(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１種のポリイソシアネート化合物と少なくとも１種のポリチオール化合物とを含む重合性組成物を調合する調合工程と、前記重合性組成物を成形モールドに充填する充填工程と、所定の温度条件下に前記成形モールドを曝すことによって前記重合性組成物を硬化させて重合体を得る硬化工程と、を備えた眼鏡用プラスチックレンズの製造方法であって、
前記重合体の赤外線吸収スペクトルを測定し、その測定結果におけるイソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度（Ｉ）とメチレン基に基づく吸収ピークのスペクトル強度（Ｍ）を求め、
規格を満足するガラス転移点を有する基準重合体のイソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度（Ｉｂ）とメチレン基に基づく吸収ピークのスペクトル強度（Ｍｂ）を求め、
｛（Ｉ／Ｍ）／（Ｉｂ／Ｍｂ）｝の値が所定範囲内のものを、規格を満足するガラス転移点を有する合格品と判定する合否判定を行う検査工程を含む
ことを特徴とする眼鏡用プラスチックレンズの製造方法。
【請求項２】
請求項１に記載の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法において、
前記イソシアネート基に基づく吸収ピークが２３００００ｍ−１近傍における吸収ピークであることを特徴とする眼鏡用プラスチックレンズの製造方法。
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法において、
前記赤外線吸収スペクトルの測定方法がＡＴＲ法であることを特徴とする眼鏡用プラスチックレンズの製造方法
【請求項４】
請求項１から請求項３のいずれかに記載の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法において、
前記イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を、前記イソシアネート基に基づく吸収ピークを測定した際に測定した、硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い、基又は骨格の吸収ピークのスペクトル強度に対する相対強度として測定する
ことを特徴とする眼鏡用プラスチックレンズの製造方法。
【請求項５】
請求項４に記載の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法において、
前記硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い基の吸収ピークが２９００００ｍ−１近傍におけるメチレン基の吸収ピークである
ことを特徴とする眼鏡用プラスチックレンズの製造方法。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法において、
前記合否判定を、｛（Ｉ／Ｍ）／（Ｉｂ／Ｍｂ）｝の値が０．３〜１．４の範囲のものを、規格を満足するガラス転移点を有する合格品と判定することにより行う
ことを特徴とする眼鏡用プラスチックレンズの製造方法。
【請求項７】
少なくとも１種のポリイソシアネート化合物と少なくとも１種のポリチオール化合物とを含む重合性組成物を重合させた重合体の、赤外線吸収スペクトルを測定し、
その測定結果におけるイソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度（Ｉ）とメチレン基に基づく吸収ピークのスペクトル強度（Ｍ）を求め、
規格を満足するガラス転移点を有する基準重合体のイソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度（Ｉｂ）とメチレン基に基づく吸収ピークのスペクトル強度（Ｍｂ）を求め、
｛（Ｉ／Ｍ）／（Ｉｂ／Ｍｂ）｝の値が所定範囲内のものを、規格を満足するガラス転移点を有する合格品と判定する合否判定を行うことを特徴とする眼鏡用プラスチックレンズの検査方法。
【請求項８】
請求項７に記載の眼鏡用プラスチックレンズの検査方法において、
前記合否判定を、｛（Ｉ／Ｍ）／（Ｉｂ／Ｍｂ）｝の値が０．３〜１．４の範囲のものを、規格を満足するガラス転移点を有する合格品と判定することにより行う
ことを特徴とする眼鏡用プラスチックレンズの検査方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、眼鏡用プラスチックレンズの製造方法およびその検査方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
眼鏡用プラスチックレンズの製造において、主成分として２種以上のモノマーを組み合わせた組成物を用いることが多くなり、調合工程は複雑化してきている。それ故、調合工程において、例えば配合比を間違える等の調合トラブルが生じるおそれも高くなっている。そして、この調合トラブルは、重合工程において所望の重合組成物が得られない原因ともなる。さらに、このような調合トラブルが生じたとしても後工程において何らトラブルがないような場合、製造されたレンズが正常品であるか異常品であるか、外観上区別できないこともある。
