(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（５）で表されるスチルベン誘導体。
【化０１】
0005439550.tif 000064
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【請求項２】
一般式（６）で表されるスチルベン誘導体。
【化０２】
0005439550.tif 000065
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【請求項３】
一般式（７）で表されるスチルベン誘導体。
【化０３】
0005439550.tif 000066
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【請求項４】
一般式（８）で表されるスチルベン誘導体。
【化０４】
0005439550.tif 000067
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表す。）
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか１項に記載のスチルベン誘導体を含む層を電極間に有することを特徴とする発光素子。
【請求項６】
請求項５に記載の発光素子を画素部に有することを特徴とする発光装置。
【請求項７】
請求項６に記載の発光装置を表示部に用いることを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、スチルベン誘導体、スチルベン誘導体を用いた発光素子、および発光素子を
有する発光装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量、高速応答性などの特徴を有する発光素子は、次世代のフラットパネルディス
プレイへの応用が期待されている。また、発光素子をマトリクス状に配置した発光装置は
、従来の液晶表示装置と比較して、視野角が広く視認性が優れる点に優位性があると言わ
れている。
【０００３】
発光素子は、一対の電極（陽極と陰極）間に発光物質を含む層を挟んでなり、その発光
機構は、両電極間に電圧を印加した際に陽極から注入される正孔（ホール）と、陰極から
注入される電子が、発光物質を含む層の発光層において再結合することにより発光中心で
再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出
して発光するといわれている。このようなメカニズムから、このような発光素子は、電流
励起型の発光素子と呼ばれる。なお、発光物質が形成する励起状態の種類としては、一重
項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励
起状態からの発光が燐光と呼ばれている。
【０００４】
発光素子の発光波長は、発光素子中に含まれる発光分子の励起状態から基底状態のエネ
ルギー差、すなわちバンドギャップによって決定される。従って、発光分子の構造を工夫
することで、種々の発光色を得ることが可能である。そして光の三原色である赤、青、緑
の発光が可能な発光素子を作製し、これを用いることで発光装置のフルカラー化が実現さ
れる。
【０００５】
しかし、信頼性が高く、かつ色純度に優れた発光素子の実現が困難であるという問題を
有しているのが現状である。近年の材料開発の結果、赤色、および緑色の発光素子に関し
ては、高い信頼性と優れた色純度が達成されているものの、特に青色の発光素子に関して
は、十分な信頼性と色純度を持つ発光素子の実現されておらず、多くの研究がなされてい
る（例えば特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００４−７５５８０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、青色として優れた色純度を与える
新規物質、およびこれを用いた発光素子、並びに発光装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の構成は、新規なスチルベン誘導体を提供するものである。なお、本発明のスチ
ルベン誘導体は下記一般式（１）に示す構造を有するものである。
【０００９】
【化０１】
0005439550.tif 000002
【００１０】
一般式（１）において、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６
〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても
良い。また、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基
を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、Ｒ３〜
Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１は、炭素数６〜２５
のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
【００１１】
また、本発明のスチルベン誘導体は、下記一般式（２）に示す構造を有するものである
。
【００１２】
【化０２】
0005439550.tif 000003
【００１３】
一般式（２）において、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６
〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても
良い。また、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基
を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、Ｒ３〜
Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭
素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は
炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
【００１４】
また、本発明のスチルベン誘導体は、下記一般式（３）に示す構造を有するものである
。
【００１５】
【化０３】
0005439550.tif 000004
【００１６】
一般式（３）において、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６
〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても
良い。また、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基
を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、Ａｒ１
は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を
有していても良い。
【００１７】
また、本発明のスチルベン誘導体は、下記一般式（４）に示す構造を有するものである
。
【００１８】
【化０４】
0005439550.tif 000005
【００１９】
一般式（４）において、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６
〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても
良い。また、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基
を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、Ｒ６〜
Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表し
、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
【００２０】
また、本発明のスチルベン誘導体は、下記一般式（５）に示す構造を有するものである
。
【００２１】
【化０５】
0005439550.tif 000006
【００２２】
一般式（５）において、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭
素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有して
いても良い。また、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、
Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキ
ル基を有していても良い。
【００２３】
また、本発明のスチルベン誘導体は、下記一般式（６）に示す構造を有するものである
。
【００２４】
【化０６】
0005439550.tif 000007
【００２５】
一般式（６）において、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭
素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有して
いても良い。また、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、
Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基
を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
【００２６】
また、本発明のスチルベン誘導体は、下記一般式（７）に示す構造を有するものである
。
【００２７】
【化０７】
0005439550.tif 000008
【００２８】
一般式（７）において、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭
素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有して
いても良い。また、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭
素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
【００２９】
また、本発明のスチルベン誘導体は、下記一般式（８）に示す構造を有するものである
。
【００３０】
【化０８】
0005439550.tif 000009
【００３１】
一般式（８）において、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭
素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有して
いても良い。また、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６
〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても
良い。
【００３２】
また、本発明において、上述したスチルベン誘導体を含む発光層を有することを特徴と
する発光素子の構成を含めることとする。なお、本発明のスチルベン誘導体は、色純度の
高い青色発光を呈するという特徴を有していることから、主にゲスト材料として用い、他
のホスト材料と共に発光層を形成する。
【００３３】
上記構成において、本発明のスチルベン誘導体は、ホスト材料の極性によってその発光
色の微調整が可能であることから、ホスト材料を適宜選択することにより所望の発光色を
得ることができる。
【００３４】
また、本発明では、上述したスチルベン誘導体を含む発光層を有する発光素子を含む発
光装置の構成を含めることとする。
【発明の効果】
【００３５】
本発明を実施することにより、色純度の良い青色発光が得られ、また、その発光効率に
優れたスチルベン誘導体を得ることができる。また、上記スチルベン誘導体を用いて発光
素子を作製することにより、色純度の良い青色発光素子およびそれを用いた発光装置を提
供することができる。また、発光効率に優れた発光素子および発光装置を提供することが
できる。また、寿命の長い発光素子および発光装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３６】
【図１】本発明の発光素子について説明する図。
【図２】本発明の発光素子について説明する図。
【図３】本発明の発光素子について説明する図。
【図４】本発明の発光装置について説明する図。
【図５】本発明の電子機器について説明する図。
【図６】ＰＣＡの１ＮＭＲチャート。
【図７】本発明のＰＣＡＳの１ＮＭＲチャート。
【図８】本発明のＰＣＡＳの吸収スペクトル。
【図９】本発明のＰＣＡＳの発光スペクトル。
【図１０】本発明のＰＣＡＴＢＳの１ＮＭＲチャート。
【図１１】本発明のＰＣＡＴＢＳの吸収スペクトル。
【図１２】本発明のＰＣＡＴＢＳの発光スペクトル。
【図１３】本発明のＰＣＡ２Ｓの１ＮＭＲチャート。
【図１４】本発明のＰＣＡ２Ｓの吸収スペクトル。
【図１５】本発明のＰＣＡ２Ｓの発光スペクトル。
【図１６】ＹＧＡの１ＮＭＲチャート。
【図１７】本発明のＹＧＡＳの１ＮＭＲチャート。
【図１８】本発明のＹＧＡＳの吸収スペクトル。
【図１９】本発明のＹＧＡＳの発光スペクトル。
【図２０】本発明のＹＧＡ２Ｓの１ＮＭＲチャート。
【図２１】本発明のＹＧＡ２Ｓの吸収スペクトル。
【図２２】本発明のＹＧＡ２Ｓの発光スペクトル。
【図２３】ＰＣＡＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図２４】ＰＣＡＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図２５】ＰＣＡＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図２６】ＰＣＡＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図２７】ＰＣＡＴＢＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図２８】ＰＣＡＴＢＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図２９】ＰＣＡＴＢＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図３０】ＰＣＡＴＢＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図３１】ＰＣＡ２Ｓを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図３２】ＰＣＡ２Ｓを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図３３】ＰＣＡ２Ｓを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図３４】ＰＣＡ２Ｓを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図３５】ＹＧＡＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図３６】ＹＧＡＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図３７】ＹＧＡＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図３８】ＹＧＡＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図３９】ＹＧＡ２Ｓを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図４０】ＹＧＡ２Ｓを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図４１】ＹＧＡ２Ｓを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図４２】ＹＧＡ２Ｓを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図４３】ＹＧＡ２Ｓを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図４４】ＹＧＡ２Ｓを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図４５】ＹＧＡ２Ｓを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図４６】ＹＧＡ２Ｓを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図４７】ＹＧＡ２Ｓを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図４８】ＹＧＡ２Ｓを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図４９】ＹＧＡ２Ｓを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図５０】ＹＧＡ２Ｓを用いて作製された発光素子の素子特性を示すグラフ。
【図５１】ＹＧＡ２Ｓを用いて作成された発光素子の信頼性試験の結果を示す図
【図５２】ＰＣＡの１ＮＭＲチャート。
【図５３】ＰＣＡの１ＮＭＲチャート。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
以下に、本発明の一態様について図面等を用いながら詳細に説明する。但し、本発明は
多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱する
ことなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。
従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３８】
（実施の形態１）
本発明におけるスチルベン誘導体は、下記一般式（１）〜（８）で示される構造を有す
るものである。
【００３９】
【化０９】
0005439550.tif 000010
【００４０】
式中、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール
基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ
る。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、
フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い
し、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が
有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−
ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また
、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９
’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
【００４１】
式中、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表
す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭
素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオ
レニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有
していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する
