(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0005591113.tif 000130
［式中、
Ｗは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはそれぞれの場合において、任意に置換されているアリールもしくはヘタリールを表し、
Ａは、ハロアルコキシまたはハロシクロアルキルアルコキシを表し、
Ｄは、ＮＨまたは酸素を表し、
Ｑ１、Ｑ２は、互いに独立に、水素、アルキル、ハロアルキルまたはアルコキシを表し、
ｍは、数０または１を表し、
Ｇは、水素（ａ）または基
【化２】
0005591113.tif 000131
を表し、ここで、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、それぞれの場合において、任意にハロゲン−またはシアノ−置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、それぞれの場合において、任意にハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されているシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、それぞれの場合において、任意にハロゲン−もしくはシアノ−置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているシクロアルキル、フェニル、もしくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、それぞれの場合において、任意にハロゲン−置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、水素、それぞれの場合において、任意にハロゲン−もしくはシアノ−置換されているアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニルもしくはベンジルを表し、またはこれらが結合されているＮ原子と一緒になって、任意に置換されており、酸素もしくはイオウを任意に含有している環を形成する。］
の化合物。
【請求項２】
Ｗは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Ｘは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルまたは（ヘト）アリール基
【化３】
0005591113.tif 000132
の１つを表し、ここで、（ヘト）アリールの場合は基ＹまたはＺの１つだけが（ヘト）アリールを表し得、
Ｖ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、それぞれはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより任意にモノ置換またはポリ置換されており、
Ｖ２およびＶ３は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ａは、フッ素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素によってモノ−ヘプタ置換されているＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し、またはフッ素、塩素および／もしくは臭素によってモノ−ペンタ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシを表しならびにＣ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシにより任意に置換されていてもよく、
Ｄは、ＮＨ（１）または酸素（２）を表し、
Ｑ１およびＱ２は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
ｍは、数０または１を表し、
Ｇは、水素（ａ）または基
【化４】
0005591113.tif 000133
の１つを表し、ここで、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、それぞれの場合において、ハロゲン−またはシアノで任意に置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、またはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで任意に置換されているＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（任意に１つまたは２つの直接隣接していないメチレン基は酸素および／またはイオウによって置き換えられている。）を表し、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルにより任意に置換されているフェニルを表し、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシにより任意に置換されているフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで任意に置換されている、酸素、イオウおよび窒素から成る群からの１つまたは２つのヘテロ原子を有する５または６員のヘタリールを表し、
ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルにより任意に置換されているフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
ハロゲン−、アミノ−、もしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで任意に置換されている、酸素、イオウおよび窒素から成る群からの１つもしくは２つのヘテロ原子を有する５または６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２は、それぞれの場合において、ハロゲン−もしくはシアノで任意に置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
またはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシにより任意に置換されているＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
またはそれぞれがハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシにより任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３は、ハロゲンで任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルまたはそれぞれの場合において、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−、またはニトロ−で任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、それぞれの場合において、ハロゲンで任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオまたはＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表し、または、それぞれの場合において、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで任意に置換されているフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、水素を表し、それぞれの場合において、ハロゲン−またはシアノで任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、それぞれの場合において、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、または一緒になってＣ１−Ｃ６−アルキルで任意に置換されているＣ３−Ｃ６−アルキレン基（任意に１つのメチレン基は酸素またはイオウによって置き換えられている。）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｗは、水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはシクロプロピルにより任意にモノ置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｘは、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルにより任意にモノ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルにより任意にモノ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルまたは（ヘト）アリール基
【化５】
0005591113.tif 000134
の１つを表し、ここで、（ヘト）アリールの場合は基ＹまたはＺの１つだけが（ヘト）アリールを表し得、
Ｖ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより任意にモノまたはジ置換されているフェニルを表し、
Ｖ２およびＶ３は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ａは、フッ素、塩素、および／もしくは臭素によってモノ−からペンタ置換されているＣ１−Ｃ４−アルコキシまたはフッ素および／または塩素によってモノ−からトリ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシを表し、
Ｄは、ＮＨ（１）または酸素（２）を表し、
Ｑ１およびＱ２は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはエトキシを表し、
ｍは、数０または１を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表し、または基
【化６】
0005591113.tif 000135
の１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、またはフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたはＣ１−Ｃ５−アルコキシにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、ならびに１つまたは２つの直接隣接していないメチレン基は酸素および／またはイオウにより任意に置き換えられており、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルにより任意にモノ−からトリ置換されているフェニルを表し、
フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシにより任意にモノまたはジ置換されているフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素またはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意にモノ−またはジ置換されており、
フェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素またはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意にモノ−またはジ置換されており、または
ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、アミノまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されており、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、
フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、または
フェニルもしくはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシにより任意にモノ−からトリ置換されており、
Ｒ３は、フッ素もしくは塩素により任意にモノ−からトリ置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、またはフェニルまたはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シアノまたはニトロにより任意にモノ−もしくはジ置換されており、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されており、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、フェニルまたはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたはＣ１−Ｃ５−アルコキシにより任意にモノ−からトリ置換されており、または一緒になって任意にＣ１−Ｃ４−アルキル置換されているＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表し、１つのメチレン基は酸素またはイオウにより任意に置き換えられている、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｗは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｘは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、またはフェニル基
【化７】
0005591113.tif 000136
を表し、ここでフェニルの場合は基ＹまたはＺの１つだけがフェニルを表し得、
Ｖ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ２は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Ａは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはイソブトキシを表し、それぞれはフッ素および／もしくは塩素によってモノ−からトリ置換されており、またはシクロプロピルメトキシもしくはシクロプロピルエトキシを表し、それぞれはフッ素および／または塩素によってモノ−からトリ置換されており、
Ｄは、ＮＨ（１）または酸素（２）を表し、
Ｑ１およびＱ２は、水素を表し、
ｍは、数１を表し、
Ｇは、水素（ａ）または基
【化８】
0005591113.tif 000137
の１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、ならびに
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、またはフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシにより任意にモノ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニルを表し、
フラニル、チエニルまたはピリジルを表し、それぞれは塩素、臭素またはメチルにより任意にモノ置換されており、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
またはフェニル、もしくはベンジルを表し、それぞれはフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ−もしくはジ置換されており、
Ｒ３は、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表し、それぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより任意にモノ置換されているフェニルを表し、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、それぞれはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ置換されており、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニルを表し、または一緒になってＣ５−Ｃ６−アルキレン基（１つのメチレン基は酸素またはイオウにより任意に置き換えられている。）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｗは、水素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表し、
Ｘは、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、水素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、シクロプロピルを表しまたは基
【化９】
0005591113.tif 000138
を表し、ここで、この場合は基ＹまたはＺの１つだけが置換されているフェニル基を表し得、
Ａは、メトキシ、エトキシまたはプロポキシを表し、それぞれはフッ素および／または塩素によってモノ−からトリ置換されており、
Ｄは、ＮＨ（１）または酸素（２）を表し、
Ｑ１およびＱ２は、水素を表し、
ｍは、数１を表し、
Ｇは、水素（ａ）または基
【化１０】
0005591113.tif 000139
の１つを表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、塩素により任意にモノ置換されているフェニルを表し、またはチエニル、を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルを表し、またはベンジルを表し、
Ｒ３は、メチルを表し、
Ｒ６およびＲ７は、一緒になって１つのメチレン基が酸素またはイオウにより任意に置き換えられているＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）の化合物
【化１１】
0005591113.tif 000140
［式中、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１において与えられた意味を有する。］
を得るために、希釈剤の存在下においておよび塩基の存在下において、
式（ＩＩ）の化合物
【化１２】
0005591113.tif 000141
［式中、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１において与えられた意味を有し、
ならびに
Ｒ８はアルキルを表す。］
が分子内縮合反応させられる、
（Ｂ）式（Ｉ−２−ａ）の化合物
【化１３】
0005591113.tif 000142
［式中、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１において与えられた意味を有する。］
を得るために、希釈剤の存在下においておよび塩基の存在下において、
式（ＩＩＩ）の化合物
【化１４】
0005591113.tif 000143
［式中、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは請求項１において与えられた意味を有し、Ｒ８は上記において与えられた意味を有する。］
が分子内縮合反応させられる、
（Ｃ）Ｒ１、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１において与えられた意味を有する式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−２−ｂ）
【化１５】
0005591113.tif 000144
の化合物を得るために、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１において与えられた意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
α）式（ＩＶ）の化合物
【化１６】
0005591113.tif 000145
［式中、
Ｒ１は請求項１において与えられた意味を有し、ならびに
Ｈａｌはハロゲンを表す。］
と反応させられる
または
β）式（Ｖ）のカルボン酸無水物
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１    （Ｖ）
［式中、
Ｒ１は請求項１において与えられた意味を有する。］
と反応させられる、
（Ｄ）Ｒ２、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１において与えられた意味を有し、ならびにＬが酸素を表す式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−２−ｃ）
【化１７】
0005591113.tif 000146
の化合物を得るために、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式（ＶＩ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ    （ＶＩ）
［式中、
Ｒ２およびＭは請求項１において与えられた意味を有する。］
と反応させられる、
（Ｅ）Ｒ２、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１において与えられた意味を有し、ならびにＬがイオウを表す上記において示された式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−２−ｃ）の化合物を得るために、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル
【化１８】
0005591113.tif 000147
［式中、
ＭおよびＲ２は、請求項１において与えられた意味を有する。］
と反応させられる、
（Ｆ）Ｒ３、Ａ、Ｗ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１において与えられた意味を有する式（Ｉ−１−ｄ）から（Ｉ−２−ｄ）
【化１９】
0005591113.tif 000148
の化合物を得るために、
Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ    （ＶＩＩＩ）
［式中、
Ｒ３は、請求項１において与えられた意味を有する。］
と反応させられる、
（Ｇ）Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１において与えられた意味を有する式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−２−ｅ）
【化２０】
0005591113.tif 000149
の化合物を得るために、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式（ＩＸ）のリン化合物
【化２１】
0005591113.tif 000150
［式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は、請求項１において与えられた意味を有し、ならびにＨａｌは、ハロゲンを表す。］
と反応させられる、
（Ｈ）Ｅ、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１において与えられた意味を有する式（Ｉ−１−ｆ）から（Ｉ−２−ｆ）
【化２２】
0005591113.tif 000151
の化合物を得るために、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１において与えられた意味を有する式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下において、
式（Ｘ）または（ＸＩ）の金属化合物またはアミン
【化２３】
0005591113.tif 000152
［式中、
Ｍｅは一価または二価の金属を表し、
ｔは数１または２を表し、ならびに
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立に、水素またはアルキルを表す。］
と反応させられる、
（Ｉ）Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１において与えられた意味を有する式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−２−ｇ）
【化２４】
0005591113.tif 000153
の化合物を得るために、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、
（α）適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は触媒の存在下において、式（ＸＩＩ）のイソシアネートまたはイソチオシアネート
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ    （ＸＩＩ）
［式中、
Ｒ６およびＬは請求項１において与えられた意味を有する。］
と反応させられる、または
（β）適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイル
【化２５】
0005591113.tif 000154
［式中、
Ｌ、Ｒ６およびＲ７は請求項１において与えられた意味を有する。］と反応させられる、
（Ｊα）Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）の化合物を得るために、Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、ＸおよびＹが請求項１において与えられた意味を有し、ならびにＺ’が臭素またはヨウ素を表す式（Ｉ−１−ａ’）から（Ｉ−２−ｇ’）の化合物
【化２６】
0005591113.tif 000155
および
（Ｊβ）Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）の化合物を得るために、Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、ＸおよびＺが請求項１において与えられた意味を有し、ならびにＹ’が臭素またはヨウ素を表す式（Ｉ−１−ａ”）から（Ｉ−２−ｇ”）の化合物
【化２７】
0005591113.tif 000156
が、溶媒の存在下において、触媒の存在下においておよび塩基の存在下において式（ＸＶα）および（ＸＶβ）のアリール（ヘテロアリール）誘導体
【化２８】
0005591113.tif 000157
またはこれらのエステルとカップリングされる、
ことを特徴とする方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つを含むことを特徴とする、有害生物および／または望まれない植生を防御するための組成物。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が、有害生物、望まれない植生および／またはこれらの生息地に作用させられることを特徴とする、有害動物および／または望まれない植生を防御する方法。
【請求項９】
有害動物および／または望まれない植生を防御するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が、増量剤および／または界面活性剤と混合されることを特徴とする、有害生物および／または望まれない植生を防御するための組成物を調製する方法。
【請求項１１】
有害生物および／または望まれない植生を防御するための組成物を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１２】
有害生物及び望まれない植物を防除するための組成物であって、
成分として
（ａ’）少なくとも１つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物
および
（ｂ’）以下の化合物群からの少なくとも１つの作物植物親和性向上化合物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコル）、１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセット−メキシル）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロラゾール−エチル）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボキシレート（イソオキサジフェン−エチル）、１−（エトキシカルボニル）エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピル−ジエチル）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセテート、エチルジフェニルメトキシアセテート、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート、１，３−ジメチルブタ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、４−アリルオキシブチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、１−アリルオキシプロパ−２−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、メチル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、エチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、アリル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、２−オキソプロパ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、ジアリル５−クロロキノキサリン−８−オキシマロネート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られている。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
および／または一般式によって定義される以下の化合物の１つ
一般式（ＩＩａ）の化合物
【化２９】
0005591113.tif 000158
または一般式（ＩＩｂ）の化合物
【化３０】
0005591113.tif 000159
または一般式（ＩＩｃ）の化合物
【化３１】
0005591113.tif 000160
［式中、
ｍは、数０、１、２、３、４または５を表し、
Ａ１は下に示されている二価のヘテロ環群の１つを表し、
【化３２】
0005591113.tif 000161
ｎは、数０、１、２、３、４または５を表し、