しかし、このような異常レンズは機械的強度や耐熱性といった基本物性が正常レンズよりも著しく劣っており、本来の物性規格を満足しないことが多い。このため、製造工程において、このような調合トラブル等により生じた異常レンズが製品として出荷されることがないように異常レンズと正常レンズとを判別する検査体制を組むことが重要になっている。
上記判別方法として特許文献１には、ウレタン系レンズの重合合否を判定するためにディップ染色法を用いた眼鏡用プラスチックレンズの製造方法が記載されている。このディップ染色法では、(i)眼鏡用プラスチックレンズを製造するための重合工程、(ii)眼鏡用プラスチックレンズを安定して染色させるためのアニール工程、(iii)眼鏡用プラスチックレンズを染色する染色工程、(iv)染色した眼鏡用プラスチックレンズの染色濃度から物性を判定する重合合否判定工程、の四つの工程により重合合否判定を行っている。また、ディップ染色法では、製造した眼鏡用プラスチックレンズを重合合否判定用として染色している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−６５０３６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、特許文献１に記載されたディップ染色法では、(i)重合工程、(ii)アニール工程、(iii)染色工程、(iv)重合合否判定工程、という４つの工程が必要であり、重合してから重合合否判定までに時間が長くかかることから、合否判定が完了するまで製造したレンズを長時間ストックしておかなければならない。このため、眼鏡用プラスチックレンズの生産リードタイムが長くなってしまい、生産性に劣るという問題がある。また、ディップ染色法では、多くの工程を要するため、多くの労働力や設備が必要となり、製造コストが嵩むという問題もある。また、ディップ染色法では、合否判定に用いたレンズは染色されてしまい商品として使用できなくなるため、生産効率が悪くなるという問題がある。
【０００５】
そこで、本発明の目的は、生産性に優れ、製造コストも削減できる眼鏡用プラスチックレンズの製造方法およびその検査方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、ウレタン系レンズの物性が、レンズを構成する樹脂中の残留イソシアネート基の濃度により大きく変動することを見出した。本発明は、この知見に基づいて完成されたものである。
本発明の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法は、少なくとも１種のポリイソシアネート化合物と少なくとも１種のポリチオール化合物とを含む重合性組成物を調合する調合工程と、前記重合性組成物を成形モールドに充填する充填工程と、所定の温度条件下に前記成形モールドを曝すことによって前記重合性組成物を硬化させて重合体を得る硬化工程と、を備えた眼鏡用プラスチックレンズの製造方法であって、前記重合体の赤外線吸収スペクトルを測定し、その測定結果におけるイソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を用いて合否判定を行う検査工程を含むことを特徴とする。
なお、前記検査工程は、全数検査であってもサンプリング検査であっても良いが、調合工程での攪拌が十分であれば、同一調合ロットの重合性組成物から重合された重合体の合否は、１枚から数枚のサンプリング検査で事足りる。また、生産効率からサンプリング検査が好ましい。
【０００７】
本発明では、重合体の赤外線吸収スペクトルを測定する。具体的には、イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を測定する。イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度は、イソシアネート基の濃度と比例関係になるため、この測定により重合後に残留するイソシアネート基の濃度を容易に確認でき、製造されたレンズの合否をただちに判別できる。このため、本発明は、ディップ染色法により合否判定する場合に比べ、アニール工程も染色工程も不要である。さらに、ディップ染色法では、合否判定までにかなりの時間を要するが、本発明では重合体の赤外線吸収スペクトルを測定するだけでよく、ディップ染色法による合否判定に比べて検査に要する時間を大幅に削減することができる。
よって、眼鏡用プラスチックレンズの生産性を大幅に向上させることができる。
なお、赤外線吸収スペクトルの測定は、イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を解析するため、ＦＴ−ＩＲ法を用いることが好ましい。
【０００８】
