(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩
【化１】
0005451602.tif 000047
［式中、
Ａは（ｉｉ）：
【化２】
0005451602.tif 000048
であり；
Ｒ１は、水素またはＲａＲｂＮ−であり；
Ｒ２は、水素、複素環カルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニルまたはＲｅＲｆＮ−アルキル−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ３は、アルキル、アルコキシ、アリール、シアノ、シクロアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヘテロアリール、ニトロまたはＲｇＲｈＮ−であり；
Ｒ４は、アルキル、アルコキシアルキル、アリール、シクロアルキル、ＲｊＲｋＮ−またはＲｊＲｋＮ−アルキル−であり；
Ｒ５は、アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立に、水素、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、Ｒ４−Ｃ（Ｏ）−またはＲ５−Ｓ（Ｏ）２−であり；
ＲｅおよびＲｆはそれぞれ独立に、水素またはアルキルであり；
ＲｇおよびＲｈはそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはアルキルカルボニルであり；
ＲｊおよびＲｋはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールであり；
Ｒｉｉは、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アリール、アリールアルキル、アリール（ヒドロキシ）アルキル、アリールオキシアルキル、アリールカルボニル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、複素環カルボニル、ヒドロキシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、ＺａＺｂＮ−、ＺａＺｂＮアルキル−またはＺｃＺｄＮＣ（Ｏ）−であり；
ＺａおよびＺｂはそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはＨ２ＮアルキルＣ（Ｏ）−であり；
ＺｃおよびＺｄはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルまたはジアルキルＮ−アルキル−であり；
ｍは、０であり；ならびに
ｂは、１または２である。］。
【請求項２】
Ｒ２が、水素、またはＲｅＲｆＮ−アルキル−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ４が、アルキル、アルコキシアルキル、アリール、シクロアルキル、ＲｊＲｋＮ−またはＲｊＲｋＮ−アルキル−であり；
Ｒ５が、アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
ＲａおよびＲｂがそれぞれ独立に、水素、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、Ｒ４−Ｃ（Ｏ）−またはＲ５−Ｓ（Ｏ）２−であり；
ＲｊおよびＲｋがそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはアリールであり；
Ｒｉｉが、アルコキシアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、アリールカルボニル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、複素環カルボニル、ヒドロキシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、ＺａＺｂＮアルキル−またはＺｃＺｄＮＣ（Ｏ）−であり；
ＺａおよびＺｂがそれぞれ独立に、水素またはアルキルであり；
ＺｃおよびＺｄがそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキルまたは複素環アルキルであり；
ｍが０であり；ならびに
ｂが１または２である
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２が水素であり；
Ｒ４が、アルキル、アルコキシアルキルまたはアリールであり；
Ｒ５が、アルキルまたはアリールであり；
ＲａおよびＲｂがそれぞれ独立に、水素、アリールアルキル、Ｒ４−Ｃ（Ｏ）−またはＲ５−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｒｉｉが、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルまたはハロゲンであり；
ｂが１または２であり；ならびに
ｍが０である
請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ４が、アルコキシアルキル、アルキル、アリールまたはＲｊＲｋＮ−であり；
Ｒ５が、アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
ＲｊおよびＲｋがアルキルであり；
Ｒｉｉが、アルコキシアルキル、アリール、アリールアルキル、アリール（ヒドロキシ）アルキル、アリールオキシアルキル、アリールカルボニル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、複素環カルボニル、ヒドロキシアルキル、ＺａＺｂＮアルキルまたはＺｃＺｄＮＣ（Ｏ）−であり；
ＺａおよびＺｂがそれぞれ独立に、水素またはＨ２Ｎアルキル−Ｃ（Ｏ）−であり；
ＺｃおよびＺｄがそれぞれ独立に、水素、アルコキシアルキル、アルキル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルまたは複素環アルキルであり；
ｂが１であり；ならびに
ｍが０である
請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（２−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（３−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（３−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（２−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（２−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（４−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（２−ブロモベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（２−ニトロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（３−ニトロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（４−ニトロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
２−｛［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝ベンゾニトリル；
３−｛［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝ベンゾニトリル；
４−｛［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝ベンゾニトリル；
５−｛１−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−｛１−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
３−｛［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝安息香酸メチル；
４−｛［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝安息香酸メチル；
５−［１−（２，４−ジメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（３，５−ジメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（２，３−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（２，４−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（２，５−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（３，５−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−｛１−［２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１−［（１−メチルピペリジン−４−イル）カルボニル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−（１−ベンジル−４−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−（４−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−（１−ベンジル−４−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
２−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］プロパン−２−オール；
５−［４−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−インダゾール；
１−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１−フェニルエタノール；
１−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］プロパン−２−オール；
３−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］プロパン−１−オール；
１−｛［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール；
５−｛４−［（フェニルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−（４−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−［４−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［４−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−（４−シクロペンチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−１Ｈ−インダゾール；
１−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］シクロヘキサノール；
５−［４−（フェノキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−［４−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−インダゾール；
［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］（フェニル）メタノン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−｛［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル｝アミン；
５−（１−ベンジル−５−ヨード−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
Ｎ−｛３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］フェニル｝−Ｎ′−（３−メチルフェニル）尿素；
［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］（３−クロロフェニル）メタノン；
［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］（シクロプロピル）メタノン；
５−［５−シクロプロピル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ１−｛［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メチル｝グリシンアミド；
（４−フルオロフェニル）［４−（１Η−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Η−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メタノン；
（４−クロロフェニル）［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メタノン；
（３−クロロフェニル）［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メタノン；
（２−クロロフェニル）［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メタノン；
シクロペンチル［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メタノン；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボン酸；
５−｛５−（４−フルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−［１−ベンジル−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノン；
５−［１−ベンジル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−｛１−ベンジル−５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
１−｛［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−オール；
１−アセチル−５−［５−（４−フルオロフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ，１−ジベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
５−［１−ベンジル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
２−｛２−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］エチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
５−｛４−［（２，４−ジクロロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−｛４−［（２，６−ジクロロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−［５−（４−フルオロフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
１−｛［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−ベンジル−５−（ピペリジン−１−イルカルボニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［５−（２−メチルフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［５−（２−メチルフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−［１−ベンジル−５−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−ベンジル−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−｛１−ベンジル−５−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−｛１−ベンジル−５−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
Ｎ−｛３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛４−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］フェニル｝アセトアミド；
５−｛１−ベンジル−５−［３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−［１−ベンジル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］−Ｎ−フェニルベンズアミド；
５−［１−ベンジル−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−［１−ベンジル−５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−［１−ベンジル−５−（３−モルホリン−４−イルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
１−｛［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−アミン；
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］フェノール；
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］ベンズアミド；
５−｛１−ベンジル−５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−シクロペンチル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−エチル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ，１−ジベンジル−Ｎ−エチル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ，１−ジベンジル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−１−｛［１−ベンジル−４−（ｌＨ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］カルボニル｝ピペリジン−３−オール；
１−｛［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−カルボキサミド；
５−｛１−ベンジル−５−［（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）カルボニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−｛５−［（４−アセチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−｛１−ベンジル−５−［（４−フェニルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
１−ベンジル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１−［（１−メチルピペリジン−２−イル）カルボニル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；または
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
である請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、水素、複素環カルボニルまたはアリールカルボニルであり；
Ｒ４が、アルキル、アルコキシアルキル、アリール、ＲｊＲｋＮ−またはＲｊＲｋＮ−アルキル−であり；
Ｒ５が、アルキルまたはアリールであり；
ＲｊおよびＲｋがそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルであり；
Ｒｉｉが、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環アルキル、複素環カルボニルまたはＺｃＺｄＮＣ（Ｏ）−であり；
ＺｃおよびＺｄがそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルコキシアルキルまたはアリールであり；
ｍが０であり；ならびに
ｂが１または２である
請求項１に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、５−置換インダゾール含有化合物、前記化合物の製造方法、グリコーゲンシンターゼキナーゼ３（ＧＳＫ−３）、Ｒｈｏキナーゼ（ＲＯＣＫ）、ヤヌスキナーゼ類（ＪＡＫ）、ＡＫＴ、ＰＡＫ４、ＰＬＫ、ＣＫ２、ＫＤＲ、ＭＫ２、ＪＮＫ１、オーロラ、ｐｉｍ１およびｎｅｋ２などのキナーゼを阻害する上で有用な前記化合物を含む組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
タンパク質キナーゼは、ＡＴＰからタンパク質基質上にあるチロシン、セリン、トレオニンまたはヒスチジン残基へのリン酸基の移動を触媒する種類の酵素である。タンパク質キナーゼは明らかに通常の細胞増殖に役割を果たしている。増殖因子受容体タンパク質の多くが、タンパク質キナーゼとして機能する細胞内ドメインを有しており、それがシグナル伝達を行うのは、この機能を介したものである。増殖因子のそれらの受容体との相互作用は、細胞増殖の正常な調節において必要な事象であり、基質タンパク質のリン酸化状況が細胞増殖の調節に関係している。
【０００３】
異常なタンパク質リン酸化がある種の疾患状態に直接関連する可能性があること、またはそのような疾患の発症に寄与する因子となり得ることが広く知られている。結果的に、タンパク質キナーゼは新たな医薬研究の標的となってきた（Ｃｏｈｅｎ，Ｐ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，１：３０９−３１５，２００２）。各種タンパク質キナーゼ阻害薬が、癌、慢性炎症疾患、糖尿病および卒中などの非常に多様な疾患の治療において臨床的に用いられてきた。
【０００４】
タンパク質キナーゼ類は、タンパク質リン酸化を触媒し、細胞シグナル伝達において主要な役割を果たす大きく多様な酵素ファミリーである。タンパク質キナーゼ類は、それの標的タンパク質に応じて陽性または陰性の調節効果を発揮することができる。タンパク質キナーゼ類は、代謝、細胞周期の進行、細胞接着、血管機能、アポトーシスおよび血管新生など（これらに限定されるものではない）の細胞機能を調節する特異的なシグナル伝達経路に関与する。結果的に、細胞内シグナル伝達の機能障害が多くの疾患に関連しており、最も特徴的なものに癌および糖尿病などがある。サイトカイン類によるシグナル伝達の調節およびシグナル分子のプロトオンコジーンおよび腫瘍抑制遺伝子との関連については十分な証拠が出されている。同様に、糖尿病、ウィルス感染およびそれらに関係する状態の間の関係も、タンパク質キナーゼの調節に関連している。
【０００５】
タンパク質キナーゼは代謝、細胞増殖、細胞分化および細胞生存などのほぼ全ての細胞プロセスを調節することから、それは各種疾患状態に対する治療的介入の標的として魅力的である。例えば、タンパク質キナーゼが非常に重要な役割を果たす細胞周期制御および血管新生は、癌、炎症疾患、異常血管新生およびそれに関係する疾患、アテローム性動脈硬化症、黄斑変性、糖尿病、肥満および疼痛など（それらに限定されるものではない）の多くの疾患状態に関連する細胞プロセスである。
【０００６】
タンパク質キナーゼ経路の複雑さならびに各種タンパク質キナーゼとキナーゼ経路の間の関係および相互作用の複雑さの解明することで、複数のキナーゼまたは複数のキナーゼ経路に対して有用な活性を有するタンパク質キナーゼ調節剤、調整剤または阻害薬として作用できる医薬を開発することの重要性が明らかになる。
【０００７】
従って、タンパク質キナーゼ経路の細胞内シグナル伝達カスケードが複雑であるため、意味のある臨床活性を得るには、複数の経路に同時に影響を与える薬剤が必要となる可能性が示唆されている。組み合わせ効果を提供する単一薬剤が魅力的な考え方であることが示唆されているが、特定の疾患状況において臨床的に有効である複数の経路の正しい組み合わせを標的とする単一の薬剤を確認および使用する必要がある。
【０００８】
グリコーゲンシンターゼキナーゼ−３（ＧＳＫ−３）は、分子量がそれぞれ５１および４７ｋＤａである二つのアイソフォ−ムＧＳＫ−３αおよびＧＳＫ−３βによってコードされるセリン／トレオニンキナーゼである。これらは、それらのキナーゼ触媒ドメインで９７％の配列類似性を共有している。ＧＳＫ−３αアイソフォ−ムは、延長グリシン豊富Ｎ末端尾部を有する。ＧＳＫ−３βのわずかなスプライス変異体が、キナーゼドメイン内に１３個のアミノ酸の挿入を有すると確認されている（全体の約１５％で発現）。この変異体は、タウに対する活性が低かった。ＧＳＫ−３は進化を通じてかなり保存されており、全ての哺乳動物で認められ、これまでのところ、キナーゼドメインでの相同性が高い。いずれのアイソフォームも、脳などの哺乳動物組織で遍在的に発現される。薬理的ＧＳＫ−３阻害薬は、アイソフォームのうちの一つを選択的に阻害することはできない。
【０００９】
ＧＳＫ−３βは、代謝、分化および生存の制御において重要な役割を果たす。それは当初、グリコーゲンシンターゼをリン酸化することでそれを阻害することができる酵素として確認された。その後、ＧＳＫ−３βが、アルツハイマー病およびいくつかのタウパシーにおいて過リン酸化されていることも認められるエピトープでタウタンパク質をリン酸化する酵素であるタウタンパク質キナーゼ１（ＴＰＫ１）と同一であることが確認された。
【００１０】
興味深いことに、ＧＳＫ−３βのタンパク質キナーゼＢ（ＡＫＴ）リン酸化によって、キナーゼ活性喪失が生じ、この阻害が神経栄養素の効果の一部に介在する可能性があることが提案されている。さらに、β−カテニン（細胞生存に関与するタンパク質）のＧＳＫ−３βによるリン酸化によって、ユビキチニン化（ｕｂｉｑｕｉｔｉｎｉｌａｔｉｏｎ）依存性プロテアソーム経路によるそれの分解が生じる。
【００１１】
従って、ＧＳＫ−３β活性の阻害によって神経栄養活性が生じ得るように思われる。ＧＳＫ−３βの非競合的阻害薬であるリチウムが一部のモデルで神経突起生成を強化し、さらにはＢｃｌ−２などの生存因子の誘発およびＰ５３およびＢａｘなどのプロアポトーシス因子の発現阻害によってニューロンの生存を増加させ得ることを示す証拠がある。
【００１２】
さらなる研究によって、β−アミロイドがＧＳＫ−３β活性を高め、タウタンパク質リン酸化を増加させることが明らかになっている。さらに、この過リン酸化ならびにβ−アミロイドの神経毒性効果は、塩化リチウムおよびＧＳＫ−３βアンチセンスｍＲＮＡによって遮断される。これらの所見を総合すると、ＧＳＫ−３βがアルツハイマー病における２つの主要な病理プロセスである異常ＡＰＰ（アミロイド前駆体タンパク質）プロセシングおよびタウタンパク質過リン酸化の間を連結させるものである可能性が示唆される。
【００１３】
これらの実験的所見は、ＧＳＫ−３βが神経病理的結果ならびにアルツハイマー病に関連する認知および注意欠陥、そして他の急性および慢性神経変性疾患の予防および治療において利用可能であることを示している。それには、パーキンソン病、タウパシー（例：前側頭頭頂性（ｆｒｏｎｔｏｔｅｍｐｏｒｏｐａｒｉｅｔａｌ）認知症、大脳皮質基底核変性症、ピック病、進行性核上麻痺）および血管性認知症などの他の認知症；急性脳梗塞および他の外傷；脳血管障害（例：加齢に伴う黄斑変性）；脳および脊髄の外傷；末梢神経障害；網膜症および緑内障などがあるが、それらに限定されるものではない。
【００１４】
ＧＳＫ−３βは、非インシュリン依存性糖尿病および肥満；躁鬱病；統合失調症；脱毛症；炎症；乳癌、非小細胞肺癌、甲状腺癌、Ｔ細胞またはＢ細胞白血病およびいくつかのウィルス誘発腫瘍などの癌等の他の疾患の治療においても有用である可能性がある。
【００１５】
Ｒｈｏキナーゼ類（ＲＯＣＫ類）、説明すべき第１のＲｈｏエフェクターは、細胞遊走、細胞増殖および細胞生存の基本的プロセスで重要であるセリン／トレオニンキナーゼである。Ｒｈｏ／ＲＯＣＫ経路の異常活性化が、各種障害で認められている。本発明の化合物が抗血管痙攣活性による有益な治療効果を有し得る疾患状態の例には、高血圧、慢性および鬱血性の心不全、心肥大、再狭窄、慢性腎不全、くも膜下出血後の脳血管痙攣、肺高血圧およびアテローム性動脈硬化症等の心血管疾患などがある。筋弛緩特性も、喘息、男性勃起不全、女性性機能障害および過活動膀胱症候群の治療において有用である。成体脊椎動物の脳および脊髄に対する損傷はＲＯＣＫを活性化することで、神経突起の成長および出芽を阻害する。ＲＯＣＫの阻害により、新たな軸索成長、ＣＮＳ内での病変を横断する軸索再延長、哺乳動物での急性神経損傷（脊髄損傷、脳外傷）後の変性加速および機能回復促進が誘発される。Ｒｈｏ／ＲＯＣＫ経路の阻害が、卒中、炎症性および脱髄性疾患、アルツハイマー病などの神経変性の他の動物モデルならびに疼痛治療において有効であることも明らかになっている。従って、Ｒｈｏ／ＲＯＣＫ経路阻害薬は、脊髄損傷、アルツハイマー病、卒中、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症などの各種神経障害における神経変性の予防および神経再生の刺激ならびに疼痛治療において有効となり得る。ＲＯＣＫ阻害薬は、抗炎症特性を有することが明らかになっている。従って、本発明の化合物を、卒中、多発性硬化症、アルツハイマー病、ハンチントン病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症および炎症性疼痛などの神経炎症疾患ならびに関節リウマチ、骨関節炎、喘息、過敏性大腸症候群、クローン病、乾癬、潰瘍性大腸炎、狼瘡および炎症性腸疾患などの他の炎症疾患の治療として用いることができる。ＲＯＣＫ阻害薬は細胞増殖および細胞遊走を低下させることから、癌および腫瘍転移の治療において有用であると考えられる。さらに、ＲＯＣＫ阻害薬がウィルス侵襲時の細胞骨格再構成を抑制することを示唆する証拠があることから、その薬剤が抗ウィルス用途および抗細菌用途で治療的に有効である可能性もある。ＲＯＣＫ阻害薬は、インシュリン耐性および糖尿病の治療においても有用である。さらに、ＲＯＣＫ阻害薬は、嚢胞性線維症の進行を改善することが明らかになっている（Ａｂｓｔｒａｃｔ  Ｓ０２．３，８ｔｈ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ，Ｃｏｐｅｎｈａｇｅｎ，Ｄｅｎｍａｒｋ，Ｊｕｎｅ  １６−２０，２００７）。
【００１６】
さらに、Ｒｈｏ関連コイルドコイル形成タンパク質キナーゼ（ＲＯＣＫ）−１および−２は、ＭＬＣホスファターゼの阻害ならびにＭＬＣのリン酸化によってミオシン軽鎖（ＭＬＣ）リン酸化を促進することが明らかになっている。これにより、アクチン−ミオシン収縮が調節されている。最近の報告では、ＲＯＣＫの阻害によって、喘息関連の肺炎症モデルにおける炎症細胞の走化性の崩壊ならびに平滑筋の阻害が生じることが明らかになっている。従って、Ｒｈｏ／ＲＯＣＫ経路の阻害薬は、喘息治療において有用であるはずである。
【００１７】
ヤヌスキナーゼ（ＪＡＫ類）は、細胞内タンパク質チロシンキナーゼ（ＰＴＫ）の重要なファミリーであり、ＪＡＫ１、ＪＡＫ２、ＪＡＫ３およびＴＹＫ２という４つの哺乳動物メンバーならびに、ニワトリ、魚およびショウジョウバエでの相同体がある。ＪＡＫは、サイトカインシグナル伝達の介在の中核となる名前にちなんだＪＡＫ／ＳＴＡＴ経路等のいくつかの重要な細胞内シグナル伝達経路において非常に重要な役割を果たす。サイトカイン活性によって疾患を生じる状況で、特異的ＪＡＫ阻害薬を治療に用いることが可能であるという考え方の裏付けとなるのは、サイトカインシグナル伝達におけるこの中心的役割である。これの重要な例には、関節リウマチおよび乾癬などの自己免疫疾患、白血病などの骨髄増殖性症候群、リンパ腫および心血管疾患などがある。
【００１８】
タンパク質チロシンキナーゼ（ＰＴＫ）のヤヌスキナーゼ（ＪＡＫ）ファミリーの１メンバーであるＪＡＫ２は、サイトカインシグナル伝達の重要な細胞内介在物質である。ＪＡＫ２遺伝子の突然変異は血液癌に関連しており、異常ＪＡＫ活性は関節リウマチなどの多くの免疫疾患にも関連している。
【００１９】
オーロラキナーゼは、新たな発癌遺伝子の種類として機能する多重遺伝子有糸分裂セリン−トレオニンキナーゼのファミリーである。これらのキナーゼ類は、オーロラ−Ａ、オーロラ−Ｂおよびオーロラ−Ｂメンバーを含む。これらは、乳癌、卵巣癌、前立腺癌、膵臓癌および結腸直腸癌など（これらに限定されるものではない）のいくつかの固形腫瘍で過剰活性化および／または過剰発現されている。特にオーロラ−Ａは中心体キナーゼであり、それの位置は細胞周期によって決まり、細胞周期進行および細胞増殖において重要な役割を果たす。オーロラ−Ａは、結腸直腸癌、乳癌および膀胱癌などのいくつかの異なる種類の悪性腫瘍で増幅される場合が非常に多い２０ｑ１３染色体にある。オーロラキナーゼ活性の阻害は、細胞増殖、腫瘍増殖および恐らくは腫瘍形成を低下させる上で役立つものと考えられる。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００２０】
【非特許文献１】Ｃｏｈｅｎ，Ｐ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，１：３０９−３１５，２００２．
【非特許文献２】Ａｂｓｔｒａｃｔ  Ｓ０２．３，８ｔｈ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ，Ｃｏｐｅｎｈａｇｅｎ，Ｄｅｎｍａｒｋ，Ｊｕｎｅ  １６−２０，２００７．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２１】
従って、特定の組み合わせのキナーゼまたはキナーゼ経路のを標的とすることができる単一の薬剤の使用を含む方法の開発が、現在もなお必要とされている。特に、そのような方法は、複数の標的の正しい組み合わせに影響することで、臨床的効力を達成するものである。
【課題を解決するための手段】
【００２２】
主たる実施形態において本発明は、下記式（Ｉ）の化合物またはそれの製薬上許容される塩を提供する。
【００２３】
【化１】
0005451602.tif 000002
式中、
Ａは、
【００２４】
【化２】
0005451602.tif 000003
であり；
Ｒ１は、水素、アルキル、アリール、複素環、ヘテロアリール、ＲａＲｂＮ−、ＲｃＲｄＮ−Ｃ（Ｏ）−またはＲｃＲｄＮ−Ｓ（Ｏ）２−であり；
Ｒ２は、水素、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、複素環カルボニルまたはＲｅＲｆＮ−アルキル−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ３は、アルキル、アルコキシ、アリール、シアノ、シクロアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヘテロアリール、ニトロまたはＲｇＲｈＮ−であり；
Ｒ４は、アルキル、アルコキシアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、複素環アルキル、ＲｊＲｋＮ−またはＲｊＲｋＮ−アルキル−であり；
Ｒ５は、アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ６は、アルキル、アルコキシアルキル、ＲｊＲｋＮ−アルキル−、アリール、シクロアルキルまたはヘテロアリールであり；
Ｒ７は、アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、Ｒ４−Ｃ（Ｏ）−またはＲ５−Ｓ（Ｏ）２−であり；
ＲｃおよびＲｄはそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはヘテロアリールであり；
ＲｅおよびＲｆはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、Ｒ６−Ｃ（Ｏ）−またはＲ７−Ｓ（Ｏ）２−であり；
ＲｇおよびＲｈはそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはアルキルカルボニルであり；
ＲｊおよびＲｋはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたは複素環であり；
Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、Ｒｉｖ、Ｒｖ、Ｒｖｉ、Ｒｖｉｉ、Ｒｖｉｉｉ、Ｒｉｘ、Ｒｘ、Ｒｘｉ、Ｒｘｉｉ、Ｒｘｉｉｉ、Ｒｘｉｖ、Ｒｘｖ、Ｒｘｖｉ、Ｒｘｖｉｉ、Ｒｘｖｉｉｉ、Ｒｘｉｘ、Ｒｘｘ、Ｒｘｘｉ、ＲｘｘｉｉおよびＲｘｘｉｉｉはそれぞれ独立に、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリール（ヒドロキシ）アルキル、アリールオキシアルキル、アリールカルボニル、アリールチオアルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、複素環カルボニル、ヒドロキシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、Ｈ２ＮＣ（Ｏ）−アルキル、ＺａＺｂＮ−、ＺａＺｂＮアルキル、ＺｃＺｄＮＣ（Ｏ）−またはＺｃＺｄＮＳ（Ｏ）２−であり、Ｒｘｉｖ、Ｒｘｖ、ＲｘｖｉおよびＲｘｖｉｉは化合物（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）または（ｘｖｉｉ）上の任意の開放原子価に存在することができ；
ＺａおよびＺｂはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、Ｈ２ＮＣ（Ｏ）−、Ｈ２ＮアルキルＣ（Ｏ）−、Ｈ２ＮＣ（Ｏ）−アルキル、ジアルキルＮＣ（Ｏ）−またはジアルキルＮＣ（Ｏ）−アルキル−であり；
ＺｃおよびＺｄはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アリール、アリールアルキル、アリール（ヒドロキシ）アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、Ｈ２ＮＣ（Ｏ）−アルキル−、ジアルキルＮＣ（Ｏ）−アルキル−、ジアルキルＮ−アルキル−またはＣＨＺｅＺｆであり；
Ｚｅは、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｚｆは、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキルまたはＺ１Ｚ２Ｎ−アルキル−であり；
ｍは、０、１または２であり；
ａは、０または１であり；
ｂは、０、１または２であり；
ｃは、０、１、２または３であり；
ｄは、０、１、２、３または４である。
【００２５】
製薬上好適な担体と組み合わせて治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を含む製薬上許容される組成物も提供される。
【００２６】
本発明の目的は、異常なタンパク質キナーゼ活性によって引き起こされる疾患の予防または治療に有用な化合物を提供することにある。さらに本発明は、前記疾患の予防または治療において有用な製薬上効果的な本発明の化合物の組成物をも提供する。
【００２７】
本発明はまた、製薬上許容される担体、糖衣錠、補助剤その他の補助剤物質の存在下または非存在下に、製薬上許容される塩もしくはプロドラッグとして存在していても良い少なくとも一つの式（Ｉ）の５−置換インダゾール化合物を含む医薬組成物に関するものでもある。
【００２８】
本発明の化合物は、ＧＳＫ−３、ＲＯＣＫ−１、ＲＯＣＫ−２、ＪＡＫ２ならびに他のキナーゼに対する阻害活性を有し、そのようなキナーゼの阻害において有用である。本発明のある種の化合物は、１以上のキナーゼに対して選択的であり、そのようなキナーゼの選択的阻害において有用となり得る。従って本発明の化合物は、異常なＧＳＫ−３活性によって引き起こされる疾患、詳細にはアルツハイマー病などの神経変性疾患の予防的および／または治療的処置を可能とする組成物を製造する上での有効成分として有用である。さらに、本発明の化合物は、パーキンソン病、タウパシー（例：前側頭頭頂性（ｆｒｏｎｔｏｔｅｍｐｏｒｏｐａｒｉｅｔａｌ）認知症、大脳皮質基底核変性症、ピック病、進行性核上麻痺）および血管性認知症などの他の認知症などの神経変性疾患；急性脳梗塞および他の外傷；脳血管障害（例：加齢に伴う黄斑変性）；脳および脊髄の外傷；末梢神経障害；網膜症および緑内障；ならびに非インシュリン依存性糖尿病（ＩＩ型糖尿病など）および肥満などの他の疾患；躁鬱病；統合失調症；脱毛症；乳癌、非小細胞肺癌、甲状腺癌、Ｔ細胞もしくはＢ細胞白血病およびいくつかのウィルス誘発腫瘍などの癌の予防的および／または治療的処置のための組成物製造における有効成分としても有用である。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
本発明の化合物は、上記の式（Ｉ）を有する。詳細には式（Ｉ）の化合物には、Ａが（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖｉｉ）、（ｘ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）、（ｘｖｉｉｉ）、（ｘｉｘ）、（ｘｘ）、（ｘｘｉ）、（ｘｘｉｉ）または（ｘｘｉｉｉ）である化合物などがあり得るが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
本発明の別の実施形態では、Ａが（ｉｉ）：
【００３１】
【化３】
0005451602.tif 000004
であり；
Ｒ１が、水素、アリール、ヘテロアリール、複素環、ＲａＲｂＮ−またはＲｃＲｄＮ−Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ２が、水素、アルコキシカルボニル、複素環カルボニル、アルキルカルボニルまたはＲｅＲｆＮ−アルキル−Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ４が、アルキル、アルコキシアルキル、アリール、シクロアルキル、複素環、複素環アルキル、ＲｊＲｋＮ−またはＲｊＲｋＮ−アルキル−であり；Ｒ５が、アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；ＲａおよびＲｂがそれぞれ独立に、水素、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、Ｒ４−Ｃ（Ｏ）−またはＲ５−Ｓ（Ｏ）２−であり；ＲｃおよびＲｄがそれぞれ独立に、水素またはヘテロアリールであり、ＲｅおよびＲｆがそれぞれ独立に、水素またはアルキルであり、ＲｊおよびＲｋがそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリール、シクロアルキルまたは複素環であり；Ｒｉｉが、アルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アリール、アリールアルキル、アリール（ヒドロキシ）アルキル、アリールオキシアルキル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、ハロゲン、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、複素環カルボニル、ヒドロキシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、ＺａＺｂＮ−、ＺａＺｂＮアルキル−またはＺｃＺｄＮＣ（Ｏ）−であり；ＺａおよびＺｂがそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはＨ２ＮアルキルＣ（Ｏ）−であり；ＺｃおよびＺｄがそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルまたはジアルキルＮ−アルキル−であり；ｍが０であり；ｂが０、１または２である式（Ｉ）の化合物が開示される。
【００３２】
本発明の別の実施形態では、Ａが（ｉｉｉ）：
【００３３】
【化４】
0005451602.tif 000005
であり；
Ｒ１が、水素またはＲａＲｂＮ−であり；Ｒ２が、水素であり；Ｒ４が、ＲｊＲｋＮ−アルキル−であり；ＲａおよびＲｂがそれぞれ独立に、水素またはＲ４−Ｃ（Ｏ）−であり；ＲｊおよびＲｋが、それぞれアルキルであり；Ｒｉｉｉが、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アリールアルキル、シアノアルキル、複素環アルキルまたはＨ２ＮＣ（Ｏ）−アルキル−であり；ｃが、０、１または２であり；ｍが０である式（Ｉ）の化合物が開示される。
【００３４】
本発明の別の実施形態では、Ａが（ｉｖ）：
【００３５】
【化５】
0005451602.tif 000006
であり；
Ｒ１が、水素またはＲａＲｂＮ−であり；Ｒ２が、水素であり；ＲａおよびＲｂが、それぞれ水素であり；Ｒｉｖが、アリール、アリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ＺａＺｂＮアルキルまたはＺｃＺｄＮＳ（Ｏ）２−であり；ＺａおよびＺｂがそれぞれ独立に、水素またはアルキルであり；ＺｃおよびＺｄが、それぞれアルキルであり；ｃが、０、１または２であり；ｍが０である式（Ｉ）の化合物が開示される。
【００３６】
本発明の別の実施形態では、Ａが（ｖｉｉ）：
【００３７】
【化６】
0005451602.tif 000007
であり；
Ｒ１が、水素、アルキルまたはＲａＲｂＮであり；Ｒ２が水素であり；ＲａおよびＲｂがそれぞれ水素であり；Ｒｖｉｉが、アルキル、アルコキシカルボニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、複素環カルボニル、ヒドロキシアルキルまたはＺｃＺｄＮＣ（Ｏ）−であり；ＺｃおよびＺｄがそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アリール、アリールアルキル、アリール（ヒドロキシ）アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルまたはＣＨＺｅＺｆであり；Ｚｅが、アリールまたはヘテロアリールであり、Ｚｆが、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキルまたはＺ１Ｚ２Ｎ−アルキル−であり；ｂが１であり；ｍが０である式（Ｉ）の化合物が開示される。
【００３８】
本発明の別の実施形態では、Ａが（ｘ）：
【００３９】
【化７】
0005451602.tif 000008
であり；
Ｒ１が水素であり；Ｒ２が水素であり；Ｒｘが、アルキル、アリールまたはＺａＺｂＮ−であり；ＺａおよびＺｂがそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリールまたはアリールアルキルであり；ｂが１または２であり；ｍが０である式（Ｉ）の化合物が開示される。
【００４０】
本発明の別の実施形態では、Ａが（ｘｉｖ）：
【００４１】
【化８】
0005451602.tif 000009
であり；
Ｒ１が水素であり；Ｒ２が水素であり；ＲｘｉｖがＺａＺｂＮ−であり；ＺａおよびＺｂがそれぞれ独立に、水素またはシクロアルキルであり；ｃが１であり；ｍが０である式（Ｉ）の化合物が開示される。
【００４２】
本発明の別の実施形態では、Ａが（ｘｖ）：
【００４３】
【化９】
0005451602.tif 000010
であり；
Ｒ１が水素またはＲａＲｂＮ−であり；Ｒ２が水素であり；ＲａおよびＲｂがそれぞれ水素であり；ＲｘｖがＺａＺｂＮ−であり；ＺａおよびＺｂがそれぞれ独立に、水素、アルコキシカルボニルアルキル、アリール、アリールアルキルまたはシクロアルキルであり；ｄが０または１であり；ｍが０である式（Ｉ）の化合物が開示される。
【００４４】
本発明の別の実施形態では、Ａが（ｘｖｉ）：
【００４５】
【化１０】
0005451602.tif 000011
であり；
Ｒ１が水素であり；Ｒ２が水素であり；ＲｘｖｉがＺａＺｂＮ−であり；ＺａおよびＺｂがそれぞれ独立に、水素またはシクロアルキルであり；ｄが１であり；ｍが０である式（Ｉ）の化合物が開示される。
【００４６】
本発明の別の実施形態では、Ａが（ｘｖｉｉ）：
【００４７】
【化１１】
0005451602.tif 000012
であり；
Ｒ１が水素であり；Ｒ２が水素であり；ＲｘｖｉｉがアリールまたはＺａＺｂＮ−であり；ＺａおよびＺｂがそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキルまたはＨ２ＮＣ（Ｏ）−アルキル−であり；ｄが０または１であり；ｍが０である式（Ｉ）の化合物が開示される。
【００４８】
本発明の別の実施形態では、Ａが（ｘｖｉｉｉ）：
【００４９】
【化１２】
0005451602.tif 000013
であり；
Ｒ１がＲａＲｂＮ−であり；Ｒ２が水素であり；ＲａおよびＲｂがそれぞれ水素であり；ｃが０であり；ｍが０である式（Ｉ）の化合物が開示される。
【００５０】
本発明の別の実施形態では、Ａが（ｘｉｘ）：
【００５１】
【化１３】
0005451602.tif 000014
であり；
Ｒ１がＲａＲｂＮ−であり；Ｒ２が水素であり；ＲａおよびＲｂがそれぞれ水素であり；ｃが０であり；ｍが０である式（Ｉ）の化合物が開示される。
【００５２】
本発明の別の実施形態では、Ａが（ｘｘ）：
【００５３】
【化１４】
0005451602.tif 000015
であり；
Ｒ１がＲａＲｂＮ−であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ４がＲｊＲｋＮ−アルキル−であり；ＲａおよびＲｂがそれぞれ、水素またはＲ４−Ｃ（Ｏ）−であり；ＲｊおよびＲｋが独立にアルキルであり；ＲｘｘがＺａＺｂＮ−または複素環であり；ＺａおよびＺｂが独立に水素またはアルキルであり；ｃが０または１であり；ｍが０である式（Ｉ）の化合物が開示される。
【００５４】
本発明の別の実施形態では、Ａが（ｘｘｉ）：
【００５５】
【化１５】
0005451602.tif 000016
であり；
Ｒ１がＲａＲｂＮ−であり；Ｒ２が水素であり；ＲａおよびＲｂがそれぞれ水素であり；Ｒｘｘｉがアルコキシであり；ｄが１であり；ｍが０である式（Ｉ）の化合物が開示される。
【００５６】
本発明の別の実施形態では、Ａが（ｘｘｉｉ）：
【００５７】
【化１６】
0005451602.tif 000017
であり；
Ｒ１がＲａＲｂＮ−であり；Ｒ２が水素であり；Ｒ４がＲｊＲｋＮ−アルキル−であり；ＲａおよびＲｂがそれぞれ独立に水素またはＲ４−Ｃ（Ｏ）−であり；ＲｊおよびＲｋがそれぞれアルキルであり；ｃが０であり；ｍが０である式（Ｉ）の化合物が開示される。
【００５８】
本発明の別の実施形態では、Ａが（ｘｘｉｉｉ）：
【００５９】
【化１７】
0005451602.tif 000018
であり；
Ｒ１がＲａＲｂＮ−であり；Ｒ２が水素であり；ＲａおよびＲｂがそれぞれ水素であり；ｃが０であり；ｍが０である式（Ｉ）の化合物が開示される。
【００６０】
本発明の一部として想定される具体的な実施形態には、式（Ｉ）の化合物、例えば：
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾールとの５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール複合体；
５−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（２−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（３−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（３−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（２−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（２−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（４−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（２−ブロモベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（２−ニトロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（３−ニトロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（４−ニトロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
２−｛［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝ベンゾニトリル；
３−｛［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝ベンゾニトリル；
４−｛［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝ベンゾニトリル；
５−｛１−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−｛１−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−｛１−［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
３−｛［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝安息香酸メチル；
４−｛［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝安息香酸メチル；
５−［１−（２，４−ジメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（３，５−ジメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（２，３−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（２，４−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（２，５−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（３，５−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−｛１−［２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−シクロヘキシル−６−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−アミン；
Ｎ−シクロヘキシル−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン；
Ｎ−シクロヘキシル−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン；
５−［１−ベンジル−４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］プロピル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン；
Ｎ−シクロヘキシル−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン；
５−［４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール；
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−イソプロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン；
４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−フェニル−１，３−チアゾール−２−アミン；
５−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−エチル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
Ｎ−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−アミン；
Ｎ−ベンジル−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン；
Ｎ−ブチル−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン；
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン；
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン；
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
Ｎ−［２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］グリシン酸メチル；
Ｎ−ベンジル−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン；
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン；
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン；
４−［４−（４−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
３，５−ビス（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール；
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１−［（１−メチルピペリジン−４−イル）カルボニル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−メトキシアセトアミド；
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
Ν−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド；
５−［４−（４−フルオロフェニル）−１−ピペリジン−４−イル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−｛４−（４−フルオロフェニル）−１−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−｛４−（４−フルオロフェニル）−１−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（３−ベンジルイソオキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンズアミド；
５−（３−プロピルイソオキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−アミン；
４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ，５−ジフェニル−１，３−チアゾール−２−アミン；
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−（１−ベンジル−４−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール；
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
５−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［３−（ピペリジン−１−イルカルボニル）イソオキサゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−フェニルイソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−［３−（ピペリジン−１−イルメチル）イソオキサゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール；
［５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−イル］メタノール；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−（４−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−（１−ベンジル−４−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−（３−イソブチルイソオキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−（３−ベンジルイソオキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］エチル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン；
５−［４−（４−フルオロフェニル）−１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［４−（４−フルオロフェニル）−１−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−｛４−（４−フルオロフェニル）−１−［２−（４−メチルピペリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［４−（４−フルオロフェニル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール；
２−｛４−［４−（４−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−オキソエタノール；
５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
２−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］プロパン−２−オール；
５−［４−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−インダゾール；
１−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１−フェニルエタノール；
５−（４−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−１Ｈ−インダゾール；
１−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］プロパン−２−オール；
３−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］プロパン−１−オール；
１−｛［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール；
５−｛４−［（フェニルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−（４−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−［４−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［４−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−（４−シクロペンチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−１Ｈ−インダゾール；
１−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］シクロヘキサノール；
５−［４−（フェノキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−［４−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−インダゾール；
［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］（フェニル）メタノン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−｛［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル｝アミン；
Ｎ−［２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−β−アラニン酸エチル；
５−（１−ベンジル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール；
５−（１−ベンジル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
Ｎ３−［２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−β−アラニンアミド；
５−（１−ベンジル−５−ヨード−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
Ｎ−｛３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］フェニル｝−Ｎ′−（３−メチルフェニル）尿素；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−［３−（モルホリン−４−イルカルボニル）イソオキサゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
（３Ｒ）−１−｛［５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−３−オール；
１−｛［５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−３−カルボキサミド；
２−［２−（４−｛［５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−イル］カルボニル｝ピペラジン−１−イル）エトキシ］エタノール；
５−｛３−［（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）カルボニル］イソオキサゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］（３−クロロフェニル）メタノン；
［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］（シクロプロピル）メタノン；
５−［５−シクロプロピル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ１−｛［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メチル｝グリシンアミド；
（４−フルオロフェニル）［４−（１Η−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Η−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メタノン；
（４−クロロフェニル）［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メタノン；
（３−クロロフェニル）［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メタノン；
（２−クロロフェニル）［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メタノン；
シクロペンチル［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メタノン；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボン酸；
５−｛５−（４−フルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−［１−ベンジル−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノン；
５−［１−ベンジル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−｛１−ベンジル−５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
１−｛［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−オール；
１−アセチル−５−［５−（４−フルオロフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ，１−ジベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−［１−ベンジル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−３−メチル−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−ベンジル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
２−｛２−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］エチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；
５−｛４−［（２，４−ジクロロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−｛４−［（２，６−ジクロロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−［５−（４−フルオロフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
１−｛［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−ベンジル−５−（ピペリジン−１−イルカルボニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［５−（２−メチルフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［５−（２−メチルフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−［１−ベンジル−５−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−［１−ベンジル−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
Ｎ−［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−｛３−［（３−フェニルモルホリン−４−イル）カルボニル］イソオキサゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−ベンジル−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
（（１Ｓ）−２−｛［５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−イル］カルボニル｝−６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）メタノール；
Ｎ−［（１Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−フェニルプロピル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−フェニルプロピル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（１−フェニルプロピル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−｛１−ベンジル−５−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−｛１−ベンジル−５−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
Ｎ−｛３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛４−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］フェニル｝アセトアミド；
５−｛１−ベンジル−５−［３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−［１−ベンジル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］−Ｎ−フェニルベンズアミド；
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］−Ｎ−ベンジルベンズアミド；
５−［１−ベンジル−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−［１−ベンジル−５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−［１−ベンジル−５−（３−モルホリン−４−イルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−［３−（１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イルカルボニル）イソオキサゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール；
５−｛３−［（４−メチル−２−フェニルピペラジン−１−イル）カルボニル］イソオキサゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
１−｛［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−アミン；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンズアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）尿素；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−［１−ベンゾイル−５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンズアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−３−フルオロベンズアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンズアミド；
Ｎ−ベンジル−５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
Ｎ−［（１Ｒ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール；
Ｎ−［（１Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−フェニルプロピル］−５−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］フェノール；
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］ベンズアミド；
５−｛１−ベンジル−５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−クロロベンズアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−クロロベンズアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−クロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−３−クロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−クロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２，５−ジメチルフラン−３−スルホンアミド；
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−Ｎ−（２−クロロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−Ｎ−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−３−クロロベンズアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フラミド；
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−Ｎ−（４−クロロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−Ｎ−（３−フリルメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）−３−フリル］尿素；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−３−フラミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニルプロピル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルプロピル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−シクロペンチル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−エチル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ，１−ジベンジル−Ｎ−エチル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ，１−ジベンジル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
（３Ｒ）−１−｛［１−ベンジル−４−（ｌＨ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］カルボニル｝ピペリジン−３−オール；
１−｛［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−カルボキサミド；
５−｛１−ベンジル−５−［（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）カルボニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−｛５−［（４−アセチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−｛１−ベンジル−５−［（４−フェニルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
１−ベンジル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−エチル尿素；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−フェニル尿素；
Ｎ−ベンジル−Ｎ′−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］尿素；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−（２−クロロフェニル）尿素；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−（３−クロロフェニル）尿素；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−（４−クロロフェニル）尿素；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−ヨード−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンズアミド；
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパンニトリル；
２−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセトアミド；
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン酸メチル；
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパンアミド；
［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセトニトリル；
４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド；
５−ピラジン−２−イル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−チエン−２−イル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−（２−アミノピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［５−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］グリシンアミド；
５−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−｛５−［１−（３−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］グリシンアミド；
５−（１−ベンジル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
Ｎ１−｛５−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−｛５−［１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］グリシンアミド；
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−｛５−［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝グリシンアミド；
Ｎ１−（５−｛１−［２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ１−（５−｛１−［２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
２−（４−｛３−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−１Ｈ−インダゾール−５−イル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−２−メチルプロパン酸；
（４−｛３−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−１Ｈ−インダゾール−５−イル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）酢酸エチル；
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−（５−｛１−［（トリメチルシリル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−イル）グリシンアミド；
Ｎ１−［５−（３−フリル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［５−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］グリシンアミド；
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−（５−ピリミジン−５−イル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）グリシンアミド；
Ｎ１−［５−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］グリシンアミド；
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］グリシンアミド；
Ｎ１−［５−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ１−｛５−［２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−５−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［５−（２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］グリシンアミド；
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−｛５−［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］グリシンアミド；
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２−メチルグリシンアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−ピロリジン−１−イルアセトアミド；
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２−シクロペンチルグリシンアミド；
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２−シクロプロピルグリシンアミド；
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルグリシンアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−β−アラニンアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−モルホリン−４−イルアセトアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（３−オキソピペラジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２−イソプロピルグリシンアミド；
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２−シクロヘキシルグリシンアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］アセトアミド；
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２−シクロブチルグリシンアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−プロピル尿素；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］エタンスルホンアミド；
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−エチル尿素；
１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピロリジン−２−オン；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（ジメチルアミノ）ブタンアミド；
Ｎ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イル−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロベンジル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシベンジル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロベンジル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−（４−クロロベンジル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（１−フェニル−２−ピペリジン−１−イルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−フェニルエチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−１−フェニルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−フェニルエチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（１−フェニル−２−ピロリジン−１−イルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（｛［５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−イル］カルボニル｝アミノ）−２−フェニルエチルカーバメート；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（１−ナフチルメチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチル−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルイソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）−１−フェニルプロピル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルメチル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イルメチル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）メチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−｛３−［（３−フェニルピロリジン−１−イル）カルボニル］イソオキサゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−｛３−［（２−フェニルピロリジン−１−イル）カルボニル］イソオキサゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−｛３−［（２−フェニルピペリジン−１−イル）カルボニル］イソオキサゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−メチルフェニル）エチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（２−ナフチル）エチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（４−エトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（２−メトキシフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（２−メトキシフェニル）エチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−｛（１Ｒ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−［（｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１−［（１−メチルピペリジン−２−イル）カルボニル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン；
３−アミノ−５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Η−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Η−インダゾール−３−イル］−２−ピペリジン−１−イルアセトアミド；
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−モルホリン−４−イルアセトアミド；および
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−１−メチルピペリジン−２−カルボキサミド
などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００６１】
本明細書で引用の全ての特許、特許出願および参考文献は、参照によってその全体が本明細書に組み込まれるものとする。不一致がある場合は、定義を含めた本開示内容が優先する。
【００６２】
本明細書および添付の特許請求の範囲を通じて使用される場合、下記の用語は下記の意味を有する。
【００６３】
本明細書で使用される「アルケニル」という用語は、２から１０個の炭素を含み、２個の水素の脱離によって形成される少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む直鎖もしくは分岐の炭化水素を意味する。アルケニルの代表例には、エテニル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、２−メチル−１−ヘプテニルおよび３−デセニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００６４】
本明細書で用いられる「アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルコキシの代表例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、２−プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシなどがあるが、それらに限定されるものではない。
【００６５】
本明細書で使用される「アルコキシアルコキシ」という用語は、本明細書で定義の別のアルコキシ基を介して親分子部分に結合した本明細書で定義のアルコキシ基を意味する。アルコキシアルコキシの代表例としては、ｔｅｒｔ−ブトキシメトキシ、２−エトキシエトキシ、２−メトキシエトキシおよびメトキシメトキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００６６】
本明細書で使用される「アルコキシアルコキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した本明細書で定義のアルコキシアルコキシ基を意味する。アルコキシアルコキシアルキルの代表例には、ｔｅｒｔ−ブトキシメトキシメチル、エトキシメトキシメチル、（２−メトキシエトキシ）メチルおよび２−（２−メトキシエトキシ）エチルなどがあるがこれらに限定されるものではない。
【００６７】
本明細書で使用される「アルコキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキレン基を介して親分子部分に結合した本明細書で定義のアルコキシ基を意味する。アルコキシアルキルの代表例としては、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、２−エトキシエチル、２−メトキシエチルおよびメトキシメチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００６８】
本明細書で使用される「アルコキシカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した本明細書で定義のアルコキシ基を意味する。アルコキシカルボニルの代表例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００６９】
本明細書で使用される「アルコキシカルボニルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した本明細書で定義のアルコキシカルボニル基を意味する。アルコキシカルボニルアルキルの代表例には、３−メトキシカルボニルプロピル、４−エトキシカルボニルブチルおよび２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルなどがあるがこれらに限定されるものではない。
【００７０】
本明細書で使用される「アルキル」という用語は、炭素原子数１から１０個である直鎖または分岐の炭化水素を意味する。アルキルの代表例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００７１】
本明細書で使用される「アルキルカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合した本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルキルカルボニルの代表例としては、アセチル、１−オキソプロピル、２，２−ジメチル−１−オキソプロピル、１−オキソブチルおよび１−オキソペンチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００７２】
本明細書で使用される「アルキルカルボニルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した本明細書で定義のアルキルカルボニル基を意味する。アルキルカルボニルアルキルの代表例には、２−オキソプロピル、３，３−ジメチル−２−オキソプロピル、３−オキソブチルおよび３−オキソペンチルなどがあるがこれらに限定されるものではない。
【００７３】
