(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）
（i）下記式Ｉａで表される化合物：
【化１】
0005568300.tif 000041
（ii）下記式ＩＩａで表される化合物：
【化２】
0005568300.tif 000042
ここで
ｙは１であり；
Ａはメタノ架橋を介して−Ｃ(Ｘ)(Ｙ)−に結合するＣ６０フラーレンであり；
Ａ'はメタノ架橋を介して−Ｃ(Ｘ)(Ｙ)−に結合するＣ７０フラーレンであり；
Ｘは、アリール、アラルキル、またはチエニルであり；
Ｙは、未置換のまたは置換されたアルキルであり、該置換は、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ)Ｒ１の１つ以上での置換であり、ここで、Ｒ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す、
（iii）０％から５０％の累計範囲にあるＣ６０およびＣ７０、
（iv）０％から５０％の累計範囲にある、ｙが２または３である式Ｉａの化合物、およびｙが２または３である式ＩＩａの化合物、
（v）０％から３％の累計範囲にある、一つ以上のＣ７０より大きいフラーレンおよび一つ以上のＣ７０より大きいフラーレンの誘導体、ここで、該Ｃ７０より大きいフラーレンの誘導体は、下記式IIIａの化合物である：
【化３】
0005568300.tif 000043
Ａ”はメタノ架橋を介して−Ｃ(Ｘ)(Ｙ)−に結合するＣ７０より大きいフラーレンであり；
Ｘは、アリール、アラルキル、またはチエニルであり；
Ｙは、未置換のまたは置換されたアルキルであり、該置換は、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ)Ｒ１の１つ以上での置換であり、ここで、Ｒ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す、
（vi）０．００１％から５％の累計範囲にある、一つ以上のＣ６０の酸化物、一つ以上のＣ７０の酸化物、一つ以上のＣ６０誘導体の酸化物、および一つ以上のＣ７０誘導体の酸化物、ここで、該Ｃ６０誘導体の酸化物は前記式Ｉａの化合物の酸化物であり、該Ｃ７０誘導体の酸化物は前記式ＩＩａの化合物の酸化物である、および
（vii）０％から５％の累計範囲にある、一つ以上のＣ６０の二量体、一つ以上のＣ７０の二量体、一つ以上のＣ６０誘導体の二量体、および一つ以上のＣ７０誘導体の二量体、ここで、該Ｃ６０誘導体の二量体は前記式Ｉａの化合物の二量体であり、該Ｃ７０誘導体の二量体は前記式ＩＩａの化合物の二量体である、
を含む組成物；あるいは、
(ｂ)
（i）下記式Ｉｂで表される化合物：
【化４】
0005568300.tif 000044
（ii）下記式ＩＩｂで表される化合物：
【化５】
0005568300.tif 000045
ここで
ｙは１であり；
Ｂは−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ３’）−Ｃ（ＨＲ１’）−に結合するＣ６０フラーレンであり；
Ｂ’は−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ３’）−Ｃ（ＨＲ１’）−に結合するＣ７０フラーレンであり；
Ｒ１’は置換されたアリールであり；さらに
Ｒ３’はメチルである、
（iii）０％から５０％の累計範囲にあるＣ６０およびＣ７０、
（iv）０％から５０％の累計範囲にある、ｙが２または３である式Ｉｂの化合物、およびｙが２または３である式ＩＩｂの化合物、
（v）０％から３％の累計範囲にある、一つ以上のＣ７０より大きいフラーレンおよび一つ以上のＣ７０より大きいフラーレンの誘導体、ここで、該Ｃ７０より大きいフラーレンの誘導体は、下記式IIIｂの化合物である：
【化６】
0005568300.tif 000046
Ｂ”は−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ３’）−Ｃ（ＨＲ１’）−に結合するＣ７０より大きいフラーレンであり；
Ｒ１’は置換されたアリールであり；さらに
Ｒ３’はメチルである、
（vi）０．００１％から５％の累計範囲にある、一つ以上のＣ６０の酸化物、一つ以上のＣ７０の酸化物、一つ以上のＣ６０誘導体の酸化物、および一つ以上のＣ７０誘導体の酸化物、ここで、該Ｃ６０誘導体の酸化物は前記式Ｉｂの化合物の酸化物であり、該Ｃ７０誘導体の酸化物は前記式ＩＩｂの化合物の酸化物である、および
（vii）０％から５％の累計範囲にある、一つ以上のＣ６０の二量体、一つ以上のＣ７０の二量体、一つ以上のＣ６０誘導体の二量体、および一つ以上のＣ７０誘導体の二量体、ここで、該Ｃ６０誘導体の二量体は前記式Ｉｂの化合物の二量体であり、該Ｃ７０誘導体の二量体は前記式ＩＩｂの化合物の二量体である、
を含む組成物。
【請求項２】
（ａ）
（i）下記式Ｉａの化合物： 
【化７】
0005568300.tif 000047
（ii）下記式ＩＩａの化合物：
【化８】
0005568300.tif 000048
ここで
ｙは２であり；
Ａはメタノ架橋を介して−Ｃ(Ｘ)(Ｙ)−に結合するＣ６０フラーレンであり；
Ａ'はメタノ架橋を介して−Ｃ(Ｘ)(Ｙ)−に結合するＣ７０フラーレンであり；
Ｘは、アリール、アラルキル、またはチエニルであり；
Ｙは、未置換のまたは置換されたアルキルであり、該置換は、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ)Ｒ１の１つ以上での置換であり、ここで、Ｒ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す、
（iii）０％から５０％の累計範囲にある、Ｃ６０およびＣ７０、
（iv）０％から５０％の累計範囲にある、ｙが１または３である式Ｉａの化合物、およびｙが１または３である式ＩＩａの化合物、
（v）０％から３％の累計範囲にある、一つ以上のＣ７０より大きいフラーレンおよび一つ以上のＣ７０より大きいフラーレンの誘導体、ここで、該Ｃ７０より大きいフラーレンの誘導体は、下記式IIIａの化合物である：
【化９】
0005568300.tif 000049
Ａ”はメタノ架橋を介して−Ｃ(Ｘ)(Ｙ)−に結合するＣ７０より大きいフラーレンであり；
Ｘは、アリール、アラルキル、またはチエニルであり；
Ｙは、未置換のまたは置換されたアルキルであり、該置換は、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ)Ｒ１の１つ以上での置換であり、ここで、Ｒ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す、
（vi）０．００１％から５％の累計範囲にある、一つ以上のＣ６０の酸化物、一つ以上のＣ７０の酸化物、一つ以上のＣ６０誘導体の酸化物、および一つ以上のＣ７０誘導体の酸化物、ここで、該Ｃ６０誘導体の酸化物は前記式Ｉaの化合物の酸化物であり、該Ｃ７０誘導体の酸化物は前記式ＩＩａの化合物の酸化物である、および
（vii）０％から５％の累計範囲にある、一つ以上のＣ６０の二量体、一つ以上のＣ７０の二量体、一つ以上のＣ６０誘導体の二量体、および一つ以上のＣ７０誘導体の二量体、ここで、該Ｃ６０誘導体の二量体は前記式Ｉａの化合物の二量体であり、該Ｃ７０誘導体の二量体は前記式ＩＩａの化合物の二量体である、
を含む組成物、あるいは、
（ｂ）
（i）下記式Ｉｂの化合物： 
【化１０】
0005568300.tif 000050
（ii）下記式ＩＩｂの化合物：
【化１１】
0005568300.tif 000051
ここで
ｙは２であり；
Ｂは−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ３’）−Ｃ（ＨＲ１’）−に結合するＣ６０フラーレンであり；
Ｂ’は−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ３’）−Ｃ（ＨＲ１’）−に結合するＣ７０フラーレンであり；
Ｒ１’は置換されたアリールであり；さらに
Ｒ３’はメチルである、
（iii）０％から５０％の累計範囲にある、Ｃ６０およびＣ７０、
（iv）０％から５０％の累計範囲にある、ｙが１または３である式Ｉｂの化合物、およびｙが１または３である式ＩＩｂの化合物、
（v）０％から３％の累計範囲にある、一つ以上のＣ７０より大きいフラーレンおよび一つ以上のＣ７０より大きいフラーレンの誘導体、ここで、該Ｃ７０より大きいフラーレンの誘導体は、下記式IIIｂの化合物である：
【化１２】
0005568300.tif 000052
Ｂ”は−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ３’）−Ｃ（ＨＲ１’）−に結合するＣ７０より大きいフラーレンであり；
Ｒ１’は置換されたアリールであり；さらに
Ｒ３’はメチルである、
（vi）０．００１％から５％の累計範囲にある、一つ以上のＣ６０の酸化物、一つ以上のＣ７０の酸化物、一つ以上のＣ６０誘導体の酸化物、および一つ以上のＣ７０誘導体の酸化物、ここで、該Ｃ６０誘導体の酸化物は前記式Ｉｂの化合物の酸化物であり、該Ｃ７０誘導体の酸化物は前記式ＩＩｂの化合物の酸化物である、および
（vii）０％から５％の累計範囲にある、一つ以上のＣ６０の二量体、一つ以上のＣ７０の二量体、一つ以上のＣ６０誘導体の二量体、および一つ以上のＣ７０誘導体の二量体、ここで、該Ｃ６０誘導体の二量体は前記式Ｉｂの化合物の二量体であり、該Ｃ７０誘導体の二量体は前記式ＩＩｂの化合物の二量体である、
を含む組成物。
【請求項３】
Ｃ６０およびＣ７０が０．０１％から１０％の累計範囲にあることを特徴とする、請求項１または２記載の組成物。
【請求項４】
前記ｙが２または３である式ＩａまたはＩｂの化合物、およびｙが２または３である式ＩＩａまたはＩＩｂの化合物が、０．０１％から５％の累計範囲にあることを特徴とする、請求項１記載の組成物。
【請求項５】
前記ｙが１または３である式ＩａまたはＩｂの化合物、およびｙが１または３である式ＩＩａまたはＩＩｂの化合物が、０．０１％から５％の累計範囲にあることを特徴とする、請求項２記載の組成物。
【請求項６】
前記一つ以上のＣ７０より大きいフラーレンおよび一つ以上のＣ７０より大きいフラーレンの誘導体が、０．００１％から０．５％の累計範囲にあることを特徴とする、請求項１または２記載の組成物。
【請求項７】
前記一つ以上のＣ６０の二量体、一つ以上のＣ６０誘導体の二量体、一つ以上のＣ７０の二量体および一つ以上のＣ７０誘導体の二量体が、０．００１％から２％の累計範囲にあることを特徴とする、請求項１または２記載の組成物。
【請求項８】
Ｃ６０およびＣ７０が０．１％から５％の累計範囲にあることを特徴とする、請求項１または２記載の組成物。
【請求項９】
前記ｙが２または３である式ＩａまたはＩｂの化合物およびｙが２または３である式ＩＩａまたはＩＩｂの化合物が、０．０１％から１％の累計範囲にあることを特徴とする、請求項１記載の組成物。
【請求項１０】
前記ｙが１または３である式ＩａまたはＩｂの化合物およびｙが１または３である式ＩＩａまたはＩＩｂの化合物が、０．０１％から１％の累計範囲にあることを特徴とする、請求項２記載の組成物。
【請求項１１】
前記一つ以上のＣ７０より大きいフラーレンおよび一つ以上のＣ７０より大きいフラーレンの誘導体が、累計で０．１％未満であることを特徴とする、請求項１または２記載の組成物。
【請求項１２】
前記一つ以上のＣ６０の酸化物、一つ以上のＣ６０誘導体の酸化物、一つ以上のＣ７０の酸化物および一つ以上のＣ７０誘導体の酸化物が、０．０１％から１％の累計範囲にあることを特徴とする、請求項１または２記載の組成物。
【請求項１３】
前記一つ以上のＣ６０の二量体、一つ以上のＣ６０誘導体の二量体、一つ以上のＣ７０の二量体および一つ以上のＣ７０誘導体の二量体が、０．０１％から１％の累計範囲にあることを特徴とする、請求項１または２記載の組成物。
【請求項１４】
Ｘはアリールであることを特徴とする、請求項１〜１３いずれか１項記載の組成物。
【請求項１５】
Ｘはフェニルまたはチエニルであることを特徴とする、請求項１〜１３いずれか１項記載の組成物。
【請求項１６】
Ｘがフェニルであることを特徴とする、請求項１〜１３いずれか１項記載の組成物。
【請求項１７】
Ｙは、未置換の、あるいは一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で置換された、アルキルであり、ここでＲ１はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表すことを特徴とする請求項１〜１６いずれか１項記載の組成物。
【請求項１８】
Ｙは、一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１または−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここでＲ１はそれぞれ独立して、アルキル、アリール、またはアラルキルを表すことを特徴とする、請求項１〜１６いずれか１項記載の組成物。
【請求項１９】
Ｙは−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここでＲ１がアルキルであることを特徴とする、請求項１〜１６いずれか１項記載の組成物。
【請求項２０】
Ｙが−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｒ１であり、ｎが１〜６の範囲の整数であり、Ｒ１がアルキルであることを特徴とする、請求項１〜１６いずれか１項記載の組成物。
【請求項２１】
Ｙが−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、請求項１〜１６いずれか１項記載の組成物。
【請求項２２】
Ｘがフェニルまたはチエニルであり、Ｙが−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここでＲ１がアルキルであることを特徴とする、請求項１〜１３いずれか１項記載の組成物。
【請求項２３】
Ｘがフェニルであり、Ｙが−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、請求項１〜１３いずれか１項記載の組成物。
【請求項２４】
前記式ＩａまたはＩｂの化合物の、前記式ＩＩａまたはＩＩｂの化合物に対する重量パーセントの比が、３：１から１：３の範囲内であることを特徴とする、請求項１〜２３いずれか１項記載の組成物。
【請求項２５】
前記式ＩａまたはＩｂの化合物の、前記式ＩＩａまたはＩＩｂの化合物に対する重量パーセントの比が、３：１から１：１の範囲内であることを特徴とする、請求項１〜２３いずれか１項記載の組成物。
【請求項２６】
前記式ＩａまたはＩｂの化合物の、前記式ＩＩａまたはＩＩｂの化合物に対する重量パーセントの比が、２：１であることを特徴とする、請求項１〜２３いずれか１項記載の組成物。
【請求項２７】
前記式ＩａまたはＩｂの化合物および前記式ＩＩａまたはＩＩｂの化合物の重量パーセントの和が該組成物の９９重量％以上になるように、前記式ＩａまたはＩｂの化合物が該組成物の５重量％から９５重量％を構成し、かつ前記式ＩＩａまたはＩＩｂの化合物が該組成物の５重量％から９５重量％を構成することを特徴とする、請求項１〜２３いずれか１項記載の組成物。
【請求項２８】
請求項１〜２７いずれか１項記載の組成物を含む半導体。
【請求項２９】
Ｐ型半導体をさらに含む請求項２８記載の半導体。
【請求項３０】
Ｎ型半導体およびＰ型半導体の交互の層をさらに含む、請求項２９記載の半導体。
【請求項３１】
Ｎ型半導体とＰ型半導体を混合してバルクヘテロ接合を形成することを特徴とする、請求項２９記載の半導体。
【請求項３２】
前記Ｐ型半導体が、共役ポリマー、共役オリゴマー、反復単位の無い共役分子、または半導体ナノ粒子をさらに含むことを特徴とする、請求項２９〜３１いずれか１項記載の半導体。
【請求項３３】
前記Ｐ型半導体が、縮合または非縮合チオフェン環含有オリゴマーおよびポリマーを含むことを特徴とする、請求項３２記載の半導体。
【請求項３４】
前記Ｐ型半導体が、縮合または非縮合ベンゼン環含有ポリマーを含むことを特徴とする、請求項３２記載の半導体。
【請求項３５】
前記Ｐ型半導体が、縮合または非縮合ピロール環含有ポリマーを含むことを特徴とする、請求項３２記載の半導体。
【請求項３６】
前記Ｐ型半導体が、縮合または非縮合チアゾリン環含有ポリマーを含むことを特徴とする、請求項３２記載の半導体。
【請求項３７】
前記Ｐ型半導体が、縮合または非縮合チアジアゾリン環含有ポリマーを含むことを特徴とする、請求項３２記載の半導体。
【請求項３８】
前記Ｐ型半導体が、縮合または非縮合ピラジン環含有ポリマーを含むことを特徴とする、請求項３２記載の半導体。
【請求項３９】
前記Ｎ型半導体が、請求項１〜２７に記載されるもの以外の一つ以上のＮ型半導体をさらに含むことを特徴とする、請求項３２記載の半導体。
【請求項４０】
エレクトロニクス用途における電子受容体としての請求項１〜２７いずれか１項記載の材料の使用方法。
【請求項４１】
請求項１〜２７いずれか１項記載の組成物を含む、太陽電池、光検出器、または有機電界効果トランジスタ。
【請求項４２】
少なくとも一つのＰ型半導体とＮ型半導体として請求項１〜２７いずれか１項記載の組成物とを含む光活性層を含む、光ダイオード。
【請求項４３】
前記Ｐ型半導体および前記Ｎ型半導体が、混合物の形態で、または、前記Ｎ型半導体を含む一つ以上のＮ型半導体副層および前記Ｐ型半導体を含む一つ以上のＰ型半導体の副層に分かれて、光活性層内に存在することを特徴とする、請求項４２記載の光ダイオード。
【請求項４４】
前記Ｐ型半導体が、共役ポリマー、共役オリゴマー、反復単位の無い共役分子、半導体ナノ粒子からなる群より選択されることを特徴とする、請求項４２または４３記載の光ダイオード。
【請求項４５】
前記Ｐ型半導体が、縮合または非縮合チオフェン環含有オリゴマーおよびポリマーからなる群より選択されることを特徴とする、請求項４４記載の光ダイオード。
【請求項４６】
前記Ｐ型半導体が、縮合または非縮合ベンゼン環含有ポリマーからなる群より選択されることを特徴とする、請求項４４記載の光ダイオード。
【請求項４７】
前記Ｐ型半導体が、縮合または非縮合ピロール環含有ポリマーからなる群より選択されることを特徴とする、請求項４４記載の光ダイオード。
【請求項４８】
前記Ｐ型半導体が、縮合または非縮合チアゾリン環含有ポリマーからなる群より選択されることを特徴とする、請求項４４記載の光ダイオード。
【請求項４９】
前記Ｐ型半導体が、縮合または非縮合チアジアゾリン環含有ポリマーからなる群より選択されることを特徴とする、請求項４４記載の光ダイオード。
【請求項５０】
前記Ｐ型半導体が、縮合または非縮合ピラジン環含有ポリマーからなる群より選択されることを特徴とする、請求項４４記載の光ダイオード。
【請求項５１】
前記Ｐ型半導体の重量比が、前記Ｎ型半導体の重量比に対して、１０：１から１：１０の範囲にあることを特徴とする、請求項４３〜５０いずれか１項記載の光ダイオード。
【請求項５２】
太陽電池デバイスとして使用されることを特徴とする、請求項４３〜５１いずれか１項記載の光ダイオード。
【請求項５３】
請求項４３〜５１いずれか１項記載の光ダイオードを含む、光検出器または光強度計。
【請求項５４】
Ｎ型半導体として請求項１〜２７いずれか１項記載の組成物を含む、ｎチャンネル電界効果トランジスタ。
【請求項５５】
Ｐ型半導体として請求項１〜２７いずれか１項記載の組成物を含む、ｐチャンネル電界効果トランジスタ。
【請求項５６】
請求項１〜２７いずれか１項記載の組成物を含む、時間ゲートホログラフィックイメージング用フィルム。
【請求項５７】
溶液処理方法を用いて請求項１〜２７いずれか１項記載の組成物が組み込まれたデバイス。
【発明の詳細な説明】
【関連出願の説明】
【０００１】
本出願は、２００６年７月６日に出願された米国仮特許出願第６０／８１８，８８８号に基づく優先権の利益を主張するものである。
【技術分野】
【０００２】
本発明は、有機半導体に有用である混合フラーレン誘導体の組成物、およびそのような組成物を製造および使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
フラーレン誘導体
太陽電池、トランジスタ、光検出器、センサー、および他の商業用途デバイスといった薄膜有機電子デバイスの開発には顕著な進歩が起きている。これらのデバイスの多くは、純粋な形態のフラーレン誘導体に基づいた、溶液処理可能な半導体を利用する。最も一般的に用いられるフラーレン誘導体は、フェニル−Ｃ61−酪酸−メチル−エステル（［６０］ＰＣＢＭ）であり（非特許文献１）、それはメタノフラーレンに分類される。もう一つのメタノフラーレン誘導体はチエニル−Ｃ６１−酪酸−メチル−エステル（［６０］ＴｈＣＢＭ）である。メタノフラーレンは有機エレクトロニクス用途において、天然の（誘導体化されていない）フラーレンと比較して多数の長所を持つ。一つの長所は天然フラーレンと比較した処理しやすさの向上であり、一方で、天然フラーレンの望ましい電子的性質の大部分を維持している。処理しやすさの向上は、一部には、芳香族溶媒への溶解度が約１０倍も増大したことによる。非メタノフラーレン誘導体は、２−アザ−プロパノ−（Ｃｎ＋２Ｎ）フラーレン、別名プラトー付加体（［６０］プラトー）を含む。
【化１】
0005568300.tif 000002
【０００４】
［６０］ＰＣＢＭは典型的には、電子供与体として作用するさまざまな導電性ポリマー、および電子受容体として［６０］ＰＣＢＭと混合される。溶液処理を用いて、電子供与体および電子受容体を含む薄膜が形成される。フラーレン誘導体は典型的にはさまざまな導電性ポリマーと混合されるが、フラーレン誘導体だけを用いてデバイスを構築することが可能である。フラーレンおよびフラーレン誘導体はまた、両極性電子挙動を示し、ホールまたは電子、またはその両方を、同一デバイスにおいて輸送することが示されている。［６０］ＰＣＢＭの典型的な用途では、純度約９９％以上の［６０］ＰＣＢＭを使用する。そのような組成物中の不純物は、しばしば、少量の純粋なＣ６０フラーレン、Ｃ６０フラーレンの特定のＰＣＢＭ類似体、Ｃ６０フラーレンの酸化物、ＰＣＢＭの酸化物、および微量の他のフラーレンを含む。［６０］ＰＣＢＭは典型的には、合成前駆体としてＣ６０フラーレンを用いて合成され、ここでＣ６０フラーレンの純度は典型的には、酸化不純物、Ｃ６０二量体、少量の他のフラーレンに関して約９９％以上である。
【０００５】
［７０］ＰＣＢＭは、Ｃ７０フラーレンの誘導体化によって、［６０］ＰＣＢＭをＣ６０フラーレンから調製するのに用いられるものと類似した製法を用いて調製されうる、［６０］ＰＣＢＭの類似体である。［７０］ＰＣＢＭは、有機エレクトロニクスにおいて半導体として、特にポリマー型のソーラーデバイス（非特許文献２）およびトランジスタ（非特許文献３）に用いられている。［６０］ＰＣＢＭと同様に、［７０］ＰＣＢＭは典型的には純度約９９％で用いられるが、Ｃ７０の非対称性のために［７０］ＰＣＢＭの数種類の異性体が存在し、結果としてＣ７０分子の炭素の反応性に差を生じる。［７０］ＰＣＢＭは典型的には、純度約９９％のＣ７０フラーレン材料から合成され、Ｃ７０フラーレン中の不純物はしばしば、Ｃ６０に見られる不純物と同様である。［６０］ＰＣＢＭと比較して、［７０］ＰＣＢＭは有機溶媒中でいくらか安定性が高いが、これはおそらく、複数の異性体に起因する。関連する類似体である［８４］ＰＣＢＭもまた合成されており、有機光ダイオードおよびトランジスタにおいて試験されている。
【化２】
0005568300.tif 000003
【０００６】
有機電子デバイス
バルクヘテロ接合光ダイオード（非特許文献１）といった有機電子デバイスは、ポリマーおよびＰＣＢＭが相分離してさまざまな程度の非晶質および結晶質構造を有するサブミクロンサイズの大きさの領域を形成する、いわゆる供与体／受容体構造の電子ポリマーおよびＰＣＢＭの薄膜（〜１５０ｎｍ）の形成に基づいている。ヘテロ接合薄膜を形成する工程では、ポリマーおよびＰＣＢＭは、フィルムの乾燥および／またはアニーリングの際に相分離し、溶液から沈澱する。電子輸送に及ぼす影響のために、ＰＣＢＭのサイズ領域、および結晶性の程度は、デバイスの結果として生じる電子挙動および性能に強い影響を有する。実験的および理論的分析によって、電子移動度（および、エネルギー変換効率の強力な決定因である、結果として生じる通電容量）を、純粋な導電性ポリマーといった他の材料の事例でも知られる、ガウス無秩序モデル（Ｇａｕｓｓｉａｎ ｄｉｓｏｒｄｅｒ ｍｏｄｅｌ）（非特許文献４）で説明できることが示されている。このモデルでは、無秩序（または結晶性の欠如）の程度が電子移動度に強い影響を与え、単結晶Ｃ６０と比較してＰＣＢＭの電子移動度における低下が見られる。したがって、より高度な非晶性（すなわち、より低い結晶性）は、電子移動度の低下、および有機電子デバイスのエネルギー変換効率の対応する低下に繋がる。この作用はまた、より高い結晶性（より低い無秩序またはより低い非晶性）をフィルムに与えることが知られているアニーリングによって得られるエネルギー変換効率の増大を通じて見ることができる（非特許文献５）。
【０００７】
ｐｐｍレベルまたはｐｐｂレベルでの特定の不純物がデバイス性能を劇的に変化させうることから、事実上すべての有機電子デバイスは単一のｎ型半導体を使用する。たとえば、不純物はｐｐｍレベルまたはｐｐｂレベルでさえ、シリコンを基礎とするエレクトロニクスについてデバイス性能を劇的に変化させうる。デバイス性能に対して不純物が有しうる影響は、部分的には、前項で記載した無秩序に関連する。しかしながら、不純物は、デバイスのエレクトロニクスを、短絡および電子捕獲を含む他の理由によって変化させうる。
【０００８】
さまざまなメタノフラーレンＰＣＢＭ類似体が作製されており、その溶解度はＰＣＢＭのエステルへのＣ４、Ｃ８、Ｃ１２、またはＣ１６アルカン単位の付加によって増大する（非特許文献６）。試験したフラーレン誘導体のほとんど同一の還元電位および紫外／可視吸収特性にもかかわらず、同一のポリマーを使用した有機太陽電池の製造に用いる場合における、これらのさまざまなフラーレン誘導体についてのエネルギー変換効率は、非常に異なる。これは、組成物の形態に影響を与える、ポリマーとフラーレン誘導体との間の異なる分子相互作用に帰するであろう。その結果はまた、電子受容体として機能するＣ６０フラーレン核に至るさまざまな経路長のわずかな増大によって生じる、電子移動度の低下に起因するであろう。ＰＣＢ−Ｃ４Ｈ９の代わりにＰＣＢ−Ｃ８Ｈ１７が用いられる場合のエネルギー変換効率の２．４５から１．４６への低下は、ｎ型半導体として用いられるフラーレン誘導体の構造の変化にエネルギー変換効率がいかに感受性であるかを示すものである。比較を目的として、ＰＣＢ−Ｃ１６Ｈ３３はエネルギー変換効率０．１１を与える。これは、還元電位および光吸収スペクトルが同一であるｎ型半導体化合物を用いた場合でさえも、ｎ型半導体の変化によってもたらされるフィルムの物理的変化への応答に、これらの変化を生じうることを示すものである。
【化３】
0005568300.tif 000004
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Scharber et al., Advanced Materials (18) 789−794
【非特許文献２】Wienk et al, Angewadte Chemie, 2003,(1 15), 3493−3497
【非特許文献３】Anthopoulos et al., Journal of Applied Physics, (98)，054503
【非特許文献４】Mihailetchi et al., Advanced Functional Materials, 2003, (13), 1
【非特許文献５】Ma et al, Advanced Functional Materials, 2005 (15), 1617−1622
【非特許文献６】Zheng et al., Journal of Physical Chemistry B (108), 32,2004
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
薄膜有機エレクトロニクスデバイスの性能は、大量の処理および材料パラメーターに依存するが、これには、最終的なデバイス形態的およびエレクトロニクス特性を作り出すこれらのパラメーターの相互作用の高度な複雑性が伴っている。ｎ型半導体フラーレン誘導体の分子構造の変化が、最終的な有機エレクトロニクスデバイス性能に与える影響を予測することは、還元電位、吸収特性、および他の電子特性がわかっていてさえ、不可能であることが多い。これは主に、結果として生じる薄膜多相系の物理的無秩序に対する影響は先験的に予測が困難であるという事実に起因する。同様に、特定のフラーレン誘導体ｎ型半導体に存在する不純物の種類およびレベルの変化は、形態およびエレクトロニクス特性、および薄膜デバイスの結果として生じるデバイス性能に、予測不能な形で影響しうる。
【００１１】
しかしながら、上記の障害を考慮して、薄膜有機電子デバイスには新しい材料が必要とされている。本発明はこの要求を満たし、他の関連する長所を有する。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一態様は、Ｃ６０フラーレン誘導体およびＣ７０フラーレン誘導体の混合物を含む組成物に関する。ある事例では、Ｃ６０フラーレン誘導体のＣ７０フラーレン誘導体に対する重量パーセントの比は約２：１である。
【００１３】
本発明の一態様は、Ｃ６０メタノフラーレンおよびＣ７０メタノフラーレンの混合物を含む組成物に関する。ある事例では、Ｃ６０メタノフラーレンはフェニル−酪酸−メチル−エステルフラーレンである。ある事例では、Ｃ７０メタノフラーレンはフェニル−酪酸−メチル−エステルフラーレンである。ある事例では、Ｃ６０メタノフラーレンのＣ７０メタノフラーレンに対する重量パーセントの比は約２：１である。本発明の別の一態様は、実質的にＣ６０メタノフラーレンおよびＣ７０メタノフラーレンの混合物から成る組成物に関する。ある事例では、Ｃ６０メタノフラーレンはフェニル−酪酸−メチル−エステルフラーレンである。ある事例では、Ｃ７０メタノフラーレンはフェニル−酪酸−メチル−エステルフラーレンである。
【００１４】
本発明の別の一態様は、Ｃ６０メタノフラーレンおよびＣ７０メタノフラーレンの混合物を含む組成物に関する。ある事例では、Ｃ６０メタノフラーレンはチエニル−酪酸−メチル−エステルフラーレンである。ある事例では、Ｃ７０メタノフラーレンはチエニル−酪酸−メチル−エステルフラーレンである。ある事例では、Ｃ６０メタノフラーレンのＣ７０メタノフラーレンに対する重量パーセントの比は約２：１である。本発明の別の一態様は、本質的にＣ６０メタノフラーレンおよびＣ７０メタノフラーレンの混合物から成る組成物に関する。ある事例では、Ｃ６０メタノフラーレンはチエニル−酪酸−メチル−エステルフラーレンである。ある事例では、Ｃ７０メタノフラーレンはチエニル−酪酸−メチル−エステルフラーレンである。
【００１５】
本発明の別の一態様は、Ｃ６０プラトー付加体およびＣ７０プラトー付加体の混合物を含む組成物に関する。ある事例では、［６０］プラトーフラーレンの［７０］プラトーフラーレンに対する重量パーセントの比は約２：１である。本発明の別の一態様は、［６０］プラトーフラーレンおよび［７０］プラトーフラーレンの混合物から成る組成物に関する。ある事例では、［６０］プラトーフラーレンは２−アザ−プロパノ−（Ｃ６２Ｎ）フラーレンである。ある事例では、［７０］プラトーフラーレンは２−アザ−プロパノ−（Ｃ６２Ｎ）フラーレンである。
【００１６】
本発明の他の態様は、［６０］または［７０］ビンゲル、ジアゾリン（ｄｉａｚｏｌｉｎｅ）、アザフレロイド（ａｚａｆｕｌｌｅｒｏｉｄ）、ケトラクタム、またはディールス・アルダーフラーレン誘導体の混合物を含む組成物に関する。
【００１７】
本発明の別の一態様は、Ｃ６０およびＣ７０フラーレン誘導体を製造および精製する方法に関する。ある事例では、Ｃ６０またはＣ７０メタノフラーレンはフェニル−酪酸−メチル−エステルフラーレンである。ある事例では、Ｃ６０またはＣ７０メタノフラーレンはチエニル−酪酸−メチル−エステルフラーレンである。ある事例では、Ｃ６０またはＣ７０フラーレンはプラトー付加体である。
【００１８】
本発明の別の一態様は、Ｃ６０およびＣ７０フラーレン誘導体の混合物から製造されるデバイスに関する。ある事例では、Ｃ６０またはＣ７０メタノフラーレンはフェニル−酪酸−メチル−エステルフラーレンである。ある事例では、Ｃ６０またはＣ７０メタノフラーレンはチエニル−酪酸−メチル−エステルフラーレンである。ある事例では、Ｃ６０またはＣ７０フラーレンはプラトー付加体である。
【００１９】
本発明の別の一態様は、異なるＣ６０およびＣ７０フラーレン誘導体の混合物を、たとえば、フェニル−酪酸−メチル−エステルフラーレンのチエニル−酪酸−メチル−エステルフラーレンまたはプラトー付加体との混合物を含む組成物に関する。
【００２０】
本発明の別の一態様は、Ｃ６０および／またはＣ７０フラーレン誘導体の非誘導体化Ｃ６０またはＣ７０との混合物を、たとえば、Ｃ６０フラーレン誘導体およびＣ７０フラーレン誘導体のＣ６０および／またはＣ７０との混合物を含む組成物に関する。
【００２１】
本発明の別の一態様は、Ｃ６０および／またはＣ７０フラーレン誘導体のモノ−、ビス−、およびトリス付加体の混合物を含む組成物に関する。
【００２２】
本発明の別の一態様は、Ｃ６０フラーレン誘導体およびＣ７０フラーレン誘導体の混合物を製造および精製する方法に関し、ここでＣ６０誘導体の組成は約０．００００１％から約９９．９９９９９％であり、Ｃ７０誘導体の組成は約０．００００１％から約９９．９９９９９％である。
【００２３】
本発明の別の一態様は、Ｃ６０フラーレン誘導体およびＣ７０フラーレン誘導体の混合物から成る半導体に関する。
【００２４】
本発明のさらに別の一態様は、Ｃ６０フラーレン誘導体およびＣ７０フラーレン誘導体の混合物から成るデバイスに関する。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】図１はＰ３ＨＴ／ＰＣＢＭバルクヘテロ接合太陽電池デバイスにおける［７０］ＰＣＢＭおよび［６０］ＰＣＢＭの混合組成に対するエネルギー変換効率を表す。［７０］ＰＣＢＭの重量％は、［６０］ＰＣＢＭと相対的な［７０］ＰＣＢＭの量をいう（たとえば、１００％とは、純粋な［７０］ＰＣＢＭが９９％であり［６０］ＰＣＢＭが存在しないことをいう）。［７０］ＰＣＢＭ中の不純物は［７０］ＰＣＢＭの純粋な等級に典型的なものであり（たとえば、酸化物および［７０］ＰＣＢＭ類似体）、［６０］ＰＣＢＭ中に不純物が存在すれば同じことがそれにも当てはまる。
【図２】図２は典型的なバルクヘテロ接合太陽電池デバイス構造である。バルクヘテロ接合とは、Ｎ型およびＰ型半導体の混合物を用いることをいう。受容体とは、本特許出願で請求される組成物でありうるＮ型半導体をいう。供与体とは、Ｐ型半導体、通常は、たとえばポリ−（３−ヘキシルチオフェン）（「Ｐ３ＨＴ」）といったポリチオフェンのような共役ポリマーをいう。Ｎ型およびＰ型は、典型的にはクロロベンゼンのような芳香族溶媒に溶解され、次いで、典型的には、たとえばスピンコート法のような溶液処理法、またはインクジェット印刷のような印刷法を用いて沈着される。不特定の層は透明導電性酸化物（ＴＣＯ、たとえばＩＴＯ；上）および超薄保護層（たとえばＬｉＦ；下）である。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
本発明の一態様は、Ｃ６０フラーレン誘導体およびＣ７０フラーレン誘導体の混合物を含む組成物を提供する。当該組成物は、太陽電池、トランジスタ、光検出器、およびセンサーといったさまざまな用途において有用である。ある事例では、Ｃ６０フラーレン誘導体およびＣ７０フラーレン誘導体は、フェニル−酪酸−メチル−エステルフラーレンまたはチエニル−酪酸−メチル−エステルフラーレンといったメタノフラーレン誘導体である。別の事例では、Ｃ６０フラーレン誘導体およびＣ７０フラーレン誘導体はプラトー付加体である。さらに別の事例では、混合物は異なるフラーレン誘導体および／またはフラーレン誘導体および非誘導体化フラーレンから成る。ある事例では、Ｃ６０フラーレン誘導体およびＣ７０フラーレン誘導体の混合物は、フラーレン誘導体のモノ−、ビス−、およびトリス付加体の混合物を含む。
【００２７】
