(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式
【化１】
0005536689.tif 000012
【化２】
0005536689.tif 000013
からなる群より選択される構造体であって、式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3がそれぞれ個々にＣ1−Ｃ10の第三級アルキル；Ｃ1−Ｃ10の第三級アルコキシ；Ｃ1−Ｃ10の第三級アルキルアミン；ヘテロ原子置換型環構造で官能化されたＣ1−Ｃ10の第三級アルキル；アミド基で官能化されたＣ1−Ｃ10の第三級アルキル；エステル基で官能化されたＣ1−Ｃ10の第三級アルキル；及びそれらのうち２種以上からなる群より選択され、（Ｌ）が脂肪族Ｃ3−Ｃ20エーテル又はポリエーテル、クラウンエーテル、アミン、ポリアミン、アミド、ポリアミド、エステル、ポリエステル、芳香族エーテル、芳香族エステル、芳香族アミド、芳香族アミン、ピリジン、イミダゾール、ピリジン、ピラジン、フラン、ピロール、及びそれらのうち２種以上からなる群より選択される中性配位子であり、ｎが０〜４であり、ＭがＢａ、Ｓｒ、Ｃａ、Ｒａ、Ｍｇ又はそれらのうちの２種である構造体を含む化合物。
【請求項２】
イミダゾレート・アニオンが、η−１、η−２、η−３、η−４及びη−５モードからなる群より選択される仕方においてＭに配位結合される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ジ−バリウムテトラ（２，４，５−トリス−ｔ−ブチルイミダゾレート）、ジ−バリウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）、ジ−バリウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）、及びジ−バリウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
ジ−ストロンチウムテトラ（２，４，５−トリス−ｔ−ブチルイミダゾレート）、ジ−ストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）、ジ−ストロンチウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）、及びジ−ストロンチウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
各イミダゾレート・アニオンのＲ1、Ｒ2及びＲ3が同じ基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
１つのイミダゾレート・アニオンのＲ1、Ｒ2及びＲ3のうちの少なくとも１つが別のイミダゾレート・アニオンのＲ1、Ｒ2及びＲ3のうちの少なくとも１つに接合されて２つのイミダゾレート・アニオンが結合される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
０．００１〜１０００Ｔｏｒｒの反応器圧力及び０〜１０００℃の温度を用いて、請求項１に記載のイミダゾレート構造体を水、アルコール、酸素、オゾン、亜酸化窒素、二酸化窒素、過酸化水素又はそれらの組み合わせからなる群より選択される酸化剤と反応させて、酸化バリウム、酸化ストロンチウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム又は酸化ラジウム及びそれらの混合物からなる群より選択される金属含有膜を成長させることにより金属含有膜を堆積させる方法。
【請求項８】
酸化バリウムの堆積量が＞１Å／サイクルである、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
酸化バリウムの堆積量が＞１．５Å／サイクルである、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
酸化バリウムの堆積量が＞２Å／サイクルである、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
酸化ストロンチウムの堆積量が＞１Å／サイクルである、請求項７に記載の方法。
【請求項１２】
酸化ストロンチウムの堆積量が＞１．５Å／サイクルである、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
酸化ストロンチウムの堆積量が＞２Å／サイクルである、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
請求項１に記載のＢａ及びＳｒイミダゾレート構造体を、チタンアルコキシド、チタンアルコキシド／ジケトネート、チタンシクロペンタジエニル、チタンアミド、チタンイミダゾレート及びそれらの混合物からなる群より選択されるチタン前駆体の交互パルスとＡＬＤ又はパルス化ＣＶＤモードにおいて反応させてＢＳＴ膜を成長させる方法。
【請求項１５】
請求項１に記載のＳｒイミダゾレート構造体を、チタンアルコキシド、チタンアルコキシド／ジケトネート、チタンシクロペンタジエニル、チタンアミド、チタンイミダゾレート及びそれらの混合物からなる群より選択されるチタン前駆体の交互パルスとＡＬＤ又はパルス化ＣＶＤモードにおいて反応させてＳＴＯ膜を成長させる方法。
【請求項１６】
請求項１に記載のＢａイミダゾレート構造体を、チタンアルコキシド、チタンアルコキシド／ジケトネート、チタンシクロペンタジエニル、チタンアミド、チタンイミダゾレート及びそれらの混合物からなる群より選択されるチタン前駆体の交互パルスとＡＬＤ又はパルス化ＣＶＤモードにおいて反応させてＢＴＯ膜を成長させる方法。
【請求項１７】
請求項１に記載のバリウムイミダゾレート構造体を、ストロンチウムケトイミネート、ストロンチウムジケトネート及びそれらの混合物からなる群より選択されるストロンチウム化合物、及びチタンアルコキシド、チタンアルコキシド／ジケトネート、チタンシクロペンタジエニル、チタンアミド及びそれらの混合物からなる群より選択されるチタン化合物と、ＡＬＤ、ＣＶＤ又はパルス化ＣＶＤにおいて反応させてＢＳＴ膜を成長させる方法。
【請求項１８】
請求項１に記載のイミダゾレート構造体を、ＨＣｌ、ＨＦ、ＳｉＣｌ4、ＨＢｒ及びそれらの混合物からなる群より選択されるハロゲン化物ガスとＡＬＤ、ＣＶＤ又はパルス化ＣＶＤモードにおいて反応させて、ＭＸ2（式中、Ｘはハロゲン化物であり、ＭはＢａ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｒａ及びそれらの混合物からなる群より選択される）を成長させる方法。
【請求項１９】
ｎ−ブチルリチウム、ｎ−ヘキシルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、水素化カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウム金属、カリウム金属、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ブトキシドからなる群より選択される金属試薬でイミダゾールを直接金属化し、次いで、得られた生成物を、アルカリ土類金属ヨウ化物、アルカリ土類金属アセテート、アルカリ土類金属カルボキシレート、アルカリ土類金属カルボネート、アルカリ土類金属ホルメート、アルカリ土類金属臭化物、アルカリ土類金属トリフルオロアセテート、アルカリ土類金属ヘキサフルオロアセチルアセトン、アルカリ土類金属トリフルオロアセチルアセトネート、アルカリ土類金属アセチルアセトネート、アルカリ土類金属ジイミン、アルカリ土類金属ケトイミン、アルカリ土類金属アミジネート、アルカリ土類金属グアニジネート及びそれらの混合物からなる群より選択される反応体と反応させることによって実施される、請求項１に記載のイミダゾレート構造体を合成する方法。
【請求項２０】
アルカリ土類金属アミド、アルカリ土類金属フェノキシド、アルカリ土類金属ヒドロキシド、アルカリ土類金属アルキル、アルカリ土類金属アリール及びそれらの混合物からなる群より選択される試薬を用いてポリアルキル化イミダゾールを反応させることによる、請求項１に記載のイミダゾレート構造体を直接に合成する方法。
【請求項２１】
イミダゾールをアンモニアの存在下でアルカリ土類金属と反応させることによる、請求項１に記載のイミダゾレート構造体を合成する方法。
【請求項２２】
イミダゾールをアンモニアを含むアミンの存在下でアルカリ土類金属と反応させることによる、請求項１に記載のイミダゾレート構造体を合成する方法。
【請求項２３】
請求項１に記載のイミダゾレート構造体を用いて、不揮発性強誘電体マイクロ電子メモリ・デバイス、電子発光ディスプレイのためのディスプレイ蛍光体、高Ｔｃ超伝導デバイスからなる群より選択されるマイクロ電子デバイスを製造する方法。
【請求項２４】
エーテル、アミノエーテル、アミド、エステル、芳香族又は炭化水素の溶剤からなる群より選択される溶剤中に溶解されたチタン源とともに請求項１に記載のバリウム又はストロンチウムイミダゾレート構造体を提供する工程、及び得られた溶液をＤＬＩシステムによって供給して該得られた溶液の蒸気流を提供し、ＡＬＤ又はＣＶＤによって金属酸化物膜又は金属窒化物膜を成長させる工程を含む、ＡＬＤ又はＣＶＤによって金属酸化物膜又は金属窒化物膜を成長させる方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
［関連出願の相互参照］
本特許出願は、２０１０年２月５日付けで出願された米国仮特許出願第６１／３０１，８２４号、及び２０１０年７月３０日付けで出願された米国仮特許出願第６１／３６９，４４８号の優先権を主張する。
【背景技術】
【０００２】
半導体製造産業は、揮発性金属含有前駆体を使用して基板上にコンフォーマルな金属含有膜、例えばケイ素、金属窒化物、金属酸化物、及び他の金属含有層を製作するための、化学蒸気堆積（ＣＶＤ）及び原子層堆積（ＡＬＤ）を含む蒸着法に用いられるこのような揮発性金属含有前駆体を絶えず調達している。
【０００３】
バリウム及びストロンチウムを含有する前駆体は特に、薄い酸化バリウム及び酸化ストロンチウムを含有する薄膜、例えば改良型メモリ・デバイス製造のための、ストロンチウムチタネート（ＳＴＯ）及びバリウムストロンチウムチタネート（ＢＳＴ）酸化物の堆積のために求められている。ストロンチウム前駆体はまた、不揮発性メモリのためのＳｒＢｉ2Ｔａ2Ｏ9タイプの強誘電材料の薄膜堆積、Ｂｉ2Ｓｒ2Ｃａn-1ＣｕnＯ5+(2n-1)dタイプの薄膜高温（Ｔｃ）超伝導体の製作、及び電子発光ディスプレイのためのＳｒＳ：Ｃｅ及びＳｒＳ：Ｃｕ蛍光体の製造のためにも有用である。優れた揮発性を有するフッ素化バリウム前駆体であるが、ＢＳＴを製造するためのこれらの使用は事実上不可能である。それというのも、酸化物膜内にフッ化物イオンが形成され、このイオンは電荷キャリアとして作用する可能性があり、このことは、酸化物膜の誘電率を悪化させるからである。酸化ストロンチウム及びチタン酸ストロンチウムの数多くのストロンチウム源があるが、しかし、本開示内容の前駆体のＡＬＤ性能を有しているものはない。
【０００４】
従って、高いＡＬＤ性能を有する、揮発性のフッ素化されていないバリウム及びストロンチウム前駆体化合物が強く必要とされるが、しかし、このような化合物は欠乏しており、特にバリウムがそうである。このことは、バリウム＋２イオン及びストロンチウム＋２イオンの大きなイオン半径に由来する。大きなイオン半径は、ストロンチウム又はバリウムにおいて単量体又は二量体である化合物を提供するのに十分な配位結合環境を提供できるイオン配位子を必要とする。このような要件が満たされない場合には、ストロンチウム及び特にバリウム化合物は、揮発性が制限されている高会合型の構造又は重合体構造を形成する傾向がある。しかし、単量体又は二量体構造を達成することができても、これらの構造は熱安定性をまだ有していない場合がある。この熱安定性は、気化に必要とされる高い昇華又は蒸留温度を生き延びるために、そしてＡＬＤにおいて単分子層として吸着されるときにこれらの熱安定性を維持するために必要となる。これらの理由全てのために、単量体又は二量体であり、熱安定性であり、易揮発性であり、そしてＡＬＤ又はＣＶＤによるＢＳＴ及びＳＴＯに非常に適しているフッ素化されていないバリウム及びストロンチウム前駆体は著しく欠乏してはいるが、しかし強く求められている。ＡＬＤにおける堆積速度が高い２族揮発性前駆体がさらにより強く求められている。
【０００５】
従来技術では、これらの用途のための前駆体を下記のように提供しようとしている。しかしながら、本発明において開示された錯体の特徴を共有する従来技術の金属錯体はない。本明細書中に開示された化合物は、気化条件下での揮発性及び熱安定性において例外的である。加えて、これらの化合物は、例外的に高いＡＬＤ堆積速度を有しており、このことは、化合物がＡＬＤの１サイクル当たり１つの金属酸化物単分子層を成長させるのを可能にする。これにより化合物は、ＳＴＯ膜及びＢＳＴ膜のための前駆体として、またバリウム、ストロンチウム、マグネシウム、ラジウム、又はカルシウム前駆体の揮発性源を必要とする他の用途のための前駆体として、極めて効果的になる。
【０００６】
バリウム及びその他のアルカリ土類金属のジケチミネートが文献に記載されている。β−ジケトネートに関して、化合物［Ｂａ（ＴＨＤ）2］4（ＴＨＤは３，３，５，５−テトラメチルヘプタンジオネートである）が報告されている。これは安定性且つ揮発性の化合物ではあるが、特に揮発性がより高い、より小さな化合物、例えばバロセンと比較すると、そして特に本発明の新しい化合物と比較すると、その＞２０００の分子量は、ＡＬＤ又はＣＶＤ法において化合物を役立ちにくくする。本発明の新しい化合物は、バロセンと比較すると、より明確に揮発性であり、ＡＬＤ堆積速度がより高く、そして融点がより低い。
【０００７】
熱安定性で揮発性のトリ（ピラゾイル）ボレートアルカリ土類金属錯体が、バリウム錯体を含めて報告されている。しかし、これらの化合物には元素ホウ素が含有される。元素ホウ素は、酸化条件下で、酸化ホウ素をＣＶＤ又はＡＬＤ法の金属酸化物中に堆積させる。
【０００８】
コアのジイミン窒素上で置換されたＮＭｅ2基を含有するジケチミネート配位子に基づく揮発性バリウム及びストロンチウム錯体が報告されている。この系統におけるバリウム分子は昇華時には、昇華回収率７９％しかもたらさず、１４重量％の不揮発性残留物を残す。このような昇華は０．０５Ｔｏｒｒで実施された。これが大気圧で行われたとしたら、その不揮発性残留物は著しく高くなったはずである。これらの結果は、ＣＶＤ又はＡＬＤ法のための前駆体としてのこの分子の適合性が限られていることを示している。
【０００９】
「バロセン」としても知られる９種のバリウムシクロペンタジエニルからなる系統の合成及び熱特性が報告されている。これらのバロセンから選択された種、特にバリウムビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタジエニル）は、熱安定性及び揮発性という魅力的な組み合わせを有する「最新鋭」前駆体である。しかしながら、本発明の新しい分子は、これらの２つの特性に関して上記分子よりも優れていることが判っている。加えて、本開示の新しい前駆体は、その独自の分子特徴により、例外的に高いＡＬＤ堆積速度を有し、このことは、デバイス製造の観点からこれらの前駆体をより魅力的なものにする。
【００１０】
他の関連文献は以下のものを含む。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】国際公開第２００９／０８６２６３号パンフレット
【特許文献２】米国特許第５，３１９，１１８号明細書
【非特許文献】
【００１２】
【非特許文献１】J. Norman, G. Pez, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 971, (1991)
【非特許文献２】Harder, S. (2002); “Homoleptic beta Diketiminate Complexes of the Alkaline Earth Metals:  Trends in the Series Mg, Ca, Sr, and Ba”; Organometallics 21(18), 3782-3787
【非特許文献３】El-Kaderi, H. M. and M. J. W. Heeg, C. H.; (2004), “Sandwich Complexes of the Heavier Alkaline Earth Metals Containing 5-Diketiminato Ligand Set.” Organometallics 23: 4995-5002
【非特許文献４】M. J. Saly, M. J. Heeg and C. Winters, Inorganic Chemistry, 公表日（Web) 2009年4月27日