本発明の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法においては、前記イソシアネート基に基づく吸収ピークが２３００００ｍ−１近傍における吸収ピークであることが好ましい。
【０００９】
イソシアネート基に基づく２３００００ｍ−１近傍における吸収ピークは、イソシアネート基の濃度とよく比例し、かつ強いピークとなるため、イソシアネート基に基づく２３００００ｍ−１近傍における吸収ピークを合否判定に用いた本発明では、合否判定を正確に行うことができる。
【００１０】
本発明の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法においては、前記赤外線吸収スペクトルの測定方法がＡＴＲ法であることが好ましい。
【００１１】
ＡＴＲ法は赤外線吸収スペクトルを反射光で測定するため、レンズの厚みの影響を受けにくい。そのため、様々な厚みのレンズを非破壊で精度よく測定することが出来る。
なお、赤外線吸収スペクトルを透過光で測定した場合、測定物の厚みによってスペクトル強度が大きく変わってしまうため、赤外線吸収スペクトルを透過光で測定した結果をレンズの合否判定に用いるには、何らかの工夫が必要である。工夫の例として、一定の厚みの測定用試料を作成することが考えられるが、この場合、試料作成の手間がかかると共にレンズを破壊することになり、生産効率が悪くなる。
【００１２】
本発明の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法においては、前記イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を、前記イソシアネート基に基づく吸収ピークを測定した際に測定した、硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い、基又は骨格の吸収ピークのスペクトル強度に対する相対強度として測定することが好ましい。
【００１３】
本発明では、イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を、イソシアネート基に基づく吸収ピークを測定した際に測定した、硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い、基又は骨格の吸収ピークのスペクトル強度に対する相対強度として測定することで、測定条件によって生じる誤差を補正し、より正確に残留イソシアネート基の濃度を確認することができる。
【００１４】
本発明の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法においては、前記硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い基の吸収ピークが２９００００ｍ−１近傍におけるメチレン基の吸収ピークであることが好ましい。
【００１５】
本発明では、前記硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い基の吸収ピークが２９００００ｍ−１近傍におけるメチレン基の吸収ピークである。２９００００ｍ−１近傍における吸収ピークはメチレン基に基づくことが既に判明しており、また、硬化工程によってスペクトル強度が変化することがない。そのため、安定してイソシアネート基の濃度を確認することができる。
【００１６】
本発明の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法においては、前記重合体の、前記イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度（Ｉ）と、前記メチレン基に基づく吸収ピークのスペクトル強度（Ｍ）を求め、基準重合体の、前記イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度（Ｉｂ）と、前記メチレン基に基づく吸収ピークのスペクトル強度（Ｍｂ）を求め、{（Ｉ／Ｍ）／（Ｉｂ／Ｍｂ）}が０．３から１．４までの範囲のものを合格品とすることが好ましい。
なお便宜上、以降の本発明の明細書、特許請求の範囲及び図面では、狙い組成比で作成することのできた重合体を基準重合体と呼ぶ。
【００１７】
本発明では、前記重合体の前記イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度（Ｉ）と、前記メチレン基に基づく吸収ピークのスペクトル強度（Ｍ）とを求める。
また、前記基準重合体の前記イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度（Ｉｂ）と、前記メチレン基に基づく吸収ピークのスペクトル強度（Ｍｂ）を求める。
そして、（Ｉｂ／Ｍｂ）を１として規格化した際の（Ｉ／Ｍ）の値、すなわち{（Ｉ／Ｍ）／（Ｉｂ／Ｍｂ）}が０．３から１．４までの範囲のものを合格品とすることで、前記基準重合体の残留イソシアネート基の濃度を基準として、前記重合体の残留イソシアネート基の濃度が一定範囲内にあるものを合格とすることができ、容易かつ簡便に合否判定を行うことができる。