本明細書で使用される「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合した本明細書で定義のアルキルカルボニル基を意味する。アルキルカルボニルオキシの代表例には、アセチルオキシ、エチルカルボニルオキシおよびｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシなどがあるがこれらに限定されるものではない。
【００７４】
「アルキレン」という用語は、炭素原子１から１０個の直鎖もしくは分岐の炭化水素から誘導される２価の基を意味する。アルキレンの代表例には、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−などがあるがこれらに限定されるものではない。
【００７５】
本明細書で使用される「アルキレン−ＮＲｇ−」という用語は、本明細書で定義の−ＮＲｇ−基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のアルキレン基を意味する。
【００７６】
本明細書で使用される「アルキルスルフィニル」という用語は、本明細書で定義のスルフィニル基を介して親分子部分に結合した本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルキルスルフィニルの代表例には、メチルスルフィニルおよびエチルスルフィニルなどがあるがこれらに限定されるものではない。
【００７７】
本明細書で使用される「アルキルスルフィニルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した本明細書で定義のアルキルスルフィニル基を意味する。アルキルスルフィニルアルキルの代表例には、メチルスルフィニルメチルおよびエチルスルフィニルメチルなどがあるがこれらに限定されるものではない。
【００７８】
本明細書で使用される「アルキルスルホニル」という用語は、本明細書で定義のスルホニル基を介して親分子部分に結合した本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルキルスルホニルの代表例には、メチルスルホニルおよびエチルスルホニルなどがあるがこれらに限定されるものではない。
【００７９】
本明細書で使用される「アルキルスルホニルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した本明細書で定義のアルキルスルホニル基を意味する。アルキルスルホニルアルキルの代表例には、メチルスルホニルメチルおよびエチルスルホニルメチルなどがあるがこれらに限定されるものではない。
【００８０】
本明細書で使用される「アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して親分子部分に結合した本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルキルチオの代表例には、メチルチオ、エチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオおよびヘキシルチオなどがあるがそれらに限定されるものではない。
【００８１】
本明細書で使用される「アルキルチオアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキレン基を介して親分子部分に結合した本明細書で定義のアルキルチオ基を意味する。アルキルチオアルキルの代表例には、メチルチオメチルおよび２−（エチルチオ）エチルなどがあるがそれらに限定されるものではない。
【００８２】
本明細書で使用される「アルキニル」という用語は、炭素原子数２から１０個であり、好ましくは直鎖であり、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有する直鎖または分岐の炭化水素基を指す。アルキニルの代表例には、アセチレニル、１−プロピニル、２−プロピニル、３−ブチニル、２−ペンチニルおよび１−ブチニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８３】
本明細書で使用される「アリール」という用語は、フェニル、二環式アリールまたは三環式アリールを意味する。二環式アリールは、ナフチル、またはシクロアルキルに縮合したフェニル、またはシクロアルケニルに縮合したフェニル、または本明細書で定義の単環式ヘテロアリール環に縮合したフェニル、または本明細書で定義の単環式複素環に縮合したフェニルである。本発明の二環式アリールは、フェニル環内に含まれるいずれか使用可能な炭素原子を介して親分子部分に結合していなければならない。二環式アリールの代表例には、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル、ジヒドロインデニル、インデニル、インドール−４−イル、ナフチル、ジヒドロナフタレニル、およびテトラヒドロナフタレニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。三環式アリールは、アントラセンまたはフェナントレン、またはシクロアルキルに縮合した二環式アリール、またはシクロアルケニルに縮合した二環式アリール、またはフェニルに縮合した二環式アリールである。三環式アリールは、三環式アリール内に含まれるいずれかの炭素原子を介して親分子部分に結合している。三環式アリール環の代表例には、アズレニル、ジヒドロアントラセニル、フルオレニルおよびテトラヒドロフェナントレニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８４】
本発明のアリール基は、独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキニル、アリール＊ＮＣ（Ｏ）−、アリール＊ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ホルミルアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、モルホリノ、ニトロ、Ｚ１Ｚ２Ｎ−または（Ｚ３Ｚ４Ｎ）カルボニルから選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されていても良い。アリール＊は、独立にアルキル、ハロ、シアノまたはニトロから選択される１、２または３個の置換基で置換されていても良い。Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはアルキルカルボニルから選択される。
【００８５】
本明細書で使用される「アリールオキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合した、本明細書で定義のアリール基を意味する。アリールオキシの代表例には、フェノキシ、ナフチルオキシ、３−ブロモフェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−メチルフェノキシおよび３，５−ジメトキシフェノキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８６】
本明細書で使用される「アリールオキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のアリールオキシ基を意味する。アリールオキシアルキルの代表例には、２−フェノキシエチル、３−ナフト−２−イルオキシプロピルおよび３−ブロモフェノキシメチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８７】
本明細書で使用される「アリールアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキレン基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のアリール基を意味する。アリールアルキルの代表例には、ベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、および２−ナフト−２−イルエチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８８】
本明細書で使用される「アリール（ヒドロキシ）アルキル」という用語は、本明細書で定義の１個のヒドロキシ基を有するアルキレン基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のアリール基を意味する。アリール（ヒドロキシ）アルキルの代表例には、２−フェニルエタノール−２−イルおよび２−ヒドロキシ−２−フェニルエタニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８９】
本明細書で使用される「アリールカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のアリール基を意味する。アリールカルボニルの代表例には、ベンゾイルおよびナフトイルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９０】
本明細書で使用される「アリールチオ」という用語は、硫黄原子を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のアリール基を意味する。アリールチオの代表例には、フェニルチオおよび２−ナフチルチオなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９１】
本明細書で使用される「アリールチオアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキレン基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のアリールチオ基を意味する。アリールチオアルキルの代表例には、フェニルチオメチル、２−ナフト−２−イルチオエチルおよび５−フェニルチオメチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９２】
本明細書で使用される「アジド」という用語は、−Ｎ３基を意味する。
【００９３】
本明細書で使用される「アジドアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキレン基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のアジド基を意味する。
【００９４】
本明細書で使用される「カルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−基を意味する。
【００９５】
本明細書で使用される「カルボキシ」という用語は、−ＣＯ２Ｈ基を意味する。
【００９６】
本明細書で使用される「カルボキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキレン基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のカルボキシ基を意味する。カルボキシアルキルの代表例には、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、および３−カルボキシプロピルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９７】
本明細書で使用される「シアノ」という用語は、−ＣＮ基を意味する。
【００９８】
本明細書で使用される「シアノアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキレン基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のシアノ基を意味する。シアノアルキルの代表例には、シアノメチル、２−シアノエチルおよび３−シアノプロピルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９９】
本明細書で使用される「シクロアルケニル」という用語は、３から１０個の炭素を含み、２個の水素の脱離によって形成される少なくとも一つの炭素−炭素二重結合を含む単環式または二環式環系を意味する。単環式環系の代表例には、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、２，４−シクロヘキサジエン−１−イルおよび３−シクロペンテン−１−イルなどがあるが、これらに限定されるものではない。二環環系の例には、本明細書で定義の別の単環式シクロアルキル環、本明細書で定義の単環式アリール環、本明細書で定義の単環式複素環または本明細書で定義の単環式ヘテロアリールに縮合している単環式シクロアルケニル環系がある。本発明の二環式環系は、シクロアルケニル環内の利用可能な炭素原子を介して親分子部分に結合していなければならない。二環式環系の代表例には、４，５−ジヒドロ−ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール、３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデニル、１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ペンタレニル、１，２，３，４，４ａ，５，６，８ａ−オクタヒドロ−ペンタレニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１００】
本明細書で使用される「シクロアルキル」という用語は、単環式、二環式またはスピロ環状環系を意味する。単環式環系の例には、３から８個の炭素原子を含む飽和環状炭化水素基がある。単環式環系の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどがある。本発明の二環式シクロアルキル基の例には、別の単環式シクロアルキル環に縮合した単環式シクロアルキル環、またはシクロアルケニルに縮合した単環式シクロアルキル環、またはフェニル環に縮合した単環式シクロアルキル環、または本明細書で定義の単環式ヘテロアリール環に縮合した単環式シクロアルキル環、または本明細書で定義の単環式複素環に縮合した単環式シクロアルキル環がある。本発明の二環式シクロアルキル環系は、単環式シクロアルキル環内の利用可能な炭素原子を介して親分子部分に結合していなければならない。
【０１０１】
本発明のシクロアルキル基は、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキニル、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、オキソ、Ｚ１Ｚ２Ｎ−または（Ｚ３Ｚ４Ｎ）カルボニルから選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されていても良い。
【０１０２】
本明細書で使用される「シクロアルキルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合しているシクロアルキル基を意味する。
【０１０３】
本明細書で使用される「シクロアルキルカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のシクロアルキル基を意味する。シクロアルキルカルボニルの代表例には、シクロプロピルカルボニル、２−シクロブチルカルボニル、およびシクロヘキシルカルボニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０４】
本明細書で使用される「ホルミル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）Ｈ基を意味する。
【０１０５】
本明細書で使用される「ホルミルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキレン基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のホルミル基を意味する。ホルミルアルキルの代表例には、ホルミルメチルおよび２−ホルミルエチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０６】
本明細書で使用される「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉまたは−Ｆを意味する。
【０１０７】
本明細書で使用される「ハロアルコキシ」という用語は、本明細書で定義のアルコキシ基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義の少なくとも一つのハロゲンを意味する。ハロアルコキシの代表例には、クロロメトキシ、２−フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、およびペンタフルオロエトキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０８】
本明細書で使用される「ハロアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキレン基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義の少なくとも一つのハロゲンを意味する。ハロアルキルの代表例には、クロロメチル、２−フルオロエチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルおよび２−クロロ−３−フルオロペンチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０９】
本明細書で使用される「ヘテロアリール」という用語は、単環式ヘテロアリールまたは二環式ヘテロアリールを意味する。単環式ヘテロアリールは、独立にＯ、ＮもしくはＳから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含む５員もしくは６員環である。５員環は、２個の二重結合を含み、１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含むことができる。６員環は３個の二重結合を含み、１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含むことができる。５員または６員ヘテロアリールは、ヘテロアリール内に含まれるいずれかの炭素原子またはいずれかの窒素原子を介して親分子部分に結合している。単環式ヘテロアリールの代表例には、フリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアゾリルおよびトリアジニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。二環式ヘテロアリールは、本明細書で定義の単環式アリール環、本明細書で定義の単環式シクロアルキル環、本明細書で定義の単環式シクロアルケニル環、別の単環式ヘテロアリールまたは本明細書で定義の単環式複素環に縮合した単環式ヘテロアリールからなる。本発明の二環式ヘテロアリール環系は、ヘテロアリール環中の利用可能な炭素原子を介して親分子部分に結合していなければならない。二環式ヘテロアリールは、二環式ヘテロアリール内に含まれるいずれかの炭素原子またはいずれかの窒素原子を介して親分子部分に結合している。二環式ヘテロアリールの代表例には、ベンゾフラニル、ベンゾオキサジアゾリル、１，３−ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾチオフェニル、クロメニル、シンノリニル、フロピリジン、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、ナフチリジニル、オキサゾロピリジン、キノリニル、チエノピリジンおよびチエノピリジニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１１０】
本発明のヘテロアリール基は、独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキニル、ベンジル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、Ｚ１Ｚ２Ｎ−または（Ｚ３Ｚ４Ｎ）カルボニルから選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されていても良い。置換されている本発明のヘテロアリール基は、互変異体として存在していることができる。本発明は、非芳香族互変異体を含む全ての互変異体を包含するものである。
【０１１１】
本明細書で使用される「ヘテロアリールアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合しているヘテロアリール基を意味する。
【０１１２】
本明細書で使用される「複素環」または「複素環式」という用語は、少なくとも一つのヘテロ原子を含む単環式、二環式、三環式またはスピロ環系を指す。単環式複素環は、独立にＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される少なくとも一つのヘテロ原子を含む３、４、５、６もしくは７員環である。３または４員環は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含む。５員環は、０または１個の二重結合およびＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む。６または７員環は、０、１または２個の二重結合およびＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む。単環式複素環は、単環式複素環中に含まれるいずれかの炭素原子またはいずれかの窒素原子を介して親分子部分に連結されている。単環式複素環の代表例には、アゼチジニル、アゼパニル、アジリジニル、ジアゼパニル、１，３−ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジチオラニル、１，３−ジチアニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリニル、イソインドリン−１，３−ジオン、モルホリニル、オキサジアゾリニル、オキサジアゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピロリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、チアジアゾリニル、チアジアゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル（チオモルホリンスルホン）、チオピラニルおよびトリチアニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。本発明の二環式複素環は、フェニル基、本明細書で定義のシクロアルキル基、本明細書で定義のシクロアルケニル基、本明細書で定義の別の単環式複素環基または単環式複素環の１個の炭素原子がアルキレン鎖の２個の末端によって架橋されているスピロ環状環に縮合している単環式複素環と定義される。本発明の二環式複素環は、複素環内に含まれるいずれかの炭素原子またはいずれかの窒素原子を介して親分子部分に連結している。二環式複素環の代表例には、１，３−ベンゾジオキソリル、１，３−ベンゾジチオリル、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニル、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラニル、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエニル、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、スクシンミミジルおよび１，２，３，４−テトラヒドロキノリニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。三環式複素環は、フェニルに縮合した二環式複素環、またはシクロアルキルに縮合した二環式複素環、またはシクロアルケニルに縮合した二環式複素環、または単環式複素環に縮合した二環式複素環である。三環式複素環は、三環式複素環内に含まれるいずれかの炭素原子またはいずれかの窒素原子を介して親分子部分に連結されている。三環式複素環の代表例には、２，３，４，４ａ，９，９ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−カルバゾイル、５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラニルおよび５ａ，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロジベンゾ［ｂ，ｄ］チエニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１１３】
本発明の複素環は、独立にアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキニル、アリール、ベンジル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、ホルミル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ヒドロキシアルコキシアルキル、メルカプト、オキソ、Ｚ１Ｚ２Ｎ−または（Ｚ３Ｚ４Ｎ）カルボニルから選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていても良い。
【０１１４】
本明細書で使用される「複素環アルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合している複素環基を意味する。
【０１１５】
本明細書で使用される「複素環カルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義の複素環を意味する。
【０１１６】
本明細書で使用される「ヒドロキシ」という用語は、−ＯＨ基を意味する。
【０１１７】
本明細書で使用される「ヒドロキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキレン基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義の少なくとも一つのヒドロキシ基を意味する。ヒドロキシアルキルの代表例には、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシペンチルおよび２−エチル−４−ヒドロキシヘプチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１１８】
本明細書で使用される「ヒドロキシアルキルカルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のヒドロキシアルキル基を意味する。代表例には、２−ヒドロキシアセチルおよび４−ヒドロキシブタノイルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１１９】
本明細書で使用される「ヒドロキシアルコキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキレン基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のヒドロキシアルコキシ基を意味する。ヒドロキシアルコキシアルキルの代表例には、（２−ヒドロキシ−エトキシ）−エチルおよび（３−ヒドロキシル−プロポキシル）−エチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１２０】
「ヒドロキシ保護基」または「Ｏ−保護基」という用語は、合成手順時に望ましくない反応に対してヒドロキシル基を保護する置換基を意味する。ヒドロキシ保護基の例には、置換メチルエーテル類、例えば、メトキシメチル、ベンジルオキシメチル、２−メトキシエトキシメチル、２−（トリメチルシリル）−エトキシメチル、ベンジルおよびトリフェニルメチル；テトラヒドロピラニルエーテル類；置換エチルエーテル類、例えば、２，２，２−トリクロロエチルおよびｔ−ブチル；シリルエーテル類、例えばトリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリルおよびｔ−ブチルジフェニルシリル；環状アセタール類およびケタール類、例えばメチレンアセタール、アセトニドおよびベンジリデンアセタール；環状オルトエステル類、例えばメトキシメチレン；環状カーボネート類；および環状ボロン酸エステル類などがあるが、これらに限定されるものではない。一般に使用されるヒドロキシ保護基は、グリーンらの著作（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  （１９９９））。
【０１２１】
本明細書で使用される「メルカプト」という用語は、−ＳＨ基を意味する。
【０１２２】
本明細書で使用される「窒素保護基」という用語は、合成時に望ましくない反応に対してアミノ基を保護するための基を意味する。好ましい窒素保護基は、アセチル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ホルミル、フェニルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）、ｔｅｒｔ−ブチルアセチル、トリフルオロアセチルおよびトリフェニルメチル（トリチル）である。
【０１２３】
本明細書で使用される「ニトロ」という用語は、−ＮＯ２基を意味する。
【０１２４】
本明細書で使用される「トリアルキルシリル」という用語は、ケイ素原子を介して親分子部分に結合している本明細書で定義の３個の独立に選択されるアルキル基を意味する。例トリアルキルシリルの代表には、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリルおよびトリイソプロピルシリルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１２５】
本明細書で使用される「トリアルキルシリルアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキレン基を介して親分子に結合している本明細書で定義のトリアルキルシリル基を意味する。トリアルキルシリルアルキルの代表例には、トリメチルシリルメチル、２−トリメチルシリルエチル、および２−ｔ−ブチルジメチルシリルエチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１２６】
本明細書で使用される「Ｚ１Ｚ２Ｎ」という用語は、窒素原子を介して親分子部分に結合している２個の基Ｚ１およびＺ２を意味する。Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、水素、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、アリールアルキルおよびホルミルである。本発明に含まれるある種の例では、Ｚ１およびＺ２がそれらが結合している窒素原子と一体となって複素環を形成している。Ｚ１Ｚ２Ｎの代表例には、アミノ、メチルアミノ、アセチルアミノ、アセチルメチルアミノ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、アゼチジニル、ピロリジニルおよびピペリジニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１２７】
本明細書で使用される「Ｚ３Ｚ４Ｎ」という用語は、窒素原子を介して親分子部分に結合している２個の基Ｚ３およびＺ４を意味する。Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立に水素、アルキル、アリールおよびアリールアルキルである。Ｚ３Ｚ４Ｎの代表例には、アミノ、メチルアミノ、フェニルアミノおよびベンジルアミノなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１２８】
本明細書で使用される「（Ｚ３Ｚ４Ｎ）カルボニル」という用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のＮＺ３Ｚ４基を意味する。（Ｚ３Ｚ４Ｎ）カルボニルの代表例には、アミノカルボニル、（メチルアミノ）カルボニル、（ジメチルアミノ）カルボニル、および（エチルメチルアミノ）カルボニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１２９】
本明細書で使用される「オキソ」という用語は、＝Ｏ部分を意味する。
【０１３０】
本明細書で使用される「スルフィニル」という用語は、−Ｓ（Ｏ）−基を意味する。
【０１３１】
本明細書で使用される「スルホニル」という用語は、−ＳＯ２−基を意味する。
【０１３２】
本明細書で使用される「スルホンアミド」という用語は、−ＳＯ２ＮＨ２基を意味する。
【０１３３】
本明細書で使用される「互変異体」という用語は、ある化合物の一つの原子から同じ化合物の別の原子へのプロトン移動であって、２個以上の構造的に異なる化合物が互いに平衡状態にあることを意味する。
【０１３４】
本発明の化合物は、不斉中心もしくはキラル中心が存在する立体異性体として存在することができる。これらの立体異性体は、キラル炭素原子周囲の置換基の配置に応じて「Ｒ」もしくは「Ｓ」である。本明細書で用いられる「Ｒ」および「Ｓ」という用語は、ＩＵＰＡＣ（ＩＵＰＡＣ  １９７４  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｅ，Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ  Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．，１９７６，４５：１３−３０）において定義される配置である。本発明では様々な立体異性体およびそれらの混合物が想到され、これらは具体的に本発明の範囲に包含される。立体異性体には、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびにエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物などがある。本発明の化合物の個々の立体異性体は、不斉中心もしくはキラル中心を含む市販の原料から合成的に製造することができるか、ラセミ混合物を製造し、続いて当業者にとって公知の分割を行うことにより製造できる。これらの分割方法の例には、（１）キラル助剤へのエナンチオマー混合物の付加、再結晶もしくはクロマトグラフィーによる得られたジアステレオマー混合物の分離、および光学的に純粋な生成物の補助剤からの遊離、または（２）光学エナンチオマーの混合物のキラルクロマトグラフィーカラムでの直接分離がある。
【０１３５】
本発明の化合物および方法については、下記の実施例を参照することで理解が深まるが、これら実施例は本発明を説明することを意図したものであって、本発明の範囲を限定するものではない。さらに、本明細書における引例はいずれも、参照によって本明細書に組み込まれる。
【０１３６】
化合物名は、ＡＣＤ／Ｌａｂｓが提供するＮａｍｅＰｒｏ命名ソフトウェアを用いることで割り当てている。あるいは、化合物名は、ドイツ・フランクフルトのＭＤＬインフォメーション・システムズ社（ＭＤＬ  Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  ＧｍｂＨ（以前はＢｅｉｌｓｔｅｉｎ  Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎｓｓｙｓｔｅｍｅの社名）が提供し、ＣＨＥＭＤＲＡＷ（登録商標）ＵＬＴＲＡバージョン６．０．２ソフトウェアパッケージおよびＩＳＩＳ  Ｄｒａｗバージョン２．５の一部であるＡＵＴＯＮＯＭ命名ソフトウェアを用いて割り当てている。さらに、化合物名は、ＣＨＥＭＤＲＡＷ（登録商標）ＵＬＴＲＡバージョン９．０．７ソフトウェアパッケージの一部であるＳｔｒｕｃｔ＝Ｎａｍｅ命名アルゴリズムを用いることで割り当てている。
【０１３７】
略称
下記の図式および実施例の説明に用いた略称は、ＤＭＦ：ＮＮ−ジメチルホルムアミド、ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド、ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル、ＣＨＣｌ３：クロロホルム、ＣＨ２Ｃｌ２：ジクロロメタン、ＣＨ３ＣＮ：アセトニトリル、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、ＨＡＴＵ：Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、ＥＤＣまたはＥＤＣＩ：１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、ＬＣ／ＭＳ：液体クロマトグラフィー／質量スペクトル測定、ＮＨ４ＯＡｃ：酢酸アンモニウム、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３：水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム、ＰＢＳ：ウシ血清アルブミン、ＰＢＳ：リン酸緩衝生理食塩水、ＴＭＳ：トリメチルシリル、ＭＷ：マイクロ波、ＤＭＡＰ：４−（ジメチルアミノ）ピリジン、ｄｐｐｆ：１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸、ＢＩＮＡＰ：２，２′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１′−ビナフチル、ＴＢＡＦ：フッ化テトラブチルアンモニウム、Ｔｗｅｅｎ：ポリオキソエチレンソルビタン・モノラウレート、ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー、ＤＭＥ：１，２−ジメトキシエタン、Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ＢＳＡ：ウシ血清アルブミン、ＤＴＴ：ジチオトレイトール、ＡＴＰ：アデノシン三リン酸、ＥＤＴＡ：エチレンジアミン四酢酸、ＨＰＭＣ：ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ＴＭＢ：３，３′，５，５′−テトラメチルベンジジン、およびＨＥＰＥＳ：４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジンエタンスルホン酸である。
【０１３８】
本発明の化合物の製造
本発明の化合物および方法については、本発明の化合物を製造することができる手段を示した下記の合成図式および実施例との関連で理解が深まる。
【０１３９】
【化１８】
0005451602.tif 000019
【０１４０】
図式１に示したように、式（Ｉ）の化合物を代表する式２の化合物は、それに従って製造することができる。Ｒ１およびＲ２が式（Ｉ）で定義の通りであり、Ｘ１がヨード、ブロモまたはクロロであり、商業的供給元から得ることができるか、文献で公知の方法に従って合成することができる式１の化合物を、パラジウム触媒の存在下に試薬Ａ−Ｍ１（Ａは式（Ｉ）で定義されており、Ｍ１は−Ｓｎ（Ｒｚ）３または−Ｂ（ＯＲｙ）２であり、Ｒｚはアルキルまたはアリールであり、Ｒｙは水素、アルキル、アリールであるか、２個のＲｙ基がそれらが結合しているホウ素原子とともに１，３−ジオキソボロランを形成している）で処理すると、式２の化合物が得られる。一般にスティルカップリングとして知られる式１の化合物と式Ａ−Ｓｎ（Ｒｚ）３の化合物の間のそのような反応は、トルエンまたはＤＭＦなどの溶媒中、約２５℃から約１５０℃の温度で、トリ（２−フリル）ホスフィンまたはトリフェニルアルシンなどの配位子の存在下または非存在下にて、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムまたは二酢酸パラジウムなど（これらに限定されるものではない）のパラジウム触媒を利用するものである。さらに、Ｌｉ（Ｉ）、Ｃｕ（Ｉ）またはＭｎ（ＩＩ）塩を加えて、反応性および特異性を高めることができる。一般にスズキカップリングとして知られる式１の化合物と式Ａ−Ｂ（ＯＲｙ）２の化合物の間の反応は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムまたは二酢酸パラジウムなど（これらに限定されるものではない）のパラジウム触媒を利用するものである。２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、トリ−ｔ−ブチルホスフィンまたはトリス（２−フリル）ホスフィンなどのパラジウム配位子、トルエン、ジメトキシエタン、ジオキサン、水またはＤＭＦなどの溶媒中の水系Ｋ３ＰＯ４、炭酸セシウム、炭酸カリウムまたはＮａ２ＣＯ３など（これらに限定されるものではない）の塩基を、約２５℃から約１５０℃の温度で加えることができる。その反応は、マイクロ波リアクターオーブン中での加熱によって行うこともできる。
【０１４１】
多くの有機スタンナンが市販されているか文献に記載されているが、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４の存在下に式（（Ｒ２）３Ｓｎ）２のヘキサアルキルジスタンナンで処理することで、Ａ−ハライドまたはＡ−トリフレートから別のスタンナンを製造することもできる。同様に、市販の有機ホウ素試薬の非存在下で、有機リチウムとの金属交換とそれに続くホウ酸アルキルの添加によって、相当するハライドまたはトリフレート（Ａ−ハロまたはＡ−トリフレート）から、Ａ−Ｂ（ＯＲｙ）２を製造することができる。
【０１４２】
【化１９】
0005451602.tif 000020
【０１４３】
Ｒ１およびＲ２が式（Ｉ）で定義の通りであり、Ａが窒素原子を介して親部分に連結されたヘテロアリール環である式２の化合物は、図式２に示した方法に従って製造することができる。ナトリウムｔ−ブトキシドまたは炭酸セシウムなど（これらに限定されるものではない）の塩基および銅金属、ＣｕＩまたは二酢酸パラジウム（これらに限定されるものではない）などの金属触媒の存在下、そして適宜にＢＩＮＡＰまたはトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンなど（これらに限定されるものではない）の配位子とともに、式Ｉの化合物を式Ａ−Ｈの試薬（Ｈはヘテロアリール環Ａ中に含まれる窒素原子上の水素である）で処理することで、式２の化合物が得られる。
【０１４４】
【化２０】
0005451602.tif 000021
【０１４５】
図式１において前述したように、式（Ｉ）の化合物は、図式３に記載のスティルカップリングを用いて合成することができる。加熱条件下にトルエン中にてジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）および（チオフェン−２−カルボニルオキシ）銅の存在下に、Ｒｉｉが式（Ｉ）で定義されている式３の化合物を、式４の化合物（Ｒ１は式（Ｉ）で定義されており、Ｐ１はｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルまたはアセチルなど（これらに限定されるものではない）の窒素保護基である）で処理すると、式５の化合物が得られる。保護基がｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルの場合は酢酸またはジオキサンなどの溶媒中の塩酸またはトリフルオロ酢酸、あるいは保護基がアセチルの場合はＴＨＦ、イソプロパノールまたはジオキサンの水系混合物中の水酸化ナトリウム、水酸化リチウムまたは水酸化カリウムなどの保護基を脱離させる上で公知の条件で、式５の化合物を処理すると、Ａが（ｉｉ）である式（Ｉ）の化合物を代表する式６の化合物が得られる。
【０１４６】
【化２１】
0005451602.tif 000022
【０１４７】
式（Ｉ）の化合物を得る上で図式３で用いられる式３の化合物は、図式４に示した方法に従って製造することができる。商業的入手先から得られるか、当業者には公知の方法に従って製造することができる式７の化合物を、１，１，１−トリブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルスタンアミンまたはメチルエチル（トリブチルスタニル）カーバメートで処理すると、式８の化合物が得られる。式８のアルキンを、式９の化合物（Ｒｉｉは式（Ｉ）で定義されており、Ｎ３はアジドである）の存在下に加熱すると、式３の化合物が得られる。
【０１４８】
【化２２】
0005451602.tif 000023
【０１４９】
図式５に示したように、Ａが（ｉｉ）である式（Ｉ）の化合物を代表する式１２の化合物は、図式に従って製造することができる。Ｒ１が式（Ｉ）で定義されており、Ｘ１がヨード、ブロモ、クロロまたはトリフレートである式１０の化合物を、ヨウ化銅、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）およびトリエチルアミンの存在下にＴＭＳアセチレンで処理し、次にフッ化テトラブチルアンモニウムまたは水酸化カリウムで処理すると、式１１の化合物が得られる。その反応は、室温または加熱条件下で、ＤＭＦなど（これに限定されるものではない）の溶媒中で行うことができる。式１１の化合物を、ジオキサンなどの溶媒中にて加熱条件下にＲ１１−Ｃｌ、アジ化ナトリウム、硫酸銅および金属銅で処理すると、Ａが（ｉｉ）である式（Ｉ）の化合物を代表する式１２の化合物が得られる。
【０１５０】
【化２３】
0005451602.tif 000024
【０１５１】
あるいは、式１３の化合物を、ヨウ化銅、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）およびトリエチルアミンの存在下にＴＭＳ−アセチレンで処理し、次にフッ化テトラブチルアンモニウムまたは水酸化カリウムで処理すると、式１４の化合物が得られる。その反応は、室温または加熱条件下でＤＭＦなど（それに限定されるものではない）の溶媒中で行うことができる。式１４の化合物を、加熱条件下にＲ１１が式（Ｉ）で定義されている式９＾の化合物またはアジ化ナトリウム、硫酸銅および金属銅で処理すると、式１５の化合物が得られる。式１５の化合物を、エタノール中ヒドラジンの存在下に加熱すると、式１６の化合物が得られる。式１６の化合物を、ＴＨＦまたはアセトニトリルなどの溶媒中にてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートおよび触媒量のＤＭＡＰで処理すると、式１７の化合物が得られる。式１７の化合物を、ジクロロメタンなどの溶媒中にてピリジンなど（これに限定されるものではない）の塩基の存在下に式１８の化合物で処理し、トリフルオロ酢酸で処理すると、式１９の化合物が得られる。式１６の化合物を、当業者に公知のカルボン酸−アミンカップリング条件を用いるカルボン酸で処理すると、式１９Ａの化合物が得られる。標準的なカルボン酸アミンカップリング条件には、ジクロロメタンなど（これに限定されるものではない）の溶媒中、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡＴ）または１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）など（これらに限定されるものではない）の補助剤試薬の存在下もしくは非存在下にて、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）、１，３ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリニル）ホスフィニッククロリド（ＢＯＰＣｌ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）またはＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）など（これらに限定されるものではない）のカップリング試薬を加える等がある。
【０１５２】
【化２４】
0005451602.tif 000025
【０１５３】
式（Ｉ）の化合物を代表するものである式２４の化合物は、図式に従って製造することができる。Ｘ１がハロまたはトリフレートである式２０の化合物を、加熱条件下に式２１の化合物、無水酢酸および酢酸カリウムなど（これに限定されるものではない）の塩基で処理すると、式２２の化合物が得られる。式２２の化合物を、アジ化ナトリウム、硫酸銅、炭酸ナトリウムなどの塩基および式２３の化合物（Ｒｉｉは式（Ｉ）で定義されており、商業的入手先から入手可能であるか当業者が製造することができる）で処理すると、式２４の化合物が得られる。
【０１５４】
【化２５】
0005451602.tif 000026
【０１５５】
図式８に描いたように、式（Ｉ）の化合物を代表するものである式２９および３０の化合物は、図式に従って製造することができる。Ｒ１が式（Ｉ）で定義されており、Ｘ１がハロまたはトリフレートである式２５の化合物を、ＤＭＦ中室温または加熱条件下に式２３＾の化合物、ヨウ化銅、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）およびトリエチルアミンで処理すると、式２７の化合物が得られる。式２７の化合物を、加熱条件下、無希釈またはジオキサンなど（これに限定されるものではない）の溶媒中で式９の化合物で処理すると、式２９および３０の化合物が得られる。
【０１５６】
【化２６】
0005451602.tif 000027
【０１５７】
Ａが（ｖｉｉ）であり、Ｒ１およびＲｖｉｉが式（Ｉ）で定義されている式（Ｉ）の化合物を代表するものである式３２の化合物は、図式に従って製造することができる。Ｒｖｉｉが式（Ｉ）で定義されている、商業的入手先から得ることができる式３１のアルデヒドを、ヒドロキシルアミン塩酸塩および水酸化ナトリウム水溶液で処理すると、オキシム中間体が得られ、それをクロラミンＴ・３水和物で酸化し、次に硫酸銅および銅線および式１１の化合物で処理すると、式３２の化合物が得られる。
【０１５８】
【化２７】
0005451602.tif 000028
【０１５９】
Ａが（ｘ）である式（Ｉ）の化合物を代表するものである式３８の化合物は、図式に従って製造することができる。商業的入手先から得ることができるか、当業者が製造することができるＲ１が式（Ｉ）で定義されている式３３の化合物＾を、当業者に公知の酸カップリング条件を用いてＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンで処理すると、式３４の化合物が得られる。標準的なカルボン酸−アミンカップリング条件には、ジクロロメタンなど（これに限定されるものではない）の溶媒中、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡＴ）または１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）など（これらに限定されるものではない）の補助剤試薬の存在下もしくは非存在下にて、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリニル）ホスフィニッククロリド（ＢＯＰＣｌ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）またはＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）など（これらに限定されるものではない）のカップリング試薬を加える等がある。式３４の化合物を、室温以下にてテトラヒドロフランなどの溶媒中、ベンジルマグネシウムブロミドなどのグリニャル試薬で処理すると、式３５の化合物が得られる。式３５の化合物を、ＴＨＦまたはアセトニトリルなどの溶媒中にてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートなど（これに限定されるものではない）の保護基試薬および触媒量のＤＭＡＰで処理すると、式３６の化合物が得られる。式３６の化合物を、加熱下または加熱を行わずに、ＴＨＦなど（これに限定されるものではない）の溶媒中、ピリジニウム・トリブロミドで処理すると、式３６Ａの化合物が得られる。式３６Ａの化合物を、加熱下または加熱を行わずに式３７の化合物で処理し、次に窒素保護基を脱離させる条件で生成物を処理すると、式３８の化合物が得られる。一般に使用される窒素保護基ならびにそれの脱離方法は、グリーンらの著作（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（１９９９））に開示されている。
【０１６０】
【化２８】
0005451602.tif 000029
【０１６１】
Ｒ１が式（Ｉ）で定義されており、Ｐ１が窒素保護基である式３６の化合物を、加熱条件下に式３９の化合物で処理し、次に窒素保護基を脱離させる当業者に公知の条件で、文献に記載の方法に従って生成物を処理すると、Ａが（ｘｖｉｉ）である式（Ｉ）の化合物を代表する式４０の化合物が得られる。
【０１６２】
【化２９】
0005451602.tif 000030
【０１６３】
図式１２に描いたように、Ａが（ｘ）である式（Ｉ）の化合物を代表する式４７の化合物は、図式に従って製造することができる。Ｒ１が式（Ｉ）で定義されている式４１の化合物を、ＴＨＦまたはアセトニトリルなどの溶媒中にてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートおよび触媒量のＤＭＡＰで処理すると、式４２の化合物が得られる。式４２の化合物をトリブチル（１−エトキシビニル）スタンナンおよびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）で処理すると、式４４の化合物が得られる。式４４の化合物を、ＴＨＦ中にてピリジニウム・トリブロミドで処理すると、式４５の化合物が得られる。式４５の化合物を、エタノールなど（これに限定されるものではない）の溶媒中、Ｒｘが式（Ｉ）で定義されている式４６の化合物で処理すると、式４７の化合物が得られる。
【０１６４】
【化３０】
0005451602.tif 000031
【０１６５】
図式１３に示したように、Ａが（ｉｖ）である式（Ｉ）の化合物を代表する式５１の化合物は、図式に従って製造することができる。Ｒ１が式（Ｉ）で定義されており、商業的入手先から入手可能であるか、文献手順に従って、または本明細書に記載の方法に従って製造することができる式４８の化合物を、いずれも市販されているか文献に記載の手順を用いて当業者が製造することができる式４９の化合物および式５０の化合物の両方の存在下に加熱すると、式５１の化合物が得られる。
【０１６６】
【化３１】
0005451602.tif 000032
【０１６７】
図式１４に示したように、Ａが（ｘｉｖ）、（ｘｖ）、（ｘｖｉ）または（ｘｖｉｉ）である式（Ｉ）の化合物を代表する式５５の化合物は、図式に従って製造することができる。Ｒ１が式（Ｉ）で定義されている式（５２）の化合物を、ブチルリチウムで処理し、次にＤＭＦで処理し、次に酸性後処理を行うと、式４８の化合物が得られる。式４８の化合物を、式５１の化合物（Ｘは−ＣＨ−、−Ｎ−もしくは−Ｓ−であり、Ｙは−ＣＨ−、−Ｎ−または結合である）およびスカンジウム・トリ（トリフレート）で処理し、次に式５４の化合物（Ｚａは式（Ｉ）で定義されている）で処理すると、式５５の化合物が得られる。
【０１６８】
【化３２】
0005451602.tif 000033
【０１６９】
図式１５に描いたように、Ａが（ｖｉｉ）である式（Ｉ）の化合物を代表するものである式５６の化合物は、図式に従って製造することができる。Ｒ１が式（Ｉ）で定義されている式（１１）の化合物を、トリエチルアミンなど（これに限定されるものではない）の塩基とともに２−クロロ−２−（ヒドロキシイミノ）酢酸エチルなど（これに限定されるものではない）の試薬で処理すると、式５６の化合物が得られる。その反応は、トルエンなど（これに限定されるものではない）の溶媒中で行うことができ、加熱を用いる必要がある場合がある。
【０１７０】
【化３３】
0005451602.tif 000034
【０１７１】
図式１６に描いたように、Ａが（ｉｉ）である式（Ｉ）の化合物を代表するものである式２９の化合物は、図式に従って製造することができる。Ｒ１が式（Ｉ）で定義されている式（２７）の化合物を、テトラヒドロフランなど（これに限定されるものではない）の溶媒中、式９の化合物、ＲｉｉＣ（Ｏ）ＣｌまたはＩＣｌ、ＣｕＩおよびトリエチルアミンで処理すると、式２９の化合物が得られる。その反応は、室温でまたは加熱を用いて行うことができる。
【０１７２】
【化３４】
0005451602.tif 000035
【０１７３】
図式１７に描いたように、Ａが（ｖｉ）である式（Ｉ）の化合物を代表するものである式５７の化合物は、図式に従って製造することができる。Ｒ１が式（Ｉ）で定義されている式４５の化合物を、ギ酸アンモニウムおよびギ酸で処理すると、式５７の化合物が得られる。
【０１７４】
【化３５】
0005451602.tif 000036
【０１７５】
図式１８に描いたように、Ａが（ｖｉｉ）である式（Ｉ）の化合物を代表するものである式５８の化合物は、図式に従って製造することができる。Ｒ１が式（Ｉ）で定義されている式４８の化合物を、ニトロメタンで処理すると、式５８の化合物が得られる（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，２００１，３３，３８１−３８６）。
【０１７６】
【化３６】
0005451602.tif 000037
【０１７７】
図式１９に描いたように、Ａが（ｖｉ）である式（Ｉ）の化合物を代表するものである式６０の化合物は、図式に従って製造することができる。Ｒ１が式（Ｉ）で定義されている式４８の化合物を、メタノールまたはテトラヒドロフランなどの溶媒中にて１−（イソシアノメチルスルホニル）−４−メチルベンゼン、５９および炭酸カリウムなど（これに限定されるものではない）の好適な塩基で処理し、次に塩酸などの好適な酸で処理すると、式６０の化合物が得られる。
【０１７８】
【化３７】
0005451602.tif 000038
【０１７９】
図式２０に描いたように、Ａが（ｖｉ）である式（Ｉ）の化合物を代表するものである式６３の化合物は、図式に従って製造することができる。Ｒ１が式（Ｉ）で定義されている式３３の化合物を、塩化チオニルなどの好適な塩素化剤で処理すると、式６１の化合物が得られる。式６１の化合物を、スルホランなどの溶媒中にて２−（トリメチルシリル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール６２で処理すると、式６３の化合物が得られる。
【０１８０】
【化３８】
0005451602.tif 000039
【０１８１】
図式２１に描いたように、Ａが（ｉｘ）である式（Ｉ）の化合物を代表するものである式６６の化合物は、図式に従って製造することができる。Ｒ１が式（Ｉ）で定義されている式６１の化合物を、テトラヒドロフランなどの好適な溶媒中にてヒドラジンで処理すると、式６４の化合物が得られる。式６４の化合物を、テトラヒドロフランなどの溶媒中にて触媒量のｐ−トルエンスルホン酸の存在下にオルトギ酸トリメチル６５で処理すると、式６６の化合物が得られる。
【０１８２】
【化３９】
0005451602.tif 000040
【０１８３】
図式２２に描いたように、Ａが式（Ｉ）で定義の通りである式（Ｉ）の化合物を代表するものである式６９の化合物は、図式に従って製造することができる。ヨウ化ヘテロアリール（Ａ−Ｉ）の存在下に図式１に記載のスズキ反応条件を用いてパラジウム触媒の存在下に、Ｒｙが水素、アルキル、アリールであるか、２個のＲｙ基がそれらの結合しているホウ素原子とともに１，３−ジオキソボロランを形成している式６７の化合物によって、式６８の化合物が得られる。式６８の化合物は、図式６に記載の方法に従って、ヒドラジンで処理すると、式６９の化合物に変換される。
【０１８４】
【化４０】
0005451602.tif 000041
【０１８５】
図式２３に描いたように、ＲｉｉおよびＲ４が式（Ｉ）に関して定義の通りである式（Ｉ）の化合物を代表するものである式７４の化合物は、Ｘ１がヨード、ブロモまたはクロロである式７０の化合物を原料として製造される。図式６に記載のように、式７０の化合物を、最初にヒドラジンで処理し、次にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートで処理すると、式７１の化合物が得られる。２から８時間かけて室温でテトラヒドロフラン中にて炭酸カリウムなどの塩基存在下、式７１の化合物を式１８の酸塩化物と反応させると、式７２の化合物が得られる。別法として、式７２の化合物は、図式６に記載の条件を用いて、式７１の化合物から製造することができる。式７２の化合物を、図式５および６に記載の条件下、（トリメチルシリル）アセチレンと反応させることで、式７３の化合物が得られる。０から８０℃で１から６時間かけて硫酸銅（ＩＩ）およびナトリウム（Ｒ）−２−（（Ｓ）−１，２−ジヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−５−オキソ−２，５−ジヒドロフラン−３−オレートの存在下に水系ｔ−ブタノール中にてＲｉｉ−Ｎ３で処理することで、式７３の化合物から式７４の化合物が得られる。
【０１８６】
【化４１】
0005451602.tif 000042
【０１８７】
図式２４に描いたように、ＡおよびＲ４が式（Ｉ）について定義の通りである式（Ｉ）の化合物を代表するものである式７６の化合物は、式７５の化合物から得られる。図式１に記載のスズキ反応条件を用い、パラジウム触媒の存在下に、Ａ−Ｂ（ＯＲｙ）２（Ａは式（Ｉ）について定義の通りであり、Ｒｙは水素、アルキル、アリールであるか、２個のＲｙ基がそれらが結合しているホウ素原子とともに１，３−ジオキソボロランを形成している）で式７５の化合物を処理することで、式７６の化合物を得ることができる。
【０１８８】
【化４２】
0005451602.tif 000043
【０１８９】
図式２５に描いたように、ＲｉｉおよびＲ４が式（Ｉ）について定義の通りである式（Ｉ）の化合物を代表するものである式８０の化合物は、図式に従って製造される。図式３に記載のスティルカップリング条件下で式７７および７８の化合物を反応させることで、式７９の化合物が得られる。式７９の化合物を図式６に記載の方法に従って反応させると、式８０の化合物が得られる。
【０１９０】
【化４３】
0005451602.tif 000044
【０１９１】
図式２６に描いたように、Ａ、Ｒ４、Ｒ５、ＲａおよびＲｊが式（Ｉ）について定義の通りである式（Ｉ）の化合物を代表するものである式８２、８３、８４および８５の化合物は、式８１の化合物から製造される。炭酸カリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基存在下にテトラヒドロフランなどの溶媒中にて式８１の化合物を酸塩化物１８で処理することで、式８２の化合物を得ることができる。代替の溶媒にはジクロロメタンがあり、代替の塩基にはピリジンがある。前記酸塩化物は、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとともにオキサリルクロリドで処理することで、相当するカルボン酸から製造することができる。式８３の化合物を製造するためには、式８１の化合物を、加熱ピリジン中にてＲｊＮＣＯで処理することができる。式８４の化合物は、室温または室温付近でピリジン中にてＲ５ＳＯ２Ｃｌで処理することで、式８１の化合物から製造される。式８５の化合物は、室温もしくは室温付近で１，２−ジクロロエタンなどの溶媒中にて水素化ホウ素トリアセトキシナトリウムもしくは水素化ホウ素シアノナトリウムなどの還元剤および酢酸の存在下にＲａＣＨＯとの還元的アミノ化反応とそれに続くジクロロメタン中トリフルオロ酢酸での処理によるｔ−ブトキシカルボニル保護基の脱離でも式８１の化合物から製造される。
【０１９２】
【化４４】
0005451602.tif 000045
【０１９３】
図式２７に描いたように、Ａ、ＲｊおよびＲｋが式（Ｉ）について定義の通りである式８７の化合物は、式８６の化合物から製造することができる。式８６の化合物は、図式２６において式８２の化合物について記載の方法に従って製造される。次に、アセトニトリルなどの溶媒中にてアミン、ＨＮＲｊＲｋおよびトリエチルアミンなどの塩基の存在下に、式８６の化合物を加熱して、式８７の化合物を得ることができる。別法として、アミンに代えて、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジンおよびモルホリンなどの複素環とすることが可能である。
【０１９４】
【化４５】
0005451602.tif 000046
【０１９５】
図式２８に描いたように、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、ＺｃおよびＺｄが式（Ｉ）について定義の通りである式８９の化合物は、式８８の化合物から製造することができる。式８８の化合物は、図式１から４、７から９、２２、２４および２６に記載の方法に従って製造することができる。式８８の化合物を製造する際、有機合成の当業者には公知の方法により、Ａ上のカルボン酸部分懸垂基をエステルとして保護し、次に加水分解してカルボン酸を露出させることができる。式８８の化合物を、当業者には公知のカルボン酸−アミンカップリング条件を用いてアミン（ＨＮＺｃＺｄ）で処理すると、式８９の化合物が得られる。標準的なカルボン酸アミンカップリング条件には、ジクロロメタンもしくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中、適宜に１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡＴ）または１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）など（これらに限定されるものではない）の補助剤試薬の存在下もしくは非存在下にて、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）、１，３ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリニル）ホスフィニッククロリド（ＢＯＰＣｌ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）またはＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）など（これらに限定されるものではない）のカップリング試薬を加える等がある。
【実施例】
【０１９６】
実施例
本発明の化合物および方法については、下記の実施例を参照することで理解が深まるが、これら実施例は本発明の説明を目的としたものであって、本発明の範囲に限定を加えるものではない。
【０１９７】
（実施例１）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾールとの５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール複合体
（実施例１Ａ）
５−ヨード−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−ヨード−２−メチルアニリン（２０ｇ、８３．２４ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２５０ｍＬ）中溶液を氷浴で冷却し、それに無水酢酸（２１．２ｇ、２０８．１１ｍｍｏｌ）のクロロホルム（５０ｍＬ）中溶液を滴下した。添加が完了したら、混合物を室温で１時間撹拌した。酢酸カリウム（２．５ｇ、２４．９７ｍｍｏｌ）および亜硝酸イソアミル（２２．３ｍＬ、１６６．４８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を７０℃で２０時間加熱した。混合物を冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で反応停止してｐＨ７とした。混合物をジクロロメタンで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。減圧下に溶媒留去した。粗固体をメタノールで洗浄し、テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に溶かし、加温したＫＯＨ（６０ｇ）の水溶液（水２００ｍＬ）で処理した。混合物を１５分間撹拌し、６Ｎ  ＨＣｌで処理してｐＨ１とした。層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に溶媒留去した。粗固体をジクロロメタン（５００ｍＬ）に溶かし、トリエチルアミン（２３ｍＬ、１６６．４８ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（２３．６ｇ、１０８．２ｍｍｏｌ）および触媒量のジメチルアミノピリジン（約５ｍｇ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４４．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９８】
（実施例１Ｂ）
５−（（トリメチルシリル）エチニル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ａ（１０．８１ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．１ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（３６５ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を不活性雰囲気下にトリエチルアミン（７０ｍＬ）中で合わせた。トリメチルシリルアセチレン（５．０ｍＬ、３６．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６０℃で終夜撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、得られた残留物を塩化メチレンに溶かし、１Ｎ塩酸で洗浄した。混合物をシリカゲルに吸収させ、５％から４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１５．０（Ｍ−９９）＋。
【０１９９】
（実施例１Ｃ）
５−エチニル−１Ｈ−インダゾール
実施例１Ｂ（７．９３ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）をメタノール（１５０ｍＬ）に溶かした。１Ｎ水酸化カリウム溶液（５０ｍＬ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、得られたスラリーを酢酸エチルに溶かし、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．２４（ｓ、１Ｈ）８．１０（ｓ、１Ｈ）７．９５（ｓ、１Ｈ）７．５５（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．３９（ｄｄ、Ｊ＝８．４８、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）４．０３（ｓ、１Ｈ）。
【０２００】
（実施例１Ｄ）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾールとの５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール複合体
マイクロ波バイアルに、実施例１Ｃ  １００．０ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）およびベンジルアジド９４ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）を加えた。マイクロ波照射（ＣＥＭ−ディスカバー（ＣＥＭ−Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）、１００ワット、１分間のランプ時間）を用いて１６０℃で２０分間、混合物を加熱した。混合物を酢酸エチルに溶かし、７５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．２８（ｓ、１Ｈ）１３．１２（ｓ、１Ｈ）８．６１（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）８．１３（ｓ、１Ｈ）８．１１（ｓ、１Ｈ）７．９４（ｓ、１Ｈ）７．８２−７．８９（ｍ、２Ｈ）７．５６−７．７０（ｍ、２Ｈ）７．２０−７．４４（ｍ、９Ｈ）６．９７−７．０２（ｍ、２Ｈ）５．６９（ｓ、２Ｈ）５．６５（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＣＩ）ｍ／ｚ２７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０１】
（実施例２）
５−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール
マイクロ波バイアル中、実施例１Ｃ  １００．０ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアジド８１ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（４ｍｇ）およびジメチルホルムアミド／メタノール（１ｍＬ、９：１）を加えた。混合物をマイクロ波照射（ＣＥＭ−ディスカバー、１００ワット、１分間のランプ時間）を用いて１６０℃で２０分間加熱した。混合物を酢酸エチルに溶かし、有機層を水で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、８０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１６（ｓ、１Ｈ）８．３１（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）８．１３（ｓ、１Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＣＩ）ｍ／ｚ１８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０２】
（実施例３）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール
（実施例３Ａ）
５−ヨード−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−ヨード−２−メチルアニリン（２０ｇ、８３．２４ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２５０ｍＬ）中溶液を氷浴で冷却し、それに滴下漏斗を用いて無水酢酸（２１．２ｇ、２０８．１１ｍｍｏｌ）のクロロホルム（５０ｍＬ）中溶液を滴下した。添加が完了したら、混合物を室温で１時間撹拌した。酢酸カリウム（２．５ｇ、２４．９７ｍｍｏｌ）および亜硝酸イソアミル（２２．３ｍＬ、１６６．４８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を７０℃で２０時間加熱した。混合物を冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で反応停止してｐＨ７とした。混合物をジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に溶媒留去した。粗固体をメタノールで洗浄し、テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に溶かし、加温したＫＯＨ（６０ｇ）の水溶液（水２００ｍＬ）で処理した。混合物を１５分間撹拌し、６Ｎ  ＨＣｌで処理してｐＨ１とした。層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に溶媒留去した。粗取得物をジクロロメタン（５００ｍＬ）およびトリエチルアミン（２３ｍＬ、１６６．４８ｍｍｏｌ）に溶かし、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（２３．６ｇ、１０８．２ｍｍｏｌ）および触媒量のジメチルアミノピリジン（約５ｍｇ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、水で反応停止し、ジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４４．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０３】
（実施例３Ｂ）
５−（（トリメチルシリル）エチニル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３Ａ（１０．８１ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．１ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（３６５ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を、不活性雰囲気下にトリエチルアミン（７０ｍＬ）中で合わせた。トリメチルシリルアセチレン（５．０ｍＬ、３６．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６０℃で終夜撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、得られた残留物を塩化メチレンに溶かし、１Ｎ塩酸で洗浄した。混合物をシリカゲルに吸収させ、５％から４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１５．０（Ｍ−９９）＋。
【０２０４】
（実施例３Ｃ）
５−エチニル−１Ｈ−インダゾール
実施例３Ｂ（７．９３ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）をメタノール（１５０ｍＬ）に溶かした。１Ｎ水酸化カリウム溶液（５０ｍＬ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、得られたスラリーを酢酸エチルに溶かし、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．２４（ｓ、１Ｈ）８．１０（ｓ、１Ｈ）７．９５（ｓ、１Ｈ）７．５５（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．３９（ｄｄ、Ｊ＝８．４８、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）４．０３（ｓ、１Ｈ）。
【０２０５】
（実施例３Ｄ）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール
実施例３Ｃ（４０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ベンジルアジド（３７ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＣｕＳＯ４（１４ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）およびＣｕ線（１４ｍｇ）をｔｅｒｔ−ブタノール（０．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中で合わせ、ＣＥＭ−ディスカバーマイクロ波中にて１２５℃および１００ワットで１０分間加熱した。その混合物に、１Ｍ  ＨＣｌおよび水を加え、生成物をジクロロメタンで抽出し、シリカゲルクロマトグラフィー（５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１０（ｓ、１Ｈ）８．６０（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）８．１１（ｓ、１Ｈ）７．８５（ｄ、Ｊ＝８．５９、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．５９（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．２６−７．４９（ｍ、５Ｈ）５．６５（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０６】
（実施例４）
５−［１−（２−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
テフロン（登録商標）コートされたマイクロフレア（ｍｉｃｒｏ−ｆｌｅａ）撹拌バーの入った５ｍＬＣＥＭマイクロ波反応管中に、実施例３Ｃ  １７．６ｍｇ（０．１２４ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム７．８０ｍｇ（０．１１８ｍｍｏｌ）を含む水溶液３００μＬを加え、次に２−メチル−ベンジルブロミド１５．７９μＬ（０．１１８ｍｍｏｌ；２１．８０ｍｇ、０．９５当量）（無希釈で添加）を加えた。その懸濁液に、ｔｅｒｔ−ブタノール３００μＬ；銅線２５ｍｇ；および最後に１Ｎ硫酸銅・５水和物の水溶液５０μＬを加えた。マイクロ波反応容器にキャップを施し、ＣＥＭ−ディスカバーマイクロ波にて１００ワット電力で１２５℃で１０分間撹拌しながら加熱した。冷却して室温とした後、混合物を０．２５Ｎ  ＨＣｌ水溶液で希釈し、水系懸濁液をジクロロメタンで抽出した。有機層を蒸留水、飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、次に無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。脱水した溶液をアセトニトリルで希釈し、可溶性有機材料を、追加の無水硫酸ナトリウムを乗せたガラスウール層で濾過した。濾液の少量サンプルを取り出して、その後のＬＣ／ＭＳ分析に用いた。所望のトリアゾール生成物を含む溶液を減圧下に溶媒留去し、次に１：１  ＤＭＳＯ／メタノール１．５０ｍＬに再溶解させた。粗トリアゾール生成物の溶液を、アセトニトリル／水０．１％ＴＦＡ勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ２．３７（ｓ、３Ｈ）５．６６（ｓ、２Ｈ）７．１６−７．３４（ｍ、４Ｈ）７．６３（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．７０、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０７】
（実施例５）
５−［１−（３−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチルベンジルブロミドに代えて３−メチル−ベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５８（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．８５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．３０（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）７．１４−７．２４（ｍ、３Ｈ）５．６０（ｓ、２Ｈ）２．３１（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８９．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０８】
（実施例６）
５−［１−（４−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチルベンジルブロミドに代えて４−メチル−ベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５５（ｓ、１Ｈ）８．２４（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．８６（ｄ、Ｊ＝８．５４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．２５−７．３３（ｍ、２Ｈ）７．１８−７．２４（ｍ、２Ｈ）５．５９（ｓ、２Ｈ）２．２９（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０９】
（実施例７）
５−［１−（３−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて３−メトキシルベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５９（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．５４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３３（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）６．８９−７．００（ｍ、３Ｈ）５．６２（ｓ、２Ｈ）３．７６（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１０】
（実施例８）
５−［１−（２−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて２−フルオロベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５７（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）８．１２−８．１７（ｍ、１Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．５４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．４１−７．４９（ｍ、Ｊ＝７．３２、７．３２Ｈｚ、２Ｈ）７．２２−７．３３（ｍ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、２Ｈ）５．７１（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９３．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１１】
（実施例９）
５−［１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて３−フルオロベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．６１（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）８．１５（ｓ、１Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．８５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．４１−７．５１（ｍ、１Ｈ）７．１５−７．２８（ｍ、３Ｈ）５．６８（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９３．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１２】
（実施例１０）
５−［１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて４−フルオロベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５８（ｓ、１Ｈ）８．２４（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．８６（ｄ、Ｊ＝８．８５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．４６（ｄ、Ｊ＝８．８５、５．４９Ｈｚ、２Ｈ）７．２４（ｔ、Ｊ＝９．００Ｈｚ、２Ｈ）５．６４（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９３．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１３】
（実施例１１）
５−［１−（２−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて２−クロロベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５６（ｓ、１Ｈ）８．２６（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝８．５４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．５５（ｄ、Ｊ＝７．６３、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．３２−７．４８（ｍ、３Ｈ）５．７６（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０９．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１４】
（実施例１２）
５−［１−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて３−クロロベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．６２（ｓ、１Ｈ）８．２６（ｓ、１Ｈ）８．１５（ｓ、１Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．５４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．４０−７．４９（ｍ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、３Ｈ）７．３５（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）５．６７（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０９．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１５】
（実施例１３）
５−［１−（４−クロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて４−クロロベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５８（ｓ、１Ｈ）８．２４（ｓ、１Ｈ）８．１５（ｓ、１Ｈ）７．８６（ｄ、Ｊ＝８．５４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．４５−７．５２（ｍ、２Ｈ）７．３８−７．４４（ｍ、２Ｈ）５．６５（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３０７．７（Ｍ−Ｈ）−。
【０２１６】
（実施例１４）
５−［１−（２−ブロモベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて２−ブロモベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５５（ｓ、１Ｈ）８．２６（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝８．５４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．７２（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．４１−７．５０（ｍ、１Ｈ）７．２７−７．４０（ｍ、２Ｈ）５．７４（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５３．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１７】
（実施例１５）
５−［１−（２−ニトロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて２−ニトロベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５７（ｓ、１Ｈ）８．２７（ｓ、１Ｈ）８．１２−８．２２（ｍ、２Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝８．５４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．７５−７．８３（ｍ、１Ｈ）７．６０−７．７２（ｍ、２Ｈ）７．２７（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）６．０２（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２０．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１８】
（実施例１６）
５−［１−（３−ニトロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて３−ニトロベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．６５（ｓ、１Ｈ）８．２１−８．２８（ｍ、３Ｈ）８．１５（ｓ、１Ｈ）７．８０−７．９１（ｍ、２Ｈ）７．７３（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）７．６５（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）５．８３（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２０．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１９】
（実施例１７）
５−［１−（４−ニトロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて４−ニトロベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．６４（ｓ、１Ｈ）８．２２−８．３１（ｍ、３Ｈ）８．１５（ｓ、１Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝８．７０、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）７．５７−７．６８（ｍ、３Ｈ）５．８３（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２０．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２０】
（実施例１８）
２−｛［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝ベンゾニトリル
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて２−シアノベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．６１（ｓ、１Ｈ）８．２６（ｓ、１Ｈ）８．１５（ｓ、１Ｈ）７．９３（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝８．５４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．７２−７．８０（ｍ、１Ｈ）７．５７−７．６８（ｍ、２Ｈ）７．５３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）５．８６（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３００．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２１】
（実施例１９）
３−｛［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝ベンゾニトリル
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて３−シアノベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．６３（ｓ、１Ｈ）８．２６（ｓ、１Ｈ）８．１５（ｓ、１Ｈ）７．８５−７．９３（ｍ、２Ｈ）７．８３（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）７．７２（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）７．５６−７．６８（ｍ、２Ｈ）５．７４（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３００．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２２】
（実施例２０）
４−｛［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝ベンゾニトリル
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて４−シアノベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．６２（ｓ、１Ｈ）８．２６（ｓ、１Ｈ）８．１５（ｓ、１Ｈ）７．８２−７．９３（ｍ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、３Ｈ）７．６５（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．５４（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）５．７８（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３００．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２３】
（実施例２１）
５−｛１−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて２−トリフルオロメチルベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５６（ｓ、１Ｈ）８．２７（ｓ、１Ｈ）８．１５（ｓ、１Ｈ）７．８９（ｄ、Ｊ＝８．８５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．８５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）７．７２（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）７．５５−７．６８（ｍ、２Ｈ）７．３３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）５．８５（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３００．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２４】
（実施例２２）
５−｛１−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて３−トリフルオロメチルベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．６５（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．７０、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）７．７７（ｓ、１Ｈ）７．７１−７．７６（ｍ、１Ｈ）７．６１−７．６９（ｍ、３Ｈ）５．７８（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２５】
（実施例２３）
