(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0005539870.tif 000122
(式中、Ｒ１はメチル、エチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルであり、
Ｒ２及びＲ３が互いに独立に、水素；フェニル又は、Ｃ１アルキル、Ｃ１ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモもしくはシアノによって置換されたフェニル；ヘテロアリール又は、Ｃ１アルキル、Ｃ１ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモもしくはシアノによって置換されたヘテロアリールであり、Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つは任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ４は水素、メチル、エチル、ハロゲン、ビニル、エチニル又はメトキシ、であり、
Ｒ５及びＲ１２は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
Ｒ６及びＲ１１は互いに独立に、水素、メチル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシによって置換されたメチルであり、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素、Ｃ１アルキル又はＣ１アルコキシＣ１アルキルであり、又は、
Ｒ７及びＲ１０は一緒に結合を形成し、
Ｇは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏化基であり、
Ｇが潜伏化基の場合、Ｇが、基−Ｃ（Ｘａ）−Ｒａ、Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ、Ｃ（Ｘｄ）−Ｎ（Ｒｃ）−Ｒｄ、−ＳＯ２−Ｒｅ、−Ｐ（Ｘｅ）（Ｒｆ）−Ｒｇ及びＣＨ２−Ｘｆ−Ｒｈから選択され、
式中、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ及びＸｆは互いに独立に酸素又は硫黄であり、そして、
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
ＲｂはＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
Ｒｃ及びＲｄは互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル、（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、あるいは、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、又は、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシであり、あるいは、ＲｃとＲｄとは一緒になって３〜７員環を形成してもよく、その環は任意にＯ及びＳから選ばれる１つのヘテロ原子を含んでよく、
ＲｅはＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、あるいは、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジＣ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、あるいは、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノであり、
Ｒｆ及びＲｇは互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、あるいは、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジＣ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ又はＣ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ又はフェノキシ（ベンジル及びフェニル基はそれぞれＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）であり、
ＲｈはＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、フェノキシＣ１〜Ｃ５アルキル（フェノキシは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールオキシＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン又はニトロによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
「ヘテロアリール」は少なくとも１つのヘテロ原子を含み、単一の環又は２つの環の縮合環からなる芳香環系を意味し、ここで単環は窒素、酸素及び硫黄から選ばれる３個以下のヘテロ原子を含み、二環系は窒素、酸素及び硫黄から選ばれる４個以下のヘテロ原子を含む）の化合物。
【請求項２】
Ｒ１がメチル、エチル、ビニル、エチニル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２が水素であり、Ｒ３がフェニルであるか、又は、Ｃ１アルキル、Ｃ１ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモもしくはシアノによって置換されたフェニルであるか、もしくは、Ｒ２がフェニルであるか、又は、Ｃ１アルキル、Ｃ１ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモもしくはシアノによって置換されたフェニルであり、Ｒ３が水素である、請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ４が水素、メチル、エチル、ビニル又はエチニルである、請求項１〜３のいずれか１項記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ５及びＲ１２が互いに独立に、水素である、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が互いに独立に、水素、Ｃ１アルキル又はＣ１アルコキシＣ１アルキルである、請求項１〜５のいずれか１項記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ７及びＲ１０が一緒に結合を形成する、請求項１〜５のいずれか１項記載の化合物。
【請求項８】
Ｇが水素、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属又は潜伏化基である、請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
Ｇが潜伏化基であり、Ｇは基−Ｃ（Ｘａ）−Ｒａ又は−Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ（式中、Ｘａ、Ｒａ、Ｘｂ、Ｘｃ及びＲｂは請求項１に規定されるとおり）である、請求項１〜８のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１０】
ＧがＨであり、Ｒ７及びＲ１０が結合を形成している請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、触媒としてルイス酸の存在下又は非存在下に、溶剤の存在下又は非存在下に、式（ＯＯ）
【化２】
0005539870.tif 000123
（式中、Ｒ１〜Ｒ５及びＲ１２は請求項１に規定されるとおりである）の化合物を、式（Ｈ）
【化３】
0005539870.tif 000124
（式中、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は請求項１に規定されるとおりである）の化合物と反応させることを含む、方法。
【請求項１１】
製剤補助剤を含むのに加えて、除草に有効な量の請求項１〜９のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物を含む、除草剤組成物。
【請求項１２】
式（Ｉ）の化合物を含むのに加えて、混合パートナーとしてさらなる除草剤を含み、そして任意にセーフナーを含む、請求項１１記載の除草剤組成物。
【請求項１３】
有用な植物作物において野草又は雑草類を制御する方法であって、除草に有効な量の請求項１〜９のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物又はこのような化合物を含む組成物を植物又はその所在地に施用することを含む、方法。
【請求項１４】
除草に有効な量の前記化合物を含む組成物を植物又はその所在地に施用することを含む方法であって、有用な植物の作物が、穀物、コメ、コーン、ナタネ、テンサイ、サトウキビ、大豆、綿、ヒマワリ、ナンキンマメ及びプランテーション作物である、請求項１３記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規の除草活性を有するシクロペンタンジオン化合物及びその誘導体、その製造方法、その化合物を含む組成物、ならびに、特に、有用な植物作物において雑草を制御しそして望まれない植物成長を抑制するためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
除草作用を有するシクロペンタンジオン化合物は、たとえば、WO 01/74770及びWO 96/03366に記載されている。
【発明の概要】
【０００３】
今回、除草及び成長抑制特性を有する新規のシクロペンタンジオン化合物及びその誘導体が発見された。
【０００４】
それによると、本発明は式Ｉの化合物に関する。
【化１】
0005539870.tif 000002
【０００５】
式中、Ｒ１はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ又はシクロプロピルであり、
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり、Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つは任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ４は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ５及びＲ１２は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、又は、
Ｒ５及びＲ１２は一緒になって３〜７員炭素環を形成し、その炭素環は任意に酸素又は硫黄原子を含んでよく、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は互いに独立に、水素もしくは置換基であり、又は、Ｒ７及びＲ８又はＲ９及びＲ１０はそれらが結合した炭素原子とともにケト、又は、任意に置換されたイミノ又は任意に置換されたアルケニル単位を形成し、あるいは、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はいずれか２つが一緒になって３〜８員炭素環を形成し、その炭素環は任意にＯ、Ｓ又はＮから選ばれるヘテロ原子を含みそして任意に置換され、又は、Ｒ７及びＲ１０は一緒に結合を形成し、
Ｇは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏化基である。
【０００６】
式Ｉの化合物の置換基の定義において、単独のアルキル部分であるか又はより大きな基（たとえば、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル）の一部としてのアルキル部分の各々は直鎖又は枝分かれ鎖であり、たとえば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル又はネオペンチルである。アルキル基は適切にはＣ１〜Ｃ６アルキル基であるが、好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、より好ましくはＣ１〜Ｃ２アルキル基である。
【０００７】
アルケニル及びアルキニル部分は直鎖の形態であっても、又は、枝分かれ鎖の形態であってもよく、また、アルケニル部分は適切な場合には（Ｅ）−もしくは（Ｚ）−コンフィグレーションであることができる。例としてはビニル、アリル及びプロパルギルがある。アルケニル及びアルキニル部分はあらゆる組み合わせで１つ又は複数の二重結合及び／又は三重結合を含むことができる。アレニル及びアルキリニルアルケニルはこれらの用語に含まれるものと理解される。
【０００８】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【０００９】
ハロアルキル基は１つ又は複数の同一の又は異なるハロゲン原子で置換されたアルキル基であり、たとえば、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ２Ｈ、ＦＣＨ２、ＣｌＣＨ２、ＢｒＣＨ２、ＣＨ３ＣＨＦ、（ＣＨ３）２ＣＦ、ＣＦ３ＣＨ２又はＣＨＦ２ＣＨ２である。
【００１０】
本明細書の関係で、用語「アリール」は好ましくはフェニル及びナフチルを指す。用語「ヘテロアリール」は少なくとも１つのヘテロ原子を含み、単一の環又は２つ以上の環の縮合環からなる芳香環系を指す。好ましくは、単環は３個以下、そして二環系は４個以下のヘテロ原子を含み、そのヘテロ原子は窒素、酸素及び硫黄から選択されるであろう。このような基の例としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタルアジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルが挙げられる。複素芳香族基の好ましい例としては、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾールイル及びチアゾリルが挙げられる。
【００１１】
シクロアルキルとしては好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。シクロアルキルアルキルは好ましくはシクロプロピルメチルである。シクロアルケニルとしてはシクロペンテニル及びシクロヘキセニルが挙げられる。
【００１２】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０のいずれか２つが一緒なって形成されるような炭素環は７個以下の原子を含むシクロアルキル及びシクロアルケニル基が挙げられ、その基はＯ，Ｓ及びＮから選ばれる１又は複数個、好ましくは１個又は２個のヘテロ原子を任意に含み、たとえば、１，３−ジオキソラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンなどの複素環となる。
【００１３】
アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はヘテロサイクリル上に場合により存在する置換基は、それが存在する場合には、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ロダノ、イソチオシアナト、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル（それ自体が任意にＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されていてよい）、Ｃ５−７シクロアルケニル（それ自体が任意にＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されていてよい）、ヒドロキシ、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｃ１−１０アルコキシ（Ｃ１−１０）アルコキシ、トリ（Ｃ１−４）アルキルシリル（Ｃ１−６）アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル（Ｃ１−１０）アルコキシ、Ｃ１−１０ハロアルコキシ、アリール（Ｃ１−４）アルコキシ（そのアリール基は任意にハロゲン又はＣ１−６アルキルによって置換されていてよい）、Ｃ３−７シクロアルキルオキシ（そのシクロアルキル基は任意にＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されていてよい）、Ｃ３−１０アルケニルオキシ、Ｃ３−１０アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ１−１０アルキルチオ、Ｃ１−１０ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ１−４）アルキルチオ、Ｃ３−７シクロアルキルチオ（そのシクロアルキル基は任意にＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されていてよい）、トリ（Ｃ１−４）アルキルシリル（Ｃ１−６）−アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリ（Ｃ１−４）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ１−４）アルキルシリル、（Ｃ１−４）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ１−１０アルキルカルボニル、ＨＯ２Ｃ、Ｃ１−１０アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１−３アルキル）−Ｎ−（Ｃ１−３アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ（Ｃ１−６）アルキルアミノ−カルボニルオキシ、アリール（それ自体が任意にＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されていてよい）、ヘテロアリール（それ自体が任意にＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されていてよい）、ヘテロサイクリル（それ自体が任意にＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されていてよい）、アリールオキシ（そのアリール基が任意にＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されていてよい）、ヘテロアリールオキシ（そのヘテロアリール基が任意にＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されていてよい）、ヘテロサイクリルオキシ（そのヘテロサイクリル基が任意にＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されていてよい）、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−６）アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ、アリールカルボニル（そのアリール基はそれ自体が任意にハロゲン又はＣ１−６アルキルによって置換されていてよい）から独立に選ばれ、又は、アリール又はヘテロアリール系の２つの隣接する位置は環化されて５，６又は７員炭素環又は複素環を形成してもよく、それ自体が任意にハロゲン又はＣ１−６アルキルによって置換されていてよい。アリール又はヘテロアリールのためのさらなる置換基としては、アリールカルボニルアミノ（そのアリール基はＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されている）、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニルアミノ（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（そのアリール基がＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されている）、アリールオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ（そのアリール基がＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されている）、アリールスルホニルアミノ（そのアリール基がＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されている）、アリールスルホニル−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ（そのアリール基がＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されている）、アリール−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ（そのアリール基がＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されている）、アリールアミノ（そのアリール基がＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されている）、ヘテロアリールアミノ（そのヘテロアリール基がＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されている）、ヘテロサイクリルアミノ（そのヘテロサイクリル基がＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されている）、アミノカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ１−６）アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（そのアリール基がＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されている）、アリール−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ−カルボニルアミノ（そのアリール基がＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されている）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−６）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ（そのアリール基がＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されている）及びアリール−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ１−６）アルキルアミノ（そのアリール基がＣ１−６アルキル又はハロゲンによって置換されている）が挙げられる。
【００１４】
置換されたアリール部分、ヘテロサイクリル及びヘテロアリール基に関して、１つ又は複数の置換基は、ハロゲン、特に、クロロ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、ニトロ及びシアノから独立に選ばれることが特に好ましい。ジアルキルアミノ置換基としては、ジアルキル基がそのジアルキル基に結合したＮ原子と一緒になって５，６又は７員複素環を形成しているものであって、Ｏ，Ｎ又はＳから選ばれる１個又は２個のさらなるヘテロ原子を含んでよく、そして１個又は２個の独立に選ばれた（Ｃ１−６）アルキル基によって任意に置換されていてよいものが挙げられると理解されるべきである。Ｎ原子上の２つの基が結合することによって複素環が形成される場合には、得られる環は適切にはピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン及びモルホリンであり、その各々は１個又は２個の独立に選ばれた（Ｃ１−６）アルキル基によって置換されていてよい。
【００１５】
本発明は、また、式Ｉの化合物がアミン、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基又は第四級アンモニウム塩基と形成することができる塩に関する。塩形成剤としてのアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物の中で、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物が特に挙げられるべきであるが、ナトリウム及びカリウムの水酸化物が特に挙げられるべきである。本発明に係る式Ｉの化合物は、また、塩形成の間に生成されうる水和物も含む。
【００１６】
アンモニウム塩形成に適するアミンの例としては、アンモニア、ならびに、第一級、第二級及び第三級Ｃ１〜Ｃ１８アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキルアミン及びＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルアミン、たとえば、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルへプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブト−２−エニルアミン、ｎ−ペント−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブト−２−エニルアミン、ジブト−２−エニルアミン、ｎ−へキス−２−エチルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ-sec-ブチルアミン、トリ−ｎ―アミルアミン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチルアミン、複素環式アミン、たとえば、ピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドーリン、キヌクリジン及びアゼピン、第一級アリールアミン、たとえば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、o-、m-及びp-トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン及び、o-、m-及びp-クロロアニリンが挙げられるが、特に、トリエチルアミン、イソプロピルアミン及びジイソプロピルアミンが挙げられる。
【００１７】
塩形成に適切な好ましい第四級アンモニウム塩基は、たとえば、［Ｎ（ＲａＲｂＲｃＲｄ）］ＯＨ（Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである）に対応する。さらに、他のアニオンとともに適切なテトラアルキルアンモニウム塩基を得ることができ、たとえば、アニオン交換反応によって得ることができる。
【００１８】
潜伏化基Ｇは、処理領域又は植物への施用の前、その間又はその後に、生化学、化学又は物理プロセスの１つ又はその組み合わせによってそれが除去されて、ＧがＨである式Ｉの化合物が与えられるように選択される。これらのプロセスの例としては、酵素的切断、化学的加水分解及び光分解が挙げられる。このような基Ｇを有する化合物は特定の利点を与えることができ、たとえば、処理された植物のクチクラの浸透性を向上させること、作物の耐性を向上させること、他の除草剤、除草剤セーフナー(safeners)、植物成長調節剤、殺カビ剤又は殺虫剤を含む配合混合物中での相溶性又は安定性を向上させること、又は、土壌中に浸出するのを低減することなどがある。
【００１９】
置換基Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の性質により、式Ｉの化合物は異なる異性体形態で存在しうる。たとえば、Ｇが水素であるときには、式Ｉの化合物は異なる互変異性形態で存在しうる。また、置換基が二重結合を含むときには、シス−及びトランス−異性体が存在しうる。本発明はこのような異性体及び互変異性体ならびにそのすべての割合での混合物のすべてを網羅する。これらの異性体も特許請求の範囲で請求された式Ｉの化合物の範囲に入る。
【００２０】
Ｇが金属、アンモニウム（たとえば、ＮＨ４＋、Ｎ（アルキル）４＋）又はスルホニウム（たとえば、Ｓ（アルキル）３＋）カチオンである式Ｉの化合物において、対応する負電荷はＯ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｏ単位にわたって大きく非局在化していることが理解されるべきである。
【００２１】
式Ｉの化合物の好ましい群において、Ｒ１はメチル、エチル、ビニル、エチニル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである。より好ましくは、Ｒ１はメチル又はエチルである。
【００２２】
好ましくは、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたナフチル又は任意に置換されたヘテロアリールである。より好ましくは、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモもしくはシアノによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモもしくはシアノによって置換されたヘテロアリールである。
