(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される芳香族化合物：
【化１】
0005503124.tif 000064
前記化学式１のうち、
Ｂは、置換若しくは非置換のＣ1〜Ｃ60アルキレン基、置換若しくは非置換のＣ5〜Ｃ60シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ5〜Ｃ60ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ60アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ2〜Ｃ60ヘテロアリーレン基、−Ｎ（Ｚ1）−で表される２価の基、この際、Ｚ1は、水素原子、置換若しくは非置換のＣ1〜Ｃ60アルキル基、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ60アリール基であり、
ｎは、１〜１０の整数であり、ｎが２以上の場合にはＢは互いに同一でも異なってもよく、
Ｍ1およびＭ2は互いに独立して、下記化学式２で表される化合物から誘導された末端基であり：
【化２】
0005503124.tif 000065
化学式２中、
Ｘは１４族元素であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ21およびＲ22は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換または非置換のＣ1〜Ｃ60アルキル基、置換または非置換のＣ1〜Ｃ60アルコキシ基、置換または非置換のＣ2〜Ｃ60アルケニル基、置換または非置換のＣ2〜Ｃ60アルキニル基、置換または非置換のＣ5〜Ｃ60シクロアルキル基、置換または非置換のＣ5〜Ｃ60シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ5−Ｃ60シクロアルキニル基、置換または非置換のＣ6〜Ｃ60アリール基、置換または非置換のＣ2〜Ｃ60ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ6〜Ｃ60モノアリールアミノ基、置換または非置換のＣ6〜Ｃ60ジアリールアミノ基、置換または非置換のＣ1〜Ｃ60モノアルキルアミノ基、置換または非置換のＣ1〜Ｃ60ジアルキルアミノ基、置換または非置換のＣ6〜Ｃ60モノアリールシリル基、置換または非置換のＣ6〜Ｃ60ジアリールシリル基、置換または非置換のＣ6〜Ｃ60トリアリールシリル基、置換または非置換のＣ1〜Ｃ60モノアルキルシリル基、置換または非置換のＣ1〜Ｃ60ジアルキルシリル基、および、置換または非置換のＣ1〜Ｃ60トリアルキルシリル基のいずれかであり、前記Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7、Ｒ21およびＲ22のうち、２つ以上は互いに結合または縮合して、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ60芳香族環または置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ60芳香族複素環を形成でき、
Ａ1は、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ60芳香族環または置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ60芳香族複素環である。
【請求項２】
前記Ｂで用いられるアルキレン基、シクロアルキレン基、ヘテロシクロアルキレン基、アリーレン基およびヘテロアリーレン基、並びに、前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ21およびＲ22のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基およびヘテロアリール基の置換基は、フッ素原子、；塩素原子；臭素原子；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；水酸基；非置換の、または、Ｃ1〜Ｃ60アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基若しくは水酸基で置換されたＣ1〜Ｃ60アルキル基；非置換の、または、Ｃ1〜Ｃ60アルキル基、Ｃ1〜Ｃ60アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基若しくは水酸基で置換されたＣ5〜Ｃ60シクロアルキル基；非置換の、または、Ｃ1〜Ｃ60アルキル基、Ｃ1〜Ｃ60アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基若しくは水酸基で置換されたＣ6〜Ｃ60アリール基；および非置換の、またはＣ1〜Ｃ60アルキル基、Ｃ1〜Ｃ60アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基若しくは水酸基で置換されたＣ2〜Ｃ60ヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上であることを特徴とする請求項１に記載の芳香族化合物。
【請求項３】
前記Ｂは、置換若しくは非置換のＣ1〜Ｃ10アルキレン基、置換若しくは非置換のＣ5〜Ｃ22シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ5〜Ｃ22ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ22アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ2〜Ｃ22ヘテロアリーレン基、または−Ｎ（Ｚ1）−で表される２価の基であり、この際、Ｚ1は、水素原子、置換若しくは非置換のＣ1〜Ｃ10アルキル基、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ22アリール基であることを特徴とする請求項１または２に記載の芳香族化合物。
【請求項４】
前記Ｘは、炭素原子、ケイ素原子またはゲルマニウム原子であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の芳香族化合物。
【請求項５】
前記Ａ1は、置換または非置換のベンゼン環、置換または非置換のペンタレン環、置換または非置換のインデン環、置換または非置換のナフタレン環、置換または非置換のアズレン環、置換または非置換のヘプタレン環、置換または非置換のビフェニレン環、置換または非置換のインダセン環、置換または非置換のアセナフチレン環、置換または非置換のフルオレン環、置換または非置換のフェナレン環、置換または非置換のフェナントレン環、置換または非置換のアントラセン環、置換または非置換のフルオランテン環、置換または非置換のアセフェナントリレン環、置換または非置換のアセアントリレン環、置換または非置換のトリフェニレン環、置換または非置換のピレン環、置換または非置換のクリセン環、置換または非置換のナフタセン環、置換または非置換のピセン環、置換または非置換のペリレン環、置換または非置換のペンタフェン環、置換または非置換のペンタセン環、置換または非置換のテトラフェニレン環、置換または非置換のヘキサフェン環、置換または非置換のヘキサセン環、置換または非置換のルビセン環、置換または非置換のコロネン環、置換または非置換のピラントレン環、置換または非置換のオバレン環、置換または非置換のチオフェン環、置換または非置換のインドール環、置換または非置換のフラン環、置換または非置換のベンゾチオフェン環、置換または非置換のパラチアジン環、置換または非置換のベンゾフラン環、置換または非置換のピロール環、置換または非置換のピラゾール環、置換または非置換のイミダゾール環、置換または非置換のイミダゾリン環、置換または非置換のオキサゾール環、置換または非置換のチアゾール環、置換または非置換のトリアゾール環、置換または非置換のテトラゾール環、置換または非置換のオキサジアゾール環、置換または非置換のピリジン環、置換または非置換のピリダジン環、置換または非置換のピラジン環、置換または非置換のピリミジン環、置換または非置換のベンズイミダゾール環、置換または非置換のキノリン環、置換または非置換のフェノチアジン環、および置換または非置換のチアントレン環のいずれかであることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の芳香族化合物。
【請求項６】
前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ21およびＲ22は、互いに独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ60アルキル基、Ｃ2〜Ｃ60アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ60アルキニル基、Ｃ5〜Ｃ60シクロアルキル基、Ｃ5〜Ｃ60シクロアルケニル基、Ｃ5〜Ｃ60シクロアルキニル基、フェニル基、ビフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ビフェニレニル基、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、メチルアントリル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基、カルバゾリル基、チオフェニル基、インドリル基、プリニル基、ベンズイミダゾリル基、キノリニル基、ベンゾチオフェニル基、パラチアジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、チアントレニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、オキシラニル基、ピロリジニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジ（Ｃ6〜Ｃ60アリール）アミノ基、トリ（Ｃ6〜Ｃ60アリール）シリル基、ジフェニルアミノフェニル基、ジトリルアミノフェニル基およびこれらの誘導体基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の芳香族化合物。
【請求項７】
前記化学式２で表される化合物が、下記化学式２ａ、２ｂまたは２ｃであることを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の芳香族化合物：
【化３】
0005503124.tif 000066
【化４】
0005503124.tif 000067
【化５】
0005503124.tif 000068
化学式２ａ、２ｂおよび２ｃ中、