置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル
基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フル
オレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビ
フルオレン−２−イル基であることが好ましい。
【００４２】
式中、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。炭素数１〜４のア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００４３】
Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数６〜２５のアリール基としては
、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、こ
れらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリー
ル基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル
基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このう
ち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフ
ルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であること
が好ましい。
【００４４】
【化１０】
0005439550.tif 000011
【００４５】
式中、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール
基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ
る。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、
フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い
し、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が
有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−
ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また
、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９
’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
【００４６】
式中、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表
す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭
素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオ
レニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有
していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する
置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル
基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フル
オレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビ
フルオレン−２−イル基であることが好ましい。
【００４７】
式中、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。炭素数１〜４のア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００４８】
式中、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のア
リール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙
げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリ
ル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していて
も良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリー
ル基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基
、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい
。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−
９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
【００４９】
【化１１】
0005439550.tif 000012
【００５０】
式中、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール
基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ
る。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、
フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い
し、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が
有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−
ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また
、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９
’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
【００５１】
式中、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表
す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭
素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオ
レニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有
していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する
置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル
基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フル
オレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビ
フルオレン−２−イル基であることが好ましい。
【００５２】
式中、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数６〜２５のアリール基と
しては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。な
お、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これら
アリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のア
ルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。
このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメ
チルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であ
ることが好ましい。
【００５３】
【化１２】
0005439550.tif 000013
【００５４】
式中、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール
基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ
る。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、
フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良い
し、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が
有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−
ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また
、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９
’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
【００５５】
式中、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表
す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭
素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオ
レニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有
していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する
置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル
基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フル
オレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビ
フルオレン−２−イル基であることが好ましい。
【００５６】
式中、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のア
リール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙
げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリ
ル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していて
も良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリー
ル基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基
、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい
。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−
９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
【００５７】
【化１３】
0005439550.tif 000014
【００５８】
式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のア
リール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙
げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリ
ル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していて
も良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリー
ル基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基
、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい
。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−
９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
【００５９】
式中、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。炭素数１〜４のア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００６０】
式中、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数６〜２５のアリール基と
しては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。な
お、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これら
アリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のア
ルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。
このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメ
チルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であ
ることが好ましい。
【００６１】
【化１４】
0005439550.tif 000015
【００６２】
式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のア
リール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙
げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリ
ル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していて
も良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリー
ル基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基
、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい
。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−
９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
【００６３】
式中、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。炭素数１〜４のア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ―ブチル基等が挙げられる。
【００６４】
また、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のア
リール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙
げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリ
ル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していて
も良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリー
ル基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基
、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい
。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−
９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
【００６５】
【化１５】
0005439550.tif 000016
【００６６】
式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のア
リール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙
げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリ
ル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していて
も良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリー
ル基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基
、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい
。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−
９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
【００６７】
式中、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数６〜２５のアリール基と
しては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。な
お、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これら
アリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のア
ルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。
このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメ
チルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であ
ることが好ましい。
【００６８】
【化１６】
0005439550.tif 000017
【００６９】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素
数６〜２５のアリール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−
ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル
基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換
基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場