Ａ２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−および／またはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−および／または−Ｃ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル−で任意に置換されている１個または２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６は、フッ素−、塩素−、および／または臭素−で任意に置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素、それぞれの場合において、フッ素−、塩素−および／または臭素−で任意に置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、またはフッ素−、塩素−、および／もしくは臭素−またはＣ１−Ｃ４−アルキルで任意に置換されているフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素、それぞれの場合において、フッ素−、塩素−および／または臭素−で任意に置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、またはフッ素−、塩素−、および／もしくは臭素−またはＣ１−Ｃ４−アルキルで任意に置換されているフェニルを表し、Ｒ１７およびＲ１８は、また一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、それぞれはＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によってまたは、結合されているＣ原子と一緒になって５−または６−員炭素環を形成する２つの置換基により任意に置換されており、
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれの場合において、フッ素−、塩素−および／もしくは臭素−で任意に置換されているＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ２０は、水素、それぞれの場合において、ヒドロキシ−、シアノ−、ハロゲン−またはＣ１−Ｃ４−アルコキシで任意に置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、またはそれぞれの場合において、フッ素−、塩素−および／もしくは臭素−で任意に置換されているＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。］
および／または一般式によって定義される次の化合物
一般式（ＩＩｄ）の化合物
【化３３】
0005591113.tif 000162
または一般式（ＩＩｅ）の化合物
【化３４】
0005591113.tif 000163
［式中、
ｔは、数０、１、２、３、４または５を表し、
ｖは、数０、１、２、３、４または５を表し、
Ｒ２２は、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素、それぞれの場合において、シアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで任意に置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、またはそれぞれの場合において、シアノ−、ハロゲン−、もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルで任意に置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素、シアノ−、ヒドロキシ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで任意に置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、それぞれの場合において、シアノ−もしくはハロゲンで任意に置換されているＣ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニル、またはシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルで任意に置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素、シアノ−、ヒドロキシ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで任意に置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル−、それぞれの場合において、シアノ−もしくはハロゲン−で任意に置換されているＣ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニル、任意にシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、またはニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで任意に置換されているフェニルを表し、またはＲ２５と一緒になってそれぞれの場合において、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで任意に置換されているＣ２−Ｃ６−アルカンジイルもしくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、ならびに
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。］
を含む活性化合物の組合せの有効量を含む組成物。
【請求項１３】
作物植物親和性向上化合物が、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロンまたは化合物
【化３５】
0005591113.tif 000164
の群から選択される、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
作物植物親和性向上化合物が、クロキントセット−メキシルである、請求項１２または１３に記載の組成物。
【請求項１５】
作物植物親和性向上化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項１２または１３に記載の組成物。
【請求項１６】
請求項１２に記載の組成物が、植物またはこれらの環境に作用させられることを特徴とする、望まれない植生を防御する方法。
【請求項１７】
望まれない植生を防御するための、請求項１２に記載の組成物の使用。
【請求項１８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物および請求項１２に記載の作物植物親和性向上化合物が、別々に、短時間の内に相次いで植物またはこれらの環境に作用させられることを特徴とする、望まれない植生を防御する方法。
【請求項１９】
有害生物及び望まれない植物を防除するための組成物であって、
−少なくとも１つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１２に記載の組成
物および
−少なくとも１つの式（ＩＩＩ’）の塩
【化３６】
0005591113.tif 000165
［式中、
Ｄは、窒素またはリンを表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、水素またはそれぞれの場合において、任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルまたはモノ−もしくはポリ不飽和の任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し、置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
ｎは、１、２、３または４であり、
Ｒ３０は、無機または有機のアニオンを表す。］
を含む、組成物。
【請求項２０】
少なくとも１つの浸透剤を含むことを特徴とする、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２１】
すぐに使用できる材料（スプレー液）が、請求項１９に記載の式（ＩＩＩ’）の塩を使用して調製されることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の活性化合物または請求項１２に記載の組成物を含む殺有害生物剤および／または除草剤の活性を増大させる方法。
【請求項２２】
スプレー液が、浸透剤を使用して調製されることを特徴とする、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
式（ＩＩ）
【化３７】
0005591113.tif 000166
［式中、
Ａ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１において与えられた意味を有する。］
の化合物。
【請求項２４】
式（ＩＩＩ）
【化３８】
0005591113.tif 000167
［式中、
Ａ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは請求項１において与えられた意味を有し、Ｒ８は請求項６において与えられた意味を有する。］
の化合物。
【請求項２５】
式（ＸＶＩ）
【化３９】
0005591113.tif 000168
［式中、
Ａ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２は請求項１において与えられた意味を有し、Ｒ８は請求項６において与えられた意味を有する。］
の化合物。
【請求項２６】
式（ＸＶＩＩＩ）
【化４０】
0005591113.tif 000169
［式中、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１において与えられた意味を有する。］
の化合物。
【請求項２７】
式（ＸＩＸ）
【化４１】
0005591113.tif 000170
［式中、
Ａ、ｍ、Ｑ１およびＱ２は請求項１において与えられた意味を有する。］
の化合物。
【請求項２８】
式（ＸＸＩ）
【化４２】
0005591113.tif 000171
［式中、
Ａ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１において与えられた意味を有する。］
の化合物。
【請求項２９】
式（ＸＸＩＩ）
【化４３】
0005591113.tif 000172
［式中、
Ａ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２は請求項１において与えられた意味を有し、Ｒ８は請求項６において与えられた意味を有する。］
の化合物。
【請求項３０】
式（ＸＸＩＩＩ−１）
【化４４】
0005591113.tif 000173
の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なハロアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体、これらの調製のための複数の方法ならびに殺虫剤および／または除草剤としてのこれらの使用に関する。本発明は、第１にハロアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体ならびに第２に作物植物親和性を向上させる化合物を含む、選択的除草剤組成物も提供する。
【０００２】
本発明はさらに、特にハロアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体を含む作物保護組成物の作用を、アンモニウム塩またはホスホニウム塩および任意の浸透剤の追加によって増大させること、対応する組成物、これらを製造する方法ならびに望まれない植生を予防するための殺有害生物剤および／または殺ダニ剤としての作物保護におけるこれらの散布に関する。
【背景技術】
【０００３】
３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオンの薬剤学的性質は、既に記載されている（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉら、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５巻、１１２０頁（１９６７年）。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンは、Ｒ．ＳｃｈｍｉｅｒｅｒおよびＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒによって合成されている（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．  Ｃｈｅｍ．、１９８５年、１０９５頁）。これらの化合物の生物学的活性は記載されていない。
【０００４】
ＥＰ−Ａ−０２６２３９９およびＧＢ−Ａ−２２６６８８８は、類似の構造の化合物（３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン）を開示しているが、これの除草剤、殺虫剤または殺ダニ剤活性は知られていない。無置換二環式の３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５５９９、ＥＰ−Ａ−４１５２１１およびＪＰ−Ａ−１２−０５３６７０）および置換単環式の３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３、ＥＰ−Ａ−４４２０７７）は除草、殺虫または殺ダニ活性を有することが知られている。
【０００５】
加えて知られているのは多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２０７３）および１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体である（ＥＰ−Ａ−４５６０６３、ＥＰ−Ａ−５２１３３４、ＥＰ−Ａ−５９６２９８、ＥＰ−Ａ−６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３８８５、ＷＯ９４／０１９９７、ＷＯ９５／２６９５４、ＷＯ９５／２０５７２、ＥＰ−Ａ−０６６８２６７、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９７／４３２７５、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／０６７２１、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／２４４３７、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９号およびＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０３／０１３２４９、ＷＯ０３／０６２２４４、ＷＯ２００４／００７４４８、ＷＯ２００４／０２４６８８、ＷＯ０４／０６５３６６、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０４４７９１、ＷＯ０５／０４４７９６、ＷＯ０５／０４８７１０、ＷＯ０５／０４９５９６、ＷＯ０５／０６６１２５、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０００３５５、ＷＯ０６／０２９７９９、ＷＯ０６／０５６２８１、ＷＯ０６／０５６２８２、ＷＯ０６／０８９６３３、ＷＯ０７／０４８５４５、ＷＯ０７／０７３８５６、ＤＥ−Ａ−２００５／０５９８９２、ＷＯ０７／０９６０５８、ＷＯ０７／１２１８６８、ＷＯ０７／１４０８８１、ＷＯ０８／０６７８７３、ＷＯ０８／０６７９１０およびＷＯ０８／０６７９１１）。さらに知られているのはＷＯ９９／１６７４８からのケタール置換された１Ｈ−アリールピロリジン−２，４−ジオンならびにＪＰ−Ａ−１４２０５９８４およびＩｔｏ  Ｍ．ら、Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、６７巻、１２３０−１２３８頁、（２００３年）からの（スピロ）−ケタール置換されＮ−アルコキシアルコキシ置換されたアリールピロリジンジオンである。ケトエノールに対する薬害軽減剤の添加も原理的にはＷＯ０３／０１３２４９から知られている。さらに、ＷＯ０６／０２４４１１はケトエノールを含む除草剤組成物を開示している。
【０００６】
ある種のΔ３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体は、除草性、殺虫性または殺ダニ性を有することが知られている：ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＥＰ−Ａ−６４７６３７、ＷＯ９５／２６９５４、ＷＯ９６／２０１９６、ＷＯ９６／２５３９５、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０１５３５、ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９７／３６８６８、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ９８／０６７２１、ＷＯ９９／１６７４８、ＷＯ９８／２５９２８、ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９、ＷＯ９９／５５６７３、ＷＯ０１／２３３５４、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ０１／１７９７２、ＷＯ０４／０２４６８８、ＷＯ０４／０８０９６２、ＷＯ０４／１１１０４２、ＷＯ０５／０９２８９７、ＷＯ０６／０００３５５、ＷＯ０６／０２９７９９、ＷＯ０６／０８９６３３、ＷＯ０７／０４８５４５およびＷＯ０７／０７３８５６およびＷＯ０８／０６７９１１。
【０００７】
しかし、知られている化合物の特に作物植物に関する除草および／または殺ダニおよび／または殺虫および／または活性スペクトルおよび／または植物親和性は必ずしも十分ではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】欧州特許出願公開第０２６２３９９号明細書
【特許文献２】英国特許出願公開第２２６６８８８号明細書
【特許文献３】欧州特許出願公開第３５５５９９号明細書
【特許文献４】欧州特許出願公開第４１５２１１号明細書
【特許文献５】特開平１２−０５３６７０号公報
【特許文献６】欧州特許出願公開第３７７８９３号明細書
【特許文献７】欧州特許出願公開第４４２０７７号明細書
【特許文献８】欧州特許出願公開第４４２０７３号明細書
【特許文献９】欧州特許出願公開第４５６０６３号明細書
【特許文献１０】欧州特許出願公開第５２１３３４号明細書
【特許文献１１】欧州特許出願公開第５９６２９８号明細書
【特許文献１２】欧州特許出願公開第６１３８８４号明細書
【特許文献１３】欧州特許出願公開第６１３８８５号明細書
【特許文献１４】国際公開第９４／０１９９７号
【特許文献１５】国際公開第９５／２６９５４号
【特許文献１６】国際公開第９５／２０５７２号
【特許文献１７】欧州特許出願公開第０６６８２６７号明細書
【特許文献１８】国際公開第９６／２５３９５号
【特許文献１９】国際公開第９６／３５６６４号
【特許文献２０】国際公開第９７／０１５３５号
【特許文献２１】国際公開第９７／０２２４３号
【特許文献２２】国際公開第９７／３６８６８号
【特許文献２３】国際公開第９７／４３２７５号
【特許文献２４】国際公開第９８／０５６３８号
【特許文献２５】国際公開第９８／０６７２１号
【特許文献２６】国際公開第９８／２５９２８号
【特許文献２７】国際公開第９９／２４４３７号
【特許文献２８】国際公開第９９／４３６４９号
【特許文献２９】国際公開第９９／４８８６９号
【特許文献３０】国際公開第９９／５５６７３号
【特許文献３１】国際公開第０１／１７９７２号
【特許文献３２】国際公開第０１／２３３５４号
【特許文献３３】国際公開第０１／７４７７０号
【特許文献３４】国際公開第０３／０１３２４９号
【特許文献３５】国際公開第０３／０６２２４４号
【特許文献３６】国際公開第２００４／００７４４８号
【特許文献３７】国際公開第２００４／０２４６８８号
【特許文献３８】国際公開第０４／０６５３６６号
【特許文献３９】国際公開第０４／０８０９６２号
【特許文献４０】国際公開第０４／１１１０４２号
【特許文献４１】国際公開第０５／０４４７９１号
【特許文献４２】国際公開第０５／０４４７９６号
【特許文献４３】国際公開第０５／０４８７１０号
【特許文献４４】国際公開第０５／０４９５９６号
【特許文献４５】国際公開第０５／０６６１２５号
【特許文献４６】国際公開第０５／０９２８９７号
【特許文献４７】国際公開第０６／０００３５５号
【特許文献４８】国際公開第０６／０２９７９９号
【特許文献４９】国際公開第０６／０５６２８１号
【特許文献５０】国際公開第０６／０５６２８２号
【特許文献５１】国際公開第０６／０８９６３３号
【特許文献５２】国際公開第０７／０４８５４５号
【特許文献５３】国際公開第０７／０７３８５６号
【特許文献５４】独国特許出願公開第２００５／０５９８９２号明細書
【特許文献５５】国際公開第０７／０９６０５８号
【特許文献５６】国際公開第０７／１２１８６８号
【特許文献５７】国際公開第０７／１４０８８１号
【特許文献５８】国際公開第０８／０６７８７３号
【特許文献５９】国際公開第０８／０６７９１０号
【特許文献６０】国際公開第０８／０６７９１１号
【特許文献６１】国際公開第９９／１６７４８号
【特許文献６２】特開平１４−２０５９８４号公報
【特許文献６３】国際公開第０３／０１３２４９号
【特許文献６４】国際公開第０６／０２４４１１号
【特許文献６５】欧州特許出願公開第５２８１５６号明細書
【特許文献６６】欧州特許出願公開第６４７６３７号明細書
【特許文献６７】国際公開第９６／２０１９６号
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉら、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５巻、１１２０頁（１９６７年）
【非特許文献２】Ｒ．ＳｃｈｍｉｅｒｅｒおよびＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ、Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．  Ｃｈｅｍ．、１９８５年、１０９５頁
【非特許文献３】Ｉｔｏ  Ｍ．ら、Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、６７巻、１２３０−１２３８、（２００３年）
【発明の概要】
【００１０】
したがって、本発明は、式（Ｉ）
【００１１】
【化１】
0005591113.tif 000002
［式中、
Ｗは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換されているシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはそれぞれの場合において、任意に置換されているアリールもしくはヘタリールを表し、
Ａは、ハロアルコキシまたはハロシクロアルキルアルコキシを表し、
Ｄは、ＮＨまたは酸素を表し、
Ｑ１、Ｑ２は、互いに独立に、水素、アルキル、ハロアルキルまたはアルコキシを表し、
ｍは、数０または１を表し、
Ｇは、水素（ａ）または基
【００１２】
【化２】
0005591113.tif 000003
を表し、ここで、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、それぞれの場合において、任意にハロゲン−またはシアノ−置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、それぞれの場合において、任意にハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されているシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、それぞれの場合において、任意にハロゲン−もしくはシアノ−置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているシクロアルキル、フェニル、もしくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、それぞれの場合において、任意にハロゲン−置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表し、または、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、水素、それぞれの場合において、任意にハロゲン−もしくはシアノ−置換されているアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、それぞれの場合において、任意に置換されているフェニルもしくはベンジルを表し、またはこれらが結合されているＮ原子と一緒になって、任意に置換されており、酸素もしくはイオウを任意に含有している環を形成する。］
の新規な化合物を提供する。
【００１３】
とりわけ置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は光学異性体または様々な組成の異性体混合物として存在し得て、異性体混合物は、所望であれば、通常の方法で分離され得る。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の双方、これらの調製および使用ならびにこれらを含む組成物を提供する。しかし、以下の文章は、簡単のために、常に式（Ｉ）の化合物を取り上げるが、それでもこれは純粋な化合物だけではなく、適切な場合には、様々な量の複数の異性体化合物を有する混合物をも意味すると解釈される。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
ＤはＮＨ（１）であり、ＤはＯ（２）であると見なすと、次の主要な構造（Ｉ−１）から（Ｉ−２）
【００１５】
【化３】
0005591113.tif 000004
［式中、
Ａ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記において与えられた意味を有する。］となる。
【００１６】
Ｇ基の様々な意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮に入れると、ＤがＮＨである場合は（１）、次の主要な構造（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１−ｇ）
【００１７】
【化４】
0005591113.tif 000005
0005591113.tif 000006
［式中
Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記において与えられた意味を有する。］
となる。
【００１８】
Ｇ基の様々な意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮に入れると、ＤがＯである場合は（２）、次の主要な構造（Ｉ−２−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）
【００１９】
【化５】
0005591113.tif 000007
0005591113.tif 000008
［式中
Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記において与えられた意味を有する。］
となる。
【００２０】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は下記の方法によって得られることが見出されている：
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）の化合物
【００２１】
【化６】
0005591113.tif 000009
［式中、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記において与えられた意味を有する。］は、希釈剤の存在下においておよび塩基の存在下において、
式（ＩＩ）の化合物
【００２２】
【化７】
0005591113.tif 000010
［式中、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記において与えられた意味を有し、
Ｒ８は、アルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）を表す。］
が分子内縮合反応させられる場合に得られる。
【００２３】
（Ｂ）さらに、式（Ｉ−２−ａ）の化合物は、
【００２４】
【化８】
0005591113.tif 000011
［式中、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記において与えられた意味を有する。］は、希釈剤の存在下においておよび塩基の存在下において、
式（ＩＩＩ）の化合物
【００２５】
【化９】
0005591113.tif 000012
［式中、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は、上記において与えられた意味を有する。］
が分子内縮合反応させられる場合に得られることが見出されている。
【００２６】
さらに、
（Ｃ）Ｒ１、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する、式（Ｉ−１−ｂ）から（Ｉ−２−ｂ）の化合物は、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
α）式（ＩＶ）の化合物
【００２７】
【化１０】
0005591113.tif 000013
［式中、
Ｒ１は、上記において規定されたとおりであり、および
Ｈａｌは、ハロゲン（特に塩素または臭素）を表す。］
と反応させられる、
または
β）式（Ｖ）のカルボン酸無水物
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１    （Ｖ）
［式中、
Ｒ１は、上記において与えられた意味を有する。］
と反応させられる場合に得られること、
（Ｄ）Ｒ２、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有し、Ｌが酸素を表す上記において示された式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−２−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式（ＶＩ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ    （ＶＩ）
［式中、
Ｒ２およびＭは、上記で与えられた意味を有する。］
と反応させられる場合に得られること；
（Ｅ）Ｒ２、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有し、Ｌがイオウを表す上記において示された式（Ｉ−１−ｃ）から（Ｉ−２−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル
【００２８】
【化１１】
0005591113.tif 000014
［式中、
ＭおよびＲ２は、上記において与えられた意味を有する。］
と反応させられる場合に得られること；
（Ｆ）Ｒ３、Ａ、Ｗ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−１−ｄ）から（Ｉ−２−ｄ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ    （ＶＩＩＩ）
［式中、
Ｒ３は、上記において与えられた意味を有する。］
と反応させられる場合に得られること；
（Ｇ）Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−２−ｅ）の化合物は、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する上記において示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、
式（ＩＸ）のリン化合物
【００２９】
【化１２】
0005591113.tif 000015
［式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は、上記において規定された通りであり、および
Ｈａｌは、ハロゲン（特に塩素または臭素）を表す。］
と反応させられる場合に得られること；