５−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて４−トリフルオロメチルベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．６３（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．７８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）７．６３（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．５８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）５．７８（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２６】
（実施例２４）
５−｛１−［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて３−トリフルオロメトキシベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．６４（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．５６（ｔ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）７．３１−７．４５（ｍ、３Ｈ）５．７３（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２７】
（実施例２５）
５−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて４−トリフルオロメトキシベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．６１（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．７０、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．５２（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）７．４０（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）５．７０（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２８】
（実施例２６）
５−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５８（ｓ、１Ｈ）８．２４（ｓ、１Ｈ）８．１３（ｓ、１Ｈ）７．８６（ｄ、Ｊ＝８．８５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．４２（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）７．３２（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）５．６０（ｓ、２Ｈ）１．２６（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２９】
（実施例２７）
３−｛［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝安息香酸メチル
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて３−カルボメトキシベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．６２（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．９２−７．９９（ｍ、２Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．５４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．５８（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）５．７５（ｓ、２Ｈ）３．８６（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３３．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３０】
（実施例２８）
４−｛［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］メチル｝安息香酸メチル
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて４−カルボメトキシベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．６２（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．９９（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．４９（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）５．７６（ｓ、２Ｈ）３．８５（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３３．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３１】
（実施例２９）
５−［１−（２，４−ジメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて２，４−ジメチルベンジルクロリドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．４５（ｓ、１Ｈ）８．２４（ｓ、１Ｈ）８．１３（ｓ、１Ｈ）７．８６（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．１２（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）７．０７（ｓ、１Ｈ）７．０４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）５．６０（ｓ、２Ｈ）２．３２（ｓ、３Ｈ）２．２６（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３２】
（実施例３０）
５−［１−（３，５−ジメチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて３，５−ジメチルベンジルブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５６（ｓ、１Ｈ）８．２４（ｓ、１Ｈ）８．１３（ｓ、１Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）６．９５−７．０１（ｍ、３Ｈ）５．５５（ｓ、２Ｈ）２．２６（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３３】
（実施例３１）
５−［１−（２，３−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて２，３−ジクロロベンジルクロリドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５９（ｓ、１Ｈ）８．２６（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝８．７０、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．０９、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．４４（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）７．３１（ｄ、Ｊ＝７．７８、１．０７Ｈｚ、１Ｈ）５．８１（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４３．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３４】
（実施例３２）
５−［１−（２，４−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて２，４−ジクロロベンジルクロリドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５６（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）８．１３（ｓ、１Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．７２（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．５０（ｄ、Ｊ＝８．３９、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．４０（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）５．７４（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３４１．８（Ｍ−Ｈ）−。
【０２３５】
（実施例３３）
５−［１−（２，５−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて２，５−ジクロロベンジルクロリドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５９（ｓ、１Ｈ）８．２６（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．５６−７．６１（ｍ、１Ｈ）７．４９−７．５５（ｍ、１Ｈ）７．４７（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）５．７５（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４３．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３６】
（実施例３４）
５−［１−（３，５−ジクロロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて３，５−ジクロロベンジルクロリドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．６４（ｓ、１Ｈ）８．２６（ｓ、１Ｈ）８．１５（ｓ、１Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．５７−７．７１（ｍ、２Ｈ）７．４４（ｄ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、２Ｈ）５．６９（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３７】
（実施例３５）
５−｛１−［２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール
２−メチル−ベンジルブロミドに代えて２，４−ビス（トリフルオロメチル）ブロミドを用い、実施例４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．６２（ｓ、１Ｈ）８．２７（ｓ、１Ｈ）８．０７−８．１８（ｍ、３Ｈ）７．８９（ｄ、Ｊ＝８．７０、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．４９（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）５．９６（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１１．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３８】
（実施例３６）
Ｎ−シクロヘキシル−６−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−アミン
（実施例３６Ａ）
１Ｈ−インダゾール−５−カルボアルデヒド
アルゴン下に−５０℃で冷却した５−ブロモインダゾール（５ｇ、２５．３８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中溶液に、１．６Ｍｎ−ブチルリチウムのヘキサン中溶液（４０ｍＬ、６３．４４ｍｍｏｌ）を滴下した。ジメチルホルムアミド（３．９ｍＬ、５０．７５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を昇温させて室温とし、１５分間撹拌した。混合物を水で反応停止し、酢酸エチルで抽出し、シリカゲルに前吸収させ、１０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．０３（ｓ、１Ｈ）８．４５（ｓ、１Ｈ）８．３５（ｓ、１Ｈ）７．８５（ｄｄ、Ｊ＝８．７０、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２３９】
（実施例３６Ｂ）
Ｎ−シクロヘキシル−６−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］チアゾール−５−アミン
実施例３６Ａ（５０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）および２−アミノチアゾール（２８ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を、４ｍＬバイアル中にて脱水メタノール（１ｍＬ）中のトリフ酸スカンジウム（８ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）と合わせた。バイアルを密閉し、室温で３０分間振盪した。シクロヘキシルイソシアニド（４２ｍＬ、０．３４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２日間振盪した。混合物を、アセトニトリル／水０．１％ＴＦＡ勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１２（ｓ、１Ｈ）８．３２（ｓ、１Ｈ）８．１３（ｓ、１Ｈ）８．０５（ｄ、Ｊ＝８．８５、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）７．９２（ｄ、Ｊ＝４．２７Ｈｚ、１Ｈ）７．６０（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．３７（ｄ、Ｊ＝３．６６Ｈｚ、１Ｈ）４．８９（ｓ、１Ｈ）２．７８−２．９４（ｍ、１Ｈ）１．７３−１．８３（ｍ、２Ｈ）１．５８−１．６８（ｍ、２Ｈ）１．４５−１．５３（ｍ、１Ｈ）１．１６−１，２９（ｍ、２Ｈ）１．０４−１．１４（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４０】
（実施例３７）
Ｎ−シクロヘキシル−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
２−アミノピリジン２−アミノチアゾールに代えてを用い、実施例３６Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０４（ｓ、１Ｈ）８．５７（ｓ、１Ｈ）８．２３−８．３９（ｍ、２Ｈ）８．１１（ｓ、１Ｈ）７．５７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．４６（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．１２−７．２１（ｍ、１Ｈ）６．８８（ｔ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、１Ｈ）４．７８（ｄ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、１Ｈ）２．７８−２．９１（ｍ、１Ｈ）１．６９−１．７７（ｍ、Ｊ＝１０．９８Ｈｚ、２Ｈ）１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）１．４５−１．５３（ｍ、１Ｈ）１．２１−１．３４（ｍ、２Ｈ）１．０１−１．１６（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４１】
（実施例３８）
Ｎ−シクロヘキシル−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
２−アミノピラジン２−アミノチアゾールに代えてを用い、実施例３６Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１２（ｓ、１Ｈ）８．９０（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）８．６１（ｓ、１Ｈ）８．３７（ｄ、Ｊ＝４．５８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．２９（ｄ、Ｊ＝８．７０、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）８．１５（ｓ、１Ｈ）７．８５（ｄ、Ｊ＝４．５８Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）５．０５（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、１Ｈ）２．８１−２．９９（ｍ、１Ｈ）１．７０−１．７７（ｍ、Ｊ＝１０．６８Ｈｚ、２Ｈ）１．５８−１．６７（ｍ、２Ｈ）１．４７（ｓ、１Ｈ）１．２４−１．３８（ｍ、２Ｈ）１．００−１．１６（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４２】
（実施例３９）
５−［１−ベンジル−４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール
２０ｍＬシンチレーションバイアルに、実施例３６Ａ  ５０．０ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を加えた。その固体に、ベンジルアミン０．４６ｍｍｏｌ（４９ｍｇ）および粉末活性化４Åモレキュラーシーブス５０ｍｇを含むジメチルホルムアミド溶液２．０ｍＬを加えた。バイアルにキャップを施し、オービタル（ｏｒｂｉｔａｌ）振盪機で６０℃にて４時間加熱した。バイアルを放冷して室温とし、キャップを外した。その懸濁液に、無水炭酸カリウム３２ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）と次にα−（ｐ−トルエンスルホニル）−４−フルオロベンジルイソニトリル６６ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を加えた。バイアルにキャップを施し、振盪機で６０℃にて終夜加熱した。バイアルを振盪機から外し、放冷して室温とし、得られた懸濁液を濾過した。濾液を減圧下にサバント・スピード・バック（Ｓａｖａｎｔ  Ｓｐｅｅｄ  Ｖａｃ）で中等度の加熱にて溶媒留去した。粗残留物を、１：１  ＤＭＳＯ／メタノールに再度溶かし、アセトニトリル／水ＴＦＡ勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ９．０１（ｓ、１Ｈ）８．１２（ｓ、１Ｈ）７．７６（ｓ、１Ｈ）７．６０（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、２Ｈ）７．３２−７．４５（ｍ、２Ｈ）７．０９−７．３０（ｍ、６Ｈ）６．９６（ｄ、Ｊ＝６．６１、２．８８Ｈｚ、２Ｈ）５．２３（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ３６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４３】
（実施例４０）
Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］プロピル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン
ベンジルアミンに代えてＮ１，Ｎ１−ジメチルプロパン−１，３−ジアミンを用い、実施例３９に記載の手順に従って、標題化合物をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ９．４９（ｓ、１Ｈ）８．８８（ｓ、１Ｈ）８．１９（ｓ、１Ｈ）７．９４（ｓ、１Ｈ）７．７３（ｄ、Ｊ＝８．８１Ｈｚ、１Ｈ）７．２９−７．４４（ｍ、３Ｈ）７．１７（ｔ、Ｊ＝８．９８Ｈｚ、２Ｈ）４．０１（ｔ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）２．８９−３．０４（ｍ、Ｊ＝１０．５１Ｈｚ、２Ｈ）２．６８（ｓ、３Ｈ）２．６７（ｓ、３Ｈ）１．８７−２．０２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ３６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４４】
（実施例４１）
Ｎ−シクロヘキシル−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
チアゾール−２−アミンに代えてピリミジン−２−アミンを用い、実施例３６Ｂに記載の手順に従って、標題化合物をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．２１−１３．４１（ｍ、１Ｈ）９．０７（ｄ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、１Ｈ）８．８５（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）８．５１（ｓ、１Ｈ）８．２４（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｄ、Ｊ＝８．７０、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）７．７３（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．４７−７．５６（ｍ、１Ｈ）５．２５−５．４１（ｍ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）２．８１−２．９１（ｍ、Ｊ＝１０．５３、１０．５３Ｈｚ、１Ｈ）１．７４−１．８３（ｍ、２Ｈ）１．５６−１．６６（ｍ、２Ｈ）１．４３−１．５０（ｍ、１Ｈ）１．２４（ｑ、Ｊ＝１１．０９Ｈｚ、２Ｈ）１．００−１．１４（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４５】
（実施例４２）
５−［４−（４−フルオロフェニル）−１−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール
ベンジルアミンに代えて１−フェニルエタンアミンを用い、実施例３９に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ８．０４（ｓ、１Ｈ）７．７５−７．８４（ｍ、１Ｈ）７．３５−７．５５（ｍ、４Ｈ）７．２０−７．３１（ｍ、５Ｈ）６．７６−７．０１（ｍ、４Ｈ）５．０９（ｑ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、１Ｈ）１．８２（ｄ、３Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４６】
（実施例４３）
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−イソプロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
４ｍＬバイアル中、実施例３６Ａ（４２ｍｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）および２−アミノピリミジン（２７ｍｇ、０．２８４ｍｍｏｌ）を、脱水メタノール（２ｍＬ）中のトリフ酸スカンジウム（７ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）と合わせた。バイアルを密閉し、室温で３０分間振盪した。イソプロピルイソシアニド（２７ｍＬ、０．２８６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜、次に４０℃で２時間振盪した。混合物をシリカゲルに吸収させ、０％から５％メタノール／ジクロロメタンの勾配を用いて溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０８（ｓ、１Ｈ）８．７５（ｄ、Ｊ＝６．９５、１．８６Ｈｚ、１Ｈ）８．６０（ｓ、１Ｈ）８．３１（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．２０（ｄ、Ｊ＝４．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．６０（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．０３（ｄ、Ｊ＝６．７８、４．０７Ｈｚ、１Ｈ）６．５４（ｄ、Ｊ＝４．７５Ｈｚ、１Ｈ）４．８６（ｄ、Ｊ＝５．０９Ｈｚ、１Ｈ）１．０５（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４７】
（実施例４４）
４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−フェニル−１，３−チアゾール−２−アミン
（実施例４４Ａ）
５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−ブロモインダゾール（４．４０ｇ、２２．３ｍｍｏｌ）および触媒量のジメチルアミノピリジン（約５０ｍｇ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶かした。ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（５．４３ｇ、２４．９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。混合物をシリカゲルに吸収させ、０％から４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４８】
（実施例４４Ｂ）
５−アセチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４４Ａ（５．１２ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）、トリブチル（１−エトキシビニル）スズ（７．０ｍＬ、２０．７ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（６７２ｍｇ、０．９５７ｍｍｏｌ）を、トルエン（８５ｍＬ）中で合わせた。窒素を混合物に５分間吹き込み、混合物を封管中にて１００℃で終夜加熱した。混合物をシリカゲルに吸収させ、０％から４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８３．０（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０２４９】
（実施例４４Ｃ）
５−（２−ブロモアセチル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４４Ｂ（１．６０ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）およびピリジニウム・トリブロミド（１．９８ｇ、６．１９ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン中で合わせ、加熱して４０℃として２時間経過させた。混合物をシリカゲルに吸収させ、０％から４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６０．９（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０２５０】
（実施例４４Ｄ）
４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−フェニル−１，３−チアゾール−２−アミン
４ｍＬバイアルにて、実施例４４Ｃ（７１ｍｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）および１−フェニル−２−チオ尿素（３３ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）を、エタノール（３００ｍＬ）中で合わせた。バイアルを８０℃で終夜振盪した。混合物をシリカゲルに吸収させ、メタノール／ジクロロメタン（０％から５％）の勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０８（ｓ、１Ｈ）１０．２３（ｓ、１Ｈ）８．３２（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．９３（ｄ、Ｊ＝８．５９、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．７５（ｄ、Ｊ＝８．７５、１．０７Ｈｚ、１Ｈ）７．５８（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３６（ｄ、Ｊ＝８．５９、７．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．２５（ｓ、１Ｈ）６．９２−７．０２（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９２．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５１】
（実施例４５）
５−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール
１−フェニル−２−チオ尿素に代えてチオアセトアミドを用い、実施例４４Ｄに記載の手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１０（ｓ、１Ｈ）８．３４（ｓ、１Ｈ）８．１２（ｓ、１Ｈ）７．９４（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．８５（ｓ、１Ｈ）７．５７（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）２．７３（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１５．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５２】
（実施例４６）
Ｎ−エチル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン
１−フェニル−２−チオ尿素に代えてエチルチオ尿素を用い、実施例４４Ｄに記載の手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０４（ｓ、１Ｈ）８．２１（ｓ、１Ｈ）８．０９（ｓ、１Ｈ）７．８３（ｄ、Ｊ＝８．６５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．５８（ｔ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）７．５１（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）６．９６（ｓ、１Ｈ）３．２２−３．３４（ｍ、２Ｈ）１．２１（ｔ、Ｊ＝７．２９Ｈｚ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４４．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５３】
（実施例４７）
Ｎ−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン
１−フェニル−２−チオ尿素に代えて１−ベンジル−２−チオ尿素を用い、実施例４４Ｄに記載の手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０２（ｓ、１Ｈ）８．２１（ｓ、１Ｈ）８．１２（ｔ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）８．０８（ｓ、１Ｈ）７．８３（ｄ、Ｊ＝８．９０、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．５０（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３９−７．４５（ｍ、２Ｈ）７．３５（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、２Ｈ）７．２６（ｔ、Ｊ＝７．２１Ｈｚ、１Ｈ）６．９７（ｓ、１Ｈ）４．５４（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０６．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５４】
（実施例４８）
４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン
１−フェニル−２−チオ尿素に代えてチオ尿素を用い、実施例４４Ｄに記載の手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０３（ｓ、１Ｈ）８．１７（ｓ、１Ｈ）８．０７（ｓ、１Ｈ）７．８１（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．５０（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．０１（ｓ、２Ｈ）６．９２（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１６．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５５】
（実施例４９）
４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）−１，３−チアゾール−２−アミン
１−フェニル−２−チオ尿素に代えて１−フェネチルチオ尿素を用い、実施例４４Ｄに記載の手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０３（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）８．０９（ｓ、１Ｈ）７．８５（ｄ、Ｊ＝８．６５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．７１（ｔ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）７．５１（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．２６−７．３６（ｍ、４Ｈ）７．１８−７．２６（ｍ、１Ｈ）６．９７（ｓ、１Ｈ）３．４７−３．５９（ｍ、１Ｈ）２．９４（ｔ、Ｊ＝７．４４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５６】
（実施例５０）
Ｎ−ベンジル−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
イソプロピルイソシアニドに代えてベンジルイソシアニドを用い、実施例４３に記載の手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１０（ｓ、１Ｈ）８．５０−８．５８（ｍ、２Ｈ）８．３９（ｄ、Ｊ＝４．０７、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）８．２５（ｄ、Ｊ＝８．８１、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．１３（ｓ、１Ｈ）７．６１（ｄ、Ｊ＝８．８１Ｈｚ、１Ｈ）７．２４（ｓ、５Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝６．７８、４．０７Ｈｚ、１Ｈ）５．４４（ｔ、Ｊ＝６．２７Ｈｚ、１Ｈ）４．１３（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５７】
（実施例５１）
Ｎ−ブチル−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
イソプロピルイソシアニドに代えてブチルイソシアニドを用い、実施例４３に記載の手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０９（ｓ、１Ｈ）８．７０（ｄ、Ｊ＝６．７８、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）８．５５（ｓ、１Ｈ）８．４４（ｄ、Ｊ＝４．０７、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）８．２５（ｄ、Ｊ＝８．８２、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．６１（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．０３（ｄ、Ｊ＝６．７８、４．０７Ｈｚ、１Ｈ）４．９０（ｔ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、１Ｈ）２．９６（ｓ、２Ｈ）１．４９（ｓ、２Ｈ）１．３４（ｓ、２Ｈ）０．８２（ｔ、Ｊ＝７．２９Ｈｚ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５８】
（実施例５２）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
イソプロピルイソシアニドに代えて４−クロロフェニルイソシアニドを用い、実施例４３に記載の手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１２（ｓ、１Ｈ）８．５８（ｄｄ、Ｊ＝４．１２，１．９８Ｈｚ、１Ｈ）８．４６（ｄ、Ｊ＝１５．８７Ｈｚ、２Ｈ）８．４０（ｄｄ、Ｊ＝６．７１、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）８．０６−８．１６（ｍ、２Ｈ）７．５８（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．１８（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）７．０５（ｄｄ、Ｊ＝６．７１、３．９７Ｈｚ、１Ｈ）６．５７（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５９】
（実施例５３）
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
イソプロピルイソシアニドに代えて４−メトキシフェニルイソシアニドを用い、実施例４３に記載の手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１０（ｓ、１Ｈ）８．５６（ｄｄ、Ｊ＝３．９７、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）８．４７（ｓ、１Ｈ）８．３６（ｄｄ、Ｊ＝６．５６、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）８．１５（ｄｄ、Ｊ＝８．７０、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）８．１０（ｓ、１Ｈ）７．９９（ｓ、１Ｈ）７．５７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．０３（ｄｄ、Ｊ＝６．７１、４．２７Ｈｚ、１Ｈ）６．７６（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）６．５０（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）３．６３（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５７．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６０】
（実施例５４）
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
１−フェニル−２−チオ尿素に代えて２−アミノピリミジンを用い、実施例４４Ｄに記載の手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１３（ｓ、１Ｈ）８．９６（ｄｄ、Ｊ＝６．７８、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）８．５１（ｄｄ、Ｊ＝４．４１、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）８．４２（ｓ、１Ｈ）８．３６（ｓ、１Ｈ）８．１５（ｓ、１Ｈ）８．０１（ｄｄ、Ｊ＝８．８２，１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）７．０４（ｄｄ、Ｊ＝６．６１、４．２４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２３６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６１】
（実施例５５）
Ｎ−［２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］グリシン酸メチル
２−アミノチアゾールに代えて２−アミノピリジンを用い、シクロヘキシルイソシアニドに代えて２−イソシアノ酢酸メチルを用いて、実施例３６Ｂに記載の手順に従って標題化合物をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．４１（ｓ、１Ｈ）８．９０（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．３８（ｓ、１Ｈ）８．２７（ｓ、１Ｈ）７．８４−７．９８（ｍ、３Ｈ）７．７７（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．５５（ｔｄ、Ｊ＝６．７５、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）５．９５−６．０６（ｍ、１Ｈ）３．８７（ｄ、Ｊ＝４．６０Ｈｚ、２Ｈ）３．５１（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６２】
（実施例５６）
Ｎ−ベンジル−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
２−アミノチアゾールに代えて２−アミノピリジンを用い、シクロヘキシルイソシアニドに代えてベンジルイソシアニドを用いて、実施例３６Ｂに記載の手順に従って標題化合物を製造した。最終生成物が溶液から沈殿し、濾過後に単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）ｄｐｐｍ１３．０４（ｓ、１Ｈ）８．４９（ｓ、１Ｈ）８．１６−８．２７（ｍ、２Ｈ）８．０９（ｓ、１Ｈ）７．５８（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．４４（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．１９−７．３５（ｍ、５Ｈ）７．１３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．９８、６．６７、０．９２Ｈｚ、１Ｈ）６．８０（ｔｄ、Ｊ＝６．７５、０．９２Ｈｚ、１Ｈ）５．３２（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、１Ｈ）４．１２（ｄ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６３】
（実施例５７）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
２−アミノチアゾールに代えて２−アミノピリジンを用い、シクロヘキシルイソシアニドに代えて１−クロロ−４−イソシアノベンゼンを用いて、実施例３６Ｂに記載の手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０６（ｓ、１Ｈ）８．３９（ｓ、２Ｈ）８．０５−８．１４（ｍ、２Ｈ）７．９４（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．５５（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．２８−７．３４（ｍ、１Ｈ）７．１７（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、２Ｈ）６．８８−６．９６（ｍ、Ｊ＝６．７５、６．７５Ｈｚ、１Ｈ）６．５３（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６４】
（実施例５８）
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
２−アミノチアゾールに代えて２−アミノピリジンを用い、シクロヘキシルイソシアニドに代えて１−イソシアノ−４−メトキシベンゼンを用いて、実施例３６Ｂに記載の手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０４（ｓ、１Ｈ）８．４４（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｄ、Ｊ＝８．９０、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）８．０６（ｓ、１Ｈ）７．８７−７．９６（ｍ、２Ｈ）７．５９（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．５４（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．２４−７．３３（ｍ、１Ｈ）６．８６−６．９３（ｍ、Ｊ＝６．７５、６．７５Ｈｚ、１Ｈ）６．７５（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）６．４７（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）３．６３（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６５】
（実施例５９）
４−［４−（４−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ベンジルアミンに代えて４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例３９に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３２（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）８．０１（ｓ、１Ｈ）７．７９（ｓ、１Ｈ）７．６８（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、２Ｈ）７．２４−７．３９（ｍ、２Ｈ）６．９７（ｔ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、２Ｈ）３．９１−４．０５（ｍ、２Ｈ）３．７１−３．８４（ｍ、１Ｈ）２．５３−２．６９（ｍ、２Ｈ）１．７６−１．９４（ｍ、４Ｈ）１．３５−１．４０（ｍ、９Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６６】
（実施例６０）
３，５−ビス（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール
（実施例６０Ａ）
５−ブロモ−３−ヨード−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−ブロモインダゾール（１０ｇ、５０．７５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中溶液に、ＫＯＨ（１０ｇ、１７７．６３ｍｍｏｌ）を加えた。２時間かけて、ヨウ素（２０ｇ、７８．８０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をＮａ２Ｓ２Ｏ３（２０ｇ）の水溶液（水２００ｍＬ）で処理し、酢酸エチルで抽出し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。固体をジクロロメタン（３５０ｍＬ）に溶かし、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１４．４ｇ、６５．９８ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン（１０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で２０分間撹拌し、シリカゲル床に直接通して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２２．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６７】
（実施例６０Ｂ）
５−ブロモ−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび５−ブロモ−３−ヨード−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例６０Ａ（２．１ｇ、５ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１７３ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．１ｇ、１０ｍｍｏｌ）の水溶液（水５ｍＬ）およびフェニルホウ酸（６７１ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）中溶液を加えた。混合物を室温で５日間撹拌し、水で反応停止し、酢酸エチルで抽出し、５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を混合物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．２８（ｄ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．９７−８．０４（ｍ、３Ｈ）７．８０−７．８６（ｍ、２Ｈ）７．７５（ｄ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．５４−７．６３（ｍ、３Ｈ）１．６８（ｓ、９Ｈ）１．６４（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７３．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６８】
（実施例６０Ｃ）
３，５−ビス（（トリメチルシリル）エチニル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび５−ブロモ−３−（（トリメチルシリル）エチニル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例６０Ｂ（１ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（８９ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．７８ｍＬ、１２．７５ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン（０．４３２ｍＬ、３．０６ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（２４ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中で合わせ、室温で２０時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．１０（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）８．０７（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｄ、Ｊ＝Ｉ．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．８４（ｓ、１Ｈ）７．８２（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．７１（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）１．６５（ｓ、１８Ｈ）０．３３（ｄ、Ｊ＝０．９２Ｈｚ、１８Ｈ）。
【０２６９】
（実施例６０Ｄ）
３，５−ジエチニル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび５−ブロモ−３−エチニル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例６０Ｃ（３５０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に、１Ｍ  ＴＢＡＦのテトラヒドロフラン中溶液（２ｍＬ、２ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、減圧下に溶媒留去し、粗混合物を５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．１２（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）８．０７（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）８．０１（ｄ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９０（ｓ、１Ｈ）７．８３（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．７４（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）４．９１（ｓ、１Ｈ）４．９０（ｓ、１Ｈ）４．２９（ｓ、１Ｈ）１．６６（ｓ、９Ｈ）１．６５（ｓ、９Ｈ）。
【０２７０】
（実施例６０Ｅ）
３，５−ビス（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール
実施例３Ｃに代えて実施例６０Ｄを用い、実施例３Ｄに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３５（ｓ、１Ｈ）８．７６（ｓ、１Ｈ）８．７１（ｓ、１Ｈ）８．７０（ｓ、１Ｈ）７．９２（ｄ、Ｊ＝８．６１、１．２８Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｄ、Ｊ＝８．７９Ｈｚ、１Ｈ）７．３８−７．４３（ｍ、８Ｈ）７．３３−７．３７（ｍ、２Ｈ）５．７３（ｓ、２Ｈ）５．６６（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７１】
（実施例６１）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール
（実施例６１Ａ）
３−フェニル−５−（（トリメチルシリル）エチニル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび５−ブロモ−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例６０Ｂ（１ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（８９ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．７８ｍＬ、１２．７５ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン（０．４３２ｍＬ、３．０６ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（２４ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中で合わせ、室温で２０時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．２９（ｄ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．０９−８．１９（ｍ、３Ｈ）７．９６−８．０３（ｍ、４Ｈ）７．８３（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．７２（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．５０−７．６５（ｍ、６Ｈ）１．６８（ｓ、１８Ｈ）０．２６−０．２７（ｍ、９Ｈ）。
【０２７２】
（実施例６１Ｂ）
５−エチニル−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび５−ブロモ−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例６０Ｃに代えて実施例６１Ａを用い、実施例６０Ｄに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．２８（ｄ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．２１（ｓ、１Ｈ）８．１６（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．９７−８．０５（ｍ、４Ｈ）７．８３（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．７５（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．５３−７．６４（ｍ、６Ｈ）４．２７（ｓ、１Ｈ）１．６８（ｓ、９Ｈ）１．６８（ｓ、９Ｈ）。
【０２７３】
（実施例６１Ｃ）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール
実施例３Ｃに代えて実施例６１Ｂを用い、実施例３Ｄに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３８（ｓ、１Ｈ）８．７７（ｓ、１Ｈ）８．５２（ｓ、１Ｈ）８．０６（ｄ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ、２Ｈ）７．９８（ｄ、Ｊ＝８．７９Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．７９Ｈｚ、１Ｈ）７．５３−７．６１（ｍ、Ｊ＝７．５１、７．５１Ｈｚ、２Ｈ）７．３３−７．４８（ｍ、６Ｈ）５．６８（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７４】
（実施例６２）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
（実施例６２Ａ）
２−フルオロ−５−（（トリメチルシリル）エチニル）ベンゾニトリル
窒素雰囲気下に、５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（５．０１ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（６５２ｍｇ、０．９２９ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（４１３ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン（１５ｍＬ）中で合わせた。トリメチルシリルアセチレン（４．２ｍＬ、２９．７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を加熱して１００℃とした。混合物が固化し、それをＬＣ／ＭＳによってモニタリングした。完了後、混合物を塩化メチレンで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌで洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、酢酸エチル／ヘキサン（５％から４５％）の勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．０９（ｄｄ、Ｊ＝６．１０、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）７．７７−７．９７（ｍ、１Ｈ）７．５４（ｔ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、１Ｈ）０．１５−０．３２（ｍ、９Ｈ）。
【０２７５】
（実施例６２Ｂ）
５−エチニル−２−フルオロベンゾニトリル
フッ化テトラブチルアンモニウム（１．０Ｍテトラヒドロフラン中溶液、７０ｍＬ）を、（実施例６２Ａ（５．０５ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中溶液に加え、２０分間撹拌した。混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、５％から４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．１３（ｄｄ、Ｊ＝６．２７、２．２０Ｈｚ、１Ｈ）７．８２−７．９５（ｍ、１Ｈ）７．５６（ｔ、Ｊ＝８．９９Ｈｚ、１Ｈ）４．４０（ｓ、１Ｈ）。
【０２７６】
（実施例６２Ｃ）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−２−フルオロベンゾニトリル
実施例６２Ｂ（１．６８ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブタノール（１４ｍＬ）に溶かした。ベンジルアジド（２．１４ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１４個のマイクロ波バイアル（それぞれ１．０ｍＬ）に移した。水（０．５ｍＬ）、銅線小片および１Ｍ硫酸銅溶液（ＩＩ）（０．５ｍＬ）を、各マイクロ波バイアルに加え、バイアルをそれぞれ１０分間にわたり、１００ワットを用いて１２５℃で、ＣＥＭ−ディスカバーマイクロ波で加熱した。バイアルを再度合わせ、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機取得物をシリカゲルに吸収させ、５％から５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．７３（ｓ、１Ｈ）８．３３−８．４４（ｍ、１Ｈ）８．１９−８．３２（ｍ、１Ｈ）７．５６−７．７０（ｍ、１Ｈ）７．２８−７．４７（ｍ、５Ｈ）５．６８（ｓ、２Ｈ）。
【０２７７】
（実施例６２Ｄ）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
ヒドラジン水和物（１８ｍＬ）をエタノール（１０ｍＬ）中の実施例６２Ｃ（１．９３ｇ、６．９４ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を加熱して９５℃として終夜経過させた。混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。生成物の一部が分液漏斗で沈殿し、それを濾過して、標題化合物を得た。酢酸エチル層を減圧下に濃縮し、得られた固体をメタノールで磨砕して、追加の標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４３（ｓ、１Ｈ）８．４２（ｓ、１Ｈ）８．２１（ｓ、１Ｈ）７．６７（ｄ、Ｊ＝８．８２、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．３８（ｓ、５Ｈ）７．２６（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）５．６４（ｓ、２Ｈ）５．３８（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７８】
（実施例６３）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１−［（１−メチルピペリジン−４−イル）カルボニル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
実施例６２Ｄ（４４ｍｇ、０．１５２ｍｍｏｌ）、１−メチルピペリジン−４−カルボン酸塩酸塩（２７ｍｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（６１ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中で合わせた。ジイソプロピルエチルアミン（１１０ｍＬ、０．６３１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を加熱して９０℃として３０分間経過させた。混合物を塩化メチレンで希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウムで洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、５％から１５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．５８（ｓ、１Ｈ）８．４７（ｓ、１Ｈ）８．２６（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｄ、Ｊ＝８．４８、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．３８（ｓ、５Ｈ）６．５８（ｓ、２Ｈ）５．６７（ｓ、２Ｈ）３．３５−３．４７（ｍ、１Ｈ）２．９５（ｄ、Ｊ＝１１．１９Ｈｚ、２Ｈ）２．２８（ｓ、３Ｈ）２．０３−２．２０（ｍ、２Ｈ）１．９２（ｓ、２Ｈ）１．７７（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７９】
（実施例６４）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−メトキシアセトアミド
（実施例６４Ａ）
３−アミノ−５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例６２Ｄ（１．８０ｇ、６．２０ｍｍｏｌ）を、触媒量のジメチルアミノピリジンを含む塩化メチレン（１００ｍＬ）に懸濁させた。ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１．３６ｇ、６．２３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５０ｍＬ）中溶液を１時間かけて滴下した。混合物をシリカゲルに吸収させ、０％から５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８０】
（実施例６４Ｂ）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−メトキシアセトアミド
実施例６４Ａ（４５ｍｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１．５ｍＬ）およびピリジン（０．５ｍＬ）に溶かした。メトキシアセチルクロリド（１８μＬ、０．１９７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を温窒素気流を用いて除去し、混合物をシリカゲルカラムに注入し、生成物を０％から５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（２−メトキシアセトアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５８ｍｇ）を得た。中間体を塩化メチレン（２ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）に溶かし、室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、混合物を０．１％トリフルオロ酢酸含有１０％から１００％アセトニトリル／水の勾配を用いるＣ８カラムでの分取ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．７９（ｓ、１Ｈ）１０．１６（ｓ、１Ｈ）８．５９（ｓ、１Ｈ）８．２０（ｓ、１Ｈ）７．８３（ｄ、Ｊ＝８．６５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．５１（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．３７（ｓ、５Ｈ）５．６４（ｓ、２Ｈ）４．１２（ｓ、２Ｈ）３．４２（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８１】
（実施例６５）
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
実施例６４Ａ（８１ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２ｍＬ）およびピリジン（０．５ｍＬ）に溶かした。ジメチルアミノアセチルクロリド塩酸塩８０％（１２０ｍｇ、０．６０７ｍｍｏｌ）を、２時間かけて３回に分けて加え、混合物を室温で終夜撹拌した。トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、混合物を３時間撹拌した。混合物を塩化メチレンで希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウムで洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、５％から１５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．７７（ｓ、１Ｈ）１０．０５（ｓ、１Ｈ）８．５８（ｓ、１Ｈ）８．２４（ｓ、１Ｈ）７．８２（ｄ、Ｊ＝８．６５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．５０（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．３０−７．４４（ｍ、５Ｈ）５．６４（ｓ、２Ｈ）３．１６−３．２０（ｍ、２Ｈ）２．３４（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８２】
（実施例６６）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド
実施例６４Ａ（７６ｍｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２ｍＬ）およびピリジン（０．２ｍＬ）に溶かした。ブチリルクロリド（２６μＬ、０．２５０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、混合物を３時間撹拌した。混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、１％から８％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．７０（ｓ、１Ｈ）１０．３０（ｓ、１Ｈ）８．５７（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）７．８１（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．４９（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．３７（ｓ、５Ｈ）５．６４（ｓ、２Ｈ）２．３９（ｔ、Ｊ＝７．２９Ｈｚ、２Ｈ）１．６７（ｓ、２Ｈ）０．９７（ｔ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８３】
（実施例６７）
５−［４−（４−フルオロフェニル）−１−ピペリジン−４−イル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール
ベンジルアミンに代えてピペリジン−４−アミンを用い、実施例３９に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．２８（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．９４（ｓ、１Ｈ）７．７８（ｓ、１Ｈ）７．６３−７．７２（ｍ、２Ｈ）７．２１−７．４３（ｍ、２Ｈ）６．９０−７．０４（ｍ、２Ｈ）４．１４（ｄ、Ｊ＝５．５９、１．８６Ｈｚ、１Ｈ）３．５３−３．７４（ｍ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、１Ｈ）２．９４（ｄ、Ｊ＝１２．２１Ｈｚ、２Ｈ）２．２１−２．３５（ｍ、２Ｈ）１．７４−１．８８（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８４】
（実施例６８）
５−｛４−（４−フルオロフェニル）−１−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール
ベンジルアミンに代えて２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エタンアミンを用い、実施例３９に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３０（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．８６（ｓ、１Ｈ）７．８２（ｓ、１Ｈ）７．６８（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）７．２４−７．４７（ｍ、３Ｈ）６．９２−７．０８（ｍ、２Ｈ）３．８３（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、２Ｈ）２．７１−２．９３（ｍ、１Ｈ）１．８８−２．０１（ｍ、３Ｈ）１．７４−１．８８（ｍ、１Ｈ）１．００−１．８３（ｍ、７Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８５】
（実施例６９）
５−｛４−（４−フルオロフェニル）−１−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール
ベンジルアミンに代えて３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパン−１−アミンを用い、実施例３９に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３６（ｓ、１Ｈ）８．１３（ｓ、１Ｈ）７．８１（ｓ、２Ｈ）７．６７（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）７．３２−７．４５（ｍ、２Ｈ）７．２７（ｄ、Ｊ＝８．４８、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）６．８７−７．０６（ｍ、２Ｈ）３．７２−３．９１（ｍ、２Ｈ）１．９２−２．２１（ｍ、１０Ｈ）１．９１−２．２０（ｓ、３Ｈ）１．５１−１．６６（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８６】
（実施例７０）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル
実施例３Ｃ（１．８３ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）をトルエン（６０ｍＬ）およびトリエチルアミン（２．２ｍＬ）に溶かし、昇温させて９０℃とした。２−クロロ−２−（ヒドロキシイミノ）酢酸エチル（１．８９ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）をトルエン（１５ｍＬ）に溶かし、３０分間かけて滴下した。添加後、混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩酸で洗浄した。有機層を減圧下に濃縮し、得られた残留物をメタノールで磨砕して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３８（ｓ、１Ｈ）８．４３（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）７．９２（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．７０（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．４４（ｓ、１Ｈ）４．４１（ｑ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）１．３５（ｔ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５７．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８７】
（実施例７１）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド
（実施例７１Ａ）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボン酸
実施例７０（１．５０ｇ、５．８３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に溶かした。水酸化カリウム（６８０ｍｇ、１２．１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、得られた残留物を１Ｎ塩酸およびメタノールの混合物で磨砕して固体を得て、それを濾過して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３７（ｓ、１Ｈ）８．３９（ｓ、１Ｈ）８．２２（ｓ、１Ｈ）７．９０（ｄｄ、Ｊ＝８．８１、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．３０（ｓ、１Ｈ）。
【０２８８】
（実施例７１Ｂ）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド
実施例７１Ａ（４６ｍｇ、０．２０１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（８８ｍｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（１３３μＬ、０．７６４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中で合わせた。モノメチルアミン（４０％水溶液）（５０μＬ）を加え、反応液を５０℃で２時間撹拌した。混合物を塩化メチレンで希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウム、１Ｎ塩酸およびブラインで洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３６（ｓ、１Ｈ）８．７２（ｑ、Ｊ＝４．３０Ｈｚ、１Ｈ）８．３９（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）７．８９（ｄ、Ｊ＝８．６５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．２８（ｓ、１Ｈ）２．８０（ｄ、Ｊ＝４．７５Ｈｚ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８９】
（実施例７２）
５−（３−ベンジルイソオキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール
フェニルアセトアルデヒド（９０＋％）（２６６ｍｇ、２．３８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブタノール（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）に溶かした。ヒドロキシルアミン塩酸塩（７９ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）を加え、次に６Ｎ水酸化ナトリウム溶液（１９μＬ、３１．７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３０分間撹拌した。クロラミン−Ｔ・３水和物（３０８ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を５分間かけてゆっくり加え、次に硫酸銅（ＩＩ）および銅線小片を加えた。実施例３Ｃ（１５４ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５０℃で２時間、次に室温で終夜撹拌した。混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３１（ｓ、１Ｈ）８．２８（ｓ、１Ｈ）８．１８（ｓ、１Ｈ）７．７９（ｄｄ、Ｊ＝８．６５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｄ、Ｊ＝８．８１Ｈｚ、１Ｈ）７．１３−７．４６（ｍ、５Ｈ）６．８３（ｓ、１Ｈ）４．０４（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７５．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９０】
（実施例７３）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンズアミド
実施例６４Ａ（７２ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２ｍＬ）およびピリジン（０．２ｍＬ）に溶かした。ベンゾイルクロリド（３６μＬ、０．３１０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、混合物を３時間撹拌した。混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、１％から８％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．８８（ｓ、１Ｈ）１０．８１（ｓ、１Ｈ）８．６３（ｓ、１Ｈ）８．１６（ｓ、１Ｈ）８．０６−８．１３（ｍ、２Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝８．８２、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．５９−７．６４（ｍ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、１Ｈ）７．５１−７．５９（ｍ、３Ｈ）７．３１−７．４２（ｍ、５Ｈ）５．６３（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９１】
（実施例７４）
５−（３−プロピルイソオキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール
フェニルアセトアルデヒドに代えてブチルアルデヒドを用い、実施例７２に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３１（ｓ、１Ｈ）８．２８（ｓ、１Ｈ）８．２０（ｓ、１Ｈ）７．７６−７．８５（ｍ、１Ｈ）７．６３−７．７０（ｍ、１Ｈ）６．８８（ｓ、１Ｈ）２．６３（ｔ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、２Ｈ）１．６１−１．７９（ｍ、２Ｈ）０．９６（ｔ、Ｊ＝７．２９Ｈｚ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９２】
（実施例７５）
Ｎ−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−アミン
（実施例７５Ａ）
１Ｈ−インダゾール−５−カルボン酸
４−ヨード−２−メチルアニリンに代えて４−アミノ−３−メチル安息香酸メチルを用い、実施例３Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。最終後処理の際、ｐＨ６となるまで６Ｎ  ＨＣｌを加えることで固体が生成し、それを濾過し、水で２回洗浄し、真空乾燥して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３２（ｓ、１Ｈ）１２．８３（ｓ、１Ｈ）８．４６（ｓ、１Ｈ）８．２４（ｓ、１Ｈ）７．９２（ｄｄ、Ｊ＝８．８２、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．６０（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２９３】
（実施例７５Ｂ）
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド
実施例７５Ａ（１．６ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン（１．１ｇ、１１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）およびジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中懸濁液に、トリエチルアミン（１．６７ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ（２．１ｇ、１１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２４時間撹拌した。減圧下に溶媒留去し、得られた残留物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、酢酸エチルでのシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２０６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９４】
（実施例７５Ｃ）
１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−フェニルエタノン
（実施例７５Ｂ（９００ｍｇ、４．３９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液を、氷浴を用いてアルゴン下に冷却し、２Ｍベンジルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン中溶液（６．６ｍＬ、１３．１６ｍｍｏｌ）で処理した。反応液を室温で終夜撹拌し、次にさらに１当量のベンジルマグネシウムクロリドを加えた。混合物を７０℃で９時間加熱した。さらに１当量のベンジルマグネシウムクロリドを加え、反応液を７０℃でさらに９０分間加熱し、放冷して室温とした。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、生成物を酢酸エチルで抽出し、３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２３７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９５】
（実施例７５Ｄ）
５−（２−フェニルアセチル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（実施例７５Ｃ（２３６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中懸濁液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（３２７ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）および一つまみのジメチルアミノピリジン（約２ｍｇ）を加えた。混合物を１５分間撹拌し、シリカゲル床に通し、ジクロロメタンで溶離した。減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９６】
（実施例７５Ｅ）
２−ブロモ−１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−フェニルエタノン
油浴で４０℃に加熱した実施例７５Ｄ（３３６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液に、滴下漏斗を用いて、ピリジニウム・トリブロミド（３５２ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物をさらに２時間加熱し、冷却し、濾過し、濾液を溶媒留去して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２１２．９（Ｍ−Ｈ）−。
【０２９７】
（実施例７５Ｆ）
Ｎ−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−アミン
エタノール（１ｍＬ）中の実施例７５Ｅ（５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および１−ベンジルチオ尿素（２６ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）が入ったバイアルにキャップを施し、ヒーター振盪機で８０℃にて２時間加熱した。粗生成物の溶液を、アセトニトリル／水０．１％ＴＦＡ勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．９９（ｓ、１Ｈ）８．３３−８．３７（ｍ、１Ｈ）８．０１（ｓ、１Ｈ）７．９２−７．９９（ｍ、１Ｈ）７．８２（ｓ、１Ｈ）７．６０−７．６７（ｍ、Ｊ＝７．８３、７．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．３１−７．４５（ｍ、５Ｈ）７．１７−７．３０（ｍ、５Ｈ）４．５３（ｄ、Ｊ＝４．６０Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９８】
（実施例７６）
４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ，５−ジフェニル−１，３−チアゾール−２−アミン
１−ベンジルチオ尿素に代えて１−フェニルチオ尿素を用い、実施例７５Ｆに記載の手順に従って標題化合物をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０９（ｓ、１Ｈ）１０．２９（ｓ、１Ｈ）８．０５（ｄ、Ｊ＝０．９２Ｈｚ、１Ｈ）７．８９（ｄ、Ｊ＝１．５３、０．９２Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．５９、１．２３Ｈｚ、２Ｈ）７．４７（ｄｔ、Ｊ＝８．５９、０．９２Ｈｚ、１Ｈ）７．４０−７．４４（ｍ、１Ｈ）７．２６−７．３７（ｍ、７Ｈ）６．９４−７．０２（ｍ、Ｊ＝７．３６、７．３６Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９９】
（実施例７７）
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール
（実施例７７Ａ）
５−（シクロプロピルエチニル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
窒素の不活性雰囲気下に、実施例４４Ａ（２．３１ｇ、７．７７ｍｍｏｌ）、シクロプロピルアセチレン（６２０ｍｇ、９．３７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１７０ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（９２ｍｇ、０．４８３ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン（１０ｍＬ）中で合わせた。封管中にて、混合物を加熱して１００℃として４時間経過させた。混合物を塩化メチレンで希釈し、１Ｎ塩酸で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、５％から５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３００】
（実施例７７Ｂ）
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール
実施例７７Ａ（１４５ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）およびベンジルアジド（８２ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を、ＣＥＭ−ディスカバーマイクロ波中にて１５０℃および１５０ワットで１０分間、無希釈で加熱した。粗混合物をジクロロメタンに溶かし、溶離液として５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１２（ｓ、１Ｈ）８．１１（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、２Ｈ）７．７９（ｄ、Ｊ＝８．５９、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６０（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．２６−７．４５（ｍ、５Ｈ）５．６９（ｓ、２Ｈ）１．７８−１．９２（ｍ、１Ｈ）０．９８−１．０９（ｍ、２Ｈ）０．３１−０．４５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０１】
（実施例７８）
５−（１−ベンジル−４−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール
実施例７７Ｂに記載の手順により、標題化合物を副生成物として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．２９（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．８０（ｓ、１Ｈ）７．６５（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．２９（ｄ、Ｊ＝８．５４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．２１−７．２７（ｍ、３Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝７．４８、１．９８Ｈｚ、２Ｈ）５．４９（ｓ、２Ｈ）１．７０−１．８０（ｍ、１Ｈ）０．８１−０．９２（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０２】
（実施例７９）
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−３−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
エタノール（１ｍＬ）中の実施例７５Ｅ（８０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびピリミジン−２−アミン（２３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の入ったバイアルにキャップを施し、ヒーター振盪機で８０℃にて２１時間加熱した。粗生成物の溶液を、アセトニトリル／水０．１％ＴＦＡ勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．６９（ｄｄ、Ｊ＝４．３０、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）８．５９（ｄｄ、Ｊ＝６．７５、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）８．０７（ｓ、１Ｈ）８．０２（ｓ、１Ｈ）７．４６−７．６５（ｍ、７Ｈ）７．１６（ｄｄ、Ｊ＝６．７５、３．９９Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０３】
（実施例８０）
５−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
（実施例８０Ａ）
４−（アジドメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
４−（ヨードメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（４．７６ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（２５ｍＬ）に溶かした。アジ化ナトリウム（２．７０ｇ、４１．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。得られたスラリーをジエチルエーテルで希釈し、水で洗浄した。有機層を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。生成物を、特性決定せずに次の反応で直接用いた。
【０３０４】
（実施例８０Ｂ）
５−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
実施例８０Ａ（１２２ｍｇ、０．８６４ｍｍｏｌ）および実施例３Ｃ（１５０ｍｇ、０．６１９ｍｍｏｌ）をマイクロ波バイアル中で、ｔｅｒｔ−ブタノール（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）と合わせた。銅線小片と次に硫酸銅（ＩＩ）（５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加え、バイアルをマイクロ波（ＣＥＭ−ディスカバー）装置で１２５℃、１００Ｗで１０分間撹拌した。混合物を塩化メチレンで希釈し、１Ｎ塩酸で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、０％から５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１１（ｓ、１Ｈ）８．５３（ｓ、１Ｈ）８．２２（ｓ、１Ｈ）８．１２（ｓ、１Ｈ）７．８５（ｄ、Ｊ＝８．４８、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．６０（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）４．３２（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）３．８５（ｄ、Ｊ＝１１．７０、２．５４Ｈｚ、２Ｈ）３．２１−３．３６（ｍ、２Ｈ）２．１４（ｓ、１Ｈ）１．４７（ｓ、２Ｈ）１．３０（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０５】
（実施例８１）
５−［３−（ピペリジン−１−イルカルボニル）イソオキサゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール
（実施例８１Ａ）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボン酸
実施例７０（１．５０ｇ、５．８３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に溶かした。水酸化カリウム（６８０ｍｇ、１２．１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、得られた残留物を１Ｎ塩酸およびメタノールの混合物で磨砕して固体を得て、それを濾過して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３６（ｓ、１Ｈ）８．４１（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）７．９１（ｄｄ、Ｊ＝８．８２，１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．７０（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．３６（ｓ、１Ｈ）。
【０３０６】
（実施例８１Ｂ）
５−［３−（ピペリジン−１−イルカルボニル）イソオキサゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール
実施例８１Ａ（１１０ｍｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、ピペリジン（５５μＬ、０．５５６ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１０１ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中で合わせた。ジイソプロピルエチルアミン（１３３μＬ、０．７６４ｍｍｏｌ）を加え、反応液を４５℃で２時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウム、１Ｎ塩酸、水（３回）およびブラインで洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、０％から５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３７（ｓ、１Ｈ）８．３４−８．４０（ｍ、１Ｈ）８．２１−８．２５（ｍ、１Ｈ）７．８４−７．９１（ｍ、１Ｈ）７．６６−７．７２（ｍ、１Ｈ）７．２０（ｓ、１Ｈ）３．５９−３．６９（ｍ、２Ｈ）３．４８−３．５８（ｍ、２Ｈ）１．４７−１．７２（ｍ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０７】
（実施例８２）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−フェニルイソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えてアニリンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．４０（ｓ、１Ｈ）１０．７４（ｓ、１Ｈ）８．４４（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）７．９３（ｄ、Ｊ＝８．８５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．８２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）７．７２（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．４４（ｓ、１Ｈ）７．３５−７．４２（ｍ、２Ｈ）７．１６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０４．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０８】
（実施例８３）
Ｎ−シクロヘキシル−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
実施例８１Ａ（５３ｍｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルアミン（２９μＬ、０．２５３ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１０１ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中で合わせた。ジイソプロピルエチルアミン（１３３μＬ、０．７６４ｍｍｏｌ）を加え、反応液を４５℃で２時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウム、１Ｎ塩酸、水（３回）およびブラインで洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、０％から５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３６（ｓ、１Ｈ）８．５８（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）８．３８（ｓ、１Ｈ）８．２２（ｓ、１Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝８．８１、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．８１Ｈｚ、１Ｈ）７．２８（ｓ、１Ｈ）３．６９−３．８６（ｍ、１Ｈ）１．７７（ｓ、４Ｈ）１．６０（ｄ、Ｊ＝１２．２１Ｈｚ、１Ｈ）１．２０−１．４６（ｍ、４Ｈ）１．０６−１．２０（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０９】
（実施例８４）
５−［３−（ピペリジン−１−イルメチル）イソオキサゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール
実施例８１Ｂ（２２ｍｇ、０．０７４２ｍｍｏｌ）を、窒素の不活性雰囲気下にテトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）に溶かした。水素化リチウムアルミニウム（１．０Ｍのテトラヒドロフラン中溶液）（２５０μＬ）を加え、混合物を加熱して７０℃として２０分間経過させた。メタノールを加え、混合物をシリカゲルに吸収させ、メタノール／ジクロロメタン（０％から７％）の勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３０（ｓ、１Ｈ）８．３１（ｓ、１Ｈ）８．２０（ｓ、１Ｈ）７．８４（ｄ、Ｊ＝８．５９、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６６（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）６．９２（ｓ、１Ｈ）３．５４（ｓ、２Ｈ）２．３２−２．４６（ｍ、２Ｈ）１．４７−１．５９（ｍ、４Ｈ）１．３３−１．４６（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１０】
（実施例８５）
［５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−イル］メタノール
実施例７０（８４ｍｇ、０．３６６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（８ｍＬ）に溶かした。水素化リチウムアルミニウム（１．０Ｍのテトラヒドロフラン中溶液）（３．０ｍＬ）を１．０ｍＬずつ２時間かけて加えた。最後の添加後、混合物をさらに３０分間撹拌した。混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄し、有機層をシリカゲルに吸収させ、０％から２０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３１（ｓ、１Ｈ）８．３１（ｓ、１Ｈ）８．２１（ｓ、１Ｈ）７．８３（ｄ、Ｊ＝８．５９、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６７（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）６．９３（ｓ、１Ｈ）５．５１（ｓ、１Ｈ）４．５６（ｄ、Ｊ＝２．４５Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１５．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１１】
（実施例８６）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて２−メトキシエチルアミンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３６（ｓ、１Ｈ）８．７４（ｔ、Ｊ＝４．９２Ｈｚ、１Ｈ）８．３９（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）７．８９（ｄ、Ｊ＝８．６５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．３０（ｓ、１Ｈ）３．３８−３．５３（ｍ、４Ｈ）３．２８（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１２】
（実施例８７）
５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール
（実施例８７Ａ）
１−（５−ヨード−１Ｈ−インダゾール−１−イル）エタノン
４−ヨード−２−メチルアニリン（３０．２ｇ、１３０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３００ｍＬ）に溶かし、冷却して５℃とした。無水酢酸（３５ｍＬ、３４３ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を昇温させて室温とした。酢酸カリウム（４．２１ｇ、４２．９ｍｍｏｌ）および亜硝酸イソアミル（３７ｍＬ、２７７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を加熱して７０℃として終夜経過させた。混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で中和し、塩化メチレンで抽出した。溶媒を減圧下に除去し、得られた残留物をメタノールで磨砕して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．４１（ｓ、１Ｈ）８．３３（ｓ、１Ｈ）８．０５−８．２１（ｍ、１Ｈ）７．９０（ｄｄ、Ｊ＝８．４８、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）２．７１（ｓ、３Ｈ）。
【０３１３】
（実施例８７Ｂ）
１−ベンジル−５−フェニル−４−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
フェニルエチニルトリ−ｎ−ブチルスズ（８．２５ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）およびベンジルアジド（２．３ｍＬ、１８．４ｍｍｏｌ）を合わせ、加熱して１５０℃として終夜経過させた。混合物を、５％から４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５２６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１４】
（実施例８７Ｃ）
１−（５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）エタノン
マイクロ波バイアルにて窒素の不活性雰囲気下に、実施例８７Ａ（１３９ｍｇ、０．４８６ｍｍｏｌ）、実施例８７Ｂ（２８４ｍｇ、０．５４２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（４０ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）およびチオフェン−２−カルボン酸銅（１６７ｍｇ、０．８７６ｍｍｏｌ）をトルエン（１．５ｍＬ）中で合わせた。バイアルをマイクロ波（ＣＥＭ−ディスカバー）装置で、１２５ワットにて加熱して１５０℃として２０分間経過させた。混合物をシリカゲルに吸収させ、５％から４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１５】
（実施例８７Ｄ）
５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール
実施例８７Ｃ（９５ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２．０ｍＬ）、メタノール（１．０ｍＬ）および水（１．０ｍＬ）に溶かし、水酸化カリウム（６４ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、０％から５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０８（ｓ、１Ｈ）８．００（ｓ、１Ｈ）７．７９（ｓ、１Ｈ）７．４４−７．５６（ｍ、５Ｈ）７．２４−７．３６（ｍ、５Ｈ）６．９５−７．０３（ｍ、２Ｈ）５．４９（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１６】
（実施例８８）
５−（４−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−１Ｈ−インダゾール
実施例８７Ａ（９６９ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ）、３−フェニル−１−プロピン（３９２ｍｇ、３．３７ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（２７８ｍｇ、４．２８ｍｍｏｌ）、アスコルビン酸ナトリウム（６８ｍｇ、３．４３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（７５ｍｇ、０．７０８ｍｍｏｌ）およびＬ−プロリン（７８ｍｇ、８．９８ｍｍｏｌ）を、ジメチルスルホキシドおよび水の１：１混合物（１０ｍＬ）中で合わせた。硫酸銅（ＩＩ）ペンタ水和物（４６ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６５℃で３時間撹拌した。６Ｎ水酸化ナトリウム（１ｍＬ）を加え、混合物を３０分間撹拌して、インダゾールを脱保護した。混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩酸で洗浄した。有機層を減圧下に濃縮し、得られた残留物をメタノールで磨砕した。残った固体をシリカゲルに吸収させ、０％から５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３５（ｓ、１Ｈ）８．５８（ｓ、１Ｈ）８．１７−８．２７（ｍ、１Ｈ）７．８６（ｄ、Ｊ＝８．８２、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）７．６７−７．７７（ｍ、１Ｈ）７．２７−７．３６（ｍ、２Ｈ）７．１８−７．２７（ｍ、１Ｈ）４．１０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１７】
（実施例８９）
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
（実施例８９Ａ）
５−（シクロプロピルエチニル）−２−フルオロベンゾニトリル
５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（３．０６ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（４７８ｍｇ、０．６８１ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（１６５ｍｇ、０．８６６ｍｍｏｌ）を、窒素の不活性雰囲気下にトリエチルアミン（１５ｍＬ）中で合わせた。シクロプロピルアセチレン（１．８ｍＬ）を加え、それが黒色固体となるまで、混合物を６０℃で加熱した。混合物を塩化メチレンで希釈し、１Ｎ塩酸で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、５％から４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１８】
（実施例８９Ｂ）
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
実施例８９Ａ（２１１ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）およびベンジルアジド（１４３μＬ、１．１４ｍｍｏｌ）をマイクロ波（ＣＥＭ−ディスカバー）バイアル中で合わせ、２６分間にわたり１００ワットを用いて１６０℃で加熱した。混合物をシリカゲルに吸収させ、２０％から６０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、分離できないトリアゾール位置異性体の混合物を得た。位置異性体の混合物をヒドラジン水和物（３．０ｍＬ）およびエタノール（３．０ｍＬ）で処理し、加熱して９０℃として１時間経過させた。混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、１％から６％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４３（ｓ、１Ｈ）８．０７（ｓ、１Ｈ）７．６３（ｄ、Ｊ＝８．６５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．３２−７．４５（ｍ、３Ｈ）７．２４−７．３２（ｍ、３Ｈ）５．６８（ｓ、２Ｈ）５．４０（ｓ、２Ｈ）１．６９−１．８３（ｍ、１Ｈ）０．９８−１．０８（ｍ、２Ｈ）０．３２−０．４２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１９】
（実施例９０）
５−（１−ベンジル−４−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
実施例８９Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を副生成物として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．６２（ｓ、１Ｈ）７．７９（ｓ、１Ｈ）７．３２（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）７．２０−７．２７（ｍ、３Ｈ）７．１５（ｄ、Ｊ＝８．６５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝７．１２、２．３７Ｈｚ、２Ｈ）５．４９（ｓ、２Ｈ）５．４５（ｓ、２Ｈ）１．７１−１．８２（ｍ、１Ｈ）０．８０−０．８９（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２０】
（実施例９１）
５−（３−イソブチルイソオキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
（実施例９１Ａ）
２−フルオロ−５−（３−イソブチルイソオキサゾール−５−イル）ベンゾニトリル
フェニルアセトアルデヒドに代えてイソバレロアルデヒドを用い、実施例３Ｃに代えて実施例６２Ｂを用いて、実施例７２に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６＾）δｐｐｍ８．４７（ｄｄ、Ｊ＝６．１０、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）８．１９−８．２９（ｍ、１Ｈ）７．７１（ｔ、Ｊ＝８．９９Ｈｚ、１Ｈ）７．０８（ｓ、１Ｈ）２．５６（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）１．８６−２．１０（ｍ、１Ｈ）０．９４（ｄ、Ｊ＝６．７８Ｈｚ、６Ｈ）。
【０３２１】
（実施例９１Ｂ）
５−（３−イソブチルイソオキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
実施例９１Ａ（７５ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）に、エタノール（１．０ｍＬ）中のヒドラジン水和物（１．５ｍＬ）を加えた。密閉バイアル中、混合物を加熱して７０℃として終夜経過させた。混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、０％から５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．６７（ｓ、１Ｈ）８．２６（ｓ、１Ｈ）７．６６（ｄｄ、Ｊ＝８．８２，１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．３２（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）６．６７（ｓ、１Ｈ）５．５６（ｓ、２Ｈ）２．５１−２．５８（ｍ、２Ｈ）１．８９−２．１１（ｍ、１Ｈ）０．９５（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２２】
（実施例９２）
５−（３−ベンジルイソオキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
（実施例９２Ａ）
５−（３−ベンジルイソオキサゾール−５−イル）−２−フルオロベンゾニトリル
実施例３Ｃに代えて実施例６２Ｂを用い、実施例７２に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。粗生成物を、それ以上の精製や特性決定を行わずに次の段階で用いた。
【０３２３】
（実施例９２Ｂ）
５−（３−ベンジルイソオキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
実施例９２Ａ（６５ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）に、エタノール（１．０ｍＬ）中のヒドラジン水和物（１．５ｍＬ）を加えた。密閉バイアル中、混合物を加熱して７０℃として終夜経過させた。混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、０％から２０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．６７（ｓ、１Ｈ）８．２６（ｓ、１Ｈ）７．６６（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．３２（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）６．６７（ｓ、１Ｈ）５．５６（ｓ、２Ｈ）２．４５−２．５７（ｍ、２Ｈ）１．９１−２．０８（ｍ、１Ｈ）０．９５（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２４】
（実施例９３）
Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］エチル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン
ベンジルアミンに代えて２−ジメチルアミノエチルアミンを用い、実施例３９に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ｃ）δｐｐｍ１３．２８（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．７８−７．８７（ｍ、２Ｈ）７．６８（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．３３−７．４１（ｍ、２Ｈ）７．２８（ｄ、Ｊ＝８．５４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）６．９５−７．０５（ｍ、２Ｈ）３．８６（ｔ、Ｊ＝６．５６Ｈｚ、２Ｈ）２．３１（ｔ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）２．００（ｓ、６Ｈ）。
【０３２５】
（実施例９４）
５−［４−（４−フルオロフェニル）−１−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール
ベンジルアミンに代えて３−モルホリノプロピルアミンを用い、実施例３９に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１３．２８（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．７９−７．８７（ｍ、２Ｈ）７．６８（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）７．３４−７．４２（ｍ、２Ｈ）７．２８（ｄ、Ｊ＝８．５４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）６．９２−７．０３（ｍ、２Ｈ）３．７７−３．８９（ｍ、２Ｈ）３．２４−３．３０（ｍ、４Ｈ）２．１０（ｔ、Ｊ＝６．５６Ｈｚ、２Ｈ）１．９６−２．０５（ｍ、４Ｈ）１．５４−１．６６（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２６】
（実施例９５）
５−［４−（４−フルオロフェニル）−１−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール
ベンジルアミンに代えて３−ピロリジノプロピルアミンを用い、実施例３９に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．１３（ｄ、Ｊ＝０．９２Ｈｚ、１Ｈ）７．７９−７．８５（ｍ、２Ｈ）７．６８（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．３８（ｄ、Ｊ＝８．８５、５．４９Ｈｚ、２Ｈ）７．２７（ｄ、Ｊ＝８．５４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）６．９９（ｔ、Ｊ＝９．００Ｈｚ、２Ｈ）３．８２−３．９０（ｍ、２Ｈ）２．２１（ｔ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）２．０８−２．１８（ｍ、４Ｈ）１．５６−１．６５（ｍ、２Ｈ）１．４４−１．５３（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２７】
（実施例９６）
５−｛４−（４−フルオロフェニル）−１−［２−（４−メチルピペリジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール
ベンジルアミンに代えて２−（４−メチルピペリジン−１−イル）エタンアミンを用い、実施例３９に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１３．２９（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．８３（ｓ、１Ｈ）７．８１（ｓ、１Ｈ）７．６７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．３２−７．４０（ｍ、２Ｈ）７．２８（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）６．９３−７．０４（ｍ、２Ｈ）３．８５（ｔ、Ｊ＝６．５６Ｈｚ、２Ｈ）２．６０（ｄ、Ｊ＝１１．６０Ｈｚ、２Ｈ）２．３７（ｔ、Ｊ＝６．５６Ｈｚ、２Ｈ）１．７１−１．８５（ｍ、２Ｈ）１．４５（ｄ、Ｊ＝１１．２９Ｈｚ、２Ｈ）１．１５−１．３０（ｍ、１Ｈ）０．９５−１．０７（ｍ、２Ｈ）０．８３（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２８】
（実施例９７）
５−［１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール
ベンジルアミンに代えて４−アミノ−Ｎ−ベンジルピペリジンを用い、実施例３９に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１３．３２（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）８．０２（ｓ、１Ｈ）７．７８（ｓ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．１７−７．４０（ｍ、８Ｈ）６．９７（ｔ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）３．５０−３．６３（ｍ、１Ｈ）３．４０（ｓ、２Ｈ）２．８２（ｄ、Ｊ＝１１．９０Ｈｚ、２Ｈ）１．９０−２．０５（ｍ、２Ｈ）１．７２−１．８９（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２９】
（実施例９８）
５−［４−（４−フルオロフェニル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール
ベンジルアミンに代えて２−モルホリノエチルアミンを用い、実施例３９に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１３．２７（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．８６（ｓ、１Ｈ）７．８１（ｓ、１Ｈ）７．６７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．３３−７．４２（ｍ、２Ｈ）７．２９（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）６．９５−７．０６（ｍ、２Ｈ）３．８７（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）３．４２−３．５１（ｍ、４Ｈ）２．４０（ｔ、Ｊ＝６．５６Ｈｚ、２Ｈ）２．２１（ｄ、Ｊ＝３．９７Ｈｚ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３０】
（実施例９９）
５−［１−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール
ベンジルアミンに代えて３−ピロリジノベンジルアミンを用い、実施例３９に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１３．２９（ｓ、１Ｈ）８．１３（ｓ、１Ｈ）８．０３（ｓ、１Ｈ）７．７６（ｓ、１Ｈ）７．６７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．２９−７．３８（ｍ、６Ｈ）７．２０−７．２８（ｍ、２Ｈ）６．９８（ｔ、Ｊ＝９．００Ｈｚ、２Ｈ）４．２５−４．３４（ｍ、１Ｈ）３．５３−３．６９（ｍ、２Ｈ）２．８９−２．９７（ｍ、１Ｈ）２．８４（ｄ、Ｊ＝９．７６、３．０５Ｈｚ、１Ｈ）２．５５（ｄ、Ｊ＝１０．０７、６．７１Ｈｚ、１Ｈ）２．１７−２．３４（ｍ、２Ｈ）１．９２−２．０３（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３１】
（実施例１００）
実施例１００は削除され、本文書には含まれていない。
【０３３２】
（実施例１０１）
２−｛４−［４−（４−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］ピペリジン−１−イル｝−２−オキソエタノール
ベンジルアミンに代えて１−（４−アミノピペリジン−１−イル）−２−ヒドロキシエタノンを用い、実施例３９に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１３．２７（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．９９（ｓ、１Ｈ）７．８１（ｓ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）７．２５−７．３９（ｍ、４Ｈ）６．９１−７．０３（ｍ、２Ｈ）４．４８（ｔ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）４．３４−４．４４
（ｍ、１Ｈ）４．０７（ｔ、Ｊ＝５．５９Ｈｚ、１Ｈ）３．７９−３．９１（ｍ、１Ｈ）３．６４−３．７７（ｍ、１Ｈ）２．８５（ｍ、ＩＨ）２．７７−２．９０（ｍ、５Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３３】
（実施例１０２）
５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
（実施例１０２Ａ）
５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−２−フルオロベンゾニトリル
実施例８７Ｂ（４１５ｍｇ、０．７９２ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（１５８ｍｇ、０．７９０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（５２ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）およびチオフェン−２−カルボン酸銅（２２６ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を、窒素の不活性雰囲気下にマイクロ波バイアルにおいてトルエン（２ｍＬ）中で合わせた。バイアルをマイクロ波装置（ＣＥＭ−ディスカバー）にて１５０℃、１２５ワットで２０分間加熱した。混合物をシリカゲルに吸収させ、酢酸エチル／ヘキサン（５％から４０％）の勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３４】
（実施例１０２Ｂ）
５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
実施例１０２Ａ（１２０ｍｇ、０．３３９ｍｍｏｌ）をエタノール（１．０ｍＬ）中のヒドラジン水和物（１．０ｍＬ）で処理し、加熱して６０℃として終夜経過させた。混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、０％から５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４０（ｓ、１Ｈ）８．０６（ｓ、１Ｈ）７．４２−７．５５（ｍ、３Ｈ）７．２３−７．３３（ｍ、５Ｈ）７．０２−７．１０（ｍ、２Ｈ）６．９４−７．０２（ｍ、２Ｈ）５．４９（ｓ、２Ｈ）５．３４（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３５】
（実施例１０３）
２−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］プロパン−２−オール
粗反応混合物を１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液２ｍＬで反応停止し、室温で１．５時間撹拌した以外は、３−フェニル−１−プロピンに代えて２−メチル−３−ブチン−２−オールを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。懸濁液を、加熱した強制窒素ガス蒸発によって乾燥させてから、抽出を行った。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５１（ｓ、１Ｈ）８．２２−８．２９（ｍ、２Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝９．００、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．７７（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）１．５７（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３６】
（実施例１０４）
５−［４−（メトキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−インダゾール
３−フェニル−１−プロピンに代えてメチルプロパルギルエーテルを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．７３（ｓ、１Ｈ）８．２３−８．２９（ｍ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ、２Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝８．８５、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．７８（ｄ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、１Ｈ）４．５７（ｓ、２Ｈ）３．３５（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２３０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３７】
（実施例１０５）
１−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１−フェニルエタノール
３−フェニル−１−プロピンに代えて２−フェニル−３−ブチン−２−オールを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５２（ｓ、１Ｈ）８．２１−８．２８（ｍ、２Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．８５、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．７６（ｄ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、１Ｈ）７．５１−７．５７（ｍ、２Ｈ）７．３４（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、２Ｈ）７．２４（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）１．９２（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３８】
（実施例１０６）
５−（４−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−１Ｈ−インダゾール
３−フェニル−１−プロピンに代えて１−ペンチンを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５０（ｓ、１Ｈ）８．２０−８．３０（ｍ、２Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝９．００、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．７７（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）２．７１（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）１．６４−１．７８（ｍ、２Ｈ）０．９７（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３９】
（実施例１０７）
１−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］プロパン−２−オール
３−フェニル−１−プロピンに代えてペンタ−４−イン−２−オールを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．４９（ｓ、１Ｈ）８．２０−８．３３（ｍ、２Ｈ）７．８８（ｄｄ、Ｊ＝９．００、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．７４−７．８２（ｍ、１Ｈ）３．９５−４．０８（ｍ、１Ｈ）２．７４−２．８９（ｍ、２Ｈ）１．１６（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４０】
（実施例１０８）
３−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］プロパン−１−オール
３−フェニル−１−プロピンに代えて４−ペンチン−１−オールを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５０（ｓ、１Ｈ）８．２８（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｄ、Ｊ＝Ｉ．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．８３−７．９１（ｍ、１Ｈ）７．７４−７．８２（ｍ、１Ｈ）４．５０（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）３．５１（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）２．７７（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）１．８０−１．９０（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４１】
（実施例１０９）
１−｛［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
３−フェニル−１−プロピンに代えて１−プロパルギル−１Ｈ−ベンゾトリアゾールを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．９１（ｓ、１Ｈ）８．２１−８．２９（ｍ、２Ｈ）８．０７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．９９（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．８４（ｄ、Ｊ＝９．００、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．７２−７．８１（ｍ、１Ｈ）７．５７−７．６５（ｍ、１Ｈ）７．４１−７．５２（ｍ、１Ｈ）６．１６（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３１５．０（Ｍ−Ｈ）−。
【０３４２】
（実施例１１０）
５−｛４−［（フェニルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝−１Ｈ−インダゾール
３−フェニル−１−プロピンに代えてフェニルプロパルギルスルフィドを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５９（ｓ、１Ｈ）８．２６（ｓ、１Ｈ）８．２１（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）７．８０−７．８６（ｍ、１Ｈ）７．７２−７．７９（ｍ、１Ｈ）７．４３（ｄ、Ｊ＝８．３９、１．３７Ｈｚ、２Ｈ）７．３５（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、２Ｈ）７．２２（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）４．３８（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４３】
（実施例１１１）
５−（４−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−１Ｈ−インダゾール
３−フェニル−１−プロピンに代えてシクロプロピルアセチレンを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．４６（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）８．２０（ｄ、Ｊ＝Ｉ．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．８４（ｄ、Ｊ＝９．００、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．７６（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）１．９７−２．１４（ｍ、１Ｈ）０．９３−１．０６（ｍ、２Ｈ）０．７７−０．９１（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４４】
（実施例１１２）
５−［４−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−インダゾール
３−フェニル−１−プロピンに代えて１−フェニル−１−ブチンを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。生成物は、原料および標題化合物の１：１混合物であった。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．４８（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）８．２１（ｄ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．０６（ｓ、１Ｈ）７．８１−７．８９（ｍ、１Ｈ）７．７３−７．８０（ｍ、１Ｈ）７．６１（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．４５（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．２５−７．３６（ｍ、４Ｈ）７．１７−７．２５（ｍ、１Ｈ）３．０４（ｓ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４５】
（実施例１１３）
５−［４−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−インダゾール
３−フェニル−１−プロピンに代えて３−シクロヘキシル−１−プロピンを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．４９（ｓ、１Ｈ）８．２１−８．２９（ｍ、２Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝９．００、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．７７（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）２．６１（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）１．５４−１．７７（ｍ、６Ｈ）１．０８−１．３０（ｍ、３Ｈ）０．９１−１．０５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４６】
（実施例１１４）
５−（４−シクロペンチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−１Ｈ−インダゾール
３−フェニル−１−プロピンに代えてシクロペンチルアセチレンを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５２（ｓ、１Ｈ）８．１９−８．３０（ｍ、２Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝９．００、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．７７（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）３．１３−３．２７（ｍ、１Ｈ）１．９８−２．１５（ｍ、２Ｈ）１．５７−１．８４（ｍ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４７】
（実施例１１５）
１−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］シクロヘキサノール
３−フェニル−１−プロピンに代えて１−エチニル−１−シクロヘキサノールを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５２（ｓ、１Ｈ）８．２１−８．３０（ｍ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、２Ｈ）７．８９（ｄｄ、Ｊ＝９．００、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．７７（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）２．１６−２．４６（ｍ、１Ｈ）１．９２−２．０５（ｍ、２Ｈ）１．７７−１．８６（ｍ、２Ｈ）１．６１−１．７７（ｍ、２Ｈ）１．５１−１．５９（ｍ、１Ｈ）１．４２−１．５１（ｍ、２Ｈ）１．２８−１．４０（ｍ、Ｊ＝９．９２、２．９０Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４８】
（実施例１１６）
５−［４−（フェノキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−インダゾール
３−フェニル−１−プロピンに代えてフェニルプロパルギルエーテルを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．８７（ｓ、１Ｈ）８．２２−８．３４（ｍ、２Ｈ）７．８９（ｄ、Ｊ＝８．８５、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．７９（ｄ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、１Ｈ）７．２９−７．４１（ｍ、２Ｈ）７．０９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）６．９９（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）５．２５（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４９】
（実施例１１７）
５−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝−１Ｈ−インダゾール
３−フェニル−１−プロピンに代えてＮ−プロパルギルチオモルホリン−スルホンを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．８１（ｓ、１Ｈ）８．２４−８．３６（ｍ、２Ｈ）７．８９（ｄ、Ｊ＝９．００、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．８０（ｄ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、１Ｈ）４．３８（ｓ、２Ｈ）３．３０−３．５６（ｍ、Ｊ＝３９．３６Ｈｚ、８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３２．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５０】
（実施例１１８）
５−［４−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］−１Ｈ−インダゾール
３−フェニル−１−プロピンに代えて１−フェニル−１−ペンチンを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５２（ｓ、１Ｈ）８．２６（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｄ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝９．００、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．７６（ｄ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、１Ｈ）７．３１（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）７．２３−７．２８（ｍ、２Ｈ）７．２０（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）２．７４（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）２．６５−２．７２（ｍ、２Ｈ）１．９５−２．０５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５１】
（実施例１１９）
［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］（フェニル）メタノン
（実施例１１９Ａ）
５−エチニル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３Ｃ（２３０ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（４５９ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）およびひとつかみのジメチルアミノピリジン（約３ｍｇ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。水を加え、生成物をジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２６５．０（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０３５２】
（実施例１１９Ｂ）
［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］（フェニル）メタノン
実施例１１９Ａ（９０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、ベンジルアジド（０．０４７ｍＬ、０．３７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、トリエチルアミン（０．０６２ｍＬ、０．４４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（７１ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）およびベンゾイルクロリド（０．０５９ｍＬ、０．５１ｍｍｏｌ）の入ったアルゴン下のバイアルにキャップを施し、１６時間振盪した。溶媒留去し、生成物を５％から３０％酢酸エチル／ヘキサンでのシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。粗取得物をＴＦＡ（０．５ｍＬ）／ジクロロメタン（１ｍＬ）で処理し、アセトニトリル／水０．１％ＴＦＡ勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１３．０８（ｓ、１Ｈ）７．９８（ｓ、１Ｈ）７．７７（ｓ、１Ｈ）７．５４（ｄ、Ｊ＝８．２４、１．２２Ｈｚ、２Ｈ）７．４３−７．４８（ｍ、１Ｈ）７．３３−７．４０（ｍ、２Ｈ）７．２２−７．３０（ｍ、５Ｈ）７．１７−７．２１（ｍ、２Ｈ）５．７４（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５３】
（実施例１２０）
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−｛［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル｝アミン
３−フェニル−１−プロピンに代えて１，１−ジエチルプロパルギルアミンを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．９８（ｓ、１Ｈ）８．３０（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．２７（ｓ、１Ｈ）７．８５−７．９３（ｍ、１Ｈ）７．７５−７．８３（ｍ、１Ｈ）４．５３（ｄ、Ｊ＝４．０７Ｈｚ、２Ｈ）３．１１−３．２３（ｍ、４Ｈ）１．３１（ｔ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５４】
（実施例１２１）
Ｎ−［２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−β−アラニン酸エチル
イソプロピルイソシアニドに代えてイソシアノプロピオン酸エチルを用い、実施例４３に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０９（ｓ、１Ｈ）８．７１（ｄ、Ｊ＝６．７８、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）８．５４（ｓ、１Ｈ）８．４６（ｄ、Ｊ＝４．２４、１．８７Ｈｚ、１Ｈ）８．２３（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．６１（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．０５（ｄ、Ｊ＝６．７８、４．０７Ｈｚ、１Ｈ）５．０３（ｔ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、１Ｈ）３．９６（ｑ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）３．２３（ｑ、Ｊ＝６．２２Ｈｚ、２Ｈ）２．４７−２．５５（ｍ、２Ｈ）１．０８（ｔ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５５】
（実施例１２２）
５−（１−ベンジル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール
（実施例１２２Ａ）
１−ベンジル−５−メチル−４−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
トリブチル（１−プロピニル）スズ（３．８７ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）およびベンジルアジド（２．２ｍＬ、１７．６ｍｍｏｌ）を合わせ、加熱して１５０℃として終夜経過させた。混合物を、５％から４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５６】
（実施例１２２Ｂ）
１−（５−（Ｉ−ベンジル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）エタノン
実施例８７Ａ（２３５ｍｇ、０．８２１ｍｍｏｌ）、実施例１２２Ａ（３８０ｍｇ、０．８２２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（６０ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）およびチオフェン−２−カルボン酸銅（３２５ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）を、窒素の不活性雰囲気下にマイクロ波バイアルにおいてトルエン（２．０ｍＬ）中で合わせた。バイアルをマイクロ波装置（ＣＥＭ−ディスカバー）にて、１２５ワットで加熱して１５０℃として２０分間経過させた。混合物をシリカゲルに吸収させ、５％から４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５７】
（実施例１２２Ｃ）
５−（１−ベンジル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール
実施例１２２Ｂ（１０９ｍｇ、０．３２９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）に溶かし、水酸化カリウム（５３ｍｇ、０．９４５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、０％から５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１３（ｓ、１Ｈ）８．１２（ｓ、１Ｈ）８．０１（ｓ、１Ｈ）７．７１−７．７８（ｍ、１Ｈ）７．５９−７．６６（ｍ、１Ｈ）７．３１−７．４５（ｍ、３Ｈ）７．２３−７．２９（ｍ、２Ｈ）５．６５（ｓ、２Ｈ）２．４３（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５８】
（実施例１２３）
５−（１−ベンジル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
（実施例１２３Ａ）
５−（１−ベンジル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−２−フルオロベンゾニトリル
実施例１２２Ａ（４１５ｍｇ、０．７９２ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（１５８ｍｇ、０．７９０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（５２ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）およびチオフェン−２−カルボン酸銅（２２６ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を、窒素の不活性雰囲気下にマイクロ波バイアルにおいて、トルエン（２ｍＬ）中で合わせた。バイアルを、マイクロ波装置（ＣＥＭ−ディスカバー）において１５０℃で１２５ワットにて２０分間加熱した。混合物をシリカゲルに吸収させ、５％から４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５９】
（実施例１２３Ｂ）
５−（１−ベンジル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
実施例１２３Ａ（１２０ｍｇ、０．３３９ｍｍｏｌ）をエタノール（１．０ｍＬ）中のヒドラジン水和物（１．０ｍＬ）で処理し、加熱して６０℃として終夜経過させた。混合物をメチレンクロリドで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、メタノール／ジクロロメタン（０％から５％）の勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４３（ｓ、１Ｈ）７．９８（ｓ、１Ｈ）７．６０（ｄ、Ｊ＝８．６５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．２７−７．４４（ｍ、４Ｈ）７．２１−７．２７（ｍ、２Ｈ）５．６５（ｓ、２Ｈ）５．４１（ｓ、２Ｈ）２．４１（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６０】
（実施例１２４）
Ｎ３−［２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−β−アラニンアミド
実施例１２１（４２ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）および７Ｎアンモニアのメタノール（１．０ｍＬ）中溶液を合わせ、加熱して６０℃として終夜経過させた。混合物をシリカゲルに吸収させ、メタノール／ジクロロメタン（１％から７％）の勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０９（ｓ、１Ｈ）８．７６（ｄ、Ｊ＝６．７８、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）８．５６（ｓ、１Ｈ）８．４５（ｄ、Ｊ＝４．０７、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）８．２４（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．１５（ｓ、１Ｈ）７．６１（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）７．３２（ｓ、１Ｈ）７．０３（ｄ、Ｊ＝６．７８、４．０７Ｈｚ、１Ｈ）６．８５（ｓ、１Ｈ）４．９３（ｔ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、１Ｈ）３．１１−３．２３（ｍ、２Ｈ）２．３２（ｔ、Ｊ＝６．７８Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６１】
（実施例１２５）
５−（１−ベンジル−５−ヨード−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
（実施例１２５Ａ）
５−（１−ベンジル−５−ヨード−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−２−フルオロベンゾニトリル
実施例６２Ｂ（２００ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）、ベンジルアジド（０．１７６ｍＬ、１．３８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）、トリエチルアミン（０．２３０、１．５６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２６３ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）およびＩＣｌ（０．０６９ｍＬ、１．３８ｍｍｏｌ）の混合物をアルゴン下に、室温で２４時間撹拌した。溶媒留去し、粗混合物をジクロロメタンに溶かし、シリカゲルカラムに直接乗せ、酢酸エチル／ヘキサン（１０％から２０％）で溶離することで、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０４．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６２】
（実施例１２５Ｂ）
５−（１−ベンジル−５−ヨード−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
エタノール（１ｍＬ）中の実施例１２５Ａ（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）およびヒドラジン１水和物（ＩｍＬ）を９５℃で２時間加熱した。水を加え、固体を濾過によって回収し、アセトニトリル／水０．１％ＴＦＡ勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによってさらに精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．０７（ｓ、１Ｈ）８．３０（ｓ、１Ｈ）７．８３（ｄ、Ｊ＝８．８５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．４４（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．３８−７．４３（ｍ、Ｊ＝７．３２、７．３２Ｈｚ、２Ｈ）７．３２−７．３７（ｍ、１Ｈ）７．２３−７．２７（ｍ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、２Ｈ）５．７４（ｓ、２Ｈ）４．００（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６３】
（実施例１２６）
Ｎ−｛３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］フェニル｝−Ｎ′−（３−メチルフェニル）尿素
（実施例１２６Ａ）
１−（３−（１−ベンジル−４−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）フェニル）−３−ｍ−トリル尿素
実施例１２５Ａ（９４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−３−ｍ−トリル尿素（ＷＯ２００４／１１３３０４に記載の手順に従って製造）（９９０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆジクロロメタン（１９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６４ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（２ｍＬ）および水（０．２ｍＬ）の入ったアルゴン下のバイアルにキャップを施し、ヒーター振盪機において８０℃で９０分間加熱した。溶媒留去し、生成物をメタノール／ジクロロメタンで抽出した。１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５０３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６４】
（実施例１２６Ｂ）
Ｎ−｛３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］フェニル｝−Ｎ′−（３−メチルフェニル）尿素
エタノール（２ｍＬ）中の実施例１２６Ａ（２５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）およびヒドラジン１水和物（０．５ｍＬ）を８０℃で１時間加熱した。粗混合物をシリカゲルカラムに乗せ、０％から５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４０（ｓ、１Ｈ）８．７９（ｓ、１Ｈ）８．６３（ｓ、１Ｈ）８．１２（ｓ、１Ｈ）７．５７（ｄ、Ｊ＝８．２４、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）７．４３（ｔ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．３８（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）７．２３−７．３４（ｍ、４Ｈ）７．０８−７．２２（ｍ、４Ｈ）７．０３（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）６．８８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）６．７８（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）５．５０（ｓ、２Ｈ）５．３６（ｓ、２Ｈ）２．２６（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６５】
（実施例１２７）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
２０ｍＬバイアル中、ジメチルホルムアミド（０．８ｍＬ）に溶かした８１Ａ（３７ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液を加え、次にジメチルホルムアミド（０．８ｍＬ）に溶かしたＨＡＴＵ（６１ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。次に、ジメチルホルムアミド（０．９ｍＬ）に溶かした２−イソプロポキシエタンアミン（２０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の溶液を加え、次にジメチルホルムアミド（０．８ｍＬ）に溶かしたジイソプロピルエチルアミン（４２ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４０℃で３時間振盪した。粗反応混合物をシリサイクル・ケミカル・ディビジョン（Ｓｉｌｉｃｙｃｌｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ）から供給されたＳｉ−カーボネートカートリッジ（６ｍＬ、２ｇ）によりメタノールを用いて濾過し、ＬＣ／ＭＳでチェックし、濃縮して乾固させた。残留物を１：１ＤＭＳＯ／メタノールに溶かし、逆相ＨＰＬＣ（アジレント（Ａｇｉｌｅｎｔ）、５％から１００％ＴＦＡ／水勾配、８分間の動作）によって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．３８−８．４３（ｍ、１Ｈ）８．２２−８．３０（ｍ、１Ｈ）７．９０（ｄ、１Ｈ）７．７３（ｄ、１Ｈ）７．２１−７．２９（ｍ、１Ｈ）３．５６−３．６５（ｍ、１Ｈ）３．５２（ｔ、２Ｈ）３．４３（ｔ、２Ｈ）１．１０（ｄ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６６】
（実施例１２８）
５−［３−（モルホリン−４−イルカルボニル）イソオキサゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール
２−イソプロポキシエタンアミンに代えてモルホリンを用い、実施例１２７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．３６−８．４３（ｍ、１Ｈ）８．２２−８．２９（ｍ、１Ｈ）７．８９（ｄ、１Ｈ）７．７２（ｄ、１Ｈ）７．１１−７．２２（ｍ、１Ｈ）３．６８−３．７２（ｍ、４Ｈ）３．６１−３．６８（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６７】
（実施例１２９）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
２−イソプロポキシエタンアミンに代えて３−モルホリノプロパン−１−アミンを用い、実施例１２７に記載の手順に従って、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．３７−８．４６（ｍ、１Ｈ）８．２０−８．３１（ｍ、１Ｈ）７．９１（ｄ、１Ｈ）７．７３（ｄ、１Ｈ）７．１７−７．３６（ｍ、１Ｈ）３．９８−４．０８（ｍ、２Ｈ）３．５７−３．７３（ｍ、２Ｈ）３．４２−３．５１（ｍ、２Ｈ）３．３５−３．４１（ｍ、２Ｈ）３．１４−３．２２（ｍ、２Ｈ）３．０１−３．１４（ｍ、２Ｈ）１．８８−２．０６（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６８】
（実施例１３０）
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
２−イソプロポキシエタンアミンに代えて２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エタンアミンを用い、実施例１２７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．９０−８．９７（ｍ、１Ｈ）８．３４−８．４６（ｍ、１Ｈ）８．２０−８．３２（ｍ、１Ｈ）７．９０（ｄ、１Ｈ）７．７２（ｄ、１Ｈ）７．３８−７．４９（ｍ、１Ｈ）７．１４−７．２８（ｍ、１Ｈ）３．５７（ｔ、２Ｈ）２．９６（ｔ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６９】
（実施例１３１）
（３Ｒ）−１−｛［５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−３−オール
２−イソプロポキシエタンアミンに代えて（Ｒ）−ピペリジン−３−オール塩酸塩を用い、実施例１２７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．３４−８．４５（ｍ、１Ｈ）８．１９−８．３０（ｍ、１Ｈ）７．８９（ｄ、１Ｈ）７．７２（ｄ、１Ｈ）７．１３（ｄ、１Ｈ）４．０３−４．１９（ｍ、１Ｈ）３．６４−３．７２（ｍ、１Ｈ）３．５４−３．６２（ｍ、１Ｈ）３．３４−３．４４（ｍ、１Ｈ）３．２０−３．３２（ｍ、１Ｈ）２．９９−３．１０（ｍ、１Ｈ）１．６７−２．０３（ｍ、２Ｈ）１．３６−１．６１（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７０】
（実施例１３２）
１−｛［５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−３−カルボキサミド
２−イソプロポキシエタンアミンに代えてピペリジン−３−カルボキサミドを用い、実施例１２７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．３６−８．４５（ｍ、１Ｈ）８．２２−８．３２（ｍ、１Ｈ）７．９０（ｄ、１Ｈ）７．７２（ｄ、１Ｈ）７．０７−７．２３（ｍ、１Ｈ）４．２７−４．５６（ｍ、１Ｈ）３．９１−４．０５（ｍ、１Ｈ）３．０９−３．３７（ｍ、１Ｈ）２．８５−３．０４（ｍ、１Ｈ）２．３１−２．４５（ｍ、１Ｈ）１．８９−２．０５（ｍ、１Ｈ）１．７３−１．８６（ｍ、１Ｈ）１．６０−１．７２（ｍ、１Ｈ）１．３６−１．５５（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３３８（Ｍ−Ｈ）−。
【０３７１】
（実施例１３３）
２−［２−（４−｛［５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−イル］カルボニル｝ピペラジン−１−イル）エトキシ］エタノール
２−イソプロポキシエタンアミンに代えて２−（２−（ピペラジン−１−イル）エトキシ）エタノールを用い、実施例１２７に記載の手順に従って、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．３９−８．４８（ｍ、１Ｈ）８．１９−８．３２（ｍ、１Ｈ）７．９２（ｄ、１Ｈ）７．７４（ｄ、１Ｈ）７．１７−７．２７（ｍ、１Ｈ）４．４９−４．６０（ｍ、１Ｈ）３．９４−４．０１（ｍ、１Ｈ）３．７６−３．８１（ｍ、４Ｈ）３．５６−３．６３（ｍ、２Ｈ）３．５１−３．５６（ｍ、２Ｈ）３．３３−３．４３（ｍ、３Ｈ）３．１３−３．２３（ｍ、１Ｈ）２．６５−２．７５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７２】
（実施例１３４）
５−｛３−［（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）カルボニル］イソオキサゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール
２−イソプロポキシエタンアミンに代えて１−メチル−１，４−ジアゼパンを用い、実施例１２７に記載の手順に従って、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．３８−８．４６（ｍ、１Ｈ）８．２２−８．３２（ｍ、１Ｈ）７．８５−７．９８（ｍ、１Ｈ）７．７５（ｄ、１Ｈ）７．２２（ｄ、１Ｈ）４．０７−４．１９（ｍ、１Ｈ）３．６９−３．７７（ｍ、２Ｈ）３．５９−３．６７（ｍ、１Ｈ）３．４４−３．５９（ｍ、１Ｈ）３．３５−３．４４（ｍ、１Ｈ）３．２４−３．３５（ｍ、２Ｈ）２．８４−２．９５（ｍ、３Ｈ）２．６６−２．７４（ｍ、１Ｈ）２．１０−２．２６（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７３】
（実施例１３５）
Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
２−イソプロポキシエタンアミンに代えて３−アミノプロパン−１−オールを用い、実施例１２７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．３６−８．４５（ｍ、１Ｈ）８．２０−８．３０（ｍ、１Ｈ）７．８４−７．９４（ｍ、１Ｈ）７．７１（ｄ、１Ｈ）７．１８−７．２８（ｍ、１Ｈ）３．４８（ｔ、２Ｈ）３．３５（ｔ、２Ｈ）１．６４−１．７８（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７４】
（実施例１３６）
Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
２−イソプロポキシエタンアミンに代えて（Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルエタノールを用い、実施例１２７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ９．１１（ｄ、１Ｈ）８．３７−８．４６（ｍ、１Ｈ）８．２３−８．２８（ｍ、１Ｈ）７．９１（ｄ、１Ｈ）７．７３（ｄ、１Ｈ）７．４０−７．４５（ｍ、２Ｈ）７．３２−７．３９（ｍ、２Ｈ）７．２３−７．３２（ｍ、２Ｈ）５．０５−５．１３（ｍ、１Ｈ）３．６６−３．７２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７５】
（実施例１３７）
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
２−イソプロポキシエタンアミンに代えて３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロパン−１−アミンを用い、実施例１２７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ９．０２−９．１０（ｍ、１Ｈ）８．４０−８．４４（ｍ、１Ｈ）８．２５−８．２９（ｍ、１Ｈ）７．８７−７．９５（ｍ、１Ｈ）７．７１−７．８２（ｍ、２Ｈ）７．６１−７．６９（ｍ、１Ｈ）７．２０−７．２９（ｍ、１Ｈ）４．２８（ｔ、２Ｈ）３．３３（ｔ、２Ｈ）２．０６−２．１９（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７６】
（実施例１３８）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
２−イソプロポキシエタンアミンに代えて１−（３−アミノプロピル）ピロリジン−２−オンを用い、実施例１２７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．３８−８．４３（ｍ、１Ｈ）８．２４−８．３０（ｍ、１Ｈ）７．８７−７．９３（ｍ、１Ｈ）７．７３（ｄ、１Ｈ）７．２２−７．２６（ｍ、１Ｈ）３．３９（ｔ、２Ｈ）３．２１−３．３０（ｍ、４Ｈ）２．２６（ｔ、２Ｈ）１．９０−２．００（ｍ、２Ｈ）１．７０−１．７９（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７７】
（実施例１３９）
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
２−イソプロポキシエタンアミンに代えて４−（２−アミノエチル）ベンゼンスルホンアミドを用い、実施例１２７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．３７−８．４２（ｍ、１Ｈ）８．２４−８．２９（ｍ、１Ｈ）７．８６−７．９３（ｍ、１Ｈ）７．７０−７．８０（ｍ、３Ｈ）７．４７（ｄ、２Ｈ）７．２０−７．２４（ｍ、１Ｈ）３．５７（ｔ、２Ｈ）２．９６（ｔ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７８】
（実施例１４０）
［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］（３−クロロフェニル）メタノン
ベンゾイルクロリドに代えて３−クロロベンゾイルクロリドを用い、実施例１１９Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０９（ｓ、１Ｈ）７．９９（ｓ、１Ｈ）７．７７（ｓ、１Ｈ）７．３８−７．５１（ｍ、４Ｈ）７．２８−７．３７（ｍ、３Ｈ）７．２０−７．２７（ｍ、４Ｈ）５．７８（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７９】
（実施例１４１）
［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］（シクロプロピル）メタノン
ベンゾイルクロリドに代えてシクロプロパンカルボニルクロリドを用い、実施例１１９Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．２６（ｓ、１Ｈ）８．１８（ｓ、１Ｈ）８．０８（ｓ、１Ｈ）７．６１−７．７０（ｍ、２Ｈ）７．２９−７．４０（ｍ、３Ｈ）７．２４（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、２Ｈ）５．７９（ｓ、２Ｈ）１．８６−２．００（ｍ、１Ｈ）０．９８−１．１２（ｍ、２Ｈ）０．７７−０．９３（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８０】
（実施例１４２）
５−［５−シクロプロピル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
（実施例１４２Ａ）
５−シクロプロピル−１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−４−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
シクロプロピルアセチレン（１４２ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ）をヘキサン（３．０ｍＬ）中の１，１，１−トリブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルスタンナンアミン（７１６ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）に加え、密閉バイアル中で７０℃にて２時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、バイアルを密閉せずに１０分間撹拌した。実施例８０Ａ（４５５ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを再度密閉し、加熱して１３０℃として終夜経過させた。混合物を、酢酸エチル／ヘキサン（５％から５０％）の勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８１】
（実施例１４２Ｂ）
１−（５−（５−シクロプロピル−１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）エタノン
実施例１４２Ａ（２２０ｍｇ、０．４４４ｍｍｏｌ）、  実施例８７Ａ（１２８ｍｇ、０．４４７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（３３ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）およびチオフェン−２−カルボン酸銅（１２７ｍｇ、０．６６６ｍｍｏｌ）を、４ｍＬバイアルにおいて窒素の不活性雰囲気下にトルエン（２．０ｍＬ）中で合わせた。バイアルを密閉し、１５０℃で２０分間加熱した。混合物をシリカゲルに吸収させ、５％から７０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８２】
（実施例１４２Ｃ）
５−［５−シクロプロピル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
実施例１４２Ｂ（４６ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２．０ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）に溶かし、水酸化カリウム（８０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２時間撹拌し、塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、０％から８％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ８．１９（ｓ、１Ｈ）７．９６（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．６１（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．２５−７．２８（ｍ、１Ｈ）４．３４（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）４．０２（ｄ、Ｊ＝Ｉ１．３６、３．５６Ｈｚ、２Ｈ）３．４２（ｔ、Ｊ＝１１．５３Ｈｚ、２Ｈ）２．３３−２．４６（ｍ、１Ｈ）１．８１−１．９５（ｍ、１Ｈ）１．５９−１．７０（ｍ、２Ｈ）１．４３−１．５８（ｍ、２Ｈ）１．２３−１．２８（ｍ、１Ｈ）１．１０−１，２０（ｍ、２Ｈ）０．４７−０．６２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８３】
（実施例１４３）
Ｎ１−｛［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メチル｝グリシンアミド
（実施例１４３Ａ）
２−（（１−ベンジル−４−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン
Ｎ−プロパルギルフタルイミド（２．３５ｇｍｇ、１２．７ｍｍｏｌ）をヘキサン（３．０ｍＬ）中の１，１，１−トリブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルスタンナンアミン（４．２３ｍｇ、１２．７ｍｍｏｌ）に加え、密閉バイアル中にて７０℃で２時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、バイアルを密閉せずに１０分間撹拌した。ベンジルアジド（２．０ｍＬ、１６．０ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを再度密閉し、加熱して１３０℃として終夜経過させた。混合物を、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ６０９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８４】
（実施例１４３Ｂ）
２−（（４−（１−アセチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン
実施例１４３Ａ（５６７ｍｇ、０．９３４ｍｍｏｌ）、実施例８７Ａ（２６８ｍｇ、０．９３４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（６７ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）およびチオフェン−２−カルボン酸銅（２６８ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を、マイクロ波バイアルにおいて窒素の不活性雰囲気下に、トルエン（２．５ｍＬ）中で合わせた。バイアルを、マイクロ波装置（ＣＥＭ−ディスカバー）において１２５ワットで加熱して１５０℃として２０分間経過させた。混合物をシリカゲルに吸収させ、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８５】
（実施例１４３Ｃ）
（１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）メタンアミン
実施例１４３Ｂ（１４０ｍｇ、０．２９４ｍｍｏｌ）をエタノール（０．７ｍＬ）中のヒドラジン水和物（０．７ｍＬ）で処理し、室温で終夜撹拌した。混合物をシリカゲルに吸収させ、１％から６％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８６】
（実施例１４３Ｄ）
Ｎ１−｛［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メチル｝グリシンアミド
実施例１４３Ｃ（６６ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−グリシン（３９ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）およびΗＡＴＵ（８５ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（２．５ｍＬ）中で合わせた。ジイソプロピルエチルアミン（１５０μＬ、０．８６５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。混合物をシリカゲルに吸収させ、０％から６％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（（１−ベンジル−４−（１Η−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）メチルアミノ）−２−オキソエチルカーバメートを得た。このカーバメートをテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶かし、１Ｎ塩酸のジエチルエーテル中溶液０．５ｍＬを加え、混合物を室温で２０分間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、ジエチルエーテルを混合物に加え、室温で終夜撹拌した。溶媒を傾斜法によって除去し、得られた残留物を窒素気流下に乾燥させて、標題化合物を塩酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．２１（ｓ、１Ｈ）９．０２（ｔ、Ｊ＝５．０９Ｈｚ、１Ｈ）８．１１−８．１６（ｍ、２Ｈ）８．０６（ｓ、２Ｈ）７．７５−７．８２（ｍ、１Ｈ）７．６４（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．３０−７．４５（ｍ、３Ｈ）７．２３−７．３１（ｍ、２Ｈ）５．７２（ｓ、２Ｈ）４．５７（ｄ、Ｊ＝５．０９Ｈｚ、２Ｈ）３．４１（ｑ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８７】
（実施例１４４）
（４−フルオロフェニル）［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メタノン
ベンゾイルクロリドに代えて４−フルオロベンゾイルクロリドを用い、ベンジルアジドに代えて実施例８０Ａを用いて、実施例１１９Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１０（ｓ、１Ｈ）８．００（ｓ、１Ｈ）７．７２−７．８０（ｍ、３Ｈ）７．３８−７．４４（ｍ、１Ｈ）７．３０−７．３６（ｍ、１Ｈ）７．０９−７．１９（ｍ、２Ｈ）４．４１（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）３．８０（ｄ、Ｊ＝Ｉ１．３６、２．５４Ｈｚ、２Ｈ）３．１４−３．２６（ｍ、２Ｈ）２．０４−２．１９（ｍ、１Ｈ）１．３８−１．４９（ｍ、２Ｈ）１．１９−１．３５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８８】
（実施例１４５）
（４−クロロフェニル）［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メタノン
ベンゾイルクロリドに代えて４−クロロベンゾイルクロリドを用い、ベンジルアジドに代えて実施例８０Ａを用いて、実施例１１９Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１０（ｓ、１Ｈ）８．００（ｓ、１Ｈ）７．７７（ｓ、１Ｈ）７．６８（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、２Ｈ）７．２９−７．４５（ｍ、４Ｈ）４．４２（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）３．８１（ｄ、Ｊ＝１１．１９、２．７１Ｈｚ、２Ｈ）３．１４−３．２７（ｍ、２Ｈ）２．０３−２．１９（ｍ、１Ｈ）１．３８−１．５１（ｍ、２Ｈ）１．２２−１．３６（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８９】
（実施例１４６）
（３−クロロフェニル）［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メタノン
ベンゾイルクロリドに代えて３−クロロベンゾイルクロリドを用い、ベンジルアジドに代えて実施例８０Ａを用いて、実施例１１９Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０４（ｓ、１Ｈ）７．９５（ｓ、１Ｈ）７．６４（ｓ、１Ｈ）７．４８−７．５４（ｍ、１Ｈ）７．２９−７．３５（ｍ、１Ｈ）７．２２−７．２８（ｍ、１Ｈ）７．１３−７．２２（ｍ、３Ｈ）４．５８（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）３．８６（ｄ、Ｊ＝１１．５３、２．３７Ｈｚ、２Ｈ）３．２０−３．３０（ｍ、２Ｈ）２．１１−２．２４（ｍ、１Ｈ）１．４５−１．５４（ｍ、２Ｈ）１．３３−１．４４（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９０】
（実施例１４７）
（２−クロロフェニル）［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メタノン
ベンゾイルクロリドに代えて２−クロロベンゾイルクロリドを用い、ベンジルアジドに代えて実施例８０Ａを用いて、実施例１１９Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０８（ｓ、１Ｈ）７．９９（ｓ、１Ｈ）７．７５（ｓ、１Ｈ）７．６６（ｔ、Ｊ＝１．８６Ｈｚ、１Ｈ）７．５６（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．４７−７．５３（ｍ、１Ｈ）７．３６−７．４２（ｍ、１Ｈ）７．２３−７．３４（ｍ、２Ｈ）４．４５（ｄ、Ｊ＝６．７８Ｈｚ、２Ｈ）３．８２（ｄ、Ｊ＝１１．１９、２．３７Ｈｚ、２Ｈ）３．１８−３．２９（ｍ、２Ｈ）２．０９−２．２３（ｍ、１Ｈ）１．４１−１．５３（ｍ、２Ｈ）１．２８−１．３８（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９１】
（実施例１４８）
シクロペンチル［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］メタノン
ベンゾイルクロリドに代えてシクロペンタンカルボニルクロリドを用い、ベンジルアジドに代えて実施例８０Ａを用いて、実施例１１９Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．２７（ｓ、１Ｈ）８．１８（ｓ、１Ｈ）７．９５（ｓ、１Ｈ）７．６８（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）７．５２（ｄ、Ｊ＝８．４８、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）４．４７（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）３．８５（ｄ、Ｊ＝１１．５３、２．３７Ｈｚ、２Ｈ）３．１８−３．３０（ｍ、２Ｈ）３．０２−３．１４（ｍ、１Ｈ）２．００−２．１７（ｍ、１Ｈ）１．１９−１．７６（ｍ、１２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９２】
（実施例１４９）
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボン酸
（実施例１４９Ａ）
１−ベンジル−４−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボン酸メチル
