(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子内に、１個以上のケイ素−酸素結合と１〜１０個の硫黄原子とを有し、且つケイ素原子から原子数で３〜８個離れた位置に酸素原子又は硫黄原子を１個以上有し、
下記一般式(VIII)：
【化１】
0005503137.tif 000010
［式中、Ａ2は、下記一般式(IX)又は式(III)：
【化２】
0005503137.tif 000011
で表わされ、
式(VIII)及び式(IX)中のＷは−Ｓ−又は−Ｏ−で表わされ、
Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは０〜１０である）で表わされ、
Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l+1又は−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、ｌは上記と同義であり、Ｒ7は−ＯＲ8又は−ＳＲ8であり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、ｎは０〜１０である）で表わされ、
Ｒ4は−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
式(III)中のＲ5は−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
ｘは１〜１０である］で表わされることを特徴とする有機ケイ素化合物。
【請求項２】
前記Ｒ14が−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項１に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項３】
前記Ｗが−Ｏ−で表わされ、
前記Ｒ14が−Ｏ−ＣlＨ2l−ＯＲ8又は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＳＲ8（ここで、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項１に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項４】
天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と請求項１〜３に記載の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなるゴム組成物。
【請求項５】
前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合してなり、
更に、前記有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％含むことを特徴とする請求項４に記載のゴム組成物。
【請求項６】
前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムであることを特徴とする請求項４に記載のゴム組成物。
【請求項７】
前記シリカのＢＥＴ表面積が40〜350 m2/gであることを特徴とする請求項６に記載のゴム組成物。
【請求項８】
請求項４〜７のいずれかに記載のゴム組成物を用いたタイヤ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤに関し、特には、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させると共に、耐摩耗性を向上させることが可能な有機ケイ素化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
昨今、車両の安全性の観点から、タイヤの湿潤路面における安全性を向上させることが求められている。また、環境問題への関心の高まりに伴う二酸化炭素の排出量の削減の観点から、車両を更に低燃費化することも求められている。
【０００３】
これらの要求に対し、従来、タイヤの湿潤路面における性能の向上と転がり抵抗の低減とを両立する技術として、タイヤのトレッドに用いるゴム組成物の充填剤としてシリカ等の無機充填剤を用いる手法が有効であることが知られている。しかしながら、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物は、タイヤの転がり抵抗を低減し、湿潤路面における制動性を向上させ、操縦安定性を向上させるものの、未加硫粘度が高く、多段練り等を要するため、作業性に問題がある。そのため、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物においては、破壊強力及び耐摩耗性が大幅に低下し、加硫遅延や充填剤の分散不良等の問題を生じる。そこで、トレッド用ゴム組成物にシリカ等の無機充填剤を配合した場合、ゴム組成物の未加硫粘度を低下させ、モジュラスや耐摩耗性を確保し、また、ヒステリシスロスを更に低下させるためには、シランカップリング剤を添加することが必須となっている。
【０００４】
【特許文献１】米国特許第３,８４２,１１１号
【特許文献２】米国特許第３,８７３,４８９号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、シランカップリング剤は高価であるため、シランカップリング剤の配合によって、配合コストが上昇してしまう。また、分散改良剤の添加によっても、ゴム組成物の未加硫粘度が低下し、作業性が向上するが、耐摩耗性が低下してしまう。更に、分散改良剤がイオン性の高い化合物の場合には、ロール密着等の加工性の低下も見られる。また更に、本発明者が検討したところ、充填剤としてシリカ等の無機充填剤を配合しつつ、従来のシランカップリング剤を添加しても、ゴム組成物のヒステリシスロスの低減と耐摩耗性の向上とを十分満足できるレベルにすることができず、依然として改良の余地が有ることが分かった。