Ｘは１４族元素であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ21およびＲ22は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換または非置換のＣ1〜Ｃ60アルキル基、置換または非置換のＣ1〜Ｃ60アルコキシ基、置換または非置換のＣ2〜Ｃ60アルケニル基、置換または非置換のＣ2〜Ｃ60アルキニル基、置換または非置換のＣ5〜Ｃ60シクロアルキル基、置換または非置換のＣ5〜Ｃ60シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ5〜Ｃ60シクロアルキニル基、置換または非置換のＣ6〜Ｃ60アリール基、置換または非置換のＣ2〜Ｃ60ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ6〜Ｃ60モノアリールアミノ基、置換または非置換のＣ6〜Ｃ60ジアリールアミノ基、置換または非置換のＣ1〜Ｃ60モノアルキルアミノ基、置換または非置換のＣ1〜Ｃ60ジアルキルアミノ基、置換または非置換のＣ6〜Ｃ60モノアリールシリル基、置換または非置換のＣ6〜Ｃ60ジアリールシリル基、置換または非置換のＣ6〜Ｃ60トリアリールシリル基、置換または非置換のＣ1〜Ｃ60アルキルシリル基、置換または非置換のＣ1〜Ｃ60ジアルキルシリル基、および、置換または非置換のＣ1〜Ｃ60トリアルキルシリル基のいずれかであり、前記Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ21およびＲ22のうち、２つ以上は互いに結合または縮合して、置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ60芳香族環または置換若しくは非置換のＣ6〜Ｃ60芳香族複素環を形成していてもよい。
【請求項８】
前記化学式２で表される化合物から誘導された末端基は、下記化学式４で表される基からなる群から選択される少なくとも１つであることを特徴とする請求項１〜７のいずれか一項に記載の芳香族化合物：
【化６】
0005503124.tif 000069
前記化学式４のうち、＊は、Ｂとの結合部位を表したものであり、Ｐｈはフェニル基を表す。
【請求項９】
下記化合物からなる群から選択される少なくとも１つであることを特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載の芳香族化合物：
【化７】
0005503124.tif 000070
【化８】
0005503124.tif 000071
【化９】
0005503124.tif 000072
【化１０】
0005503124.tif 000073
【化１１】
0005503124.tif 000074
【化１２】
0005503124.tif 000075
【化１３】
0005503124.tif 000076
【化１４】
0005503124.tif 000077
【化１５】
0005503124.tif 000078
【化１６】
0005503124.tif 000079
【化１７】
0005503124.tif 000080
【化１８】
0005503124.tif 000081
【化１９】
0005503124.tif 000082
【化２０】
0005503124.tif 000083
【化２１】
0005503124.tif 000084
【化２２】
0005503124.tif 000085
【化２３】
0005503124.tif 000086
【化２４】
0005503124.tif 000087
【化２５】
0005503124.tif 000088
【化２６】
0005503124.tif 000089
【化２７】
0005503124.tif 000090
【化２８】
0005503124.tif 000091
。
【請求項１０】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に請求項１〜９のいずれか一項に記載の芳香族化合物を含む有機膜と、
を備えた有機発光素子。
【請求項１１】
前記有機膜は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層または電子輸送層であることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族化合物およびこれを含む有機膜を備えた有機発光素子に関し、より詳細には、優秀な熱安定性および発光特性を有し、有機発光素子への適用時に低駆動電圧、高効率および高輝度を提供できる芳香族化合物およびこれを含む有機膜を備えた有機発光素子並びにその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光ダイオード（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ：ＯＬＥＤ）は、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多色化が可能であるという利点から多くの研究がなされている。
【０００３】
ＯＬＥＤは、一般的に第１電極（アノード）／有機発光層／第２電極（カソード）の積層構造を持ち、第１電極（アノード）／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極（カソード）または第１電極（アノード）／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／第２電極（カソード）のような多様な構造も持つことができる。
【０００４】
ＯＬＥＤに使用する物質は、有機膜の製造方法によって真空蒸着性物質と溶液塗布性物質とに分けられる。真空蒸着性物質は、一般的に５００℃以下で約１３３．３２×１０−６Ｐａ（１０−６ｔｏｒｒ）以上の蒸気圧を持たねばならず、主に重量平均分子量１２００以下の低分子量の物質であることが望ましい。溶液塗布性物質には、溶剤に対する溶解性が高くて溶液にできる物質が含まれ、このような物質は主に芳香族環または複素環を含む。
【０００５】
真空蒸着方法を使用してＯＬＥＤを使用する場合、真空システムの使用で製造コストが上昇し、天然色ディスプレイ用画素を製造するためにシャドーマスクを使用する場合に、高解像度の画素を製造し難い。これに対し、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スピンコート等のような溶液塗布法の場合には、有機膜製造が容易で製造コストが安く、シャドーマスクを使用する場合より相対的に優秀な解像度を得ることができる。
【０００６】
しかし、溶液塗布法に使用できる物質は、一般的に熱的安定性、色純度などの特性が真空蒸着法に使用できる物質に比べて劣る。また前記のような性能が優秀な場合にも、有機膜に製造した後で次第に結晶化して、結晶のサイズが可視光線波長の範囲に該当し、可視光線を散乱させて白濁現象を示す恐れがあり、ピンホールなどが形成されて素子の劣化を招きやすいという問題点があった。
【０００７】
この問題点に関して、特許文献１には、発光層または正孔注入層に使われうる化合物として２個のナフチル基に置換されたアントラセンが開示されている。しかし、前記化合物は溶剤溶解性が不十分なだけではなく、これを採用したＯＬＥＤの特性などは満足すべきレベルに至っていない。
【０００８】
したがって、ＯＬＥＤに使用できる化合物として、有機膜形成方法に関係なく、優秀な熱安定性および発光特性を持つ有機膜を形成できる化合物開発が要求されている。
【特許文献１】特開平１１−００３７８２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
前記従来技術の問題点を解決するために、本発明は、有機膜の形成方法に関係なく、熱安定性および発光特性の優秀な化合物およびこれを含む有機膜を備えたＯＬＥＤを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
前記したような課題を解決するために、本発明は、下記化学式１で表される芳香族化合物を提供する。
【００１１】
【化１】
0005503124.tif 000002
【００１２】
化学式１中、Ｂは、単結合、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキレン基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０シクロアルキレン基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０ヘテロシクロアルキレン基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ６０ヘテロアリーレン基または−Ｎ（Ｚ１）−で表される２価の基であり、この際Ｚ１は、水素原子、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキル基、または置換若しくは非置換のＣ５〜Ｃ６０アリール基であり、ｎは、１〜１０の整数であり、ｎが２以上の場合にはＢは互いに同一でも異なってもよく、Ｍ１およびＭ２は互いに独立的して、下記化学式２で表される化合物から誘導された末端基である。
【００１３】
【化２】
0005503124.tif 000003
【００１４】
化学式２中、Ｘは１４族元素であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２１およびＲ２２は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０シクロアルキニル基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０モノアリールアミノ基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０ジアリールアミノ基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０モノアルキルアミノ基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０ジアルキルアミノ基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０モノアリールシリル基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０ジアリールシリル基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０トリアリールシリル基、および置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキルシリル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０ジアルキルシリル基、および、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０トリアルキルシリル基のいずれかであり、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２１およびＲ２２のうち、２つ以上は互いに結合または縮合して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ６０芳香族環または置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ６０芳香族複素環を形成でき、前記Ａ１は、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ６０芳香族環または置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ６０芳香族複素環である。
【００１５】
