分離して、６６．６２Ｃ（６８ｍｇ）（保持時間＝１１．８分）及び６６．６２Ｄ（７０ｍｇ）（保持時間＝１５．１分）を得た。
【１３４０】
【化４９０】
0005591706.tif 000531
【１３４１】
４−（ブロモメチル）−２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）ブチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル又は４−（ブロモメチル）−２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）ブチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（６６．６２Ｅ）。６６．６２Ｃ（０．０７０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に、トリフェニルホスフィン（０．１１ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）及び１−ブロモピロリジン−２，５−ジオン（０．０７２ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１０分間室温で攪拌した。溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、１：６  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．６２Ｅ（７３ｍｇ）を得た。
【１３４２】
【化４９１】
0005591706.tif 000532
【１３４３】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）ブチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）ブチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）ブチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）ブチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．６２Ｆ）。ＤＭＦ（２ｍＬ）中の８．４（０．０１８ｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）、６６．６２Ｅ（０．０２４ｇ、０．０５９ｍｍｏｌ）、及びＣｓ２ＣＯ３（０．０３８ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）混合物を、２時間室温で攪拌した。溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、１：６  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６６．６２Ｆ（２５ｍｇ）を得た。
【１３４４】
【化４９２】
0005591706.tif 000533
【１３４５】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）ブチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）ブチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｓ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）ブチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（１Ｒ）−２，２−ジメチル−１−（メチルオキシ）ブチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．６２）。６６．６２Ｆ（０．０２５ｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（水溶液、１０％）（１ｍＬ）及びＥｔＯＨ（３ｍＬ）の混合物を、２．５時間室温で攪拌した。溶媒を除去した後、混合物を１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ３〜５に酸性化し、ＥｔＯＡｃ（１２０ｍＬ）で抽出した。有機相を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過して溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、１：６  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）、６６．６２（６．４ｍｇ）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５３３（Ｍ−Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５７（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．９０（ｍ，４Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），４．０６−４．２９（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．２３−３．２９（ｍ，３Ｈ），２．７８−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｍ，１Ｈ），１．２７（ｍ，２Ｈ），１．０７（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｍ，１Ｈ），０．７１（ｓ，３Ｈ），０．６０（ｍ，３Ｈ），０．４９（ｍ，３Ｈ），０．４４（ｍ，１Ｈ），０．３０（ｍ，１Ｈ），０．１８（ｍ，１Ｈ）。
【１３４６】
（実施例６６．６３）
【１３４７】
【化４９３】
0005591706.tif 000534
【１３４８】
メチル２’−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．６３Ａ）。テトラヒドロホウ酸ナトリウム（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（０．６５６ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）を少しずつ（ｐｏｒｔｉｏｎ  ｂｙ  ｐｏｒｔｉｏｎ）ゆっくりとＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の６６．６０Ｃ（１．００ｇ、３．４７ｍｍｏｌ）に添加した。得られた混合物を２５分間室温で攪拌した。溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、１：２  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、収率７２％で６０．６３Ａ（７２５ｍｇ）を得た。
【１３４９】
【化４９４】
0005591706.tif 000535
【１３５０】
メチル２−（ブロモメチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．６３Ｂ）。６６．６３Ａ（０．７２５ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（２．６２ｇ、９．９９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、少しずつ１−ブロモピロリジン−２，５−ジオン（Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）（１．７８ｇ、９．９９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２０分間室温で攪拌した。溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、１：９  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、収率１００％で６０．６３Ｂ（８８２ｍｇ）を得た。