驚くべきことに、［６０］ＰＣＢＭおよび［７０］ＰＣＢＭ、［６０］ＴｈＣＢＭおよび［７０］ＴｈＣＢＭ、［６０］プラトーおよび［７０］プラトー、［６０］ＴｈＣＢＭビス付加体および［７０］ＴｈＣＢＭビス付加体、［６０］ＰＣＢＭおよびＣ６０、および［６０］ＰＣＢＭ、［７０］ＰＣＢＭおよびＣ６０の混合物は、［６０］ＰＣＢＭまたは［７０］ＰＣＢＭのどちらかの純粋グレードだけが過去に用いられてきたデバイスにおいて半導体成分として適合性を示すことが見出されている。Ｃ６０およびＣ７０誘導体の混合物はまた、半導体成分としての使用について幅広い組成物にわたって適合性を示す。Ｃ６０およびＣ７０誘導体の混合物は、純粋な［６０］ＰＣＢＭまたは純粋な［７０］ＰＣＢＭのどちらかについて最適化されたデバイスの同一または類似の処理条件で使用されうることから、特に魅力的である。実際、溶媒の選択、蒸発時間、処理温度などの処理パラメーターを全く変更しなかったという事実にもかかわらず、結果は、たとえば有機太陽電池デバイスについてのエネルギー変換効率などのデバイス性能が、混合組成物に対してほとんど感受性を示さないことを示す。これらのデバイスは典型的には、フィルムの形態および無秩序のレベルを変化させて電気移動度に影響を与える、相分離プロセスおよびＰＣＢＭの結晶化挙動に起因して、処理条件に高い感受性を示すことから、この結果は驚くべきことである。同一の処理条件に従って調製された、異なる物理特性（たとえば溶解度および結果として生じる異なる結晶化挙動）を有する２種類の異なるフラーレン誘導体の使用が、最終的なデバイスにほとんど同一の性能を生じさせることは非常に珍しいことである。さらには、有機エレクトロニクスの分野において、同一のデバイスに２種類以上の異なるｎ型半導体を同時に使用することについての報告は知られていない。
【００２８】
図１は、同一の処理条件下で製造されたデバイスのエネルギー変換効率を示し、唯一の差異はｎ型半導体の組成であった。ｎ型半導体は［６０］ＰＣＢＭおよび［７０］ＰＣＢＭの混合物を用いて製造され、それぞれ［６０］ＰＣＢＭおよび［７０］ＰＣＢＭ以外の化合物に関しては純度９９％以上であった。［７０］ＰＣＢＭの所定の重量％（ｘ軸上に示す通り）に対応する組成物の［６０］ＰＣＢＭの重量パーセントは９９％−［重量％［７０］ＰＣＢＭ］であった。Ｃ７０より分子量が大きいフラーレン、および［７０］ＰＣＢＭより分子量が大きいフラーレン誘導体は除去され、なぜならこれらの化合物は電子トラップとして作用し、性能を低下させうるためである。この例では、これらの化合物の除去は、ＰＣＢＭ合成後に実施されたが、しかし、Ｃ７０より分子量が大きいすべてのフラーレンをフラーレン混合物出発物質から、ＰＣＢＭ合成が実施される前に除去することもまた有利でありうる。使用したポリマーは、ポリ−（３−ヘキシルチオフェン）（「Ｐ３ＨＴ」）であった。図１のさまざまな組成物にわたってのエネルギー変換効率における変動は、そのようなデバイスの統計的変動、すなわち、約３％変動以内であった。注目すべきことに、そのような変動は、典型的には、同一バッチのポリマーおよびフラーレン誘導体を用いて完全に同一の処理条件を使用してさえ見られる。典型的なデバイス不均一性はエネルギー変換効率における変動の実質的原因であると考えることができ、なぜなら当該変動は、組成に伴って系統的に変化するのではなく、不均一に分散しているためである。
【００２９】
図１の結果は、［６０］ＰＣＢＭの重量％が［７０］ＰＣＢＭの重量％と等しいかそれ以上である組成物について特に驚くべきことである。［７０］ＰＣＢＭのより高い溶解度は、［６０］ＰＣＢＭより相対的に低い濃度と組み合わせて、より低レベルの過飽和によって生じる結晶化の開始および速度について推進力を相当に低下させると考えられるため、その結果は驚くべきことである。特に、ＰＣＢＭ混合物成分の結晶化速度は純粋な［７０］ＰＣＢＭまたは［６０］ＰＣＢＭのどちらか単独とは異なると考えられるため、［６０］ＰＣＢＭに富む領域および［７０］ＰＣＢＭに富む領域はフィルムの形態および電子挙動に差を生じると予想しうる。実際、任意のデバイス系の最高のエネルギー変換効率を得るためには、異なるポリマー、フラーレン誘導体、またはポリマーの分子量さえ、およびフラーレン誘導体の構造規則性または純度が用いられる場合、相当な最適化努力が必要であると一般的に認められている。処理条件および材料の小さな変化がデバイス性能に相当な変化を生じうるため、最適化努力はしばしば必要である。デバイス性能の変化は、フィルム形態変化に帰することができる。特に、ＰＣＢＭまたはポリマーの平均領域サイズの小さな差は、デバイスの全体的性能に相当な変化を生じうる。そのような差の効果は、しばしば、フィルム全体の厚さがわずか約１５０ｎｍであるという事実によって拡大される。
【００３０】
［６０］ＰＣＢＭおよび［７０］ＰＣＢＭの混合物がデバイスの半導体成分として適合性を示すという結果は、ポリマー／［６０］ＰＣＢＭおよびポリマー／［７０］ＰＣＢＭの薄膜の電子的特性が顕著に異なるという事実の視点からも驚くべきことである。たとえば、純粋な［７０］ＰＣＢＭ／ＭＤＭＯ−ＰＰＶデバイスの開放電圧および充填比が、［６０］ＰＣＢＭ／ＭＤＭＯ−ＰＰＶデバイスよりも相当に低いこともまた示されている（Ｗｉｅｎｋ ｅｔ ａｌ．，Ａｎｇｅｗａｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ，２００３，（１１５），３４９３−３４９７）。したがって、［６０］ＰＣＢＭおよび［７０］ＰＣＢＭの混合物の混合物が、電子デバイス性能に対して目に見える作用無しに、また特に重要なことに、同一の処理条件下で、使用されうることは驚くべきことである。
【００３１】
エレクトロニクスデバイスにおける半導体組成物でのＣ６０フラーレン誘導体およびＣ７０フラーレン誘導体の混合物の使用は、Ｃ６０フラーレン誘導体およびＣ７０フラーレン誘導体の混合物を調製するほうが、純粋なＣ６０またはＣ７０フラーレン誘導体と比較してはるかに安価であるため有利である。純粋なＣ６０またはＣ７０フラーレン誘導体の調製は、異性体でないフラーレンを分離するために、合成のどこかの段階で、費用の掛かる精製工程を必然的に必要とする。たとえばアーク気化、レーザーアブレーション、燃焼などといった、天然フラーレン原料を製造するための公知の製法は、フラーレンの混合物を生じるため、精製が必要である。たとえば、Ｃ６０は典型的には最高の割合で生じ、一方Ｃ７０、Ｃ８４、およびＣ７６／Ｃ７８、は減少した量で生じる。アーク気化工程によって製造されたフラーレンの典型的な生成物組成は、約６５％がＣ６０、３０％がＣ７０、および５％がＣ７０より分子量が大きいフラーレンである。燃焼合成は、ほぼ等量のＣ７０およびＣ６０、およびある事例ではＣ６０よりも多いＣ７０さえ製造しうる。
【００３２】
フラーレン製造工程から製造されたフラーレンは、精製工程によって個別のフラーレン種に精製され、精製工程は典型的には溶媒処理を必要とするが、しかし、精製段階がフラーレン製造段階に加わるため、すべての場合において費用の追加に繋がる。溶媒処理はしばしば、大量の溶媒および精製のための相対的に長い時間を必要とし、なぜならフラーレンの溶解度は相対的に低いためである。結果として、純粋なフラーレンはフラーレン混合物よりも相当に高価である。たとえば、フラーレン抽出物（非晶質炭素および／または他の非フラーレン材料だけが除去されている）は現在の市価でキログラムスケールで約６ドル／ｇ、および９９％Ｃ６０は約２０ドル／ｇかかる。したがって、天然フラーレン出発物質のコストは、ＰＣＢＭフラーレンの製造に関連する最終コストの重要な要素である。
【００３３】
処理条件が純粋な［６０］ＰＣＢＭについて最適化されたため、図１で比較されるデバイスは最先端のエネルギー変換効率を与えることもまた特筆すべきである。試験したｎ型半導体組成へのエネルギー変換効率の依存の明らかな欠如が、既に最適化された処理条件で生じる。これは、所与の系を再最適化するために必要な最小限の作業で、本混合組成物を、典型的な純ＰＣＢＭ半導体と置換して使用することを潜在的に可能にする。本発明のＣ６０／Ｃ７０フラーレン混合物が、現在純粋グレードのＰＣＢＭを用いるデバイスと適合するであろう事実は、本質的に、ＰＣＢＭを用いるすべてのデバイスがＰＣＢＭの純粋グレードを基礎とするため、重要である。［６０］ＰＣＢＭおよび［７０］ＰＣＢＭの混合物の調製に伴うコスト削減はまた、Ｃ８４よりも安価なＣ７６／Ｃ７８／Ｃ８４を含む「ポリマーフラーレン」混合物といった他の組成物にも当てはまる。
【００３４】
［６０］ＰＣＢＭおよび［７０］ＰＣＢＭの混合物は、一部の系でエネルギー変換効率の向上を、典型的に用いられる純［７０］ＰＣＢＭと比較して提供しうることもまた考えられる。Ｗｉｅｎｋ ｅｔ ａｌ．，Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ，２００３，（１１５），３４９３−３４９７を参照）。たとえば、９０％［７０］ＰＣＢＭグレードは、ここで残りの成分は９％［６０］ＰＣＢＭおよび１％の典型的なＰＣＢＭ不純物であったが、ポリ（２−メトキシ，５−（２'−エチル−ヘキシルオキシ）−ｐ−フェニレンビニレン）（ＭＥＨ−ＰＰＶ）／ＰＣＢＭ太陽電池において、［７０］ＰＣＢＭ９９％と比較して同一のデバイス性能を与えた。特に、純［７０］ＰＣＢＭ９９％デバイスは、［６０］ＰＣＢＭを用いた同一のデバイス構成よりもエネルギー変換効率が相当に高かった。９０％［７０］ＰＣＢＭはまた、処理条件に変化無しのＰＣＢＭ９９％について同一の結果を与えた。
【００３５】
表１は、非誘導体化Ｃ６０を含むかまたは含まない、Ｃ６０およびＣ７０誘導体のさまざまな混合物のエネルギー変換効率を示し、フラーレン誘導体の混合物に対する本発明の一般的適用可能性を実証する。
【００３６】
表１．溶媒としてクロロベンゼンを用いて溶液処理したＰ３ＨＴ／Ｎ型（１：１）バルクヘテロ接合太陽電池についての電力変換効率。フラーレン混合物の組成割合はＨＰＬＣで波長３６０ｎｍにて、分析用Ｃｏｓｍｏｓｉｌ Ｂｕｃｋｙｐｒｅｐカラム（４．６ｘ２５０ｍｍ）で、すべてのフラーレンおよびフラーレン誘導体は等しいモル吸光係数を３６０ｎｍに有すると仮定して測定する。
【表１】
0005568300.tif 000005
【００３７】
表１で、「＞７０［ＰＣＢＭ］とはＣ７０より大きいＰＣＢＭ誘導体を表す。これらの分子は、電子トラップとして作用し、デバイス性能を低下させる。これらの結果は、有機太陽電池デバイスのＮ型として、メタノフラーレンまたはプラトー付加体でありうるＣ６０およびＣ７０誘導体の混合物を使用できることを実証する。驚くべきことにデータは、Ｃ６０を最大３９％モル含めること（およびひいては純Ｃ７０）はデバイス性能を完全には低下させないことを示す。
【００３８】
用途
ここに記載されるＣ６０およびＣ７０誘導体の混合組成物は、ｎ型または両極性（ｎ型およびｐ型半導性の両方の能力がある）半導体化合物として、単独でまたは一つ以上の電子ポリマー、たとえば共役ポリマー、または純Ｃ６０またはＣ７０と組み合わせて使用されうる。ここに記載されるＣ６０およびＣ７０誘導体の混合組成物は、共役ポリマーと組み合わせて、薄膜デバイスを含む供与体／受容体系を形成するのに使用でき、ここで共役ポリマーは、誘導体化および非誘導体化チオフェン、フェニレン、フルオレン、アセチレン、イソチオナフテン、ベンズチアジアゾール、ピロールおよびその組み合わせのｐ型オリゴマーおよびポリマーといった、しかしそれらに限定されない、適当な供与体特性を与える任意のポリマーでありうる。一部の実施形態では、ポリマーは、ポリ［（２−メトキシ−５−（３'，７'，−ジメチルオクチルオキシ）］−ｐ−フェニレンビニレン（ＭＤＭＯ−ＰＰＶ）といった（フェニレンビニレン）オリゴマーおよびポリマーの群から選択されるか、またはポリ−（３−ヘキシルチオフェン）（「Ｐ３ＨＴ」）といったオリゴマーまたはポリマーチオフェンから選択される。
【００３９】
薄膜デバイスでの使用に関連する場合に、ここに記載されるＣ６０およびＣ７０誘導体の混合組成物は、ｎ型半導体としてｐ型半導体（たとえば、共役ポリマー）と混合されて使用されうるか、またはｐ型およびｎ型半導体はデバイスの別々の層に存在しうる。ここに記載されるＣ６０およびＣ７０誘導体の混合物がｐ型共役ポリマーと混合されてバルクヘテロ接合デバイス、混合物、または共重合体を生じる場合、ｐ型材料のフラーレンに対する重量対重量比は、１０：１重量％から１：１０重量％、１：１重量％から１：５重量％、または１：２重量％から１：４重量％の範囲でありうる。
【００４０】
デバイス
純粋グレードのフラーレン誘導体を基礎とする本分野で公知の任意の適当なデバイス構造が、単にその純粋グレードのＰＣＢＭを、ここに記載されるＣ６０およびＣ７０誘導体の混合組成物で置き換えることによって、ここに記載される有機電子デバイスを構築するために使用されうる。一部の実施形態では、ＰＣＢＭ、ＴｈＣＢＭ、またはプラトーｎ型半導体が使用される。一部の事例では、純粋グレードのＰＣＢＭをＣ６０およびＣ７０誘導体の混合組成物で置換するため、最適化は必要でない可能性がある。しかし、一部の場合は、最高のデバイス性能を得るために、通常の最適化が必要でありうる。
【００４１】
メタノフラーレン
本発明のフラーレン誘導体の一例は、下記の一般構造を有するメタノフラーレンである。
【化４】
0005568300.tif 000006
【００４２】
−Ｃ(Ｘ)(Ｙ)−基はよく知られたジアゾアルカン付加化学によって得られるように、メタノ架橋を介してフラーレンと結合し（Ｗ．Ａｎｄｒｅｏｎｉ （ｅｄ．），Ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｆｕｌｌｅｒｅｎｅｓ １０ （ａｎｄ ５） Ｙｅａｒｓ Ｌａｔｅｒ，２５７−２６５，Ｋｌｕｗｅｒ，１９９６．）、ＸおよびＹは、アリール、アルキル、または他の化学基であって、ジアゾアルカン付加を介して、ジアゾアルカン前駆体の修飾によってまたはジアゾアルカン付加後にフラーレン誘導体の修飾によって適当に結合されうる。最も一般的なのは、Ｘが非置換アリールであり、Ｙが酪酸−メチル−エステルである分子であって、その分子は一般にＰＣＢＭという。モノ付加体誘導体ではｎは１であり、ビス付加体誘導体ではｎは２であり、以下同様。
【００４３】
Ｃ６０およびＣ７０メタノフラーレン誘導体の混合物は、非修飾Ｃ６０およびＣ７０フラーレンの混合物を誘導体化することによって調製されうる。たとえば、非修飾Ｃ６０およびＣ７０フラーレンの混合物を、［６０］ＰＣＢＭ、［７０］ＰＣＢＭ、および［８４］ＰＣＢＭの調製のためのＨｕｍｍｅｌｅｎ ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，５３２ または 米国特許出願公開第２００５／０２３９７１７号明細書に記載された条件に供することによって、［６０］ＰＣＢＭ／［７０］ＰＣＢＭの混合物が調製されうる。Ｈｕｍｍｅｌｅｎ ｅｔ ａｌ．および米国特許出願公開第２００５／０２３９７１７号明細書の両方が参照により本開示に含まれる。最終混合物中の［６０］ＰＣＢＭの［７０］ＰＣＢＭに対する比は、誘導体化反応に用いられる出発物質中の、Ｃ６０フラーレンのＣ７０フラーレンに対する比を調整することによって変化させうる。あるいは、最終混合物中の［６０］ＰＣＢＭの［７０］ＰＣＢＭに対する比は、［６０］ＰＣＢＭおよび［７０］ＰＣＢＭの混合物を、本分野で知られたさまざまな分析的方法に供することによって調整されうる。
【００４４】
本発明のフラーレン混合物を含む光ダイオードは、本発明のフラーレン混合物が、公知の手順に使用される純フラーレン誘導体を置き換える、光ダイオードを構築するための本分野で公知の手順に従って調製されうる。たとえば、［６０］ＰＣＢＭおよび［７０］ＰＣＢＭの混合物が、太陽電池の調製について国際公開第０４／０７３０８２号パンフレットに記載される純［７０］ＰＣＢＭの代わりに使用されうる。国際公開第０４／０７３０８２号パンフレットは参照することにより本開示に援用される。
【００４５】
プラトーフラーレン誘導体
プラトーフラーレン誘導体は次式で表され： 
【化５】
0005568300.tif 000007
【００４６】
ここで
Ａは−Ｃ（Ｒ４Ｒ５）−Ｎ（Ｒ３）−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）−に結合したフラーレンであり；
Ｒ１は随意的に置換されたアリールまたはアラルキルであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、独立して随意的に置換されたアルキル、随意的に置換されたシクロアルキル、随意的に置換されたヘテロアルキル、随意的に置換されたヘテロシクロアルキル、随意的に置換されたアルケニル、または随意的に置換されたアラルキルであり、
ｎは１から４０である。
【００４７】
他のフラーレン誘導体
ここに開示される組成物、デバイス、および方法は、上記のもののような、しかし上記の誘導体種に限定されない、フラーレンの任意の種類の誘導体に適用可能である。
【００４８】
ビンゲル誘導体
ビンゲル誘導体の構造は次式で表され：
【化６】
0005568300.tif 000008
【００４９】
ここで
ｚは１から４０であり；
Ｘは、エステル、ニトリル、ニトロ、シアノ、ケトン、ジアルキルホスフェート、（置換）ピリジン、Ｃ−（三重結合）−Ｃ−Ｒ、（別名アセチレン）といった電子求引基（ＥＷＧ）であり、ＲはＳｉ−（Ｒ）３、または三置換シリル基（同一または異なる）であり、
ＹはＨ、アリール、置換アリール、アルキル、置換アルキルである。
【００５０】
ジアゾリン誘導体
ジアゾリン誘導体の構造は次式で表され：
【化７】
0005568300.tif 000009
【００５１】
ここで
ＲおよびＲ'は独立してアリールであり、
ｘは１から４０である。
【００５２】
アザフレロイド誘導体
アザフレロイド誘導体の構造は次式で表され：
【化８】
0005568300.tif 000010
【００５３】
ここで
ｘは１から４０であり、
Ｒはアルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ＳＯ２−Ｒ'であって、ここでＲ'はアルキル、アリール、置換アリールである。
【００５４】
ケトラクタム誘導体
ケトラクタム付加体の構造は次式で表され：
【化９】
0005568300.tif 000011
【００５５】
ここで
Ｒはアルキルまたは置換アルキルであり、
ｎは１から４０である。
【００５６】
ディールス・アルダー誘導体
ディールス・アルダー誘導体の構造は次式で表され：
【化１０】
0005568300.tif 000012
【００５７】
ここで
ｘは１から４０であり；
Ｃｎはフラーレンであり；
Ｒ１はＨ、アルキル、アルキルオキシ、アリール、置換アルキル、置換アリール、ヘテロアリール、または置換ヘテロアリールであり；
Ｒ２はＨ、アルキル、アルキルオキシ、アリール、置換アルキル、置換アリール、ヘテロアリール、または置換ヘテロアリールであり；
ＸはＯ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、または置換ヘテロアリールであり；
Ｙはアリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ビニレン、または置換ビニレンであり；
または次の一般構造を有する化合物であって
【化１１】
0005568300.tif 000013
【００５８】
ここで
ｘは１から４０であり；
Ｃｎはフラーレンであり；
Ｒ１はＨ、アルキル、アルキルオキシ、アリール、置換アルキル、置換アリール、ヘテロアリール、または置換ヘテロアリールであり；
Ｒ２はＨ、アルキル、アルキルオキシ、アリール、置換アルキル、置換アリール、ヘテロアリール、または置換ヘテロアリールであり；
Ｙはアリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ビニレン、または置換ビニレンである。
【００５９】
同一の要素で誘導体化されたＣ６０およびＣ７０フラーレンの混合物
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］ＰＣＢＭおよび約５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約８５％［６０］ＰＣＢＭおよび約１５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約７５％［６０］ＰＣＢＭおよび約２５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約６５％［６０］ＰＣＢＭおよび約３５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約５５％［６０］ＰＣＢＭおよび約４５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約４５％［６０］ＰＣＢＭおよび約５５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約３５％［６０］ＰＣＢＭおよび約６５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約２５％［６０］ＰＣＢＭおよび約７５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約１５％［６０］ＰＣＢＭおよび約８５％［７０］ＰＣＢＭ、および約５％［６０］ＰＣＢＭおよび約９５％［７０］ＰＣＢＭの混合物を含む、それぞれＰＣＢＭで誘導体化されたＣ６０およびＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００６０】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約８５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約１５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約７５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約２５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約６５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約３５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約５５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約４５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約４５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約５５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約３５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約６５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約２５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約７５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約１５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約８５％［７０］ＴｈＣＢＭ、および約５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約９５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物を含む、それぞれＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ６０およびＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００６１】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］プラトーおよび約５％［７０］プラトーの混合物、約８５％［６０］プラトーおよび約１５％［７０］プラトーの混合物、約７５％［６０］プラトーおよび約２５％［７０］プラトーの混合物、約６５％［６０］プラトーおよび約３５％［７０］プラトーの混合物、約５５％［６０］プラトーおよび約４５％［７０］プラトーの混合物、約４５％［６０］プラトーおよび約５５％［７０］プラトーの混合物、約３５％［６０］プラトーおよび約６５％［７０］プラトーの混合物、約２５％［６０］プラトーおよび約７５％［７０］プラトーの混合物、約１５％［６０］プラトーおよび約８５％［７０］プラトー、および約５％［６０］プラトーおよび約９５％［７０］プラトーの混合物を含む、それぞれプラトー付加体で誘導体化されたＣ６０およびＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００６２】
異なる要素で誘導体化されたＣ６０およびＣ７０フラーレンの混合物
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］ＰＣＢＭおよび約５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約８５％［６０］ＰＣＢＭおよび約１５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約７５％［６０］ＰＣＢＭおよび約２５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約６５％［６０］ＰＣＢＭおよび約３５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約５５％［６０］ＰＣＢＭおよび約４５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約４５％［６０］ＰＣＢＭおよび約５５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約３５％［６０］ＰＣＢＭおよび約６５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約２５％［６０］ＰＣＢＭおよび約７５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約１５％［６０］ＰＣＢＭおよび約８５％［７０］ＴｈＣＢＭ、および約５％［６０］ＰＣＢＭおよび約９５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物を含む、ＰＣＢＭで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよびＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００６３】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］ＰＣＢＭおよび約５％［７０］プラトーの混合物、約８５％［６０］ＰＣＢＭおよび約１５％［７０］プラトーの混合物、約７５％［６０］ＰＣＢＭおよび約２５％［７０］プラトーの混合物、約６５％［６０］ＰＣＢＭおよび約３５％［７０］プラトーの混合物、約５５％［６０］ＰＣＢＭおよび約４５％［７０］プラトーの混合物、約４５％［６０］ＰＣＢＭおよび約５５％［７０］プラトーの混合物、約３５％［６０］ＰＣＢＭおよび約６５％［７０］プラトーの混合物、約２５％［６０］ＰＣＢＭおよび約７５％［７０］プラトーの混合物、約１５％［６０］ＰＣＢＭおよび約８５％［７０］プラトー、および約５％［６０］ＰＣＢＭおよび約９５％［７０］プラトーの混合物を含む、ＰＣＢＭで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよびプラトー付加体で誘導体化されたＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００６４】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約８５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約１５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約７５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約２５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約６５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約３５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約５５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約４５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約４５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約５５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約３５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約６５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約２５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約７５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約１５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約８５％［７０］ＰＣＢＭ、および約５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約９５％［７０］ＰＣＢＭの混合物を含む、ＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよびＰＣＢＭで誘導体化されたＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００６５】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約５％［７０］プラトーの混合物、約８５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約１５％［７０］プラトーの混合物、約７５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約２５％［７０］プラトーの混合物、約６５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約３５％［７０］プラトーの混合物、約５５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約４５％［７０］プラトーの混合物、約４５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約５５％［７０］プラトーの混合物、約３５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約６５％［７０］プラトーの混合物、約２５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約７５％［７０］プラトーの混合物、約１５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約８５％［７０］プラトー、および約５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約９５％［７０］プラトーの混合物を含む、ＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよびプラトー付加体で誘導体化されたＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００６６】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］プラトーおよび約５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約８５％［６０］プラトーおよび約１５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約７５％［６０］プラトーおよび約２５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約６５％［６０］プラトーおよび約３５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約５５％［６０］プラトーおよび約４５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約４５％［６０］プラトーおよび約５５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約３５％［６０］プラトーおよび約６５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約２５％［６０］プラトーおよび約７５％［７０］ＰＣＢＭの混合物、約１５％［６０］プラトーおよび約８５％［７０］ＰＣＢＭ、および約５％［６０］プラトーおよび約９５％［７０］ＰＣＢＭの混合物を含む、プラトー付加体で誘導体化されたＣ６０フラーレンおよびＰＣＢＭで誘導体化されたＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００６７】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］プラトーおよび約５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約８５％［６０］プラトーおよび約１５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約７５％［６０］プラトーおよび約２５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約６５％［６０］プラトーおよび約３５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約５５％［６０］プラトーおよび約４５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約４５％［６０］プラトーおよび約５５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約３５％［６０］プラトーおよび約６５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約２５％［６０］プラトーおよび約７５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約１５％［６０］プラトーおよび約８５％［７０］ＴｈＣＢＭ、および約５％［６０］プラトーおよび約９５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物を含む、プラトー付加体で誘導体化されたＣ６０フラーレンおよびＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００６８】
誘導体化および未反応Ｃ６０フラーレンの混合物
ここに記載の組成物は、約９７％［６０］ＰＣＢＭおよび約３％［６０］、約８７％［６０］ＰＣＢＭおよび約１３％［６０］、約７７％［６０］ＰＣＢＭおよび約２３％［６０］、約６７％［６０］ＰＣＢＭおよび約３３％［６０］、約５７％［６０］ＰＣＢＭおよび約４３％［６０］、約４７％［６０］ＰＣＢＭおよび約５３％［６０］、約３７％［６０］ＰＣＢＭおよび約６３％［６０］、約２７％［６０］ＰＣＢＭおよび約７３％［６０］、約１７％［６０］ＰＣＢＭおよび約８３％［６０］、および約７％［６０］ＰＣＢＭおよび約９３％［６０］の混合物を含む、ＰＣＢＭで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよび未反応Ｃ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【００６９】