（Ｈ）Ｅ、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する、上記において示された式（Ｉ−１−ｆ）から（Ｉ−２−ｆ）の化合物は、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、適切な場合は希釈剤の存在下において、
式（Ｘ）または（ＸＩ）の金属化合物またはアミン
【００３０】
【化１３】
0005591113.tif 000016
［式中、
Ｍｅは、一価または二価の金属（好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属）を表し、
ｔは、１または２の数を表し、および
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立に、水素またはアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ８−アルキル）を表す。］
と反応させられる場合に得られること；
（Ｉ）Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する、上記において示された式（Ｉ−１−ｇ）から（Ｉ−２−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する、上記において示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、
α）適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は触媒の存在下において、式（ＸＩＩ）のイソシアネートまたはイソチオシアネート
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ    （ＸＩＩ）
［式中、
Ｒ６およびＬは、上記において規定された通りである。］
と反応させられる場合に得られること、または
β）適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイル
【００３１】
【化１４】
0005591113.tif 000017
［式中、
Ｌ、Ｒ６およびＲ７は、上記において規定された通りである。］
と反応させられる場合に得られること；
（Ｊα）Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する、上記において示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、ＸおよびＹが上記において与えられた意味を有し、Ｚ’が好ましくは臭素またはヨウ素を表す式（Ｉ−１−ａ’）から（Ｉ−２−ｇ’）の化合物、
【００３２】
【化１５】
0005591113.tif 000018
および
（Ｊβ）Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する、上記において示された式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、ＸおよびＹが上記において与えられた意味を有し、Ｙ’が好ましくは臭素またはヨウ素を表す式（Ｉ−１−ａ”）から（Ｉ−２−ｇ”）の化合物
【００３３】
【化１６】
0005591113.tif 000019
がカップリング能力のある（ヘト）アリール誘導体、例えば式（ＸＶα）および（ＸＶβ）のフェニルボロン酸またはこれらのエステルと、
【００３４】
【化１７】
0005591113.tif 000020
溶媒の存在下において、触媒（例えばＰｄ塩またはＰｄ錯体）の存在下においておよび塩基（例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）の存在下においてカップリングされる場合に得られることが見出されている。式（ＸＶ）の化合物の一部は知られており、一部は市販されているまたは原理的に知られている方法によって調製され得る。
【００３５】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は、殺有害生物剤として、好ましくは殺虫剤および／または殺ダニ剤および／または除草剤として大いに有効であり、加えてしばしば植物によって、特に作物植物によってよく耐容されることが見出されている。
【００３６】
驚くべきことに、ある種のハロアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体は、以下に記載の作物植物親和性向上化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と共に使用される場合に、作物植物への被害を効率よく防ぎ、例えば穀物、トウモロコシ、大豆および米などの有用植物の作物中の望まれない植生の選択的防御のための幅広い有効範囲の組合せ製剤として特に好都合に使用され得ることも見出されている。
【００３７】
本発明は、成分として以下のものを含む活性化合物の組合せの有効量を含む選択的な除草剤組成物も提供する、
（ａ’）Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物
および
（ｂ’）以下の化合物群からの少なくとも１つの作物植物親和性向上化合物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコル）、１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセット−メキシル−ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ））、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロラゾール−エチル−ＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０の関連化合物も参照）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボキシレート（イソオキサジフェン−エチル−ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７の関連化合物も参照）、１−（エトキシカルボニル）エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピル−ジエチル−ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセテート、エチルジフェニルメトキシアセテート、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ−２６９８０６およびＥＰ−Ａ−３３３１３１の関連化合物も参照）、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２の関連化合物も参照）、１，３−ジメチルブト−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、４−アリルオキシブチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、１−アリルオキシプロプ−２−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、メチル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、エチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、アリル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、２−オキソプロプ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、ジアリル５−クロロキノキサリン−８−オキシマロネート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート（ＥＰ−Ａ−５８２１９８の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８の関連化合物も参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られている。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロ−プロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
および／または一般式によって定義される以下の化合物の１つ
一般式（ＩＩａ）の化合物
【００３８】
【化１８】
0005591113.tif 000021
または一般式（ＩＩｂ）の化合物
【００３９】
【化１９】
0005591113.tif 000022
または一般式（ＩＩｃ）の化合物
【００４０】
【化２０】
0005591113.tif 000023
［式中、
ｍは、数０、１、２、３、４または５を表し、
Ａ１は下に示されている二価のヘテロ環群の１つを表し、
【００４１】
【化２１】
0005591113.tif 000024
ｎは、数０、１、２、３、４または５を表し、
Ａ２は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−および／またはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−および／または−Ｃ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル−で任意に置換されている１個または２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６は、フッ素−、塩素−、および／または臭素−で任意に置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素、それぞれの場合において、フッ素−、塩素−および／または臭素−で任意に置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、またはフッ素−、塩素−、および／もしくは臭素−またはＣ１−Ｃ４−アルキルで任意に置換されているフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素、それぞれの場合において、フッ素−、塩素−および／または臭素−で任意に置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、またはフッ素−、塩素−、および／もしくは臭素−またはＣ１−Ｃ４−アルキルで任意に置換されているフェニルを表し、Ｒ１７およびＲ１８も一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、そのそれぞれはＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によってまたはそれらが結合されているＣ原子と一緒になって５−または６−員炭素環を形成する２つの置換基により任意に置換されており、
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲン、またはそれぞれの場合において、フッ素−、塩素−および／もしくは臭素−で任意に置換されているＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ２０は、水素、それぞれの場合において、ヒドロキシ−、シアノ−、ハロゲン−またはＣ１−Ｃ４−アルコキシで任意に置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲン、またはそれぞれの場合において、フッ素−、塩素−および／もしくは臭素−で任意に置換されているＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。］
および／または一般式によって定義される次の化合物
一般式（ＩＩｄ）の化合物
【００４２】
【化２２】
0005591113.tif 000025
または一般式（ＩＩｅ）の化合物
【００４３】
【化２３】
0005591113.tif 000026
式中、
ｔは、数０、１、２、３、４または５を表し、
ｖは、数０、１、２、３、４または５を表し、
Ｒ２２は、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素、それぞれの場合において、シアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで任意に置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、またはそれぞれの場合において、シアノ−、ハロゲン−、もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルで任意に置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素、シアノ−、ヒドロキシ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで任意に置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、それぞれの場合において、シアノ−もしくはハロゲンで置換されているＣ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニル、またはシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルで任意に置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素、シアノ−、ヒドロキシ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで任意に置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル−、それぞれの場合において、シアノ−もしくはハロゲン−で任意に置換されているＣ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ３−Ｃ６−アルキニル、任意にシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルで任意に置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、またはニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで任意に置換されているフェニルを表し、またはＲ２５と一緒になってそれぞれの場合において、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで任意に置換されているＣ２−Ｃ６−アルカンジイルもしくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。
【００４４】
式（Ｉ）は、本発明による化合物の一般的定義を与える。上記および下記の式中に与えられている好ましい置換基または基の範囲は以下に例示される：
Ｗは、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Ｘは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表し、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルを表しまたは（ヘト）アリール基
【００４５】
【化２４】
0005591113.tif 000027
の１つを表し、ここで、（ヘト）アリールの場合は基ＹまたはＺの１つだけが（ヘト）アリールを表し得、
Ｖ１は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、これらのそれぞれはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより任意にモノ置換またはポリ置換されており、
Ｖ２およびＶ３は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ａは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素によってモノ−ヘプタ置換されているＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し、またはフッ素、塩素および／もしくは臭素によってモノ−ペンタ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシを表しこれはＣ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシにより任意に置換されていてもよく、
Ｄは、好ましくは、ＮＨ（１）または酸素（２）を表し、
Ｑ１およびＱ２は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
ｍは、好ましくは、数０または１を表し、
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）を表し、または基
【００４６】
【化２５】
0005591113.tif 000028
の１つを表し、ここで、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、好ましくは、それぞれの場合において、ハロゲン−またはシアノで置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表しまたはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで任意に置換されているＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、任意にこの中の１つまたは２つの直接隣接していないメチレン基は酸素および／またはイオウによって置き換えられており、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルにより任意に置換されているフェニルを表し、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシにより任意に置換されているフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで任意に置換されている、酸素、イオウおよび窒素から成る群からの１つまたは２つのヘテロ原子を有する５または６員のヘタリールを表し、
ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６−アルキルにより任意に置換されているフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキルを表し、
ハロゲン−、アミノ−、もしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで任意に置換されている、酸素、イオウおよび窒素から成る群からの１つもしくは２つのヘテロ原子を有する５または６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す。
【００４７】
Ｒ２は、それぞれの場合において、ハロゲン−もしくはシアノで任意に置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシにより任意に置換されているＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
それぞれがハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシにより任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３は、ハロゲンで任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルまたはそれぞれの場合において、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−、またはニトロ−で任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表す。
【００４８】
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、好ましくは、それぞれの場合において、ハロゲンで任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオまたはＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表し、または、それぞれの場合において、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されているフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、水素を表し、それぞれの場合において、ハロゲン−またはシアノで任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、それぞれの場合において、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで任意に置換されているフェニルまたはベンジルを表し、または一緒になってＣ１−Ｃ６−アルキルで任意に置換されているＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表し、任意にこの中の１つのメチレン基は酸素またはイオウによって置き換えられている。］。
【００４９】
好ましいとして挙げられている基の規定においては、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素、および臭素を表す。
【００５０】
Ｗは、特に好ましくは、水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはシクロプロピルにより任意にモノ置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｘは、特に好ましくは、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルにより任意にモノ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルを表し、メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルにより任意にモノ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルまたは（ヘト）アリール基の１つを表し、
【００５１】
【化２６】
0005591113.tif 000029
ここで、（ヘト）アリールの場合は基ＹまたはＺの１つだけが（ヘト）アリールを表し得て、
Ｖ１は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより任意にモノまたはジ置換されているフェニルを表し、
Ｖ２およびＶ３は、互いに独立に、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ａは、特に好ましくは、フッ素、塩素、および／もしくは臭素によってモノ−からペンタ置換されているＣ１−Ｃ４−アルコキシまたはフッ素および／または塩素によってモノ−からトリ置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシを表し、
Ｄは、特に好ましくは、ＮＨ（１）または酸素（２）を表し、
Ｑ１およびＱ２は、互いに独立に、特に好ましくは水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはエトキシを表し、
ｍは、特に好ましくは、数０または１を表し、
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表し、または基
【００５２】
【化２７】
0005591113.tif 000030
の１つを表し、
ここで、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、これらのそれぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、またはフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたはＣ１−Ｃ５−アルコキシにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、これらの中の１つまたは２つの直接隣接していないメチレン基は酸素および／またはイオウにより任意に置き換えられており、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルにより任意にモノ−からトリ置換されているフェニルを表し、
フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシにより任意にモノまたはジ置換されているフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し、これらのそれぞれはフッ素、塩素、臭素またはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意にモノ−またはジ置換されており、
フェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し、これはフッ素、塩素、臭素またはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意にモノ−またはジ置換されており、または
ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し、これらのそれぞれはフッ素、塩素、臭素、アミノまたはＣ１−Ｃ４−アルキルにより任意に置換されており、
Ｒ２は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、これらのそれぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、
フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシにより任意にモノ−またはジ置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、または
フェニルもしくはベンジルを表し、これらのそれぞれはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシにより任意にモノ−からトリ置換されており、
Ｒ３は、特に好ましくは、フッ素もしくは塩素により任意にモノ−からトリ置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、またはフェニルまたはベンジルを表し、これらのそれぞれはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シアノまたはニトロにより任意にモノ−もしくはジ置換されており、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、特に好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオを表し、これらのそれぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、これらのそれぞれはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルにより任意にモノ−またはジ置換されており、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、これらのそれぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、フェニルまたはベンジルを表し、これらのそれぞれはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたはＣ１−Ｃ５−アルコキシにより任意にモノ−からトリ置換されており、または一緒になって任意にＣ１−Ｃ４−アルキル置換されているＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表し、この中の１つのメチレン基は酸素またはイオウにより任意に置き換えられている。
【００５３】
特に好ましいとして挙げられている基の規定においては、ハロゲンはフッ素、塩素および臭素、特にフッ素および塩素を表す。
【００５４】
Ｗは、極めて特別に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｘは、極めて特別に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、極めて特別に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、またはフェニル基を表し、
【００５５】
【化２８】
0005591113.tif 000031
ここでフェニルの場合は基ＹまたはＺの１つだけがフェニルを表し得て、
Ｖ１は、極めて特別に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ２は、極めて特別に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Ａは、極めて特別に好ましくは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはイソブトキシを表し、これらのそれぞれはフッ素および／もしくは塩素によってモノ−からトリ置換されており、またはシクロプロピルメトキシもしくはシクロプロピルエトキシを表し、これらのそれぞれはフッ素および／もしくは塩素によってモノ−からトリ置換されており、
Ｄは、極めて特別に好ましくは、ＮＨ（１）または酸素（２）を表し、
Ｑ１およびＱ２は、極めて特別に好ましくは、水素を表し、
ｍは、極めて特別に好ましくは、数１を表し、
Ｇは、極めて特別に好ましくは、水素（ａ）を表しまたは基
【００５６】
【化２９】
0005591113.tif 000032
の１つを表し、
式中、
Ｅは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素またはイオウを表し、
Ｍは、酸素またはイオウを表し、
Ｒ１は、極めて特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、これらのそれぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、またはフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシにより任意に置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニルを表し、
フラニル、チエニルまたはピリジルを表し、これらのそれぞれは塩素、臭素またはメチルにより任意にモノ置換されており、
Ｒ２は、極めて特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、これらのそれぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
またはフェニル、もしくはベンジルを表し、これらのそれぞれはフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ−もしくはジ置換されており、