【１３５１】
【化４９５】
0005591706.tif 000536
【１３５２】
２−（（（１，１−ジメチルエチル）オキシ）メチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボン酸（６６．６３Ｃ）。ＤＭＦ（６ｍＬ）中の、６６．６３Ｂ（０．２４５ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）及びナトリウム２−メチルプロパン−２−オレート（０．２０ｇ、２．１ｍｍｏｌ）混合物を、２８分間室温で攪拌した。混合物を１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ３〜４に酸性化し、次いでＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出した。有機相を塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、１：４  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、収率２０％で６０．６３Ｂ（４９ｍｇ）を得た。
【１３５３】
【化４９６】
0005591706.tif 000537
【１３５４】
（２−（（（１，１−ジメチルエチル）オキシ）メチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．６３Ｄ）。ＬＡＨ（０．１５ｍＬ、０．１５ｍｍｏｌ）を、６６．６３Ｃ（０．０４９ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に添加した。得られた混合物を１０分間室温で攪拌し、塩水（５ｍＬ）にゆっくりと注いだ。混合物をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過した溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、１：２  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６０．６３Ｄ（６ｍｇ）を得た。
【１３５５】
【化４９７】
0005591706.tif 000538
【１３５６】
４−（ブロモメチル）−２−（（（１，１−ジメチルエチル）オキシ）メチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル（６６．６３Ｅ）。６６．６３Ｂの合成のために記載した手順と類似の手順を用いてブロモメチル化合物６６．６３Ｅを調製した。
【１３５７】
【化４９８】
0005591706.tif 000539
【１３５８】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（（１，１−ジメチルエチル）オキシ）メチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（（１，１−ジメチルエチル）オキシ）メチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．６３Ｆ）。ＤＭＦ（１ｍＬ）中の、８．４（０．００４６ｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、６６．６３Ｅ（０．００６１ｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（０．０１０ｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）混合物を、３時間室温で攪拌した。溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、１：４  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６０．６３Ｆ（６ｍｇ）を得た。
【１３５９】
【化４９９】
0005591706.tif 000540
【１３６０】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（（１，１−ジメチルエチル）オキシ）メチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２−（（（１，１−ジメチルエチル）オキシ）メチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．６３）。６６．６２で用いたものと類似の手順を用いて６６．６３Ｆを６６．６３に変換した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５０５（Ｍ−Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．２３−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．９２（ｍ，４Ｈ），６．７９（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｍ，１Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ），１．２０（ｍ，１Ｈ），１．１０（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｍ，１Ｈ），０．６０（ｍ，１Ｈ），０．４９（ｍ，１Ｈ），０．３４（ｍ，１Ｈ），０．２０（ｍ，１Ｈ）。
【１３６１】
（実施例６６．６４）
【１３６２】
【化５００】
0005591706.tif 000541
【１３６３】
メチル２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（１−ピペリジニルメチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．６４Ａ）。ピペリジン（Ａｌｄｒｉｃｈから市販）（０．０３８ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を、６６．６３Ｂ（０．１３ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（３ｍＬ）溶液に添加した。次いで、Ｃｓ２ＣＯ３（０．１８ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を反応物に添加し、それを室温で１時間攪拌した。ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）を添加し、有機相を水及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を除去した後、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル、１：１  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、収率７６％で６６．６４Ａ（１００ｍｇ）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１３６４】
【化５０１】
0005591706.tif 000542
【１３６５】