このとき、前記Ｂのアルキレン基、シクロアルキレン基、ヘテロシクロアルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、並びに、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２１およびＲ２２の、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基およびヘテロアリール基の置換基は、フッ素原子；塩素原子；臭素原子；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；水酸基；非置換の、または、Ｃ１〜Ｃ６０アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基若しくは水酸基に置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基；非置換の、または、Ｃ１〜Ｃ６０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６０アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基若しくは水酸基に置換されたＣ５〜Ｃ６０シクロアルキル基；非置換の、または、Ｃ１〜Ｃ６０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６０アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基若しくは水酸基に置換されたＣ５〜Ｃ６０アリール基；および非置換の、または、Ｃ１〜Ｃ６０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６０アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基若しくは水酸基に置換されたＣ２〜Ｃ６０ヘテロアリール基からなる群から選択される。上記の炭素数は、上述の置換基の主骨格をなす炭素の数であり、上述の置換基がさらに置換基を有する場合には、そのさらなる置換基の炭素数は含まれない。
【００１６】
前記従来技術の課題を解決するために、本発明は、前述したような芳香族化合物を含む有機膜を備えたＯＬＥＤを提供する。
【００１７】
前記芳香族化合物は優秀な熱安定性および発光特性を有し、これを含む有機膜を備えたＯＬＥＤは、低駆動電圧、高効率および高輝度である。
【発明の効果】
【００１８】
本発明による芳香族化合物は、優秀な熱安定性および発光特性を有する。したがって、本発明による芳香族化合物を利用すれば、低駆動電圧、高効率および高輝度を持つＯＬＥＤを得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【００２０】
本発明の芳香族化合物は、下記化学式１で表される。
【００２１】
【化３】
0005503124.tif 000004
【００２２】
前記化学式１で表される芳香族化合物は、ＯＬＥＤのうち、第１電極と第２電極との間に介在する有機膜に含まれうる。前記化学式１で表される芳香族化合物は、ＯＬＥＤの発光層、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層または電子輸送層に使用するのに適しており、発光層に使用する場合、ホスト材料だけではなくドーパント材料としても使われうる。
【００２３】
前記化学式１中、Ｂは、単結合、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキレン基、置換若しくは非置換のＣ５〜Ｃ６０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ５〜Ｃ６０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ５〜Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ６０ヘテロアリーレン基または−Ｎ（Ｚ１）−で表される２価の基である。このとき、Ｚ１は、水素原子、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキル基、または置換若しくは非置換のＣ５〜Ｃ６０アリール基である。
【００２４】
好ましくは、前記Ｂは、単結合、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキレン基、置換若しくは非置換のＣ５〜Ｃ２２シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ５〜Ｃ２２ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ５〜Ｃ２２アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２２ヘテロアリーレン基、−Ｎ（Ｚ１）−で表される２価の基である。このとき、Ｚ１は、水素原子、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基または置換若しくは非置換のＣ５〜Ｃ２２アリール基でありうる。Ｙ１は置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ１２のアリーレン基でありうる。Ｂが単結合である場合、Ｍ１とＭ２とは直接結合されうる。
【００２５】
さらに好ましくは、前記Ｂは、単結合、エチレン基、プロピレン基、シクロヘキシレン基、フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基、ピリジニレン基、チオフェニレン基、−Ｎ（Ｚ１）−で表される２価の基でありうる。このとき、Ｚ１は、置換若しくは非置換のフェニル基でありうるが、これに限定されるものではない。
【００２６】
一方、前記化学式１のうち、ｎは１〜１０の整数である。ｎが２以上である場合、２以上のＢは、互いに同一または異なりうる。望ましくは、前記ｎは１、２、３、４または５であるが、これに限定されるものではない。
【００２７】
さらに具体的に、前記化学式１のうち、Ｂは単結合であるか、−（Ｂ）ｎ−が下記化学式３で表される基からなる群から選択される少なくとも１つが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００２８】
【化４】
0005503124.tif 000005
【００２９】
化学式３中、＊は、Ｍ１およびＭ２との結合部位をそれぞれ表したものであり、Ｐｈはフェニル基を表す。
【００３０】
前記化学式１中、Ｍ１およびＭ２は互いに独立して、下記化学式２で表される化合物から誘導された末端基である。
【００３１】
【化５】
0005503124.tif 000006
【００３２】
化学式２中、Ｒ２１およびＲ２２は、化学式１で表される芳香族化合物の溶媒に対する溶解性及びアモルファス特性を高めてフィルム形成能力を向上させる役割を果たす。
【００３３】
本明細書中で“化学式２で表される化合物から誘導された末端基”という用語は、下記化学式２’中、Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４で表される環をなす原子のうち、置換基を有しうる部位のいずれもが化学式１のＢと連結されうるということを示すために導入された用語である。これは、後述する化学式４で表される末端基の構造および後述の化合物１〜２６を参照した当業者に容易に認識されうるものである。
【００３４】
【化６】
0005503124.tif 000007
【００３５】
化学式２中、Ｘは１４族元素である。望ましくは、Ｘは炭素原子、ケイ素原子またはゲルマニウム原子であるが、これに限定されるものではない。
【００３６】
化学式２中、Ａ１は、置換または非置換のベンゼン環、置換または非置換のペンタレン環、置換または非置換のインデン環、置換または非置換のナフタレン環、置換または非置換のアズレン環、置換または非置換のヘプタレン環、置換または非置換のビフェニレン環、置換または非置換のインダセン環、置換または非置換のアセナフチレン環、置換または非置換のフルオレン環、置換または非置換のフェナレン環、置換または非置換のフェナントレン環、置換または非置換のアントラセン環、置換または非置換のフルオランテン環、置換または非置換のアセフェナントリレン環、置換または非置換のアセアントリレン環、置換または非置換のトリフェニレン環、置換または非置換のピレン環、置換または非置換のクリセン環、置換または非置換のナフタセン環、置換または非置換のピセン環、置換または非置換のペリレン環、置換または非置換のペンタフェン環、置換または非置換のペンタセン環、置換または非置換のテトラフェニレン環、置換または非置換のヘキサフェン環、置換または非置換のヘキサセン環、置換または非置換のルビセン環、置換または非置換のコロネン環、置換または非置換のピラントレン環、置換または非置換のオバレン環、置換または非置換のチオフェン環、置換または非置換のインドール環、置換または非置換のフラン環、置換または非置換のベンゾチオフェン環、置換または非置換のパラチアジン環、置換または非置換のベンゾフラン環、置換または非置換のピロール環、置換または非置換のピラゾール環、置換または非置換のイミダゾール環、置換または非置換のイミダゾリン環、置換または非置換のオキサゾール環、置換または非置換のチアゾール環、置換または非置換のトリアゾール環、置換または非置換のテトラゾール環、置換または非置換のオキサジアゾール環、置換または非置換のピリジン環、置換または非置換のピリダジン環、置換または非置換のピラジン環、置換または非置換のピリミジン環、置換または非置換のベンズイミダゾール環、置換または非置換のキノリン環、置換または非置換のフェノチアジン環、および置換または非置換のチアントレン環のいずれかでありうるが、これに限定されるものではない。このうち特に、置換または非置換のベンゼン環、置換または非置換のナフタレン環、および置換または非置換のフェナントレン環が望ましい。
【００３７】
前記Ａ１に対する名称は、前記化学式２のうち、Ａ１が化学式２で表される化合物から分離されたときにどのような環構造になっているかということを表すものであり、これは、下記化学式４の末端基の構造および後述する化合物１〜２６を参照した当業者ならば容易に理解できるであろう。
【００３８】
化学式２中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０シクロアルケニル基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０シクロアルキニル基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ６０ヘテロアリール基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０モノアリールアミノ基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０ジアリールアミノ基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０モノアルキルアミノ基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０ジアルキルアミノ基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０モノアリールシリル基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０ジアリールシリル基、置換または非置換のＣ５〜Ｃ６０トリアリールシリル基、または置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０モノアルキルシリル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０ジアルキルシリル基、および、置換または非置換のＣ１〜Ｃ６０トリアルキルシリル基のいずれかである。この時、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２１およびＲ２２のうち、２つ以上は互いに結合または縮合して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ６０芳香族環または置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ６０芳香族複素環を形成できる。