【非特許文献５】B. Sedai , M. J. Heeg and C. Winter, Organometallics, 2009, 18(4) p 1032-1038
【非特許文献６】Timo Hatanpaa, Marko Vehkamaki, Ilpo Mutikainen, Jarno Kansikas and Mikko Ritala “Synthesis and characterization of cyclopentadienyl complexes of barium: precursors for atomic layer deposition of BaTiO3” Dalton Trans., 2004, p. 1181-1188
【非特許文献７】J. Zhang, X. Chen, Chem Comm. 1689-1699 (2006）
【非特許文献８】H. A. Every, T. A. Zawodzinski, Electrochemical Society Proceedings, 277-286, Volume 21 (2001)
【発明の概要】
【００１３】
立体障害イミダゾール配位子が、この配位子の合成とともに開示される。これらの立体障害イミダゾール配位子は、二族金属と錯体生成されると、高度に揮発性で安定性の錯体を形成する。これらの錯体はＣＶＤ、ＡＬＤ及び同様の薄膜堆積法のための前駆体分子として例外的に有用である。
【００１４】
本発明は、少なくとも２，５−位において嵩高い基（bulky group）Ｒで置換されたイミダゾレートを生成するよう脱プロトン化することができるイミダゾール分子であって、以下の式
【化１】
0005536689.tif 000002
を有し、式中、Ｒ1及びＲ3が個々にη−１、η−２、η−３、η−４又はη−５結合において金属と結合する性質を前記イミダゾレートに与えるのに十分な三次元の形態を有する嵩高い基であり、Ｒ2が嵩高い基であることができるか又は嵩高い基ではない基であることができるイミダゾール分子である。
【００１５】
好ましくは、イミダゾレートのＲ1及びＲ3は個々にｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−アミル、ネオペンチル、アダマンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ジメチルプロピル、ジメチルブチル、ジメチルペンチル、ジメチルヘキシル、エチルメチルプロピル、イソヘキシル、イソペンチルからなる群より選択される。
【００１６】
好ましくは、イミダゾレートのＲ2は嵩高い基である。
【００１７】
好ましくは、イミダゾレートは２，４，５−トリス−ｔ−ブチルイミダゾレートを含んでいる。
【００１８】
別の態様において、本発明は、バリウム、ストロンチウム、マグネシウム、カルシウム又はラジウム又はそれらのうち２種以上からなる群より選択された金属に配位結合された１つ又は２つ以上の多置換型イミダゾレート・アニオンを含む化合物を教示している。錯体が溶剤中に溶解され、そして結果として生じた製剤がＤＬＩモードで使用される場合を含め、付加的な金属錯体がチタンのイミダゾレート錯体又は非イミダゾレート錯体であり得る場合には、これらの新規イミダゾレート金属と他の金属錯体とを組み合わせた混合物も考えられる。特に有用な組み合わせは、ストロンチウムイミダゾールがチタン錯体と、単純な混合物として組み合わされているか、又はＳＴＯ、ＡＬＤ、又はＣＶＤのためのＤＬＩ製剤として、適宜の溶剤中に共に溶解されている組み合わせを含む。同様に、バリウムイミダゾール錯体を、ＢＳＴ膜成長のために好適なチタン錯体と組み合わせることもできる。
【００１９】
或いは、１つのイミダゾレート・アニオンを第２の非イミダゾレート・アニオンで置換することもできる。加えて、イミダゾレート・アニオンは、やはり脱プロトン化されることにより二価アニオン種をもたらす置換基を含有していてもよく、そしてこの二価アニオンは金属、例えばバリウム、ストロンチウム、マグネシウム、カルシウム又はラジウム又はそれらのうち２種以上に配位結合される。
【００２０】
好ましくは、第２のアニオンが、多置換型イミダゾレート・アニオン、ポリアルキル化ピロリル・アニオン、β−ジケトネート、アセテート、ケトイミネート、ジイミン、アルコキシド、アミド、ヒドリド、β−ケトエステル、アミジネート、グアニジネート、シクロペンタジエニル、シアニド、イソシアニド、ホルメート、オキサレート、マロネート、フェノキシド、チオレート、スルフィド、ニトレート、アルキル、シリルアルキル、フルオロアルキル、アリール、イミダゾレート、ヒドリド及びそれらのうち２種以上からなる群より選択される。
【００２１】
新規化合物の合成、及びＢＳＴ膜を形成するためのその使用も考えられる。
【００２２】
最も好ましくは、イミダゾレートは、２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート；２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート；２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート；２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート；及びこれらのバリウム、ストロンチウム、マグネシウム、及びカルシウム塩である。
【００２３】
本発明のイミダゾレートの実施態様は、ストロンチウムイミダゾレートと、揮発性チタン源との混合物を含んでいる。より好ましくは、この実施態様は揮発性チタン源として、イミダゾレート系チタン前駆体を含む。
【００２４】
或いは、イミダゾールにおいて、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、環状構造を形成するために互いに結合されている。
【００２５】
或いは、２つ以上のイミダゾール配位子が互いに接合されるように、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうち少なくとも２つが接合されている。
【００２６】
好ましい金属イミダゾレートは、ジ−バリウムテトラ（２，４，５−トリス−ｔ−ブチルイミダゾレート）；ジ−バリウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）；ジ−バリウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）；及び、ジ−バリウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）；ジ−ストロンチウムテトラ（２，４，５−トリス−ｔ−ブチルイミダゾレート）；ジ−ストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）；ジ−ストロンチウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）；及び、ジ−ストロンチウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）を含む。
【００２７】
好ましくは、本発明の金属イミダゾレートは、ステンレス鋼容器内に含有される。より好ましくは、ステンレス鋼容器の内部は電解研磨されている。より好ましくは、ステンレス鋼容器は、高純度、低デッドスペース・サービスのための入口弁及び出口弁を備えている。
【図面の簡単な説明】
【００２８】
【図１】２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾールのＸ線構造を示す図である。
【図２】２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾールのＸ線構造を示す図である（Ｎ（１）上を除いて明確さのために水素原子は示されていない）。
【図３】バリウムビス（２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）（テトラヒドロフラン）の構造を示す図である（明確さのために水素原子は示されていない）。
【図４】ジ−バリウムテトラ（２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）を示す図である（明確さのために水素原子は示されていない）。
【図５】ジ−バリウムテトラ（２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）に対する熱重量分析（ＴＧＡ）／示差走査熱量測定（ＤＳＣ）の結果を示す図である。
【図６】ジ−ストロンチウムテトラ（２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）を示す図である（明確さのために水素原子は示されていない）。
【図７】ジ−ストロンチウムテトラ（２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）のＴＧＡ／ＤＳＣを示す図であり、ＴＧＡは実線であり、ＤＳＣは破線である。
【図８】ジ−ストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）を示す図である（明確さのために水素原子は示されていない）。
【図９】ジ−ストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）のＴＧＡ／ＤＳＣ結果を示す図であり、ＴＧＡは実線であり、ＤＳＣは破線である。
【図１０】ジ−バリウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）を示す図である（明確さのために水素原子は示されていない）。
【図１１】ジ−バリウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）のＤＳＣ結果を示す図である。
【図１２】ジ−バリウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）のＤＳＣ結果を示す図である。
【図１３】ジ−ストロンチウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）イミダゾレート）を示す図である（明確さのために水素原子は示されていない）。
【図１４】ジ−ストロンチウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）イミダゾレート）のＴＧＡ／ＤＳＣ結果を示す図であり、ＴＧＡは実線であり、ＤＳＣは破線である。
【図１５】ジ−バリウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）イミダゾレート）を示す図である（明確さのために水素原子は示されていない）。
【図１６】ジ−バリウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）イミダゾレート）のＴＧＡ／ＤＳＣ結果を示す図であり、ＴＧＡは実線であり、ＤＳＣは破線である。
【図１７】ジ−バリウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）のＴＧＡ／ＤＳＣ結果を示す図であり、ＴＧＡは実線であり、ＤＳＣは破線である。
【図１８】ＡＬＤ酸化ストロンチウム膜厚と、オゾンと反応する前駆体ジ−ストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）のためのＡＬＤサイクル数との関数関係を示す図である。
【図１９】３５０℃の基板温度における、ジ−ストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）／オゾンＡＬＤ法に対応するＡＬＤ飽和曲線を示す図である。
【図２０】３．３ｎｍの二酸化チタンでキャッピングされた、ジ−ストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）から成長したＡＬＤ  ＳｒＯ膜の透過電子顕微鏡法（ＴＥＭ）を示す図である。
【図２１】ジ−ストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）／オゾンを使用して３５０℃で成長したＳｒＯ膜のＸ線光電子分光法（ＸＰＳ）分析を示す図である。
【図２２】ジ−ストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）の熱安定性を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
現在、半導体産業におけるＡＬＤの主要な用途は、金属酸化物、例えば酸化ストロンチウム、酸化バリウム、及びペロブスカイト酸化物：チタン酸ストロンチウム（ＳＴＯ）及びチタン酸バリウム（ＢＳＴ）の成長である。しばしばこれらの方法は、深く穿孔された円筒形容積（ビア）内又は円柱状構造（ピラー）上に完全にコンフォーマルな膜を成長させることが必要となる。この場合、熱分解、又はコンフォーマル性を劣化させるＣＶＤ成分がないことが絶対に必要である。
【００３０】
前駆体が熱分解する１つの主要メカニズムは、金属が配位結合するアニオン性配位子が分解し始めるときに生じる。このように、熱的に堅牢であるアニオンに配位結合された金属前駆体を形成することが強く望まれる。本開示の新規のイミダゾレート配位子アニオンは、高い熱安定性を有することが実証されている。また、蒸発相においてアニオン性配位子は、高い核性の化合物、例えば低揮発性又は不揮発性の四量体又はポリマーを形成するように多数の金属中心に配位結合することがないことが重要である。従って要約すると、アニオン性配位子は、比較的少数の、例えば１、２又は３つの金属中心に配位結合することが必要であり、熱的に高い耐劣化性を有している。
【００３１】
しかしながら、高い熱安定性に対するこのような必要性にもかかわらず、前駆体はまた、ＡＬＤ条件下で化学的に高反応性であることを必要とする。このような高安定性のアニオン性配位子を達成することはまた、この形式負電荷が配位子の構造によって安定化されることを必要とすることを意味する。本開示の新規イミダゾレート・アニオンは、２つの窒素原子を含有する５員環芳香族アニオンであることによって、これらの負電荷を安定化する。これら２つの窒素原子の電気陰性度はまた、形式負電荷の安定性を高める。他の５員芳香環アニオン、例えばシクロペンタジエニル及びピロリルも存在するが、しかしこれらは、本開示のイミダゾレート・アニオンほど安定ではない。シクロペンタジエニル環は５つの炭素原子だけを含有しており、そしてピロリル環は４つの炭素原子及び１つの窒素原子を含有している。また、配位子、つまりシクロペンタジエニル、ピロリル及びイミダゾールの相対酸性度は、それぞれ１６．０、１６．４５、及び１４．５であり、イミダゾールはこれらの３つのうちで最も強酸性であることを示す。このことは、その共役塩基、すなわちイミダゾレート・アニオンはこれら３つのうちで最も安定であることを示唆する。また、大型の嵩高い基、例えばｔｅｒｔ−ブチルをシクロペンタジエニル、ピロリル及びイミダゾレート・アニオン上に置換するための実際の立体制限は３であることが予期される。このことは、このような置換型シクロペンタジエニル環が、水素だけで置換されたままの２つの環炭素を有し、そしてピロリルは水素だけで置換された１つの環炭素を有することを意味する。しかし、同様の三置換型イミダゾレート環は、水素だけを含有するこのような環炭素を有することはない。それというのも、その環炭素の３つ全てが、３つのｔｅｒｔ−ブチル・タイプの置換基で置換されるからである。
【００３２】
理論によって縛られたくはないが、イミダゾレート・アニオンの環上に水素置換基が存在しないと、これらのアニオンが、同等に置換されたシクロペンタジエニル又はピロリル・アニオンよりも熱安定になると考えられる。アニオン性配位子の形状及び体積も重要である。なぜならば、その構造が大型の嵩高い基、例えばｔｅｒｔ−ブチルを含有する場合、配位子に対する結合アクセスが３以下の金属中心に制限されるので、これらの嵩高い基は、結果として生じた金属錯体の核性が低くなることを保証することができる。本開示の新規イミダゾール配位子は、このような嵩高い基で容易に官能化されることが判っており、また、３以下の金属中心を結合できることにより、揮発性であり前駆体として極めて有用な金属錯体を形成することが実証されている。また、これらの特徴の他に、有機配位子を効率的に合成することができ、また副反応なしに純粋な生成物を生成することができれば、これも望ましい。
【００３３】
配位子の合成が、その構造への種々異なる有機基の導入を正確に制御するのを可能にすることが望ましく、そしてこのことは、本開示のイミダゾール配位子で容易に達成される。こうして、具体的には三置換型のイミダゾール配位子がターゲットとされるならば、これを純粋な形態で容易に調製することができる一方、種々異なる置換基がよりランダムに分配されるような副生成物の形成が回避される。この後者の事例は、シクロペンタジエン配位子及びピロール配位子にとって、より一般的であり、その結果、異性体の混合物が生じ、これらの混合物はそれぞれの成分への高価な分離を必要とする。