なお便宜上、以降の本発明の明細書、特許請求の範囲及び図面では、（Ｉｂ／Ｍｂ）を基準吸光度比、{（Ｉ／Ｍ）／（Ｉｂ／Ｍｂ）}を判定吸光度比と呼ぶ。
【００１８】
本発明の眼鏡用プラスチックレンズの検査方法では、少なくとも１種のポリイソシアネート化合物と少なくとも１種のポリチオール化合物とを含む重合性組成物を重合させた重合体の、赤外線吸収スペクトルを測定し、その測定結果におけるイソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を用いて検査を行うことを特徴とする。
【００１９】
本発明では、重合体の赤外線吸収スペクトルを測定する。具体的には、イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を測定する。イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度は、イソシアネート基の濃度と比例関係になるため、この測定により重合後に残留するイソシアネート基の濃度を容易に確認でき、製造されたレンズの合否をただちに判別できる。このため、本発明は、ディップ染色法により合否判定する場合に比べ、アニール工程も染色工程も不要である。さらに、ディップ染色法では、合否判定までにかなりの時間を要するが、本発明では重合体の赤外線吸収スペクトルを測定するだけでよく、ディップ染色法による合否判定に比べて検査に要する時間を大幅に削減することができる。
よって、眼鏡用プラスチックレンズの生産性を大幅に向上させることができる。
なお、赤外線吸収スペクトルの測定は、イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を解析するため、ＦＴ−ＩＲ法を用いることが好ましい。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】本実施形態における眼鏡用プラスチックレンズの製造装置の概略図。
【図２】本実施形態におけるＦＴ−ＩＲ測定による吸収スペクトルの概略図。
【図３】ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の組成比を変更した際の、重合体の本実施形態におけるＦＴ−ＩＲ測定による吸収スペクトルの概略図。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下、本発明の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法について、一実施形態を図面に基づいて詳述する。
［レンズ製造装置の構成］
図１は本実施形態における眼鏡用プラスチックレンズの製造装置の概略図である。
図１に示すように、製造装置１００は、樹脂原料を収納するタンク１１０と、タンク１１０内部で樹脂原料の反応により生成した重合性組成物の粘度を測定する粘度計１２０と、重合性組成物を重合硬化させるモールド１３０と、タンク１１０からモールド１３０の内部に重合性組成物を供給する原料供給装置１４０と、重合性組成物の供給や反応の進捗を制御する制御部１５０と、を備えている。
【００２２】
タンク１１０は、底面１１１と、底面１１１から垂直に立ち上げられた壁面１１２とからなる略円筒状の容器である。壁面１１２の底面１１１側には、粘度計１２０を取り付けるための取付孔１１３が形成されている。また、タンクには、ウォータージャケット１１４等を用いて重合性組成物の温度制御を行う温度制御装置１７０と、撹拌羽根１６１等によって樹脂組成物の撹拌を行う撹拌装置１６０が付いていることが望ましい。
【００２３】
粘度計１２０は、取付孔１１３に嵌合する本体部１２１と、本体部１２１の先端で重合性組成物の粘度を検出する検出部１２２と、検出部１２２での測定値を表示する表示装置１２３と、を備えている。本体部１２１と取付孔１１３との間は、タンク１１０内の原料が漏れないように密封されている。検出部１２２は、タンク１１０内の重合性組成物（または原料）に浸漬されている。表示装置１２３は本体部１２１に接続され、検出部１２２で検出した粘度を数値化して表示している。
粘度計１２０としては、一般に市販されている粘度計を使用することができる。例えば、ＣＢＣ株式会社製のシールド型粘度計「ＦＶＭ８０Ａ−ＳＴ」（商品名）などのインライン型粘度計を好適に使用することができる。
【００２４】
モールド１３０は、一対のレンズ型１３１の周縁部にテープ１３２が巻き付けられて形成される。
原料供給装置１４０は、モールド１３０の内部に重合性組成物を注入するディスペンサ１４１と、このディスペンサ１４１の基端部に下端部が接続される原料流通管１４２と、を備え、原料流通管１４２の他端部は、タンク１１０内の重合性組成物に浸漬された状態となっている。ディスペンサ１４１は、重合性組成物の注入を調整する本体部１４１１と、重合性組成物を吐出するノズル１４１２と、を有している。
【００２５】
制御部１５０は、モールド１３０の内部に重合性組成物を注入する工程を管理する第一の制御部１５１と、タンク１１０内の重合性組成物の粘度に応じて進捗管理や付随装置の制御を行う第二の制御部１５２と、を備えている。
