(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式
【化５１】
0005438678.tif 000078
（式中、
Ｒ１は、ピリジルまたは置換ピリジルであり、ここで、該置換ピリジルは、アルケニル、アルキル、アルキニル、ハロ、およびハロアルキルから独立して選択される１個または複数の置換基を有し；
Ｒ２は、水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、ハロ、またはハロアルキルであり；
Ｒ３は、水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、ハロ、またはハロアルキルであり；
Ｒ４は、水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、ハロ、またはハロアルキル、または、Ｒ４およびＲ２が、一緒に連結されて４、５、もしくは６員の環を形成してもよく；
Ｒ５は、非置換または１個または複数の置換基を有する、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チアゾロベンゾオキサジアゾリルまたはチエニルであり、ここで、該置換基は、ハロ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ベンジル、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｏ−、置換アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、置換へテロシクリル、ヘテロシクリル、およびＣ１〜Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルから独立して選択され、
前記置換アリールまたは置換ヘテロシクリル上の置換基（さらに置換され得る）は、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アルキニルオキシ、アリール、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロ、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、およびＮＯ２から独立して選択される１個または複数の置換基である）
を有する化合物。
【請求項２】
害虫を防除する方法であって、害虫の防除が望まれる領域に請求項１に記載の化合物を施用することを含む方法。
【請求項３】
以下の式
【化５２】
0005438678.tif 000079
（式中、
Ｒ１は、ピリジルまたは置換ピリジルであり、ここで、該置換ピリジルは、アルケニル、アルキル、アルキニル、ハロ、およびハロアルキルから独立して選択される１個または複数の置換基を有し；
Ｒ２は、水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、ハロ、またはハロアルキルであり；
Ｒ３は、水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、ハロ、またはハロアルキルであり；
Ｒ４は、Ｈ、アルケニル、アルキル、アルキニル、ハロ、またはハロアルキルであり；
Ｒ５は、非置換または１個または複数の置換基を有する、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チアゾロベンゾオキサジアゾリルまたはチエニルであり、ここで、該置換基は、ハロ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ベンジル、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｏ−、置換アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、置換へテロシクリル、ヘテロシクリル、およびＣ１〜Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルから独立して選択され、
前記置換アリールまたは置換ヘテロシクリル上の置換基（さらに置換され得る）は、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アルキニルオキシ、アリール、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロ、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、およびＮＯ２から独立して選択される１個または複数の置換基である）
を有する化合物。
【請求項４】
害虫を防除する方法であって、害虫の防除が望まれる領域（但し、ヒトを除く）に請求項３に記載の化合物を施用することを含む方法。
【請求項５】
線形動物門または節足動物門の害虫を防除する場所（但し、ヒトを除く）に請求項３に記載の化合物を施用することを含む方法。
【請求項６】
クモ形綱、結合綱、または昆虫綱の害虫を防除する場所（但し、ヒトを除く）に請求項３に記載の化合物を施用することを含む方法。
【請求項７】
鞘翅目、革翅目、網翅目、双翅目、半翅目、同翅目、膜翅目、シロアリ目、鱗翅目、食毛目、直翅目、シラミ目、ノミ目、アザミウマ目、シミ目、ダニ目、線虫綱、または結合綱を防除する場所（但し、ヒトを除く）に請求項３に記載の化合物を施用することを含む方法。
【請求項８】
請求項３に記載の化合物と少なくとも１種の他の殺虫剤との混合物を含む害虫を防除するための組成物。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物と、少なくとも１種の除草剤、少なくとも１種の殺菌剤、または少なくとも１種の除草剤および殺菌剤との混合物を含む害虫を防除するための組成物。
【請求項１０】
以下の項目、抗菌薬、殺菌薬、枯葉剤、薬害軽減剤、共力剤、殺藻類剤、誘引剤、乾燥剤、フェロモン、忌避剤、殺鳥類剤、消毒薬、信号物質、または軟体動物駆除剤の少なくとも１種と一緒に請求項３に記載の化合物を含む害虫を防除するための組成物。
【請求項１１】
以下の項目：アセチルコリンエステラーゼ阻害薬；ナトリウムチャンネルモジュレーター；キチン生合成インヒビター；ＧＡＢＡゲーティッドクロライドチャンネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタメートゲーティッドクロライドチャンネルアゴニスト；アセチルコリンレセプターアゴニスト；ＭＥＴ  Ｉ阻害薬；Ｍｇが刺激するＡＴＰａｓｅ阻害薬；ニコチン性アセチルコリンレセプター；中腸膜ディスラプター；または酸化的リン酸化ディスラプターの少なくとも１種と一緒に請求項３に記載の化合物を含む害虫を防除するための組成物。
【請求項１２】
請求項３に記載の化合物と、以下のピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピルイソム、セサメックス、セサモリン、またはスルホキシドの少なくとも１種とを含む害虫を防除するための組成物。
【請求項１３】
餌、濃縮乳剤、ダスト、乳化性の濃縮物、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル封入、種子処理、懸濁濃縮物、サスポエマルジョン、錠剤、水溶性液剤、水に分散可能な顆粒剤、水和剤、または超小体積の溶液の形態で請求項３に記載の化合物を含む害虫を防除するための組成物。
【請求項１４】
種子に請求項３に記載の化合物を施用する方法。
【請求項１５】
１つまたは複数の特殊形質を発現するように遺伝的に形質転換された種子に請求項３に記載の化合物を施用する方法。
【請求項１６】
１つまたは複数の特殊形質を発現するように遺伝的に形質転換された遺伝的形質転換植物に請求項３に記載の化合物を施用する方法。
【請求項１７】
下記：
【化５３】
0005438678.tif 000080
【化５４】
0005438678.tif 000081
【化５５】
0005438678.tif 000082
【化５６】
0005438678.tif 000083
【化５７】
0005438678.tif 000084
から選択される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、その全体の開示が参照により本明細書に組み込まれる、２００７年７月２７日に出願された米国仮出願第６０／９６２，２１７号からの優先権を主張する。
【０００２】
本明細書に開示する発明は、殺虫剤および害虫の防除におけるその使用に関する。
【背景技術】
【０００３】
害虫は、毎年世界中で数百万人のヒトの死をもたらしている。さらに、農業で損失をもたらす数万を超える種の害虫が存在する。これらの農業損失は、毎年総計で数十億米ドルになる。シロアリは、家などの様々な構造物に被害をもたらす。これらのシロアリ被害の損失は、毎年総計で数十億米ドルに達する。最後に注目すべきこととして、多くの貯蔵食物の害虫が貯蔵食物を食べ、かつ質を落としている。これらの貯蔵食物の損失は、毎年総計で数十億米ドルに達するが、より重要なことは、人々から必要な食物を奪うことである。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
新規な殺虫剤に対する緊急の必要性がある。昆虫は、現在使用されている殺虫剤に対して抵抗性を獲得しつつある。数百の昆虫種が１つまたは複数の殺虫剤に対して抵抗性である。一部の旧来の殺虫剤、例えば、ＤＤＴ、カルバメート剤、および有機リン剤に対する抵抗性の獲得はよく知られている。しかし、一部のより新しい殺虫剤に対しても抵抗性を獲得している。したがって、新規な殺虫剤に対する、特に新しい作用機序を有する殺虫剤が必要とされている。
【０００５】
置換基（非網羅的な表）
置換基として挙げられる例は、（ハロを除いて）非網羅的であり、本明細書に開示される発明を限定すると解釈されるべきではない。
【０００６】
「アルケニル」は、炭素および水素からなるアクリル系不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）の分岐または非分岐の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、およびデセニルを意味する。
【０００７】
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、およびデセニルオキシを意味する。
【０００８】
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、１−ブトキシ、２−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、２−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキシ、およびデコキシを意味する。
【０００９】
「アルキル」は、炭素および水素からなるアクリル系飽和の分岐または非分岐の置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、およびデシルを意味する。
【００１０】
「アルキニル」は、炭素および水素からなるアクリル系不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素三重結合、および任意の二重結合）の分岐または非分岐の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、およびデシニルを意味する。
【００１１】
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、およびデシニルオキシを意味する。
【００１２】
「アリール」は、水素および炭素からなる環状芳香族置換基、例えば、フェニル、ナフチル、およびビフェニルイルを意味する。
【００１３】
「シクロアルケニル」は、炭素および水素からなる単環式または多環式の不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロデセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、およびオクタヒドロナフチルを意味する。
【００１４】
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、シクロヘキセニルオキシ、シクロヘプテニルオキシ、シクロオクテニルオキシ、シクロデセニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。
【００１５】
「シクロアルキル」は、炭素および水素からなる単環式または多環式の飽和置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、およびデカヒドロナフチルを意味する。
【００１６】
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるシクロアルキル、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ、シクロデシルオキシ、ノルボルニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。
【００１７】
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味する。
【００１８】
「ハロアルキル」は、１個から可能最大数の、同一または異なるハロからさらになるアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、クロロメチル、トリクロロメチル、および１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。
【００１９】
「ヘテロシクリル」は、環状構造が少なくとも１個の炭素および少なくとも１個のヘテロ原子を含み、該ヘテロ原子が窒素、硫黄、または酸素である、完全飽和、部分的不飽和、または完全不飽和であり得る環状置換基、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキソリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，３，４オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、１，２，３，４−テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾロベンゾオキサジアゾリル、チアゾリル、チエニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、および１，２，４−トリアゾリルを意味する。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
本発明の化合物の一般式は
【００２１】
【化１】
0005438678.tif 000002
（式中、
Ｒ１は、非置換ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルであり、ここで、該置換ヘテロシクリルは、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アルキニルオキシ、アリール、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロ、ハロアルキル、およびヘテロシクリルから独立して選択される１個または複数の置換基を有し；
Ｒ２は、Ｈ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アルキニルオキシ、アリール、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロ、ハロアルキル、またはヘテロシクリルであり；
Ｒ３は、Ｈ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アルキニルオキシ、アリール、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロ、ハロアルキル、またはヘテロシクリルであり；
Ｒ２およびＲ３は、ＯまたはＮ原子を場合によって含む３個以上の環原子を含む環を形成してもよく；
Ｒ２およびＲ４は、ＯまたはＮ原子を場合によって含む３個以上の環原子を含む環を形成してもよく；
Ｒ４は、Ｈ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アルキニルオキシ、アリール、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロ、ハロアルキル、またはヘテロシクリルであり；
Ｒ５は、非置換ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルであり、ここで、該置換ヘテロシクリルは、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アルキニルオキシ、アリール、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロ、ハロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｏ−（例えば、
【００２２】
【化２】
0005438678.tif 000003
ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＮＯ２から独立して選択される１個または複数の置換基を有し、
場合によって、置換ヘテロシクリル上の置換基（さらに置換され得る）はまた、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アルキニルオキシ、アリール、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロ、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、およびＮＯ２から独立して選択される１個または複数の置換基で置換されている）
に従う。
【００２３】
本発明の化合物の１つの実施形態において、Ｒ１は置換ピリジルである。
【００２４】
別の実施形態において、Ｒ１は置換ピリジルであり、これは１個または複数のハロゲンで置換されている。
【００２５】
別の実施形態において、Ｒ１は置換ピリジルであり、これは１個または複数のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルで置換されている。
【００２６】
別の実施形態において、Ｒ２はＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【００２７】
別の実施形態において、Ｒ２はＨである。
【００２８】
別の実施形態において、Ｒ２およびＲ４はＣ３〜Ｃ６アルキル架橋を形成する。
【００２９】
別の実施形態において、Ｒ３はＨである。
【００３０】
別の実施形態において、Ｒ４はＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【００３１】
別の実施形態において、Ｒ５は、（一または多）置換、または非置換の、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チアゾロベンゾオキサジアゾリル、およびチエニルであり、ここで、該置換基は、ハロ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ベンジル、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｏ−、置換アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、置換ヘテロシクリル、ヘテロシクリル、およびＣ１〜Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルから独立して選択される。
【００３２】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１は
【００３３】
【化３】
0005438678.tif 000004
（式中、Ｙはアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アルキニルオキシ、アリール、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロ、ハロアルキル、およびヘテロシシクリルであり、ＺはＨ、ハロ、アジド、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、またはヘテロシクリルである）
であり、
Ｒ２は、Ｈ、アルキル、ハロ、またはハロアルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、ハロ、またはハロアルキルであり；
Ｒ２およびＲ３は、ＯまたはＮ原子を場合によって含む３個以上の環原子を含む環を形成してもよく；
Ｒ４は、Ｈ、アルキル、ハロ、またはハロアルキルであり；
Ｒ５は、非置換ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルであり、ここで、該置換ヘテロシクリルは、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アルキニルオキシ、アリール、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロ、ハロアルキル、およびヘテロシクリルから独立して選択される１個または複数の置換基を有する。
【００３４】
本発明の別の実施形態において、
Ｒ１は
【００３５】
【化４】
0005438678.tif 000005
（式中、ＹはハロまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである）
であり；
Ｒ２は、Ｈ、アルキル、ハロ、またはハロアルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、ハロ、またはハロアルキルであり；
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５は、Ｒ６がＨ、ハロ、ハロアルキル、またはニトロである、１個または複数のＲ６を有する
【００３６】
【化５】
0005438678.tif 000006
である。
【００３７】
上記実施形態において、炭素原子の数は、例えば、Ｃ１〜Ｃ２０、Ｃ１〜Ｃ１０、Ｃ１〜Ｃ６、Ｃ１〜Ｃ３、Ｃ２〜Ｃ２０、Ｃ２〜Ｃ１０、Ｃ２〜Ｃ６、Ｃ３〜Ｃ６、Ｃ３〜Ｃ８など大きく変えることができ、それぞれの数はこれらの範囲内である。
【発明を実施するための形態】
【００３８】
これらの化合物は、当分野で知られている任意の方法で作ることができ、それらの実施例は以下に提示される。
【実施例】
【００３９】
実施例は例示のためであり、本明細書に開示される本発明をこれらの実施例に開示される実施形態のみに限定するものと解釈されるべきではない。
【００４０】
実施例Ｉ：３−［１−エチル（Ｎ−（２−（５−フルオロ）ピリジン）−スルホキシミニル）（メチル）−６−トリフルオロメチルピリジン（１）の調製
【００４１】
【化６】
0005438678.tif 000007
【００４２】
窒素下−５℃で、２０ｍｌの新たに蒸留したピロリジン中６．９ｇ（０．０５ｍｏｌ）の無水炭酸カリウムの磁気的に撹拌された懸濁液に、１１．８ｇ（０．０１ｍｏｌ）の３−チオメチルブチルアルデヒドを１０分間にわたって滴下した。この反応混合物を３時間かけて室温に加温して、焼結ガラス漏斗を通してろ過し、残渣を１５０ｍｌの無水エーテルで十分に洗浄した。ロータリエバポレータで溶媒を除去後に、９０〜９５℃／１ｍｍでＫｕｇｅｌｒｏｈｒ蒸留すると、９６％収率でほとんど無色の液体として１−ピロリジル−３−チオメチル−１−ブテン（Ａ）が得られた。
【００４３】
【化７】
0005438678.tif 000008
【００４４】
窒素下−５℃で１０ｍｌの無水エーテル中１．６８ｇ（０．０１ｍｏｌ）の（Ｅ）−４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−ブト−３−エン−２−オン（ＥＦＴＢＯ）の磁気撹拌溶液に、２ｍｌのエーテル中１．７１ｇ（０．０１ｍｏｌ）の１−ピロリジル−３−チオメチル−１−ブテン（Ａ）の溶液を２分間かけて滴下した。この反応物を室温まで３時間かけて加温し、これは黄色に変化した。ロータリエバポレータで溶媒を除去後に、１０ｍｌのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）および１．５４ｇ（０．０２ｍｏｌ）の酢酸アンモニウムを添加した。この反応混合物を１００℃に２時間で加熱し、室温に冷却させ、１００ｍｌのエーテルおよび２５ｍｌの飽和ＮａＣｌに添加した。有機層を３×２５ｍｌの飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、溶媒を除去して、１．７５ｇのオレンジ色の油を得た。５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出させるカラムクロマトグラフィーにより４１．１％収率で２−トリフルオロメチル−５−（１−メチルチオ）エチルピリジン（Ｂ）を得た。1H NMR 1.62 (d, 3H, J = 7), 1.94 (s, 3H), 3.93 (q, 1H, J = 7), 7.67 (d, 1H, J = 8.2), 7.89 (dd, 1H, J = 8.2, 1.8), 8.66 (d, 1H, J = 1.8). C9H10F3NSの計算値: C, 48.86; H, 4.56; N, 6.33: S, 14.49. 実測値: C, 49.43; H, 4.69; N, 5.97: S, 15.47.
【００４５】
【化８】
0005438678.tif 000009
【００４６】
アセトニトリル（３５０ｍＬ）中２−トリフルオロメチル−５−（１−メチルチオ）エチルピリジン（Ｂ）（１０ｇ、４５ｍｍｏｌ）の溶液に、クロラミン−Ｔ（１３．４ｇ、４７ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を一晩撹拌し、次いで、酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加した。次いで、この粗反応混合物をシリカゲルプラグ（アセトン溶離液）に通し、濃縮して、４０％収率で白色の綿毛状固体としてスルフィルイミン（Ｃ）を得た。LC-MS(ESI): C16H17F3N2O2S2[M]+の質量計算値、390。実測値390。
【００４７】
【化９】
0005438678.tif 000010
【００４８】
２５℃でＨ２Ｏ（１８ｍＬ）中ＮａＩＯ４（２．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＨ２Ｃｌ２（１８ｍＬ）、その後ＲｕＣｌ３（２９ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この暗褐色の混合物に、ＣＨ２Ｃｌ２（１６ｍＬ）中スルフィルイミン（Ｃ）（２．０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。混合物を３時間撹拌し、次いで、撹拌を止め、層が明確になるまで反応混合物を放置した。有機層を除去し、砂、アルミナ、およびセライトで充填されたフリットを通してろ過した（アセトン溶離液）。ろ液を濃縮して、４０％収率で白色固体としてスルホキシミン（Ｄ）を得た。LC-MS(ESI): C16H18F3N2O3S2[M+H]+の質量計算値、407。実測値407。
【００４９】
【化１０】
0005438678.tif 000011
【００５０】
スルホキシミン（Ｄ）（１．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を濃Ｈ２ＳＯ４（１５ｍＬ）に溶解させ、６時間撹拌した。次いで、この粗反応混合物を、氷と一緒のフラスコ中に注ぎ入れ、水層が中性になるまで固体ＮａＨＣＯ３をゆっくりと添加した。この水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出して、合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して、８４％収率で白色固体として５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−トリフルオロメチルピリジン（Ｅ）を得た。LC-MS(ESI): C9H11F3N2OS[M]+の質量計算値、252。実測値252。
【００５１】
【化１１】
0005438678.tif 000012
【００５２】
トルエン（３ｍＬ）中酢酸パラジウム（ＩＩ）（７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびｒａｃ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’ビナフチル（３０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）の混合物に、２−ブロモ−５−フルオロピリジン（１１９ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−トリフルオロメチルピリジン（Ｅ）（２００ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（３１０ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を１１０℃に一晩加熱し、次いで、この粗反応物をセライトを通してろ過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（４０％アセトン／６０％ヘキサン）で精製して、ジアステレオマーの１：１混合物として５２％収率でオレンジ色の油として３−［１−エチル（Ｎ−（２−（５−フルオロ）ピリジン）−スルホキシミニル）（メチル）］−６−トリフルオロ−メチルピリジン（１）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ(ジアステレオマーの混合物) 8.79 (d, 1H), 8.78 (d, 1H), 8.02-8.09 (m, 4H), 7.74 (d, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.24-7.29 (m, 2H), 6.78 (dd, 1H), 6.72 (dd, 1H), 5.16 (q, 1H), 5.07 (q, 1H), 3.14 (s, 3H), 3.06 (s, 3H), 1.92 (d, 3H), 1.89 (d, 3H); LC-MS (ESI): C14H13F4N3OS [M]+の質量計算値348. 実測値348.