（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（１−ピペリジニルメチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．６４Ｂ）。ＬＡＨ（１．０ＭのＴＨＦ溶液）（０．５５ｍＬ、０．５５ｍｍｏｌ）を、６６．６４Ａ（０．０９８ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に添加した。得られた混合物を室温で１時間攪拌し、次いでそれをＥｔＯＡｃで希釈し、水及び塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を除去した後、収率１００％で無色の油として６６．６４Ｂを得た。
【１３６６】
【化５０２】
0005591706.tif 000543
【１３６７】
１−（（４−（クロロメチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペリジン（６６．６４Ｃ）。塩化チオニル（０．０６６ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を６６．６４Ｂ（０．０２３ｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍＬ）溶液に添加した。得られた混合物を室温で２時間攪拌した。溶媒を除去した後、収率１００％で６６．６４Ｃを得た。
【１３６８】
【化５０３】
0005591706.tif 000544
【１３６９】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（１−ピペリジニルメチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（１−ピペリジニルメチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．６４Ｄ）。６６．６３Ｆを調製するために用いたものと類似の手順を用いて化合物６６．６４Ｄを調製した。
【１３７０】
【化５０４】
0005591706.tif 000545
【１３７１】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（１−ピペリジニルメチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（１−ピペリジニルメチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．６４）。６６．６４Ｄ（０．０３９ｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（水溶液、１０％）（０．６ｍＬ）及びＥｔＯＨ（２ｍＬ）の混合物を室温で一晩攪拌した。得られた生成物を逆相ＨＰＬＣにより精製した。溶媒を除去した後、６６．６４（ＴＦＡ塩）を得た（２６ｍｇ）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５１６（Ｍ−Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ９．２０（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．８６−６．９６（ｍ，４Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．０４−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．３１（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｍ，３Ｈ），１．６２（ｍ，５Ｈ），１．２５（ｍ，１Ｈ），１．００（ｍ，１Ｈ），０．５０（ｍ，１Ｈ），０．２４−０．２９（ｍ，１Ｈ），０．１０（ｍ，１Ｈ）。
【１３７２】
（実施例６６．６５）
【１３７３】
【化５０５】
0005591706.tif 000546
【１３７４】
メチル２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（１−ピロリジニルメチル）−１，１’−ビフェニル−４−カルボキシレート（６６．６５Ａ）。ピペリジンの代わりにピロリジンを用いて、６６．６４Ａに用いたものと類似の手順を用いて化合物６６．６５Ａを合成した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１３７５】
【化５０６】
0005591706.tif 000547
【１３７６】
（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（１−ピロリジニルメチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メタノール（６６．６５Ｂ）。６６．６４Ｂに用いたものと類似の手順を用いて化合物６６．６５Ｂを合成した。
【１３７７】
【化５０７】
0005591706.tif 000548
【１３７８】
１−（（４−（クロロメチル）−２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−１，１’−ビフェニル−２−イル）メチル）ピロリジン（６６．６５Ｃ）。６６．６４Ｃに用いたものと類似の手順を用いて化合物６６．６５Ｃを合成した。
【１３７９】
【化５０８】
0005591706.tif 000549
【１３８０】
メチル（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（１−ピロリジニルメチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート又はメチル（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（１−ピロリジニルメチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６６．６５Ｄ）。６６．６４Ｄに用いたものと類似の手順を用いて化合物６６．６５Ｄを合成した。
【１３８１】
（３Ｓ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（１−ピロリジニルメチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸又は（３Ｒ）−３−シクロプロピル−３−（３−（（（２’−フルオロ−５’−（メチルオキシ）−２−（１−ピロリジニルメチル）−１，１’−ビフェニル−４−イル）メチル）オキシ）フェニル）プロパン酸（６６．６５）。６６．６４に用いたものと類似の手順を用いて実施例６６．６５を合成した。溶媒を除去した後、４１ｍｇの６６．６５（ＴＦＡ塩）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５０２（Ｍ−Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ９．６８（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．８６−６．９６（ｍ，４Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），４．０４−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｍ，２Ｈ），２．５９−２．７０（ｍ，４Ｈ），２．２７（ｍ，１Ｈ），１．７９（ｍ，４Ｈ），１．００（ｍ，１Ｈ），０．５０（ｍ，１Ｈ），０．２４（ｍ，２Ｈ），０．１０（ｍ，１Ｈ）。
【１３８２】
