(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される錯体：
［Ｑ［ＳＯ３−］ｍＭｎｋ＋］ｐＤｑＥｒ                （１）
（式中、
Ｑは、有機色素部分であり、
Ｄは、それぞれ独立に［Ｒ１Ｒ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｘ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙＲ４］であり、
Ｅは、それぞれ独立に［Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｎ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｘ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙＲ４］＋であり、
ｘ及びｙは、それぞれ独立に０〜３００の数であり（ただし、Ｄ及びＥについて独立に選択される。）、かつ、ｘ＋ｙは少なくとも３であり、
Ｍは、それぞれ独立にＡｌ、Ｆｅ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｃｒ、Ｔｉ、及びＺｒからなる群から選択され、かつＭはＡｌを含み、
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子、アルキル、アリール、アルカリル、及びポリ（オキシアルキレン）からなる群から選択され（ただし、Ｅについては、Ｒ１及びＲ２が水素原子のときＲ３は水素原子である。）、
Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子、アルキル、アリール、及びアルカリルからなる群から選択され、
ｋは、１〜４の整数であり、
ｍは、０．１〜６の数であり、
ｎは、０．１〜６の数であり、
ｐは、１〜９９の数であり、
ｑは、０〜９９の数であり、
ｒは、０〜９９の数であり、
ｑ＋ｒは、０．０１〜９９の数である。）
【請求項２】
Ｑが、キナクリドン、キナクリドンキノン、フタロシアニン、アントラキノン、ペリレン、アゾ、アゾメチン、ベンゾイミダゾロン、ペリノン、ジケトピロロピロール、イソインドリン、イソインドリノン、イミノイソインドリン、イミノイソインドリノン、フラバンスロン、ジオキサジン、インダンスロン、アントラピリミジン、キノフタロン、インディゴ、チオインディゴ、イソビオランスロン、ピランスロン、カーボンブラック顔料、及び染料からなる群から選択される、請求項１記載の錯体。
【請求項３】
Ｑが、キナクリドン、アゾ、フタロシアニン、ベンゾイミダゾロン、ジケトピロロピロール、ジオキサジン、及びペリレン顔料からなる群から選択される、請求項１記載の錯体。
【請求項４】
Ｑがキナクリドン顔料である、請求項１記載の錯体。
【請求項５】
Ｍが、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃａ、及びＭｇからなる群から選択され、かつＭはＡｌを含む、請求項１記載の錯体。
【請求項６】
ＭがＡｌである、請求項１記載の錯体。
【請求項７】
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３が水素原子である、請求項１記載の錯体。
【請求項８】
ｍが１である、請求項１記載の錯体。
【請求項９】
ｒが０である、請求項１記載の錯体。
【請求項１０】
ｐ／ｑが０．１〜１０の数である、請求項９記載の錯体。
【請求項１１】
ｘ及びｙが、それぞれ独立に１〜６０の数である、請求項１記載の錯体。
【請求項１２】
請求項１記載の錯体を含む処理顔料であって、該処理顔料が、キナクリドン、キナクリドンキノン、フタロシアニン、アントラキノン、ペリレン、アゾ、アゾメチン、ベンゾイミダゾロン、ペリノン、ジケトピロロピロール、イソインドリン、イソインドリノン、イミノイソインドリン、金属錯体、イミノイソインドリノン、フラバンスロン、ジオキサジン、インダンスロン、アントラピリミジン、キノフタロン、インディゴ、チオインディゴ、イソビオランスロン、ピランスロン、及びカーボンブラック顔料からなる群から選択される、処理顔料。
【請求項１３】
前記顔料が、キナクリドン、フタロシアニン、アゾ、金属錯体、ジオキサジン、ジケトピロロピロール、及びカーボンブラックからなる群から選択される、請求項１２記載の処理顔料。
【請求項１４】
前記顔料がキナクリドンである、請求項１３記載の処理顔料。
【請求項１５】
前記錯体が、処理顔料の０．５〜４０％を構成する、請求項１２記載の処理顔料。
【請求項１６】
前記錯体が、処理顔料の５〜１５％を構成する、請求項１２記載の処理顔料。
【請求項１７】
前記錯体におけるＱが、キナクリドン、フタロシアニン、アゾ、ベンゾイミダゾロン、ジケトピロロピロール、ジオキサジン、及びペリレンからなる群から選択される、請求項１２記載の処理顔料。
【請求項１８】
平均顔料粒子径が１０〜５００ｎｍである、請求項１２記載の処理顔料。
【請求項１９】
平均顔料粒子径が４０〜３００ｎｍである、請求項１２記載の処理顔料。
【請求項２０】
顔料と請求項１記載の錯体とを含む分散液。
【請求項２１】
顔料と請求項１記載の錯体とを含むインク。
【請求項２２】
インクジェット用途、フレキソ用途、スクリーン用途、又はオフセット用途に好適である、請求項２１記載のインク。
【請求項２３】
下記式（１）で表される錯体：
［Ｑ［ＳＯ３−］ｍＭｎｋ＋］ｐＤｑＥｒ                （１）
（式中、
Ｑは、有機色素部分であり、
Ｄは、それぞれ独立に［Ｒ１Ｒ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｘ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙＲ４］であり、
Ｅは、それぞれ独立に［Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｎ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｘ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙＲ４］＋であり、