ここに記載の組成物は、約９７％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約３％［６０］、約８７％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約１３％［６０］、約７７％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約２３％［６０］、約６７％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約３３％［６０］、約５７％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約４３％［６０］、約４７％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約５３％［６０］、約３７％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約６３％［６０］、約２７％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約７３％［６０］、約１７％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約８３％［６０］、および約７％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約９３％［６０］の混合物を含む、ＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよび未反応Ｃ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【００７０】
ここに記載の組成物は、約９７％［６０］プラトーおよび約３％［６０］、約８７％［６０］プラトーおよび約１３％［６０］、約７７％［６０］プラトーおよび約２３％［６０］、約６７％［６０］プラトーおよび約３３％［６０］、約５７％［６０］プラトーおよび約４３％［６０］、約４７％［６０］プラトーおよび約５３％［６０］、約３７％［６０］プラトーおよび約６３％［６０］、約２７％［６０］プラトーおよび約７３％［６０］、約１７％［６０］プラトーおよび約８３％［６０］、および約７％［６０］プラトーおよび約９３％［６０］の混合物を含む、プラトー付加体で誘導体化されたＣ６０フラーレンおよび未反応Ｃ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【００７１】
ここに記載の組成物は、約９７％［６０］ビンゲルおよび約３％［６０］、約８７％［６０］ビンゲルおよび約１３％［６０］、約７７％［６０］ビンゲルおよび約２３％［６０］、約６７％［６０］ビンゲルおよび約３３％［６０］、約５７％［６０］ビンゲルおよび約４３％［６０］、約４７％［６０］ビンゲルおよび約５３％［６０］、約３７％［６０］ビンゲルおよび約６３％［６０］、約２７％［６０］ビンゲルおよび約７３％［６０］、約１７％［６０］ビンゲルおよび約８３％［６０］、および約７％［６０］ビンゲルおよび約９３％［６０］の混合物を含む、ビンゲルで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよび未反応Ｃ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【００７２】
ここに記載の組成物は、約９７％［６０］ジアゾリンおよび約３％［６０］、約８７％［６０］ジアゾリンおよび約１３％［６０］、約７７％［６０］ジアゾリンおよび約２３％［６０］、約６７％［６０］ジアゾリンおよび約３３％［６０］、約５７％［６０］ジアゾリンおよび約４３％［６０］、約４７％［６０］ジアゾリンおよび約５３％［６０］、約３７％［６０］ジアゾリンおよび約６３％［６０］、約２７％［６０］ジアゾリンおよび約７３％［６０］、約１７％［６０］ジアゾリンおよび約８３％［６０］、および約７％［６０］ジアゾリンおよび約９３％［６０］の混合物を含む、ジアゾリンで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよび未反応Ｃ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【００７３】
ここに記載の組成物は、約９７％［６０］アザフレロイドおよび約３％［６０］、約８７％［６０］アザフレロイドおよび約１３％［６０］、約７７％［６０］アザフレロイドおよび約２３％［６０］、約６７％［６０］アザフレロイドおよび約３３％［６０］、約５７％［６０］アザフレロイドおよび約４３％［６０］、約４７％［６０］アザフレロイドおよび約５３％［６０］、約３７％［６０］アザフレロイドおよび約６３％［６０］、約２７％［６０］アザフレロイドおよび約７３％［６０］、約１７％［６０］アザフレロイドおよび約８３％［６０］、および約７％［６０］アザフレロイドおよび約９３％［６０］の混合物を含む、アザフレロイドで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよび未反応Ｃ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【００７４】
ここに記載の組成物は、約９７％［６０］ケトラクタムおよび約３％［６０］、約８７％［６０］ケトラクタムおよび約１３％［６０］、約７７％［６０］ケトラクタムおよび約２３％［６０］、約６７％［６０］ケトラクタムおよび約３３％［６０］、約５７％［６０］ケトラクタムおよび約４３％［６０］、約４７％［６０］ケトラクタムおよび約５３％［６０］、約３７％［６０］ケトラクタムおよび約６３％［６０］、約２７％［６０］ケトラクタムおよび約７３％［６０］、約１７％［６０］ケトラクタムおよび約８３％［６０］、および約７％［６０］ケトラクタムおよび約９３％［６０］の混合物を含む、ケトラクタムで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよび未反応Ｃ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【００７５】
ここに記載の組成物は、約９７％［６０］ディールス・アルダーおよび約３％［６０］、約８７％［６０］ディールス・アルダーおよび約１３％［６０］、約７７％［６０］ディールス・アルダーおよび約２３％［６０］、約６７％［６０］ディールス・アルダーおよび約３３％［６０］、約５７％［６０］ディールス・アルダーおよび約４３％［６０］、約４７％［６０］ディールス・アルダーおよび約５３％［６０］、約３７％［６０］ディールス・アルダーおよび約６３％［６０］、約２７％［６０］ディールス・アルダーおよび約７３％［６０］、約１７％［６０］ディールス・アルダーおよび約８３％［６０］、および約７％［６０］ディールス・アルダーおよび約９３％［６０］の混合物を含む、ディールス・アルダーで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよび未反応Ｃ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【００７６】
誘導体化および未反応Ｃ７０フラーレンの混合物
ここに記載の組成物は、約９７％［７０］ＰＣＢＭおよび約３％［７０］、約８７％［７０］ＰＣＢＭおよび約１３％［７０］、約７７％［７０］ＰＣＢＭおよび約２３％［７０］、約６７％［７０］ＰＣＢＭおよび約３３％［７０］、約５７％［７０］ＰＣＢＭおよび約４３％［７０］、約４７％［７０］ＰＣＢＭおよび約５３％［７０］、約３７％［７０］ＰＣＢＭおよび約６３％［７０］、約２７％［７０］ＰＣＢＭおよび約７３％［７０］、約１７％［７０］ＰＣＢＭおよび約８３％［７０］、および約７％［７０］ＰＣＢＭおよび約９３％［７０］の混合物を含む、ＰＣＢＭで誘導体化されたＣ７０フラーレンおよび未反応Ｃ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００７７】
ここに記載の組成物は、約９７％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約３％［７０］、約８７％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約１３％［７０］、約７７％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約２３％［７０］、約６７％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約３３％［７０］、約５７％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約４３％［７０］、約４７％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約５３％［７０］、約３７％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約６３％［７０］、約２７％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約７３％［７０］、約１７％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約８３％［７０］、および約７％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約９３％［７０］の混合物を含む、ＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ７０フラーレンおよび未反応Ｃ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００７８】
ここに記載の組成物は、約９７％［７０］プラトーおよび約３％［７０］、約８７％［７０］プラトーおよび約１３％［７０］、約７７％［７０］プラトーおよび約２３％［７０］、約６７％［７０］プラトーおよび約３３％［７０］、約５７％［７０］プラトーおよび約４３％［７０］、約４７％［７０］プラトーおよび約５３％［７０］、約３７％［７０］プラトーおよび約６３％［７０］、約２７％［７０］プラトーおよび約７３％［７０］、約１７％［７０］プラトーおよび約８３％［７０］、および約７％［７０］プラトーおよび約９３％［７０］の混合物を含む、プラトー付加体で誘導体化されたＣ７０フラーレンおよび未反応Ｃ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００７９】
ここに記載の組成物は、約９７％［７０］ビンゲルおよび約３％［７０］、約８７％［７０］ビンゲルおよび約１３％［７０］、約７７％［７０］ビンゲルおよび約２３％［７０］、約６７％［７０］ビンゲルおよび約３３％［７０］、約５７％［７０］ビンゲルおよび約４３％［７０］、約４７％［７０］ビンゲルおよび約５３％［７０］、約３７％［７０］ビンゲルおよび約６３％［７０］、約２７％［７０］ビンゲルおよび約７３％［７０］、約１７％［７０］ビンゲルおよび約８３％［７０］、および約７％［７０］ビンゲルおよび約９３％［７０］の混合物を含む、ビンゲルで誘導体化されたＣ７０フラーレンおよび未反応Ｃ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００８０】
ここに記載の組成物は、約９７％［７０］ジアゾリンおよび約３％［７０］、約８７％［７０］ジアゾリンおよび約１３％［７０］、約７７％［７０］ジアゾリンおよび約２３％［７０］、約６７％［７０］ジアゾリンおよび約３３％［７０］、約５７％［７０］ジアゾリンおよび約４３％［７０］、約４７％［７０］ジアゾリンおよび約５３％［７０］、約３７％［７０］ジアゾリンおよび約６３％［７０］、約２７％［７０］ジアゾリンおよび約７３％［７０］、約１７％［７０］ジアゾリンおよび約８３％［７０］、および約７％［７０］ジアゾリンおよび約９３％［７０］の混合物を含む、ジアゾリンで誘導体化されたＣ７０フラーレンおよび未反応Ｃ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００８１】
ここに記載の組成物は、約９７％［７０］アザフレロイドおよび約３％［７０］、約８７％［７０］アザフレロイドおよび約１３％［７０］、約７７％［７０］アザフレロイドおよび約２３％［７０］、約６７％［７０］アザフレロイドおよび約３３％［７０］、約５７％［７０］アザフレロイドおよび約４３％［７０］、約４７％［７０］アザフレロイドおよび約５３％［７０］、約３７％［７０］アザフレロイドおよび約６３％［７０］、約２７％［７０］アザフレロイドおよび約７３％［７０］、約１７％［７０］アザフレロイドおよび約８３％［７０］、および約７％［７０］アザフレロイドおよび約９３％［７０］の混合物を含む、アザフレロイドで誘導体化されたＣ７０フラーレンおよび未反応Ｃ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００８２】
ここに記載の組成物は、約９７％［７０］ケトラクタムおよび約３％［７０］、約８７％［７０］ケトラクタムおよび約１３％［７０］、約７７％［７０］ケトラクタムおよび約２３％［７０］、約６７％［７０］ケトラクタムおよび約３３％［７０］、約５７％［７０］ケトラクタムおよび約４３％［７０］、約４７％［７０］ケトラクタムおよび約５３％［７０］、約３７％［７０］ケトラクタムおよび約６３％［７０］、約２７％［７０］ケトラクタムおよび約７３％［７０］、約１７％［７０］ケトラクタムおよび約８３％［７０］、および約７％［７０］ケトラクタムおよび約９３％［７０］の混合物を含む、ケトラクタムで誘導体化されたＣ７０フラーレンおよび未反応Ｃ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００８３】
ここに記載の組成物は、約９７％［７０］ディールス・アルダーおよび約３％［７０］、約８７％［７０］ディールス・アルダーおよび約１３％［７０］、約７７％［７０］ディールス・アルダーおよび約２３％［７０］、約６７％［７０］ディールス・アルダーおよび約３３％［７０］、約５７％［７０］ディールス・アルダーおよび約４３％［７０］、約４７％［７０］ディールス・アルダーおよび約５３％［７０］、約３７％［７０］ディールス・アルダーおよび約６３％［７０］、約２７％［７０］ディールス・アルダーおよび約７３％［７０］、約１７％［７０］ディールス・アルダーおよび約８３％［７０］、および約７％［７０］ディールス・アルダーおよび約９３％［７０］の混合物を含む、ディールス・アルダーで誘導体化されたＣ７０フラーレンおよび未反応Ｃ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００８４】
同一の要素で誘導体化されたＣ６０およびＣ７０フラーレンビス誘導体の混合物
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約８５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約１５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約７５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約２５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約６５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約３５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約５５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約４５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約４５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約５５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約３５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約６５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約２５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約７５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約１５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約８５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭ、および約５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約９５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物を含む、それぞれＰＣＢＭで誘導体化されたＣ６０およびＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００８５】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約８５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約１５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約７５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約２５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約６５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約３５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約５５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約４５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約４５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約５５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約３５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約６５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約２５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約７５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約１５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約８５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭ、および約５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約９５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物を含む、それぞれＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ６０およびＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００８６】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］−ビス−プラトーおよび約５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約８５％［６０］−ビス−プラトーおよび約１５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約７５％［６０］−ビス−プラトーおよび約２５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約６５％［６０］−ビス−プラトーおよび約３５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約５５％［６０］−ビス−プラトーおよび約４５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約４５％［６０］−ビス−プラトーおよび約５５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約３５％［６０］−ビス−プラトーおよび約６５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約２５％［６０］−ビス−プラトーおよび約７５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約１５％［６０］−ビス−プラトーおよび約８５％［７０］−ビス−プラトー、および約５％［６０］−ビス−プラトーおよび約９５％［７０］−ビス−プラトーの混合物を含む、それぞれプラトー付加体で誘導体化されたＣ６０およびＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００８７】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約５％［７０］−ビス−ビンゲルの混合物、約８５％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約１５％［７０］−ビス−ビンゲルの混合物、約７５％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約２５％［７０］−ビス−ビンゲルの混合物、約６５％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約３５％［７０］−ビス−ビンゲルの混合物、約５５％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約４５％［７０］−ビス−ビンゲルの混合物、約４５％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約５５％［７０］−ビス−ビンゲルの混合物、約３５％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約６５％［７０］−ビス−ビンゲルの混合物、約２５％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約７５％［７０］−ビス−ビンゲルの混合物、約１５％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約８５％［７０］−ビス−ビンゲル、および約５％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約９５％［７０］−ビス−ビンゲルの混合物を含む、それぞれビンゲルで誘導体化されたＣ６０およびＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００８８】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約５％［７０］−ビス−ジアゾリンの混合物、約８５％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約１５％［７０］−ビス−ジアゾリンの混合物、約７５％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約２５％［７０］−ビス−ジアゾリンの混合物、約６５％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約３５％［７０］−ビス−ジアゾリンの混合物、約５５％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約４５％［７０］−ビス−ジアゾリンの混合物、約４５％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約５５％［７０］−ビス−ジアゾリンの混合物、約３５％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約６５％［７０］−ビス−ジアゾリンの混合物、約２５％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約７５％［７０］−ビス−ジアゾリンの混合物、約１５％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約８５％［７０］−ビス−ジアゾリン、および約５％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約９５％［７０］−ビス−ジアゾリンの混合物を含む、それぞれジアゾリンで誘導体化されたＣ６０およびＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００８９】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約５％［７０］−ビス−アザフレロイドの混合物、約８５％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約１５％［７０］−ビス−アザフレロイドの混合物、約７５％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約２５％［７０］−ビス−アザフレロイドの混合物、約６５％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約３５％［７０］−ビス−アザフレロイドの混合物、約５５％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約４５％［７０］−ビス−アザフレロイドの混合物、約４５％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約５５％［７０］−ビス−アザフレロイドの混合物、約３５％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約６５％［７０］−ビス−アザフレロイドの混合物、約２５％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約７５％［７０］−ビス−アザフレロイドの混合物、約１５％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約８５％［７０］−ビス−アザフレロイド、および約５％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約９５％［７０］−ビス−アザフレロイドの混合物を含む、それぞれアザフレロイドで誘導体化されたＣ６０およびＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００９０】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約５％［７０］−ビス−ケトラクタムの混合物、約８５％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約１５％［７０］−ビス−ケトラクタムの混合物、約７５％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約２５％［７０］−ビス−ケトラクタムの混合物、約６５％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約３５％［７０］−ビス−ケトラクタムの混合物、約５５％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約４５％［７０］−ビス−ケトラクタムの混合物、約４５％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約５５％［７０］−ビス−ケトラクタムの混合物、約３５％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約６５％［７０］−ビス−ケトラクタムの混合物、約２５％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約７５％［７０］−ビス−ケトラクタムの混合物、約１５％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約８５％［７０］−ビス−ケトラクタム、および約５％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約９５％［７０］−ビス−ケトラクタムの混合物を含む、それぞれケトラクタムで誘導体化されたＣ６０およびＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００９１】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約５％［７０］−ビス−ディールス・アルダーの混合物、約８５％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約１５％［７０］−ビス−ディールス・アルダーの混合物、約７５％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約２５％［７０］−ビス−ディールス・アルダーの混合物、約６５％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約３５％［７０］−ビス−ディールス・アルダーの混合物、約５５％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約４５％［７０］−ビス−ディールス・アルダーの混合物、約４５％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約５５％［７０］−ビス−ディールス・アルダーの混合物、約３５％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約６５％［７０］−ビス−ディールス・アルダーの混合物、約２５％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約７５％［７０］−ビス−ディールス・アルダーの混合物、約１５％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約８５％［７０］−ビス−ディールス・アルダー、および約５％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約９５％［７０］−ビス−ディールス・アルダーの混合物を含む、それぞれディールス・アルダーで誘導体化されたＣ６０およびＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００９２】
異なる要素で誘導体化されたＣ６０およびＣ７０フラーレンビス誘導体の混合物