【００５３】
実施例ＩＩ：３−［１−エチル（Ｎ−（２−（５−クロロ）ピリジン）−スルホキシイミニル）（メチル）］−６−トリフルオロメチルピリジン（２）の調製
【００５４】
【化１２】
0005438678.tif 000013
【００５５】
トルエン（１ｍＬ）中酢酸パラジウム（ＩＩ）（２ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）およびｒａｃ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’ビナフチル（７．５ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）の混合物に、２−クロロ−５−フルオロピリジン（３２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−トリフルオロメチルピリジン（Ｅ）（５０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（７７ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を１５０℃で３０分間マイクロ波で加熱し、次いで、この粗反応物をＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）で希釈し、セライトを通してろ過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０％アセトン／６０％ヘキサン）で精製して、ジアステレオマーの１：１混合物として９９％収率でオレンジ色の油として３−［１−エチル（Ｎ−（２−（５−クロロ）ピリジン）−スルホキシミニル）（メチル）］−６−トリフルオロメチルピリジン（２）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ(ジアステレオマーの混合物) 8.75-8.80 (m, 2H), 8.06-8.15 (m, 4H), 7.74 (m, 2H), 7.48 (dd, 1H), 7.45 (dd, 1H), 6.76 (d, 1H), 6.70 (d, 1H), 5.18 (q, 1H), 5.08 (q, 1H), 3.16 (s, 3H), 3.08 (s, 3H), 1.93 (d, 3H), 1.90 (d, 3H); LC-MS (ESI): C14H14ClF3N3OS [M+H]+の質量計算値365. 実測値365.
【００５６】
実施例ＩＩＩ：３−［１−エチル（Ｎ−（２−（４−フルロロ）ピリジン）−スルホキシミニル）（メチル）］−６−トリフルオロメチルピリジン（３）の調製
【００５７】
【化１３】
0005438678.tif 000014
【００５８】
トルエン（３ｍＬ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．００７ｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）およびｒａｃ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’ビナフチル（０．０２９ｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）の溶液に、５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−トリフルオロメチルピリジン（Ｅ）（０．２ｇ、０．７９３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−フルオロピリジン（０．０８８ｇ、０．６７４ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（０．３０９ｇ、０．９５１ｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１１０ｍｌ、０．７９３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を１８０℃で５１０秒間、マイクロ波で加熱した。この溶液を濃縮乾固させ、暗色固体を水に懸濁させ、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍｌ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ層を合わせて、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮乾固させた。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：５０〜６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、黄色の油（０．０３６ｇ、１５％）として３−［１−エチル（Ｎ−（２−（４−フルオロ）ピリジン）−スルホキシミニル）（メチル）］−６−トリフルオロメチルピリジン（３）のジアステレオマーの３：２混合物を得た。1H NMR (δ, CDCl3): 8.8 (m, 2H), 8.1 (m, 4H), 7.7 (m, 2H), 6.5 (m, 4H), 5.1 (m, 2H), 3.2 (s, 3H), 3.1 (s, 3H), 1.9 (m, 6H); M+2H=349.2.
【００５９】
【表１】
0005438678.tif 000015
【００６０】
【表２】
0005438678.tif 000016
【００６１】
【表３】
0005438678.tif 000017
【００６２】
【表４】
0005438678.tif 000018
【００６３】
【表５】
0005438678.tif 000019
【００６４】
実施例ＩＶ：５−｛１−［メチル（４−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（１９）の調製
【００６５】
【化１４】
0005438678.tif 000020
【００６６】
ジオキサン（０．９ｍｌ）中５−｛１−［メチル（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（１３）（０．０５５ｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）、４−メチルフェニルボロン酸（０．０２７ｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．００６ｇ、０．００５ｍｍｏｌ）ならびに２ＭＮａ２ＣＯ３（０．０７０ｇ、０．３３ｍｌの水中）の懸濁液を還流で２時間加熱した。この反応混合物を冷却させ、ろ過した。ろ液を真空で蒸発させ、残渣をＥｔＯＡｃに溶解させ、その後、水およびブラインで洗浄した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮乾固させた。この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を有する）で精製して、暗黄色の半固体（０．０３９ｇ、７０％）として５−｛１−［メチル（４−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（１９）を得た。2種のジアステレオマーの1:1の混合物 1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ8.85 (d, 1H), 8.75 (d, 1H), 8.1 (m, 2H), 7.7 (m, 6H), 7.2 (m, 4H), 6.9 (d, 2H), 5.4 (m, 1H), 5.2 (m, 1H), 3.3 (s, 3H), 3.1 (s, 3H), 2.4 (d, 6H), 2.0 (d, 3H), 1.9 (d, 3H); LC-MS (ESI): C19H18F3N3OS2[M+H]+の質量計算値426. 実測値426.
【００６７】
【表６】
0005438678.tif 000021
【００６８】
【表７】
0005438678.tif 000022
【００６９】
実施例Ｖ：３−［１−エチル（Ｎ−（１−オキシ−ピリジン−２−ｅ）−スルホキシミニル）（メチル）］−６−トリフルオロメチルピリジン（２４）の調製
【００７０】
【化１５】
0005438678.tif 000023
【００７１】
ＣＨＣｌ３（２ｍＬ）中３−［１−エチル（Ｎ−（２−ピリジン）−スルホキシミニル）（メチル）］−６−トリフルオロメチルピリジン（４）（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍ−クロロペルオキシ安息香酸（ｍＣＰＢＡ）（７０％純度、１０５ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。添加後に、この溶液は直ちにオレンジ色から黄色に変化した。１時間後に、この粗反応混合物を亜硫酸水素ナトリウム水溶液およびＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、乾燥させ、濃縮して、ジアステレオマーの１：１混合物として２３％収率で黄色固体として３−［１−エチル（Ｎ−（１−オキシ−ピリジン−２−ｅ）−スルホキシミニル）（メチル）］−６−トリフルオロ−メチルピリジン（２４）を得た。Mp = 43-47℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ(ジアステレオマーの混合物) 8.86 (dd, 2H), 8.20 (dd, 1H), 8.06-8.12 (m, 3H), 7.73 (d, 2H), 7.09-7.15 (m, 2H), 6.98 (dd, 1H), 6.89 (dd, 1H), 6.79-6.85 (m, 2H), 5.21 (q, 1H), 5.11 (q, 1H), 3.36 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 1.99 (d, 3H), 1.95 (d, 3H); LC-MS (ESI): C14H15F3N3O2S [M+H]+の質量計算値346. 実測値346.
【００７２】
実施例ＶＩ：３−［１−エチル（Ｎ−（２−ベンゾチアゾール）−スルホキシミニル）（メチル）］−６−トリフルオロメチルピリジン（２５）の調製
【００７３】
【化１６】
0005438678.tif 000024
【００７４】
−２５℃に冷却したジクロロメタン（８ｍｌ）中５−（１−メチルスルファニル−エチル）２−トリフルオロメチルピリジン（０．５ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）および２−ベンゾチアゾール（０．３７ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−クロロスクシンアミド（０．３３ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）を、反応の内部温度を−２２℃から−２８℃に維持しながら、ゆっくり添加した。この反応物を室温にゆっくり加温し、さらに１時間撹拌した。反応混合物を水で洗浄し、ジクロロメタン層を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮乾固させた。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、１００％ＥｔＯＡｃ）で精製して、黄色固体（０．３７ｇ、４５％）として３−［１−エチル（Ｎ−（２−ベンゾチアゾール）−スルフィニル）（メチル）］−６−トリフルオロメチルピリジン（Ｆ）を得た；M+H=371.1。
【００７５】
【化１７】
0005438678.tif 000025
【００７６】
０℃でＥｔＯＨ（５ｍｌ）中７７％ｍＣＰＢＡ（０．３４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液に、水（５ｍｌ）中炭酸カリウム（０．４２ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、２０分間撹拌した。これに、ＥｔＯＨ（５ｍｌ）中３−［１−エチル（Ｎ−（２−ベンゾチアゾール）−スルフィニル）（メチル）］−６−トリフルオロメチルピリジン（Ｆ）（０．３７ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、０℃で１時間撹拌した。この反応混合物を濃縮乾固させ、白色固体をジクロロメタン（１００ｍｌ）中に懸濁させ、ろ過して固体を除去した。ろ液を集め、濃縮乾固させた。この粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：３０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、黄色の半固体（０．０７３ｇ、１８％）として３−［１−エチル（Ｎ−（２−ベンゾチアゾール）−スルホキシミニル）（メチル）］−６−トリフルオロメチルピリジン（２５）のジアステレオマーの３：２混合物を得た。1H NMR (δ, CDCl3): 8.81 (d, 1H), 8.79 (d, 1H), 8.1 (m, 2H), 7.7 (m, 6H), 7.3 (m, 4H), 5.3 (m, 2H), 3.3 (s, 3H), 3.2 (s, 3H), 2.0 (m, 6H).
【００７７】
実施例ＶＩＩ：３−［１−エチル（Ｎ−（２−（４−トリフルオロメチル）チアゾール）−スルホキシミニル）（メチル）］−６−トリフルオロメチルピリジン（２６）の調製
【００７８】
【化１８】
0005438678.tif 000026
【００７９】
−２５℃に冷却したジクロロメタン（８ｍｌ）中５−（１−メチルスルファニル−エチル）２−トリフルオロメチルピリジン（０．５ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）および２−アミノ−４−トリフルオロメチルチアゾール（０．４２ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−クロロスクシンアミド（０．３３ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）を、反応の内部温度を−２２℃から−２８℃に維持しながら、ゆっくり添加した。この反応物を室温にゆっくり加温し、さらに１時間撹拌した。この反応混合物を水で洗浄し、ジクロロメタン層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮乾固させた。この粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、１００％ＥｔＯＡｃ）で精製して、黄色固体（０．８１ｇ、９３％）として３−［１−エチル（Ｎ−（２−（４−トリフルオロメチル）チアゾール）−スルフィニル）（メチル）］−６−トリフルオロメチルピリジン（Ｇ）を得た；M+H=288.1。
【００８０】
【化１９】
0005438678.tif 000027
【００８１】
０℃でＥｔＯＨ（５ｍｌ）中７７％ｍＣＰＢＡ（０．６９ｇ、３．１４ｍｍｏｌ）の溶液に、水（５ｍｌ）中Ｋ２ＣＯ３（０．８７ｇ、６．３ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、２０分間撹拌した。これに、ＥｔＯＨ（５ｍｌ）中３−［１−エチル（Ｎ−（２−（４−トリフルオロメチル）チアゾール）−スルフィニル）（メチル）］−６−トリフルオロメチルピリジン（Ｇ）（０．８１ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を添加し、０℃で１時間撹拌した。この反応混合物を濃縮乾固させて、白色固体をジクロロメタン（１００ｍｌ）中に懸濁させ、ろ過して固体を除去した。ろ液を集め、濃縮乾固させた。この粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：３０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、黄色の半固体（０．０７３ｇ、１８％）として３−［１−エチル（Ｎ−（２−（４−トリフルオロメチル）チアゾール）−スルホキシミニル）（メチル）］−６−トリフルオロメチルピリジン（２６）のジアステレオマーの３：２混合物を得た。1H NMR (δ, CDCl3): 8.6 (d, 1H), 8.6 (d, 1H), 8.1 (m, 2H), 7.7 (m, 2H), 7.1 (m, 2H), 5.1 (m, 2H), 3.3 (s, 3H), 3.2 (s, 3H), 1.9 (m, 6H); M+H=404.1.
【００８２】
実施例ＶＩＩＩ：５−｛１−［メチル（４−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（２７）の調製
【００８３】
【化２０】
0005438678.tif 000028
【００８４】
［１−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）エチル］（メチル）−オキシド−λ４−スルファニリデンシアン−アミド（Ｈ）を特許国際公開第２００７／０９５２２９号（実施例ＩＩ）に記載されたように調製した。０℃でＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍＬ）中スルホキシミン（Ｈ）（５．０ｇ、１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、無水トリフルオロ酢酸（７．５ｍＬ、５４ｍｍｏｌ）を添加した。出発物質が完全に消費されるまで、この混合物を室温で反応させた（ＴＬＣでモニターして２時間）。反応混合物を真空で濃縮して、メタノール（１２５ｍＬ）中に溶解させ、Ｋ２ＣＯ３（１２．５ｇ、９０ｍｍｏｌ）で処理した。その出発物質が消費されるまで、混合物を室温で撹拌させた（ＴＬＣでモニターして２時間）。この粗反応混合物をろ過し、濃縮し、クロマトグラフィー（アセトン：ヘキサン）で精製して、白色固体（３．５ｇ、７７％）として５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−トリフルオロメチルピリジン（Ｅ）を得た。1H NMR (400 MHz, アセトン-D6) δ(ジアステレオマーの混合物) 8.9 (s, 1H), 8.2 (m, 1H), 7.9 (d, 1H), 4.6 (q, 1H), 2.8 (s, 3H), 1.8 (d, 3H); LC-MS (ESI): 実測値[M]+ 252. C9H11F3N2OSの計算値 = 252.
【００８５】
【化２１】
0005438678.tif 000029
【００８６】
磁気撹拌子を入れた５０ｍＬのＲＢＦ（丸底フラスコ）中で、５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−トリフルオロメチルピリジン（Ｅ）（０．２３６ｇ、０．９３７ｍｍｏｌ）を５：１ＴＨＦ：ＤＭＦ（２１ｍＬ）中に室温で溶解させた。次に、この反応フラスコにイソチオシアネート（０．３６８ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を８０℃に１２時間加温した。反応終了後、混合物を分離漏斗に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ、次いでブラインで希釈した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機物を合わせて、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、次いで、真空で濃縮した。粗物質をクロマトグラフィーで精製して、黄色固体（０．２９７ｇ、５９％）としてスルホキシミン（Ｉ）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ(ジアステレオマーの混合物) 8.84 (s, 1H), 8.36 (q, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.69 (q, 4H), 7.75 (t, 1H), 7.43 (t, 2H), 7.34 (t, 2H), 5.04 & 4.80 (m, 1H), 4.49 & 4.26 (m, 3H), 3.50 & 3.43 (s, 3H), 1.97 (m, 3H); LC-MS (ESI): 実測値[M+H]+ 534. C25H22F3N3O3S2の計算値 = 533.
【００８７】
【化２２】
0005438678.tif 000030
【００８８】
磁気撹拌子を入れた５ｍＬのＲＢＦ中で、スルホキシミン（Ｉ）（０．１００ｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）を２ｍＬピペリジン／ＤＭＦ中に室温で撹拌しながら溶解させた。反応終了後に、この混合物を真空で濃縮した。粗物質をクロマトグラフィーで精製して、オフホワイト固体（０．０４３ｇ、７４％）としてチオ尿素（Ｊ）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ(ジアステレオマーの混合物) 8.86 (s, 1H), 8.10 (m, 1H), 7.76 (m, 1H), 6.09 & 5.94 (m, 1H), 3.52 & 3.24 (s, 3H), 1.88 (d, 3H); LC-MS (ESI): 実測値[M+H]+ 312.1. C10H12F3N3OS2の計算値 = 311.
【００８９】
【化２３】
0005438678.tif 000031
【００９０】
エタノール（１ｍＬ）中スルホキシミン（Ｊ）（５０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ブロモ−４−フルオロアセトフェノン（４０μＬ、０．２ｍｍｏｌ）を添加し、この反応物を７０℃で４時間撹拌した。次いで、反応物を濃縮し、クロマトグラフィーで精製して、白色固体＝２９ｍｇ（４２％）として５−｛１−［メチル（４−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（２７）を得た。mp=89-94℃. 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ(2種のジアステレオマーの1:1の混合物) 8.83 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.11 (m, 2H), 7.73-7.80 (m, 6H), 7.05-7.11 (m, 4H), 6.86 (d, 2H), 5.28 (q, 1H), 5.17 (q, 1H), 3.28 (s, 3H), 3.17 (s, 3H), 2.00 (d, 3H), 1.94 (d, 3H); LC-MS (ESI): C18H16F4N3OS2[M+l]+の質量計算値430. 実測値430.
【００９１】
【表８】
0005438678.tif 000032
【００９２】
【表９】
0005438678.tif 000033
【００９３】
【表１０】
0005438678.tif 000034
【００９４】
【表１１】
0005438678.tif 000035
【００９５】
【表１２】
0005438678.tif 000036
【００９６】
【表１３】
0005438678.tif 000037
【００９７】
【表１４】
0005438678.tif 000038
【００９８】
【表１５】
0005438678.tif 000039
【００９９】
【表１６】
0005438678.tif 000040
【０１００】
実施例ＩＸ：５−｛［メチル［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］スルホンイミドイル］メチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（５４）の調製：
【０１０１】
【化２４】
0005438678.tif 000041
【０１０２】
磁気撹拌子、液体添加漏斗、温度計、および窒素吸気口を備え、乾燥した１Ｌの丸底フラスコに、炭酸カリウム（３３．２ｇ、２４０ｍｍｏｌ）およびピロリジン（１３６．５ｇ、１６０ｍＬ、１．９２ｍｏｌ）を添加し、得られた懸濁液を氷浴中で０℃に冷却した。０〜７℃で反応温度を維持する速度で添加漏斗を介して、３−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド（Ｋ）（５０ｇ、４８０ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた淡黄色混合物を室温に加温し、１６時間撹拌した。残留炭酸カリウムをろ過で除去し、ろ過ケーキをＥｔ２Ｏで洗浄し、ろ液をロータリエバポレータで濃縮して、粘性淡黄色油として粗エナミンを得た。分留（４ｍｍＨｇで１０８〜１１０℃）により、無色液体として６３．３ｇ（８３．８％）の１−［３−（メチルチオ）プロプ−１−エニル］ピロリジン（Ｌ）を得た。1H NMR (CDCl3)δ6.29 (d, 1H), 4.06 (dt, 1H), 3.16 (d, 2H), 3.03 (m, 4H), 2.04 (s,3H), 1.85 (m, 4H). GC-MS (EI) m/z 157 (M+).