Ｒ３は、極めて特別に好ましくは、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表し、これらのそれぞれはフッ素または塩素により任意にモノ−からトリ置換されており、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより任意にモノ置換されているフェニルを表し、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、極めて特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、これらのそれぞれはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより任意にモノ置換されており、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立に、極めて特別に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルにより任意にモノ−もしくはジ置換されているフェニルを表し、または一緒になってＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表し、その中の１つのメチレン基は酸素またはイオウにより任意に置き換えられている。
【００５７】
Ｗは、特に好ましくは水素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはエトキシを表し（特に水素、メチルまたはエチル）、
Ｘは、特に好ましくは塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、
ＹおよびＺは、互いに独立に、特に好ましくは水素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、シクロプロピルまたは基
【００５８】
【化３０】
0005591113.tif 000033
を表し、ここではこの場合は基ＹまたはＺの１つだけが置換されているフェニル基を表し得て、（Ｚは特に水素、メチル、４−Ｃｌ−フェニルまたは４−Ｆ−フェニルを表す。）
Ａは、特に好ましくはメトキシ、エトキシまたはプロポキシを表し、これらのそれぞれはフッ素および／または塩素によってモノ−からトリ置換されており（特にＯＣＨ２ＣＦ３またはＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３）、
Ｄは、特に好ましくはＮＨ（１）または酸素（２）を表し、
Ｑ１およびＱ２は、特に好ましくは水素を表し、
ｍは、特に好ましくは数１を表し、
Ｇは、特に好ましくは水素（ａ）または基
【００５９】
【化３１】
0005591113.tif 000034
の１つを表し（特に基ａ、ｂまたはｃ）、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、好ましくは塩素により任意にモノ置換されているフェニルを表し、またはチエニル、（特にＣ１−Ｃ１０−アルキル）を表し、
Ｒ２は、特に好ましくはＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、またはベンジル、（特にＣ１−Ｃ１０−アルキル）を表し、
Ｒ３は、特に好ましくはメチルを表し、
Ｒ６およびＲ７は、一緒になって特に好ましくは１つのメチレン基が酸素またはイオウにより任意に置き換えられているＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す。
【００６０】
上述の一般的なまたは好ましい基の規定または例示は、所望により互いに組み合わせられ得る、すなわちそれぞれの範囲および好ましい範囲の間の組合せを含む。これらは最終生成物および相応して前駆体や中間体の双方に当てはまる。
【００６１】
上記において好まれる（好ましい）として列挙された意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によって優先的に選択される。
【００６２】
上記において特に好まれるとして列挙された意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によって特に優先的に選択される。
【００６３】
上記において極めて特に好まれるとして列挙された意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によって極めて特に優先的に選択される。
【００６４】
上記において特別に好まれるとして列挙された意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によって特別に優先的に選択される。
【００６５】
Ｇが水素を表す式（Ｉ）の化合物が重要視される。
【００６６】
アルキル、アルカンジイルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和炭化水素基は、それぞれの場合において、これが可能である限りは、例えばアルコキシにおけるようにヘテロ原子との組合せを含む、直鎖または分枝鎖であり得る。
【００６７】
別途に表示されない限り、任意に置換されている基はモノ−またはポリ置換されていてもよく、ポリ置換の場合は、置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【００６８】
調製実施例において挙げられる化合物に加えて、次の式（Ｉ−１−ａ）の化合物が具体的に挙げられ得る。
【００６９】
【表１】
0005591113.tif 000035
0005591113.tif 000036
0005591113.tif 000037
0005591113.tif 000038
0005591113.tif 000039
【００７０】
調製例において挙げられる化合物に加えて、次の式（Ｉ−２−ａ）の化合物も具体的に挙げられ得る。
【００７１】
【表２】
0005591113.tif 000040
0005591113.tif 000041
0005591113.tif 000042
0005591113.tif 000043
0005591113.tif 000044
【００７２】
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）および（ＩＩｅ）の作物植物親和性向上化合物（「除草剤薬害軽減剤」）に関連して列挙された基の好ましい規定は以下で規定される。
【００７３】
ｍは、好ましくは数０、１、２、３または４を表し、
Ａ１は、好ましくは下に示されている二価のヘテロ環基
【００７４】
【化３２】
0005591113.tif 000045
の１つを表し、
ｎは、好ましくは数０、１、２、３または４を表す。
【００７５】
Ａ２は、好ましくはそれぞれの場合において、メチル−、エチル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−またはアリルオキシカルボニル−で任意に置換されているメチレンまたはエチレンを表す。
【００７６】
Ｒ１４は、好ましくは、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎもしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表す。
【００７７】
Ｒ１５は、好ましくは、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、１−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、１−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表す。
【００７８】
Ｒ１６は、好ましくは、それぞれの場合において、任意にフッ素、塩素、および／または臭素で置換されているメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表す。
【００７９】
Ｒ１７は、好ましくは、水素を表し、それぞれの場合において、フッ素−および／または塩素で任意に置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、またはフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルで任意に置換されているフェニルを表す。
【００８０】
Ｒ１８は、好ましくは、水素を表し、それぞれの場合において、フッ素−、および／または塩素で任意に置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、またはフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−で任意に置換されているフェニル、またはＲ１７と一緒になって基−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−および−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−の１つを表し、これらはメチル、エチル、フリル、フェニル、縮合ベンゼン環により任意に置換されており、またはそれらが結合されているＣ原子と一緒になって５−もしくは６員の炭素環を形成している２つの置換基によって置換されている。
【００８１】
Ｒ１９は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、または、それぞれの場合において、フッ素−、塩素−および／または臭素で任意に置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表す。
【００８２】
Ｒ２０は、好ましくは水素を表し、それぞれの場合において、ヒドロキシ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで任意に置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表す。
【００８３】
Ｒ２１は、好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、または、それぞれの場合において、フッ素−、塩素−および／または臭素で任意に置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表す。
【００８４】
Ｘ１は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【００８５】
Ｘ２は、好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【００８６】
Ｘ３は、好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【００８７】
ｔは、好ましくは数０、１、２、３または４を表す。
【００８８】
ｖは、好ましくは数０、１、２または３を表す。
【００８９】
Ｒ２２は、好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表す。
【００９０】
Ｒ２３は、好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表す。
【００９１】
Ｒ２４は、好ましくは水素を表し、それぞれの場合において、シアノ、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで任意に置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノ、またはそれぞれの場合において、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルで任意に置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノまたはシクロヘキシルアミノを表す。
【００９２】
Ｒ２５は、好ましくは水素を表しそれぞれの場合において、シアノ−、ヒドロキシ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで任意に置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、それぞれの場合において、シアノ−、フッ素−、塩素−、または臭素で任意に置換されているプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、またはそれぞれの場合において、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルで任意に置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す。
【００９３】
Ｒ２６は、好ましくは水素を表し、それぞれの場合において、シアノ−、ヒドロキシ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで任意に置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表し、それぞれの場合において、シアノ−、フッ素−、塩素−または臭素−で任意に置換されているプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、それぞれの場合において、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルで任意に置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、またはニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、またはトリフルオロメトキシ−で任意に置換されているフェニルを表し、またはＲ２５と一緒になってそれぞれの場合において、メチル−もしくはエチル−で任意に置換されているブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイルまたは３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表す。
【００９４】
Ｘ４は、好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【００９５】
Ｘ５は、好ましくはニトロ、シアノ、カルボニル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシ、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
【００９６】
本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特別に好ましい式（ＩＩｂ）の化合物の例は下の表中に列挙されている。
【００９７】
【表３】
0005591113.tif 000046
0005591113.tif 000047
0005591113.tif 000048
【００９８】
本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特別に好ましい式（ＩＩｂ）の化合物の例は下の表中に列挙されている。
【００９９】
【化３３】
0005591113.tif 000049
【０１００】
【表４】
0005591113.tif 000050
0005591113.tif 000051
【０１０１】
本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特別に好ましい式（ＩＩｃ）の化合物の例は下の表中に列挙されている。
【０１０２】
【化３４】
0005591113.tif 000052
【０１０３】
【表５】
0005591113.tif 000053
【０１０４】
本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特別に好ましい式（ＩＩｄ）の化合物の例は下の表中に列挙されている。
【０１０５】
【化３５】
0005591113.tif 000054
【０１０６】
【表６】
0005591113.tif 000055
0005591113.tif 000056
【０１０７】
本発明による除草剤薬害軽減剤として極めて特別に好ましい式（ＩＩｅ）の化合物の例は下の表中に列挙されている。
【０１０８】
【化３６】
0005591113.tif 000057
【０１０９】
【表７】
0005591113.tif 000058
【０１１０】
作物植物の適合性を改善する化合物［成分（ｂ’）］として最も好ましいものは、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピペレート、ならびに、化合物ＩＩｅ−５および化合物ＩＩｅ−１１であり、クロキントセット−メキシルおよびメフェンピル−ジエチルは、特に重要である。
【０１１１】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩａ）の化合物は、公知であり、および／または、自体公知の方法で調製することができる（ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７参照）。
【０１１２】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｂ）の化合物は、公知であり、および／または、自体公知の方法で調製することができる（ＥＰ−Ａ−１９１７３６参照）。
【０１１３】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｃ）の化合物は、公知であり、および／または、自体公知の方法で調製することができる（ＤＥ−Ａ−２２１８０９７、ＤＥ−Ａ−２３５０５４７参照）。
【０１１４】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｄ）の化合物は、公知であり、および／または、自体公知の方法で調製することができる（ＤＥ−Ａ−１９６２１５２２／ＵＳ−Ａ−６２３５６８０参照）。
【０１１５】
本発明により薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｅ）の化合物は、公知であり、および／または、自体公知の方法で調製することができる（ＷＯ−Ａ−９９／６６７９５／ＵＳ−Ａ−６２５１８２７参照）。
【０１１６】
それぞれの場合において、式（Ｉ）の１つの活性化合物およびそれぞれの場合において、上記において規定された１つの薬害軽減剤を含む本発明による選択性除草剤の組合せの例が下の表中に列挙されている。
【０１１７】
【表８】
0005591113.tif 000059
0005591113.tif 000060
0005591113.tif 000061
0005591113.tif 000062
【０１１８】
驚くべきことに、一般式（Ｉ）の化合物と上記群（ｂ’）の薬害軽減剤（解毒剤）からなる上記で定義された活性化合物の組合せは、極めて高い除草活性を有し、有用な植物は該組合せに対して極めて良好な耐性を示すので、雑草を選択的に防除するために様々な作物（特に、穀類（とりわけ、コムギ）や、さらに、ダイズ、ジャガイモ、トウモロコシおよびイネ）において該組合せを使用することができるということが見出された。
【０１１９】
この場合に、除草剤の作物植物に対する損傷作用に拮抗する能力のある多くの既知の薬害軽減剤または解毒剤の内で、ハロアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体の損傷効果を、雑草に対する除草剤活性への重大な悪影響を同時に有することなく、ほぼ完全に相殺するために適当なものは具体的には上記において示された群（ｂ’）の化合物であることは意外であると考えられるはずである。
【０１２０】
ここでは、特に例えば小麦、大麦およびライ麦など穀物植物の穏やかな処理だけでなく、加えて作物植物としてのトウモロコシおよび米の穏やかな処理に関しても群（ｂ’）からの特に好ましく最も好ましい組合せの相手の特に好都合な効果が重要視され得る。
【０１２１】
文献には、様々な活性化合物の作用がアンモニウム塩の添加によって如何に増大され得るかが既に記載されている。しかし、問題の塩は洗浄性の塩（例えば、ＷＯ９５／０１７８１７）でありまたは比較的長いアルキル置換基および／またはアリール置換基を有し、活性化合物に浸透性を与える作用を有するまたは活性化合物の溶解性を増大させる塩である（例えば、ＥＰ−Ａ−０４５３０８６、ＥＰ−Ａ−０６６４０８１、ＦＲ−Ａ−２６００４９４、ＵＳ４８４４７３４、ＵＳ５４６２９１２、ＵＳ５５３８９３７、ＵＳ−Ａ−０３／０２２４９３９、ＵＳ−Ａ−０５／０００９８８０、ＵＳ−Ａ−０５／００９６３８６）。さらに、先行技術は特定の活性化合物だけについての活性および／または対応する組成物の特定の用途を記載している。さらなる事例においては、これらは酸それ自体が昆虫に対して麻痺作用を有するスルホン酸の塩である（ＵＳ２８４２４７６）。硫酸アンモニウムによる作用の増大は、例えば例として除草剤グリホサートおよびホスフィノトリシンについておよびフェニル置換環状ケトエノールについて記載されている（ＵＳ６６４５９１４、ＥＰ−Ａ２−００３６１０６、ＷＯ０７／０６８４２７）。殺虫剤の場合における対応する作用の増大は、ある種の環状ケトエノールについてＷＯ０７／０６８４２８に記載されている。
【０１２２】
硫酸アンモニウムの配合助剤としての使用も、特定の活性化合物および用途について記載されているが（ＷＯ９２／１６１０８）、この中の硫酸アンモニウムの使用の目的は配合製剤を安定化させることであり、作用を増大させることではない。
【０１２３】
同じく意外にも、ハロアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体の部類からの殺虫剤および／または殺ダニ剤および／または除草剤の作用が、アンモニウム塩またはホスホニウム塩の散布溶液への添加によってまたはこれらの塩の式（Ｉ）のハロアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体を含む製剤中への組込みによって顕著に増大され得ることが見出されている。したがって、本発明は、活性化合物として除草剤としてのおよび／または殺虫剤としてのおよび／または殺ダニ剤としての式（Ｉ）のハロアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体を含む作物保護組成物の作用を増大させるためのアンモニウム塩またはホスホニウム塩の使用を提供する。本発明は同様に、除草剤としてのおよび／または殺虫剤としてのおよび／または殺ダニ剤としての式（Ｉ）のハロアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体および作用増強アンモニウム塩またはホスホニウム塩を含み、製剤化された活性化合物およびすぐに使用可能な組成物（スプレー液）の両方を含む組成物を提供する。本発明はさらに、有害昆虫および／またはハダニおよび／または望まれない植生を防御するためのこれらの組成物の使用を最終的に提供する。
【０１２４】
式（Ｉ）の化合物は、殺虫剤としてのおよび／または殺ダニ剤としてのおよび／または除草剤としての幅広い活性を有するが、個々には活性および／または植物の耐性にまだ不満足な点がある。しかし、アンモニウム塩またはホスホニウム塩を加えることによってこれらの性質の一部またはすべてが改善され得る。
【０１２５】
活性化合物は、本発明の組成物において幅広い濃度範囲で使用され得る。製剤中の活性化合物の濃度は通常０．１重量％−５０重量％である。
【０１２６】
本発明によって式（Ｉ）のハロアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体の部類からの活性化合物を含む作物保護組成物の活性を増強させるアンモニウム塩およびホスホニウム塩は式（ＩＩＩ’）によって定義される。
【０１２７】
【化３７】
0005591113.tif 000063
式中、
Ｄは、窒素またはリンを表し、
Ｄは、好ましくは窒素を表し、
Ｒ２６’、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、水素またはそれぞれの場合において、任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルまたはモノ−もしくはポリ不飽和の任意に置換されているＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し、置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
Ｒ２６’、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、好ましくは水素またはそれぞれの場合において、任意に置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノから選択可能であり、
Ｒ２６’、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに独立に、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルを表し、
Ｒ２６’、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、極めて特別に好ましくは水素を表し、
ｎは、１、２、３または４を表し、
ｎは、好ましくは１または２を表し、
Ｒ３０は、無機または有機アニオンを表し、
Ｒ３０は、好ましくはビカーボネート、テトラボレート、フルオライド、ブロマイド、アイオダイド、クロライド、モノハイドロジェンホスフェート、ジハイドロジェンホスフェート、ハイドロジェンサルフェート、タルタレート、サルフェート、ナイトレート、チオサルフェート、チオシアネート、ホルメート、ラクテート、アセテート、プロピオネート、ブチレート、ペンタノエートまたはオキサレートを表し、
Ｒ３０は、特に好ましくはラクテート、サルフェート、ナイトレート、チオサルフェート、チオシアネート、オキサレートまたはホルメートを表し、
Ｒ３０は、極めて特別に好ましくはサルフェートを表す。
【０１２８】
発明上重要視される活性化合物、塩および浸透剤の組合せは下表に列挙されている。「試験による浸透剤」は、キューティクル浸透試験（Ｂａｕｅｒら、１９９７年、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１巻、１３１−１５２頁）において浸透剤として作用する任意の化合物が適切であることをここでは意味する。
【０１２９】
式（ＩＩＩ’）のアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、幅広い濃度範囲で使用され得、ケトエノールを含む作物保護組成物の活性を増強させる。一般に、アンモニウム塩またはホスホニウム塩は、すぐに使用できる作物保護組成物中で０．５から８０ｍｍｏｌ／ｌ、好ましくは０．７５から３７．５ｍｍｏｌ／ｌ、特に好ましくは１．５から２５ｍｍｏｌ／ｌの濃度で使用される。製剤化された製品の場合は、製剤中のアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の濃度は、所望の活性化合物濃度への製剤の希釈の後でこれらの一般的、好ましいまたは特に好ましい範囲内であるように選択される。ここでの製剤中の塩の濃度は通常１−５０重量％である。
【０１３０】
本発明の好ましい一実施形態においては、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩だけではなく加えて浸透剤が活性を高めるために作物保護組成物中に加えられる。これらの場合にさえもさらに大きい活性の増大が観察されることは全く驚くべきであると見なされている。したがって、本発明は同様に、活性化合物として除草剤としてのおよび／または殺ダニ剤としてのおよび／または殺虫剤としての式（Ｉ）のハロアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体を含む作物保護組成物の活性を増強するための浸透剤ならびにアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の組合せの使用を提供する。本発明は同様に、除草剤としてのおよび／または殺ダニ剤としてのおよび／または殺虫剤としての式（Ｉ）のハロアルコキシスピロ環状テトラミン酸およびテトロン酸誘導体、浸透剤およびアンモニウム塩またはホスホニウム塩を含む組成物を、製剤化された活性化合物およびすぐに使用できる組成物（スプレー液）を含めて提供する。最後に、本発明は、有害な昆虫および／またはハダニを防御するためのこれらの組成物の使用も提供する。
【０１３１】
本発明の状況において適当な浸透剤は、活性化合物の植物中への浸透を向上させるために通常使用されるすべての物質である。浸透剤はこの状況においてはこれらの水性散布液および／または噴霧コーティングから植物のキューティクル中に浸透し、それによってキューティクル中での活性化合物の移動度を増大させる能力によって定義される。この性質を決定するためには文献（Ｂａｕｅｒら、１９９７年、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１巻、１３１−１５２頁）に記載されている方法が使用され得る。
【０１３２】
適当な浸透剤は、例えばアルカノールアルコキシレートである。本発明による浸透剤は、式（ＩＶ’）のアルカノールアルコキシレートであり、
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ’  （ＩＶ’）
式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキルを表し、
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルを表し、
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基またはエチレンオキシド基およびプロピレンオキシド基またはブチレンオキシド基の混合物を表し、
ｖは、２から３０の数を表す。
【０１３３】
好ましい浸透剤の一群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｎ−Ｒ’  （ＩＶ’−ａ）
式中、
Ｒは、上記において与えられた意味を有し、
Ｒ’は、上記において与えられた意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｎは、２から２０の数を表す。
【０１３４】
さらに好ましい浸透剤の一群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（ＰＯ−）ｑ−Ｒ’  （ＩＶ’−ｂ）
式中、
Ｒは、上記において与えられた意味を有し、
Ｒ’は、上記において与えられた意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは
【０１３５】
【化３８】
0005591113.tif 000064
を表し、
ｐは、１から１０の数を表し、
ｑは、１から１０の数を表す。
【０１３６】
さらに好ましい浸透剤の一群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
Ｒ−Ｏ−（−ＰＯ−）ｒ−（ＥＯ−）ｓ−Ｒ’  （ＩＶ’−ｃ）
式中、
Ｒは、上記において与えられた意味を有し、
Ｒ’は、上記において与えられた意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは
【０１３７】
【化３９】
0005591113.tif 000065
を表し、
ｒは、１から１０の数を表し、
ｓは、１から１０の数を表す。
【０１３８】
さらに好ましい浸透剤の一群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（ＢＯ−）ｑ−Ｒ’  （ＩＶ’−ｄ）
式中、
ＲおよびＲ’は、上記において与えられた意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは
【０１３９】
【化４０】
0005591113.tif 000066
を表し、
ｐは、１から１０の数を表し、
ｑは、１から１０の数を表す。
【０１４０】
さらに好ましい浸透剤の一群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
Ｒ−Ｏ−（−ＢＯ−）ｒ−（ＥＯ−）ｓ−Ｒ’  （ＩＶ’−ｅ）
式中、
ＲおよびＲ’は、上記において与えられた意味を有し、
ＢＯは
【０１４１】
【化４１】
0005591113.tif 000067
を表し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｒは、１から１０の数を表し、