【００２３】
Ｒ２が水素であり、Ｒ３がフェニルであるか、又は、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモもしくはシアノによって置換されたフェニルであるか、あるいは、Ｒ２がフェニルであるか、又は、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモもしくはシアノによって置換されたフェニルであり、Ｒ２が水素であることが特に好ましい。
【００２４】
フルオロ、クロロ、ブロモによって、特に、フルオロ又はクロロによって４−位で置換されたフェニル基Ｒ２及びＲ３であることが好ましい。
【００２５】
好ましくは、Ｒ４は水素、メチル、エチル、ビニル又はエチニルである。より好ましくは、Ｒ４は水素、メチル又はエチルである。
【００２６】
式Ｉの好ましい化合物において、Ｒ５及びＲ１２は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ３アルキルであり、より好ましくは、Ｒ５及びＲ１２は水素である。
好ましくは、式Ｉにおいて、Ｒ６及びＲ１１は互いに独立に、水素、ハロゲン、ホルミル、シアノ又はニトロであるか、又は、
Ｒ６及びＲ１１は互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニルル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、ここで、これらすべての置換基は任意に置換されていてよく、又は、
Ｒ６及びＲ１１は、互いに独立に、基ＣＯＲ１３、ＣＯ２Ｒ１４又はＣＯＮＲ１５Ｒ１６、ＣＲ１７＝ＮＯＲ１８、ＣＲ１９＝ＮＮＲ２０Ｒ２１、ＮＨＲ２２、ＮＲ２２Ｒ２３又はＯＲ２４であり、ここで、Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
Ｒ１５及びＲ１６は一緒に結合して、任意に置換された３〜７員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、
Ｒ１７及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルチオカルボニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロアリールチオカルボニル又はヘテロアリールスルホニルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
Ｒ２２及びＲ２３は一緒に結合して、任意に置換された３〜７員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、そして
Ｒ２４はＣ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよい。
【００２７】
より好ましくは、Ｒ６及びＲ１１は互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、又は、基ＣＯＲ１３、ＣＯ２Ｒ１４又はＣＯＮＲ１５Ｒ１６、ＣＲ１７＝ＮＯＲ１８又はＣＲ１９＝ＮＮＲ２０Ｒ２１であり、
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ１７及びＲ１９は水素又はＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
Ｒ１８はＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
Ｒ２０及びＲ２１は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ３アルキルである。
【００２８】
Ｒ６及びＲ１１は互いに独立に、水素、メチル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシにより置換されたメチルであることが特に好ましい。
【００２９】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が互いに独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ホルミル、アミノ、シアノ又はニトロであり、又は、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルケニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、フェニル、ヘテロアリール、又は、３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が互いに独立に、基ＣＯＲ１３、ＣＯ２Ｒ１４又はＣＯＮＲ１５Ｒ１６、ＣＲ１７＝ＮＯＲ１８、ＣＲ１９＝ＮＮＲ２０Ｒ２１、ＮＲ２２Ｒ２３又はＯＲ２４であり、ここで、Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
Ｒ１５及びＲ１６は一緒に結合して、任意に置換された３〜７員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、
Ｒ１７及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ２２及びＲ２３は互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであり、又は、
Ｒ２２及びＲ２３は一緒に結合して、任意に置換された３〜７員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、そして
Ｒ２４はＣ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよい、式Ｉの化合物は好ましい。
【００３０】
より好ましくは、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル、３〜７員環ヘテロサイクリル又はＣＲ１７＝ＮＯＲ１８であり、ここで、
Ｒ１７は水素又Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり、
Ｒ１８はＣ１〜Ｃ３アルキルである。
【００３１】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキルであることが特に好ましい。
【００３２】
式Ｉの好ましい化合物の群において、Ｒ７及びＲ８は一緒に単位＝Ｏを形成し、又は、単位＝ＣＲ２５Ｒ２６を形成し、又は、単位＝ＮＲ２７を形成し、又は、それらが結合している炭素原子とともに３〜８員環を形成し、その環は任意にＯ、Ｓ又はＮから選ばれるヘテロ原子を含んでもよく、そしてＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、によって任意に置換されていてよく、
Ｒ２５及びＲ２６は互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ又はニトロであり、又は、
Ｒ２５及びＲ２６は互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｎ−フェニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｎ−フェニルＣ１〜Ｃ６アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
Ｒ２５及びＲ２６は一緒に結合して５〜８員環を形成することができ、その環はＯ，Ｓ又はＮから選ばれるヘテロ原子を任意に含んでよく、また、Ｃ１〜Ｃ２アルキル又はＣ１〜Ｃ２アルコキシによって場合により置換されていてよく、
Ｒ２７はニトロ又はシアノであり、又は、
Ｒ２７はＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、フェノキシ、フェニルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｎ−フェニルＣ１〜Ｃ６アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ又はＮ−ヘテロアリールＣ１〜Ｃ６アルキル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよい。
【００３３】
Ｒ７及びＲ８は一緒に単位＝Ｏ又はＮＲ２７を形成し、Ｒ２７はＣ１−３アルコキシである場合に特に好ましい。
【００３４】
Ｒ７及びＲ１０はそれらが結合している炭素原子とともに飽和３〜４員環を形成し、任意にＯ、Ｓ又はＮＲ２８から選ばれるヘテロ原子又は基を含み、そして任意にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルによって置換されていてよく、又は、
Ｒ７及びＲ１０はそれらが結合している炭素原子とともに５〜８員環を形成し、任意にＯ、Ｓ又はＮから選ばれるヘテロ原子を含んでよく、そして任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、フェニルもしくは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールもしくは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、によって置換されていてよく、又は、
Ｒ７及びＲ１０は一緒に結合を形成し、
Ｒ２８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、フェノキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はヘテロアリールオキシカルボニルであり、これらすべての置換基は任意に置換されていてよい、式Ｉの化合物は好ましい。
【００３５】
より好ましくは、Ｒ７及びＲ１０は一緒に結合を形成している。
【００３６】
潜伏化基Ｇは好ましくは、基−Ｃ（Ｘａ）−Ｒａ、Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ、Ｃ（Ｘｄ）−Ｎ（Ｒｃ）−Ｒｄ、−ＳＯ２−Ｒｅ、−Ｐ（Ｘｅ）（Ｒｆ）−Ｒｇ又はＣＨ２−Ｘｆ−Ｒｈから選択され、式中、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ及びＸｆは互いに独立に酸素又は硫黄であり、
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルＣ１〜Ｃ５オキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
ＲｂはＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
Ｒｃ及びＲｄは互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル、（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、あるいは、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、又は、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシであり、あるいは、ＲｃとＲｄとは一緒になって３〜７員環を形成してもよく、その環は任意にＯ又はＳから選ばれる１つのヘテロ原子を含んでよく、
ＲｅはＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、あるいは、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジＣ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、あるいは、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノであり、
Ｒｆ及びＲｇは互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたジフェニルアミノ、あるいは、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジＣ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ又はＣ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ又はフェノキシ（ベンジルオキシ及びフェノキシ基はそれぞれＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）であり、
ＲｈはＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（フェニルは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、フェノキシＣ１〜Ｃ５アルキル（フェノキシは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールオキシＣ１〜Ｃ５アルキル（ヘテロアリールは任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン又はニトロによって置換されたフェニル、あるいは、ヘテロアリール又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリールである。
【００３７】
好ましくは、Ｇは水素、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属又は潜伏化基である。
特に、潜伏化基Ｇは基−Ｃ（Ｘａ）−Ｒａ又は−Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂであり、Ｘａ、Ｒａ、Ｘｂ、Ｘｃ及びＲｂは上記の通りである。
Ｇは水素が特に好ましい。
【００３８】
式Ｉの化合物でＧがＣ１〜Ｃ８アルキル、 Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキル、フェニルＣ１〜Ｃ８アルキル（フェニルは任意に、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ８アルキル（ヘテロアリールは任意に、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されていてよい）、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル、Ｃ（Ｘａ）−Ｒａ、Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ、Ｃ（Ｘｄ）−Ｎ（Ｒｃ）−Ｒｄ、−ＳＯ２−Ｒｅ、−Ｐ（Ｘｅ）（Ｒｆ）−Ｒｇ又はＣＨ２−Ｘｆ−Ｒｈ（式中、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ及びＲｈは上記の通り）であるものは、ＧがＨである式Ｉの化合物である式（Ａ）の化合物を、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下に、試薬Ｇ−Ｚ[Ｇ−Ｚはアルキル化剤、たとえば、アルキルハロゲン化物（アルキルハロゲン化物の定義は単純なＣ１〜Ｃ８アルキルハロゲン化物、たとえば、メチルヨ−ジド及びエチルヨージドを含む）、置換されたアルキルハロゲン化物、たとえば、クロロメチルアルキルエーテル、Ｃｌ−ＣＨ２−Ｘｆ−Ｒｈ（Ｘｆは酸素である）、クロロメチルアルキルスルフィド、Ｃｌ−ＣＨ２−Ｘｆ−Ｒｈ（Ｘｆは硫黄である）、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホネート、又はジ−Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフェートである]によって処理するか、Ｃ３〜Ｃ８アルケニルハロゲン化物によって処理するか、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルハロゲン化物によって処理するか、又は、アシル化剤、たとえば、カルボン酸、ＨＯ−Ｃ（Ｘａ）Ｒａ（式中、Ｘａは酸素である）、酸塩化物、Ｃｌ−Ｃ（Ｘａ）Ｒａ（式中、Ｘａは酸素である）、又は酸無水物、[ＲａＣ（Ｘａ）]２Ｏ（Ｘａは酸素である）、又は、イソシアネート、ＲＣＮ＝Ｏ＝Ｏ、又は塩化カルバモイル、Ｃｌ−Ｃ（Ｘｄ）−Ｎ（Ｒｃ）−Ｒｄ（Ｘｄは酸素であり、ただし、ＲｃとＲｄとが両方とも水素でない）、又は塩化チオカルバモイル、Ｃｌ−Ｃ（Ｘｄ）−Ｎ（Ｒｃ）−Ｒｄ（Ｘｄは硫黄であり、ただし、ＲｃとＲｄとが両方とも水素でない）、又はクロロホルメート、Ｃｌ−Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ（ＸｂとＸｃが酸素である）、又はクロロチオホルメート、Ｃｌ−Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ（Ｘｂは酸素であり、Ｘｃは硫黄である）、又はクロロジチオホルメート、Ｃｌ−Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ（ＸｂとＸｃとが硫黄である）、又はイソチオシアネート、ＲｃＮ＝Ｃ＝Ｓによって処理するか、又は、二硫化炭素及びアルキル化剤で順次に処理することにより、又は、リン酸化剤、たとえば、塩化ホスホリル、Ｃｌ−Ｐ（Ｘｅ）（Ｒｆ）−Ｒ９で処理するか、又は、スルホニル化剤、たとえば、塩化スルホニル、Ｃｌ−ＳＯ２−Ｒｅによって処理することによって調製されることができる。当業者は式（Ａ）の化合物が非対���ジオン（たとえば、置換基Ｒ６及びＲ１１が異なる）を含む場合には、これらの反応は、式（１）の化合物に加えて、式（１Ａ）の第二の化合物を含むことができることを理解するであろう。本発明は式（１）及び式（１Ａ）の化合物の両方を網羅し、これらの化合物のあらゆる割合での混合物をも網羅する。
【００３９】
【化２】
0005539870.tif 000003
【００４０】
環式１，３−ジオンのＯ−アルキル化は知られている：適切な方法は、たとえば、T. Wheelerの米国特許第４，４３６，６６６号に記載されている。別の方法は、M. T. Pizzorno及びS. Albonico, Chem. Ind. (London), (1972), 425; H. Bornら, J. Chem. Soc, (1953), 1779; M. Constantinoら, Synth. Commun., (1992), 22 (19), 2859; Y. Tianら, Synth. Commun., (1997), 27 (9), 1577; S. Chandra Royら, Chem. Letters, (2006), 35 (1), 16及びP. Zubaidhaら, Tetrahedron Lett., (2004), 45, 7187に報告されている。
【００４１】
環式１，３−ジオンのＯ−アシル化は、たとえば、R Hainesの米国特許第４，１７５，１３５号、T. Wheelerの第４，４２２，８７０号、第４，６５９，３７２号及び第４，４３６，６６６号に記載されている方法と同様の方法によって行うことができる。典型的には、少なくとも１当量の適切な塩基の存在下に、場合により適切な溶剤の存在下において、式（Ａ）のジオンをアシル化剤で処理することができる。その塩基は、無機、たとえば、アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ金属水酸化物、又は、金属水素化物、又は、有機塩基、たとえば、第三級アミン又は金属アルコキシドであってよい。適切な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、水素化ナトリウムが挙げられ、適切な有機塩基としてはトリアルキルアミン、たとえば、トリメチルアミン及びトリエチルアミン、ピリジン又はその他のアミン塩基、たとえば、１，４−ジアゾビシクロ[２．２．２]オクタン及び１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]ウンデス−７−エンが挙げられる。好ましい塩基としてはトリエチルアミン及びピリジンが挙げられる。この反応に適切な溶剤は試薬と適合するように選択され、そしてエーテル、たとえば、テトラヒドロフラン及び１，２−ジメトキシエタン、及びハロゲン化溶剤、たとえば、ジクロロメタン及びクロロホルムが挙げられる。特定の塩基、たとえば、ピリジン及びトリエチルアミンは塩基及び溶剤の両方としてうまく用いることができる。アシル化剤がカルボン酸である場合には、好ましくは、カップリング剤、たとえば、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨ−ジド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド及びＮ，Ｎ’−カルボジイミダゾールの存在下に、そして場合により、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン又はアセトニトリルなどの適切な溶剤中のトリエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下にアシル化が行われる。適切な手順はW. Zhang及びG. Pugh, Tetrahedron Lett., (1999), 40 (43), 7595及びT. lsobe 及びT. Ishikawa, J. Org. Chem., (1999), 64 (19), 6984に記載されている。
【００４２】
環式１，３−ジオンのリン酸化はハロゲン化ホスホリル又はハロゲン化チオホスホリル及び塩基を用いて、L. Hodakowskiの米国特許第４，４０９，１５３号に記載されるのと類似の手順によって行える。
式（Ａ）の化合物のスルホニル化は、ハロゲン化アルキルもしくはハロゲン化アリールスルホニルを用いて、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下に、たとえば、C. Kowalski及びK. Fields, J. Org. Chem., (1981), 46, 197の手順によって行える。
【００４３】
式（Ａ）の化合物は好ましく酸又は塩基の存在下に、場合により、適切な溶剤の存在下に、T. Wheelerの米国特許第４，２０９，５３２号に記載される方法と類似の方法によって、Ｒが水素又はアルキル基である式（Ｂ）の環化によって行える。式（Ｂ）の化合物は式（Ｉ）の化合物の合成における中間体として特に設計された。Ｒが水素である式（Ｂ）の化合物は、酸性条件下に、好ましくは強酸、たとえば、硫酸、ポリリン酸、又は、イートン（Ｅａｔｏｎ）試薬の存在下に、場合により酢酸、トルエン又はジクロロメタンなどの適切な溶剤の存在下において環化されうる。
【００４４】
【化３】
0005539870.tif 000004
【００４５】
Ｒがアルキル（好ましくはメチル又はエチル）である式（Ｂ）の化合物は酸性又は塩基性条件下に、好ましくは少なくとも１当量の強塩基、たとえば、カリウムtert-ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド又は水素化ナトリウムの存在下において、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶剤中で環化されうる。
【００４６】
ＲがＨである式（Ｂ）の化合物は、たとえば、T. Wheelerの米国特許第４，２０９，５３２号に記載される方法と同様の方法によって、Ｒ’がアルキル（好ましくはメチル又はエチル）である式（Ｃ）の化合物を標準的な条件下にけん化し、次いで、反応混合物を酸性化して脱カルボキシル化を行うことで調製されうる。
【００４７】
【化４】
0005539870.tif 000005
【００４８】
ＲがＨである式（Ｂ）の化合物は既知の条件下において、たとえば、アルキルアルコールＲＯＨとともに酸触媒の存在下に加熱することで、Ｒがアルキルである式（Ｂ）の化合物へとエステル化されうる。
【００４９】
Ｒがアルキルである式（Ｃ）の化合物は塩基条件下で、式（Ｅ）の適切なカルボン酸塩化物で式（Ｄ）の化合物を処理することで調製されうる。適切な塩基としてはカリウムtert-ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド及びリチウムジイソプロピルアミドが挙げられ、反応は好ましくは適切な溶剤（たとえば、テトラヒドロフラン又はトルエン）中において−８０℃〜３０℃の温度で行われる。または、ＲがＨである式（Ｃ）の化合物は適切な溶剤（たとえば、テトラヒドロフラン又はトルエン）中で、適切な温度（たとえば、−８０℃〜３０℃）で、適切な塩基（たとえば、カリウムtert-ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド及びリチウムジイソプロピルアミド）によって式（Ｄ）の化合物を処理し、そして得られるアニオンを式（Ｆ）の適切な酸無水物と反応させることで調製されうる。
【００５０】
【化５】
0005539870.tif 000006
【００５１】
式（Ｄ）の化合物は知られており、又は、既知の化合物から既知の方法によって製造されうる（たとえば、R. Fischerら, WO2004/111042; T. Maetzke, S. Wendeborn及びA. Stoller, WO2001/017973; F. Liebら、WO99/55673; F. Liebら, WO99/043649; I. Bellら, GB 2326639; JP56125338及びJP56135339 (Nippon Shinyaku Co. Ltd.); Y. Tamuraら, J. Med. Chem., (1981), 24 (8), 1006を参照されたい）。
【００５２】
式（Ｅ）の化合物はアルカリ金属アルコキシドなどの塩基の存在下にアルキルアルコールＲＯＨで処理し、（たとえば、S. Buser及びA. Vasella, HeIv. Chim. Acta, (2005), 88, 3151 , M. Hartら, Bioorg. Med. Chem. Letters, (2004), 14, 1969を参照されたい）、次いで得られた酸を既知の条件下に塩化オキサリル又は塩化チオニルなどの塩素化剤で処理することにより式（Ｆ）の化合物から調製されうる（たとえば、C. Santelli-Rouvier. Tetrahedron Lett., (1984), 25 (39), 4371 ; D. Walba及びM. Wand, Tetrahedron Lett., (1982), 23 (48), 4995; J. Cason, Org. Synth. Coll. Vol. Ill, (1955), 169を参照されたい)。
【００５３】
【化６】
0005539870.tif 000007
【００５４】
Ｒ７及びＲ１０が水素である式（Ｆ）の化合物は既知の条件下での式（Ｇ）の化合物の還元によって調製されうる(たとえば、Y. Baba, N. Hirukawa及びM. Sodeoka, Bioorg. Med. Chem. (2005), 13 (17), 5164, M. Hart ef a/., Bioorg. Med. Chem. Letters, (2004), 14 (18), 1969, Y. Baba, N. Hirukawa, N. Tanohira及びM. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc, (2003), 125, 9740を参照されたい）。
【化７】
0005539870.tif 000008
【００５５】
式（Ｇ）の化合物は下記の手順にしたがって、場合によりルイス酸触媒の存在下に、式（Ｈ）の化合物を式（Ｊ）の無水マレイン酸で処理することで調製されうる（たとえば、O. Diels及びK. Alder, Liebigs Ann. Chem., (1931), 490, 257; K. Potts及びE. Walsh, J. Org. Chem., (1984), 49 (21), 4099; J. Jurczak, T. Kozluk, S. Filipek及びS. Eugster, Helv. Chim. Acta, (1982), 65, 1021 ; W. Dauben, C. Kessel及びK. Takemura, J. Am. Chem. Soc, (1980), 102, 6893; A. Pelter及びB. Singaram, Tetrahedron Lett., (1982), 23, 245; M. Lee及びC. Herndon, J. Org. Chem., (1978), 43, 518; B. Fisher及びJ. Hodge, J. Org. Chem. (1964), 29, 776; G. D'Alelio, C. Williams及びC. Wilson, J. Org. Chem., (1960), 25, 1028; Z. Song, M. Ho及びH. Wong, J. Org. Chem, (1994), 59 (14), 3917-3926; W. Tochtermann, S. Bruhn及びC. Wolff, Tetrahedron Lett., (1994), 35(8), 1165-1168; W. Dauben, J. Lam及びZ. Guo, J. Org. Chem., (1996), 61(14), 4816-4819; M. Sodeoka, Y. Baba, S. Kobayashi及びN. Hirukawa, Bioorg. Med. Chem. Lett., (1997), 7(14) 1833; M. Avalos, R. Babiano, J. Bravo, P. Cintas, J. Jimenez及びJ. Palacios, Tetrahedron Lett., (1998), 39(50), 9301 ; J. Auge, R. Gil, S. Kalsey及びN. Lubin-Germain, Synlett, (2000), 6, 877; I. Hemeon, C. Deamicis, H. Jenkins, P. Scammells及び R. Singer, Synlett, (2002), 11 , 1815; M. Essers, B. Wibbeling及びG. Haufe, Tetrahedron Lett., (2001), 42 (32), 5429; P. Vogelら, Tetrahedron Asymmetry, (1996), 7 (11), 3153; Y. Baba, N. Hirukawa, N. Tanohira及びM. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc, (2003), 125, 9740; L. Ghosezら, Tetrahedron Lett., (1988), 29 (36), 4573; H. Kotsuki, S. Kitagawa及びH. Nishizawa, J. Org. Chem., (1978), 43 (7), 1471 ; Y. Liら, J. Org. Chem., (1997), 62 (23), 7926; M. Drewら, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , (1985), 1277; R. McDonald及びC. Reineke, J. Org. Chem, (1967), 32, 1878; R. Fleming及びB. Murray, J. Org. Chem., (1979), 44 (13), 2280; M. Goldstein及びG. Thayer Jr. J. Am. Chem. Soc, (1965), 87 (9), 1925及びG. Keglevichら, J. Organomet. Chem., (1999), 579, 182及びその中の参考文献）。