【００３４】
本開示の新規イミダゾール配位子は、種々異なる嵩高い基、例えばｔｅｒｔ−ブチルで非対称に置換されると、唯１つの異性体として高い収率及び純度で合成できることが判っている。このことは、低融点の純粋な金属錯体又は液体を形成することに関して特に重要である。液体が非常に望ましい。それというのも、液体前駆体は固体前駆体よりも容易に蒸発させることができ、そして典型的には、直接液体噴射（ＤＬＩ）供給のための溶液を形成するために溶剤中により可溶性であるからである。
【００３５】
このような前駆体を合成することは典型的には、立体保護基で非対称に官能化される配位子を形成することを伴う。それというのも、この結果として非対称の金属錯体が生じ、この錯体は、非対称性が金属前駆体の結晶格子充填エネルギーを低下させることに起因して融点を低下させるからである。従って、配位子は所望の場合には、制御された効率的な形式で、効率的に非対称に官能化できることが好ましい。
【００３６】
このことは、最終的にはイミダゾール環の４及び５環位を占めることになる嵩高いアルキル基で置換されたアルファ−ジケトンを先ず合成し、次いで、最終的にはイミダゾール環の２位を占めることになる嵩高いアルキル基で置換されたアルデヒドで、酢酸アンモニウムの存在においてアルファ−ジケトンを環化することによって、本開示の新規イミダゾレート配位子を合成する際に容易に達成することができる。このように、非対称なアルキル化を含む、イミダゾールの最終的な置換パターンが容易に制御される。
【００３７】
非対称なアルキル化の一例が、図６及び８の比較において見いだされる。これらの図は、三置換型イミダゾールのストロンチウム錯体、すなわち、２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール及び２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾールをそれぞれ示している。前者のイミダゾールは３つのｔｅｒｔ−ブチル基で対称に置換されているのに対して、後者のイミダゾールは、２位が１つのｔｅｒｔ−ブチル基で置換され、４及び５位が２つのｔｅｒｔ−アミル基で置換されており、従って非対称である。
【００３８】
図７及び９は、それぞれ図６及び８の構造に対する熱重量分析（ＴＧＡ）の結果を示しており、図６の錯体は１４８℃で溶融されることを示しているのに対して、図８の構造の融点は僅か１０３℃である。
【００３９】
図４及び１０に示されたこれらの２つのイミダゾールのバリウム錯体は、融点をそれぞれ１５１℃（図５に示す）から６５℃（図１１に示す）に、より劇的に低下させることを示している。
【００４０】
こうして、イミダゾール上の非対称三置換の効果は、融点が低下した金属錯体をもたらす。さらに、３つの置換基のそれぞれが唯一のものであると、一層低い融点を達成できることが予期される。加えて、より大型の非対称アルキル基を使用して、最終的な前駆体の融点を低下させることもできる。
【００４１】
本発明の新規化合物は、アニオン性官能化イミダゾレート配位子を含んでおり、これらの配位子は、バリウム又はストロンチウム又はマグネシウム、ラジウム、又はカルシウム・イオンに配位結合することにより、単量体又は二量体化合物を、これらの化合物のニュートラルな配位子付加体に加えてもたらす。これらの化合物は、例外的な熱安定性及びクリーンな蒸発特性を有している。
【００４２】
これらの新規の錯体は、金属酸化物成長速度が１サイクル当たり＞２オングストロームの例外的なＡＬＤ性能を提供し、これにより、１ＡＬＤサイクル当たり１金属酸化物単分子層の成長を可能にすることも実証されている。加えて、これらの新しい前駆体から成長させられたＡＬＤ金属酸化物は、堆積されたときのままの結晶性である。典型的には、ＡＬＤ金属酸化物膜は堆積されたときのままの結晶性ではないので、十分な誘電率を示すことはない。従って、これらの膜は、結晶化が生じるための堆積温度よりも高い温度で熱アニーリングされる必要がある。このことは、付加的な処理時間を必要とし、膜がその上で成長させられるデバイスを、その性能を劣化させるおそれのある過剰な熱に曝すことになる。従って、堆積されたときのままの結晶性酸化膜を提供できることは、顕著な製造上の利点である。試験により、我々は、約１０〜１６秒の前駆体パルス後に、酸化後にＳｒＯ単分子層を得るのに十分なストロンチウムが供給されることを見いだす。従って、図１９に示すように、初めに吸着された層の効果的な飽和に対する良好な制御を素早く達成することができる。従って、本開示のイミダゾレート金属錯体は、例外的に高いＡＬＤ堆積速度で金属酸化物を成長させる能力において、同等のシクロペンタジエニル又はピロリル金属前駆体とは対照的に独自のものである。図２０に示されているような、ジ−ストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）及びオゾン試薬を使用して３７５℃で成長させられるＡＬＤ  ＳｒＯ膜のＴＥＭ分析は、金属酸化物原子の規則的な配列を明確に示している。これらの金属酸化物原子は、６．６ｎｍ当たり２４グレイン＝６６／２４＝２．７５オングストロームの間隔を置いて配置されており、この間隔は純粋（００１）酸化ストロンチウムの単位格子次元と正確に相応する。加えて、この配列の下の非晶質層が結晶相にアニーリングされるとすると、これは約２３の層をもたらすことにより、合計で２４＋２３＝４７のＳｒＯ層を提供することになるはずである。試験によれば、５０ＡＬＤサイクルを用いると、このことは、ほぼ１つのＳｒＯ単分子層／サイクルという効果的な堆積を裏付ける。
【００４３】
イミダゾレート環は、直接液体噴射（ＤＬＩ）に好適な、高溶解度を有するより低融点の化合物をもたらすように非対称に置換することもできる。本開示に従って形成されたイミダゾール配位子である、配位子２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾールの構造が図１に示されている。
【００４４】
１つの実施態様では、本発明は、少なくとも２，５−位において嵩高い基（bulky group）Ｒで置換された以下の式のイミダゾールであり、
【化２】
0005536689.tif 000003
式中、Ｒ1及びＲ3は個々に、イミダゾールが脱プロトン化されてイミダゾレート・アニオンを与えた後、それがη−５、η−４、η−３、η−２又はη−１結合において金属と結合できるような性質を前記イミダゾールに与えるのに十分な三次元の形態を有する嵩高い基であり、Ｒ2は嵩高い基であることができるか又は嵩高い基ではない基であることができる。Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はまた、不飽和、例えば炭素−炭素二重結合又は炭素−炭素三重結合を含有する嵩高い基であることもできる。
【００４５】
好ましくはイミダゾールは、
２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２，４，５−トリ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）
２，４，５−トリ−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，４，５−トリ−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，４，５−トリ−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−イミダゾール
２，４−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，４−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，４−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−イミダゾール
２，４−ジ−（１，１−ジメチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−イミダゾール
２，５−ジ−（１，１−ジメチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２，４−ジ−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，４−ジ−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，５−ジ−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
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２−（１−メチルエチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
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２−（１−メチルエチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
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２−（１−メチルエチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
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２，５−（１−メチルエチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４，５−ジ−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
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２，４−ジ（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−５−イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルエチル）−５−イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）−５−イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，４−ジ（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチルエチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチルエチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ（１，１−ジメチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２，５−ジ（１，２−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２，４−ジ（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，５−ジ（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，４−ジ（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，５−ジ（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，４−ジ（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，５−ジ（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，４−ジ（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルエチル）イミダゾール
２，５−ジ（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルエチル）イミダゾール
である。
【００４６】
好ましくは、イミダゾールは、
２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２，４，５−トリ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）
２，４，５−トリ−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，４，５−トリ−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，４，５−トリ−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−イミダゾール
２，４−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，４−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，４−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−イミダゾール
２，４−ジ−（１，１−ジメチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−イミダゾール
２，５−ジ−（１，１−ジメチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２，４−ジ−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，４−ジ−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，５−ジ−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
である。
【００４７】
好ましくは、イミダゾールは、
２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，４，５−トリ（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルプロピル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
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２，４−ジ（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
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２−（１−メチルエチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
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２，４−ジ（１−メチルエチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチルエチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
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２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
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２，４−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−５−（１−メチルエチル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−（１−メチルエチル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４，５−ジ（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４，５−ジ（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４，５−ジ（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４，５−ジ（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４，５−ジ（１−メチルプロピル）イミダゾール
