(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ａ）の化合物、又はその互変異性体、立体異性体、幾何異性体、若しくは薬学的に許容される塩：
【化１】
0005592265.tif 000364
［式（Ａ）中、
Ｚは、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−であり；
Ｇは、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｒ４０であり；
Ｒ４０は、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１は、水素、ヒドロキシ、ＯＲ６から独立に選択され、又は２個のＲ４１基は一緒になって、オキソを形成することができ；
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、又は−ＯＲ６からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、水素であるか；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、又は−ＯＲ１９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０はオキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ１０及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素であり；
Ｒ６、Ｒ１９及びＲ３４は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリルを形成しており；
Ｒ１８は、水素、アルキル、又はヒドロキシから選択され；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、又は２であり；但し、Ｇは、非置換のノルマルアルキルではない］。
【請求項２】
【化２−１】
0005592265.tif 000365
【化２−２】
0005592265.tif 000366
【化２−３】
0005592265.tif 000367
【化２−４】
0005592265.tif 000368
【化２−５】
0005592265.tif 000369
【化２−６】
0005592265.tif 000370
からなる群から選択される、化合物。
【請求項３】
Ｒ９及びＲ１０が、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、又は−ＯＲ１９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０が、オキソを形成している、
請求項１に記載の式（Ａ）の構造を有する化合物。
【請求項４】
式（Ｃ）の構造を有する、請求項１に記載の化合物：
【化３】
0005592265.tif 000371
［式中、
Ｚは、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−であり；
Ｒ４０は、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、又はヘテロアリールから選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリルを形成しており；
Ｒ１８は、水素、アルキル、又はヒドロキシルから選択され；
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、又は−ＯＲ６からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、水素であるか；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、又は−ＯＲ１９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０は一緒になって、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ１０及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素であり；
Ｒ６、Ｒ３４及びＲ１９は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、又は２である］。
【請求項５】
式（Ｄ）の構造を有する、請求項４に記載の化合物：
【化４】
0005592265.tif 000372
［式中、
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、又は−ＯＲ１９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１３アルキル、ハロ又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリルを形成している］。
【請求項６】
ｎが０である、請求項５の化合物。
【請求項７】
各Ｒ３及びＲ４が水素である、請求項６の化合物。
【請求項８】
Ｒ１及びＲ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又は−ＯＲ６からそれぞれ独立に選択され、
Ｒ９及びＲ１０が、水素、ハロゲン、アルキル又は−ＯＲ１９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０が一緒になって、オキソを形成しており、
Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリルを形成しており、
Ｒ１８が、水素又はヒドロキシから選択される、
請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルを形成している、
請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１及びＲ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又は−ＯＲ６からそれぞれ独立に選択され；
Ｒ９及びＲ１０が、水素、ハロゲン、アルキル又は−ＯＲ１９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０が一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ１６及びＲ１７が、Ｃ１〜Ｃ１３アルキルから独立に選択され；そして
Ｒ１８が、水素又はヒドロキシである、
請求項７に記載の化合物。
【請求項１１】
３−（３−ペンチルフェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−ヘキシルフェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（３，３−ジメチルブチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（オクタン−４−イル）フェニル）プロパン−１−アミン；
４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ブタン−１−オール；
６−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ヘキサン−１−オール；
３−（３−（６−メトキシヘキシル）フェニル）プロパン−１−アミン；
４−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）ヘプタン−４−オール；
１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３−エチルペンタン−３−オール；
４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−２−メチルブタン−２−オール；
３−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）プロパン−１−オール；
３−（３−（３−メトキシプロピル）フェニル）プロパン−１−アミン；
１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ヘキサン−３−オール；
４−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェネチル）ヘプタン−４−オール；
３−（３−（３−フェニルプロピル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−アミノ−１−（３−（３−フェニルプロピル）フェニル）プロパン−１−オール；
３−（３−（４−フェニルブチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（２−シクロヘキシルエチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（２−シクロペンチルエチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−アミノ−１−（３−（２−シクロペンチルエチル）フェニル）プロパン−１−オール；
１−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）シクロヘキサノール；
１−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェネチル）シクロヘキサノール；
１−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）シクロヘプタノール；及び
１−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェネチル）シクロヘプタノール
からなる群から選択される化合物。
【請求項１２】
薬学的に許容される担体及び請求項１から１１までのいずれか一項に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１３】
対象における眼の疾患又は障害を治療するための請求項１２に記載の医薬組成物。
【請求項１４】
眼の疾患又は障害が加齢黄斑変性又はシュタルガルト黄斑ジストロフィーである、請求項１３に記載の医薬組成物。
【請求項１５】
（ｉ）対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する（ここでリポフスチン色素がＮ−レチニリデン−Ｎ−レチニル−エタノールアミン（Ａ２Ｅ）であってもよい）、又は
（ｉｉ）網膜の桿体光受容体細胞の暗順応を阻害、網膜の桿体光受容体細胞におけるロドプシンの再生を阻害、レチノイドサイクルにおける発色団フラックスを調節、対象の眼の網膜における血管新生を阻害、網膜における網膜細胞の変性を阻害する（ここで、網膜細胞が、網膜神経細胞であってよく、網膜神経細胞が光受容体細胞であってもよい）、