【０００６】
そこで、本発明の目的は、上記従来技術の問題を解決し、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な新規化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、かかる化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、分子内に、１個以上、好ましくは１〜６個のケイ素−酸素結合と１〜１０個の硫黄原子とを有し、且つケイ素原子から原子数で３〜８個離れた位置に酸素原子又は硫黄原子を１個以上有する有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤との反応速度が高いため、該有機ケイ素化合物を無機充填剤と共にゴム成分に配合することで、カップリング反応の効率が向上して、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させられることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１１】
即ち、本発明の有機ケイ素化合物は、分子内に、１個以上のケイ素−酸素結合と１〜１０個の硫黄原子とを有し、且つケイ素原子から原子数で３〜８個離れた位置に酸素原子又は硫黄原子を１個以上有し、下記一般式(VIII)：
【化１】
0005503137.tif 000002
［式中、Ａ2は、下記一般式(IX)又は式(III)：
【化２】
0005503137.tif 000003
で表わされ、
式(VIII)及び式(IX)中のＷは−Ｓ−又は−Ｏ−で表わされ、
Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは０〜１０である）で表わされ、
Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l+1又は−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、ｌは上記と同義であり、Ｒ7は−ＯＲ8又は−ＳＲ8であり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、ｎは０〜１０である）で表わされ、
Ｒ4は−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
式(III)中のＲ5は−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
ｘは１〜１０である］で表わされることを特徴とする。
【００１５】
上記式(VIII)で表わされる有機ケイ素化合物においては、前記Ｒ14が−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表わされることが好ましい。
【００１６】
また、上記式(VIII)で表わされる有機ケイ素化合物においては、前記Ｗが−Ｏ−で表わされ、前記Ｒ14が−Ｏ−ＣlＨ2l−ＯＲ8又は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＳＲ8（ここで、Ｒ8及びｌは上記と同義である）で表わされることも好ましい。
【００１７】
また、本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と上記の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなることを特徴とする。
【００１８】
本発明のゴム組成物は、前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合してなり、
更に、前記有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％含むことが好ましい。
【００１９】
本発明のゴム組成物の好適例においては、前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムである。ここで、該シリカは、ＢＥＴ表面積が40〜350 m2/gであることが好ましい。
【００２０】
また、本発明のタイヤは、上記のゴム組成物を用いたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００２１】
本発明によれば、ケイ素−酸素結合（Ｓｉ−Ｏ）を有し、ケイ素原子（Ｓｉ）から原子数で３〜８個離れた位置に酸素原子（Ｏ）及び／又は硫黄原子（Ｓ）を含有する特定の分子構造を有し、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な有機ケイ素化合物を提供することができる。また、かかる有機ケイ素化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤを提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
＜有機ケイ素化合物＞