【００３９】
ここで、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、アリールアミノ基、アルキルアミノ基、アリールシリル基、アルキルシリル基の好ましい例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定はされない。
【００４０】
アルキル基は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６０の直鎖状または分岐状のアルキル基である。その具体的な例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、３−メチルペンタン−２−イル基、３−メチルペンタン−３−イル基、４−メチルペンチル基、４−メチルペンタン−２−イル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブタン−２−イル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−（ｎ−プロピル）ブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、１，１−ジエチルプロピル基、１，３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルヘキサン−２−イル基、２，４−ジメチルペンタン−３−イル基、１，１−ジメチルペンタン−１−イル基、２，２−ジメチルヘキサン−３−イル基、２，３−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，４−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，５−ジメチルヘキサン−３−イル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、２−メチルヘプタン−２−イル基、３−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−４−イル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、１−イソプロピル−１，２−ジメチルプロピル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、ｎ−ノニル基、１−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−（ｎ−ブチル）ペンチル基、４−メチル−１−（ｎ−プロピル）ペンチル基、１，５，５−トリメチルヘキシル基、１，１，５−トリメチルヘキシル基、２−メチルオクタン−３−イル基、ｎ−デシル基、１−メチルノニル基、１−エチルオクチル基、１−（ｎ−ブチル）ヘキシル基、１，１−ジメチルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、１−エチルノニル基、ｎ−ドデシル基、１−メチルウンデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、１−メチルトリデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル基、ｎ−トリアコンチル基、ｎ−テトラコンチル基、またはｎ−ペンタコンチル基が好ましく挙げられる。
【００４１】
アルケニル基としては、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６０の直鎖状または分岐状のアルケニル基である。例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、１−オクテニル基、１−ノネニル基、１−デセニル基、１−ウンデセニル基、１−ドデセニル基、１−トリデセニル基、１−テトラデセニル基、１−ペンタデセニル基、１−ヘキサデセニル基、１−ヘプタデセニル基、１−オクタデセニル基、１−ノナデセニル基、１−イコセニル基、１−ヘニコセニル基、１−ドコセニル基、１−トリコセニル基、１−テトラコセニル基、１−ペンタコセニル基、１−ヘキサコセニル基、１−ヘプタコセニル基、１−オクタコセニル基、１−ノナコセニル基、１−トリアコンテニル基、１−ブタジエニル基、１−ペンタジエニル基、１−ヘキサジエニル基、１−ヘプタジエニル基、１−オクタジエニル基、１−ノナジエニル基、１−デカジエニル基、１−ウンデカジエニル基、１−ドデカジエニル基、１−トリデカジエニル基、１−テトラデカジエニル基、１−ペンタデカジエニル基、１−ヘキサデカジエニル基、１−ヘプタデカジエニル基、１−オクタデカジエニル基、１−ノナデカジエニル基、１−イコサジエニル基、１−ヘキサトリエニル基、１−ヘプタトリエニル基、１−オクタトリエニル基、１−ノナトリエニル基、１−デカトリエニル基、１−ウンデカトリエニル基、１−ドデカトリエニル基、１−トリデカトリエニル基、１−テトラデカトリエニル基、１−ペンタデカトリエニル基、１−ヘキサデカトリエニル基、１−ヘプタデカトリエニル基、１−オクタデカトリエニル基、１−ノナデカトリエニル基、１−イコサトリエニル基、１−イコセニル基、１−トリアコンテニル基が挙げられる。シクロアルケニル基は、上記したアルケニル基の少なくとも一部が環構造をなしているものを指す。
【００４２】
アルキニル基としては、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６０の直鎖状または分岐状のアルキニル基である。例えば、エチニル基、１−プロペニル基、１−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキサニル基、１−ヘプチニル基、１−オクチニル基、１−ノ二ニル基、１−ドデシ二ル基、トリデシニル基、テトラデシニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基、ヘプタデシニル基、オクタデシニル基、ノナデシニル基、イコシニル基、ヘニコシニル基、ドコシニル基、トリコシニル基、テトラコシニル基、ペンタコシニル基、ヘキサコシニル基、ヘプタコシニル基、オクタコシニル基、ノナコシニル基、トリアコンチニル基、ブタジイニル基、ペンタジイニル基、ヘキサジイニル基、ヘプタジイニル基、オクタジイニル基、ノナジイニル基、デカジイニル基、ウンデカジイニル基、ドデカジイニル基、トリデカジイニル基、テトラデカジイニル基、ペンタデカジイニル基、ヘキサデカジイニル基、ヘプタデカジイニル基、オクタデカジイニル基、ノナデカジイニル基、イコサジイニル基、ヘキサトリイニル基、ヘプタトリイニル基、オクタトリイニル基、ノナトリイニル基、デカトリイニル基が挙げられる。シクロアルキニル基は、上記のアルキニル基の少なくとも一部が環構造をなしているものを指す。
【００４３】
アルコキシ基は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０の直鎖状または分岐状のアルコキシ基である。その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１，２−ジメチル−プロポキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、３−メチルペンタン−２−イルオキシ基、３−メチルペンタン−３−イルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンタン−２−イルオキシ基、１，３−ジメチルブチルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、３，３−ジメチルブタン−２−イルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、１−メチルヘキシルオキシ基、３−メチルヘキシルオキシ基、４−メチルヘキシルオキシ基、５−メチルヘキシルオキシ基、１−エチルペンチルオキシ基、１−（ｎ−プロピル）ブチルオキシ基、１，１−ジメチルペンチルオキシ基、１，４−ジメチルペンチルオキシ基、１，１−ジエチルプロピルオキシ基、１，３，３−トリメチルブチルオキシ基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、２−メチルヘキサン−２−イルオキシ基、２，４−ジメチルペンタン−３−イルオキシ基、１，１−ジメチルペンタン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチルヘキサン−３−イルオキシ基、２，３−ジメチルヘキサン−２−イルオキシ基、２，５−ジメチルヘキサン−２−イルオキシオキシ基、２，５−ジメチルヘキサン−３−イルオキシ基、３，４−ジメチルヘキサン−３−イルオキシ基、３，５−ジメチルヘキサン−３−イルオキシ基、１−メチルヘプチルオキシ基、２−メチルヘプチルオキシ基、５−メチルヘプチルオキシ基、２−メチルヘプタン−２−イルオキシ基、３−メチルヘプタン−３−イルオキシ基、４−メチルヘプタン−３−イルオキシ基、４−メチルヘプタン−４−イルオキシ基、１−エチルヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、１−プロピルペンチルオキシ基、２−プロピルペンチルオキシ基、１，１−ジメチルヘキシルオキシ基、１，４−ジメチルヘキシルオキシ基、１，５−ジメチルヘキシルオキシ基、１−エチル−１−メチルペンチルオキシ基、１−エチル−４−メチルペンチルオキシ基、１，１，４−トリメチルペンチルオキシ基、２，４，４−トリメチルペンチルオキシ基、１−イソプロピル−１，２−ジメチルプロピルオキシ基、１，１，３，３−テトラメチルブチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、１−メチルオクチルオキシ基、６−メチルオクチルオキシ基、１−エチルヘプチルオキシ基、１−（ｎ−ブチル）ペンチルオキシ基、４−メチル−１−（ｎ−プロピル）ペンチルオキシ基、１，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、１，１，５−トリメチルヘキシルオキシ基、２−メチルオクタン−３−イルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、１−メチルノニルオキシ基、１−エチルオクチルオキシ基、１−（ｎ−ブチル）ヘキシルオキシ基、１，１−ジメチルオクチルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、１−メチルデシルオキシ基、１−エチルノニルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、１−メチルウンデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、１−メチルトリデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−ノナデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基、ｎ−ヘンイコシルオキシ基、ｎ−ドコシルオキシ基、ｎ−トリコシルオキシ基、ｎ−テトラコシルオキシ基、ｎ−ペンタコシルオキシ基、ｎ−ヘキサコシルオキシ基、ｎ−ヘプタコシルオキシ基、ｎ−オクタコシルオキシ基、ｎ−ノナコシルオキシ基、ｎ−トリアコンチルオキシ基、ｎ−テトラコンチルオキシ基、またはｎ−ペンタコンチルオキシ基が好ましく挙げられる。
