(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含む有機電界発光素子。
【化１】
0005591066.tif 000074
（一般式（１）において、Ｒ0は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよい単環のみからなるアリール基を表す。ｍは各々独立に０〜４の整数、ｎは１〜４の整数を表す。また、フェニレン同士の連結様式はいずれもメタ又はパラであり、ｎ＝１の場合には、３つのフェニレン基のうちの中央のフェニレン基に対して両端のフェニレン基がパラ位で連結される。
ＲA、ＲB及びＲCは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、これらを組み合わせて得られる基を表す。ＲA、ＲB、及びＲCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
ａ１及びｂ１は、各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は、各々独立に０〜３の整数を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）〜（４）のいずれかで表される化合物である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化２】
0005591066.tif 000075
（一般式（２）〜（４）において、Ｒは、各々独立に、アルキル基又はアルキル基を有してもよい単環のみからなるアリール基を表す。ｍは各々独立に０〜４の整数を表す。）
【請求項３】
一般式（１）において、Ｒ0はアルキル基である、又は、一般式（２）〜（４）のいずれかにおいて、Ｒはアルキル基である、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
一般式（１）〜（４）のいずれかにおいて、一般式中に存在するｍがすべて０である、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
一般式（１）〜（４）のいずれかで表される化合物の分子量が１０００以下である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
発光層に少なくとも１種の燐光発光材料を含有する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−１）で表される、請求項６に記載の有機電界発光素子。
【化３】
0005591066.tif 000076
（一般式（Ｅ−１）中、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎE1は１〜３の整数を表す。）
【請求項８】
前記一般式（Ｅ−１）で表される燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−２）で表される、請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化４】
0005591066.tif 000077
（一般式（Ｅ−２）中、ＡE1〜ＡE8はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲEを表す。
ＲEは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎE2は１〜３の整数を表す。）
【請求項９】
前記一般式（Ｅ−１）で表される燐光発光材料の極大発光波長が５００ｎｍ〜７００ｎｍである、請求項７又は８に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記一般式（１）で表される化合物を発光層に用いた、請求項１〜９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記一般式（１）で表される化合物を正孔ブロック層に用いた、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む発光装置。
【請求項１３】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む表示装置。
【請求項１４】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む照明装置。
【請求項１５】
一般式（１）で表される化合物からなる電荷輸送材料。
【化５】
0005591066.tif 000078
（一般式（１）において、Ｒ0は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよい単環のみからなるアリール基を表す。ｍは各々独立に０〜４の整数、ｎは１〜４の整数を表す。また、フェニレン同士の連結様式はいずれもメタ又はパラであり、ｎ＝１の場合には、３つのフェニレン基のうちの中央のフェニレン基に対して両端のフェニレン基がパラ位で連結される。
ＲA、ＲB及びＲCは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、これらを組み合わせて得られる基を表す。ＲA、ＲB、及びＲCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。 ａ１及びｂ１は、各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は、各々独立に０〜３の整数を表す。）
【請求項１６】
下記一般式（２）〜（４）のいずれかで表される化合物からなる電荷輸送材料。
【化６】
0005591066.tif 000079
（一般式（２）〜（４）において、Ｒは、各々独立に、アルキル基又はアルキル基を有してもよい単環のみからなるアリール基を表す。ｍは各々独立に０〜４の整数を表す。）
【請求項１７】
一般式（１）で表される化合物。
【化７】
0005591066.tif 000080
（一般式（１）において、Ｒ0は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよい単環のみからなるアリール基を表す。ｍは各々独立に０〜４の整数、ｎは１〜４の整数を表す。また、フェニレン同士の連結様式はいずれもメタ又はパラであり、ｎ＝１の場合には、３つのフェニレン基のうちの中央のフェニレン基に対して両端のフェニレン基がパラ位で連結される。
ＲA、ＲB及びＲCは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、これらを組み合わせて得られる基を表す。ＲA、ＲB、及びＲCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。 ａ１及びｂ１は、各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は、各々独立に０〜３の整数を表す。）
【請求項１８】
下記一般式（２）〜（４）のいずれかで表される化合物。
【化８】
0005591066.tif 000081
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光素子及び電荷輸送材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、イリジウム錯体や白金錯体などの燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
発光層に用いられるホスト材料やその他の有機層に含有される電荷輸送材料の開発も盛んに行われている。
例えば、特許文献１及び２は、トリフェニレン構造を複数有する化合物を用いた有機電界発光素子を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００８−５４３０８６号公報
【特許文献２】特開２００２−３２９５８０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記特許文献１及び２に記載のおけるようなトリフェニレン構造を複数有する化合物を用いた有機電界発光素子についても、駆動電圧、耐久性について更なる向上、そして高輝度駆動時の効率低下、色度変化が小さいこと、ドープ濃度の変動による素子特性の変動が小さいことなどの点について、更なる改良が望まれる。
【０００６】
本発明の目的は、駆動電圧が低く、耐久性に優れ、高輝度駆動時の効率低下、色度変化が小さく、ドープ濃度変化による素子特性の変動が小さい有機電界発光素子を提供することである。
また、本発明の別の目的は、上記有機電界発光素子に供し得る化合物及び電荷輸送材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
【０００８】
＜１＞ 基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含む有機電界発光素子。
【化９】
0005591066.tif 000002
（一般式（１）において、Ｒ0は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよい単環のみからなるアリール基を表す。ｍは各々独立に０〜４の整数、ｎは１〜４の整数を表す。また、フェニレン同士の連結様式はいずれもメタ又はパラであり、ｎ＝１の場合には、３つのフェニレン基のうちの中央のフェニレン基に対して両端のフェニレン基がパラ位で連結される。
ＲA、ＲB及びＲCは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、これらを組み合わせて得られる基を表す。ＲA、ＲB、及びＲCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
ａ１及びｂ１は、各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は、各々独立に０〜３の整数を表す。）
【０００９】
＜２＞ 前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）〜（４）のいずれかで表される化合物である、上記＜１＞に記載の有機電界発光素子。
【化１０】
0005591066.tif 000003
（一般式（２）〜（４）において、Ｒは、各々独立に、アルキル基又はアルキル基を有してもよい単環のみからなるアリール基を表す。ｍは各々独立に０〜４の整数を表す。）
【００１０】
＜３＞ 一般式（１）において、Ｒ0はアルキル基である、又は、一般式（２）〜（４）のいずれかにおいて、Ｒはアルキル基である、上記＜１＞又は＜２＞に記載の有機電界発光素子。
＜４＞ 一般式（１）〜（４）のいずれかにおいて、一般式中に存在するｍがすべて０である、上記＜１＞又は＜２＞に記載の有機電界発光素子。
【００１１】
＜５＞ 一般式（１）〜（４）のいずれかで表される化合物の分子量が１０００以下である、上記＜１＞〜＜４＞のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
＜６＞ 発光層に少なくとも１種の燐光発光材料を含有する、上記＜１＞〜＜５＞のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【００１２】
＜７＞  前記燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−１）で表される、上記＜５＞に記載の有機電界発光素子。
【化３】
0005591066.tif 000004
（一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。）
【００１３】
＜８＞  前記一般式（Ｅ−１）で表される燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−２）で表される、上記＜７＞に記載の有機電界発光素子。
【化４】
0005591066.tif 000005