大型の封管中、メチルプロピオレート（５．７５ｇ、６８．４ｍｍｏｌ）をメチルエチル（トリブチルスタンニル）カーバメート（２６．９ｇ、６８．６ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を加熱して７０℃として終夜経過させた。混合物を冷却して室温とし、バイアルを密閉せずに１０分間撹拌した。ベンジルアジド（１０．２ｍＬ、８１．６ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを再度密閉し、加熱して１３０℃として終夜経過させた。混合物を、５％から４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５０８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９３】
（実施例１４９Ｂ）
４−（１−アセチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボン酸メチル
実施例１４９Ａ（７．１７ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、実施例８７Ａ（４．０２ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．０１ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）およびチオフェン−２−カルボン酸銅（４．０７ｍｇ、２１．３ｍｍｏｌ）を、大型の封管中にて窒素の不活性雰囲気下にトルエン（５５ｍＬ）中で合わせた。管を密閉し、１５０℃で３０分間加熱した。混合物をシリカゲルに吸収させ、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９４】
（実施例１４９Ｃ）
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボン酸
実施例１４９Ｂ（３．４０ｍｇ、９．０６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に溶かし、水酸化カリウム（１．６３ｇ、２９．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩酸で洗浄し、ブラインで洗浄し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１６（ｓ、１Ｈ）８．１１−８．１８（ｍ、２Ｈ）７．６６−７．７６（ｍ、１Ｈ）７．５４−７．６２（ｍ、１Ｈ）７．３１−７．４３（ｍ、３Ｈ）７．２２−７．２９（ｍ、２Ｈ）５．９３（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９５】
（実施例１５０）
５−｛５−（４−フルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
（実施例１５０Ａ）
１−（アジドメチル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン
ジメチルスルホキシド（１５ｍＬ）に溶かした４−（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド（４．２６ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）の溶液にアジ化ナトリウム（２．３０ｇ、３５．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、で水およびブライン洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を得た。粗生成物をそれ以上の特性決定を行わずに次の段階で用いた。
【０３９６】
（実施例１５０Ｂ）
５−（４−フルオロフェニル）−４−（トリブチルスタンニル）−１−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
４−フルオロフェニルアセチレン（５２４ｍｇ、４．３６ｍｍｏｌ）を１，１，１−トリブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルスタンナンアミン（１．４６ｇ、４．３７ｍｍｏｌ）に加え、混合物を密閉バイアル中にて５０℃で３０分間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、バイアルを密閉せずに１０分間撹拌した。実施例１５０Ａ（１．２８ｇ、６．３０ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを再度密閉し、加熱して１３０℃として終夜経過させた。混合物を、５％から３５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ６１２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９７】
（実施例１５０Ｃ）
２−フルオロ−５−（５−（４−フルオロフェニル）−１−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ベンゾニトリル
実施例１５０Ｂ（４８５ｍｇ、０．７９５ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（１４３ｍｇ、０．７１５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（４９ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）およびチオフェン−２−カルボン酸銅（２０５ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）を、窒素の不活性雰囲気下に４ｍＬバイアル中にてトルエン（２．０ｍＬ）中で合わせた。バイアルを密閉し、１５０℃で３０分間加熱した。混合物をシリカゲルに吸収させ、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９８】
（実施例１５０Ｄ）
５−｛５−（４−フルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
実施例１５０Ｃをエタノール（１．０ｍＬ）中のヒドラジン水和物（１．０ｍＬ）で処理し、反応混合物を撹拌し、加熱して６５℃として３時間経過させた。混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、０％から６％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４２（ｓ、１Ｈ）８．０４（ｓ、１Ｈ）７．６７（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、２Ｈ）７．２６−７．４１（ｍ、４Ｈ）７．２２（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、２Ｈ）７．０３−７．１５（ｍ、２Ｈ）５．６２（ｓ、２Ｈ）５．３６（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９９】
（実施例１５１）
５−［１−ベンジル−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
（実施例１５１Ａ）
１−ベンジル−５−（４−フルオロフェニル）−４−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
４−フルオロフェニルアセチレン（５２５ｍｇ、４．３７ｍｍｏｌ）を１，１，１−トリブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルスタンナンアミン（１．４６ｇ、４．３７ｍｍｏｌ）に加え、混合物を密閉バイアル中にて５０℃で２時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、バイアルを密閉せずに１０分間撹拌した。ベンジルアジド（８５０μＬ、６．８０ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを再度密閉し、加熱して１３０℃として終夜経過させた。混合物を、５％から３５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５４４．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４００】
（実施例１５１Ｂ）
５−（１−ベンジル−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−２−フルオロベンゾニトリル
実施例１５１Ａ（３６１ｍｇ、０．６６６ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（１１９ｍｇ、０．５９５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（４５ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）およびチオフェン−２−カルボン酸銅（１９３ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）を、窒素の不活性雰囲気下に４ｍＬバイアル中にてトルエン（２．０ｍＬ）中で合わせた。バイアルを密閉し、１５０℃で３０分間加熱した。混合物をシリカゲルに吸収させ、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０１】
（実施例１５１Ｃ）
５−［１−ベンジル−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
実施例１５１Ｂ（１３５ｍｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）を、エタノール（１．０ｍＬ）中のヒドラジン水和物（１．０ｍＬ）で処理し、撹拌し、加熱して６５℃として３時間経過させた。混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、０％から６％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４０（ｓ、１Ｈ）８．０２（ｓ、１Ｈ）７．２４−７．３８（ｍ、７Ｈ）７．０３−７．１４（ｍ、２Ｈ）６．９８（ｄ、Ｊ＝７．２９、２．２０Ｈｚ、２Ｈ）５．５０（ｓ、２Ｈ）５．３５（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０２】
（実施例１５２）
［４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノン
ベンジルアジドに代えて実施例８０Ａを用い、ベンゾイルクロリドに代えてテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボニルクロリドを用いて、実施例１１９Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３０（ｓ、１Ｈ）８．１８（ｓ、１Ｈ）８．００（ｓ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）７．５３（ｄ、Ｊ＝８．６５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）４．４８（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）３．７９−３．９０（ｍ、２Ｈ）３．６２−３．７４（ｍ、２Ｈ）３．１８−３．３０（ｍ、２Ｈ）２．７６−２．８８（ｍ、１Ｈ）２．６４−２．７６（ｍ、２Ｈ）２．００−２．１７（ｍ、１Ｈ）１．２０−１．５８（ｍ、８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０３】
（実施例１５３）
５−［１−ベンジル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
（実施例１５３Ａ）
１−ベンジル−５−ｏ−トリル−４−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
２−エチニルトルエン（４５６μＬ、３．６２ｍｍｏｌ）を１，１，１−トリブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルスタンナンアミン（１．２１ｇ、３．６２ｍｍｏｌ）に加え、混合物を密閉バイアル中にて７０℃で３時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、バイアルを密閉せずに１０分間撹拌した。ベンジルアジド（６７８μＬ、５．４２ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを再度密閉し、加熱して１３０℃として終夜経過させた。混合物を、５％から４５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５３９．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０４】
（実施例１５３Ｂ）
１−（５−（１−ベンジル−５−ｏ−トリル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）エタノン
実施例１５３Ａ（１１９ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）、実施例８７Ａ（６３ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１６ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）およびチオフェン−２−カルボン酸銅（６５ｍｇ、０．３４１ｍｍｏｌ）を、窒素の不活性雰囲気下に４ｍＬバイアル中にてトルエン（２．０ｍＬ）中で合わせた。バイアルを密閉し、１５０℃で２０分間加熱した。混合物をシリカゲルに吸収させ、５％から４５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０８．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０５】
（実施例１５３Ｃ）
５−［１−ベンジル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
実施例１５３Ｂ（４２ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２．０ｍＬ）および水（０．３ｍＬ）に溶かし、水酸化カリウム（４８ｍｇ、０．８５６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間撹拌し、塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、１％から６％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０７（ｓ、１Ｈ）７．９７（ｓ、１Ｈ）７．７３（ｓ、１Ｈ）７．４４−７．５３（ｍ、３Ｈ）７．３９（ｔ、Ｊ＝６．９５Ｈｚ、１Ｈ）７．２８−７．３５（ｍ、２Ｈ）７．２１−７．２９（ｍ、３Ｈ）６．８６−６．９５（ｍ、２Ｈ）５．２８−５．４５（ｍ、２Ｈ）１．５９（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０６】
（実施例１５４）
５−｛１−ベンジル−５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール
実施例８１Ａに代えて実施例１４９Ｃを用い、ピペリジンに代えて１−メチルピペラジンを用い、ジメチルホルムアミドに代えてテトラヒドロフランを用いて、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．２０（ｓ、１Ｈ）８．１６（ｓ、１Ｈ）７．９６（ｓ、１Ｈ）７．５７−７．６９（ｍ、２Ｈ）７．３１−７．４４（ｍ、３Ｈ）７．２３−７．３０（ｍ、２Ｈ）５．３６−５．８３（ｍ、２Ｈ）３．４０−３．６５（ｍ、Ｊ＝４．７５Ｈｚ、２Ｈ）２．３８−２．４９（ｍ、２Ｈ）２．１０−２．２２（ｍ、２Ｈ）１．８９（ｓ、３Ｈ）１．４０（ｔ、Ｊ＝４．９２Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０７】
（実施例１５５）
１−｛［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−オール
実施例８１Ａに代えて実施例１４９Ｃを用い、ピペリジンに代えて４−ヒドロキシピペリジンを用い、ジメチルホルムアミドに代えてテトラヒドロフランを用いて、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１５−１３．２４（ｍ、１Ｈ）８．１６（ｓ、１Ｈ）７．９７（ｓ、１Ｈ）７．５５−７．６８（ｍ、２Ｈ）７．３２−７．４３（ｍ、３Ｈ）７．２３−７．３０（ｍ、２Ｈ）５．４１−５．８３（ｍ、Ｊ＝６５．１０Ｈｚ、２Ｈ）４．５８（ｄ、Ｊ＝３．３９Ｈｚ、１Ｈ）３．７４−３．９１（ｍ、１Ｈ）３．３７−３．４８（ｍ、２Ｈ）２．６６−２．７９（ｍ、１Ｈ）２．２５−２．４７（ｍ、１Ｈ）１．５４−１．６８（ｍ、１Ｈ）１．２０−１．３６（ｍ、１Ｈ）０．７４−０．９０（ｍ、１Ｈ）０．４０−０．６０（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０８】
（実施例１５６）
１−アセチル−５−［５−（４−フルオロフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
（実施例１５６Ａ）
５−（４−フルオロフェニル）−１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−４−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
４−フルオロフェニルアセチレン（４４０μＬ、３．８８ｍｍｏｌ）を、１，１，１−トリブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルスタンナンアミン（１．３０ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）に加え、混合物を密閉バイアル中にて５０℃で４０分間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、バイアルを密閉せずに１０分間撹拌した。実施例８０Ａ（７１０μＬ、５．６８ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを再度密閉し、加熱して１３０℃として終夜経過させた。混合物を、５％から５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５５２．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０９】
（実施例１５６Ｂ）
１−アセチル−５−［５−（４−フルオロフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
実施例１５６Ａ（４３３ｍｇ、０．７８７ｍｍｏｌ）、実施例８７Ａ（２０５ｍｇ、０．７１７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（５５ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）およびチオフェン−２−カルボン酸銅（２２４ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を、窒素の不活性雰囲気下に４ｍＬバイアル中にてトルエン（２．０ｍＬ）中で合わせた。バイアルを密閉し、加熱して１５０℃として２０分間経過させた。混合物をシリカゲルに吸収させ、５％から４５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、メタノールで磨砕して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．４０−８．４８（ｍ、Ｊ＝０．６８Ｈｚ、１Ｈ）８．２５（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．８２−７．９１（ｍ、１Ｈ）７．７３（ｄ、Ｊ＝８．４８、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．５０−７．６０（ｍ、２Ｈ）７．３８−７．４９（ｍ、２Ｈ）４．１３（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）３．７６（ｄ、Ｊ＝１１．３６、２．５４Ｈｚ、２Ｈ）３．１０−３．２５（ｍ、２Ｈ）２．７０（ｓ、３Ｈ）１．８６−２．０８（ｍ、１Ｈ）１．３７（ｄ、Ｊ＝１２．５５、１．７０Ｈｚ、２Ｈ）１．０３−１，２３（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１０】
（実施例１５７）
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
実施例８１Ａに代えて実施例１４９Ｃを用い、ピペリジンに代えてジメチルアミンを用い、ジメチルホルムアミドに代えてテトラヒドロフランを用いて、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１９（ｓ、１Ｈ）８．１５（ｓ、１Ｈ）７．９６（ｔ、Ｊ＝１．１９Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、２Ｈ）７．３３−７．４４（ｍ、３Ｈ）７．２４−７．３３（ｍ、２Ｈ）５．５９（ｓ、２Ｈ）２．９２（ｓ、３Ｈ）２．２１（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１１】
（実施例１５８）
Ｎ，１−ジベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
実施例８１Ａに代えて実施例１４９Ｃを用い、ピペリジンに代えてベンジルアミンを用い、ジメチルホルムアミドに代えてテトラヒドロフランを用いて、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１５（ｓ、１Ｈ）９．３５（ｔ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、１Ｈ）８．０１（ｄ、Ｊ＝１２．５５Ｈｚ、２Ｈ）７．６８（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．５３（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．１７−７．４１（ｍ、１０Ｈ）５．６６（ｓ、２Ｈ）４．４１（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１２】
（実施例１５９）
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えてＤＬ−α−（メチルアミノメチル）ベンジルアルコールを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０１（ｓ、１Ｈ）８．２９（ｓ、１Ｈ）８．１７（ｓ、１Ｈ）７．７３−７．８５（ｍ、１Ｈ）７．６２−７．７２（ｍ、１Ｈ）７．１６−７．４３（ｍ、５Ｈ）６．８６（ｓ、１Ｈ）５．１７（ｄ、Ｊ＝４．３９Ｈｚ、１Ｈ）４．８９（ｓ、１Ｈ）３．７１（ｄ、Ｊ＝５．４９Ｈｚ、２Ｈ）３．１０（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１３】
（実施例１６０）
Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて（Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルエタノールを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３７（ｓ、１Ｈ）９．０５（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）８．４０（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）７．８９（ｄ、Ｊ＝８．６５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．７０（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．２０−７．４６（ｍ、６Ｈ）５．０２−５．１３（ｍ、１Ｈ）４．９８（ｔ、Ｊ＝５．５９Ｈｚ、１Ｈ）３．６１−３．８２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１４】
（実施例１６１）
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて２−（ベンジルアミノ）エタノールを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３７（ｓ、１Ｈ）９．０５（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）８．４０（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）７．８９（ｄ、Ｊ＝８．６５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．７０（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．２２−７．４５（ｍ、６Ｈ）５．０２−５．１４（ｍ、１Ｈ）４．９８（ｔ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、１Ｈ）３．６１−３．８１（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１５】
（実施例１６２）
５−［１−ベンジル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−３−メチル−１Ｈ−インダゾール
（実施例１６２Ａ）
１−（５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）エタノン
５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール（８３８ｍｇ、３．９７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１５ｍＬ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．７ｍＬ）に溶かした。無水酢酸（５００μＬ、５．２９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウムと次に１Ｎ塩酸と次にブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５２．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１６】
（実施例１６２Ｂ）
１−（５−（１−ベンジル−５−ｏ−トリル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）エタノン
実施例１５３Ａ（４３６ｍｇ、０．８０８ｍｍｏｌ）、  実施例１６２Ａ（２０５ｍｇ、０．８１０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（５６ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）およびチオフェン−２−カルボン酸銅（２３９ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）を、窒素の不活性雰囲気下に４ｍＬバイアル中にてトルエン（２．０ｍＬ）中で合わせた。バイアルを密閉し、１５０℃で３０分間加熱した。混合物をシリカゲルに吸収させ、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２２．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１７】
（実施例１６２Ｃ）
５−［１−ベンジル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−３−メチル−１Ｈ−インダゾール
実施例１６２Ｂ（２０２ｍｇ、０．５４８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５．０ｍＬ）、メタノール（０．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）に溶かし、水酸化カリウム（１３３ｍｇ、２．３７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間撹拌し、次に塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、３０％から８０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．６３（ｓ、１Ｈ）７．７０（ｓ、１Ｈ）７．４４−７．５２（ｍ、１Ｈ）７．３８−７．４３（ｍ、１Ｈ）７．２９−７．３８（ｍ、４Ｈ）７．２２−７．２９（ｍ、３Ｈ）６．８９−６．９６（ｍ、Ｊ＝６．４４、３．０５Ｈｚ、２Ｈ）５．３０−５．４８（ｍ、２Ｈ）２．３２（ｓ、３Ｈ）１．５８（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１８】
（実施例１６３）
５−［１−ベンジル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
（実施例１６３Ａ）
５−（１−ベンジル−５−ｏ−トリル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−２−フルオロベンゾニトリル
実施例１５３Ａ（４５０ｍｇ、０．８３４ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（１６７ｍｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（５６ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）およびチオフェン−２−カルボン酸銅（２４２ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）を、窒素の不活性雰囲気下に４ｍＬバイアル中にてトルエン（２．０ｍＬ）中で合わせた。バイアルを密閉し、１５０℃で３０分間加熱した。混合物をシリカゲルに吸収させ、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１９】
（実施例１６３Ｂ）
５−［１−ベンジル−５−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
実施例１６３Ａ（２０２ｍｇ、０．５４８ｍｍｏｌ）をエタノール（１．０ｍＬ）中のヒドラジン水和物（１．０ｍＬ）で処理し、撹拌し、加熱して６０℃として終夜経過させた。混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、３５％から８５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．３８（ｓ、１Ｈ）８．１１（ｓ、１Ｈ）７．４１−７．４９（ｍ、１Ｈ）７．３３−７．４０（ｍ、Ｊ＝６．９５、６．９５Ｈｚ、１Ｈ）７．２８−７．３２（ｍ、２Ｈ）７．２１−７．２８（ｍ、３Ｈ）７．００−７．０６（ｍ、１Ｈ）６．８６−６．９５（ｍ、３Ｈ）５．２７−５．４４（ｍ、４Ｈ）１．５８（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２０】
（実施例１６４）
２−｛２−［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］エチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン
３−フェニル−１−プロピンに代えて２−（ブタ−３−インイル）イソインドリン−１，３−ジオンを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。粗生成物を２５％ＴＦＡ／ジクロロメタンで処理し、アセトニトリル／水０．１％ＴＦＡ勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３３（ｓ、１Ｈ）８．６５（ｓ、１Ｈ）８．２２（ｓ、１Ｈ）８．１８（ｄ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．７８−７．９０（ｍ、５Ｈ）７．７１−７．７５（ｍ、１Ｈ）３．９２（ｔ、Ｊ＝７．２１Ｈｚ、２Ｈ）３．０８（ｔ、Ｊ＝７．２１Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２１】
（実施例１６５）
５−｛４−［（２，４−ジクロロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝−１Ｈ−インダゾール
３−フェニル−１−プロピンに代えて２，４−ジクロロ−１−（プロパ−２−インイルオキシ）ベンゼンを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。粗生成物を２５％ＴＦＡ／ジクロロメタンで処理し、アセトニトリル／水０．１％ＴＦＡ勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３８（ｓ、１Ｈ）８．９３（ｓ、１Ｈ）８．２８（ｄ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝８．９０、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）７．７６（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．５９（ｄ、Ｊ＝２．４６Ｈｚ、１Ｈ）７．３９−７．４９（ｍ、２Ｈ）５．３７（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２２】
（実施例１６６）
５−｛４−［（２，６−ジクロロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝−１Ｈ−インダゾール
３−フェニル−１−プロピンに代えて１，３−ジクロロ−２−（プロパ−２−インイルオキシ）ベンゼンを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。粗生成物を２５％ＴＦＡ／ジクロロメタンで処理し、アセトニトリル／水０．１％ＴＦＡ勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３９（ｓ、１Ｈ）８．９７（ｓ、１Ｈ）８．２９（ｄ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．２４（ｓ、１Ｈ）７．８９（ｄ、Ｊ＝９．００、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．７６（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．５１−７．５５（ｍ、２Ｈ）７．１９−７．２６（ｍ、Ｊ＝８．２４、８．２４Ｈｚ、１Ｈ）５．２３（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２３】
（実施例１６７）
５−［５−（４−フルオロフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
実施例１５６Ｂ（１６８ｍｇ、０．４０１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５．０ｍＬ）、メタノール（０．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）に溶かし、水酸化カリウム（１３８ｍｇ、２．４６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間撹拌し、塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、０％から７％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０８（ｓ、１Ｈ）８．０２（ｓ、１Ｈ）７．７７（ｓ、１Ｈ）７．５０−７．５８（ｍ、２Ｈ）７．３７−７．４９（ｍ、４Ｈ）４．１１（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）３．７６（ｄ、Ｊ＝１１．５３、２．７１Ｈｚ、２Ｈ）３．１１−３．２４（ｍ、２Ｈ）１．８８−２．０３（ｍ、１Ｈ）１．３０−１．４３（ｍ、Ｊ＝１２．７２，１．８６Ｈｚ、２Ｈ）１．０４−１．２２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２４】
（実施例１６８）
１−｛［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル｝−１Ｈ−インダゾール
（実施例１６８Ａ）
１−（プロパ−２−インイル）−１Ｈ−インダゾール
インダゾール（５３０ｍｇ、４．４９ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶かした。水素化ナトリウム（鉱油中６０％懸濁品、２３１ｍｇ、５．７８ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、混合物を１０分間撹拌した。プロパルギルブロミド（トルエン中８０重量％、５．０ｍＬ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水で過剰に洗浄し、シリカゲルに吸収させ、５％から３０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１５７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２５】
（実施例１６８Ｂ）
１−｛［１−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル｝−１Ｈ−インダゾール
３−フェニル−１−プロピンに代えて実施例１６８Ａを用い、実施例８８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３６（ｓ、１Ｈ）８．７８（ｓ、１Ｈ）８．２２（ｄ、Ｊ＝２．０３、０．６８Ｈｚ、１Ｈ）８．２０（ｓ、１Ｈ）８．１０（ｄ、Ｊ＝１．０２Ｈｚ、１Ｈ）７．８０−７．８７（ｍ、２Ｈ）７．７５−７．８０（ｍ、１Ｈ）７．６８−７．７４（ｍ、１Ｈ）７．３９−７．４６（ｍ、１Ｈ）７．１３−７．１９（ｍ、１Ｈ）５．８１（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２６】
（実施例１６９）
５−［１−ベンジル−５−（ピペリジン−１−イルカルボニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
実施例８１Ａに代えて実施例１４９Ｃを用い、ジメチルホルムアミドに代えてテトラヒドロフランを用いて、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．２０（ｓ、１Ｈ）８．１６（ｓ、１Ｈ）７．９５−８．００（ｍ、Ｊ＝１．０２Ｈｚ、１Ｈ）７．６２−７．６８（ｍ、１Ｈ）７．５７−７．６３（ｍ、１Ｈ）７．３１−７．４４（ｍ、３Ｈ）７．２４−７．３０（ｍ、２Ｈ）５．３６−５．８４（ｍ、Ｊ＝６９．１７Ｈｚ、２Ｈ）３．４３−３．５９（ｍ、２Ｈ）２．４３−２．５９（ｍ、２Ｈ）１．１７−１．４６（ｍ、Ｊ＝３９．６７Ｈｚ、４Ｈ）０．４９−０．６５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２７】
（実施例１７０）
５−［５−（２−メチルフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
（実施例１７０Ａ）
１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−５−ｏ−トリル−４−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
２−エチニルトルエン（５７６ｍｇ、４．５７ｍｍｏｌ）を１，１，１−トリブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルスタンナンアミン（１．５３ｇ、４．５８ｍｍｏｌ）に加え、混合物を密閉バイアル中にて７０℃で２時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、バイアルを密閉せずに１０分間撹拌した。実施例８０Ａ（６４８ｍｇ、４．５９ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを再度密閉し、加熱して１３０℃として終夜経過させた。混合物を、５％から５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５４８．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２８】
（実施例１７０Ｂ）
１−（５−（１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−５−ｏ−トリル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）エタノン
実施例１７０Ａ（４３２ｍｇ、０．７９１ｍｍｏｌ）、実施例８７Ａ（２２２ｍｇ、０．７７６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（５８ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）およびチオフェン−２−カルボン酸銅（２３１ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を、窒素の不活性雰囲気下に４ｍＬバイアルにおいてトルエン（２．０ｍＬ）中で合わせた。を密閉し、１５０℃で２０分間加熱した。混合物をシリカゲルに吸収させ、２０％から７０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２９】
（実施例１７０Ｃ）
５−［５−（２−メチルフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
実施例１７０Ｂ（１８４ｍｇ、０．４４３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）、メタノール（０．３ｍＬ）および水（０．３ｍＬ）に溶かし、水酸化カリウム（１４０ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３時間撹拌し、塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、３５％から１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０８（ｓ、１Ｈ）７．９８（ｓ、１Ｈ）７．６８−７．７４（ｍ、Ｊ＝１．０２，１．０２Ｈｚ、１Ｈ）７．４９−７．５６（ｍ、１Ｈ）７．４５−７．４９（ｍ、３Ｈ）７．４１−７．４５（ｍ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、２Ｈ）４．１０（ｄ、Ｊ＝１３．７３、６．９５Ｈｚ、１Ｈ）３．８９（ｄ、Ｊ＝１３．９０、７．８０Ｈｚ、１Ｈ）３．７７（ｄ、Ｊ＝１０．５１、２．７１Ｈｚ、２Ｈ）３．１０−３．２４（ｍ、２Ｈ）１．９２（ｓ、３Ｈ）１．８８−１．９８（ｍ、１Ｈ）１．２６−１．４３（ｍ、２Ｈ）１．０４−１，２１（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３０】
（実施例１７１）
５−［５−（２−メチルフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
（実施例１７１Ａ）
２−フルオロ−５−（１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−５−ｏ−トリル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ベンゾニトリル
実施例１７０Ａ（４１１ｍｇ、０．７５２ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（１５１ｍｇ、０．７５５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（５２ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）およびチオフェン−２−カルボン酸銅（２２３ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を、窒素の不活性雰囲気下に４ｍＬバイアルにおいてトルエン（２．０ｍＬ）中で合わせた。バイアルを密閉し、１５０℃で３０分間加熱した。混合物をシリカゲルに吸収させ、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７７．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３１】
（実施例１７１Ｂ）
５−［５−（２−メチルフェニル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
実施例１７１Ａ（１７５ｍｇ、０．４６５ｍｍｏｌ）をエタノール（２．０ｍＬ）中のヒドラジン水和物（２．０ｍＬ）で処理し、混合物を撹拌し、加熱して６５℃として２時間経過させた。混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、１％から８％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．３９（ｓ、１Ｈ）８．０８（ｓ、１Ｈ）７．４５−７．５５（ｍ、１Ｈ）７．３７−７．４５（ｍ、３Ｈ）７．０１−７．０８（ｍ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）６．８９−６．９７（ｍ、１Ｈ）５．３４（ｓ、２Ｈ）４．０９（ｄ、Ｊ＝１３．７３、６．９５Ｈｚ、１Ｈ）３．８９（ｄ、Ｊ＝１３．７３、７．６３Ｈｚ、１Ｈ）３．７０−３．８１（ｍ、２Ｈ）３．０８−３．２４（ｍ、２Ｈ）１．９１（ｓ、３Ｈ）１．８４−１．９９（ｍ、１Ｈ）１．２２−１．４１（ｍ、２Ｈ）１．０４−１，２０（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３２】
（実施例１７２）
５−［１−ベンジル−５−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール
実施例８１Ａに代えて実施例１４９Ｃを用い、ピペリジンに代えてモルホリンを用い、ジメチルホルムアミドに代えてテトラヒドロフランを用いて、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．２２（ｓ、１Ｈ）８．１８（ｓ、１Ｈ）７．９５−８．０３（ｍ、１Ｈ）７．６４−７．７０（ｍ、１Ｈ）７．５７−７．６４（ｍ、１Ｈ）７．３３−７．４５（ｍ、３Ｈ）７．２４−７．３１（ｍ、２Ｈ）５．７６（ｓ、１Ｈ）５．５２（ｓ、１Ｈ）３．３３−３．５９（ｍ、４Ｈ）２．６１−２．７４（ｍ、２Ｈ）２．４５−２．５９（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３３】
（実施例１７３）
５−［１−ベンジル−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
ＤＭＥ（２ｍＬ）および水（０．２ｍＬ）中の実施例１２５Ｂ（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、４−メトキシフェニルホウ酸（２０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ジクロロメタン（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）が入ったバイアルにアルゴン下でキャップを施し、ヒーター振盪機にて８０℃で４８時間加熱した。減圧下に溶媒留去し、生成物をアセトニトリル／水０．１％ＴＦＡ勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．８５（ｓ、１Ｈ）８．１８（ｓ、１Ｈ）７．２６−７．３４（ｍ、３Ｈ）７．１９−７．２５（ｍ、２Ｈ）７．１６−７．１９（ｍ、２Ｈ）７．０２（ｔ、Ｊ＝８．１３Ｈｚ、４Ｈ）５．４７（ｓ、２Ｈ）３．８０（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３４】
（実施例１７４）
Ｎ−［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて（Ｓ）−（−）−２−アミノ−３−フェニル−１−プロパノールを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３６（ｓ、１Ｈ）８．４７（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）８．３８（ｓ、１Ｈ）８．２２（ｓ、１Ｈ）７．８７（ｄ、Ｊ＝８．８２、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．２３−７．３１（ｍ、３Ｈ）７．２２（ｓ、１Ｈ）７．１２−７．２１（ｍ、１Ｈ）４．９０（ｔ、Ｊ＝５．５９Ｈｚ、１Ｈ）４．０７−４．２８（ｍ、１Ｈ）３．４０−３．５８（ｍ、２Ｈ）２．８９−３．００（ｍ、１Ｈ）２．７５−２．８６（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３５】
（実施例１７５）
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて（１Ｓ，２Ｒ）−（−）−シス−１−アミノ−２−インダノールを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３８（ｓ、１Ｈ）８．４２（ｓ、１Ｈ）８．２４（ｓ、１Ｈ）８．１６（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）７．９１（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．７１（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）７．４５（ｓ、１Ｈ）７．１６−７．３２（ｍ、４Ｈ）５．３６−５．４７（ｍ、２Ｈ）４．５０−４．６１（ｍ、１Ｈ）３．１４（ｄ、Ｊ＝１５．４３、５．２６Ｈｚ、１Ｈ）２．９０（ｄ、Ｊ＝１６．２８、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３６】
（実施例１７６）
５−｛３−［（３−フェニルモルホリン−４−イル）カルボニル］イソオキサゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール
ピペリジンに代えて３−フェニルモルホリン塩酸塩を用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３８（ｓ、１Ｈ）８．３２−８．４６（ｍ、１Ｈ）８．２４（ｓ、１Ｈ）７．８１−７．９６（ｍ、１Ｈ）７．７０（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．３７−７．５５（ｍ、４Ｈ）７．２６−７．３７（ｍ、２Ｈ）５．３４−５．７１（ｍ、１Ｈ）４．５１（ｄ、Ｊ＝１３．２２Ｈｚ、１Ｈ）３．７８−４．３９（ｍ、３Ｈ）３．５９（ｔ、Ｊ＝Ｉ１．３６Ｈｚ、１Ｈ）３．３３−３．４１（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３７】
（実施例１７７）
Ｎ−ベンジル−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えてベンジルアミンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３６（ｓ、１Ｈ）９．３５（ｔ、Ｊ＝６．２７Ｈｚ、１Ｈ）８．４０（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）７．８９（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．３３−７．４０（ｍ、４Ｈ）７．３２（ｓ、１Ｈ）７．２２−７．３０（ｍ、１Ｈ）４．４８（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３８】
（実施例１７８）
（（１Ｓ）−２−｛［５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−イル］カルボニル｝−６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）メタノール
ピペリジンに代えて（Ｓ）−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）メタノールを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３９】
（実施例１７９）
Ｎ−［（１Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−フェニルプロピル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて（Ｒ）−３−アミノ−３−フェニルプロパノールを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３７（ｓ、１Ｈ）９．２４（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）８．３９（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．３８−７．４６（ｍ、２Ｈ）７．３４（ｔ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、２Ｈ）７．１９−７．３０（ｍ、２Ｈ）５．０９−５．２７（ｍ、１Ｈ）４．６２（ｔ、Ｊ＝４．９２Ｈｚ、１Ｈ）３．３７−３．５２（ｍ、２Ｈ）２．００−２．１６（ｍ、１Ｈ）１．８４−２．００（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４０】
（実施例１８０）
Ｎ−［（１Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−フェニルプロピル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて（Ｓ）−３−アミノ−３−フェニルプロパノールを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３６（ｓ、１Ｈ）９．２４（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）８．３９（ｓ、１Ｈ）８．２２（ｓ、１Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝８．６５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．８１Ｈｚ、１Ｈ）７．３７−７．４５（ｍ、２Ｈ）７．２９−７．３７（ｍ、２Ｈ）７．１９−７．２９（ｍ、２Ｈ）５．０８−５．３０（ｍ、１Ｈ）４．５５−４．６８（ｍ、１Ｈ）３．３７−３．５１（ｍ、２Ｈ）２．００−２．１４（ｍ、１Ｈ）１．８３−１．９９（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４１】
（実施例１８１）
Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて１−アミノインダンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３７（ｓ、１Ｈ）９．１３（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）８．３９（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）７．８９（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．７０（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｓ、１Ｈ）７．１５−７．３２（ｍ、４Ｈ）５．５５（ｑ、Ｊ＝７．９１Ｈｚ、１Ｈ）２．９５−３．０８（ｍ、１Ｈ）２．７６−２．９４（ｍ、１Ｈ）２．３７−２．４９（ｍ、１Ｈ）２．０１−２．１５（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４２】
（実施例１８２）
Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて２−アミノインダンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３７（ｓ、１Ｈ）９．０８（ｄ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、１Ｈ）８．３９（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）７．８９（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．３１（ｓ、１Ｈ）７．１０−７．２８（ｍ、４Ｈ）４．６３−４．７９（ｍ、１Ｈ）３．２４（ｄ、Ｊ＝１５．７７、７．６３Ｈｚ、２Ｈ）２．９６−３．０８（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４３】
（実施例１８３）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（１−フェニルプロピル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えてα−エチルベンジルアミンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３６（ｓ、１Ｈ）９．１８（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）８．３８（ｓ、１Ｈ）８．２２（ｓ、１Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）７．３９−７．４８（ｍ、２Ｈ）７．３４（ｔ、Ｊ＝７．２９Ｈｚ、２Ｈ）７．１９−７．２９（ｍ、２Ｈ）４．８４−５．００（ｍ、１Ｈ）１．６９−２．０４（ｍ、２Ｈ）０．９１（ｔ、Ｊ＝７．２９Ｈｚ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４４】
（実施例１８４）
５−｛１−ベンジル−５−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
４−メトキシフェニルホウ酸に代えて３−（ジメチルアミノ）フェニルホウ酸を用い、実施例１７３に記載の手順に従って、標題化合物をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．５２（ｓ、１Ｈ）８．１７（ｓ、１Ｈ）７．２２−７．３５（ｍ、４Ｈ）７．０８−７．１５（ｍ、２Ｈ）７．０３（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）６．８２（ｄ、Ｊ＝８．３９、２．２９Ｈｚ、１Ｈ）６．４８−６．５４（ｍ、２Ｈ）５．４７（ｓ、２Ｈ）２．７８（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４５】
（実施例１８５）
５−｛１−ベンジル−５−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
４−メトキシフェニルホウ酸に代えて４−（ジメチルアミノ）フェニルホウ酸を用い、実施例１７３に記載の手順に従って、標題化合物をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．６５（ｓ、１Ｈ）８．１７（ｓ、１Ｈ）７．２３−７．３８（ｍ、３Ｈ）７．１２−７．１６（ｍ、２Ｈ）７．０１−７．０９（ｍ、４Ｈ）６．７４−６．７８（ｍ、２Ｈ）５．４５（ｓ、２Ｈ）２．９５（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４６】
（実施例１８６）
Ｎ−｛３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］フェニル｝アセトアミド
４−メトキシフェニルホウ酸に代えて３−アセトアミドフェニルホウ酸を用い、実施例１７３に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．０５（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．５４（ｓ、１Ｈ）７．４１（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）７．２４−７．３２（ｍ、３Ｈ）７．０８−７．１６（ｍ、２Ｈ）６．９３−７．０４（ｍ、３Ｈ）５．４８（ｓ、２Ｈ）２．０１（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４７】
（実施例１８７）
Ｎ−｛４−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］フェニル｝アセトアミド
４−メトキシフェニルホウ酸に代えて４−アセトアミドフェニルホウ酸を用い、実施例１７３に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．１４（ｓ、１Ｈ）８．０７（ｓ、１Ｈ）７．６６（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）７．２４−７．３２（ｍ、３Ｈ）７．１８−７．２２（ｍ、２Ｈ）７．０４−７．１１（ｍ、２Ｈ）６．９８−７．０２（ｍ、２Ｈ）５．４８（ｓ、２Ｈ）５．３５（ｓ、２Ｈ）２．０４−２．１０（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４８】
（実施例１８８）
５−｛１−ベンジル−５−［３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
４−メトキシフェニルホウ酸に代えて３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニルホウ酸を用い、実施例１７３に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４０（ｓ、１Ｈ）８．４５（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．０９（ｓ、１Ｈ）７．９９（ｄ、Ｊ＝８．２４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．８０−７．８５（ｍ、１Ｈ）７．７４（ｄ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．５６（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）７．２０−７．３０（ｍ、３Ｈ）７．０６−７．１６（ｍ、３Ｈ）６．９８−７．０４（ｍ、２Ｈ）６．５３−６．５４（ｍ、１Ｈ）５．５５（ｓ、２Ｈ）５．３５（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４９】
（実施例１８９）
５−［１−ベンジル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
４−メトキシフェニルホウ酸に代えて１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルホウ酸を用い、実施例１７３に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．７８（ｓ、１Ｈ）８．１１（ｓ、１Ｈ）７．８７（ｓ、１Ｈ）７．４３（ｓ、１Ｈ）７．２７−７．４１（ｍ、４Ｈ）７．２４（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．０５−７．１１（ｍ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、２Ｈ）５．５４（ｓ、２Ｈ）３．８６（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７０．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５０】
（実施例１９０）
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］−Ｎ−フェニルベンズアミド
４−メトキシフェニルホウ酸に代えて３−（フェニルカルバモイル）フェニルホウ酸を用い、実施例１７３に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４１（ｓ、１Ｈ）１０．２２（ｓ、１Ｈ）８．０７−８．１２（ｍ、２Ｈ）７．９５（ｓ、１Ｈ）７．７３（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）７．６０（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）７．４３（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）７．３２−７．３９（ｍ、２Ｈ）７．２１−７．３０（ｍ、３Ｈ）７．０５−７．１５（ｍ、３Ｈ）７．００（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）５．５４（ｓ、２Ｈ）５．３６（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５１】
（実施例１９１）
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］−Ｎ−ベンジルベンズアミド
４−メトキシフェニルホウ酸に代えて３−（ベンジルカルバモイル）フェニルホウ酸を用い、実施例１７３に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４１（ｓ、１Ｈ）９．０４（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、１Ｈ）８．０７（ｓ、１Ｈ）８．０１（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）７．８５（ｓ、１Ｈ）７．５６（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）７．４１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）７．２１−７．３５（ｍ、８Ｈ）７．０１−７．１１（ｍ、２Ｈ）６．９６（ｄ、Ｊ＝７．３２、２．１４Ｈｚ、２Ｈ）５．５２（ｓ、２Ｈ）５．３５（ｓ、２Ｈ）４．４５（ｄ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５００．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５２】
（実施例１９２）
５−［１−ベンジル−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
４−メトキシフェニルホウ酸に代えて１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルホウ酸を用い、実施例１７３に記載の手順に従って、標題化合物をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．３５（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．５４（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．５０（ｄ、Ｊ＝Ｉ．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．４２（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）７．２４−７．３３（ｍ、３Ｈ）６．９７−７．０５（ｍ、５Ｈ）６．４４（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）５．４６（ｓ、２Ｈ）５．３３（ｓ、２Ｈ）３．８３（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５３】
（実施例１９３）
５−［１−ベンジル−５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
４−メトキシフェニルホウ酸に代えて３−メトキシフェニルホウ酸を用い、実施例１７３に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４０（ｓ、１Ｈ）８．０８（ｓ、１Ｈ）７．３４−７．４０（ｍ、１Ｈ）７．２４−７．３２（ｍ、３Ｈ）７．０３−７．１１（ｍ、３Ｈ）６．９８−７．０２（ｍ、２Ｈ）６．８０−６．８５（ｍ、２Ｈ）５．４９（ｓ、２Ｈ）５．３５（ｓ、２Ｈ）３．６６（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５４】
（実施例１９４）
５−［１−ベンジル−５−（３−モルホリン−４−イルフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
アルゴン下にてＤＭＥ（１ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）中の実施例１２５Ｂ（３５ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、３−モルホリノフェニルホウ酸（２１ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ジクロロメタン（７ｍｇ、０．００９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２４ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の入ったバイアルにキャップを施し、ヒーター振盪機において８０℃で３日間加熱した。減圧下に溶媒留去し、生成物を、アセトニトリル／水０．１％ＴＦＡ勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．５２（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）７．２６−７．３４（ｍ、４Ｈ）６．９８−７．１２（ｍ、５Ｈ）６．６７−６．７５（ｍ、２Ｈ）５．４７（ｓ、２Ｈ）３．５７−３．７３（ｍ、４Ｈ）２．９１−３．０３（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５５】
（実施例１９５）
５−［３−（１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イルカルボニル）イソオキサゾール−５−イル］−１Ｈ−インダゾール
ピペリジンに代えてイソインドリンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３８（ｓ、１Ｈ）８．４３（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）７．９３（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．７１（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）７．３０−７．４７（ｍ、５Ｈ）５．１８（ｓ、２Ｈ）４．９２（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５６】
（実施例１９６）
５−｛３−［（４−メチル−２−フェニルピペラジン−１−イル）カルボニル］イソオキサゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール
ピペリジンに代えて１−メチル−３−フェニルピペラジンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．１２（ｓ、１Ｈ）８．２８−８．３６（ｍ、１Ｈ）８．１８（ｓ、１Ｈ）７．８３（ｄ、Ｊ＝８．７９、１．４６Ｈｚ、１Ｈ）７．６７（ｄ、Ｊ＝８．７９Ｈｚ、１Ｈ）７．４８（ｄ、Ｊ＝７．６９Ｈｚ、２Ｈ）７．３０−７．４０（ｍ、２Ｈ）７．２１−７．２９（ｍ、１Ｈ）７．１４（ｓ、１Ｈ）５．５６−５．７３（ｍ、Ｊ＝５．８６Ｈｚ、１Ｈ）３．９９−４．１９（ｍ、Ｊ＝８．４２Ｈｚ、１Ｈ）３．３８−３．４７（ｍ、１Ｈ）３．０５−３．２１（ｍ、Ｊ＝７．６９Ｈｚ、１Ｈ）２．８０（ｄ、Ｊ＝１１．７２Ｈｚ、１Ｈ）２．４１（ｄ、Ｊ＝１２．０８、４．３９Ｈｚ、１Ｈ）２．２４（ｓ、３Ｈ）２．０２−２．１６（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５７】
（実施例１９７）
１−｛［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−アミン
（実施例１９７Ａ）
ｔｅｒｔ−ブチル１−（１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボニル）ピペリジン−４−イルカーバメート
実施例８１Ｂに代えて実施例１４９Ｃを用い、ピペリジンに代えて４−Ｂｏｃ−アミノピペリジンを用いて、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５０２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５８】
（実施例１９７Ｂ）
１−｛［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−アミン
実施例１９７Ａ（１０１ｍｇ、０．２０１ｍｍｏｌ）を４Ｍ塩酸／ジオキサン（４ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）に溶かし、室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去して、標題化合物をＨＣｌ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．１８（ｓ、１Ｈ）７．９２−８．０８（ｍ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、３Ｈ）７．５３−７．７０（ｍ、２Ｈ）７．２４−７．４７（ｍ、５Ｈ）５．４０−５．７３（ｍ、Ｊ＝３．３９Ｈｚ、２Ｈ）４．３４−４．６３（ｍ、１Ｈ）３．４４−３．５３（ｍ、Ｊ＝３．３９Ｈｚ、１Ｈ）２．９５−３．１７（ｍ、２Ｈ）２．７６−２．９４（ｍ、Ｊ＝１１．０２，１１．０２Ｈｚ、１Ｈ）１．８７−２．０３（ｍ、Ｊ＝１１．８７Ｈｚ、１Ｈ）１．３０−１．５２（ｍ、Ｊ＝１０．８５Ｈｚ、２Ｈ）０．６６−０．９１（ｍ、Ｊ＝１０．１７Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５９】
（実施例１９８）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンズアミド
（実施例１９８Ａ）
３−アミノ−５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１０２Ｂ（２００ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を塩化メチレンに溶かした。混合物を室温で撹拌しながら、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１２０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）中溶液を滴下した。反応混合物を室温で８時間撹拌し、減圧下に濃縮し、塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶かし、希ＨＣｌ水溶液（１Ｎ、１０ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ／ＮＨ４ＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．２９（ｓ、２Ｈ）、７．４３−７．５９（ｍ、３Ｈ）、７．２３−７．３８（ｍ、６Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝７．１７、２．３９Ｈｚ、２Ｈ）、６．３８（ｓ、２Ｈ）、５．５２（ｓ、２Ｈ）、１．５５（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６０】
（実施例１９８Ｂ）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンズアミド
実施例１９８Ａ（３７．５ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）およびピリジン（１２．７ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶かした。混合物を室温で撹拌した。ベンゾイルクロリド（１４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を混合物に加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、減圧下に濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ／ＮＨ４ＯＡｃ）によって精製して、Ｂｏｃ保護前駆体を得た。その前駆体を１：１ＴＦＡ／ジクロロメタン（２ｍＬ）で１時間処理し、減圧下に濃縮して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．８４（ｓ、１Ｈ）、１０．７０（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝６．９９Ｈｚ、２Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．５０−７．６９（ｍ、３Ｈ）、７．３６−７．４８（ｍ、５Ｈ）、７．１８−７．３５（ｍ、５Ｈ）、６．９２−７．０３（ｍ、２Ｈ）、５．４８（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６１】
（実施例１９９）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
ベンゾイルクロリドに代えてベンゼンスルホニルクロリドを用い、実施例１９８Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．６９（ｓ、１Ｈ）、１０．６１（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．７０−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．６２（ｍ、６Ｈ）、７．２４−７．３６（ｍ、７Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝６．９９、２．２１Ｈｚ、２Ｈ）、５．５０（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６２】
（実施例２００）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−（４−メトキシフェニル）尿素
実施例１９８Ａ（２５ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）をジオキサン（２ｍＬ）に溶かし、１−イソシアナト−４−メトキシベンゼン（２４ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を溶液に加えた。反応混合物を８０℃で１２時間撹拌し、濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ／ＮＨ４ＯＡｃ）によって精製して、Ｂｏｃ保護前駆体を得た。その前駆体を１：１ＴＦＡ／ジクロロメタン（２ｍＬ）で１時間処理し、減圧下に濃縮して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．５４（ｓ、１Ｈ）、９．５１（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．３６−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．２４−７．３５（ｍ、７Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝７．１７、２．３９Ｈｚ、２Ｈ）、６．８７−６．９４（ｍ、２Ｈ）、５．５０（ｓ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６３】
（実施例２０１）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド
ベンゾイルクロリドに代えてブチリルクロリドを用い、実施例１９８Ｂに記載の手順に従って、標題化合物をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．７７−１０．８４（ｍ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．４７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．２２−７．３８（ｍ、５Ｈ）、６．９１−７．０６（ｍ、２Ｈ）、５．５０（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｔ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、２Ｈ）、１．５４−１．６０（ｍ、２Ｈ）、０．９１（ｔ、Ｊ＝７．３５Ｈｚ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６４】
（実施例２０２）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−メチルプロパンアミド
ベンゾイルクロリドに代えてイソブチリルクロリドを用い、実施例１９８Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．６６（ｓ、１Ｈ）、１０．１２（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．４２−７．５５（ｍ、４Ｈ）、７．３３−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．３２（ｍ、５Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝６．９９、２．５７Ｈｚ、２Ｈ）、５．４８（ｓ、１Ｈ）、２．５９−２．６９（ｍ、１Ｈ）、１．０７（ｄ、Ｊ＝６．９９Ｈｚ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６５】
（実施例２０３）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］シクロプロパンカルボキサミド
ベンゾイルクロリドに代えてシクロプロパンカルボニルクロリドを用い、実施例１９８Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．４５−１０．６４（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．４３−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．３１−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．２３−７．３０（ｍ、５Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．１７、２．３９Ｈｚ、２Ｈ）、５．４８（ｓ、２Ｈ）、１．７７−１．９１（ｍ、１Ｈ）、０．６９−０．８７（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６６】
（実施例２０４）
Ｎ−［１−ベンゾイル−５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンズアミド
ＣＥＭマイクロ波管中にて、実施例８９Ｂ（３３ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（０．６ｍＬ）に溶かした。ベンゾイルクロリド（２８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物をＣＥＭ−ディスカバーマイクロ波装置において１２０℃で１５分間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ／ＮＨ４ＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．３５（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝８．６４、１．６５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝７．５４、２．３９Ｈｚ、４Ｈ）、７．５１−７．７２（ｍ、６Ｈ）、７．２６−７．４５（ｍ、５Ｈ）、５．７１（ｓ、２Ｈ）、１．７６−１．８７（ｍ、１Ｈ）、１．１１（ｄ、Ｊ＝６．６２Ｈｚ、２Ｈ）、０．４４（ｄ、Ｊ＝４．４１Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６７】
（実施例２０５）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−３−フルオロベンズアミド
（実施例２０５Ａ）
３−アミノ−５−（１−ベンジル−Ｓ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１０２Ａに代えて実施例８９Ｂを用い、実施例１９８Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．２６（ｓ、１Ｈ）、７．９６−８．０７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．２８−７．３５（ｍ、２Ｈ）、６．３５−６．４７（ｍ、２Ｈ）、５．７０（ｓ、２Ｈ）、１．７２−１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｓ、９Ｈ）、０．９９−１．１０（ｄ、Ｊ＝１．８４Ｈｚ、２Ｈ）、０．３８（ｄ、Ｊ＝３．６８Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６８】
（実施例２０５Ｂ）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−３−フルオロベンズアミド
実施例２０５Ａ（２５ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）およびピリジン（９．２ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１ｍＬ）に溶かした。混合物を室温で撹拌し、３−フルオロベンゾイルクロリド（１１．１ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を混合物に加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ／ＮＨ４ＯＡｃ）によって精製して、Ｂｏｃ保護前駆体を得た。その前駆体を１：１ＴＦＡ／ジクロロメタン（２ｍＬ）で１時間処理し、減圧下に濃縮して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．５８（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．５１−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．４７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝２．２１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８−７．０５（ｍ、６Ｈ）、５．３１（ｓ、２Ｈ）、１．３５−１．４７（ｍ、Ｊ＝５．１５Ｈｚ、１Ｈ）、０．６８（ｄ、Ｊ＝８．２７、１．６５Ｈｚ、２Ｈ）、０．０３（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６９】
（実施例２０６）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンズアミド
３−フルオロベンゾイルクロリドに代えてベンゾイルクロリドを用い、実施例２０５Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．８９（ｓ、１Ｈ）、１０．８３（ｓ、１Ｈ）、８．０２−８．１５（ｍ、３Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．４７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．６６（ｍ、４Ｈ）、７．２４−７．４３（ｍ、５Ｈ）、５．６７（ｓ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、１Ｈ）、０．９９−１．１０（ｍ、２Ｈ）、０．３９（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７０】
（実施例２０７）
Ｎ−ベンジル−５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
実施例８９Ｂ（１８．３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中溶液に、酢酸（１５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびベンズアルデヒド（６．４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３、３２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を混合物に加えた。反応液を室温で３時間撹拌し、濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ／ＮＨ４ＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０９（ｓ、１Ｈ）、９．２４（ｓ、１Ｈ）、８．０２−８．１０（ｍ、３Ｈ）、７．８４−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．６７（ｍ、４Ｈ）、７．２５−７．４５（ｍ、５Ｈ）、５．７０（ｓ、２Ｈ）、３．３０（ｓ、２Ｈ）、１．８８−１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．０１−１．０９（ｍ、２Ｈ）、０．４３（ｄ、Ｊ＝４．０４Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７１】
（実施例２０８）
Ｎ−［（１Ｒ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて（Ｒ）−（＋）−２−アミノ−３−フェニル−１−プロパノール（３７ｍｇ、０．２４５ｍｍｏｌ）を用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３６（ｓ、１Ｈ）８．４６（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）８．３７（ｓ、１Ｈ）８．２２（ｓ、１Ｈ）７．８７（ｄｄ、Ｊ＝８．８２，１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）７．１２−７．３５（ｍ、６Ｈ）４．８９（ｔ、Ｊ＝５．５９Ｈｚ、１Ｈ）４．１３−４．２５（ｍ、１Ｈ）３．４０−３．５８（ｍ、２Ｈ）２．９０−２．９９（ｍ、１Ｈ）２．７４−２．８７（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７２】
（実施例２０９）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール
（実施例２０９Ａ）
１−（５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）エタノン
４−ブロモ−２−メチルアニリン（２５．０ｇ、１３４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（２５０ｍＬ）に溶かし、混合物を冷却して５℃とした。無水酢酸（３５ｍＬ、３４３ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を昇温させて室温とした。酢酸カリウム（３．９７ｇ、４０．４ｍｍｏｌ）および亜硝酸イソアミル（３５ｍＬ、２６２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を７０℃で終夜加熱した。混合物を飽和重炭酸ナトリウムで中和し、塩化メチレンで抽出した。合わせた有機層を減圧下に濃縮し、得られた残留物をメタノールで磨砕して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．４５（ｓ、１Ｈ）８．２６（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）８．１７（ｄ、Ｊ＝１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．８２、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）２．７２（ｓ、３Ｈ）。
【０４７３】
（実施例２０９Ｂ）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール
実施例２０９Ａ（４２５ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）、１−ベンジル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（５０８ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１３３ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（７４２ｍｇ、５．３７ｍｍｏｌ）を、密閉バイアル中で窒素不活性雰囲気下にてジオキサン（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）と合わせ、混合物を加熱して１１０℃として終夜経過させた。混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、４５％から９０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．００（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）８．０２（ｓ、１Ｈ）７．９２（ｓ、２Ｈ）７．５５−７．６１（ｍ、１Ｈ）７．４８−７．５４（ｍ、１Ｈ）７．２５−７．４０（ｍ、５Ｈ）５．３５（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７４．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７４】
（実施例２１０）
Ｎ−［（１Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−フェニルプロピル］−５−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（実施例２１０Ａ）
５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール（５．１１ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）および触媒量のジメチルアミノピリジン（約３０ｍｇ）を塩化メチレン（１００ｍＬ）に溶かした。ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（５．９ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、得られた残留物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウム（２回）、０．１Ｎ塩酸およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１０．８（Ｍ−Ｂｏｃ）＋。
【０４７５】
（実施例２１０Ｂ）
３−メチル−５−（（トリメチルシリル）エチニル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２１０Ａ（７．５５ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（８７０ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（２５０ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）を、窒素の不活性雰囲気下にトリエチルアミン（６０ｍＬ）中で合わせた。トリメチルシリルアセチレン（４．０ｍＬ、２８．９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６０℃で終夜加熱した。混合物を塩化メチレンで希釈し、０．１Ｍ塩酸で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、１０％から４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２８．９（Ｍ−Ｂｏｃ）＋。
【０４７６】
（実施例２１０Ｃ）
５−エチニル−３−メチル−１Ｈ−インダゾール
実施例２１０Ｂ（７．２６ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）をメタノール（１７０ｍＬ）に溶かした。１Ｎ水酸化カリウム溶液（４５ｍＬ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、得られた残留物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１５７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７７】
（実施例２１０Ｄ）
５−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル
実施例２１０Ｃ（４１１ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ）をトルエン（１５ｍＬ）およびトリエチルアミン（４７８μＬ）に溶かし、昇温させて９０℃とした。トルエン（１５ｍＬ）に溶かしたクロロオキシミド酢酸エチル（４８０ｍｇ、３．１７ｍｍｏｌ）を３０分間かけてゆっくり滴下した。添加後、混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩酸で洗浄した。有機層を減圧下に濃縮し、得られた残留物をメタノールで磨砕して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７１．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７８】
（実施例２１０Ｅ）
５−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボン酸
実施例２１０Ｄ（３２５ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）に溶かし、水酸化カリウム（１５０ｍｇ、２．６７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩酸で洗浄した。生成物が分液漏斗中で沈殿し、それを濾過して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４３．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７９】
（実施例２１０Ｆ）
Ｎ−［（１Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−フェニルプロピル］−５−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
実施例８１Ａに代えて実施例２１０Ｅを用い、ピペリジンに代えて（Ｒ）−３−アミノ−３−フェニルプロパン−１−オールを用いて、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．９３（ｓ、１Ｈ）８．４５（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）８．３３（ｓ、１Ｈ）７．８４（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．５９（ｄ、Ｊ＝９．１６Ｈｚ、１Ｈ）７．２１−７．２９（ｍ、５Ｈ）７．１３−７．２１（ｍ、１Ｈ）４．８９（ｔ、Ｊ＝５．５９Ｈｚ、１Ｈ）４．１０−４．２６（ｍ、１Ｈ）３．４２−３．５６（ｍ、２Ｈ）２．８８−３．００（ｍ、１Ｈ）２．７５−２．８７（ｍ、１Ｈ）２．５５（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８０】
（実施例２１１）
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］フェノール
アルゴン下にて、ＤＭＥ（１ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）中の実施例１２５Ｂ（３５ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシフェニルホウ酸（１２ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ジクロロメタン（７ｍｇ、０．００９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２４ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の入ったバイアルにキャップを施し、ヒーター振盪機にて８０℃で３日間加熱した。溶媒留去し、生成物をアセトニトリル／水０．１％ＴＦＡ勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４０（ｓ、１Ｈ）９．６８（ｓ、１Ｈ）８．０９（ｓ、１Ｈ）７．２４−７．３５（ｍ、５Ｈ）６．９８−７．１３（ｍ、３Ｈ）６．８８（ｄ、Ｊ＝８．０９、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）６．７３（ｓ、１Ｈ）６．６０−６．６６（ｍ、１Ｈ）５．４７（ｓ、２Ｈ）５．３５（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８１】
（実施例２１２）
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］ベンズアミド
４−メトキシフェニルホウ酸に代えて３−カルバモイルフェニルホウ酸を用い、実施例１７３に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４１（ｓ、１Ｈ）８．０７（ｓ、１Ｈ）７．９７−８．０３（ｍ、２Ｈ）７．８３−７．８７（ｍ、１Ｈ）７．５３（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）７．４５（ｓ、１Ｈ）７．３８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）７．２３−７．３０（ｍ、３Ｈ）７．００−７．１０（ｍ、２Ｈ）６．９６（ｄ、Ｊ＝７．４８、１．９８Ｈｚ、２Ｈ）５．５１（ｓ、２Ｈ）５．３５（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８２】
（実施例２１３）
５−｛１−ベンジル−５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
４−メトキシフェニルホウ酸に代えて４−（メチルスルホニル）フェニルホウ酸を用い、実施例１７３に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４４（ｓ、１Ｈ）７．９４−８．０１（ｍ、３Ｈ）７．５８（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、２Ｈ）７．２２−７．３０（ｍ、３Ｈ）７．０４−７．１３（ｍ、２Ｈ）６．９８（ｄ、Ｊ＝７．４８、１．９８Ｈｚ、２Ｈ）５．５６（ｓ、２Ｈ）５．３７（ｓ、２Ｈ）３．２８（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８３】
（実施例２１４）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−クロロベンズアミド
３−フルオロベンゾイルクロリドに代えて２−クロロベンゾイルクロリドを用い、実施例２０５Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．９４（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝８．８２、１．４７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝６．９９、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３−７．６１（ｍ、４Ｈ）、７．２６−７．４２（ｍ、５Ｈ）、５．６８（ｓ、２Ｈ）、１．７１−１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．０４−１．１２（ｍ、２Ｈ）、０．３７−０．４５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８４】
（実施例２１５）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−クロロベンズアミド
３−フルオロベンゾイルクロリドに代えて４−クロロベンゾイルクロリドを用い、実施例２０５Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．５３（ｓ、１Ｈ）、７．６５−７．７１（ｍ、３Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．４７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８−７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１２−７．１８（ｍ、１Ｈ）、６．９３−７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．８３−６．９２（ｍ、３Ｈ）、５．２７（ｓ、２Ｈ）、１．３０−１．４４（ｍ、１Ｈ）、０．５９−０．６７（ｍ、２Ｈ）、−０．０７−０．０４（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８５】
（実施例２１６）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］エタンスルホンアミド
３−フルオロベンゾイルクロリドに代えてエタンスルホニルクロリドを用い、実施例２０５Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．１９（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝８．６４、１．６５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．２７−７．３５（ｍ、２Ｈ）、５．６９（ｓ、２Ｈ）、３．３０（ｑ、Ｊ＝７．３５Ｈｚ、２Ｈ）、１．７４．１．８７（ｍ、１Ｈ）、１．２７−１．３６（ｍ、３Ｈ）、１．０２−１．１２（ｍ、２Ｈ）、０．３４−０．４４（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８６】
（実施例２１７）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
３−フルオロベンゾイルクロリドに代えてベンゼンスルホニルクロリドを用い、実施例２０５Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．７５（ｓ、１Ｈ）、１０．６９（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．７１−７．８３（ｍ、３Ｈ）、７．４３−７．６０（ｍ、４Ｈ）、７．３４−７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．２７−７．３４（ｍ、２Ｈ）、５．６９（ｓ、２Ｈ）、１．６９−１．８３（ｍ、１Ｈ）、０．９９−１．１１（ｍ、２Ｈ）、０．３１−０．４５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８７】
（実施例２１８）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−クロロベンゼンスルホンアミド
３−フルオロベンゾイルクロリドに代えて２−クロロベンゼン−１−スルホニルクロリドを用い、実施例２０５Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．３６（ｓ、１Ｈ）、１０．６０（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝７．９１、１．６５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．４７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４−７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．００−７．１２（ｍ、４Ｈ）、６．９６−７．００（ｍ、１Ｈ）、６．９０−６．９５（ｍ、２Ｈ）、５．３１（ｓ、２Ｈ）、１．２９−１．４４（ｍ、１Ｈ）、０．６１−０．７４（ｍ、２Ｈ）、−０．０５−０．０５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８８】
（実施例２１９）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−３−クロロベンゼンスルホンアミド
３−フルオロベンゾイルクロリドに代えて３−クロロベンゼン−１−スルホニルクロリドを用い、実施例２０５Ｂに記載の手順に従って、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．８４（ｓ、１Ｈ）、１０．８６（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝７．７２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝Ｉ．８４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝７．７２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．２８−７．３４（ｍ、２Ｈ）、５．６９（ｓ、２Ｈ）、１．７１−１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．０６（ｍ、２Ｈ）、０．３７（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８９】
（実施例２２０）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−クロロベンゼンスルホンアミド
３−フルオロベンゾイルクロリドに代えて４−クロロベンゼン−１−スルホニルクロリドを用い、実施例２０５Ｂに記載の手順に従って、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．８０（ｓ、１Ｈ）、１０．７９（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．７３−７．８３（ｍ、３Ｈ）、７．５６−７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．２８−７．３４（ｍ、２Ｈ）、５．６９（ｓ、２Ｈ）、１．７１−１．８６（ｍ、１Ｈ）、０．９９−１．１２（ｍ、２Ｈ）、０．３１−０．４３（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９０】
（実施例２２１）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２，５−ジメチルフラン−３−スルホンアミド
３−フルオロベンゾイルクロリドに代えて２，５−ジメチルフラン−３−スルホニルクロリドを用い、実施例２０５Ｂに記載の手順に従って、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．８２（ｓ、１Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８．６４、１．６５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝９．１９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．２８−７．３３（ｍ、２Ｈ）、６．２０（ｓ、１Ｈ）、５．６９（ｓ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、６Ｈ）、１．７１−１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．０１−１．１１（ｍ、２Ｈ）、０．３２−０．４１（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９１】
（実施例２２２）
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−Ｎ−（２−クロロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて２−クロロベンズアルデヒドを用い、実施例２０７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．５５（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝８．４６、１．４７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．４６（ｍ、４Ｈ）、７．２３−７．３３（ｍ、５Ｈ）、５．６９（ｓ、２Ｈ）、４．５６（ｓ、２Ｈ）、１．７２−１．８３（ｍ、１Ｈ）、０．９９−１．０９（ｍ、２Ｈ）、０．３５−０．４２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９２】
（実施例２２３）
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−Ｎ−（３−クロロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて３−クロロベンズアルデヒドを用い、実施例２０７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．５３（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．５９−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．２５−７．４８（ｍ、１０Ｈ）、５．６８（ｓ、２Ｈ）、４．４９（ｓ、２Ｈ）、１．７１−１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．０４（ｓ、２Ｈ）、０．３８（ｓ、２Ｈ）。
【０４９３】
（実施例２２４）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−３−クロロベンズアミド
３−フルオロベンゾイルクロリドに代えて３−クロロベンゾイルクロリドを用い、実施例２０５Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．９９（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝７．７２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．４６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｔ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３−７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．２５−７．３３（ｍ、２Ｈ）、５．６８（ｓ、２Ｈ）、１．７２−１．８６（ｍ、１Ｈ）、０．９９−１．１２（ｍ、２Ｈ）、０．３４−０．４５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９４】
（実施例２２５）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フラミド
３−フルオロベンゾイルクロリドに代えてフラン−２−カルボニルクロリドを用い、実施例２０５Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．３６（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．４７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、Ｊ＝３．３１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３−７．０３（ｍ、３Ｈ）、６．８６−６．９３（ｍ、２Ｈ）、６．３１（ｄ、Ｊ＝３．４９、１．６５Ｈｚ、１Ｈ）、５．２８（ｓ、１Ｈ）、１．３１−１．４５（ｍ、１Ｈ）、０．５９−０．７１（ｍ、２Ｈ）、−０．０５−０．０５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９５】
（実施例２２６）
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えてアセトアルデヒドを用い、実施例２０７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．３０−８．４２（ｍ、１Ｈ）、７．９０−８．１７（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．４５（ｍ、５Ｈ）、５．７０（ｓ、２Ｈ）、１．７８−１．９３（ｍ、２Ｈ）、１．６７（ｓ、１Ｈ）、１．０６（ｍ、３Ｈ）、０．９５（ｍ、２Ｈ）、０．２９−０．４８（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９６】
（実施例２２７）
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−Ｎ−（４−クロロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えて４−クロロベンズアルデヒドを用い、実施例２０７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．０１（ｓ、１Ｈ）、９．２５（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．３３（ｍ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝８．４６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４−７．９７（ｍ、２Ｈ）、７．５７−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．２６−７．５１（ｍ、６Ｈ）、５．７０（ｓ、２Ｈ）、１．７１−１．８４（ｍ、１Ｈ）、０．９７−１．１５（ｍ、２Ｈ）、０．３６−０．４７（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９７】
（実施例２２８）
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−Ｎ−（３−フリルメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
ベンズアルデヒドに代えてフラン−３−カルボアルデヒドを用い、実施例２０７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．２１（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．７１−７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．５５−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．２４−７．５１（ｍ、６Ｈ）、５．６８（ｓ、２Ｈ）、４．３３（ｓ、２Ｈ）、１．６７−１．８５（ｍ、１Ｈ）、０．９５−１．１３（ｍ、２Ｈ）、０．３０−０．４２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９８】
（実施例２２９）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）−３−フリル］尿素
実施例２０５Ａ（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）をジオキサン（２ｍＬ）に溶かし、３−イソシアナト−５−メチル−２−（トリフルオロメチル）フラン（４０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を溶液に加えた。反応混合物を８０℃で１２時間撹拌し、濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ／ＮＨ４ＯＡｃ）によって精製して、Ｂｏｃ保護前駆体を得た。前駆体をメタノールに溶かし、過剰のＨＣｌ／ジオキサン（４Ｍ、０．５ｍｍｏｌ）で処理した。反応液を５時間撹拌し、減圧下に濃縮して、標題化合物をＨＣｌ塩とし得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．７３（ｓ、１Ｈ）、１０．１９（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．４７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．２７−７．３５（ｍ、２Ｈ）、５．６９（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、１．７３−１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．０２−１．１１（ｍ、２Ｈ）、０．３５−０．４３（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９９】
（実施例２３０）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−３−フラミド
３−フルオロベンゾイルクロリドに代えてフラン−３−カルボニルクロリドを用い、実施例２０５Ｂに記載の手順に従って、標題化合物をＨＣｌ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．６４（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、７．７４−７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．５２−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．２４−７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｓ、１Ｈ）、５．６８（ｓ、２Ｈ）、１．７０−１．８６（ｍ、１Ｈ）、０．９９−１．０９（ｍ、２Ｈ）、０．３３−０．４４（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５００】
（実施例２３１）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニルプロピル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて（Ｓ）−（−）−１−フェニルプロピルアミンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３７（ｓ、１Ｈ）９．２０（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）８．３９（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝８．８１、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．８１Ｈｚ、１Ｈ）７．３８−７．４９（ｍ、２Ｈ）７．１８−７．３８（ｍ、４Ｈ）４．８３−５．０２（ｍ、１Ｈ）１．７３−１．９７（ｍ、２Ｈ）０．８６−０．９７（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０１】
（実施例２３２）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルプロピル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて（Ｒ）−（−）−１−フェニルプロピルアミンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．３７（ｓ、１Ｈ）９．２０（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）８．３９（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝８．６５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄ、Ｊ＝８．８１Ｈｚ、１Ｈ）７．３９−７．４８（ｍ、２Ｈ）７．１８−７．３８（ｍ、４Ｈ）４．８５−４．９９（ｍ、１Ｈ）１．７４−１．９７（ｍ、２Ｈ）０．９１（ｔ、Ｊ＝７．２９Ｈｚ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０２】
（実施例２３３）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
（実施例２３３Ａ）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロベンゾニトリル
５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（４８４ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）、１−ベンジル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（７３６ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１７４ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．３６ｇ、９．８４ｍｍｏｌ）を、密閉バイアル中にて、窒素の不活性雰囲気下にジオキサン（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）と合わせ、混合物を加熱して１１０℃として終夜経過させた。混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層をシリカゲルに吸収させ、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０３】
（実施例２３３Ｂ）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
実施例２３３Ａ（５９１ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）をエタノール（３．０ｍＬ）中のヒドラジン水和物（４．０ｍＬ）で処理し、撹拌し、加熱して７０℃として終夜経過させた。混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄した。有機層を減圧下に濃縮し、得られた残留物をメタノールで磨砕し、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．３２（ｓ、１Ｈ）８．１０（ｓ、１Ｈ）７．８５（ｓ、１Ｈ）７．８０（ｓ、１Ｈ）７．４４（ｄ、Ｊ＝８．４８、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）７．２５−７．４１（ｍ、５Ｈ）７．２１（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）５．３５（ｓ、２Ｈ）５．２４−５．３０（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０４】
（実施例２３４）
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
２０ｍＬバイアル中、ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）に溶かした実施例１４９Ｃの溶液（５１ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加え、次にジメチルホルムアミド（０．９ｍＬ）に溶かした（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミン（１８．２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）に溶かしたＨＡＴＵ（６８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液を加え、次にジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）に溶かしたジイソプロピルエチルアミン（０．０８７ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。混合物を５０℃で終夜振盪した。反応液をシリサイクル・ケミカル・ディビジョンから供給されたＳｉ−カーボネートカートリッジ（６ｍＬ−１ｇ）で濾過し、濾液を２０ｍＬバイアルに移し入れた。ＬＣ／ＭＳによって反応をチェックし、濃縮して乾固させた。残留物を１：１ＤＭＳＯ／メタノールに溶かし、逆相ＨＰＬＣ（アジレント、５％から１００％ＴＦＡ／水の勾配、８分間の操作）によって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．３５−１．５４（ｍ、１Ｈ）１．６４−１．９６（ｍ、３Ｈ）３．１７−３．２６（ｍ、１Ｈ）３．３２−３．３８（ｍ、１Ｈ）３．５０−３．７７（ｍ、２Ｈ）３．８１−４．００（ｍ、１Ｈ）５．５８−５．７４（ｍ、２Ｈ）７．２１−７．４１（ｍ、５Ｈ）７．５４−７．６６（ｍ、１Ｈ）７．６８−７．８４（ｍ、１Ｈ）８．０１−８．１９（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４０１（Ｍ−Ｈ）−。
【０５０５】
（実施例２３５）
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えて２−アミノエチルイソプロピルエーテルを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ０．９８（ｄ、６Ｈ）３．３１−３．４５（ｍ、４Ｈ）３．４５−３．５７（ｍ、１Ｈ）５．６１−５．７４（ｍ、２Ｈ）７．２５−７．４６（ｍ、５Ｈ）７．５７−７．６５（ｍ、１Ｈ）７．６８−７．８０（ｍ、１Ｈ）８．０４−８．１３（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０６】
（実施例２３６）
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えて（Ｒ）−（−）−テトラヒドロフルフリルアミンを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．３４−１．６０（ｍ、１Ｈ）１．６５−１．９４（ｍ、３Ｈ）３．１６−３．２６（ｍ、１Ｈ）３．３３−３．３９（ｍ、１Ｈ）３．５１−３．７７（ｍ、２Ｈ）３．７８−４．００（ｍ、１Ｈ）５．６０−５．７３（ｍ、２Ｈ）７．２６−７．４５（ｍ、５Ｈ）７．５６−７．６８（ｍ、１Ｈ）７．７１−７．７９（ｍ、１Ｈ）８．０１−８．１５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４０１（Ｍ−Ｈ）−。
【０５０７】
（実施例２３７）
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えて３−アミノメチルテトラヒドロフランを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．３６−１．５９（ｍ、１Ｈ）１．６７−２．００（ｍ、１Ｈ）２．１９−２．４５（ｍ、１Ｈ）３．１１−３．２３（ｍ、２Ｈ）３．４５−３．７７（ｍ、２Ｈ）５．４５−６．１４（ｍ、２Ｈ）７．１６−７．４４（ｍ、５Ｈ）７．５０−７．８４（ｍ、２Ｈ）７．９６−８．２５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０８】
（実施例２３８）
１−ベンジル−Ｎ−シクロペンチル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えてシクロペンチルアミンを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．１９−１．６３（ｍ、６Ｈ）１．７１−１．９９（ｍ、２Ｈ）３．９９−４．３７（ｍ、１Ｈ）５．５２−５．７７（ｍ、２Ｈ）７．２２−７．４５（ｍ、５Ｈ）７．５５−７．８３（ｍ、２Ｈ）７．９５−８．２０（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３８５（Ｍ−Ｈ）−。
【０５０９】
（実施例２３９）
１−ベンジル−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えてアミノメチルシクロペンタンを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．０２−１．２８（ｍ、２Ｈ）１．３４−１．７３（ｍ、６Ｈ）１．８３−２．１７（ｍ、１Ｈ）３．０３−３．１７（ｍ、２Ｈ）５．５１−５．８０（ｍ、２Ｈ）７．２０−７．４２（ｍ、５Ｈ）７．５２−７．８１（ｍ、２Ｈ）７．９３−８．１９（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１０】
（実施例２４０）
１−ベンジル−Ｎ−エチル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えてＮ−メチルエチルアミン塩酸塩を用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ０．３３−０．５６（ｍ、１Ｈ）０．９０−１．１４（ｍ、２Ｈ）２．１５−２．２５（ｍ、２Ｈ）２．５８−２．６９（ｍ、１Ｈ）２．８２−３．０１（ｍ、１Ｈ）３．３５−３．５２（ｍ、１Ｈ）５．４０−５．６７（ｍ、２Ｈ）７．１４−７．４８（ｍ、５Ｈ）７．５６−７．７９（ｍ、２Ｈ）７．９０−８．２４（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１１】
（実施例２４１）
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えてメチルイソプロピルアミンを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ０．２２−０．５１（ｍ、２Ｈ）０．８４−１．０９（ｍ、４Ｈ）１．９６−２．１３（ｍ、２Ｈ）２．７４−２．８７（ｍ、１Ｈ）４．４４−４．９２（ｍ、１Ｈ）５．４３−５．６７（ｍ、２Ｈ）７．２０−７．４４（ｍ、５Ｈ）７．５１−７．７３（ｍ、２Ｈ）７．８４−８．１４（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１２】
（実施例２４２）
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えてＮ−（２−メトキシエチル）メチルアミンを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ２．２５−２．４２（ｍ、２Ｈ）２．７４−３．０６（ｍ、４Ｈ）３．４０−３．７５（ｍ、３Ｈ）５．３８−５．７３（ｍ、２Ｈ）７．１８−７．４５（ｍ、５Ｈ）７．５３−７．７４（ｍ、２Ｈ）７．８５−８．１９（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１３】
（実施例２４３）
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えてアニリンを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ５．６５−５．７９（ｍ、２Ｈ）７．０４−７．５５（ｍ、１０Ｈ）７．５４−７．８４（ｍ、２Ｈ）７．９５−８．２１（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１４】
（実施例２４４）
１−ベンジル−Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えて４−クロロアニリンを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ５．７０−５．７４（ｍ、２Ｈ）７．２５−７．４２（ｍ、７Ｈ）７．４３−７．５２（ｍ、２Ｈ）７．５４−７．６６（ｍ、１Ｈ）７．６８−７．７７（ｍ、１Ｈ）８．０３−８．１５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４２７（Ｍ−Ｈ）−。
【０５１５】
（実施例２４５）
１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えてＮ−（３−アミノプロピル）モルホリンを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ２．９４−３．１３（ｍ、６Ｈ）３．４６−３．６１（ｍ、２Ｈ）３．６３−３．７９（ｍ、４Ｈ）５．６１−５．８８（ｍ、２Ｈ）７．１９−７．４６（ｍ、５Ｈ）７．５６−７．８８（ｍ、２Ｈ）７．８８−８．３０（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４３０（Ｍ−Ｈ）−。
【０５１６】
（実施例２４６）
１−ベンジル−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えてＮ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエチレンジアミンを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ２．２８−２．４２（ｍ、３Ｈ）２．７３−３．００（ｍ、６Ｈ）３．０７−３．１９（ｍ、２Ｈ）３．５６−３．８０（ｍ、２Ｈ）５．５５−５．６８（ｍ、２Ｈ）７．２４−７．４７（ｍ、５Ｈ）７．５６−７．７８（ｍ、２Ｈ）７．９１−８．０２（ｍ、１Ｈ）８．１０−８．１７（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１７】
（実施例２４７）
１−ベンジル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えて２−（プロピルアミノ）エタノールを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ０．２２−０．３９（ｍ、１Ｈ）０．８０−１．０６（ｍ、３Ｈ）１．５０−１．７５（ｍ、１Ｈ）２．６５−２．７８（ｍ、１Ｈ）２．８０−２．９４（ｍ、１Ｈ）２．９７−３．０９（ｍ、１Ｈ）３．３７−３．５０（ｍ、１Ｈ）３．５１−３．６３（ｍ、１Ｈ）３．６１−３．７３（ｍ、１Ｈ）５．３９−５．７４（ｍ、２Ｈ）７．２０−７．４４（ｍ、５Ｈ）７．５０−７．８５（ｍ、２Ｈ）７．８６−８．２５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１８】
（実施例２４８）
１−ベンジル−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えてＮ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１，３−プロパンジアミンを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．０６−８．２３（ｍ、１Ｈ）７．８５−８．０５（ｍ、１Ｈ）７．５７−７．７３（ｍ、２Ｈ）７．１９−７．４８（ｍ、５Ｈ）５．４１−５．７４（ｍ、２Ｈ）３．３６−３．４５（ｍ、２Ｈ）２．８８−３．１０（ｍ、３Ｈ）２．６０−２．８６（ｍ、５Ｈ）２．２４−２．４２（ｍ、４Ｈ）１．７３−１．９１（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１９】
（実施例２４９）
１−ベンジル−Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えてＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルエチレンジアミンを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ７．８２−８．２４（ｍ、２Ｈ）７．５６−７．７６（ｍ、２Ｈ）７．１５−７．４９（ｍ、５Ｈ）５．５４−５．７１（ｍ、２Ｈ）３．６０−３．７７（ｍ、２Ｈ）３．２０−３．２４（ｍ、２Ｈ）３．１３−３．１８（ｍ、２Ｈ）３．０３−３．１１（ｍ、２Ｈ）２．３２−２．４４（ｍ、３Ｈ）０．６３−１．４１（ｍ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２０】
（実施例２５０）
Ｎ，１−ジベンジル−Ｎ−エチル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えてＮ−エチルベンジルアミンを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ７．８１−８．２０（ｍ、２Ｈ）７．４９−７．７１（ｍ、２Ｈ）７．２４−７．５１（ｍ、９Ｈ）６．３９−７．１８（ｍ、２Ｈ）５．４１−５．７４（ｍ、２Ｈ）４．５３−４．８４（ｍ、１Ｈ）３．８２−４．００（ｍ、１Ｈ）３．３７−３．５４（ｍ、１Ｈ）２．６１−２．７８（ｍ、１Ｈ）０．９１−１．０８（ｍ、１Ｈ）０．２７−０．４５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２１】
（実施例２５１）
Ｎ，１−ジベンジル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えてＮ−ベンジルエタノールアミンを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２２】
（実施例２５２）
（３Ｒ）−１−｛［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］カルボニル｝ピペリジン−３−オール
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えて（Ｒ）−（＋）−３−ヒドロキシピペリジン塩酸塩を用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ７．８３−８．２２（ｍ、２Ｈ）７．５１−７．７８（ｍ、２Ｈ）７．２３−７．４５（ｍ、５Ｈ）５．４６−５．７５（ｍ、２Ｈ）３．８０−４．３１（ｍ、１Ｈ）３．４０−３．６８（ｍ、１Ｈ）２．５８−３．１５（ｍ、２Ｈ）２．１９−２．４９（ｍ、１Ｈ）０．３１−２．１４（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２３】
（実施例２５３）
１−｛［１−ベンジル−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えてイソニペコタミドを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ７．８６−８．２４（ｍ、２Ｈ）７．５３−７．７０（ｍ、２Ｈ）７．２２−７．４６（ｍ、５Ｈ）５．４２−５．７７（ｍ、２Ｈ）４．１９−４．４８（ｍ、１Ｈ）２．６５−３．１０（ｍ、２Ｈ）２．２７−２．４７（ｍ、１Ｈ）２．０５−２．２４（ｍ、１Ｈ）１．６５−１．８９（ｍ、１Ｈ）１．２９−１．５５（ｍ、１Ｈ）０．９８−１，２７（ｍ、１Ｈ）０．５２−０．８７（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２４】
（実施例２５４）
５−｛１−ベンジル−５−［（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）カルボニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えて２，６−ジメチルモルホリンを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ７．８７−８．２７（ｍ、２Ｈ）７．５０−７．７６（ｍ、２Ｈ）７．１２−７．４５（ｍ、５Ｈ）５．４６−５．６８（ｍ、２Ｈ）４．１６−４．４３（ｍ、１Ｈ）２．６１−２．９８（ｍ、１Ｈ）２．１６−２．４１（ｍ、２Ｈ）１．７７−２．１３（ｍ、１Ｈ）０．８６−１．３９（ｍ、３Ｈ）０．３８−０．８３（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２５】
（実施例２５５）
５−｛５−［（４−アセチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えて１−アセチルピペラジンを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ７．８９−８．４１（ｍ、２Ｈ）７．５５−７．８６（ｍ、２Ｈ）７．０７−７．５１（ｍ、５Ｈ）５．４４−５．８２（ｍ、２Ｈ）３．４６−３．７０（ｍ、３Ｈ）３．３５−３．４９（ｍ、２Ｈ）２．５７−２．９３（ｍ、３Ｈ）１．６１−２．０３（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２６】
（実施例２５６）
５−｛１−ベンジル−５−［（４−フェニルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えて１−フェニルピペラジンを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ７．７９−８．３８（ｍ、２Ｈ）７．５３−７．７３（ｍ、２Ｈ）７．２２−７．４６（ｍ、５Ｈ）７．０５−７．１９（ｍ、２Ｈ）６．６４−６．７９（ｍ、３Ｈ）５．５４−５．６８（ｍ、２Ｈ）３．５０−３．９０（ｍ、２Ｈ）２．９３−３．１５（ｍ、２Ｈ）２．６２−２．８９（ｍ、２Ｈ）２．１９−２．４３（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４６２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０５２７】
（実施例２５７）
１−ベンジル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えて（Ｒ）−（＋）−２−アミノ−３−メチル−１−ブタノールを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ７．９５−８．３１（ｍ、２Ｈ）７．５２−７．９６（ｍ、２Ｈ）７．１８−７．４６（ｍ、５Ｈ）５．４２−５．８６（ｍ、２Ｈ）３．６８−３．９４（ｍ、１Ｈ）３．３８−３．５９（ｍ、２Ｈ）１．４９−２．０８（ｍ、１Ｈ）０．５０−１，２０（ｍ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２８】
（実施例２５８）
１−ベンジル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えて（Ｓ）−（−）−２−アミノ−３−メチル−１−ブタノールを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ７．９４−８．３６（ｍ、２Ｈ）７．５２−７．８４（ｍ、２Ｈ）７．１８−７．５１（ｍ、５Ｈ）５．５７−５．７６（ｍ、２Ｈ）３．７５−３．９４（ｍ、１Ｈ）３．３５−３．５４（ｍ、２Ｈ）１．７０−１．９４（ｍ、１Ｈ）０．５４−１．０９（ｍ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２９】
（実施例２５９）
１−ベンジル−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−カルボキサミド
（Ｓ）−（＋）−テトラヒドロフルフリルアミンに代えて１−（３−アミノプロピル）イミダゾールを用い、実施例２３４に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ８．５７−８．８５（ｍ、１Ｈ）７．９２−８．１６（ｍ、２Ｈ）７．６０−７．８０（ｍ、２Ｈ）７．４７−７．５５（ｍ、２Ｈ）７．１９−７．４０（ｍ、５Ｈ）５．５４−５．７５（ｍ、２Ｈ）３．８３−４．２１（ｍ、２Ｈ）３．１９−３．２６（ｍ、２Ｈ）１．７９−２．０６（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３０】
（実施例２６０）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−エチル尿素
３−イソシアナト−５−メチル−２−（トリフルオロメチル）フランに代えてイソシアナトエタンを用い、実施例２２９に記載の手順に従って、標題化合物を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．３８（ｓ、１Ｈ）、９．４７（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、７．８５−７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．４７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．５０（ｍ、４Ｈ）、７．２４−７．３３（ｍ、２Ｈ）、５．６９（ｓ、２Ｈ）、３．１７−３．２９（ｍ、２Ｈ）、１．７０−１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．１２（ｔ、Ｊ＝７．１７Ｈｚ、３Ｈ）、１．００−１．０８（ｍ、２Ｈ）、０．３７（ｄ、Ｊ＝３．６８Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３１】
（実施例２６１）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−フェニル尿素
３−イソシアナト−５−メチル−２−（トリフルオロメチル）フランに代えてイソシアナトベンゼンを用い、実施例２２９に記載の手順に従って、標題化合物を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．４７−１２．７８（ｍ、１Ｈ）、９．６４（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、７．７０−７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．６０（ｍ、３Ｈ）、７．２７−７．４５（ｍ、７Ｈ）、７．０２（ｍ、１Ｈ）、５．６９（ｓ、２Ｈ）、１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．０７（ｍ、２Ｈ）、０．４０（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３２】
（実施例２６２）
Ｎ−ベンジル−Ｎ′−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］尿素
３−イソシアナト−５−メチル−２−（トリフルオロメチル）フランに代えて（イソシアナトメチル）ベンゼンを用い、実施例２２９に記載の手順に従って、標題化合物を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．４２（ｓ、１Ｈ）、９．６１（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．３３（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．４７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６−７．５０（ｍ、４Ｈ）、７．２８−７．３６（ｍ、６Ｈ）、７．２１−７．２７（ｍ、１Ｈ）、５．６９（ｓ、２Ｈ）、４．４５（ｄ、Ｊ＝５．８８Ｈｚ、２Ｈ）、１．６５−１．７９（ｔ、Ｊ＝８．２７、８．２７Ｈｚ、１Ｈ）、０．９９−１．０８（ｍ、２Ｈ）、０．３０−０．４３（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３３】
（実施例２６３）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−（２−クロロフェニル）尿素
３−イソシアナト−５−メチル−２−（トリフルオロメチル）フランに代えて１−クロロ−２−イソシアナトベンゼンを用い、実施例２２９に記載の手順に従って、標題化合物を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．７４（ｓ、１Ｈ）、１０．２３（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝８．０９Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．８２、１．４７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．３５−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．２８−７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．０３−７．１２（ｍ、１Ｈ）、５．７０（ｓ、２Ｈ）、１．７０−１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．００−１．１２（ｍ、２Ｈ）、０．３３−０．４５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３４】
（実施例２６４）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−（３−クロロフェニル）尿素
３−イソシアナト−５−メチル−２−（トリフルオロメチル）フランに代えて１−クロロ−３−イソシアナトベンゼンを用い、実施例２２９に記載の手順に従って、標題化合物を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．６６（ｓ、１Ｈ）、１０．０２（ｓ、１Ｈ）、９．７１（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．４８（ｍ、１Ｈ）、７．７１−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．４６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．２６−７．３７（ｍ、５Ｈ）、７．０２−７．１１（ｍ、１Ｈ）、５．６９（ｓ、２Ｈ）、１．７３−１．８９（ｍ、１Ｈ）、０．９９−１．１１（ｍ、２Ｈ）、０．３３−０．４８（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３５】
（実施例２６５）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−（４−クロロフェニル）尿素
３−イソシアナト−５−メチル−２−（トリフルオロメチル）フランに代えて１−クロロ−４−イソシアナトベンゼンを用い、実施例２２９に記載の手順に従って、標題化合物を塩酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．６５（ｓ、１Ｈ）、９．９６（ｓ、１Ｈ）、９．６８（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．４７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．２７−７．３２（ｍ、２Ｈ）、５．６９（ｓ、２Ｈ）、１．７１−１．８７（ｍ、１Ｈ）、１．００−１．１２（ｍ、２Ｈ）、０．３４−０．４４（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３６】
（実施例２６６）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−ヨード−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンズアミド
（実施例２６６Ａ）
３−アミノ−５−（１−ベンジル−５−ヨード−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１０２Ｂに代えて実施例１２５Ｂを用い、実施例１９８Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。生成物を、特性決定せずに次の反応に直接用いた。
【０５３７】
（実施例２６６Ｂ）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−５−ヨード−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンズアミド
実施例２０５Ａに代えて実施例２６６Ａを用い、実施例２０５Ｂに記載の手順に従って、標題化合物をＴＦＡ塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．９７（ｓ、１Ｈ）、１０．８９（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．０５−８．１４（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝８．８２，１．４７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．５４（ｔ、Ｊ＝７．３５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝６．９９Ｈｚ、２Ｈ）、５．７３（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３８】
（実施例２６７）
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパンニトリル
（実施例２６７Ａ）
３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパンニトリル
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（５．００ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中溶液に、アクリロニトリル（３．４ｍＬ、５２ｍｍｏｌ）を加え、次に１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１．９４ｍＬ、１２．９ｍｍｏｌ）を加えた。約２時間後、反応混合物を減圧下に濃縮した。粗取得物を最少量のジクロロメタンに溶かし、１０％から５０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｓ、１Ｈ）、４．４０（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．０６（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、１．２６（ｓ、１２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３９】
（実施例２６７Ｂ）
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパンニトリル
マイクロ波バイアルに、５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（０．１４ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０７６ｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（０．１４７ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）を加え、次に実施例２６７Ａ（０．２１２ｇ、０．８５８ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（２．５０ｍＬ）中溶液と次に水（１．２５ｍＬ）を加えた。混合物をＣＥＭマイクロ波装置にて約１５０℃で約２０分間加熱し（最大圧力約１．９０ＭＰａ（２７５ｐｓｉ）、約２分間の傾斜、最大２００ワット）、次に混合物を減圧下に濃縮した。メタノール（２０ｍＬ）を加え、得られた混合物を約１時間撹拌した。不溶材料を濾過によって除去した。濾液を減圧下にシリカゲル上で濃縮し、ジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウムの段階的勾配（９９０：９：１から９８５：１３．５：１．５から９８０：１８：２）で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、固体を得た。この固体を最小量の熱アセトニトリル（約２ｍＬ）に溶かし、濾過して少量の不溶物を除去しながら、メタノール（約０．５ｍＬ）で洗浄し、室温で静置した。終夜で生成した取得固体を濾過によって回収しながら、追加のアセトニトリルで洗浄し、約６０℃の真空乾燥機中にて約２時間乾燥させて、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．３５（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、１．２６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．６２Ｈｚ、１Ｈ）、５．３２（ｓ、２Ｈ）、４．４２（ｔ、Ｊ＝６．３６Ｈｚ、２Ｈ）、３．１０（ｔ、Ｊ＝６．４３Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４０】
（実施例２６８）
２−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセトアミド
（実施例２６８Ａ）
２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアミド
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２．００ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、２−ブロモアセトアミド（２．１４ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．１４ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）のアセトン（６０ｍＬ）中懸濁液を約５０℃で約３．５日間にわたって加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、珪藻土によって濾過しながら、追加のアセトンで洗浄し、減圧下に濃縮した。粗取得物を最小量のジクロロメタンに溶かし、８０％から１００％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ７．８８（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、４．７７（ｓ、２Ｈ）、１．２６（ｓ、１２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４１】
（実施例２６８Ｂ）
２−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセトアミド
実施例２６７Ａに代えて実施例２６８Ａを用い、約１２０℃で約１０分間加熱して、実施例２６７Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．３２（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．２８（ｓ、２Ｈ）、４．７８（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４２】
（実施例２６９）
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン酸メチル
（実施例２６９Ａ）
３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン酸メチル
アクリルニトリルに代えてアクリル酸メチルを用い、実施例２６７Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、４．３５（ｔ、Ｊ＝６．７３Ｈｚ、２Ｈ）、２．８７（ｔ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｓ、１２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４３】
（実施例２６９Ｂ）
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパン酸メチル
実施例２６７Ａに代えて実施例２６９Ａを用い、約１２０℃で約２０分間加熱して、実施例２６７Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．３２（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝８．５０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．６１Ｈｚ、１Ｈ）、５．２８（ｓ、２Ｈ）、４．３７（ｔ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、２．９２（ｔ、Ｊ＝６．６９Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４４】
（実施例２７０）
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパンアミド
（実施例２７０Ａ）
３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパンアミド
アクリルニトリルに代えてアクリルアミドを用い、実施例２６７Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した（０．７２ｇ、５３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、４．３０（ｔ、Ｊ＝６．８０Ｈｚ、２Ｈ）、２．６０（ｔ、Ｊ＝６．７９Ｈｚ、２Ｈ）、１．２４（ｓ、１２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２６６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４５】
（実施例２７０Ｂ）
３−［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパンアミド
実施例２６７Ａに代えて実施例２７０Ａを用い、約１２０℃で約１５分間加熱して、実施例２６７Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．３２（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝０．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝０．５４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝８．２６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｓ、１Ｈ）、５．２７（ｓ、２Ｈ）、４．３２（ｔ、Ｊ＝６．８９Ｈｚ、２Ｈ）、２．６５（ｔ、Ｊ＝６．８９Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４６】
（実施例２７１）
［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセトニトリル
（実施例２７１Ａ）
２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトニトリル
２−ブロモアセトアミドに代えて２−ブロモアセトニトリルを用い、実施例２６８Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、５．４５（ｓ、２Ｈ）、１．２５（ｓ、１２Ｈ）。
【０５４７】
（実施例２７１Ｂ）
３−（ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（２．００ｇ、９．４３ｍｍｏｌ）に、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．２３０ｇ、１．８８６ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（６．１８ｇ、２８．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を５０℃で約２時間加熱し、冷却して室温とし、減圧下に濃縮した。残留物をジエチルエーテル（１００ｍＬ）に溶かし、次に１Ｎ塩酸（２５ｍＬで２回）、１Ｎ水酸化ナトリウム（２５ｍＬで２回）およびブライン（２５ｍＬ）の順で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、約６０℃の真空乾燥機で乾燥して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．０５（ｄ、Ｊ＝８．９５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝１．９０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、Ｊ＝８．９４、１．８９Ｈｚ、１Ｈ）、１．６５（ｓ、９Ｈ）、１．４０（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４８】
（実施例２７１Ｃ）
３−（ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−５−（１−（シアノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
バイアルに、実施例２７１Ａ（０．６８２ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）、実施例２７１Ｂ（１．２５ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．９９ｇ、６．１０ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（１２．５ｍＬ）および水（２．５０ｍＬ）を入れた。セプタムを介した真空／窒素パージの後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１１２ｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）およびトリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（０．０８５ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を加え、窒素を流した後にキャップをバイアルに施した。室温で約６時間後、反応液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液とジクロロメタン（それぞれ５０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水層を追加のジクロロメタンで抽出した（５０ｍＬで２回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗油状物を最小量のジクロロメタンに溶かし、２０％から６０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝９．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｍ、２Ｈ）、５．５３（ｓ、２Ｈ）、１．６７（ｓ、９Ｈ）、１．３９（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５３９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４９】
（実施例２７１Ｄ）
［４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセトニトリル
３−（ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−５−（１−（シアノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３０ｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４．０ｍＬ）中溶液に、トリフルオロ酢酸（２．０ｍＬ）を加えた。約４５分後、反応液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液でゆっくり反応停止した。得られた混合物をジクロロメタンで抽出した（２５ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗固体を得た。最初の水層およびブライン層の両方に懸濁している白色沈殿を濾過し、粗固体に加えた。得られた固体をジクロロメタン／メタノール（１９：１）で磨砕した。残った固体を真空濾過によって回収し、真空乾燥機で約７０℃で乾燥して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）７．４９−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝８．７１Ｈｚ、１Ｈ）、５．５２（ｓ、２Ｈ）、５．３１（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２３９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５０】
（実施例２７２）
４−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド
３−シアノ−４−フルオロフェニルホウ酸（０．０８３ｇ、０．５０３ｍｍｏｌ）、４−ヨード−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド（０．１６７ｇ、０．５５４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．１２８ｇ、１．２０８ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０３５ｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）を、ジメトキシエタン（４ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）中で合わせた。反応混合物をマイクロ波装置（ＣＥＭ−ディスカバー）において約１５０℃で約２５分間加熱した。有機層を分離し、溶媒を減圧下に除去した。残留物に、エタノール（０．７ｍＬ）およびヒドラジン１水和物（１ｍＬ）を加えた。反応混合物を約８０℃で約２０時間加熱した。反応混合物を水（５ｍＬ）とジクロロメタン（１００ｍＬ）との間で分配した。有機層を分離し、減圧下に濃縮した。残留物を、アセトニトリル／水（０．０５Ｍ酢酸アンモニウム）勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４２（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝１．３７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝８．６６、１．５８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．６８Ｈｚ、１Ｈ）、５．３５（ｓ、２Ｈ）、２．８７（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５１】
（実施例２７３）
５−ピラジン−２−イル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
４−ヨード−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミドに代えて２−ヨードピラジンを用い、実施例２７２に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．６１（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６）、８．６６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．７、２．４）、８．５９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０）、８．５１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５）、８．０４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．８、８．８）、７．３５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．２）、５．５４（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５２】
（実施例２７４）
５−チエン−２−イル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
４−ヨード−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミドに代えて２−ヨードチオフェンを用い、実施例２７２に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４７（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４）、７．５５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．８、８．８）、７．４３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０、５．１）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．１、３．６）、７．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６）、７．１０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．５、５．１）、５．４２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．８）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５３】
（実施例２７５）
５−（２−アミノピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
４−ヨード−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミドに代えて５−ヨードピリミジン−２−アミンを用い、実施例２７２に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４０（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｓ、２Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝０．７、１．５）、７．４７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．８、８．６）、７．２８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝０．７、８．７）、６．６４（ｓ、２Ｈ）、５．３６（ｓ、２Ｈ）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４１（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｓ、２Ｈ）、７．９２（ｍ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．６６、１．７４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄｄ、Ｊ＝８．６３、０．６５Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｓ、２Ｈ）、５．３６（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５４】
（実施例２７６）
５−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
４−ヨード−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミドに代えて３−ヨード−２−メトキシピリジンを用い、実施例２７２に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４３（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９、５．０）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０、７．２）、７．４２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．７、８．７）、７．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６）、７．０９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．０、７．３）、５．３８（ｓ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５５】
（実施例２７７）
５−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
４−ヨード−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミドに代えて３−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを用い、実施例２７２に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．５２（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．２、７．０）、７．９９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝０．７、１．７）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄｔ、２Ｈ、Ｊ＝１．２、９．０）、７．４６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．８、８．６）、７．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝０．８、８．６）、７．２８（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２、６．６、９．２）、６．９６（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３、６．７）、５．４７（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５６】
（実施例２７８）
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［５−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］グリシンアミド
実施例６５（２５７ｍｇ、０．６８５ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍＬ）に溶かした。反応混合物を、約８０℃および約０．４１ＭＰａ（約６０ｐｓｉ）で約８時間にわたり、Ｈ−キューブ（Ｈ−Ｃｕｂｅ）装置において水酸化パラジウム（２０％）／炭素を用いて水素化した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を、アセトニトリル／水（０．０５Ｍ酢酸アンモニウム）勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．１６−８．３７（ｍ、１Ｈ）、７．１０−７．４６（ｂｓ、２Ｈ）、７．００−７．３４（ｂｓ、２Ｈ）、６．８７−７．２４（ｂｓ、２Ｈ）、３．３３−３．３４（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５７】
（実施例２７９）
５−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
４−ヨード−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミドに代えて５−ヨード−１Ｈ−ピラゾールを用い、実施例２７２に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ７．８７−７．９４（ｍ、３Ｈ）、７．６０−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．５５、１．６２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９−７．３２（ｍ、２Ｈ）、５．２５−５．２８（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２００．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５８】
（実施例２８０）
５−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
４−ヨード−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミドに代えて５−ヨード−４−メチル−１Ｈ−イミダゾールを用い、実施例２７２に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝６．６）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、５．３２（ｂｓ、２Ｈ）．２．３７（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５９】
（実施例２８１）
５−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
４−ヨード−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミドに代えて４−ヨード−１Ｈ−イミダゾールを用い、実施例２７２に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６）、７．３７（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、５．２８（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２００．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６０】
（実施例２８２）
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−｛５−［１−（３−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝グリシンアミド
（実施例２８２Ａ）
５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
実施例６２Ｃに代えて５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルを用い、実施例６２Ｄに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．５５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝１．８７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄｄ、Ｊ＝８．７９、１．８９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝８．７８Ｈｚ、１Ｈ）、５．４１（ｓ、２Ｈ）。
【０５６１】
（実施例２８２Ｂ）
３−アミノ−５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例６２Ｄに代えて実施例２８２Ａを用い、実施例６４Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．１２（ｄ、Ｊ＝１．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５−７．８１（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、１．９６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、Ｊ＝４．４４Ｈｚ、１Ｈ）、１．５８（ｍ、９Ｈ）。
【０５６２】
（実施例２８２Ｃ）
５−ブロモ−３−（２−（ジメチルアミノ）アセトアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２８２Ｂ（２４．４３ｇ、７８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８１ｇ、５８７ｍｍｏｌ）および２−（ジメチルアミノ）アセチルクロリド塩酸塩（４３．３ｇ、２７４ｍｍｏｌ）の混合物に、テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で約２時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、メタノール／ジクロロメタン（５％）で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．７２（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６）、８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０、９．０）、３．２２（ｓ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、６Ｈ）、１．６３（ｓ、９Ｈ）。
【０５６３】
（実施例２８２Ｄ）
３−（２−（ジメチルアミノ）アセトアミド）−５−（（トリメチルシリル）エチニル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２８２Ｃ（２．５６ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．２２５ｇ、０．３２１ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（０．０７３ｇ、０．３８３ｍｍｏｌ）の混合物に、トリエチルアミン（２０ｍＬ、１４４ｍｍｏｌ）と次にエチニルトリメチルシラン（０．７６０ｇ、７．７３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約６０℃で約３時間加熱した。反応混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、酢酸エチル／ジクロロメタン（１０％）で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．６９（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０）、７．６２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、３．２１（ｓ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、６Ｈ）、１．６１（ｓ、９Ｈ）、０．２３（ｓ、９Ｈ）。
【０５６４】
（実施例２８２Ｅ）
２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（５−エチニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）アセトアミド
メタノール（５ｍＬ）中の実施例２８２Ｄ（０．３０３ｇ、０．７３１ｍｍｏｌ）に、水酸化カリウム水溶液（１．４６ｍＬ、１．４６ｍｍｏｌ、１．０Ｎ溶液）を加えた。反応混合物を室温で約１時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を酢酸エチル（８０ｍＬ）に溶かした。有機層を分離し、水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．８９（ｓ、１Ｈ）、１０．１４（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１２．１）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６）、４．０２（ｓ、１Ｈ）、３．１７（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、６Ｈ）。
【０５６５】
（実施例２８２Ｆ）
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−｛５−［１−（３−メチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］グリシンアミド
実施例２８２Ｅ（０．１６ｇ、０．６６０ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１．２ｍＬ）中懸濁液に、１−（アジドメチル）−３−メチルベンゼン（０．０９８ｇ、０．６６７ｍｍｏｌ）、次に水（１．２ｍＬ）を加えた。ナトリウム（Ｒ）−２−（（Ｓ）−１，２−ジヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−５−オキソ−２，５−ジヒドロフラン−３−オレートの溶液（０．０５７ｍＬ、０．０６６ｍｍｏｌ、１．６Ｍ水溶液）および硫酸銅（ＩＩ）・５水和物水溶液（０．０１９ｍＬ、６．６μｍｏｌ、０．３４Ｍ）を加えた。反応混合物を約６０℃で約２時間加熱した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を、アセトニトリル／水（０．０５Ｍ酢酸アンモニウム）勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．７７（ｓ、１Ｈ）、１０．０５（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６）、７．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、７．２８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．６）、７．１６（ｍ、４Ｈ）、５．５９（ｓ、２Ｈ）、３．１８（ｓ、２Ｈ）、２．３４（ｓ、６Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６６】
（実施例２８３）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
４−ヨード−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミドに代えて１−ベンジル−４−ヨード−１Ｈ−イミダゾールを用い、実施例２７２に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．２９（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、５Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、５．２８（ｓ、２Ｈ）、５．２２（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６７】