【０１０３】
【化２５】
0005438678.tif 000042
【０１０４】
磁気撹拌子、液体添加漏斗、温度計、および窒素吸気口を備え、乾燥した１Ｌの丸底フラスコに、４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロブト−３−エン−２−オン（Ｍ）（６７．４ｇ、４０１ｍｍｏｌ）および１３３ｍＬの無水アセトニトリルを添加し、得られた溶液を氷浴中で０℃に冷却した。この溶液に、反応温度を０〜７℃で維持した速度で添加漏斗を介して、１−［３−（メチルチオ）プロプ−１−エニル］ピロリジン（Ｌ）（６３．０ｇ、４０１ｍｍｏｌ、５０ｍＬの無水アセトニトリル中に溶解）を滴下した。氷浴を取り除き、得られた赤紫色の溶液を室温に加温し、２時間撹拌した。酢酸アンモニウム（４６．３ｇ、６０１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を加熱還流させて、５時間撹拌し、次いで、室温で１６時間撹拌した。アセトニトリルをロータリエバポレータで蒸発させ、残渣を１ＬのＥｔ２Ｏ中に溶解させ、水（３×２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し、Ｅｔ２Ｏをロータリエバポレータで除去して、暗赤色の油として８３．４ｇの粗ピリジンを得た。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２５→７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、オレンジ色の油として７０．８ｇ（８５％）の５−［（メチルチオ）メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（Ｎ）を得た。1H NMR (CDCl3)δ8.64 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.66 (d, 1H), 3.73 (s, 2H), 2.02 (s, 3H). GC-MS (EI) m/z 207 (M+).
【０１０５】
【化２６】
0005438678.tif 000043
【０１０６】
磁気撹拌子および窒素吸気口を備え、乾燥した１Ｌの丸底フラスコに、５−［（メチルチオ）メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（Ｎ）（５０．０ｇ、２４１ｍｍｏｌ）、シアナミド（１０．１ｇ、２４１ｍｍｏｌ）、および５００ｍＬの無水アセトニトリルを添加し、得られた溶液を氷浴中で０℃に冷却した。二酢酸ヨードベンゼン（７７．７ｇ、２４１ｍｍｏｌ）を１回で添加し、得られた黄オレンジ色混合物を室温に加温し、１６時間撹拌した。この反応物をヘキサン（４×２００ｍＬ）で洗浄し、次いで、ロータリエバポレータで濃縮して、オレンジ色の油として７８．３ｇの粗スルフィルイミンを得た。この油を温ヘキサン（５５℃）で洗浄し、次いで、ＣＨ２Ｃｌ２（６５０ｍＬ）に溶解させた。得られたオレンジ色の沈殿物を真空ろ過で除去し、ろ液をロータリエバポレータで濃縮して、オレンジ色油としてスルフィルイミン（Ｏ）を得て、これをさらに精製することなく用いた。
【０１０７】
このスルフィルイミン中間体（Ｏ）（５９．６ｇ、２４１ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解させ、予め過ヨウ素酸ナトリウム（７７．３ｇ、３６２ｍｍｏｌ）、水（５００ｍＬ）、ＣＨ２Ｃｌ２（５００ｍＬ）、および塩化ルテニウム−Ｈ２Ｏ（１．３６ｇ、６．０ｍｍｏｌ）を充填した、磁気撹拌子、液体添加漏斗、温度計、および窒素吸気口を備えた２Ｌの丸底フラスコに滴下した。この２相系を室温で１６時間激しく撹拌し、次いで、得られた淡褐色の混合物を、ブフナー漏斗を通してろ過した。ろ過液を分離漏斗に移し、相を分離した。この水溶液をＣＨ２Ｃｌ２（２×２００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物を水（２×２５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過した。この暗色溶液を中性アルミナ（１５０ｇ）で処理し、室温で１５分間撹拌した。アルミナをろ過によって除去し、得られた無色溶液をロータリエバポレータで濃縮して、粘性の淡黄色固体として粗生成物を得た。Ｅｔ２Ｏで滴定して、顆粒状の白色固体として１３．１ｇ（２１％）のメチル（オキシド）｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−λ４−スルファニリデンシアナミド（Ｐ）を得た。Mp = 137-140℃. 1H NMR (DMSO-d6)δ8.83 (s, 1H), 8.20 (dd, 1H), 8.05 (d, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.49 (s, 3H). LC-MS (ESI) m/z 264 [M+H]+, m/z 262 [M-H]-.
【０１０８】
【化２７】
0005438678.tif 000044
【０１０９】
化合物（Ｑ）を実施例ＶＩＩＩで記載された手順に従って合成した。白色固体として単離した。Mp = 108-110℃. 1H NMR (DMSO-ｄ6)δ8.76 (d, 1H), 8.13 (dd, 1H), 7.96 (d, 1H), 4.58 (q, 2H), 3.92 (s, 1H), 2.85 (s, 3H). LC-MS (ESI) m/z 239 [M+H]+, m/z 237 [M-H]-.
【０１１０】
【化２８】
0005438678.tif 000045
【０１１１】
化合物（Ｒ）を実施例ＶＩＩＩで記載された手順に従って合成した。淡黄色泡状物として単離した。Mp = 92-97℃. 1H NMR (DMSO- d6)δ11.18 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.29 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.91 (d, 2H), 7.83 (d, 2H), 7.43 (t, 2H), 7.34 (dt, 2H), 5.21 (d, 2H), 4.33-4.24 (m, 3H), 3.66 (s, 3H). LC- MS (ESI) m/z 520 [M+H]+, m/z 518 [M-H]-.
【０１１２】
【化２９】
0005438678.tif 000046
【０１１３】
化合物（Ｓ）を実施例ＶＩＩＩで記載された手順に従って合成した。白色固体として単離した。Mp = 107-109℃. 1H NMR (CDCl3)δ8.82(s, 1H), 8.11 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 6.36 (bs, 1H), 6.19 (bs, 1H), 5.52 (d, 1H), 5.06 (d, 1H), 3.39 (s, 3H). LC-MS (ESI) m/z 298 [M+H]+, m/z 296 [M-H]-.
【０１１４】
【化３０】
0005438678.tif 000047
【０１１５】
５−｛［メチル［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］スルホンイミドイル］メチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（５４）を実施例ＶＩＩＩに記載された手順に従って合成した。泡状白色固体として単離した。Mp = 158-161℃. 1H NMR (CDCl3)δ8.73 (d, 1H), 7.99 (dd, 1H), 7.76 (d, 2H), 7.74 (d, 1H), 6.92 (dd, 2H), 6.83 (s, 1H), 5.09 (d, 1H), 5.01 (d, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.24 (s, 3H). LC-MS (ESI) m/z 428 [M+H]+, m/z 426 [M-H]-.
【０１１６】
【表１７】
0005438678.tif 000048
【０１１７】
実施例Ｘ．５−｛［メチル［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］スルホンイミドイル］メチル｝−２−クロロピリジン（５７）の調製：
【０１１８】
【化３１】
0005438678.tif 000049
【０１１９】
化合物（Ｖ）を実施例ＶＩＩＩで記載された手順に従って合成した。白色固体として単離した。Mp = 132-135℃. 1H NMR (DMSO-d6)δ8.43 (d, 1H), 7.90 (dd, 1H), 7.56 (d, 1H), 4.48 (d, 1H), 4.41 (d, 1H), 3.83 (s, 1H), 2.81 (s, 3H). LC-MS (ESI) m/z 203 [M-H]-.
【０１２０】
【化３２】
0005438678.tif 000050
【０１２１】
化合物（Ｗ）を実施例ＶＩＩＩで記載された手順に従って合成した。淡黄色泡状物として単離した。Mp = 98-101℃. 1H NMR (DMSO-d6)δ11.15 (s, 1H), 8.56 (d, 1H), 8.05(dd, 1H), 7.90 (d, 2H), 7.84 (d, 2H), 7.59 (d, 1H), 7.44 (t, 2H), 7.34 (dt, 2H), 5.09 (s, 2H), 4.32-4.26 (m, 3H), 3.61 (s, 3H). LC-MS (ESI) m/z 486 [M+H]+, m/z 484 [M-H]-.
【０１２２】
【化３３】
0005438678.tif 000051
【０１２３】
化合物（Ｘ）を実施例ＶＩＩＩで記載された手順に従って合成した。淡オレンジ色固体として単離した。Mp = 155-158℃. 1H NMR (DMSO-d6)δ8.51 (d, 1H), 8.12 (bs, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 5.21 (s, 2H), 3.36 (s, 3H). LC-MS (ESI) m/z 264 [M+H]+, m/z 262 [M-H]-.
【０１２４】
【化３４】
0005438678.tif 000052
【０１２５】
５−｛［メチル［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］スルホンイミドイル］メチル｝−２クロロピリジン（５７）を実施例ＶＩＩＩで記載された手順に従って合成した。浅黄色固体として単離した。Mp = 160-163℃. 1H NMR (CDCl3)δ8.39 (d, 1H), 7.78-74 (m, 3H), 7.38 (d, 1H), 6.92 (d, 2H), 6.82 (s, 1H), 4.94 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.21 (s, 3H). LC-MS (ESI) m/z 394 [M+H]+, m/z 392 [M-H]-.
【０１２６】
【表１８】
0005438678.tif 000053
【０１２７】
実施例ＸＩ．５−｛１−［メチル（４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル）スルホンイミドイル］ペンチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６０）の調製：
【０１２８】
【化３５】
0005438678.tif 000054
【０１２９】
無水ＴＨＦ（２ｍＬ）中５−｛［メチル［４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］スルホンイミドイル］メチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（５４）（０．１２５ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）の磁気的に撹拌した溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ０．１３ｍＬ、０．３２ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加し、得られたオレンジ色の溶液を−７８℃で２０分間撹拌した。ヨードメタン（０．０４６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を添加し、この反応物を室温に加温した。ＬＣ−ＭＳ分析は、所望のモノメチル中間体の１３％のみが形成されたことを示した。反応物を−７８℃に冷却し、２回目のｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ０．１３ｍＬ、０．３２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を２０分間撹拌した。第２の部分のヨードメタン（０．０４６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温に加温した。ＬＣ−ＭＳは、モノブチルの３５％とともに、所望のモノメチルの６５％が形成されたことを示し、これは、ｎ−ＢｕＬｉとヨードメタンの反応を介したヨウ化ブチルの生成から生じた。反応を無水塩化アンモニウムでクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出し、有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し、オレンジ色の油に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、オレンジ色の油として５−｛１−［メチル（４−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル）スルホンイミドイル］ペンチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６０）の２つのジアステレオマーの５５：４５混合物２４ｍｇを得た。1H NMR (CDCl3)δ8.80 (s, 0.45H), 8.73 (s, 0.55H), 8.11 (t, 1H), 7.78-7.72 (m, 3H), 6.96-6.87 (m, 2H), 6.81 (s, 0.45H), 6.78 (s, 0.55H), 5.26-5.21 (m, 0.45H), 4.96-4.91 (m, 0.55H), 3.85 (s, 1.4H), 3.84 (s, 1.6H), 3.27 (s, 1.5H), 3.10 (s, 1.4H), 2.51-2.04 (m, 2H), 1.43-1.14 (m, 4H), 0.92-0.79 (m, 3H). LC-MS (ESI) m/z 484 [M+H]+, m/z 482 [M-H]-.
【０１３０】
実施例ＸＩＩ．５−｛１−［（５−ベンジル−１，３−チアゾール−２−イル）（メチル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６１）の調製：
【０１３１】
【化３６】
0005438678.tif 000055
【０１３２】
（１）２−ブロモ−３−フェニルプロパナールの調製：ジブロモバルビツール酸（１．４３ｇ、５ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（４０ｍＬ）中に溶解させ、フェニルプロピオンアルデヒド（１．３４ｇ、１．３３ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で５日間撹拌後、バルビツール酸の沈殿物が見られた。この反応混合物をろ過し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１×４０ｍＬ）、およびブライン（２×４０ｍＬ）で洗浄した。混合物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過して、溶媒を減圧下で除去した。この濃縮物のＧＣ−ＭＳ分析は、唯一の生成物として２−ブロモ−３−フェニルプロパノールを示した。（２）（６１）の調製：Ｎ−（メチル（オキソ）｛１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル｝−λ６−スルファニリデン）チオ尿素（Ｊ）（１００ｍｇ、０．３２１ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１ｍＬ）中に懸濁させ、ＥｔＯＨ（０．６ｍＬ）中２−ブロモ−３−フェニルプロパナール（８２ｍｇ、０．３８５ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加した。この反応物を室温で１時間撹拌し、次いで、３０分間加熱還流させた。溶媒を減圧下で除去し、残渣を分取逆相カラムクロマトグラフィー（水／アセトニトリル）で精製した。５−｛１−［（５−ベンジル−１，３−チアゾール−２−イル）（メチル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６１）を、ラセミ化合物およびジアステレオマーの１：１混合物として帯黄色の油（２６ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ、１９％）の形態で得た。1H-NMR (CDCl3, 400 MHz):δ = 1.89 (d, J = 7.2 Hz, 1.5 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 1.92 (d, J = 7.2 Hz, 1.5 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 3.09 (s, 1.5 H, S-CH3, ジアステレオマー1); 3.20 (s, 1.5 H, S-CH3, ジアステレオマー2); 3.94 (s, 1 H, CH2Ph, ジアステレオマー1), 3.97 (s, 1 H, CH2Ph, ジアステレオマー2); 5.14 (q, J = 7.2 Hz, 0.5 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 5.21 (q, J = 7.2 Hz, 0.5 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 6.90 (s, 0.5 H, チアゾール, ジアステレオマー1); 6.92 (s, 0.5 H, チアゾール, ジアステレオマー2); 7.15-7.37 (m, 5 H, Ph); 7.71 (d, J = 8.2 Hz, 0.5 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー1), 7.72 (d, J = 8.2 Hz, 0.5 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー2); 8.09 (dd, 3J = 8.2 Hz, 4J = 1.8 Hz, 0.5 H, pyr-C4-H, ジアステレオマー1); 8.12 (dd, 3J = 8.2 Hz, 4J= 1.7 Hz, 0.5 H, pyr-C4-H, ジアステレオマー2); 8.75 (d, 4J = 1.8 Hz, 0.5 H, pyr-C6-H, ジアステレオマー1); 8.79 (d, 4J =1.8 Hz, 0.5 H, pyr-C6-H, ジアステレオマー2); 13C-NMR (CDCl3, 100 MHz):δ = 13.8, 14.2 (CHCH3, 2種のジアステレオマー); 33.2. 33.3 (CH2Ph, 2種のジアステレオマー); 36.5, 36.8 (S-CH3, 2種のジアステレオマー); 60.8, 61.6 (CHCH3, 2種のジアステレオマー); 119.5, 119.6 (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 125.6, 125.7 (Ph, 2種のジアステレオマー), 127.2, 127.3 (Ph, 2種のジアステレオマー, 127.5 (Ph, 2種のジアステレオマー), 130.1, 130.2 (pyr-C, 2種のジアステレオマー), 131.1, 131.5, (pyr-C, 2種のジアステレオマー), 132.7, 133.2 (チアゾール, 2種のジアステレオマー), 137.3, 137.6 (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 137.9, 138.0 (チアゾール, 2種のジアステレオマー); 149.2, 149.4 (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 165.6, 165.8 (チアゾール, 2種のジアステレオマー); CF3は検出されず. UPLC-MS (ESI+): C19H19F3N3OS2(M+H+)の質量計算値426.1, 実測値426.1, UPLC-MS (ESI-) C19H17F3N3OS2(M-H+)の質量計算値424.1, 実測値424.1.
【０１３３】
実施例ＸＩＩＩ．５−｛１−［メチル（５−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６２）の調製
【０１３４】
【化３７】
0005438678.tif 000056
【０１３５】
（１）２−ブロモ−２−フェニルアセトアルデヒドの調製：ジブロモバルビツール酸（１．４３ｇ、５ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（４０ｍＬ）中に溶解させ、フェニルアセトアルデヒド（１．２０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で一晩撹拌後、バルビツール酸の沈殿が見られた。この反応混合物をろ過し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１×４０ｍＬ）、およびブライン（２×４０ｍＬ）で洗浄した。混合物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で除去した。この濃縮物のＧＣ−ＭＳ分析は、唯一の生成物として２−ブロモ−２−フェニルアセトアルデヒドを示した。（２）（６２）の調製：Ｎ−（メチル（オキソ）｛１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル｝−λ６−スルファニリデン）チオ尿素（Ｊ）（１００ｍｇ、０．３２１ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１ｍＬ）中に懸濁させ、ＥｔＯＨ（０．６ｍＬ）中２−ブロモ−２−フェニルアセトアルデヒド（６４ｍｇ、０．３２１ｍｍｏｌ、１．０当量）を添加した。この反応物を室温で２時間撹拌し、次いで、３０分間加熱還流させた。溶媒を減圧下で除去した。粗残渣のＵＰＬＣ−ＥＳＩ／ＭＳ分析は、（６２）がほとんど定量的に形成されたことを示した。微量の出発物質を除去するために、残渣を分取逆相カラムクロマトグラフィー（水／アセトニトリル）で精製した。５−｛１−［メチル（５−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６２）をラセミ化合物およびジアステレオマーの１：１混合物として黄色油（６６ｍｇ、０．１６１ｍｍｏｌ、５０％）の形態で得た。1H-NMR (CDCl3, 400 MHz):δ = 1.92 (d, J = 7.2 Hz, 1.5 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 1.96 (d, J = 7.2 Hz, 1.5 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 3.11 (s, 1.5 H, S-CH3, ジアステレオマー1); 3.21 (s, 1.5 H, S-CH3, ジアステレオマー2); 5.14 (q, J = 7.2 Hz, 0.5 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 5.24 (q, J = 7.2 Hz, 0.5 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 7.29-7.48 (m, 5 H, Ph); 7.73 (d, J = 7.7 Hz, 0.5 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー1), 7.75 (d, J = 7.8 Hz, 0.5 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー2); 8.05-8.12 (m, 1 H pyr-C4- H, ジアステレオマー1, 2); 8.78 (d, 4J = 1.6 Hz, 0.5 H pyr-C6-H, ジアステレオマー1); 8.81 (d, 4J = 1.6 Hz, 0.5 H, pyr-C6-H, ジアステレオマー2); チアゾール-HはCHCl3ピークに隠れて見えず. 13C-NMR (CDCl3, 100 MHz):δ = 13.8, 14.3 (CHCH3, 2種のジアステレオマー); 36.3, 36.4 (S-CH3, 2種のジアステレオマー); 60.6, 61.3 (CHCH3, 2種のジアステレオマー); 119.4, 119.6 (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 124.8 (Ph), 126.20, 126.21 (Ph, 2種のジアステレオマー); 127.7, 127.8 (Ph, 2種のジアステレオマー); 130.9 (pyr-C); 131.2, 131.3; (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 133.0 (チアゾール); 137.2, 137.3 (pyr-C, ２種のジアステレオマー); 149.2, 149.3 (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 161.0 (チアゾール); 165.6, 165.8 (チアゾール, 2種のジアステレオマー); CF3は検出されず. UPLC-MS (ESI+): C18H17F3N3OS2 (M+H+)の質量計算値412.1, 実測値411.8, UPLC-MS (ESI-) C19H15F3N3OS2(M-H+)の質量計算値410.1, 実測値410.1.