ｓは、１から１０の数を表す。
【０１４２】
さらに好ましい浸透剤の一群は、下式のアルカノールアルコキシレートであり、
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ’  （ＩＶ’−ｆ）
式中、
Ｒ’は、上記において与えられた意味を有し、
ｔは、８から１３の数を表し、
ｕは、６から１７の数を表す。
【０１４３】
上記の諸式において、
Ｒは、好ましくはブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチルネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルを表す。
【０１４４】
式（ＩＶ−ｃ）のアルカノールアルコキシレートの一例として、下式の２−エチルヘキシルアルコキシレートを挙げることができ、
【０１４５】
【化４２】
0005591113.tif 000068
式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは、
【０１４６】
【化４３】
0005591113.tif 000069
を表し、
数８および６は平均値を表す。
【０１４７】
式（ＩＶ−ｄ）のアルカノールアルコキシレートの一例として、下式を挙げることができ、
ＣＨ３−（ＣＨ２）１０−Ｏ−（−ＥＯ−）６−（−ＢＯ−）２−ＣＨ３  （ＩＶ’−ｄ−１）
式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは、
【０１４８】
【化４４】
0005591113.tif 000070
を表し、
数１０、６および２は平均値を表す。
【０１４９】
特に好ましい式（ＩＶ’−ｆ）のアルカノールアルコキシレートは、この式の化合物であり、式中、
ｔは、９から１２の数を表し、
ｕは、７から９の数を表す。
【０１５０】
極めて特別に好ましくは、式（ＩＶ’−ｆ−１）のアルカノールアルコキシレートが挙げられ得て、
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｈ  （ＩＶ’−ｆ−１）
式中、
ｔは、平均値１０．５を表し、
ｕは、平均値８．４を表す。
【０１５１】
上記の式はアルカノールアルコキシレートの一般的定義を提供する。これらの物質は異なる鎖長を有する示された種類の物質の混合物である。したがって、指数は整数からも外れ得る平均値である。
【０１５２】
示された式のアルカノールアルコキシレートは知られており、これらの一部は市販されているまたは知られている方法によって調製され得る（ＷＯ９８／３５５５３、ＷＯ００／３５２７８、ＥＰ−Ａ−０６８１８６５を参照されたい。）。
【０１５３】
適当な浸透剤は、例えば、スプレーコーティング中の式（Ｉ）の化合物の有効性を高める物質も含む。これらは、例えば、鉱油および植物油である。適当な油は、農薬組成物中で通常使用され得るすべての鉱油または（変性されたまたは変性されていない）植物油を含む。例として、ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、セイヨウアブラナ油、コーン種子油、綿実油および大豆油または前記油のエステルを挙げることができる。菜種油、ヒマワリ油およびこれらのメチルまたはエチルエステルが優先的に選択される。
【０１５４】
本発明の組成物中の浸透剤の濃度は、広い範囲内で異なり得る。製剤化された作物保護組成物の場合は、これは一般に１から９５重量％、好ましくは１から５５重量％、特に好ましくは１５−４０重量％である。すぐに使える組成物（スプレー液）においては、濃度は一般に０．１−１０ｇ／ｌの間、好ましくは０．５−５ｇ／ｌの間である。
【０１５５】
本発明の作物保護組成物は、さらなる成分も含み得て、例は界面活性剤および／または分散助剤または乳化剤である。
【０１５６】
適当な非イオン性界面活性剤および／または分散助剤は、農薬組成物中で通常使用され得るすべてのこの種の物質を含む。好ましくは、ポリエチレンオキシド−ポリプロピレンオキシドブロックコポリマー、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、またポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドンのコポリマー、およびアクリル（メタクリル）酸およびアクリル（メタクリル）エステルのコポリマー、および加えてアルキルエトキシレートおよびアルキルアリールエトキシレートを挙げることができ、これらは任意にホスフェート化されていてもよく、任意に塩基によって中和されていてもよく、例としてソルビトールエトキシレートが挙げられ、ポリオキシアルキレンアミン誘導体も挙げられる。
【０１５７】
適当なアニオン性界面活性剤は、農薬組成物中で通常使用され得るすべてのこの種の物質を含む。アルキルスルホン酸またはアルキルアリールスルホン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩が優先的に選択される。
【０１５８】
アニオン性界面活性剤および／または分散助剤のさらなる好ましい一群は、植物油中において低い溶解性の次の塩である：ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびホルムアルデヒドの縮合生成物の塩、ならびにリグノスルホン酸の塩。
【０１５９】
本発明の製剤中に含まれ得る適当な添加物は、乳化剤、発泡防止剤、保存料、酸化防止剤、着色料および不活性充填材料である。
【０１６０】
好ましい乳化剤はエトキシ化されたノニルフェノール、アルキルフェノールのエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、エトキシ化されたアリールアルキルフェノール、エトキシ化されたアリールアルキルフェノール、プロポキシ化されたアリールアルキルフェノール、硫酸化されたまたはリン酸化されたアリールアルキルエトキシレートおよびアリールアルキルエトキシプロポキシレートであり、ソルビタン誘導体の例としてはポリエチレンオキシド−ソルビタン脂肪酸エステルおよびソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。
【０１６１】
方法（Ａ）によって、例えばＮ−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）−フェニルアセチル］−１−アミノ−４−トリフルオロエトキシシクロヘキサンカルボン酸エチルを出発原料として使用する、本発明による方法の経路は次の反応スキームによって表され得る：
【０１６２】
【化４５】
0005591113.tif 000071
【０１６３】
方法（Ｂ）によって、例えばＯ−［（２−クロロ−６−メチル）フェニルアセチル］−１−ヒドロキシ−４−トリフルオロエトキシシクロヘキサンカルボン酸エチルを使用する、本発明による方法の経路は次の反応スキームによって表される：
【０１６４】
【化４６】
0005591113.tif 000072
【０１６５】
方法（Ｃα）によって、例えば８−トリフルオロエトキシ−３−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよび塩化ピバロイルを出発原料として使用する、本発明による方法の経路は次の反応スキームによって表され得る：
【０１６６】
【化４７】
0005591113.tif 000073
【０１６７】
方法（Ｃ）（バリアントβ）によって、例えば８−トリフルオロエトキシ−３−［（２，４−ジクロロ）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよび無水酢酸を出発原料として使用する、本発明による方法の経路は次の反応スキームによって表され得る：
【０１６８】
【化４８】
0005591113.tif 000074
【０１６９】
方法（Ｄ）によって、例えば８−トリフルオロエトキシ−３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびクロロギ酸エチルを出発原料として使用する、本発明による方法の経路は次の反応スキームによって表され得る：
【０１７０】
【化４９】
0005591113.tif 000075
【０１７１】
方法（Ｅ）によって、例えば８−トリフルオロエトキシ−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびクロロモノチオギ酸メチルを出発原料として使用する、反応の経路は次のように表され得る：
【０１７２】
【化５０】
0005591113.tif 000076
【０１７３】
方法（Ｆ）によって、例えば８−トリフルオロエトキシ−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびメタンスルホニルクロリドを出発原料として使用する、反応の経路は次の反応スキームによって表され得る：
【０１７４】
【化５１】
0005591113.tif 000077
【０１７５】
方法（Ｇ）によって、例えば８−トリフルオロエトキシ−３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよび２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発原料として使用する、反応の経路は次の反応スキームによって表され得る：
【０１７６】
【化５２】
0005591113.tif 000078
【０１７７】
方法（Ｈ）によって、例えば８−トリフルオロエトキシ−３−［（２，３，４，６−テトラメチルフェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびＮａＯＨを構成要素として使用する、本発明による方法の経路は次の反応スキームによって表され得る。
【０１７８】
【化５３】
0005591113.tif 000079
【０１７９】
方法（Ｉ）（バリアントα）によって、例えば８−トリフルオロエトキシ−３−［（２，４，５−トリメチル）フェニル］−１−オキサスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびエチルイソシアネートを出発原料として使用する、反応の経路は次の反応スキームによって表され得る：
【０１８０】
【化５４】
0005591113.tif 000080
【０１８１】
方法（Ｉ）（バリアントβ）によって、例えば８−トリフルオロエトキシ−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびジメチルカルバモイルクロリドを出発原料として使用する、反応の経路は次のスキームによって表され得る：
【０１８２】
【化５５】
0005591113.tif 000081
【０１８３】
方法（Ｊβ）によって、例えば８−トリフルオロエトキシ−３−［（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよび４−クロロフェニルボロン酸を出発原料として使用する、反応の経路は次のスキームによって表され得る：
【０１８４】
【化５６】
0005591113.tif 000082
【０１８５】
式（ＩＩ）の化合物
【０１８６】
【化５７】
0005591113.tif 000083
［式中、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は、上記において与えられた意味を有する。］
は新規である。
【０１８７】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＶＩ）のアミノ酸誘導体
【０１８８】
【化５８】
0005591113.tif 000084
［式中、
Ａ、ｍ、Ｑ１およびＱ２ならびにＲ８は、上記において与えられた意味を有する。］
が式（ＸＶＩＩ）の置換されているフェニル酢酸誘導体
【０１８９】
【化５９】
0005591113.tif 000085
［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記において与えられた意味を有し、
Ｕは、カルボン酸の活性化のためのカルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドなど）、リン酸化剤（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌなど）、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲンまたはクロロギ酸エステルなど）などの試薬によって導入される脱離基を表す。］
を用いてアシル化される場合に
（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２巻、２３７−４１６頁（１９５３年）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ、Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６巻、３４１−５頁、１９６８年）
または式（ＸＶＩＩＩ）のアシルアミノ酸
【０１９０】
【化６０】
0005591113.tif 000086
［式中、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記において与えられた意味を有する。］
がエステル化された場合に得られる（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８頁（１９６８年））。
【０１９１】
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物
【０１９２】
【化６１】
0005591113.tif 000087
［式中、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、上記において与えられた意味を有する。］
は新規である。
【０１９３】
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＩＸ）の１−アミノシクロヘキサンカルボン酸
【０１９４】
【化６２】
0005591113.tif 000088
［式中、
Ａ、ｍ、Ｑ１およびＱ２は、上記において述べられた意味を有する。］
が式（ＸＶＩＩ）の置換されているフェニル酢酸誘導体
【０１９５】
【化６３】
0005591113.tif 000089
［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記において与えられた意味を有する。］
を用いて、例えばＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎの方法に従ってアシル化される場合に得られる（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７年、５０５頁）。
【０１９６】
式（ＸＶＩＩ）の化合物の一部は既知でありおよび／または最初に引用された公開特許の既知の方法によって調製され得る。
【０１９７】
式（ＸＶＩ）および（ＸＩＸ）の化合物は新規であり、既知の方法によって調製され得る（例えば、Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ、Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉｓ）［１４］５巻、１１−１２頁、２３−２７頁（１９７０年）、Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２頁（１９６１年）；Ｊ．Ｔ．Ｅｄｗａｒｄ、Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５３巻、３３３９頁（１９７５年））。
【０１９８】
新規な１−アミノシクロヘキサンカルボン酸（ＸＩＸ）は、一般にＢｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成またはストレッカー合成によって得ることが可能であり、それぞれの場合において、異なる異性体形態で得られる。簡単のため、本明細書の以下において基Ａが４−位にありアミノ基がエカトリアル／アキシャルまたはアキシャル／エカトリアルに位置する異性体をβと呼ぶ。簡単のため、本明細書の以下においてアミノ基および４−位の基Ａがエカトリアル／エカトリアルまたはアキシャル／アキシャルである異性体をαと呼ぶ。
【０１９９】
【化６４】
0005591113.tif 000090
（Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２頁（１９６１年））
【０２００】
式（ＸＩＸ）の化合物は、例えば式（ＸＸＩＩＩ）の化合物
【０２０１】
【化６５】
0005591113.tif 000091
［式中、Ａは上記において与えられた意味を有する。］
を反応させることによって得られる。式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の一部は新規であり、最初に引用された公開特許の既知の方法によって調製され得る。
【０２０２】
さらに、上記の方法（Ａ）において使用される式（ＩＩ）の出発原料は
【０２０３】
【化６６】
0005591113.tif 000092
［式中、
Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は、上記において与えられた意味を有する。］
式（ＸＸ）の１−アミノシクロヘキサンカルボニトリル
【０２０４】
【化６７】
0005591113.tif 000093
［式中、
Ａ、ｍ、Ｑ１およびＱ２は上記において与えられた意味を有する。］
を式（ＸＶＩＩ）の置換されているフェニル酢酸誘導体
【０２０５】
【化６８】
0005591113.tif 000094
［式中、
Ｕ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記において与えられた意味を有する。］
と反応させることによって式（ＸＸＩ）の化合物
【０２０６】
【化６９】
0005591113.tif 000095
［式中、
Ａ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記において与えられた意味を有する。］
を与え、続いて後者を酸アルコール分解させることによって調製され得る。
【０２０７】
式（ＸＸＩ）の化合物は同様に新規である。式（ＸＸ）の化合物の一部は新規であり、例えば、ＥＰ−Ａ−５９５１３０に記載されている通りに調製され得る。
【０２０８】
式（ＩＩＩ）の化合物
【０２０９】
【化７０】
0005591113.tif 000096
［式中、
Ａ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は、上記において与えられた意味を有する。］
は新規である。
【０２１０】
これらは原理上知られている簡単な方法で調製され得る。
【０２１１】
式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＩＩ）の１−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エステル
【０２１２】
【化７１】
0005591113.tif 000097
［式中、
Ａ、ｍ、Ｑ１、Ｑ２およびＲ８は、上記において与えられた意味を有する。］
が式（ＸＶＩＩ）の置換されているフェニル酢酸誘導体
【０２１３】
【化７２】
0005591113.tif 000098
［式中、
Ｕ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記において与えられた意味を有する。］
を用いてアシル化された場合に得られる。
（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ５２巻、２３７−４１６頁（１９５３））。
【０２１４】
式（ＸＸＩＩ）の１−ヒドロキシハロアルコキシシクロヘキシルカルボン酸エステルは新規である。これらは、例えば、置換されている１−ヒドロキシハロアルコキシシクロヘキサンカルボニトリルが酸の存在下において、例えばＰｉｎｎｅｒによって、アルコールと反応させられた場合に得られる。シアノヒドリンが、例えば置換されているハロアルコキシシクロヘキサン−１−オンのシアン化水素酸との反応によって得られる（ＷＯ９９／１６７４８号）。
【０２１５】
本発明による方法（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）および（Ｊ）を行うための出発原料としてさらに必要とされる式（ＩＶ）のアシルハライド、式（Ｖ）のカルボン酸無水物、式（ＶＩ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩＩ）のスルホニルクロリド、式（ＩＸ）のリン化合物ならびに式（Ｘ）および（ＸＩ）の金属水酸化物、金属アルコキシドまたはアミンならびに式（ＸＩＩ）のイソシアネートおよび式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルならびに式（ＸＶ）のボロン酸は、有機および無機の化学から一般に既知の化合物である。
【０２１６】
加えて、式（ＸＶＩＩ）、（Ｉ−１−ａ’−Ｉ−２−ｇ’）および（Ｉ−１−ａ“−Ｉ−２−ｇ“）の化合物は、最初に引用された特許出願から既知でありおよび／またはこれらの化合物はこれらの刊行物に示されている方法によって調製され得る。
【０２１７】
調製方法（Ａ）は、式（ＩＩ）［式中、Ａ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は、上記で与えられている意味を有する。］の化合物を希釈剤および塩基の存在下で分子内縮合に付すことを特徴とする。
【０２１８】
本発明の調製方法（Ａ）に適する希釈剤は、関係する反応成分に対して不活性なすべての有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエンおよびキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドン、さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用する。
【０２１９】
本発明による方法（Ａ）を行う場合に使用され得る塩基（脱プロトン剤）はすべて普通のプロトン受容体である。以下のものが好ましく使用され得る：アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなど、これらのすべてが相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ  １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下においても使用され得る。さらに、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属も使用され得る。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなど、および加えてアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなども使用され得る。
【０２２０】
本発明による方法（Ａ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えられ得る。一般に、この方法は−７５℃−２００℃の間、好ましくは−５０℃−１５０℃の間で行われる。
【０２２１】
本発明による方法（Ａ）は、一般に大気圧下において行われる。
【０２２２】
本発明による方法（Ａ）を行う場合には、式（ＩＩ）の反応成分および脱プロトン性塩基は、一般に等モルから２倍モル量で使用される。しかし、一方または他方の反応物をより大きい過剰で使用することも可能である（３モルまで）。
【０２２３】
本発明の調製方法（Ｂ）に適する希釈剤は、関係する反応成分に対して不活性なすべての有機溶媒である。好ましくは、炭化水素類、例えば、トルエンおよびキシレン、さらにまた、エーテル類、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、さらにまた、極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどを使用する。さらにまた、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどを使用することも可能である。
【０２２４】
本発明による方法（Ｂ）を行う場合に使用され得る塩基（脱プロトン剤）はすべて普通のプロトン受容体である。以下のものが好ましく使用され得る：アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなど、これらのすべてが相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ  １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下においても使用され得る。さらに、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属も使用され得る。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなど、および加えてアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなども使用され得る。
【０２２５】
本発明による方法（Ｂ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えられ得る。一般に、この方法は−７５℃−２００℃の間、好ましくは−５０℃−１５０℃の間で行われる。
【０２２６】
本発明による方法（Ｂ）は、一般に大気圧下において行われる。
【０２２７】
本発明による方法（Ｂ）を行う場合には、式（ＩＩ）の反応物および脱プロトン性塩基は、一般に２倍モル量で使用される。しかし、いずれの反応物をより大きい過剰で使用することも可能である（３モルまで）。
【０２２８】
方法（Ｃα）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物がそれぞれの場合において、式（ＩＶ）のカルボニルハライドと、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、反応させられることを特徴とする。
【０２２９】
本発明による方法（Ｃα）のために適当な希釈剤は、ハロゲン化アシルに対して不活性なすべての溶媒である。好ましくは、炭化水素、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなど、さらにハロゲン化炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−クロロベンゼンなど、さらにケトン、アセトン、およびメチルイソプロピルケトンなど、さらにエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、加えてカルボン酸エステル、酢酸エチルなど、および強極性溶媒も、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランなどを使用する。酸ハロゲン化物が加水分解に対して十分に安定である場合は、反応は水の存在下においても行われ得る。
【０２３０】
本発明による方法（Ｃα）による反応のための適当な酸結合剤は、すべての普通の酸受容体である。以下のものが好ましく使用され得る：第三級アミン、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｎｉｇ  ＢａｓｅおよびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなど、さらにアルカリ金属酸化物、酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなど、さらにアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなど、およびアルカリ金属水酸化物、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなど。
【０２３１】
本発明による方法（Ｃα）における反応温度は、比較的広い範囲内において変えられ得る。一般に、この方法は−２０℃−＋１５０℃の間、好ましくは０℃−１００℃の間の温度において行われる。
【０２３２】
本発明による方法（Ｃα）を行う場合は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の出発原料および式（ＩＶ）のカルボニルハライドは、一般にそれぞれの場合において、ほぼ等価な量で使用される。しかし、カルボン酸ハロゲン化物をより大きい過剰（５モルまで）で使用することも可能である。後処理は普通の方法によって行われる。
【０２３３】
方法（Ｃβ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物がそれぞれの場合において、式（Ｖ）のカルボン酸無水物と、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、反応させられることを特徴とする。
【０２３４】
本発明による方法（Ｃβ）のための好ましい希釈剤は、アシルハライドが使用される場合にも好ましい希釈剤である。加えて、過剰に使用されたカルボン酸無水物は同時に希釈剤としても働き得る。
【０２３５】
方法（Ｃβ）において、加えられる酸結合剤は、適切な場合は、好ましくはアシルハライドが使用される場合にも好ましい酸結合剤である。
【０２３６】
本発明による方法（Ｃβ）において、反応温度は比較的広い範囲内において変えられ得る。一般に、この方法は−２０℃−＋１５０℃の間、好ましくは０℃−１００℃の間の温度において行われる。
【０２３７】
本発明による方法（Ｃβ）を行う場合は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の出発原料および式（Ｖ）のカルボン酸無水物は、一般にそれぞれほぼ等価な量で使用される。しかし、カルボン酸無水物をより大きい過剰（５モルまで）で使用することも可能である。後処理は普通の方法によって行われる。
【０２３８】
一般に希釈剤、過剰のカルボン酸無水物および生じるカルボン酸が蒸留によってまたは有機溶媒を用いるもしくは水を用いる洗浄によって除去される手順に従う。
【０２３９】
方法（Ｄ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物がそれぞれの場合において、式（ＶＩ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、反応させられることを特徴とする。
【０２４０】
本発明による方法（Ｄ）のための適当な酸結合剤は、すべての普通の酸受容体である。好ましくは、第三級アミン、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、Ｈｕｎｉｇ  ＢａｓｅおよびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなど、さらにアルカリ土類金属酸化物、酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなど、さらにアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなど、およびアルカリ金属水酸化物、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどを使用する。
【０２４１】
本発明による方法（Ｄ）において使用され得る希釈剤は、クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルに対して不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなど、さらにハロゲン化炭化水素例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなど、さらにケトン、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなど、さらにエーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、加えてカルボン酸エステル、例えば酢酸エチルなど、さらにニトリル、例えばアセトニトリルなど、および強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの使用が優先的に選択される。