（一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。）
【００１４】
＜９＞  前記一般式（Ｅ−１）で表される燐光発光材料の極大発光波長が５００ｎｍ〜７００ｎｍである、上記＜７＞又は＜８＞に記載の有機電界発光素子。
【００１５】
＜１０＞  前記一般式（１）で表される化合物を発光層に用いた、上記＜１＞〜＜９＞のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
＜１１＞  前記一般式（１）で表される化合物を正孔ブロック層に用いた、上記＜１＞〜＜１０＞のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【００１６】
＜１２＞  上記＜１＞〜＜１１＞のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む発光装置。
＜１３＞  上記＜１＞〜＜１１＞のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む表示装置。
＜１４＞  上記＜１＞〜＜１１＞のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む照明装置。
【００１７】
＜１５＞ 一般式（１）で表される化合物からなる電荷輸送材料。
【化１１】
0005591066.tif 000006
（一般式（１）において、Ｒ0は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよい単環のみからなるアリール基を表す。ｍは各々独立に０〜４の整数、ｎは１〜４の整数を表す。また、フェニレン同士の連結様式はいずれもメタ又はパラであり、ｎ＝１の場合には、３つのフェニレン基のうちの中央のフェニレン基に対して両端のフェニレン基がパラ位で連結される。
ＲA、ＲB及びＲCは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、これらを組み合わせて得られる基を表す。ＲA、ＲB、及びＲCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
ａ１及びｂ１は、各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は、各々独立に０〜３の整数を表す。）
【００１８】
＜１６＞  下記一般式（２）〜（４）のいずれかで表される化合物からなる電荷輸送材料。
【化６】
0005591066.tif 000007
（一般式（２）〜（４）において、Ｒは、各々独立に、アルキル基又はアルキル基を有してもよい単環のみからなるアリール基を表す。ｍは各々独立に０〜４の整数を表す。）
【００１９】
＜１７＞ 一般式（１）で表される化合物。
【化１２】
0005591066.tif 000008
（一般式（１）において、Ｒ0は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよい単環のみからなるアリール基を表す。ｍは各々独立に０〜４の整数、ｎは１〜４の整数を表す。また、フェニレン同士の連結様式はいずれもメタ又はパラであり、ｎ＝１の場合には、３つのフェニレン基のうちの中央のフェニレン基に対して両端のフェニレン基がパラ位で連結される。
ＲA、ＲB及びＲCは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、これらを組み合わせて得られる基を表す。ＲA、ＲB、及びＲCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
ａ１及びｂ１は、各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は、各々独立に０〜３の整数を表す。）
【００２０】
＜１８＞  下記一般式（２）〜（４）のいずれかで表される化合物。
【化８】
0005591066.tif 000009
（一般式（２）〜（４）において、Ｒは、各々独立に、アルキル基又はアルキル基を有してもよい単環のみからなるアリール基を表す。ｍは各々独立に０〜４の整数を表す。）
【発明の効果】
【００２１】
本発明における一般式（１）で表される化合物を用いることにより、駆動電圧が低く、耐久性に優れ、高輝度駆動時の効率低下、色度変化が小さく、ドープ濃度変化による素子特性の変動が小さい有機電界発光素子を提供することができる。高輝度駆動時の効率低下や色度変化が小さいことは、照明などの高輝度での使用が求められる用途において重要である。また、ドープ濃度変化に対して素子特性の変動が小さいと素子作製時のバラつき生じにくくなり、歩留まりが向上するというメリットがある。また、本発明によれば、上記有機電界発光素子に供し得る化合物及び電荷輸送材料を提供することができる。
一般式（１）で表される化合物は、π共役系が適度に広がっていることで、電荷の注入・輸送性が高く、電荷や励起子に対して安定であり、Ｔ１エネルギーが大きい、そのため、正孔及び電子の注入・輸送性のバランスが良好であり、電荷バランスがくずれにくく、部分的な集中が起こりにくいため、上記効果が得られると推測している。
π共役系が拡がると、電荷の注入・輸送性、電荷や励起子に対する安定性が向上するなどの利点があるが、拡がり過ぎるとＴ１エネルギーが小さくなり、燐光素子に用いた場合に低効率や低耐久性の原因となる。
一般式（１）で表される構造とすることにより、π共役系が適度に拡がった状態が達成でき、低駆動電圧、高耐久性、高輝度駆動時の効率低下・色度変化が小さい、ドープ濃度変化に対する素子特性変化が小さいなどの優れた特性を示す材料が得られる。発光層に用いたときに高輝度駆動時の効率低下・色度変化が小さくなること、及びドープ濃度変化に対する素子特性変化が小さくなることのメカニズムとしては、一般式（１）で表される化合物をホストに用いることにより、発光層の電子及び正孔の注入・輸送性がいずれも良好となり、電荷バランスがくずれにくいこと、電荷や励起子が有機層界面に蓄積しにくくなることなどが考えられる。
【図面の簡単な説明】
【００２２】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
本発明において、置換基群Ａ及びＢを下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２４】
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記  置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
【００２５】
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含有する。
【００２６】
【化９】
0005591066.tif 000010
【００２７】
（一般式（１）において、Ｒ0は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよい単環のみからなるアリール基を表す。ｍは各々独立に０〜４の整数、ｎは１〜４の整数を表す。また、フェニレン同士の連結様式はいずれもメタ又はパラであり、ｎ＝１の場合には、３つのフェニレン基のうちの中央のフェニレン基に対して両端のフェニレン基がパラ位で連結される。
ＲA、ＲB及びＲCは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、これらを組み合わせて得られる基を表す。ＲA、ＲB、及びＲCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
ａ１及びｂ１は、各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は、各々独立に０〜３の整数を表す。）
【００２８】
Ｒ０としてのアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状であってもよく、例えば、前述の置換基群Ａにおけるアルキル基が挙げられ、一般的には炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６、最も好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、メチルペンチル基、ジメチルブチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基がより好ましく、より好ましくはメチル基又はｔ−ブチル基のいずれかであり、最も好ましくはメチル基である。
Ｒ０としてのアルキル基は、置換基群Ａとして挙げた置換基などの置換基を有していてもよい。
【００２９】
Ｒ０としての単環のみからなるアリール基とは、フェニル基、又はフェニレンが単結合で複数連結した１価の置換基（単結合で連結したベンゼン環の数が好ましくは３個以下、より好ましくは１個又は２個）表し、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基等が挙げられる。これらのうち、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基（特に３，５−ジフェニルフェニル）のいずれかが好ましく、フェニル基、ビフェニル基のいずれかがより好ましく、フェニル基が最も好ましい。
Ｒ０としてのアリール基は、置換基群Ａとして挙げた置換基などの置換基を有していてもよい。
アリール基にアルキル基が置換する場合、好ましい範囲は前述のＲ０としてのアルキル基の場合と同様である。
【００３０】
一般式（１）におけるｍの合計は、４以下が好ましく、２以下がより好ましく、０であることが特に好ましい。
Ｒ０はアルキル基であることが好ましい。
【００３１】
ｎは１以上３以下であることが好ましく、１又は２が特に好ましい。即ち、一般式（１）において、両端のトリフェニレン構造を連結するフェニレン構造として、ターフェニル構造（３つのフェニレンが連結した基）又はクォーターフェニル構造（４つのフェニレンが連結した基）を形成する場合が特に好ましい。
特に、一般式（１）において、ｎが１であり、ｐ−ターフェニル構造（３つのフェニレンがすべてパラ位で結合した基）となる場合、又はｎが２であり、ｍ−クォーターフェニル構造（４つのフェニレンがすべてメタ位で結合した基）となる場合が好ましい。
なお、一般式（１）におけるフェニレン構造として、ｐ−クォーターフェニルの構造を有する場合は、緑燐光材料よりＴ１エネルギーが小さくなるため、緑燐光素子用材料としてよりも、赤燐光素子用材料として用いることが好ましい。ｐ−クォーターフェニルの構造を有する場合（ｐ−クォーターフェニル、ｐ−キンクフェニル、ｐ−セキシフェニル等）もＲ０としてアルキル基を１つ以上有するものは緑燐光材料よりＴ１エネルギーが大きくなり、緑燐光素子用材料として好ましく使用することができる。
【００３２】
ＲＡ、ＲＢ及びＲＣは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、これらを組み合わせて得られる基を表す。
アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６、更に好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であり、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基が好ましい。
シクロアルキル基としては、好ましくは炭素数３〜１０、より好ましくは炭素数４〜６、更に好ましくは炭素数５又は６のシクロアルキル基であり、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基が好ましい。
単環のみからなるアリール基としては、フェニル基が好ましい。
単環のみからなるヘテロアリール基としては、含窒素又は含硫黄の単環のみからなるヘテロアリール基が好ましく、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、又はチオフェニル基がより好ましく、ピリジル基又はピリミジル基が更に好ましい。