以下に、本発明を詳細に説明する。本発明の有機ケイ素化合物は、分子内に、１個以上のケイ素−酸素結合（Ｓｉ−Ｏ）と１〜１０個の硫黄原子（Ｓ）とを有し、且つケイ素原子（Ｓｉ）から原子数で３〜８個離れた位置に酸素原子（Ｏ）又は硫黄原子（Ｓ）を１個以上有することを特徴とする。該有機ケイ素化合物は、分子構造中のケイ素原子（Ｓｉ）から３〜８原子離れた位置に、シリカ等の無機充填剤の表面との親和性が高い含酸素官能基又は含硫黄官能基を含むため、酸素原子又は硫黄原子の非共有電子対が、シランカップリング剤とシリカ等の無機充填剤の反応に関与でき、カップリング反応の速度が速い。そのため、従来のシランカップリング剤に代えて、本発明の有機ケイ素化合物を無機充填剤配合ゴム組成物に添加することで、カップリング効率が向上し、その結果として、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能となる。また、本発明の有機ケイ素化合物は、添加効率が高いため、少量でも高い効果が得られ、配合コストの低減にも寄与する。
【００２３】
なお、ケイ素原子（Ｓｉ）と酸素原子（Ｏ）又は硫黄原子（Ｓ）との間の原子数が３個未満又は８個を超えると、カップリング効率が十分に向上せず、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させることができなくなる。また、本発明の有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤との反応性が高く、カップリング効率が向上する。
【００２４】
本発明の有機ケイ素化合物は、上記一般式(VIII)で表わされる。これら有機ケイ素化合物は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３７】
＜＜式(VIII)の化合物＞＞
上記一般式(VIII)において、Ａ2は、上記一般式(IX)又は式(III)で表わされ、ｘは１〜１０である。ここで、ｘは２〜４の範囲が好ましい。
【００３８】
上記式(VIII)及び(IX)において、Ｗは、−Ｓ−又は−Ｏ−で表わされる。
【００３９】
上記式(VIII)及び(IX)において、Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−で表わされ、Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l+1又は−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされ、ここで、Ｒ7は−ＯＲ8又は−ＳＲ8であり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、ｌ及びｎはそれぞれ独立して０〜１０である。なお、−ＣlＨ2l−は、ｌが０〜１０であるため、単結合又は炭素数１〜１０のアルキレン基であり、ここで、炭素数１〜１０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、−ＣlＨ2l+1は、ｌが０〜１０であるため、水素又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、−ＣnＨ2n+1は、ｎが０〜１０であるため、水素又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００４０】
また、上記式(VIII)及び(IX)において、Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされ、ここで、ｌは０〜１０である。なお、−ＣlＨ2l−については、上述の通りである。
【００４２】
また、上記式(III)中のＲ5は−ＣlＨ2l+1で表わされ、ここで、ｌは上記と同義である。なお、−ＣlＨ2l+1については、上述の通りである。
【００４４】
上記式(VIII)の化合物において、上記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされることが好ましい。
【００４５】
また、上記Ｗが−Ｏ−で表わされる場合、上記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＯＲ8又は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＳＲ8で表わされることが好ましい。
【００４６】
＜＜有機ケイ素化合物の合成方法＞＞
本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、下記一般式(I)：
【化３】
0005503137.tif 000004
で表わされ、
式中、Ａ1は、下記一般式(II)又は式(III)：
【化４】
0005503137.tif 000005
で表わされ、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が−Ｏ−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、Ｒ5が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、ｘが１〜１０である化合物に対し、２-メトキシエタノール、２-エトキシエタノール、２-プロピルオキシエタノール、３-メトキシプロパノール、３-エトキシプロパノール、３-プロピルオキシプロパノール、４-メトキシブタノール、４-エトキシブタノール、４-プロピルオキシブタノール、２-メチルチオエタノール、２-エチルチオエタノール、２-プロピルチオエタノール、３-メチルチオプロパノール、３-エチルチオプロパノール、３-プロピルチオプロパノール、４-メチルチオブタノール、４-エチルチオブタノール、４-プロピルチオブタノール、ジエチレングリコール、３,３-オキシジプロパノール、４,４-オキシジブタノール、２,２-チオジエタノール、３,３-チオジプロパノール、４,４-チオジブタノール等を加え、更に触媒としてｐ-トルエンスルホン酸、塩酸等の酸や、チタンテトラｎ-ブトキシド等チタンアルコキシドを添加し、加熱して、Ｒ1及びＲ2を−Ｒ12−Ｗ−Ｒ13−で表わされる二価の酸素含有基又は硫黄含有基で置換することで合成できる。