第一の制御部１５１は、ディスペンサ１４１からの重合性組成物の注入量を調整したり、原料流通管１４２を流通する重合性組成物の流量を調節したり、モールド１３０の内部に重合性組成物が所定位置まで注入されたことを検知したりする。
【００２６】
第二の制御部１５２は、粘度計１２０で測定した測定値に基づいて、撹拌装置１６０や温度制御装置１７０を介してウォータージャケット１１４の温度の制御を行う。
さらに、第二の制御部１５２は、重合性組成物の粘度に応じて、モールド１３０への注入の可否の判断を行う。重合性組成物の粘度が問題ない粘度であれば、モールド１３０に注入する。粘度がある一定値を超えると品質が劣化するため、モールド１３０に注入せず、使用をとりやめる。
【００２７】
［眼鏡用プラスチックレンズの製造方法］
次に、製造装置１００による眼鏡用プラスチックレンズ製造方法を説明する。
本実施形態において、レンズ基材の製造方法では、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物とを含む重合性組成物を調合する調合工程と、前記重合性組成物を成形モールドに充填する充填工程と、所定の温度条件下に前記成形モールドを曝すことによって前記重合性組成物を硬化させて重合体を得る硬化工程と、を備えている。そして、得られたレンズ基材については、所定の検査工程を備えている。以下、具体的に説明する。
【００２８】
＜レンズ基材の製造方法＞
（重合性組成物）
ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物は、特に限定はされない。ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ｍ−キシレンジイソシアネート、イソフォロンイソシアネート等が挙げられ、ポリチオール化合物としては、ペンタエリスリトールテトラキス（メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（メルカプトプロピオネート）、ジメルカプトメチルジチアン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン等が挙げられる。
これらの中でも、特に、ポリイソシアネート化合物がビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンであって、ポリチオール化合物がペンタエリスリトールテトラキス（メルカプトアセテート）ないしはジメルカプトメチルジチアンであると好ましい。
これら組成物は、必要に応じ、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物以外の成分として、通常、眼鏡用プラスチックレンズの添加物として用いられる物質を含んでいても良く、例えば、エピチオ基を有する化合物等が挙げられる。
【００２９】
（調合工程）
上述の重合性組成物におけるポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の割合は、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物のみからなる場合にはＮＣＯ基／ＳＨ基のモル比は通常０．９〜１．２の範囲であり、好ましくは０．９８〜１．０５の範囲である。ＮＣＯ基／ＳＨ基のモル比が０．９以上であれば未反応のＳＨ基が残らず、組成物が十分硬化し、耐熱性、耐湿性、耐光性に優れた樹脂が得られ、ＮＣＯ基／ＳＨ基の比率が１．２以下であれば未反応のＮＣＯ基が残らず耐熱性、耐湿性、耐光性に優れた樹脂が得られ、未反応のＮＣＯ基を減らすために反応温度を上げる必要もなく、プラスチックレンズ材料として好ましい。
【００３０】
また、上述の重合性組成物がポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物以外のモノマー成分を含む場合、プラスチックレンズ材料として好ましい組成はさらに複雑になってくる。しかし、この場合も上述の重合性組成物がポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物だけからなる場合と同様に好ましい組成範囲が存在し、いずれの場合も製造工程においてあらかじめ設定された好ましい組成範囲に調合された重合性組成物を反応させてレンズを製造する必要がある。
【００３１】
具体的には、重合性組成物をタンク１１０で調合する。各種のモノマー、オリゴマー等を必要量秤量し、タンク１１０内に投入する。この重合性組成物は、必要に応じて、２種類以上を用いてもかまわない。１種、または２種以上の重合性組成物をタンク１１０内に投入した後、温度制御装置１７０によってウォータージャケット１１４を制御することでタンク１１０の温度を適切な温度に調整し、投入された重合性組成物が均一になるように充分に撹拌を行う。この際、必要に応じて、内部離型剤、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、架橋剤、ブルーイング剤等を添加しても良い。