【０１３６】
実施例ＸＩＶ．５−｛１−［メチル（５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６３）
【０１３７】
【化３８】
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【０１３８】
（１）２−ブロモ−プロパナールの調製：ジブロモバルビツール酸（１．４３ｇ、５ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（４０ｍＬ）中に溶解させ、プロピオンアルデヒド（５８１ｍｇ、０．７２ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で４８時間撹拌後、バルビツール酸の沈殿が見られた。この反応混合物をろ過し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１×４０ｍＬ）、およびブライン（２×４０ｍＬ）で洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥後、濃縮物のＧＣ−ＭＳ分析により、溶液中の主生成物として２−ブロモ−プロパナールの存在を確認した。（２）（６３）の調製：付属リービッヒコンデンサを有するビグリューカラム（Ｖｉｇｒｅｕｘ  ｃｏｌｕｍｎ）を備えた２５ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ−（メチル）（オキソ）｛１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル｝−λ６−スルファニリデン）チオ尿素（Ｊ）（１００ｍｇ、０．３２１ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１ｍＬ）中に懸濁させ、ジエチルエーテル中過剰の２−ブロモ−プロパナール（５ｍＬ、第１のステップで得た通り）を添加した。ジエチルエーテルを３時間以内に分留蒸留で完全に除去した。冷却後、この蒸留ブリッジを還流コンデンサと交換し、残りの混合物を３０分間加熱還流させた。溶媒および残りの２−ブロモ−プロパナールを減圧下で最終的に除去した。粗残渣のＵＰＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ分析は、（６３）がほとんど定量的に形成されたことを示した。微量の出発物質を除去するために、残渣を分取逆相カラムクロマトグラフィー（水／アセトニトリル）で精製した。５−｛１−［メチル（５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６３）を、ラセミ化合物およびジアステレオマーの３：５混合物として黄色油（６５ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ、５８％）の形態で得た。1H-NMR (CDCl3, 400 MHz):δ = 1.88 (d, J = 7.2 Hz, 1.12 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 1.92 (d, J = 7.2 Hz, 1.88 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 2.29 (d, 4J = 1.2 Hz, 1.88 H, チアゾール-CH3, ジアステレオマー2); 2.31 (d, 4J = 1.2 Hz, 1.12 H, チアゾール-CH3, ジアステレオマー1); 3.03 (s, 1.12 H, S-CH3, ジアステレオマー1); 3.15 (s, 1.88 H, S-CH3, ジアステレオマー2); 5.13 (q, J = 7.2 Hz, 0.63 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 5.24 (q, J = 7.2 Hz, 0.37 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 6.83 (q, 4J = 1.2 Hz, 0.63 H, チアゾール-H ジアステレオマー2); 6.86 (q, 4J = 1.2 Hz, 0.37 H, チアゾール-H, ジアステレオマー1); 7.71 (d, J = 8.0 Hz, 0.63 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー2), 7.73 (d, J = 8.0 Hz, 0.37 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー1); 8.04-8.09 (m, 1 H pyr-C4-H, ジアステレオマー1, 2); 8.73 (d, 4J = 1.8 Hz, 0.63 H, pyr-C6-H, ジアステレオマー2); 8.78 (d, 4J = 1.8 Hz, 0.37 H, pyr-C6-H, ジアステレオマー1).13C-NMR (CDCl3, 100 MHz):δ = 12.0 (チアゾール-CH3); 13.8, 14.3 (CHCH3, 2種のジアステレオマー); 36.1, 36.3 (S-CH3, 2種のジアステレオマー); 60.4, 61.0 (CHCH3, 2種のジアステレオマー); 119.4, 119.5 (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 131.5 (ar), 132.1 (ar), 134.5 (ar), 134.6 (ar), 137.1, 137.3 (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 149.2, 149.3 (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 164.7, 165.0 (チアゾール, 2種のジアステレオマー); CF3は検出されず. UPLC-MS (ESI+): C13H15F3N3OS2(M+H+)の質量計算値350.1, 実測値350.4, UPLC-MS (ESI-) C13H13F3N3OS2(M-H+)の質量計算値348.1, 実測値348.0.
【０１３９】
実施例ＸＶ．５−［１−（メチル｛５−［（メチルスルファニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝スルホンイミドイル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６４）
【０１４０】
【化３９】
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【０１４１】
（１）２−ブロモ−３−（メチルチオ）プロパナールの調製：ジブロモバルビツール酸（７１５ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（２０ｍＬ）中に溶解させ、３−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド（５２１ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で一晩撹拌後、バルビツール酸の沈殿が見られた。この反応混合物をろ過し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１×２０ｍＬ）、およびブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄した。混合物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過した。濃縮物のＧＣ−ＭＳ分析は、唯一の生成物として２−ブロモ−３−（メチルチオ）プロパナールを示した。溶媒を減圧下で除去した。単離した２−ブロモ−３−（メチルチオ）プロパナールは５〜１０分以内で重合し；それを直ちに次の反応で用いた。（２）（６４）の調製：Ｎ−（メチル（オキソ）｛１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル｝−λ６−スルファニリデン）チオ尿素（Ｊ）（１００ｍｇ、０．３２１ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１ｍＬ）中に懸濁させ、ＥｔＯＨ（０．６ｍＬ）中２−ブロモ−３−（メチルチオ）プロパナール（約６５ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。この反応物を１時間加熱還流させた。溶媒を減圧下で除去し、残りの残渣を分取逆相カラムクロマトグラフィー（水／アセトニトリル）で精製した。５−［１−（メチル｛５−［（メチルスルファニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝スルホンイミドイル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６４）を、ラセミ化合物およびジアステレオマーの１：１混合物として無色の油（７ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ、５．５％）の形態で得た。1H-NMR (CDCl3, 400 MHz):δ = 1.90 (d, J = 7.2 Hz, 1.5 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 1.93 (d, J = 7.2 Hz, 1.5 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 2.05 (s, 1.5 H, S-CH3, ジアステレオマー1); 2.07 (s, 1.5 H, S-CH3, ジアステレオマー2); 3.08 (s, 1.5 H, SO-CH3, ジアステレオマー1); 3.17 (s, 1.5 H, SO-CH3, ジアステレオマー2); 3.70, 3.72 (2 H, S-CH2); 5.08 (q, J = 7.2 Hz, 0.5 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 5.17 (q, J = 7.2 Hz, 0.5 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 6.97 (s, 0.5 H, チアゾール, ジアステレオマー1); 7.00 (s, 0.5 H, チアゾール, ジアステレオマー2); 7.71 (d, J = 8.2 Hz, 0.5 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー1), 7.74 (d, J = 8.2 Hz, 0.5 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー2); 8.04-8.10 (m, 1 H, pyr-C4-H, ジアステレオマー1,2); 8.75 (d, 4J = 1.8 Hz, 0.5 H, pyr-C6-H, ジアステレオマー1); 8.79 (d, 4J = 1.8 Hz, 0.5 H, pyr-C6-H, ジアステレオマー2); UPLC-MS (ESI+): C14H17F3N3OS3(M+H+)の質量計算値396.1, 実測値396.1, UPLC-MS (ESI-) C14H15F3N3OS2(M-H+)の質量計算値394.0, 実測値394.1.
【０１４２】
実施例ＸＶＩ．７−［（メチル（オキソ）｛１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル｝−λ６−スルファニリデン）アミノ］−４，５−ジヒドロ［１，３］チアゾロ［４，５−ｅ］［２，１，３］ベンゾオキサジアゾール（６５）
【０１４３】
【化４０】
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【０１４４】
Ｎ−（メチル（オキソ）｛１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル｝−λ６−スルファニリデン）チオ尿素（Ｊ）（１００ｍｇ、０．３２１ｍｍｏｌ）および５−ブロモ−６，７−ジヒドロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール−４（５Ｈ）−オン（７６．６ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ、１．１当量）をＥｔＯＨ（１．６ｍＬ）中に懸濁させた。この反応物を室温で２時間撹拌し、次いで、１時間加熱還流させた。この高温溶液を、０．４５μｍナイロンシリンジフィルターを介してろ過し、ろ液を−２０℃で一晩保存した。７−［（メチル（オキソ）｛１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル｝−λ６−スルファニリデン）アミノ］−４，５−ジヒドロ［１，３］チアゾロ［４，５−ｅ］［２，１，３］ベンゾオキサジアゾール（６５）を、ろ過で単離し、少量の冷エタノールで洗浄し、高真空で乾燥させた、ジアステレオマーの１：１混合物（ラセミ化合物）としてわずかに黄色の結晶（７０ｍｇ、０．１６３ｍｍｏｌ、５１％）の形態で得た。1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz):δ = 1.87 (d, J = 6.9 Hz, 1.5 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 1.89 (d, J = 6.9 Hz, 1.5 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 3.06-3.27 (m, 4 H, CH2-CH2, ジアステレオマー1, 2); 3.42 (s, 1.5 H, S-CH3, ジアステレオマー1); 3.43 (s, 1.5 H, S-CH3, ジアステレオマー2); 5.34 (q, J = 6.9 Hz, 1 H, CHCH3, ジアステレオマー1, 2); 7.96 (d, J = 7.7 Hz, 0.5 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー1), 7.98 (d, J = 7.8 Hz, 0.5 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー2); 8.21-8.26 (m, 1 H, pyr-C4-H, ジアステレオマー1, 2); 8.85 (d, 0.5 H 4J = 1.6 Hz, pyr-C6-H, ジアステレオマー1); 8.86 (d, 0.5 H, 4J = 1.6 Hz, pyr-C6-H, ジアステレオマー2). 13C-NMR (DMSO-d6, 100 MHz):δ = 13.3, 13.6 (CHCH3, 2種のジアステレオマー); 17.9 (二重ピーク, CH2, 2種のジアステレオマー); 20.4 (二重ピーク, CH2, 2種のジアステレオマー); 36.4, 36.5 (S-CH3, 2種のジアステレオマー); 60.8, 60.9 (CHCH3, 2種のジアステレオマー); 119.4, 119.5 (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 120.3 (q, 2J (C-F) = 271.5Hz, CF3, 2種のジアステレオマー), 131.6, 131.9; (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 132.0, 132.1 (Ar, 2種のジアステレオマー), 132.4, 132.5 (Ar, 2種のジアステレオマー); 138.0, 138.1 (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 145.0 (二重ピーク, Ar, 2種のジアステレオマー); 145.0, 145.1 (Ar, 2種のジアステレオマー); 149.9 (二重ピーク, pyr-C, 2種のジアステレオマー); 151.2 (二重ピーク, Ar, 2種のジアステレオマー); 166.3, 166.6 (チアゾール, 2種のジアステレオマー). UPLC-MS (ESI+): C16H15F3N5O2S2(M+H+)の質量計算値430.1, 実測値430.1, UPLC-MS (ESI-) C16H13F3N5O2S2(M-H+)の質量計算値428.1, 実測値428.1.
【０１４５】
実施例ＸＶＩＩ．５−｛１−［メチル（５−メチル−４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６６）の調製
【０１４６】
【化４１】
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【０１４７】
マイクロ波クリンプチューブにおいて、Ｎ−（メチル（オキソ）｛１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル｝−λ６−スルファニリデン）チオ尿素（Ｊ）（２００ｍｇ、０．６４２ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３ｍＬ）中に懸濁させ、２−ブロモ−１−フェニルプロパン−１−オン（１３７ｍｇ、８７μＬ、０．６４２ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して撹拌しながら添加した。この反応物を密封し、マイクロ波で８５℃に１５分間加熱した。その後、溶媒をロータリエバポレータで除去し、残りの残渣を分取逆相クロマトグラフィー（水／アセトニトリル）で精製した。異なる比率でジアステレオマーの混合物を含む２つの画分を単離した。画分１は、帯黄色泡状物（ジアステレオマー１および２の２：１混合物、ラセミ化合物）の形態で５−｛１−［メチル（５−メチル−４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６６）（４５ｍｇ、０．１０６ｍｍｏｌ、１６％）を含んだ。画分２は、無色の油（ジアステレオマー１および２の１：３混合物（ラセミ化合物））の形態で（６６）（８８ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ、３２％）を含んだ。1H-NMR (CDCl3, 400 MHz):δ = 1.88 (d, J = 7.2 Hz, 0.75 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 1.95 (d, J = 7.2 Hz, 2.25 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 2.41 (s, 2.25 H, チアゾール-CH3, ジアステレオマー2); 2.44 (s, 0.75 H, チアゾール-CH3, ジアステレオマー1); 3.09 (s, 0.75 H, S-CH3, ジアステレオマー1); 3.24 (s, 2.25 H, S-CH3, ジアステレオマー2); 5.25 (q, J = 7.2 Hz, 0.75 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 5.37 (q, J = 7.2 Hz, 0.25 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 7.26-7.34 (m, 1 H, p-H, Ph, 2種のジアステレオマー); 7.35-7.44 (m, 2 H, Ph, 2種のジアステレオマー); 7.54-7.62 (m, 2 H, Ph, 2種のジアステレオマー); 7.70 (d, J = 8.2 Hz, 0.75 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー2), 7.74 (d, J = 8.2 Hz, 0.25 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー1); 8.07 (dd, 3J = 8.2 Hz, 4J = 2.0 Hz, 0.75 H, pyr-C4-H, ジアステレオマー2), 8.10 (dd, 3J = 8.2 Hz, 4J = 2.0 Hz, pyr-C4-H, 0.25 H, ジアステレオマー1); 8.72 (d, 4J = 2.0 Hz, 0.75 H, pyr-C6-H, ジアステレオマー2); 8.78 (d, 4J = 2.0 Hz, 0.25 H, pyr-C6-H, ジアステレオマー1). 13C-NMR (CDCl3, 100 MHz):δ = 12.28 (チアゾール-CH3, ジアステレオマー2); 12.43 (チアゾール-CH3, ジアステレオマー1); 13.6 (CHCH3, ジアステレオマー1); 14.4 (CHCH3, ジアステレオマー2); 36.4 (S-CH3, ジアステレオマー1); 36.6 (S-CH3, ジアステレオマー2); 60.2 (CHCH3, ジアステレオマー1); 60.9 (CHCH3, ジアステレオマー2); 119.4 (pyr-C, ジアステレオマー2); 119.6 (pyr-C, ジアステレオマー1); 120.5 (Ar, ジアステレオマー2); 121.5 (Ar, ジアステレオマー1); 126.0 (二重ピーク, Ph, 2種のジアステレオマー); 127.07 (Ar, ジアステレオマー2); 127.13 (Ar, ジアステレオマー1); 127.18 (Ar, ジアステレオマー1); 127.28 (Ar, ジアステレオマー2); 131.3; (pyr-C, ジアステレオマー2; 対応するジアステレオマー1は検出されず); 134.0 (Ar, ジアステレオマー2; 対応するジアステレオマー1は検出されず); 137.1 (pyr-C, ジアステレオマー1); 137.3 (pyr-C, ジアステレオマー2); 149.3 (pyr-C, ジアステレオマー2); 149.4 (pyr-C, ジアステレオマー1); 161.9 (チアゾール, ジアステレオマー2); 162.2 (チアゾール, ジアステレオマー1); 164.4 (チアゾール, ジアステレオマー2, 対応するジアステレオマー1は検出されず); 1 四重線 Ar-C; CF3は検出されず. UPLC-MS (ESI+): C19H19F3N3OS2(M+H+)の質��計算値426.1, 実測値425.9, UPLC-MS (ESI-) C19H17F3N3OS2(M-H+)の質量計算値424.1, 実測値424.
【０１４８】
実施例ＸＶＩＩＩ．５−｛１−［（４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２−イル）（メチル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６７）
【０１４９】
【化４２】
0005438678.tif 000061
【０１５０】
マイクロ波クリンプチューブにおいて、Ｎ−（メチル（オキソ）｛１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル｝−λ６−スルファニリデン）チオ尿素（Ｊ）（２００ｍｇ、０．６４２ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３ｍＬ）中に懸濁させ、３−ブロモブタン−２−オン（１５１ｍｇ、６９μＬ、０．６４２ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して撹拌しながら添加した。この反応物を密封し、マイクロ波で８５℃に１５分間加熱した。その後、溶媒をロータリエバポレータで除去し、残りの残渣を分取逆相クロマトグラフィー（水／アセトニトリル）で精製した。５−｛１−［（４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２−イル）（メチル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６７）を、ジアステレオマーの１：１混合物（６７ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ、２９％）としてわずかに黄色の油の形態で得た。1H-NMR (CDCl3, 400 MHz):δ = 1.89 (d, J = 7.2 Hz, 1.5 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 1.93 (d, J = 7.2 Hz, 1.5 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 2.15 (s, 1.5 H, チアゾール-CH3, 1種のジアステレオマー); 2.17 (s, 1.5 H, チアゾール-CH3, 1種のジアステレオマー); 2.18 (s, 1.5 H, チアゾール-CH3, 1種のジアステレオマー); 2.20 (s, 1.5 H, チアゾール-CH3, 1種のジアステレオマー); 3.04 (s, 1.5 H, S-CH3, ジアステレオマー1); 3.15 (s, 1.5 H, S-CH3, ジアステレオマー2); 5.11 (q, J = 7.2 Hz, 0.5 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 5.22 (q, J = 7.2 Hz, 0.5 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 7.71 (d, J = 8.1 Hz, 0.5 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー1), 7.73 (d, J = 8.1 Hz, 0.5 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー2); 8.08 (dd, 3J = 8.1 Hz, 4J = 2.0 Hz, 0.5 H, pyr-C4-H, ジアステレオマー1); 8.10 (dd, 3J = 8.1 Hz, 4J = 2.0 Hz, 0.5 H, pyr-C4-H, ジアステレオマー2); 8.72 (d, 4J = 2.0 Hz, 0.5 H, pyr-C6-H, ジアステレオマー1); 8.78 (d, 4J = 2.0 Hz, 0.5 H, pyr-C6-H, ジアステレオマー2).13C-NMR (CDCl3, 100 MHz):δ = 10.9, 11.0 (チアゾール-CH3, 2種のジアステレオマー); 13.8, 14.4 (CHCH3, 2種のジアステレオマー); 14.4 (二重ピーク, チアゾール-CH3, 2種のジアステレオマー); 36.3, 36.5 (S-CH3, 2種のジアステレオマー); 60.5, 61.2 (CHCH3, 2種のジアステレオマー); 117.9, 118.0 (Ar, 2種のジアステレオマー); 119.4, 119.5 (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 131.4, 132.1 (Ar, 2種のジアステレオマー), 137.1, 137.4 (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 141.7, 141.9 (Ar, 2種のジアステレオマー) 149.3, 149.4 (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 161.4, 161.7 (チアゾール, 2種のジアステレオマー); CF3は検出されず. HPLC-MS (ESI+): C14H17F3N3OS2(M+H+)の質量計算値364.1, 実測値364.5, HPLC-MS (ESI-) C14H15F3N3OS2(M-H+)の質量計算値362.1, 実測値361.8.