２，４，５−トリ−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルプロピル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルプロピル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２，４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２，４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２，５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチルエチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチルエチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２，４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２，５−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−（ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−５−（ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−（ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−５−（ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルプロピル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２，５−ジ（１−メチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２，４−ジ（１−メチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチルプロピル）−５−（１−メチルエチル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチルプロピル）−４−（１−メチルエチル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチルプロピル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチルプロピル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４，５−ジ（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４，５−ジ（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４，５−ジ（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４，５−ジ（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４，５−ジ（１−メチルブチル）イミダゾール
２，４，５−トリ−（１−メチルブチル）イミダゾール
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルブチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルブチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２，４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２，４−ジ（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２，５−ジ（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２，４−ジ（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２，５−ジ（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２，４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２，５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチルエチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチルエチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルプブチル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２，４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルブチル）イミダゾール
２，５−（１，２−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−（ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−５−（ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−（ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−５−（ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチルエチル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルブチル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２，５−ジ（１−メチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２，４−ジ（１−メチルブチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチルブチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチルブチル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチルブチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチルブチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチルブチル）−５−（１−メチルエチル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチルブチル）−４−（１−メチルエチル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチルブチル）−５−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチルブチル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）イミダゾールである。
【００４８】
さらに好ましくは、イミダゾールは、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチルエチル）−４，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，４，５−トリ（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチルエチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチルエチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１，２−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルブチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルブチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，４−（１，１−ジメチルヘキシル）−５−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２，５−（１，１−ジメチルヘキシル）−４−（１−メチル−１−エチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルペンチル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−（ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−５−（ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−（ジメチルペンチル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２−（１−メチル−１−エチルプロピル）−５−（ジメチルペンチル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール
２，４−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルブチル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルペンチル）イミダゾール
２，４−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−５−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
２，５−ジ（１−メチル−１−エチルプロピル）−４−（１，１−ジメチルヘキシル）イミダゾール
のうちの１つである。
【００４９】
次いでこれらのイミダゾールを脱プロトン化することによりそれぞれのイミダゾレート・アニオンをもたらすことができる。次いでイミダゾレート・アニオンはバリウム、ストロンチウム、カルシウム又はラジウム・イオンに配位結合することにより、これらのそれぞれの錯体をもたらすことができる。
【００５０】
好ましくは、イミダゾレートのＲ1及びＲ3は個々にｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−アミル、ネオペンチル、アダマンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、シクロペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ジメチルブチル、ジメチルペンチル、ジメチルヘキシル、ｓｅｃ−ブチル、エチルメチルプロピル、イソヘキシル、イソペンチルからなる群より選択される。
【００５１】
好ましくは、イミダゾレートのＲ2は、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−アミル、ネオペンチル、アダマンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、シクロペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ジメチルブチル、ジメチルペンチル、ジメチルヘキシル、ｓｅｃ−ブチル、エチルメチルプロピル、イソヘキシル、イソペンチルからなる群より選択された嵩高い基である。
【００５２】
最も好ましくは、イミダゾレートは、２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート、２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート、２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート、及びこれらのバリウム、ストロンチウム、マグネシウム、及びカルシウム塩である。
【００５３】
別の態様において、本発明は、バリウム、ストロンチウム、マグネシウム、カルシウム又はラジウム又はそれらのうち２種以上からなる群より選択された金属に配位結合された１つ又は２つ以上の多置換型イミダゾレート・アニオンを含む化合物を教示する。
【００５４】
或いは、１つのイミダゾレート・アニオンを第２の非イミダゾレート・アニオンで置換することもできる。加えて、イミダゾレート・アニオンは、やはり脱プロトン化されることによりジアニオン種をもたらす置換基を含有していてよく、そしてこのジアニオンは、金属例えばバリウム、ストロンチウム、マグネシウム、カルシウム又はラジウム又はそれらのうち２種以上に配位結合される。
【００５５】
新規化合物の合成、及びＢＳＴ膜を形成するためのこれらの使用も意図される。
【００５６】
これらの配位子の独自の特徴を理解するために、式Ａにおいて示すように、無置換型イミダゾールの構造及び置換番号系を考察することが有益である。なお、この環番号系は、イミダゾール環の３つ全ての炭素原子がアルキル基で置換されると、結果として生じる分子は２，４，５−トリアルキルイミダゾールと呼ばれることを意味する。
【化３】
0005536689.tif 000004
【００５７】
イミダゾールのＮ−Ｈ基が１位で脱プロトン化されると、こうして形成されたアニオンの形式負電荷は、５員環全体を通して非局在化される。しかしながら、このようなアニオンが金属カチオンに配位結合される場合には、この配位結合は典型的には両窒素原子を通して行われ、環の３つの炭素原子を伴うことはない。このように、イミダゾール・アニオンは最も典型的には、金属中心間の線状「架橋アニオン（bridging anion）」として挙動する。
【００５８】
イミダゾレートが金属カチオンを線状に架橋するこのような極めて強力な傾向は、骨格錯体を形成する技術としてしばしば利用され、このような技術の場合、イミダゾールは、式Ｂに示されているように、金属のカチオンを互いに結合するための分子足場として作用する。このような構造は高会合されており、不揮発性である。
【化４】
0005536689.tif 000005
【００５９】
本発明の新規イミダゾール配位子は、イミダゾールが脱プロトン化されることによりイミダゾレート・アニオンを提供すると、式Ｂにおけるような高会合構造を形成するように金属に配位結合されるのではなく、むしろ金属に対する他の配位結合モードが可能になるのに十分に嵩高い基、例えばｔｅｒｔ−ブチルを使用して、イミダゾール配位子がイミダゾール環上の少なくとも２及び５位、より好ましくは２、４及び５位で置換される点で独特のものである。１つの可能な配位結合モードはこの場合「η−５」モードになる。このモードでは、５員環の平面は、金属イオンに対して横向きに位置している。このことは、式Ｃ（Ｒは嵩高いアルキル・タイプの基を表す）に示されているように、金属がイミダゾレート環の５つ全ての原子に結合することを可能にする。
【００６０】
本発明の目的にあった嵩高い基は、本発明のイミダゾレートと結合する金属が、それぞれ式Ｃ及びＤの好ましくは「η−５」結合で結合されるか又は「η−１」結合で「終わる（エンドオン）」ことが可能であるようにするために必要となる立体障害を形成するのに十分な三次元空間形態を有する基である。加えて、これらの２つの極限の間の結合モード、例えばη−２、η−３、及びη−４も可能である。
【化５】
0005536689.tif 000006
【００６１】
より好ましくは、本発明の目的にあった嵩高い基は、本発明のイミダゾレートと結合する金属が式Ｄの「η−５」結合で結合され得るのに十分な立体障害を形成するのに十分な三次元空間形態を有する基である。
【化６】
0005536689.tif 000007
【００６２】
式Ｄに示された構造が示す予期せぬ結果は、圧倒的大多数のイミダゾール・アニオン（すなわちイミダゾレート）が、「η−５」又は横向き状態で結合するのではなく、式Ｂにおけるように窒素原子を通してのみ線状に結合することである。
【００６３】