合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的に
はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基
、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチ
ル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、
またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
【００７０】
上述した一般式（１）〜（８）で示される本発明のスチルベン誘導体の具体的な一態様
として、下記構造式（９）〜（１５２）で表されるスチルベン誘導体が挙げられる。なお
、本発明のスチルベン誘導体はこれに限られることはない。
【００７１】
【化１７】
0005439550.tif 000018
【００７２】
【化１８】
0005439550.tif 000019
【００７３】
【化１９】
0005439550.tif 000020
【００７４】
【化２０】
0005439550.tif 000021
【００７５】
【化２１】
0005439550.tif 000022
【００７６】
【化２２】
0005439550.tif 000023
【００７７】
【化２３】
0005439550.tif 000024
【００７８】
【化２４】
0005439550.tif 000025
【００７９】
【化２５】
0005439550.tif 000026
【００８０】
【化２６】
0005439550.tif 000027
【００８１】
【化２７】
0005439550.tif 000028
【００８２】
【化２８】
0005439550.tif 000029
【００８３】
【化２９】
0005439550.tif 000030
【００８４】
【化３０】
0005439550.tif 000031
【００８５】
【化３１】
0005439550.tif 000032
【００８６】
【化３２】
0005439550.tif 000033
【００８７】
【化３３】
0005439550.tif 000034
【００８８】
【化３４】
0005439550.tif 000035
【００８９】
【化３５】
0005439550.tif 000036
【００９０】
【化３６】
0005439550.tif 000037
【００９１】
【化３７】
0005439550.tif 000038
【００９２】
【化３８】
0005439550.tif 000039
【００９３】
【化３９】
0005439550.tif 000040
【００９４】
本発明のスチルベン誘導体は、色純度の良い青色発光が得られ、また発光効率に優れて
いるという特徴を有している。
（実施の形態２）
【００９５】
［一般式（１）の合成方法］
以下では、下記一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例を
開示する。
【００９６】
【化４０】
0005439550.tif 000041
【００９７】
［ステップ１；４位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）の合成］
まず、下記合成スキーム（Ａ）に示すように、４位がハロゲン化されたベンジルのトリ
フェニルホスホニウム塩（α１）とベンズアルデヒド誘導体（β１）とを塩基存在下にて
反応させる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応により、４位がハロゲン化され
たスチルベン誘導体（Ｓｔ１）を得る。このスチルベン誘導体（Ｓｔ１）は、合成スキー
ム（Ａ’）に示すように、トリフェニルホスホニウム塩（α１）に換えてホスホン酸エス
テル（α２）を用いるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応によって
も得ることができる。なお、塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩
基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。
【００９８】
また、スチルベン誘導体（Ｓｔ１）は、下記合成スキーム（Ａ’’）に示すように、無
置換または３，４，５位の少なくとも１つが置換されたベンジルのトリフェニルホスホニ
ウム塩（α３）と４位がハロゲン化されたベンズアルデヒド（β２）とを塩基存在下にて
反応させる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応により得ることもできる。ある
いは、合成スキーム（Ａ’’’）に示すように、トリフェニルホスホニウム塩（α３）に
換えてホスホン酸エステル（α４）を用いるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍ
ｏｎｓ）反応によっても得ることができる。
【００９９】
【化４１】
0005439550.tif 000042
【０１００】
【化４２】
0005439550.tif 000043
【０１０１】
［ステップ２；３−アミノカルバゾール誘導体（Ｃｚ１）の合成］
次に、下記合成スキーム（Ｂ）に示すように、３位がハロゲン化されたカルバゾール誘
導体（γ１）とアリールアミンとを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングする
ことにより、３−アミノカルバゾール誘導体（Ｃｚ１）得る。カップリング時の金属触媒
としては、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（
ジベンジリデンアセトン）パラジウムなどのパラジウム触媒や、一価の銅などを用いるこ
とができる。塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アル
コキシドなどの有機塩基などを用いることができる。
【０１０２】
【化４３】
0005439550.tif 000044
【０１０３】
［ステップ３；一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成］
次いで、下記合成スキーム（Ｃ）に示すように、ステップ１で得たスチルベン誘導体（
Ｓｔ１）とステップ２で得た３−アミノカルバゾール誘導体（Ｃｚ１）とを、塩基存在下
にて金属触媒を用いてカップリングすることにより、一般式（１）で表される本発明のス
チルベン誘導体を得ることができる。金属触媒及び塩基としては、先に述べた物質を用い
ることができる。
【０１０４】
【化４４】
0005439550.tif 000045
【０１０５】
［一般式（３）の合成方法］
以下では、下記一般式（３）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例を
開示する。
【０１０６】
【化４５】
0005439550.tif 000046
【０１０７】
［ステップ１；４位および４’位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ２）の合成
］
まず、下記合成スキーム（Ｄ）に示すように、４位がハロゲン化されたベンジルのトリ
フェニルホスホニウム塩（α５）と４位がハロゲン化されたベンズアルデヒド（β３）と
を塩基存在下にて反応させる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応により、４位
および４’位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ２）を得る。あるいは、合成ス
キーム（Ｄ’）に示すように、トリフェニルホスホニウム塩（α５）に換えてホスホン酸
エステル（α６）を用いるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応によ
っても得ることができる。
【０１０８】
【化４６】
0005439550.tif 000047
【０１０９】
［ステップ２；３−アミノカルバゾール誘導体（Ｃｚ１）の合成］
次に、先に述べた合成スキーム（Ｂ）に従い、３−アミノカルバゾール誘導体（Ｃｚ１
）を合成する。
【０１１０】
［ステップ３；一般式（３）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成］
次いで、下記合成スキーム（Ｅ）に示すように、４位および４’位がハロゲン化された
スチルベン誘導体（Ｓｔ２）と３−アミノカルバゾール誘導体（Ｃｚ１）とを、塩基存在
下にて金属触媒を用いてカップリングすることにより、一般式（１）で表される本発明の
スチルベン誘導体を得ることができる。金属触媒及び塩基としては、先に述べた物質を用
いることができる。
【０１１１】
【化４７】
0005439550.tif 000048
【０１１２】
［一般式（５）の合成方法］
以下では、下記一般式（５）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例を
開示する。
【０１１３】
【化４８】
0005439550.tif 000049
【０１１４】
［ステップ１；４位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）の合成］
まず、先に述べた合成スキーム（Ａ）〜（Ａ’’’）のいずれかに従い、４位がハロゲ
ン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）を合成する。
【０１１５】
［ステップ２；９−（４−アミノフェニル）カルバゾール誘導体（Ｃｚ２）の合成］
次に、下記合成スキーム（Ｆ）に示すように、フェニル基の４位がハロゲン化された９
−フェニルカルバゾール誘導体（γ２）とアリールアミンとを、塩基存在下にて金属触媒
を用いてカップリングすることにより、９−（４−アミノフェニル）カルバゾール誘導体
（Ｃｚ２）を得る。金属触媒及び塩基としては、先に述べた物質を用いることができる。
【０１１６】
【化４９】
0005439550.tif 000050
【０１１７】
［ステップ３；一般式（５）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成］
次いで、下記合成スキーム（Ｇ）に示すように、４位がハロゲン化されたスチルベン誘
導体（Ｓｔ１）と９−（４−アミノフェニル）カルバゾール誘導体（Ｃｚ２）とを、塩基
存在下にて金属触媒を用いてカップリングすることにより、一般式（５）で表される本発
明のスチルベン誘導体を得ることができる。
【０１１８】
【化５０】
0005439550.tif 000051
【０１１９】
［一般式（７）の合成方法］
以下では、下記一般式（７）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例を
開示する。
【化５１】
0005439550.tif 000052
【０１２０】
［ステップ１；４位および４’位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ２）の合成
］
まず、先に述べた合成スキーム（Ｄ）〜（Ｄ’）のいずれかに従い、４位および４’位
がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ２）を合成する。
【０１２１】
［ステップ２；９−（４−アミノフェニル）カルバゾール誘導体（Ｃｚ２）の合成］
次に、先に述べた合成スキーム（Ｆ）に従い、９−（４−アミノフェニル）カルバゾー
ル誘導体（Ｃｚ２）を合成する。
【０１２２】
［ステップ３；一般式（７）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成］
次いで、下記合成スキーム（Ｈ）に示すように、４位および４’位がハロゲン化された
スチルベン誘導体（Ｓｔ２）と９−（４−アミノフェニル）カルバゾール誘導体（Ｃｚ２
）とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングすることにより、一般式（７）で
表される本発明のスチルベン誘導体を得ることができる。
【０１２３】
【化５２】
0005439550.tif 000053
【０１２４】
（実施の形態３）
【０１２５】
本発明では、実施の形態１に示すスチルベン誘導体を用いて発光素子を形成することが
できる。
【０１２６】
なお、本発明における発光素子の素子構成は、図１に示すように第１の電極１０１と第
２の電極１０２との間に発光物質を含む層１０３が挟まれた構造を有する。また、発光物
質を含む層１０３には、本発明のスチルベン誘導体を含んでいる。ここでは、第１の電極
が陽極として機能する電極であり、第２の電極が陰極として機能する電極である場合につ
いて説明する。なお、陽極とは、発光物質を含む層に正孔を注入する電極のことをいい、
陰極とは、発光物質を含む層に電子を注入する電極のことをいう。
【０１２７】
また、発光物質を含む層１０３の構成としては、少なくとも発光層１０４を含み、正孔
注入層、発光層、電子輸送層の順の積層構造、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸
送層の順の積層構造、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層の順の
積層構造、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層の順
の積層構造等が挙げられる。なお、本発明のスチルベン誘導体は、発光層１０４に用いる
のが好ましい。
【０１２８】
また、本発明の発光素子は基板に支持されていることが好ましく、基板について特に制
限はなく、従来の発光素子に用いられているもの、例えば、ガラス、石英、透明プラスチ
ックなどからなるものを用いることができる。
【０１２９】
また、本発明の発光素子の陽極材料としては、仕事関数の大きい（仕事関数４．０ｅＶ
以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。
なお、陽極材料の具体例としては、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉ
ｎ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化珪素を含み酸化インジウムに２〜２０ａｔｏｍｉｃ％の酸化亜鉛
（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）の他、金（Ａｕ）
、白金（Ｐｔ）、チタン（Ｔｉ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃ
ｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（
Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（ＴｉＮ）等を用いることができる。
【０１３０】
但し、陽極と発光層との間に第１のバッファー層が設けられている場合には、幅広い範
囲の仕事関数を有する電極材料に対してのオーム接触が可能となるため、一般に仕事関数
の小さい材料として知られるアルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルカリ金属、マグネ
シウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（Ｍｇ：Ａｇ、Ａｌ：Ｌ
ｉ）等も陽極材料として用いることができる。
【０１３１】
ここでいう第１のバッファー層は、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、ビニル
骨格を少なくとも一つ含む芳香族炭化水素を含む芳香族炭化水素等の有機化合物のうちの
いずれかと、金属化合物との組み合わせで構成される。
【０１３２】
上記芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−ト
リス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’
，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルア
ミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチル
フェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）
、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ−ＭＴＤ
ＡＢ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣ
ＴＡ）、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱ
ｎ）、２，２’，３，３’−テトラキス（４−ジフェニルアミノフェニル）−６，６’−
ビキノキサリン（略称：Ｄ−ＴｒｉＰｈＡＱｎ）、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（１−ナフ
チル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰ
ＡＤｉＢｚＱｎ）等が挙げられる。
【０１３３】
また、カルバゾール誘導体としては、例えば、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール
−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ
１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、Ｎ−（２−ナフチル）カル
バゾール（略称：ＮＣｚ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢ
Ｐ）、９，１０−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］アントラセン（略称：ＢＣ
ＰＡ）、３，５−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ビフェニル（略称：ＢＣＰ
Ｂｉ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：Ｔ
ＣＰＢ）等が挙げられる。
【０１３４】
また、芳香族炭化水素（ビニル骨格を少なくとも一つ含む芳香族炭化水素を含む）とし
ては、アントラセン、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡ）、２−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、テ
トラセン、ルブレン、ペンタセン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェ
ニル（略称：ＤＰＶＢｉ）等の芳香族炭化水素等が挙げられる。
【０１３５】
一方、上記金属化合物としては、遷移金属の酸化物や窒化物が望ましく、４〜８属に属
する金属の酸化物もしくは窒化物がさらに望ましい。また、上述した芳香族アミン、カル
バゾール誘導体、および芳香族炭化水素（ビニル骨格を少なくとも一つ含む芳香族炭化水
素を含む）のいずれに対しても電子受容性を示すものが好ましい。このような金属化合物
として、例えば、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、レニウム酸
化物、チタン酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル
酸化物、タングステン酸化物、銀酸化物等の金属化合物が挙げられる。
【０１３６】
なお、第１のバッファー層において、金属化合物は、芳香族アミン、カルバゾール誘導
体、およびビニル骨格を少なくとも一つ含む芳香族炭化水素を含む芳香族炭化水素等の有
機化合物のいずれを用いた場合でも質量比が０．５〜２、若しくはモル比が１〜４（＝金
属化合物／有機化合物）となるように含まれていることが好ましい。また、第１のバッフ
ァー層は、導電率が高いことから５０ｎｍ以上の膜厚とすればよい。