シリル基として好ましくは、炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基が特に好ましい。
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣとして好ましくは、アルキル基、単環のみからなるアリール基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくはアルキル基、単環のみからなるアリール基であり、更に好ましくは単環のみからなるアリール基である。
一般式（１）中、ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。電荷輸送性及び合成が容易であるという理由から、ａ１及びｂ１としては、０〜２の整数が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
一般式（１）中、ｃ１は０〜３の整数を表す。電荷輸送性及び合成が容易であるという理由から、ｃ１としては、０〜２の整数が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
【００３３】
特に、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）〜（４）のいずれかで表される化合物が好ましい。
【００３４】
【化１０】
0005591066.tif 000011
【００３５】
（一般式（２）〜（４）において、Ｒは、各々独立に、アルキル基又はアルキル基を有してもよい単環のみからなるアリール基を表す。ｍは各々独立に０〜４の整数を表す。）
ｍ＝０であることが好ましい。
Ｒはアルキル基であることが好ましい。
Ｒとしてのアルキル基又はアルキル基を有してもよい単環のみからなるアリール基は、一般式（１）におけるＲ０におけるものと同様である。
【００３６】
一般式（１）で表される化合物の膜状態でのＴ１エネルギーは、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．４７ｅＶ（５７．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．０４ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．５２ｅＶ（５８．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上２．８２ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ１エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
【００３７】
Ｔ１エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ１エネルギーを求めることができる。
【００３８】
一般式（１）で表される化合物の分子量は、１２００以下であることが好ましく、１０００以下であることがより好ましく、６８０以上１０００以下であることが更に好ましく、６８０以上９００以下であることが特に好ましく、６８０以上８５０以下であることが最も好ましい。分子量をこの範囲とすることで、膜質が良好で、昇華精製・蒸着適性に優れた材料が得られる。
【００３９】
一般式（１）で表される化合物は、発光層、正孔ブロック層、電子ブロック層に用いることが好ましく、発光層、正孔ブロック層に用いることがより好ましく、発光層に用いることが更に好ましい。
【００４０】
有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
【００４１】
一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。
【００４２】
【化１１】
0005591066.tif 000012
【００４３】
【化１２】
0005591066.tif 000013
【００４４】
【化１３】
0005591066.tif 000014
【００４５】
【化１４】
0005591066.tif 000015
【００４６】
【化１５】
0005591066.tif 000016
【００４７】
【化１６】
0005591066.tif 000017
【００４８】
【化１７】
0005591066.tif 000018
【００４９】
上記一般式（１）で表される化合物は、特開２００４−４３３４９号公報、特開２００４−８３４８１号公報、ＵＳ２００６／０２８０９６５、ＷＯ２００９／０２１１０７、特開２００９−１１４０６８号公報等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００５０】
一般式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子の陰極と陽極の間のいずれの有機層に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物は発光層、又は発光層と陰極の間にあり、かつ発光層に隣接する有機層に含有されることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物を含有してもよい有機層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層であり、更に好ましくは発光層又は正孔ブロック層である。
【００５１】
一般式（１）で表される化合物は、発光層に含有される場合、発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含まれることが好ましく、１〜９５質量％含まれることがより好ましく、１０〜９５質量％含まれることがより好ましい。
一般式（１）で表される化合物は、発光層以外の有機層に含有される場合、該有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【００５２】
〔一般式（１）で表される電荷輸送材料〕
本発明は、上記一般式（１）で表される電荷輸送材料にも関する。
本発明の一般式（１）で表される化合物及び電荷輸送材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子（エネルギー変換用途、センサー用途等）、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
一般式（１）で表される電荷輸送材料の好ましい範囲は前記の通りである。
【００５３】
〔一般式（１）で表される化合物を含有する組成物〕
本発明は一般式（１）で表される化合物を含む組成物にも関する。該組成物において、一般式（１）で表される化合物の含有量は、組成物中の全固形分に対して３０〜９９質量％であることが好ましく、５０〜９７質量％であることがより好ましく、７０〜９６質量％であることが更に好ましい。本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料、炭化水素材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、燐光発光材料、炭化水素材料である。
該組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
【００５４】
〔一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜〕
本発明は一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜にも関する。該薄膜は、前記組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは０．１ｎｍ〜１ｍｍであり、より好ましくは０．５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１ｎｍ〜２００ｎｍであり、特に好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。
【００５５】
〔有機電界発光素子〕
本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層に本発明の一般式（１）で表される化合物を含む。発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
有機層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層に燐光発光材料を少なくとも一種含むことが好ましい。
図１に、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に発光層６を含む有機層を有する。有機層としては、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【００５６】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【００５７】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００５８】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
（有機層の形成）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布法のいずれによっても好適に形成することができる。有機層の少なくとも１層が溶液塗布法により形成されることが好ましく、前記一般式（１）で表される化合物を含有する層が溶液塗布法により形成されることがより好ましい。
【００５９】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
【００６０】
（発光材料）
本発明における発光材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明では、発光層に含有される少なくとも一種の燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
【００６１】
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
【００６２】
本発明における発光層に含有される燐光発光材料としては、以下に示す一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム錯体、又は以下の一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体を用いることが好ましい。
【００６３】
一般式（Ｅ−１）について説明する。
【００６４】
【化１８】
0005591066.tif 000019
【００６５】
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。
【００６６】
ｎＥ１は１〜３の整数を表し、好ましくは２又は３である。
Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ１及びＺ２として好ましくは炭素原子である。
【００６７】
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ａ１、Ｚ１及び窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
【００６８】
前記Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【００６９】
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
【００７０】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
【００７１】