請求項１４に記載の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、参照により全体として本明細書に組み込まれる米国特許仮出願第６０／９８４，６６７号（２００７年１１月１日出願）の利益を主張する。
【背景技術】
【０００２】
神経変性疾患、例えば緑内障、黄斑変性及びアルツハイマー病は世界中で何百万人もの患者に影響を及ぼしている。これらの疾患に関連する生活の質の損失は考慮すべきであるため、本分野における薬物の研究開発は非常に重要である。
【０００３】
加齢黄斑変性（ＡＭＤ）は米国では１０００万〜１５００万人の患者に影響を及ぼし、世界中で老齢人口の失明の主な原因である。ＡＭＤは中心視に影響を及ぼし、黄斑と呼ばれる網膜の中心部の光受容体細胞の消失を引き起こす。黄斑変性は２種類：ドライタイプ及びウエットタイプに分類され得る。ドライタイプはウエットタイプよりも一般的であり、加齢黄斑変性患者の約９０％がドライタイプと診断される。疾患のウエットタイプ及びドライタイプＡＭＤの末期表現型である地図状萎縮は、より深刻な失明を引き起こす。ウエットタイプＡＭＤを発症する患者は全て、先に長期間にわたってドライタイプＡＭＤを発症していた。ＡＭＤの正確な原因は、なお不明である。ＡＭＤのドライタイプは、黄斑網膜色素上皮への色素沈着を伴う黄斑組織の加齢及び薄層化から生じ得る。ウエットタイプＡＭＤにおいて、新たな血管が網膜の下で成長し、瘢痕組織を形成し、出血し、体液を漏出する。覆っている網膜は激しく損傷することがあり、中心視に「盲」範囲を形成する。
【０００４】
ドライタイプのＡＭＤを有する患者の圧倒的多数にとって、利用可能な治療法がない。ＡＭＤのドライタイプはＡＭＤのウエットタイプの発症に先行するので、ＡＭＤのドライタイプの疾患進行を予防又は遅延する治療介入はドライタイプＡＭＤを有する患者に恩恵をもたらすことができ、ＡＭＤのウエットタイプの発症を低減し得る。
【０００５】
患者によって認められた視覚の衰え、又は日常的な眼科検診中に眼科医によって検出された特性が、ＡＭＤの最初の指標であり得る。黄斑の網膜色素上皮下での「ドルーゼン」、即ち膜様残屑の形成は、ＡＭＤが発症する最初の身体的徴候であることが多い。遅発性症状は直線の歪みの認知を含み、進行した症例では、視覚中心に暗くぼやけた範囲又は視覚喪失を有する範囲が現れ、及び／又は色覚が変化することがある。
【０００６】
より若い患者では、異なる形の遺伝的に関係のある黄斑変性も発生し得る。他の黄斑変性では、疾患における因子は、遺伝、栄養、外傷、感染又は他の生態学的因子である。
【０００７】
緑内障は、通常、無症候性でゆっくりと進行する視野消失を引き起こす疾患の群を説明するのに使用される幅広い用語である。症状がないことは、疾患末期までの緑内障の診断遅延につながり得る。緑内障の患者数は米国で２２０万人と推定され、失明の約１２０，０００症例が該状態に起因する。緑内障は日本で特に蔓延しており、４００万症例が報告されている。世界の多くの地域では、米国や日本よりも治療が受けにくいため、緑内障は世界中で失明の主な要因として位置づけられている。緑内障に罹患した対象が失明しなくても、その視力は著しく損なわれることが多い。
【０００８】
緑内障における周辺視の進行性消失は、網膜の神経節細胞の死によって引き起こされる。神経節細胞は眼を脳に連結する特定の種類の投射ニューロンである。緑内障は通常、眼圧の上昇を伴う。現在の治療は、眼圧を低下させる薬物の使用を含むが、眼圧を低下させる現代の方法は、疾患進行を完全に停止させるには不十分であることが多い。神経節細胞は、圧力に影響されやすいと考えられており、眼圧を低下させる前に永久変性を被ることがある。眼圧の上昇が認められずに神経節細胞が変性する、正常眼圧緑内障の症例数の増加が見られている。現在の緑内障薬は眼圧のみを治療し、神経節細胞の変性を予防する、又は逆行させるには無効である。
【０００９】
最近の報告は、緑内障が、網膜ニューロンに特異的に影響を及ぼすことを除いて、脳におけるアルツハイマー病及びパーキンソン病に類似した神経変性疾患であることを示唆している。眼の網膜ニューロンは、脳の間脳ニューロンから生じる。網膜ニューロンは脳の一部ではないと誤って考えられることが多いが、網膜細胞は中枢神経系の主要な構成要素であり、光感知細胞からのシグナルを解釈する。
【００１０】
アルツハイマー病（ＡＤ）は、高齢者間で最も一般的な認知症の形である。認知症は、ヒトが日常生活を営む能力に深刻な影響を及ぼす脳障害である。アルツハイマーは、米国だけで４００万人に影響を及ぼす疾患である。それは記憶及び他の精神機能に不可欠である脳の範囲における神経細胞の消失を特徴とする。現在入手可能な薬物はＡＤ症状を比較的有限の期間にわたって予防し得るが、疾患を治療する、又は精神機能の進行性低下を完全に停止させる薬物は存在しない。近年の研究は、ニューロン又は神経細胞を補助するグリア細胞がＡＤ罹患者において欠陥を有し得ることを示唆しているが、ＡＤの原因は不明のままである。ＡＤを有する個体は、緑内障及び加齢黄斑変性の発症率がより高いように思われ、眼及び脳のこれらの神経変性疾患には同様の病原があり得ることを示している。（Ｇｉａｓｓｏｎら、Ｆｒｅｅ  Ｒａｄｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｍｅｄ．３２：１２６４〜７５（２００２）；Ｊｏｈｎｓｏｎら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ９９：１１８３０〜３５（２００２）；Ｄｅｎｔｃｈｅｖら、Ｍｏｌ．Ｖｉｓ．９：１８４〜９０（２００３）を参照されたい）。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
これらの疾患の病状の根底には神経細胞の死がある。残念ながら、網膜神経細胞の生存、特に光受容体細胞の生存を向上させる組成物及び方法はごくわずかしか発見されていない。したがって、それらの病原の主要な、又は関連した要素として神経細胞の死を有する多くの網膜疾患及び障害の治療及び予防に使用され得る組成物を同定及び開発することが求められている。
【００１２】
脊椎動物の光受容体細胞において、光子の発光は１１−シス−レチニリデン発色団のオールトランス−レチニリデンへの異性化及び視覚オプシン受容体からのアンカップリングを引き起こす。この光異性化は、オプシンの配座変化を誘発し、これが次に光伝達と呼ばれる生化学反応の連鎖を開始させる（Ｆｉｌｉｐｅｋら、Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．６５：８５１〜７９（２００３））。視覚色素の再生は、色素団がレチノイド（視覚）サイクルと集合的に呼ばれるプロセスにおいて１１−シス配置に再度変換されることを必要とする（例えば、ＭｃＢｅｅら、Ｐｒｏｇ．Ｒｅｔｉｎ．Ｅｙｅ  Ｒｅｓ．２０：４６９〜５２（２００１）を参照されたい）。まず、色素団がオプシンから放出され、レチノールデヒドロゲナーゼによって光受容体において還元される。生成物のオールトランス−レチノールは、付近の網膜色素上皮（ＲＰＥ）に、レチノソームとして既知の細胞下構造の不溶性脂肪酸エステルの形で捕捉される（Ｉｍａｎｉｓｈｉら、Ｊ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．１６４：３７３〜８７（２００４））。
【００１３】
フリッパーゼとして作用するＡＢＣＲトランスポータの突然変異に関連する疾患であるシュタルガルト病（Ａｌｌｉｋｍｅｔｓら、Ｎａｔ．Ｇｅｎｅｔ．１５：２３６〜４６（１９９７））において、オールトランス−レチナールの蓄積は、リポフスチン色素Ａ２Ｅの形成を担うことがあり、Ａ２Ｅは網膜色素上皮細胞に対して毒性であり、進行性網膜変性を引き起こし、その結果、視力消失を引き起こす（Ｍａｔａら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ９７：７１５４〜５９（２０００）；Ｗｅｎｇら、Ｃｅｌｌ  ９８：１３〜２３（１９９９））。患者をレチノールデヒドロゲナーゼの阻害剤、１３−シス−ＲＡ（イソトレチノイン、Ａｃｃｕｔａｎｅ（登録商標）、Ｒｏｃｈｅ）によって治療することは、Ａ２Ｅの形成を予防又は低速化させることがあり、正常な視力を維持するための防御特性を有し得る治療として考えられてきた（Ｒａｄｕら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  １００：４７４２〜４７（２００３））。１３−シス−ＲＡは１１−シス−ＲＤＨの阻害により１１−シス−レチナールの合成を低速化させるのに使用されてきた（Ｌａｗら、Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．１６１：８２５〜９（１９８９））が、その使用は重大な夜盲症と関連付けられ得る。一方、１３−シス−ＲＡが眼における異性化プロセスに不可欠なタンパク質であるＲＰＥ６５を結合することによって発色団再生を予防するよう作用することが提唱されている（Ｇｏｌｌａｐａｌｌｉら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  １０１：１００３０〜３５（２００４））。Ｇｏｌｌａｐａｌｌｉらは、１３−シス−ＲＡがＡ２Ｅの形成を遮断することを報告し、この治療がリポフスチン蓄積を阻害し、それによって網膜色素関連リポフスチン蓄積に関連するシュタルガルト病における視力喪失の開始又は加齢黄斑変性のどちらかを遅延させ得ることを示唆した。しかし、レチノイドサイクルの遮断及びリガンド非結合オプシンの生成は、より重篤な結果及び患者の予後の悪化を生じ得る（例えば、Ｖａｎ  Ｈｏｏｓｅｒら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７７：１９１７３〜８２（２００２）；Ｗｏｏｄｒｕｆｆら、Ｎａｔ．Ｇｅｎｅｔ．３５：１５８〜１６４（２００３）を参照されたい）。発色団の生成の失敗は、進行性網膜変性につながることがあり、レーバー先天黒内障（ＬＣＡ）と同様の表現型を生成することがある。この疾患は、誕生直後に小児に影響を及ぼす非常にまれな遺伝疾患である。
【００１４】
上記のものを含む眼の機能不全につながる眼の疾患又は障害を治療する有効な治療が当技術分野で求められている。特に、進行性網膜変性、ＬＣＡ様状態、夜盲症、又は全身性ビタミンＡ欠乏症などの所望されていないさらなる副作用を引き起こさずにシュタルガルト病及び加齢黄斑変性（ＡＭＤ）を治療する組成物及び方法が緊急に求められている。網膜に悪影響を及ぼすその他の眼の疾患及び障害の有効な治療も当技術分野で求められている。
【００１５】
本発明は、レチノイドサイクルの異性化ステップの阻害剤であり、眼の疾患及び障害の治療に有用なアミン誘導体化合物に関する。また、アミン誘導体化合物を含む医薬組成物及びこれらの化合物を使用して種々の眼の疾患を治療する方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
したがって、一実施形態では、式（Ａ）の化合物、又はその互変異性体、立体異性体、幾何異性体、若しくは薬学的に許容される溶媒和物、水和物、塩、Ｎ−オキシド又はプロドラッグ：