（３Ｓ）−３−（３−（３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−（２−メトキシピリジン−４−イル）ベンジルオキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（３−（５，５−ジメチルシクロペンタ−１−エニル）−４−（２−メトキシピリジン−４−イル）ベンジルオキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸（６６．６６）。スズキカップリング試薬として２−メトキシピリジン−４−イルボロン酸（Ａｓｙｍｃｈｅｍから市販）を用いて、６６．１２で記載したのと同じ方法を用いてこの化合物を調製した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：４９８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１３８３】
（実施例６６．６７）
【１３８４】
【化５０９】
0005591706.tif 000550
【１３８５】
メチル４−（アリルオキシ）ベンゾエート（６６．６７Ａ）。ＤＭＳＯ（３０．０ｍＬ）中の、４−ヒドロキシ安息香酸，メチルエステル（２０．０ｇ、１３１．０ｍｍｏｌ）、臭化アリル（１７．０ｇ、１３８．０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４５．０ｇ、３２９．０ｍｍｏｌ）の反応混合物を、室温で８時間攪拌した。ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）を添加し、有機相を水（３０×３ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を除去した。それにより得られた生成物は、更に精製することなく次の工程で用いるのに十分な品質であった（２５．０ｇ、収率９９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．９１（２Ｈ，ｍ），６．８６（２Ｈ，ｍ），５．９８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１７．２，５．３Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１．６Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．６Ｈｚ），４．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ）。
【１３８６】
【化５１０】
0005591706.tif 000551
【１３８７】
メチル４−（２−シクロペンチリデンエトキシ）ベンゾエート（６６．６７Ｂ）。メチル４−（アリルオキシ）ベンゾエート  ６６．６７Ａ（３．００ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）及びメチレンシクロペンタン（１．９ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５．０ｍＬ）溶液に、室温のホベイダ・グラブス試薬（０．３９ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を３回脱気し、窒素下にて５５℃で一晩攪拌した。反応混合物をＣｏｍｂｉ  Ｆｌａｓｈシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ  ９５／５）、化合物６６．６７Ｂ（２．６０ｇ、収率６８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．８２−７．９３（２Ｈ，ｍ），６．８０−６．８８（２Ｈ，ｍ），５．４４−５．５６（１Ｈ，ｍ），４．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．３１（４Ｈ，ｍ），１．５０−１．７１（４Ｈ，ｍ）。
【１３８８】
【化５１１】
0005591706.tif 000552
【１３８９】
メチル４−ヒドロキシ−３−（１−ビニルシクロペンチル）ベンゾエート（６６．６７Ｃ）。２０ｍＬの封管内で、メチル４−（２−シクロペンチリデンエトキシ）ベンゾエート  ６６．６７Ｂ（０．５０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン（３．２ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｏ−ビス（トリメチルシリル）アセトアミド（２．５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）の混合物を２４０℃で４８時間加熱した。次いで反応物を室温に冷却し、エーテル（６０ｍＬ）を添加し、混合物をＨＣｌ（３Ｎ、２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、溶媒を除去した。残留物をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）及びＨＣｌ（３Ｎ、２ｍＬ）に溶解させ、室温で３０分間攪拌した。エーテル（８０ｍＬ）を添加し、混合物をＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）及び塩水（１５ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させた。濾過した後、溶媒を除去した。残留物をＣｏｍｂｉ  Ｆｌａｓｈシリカゲルカラムにより精製し、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（９５／５）で溶出して、化合物６６．６７Ｃ（０．１５ｇ、収率３０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．６，１０．５Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｓ），５．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．０Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），１．８９−２．０３（４Ｈ，ｍ），１．５６−１．７８（４Ｈ，ｍ）．ＭＳＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：２４５．１（Ｍ−Ｈ）＋。
【１３９０】
【化５１２】
0005591706.tif 000553
【１３９１】
メチル４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−３−（１−ビニルシクロペンチル）ベンゾエート（６６．６７Ｄ）。メチル４−ヒドロキシ−３−（１−ビニルシクロペンチル）ベンゾエート  ６６．６７Ｃ（０．１９ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）及び触媒量のＤＭＡＰのピリジン（１．５ｍＬ）溶液に、０℃のトリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．１７ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。添加後、反応混合物を周囲温度で１６時間攪拌した。ＥｔＯＡｃ（７０ｍＬ）を添加し、混合物をクエン酸（１５．０ｍＬ、水中１Ｍ）及び塩水（２０．０ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過した後、溶媒を除去した。初期生成物６６．６７Ｄは、次の工程で用いるのに十分であった。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），５．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１０．６Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），２．１２−２．２８（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．９４（２Ｈ，ｍ），１．６６（４Ｈ，ｍ）。