撹拌時のタンク温度は、一般的には、−１０℃〜８０℃であり、より好ましくは、０℃〜４０℃である。あまり高温で行うと、早期に重合反応が始まってしまったり、重合性組成物が黄色に着色したりといった問題点がある。また、あまり低温で行うと、粉末（固体）の重合性組成物や、紫外線吸収剤等の粉末（固体）の各種添加剤の溶解が不可能であったり、溶解が可能にしても、非常に時間がかかったりといった問題が起こり易い。また、撹拌前、もしくは撹拌途中に、重合開始剤、重合触媒を添加してもよい。ただし、これらは、重合性組成物のポットライフとの関係で、後述する脱気工程の前、または、後で添加しても良い。
【００３２】
タンク１１０を用いて、重合性組成物を調合する際の撹拌時間は一般的に１分間〜４８時間であり、より好ましくは、５分〜２４時間である。短時間では、充分に均一にならず、また、長時間の場合は、重合反応が始まってしまう問題点がある。撹拌時のタンク内雰囲気は、大気、窒素、アルゴン等の不活性ガスの雰囲気下で行うことが可能である。圧力についても、常圧の他、加減圧してもかまわない。
また、重合性組成物の調合にあたっては、上記の様に最初からタンク１１０を用いても良いし、あるいは、他のタンクを用いて、重合性組成物を調合した後で、調合済みの重合性組成物をタンク１１０へ移送して使用することも可能である。
さらに、重合性組成物によっては、タンク１１０内で予備反応を行ってもよい。予備反応を行う場合には、単に、タンク温度を加温することによって反応させることも可能であるが、必要に応じて、予備反応用の重合開始剤、または重合触媒を少量添加してもよい。予備反応を行うことによって、重合成型時の重合収縮を低減させ、モールドと成型材料が重合途中で剥がれることを防止する効果がある。また、原料の種類によっては、予備反応を行うことにより、成型後の樹脂の透明性を改善する効果もある。
【００３３】
（脱気工程）
このようにして、重合性組成物の調製後、または予備反応終了後に、続いて脱気工程を行うことが一般的である。脱気工程は、撹拌中に巻き込んだ、微小な気泡を重合性組成物中から無くすことで、重合成型後の硬化物に気泡がそのまま残り、外観不良となることを避ける効果がある。また、ウレタン樹脂用またはチオウレタン樹脂用の原料性組成物を用いた場合には、重合性組成物中に、極微量の水分が含まれていると、重合成型中に、気泡不良が発生することがあり、脱気工程を行うことで、水分量を減らすことが可能となり、気泡不良を低減する効果もある。
脱気工程は、一般的には、０．００１ｔｏｒｒ〜１００ｔｏｒｒの減圧下で、−１０℃〜８０℃、１分間〜２４時間行う。ただし、重合性組成物によっては、あまり減圧をしすぎると、組成物中に含まれるモノマー自身が揮発してしまう問題があり、最適な圧力、温度、時間等は重合性組成物によって異なる。
【００３４】
（充填工程）
脱気工程が終了した後、原料供給装置１４０により、タンク１１０内の重合性組成物を、原料流通管１４２、ディスペンサ１４１を介してモールド１３０のキャビティ内に注入する。このとき、原料流通管１４２の内部を流通する重合性組成物は、ヒーターにより加温されてもよい。
なお、原料流通管１４２のディスペンサ１４１の直前における重合性組成物の粘度を測定するために、原料流通管１４２に粘度計を設けてもよい。
【００３５】
（硬化工程）
重合性組成物を挟んだモールド１３０を、通常の条件に従い、所定の温度と時間に設定された環境下に曝すことによって、重合性組成物を最終的に重合（硬化）させる。
【００３６】
（離型工程）
モールド１３０から剥離されてプラスチックレンズ基材である重合体が形成される。
【００３７】
（離型工程）で得たプラスチックレンズ基材は必要に応じ研磨や表面処理等の工程を経て、さらに、その表面にプライマー層、ハードコート層および反射防止層を形成することで眼鏡用プラスチックレンズとなる。
【００３８】
＜レンズの検査工程＞
上述の＜レンズ基材の製造方法＞で得られた重合体から任意にサンプリングされた被検査体について、赤外線吸収スペクトルを測定し、図２に示すように、イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度として２３００００ｍ−１近傍におけるイソシアネート基に基づく吸収ピークの吸光度（Ｉ）を、硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い基の吸収ピークとして２９００００ｍ−１近傍におけるメチレン基の吸収ピークの吸光度（Ｍ）を求める。
また、基準重合体について赤外線吸収スペクトルを測定し、２３００００ｍ−１近傍におけるイソシアネート基に基づく吸収ピークの吸光度（Ｉｂ）と、２９００００ｍ−１近傍におけるメチレン基の吸収ピークの吸光度（Ｍｂ）を求める。
そして、判定吸光度比{（Ｉ／Ｍ）／（Ｉｂ／Ｍｂ）}が０．３から１．４までの範囲のものを合格品として合否判定する。
【００３９】
上述した本実施形態によれば、以下の効果を奏することができる。