【化１】
0005592265.tif 000002
［式中、
Ｚは、結合、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）−又は−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−であり；
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ３０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３５）−又はＣ（＝Ｎ−ＯＲ３５）−であり；
Ｇは、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｓ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｏ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０は、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１は、水素、ヒドロキシ、ＯＲ６、アルキルから独立に選択され、又は２個のＲ４１基は一緒になって、オキソを形成することができ；
各Ｒ４２は、水素又はアルキルから独立に選択され；
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３６及びＲ３７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３６及びＲ３７は、一緒になって、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ３７及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ３及びＲ４は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はＣ−結合ヘテロシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又はヘテロシクリルを形成しており；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ７及びＲ８は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１３又はＳＯ２ＮＲ２４Ｒ２５からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０は、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ１０及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｒ２３、ＣＯ２Ｒ２３又はＳＯ２ＮＲ２８Ｒ２９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９、Ｒ３０、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ２０及びＲ２１は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２２又はＳＯ２ＮＲ２６Ｒ２７からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択され；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４であり；但し、Ｇは、非置換のノルマルアルキルではなく、式Ａの化合物は、
【化２】
0005592265.tif 000003
ではない］を提供する。
【００１７】
別の実施形態では、
Ｚが、結合、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）−又は−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−であり；
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ３０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３５）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３５）−であり；
Ｒ１及びＲ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２が一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２が、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３６及びＲ３７が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３６及びＲ３７が一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３及びＲ４が、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はＣ−結合ヘテロシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又はヘテロシクリルを形成しており；或いはＲ３及びＲ４が一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ７及びＲ８が、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１３又はＳＯ２ＮＲ２４Ｒ２５からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０が、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０が、オキソを形成しており；
Ｒ１１及びＲ１２が、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３、ＳＯ２Ｒ２３、ＣＯ２Ｒ２３又はＳＯ２ＮＲ２８Ｒ２９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３が、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９、Ｒ３０、Ｒ３４及びＲ３５が、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ２０及びＲ２１が、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２２又はＳＯ２ＮＲ２６Ｒ２７からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９が、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択され；
各Ｒ３３が、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎが、０、１、２、３又は４である、
式（Ａ）の化合物を提供する。
【００１８】
別の実施形態では、式（Ｂ）の構造を有する式（Ａ）の化合物
【化３】
0005592265.tif 000004
［式中、
Ｚは、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−又は−Ｏ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−であり；
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３及びＲ４は、水素又はアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ７及びＲ８は、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０は一緒になって、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ１０及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９及びＲ３４は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４であり；
Ｒ２０及びＲ２１は、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択される］を提供する。
【００１９】
別の実施形態では、
Ｚが、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−又は−Ｏ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−であり；
Ｒ１及びＲ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２が一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２が、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３及びＲ４が、水素又はアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４が一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ７及びＲ８が、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０が、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０が一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ１１及びＲ１２が、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３が、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９及びＲ３４が、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
各Ｒ３３が、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎが、０、１、２、３又は４であり；
Ｒ２０及びＲ２１が、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９が、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択される、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【００２０】
別の実施形態では、