【１３９２】
【化５１３】
0005591706.tif 000554
【１３９３】
メチル４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）−３−（１−ビニルシクロペンチル）ベンゾエート（６６．６７Ｅ）。ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中のメチル４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−３−（１−ビニルシクロペンチル）ベンゾエート  ６６．６７Ｄ（０．２９ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イルボロン酸（０．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）（Ａｓｙｍｃｈｅｍから市販）、リン酸カリウム（０．５ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、Ｓ−ｐｈｏｓ（０．０６ｇ、０．２ｍｍｏｌ）及び酢酸パラジウム（０．０２ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素で３回パージした。得られた混合物を９０℃で２時間加熱した。反応混合物をＣｏｍｂｉ  Ｆｌａｓｈシリカゲルにより精製し、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（９／１）で溶出して、６６．６７Ｅを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．００−２．２０（１Ｈ，ｍ），１．８０−１．９６（１Ｈ，ｍ），１．５１−１．７５（６Ｈ，ｍ）．ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３５５．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１３９４】
【化５１４】
0005591706.tif 000555
【１３９５】
（４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）−３−（１−ビニルシクロペンチル）フェニル）メタノール（６６．６７Ｆ）。メチル４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）−３−（１−ビニルシクロペンチル）ベンゾエート  ６６．６７Ｅ（５１．０ｍｇ、１４３μｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）溶液に、室温のＬＡＨ（１．０Ｍジエチルエーテル溶液）（０．３０ｍＬ、２８７μｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を５０℃で１時間攪拌した。標準的な後処理条件を使用して、溶媒を除去した。所望の生成物を更に精製することなく次の工程で用いた。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３２８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１３９６】
【化５１５】
0005591706.tif 000556
【１３９７】
４−（４−（クロロメチル）−２−（１−ビニルシクロペンチル）フェニル）−５−フルオロ−２−メトキシピリジン（６６．６７Ｇ）。４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）−３−（１−ビニルシクロペンチル）フェニル）メタノール６６．６７Ｆ（４７．０ｍｇ、１４４μｍｏｌ）のＤＭＦ（０．０１ｍＬ）及びＤＣＭ（４．０ｍＬ）溶液に、０℃で塩化チオニル（１４．７μＬ、２０１μｍｏｌ）をゆっくりと添加した。添加した後、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。溶媒を除去し、所望の生成物を次の工程で直接用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８．０１−８．１１（１Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．６９−６．８２（１Ｈ，ｍ），５．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１０．６Ｈｚ），４．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），４．５２−４．６９（３Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），１．６８−１．８４（４Ｈ，ｍ），１．４９−１．６７（４Ｈ，ｍ）。
【１３９８】
【化５１６】
0005591706.tif 000557
【１３９９】
（３Ｓ）−メチル３−（３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）−３−（１−ビニルシクロペンチル）ベンジルオキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパノエート又は（３Ｒ）−メチル３−（３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）−３−（１−ビニルシクロペンチル）ベンジルオキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパノエート（６６．６７Ｈ）。ＤＭＳＯ（１．５ｍＬ）中の、６６．６７Ｇ（２４．０ｍｇ、６９．４μｍｏｌ）、６６．６Ｘ（１５．３ｍｇ、６９．４μｍｏｌ）及び炭酸セシウム（Ｃａｂｏｔ高純度グレード）（３３．９ｍｇ、１０４μｍｏｌ）の反応混合物を、室温で１６時間攪拌した。ＬＣＭＳにより反応が完了したことが示された。ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）を添加し、次いで混合物を塩水（１５×２ｍＬ）で洗浄し、次いでＭｇＳＯ４上で乾燥させた。濾過した後、溶媒を除去した。それにより得られた生成物は、更に精製することなく次の工程で用いた。ＭＳ  ＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５３０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１４００】
【化５１７】
0005591706.tif 000558
【１４０１】