【００５６】
【化８】
0005539870.tif 000009
【００５７】
式（Ｈ）及び式（Ｊ）の化合物は既知の化合物であり、又は、既知の方法によって既知の化合物から調製されうる。
式（Ｇ）の化合物はアルケンであり、そしてそれ自体は既知の手順にしたがってアルケンの典型的なさらなる反応を経て式（Ｆ）のさらなる化合物を提供する。このような反応の例としては、限定するわけではないが、アルケンのハロゲン化、エポキシ化、シクロプロパン化、ジヒドロキシル化、ヒドロアリール化、ヒドロビニル化及び水和が挙げられる。Ｒ８又はＲ９が臭素又はヨウ素である式（Ｇ）の化合物はビニルハロゲン化物であり、ビニルハロゲン化物の既知の反応、たとえば、スズキ−ミヤウラ、ソノガシラ、スティレ及び関連反応を経験する。Ｒ８又はＲ９がＣ１〜Ｃ６アルコキシである式（Ｇ）の化合物はエノールエーテルであり、これらは標準的な手順を用いて対応するケトンへと加水分解されて、さらなる式（Ｆ）の化合物を提供する。次に、これらの生成物は、たとえば、J. March, Advanced Organic Chemistry, third edition, John Wiley and Sonsによって記載された方法によって、さらなる式（Ｆ）の化合物へと転化されうる。
【００５８】
さらなるアプローチにおいて、式（Ｇ）の化合物は式（Ｈ）の化合物をＲ”が水素又はアルキル基である式（Ｋ）の化合物と反応させて式（Ｌ）の化合物を提供し、式（Ｌ）の化合物を既知の条件下で環化させることで調製されうる（たとえば、P. Spragueら, J. Med. Chem., (1985), 28, 1580; A. Guzaev及びM. Manoharan, J. Am. Chem. Soc, (2003), 125, 2380, 及び、A. Marchand及びR. Allen, J. Org. Chem., (1975), 40 (17), 2551を参照されたい）。
【００５９】
【化９】
0005539870.tif 000010
【００６０】
式（Ｌ）の化合物は、また、式（Ｍ）の化合物へと還元されることができ、そして上記の条件と同様の条件で式（Ｍ）の化合物はＲ７及びＲ１０が水素である式（Ｆ）の化合物へと環化されることができる。
【００６１】
式（Ｋ）の化合物は既知の化合物であり、又は、既知の方法により既知の化合物から調製されうる。
【００６２】
式（Ａ）のさらなる化合物は、Ａｒが任意に置換されていてよいフェニル基である式（Ｎ）のヨードニウムイリドを式（Ｏ）のアリールボロン酸と、適切なパラジウム触媒、塩基の存在下に、適切な溶剤中で反応させることで調製されうる。
【００６３】
【化１０】
0005539870.tif 000011
【００６４】
適切なパラジウム触媒は、一般に、パラジウム（ＩＩ）及びパラジウム（０）錯体であり、たとえば、パラジウム（ＩＩ）ジハリド、パラジウム（ＩＩ）アセテート、パラジウム（ＩＩ）スルフェート、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリシクロペンチルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）である。パラジウム触媒は、また、所望のリガンドで錯化することでパラジウム（ＩＩ）又はパラジウム（０）化合物から「 現場で」製造することができ、たとえば、錯化されるべきパラジウム（ＩＩ）塩、たとえば、パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＰｄＣｌ２）又はパラジウム（ＩＩ）アセテート（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）と、所望のリガンド、たとえば、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’,６’−ジメトキシビフェニル又は２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’,４’，６’−トリイソプロピルビフェニル及び選ばれた溶剤とを、式（Ｎ）の化合物、式（Ｏ）のアリールボロン酸及び塩基とともに混合することで製造することができる。また、二座リガンド、たとえば、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又は１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンも適切である。反応媒体を加熱することで、Ｃ−Ｃカップッリング反応に望ましいパラジウム（ＩＩ）錯体又はパラジウム（０）錯体がこのように「現場で」形成され、次いで、Ｃ−Ｃカップリング反応を開始する。
【００６５】
パラジウム触媒は式（Ｎ）の化合物を基準として、０．００１〜５０モル％の量で使用され、好ましくは０．１〜１５モル％の量で使用される。反応は他の添加剤、たとえば、テトラアルキルアンモニウム塩、たとえば、テトラブチルアンモニウムブロミドの存在下に行ってもよい。好ましくは、パラジウム触媒はパラジウムアセテートであり、塩基は水酸化リチウムであり、溶剤は水性１，２−ジメトキシエタンである。
【００６６】
式（Ｎ）の化合物はK. Schank及びC. Lick, Synthesis, (1983), 392；R. Moriartyら, J. Am. Chem. Soc, (1985), 107, 1375又はZ Yangら, Org. Lett., (2002), 4 (19), 3333の手順に従って、水又は水性アルコール、たとえば、水性エタノールなどの溶剤中の水性炭酸ナトリウム、水酸化リチウム又は水酸化ナトリウムなどの塩基及び（ジアセトキシ）ヨードベンゼン又はヨードジルベンゼンなどの超原子価ヨウ素試薬によって処理することによって式（Ｐ）の化合物から調製されうる。
【化１１】
0005539870.tif 000012
【００６７】
式（Ｐ）の化合物は既知の反応によって式（Ｑ）の化合物から調製されうる。このような反応の例としては、限定するわけではないが、アルケンの水素化、ハロゲン化、エポキシ化、シクロプロパン化、ジヒドロキシル化、ヒドロアリール化、ヒドロビニル化及び水和が挙げられる。次に、これらの生成物は、たとえば、J. March, Advanced Organic Chemistry, third edition, John Wiley and Sonsによって記載された方法により、式（Ｐ）のさらなる化合物に転化されうる。たとえば、Ｒ７及びＲ１０が水素である式（Ｐ）の化合物は既知の条件下で式（Ｑ）の化合物の還元によって調製されうる。好ましくは、還元は白金、パラジウム又はニッケル触媒などの適切な触媒の存在下に、酢酸エチル、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン又は酢酸などの適切な溶剤中で水素化によって行われる。
【００６８】
【化１２】
0005539870.tif 000013
【００６９】
Ｒ８及びＲ９が臭素又はヨウ素である式（Ｑ）の化合物はビニルハロゲン化物であり、そして、スズキ−ミヤウラ、ソノガシラ、スティレ及びその関連反応などのビニルハロゲン化物の既知の反応を経験する。Ｒ８及びＲ９がＣ１〜Ｃ６アルコキシである式（Ｑ）の化合物はエノールエーテルであり、そしてこれらは標準的な手順を用いて、対応するケトンへと加水分解されうる。次に、ケトンは、たとえば、既知の条件下にケタール化、オキシム化、還元などによってさらに転化されて、さらなる式（Ｐ）の化合物を提供することができる。
【００７０】
式（Ｑ）の化合物は、たとえば、B. Zwanenburgら, Tetrahedron (1989) 45 (22), 7109及びM. Odaら, Chem. Lett., (1977), 307によって、場合によりルイス触媒の存在下に、式（Ｈ）の化合物を式（Ｒ）のシクロペンテンジオンと反応させることで調製されうる。
【００７１】
【化１３】
0005539870.tif 000014
【００７２】
式（Ｒ）の化合物は既知の化合物であり、又は、既知の方法により既知の化合物から調製されうる。
【００７３】
式（Ｐ）の化合物は式（Ｓ）の化合物を経て式（Ａ）の化合物へと転化されうる。このため、式（Ｓ）の化合物は、適切なパラジウム触媒及び塩基の存在下に、好ましくは適切なリガンドの存在下に、適切な溶剤中で、式（Ｏ）のアリールボロン酸とカップリンすることで、ＧがＣ１−４アルキルである式（Ａ）の化合物へと転化されうる。好ましくは、パラジウム触媒はパラジウムアセテートであり、塩基はリン酸カリウムであり、リガンドは２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２，６−ジメトキシビフェニルであり、溶剤はトルエンである。ＧがＨである式（Ａ）の化合物は塩酸などの適切な酸触媒の存在下に、場合によりテトラヒドロフラン、アセトン又は４−メチルペンタン−２−オンなどの適切な溶剤の存在下に、加水分解により、ＧがＣ１−４アルキルである式（Ａ）の化合物から調製されうる。
【００７４】
【化１４】
0005539870.tif 000015
【００７５】
ＧがＣ１−４アルキルである式（Ｓ）の化合物は、式（Ｐ）の化合物をハロゲン化し、次いで、得られた式（Ｔ）のハロゲン化物を既知条件下で、たとえば、R. Shepherd及び A. White (J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), 2153)及びY.-L. Linら (Bioorg. Med. Chem. 10 (2002) 685)の手順によって、Ｃ１−４アルキルハリド又はトリＣ１−４アルキルオルトホルメートとの反応により調製されうる。又は、式（Ｓ）の化合物は、既知の条件下で、式（Ｐ）の化合物をＣ１−４アルキルハリド又はトリＣ１−４アルキルオルトホルメートと反応させ、そして得られた式（Ｕ）のエノンをハロゲン化することで調製されうる。
【００７６】
【化１５】
0005539870.tif 000016
【００７７】
式（Ｏ）の化合物は、Ｈａｌが臭素又はヨウ素である式（Ｖ）のアリールハリドから既知の方法（たとえば、W. Thompson及びJ. Gaudino, J. Org. Chem, (1984), 49, 5237 及びR. Hawkins ら, J. Am. Chem. Soc, (1960), 82, 3053を参照されたい）によって調製されうる。たとえば、式（Ｖ）のアリールハリドを、適切な溶剤、好ましくはジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン中で−８０℃〜３０℃の温度で、アルキルリチウム又はアルキルマグネシウムハリドで処理し、得られたアリールマグネシウム又はアリールリチウム試薬を、その後、トリアルキルボレート（好ましくはトリメチルボレート又はトリイソプロピルボレート）と反応させ、アリールジアルキルボロネートを提供することができ、それは酸性条件下に加水分解して式（Ｏ）のボロン酸を提供することができる。
【００７８】
【化１６】
0005539870.tif 000017
【００７９】
又は、式（Ｖ）の化合物は、既知の条件で（たとえば、N. Miyauraら, J. Org. Chem., (1995), 60, 7508, 及び、W. Zhu及びD. Ma, Org. Lett., (2006), 8 (2), 261を参照されたい）、ビス（ピナコラト）ジボロン又はピナコールボランと反応させ、次いで、得られた生成物を酸性条件下に加水分解し、式（Ｏ）のボロン酸を提供することができる。
【００８０】
式（Ｖ）のアリールハリドは、既知の方法、たとえば、サンドマイヤー反応によって式（Ｗ）のアニリンから対応するジアゾニウム塩を経て調製されうる。
【００８１】
【化１７】
0005539870.tif 000018
【００８２】
式（Ｗ）のアニリンは、Ｈａｌが塩素、臭素もしくはヨウ素又は擬ハロゲン化物、たとえば、トリフルオロメタンスルホニル部分である式（Ｘ）のアリールハリドを、適切なカップリングパートナー、たとえば、アリールもしくはヘテロアリールボロン酸Ｒ３−Ｂ（ＯＨ）２、アリールもしくはヘテロアリールボロン酸エステルＲ３−Ｂ（ＯＲ”’）２（Ｒ３−Ｂ（ＯＲ”’）２は１，２−もしくは１，３−アルカンジオール、たとえば、ピナコール、２，２−ジメチル−１，３−ジメチル−１，３−プロパンジオール及び２−メチル−２，４−ペンタンジオールから誘導される環式ボロン酸エステルである）、金属（特にカリウム）アリールもしくはヘテロアリールトリフルオロホウ酸塩Ｍ＋［Ｒ３−ＢＦ３］−と、適切なパラジウム触媒、適切なリガンド及び適切な塩基、適切な溶剤の存在下に、スズキ−ミヤウラ条件下にクロスカップリングさせることで調製されうる（たとえば、J.-H. Li, Q.-M. Zhu及びY.-X. Xie, Tetrahedron, (2006), 62, 10888;  K. Anderson及びS. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. (2005), 44, 6173; M. Lysen及びK. Kohler, Synthesis, (2006), 4, 692; N. Kudo, M. Perseghini及びG. Fu, Angew. Chem. Int. Ed., (2006), 45, 1282; J. Yan, W. Hu及びW. Zhou, Synth. Commun. (2006), 36, 2102; R. Arvela及びN. Leadbeater, Org. Lett., (2005), 7 (11) 2101 ; T. Barder及びS. Buchwald, Org. Lett., (2004), 6 (16), 2649; F. Bellina, A. Carpita及びR. Rossi, Synthesis (2004), 15, 2419及びA. Suzuki, Journal of Organometallic Chemistry, (2002), 653, 83を参照されたい）。
【００８３】
【化１８】
0005539870.tif 000019
【００８４】
式（Ｘ）の化合物は既知の方法による還元（たとえば、酸の存在下に鉄又は亜鉛などの還元剤での処理又は接触水素化）によって式（Ｙ）のニトロベンゼンから調製されうる。
【００８５】
【化１９】
0005539870.tif 000020
【００８６】
又は、式（Ｙ）の化合物を、スズキ−ミヤウラ条件下に、適切なアリールもしくはヘテロアリールボロン酸、エステル又は塩でクロスカップリングさせ、そして得られた式（Ｚ）のニトロベンゼンを既知の条件下に還元して、式（Ｗ）の化合物を提供することができる。
【００８７】
【化２０】
0005539870.tif 000021
【００８８】
同様の方法により、式（Ｗ）の化合物は、また、式（ＢＢ）の化合物又は式（ＣＣ）の化合物を経て、式（ＡＡ）の化合物から調製されうる。
【００８９】
【化２１】
0005539870.tif 000022
【００９０】
式（ＢＢ）の化合物は、既知の条件下で、式（ＡＡ）のニトロベンゼンを還元すること、又は、式（ＤＤ）のアニリンをハロゲン化すること、あるいは、式（ＥＥ）のアセトアニリドなどのアニリドをハロゲンしそして得られたアミドを加水分解することによって調製されうる。
【００９１】
【化２２】
0005539870.tif 000023
【００９２】
式（ＡＡ）のニトロベンゼン、式（ＤＤ）のアニリン及び式（ＥＥ）のアセトアニリドは既知の化合物であり、又は、既知の方法により調製されうる。
【００９３】
さらなるアプローチにおいて、式（Ａ）の化合物は、式（Ｐ）の化合物を、アリール鉛トリカルボキシレート、好ましくは式（ＦＦ）のアリール鉛アセテートと、適切なリガンド（たとえば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ピリジン、イミダゾ−ル、ビピリジン及び１，１０−フェナントロリン、好ましくは化合物（Ｐ）に対して１〜１０ 当量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン）の存在下に、適切な溶剤中（たとえば、クロロホルム、ジクロロメタン及びトルエン、好ましくはクロロホルムであって、場合によりトルエンなどの共溶剤の存在下で）、２５〜１００℃（好ましくは６０〜９０℃）で、場合により適切な触媒、たとえば、酢酸水銀（ＩＩ）などの水銀（ＩＩ）塩の存在下に反応させることで調製されうる。同様の反応は文献に記載されている（たとえば、J. Pinhey, B. Rowe, Aust. J. Chem.,(1979), 32, 1561 ; J. Morgan, J. Pinhey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 ; (1990), 3, 715を参照されたい）。
【化２３】
0005539870.tif 000024
【００９４】
式（ＦＦ）のオルガノ鉛試薬は、既知の方法により、式（Ｏ）のボロン酸、式（ＧＧ）のスタンナンから、又は、四酢酸鉛での式（ＨＨ）の化合物の直接プランべーション（plumbation）により調製されうる。
【００９５】
【化２４】
0005539870.tif 000025
【００９６】
別のアプローチにおいて、式（Ａ）の化合物は、式（Ｐ）の化合物を、適切なトリアリールビスマス（Ｖ）試薬（たとえば、式（ＪＪ）のトリアリールビスマスジアセテート又はトリアリールビスマスジクロリド）とを、たとえば、J-P Finet及びA. Yu. Fedorov, J. Organometallic Chemistry, (2006), 691 , 2386; A. Yu. Fedorov ら, Russ. Chem. Bull. Int. Ed., (2005), 54 (11), 2602, 及び、P. K. Koech及びM. J. Krische, J. Am. Chem. Soc, (2004), 126 (17), 5350及びその中の引用文献に記載されている条件下で反応させることで調製されうる。
【００９７】
【化２５】
0005539870.tif 000026
【００９８】
さらなるアプローチにおいて、Ｒ７及びＲ１０が結合を形成している式（Ｉ）のさらなる化合物は、水性酸性条件下に、ＧがＣ１−６アルキルであり、Ｒ７及びＲ１０が結合を形成している式（Ｉ）の化合物を加水分解するこで調製されうる。
【００９９】
【化２６】
0005539870.tif 000027
【０１００】
ＧがＣ１−６アルキルであり、Ｒ７及びＲ１０が結合を形成している式（Ｉ）の化合物は、ＧがＣ１−６アルキルであり、Ｘがハロゲン又は他の適切な脱離性基（たとえば、アルキルもしくはアリールスルホネート、又は、アリールセレンオキシド）である式（ＫＫ）の化合物を、式（Ｈ）の化合物と、場合によりクロロホルム又はトルエンなどの適切な溶剤中で、場合によりクロロホルム又はトルエンなどの適切な溶剤中で、場合により１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデス−７−エンなどの適切な溶剤中で、適切な温度（好ましくは−８０℃〜３０℃）で反応させることで調製されうる。
【０１０１】
【化２７】
0005539870.tif 000028
【０１０２】
ＧがＣ１−６アルキルであり、Ｘがハロゲンである式（ＫＫ）の化合物は既知の条件下でＧがＣ１−６アルキルである式（ＬＬ）の化合物から調製されうる。
【０１０３】
【化２８】
0005539870.tif 000029
【０１０４】
たとえば、Ｘが塩素である式（ＫＫ）の化合物は、E. Kosower ら, J. Org. Chem., (1963), 28, 630の手順に従って、式（ＬＬ）の化合物を塩化銅（ＩＩ）及び塩化リチウムと反応させることで調製されうる。
【０１０５】
式（ＬＬ）の化合物は既知の化合物であり、又は、既知の方法により既知の化合物から調製されうる（たとえば、Y. Song, B. Kim及びJ-N Heo, Tetrahedron Lett., (2005), 46, 5977を参照されたい）。又は、ＧがＣ１〜Ｃ６アルキルである式（ＬＬ）の化合物は、既知の条件下で、Ｇが水素である式（ＬＬ）の化合物のアルキル化によってされうる。Ｇが水素である式（ＬＬ）の化合物は知られており、又は、既知の方法により既知の化合物から調製されうる（たとえば、T. Wheeler, US4338122; T. Wheeler, US4283348; J. Kuetheら, J. Org. Chem., (2002), 67, 5993; S. Buchwaldら, J. Am. Chem. Soc, (2003), 125, 11818を参照されたい）。
【０１０６】
又は、ＧがＣ１−６アルキルである式（ＬＬ）の化合物は、、ＧがＣ１−６アルキルであり、Ｚが臭素又はヨウ素である式（ＭＭ）の化合物を、式（Ｏ）のアリールボロン酸と、適切な金属触媒、適切な塩基及び場合により適切なリガンドの存在下に適切な溶剤中で反応させることで調製されうる。
【０１０７】
【化２９】
0005539870.tif 000030
【０１０８】
適切な溶剤としてはトルエン及びｎ−ブタノールが挙げられ、また、適切な塩基としては、リン酸カリウムなどの無機塩基が挙げられ、適切な金属触媒はパラジウムであり、、たとえば、パラジウム（ＩＩ）アセテートの形態であり、そして適切なリガンドとしては、置換ホスフィン、たとえば、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニルが挙げられる。
【０１０９】
式（ＭＭ）の化合物は既知の化合物であり、又は、文献で知られた方法により調製されうる。たとえば、ＧがＣ１−６アルキルであり、Ｚが臭素原子である式（ＭＭ）の化合物は、ＧがＣ１−６アルキルである式（ＮＮ）の化合物を、Ｎ−ブロモスクシンイミドなどの適切な臭素化剤と、１，２−ジクロロエタンなどの適切な溶剤中で、R. Shepherd及びA. White (J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), 10, 2153)に記載されるように反応させることで調製されうる。
【０１１０】
【化３０】
0005539870.tif 000031
【０１１１】
Ｒ７及びＲ１０が結合を形成している式（Ａ）の化合物はアルケンであり、それ自体は既知の手順にしたがってアルケンの典型的なさらなる反応を経て式（Ａ）のさらなる化合物を提供する。このような反応の例としては、限定するわけではないが、アルケンのハロゲン化、エポキシ化、シクロプロパン化、ジヒドロキシル化、ヒドロアリール化、ヒドロビニル化及び水和が挙げられる。次いで、これらの化合物は、たとえば、J. March, Advanced Organic Chemistry, third edition, John Wiley and Sonsに記載される方法によって式（Ａ）のさらなる化合物に転化されうる。たとえば、Ｒ７及びＲ１０が両方とも水素である式（Ａ）の化合物は、Ｒ７及びＲ１０が結合を形成している式（Ａ）の化合物を還元することで調製されうる。好ましくは、還元は白金、パラジウム又はニッケル触媒などの適切な触媒の存在下で、酢酸エチル、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン又は酢酸などの適切な溶剤中で水素化を行うことでなされる。
【０１１２】
【化３１】
0005539870.tif 000032
【０１１３】
Ｒ８及びＲ９が臭素又はヨウ素である式（Ａ）の化合物はビニルハロゲン化物であり、そしてその化合物はビニルハロゲン化物の既知の反応、たとえば、スズキ−ミヤウラ、ソノガシラ、スティレ及び関連反応を経験する。Ｒ７及びＲ１０が結合を形成しており、Ｒ８又はＲ９がＣ１〜Ｃ６アルコキシである式（Ａ）の化合物はエノールエーテルであり、これらは標準的な手順を用いて対応するケトンへと加水分解されうる。次に、そのケトンは既知の条件下で、たとえば、ケタール化、オキシム化、還元などによってさらに転化され、式（Ａ）のさらなる化合物を提供することができる。
【０１１４】
さらなるアプローチにおいて、Ｒ７及びＲ１０が結合を形成している式（Ａ）の化合物は、式（ＯＯ）の化合物を、式（Ｈ）の化合物と、場合により適切な溶剤及び適切な触媒の存在下に反応させることで調製されうる。
【０１１５】
【化３２】
0005539870.tif 000033
【０１１６】
好ましくは、触媒はルイス酸触媒、たとえば、塩化アルミニウム、塩化ビスマス（ＩＩＩ）、ビスマス（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネート、三フッ化ホウ素、塩化セリウム（ＩＩＩ）、銅（Ｉ）トリフルオロメタンスルホネート、ジエチルアルミニウムクロリド、塩化ハフニウム（ＩＶ）、塩化鉄（ＩＩＩ）、過塩素酸リチウム、リチウムトリフルオロメタンスルホネート、臭化マグネシウム、ヨウ化マグネシウム、スカンジウム（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネート、塩化スズ（ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）、チタン（ＩＶ）イソプロポキシド、トリメチルアルミニウム、Ｎ−トリメチルシリル−ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート、イッテルビウム（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネート、ヨウ化亜鉛及び塩化ジルコニウム（ＩＶ）である。ヨウ化マグネシウムは特に好ましい。適切な溶剤としては、ジクロロメタン及びクロロホルムが挙げられ、ジクロロメタンが特に好ましい。
【０１１７】
式（ＯＯ）の化合物は、式（ＰＰ）の化合物を、適切な溶剤、たとえば、トルエン、アセトン、クロロホルム、ジクロロメタン又は１，４−ジオキサン中で酸化させることで調製されうる。様々な酸化剤はこの転化を行うために適切であり、無機酸化物、たとえば、クロムトリオキシド、ピリジニウムジクロメート、二酸化マンガン及びアルミニウムアルコキシド、たとえば、アルミニウムイソプロポキシド、ならびに、有機酸化剤、たとえば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン及び超原子価ヨウ素酸化剤、たとえば、１，１，１−トリス（アセトキシ）−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンゾヨードキソール−３（１Ｈ）−オン（デス・マーチン・ペルヨージナン）が挙げられる。この酸化を行うのに適切な手順は、たとえば、K. Saito及びH. Yamchika, US4371711 , 及びG. Piancatelliら, Tetrahedron (1978), 34 (18), 2775に記載されている。
【０１１８】
【化３３】
0005539870.tif 000034
【０１１９】
式（ＯＯ）の化合物は新規であり、式（Ｉ）の化合物の合成のための中間体として特に設計された。
式（ＰＰ）の化合物は水の存在下に、場合により適切な共溶剤の存在下に、適切な酸触媒で処理することで式（ＱＱ）の化合物から調製されうる。
【０１２０】
【化３４】
0005539870.tif 000035
【０１２１】
たとえば、式（ＱＱ）の化合物は、ギ酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、リン酸、ポリリン酸及びピロリン酸などの酸の水溶液の存在下に、場合により、アセトン、ブタノン、ジオキサン又はテトラヒドロフランなどの共溶剤の存在下に、たとえば、K. Saito及びH. Yamchikaの米国特許第４，３７１，７１１号に記載されるのと同様の方法によって、式（ＰＰ）の化合物に転化されうる。好ましくは、酸はポリリン酸又はリン酸である。又は、式（ＰＰ）の化合物は、塩化亜鉛などのルイス酸触媒の存在下に、水などの適切な溶剤中で、場合によってアセトン、ブタノン、ジオキサン又はテトラヒドロフランなどの適切な共溶剤の存在下に、G. Piancatelliら, Tetrahedron, (1978), 34 (18), 2775に記載されるのと同様の手順によって、転位によって式（ＱＱ）の化合物から調製されうる。