【０１５１】
実施例ＸＩＸ．５−｛１−［［４−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル］（メチル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６８）
【０１５２】
【化４３】
0005438678.tif 000062
【０１５３】
マイクロ波クリンプチューブにおいて、Ｎ−（メチル（オキソ）｛１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル｝−λ６−スルファニリデン）チオ尿素（Ｊ）（２００ｍｇ、０．６４２ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３ｍＬ）中に懸濁させ、２−ブロモ−１−（４−ブロモフェニル）プロパン−１−オン（１８７ｍｇ、０．６４２ｍｍｏｌ）を、撹拌しながら添加した。この反応物を密封し、マイクロ波で８５℃に１５分間加熱した。その後、溶媒をロータリエバポレータで除去し、残りの残渣を分取逆相クロマトグラフィー（水／アセトニトリル）で精製した。異なる比率でジアステレオマーの混合物を含む２つの画分を単離した。画分１は、白色泡状物（ジアステレオマー１および２の１：３混合物、ラセミ化合物）の形態で５−｛１−［［４−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル］（メチル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６８）（４３ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ、１３％）を含んだ。画分２は、オフホワイトの結晶（ジアステレオマー１および２の２：１混合物、（ラセミ化合物））の形態で（６８）（７７ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ、２４％）を含んだ。1H-NMR (CDCl3, 400 MHz):δ = 1.90 (d, J = 7.2 Hz, 2 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 1.95 (d, J = 7.2 Hz, 1 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 2.39 (s, 1 H, チアゾール-CH3, ジアステレオマー2); 2.42 (s, 2 H, チアゾール-CH3, ジアステレオマー1); 3.07 (s, 2 H, S-CH3, ジアステレオマー1); 3.22 (s, 1 H, S-CH3, ジアステレオマー2); 5.14 (q, J = 7.2 Hz, 0.33 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 5.25 (q, J = 7.2 Hz, 0.67 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 7.42-7.54 (m, 4 H, Ph, 2種のジアステレオマー); 7.71 (d, J = 8.0 Hz, 0.33 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー2), 7.74 (d, J = 8.0 Hz, 0.67 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー1); 8.06 (dd, 3J = 8.0 Hz, 4J = 2.0 Hz, (1-x) H, pyr-C4-H, 1種のジアステレオマー), 8.08 (dd, 3J = 8.2 Hz, 4J = 2.0 Hz, x H, pyr-C4-H, 1種のジアステレオマー); 8.72 (d, 4J = 2.0 Hz, 0.33 H, pyr-C6-H, ジアステレオマー2); 8.78 (d, 4J = 2.0 Hz, 0.67 H, pyr-C6-H, ジアステレオマー1).13C-NMR (CDCl3, 100 MHz):δ = 12.41 (チアゾール-CH3, ジアステレオマー2); 12.43 (チアゾール-CH3, ジアステレオマー1); 13.7 (CHCH3, ジアステレオマー1); 14.4 (CHCH3, ジアステレオマー2); 36.4 (S-CH3, ジアステレオマー1); 36.6 (S-CH3, ジアステレオマー2); 60.5 (CHCH3, ジアステレオマー1); 61.1 (CHCH3, ジアステレオマー2); 119.4 (pyr-C, ジアステレオマー2); 119.6 (pyr-C, ジアステレオマー1); 120.0 (Ar, ジアステレオマー1); 120.9 (Ar, ジアステレオマー1); 121.1 (Ar, ジアステレオマー2); 128.7 (Ph, ジアステレオマー1); 128.8 (Ph, ジアステレオマー2); 130.16 (Ph, ジアステレオマー2); 130.22 (Ph, ジアステレオマー1); 131.3; (pyr-C, ジアステレオマー2); 132.0 (pyr-C, ジアステレオマー1); 133.1 (Ar, 2種のジアステレオマー); 137.0 (pyr-C, ジアステレオマー1); 137.2 (pyr-C, ジアステレオマー2); 143.9 (Ar, 2種のジアステレオマー); 149.3 (pyr-C, ジアステレオマー2); 149.4 (pyr-C, ジアステレオマー1); 162.0 (チアゾール, ジアステレオマー2); 162.3 (チアゾール, ジアステレオマー1); 1 四重線Ar-C; CF3は検出されず. UPLC-MS (ESI+): C19H18BrF3N3OS2 (M+H+)の質量計算値504.0, 506.0, 実測値404.1, 506.1 UPLC-MS (ESI-) C19H16BrF3N3OS2 (M-H+)の質量計算値502.0, 504.0, 実測値502.1, 504.1.
【０１５４】
実施例ＸＸ．５−｛１−［［５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］メチル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６９）の調製
【０１５５】
【化４４】
0005438678.tif 000063
【０１５６】
アセトニトリル（５ｍＬ）中５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−トリフルオロメチルピリジン（Ｅ）（４００ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１’−チオカルボニルジイミダゾール（３５３ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ、１当量）を添加し、一晩撹拌した。１，１’−チオカルボニルジイミダゾール（７１ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ、０．２当量）の第２のアリコートを添加し、この混合物を６０℃に２時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をＣＨＣｌ３中に溶解させ、水で５回洗浄した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、クロロホルムを減圧下で除去した。Ｎ−（メチル（オキソ）｛１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル］−λ６−スルファニリデン−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオアミド（Ｙ）を、オレンジ茶色の残渣として得て、これを高真空で一晩乾燥させた（３７１ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ、６４％）。ＵＰＬＣ−ＵＶ／ＥＬＳＤおよびＮＭＲにより純度９４％を有するジアステレオマーの１：１混合物が見られ、これはその後の変換に十分であった。シリカのプラグを通して残渣をろ過することによって、より高純度を得た（ＣＨＣｌ３中７．５％ＭｅＯＨ）。1H NMR (CDCl3, 400 MHz):δ = 1.83 (d, J = 7.1 Hz, 1.5 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 1.86 (d, J = 7.1 Hz, 1.5 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 2.86 (s, 1.5 H, S-CH3, ジアステレオマー1); 2.89 (s, 1.5 H, S-CH3, ジアステレオマー2); 4.32 (q, J = 7.1 Hz, 0.5 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 4.37 (q, J = 7.1 Hz, 0.5 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 7.68-7.85 (m, 2 H, Ar), 7.97-8.14 (m, 2 H, Ar), 8.67-8.82 (m, 2 H, Ar), UPLC-MS (ESI+): C13H12F3N4OS2(M+H+)の質量計算値363.0, 実測値363.1, UPLC-MS (ESI-) C13H14F3N4OS2(M-H+)の質量計算値361.0, 実測値361.1.
【０１５７】
【化４５】
0005438678.tif 000064
【０１５８】
Ｎ−（メチル（オキソ）｛１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル｝−λ６−スルファニリデン）−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオアミド（Ｙ）（３００ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）中に溶解させ、０℃に冷却した。撹拌しながら、ヒドラジン（水中６４〜６５％溶液、３０．８μＬ、３１．９ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して添加した。１０分後、この混合物をＮＨ４Ｃｌの飽和水溶液（１００ｍＬ）中に注ぎ入れ、これをＣＨＣｌ３（１００ｍＬ）で１回抽出した。水相がわずかに酸性になるまで、有機相を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液の数回のアリコートで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。ろ過後に、無水ジフルオロ酢酸（１５４μＬ、２１６ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）を有機相に滴下し、次いで、これを室温で２０分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。この粗濃縮物は、主たる生成物として予想されたジフルロアセチルセミカルバジド（４１％、不安定）およびジフルオロアセチミド（５４％）を含んだ。濃縮物を１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）中に溶解させ、撹拌しながらＰＯＣｌ３（２ｍＬ）を滴下した。この混合物をマイクロ波で７５℃に５分間加熱し、１５０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３水溶液にゆっくり添加した。ホスホリルクロライドの分解後に、混合物をＣＨＣｌ３（３×５０ｍＬ）で抽出した。プールした有機相を飽和ＮＨ４ＯＨ水溶液（４×５０ｍＬ）、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬアリコート、中性まで）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。５−｛１−［［５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］メチル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６９）を分取逆相クロマトグラフィーで単離した。無色の油（１２ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ、３．７％）として純粋（６８）（ジアステレオマーの１：１混合物、ラセミ化合物）を得た。1H-NMR (CDCl3, 400 MHz):δ = 1.89 (d, J = 7.2 Hz, 1.5 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 1.97 (d, J = 7.2 Hz, 1.5 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 3.18 (s, 1.5 H, S-CH3, ジアステレオマー1); 3.31 (s, 1.5 H, S-CH3, ジアステレオマー2); 5.21 (q, J = 7.2 Hz, 0.5 H, CHCH3, ジアステレオマー1); 5.27 (q, J = 7.2 Hz, 0.5 H, CHCH3, ジアステレオマー2); 6.79 (t, J = 53.8 Hz, 0.5 H, CHF2, ジアステレオマー1); 6.80 (t, J = 53.8 Hz, 0.5 H, CHF2, ジアステレオマー2); 7.74 (d, J = 8.2 Hz, 0.5 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー1), 7.78 (d, J = 8.2 Hz, 0.5 H, pyr-C3-H, ジアステレオマー2); 8.04 (dd, 3J = 8.2 Hz, 4J = 2.0 Hz, 0.5 H, pyr-C4-H, ジアステレオマー1); 8.09 (dd, 3J = 8.2 Hz, 4J = 2.0 Hz, 0.5 H, pyr-C4-H, ジアステレオマー2); 8.73 (d, 4J= 2.0 Hz, 0.5 H, pyr-C6-H, ジアステレオマー1); 8.82 (d, 4J = 2.0 Hz, 0.5 H, pyr-C6-H, ジアステレオマー2). 13C-NMR (CDCl3, 100 MHz):δ = 13.5, 14.3 (CHCH3, 2種のジアステレオマー); 36.4, 36.5 (S-CH3, 2種のジアステレオマー); 60.8, 61.4 (CHCH3, 2種のジアステレオマー); 109.5 (t, 2J = 236.2 Hz, CHF2); 119.6, 119.8 (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 130.3 (pyr-C); 131.1 (pyr-C), 137.2, 137.3 (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 148.2 (dd, 3J = 20.1 Hz, 2J = 35.2 Hz, CCF2H); 149.2, 149.4 (pyr-C, 2種のジアステレオマー); 169.4, 169.5 (チアジアゾール-2'C); CF3は検出されず. UPLC-MS (ESI+): C12H12F5N4OS2 (M+H+)の質量計算値387.0, 実測値387.1, UPLC-MS (ESI-) C12H10F5N4OS2(M-H+)の質量計算値385.0, 実測値385.1.
【０１５９】
実施例ＸＸＩ．５−｛１−［メチル（４−エチル−１，３−オキサゾール−２−イル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（７０）の調製
【０１６０】
【化４６】
0005438678.tif 000065
【０１６１】
１−ヒドロキシ−２−ブタノン（０．６ｍＬ、７ｍｍｏｌ）中スルオキシミン（Ｈ）（２００ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）の溶液に、濃ＨＣｌ（３滴）を添加した。一晩撹拌させ、次いで、この反応を中性まで１ＭＮａＯＨでクエンチした。酢酸エチルで抽出して、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮して、逆相クロマトグラフィーにより精製して、茶色油＝７５ｍｇ（３０％）として５−｛１−［メチル（４−エチル−１，３−オキサゾール−２−イル）スルホンイミドイル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（７０）を得た。2種のジアステレオマーの1:1の混合物 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.81 (s, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.15 (dd, 1H), 8.11 (dd, 1H), 7.77 (dd, 2H), 7.02 (s, 1H), 6.98 (s, 1H), 5.15 (q, 1H), 5.04 (q, 1H), 3.22 (s, 3H), 3.13 (s, 3H), 2.46 (m, 4H), 1.97 (m, 6H), 1.21 (m, 6H); LC-MS (ESI): C14H15F3N3O2S [M-H]+の質量計算値346. 実測値346.
【０１６２】
【表１９】
0005438678.tif 000066
【０１６３】
【表２０】
0005438678.tif 000067
【０１６４】
実施例ＸＸＩＩ：２−［２−（６−クロロピリジン−３−イル）−１−オキシド−テトラヒドロ−１Ｈ−１λ４−チオフェン−１−イリデン］−４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−チアゾール（７６）の調製
【０１６５】
【化４７】
0005438678.tif 000068
【０１６６】
２−（６−クロロピリジン−３−イル）−１−オキシド−テトラヒドロ−１Ｈ−１λ４−チオフェン−１−イリデンシアナミド（Ｚ）を、特許国際公開第２００７１４９１３４号（実施例ＶＩ）に記載されたように調製した。２−（６−クロロピリジン−３−イル）−１−オキシド−テトラヒドロ−１Ｈ−１λ４−チオフェン−１−イミン−１−オキシド（ＡＡ）を実施例ＶＩＩＩに記載された手順に従って（Ｚ）から合成した。茶色固体として単離した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ(ジアステレオマーの混合物) 8.39 (dd, 2H), 7.68-7.77 (m, 2H), 7.40 (m, 2H), 4.26-4.32 (m, 1H), 4.10-4.17 (m, 1H), 3.24-3.48 (m, 4H), 2.24-2.60 (m, 8H); LC-MS (ESI): 実測値[M+H]+231. C9H12ClN2OSの計算値 = 231.
【０１６７】
【化４８】
0005438678.tif 000069
【０１６８】
化合物（ＢＢ）を、実施例ＶＩＩＩで記載された手順に従って化合物（ＡＡ）から合成した。オフホワイトの固体として単離した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ(ジアステレオマーの混合物) 8.47 (dd, 2H), 8.21 (s, 1H), 8.07-8.12 (m, 2H), 7.84 (dd, 1H), 7.78 (d, 4H), 7.58 (d, 4H), 7.30-7.45 (m, 8H), 4.91-4.97 (m, 1H), 4.54-4.65 (m, 1H), 4.43-4.50 (m, 5H), 4.25 (m, 3H), 3.49-3.72 (m, 2H), 2.23-2.71 (m, 8H); LC-MS (ESI): 実測値[M]+512. C25H22ClN3O3S2の計算値 = 512.
【０１６９】
【化４９】
0005438678.tif 000070
【０１７０】
チオ尿素（ＣＣ）を、実施例ＶＩＩＩに記載された手順に従って（ＢＢ）から合成した。オフホワイトの固体として単離した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ(ジアステレオマーの混合物) 8.94 (d, 1H), 8. 88 (d, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.41 (dd, 2H), 8.31 (d, 1H), 8.13 (br d, 4H), 5.56-5.62 (m, 1H), 5.00-5.11 (m, 1H), 4.67-4.75 (m, 1H), 3.91-4.26 (m, 3H), 2.65-3.16 (m, 8H); LC-MS (ESI): 実測値[M+H]+ 290. C10H13ClN3OS2の計算値 = 290.
【０１７１】
【化５０】
0005438678.tif 000071
【０１７２】
２−［２−（６−クロロピリジン−３−イル）−１−オキシド−テトラヒドロ−１Ｈ−１λ４−チオフェン−１−イリデン］−４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−チアゾール（７６）を、実施例ＶＩＩＩで記載された手順に従って（ＣＣ）から合成した。オフホワイトの固体として単離した。Mp = 77-81℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ(ジアステレオマーの混合物) 8.70 (dd, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.40 (d, 1H), 7.93 (dd, 1H), 7.38 (d, 2H), 6.25 (s, 1H), 6.09 (s, 1H), 5.44-5.51 (m, 1H), 4.62-4.70 (m, 1H), 4.18 (m, 2H), 3.51-3.73 (m, 2H), 2.36-3.12 (m, 8H), 1.44 (s, 9H), 1.42 (s, 9H); LC-MS (ESI): 実測値[M+H]+ 370. C16H21ClN3OS2の計算値 = 370.