Cambridge結晶学的データベースには、η−５金属−イミダゾレート・イオン配位結合の１つの例のみがあり（M. Kadokoro, T. Shiomi, K. Isob, K. Nakasuji, Inorganic Chem. 40 5476-5478 (2001))、そしてこれは、本発明の別々の揮発性金属錯体内ではなく、不揮発性の混合された金属高分子配位化合物内で発生するものであり、さらに、本発明の新規のイミダゾール配位子の独自の特徴を浮き彫りにしている。
【００６４】
加えて、本開示のイミダゾレート・アニオンは、式Ｃに示されているような新規の「エンドオン（end on)」様式で結合することもできる。この様式では、嵩高い置換基は、金属がイミダゾレート窒素のうちの１つにだけ結合するのを可能にする。このことは図８に示されている。この図では、ジ−ストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）の２つの末端イミダゾレート・アニオンが、唯１つの窒素によってストロンチウムに結合しているのが判る。理論に縛られたくはないが、η−５及びη−１の２つの極限間には、他の新規の結合モードが存在することも予想される。この結合モードでは、イミダゾレート環原子のうちの２つ、３つ又は４つだけが金属との結合に関与する。
【００６５】
嵩高い基は、Ｃ3-12基、好ましくは分枝状アルキル、環状又は芳香族、及び任意には、他の官能基、例えばアミン、アルコキシ、ヒドロキシル、カルボン酸、置換型アミンでさらに誘導体化されたもの及び同様の誘導体を含むことができる。イミダゾールと金属とのη−４、η−３、η−２、又はη−１結合、より好ましくは「η−５」結合を誘導するのに十分に嵩高い三次元空間形態を有するという要件を満たすものであれば、アルカン、アルケン、アルキン、これらの環状形態、芳香族、及びこれらの誘導体が全て嵩高い基として考えられる。他の好適な嵩高いアルキル基の一例としては、イソプロピル、ｔｅｒｔ−アミル、ネオペンチル、アダマンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、プロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、Ｃ9−Ｃ20アルキルフェニル、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10アルキルアミン、イミダゾール、ピロール、ピリジン、フラン、ピリミジン、ピラゾールからなる群より選択されたヘテロ原子置換型環構造で官能化されたＣ1−Ｃ10アルキル、アミド基で官能化されたＣ1−Ｃ10アルキル、エステル基で官能化されたＣ1−Ｃ10アルキル及びそれらのうち２種以上が挙げられる。
【００６６】
図４、６、１０、１３及び１５から判るように、嵩高い基は、これらの構造内に存在する末端イミダゾレート・アニオンによって例示されるように、「η−５」結合を誘導することができる。しかしながら、中央のイミダゾレートは、２つの金属中心を結合する「架橋」アニオンとして作用する。ここで金属−窒素結合の軸はイミダゾレート環の平面内にはなく、両方とも平面の一方の側を指し示している。いかなる理論にも縛られたくはないが、嵩高い基がη−４、η−３、η−２、又はη−１、より好ましくはη−５結合への優先を引き起こし、そしてこのような結合が満たされると、嵩高い基で置換された２つのイミダゾールが金属に結合された後の立体障害におそらくは起因して、嵩高い基によって付加的な線状の非平面結合も可能になる、と考えられる。このように、本発明において、嵩高い基がη−４、η−３、η−２、又はη−１、より好ましくは「η−５結合」で金属と結合する性質をイミダゾレートに与えると述べることにより特徴づけられるときには、このことは、「η−５」などに加えて線状の付加的な結合を排除するのではなく、優先される又は好ましい結合形態を記述しているにすぎない。嵩高い基がなければ、これらのイミダゾレートは、η−４、η−３、η−２、又はη−１、より好ましくはη−５、すなわち非平面架橋結合を優先する性質を示さないはずである。
【００６７】
無置換型フェニルは、概ね平面的なその三次元形状により、嵩高い基の定義に含まれるのに十分な嵩高さを示さず、これに対して、シクロヘキサンは、嵩高い基を構成するのに十分な結合角を有している。
【００６８】
加えて、これらのアルキル置換基は、エーテル、クラウンエーテル、アミン、アミド、シアノ、イソニトリル、イミン、アミジニン、エステル、ピリジン、イミダゾール、ピロール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、フラン、ピリミジン、フルフリル、オキシラン、アジリジン、オキソラン、１，３−ジオキソラン、１，４−ドキサン、１，３，５−トリオキサン、ピロリジン、ピペリジン、キヌクリジンのような配位結合基で官能化することもできる。これらは、脱プロトン化され得る基で官能化することもできるので、イミダゾールがやはり脱プロトン化されると、これらの基はジアニオンを形成する。ジアニオンは次いで金属中心に配位結合することができる。このような基の一例としては、シクロペンタジエン、ピロール、β−ジケトン、β−ケトイミン、β−ジイミン、アルコール、アミン、アミド、ピロール、フェノール、カルボキシレート、アミジネート、グアニジネートが挙げられる。
【００６９】
揮発性アルカリ土類化合物を形成する際の、平面的な基、例えばフェニルに対するｔｅｒｔ−ブチル及び同様の三次元の嵩高い基の効果は、例２０に記載されている２，４，５−トリフェニルイミダゾールすなわちＲ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝フェニルのバリウム錯体の調製によって示されている。この例では、反応混合物から揮発性バリウム種を単離することはできなかった。
【００７０】
ＡＬＤ及びＣＶＤ用途のための最も良く知られたバリウム化合物群のうちの１つは、「バロセン（barocene）」化合物である。この化合物の場合、バリウム・イオンは、２つのアルキル多官能化シクロペンタジエニル・アニオン、例えばトリ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンタジエニル（ｔ−Ｂｕ3Ｃｐ）に配位結合されている。これらの化合物の揮発性／熱安定性をスクリーニングするためにＴＧＡが用いられた。この技術では、バリウム化合物試料を微量天秤皿に置き、乾燥不活性ガス流、例えば窒素流を絶え間なく流しながら、徐々に速度を増大させながら試料を加熱する。試料の温度が上昇するにつれて、バリウム化合物は速度を増大させながら蒸発し、そしてその重量損失を微量天秤によって検出する。最終的には蒸発が終了し、そしてバリウムに対して、典型的には不揮発性材料の残留物がある。
【００７１】
残留物レベルは低いことが非常に望ましい。それというのも、低レベルの残留物は、これをＡＬＤ又はＣＶＤ法のための源前駆体化合物として使用する場合には、バリウムの制御された状態での蒸発が可能であると言い換えられるからである。加えて、ＣＶＤ又はＡＬＤ法の場合、多くの金属前駆体、例えばバリウム前駆体は溶剤中に溶解され、そしてこの溶液は直接液体噴射（ＤＬＩ）システム内で気化される。基本的には、このことは、正確に制御された溶液流を蒸発器内に供給することを含む。この蒸発器において、溶液及びその溶解された溶質は減圧下で迅速に加熱・気化される。結果として生じた蒸気は次いでＣＶＤ又はＡＬＤ反応器内に輸送される。典型的には、溶液が霧化されるか又は単純に気化温度に導入される蒸発器内部の地点で小型ノズル及び小口径管が使用される。溶質が十分に気化せず、不揮発性残留物が形成される場合は、これらの小口径管を塞ぐことにより、溶液がそれ以上流れるのを防ぐことができる。
【００７２】
これらの理由から、ＴＧＡ試験において観察される不揮発性残留物は、できる限り良好なＤＬＩ性能のために閉塞性残留物の蓄積を回避するようにできるだけ少ないことが強く望まれる。このことは、このような設備故障が著しく高くつくような商業的製造環境において特に重要である。注目されるのは、分子ジ−バリウムテトラ（２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）及びジ−バリウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）にそれぞれ対応する図５及び図１６のＴＧＡ結果が、それぞれ３．５３及び２．９９重量％の不揮発性残留物しか示さないことである。これらは極めて低い値であり、本開示の金属イミダゾレート錯体がこれらのバロセン同族体、例えばＢａ（ｔＢｕ3Ｃ5Ｈ2）2（テトラヒドロフラン）と比較して、秀でた蒸発特性と優れた揮発性とを有することを示している。後者のバロセン同族体は、ＴＧＡ不揮発性残留物４．２重量％を有すると報告されている（Timo Hatanpaa, Marko Vehkamaki, Ilpo Mutikainen, Jarno Kansikas and Mikko Ritala “Synthesis and characterization of cyclopentadienyl complexes of barium: precursors for atomic layer deposition of BaTiO3” Dalton Trans., 2004, p. 1181-1188）。しかしながらこのＴＧＡ結果は、純粋なバロセンではなく、バロセンのテトラヒドロフラン・アダクトのものであり、重量損失のうちのいくらかは単純にテトラヒドロフランの損失から発生したものであるので、この数値は人為的に低い。このような食い違いを考慮すると、補正値６７５／６０３  ｘ  ４．２＝４．７重量％が生まれる。ここで６７５及び６０３は、それぞれバロセン・テトラヒドロフラン・アダクト及び純粋バロセンの分子量である。
【００７３】
ジ−ストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）の優れた熱安定性が、例２２及び図２２において示されている。この図では、ＡＬＤ条件下で、ジ−ストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）のパルスが、＞３５０℃まで基板表面上で熱的に劣化しないことが示されている。
【００７４】
好ましい金属イミダゾレートは、ジ−バリウムテトラ（２，４，５−トリス−ｔ−ブチルイミダゾレート）；ジ−バリウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）；ジ−バリウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）；及び、ジ−バリウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）；ジ−ストロンチウムテトラ（２，４，５−トリス−ｔ−ブチルイミダゾレート）；ジ−ストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）；ジ−ストロンチウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）；及び、ジ−ストロンチウムテトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）を含む。
【００７５】
本発明はまた、バリウム、ストロンチウム、マグネシウム、ラジウム、及びカルシウムで置換された新規のイミダゾレート系化合物の合成及び使用、並びに直接液体噴射時のこれらの蒸気供給手段に関する。イミダゾレート配位子アニオンの置換された基、好ましくはアルキル基は、嵩高い炭化水素、例えばｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−アミル、アダマンチル、シクロヘキシル、ネオペンチルなどであり、また、アルキル、例えば第三アミン又はエーテル基を含有する窒素又は酸素であってよい。加えて、これらの新しい化合物は、他の中性配位子、例えばエーテル又はアミン又はアルコキシアミンを配位することもできる。電子吸引基、例えばニトロ又はアシルがイミダゾール環置換基として存在することもできる。
【００７６】
理論に縛られたくはないが、ニトロのような基が、バリウム又はストロンチウム又はその他のアルカリ土類金属に対するイミダゾレート・アニオンの電子供与を少なくすることにより、付加された中性配位子、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジグリム、１８−クラウン−６クラウンエーテルの配位結合を増強し、ひいては付加された配位子に対する金属のルイス酸性度を高め、ひいては金属に対するこれらの親和性を高める。配位結合が増強されると、バリウム又はストロンチウム化合物が、配位結合された配位子、例えばＴＨＦとともに、この配位結合された配位子を先ず放出するのではなく、１つの完全な化合物として無傷の状態で蒸発するのを可能にする。
【００７７】
本発明はまた、バリウム、ストロンチウム、マグネシウム、ラジウム、又はカルシウム化合物を合成する新規の方法であって、金属試薬、例えばバリウム又はストロンチウムヘキサメチルジシラザン、又は水素化バリウム又はストロンチウムを使用してイミダゾレート配位子を直接に金属化することによる、新規の合成方法を含み、これにより、標準タイプの反応メタセシス、すなわち、イミダゾールを先ず金属水素化物、例えば水素化ナトリウムで処理することにより、ナトリウムイミダゾレートを形成し、次いでこれをバリウム又はストロンチウム・ハロゲン化物、例えばヨウ化バリウム又はストロンチウムと反応させるメタセシスを用いることに対する効率的な代替手段を提供する。
【００７８】
これらの新しい化合物を合成するための他の新規の技術の一例としては、イミダゾール配位子と、蒸気として、又は微細に分散される粉末としてのバリウム、ストロンチウム、マグネシウム又はカルシウム金属との直接の反応；又はアンモニアの存在におけるバリウム、又はストロンチウム金属などとの反応；又はアミン、例えばアンモニアを含むヘキサメチルジシラザンの存在における、イミダゾール配位子とバリウム金属との反応が挙げられる。新規化合物は電気化学的合成によって調製されてもよい。
【００７９】
加えて、種々様々な金属及び金属化剤を使用して、バリウム、ストロンチウム、マグネシウム、ラジウム、又はカルシウム源と反応させる前にイミダゾール配位子を効果的に脱プロトン化することができる。このような試薬の一例としては、リチウム金属、ｎ−ブチルリチウム、ｎ−ヘキシルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、水素化カリウム、カリウムヘキサメチルジシラザン、水素化ナトリウム、ナトリウム金属、ナトリウムヘキサメチルジシラザン、カリウム金属、バリウム金属、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ブトキシドが挙げられる。バリウム源の一例としては、ヨウ化バリウム、臭化バリウム、バリウムトリフルオロアセテート、バリウムヘキサフルオロアセチルアセトン、バリウムトリフルオロアセチルアセトネート、バリウムアセチルアセトネート、バリウムジイミン、バリウムケトイミン、バリウムアミジネート、バリウムグアニジネート、バリウムアミド、バリウムアルコキシド、バリウムアミド、バリウムカーボネート、バリウムアセテート、バリウムカーボネート、バリウムホルメート、バリウムプロピオネート、バリウムフェノキシド、バリウムヒドロキシド、バリウムフルオリド、バリウムアミジネート、バリウムアミジニン、バリウム源に対するストロンチウム、マグネシウム、ラジウム、又はカルシウム類似体が挙げられる。
【００８０】
本発明の新規の多置換型イミダゾールバリウム、マグネシウム、カルシウム、ラジウム又はストロンチウムは、下記式Ｅ、Ｆ、Ｇ及びＨの構造から選択される。ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ個々に、アシル、ホルミル、ニトロ、アミド、Ｈ、Ｃ1−Ｃ10の第一級、第二級又は第三級アルキル、第一級、第二級又は第三級アルケン又はアルキン、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ、Ｃ9−Ｃ20アルキルフェニル、アルキルアミン、ヘテロ原子置換型環構造で官能化されたＣ1−Ｃ10アルキル、例えばイミダゾール、ピロール、ピリジン、フラン、ピリミジン、ピラゾール、ピロール、アミド基で官能化されたＣ1−Ｃ10アルキル、及びエステル基で官能化されたＣ1−Ｃ10アルキルであるように選択され、それぞれのｎは独立して０〜４、好ましくはそれぞれのｎは独立して０、１又は２である。なお、中性配位子がない分子（この場合（Ｌ）nにおけるｎ＝ゼロであることは、配位結合された（Ｌ）配位子が存在しないことを示す）も記述される。
【００８１】