【００４４】
シクロアルキル基は、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６０のシクロアルキル基である。その具体的な例としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロペンチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロヘプタデシル基、シクロオクタデシル基、シクロノナデシル基、シクロエイコシル基、シクロヘンイコシル基、シクロドコシル基、シクロトリコシル基、シクロテトラコシル基、シクロペンタコシル基、シクロヘキサコシル基、シクロヘプタコシル基、シクロオクタコシル基、シクロノナコシル基、シクロトリアコンチル基、シクロテトラコンチル基、またはシクロペンタコンチル基などが好ましく挙げられる。
【００４５】
アリール基は、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６０のアリール基である。その具体的な例としては、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、オクタレニル基、ａｓ−インダセニル基、ｓ−インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナレニル基、アントラセニル基、メチルアントラセニル基、９，１０−［１，２］ベンゼノアントラセニル基、フェナントリル基、１Ｈ−トリンデニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、テトラフェニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサヘリセニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オクタフェニル基、オクタセニル基、ノナフェニル基、ノナセニル基、オバレニル基、デカフェニル基、デカセニル基、テリレニル基、ビオレントレニル基、イソビオラントレニル基、またはデカシクレニル基などが好ましく挙げられる。
【００４６】
ヘテロアリール基は、窒素原子、酸素原子、リン原子、および硫黄原子からなる群より選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む単環複素環または縮合複素環を有するＣ１〜Ｃ６０の基である。その具体的な例としては、ピロリル基、イミダゾリル基、イミダゾリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、フラザニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、チオピラニル基、イソチオクロメニル基、チオクロメニル基、チオキサントレニル基、チアントレニル基、フェノキサチイニル基、ピロリジニル基、１Ｈ−１−ピリンジニル基、インドニジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリジニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アンチジニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾフラニル基、イソクロメニル基、クロメニル基、キサンテニル基、パラチアジニル基、トリアゾリル基、またはテトラゾリル基が好ましく挙げられる。
【００４７】
モノアリールアミノ基およびジアリールアミノ基としては、モノフェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、モノナフチルアミノ基、またはジナフチルアミノ基が好ましく挙げられる。
【００４８】
モノアリールシリル基、ジアリールシリル基およびトリアリールシリル基としては、モノフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、モノナフチルシリル基、ジナフチルシリル基、またはトリナフチルシリル基が好ましく挙げられる。
【００４９】
モノアルキルアミノ基およびジアルキルアミノ基は、アミノ基に上記したアルキル基のいずれかがそれぞれ１および２結合したものを指す。この際、２のアルキル基は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００５０】
モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基およびトリアルキルシリル基は、シリル基に上記したアルキル基のいずれかがそれぞれ１、２および３結合したものを指す。この際、２または３のアルキル基は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００５１】
好ましくは、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６０アルキニル基、Ｃ５〜Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ５〜Ｃ６０シクロアルケニル基、Ｃ５〜Ｃ６０シクロアルキニル基、フェニル基、ビフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ビフェニレニル基、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、メチルアントリル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基、カルバゾリル基、チオフェニル基、インドリル基、プリニル基、ベンズイミダゾリル基、キノリニル基、ベンゾチオフェニル基、パラチアジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、チアントレニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、オキシラニル基、ピロリジニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジ（Ｃ５〜Ｃ６０アリール）アミノ基、トリ（Ｃ５〜Ｃ６０アリール）シリル基、ジフェニルアミノフェニル基、ジトリルアミノフェニル基およびこれらの誘導体からなる群から選択されうるが、これに限定されるものではない。ここで、“誘導体基”という用語は、上記で例示した基の、１つ以上の水素原子が、化学式１について置換基として前述した置換基に置換された場合を示すものである。
【００５２】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２１およびＲ２２のうち、２つ以上は互いに結合または縮合して、例えば、ナフタレン、アントラセンなどをなしうるが、これに限定されるものではない。
【００５３】
さらに望ましくは、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素原子、メチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ビフェニル基、トリル基、ナフチル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、イミダゾリニル基、インドリル基、キノリニル基、ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル基、トリフェニルシリル基およびこれらの誘導体からなる群から選択されうる。一方、Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立して、水素原子、メチル基、シクロヘキシル基フェニル基である。
【００５４】
さらに具体的には、前記化学式２で表される化合物は、下記化学式２ａ、２ｂまたは２ｃで表される化合物であることが好ましい。
【００５５】
【化７】
0005503124.tif 000008
【００５６】
【化８】
0005503124.tif 000009
【００５７】
【化９】
0005503124.tif 000010
【００５８】
化学式２ａは、化学式２のＡ１がベンゼン環である場合を例示したものであり、化学式２ｂは、化学式２のＡ１がナフタレン環である場合を例示したものであり、化学式２ｃは、化学式２のＡ１がフェナントレン環である場合を例示したものである。
【００５９】
化学式２ａ、２ｂおよび２ｃ中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２１およびＲ２２は、前記化学式２において定義した通りである。一方、化学式２ａ、２ｂおよび２ｃのうち、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４の定義は、上記のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２１およびＲ２２の定義と同一であるので、省略する。
【００６０】
さらに具体的に、前記化学式２で表される化合物から誘導された末端基であるＭ１およびＭ２は、それぞれ独立して、下記化学式４で表される基からなる群から選択される少なくとも一つであることがより好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００６１】
【化１０】
0005503124.tif 000011
【００６２】
化学式４中、＊は化学式１のＢとの結合部位を表したものであり、Ｐｈはフェニル基を表す。
【００６３】
本発明による化学式１で表される芳香族化合物はさらに具体的には、下記化合物１〜２６からなる群から選択される少なくとも一つが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００６４】
【化１１】
0005503124.tif 000012
【００６５】
【化１２】
0005503124.tif 000013
【００６６】
【化１３】
0005503124.tif 000014
【００６７】
【化１４】
0005503124.tif 000015
【００６８】
【化１５】
0005503124.tif 000016
【００６９】
【化１６】
0005503124.tif 000017
【００７０】
【化１７】
0005503124.tif 000018
【００７１】
【化１８】
0005503124.tif 000019
【００７２】
【化１９】
0005503124.tif 000020
【００７３】
【化２０】
0005503124.tif 000021
【００７４】
【化２１】
0005503124.tif 000022
【００７５】
【化２２】
0005503124.tif 000023
【００７６】
【化２３】
0005503124.tif 000024
【００７７】
【化２４】
0005503124.tif 000025
【００７８】
【化２５】
0005503124.tif 000026
【００７９】
【化２６】
0005503124.tif 000027
【００８０】
【化２７】
0005503124.tif 000028
【００８１】
【化２８】
0005503124.tif 000029
【００８２】
【化２９】
0005503124.tif 000030
【００８３】
【化３０】
0005503124.tif 000031
【００８４】
【化３１】
0005503124.tif 000032
【００８５】
【化３２】
0005503124.tif 000033
【００８６】
【化３３】
0005503124.tif 000034
【００８７】
【化３４】