ｘ及びｙは、それぞれ独立に０〜３００の数であり（ただし、Ｄ及びＥについて独立に選択される。）、かつ、ｘ＋ｙは少なくとも３であり、
Ｍは、それぞれ独立にＡｌ、Ｆｅ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｃｒ、Ｔｉ、及びＺｒからなる群から選択され、
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子、アルキル、アリール、アルカリル、及びポリ（オキシアルキレン）からなる群から選択され（ただし、Ｅについては、Ｒ１及びＲ２が水素原子のときＲ３は水素原子である。）、
Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子、アルキル、アリール、及びアルカリルからなる群から選択され、
ｋは、１〜４の整数であり、
ｍは、０．１〜６の数であり、
ｎは、０．１〜６の数であり、
ｍは、ｎ×ｋであり、
ｐは、１〜９９の数であり、
ｑは、０〜９９の数であり、
ｒは、０〜９９の数であり、
ｑ＋ｒは、０．０１〜９９の数である。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非水溶性インク及び塗料用の顔料に関する。
【背景技術】
【０００２】
非水溶性インク及び塗料の色は、顔料を担体ビヒクル中に種々の形式で微細化することにより改善されている。顔料の中には、これらの系に分散させ安定化することが非常に困難なものも存在する。これまで、良好な特性を有する安定な顔料分散液を安価に調製する方法として、顔料表面を改質し、効果的な高分子吸着層を形成することが知られている。有機顔料の場合、特に多環式系顔料の場合、表面の極性が低いこと（官能基、強い電荷、活性中心等の欠如）は稀である（Ｒ．Ｓａｐｐｏｋ，  Ｊ．  Ｏｉｌ  Ｃｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  Ａｓｓｏｃ．，  ６１（１９７８），  ２９９−３０８）。多くの場合、極性の低さは、顔料の一次結晶の形態、並びに分子内及び分子間水素結合によって説明することができる（Ｗ．  Ｈｅｒｂｓｔ，  Ｋ．  Ｈｕｎｇｅｒ，  “Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｉｇｍｅｎｔｓ”，  ＶＣＨ，  １９９７）。その結果、様々な高分子及び界面活性剤に対する吸着エネルギーは低く、物理吸着として捉えられることもある。この種の吸着は可逆的であり、解離プロセスに起因し、凝集を効果的に防ぐことが困難である。
【０００３】
表面改質の最も古典的で汎用されている方法は、シナージストを用いるものである。シナージストは、顔料表面に対する親和性の強い有機顔料誘導体である。最も初期の研究の１つは、フタロシアニン顔料について行われた（Ｗ．  Ｂｌａｃｋ，  Ｆ．  Ｔ．  Ｈｅｓｓｅｌｉｎｋ，  Ａ．  Ｔｏｐｈａｍ，  Ｋｏｌｌｏｉｄ−Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ  ａｎｄ  Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ  ｆｕｒ  Ｐｏｌｙｍｅｒｅ，  Ｂｄ．２１３，  Ｈｅｆｔ  １−２，  （１９６６），  １５０−１５６）。分散液の安定化のメカニズムが判明するとすぐに、他のクラスの有機顔料にもそのアプローチが広がった（Ｊ．  Ｓｃｈｒｏｅｄｅｒ，  Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，１６（１９８８），  ３−１７；並びに米国特許第３９９６０５９号及び第４０５７４３６号）。
【０００４】
シナージストは使用する媒体に可溶の場合もあれば不溶の場合もある。可溶性の化合物は染料に類似する。一方、溶解性の低いシナージストは顔料のように作用する。可溶性又は部分的に可溶性を示す化合物を用いた表面改質のメカニズムは、液相からの吸着によって説明できる。吸着層の吸着エネルギー、厚さ、及び構造は、吸着等温線やその他の実験データから決定し得る。不溶性のシナージストを用いた表面改質のメカニズムはよく分かっていない。シナージストが顔料結晶と固溶体を形成するか、少なくとも一部が透過して顔料の結晶格子を改変すると考えられている。不溶性のシナージストは、顔料粒子が特に温度上昇によって溶媒系分散液中又はプラスチック中で再結晶化しないよう、安定化する作用を有することが多い。また、そのようなシナージストは、成長、結晶相、及び顔料粒子の形態を方向付けて制御できることが知られている（米国特許第６２２５４７２号、第６２６４７３３号）。
【０００５】
一般に、シナージストは、顔料部分、１つ以上の官能基、連結基、及びその他の置換基を含む。様々なクラスの発色団及び官能基を有する様々な種類のシナージストが、関連文献に記載されている。発色団の例としては、フタロシアニン類、キナクリドン類、キナクリドンキノン類、アントラキノン類、ペリレン類、アゾ、アゾメチン類、ベンゾイミダゾロン類、ペリノン類、ジケトピロロピロール類、イソインドリン類、イソインドリノン類、イミノイソインドリン類、イミノイソインドリノン類、フラバンスロン類、ジオキサジン類、インダンスロン類、アントラピリミジン類、キノフタロン類、インディゴ、チオインディゴ、イソビオランスロン類、及びピランスロン類が挙げられる。
官能基及び連結基は、スルホン酸（米国特許第４７２６８４７号、第５２９６０３３号、第５２９６０３４号、第６０８３３１５号）；スルホン酸の金属塩（米国特許第３３８６８４３号、第５２６４０３４号、第５２７５６５３号、第５９８９３３３号、第６２５１５５３号、第６７９３７２７号）；スルホン酸の１級アミン塩（米国特許第６４７１７６４号、第６９２６７６８号）、２級アミン塩（米国特許第６１５２９６８号）、３級アミン塩（米国特許第５４７２４９４号）、及び４級アミン塩（米国特許第３７５４９５８号、第４０５７４３６号、第５２７１７５９号、第６６４１６５５号、第６６４８９５４号）；スルホンアミド（米国特許第４３１０３５９号、第５４２７６１６号、第６０６６２０３号、第６１２３７６３号、第６４５４８４５号、第６８２７７７５号、第７０４５６３７号、第７０４５６３８号）、及びそれらとスルホン酸との混合物（米国特許第４３５０６３２号、第４９５２６８８号、第５７７９７８３号）；置換ベンズアミドメチル、並びに構造的に関連したフタルイミドメチル及びスルホベンズイミドメチルの誘導体（米国特許第３６３５９８１号、第４１９７４０４号、第４２５６５０７号、第４４３９２４０号、第４４５５１７３号、第４４７８９６８号、第４５４１８７２号、第４８４４７４２号、第４８９５９４９号、第５１９４０８８号、第５２６４０３２号、第５２８６８６３号、第５４２４４２９号、第５４５３１５１号、第５４５７２０３号）；ピラゾリルアミノメチル（米国特許第５３３４７４７号）；メルアミノメチル（米国特許第６２２５４７２号）；バルビツレートメチル（米国特許第６２２５４７２号）；アリールメチル（米国特許第６２６４７３３号）；アルキルアミン（米国特許第５７１８７５４号）；カルボン酸（米国特許第６６８９５２５号）；カルボン酸の塩（米国特許第５２９６０３３号、第５２９６０３４号、第５９８９３３３号、第６９１８９５８号）、アミド（米国特許第４１０４２７５号、第４３１０３５９号、第６１２３７６１号、第６２８４０３１号、第６６８９５２５号）、及びエステル（米国特許第６６８９５２５号）；カルボニル（米国特許第６６８９５２５号）；アミドメチル（米国特許第５２５０１１１号、第５４７６５４４号、第５７１１８００号、第６１２３７６３号）；アルキルアミノメチル（米国特許第４０３９３４６号、第４１０４２７６号、第４９２０２１７号、第５４２７６１６号、第６２２５４７２号）；アリールアルキルオキシ（米国特許第５９３５２７２号、第５９９８６２１号、第６７２６７５５号）；フェニルチオ及びフェニルアミノ（米国特許第５５１６８９９号）；並びにアゾメチン（米国特許第４９４６５０８号）に代表される。
上述の基の多数の組み合わせもまた、シナージストとして使用されている（米国特許第４８８８４２２号、第５４６６８０７号、第５４７２４９４号、第５５１６８９９号、第５９５８１２９号、第６４０６５３３号、第６９１８９５８号、第７１５６９１２号）。様々なクラスの染料をシナージストとして使用することもまた、本技術分野で知られている（米国特許第６２６４７３３号、第６４０６５３３号、第７０７４２６７号、米国特許出願第２００５／００２２６９５号）。
【０００６】
シナージストは、インク、塗料、プラスチック等のあらゆる伝統的な用途のほか、電子写真トナー及び現像液、光学フィルタ、インクジェットシステム等の他の分野にも使用し得る。
【０００７】
表面改質の他の公知の方法は、顔料の製造中に、中間体の一部を活性基を有する類似の中間体で置換することを含む。この化学修飾の手法は、アゾ顔料（米国特許第４６４３２５５号、第５０２１０９０号）、フタロシアニン顔料（米国特許第３００６９２１号）、キナクリドン顔料（米国特許第５７５５８７３号、第６２８４８９０号、第６４９４９４８号）、及びペリレン顔料（米国特許第６６９２５６２号）についてよく知られている。
【０００８】
最後に、顔料表面における直接反応も、表面特性を改変する方法として広く行われている。最も初期の手法としては、アゾ顔料を１級アミンで処理し、アゾメチン基（シッフ塩基）を形成することが挙げられる（米国特許第４４６８２５５号）。他の反応、すなわち、次亜塩素酸ナトリウム（米国特許第２４３９４４２号、第３３４７６３２号、第６５５４８９１号）、硝酸（米国特許第３０２３１１８号）、及びオゾン（米国特許第６８５２１５６号）による酸化；三酸化硫黄（米国特許第６８２１３３４号）、又は三酸化硫黄／ピリジン錯体（米国特許第５９２８４１９号）によるスルホ化；フリーデル・クラフツ・アルキル化（米国特許第３０４３７０８号）及びアシル化（米国特許出願第２００６／０１１２８５３号）；アミド化（米国特許第６２２８９４２号）；ジアゾニウム塩の分解（ゴンバーグ・バックマン反応）（米国特許第５５５４７３９号、第５８３７０４５号、第６２２１９３２号、第６５０６２４５号、第６７２３７８３号、第６７８０３８９号、第６８９６７２６号）；ハロゲンの求核置換（米国特許第６６４１６５３号）；及び遷移金属塩の存在下におけるアルキルハライドのラジカル反応（米国特許第６８５２１５８）；もまた記載されている。
顔料表面における直接反応は、高度に発達した反応性の高い表面を有するカーボンブラック顔料の場合に効果が高い（米国特許第６７８０３８９号、第６８５２１５６号）。他の処理された基材の例には、フタロシアニン（米国特許第６６４１６５３号、第６８５２１５６号）、キナクリドン（米国特許第６８５２１５６号）、アゾ（米国特許第６８３３０２６号）、及びその他の有機顔料（米国特許第５８３７０４５号、第６８２１３３４号）が含まれる。
【０００９】
これら３つのグループの表面改質方法は、いずれも利点及び欠点を有する。例えば、直接的なスルホ化又は酸化によって、様々な顔料の表面に活性基を導入することが可能である。しかし、そのプロセスでは多量の溶媒、及び酸化硫黄やオゾンといった有毒物質を使用する必要があるため、プロセスに費用がかかり、環境に優しくない。ジアゾニウム塩の分解は、比較的簡易で、低コストで、環境にも優しい。しかし、全てのクラスの顔料に有効である訳ではないという重大な制限がある。化学修飾された顔料について言えば、顔料合成の過酷な反応条件に官能基が耐え得るとは限らない。このアプローチでは、様々な用途に用いられる様々なグレードの顔料を設計し製造する自由度が常にあるとは言えない。
【００１０】
したがって、顔料の表面改質にはシナージストが重要な役割を担っている。このシナージストは、簡易で経済的な合成方法によって調製することができ、色調、レオロジー特性、安定性が向上された高特性の顔料及び分散液を調製するための自由度の高い手段を提供し得る。
【００１１】
近年、その優れた耐光性、溶剤耐性、滲み耐性から、着色剤として染料が使用されてきた用途において有機顔料が使用されている。これらの用途には、例えば、着色剤として水溶性又は油溶性の染料が使用されてきた筆記具用のインク、及び高透過性の着色剤として油溶性の染料が使用されてきたプラスチック用着色剤が含まれる。また、ＬＣＤカラーフィルタ、トナー、及びインクジェット用インクにも、着色剤として有機顔料を使用する要求が高まっている（米国特許第６７２６７６２号）。
【００１２】