【０１２２】
式（ＱＱ）の化合物は既知の条件によって式（ＲＲ）の化合物の還元によって調製されうる（たとえば、R. Silvestriら, J. Med. Chem., (2005), 48, 4378を参照されたい）。
【０１２３】
【化３５】
0005539870.tif 000036
【０１２４】
式（ＲＲ）の化合物は、場合により、適切な触媒（たとえば、ルイス酸触媒、たとえば、塩化アルミニウム、アルミニウムドデカタングストホスフェート、ビスマス（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネート、インジウム（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネート又はスカンジウム（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネート）の存在下に、場合により、適切な溶剤（たとえば、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、ニトロメタン及びヘキサン）中で、既知条件下に、式（ＳＳ）のフランを、適切なカルボン酸もしくは式（ＴＴ）（ＹはＯＨ又は塩素）の酸塩化物又は同様の試薬（たとえば、カルボン酸無水物又は適切なチオエステル）でアシル化することで調製されうる（たとえば、H. Firouzabadi, N. lranpoor及びF Nowrouzi, Tetrahedron, (2004), 60,10843, R. Silvestriら, J. Med. Chem., (2005), 48 (13), 4378 及びその中の引用文献を参照されたい）。
【０１２５】
【化３６】
0005539870.tif 000037
【０１２６】
又は、式（ＱＱ）の化合物は適切な有機金属試薬、たとえば、Ｈａｌが塩素、臭素又はヨウ素などのハリドである式（ＵＵ）のアリールマグネシウムハリド、又は、式（ＶＶ）のアリールリチウム試薬又は式（ＷＷ）のジアリール亜鉛試薬を、適切な溶剤、たとえば、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン中の式（ＸＸ）のフラン２−カルボキシアルデヒドに既知の手順で添加することにより調製されうる（たとえば、G. Pandaら, Tetrahedron Lett., (2005), 46, 3097を参照されたい）。
【０１２７】
【化３７】
0005539870.tif 000038
【０１２８】
式（ＱＱ）のさらなる化合物は、任意にテトラメチルエチレンジアミンなどの添加剤の存在下に、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフランなどの適切な溶剤中で、ｎ−ブチルリチウムなどのアルキルリチウム試薬との反応、次いで、式（ＺＺ）のベンズアルデヒドとの反応により、式（ＹＹ）の化合物から調製できる（たとえば、I. Gupta及びM. Ravikanth, J. Org. Chem., (2004), 69, 6796; A. Echavarrenら, J. Am. Chem. Soc, (2003), 125 (19), 5757及びT. Chandrashekarら, J. Org. Chem., (2002),67, 6309に記載されるとおり）。
【０１２９】
【化３８】
0005539870.tif 000039
【０１３０】
式（ＹＹ）及び式（ＺＺ）の化合物は知られており、又は、既知の化合物から既知の方法によって調製されうる。式（ＺＺ）の化合物は既知の方法により式（Ｖ）の化合物から調製されうる。たとえば、式（Ｖ）の化合物は適切な溶剤、好ましくはジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン中で、アルキルリチウムもしくはアルキルマグネシウムハリド、又は、リチウムもしくはマグネシウムで−８０℃〜３０℃の温度で処理されることができ、得られたアリールマグネシウム又はアリールリチウム種は既知の方法に従って、適切なホルミル化試薬、たとえば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−ホルミルモルホリン、Ｎ−ホルミルピペリジン、又は、トリアルキルオルトホルメート、たとえば、トリエチルオルトホルメートと反応されうる（たとえば、J. Einhorn及びJ. Luche, Tetrahedron Lett., (1986); 27 (16) 1793; G. Olah, L. Ohannesian及びM. Arvanaghi, J. Org. Chem., (1984), 49 (20), 3856; D. Nelson及びE. Uschak, J. Org. Chem., (1977), 42 (20), 3308; C. Dornfeld及びG. Colman, Org. Synth. Coll. Vol. 3, (1955), 701 ; L. Smith及びM. Bayliss, J. Org. Chem., (1941), 6, 437を参照されたい）。又は、式（ＺＺ）の化合物は、既知の方法に従って、適切な触媒（特にパラジウム触媒、たとえば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジブロミド、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド及びパラジウム（ＩＩ）アセテート）の存在下に、一酸化炭素及び適切な水素供与体（たとえば、ポリ（メチルヒドロ−シロキサン）、水素、ギ酸又はギ酸ナトリウム）と式（Ｖ）の化合物を反応させることで調製されうる（たとえば、M-Z. Cai, H. Zhao, J. Zhou及びC-S. Song., Synth. Commun., (2002), 32 (6), 923; T. Okano, N. Harada及びJ. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn., (1994), 67 (8), 2329; I. Pri-Bar and O. Buchman, J. Org. Chem., (1984), 49 (21), 4009; A. Schoenberg及びR. Heck., J. Am. Chem. Soc, (1974), 96 (25), 7761を参照されたい）。
【０１３１】
さらなるアプローチにおいて、式（Ａ）の化合物はＨａｌが塩素、臭素もしくはヨウ素又は擬ハロゲン化物、たとえば、トリフルオロメタンスルホニル部分である式（ＡＡＡ）のアリールハリドを、適切なカップリングパートナー、たとえば、アリールもしくはヘテロアリールボロン酸Ｒ３−Ｂ（ＯＨ）２、又は、その適切なエステルＲ３−Ｂ（ＯＲ”’）２、又は、金属（特にカリウム）アリールもしくはヘテロアリールトリフルオロホウ酸塩Ｍ＋［Ｒ３−ＢＦ３］−と、適切なパラジウム触媒、適切なリガンド及び適切な塩基、適切な溶剤の存在下に、スズキ−ミヤウラ条件下にクロスカップリングさせることで調製されうる。
【０１３２】
【化３９】
0005539870.tif 000040
【０１３３】
又は、式（ＡＡＡ）の化合物は、最初にそれを式（ＢＢＢ）のアリールボロン酸、又は、その適切な塩、又は式（ＣＣＣ）のボロン酸エステルに転化させ、次いで、スズキ−ミヤウラ条件下に、アリールもしくはヘテロアリールハリドＲ３−Ｈａｌ（式中、Ｈａｌは塩素、臭素もしくはヨウ素又は擬ハロゲン化物、たとえば、トリフルオロメタンスルホニル部分である）とクロスカップリングさせることでること式Ａ）の化合物に転化されうる。式（ＡＡＡ）の化合物から式（ＢＢＢ）への転化は、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテルなどの溶剤中で少なくとも２当量の適切なメタル化剤、たとえば、アルキルリチウム又はアルキルマグネシウムハリドで処理し、又は、少なくとも１当量の適切な塩基（たとえば、水素化ナトリウム）で処理し、次いで、得られたアニオンを少なくとも１当量の適切なメタル化剤で、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテルなどの適切な溶剤中で処理し、そして得られた有機金属種をトリメチルボレートと反応させて、式（ＤＤＤ）のアリールボロネートを提供することで行うことができる。式（ＤＤＤ）のアリールボロネートは酸性条件下で加水分解されて、式（Ａ）の化合物を提供するためのスズキ−ミヤウラ条件下でのカップリングのための式（ＢＢＢ）のアリールボロン酸を提供することができる。
【０１３４】
【化４０】
0005539870.tif 000041
【０１３５】
同様に、さらなる式（Ａ）の化合物は、Ｈａｌが塩素、臭素もしくはヨウ素又は擬ハロゲン化物、たとえば、トリフルオロメタンスルホニル部分である式（ＥＥＥ）のアリールハリドを、適切なカップリングパートナー、たとえば、アリールもしくはヘテロアリールボロン酸Ｒ２−Ｂ（ＯＨ）２、又は、その適切なエステルＲ２−Ｂ（ＯＲ”’）２、又は、金属（特にカリウム）アリールもしくはヘテロアリールトリフルオロホウ酸塩Ｍ＋［Ｒ２−ＢＦ３］−と、適切なパラジウム触媒、適切なリガンド及び適切な塩基、適切な溶剤の存在下に、スズキ−ミヤウラ条件下にクロスカップリングさせることで調製されうる。
【０１３６】
【化４１】
0005539870.tif 000042
【０１３７】
又は、式（ＢＢＢ）の化合物又は式（ＤＤＤ）の化合物からの式（Ａ）の化合物の合成について上記したのと同様の方法を用いて、式（Ａ）の化合物は式（ＥＥＥ）の化合物から式（ＦＦＦ）の化合物又は式（ＨＨＨ）の化合物を経て調製されうる。
【０１３８】
【化４２】
0005539870.tif 000043
【０１３９】
式（ＡＡＡ）の化合物及び式（ＥＥＥ）の化合物は、適切な出発材料を用いて、式（Ａ）の化合物を調製するために上記したのと同様の手順を用いて調製されうる。たとえば、式（ＡＡＡ）の化合物は上記したのと類似の手順を用いて式（ＪＪＪ）の化合物から調製することができる。
【化４３】
0005539870.tif 000044
【０１４０】
同様の方法において、式（ＥＥＥ）の化合物は式（ＯＯＯ）の化合物から調製されうる。
【０１４１】
【化４４】
0005539870.tif 000045
【０１４２】
式（ＪＪＪ）及び式（ＯＯＯ）の化合物は既知の化合物であり（たとえば、K. Okanoら, J. Am Chem. Soc, (2006), 128 (48), 15368; M. Gubler ら, WO 2007/137962; E. Priestleyら, WO 2007/076431 ; M. Lautensら., J. Org. Chem., (2001), 66, 8127を参照されたい）、又は、既知の方法によって既知の化合物から調製されうる。
【０１４３】
式（ＡＡＡ）及び式（ＥＥＥ）のさらなる化合物は、たとえば、式（Ｐ）の化合物及び式（ＦＦ）化合物からの式（Ａ）の化合物の調製について記載されるように、適切な条件下で適切なアリール鉛トリカルボキシレートと式（Ｐ）の化合物を反応させることで調製されうる。
【０１４４】
【化４５】
0005539870.tif 000046
【０１４５】
式（ＴＴＴ）の化合物は、式（Ｏ）の化合物から式（ＦＦ）の化合物を調製するために使用されるのと同様の条件下に、式（ＶＶＶ）のアリールボロン酸から調製されうる。
【０１４６】
【化４６】
0005539870.tif 000047
【０１４７】
式（ＶＶＶ）の化合物は、既知の方法により式（ＷＷＷ）のアリールヨウ化物から調製されうる。アリールヨウ化物のホウ素化は様々な既知の条件下に行うことができ（たとえば、W. Zhu及びD. Ma, Org. Lett., (2006), 6 (2), 261 ; M. Murataら, Synthesis, (2007), No. 3, 351 ; K-T Wongら, J. Org. Chem., (2002) 67, 1041を参照されたい）、得られたアリールボレートからアリールボロン酸への加水分解も既知の方法である（たとえば、S. Couttsら, Tetrahedron Lett., (1994), 35 (29), 5109; C. Huttonら, Tetrahedron Lett., (2004), 45, 6657を参照されたい）。式（ＷＷＷ）のアリールヨウ化物は、サンドマイヤー又は関連条件下に式（ＲＲ）のアニリンから調製されうる（たとえば、P. Knochelら, Synthesis, (2007), No. 1 , 81及びその中の引用文献を参照されたい）。
【０１４８】
【化４７】
0005539870.tif 000048
【０１４９】
又は、式（ＶＶＶ）の化合物は、ジアゾ化して式（ＸＸＸ）のアリールジアゾニウム塩を提供し、次いで、D. Willis及びR. Strongin (Tetrahedron Lett., (2000), 41, 8683)によって記載された手順に従って、得られたジアゾニウム塩をホウ素化し、そして得られたボロン酸エステルを上述のとおりに式（ＶＶＶ）のボロン酸へと加水分解することで式（ＲＲ）のアニリンから調製されうる。
【０１５０】
同様の手順を用いて、式（ＰＰ）のアニリンから式（ＵＵＵ）の化合物を調製することができる。
【０１５１】
【化４８】
0005539870.tif 000049
【０１５２】
式（ＰＰ）及び式（ＲＲ）のアニリンは既知の化合物であり、又は、既知の方法により既知の化合物から調製されうる。
【０１５３】
本発明に係る式Ｉの化合物は合成において得られたままの未変性の形態で除草剤として使用することができるが、一般には、製剤補助剤、たとえば、キャリア、溶剤及び界面活性物質を用いた種々のやり方で除草剤組成物中に配合される。その製剤は種々の物理形態であってよく、たとえば、散布用粉末、ゲル、湿潤可能な粉末、水分散性粒剤、水分散性タブレット、発泡性圧縮タブレット、乳化可能な濃厚物、ミクロエマルジョン化可能な濃厚物、水中油型エマルジョン、油性流動物、水性分散体、油性分散体、サスポエマルジョン、カプセルサスペンション、乳化可能な粒剤、可溶性液体、水溶性濃厚物（キャリアとして水又は水混和性有機溶剤を用いる）、含浸ポリマーフィルム又は、たとえば、the Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5th Edition, 1999から知られているような既知の他の形態であってよい。このような製剤は直接的に使用されても、又は、使用前に希釈されてもよい。希釈された製剤は、たとえば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶剤とともに調製されうる。
【０１５４】
製剤は、たとえば、活性成分を製剤補助剤と混合し、微細分割された固形分、粒剤、溶液、分散体又はエマルジョンの形態の組成物を得ることで調製されうる。活性成分は、また、他の補助剤、たとえば、微細分割された固形分、鉱油、植物油、変性植物油、有機溶剤、水、界面活性物質又はその組み合わせと配合されてもよい。活性成分は、ポリマーからなる非常に微細なマイクロカプセル中に閉じ込められてもよい。マイクロカプセルは多孔性キャリア中に活性成分を含む。これにより、活性成分を制御された量で周囲に放出させることができる（たとえば、徐放）。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００ミクロンの直径を有する。マイクロカプセルはカプセル質量のおよそ２５〜９５質量％の量で活性成分を含む。活性成分は、一体の固体の形態、固体もしくは液体分散体中の微細な粒子の形態、又は、適切な溶液の形態で存在することができる。カプセル封入膜は、たとえば、天然及び合成ガム、セルロース、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学変性ポリマー及びデンプンキサンタン又は他のポリマーであってこの関係の当業者に知られたものを含む。又は、活性成分がベース物質の固体マトリックス中の微細分割された粒子として存在する、非常に微細なマイクロカプセルを形成させることができるが、その場合、マイクロカプセルは封入されない。
【０１５５】
本発明に係る組成物を調製するのに適する製剤補助剤は、それ自体は知られている。液体キャリアとしては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、イソアミルアセテート、イソボルニルアセテート、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、イソプロピルミリステート、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルラウレート、メチルオクタノエート、メチルオレエート、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、 ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（PEG400）、プロピオン酸、乳酸プロピル、プロピレンカーボネート、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、トリエチルホスフェート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び高分子量アルコール、たとえば、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどを使用することができる。濃厚物の希釈のためのキャリアの選択として水は一般的である。適切な固体キャリアは、たとえば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライトクレー、シリカ、アタパルジャイトクレー、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、ホイートミール、大豆粉、軽石、木粉、粉砕クルミ殻、リグニン及び類似材料であり、たとえば、CFR 180.1001. (c) & (d)に記載されている。
【０１５６】
多数の界面活性物質は固体製剤及び液体製剤の両方で有利に使用されることができ、特に、使用前にキャリアにより希釈されうる製剤に有利に使用されうる。界面活性物質はアニオンであっても、カチオンであっても、非イオン性であっても、又は、ポリマー性であってもよく、乳化剤、湿潤剤又は懸濁剤として使用でき、あるいは、他の目的で使用できる。典型的な界面活性物質としては、たとえば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルフェートなどのアルキルスルフェートの塩、カルシウムドデシルベンゼエンスルホネートなどのアルキルアリールスルホネートの塩、ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルキレンオキシド付加物、トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加物、ステアリン酸ナトリウムなどの石けん、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩、ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシネートなどのスルホスクシネート塩のジアルキルエステル、ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸ポリエチレングリコールエステル、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマー、モノ−及びジアルキルホスフェートエステルの塩が挙げられ、さらに、たとえば、"McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981に記載された物質も挙げられる。
【０１５７】
農薬製剤中に通常に使用されうるさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調節物質、懸濁剤、染料、酸化防止剤、気泡形成剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中性化又はｐＨ 調節物質及び緩衝剤、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収性向上剤、微量栄養素、可塑剤、流動促進剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、殺微生物剤、ならびに、液体及び固体肥料が挙げられる。
製剤は、また、追加の活性物質、たとえば、さらなる除草剤、除草剤セーフナー、植物成長抑制剤、殺菌剤、又は殺虫剤を含んでよい。
【０１５８】
本発明に係る組成物はさらに添加剤を含むことができ、そのような添加剤は植物もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル、又は、このような油及び油の誘導体の混合物を含む。本発明に係る組成物中の油添加剤の使用量はスプレー混合物を基準として、一般に０．０１〜１０％である。たとえば、スプレー混合物を調製した後に、所望の濃度でスプレータンクに油添加剤を添加することができる。好ましい油添加剤は鉱油又は植物由来の油を含み、たとえば、ナタネ油、オリーブ油又はヒマワリ油、乳化植物油、たとえば、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Rhone-Poulenc Canada Inc.）、植物由来の油のアルキルエステル、たとえば、メチル誘導体、あるいは、動物由来の油、たとえば、魚油又は牛脂を含む。好ましい添加剤は、たとえば、活性成分に対して、本質的に８０質量％の魚油アルキルエステル及び１５質量％のメチル化ナタネ油を含み、さらに、５質量％の慣用の乳化剤及びｐＨ調節剤を含む。特に好ましい油添加剤はＣ８〜Ｃ２２脂肪酸アルキルエステル、特に、Ｃ１２〜Ｃ１８脂肪酸のメチル誘導体を含み、たとえば、ラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステルが重要である。これらのエステルは、メチルラウレート（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、メチルパルミテート（ＣＡＳ−１１２−３９−０）及びメチルオレエート（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体はＥｍｅｒｙ（登録商標）２２３０及び２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ，  ＧｍｂＨ）である。これら及び他の油誘導体もthe Compendium of Herbicide Adjuvants, 5th Edition, Southern Illinois University, 2000から知られている。
【０１５９】
油添加剤の有用性及び作用は、該油添加剤を、界面活性物質、たとえば、ノニオン、アニオン又はカチオン界面活性剤と組み合わせることでさらに改良されうる。適切なアニオン、ノニオン及びカチオン界面活性剤の例はWO 97/34485の第７及び８頁にリストされている。好ましい界面活性物質はドデシルベンゼンスルホネートタイプのアニオン界面活性剤であり、特にそのカルシウム塩であり、また、脂肪族アルコールエトキシレートタイプのノニオン界面活性剤である。特に好ましいのは５〜４０のエトキシル化度を有するエトキシル化Ｃ１２〜Ｃ２２脂肪族アルコールである。市販の界面活性剤の例はGenapolタイプ (Clariant AG)である。シリコーン界面活性剤も好ましく、特に、Silwet L-77（登録商標）として市販されているポリアルキルオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサンが好ましく、また、ペルフルオロ化界面活性剤も好ましい。添加剤の総量に対する界面活性物質の濃度は、一般に１〜３０質量％である。油もしくは鉱油又はその誘導体と界面活性剤との混合物からなる油添加剤の例はEdenor ME SU（登録商標）、Turbocharge（登録商標）(Syngenta AG, CH)及びActipron（登録商標）(BP Oil UK Limited, GB)である。
【０１６０】
前記の界面活性物質は製剤中に単独で、すなわち、油添加剤を伴わずに使用されてもよい。
さらに、油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶剤の添加は作用のさらなる向上に寄与することがある。適切な溶剤は、たとえば、Solvesso（登録商標） (ESSO) 及びAromatic Solvent（登録商標）(Exxon Corporation)である。このような溶剤の濃度は合計質量の１０〜８０質量％であることができる。溶剤との混合物であることができる、このような油添加剤は、たとえば、米国特許第４，８３４，９０８号に記載されている。その中に開示された市販の油添加剤はMERGE（登録商標） (BASF Corporation)の名称で知られている。本発明に好ましいさらなる油添加剤はSCORE（登録商標） (Syngenta Crop Protection Canada)及びAdigor（登録商標）(Syngenta Crop Protection Canada)である。
【０１６１】
上記の油添加剤に加えて、本発明に係る組成物の活性を向上させるために、スプレー混合物にアルキルピロリドンの製剤（たとえば、Agrimax（登録商標））を添加することもできる。たとえば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物又はポリ−１−ｐ−メンテンなどの合成ラテックスの製剤（たとえば、Bond（登録商標）、 Courier（登録商標）又はEmerald（登録商標））も使用できる。プロピオン酸を含む溶液、たとえば、Eurogkem Pen-e-trate（登録商標）の活性向上剤としてスプレー混合物中に混合されうる。
【０１６２】
除草剤製剤は０．１〜９９質量％、特に０．１〜９５質量％の式Ｉの化合物、及び、１〜９９．９質量％の製剤補助剤を含み、その製剤補助剤は好ましくは０〜２５質量％の界面活性物質を含む。市販品は好ましくは濃厚物として配合されるであろうが、最終使用者は通常、希釈製剤を使用するであろう。
【０１６３】
式Ｉの化合物の施用割合は広い範囲で変更することができ、土壌の性質、施用の方法（発芽前又は発芽後、種子への被覆、種子溝への施用、無耕地への施用など）、作物植物、制御されるべき野草又は雑草類、支配している気候条件、及び施用方法により支配される他の要因、施用時間及び目標作物によって決まる。本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に、１〜２０００ｇ／ha、好ましくは１〜１０００ｇ／ha、そして最も好ましくは１〜５００ｇ／haの割合で施用される。
【０１６４】
好ましい製剤は特に以下の組成を有する。
（％は質量百分率）
【表１】
0005539870.tif 000050
【０１６５】
次の例は、限定するわけではないが、本発明をさらに説明する。
【表２】
0005539870.tif 000051
【０１６６】
水で希釈することによりこのような濃厚物から、あらゆる所望の濃度のエマルジョンを調製することができる。
【表３】
0005539870.tif 000052
【０１６７】
この溶液は微細液滴の形態での施用に適する。
【表４】
0005539870.tif 000053
【０１６８】
活性成分を補助剤と徹底的に混合し、その混合物を適切なミル中で徹底的に粉砕して湿潤化可能な粉末を生じ、その粉末は水で希釈されて、あらゆる所望の濃度の懸濁液を提供することができる。
【表５】
0005539870.tif 000054
【０１６９】
活性成分を塩化メチレン中に溶解させ、その溶液をキャリア上にスプレーし、次いで、減圧下で溶剤を蒸発させる。
【表６】
0005539870.tif 000055
【０１７０】
微細に粉砕された活性成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿潤化されたキャリアに均一に塗布する。このようにして、埃の立たない被覆粒剤を得る。
【表７】
0005539870.tif 000056
【０１７１】
活性成分を補助剤と混合し、そして粉砕し、その混合物を水で湿潤化させる。得られた混合物を押出し、次いで、空気流の中で乾燥させる。
【表８】
0005539870.tif 000057
【０１７２】
すぐに使用できる準備がなされた粉末は活性成分をキャリアと混合し、適切なミル中で混合物を粉砕することで得られる。
【表９】
0005539870.tif 000058
【０１７３】
微細に粉砕した活性成分を補助剤と密に混合し、懸濁液濃厚物を得て、この懸濁液濃厚物から、水による希釈によってあらゆる所望の濃度の懸濁液を調製することができる。
【０１７４】
本発明は、また、有用な植物の作物において野草及び雑草類を選択的に制御しそして非選択的に雑草を制御する方法であって、式Ｉの化合物で有用な植物を処理し、又は栽培下の領域又はその位置を処理することを含む方法にも関する。
【０１７５】
本発明に係る組成物を使用することができる有用な植物の作物としては、特に、穀物、特にコムギ及びオオムギ、コメ、コーン、ナタネ、テンサイ、サトウキビ、大豆、綿、ヒマワリ、ナンキンマメ及びプランテーション作物が挙げられる。
【０１７６】