0005503124.tif 000035
【００８８】
【化３５】
0005503124.tif 000036
【００８９】
【化３６】
0005503124.tif 000037
【００９０】
本明細書において、非置換のアリール基は芳香族環を有する１価基であり、２以上の環を含むことができ、２以上の環のうち、複数の環は互いに結合または縮合された形態で存在できる。非置換のヘテロアリール基は、前記アリール基のうち、１つ以上の炭素が窒素原子、酸素原子、硫黄原子およびリン原子からなる群から選択される一つ以上の原子で置換された基を示す。シクロアルキル基は環構造を有するアルキル基であり、ヘテロシクロアルキル基は、前記シクロアルキル基中、１つ以上の炭素が窒素原子、酸素原子、硫黄原子およびリン原子からなる群から選択される一つ以上の原子に置換された基を示す。芳香族環または芳香族複素環は、化学式２の基本骨格と縮合した形態で存在し、１個の環からなっているか、２以上の環を含むことができ、前記２以上の環のうち、複数の環は互いに結合または縮合された形態で存在してもよい。そして、芳香族複素環は、芳香族環のうち、１つ以上の炭素が窒素原子、酸素原子、硫黄原子およびリン原子からなる群から選択された一つ以上に置換された環を示す。前記芳香族環および芳香族複素環のうち、１つ以上の水素原子はＲ８〜Ｒ１４について定義した置換基に置換されうる。
【００９１】
化学式１で表される本発明の芳香族化合物は通常の有機合成の方法を利用して合成できる。その合成方法の一例を以下に説明する。前記化合物のさらに詳細な合成経路は、後述する実施例で具体的に示す。
【００９２】
まず、Ｘが炭素の場合について説明する。Ｘが炭素の場合は、後述する実施例で具体的に示すが、例えば、Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ  ｃｏｕｐｌｉｎｇによって当業者であれば容易に合成できる。Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａ  ｃｏｕｐｌｉｎｇでは、以下のように、パラジウム触媒と塩基などの求核種の作用により、芳香族ホウ素化合物とハロゲン化アリールとをクロスカップリングさせて、非対称ビアリール（ビフェニル誘導体）を得ることができる。この方法は、出発物質である有機ホウ素化合物が水や空気に対して比較的安定で、取扱いが容易であるという利点がある。しかし、この方法以外の公知の方法で化学式１の芳香族化合物を製造することもできる。
【００９３】
【化３７】
0005503124.tif 000038
【００９４】
上記式中、Ａｒ１およびＡｒ２はアリール基、Ｘ１はハロゲン原子を表す。後述する実施例では前記化合物３、１０、１３および２６を製造した方法を具体的に説明するが、上記の出発物質の構造を適宜選択し、この方法を応用することによって、Ｘ炭素原子である本発明の化合物を製造することができる。
【００９５】
また、化学式２で表される芳香族化合物のうち、Ｘがケイ素またはゲルマニウムである化合物は、下記反応式１ａを応用して合成できる。
【００９６】
【化３８】
0005503124.tif 000039
【００９７】
反応式１ａに示すように、１−（２−ブロモフェニル）−８−ブロモナフタレンのうち、芳香環に結合している２個の臭素原子１，３−ブテニル基をリチウムに置換した後で、ＺＣｌ２と反応させれば、Ｘがケイ素またはゲルマニウムである化合物を得ることができる。このような反応式１ａを参照した当業者は、本発明の化学式２のうち、Ｘがケイ素またはゲルマニウムである化合物も容易に合成できる。
【００９８】
その他には、ＰＣＴパンフレット  ＷＯ０５／０３３２４４に記載の下記の反応式、
【００９９】
【化３９】
0005503124.tif 000040
【０１００】
および、Ｙｕｘｉａ  Ｌｉｕ，  Ｄａｖｉｄ  Ｂａｌｌｗｅｇ，  Ｔｈｏｍａｓ  Ｍｌｌｅｒ，  Ｉｌｉａ  Ａ．  Ｇｕｚｅｉ，  Ｒｏｂｅｒｔ  Ｗ．  Ｃｌａｒｋ，  ａｎｄ  Ｒｏｂｅｒｔ  Ｗｅｓｔ，  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２００２，  １２４，  １２１７４  に記載の下記の反応式を、当業者であれば応用して合成できる。
【０１０１】
【化４０】
0005503124.tif 000041
【０１０２】
また、当業者であれば、Ｘがケイ素またはゲルマニウムの場合にも、後述する実施例に記載のＸが炭素の場合の合成方法と同様にして、化学式１の本発明の化合物を合成することができる。
【０１０３】
前述したような化学式１で表される芳香族化合物は、ＯＬＥＤの有機膜に含まれうる。したがって、本発明のＯＬＥＤは、第１電極と、第２電極と前記第１電極と前記第２電極との間に備えられ、前述したような化学式１で表される芳香族化合物を含む有機膜とを備える。
【０１０４】
この時、前記有機膜は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層または電子輸送層でありうる。
【０１０５】
前述したような化学式１で表される芳香族化合物を含む有機膜は、公知の多様な方法で形成できる。例えば、真空蒸着法またはスピンコート法、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ  Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法、スプレー印刷法のような溶液塗布法を利用できる。また、ドナーフィルムに前記化学式１で表される芳香族化合物を含む有機膜を、前述したような真空蒸着法または溶液塗布法を利用して形成した後、これを第１電極などが形成された基板に熱転写させる熱転写法を利用することもできる。このうち、溶液塗布法を利用する場合にも、有機膜の熱安定性が落ちる従来のＯＬＥＤの場合とは異なって、前記化学式１で表される芳香族化合物は、優秀な溶解性および熱安定性を有することにより、安定した有機膜の形成が可能である。したがって、低駆動電圧、高効率および高輝度のＯＬＥＤを得ることができる。  本発明によるＯＬＥＤは、第１電極と第２電極との間に正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層および電子注入層からなる群から選択された一つ以上の層をさらに含むことができる。さらに具体的に、本発明によるＯＬＥＤの具現例は図１Ａ〜図１Ｃに示されている。図１ＡのＯＬＥＤは、第１電極１０／正孔注入層１２／発光層１４／電子輸送層１６／電子注入層１８／第２電極２０の構造を有し、図１ＢのＯＬＥＤは、第１電極１０／正孔注入層１２／正孔輸送層１３／発光層１４／電子輸送層１６／電子注入層１８／第２電極２０の構造を有する。また、図１ＣのＯＬＥＤは、第１電極１０／正孔注入層１２／正孔輸送層１３／発光層１４／正孔阻止層１５／電子輸送層１６／電子注入層１８／第２電極２０の構造を有する。この時、発光層１４、正孔注入層１２、正孔輸送層１３、正孔阻止層１５および電子輸送層１６のうち、１つ以上は前記化学式１で表される芳香族化合物を含むことができる。
【０１０６】
以下、本発明によるＯＬＥＤの製造方法を、図１Ｃに示したＯＬＥＤを参照して説明する。
【０１０７】
先ず、基板の上部に大きい仕事関数を有する第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法等により形成して第１電極１０を形成する。第１電極１０はアノードでありうる。ここで基板としては、一般的なＯＬＥＤで使われる基板を使用するが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性の優秀なガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。第１電極用物質としては、透明でかつ導電性の優れた酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
【０１０８】
次いで、第１電極１０の上部に真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して正孔注入層（ＨＩＬ）１２を形成できる。
【０１０９】
真空蒸着法によって正孔注入層１２を形成する場合、その蒸着条件は正孔注入層１２の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層１２の構造および熱的特性などによって異なるが、一般的に蒸着温度１００〜５００℃、真空度１３３．３２×１０−８〜１３３．３２×１０−３Ｐａ（１０−８〜１０−３ｔｏｒｒ）、蒸着速度０．１〜１０ｎｍ（０．０１〜１００Å）／ｓの範囲で適切に選択することが望ましい。
【０１１０】
スピンコート法によって正孔注入層１２を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層１２の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層１２の構造および熱的特性によって異なるが、２０００ｒｐｍ〜５０００ｒｐｍの回転数、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、８０〜２００℃の温度範囲で適切に選択することが望ましい。
【０１１１】
前記正孔注入層１２の形成に用いられる物質は、前述したような化学式１で表される芳香族化合物でありうる。または、公知の正孔注入物質でありうる。例えば、米国特許第４，３５６，４２９号明細書に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌ，６，ｐ．６７７（１９９４）に記載されているスターバースト型アミン誘導体であるＴＣＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＰＢ、または溶解性のある導電性高分子であるＰａｎｉ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）またはＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート））、Ｐａｎｉ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンフルスルホン酸）またはＰＡＮＩ／ＰＳＳ（ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート））などの公知の正孔注入物質を使用できる。このうち、Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡおよびＰＥＤＯＴ／ＰＳＳの構造を以下に示す。
【０１１２】
【化４１】
0005503124.tif 000042
【０１１３】
正孔注入層１２の厚さは好ましくは１０〜１０００ｎｍ（１００〜１００００Å）、より好ましくは１０〜１００ｎｍ（１００〜１０００Å）でありうる。正孔注入層１２の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の低下なしに満足すべき正孔注入特性を得ることができる。
【０１１４】
次いで、正孔注入層１２の上部に、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して正孔輸送層（ＨＴＬ）１３を形成できる。真空蒸着法およびスピンコート法によって正孔輸送層１３を形成する場合、その蒸着条件およびコーティング条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層１２の形成とほぼ同じ条件範囲内で選択される。
【０１１５】