【０１７３】
【表２１】
0005438678.tif 000072
【０１７４】
実施例ＸＸＩＩＩ．殺虫試験
上記の実施例で同定した化合物は、以降に記載される手順を用いてワタアブラムシに対して試験した。
【０１７５】
葉面散布アッセイにおけるワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の殺虫試験
十分に広がった子葉を有するカボチャ実生を、植物体当たり１枚の子葉に刈り込み、化学物質の施用の１日前にワタアブラムシ（無翅成虫および若虫）を寄生させた。化学物質の施用前にそれぞれの植物体を調べて、均一に寄生したことを確認した（植物体当たり約３０〜７０匹のアブラムシ）。化合物（２ｍｇ）を２ｍｌのアセトン：メタノール（１：１）溶媒中に溶解させ、１０００ｐｐｍの原液を形成した。この原液をＨ２Ｏ中０．０２５％Ｔｗｅｅｎ２０で５倍希釈して、２００ｐｐｍの溶液を得た。手持ち式のデビルビス社製アスピレータ型噴霧器を用いて、カボチャ子葉の葉両面に流出するまでスプレー溶液を施用した。それぞれの化合物に対して４つの植物体（４回の反復）を用いた。対照植物体（溶媒検査）は希釈剤のみを散布した。処理植物体を約２３℃および４０％ＲＨで３日間保持室に保持し、その後、それぞれの植物体上の生存アブラムシの数を記録した。殺虫活性は、アボット（Ａｂｂｏｔｔ）の補正式を用いる補正防除率％によって測定し、表１−活性に示した：
補正防除率％＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
ここで、Ｘ＝溶媒検査植物体上の生存アブラムシの数
Ｙ＝処理植物体上の生存アブラムシの数
結果を表７に示す。
【０１７６】
葉面散布アッセイにおけるモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の殺虫試験
２〜３枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉を有する、３インチポットで栽培したキャベツ実生を試験基材として用いた。化学物質の施用の１〜２日前に、この実生に２０〜５０匹のモモアカアブラムシ（無翅成虫および若虫）を寄生させた。それぞれの処理に対して４つの実生を用いた。化合物（２ｍｇ）を２ｍｌのアセトン：メタノール（１：１）溶媒中に溶解させ、１０００ｐｐｍの原液を形成した。この原液をＨ２Ｏ中０．０２５％Ｔｗｅｅｎ２０で５倍に希釈し、２００ｐｐｍの溶液を得た。キャベツの葉両面に流出するまで溶液を散布するために、手持ち式のデビルビス社製アスピレータ型噴霧器を用いた。対照植物体（溶媒検査）は希釈剤のみを散布した。等級付け前に、処理植物体を約２３℃および４０％ＲＨで３日間保持室に保持した。評価は、顕微鏡下で植物体当たりの生存アブラムシの数を数えることによって行った。殺虫活性は、アボットの補正式を用いることによって測定した：
補正防除率％＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中、Ｘ＝溶媒検査植物体上の生存アブラムシの数
Ｙ＝処理植物体上の生存アブラムシの数
【０１７７】
【表２２】
0005438678.tif 000073
【０１７８】
【表２３】
0005438678.tif 000074
【０１７９】
【表２４】
0005438678.tif 000075
【０１８０】
【表２５】
0005438678.tif 000076
【０１８１】
表７のそれぞれの場合における、評価尺度は以下の通りである：
【０１８２】
【表２６】
0005438678.tif 000077
【０１８３】
酸および塩誘導体、ならびに溶媒
本発明に開示する化合物は、殺虫剤上許容できる酸付加塩の形態であってよい。
【０１８４】
非制限的な例によると、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、およびヒドロキシエタンスルホン酸との塩を形成してよい。
【０１８５】
さらに、非限定的な例によると、酸官能基は、アルカリまたはアルカリ土類金属に由来する塩、ならびにアンモニアおよびアミンに由来する塩を含む塩を形成してよい。好ましい陽イオンの例には、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、およびアルミニウムの陽イオンが含まれる。
【０１８６】
塩は、遊離塩基の形態を、十分量の所望の酸と接触させて塩を生成することによって調製する。遊離塩基の形態は、塩を、水性希ＮａＯＨ、炭酸カリウム、アンモニア、および炭酸水素ナトリウムなどの適切な希塩基水溶液で処理することによって再生することができる。
【０１８７】
例として、多くの場合において、殺虫剤を修飾してより水溶性の形態にする（例えば、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸ジメチルアミン塩は、よく知られている除草剤である２，４−ジクロロフェノキシ酢酸のより水溶性の形態である）。
【０１８８】
本発明に開示する化合物は、非複合の溶媒分子を化合物から除去した後にインタクトなままである溶媒分子との安定な複合体を形成してもよい。このような複合体は、しばしば「溶媒和化合物」と呼ばれる。
【０１８９】
立体異性体
本発明に開示するある種の化合物は、１つまたは複数の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー、およびエナンチオマーが含まれる。したがって、本発明に開示する化合物には、ラセミ混合物、個々の立体異性体、および光学活性な混合物が含まれる。
【０１９０】
当業者であれば、ある立体異性体が他の立体異性体よりも活性であり得ることを理解するであろう。個々の立体異性体および光学活性な混合物は、選択的な合成手順によって、分離した出発材料を用いた従来の合成手順によって、または従来の分割の手順によって得ることができる。
【０１９１】
害虫
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、害虫を防除することができる。
【０１９２】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、線形動物門の害虫を防除することができる。
【０１９３】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、節足動物門の害虫を防除することができる。
【０１９４】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、鋏角亜門の害虫を防除することができる。
【０１９５】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、クモ形綱の害虫を防除することができる。
【０１９６】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、多足亜門の害虫を防除することができる。
【０１９７】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、結合綱の害虫を防除することができる。
【０１９８】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、六脚亜門の害虫を防除することができる。
【０１９９】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、昆虫綱の害虫を防除することができる。
【０２００】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、甲虫目（鞘翅目）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ（インゲンマメゾウムシ）、Ａｇｒｉｌｕｓ  ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ（アオナガタマムシ）、Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．（コメツキムシ）、Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ（ツヤハダゴマダラカミキリ）、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ（ワタミハナゾウムシ）、Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｓｐｐ．、Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．（ウジ）、Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ（Ｂｌａｃｋ  Ｔｕｒｇｒａｓｓ  Ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ（ｐｙｇｍｙ  ｍａｎｇｏｌｄ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒｅ  ｓｐｐ．、Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ（ｂｅｅｔ  ｒｏｏｔ  ｗｅｅｖｉｌ）、Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｐｉｓｏｒｕｍ（エンドウゾウムシ）、Ｃａｃｏｅｓｉａ  ｓｐｐ．、Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ（ヨツモンマメゾウムシ）、Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ  ｈｅｍｉｐｔｅｒａｓ（クリヤケシキスイ）、Ｃａｓｓｉｄａ  ｖｉｔｔａｔａ、Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ  ｓｐｐ．、Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｓｐｐ．（ハムシ）、Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ（ｂｅａｎ  ｌｅａｆ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ（ｃａｂｂａｇｅ  ｓｅｅｄｐｏｄ  ｗｅｅｖｉｌ）、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｎａｐｉ（ｃａｂｂａｇｅ  ｃｕｒｃｕｌｉｏ）、Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．（ハムシ）、Ｃｏｌａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．（ｓｏｉｌ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｃａｌａｒｉｓ、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ、Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｎｅｎｕｐｈａｒ（スモモゾウムシ）、Ｃｏｔｉｎｕｓ  ｎｉｔｉｄｉｓ（Ｇｒｅｅｎ  Ｊｕｎｅ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ  ａｓｐａｒａｇｉ（アスパラガスクビナガハムシ）、Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ（サビカクムネヒラタムシ）、Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ（カクムネヒラタムシ）、Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｔｕｒｃｉｃｕｓ（トルコカクムネヒラタムシ）、Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．（コメツキムシ）、Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．（ウジ）、Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｐｔｕｒｕｓ  ａｄｓｐｅｒｓｕｓ（ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ  ｓｔｅｍ  ｗｅｅｖｉｌ）、Ｄｅｐｏｒａｕｓ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ（ｍａｎｇｏ  ｌｅａｆ−ｃｕｔｔｉｎｇ  ｗｅｅｖｉｌ）、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｌａｒｄａｒｉｕｓ（オビカツオブシムシ）、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ（ハラジオカツオブシムシ）、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．（ハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ（インゲンテントウ）、Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ、Ｈｙｌｏｂｉｕｓ  ｐａｌｅｓ（ｐａｌｅｓ  ｗｅｅｖｉｌ）、Ｈｙｐｅｒａ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ（アルファルファタコゾウムシ）、Ｈｙｐｅｒｄｏｅｓ  ｓｐｐ．（オサゾウムシ）、Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ（コーヒーノミキクイムシ）、Ｉｐｓ  ｓｐｐ．（キクイムシ）、Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ（タバコシバンムシ）、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ（コロラドハムシ）、Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｆｕｓｃｕｓ、Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｕｔｕｒａｌｉｓ、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ（イネミズゾウムシ）、Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．（キクイムシ／ヒラタキクイムシ）、Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｊｏｌｉｖｅｔｉ、Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．、Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ｓｐｐ．、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ（ｂｌｏｓｓｏｍ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ（ｃｏｍｍｏｎ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｃｋｃｈａｆｅｒ）、Ｏｂｅｒｅａ  ｂｒｅｖｉｓ、Ｏｂｅｒｅａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ、Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ（ｄａｔｅ  ｐａｌｍ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｍｅｒｃａｔｏｒ（オオメノコギリヒラタムシ）、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ（ノコギリヒラタムシ）、Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｏｕｌｅｍａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ（クビアカクビホソハムシ）、Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ、Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｃｕｙａｂａｎａ、Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．（ハムシ）、Ｐｈｙｎｃｈｉｔｅｓ  ｓｐｐ．、Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ（マメコガネ）、Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｅｓ（オオコナナガシンクイムシ）、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ（コナナガシンクイムシ）、Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｓｐｐ．（コフキコガネ）、Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｓｃｏｌｙｔｕｓ  ｓｐｐ．（キクイムシ）、Ｓｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．（オサゾウムシ）、Ｓｉｔｏｎａ  ｌｉｎｅａｔｕｓ（アカアシチビコフキゾウムシ）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．（コクゾウムシ）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｅｓ（グラナリアコクゾウムシ）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ（イネゾウムシ）、Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ（ジンサンシバンムシ）、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．（ｆｌｏｕｒ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ（コクヌストモドキ）、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃｏｎｆｕｓｕｍ（ヒラタコクヌスドモドキ）、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｖａｒｉａｂｉｌｅ（キマダラカツオブシムシ）、およびＺａｂｒｕｓ  ｔｅｎｅｂｉｏｉｄｅｓが含まれる。
【０２０１】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、革翅目（ハサミムシ類）を防除することができる。
【０２０２】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、網翅目（ゴキブリ類）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ（チャバネゴキブリ）、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（トウヨウゴキブリ）、Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｐｅｎｎｙｌｖａｎｉｃａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ（ワモンゴキブリ）、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌｏａｓｉａｅ（コワモンゴキブリ）、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ（トビイロゴキブリ）、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ（クロゴキブリ）、Ｐｙｎｃｏｓｅｌｕｓ  ｓｕｎｉｎａｍｅｎｓｉｓ（オガサワラゴキブリ）、およびＳｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ（チャオビゴキブリ）が含まれる。
【０２０３】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、双翅目（ハエ類）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．（カ）、Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｆｒｏｎｔｅｌｌａ（ａｌｆａｌｆａ  ｂｌｏｔｃｈ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）、Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．（ハモグリバエ）、Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．（ミバエ）、Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｕｓｐｅｎｓａ（カリブカイミバエ）、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．（カ）、Ｂａｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．（ミバエ）、Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ（ウリミバエ）、Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ（ミカンコミバエ）、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．（ミバエ）、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ（チチュウカイミバエ）、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．（アブ）、Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．（ラセンウジバエ）、Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．（タマバエ）、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．（カ）、Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．（タマバエ）、Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ（ダイコンタマバエ）、Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．、Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ（タネバエ）、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．（ショウジョウバエ）、Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．（ｆｉｌｔｈ  ｆｌｙ）、Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ（ヒメイエバエ）、Ｆａｎｎｉａ  ｓｃａｌａｒｉｓ（コブアシヒメイエバエ）、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ（ウマバエ）、Ｇｒａｃｉｌｌｉａ  ｐｅｒｓｅａｅ、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ（ノサシバエ）、Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．（ネクイムシ）、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ（キスジウシバエ）、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．（ハモグリバエ）、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒａｓｓｉｃａ（マメハモグリバエ）、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ（ｓｈｅｅｐ  ｋｅｄ）、Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．（イエバエ）、Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ（ｆａｃｅ  ｆｌｙ）、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ（イエバエ）、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ（ヒツジバエ）、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ（キモグリバエ）、Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｂｅｔａｅ（ｂｅｅｔ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）、Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．、Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ（ニンジンサビバエ）、Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｃｅｒａｓｉ（オウトウミバエ）、Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ（リンゴミバエ）、Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏｓｅｌｌａｎａ（ムギアカタマバエ）、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ（サシバエ）、Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．（ウマバエ）、およびＴｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．（ガガンボ）が含まれる。
【０２０４】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、半翅目（カメムシ類）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ（ｇｒｅｅｎ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ）、Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ（アメリカコバネナガカメムシ）、Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ（ｐｏｔａｔｏ  ｍｉｒｉｄ）、Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ（ネッタイナンキンムシ）、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ（ナンキンムシ）、Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ、Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ（ｃｏｔｔｏｎ  ｓｔａｉｎｅｒ）、Ｅｄｅｓｓａ  ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｍａｕｒａ（ｃｅｒｅａｌ  ｂｕｇ）、Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ、Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ）、Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ａｎｔｏｎｉｉ、Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ｔｈｅｉｖｏｒａ（ｔｅａ  ｂｌｉｇｈｔ  ｐｌａｎｔｂｕｇ）、Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．（カメムシ）、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｏｒａｔｏｒｉｕｓ、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ、Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．（メクラカメムシ）、Ｌｙｇｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ（ｗｅｓｔｅｒｎ  ｔａｒｎｉｓｈｅｄ  ｐｌａｎｔ  ｂｕｇ）、Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ  ｈｉｒｓｕｔｕｓ、Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ  ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ、Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ（ミナミオアカメムシ）、Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．（メクラカメムシ）、Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ、Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｒｅｌａｔｉｖｕｓ、Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｇｉ、Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ  ｌｉｎｅａｔｕｓ（ｆｏｕｒｌｉｎｅｄ  ｐｌａｎｔ  ｂｕｇ）、Ｐｓａｌｌｕｓ  ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ、Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａｅ、Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ、およびＴｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．（オオサシガメ／サシガメ）が含まれる。
【０２０５】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、同翅目（アブラムシ類、カイガラムシ類、コナジラミ類、ヨコバイ類）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｃｒｙｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．（カサアブラムシ）、Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ（ｃａｂｂａｇｅ  ｗｈｉｔｅｆｌｙ）、Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｄｉｓｐｅｒｓｅｓ、Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ（ウーリーコナジラミ）、Ａｌｕａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．、Ａｍｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｅｌｌａ  ｂｉｇｕｔｅｌｌａ、Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．（ヨコバイ）、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ（アカマルカイガラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．（アブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ（ｃｏｔｔｏｎ  ａｐｈｉｄ）、Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ（リンゴアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．（コナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ（タバココナジラミ）、Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｎｏｘｉｕｓ（Ｒｕｓｓｉａｎ  ａｐｈｉｄ）、Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ  ａｓｐａｒａｇｉ（ａｓｐａｒａｇｕｓ  ａｐｈｉｄ）、Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ  ｒｅｈｉ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ（ダイコンアブラムシ）、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ（ルビーロウカイガラムシ）、Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ（オオバコアブラムシ）、Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．（ヨコバイ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ（リンゴワタムシ）、Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ（イセリアカイガラムシ）、Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ（ｍａｎｇｏ  ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ（ヒメトビウンカ）、Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．、（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｇｒａｎａｒｉｕｍ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｒｏｓａｅ（イバラヒゲナガアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ（ａｓｔｅｒ  ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）、Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ（ｒｏｓｅ  ｇｒａｉｎ  ａｐｈｉｄ）、Ｍｉｃｔｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ、Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ（モモアカアブラムシ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．（ヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ（トビイロウンカ）、Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｐｅｒｇａｎｄｉｉ（ｃｈａｆｆ  ｓｃａｌｅ）、Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｚｉｚｉｐｈｉ��ｅｂｏｎｙ  ｓｃａｌｅ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  ｃｏｒｎ  ｄｅｌｐｈａｃｉｄ、Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ  ｓｐｐ．（アワフキムシ）、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ（ｇｒａｐｅ  ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ）、Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ  ｐｉｃｅａｅ（ｓｐｒｕｃｅ  ｂｕｄ  ｓｃａｌｅ）、Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．（コナカイガラムシ）、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．（コナカイガラムシ）、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｂｒｅｖｉｐｅｓ（パイナップルコナカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ（サンホーゼカイガラムシ）、Ｒｈａｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．（アブラムシ）、Ｒｈａｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄａ（ｃｏｒｎ  ｌｅａｆ  ａｐｈｉｄ）、Ｒｈａｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ（ｏａｔ  ｂｉｒｄ−ｃｈｅｒｒｙ  ａｐｈｉｄ）、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ（ｂｌａｃｋ  ｓｃａｌｅ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ（Ｅｎｇｌｉｓｈ  ｇｒａｉｎ  ａｐｈｉｄ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ（セジロウンカ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．（アブラムシ）、Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．（アブラムシ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．（コナジラミ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ（オンシツコナジラミ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ（ｂａｎｄｅｄｗｉｎｇ  ｗｈｉｔｅｆｌｙ）、Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ（ヤネノカイガラムシ）、およびＺｕｌｉａ  ｅｎｔｒｅｒｉａｎａが含まれる。