Ｇが、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０が、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１が、水素、ヒドロキシ、ＯＲ６、アルキルから独立に選択され、又は２個のＲ４１基が一緒になって、オキソを形成することができる、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【００２１】
別の実施形態では、
Ｇが、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０が、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１が、水素、ヒドロキシ、ＯＲ６、アルキルから独立に選択され、又は２個のＲ４１基が一緒になって、オキソを形成することができる、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【００２２】
別の実施形態において、式（Ｃ）の構造を有する式（Ｂ）の化合物
【化４】
0005592265.tif 000005
［式中、
Ｚは、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−又は−Ｏ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−であり；
Ｒ４０は、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択され；
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３及びＲ４は、水素又はアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ７及びＲ８は、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０は一緒になって、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ１０及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９及びＲ３４は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４であり；
Ｒ２０及びＲ２１は、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択される］を提供する。
【００２３】
別の実施形態では、
Ｒ９及びＲ１０が、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０が一緒になって、オキソを形成している、
式（Ｃ）の化合物を提供する。
【００２４】
別の実施形態では、式（Ｄ）の構造を有する式（Ｃ）の化合物
【化５】
0005592265.tif 000006
［式中、
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、水素又はアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ７及びＲ８は、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９及びＲ３４は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ２０及びＲ２１は、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１３アルキル、ハロ又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４であり；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択される］を提供する。
【００２５】
別の実施形態では、ｎが０であり、Ｒ１１及びＲ１２のそれぞれが水素である、式（Ｄ）の化合物を提供する。さらなる実施形態では、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１４及びＲ１５のそれぞれが水素である、該化合物を提供する。さらなる実施形態では、
Ｒ１及びＲ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又は−ＯＲ６からそれぞれ独立に選択され；
Ｒ９及びＲ１０が、水素、ハロゲン、アルキル又は−ＯＲ１９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０が一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ６及びＲ１９が、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８が、水素、アルコキシ又はヒドロキシから選択される、
該化合物を提供する。
【００２６】
さらなる実施形態では、Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素と一緒になってシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルを形成しており、Ｒ１８が、水素又はヒドロキシである、化合物を提供する。
【００２７】
別の実施形態では、Ｒ１１が水素であり、Ｒ１２が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３であり、ここで、Ｒ２３がアルキルである、式（Ｄ）の化合物を提供する。
【００２８】
さらなる実施形態では、
Ｒ１及びＲ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又は−ＯＲ６からそれぞれ独立に選択され；
Ｒ９及びＲ１０が、水素、ハロゲン、アルキル又は−ＯＲ１９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０が一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ６及びＲ１９が、水素又はアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリルを形成しており；
Ｒ１８が、水素、ヒドロキシ又はアルコキシである、
式（Ｄ）の化合物を提供する。
【００２９】
さらなる実施形態では、
ｎが０であり；
Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘキシルを形成しており；
Ｒ１８が、水素又はヒドロキシである、
式（Ｄ）の化合物を提供する。
【００３０】
さらなる実施形態では、
Ｒ１及びＲ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又は−ＯＲ６からそれぞれ独立に選択され；
Ｒ９及びＲ１０が、水素、ハロゲン、アルキル又は−ＯＲ１９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０が一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ６及びＲ１９が、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ１６及びＲ１７が、Ｃ１〜Ｃ１３アルキルから独立に選択され；
Ｒ１８が、水素、ヒドロキシ又はアルコキシである、
式（Ｄ）の化合物を提供する。
【００３１】
別の実施形態では、式（Ｅ）の構造を有する式（Ｃ）の化合物
【化６】
0005592265.tif 000007
［式中、
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３及びＲ４は、水素又はアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ２３は、アルキル、アルケニル、アリール、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから選択され；
Ｒ１４及びＲ１５は、水素又はアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１３アルキル、ハロ又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択され；
Ｒ３４は、水素又はアルキルであり；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４である］を提供する。
【００３２】
別の実施形態では、ｎが０であり、Ｒ１１及びＲ１２のそれぞれが水素である、式（Ｅ）の化合物を提供する。
【００３３】
さらなる実施形態では、各Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１４及びＲ１５が水素である、式（Ｅ）の化合物を提供する。
【００３４】
さらなる実施形態では、
Ｒ３１及びＲ３２が、それぞれ独立に、水素又はＣ１〜Ｃ５アルキルであり；
Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリルを形成しており；
Ｒ１８が、水素、ヒドロキシ又はアルコキシである、
式（Ｅ）の化合物を提供する。
【００３５】
さらなる実施形態では、Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルを形成しており、Ｒ１８が水素又はヒドロキシである、式（Ｅ）の化合物を提供する。
【００３６】
さらなる実施形態では、Ｒ３１及びＲ３２が、水素又はＣ１〜Ｃ５アルキルからそれぞれ独立に選択され；Ｒ１８が、水素、ヒドロキシ又はアルコキシである、式（Ｅ）の化合物を提供する。
【００３７】
さらなる実施形態では、
Ｒ３１及びＲ３２が、それぞれ独立に、水素又はＣ１〜Ｃ５アルキルであり；
Ｒ６及びＲ１９が、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ１６及びＲ１７が、Ｃ１〜Ｃ１３アルキルから独立に選択され；
Ｒ１８が、水素、ヒドロキシ又はアルコキシである、
式（Ｅ）の化合物を提供する。
【００３８】
別の実施形態では、
Ｚが、結合、−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−又は−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−であり；
Ｘが、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ３０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３５）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３５）−である、
式（Ａ）の化合物を提供する。
【００３９】
さらなる実施形態では、