【０２４２】
本発明による方法（Ｄ）を行う場合は、反応温度は比較的広い範囲内において変えられ得る。反応温度は一般に、−２０℃−＋１００℃の間、好ましくは０℃−５０℃の間である。
【０２４３】
本発明による方法（Ｄ）は、一般に大気圧下において行われる。
【０２４４】
本発明による方法（Ｄ）を行う場合は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の出発原料および式（Ｖ）の対応するクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルは、一般にそれぞれの場合において、ほぼ等価な量で使用される。しかし、一方または他方の反応物質をより大きい過剰（２モルまで）で使用することも可能である。後処理は普通の方法によって行われる。一般に、沈殿した塩が除去され、また残っている反応混合物が希釈剤をストリッピング除去することによって濃縮される手順に従う。
【０２４５】
本発明による方法（Ｅ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物がそれぞれの場合において、式（ＶＩＩ）の化合物と、希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、反応させられることを特徴とする。
【０２４６】
調製方法（Ｅ）においては、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の出発化合物１モル当たりに式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル約１モルが０から１２０℃において反応させられる。
【０２４７】
加えられる適当な希釈剤は、適切な場合は、すべての不活性有機溶媒、例えばエーテル、アミド、スルホン、スルホキシドなどであるが、ハロアルカンもそうである。
【０２４８】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチルまたは塩化メチレンの使用が優先的に選択される。
【０２４９】
好ましい一実施形態において、強い脱プロトン化剤例えば水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリーブチレートなどを加えることによる化合物（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）のエノレート塩の場合は、さらに酸結合剤を加えることは省略され得る。
【０２５０】
方法（Ｅ）のための適当な塩基は、すべての普通のプロトン受容体である。アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩もしくは重炭酸塩または窒素塩基の使用が優先的に選択される。挙げられ得る例は、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
【０２５１】
この反応は大気圧下または高められた圧力下で行われ得るが、好ましくは大気圧下である。後処理は普通の方法によって行われる。
【０２５２】
本発明による方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニルと、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、反応させられることを特徴とする。
【０２５３】
調製方法（Ｆ）においては、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の出発化合物１モル当たりに式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル約１モルが−２０から１５０℃において、好ましくは０から７０℃において反応させられる。
【０２５４】
方法（Ｆ）は、好ましくは希釈剤の存在下において行われる。
【０２５５】
適当な希釈剤はすべての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル、アミド、ケトン、カルボン酸エステル、ニトリル、スルホン、スルホキシド、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素などである。
【０２５６】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチルまたは塩化メチレンの使用が優先的に選択される。
【０２５７】
好ましい一実施形態において、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリーブチレートなど）を加えることによって化合物（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）のエノレート塩が合成される場合は、さらに酸結合剤を加えることは省略され得る。
【０２５８】
酸結合剤が使用される場合は、これらは普通の無機または有機の塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
【０２５９】
この反応は大気圧下または高められた圧力下で行われ得るが、好ましくは大気圧下である。後処理は普通の方法によって行われる。
【０２６０】
本発明による方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、式（ＩＸ）のリン化合物と、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、反応させられることを特徴とする。
【０２６１】
調製方法（Ｇ）においては、式（Ｉ−１−ｅ）から（Ｉ−１−ｅ）の化合物を得るために式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物１モル当たりに式（ＩＸ）のリン化合物約１から２モル，好ましくは１から１．３モルが−４０−１５０℃において、好ましくは−１０−１１０℃において反応させられる。
【０２６２】
方法（Ｇ）は、好ましくは希釈剤の存在下において行われる。
【０２６３】
適当な希釈剤はすべての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル、カルボン酸エステル、ハロゲン化炭化水素、ケトン、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどである。
【０２６４】
好ましく使用される物質はアセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンである。
【０２６５】
任意に加えられる適当な酸結合剤は、普通の無機または有機の塩基例えば水酸化物、炭酸塩またはアミンなどである。例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを含む。
【０２６６】
この反応は大気圧下または高められた圧力下で行われ得るが、好ましくは大気圧下である。後処理は普通の方法によって行われる。最終生成物は、好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製または「初留取り」、すなわち減圧下における揮発性成分の除去によって精製される。
【０２６７】
方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、式（Ｘ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシドまたは式（ＸＩ）のアミンと、適切な場合は希釈剤の存在下において、反応させられることを特徴とする。
【０２６８】
本発明による方法（Ｈ）のために好ましい希釈剤は、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなど、他にはアルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールなどであるが、水もそうである。本発明による方法（Ｈ）は、一般に大気圧下において行われる。反応温度は、一般に−２０−１００℃の間、好ましくは０℃−５０℃の間である。
【０２６９】
本発明による方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の化合物が、それぞれの場合において、式（ＸＩＩ）の（Ｉα）化合物と、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび、適切な場合は触媒の存在下において、または（Ｉβ）式（ＸＩＩＩ）の化合物と、適切な場合は希釈剤の存在下においておよび適切な場合は酸結合剤の存在下において、反応させられることを特徴とする。
【０２７０】
調製方法（Ｉα）においては、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の出発原料の１モル当たりに式（ＸＩＩ）のイソシアネート約１モルが、０から１００℃において、好ましくは２０から５０℃において反応させられる。
【０２７１】
方法（Ｉα）は、好ましくは希釈剤の存在下において行われる。
【０２７２】
適当な希釈剤はすべての不活性な有機溶媒、例えば芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル、アミド、ニトリル、スルホンまたはスルホキシドなどである。
【０２７３】
適切な場合は、反応を加速させるために触媒を加えることができる。極めて好都合に使用することができる触媒は、有機スズ化合物、例えばジブチルスズジラウレートなどである。
【０２７４】
この方法は好ましくは大気圧下において行われる。
【０２７５】
調製方法（１β）においては、式（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）の出発原料の１モル当たりに式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイル約１モルが、０から１５０℃において、好ましくは２０から７０℃において反応させられる。
【０２７６】
加えられる適当な希釈剤は、適切な場合は、すべての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル、カルボン酸エステル、ニトリル、ケトン、アミド、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化炭化水素などである。
【０２７７】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンの使用が優先的に選択される。
【０２７８】
好ましい一実施形態において、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリーブトキシドなど）を加えることによって化合物（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−２−ａ）のエノレート塩が合成される場合は、さらに酸結合剤を加えることは省略され得る。
【０２７９】
酸結合剤が使用される場合は、これらは普通の無機または有機の塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピリジンである。
【０２８０】
この反応は大気圧下または高められた圧力下で行われ得るが、好ましくは大気圧下である。後処理は普通の方法によって行われる。
【０２８１】
本発明による方法（Ｊα）および（Ｊβ）を行うための適当な触媒はパラジウム（０）錯体である。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが優先的に選択される。適切な場合は、パラジウム（ＩＩ）化合物、例えばＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２を使用することも可能である。パラジウム（ＩＩ）化合物が使用される場合は、ホスフィン、例えばトリクロロヘキシルホスフィンなどが一般に錯形成剤として使用される。
【０２８２】
本発明による方法（Ｊα）および（Ｊβ）を行うための適当な酸受容体は無機または有機の塩基である。これらは好ましくは、アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水酸化物、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムまたは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウムまたは重炭酸カリウムなど、アルカリ金属フッ化物、例えばフッ化セシウムなど、アルカリ金属リン酸塩、例えばリン酸二水素カリウム、リン酸カリウム、および第三級アミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを含む。
【０２８３】
本発明による方法（Ｊα）および（Ｊβ）を行うための適当な希釈剤は、水、有機溶媒およびこれらの任意の混合物である。例として挙げられ得るものには脂肪族、脂環族または芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエチレンなど；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルまたはアニソールなど；アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはイソプロパノール、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルなど；水がある。
【０２８４】
本発明による方法（Ｊα）および（Ｊβ）においては、反応温度は比較的広い範囲内において変えられ得る。一般に、この方法は０℃−＋１４０℃の間、好ましくは５０℃−＋１００℃の間の温度において行われる。
【０２８５】
本発明による方法（Ｊα）および（Ｊβ）を行う場合は、ＹおよびＺが上記において与えられた意味を有する式（ＸＶα）および（ＸＶβ）のボロン酸ならびにＡ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ’が上記において与えられた意味を有する式（Ｉ−１−ａ’）から（Ｉ−２−ｇ’）の化合物およびＡ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｚ、Ｙ’が上記において与えられた意味を有する式（Ｉ−１−ａ“）から（Ｉ−２−ｇ“）の化合物が１：１から３：１のモル比で、好ましくは１：１から２：１のモル比で使用される。一般に、式（Ｉ−１−ａ’）から（Ｉ−２−ｇ’）または（Ｉ−１−ａ“）から（Ｉ−２−ｇ“）の化合物１モル当たりに０．００５から０．５モル、好ましくは０．０１モルから０．１モルの触媒が使用される。塩基は一般に過剰に使用される。後処理は普通の方法によって行われる。
【０２８６】
本発明による活性化合物は、良好な植物の耐性、温血動物に対する好都合な毒性および環境によって十分に耐えられることとの組合せにおいて、植物および植物の器官を保護するために、収穫収量を増大させるために、収穫物の品質を向上させるために、および動物の害、特に昆虫、クモ、ぜん虫、線虫および軟体動物を防御するために適当であり、これらは農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵されている産物および原料の保護および衛生部門において遭遇される。これらは好ましくは植物保護剤として使用され得る。これらは通常敏感な種および耐性の種に対してならびに成長のすべてのまたは一部の段階に対して活性である。上述の有害生物は以下のものを含む：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２８７】
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０２８８】
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【０２８９】
キロポーダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【０２９０】
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２９１】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０２９２】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０２９３】
ジプロポーダ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０２９４】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルジロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポドスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【０２９５】
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【０２９６】
ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリ���・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０２９７】
さらにまた、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物も防除することができる。
【０２９８】
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウドアシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サフルベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０２９９】
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラゲホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコクス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコクス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏ���ａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコクス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコクス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコクス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコクス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカフォイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・��ルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０３００】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【０３０１】
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）およびポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０３０２】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３０３】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【０３０４】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０３０５】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）およびキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０３０６】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０３０７】
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピフォロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シロトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【０３０８】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０３０９】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）およびキシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）。
【０３１０】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度または特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤もしくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得、または、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤もしくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する。）としても使用し得、または、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体または前駆物質としても使用することができる。
【０３１１】
本発明に従って、すべての植物および植物のすべての部分を処理することができる。植物とは、ここでは、望ましい野生植物および望ましくない野生植物または作物植物（天然に発生している作物植物を包含する。）のようなすべての植物および植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得、または、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得、または、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種または保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花および根などの、植物の地上部および地下部のすべての部分および器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、さらに根、塊茎および根茎などを挙げることができる。収穫物、ならびに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）および生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝および種子なども、植物の部分に包含される。
【０３１２】
該活性化合物を用いた植物および植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布または注入などによって、直接的に行う、または、化合物を植物および植物の部分の周囲、生息環境もしくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０３１３】
該活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、および、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【０３１４】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤）を使用して、該活性化合物を増量剤（すなわち、液体溶媒および／または固体担体）と混合させることにより調製する。上記製剤は、適切なプラントで調製する、または、施用前もしくは施用中に調製する。
【０３１５】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体および／またはそれから誘導される調製物（例えば、散布液、種子粉衣など）に特定の特性、例えば、特定の技術的特性および／または、さらに、特定の生物学的特性などを付与するのに適した物質である。適切な典型的な補助剤は、増量剤、溶媒および担体である。
【０３１６】
適切な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学的液体、例えば、芳香族炭化水素および非芳香族炭化水素（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）；アルコール類およびポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、および／または、エステル化されていてもよい。）；ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類および油類を包含する。）および（ポリ）エーテル類；置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）およびラクトン類；スルホン類およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の類から選ばれたものである。
【０３１７】
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適切な液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えば、ブタノールまたはグリコールおよびさらにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０３１８】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、および、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイ藻土、および、粉砕された合成鉱物、例えば、高分散シリカ、アルミナおよびシリケートなどであり；顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰岩、ならびに、さらに、無機および有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコの葉柄などからなる顆粒などであり；適切な乳化剤および／または泡形成剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、および、さらに、タンパク質加水分解物などであり；適切な分散剤は、非イオン性および／またはイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥおよび／または−ＰＯＰエーテル類、酸および／またはＰＯＰ  ＰＯＥエステル類、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ  ＰＯＥエーテル類、脂肪および／またはＰＯＰ  ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタンもしくは糖付加体、アルキルもしくはアリールのスルフェート類、アルキルもしくはアリールのスルホネート類およびアルキルもしくはアリールのホスフェート類またはそれらの対応するＰＯエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマーまたはポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯおよび／またはＰＯの単独または例えば（ポリ）アルコール類もしくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから得られたもの。さらに、リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、未変性セルロースおよび変性セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸ならびにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０３１９】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末または顆粒またはラテックスの形態にある天然ポリマーおよび合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに、天然のリン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、および、合成リン脂質などを使用することができる。
【０３２０】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、ならびに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、ならびに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩などを使用することができる。
【０３２１】
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油または植物油、蝋、ならびに、栄養素（微量栄養素を包含する。）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩などである。
【０３２２】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、または、化学的および／もしくは物理的安定性を向上させるための別の作用剤も存在させることができる。
【０３２３】
上記製剤は、一般に、０．０１から９８重量％の活性化合物、好ましくは、０．５から９０重量％の活性化合物を含有する。
【０３２４】
本発明の活性化合物は、その市販製剤中に含ませて、または、そのような製剤から調製した使用形態において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料または情報化学物質などの他の活性化合物との混合物として、存在させることが可能である。
【０３２５】
別の既知活性化合物（例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質）との混合物も可能であり、または、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
【０３２６】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、および、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０３２７】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、および、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤（ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用後に植物の周辺または植物の部分の表面または植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【０３２８】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、０．０００００００１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１重量％から１重量％の活性化合物であることができる。