前記正孔輸送層１３の形成に用いられる物質は、前述したような化学式１で表される芳香族化合物でありうる。または、公知の正孔輸送物質でありうる。例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）などの芳香族縮合環を有するアミン誘導体のような公知の正孔輸送物質を使用できる。
【０１１６】
正孔輸送層１３の厚さは、好ましくは５〜１００ｎｍ（５０〜１０００Å）、より好ましくは１０〜８０ｎｍ（１００〜８００Å）でありうる。正孔輸送層１３の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の低下なしに満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１１７】
正孔輸送層１３の上部に、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して発光層（ＥＭＬ）１４を形成できる。真空蒸着法およびスピンコート法により発光層１４を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層１２の形成とほぼ同じ条件範囲内で選択される。
【０１１８】
発光層１４は、前述したように本発明による化学式１で表される芳香族化合物を含むことができる。この時、化学式１で表される芳香族化合物をドーパントとして、適した公知のホスト材料と共に使用し、公知のドーパント材料を追加で含むことができる。また、化学式１で表される芳香族化合物を単独で使用することもできる。ホスト材料としては、例えば、トリス（８−キノリノラレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル）、下記に示すＰＶＫ（ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール））、または下記に示す９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）などを使用できるが、これに限定されるものではない。
【０１１９】
【化４２】
0005503124.tif 000043
【０１２０】
一方、公知の赤色ドーパントとして、下記に示すＰｔＯＥＰ、Ｉｒ（ｐｉｑ）３、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）、ＤＣＪＴＢ（２−チオフェンカルボン酸、図示せず）などを利用できるが、これに限定されるものではない。
【０１２１】
【化４３】
0005503124.tif 000044
【０１２２】
公知の緑色ドーパントとして、下記に示すＩｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙ＝フェニルピリジン）、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｍｐｙｐ）３、Ｃ５４５Ｔ（イーストマンコダック社製、図示せず）などを利用できるが、これに限定されるものではない。
【０１２３】
【化４４】
0005503124.tif 000045
【０１２４】
一方、公知の青色ドーパントとして、下記に示すＦ２Ｉｒｐｉｃ、（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）、Ｉｒ（ｄｆｐｐｚ）３、ターフルオレン（図示せず）などを利用できるが、これに限定されるものではない。
【０１２５】
【化４５】
0005503124.tif 000046
【０１２６】
ドーパントとホストとを共に使用する場合、ドーパントのドーピング濃度は特に制限されないが、一般的にホスト１００質量部を基準として前記ドーパントの含有量は０．０１〜１５質量部である。
【０１２７】
発光層１４の厚さは、好ましくは１０〜１００ｎｍ（１００〜１０００Å）、より好ましくは２０〜６０ｎｍ（２００〜６００Å）でありうる。発光層１４の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の低下なしに優秀な発光特性を表すことができる。
【０１２８】
発光層１４に燐光ドーパントと共に使用する場合には、三重項励起子または正孔が電子輸送層に広がる現象を防止するために、電子輸送層１６と発光層１４との間に真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して正孔阻止層（ＨＢＬ）１５を形成できる。真空蒸着法およびスピンコート法により正孔阻止層１５を形成する場合、その条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲内で選択される。使用可能な公知の正孔阻止材料としては、例えば、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰまたは特開１１−３２９７３４号公報に記載されている正孔阻止材料などを挙げることができる。
【０１２９】
前記正孔阻止層１５の厚さは好ましくは５〜１００ｎｍ（５０〜１０００Å）、より好ましくは１０〜３０ｎｍ（１００〜３００Å）でありうる。前記正孔阻止層１５の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の低下なしに優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０１３０】
次いで、電子輸送層（ＥＴＬ）１６を真空蒸着法、またはスピンコート法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法およびスピンコート法により電子輸送層１６を形成する場合、その条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層１２の形成とほぼ同じ条件範囲内で選択される。前記電子輸送層材料は、電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定的に輸送する機能を行うものであり、前述したような化学式１で表される芳香族化合物を利用できる。または、公知の電子輸送物質である、キノリン誘導体、特にＡｌｑ３、以下に示すＴＡＺ、Ｂａｌｑのような公知の材料を使用することができるが、これに限定されるものではない。
【０１３１】
【化４６】
0005503124.tif 000047
【０１３２】
前記電子輸送層１６の厚さは好ましくは１５〜１００ｎｍ（１５０〜１０００Å）、より好ましくは２０〜５０ｎｍ（２００〜５００Å）でありうる。電子輸送層１６の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の低下なしに満足すべきほどの電子輸送特性を得ることができる。
【０１３３】
また、電子輸送層１６の上部に負極から電子の注入を容易にする機能を持つ物質である電子注入層（ＥＩＬ）１８が積層され、これは特に材料を制限しない。
【０１３４】
電子注入層１８としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような電子注入層形成材料として公知の任意の物質を利用できる。電子注入層１８の蒸着条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層１２の形成とほぼ同じ条件範囲内で選択される。
【０１３５】
前記電子注入層１８の厚さは好ましくは０．１〜１０ｎｍ（１〜１００Å）、より好ましくは０．５〜５ｎｍ（５〜５０Å）でありうる。電子注入層１８の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の低下なしに満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１３６】
最後に、電子注入層１８の上部に真空蒸着法やスパッタリング法などの方法を利用して第２電極２０を形成できる。第２電極２０は、カソードとして使われうる。第２電極２０の形成用物質としては、小さい仕事関数を持つ金属、合金、導電性化合物およびこれらの混合物を使用できる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カリウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを挙げることができる。また前面発光素子を得るためにＩＴＯ、ＩＺＯを使用した透過型カソードを使用してもよい。
【０１３７】
本発明によるＯＬＥＤの製造方法の一実施形態は、第１電極を形成する工程、前記第１電極の上部に前記化学式１で表される化合物を含む有機膜を形成する工程、および前記有機膜の上部に第２電極を形成する工程を含む。この時、前記有機膜は発光層、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層または電子輸送層でありうる。一方、前記ＯＬＥＤの製造方法は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層および電子注入層からなる群から選択された一つ以上の層を形成する工程をさらに含むことができる。
【０１３８】
前記化学式１で表される芳香族化合物を含む有機膜形成工程は、例えば、真空蒸着法またはスピンコート法、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法、キャスト法、ＬＢ法、スプレー印刷法のような溶液塗布法を利用して行われうる。また、ドナーフィルムに前記化学式１で表される芳香族化合物を含む有機膜を、真空蒸着法または溶液塗布法を利用して形成した後、これを第１電極などが形成された基板に熱転写させる熱転写法を利用して行われることもある。
【実施例】
【０１３９】
以下で、本発明の化合物を実施例を通して具体的に説明するが、本発明が下記の実施例に限定されるものではない。
【０１４０】
＜実施例１＞
下記反応式１〜３の合成経路によって化合物３を合成した。
【０１４１】
【化４７】
0005503124.tif 000048
【０１４２】
中間体Ｂの合成
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１１０ｍｌ）に９，１０−ジブロモアントラセン  ９．１ｇ（２７．２ｍｍｏｌ）を溶かした。次いで、中間体Ａ  ７．５ｇ（２７．２ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）  １．５７ｇ（１．４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）１．５ｇ（１０９ｍｍｏｌ）をそれぞれトルエン５５ｍｌおよび水５５ｍｌに溶解させて添加し、２４時間還流させた。反応が完結した後、溶媒を蒸発させて除去した。次いで、酢酸エチル５００ｍｌおよび水５００ｍｌをそれぞれ添加して洗浄した後、有機層を回収して無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。次いで、シリカゲルクロマトグラフィで分離して、前記反応式１中の中間体Ｂで表される化合物を２．９ｇ（収率２６％）得た。なお、中間体Ａは、エチル２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート（ｅｔｈｙｌ  ２−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｏａｔｅ）であり、例えばＡｌｄｒｉｃｈ社から入手することができる。
【０１４３】
【化４８】
0005503124.tif 000049
【０１４４】
中間体Ｃの合成