用語「作物」とは、遺伝子工学又は従来の育種方法の結果として、除草剤又は除草剤クラス（たとえば、ＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯ、及びＨＰＰＤ抑制剤）に耐性となった作物をも含むと理解されるべきである。従来の育種方法によって、たとえば、イマザモックスなどのイミダゾリノンに耐性となった作物の例はClearfield（登録商標） summer rape (Canola)である。遺伝子工学方法によって除草剤に耐性となった作物の例は、たとえば、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）の商品名で市販されているグリホサート及びグルホシネート耐性トウモロコシ変種を含む。制御される雑草は、単子葉植物性雑草および双子葉植物性雑草でもよく、例えばハコベ（Stellaria）、ハコベ（Nasturtium）、ヌカボ（Agrostis）、メヒシバ（Digitaria）、カラスムギ（Avena）、エノコログサ（Setaria）、カラシ（Sinapis）、ライグラス（Lolium）、ナス（Solanum）、ヒエ（Echinochloa）、フトイ（Scirpus）、ミズアオイ（Monochoria）、クワイ（Sagittaria）、イヌムギ（Bromus）、アロペクルス（Alopecurus）、ジョンソングラス（Sorghum）、ロトボエリア（Rottboellia）、カヤツリグサ（Cyperus）、イチビ（Abutilon）、シダ（Sida）、オナモミ（Xanthium）、ヒユ（Amaranthus）、ケノポジ（Chenopodium）、イポメア（Ipomoea）、キク（Chrysanthemum）、ヤエムグラ（Galium）、スミレ（Viola）、及びクワガタソウ（Veronica）がある。単子葉植物性雑草、特に、ヌカボ（Agrostis）、カラスムギ（Avena）、エノコログサ（Setaria）、ライグラス（Lolium）、ヒエ（Echinochloa）、イヌムギ（Bromus）、アロペクルス（Alopecurus）及びジョンソングラス（Sorghum）の制御は非常に広範にわたる。
【０１７７】
作物はまた、遺伝子工学法により有害な昆虫に対して耐性にされた作物として理解され、例えばBtトウモロコシ（ヨーロッパコーンボーラー（European corn borer）に対して耐性）、Bt綿（コトンメキシコワタノミゾウムシ（cotton boll weevil）に対して耐性）、およびBtバレイショ（コロラドビートル（Colorado beetle）に対して耐性）がある。Btトウモロコシの例は、Bt176トウモロコシ交配種であるNK（登録商標）（Syngenta Seeds）である。Bt毒素は、バシラス・ツリンギエンシス（Baccillus thuringiensis）土壌細菌により天然に生成されるタンパク質である。毒素、またはそのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、EP-A-451 878、EP-A-374 753、WO93/07278、WO95/34656、WO03/052073及びEP-A-427 529に記載されている。昆虫耐性のためのコード化を行いそして１つ以上の毒素を放出する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例はKnockOut（登録商標） (トウモロコシ), Yield Gard（登録商標） (トウモロコシ), NuCOTIN33B（登録商標） (綿), Bollgard（登録商標） (綿), NewLeaf（登録商標） (バレイショ), NatureGard（登録商標）及びProtexcta（登録商標）である。植物作物およびその種子材料は、除草剤耐性で、同時に昆虫の採餌に対して耐性であることもできる（「多重（stacked）」トランスジェニックイベント）。種子は、たとえば、昆虫活性Ｃｒｙ３タンパク質を放出し、同時にグリホサート耐性を発現することができる。用語「作物」は、いわゆる産出特性（たとえば、改良された風味、貯蔵安定性、栄養分）を含む、従来の育種法又は遺伝子工学の結果として得られた作物も含むものと理解されるべきである。
【０１７８】
耕作領域は作物植物がすでに成長している土地とともに、作物植物の耕作を予定している土地をも含むものと理解されるべきである。
【０１７９】
本発明に係る式Ｉの化合物は他の除草剤との組み合わせで使用することもできる。以下の式Ｉの化合物の混合物は特に重要である。好ましくは、これらの混合物において、式Ｉの化合物は下記の表１〜１９２にリストされた化合物の１つである。
【０１８０】
式Ｉの化合物＋アセトクロール、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェンナトリウム塩、式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アクロレイン、式Ｉの化合物＋アラクロール、式Ｉの化合物＋アロキシジム、式Ｉの化合物＋アリルアルコール、式Ｉの化合物＋アメトリン、式Ｉの化合物＋アミカルバゾン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋アミトロール、式Ｉの化合物＋スルファミン酸アンモニウム、式Ｉの化合物＋アニロホス、式Ｉの化合物＋アシュラム、式Ｉの化合物＋アトラジン、式Ｉの化合物＋アビグリシン、式Ｉの化合物＋アザフェニジン、式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋BCPC、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベナゾリン、式Ｉの化合物＋ベンカルバゾン、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ベンフレセート、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ベンスリド、式Ｉの化合物＋ベンタゾン、式Ｉの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナップ、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ビラナフォス、式Ｉの化合物＋ビスピリバック、式Ｉの化合物＋ビスピリバックナトリウム、式Ｉの化合物＋ボラックス、式Ｉの化合物＋ブロマシル、式Ｉの化合物＋ブロモブチド、式Ｉの化合物＋ブロモフェノキシム、式Ｉの化合物＋ブロモオキシニル、式Ｉの化合物＋ブタコール、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋ブタミフォス、式Ｉの化合物＋ブトラリン、式Ｉの化合物＋ブトロキシジム、式Ｉの化合物＋ブチレート、式Ｉの化合物＋カコジル酸、式Ｉの化合物＋塩素酸カルシウム、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾンエチル、式Ｉの化合物＋CDEA、式Ｉの化合物＋CEPC、式Ｉの化合物＋クロロフルレノール、式Ｉの化合物＋クロロフルレノールメチル、式Ｉの化合物＋クロリダゾン、式Ｉの化合物＋クロリムロン、式Ｉの化合物＋クロリムロンエチル、式Ｉの化合物＋クロロ酢酸、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロロスルフロン、式Ｉの化合物＋クロルタール、式Ｉの化合物＋クロルタールジメチル、式Ｉの化合物＋シニドンエチル、式Ｉの化合物＋シンメチリン、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋シスアニリド、式Ｉの化合物＋クレトジム、式Ｉの化合物＋クロジナフォプ、式Ｉの化合物＋クロジナフォププロパルギル、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロップ、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラムメチル、式Ｉの化合物＋ CMA、式Ｉの化合物＋4-CPB、式Ｉの化合物＋CPMF、式Ｉの化合物＋4-CPP、式Ｉの化合物＋CPPC、式Ｉの化合物＋クレゾール、式Ｉの化合物＋クミルロン、式Ｉの化合物＋シアナミド、式Ｉの化合物＋シアナジン、式Ｉの化合物＋シクロエート、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シクロキシジム、式Ｉの化合物＋シハロフォプ、式Ｉの化合物＋シハロフォプブチル��式Ｉの化合物＋2,4-D、式Ｉの化合物＋3,4-DA、式Ｉの化合物＋ジアムロン、式Ｉの化合物＋ダラポン、式Ｉの化合物＋ダゾメト、式Ｉの化合物＋2,4-DB、式Ｉの化合物＋3,4-DB、式Ｉの化合物＋2,4-DEB、式Ｉの化合物＋デスメジファム、式Ｉの化合物＋デスメトリン、式Ｉの化合物＋ジカムバ、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋ortho-ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋para-ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋ジクロルプロプ、式Ｉの化合物＋ジクロルプロプ-P、式Ｉの化合物＋ジクロフォップ、式Ｉの化合物＋ジクロフォップメチル、式Ｉの化合物＋ジクロスラム、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルスルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジフルフェンゾピル 、式Ｉの化合物＋ジメフロン、式Ｉの化合物＋ジメピペレート、式Ｉの化合物＋ジメタコール、式Ｉの化合物＋ジメタメトリン、式Ｉの化合物＋ジメセンアミド、式Ｉの化合物＋ジメセンアミド-P、式Ｉの化合物＋ジメシピン、式Ｉの化合物＋ジメチルアルシン酸、式Ｉの化合物＋ジニトロアミン、式Ｉの化合物＋ジノテルブ、式Ｉの化合物＋ジフェンアミド、式Ｉの化合物＋ジプロペトリン、式Ｉの化合物＋ジコート、式Ｉの化合物＋ジコートジブロミド、式Ｉの化合物＋ジチオピル、式Ｉの化合物＋ジウロン、式Ｉの化合物＋DNOC、式Ｉの化合物＋3,4-DP、式Ｉの化合物＋DSMA、式Ｉの化合物＋EBEP、式Ｉの化合物＋エンドタール、式Ｉの化合物＋EPTC、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エタルフルラリン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋エテホン、式Ｉの化合物＋エトフメセート、式Ｉの化合物＋エトキシフェン、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋エトベンズアニド、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ-P、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ-P-エチル、式Ｉの化合物＋フェントラズアミド、式Ｉの化合物＋硫酸第一鉄、式Ｉの化合物＋フラムプロップ-M、式Ｉの化合物＋フラザスルフロン、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジフォップ、式Ｉの化合物＋フルアジフォップブチル、式Ｉの化合物＋フルアジフォップ-P、式Ｉの化合物＋フルアジフォップ-P-ブチル、式Ｉの化合物＋フルアゾレート、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾンナトリウム、式Ｉの化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉの化合物＋フルクロラリン、式Ｉの化合物＋フルフェナセト、式Ｉの化合物＋フルフェンプリ、式Ｉの化合物＋フルフェンプリエチル、式Ｉの化合物＋フルメトラリン、式Ｉの化合物＋フルメトスラム、式Ｉの化合物＋フルミクロラック、式Ｉの化合物＋フルミクロラックペンチル、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン、式Ｉの化合物＋フルミプロピン、式Ｉの化合物＋フルオメツロン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェンエチル、式Ｉの化合物＋フルオキサプロップ、式Ｉの化合物＋フルポキサム、式Ｉの化合物＋フルプロパシル、式Ｉの化合物＋フルプロパネート、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロンメチルナトリウム、式Ｉの化合物＋フルレノール、式Ｉの化合物＋フルリドン、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋フルチアセト、式Ｉの化合物＋フルチアセトメチル、式Ｉの化合物＋フォメサフェン、式Ｉの化合物＋フォルアムスルフロン、式Ｉの化合物＋フォサミン、式Ｉの化合物＋グルホシネート、式Ｉの化合物＋グルホシネートアンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ハロオキシホップ、式Ｉの化合物＋ハロオキシホップ-P、式Ｉの化合物＋HC-252、式Ｉの化合物＋ヘキサジノン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズメチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋イマザピック、式Ｉの化合物＋イマザピル、式Ｉの化合物＋イマザキン、式Ｉの化合物＋イマゼタピル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋インダノファン、式Ｉの化合物＋ヨードメタン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロンメチルナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋イソウロン、式Ｉの化合物＋イソキサベン、式Ｉの化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉの化合物＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋オソキサピリホップ、式Ｉの化合物＋カルブチレート、式Ｉの化合物＋ラクトフェン、式Ｉの化合物＋レナシル、式Ｉの化合物＋リヌロン、式Ｉの化合物＋MAA、式Ｉの化合物＋MAMA、式Ｉの化合物＋MCPA、式Ｉの化合物＋MCPA-チオエチル、式Ｉの化合物＋MCPB、式Ｉの化合物＋メコプロプ、式Ｉの化合物＋メコプロプ-P、式Ｉの化合物＋メフェナセト、式Ｉの化合物＋メフルイジド、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソフルスロンメチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタム、式Ｉの化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタミトロン、式Ｉの化合物＋メタザクロル、式Ｉの化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉの化合物＋メタゾール、式Ｉの化合物＋メチル亜ヒ酸、式Ｉの化合物＋メチルジムロン、式Ｉの化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉの化合物＋メトベンズロン、式Ｉの化合物＋メトブロムロン、式Ｉの化合物＋メトラクロール、式Ｉの化合物＋S-メトラクロール、式Ｉの化合物＋メトスラム、式Ｉの化合物＋メトキシウロン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋MK-616、式Ｉの化合物＋モリネート、式Ｉの化合物＋モノリヌロン、式Ｉの化合物＋MSMA、式Ｉの化合物＋ナプロアニリド、式Ｉの化合物＋ナプロパミド、式Ｉの化合物＋ナプタラム、式Ｉの化合物＋NDA-402989、式Ｉの化合物＋ネブロン、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン、式Ｉの化合物＋ニピラクロフェン、式Ｉの化合物＋n-メチルグリホサート、式Ｉの化合物＋ノナン酸、式Ｉの化合物＋ノルフルザゾン、式Ｉの化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、式Ｉの化合物＋オルベンカルブ、式Ｉの化合物＋オルトスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキサジクロメホン、式Ｉの化合物＋オキシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋パラコート、式Ｉの化合物＋パラコートジクロリド、式Ｉの化合物＋ペブレート、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ペノキシスラム、式Ｉの化合物＋ペンタクロロフェノール、式Ｉの化合物＋ペンタノクロール、式Ｉの化合物＋ペントオキサゾン、式Ｉの化合物＋ペトキサミド、式Ｉの化合物＋石油（petrolium oils）、式Ｉの化合物＋フェンメジファム、式Ｉの化合物＋フェンメジファムエチル、式Ｉの化合物＋ピクロラム、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋ピペロホス、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸カリウム、式Ｉの化合物＋アジ化カリウム、式Ｉの化合物＋プレチラクロル、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン、式Ｉの化合物＋プリミスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロフルアゾール、式Ｉの化合物＋プロホキシジム、式Ｉの化合物＋プロヘキサジオンカルシウム、式Ｉの化合物＋プロメトン、式Ｉの化合物＋プロメトリン、式Ｉの化合物＋プロパクロール、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロパキザホップ、式Ｉの化合物＋プロパジン、式Ｉの化合物＋プロファム、式Ｉの化合物＋プロピソクロール、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾンナトリウム、式Ｉの化合物＋プロピズアミド、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋プロスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラクロニル、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン、式Ｉの化合物＋ピラフルフェンエチル、式Ｉの化合物＋ピラスルホトール、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロンエチル、式Ｉの化合物＋ピラゾオキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾオキシム、式Ｉの化合物＋ピリブチカルブ、式Ｉの化合物＋ピリダホル、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバック、式Ｉの化合物＋ピリミノバックメチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋ピリチオバック、式Ｉの化合物＋ピリチオバックナトリウム、式Ｉの化合物＋ピロキサスルホン(KIH-485)、式Ｉの化合物＋ピロキシウラム（pyroxulam）、式Ｉの化合物＋キンクロラック、式Ｉの化合物＋キンメラック、式Ｉの化合物＋キノクラミン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ-P、式Ｉの化
合物＋リムスルフロン、式Ｉの化合物＋セトキシジム、式Ｉの化合物＋シズロン、式Ｉの化合物＋シマジン、式Ｉの化合物＋シメトリン、式Ｉの化合物＋SMA、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉの化合物＋塩素酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン、式Ｉの化合物＋スルホメツロンメチル、式Ｉの化合物＋スルホサート、式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式Ｉの化合物＋硫酸、式Ｉの化合物＋タールオイル、式Ｉの化合物＋2,3,6-TBA、式Ｉの化合物＋TCA、式Ｉの化合物＋TCA-ナトリウム、式Ｉの化合物＋テブタム、式Ｉの化合物＋テブチウロン、式Ｉの化合物＋テフリルトリオン、式Ｉの化合物＋テムボトリオン、式Ｉの化合物＋テプラルオキシジム、式Ｉの化合物＋テルバシル、式Ｉの化合物＋テルブメトン、式Ｉの化合物＋テルブチルアジン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋テニルクロール、式Ｉの化合物＋チアザフルロン、式Ｉの化合物＋チアゾピル、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チエンカルバゾン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋チオベンカルブ、式Ｉの化合物＋チオカルバジル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラコキシジム、式Ｉの化合物＋トリアレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリアジフラム、式Ｉの化合物＋トリベンウロン、式Ｉの化合物＋トリベンウロンメチル、式Ｉの化合物＋トリカムバ、式Ｉの化合物＋トリクロピル、式Ｉの化合物＋トリエタジン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロンナトリウム、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉの化合物＋トリネキサパックエチル、式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋[3-[2-クロロ-4- フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2- ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル (CAS RN 353292-31-6)、式Ｉの化合物＋4-ヒドロキシ-3- [[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン(CAS RN 352010-68-5)、及び、式Ｉの化合物＋4-ヒドロキシ-3-[[2-(3-メトキシプロピル)-6- ジフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン。
【０１８１】
式Ｉの化合物の混合パートナーは、また、たとえば、The Pesticide Manual, 12th Edition  (BCPC) 2000に記載されているとおり、エステル又は塩の形態であってもよい。
【０１８２】
本発明に係る式Ｉの化合物は、また、セーフナーと組み合わせて使用できる。好ましくは、これらの混合物中で、式Ｉの化合物は下記の表１〜表１９２にリストした化合物の１つである。セーフナーとの以下の混合物が特に考えられる：式Ｉの化合物＋クロキントセットメキシル、式Ｉの化合物＋クロキントセット酸及びその塩、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾールエチル、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール酸及びその塩、式Ｉの化合物＋メフェンピルジエチル、式Ｉの化合物＋メフェンピル二酸、式Ｉの化合物＋イソオキサジフェンエチル、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン酸、式Ｉの化合物＋フリルアゾール、式Ｉの化合物＋フリルアゾールＲ異性体、式Ｉの化合物＋Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−4−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、式Ｉの化合物＋ベノキサコール、式Ｉの化合物＋ジクロルミド、式Ｉの化合物＋AD-67、式Ｉの化合物＋オキサベトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニルＺ異性体、式Ｉの化合物＋フェンクロリム、式Ｉの化合物＋シプロスルファミド、式Ｉの化合物＋ナフタル酸無水物、式Ｉの化合物＋フルアゾール、式Ｉの化合物＋  CL 304,415、式Ｉの化合物＋ジサイクロノン、式Ｉの化合物＋フルクソフェニム、式Ｉの化合物＋DKA-24、式Ｉの化合物＋R29148、式Ｉの化合物＋ＰＰＧ−１２９２。セーフニング効果は、また、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋MCPA、式Ｉの化合物＋メコプロップ及び式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐの混合物についても観測されうる。
【０１８３】
上記のセーフナー及び除草剤は、たとえば、the Pesticide Manual, Twelfth Edition, British Crop Protection Council, 2000に記載されている。R-29148は、たとえば、P. B. Goldsbroughらの Plant Physiology, (2002), Vol. 130 pp. 1497-1505及びその中の引用文献に記載されており、PPG-1292はWO09211761から知られており、そしてＮ−（２−メトキシベンゾイル）−4−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドはEP365484から知られている。
【０１８４】
除草剤に対するセーフナーの施用割合は施用のモードに大きく左右される。耕地処理の場合には、一般には、０．００１〜５．０ｋｇセーフナー／ｈａ、好ましくは０．００１〜０．５ｋｇセーフナー／ｈａ、一般には、０．００１〜２ｋｇ除草剤／ｈａであるが、好ましくは０．００５〜１ｋｇ／ｈａが施用される。
【０１８５】
本発明に係る除草剤組成物は農業において慣用されているすべての施用方法、たとえば、発芽前施用、発芽後施用及び種子被覆（ドレッシング）に適している。意図する使用によって、セーフナーは作物植物の種子材料を予備処理する（種子又は苗をドレッシングする）のに使用でき、又は、セーフナーは種子などをまく前又はまいた後に導入され、次いで、式Ｉの（セーフナーを含まない）化合物が場合により共除草剤との組み合わせで施用されてよい。しかし、植物の発芽の前又は後に単独で又は除草剤とともに施用されてもよい。植物又は種子材料のセーフナーによる処理は、それゆえ、除草剤の施用の時と原則的に独立して行うことができる。除草剤とセーフナーの同時の施用による植物の処理（たとえば、タンク混合物の形で）は一般に好ましい。除草剤に対するセーフナーの施用割合は施用のモードに大きく左右される。耕地処理の場合には、一般には、０．００１〜５．０ｋｇセーフナー／ｈａ、好ましくは０．００１〜０．５ｋｇセーフナー／ｈａが施用される。種子ドレッシングの場合には、一般には、０．００１〜１０ｇセーフナー／ｋｇ種子、好ましくは０．０５〜２ｇセーフナー／ｋｇ種子が施用される。種子散布の直前に種子浸漬によりセーフナーが液体形態で施用される場合には、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１０００ｐｐｍの濃度の活性成分を含むセーフナー溶液を用いるのが有利である。
【実施例】
【０１８６】
以下の実施例は本発明を説明するが、本発明を限定しない。
調製例
当業者は下記の特定の化合物はβ−ケトエノールであり、そしてたとえば、J. March, Advanced Organic Chemistry, third edition, John Wiley and Sonsに記載されているように、それ自体が単一の互変異性体として又はケトエノール及びジケトン互変異性体の混合物として存在しうることを理解するであろう。化合物は表Ｔ１に単一のエノール互変異性体として示しているが、この記載はジケトン及び互換異性化によって生じうる可能なあらゆるエノールを網羅するものと考えるべきである。さらに、表Ｔ１及び表Ｐ１中の化合物の幾かは単純化の目的で単一の光学異性体として記載しているが、単一の光学異性体として特定していないかぎり、これらの構造は光学異性体の混合物を示すものと理解されるべきである。詳細な実験セクションの中で、たとえ主たる互変異性体がエノールの形態であるとしても、名称付けの目的でジケトン互変異性体を選択している。
プロトンｎｍｒで1つより多くの互変異性体又は他の異性体が観測される場合には、示すデータは異性体の混合物についてのものである。
【０１８７】
例１
（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（４’−クロロ−４−メチルビフェン−３−イル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオンの調製
【化４９】
0005539870.tif 000059
【０１８８】
工程１：３−アミノ−４’−クロロ−４−メチルビフェニルの調製
【化５０】
0005539870.tif 000060
【０１８９】