【０１３７】
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、
導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。なお、陰極材料の具
体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、すなわちＬｉやＣｓ等のアル
カリ金属、およびＭｇ、Ｃａ、Ｓｒ等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（Ｍ
ｇ：Ａｇ、Ａｌ：Ｌｉ）や化合物（ＬｉＦ、ＣｓＦ、ＣａＦ２）、希土類金属を含む遷移
金属の他、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）等の金属（合金を
含む）とを積層したものを用いることができる。
【０１３８】
但し、陰極と発光層との間に第２のバッファー層が設けられている場合には、幅広い範
囲の仕事関数を有する電極材料に対してのオーム接触が可能となるため、一般に仕事関数
の大きい材料として知られるＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、酸化珪素を
含むインジウム錫酸化物、酸化珪素を含み酸化インジウムに２〜２０ａｔｏｍｉｃ％の酸
化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）等も陰極材
料として用いることができる。
【０１３９】
ここでいう第２のバッファー層は、電子輸送性物質およびバイポーラ性物質から選ばれ
る少なくとも一の物質と、これらの物質に対し電子供与性を示す物質（ドナー）との組み
合わせで構成される。電子輸送性物質およびバイポーラ性物質としては、１×１０−６ｃ
ｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましい。電子輸送性物質およびバイポーラ
性物質としては、それぞれ後述する材料を用いることができる。
【０１４０】
なお、上述した陽極材料及び陰極材料は、蒸着法、スパッタリング法等により薄膜を形
成することにより、それぞれ陽極及び陰極を形成する。膜厚は、１０〜５００ｎｍとする
のが好ましい。
【０１４１】
また、本発明の発光素子において、発光物質を含む層におけるキャリアの再結合により
生じる光は、陽極または陰極の一方、または両方から外部に射出される構成となる。すな
わち、陽極から光を射出させる場合には、陽極を透光性の材料で形成し、陰極側から光を
射出させる場合には、陰極を透光性の材料で形成する。
【０１４２】
また、発光物質を含む層には公知の材料を用いることができ、低分子系化合物および高
分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、発光物質を含む層を形成する材料に
は、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるもの
とする。
【０１４３】
なお、発光物質を含む層は、正孔注入性物質からなる正孔注入層、正孔輸送性物質また
はバイポーラ性物質からなる正孔輸送層、発光性物質からなる発光層、ホールブロッキン
グ性物質からなる正孔阻止層（ホールブロッキング層）、電子輸送性物質からなる電子輸
送層、電子注入性物質からなる電子注入層の他、上述した第１のバッファー層および第２
のバッファー層などを組み合わせて積層することにより形成される。
【０１４４】
本発明において、スチルベン誘導体を発光層に用いる場合には、一対の電極間に形成さ
れる発光物質を含む層に発光層と、それ以外の層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正
孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、第１のバッファー層、第２のバッファー層等）を組
み合わせて積層形成することにより発光素子を形成することもできる。これらの層の形成
に用いる具体的な物質を以下に示す。なお、第１のバッファー層および第２のバッファー
層については、先に説明したので説明を省略する。
【０１４５】
正孔注入層は、正孔注入性物質を用いて形成することが好ましい。なお、正孔注入性物
質としては、有機化合物であればポルフィリン系の化合物が有効であり、フタロシアニン
（以下、Ｈ２−Ｐｃと示す）、銅フタロシアニン（以下、Ｃｕ−Ｐｃと示す）等を用いる
ことができる。また、導電性高分子化合物に化学ドーピングを施した材料もあり、ポリス
チレンスルホン酸（以下、ＰＳＳと示す）をドープしたポリエチレンジオキシチオフェン
（以下、ＰＥＤＯＴと示す）などを用いることもできる。
【０１４６】
正孔輸送層は、正孔の輸送性に優れた層であり、特に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の
正孔移動度を示す正孔輸送性物質またはバイポーラ性物質を用いて形成することが好まし
い。なお、正孔輸送性物質とは、電子よりも正孔の移動度が高い物質であり、好ましくは
電子の移動度に対する正孔の移動度の比の値（＝正孔移動度／電子移動度）が１００より
も大きい物質をいう。
【０１４７】
正孔輸送性物質としては、例えば芳香族アミン系（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合
を有するもの）の化合物が好適である。広く用いられている物質として、例えば、４，４
’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＴＰ
Ｄと示す）の他、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと示す）や、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバ
ゾリル）トリフェニルアミン（以下、ＴＣＴＡと示す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ
，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下、ＴＤＡＴＡと示す）、４，４’，
４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミ
ン（以下、ＭＴＤＡＴＡと示す）などのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられ
る。
【０１４８】
また、バイポーラ性物質とは、電子の移動度と正孔の移動度とを比較したときに、一方
のキャリアの移動度に対する他方のキャリアの移動度の比の値が１００以下、好ましくは
１０以下である物質をいう。バイポーラ性の物質として、例えば、２，３−ビス（４−ジ
フェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、２，３−ビス｛４−［Ｎ
−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン
（略称：ＮＰＡＤｉＢｚＱｎ）等が挙げられる。バイポーラ性の物質の中でも特に、正孔
及び電子の移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の物質を用いることが好ましい。
【０１４９】
発光層は、少なくとも一種の発光物質を含んでおり、ここでいう発光物質とは、発光効
率が良好で、所望の波長の発光をし得る物質である。なお、本実施の形態における発光層
は、ゲスト物質となる本発明の一つであるスチルベン誘導体が有するバンドギャップ（Ｌ
ＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位との間のエネルギーギャップをいう）よりも大きいバンドギャ
ップを有する物質（ホスト物質）からなる層中に、スチルベン誘導体が分散するように混
合された層（いわゆる、ホストとゲストの関係にある物質をそれぞれ含む層）である。
【０１５０】
なお、本発明のスチルベン誘導体を発光層に用いることで、色純度の良い青色発光が得
られる。
【０１５１】
なお、本発明のスチルベン誘導体と組み合わせて発光層を形成するホスト物質としては
、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：Ｃ
ｚＰＡ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、ビス［２−
（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、９
，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、４，４’，４’’−トリ（
Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、２，２’，２’’−（１，
３，５−ベンゼントリイル）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略
称：ＴＰＢｉ）等を用いることができる。
【０１５２】
電子輸送層は、電子の輸送性に優れた層であり、特に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の
電子移動度を示す電子輸送性物質またはバイポーラ性物質を用いて形成することが好まし
い。なお、電子輸送性物質とは、正孔よりも電子の移動度が高い物質であり、好ましくは
正孔の移動度に対する電子の移動度の比の値（＝電子移動度／正孔移動度）が１００より
も大きい物質をいう。
【０１５３】
具体的な電子輸送性物質としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（以下、
Ａｌｑ３と示す）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（以下、Ａｌ
ｍｑ３と示す）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（以下、
ＢｅＢｑ２と示す）などのキノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体や、
混合配位子錯体であるビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト
）アルミニウム（以下、ＢＡｌｑと示す）などが好適である。また、ビス［２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−ベンゾオキサゾラト］亜鉛（以下、Ｚｎ（ＢＯＸ）２と示す）、ビ
ス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（以下、Ｚｎ（ＢＴＺ）
２と示す）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体もある。さらに
、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール（以下、ＰＢＤと示す）、１，３−ビス［５−（ｐ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（以
下、ＯＸＤ−７と示す）などのオキサジアゾール誘導体、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（以下
、ＴＡＺと示す）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル
）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（以下、ｐ−ＥｔＴＡＺと示
す）などのトリアゾール誘導体、バソフェナントロリン（以下、ＢＰｈｅｎと示す）、バ
ソキュプロイン（以下、ＢＣＰと示す）等のフェナントロリン誘導体、その他、４，４−
ビス（５−メチルベンズオキサゾリル−２−イル）スチルベン（以下、ＢｚＯｓと示す）
等を用いることができる。なお、バイポーラ性物質としては、上述した物質を用いること
ができる。
【０１５４】
また、ホールブロッキング性物質としては、上で述べたＢＡｌｑ、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ
、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ等を用いることができる。
【０１５５】
以上のように、本発明のスチルベン誘導体を発光層に用いた発光素子を作製することで
、色純度の良い青色発光素子が得られる。また、発光効率に優れた発光素子が得られる。
また、寿命の長い発光素子が得られる。
（実施の形態４）
【０１５６】
本実施の形態では、本発明のスチルベン誘導体を含む発光素子と組み合わせて発光装置
を作製することのできる薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）の一例として、トップゲート構造を
有するシングルゲート型ＴＦＴについて、図２を用いて説明する。
【０１５７】
図２に示すようにＴＦＴ２０８は、基板２０１上に形成され、ＴＦＴ２０８のドレイン
電極２０７ｂと発光素子の第１の電極２０９は、電気的に接続されている。なお、第１の
電極２０９上には、発光物質を含む層を挟んで第２の電極が形成され、実施の形態２で説
明したような発光素子が形成される。従って、ＴＦＴ２０８は、発光素子の駆動を制御す
ることができる。
【０１５８】
基板２０１について特に限定はなく、ガラス、石英の他、ポリエチレンテレフタレート
（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＯＥＮ）、ポリエーテルサルホン（ＰＥＳ）等
の可撓性を有するものも用いることができる。
【０１５９】
また、ここでは図示しないが、基板２０１上にプラズマＣＶＤ法やスパッタリング法等
の公知の成膜方法により、酸化珪素または窒化珪素等の絶縁物からなる絶縁膜を形成して
も良い。なお、絶縁膜は、単膜でもよいし、複数の膜を積層した多層膜としてもよい。絶
縁膜を基板２０１とＴＦＴ２０８との間に設けることによって、基板２０１からＴＦＴ２
０８への不純物の拡散を防ぐことができる。
【０１６０】
図２におけるソース領域２０２ａ、ドレイン領域２０２ｂ、およびチャネル形成領域２
０３は半導体膜で形成される。なお、半導体膜としては、シリコン、シリコン・ゲルマニ
ウム（ＳｉＧｅ）等を主成分とし、結晶状態がそれぞれ異なる非晶質半導膜、結晶状態を
一部に含む非晶質半導体膜、及び結晶質半導体膜のいずれかを用いることができるが、本
実施の形態では、結晶質半導体膜を用いて形成する場合について説明する。また、半導体
膜は、プラズマＣＶＤ法やスパッタリング法などの公知の成膜方法を用いて成膜すること
ができる。半導体膜の膜厚は、１０〜１５０ｎｍとし、さらに３０〜７０ｎｍとするのが
好ましい。
【０１６１】
結晶質半導体膜は、非晶質半導体膜を加熱又はレーザ照射により結晶化して形成するこ
とができる。また、最初から結晶質半導体膜を形成することもできる。具体的には、Ｇｅ
Ｆ４またはＦ２等のフッ素系ガスと、ＳｉＨ４またはＳｉ２Ｈ６等のシラン系ガスとを用
い、熱またはプラズマを利用することにより結晶質半導体膜を形成することができる。
【０１６２】
また、ソース領域２０２ａおよびドレイン領域２０２ｂは、結晶質半導体膜中に不純物
元素が添加された領域である。不純物元素は、半導体膜に一導電型を付与することができ
る元素であり、ｎ型の導電型を付与する不純物としてはリン（Ｐ）、ｐ型の導電型を導電
型を付与する不純物元素としては、ボロン（Ｂ）等が代表的に挙げられるが、第１の電極
２０９を陽極として機能させる場合には、ｐ型、陰極として機能させる場合にはｎ型とな
るように不純物を添加することが好ましい。なお、本実施の形態で示すＴＦＴ構造の場合
には、結晶質半導体膜を形成した後、後に形成されるゲート電極２０５をマスクとして結
晶質半導体膜中に不純物の添加を行うこととする。
【０１６３】
ソース領域２０２ａ、ドレイン領域２０２ｂ、およびチャネル形成領域２０３を覆って
形成されるゲート絶縁膜２０４は、プラズマＣＶＤ法やスパッタリング法等の成膜方法に
より、酸化珪素、窒化珪素、酸化窒化珪素、窒化酸化珪素等の絶縁物を用いて形成される
。また、ゲート絶縁膜２０４は、一層の絶縁膜によって形成されていてもよいし、複数の
絶縁膜が積層された積層膜で形成されていてもよい。なお、ゲート絶縁膜２０４の膜厚は
、１０〜１５０ｎｍとするのが好ましく、さらに３０〜７０ｎｍとするのが好ましい。
【０１６４】
ゲート電極２０５は、タングステン（Ｗ）、アルミニウム（Ａｌ）、モリブデン（Ｍｏ
）、タンタル（Ｔａ）、チタン（Ｔｉ）、銅（Ｃｕ）、クロム（Ｃｒ）、ニオブ（Ｎｂ）
等の金属の他、窒化タンタル（ＴａＮ）、窒化チタン（ＴｉＮ）等の金属窒化物からなる
導電膜を用いて形成することができる。また、ゲート電極２０５は、一層の導電膜によっ
て形成されていてもよいし、複数の導電膜が積層された構造であってもよい。なお、上記
導電膜は、スッパッタリング法などの公知の成膜方法を用いることができる。また、ゲー
ト電極２０５を形成する導電膜の膜厚は、２００ｎｍ以上とするのが好ましく、さらに３
００〜７００ｎｍとするのが好ましい。
【０１６５】
ソース領域２０２ａ、ドレイン領域２０２ｂ、チャネル形成領域２０３、およびゲート
電極２０５を覆って形成される層間絶縁膜２０６は、酸化珪素、窒化珪素、酸化窒化珪素
、窒化酸化珪素等の絶縁物を用いて形成することができる。その他にもアクリル、ポリイ
ミド、またはシロキサン等の絶縁物を用いることもできる。なお、上記シロキサンは、珪
素（Ｓｉ）、酸素（Ｏ）、水素（Ｈ）等の元素を含み、さらにＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合（シロ
キサン結合）を含む化合物である。なお、上記絶縁膜は、プラズマＣＶＤ法、スパッタリ
ング法、塗布法、スピンコート法等の公知の成膜方法により形成することができる。なお
、層間絶縁膜２０６の膜厚は、３００ｎｍ〜２μｍとし、さらに５００ｎｍ〜１μｍとす
るのが好ましい。
【０１６６】
層間絶縁膜２０６上に形成されたソース電極２０７ａはソース領域２０２ａと、ドレイ
ン電極２０７ｂはドレイン領域２０２ｂと、それぞれ電気的に接続するように形成されて
いる。なお、ソース電極２０７ａおよびドレイン電極２０７ｂは、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ
）、銅（Ｃｕ）、ニッケル（Ｎｉ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、イリジウム（
Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、タングステン（Ｗ）、アルミニウム（Ａｌ）、タンタル（
Ｔａ）、モリブデン（Ｍｏ）、カドミウム（Ｃｄ）、亜鉛（Ｚｎ）、鉄（Ｆｅ）、チタン
（Ｔｉ）、シリコン（Ｓｉ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、バリウム
（Ｂａ）等の金属元素からなる膜、または前記元素を主成分とする合金材料からなる膜（
例えば、Ａｌと炭素（Ｃ）とＮｉを含む合金、Ａｌと炭素（Ｃ）とＭｏを含む合金）、ま
たは前記元素からなる積層膜（例えば、ＭｏとＡｌとＭｏとの積層膜、ＴｉとＡｌとＴｉ
との積層膜、Ｔｉと窒化チタン（ＴｉＮ）とＡｌとＴｉとの積層膜）又は金属窒化物等の
化合物材料からなる膜等が挙げられる。なお、上記導電膜は、スッパッタリング法などの
公知の成膜方法を用いることができる。また、ソース電極２０７ａおよびドレイン電極２
０７ｂの膜厚は、２００ｎｍ以上とするのが好ましく、さらに３００〜７００ｎｍとする
のが好ましい。
【０１６７】
また、ドレイン電極２０７ｂには、発光素子の第１の電極２０９が電気的に接続されて
いる。なお、第１の電極２０９を形成する材料に関しては、実施の形態３において説明し
たので、そちらを参照することとし、ここでの説明は省略する。
【０１６８】
絶縁体２１０は、ソース電極２０７ａ、ドレイン電極２０７ｂを覆い、さらに第１の電
極２０９の端部を覆うように形成される。さらに絶縁体２１０は、側壁に曲率を有する形
状となるように形成するのが好ましい。なお、絶縁体２１０は、アクリル、ポリイミド、