インクジェット印刷システムにおいて、液体のインクは、圧力、熱、又は電場を駆動力としてノズルから被記録材へと吐出される。インクジェット印刷は、様々な情報の印刷に優れており、高品質の写真画像の印刷にも使用して得る。一般に、インク担体は水溶性又は非水溶性であるため、水溶性インク又は非水溶性インクと称される。インクジェットシステムのより詳細な分類は、インクの定着メカニズムに関するものである（米国特許第７１４１１０４号）。すなわち、水系インクの場合の吸着、浸透、及び蒸発；油系インクの場合の吸着及び浸透；溶媒系インクの場合の蒸発；吐出温度では液体であるホットメルトインクの場合の固化；ＵＶ硬化性インクの場合の高分子化；がある。
【００１３】
インクジェット印刷物を屋外で使用する要求も高まっている。用途としては、商品を包むビニール製広告包装、広告板、ポスター、標識等が挙げられる。このため、高分子基材上に直接印刷でき、ラミネートせずに屋外で使用することができ、耐候性に優れた非水溶性顔料インクが開発されている。
【００１４】
インクジェット用インクに対する要求は、特に粒子径分布、レオロジー挙動、及びコロイド安定性に関して極めて厳格である。顔料分散に関する要求の主な理由の１つは、プリントヘッドのノズルのサイズによるものである。ノズルの直径は通常３０〜５０μｍであるため、どのような形であれインクが不安定であると、印刷プロセスが困難になったり、不可能になったりする。
【００１５】
上述の具体例から分かるように、遊離酸、及び多くの場合そうである種々の金属又はアミンとの塩の形態のスルホ基は、顔料の表面改質に広く用いられている。例えば、フタロシアニンスルホン酸のＦｅ２＋及びＦｅ３＋との塩は、青及び緑のフタロシアニン顔料に基づくインクの流動性及び安定性を改善するために用いられている（米国特許第６７９３７２７号）。
【００１６】
レオロジー特性を向上させる同様のアプローチ（米国特許第７０７７８９８号）としては、キナクリドン、ペリレン、インダンスロン、ジオキサジン、及びその他の多環式系顔料のスルホン酸のアルミニウム塩でカーボンブラックを処理することが挙げられる。添加剤自体の分散性を向上させるため、脂肪酸類、アミド類、アミン類、エステル類、アルコール類、ポリオール類、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、油、ワックス、及び樹脂といった質感改良剤が合成中又は合成後に用いられる。
【００１７】
ペリレン顔料の特性、例えば色強度、高濃度塗料及び合成樹脂中での分散性、耐凝集性、及びレオロジー挙動を向上させるため、ペリレンテトラカルボン酸無水物のスルホアルキルイミド又はスルホアリールイミドのカルシウム塩が用いられている（米国特許第５２６４０３４号）。
【００１８】
キナクリドン、フタロシアニン、及びジケトピロロピロールといった多環式系顔料のスルホアリールメチレン誘導体が米国特許第６２６４７３３号に記載されている。それらは、パラホルムアルデヒドを、関連する顔料及びベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸等のスルホ化芳香族化合物と縮合することによって合成される。遊離のスルホン酸、又は金属塩若しくはアンモニウム塩の形態の添加剤が、顔料粒子の成長及び結晶相を制御するために好ましい。なお、それらの添加剤は、顔料の合成中に存在することが好ましい。
【００１９】
レオロジー特性、光沢性、安定性、及び色特性を改善するため、ジオキサジン顔料は、金属塩又はアンモニウム塩の形態のスルホ含有ジオキサジン誘導体、あるいはアルキルアリール硫酸塩との塩の混合物で処理される（米国特許第５２７５６５３号）。
【００２０】
多環式系顔料のスルホン酸と４級アミン及び塩化カルシウムとの共沈が米国特許第６８２７７７４号及び第６８２７７７５号に記載されている。シナージストはクレーム中で「レオロジー改善剤」と記載されている。
【００２１】
三酸化硫黄との直接反応（米国特許第６８２１３３４号）、又はジアゾ化合物の分解（米国特許第５８３７０４５号）によっても、顔料表面にスルホン酸基を導入することができる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２２】
上述した特許はいずれも、顔料分散液の粘度低減及び安定化のための何らかの解決策を示している。しかし、それらは非水溶性インクジェット用インクの顔料に要求される厳しい規格の全て、特にインクの濾過性、保存安定性、及び高い色強度を満足させるものではない。
【００２３】
このため、色特性、レオロジー特性、及び安定性に優れた非水溶性インクジェット用インクを提供可能な高特性の顔料及びその分散液が望まれている。
【００２４】
特に、ＰＲ１２２、ＰＲ２０２、ＰＲ２０７、ＰＲ２０９、ＰＶ１９等のキナクリドン顔料は、非水溶性インク中で、凝集、低いレオロジー特性、低い濾過性という問題を起こしている。ＰＲ１２２は、インクジェット用インクを含む多くの用途におけるプロセスマゼンタであり、米国特許第７０７７８９８号に記載されているとおり、特に問題になっている。非水溶性インクジェット用インクの配色に用いられる他の色についても、課題が挙がっている。これらには、フタロシアニンブルー、カーボンブラック、及び他のタイプの黄色顔料が含まれる。
【課題を解決するための手段】
【００２５】
上述の課題及びその他の課題は、式（１）で表される錯体によって解決し得る。
［Ｑ［ＳＯ３−］ｍＭｎｋ＋］ｐＤｑＥｒ                （１）
（式中、Ｑは、有機色素部分であり、Ｄは、［Ｒ１Ｒ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｘ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙＲ４］であり、Ｅは、［Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｎ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｘ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙＲ４］＋であり、ｘ及びｙは、それぞれ独立に０〜３００の数であり（ただし、Ｄ及びＥについて独立に選択される。）、かつ、ｘ＋ｙは少なくとも３であり、Ｍは、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｃｒ、Ｔｉ、Ｚｒ、及びＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４からなる群から選択され、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子、アルキル、アリール、アルカリル、及びポリ（オキシアルキレン）からなる群から選択され（ただし、Ｅについては、Ｒ１及びＲ２が水素原子のときＲ３は水素原子である。）、Ｒ４は、水素原子、アルキル、アリール、及びアルカリルからなる群から選択され、ｋは、１〜４の整数であり、ｍは、０．１〜６の数であり、ｎは、０．１〜６の数であり、ｐは、１〜９９の数であり、ｑは、０〜９９の数であり、ｒは、０〜９９の数であり、ｑ＋ｒは、０．０１〜９９の数である。式（１）の錯体の電荷を調整するため、さらなるイオンが存在する場合もある。）