Ｒ1-3をイミダゾレート・アニオンの間で種々に変化させ、次いでこの混合物をバリウム、又は他のアルカリ土類金属と錯体形成して、結果としてのバリウム又は他のアルカリ土類金属の錯体が混合物になるようにする場合に、混合型錯体を生成することもできる。例えば、２つの異なるイミダゾレート・アニオンＩ1及びＩ2を混合し、次いでバリウムと錯体形成すると、３つの独自のバリウム錯体、すなわちＢａ（Ｉ1）2、Ｂａ（Ｉ1Ｉ2）、及びＢａ（Ｉ2）2、を形成することができる。３つの異なるイミダゾレート・アニオンＩ1、Ｉ2及びＩ3を混合し、次いでバリウムと錯体形成すると、６つの独自のバリウム錯体、すなわちＢａ（Ｉ1）2、Ｂａ（Ｉ1Ｉ2）、Ｂａ（Ｉ1Ｉ3）、Ｂａ（Ｉ2）2、Ｂａ（Ｉ2Ｉ3）、及びＢａ（Ｉ3）2、を形成することができる。これらの混合物はＤＬＡのための液体又は高可溶性製剤となる。また、１つのイミダゾレート・アニオンのＲ1-3基を一緒に接合するか、又は別のイミダゾレート・アニオンのＲ1-3基に接合することにより、２つのアニオンを結合することができる。中性配位子（Ｌ）は、脂肪族Ｃ1−Ｃ20エーテル又はポリエーテル、クラウンエーテル、例えば１８−クラウン−６、アミン又はポリアミン、アルコキシアミン又はポリアルコキシアミン、アミド又はポリアミド、エステル又はポリエステル、芳香族エーテル、芳香族エステル、芳香族アミド、芳香族アミン、ピリジン、イミダゾール、ピリジン、ピラジン、フラン、アルキルカーボネート又はピロールから選択される。加えて、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3を互いに結合することにより、環構造を形成することもできる。これらの環構造は芳香族であってもよい。
【化７】
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【化８】
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【化９】
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【化１０】
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【００８２】
注目に値するのは、式Ｆ、Ｇ及びＨにおける二量体化合物が出発材料を構成し、これらの出発材料から、中性配位子、例えばジグリムを付加することによってアダクト錯体を形成し得ることである。
【００８３】
式Ｅ、Ｆ、Ｇ及びＨにおいて、Ｍは、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ラジウム、好ましくはストロンチウム及びバリウム、より好ましくはバリウムから選択された二族金属である。
【００８４】
理論に縛られたくはないが、上記錯体に加えて、混合型バリウム錯体を形成することもできる。この場合、１つのポリアルキル化イミダゾレート・アニオン及び１つの他の有機又は無機アニオンがバリウムに配位結合することにより、完全な錯体を形成する。このような別のアニオンの一例としては、β−ジケトネート、アセテート、ケトイミネート、ジイミン、アルコキシド、アミド、ヒドリド、β−ケトエステル、アミジネート、グアニジネート、シクロペンタジエニル、シアニド、イソシアニド、ホルメート、オキサレート、マロネート、フェノキシド、チオレート、スルフィド、ニトレート、アルキル、シリルアルキル、フルオロアルキル、アリール、イミダゾレートが挙げられる。上記のような他のアルカリ土類金属錯体も考えられる。
【００８５】
化学蒸着又は原子層堆積のための前駆体としてこれらの金属含有ポリアルキル化イミダゾールを使用することによっていくつかの利点を達成することができる。これらの利点は次のものを含む。
ＡＬＤ及びＣＶＤ金属酸化物及び混合型金属酸化物、例えばＳＴＯ及びＢＳＴを、１サイクル当たり１つの単分子層までの、そしてこれを超える高い成長速度で成長させることができる。
結晶性金属酸化物及び混合型金属酸化物膜、例えばＳＴＯ及びＢＳＴを、直接にＡＬＤ又はＣＶＤ法条件下で成長させることができる。
低融点前駆体又は液体前駆体を与えるために、非対称アルキル化イミダゾレートの金属イミダゾール錯体を形成することができる。
反応性錯体を良好な収率で形成することができる。
１種類又は混合種の配位子と配位結合された熱安定性の単量体錯体、特にストロンチウム及びバリウム錯体を形成し、ひいては周知のストロンチウム及びバリウム前駆体よりも高い蒸気圧を達成することができる。周知のストロンチウム及びバリウム前駆体は、蒸気圧が低い高分子錯体、又は熱安定性が低い又は不揮発性残留物レベルが比較的高い単量体化合物である。
マイクロ電子デバイス内で使用するのに適した高コンフォーマルな金属酸化物薄膜を形成することができる。
錯体の化学反応性が高いことに基づき、金属含有アルキル化イミダゾレート・アニオンと基板の表面との表面反応を増強することができる。
Ｒ1-3基を変えることによって、これらの金属含有多置換型イミダゾレート・アニオンの物理的性質を調和することができる。
【００８６】
加えて、２つの異なる多置換型イミダゾレート・アニオンを金属中心、例えばバリウムに配位結合して、安定な単量体錯体を形成するのに十分な配位圏を提供するように、２つの配位子が互いにそして金属の回りに最適に「フィット(fit)」又は「インターロック(interlock)」されるようにすることによって、金属錯体を形成することもできる。
【００８７】
理論に縛られたくはないが、本開示の分子は、アルカリ土類金属酸化物含有膜を酸化剤、例えば水、アルコール、酸素、オゾン、亜酸化窒素、二酸化窒素、過酸化水素又はこれらの組み合わせと、印加されたプラズマ放電の存在又は不在において順次又は同時に反応させることにより、アルカリ土類金属酸化物含有膜を堆積するためのＣＶＤ又はＡＬＤ法において使用するための優れた前駆体である。加えて、本開示のバリウム及びストロンチウム分子は、高い誘電率により高く評価されているＣＶＤ、パルス化ＣＶＤ又はＡＬＤモード、又はＢＳＴ（バリウム・ストロンチウム・チタネート）膜を堆積するためのハイブリッド・パルス化ＣＶＤ／ＡＬＤ法において、チタン前駆体、例えばチタンアルコキシ／ジケトネート、チタンアルコキシ／ケトエステル、チタンアルコキシド、チタンシクロペンタジエニル、チタンアミド、チタンイミダゾレートを含有する前駆体、チタンピロリルを含有する前駆体、又はこれらの組み合わせと反応させることができる。加えて、本開示のバリウム錯体は、ＣＶＤ、パルス化ＣＶＤ又はＡＬＤモード、又はＢＳＴ膜を堆積するためのハイブリッド・パルス化ＣＶＤ／ＡＬＤ法において、ストロンチウムケトイミネート及びチタン前駆体、例えばチタンアルコキシ／ジケトネート、チタンアルコキシ／ケトエステル、チタンアルコキシド、チタンシクロペンタジエニル、チタンアミド、チタンイミダゾレートを含有する前駆体、チタンピロリルを含有する前駆体、又はこれらの組み合わせと反応させることができる。
【００８８】
これらの新しい前駆体分子は、高度に新規の表面吸着・反応モードに関与し得るので、例外的に高い堆積速度を提供することができる。従って新規の前駆体を使用するときには、３５０℃における１サイクル当たりの酸化ストロンチウムの堆積速度は＞２．５オングストロームとなる。これは典型的な成長速度の５倍である。１サイクル当たりの成長のこのような増強は極めて重要である。なぜならば、これは商業的生産における単位時間当たりのウエハーのスループットをより高くするのを可能にし、ひいては相当な節約になるからである。さらに、本開示の新規のイミダゾレート配位子が、他の金属及び金属含有膜の成長速度を同様に高めるのを可能にすると考えられる。
【００８９】
本開示の前駆体は、半導体タイプのマイクロ電子デバイス、例えばメモリ用途のためのマイクロキャパシタ・セル（例えばＤＲＡＭデバイス）を製造するために、ＡＬＤ、ＣＶＤ、パルス化ＣＶＤ、プラズマ増強ＡＬＤ（ＰＥＡＬＤ）又はプラズマ増強ＣＶＤ（ＰＥＣＶＤ）の揮発性前駆体として使用するのに著しく適している。これらは、パイロディテクタ素子の製造にも極めて有用である。
【００９０】
本出願の前駆体は、広範囲にわたる溶剤中に容易に溶解することもでき、そしてその結果生じた溶液をＤＬＩモードで使用することにより、これらの前駆体の蒸気流をＡＬＤ又はＣＶＤ反応器内に提供することができる。これらは融点が低く、アルキルエーテル、アルキルアミン、アルコキシアミン、芳香族エーテル、芳香族アミン、アミド、エステル及び炭化水素溶剤中の溶解度を含み、例外的に可溶性である。後者の２つの種は、サブｐｐｍレベルの水まで乾燥させることができるので、特に魅力的である。本発明において使用することができる溶剤の一例となる溶剤は、アミノエーテル、例えばＢＬ−１９、グリム、例えばジプロピレングリコールジメチルエーテル、例えばＤＰＧＤＭＥ、ペンタメチル−ジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミン、ジメチル−４−モルホリンエタミン、アニソール（メトキシベンゼン）、フェネトール（エトキシベンゼン）、トルエン、メシチレン、クメン（イソプロピルベンゼン）、ｐ−シメン（４−イソプロピルトルエン）、１，３−ジイソプロピルベンゼン、オクタン、ドデカン、１，２，４−トリメチルシクロヘキサン、ｎ−ブチルシクロヘキサン、及びデカヒドロナフタレン（デカリン）である。この用途の前駆体はステンレス鋼容器内で貯蔵して使用することもできる。
【００９１】
本出願の前駆体は、他の好適な金属前駆体と混合することもでき、そして混合物は、二元金属酸化物又は窒化物膜の成長のために同時に両方の金属を供給することができる。例えば、本開示のストロンチウム前駆体は、ストロンチウムチタネート（ＳＴＯ）膜の成長のために、イミダゾレート系チタン前駆体を含む好適なチタン前駆体と混合することができる。同様に、本開示のバリウム前駆体も、バリウムストロンチウムチタネート（ＢＳＴ）膜の成長のために、イミダゾレート系ストロンチウム前駆体を含む好適なストロンチウム前駆体と、そしてイミダゾレート前駆体を含む好適なチタン前駆体と混合することができる。同様に、本開示のバリウム前駆体は、バリウムチタネート（ＢＴＯ）膜の成長のために、イミダゾレート系チタン前駆体を含む好適なチタン前駆体と混合することができる。
【００９２】
本発明はまた、上記本発明の金属イミダゾレート構造体の使用を含む、ＡＬＤ又はＣＶＤによる金属含有膜の堆積方法である。
【００９３】
好ましくは、本発明は、０．００１〜１０００Ｔｏｒｒの反応器圧力及び０〜１０００℃の温度を用いて、本発明の金属イミダゾレート構造体を水、アルコール、酸素、オゾン、亜酸化窒素、二酸化窒素、過酸化水素又はそれらの組み合わせからなる群より選択される酸化剤と反応させて、酸化バリウム、酸化ストロンチウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム又は酸化ラジウム及びそれらの混合物からなる群より選択される金属含有膜を成長させることにより金属含有膜を堆積させる方法を含む。
【００９４】
より好ましくは、この方法は結果として、酸化バリウムの堆積量を１サイクル当たり＞１オングストロームとする。さらにより好ましくは、酸化バリウムの堆積量は１サイクル当たり＞１．５オングストロームである。さらにより好ましくは、酸化バリウムの堆積量は１サイクル当たり＞２オングストロームである。
【００９５】
或いは、この方法は結果として、酸化ストロンチウムの堆積量を１サイクル当たり＞１オングストロームとする。好ましくは、酸化ストロンチウムの堆積量は１サイクル当たり＞１．５オングストロームである。さらにより好ましくは、酸化ストロンチウムの堆積量は１サイクル当たり＞２オングストロームである。
【００９６】
１つの実施態様では、本発明の方法は、本発明のＢａ及びＳｒイミダゾレート構造体を、チタンアルコキシド、チタンアルコキシド／ジケトネート、チタンシクロペンタジエニル、チタンアミド、チタンイミダゾレート及びそれらの混合物からなる群より選択されるチタン前駆体の交互パルスとＡＬＤ又はパルス化ＣＶＤモードにおいて反応させてＢＳＴ膜を成長させる工程を含む。
【００９７】
別の実施態様では、本発明は、本発明のＳｒイミダゾレート構造体を、チタンアルコキシド、チタンアルコキシド／ジケトネート、チタンシクロペンタジエニル、チタンアミド、チタンイミダゾレート及びそれらの混合物からなる群より選択されるチタン前駆体の交互パルスとＡＬＤ又はパルス化ＣＶＤモードにおいて反応させてＳＴＯ膜を成長させる方法である。
【００９８】
更なる実施態様は、本発明のＢａイミダゾレート構造体を、チタンアルコキシド、チタンアルコキシド／ジケトネート、チタンアルコキシ／ケトエステル、チタンシクロペンタジエニル、チタンアミド、チタンイミダゾレート及びそれらの混合物からなる群より選択されるチタン前駆体の交互パルスとＡＬＤ又はパルス化ＣＶＤモードにおいて反応させてＢＴＯ膜を成長させる方法である。
【００９９】
なお更なる実施態様は、本発明のバリウムイミダゾレート構造体を、ストロンチウムケトイミネート、ストロンチウムジケトネート及びそれらの混合物からなる群より選択されるストロンチウム化合物、及びチタンアルコキシド、チタンアルコキシド／ジケトネート、チタンアルコキシ／ケトエステル、チタンシクロペンタジエニル、チタンアミド及びそれらの混合物からなる群より選択されるチタン化合物と、ＡＬＤ、ＣＶＤ又はパルス化ＣＶＤにおいて反応させてＢＳＴ膜を成長させる方法である。
【０１００】
さらに別の実施態様は、請求項１３に記載のイミダゾレート構造体を、ＨＣｌ、ＨＦ、ＳｉＣｌ4、ＨＢｒ及びそれらの混合物からなる群より選択されるハロゲン化物ガスとＡＬＤ、ＣＶＤ又はパルス化ＣＶＤモードにおいて反応させて、ＭＸ2（式中、Ｘはハロゲン化物であり、ＭはＢａ、Ｓｒ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｒａ及びそれらの混合物からなる群より選択される）を成長させる方法である。
【０１０１】
本発明のイミダゾレート構造体を合成する方法は、ｎ−ブチルリチウム、ｎ−ヘキシルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、水素化カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウム金属、カリウム金属、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、カリウムヘキサメチルジシラザン、ナトリウムヘキサメチルジシラザンからなる群より選択される金属試薬でイミダゾールを直接金属化し、次いで、得られた生成物を、アルカリ土類金属ヨウ化物、アルカリ土類金属アセテート、アルカリ土類金属カルボキシレート、アルカリ土類金属カルボネート、アルカリ土類金属ホルメート、アルカリ土類金属臭化物、アルカリ土類金属トリフルオロアセテート、アルカリ土類金属ヘキサフルオロアセチルアセトン、アルカリ土類金属トリフルオロアセチルアセトネート、アルカリ土類金属アセチルアセトネート、アルカリ土類金属ジイミン、アルカリ土類金属ケトイミン、アルカリ土類金属アミジネート、アルカリ土類金属グアニジネート及びそれらの混合物からなる群より選択される反応体と反応させることによって実施される。
【０１０２】
本発明のイミダゾレート構造体を直接に合成する方法は、アルカリ土類金属アミド、アルカリ土類金属フェノキシド、アルカリ土類金属ヒドロキシド、アルカリ土類金属アルキル、アルカリ土類金属アリール及びそれらの混合物からなる群より選択される試薬を用いてポリアルキル化イミダゾールを反応させることによって実施される。
【０１０３】
別の実施態様では、本発明は、イミダゾールをアンモニアの存在下でアルカリ土類金属と反応させることにより本発明のイミダゾレート構造体を合成する方法である。
【０１０４】
さらに別の実施態様は、イミダゾールをアンモニアを含むアミンの存在下でアルカリ土類金属と反応させることにより本発明のイミダゾレート構造体を合成する方法である。
【０１０５】
本発明はまた、本発明の金属イミダゾレートの混合物を用いてＳＴＯ及びＢＳＴからなる群より選択される誘電体膜を成長させて、ダイナミック・ランダム・アクセス・メモリ（ＤＲＡＭ）のメモリ・セル及び高温測定デバイスからなる群より選択されるマイクロ電子デバイスを形成する方法である。
【０１０６】
或いは、本発明は、本発明のイミダゾレート構造体を用いて、不揮発性強誘電体マイクロ電子メモリ・デバイス、電子発光ディスプレイのためのディスプレイ蛍光体、高Ｔｃ超伝導デバイスからなる群より選択されるマイクロ電子デバイスを製造する方法である。
【０１０７】
さらに別の実施態様では、本発明は、エーテル、アミノエーテル、アミド、エステル、芳香族又は炭化水素の溶剤からなる群より選択される溶剤中に溶解されたチタン源とともに本発明のバリウム又はストロンチウムイミダゾレート構造体を提供する工程、及び得られた溶液をＤＬＩシステムによって供給して該得られた溶液の蒸気流を提供し、ＡＬＤ又はＣＶＤによって金属酸化物膜又は金属窒化物膜を成長させる工程を含む、ＡＬＤ又はＣＶＤによって金属酸化物膜又は金属窒化物膜を成長させる方法である。
【実施例】
【０１０８】
［参考例１］