【００４７】
＜＜有機ケイ素化合物の具体例＞＞
本発明の有機ケイ素化合物として、具体的には、３-オクタノイルチオ-プロピル(エトキシ)１,３,６-トリオキサ-２-シラシクロオクタン、３-オクタノイルチオ-プロピル(エトキシ)１,３-ジオキサ-６-チオ-２-シラシクロオクタン等が挙げられる。
【００４８】
＜ゴム組成物＞
本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなることを特徴とし、好ましくは、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合し、更に、上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％配合してなる。
【００４９】
ここで、有機ケイ素化合物（Ｃ）の含有量が無機充填剤（Ｂ）の配合量の1質量％未満では、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させる効果、並びに耐摩耗性を向上させる効果が不十分であり、一方、20質量％を超えると、効果が飽和してしまう。
【００５０】
本発明のゴム組成物のゴム成分（Ａ）は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなる。ここで、ジエン系合成ゴムとしては、スチレン-ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）、エチレン-プロピレン共重合体等が挙げられる。これらゴム成分（Ａ）は、一種単独で用いても、二種以上をブレンドして用いてもよい。
【００５１】
本発明のゴム組成物に用いる無機充填剤（Ｂ）としては、シリカ、水酸化アルミニウム、アルミナ、クレー、炭酸カルシウム等が挙げられ、これらの中でも、補強性の観点から、シリカ及び水酸化アルミニウムが好ましく、シリカが特に好ましい。無機充填剤（Ｂ）がシリカの場合は、有機ケイ素化合物（Ｃ）は、シリカ表面のシラノール基との親和力の高い官能基及び／又はケイ素原子（Ｓｉ）との親和性が高い官能基を有するため、カップリング効率が大幅に向上して、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させ、耐摩耗性を向上させる効果が一層顕著になる。なお、シリカとしては、特に制限はなく、湿式シリカ（含水ケイ酸）、乾式シリカ（無水ケイ酸）等を使用することができ、一方、水酸化アルミニウムとしては、ハイジライト（登録商標、昭和電工製）を用いることが好ましい。
【００５２】
上記シリカは、ＢＥＴ表面積が40〜350 m2/gであることが好ましい。シリカのＢＥＴ表面積が40 m2/g未満の場合、該シリカの粒子径が大きすぎるために耐摩耗性が大きく低下してしまい、また、シリカのＢＥＴ表面積が350 m2/gを超える場合、該シリカの粒子径が小さすぎるためにヒステリシスロスが大きく増加してしまう。
【００５３】
上記無機充填剤（Ｂ）の配合量は、上記ゴム成分（Ａ）100質量部に対して5〜140質量部の範囲である。無機充填剤（Ｂ）の配合量が上記ゴム成分（Ａ）100質量部に対して5質量部未満では、ヒステリシスを低下させる効果が不十分であり、一方、140質量部を超えると、作業性が著しく悪化してしまう。
【００５４】
本発明のゴム組成物には、上記ゴム成分（Ａ）、無機充填剤（Ｂ）、有機ケイ素化合物（Ｃ）の他に、ゴム業界で通常使用される配合剤、例えば、カーボンブラック、軟化剤、加硫剤、加硫促進剤、老化防止剤、亜鉛華、ステアリン酸等を目的に応じて適宜配合することができる。これら配合剤としては、市販品を好適に使用することができる。なお、本発明のゴム組成物は、ゴム成分（Ａ）に、無機充填剤（Ｂ）及び有機ケイ素化合物（Ｃ）と共に、必要に応じて適宜選択した各種配合剤を配合して、混練り、熱入れ、押出等することにより製造することができる。
【００５５】
＜タイヤ＞
また、本発明のタイヤは、上述のゴム組成物を用いたことを特徴とし、上述のゴム組成物がトレッドに用いられていることが好ましい。本発明のタイヤは、転がり抵抗が大幅に低減されていることに加え、耐摩耗性も大幅に向上している。なお、本発明のタイヤは、従来公知の構造で、特に限定はなく、通常の方法で製造できる。また、本発明のタイヤが空気入りタイヤの場合、タイヤ内に充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
【実施例】
【００５６】
以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
【００５７】
＜有機ケイ素化合物の製造例１＞
ジムロート冷却管、ディーンスターク、メカニカルスターラーを取り付けた500 mlの４ツ口フラスコに、ビス(３-トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド 40 g、メトキシエタノール 6.4 g、チタニウムテトラブトキシド 0.8 g、トルエン 100 mlを入れ、135℃のオイルバスで加熱する。ディーススタークに溜まった溶媒は適宜捨て、同容量のトルエンを新たに足す操作を繰り返した。11時間還流したのち、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、46 gの無色透明の有機ケイ素化合物（Ｃ−１）を得た。得られた有機ケイ素化合物（Ｃ−１）を1Ｈ−ＮＭＲで分析したところ、0.73(t, 4H), 1.23(t, 12H), 1.81(m, 4H), 2.70(t, 4H), 3.24(s, 6H), 3.46(t, 4H) 3.82(q, 8H), 3.93(t, 4H)であり、下記化学式(X)：