【００２６】
処理顔料は、式（１）の錯体を含み、その顔料は、キナクリドン、キナクリドンキノン、フタロシアニン、アントラキノン、ペリレン、アゾ、アゾメチン、金属錯体、ベンゾイミダゾロン、ペリノン、ジケトピロロピロール、イソインドリン、イソインドリノン、イミノイソインドリン、イミノイソインドリノン、フラバンスロン、ジオキサジン、インダンスロン、アントラピリミジン、キノフタロン、インディゴ、チオインディゴ、イソビオランスロン、ピランスロン、及びカーボンブラックからなる群から選択される。
【００２７】
分散液は、顔料と、式（１）の錯体とを含み得る。
【００２８】
インクは、顔料と、式（１）の錯体とを含み得る。
【００２９】
上述の課題は、インク中、特に非水溶性インクジェット用インク中で優れた特性を示す顔料を提供することにより解決し得る。この目的は、特別に合成した高分子添加剤により顔料表面を改質することで達成し得る。これら及びその他の目的及び利点は、以下の記載によって明らかになるであろう。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
式（１）の錯体は次のように表される。
［Ｑ［ＳＯ３−］ｍＭｎｋ＋］ｐＤｑＥｒ                （１）
【００３１】
式中、Ｑは、有機色素部分であり、Ｄは、［Ｒ１Ｒ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｘ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙＲ４］であり、Ｅは、［Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｎ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｘ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙＲ４］＋であり、ｘ及びｙは、それぞれ独立に０〜３００の数であり（ただし、Ｄ及びＥについて独立に選択される。）、かつ、ｘ＋ｙは少なくとも３であり、Ｍは、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｃｒ、Ｔｉ、Ｚｒ、及びＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４からなる群から選択され、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子、アルキル、アリール、アルカリル、及びポリ（オキシアルキレン）からなる群から選択され（ただし、Ｅについては、Ｒ１及びＲ２が水素原子のときＲ３は水素原子である。）、Ｒ４は、水素原子、アルキル、アリール、及びアルカリルからなる群から選択され、ｋは、１〜４の整数であり、ｍは、０．１〜６の数であり、ｎは、０．１〜６の数であり、ｐは、１〜９９の数であり、ｑは、０〜９９の数であり、ｒは、０〜９９の数であり、ｑ＋ｒは、０．０１〜９９の数である。
なお、式（１）の錯体の電荷を調整するため、さらなるイオンが存在する場合もある。
【００３２】
式（１）における各基の比率は変化し得る。スルホン酸基の係数、すなわち式（１）におけるｍは、０．１〜６の範囲、１〜６の範囲、０．５〜３の範囲、又は１〜２の範囲の数をとり得る。金属及びアミンの係数、すなわち式（１）におけるｎは、０．１〜６の範囲、１〜６の範囲、０．５〜３の範囲、又は１〜２の範囲の数をとり得る。シナージストの係数、すなわち式（１）におけるｐは、１〜９９の範囲、１〜５０の範囲、１〜１０の範囲、又は１〜５の範囲の数をとり得る。１つのアミンについての係数、すなわち式（１）におけるｑは、０〜９９の範囲、０〜５０の範囲、０〜１０の範囲、又は０〜５の範囲の数をとり得る。１つのアミンについての係数、すなわち式（１）におけるｒは、０〜９９の範囲、０〜５０の範囲、０〜１０の範囲、又は０〜５の範囲の数をとり得る。両方のアミンについての係数であるｑ＋ｒは、０．０１〜９９の範囲、１〜９９の範囲、１〜５０の範囲、１〜１０の範囲、１〜５の範囲、又は１〜１の範囲の数をとり得る。
【００３３】
有機色素部分Ｑの例としては、キナクリドン、キナクリドンキノン、フタロシアニン、アントラキノン、ペリレン、アゾ、アゾメチン、ベンゾイミダゾロン、ペリノン、ジケトピロロピロール、イソインドリン、イソインドリノン、イミノイソインドリン、イミノイソインドリノン、フラバンスロン、ジオキサジン、インダンスロン、アントラピリミジン、キノフタロン、インディゴ、チオインディゴ、イソビオランスロン、ピランスロン等の顔料、並びに上述の顔料からなる顔料粒子の表面及びカーボンブラックの表面が挙げられる。有機色素部分Ｑは、顔料の混合物であってもよい。
【００３４】
有機色素部分Ｑの他の例としては、公知の染料、特に直接染料、反応性染料、酸性染料、バット染料、油溶性染料、及び分散染料が挙げられる。有機色素部分Ｑは、染料の混合物であってもよく、染料と顔料との混合物であってもよい。
【００３５】
処理顔料は、式（１）の錯体を含み、その顔料は、キナクリドン、キナクリドンキノン、フタロシアニン、アントラキノン、ペリレン、アゾ、アゾメチン、金属錯体、ベンゾイミダゾロン、ペリノン、ジケトピロロピロール、イソインドリン、イソインドリノン、イミノイソインドリン、イミノイソインドリノン、フラバンスロン、ジオキサジン、インダンスロン、アントラピリミジン、キノフタロン、インディゴ、チオインディゴ、イソビオランスロン、ピランスロン、及びカーボンブラックからなる群から選択される。
【００３６】
分散液は、顔料と、式（１）の錯体とを含み得る。
【００３７】