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約８５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約１５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約７５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約２５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約６５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約３５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約５５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約４５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約４５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約５５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約３５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約６５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約２５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約７５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約１５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約８５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭ、および約５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約９５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物を含む、ＰＣＢＭで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよびＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００９３】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約８５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約１５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約７５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約２５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約６５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約３５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約５５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約４５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約４５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約５５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約３５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約６５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約２５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約７５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約１５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約８５％［７０］−ビス−プラトー、および約５％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約９５％［７０］−ビス−プラトーの混合物を含む、ＰＣＢＭで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよびプラトー付加体で誘導体化されたＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００９４】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約８５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約１５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約７５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約２５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約６５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約３５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約５５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約４５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約４５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約５５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約３５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約６５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約２５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約７５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約１５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約８５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭ、および約５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約９５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物を含む、ＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよびＰＣＢＭで誘導体化されたＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００９５】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約８５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約１５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約７５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約２５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約６５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約３５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約５５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約４５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約４５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約５５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約３５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約６５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約２５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約７５％［７０］−ビス−プラトーの混合物、約１５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約８５％［７０］−ビス−プラトー、および約５％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約９５％［７０］−ビス−プラトーの混合物を含む、ＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよびプラトー付加体で誘導体化されたＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００９６】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］−ビス−プラトーおよび約５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約８５％［６０］−ビス−プラトーおよび約１５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約７５％［６０］−ビス−プラトーおよび約２５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約６５％［６０］−ビス−プラトーおよび約３５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約５５％［６０］−ビス−プラトーおよび約４５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約４５％［６０］−ビス−プラトーおよび約５５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約３５％［６０］−ビス−プラトーおよび約６５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約２５％［６０］−ビス−プラトーおよび約７５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物、約１５％［６０］−ビス−プラトーおよび約８５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭ、および約５％［６０］−ビス−プラトーおよび約９５％［７０］−ビス−ＰＣＢＭの混合物を含む、プラトー付加体で誘導体化されたＣ６０フラーレンおよびＰＣＢＭで誘導体化されたＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００９７】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］−ビス−プラトーおよび約５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約８５％［６０］−ビス−プラトーおよび約１５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約７５％［６０］−ビス−プラトーおよび約２５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約６５％［６０］−ビス−プラトーおよび約３５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約５５％［６０］−ビス−プラトーおよび約４５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約４５％［６０］−ビス−プラトーおよび約５５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約３５％［６０］−ビス−プラトーおよび約６５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約２５％［６０］−ビス−プラトーおよび約７５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物、約１５％［６０］−ビス−プラトーおよび約８５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭ、および約５％［６０］−ビス−プラトーおよび約９５％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭの混合物を含む、プラトー付加体で誘導体化されたＣ６０フラーレンおよびＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【００９８】
ビス誘導体化および未反応Ｃ６０フラーレンの混合物
ここに記載の組成物は、約９７％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約３％［６０］、約８７％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約１３％［６０］、約７７％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約２３％［６０］、約６７％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約３３％［６０］、約５７％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約４３％［６０］、約４７％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約５３％［６０］、約３７％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約６３％［６０］、約２７％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約７３％［６０］、約１７％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約８３％［６０］、および約７％［６０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約９３％［６０］の混合物を含む、ＰＣＢＭで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよび未反応Ｃ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【００９９】
ここに記載の組成物は、約９７％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約３％［６０］、約８７％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約１３％［６０］、約７７％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約２３％［６０］、約６７％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約３３％［６０］、約５７％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約４３％［６０］、約４７％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約５３％［６０］、約３７％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約６３％［６０］、約２７％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約７３％［６０］、約１７％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約８３％［６０］、および約７％［６０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約９３％［６０］の混合物を含む、ＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよび未反応Ｃ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１００】
ここに記載の組成物は、約９７％［６０］−ビス−プラトーおよび約３％［６０］、約８７％［６０］−ビス−プラトーおよび約１３％［６０］、約７７％［６０］−ビス−プラトーおよび約２３％［６０］、約６７％［６０］−ビス−プラトーおよび約３３％［６０］、約５７％［６０］−ビス−プラトーおよび約４３％［６０］、約４７％［６０］−ビス−プラトーおよび約５３％［６０］、約３７％［６０］−ビス−プラトーおよび約６３％［６０］、約２７％［６０］−ビス−プラトーおよび約７３％［６０］、約１７％［６０］−ビス−プラトーおよび約８３％［６０］、および約７％［６０］−ビス−プラトーおよび約９３％［６０］の混合物を含む、プラトー付加体で誘導体化されたＣ６０フラーレンおよび未反応Ｃ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１０１】
ここに記載の組成物は、約９７％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約３％［６０］、約８７％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約１３％［６０］、約７７％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約２３％［６０］、約６７％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約３３％［６０］、約５７％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約４３％［６０］、約４７％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約５３％［６０］、約３７％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約６３％［６０］、約２７％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約７３％［６０］、約１７％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約８３％［６０］、および約７％［６０］−ビス−ビンゲルおよび約９３％［６０］の混合物を含む、ビンゲル付加体で誘導体化されたＣ６０フラーレンおよび未反応Ｃ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１０２】
ここに記載の組成物は、約９７％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約３％［６０］、約８７％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約１３％［６０］、約７７％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約２３％［６０］、約６７％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約３３％［６０］、約５７％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約４３％［６０］、約４７％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約５３％［６０］、約３７％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約６３％［６０］、約２７％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約７３％［６０］、約１７％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約８３％［６０］、および約７％［６０］−ビス−ジアゾリンおよび約９３％［６０］の混合物を含む、ジアゾリン付加体で誘導体化されたＣ６０フラーレンおよび未反応Ｃ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１０３】
ここに記載の組成物は、約９７％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約３％［６０］、約８７％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約１３％［６０］、約７７％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約２３％［６０］、約６７％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約３３％［６０］、約５７％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約４３％［６０］、約４７％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約５３％［６０］、約３７％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約６３％［６０］、約２７％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約７３％［６０］、約１７％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約８３％［６０］、および約７％［６０］−ビス−アザフレロイドおよび約９３％［６０］の混合物を含む、アザフレロイド付加体で誘導体化されたＣ６０フラーレンおよび未反応Ｃ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１０４】
ここに記載の組成物は、約９７％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約３％［６０］、約８７％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約１３％［６０］、約７７％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約２３％［６０］、約６７％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約３３％［６０］、約５７％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約４３％［６０］、約４７％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約５３％［６０］、約３７％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約６３％［６０］、約２７％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約７３％［６０］、約１７％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約８３％［６０］、および約７％［６０］−ビス−ケトラクタムおよび約９３％［６０］の混合物を含む、ケトラクタム付加体で誘導体化されたＣ６０フラーレンおよび未反応Ｃ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１０５】
ここに記載の組成物は、約９７％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約３％［６０］、約８７％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約１３％［６０］、約７７％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約２３％［６０］、約６７％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約３３％［６０］、約５７％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約４３％［６０］、約４７％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約５３％［６０］、約３７％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約６３％［６０］、約２７％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約７３％［６０］、約１７％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約８３％［６０］、および約７％［６０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約９３％［６０］の混合物を含む、ディールス・アルダー付加体で誘導体化されたＣ６０フラーレンおよび未反応Ｃ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１０６】
ビス誘導体化および未反応Ｃ７０フラーレンの混合物
ここに記載の組成物は、約９７％［７０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約３％［７０］、約８７％［７０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約１３％［７０］、約７７％［７０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約２３％［７０］、約６７％［７０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約３３％［７０］、約５７％［７０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約４３％［７０］、約４７％［７０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約５３％［７０］、約３７％［７０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約６３％［７０］、約２７％［７０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約７３％［７０］、約１７％［７０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約８３％［７０］、および約７％［７０］−ビス−ＰＣＢＭおよび約９３％［７０］の混合物を含む、ＰＣＢＭで誘導体化されたＣ７０フラーレンおよび未反応Ｃ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１０７】
ここに記載の組成物は、約９７％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約３％［７０］、約８７％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約１３％［７０］、約７７％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約２３％［７０］、約６７％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約３３％［７０］、約５７％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約４３％［７０］、約４７％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約５３％［７０］、約３７％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約６３％［７０］、約２７％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約７３％［７０］、約１７％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約８３％［７０］、および約７％［７０］−ビス−ＴｈＣＢＭおよび約９３％［７０］の混合物を含む、ＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ７０フラーレンおよび未反応Ｃ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１０８】
ここに記載の組成物は、約９７％［７０］−ビス−プラトーおよび約３％［７０］、約８７％［７０］−ビス−プラトーおよび約１３％［７０］、約７７％［７０］−ビス−プラトーおよび約２３％［７０］、約６７％［７０］−ビス−プラトーおよび約３３％［７０］、約５７％［７０］−ビス−プラトーおよび約４３％［７０］、約４７％［７０］−ビス−プラトーおよび約５３％［７０］、約３７％［７０］−ビス−プラトーおよび約６３％［７０］、約２７％［７０］−ビス−プラトーおよび約７３％［７０］、約１７％［７０］−ビス−プラトーおよび約８３％［７０］、および約７％［７０］−ビス−プラトーおよび約９３％［７０］の混合物を含む、プラトー付加体で誘導体化されたＣ７０フラーレンおよび未反応Ｃ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１０９】
ここに記載の組成物は、約９７％［７０］−ビス−ビンゲルおよび約３％［７０］、約８７％［７０］−ビス−ビンゲルおよび約１３％［７０］、約７７％［７０］−ビス−ビンゲルおよび約２３％［７０］、約６７％［７０］−ビス−ビンゲルおよび約３３％［７０］、約５７％［７０］−ビス−ビンゲルおよび約４３％［７０］、約４７％［７０］−ビス−ビンゲルおよび約５３％［７０］、約３７％［７０］−ビス−ビンゲルおよび約６３％［７０］、約２７％［７０］−ビス−ビンゲルおよび約７３％［７０］、約１７％［７０］−ビス−ビンゲルおよび約８３％［７０］、および約７％［７０］−ビス−ビンゲルおよび約９３％［７０］の混合物を含む、ビンゲル付加体で誘導体化されたＣ７０フラーレンおよび未反応Ｃ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１１０】
ここに記載の組成物は、約９７％［７０］−ビス−ジアゾリンおよび約３％［７０］、約８７％［７０］−ビス−ジアゾリンおよび約１３％［７０］、約７７％［７０］−ビス−ジアゾリンおよび約２３％［７０］、約６７％［７０］−ビス−ジアゾリンおよび約３３％［７０］、約５７％［７０］−ビス−ジアゾリンおよび約４３％［７０］、約４７％［７０］−ビス−ジアゾリンおよび約５３％［７０］、約３７％［７０］−ビス−ジアゾリンおよび約６３％［７０］、約２７％［７０］−ビス−ジアゾリンおよび約７３％［７０］、約１７％［７０］−ビス−ジアゾリンおよび約８３％［７０］、および約７％［７０］−ビス−ジアゾリンおよび約９３％［７０］の混合物を含む、ジアゾリン付加体で誘導体化されたＣ７０フラーレンおよび未反応Ｃ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１１１】
ここに記載の組成物は、約９７％［７０］−ビス−アザフレロイドおよび約３％［７０］、約８７％［７０］−ビス−アザフレロイドおよび約１３％［７０］、約７７％［７０］−ビス−アザフレロイドおよび約２３％［７０］、約６７％［７０］−ビス−アザフレロイドおよび約３３％［７０］、約５７％［７０］−ビス−アザフレロイドおよび約４３％［７０］、約４７％［７０］−ビス−アザフレロイドおよび約５３％［７０］、約３７％［７０］−ビス−アザフレロイドおよび約６３％［７０］、約２７％［７０］−ビス−アザフレロイドおよび約７３％［７０］、約１７％［７０］−ビス−アザフレロイドおよび約８３％［７０］、および約７％［７０］−ビス−アザフレロイドおよび約９３％［７０］の混合物を含む、アザフレロイド付加体で誘導体化されたＣ７０フラーレンおよび未反応Ｃ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１１２】
ここに記載の組成物は、約９７％［７０］−ビス−ケトラクタムおよび約３％［７０］、約８７％［７０］−ビス−ケトラクタムおよび約１３％［７０］、約７７％［７０］−ビス−ケトラクタムおよび約２３％［７０］、約６７％［７０］−ビス−ケトラクタムおよび約３３％［７０］、約５７％［７０］−ビス−ケトラクタムおよび約４３％［７０］、約４７％［７０］−ビス−ケトラクタムおよび約５３％［７０］、約３７％［７０］−ビス−ケトラクタムおよび約６３％［７０］、約２７％［７０］−ビス−ケトラクタムおよび約７３％［７０］、約１７％［７０］−ビス−ケトラクタムおよび約８３％［７０］、および約７％［７０］−ビス−ケトラクタムおよび約９３％［７０］の混合物を含む、ケトラクタム付加体で誘導体化されたＣ７０フラーレンおよび未反応Ｃ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１１３】
ここに記載の組成物は、約９７％［７０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約３％［７０］、約８７％［７０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約１３％［７０］、約７７％［７０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約２３％［７０］、約６７％［７０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約３３％［７０］、約５７％［７０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約４３％［７０］、約４７％［７０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約５３％［７０］、約３７％［７０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約６３％［７０］、約２７％［７０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約７３％［７０］、約１７％［７０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約８３％［７０］、および約７％［７０］−ビス−ディールス・アルダーおよび約９３％［７０］の混合物を含む、ディールス・アルダー付加体で誘導体化されたＣ７０フラーレンおよび未反応Ｃ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１１４】
異なる要素で誘導体化されたＣ６０の混合物
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］ＰＣＢＭおよび約５％［６０］ＴｈＣＢＭの混合物、約８５％［６０］ＰＣＢＭおよび約１５％［６０］ＴｈＣＢＭの混合物、約７５％［６０］ＰＣＢＭおよび約２５％［６０］ＴｈＣＢＭの混合物、約６５％［６０］ＰＣＢＭおよび約３５％［６０］ＴｈＣＢＭの混合物、約５５％［６０］ＰＣＢＭおよび約４５％［６０］ＴｈＣＢＭの混合物、約４５％［６０］ＰＣＢＭおよび約５５％［６０］ＴｈＣＢＭの混合物、約３５％［６０］ＰＣＢＭおよび約６５％［６０］ＴｈＣＢＭの混合物、約２５％［６０］ＰＣＢＭおよび約７５％［６０］ＴｈＣＢＭの混合物、約１５％［６０］ＰＣＢＭおよび約８５％［６０］ＴｈＣＢＭ、および約５％［６０］ＰＣＢＭおよび約９５％［６０］ＴｈＣＢＭの混合物を含む、ＰＣＢＭで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよびＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１１５】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］ＰＣＢＭおよび約５％［６０］プラトーの混合物、約８５％［６０］ＰＣＢＭおよび約１５％［６０］プラトーの混合物、約７５％［６０］ＰＣＢＭおよび約２５％［６０］プラトーの混合物、約６５％［６０］ＰＣＢＭおよび約３５％［６０］プラトーの混合物、約５５％［６０］ＰＣＢＭおよび約４５％［６０］プラトーの混合物、約４５％［６０］ＰＣＢＭおよび約５５％［６０］プラトーの混合物、約３５％［６０］ＰＣＢＭおよび約６５％［６０］プラトーの混合物、約２５％［６０］ＰＣＢＭおよび約７５％［６０］プラトーの混合物、約１５％［６０］ＰＣＢＭおよび約８５％［６０］プラトー、および約５％［６０］ＰＣＢＭおよび約９５％［６０］プラトーの混合物を含む、ＰＣＢＭで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよびプラトー付加体で誘導体化されたＣ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１１６】
ここに記載の組成物は、約９５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約５％［６０］プラトーの混合物、約８５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約１５％［６０］プラトーの混合物、約７５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約２５％［６０］プラトーの混合物、約６５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約３５％［６０］プラトーの混合物、約５５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約４５％［６０］プラトーの混合物、約４５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約５５％［６０］プラトーの混合物、約３５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約６５％［６０］プラトーの混合物、約２５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約７５％［６０］プラトーの混合物、約１５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約８５％［６０］プラトー、および約５％［６０］ＴｈＣＢＭおよび約９５％［６０］プラトーの混合物を含む、ＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ６０フラーレンおよびプラトー付加体で誘導体化されたＣ６０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１１７】
異なる要素で誘導体化されたＣ７０の混合物
ここに記載の組成物は、約９５％［７０］ＰＣＢＭおよび約５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約８５％［７０］ＰＣＢＭおよび約１５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約７５％［７０］ＰＣＢＭおよび約２５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約６５％［７０］ＰＣＢＭおよび約３５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約５５％［７０］ＰＣＢＭおよび約４５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約４５％［７０］ＰＣＢＭおよび約５５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約３５％［７０］ＰＣＢＭおよび約６５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約２５％［７０］ＰＣＢＭおよび約７５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物、約１５％［７０］ＰＣＢＭおよび約８５％［７０］ＴｈＣＢＭ、および約５％［７０］ＰＣＢＭおよび約９５％［７０］ＴｈＣＢＭの混合物を含む、ＰＣＢＭで誘導体化されたＣ７０フラーレンおよびＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１１８】