Ｂ１はＺ２と炭素原子を含む５又は６員環を表す。Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＢ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【００７２】
前記Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【００７３】
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
【００７４】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
また前記Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環の置換基と、前記Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
【００７５】
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては、従来公知の金属錯体に用いられる種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社  Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著  １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社  山本明夫著  １９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。（Ｘ−Ｙ）で表される配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点から以下に示されるアセチルアセトネート（ａｃａｃ）であることが最も好ましい。
【００７６】
【化１９】
0005591066.tif 000020
【００７７】
＊はイリジウムへの配位位置を表す。
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては下記一般式（ｌ−１）〜（ｌ−１４）が好ましいが、本発明はこれらに限定されない。
【００７８】
【化２０】
0005591066.tif 000021
【００７９】
＊は一般式（Ｅ−１）におけるイリジウムへの配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
【００８０】
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚが置換基を表す場合、該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒｘ、Ｒｚはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。
【００８１】
また、補助配位子として一般式（Ｉ−１５）に示すモノアニオン性配位子を用いる事も好ましい。
【００８２】
【化２１】
0005591066.tif 000022
【００８３】
一般式（Ｉ−１５）におけるＲI１〜ＲI４は置換基群Ａから選ばれる置換基を表し、ＢはＣＲ又は窒素原子を表す。Ｒは置換基群Ａから選ばれる置換基を表す。ＲI5〜ＲI7は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ａを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。＊は一般式（Ｅ−１）におけるイリジウムへの配位位置を表す。
ＲI1、ＲI5、ＲI6、ＲI7は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＲI１〜ＲI７の好ましい範囲は、後述の一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７の好ましい範囲と同様である。Ｂとして好ましくはＣＲであり、Ｒとして好ましくはアリール基であり、より好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基（例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等）であり、特に好ましくはフェニル基である。
【００８４】
（Ｘ−Ｙ）としてより好ましくは（Ｉ−１）、（Ｉ−４）、（Ｉ−１５）であり、特に好ましくは（Ｉ−１）、（Ｉ−１５）である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９−０７３２４５号４６ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。
【００８５】
一般式（Ｅ−１）で表されるＩｒ錯体の好ましい態様は、一般式（Ｅ−２）で表されるＩｒ錯体である。
【００８６】
【化２２】
0005591066.tif 000023
【００８７】
一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。
【００８８】
ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。ＲＥは水素原子又は置換基を表し、ＲＥ同士が互いに連結して環を形成していてもよい。形成される環としては、前述の一般式（Ｅ−１）において述べた縮合環と同様のものが挙げられる。ＲＥで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
ＡＥ１〜ＡＥ４として好ましくはＣ−ＲＥであり、ＡＥ１〜ＡＥ４がＣ−ＲＥである場合に、ＡＥ３のＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、ＡＥ１、ＡＥ２及びＡＥ４のＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
【００８９】
ＡＥ５〜ＡＥ８として好ましくはＣ−ＲＥであり、ＡＥ５〜ＡＥ８がＣ−ＲＥである場合に、ＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、又はフッ素原子である。
また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、ＡＥ６が窒素原子であることが好ましい。
（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ２は一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ１と同義であり好ましい範囲も同様である。
【００９０】
前記一般式（Ｅ−２）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ−３）で表される化合物である。
【００９１】
【化２３】
0005591066.tif 000024
【００９２】
一般式（Ｅ−３）中、ＲＴ１、ＲＴ２、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６及びＲＴ７は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＡはＣＲ’又は窒素原子を表し、Ｒ’は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。これらのうち、ＲＴ１とＲＴ７、又はＲＴ５とＲＴ６で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、ＲＴ５とＲＴ６で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
置換基Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。ｎＥ３は１〜３の整数を表す。
【００９３】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、メチル基が特に好ましい。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【００９４】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
【００９５】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が特に好ましい。
【００９６】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、７ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【００９７】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【００９８】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
またＡがＣＲ’を表すと共に、ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’のうち、０〜２つがアルキル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’のうち、０〜２つがメチル基で、残りが全て水素原子である場合が最も好ましい。
【００９９】
ｎＥ３は２又は３であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１〜２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。
（Ｘ−Ｙ）は、一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）と同義であり好ましい範囲も同様である。
【０１００】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ−４）で表される化合物である。
【０１０１】
【化２４】
0005591066.tif 000025
【０１０２】
一般式（Ｅ−４）におけるＲＴ１〜ＲＴ４、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ４は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ４、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ１’〜Ｒ５’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ１’〜Ｒ５’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ１’〜Ｒ５’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７、Ｒ’と同様である。またＡがＣＲ’を表すと共に、ＲＴ１〜ＲＴ４、Ｒ’、及びＲ１’〜Ｒ５’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ１〜ＲＴ４、Ｒ’、及びＲ１’〜Ｒ５’のうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
【０１０３】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｅ−５）で表される化合物である。
【０１０４】
【化２５】
0005591066.tif 000026
【０１０５】