レジスト、酸化珪素、窒化珪素、シロキサン等を用いて形成することができる。
【０１６９】
なお、本実施の形態では、ＴＦＴ２０８がトップゲート構造を有するシングルゲート型
ＴＦＴの場合について説明したが、これに限定されることはなく、ボトムゲート構造を有
するＴＦＴであっても、複数のゲート電極を有するマルチゲート型のＴＦＴでもよい。ま
た、チャネル形成領域とドレイン領域との間にドレイン領域よりも低濃度の不純物を含む
低濃度不純物領域を有するＬＤＤ（Ｌｉｇｈｔ  Ｄｏｐｅｄ  Ｄｒａｉｎ）構造のＴＦＴ
でもよい。また、チャネル形成領域とドレインとの間に設けられる低濃度不純物領域がゲ
ート電極と重畳したゲートオーバーラップＬＤＤ構造のトランジスタであってもよい。
【０１７０】
以上のようなＴＦＴと、本発明のスチルベン誘導体を含む発光素子を組み合わせて発光
装置を作製することにより、色純度の良い青色が得られるだけでなく、発光効率に優れ、
寿命の長い発光装置を得ることができる。
（実施の形態５）
【０１７１】
本実施の形態では、本発明のスチルベン誘導体を含む発光素子と組み合わせて発光装置
を作製することのできる薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）の一例として、チャネルエッチ型の
ボトムゲート構造を有するＴＦＴについて図３（Ａ）を用い、チャネルストップ型のボト
ムゲート構造を有するＴＦＴについて、図３（Ｂ）を用いて説明する。
【０１７２】
図３（Ａ）に示すようにチャネルエッチ型のボトムゲート構造を有するＴＦＴ３０８は
、基板３０１上に形成され、ＴＦＴ３０８のドレイン電極３０６ｂと発光素子の第１の電
極３０９は、電気的に接続されている。なお、第１の電極３０９上には、発光物質を含む
層を挟んで第２の電極が形成され、実施の形態３で説明したような発光素子が形成される
。従って、ＴＦＴ３０８は、発光素子の駆動を制御することができる。
【０１７３】
なお、基板３０１については、特に限定はなく実施の形態３で示した基板２０１と同様
の材料を用いることができる。また、基板３０１とＴＦＴ３０８との間に設けることが可
能な絶縁膜についても実施の形態４で挙げたのと同様の方法および材料を用いて形成する
ことができる。なお、その効果も同様である。
【０１７４】
基板３０１上には、ゲート電極３０２が形成されており、ゲート電極３０２上には、ゲ
ート絶縁膜３０３が形成されている。なお、ゲート電極３０２およびゲート絶縁膜３０３
は、実施の形態４で示したゲート電極２０５およびゲート絶縁膜２０４とそれぞれ同様の
方法および材料を用いて形成することができる。
【０１７５】
ゲート絶縁膜３０３上のゲート電極３０２と重なる位置に、第１の半導体膜からなるチ
ャネル形成領域３０４が形成されている。なお、第１の半導体膜には、シリコン、シリコ
ン・ゲルマニウム（ＳｉＧｅ）等を主成分とする非晶質半導体膜、結晶状態を一部に含む
非晶質半導体膜、及び結晶質半導体膜のいずれかを用いることができるが、本実施の形態
では、第１の半導体膜として、非晶質半導体膜を用いることとする。なお、第１の半導体
膜は、プラズマＣＶＤ法やスパッタリング法などの公知の成膜方法を用いて成膜すること
ができる。また、ここで用いる第１の半導体膜の膜厚は、１０〜１５０ｎｍとし、さらに
３０〜７０ｎｍとするのが好ましい。
【０１７６】
第１の半導体膜上には、第２の半導体膜からなるソース領域３０５ａおよびドレイン領
域３０５ｂがそれぞれ形成されている。なお、第２の半導体膜には、シリコン、シリコン
・ゲルマニウム（ＳｉＧｅ）等を主成分とし、ｎ型もしくはｐ型の導電型を付与する不純
物を含む非晶質半導体膜、結晶状態を一部に含む非晶質半導体膜、及び結晶質半導体膜の
いずれかを用いることができるが、本実施の形態では、第２の半導体膜として、非晶質半
導体膜を用いることとする。また、第２の半導体膜は、予めｎ型もしくはｐ型の導電型を
付与する不純物を含む非晶質半導体膜である。なお、第２の半導体膜は、プラズマＣＶＤ
法などの公知の成膜方法を用いて成膜することができる。また、ここで用いる第２の半導
体膜の膜厚は、１０〜１５０ｎｍとし、さらに３０〜７０ｎｍとするのが好ましい。
【０１７７】
ソース領域３０５ａ上には、ソース領域３０５ａと接してソース電極３０６ａが形成さ
れ、ドレイン領域３０５ｂ上には、ドレイン領域３０５ｂと接してドレイン電極３０６ｂ
が形成されている。なお、ソース電極３０６ａおよびドレイン電極３０６ｂは、実施の形
態３で示したソース電極２０７ａおよびドレイン電極２０７ｂと同様の方法、材料、およ
び膜厚で形成することができる。
【０１７８】
上述したようにＴＦＴ３０８は、ゲート電極３０２、ゲート絶縁膜３０３、チャネル形
成領域３０４、ソース領域３０５ａ、ドレイン領域３０５ｂ、ソース電極３０６ａ、ドレ
イン電極３０６ｂを含んでおり、さらにＴＦＴ３０８を覆って層間絶縁膜３０７が形成さ
れている。なお、層間絶縁膜３０７は、実施の形態３で示した層間絶縁膜２０６と同様の
材料を用いて形成することができる。
【０１７９】
また、層間絶縁膜３０７の一部に形成された開口部を介して、ドレイン電極３０６ｂと
発光素子の第１の電極３０９とが電気的に接続されている。なお、第１の電極３０９を形
成する方法、材料、および膜厚に関しては、実施の形態３に説明したので、そちらを参照
することとし、ここでの説明は省略する。
【０１８０】
また、ＴＦＴ３０８および第１の電極３０９の端部を覆うように形成される絶縁体３１
０は、実施の形態３で示した絶縁体３１０と同様の方法、材料、および膜厚で形成するこ
とができる。
【０１８１】
また、チャネルストップ型のボトムゲート構造を有するＴＦＴ３２８は、図３（Ｂ）に
示すような構造を有している。すなわち、ＴＦＴ３２８は、基板３２１上に形成され、Ｔ
ＦＴ３２８のドレイン電極３２６ｂと発光素子の第１の電極３２９は、電気的に接続され
ている。なお、第１の電極３２９上には、発光物質を含む層を挟んで第２の電極が形成さ
れ、実施の形態２で説明したような発光素子が形成される。従って、ＴＦＴ３２８は、発
光素子の駆動を制御することができる。
【０１８２】
図３（Ｂ）に示すチャネルストップ型のボトムゲート構造を有するＴＦＴ３２８では、
チャネル形成領域３２４上のゲート電極と重なる位置に保護膜３３１が設けられている。
【０１８３】
なお、保護膜３３１は、第２の半導体膜および導電膜を加工して、ソース領域３２５ａ
、ドレイン領域３２５ｂ、ソース電極３２６ａ、ドレイン電極３２６ｂを形成するときに
、チャネル形成領域３２４を形成する第１の半導体膜がエッチングされてしまわないよう
に、保護する機能を有する膜である。保護膜３３１は、プラズマＣＶＤ法やスパッタリン
グ法等の成膜方法により、酸化珪素、窒化珪素、酸化窒化珪素、窒化酸化珪素等の絶縁膜
を用いて形成すればよい。
【０１８４】
また、図３（Ｂ）に示すＴＦＴ３２８の場合において、ゲート電極３２２、ゲート絶縁
膜３２３、チャネル形成領域３２４、ソース領域３２５ａ、ドレイン領域３２５ｂ、ソー
ス電極３２６ａ、ドレイン電極３２６ｂ、層間絶縁膜３２７、第１の電極３２９、および
絶縁体３３０は、図３（Ａ）で説明したゲート電極３０２、ゲート絶縁膜３０３、チャネ
ル形成領域３０４、ソース領域３０５ａ、ドレイン領域３０５ｂ、ソース電極３０６ａ、
ドレイン電極３０６ｂ、層間絶縁膜３０７、第１の電極３０９、および絶縁体３１０と同
様の方法、材料、および膜厚で形成すればよいので、図３（Ａ）の説明を参照することと
し、ここでの説明は省略する。
【０１８５】
以上のようなＴＦＴと、本発明のスチルベン誘導体を含む発光素子とを組み合わせて発
光装置を作製することにより、色純度の良い青色が得られるだけでなく、発光効率に優れ
、寿命の長い発光装置を得ることができる。
（実施の形態６）
【０１８６】
本実施の形態６では、画素部に本発明により形成される発光素子を有する発光装置につ
いて図４を用いて説明する。なお、本発明における発光装置は、本発明の発光素子に加え
て発光素子を駆動する駆動回路等の制御手段を構成に含むものとする。なお、図４（Ａ）
は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’で切断した断面図である
。点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２は画素部、４０３は
駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、４０５はシール材で
あり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７になっている。
【０１８７】
なお、４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号
を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキ
ット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る
。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基盤（Ｐ
ＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけ
でなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１８８】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１
と、画素部４０２が示されている。
【０１８９】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路を形成するＴＦＴは、公
知のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施
例では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はな
く、基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１９０】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１９１】
第１の電極４１３上には、発光物質を含む層４１６、および第２の電極４１７がそれぞ
れ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては
、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、インジウムスズ酸化物（ＩＴ
Ｏ：ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）膜、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ：ｉｎｄｉ
ｕｍ  ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、
Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チ
タン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることがで
きる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクト
がとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０１９２】
また、発光物質を含む層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、またはインクジェット
法によって形成される。発光物質を含む層４１６には、発光層、電子発生層、正孔輸送層
、電子輸送層、正孔阻止層（ホールブロッキング層）、正孔注入層、電子注入層、バッフ
ァー層等が含まれる。なお、これらの層を形成する際には、低分子系材料、中分子材料（
オリゴマー、デンドリマーを含む）、または高分子系材料を用いることができる。また、
発光物質を含む層を形成する場合には、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場
合が多いが、本発明においては、有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成
も含めることとする。
【０１９３】
また、本発明において、バッファー層は、発光素子の両電極の一方の電極（陽極または
陰極の一方）、または両方の電極に接して設けたり、両方の電極に接することなく設けら
れる。
【０１９４】
また、発光物質を含む層４１６上には、第２の電極（陰極）４１７が形成されている。
【０１９５】
さらに、シール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより
、素子基板４１０、封止基板４０４、およびシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光
素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、不活性気体（窒素や
アルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される構成も含むものとする
。
【０１９６】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、マイラー、ポ
リエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１９７】
以上のように、本発明のスチルベン誘導体を含む発光装置を作製することにより、色純
度の良い青色が得られるだけでなく、発光効率に優れ、寿命の長い発光装置を得ることが
できる。
【０１９８】
なお、本実施の形態に示す発光装置は、実施の形態１〜５に示した構成を自由に組み合
わせて実施することが可能である。
（実施の形態７）
【０１９９】
本実施の形態は、スチルベン誘導体を含む電子機器の一例を図５を参照して説明する。
【０２００】
図５（Ａ）に示すテレビジョンは、本体８００１、表示部８００２等を含んでいる。表
示部８００２は、スチルベン誘導体を発光物質を含む層に含む発光素子を用いて画素が形
成され、その画素をマトリクス状に配列させて構成されている。例えば、実施の形態６の
発光装置を表示部８００２に適用することができる。いずれにしても、スチルベン誘導体
を含んで構成される表示部８００２を備えることにより、青色の色再現性に優れ、消費電
力が低く、さらには長寿命化を実現させたテレビジョンを提供することができる。
【０２０１】
図５（Ｂ）に示す情報端末機器は、本体８１０１、表示部８１０２等を含んでいる。表
示部８１０２は、スチルベン誘導体を発光物質を含む層に含む発光素子を用いて画素が形
成され、その画素をマトリクス状に配列させて構成されている。例えば、実施の形態６の
発光装置を表示部８１０２に適用することができる。いずれにしても、スチルベン誘導体
を含んで構成される表示部８１０２を備えることにより、青色の色再現性に優れ、消費電
力が低く、さらには長寿命化を実現させた情報端末機器を提供することができる。
【０２０２】
図５（Ｃ）に示すビデオカメラは、本体８２０１、表示部８２０２等を含んでいる。表
示部８２０２はスチルベン誘導体を発光物質を含む層に含む発光素子を用いて画素が形成
され、その画素をマトリクス状に配列させて構成されている。例えば、実施の形態６の発
光装置を表示部８２０２に適用することができる。いずれにしても、スチルベン誘導体を
含んで構成される表示部８２０２を備えることにより、青色の色再現性に優れ、消費電力
が低く、さらには長寿命化を実現させたビデオカメラを提供することができる。
【０２０３】
図５（Ｄ）に示す電話機は、本体８３０１、表示部８３０２等を含んでいる。表示部８
３０２は、スチルベン誘導体を発光物質を含む層に含む発光素子を用いて画素が形成され
、その画素をマトリクス状に配列させて構成されている。例えば、実施の形態６の発光装
置を表示部８３０２に適用することができる。いずれにしても、スチルベン誘導体を含ん
で構成される表示部８３０２を備えることにより、青色の色再現性に優れ、消費電力が低
く、さらには長寿命化を実現させた電話機を提供することができる。
【０２０４】
図５（Ｅ）に示す携帯型のテレビジョンは、本体８４０１、表示部８４０２等を含んで
いる。表示部８４０２は、スチルベン誘導体を発光物質を含む層に含む発光素子を用いて
画素が形成され、その画素をマトリクス状に配列させて構成されている。例えば、実施の
形態６の発光装置を表示部８４０２に適用することができる。いずれにしても、スチルベ
ン誘導体を含んで構成される表示部８４０２を備えることにより、青色の色再現性に優れ
、消費電力が低く、さらには長寿命化を実現させた携帯型のテレビジョンを提供すること
ができる。またテレビジョンとしては、携帯電話機などの携帯端末に搭載する小型のもの
から、持ち運びをすることができる中型のもの、また、大型のもの（例えば４０インチ以
上）まで、幅広いものに、本発明の発光装置を適用することができる。
【０２０５】
なお、本発明に係る電子機器は、図５（Ａ）〜（Ｅ）に限定されず、表示部又は発光部
にスチルベンゼン誘導体を含むものが含まれる。例えば、スイッチのポジション若しくは
ステータスを示す照明用としてスチルベンゼン誘導体を含む発光素子を用いた電子機器を
提供することができる。また、交通信号機の発光光源に、スチルベンゼン誘導体を含む発
光素子を用いることもできる。
【０２０６】
このように、スチルベン誘導体を含んで構成される表示部等を備えることで、青色の色
再現性に優れ、消費電力が低く、寿命の長い電子機器を提供することができる。
【実施例１】
【０２０７】
以下に、本発明のスチルベン誘導体の合成例、および実施例について説明するが、本発
明はこれらの例によって限定されるものではない。
【０２０８】
（合成例１）
本合成例１では、本発明のスチルベン誘導体の一例として、構造式（９）で表される４
−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（
略称：ＰＣＡＳ）の合成方法について説明する。
【０２０９】
［ステップ１；４−ブロモスチルベンの合成］
【０２１０】
（ｉ）４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドの合成方法を以下に示す。
まず、４−ブロモベンジルブロミド２５．３６ｇ（１０１．５ｍｍｏｌ）、アセトン１
００ｍＬを１００ｍＬ三角フラスコに入れ、トリフェニルホスフィン２９．２８ｇ（１１
１．６ｍｍｏｌ）を加えて室温で２４時間撹拌した。反応後、反応混合物中の析出物を吸
引ろ過により回収し、４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドの白色粉末
状固体を５０ｇ、収率９６％で得た。
【０２１１】
（ｉｉ）４−ブロモスチルベンの合成方法を以下に示す。
（ｉ）で得た４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド２５．３ｇ（４９
．５ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド５．２５ｇ（４９．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フ
ラスコに入れ窒素置換をし、脱水テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）１５０ｍＬを加え
て冷却した。ここに脱水ＴＨＦ５０ｍＬに溶かしたカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド６．１
０ｇ（５４．４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた後室温で２４時間撹拌した。反応後、溶液を
水で洗浄し、有機層と水層とに分けた後、この水層を酢酸エチルで抽出し、得られた抽出
溶液を前記有機層と合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液を吸引ろ過し、ろ液
を濃縮した。得られた残渣をメタノールで洗浄後、混合物中の析出物を吸引ろ過により回
収し、目的物の白色固体を３．７５ｇ、収率２９％で得た。
【０２１２】
なお、４−ブロモスチルベンの合成スキーム（ａ−１）を次に示す。