ここに記載の組成物は、約９５％［７０］ＰＣＢＭおよび約５％［７０］プラトーの混合物、約８５％［７０］ＰＣＢＭおよび約１５％［７０］プラトーの混合物、約７５％［７０］ＰＣＢＭおよび約２５％［７０］プラトーの混合物、約６５％［７０］ＰＣＢＭおよび約３５％［７０］プラトーの混合物、約５５％［７０］ＰＣＢＭおよび約４５％［７０］プラトーの混合物、約４５％［７０］ＰＣＢＭおよび約５５％［７０］プラトーの混合物、約３５％［７０］ＰＣＢＭおよび約６５％［７０］プラトーの混合物、約２５％［７０］ＰＣＢＭおよび約７５％［７０］プラトーの混合物、約１５％［７０］ＰＣＢＭおよび約８５％［７０］プラトー、および約５％［７０］ＰＣＢＭおよび約９５％［７０］プラトーの混合物を含む、ＰＣＢＭで誘導体化されたＣ７０フラーレンおよびプラトー付加体で誘導体化されたＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１１９】
ここに記載の組成物は、約９５％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約５％［７０］プラトーの混合物、約８５％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約１５％［７０］プラトーの混合物、約７５％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約２５％［７０］プラトーの混合物、約６５％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約３５％［７０］プラトーの混合物、約５５％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約４５％［７０］プラトーの混合物、約４５％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約５５％［７０］プラトーの混合物、約３５％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約６５％［７０］プラトーの混合物、約２５％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約７５％［７０］プラトーの混合物、約１５％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約８５％［７０］プラトー、および約５％［７０］ＴｈＣＢＭおよび約９５％［７０］プラトーの混合物を含む、ＴｈＣＢＭで誘導体化されたＣ７０フラーレンおよびプラトー付加体で誘導体化されたＣ７０フラーレンの混合物を含みうる。
【０１２０】
ここに記載の組成物はまた、未反応Ｃ６０およびＣ７０、誘導体化Ｃ６０およびＣ７０、およびビス、トリス、テル、およびより大を含むより高次の付加体誘導体の、３成分、４成分、およびより多数の混合物を含みうる。合成中に生じる付加体の比は、ＢＢＭＴ前駆体の量を還ることによって改変されうる。多付加体化合物の除去は、シリカゲルカラムで達成されうる。
【０１２１】
他の実施形態
本発明を、特定の実施形態を参照することにより、以下に説明する。この記載は、本発明の範囲を限定するものではなく、本発明の本質を伝えることが意図されている。他の実施形態は当業者によって容易に想定可能であり、そのような実施形態は本発明の範囲内にある。
【０１２２】
本発明の一態様は、混合フラーレン組成が、アーク気化、レーザーアブレ−ション、または燃焼合成といった、しかしそれらに限定されない、フラーレン合成工程から生じたままであることを特徴とする、フラーレン誘導体の合成を実施するための混合フラーレンの使用の結果として生じる組成を有するフラーレン誘導体混合物の半導体としての使用に関する。
【０１２３】
一部の実施形態では、本発明は、上記の生じたままのフラーレン混合物から一つ以上のフラーレン種が除去されていることを特徴とする、前述の発明に関する。
【０１２４】
一部の実施形態では、本発明は、生じたままのフラーレン混合物からＣ７０より分子量が大きいフラーレンが除去されていることを特徴とする、前述の発明に関する。
【０１２５】
一部の実施形態では、本発明は、生じたままのフラーレン混合物から作られる、結果として生じるフラーレン誘導体混合物から、一つ以上のフラーレン誘導体が除去されることを特徴とする、前述の発明に関する。
【０１２６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｃ７０より分子量が大きいフラーレンのフラーレン誘導体が除去されていることを特徴とする、前述の発明に関する。
【０１２７】
本発明の別の一態様は、それぞれのモル百分率が１％から９９％の範囲にある、Ｃ６０メタノフラーレン誘導体およびＣ７０メタノフラーレン誘導体を含む混合物の半導体化合物としての使用に関する。
【０１２８】
一部の実施形態では、本発明は、フラーレン誘導体がフェニル−Ｃ６１−酪酸−メチル−エステルまたはフェニル−Ｃ７１−酪酸−メチル−エステルメタノフラーレン、チエニル−Ｃ６１−酪酸−メチル−エステルまたはチエニル−Ｃ７１−酪酸−メチル−エステルメタノフラーレン、およびプラトー−Ｃ６１−またはプラトー−Ｃ７１−フラーレンであることを特徴とする、前述の発明に関する。
【０１２９】
本発明の別の一態様は、含まれるｎ型半導体が上記の通りであることを特徴とする、光ダイオードデバイスに関する。
【０１３０】
本発明の別の一態様は、含まれるｎ型半導体が上記の通りであることを特徴とする、トランジスタデバイスに関する。
【０１３１】
本発明の別の一態様は、含まれる両極性半導体が上記の通りであることを特徴とする、両極性トランジスタデバイスに関する。
【０１３２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｃ６０フラーレン誘導体の組成が２０％から９０％の範囲にあり、Ｃ７０フラーレン誘導体の組成が９％から７９％の範囲にあることを特徴とする、前述の発明に関する。
【０１３３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｃ６０フラーレン誘導体のモル百分率が４０％から８０％の範囲にあり、Ｃ７０フラーレン誘導体のモル百分率が１９％から５９％の範囲にあることを特徴とする、前述の発明に関する。
【０１３４】
一部の実施形態では、本発明は、非誘導体化Ｃ６０のモル百分率が１％から４９％の範囲にあり、Ｃ６０およびＣ７０誘導体の合計モル百分率が５０％から９８％の範囲にあることを特徴とする、前述の発明に関する。
【０１３５】
一部の実施形態では、本発明は、誘導体化Ｃ６０および／またはＣ７０がモノ−、ビス−、およびトリス付加体を含むことを特徴とする、前述の発明に関する。
【０１３６】
Ｃ７０、Ｃ７６、およびＣ７８誘導体の組み合わせまたは単独と混合したＣ８４フラーレン誘導体の混合物の半導体化合物としての使用。
【０１３７】
本発明の別の一態様は、ｎ型半導体が上記の通りであることを特徴とする、トランジスタデバイスに関する。
【０１３８】
定義
便宜上、本明細書、実施例、および付属の請求項で使用される一部の用語をここにまとめる。
【０１３９】
「付加基部分」の語はここでは、フラーレン混合物に対する合成によってフラーレン核に結合する化学付加基をいう。たとえば、ＰＣＢＭのフェニル−酪酸−メチル−エステル部分をここでは付加基部分という。
【０１４０】
たとえばＣ６０誘導体、Ｃ７０誘導体、Ｃ８４誘導体のような「フラーレン誘導体」の語はここでは、化学的に結合した付加基のフラーレン核への付加をいい、それは、本分野で公知であり、「フラーレン化学」と呼ばれる多数の化学合成法によって達成可能である。一般的な例は、メタノフラーレン誘導体（たとえば、ＰＣＢＭ）、プラトー誘導体、ビンゲル誘導体、ジアゾリン誘導体、アザフレロイド誘導体、ケトラクタム誘導体、およびディールス・アルダー誘導体である。［７０］ＰＣＢＭおよび［８４］ＰＣＢＭについて本分野で公知であるように、フラーレンＣ７０およびそれより分子量が大きい場合には、フラーレン誘導体は一つ以上の異性体形で存在しうる。ビスおよびより多数の付加体の場合には、さらに多い異性体形が存在しうる。
【０１４１】
たとえば「．．．同一種類の誘導体．．．」のような「類」の語は、共通付加基部分を共有する誘導体の集合または群をいう。一般的な例は、ＰＣＢＭ類の誘導体、ＴｈＣＢＭ類の誘導体、およびプラトー類の誘導体である。
【０１４２】
「フラーレン混合物」の語は、本分野で公知であるフラーレン製造工程によって生じるような、たとえば、Ｃ６０、Ｃ７０、Ｃ７６、Ｃ７８、Ｃ８４、および微量の他のフラーレンといった、フラーレンの混合物をいう。一般的なフラーレン製造工程は、特に、アーク合成、燃焼、レーザーアブレ−ションである。すべてのフラーレン製法は、さまざまな分子量のフラーレンの分布を生じる。たとえば、アーク合成は典型的には、約６０％〜９０％のＣ６０、１０％〜３０％のＣ７０、およびｌ％〜１０％のＣ７０より分子量が大きいフラーレンを生じる。燃焼製法は、いくらか高い比率のフラーレンＣ７０以上を生じ、および比例してＣ７０をＣ６０より多く生じることさえ可能である。これに関連して、ここに記載の合成に使用されるフラーレン混合物中には、フラーレンの酸化物および二量体、および非晶質炭素のようなさまざまな他の不純物がさまざまな量で存在しうる。
【０１４３】
「フラーレン混合物の合成」の語は、ジアゾアルカン付加、プラトー反応、ビンゲルなどのような、純粋グレードのたとえばＣ６０、Ｃ７０、Ｃ８４などに対して一般的に実施されるような、本分野で公知である典型的なフラーレン化学合成を、純粋グレードのフラーレンの代わりにフラーレン混合物を反応物として用いて実施することをいう。
【０１４４】
「多付加体」誘導体とは、同一種類の化学付加基が２個以上、フラーレン核に結合している、ビス、トリス、テルなどの付加体をいう。フラーレン（Ｃ６０およびＣ７０）核上の反応位置が多数および対称であるため、たとえば、ＰＣＢＭの合成のような、ジアゾアルカン付加を用いるメタノフラーレン合成の副生成物として、約１０％〜２０％収量（フラーレン反応物に基づく）のビス付加体、および１〜２％収量のトリス付加体、および微量のトリス以上の付加体が生じる。反応物の同等物を変化させることによって、たとえばフラーレン核に付加されている反応物の濃度を高めることによって、多付加体の収量を増加または減少させることもできる。
【０１４５】
「Ｃ７０より分子量が大きいフラーレン」の語は、Ｃ７６、Ｃ７８、およびＣ８４のような、７０より炭素数が大きいフラーレンをいう。しかし。これらの「誘導体」は、たとえばＰＣＢＭ合成の場合には、［７６］ＰＣＢＭ、［７８］ＰＣＢＭ、および［８４］ＰＣＢＭであり、反応物フラーレン混合物中にＣ７６、Ｃ７８、およびＣ８４が存在すれば、典型的には存在するが、反応の副生成物として生じる。Ｃ７０より大きいフラーレンは、付加基形成中に反応し、最初の反応生成物中にある程度存在し続ける。アーク合成されたフラーレンについては、Ｃ７０より分子量が大きいフラーレンの割合は典型的には総フラーレン含量の３〜６％であり、主にＣ７６、Ｃ７８、およびＣ８４である。燃焼で製造されたフラーレンは典型的には、より高い割合のこれらのフラーレンを含み、総フラーレン含量の１５％〜２０％以上となる可能性があり、Ｃ８２、Ｃ９０などといった他のＣ７０より分子量が大きいフラーレンを含む。
【０１４６】
フラーレンおよびフラーレン誘導体の「酸化物」の語は、フラーレンが空気および光に曝露される際に生成されることが本分野で公知である、フラーレンおよびフラーレン誘導体のエポキシドおよび光化学分解の他の生成物をいい、一付加基または多付加基生成物でありうる。これらの化合物の生成の最小化は、典型的には不活性雰囲気下（たとえばＮ２）での反応によって達成されるが、典型的にはどのようなフラーレン合成生成物にも若干量が存在する。「フラーレン誘導体酸化物」とは、たとえばＰＣＢＭが光および空気と反応して、フェニル−酪酸−メチルエステル付加基に加えてフラーレン核に結合した一つ以上のエポキシドから成る生成物を生成、またはエポキシド付加基を既に含むフラーレンへのフェニル−酪酸−メチルエステル付加基の付加をいう。フラーレン酸化物はフラーレン反応物中に存在する可能性があり、そのため誘導体酸化物に繋がり、または酸化物がフラーレン合成の結果として生じうる。
【０１４７】
「二量体」の語は、フラーレンの場合には、Ｃ６０−Ｃ６０、Ｃ７０−７０などを生じるフラーレン−フラーレン結合の形成をいい、フラーレン製造工程中またはその後に自然に生じる。これらの化合物は典型的にはフラーレン起源中に若干量が見られる。フラーレン誘導体の二量体もまた、フラーレン反応物の二量体への付加基の付加によって、またはフラーレン誘導体合成の副生成物として自然に生じうる。二量体もまた酸化されうる。
【０１４８】
「溶液処理」の語は、ｎ型またはｐ型半導体またはこれらの組み合わせを溶解または懸濁し、この溶液を表面に塗布し、そこで付着した溶液を次いで乾燥させる、本分野で公知の方法をいう。これに一般的に用いられる方法はスピンコート法、ドクターブレード法、印刷法（たとえばインクジェット印刷、ロールトウロール印刷、シルクスクリーン法）などである。
【０１４９】
「ヘテロ原子」の語は本分野で知られており、炭素または水素以外の任意の元素の原子をいう。ヘテロ原子の例は、ホウ素、窒素、酸素、リン、硫黄およびセレンを含む。
【０１５０】
「アルキル」の語は本分野で知られており、直鎖アルキル基、分枝鎖アルキル基、シクロアルキル（脂環式）基、アルキル置換シクロアルキル基、およびシクロアルキル置換アルキル基を含む、飽和脂肪族基を含む。一部の実施形態では、直鎖または分枝鎖アルキルは、約３０以下（たとえば、直鎖についてはＣ１〜Ｃ３０、分枝鎖についてはＣ３〜Ｃ３０）、あるいは、約２０以下の炭素原子を骨格に有する。同様に、シクロアルキルは約３ないし約１０個の炭素原子を環構造に、あるいは、約５、６または７個の炭素を環構造に有する。
【０１５１】
炭素の数が別に指定されない限り、「低級アルキル」とは、上で定義される通りの、しかし骨格構造に炭素１ないし１０個、あるいは１ないし約６個の炭素原子を有するアルキル基をいう。同様に，「低級アルケニル」および「低級アルキニル」は同様の鎖長を有する。
【０１５２】
「アラルキル」の語は本分野で知られており、アリール基 （たとえば、芳香族 または ヘテロ芳香族基）で置換されたアルキル基をいう。
【０１５３】
「アルケニル」および「アルキニル」の語は本分野で知られており、上記のアルキルと長さおよび可能な置換が類似するが少なくとも１個の二重 または 三重結合をそれぞれ有する、不飽和脂肪族基をいう。
【０１５４】
「アリール」の語は本分野で知られており、０ないし４個のヘテロ原子を含みうる５、６および７員単環芳香族基、たとえば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピレン、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジンおよびピリミジンなどをいう。ヘテロ原子を環構造に有するそれらのアリール基はまた、「アリールヘテロ環」または「ヘテロ芳香族」ともいう。芳香族環は一つ以上の環位置にて、たとえば、ハロゲン、アジド、アルキル、アラルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシル、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、イミノ、アミド、ホスホナート、ホスフィナート、カルボニル、カルボキシル、シリル、エーテル、アルキルチオ、スルホニル、スルホンアミド、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロシクリル、芳香族またはヘテロ芳香族部分、−ＣＦ３、−ＣＮ、などといった上記の通りの置換基で置換されうる。「アリール」の語はまた、環のうち少なくとも１個が芳香族である、たとえば、他方の環式環はシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリールおよび／またはヘテロシクリルでありうる、２個以上の炭素が２個の隣接する環に共通である（それらの環は「縮合環」である）２個以上の環式環を有する多環式環系を含む。
【０１５５】
「付加体」の語は本分野で知られており、２つの別々の分子要素（Ａ＋Ｂ）の直接結合によって生じる新しい分子種（ＡＢ）をいう。「ビス付加体」の語は、分子種ＡＢ２をいう。「トリス付加体」の語は、分子種ＡＢ３をいう。「付加体」および「誘導体」の語はここでは相互に交換可能に用いられる。
【０１５６】
オルト、メタ、およびパラの語は本分野で知られており、それぞれ１，２−、１，３−および１，４−二置換ベンゼンをいう。たとえば、１，２−ジメチルベンゼンおよびオルト−ジメチルベンゼンの語は同義である。
【０１５７】
「ヘテロシクリル」、「ヘテロアリール」、または「ヘテロ環式基」の語は本分野で知られており、環構造が１から４個のヘテロ原子を含む、３員から約１０員環構造、代替的に３員から約７員環をいう。ヘテロ環はまた多環でありうる。ヘテロシクリル基は、たとえば、チオフェン、チアントレン、フラン、ピラン、イソベンゾフラン、クロメン、キサンテン、フェノキサンテン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドリジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、ピリミジン、フェナントロリン、フェナジン、フェナルサジン、フェノチアジン、フラザン、フェノキサジン、ピロリジン、オキソラン、チオラン、オキサゾール、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ラクトン、アゼチジノンおよびピロリジノンといったラクタム、スルタム、スルトンなどを含む。ヘテロ環式環は、たとえば、ハロゲン、アルキル、アラルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、イミノ、アミド、ホスホナート、ホスフィナート、カルボニル、カルボキシル、シリル、エーテル、アルキルチオ、スルホニル、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロシクリル、芳香族またはヘテロ芳香族部分、−ＣＦ３、−ＣＮなどといった上記の通りの置換基で、一つ以上の位置で置換されうる。
【０１５８】
「ポリシクリル」または「多環式基」の語は本分野で知られており、２個以上の炭素が２個の隣接する環に共通である、たとえば、それらの環が「縮合環」である、２つ以上の環（たとえば、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリールおよび／またはヘテロシクリル）をいう。隣接しない原子を介して結合している環は「架橋」環という。多環の環のそれぞれは、たとえば、ハロゲン、アルキル、アラルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、イミノ、アミド、ホスホナート、ホスフィナート、カルボニル、カルボキシル、シリル、エーテル、アルキルチオ、スルホニル、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロシクリル、芳香族またはヘテロ芳香族部分、−ＣＦ３、−ＣＮなどといった上記の通りの置換基で置換されうる。
【０１５９】
「炭素環」の語は本分野で知られており、環の各原子が炭素である芳香族環または非芳香族環をいう。
【０１６０】
「ニトロ」の語は本分野で知られており、−ＮＯ２のことをいい；「ハロゲン」の語は本分野で知られており、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉのことをいい；「スルフヒドリル」の語は本分野で知られており、−ＳＨをいい；「ヒドロキシル」の語は−ＯＨを意味し、「スルホニル」の語は本分野で知られており、−ＳＯ２のことをいう。「ハロゲン化物」はハロゲンの対応する陰イオンを示し、
「擬ハロゲン化物」はＣｏｔｔｏｎおよびＷｉｌｋｉｎｓｏｎの「Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」の５６０に示される定義を有する。
【０１６１】
「アミン」および「アミノ」の語は本分野で知られており、非置換および置換アミンの両方、たとえば、次の一般式で表されうる部分をいい：
【化１２】
0005568300.tif 000014
【０１６２】
ここでＲ５０、Ｒ５１およびＲ５２はそれぞれ独立して水素、アルキル、アルケニル、−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６１、またはＲ５０およびＲ５１を示し、結合しているＮ原子と合わせて環構造に４ないし８原子を有するヘテロ環を完成する；Ｒ６１はアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環または多環を表し、ｍはゼロまたは１から８の範囲の整数である。一部の実施形態では、Ｒ５０またはＲ５１のうちの一つだけがカルボニルである可能性があり、たとえば、Ｒ５０、Ｒ５１および窒素は合わせてイミドを形成しない。別の実施形態では、Ｒ５０およびＲ５１（および随意的にＲ５２）はそれぞれ独立して水素、アルキル、アルケニル、または−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６１を表す。このように、「アルキルアミン」の語は、上で定義される通りの、結合した置換または非置換アルキルを有する、すなわち、Ｒ５０およびＲ５１のうち少なくとも一方がアルキル基である、アミン基を含む。
【０１６３】
「アシルアミノ」の語は本分野で知られており、次の一般式で表されうる部分をいい：
【化１３】
0005568300.tif 000015
【０１６４】
ここでＲ５０は上で定義される通りであり、Ｒ５４は水素、アルキル、アルケニルまたは−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６１を表し、ここでｍおよびＲ６１は上で定義される通りである。
【０１６５】
「アミド」の語はアミノ−置換カルボニルとして本分野で知られており、次の一般式で表されうる部分を含み：
【化１４】
0005568300.tif 000016
【０１６６】
ここでＲ５０およびＲ５１は上で定義される通りである。本発明におけるアミドの一部の実施形態は、不安定でありうるイミドを含まない。
【０１６７】
「アルキルチオ」の語は、結合した硫黄ラジカルを有する、上で定義される通りのアルキル基をいう。一部の実施形態では、「アルキルチオ」部分は、−Ｓ−アルキル、−Ｓ−アルケニル、−Ｓ−アルキニル、および−Ｓ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６１のうちの一つで表され、ここでｍおよびＲ６１は上で定義される。代表的なアルキルチオ基は、メチルチオ、エチルチオなどを含む。
【０１６８】
「カルボキシル」の語は本分野で知られており、次の一般式で表されうるような部分を含み：
【化１５】
0005568300.tif 000017
【０１６９】
ここでＸ５０は結合であるかまたは酸素または硫黄を表し、Ｒ５５およびＲ５６は水素、アルキル、アルケニル、−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６１または医薬品として許容される塩を表し、Ｒ５６は水素、アルキル、アルケニルまたは−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６１を表し、ここでｍおよびＲ６１は上で定義される。Ｘ５０が酸素であり、Ｒ５５またはＲ５６が水素でない場合、式は「エステル」を表す。Ｘ５０が酸素であり、Ｒ５５が上で定義される通りである場合、当該部分はここではカルボキシル基といい、および特にＲ５５が水素である場合、式は「カルボン酸」を表す。Ｘ５０が酸素であり、Ｒ５６が水素である場合、式は「ギ酸」を表す。一般的に、上式の酸素原子が硫黄で置換される場合、式は「チオールカルボニル」基を表す。Ｘ５０が硫黄であり、Ｒ５５またはＲ５６が水素でない場合、式は「チオールエステル」を表す。Ｘ５０が硫黄であり、Ｒ５５が水素である場合、式は「チオールカルボン酸」を表す。Ｘ５０が硫黄であり、Ｒ５６が水素である場合、式は「チオールギ酸」を表す。一方、Ｘ５０が結合であり、Ｒ５５が水素でない場合、上式は「ケトン」基を表す。Ｘ５０が結合であり、Ｒ５５が水素である場合、上式は「アルデヒド」基を表す。
【０１７０】
「アルコキシル」または「アルコキシ」の語は本分野で知られており、および結合した酸素ラジカルを有する、上で定義される通りのアルキル基をいう。代表的なアルコキシル基は、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどを含む。「エーテル」は１個の酸素によって共有結合した２個の炭化水素である。したがって、アルキルをエーテルにするアルキルの置換基は、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−アルケニル、−Ｏ−アルキニル、−Ｏ−−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６１のうちの一つで表されうるようなアルコキシルであるかまたはそれに類似し、ここでｍおよびＲ６１は既述である。
【０１７１】
「スルホナート」の語は本分野で知られており、次の一般式で表されうる部分をいい：
【化１６】
0005568300.tif 000018
【０１７２】
ここでＲ５７は電子対、水素、アルキル、シクロアルキル、またはアリールである。
【０１７３】
「スルフェート」の語は本分野で知られており、次の一般式で表されうる部分を含み：
【化１７】
0005568300.tif 000019
【０１７４】
ここでＲ５７は上で定義される通りである。
【０１７５】
「スルホンアミド」の語は本分野で知られており、次の一般式で表されうる部分を含み：
【化１８】
0005568300.tif 000020
【０１７６】
ここでＲ５０およびＲ５６は上で定義される通りである。
【０１７７】
「スルファモイル」の語は本分野で知られており、次の一般式で表されうる部分をいい：
【化１９】
0005568300.tif 000021
【０１７８】
ここでＲ５０およびＲ５１は上で定義される通りである。
【０１７９】
「スルホニル」の語は本分野で知られており、次の一般式で表されうる部分をいい：
【化２０】
0005568300.tif 000022
【０１８０】
ここでＲ５８は下記のうちの一つである：水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリール。
【０１８１】
「スルホキシド」の語は本分野で知られており、次の一般式で表されうる部分をいい：
【化２１】
0005568300.tif 000023
【０１８２】
ここでＲ５８は上で定義される。
【０１８３】
「ホスホリル」の語は本分野で知られており、一般に次式で表すことができ：
【化２２】
0005568300.tif 000024
【０１８４】
ここでＱ５０はＳまたはＯを表し、Ｒ５９は水素、低級アルキルまたはアリールを表す。たとえばアルキルを置換するのに用いられる場合、ホスホリルアルキルのホスホリル基は次の一般式で表すことができ：
【化２３】
0005568300.tif 000025
【０１８５】
ここでＱ５０およびＲ５９は、それぞれ独立して上で定義され、およびＱ５１はＯ、ＳまたはＮを表す。Ｑ５０がＳである場合、当該ホスホリル部分は「ホスホロチオエート」である。
【０１８６】
「ホスホロアミダイト」の語は本分野で知られており、次の一般式で表すことができ：
【化２４】
0005568300.tif 000026
【０１８７】
ここでＱ５１、Ｒ５０、Ｒ５１およびＲ５９は上で定義される通りである。
【０１８８】
「ホスホンアミダイト」の語は本分野で知られており、次の一般式で表すことができ：
【化２５】
0005568300.tif 000027
【０１８９】
ここでＱ５１、Ｒ５０、Ｒ５１およびＲ５９は上で定義される通りであり、Ｒ６０は低級アルキルまたはアリールを表す。
【０１９０】
類似の置換をアルケニルおよびアルキニル基に行い、たとえば、アミノアルケニル、アミノアルキニル、アミドアルケニル、アミドアルキニル、イミノアルケニル、イミノアルキニル、チオアルケニル、チオアルキニル、カルボニル置換アルケニルまたはアルキニルを生じることができる。
【０１９１】
たとえばアルキル、ｍ、ｎなどの各表現の定義は、それが任意の構造内で２個以上存在する場合、同一構造内の別の場所での定義とは独立であることが意図される。
【０１９２】
「セレノアルキル」の語は本分野で知られており、結合した置換セレノ基を有するアルキル基をいう。アルキル上で置換されうる典型的な「セレノエーテル」は、−Ｓｅ−アルキル、−Ｓｅ−アルケニル、−Ｓｅ−アルキニル、および−Ｓｅ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ６１のうちの一つから選択され、ｍおよびＲ６１は上で定義される。
【０１９３】
トリフリル、トシル、メシル、およびノナフリルの語は本分野で知られており、それぞれトリフルオロメタンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル、メタンスルホニル、およびノナフルオロブタンスルホニル基をいう。トリフラート、トシラート、メシラート、およびノナフラートの語は本分野で知られており、それぞれトリフルオロメタンスルホナートエステル、ｐ−トルエンスルホナートエステル、メタンスルホナートエステル、およびノナフルオロブタンスルホナートエステル官能基、および前記の基を含む分子をいう。
【０１９４】
略語Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｈ、Ｔｆ、Ｎｆ、Ｔｓ、およびＭｓはそれぞれ、メチル、エチル、フェニル、トリフルオロメタンスルホニル、ノナフルオロブタンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニルおよびメタンスルホニルを表す。当業者である有機化学者に利用される略語のより包括的な一覧は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの各巻第１号にあり、この一覧は典型的には「Ｓｔａｎｄａｒｄ Ｌｉｓｔ ｏｆ Ａｂｂｒｅｖｉａｔｉｏｎｓ」と題する表で示される。
【０１９５】
本発明の組成物に含まれる一部の化合物は、特定の幾何学形または立体異性形で存在しうる。さらに、本発明のポリマーはまた、光学活性でありうる。本発明は、シスおよびトランス異性体、Ｒ−およびＳ−エナンチオマー、ジアステレオマー、（Ｄ）−異性体、（Ｌ）−異性体、そのラセミ混合物、およびその他のその混合物を含む、そのような化合物すべてを、本発明の範囲内にあると考える。アルキル基のような置換基中に、追加の不斉炭素原子が存在しうる。そのような異性体すべて、およびその混合物が、本発明に含まれることが意図される。
【０１９６】
たとえば、本発明の化合物の特定のエナンチオマーが望まれる場合、それは不斉合成によって、またはキラル助剤を用いる誘導によって調製でき、結果として生じるジアステレオマー混合物を分離し、補助基を切断して純粋な目的エナンチオマーを与える。代替的に、分子がアミノのような塩基性官能基またはカルボキシルのような酸性官能基を含む場合、適当な光学活性酸または塩基を用いてジアステレオマー塩が生じ、次いでそのように生じたジアステレオマーの、本分野で公知である分別再結晶またはクロマトグラフィー法による分離、続いて純粋なエナンチオマーの回収を行う。
【０１９７】
「置換」または「〜で置換される」は、そのような置換が置換される原子および置換基の可能な原子価に合致する、および置換がたとえば転位、環化、脱離または他の反応によるような変化を自然に受けない安定化合物を結果として生じるという黙示条件を含むと理解される。
【０１９８】
「置換される」はまた、有機化合物の許容される置換基すべてを含むと考えられる。広範な見地では、許容される置換基は有機化合物の非環式および環式、分枝および非分枝、炭素環式およびヘテロ環式、芳香族および非芳香族置換基を含む。置換基の例は、たとえば、上に記載されるものを含む。許容される置換基は、適当な有機化合物について、一つ以上、および同一または異なりうる。本発明の目的のためには、窒素のようなヘテロ原子は、水素置換基および／または、当該ヘテロ原子の原子価を満足する、ここに記載される有機化合物の任意の許容される置換基を有しうる。本発明は、有機化合物の許容される置換基によっていかなる形でも限定されないことが意図される。
【０１９９】
「保護基」の語句はここでは、潜在的に反応性である官能基を、望ましくない化学変化から守る、一時的な置換基を意味する。そのような保護基の例は、ｉｎｃｌｕｄｅカルボン酸のエステル、アルコールのシリルエーテル、およびアルデヒドおよびケトンのそれぞれアセタールおよびケタールを含む。保護基化学の分野には総説がある（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．； Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．； Ｗｉｌｅｙ： Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１）。本発明の化合物の保護化された形態は、本発明の範囲に含まれる。
【０２００】
本発明の目的では、化学元素はＨａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ．６７ｔｈ Ｅｄ．，１９８６−８７内表紙の元素周期表ＣＡＳ版に従って同定される。
【０２０１】
本発明の組成物
メタノフラーレン
本発明の一態様は式Ｉの化合物および式ＩＩの化合物を含む組成物に関し、ここで式Ｉは下記で表され：
【化２６】
0005568300.tif 000028
【０２０２】
ここで
ｎは１または２であり；
Ａはメタノ架橋を介して−Ｃ(Ｘ)(Ｙ)−に結合するＣ６０フラーレンであり；
Ｘは随意的に置換されたアリールまたはアラルキルであり、
Ｙは随意的に置換されたアルキル、随意的に置換されたシクロアルキル、随意的に置換されたヘテロアルキル、随意的に置換されたヘテロシクロアルキル、随意的に置換されたアルケニル、または随意的に置換されたアラルキルであり、
式ＩＩは下記で表され：
【化２７】
0005568300.tif 000029
【０２０３】
ここで
ｎは１または２であり；
Ａ'はメタノ架橋を介して−Ｃ(Ｘ)(Ｙ)−に結合するＣ７０フラーレンであり；
Ｘ'は随意的に置換されたアリールまたは随意的に置換されたアラルキルであり、
Ｙ'は随意的に置換されたアルキル、随意的に置換されたシクロアルキル、随意的に置換されたヘテロアルキル、随意的に置換されたヘテロシクロアルキル、随意的に置換されたアルケニル、または随意的に置換されたアラルキルである。