Ｇが、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０が、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１が、水素、ヒドロキシ、ＯＲ６、アルキルから独立に選択され、又は２個のＲ４１基が一緒になって、オキソを形成することができる、
式（Ａ）の化合物を提供する。
【００４０】
さらなる実施形態では、式（Ｆ）の構造を有する式（Ａ）の化合物
【化７】
0005592265.tif 000008
［式中、
Ｘは、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ３０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３５）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３５）−であり；
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３及びＲ４は、水素又はアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ２３は、アルキル、アルケニル、アリール、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１３アルキル、ハロ又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ３０、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択され；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４である］を提供する。
【００４１】
さらなる実施形態では、ｎが０であり、各Ｒ１１及びＲ１２が水素である、式（Ｆ）の化合物を提供する。
【００４２】
さらなる実施形態では、各Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１４及びＲ１５が水素である、式（Ｆ）の化合物を提供する。
【００４３】
さらなる実施形態では、
Ｒ３１及びＲ３２が、それぞれ独立に、水素又はＣ１〜Ｃ５アルキルであり；
Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８が、水素、ヒドロキシ又はアルコキシである、
式（Ｆ）の化合物を提供する。
【００４４】
さらなる実施形態では、Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルを形成しており、Ｒ１８が水素又はヒドロキシである、式（Ｆ）の化合物を提供する。
【００４５】
さらなる実施形態では、Ｒ３１及びＲ３２が、水素又はＣ１〜Ｃ５アルキルからそれぞれ独立に選択され；Ｒ１６及びＲ１７が、Ｃ１〜Ｃ１３アルキルから独立に選択され；Ｒ１８が、水素、ヒドロキシ又はアルコキシである、式（Ｆ）の化合物を提供する。
【００４６】
一実施形態では、互変異性体又は互変異性体の混合物としての、或いはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド又はプロドラッグとしての、式（Ｉ）の構造を有する化合物
【化８】
0005592265.tif 000009
［式中、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８であり；或いはＲ１及びＲ２は、オキソを形成しており；
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ５は、Ｃ５〜Ｃ１５アルキル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はカルボシクリルアルキルであり；
Ｒ６は、水素又はアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｘは、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−又は−Ｏ−であり；
Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８又はカルボシクリルであり；或いはＲ９及びＲ１０は、オキソを形成しており；
Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ１３は、アルキル、アルケニル、アリール、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルである］を提供する。
【００４７】
別の実施形態では、互変異性体又は互変異性体の混合物としての、或いはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド又はプロドラッグとしての、式（Ｉａ）の構造を有する式（Ｉ）の化合物
【化９】
0005592265.tif 000010
［式中、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６、又は−ＮＲ７Ｒ８であり；或いはＲ１及びＲ２は、オキソを形成しており；
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ５は、Ｃ５〜Ｃ１５アルキル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はカルボシクリルアルキルであり；
Ｒ６は、水素又はアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８又はカルボシクリルであり；或いはＲ９及びＲ１０は、オキソを形成しており；
Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ１３は、アルキル、アルケニル、アリール、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルである］を提供する。
【００４８】
さらなる実施形態では、Ｒ１１及びＲ１２のそれぞれが水素である、式（Ｉａ）の化合物を提供する。
【００４９】
さらなる実施形態では、Ｒ９及びＲ１０のそれぞれが、独立に、水素、ハロゲン、アルキル又は−ＯＲ６であり、ここで、Ｒ６が水素又はアルキルである、式（Ｉａ）の化合物を提供する。
【００５０】
さらなる実施形態では、Ｒ５が、Ｃ５〜Ｃ９アルキル、アラルキル又はカルボシクリルアルキルである、式（Ｉａ）の化合物を提供する。
【００５１】
さらなる実施形態では、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが水素であり；
Ｒ９及びＲ１０のそれぞれが、独立に、水素又は−ＯＲ６であり、ここで、Ｒ６が水素又はアルキルであり；
Ｒ５が、Ｃ５〜Ｃ９アルキルである、
式（Ｉａ）の化合物を提供する。
【００５２】
さらなる実施形態では、Ｒ５が、−ＯＲ６で置換されているＣ５〜Ｃ９アルキルであり、ここで、Ｒ６が水素又はアルキルである、式（Ｉａ）の化合物を提供する。
【００５３】
さらなる実施形態では、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが水素であり；
Ｒ９及びＲ１０のそれぞれが、独立に、水素又は−ＯＲ６であり、ここで、Ｒ６が水素又はアルキルであり；
Ｒ５がアラルキルである、
式（Ｉａ）の化合物を提供する。
【００５４】
さらなる実施形態では、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが水素であり；
Ｒ９及びＲ１０のそれぞれが、独立に、水素又は−ＯＲ６であり、ここで、Ｒ６が水素又はアルキルであり；
Ｒ５がカルボシクリルアルキルである、
式（Ｉａ）の化合物を提供する。
【００５５】
別の実施形態では、互変異性体又は互変異性体の混合物としての、或いはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド又はプロドラッグとしての、式（Ｉｂ）の構造を有する式（Ｉ）の化合物
【化１０】
0005592265.tif 000011
［式中、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルであり；
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ５は、Ｃ５〜Ｃ１５アルキル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はカルボシクリルアルキルであり；
Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；Ｒ１３は、アルキル、アルケニル、アリール、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルである］を提供する。
【００５６】
別の実施形態では、Ｒ１１及びＲ１２が水素である、式（Ｉｂ）の化合物を提供する。
【００５７】
別の実施形態では、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが水素である、式（Ｉｂ）の化合物を提供する。
【００５８】
別の実施形態では、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが水素であり、
Ｒ５が、Ｃ５〜Ｃ９アルキル、カルボシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はヘテロシクリルアルキルである、式（Ｉｂ）の化合物を提供する。
【００５９】
さらなる実施形態では、
３−（３−ペンチルフェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−ヘキシルフェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（３，３−ジメチルブチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（オクタン−４−イル）フェニル）プロパン−１−アミン；
４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ブタン−１−オール；
６−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ヘキサン−１−オール；
３−（３−（６−メトキシヘキシル）フェニル）プロパン−１−アミン；
４−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）ヘプタン−４−オール；
１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３−エチルペンタン−３−オール；
４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−２−メチルブタン−２−オール；
３−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）プロパン−１−オール；