（１）本実施形態では、製造されたレンズ基材からサンプリングされた被検査体の赤外線吸収スペクトルを測定し、その結果におけるイソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を用いて合否判定を行う。それにより、重合後に残留するイソシアネート基の濃度を容易に確認でき、レンズの合否をただちに判別できる。このため、本実施形態では、ディップ染色法により合否判定する場合に比べ、アニール工程も染色工程も不要である。さらに、ディップ染色法では、合否判定までにかなりの時間を要するが、本実施形態では重合体の赤外線吸収スペクトルを測定するだけでよく、ディップ染色法による合否判定に比べて要する時間を大幅に削減することができる。
よって、眼鏡用プラスチックレンズの生産性を大幅に向上させることができる。
なお、赤外線吸収スペクトルの測定は、イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を解析するため、ＦＴ−ＩＲ測定を用いることが好ましい。
（２）本実施形態では、イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を、イソシアネート基に基づく吸収ピークを測定した際に測定した、硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い基の吸収ピークのスペクトル強度に対する相対強度として測定することで、測定条件によって生じる誤差を補正し、より正確にイソシアネート基の濃度を確認することができる。
（３）本実施形態では、前記イソシアネート基に基づく吸収ピークが２３００００ｍ−１近傍における吸収ピークであり、前記硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い基の吸収ピークが２９００００ｍ−１近傍におけるメチレン基の吸収ピークである。これらの吸収ピークを選択することにより、非常に安定かつ確実にイソシアネート基の濃度を確認することができる。
（４）本実施形態では、前記重合体の前記イソシアネート基に基づく吸収ピークの吸光度（Ｉ）と、前記メチレン基に基づく吸収ピークの吸光度（Ｍ）を求め、基準重合体の前記イソシアネート基に基づく吸収ピークの吸光度（Ｉｂ）と、前記メチレン基の吸収ピークの吸光度（Ｍｂ）を求める。
そして、基準吸光度比（Ｉｂ／Ｍｂ）を１と規格化した際の吸光度比（Ｉ／Ｍ）、つまり判定吸光度比{（Ｉ／Ｍ）／（Ｉｂ／Ｍｂ）}が０．３から１．４までの範囲のものを合格品とするので、容易かつ簡便に合否判定を行うことができる。
【００４０】
なお、本発明によるレンズの検査は、離型工程以降で重合体が露出した状態であればいつでも行うことが出来る。例えば、一度出荷した後に返品された品であっても、コートを剥がして重合体表面を露出させれば、同様の判定を行うことが出来る。
【実施例】
【００４１】
以下に、実施例、比較例を挙げて本発明をより詳細に説明する。具体的には、各条件下で製造したプラスチックレンズ基材について、上述した判定吸光度比{（Ｉ／Ｍ）／（Ｉｂ／Ｍｂ）}を求め、各レンズ基材のガラス転移点（以下Ｔｇ）との関係から、判定吸光度比による合否判定の精度を確認した。
［実施例１］
（レンズ基材の製造方法）
プラスチックレンズ原料として、Ａ化合物（ｍ−キシレンジイソシアネート）とＢ化合物（４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン或いは４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン或いは５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンの混合物）とを表１に示す各組成比で混合した。
【００４２】
【表１】
0005588187.tif 000002
なお、組成比のずれとは、狙い組成比からのずれを％で示したものである。
上述の混合物に対し、紫外線吸収剤として商標名「ＳＥＥＳＯＲＢ７０１」（シプロ化成工業製）を１．２ｇ、内部離型剤として商標名「ＭＲ用内部離型剤」（三井化学社製）を０．１ｇ添加し、混合した後、十分に撹拌して、完全に分散または溶解させたプラスチックレンズ原料中に、触媒としてジブチル錫ジクロライドを１００ｐｐｍ添加し、室温で十分に撹拌して均一液とした。
ついで、この組成物を５ｍｍＨｇに減圧して攪拌しながら３０ｍｉｎ脱気を行った。この原料を、出来上がったレンズの度数が約−３Ｄとなるような２枚のガラス型を用いて、粘着テープで保持した鋳型中に注入し、大気重合炉中で３０℃から１２０℃まで２４時間かけて昇温を行い、重合硬化させた。
以上で作製した全てのプラスチックレンズ基材はすべて無色透明であり、外観上見分けることができないものであった。
【００４３】
（吸光度の測定方法）
装置名  ：  Ｎｉｃｏｌｅｔ  ３８０  シリアルＮｏ．ＡＧＬ０８０２６８１
測定領域  ：  ２３４０００ｍ−１(ＮＣＯ)、２９２０００ｍ−１(ＣＨ２)
上述の方法で得た各レンズ基材について、上記ＦＴ―ＩＲ装置にてＡＴＲ法により測定を行った。具体的には、Ｎ＝Ｃ＝Ｏ伸縮振動に基づくピークの吸光度（Ｉ）および（Ｉｂ）と、ＣＨ２伸縮振動に基づくピークの吸光度（Ｍ）および（Ｍｂ）とから判定吸光度比{（Ｉ／Ｍ）／（Ｉｂ／Ｍｂ）}を求めた。