【０２０４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘがアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２０５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘがアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２０６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたアリールであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２０７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２０８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたチエニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２０９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２１０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２１１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘがフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２１２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙがアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、またはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２１３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙがアルキル、シクロアルキル、またはヘテロアルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２１４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２１５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２１６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、または−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２１７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、または−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２１８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０２１９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｒ１であり、ｎが１〜６の範囲の整数であり、Ｒ１がアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２２０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２２１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたアリールであり、Ｙが随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２２２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｙが−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０２２３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたチエニルであり、Ｙが−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０２２４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘがフェニルであり、Ｙが−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２２５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'がアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２２６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'がアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２２７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたアリールであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２２８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２２９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたチエニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２３０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２３１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ’が一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２３２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'がフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２３３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'がアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、またはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２３４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'がアルキル、シクロアルキル、またはヘテロアルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２３５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２３６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２３７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、または−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２３８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、または−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２３９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０２４０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｒ１であり、ｎが１〜６の範囲の整数であり、Ｒ１がアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２４１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２４２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたアリールであり、Ｙ'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２４３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｙ'が−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０２４４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたチエニルであり、Ｙ'が−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０２４５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'がフェニルであり、Ｙ'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２４６】
一部の実施形態では、本発明は、ＸおよびＸ'が随意的に置換されたアリールであり、ＹおよびＹ'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２４７】
一部の実施形態では、本発明は、ＸおよびＸ'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、ＹおよびＹ'が−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０２４８】
一部の実施形態では、本発明は、ＸおよびＸ'が随意的に置換されたチエニルであり、ＹおよびＹ'が−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０２４９】
一部の実施形態では、本発明は、ＸおよびＸ'がフェニルであり、ＹおよびＹ'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２５０】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｉの化合物の、前記式ＩＩの化合物に対する重量パーセントの比が約３：１から約１：３の範囲内であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２５１】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｉの化合物の、前記式ＩＩの化合物に対する重量パーセントの比が約３：１から約１：１の範囲内であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２５２】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｉの化合物の、前記式ＩＩの化合物に対する重量パーセントの比が約２：１であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２５３】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｉの化合物が前記組成物の約５０重量％から約７５重量％を構成し、前記式ＩＩの化合物が前記組成物の約２５重量％から約５０重量％を構成するため、前記式Ｉの化合物および前記式ＩＩの化合物の重量パーセントの和が前記組成物の約９９重量％以上であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２５４】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｉの化合物が前記組成物の約６０重量％から約７０重量％を構成し、前記式ＩＩの化合物が前記組成物の約３０重量％から約４０重量％を構成するため、前記式Ｉの化合物および前記式ＩＩの化合物の重量パーセントの和が前記組成物の約９９重量％以上であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２５５】
本発明の別の一態様は、式Ｉの化合物および式ＩＩの化合物から実質的に成る組成物に関し、ここで式Ｉは下記で表され：
【化２８】
0005568300.tif 000030
【０２５６】
ここで
ｎは１または２であり；
Ａはメタノ架橋を介して−Ｃ(Ｘ)(Ｙ)−に結合するＣ６０フラーレンであり；
Ｘは随意的に置換されたアリールまたはアラルキルであり、
Ｙは随意的に置換されたアルキル、随意的に置換されたシクロアルキル、随意的に置換されたヘテロアルキル、随意的に置換されたヘテロシクロアルキル、随意的に置換されたアルケニル、または随意的に置換されたアラルキルであり、
式ＩＩは下記で表され：
【化２９】
0005568300.tif 000031
【０２５７】
ここで
ｎは１または２であり；
Ａ'はメタノ架橋を介して−Ｃ(Ｘ)(Ｙ)−に結合するＣ７０フラーレンであり；
Ｘ'は随意的に置換されたアリールまたは随意的に置換されたアラルキルであり、
Ｙ'は随意的に置換されたアルキル、随意的に置換されたシクロアルキル、随意的に置換されたヘテロアルキル、随意的に置換されたヘテロシクロアルキル、随意的に置換されたアルケニル、または随意的に置換されたアラルキルである。
【０２５８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘがアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２５９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘがアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２６０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたアリールであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２６１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２６２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたチエニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２６３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２６４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２６５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘがフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２６６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙがアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、またはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２６７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙがアルキル、シクロアルキル、またはヘテロアルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２６８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２６９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２７０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、または−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２７１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、または−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２７２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０２７３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｒ１であり、ｎが１〜６の範囲の整数であり、Ｒ１がアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２７４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２７５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたアリールであり、Ｙが随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２７６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｙが−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０２７７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたチエニルであり、Ｙが−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０２７８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘがフェニルであり、Ｙが−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２７９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'がアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２８０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'がアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２８１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたアリールであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２８２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２８３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたチエニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２８４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２８５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ’が一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２８６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'がフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２８７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'がアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、またはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２８８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'がアルキル、シクロアルキル、またはヘテロアルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２８９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２９０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２９１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、または−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２９２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、または−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０２９３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０２９４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｒ１であり、ｎが１〜６の範囲の整数であり、Ｒ１がアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２９５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２９６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたアリールであり、Ｙ'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０２９７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｙ'が−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０２９８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたチエニルであり、Ｙ'が−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０２９９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'がフェニルであり、Ｙ'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３００】
一部の実施形態では、本発明は、ＸおよびＸ'が随意的に置換されたアリールであり、ＹおよびＹ'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３０１】
一部の実施形態では、本発明は、ＸおよびＸ'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、ＹおよびＹ’が−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０３０２】
一部の実施形態では、本発明は、ＸおよびＸ'が随意的に置換されたチエニルであり、ＹおよびＹ'が−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０３０３】
一部の実施形態では、本発明は、ＸおよびＸ'がフェニルであり、ＹおよびＹ'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３０４】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｉの化合物の、前記式ＩＩの化合物に対する重量パーセントの比が約３：１から約１：３の範囲内であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３０５】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｉの化合物の、前記式ＩＩの化合物に対する重量パーセントの比が約３：１から約１：１の範囲内であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３０６】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｉの化合物の、前記式ＩＩの化合物に対する重量パーセントの比が約２：１であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３０７】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｉの化合物が前記組成物の約５０重量％から約７５重量％を構成し、前記式ＩＩの化合物が前記組成物の約２５重量％から約５０重量％を構成するため、前記式Ｉの化合物および前記式ＩＩの化合物の重量パーセントの和が前記組成物の約９９重量％以上であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３０８】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｉの化合物が前記組成物の約６０重量％から約７０重量％を構成し、前記式ＩＩの化合物が前記組成物の約３０重量％から約４０重量％を構成するため、前記式Ｉの化合物および前記式ＩＩの化合物の重量パーセントの和が前記組成物の約９９重量％以上であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３０９】
プラトー誘導体
一部の実施形態では、本発明は、式ＩＩＩの化合物および式ＩＶの化合物を含む組成物に関し、ここで式ＩＩＩは下記で表され：
【化３０】
0005568300.tif 000032
【０３１０】
ここで
ｎは１または２であり；
Ａは−Ｃ（Ｒ４Ｒ５）−Ｎ（Ｒ３）−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）−に結合するＣ６０フラーレンであり；
Ｒ１は随意的に置換されたアリールまたはアラルキルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は随意的に置換されたアルキル、随意的に置換されたシクロアルキル、随意的に置換されたヘテロアルキル、随意的に置換されたヘテロシクロアルキル、随意的に置換されたアルケニル、または随意的に置換されたアラルキルであり、
式ＩＶは下記で表され：
【化３１】
0005568300.tif 000033
【０３１１】
ここで
ｎは１または２であり；
Ａ'は−Ｃ（Ｒ４Ｒ５）−Ｎ（Ｒ３）−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）−に結合するＣ７０フラーレンであり；
Ｒ１'は随意的に置換されたアリールまたは随意的に置換されたアラルキルであり、
Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、およびＲ５'は随意的に置換されたアルキル、随意的に置換されたシクロアルキル、随意的に置換されたヘテロアルキル、随意的に置換されたヘテロシクロアルキル、随意的に置換されたアルケニル、または随意的に置換されたアラルキルである。
【０３１２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１がアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｘ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３１３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１がアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３１４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１が随意的に置換されたアリールであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３１５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３１６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１が一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｘ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３１７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１が一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３１８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１がフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３１９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５がアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、またはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｘ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３２０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５がアルキル、シクロアルキル、またはヘテロアルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｘ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３２１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３２２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３２３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、または−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３２４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、または−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３２５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はアルキルである。
【０３２６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｘ１であり、ｎが１〜６の範囲の整数であり、Ｘ１がアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３２７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３２８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１が随意的に置換されたアリールであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３２９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はアルキルである。
【０３３０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１がフェニルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３３１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'がアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｘ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３３２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'がアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３３３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'が随意的に置換されたアリールであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３３４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３３５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'が一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｘ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３３６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'が一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３３７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'がフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３３８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'がアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、またはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｘ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３３９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'がアルキル、シクロアルキル、またはヘテロアルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｘ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３４０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３４１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３４２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、または−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３４３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、または−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３４４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はアルキルである。
【０３４５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｘ１であり、ｎが１〜６の範囲の整数であり、Ｘ１がアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３４６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３４７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'が随意的に置換されたアリールであり、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３４８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はアルキルである。
【０３４９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'がフェニルであり、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３５０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１およびＲ１'が随意的に置換されたアリールであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５およびＲ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３５１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１およびＲ１'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５およびＲ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はアルキルである。