３−（３−（３−メトキシプロピル）フェニル）プロパン−１−アミン；
１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ヘキサン−３−オール；
４−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェネチル）ヘプタン−４−オール；
３−（３−（２，６−ジメチルフェネチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−フェネチルフェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（３−フェニルプロピル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−アミノ−１−（３−（３−フェニルプロピル）フェニル）プロパン−１−オール；
３−（３−（２−メチルフェネチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（２−（ビフェニル−３−イル）エチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（４−フェニルブチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（２−（ナフタレン−２−イル）エチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（２−シクロヘキシルエチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（２−シクロペンチルエチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−アミノ−１−（３−（２−シクロペンチルエチル）フェニル）プロパン−１−オール；
１−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）シクロヘキサノール；
１−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェネチル）シクロヘキサノール；
１−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）シクロヘプタノール；
１−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェネチル）シクロヘプタノール；
４−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）ヘプタン−４−オール；
１−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）シクロヘキサノール；
１−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）シクロヘプタノール；
４−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−オール；
６−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）ヘキサン−１−オール；
２−（３−（３−シクロペンチルプロピル）フェノキシ）エタンアミン；
２−（３−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）フェノキシ）エタンアミン；
２−（３−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）エタンアミン；及び
２−（３−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）フェノキシ）エタンアミン
からなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００６０】
別の実施形態では、
Ｇが、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｓ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｏ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０が、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
Ｒ４２が、水素又はアルキルから選択される、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【００６１】
別の実施形態では、
Ｇが、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｓ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｏ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０が、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
Ｒ４２が、水素又はアルキルから選択される、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【００６２】
別の実施形態では、
Ｇが、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｓ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｏ−Ｒ４０から選択される、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【００６３】
別の実施形態では、
Ｇが、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択される、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【００６４】
別の実施形態では、
Ｇが、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択される、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【００６５】
別の実施形態では、
Ｒ４２が、水素又はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ４０が、アリール又はヘテロアリールである、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【００６６】
別の実施形態では、
Ｒ４０が、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）から選択され；
Ｒ１６及びＲ１７が、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ１８が、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択される、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【００６７】
別の実施形態では、
Ｒ４０が、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）から選択され；
Ｒ１６及びＲ１７が、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８が、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択される、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【００６８】
追加の実施形態では、交換不可能な１Ｈ原子の１個、１個超又は全てが２Ｈ原子で置換されている、式（Ａ）の化合物を提供する。
【００６９】
さらなる実施形態では、
【化１１−１】
0005592265.tif 000012
【化１１−２】
0005592265.tif 000013
【化１１−３】
0005592265.tif 000014
【化１１−４】
0005592265.tif 000015
【化１１−５】
0005592265.tif 000016
【化１１−６】
0005592265.tif 000017
【化１１−７】
0005592265.tif 000018
【化１１−８】
0005592265.tif 000019
からなる群から選択される式（Ａ）の化合物を提供する。
【００７０】
一実施形態では、薬学的に許容される担体及び式（Ａ）の化合物又は互変異性体、立体異性体、幾何異性体、或いはその薬学的に許容される溶媒和物、水和物、塩、Ｎ−オキシド又はプロドラッグ
【化１２】
0005592265.tif 000020
［式中、
Ｚは、結合、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）−又は−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−であり；
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ３０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３５）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３５）−であり；
Ｇは、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｓ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｏ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０は、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１は、水素、ヒドロキシ、ＯＲ６、アルキルから独立に選択され、又は２個のＲ４１基は一緒になって、オキソを形成することができ；
各Ｒ４２は、水素又はアルキルから独立に選択され；