【００４４】
（Ｔｇの測定方法）
Ｔｇの測定には、２ｍｍ厚のフラット板を生成して、測定に使用した。フラット板は、厚みが２ｍｍとなる様にテープにて外周部を封止した２枚のガラス平板中に、樹脂組成物を注入し、レンズ基材の製造条件で、重合硬化、離型およびアニール処理して製造した。
Ｔｇは、熱機械分析装置（（株）島津製作所製：ＴＭＡ６０）を用いて、荷重５０ｇ、針入プローブ（２ｍｍφ）、昇温スピードが１０℃／ｍｉｎの条件により測定した。
【００４５】
［実施例２］
プラスチックレンズ原料として、Ａ化合物（ｍ−キシレンジイソシアネート）とＢ１化合物（ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）を主成分とするポリチオール化合物）およびＢ２化合物（４−メルカプトメチル−３，６−ジチア−１，８−オクタンジチオールを主成分とするポリチオール化合物）とを表２のような組成比で混合した。
【００４６】
【表２】
0005588187.tif 000003
なお、表２中のＢとは、Ｂ１化合物とＢ２化合物とを併せたものである。
そこに紫外線吸収剤として商標名「ＳＥＥＳＯＲＢ７０９」（シプロ化成工業製）を２．５ｇ、内部離型剤として商標名「ＭＲ用内部離型剤」（三井化学社製）を０．１ｇ添加し、混合した後、十分に撹拌して、完全に分散または溶解させたプラスチックレンズ原料中に、触媒としてジブチル錫ジクロライドを２５０ｐｐｍ添加し、室温で十分に撹拌して均一液とした。ついでこの組成物を５ｍｍＨｇに減圧して攪拌しながら３０ｍｉｎ脱気を行った。
この原料を、出来上がったレンズの度数が約−３Ｄとなるような２枚のガラス型を用いて、粘着テープで保持した鋳型中に注入し、大気重合炉中で３０℃から１３０℃まで２０時間かけて昇温を行い、重合硬化させた。
以上で作製した全てのプラスチックレンズ基材は実施例１と同様にすべて無色透明であり、外観上見分けることができないものであった。
吸光度およびＴｇは、実施例１と同様にして測定した。
【００４７】
［比較例１］
実施例１と同様のプラスチックレンズを用いて特許文献１と同様にディップ染色法で合否判定を行った。
【００４８】
［比較例２］
プラスチックレンズ原料として、Ａ化合物（ビス−（２，３エピチオプロピル）ジスルフィド）とＢ化合物（４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン或いは４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン或いは５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンのいずれか一種の中から選ばれる化合物の混合物）とを表３のような組成比で混合し、外線吸収剤として商標名「ＳＥＥＳＯＲＢ７０１」（シプロ化成工業製）を１．２ｇ添加し、十分に撹拌して、完全に溶解させた。
【００４９】
【表３】
0005588187.tif 000004
その後、触媒としてＮ,Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミンを０．１０ｇ混合し、室温で十分に撹拌して均一液とした。
この原料を、出来上がったプラスチックレンズの度数が約−３Ｄとなるような２枚のガラス型を用いて、粘着テープで保持した鋳型中に注入し、大気重合炉中で３０℃から１２０℃まで２４時間かけて昇温を行い、重合硬化させた。
以上で作製した全てのプラスチックレンズは、実施例１と同様にすべて無色透明であり、外観上見分けることができないものであった。
【００５０】
（結果）
［実施例１,２］
表１,表２に示すように、判定吸光度比は、組成比により顕著な比例関係となっており、Ｔｇは、狙い組成比からどちらの比率にずれたとしても顕著に低下することがわかる。それ故、本発明の方法によりレンズの合否判定を極めて簡便に行うことが可能となる。
【００５１】
［比較例１］
特許文献１と同様の方法でディップ染色法による合否判定を行うと、ＦＴ−ＩＲ測定と同様の判定が可能であった。
しかし、ディップ染色法では染色槽の準備、プラスチックレンズ染色の安定性のためのアニール処理が必要であり、レンズも複数枚必要であり、合否判定までにＦＴ−ＩＲ測定の場合よりも非常に長い時間を要した。
【００５２】
［比較例２］
比較例２のチオエポキシ系レンズでは、２９００００ｍ−１近傍におけるメチレン基の吸収ピークのみならず、どの波長領域においても有位差のある吸収ピークは観察されなかった。
【産業上の利用可能性】
【００５３】
本発明は、眼鏡用をはじめ各種のプラスチックレンズの製造方法として好適に利用できる。
【符号の説明】
【００５４】
１００…製造装置、１１０…タンク、１２０…粘度計、１３０…モールド、１４０…原料供給装置、１５０…制御部、１６０…攪拌装置、１７０…温度制御装置
【図１】
0005588187.tif 000005
【図２】
0005588187.tif 000006
【図３】
0005588187.tif 000007