インクは、顔料と、式（１）の錯体とを含み得る。
【００３８】
顔料は、不溶性の金属塩又はアンモニウム塩の形態である有機色素部分のスルホ誘導体とポリエーテルアミンとの錯体によって処理され得る。その錯体は、例えば、スルホン酸によって有機色素部分をスルホ化し、不溶性の金属塩又はアンモニウム塩を形成し、ポリエーテルアミンと混合することにより調製し得る。あるいは、その錯体は、任意のスルホ基含有染料の不溶性の金属塩又はアンモニウム塩を形成し、ポリエーテルアミンと混合することによっても調製し得る。任意であるが、錯体は、プレスケーキ又はドライカラーの形態で調製し、単離し得る。錯体は、スルホ基が顔料粒子の表面に共有結合した状態であり得る。この場合、１つの粒子の表面には少なくとも１つの錯体が結合する。処理顔料における錯体の含量は、０．１〜４０％又は５〜１５％である。
【００３９】
顔料は、調製過程の任意の段階又は使用時に錯体と処理される。次いで、処理顔料は、インクや塗料、例えば非水溶性インクジェット用インクの成分と混合され、任意に、界面活性剤、高分子分散剤等の他の添加剤と混合される。次いで、分散液は、本技術分野で知られている慣用の粉砕技術を用いて粉砕される。最終的な分散液は、低粘度であり、色調及び安定性に優れている。その分散液は、非水溶性インクジェット用インク等のインクの調製に用いることができる。式（１）の錯体を含むインクは、濾過性、レオロジー挙動、色調、及び安定性が実質的に改善されている。
【００４０】
式（１）の錯体は、式（２）のシナージストと、式（３）若しくは式（４）、又はその両方のポリエーテルアミンとの、非共有結合性相互作用の結果物として定義される。
［Ｑ［ＳＯ３−］ｍＭｎｋ＋］ｐ                                 （２）
［Ｒ１Ｒ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｘ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙＲ４］      （３）
［Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｎ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｘ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｙＲ４］＋  （４）
【００４１】
これらの相互作用には、静電的相互作用、酸／塩基相互作用、イオン性相互作用、水素結合、ファンデルワールス力が含まれるが、これらに限定されるものではない。
【００４２】
式（１）の錯体は、３ステップで調製し得る。
【００４３】
［１．スルホ化色素誘導体（シナージスト）／色素表面へのスルホ基の導入］
【００４４】
有機色素のスルホ化技術、あるいは異なるクラスの有機色素及びカーボンブラックの表面にスルホ基を導入する技術は、本技術分野でよく知られている。スルホ化は、例えば、硫酸、発煙硫酸、三酸化硫黄等を用いて行うことができる。また、スルファニル酸ジアゾニウム塩の分解といった色素表面への直接反応、あるいは色素のシナージストに用いられる中間体の化学修飾によっても、スルホ基を導入することができる。典型例は米国特許第３３８６８４３号、第６８２１３３４号、第５８３７０４５号に記載されている。
【００４５】
式（２）における各基の比率は変化し得る。スルホン酸基の係数、すなわち式（２）におけるｍは、０．１〜６の範囲、１〜６の範囲、０．５〜３の範囲、又は１〜２の範囲の数をとり得る。金属及びアミンの係数、すなわち式（２）におけるｎは、０．１〜６の範囲、１〜６の範囲、０．５〜３の範囲、又は１〜２の範囲の数をとり得る。シナージストの係数、すなわち式（２）におけるｐは、１〜９９の範囲、１〜５０の範囲、１〜１０の範囲、又は１〜５の範囲の数をとり得る。
【００４６】
［２．式（２）のシナージストの合成］
【００４７】
式（２）のシナージストは、スルホン酸基を金属塩又はアンモニウム塩と反応させることによって調製し得る。金属塩又はアンモニウム塩の例としては、塩化物、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、及び酢酸塩が挙げられる。反応は水中、又は水と溶媒との混合溶媒中で行うことができる。適切な溶媒の例としては、アルコール類、ケトン類、グリコール類、ポリグリコール類、及びエステル類が挙げられる。反応温度及び反応時間は特に重要ではないが、例えば２０〜９５℃で５〜２００分間、又は４０〜６０℃で３０〜６０分間である。混合及びホモゲナイズにはどのような機器でも用いることができる。しかし、１０００〜１２０００ｒｐｍで動作可能な高速混合機が典型的である。生成した塩は、濾過により単離され、プレスケーキ又は乾燥粉末の形態で次のステップで使用されるか、又は単離されずに使用される。
【００４８】
［３．式（１）で表される錯体の合成］
【００４９】
式（１）の錯体は、シナージスト（２）をポリエーテルアミン（３），（４）、あるいはその両方と混合することによって調製し得る。シナージスト（２）は、プレスケーキの形態で、水中、若しくは水及び溶媒の混合溶媒中のスラリーの形態で、又は乾燥粉末として、ポリエーテルアミンと混合される。
【００５０】
［式（１）の錯体の用途］
【００５１】
式（１）の錯体は、顔料調製の任意の段階で、あるいは処理顔料に基づく分散液中、インク中、及び塗料中に使用し得る。式（１）の錯体の使用例としては、その錯体を“その場で（ｉｎ  ｓｉｔｕ）”調製し、乾燥粉末、プレスケーキ、又はスラリーの形態の顔料と混合し、インク又は塗料用のミルベースのためのプレミックスに、乾燥粉末の形態の混合物を添加することが挙げられる。処理顔料における式（１）の錯体の含量は、０．１〜４０％の範囲、又は５〜１５％の範囲である。式（１）の錯体と処理し得る顔料の例としては、次のようなクラス、すなわち、キナクリドン類、キナクリドンキノン類、フタロシアニン類、アントラキノン類、ペリレン類、アゾ、金属錯体類、アゾメチン類、ベンゾイミダゾロン類、ペリノン類、ジケトピロロピロール類、イソインドリン類、イソインドリノン類、イミノイソインドリン類、イミノイソインドリノン類、フラバンスロン類、ジオキサジン類、インダンスロン類、アントラピリミジン類、キノフタロン類、インディゴ、チオインディゴ、イソビオランスロン類、ピランスロン、及びカーボンブラックが挙げられる。