【化５】
0005503137.tif 000006
で表わされる化合物、即ち、式(I)で表わされ、Ａ1が式(II)であり、Ｒ1が−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3で、Ｒ2が−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3で、Ｒ3が−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3［即ち、式(V)で表わされ、Ｍが−Ｏ−で、ｌが２で、Ｒ7が−ＯＣＨ3］であり、Ｒ4が−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−であり、ｘが２である化合物であることが分かった。
【００５８】
＜有機ケイ素化合物の製造例２＞
室温で200 mlのナスフラスコに、３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン 10.94 g、２,２-チオジエタノール 3.67 gを入れ、160℃にて10時間加熱する。得られた溶液をクーゲルローアーで、230〜260℃（20 Pa）における揮発分を収集し、2.4 gの無色透明の有機ケイ素化合物（Ｃ−２）を得た。得られた有機ケイ素化合物（Ｃ−２）を1Ｈ−ＮＭＲで分析したところ、0.78(t, 2H), 0.88(t, 3H), 1.20-1.35(m, 11H), 1.65(m, 2H), 1.70(m, 2H), 2.53(t, 2H), 2.90(t, 2H), 3.67(t, 4H), 3.84(m, 4H), 3.94(m, 2H)であり、下記化学式(XI)：
【化６】
0005503137.tif 000007
で表わされる化合物、即ち、式(VIII)で表わされ、Ａ2が式(III)であり、Ｗが−Ｓ−で、Ｒ12が−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−で（但し、Ｏ側がＳｉに連結）、Ｒ13が−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−で（但し、Ｏ側がＳｉに連結）、Ｒ14が−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3で、Ｒ4が−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−で、Ｒ5が−Ｃ7Ｈ15であり、ｘが１である化合物であることが分かった。
【００５９】
＜ゴム組成物の調製及び評価＞
表１〜２に従う配合処方のゴム組成物を、バンバリーミキサーにて混練して調製した。次に、得られたゴム組成物の加硫物性を下記の方法で測定した。結果を表１〜２に示す。
【００６０】
（１）動的粘弾性
上島製作所製スペクトロメーター（動的粘弾性測定試験機）を用い、周波数52 Hz、初期歪10％、測定温度60℃、動歪1％で、加硫ゴムのtanδを測定し、表１においては比較例１のtanδの値を100として指数表示し、表２においては比較例３のtanδの値を100として指数表示した。指数値が小さい程、tanδが低く、ゴム組成物が低発熱性であることを示す。
【００６１】
（２）耐摩耗性試験
ＪＩＳ Ｋ ６２６４−２：２００５に準拠し、ランボーン型摩耗試験機を用いて、室温、スリップ率25％の条件で試験を行い、表１においては比較例１の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表２においては比較例３の摩耗量の逆数を100として指数表示した。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。
【００６２】
【表１】
0005503137.tif 000008
【００６３】
*1  ＪＳＲ製, 乳化重合ＳＢＲ, ＃１５００
*2  旭カーボン製, ＃８０
*3  日本シリカ工業(株)製, ニップシールＡＱ, ＢＥＴ表面積＝220 m2/g
*4  ビス(３-トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド
*5  大内新興化学工業製, ノクラック６Ｃ
*6  大内新興化学工業製, ノクラック２２４
*7  三新化学工業製, サンセラーＤ
*8  三新化学工業製, サンセラーＤＭ
*9  三新化学工業製, サンセラーＮＳ
【００６４】
【表２】
0005503137.tif 000009
【００６５】
*2、*3、*5、*6、*7、*8、*9は表１に同じ
*10  ＪＳＲ製, 乳化重合ＳＢＲ, ＃１７１２, ゴム成分100質量部に対して37.5質量部のアロマティックオイルで油展
*11  ３-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン
【００６６】
表２から、従来のシランカップリング剤（*11）に代えて、本発明の有機ケイ素化合物（Ｃ）を配合することで、ゴム組成物のtanδを大幅に低減、即ち、ヒステリシスロスを大幅に低減して、低発熱性にしつつ、耐摩耗性を大幅に改善できることが分かる。