（３Ｓ）−３−（３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）−３−（１−ビニルシクロペンチル）ベンジルオキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸又は（３Ｒ）−３−（３−（４−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イル）−３−（１−ビニルシクロペンチル）ベンジルオキシ）フェニル）−３−シクロプロピルプロパン酸（６６．６７）。ＭｅＯＨ（１．０ｍＬ）中の、６６．６７Ｈ（３６．８ｍｇ、６９μｍｏｌ）及びＬｉＯＨ（水中３．３３ｍｍｏｌ、０．２ｍＬ、６９５μｍｏｌ）の反応混合物を室温で１６時間攪拌した。ＬＣＭＳにより反応が完了したことが示された。反応混合物のｐＨをＨＣｌ（水中３．０Ｎ）で６にし、分取ＨＰＬＣ（逆相）により精製して、生成物６６．６７を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）  δ  ｐｐｍ  ７．８７（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ），７．０４−７．１７（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．９６（１Ｈ，ｍ），６．６８−６．８３（３Ｈ，ｍ），６．４６−６．６０（１Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１０．６Ｈｚ），５．０１（２Ｈ，ｓ），４．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．５１−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．１４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．２，６．３Ｈｚ），１．８５−２．０１（１Ｈ，ｍ），１．５９−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．３３−１．５９（６Ｈ，ｍ），０．８１−０．９６（１Ｈ，ｍ），０．３５−０．４９（１Ｈ，ｍ），０．０８−０．２７（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝１２．２，１２．２，８．５，３．９Ｈｚ），０．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．５，４．６，４．３Ｈｚ）。ＭＳ  ＥＳＩ（ｎｅｇ．）ｍ／ｅ：５１４．３（Ｍ−Ｈ）＋。
【１４０２】
（実施例６６．６８）
【１４０３】
【化５１８】
0005591706.tif 000559
【１４０４】
４−（２’−フルオロ−４−ヒドロキシメチル−５’−メトキシ−ビフェニル−２−イル）−ヘプタ−１，６−ジエン−４−オル（６６．６８Ａ）。６６．１３Ｅ（７１２ｍｇ、２４５３μｍｏｌ）のベンゼン溶液を、エーテル中のアリルマグネシウムブロミド（２４５２８μＬ、２４５２８μｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１時間攪拌し、次いで飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチした。ＥｔＯＡｃを添加し、有機層を水及び塩水で洗浄した。次いで有機層を乾燥させ、濃縮して、残留物を得、これをフラッシュカラムにより精製して、油として生成物を得た（６７０ｍｇ、８０％）。
【１４０５】
【化５１９】
0005591706.tif 000560
【１４０６】
４−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−２’−フルオロ−５’−メトキシ−ビフェニル−２−イル］−ヘプタ−１，６−ジエン−４−オル（６６．６８Ｂ）。化合物６６．１３Ｈから６６．１３Ｊを調製するために用いた方法と類似の方法を用いて、６６．６８Ａから化合物６６．６８Ｂを合成した。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：４５７．３（Ｍ＋１）＋。
【１４０７】
【化５２０】
0005591706.tif 000561
【１４０８】
１−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−２’−フルオロ−５’−メトキシ−ビフェニル−２−イル］−シクロペンタ−３−エノール（６６．６８Ｃ）。６６．６８Ｂ（２５９ｍｇ、５６７μｍｏｌ）の２０ｍＬ  ＤＣＭ溶液に、２０ｍＬのＤＣＭ中のグラブス試薬をシリンジにより（窒素雰囲気下で）添加した。得られた混合物を室温で２時間攪拌した。次いで溶媒を真空中で除去して、残留物を得、これをＣｏｍｂｉｆｌａｓｈクロマトグラフィーにより精製して、油として生成物を得た（１１０ｍｇ、４５％）。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：４２９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１４０９】
【化５２１】
0005591706.tif 000562
【１４１０】
１−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−２’−フルオロ−５’−メトキシ−ビフェニル−２−イル］−シクロペンタノール（６６．６８Ｄ）。６６．６８Ｃ（１００ｍｇ、２１２μｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ溶液に、１０％  ＰｔＯ２／Ｃ（５０ｍｇ）を添加した。次いで、混合物を水素雰囲気下で０．５時間攪拌し、固体を濾し取り、濾液を濃縮して、油として生成物を得、次の工程で用いた。
【１４１１】
【化５２２】
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【１４１２】
ｔｅｒｔ−ブチル−［２’−フルオロ−５’−メトキシ−２−（１−メトキシ−シクロペンチル）−ビフェニル−４−イルメトキシ］−ジメチル−シラン（６６．６８Ｅ）。化合物６６．４１Ｄから６６．４１Ｅを調製するために用いた方法と類似の方法を用いて６６．６８Ｄから化合物６６．６８Ｅを合成した。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：４４５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１４１３】
【化５２３】
0005591706.tif 000564
【１４１４】
［２’−フルオロ−５’−メトキシ−２−（１−メトキシ−シクロペンチル）−ビフェニル−４−イル］−メタノール（６６．６８Ｆ）。６６．６８Ｅ（６６ｍｇ、１６８μｍｏｌ）のＭｅＯＨ溶液に、ＰＰＴＳ（１１ｍｇ、４５μｍｏｌ）を添加し、混合物を１６時間攪拌した。次いで溶媒を真空中で除去して、残留物を得、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈクロマトグラフィーにより精製して、油として生成物を得た（３０ｍｇ、６１％）。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：３３１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【１４１５】
【化５２４】
0005591706.tif 000565
【１４１６】
４−クロロメチル−２−シクロペンタ−１−エニル−２’−フルオロ−５’−メトキシ−ビフェニル（６６．６８Ｇ）。化合物６６．１２Ｃから６６．１２Ｄを調製するために用いた方法と類似の方法を用いて６６．６８Ｆから化合物６６．６８Ｇを合成した。ＭＳ  ＥＳＩ  ｍ／ｅ：３１７．１（Ｍ＋１）＋。
【１４１７】
【化５２５】
0005591706.tif 000566
【１４１８】