【０３２９】
当該化合物は、その使用形態に適合した慣習的な方法で使用する。
【０３３０】
上記で既に述べたように、本発明により、すべての植物およびそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種および植物品種、または、交雑もしくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種および植物品種、ならびに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物および植物品種（遺伝子組換え生物）およびそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」および「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」および「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
【０３３１】
特に好ましくは、本発明により、それぞれ市販されているか使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種または突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型および遺伝子型であることができる。
【０３３２】
植物種または植物品種、それらの生育場所および生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。したがって、例えば、施用量の低減、および／または、活性スペクトルの拡大、および／または、本発明により使用し得る化合物および組成物の活性の増強、植物の生育の向上、高温または低温に対する耐性の向上、干ばつまたは水もしくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上および／または栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上および／または加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０３３３】
特に有利で有益な特性（「形質」）を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により与えられたすべての植物は、本発明により処理するのが好ましい（遺伝子工学により得られた）トランスジェニック植物または植物品種に包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温または低温に対する向上した耐性、干ばつまたは水もしくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質および／または向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性および／または向上した加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫および有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類および／またはウイルス類に対する植物の向上した防御、ならびに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウおよび他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、ならびに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実およびグレープを有する。）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコおよびナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類ならびにナメクジおよびカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組合せ）により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類ならびにナメクジおよびカタツムリ類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、誘導因子ならびに抵抗性遺伝子およびそれにより発現されるタンパク質および毒素による、菌類、細菌類およびウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセートまたはホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、および、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種��よびジャガイモ品種などである。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、および、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種などである。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質または今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発および／または販売される植物品種にも適用される。
【０３３４】
上記した植物は、一般式Ｉの化合物または本発明の活性化合物混合物を用いて、本発明により、特に有利に処理することができる。該活性化合物または混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物または混合物による植物の処理である。
【０３３５】
本発明の活性化合物は、植物、衛生および貯蔵生産物の有害生物に対してのみではなく、マダニ類（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ類（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋｓ）、疥癬ダニ類（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ハダニ類（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）および舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ  ｌｉｃｅ）、ハネジラミ類（ｆｅａｔｈｅｒ  ｌｉｃｅ）およびノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫（外部寄生虫および内部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０３３６】
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３３７】
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０３３８】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびメロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３３９】
シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）およびセラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３４０】
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３４１】
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０３４２】
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ）））ならびにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０３４３】
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）））およびアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３４４】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、さらにまた、農業生産性家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチなど）、他のペット類（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリおよび水槽のサカナなど）およびいわゆる実験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなど）に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性）の低下が軽減される。したがって、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的でより容易な畜産業が可能である。
【０３４５】
本発明の活性化合物は、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（ｐｏｔｉｏｎ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法および坐剤などの形態で腸内投与することにより、ならびに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）およびインプラントなどにより非経口投与することにより、ならびに、鼻内投与することにより、ならびに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）または薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオンおよびスポットオン、洗浄および散粉（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）の形態で経皮使用することにより、ならびに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ  ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
【０３４６】
家畜、家禽およびペットなどに使用する場合、式（Ｉ）の活性化合物は、１から８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、易流動性組成物など）として、直接的に使用することができ、または、１００倍から１００００倍に希釈した後で使用することができ、または、それらは、薬浴として使用することができる。
【０３４７】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見出された。
【０３４８】
以下に示す昆虫を、例として、および、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない：
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば、シレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０３４９】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材および加工木材製品、ならびに、塗料などを意味するものと理解される。
【０３５０】
即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【０３５１】
混合のための付加的な相手に関しては、上記で挙げた殺虫剤および殺菌剤を参照することができる。
【０３５２】
本発明の化合物は、同時に、海水または淡海水と接触するもの、例えば、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０３５３】
さらに、本発明の化合物は、単独で、または、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
【０３５４】
活性化合物は、家庭、衛生および貯蔵生産物の保護において、害虫（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）を防除するのにも適しており、例えば、住居、工場の通路、オフィスおよび車両の客室などの密閉空間で見られる特に昆虫類、クモ形類動物およびダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、または、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物および補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種および抵抗性種に対して有効であり、さらに、すべての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０３５５】
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０３５６】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０３５７】
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０３５８】
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０３５９】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０３６０】
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３６１】
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３６２】
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０３６３】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０３６４】
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０３６５】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０３６６】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３６７】
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）。
【０３６８】
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０３６９】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０３７０】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０３７１】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０３７２】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０３７３】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０３７４】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０３７５】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用する、または、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤または別の既知のクラスの殺虫剤から選択される活性化合物などと組み合わせて使用する。
【０３７６】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製またはプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システムまたは受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）において使用される、または、顆粒剤もしくは粉剤として、ばらまき用の餌（ｂａｉｔｓ  ｆｏｒ  ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）に入れて使用される、または、ベイトステーションで使用される。
【０３７７】
本発明の活性化合物は、さらに、枯葉剤、乾燥剤、茎枯剤（ｈａｕｌｍ  ｋｉｌｌｅｒ）としても使用可能であり、また、特に、除草剤としても使用可能である。雑草は、最も広い意味においては、望まれていない場所で生育しているすべての植物を意味するものと理解される。本発明の物質が、非選択性除草剤として作用するか選択性除草剤として作用するかは、本質的に、施用量に依存する。
【０３７８】
本発明の活性化合物は、例えば、以下の植物において使用することができる。
【０３７９】
以下の属の双子葉植物雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０３８０】
以下の属の双子葉植物作物：ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）。
【０３８１】
以下の属の単子葉植物雑草：アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０３８２】
以下の属の単子葉植物作物：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）。
【０３８３】
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、決してこれらの属に限定されるものではなく、他の植物にも同じ方法で拡大適用される。
【０３８４】
本発明による活性化合物は、濃度に依存して、例えば工業地帯および鉄道線路ならびに道および植林のある区域やない区域における雑草の全面的防御のために適当である。同様に、本発明の活性化合物は、多年生作物、例えば、森林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、ナッツ園、バナナ園、コーヒー園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、小果実園およびホップ畑、芝地、芝生および牧草地などにおける雑草を防除するのにも使用できるし、また、１年生作物における雑草を選択的に防除するのにも使用できる。
【０３８５】
本発明の活性化合物は、土壌に使用された場合および植物の地上部に対して使用された場合に、強力な除草活性と広い活性スペクトルを示す。それらは、発生前処理法および発生後処理法のいずれにおいても、単子葉植物作物および双子葉植物作物において、ある程度、単子葉植物雑草および双子葉植物雑草を選択的に防除するのにも適している。
【０３８６】
本発明の活性化合物は、特定の濃度または施用量において、動物害虫（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）および真菌性または細菌性の植物病害を防除するのにも使用することができる。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体または前駆物質として使用することもできる。
【０３８７】
活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、懸濁−エマルション剤、活性化合物を含浸させた天然物質および合成物質、ならびに、ポリマー物質中の微細カプセルのような慣習的な製剤に変換することができる。
【０３８８】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（すなわち、液体溶媒および／または固体担体）と混合させることにより、製造する。
【０３８９】
使用する増量剤が水である場合は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えば、ブタノールまたはグリコールおよびさらにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０３９０】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、および、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイ藻土、および、粉砕された合成鉱物、例えば、高分散シリカ、アルミナおよびシリケートなどであり；顆粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰岩、ならびに、さらに、無機および有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコの葉柄などからなる顆粒などであり；適切な乳化剤および／または泡形成剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、または、さらに、タンパク質加水分解物などであり；適切な分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースなどである。
【０３９１】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末または顆粒またはラテックスの形態にある天然ポリマーおよび合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに、天然のリン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、および、合成リン脂質などを使用することができる。別の使用可能な添加剤は、鉱油および植物油である。
【０３９２】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、ならびに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、ならびに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩などを使用することができる。
【０３９３】
上記製剤は、一般に、０．１から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５から９０重量％の活性化合物を含有する。
【０３９４】
雑草を防御するためには、本発明による活性化合物は、そのままでまたはこれらの製剤中で、既知の除草剤および／または作物植物との親和性を向上させる物質（薬害軽減剤）との混合物としても使用され得るが、完成製剤または貯槽混合物が可能である。１つまたは複数の既知の除草剤および薬害軽減剤を含む殺草剤との混合物も可能である。
【０３９５】
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素および土壌改良剤などの別の既知活性化合物との混合物も可能である。
【０３９６】
活性化合物または活性化合物組合せは、それ自体で施用することが可能である、または、その製剤の形態もしくはその製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態、例えば、即時使用可能な溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペーストおよび顆粒の形態で施用することが可能である。それらは、慣習的な方法で、例えば、流し込み、散布、噴霧またはばらまき（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）により施用する。
【０３９７】
本発明の活性化合物または活性化合物組合せは、植物の発生前および発生後のいずれにおいても施用することが可能である。それらは、播種前に、土壌中に混和することもできる。
【０３９８】
本発明の活性化合物の施用量は、比較的広い範囲内で様々であることができる。その施用量は、本質的に、所望される効果の質に依存する。一般に、該施用量は、土壌表面積１ヘクタール当たり、１ｇから１０ｋｇの活性化合物、好ましくは、１ヘクタール当たり、５ｇから５ｋｇの活性化合物である。
【０３９９】
本発明の活性化合物組合せが有する作物植物との適合性の有利な効果は、特定の濃度比率において特に顕著である。しかしながら、当該活性化合物組合せ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、式（Ｉ）の活性化合物の１重量部当たり、０．００１から１０００重量部、好ましくは、０．０１から１００重量部、特に好ましくは、０．０５から２０重量部の（ｂ’）として上記で挙げられている作物植物の適合性を改善する化合物（解毒剤／薬害軽減剤）のうちの１種類が存在する。
【０４００】
本発明の活性化合物組合せは、一般に、完成された製剤の形態で施用する。しかしながら、当該活性化合物組合せに含まれている活性化合物は、個々の製剤として使用に際して混合させることも可能である。すなわち、タンクミックスの形態で施用することが可能である。
【０４０１】
特定の施用、特に、発生後処理方法による特定の施用に関し、製剤中のさらなる添加剤として、植物が耐性を示す鉱油もしくは植物油（例えば、市販品「Ｒａｋｏ  Ｂｉｎｏｌ」）またはアンモニウム塩（例えば、硫酸アンモニウムまたはチオシアン酸アンモニウム）を含有させるが有利であり得る。
【０４０２】
この新規活性化合物の組合せは、そのままで、これらの製剤の形態でまたはこれらからさらなる希釈によって調製された使用形態、例えばすぐに使用できる溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペーストおよび顆粒などで使用され得る。これらは普通の方法、例えば、灌水、スプレー散布、噴霧、粉末散布、ばらまきによって使用される。
【０４０３】
本発明の活性化合物組合せの施用量は、特定の範囲内で変えることができる。その施用量は、とりわけ、天候および土壌因子に左右される。一般に、その施用量は、１ｈａ当たり０．００１から５ｋｇ、好ましくは、１ｈａ当たり０．００５から２ｋｇ、特に好ましくは、１ｈａ当たり０．０１から０．５ｋｇである。
【０４０４】
本発明の活性化合物組合せは、植物の発生前および発生後に処理することが可能である。すなわち、発生前処理法および発生後処理法によって施用することが可能である。
【０４０５】
本発明に従って使用される薬害軽減剤は、それらの特性に応じて、作物植物の種子を前処理（種子粉衣）するために使用し得、または、播種前にまき溝に導入し得、または、植物の発生前もしくは発生後に除草剤より先に独立してもしくは除草剤と一緒に使用し得る。
【０４０６】
挙げることができる植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、オオムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、ビート、サトウキビ、および、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実およびグレープを有する。）などであり、穀類、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタおよびナタネは特に重要である。
【０４０７】
いずれの場合にも、用語「活性化合物」は、本明細書で言及されている活性化合物組合せも包含している。
【０４０８】
本発明の活性化合物の調製および使用に関して、下記実施例により例証する。
【実施例】
【０４０９】
調製実施例
実施例Ｉ−１−ａ−１
【０４１０】
【化７３】
0005591113.tif 000099
【０４１１】
初めに、アルゴン下においてカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（９５％）２．９８ｇをジメチルアセトアミド１０ｍｌ中に投入する。４０℃において、ジメチルアセトアミド１０ｍｌ中の実施例ＩＩ−１の化合物４．４ｇを滴加する。混合物を４０℃において４時間撹拌する。反応が終了した後（ＴＬＣによってモニターする。）混合物を氷水４００ｍｌ中へ撹拌し、濃ＨＣｌを使用してｐＨ２に調節し、吸引ろ別する。これに続いてシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製する（塩化メチレン／酢酸エチル３：１）。
収量：１．４ｇ（理論の３４％）、融点２６２℃
【０４１２】
以下の式（Ｉ−１−ａ）の化合物（Ｑ１およびＱ２＝Ｈ、ｍ＝１）を実施例（Ｉ−１−ａ−１）と類似の方法でまた一般的な調製指示に従って得る。
【０４１３】
【表９】
0005591113.tif 000100
0005591113.tif 000101
【０４１４】
実施例Ｉ−１−ｂ−１
【０４１５】
【化７４】
0005591113.tif 000102
【０４１６】
β異性体
初めに、アルゴン下において、実施例Ｉ−１−ａ−１の化合物０．４ｇ（０．００１モル）を酢酸エチル（無水）２０ｍｌおよびトリエチルアミン０．１ｇ（０．１４ｍｌ）中に投入する。Ｓｔｅｇｌｉｃｈ塩基１０ｍｇを触媒として使用し；酢酸エチル（無水）３ｍｌ中の塩化イソブチリル０．１１ｇ（０．００１モル）を７０℃において滴加する。混合物を７０℃において１時間撹拌する。濃縮後、生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製する（ジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１）。
収量：０．２５ｇ（理論の５２％）、融点２１９℃
【０４１７】
以下の式（Ｉ−１−ｂ）の化合物（Ｑ１およびＱ２＝Ｈ、ｍ＝１）を実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と類似の方法でまた一般的な調製指示に従って得る。
【０４１８】
【表１０】
0005591113.tif 000103
【０４１９】
実施例Ｉ−１−ｃ−１
【０４２０】
【化７５】
0005591113.tif 000104
【０４２１】
β異性体
初めに、アルゴン下において、Ｉ−１−ａ−１の化合物０．４ｇ（０．００１モル）を塩化メチレン（無水）２０ｍｌおよびトリエチルアミン０．１ｇ（０．１４ｍｌ）中に投入する。Ｓｔｅｇｌｉｃｈ塩基１０ｍｇを触媒として使用し；塩化メチレン（無水）３ｍｌ中のクロロギ酸エチル０．１ｍｌ（０．００１モル）を２０℃において滴加する。混合物を２０℃において１時間撹拌する。濃縮後、生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製する（ジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１）。
収量：０．３ｇ（理論の６２．５％）、融点１７４℃
【０４２２】
以下の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物（Ｑ１およびＱ２＝Ｈ、ｍ＝１）を実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と類似の方法でまた一般的な調製指示に従って得る。
【０４２３】
【表１１】
0005591113.tif 000105
【０４２４】
実施例ＩＩ−１
【０４２５】
【化７６】
0005591113.tif 000106
【０４２６】