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．７ｇ、３ｍｍｏｌ）及び４−クロロフェニルボロン酸（２０．２ｇ、０．１３ｍｏｌ）を、１，２−ジメトキシエタン（２００ｍｌ）中の５−ブロモ−２−メチルアニリン（２０ｇ、０．１ｍｏｌ）の溶液に添加する。反応混合物を２０℃で１５分間攪拌した後に、２０％炭酸ナトリウム水溶液（３００ｍｌ）をその混合物に添加し、得られた混合物を２４時間還流する。この反応混合物を室温に冷却し、水（６００ｍｌ）で希釈し、そして酢酸エチルを用いて抽出する。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、そしてろ液を減圧下に蒸発させる。さらにその残留物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによってヘキサン中７％酢酸エチルで溶離して精製し、３−アミノ−４’−クロロ−４−メチルビフェニルを提供する。
【０１９０】
工程２：３−ブロモ−４’−クロロ−４−メチルビフェニルの調製
【化５１】
0005539870.tif 000061
【０１９１】
臭化水素酸（水中４８％ｗｔ、１２０ｍｌ）を、水（８０ｍｌ）中の５−（４−クロロフェニル）−２−メチルアニリン（２１ｇ、０．０９ｍｏｌ）の懸濁液に滴下して添加し、固形分が溶解するまで混合物を攪拌する。この混合物を−５℃に冷却し、そして０〜５℃の温度に維持しながら、水（５０ｍｌ）中の亜硝酸ナトリウム（１０．１２ｇ、０．１４ｍｏｌ）の溶液を滴下して添加する。その反応混合物を１時間にわたって攪拌し、その後、臭化水素酸（水中４８％ｗｔ、１２０ｍｌ）中の臭化第一銅（１７．９ｇ、０．１２ｍｏｌ）の予備冷却された溶液に０℃で添加する。その反応混合物を一晩かけて攪拌しそして室温へと暖めた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機抽出物を合わせ、そして無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、そしてろ液を減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによってヘキサン中の２％酢酸エチルで溶離してさらに精製し、３−ブロモ−４’−クロロ−４−メチルビフェニルを提供する。
【０１９２】
工程３：４’−クロロ−４−メチルビフェン−３−イルボロン酸の調製
【化５２】
0005539870.tif 000062
【０１９３】
５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−１−ブロモベンゼン（５．０ｇ、０．０２ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１２５ｍｌ）中で溶解させ、そして温度を−７８℃にする。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．３３モル溶液、１７．３ｍｌ）を３０分間にわたって滴下して添加し、約−７８℃の温度に維持する。反応混合物を−７８℃で１時間半攪拌し、次いで、トリメチルボレート（２．５８ｇ、０．０２４ｍｏｌ）を滴下して添加し、その反応混合物を３時間半攪拌し、０℃まで暖める。その後、２Ｎ塩酸水溶液（５０ｍｌ）を滴下して添加し、いったん、添加が完了したら、混合物を２時間攪拌する。混合物を減圧下に濃縮し、テトラヒドロフランのほとんどを除去し、その後、水（約８０ｍｌ）で希釈し、そしてジエチルエーテルで抽出する。有機抽出物を合わせ、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、そしてろ液を減圧下で蒸発させる。残留物を、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによってヘキサン中の７％酢酸エチルで溶離してさらに精製し、４’−クロロ−４−メチルビフェン−３−イルボロン酸を提供する。
【０１９４】
工程４：４’−クロロ−４−メチルビフェン−３−イル鉛トリアセテートの調製
【化５３】
0005539870.tif 000063
【０１９５】
工程４ａ
窒素で徹底的にフラッシュした鉛テトラアセテート（２．４４ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）及び酢酸第二水銀（０．１６ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の混合物に、無水クロロホルム（６ｍｌ）を添加する。この混合物を４０℃に暖め、そして４’−クロロ−４−メチルビフェン−３−イルボロン酸（１．２３ｇ、５．００ｍｍｏｌ）を一回で添加し、そしてその懸濁液をこの温度で５時間加熱する。室温へ冷却した後に、混合物を小体積に濃縮し、その後に、ヘキサンで粉末化し、粗４’−クロロ−４−メチルビフェン−３−イル鉛トリアセテートを提供する。
【０１９６】
工程４ｂ
粗４’−クロロ−４−メチルビフェン−３−イル鉛トリアセテート（１．５０ｇ）を無水クロロホルム（２０ｍｌ）中に溶解させ、それに粉末化した無水炭酸カリウム（０．５９ｇ、４．２４ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、５分間急速攪拌を行う。ろ過により固形分を除去し、そして有機溶液を濃縮して純粋な４’−クロロ−４−メチルビフェン−３−イル鉛トリアセテートを提供する。
【０１９７】
工程５：（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオンの調製
【化５４】
0005539870.tif 000064
【０１９８】
フラン（１３．９ｍｌ、０．１９ｍｏｌ）をシクロペンテン−１，４−ジオン（１８．４ｇ、０．１９ｍｏｌ）に添加し、そして反応混合物を室温で５日間攪拌する。この混合物をメタノールで希釈し、そしてろ過により（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオンを回収し、そして次の工程でのさらなる精製なしに使用する。
【０１９９】
工程６：（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオンの調製
【化５５】
0005539870.tif 000065
【０２００】
（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオン（３７４ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）及びフェナントロリン（６１０ｍｇ、５ｍｍｏｌ）の混合物に、窒素雰囲気下に、乾燥トルエン（２０ｍｌ）及び４’−クロロ−４−メチルビフェン−３イル鉛トリアセテート（２．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）を添加する。この反応混合物を３．５時間還流下に加熱し、その後、室温に冷却し、２Ｎ塩酸水溶液（２０ｍｌ）でｐＨ１に酸性化し、酢酸エチル（２０ｍｌ）を添加し、混合物をろ過して固形分を除去する。ろ液を分液漏斗に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧下に蒸発させる。この粗生成物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製し、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオンを提供する。
1 H NMR (CDCI3) δH 7.31 - 7.10 (7H, m), 6.54 - 6.49 (2H, m), 5.17 (1 H, s), 5.13 (1 H, s), 3.16 (1 H, d), 2.77 (1 H1 d), 2.26 (3H1 S)
【０２０１】
例２
（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（４’−クロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオンの調製
【化５６】
0005539870.tif 000066
【０２０２】
工程１：４−エチル−３−ニトロアニリンの調製
【化５７】
0005539870.tif 000067
【０２０３】
硝酸アンモニウム（３９．６ｇ、０．４９ｍｏｌ）を、濃硫酸（１００ｍｌ）中の４−エチルアニリン（２０ｇ、０．１６ｍｏｌ）のチルド（アイスバス）溶液に分わけして添加し、外部冷却によって温度を−１０℃〜０℃に維持する。この反応混合物を２時間攪拌し、その後、粉砕氷上に注ぎ、沈殿物をろ過により回収する。固形分を水中に取り込み、この溶液を希水酸化ナトリウム水溶液の添加により中性にし、そして酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を合わせ、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、そしてろ液を減圧下に蒸発させ、４−エチル−３−ニトロアニリンを提供する。
【０２０４】
工程２：４−ブロモ−１−エチル−２−ニトロベンゼンの調製
【化５８】
0005539870.tif 000068
【０２０５】
臭化水素酸（水中４８％ｗｔ、２４０ｍｌ）を、水（８０ｍｌ）中の４−エチル−３−ニトロアニリン（２０ｇ、０．１２ｍｏｌ）の懸濁液に滴下して添加し、固形分が溶解するまで混合物を攪拌する。この混合物を−５℃に冷却し、そして０〜５℃の温度に維持しながら、水（１００ｍｌ）中の亜硝酸ナトリウム（１９．８ｇ、０．２８ｍｏｌ）の溶液を滴下して添加する。いったん、添加が完了したら、冷却バスを取り外し、その反応混合物を室温で１時間にわたって攪拌する。臭化水素酸（水中４８％ｗｔ）中の臭化第一銅（２２．４ｇ、０．１６ｍｏｌ）の予備冷却された溶液に０℃で添加する。その反応混合物を攪拌しそして３時間かけて室温へと暖める。この混合物をジエチルエーテルで抽出し、そして有機抽出物を合わせ、そして無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、そしてろ液を減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによってヘキサンで溶離してさらに精製し、４−ブロモ−１−エチル−２−ニトロベンゼンを提供する。
【０２０６】
工程３：４’−クロロ−４−エチル−３−ニトロビフェニルの調製
【化５９】
0005539870.tif 000069
【０２０７】
１，２−ジメトキシエタン（１５０ｍｌ）中の４−ブロモ−１−エチル−２−ニトロベンゼン（２０．０ｇ、８７ｍｍｏｌ）に、室温にて、４−クロロフェニルボロン酸（１４．９８ｇ、９６ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．０ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を通して窒素ガスをバブリングする。２０℃で１０分間の攪拌の後に、水（３５０ｍｌ）中の炭酸ナトリウム（７３．８ｇ、０．６９６ｍｏｌ）の溶液を添加し、混合物を１６時間還流する。この反応混合物を室温に冷却し、珪藻土を通してろ過し、酢酸エチル（２００ｍｌ）で洗浄する。この混合物を分液漏斗中に注ぎ、そして２相を分離させる。水性相を酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、そしてろ液を減圧下に蒸発させ、４’−クロロ−４−エチル−３−ニトロビフェニル（２３．８４ｇ）を褐色油として提供し、それを次の工程でさらなる精製なしに使用する。
【０２０８】
工程４：３−アミノ−４’−クロロ−４−エチルビフェニルの調製
【化６０】
0005539870.tif 000070
【０２０９】
４−（４−クロロフェニル）−１−エチル−２−ニトロベンゼン（２２．６ｇ、８６ｍｍｏｌ）をメタノール（２５０ｍｌ）中で懸濁させ、そして反応混合物を室温にて攪拌する。水（１００ｍｌ）を添加し、次いで、亜鉛粉末（３９．０ｇ、０．６０ｍｏｌ）及び塩化アンモニウム（１３．８ｇ、０．２６ｍｏｌ）を添加し、その混合物を１時間加熱還流する。その反応混合物を室温に冷却し、珪藻土を通してろ過し、ろ液を減圧下に蒸発させ、メタノールのほとんどを除去する。残留物を酢酸エチルと水とに分け、水相を酢酸エチルで再抽出する。有機抽出物を合わせ、水及びブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、そしてろ液を減圧下に蒸発させ、３−アミノ−４’−クロロ−４−エチルビフェニル（１５．０ｇ）を無色の固形分として提供する。この生成物をさらなる精製なしに工程５で直接使用する。
【０２１０】
工程５：３−ブロモ−４’−クロロ−４−エチルビフェニルの調製
【化６１】
0005539870.tif 000071
【０２１１】
工程５ａ
３−アミノ−４’−クロロ−４−エチルビフェニル（６０．０ｇ、０．２６ｍｏｌ）を分わけして臭化水素酸（水中４８％、３５０ｍｌ）及び水（２５０ｍｌ）の混合物に添加し、そしていったん、添加が完了したら、混合物を４０℃に加熱し、２０分間攪拌し、その後、アイスバス中で５℃に冷却する。水（１００ｍｌ）中の亜硝酸ナトリウム（２０．６５ｇ、０．３０ｍｏｌ）の溶液を４５分間にわたって滴下して添加し、いったん、添加が完了したら、混合物をさらに４５分間５℃で攪拌する。
【０２１２】
工程５ｂ
その間、臭化水素酸（水中４８％、４００ｍｌ）を７０℃で加熱しそして攪拌し、硫酸銅五水和物（７４．７５ｇ、０．３０ｍｏｌ）を一度に添加し、混合物を７０℃で２分間攪拌して、暗紫色の溶液を提供し、その後、銅粉末（２６．４４ｇ、０．４２ｍｏｌ）を一度に添加し、ピンク色の懸濁液を得る。
【０２１３】
工程５ｃ
ジアゾニウム塩を含む混合物（工程５ａで調製）を、工程ｂで調製した混合物を７０℃で攪拌しているものに７０分間にわたって分わけして添加する（添加と添加との間に、ジアゾニウム塩を含む混合物をアイスバス中で低温に維持する）。いったん、添加が完了したら、混合物を７０℃でさらに３０分間攪拌し、その後、室温に冷却し、酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を合わせ、水及びブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過しそしてろ液を減圧下に蒸発させる。シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して３−ブロモ−４’−クロロ−４−エチルビフェニルを提供する。
【０２１４】
工程６：４’−クロロ−４−エチルビフェン−３−イルボロン酸の調製
【化６２】
0005539870.tif 000072
【０２１５】
３−ブロモ−４’―クロロ−４−エチルビフェニル（１０ｇ、０．０３ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）中に溶解させ、温度を−７８℃にする。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．３３モル溶液、３４．６ｍｌ）を３０分間にわたって滴下して添加し、温度を−７８℃付近に維持する。反応混合物を１時間半攪拌し、その後、トリメチルボレート（４．９ｇ、０．０５ｍｏｌ）を滴下して添加し、反応混合物を２時間攪拌する。２Ｎの塩酸水溶液（１００ｍｌ）を滴下して添加し、いったん、添加が完了したら、混合物を２時間攪拌する。混合物を濃縮してテトラヒドロフランのほとんどを除去し、その後、水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出する。有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、合わせ、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過しそしてろ液を減圧下に蒸発させる。残留物を、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって、ヘキサン中の７％酢酸エチルを用いて溶離してさらに精製し、４’−クロロ−４−エチルビフェン−３−イルボロン酸を提供する。
【０２１６】
工程７：４’−クロロ−４−エチルビフェン−３−イル鉛トリアセテートの調製
【化６３】
0005539870.tif 000073
【０２１７】
工程７ａ
窒素ガスによって徹底的にフラッシュした、四酢酸鉛（２．１５ｇ、４．８５ｍｍｏｌ）及び酢酸第二水銀（０．１５ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の混合物に、無水クロロホルム（６ｍｌ）を添加する。この混合物を４０℃に暖め、そして４’−クロロ−４−エチルビフェン−３−イルボロン酸（１．１７ｇ、４．５０ｍｍｏｌ）を一度に添加し、懸濁液をこの温度で５時間加熱する。その後、混合物を室温に冷却し、小体積に濃縮し、ヘキサンで粉末化し、粗４’−クロロ−４−エチルビフェン−３−イル鉛トリアセテートを提供する。
【０２１８】
工程７ｂ
粗４’−クロロ−４−エチルビフェン−３−イル鉛トリアセテート（１．５０ｇ）を無水クロロホルム（２０ｍｌ）中に溶解させ、それに、粉末化無水炭酸カリウム（０．５８ｇ、４．１６ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、５分間急速に攪拌する。固形分をろ過により除去し、有機溶液を濃縮して、純粋な４’−クロロ−４−エチルビフェン−３−イル鉛トリアセテートを提供する。
【０２１９】
工程８：（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（４’−クロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオンの調製
【化６４】
0005539870.tif 000074
【０２２０】
窒素雰囲気下で、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオン（１．７ｇ、０．０１ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（５．０ｇ、０．０４ｍｏｌ）及び４’−クロロ−４−エチルビフェン−３−イル鉛トリアセテート（９．２ｇ、０．０１５ｍｏｌ）の混合物に、乾燥クロロホルム（５０ｍｌ）を添加する。反応混合物を４０℃で５時間攪拌し、その後、室温に冷却する。混合物を酢酸エチル（５０ｍｌ）で希釈し、２Ｎ塩酸水溶液（５０ｍｌ）で酸性化し、そして混合物をろ過して固形分を除去する。ろ液を分液漏斗に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過しそしてろ液を減圧下に蒸発させる。粗生成物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製し、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（４’−クロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオンを提供する。
1 H NMR (CDCl 3) δH 7.52 - 7.47 (3H, m), 7.40 - 7.37 (3H, m), 7.25 (1H, m), 6.51 (2H, s), 5.10 (2H, br. s), 2.81 (2H, br. s), 2.53 (2H, q), 1.15 - 1.12 (3H, m)
【０２２１】
例３
（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（３，５−ジメチルビフェン−４−イル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンの調製
【化６５】
0005539870.tif 000075
【０２２２】
工程１：（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンの調製
【化６６】
0005539870.tif 000076
【０２２３】
例１の工程５で調製した（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオン（２．１ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）を温メタノール（１８０ｍｌ）中に溶解させ、混合物を室温に冷却する。その後、混合物を、炭素上の５％パラジウム（５０ｍｇ）の存在下に３．５バールで４時間水素化する。珪藻土を通してろ過することで触媒を除去し、ろ液を減圧下に濃縮し、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンを提供する。
【０２２４】
工程２：３，５−ジメチルビフェン−４−イルボロン酸の調製
【化６７】
0005539870.tif 000077
【０２２５】
ｔ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．７Ｍ溶液、３６．２ｍｌ、６１．６ｍｍｏｌ）を、３，５−ジメチルビフェニル（７．２７ｇ、２８ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）中の溶液に−７８℃で窒素雰囲気下に滴下して添加する。この反応混合物を−７８℃で３０分間攪拌し、その後、トリメチルボレート（９．５４ｍｌ、８４ｍｍｏｌ）を添加する。得られた混合物を−７８℃で３０分間攪拌し、その後、室温に暖める。反応混合物を１０％塩酸水溶液で酸性化し、ジエチルエーテルで抽出する。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、ろ液を乾燥まで蒸発させ、黄色い固形分を提供する。この粗生成物をイソヘキサンで粉末化し、ろ過して３，５−ジメチルビフェン−４−イルボロン酸を提供する。
【０２２６】
工程３：３，５−ジメチルビフェン−４−イル鉛トリアセテートの調製
【化６８】
0005539870.tif 000078
乾燥クロロホルム（１５ｍｌ）中の四酢酸鉛（４．３ｇ、９．７ｍｍｏｌ）の溶液に、４０℃で、３，５−ジメチルビフェン−４−イルボロン酸（２．０ｇ、８．８ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下に一度に添加する。この反応混合物を４０℃で４時間攪拌し、その後、室温に冷却し、ろ過し、残留固形分をクロロホルム（５０ｍｌ）で洗浄する。ろ液を珪藻土上の炭酸カリウムのプラグでろ過し、そしてろ液を蒸発させ、３，５−ジメチルビフェン−４−イル鉛トリアセテートを提供する。この試薬をクロロホルム中で希釈し、標準溶液として使用する。
【０２２７】
工程４：（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（３，５−ジメチルビフェン−４−イル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンの調製
【化６９】
0005539870.tif 000079
【０２２８】
（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオン（１６６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（６１０ｍｇ、５ｍｍｏｌ）の混合物に、窒素雰囲気下で、乾燥クロロホルム（５．６ｍｌ）を添加し、すべての固形分が溶解するまで混合物を室温で攪拌する。その後、この溶液に、乾燥トルエン（２ｍｌ）及び３，５−ジメチルビフェン−４−イル鉛トリアセテート（乾燥クロロホルム中０．５Ｍ溶液、２．４ｍｌ、１．２ｍｍｏｌ）を添加する。この反応混合物を１時間加熱還流し、その後、室温に冷却し、２Ｎ塩酸水溶液でｐＨ１に酸性化し、ろ過し、ジクロロメタンで抽出する。有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、そしてろ液を減圧下に蒸発させる。この粗生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製して（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（３，５−ジメチルビフェン−４−イル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンを提供する。
1H NMR (400MHz, d4-MeOH) δH 7.60 (2H, d), 7.43 (2H, t), 7.39 - 7.31 (3H, m), 4.64 (2H, m), 2.90 (2H, s), 2.19 (6H, s), 1.88 - 1.82 (2H, m), 1.73 - 1.67 (2H, m)
【０２２９】
例４
（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンの調製
【化７０】
0005539870.tif 000080
【０２３０】
工程１：（５−ブロモ−２−エチルフェニル）フラン−２−イルメタノールの調製
【化７１】
0005539870.tif 000081
【０２３１】
４−ブロモ−２−ヨードエチルベンゼン（５０．０ｇ、０．１６１ｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）中に溶解させ、窒素雰囲気下に−７０℃に冷却する。イソプロピルマグネシウムクロリド（テトラヒドロフラン中の２Ｍ溶液、１００ｍｌ、０．２００ｍｍｏｌ）を４０分間にわたって激しい攪拌とともに、外部冷却によって−６０℃未満に維持して滴下しながら添加する。添加が完了したときに、反応物を−７０℃で２０分間攪拌し、その後、１時間２０分間にわたって、室温にまで暖める。その後、反応混合物を−７０℃に冷却し、そして、テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）中の２−フルアルデヒド（１６ｍｌ、１８．６ｇ、１９０ｍｍｏｌ）の溶液を４０分間にわたって滴下して添加する。添加が完了したときに、反応物を室温に暖め、そして室温で３時間攪拌する。飽和塩化アンモニウム水溶液（約５００ｍｌ）を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出する。有機溶液を合わせ、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮させる。残留物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによってさらに精製し、（５−ブロモ−２−エチルフェニル）フラン−２−イルメタノールを提供する。
【０２３２】
工程２：５−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペント−２−エノンの調製
【化７２】
0005539870.tif 000082
【０２３３】
アセトン（１１５０ｍｌ）及び水（１７０ｍｌ）中の（５−ブロモ−２−エチルフェニル）フラン−２−イルメタノール（４０．７３ｇ、０．１４５ｍｏｌ）の溶液を５５℃に加熱し、そして３０滴のポリリン酸を添加する。この混合物を５５℃で４４時間攪拌し、その後、室温に冷却する。反応混合物を減圧下に濃縮し、アセトンのほとんどを除去し、その後、酢酸エチル（５００ｍｌ）を添加し、そして反応混合物を分割する。水性相を酢酸エチル中に抽出し、有機溶液を合わせ、飽和重炭酸ナトリウム溶液及びブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、そしてろ液を減圧下に濃縮させる。残留物を、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製し、５−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペント−２−エノンを提供する。
【０２３４】
工程３：２−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）シクロペント−４−エン−１，３−ジオンの調製
【化７３】
0005539870.tif 000083
【０２３５】
ジョーンズ試薬  (Jone’s reagent)（７５ｍｌの１．６７Ｍ溶液、１２５ｍｍｏｌ）を、アセトン（４００ｍｌ）中の５−（５−ブロモ−４−エチルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペント−２−エノン（３３ｇ、１１７ｍｍｏｌ）の冷却された（アイスバス）溶液に３０分間にわたって滴下して添加する。この混合物を２０分間攪拌し、その後、冷却バスを取り外し、混合物を室温で１時間攪拌する。その黄色のスラリーにイソプロパノール（１５０ｍｌ）を添加し、混合物を室温で２時間攪拌する。この混合物を酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、そしてろ液を減圧下に蒸発させ、２−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）シクロペント−４−エン−１，３−ジオンを提供する。
【０２３６】
工程４：（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオンの調製
【化７４】
0005539870.tif 000084
フラン（４．０ｍｌ、５５ｍｍｏｌ）及びヨウ化マグネシウム（１．００ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（２０ｍｌ）中の２−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）シクロペント−４−エン−１，３−ジオン（５．０ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、混合物を室温で３日間攪拌する。さらなる量のフラン（１．３ｍｌ、１７．８ｍｍｏｌ）を添加し、攪拌を１８時間継続し、その後、さらなる量のフラン（１．３ｍｌ、１７．８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を４８時間攪拌し、その後、室温で５日間静値させる。反応混合物をメタノール中に溶解させ、減圧下に濃縮させる。残留物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオンを提供する。