これらのクラスのカラーインデクス顔料の例としては、ＰＲ１２２，ＰＲ２０２，ＰＲ２０７，ＰＲ２０９，ＰＶ１９、及びそれらの固溶体等のキナクリドン類；ＰＢ１５：１，ＰＢ１５：２，ＰＢ１５：３，ＰＢ１５：４，ＰＢ１５：５，ＰＢ１５：６，ＰＢ１６，ＰＧ７，ＰＧ３６，ＰＧ３７等のフタロシアニン類；ＰＹ７４，ＰＹ８３等のアゾ；ＰＹ９３，ＰＹ９５，ＰＹ１５５，ＰＹ１５８，ＰＹ１６６，ＰＲ１４４，ＰＲ２２０，ＰＲ２２１等のジアゾ；ＰＹ１１７，ＰＹ１５０，ＰＹ１５３等の金属錯体類；ＰＹ１２０，ＰＹ１５１，ＰＹ１５４，ＰＹ１５６，ＰＹ１７５，ＰＹ１８０，ＰＹ１８１，ＰＹ１９４，ＰＲ１７１，ＰＲ１７５，ＰＲ１７６，ＰＲ１８５，ＰＲ２０８，ＰＯ３６，ＰＯ６０，ＰＯ６２，ＰＯ６４，ＰＯ７２，ＰＶ３２等のベンゾイミダゾロン類；ＰＲ２５４，ＰＲ２５５，ＰＲ２６４，ＰＲ２７２，ＰＯ７１，ＰＯ７３等のジケトピロロピロール類；ＰＶ２３，ＰＶ３７等のジオキサジン類；ＰＹ１０９，ＰＹ１１０，ＰＹ１３９，ＰＹ１７３，ＰＹ１８５，ＰＯ６１，ＰＯ１８０等のイソインドリノン類；ＰＹ１３９，ＰＹ１８５等のイソインドリン類；ＰＹ９９，ＰＹ１０８，ＰＹ１２３，ＰＹ１４７，ＰＹ１９３，ＰＲ４３，ＰＲ８３，ＰＲ８９，ＰＲ１７７，ＰＲ１９６等のアントラキノン類；ＰＢ６０，ＰＢ６４等のインダンスロン類；ＰＹ２４等のフラバンスロン類；ＰＲ１２３，ＰＲ１７８，ＰＲ１７９，ＰＲ１９０，ＰＲ２２４，ＰＢ３１，ＰＢ３２等のペリレン；ＰＲ２２６等のピランスロン；ＰＢ６５等のビオランスロン；ＰＢ７等のカーボンブラック；が挙げられる。
【００５２】
ミルベースの成分をプレミックスするには、どのような混合用、ホモゲナイズ用の機器でも用いることができる。混合には、１０００〜１２０００ｒｐｍで動作可能な高速混合機を使用し得る。次いで、プレミックスは任意の公知の粉砕機を用いて粉砕され、分散液、ミルベース、最終的なインク又は塗料が得られる。粉砕機の例としては、水平又は垂直ビーズミル、バスケットミル、ロータ／ステータ型機器、ボールミル、アトライタ、振動ミル等が挙げられる。粉砕媒体のタイプ及びサイズはどのようなものであってもよく、例えば、ガラス、セラミック、砂、高分子、及び金属の媒体を使用できる。粉砕媒体のサイズは、例えば０．０５〜１００ｍｍ、又は０．１〜２ｍｍの範囲である。濃縮された顔料分散液（ミルベース）は、まず、処理顔料又は非処理顔料と式（１）の錯体とから調製され、次いで、他の必要な成分と混合される。ミルベース中の顔料の含量は、例えば１０〜５０％、又は１５〜３０％である。また、平均顔料粒子径は、例えば８〜５００ｎｍ、又は３０〜３００ｎｍの範囲である。
【００５３】
フレキソグラフ用インク、オフセットインク、インクジェット用インク等のエネルギー硬化性インクのための顔料分散液は、例えば、処理顔料、又は任意に非処理顔料及び式（１）の錯体を含有し、これに、適切なモノマー、オリゴマー、早期重合を防止するための阻害剤、その他、シナージスト、分散剤、界面活性剤、多目的添加剤が組み合わされる。モノマーの例としては、単官能，二官能，又は多官能アクリレート類、及びアクリレート類と他のモノマーとの共重合体が挙げられる。モノマーの他の例としては、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート等のジアクリレート類が挙げられる。単官能モノマーの例としては、環状トリメチロールプロパンホルマールアクリレート、ラウリルアクリレート等が挙げられる。オリゴマーの例としては、アミン改変アクリレート、脂肪酸改変アクリレート、エポキシアクリレート、エポキシメタクリレート、ポリエステルアクリレート、ウレタンメタクリレート等が挙げられる。阻害剤の例としては、ＥＴＨＡＮＯＸ（アルベマール社製）、ＧＥＮＯＲＡＤ（ラーン社製）等が挙げられる。
【００５４】
溶媒系インクジェット用インク等の溶媒系インク、塗料のための顔料分散液は、例えば、処理顔料、又は非処理顔料及び式（１）の錯体を含有し、これに、溶媒、樹脂、他の顔料、染料、増量剤、シナージスト、分散剤、界面活性剤、多目的添加剤が組み合わされる。
【００５５】
溶媒の例としては、ケトン類、アセテート類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルアセテート類、ラクテート類、アルコール類、エステル類、芳香族類、脂肪族類、脂環式類、複素環炭化水素類、シリコーン類、及びこれらの任意の組み合わせが挙げられる。樹脂の例としては、ビニル系、アクリル系、スチレンアクリル系、エポキシ系、アルキド系、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、並びにこれらの共重合体及び混合物が挙げられる。
【００５６】
分散剤及び他のシナージストの例としては、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ（ノベオン社製）、ＥＦＫＡ（チバ社製）、ＢＹＫ（ビックケミー社製）、ＴＥＧＯＳＰＥＲＳＥ（デグッサ社製）等が挙げられる。
【００５７】
得られるインク及び塗料は、粘度が低く、色調及び安定性に優れている。また、インクは、濾過性がよく、加速劣化試験においても極めて安定である。
【実施例】
【００５８】
以下、上述の問題を解決する方法の詳細を実施例により説明するが、特許請求の範囲の思想及び範囲を限定する意図ではない。なお、特に指示のない限り、「％」、「部」は常に「質量％」、「質量部」を意味する。
【００５９】
［試験方法］
インクの粘度は、ブルックフィールド粘度計ＬＶＤＶ−ＩＩ＋Ｐｒｏを用いて、５０℃、１００ＲＰＭ、スピンドル番号１８の条件で測定した。顔料分散液の粘度は、ブルックフィールド粘度計ＬＶＤＶ−ＩＩを用いて、１２，３０，６０ＲＰＭ、２５℃、スピンドル番号１，２，３，４の条件で測定した。粒子径分布は、ナノトラック２５０を用いて測定した。インクジェット用インクの濾過性は、２０ｍｍＨｇの条件下、１５０ｇのインクが直径４７ｍｍ、孔径３μｍのフィルタを通過するのに要する秒数として定義した。加速劣化試験は、インクのサンプルを密閉された不透明な容器中に入れ、５０℃で４週間放置することにより行った。当初サンプルのパラメータと劣化サンプルのパラメータとの間に統計学的に有意な差がなければ、そのサンプルは安定であると考えられる。
【００６０】
［実施例１］