一般式（Ｅ−５）におけるＲＴ２〜ＲＴ６、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ５は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ２〜ＲＴ６、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ６’〜Ｒ８’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＲＴ５、ＲＴ６、Ｒ６’〜Ｒ８’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ６’〜Ｒ８’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７、Ｒ’と同様である。またＡがＣＲ’を表すと共に、ＲＴ２〜ＲＴ６、Ｒ’、及びＲ６’〜Ｒ８’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ２〜ＲＴ６、Ｒ’、及びＲ６’〜Ｒ８’のうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
【０１０６】
一般式（Ｅ−４）又は（Ｅ−５）で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は正孔ブロック層に含有されることが好ましく、発光層に含有されることがより好ましい。
【０１０７】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｅ−６）で表される場合である。
【０１０８】
【化２６】
0005591066.tif 000027
【０１０９】
一般式（Ｅ−６）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ６は１〜３の整数を表す。
【０１１０】
一般式（Ｅ−６）において、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋの好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７、Ｒ’におけるものと同様である。またＲ１ａ〜Ｒ１ｋのうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋのうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
Ｒ１ｊとＲ１ｋとが連結し単結合を形成する場合が特に好ましい。
（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ６の好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ３と同様である。
【０１１１】
一般式（Ｅ−６）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ−７）で表される場合である。
【０１１２】
【化２７】
0005591066.tif 000028
【０１１３】
一般式（Ｅ−７）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ７は１〜３の整数を表す。
【０１１４】
一般式（Ｅ−７）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの定義や好ましい範囲は一般式（Ｅ−６）におけるＲ１ａ〜Ｒ１ｉと同様である。またＲ１ａ〜Ｒ１ｉのうち、０〜２つがアルキル基又はアリール基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ７の定義や好ましい範囲は一般式（Ｅ−３）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ３と同様である。
【０１１５】
一般式（Ｅ−６）又は（Ｅ−７）で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は正孔ブロック層に含有されることが好ましい。
【０１１６】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０１１７】
【化２８】
0005591066.tif 000029
【０１１８】
【化２９】
0005591066.tif 000030
【０１１９】
【化３０】
0005591066.tif 000031
【０１２０】
上記一般式（Ｅ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０１２１】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物は、発光層に含有されることが好ましいが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【０１２２】
発光層中の一般式（Ｅ−１）で表される化合物は，発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。
【０１２３】
燐光発光材料として用いることができる白金錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である。
【０１２４】
【化３１】
0005591066.tif 000032
【０１２５】
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１２６】
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
【０１２７】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ３とＱ４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
【０１２８】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【０１２９】
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、Ｒ及びＲ’としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
Ｌ１は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
Ｌ２及びＬ３として最も好ましくは単結合である。
【０１３０】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。
【０１３１】
【化３２】
0005591066.tif 000033
【０１３２】
（式中、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ２１、Ｚ２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
【０１３３】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ２１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１３４】
Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ２１、Ａ２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ２１、Ａ２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
【０１３５】
Ｚ２１、Ｚ２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ２１、Ｚ２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１３６】
Ｚ２３、Ｚ２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ２３、Ｚ２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０１３７】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。
【０１３８】
【化３３】
0005591066.tif 000034
【０１３９】
（一般式（Ｃ−４）中、Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１４０】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ４０１〜Ａ４０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ４０１〜Ａ４０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ４０２、Ａ４０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。Ａ４０１、Ａ４０３、Ａ４０４、Ａ４０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ４１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１４１】
Ａ４０７〜Ａ４１４としては、Ａ４０７〜Ａ４１０とＡ４１１〜Ａ４１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ４０８及びＡ４１２のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ４０８とＡ４１２が共に窒素原子であることが更に好ましい。
【０１４２】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。
【０１４３】
【化３４】
0005591066.tif 000035
【０１４４】
（一般式（Ｃ−５）中、Ａ５０１〜Ａ５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ５１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１４５】
一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ５０１〜Ａ５０６及びＬ５１は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４０６及びＬ４１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１４６】
Ａ５０７、Ａ５０８及びＡ５０９とＡ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２は、及びそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【０１４７】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。
【０１４８】
【化３５】
0005591066.tif 000036
【０１４９】
（式中、Ｌ６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ６１はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ６１、Ｚ６２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ６３はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１５０】
一般式（Ｃ−６）について説明する。Ｌ６１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１５１】
Ａ６１は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ６１は炭素原子であることが好ましい。
【０１５２】
Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２１、Ｚ２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ６３は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１５３】
ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
【０１５４】
Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
【０１５５】
一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体である。
【０１５６】
【化３６】
0005591066.tif 000037
【０１５７】
（式中、Ａ７０１〜Ａ７１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１５８】
一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ７１は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ７０１〜Ａ７１０は一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるＹと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１５９】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。
【０１６０】
【化３７】
0005591066.tif 000038
【０１６１】
【化３８】
0005591066.tif 000039
【０１６２】
【化３９】
0005591066.tif 000040
【０１６３】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ  ｅｔ  ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０１６４】
本発明の発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。
【０１６５】
前記蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
以下に蛍光発光材料の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１６６】
【化４０】
0005591066.tif 000041
【０１６７】
【化４１】
0005591066.tif 000042
【０１６８】
【化４２】
0005591066.tif 000043
【０１６９】
【化４３】
0005591066.tif 000044
【０１７０】
【化４４】
0005591066.tif 000045
【０１７１】
【化４５】
0005591066.tif 000046
【０１７２】
【化４６】
0005591066.tif 000047
【０１７３】
本発明の発光層における蛍光発光材料の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、１〜２０質量％であることがより好ましく、１〜１０質量％であることが更に好ましい。
【０１７４】
本発明において、一般式（１）で表される化合物とのクエンチ防止の点から、発光材料の極大発光波長は、４００〜７００ｎｍであることが好ましく、５００〜７００ｎｍであることがより好ましく、５２０〜６５０ｎｍであることが更に好ましく、５２０〜５５０ｎｍであることが最も好ましい。
一般式（Ｅ−３）で表される燐光発光材料の極大発光波長は、複数のＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で共同して環形成しない場合にはおよそ５００〜５５０ｎｍの範囲、一般式（Ｅ−４）又は（Ｅ−５）で表される燐光発光材料の極大発光波長は、およそ５５０〜６５０ｎｍの範囲である。
【０１７５】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０１７６】
本発明の素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【０１７７】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
ホスト材料としては、一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
【０１７８】
その他の本発明に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が特に好ましい。
【０１７９】
本発明において、併用することができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【０１８０】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での三重項最低励起エネルギー（Ｔ１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＴ１が燐光発光材料のＴ１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＴ１が燐光発光材料のＴ１より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなＴ１が求められる。また、ホスト材料のＴ１が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のＴ１差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、Ｔ１が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
【０１８１】
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。発光層に、一般式（１）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０質量％以上９９質量％以下であることが好ましい。
【０１８２】
本発明の発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０１８３】
【化４７】
0005591066.tif 000048
【０１８４】
（一般式（Ｏ−１）中、ＲＯ１は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。ＬＯ１は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎＯ１は２〜６の整数を表す。）
【０１８５】
ＲＯ１は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲＯ１として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲＯ１のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲＯ１のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲＯ１のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０１８６】
ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡＯ１〜ＡＯ４の全てがＣ−ＲＡであるか、又はＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであるのが好ましく、ＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであるのがより好ましく、ＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであり、ＲＡが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０１８７】
ＲＡは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。ＲＡとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０１８８】
ＬＯ１は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬＯ１として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬＯ１は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬＯ１の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０１８９】
【化４８】
0005591066.tif 000049
【０１９０】
ｎＯ１は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎＯ１は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、より好ましくは下記一般式（Ｏ−２）で表される化合物である。
【０１９１】
【化４９】
0005591066.tif 000050
【０１９２】
（一般式（Ｏ−２）中、ＲＯ１はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＲＯ２〜ＲＯ４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。）
【０１９３】
ＲＯ１及びＡＯ１〜ＡＯ４は、前記一般式（Ｏ−１）中のＲＯ１及びＡＯ１〜ＡＯ４と同義であり、またそれらの好ましい範囲も同様である。
Ｒ０２〜Ｒ０４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。
Ｒ０２〜Ｒ０４として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
【０１９４】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。
【０１９５】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１９６】
【化５０】
0005591066.tif 000051
【０１９７】
【化５１】
0005591066.tif 000052
【０１９８】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１９９】
本発明の発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されるが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることが好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０２００】
本発明の発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。
【０２０１】
【化５２】
0005591066.tif 000053
【０２０２】
（一般式（Ｐ）中、ＲＰは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、ＲＰが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲＰのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基である。
【化５３】
0005591066.tif 000054
【０２０３】