【０２３７】
工程５：（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンの調製
【化７５】
0005539870.tif 000085
【０２３８】
メタノール（２５０ｍｌ）中の（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオン（３．００ｇ、８．６ｍｍｏｌ）の溶液を、炭素上５％パラジウムで、３．５バールで室温において２時間水素化する。触媒を珪藻土を通してろ過することで除去し、溶剤を減圧下で蒸発させ、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンを提供する。
【０２３９】
工程６：（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンの調製
【化７６】
0005539870.tif 000086
【０２４０】
脱気した１，２−ジメトキシエタン（１．５ｍｌ）中の（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオン（１０４ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロフェニルボロン酸（１１４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）及びフッ化セシウム（４４９ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素下に室温で４０分間攪拌する。［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体をジクロロメタン（３９ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）とともに添加し、次いで、さらなる量の１，２−ジクロロメトキシエタン（１ｍｌ）を添加し、反応混合物を８０℃に１６時間加熱する。この混合物を室温に冷却し、その後、ジクロロメタンで希釈し、珪藻土の小プラグを通してろ過する。ろ液を減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製し、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェン−３−イル）−１，７−ジメチル−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンを提供する。
1H NMR (400MHz, d4-MeOH) δH 7.52 - 7.51 (1H, m), 7.35 - 7.32 (4H, m), 7.03 (1H, s), 4.61 - 4.60 (2H, m), 2.84 (2H, s), 2.52 (2H, q), 1.82 - 1.79 (2H, m), 1.67 - 1.64 (2H, m), 1.12 (3H, t)
【０２４１】
例５
（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェン−３−イル）−１，７−ジメチル−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンの調製
【化７７】
0005539870.tif 000087
【０２４２】
工程１：（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−１，７−ジメチル−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオンの調製
【化７８】
0005539870.tif 000088
【０２４３】
２，５−ジメチルフラン（２．３ｍｌ、２１．６ｍｍｏｌ）及びヨウ化マグネシウム（０．４０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１０ｍｌ）中の２−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）シクロペント−４−エン−１，３−ジオン（２．０ｇ、７．２ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、混合物を３日間室温で攪拌する。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製し、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−１，７−ジメチル−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオンを提供する。
【０２４４】
工程２：（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−１，７−ジメチル−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンの調製
【化７９】
0005539870.tif 000089
【０２４５】
メタノール（２００ｍｌ）中の（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−１，７−ジメチル−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオン（１．６３ｇ、４．３ｍｍｏｌ）の溶液を、炭素上５％パラジウムで、室温で３．５バールにおいて１時間３０分間水素化する。触媒を珪藻土を通してろ過することで除去し、溶剤を減圧下で蒸発させる。ジエチルエーテルで粉末化して、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−１，７−ジメチル−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンを提供する。
【０２４６】
工程３：（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェン−３−イル）−１，７−ジメチル−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンの調製
【化８０】
0005539870.tif 000090
【０２４７】
脱気した１，２−ジメトキシエタン（１．５ｍｌ）中の（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（５−ブロモ−２−エチルフェニル）−１，７−ジメチル−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−８−エン−３，５−ジオン（１１３ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸（１０３ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）及びフッ化セシウム（４４９ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）の混合物を窒素下に室温で４０分間攪拌する。［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体をジクロロメタン（４８ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）とともに添加し、次いで、さらなる量の１，２−ジメトキシエタン（１ｍｌ）を添加し、反応混合物を８０℃に１８時間加熱する。この混合物を室温に冷却し、その後、ジクロロメタンで希釈し、珪藻土の小プラグを通してろ過する。ろ液を蒸発させ、残留物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製し、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェン−３−イル）−１，７−ジメチル−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンを提供する。
1H NMR (400MHz, d4-MeOH) 7.45 - 7.43 (1 H, m), 7.38 - 7.31 (2H, m), 7.16 - 7.13 (3H, m), 2.78 (2H, br. s), 2.54 (2H, br. m), 1.75 - 1.70 (4H, m), 1.56 (6H, s), 1.15 (3H, t)
【０２４８】
例６
（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（３−エチル−４’−フルオロビフェン−４−イル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンの調製
【化８１】
0005539870.tif 000091
【０２４９】
工程１：４−ブロモ−２−エチルフェニル鉛トリアセテートの調製
【化８２】
0005539870.tif 000092
【０２５０】
乾燥クロロホルム（３０ｍｌ）を、四酢酸鉛（８．５２ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）及び酢酸第二水銀（０．２８ｇ、０．８７５ｍｍｏｌ）の混合物に、窒素雰囲気下に添加し、反応混合物を攪拌し、そして４０℃に加熱する。４−ブロモ−２−エチルフェニルボロン酸（４．０ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）を一度に添加し、混合物を４０℃で４時間攪拌する。反応混合物を０℃に冷却し、炭酸カリウム（２．６６ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）を分わけして添加する。混合物を５分間攪拌し、その後、珪藻土の小プラグを通してろ過し、クロロホルムで洗浄する。ろ液を減圧下で濃縮し、４−ブロモ−２−エチルフェニル鉛トリアセテートを提供する。
【０２５１】
工程２：（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（４−ブロモ−２−エチルフェニル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンの調製
【化８３】
0005539870.tif 000093
【０２５２】
４−ジメチルアミノピリジン（３．６７ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）及びトルエン（１０ｍｌ）を、クロロホルム（４０ｍｌ）中の（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオン（１．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）に添加し、反応混合物を８０℃に加熱する。４−ブロモ−２−エチルフェニル鉛トリアセテート（５．１３ｇ、９．０４ｍｍｏｌ）を分わけして２０分間にわたって添加し、いったん、添加が完了したら、反応混合物を８０℃でさらに４時間攪拌する。この混合物を室温に冷却し、２Ｍ塩酸水溶液（４０ｍｌ）を添加し、混合物を１５分間激しく攪拌し、その後、珪藻土の小プラグを通してろ過し、ジクロロメタン（４０ｍｌ）で洗浄する。有機相を分離し、水性相をジクロロメタンで抽出する。有機溶液を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、そしてろ液を減圧下に濃縮させる。残留物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製し、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（４−ブロモ−２−エチルフェニル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンを提供する。
【０２５３】
工程３：（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（３−エチル−４’−フルオロビフェン−４−イル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンの調製
【化８４】
0005539870.tif 000094
【０２５４】
（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（４−ブロモ−２−エチルフェニル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオン（２００ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、４−フルオロフェニルボロン酸（１１２ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）及びフッ化セシウム（２６０ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）の混合物を、脱気した１，２−ジメトキシエタン（５ｍｌ）中で室温にて窒素雰囲気下に４０分間攪拌する。［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体をジクロロメタン（７４ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）とともに添加し、反応混合物を８０℃に２０時間加熱する。この混合物を室温に冷却し、その後、珪藻土の小プラグを通してろ過し、２Ｍ塩酸水溶液及びジクロロメタンで洗浄する。有機相を回収し、水性相をジクロロメタンで抽出する。有機溶液を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、そしてろ液を減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製し、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（３−エチル−４’−フルオロビフェン−４−イル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオンを提供する。
1H NMR (400MHz, d4-MeOH) δH 7.62 (2H, m), 7.46 (1H, m), 7.39 (1H, dd), 7.15 (2H, m), 7.06 (1H, d), 4.61 (2H, m), 2.85 (2H, s), 2.53 (2H, q), 1.78-1.86 (2H, m) 1.63-1.70 (2H, m), 1.12 (3H, t)
【０２５５】
下記の表１中のさらなる化合物は同様の出発材料を用いて同様の方法によって調製される。
プロトンＮＭＲスペクトルで、１つより多くの互変異性体又は回転配座異性体が観測される場合には、下記に示すデータは互変異性体又は配座異性体の混合物についてのものである。
【０２５６】
【表１０】
0005539870.tif 000095
【０２５７】
【表１１】
0005539870.tif 000096
【０２５８】
【表１２】
0005539870.tif 000097
【０２５９】
【表１３】
0005539870.tif 000098
【０２６０】
【表１４】
0005539870.tif 000099
【０２６１】
【表１５】
0005539870.tif 000100
【０２６２】
【表１６】
0005539870.tif 000101
【０２６３】
【表１７】
0005539870.tif 000102
【０２６４】
以下の表１〜１９２の化合物は類似の方法で得ることができる。表１はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅する。
【化８５】
0005539870.tif 000103
【０２６５】
式中、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２６６】
【表１８】
0005539870.tif 000104
【０２６７】
【表１９】
0005539870.tif 000105
【０２６８】
【表２０】
0005539870.tif 000106
【０２６９】
【表２１】
0005539870.tif 000107
【０２７０】
【表２２】
0005539870.tif 000108
【０２７１】
【表２３】
0005539870.tif 000109
【０２７２】
【表２４】
0005539870.tif 000110
【０２７３】
【表２５】
0005539870.tif 000111
【０２７４】
表２はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表３はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表４はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表５はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエトキシメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表６はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシエチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表７はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表８はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はエチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表９はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１０はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はエトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１１はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメトキシエチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２７５】
表１２はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素であり、Ｒ１１はメチルであり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１３はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１４はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１５はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１６はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１７はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエトキシメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１８はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシエチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１９はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表２０はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はエチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２７６】
表２１はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表２２はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はエトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表２３はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメトキシエチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表２４はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素であり、Ｒ１１はメチルであり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表２５はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表２６はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表２７はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表２８はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表２９はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエトキシメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表３０はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシエチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２７７】
表３１はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表３２はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はエチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表３３はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表３４はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はエトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表３５はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメトキシエチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表３６はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素であり、Ｒ１１はメチルであり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表３７はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表３８はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表３９はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表４０はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２７８】
表４１はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエトキシメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表４２はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシエチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表４３はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表４４はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はエチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表４５はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表４６はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はエトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表４７はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメトキシエチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表４８はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素であり、Ｒ１１はメチルであり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表４９はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２７９】
表５０はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表５１はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表５２はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表５３はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエトキシメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表５４はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシエチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表５５はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表５６はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はエチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表５７はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表５８はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はエトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２８０】
表５９はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメトキシエチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表６０はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素であり、Ｒ１１はメチルであり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表６１はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表６２はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表６３はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表６４はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表６５はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエトキシメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表６６はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシエチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表６７はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２８１】