【０２１３】
【化５３】
0005439550.tif 000054
【０２１４】
［ステップ２；３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ
）の合成］
【０２１５】
（ｉ）３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成方法について以下に示す。
先ず、Ｎ−フェニルカルバゾール２４．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）を氷酢酸６００ｍＬに
溶かし、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１７．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温
で２４時間撹拌した。この氷酢酸溶液を氷水１Ｌに撹拌しながら滴下した。析出した白色
固体を水で３回洗浄した。この固体をジエチルエーテル１５０ｍＬに溶解し、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄した。
【０２１６】
この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを濾過し、得られたろ液を濃縮した
。得られた残渣にメタノール約５０ｍＬを加え、超音波を照射して均一に溶解させた。こ
の溶液を静置することで白色固体が析出した。これを濾過し、ろ物を乾燥させる事で、白
色粉末の３−ブロモ−９−フェニルカルバゾール２８．４ｇ（収率８８％）を得た。
【０２１７】
（ｉｉ）３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ）の合
成方法について以下に示す。
窒素下で、（ｉ）で得た３−ブロモ−９−フェニルカルバゾール１９ｇ（６０ｍｍｏｌ
）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）３４
０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称：
ＤＰＰＦ）１．６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅ
ｒｔ−ＢｕＯＮａ）１３ｇ（１８０ｍｍｏｌ）の混合物に、脱水キシレン１１０ｍＬ、ア
ニリン７．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）を加えた。これを窒素雰囲気下にて９０℃、７．５時間
加熱撹拌した。
【０２１８】
反応終了後、この懸濁液に５０℃に温めたトルエンを約５００ｍＬ加え、これをフロリ
ジール、アルミナ、セライトを通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、この残渣をヘキ
サン−酢酸エチルを加えて超音波を照射した。得られた懸濁液を濾過し、このろ物を乾燥
し、クリーム色の粉末を１５ｇ得た（収率７５％）。核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によ
って、このクリーム色粉末が３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（
略称：ＰＣＡ）であることを確認した。
【０２１９】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図６（Ａ）、（
Ｂ）に示す。なお、図６（Ｂ）は、図６（Ａ）における５ｐｐｍ〜９ｐｐｍの範囲を拡大
して表したチャートである。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝６．８４（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１
Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０−７．６１（ｍ、１３Ｈ）、７
．９０（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２２０】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図５２（Ａ）、（
Ｂ）に示す。なお、図５２（Ｂ）は、図５２（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍ
の範囲を拡大して表したチャートである。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝６．７３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、
１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６−７．７０（ｍ、１２Ｈ）、
７．９５（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
【０２２１】
さらに、１３Ｃ  ＮＭＲを次に示す。また、１３Ｃ  ＮＭＲチャートを図５３（Ａ）、（
Ｂ）に示す。なお、図５３（Ｂ）は、図５３（Ａ）における１００ｐｐｍ〜１５０ｐｐｍ
の範囲を拡大して表したチャートである。
１３Ｃ  ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝１０９．５５、１１０．３０
、１１０．４９、１１４．７１、１１８．２２、１１９．７０、１２０．１４、１２０．
６１、１２２．５８、１２３．３５、１２６．１８、１２６．４８、１２７．３７、１２
９．１５、１３０．１４、１３５．７１、１３６．２７、１３７．１１、１４０．４１、
１４５．６１。
【０２２２】
また、３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ）の合
成スキーム（ｂ−１）を次に示す。
【０２２３】
【化５４】
0005439550.tif 000055
【０２２４】
［ステップ３；４−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］スチルベン（略称：ＰＣＡＳ）の合成］
【０２２５】
４−ブロモスチルベン１．００ｇ（３．８６ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ−フェニルアミノ）
−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ）１．２９ｇ（３．８６ｍｍｏｌ）、ビス（
ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．１１ｇ（０．１９３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ
ｅｒｔ−ブトキシド１．８５ｇ（１９．３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒
素置換をし、さらにトルエン２０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘ
キサン溶液）０．３９ｇ（０．１９３ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で７時間加熱し撹拌した
。
【０２２６】
反応後、溶液を水で洗浄し、有機層と水層とに分けた後、この水層をトルエンで抽出し
、得られた抽出溶液を前記有機層と合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液をろ
過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン
、ヘキサン混合液）により精製し、トルエン、ヘキサン混合液により再結晶したところ目
的物の黄色固体を１．３４ｇ、収率６８％で得た。核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によっ
て、この化合物が４−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡＳ）であることを確認した。
【０２２７】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲを以下に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図７に示す。
【０２２８】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝７．９０（ｄ，Ｊ＝  ７．８  Ｈｚ
，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．３１（ｍ，１４Ｈ），７．２５−７．
００（ｍ，１２Ｈ）
【０２２９】
また、４−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ス
チルベン（略称：ＰＣＡＳ）の合成スキーム（ｃ−１）を次に示す。
【０２３０】
【化５５】
0005439550.tif 000056
【０２３１】
また、４−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ス
チルベン（以下、ＰＣＡＳと示す）の吸収スペクトルを図８に示す。図８において横軸は
波長（ｎｍ）、縦軸は強度（単位なし）を表す。なお、図８は、ＰＣＡＳをトルエン溶液
に溶解させた状態における吸収スペクトルを示すものである。
【０２３２】
また、ＰＣＡＳの発光スペクトルを図９に示す。図９において、横軸は波長（ｎｍ）、
縦軸は発光強度（任意単位）を表す。なお、図９は、ＰＣＡＳをトルエン溶液に溶解させ
た状態における発光スペクトル（励起波長３９３ｎｍ）である。図９から、ＰＣＡＳから
の発光は、トルエン溶液中において４５１ｎｍにピークを有することが分かる。そしてこ
れらの発光は、青色系の発光色として視認された。
【０２３３】
また、得られたＰＣＡＳを蒸着法によって成膜し、薄膜状態における当該化合物のイオ
ン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したとこ
ろ、−５．３０ｅＶであった。また、薄膜状態における当該化合物の吸収スペクトルを、
ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、吸収スペクトル
の長波長側の吸収端をｔａｕｃプロットにより求め、その吸収端のエネルギーをバンドギ
ャップ（２．９１ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．３９
ｅＶであった。
【０２３４】
さらに、得られたＰＣＡＳの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子
株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝３５９℃であり、
良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０２３５】
なお、ＰＣＡＳの基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）のＢ３Ｌ
ＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）により計算した。ＤＦＴは、電子相関を考慮しないハートリ
ー・フォック（ＨＦ）法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂動法（
ＭＰ）法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォーマン
スコンピュータ（ＨＰＣ）（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ３７００  ＤＸ）を用いて行った。
この計算結果から得られたＰＣＡＳのＨＯＭＯ準位の値は、−５．００ｅＶであった。
【０２３６】
また、ＤＦＴで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦＴ）
のＢ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）を適用することにより、ＰＣＡＳの一重項励起エネ
ルギー（バンドギャップ）を算出したところ、一重項励起エネルギーは３．０４ｅＶと算
出された。
【０２３７】
（合成例２）
本合成例２では、本発明のスチルベン誘導体の一例として、構造式（５５）で表される
４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡＴＢＳ）の合成方法について説明する。
【０２３８】
［ステップ１；４−ブロモ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベンの合成］
【０２３９】
合成例１の［ステップ１］（ｉ）と同様にして４−ブロモベンジルトリフェニルホスホ
ニウムブロミドを得た後、４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド１５ｇ
（２９．２８ｍｍｏｌ）、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド７．１２ｇ（４３．９
２ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ、三口フラスコに入れ窒素置換をした後、ＴＨＦ１５０ｍＬを
加えて氷冷した。ここに、ＴＨＦ５０ｍＬに溶かしたカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．
９４ｇ（３５．１４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた後室温で２４時間撹拌した。
【０２４０】
反応後、溶液を水で洗浄し、有機層と水層とに分けた後、水層を酢酸エチルで抽出し、
抽出溶液を前記有機層と合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液をろ過し、ろ液
を濃縮した。得られた残渣をメタノールで洗浄後、混合物中の析出物を吸引ろ過により回
収し、目的物の白色固体を３．３０ｇ、収率３５％で得た。
【０２４１】
また、４−ブロモ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベンの合成スキーム（ａ−２）を次
に示す。
【０２４２】
【化５６】
0005439550.tif 000057
【０２４３】
［ステップ２；３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ
）の合成］
【０２４４】
なお、本合成例２のステップ２において合成される３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−
フェニルカルバゾールは、合成例１のステップ２において説明した物質と同様であるため
、ここでの説明は省略することとする。
【０２４５】
［ステップ３；４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−
イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡＴＢＳ）の合成］
【０２４６】
４−ブロモ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン１．０ｇ（３．１７ｍｍｏｌ）、３−
（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ）１．０６ｇ（３．
１７ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．０９ｇ（０．１５９ｍ
ｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．５２ｇ（１５．８６ｍｍｏｌ）を１００
ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらに脱水トルエン２０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−
ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．３２ｇ（０．１５９ｍｍｏｌ）を加えて
８０℃で３時間加熱した。
【０２４７】
反応後、溶液を水で洗浄し、有機層と水層とに分けた後、水層をトルエンで抽出し、抽
出溶液を前記有機層と合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液をろ過し、ろ液を
濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン、ヘキサン）によ
り精製し、トルエン、ヘキサンにより再結晶したところ目的物の黄色固体を０．６７ｇ、
収率３７％で得た。核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が４−ｔｅｒｔ
−ブチル−４’−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ
］スチルベン（略称：ＰＣＡＴＢＳ）であることを確認した。
【０２４８】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲを以下に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０に示す
。
【０２４９】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．００（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１
Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．３３（ｍ，１４Ｈ），７．２７−６．９９
（ｍ，１１Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ）
【０２５０】
また、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）
−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡＴＢＳ）の合成スキーム（ｃ−２）を
次に示す。
【０２５１】
【化５７】
0005439550.tif 000058
【０２５２】
また、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）
−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（以下、ＰＣＡＴＢＳと示す）の吸収スペクトルを図
１１に示す。図１１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（単位なし）を表す。なお
、図１１は、ＰＣＡＴＢＳをトルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルを示
すものである。
【０２５３】
また、ＰＣＡＴＢＳの発光スペクトルを図１２に示す。図１２において、横軸は波長（
ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。なお、図１２は、ＰＣＡＴＢＳをトルエン
溶液に溶解させた状態における発光スペクトル（励起波長３９１ｎｍ）である。図１２か
ら、ＰＣＡＴＢＳからの発光は、トルエン溶液中において４４５ｎｍにピークを有するこ
とが分かる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。
【０２５４】
また、得られたＰＣＡＴＢＳを蒸着法によって成膜し、薄膜状態における当該化合物の
イオン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定した
ところ、−５．２６ｅＶであった。また、薄膜状態における当該化合物の吸収スペクトル
を、ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、吸収スペク