（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）中、ＲＰ１〜ＲＰ３、Ｒ’Ｐ１〜Ｒ’Ｐ３はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰ１及びｎＰ２は０〜４の整数を表し、ＲＰ１〜ＲＰ３、Ｒ’Ｐ１〜Ｒ’Ｐ３が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＰ１〜ＬＰ３は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【０２０４】
ＲＰとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
ＲＰ１〜ＲＰ３、Ｒ’Ｐ１〜Ｒ’Ｐ３として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
ＬＰ１〜ＬＰ３として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
【０２０５】
一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０２０６】
【化５４】
0005591066.tif 000055
【０２０７】
【化５５】
0005591066.tif 000056
【０２０８】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６、ＷＯ２００４／０８０９７５等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０２０９】
本発明の発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されるが、陰極に隣接する層に含有されることが好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０２１０】
（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。
具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
【０２１１】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２１２】
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０２１３】
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２１４】
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いることができる。その他の材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【０２１５】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２１６】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３  ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０２１７】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２１８】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ  （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ１が燐光発光材料のＴ１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０２１９】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ１が燐光発光材料のＴ１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０２２０】
（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２２１】
（封止容器）
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２２２】
（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０２２３】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、７％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１２％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０２２４】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０２２５】
（本発明の素子の用途）
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０２２６】
（発光装置）
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０２２７】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０２２８】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０２２９】
（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【実施例】
【０２３０】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２３１】
１．合成例（合成例１）化合物１の合成
【０２３２】
【化５６】
0005591066.tif 000057
【０２３３】
４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボラン７．０８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、ｍ−ブロモヨードベンゼン１６．９７ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１３５ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ）６２９ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム４．２４ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１００ｍＬ、水５０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７時間加熱還流した。反応後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出した。有機層を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により原点成分を除去した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を少量の塩化メチレンで溶解し、メタノールを添加すると固体が析出した。この固体をろ過し、メタノール、ヘキサンで順次洗浄することにより合成中間体２を７．３３ｇ得た（収率９６％）。
合成中間体２を７．２０ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン７．１６ｇ（２８．２ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン錯体（１：１）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））４６１ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（ＡｃＯＫ）５．５４ｇ（５６．４ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）８０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７０℃で４時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出した固体をろ過した後、純水、メタノールで順次洗浄した。その後、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により原点成分を除去した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をエタノールでたき洗いすることにより合成中間体３を５．７３ｇ得た（収率７１％）。
合成中間体３を２．３５ｇ（５．４６ｍｍｏｌ）、ｐ−ジブロモベンゼン６１３ｍｇ（２．６０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）７１ｍｇ（０．０７８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）１２８ｍｇ（０．３１２ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム２．２１ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、水２０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、析出物をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体をトルエンで３回たき洗いすることにより、化合物１を１．６１ｇ得た（収率９１％）
化合物１のＮＭＲデータ
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝８．９４（ｓ，２Ｈ），８．８０−８．７６（ｍ，４Ｈ），８．７３−８．６９（ｍ，６Ｈ），８．１０（ｓ，２Ｈ），７．９９（ｄ，２Ｈ），７．８７（ｓ，４Ｈ），７．８３（ｄ，２Ｈ），７．７５−７．６４（ｍ，１２Ｈ）ｐｐｍ．
【０２３４】
（合成例２）化合物６の合成
【０２３５】
【化５７】
0005591066.tif 000058
【０２３６】
合成中間体３を２．２６ｇ（５．２５ｍｍｏｌ）、３，４’−ジブロモ１，１’−ビフェニル７８０ｍｇ（２．５０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム６９ｍｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル１２３ｍｇ（０．３００ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム２．１２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、水２０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、析出物をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体をトルエンで３回たき洗いすることにより、化合物６を１．５７ｇ得た（収率８３％）
化合物６のＮＭＲデータ１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．ｌ６（ｓ，２Ｈ），９．１１−９．０８（ｍ，２Ｈ），８．９３（ｄ，２Ｈ），８．８８−８．８３（ｍ，６Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．１８−８．１３（ｍ，３Ｈ），８．０１−７．９７（ｍ，６Ｈ），７．８８（ｔ，２Ｈ），７．８１（ｄ，２Ｈ），７．７６−７．６５（ｍ，１１Ｈ）ｐｐｍ．
【０２３７】
（合成例３）化合物８の合成
【０２３８】
【化５８】
0005591066.tif 000059
【０２３９】