【０３５２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１およびＲ１'がフェニルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５およびＲ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３５３】
一部の実施形態では、本発明は、前記式ＩＩＩの化合物の、前記式ＩＶの化合物に対する重量パーセントの比が約３：１から約１：３の範囲内であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３５４】
一部の実施形態では、本発明は、前記式ＩＩＩの化合物の、前記式ＩＶの化合物に対する重量パーセントの比が約３：１から約１：１の範囲内であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３５５】
一部の実施形態では、本発明は、前記式ＩＩＩの化合物の、前記式ＩＶの化合物に対する重量パーセントの比が約２：１であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３５６】
一部の実施形態では、本発明は、前記式ＩＩＩの化合物が前記組成物の約５重量％から約９５重量％を構成し、前記式ＩＶの化合物が前記組成物の約５重量％から約９５重量％を構成するため、前記式ＩＩＩの化合物および前記式ＩＶの化合物の重量パーセントの和が前記組成物の約９９重量％以上であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３５７】
一部の実施形態では、本発明は、本質的に式ＩＩＩの化合物および式ＩＶの化合物から成る組成物に関し、ここで式ＩＩＩは下記で表され：
【化３２】
0005568300.tif 000034
【０３５８】
ここで
ｎはモノ付加体について１であり、ｎはビス付加体について２であり；
Ａは−Ｃ（Ｒ４Ｒ５）−Ｎ（Ｒ３）−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）−に結合するＣ６０フラーレンであり；
Ｒ１は随意的に置換されたアリールまたはアラルキルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は随意的に置換されたアルキル、随意的に置換されたシクロアルキル、随意的に置換されたヘテロアルキル、随意的に置換されたヘテロシクロアルキル、随意的に置換されたアルケニル、または随意的に置換されたアラルキルであり、
式ＩＶは下記で表され：
【化３３】
0005568300.tif 000035
【０３５９】
ここで
ｎはモノ付加体について１であり、ｎはビス付加体について２であり；
Ａ'は−Ｃ（Ｒ４Ｒ５）−Ｎ（Ｒ３）−Ｃ（Ｒ１Ｒ２）−に結合するＣ７０フラーレンであり；
Ｒ１'は随意的に置換されたアリールまたは随意的に置換されたアラルキルであり、
Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、およびＲ５'は随意的に置換されたアルキル、随意的に置換されたシクロアルキル、随意的に置換されたヘテロアルキル、随意的に置換されたヘテロシクロアルキル、随意的に置換されたアルケニル、または随意的に置換されたアラルキルである。
【０３６０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１がアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｘ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３６１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１がアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３６２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１が随意的に置換されたアリールであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３６３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３６４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１が一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｘ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３６５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１が一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３６６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１がフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３６７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５がアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、またはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｘ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３６８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５がアルキル、シクロアルキル、またはヘテロアルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｘ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３６９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３７０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３７１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、または−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３７２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、または−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３７３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はアルキルである。
【０３７４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｘ１であり、ｎが１〜６の範囲の整数であり、Ｘ１がアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３７５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３７６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１が随意的に置換されたアリールであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３７７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はアルキルである。
【０３７８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１がフェニルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３７９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'がアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｘ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３８０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'がアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３８１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'が随意的に置換されたアリールであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３８２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３８３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'が一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｘ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３８４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'が一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３８５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'がフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３８６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'がアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、またはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｘ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３８７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'がアルキル、シクロアルキル、またはヘテロアルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｘ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３８８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３８９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、−ＣＯ２Ｘ１、または−Ｎ（Ｘ１）Ｃ（Ｏ）Ｘ１で随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３９０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、または−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３９１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が−Ｃ（Ｏ）Ｘ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｘ１、または−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０３９２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はアルキルである。
【０３９３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｘ１であり、ｎが１〜６の範囲の整数であり、Ｘ１がアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３９４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３９５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'が随意的に置換されたアリールであり、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３９６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はアルキルである。
【０３９７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１'がフェニルであり、Ｒ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３９８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１およびＲ１'が随意的に置換されたアリールであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５およびＲ２'、Ｒ３'、Ｒ１'、および／またはＲ５'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０３９９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１およびＲ１'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５およびＲ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が−ＣＯ２Ｘ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＸ１はアルキルである。
【０４００】
一部の実施形態では、本発明は、Ｒ１およびＲ１'がフェニルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および／またはＲ５およびＲ２'、Ｒ３'、Ｒ４'、および／またはＲ５'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４０１】
一部の実施形態では、本発明は、前記式ＩＩＩの化合物の、前記式ＩＶの化合物に対する重量パーセントの比が約３：１から約１：３の範囲内であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４０２】
一部の実施形態では、本発明は、前記式ＩＩＩの化合物の、前記式ＩＶの化合物に対する重量パーセントの比が約３：１から約１：１の範囲内であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４０３】
一部の実施形態では、本発明は、前記式ＩＩＩの化合物の、前記式ＩＶの化合物に対する重量パーセントの比が約２：１であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４０４】
一部の実施形態では、本発明は、前記式ＩＩＩの化合物が前記組成物の約５重量％から約９５重量％を構成し、前記式ＩＶの化合物が前記組成物の約５重量％から約９５重量％を構成するため、前記式ＩＩＩの化合物および前記式ＩＶの化合物の重量パーセントの和が前記組成物の約９９重量％以上であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４０５】
ビス誘導体
一部の実施形態では、本発明は、式Ｖの化合物および式ＶＩの化合物を含む組成物に関し、ここで式Ｖは下記で表され：
【化３４】
0005568300.tif 000036
【０４０６】
ここで
Ａはメタノ架橋を介して−Ｃ(Ｘ)(Ｙ)−に結合するＣ６０フラーレンであり；
Ｘは随意的に置換されたアリールまたはアラルキルであり、
Ｙは随意的に置換されたアルキル、随意的に置換されたシクロアルキル、随意的に置換されたヘテロアルキル、随意的に置換されたヘテロシクロアルキル、随意的に置換されたアルケニル、または随意的に置換されたアラルキルであり、
式ＶＩは下記で表され：
【化３５】
0005568300.tif 000037
【０４０７】
ここで
Ａ'はメタノ架橋を介して−Ｃ(Ｘ)(Ｙ)−に結合するＣ７０フラーレンであり；
Ｘ'は随意的に置換されたアリールまたは随意的に置換されたアラルキルであり、
Ｙ'は随意的に置換されたアルキル、随意的に置換されたシクロアルキル、随意的に置換されたヘテロアルキル、随意的に置換されたヘテロシクロアルキル、随意的に置換されたアルケニル、または随意的に置換されたアラルキルである。
【０４０８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘがアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４０９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘがアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４１０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたアリールであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４１１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４１２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４１３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４１４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘがフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４１５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙがアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、またはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４１６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙがアルキル、シクロアルキル、またはヘテロアルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４１７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４１８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４１９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、または−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４２０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、または−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４２１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０４２２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｒ１であり、ｎが１〜６の範囲の整数であり、Ｒ１がアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４２３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４２４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたアリールであり、Ｙが随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４２５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｙが−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０４２６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘがフェニルであり、Ｙが−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４２７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'がアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４２８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'がアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４２９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたアリールであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４３０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４３１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４３２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ’が一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４３３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'がフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４３４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'がアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、またはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４３５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'がアルキル、シクロアルキル、またはヘテロアルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４３６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４３７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４３８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、または−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４３９】
一部の実施形態では、 本発明は、Ｙ'が−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、または−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４４０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０４４１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｒ１であり、ｎが１〜６の範囲の整数であり、Ｒ１がアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４４２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４４３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたアリールであり、Ｙ'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４４４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｙ'が−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０４４５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'がフェニルであり、Ｙ'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４４６】
一部の実施形態では、本発明は、ＸおよびＸ'が随意的に置換されたアリールであり、ＹおよびＹ'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４４７】
一部の実施形態では、本発明は、ＸおよびＸ'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、ＹおよびＹ'が−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０４４８】
一部の実施形態では、本発明は、ＸおよびＸ'がフェニルであり、ＹおよびＹ'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４４９】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｖの化合物の、前記式ＶＩの化合物に対する重量パーセントの比が約３：１から約１：３の範囲内であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４５０】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｖの化合物の、前記式ＶＩの化合物に対する重量パーセントの比が約３：１から約１：１の範囲内であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４５１】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｖの化合物の、前記式ＶＩの化合物に対する重量パーセントの比が約２：１であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４５２】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｖの化合物が前記組成物の約５重量％から約９５重量％を構成し、前記式ＶＩの化合物が前記組成物の約５重量％から約９５重量％を構成するため、前記式Ｖの化合物および前記式ＶＩの化合物の重量パーセントの和が前記組成物の約９９重量％以上であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４５３】
一部の実施形態では、本発明は、本質的に式Ｖの化合物および式ＶＩの化合物から成る組成物に関し、ここで式Ｖは下記で表され：
【化３６】
0005568300.tif 000038
【０４５４】
ここで
Ａはメタノ架橋を介して−Ｃ(Ｘ)(Ｙ)−に結合するＣ６０フラーレンであり；
Ｘは随意的に置換されたアリールまたはアラルキルであり、
Ｙは随意的に置換されたアルキル、随意的に置換されたシクロアルキル、随意的に置換されたヘテロアルキル、随意的に置換されたヘテロシクロアルキル、随意的に置換されたアルケニル、または随意的に置換されたアラルキルであり、
式ＶＩは下記で表され：
【化３７】
0005568300.tif 000039
【０４５５】
ここで
Ａ'はメタノ架橋を介して−Ｃ(Ｘ)(Ｙ)−に結合するＣ７０フラーレンであり；
Ｘ'は随意的に置換されたアリールまたは随意的に置換されたアラルキルであり、
Ｙ'は随意的に置換されたアルキル、随意的に置換されたシクロアルキル、随意的に置換されたヘテロアルキル、随意的に置換されたヘテロシクロアルキル、随意的に置換されたアルケニル、または随意的に置換されたアラルキルである。
【０４５６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘがアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４５７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘがアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４５８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたアリールであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４５９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４６０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４６１】
一部の実施形態では、本発明はＸが一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４６２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘがフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４６３】
一部の実施形態では、本発明はＹがアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、またはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４６４】
一部の実施形態では、本発明はＹがアルキル、シクロアルキル、またはヘテロアルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４６５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４６６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４６７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、または−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４６８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、または−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４６９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０４７０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｒ１であり、ｎが１〜６の範囲の整数であり、Ｒ１がアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４７１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙが−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４７２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたアリールであり、Ｙが随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４７３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘが随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｙが−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０４７４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘがフェニルであり、Ｙが−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４７５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'がアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４７６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'がアリールまたはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４７７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたアリールであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４７８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４７９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４８０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ’が一つ以上のハロゲンまたはアルキルで随意的に置換されたフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４８１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'がフェニルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４８２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'がアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、またはアラルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４８３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'がアルキル、シクロアルキル、またはヘテロアルキルであり、そのそれぞれが一つ以上のハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシル、アルケニル、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４８４】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４８５】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、−ＣＯ２Ｒ１、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｒ１で随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してＨ、アルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４８６】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が一つ以上の−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、または−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４８７】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、または−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はそれぞれ独立してアルキル、アリール、またはアラルキルを表す。