（Ｓ）−３−［３−（２−シクロペンタ−１−エニル−２’−フルオロ−５’−メトキシ−ビフェニル−４−イルメトキシ）−フェニル］−３−シクロプロピル−プロピオン酸メチルエステル又は（Ｒ）−３−［３−（２−シクロペンタ−１−エニル−２’−フルオロ−５’−メトキシ−ビフェニル−４−イルメトキシ）−フェニル］−３−シクロプロピル−プロピオン酸メチルエステル（６６．６８Ｈ）。化合物６６．１３Ｐを調製するために用いた方法と類似の方法を用いて６６볯隼볯Ꞽ迥뎁볯隼볯隼볯讁苣隌郥ꦉ볯隼볯隼볯ꢼ苣袐裦鞁臣芀볯뎼†볯뎼볯₩趽볯薽볯閼볯醼볯鎼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㔵ㄹ〷⸶楴≦〾〰㔵ㄹ〷⸶楴쉦゠〰㘵㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 袼볯覼裢鎼裢뮼볯銈볯銼裢랂苣궃菣뎃苣銈볯銈苣讃菣銈볯馀裢閃菣ꪂ菣銈볯馀裢ꆃ菣궂苣銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ菣袃苣랂볯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈菣궃菣ꪂ菣뢅迥꾁볯늼볯銈볯銈볯鎼裢袼볯銈苣꾂菣骃菣뾂裢醼裢ꢂ菣ꮃ裢銼胢銈菣ꮃ苣궃裢閼胢銈菣袃苣랂裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣ꆃ菣궂苣覼裢閃苣讃菣붼裢鎼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢鞃菣钃苣뎃藩袼볯隼볯隼볯覼胣隌郥ꦉ볯隼볯醼볯낼臣覂볯隼볯醼볯銂ꫨ붣臣讂臣膂臣ꢔ臣龁雦閳臣麡볤꺁雦閳臣袂苣隼볯躼볯颼볯讁苣隌郥ꦉ볯隼볯隼볯銂郥邈臣龁胣궼볯₳ꖼ볯ꦼ†뷯込뷯骼볯颼볯躼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼†듎†뷯邽뷯₍鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯趽볯醼볯貼볯貼볯躼볯馼裢隼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼볯閼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯鎼볯覼볯銼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯趽볯钼볯覼볯醼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯醼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯邼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯邼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖袼껥붖뻤隼볯躼볯馼볯ઉ䐼噉邀볯钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥閼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㤵㜱㘰琮晩㸢〰㔰㤵㜱㘰琮晩ꃂ〰㔰㠶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯钼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†菣膃菣銼裢袼苣궃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯馀裢閃菣ꪂ菣銈볯馀裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯銈볯貼볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢钼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯隼볯隼볯ꆼ볯芀ꇥ隌菣ꪂ菣ꮃ볯ꆼ뷯蒽뷯覽뷯袽臣覂藥讉迥붃볯袼볯躼볯隼뷯膀볯鞼볯閼뷯趽뷯貽볯銂胣隼볯躼볯鎼볯꺁볯ꎼ볯袼볯趽볯覼뫦늶臣뮷諥鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣銼駦鎖铦貋臣膀곦蒁臣閼볯莄臣鎼駦鎖铦貋臣龁胣뚺ꫥ銂駩뮎臣龁뻥膀껦馕觧銂菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣뺲ꏨ鞁臣袼苣ꪃ苣늂菣膀볯骼볯ₙꖼ뷯꾼볯莽볯颃苣떂菣覼胣ꆄ觨꺁닦ꢁ臣ꚁ볯隼볯隼볯ꆼ볯鎼볯颼뷯螽볯銂뻥龁胣ં䐼噉邀볯钼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㤵㜱㘰琮晩㸢〰㔰㤵㜱㘰琮晩ꃂ〰㔰㤶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†菣膃菣銼裢袼볯銼볯隼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣骃菣뢂菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯馀裢閃菣ꪂ菣銈볯馀裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯銈볯貼볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢钼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯隼볯隼볯ꊼ볯芀볯궼볯꾼볯钼뷯겼볯궸臣隼볯躼볯馼볯袼볯躼볯馼볯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼胣銼볯隼裢뢂菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃볯邼볯邼볯馼뷯膀볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯袼볯貽뷯銽뷯莽뷯讁苣芸단覼胣誏臣궂藩뮂苣Ꚃ菣袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯꺁럦袐觧銂胣鞼볯莄臣銼볯芙雩ꪔ详鞁臣芀铧邈觧銂胩뢛볯낼볯ꎼ臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀迥螎볯邼볯ꞁ볯隼볯隼볯ꊼ苣鞾臣芀㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㔵ㄹ〷⸶楴≦〾〰㔵ㄹ〷⸶楴쉦゠〰㜵㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 袼볯銈볯袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼裢钃菣ꪃ苣讃菣覼菣膃菣覼裢銼胢銈菣ꮃ苣궃裢閼胢銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼裢醼볯醼胢銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯隼볯躼볯馼볯覼胣겼볯ꢼ볯醼볯邼볯₭뒼볯ꚼ뫦늶볯袼볯躼볯颼볯趽볯膀볯躼볯颼볯趽뷯辽뷯覼苣膀볯隼볯隼볯ꊼ볯邼볯邼볯钼뷯膀볯躼볯颼볯趽뷯辽뷯覼臣뒼볯ꚼ볯醼뷯겼볯뚺뛦ꮁ苣ꎁ臣誂臣뮷諥鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂껥ꦸ臣銼볯蚈雩ꪔ详鞁胣ꆬ臣ꞁꇥ뒰볯銼뷯겼볯ꮁ돦躁胣ꖼ뷯꾼볯莽볯鎼韃볯邼뷯겼볯ꞁ諦몇臣龁胣뺁臣膂臣覜ꧦ꒱苣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣鮁臣芀뫦銪苣꒙軥鞁臣貾胣议闧ꦉ苣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ볯랂菣ꮂ苣ꮃ胣醼볯醼†볯钽볯ꆼ뷯込菣궂苣뎃볯膀蓧늉臣릲臣鞁臣隼볯躼볯馼볯袼볯銼뷯螽볯銂뻥龁胣ં䐼噉邀볯钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥閼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㤵㜱㘰琮晩㸢〰㔰㤵㜱㘰琮晩ꃂ〰㔰ㄷ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볯銼볯貼볯뎼볯銈볯銈볯袼볯銈볯꾂菣궃菣膃菣覼裢銼胢銈菣ꮃ苣궃裢閼胢銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼裢醼볯醼胢銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣誏臣袼볯뎼볯隼볯覼裢醼裢袼볯钼裢袼苣궃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯馀裢閃菣ꪂ菣銈볯馀裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯銈볯貼볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢銼볯隼裢뢂菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃迥뎁볯銼볯貼볯늼볯銈볯銈볯袼볯銈볯꾂菣궃菣膃菣覼裢銼胢銈菣ꮃ苣궃裢閼胢銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼裢醼볯醼胢銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣袼볯隼볯隼볯꒼볯芀ꇥ隌菣ꪂ菣ꮃ볯ꆼ뷯蒽뷯覽뷯袽臣覂藥讉迥붃볯袼볯躼볯醼뷯겼胣醼볯閼뷯趽뷯貽볯銂胣隼볯躼볯馼볯袼볯躼볯銼볯螽胣邼볯邼볯銼뷯趽뷯貽볯꺁볯ꎼ볯袼볯躼볯趽볯覼뫦늶臣뮷諥鞁胣鶁苣銂껥ꦸ臣钼駦鎖铦貋臣龁胣龔裦ꦉ苣蚀鯧ꢼ볯겼볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣隼볯躼볯馼볯袼볯趽뷯覼迥뎁볯隼볯隼볯ꖼ볯颼뷯螽볯銂뻥龁胣鎁苣覂臣蚁臣肸雦꾁胣袃菣뎃苣늼볯늼迥뎁볯貼볯隌郥ꦉ臣ꦃ苣龃럦袐觧銂郥뾁胣隻雦꾁볯貼볯랂苣隌郥ꦉ臣芁臣龁胣랂苣銈迥뎁菣ꦃ菣릂裢銼볯隼裢뢂菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃臣讫뷤超뷧꾁ꋧ趪臣ꪁ臣ꎁ臣芀㰊䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㔵ㄹ〷⸶楴≦〾〰㔵ㄹ〷⸶楴쉦゠〰㜵㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 ꆃ菣ꮃ볯鎼볯覼裢鎼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢鎼裢袼볯銈볯袼볯銼裢袼볯袼볯늼볯隼볯覼裢銼볯隼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣骃菣뢂菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯馀裢閃菣ꪂ菣銈볯馀裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯銈볯貼볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼苣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯鞃菣醃菣ꢂ菣袃迥꾁菣膃菣袼볯뎼볯銈볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈볯鎼裢袼볯袼볯銈볯袼볯銼볯貼볯늼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼裢钃菣ꪃ苣讃菣覼菣膃菣覼裢銼胢銈菣ꮃ苣궃裢閼胢銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼裢醼볯醼胢銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯閃苣讃菣覼菣궃菣躃苣벃菣誏臣ꆃ菣ꮃ볯鎼볯覼裢鎼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢鎼裢袼볯銈볯袼볯銼裢袼볯袼볯뎼볯隼볯覼裢銼볯隼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣骃菣뢂菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯馀裢閃菣ꪂ菣銈볯馀裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯銈볯貼볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼苣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯鞃菣醃菣ꢂ菣袃볯袏臣ꆃ菣ꮃ볯鎼볯覼裢鎼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢鎼裢袼볯銈볯袼볯銼裢袼볯袼볯늼볯隼볯覼裢銼볯隼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣骃菣뢂菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯馀裢閃菣ꪂ菣銈볯馀裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯銈볯貼볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼苣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯鞃菣醃菣ꢂ菣袃迥꾁菣膃菣袼볯늼볯銈볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈볯鎼裢袼볯袼볯銈볯袼볯銼볯貼볯늼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼裢钃菣ꪃ苣讃菣覼菣膃菣覼裢銼胢銈菣ꮃ苣궃裢閼胢銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼裢醼볯醼胢銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯閃苣讃菣覼菣궃菣躃苣벃菣誏臣ꆃ菣ꮃ볯鎼볯覼裢鎼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢鎼裢袼볯銈볯袼볯銼裢袼볯袼볯뎼볯隼볯覼裢銼볯隼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣骃菣뢂菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯馀裢閃菣ꪂ菣銈볯馀裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯銈볯貼볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼苣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯鞃菣醃菣ꢂ菣袃볯隼볯躼볯馼볯覼胣隼볯躼볯銼볯銂ꫨ붣臣讂臣膂臣ꢔ臣龁触蚠臣貐臣讉ꃩ銂铧蒁臣膀볯隼볯隼볯꒼臣覂ꇨ財臣ꢂ苣蚃菣隌郥ꦉ苣袐裦鞁臣芀㰊䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㔵ㄹ〷⸶楴≦〾〰㔵ㄹ〷⸶楴쉦゠〰㜵㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 袼볯뎼볯銈볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈볯鎼裢袼볯袼볯銈볯袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼裢钃菣ꪃ苣讃菣覼菣膃菣覼裢銼胢銈菣ꮃ苣궃裢閼胢銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼裢醼볯醼胢銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯閃苣讃菣覼菣궃菣뎃藩袏臣袼볯뎼볯銈볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈볯鎼裢袼볯袼볯銈볯袼볯銼볯貼볯늼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼裢钃菣ꪃ苣讃菣覼菣膃菣覼裢銼胢銈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