［２，５−ジ−ｔｅｒｔブチルイミダゾールの合成］
５．４４ｇ（０．０４モル）の２，２−ジメチルプロパンイミドアミドヒドロクロリドを、７．２ｇ（０．０４モル）の１−ブロモピナコロン及び１１．２ｇのトリエチルアミンと、１６．０ｇのジエチルホルムアミド（ＤＥＦ）中で混合し、そして室温で７日間にわたって攪拌した。次いで、反応混合物を水中に注ぎ、５０ｍｌ単位のヘキサンで３回抽出した。ヘキサン画分を合体し、そして５０ｍｌアリコートの水で３回洗浄した。次いで、ヘキサン層を５ｇの無水硫酸マグネシウムとともに一晩にわたって攪拌した。次いで、ヘキサンを５ｍｌの体積まで真空によって除去することにより、微粒子懸濁液をもたらした。これを濾過し、そして結果として生じた固形物を新鮮なヘキサンで洗浄することにより、４．２２ｇ（理論値の５９％）の無色の微結晶性生成物をもたらした。ガスクロマトグラフィによる純度９９％。質量分析は１８０ａｍｕの親イオンを与えた。構造をＸ線結晶分析によって確認した（図１参照）。
ＧＣＭＳ
1Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、Ｄ8ＴＨＦ）：δ＝１．２３（ｓ，９Ｈ）、δ＝１．３（ｓ，９Ｈ）、δ＝６．４８（ｓ，１Ｈ）、δ＝１０（ｂｓ，１Ｈ）。
1Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、Ｄ8ＴＨＦ）：δ＝３０．３（ｓ，３Ｃ）、δ＝３０．８（ｓ，３Ｃ）、δ＝３２．１（ｓ，１Ｃ）、δ＝３３．６（ｓ，１Ｃ）、δ＝１１１（ｂｓ，１Ｃ）、δ＝１４８（ｂｓ，１Ｃ）、δ＝１５５（ｓ，１Ｃ）。
Ｘ線
【０１０９】
［参考例２］
［２，２，５，５−テトラメチル−３−ヘキサノンの合成］
８００ｍＬのＴＨＦ中のマグネシウム・ペレット（１９．５ｇ、０．８モル）に、２−クロロ−２−メチルプロパン（７５ｇ，０．８モル）をゆっくりと添加することにより、グリニャール試薬ｔＢｕＭｇＣｌを作った。これを、塩化第一銅（４９．５ｇ、０．５０モル）とｔｅｒｔブチルアセチルクロリド（６７．２５ｇ、０．５０モル）との、ドライアイス中で−５０℃まで冷却した混合物にゆっくりと添加した。添加後、混合物を室温まで一晩にわたって温めておいた。ＴＨＦのほとんどを減圧によって除去し、続いて５００ｍＬのヘキサン及び２００ｍＬの２Ｍ  ＨＣｌを添加した。この混合物を濾過することにより、固形副生成物を除去した。水性層を１００ｍＬのヘキサンで３回洗浄し、ヘキサンの層を２００ｍＬの２Ｍ  ＨＣｌで３回、２００ｍＬのＮａＨＣＯ3／水で２回、２００ｍＬの水で１回、そして最後に２００ｍＬのＮａＣｌ／水で洗浄した。次いで生成混合物を１時間にわたってＭｇＳＯ4中で乾燥させ、これを続いて濾過によって除去した。次いでヘキサンを大気圧蒸留によって除去した。
収量＝６１ｇ（理論値の７８％）
質量スペクトルによって同定された生成物は１５６ｍｕの親イオン、ＮＭＲは文献：D. P. Bauer, J. Org. Chem., Vol 40, No. 13, 1975, 1990-1992と一致。
【０１１０】
［参考例３］
［４−ブロモ−２，２，５，５−テトラメチル−３−ヘキサノンの合成］
５０ｍＬのトリメチルアセトニトリル中の１０ｇの２，２，５，５−テトラメチル−３−ヘキサノン（０．０６４モル）に、２４ｇのＮ−ブロモスクシニミド（０．１３４４モル）を添加した。この混合物に、１０ｇの酢酸アンモニウム（０．１３４４モル）を５分間以内で添加した。この混合物を一晩にわたって還流し、次いで濾過した。濾液に、２４ｇのＮ−ブロモスクシニミド（０．１３４４モル）及び１０ｇの酢酸アンモニウム（０．１３４４モル）を添加し、次いで５時間にわたって還流した。次いで反応混合物を冷却し、６００ｍＬの水を加え、そして結果として生じた混合物を次いで濾過した。水性層を５０ｍｌのヘキサンで３回洗浄した。ヘキサン画分を次いで合体し、５０ｍｌの水で３回洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。ヘキサンを大気圧で蒸留することによって生成物を捕集した。
収量＝１１．６ｇ（理論値の７７％）
質量スペクトルによって同定された生成物は２３６ｍｕの親イオン、ＮＭＲは文献：D. P. Bauer, J. Org. Chem., Vol 40, No. 13, 1975, 1990-1992； Procedure Reference: K. Tanemura， Chem Commun. 2004, 470-471と一致。
【０１１１】
［参考例４］
［４−ヒドロキシ−２，２，５，５−テトラメチル−３−ヘキサノンの合成］
１０ｇの乾燥ジエチルホルムアミド中の１１．６ｇ（０．０５ｍｏｌ）の４−ブロモ−２，２，５，５−テトラメチル−３−ヘキサノンに、５ｇ（０．１２５モル）の水酸化ナトリウム粉末を添加した。この反応混合物を１１０℃まで２時間にわたって加熱し、室温まで冷却し、そして６００ｍＬの水及び２００ｍＬのヘキサンを添加した。ヘキサン層を捕集し、そして水性層を５０ｍｌの追加のヘキサンで３回洗浄した。ヘキサン画分を次いで合体し、５０ｍｌの水で３回洗浄し、次いでＭｇＳＯ4で乾燥させた。ヘキサンを大気圧蒸留によって除去した後、生成物を結晶性固形物として捕集した。
収量＝５．２ｇ（理論値の６０％）
質量スペクトルによって同定された生成物は１７２ｍｕの親イオン
【０１１２】
［参考例５］
［２，２，５，５−テトラメチル−３，４−ヘキサンジオンの合成］
７．８ｇ（０．０４５モル）の２，２，５，５−テトラメチル−４−ヒドロキシ−３−ヘキサノンを９０ｍｌのヘキサン中に溶解し、そして１．８ｇ（０．０４５モル）の水酸化ナトリウムを含有する１５７ｍｌの１Ｍ水性過マンガン酸カリウムで強力に撹拌した。次いで混合物を一晩にわたって還流した。次いで、混合物を室温まで冷却し、そしてヘキサン層を分離した。次いで水性層を５０ｍｌのヘキサンで３回抽出した。次いでヘキサン溶液を合体し、そして５０ｍｌの純水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。次いで、混合物を濾過し、そしてヘキサンを大気圧で蒸留することにより６．３ｇの２，２，５，５−テトラメチル−３，４−ヘキサンジオン（理論値の８２％）をもたらした。
ＧＣＭＳによって同定された生成物は１７０ｍｕの親イオンであり、文献の結果G. A. Olah and A. Wu, J. Org. Chem., 56, 904-906 (1991)と一致する。
【０１１３】
［例６］
［２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾールの合成］
１．６ｇ（０．００９４モル）の２，２，５，５−テトラメチル−３，４−ヘキサンジオンを２．９ｇ（０．０３７モル）の酢酸アンモニウム、３．４ｇ（０．０５７モル）の酢酸及び１．６ｇ（０．０１９モル）のピバルデヒドと混合し、そして密閉容器内で１３０℃まで７２時間にわたって加熱した。次いで、この混合物を冷却し、そして過剰の水性飽和重炭酸ナトリウム溶液に添加した。結果としての混合物を３ｘ５０ｍｌのヘキサンで抽出した。ヘキサン画分を合体し、２０ｍｌアリコートの純水で３回洗浄し、次いで、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。ヘキサンを蒸発させることにより、粗２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾールをその水和物（１水分子当たり２つのイミダゾール分子）としてもたらした。次いで、生成物を５０ｍｌのヘキサメチルジシラザン中で４８時間にわたって還流させることによって乾燥させた。ヘキサメチルジシラザン及びヘキサメチルジシロキサン（乾燥過程から形成）を次いで蒸発させ、そして結果として生じた固形物を６０℃で昇華することにより、無色の結晶を提供し、収量は１．３ｇ（理論値の５８％）であった。
1Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、Ｃ6Ｄ6）：δ＝１．２４（ｓ，９Ｈ）、δ＝１．２６（ｓ，９Ｈ）、δ＝１．６５（ｓ，９Ｈ）、δ＝８．０７（ｂｓ，１Ｈ）。
13Ｃ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、Ｃ6Ｄ6）：δ＝３０．０（ｓ，３Ｃ）、δ＝３１．７０（ｓ，３Ｃ）、δ＝３２．２６（ｓ，３Ｃ）、δ＝３２．８７（ｓ，１Ｃ）、δ＝３３．１８（ｓ，３Ｃ）、δ＝３４．０７（ｓ，１Ｃ）、δ＝１３０．１６（ｓ，１Ｃ）δ＝１４３．８４（ｓ，１Ｃ）、δ＝１４９．２１（ｓ，１Ｃ）。
質量スペクトル：２３６ｍｕ（親イオン）
２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾールの構造をさらにＸ線結晶分析によって確認した。図２参照。
【０１１４】
立体障害イミダゾールを調製するために使用される本開示の合成ルートに加えて、数多くの他のルートも考えられる。これらは、特定の環結合を破断して所要の嵩高い基を含有するフラグメントをもたらすことにより５員イミダゾール環を概念上分解することを含む。次いで、これらのフラグメントを合成し、これに続いてこれらをカップリングする手段によって、最終的なイミダゾール生成物を形成する。
【０１１５】
［例７］
［バリウムビス（２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）（テトラヒドロフラン）の合成］
窒素雰囲気下で、０．２９２ｇ（０．００１２４モル）の乾燥２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾールを、５ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に攪拌しながら溶解した。これに、５ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解された０．３７ｇ（０．０００６２モル）のバリウムビス（ヘキサメチルジシラザン）ビス（テトラヒドロフラン）の溶液を添加した。この混合物を３時間にわたって室温で攪拌した。次いでテトラヒドロフラン及び副生成物ヘキサメチルジシラザンを、真空の印加によって蒸発させ、そして結果として生じた白色固形物を１ｍｌの乾燥ヘキサン中に溶解した。次いで、結果として溶液を沸騰させることにより０．５ｍｌまで濃縮し、そして室温で静置させておいた。このことは、０．３ｇ（理論値の８３％）のバリウムビス（２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）（テトラヒドロフラン）を無色角柱としてもたらした。構造を単結晶Ｘ線回折によって確認した。図３参照。
1Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、Ｃ6Ｄ6）：δ＝１．２９（ｍ，１８Ｈ）、δ＝１．４９（ｓ，１８Ｈ）、δ＝１．５９（ｍ，３６Ｈ）、δ＝３．８２（ｍ，４Ｈ）。
13Ｃ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、Ｃ6Ｄ6）：δ＝２５．７２（ｓ，２Ｃ）、δ＝３０．１（ｓ，１Ｃ）、δ＝３１．５（ｓ，３Ｃ）、δ＝３３．７（ｓ，６Ｃ）、δ＝３４．２６（ｓ，２Ｃ）、δ＝６９．９５（ｓ，２Ｃ）、δ＝１４７．７５（ｓ，１Ｃ）δ＝１５９．７７（ｓ，１Ｃ）。
【０１１６】
［例８］
［ジ−バリウムテトラ（２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）の合成］
窒素雰囲気下で、１．１８ｇ（０．００５モル）の２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾールを、１０ｍｌの乾燥ヘキサン及び０．４ｇ（０．００２５モル）のビス［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル］エーテル中に溶解した。この混合物に、１０ｍｌの乾燥ヘキサン中に溶解された１．５ｇ（０．００２５モル）のバリウムビス（ヘキサメチルジシラザン）ビス（テトラヒドロフラン）の溶液を液滴状に添加し、そして混合物を一晩撹拌した。次いで、溶剤を真空下で除去し、そしてその結果として生じた固形物を１６０℃で２回昇華することにより、０．６ｇ（理論値の４７％）のスノーホワイトの固形物をもたらした。その融点（ＭＰｔ）は１５０℃であり、これはＸ線結晶分析によって特徴づけした。図４参照。
ジ−バリウムテトラ（２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）の蒸発特性を、ＴＧＡによって見極め、その結果、図５に示すように残留物はわずか３．５重量％でしかなかった。
1Ｈ  ＮＭＲ：（５００  ＭＨｚ、Ｃ6Ｄ6）：δ＝１．４６（６，３６Ｈ）、δ＝１．５０（ｓ，１８Ｈ）
【０１１７】
［例９］
［ジ−ストロンチウムテトラ（２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）の合成］
窒素雰囲気下で、１．１８ｇ（０．００５モル）の２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾールを、１０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解した。次いで、１．３８ｇ（０．００２５モル）のバリウムビス（ヘキサメチルジシラザン）ビス（テトラヒドロフラン）を１０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解し、そしてこの溶液を２，４，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール溶液に攪拌しながら液滴状に添加し、そして結果としての混合物を一晩攪拌した。次いで溶剤を真空下で除去し、そしてその結果として生じた固形物を１５０℃で２回昇華することにより、０．５ｇ（理論値の３６％）のスノーホワイトの固形物をもたらした。そのＭＰｔは１４９℃であり、これはＸ線結晶分析によって特徴づけした。図６参照。
【０１１８】
［参考例１０］
［３，３，６，６−テトラメチル−４，５−オクタンジオンの合成］
窒素ブランケット下で、７８０ｍｌのテトラヒドロフラン中の１８．７２ｇ（０．７８モル）のマグネシウム削り屑を、０．５ｍｌの１，２−ジブロモエタンを添加することにより活性化した。次いで、２−クロロ−２−メチルブタン（９６ｍＬ，０．７８ｍｏｌ）をゆっくり添加し、その結果、反応発熱とともにグリニャール試薬が徐々に形成された。このグリニャール試薬を次いで、３４０ｍＬのテトラヒドロフラン中の１１２ｇ（０．７８モル）の臭化銅と６７ｇ（０．７８モル）の臭化リチウムとの、−６５℃に冷却された混合物にゆっくり添加した。全てのグリニャールを添加して温度を−６５℃で安定化させた後、１００ｍＬのテトラヒドロフラン中の２６ｍＬ（０．３０モル）の塩化オキサリルをゆっくり添加し、混合物温度を−６５℃に維持した。結果として生じた混合物を１時間にわたって−６５℃で攪拌し、次いで一晩にわたって室温まで加熱した。次いでテトラヒドロフランＴＨＦの９０％を真空によって除去した。次いで、結果として生じたスラリーに、５００ｍｌのヘキサン及び３００ｍＬの飽和水性塩化アンモニウムを添加し、そしてヘキサン層を分離した。次いで、水性層を３つの２００ｍｌロットのヘキサンで抽出した。次いで、合体されたヘキサン層を２００ｍＬの水で洗浄し、続いて１０ｇの無水硫酸マグネシウム上で１時間にわたって乾燥させた。次いで、硫酸マグネシウムを濾過し、ヘキサンを大気圧で蒸留することにより、粗生成物ジケトンを橙赤色液体としてもたらした。収量＝３２．２ｇ（理論値の５４％）。
質量スペクトル：１９８ｍｕ（親イオン）
【０１１９】
［例１１］
［２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾールの合成］
３２．３ｇ（０．１６３モル）の３，６，６−テトラメチル−４，５−オクタンジオンと、５０ｇ（０．６５２モル）の酢酸アンモニウムと、３６ｍＬ（０．３２６モル）のピバルデヒドと、５６ｍＬ（０．９７８モル）の酢酸との混合物を密閉ステンレス鋼容器内で２００℃まで３日間にわたって加熱した。結果としての生成混合物を重炭酸ナトリウム溶液で中和し、次いで４つの２００ｍｌロットのヘキサンで抽出した。合体されたヘキサン画分を、１００ｍＬの水で、次いで１００ｍＬの飽和塩化ナトリウム溶液で３回洗浄した。１０ｇの無水硫酸マグネシウムを添加し、一晩攪拌した。濾過し、これに続いて真空によってヘキサンを除去することにより、粗生成物を黄色の油としてもたらした。収量３１．５ｇ（理論値の７３％）。
質量スペクトル：２６４ｍｕ（親イオン）
【０１２０】
［例１２］
［ジ−ストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）の合成］