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３６及びＲ３７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３６及びＲ３７は一緒になって、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ３７及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ３及びＲ４は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はＣ−結合ヘテロシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又はヘテロシクリルを形成しており；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ７及びＲ８は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル，−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１３又はＳＯ２ＮＲ２４Ｒ２５からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０はオキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ１０及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｒ２３、ＣＯ２Ｒ２３又はＳＯ２ＮＲ２８Ｒ２９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９、Ｒ３０、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ２０及びＲ２１は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２２又はＳＯ２ＮＲ２６Ｒ２７からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択され；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４であり；但し、Ｇは、非置換のノルマルアルキルではなく、式Ａの化合物は、
【化１３】
0005592265.tif 000021
ではない］を含む医薬組成物を提供する。
【００７１】
追加の実施形態では、１１−シス−レチノールを生成するイソメラーゼ反応であり、ＲＰＥ中で起こるイソメラーゼ反応を阻害する非レチノイド化合物であって、対象に投与した場合、１ｍｇ／ｋｇ以下のＥＤ５０値を有する化合物を提供する。さらなる実施形態では、ＥＤ５０値が、単回用量の化合物を前記対象に約２時間以上投与した後に測定される非レチノイド化合物を提供する。さらなる実施形態では、アルコキシル化合物である非レチノイド化合物を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した非レチノイド化合物を含む医薬組成物を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した非レチノイド化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象における眼の疾患又は障害を治療する方法を提供する。
【００７２】
追加の実施形態では、ＲＰＥ６５及びＬＲＡＴを発現する細胞の抽出物であり、ＣＲＡＬＢＰをさらに含む抽出物を用いてｉｎ  ｖｉｔｒｏでアッセイした場合、約１μＭ又はそれより低いＩＣ５０で１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物であって、溶液中で少なくとも約１週間、室温で安定である化合物を提供する。さらなる実施形態では、本化合物は、１１−シス−レチノール生成を約０．１μＭ以下のＩＣ５０で阻害する。さらなる実施形態では、本化合物は、１１−シス−レチノール生成を約０．０１μＭ以下のＩＣ５０で阻害する。さらなる実施形態では、１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物は非レチノイド化合物である。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を含む医薬組成物を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象における眼の疾患又は障害を治療する方法を提供する。追加の実施形態では、本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を対象に導入することを含む、レチノイドサイクルにおける発色団フラックスを調節する方法を提供する。
【００７３】
追加の実施形態では、式（Ｇ）の化合物、又はその互変異性体、立体異性体、幾何異性体、若しくは薬学的に許容される溶媒和物、水和物、塩、Ｎ−オキシド又はプロドラッグ
【化１４】
0005592265.tif 000022
［式中、
Ｚは、結合、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）−又は−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−であり；
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ３０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３５）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３５）−であり；
Ｇは、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｓ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｏ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０は、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１は、水素、ヒドロキシ、ＯＲ６、アルキルから独立に選択され、又は２個のＲ４１基は一緒になって、オキソを形成することができ；
各Ｒ４２は、水素又はアルキルから独立に選択され；
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３６及びＲ３７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３６及びＲ３７は一緒になって、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ３７及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ３及びＲ４は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はＣ−結合ヘテロシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又はヘテロシクリルを形成しており；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ１５アルキル又はカルボシクリルアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１３又はＳＯ２ＮＲ２４Ｒ２５からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０はオキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成し、Ｒ１０及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｒ２３、ＣＯ２Ｒ２３又はＳＯ２ＮＲ２８Ｒ２９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９、Ｒ３０、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ２０及びＲ２１は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２２又はＳＯ２ＮＲ２６Ｒ２７からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素と一緒になってカルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択され；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４である］を対象に投与することを含む、対象における眼の疾患又は障害を治療する方法を提供する。
【００７４】
追加の実施形態では、式（Ｆ）の化合物を対象に導入することを含む、レチノイドサイクルにおける発色団フラックスを調節する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する方法であって、リポフスチン色素がＮ−レチニリデン−Ｎ−レチニル−エタノールアミン（Ａ２Ｅ）である方法を提供する。
【００７５】
さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する、本明細書で記載した対象における眼の疾患又は障害を治療する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する、本明細書で記載した対象における眼の疾患又は障害を治療する方法であって、リポフスチン色素がＮ−レチニリデン−Ｎ−レチニル−エタノールアミン（Ａ２Ｅ）である方法を提供する。
【００７６】
さらなる実施形態では、本明細書で記載した対象における眼の疾患又は障害を治療する方法であって、眼の疾患又は障害が、加齢黄斑変性又はシュタルガルト黄斑ジストロフィーである方法を提供する。さらなる実施形態では、本明細書に記載した対象の眼疾患又は障害を治療する方法であって、眼疾患又は障害が、網膜剥離、出血性網膜症、色素性網膜炎、錐体桿体ジストロフィー、ソーズビー眼底ジストロフィー、視神経症、炎症性網膜疾患、糖尿病性網膜症、糖尿病性黄斑症、網膜血管閉塞、未熟児網膜症又は虚血再潅流関連網膜損傷、増殖性硝子網膜症、網膜ジストロフィー、遺伝性視神経症、ソーズビー眼底ジストロフィー、ブドウ膜炎、網膜損傷、アルツハイマー病に伴う網膜障害、多発性硬化症に伴う網膜障害、パーキンソン病に伴う網膜障害、ウイルス感染に伴う網膜障害、光露出過剰に関連する網膜障害、近視、及びＡＩＤＳに伴う網膜障害から選択される方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する、本明細書で記載した対象における眼の疾患又は障害を治療する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する、本明細書で記載した対象における眼の疾患又は障害を治療する方法であって、リポフスチン色素がＮ−レチニリデン−Ｎ−レチニル−エタノールアミン（Ａ２Ｅ）である方法を提供する。
【００７７】
別の実施形態では、式（Ｇ）の化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞の暗順応を阻害する方法を提供する。別の実施形態では、本明細書で記載した非レチノイド化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞の暗順応を阻害する方法を提供する。別の実施形態では、本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞の暗順応を阻害する方法を提供する。