ＴＨＦ（４８ｍｌ）に中間体Ｂ  ２．０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）を溶かした。次いで、４，４’−ビフェニルジボロン酸４０９ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）  ２９０ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）  ３．４ｍｇ（２４．７ｍｍｏｌ）をそれぞれトルエン１２ｍｌおよび水１２．５ｍｌに溶解させて添加し、２４時間還流させた。反応が完結した後、溶媒を蒸発させて除去した。次いで、酢酸エチル２００ｍｌおよび水２００ｍｌをそれぞれ添加して洗浄した後、有機層を回収して無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。次いで、シリカゲルクロマトグラフィで分離して、前記反応式２中の中間体Ｃで表される化合物を１．４ｇ（収率７７％）得た。
【０１４５】
【化４９】
0005503124.tif 000050
【０１４６】
化合物３の合成
ＴＨＦ（４ｍｌ）に中間体Ｃ  １２９ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を溶かした後、メチル臭化マグネシウム（ＭｅＭｇＢｒ  ３．０Ｍ、０．３ｍｌ）を添加して温度を７０℃に上げた後、１時間攪拌した。反応が完結した後、水１０ｍｌと酢酸エチルとを１０ｍｌをそれぞれ添加して洗浄した後、有機層を回収して無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を減圧条件で乾燥させた後、これから得られた固体を塩化メチレン４ｍｌに溶かした後、三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体０．２ｍｌを添加して３０分間攪拌した。メタノール１ｍｌを添加して反応を終結させた後、塩化メチレン１０ｍｌと水１０ｍｌとをそれぞれ添加して洗浄した後、有機層を回収して無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。次いで、シリカゲルクロマトグラフィで分離して化合物３を１００ｍｇ（収率７５％）得た。
【０１４７】
【表１】
0005503124.tif 000051
【０１４８】
上記の化合物３の合成方法は、化学式２のＡ１部分を含む９，１０−ジブロモアントラセンを他の構造の物質に変更したり、化学式１のＢ部分を構成する中間体Ａの構造を他のものに変更することで、例示した本発明の他の化合物を合成することに応用できる。
【０１４９】
＜実施例２＞
下記反応式４の合成経路によって化合物１０を合成した。
【０１５０】
【化５０】
0005503124.tif 000052
【０１５１】
前記反応式３において、メチル臭化マグネシウム（ＭｅＭｇＢｒ）の代わりにフェニル臭化マグネシウム（ＰｈＭｇＢｒ）を使用した点を除いては、前記合成例１と同様の方法を利用して、化合物１０を３５１ｍｇ（収率７０％）得た。
【０１５２】
【表２】
0005503124.tif 000053
【０１５３】
＜実施例３＞
下記反応式５〜７の合成経路によって化合物１３を合成した。
【０１５４】
【化５１】
0005503124.tif 000054
【０１５５】
前記反応式１において、９，１０−ジブロモアントラセンの代わりに６，１２−ジブロモクリセンを使用した点を除いては、前記合成例１と同様の方法を利用して、中間体Ｄを５３０ｍｇ（収率９０％）得た。
【０１５６】
【化５２】
0005503124.tif 000055
【０１５７】
前記反応式２において、中間体Ｂの代わりに上記反応式６に示す中間体Ｄを使用した点を除いては、前記合成例１と同様の方法を利用して、中間体Ｅを５６５ｍｇ（収率７２％）得た。
【０１５８】
【化５３】
0005503124.tif 000056
【０１５９】
前記反応式３において、中間体Ｃとメチル臭化マグネシウム（ＭｅＭｇＢｒ）の代わりに、上記反応式７に示す中間体Ｅとフェニル臭化マグネシウム（ＰｈＭｇＢｒ）とをそれぞれ使用した点を除いては、前記合成例１と同様の方法を利用して化合物１３を３００ｍｇ（収率２０％）得た。
【０１６０】
【表３】
0005503124.tif 000057
【０１６１】
＜実施４＞
下記反応式８および９の合成経路によって化合物２６を合成した。
【０１６２】
【化５４】
0005503124.tif 000058
【０１６３】
前記反応式１において、９，１０−ジブロモアントラセンと中間体Ａの代わりに、１−ブロモ−２−メチルナフタレンと中間体Ｆとをそれぞれ使用した点を除いては、前記合成例１と同様の方法を利用して中間体Ｇを１．０ｇ（収率３３％）得た。なお、中間体Ｆは、２−ブロモフェニルボロン酸（２−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）であり、例えばＡｌｄｒｉｃｈ社から入手できる。
【０１６４】
【化５５】
0005503124.tif 000059
【０１６５】
−７８℃に冷却させたＴＨＦ（５ｍｌ）に中間体Ｇ  ５０５ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）とｔｅｒｔ−ブチルリチウム（ｔ−ＢｕＬｉ  １．７Ｍ，１ｍｌ）とを添加し、３０分間攪拌した後、１，４−ジベンゾイルベンゼン３００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応が完結した後、１Ｍ塩酸水溶液５０ｍＬと酢酸エチル５０ｍｌとをそれぞれ添加して洗浄した後、有機層を回収して無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を減圧条件で乾燥させた後、これから得られた固体を酢酸（４ｍｌ）に溶かし、硫酸０．１ｍＬを添加して３時間１００℃で攪拌した。反応を終結させた後、ろ過紙で固体を漉して残った固体をエタノールで洗浄した。シリカゲルクロマトグラフィで分離して化合物２６を４６０ｍｇ（収率４０％）得た。
【０１６６】
【表４】
0005503124.tif 000060
【０１６７】
＜評価１：化合物の発光特性評価（溶液状態）＞
前記化合物３、１３、１０および２６のＵＶ吸収スペクトルおよび発光（ＰＬ、ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）スペクトルを評価することによって、各化合物の発光特性を評価した。まず、化合物３をトルエンで０．２ｍＭの濃度になるよう溶解させ、島津製作所社製ＵＶ−３５０スペクトロメーターを利用してＵＶ吸収スペクトルを測定した。これを化合物１０、１３および２６について化合物３と同様に測定した。一方、化合物３をトルエンに１０ｍＭ濃度になるように溶解させて、キセノンランプ付きのＩＳＣ  ＰＣ１スペクトロフルオロメーターを利用して、発光スペクトルを測定した。これを化合物１０、１３および２６について化合物３と同様に測定した。その結果を下記の表５に示す。特に、化合物３のＵＶ吸収スペクトルおよび発光スペクトルは図２に示した。また、化合物３のガラス転移温度Ｔｇは、１７４℃であった。
【０１６８】
【表５】
0005503124.tif 000061
【０１６９】
これにより、本発明による化合物は、ＯＬＥＤに適した発光特性を有することが確認できる。
【０１７０】
＜実施例５＞
化合物３を発光層のドーパントとして使用し、ＡＤＮを発光層のホストとして使用して、次のような構造を持つＯＬＥＤを製作した：ＩＴＯ／α−ＮＰＤ（７５ｎｍ）／化合物３（５質量％）＋ＡＤＮ（３５ｎｍ）／Ａｌｑ３（１８ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）。
【０１７１】
アノードは、面積抵抗率１５Ω／ｃｍ２（厚み１００ｎｍ）のＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍの大きさに切り、これをアセトンイソプロピルアルコールおよび純水の中で各１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して使用した。ＩＴＯアノードの上部に、α−ＮＰＤを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓとして７５ｎｍ（７５０Å）の厚さに真空蒸着して正孔輸送層を形成した後、正孔輸送層の上部に化合物３とＡＤＮとを、それぞれ蒸着速度０．５ｎｍ／ｓと３ｎｍ／ｓとして３５ｎｍの厚さに真空蒸着して発光層を形成した。次いで、前記発光層の上部にＡｌｑ３を１８ｎｍの厚さに真空蒸着して電子輸送層を形成した後、前記電子輸送層の上部にＬｉＦ  １ｎｍ（電子注入層）とＡｌ  ２００ｎｍ（カソード）とを順次に真空蒸着して、図１Ａに示したようなＯＬＥＤを製造した。これをサンプル１とした。
【０１７２】
＜実施例６＞
実施例１のうち、化合物３の代わりに化合物１０を使用した点を除いては、実施例１のＯＬＥＤの製造方法と同様の方法によりＯＬＥＤを製作した。これをサンプル２とした。
【０１７３】
＜実施例７＞
実施例１のうち、化合物３の代わりに化合物１３を使用した点を除いては、実施例１のＯＬＥＤの製造方法と同様の方法によりＯＬＥＤを製作した。これをサンプル３とした。
【０１７４】
＜実施例８＞
実施例１のうち、化合物３の代わりに化合物２６を使用した点を除いては、実施例１のＯＬＥＤの製造方法と同様の方法によりＯＬＥＤを製作した。これをサンプル４とした。
【０１７５】
＜比較例１＞
実施例１のうち、化合物３の代わりに下記化合物２７を使用した点を除いては、前記実施例１のＯＬＥＤの製造方法と同様の方法を利用してＯＬＥＤを製作した。これをサンプルＡとする。
【０１７６】
【化５６】
0005503124.tif 000062
【０１７７】
＜評価２：サンプル１〜４およびＡの特性評価＞
サンプル１〜４およびＡに対して、ＰＲ６５０Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ測定装置を使用して、駆動電圧、輝度、効率をそれぞれ評価し、その結果を下記の表２に示した。特に、サンプル１の電圧−効率グラフは図３に示した。
【０１７８】
【表６】
0005503124.tif 000063
【０１７９】
前記表３から、本発明によるサンプル１〜４は優秀な電気的特性を持つということが分かる。
【０１８０】
以上、本発明では記載された具体例についてのみ詳細に説明されたが、本発明の技術的思想範囲内で多様な変形および修正が可能であるということは当業者に明らかなものであり、かかる変形および修正が特許請求の範囲に属するということは言うまでもない。
【産業上の利用可能性】
【０１８１】
本発明は、有機発光素子関連の技術分野に好適に用いられる。
【図面の簡単な説明】
【０１８２】
【図１Ａ】本発明によるＯＬＥＤの一実施形態の構造を簡略に示す断面図である。
【図１Ｂ】本発明によるＯＬＥＤの一実施形態の構造を簡略に示す断面図である。
【図１Ｃ】本発明によるＯＬＥＤの一実施形態の構造を簡略に示す断面図である。
【図２】本発明の一実施形態である化合物３の溶液中のＵＶ吸収スペクトルおよび発光スペクトルをそれぞれ示す図面である。
【図３】本発明によるＯＬＥＤの一実施形態の電圧−効率特性を示すグラフである。
【符号の説明】
【０１８３】
１０  第１電極、
１２  正孔注入層、
１３  正孔輸送層、
１４  発光層、
１５  正孔阻止層
１６  電子輸送層、
１８  電子注入層、
２０  第２電極。
【図１Ａ】
0005503124.tif 000092
【図１Ｂ】
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【図１Ｃ】
0005503124.tif 000094
【図２】
0005503124.tif 000095
【図３】
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