窒素ブランケット下で、２０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解された１．１３ｇ（０．００２モル）のストロンチウムビス（ヘキサメチルジシルアミド）ビス（テトラヒドロフラン）を、２０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解された１．０８ｇ（０．００４モル）の２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾールに、５分間にわたって室温で液滴状に添加し、そして結果として生じた混合物を２時間にわたって撹拌した。ＴＨＦ及び副生成物ヘキサメチルジシラザンを次いで真空下で除去した。次いで、結果として生じた粗生成物を真空下で２００℃で蒸留することにより、０．５ｇの無色のガラス状固形物をもたらした。これをヘキサン中で再結晶化することにより、ＭＰｔ１０３℃の無色の角柱をもたらした。
収量＝理論値の４０％
1Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、Ｃ6Ｄ6）：δ＝０．８２（ｔ，１２Ｈ）、δ＝１．４１（ｓ，２４Ｈ）、δ＝１．５４（ｓ，１８Ｈ）、δ＝１．７４（ｑ，８Ｈ）。構造は単結晶Ｘ線分析によって確認した。図８参照。
【０１２１】
［例１３］
［ジ−バリウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）の合成］
乾燥窒素雰囲気下で、１５ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解された６．０ｇ（０．０１モル）のバリウムビス（ヘキサメチルジシラザン）ビス（テトラヒドロフラン）の溶液を、３０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解された５．２８ｇ（０．０２モル）の２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾールに、液滴状に添加した。結果として生じた混合物を一晩にわたって撹拌した。その後、溶剤及びヘキサメチルジシラザンを真空によって除去した。次いで、結果として生じたワックス状固形物を１９５℃で真空蒸留することにより、ジ−バリウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）の透明無色の液状蒸留物をもたらした。これを一晩静置させたあと固化させた。収量４．８ｇ（７８％）。構造はＸ線により検証した。図１０。ＭＰｔ６５．３℃。
1Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、Ｃ6Ｄ6）：δ＝０．８５（ｔ，１２Ｈ）、δ＝１．３９（ｓ，２４Ｈ）、δ＝１．５３（ｓ，１８Ｈ）、δ＝１．７６−１．８１（ｑ，８Ｈ）
【０１２２】
［例１４］
［２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール］
１５ｇ（０．０９モル）の２，２，５，５−テトラメチル−３，４−ヘキサンジオンを４２ｇ（０．５５モル）の酢酸アンモニウム、３２ｇ（０．５３モル）の酢酸及び２０．５２ｇ（０．１８モル）の２，２−ジメチルバレルアルデヒドと混合し、４８時間にわたって密閉容器内で２００℃まで加熱した。次いで、この混合物を９０℃まで冷却し、そして酢酸のほぼ９０％を減圧下で蒸留した。次いで、残留粗生成物を、ほぼ１００ｍｌのヘキサンで希釈し、そして飽和水性重炭酸ナトリウム溶液を使用して強く攪拌しながらｐＨ７まで中和した。結果として生じた混合物を３ｘ２００ｍｌのヘキサンで抽出した。ヘキサン画分を合体し、５０ｍｌアリコートの純水で３回洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。一晩乾燥させた後、次いで溶液を硫酸マグネシウムからデカントし、次いで分子篩上に一晩静置させた。次いで分子篩を除去し、ヘキサンを大気圧で蒸留し、次いで、結果として生じた生成物を１００ｍＴｏｒｒの圧力下で１５０℃で蒸留した。収量＝１３．５ｇ（理論値の５７％）の２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾール。
1Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、Ｃ6Ｄ6）：δ＝０．７９（ｔ，３Ｈ）、δ＝１．１９−１．２３（ｍ，２Ｈ）、δ＝１．２４（ｓ，９Ｈ）、δ＝１．２６（ｓ，９Ｈ）、δ＝１．５３−１．５７（ｍ，２Ｈ）、δ＝１．６５（ｓ，６Ｈ）
【０１２３】
［例１５］
［ジ−ストロンチウム−テトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）］
乾燥窒素雰囲気下で、１５ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解された５．５４ｇ（０．０１モル）のストロンチウムビス（ヘキサメチルジシラザン）ビス（テトラヒドロフラン）の溶液を、３０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解された５．０６ｇ（０．０１９モル）の２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾールに、液滴状に添加した。結果として生じた混合物を１２日間にわたって室温で撹拌した。その後、溶剤及びヘキサメチルジシラザンを真空によって除去した。結果として生じた粗生成物を１００ｍＴｏｒｒで真空蒸留し、ジ−ストロンチウム−テトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）の主要画分を１５０〜２０５℃で透明な液体として捕集し、これを室温でガラスに固化し、一晩にわたってゆっくりと結晶化した。収量３．５ｇ（理論値の６０％）。ヘキサン溶液から成長した結晶を使用して、単結晶Ｘ線回折によって構造を検証した。図１３参照。ＴＧＡ／ＤＳＣは融点９９．８℃及び８．１７重量％の不揮発性残留物を示した。
1Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、Ｃ6Ｄ6）：δ＝０．９１（ｔ，６Ｈ）、δ＝１．２７−１．３２（ｍ，４Ｈ）、δ＝１．４５（ｓ，３６Ｈ）、δ＝１．５４（ｓ，１２Ｈ）、１．７５−１．８０（ｍ，４Ｈ）。
【０１２４】
［例１６］
［ジ−バリウム−テトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）］
乾燥窒素雰囲気下で、１５ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解された６．０３ｇ（０．０１モル）のバリウムビス（ヘキサメチルジシラザン）ビス（テトラヒドロフラン）の溶液を、３０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解された５．２８ｇ（０．０１９モル）の２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾールに、液滴状に添加した。結果として生じた混合物を７日間にわたって室温で撹拌した。その後、溶剤及びヘキサメチルジシラザンを真空によって除去した。結果として生じた粗生成物を５０ｍＴｏｒｒで真空蒸留し、ジ−ブチル−テトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルイミダゾレート）の主要画分を１７０〜１８０℃で透明な液体として捕集し、これは室温までの冷却すると結晶化した。収量４．８ｇ（理論値の７２％）。ヘキサン溶液から成長した結晶を使用して、単結晶Ｘ線回折によって構造を検証した。図１５参照。ＴＧＡ／ＤＳＣは融点１２８℃及びわずか２．９９重量％の不揮発性残留物を示した。
1Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、Ｃ6Ｄ6）：δ＝０．９２（ｔ，６Ｈ）、δ＝１．２８−１．４（ｍ，４Ｈ）、δ＝１．４６（ｓ，３６Ｈ）、δ＝１．５４（ｓ，１２Ｈ）、δ＝１．７３−１．８２（ｍ，４Ｈ）。
【０１２５】
［例１７］
［２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾールの合成］
２０ｇ（０．１モル）の３，３，６，６−テトラメチル−４，５−オクタンジオンを４６ｇ（０．６モル）の酢酸アンモニウム、３０ｇ（０．６モル）の酢酸及び１１．４ｇ（０．１モル）の２，２−ジメチルバレルアルデヒドと混合し、４８時間にわたって密閉容器内で２００℃まで加熱した。次いで、この混合物を９０℃まで冷却し、そして酢酸のほぼ９０％を減圧下で蒸留した。次いで、残留粗生成物を、ほぼ１００ｍｌのヘキサンで希釈し、そして飽和水性重炭酸ナトリウム溶液を使用して強く攪拌しながらｐＨ７まで中和した。結果として生じた混合物を３ｘ２００ｍｌのヘキサンで抽出した。ヘキサン画分を合体し、５０ｍｌアリコートの純水で３回洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。一晩乾燥させた後、次いで溶液を硫酸マグネシウムからデカントし、次いで乾燥分子篩を添加した。一晩にわたって静置させた後、分子篩を除去し、ヘキサンを大気圧で蒸留し、次いで、結果として生じた生成物を１００ｍＴｏｒｒの圧力下で１５０℃で蒸留した。収量＝１５ｇ（理論値の５１％）の２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール。
1Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、Ｃ6Ｄ6）：δ＝０．６９（ｔ，３Ｈ）、δ＝０．８２（ｔ，３Ｈ）、δ＝１．０（ｔ，３Ｈ）、δ＝１．１５−１．２（ｍ，２Ｈ）、δ＝１．１９（ｓ，６Ｈ）、δ＝１．２５（ｓ，６Ｈ）、δ＝１．５２−１．６０（ｍ，４Ｈ）、δ＝１．５９（ｓ，６Ｈ）、δ＝１．９６−２．０（ｑ，２Ｈ）、δ＝８．０（ｂｓ，１Ｈ）。
【０１２６】
［例１８］
［ジストロンチウム−テトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）の合成］
乾燥窒素雰囲気下で、５０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解された７．４６ｇ（０．０１３５モル）のストロンチウムビス（ヘキサメチルジシラザン）ビス（テトラヒドロフラン）の溶液を、５０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解された７．８８ｇ（０．０２６９モル）の２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾールに、液滴状に添加した。結果として生じた混合物を２日間にわたって室温で撹拌した。その後、溶剤及びヘキサメチルジシラザンを真空によって除去した。結果として生じた粗生成物を５０ｍＴｏｒｒで真空蒸留し、ジストロンチウム−テトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）の主要画分を捕集した。
1Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、Ｃ6Ｄ6）：δ＝０．７７（ｔ，１２Ｈ）、δ＝０．８７（ｔ，６Ｈ）、δ＝１．１−１．２３（ｍ，４Ｈ）、δ＝１．３８（ｓ，２４Ｈ）、δ＝１．５１（ｓ，１２Ｈ）、δ＝１．６２−１．７５（ｍ，１２Ｈ）。
【０１２７】
［例１９］
［ジバリウム−テトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）の合成］
乾燥窒素雰囲気下で、５０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解された７．０ｇ（０．０１１６モル）のバリウムビス（ヘキサメチルジシラザン）ビス（テトラヒドロフラン）の溶液を、５０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解された８．１１ｇ（０．０２７７モル）の２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾール（１９％過剰）に、液滴状に添加した。結果として生じた混合物を２日間にわたって室温で撹拌した。その後、溶剤及びヘキサメチルジシラザンを真空によって除去した。次いで、生成物及び過剰の２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾールを２００℃／５０ｍＴｏｒｒで粗反応生成物から真空蒸留した。次いで、過剰のイミダゾール配位子を１２０℃で真空蒸留によって除去することにより、ジバリウム−テトラ（２−（１，１−ジメチルブチル）−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）を高粘度の琥珀色の液体としてもたらした。この液体は静置させるとゆっくりと結晶化した。ＭＰｔ３６℃、収量５．６ｇ（６２％）。ヘキサンから再結晶させることにより、無色の結晶がもたらされた。ＭＰｔ５６．４℃、ＴＧＡ残留物６．７７％。
1Ｈ  ＮＭＲ：（５００ＭＨｚ、Ｃ6Ｄ6）：δ＝０．８４（ｔ，１２Ｈ）、δ＝０．９３（ｔ，６Ｈ）、δ＝１．２２−１．３５（ｍ，４Ｈ）、δ＝１．３９（ｓ，２４Ｈ）、δ＝１．５３（ｓ，１２Ｈ）、δ＝１．７−１．８（ｍ，１２Ｈ）。
【０１２８】
［参考例２０］
［バリウムビス（２，４，５−トリ−フェニリルイミダゾレート）の合成］
乾燥窒素雰囲気下で、１０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に、０．６ｇ（０．００２モル）の２，４，５−トリ−フェニリルイミダゾールを溶解した。次いで、１０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解された０．６ｇ（０．００１モル）のバリウムビス（ヘキサメチルジシラザン）ビス（テトラヒドロフラン）の溶液を調製し、そして２，４，５−トリフェニルイミダゾール溶液に添加し、そしてその結果として生じた混合物を一晩にわたって攪拌した。次いで、溶剤及びヘキサメチルジシラザンを真空下で除去し、高粘度のタールをもたらした。このタールを最終的に固化した。真空を印加し熱＞２００度を加えても、揮発性生成物を遊離することはなかった。
【０１２９】
［例２１］
［ジ−ストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）を使用する酸化ストロンチウムのＡＬＤ］
窒素雰囲気下で、５０ｇのジ−ストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−（１，１−ジメチルプロピル）イミダゾレート）を乾燥ステンレス鋼容器内にローディングした。次いでこの容器を１７０℃まで加熱し、そしてアルゴン・キャリアガスがこの容器を通って１００ｓｃｃｍの速度で間欠的に流れるようにすることにより、６〜１６秒で変化する前駆体のＡＬＤ「パルス」を達成した。３００〜４００℃で加熱されたシリコン基板を含有するＡＬＤチャンバ内にこれらの前駆体パルスを導いた。それぞれの前駆体パルスには、アルゴンガスのパージング・パルスが続き、そしてこれにはオゾンのパルスが続く。図１８は、８秒及び１０秒の前駆体パルスを使用して、３５０℃の基板温度でＳｒＯを堆積する際に達成される結果を示している。この結果は膜成長と前駆体パルスの総数との間の線形のＡＬＤ関係を示しており、ＳｒＯの成長速度２．３Ａ／サイクルをもたらす。３７５℃の基板温度でこれと同じ堆積手順を用いると、図２０に示されたＳｒＯ膜をもたらした。図の上側部分は明らかに結晶性であり、下側部分は非晶質である。なお、酸化チタン保護層がＳｒＯの上面に堆積される。結晶性領域においては、２．７５オングストロームの間隔をもたらすように、６６オングストローム当たり２４のＳｒＯ層があり、これは（００１）ＳｒＯと一致する。図２１に示されたＸＰＳは、膜がほぼ純粋な酸化ストロンチウムであることを示している。膜全体にわたる低レベルの炭素は、炭酸ストロンチウムをもたらすための大気中の二酸化炭素との後堆積反応に部分的に起因する。
【０１３０】
［例２２］
［ジストロンチウムテトラ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルイミダゾレート）のＡＬＤ熱安定性の実証］
例１５におけるように、アルゴンを使用した、５秒間前駆体／１０秒間アルゴンパージの１００サイクルを用いたが、しかし、吸着前駆体を酸化するためにオゾンは使用しなかった。基板を２５０〜４００℃で処理した。図２２が示すように、＞３５０℃までは顕著な熱堆積は生じない。このことはＡＬＤに対する優れた安定性を示している。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２０】
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