【０２０６】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、膜翅目（アリ、スズメバチ、およびミツバチ類）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｃｒｏｍｙｒｒｍｅｘ  ｓｐｐ．、Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ、Ａｔｔａ  ｓｐｐ．（ハキリアリ）、Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．（オオアリ）、Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．（ハバチ）、Ｆｏｒｍｉｃａ  ｓｐｐ．（アリ）、Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ（アルゼンチンアリ）、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｍｉｎｕｍｕｍ（ｌｉｔｔｌｅ  ｂｌａｃｋ  ａｎｔ）、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ（ファラオアリ）、Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．（ハバチ）、Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．（シュウカクアリ）、Ｐｏｌｉｓｔｅｓ  ｓｐｐ．（アシナガバチ）、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．（カミアリ）、Ｔａｐｏｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ（ｏｄｏｒｏｕｓ  ｈｏｕｓｅ  ａｎｔ）、Ｔｅｔｒａｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．（ｐａｖｅｍｅｎｔ  ａｎｔ）、Ｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．（スズメバチ）、およびＸｙｌｏｃｏｐａ  ｓｐｐ．（クマバチ）が含まれる。
【０２０７】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、シロアリ目（シロアリ類）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｒｅｎｃｈｉｉ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ（Ｆｏｒｍｏｓａｎ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（ｎａｓｕｔｅ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（カンザイシロアリ）、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（ｄｅｓｅｒｔ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（カンザイシロアリ）、Ｉｎｃｉｓｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（カンザイシロアリ）、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（ｆｕｎｇｕｓ  ｇｒｏｗｉｎｇ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（カンザイシロアリ）、Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（ｈａｒｖｅｓｔｅｒ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ、Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｇｒａｓｓｅｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ（ｅａｓｔｅｒｎ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈａｇｅｎｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ（ｗｅｓｔｅｒｎ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、およびＺｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．（ｒｏｔｔｅｎ−ｗｏｏｄ  ｔｅｒｍｉｔｅ）が含まれる。
【０２０８】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、鱗翅目（ガおよびチョウ類）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｃｈｏｅａ  ｊａｎａｔａ、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ、Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．（ヨトウムシ）、Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ（タマナヤガ）、Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ（ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆｗｏｒｍ）、Ａｍｏｒｂｉａ  ｃｕｎｅａｎａ、Ａｍｙｅｌｏｓｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ（ｎａｖｅｌ  ｏｒａｎｇｅｗｏｒｍ）、Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ  ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、Ａｎａｒｓｉａ  ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ（モモキバガ）、Ａｎｏｍｉｓ  ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ（ｊｕｔｅ  ｌｏｏｐｅｒ）、Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ  ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）、Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ（ｆｒｕｉｔｔｒｅｅ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）、Ａｒｃｈｉｐｓ  ｒｏｓａｎａ（ｒｏｓｅ  ｌｅａｆ  ｒｏｌｌｅｒ）、Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．（ハマキガ）、Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｃｉｔｒａｎａ（ミカンコハマキ）、Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｇａｍｍａ、Ｂｏｎａｇｏｔａ  ｃｒａｎａｏｄｅｓ、Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ（コブノメイガ）、ブッＢｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ（ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆｐｅｒｆｏｒａｔｏｒ）、Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｓｐｐ．（ハモグリムシ）、Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ（モモシンクイガ）、Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．、Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ  ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ（マンゴーフサヤガ）、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｒｏｓａｃｅａｎａ（ハスオビハマキ）、Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ  ｓｐｐ．、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ（ｇｒａｓｓ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）、Ｃｏｌｉａｓ  ｓｐｐ．、Ｃｏｎｐｏｍｏｒｐｈａ  ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ、Ｃｏｓｓｕｓ  ｃｏｓｓｕｓ（ｃａｒｐｅｎｔｅｒ  ｍｏｔｈ）、Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ．（Ｓｏｄ  ｗｅｂｗｏｒｍ）、Ｃｙｄｉａ  ｆｕｎｅｂｒａｎａ（スモモヒメハマキ）、Ｃｙｄｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ（ナシヒメシンクイ）、Ｃｙｄｉａ  ｎｉｇｎｉｃａｎａ（ｐｅａ  ｍｏｔｈ）、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ（コドリンガ）、Ｄａｒｎａ  ｄｉｄｕｃｔａ、Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．（ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ）、Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．（ｓｔａｌｋ  ｂｏｒｅｒ）、Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ（ｓｕｇａｒｃａｎｅ  ｂｏｒｅｒ）、Ｄｉａｔｒａｅａ  ｇｒａｎｉｏｓｅｌｌａ（ｓｏｕｔｈｗｅｓｔｅｒ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ）、Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．（ワタキバガ）、Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｔａ（Ｅｇｙｐｔｉａｎ  ｂｏｌｌｗｏｒｍ）、Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｅｌｌａ（ｒｏｕｇｈ  ｎｏｒｔｈｅｒｎ  ｂｏｌｌｗｏｒｍ）、Ｅｃｄｙｔｏｐｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ（モロコシマダラメイガ）、Ｅｐｉｐｈｙｓｉａｓ  ｐｏｓｔｒｕｔｔａｎａ（ｌｉｇｈｔ  ｂｒｏｗｎ  ａｐｐｌｅ  ｍｏｔｈ）、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．（ｆｌｏｕｒ  ｍｏｔｈ）、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ（スジマダラメイガ）、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ（チャマダラメイガ）、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ  （スジコナマダラメイガ）、Ｅｐｉｍｅｃｅｓ  ｓｐｐ．、Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ａｐｏｒｅｍａ、Ｅｒｉｏｎｏｔａ  ｔｈｒａｘ（トガリバナナセセリ）、Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ（ブドウホソハマキ）、Ｅｕｘｏａ  ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ（ａｒｍｙ  ｃｕｔｗｏｒｍ）、Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．（ネキリムシ）、Ｇｏｒｔｙｎａ  ｓｐｐ．（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）、Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ（ナシヒメシンクイ）、Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｉｎｄｉｃａｔａ（ｂｅａｎ  ｌｅａｆ  ｗｅｂｂｅｒ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．（ヤガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ（オオタバコガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ（ｂｏｌｌｗｏｒｍ／ｃｏｒｎ  ｅａｒｗｏｒｍ）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．（ヤガ）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ（タバコガ）、Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ（ハイマダラノメイガ）、Ｉｎｄａｒｂｅｌａ  ｓｐｐ．（ｒｏｏｔ  ｂｏｒｅｒ）、Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ（トマトギョウチュウ）、Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ（ナスノメイガ）、Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｃｔｉｓ  ｓｐｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ（ｇｒａｐｅ  ｆｒｕｉｔ  ｍｏｔｈ）、Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．（ヤガ）、Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ（ｗｅｓｔｅｒｎ  ｂｅａｎ  ｃｕｔｗｏｒｍ）、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ（マイマイガ）、Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ（キンモンホソガ）、Ｍａｈａｓｅｎａ  ｃｏｒｂｅｔｔｉ（ｏｉｌ  ｐａｌｍ  ｂａｇｗｏｒｍ）、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．（テンマクケムシ）、Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ（ヨトウガ）、Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ（マメノメイガ）、Ｍｅｔｉｓａ  ｐｌａｎａ（ミノガ）、Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ（ｔｒｕｅ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）、Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ（ｓｍａｌｌ  ｔｏｍａｔｏ  ｂｏｒｅｒ）、Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ（ｒｉｃｅ  ｃａｓｅｗｏｒｍ）、Ｏｐｅｒｏｐｈｔｈｅｒａ  ｂｒｕｍａｔａ（ｗｉｎｔｅｒ  ｍｏｔｈ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ（アワノメイガ）、Ｏｘｙｄｉａ  ｖｅｓｕｌｉａ、Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｃｅｒａｓａｎａ（ヤマトビハマキ）Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ（ｂｒｏｗｎ  ａｐｐｌｅ  ｔｏｒｔｒｉｘ）、Ｐａｐｉｌｉｏ  ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ（ワタキバガ）、Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ  ｓｐｐ．（ヨトウムシ）、Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ  ｓａｕｃｉａ（ニセタマナヤガ）、Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ（ｗｈｉｔｅ  ｃｏｆｆｅｅ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）、Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ（ジャガイモキバガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｉｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓ���ｐ．（ハモグリムシ）、Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ（ｉｍｐｏｒｔｅｄ  ｃａｂｂａｇｅｗｏｒｍ）、Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ  ｓｃａｂｒａ、Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ（ノシメマダラメイガ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ（コナガ）、Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ  ｖｉｔｅａｎａ（ブドウヒメハマキ）、Ｐｒａｙｓ  ｅｎｄｏｃａｒｐａ、Ｐｒａｙｓ  ｏｌｅａｅ（ｏｌｉｖｅ  ｍｏｔｈ）、Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．（ヤガ）、Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａｔａ（ヨトウムシ）、Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ（ｓｏｙｂｅａｎ  ｌｏｏｐｅｒ）、Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ、Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ、Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）、Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ（イネヨトウ）、Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ、Ｓｅｔｏｒａ  ｎｉｔｅｎｓ、Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ（バクガ）、Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．（アワヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ（シロイチモンジョトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ（ｆａｌｌ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｏｒｉｄａｎｉａ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．（ｒｏｏｔ  ｂｏｒｅｒ）、Ｔｈｅｃｌａ  ｂａｓｉｌｉｄｅｓ、Ｔｈｅｒｍｉｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ、Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ（コイガ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ（イラクサギンウワバ）、Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ、Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．、（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｃｏｆｆｅａｅ（コーヒーゴマフボクトウ）、およびＺｅｕｚｅｒａ  ｐｙｒｉｎａ（ｌｅｏｐａｒｄ  ｍｏｔｈ）が含まれる。
【０２０９】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、食毛目（咀嚼型シラミ類）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ（ヒツジハジラミ）、Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ  （ニワトリオオハジラミ）、およびＭｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎｅａ（ｃｏｍｍｏｎ  ｈｅｎ  ｈｏｕｓｅ）が含まれる。
【０２１０】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、直翅目（バッタ、イナゴ、およびコオロギ類）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｎａｂｒｕｓ  ｓｉｍｐｌｅｘ（モルモンコオロギ）、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐｉｄａｅ（ケラ）、Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．（バッタ）、Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ  ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ（ａｎｇｕｌａｒｗｉｎｇｅｄ  ｋａｔｙｄｉｄ）、Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ  ｓｐｐ．（キリギリス）、ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ、Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ  ｆｕｒｃａｔａ（ｆｏｒｋｔａｉｌｅｄ  ｂｕｓｈ  ｋａｔｙｄｉｄ）、およびＶａｌａｎｇａ  ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉが含まれる。
【０２１１】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を、シラミ目（吸血性シラミ類）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．（ｃａｔｔｌｅ  ａｎｄ  ｈｏｇ  ｌｉｃｅ）、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ（ｓｈｅｅｐ  ｌｏｕｓｅ）、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ（アタマジラミ）、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ（コロモジラミ）、およびＰｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ（ケジラミ）が含まれる。
【０２１２】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、ノミ目（ノミ類）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ（イヌノミ）、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ（ネコノミ）、およびＰｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ（ヒトノミ）が含まれる。
【０２１３】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、アザミウマ目（アザミウマ類）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ（ｔｏｂａｃｃｏ  ｔｈｒｉｐｓ）、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ（ミカンキイロアザミウマ）、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｈｕｌｔｚｅｉ、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｗｉｌｌｉａｍｓｉ（ｃｏｒｎ  ｔｈｒｉｐｓ）、Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈａｉｄａｌｉｓ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｔｈｒｉｐｓ）、Ｒｉｐｈｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ（ｃｉｔｒｕｓ  ｔｈｒｉｐｓ）、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ（チャノキイロアザミウマ）、Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ、およびＴｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．が含まれる。
【０２１４】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、シミ目（シミ類）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．（シミ）およびＴｈｅｒｍｏｂｉａ  ｓｐｐ．（マダラシミ）が含まれる。
【０２１５】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、ダニ目（ダニおよびマダニ類）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｃａｒａｐｓｉｓ  ｗｏｏｄｉ（ｔｒａｃｈｅａｌ  ｍｉｔｅ  ｏｆ  ｈｏｎｅｙｂｅｅｓ）、Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．（食品ダニ）、（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ（コナダニ）、Ａｃｅｒｉａ  ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ（ｍａｎｇｏ  ｂｕｄ  ｍｉｔｅ）、Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．、Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ（トマトサビダニ）、Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｉ、Ａｃｕｌｕｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ、Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ（リンゴサビダニ）、マダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ（アメリカアムブリオマ）、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．（マダニ）、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｏｂｏｖａｔｕｓ（ｐｒｉｖｅｔ  ｍｉｔｅ）、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ（ｒｅｄ  ａｎｄ  ｂｌａｃｋ  ｆｌａｔ  ｍｉｔｅ）、Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．（ヒゼンダニ）、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．（カタダニ）、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  （アメリカイヌカクダニ）、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ（チリダニ）、Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｕｓ  ｓｐｐ．、Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ（ｙｅｌｌｏｗ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）、Ｅｐｉｔｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．、Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．（マダニ）、Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｕｓ  ｓｐｐ．、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅｅ、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｉｌｉｃｕｓ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｒｅｄ  ｍｉｔｅ）、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．、（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ（ミカンハダニ）、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ（リンゴハダニ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ（ｃｉｔｒｕｓ  ｒｕｓｔ  ｍｉｔｅ）、Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｎ  ｌａｔｕｓ（チャノホコリダニ）、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ（クリイロコイタマダニ）、Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．（ネダニ）、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ（ヒゼンダニ）、Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ  ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ（ナミハダニ）、およびＶａｒｒｏａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ（ミツバチヘギイタダニ）が含まれる。
【０２１６】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、線虫綱（線虫類）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．（ｂｕｄ  ａｎｄ  ｌｅａｆ  ＆  ｐｉｎｅ  ｗｏｏｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．（ｓｔｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｓｐｐ．（ｒｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ（犬糸状虫）、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．（ｓｔｅｍ  ａｎｄ  ｂｕｌｂ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．（シストセンチュウ）、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｚｅａｅ（ｃｏｒｎ  ｃｙｓｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．（ｒｏｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．（ｌａｎｃｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．（ネコブセンチュウ）、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ（ネコブセンチュウ）、Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ（回施糸状虫）、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．（ネグサレセンチュウ）、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｐｐ．（ネモグリセンチュウ）、およびＲｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ（ｋｉｄｎｅｙ−ｓｈａｐｅｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）が含まれる。