トルの長波長側の吸収端をｔａｕｃプロットにより求め、その吸収端のエネルギーをバン
ドギャップ（２．９３ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．
３３ｅＶであった。
【０２５５】
さらに、得られたＰＣＡＴＢＳの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー
電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝３８１℃であ
り、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０２５６】
（合成例３）
本合成例３では、本発明のスチルベン誘導体の一例として、構造式（５７）で表される
４，４’−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］
スチルベン（略称：ＰＣＡ２Ｓ）の合成方法について説明する。
【０２５７】
［ステップ１；４，４’−ジブロモスチルベンの合成］
【０２５８】
合成例１の［ステップ１］（ｉ）と同様にして４−ブロモベンジルトリフェニルホスホ
ニウムブロミドを得た後、４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド４８．
０５ｇ（９３．８０ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンズアルデヒド２０．８３ｇ（１１２．６
ｍｍｏｌ）を１Ｌの三口フラスコに入れ窒素置換をし、脱水ＴＨＦ３００ｍＬを加えて氷
冷した。ここに、ＴＨＦ１００ｍｌに溶かしたカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１２．６３
ｇ（１１２．６ｍｍｏｌ）を滴下して加えた後室温で２４時間撹拌した。
【０２５９】
反応後、溶液を水で洗浄し、有機層と水層とに分けた後、水層を酢酸エチルで抽出し、
抽出溶液と前記有機層と合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液をろ過し、ろ液
を濃縮した。得られた残渣をメタノールで洗浄後、混合物中の析出物を吸引ろ過により回
収し、目的物の白色固体を１０．７７ｇ、収率３４％で得た。
【０２６０】
また、４，４’−ジブロモスチルベンの合成スキーム（ｄ−１）を次に示す。
【０２６１】
【化５８】
0005439550.tif 000059
【０２６２】
［ステップ２；３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ
）の合成］
【０２６３】
なお、本合成例３のステップ２において合成される３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−
フェニルカルバゾールは、合成例１のステップ２において説明した物質と同様であるため
、ここでの説明は省略することとする。
【０２６４】
［ステップ３；４，４’−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡ２Ｓ）の合成］
【０２６５】
４，４’−ジブロモスチルベン１．００ｇ（２．９５ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ−フェニル
アミノ）−９−フェニルカルバゾール２．１９ｇ（６．５６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジ
リデンアセトン）パラジウム０．１８９ｇ（０．３２８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ
−ブトキシド３．１５ｇ（３２．８ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換
をし、脱水トルエン２０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶
液）０．６６ｇ（０．３２８ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で７時間加熱した。
【０２６６】
反応後、溶液を水で洗浄し、有機層と水層とに分けた後、水層を酢酸エチルで抽出し、
抽出溶液を前記有機層と合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液をろ過し、ろ液
を濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン、ヘキサン）に
より精製し、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ目的物の黄色固体を１．１
９ｇ、収率４７％で得た。核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が４，４
’−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチル
ベン（略称：ＰＣＡ２Ｓ）であることを確認した。
【０２６７】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲを以下に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１３に示す
。
【０２６８】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．００（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２
Ｈ），７．９４（ｓ，２Ｈ），７．６２−７．３３（ｍ，２０Ｈ），７．２４−６．９４
（ｍ，１０Ｈ）
【０２６９】
また、４，４’−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニル
アミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡ２Ｓ）の合成スキーム（ｅ−１）を次に示す。
【０２７０】
【化５９】
0005439550.tif 000060
【０２７１】
また、４，４’−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニル
アミノ］スチルベン（以下、ＰＣＡ２Ｓと示す）の吸収スペクトルを図１４に示す。図１
４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（単位なし）を表す。なお、図１４は、ＰＣ
Ａ２Ｓをトルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルを示すものである。
【０２７２】
また、ＰＣＡ２Ｓの発光スペクトルを図１５に示す。図１５において、横軸は波長（ｎ
ｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。なお、図１５は、ＰＣＡ２Ｓをトルエン溶液
に溶解させた状態における発光スペクトル（励起波長３９７ｎｍ）である。図１５から、
ＰＣＡ２Ｓからの発光は、トルエン溶液中において４４６ｎｍにピークを有することが分
かる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。
【０２７３】
また、得られたＰＣＡ２Ｓを蒸着法によって成膜し、薄膜状態における当該化合物のイ
オン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したと
ころ、−５．２０ｅＶであった。また、薄膜状態における当該化合物の吸収スペクトルを
、ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、吸収スペクト
ルの長波長側の吸収端をｔａｕｃプロットにより求め、その吸収端のエネルギーをバンド
ギャップ（２．７４ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．４
６ｅＶであった。
【０２７４】
さらに、得られたＰＣＡ２Ｓの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電
子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝４８４℃であり
、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０２７５】
なお、ＰＣＡ２Ｓの基底状態における最適分子構造を、先の合成例１と同様の手法にて
計算した。この計算結果から得られたＰＣＡ２ＳのＨＯＭＯ準位の値は、−４．６３ｅＶ
であった。
【０２７６】
また、先の合成例１と同様の手法にてＰＣＡ２Ｓの一重項励起エネルギー（バンドギャ
ップ）を算出したところ、一重項励起エネルギーは２．８４ｅＶと算出された。
【０２７７】
（合成例４）
本合成例４では、本発明のスチルベン誘導体の一例として、構造式（９６）で表される
４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝スチル
ベン（略称：ＹＧＡＳ）の合成方法について説明する。
【０２７８】
［ステップ１；４−ブロモスチルベンの合成］
【０２７９】
なお、本合成例４のステップ１において合成される４−ブロモスチルベンは、合成例１
のステップ１において説明した物質と同様であるため、ここでの説明は省略することとす
る。
【０２８０】
［ステップ２；９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧ
Ａ）の合成］
【０２８１】
（ｉ）Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成方法について以下に示す。
１，４−ジブロモベンゼンを５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カルバゾールを３１．３
ｇ（０．１８ｍｏｌ）、よう化銅を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、炭酸カリウムを６６
．３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．１ｇ（０．００８ｍｏ
ｌ）、３００ｍＬの三口フラスコに入れ窒素置換し、１，３−ジメチル−３，４，５，６
−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を８ｍＬ加え、窒素雰囲
気下にて１８０℃で６時間撹拌した。
【０２８２】
反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、ろ液を希塩酸、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥
した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮し、得られた油状物質をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、ク
ロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡褐色プレート状結晶を２０．
７ｇ、収率３５％で得た。核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物がＮ−（
４−ブロモフェニル）カルバゾールであることを確認した。
【０２８３】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲを次に示す。
【０２８４】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，
２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ
），７．４２−７．２６（ｍ，６Ｈ）
【０２８５】
（ｉｉ）９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）の
合成。
【０２８６】
次に、（ｉ）で得たＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールを５．４ｇ（１７．０ｍ
ｍｏｌ）、アニリンを１．８ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン
）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナ
トリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ
）を２００ｍＬの三口フラスコに入れ窒素置換し、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン
（略称：Ｐ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３）の１０％ヘキサン溶液を０．１ｍＬ、脱水トルエン５
０ｍＬを加えて、８０℃、窒素雰囲気下にて６時間撹拌した。
【０２８７】
反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食
塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して
得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１
）により精製したところ目的物を４．１ｇ、収率７３％で得た。核磁気共鳴法（１Ｈ  Ｎ
ＭＲ）によって、この化合物が９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾー
ル（略称：ＹＧＡ）であることを確認した。
【０２８８】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１６に示す。
【０２８９】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２２
（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．１６（ｍ，１４Ｈ），６．９２−６．８
７（ｍ，１Ｈ）
【０２９０】
また、９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾールの合成スキーム（ｆ
−１）を次に示す。
【０２９１】
【化６０】
0005439550.tif 000061
【０２９２】
［ステップ３；４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル
アミノ｝スチルベン（略称：ＹＧＡＳ）の合成］
【０２９３】
４−ブロモスチルベン０．６２ｇ（２．３８ｍｍｏｌ）、９−［４−（Ｎ−フェニルア
ミノ）フェニル］カルバゾール０．８８ｇ（２．６２ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデン
アセトン）パラジウム０．０６８ｇ（０．１１９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブト
キシド１．１４ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、
さらに脱水トルエン１５ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶
液）０．２４ｇ（０．１１９ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で７時間加熱した。
【０２９４】
反応後、溶液を水で洗浄し、有機層と水層とに分けた後、水層をトルエンで抽出し、抽
出溶液を前記有機層と合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液をろ過し、ろ液を
濃縮し得られた残渣をクロロホルムに溶かしてからセライト、フロリジール、アルミナを
通してろ過した。ろ液を濃縮し、トルエン、ヘキサンにより再結晶したところ目的物の黄
色固体を１．０ｇ、収率８０％で得た。
【０２９５】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲを以下に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１７に示す
。
【０２９６】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２
Ｈ），７．５２−７．２６（ｍ，１９Ｈ），７．２２−７．０６（ｍ，７Ｈ）
【０２９７】
また、４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ
｝スチルベン（略称：ＹＧＡＳ）の合成スキーム（ｇ−１）を次に示す。
【０２９８】
【化６１】
0005439550.tif 000062
【０２９９】
また、４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ
｝スチルベン（以下、ＹＧＡＳと示す）の吸収スペクトルを図１８に示す。図１８におい
て横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（単位なし）を表す。なお、図１８は、トルエン溶液
に溶解させた状態における吸収スペクトルを示すものである。
【０３００】
また、ＹＧＡＳの発光スペクトルを図１９に示す。図１９において横軸は波長（ｎｍ）
、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。なお、図１９は、トルエン溶液に溶解させた状態
における発光スペクトル（励起波長３８２ｎｍ）である。図１９から、ＹＧＡＳからの発
光は、トルエン溶液中において４２８ｎｍにピークを有することが分かる。そしてこれら
の発光は、青色系の発光色として視認された。
【０３０１】
また、得られたＹＧＡＳを蒸着法によって成膜し、薄膜状態における当該化合物のイオ
ン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したとこ
ろ、−５．６５ｅＶであった。また、薄膜状態における当該化合物の吸収スペクトルを、
ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、吸収スペクトル
の長波長側の吸収端をｔａｕｃプロットにより求め、その吸収端のエネルギーをバンドギ
ャップ（２．９９ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．６６
ｅＶであった。
【０３０２】
さらに、得られたＹＧＡＳの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子
株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）により測定したところ、Ｔｄは３８４℃であり、
良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０３０３】
なお、ＹＧＡＳの基底状態における最適分子構造を、先の合成例１と同様の手法にて計
算した。この計算結果から得られたＹＧＡＳのＨＯＭＯ準位の値は、−５．１０ｅＶであ
った。
【０３０４】
また、先の合成例１と同様の手法にてＹＧＡＳの一重項励起エネルギー（バンドギャッ
プ）を算出したところ、一重項励起エネルギーは３．０９ｅＶと算出された。
【０３０５】
（合成例５）
本合成例５では、本発明のスチルベン誘導体の一例として、構造式（１２９）で表され
る４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルア
ミノ｝スチルベン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）の合成方法について説明する。
【０３０６】
［ステップ１；４，４’−ジブロモスチルベンの合成］
【０３０７】
なお、本合成例５のステップ１において合成される４，４’−ジブロモスチルベンは、
合成例３のステップ１において説明した物質と同様であるため、ここでの説明は省略する
こととする。
【０３０８】