固形分含量３２．０％であるＰＲ１２２（サンケミカル社製）のプレスケーキ２６５．６部と、固形分含量２０．５％であるキナクリドンモノスルホン酸アルミニウム塩（ＱＳＡ−Ａｌ）のプレスケーキ３４．１部とを、１Ｌの水とともにビーカーに入れた。そして、カウレスブレードを備えた高速撹拌機を用いて、室温、５０００ＲＰＭの条件で３０分間、スラリーをホモゲナイズした。顔料スラリーに、スルホンアミンＢ−１００（ハンツマン社製）８部と、９６％スルホン酸５０ｇとを加え、１時間撹拌した。得られた顔料を濾取し、濾液のｐＨが７〜８になるまで水で洗浄し、８０℃で乾燥させ、粉末化して乾燥顔料とした。
エネルギー硬化インク用の顔料分散液は、次のようにして調製した。すなわち、４６部の上述した顔料錯体、１３１．６部のサートマー社製ＳＲ９００３Ｂ、０．４部のＥＴＨＡＮＯＸ７０３、及び２２部のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ３９０００を、室温、３０００ＲＰＭの条件で１５分間ホモゲナイズした。次いで、０．８ｍｍのセラミック媒体を有するアイガーミルを用いて、プレミックスを１時間粉砕した。得られた分散液は流体であり、通常の保存条件で安定であった。２１部の分散液を１２９部のサートマー社製ＳＲ９００３Ｂと混合し、最終的なインクを調製した。
当初の粘度は８．４９ｃＰａ、表面張力は２４．６Ｄｉｎ／ｃｍ、平均粒子径は１７０ｎｍであり、１μｍを超える粒子はなかった。インクの濾過性は５２秒であった。インクのパラメータは加速劣化試験後も有意に変化しなかった。また、比較例１のインクと比較した色強度は１１８．５％であった。
【００６１】
［比較例１］
処理顔料の代わりに市販のＰＲ１２２を用いたほかは、実施例１と同様にして分散液及びインクを調製した。得られた分散液は、調製後２０分間で流動性を失った。当初の粘度は粘度計の測定範囲である３０ｃＰａを超えていた。また。インクは加速劣化試験後にゲル化した。
【００６２】
［比較例２］
スルホンアミンＢ−１００を加えなかったほかは、実施例１と同様にして分散液及びインクを調製した。インクの濾過性は６００秒を超えていた。また、比較例１のインクと比較した色強度は１０５．６％であった。インクのその他の特性は実施例１と同様であった。
【００６３】
［実施例２］
ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ３９０００の代わりに同量のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ３２０００を用いたほかは、実施例１と同様にして分散液及びインクを調製した。分散液及びインクの特性は実施例１と同様であった。
【００６４】
［実施例３］
固形分含量１９．８％であるスルホン化ＰＶ１９アルミニウム塩のプレスケーキ５５２．６部を、１Ｌの水とともにビーカーに入れた。そして、カウレスブレードを備えた高速撹拌機を用いて、６０〜７０℃、５０００ＲＰＭの条件で３０分間、スラリーをホモゲナイズした。顔料スラリーに９０．８部のスルホンアミンＢ−１００を加え、同じ条件でさらに６０分間撹拌した。得られた顔料を濾取し、ｐＨが７〜８になるまで水で洗浄し、重量が一定になるまで８０℃で乾燥させた。式（１）の錯体（Ｑ＝キナクリドン、Ｍ＝Ａｌ、Ｄ＝スルホンアミンＢ−１００、ｍ＝１、ｒ＝０、ｋ＝３）の収率は９９．８％であった。
【００６５】
［実施例４］
３９．１部のＰＲ１２２（サンケミカル社製）、６．９部の実施例３の錯体、１３１．６部のサートマー社製ＳＲ９００３Ｂ、０．４部のＥＴＨＡＮＯＸ７０３、及び２２部のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ３２０００を、室温、３０００ＲＰＭの条件で１５分間ホモゲナイズした。次いで、０．８ｍｍのセラミック媒体を有するアイガーミルを用いて、プレミックスを１時間粉砕した。得られた分散液は流体であり、通常の保存条件で安定であった。２１部の分散液を１２９部のサートマー社製ＳＲ９００３Ｂと混合し、最終的なインクを調製した。
当初の粘度は６．５１ｃＰａ、表面張力は２４．９Ｄｉｎ／ｃｍ、平均粒子径は１５９ｎｍであり、１μｍを超える粒子はなかった。インクの濾過性は３８秒であった。インクのパラメータは加速劣化試験後も有意に変化しなかった。また、比較例１のインクと比較した色強度は１１６．０％であった。
【００６６】
［実施例５］
ＰＲ１２２の代わりにＰＶ１９（サンケミカル社製）を用いたほかは、実施例１と同様にして分散液及びインクを調製した。インクの特性は実施例１と同様であった。
【００６７】
［実施例６］
１４．４０部の実施例１の処理赤色１２２顔料、３８．３部のＥＢ酢酸溶媒、２５．９部のヘキシル酢酸溶媒、１４．４０部のＶＲＯＨ樹脂（ダウケミカル社製）、及び７．０部のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ３２０００（ノベオン社製）を、室温、３０００ＲＰＭの条件で１５分間ホモゲナイズした。次いで、０．８ｍｍのセラミック媒体を有するアイガーミルを用いて、プレミックスを３時間粉砕した。得られた分散液の粘度は４０８ｃｐｓであった。この分散液、ビニル樹脂、及び追加のＥＢ酢酸溶媒を用いてインクジェット用インクを調製した。得られたインクの粘度は１１〜１３ｃｐｓであり、オーブン劣化後も粘度が安定していた。また、そのインクは濾過性も許容できるものであった。
【００６８】
［実施例７］
固形分含量２０．６４％であるモノスルホン化ＰＹ１２アルミニウム塩のプレスケーキ４８５．５部を、３Ｌの水とともにビーカーに入れた。そして、カウレスブレードを備えた高速撹拌機を用いて、６０〜７０℃、５０００ＲＰＭの条件で３０分間、スラリーをホモゲナイズした。スラリーに５０．０部のスルホンアミンＢ−１００を加え、同じ条件でさらに６０分間撹拌した。添加物を濾取し、ｐＨが７〜８になるまで水で洗浄し、重量が一定になるまで８０℃で乾燥させた。式（１）の錯体（Ｑ＝ＰＹ１２、Ｍ＝Ａｌ、Ｄ＝スルホンアミンＢ−１００、ｍ＝１、ｒ＝０、ｋ＝３）の収率は９９．２％であった。
【００６９】
［実施例８］
ＰＲ１２２の代わりにサンケミカル社製のＰＹ７４を用い、実施例３で得られた式（１）の錯体の代わりに実施例７で得られた錯体を用いたほかは、実施例４と同様にして分散液及びインクを調製した。インクの特性は実施例１と同様であった。