合成中間体３を２．２６ｇ（５．２５ｍｍｏｌ）、３，３’−ジブロモ１，１’−ビフェニル７８０ｍｇ（２．５０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム６９ｍｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル１２３ｍｇ（０．３００ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム２．１２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、水２０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、析出物をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体をトルエンで３回たき洗いすることにより、化合物８を１．６１ｇ得た（収率８５％）
化合物８のＮＭＲデータ１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．１５（ｓ，２Ｈ），９．０８（ｄ，２Ｈ），８．９０（ｄ，２Ｈ），８．８５−８．８１（ｍ，６Ｈ），８．３３（ｓ，２Ｈ），８．２３（ｓ，２Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ），７．９０−７．７５（ｍ，６Ｈ），７．７４−７．６５（ｍ，１２Ｈ）ｐｐｍ．
【０２４０】
【化５９】
0005591066.tif 000060
【０２４１】
合成中間体３を合成中間体４に変更する以外は合成例１と同様にして化合物２を合成した。
合成中間体３を合成中間体５に、ｐ−ジブロモベンゼンを合成中間体６に変更する以外は合成例１と同様にして化合物３を合成した。
合成中間体３を合成中間体７に変更する以外は合成例１と同様にして化合物４を合成した。
合成中間体３を合成中間体８に、ｐ−ジブロモベンゼンを合成中間体６に変更する以外は合成例１と同様にして化合物５を合成した。
ｐ−ジブロモベンゼンを合成中間体９に変更する以外は合成例１と同様にして化合物７を合成した。
合成中間体３を合成中間体４に変更する以外は合成例３と同様にして化合物９を合成した。
ｐ−ジブロモベンゼンを４，４’−ジブロモ１，１’−ビフェニルに変更する以外は合成例１と同様にして、化合物１０を合成した。
合成中間体３を合成中間体１０に、ｐ−ジブロモベンゼンを５−ブロモ−２−ヨードトルエンに変更する以外は合成例１と同様にして化合物１１を合成した。
合成中間体３を合成中間体１０に変更する以外は合成例３と同様にして化合物１２を合成した。
【０２４２】
素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ  ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
【０２４３】
（実施例１）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＴＢＤＢ：膜厚２７ｎｍ
第３層：ＨＴ−１：膜厚３ｎｍ
第４層：表１中に記載のホスト材料及びＧＤ−１（質量比９０：１０）、即ち、ＧＤ−１のドープ濃度は１０質量％：膜厚３０ｎｍ
第５層：表１中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
第６層：Ａｌｑ：膜厚４５ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、素子１−１〜１−９、比較素子１−１〜１−５を得た。これらの素子を以下の方法で、駆動電圧、耐久性、高輝度駆動時の効率変化、高輝度駆動時の色度変化、ドープ濃度変化に対する効率変化の観点で評価した結果を表１及び２に示す。なお、比較素子１−６においては、比較化合物６を真空蒸着法により成膜することができなかったため、素子作製できなかった。
【０２４４】
（ａ）  駆動電圧
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。駆動電圧は数字が小さいほど好ましい。
（ｂ）  駆動耐久性
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。各素子を輝度が５０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が４０００ｃｄ／ｍ２になるまでに要した時間を耐久性の指標とした。表１においては素子１−１の値を、表３においては素子２−１の値を、表４においては素子３−１の値を、表６においては素子４−１の値を、表７においては素子５−１の値を、表８においては素子６−１の値をそれぞれ１．０として、各表において相対値で示した。耐久性は数字が大きいほど好ましい。
（ｃ）  高輝度駆動時の効率変化
各素子を輝度が５００００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させた。この時の外部量子効率η５００００を輝度換算法により算出し、輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させた時の外部量子効率η１０００との比（η５００００／η１０００）を高輝度駆動時の効率変化の指標とした。この値は大きいほど好ましい。
（ｄ）  高輝度駆動時の色度変化
各素子を輝度が５００００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の色度（ｘ、ｙ）５００００を、輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させた時の色度（ｘ、ｙ）１０００と比較し、両者のｘ値、ｙ値の差を（Δｘ、Δｙ）の形で表記し、高輝度駆動時の色度変化の指標とした。Δｘ、Δｙの値は小さいほど好ましい。
（ｅ）  ドープ濃度変化に対する効率変化
第４層（発光層）における発光材料ＧＤ−１のドープ濃度を５質量％及び１５質量％として作製した素子の輝度１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率（η５％、η１５％）をそれぞれ求め、ドープ濃度１０質量％として作製した素子の輝度１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率（η１０％）との比（η５％／η１０％、η１５％／η１０％）をドープ濃度変化に対する効率変化の指標とした。この値は１．０に近いほど好ましい。
なお、表２においては、表１における素子１−１〜１−６、比較素子１−２及び１−４について、発光材料のドープ濃度を変更して作製した素子の効率変化を示した。
また、表５においては、表４における素子３−１〜３−４、比較素子３−１〜３−３について、発光材料のドープ濃度を変更して作製した素子の効率変化を示した。
【０２４５】
【表１】
0005591066.tif 000061
【０２４６】
【表２】
0005591066.tif 000062
【０２４７】
（実施例２）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、駆動電圧及び駆動耐久性について、実施例１と同様の評価を行った結果を表３に示す。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ及びＦ４−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）：膜厚１６０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚５ｎｍ
第３層：ＨＴ−２：膜厚３ｎｍ
第４層：Ｈ−１及びＧＤ−２（質量比８５：１５）：膜厚３０ｎｍ
第５層：表３中に記載のＨＢＬ材料：膜厚１０ｎｍ
第６層：ＥＴ−２：膜厚２０ｎｍ
【０２４８】
【表３】
0005591066.tif 000063
【０２４９】
（実施例３）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表４に示す。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表４中に記載のホスト材料及びＲＤ−１（質量比９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−３：膜厚５０ｎｍ
【０２５０】
【表４】
0005591066.tif 000064
【０２５１】
【表５】
0005591066.tif 000065
【０２５２】
（実施例４）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、駆動電圧及び駆動耐久性について、実施例１と同様の評価を行った結果を表６に示す。
第１層：ＴＣＴＡ：膜厚３５ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚５ｎｍ
第３層：ＢＡｌｑ及びＲＤ−２（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第４層：表６中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
第５層：ＥＴ−４：膜厚４５ｎｍ
【０２５３】
【表６】
0005591066.tif 000066
【０２５４】
（実施例５）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、駆動電圧及び駆動耐久性について、実施例１と同様の評価を行った結果を表７に示す。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚１１５ｎｍ
第３層：ＴＰＡＣ：膜厚５ｎｍ
第４層：Ｈ−２及びＦｉｒｐｉｃ（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第５層：表７中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
第６層：ＢＡｌｑ：膜厚２５ｎｍ
【０２５５】
【表７】
0005591066.tif 000067
【０２５６】
（実施例６）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、駆動電圧及び駆動耐久性について、実施例１と同様の評価を行った結果を表８に示す。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ及びＦ４−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）  ：膜厚１２０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚７ｎｍ
第３層：ＨＴ−２：膜厚３ｎｍ
第４層：Ｈ−３及びＢＤ−１（質量比８５：１５）：膜厚３０ｎｍ
第５層：表８中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
第６層：ＢＡｌｑ：膜厚２５ｎｍ
【０２５７】
【表８】
0005591066.tif 000068
【０２５８】
【化６０】
0005591066.tif 000069
【０２５９】
【化６１】
0005591066.tif 000070
【０２６０】
【化６２】
0005591066.tif 000071
【０２６１】
【化６３】
0005591066.tif 000072
【０２６２】
【化６４】
0005591066.tif 000073
【０２６３】
上記発光材料の極大発光波長は、以下のとおりである。
ＲＤ−１: ６２５ｎｍ
ＲＤ−２: ６３０ｎｍ
ＧＤ−１: ５２５ｎｍ
ＧＤ−２: ５０５ｎｍ
Ｆｉｒｐｉｃ: ４７５ｎｍ
ＢＤ−１: ４６０ｎｍ
【符号の説明】
【０２６４】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【図１】
0005591066.tif 000082
【図２】
0005591066.tif 000083
【図３】
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