表６８はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はエチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表６９はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表７０はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はエトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表７１はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメトキシエチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表７２はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素であり、Ｒ１１はメチルであり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表７３はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表７４はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表７５はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表７６はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２８２】
表７７はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエトキシメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表７８はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシエチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表７９はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表８０はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はエチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表８１はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表８２はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はエトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表８３はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメトキシエチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表８４はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素であり、Ｒ１１はメチルであり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表８５はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２８３】
表８６はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表８７はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表８８はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表８９はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエトキシメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表９０はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシエチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表９１はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表９２はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はエチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表９３はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表９４はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はエトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２８４】
表９５はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素であり、Ｒ８はメトキシエチルであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表９６はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素であり、Ｒ１１はメチルであり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２８５】
表９７はＴ−２タイプ
【化８６】
0005539870.tif 000112
【０２８６】
の２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２８７】
表９８はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２８８】
表９９はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１００はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１０１はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエトキシメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２８９】
表１０２はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシエチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１０３はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１０４はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はエチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１０５はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１０６はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はエトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１０７はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメトキシエチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１０８はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はメチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ８及びＲ９は水素であり、Ｒ１１はメチルであり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１０９はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１１０はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２９０】
表１１１はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１１２はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１１３はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエトキシメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１１４はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシエチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１１５はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１１６はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はエチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１１７はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１１８はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はエトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１１９はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメトキシエチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２９１】
表１２０はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はエチルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ７及びＲ９は水素であり、Ｒ１１はメチルであり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１２１はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１２２はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１２３はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１２４はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１２５はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエトキシメチルであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１２６はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシエチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１２７はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１２８はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はエチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１２９はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１３０はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はエトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２９２】
表１３１はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメトキシエチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１３２はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はメチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ８及びＲ９は水素であり、Ｒ１１はメチルであり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１３３はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１３４はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１３５はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１３６はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１３７はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエトキシメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１３８はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシエチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１３９はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１４０はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はエチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１４１はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２９３】
表１４２はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はエトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１４３はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメトキシエチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１４４はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１及びＲ４はエチルであり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ８及びＲ９は水素であり、Ｒ１１はメチルであり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１４５はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１４６はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１４７はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１４８はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１４９はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエトキシメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１５０はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシエチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２９４】
表１５１はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１５２はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はエチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１５３はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１５４はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はエトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１５５はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメトキシエチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１５６はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はジフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ８及びＲ９は水素であり、Ｒ１１はメチルであり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１５７はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１５８はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１５９はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２９５】
表１６０はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１６１はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエトキシメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１６２はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシエチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１６３はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１６４はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はエチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１６５はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１６６はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はエトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１６７はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメトキシエチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１６８はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はトリフルオロメトキシであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ８及びＲ９は水素であり、Ｒ１１はメチルであり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２９６】
表１６９はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１７０はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１７１はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１７２はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１７３はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエトキシメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１７４はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシエチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１７５はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１７６はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はエチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１７７はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２９７】
表１７８はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はエトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１７９はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメトキシエチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１８０はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ８及びＲ９は水素であり、Ｒ１１はメチルであり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１８１はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１８２はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１８３はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１８４はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１８５はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はエトキシメチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１８６はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメトキシエチルであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２９８】
表１８７はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１８８はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はエチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１８９はＴ−１タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１９０はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はエトキシメチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１９１はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５及びＲ６は水素であり、Ｒ８はメトキシエチルであり、Ｒ９、Ｒ１１及びＲ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
表１９２はＴ−２タイプの２５２個の化合物を網羅し、Ｒ１は塩素であり、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はメチルであり、Ｒ８及びＲ９は水素であり、Ｒ１１はメチルであり、Ｒ１２は水素であり、Ｒ２及びＲ３は表１に規定するとおりである。
【０２９９】
例７
（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（３，５−ジメチルビフェニル−４−イル）−５−オキソ−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−３−エン−３−イル２，２−ジメチルプロピオネートの調製
【化８７】
0005539870.tif 000113
【０３００】
ジクロロメタン（５ｍｌ）中の（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（３，５−ジメチルビフェニル−４−イル）−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−３，５−ジオン（８０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１４０μｌ、１ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化ピバロイル（１２４μｌ、１ｍｍｏｌ）を室温で添加する。この反応混合物を室温で一晩攪拌する。この粗反応混合物にシリカゲルを添加し、溶剤を減圧下に蒸発させ、残留物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製し、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＳＲ）−４−（３，５−ジメチルビフェニル−４−イル）−５−オキソ−１０−オキサトリシクロ［５．２．１．０２，６］デス−３−エン−３−イル２，２−ジメチルプロピオネートを提供する。
1H NMR (400MHz) δH 7.62 (2H, d), 7.46 (t, 2H), 7.37 (1H, t), 7.32 (1H, s), 7.30 (1H, s), 4.82 (1H, d), 4.64 (1H, d), 3.53 (1H, d), 2.87 (1H, d), 2.25 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.00-1.86 (2H, m), 1.73- 1.63 (2H, m), 1.16 (9H, s)
【０３０１】
表Ｐ１中のさらなる化合物は適切な出発材料を用いて同様の方法によって調製される。
【０３０２】
【表２６】
0005539870.tif 000114
【０３０３】
【表２７】
0005539870.tif 000115
【０３０４】
【表２８】
0005539870.tif 000116
【０３０５】
生物学的実施例
単子葉試験植物及び双子葉試験植物を鉢の中の標準土壌に撒いた。温室内の制御条件下において一日の培養後（発芽前）又は１０日の培養後（発芽後）に、０．６ｍｌのアセトン中の技術活性成分の製剤、及び、１０．６％のEmulsogen EL(登録番号６１７９１−１２−６)、４２．２％のＮ−メチルピロリドン、４２．２％のジプロピレングリコールモノメチルエーテル（登録番号３４５９０−９４−８）及び０．２％のＸ−７７（登録番号１１０９７−６６−８）を含む４５ｍｌの製剤溶液から得られた水性スプレー溶液を植物にスプレーした。その後、試験植物を最適条件下に温室中で、発芽後のサンプルについては１５日後まで、そして発芽前のサンプルについては２０日後まで成長させ、試験評価した（１００＝植物への総合的な損傷、０＝植物へ損傷なし）。
試験植物
ノスズメノテッポウ(Alopecurus  myosuroides）（ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Avena fatua）(ＡＶＥＦＡ)、ホソムギ(Lolium perenne)（ＬＯＬＰＥ）、アキノエノコログサ（Setaria  faberi）(ＳＥＴＦＡ)、オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis)（ＤＩＧＳＡ）、ヒエ（Echinochloa crus-galli）(ＥＣＨＣＧ)。
【０３０６】
【表２９】
0005539870.tif 000117
【０３０７】
【表３０】
0005539870.tif 000118
【０３０８】
【表３１】
0005539870.tif 000119
【０３０９】
【表３２】
0005539870.tif 000120
【０３１０】
【表３３】
0005539870.tif 000121