（実施例２８４）
Ｎ１−｛５−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
１−（アジドメチル）−３−メチルベンゼンに代えて１−（アジドメチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンを用い、実施例２８２Ｆに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．８８（ｓ、１Ｈ）、１０．０５（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、７．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、７．４１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．２）、７．３０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．２）、３．１８（ｓ、２Ｈ）、２．３４（ｓ、６Ｈ）、１．２６（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６８】
（実施例２８５）
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−｛５−［１−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］グリシンアミド
１−（アジドメチル）−３−メチルベンゼンに代えて１−（２−アジドエチル）ピペリジンを用い、実施例２８２Ｆに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．９１（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２、８．７）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、４．４９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．４）、３．１９（ｓ、２Ｈ）、２．７６（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．４）、２．４１（ｓ、４Ｈ）、２．３５（ｓ、６Ｈ）、１．６９（ｓ、３Ｈ）、１．４７（ｍ、４Ｈ）、１．３７（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝５．２，１０．２）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３９５．３（Ｍ−Ｈ）−。
【０５６９】
（実施例２８６）
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−｛５−［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］グリシンアミド
１−（アジドメチル）−３−メチルベンゼンに代えて４−（２−アジドエチル）モルホリンを用い、実施例２８２Ｆに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．８３（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３、８．７）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、４．５３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．３）、３．５５（ｍ、４Ｈ）、３．１９（ｓ、２Ｈ）、２．８０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．３）、２．４５（ｍ、４Ｈ）、２．３５（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３９７．３（Ｍ−Ｈ）−。
【０５７０】
（実施例２８７）
Ｎ１−（５−｛１−［２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
１−（アジドメチル）−３−メチルベンゼンに代えて４−（２−アジドエチル）−３、５−ジメチルイソオキサゾールを用い、実施例２８２Ｆに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．９０（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３、８．７）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、４．５１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．７）、３．１９（ｓ、２Ｈ）、２．９３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．７）、２．３５（ｓ、６Ｈ）、２．０８（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝４．３）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４０７．２（Ｍ−Ｈ）−。
【０５７１】
（実施例２８８）
Ｎ１−（５−｛１−［２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
１−（アジドメチル）−３−メチルベンゼンに代えて４−（２−アジドエチル）−３、５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用い、実施例２８２Ｆに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．８５（ｓ、１Ｈ）、１０．０６（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、７．５１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、４．４２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．９）、３．１９（ｓ、２Ｈ）、２．８９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．０）、２．３５（ｓ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４０６．２（Ｍ−Ｈ）−。
【０５７２】
（実施例２８９）
２−（４−｛３−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−１Ｈ−インダゾール−５−イル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−２−メチルプロパン酸
１−（アジドメチル）−３−メチルベンゼンに代えて２−アジド−２−メチルプロパン酸を用い、実施例２８２Ｆに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．７７（ｓ、１Ｈ）、１０．０３（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝０．９、８．７）、７．４９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６）、３．２１（ｓ、２Ｈ）、２．３６（ｓ、６Ｈ）、１．７７（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３７０．２（Ｍ−Ｈ）−。
【０５７３】
（実施例２９０）
（４−｛３−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］−１Ｈ−インダゾール−５−イル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）酢酸エチル
１−（アジドメチル）−３−メチルベンゼンに代えて２−アジド酢酸エチルを用い、実施例２８２Ｆに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．８７（ｓ、１Ｈ）、１０．０８（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４、８．７）、７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、５．４４（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝７．０）、３．１９（ｓ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、６Ｈ）、１．２４（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．１）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７４】
（実施例２９１）
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−（５−｛１−［（トリメチルシリル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−イル）グリシンアミド
１−（アジドメチル）−３−メチルベンゼンに代えて（アジドメチル）トリメチルシランを用い、実施例２８２Ｆに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．０４（ｓ、１Ｈ）、１０．２０（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．３、８．７）、７．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、４．１８（ｓ、２Ｈ）、３．３３（ｓ、２Ｈ）、２．４９（ｓ、６Ｈ）、０．２５（ｍ、９Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７５】
（実施例２９２）
Ｎ１−［５−（３−フリル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルに代えて実施例２８２Ｃを用い、１−ベンジル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えてフラン−３−イルホウ酸を用いて、実施例２３３Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．７０（ｓ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝１．６）、７．５９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．４、８．７）、７．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、３．１７（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７６】
（実施例２９３）
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［５−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］グリシンアミド
５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルに代えて実施例２８２Ｃを用い、１−ベンジル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えて１Ｈ−ピラゾール−５−イルホウ酸を用いて、実施例２３３Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．６８（ｓ、１Ｈ）、１０．０１（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．６）、６．６０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０）、３．１７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝６．４）、２．３４（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７７】
（実施例２９４）
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−（５−ピリミジン−５−イル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）グリシンアミド
５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルに代えて実施例２８２Ｃを用い、１−ベンジル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えてピリミジン−５−イルホウ酸を用いて、実施例２３３Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．８７（ｓ、１Ｈ）、１０．１１（ｓ、１Ｈ）、９．１６（ｓ、１Ｈ）、９．０９（ｓ、２Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５、８．８）、７．６０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、３．１８（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７８】
（実施例２９５）
Ｎ１−［５−（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルに代えて実施例２８２Ｃを用い、１−ベンジル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えてベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール−５−イルホウ酸を用いて、実施例２３３Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．８７（ｓ、１Ｈ）、１０．１５（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．４）、７．９９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．１、９．４）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、３．１９（ｓ、２Ｈ）、２．３４（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７９】
（実施例２９６）
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］グリシンアミド
５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルに代えて実施例２８２Ｃを用い、１−ベンジル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えて４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いて、実施例２３３Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．６２（ｓ、１Ｈ）、９．９４（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、２Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、７．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、３．１６（ｓ、２Ｈ）、２．３４（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８０】
（実施例２９７）
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］グリシンアミド
５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルに代えて実施例２８２Ｃを用い、１−ベンジル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えて１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いて、実施例２３３Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．６４（ｓ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６、８．６）、７．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．１７（ｓ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８１】
（実施例２９８）
Ｎ１−［５−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルに代えて実施例２８２Ｃを用い、１−ベンジル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えて３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いて、実施例２３３Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．６３（ｓ、１Ｈ）、１０．０２（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６、８．６）、３．１６（ｓ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、６Ｈ）、２．１８（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８２】
（実施例２９９）
Ｎ１−｛５−［２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−５−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルに代えて実施例２８２Ｃを用い、１−ベンジル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えてＮ，Ｎ−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン−２−アミンを用いて、実施例２３３Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．７２（ｓ、１Ｈ）、１０．０３（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｓ、２Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６、８．６）、７．５１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．５）、３．１６（ｓ、８Ｈ）、２．３３（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８３】
（実施例３００）
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−［５−（２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］グリシンアミド
５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルに代えて実施例２８２Ｃを用い、１−ベンジル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えて４−（５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン−２−イル）モルホリンを用いて、実施例２３３Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．７４（ｓ、１Ｈ）、１０．０３（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、２Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．８、８．８）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．５）、３．７４（ｍ、４Ｈ）、３．６７（ｍ、４Ｈ）、３．１７（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８４】
（実施例３０１）
Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｎ１−｛５−［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］グリシンアミド
５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリルに代えて実施例２８２Ｃを用い、１−ベンジル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えて４−（２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）モルホリンを用いて、実施例２３３Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．６３（ｓ、１Ｈ）、９．９６（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５、８．８）、７．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．５）、４．２４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．６）、３．５４（ｍ、４Ｈ）、３．１６（ｓ、２Ｈ）、２．７３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．６）、２．４１（ｓ、４Ｈ）、２．３４（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８５】
（実施例３０２）
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
（実施例３０２Ａ）
１−ベンジル−５−シクロプロピル−４−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
ヘキサンに代えてトルエンを用い、実施例８Ａに代えて（アジドメチル）ベンゼンを用いて、実施例１４２Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。粗生成物を、精製せずに次の段階で用いた。
【０５８６】
（実施例３０２Ｂ）
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−２−フルオロベンゾニトリル
実施例１４２Ａに代えて実施例３０２Ａを用い、８７Ａに代えて２−フルオロ−５−ヨードベンゾニトリルを用いて、実施例１４２Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８７】
（実施例３０２Ｃ）
５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
実施例６２Ｃに代えて実施例３０２Ｂを用い、実施例６２Ｄに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２９９．２（Ｍ−Ｈ）−。
【０５８８】
（実施例３０２Ｄ）
３−アミノ−５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例６２Ｄに代えて実施例３０２Ｃを用い、実施例６４Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。
【０５８９】
（実施例３０２Ｅ）
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−５−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
実施例６４Ａに代えて実施例３０２Ｄを用い、メトキシアセチルクロリドに代えてジメチルアミノアセチルクロリド塩酸塩を用いて、実施例６４Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．７６（ｓ、１Ｈ）、１０．０６（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、７．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８）、７．３４（ｍ、５Ｈ）、５．６８（ｓ、２Ｈ）、３．１６（ｓ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、６Ｈ）、１．７６（ｍ、１Ｈ）、１．０５（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝６．１）、０．３９（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝５．４）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９０】
（実施例３０３）
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
（実施例３０３Ａ）
３−アミノ−５−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例６２Ｄに代えて実施例２３３Ｂを用い、実施例６４Ａに記載の手順に従って、標題化合物を製造した（０．９２５ｇ、１００％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．１９（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．９０−７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８−７．３６（ｍ、５Ｈ）、６．２７（ｓ、２Ｈ）、５．３７（ｓ、２Ｈ）、１．５８（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９１】
（実施例３０３Ｂ）
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
２−（ジメチルアミノ）酢酸（３２ｍｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）およびオキサリルクロリド（０．３１ｍＬ、０．６１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）およびジメチルホルムアミド（２滴）中懸濁液を室温で約１時間撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に懸濁させ、実施例３０３Ａ（４０ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４３ｍｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中懸濁液に加えた。反応混合物を室温で約３０分間撹拌し、トリフルオロ酢酸（４ｍＬ）を加え、反応混合物を約６０℃で約２０時間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮し、ジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、１５％水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出液を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗取得物を、アセトニトリル／水（０．０５Ｍ酢酸アンモニウム）勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ９．９７（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．２５−７．３２（ｍ、３Ｈ）、５．３５（ｓ、２Ｈ）、３．１６（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、６Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９２】
（実施例３０４）
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２−メチルグリシンアミド
２−（ジメチルアミノ）酢酸に代えて２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ）酢酸を用い、実施例３０３Ａに代えて実施例６４Ａを用いて、実施例３０３Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、７．７８−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．４５（５Ｈ、ｍ）、５．６４（２Ｈ、ｓ）、２．３７（ｓ、２Ｈ）、１．８９（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９３】
（実施例３０５）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−ピロリジン−１−イルアセトアミド
（実施例３０５Ａ）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（２−ブロモアセトアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例６４Ａ（５００ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中懸濁液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．２２ｍＬ、１．２８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で約１５分間撹拌し、次に２−ブロモアセチルクロリド（０．１１ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で約１６時間撹拌し、追加の２−ブロモアセチルクロリド（０．１１ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をさらに１５分間撹拌し、減圧下に濃縮して、標題化合物を褐色固体として得た。この取得物を、それ以上精製せずに用いた。
【０５９４】
（実施例３０５Ｂ）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−ピロリジン−１−イルアセトアミド
実施例３０５Ａ（４４ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．０１５ｍＬ、０．０８６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１ｍＬ）中溶液に、ピロリジン（０．０２１ｍＬ、０．２５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を約６０℃で約１５分間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加えた。反応混合物を約６０℃で約４８時間加熱した。反応混合物を減圧下に濃縮し、ジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、１５％水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗取得物を、アセトニトリル／水（０．０５Ｍ酢酸アンモニウム）勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．４５（ｍ、５Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、３．３５（ｓ、２Ｈ）、２．６５（ｓ、４Ｈ）、１．７６（ｓ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９５】
（実施例３０６）
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２−シクロペンチルグリシンアミド
ピロリジンに代えてシクロペンタンアミンを用い、実施例３０５Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した（０．００４ｇ、１２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、７．７３−７．８６（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９−７．４５（ｍ、５Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、３．３７（ｓ、２Ｈ）、２．９９−３．１４（ｍ、１Ｈ）、１．６０−１．８０（ｍ、４Ｈ）、１．３０−１．５０（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９６】
（実施例３０７）
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２−シクロプロピルグリシンアミド
実施例３０５Ａ（１００ｍｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．０３４ｍＬ、０．１９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１ｍＬ）中溶液に、シクロプロパンアミン（１１ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を約６０℃で約１時間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、塩酸（４Ｎジオキサン中溶液、１ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で約１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、アセトニトリル／水（０．０５Ｍ酢酸アンモニウム）勾配溶離法逆相ＨＰＬＣを用いる粗取得物をによって精製して、標題化合物を酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．１８（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０−７．４５（ｍ、５Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、３．４５（ｓ、２Ｈ）、２．１８−２．２６（ｍ、１Ｈ）、１．８９（ｓ、３Ｈ）、０．３７−０．４５（ｍ、２Ｈ）、０．２９−０．３７（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９７】
（実施例３０８）
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルグリシンアミド
シクロプロパンアミンに代えてテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンを用い、実施例３０７に記載の手順に従って、標題化合物を酢酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．４５（ｍ、５Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、３．８４（ｄ、Ｊ＝１１．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．４３（ｓ、２Ｈ）、３．３０（ｔ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．６２−２．７４（ｍ、１Ｈ）、１．８８（ｓ、３Ｈ）、１．７５−１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．２４−１．３９（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９８】
（実施例３０９）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）アセトアミド
シクロプロパンアミンに代えてピロリジン−３−オールを用い、実施例３０７に記載の手順に従って、標題化合物を２酢酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８−７．４５（ｍ、５Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、４．１６−４．２６（ｍ、１Ｈ）、３．３４（ｓ、２Ｈ）、２．７７−２．９３（ｍ、２Ｈ）、２．５２−２．６５（ｍ、２Ｈ）、１．９８−２．１３（ｍ、１Ｈ）、１．８７（ｓ、６Ｈ）、１．５６−１．６９（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９９】
（実施例３１０）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）アセトアミド
シクロプロパンアミンに代えてピペリジン−３−オールを用い、実施例３０７に記載の手順に従って、標題化合物を酢酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．０５（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９−７．４４（ｍ、５Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、３．５５−３．６７（ｍ、１Ｈ）、３．２０（ｓ、２Ｈ）、２．７７−２．８８（ｍ、１Ｈ）、２．６０−２．７０（ｍ、１Ｈ）、２．２２−２．３５（ｍ、１Ｈ）、２．１２−２．２３（ｍ、１Ｈ）、１．８８（ｓ、３Ｈ）、１．６６−１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．４３−１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．１３−１，２７（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６００】
（実施例３１１）
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−β−アラニンアミド
シクロプロパンアミンに代えてジメチルアミンを用い、実施例３０７に記載の手順に従って、標題化合物を酢酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．４８（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０−７．４４（ｍ、５Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、２．６０（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．５４（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、６Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０１】
（実施例３１２）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−モルホリン−４−イルアセトアミド
シクロプロパンアミンに代えてモルホリンを用い、実施例３０７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．１０（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９−７．４６（ｍ、５Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、３．５９−３．７１（ｍ、４Ｈ）、３．２２−３．２８（ｍ、２Ｈ）、２．５４−２．６４（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０２】
（実施例３１３）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）アセトアミド
シクロプロパンアミンに代えて１−メチルピペラジンを用い、実施例３０７に記載の手順に従って、標題化合物を２酢酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２−７．４３（ｍ、５Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、３．２２（ｓ、２Ｈ）、２．５３−２．６５（ｍ、４Ｈ）、２．３１−２．４５（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、１．８５（ｓ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０３】
（実施例３１４）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（３−オキソピペラジン−１−イル）アセトアミド
シクロプロパンアミンに代えてピペラジン−２−オンを用い、実施例３０７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．２１（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．４６（ｍ、５Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、３．３６（ｓ、２Ｈ）、３．２４（ｓ、２Ｈ）、３．１７（ｓ、２Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０４】
（実施例３１５）
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２−イソプロピルグリシンアミド
シクロプロパンアミンに代えてプロパン−２−アミンを用い、実施例３０７に記載の手順に従って、標題化合物を酢酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．４４（ｍ、５Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、３．３９（ｓ、２Ｈ）、２．７３−２．８６（ｍ、１Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、１．０４（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０５】
（実施例３１６）
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２−シクロヘキシルグリシンアミド
シクロプロパンアミンに代えてシクロヘキサンアミンを用い、実施例３０７に記載の手順に従って、標題化合物を酢酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０−７．４４（ｍ、５Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、３．４０（ｓ、２Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、１．８０−１．８８（ｍ、２Ｈ）、１．６３−１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．５０−１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．０２−１．２９（ｍ、５Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０６】
（実施例３１７）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］アセトアミド
実施例６４Ａ（２０ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．０６３ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）中混合物に、アセチルクロリド（０．０１３ｍＬ、０．１７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で約１．５時間撹拌した。塩酸（４Ｎジオキサン中溶液、１．５ｍＬ）を加え、混合物を室温で約１６時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、粗取得物をアセトニトリル／水（０．０５Ｍ酢酸アンモニウム）勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．３５（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．４２（ｍ、５Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３３１（Ｍ−Ｈ）−。
【０６０７】
（実施例３１８）
Ｎ１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ２−シクロブチルグリシンアミド
シクロプロパンアミンに代えてシクロブタンアミンを用い、実施例３０７に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．４５（ｍ、５Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、３．３１（ｓ、２Ｈ）、２．０１−２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．４８−１．８３（ｍ、５Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０８】
（実施例３１９）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−プロピル尿素
実施例６４Ａ（７５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）のピリジン（２ｍＬ）中溶液に、１−イソシアナトプロパン（１６ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で約３時間撹拌した。追加のイソシアネート（０．１ｍＬ）を加え、混合物を約８０℃で約１６時間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、水（５ｍＬ）を加えた。得られた沈殿を濾過によって回収し、塩酸（４Ｎのジオキサン中溶液、３ｍＬ）で処理し、室温で約４．５時間撹拌した。ジエチルエーテル（５ｍＬ）を加え、沈殿を濾過によって回収した。粗取得物を、アセトニトリル／水（０．０５Ｍ酢酸アンモニウム）勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ９．３４（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．４８（ｍ、５Ｈ）、５．６５（ｓ、２Ｈ）、３．１８（ｄｄ、Ｊ＝６．６、１２．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．５１（ｄｄ、Ｊ＝７．１、１４．３Ｈｚ、２Ｈ）、０．９１（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０９】
（実施例３２０）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］エタンスルホンアミド
実施例６４Ａ（７５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）のピリジン（２ｍＬ）中溶液に、エタンスルホニルクロリド（２５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で約３時間撹拌した。追加のスルホニルクロリド（２５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を約４８時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かし、１Ｎ塩酸水溶液（１０ｍＬ）で洗浄した。有機部分を分離し、真空乾燥し、塩酸（４Ｎのジオキサン中溶液、５ｍＬ）で処理し、室温で約１２時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、粗取得物をアセトニトリル／水（０．０５Ｍ酢酸アンモニウム）勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．１２（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９−７．４８（ｍ、５Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、３．２９（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３１（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１０】
（実施例３２１）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
実施例６４Ａ（１００ｍｇ、０．２５６ｍｍｏｌ）、シクロプロパンカルボアルデヒド（０．０５７ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（１６３ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）および酢酸（０．０４４ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（５ｍＬ）中混合物を室温で約２．５時間撹拌した。塩酸（４Ｎのジオキサン中溶液、４ｍＬ）を加え、反応混合物を約１６時間撹拌した。沈殿を濾過によって回収し、エーテル（１０ｍＬ）で洗った。固体をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かし、トリフルオロ酢酸（０．１ｍＬ）で処理し、反応混合物を室温で約２時間撹拌した。反応混合物を、１５％水酸化ナトリウム水溶液（約１５ｍＬ）を加えることで中和し、有機層を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗取得物を、アセトニトリル／水（０．０５Ｍ酢酸アンモニウム）勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４３（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２−７．４５（ｍ、５Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．０８（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、３．１２（ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．０４−１．２２（ｍ、１Ｈ）、０．３５−０．５３（ｍ、２Ｈ）、０．１７−０．３２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１１】
（実施例３２２）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ′−エチル尿素
１−イソシアナトプロパンに代えてイソシアナトエタンを用い、実施例３１９に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ９．３２（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．４９（ｍ、５Ｈ）、５．６５（ｓ、２Ｈ）、３．２３（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．１２（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１２】
（実施例３２３）
１−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピロリジン−２−オン
実施例６４Ａ（２００ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．０８９ｍＬ、０．５１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中懸濁液を室温で約１５分間撹拌し、次に４−ブロモブタノイルクロリド（０．０５９ｍＬ、０．５１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約１６時間撹拌した。沈殿を濾過によって除去し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をアセトニトリル（５ｍＬ）に取り、ジイソプロピルエチルアミン（０．０８９ｍＬ、０．５１ｍｍｏｌ）で処理し、約６０℃で約１６時間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮した。残留物を塩酸（４Ｎのジオキサン中溶液、５ｍＬ）で処理し、反応混合物室温で約２時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、粗取得物を、アセトニトリル／水（０．０５Ｍ酢酸アンモニウム）勾配溶離法を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１２．８４（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９−７．４６（ｍ、５Ｈ）、５．６４（ｓ、２Ｈ）、３．９６（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．５６（ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．２５−２．１２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１３】
（実施例３２４）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（ジメチルアミノ）ブタンアミド
２−（ジメチルアミノ）酢酸に代えて４−（ジメチルアミノ）ブタン酸を用い、実施例３０３Ａに代えて実施例６４Ａを用いて、実施例３０３Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を２酢酸塩として製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１０．３４（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０−７．４１（ｍ、５Ｈ）、５．６２（ｓ、２Ｈ）、２．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２８（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、６Ｈ）、１．８４（ｓ、６Ｈ）、１．７４−１．７７（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４６２（Ｍ−Ｈ）−。
【０６１４】
（実施例３２５）
Ｎ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−イル−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−４−アミンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．０２（ｄ、１Ｈ）、８．４（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．２−７．４（ｍ、５Ｈ）、５．２４（ｍ、１Ｈ）、４．７５（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｍ、１Ｈ）、３．８（ｍ、１Ｈ）。ＭＳｍ／ｚ（ＥＳＩ＋）３６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１５】
（実施例３２６）
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボン酸（３５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、実施例７１Ａ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．８ｍＬ）に溶かし、次にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．８ｍＬ）に溶かしたＨＡＴＵ（６０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．８ｍＬ）に溶かした１−シクロヘキシルメタンアミン（１７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の溶液を加え、次にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．８ｍＬ）に溶かしたジイソプロピルエチルアミン（５６μＬ、０．３１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を４０℃で３時間振盪した。反応液を濾過し、ＬＣ／ＭＳによってチェックし、濃縮して乾固させた。残留物を１：１ジメチルスルホキシド／メタノールに溶かし、逆相ＨＰＬＣ（フェノメネクス（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ；登録商標）ルナ（Ｌｕｎａ；登録商標）Ｃ８（２）５μｍ１００Å  ＡＸＩＡ（商標名）カラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）、５０ｍＬ／分、１０％から１００％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液）によって精製して、標題生成物を得た。１ＨΝＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ０．９１−０．９７（ｍ、２Ｈ）、１．１２−１，２７（ｍ、４Ｈ）、１．６１−１．７５（ｍ、５Ｈ）、３．０８−３．１６（ｍ、２Ｈ）、７．２２−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．７１−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９２（ｍ、１Ｈ）、８．２３−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．３８−８．４１（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２５（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３２３（Ｍ−Ｈ）−。
【０６１６】
（実施例３２７）
Ｎ−（３−クロロベンジル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて１−（３−クロロフェニル）メタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ４．４７−４．５２（ｍ、２Ｈ）、７．２７−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．７２−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８９−７．９３（ｍ、１Ｈ）、８．２５−８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．４１−８．４２（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３５１（Ｍ−Ｈ）−。
【０６１７】
（実施例３２８）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシベンジル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて１−（２−メトキシフェニル）メタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ３．８２−３．８６（ｍ、３Ｈ）、４．４５−４．５０（ｍ、２Ｈ）、６．９２−６．９７（ｍ、１Ｈ）、７．０１−７．０４（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．６９−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８８−７．９３（ｍ、１Ｈ）、８．２４−８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．３８−８．４４（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３４７（Ｍ−Ｈ）−。
【０６１８】
（実施例３２９）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］メタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ４．６６−４．７３（ｍ、２Ｈ）、７．２９−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．６７−７．７９（ｍ、３Ｈ）、７．９１−７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．４１−８．４５（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８７（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３８５（Ｍ−Ｈ）−。
【０６１９】
（実施例３３０）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ４．５７−４．６１（ｍ、２Ｈ）、７．２８−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．５９−７．７７（ｍ、５Ｈ）、７．９０−７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．２７−８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．４０−８．４３（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３８５（Ｍ−Ｈ）−。
【０６２０】
（実施例３３１）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ４．５５−４．６０（ｓ、２Ｈ）、７．２７−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．５４−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．７０−７．７６（ｍ、３Ｈ）、７．８８−７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．２４−８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．４０−８．４４（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８７（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３８５（Ｍ−Ｈ）−。
【０６２１】
（実施例３３２）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて１−ピリジン−２−イルメタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ４．７４−４．８４（ｓ、２Ｈ）、７．３０−７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．８１（ｍ、３Ｈ）、７．８９−７．９７（ｍ、１Ｈ）、８．２２−８．３３（ｍ、２Ｈ）、８．４０−８．４５（ｍ、１Ｈ）、８．６７−８．７６（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２０（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３１８（Ｍ−Ｈ）−。
【０６２２】
（実施例３３３）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて１−ピリジン−３−イルメタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ４．６１−４．６８（ｓ、２Ｈ）、７．２７−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９４（ｍ、２Ｈ）、８．２４−８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．３１−８．３７（ｍ、１Ｈ）、８．４０−８．４４（ｍ、１Ｈ）、８．６９−８．７４（ｍ、１Ｈ）、８．７７−８．８２（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２０（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３１８（Ｍ−Ｈ）−。
【０６２３】
（実施例３３４）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて１−ピリジン−４−イルメタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ４．７３−４．８０（ｓ、２Ｈ）、７．３０−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．７３−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．８９−７．９７（ｍ、３Ｈ）、８．２５−８．３０（ｍ、１Ｈ）、８．４０−８．４６（ｍ、１Ｈ）、８．７６−８．８３（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３１８（Ｍ−Ｈ）−。
【０６２４】
（実施例３３５）
Ｎ−（２−クロロベンジル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて１−（２−クロロフェニル）メタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ４．５４−４．５８（ｓ、２Ｈ）、７．２７−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．４７−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．７１−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８８−７．９８（ｍ、１Ｈ）、８．２４−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．４１−８．４４（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３５１（Ｍ−Ｈ）−。
【０６２５】
（実施例３３６）
Ｎ−（４−クロロベンジル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて１−（４−クロロフェニル）メタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ４．４２−４．４９（ｍ、２Ｈ）、７．２２−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．４９（ｍ、４Ｈ）、７．７０−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９２（ｍ、１Ｈ）、８．１７−８．３０（ｍ、１Ｈ）、８．３５−８．４７（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３５１（Ｍ−Ｈ）−。
【０６２６】
（実施例３３７）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（１−フェニル−２−ピペリジン−１−イルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて１−フェニル−２−ピペリジン−１−イルエタンアミンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１２（ｄ、１Ｈ）、８．４（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｄ、１Ｈ）、７．２−７．４（ｍ、６Ｈ）、５．２（ｍ、１Ｈ）、３．２（ｍ、２Ｈ）、２．３（ｍ、４Ｈ）、１．２−１．４（ｍ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２７】
（実施例３３８）
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−フェニルエチル］−５−（ＩＨ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−フェニルエタンアミンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５（ｄ、１Ｈ）、８．４（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．２−７．４（ｍ、５Ｈ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）、５．４４（ｍ、１Ｈ）、４．４４（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２８】
（実施例３３９）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−１−フェニルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて２−モルホリン−４−イル−１−フェニルエタンアミンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．２（ｄ、１Ｈ）、８．４（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｄ、１Ｈ）、７．２−７．４（ｍ、６Ｈ）、５．２（ｍ、１Ｈ）、３．６（ｍ、４Ｈ）、３．４（ｍ、２Ｈ）、２．４（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２９】
（実施例３４０）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−フェニルエチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−フェニルエタンアミンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．６（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１４（ｄ、１Ｈ）、８．４（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｄ、１Ｈ）、７．２−７．４（ｍ、６Ｈ）、５．２（ｍ、１Ｈ）、３．２（ｍ、２Ｈ）、２．４（ｍ、４Ｈ）、２．２（ｍ、４Ｈ）、２．１（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３０】
（実施例３４１）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（１−フェニル−２−ピロリジン−１−イルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて１−フェニル−２−ピロリジン−１−イルエタンアミンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１４（ｄ、１Ｈ）、８．４（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｄ、１Ｈ）、７．２−７．４（ｍ、６Ｈ）、５．１８（ｍ、１Ｈ）、３．２（ｍ、２Ｈ）、２．４（ｍ、４Ｈ）、１．８（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０２．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３１】
（実施例３４２）
ｔｅｒｔ−ブチル２−（｛［５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−イル］カルボニル｝アミノ）−２−フェニルエチルカーバメート
ピペリジンに代えてｔｅｒｔ−ブチル２−アミノ−２−フェニルエチルカーバメートを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１４（ｄ、１Ｈ）、８．４（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｄ、１Ｈ）、７．２−７．４（ｍ、６Ｈ）、７．００（ｔ、１Ｈ）、５．１８（ｍ、１Ｈ）、３．２（ｍ、２Ｈ）、１．４（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３２】
（実施例３４３）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（１−ナフチルメチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて１−（１−ナフチル）メタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ４．９３−４．９９（ｍ、２Ｈ）、７．２８−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．６６（ｍ、４Ｈ）、７．７０−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．９６−８．００（ｍ、１Ｈ）、８．１８−８．２３（ｍ、１Ｈ）、８．２４−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．３８−８．４４（ｍ、１Ｈ）；）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３６７（Ｍ−Ｈ）−。
【０６３３】
（実施例３４４）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて２−フェニルエタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ２．８４−２．９２（ｔ、２Ｈ）、３．４７−３．５７（ｔ、２Ｈ）、７．１８−７．３５（ｍ、６Ｈ）、７．６９−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９１（ｍ、１Ｈ）、８．２２−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．３７−８．４４（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３３１（Ｍ−Ｈ）−。
【０６３４】
（実施例３４５）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて２−ピリジン−２−イルエタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｊ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ３．２２−３．２９（ｔ、２Ｈ）、３．７１−３．７５（ｔ、２Ｈ）、７．１４−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．９４（ｍ、３Ｈ）、８．２３−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．３５−８．４４（ｍ、２Ｈ）、８．７１−８．８３（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３３２（Ｍ−Ｈ）−。
【０６３５】
（実施例３４６）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて２−ピリジン−３−イルエタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ３．０１−３．１３（ｔ、２Ｈ）、３．５５−３．７０（ｔ、２Ｈ）、７．１４−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８４−７．９５（ｍ、２Ｈ）、８．２５−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．３６−８．４５（ｍ、２Ｈ）、８．６９−８．７５（ｍ、１Ｈ）、８．７７−８．８４（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３３２（Ｍ−Ｈ）−。
【０６３６】
（実施例３４７）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて２−ピリジン−４−イルエタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ３．１２−３．２３（ｔ、２Ｈ）、３．６７−３．７１（ｔ、２Ｈ）、７．２０−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．６９−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９１（ｍ、３Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．３８−８．４１（ｍ、１Ｈ）、８．７０−８．７７（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３３２（Ｍ−Ｈ）−。
【０６３７】
（実施例３４８）
Ｎ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて２−（２−クロロフェニル）エタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ２．９９−３．０５（ｔ、２Ｈ）、３．５４−３．６１（ｔ、２Ｈ）、７．２１−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．３５−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９３（ｍ、１Ｈ）、８．２３−８．３１（ｍ、１Ｈ）、８．３７−８．４４（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３６５（Ｍ−Ｈ）−。
【０６３８】
（実施例３４９）
Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて２−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ２．８９（ｔ、２Ｈ）、３．５４（ｔ、２Ｈ）、７．１９−７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．６９−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．２２−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．３８−８．４２（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３６５（Ｍ−Ｈ）−。
【０６３９】
（実施例３５０）
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて２−（４−クロロフェニル）エタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ２．８６（ｔ、２Ｈ）、３．５０（ｔ、２Ｈ）、７．１７−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．７１−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．９１（ｍ、１Ｈ）、８．２１−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．３４−８．４４（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３６５（Ｍ−Ｈ）−。
【０６４０】
（実施例３５１）
Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチル−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えてＮ−ベンジル−Ｎ−エチルアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．０６−１．１９（ｍ、３Ｈ）、３．３７−３．４９（ｍ、２Ｈ）、４．６９−４．７６（ｍ、２Ｈ）、７．２１−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．６９−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９７（ｍ、１Ｈ）、８．２４−８．３２（ｍ、１Ｈ）、８．３６−８．４６（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３４５（Ｍ−Ｈ）−。
【０６４１】
（実施例３５２）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えてＮ−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）アミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ３．０４−３．１１（ｍ、３Ｈ）、５．２０−５．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．６６（ｍ、４Ｈ）、７．６６−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８１−８．１８（ｍ、４Ｈ）、８．２０−８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．３１−８．４５（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３８１（Ｍ−Ｈ）−。
【０６４２】
（実施例３５３）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えてＮ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ２．８６−２．９７（ｍ、２Ｈ）、３．０６−３．１３（ｍ、３Ｈ）、３．７０−３．７４（ｍ、２Ｈ）、６．６４−７．３９（ｍ、６Ｈ）、７．６９−７．９２（ｍ、２Ｈ）、８．２４−８．４４（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３４５（Ｍ−Ｈ）−。
【０６４３】
（実施例３５４）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えてＮ−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）アミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ３．０７−３．２２（ｍ、３Ｈ）、３．２６−３．３９（ｍ、２Ｈ）、３．９２−４．０４（ｍ、２Ｈ）、６．８５−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．６５−８．０５（ｍ、４Ｈ）、８．２３−８．５６（ｍ、３Ｈ）、８．６５−８．８６（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３４６（Ｍ−Ｈ）−。
【０６４４】
（実施例３５５）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて（１Ｒ）−１−フェニルエタンアミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．４９−１．５４（ｍ、３Ｈ）、５．１２−５．２０（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．４６（ｍ、４Ｈ）、７．７１−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９１（ｍ、１Ｈ）、８．２２−８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．３７−８．４２（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３３１（Ｍ−Ｈ）−。
【０６４５】
（実施例３５６）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルイソオキサゾール−３−カルボキサミド
１−シクロヘキシルメタンアミンに代えて１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミンを用いた以外は、実施例３２６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．７２−２．０９（ｍ、４Ｈ）、２．６８−２．８５（ｍ、２Ｈ）、５．１９−５．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１２−７．２４（ｍ、４Ｈ）、７．２９−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．６９−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９３（ｍ、１Ｈ）、８．２５−８．３０（ｍ、１Ｈ）、８．３８−８．４３（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３５７（Ｍ−Ｈ）−。
【０６４６】
（実施例３５７）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エタンアミンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．４（ｄ、１Ｈ）、８．４（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．５（ｍ、３Ｈ）、７．３（ｓ、１Ｈ）、５．９（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｄ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８２．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４７】
（実施例３５８）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて（１Ｒ）−１−（１−ナフチル）エタンアミンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．４（ｄ、１Ｈ）、８．４（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．５（ｍ、３Ｈ）、７．３（ｓ、１Ｈ）、５．９（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｄ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８２．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４８】
（実施例３５９）
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）−１−フェニルプロピル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えてＮ３，Ｎ３−ジメチル−１−フェニルプロパン−１，３−ジアミンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ΝＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．４（ｄ、１Ｈ）、８．４（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、１Ｈ）、７．７（ｍ、１Ｈ）、７．３−７．５（ｍ、６Ｈ）、５．１５（ｍ、１Ｈ）、３．２（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｓ、６Ｈ）、２．３５（ｍ、１Ｈ）、２．１５（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４９】
（実施例３６０）
Ν−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルメチル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）メタンアミンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．２４（ｔ、１Ｈ）、８．４（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、６．９（ｍ、３Ｈ）、４．４（ｄ、２Ｈ）、４．３（ｄ、２Ｈ）、４．２５（ｄ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５０】
（実施例３６１）
Ｎ−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イルメチル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル）メタンアミンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．２（ｔ、１Ｈ）、８．４（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、６．９（ｍ、３Ｈ）、４．４２（ｄ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、４Ｈ）、２．２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５１】
（実施例３６２）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）メチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
ピペリジンに代えて（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）メチルアミンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．２４（ｔ、１Ｈ）、８．４（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．７（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０（ｄ、１Ｈ）、６．６（ｓ、１Ｈ）、４．７（ｄ、２Ｈ）、３．８（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５２】
（実施例３６３）
５−｛３−［（３−フェニルピロリジン−１−イル）カルボニル］イソオキサゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール
ピペリジンに代えて３−フェニルピロリジンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４（ｍ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、６Ｈ）、４．４（ｍ、１Ｈ）、３．４（ｍ、２Ｈ）、２．４（ｍ、２Ｈ）、２．０（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５３】
（実施例３６４）
５−｛３−［（２−フェニルピロリジン−１−イル）カルボニル］イソオキサゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール
ピペリジンに代えて２−フェニルピロリジンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４（ｍ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、６Ｈ）、５．６（ｍ、０．３Ｈ）、５．２（ｍ、０．７Ｈ）、４．０（ｍ、２Ｈ）、１．８−２．０（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５４】
（実施例３６５）
５−｛３−［（２−フェニルピペリジン−１−イル）カルボニル］イソオキサゾール−５−イル｝−１Ｈ−インダゾール
ピペリジンに代えて２−フェニルピペリジンを用い、実施例８１Ｂに記載の手順に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１３．４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４（ｍ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、６Ｈ）、５．６（ｍ、０．３Ｈ）、５．２（ｍ、０．７Ｈ）、４．０（ｍ、２Ｈ）、１．８−２．０（ｍ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５５】
（実施例３６６）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボン酸（３６ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、実施例７１Ａ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）に溶かし、次にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）に溶かしたＨＡＴＵ（６０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加えた。次に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．６ｍＬ）に溶かした（Ｓ）−Ｉ−フェニルエタンアミン（２２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液を加え、次にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．２ｍＬ）に溶かしたジイソプロピルエチルアミン（５６μＬ，０．３２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を４０℃で３時間振盪した。反応液を濾過し、ＬＣ／ＭＳによってチェックし、濃縮して乾固させた。残留物を１：１ジメチルスルホキシド／メタノールに溶かし、逆相ＨＰＬＣ（フェノメネックス（登録商標）ルナ（登録商標）Ｃ８（２）５μｍ  １００Å  ＡＸＩＡ（商標名）カラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）、５０ｍＬ／分、１０％から１００％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液）によって精製して、標題生成物を得た。１ＨΝＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．５０（ｄ、３Ｈ）、５．０６−５．２２（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．７０−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９２（ｍ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．３９−８．４１（ｍ、１Ｈ）、９．２８（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３３１（Ｍ−Ｈ）−。
【０６５６】
（実施例３６７）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ν−［（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミンを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．４９（ｄ、３Ｈ）、２．２５−２．３１（ｍ、３Ｈ）、５．０９−５．１８（ｍ、１Ｈ）、７．１４−７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．２３−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．７０−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９２（ｍ、１Ｈ）、８．２２−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．３７−８．４２（ｍ、１Ｈ）、９．１９（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）３４５（Ｍ−Ｈ）−。
【０６５７】
（実施例３６８）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−メチルフェニル）エチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて（１Ｓ）−１−（４−メチルフェニル）エタンアミンを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．４８（ｄ、３Ｈ）、２．２６−２．３０（ｍ、３Ｈ）、５．０５−５．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１５−７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．２２−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．６７−７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９３（ｍ、１Ｈ）、８．２２−８．３０（ｍ、１Ｈ）、８．３８−８．４１（ｍ、１Ｈ）、９．２１（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３４５（Ｍ−Ｈ）−。