【０４８８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０４８９】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯ２Ｒ１であり、ｎが１〜６の範囲の整数であり、Ｒ１がアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４９０】
一部の実施形態では、本発明は、Ｙ'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４９１】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたアリールであり、Ｙ'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４９２】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｙ'が−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０４９３】
一部の実施形態では、本発明は、Ｘ'がフェニルであり、Ｙ'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４９４】
一部の実施形態では、本発明は、ＸおよびＸ'が随意的に置換されたアリールであり、ＹおよびＹ'が随意的に置換されたアルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４９５】
一部の実施形態では、本発明は、ＸおよびＸ'が随意的に置換されたフェニルまたはチエニルであり、ＹおよびＹ'が−ＣＯ２Ｒ１で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであることを特徴とする、上記の化合物に関する；ここでＲ１はアルキルである。
【０４９６】
一部の実施形態では、本発明は、ＸおよびＸ'がフェニルであり、ＹおよびＹ'が−（ＣＨ２）３−ＣＯ２ＣＨ３であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４９７】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｖの化合物の、前記式ＶＩの化合物に対する重量パーセントの比が約３：１から約１：３の範囲内であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４９８】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｖの化合物の、前記式ＶＩの化合物に対する重量パーセントの比が約３：１から約１：１の範囲内であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０４９９】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｖの化合物の、前記式ＶＩの化合物に対する重量パーセントの比が約２：１であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０５００】
一部の実施形態では、本発明は、前記式Ｖの化合物が前記組成物の約５重量％から約９５重量％を構成し、前記式ＶＩの化合物が前記組成物の約５重量％から約９５重量％を構成するため、前記式Ｖの化合物および前記式ＶＩの化合物の重量パーセントの和が前記組成物の約９９重量％以上であることを特徴とする、上記の化合物に関する。
【０５０１】
他のビス付加体
一部の実施形態では、本発明は、ＰＣＢＭのビス付加体、ＴｈＣＢＭのビス付加体、プラトーのビス付加体、ビンゲルのビス付加体、ジアゾリンのビス付加体、アザフレロイドのビス付加体、ケトラクタムのビス付加体、およびディールス・アルダーのビス付加体に関する。
【０５０２】
他の実施形態
一部の実施形態では、本発明は、約０．０００１％から約５％のＣ６０フラーレン酸化物、および／または約０．０００１％から約５％のＣ７０フラーレン酸化物、および／または約０．０００１％から約５％のＣ６０フラーレン誘導体酸化物、および／または約０．０００１％から約５％のＣ７０フラーレン誘導体をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５０３】
一部の実施形態では、本発明は、約０．００１％から約２％のＣ６０フラーレン酸化物、および／または約０．００１％から約２％のＣ７０フラーレン酸化物、および／または約０．００１％から約２％のＣ６０フラーレン誘導体酸化物、および／または約０．００１％から約２％のＣ７０フラーレン誘導体をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５０４】
一部の実施形態では、本発明は、約０．０１％から約１％のＣ６０フラーレン酸化物、および／または約０．０１％から約１％のＣ７０フラーレン酸化物、および／または約０．０１％から約１％のＣ６０フラーレン誘導体酸化物、および／または約０．０１％から約１％のＣ７０フラーレン誘導体をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５０５】
一部の実施形態では、本発明は、約０．０００１％から約５％の未反応Ｃ６０フラーレン二量体化合物、および／または約０．０００１％から約５％の未反応Ｃ７０フラーレン二量体化合物、および／または約０．０００１％から約５％のＣ６０フラーレン誘導体二量体化合物、および／または約０．０００１％から約５％のＣ７０フラーレン誘導体二量体化合物をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５０６】
一部の実施形態では、本発明は、約０．００１％から約２％の未反応Ｃ６０フラーレン二量体化合物、および／または約０．００１％から約２％の未反応Ｃ７０フラーレン二量体化合物、および／または約０．００１％から約２％のＣ６０フラーレン誘導体二量体化合物、および／または約０．００１％から約２％のＣ７０フラーレン誘導体二量体化合物をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５０７】
一部の実施形態では、本発明は、約０．００１％から約１％の未反応Ｃ６０フラーレン二量体化合物、および／または約０．００１％から約１％の未反応Ｃ７０フラーレン二量体化合物、および／または約０．００１％から約１％のＣ６０フラーレン誘導体二量体化合物、および／または約０．００１％から約１％のＣ７０フラーレン誘導体二量体化合物をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５０８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｃ６０およびＣ７０ビス付加誘導体；約０．０００１％から約５０％のＣ６０およびＣ７０（累計）；約０．００１％から約５０％の範囲のＣ６０およびＣ７０のモノ付加誘導体；約０．０００００１％から約３％の範囲のＣ７０より分子量が大きいフラーレンおよびこれらのフラーレンの誘導体；約０．０００１％から約５％の範囲のＣ６０およびＣ７０の酸化物およびＣ６０誘導体およびＣ７０誘導体の酸化物；および約０．０００１％から約５％の範囲のＣ６０およびＣ７０およびＣ６０誘導体およびＣ７０誘導体の二量体化合物をさらに含む前述の組成物に関する。Ｃ６０誘導体のＣ７０誘導体に対する比（互いに対して）は、モノまたは多価のどちらでも、各１つの約０．００１％からのどこでもよい；すなわち、約９９．９９９％［６０］ＰＣＢＭ、約０．００１％［７０］ＰＣＢＭまたは約０．００１％［６０］ＰＣＢＭ、約９９．９９９％［７０］ＰＣＢＭ。
【０５０９】
一部の別の実施形態では、本発明は、Ｃ６０モノ付加誘導体；約０．０００１％から約５０％のＣ６０；約０．００１％から約３０％の範囲のＣ６０誘導体の多付加体；約０．０００００１％約１％未満のＣ７０より分子量が大きいフラーレンおよびこれらのフラーレンの誘導体；約０．０００１％から約１％のＣ６０およびＣ７０およびＣ６０誘導体およびＣ７０誘導体の酸化物をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５１０】
一部の別の実施形態では、本発明は、Ｃ７０モノ付加誘導体；約０．０００１％から約５０％のＣ７０；約０．００１％から約０．３０％の範囲のＣ７０誘導体の多付加体；約０．０００００１％約１％未満のＣ７０より分子量が大きいフラーレンおよびこれらのフラーレンの誘導体；約０．０００１％から約１％のＣ７０およびＣ７０およびＣ６０誘導体およびＣ７０誘導体の酸化物をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５１１】
一部の実施形態では、本発明は、約０．０００１％未満の未反応Ｃ６０から約５０％の未反応Ｃ６０および／または約０．０００１％未満の未反応Ｃ７０から約５０％の未反応Ｃ７０をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５１２】
一部の実施形態では、本発明は、約０．０１％未満の未反応Ｃ６０から約１０％の未反応Ｃ６０および／または約０．０１％未満の未反応Ｃ７０から約１０％の未反応Ｃ７０をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５１３】
一部の実施形態では、本発明は、約０．１％未満の未反応Ｃ６０から約５％の未反応Ｃ６０および／または約０．１％未満の未反応Ｃ７０から約５％の未反応Ｃ７０をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５１４】
一部の実施形態では、本発明は、約０．００１％から約５０％のＣ６０の多付加体誘導体および／または約０．００１％から約５０％のＣ７０の多付加体誘導体をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５１５】
一部の実施形態では、本発明は、約０．０１％から約５％のＣ６０の多付加体誘導体および／または約０．０１％から約５％のＣ７０の多付加体誘導体をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５１６】
一部の実施形態では、本発明は、約０．０１％から約１％のＣ６０の多付加体誘導体および／または約０．０１％から約１％のＣ７０の多付加体誘導体をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５１７】
一部の実施形態では、本発明は、約１０％未満のＣ６０モノ付加誘導体および／または約１０％未満のＣ７０モノ付加誘導体をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５１８】
一部の実施形態では、本発明は、約５％未満のＣ６０モノ付加誘導体および／または約５％未満のＣ７０モノ付加誘導体をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５１９】
一部の実施形態では、本発明は、約２％未満のＣ６０モノ付加誘導体および／または約２％未満のＣ７０モノ付加誘導体をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５２０】
一部の実施形態では、本発明は、約０．０００００１％から約３％の未反応のＣ７０より大きいフラーレンおよび／または約０．０００００１％から約３％のＣ７０より大きいフラーレン誘導体をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５２１】
一部の実施形態では、本発明は、約０．００１％から約０．５％の未反応のＣ７０より大きいフラーレンおよび／または約０．００１％から約０．５％のＣ７０より大きいフラーレン誘導体をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５２２】
一部の実施形態では、本発明は、約０．１％未満の未反応Ｃ７０より大きいフラーレンおよび／または約０．１％未満のＣ７０より大きいフラーレン誘導体をさらに含む前述の組成物に関する。
【０５２３】
他の製法実施形態
一部の実施形態では、本発明は、フラーレン合成において純フラーレンをフラーレンの混合物で代替することによって、フラーレン誘導体の混合物または純成分フラーレン誘導体を合成し；精製法を用いることによってフラーレン誘導体含量の比を変化させる方法に関する。
【０５２４】
一部の実施形態では、本発明は、精製法が活性炭でのろ過または溶出である、前述の方法に関する。
【０５２５】
一部の実施形態では、本発明は、精製法が活性炭での吸着とそれに続くろ過である、前述の方法に関する。
【０５２６】
一部の実施形態では、本発明は、精製が複数の反復段階を含む、前述の方法に関する。
【０５２７】
一部の実施形態では、本発明は、精製法が予備スケールＨＰＬＣである、前述の方法に関する。
【０５２８】
一部の実施形態では、本発明は、得られた生成物が実質的に純粋な［６０］誘導体、［７０］誘導体、［７６］誘導体、［７８］誘導体、または［８４］誘導体である、前述の方法に関する。
【０５２９】
一部の実施形態では、本発明は、得られた生成物が前述の組成物の請求のいずれかである、前述の方法に関する。
【０５３０】
一部の実施形態では、本発明は、生成物がメタノフラーレン誘導体を含む、前述の方法に関する。
【０５３１】
一部の実施形態では、本発明は、生成物がＰＣＢＭ誘導体を含む、前述の方法に関する。
【０５３２】
一部の実施形態では、本発明は、生成物がＴｈＣＢＭ誘導体を含む、前述の方法に関する。
【０５３３】
一部の実施形態では、本発明は、まず第１の溶媒に溶解したフラーレン誘導体混合物を活性炭と、０．０１ｇ／ｇフラーレン誘導体（合計）から３０ｇ／ｇフラーレン誘導体（合計）の範囲で接触させる；上清を溶出させて、より低分子量のフラーレン誘導体の割合が元の混合物と比較して高い混合物を得る；活性炭を、第１の溶媒よりもフラーレン誘導体の溶解性が高い第２の溶媒と接触させる；第２の溶媒を溶出して、より高分子量のフラーレン誘導体の割合が元の混合物と比較して高い混合物を得る；上記の手順を必要に応じて反復して、目的の割合のフラーレン誘導体を得ることによる、フラーレン誘導体が同一の付加基から成る、前述の方法に関する。
【０５３４】
一部の実施形態では、本発明は、接触手順が、フラーレン混合物を、支持媒体ありまたは無しの活性炭の層に通すことである、前述の方法に関する。
【０５３５】
一部の実施形態では、本発明は、接触手順が、フラーレン混合物中での混合による活性炭の懸濁である、前述の方法に関する。
【０５３６】
一部の実施形態では、本発明は、活性炭の、フラーレン誘導体混合物の合計ｇに対する割合が０．１ｇ／ｇから１０ｇ／ｇの範囲である、前述の方法に関する。
【０５３７】
一部の実施形態では、本発明は、活性炭の、フラーレン誘導体混合物の合計ｇに対する割合が０．２ｇ／ｇから５ｇ／ｇの範囲である、前述の方法に関する。
【０５３８】
一部の実施形態では、本発明は、生成物が、モル比１００：１から１：１００のＣ６０誘導体およびＣ７０誘導体の混合物である、前述の方法に関する。
【０５３９】
一部の実施形態では、本発明は、生成物がモル比２０：１から１：２０である、前述の方法に関する。
【０５４０】
一部の実施形態では、本発明は、生成物がモル比５：１から１：５である、前述の方法に関する。
【０５４１】
一部の実施形態では、本発明は、実質的に純粋なＣ６０誘導体を得るために割合が変えられている、前述の方法に関する。
【０５４２】
一部の実施形態では、本発明は、実質的に純粋なＣ７０誘導体を得るために割合が変えられている、前述の方法に関する。
【０５４３】
一部の実施形態では、本発明は、総フラーレン誘導体に対して０．５％モル未満のＣ７０より大きいフラーレンの誘導体を得るために割合が変えられている、前述の方法に関する。
【０５４４】
一部の実施形態では、本発明は、支持媒体がシリカゲルまたは砂である、前述の方法に関する。
【０５４５】
他の組成物実施形態
一部の実施形態では、本発明は下記を含む組成物に関する：
フラーレン混合物の合成によって生じたＣ６０およびＣ７０誘導体
ここで
Ｃ６０およびＣ７０の付加基部分は同一であり；さらに下記を含む
０．０００１％−５０％モルのＣ６０およびＣ７０（累計）；
０．００１％〜５０％モルの範囲のＣ６０およびＣ７０の多付加誘導体；
０．０００１％〜５％の範囲のＣ６０およびＣ７０の酸化物およびＣ６０およびＣ７０の誘導体の酸化物；
０．０００１％〜５％の範囲のＣ６０およびＣ７０の二量体化合物、およびＣ６０およびＣ７０誘導体の二量体化合物；および
Ｃ７０より分子量が大きいフラーレン、およびＣ７０より分子量が大きいフラーレンの誘導体、およびＣ７０より分子量が大きいフラーレンの酸化物および二量体、およびＣ７０より分子量が大きいフラーレンの誘導体の酸化物および二量体が０．０００００１％〜３％モルの累計範囲にある。
【０５４６】
一部の別の実施形態では、本発明は下記を含む組成物に関する：
０．０１％〜１０％の範囲のＣ６０およびＣ７０；
０．０１％〜５％の範囲の多付加体；
０．００１％〜０．５％の範囲のＣ７０より分子量が大きいフラーレンおよびこれらのフラーレンの誘導体；
０．００１％〜２％の範囲の、Ｃ６０およびＣ７０の酸化物、およびＣ６０およびＣ７０誘導体の酸化物；および
０．００１％〜２％の範囲の、Ｃ６０およびＣ７０のおよびＣ６０およびＣ７０誘導体の二量体化合物。
【０５４７】
一部の別の実施形態では、本発明は下記を含む組成物に関する：
０．１％〜５％の範囲のＣ６０およびＣ７０；
０．０１％〜１％の範囲の多付加体；
０．１％未満のＣ７０より分子量が大きいフラーレンおよびこれらのフラーレンの誘導体；
０．０１％〜１％の範囲の、Ｃ６０およびＣ７０の酸化物、およびＣ６０およびＣ７０誘導体の酸化物；
０．０１％〜１％の範囲のＣ６０およびＣ７０およびＣ６０誘導体およびＣ７０誘導体の二量体化合物；
一部の実施形態では、本発明は下記に関する：
Ｃ６０およびＣ７０ビス付加誘導体；
０．０００１％〜５０％のＣ６０およびＣ７０（累計）；
０．００１％〜５０％の範囲のＣ６０およびＣ７０のモノ付加誘導体；
０．０００００１％〜３％の範囲のＣ７０より分子量が大きいフラーレンおよびこれらのフラーレンの誘導体；
０．０００１％〜５％の範囲のＣ６０およびＣ７０の酸化物およびＣ６０およびＣ７０誘導体の酸化物；および
０．０００１％〜５％の範囲のＣ６０およびＣ７０およびＣ６０誘導体およびＣ７０誘導体の二量体化合物。
【０５４８】
一部の実施形態では、本発明は、Ｃ６０誘導体のＣ７０誘導体に対する比（互いに対して）が、モノまたは多価のどちらでも、各１つの約０．００１％からのどこでもよい組成物に関する；すなわち、９９．９９９％［６０］ＰＣＢＭ、０．００１％［７０］ＰＣＢＭまたは０．００１％［６０］ＰＣＢＭ、９９．９９９％［７０］ＰＣＢＭ。
【０５４９】
さらに別の実施形態では、本発明は下記を含む組成物に関する：
Ｃ６０モノ付加誘導体；
０．０００１％〜５０％のＣ６０；
０．００１％〜３０％の範囲のＣ６０誘導体の多付加体；
０．０００００１％未満〜１％のＣ７０より分子量が大きいフラーレンおよびこれらのフラーレンの誘導体；および
０．０００１％〜１％のＣ６０およびＣ７０およびＣ６０誘導体およびＣ７０誘導体の酸化物。
【実施例】
【０５５０】
実施例１
合成情報
ＰＣＢＭ誘導体混合物の合成（［Ｃｎ］ＰＣＢＭ）
ＰＣＢＭ誘導体の合成をＨｕｍｍｅｌｅｎ ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，５３２に記載される方法に従って実施した。ＨＰＬＣによる分析は、約７４％の［６０］ＰＣＢＭ、２２％の［７０］ＰＣＢＭ、および４％の［＞７０］ＰＣＢＭを示した。［＞７０］付加体の還元は、Ｃｏｓｍｏｃｉｌ Ｂｕｃｋｙｐｒｅｐカラムを用いる分析または予備スケールＨＰＬＣ、または活性炭ろ過によって実施されうる。
【０５５１】
アークで製造したフラーレンを用いる、典型的なメタノフラーレン合成では、何らかの精製前の生成物の組成は、約４０％から５０％の未反応フラーレン、
４０％から５０％の［６０］および［７０］モノ付加体（〜９％ビス、〜１％トリス）、＜１％の他の不純物（Ｃ６０および誘導体の酸化物；Ｃ６０および誘導体の二量体）、４％の高分子量フラーレン（＞Ｃ７０）誘導体および未反応のフラーレン＞Ｃ７０である。未反応フラーレンは、シリカゲルカラムで除去されうる。高分子量フラーレン誘導体は、Ｃｏｓｍｏｃｉｌ Ｂｕｃｋｙｐｒｅｐカラムを用いる分析または予備スケールＨＰＬＣ、または活性炭ろ過によって除去されうる。最終生成物の典型的な組成は、５％から９５％：９５％から５％［６０］ＰＣＢＭ：［７０］ＰＣＢＭ、＜２％の未反応Ｃ６０およびＣ７０、＜０．１％の高分子量フラーレン誘導体、＜０．５％のビスおよび他の多付加体、＜１％の未反応フラーレンおよびフラーレン誘導体の酸化物および二量体である。
【０５５２】
ＴｈＣＢＭ誘導体の混合物［Ｃｎ］ＴｈＣＢＭの合成
４．５５ｇのメチル５−オキソ−５−（チエン−２−イル）−ペンタン酸ｐ−トシルヒドラゾン、６５０ｍｇのナトリウムメトキシド、および１０．１ｇの市販フラーレン混合物（ＨＰＬＣで７１％Ｃ６０、２３％Ｃ７０、６％Ｃ＞７０）の混合物を含む１．０Ｌのｏ−ジクロロベンゼン（ＯＤＣＢ）を９０℃へＮ２下で１７時間加熱した。粗［Ｃｎ］ＴｈＣＢＭは、［５，６］および［６，６］異性体の混合物として、クロマトグラフィーによって単離され、未反応フラーレン（３．４９ｇ）も同様であった。粗［Ｃｎ］ＴｈＣＢＭを含む溶液のＮ２下でのナトリウムランプを用いた照射は、［６，６］異性体への完全な変換を生じた。クロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン／シクロヘキサン２：１（ｖ／ｖ））によってＴｈＣＢＭが得られた。ＯＤＣＢ溶液からのメタノールを用いた沈澱および、メタノールおよびペンタンを用いた繰り返し洗浄は、５０℃にて減圧下で乾燥後、５．２１ｇのＴｈＣＢＭを黒色粉末として与えた。ＨＰＬＣによる分析は、約７４％［６０］ＴｈＣＢＭ、２３％［７０］ＴｈＣＢＭ、および３％［＞７０］ＴｈＣＢＭを示した。１Ｈ ＮＭＲ （３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．５５−６．８０（多重線、ｔｏｔａｌ ３Ｈ）；３．７６−３．５３ （多重線、ｔｏｔａｌ ３Ｈ）；３．０−２．０ （多重線、ｔｏｔａｌ ６Ｈ）ｐｐｍ．ＩＲ （ＫＢｒ、ｃｍ−１）：２９４０；２８６３；２３２８；１７３５；１４３０；５２６．［＞７０］付加体の還元は、Ｃｏｓｍｏｃｉｌ Ｂｕｃｋｙｐｒｅｐカラムを用いる分析または予備スケールＨＰＬＣ、または活性炭ろ過によって実施されうる。
【０５５３】
プラトー−付加体の混合物［Ｃｎ］プラトーの合成
プラトー誘導体を、Ｍ．Ｐｒａｔｏ ａｎｄ Ｍ．Ｍａｇｇｉｎｉ，Ａｃｅ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．１９９８，３１，５１９−５２６の一般法に従って調製した。
【化３８】
0005568300.tif 000040
【０５５４】
上記の特定のプラトー化合物の混合物（本文書の［６０］プラトーおよび［７０］プラトー）を、下記を用いることによって調製した。１０．０ｇの市販フラーレン混合物（ＨＰＬＣで７１％Ｃ６０、２３％Ｃ７０、６％Ｃ＞７０）、１．５０ｇサルコシン、および３．０ｍＬの４−ブトキシベンズアルデヒドの混合物を含む１．０ＬのＯＤＣＢを９０〜９５℃へＮ２下で２１時間加熱した。溶媒を減圧除去し、反応混合物を少量のＯＤＣＢに再溶解した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ｐ−キシレン／ヘプタン２：１（ｖ／ｖ））は未反応フラーレン（５．７９ｇ）および粗生成物（モノ付加体の混合物）を与えた。粗生成物をＯＤＣＢに再溶解し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｏ−キシレン）によってさらに精製した。精製された［Ｃｎ］プラトー混合物をＯＤＣＢに再溶解し、メタノールを用いて沈澱した。メタノールおよびペンタンを用いた繰り返し洗浄は、５０℃にて減圧下で乾燥後、３．８５ｇの生成物を与えた。ＨＰＬＣによる分析は、約７４％［６０］−付加体、２２％［７０］−付加体、および４％［＞７０］−付加体を示した。１Ｈ ＮＭＲ （３００ ＭＨｚ，ＣＳ２＋ＣＤＣｌ３ １：１（ｖ／ｖ））：δ７．８０−６．６０ （多重線，ｔｏｔａｌ ４Ｈ）； ５．０５−１．６０（多重線，ｔｏｔａｌ ２Ｈ）； ４．３０−３．４０ （多重線，ｔｏｔａｌ ３Ｈ）； ３．１０−２．２０ （多重線，ｔｏｔａｌ ３Ｈ）； １．９０−０．８０ （多重線，ｔｏｔａｌ ７Ｈ） ｐｐｍ．［＞７０］付加体の還元は、本分野で公知である通り、Ｃｏｓｍｏｃｉｌ Ｂｕｃｋｙｐｒｅｐカラムを用いる分析または予備スケールＨＰＬＣ、または活性炭ろ過によって実施されうる。ｎはモノ付加体について１であり、ｎはビス付加体について２である。
【０５５５】
メタノフラーレンビス付加体
ＴｈＣＢＭビス付加体のようなメタノフラーレンビス付加体は、上記ＴｈＣＢＭ合成から得られたままの反応混合物から、粗ＴｈＣＢＭモノ付加体の単離に使用されたカラムをさらに溶出することによって、単離されうる（Ｌ．Ｍ．Ｐｏｐｅｓｃｕ ｅｔ ａｌ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００７，８９，２１３５０７も参照）。
【０５５６】
ポリマーについての他の文献
ポリマーを含む縮合または非縮合チオフェン環：そのようなポリマーの一例は、Ｐ３ＨＴとして一般に知られるポリ（３−ヘキシルチオフェン−２，５−ジイル）である。太陽電池におけるこのポリマーの使用については、たとえば：Ｌ．Ｍ．Ｐｏｐｅｓｃｕ ｅｔ ａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００６，８９，２１３５０７を参照。
【０５５７】
縮合または非縮合ベンゼン環：そのようなポリマーの一例は、ポリ（ｐ−（２−（３，７−ジメチルオクチルオキシ）−５−メトキシ）−フェニレンビニレン）である。太陽電池におけるこのポリマーの使用については、たとえば：Ｓｈａｈｅｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００１，７８，８４１を参照。
【０５５８】
ポリマーを含む縮合または非縮合ピロール環：そのようなポリマーの一例は、ポリピロール（またはポリピロール）自身である。このポリマーの調製の方法、およびその後の特徴づけについては、たとえばＴ．Ｆ．Ｏｔｅｒｏ ｅｔ ａｌ．，Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ １９９４，３９，２４５を参照。
【０５５９】
ポリマーを含む縮合または非縮合チアジアゾリン環：そのようなポリマーの一例は、ポリ（ｌ，３，４−チアジアゾール−ｃｏ−チオフェン）であり、それは電界効果トランジスタにＹａｍａｍｏｔｏおよび共同研究者によって使用されている。Ｔ．Ｙａｍａｍｏｔｏ ｅｔ ａｌ．，Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｒａｐｉｄ．Ｃｏｍｍｕｎ．２００５，２６，１２１４を参照。
【０５６０】
ポリマーを含む縮合または非縮合チアゾリン環：そのようなポリマーの一例は、ポリ（４−ノニルチアゾール−ｃｏ−チオフェン−２，５−ジイル）である。このポリマーの調製の方法、および電界効果トランジスタにおける使用については、Ｔ．Ｙａｍａｍｏｔｏ ｅｔ ａｌ，Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２００４，１６，４６１６を参照。
【０５６１】
ポリマーを含む縮合または非縮合ピラジン環：そのようなポリマーの一例は、ポリ（ピラジン−２，５−ジイル）であり、それはＴ．Ｙａｍａｍｏｔｏ ｅｔ ａｌ．，Ｐｏｌｙｍｅｒ ２００３，４４，４４８７に記載されている。
【０５６２】
実施例２
誘導体化フラーレン混合物の処理
第１法：
混合フラーレンを用いる合成の結果として生じる粗ＰＣＢＭ混合物を、ｐ−キシレン（１０ｇ／Ｌ）に溶解した。粗ＰＣＢＭ混合物は典型的には、３〜６％の高分子量ＰＣＢＭ付加体（［＞７０］ＰＣＢＭ）、２０〜２７％の［７０］ＰＣＢＭおよび６８〜７７％の［６０］ＰＣＢＭ、加えて少量の未反応フラーレンおよび微量のフラーレン酸化物、フラーレン誘導体酸化物、および二量体ｏｆ未反応フラーレンおよびフラーレン誘導体の二量体から成る。組成はフラーレン製造方法に依存して変化する可能性があり、燃焼によって製造したフラーレンは典型的には、より高い割合のＣ７０および高分子量フラーレンを含む。
【０５６３】
混合ＰＣＢＭを、ＰＣＢＭ １ｇ当たり２．５グラムの活性炭（Ｍｅｒｃｋ分析用活性炭、品番：１０２１８６）を含み、ベッドを通過するさらに良好なフローを可能にするための支持媒体のシリカゲル（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｅｒｃｋ ｇｒａｄｅ ９３８５、品番：２２７１９６）と比率１：３．５（ｗ／ｗ）で混合したベッドで精製する。ベッドは、活性炭およびシリカを乾燥粉末として混合し、次いで混合した粉末をｐ−キシレンに懸濁し、底部に綿栓および砂層を備えたガラスカラムに注ぐことによって調製する。ベッド材料を沈澱させ、および乾燥するまで溶出する。最後にケーキを薄い砂層で覆う。
【０５６４】
１０ｇ／ｌの混合ＰＣＢＭのｐ−キシレン溶液を当該ベッドでろ過する。ろ液全部を、［＞７０］ＰＣＢＭ付加体を含まない［６０］および［７０］ＰＣＢＭ混合物として回収できる。代替的に、ろ液は、生成物全体の［７０］ＰＣＢＭ含量を増やすために、最初の少量の純［６０］ＰＣＢＭ画分、次いで［７０］ＰＣＢＭ含量の漸増する画分に分画されうる。約７６：２３の［６０］：［７０］を与える画分が得られる。１％未満の不純物は、ＨＰＬＣ分析による測定で、Ｃ６０、Ｃ７０、［６０］ＰＣＢＭ酸化物および［７０］ＰＣＢＭ酸化物から成る（Ｃｏｓｍｏｃｉｌ Ｂｕｃｋｙｐｒｅｐ カラムを用いて３６０ｎｍにて検出）。高分子量フラーレンおよび高分子量フラーレン付加体は累計０．１％未満である。
【０５６５】
第２法：
実施例１は、純生成物画分の他に、副生成物として、ベッドにｐ−キシレンをさらに加えることによっていくつかのすすぎ画分を与え、それは合わせると５０〜６０％の［６０］ＰＣＢＭ、４０〜５０％の［７０］ＰＣＢＭおよび約１％の［＞７０］ＰＣＢＭ付加体の一般的組成を有する。これらの合わせた画分を、ｐ−キシレン（１０ｇ／Ｌ）に再溶解し、第１法に記載の通り、ＰＣＢＭ １ｇ当たり３ｇ／ｇ活性炭（Ｍｅｒｃｋ分析用活性炭、品番：１０２１８６）をシリカゲル（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｅｒｃｋ ｇｒａｄｅ ９３８５，品番：２２７１９６）と比率１：３．５（ｗ／ｗ）で混合して用いることによって、再び精製できる。溶液の合計量とさらにすすぎ画分（ｐ−キシレン）として最初の量の３〜５倍が生成物画分（［＞７０］ＰＣＢＭ付加体を含まない）として回収される。
【０５６６】
合わせた生成物画分は、ＨＰＬＣ分析による３６０ｎｍでの測定で、９９％を上回る［６０］および［７０］ＰＣＢＭの混合物を７５０：５０（［６０］：［７０］）に近い比率で与えた。１％未満はＣ６０、Ｃ７０、［６０］ＰＣＢＭ酸化物および［７０］ＰＣＢＭ酸化物から成る。
【０５６７】
第３法
第１法で記載される粗ＰＣＢＭ混合物を、１０ｇ／Ｌにてｐ−キシレンまたはトルエンに溶解する。０．２５ｇ／ｇ活性炭（Ｍｅｒｃｋ活性炭Ｐｈ Ｅｕｒ，品番：１０２５５５）をかくはんした溶液に加える。溶液をさらに２〜１６時間かくはんし、ペーパーフィルタープレートを付けたブフナーろうとでろ過する。ろ液は１．５〜３．０％の［＞７０］ＰＣＢＭ付加体を含んだ。０．２５ｇ／ｇ活性炭をろ液に加え、および手順を繰り返した。ろ過後、［＞７０］ＰＣＢＭ含量は１．０〜１．５％であった。この２回目のろ液を、第１法で記載の通り、活性炭（１ｇ／ｇ）（Ｍｅｒｃｋ活性炭Ｐｈ Ｅｕｒ）／シリカゲルケーキ（活性炭：ＳｉＯ２比１：３．５（ｗ／ｗ））での最終ろ過段階によってさらに精製し、Ｃ７０より大きいフラーレンの誘導体０．１％未満を与えた。
【０５６８】
第４法
第１法で記載される粗ＰＣＢＭ混合物を、１０ｇ／Ｌにてｐ−キシレンまたはトルエンに溶解する。０．５ｇ／ｇ活性炭（Ｍｅｒｃｋ活性炭、品番：１０２５５５）をかくはんした溶液に加える。溶液をさらに２〜１６時間かくはんし、ペーパーフィルタープレートを付けたブフナーろうとでろ過する。ろ液は０．５％の［＞７０］ＰＣＢＭ付加体を含んだ。０．５ｇ／ｇ活性炭をろ液に加え、および手順を繰り返した。ろ過後、［＞７０］ＰＣＢＭ含量は０．２％であった。
【０５６９】
第５法
８ｇ／ｇ活性炭（Ｍｅｒｃｋ）をシリカゲルと比率１：３．５（ｗ／ｗ）で混合したものを、実施例１に記載の通り使用する。実施例１で記載される粗ＰＣＢＭ混合物を、トルエン（１０ｇ／Ｌ）に溶解する。すべてのトルエンを溶出し、最初の［７０］ＰＣＢＭが回収されるまで、実質的に純粋な［６０］ＰＣＢＭを第１の生成物として得る。溶離液をｐ−キシレンに変え、［７０］ＰＣＢＭを溶出する。工程はフラーレン誘導体画分に対して９５％モル［７０］ＰＣＢＭを与える。
【０５７０】
実施例３
有機太陽電池調製および特徴づけ
溶液。デバイス性能を調べるため、Ｐ３ＨＴ：フラーレン（５０：５０重量％）の混合溶液をオルト−ジクロロベンゼン（ＯＤＣＢ）で濃度１３ｍｇ／ｍｌで調製した。溶液はＮ２雰囲気中で調製し、５０℃に維持したホットプレート上で１２時間以上厳密にかくはんした。
【０５７１】
デバイス準備。デバイスは、通常の洗浄手順を用いて洗浄し、減圧プラズマクリーナー内で２０分間曝露することによって完成させた、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）で被覆したガラス基材上に調製した。続いて、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン：ポリ（スチレンスルホナート）（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）の６０ｎｍ厚さの層を水系分散液から周囲条件下でスピンコートした。その後、層を実験用オーブンで２００℃にて５分間乾燥した。成長の遅いＰ３ＨＴ：フラーレンフィルムをＯＤＣＢ溶液からＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ層の上にスピンした。次いで、湿潤フィルムを室温にて、Ｎ２グローブボックス内の蓋をしたシャーレ内で乾燥した。平均活性層厚さは約２３０ｎｍである。デバイスを完成するために、Ｓｍ（５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）上部電極を熱蒸着によって沈着した。
【０５７２】
デバイス測定。デバイスをＥｎｅｒｇｙ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｅｎｔｒｅ ｏｆ ｔｈｅ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ （ＥＣＮ）の較正済みシリコンダイオードによって測定した出力１００ｍＷ／ｃｍ２の白色光ハロゲン灯で照射した。値はスペクトル不一致について補正した。
【０５７３】
参照による組み込み
本明細書に引用されるすべての米国特許および米国特許出願広報は参照により本開示に含まれる。
【０５７４】
同等物
当業者は、通常の実験を用いるだけで、ここに記載される本発明の特定の実施形態の多数の同等物を認識しまたは確認できる。そのような同等物は下記の請求項によって包含されることが意図される。
【図１】
0005568300.tif 000053
【図２】
0005568300.tif 000054