【０２１７】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、結合綱（コムカデ類）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａが含まれる。
【０２１８】
より詳しい情報については、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓ、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｅｓｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ−Ｔｈｅ  Ｂｅｈａｖｉｏｒ，Ｌｉｆｅ  Ｈｉｓｔｒｏｙ，ａｎｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ  Ｐｅｓｔｓ」、第９版、著作権２００４年、ＧＩＥ  Ｍｅｄｉａ社を参考にされたい。
【０２１９】
混合物
本明細書に開示する本発明と組み合わせて有利に使用することができる殺虫剤のいくつかには、それだけには限定されないが、以下のものが含まれる。
１，２ジクロロプロパン、１，３ジクロロプロペン、
アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、αシペルメトリン、αエクジソン、アミジチオン、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトン、アミトラズ、アナバシン、三酸化ヒ素、アチダチオン、アザディラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、
ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベノミル、ベノキサホス、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、βシフルスリン、βシペルメトリン、ビフェナザート、ビフェンスリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビンフォス、ブロモＤＤＴ、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオフォス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、
カデュサフォス、砒酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロール、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、キノメチオナート、クロラントラニルプロール、クロルベンシド、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、クロルジメフォルム、クロルエトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロピクリン、クロロプロピレート、クロロホキシム、クロルプラゾホス、クロルピロホス、クロルピロホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シスメトリン、クロエトカルブ、クロフェンタジン、クロサンテール、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸第二銅、ヒ酸銅（ＩＩ）、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルエンタレンＡおよびＢ、クルホメート、クリオライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シクレトリン、シクロプロトリン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート、
ｄ−リモネン、ダゾメット、ＤＢＣＰ、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、デメトン、デメトンメチル、デメトンＯ、デメトンＯメチル、デメトンＳ、デメトンＳメチル、デメトンＳメチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリフォス、ジアミダホス、ジアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジコフォール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジエルドリン、ジエノクロール、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジロール（dilor）、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ４、ジノカップ６、ジノクトン、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノスルフォン、ジノテフラン、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾフォス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジフェニルスルフォン、ジスルフィラム、ジスルフォトン、ジチクロホス、ＤＮＯＣ、ドフェナピン、ドラメクチン、
エクジステロン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスフェンバレレート、エタホス（etaphos）、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、エチルＤＤＤ、ギ酸エチル、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、エトレンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、ＥＸＤ、
ファムフール、フェナミホス、フェナザフロール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンクロルホス、フェネタカルブ（fenethacarb）、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルエネチル、フルフェネリウム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルオルベンシド（fluorbenside）、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート（formparanate）、ホスメチラン、ホスピレート（fospirate）、ホスチアゼート、ホスチエタン、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレスリン、フルフラール、
γシハロトリン、γＨＣＨ、
ハロフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス（heterophos）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ハイドロプレン、ヒキンカルブ（hyquincarb）、
イミシアホス、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョドフェンホス（jodfenphos）、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、
ケレバン、キノプレン、
λシハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス（lirimfos）、ルフェヌロン、リチダチオン、
マラチオン、マロノベン（malonoben）、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス（methocrotophos）、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルバート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス（mipafox）、ミレックス、ＭＮＡＦ、モノクロトホス、モルホチオン（morphothion）、モキシデクチン、
ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニッコーマイシン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、
パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル（phosnichlor）、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロクロノール、プロフェノホス、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギト、プロペタンホス、プロポクスール、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート（pyriminate）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、
カッシア、キナルホス、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、クアンティファイズ（quantifies）、
ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、
サバジラ、シュラーダン、セラメクチン、シラフルオフェン、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド（sophamide）、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルフィラム、スルフラミド、スルフォテップ、イオウ、フッ化スルフリル、スルプロホス、
タウフルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロロビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラナクチン、テトラスル、θシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス（thicrofos）、チオカルボキシム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チオキノックス、チオスルタップ（thiosultap）、チューリンゲンシン（thuringiensin）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス３（trichlormetaphos 3）、トリクロロナート（trichloronat）、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、
バミドチオン、バミドチオン、バニリプロール、バニリプロール、
ＸＭＣ、キシリカルブ、
ζシペルメトリン、およびゾラプロホス
が含まれる。
【０２２０】
さらに、上記の殺虫剤のあらゆる組合せを用いることができる。
【０２２１】
本明細書に開示する本発明を、経済上および相乗性両方の理由で、除草剤および殺真菌剤とともに用いることもできる。
【０２２２】
本明細書に開示する本発明を、経済上および相乗性の理由で、抗微生物剤、殺細菌剤、枯葉剤、毒性緩和剤、相乗剤、殺藻剤、誘引剤、乾燥剤、フェロモン、忌避剤、動物浸液、殺鳥剤、消毒剤、信号化学物質、および軟体動物駆除剤（これらの分類は必ずしも相互に排他的ではない）とともに用いることもできる。
【０２２３】
さらなる情報には、本明細書の出願日の、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌにある、「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ」を参考にされたい。Ｃ  Ｄ  Ｓ  Ｔｏｍｌｉｎ編集、著作権２００６年、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」第１４版も参考にされたい。
【０２２４】
相乗的混合物
本明細書に開示する本発明を、「混合物」の表題の下に言及するものなどの他の化合物とともに用いて、混合物における化合物の作用機序が同じ、類似の、または異なる相乗的混合物を形成することができる。
【０２２５】
作用機序の例には、それだけには限定されないが、アセチルコリンエステラーゼインヒビター、ナトリウムチャンネルモジュレーター、キチン生合成インヒビター、ＧＡＢＡゲーティッドクロライドチャンネルアンタゴニスト（GABA-gated chloride channel antagonist）、ＧＡＢＡおよびグルタメートゲーティッドクロライドチャンネルアゴニスト、アセチルコリンレセプターアゴニスト、ＭＥＴ  Ｉインヒビター、Ｍｇが刺激するＡＴＰａｓｅインヒビター、ニコチン性アセチルコリンレセプター、中腸膜ディスラプター、および酸化的リン酸化ディスラプターが含まれる。
【０２２６】
さらに、以下の化合物が相乗剤として知られており、本明細書に開示する本発明とともに用いることができる：ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピルイソーム（propyl isome）、セサメックス、セサモリン、およびスルホキシド。
【０２２７】
製剤
殺虫剤は、その純粋な形態では適用にほとんど適さない。殺虫剤を必要とされる濃度および好適な形態で用いることができるように他の物質を加え、適用、取扱い、輸送、貯蔵の容易さ、および最大の殺虫作用を可能にすることが通常必要である。したがって、殺虫剤は、例えば、餌、濃縮乳剤、ダスト、乳化性の濃縮物、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル封入、種子処理、懸濁濃縮物、サスポエマルジョン、錠剤、水溶性液剤、水に分散可能な顆粒剤またはドライフロアブル、水和剤、および超小体積の溶液に調合される。
【０２２８】
製剤タイプに関するさらなる情報には、「Ｃａｔａｌｏｇｕｅ  ｏｆ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｙｐｅｓ  ａｎｄ  ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ｃｏｄｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ」、Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ、２号、第５版、ＣｒｏｐＬｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２００２年）を参照されたい。
【０２２９】
殺虫剤は、このような殺虫剤の濃縮製剤から調製された水性懸濁剤または乳剤として適用されることが最も多い。このような水溶性の、水に懸濁性の、または乳化性の製剤は、水和剤もしくは水に分散可能な顆粒剤として通常知られている固体、または乳化性の濃縮物もしくは水性懸濁液として通常知られている液体のいずれかである。水に分散可能な顆粒剤を形成するように凝縮されることがある水和剤は、殺虫剤、担体、および界面活性剤の均質な混合物を含んでいる。殺虫剤の濃度は、通常約１０重量％から約９０重量％までである。担体は、アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または純粋なケイ酸塩の中から通常選択される。約０．５％から約１０％までの水和剤を含む有効な界面活性剤は、硫酸化リグニン、濃縮ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート、およびアルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物などの非イオン性界面活性剤の中に見出される。
【０２３０】
殺虫剤の乳化性の濃縮物は、水混和性の溶媒、または水不混和性の有機溶媒および乳化剤の混合物のいずれかである担体中に、液体１リットル当たり約５０から約５００グラムまでを溶解するなどの、好都合な濃度の殺虫剤を含んでいる。有用な有機溶媒には、芳香族、特にキシレンおよび石油留分、特に石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分、例えば芳香族のヘビーナフサが含まれる。他の有機溶媒、例えば、ロジン誘導体、脂肪族ケトン（例えば、シクロヘキサノン）、および複合アルコール（例えば、２−エトキシエタノール）を含むテルペンの溶媒も用いてもよい。乳化性の濃縮物に適する乳化剤は、従来の陰イオン性および非イオン性の界面活性剤から選択される。
【０２３１】
水性懸濁液は、約５重量％から約５０重量％までの範囲の濃度で水性の担体中に分散している水不溶性の殺虫剤の懸濁液を含んでいる。懸濁液は、殺虫剤を細かく粉砕し、水および界面活性剤からなる担体中に勢いよく混合することによって調製される。無機塩および合成または天然のゴムなどの成分も、水性の担体の密度および粘度を増大するために加えることができる。混合水溶液を調製し、サンドミル、ボールミル、またはピストンタイプのホモジナイザーなどの器具中でホモジナイズすることによって、殺虫剤を同時に粉砕および混合するのが最も有効であることが多い。
【０２３２】
殺虫剤を、土に適用するのに特に有用である顆粒の組成物として適用してもよい。顆粒の組成物は、粘土または類似の物質を含む担体中に分散した約０．５重量％から約１０重量％までの殺虫剤を通常含んでいる。このような組成物は、殺虫剤を適切な溶媒中に溶解し、約０．５ｍｍから３ｍｍまでの範囲の好適な粒子サイズに予め形成された顆粒の担体にそれを適用することによって通常調製される。このような組成物は、担体および化合物の生地またはペーストを作成し、押し砕き、乾燥して所望の顆粒の粒子サイズを得ることによっても調合され得る。
【０２３３】
殺虫剤を含むダストは、粉末の形態の殺虫剤を、カオリン粘土、粉砕した火山岩などの適切なダスト状の農業用担体と均質に混合することによって調製される。ダストは、適切には約１％から約１０％までの殺虫剤を含むことができる。これらは種子粉衣として、または葉の適用として、ダストブロワー機器で適用することができる。
【０２３４】
好適な有機溶媒中（通常、農業化学において広く使われている、スプレーオイルなどの石油）の溶液の形態の殺虫剤を適用することは同程度に実用的である。
【０２３５】
殺虫剤を、エアロゾル組成物の形態で適用してもよい。このような組成物において、殺虫剤は、圧力発生性の噴射剤混合物である担体中に溶解または分散している。エアロゾル組成物は、そこから混合物が噴霧弁を通して分散される容器に包装される。
【０２３６】
殺虫剤の餌は、殺虫剤を食品もしくは誘引剤、または両方と混合する場合に形成される。害虫が餌を食べるときに殺虫剤も摂取する。餌は、顆粒、ゲル、フロアブルパウダー、液体、または固体の形態をとることができる。これらは害虫の生息場所において用いられる。
【０２３７】
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、したがって土または囲まれたスペースにおいて害虫を死滅させるのに十分な濃度のガスとして存在することができる殺虫剤である。燻蒸剤の毒性は、その濃度および暴露時間に比例する。これらは拡散能力が良好であること、および害虫の呼吸器系に浸透し、または害虫の角皮を通して吸収されることによる作用を特徴とする。燻蒸剤は、ガス密封されている部屋もしくは建物において、または特別な室において、ガスを透過しないシートのもとで、貯蔵製品害虫を防除するために適用される。
【０２３８】
殺虫剤を、様々なタイプのプラスチックポリマーに殺虫剤粒子または液滴を懸濁させることによってマイクロカプセル化してもよい。ポリマーの化学的性質を変更することによって、または処理加工における要因を変化させることによって、様々なサイズ、溶解性、肉厚、および浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの要因は、内部の有効成分が放出される速度を支配し、これは次に生成物の残留性能、作用速度、および匂いに影響を及ぼす。
【０２３９】
油剤濃縮物は、殺虫剤を溶液中に保持する溶媒中に殺虫剤を溶解することによって作成する。殺虫剤の油剤は、溶媒自体が殺虫作用を有し、外皮のロウ様の被覆の溶解が殺虫剤の取り込みの速度を増大することにより、通常、他の製剤よりも速やかに害虫を打ち倒し、死滅をもたらす。油剤の他の利点には、貯蔵安定性がより良好で、間隙への浸透がより良好で、脂肪の多い表面への付着がより良好であることが含まれる。
【０２４０】
別の実施形態は水中油型乳剤であり、乳剤は各々層状の液晶コーティングを備え水相に分散される油状小球を含み、各々の油状小球は農業上活性である少なくとも１つの化合物を含み、（１）少なくとも１つの非イオン性の親油性表面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性の親水性表面活性剤、および（３）少なくとも１つのイオン性の表面活性剤を含む単層またはオリゴ多重層で個々にコーティングされており、小球の粒子直径の平均は８００ナノメートル未満である。この実施形態に対するさらなる情報は、特許出願第１１／４９５，２２８号を有する、２００７年２月１日公開の米国特許出願公開第２００７００２７０３４号に開示されている。使用を容易にするために、この実施形態を「ＯＩＷＥ」と呼ぶ。
【０２４１】
さらなる情報には、Ｄ．Ｄｅｎｔ、「Ｉｎｓｅｃｔ  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ」、第２版、著作権ＣＡＢ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２０００年）を参考にされたい。さらに、より詳しい情報には、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓ「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｅｓｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ−Ｔｈｅ  Ｂｅｈａｖｉｏｒ，Ｌｉｆｅ  Ｈｉｓｔｒｏｙ，ａｎｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ  Ｐｅｓｔｓ」、第９版、著作権、２００４年、ＧＩＥ  Ｍｅｄｉａ  Ｉｎｃ．を参考にされたい。
【０２４２】
他の製剤成分
一般に、本明細書に開示する本発明を製剤において用いる場合、このような製剤は他の成分も含むことができる。これらの成分には、それだけには限定されないが（これは非網羅的で、相互に排他的ではない列挙である）、湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、バッファー、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相容化剤、消泡剤、洗浄剤、および乳化剤が含まれる。少数の成分を即刻記載する。
【０２４３】
湿潤剤は、液体に加えた場合、液体とそれが広がる表面との間の界面張力を低減することによって、液体の拡散および浸透の力を増大する物質である。湿潤剤は、農芸化学的製剤において２つの主な機能のために用いられる：処理加工および製造の間に水中の粉末の湿潤の速度を増大して可溶性液体または懸濁性濃縮物に対する濃縮物を作成するために、ならびに圧搾空気タンクにおいて生成物を水と混合する間に水和剤の湿潤時間を低下させて水分散性顆粒中への水の浸透を改善するために。水和剤、懸濁性濃縮物、および水分散性顆粒の製剤に用いられる湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート、および脂肪族アルコールエトキシレートである。
【０２４４】
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散の状態を保存するのを助け、それらが再凝集するのを防ぐ物質である。分散剤は、製造の間の分散および懸濁を促進し、圧搾空気タンク中で粒子が確実に水中に再分散するように農芸化学的製剤に加えられる。これらは水和剤、懸濁性濃縮物、および水分散性顆粒において広く用いられる。分散剤として用いられる界面活性剤は、粒子表面上に強力に吸着し、粒子の再凝集に対する荷電した、または立体的なバリアを提供する能力を有する。最も一般的に用いられる界面活性剤は、陰イオン性の、非イオン性の、または２タイプの混合である。水和剤製剤では、最も一般的な分散剤は、リグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁性濃縮物では、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物などの高分子電解質を用いて、非常に良好な吸着および安定化を得る。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルも用いられる。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロック共重合体などの非イオン性物質は、懸濁性濃縮物用の分散剤として陰イオン性物質と組み合わされることがある。近年、新しいタイプの、非常に高分子量のポリマー性界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、非常に長い疎水性の「バックボーン」、および界面活性剤の「くし」の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。疎水性のバックボーンは粒子表面上に対して多くの繋留点を有するので、これら高分子量のポリマーは懸濁性濃縮物に非常に優れた長期間の安定性をもたらすことができる。農芸化学製剤で用いられる分散剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル、脂肪族アルコールエトキシレート、アルキルエトキシレート、ＥＯ−ＰＯブロック共重合体、およびグラフト共重合体である。
【０２４５】
乳化剤は、ある液相の液滴の、別の液相における懸濁を安定化する物質である。乳化剤がないと、２つの液体は２つの不混和性の液相に分離してしまう。最も一般的に用いられる乳化剤のブレンドは、１２個またはそれを超えるエチレンオキシド単位およびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性のカルシウム塩とともに、アルキルフェノールまたは脂肪族アルコールを含んでいる。親水親油バランス（「ＨＬＢ」）の範囲が８から１８までの値であれば、通常安定性の良好な乳剤がもたらされる。乳剤の安定性は、少量のＥＯ−ＰＯブロック共重合体の界面活性剤を加えることによって改善されることがあり得る。
【０２４６】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超えた濃度の水中でミセルを形成する界面活性剤である。次いで、ミセルは、ミセルの疎水性部分の内側で水不溶の材料を溶解し、または可溶化することができる。可溶化に通常用いられる界面活性剤のタイプは非イオン性物質：モノオレイン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタンエトキシレート、およびオレイン酸メチルエステルである。
【０２４７】
界面活性剤は、時に、単独で、または標的に対する殺虫剤の生物学的性能を改善するために圧搾空気タンク混合物に対する補助剤として鉱物油または植物油などの他の添加剤と一緒に、のいずれかで用いられる。バイオエンハンスメントに用いられる界面活性剤のタイプは、一般的に殺虫剤の性質および作用機序に依存する。しかし、これらは、アルキルエトキシレート、直鎖脂肪族アルコールエトキシレート、脂肪族アミンエトキシレートなど、非イオン性物質であることが多い。
【０２４８】
農業用製剤における担体または希釈剤は、必要とされる強度の生成物をもたらすために殺虫剤に添加される材料である。担体は、通常、吸収能力の高い材料であり、希釈剤は、通常、吸収能力の低い材料である。担体および希釈剤は、ダスト、水和剤、顆粒剤、および水分散性顆粒剤の製剤で用いられる。
【０２４９】
有機溶媒は、主に、乳化性濃縮物の製剤、ＵＬＶ製剤において、より低い程度で顆粒製剤において用いられる。溶媒の混合物が用いられることがある。溶媒の第１の主なグループは、灯油または精製パラフィン蝋などの脂肪族パラフィン油である。第２の主なグループで最も一般的なものは、キシレン、およびＣ９およびＣ１０芳香族溶媒の高分子量分画などの芳香族溶媒を含んでいる。製剤を水中に乳化する場合は、殺虫剤の結晶化を防ぐための共溶媒として塩素化炭化水素が有用である。アルコールは、溶媒の強度を増大するために共溶媒として用いられることがある。
【０２５０】
増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジーすなわち流動の性質を改変し、分散した粒子または液滴の分離および沈降を防ぐために、主に懸濁性濃縮物、乳剤、およびサスポエマルジョンの製剤において用いられる。増粘剤、ゲル化剤、および抗沈降剤は、概ね２つの分類、すなわち水不溶性粒子および水溶性ポリマーに分けられる。粘土およびシリカを用いて懸濁性濃縮物の製剤を生成することが可能である。これらのタイプの材料の例には、それだけには限定されないが、モンモリロナイト（例えば、ベントナイト）、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、およびアタパルジャイトが含まれる。水溶性多糖は、長年、増粘−ゲル化剤として用いられている。最も一般的に用いられる多糖のタイプは、種子および海藻の天然抽出物、または合成のセルロース誘導体である。これらのタイプの材料の例には、それだけには限定されないが、グアーゴム、ロカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が含まれる。他のタイプの抗沈降剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール、およびポリエチレンオキシドをベースにしたものである。別の良好な抗沈降剤はキサンタンガムである。
【０２５１】
微生物は調合した生成物の損傷を引き起こす。したがって、保存剤を用いてこれらの効果を除去または低減する。このような薬剤の例には、それだけには限定されないが、プロピオン酸およびそのナトリウム塩、ソルビン酸およびそのナトリウムまたはカリウム塩、安息香酸およびそのナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、および１，２−ベンズイソチアザリン−３−オン（ＢＩＴ）が含まれる。
【０２５２】
界面張力を低減する界面活性剤が存在すると、生成における、および圧搾空気タンクを通した適用における混合操作の間に、水ベースの製剤に泡立ちをもたらすことが多い。泡立つ傾向を低減するために、生成ことの間に、またはボトル中に充填する前に、のいずれかに消泡剤を加えることが多い。一般的に、２つのタイプの、すなわちシリコーンおよび非シリコーンの消泡剤が存在する。シリコーンは、通常ジメチルポリシロキサンの水性乳剤であり、非シリコーンの消泡剤は、オクタノールおよびノナノール、またはシリカなどの水不溶性油である。両方の場合において、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気−水界面から置換することである。
【０２５３】
さらなる情報には、Ｄ．Ａ．  Ｋｎｏｗｌｅｓ編集、「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」、著作権１９９８年、Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓを参照されたい。また、Ａ．Ｓ．Ｐｅｒｒｙ、Ｉ．Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｉ．Ｉｓｈａａｙａ、およびＲ．Ｐｅｒｒｙ、「Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ  ｉｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ  ａｎｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ−Ｒｅｔｒｏｓｐｅｃｔｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ」著作権１９９８年、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇも参照されたい。
【０２５４】
適用
害虫の部位に適用する殺虫剤の実際の量は一般的に決定的ではなく、当業者は容易に決定することができる。一般的に、１ヘクタール当たり約０．０１グラムの殺虫剤から１ヘクタール当たり約５０００グラムの殺虫剤の濃度が、良好な防除をもたらすと予想される。
【０２５５】
それに対して殺虫剤を適用する部位は害虫が生息するあらゆる部位、例えば、野菜作物、果実および堅果をつける木、ブドウのツル、観賞植物、家畜、建物の内面または外面、および建物周囲の土であってよい。害虫の防除は一般に、害虫個体群、活動、または両方がある場所で低減されることを意味する。これは、害虫個体群がある場所から撃退される場合；害虫がある場所もしくはその周辺において、部分的にもしくは完全に、一時的にもしくは永久的に無能力にされるか、または害虫がある場所もしくはその周辺において、全体的にもしくは部分的に駆除される場合に生じる。当然、これらの結果の組合せが起こり得る。一般に、害虫個体群、活動、または両方は、望ましくは５０パーセントを超えて、好ましくは９０パーセントを超えて、さらにより好ましくは９９パーセントを超えて低減される。
【０２５６】
一般的に、餌では、餌は、例えば、シロアリが餌と接触することがある地面に配置される。餌は、また、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、およびハエが餌と接触することがある建物の表面（水平面、垂直面、または斜面の表面）に適用することもある。
【０２５７】
害虫の卵には、殺虫剤に抵抗する独特の能力のあるものがあるので、新たに現れる幼虫を防除するために繰り返し適用することが望ましいことがある。
【０２５８】
植物における殺虫剤の浸透移行性移動は、その植物のある部分に、または植物の根系が殺虫剤を吸収し得る場所にその殺虫剤を施用することによって植物の別の部分上の害虫を防除するために用いることができる。例えば、葉面補給の昆虫の防除は、点滴灌漑もしくは畦間散布によって、または植え付け前に種子を処理することによって、防除することができる。種子処理は、特殊化された形質を発現するように遺伝的に形質転換された植物がそれから発芽するものを含めて、すべてのタイプの種子に適用することができる。代表的な例には、無脊椎動物の害虫に毒性であるタンパク質を発現するもの（例えば、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓもしくは他の殺虫性の毒素）、除草剤抵抗性を発現するもの（例えば、「ラウンドアップレディー（Roundup Ready）」種子）、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、もしくはあらゆる他の有益な形質を発現する「積み重なった（stacked）」外来遺伝子を有するものが含まれる。さらに、本明細書に開示する本発明で処理した種子は、ストレスの多い成長条件により良好に持ちこたえる植物の能力をさらに増強することができる。これにより、収穫期により高い収量を得ることができる、より健康でより活気のある植物がもたらされる。
【０２５９】
本発明が、特殊形質、例えば、バチルスチューリンゲンシス、もしくは他の殺虫性毒素を発現するように遺伝的に形質転換された植物、または除草剤耐性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化もしくは任意の他の有益な形質を発現する「積み重なった（stacked）」外来遺伝子を有するものとともに使用され得ることは容易に明らかであろう。このような使用の一例は、本明細書で開示される発明をこのような植物に散布することである。
【０２６０】
本明細書に開示する本発明は、獣医学の部門において、または動物の維持の分野において、内部寄生虫および外部寄生虫を防除するのに適する。本発明による化合物は、例えば、錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態における経口投与、例えば、浸漬、噴霧、注入、スポッティング、およびダスティングの形態における皮膚適用、および例えば注射の形の非経口投与などによる知られている様式でここに適用される。
【０２６１】
本明細書に開示する本発明は、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、およびガチョウなどの家畜の維持に有利に使用され得る。適切な製剤を、飲料水または餌と一緒に動物に経口投与する。適切である投与量および製剤は種によって決まる。
【０２６２】
殺虫剤を使用し、または市販することができる前に、このような殺虫剤は様々な（地方、地域、州、国、国際的）政府機関による冗長な評価プロセスを受ける。監督機関によって多量のデータの必要性が明記され、多量のデータの必要性は製品の登録者または製品の登録の担当の他者によるデータの生成および提出によって是正されなければならない。次いで、これらの政府機関は、このようなデータを見直し、安全性の決定が結論付けられる場合は、潜在的なユーザまたは販売者に製品の登録の認可を提供する。その後、製品の登録が承諾され支持される地方において、このようなユーザまたは販売者は、このような殺虫剤を使用し、または販売することができる。
【０２６３】
本明細書における表題は便宜上のものにすぎず、そのあらゆる部分を解釈するために用いてはならない。