【０６５８】
（実施例３６９）
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて（１Ｒ，２Ｓ）−１−アミノインダン−２−オールを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ２．８９−２．９６（ｍ、１Ｈ）、３．１３−３．２１（ｍ、１Ｈ）、４．５５−４．６１（ｍ、１Ｈ）、５．４０−５．４７（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．３９−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．７２−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．９１−７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．２５−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．４２−８．４５（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３５９（Ｍ−Ｈ）−。
【０６５９】
（実施例３７０）
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて（１Ｒ，２Ｒ）−１−アミノインダン−２−オールを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ２．７２−２．８３（ｍ、１Ｈ）、３．１３−３．３０（ｍ、１Ｈ）、４．４４−４．５３（ｍ、１Ｈ）、５．２４−５．３２（ｍ、１Ｈ）、７．１０−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．３０−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．７２−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．９１−７．９３（ｍ、１Ｈ）、８．２４−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．４１−８．４５（ｍ、１Ｈ）、９．１７（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３５９（Ｍ−Ｈ）−。
【０６６０】
（実施例３７１）
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて（１Ｒ）−１−（４−ブロモフェニル）エタンアミンを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．５０（ｄ、３Ｈ）、５．０８−５．１８（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．７０−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９３（ｍ、１Ｈ）、８．２３−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．３８−８．４１（ｍ、１Ｈ）、９．３２（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６１】
（実施例３７２）
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて（１Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エタンアミンを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．４９（ｄ、３Ｈ）、５．０９−５．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．５３−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．７１−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９２（ｍ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．３８−８．４１（ｍ、１Ｈ）、９．３２（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）陰イオン４０９（Ｍ−Ｈ）−。
【０６６２】
（実施例３７３）
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて（１Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）エタンアミンを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．５０（ｄ、３Ｈ）、５．１０−５．２１（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４７（ｍ、４Ｈ）、７．７０−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９２（ｍ、１Ｈ）、８．２０−８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．３８−８．４１（ｍ、１Ｈ）、９．３３（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３６５（Ｍ−Ｈ）−。
【０６６３】
（実施例３７４）
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて（１Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）エタンアミンを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．４９（ｄ、３Ｈ）、５．１２−５．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．４７（ｍ、４Ｈ）、７．７１−７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９１（ｍ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．３７−８．４３（ｍ、１Ｈ）、９．３２（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３６５（Ｍ−Ｈ）−。
【０６６４】
（実施例３７５）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（２−ナフチル）エチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて（１Ｓ）−１−（２−ナフチル）エタンアミンを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．６１（ｄ、３Ｈ）、５．３０−５．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２５−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．７２−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８８−７．９５（ｍ、５Ｈ）、８．２５−８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．３９−８．４３（ｍ、１Ｈ）、９．３９（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３８１（Ｍ−Ｈ）−。
【０６６５】
（実施例３７６）
Ｎ−［１−（４−エトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて２−アミノ−２−（４−エトキシフェニル）エタノールを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．３２（ｔ、３Ｈ）、３．６２−３．６７（ｍ、１Ｈ）、３．７０−３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．９６−４．０６（ｍ、２Ｈ）、４．９８−５．０６（ｍ、１Ｈ）、６．８７−６．９１（ｍ、２Ｈ）、７．２３−７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．７０−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８８−７．９１（ｍ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．３９−８．４２（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３９１（Ｍ−Ｈ）−。
【０６６６】
（実施例３７７）
Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて２−アミノ−２−（４−イソプロピルフェニル）エタノールを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．１８（ｄ、６Ｈ）、２．８１−２．９１（ｍ、１Ｈ）、３．６５−３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．７２−３．７４（ｍ、１Ｈ）、５．０１−５．０９（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．２９−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．７２−７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．２４−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．３８−８．４４（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３８９（Ｍ−Ｈ）−。
【０６６７】
（実施例３７８）
Ｎ−［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて２−アミノ−２−（３，４−ジメチルフェニル）エタノールを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ２．３０（ｄ、６Ｈ）、３．５６−３．６３（ｍ、１Ｈ）、３．６５−３．７３（ｍ、１Ｈ）、５．３２−５．４２（ｍ、１Ｈ）、７．０６−７．０８（ｍ、２Ｈ）、７．２３−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．６９−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．２５−８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．３９−８．４３（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３７５（Ｍ−Ｈ）−。
【０６６８】
（実施例３７９）
Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（２−メトキシフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて２−アミノ−２−（２−メトキシフェニル）エタノールを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ３．６０−３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．８４−３．８８（ｍ、３Ｈ）、５．３７−５．４８（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｔ、１Ｈ）、７．００−７．０６（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．７１−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．９７（ｍ、１Ｈ）、８．２４−８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．４０−８．４５（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋；陰イオン３７７（Ｍ−Ｈ）−。
【０６６９】
（実施例３８０）
Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて２−アミノ−２−（４−メチルフェニル）エタノールを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ２．２６−２．３２（ｍ、３Ｈ）、３．６５−３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．７２−３．７５（ｍ、１Ｈ）、５．０１−５．０８（ｍ、１Ｈ）、７．１０−７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．２５−７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．７０−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．２６−８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．３９−８．４６（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３６１（Ｍ−Ｈ）−。
【０６７０】
（実施例３８１）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（２−メトキシフェニル）エチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて（１Ｒ）−１−（２−メトキシフェニル）エタンアミンを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．４３（ｄ、３Ｈ）、３．８２−３．８６（ｍ、３Ｈ）、５．４１−５．５０（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｔ、１Ｈ）、７．００−７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．３５−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．７１−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８８−７．９２（ｍ、１Ｈ）、８．２５−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．３７−８．４３（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３６１（Ｍ−Ｈ）−。
【０６７１】
（実施例３８２）
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて（１Ｓ）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エタンアミンを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．５０（ｄ、３Ｈ）、５．０９−５．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．３５−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．２６−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．３９−８．４２（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３６７（Ｍ−Ｈ）−。
【０６７２】
（実施例３８３）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて（１Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミンを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．５０（ｄ、３Ｈ）、３．７５−３．７７（ｍ、３Ｈ）、５．０１−５．１９（ｍ、１Ｈ）、６．８０−６．８７（ｍ、１Ｈ）、６．９７−７．０２（ｍ、２Ｈ）、７．２１−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．７０−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．２２−８．３１（ｍ、１Ｈ）、８．３７−８．４３（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３６１（Ｍ−Ｈ）−。
【０６７３】
（実施例３８４）
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−｛（１Ｒ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて（１Ｒ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミンを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．５４（ｄ、３Ｈ）、５．２２−５．２９（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．５８−７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．７１−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．７７−７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９２（ｍ、１Ｈ）、８．２４−８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．３８−８．４２（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３９９（Ｍ−Ｈ）−。
【０６７４】
（実施例３８５）
Ｎ−［１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）エチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）エタンアミンを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ１．４６（ｄ、３Ｈ）、４．１８−４．２５（ｍ、４Ｈ）、５．０１−５．１０（ｍ、１Ｈ）、６．８０−６．９５（ｍ、３Ｈ）、７．２２−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９１（ｍ、１Ｈ）、８．２６−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．３９−８．４１（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３８９（Ｍ−Ｈ）−。
【０６７５】
（実施例３８６）
Ｎ−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−フェニルエタンアミンに代えて２−アミノ−２−（３，５−ジクロロフェニル）エタノールを用いた以外は、実施例３６６に記載の手順を用いて、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６／Ｄ２Ｏ）δｐｐｍ３．６８−３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．７６−３．７８（ｍ、１Ｈ）、５．０２−５．１０（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．７２−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８９−７．９３（ｍ、１Ｈ）、８．２５−８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．３９−８．４４（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４１５（Ｍ−Ｈ）−。
【０６７６】
（実施例３８７）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−［（｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
トリホスゲンのジクロロメタン中溶液を、窒素下に冷却して０℃とした。次に、トリエチルアミン（０．４２６ｍＬ、３．０７ｍｍｏｌ）および実施例６４Ａ（１５０ｍｇ、０．３８４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中混合物をゆっくり滴下した。得られた混合物を室温で１時間撹拌した。次に、６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（６２．３ｍｇ、０．３８４ｍｍｏｌ）を加え、次に室温で終夜撹拌した。沈殿を濾過し、ジクロロメタンおよび水で洗浄した。生成物を真空乾燥して、標題化合物を得た。ＭＳｍ／ｚ５７９．３（Ｍ＋Η）＋。
【０６７７】
（実施例３８８）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１−［（１−メチルピペリジン−２−イル）カルボニル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
１−メチルピペリジン−３−カルボン酸塩酸塩を、窒素下にジメチルホルムアミドおよびジクロロメタンの混合物と合わせ、１５分間撹拌した。次に、カルボニルジイミダゾールを少量ずつ加えた。得られた溶液を室温で１時間撹拌した。次に、実施例６２を加え次に６０℃で２時間撹拌し、次に室温で終夜撹拌した。反応混合物を氷水に投入し、ブラインを加えた。その冷溶液を傾斜法で分離し、残留物をジクロロメタンに取り、水で洗浄した（２回）。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、揮発分を減圧下に除去した。傾斜法で除去した溶液を酢酸エチルで抽出した（３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（２回）、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物を少量のアセトンに取り、次に蒸留水に入れた。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥させて、標題化合物を得た。ＭＳｍ／ｚ５７９．３（Ｍ＋Η）＋。
【０６７８】
（実施例３８９）
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１−［（ジメチルアミノ）アセチル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
２−（ジメチルアミノ）酢酸を、窒素下に室温で１５分間かけてジメチルホルムアミドおよびピリジンに溶かした。カルボニルジイミダゾールを少量ずつ加えた。得られた混合物を室温で１時間撹拌した。次に、実施例６２を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。揮発性材料を減圧下に除去し、残りを氷水に加えた。塩化ナトリウムを加えたところ、冷溶液から粘稠油状物が生じた。溶液を傾斜法で分離した。残留物を水で洗浄し（３回）、次に乾燥した。傾斜法で分離した溶液から、水／ジメチルホルムアミド混合物から、沈殿が終夜で生じた。これは、原料であることがわかり、それは濾去し、廃棄した。生成物残留物をジクロロメタン中で結晶化させ、濾過によって回収し、少量のジクロロメタンおよびエーテルで洗った。生成物を乾燥させて、標題化合物を得た。ＭＳｍ／ｚ３７６．３（Ｍ＋Η）＋。
【０６７９】
（実施例３９０）
３−アミノ−５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例６２を、触媒量のジメチルアミノピリジンとともにジクロロメタンに懸濁させた。ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートのジクロロメタン（１６０ｍＬ）中溶液を１時間かけて加えた。反応混合物を約４０時間撹拌した。シリカゲルを加え、混合物を濃縮した。このシリカ混合物をシリカゲルカラムに加え、得られたものを最初にジクロロメタンで、次に１％メタノール／ジクロロメタンで、最後に２％メタノール／ジクロロメタンで溶離した。所望の生成物を含む分画を合わせ、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳｍ／ｚ３９１．３（Ｍ＋Η）＋。
【０６８０】
（実施例３９１）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−ピペリジン−１−イルアセトアミド
２−（ピペリジン−１−イル）酢酸を、ジメチルホルムアミドおよびピリジンと合わせた。混合物を室温で１５分間撹拌し、次にカルボニルジイミダゾールを少量ずつ加えた。室温で１時間撹拌を続け、次に実施例６４Ａを加え、次に撹拌を２４時間続けた。反応混合物を昇温させて６０℃として１４時間経過させた。少量の標題化合物を得た。ＭＳｍ／ｚ４１６．３（Ｍ＋Η）＋。
【０６８１】
（実施例３９２）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−モルホリン−４−イルアセトアミド
２−モルホリノ酢酸を、ジメチルホルムアミドおよびピリジンと合わせた。混合物を室温で１５分間撹拌し、次にカルボニルジイミダゾールを少量ずつ加えた。撹拌を室温で１時間続け、次に実施例６４Ａを加え、次に撹拌を２８時間続けた。反応混合物を昇温させて６０℃として４時間経過させ、次に室温で終夜撹拌を続けた。反応混合物を再度昇温させて６０℃として７時間経過させた。少量の標題化合物を得た。ＭＳｍ／ｚ４１８．３（Ｍ＋Η）＋。
【０６８２】
（実施例３９３）
Ｎ−［５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−１−メチルピペリジン−２−カルボキサミド
１−メチルピペリジン−３−カルボン酸塩酸塩を、ジメチルホルムアミドおよびピリジンと合わせた。混合物を室温で１５分間撹拌し、次にカルボニルジイミダゾールを少量ずつ加えた。撹拌を室温で１時間続け、次に実施例６４Ａを加え、次に撹拌を２８時間続けた。反応混合物を昇温させて６０℃として４．２５時間経過させ、次に撹拌を室温で終夜続けた。反応混合物を再度昇温させて６０℃として７時間経過させた。少量の標題化合物を得た。ＭＳｍ／ｚ４１６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８３】
生物データ
ＲＯＣＫ−２阻害アッセイ
式（Ｉ）の化合物について、Ｓｆ２１細胞（Ｕｐｓｔａｔｅ）でバキュロウィルスによって発現されるＮ末端Ｈｉｓ６標識組換えヒトＲＯＣＫ−２残基１１から５５２を阻害する能力を調べた。３８４ウェルのＶ字底ポリプロピレンプレート（Ａｘｙｇｅｎ）で、１ｎＭ（最終濃度）／１０μＬのＳｆ２１細胞（Ｕｐｓｔａｔｅ）でバキュロウィルスによって発現される組み換えＮ末端Ｈｉｓ６標識組換えヒトＲＯＣＫ−２残基１１から５５２を、反応緩衝液（２５ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．５、０．５ｍＭ  ＤＴＴ、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１００μＭ  Ｎａ３ＶＯ４、０．０７５ｍｇ／ｍＬ  ＴｒｉｔｏｎＸ−１００）中にて２μＭ（最終濃度）／１０μＬのビオチン処理ペプチド基質（ビオチン−Ａｈａ−ＫＥＡＫＥＫＲＱＥＱＩＡＫＲＲＲＬＳＳＬＲＡＳＴＳＫＳＧＧＳＱＫ（配列番号１））（Ｇｅｎｅｍｅｄ）および各種濃度の阻害薬（最終２％ＤＭＳＯ）と混合し、０．０１μＣｉ［３３Ｐ］−ＡＴＰ（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）を含む５μＭの未標識ＡＴＰを加えることで反応を開始した。１時間後に、５０μＬの停止緩衝液（５０ｍＭ  ＥＤＴＡ、２Ｍ  ＮａＣｌ最終濃度）を加えることで反応停止した。停止した反応液８０μＬを、３８４ウェルのストレプトアビジンをコーティングしたフラッシュプレート（ＦｌａｓｈＰｌａｔｅ；Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）に移し、室温で１０分間温置し、ＥＬＸ−４０５自動プレート洗浄装置（ＢｉｏＴｅｋ）を用いて０．０５％Ｔｗｅｅｎ−２０／ＰＢＳで３回洗浄し、トップカウント・シンチレーション・プレート・リーダー（ＴｏｐＣｏｕｎｔ  Ｓｃｉｎｔｉｌｌａｔｉｏｎ  Ｐｌａｔｅ  Ｒｅａｄｅｒ；Ｐａｃｋａｒｄ）でカウンティングを行った。
【０６８４】
ＲＯＣＫ−１阻害アッセイ
式（Ｉ）の化合物について、Ｓｆ２１細胞（Ｕｐｓｔａｔｅ）でバキュロウィルスによって発現されるＮ末端Ｈｉｓ６標識組換えヒトＲＯＣＫ−１残基１７から５３５を阻害する能力を調べた。３８４ウェルのＶ字底ポリプロピレンプレート（Ａｘｙｇｅｎ）で、反応緩衝液中の２ｎＭ（最終濃度）／１０μＬのＳｆ２１細胞（Ｕｐｓｔａｔｅ）でバキュロウィルスによって発現される組み換えＮ末端Ｈｉｓ６標識組換えヒトＲＯＣＫ−１アミノ酸１７から５３５を、反応緩衝液（２５ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．５、０．５ｍＭ  ＤＴＴ、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１００μＭ  Ｎａ３ＶＯ４、０．０７５ｍｇ／ｍＬ  ＴｒｉｔｏｎＸ−１００）１０μＬ中にて２μＭ（最終濃度）のビオチン処理ペプチド基質（ビオチン−Ａｈａ−ＶＲＲＬＲＲＬＴＡＲＥＡＡ（配列番号２））（Ｇｅｎｅｍｅｄ）および各種濃度の阻害薬（最終２％ＤＭＳＯ）と混合し、０．０１μＣｉ［３３Ｐ］−ＡＴＰ（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）を含む５μＭの未標識ＡＴＰを加えることで反応を開始した。１時間後に、５０μＬの停止緩衝液（５０ｍＭ  ＥＤＴＡ、２Ｍ  ＮａＣｌ最終濃度）を加えることで反応停止した。停止した反応液８０μＬを、３８４ウェルのストレプトアビジンをコーティングしたフラッシュプレート（ＦｌａｓｈＰｌａｔｅ；Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）に移し、室温で１０分間温置し、ＥＬＸ−４０５自動プレート洗浄装置（ＢｉｏＴｅｋ）を用いて０．０５％Ｔｗｅｅｎ−２０／ＰＢＳで３回洗浄し、トップカウント・シンチレーション・プレート・リーダー（ＴｏｐＣｏｕｎｔ  Ｓｃｉｎｔｉｌｌａｔｉｏｎ  Ｐｌａｔｅ  Ｒｅａｄｅｒ；Ｐａｃｋａｒｄ）でカウンティングを行った。
【０６８５】
ＧＳＫ阻害アッセイ
式（Ｉ）の化合物について、Ｓｆ２１細胞（Ｕｐｓｔａｔｅ）でバキュロウィルスによって発現されるＮ末端Ｈｉｓ６標識ＧＳＫ−３を阻害する能力を調べた。３８４ウェルのＶ字底ポリプロピレンプレート（Ａｘｙｇｅｎ）で、１０μＬのＳｆ２１細胞（Ｕｐｓｔａｔｅ）でバキュロウィルスによって発現される組み換えＮ末端Ｈｉｓ６標識ＧＳＫ３を、反応緩衝液（２５ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．５、１ｍＭ  ＤＴＴ、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１００μＭ  Ｎａ３ＶＯ４、０．０７５ｍｇ／ｍＬ  ＴｒｉｔｏｎＸ−１００）中にて、１０μＬのビオチン処理ペプチド基質（ビオチン−ａｈｘ−ＹＲＲＡＡＶＰＰＳＰＳＬＳＲＨＳＳＰＨＱＳ（ｐ）ＥＤＥＥＥ（配列番号３））、最終濃度２μＭ（Ｇｅｎｅｍｅｄ）および各種濃度の阻害薬（最終２％ＤＭＳＯ）と混合し、２０μＬ［３３Ｐ］−ＡＴＰ、最終濃度５μＭ、２ｍＣｉ／μｍｏｌ（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）を加えることで反応を開始した。１時間後に、５０μＬの停止緩衝液（５０ｍＭ  ＥＤＴＡ、２Ｍ  ＮａＣｌ最終濃度）を加えることで反応停止した。停止した反応液８０μＬを、３８４ウェルのストレプトアビジンをコーティングしたフラッシュプレート（ＦｌａｓｈＰｌａｔｅ；Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）に移し、室温で１０分間温置し、ＥＬＸ−４０５自動プレート洗浄装置（ＢｉｏＴｅｋ）を用いて０．０５％Ｔｗｅｅｎ−２０／ＰＢＳで３回洗浄し、トップカウント・シンチレーション・プレート・リーダー（ＴｏｐＣｏｕｎｔ  Ｓｃｉｎｔｉｌｌａｔｉｏｎ  Ｐｌａｔｅ  Ｒｅａｄｅｒ；Ｐａｃｋａｒｄ）でカウンティングを行った。
【０６８６】
ヒトＧＳＫ−３β阻害アッセイ
化合物について、ヒトグリコーゲンシンターゼキナーゼ−３β（ｈＧＳＫ−３β）がビオチン−ＹＲＲＡＡＶＰＰＳＰＳＬＳＲＨＳＳＰＨＱ（ｐＳ）ＥＤＥＥＥをリン酸化するのを阻害する能力を調べた。５０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１００μＭ  Ｎａ３ＶＯ４、１ｍＭ  ＤＴＴ、０．００７５％Ｔｒｉｔｏｎ、２％ＤＭＳＯ（合計容量５０μＬ）中にて、化合物を、０．５μＣｉ３３Ｐ−ＡＴＰ、１０μＭ  ＡＴＰ、０．０１２５Ｕ  ｈＧＳＫ−３β（アップステート（Ｕｐｓｔａｔｅ）細胞シグナル伝達溶液）および１μＭ基質（ビオチン−ＹＲＲＡＡＶＰＰＳＰＳＬＳＲＨＳＳＰＨＱ（ｐＳ）ＥＤＥＥＥ（配列番号３））とともに室温で３０分間温置した。等容量の１００ｍＭ  ＥＤＴＡ、４Ｍ  ＮａＣｌ２を加えることで、温置を停止した。この混合物８０μＬを、ストレプトアビジンをコーティングしたフラッシュプレート（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ）に加えた。洗浄段階後、３３Ｐ取り込みを、マイクロベータ（ＭｉｃｒｏＢｅｔａ）マイクロプレート液体シンチレーションカウンター（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ）で定量した。グラフパッド・プリズム（ＧｒａｐｈＰａｄ  Ｐｒｉｓｍ）でシグモイド用量−応答曲線を各種濃度で得られたカウントに適合させることで、ＩＣ５０を求めた。
【０６８７】
ヒトＧＳＫ−３α阻害アッセイ
化合物について、最終濃度０．５ｎＭのヒトグリコーゲンシンターゼキナーゼ−３α（ｈＧＳＫ−３α）がビオチン−ＹＲＲＡＡＶＰＰＳＰＳＬＳＲＨＳＳＰＨＱ（ｐＳ）ＥＤＥＥＥ（配列番号３）をリン酸化するのを阻害する能力を調べた。５０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１００μＭ  Ｎａ３ＶＯ４、１ｍＭ  ＤＴＴ、０．００７５％Ｔｒｉｔｏｎ、２％ＤＭＳＯ（合計容量５０μＬ）中にて、化合物を、０．５μＣｉ３３Ｐ−ＡＴＰ、１０μＭ  ＡＴＰ、０．０１２５Ｕ  ｈＧＳＫ−３（アップステート（Ｕｐｓｔａｔｅ）細胞シグナル伝達溶液）および２μＭ基質（ビオチン−ＹＲＲＡＡＶＰＰＳＰＳＬＳＲＨＳＳＰＨＱ（ｐＳ）ＥＤＥＥＥ）とともに室温で３０分間温置した。等容量の１００ｍＭ  ＥＤＴＡ、４Ｍ  ＮａＣｌ２を加えることで、温置を停止した。この混合物８０μＬを、ストレプトアビジンをコーティングしたフラッシュプレート（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ）に加えた。洗浄段階後、３３Ｐ取り込みを、マイクロベータ（ＭｉｃｒｏＢｅｔａ）マイクロプレート液体シンチレーションカウンター（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ）で定量した。グラフパッド・プリズム（ＧｒａｐｈＰａｄ  Ｐｒｉｓｍ）でシグモイド用量−応答曲線を各種濃度で得られたカウントに適合させることで、ＩＣ５０を求めた。
【０６８８】
ＪＡＫ２阻害アッセイ
均一時間分解蛍光（ＨＴＲＦ）イン・ビトロキナーゼアッセイ（Ｍａｔｈｉｓ，Ｇ．，ＨＴＲＦ（Ｒ）  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ．Ｊ  Ｂｉｏｍｏｌ  Ｓｃｒｅｅｎ，１９９９．４（６）：ｐ．３０９−３１４）によって、Ｊａｋ２キナーゼ活性のアッセイを行った。具体的には、反応緩衝液（５０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．５、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、２ｍＭ  ＭｎＣｌ２、０．１％ＢＳＡおよび１ｍＭ  ＤＴＴ、４０μＬ最終容量）中にて、１０μＬのＳｆ２１細胞（Ｕｐｓｔａｔｅ）でバキュロウィルスによって発現されるＣ末端Ｈｉｓ６標識組換えヒトＪＡＫ２、アミノ酸８０８から末端を、１０μＬの阻害薬（各種濃度、２％最終ＤＭＳＯ）および１０μＬのＡＴＰ（５μＭ最終濃度）と混合した。黒色３８４ウェルプレート（Ｐａｃｋａｒｄ）において、Ｂｉｏ−ＰＤＫペプチド（ビオチン−Ａｈｘ−ＫＴＦＣＧＴＰＥＹＬＡＰＥＶＲＲＥＰＲＩＬＳＥＥＥＱＥＭＦＲＤＦＤＹＩＡＤＷＣ（配列番号４）、０．５μＭ最終濃度）１０μＬを加えることで反応を開始した。室温で６０分間温置した後、停止／顕色緩衝液６０μＬを加えることで反応停止して、３０ｍＭ  ＥＤＴＡ、１μｇ／ｍＬストレプトアビジン−ＡＰＣ（Ｐｒｏｚｙｍｅ）、５０ｎｇ／ｍＬ抗ホスホチロシンｍＡｂＰＴ６６−Ｋユーロピウム・クリプテート、３０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．５、１２０ｍＭ  ＢＣＦ、０．００５Ｔｗｅｅｎ−２０、０．０５％ＢＳＡ）を得た。反応停止した反応液を室温で１時間放置し、次に６１５ｎｍおよび６６５ｎｍ同時に時間分割蛍光検出器（Ｅｎｖｉｓｉｏｎ，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）で読取を行った。６１５ｎｍと６６５ｎｍのシグナル間の比を、ＩＣ５０の計算に用いた。
【０６８９】
方法−β−カテニンレポーター遺伝子アッセイ
化合物について、ＬＥＦ／ＴＣＦ（Ｔ細胞因子）レポーター遺伝子アッセイでのβ−カテニン調節遺伝子転写を調節する能力を調べた。ＳＹ−ＳＹ５Ｙヒト神経芽細胞腫細胞を、チミジンキナーゼ最小プロモーターおよびホタルルシフェラーゼ）読み取り枠の上流のＴＣＦ結合部位の３個のコピー２組を含む８０ｎｇ／ウェルのＴＯＰＦＬＡＳＨプラスミド（アップステート細胞シグナル伝達溶液）またはチミジンキナーゼ最小プロモーターおよびホタルルシフェラーゼ読み取り枠の上流の突然変異ＴＣＦ結合部位の３個のコピーを含む８０ｎｇ／ウェルのＦＯＰＦＬＡＳＨプラスミド（アップステート細胞シグナル伝達溶液）で一時的にトランスフェクションした。さらに、全ての細胞を、単純疱疹ウィルスチミジンキナーゼプロモーターを含む２０ｎｇ／ウェルのｐＲＬ−ＴＫプラスミド（Ｐｒｏｍｅｇａ）で一時的にトランスフェンして、低ないし中等度のレベルのウミシイタケ・ルシフェラーゼ発現を得た。トランスフェクション培地を、試験物質を含む血清を含まない培地と交換し、３７℃で２４時間温置した。温置を停止し、説明書に従ってデュアル・グロ（Ｄｕａｌ  Ｇｌｏ）ルシフェラーゼアッセイ（Ｐｒｏｍｅｇａ）を用いて定量し、フェラスター（Ｐｈｅｒａｓｔａｒ）リーダー（ＢＭＧ）で定量した。
【０６９０】
ホタルルシフェラーゼ活性を、ウェル当たりのウミシイタケルシフェラーゼ活性に関して正規化した。次に、正規化したＴＯＰＦＬＡＳＨ応答を、正規化したＦＯＰＦＬＡＳＨ応答と比較して、ＬＥＦ／ＴＣＦ特異的シグナルを得た。最大応答は、正規化したＴＯＰＦＬＡＳＨシグナルとＦＯＰＦＬＡＳＨシグナルの間の最大比率である。グラフパッド・プリズムを用いて、シグモイド用量−応答曲線を適合させた。
【０６９１】
急性喘息のマウス喘息モデル
雌Ｂａｌｂ／ｃマウスを、タコニック（Ｔａｃｏｎｉｃ）から購入し、アボット・バイオリサーチ・センター（Ａｂｂｏｔｔ  Ｂｉｏｒｅｓｅａｃｈ  Ｃｅｎｔｅｒ）で飼育した。動物は、８から１２週齢で使用した。プロトコールはいずれも、施設内動物管理使用委員会（ＩＡＣＵＣ）による承認を得たものである。デキサメサゾン（Ｄｅｘ）および卵白アルブミン（ＯＶＡ）は、シグマ（Ｓｉｇｍａ）から購入した。製造者のプロトコールに従ってデトキシゲル（ＤｅｔｏｘｉＧｅｌ；Ｐｉｅｒｃｅ）を用いて卵白アルブミンから内毒素を除去したところ、最終取得物は０．１ＥＵ／ｍｇ未満のタンパク質を含んでいた。アルム注射液（Ａｌｕｍ  Ｉｍｊｅｃｔ）は、ピアス（Ｐｉｅｒｃｅ）から購入した。
【０６９２】
第０日と第７日に、アルム２ｍｇ中のＯＶＡ  ８μｇを腹腔内注射することで、動物をＯＶＡに対して感作した。第１４日および１６日に、無菌ＰＢＳ  ５０μＬ中のＯＶＡ  ０．３μｇを動物に経鼻投与した。第１３日の午後から開始して、３、１０および３０ｍｇ／ｋｇ／用量の用量で１日２回、動物に代表的な式（Ｉ）の化合物（０．５％ＨＭＰＣ、０．０２％Ｔｗｅｅｎ８０の水溶液に溶かしたもの）を腹腔内投与した。最終用量の化合物を投与してから３０分後に、気道過敏性（ＡＨＲ）を測定した。デキサメサゾンを、３ｍｇ／ｋｇの用量で第１３から１７日にかけて１日１回経口投与した。第１７日、２回目のＯＶＡ負荷から２４時間後に全てのエンドポイントを分析した。麻酔下拘束全身プレチスモグラフィーを用いて、ＡＨＲを評価した。すなわち、ケタミンおよびキシラジンを静脈注射することで手術用の麻酔を誘発した。第３および第４気管軟骨輪間に、気管カニューレを外科的に挿入した。臭化パンクロニウムを尾静脈に静脈（ｉｖ）注射することで、自発呼吸を防止した。動物を全身呼吸量計（Ｂｕｘｃｏ）に入れ、容量制御人工呼吸器（Ｈａｒｖａｒｄ  Ａｐｐａｒａｔｕｓ）を用いて呼吸１５０回／分で室内空気０．２ｍＬで機械的換気を行った。肺における圧力および呼吸量計内の流量をトランスデューサーを用いて測定し、バイオシステムＸａ（Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍ  Ｘａ）ソフトウェアを用いて、肺の抵抗を圧力／流量として計算した。基底線抵抗ならびにインライン超音波噴霧器で送達されるメタコリン負荷（３、１０または３０ｍｇ／ｍＬ）後の抵抗を測定した。肺機能試験完了時点で、肺を無菌ＰＢＳ  ０．５ｍＬで４回洗浄した。洗浄液を、ＩＬ−１３、ＡＭＣａｓｅ、Ｍｕｃ５ａｃおよび細胞浸潤物に関して分析した。試験化合物の効力を、用量３、１０および３０ｍｇ／ｋｇ（１日２回）（６、２０、６０ｍｇ／ｋｇ／日）で調べた。ＯＶＡ負荷により、肺抵抗に６．９０ｃｍＨ２Ｏ／ｍＬ／秒までの上昇が生じ、それに対してＰＢＳを負荷した動物では４．６５ｃｍＨ２Ｏ／ｍＬ／秒であった。マウスを試験化合物で処理することで、１から１００ｍｇ／ｋｇの範囲の用量で、４．５５ｃｍＨ２Ｏ／ｍＬ／秒および４．７７ｃｍＨ２Ｏ／ｍＬ／秒までのメタコリン誘発気道抵抗の低下が有意に阻害された（ｐ＜０．００１）。好ましい化合物は、前記応答を示すのに５０ｍｇ／ｋｇ未満の用量を必要とする。最も好ましい化合物は、前記応答を示すのに３０ｍｇ／ｋｇ未満の用量を必要とする。この阻害は、ＰＢＳ負荷群（４．６５ｃｍＨ２Ｏ／ｍＬ／秒）で得られた測定値と等価であり、３ｍｇ／ｋｇデキサメタゾンの処理（４．７６ｃｍＨ２Ｏ／ｍＬ／秒）と等価であった。
【０６９３】
ＩＬ−１３測定
製造者の説明書に従って、ＥＬＩＳＡ（Ｒ  ＆  Ｄ  Ｓｙｓｔｅｍｓ）によって、気管支肺胞洗浄液（ＢＡＬ）でのＩＬ−１３濃度を測定した。ＢＡＬ液中のＩＬ−１３濃度は、ＰＢＳ負荷群での検出下レベルと比較して、ＯＶＡ負荷マウスにおいて１０２．５ｐｇ／ｍＬまで有意に誘発された。この誘発は、３０ｍｇ／ｋｇの用量で試験化合物を投与した後に、６０％だけ有意に阻害された（ｐ＜０．０５）。３ｍｇ／ｋｇ用量群および１０ｍｇ／ｋｇ用量群では、有意な阻害はなかった。
【０６９４】
ＡＭＣａｓｅ測定
０．０１％ＢＳＡ、３０ｍＭクエン酸ナトリウム、６０ｍＭリン酸ナトリウム、ｐＨ５．２  の存在下に  ８０μＭ４−メチルウンベリフェリルβ−Ｄ−Ｎ，Ｎ′−ジアセチルキトビオシドを含むＢＡＬ液の１：１０希釈液で、酸性哺乳動物キチナーゼ（ＡＭＣａｓｅ）活性を測定した。反応液を室温で１５分間温置し、１Ｍグリシン／ＮａＯＨ（ｐＨ１０．６）１００μＬを加えることで反応停止した。フルオロスカン・アセント蛍光光度計（Ｆｌｕｏｒｏｓｋａｎ  Ａｓｃｅｎｔ  Ｆｌｕｏｒｏｍｅｔｅｒ）で３８５ｎｍでの励起を用いる４６０ｎｍでの蛍光発光によって、生成物形成を確認した。ＰＢＳ負荷動物での２．１７Ｕと比較して、ＯＶＡ負荷動物で２８．５ＵまでＡＭＣａｓｅ活性が誘発された。この誘発は、３０ｍｇ／ｋｇ群において、試験化合物投与後に３５％だけ、有意に阻害された（ｐ＜０．０１）。
【０６９５】
ＭＵＣ５ＡＣ測定
ムチン遺伝子ＭＵＣ５ＡＣの濃度を、ＥＬＩＳＡ方式によって定量した。すなわち、ＢＡＬサンプルを緩衝液（２％ＢＳＡ／ＰＢＳ）で１：２希釈し、高タンパク質結合９６ウェルプレート（Ｃｏｓｔａｒ）で平板培養し、乾燥させた。一連の洗浄後、ビオチン処理ＭＵＣ５ＡＣ抗体（クローン４５Ｍ、Ｌａｂ  Ｖｉｓｉｏｎ）の１：１００希釈液を加えて１時間経過させた。プレートを洗浄し、ストレプトアビジン−ＨＲＰ（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｂｉｏｔｅｃｈ）の１：３０００希釈液をプレートに加えて１５分間経過させた。次に、ＴＭＢ基質（Ｓｉｇｍａ）を用いてプレートを３０分間現像した。１Ｍ  Ｈ２ＳＯ４を用いて反応を停止し、次にＯＤ４５０ｎｍで分光光度計にて読取を行った。試験化合物投与後に、ＭＵＣ５ＡＣのレベルは５０％強低下した。
【０６９６】
抗侵害受容作用の測定：神経因性疼痛のモデル
神経因性疼痛の脊髄神経（Ｌ５／Ｌ６）結紮モデル
キムおよびチュンの報告（Ｋｉｍ  Ｓ．Ｈ．；Ｃｈｕｎｇ  Ｊ．Ｍ．Ａｎ  ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  ｍｏｄｅｌ  ｆｏｒ  ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ  ｎｅｕｒｏｐａｔｈｙ  ｐｒｏｄｕｃｅｄ  ｂｙ  ｓｅｇｍｅｎｔａｌ  ｓｐｉｎａｌ  ｎｅｒｖｅ  ｌｉｇａｔｉｏｎ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｒａｔ．Ｐａｉｎ  １９９２，５０，３５５−３６３）に詳細に報告されている方法に従い、腰仙骨神経叢に対して背側で、１．５ｃｍの切開を行った。麻酔を施したラットで、傍脊柱筋群（左側）を、棘突起から分離し、Ｌ５およびＬ６脊髄神経を単離し、３−０絹糸で強く結紮した。止血後、創傷を縫合し、抗生物質軟膏で被覆した。ラットを回復させ、次に柔らかい床敷のあるケージに入れ、１４日後に機械的異痛についての行動試験に供した。
【０６９７】
神経因性疼痛の坐骨神経結紮モデル
ベネットおよびシェの報告（Ｂｅｎｎｅｔｔ  Ｇ．Ｊ．；Ｘｉｅ  Ｙ−Ｋ．Ａ  ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ  ｍｏｎｏｎｅｕｒｏｐａｔｈｙ  ｉｎ  ｒａｔ  ｔｈａｔ  ｐｒｏｄｕｃｅｓ  ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ  ｏｆ  ｐａｉｎ  ｓｅｎｓａｔｉｏｎ  ｌｉｋｅ  ｔｈｏｓｅ  ｓｅｅｎ  ｉｎ  ｍａｎ．Ｐａｉｎ  １９８８，３３，８７−１０７）に詳細に報告されている方法に従い、麻酔を施したラットにおいて、骨盤下０．５ｃｍで１．５ｃｍの切開を行い、大腿二頭筋および浅筋線（ｇｌｕｔｅｏｕｓ  ｓｕｐｅｒｆｉｃｉａｌｉｓ）（右側）を分離した。坐骨神経を露出させ、単離し、１ｍｍ間隔で４本の緩い結紮糸（５−０クロム腸線）をその周囲に置いた。ラットを回復させ、次に柔らかい床敷を入れたケージに入れてから、１４日後に前述の機械的異痛についての行動試験を行った。さらに、動物の後足を低温水浴（４．５℃）に浸け、足引き込みの待ち時間を求めることで、動物についての冷感異痛の試験も行った。
【０６９８】
腹腔内投与または経口投与した式（Ｉ）の化合物の特定の類縁体が、１から１５０ｍｇ／ｋｇの範囲の用量で、本明細書に記載の神経因性疼痛のチュンおよびベネット（Ｃｈｕｎｇ  ａｎｄ  Ｂｅｎｎｅｔｔ）モデルにおいて接触性アロディニアの３０％を超える阻害を示した。
【０６９９】
要約すると、急性喘息のマウスモデルにおける代表的な式（Ｉ）の化合物は、１から１００ｍｇ／ｋｇの用量範囲で、気道抵抗の阻害に有効であった。高用量（３０ｍｇ／ｋｇ）処理によっても、ＩＬ−１３誘発ならびにＢＡＬ液でのＡＭＣａｓｅ活性およびＭＵＣ５ＡＣレベルが阻害された。
【０７００】
神経因性疼痛のラットモデルにおける代表的な式（Ｉ）の化合物は、１から１５０ｍｇ／ｋｇの範囲の用量で接触性アロディニアの３０％を超える阻害によって示されたように有効であった。
【０７０１】
式（Ｉ）の化合物は、約１．０μＭから約１０μＭ、好ましくは約１００ｎＭから約１．０μＭのＩＣ５０を示して、ヒトＲＯＣＫ−２、Ｎ末端Ｈｉｓ標識ＧＳＫ−３β、ヒトＧＳＫ−３β、Ｈｉｓ６標識組換えヒトＪＡＫ２およびホタル・ルシフェラーゼを阻害することが認められた。より好ましくは式（Ｉ）の化合物は、約１０ｎＭから約１００ｎＭ、最も好ましくは１０ｎＭ未満のＩＣ５０を示して、ヒトＲＯＣＫ−２、Ｎ末端Ｈｉｓ標識ＧＳＫ−３β、ヒトＧＳＫ−３β、Ｈｉｓ６標識組換えヒトＪＡＫ２およびホタル・ルシフェラーゼを阻害することが認められた。
【０７０２】
さらに、ある種の式（Ｉ）の化合物は、５０個のキナーゼ標的群に対して１０倍を超える選択性でヒトＲＯＣＫ−２の阻害を示した。ある種の式（Ｉ）の化合物は、５０個のキナーゼ標的群に対して１０倍を超える選択性でヒトＧＳＫ−３βの阻害を示した。ある種の式（Ｉ）の化合物は、５０個のキナーゼ標的群に対して１０倍を超える選択性でＨｉｓ６標識組換えヒトＪＡＫ２の阻害を示した。
【０７０３】
投与方法
本発明はさらに、本発明の化合物を含む医薬組成物を提供する。その医薬組成物は、１以上の無毒性の製薬上許容される担体とともに製剤された本発明の化合物を含む。
【０７０４】
本発明の医薬組成物は、ヒトおよび他の哺乳動物に、経口投与、直腸投与、非経口投与、大槽内投与、膣投与、局所投与（例えば粉剤、軟膏もしくは滴剤による）、口腔内投与することができるか、経口もしくは鼻腔内噴霧剤として投与することができる。本明細書で使用される「非経口」という用語は、静脈、筋肉、腹腔内、皮下および関節内注射および注入を含む投与方式を指す。
【０７０５】
本明細書で使用される「製薬上許容される担体」という用語は、あらゆる種類の無毒性で不活性の固体、半固体または液体の充填剤、希釈剤、カプセル形成材料または製剤助剤を意味する。製薬上許容される担体として使用可能な材料の例を一部挙げると、乳糖、グルコースおよびショ糖などの糖類しかし、これらに限定されない）；デンプン、例えばトウモロコシデンプンおよびジャガイモデンプン（これらに限定されるものではない）；カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロースおよび酢酸セルロースなどのセルロースおよびそれの誘導体（これらに限定されるものではない）；トラガカントガム粉末；麦芽；ゼラチン；タルク；カカオバターおよび坐剤ロウなどの賦形剤（これらに限定されるものではない）；落花生油、綿実油、紅花油、ごま油、オリーブ油、トウモロコシ油および大豆油などのオイル類（これらに限定されるものではない）；プロピレングリコールなどのグリコール類；オレイン酸エチルおよびラウリン酸エチルなどのエステル類（これらに限定されるものではない）；寒天；水酸化マグネシウムおよび水酸化アルミニウムなどの緩衝剤（これらに限定されるものではない）；アルギン酸；発熱物質を含まない水；等張生理食塩水；リンゲル液；エチルアルコールおよびリン酸緩衝溶液、ならびに製剤者の判断に従って、ラウリル硫酸ナトリウムおよびステアリン酸マグネシウムなどの他の無毒性で適合性の潤滑剤（これらに限定されるものではない）、ならびに着色剤、離型剤、コーティング剤、甘味剤、香味剤および芳香剤、保存剤および酸化防止剤がある。
【０７０６】
非経口注射用の本発明の医薬組成物には、製薬上許容される無菌の水系もしくは非水系溶液、分散液、懸濁液または乳濁液、ならびに使用直前に無菌注射用溶液もしくは分散液で変性する無菌粉剤などがある。好適な水系および非水系の担体、希釈剤、溶媒または媒体の例には、水、エタノール、多価アルコール（グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど）、植物油（オリーブ油など）、注射用有機エステル（オレイン酸エチルなど）およびこれらの好適な混合物などがある。適切な流動性は、例えばレシチンなどのコーティング材の使用により、分散液の場合には必要粒径の維持により、そして界面活性剤の使用によって維持することができる。
【０７０７】
これらの組成物は、保存剤、湿展剤、乳化剤および分散剤などの補助剤も含有し得る。微生物の活動防止は、各種の抗菌剤および抗真菌剤、例えばパラベン、クロロブタノール、フェノールソルビン酸などを含有させることによって確保することができる。糖類、塩化ナトリウムなどの等張剤を含めることが望ましい場合もある。モノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンなどの吸収を遅らせる薬剤を含有させることで、注射用医薬製剤の長期吸収をもたらすことができる。
【０７０８】
場合によっては、薬物の作用を持続させるために、皮下または筋肉注射からの薬物の吸収を遅らせることが望ましい。これは、水溶性が低い結晶材料もしくは非晶質材料の懸濁液を用いることで行うことができる。この時、薬物の吸収速度は、それの溶解速度によって決まり、その溶解速度は結晶の大きさおよび結晶形態によって決まり得る。あるいは、オイル媒体に薬物を溶解または懸濁させることによって、非経口製剤の遅延吸収が行われる。
【０７０９】
注射用デポー製剤は、ポリラクチド−ポリグリコリドなどの生体分解性ポリマー中の薬物のマイクロカプセルマトリックスを形成することによって製造される。ポリマーに対する薬物の比率および利用される特定のポリマーの性質に応じて、薬物放出速度を制御することができる。他の生体分解性ポリマーの例には、ポリ（オルトエステル）類およびポリ（無水物）などがある。デポー注射製剤は、身体組織と適合性であるリポソームまたはマイクロエマルジョンに薬物を閉じ込めることによっても調製される。
【０７１０】
注射用製剤は、細菌保持フィルターによる濾過によって、または使用直前に無菌水その他の無菌注射用媒体に溶解もしくは分散させることができる無菌固体組成物の形態で滅菌剤を配合することによって滅菌することができる。
【０７１１】
経口投与用の固体製剤には、カプセル、錠剤、丸薬、粉剤および粒剤などがある。こうした固体製剤では、活性化合物を、少なくとも１種類の不活性な製薬上許容される担体もしくは賦形剤、例えばクエン酸ナトリウムもしくはリン酸二ナトリウムおよび／またはａ）デンプン、乳糖、ショ糖、グルコース、マンニトールおよびケイ酸などの充填剤もしくは増量剤；ｂ）カルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ショ糖およびアカシアなどの結合剤；ｃ）グリセリンなどの保湿剤；ｄ）寒天、炭酸カルシウム、ジャガイモもしくはタピオカデンプン、アルギン酸、ある種のケイ酸塩および炭酸ナトリウムなどの崩壊剤；ｅ）パラフィンなどの溶解遅延剤；ｆ）４級アンモニウム化合物などの吸収促進剤；ｇ）セチルアルコールおよびモノステアリン酸グリセリンなどの湿展剤；ｈ）カオリンおよびベントナイトクレーなどの吸収剤；およびｉ）タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール類、ラウリル硫酸ナトリウムなどの潤滑剤、ならびにこれらの混合物と混合することができる。カプセル、錠剤および丸薬の場合には、製剤は緩衝剤の含むこともできる。
【０７１２】
ラクトースまたは乳糖のような担体ならびに高分子量ポリエチレングリコール類などを使用する軟および硬充填ゼラチンカプセルにおける充填剤として、同様の種類の固体組成物を利用することもできる。
【０７１３】
コーティング剤およびシェル剤、例えば腸溶コーティング剤および医薬製剤の分野において公知である他のコーティング剤を用いて、錠剤、糖衣錠、カプセル、丸薬および粒剤の固体製剤を製造することができる。これらは、場合により不透明化剤を含有してもよく、場合によっては遅延的に腸管のある部分のみで、またはその部分で優先的に有効成分を放出するような組成のものであってもよい。使用することができる包埋組成物の例には、高分子物質およびロウ類などがある。
【０７１４】
活性化合物は、適切な場合には上述の担体のうちの１種類以上とともにマイクロカプセル化形態としたものであることもできる。
【０７１５】
経口投与用の液体製剤には、製薬上許容される乳濁剤、液剤、懸濁液、シロップおよびエリキシル剤などがある。活性化合物に加えて、液体製剤は、例えば水その他の溶媒、可溶化剤および乳化剤などの当業界で一般に使用される不活性希釈剤、例えばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、オイル類（特に、綿実油、落花生油、トウモロコシ油、胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油およびゴマ油）、グリセリン、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール類およびソルビタンの脂肪酸エステル、ならびにこれらの混合物を含有してもよい。
【０７１６】
不活性希釈剤に加えて、前記経口組成物は、湿展剤、乳化剤および懸濁剤、甘味剤、香味剤および芳香剤などの補助剤も含有し得る。
【０７１７】
懸濁液は、活性化合物に加えて、例えばエトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトールおよびソルビタンエステル類、微結晶性セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天、トラガカントおよびこれらの混合物のような懸濁剤を含有することができる。
【０７１８】
好ましくは、直腸投与または膣投与用の組成物は、室温では固体であるが体温では液体であることから、直腸もしくは膣腔内で融解して活性化合物を放出するカカオ脂、ポリエチレングリコールもしくは坐剤ワックスなどの好適な非刺激性担体と本発明の化合物を混合することによって調製することができる坐剤である。
【０７１９】
本発明の化合物は、リポソームの形態で投与することもできる。当業界で公知のように、リポソームは、リン脂質その他の液体物質から誘導される。リポソームは、水系媒体に分散されている単ラメラまたは多ラメラ水和液晶によって形成される。リポソームを形成することができる無毒性で生理的に許容される代謝可能な脂質であればいかなるものも使用可能である。リポソーム形態の本発明の組成物は、本発明の化合物に加えて、安定剤、保存剤、賦形剤などを含有することができる。好ましい液体は、別個にまたは一緒に使用される天然および合成のリン脂質およびホスファチジルコリン類（レシチン類）である。
【０７２０】
リポソームを形成するための方法は当業界で公知である（例えば、Ｐｒｅｓｃｏｔｔ，Ｅｄ．，Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌｕｍｅ  ＸＩＶ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，Ｎ．Ｙ．（１９７６），ｐ．３３  ｅｔ  ｓｅｑ．参照）。
【０７２１】
本発明の化合物の局所投与用の製剤には、粉剤、噴霧剤、軟膏および吸入剤などがある。活性化合物を、滅菌条件下で製薬上許容される担体および要求され得る必要な保存剤、緩衝液もしくは推進剤と混合することができる。眼科用製剤、眼軟膏、粉剤および液剤も本発明の範囲に包含されることが想到される。
【０７２２】
本発明の医薬組成物における有効成分の実際の用量レベルを変動させて、特定の患者、組成物および投与形態において所望の治療応答を得る上で有効な活性化合物量を得るようにすることができる。選択される用量レベルは、特定の化合物の活性、投与経路、治療対象の状態の重度、治療を受ける患者の状態および病歴によって決まる。
【０７２３】
上記その他の治療で使用する場合、治療上有効量の本発明の化合物のいずれかを、純粋な形あるいはそのような形が存在する場合には製薬上許容される塩、エステルもしくはプロドラッグの形で用いることができる。本発明の化合物の「治療上有効量」という表現は、あらゆる医学的処置に適用可能な妥当な利益／リスク比で、障害を治療する上で十分な化合物量を意味する。しかしながら、本発明の化合物および組成物の総１日用量は、妥当な医学的判断の範囲内で担当医が決定することは明らかであろう。特定の患者における具体的な治療上有効な用量レベルは、治療対象の障害およびその障害の重度；使用する具体的な化合物の活性；使用する具体的な組成物；患者の年齢、体重、全身の健康状態、性別および食事；使用される具体的化合物の投与時刻、投与経路および排泄速度；治療期間；使用される具体的化合物との併用でもしくは同時に使用される薬剤；ならびに医学の分野で公知の同様の要素などの各種要素によって決まるものである。
【０７２４】
本明細書で使用される「製薬上許容される塩」という用語は、無機酸または有機酸から誘導される塩を意味する。その  塩は、式（Ｉ）の化合物の最終単離および精製時にイン・サイツで、または別個に式（Ｉ）の化合物  の遊離塩基を無機酸もしくは有機酸と反応させることで製造することができる。代表的な酸付加塩には、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩（イソチオン酸塩）、乳酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバリン酸、プロピオン酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、（Ｌ）酒石酸塩、（Ｄ）酒石酸塩、（ＤＬ）酒石酸塩、チオシアン酸塩、リン酸塩、グルタミン酸塩、重炭酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０７２５】
本明細書で使用される「製薬上許容されるプロドラッグ」または「プロドラッグ」という用語は、妥当な医学的判断の範囲内で、ヒトおよびそれより下等な動物の組織と接触しての使用に好適であって、不適当な毒性、刺激、アレルギー応答などを起こさない本発明の化合物のプロドラッグを表す。本発明のプロドラッグ  は、例えば血液中の加水分解によって、イン・ビボで急速に式（Ｉ）の化合物に変換され得る。
【０７２６】
本発明では、合成手段によって形成されるか、イン・ビボ生体内変換によって形成される本発明の化合物が想到される。
【０７２７】
本発明の化合物は、非溶媒和型、ならびに半水和物などの水和型などの溶媒和型で存在することができる。一般に、特に水およびエタノールなどの製薬上許容される溶媒との溶媒和型は、本発明に関しては非溶媒和型と等価である。
【０７２８】
ヒトまたは下等動物に対して投与される本発明の化合物の総１日用量は、約０．００３から約３０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲であることができる。経口投与に関して、より好ましい用量は、約０．０１から約１０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲とすることができる。所望に応じて、その有効１日用量を、投与に関して複数の用量に分割することができる。結果的に、単一用量組成物には、１日用量を構成する量またはその部分量を含有させることができる。
【０７２９】
タンパク質キナーゼは、それが標的とするアミノ酸（セリン／トレオニン、チロシン、リジンおよびヒスチジン）の同一性に基づく広い群に分類することができる。例えば、チロシンキナーゼには、増殖因子などの受容体チロシンキナーゼ類（ＲＴＫ類）およびｓｒｃキナーゼファミリーなどの非受容体チロシンキナーゼ類などがある。サイクリン依存性キナーゼ類（ＣＤＫ類）およびマイトジェン活性化タンパク質キナーゼ類（ＭＡＰＫ類）などのチロシンとセリン／トレオニンの両方を標的とする二重特異的タンパク質キナーゼもある。
【０７３０】
タンパク質チロシンキナーゼ類（ＰＴＫ類）は、成長、分化、接着、運動および死に関与する細胞間シグナルを制御する大きいキナーゼファミリーを含む（Ｐｅａｒｓｏｎ，Ｍ．ｅｔ  ａｌ．，Ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｉｎ  Ｔｙｒｏｓｉｎｅ  Ｋｉｎａｓｅｓ；Ｆａｂｂｒｏ，Ｄ．，ＭｃＣｏｒｍｉｃｋ，Ｆ．，Ｅｄｓ．；Ｈｕｍａｎａ  Ｐｒｅｓｓ  Ｉｎｃ．，２００６；ｐｐ  １−２９）。チロシンキナーゼのメンバーには、Ｙｅｓ、ＢＭＸ、Ｓｙｋ、ＥｐｈＡ１、ＦＧＦＲ３、ＲＹＫ、ＭＵＳＫ、ＪＡＫ１およびＥＧＦＲなどがあるが、これらに限定されるものではない。チロシンキナーゼ類は、二つの種類、すなわち受容体型と非受容体型のチロシンキナーゼに区別される。興味深いことに、チロシンキナーゼのファミリー全体は、少なくとも９０の特性決定されたキナーゼからなり、少なくとも５８の受容体型および少なくとも３２の非受容体型ナーゼが少なくとも３０の合計下位ファミリーを含む。チロシンキナーゼ類は、糖尿病および癌などのヒトでの多くの疾患で示唆されている（Ｐｅａｒｓｏｎ，Ｍ．ｅｔ  ａｌ．，Ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｉｎ  Ｔｙｒｏｓｉｎｅ  Ｋｉｎａｓｅｓ；Ｆａｂｂｒｏ，Ｄ．，ＭｃＣｏｒｍｉｃｋ，Ｆ．，Ｅｄｓ．；Ｈｕｍａｎａ  Ｐｒｅｓｓ  Ｉｎｃ．，２００６；ｐｐ  １−２９）。チロシンキナーゼ類は、ほとんどの形態のヒト悪性腫瘍に関与しており、非常に多様な先天性症候群に関連付けられている（Ｒｏｂｅｒｔｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｒｅｎｄｓ  Ｇｅｎｅｔ．１６：２６５−２７１，２０００）。
【０７３１】
非受容体チロシンキナーゼ類は、細胞外配列および膜貫通配列を持たない細胞内酵素の群を代表するものである。現在、３２を超える非受容体チロシンキナーゼのファミリーが確認されている（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ  １９，５５４８−５５５７，２０００）。代表例には、Ｓｒｃ、Ｂｔｋ、Ｃｓｋ、ＺＡＰ７０およびＫａｋファミリーなどがある。特に、非受容体チロシンキナーゼファミリーのＳｒｃファミリーは、Ｓｒｃ、Ｙｅｓ、Ｆｙｎ、Ｌｙｎ、Ｌｃｋ、Ｂｌｋ、Ｈｃｋ、ＦｇｒおよびＹｒｋタンパク質チロシンキナーゼからなる最大のものである。キナーゼのＳｒｃファミリーは、発癌、細胞増殖および腫瘍進行に関連付けられている。タンパク質チロシンキナーゼ類の多くが、癌および過剰増殖性障害および免疫障害など（これらに限定されるものではない）の各種病態に関与する細胞シグナル伝達経路に関与していることが認められている。
【０７３２】
サイクリン依存性キナーゼ、すなわちＣＤＫは、細胞周期を介した進行を制御し、細胞増殖において非常に重要な役割を有する細胞内酵素の群を代表するものである（Ｃｏｈｅｎ，Ｐ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  １，３０９−３１５，２００２）。ＣＤＫ類の代表例には、サイクリン依存性キナーゼ２（ＣＤＫ２）、サイクリン依存性キナーゼ７（ＣＤＫ７）、サイクリン依存性キナーゼ６（ＣＤＫ６）および細胞分裂制御２タンパク質（ＣＤＣ２）などがあるが、これらに限定されるものではない。ＣＤＫ類は、Ｇ１での静止期（有糸分裂と細胞分裂の新たな局面におけるＤＮＡ複製の開始の間のギャップ）からＳ（活性ＤＮＡ合成の時期）への進行またはＧ２から活発な有糸分裂および細胞分裂が起こるＭ期への進行などの細胞周期の異なる相間での遷移の調節において示唆されている（Ｒｏｗｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｒｉｔｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ｉｎ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ  ２６（３），１８９−２１２，２００６）。ＣＤＫ複合体は、調節サイクリンサブユニット（例：サイクリンＡ、Ｂ１、Ｂ２、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３およびＥ）および触媒キナーゼサブユニット（例：ｃｄｃ２（ＣＤＫ１）、ＣＤＫ２、ＣＤＫ４、ＣＤＫ５およびＣＤＫ６）の会合によって形成される。ＣＤＫ類は、標的基質をリン酸化する上でのサイクリンサブユニットへの絶対的依存性を示し、異なるキナーゼ／サイクリンペアが、細胞周期の特定部位を介して進行を調節するよう機能する。さらに、ＣＤＫ類は、癌表現型を示す疾患、各種腫瘍性疾患および神経障害など（これらに限定されるものではない）の各種疾患状態において示唆されている（Ｐａｌｌａｓ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：  Ｃｅｎｔｒａｌ  Ｎｅｒｖｏｕｓ  Ｓｙｓｔｅｍ  Ａｇｅｎｔｓ  ５（２），１０１−１０９，２００５）。
【０７３３】
マイトジェン活性化タンパク質（ＭＡＰ）キナーゼは、細胞外刺激に応答した細胞の核へのシグナルの伝達に関与する。ＭＡＰキナーゼ類の代表例には、マイトジェン活性化タンパク質キナーゼ３（ＭＡＰＫ３）、マイトジェン活性化タンパク質キナーゼ１（ＥＲＫ２）、マイトジェン活性化タンパク質キナーゼ７（ＭＡＰＫ７）、マイトジェン活性化タンパク質キナーゼ８（ＪＮＫ１）、マイトジェン活性化タンパク質キナーゼ１４（ｐ３８α）、マイトジェン活性化タンパク質キナーゼ１０（ＭＡＰＫ１０）、ＪＮＫ３αタンパク質キナーゼ、ストレス活性化タンパク質キナーゼＪＮＫ２およびマイトジェン活性化タンパク質キナーゼ１４（ＭＡＰＫ１４）などがあるが、これらに限定されるものではない。ＭＡＰキナーゼ類は、細胞外受容体または熱ショックまたはＵＶ照射からのシグナル伝達に介在するプロリン指向性セリン／トレオニンキナーゼ類のファミリーである（Ｂａｒｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  ２７（１０），５２５−５３０，２００６）。ＭＡＰキナーゼ類は、増殖因子などのチロシンキナーゼを含む二重特異性タンパク質キナーゼによるトレオニンおよびチロシンのリン酸化を介して活性化する。細胞の増殖および分化は、複数のＭＡＰキナーゼカスケードの制御下にあることが明らかになっている（Ｓｒｉｄｈａｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１７：１１  １３４５−１３５３，２０００）。従って、ＭＡＰキナーゼ経路は、多くの疾患状態において非常に重要な役割を果たし、例えばＭＡＰキナーゼ類の活性における欠陥は、異常な細胞増殖および発癌に至ることが明らかになっている（Ｑｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  １１８（１６），３５６９−３５７２，２００５）。さらに、ＭＡＰキナーゼ活性は、ＩＩ型糖尿病関連のインシュリン耐性においても示唆されている（Ｆｕｊｉｓｈｉｒｏ  ｅｔ  ａｌ．Ｒｅｃｅｎｔ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ  １（Ｐｔ．２），８０１−８１２，２００３）。
【０７３４】
ｐ９０リボソームＳ６キナーゼ類（Ｒｓｋ）は、マイトジェン活性化細胞成長および増殖、分化および細胞生存において機能するセリン／トレオニンキナーゼ類である。キナーゼのＲｓｋファミリーのメンバーの例には、リボソームタンパク質Ｓ６キナーゼ、９０ｋＤａ、ポリペプチド２（Ｒｓｋ３）、リボソームタンパク質Ｓ６キナーゼ、９０ｋＤａ、ポリペプチド６（Ｒｓｋ４）、リボソームタンパク質Ｓ６キナーゼ、９０ｋＤａ、ポリペプチド３（Ｒｓｋ２）およびリボソームタンパク質Ｓ６キナーゼ、９０ｋＤａ、ポリペプチド１（Ｒｓｋ１／ｐ９０Ｒｓｋ）などがあるが、これらに限定されるものではない。Ｒｓｋファミリーメンバーは、細胞外シグナル関連キナーゼ類およびホスホイノシチド依存性タンパク質キナーゼ１によって活性化される（Ｆｒｏｄｉｎ  ａｎｄ  Ｇａｍｍｅｌｔｏｆｔ，Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．１５１，６５−７７，１９９９）。基底線状態下では、ＲＳＫキナーゼ類は細胞の細胞質に局在しており、マイトジェンによって刺激されると、活性化（細胞外関連キナーゼによりリン酸化される）ＲＳＫが一時的に原形質膜に移行し、そこで完全活性化状態となる。完全活性化ＲＳＫは、細胞の成長、増殖、分化および細胞生存に関与する基質をリン酸化する（Ｃｌａｒｋ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ６５，３１０８−３１１６，２００５）。ＲＳＫシグナル伝達経路は、細胞周期の調節にも関連していた（Ｇｒｏｓｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７６，４６０９９−４６１０３，２００１）。現在のデータからは、Ｒｓｋを阻害する小分子が、癌および炎症疾患の予防および治療において有用な治療薬となり得ることが示唆される。
【０７３５】
チェックポイントタンパク質キナーゼファミリー（ＣＨＫ）のメンバーは、細胞周期進行において重要な役割を果たすセリン／トレオニンキナーゼ類である。チェックポイントファミリーのメンバーの例には、ＣＨＫ１およびＣＨＫ２などがあるが、これらに限定されるものではない。チェックポイントキナーゼ類は、サイクリン依存性キナーゼの形成、活性化およびその後の失活に影響することで細胞周期進行を調整する制御系である。チェックポイントキナーゼ類は、不適切な時点での細胞周期進行を防止し、細胞を停止しながら細胞の代謝バランスを維持し、場合により、チェックポイントの要件が満足されていない場合アポトーシス（プログラム細胞死）を誘発することができる（Ｎｕｒｓｅ，Ｃｅｌｌ，９１，８６５−８６７，１９９７；Ｈａｒｔｗｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ，２６６，１８２１−１８２８，１９９４）。キナーゼのチェックポイントファミリーのメンバーは、細胞増殖障害、癌表現型およびＤＮＡの損傷および修復に関係する他の疾患において示唆されている（Ｋｕｍａｇａｉ  ａｎｄ  Ｄｕｎｐｈｙ  Ｃｅｌｌ  Ｃｙｃｌｅ，５，１２６５−１２６８（２００６）；Ｘｉａｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ  ５，１９３５−１９４３，２００６）。
【０７３６】
オーロラキナーゼ類は、新たな発癌遺伝子の種類として機能する多重遺伝子有糸分裂セリン−トレオニンキナーゼ類のファミリーである。これらのキナーゼは、オーロラ−Ａおよびオーロラ−Ｂのメンバーを含む。オーロラキナーゼは、乳癌、卵巣癌、前立腺癌、膵臓癌および結腸直腸癌など（これらに限定されるものではない）のいくつかの固形腫瘍において過剰活性化および／または過剰発現されている。特にオーロラ−Ａは、細胞周期進行および細胞増殖において重要な役割を果たす中心体キナーゼである。オーロラ−Ａは、結腸直腸癌、乳癌および膀胱癌などのいくつかの異なる種類の悪性腫瘍において増幅されることが非常に多い２０ｑ１３染色体領域にある。オーロラ−Ａと高い組織予後等級異数性との間にも高い相関があり、それによってキナーゼは予後媒体（ｐｒｏｇｎｏｓｔｉｃ  ｖｅｈｉｃｌｅ）となり得る。オーロラキナーゼ活性の阻害により、細胞増殖、腫瘍成長および恐らくは腫瘍形成が低下し得る。オーロラキナーゼ機能についての詳細な説明が文献で総覧されている（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，１１９，３６６４−３６７５，２００６）。
【０７３７】
Ｒｈｏ関連コイルドコイル含有タンパク質セリン／トレオニンキナーゼＲＯＣＫ−１およびＲＯＣＫ−２は、サイトカインのＲｈｏ／Ｒａｃファミリーおよび増殖因子活性化小ＧＴＰａｓｅの下流エフェクターとして働くことで細胞骨格力学において主要な役割を果たすと考えられる。ＲＯＣＫは、ミオシン軽鎖ホスファターゼ、ミオシン軽鎖、エズリン−ラジキシン−モエシンタンパク質およびＬＩＭ（Ｌｉｎ１、Ｉｓｌ１およびＭｅｃ３の場合）キナーゼなど（これらに限定されるものではない）の各種基質をリン酸化する。ＲＯＣＫは、アクチン張力繊維の形成および各種細胞型での焦点接着にも介在する。ＲＯＣＫ類は、細胞収縮性を強化することで細胞移動において重要な役割を有しており、単球および癌細胞の尾部退縮に必要である。ＲＯＣＫ阻害薬は、イン・ビボでの腫瘍細胞播種を低下させることも明らかになっている。最近の実験により、各種生理状態および病態に寄与すると考えられる中心体の位置決定および細胞サイズ調節などの細胞でのＲＯＣＫの新たな機能が確定している（Ｍｕｅｌｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ，Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  ４，３８７−３９８，２００５）。ＲＯＣＫファミリーメンバーは、癌および心血管疾患などの多様な病態における有望な介入標的である。ＲＯＣＫ阻害薬は、高血圧、狭心症および喘息に対する有用な治療薬となり得る。さらに、Ｒｈｏは、末梢循環障害、アテローム性動脈硬化、炎症および自己免疫疾患において何らかの役割を果たすと予想されることから、治療の有用な標的である（Ｓｈｉｍｏｋａｗａ  ｅｔ  ａｌ，Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ，Ｔｈｒｏｍｂｏｓｉｓ，ａｎｄ  Ｖａｓｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，２５，１７６７−１７７５，２００５）。
【０７３８】
脊髄損傷における薬物療法学的手法が奏功するのが限られているのは、かなりの割合で、ヒト脊髄の白質中の損傷した神経線維が切断された相手ニューロンとのシナプス接合を変性および再構築することができないためである。病変部位、瘢痕組織およびＣＮＳミエリンでの非常に多様な分子状の神経突起成長阻害剤の存在を特徴とする不利な微小環境が、この神経突起成長の不可逆的停止の原因である。組織培養において、これらの神経突起成長の阻害薬は、神経突起の形成および引き込みの崩壊などの非常に顕著な応答を誘発する場合が多い。ヒトの脳および脊髄における瘢痕組織は、変性神経突起成長に対する強力かつ持続的な障壁であり、ＲＯＣＫ阻害薬は、この変性阻害組織を超えた成長および出芽を損傷線維が行う上で役立つものと考えられる。多様な証拠から、脳および脊髄に対する損傷によって、強く活性化されたＲｈｏＡ−ＲＯＣＫ経路が生じることが示されている。病変部位およびＣＮＳミエリンでのまたはその周囲での神経突起成長阻害剤が持続的に存在するために、そのような活性化が長期間持続する可能性があると考えられることから、ＲＯＣＫ阻害は、脊髄損傷の急性および亜急性治療だけでなく慢性治療にも有望な目標となる。二つの異なる小分子ＲＯＣＫ阻害薬（Ｙ−２７６３２およびファスジル）によるＲＯＣＫの阻害は、単回投与または数週間にわたる投与で損傷直後に局所もしくは全身投与した場合に、各種マウスおよびラットの脊髄損傷モデルにおいて機能的回復を刺激または促進した（Ｄｅｒｇｈａｍ，Ｐ．ｅｔ  ａｌ．Ｒｈｏ  ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  ｐａｔｈｗａｙ  ｔａｒｇｅｔｅｄ  ｔｏ  ｐｒｏｍｏｔｅ  ｓｐｉｎａｌ  ｃｏｒｄ  ｒｅｐａｉｒ．Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２２，６５７０−６５７７，２００２；Ｈａｒａ，Ｍ．ｅｔ  ａｌ．Ｐｒｏｔｅｉｎ  ｋｉｎａｓｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｂｙ  ｆａｓｕｄｉｌ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ  ｐｒｏｍｏｔｅｓ  ｎｅｕｒｏｌｏｇｉｃａｌ  ｒｅｃｏｖｅｒｙ  ａｆｔｅｒ  ｓｐｉｎａｌ  ｃｏｒｄ  ｉｎｊｕｒｙ  ｉｎ  ｒａｔｓ．Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｕｒｇ．Ｓｐｉｎｅ  ９３，９４−１０１，２０００．；Ｆｏｕｎｄｅｒ，Ａ．Ｅ．ｅｔ  ａｌ．ＲＯＣＫ  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｅｎｈａｎｃｅｓ  ａｘｏｎａｌ  ｒｅｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｉｎｊｕｒｅｄ  ＣＮＳ．Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２３，１４１６−１４２３，２００３；Ｓｕｎｇ，Ｊ．Ｋ．ｅｔ  ａｌ．Ａ  ｐｏｓｓｉｂｌｅ  ｒｏｌｅ  ｏｆ  ＲｈｏＡ／Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ  ｉｎ  ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  ｓｐｉｎａｌ  ｃｏｒｄ  ｉｎｊｕｒｙ  ｉｎ  ｒａｔ．Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．９５９，２９−３８，２００３；Ｔａｎａｋａ，Ｈ．ｅｔ  ａｌ．Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ  ｐ２１（Ｃｉｐｌ  ／ＷＡＦｌ）  ｅｎｈａｎｃｅｓ  ａｘｏｎａｌ  ｒｅｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｒｅｃｏｖｅｒｙ  ａｆｔｅｒ  ｓｐｉｎａｌ  ｃｏｒｄ  ｉｎｊｕｒｙ  ｉｎ  ｒａｔｓ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ  １２７，１５５−１６４，２００４）。これらの試験では、ＲＯＣＫ阻害は、病変部位を超えた神経線維成長を促進しただけでなく、神経保護的でもあり、組織損傷および空洞形成も低下させた。これらの齧歯類試験に基づくと、神経保護および神経変性刺激活性を有するＲＯＣＫ阻害薬は、脊髄を損傷した患者においてかなりの効果を与えることができると考えられる。さらに、それらは血管拡張効果があることで脊髄血流を正常化することで、組織保存をさらに促進することができると考えられる。
【０７３９】
病理学的に、アルツハイマー病は、微小レベルでの細胞内神経原線維変化および細胞外アミロイド凝集体を特徴とする。神経原線維変化は、異常にリン酸化されたタウタンパク質、微小管関連タンパク質およびＲＯＣＫの基質を含み、アミロイド凝集体は主として有毒な４２アミノ酸長アミロイド−β（Ａβ）ペプチドによって形成される。最近、Ａβ４２を分泌する細胞および多量のＡβ４２を産生するトランスジェニックＰＤＡＰＰマウスにおいて、いくつかのＮＳＡＩＤがＲｈｏＡ−ＲＯＣＫ経路を阻害することでＡβ４２を低下させることが明らかになった（Ｚｈｏｕ，Ｙ．ｅｔ  ａｌ．Ｎｏｎｓｔｅｒｏｉｄａｌ  ａｎｔｉ−ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｄｒｕｇｓ  ｃａｎ  ｌｏｗｅｒ  ａｍｙｌｏｉｄｏｇｅｎｉｃ  Ａβ４２  ｂｙ  ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ  Ｒｈｏ．Ｓｃｉｅｎｃｅ  ３０２，１２１５−１２１７，２００３）。ＲＯＣＫ阻害薬Ｙ−２７６３２は、細胞培養物および脳室内注射後のＰＤＡＰＰトランスジェニックマウスの両方でＡβ４２レベルを低下させる上で有効であった。Ｒｈｏの膜付着に必要な脂質であるゲラニルゲラニルピロリン酸によるＲｈｏの活性化によってＡβ４２レベルが上昇した。この上昇は、Ｙ−２７６３２によって完全に防止された。動物のアルツハイマー病モデルで使用されるＲＯＣＫ阻害薬Ｙ−２７６３２は、有毒Ａβ４２レベルの量を低下させる上で有効であったが、総Ａβレベルに対しては効果がなく、ＲｈｏまたはＲＯＣＫ阻害薬のこの効果は、ＮＳＡＩＤがＡβ４２レベルを低下させる少なくとも一つの機序である。多くの他の治療的介入に加えて、これらの阻害薬は、神経炎の変性的成長の刺激という十分に立証された利点を有することから、この経路の阻害がアミロイド損傷神経回路の修復を生じさせる可能性がある。
【０７４０】
疾患の病因において最も重要なものは、脳内皮を超えたＣＮＳ中への白血球の移動およびその細胞によって刺激される炎症カスケードであり、それによって最終的に、ＣＮＳ線維束の脱髄ならびに神経突起の損傷および喪失が生じる。白血球の内皮貫通移動がＲＯＣＫ阻害薬Ｙ−２７６３２９４によって防止されたことから、白血球は脳内皮を超えるそれの行程において活性なＲｈｏＡおよびＲＯＣＫを必要とする。
【０７４１】
ＲＯＣＫ阻害薬であるファスジルおよびヒドロキシファスジルの神経保護活性は、脊髄損傷モデルに限定されるものではなく、スナネズミおよびラットでの脳多発梗塞モデルでも報告されている（Ｔｏｓｈｉｍａ  Ｙ，Ｓａｔｏｈ  Ｓ，Ｉｋｅｇａｋｉ  Ｉ，Ａｓａｎｏ  Ｔ．Ａ  ｎｅｗ  ｍｏｄｅｌ  ｏｆ  ｃｅｒｅｂｒａｌ  ｍｉｃｒｏｔｈｒｏｍｂｏｓｉｓ  ｉｎ  ｒａｔｓ  ａｎｄ  ｔｈｅ  ｎｅｕｒｏｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｅｆｆｅｃｔ  ｏｆ  ａ  Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ．Ｓｔｒｏｋｅ  ３１，２２４５−２２５０，２０００；Ｓａｔｏｈ，Ｓ．ｅｔ  ａｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  ｐｒｏｆｉｌｅ  ｏｆ  ｈｙｄｒｏｘｙ  ｆａｓｕｄｉｌ  ａｓ  ａ  ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  ＲＯＣＫ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ  ｏｎ  ｉｓｃｈｅｍｉｃ  ｂｒａｉｎ  ｄａｍａｇｅ．Ｌｉｆｅ  Ｓｄ．６９，１４４１−１４５３，２００１；Ｋｉｔａｏｋａ，Ｙ．ｅｔ  ａｌ．Ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ  ｏｆ  ＲｈｏＡ  ａｎｄ  ｐｏｓｓｉｂｌｅ  ｎｅｕｒｏｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｅｆｆｅｃｔ  ｏｆ  ｆａｓｕｄｉｌ，ａ  ＲＯＣＫ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ，ｉｎ  ＮＭＤＡ−ｉｎｄｕｃｅｄ  ｎｅｕｒｏｔｏｘｉｃｉｔｙ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｒａｔ  ｒｅｔｉｎａ．Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．ｌ０１８，１１１−１１８，２００４）。齧歯類卒中モデルでは、ＲＯＣＫ活性化ＮｇＲ１錯体およびそれのリガンドの一つであるＮＯＧＯ−Ａなどのいくつかの変性阻害薬が、脳卒中誘発から２４時間後または１週間後でも中和され、機能回復の改善が認められている（Ｌｅｅ，Ｊ．Ｋ．，Ｋｉｍ，Ｊ．Ｅ．，Ｓｉｖｕｌａ，Ｍ．＆  Ｓｔｒｉｔｔｍａｔｔｅｒ，Ｓ．Ｍ．Ｎｏｇｏ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｍ  ｐｒｏｍｏｔｅｓ  ｓｔｒｏｋｅ  ｒｅｃｏｖｅｒｙ  ｂｙ  ｅｎｈａｎｃｉｎｇ  ａｘｏｎａｌ  ｐｌａｓｔｉｃｉｔｙ．Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２４，６２０９−６２１７，２００４；Ｗｉｅｓｓｎｅｒ，Ｃ．ｅｔ  ａｌ．Ａｎｔｉ−Ｎｏｇｏ−Ａ  ａｎｔｉｂｏｄｙ  ｉｎｆｕｓｉｏｎ  ２４  ｈｏｕｒｓ  ａｆｔｅｒ  ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  ｓｔｒｏｋｅ  ｉｍｐｒｏｖｅｄ  ｂｅｈａｖｉｏｒａｌ  ｏｕｔｃｏｍｅ  ａｎｄ  ｃｏｒｔｉｃｏｓｐｉｎａｌ  ｐｌａｓｔｉｃｉｔｙ  ｉｎ  ｎｏｒｍｏｔｅｎｓｉｖｅ  ａｎｄ  ｓｐｏｎｔａｎｅｏｕｓｌｙ  ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｖｅ  ｒａｔｓ．Ｊ．Ｃｅｒｅｂ．Ｂｌｏｏｄ  ＦｌｏｗＭｅｔａｂ  ．２３，１５４−１６５，２００３）。従って、ＲＯＣＫの遮断は、実行可能な神経変性戦略である。さらに、そのような戦略には、これら阻害薬の使用における治療処置のウィンドウが、血栓溶解または神経保護的な卒中処置の選択肢より大きい可能性があるという利点がある。
【０７４２】
ヒトの末梢神経系またはＣＮＳでの神経損傷によって、神経因性疼痛として知られる慢性疼痛状態が生じる可能性がある。最近、損傷に対する応答で生じるリゾホスファチジン酸（ＬＰＡ）などの炎症メディエータが、末梢神経損傷のマウスモデルでの神経因性疼痛の開始に関与することが明らかになっている（Ｉｎｏｕｅ，Ｍ．ｅｔ  ａｌ．Ｉｎｉｔｉａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｎｅｕｒｏｐａｔｈｉｃ  ｐａｉｎ  ｒｅｑｕｉｒｅｓ  ｌｙｓｏｐｈｏｓｐｈａｔｉｄｉｃ  ａｃｉｄ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｓｉｇｎａｌｉｎｇ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄ．１０，７１２−７１８，２００４）。ＬＰＡは、病変部位でＰＮＳおよびＣＮＳに存在し、Ｇタンパク質結合ＬＰＡ受容体に結合することでそれの機能を発揮し、それによってＲｈｏＡ−ＲＯＣＫ経路の活性化を生じる。ＲＯＣＫ阻害薬Ｙ−２７６３２は、神経損傷またはＬＰＡ注射後の神経因性疼痛の開始を防止し、別のＲＯＣＫ阻害薬であるＨ−１１５２は、Ｌ５脊髄神経離断モデルで神経因性疼痛を緩和した（Ｔａｔｓｕｍｉ，Ｓ．ｅｔ  ａｌ．Ｉｎｖｏｌｖｅｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｒｈｏ−ｋｉｎａｓｅ  ｉｎ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ａｎｄ  ｎｅｕｒｏｐａｔｈｉｃ  ｐａｉｎ  ｔｈｒｏｕｇｈ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｍｙｒｉｓｔｏｙｌａｔｅｄ  ａｌａｎｉｎｅ  −ｒｉｃｈ  Ｃ−ｋｉｎａｓｅ  ｓｕｂｓｔｒａｔｅ（ＭＡＲＣＫＳ）．Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ  １３１，４９１−４９８，２００５）。これら試験の結果は、ＲＯＣＫが、持続的疼痛状態の誘発および維持を受け持つ薬剤標的となり得ることを示している。
【０７４３】
さらに、シュエラーら（Ｓｃｈｕｅｌｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｂｓｔｒａｃｔ  １２１６，８ｔｈ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ，Ｃｏｐｅｎｈａｇｅｎ，Ｄｅｎｍａｒｋ，Ｊｕｎｅ  １６−２０，２００７）は、経口的に生体利用可能な強力かつ高度に選択的なＲＯＣＫ２の阻害薬であるＳＬｘ−２１１９は、８匹のＡｐｏＥノックアウトマウスの群で顕著に上昇した脂質レベル下にアテローム発生を低下させ、それがＲＯＣＫ２の選択的阻害がアテローム性動脈硬化症を抑制する可能性があることを示すことを明らかにしている。
【０７４４】
７０ｋＤａリボソームＳ６キナーゼ（ｐ７０Ｓ６Ｋ）は、多くのマイトジェン、増殖因子およびホルモンによって活性化される。ｐ７０Ｓ６Ｋの活性化は多くの部位でのリン酸化を介して起こり、活性化されたキナーゼの一次標的は、哺乳動物細胞におけるタンパク質合成に関与する機構の主要な構成要素である４０Ｓリボソームタンパク質Ｓ６である。さらに、ｐ７０Ｓ６Ｋ活性化は、細胞周期制御、神経細胞分化、細胞運動性の調整および腫瘍転移、免疫および組織修復において重要である細胞応答で示唆されている。ｐ７０Ｓ６キナーゼ活性の調節は、癌、炎症および各種神経障害などの障害において治療的示唆も有し得る。ｐ７０Ｓ６Ｋキナーゼの詳細な議論が文献にある（Ｐｒｏｇ．Ｃｅｌｌ  Ｃｙｃｌｅ  Ｒｅｓ．，１，２１−３２，１９９５，ａｎｄ  Ｉｍｍｕｎｏｌ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．７８，４４７−５１，２０００）。
【０７４５】
グリコーゲンシンターゼキナーゼ３（ＧＳＫ−３）細胞基質をリン酸化することで、発達、代謝、遺伝子転写、タンパク質翻訳、細胞骨格構成、細胞周期調整およびアポトーシスなどの非常に多様な細胞機能を制御する、遍在的に発現される構成的に活性なセリン／トレオニンキナーゼである。ＧＳＫ−３は当初は、グリコーゲン代謝に関与する主要な酵素と報告されたが、現在は多様な細胞機能を制御することが知られている。ＧＳＫ−３＋ｆおよびＧＳＫ−３＋ｆという二つの形態の酵素が、これまでに確認されている。ＧＳＫ−３＋ｆの活性は、タンパク質キナーゼＢ／ＡｋｔおよびＷｎｔシグナル伝達経路によって負に調節される。従って、ＧＳＫ−３の小分子阻害薬は、神経変性疾患の治療および予防ならびに各種神経障害（Ｇａｒｔｎｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｃｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，２００６，１１９，３９２７−３９３４．Ｚｈｏｕ  ｅｔ  ａｌ．Ｎｅｕｒｏｎ，２００４，４２，８９７−９１２）、ＩＩ型糖尿病、双極性障害、卒中、癌、骨関節炎、骨粗鬆症、関節リウマチ（Ｃｕｚｚｏｃｒｅａ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ，２００６，１２０，５７−６７）および慢性炎症性疾患における神経形成の刺激などのいくつかの治療用途を有することができる。総覧には、コッケリッツらの報告（Ｋｏｃｋｅｒｉｔｚ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｄｒｕｇ  Ｔａｒｇｅｔｓ，７，１３７７−  １３８８，２００６）がある。神経用途についての総覧が、文献にある（Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｄｒｕｇ  Ｔａｒｇｅｔｓ，７（１１），１３８９−１３９７  ａｎｄ  １３９９−１４０９，２００６）。
【０７４６】
タンパク質キナーゼ類は、癌治療の有望な標的となっている（Ｆａｂｂｒｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ＆  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ  ９３  ：７９−９８，２００２）。ヒト悪性腫瘍の発生におけるタンパク質キナーゼの関与が、（１）ゲノム再配列（例：慢性骨髄性白血病におけるＢＣＲ−ＡＢＬ）、（２）急性骨髄性白血病および消化管腫瘍などの構成的に活性なキナーゼ活性を生じる突然変異、（３）発癌性ＲＡＳを有する癌などでの発癌遺伝子の活性化または腫瘍サプレッサー機能の喪失によるキナーゼ活性の脱制御、（４）ＥＧＦＲの場合のような過剰発現によるキナーゼ活性の脱制御および（５）悪性表現型の発生および維持に寄与し得る増殖因子の異所性発現によって起こり得ることが提案されている（Ｆａｂｂｒｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ＆  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ  ９３：７９−９８，２００２）。
【０７４７】
ある種の癌は、血管新生に関連している。血管新生は、すでに存在している血管系からの新たな毛細血管の成長である（Ｒｉｓａｕ，Ｗ．，Ｎａｔｕｒｅ  ３８６：６７１−６７４，１９９７）。タンパク質キナーゼは、悪性表現型の発生および維持に寄与し得ることが明らかになっている（Ｆａｂｂｒｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ＆  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ  ９３：７９−９８，２００２）。例えば、ＶＥＧＦ  ＡからＤおよびそれらの四つの受容体が、腫瘍血管新生およびリンパ管形成などの新血管新生および血管浸透性向上に関与する表現型で示唆されている（Ｍａｔｔｅｒ，Ａ．，Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖ．Ｔｏｄａｙ  ６：１００５−１０２３，２００１）。
【０７４８】
一つのキナーゼまたは一つのキナーゼ経路を特異的に標的とする単一薬剤アプローチが、いくつかの理由で、疾患および障害、特には癌を治療するには不十分である可能性があることが認識されている。モデルから、正常な細胞の悪性細胞への進行には５から７個の突然変異が必要であることが示唆されている。さらに、癌が、細胞の成長、増殖、アポトーシス、運動または侵襲などのプロセスに関連している複数の経路、特にはタンパク質キナーゼ経路における変化の結果であることが広く認識されている。大半の癌で、共通の特徴は、受容体および非受容体キナーゼ類、セリン／トレオニンキナーゼ類、ＰＢキナーゼ類および細胞周期関連キナーゼ類などの多様なタンパク質キナーゼの同時の過剰発現および／または活性化過剰である。実際、これらキナーゼのうちのいくつかは、単独でまたは他のキナーゼとの組み合わせで、転移および血管新生または炎症、ならびにそれらに関連する疾患、障害および状態を生じる、細胞の生存、増殖、成長および悪性変換、運動および侵襲において重要な多くのプロセスにおいて示唆されている。
【０７４９】
従って、状態、疾患または障害の進行に影響する複数の標的キナーゼがあることから、一つの標的キナーゼの遮断は臨床的には不十分である可能性がある。さらに、重複するキナーゼ介在経路および別の発癌もしくは炎症機序が、遮断された標的キナーゼを代償する可能性があることから、一つの標的キナーゼの遮断が臨床的に不十分である可能性がある。さらに、単一薬剤の使用は、その薬剤に対する耐性が生じる確率を高め得るものでもある。
【０７５０】
心血管疾患は、世界の年間総死亡数のほぼ１／４を占める。アテローム性動脈硬化および再狭窄などの血管障害は、血管壁の異常成長および重要臓器への血流の制限のために生じる。例えばＪＮＫなどの各種キナーゼ経路は、アテローム生成刺激によって活性化され、血管細胞での局所サイトカインおよび増殖因子産生を介して調節される（Ｙａｎｇ  ｅｔ  ａｌ，Ｉｍｍｕｎｉｔｙ  ９：５７５，１９９８）。虚血および心臓、腎臓または脳での再潅流と一体となった虚血により、細胞死および瘢痕形成が生じ、それによって最終的に、鬱血性心不全、腎不全または脳機能障害が生じ得る。臓器移植では、虚血歴のあるドナーの臓器の再潅流により、急性の白血球介在性組織損傷および移植片機能の遅延を生じる。虚血および再潅流経路には、各種のキナーゼが介在している。例えば、ＪＮＫ経路は白血球介在組織損傷に関連付けられている（Ｌｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｌ．１６：５９４７−５９５４，１９９６）。最後に、心臓組織でのアポトーシス促進も、キナーゼ活性に関連付けられている（Ｐｏｍｂｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６９：２６５４６−２６５５１，１９９４）。