［ステップ２；９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧ
Ａ）の合成］
【０３０９】
なお、本合成例５のステップ２において合成される９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）
フェニル］カルバゾールは、合成例４のステップ２において説明した物質と同様であるた
め、ここでの説明は省略することとする。
【０３１０】
［ステップ３；４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ
−フェニルアミノ｝スチルベン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）の合成］
【０３１１】
４，４’−ジブロモスチルベン１．００ｇ（２．９５ｍｍｏｌ）、９−［４−（Ｎ−フ
ェニルアミノ）フェニル］カルバゾール２．１９ｇ（６．５６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベン
ジリデンアセトン）パラジウム０．１８９ｇ（０．３２８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシド３．１５ｇ（３２．８ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置
換をし、さらに脱水トルエン２０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘ
キサン溶液）０．６６ｇ（０．３２８ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で７時間加熱した。
【０３１２】
反応後、溶液を水で洗浄し、有機層と水層とに分けた後、混合溶液中の析出物を吸引ろ
過により回収し、ろ物をクロロホルムに溶かしてからセライト、フロリジール、アルミナ
を通してろ過した。ろ液を濃縮し、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ目的
物の黄色固体を１．５１ｇ、収率６０％で得た。
【０３１３】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲを以下に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２０に示す
。
【０３１４】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４
Ｈ），７．４７−７．２８（ｍ，２８Ｈ），７．２５−７．０８（ｍ，１０Ｈ），７．０
２（ｓ，２Ｈ）
【０３１５】
また、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェ
ニルアミノ｝スチルベン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）の合成スキーム（ｈ−１）を次に示す。
【０３１６】
【化６２】
0005439550.tif 000063
【０３１７】
また、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェ
ニルアミノ｝スチルベン（以下、ＹＧＡ２Ｓと示す）の吸収スペクトルを図２１に示す。
図２１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（単位なし）を表す。なお、図２１は、
トルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルを示すものである。
【０３１８】
また、ＹＧＡ２Ｓの発光スペクトルを図２２に示す。図２２において横軸は波長（ｎｍ
）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。なお、図２２は、トルエン溶液に溶解させた状
態における発光スペクトル（励起波長３９５ｎｍ）である。図２２から、ＹＧＡ２Ｓから
の発光は、トルエン溶液中において４３５ｎｍにピークを有することが分かる。そしてこ
れらの発光は、青色系の発光色として視認された。
【０３１９】
また、得られたＹＧＡ２Ｓを蒸着法によって成膜し、薄膜状態における当該化合物のイ
オン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したと
ころ、−５．７７ｅＶであった。また、薄膜状態における当該化合物の吸収スペクトルを
、ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、吸収スペクト
ルの長波長側の吸収端をｔａｕｃプロットにより求め、その吸収端のエネルギーをバンド
ギャップ（２．８１ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．９
６ｅＶであった。
【０３２０】
さらに、得られたＹＧＡ２Ｓの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電
子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）により測定したところ、Ｔｄは４８３℃であり
、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０３２１】
なお、ＹＧＡ２Ｓの基底状態における最適分子構造を、先の合成例１と同様の手法にて
計算した。この計算結果から得られたＹＧＡ２ＳのＨＯＭＯ準位の値は、−５．２０ｅＶ
であった。
【０３２２】
また、先の合成例１と同様の手法にてＹＧＡ２Ｓの一重項励起エネルギー（バンドギャ
ップ）を算出したところ、一重項励起エネルギーは２．８７ｅＶと算出された。
【実施例２】
【０３２３】
本実施例では、本発明のスチルベン誘導体を発光物質を含む層の一部に用いて発光素子
を作製する場合であって、具体的には、本発明のスチルベン誘導体を発光物質を含む層の
発光層のゲスト材料として用いた発光素子について説明する。
【０３２４】
まず、基板上に発光素子の第１の電極を形成する。なお、本実施例では、第１の電極の
材料として透明導電膜であるＩＴＳＯ（ＩＴＯに酸化珪素が２〜１０重量％含まれたター
ゲットを用いてスパッタリング法で得られる酸化珪素を含む酸化インジウムスズ）を用い
、スパッタリング法により１１０ｎｍの膜厚で形成し、エッチングによって第１の電極の
形状を２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３２５】
次に第１の電極上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質の樹脂（代表的に
はＰＶＡ（ポリビニルアルコール）製、ナイロン製など）で基板表面を洗浄し、その後、
大気下、２００℃で１時間熱処理を行い、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。さらに、減
圧下、１７０℃で３０分熱処理を行った。
【０３２６】
次に、第１の電極上に発光物質を含む層を形成した。なお、本実施例における発光物質
を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層を真空蒸着法に
より順次積層して形成した。
【０３２７】
まず、正孔注入層は、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェニ
ル）アミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）とモリ
ブデン酸化物を質量比で４：２となるように共蒸着により形成し、膜厚は５０ｎｍとした
。正孔輸送層にＮＰＢを膜厚が１０ｎｍとなるように蒸着して形成した。
【０３２８】
次に、発光層を形成した。なお、発光層の膜厚は３０ｎｍとなるようにした。発光層の
構成は、後述する。
【０３２９】
さらに電子輸送層は、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）を、膜厚が１０ｎｍとなるよ
うに蒸着して形成した。電子注入層は、Ａｌｑ３とリチウムを質量比で１：０．０１とな
るように共蒸着により形成し、膜厚を２０ｎｍとなるようにした。
【０３３０】
続いて第２の電極としてＡｌを２００ｎｍの膜厚で真空蒸着により成膜し、素子を完成
させた。なお、基板上に形成された上記素子が大気に曝されることが無いように窒素雰囲
気下で封止基板を用いて封止を行った。
【０３３１】
ここで、上記構成における発光層として４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル
（略称：ＣＢＰ）と本発明のスチルベン誘導体であるＰＣＡＳを質量比で１：０．１とな
るように共蒸着した素子を素子１、上記構成における発光層としてＣＢＰと本発明のスチ
ルベン誘導体であるＰＣＡＴＢＳを質量比で１：０．１となるように共蒸着した素子を素
子２、上記構成における発光層としてＣＢＰと本発明のスチルベン誘導体であるＰＣＡ２
Ｓを質量比で１：０．１となるように共蒸着した素子を素子３、上記構成における発光層
としてＣＢＰと本発明のスチルベン誘導体であるＹＧＡＳを質量比で１：０．０５となる
ように共蒸着した素子を素子４、上記構成における発光層としてＣＢＰと本発明のスチル
ベン誘導体であるＹＧＡ２Ｓを質量比で１：０．０５となるように共蒸着した素子を素子
５とする。
【０３３２】
上記のように作製した発光素子（素子１〜素子５）に電圧を印加して発光素子を駆動さ
せ、それぞれの素子特性を測定した。
【０３３３】
素子１の輝度−電流密度特性を図２３に、輝度−電圧特性を図２４に、電流効率−輝度
特性を図２５に、および発光スペクトルを図２６にそれぞれ示した。なお、素子１では、
７．４Ｖの電圧を印加した際、電流密度が５０．９ｍＡ／ｃｍ２であり、輝度は、９７２
ｃｄ／ｃｍ２、電流効率は、１．９１ｃｄ／Ａであった。また、４４８ｎｍにピークを有
し、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．１３）と良好な色純
度で、青色の発光を呈している。
【０３３４】
素子２の輝度−電流密度特性を図２７に、輝度−電圧特性を図２８に、電流効率−輝度
特性を図２９に、および発光スペクトルを図３０にそれぞれ示した。なお、素子２では、
７．０Ｖの電圧を印加した際、電流密度が５８．７ｍＡ／ｃｍ２であり、輝度は、９５７
ｃｄ／ｃｍ２、電流効率は、１．６３ｃｄ／Ａであった。また、４４２ｎｍにピークを有
し、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．１０）と良好な色純
度で、青色の発光を呈している。
【０３３５】
素子３の輝度−電流密度特性を図３１に、輝度−電圧特性を図３２に、電流効率―輝度
特性を図３３に、および発光スペクトルを図３４にそれぞれ示した。なお、素子３では、
８．４Ｖの電圧を印加した際、電流密度が３４．９ｍＡ／ｃｍ２であり、輝度は、１１０
０ｃｄ／ｃｍ２、電流効率は、３．１６ｃｄ／Ａであった。また、４５８ｎｍにピークを
有し、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２０）と青色の発
光を呈している。
【０３３６】
素子４の輝度−電流密度特性を図３５に、輝度−電圧特性を図３６に、電流効率−輝度
特性を図３７に、および発光スペクトルを図３８にそれぞれ示した。なお、素子４では、
１２．２Ｖの電圧を印加した際、電流密度が１８０ｍＡ／ｃｍ２であり、輝度は、９４１
ｃｄ／ｃｍ２、電流効率は、０．５２２ｃｄ／Ａであった。また、４３６ｎｍにピークを
有し、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．０７）と良好な色
純度で、濃い青色の発光を呈している。
【０３３７】
素子５の輝度−電流密度特性を図３９に、輝度−電圧特性を図４０に、電流効率―輝度
特性を図４１に、および発光スペクトルを図４２にそれぞれ示した。なお、素子５では、
１０．８Ｖの電圧を印加した際、電流密度が３９．４ｍＡ／ｃｍ２であり、輝度は、９２
２ｃｄ／ｃｍ２、電流効率は、２．３４ｃｄ／Ａであった。また、４４３ｎｍにピークを
有し、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．１１）と良好な色
純度で、青色の発光を呈している。
【０３３８】
また、本実施例では、上記素子５のうち、発光層において、ＣＢＰの代わりにＣｚＰＡ
を用い、ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓを質量比で１：０．０５となるように共蒸着し、また電子
輸送層をＢＣＰからＡｌｑ３に換えた素子を素子６として作製した。さらに、正孔注入層
において、ＮＰＢとモリブデン酸化物を質量比で４：１となるように共蒸着を行い、膜厚
を５０ｎｍとし、他は素子６と同様に成膜した素子を素子７とし、同様に素子特性を測定
した。
【０３３９】
素子６の輝度−電流密度特性を図４３に、輝度−電圧特性を図４４に、電流効率―輝度
特性を図４５に、および発光スペクトルを図４６にそれぞれ示した。なお、素子６では、
６．２Ｖの電圧を印加した際、電流密度が１６．１ｍＡ／ｃｍ２であり、輝度は、１０４
０ｃｄ／ｃｍ２、電流効率は、６．４２ｃｄ／Ａであった。また、４４４ｎｍにピークを
有し、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１７，０．１８）と良好な色
純度で、青色の発光を呈している。この結果から、素子６は、先に示した素子１〜素子５
と比べて高効率な素子であることが分かる。
【０３４０】
素子７の輝度−電流密度特性を図４７に、輝度−電圧特性を図４８に、電流効率−輝度
特性を図４９に、および発光スペクトルを図５０にそれぞれ示した。なお、素子７では、
６．４Ｖの電圧を印加した際、電流密度が３７．３ｍＡ／ｃｍ２であり、輝度は、１０９
０ｃｄ／ｃｍ２、電流効率は、２．９３ｃｄ／Ａであった。また、４４４ｎｍにピークを
有し、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１７）と良好な色
純度で、青色の発光を呈している。
【０３４１】
なお、素子７は、初期輝度を５００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で駆動し
た際、２００時間経過後も初期輝度（５００ｃｄ／ｍ２）に対して８６％の輝度（相対輝
度）を保っていた。
【０３４２】
さらに、上記試験を継続したところ、図５１のような結果が得られた。図５１の横軸は
駆動時間（ｈ）、縦軸は５００ｃｄ／ｍ２を１００％としたときの相対輝度（％）を表す
。図５１から初期輝度を５００ｃｄ／ｍ２とした場合の予想される輝度の半減期は２８０
０時間であった。以上のことから、素子７は非常に寿命が長い素子であると言える。
【符号の説明】
【０３４３】
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１０３    発光物質を含む層
１０４    発光層
２０１    基板
２０２ａ  ソース領域
２０２ｂ  ドレイン領域
２０３    チャネル形成領域
２０４    ゲート絶縁膜
２０５    ゲート電極
２０６    層間絶縁膜
２０７ａ  ソース電極
２０７ｂ  ドレイン電極
２０８    ＴＦＴ
２０９    第１の電極
２１０    絶縁体
３０１    基板
３０２    ゲート電極
３０３    ゲート絶縁膜
３０４    チャネル形成領域
３０５ａ  ソース領域
３０５ｂ  ドレイン領域
３０６ａ  ソース電極
３０６ｂ  ドレイン電極
３０７    層間絶縁膜
３０８    ＴＦＴ
３０９    第１の電極
３１０    絶縁体
３２１    基板
３２２    ゲート電極
３２３    ゲート絶縁膜
３２４    チャネル形成領域
３２５ａ  ソース領域
３２５ｂ  ドレイン領域
３２６ａ  ソース電極
３２６ｂ  ドレイン電極
３２７    層間絶縁膜
３２８    ＴＦＴ
３２９    第１の電極
３３０    絶縁体
３３１    保護膜
４０１    駆動回路部（ソース側駆動回路）
４０２    画素部
４０３    駆動回路部（ゲート側駆動回路）
４０４    封止基板
４０５    シール材
４０７    空間
４０８    配線
４０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０    素子基板
４１１    スイッチング用ＴＦＴ
４１２    電流制御用ＴＦＴ
４１３    第１の電極
４１４    絶縁物
４１６    発光物質を含む層
４１７    第２の電極（陰極）
４１８    発光素子
４２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
８００１  本体
８００２  表示部
８１０１  本体
８１０２  表示部
８２０１  本体
８２０２  表示部
８３０１  本体
８３０２  表示部
８４０１  本体
８４０２  表示部
【図１】
0005439550.tif 000068
【図２】
0005439550.tif 000069
【図３】
0005439550.tif 000070
【図４】
0005439550.tif 000071
【図５】
0005439550.tif 000072
【図６】
0005439550.tif 000073
【図７】
0005439550.tif 000074
【図８】
0005439550.tif 000075
【図９】
0005439550.tif 000076
【図１０】
0005439550.tif 000077
【図１１】
0005439550.tif 000078
【図１２】
0005439550.tif 000079
【図１３】
0005439550.tif 000080
【図１４】
0005439550.tif 000081
【図１５】
0005439550.tif 000082
【図１６】
0005439550.tif 000083
【図１７】
0005439550.tif 000084
【図１８】
0005439550.tif 000085
【図１９】
0005439550.tif 000086
【図２０】
0005439550.tif 000087
【図２１】
0005439550.tif 000088
【図２２】
0005439550.tif 000089
【図２３】
0005439550.tif 000090
【図２４】
0005439550.tif 000091
【図２５】
0005439550.tif 000092
【図２６】
0005439550.tif 000093
【図２７】
0005439550.tif 000094
【図２８】
0005439550.tif 000095
【図２９】
0005439550.tif 000096
【図３０】
0005439550.tif 000097
【図３１】
0005439550.tif 000098
【図３２】
0005439550.tif 000099
【図３３】
0005439550.tif 000100
【図３４】
0005439550.tif 000101
【図３５】
0005439550.tif 000102
【図３６】
0005439550.tif 000103
【図３７】
0005439550.tif 000104
【図３８】
0005439550.tif 000105
【図３９】
0005439550.tif 000106
【図４０】
0005439550.tif 000107
【図４１】
0005439550.tif 000108
【図４２】
0005439550.tif 000109
【図４３】
0005439550.tif 000110
【図４４】
0005439550.tif 000111
【図４５】
0005439550.tif 000112
【図４６】
0005439550.tif 000113
【図４７】
0005439550.tif 000114
【図４８】
0005439550.tif 000115
【図４９】
0005439550.tif 000116
【図５０】
0005439550.tif 000117
【図５１】
0005439550.tif 000118
【図５２】
0005439550.tif 000119
【図５３】
0005439550.tif 000120