初めに、アルゴン下において、実施例ＸＶＩ−１の化合物３．２ｇを酢酸エチル３０ｍｌ中に投入する。１Ｎ  ＮａＯＨ  １１ｍｌを加える。０−５℃において、１Ｎ  ＮａＯＨ  １０ｍｌおよび酢酸エチル１０ｍｌ中の４−クロロ−２，６−ジメチルフェニルアセチルクロリド２．１７ｇを同時に滴加する。混合物をさらに１時間撹拌する。水相を分液し、塩化メチレンで抽出する。合わせた有機相をＮａＨＣＯ３溶液によって洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。精製はシリカゲル上において移動相硫酸マグネシウムを使用して行われる。
収量：４．５ｇ（理論の８０％）、融点１６２℃
【０４２７】
以下の式（ＩＩ）の化合物（Ｑ１およびＱ２＝Ｈ、ｍ＝１）を実施例（ＩＩ−１）と類似の方法でまた一般的な調製指示に従って得る。
【０４２８】
【表１２】
0005591113.tif 000107
0005591113.tif 000108
0005591113.tif 000109
【０４２９】
実施例ＸＶＩ−１
【０４３０】
【化７７】
0005591113.tif 000110
【０４３１】
初めに、アルゴン下において、実施例ＸＩＸ−１の化合物４３ｇをメタノール５００ｍｌ中に投入し、塩化チオニル１５ｍｌ（０．２０５モル）を０−５℃においてゆっくり滴加する。混合物を０℃において３０分間、次いで４０℃において２４時間撹拌する。溶液を５℃まで冷却する。沈殿を吸引ろ別し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。残留物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを用いてトリチュレートし、沈殿を吸引ろ別する。生成物を塩化メチレン／ｎ−ヘキサンから沈殿させる。
４−トリフルオロエトキシシクロヘキサノンから出発する収量：３７ｇ（＝理論の９５％）、融点１７６℃約１：２のα＋β異性体
【０４３２】
以下の式（ＸＶＩ）の例（Ｑ１およびＱ２＝Ｈ、ｍ＝１）を実施例ＸＶＩ−１と類似の方法で得る。
【０４３３】
【表１３】
0005591113.tif 000111
【０４３４】
実施例ＸＩＸ−１
【０４３５】
【化７８】
0005591113.tif 000112
【０４３６】
アルゴン下において、実施例ＸＸＩＩＩ−１の化合物４１．５ｇを強度３０％のＫＯＨ  ２５０ｍｌ中に懸濁させる。混合物を還流下（窒素）において２４時間撹拌する。混合物を元の容積の約２５％まで濃縮し、０−１０℃において濃ＨＣｌを使用してｐＨ５に調節し、水をロータリーエバポレーターを使用して除去し、沈殿を乾燥する。粗製生成物はさらなる精製を行うことなく反応させる。
【０４３７】
以下の式（ＸＩＸ）の化合物（Ｑ１およびＱ２＝Ｈ、ｍ＝１）を実施例ＸＩＸ−１と類似の方法で得る。
【０４３８】
【表１４】
0005591113.tif 000113
【０４３９】
実施例ＸＸＩＩＩ−１
【０４４０】
【化７９】
0005591113.tif 000114
【０４４１】
初めに水２７０ｍｌ、炭酸アンモニウム６４ｇ（０．６６６モル）およびシアン化ナトリウム７．１５ｇ（０．１４６モル）をアルゴン下において投入する。４−トリフルオロエトキシシクロヘキサノン２６ｇ（０．１３２５モル）を２０℃において滴加する。反応混合物を５５℃から６０℃において２４時間、次いで０℃から５℃において２時間撹拌する。固体を吸引ろ別し、母液を用いて洗浄し、乾燥する。粗製生成物はさらなる精製を行うことなく反応させる。
【０４４２】
以下の式（ＸＸＩＩＩ）の化合物（Ｑ１およびＱ２＝Ｈ、ｍ＝１）を実施例ＸＸＩＩＩ−１と類似の方法で得る。
【０４４３】
【表１５】
0005591113.tif 000115
【０４４４】
４−トリフルオロエトキシシクロヘキサノンの調製
ステップ１
【０４４５】
【化８０】
0005591113.tif 000116
初めに窒素下において、４−トリフルオロエトキシフェノール５３ｇ（０．２７６モル）をメチルシクロヘキサン４２０ｍｌ中に投入し、ホウ砂０．３ｇ（０．８ミリモル）および触媒（５％Ｐｄ／Ｃ、６ｇ）を加える。５０バールの水素圧力を加え、反応混合物を１６０℃まで加熱する。次いで水素圧力を１００バールまで増し、ほとんどすべての出発原料が転化されるまで水素化を続ける。オートクレーブを空にした後ジクロロメタンを用いて注意深くリンスし、合わせた有機相はセライト５４５を通してろ過し、フィルターケーキをジクロロメタン５００ｍｌを用いて洗浄する。ろ液を最高で４０℃のウォーターバス温度および７８ミリバールで濃縮する。
収量：約３１％の４−トリフルオロエトキシシクロヘキサノン、約５１％の４−トリフルオロエトキシシクロヘキサノールおよび約１４％のメチルシクロヘキサンを含む薄いピンク色の液体５１ｇが得られる。粗製生成物は、さらなる精製を行うことなく、ピリジニウムジクロメートを用いて酸化する。
【０４４６】
ステップ２
【０４４７】
【化８１】
0005591113.tif 000117
モレキュラーシーブ１００ｇおよび微粉化されたピリジニウムジクロメート１０５．３５ｇ（０．２８モル）をジクロロメタン４５０ｍｌ中に懸濁させ、ジクロロメタン約５０ｍｌ中のステップ１からの混合物５１ｇを滴加する。ガスクロマトグラフィーによってモニターしながら反応混合物を室温において１８時間撹拌する。反応が終了した後、ジエチルエーテル（５５０ｍｌ）を加え、混合物をセライトを通してろ過する。フィルターケーキをジエチルエーテルを用いて洗浄する。ろ液を１Ｎ  ＨＣｌ（３×２５０ｍｌ）、水（２００ｍｌ）および飽和ＮａＣｌ溶液（２００ｍｌ）を用いて洗浄し、乾燥する。溶媒を３５℃および６０ミリバールにおいて注意深く除去する。残留物を減圧下において蒸留する。
収量：２４ｇ（沸点１７１０２−１０４℃）
【０４４８】
実施例（Ｉ−２−ａ−１）
【０４４９】
【化８２】
0005591113.tif 000118
【０４５０】
４−トリフルオロエトキシ−１−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチル（ＸＸＩＩ−１）１．０８１ｇ（４ミリモル）および２，６−ジエチル−４−メチルフェニルアセチルクロリド０．８９９ｇ（４ミリモル）を１２０℃において８時間加熱し、冷却し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および強度５％の水酸化ナトリウム水溶液の間で分配させ、両相を分離し、有機相を乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。生成物１．６ｇが得られ、これを初めにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌ中に投入し、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．５９ｇを加え、混合物を室温において一晩撹拌する。反応混合物を撹拌しながら水中に投入し、ＭＴＢＥで抽出し、水相を塩酸を用いて酸性化し、塩化メチレンで抽出し、抽出液を乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。
収量：１．４ｇ（＝理論の９２％）異性体混合物α＋β約１：１、ｌｏｇＰα３．７８；β３．６４
【０４５１】
以下の、Ｑ１およびＱ２＝Ｈならびにｍ＝１である式（Ｉ−２−ａ）の化合物は、実施例（Ｉ−１−ａ−２）と類似の方法でまた一般的調製指示に従って得られる。
【０４５２】
【表１６】
0005591113.tif 000119
【０４５３】
実施例（Ｉ−２−ｂ−１）
【０４５４】
【化８３】
0005591113.tif 000120
【０４５５】
実施例（Ｉ−２−ｂ−２）
【０４５６】
【化８４】
0005591113.tif 000121
【０４５７】
室温において、塩化メチル中の塩化イソブチル０．０６２ｇ（０．５８２ミリモル）を塩化メチレン１０ｍｌ中の実施例（Ｉ−２−ａ−１）の化合物０．２ｇ（０．４８５ミリモル）およびトリエチルアミン０．０６ｇ（０．５８２ミリモル）に加え、混合物を室温において一晩撹拌する。反応混合物を濃縮し、残留物をＲＰ１８シリカゲル上の実験用ＨＰＬＣによってアセトニトリル／水のグラジエント（０．０５％ギ酸）を２０分間かけて５０：５０→１００：０を使用して分離する。
収量：５９ｍｇ＝理論の２４％（Ｉ−２−ｂ−１）、ｌｏｇＰ５．６９および７２ｍｇ＝理論の３０％（Ｉ−２−ｂ−２）、ｌｏｇＰ５．４０
【０４５８】
以下の式（Ｉ−２−ｂ）の化合物（Ｑ１およびＱ２＝Ｈ、ｍ＝１）を実施例（Ｉ−２−ｂ−１）および（Ｉ−２−ｂ−２）と類似の方法でまた一般的な調製指示に従って得る。
【０４５９】
【表１７】
0005591113.tif 000122
【０４６０】
ｌｏｇＰ値の決定（ＬＣ／ＭＳ、ＨＣＯＯＨ法）
表中に示されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指令７９／８３１付属文書Ｖ．Ａ８によりＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって逆相カラム（Ｃ１８）を使用して決定した。温度：５５℃。
【０４６１】
酸性範囲（ｐＨ３．４）における決定のための移動相：
移動相Ａ：アセトニトリル＋ギ酸１ｍｌ／リットル。移動相Ｂ：水＋ギ酸０．９ｍｌ／リットル。グラジエント：移動相Ａ１０％／移動相Ｂ９０％から移動相Ａ９５％／移動相Ｂ５％まで４．２５分間で。較正は既知のｌｏｇＰ値を有する分枝のないアルカン−２−オン（３−１６個の炭素原子を有する。）を使用して行った（ｌｏｇＰ値の決定は２つの続くアルカノンの間の線形内挿を使用する保持時間による。）。ラムダの最大値は２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを使用するクロマトグラフシグナルの極大において決定した。
【０４６２】
実施例（ＸＸＩＩ−１）のための前駆体
１−ヒドロキシ−４−トリフルオロエトキシシクロヘキサンカルボニトリル
【０４６３】
【化８５】
0005591113.tif 000123
【０４６４】
シアン化ナトリウム１３．７４ｇを水２００ｍｌ中に溶解させる。次いで４−トリフルオロエトキシシクロヘキサノン５０ｇを２０−２８℃においてわずかに冷却しながら３０分間かけて滴加する。混合物を２５℃において５分間撹拌し、水１００ｍｌ中に溶解させた二亜硫酸ナトリウム３１．４８ｇを冷却しながら２５−３０℃において３０分間かけて滴加する。薄層クロマトグラフィーによってモニターしながら、混合物を室温において撹拌する。水相をそれぞれトルエン９０ｍｌで３回抽出する。有機相を合わせて減圧下において濃縮する。
収量：３２．５２ｇ
【０４６５】
実施例（ＸＸＩＩ−１）
【０４６６】
【化８６】
0005591113.tif 000124
【０４６７】
１−ヒドロキシ−４−トリフルオロエトキシシクロヘキサンカルボニトリル２４ｇをエタノール１５０ｍｌ中に溶解させる。ＨＣｌガスを−２０℃において導入する。冷却バスをゆっくり解凍させる（−５℃まで）（ＨＣｌ導入時間約２時間）。混合物を冷却せずに一晩撹拌する。エタノールを４５℃において留去する。氷水１５０ｍｌを残留物に加え、混合物を室温において３時間撹拌する。反応混合物をそれぞれ塩化メチレン１５０ｍｌで３回抽出する。合わせた塩化メチレン相を飽和重炭酸ナトリウム溶液２００ｍｌを用いて洗浄し、濃縮する。カラムを使用して高真空下において蒸留を行う（８×１０−２ミリバールにおける推定沸点：−８５℃）。
収量：２５．６ｇ
【０４６８】
使用実施例
実施例１
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（噴霧処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４６９】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。
【０４７０】
ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
【０４７１】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、すべてのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０４７２】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−２−ａ−４、Ｉ−２−ｂ−６。
【０４７３】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１６、Ｉ−１−ａ−１７、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２０、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−１−ａ−２２、Ｉ−１−ａ−２３、Ｉ−１−ａ−２４、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ａ−２６、Ｉ−１−ａ−２７、Ｉ−１−ａ−２８、Ｉ−１−ａ−２９、Ｉ−１−ａ−３０、Ｉ−１−ｂ−２、Ｉ−１−ｂ−３、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−２−ａ−３、Ｉ−２−ａ−５、Ｉ−２−ａ−６、Ｉ−２−ａ−８、Ｉ−２−ａ−９、Ｉ−２−ａ−１０、Ｉ−２−ａ−１１、Ｉ−２−ａ−１２、Ｉ−２−ａ−７、Ｉ−２−ａ−８、Ｉ−２−ｂ−３、Ｉ−２−ｂ−９、Ｉ−２−ｂ−１０、Ｉ−２−ｂ−１１、Ｉ−２−ｂ−１２、Ｉ−２−ｂ−１３、Ｉ−２−ｂ−１４、Ｉ−２−ｂ−１５、Ｉ−２−ｂ−５、Ｉ−２−ｂ−８、Ｉ−２−ｂ−１６。
【０４７４】
実施例２
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４７５】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。
【０４７６】
すべての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【０４７７】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、すべてのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０４７８】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−２３、Ｉ−１−ａ−２４、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ａ−２６、Ｉ−１−ａ−２７、Ｉ−１−ａ−２８、Ｉ−１−ａ−２９、Ｉ−１−ａ−３０、Ｉ−１−ｂ−２、Ｉ−１−ｂ−３、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−２−ａ−３、Ｉ−２−ａ−４、Ｉ−２−ａ−５、Ｉ−２−ａ−６、Ｉ−２−ａ−８、Ｉ−２−ａ−９、Ｉ−２−ａ−１０、Ｉ−２−ａ−１１、Ｉ−２−ａ−１２、Ｉ−２−ｂ−４、Ｉ−２−ｂ−５、Ｉ−２−ｂ−８、Ｉ−２−ｂ−１０、Ｉ−２−ｂ−１１、Ｉ−２−ｂ−１２、Ｉ−２−ｂ−１４、Ｉ−２−ｂ−１５、Ｉ−２−ｂ−１６。
【０４７９】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−２−ｂ−６、Ｉ−１−ａ−１７。
【０４８０】
実施例３
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験、ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４８１】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。
【０４８２】
すべての成育段階のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
【０４８３】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、すべてのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０４８４】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効力を示す：表参照
実施例番号Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１６、Ｉ−１−ａ−２０、Ｉ−１−ａ−２２、Ｉ−１−ａ−２３、Ｉ−１−ａ−２４、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ａ−２９、Ｉ−１−ａ−３０、Ｉ−１−ｂ−２、Ｉ−１−ｂ−３、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−３、Ｉ−２−ａ−６、Ｉ−２−ａ−７、Ｉ−２−ａ−８、Ｉ−２−ａ−９、Ｉ−２−ａ−１０、Ｉ−２−ａ−１１、Ｉ−２−ａ−１２、Ｉ−２−ｂ−３、Ｉ−２−ｂ−４、Ｉ−２−ｂ−７、Ｉ−２−ｂ−８、Ｉ−２−ｂ−１０、Ｉ−２−ｂ−１１、Ｉ−２−ｂ−１３、Ｉ−２−ｂ−１４、Ｉ−２−ｂ−１５。
【０４８５】
実施例４
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０４８６】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。
【０４８７】
トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
【０４８８】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、すべてのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【０４８９】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２４、Ｉ−１−ａ−２５、Ｉ−１−ａ−２７、Ｉ−１−ａ−２９、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｂ−２、Ｉ−２−ａ−３、Ｉ−２−ａ−６、Ｉ−２−ａ−１０、Ｉ−２−ｂ−１０、Ｉ−２−ｂ−１１、Ｉ−２−ｂ−１２。
【０４９０】
実施例５
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注入）
溶媒：ジメチルスルホキシド
【０４９１】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４９２】
活性化合物の該溶液を腹部（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注入し、その動物を皿に移し、人工気象室（ｃｌｉｍａｔｉｓｅｄ  ｒｏｏｍ）内で保管する。活性は受精卵の産卵によって評価される。
【０４９３】
所望の期間が経過した後、効果（％）を求める。１００％は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する。
【０４９４】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０μｇ／動物の施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｂ−２、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２。
【０４９５】
実施例６
ヒツジギンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
【０４９６】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０４９７】
所望の濃度の活性化合物製剤を用いて処理された馬肉を収容している容器にルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を寄生させる。
【０４９８】
所望の時間後、％で表した殺滅を決定する。１００％はすべての幼虫が殺滅されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺滅されなかったことを意味する。
【０４９９】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｂ−２、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２。
【０５００】
実施例７
メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験（ＭＥＬＧＩＮ噴霧試験）
溶媒：８０重量部のアセトン
【０５０１】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０５０２】
容器に砂、活性化合物の溶液、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫懸濁液およびレタスの種を満たす。レタスの種が発芽し植物が成長する。根には癌腫が形成される。
【０５０３】
所望の時間後、癌腫の形成によって殺線虫作用を％で決定する。１００％は癌腫が見出されなかったことを意味し；０％は処理された植物の癌腫の数が未処理の対照のこれに相当することを意味する。
【０５０４】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、２０ｐｐｍの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−７。
【０５０５】
実施例８：アンモニウム／ホスホニウム塩による活性の増大
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０５０６】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩またはホスホニウム塩との散布のためには、これらを１０００ｐｐｍの濃度でスプレー液に加える。
【０５０７】
モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））によって激しく寄生されているピーマン植物（カプシクム・アンヌウム（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｕｍ））を所望の濃度の活性化合物製剤を用いて流出点までスプレーすることによって処理する。所望の時間後、％で表した殺滅を決定する。１００％は、すべての動物が殺滅されたことを意味し；０％は、動物が全く殺滅されなかったことを意味する。
【０５０８】
【表１８】
0005591113.tif 000125
【０５０９】
実施例９
アフィス・ゴッシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０５１０】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩またはホスホニウム塩との散布のためには、これらを１０００ｐｐｍの濃度でスプレー液に加える。
【０５１１】
ワタアブラムシ（アフィス・ゴッシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ））によって激しく寄生されているワタの木（ゴッシピウム・ヒルストゥム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ））を所望の濃度の活性化合物製剤を用いて流出点までスプレーすることによって処理する。
【０５１２】
所望の時間後、％で表した殺滅を決定する。１００％は、すべてのアブラムシが殺滅されたことを意味し；０％は、アブラムシが全く殺滅されなかったことを意味する。
【０５１３】
【表１９】
0005591113.tif 000126
【０５１４】
実施例１０：浸透剤と組み合わせたアンモニウム／ホスホニウム塩による活性の増大
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０５１５】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩またはホスホニウム塩および浸透剤（菜種油メチルエステル  ５００  ＥＷ）との散布のためには、これらをそれぞれの場合において、１０００ｐｐｍの濃度でスプレー液に加える。
【０５１６】
モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））によって激しく寄生されているピーマン植物（カプシクム・アンヌウム（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｕｍ））を所望の濃度の活性化合物製剤を用いて流出点までスプレーすることによって処理する。所望の時間後、％で表した殺滅を決定する。１００％は、すべての動物が殺滅されたことを意味し；０％は、動物が全く殺滅されなかったことを意味する。
【０５１７】
【表２０】
0005591113.tif 000127
【０５１８】
実施例１１
アフィス・ゴッシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０５１９】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で希釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩またはホスホニウム塩および浸透剤（菜種油メチルエステル  ５００  ＥＷ）との散布のためには、これらをそれぞれの場合において、１０００ｐｐｍの濃度でスプレー液に加える。
【０５２０】
ワタアブラムシ（アフィス・ゴッシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ））によって激しく寄生されているワタの木（ゴッシピウム・ヒルストゥム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ））を所望の濃度の活性化合物製剤を用いて流出点までスプレーすることによって処理する。
【０５２１】
所望の時間後、％で表した殺滅を決定する。１００％は、すべてのアブラムシが殺滅されたことを意味し；０％は、アブラムシが全く殺滅されなかったことを意味する。
【０５２２】
【表２１】
0005591113.tif 000128
【０５２３】
実施例１２
ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験−遺伝子組換え植物の処理
溶媒：７重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０５２４】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０５２５】
栽培品種Ｒｏｕｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔ  Ｃｏｍｐ．ＵＳＡの商標）の大豆芽（グリシネ・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ））を所望の濃度の活性化合物製剤中に浸すことによって処理し、葉がまだ湿っている間にニセアメリカタバコガ  ヘリオチス・ビレセンスを寄生させる。
【０５２６】
所望の時間後、昆虫の殺滅を決定する。
【０５２７】
実施例１３
限界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
被験昆虫：ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）−土壌中の幼虫
溶媒：７重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０５２８】
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０５２９】
活性化合物の該調製物を土壌に注ぐ。ここで、該調製物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量（これは、ｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で示される。）のみが重要である。土壌を０．２５ｌのポットに詰め、２０℃で静置する。
【０５３０】
準備後すぐに、各ポット内に、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．、ＵＳＡの商標）の予め発芽させておいた５粒のトウモロコシを置く。２日後、適切な被験昆虫を処理土壌内に配置する。さらに７日間経過した後、出芽したトウモロコシ植物の数を数えることにより、当該活性化合物の効力を求める（１植物＝２０％効力）。
【０５３１】
実施例１４
１．発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物および双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に製剤した被験化合物を、０．２％の湿潤剤を添加した６００ｌ／ｈａ（換算）の散布水量の水性懸濁液として施用する。
【０５３２】
処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。３週間の試験期間が経過した後、未処理対照と比較することにより、該被験植物の発芽の損傷を視覚的に評価する（除草活性（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様）。
【０５３３】
上述の化合物に加えて、次の化合物がロリウム・ムルティフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）およびセタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して３２０ｇ／ヘクタールの活性成分において≧８０％の出芽前作用を示す：Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｂ−３、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−２、Ｉ−１−ｃ−３。
【０５３４】
２．発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物および双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する。播種後２から３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）として製剤した被験化合物を、０．２％の湿潤剤を添加した６００ｌ／ｈａ（換算）の散布水量で様々な用量で噴霧する。該被験植物を温室内の最適な成育条件下に約３週間維持した後、該調製物の活性について、未処理対照との比較で視覚的に評価する（除草活性（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様）。
【０５３５】
上述の化合物に加えて、次の化合物がエキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ロリウム・ムルティフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）およびセタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して８０ｇ／ヘクタールにおいて≧８０％の出芽後作用を示す：Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−２−ａ−１４、Ｉ−１−ｂ−３。
【０５３６】
薬害軽減剤の使用：
作物植物に関して、薬害軽減剤が被験物質に対する植物の適合性を改善し得るか否かについてさらに試験する場合、該薬害軽減剤の施用について以下のオプションを使用する：
・  作物植物の種子を、播種前に、薬害軽減物質で粉衣する（薬害軽減剤の量は、当該種子の重量を基準とした百分率で示されている。）；
・  被験物質を施用する前に、作物植物に薬害軽減剤を１ヘクタール当たりの特定の施用量で噴霧する（通常、被験物質を施用する１日前）；
・  薬害軽減剤を被験物質と一緒にタンクミックスとして施用する（薬害軽減剤の量は、ｇ／ｈａで示されているか、除草剤を基準とした比率で示されている。）。
【０５３７】
【表２２】
0005591113.tif 000129
薬害軽減剤の散布は除草剤の１日前