【００７８】
別の実施形態では、式（Ｇ）の化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞におけるロドプシンの再生を阻害する方法を提供する。別の実施形態では、本明細書で記載した非レチノイド化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞におけるロドプシンの再生を阻害する方法を提供する。別の実施形態では、本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞におけるロドプシンの再生を阻害する方法を提供する。
【００７９】
別の実施形態では、薬学的に許容される担体及び式（Ｇ）の化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の眼における虚血を低減する方法を提供する。
【００８０】
追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した非レチノイド化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の眼における虚血を低減する方法を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の眼における虚血を低減する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼における虚血を低減する方法であって、桿体光受容体細胞の暗順応を阻害するのに十分な条件下及び時間で医薬組成物を投与して、眼における虚血を低減する方法を提供する。
【００８１】
追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した非レチノイド化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の眼の網膜における血管新生を阻害する方法を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の眼の網膜における血管新生を阻害する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼の網膜における血管新生を阻害する方法であって、桿体光受容体細胞の暗順応を阻害するのに十分な条件下及び時間で医薬組成物を投与して、網膜における血管新生を阻害する方法を提供する。
【００８２】
追加の実施形態では、式（Ｇ）の化合物と網膜を接触させることを含む、網膜における網膜細胞の変性を阻害する方法を提供する。追加の実施形態では、本明細書で記載した非レチノイド化合物と網膜を接触させることを含む、網膜における網膜細胞の変性を阻害する方法を提供する。追加の実施形態では、本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物と網膜を接触させることを含む、網膜における網膜細胞の変性を阻害する方法を提供する。
【００８３】
さらなる実施形態では、網膜における網膜細胞の変性を阻害する方法であって、網膜細胞が網膜神経細胞である方法を提供する。さらなる実施形態では、網膜における網膜細胞の変性を阻害する方法であって、網膜神経細胞が光受容体細胞である方法を提供する。
【００８４】
別の実施形態では、薬学的に許容される担体及び式（Ｇ）の化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の網膜において蓄積したリポフスチン色素を低減する方法を提供する。追加の実施形態では、対象の網膜において蓄積したリポフスチン色素を低減する方法であって、リポフスチンがＮ−レチニリデン−Ｎ−レチニル−エタノールアミン（Ａ２Ｅ）である方法を提供する。
【００８５】
追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した非レチノイド化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の網膜において蓄積したリポフスチン色素を低減する方法を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の網膜において蓄積したリポフスチン色素を低減する方法を提供する。追加の実施形態では、対象の網膜において蓄積したリポフスチン色素を低減する方法であって、リポフスチンがＮ−レチニリデン−Ｎ−レチニル−エタノールアミン（Ａ２Ｅ）である方法を提供する。
【００８６】
追加の実施形態では、式（Ｇ）の化合物又は互変異性体、立体異性体、幾何異性体、或いはその薬学的に許容される溶媒和物、水和物、塩、Ｎ−オキシド又はプロドラッグ
【化１５】
0005592265.tif 000023
［式中、
Ｚは、結合、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）−又は−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−であり；
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ３０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３５）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３５）−であり；
Ｇは、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｓ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｏ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０は、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１は水素、ヒドロキシ、ＯＲ６、アルキルから独立に選択され、又は２個のＲ４１基は一緒になって、オキソを形成することができ；
各Ｒ４２は、水素又はアルキルから独立に選択され；
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３６及びＲ３７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３６及びＲ３７は一緒になって、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ３７及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ３及びＲ４は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はＣ−結合ヘテロシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又はヘテロシクリルを形成しており；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ５は、Ｃ５〜Ｃ１５アルキル又はカルボシクリルアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１３又はＳＯ２ＮＲ２４Ｒ２５からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０は、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ１０及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｒ２３、ＣＯ２Ｒ２３又はＳＯ２ＮＲ２８Ｒ２９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９、Ｒ３０、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ２０及びＲ２１は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２２又はＳＯ２ＮＲ２６Ｒ２７からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択され；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４である］を対象に導入することを含む、レチノイドサイクルにおける発色団フラックスを調節する方法を提供する。
【００８７】
さらなる実施形態では、式（Ｇ）の化合物を対象に投与することを含む、患者における眼の疾患又は障害を治療する方法であって、式（Ｇ）の化合物が、
【化１６−１】
0005592265.tif 000024
【化１６−２】
0005592265.tif 000025
【化１６−３】
0005592265.tif 000026
【化１６−４】
0005592265.tif 000027
【化１６−５】
0005592265.tif 000028
【化１６−６】
0005592265.tif 000029
【化１６−７】
0005592265.tif 000030
【化１６−８】
0005592265.tif 000031
【化１６−９】
0005592265.tif 000032
からなる群から選択される方法を提供する。
【００８８】
参照による援用
本明細書に挙げた刊行物、特許、特許出願は全て、各個々の刊行物、特許、特許出願が参照により援用されていると特に及び個々に示されるのと同程度に、本明細書に参照により援用する。
【００８９】
本発明の新規な特徴は、添付の特許請求の範囲に特に挙げる。本発明の特徴及び利点は、本発明の原理を利用する例示的な実施形態を挙げる以下の詳細な説明、及び添付の図面を参照することにより、より良く理解されよう。
【図面の簡単な説明】
【００９０】
【図１】例３の化合物（化合物３）のイソメラーゼ阻害活性を説明するグラフである。動物に１ｍｇ／１ｋｇの化合物を経口胃管栄養摂取させ、次いで投与４、２４及び４８時間後に「光退色」（５０００ルクスの白色光で１０分間）させ、暗所に戻して眼の１１−シス−レチナール含量を回復させた。退色２時間後にマウスを犠牲にし、眼球除去し、レチノイド含量をＨＰＬＣで分析した。
【図２】例１９の化合物（化合物１９）によるイソメラーゼ活性の濃度依存性阻害を説明するグラフである。図２Ａは、１１−シスレチナール（オキシム）回復の濃度依存性阻害を示す。図２Ｂは、データをイソメラーゼ活性の阻害パーセントに正規化した用量応答（ｌｏｇ用量（ｍｇ／ｍｌ））を示す。回復の阻害は用量関連的であり、ＥＤ５０（１１−シスレチナール（オキシム）回復を５０％阻害する化合物の用量）は０．６５１ｍｇ／ｋｇと推定された。５匹の動物を各処置群に含めた。エラーバーは標準誤差に対応する。
【発明を実施するための形態】
【００９１】
レチノイドサイクルの異性化ステップを阻害するアミン誘導体化合物を本明細書で記載する。これらの化合物及びこれらの化合物を含む組成物は、網膜細胞の変性の阻害又は網膜細胞の生存の向上に有用である。したがって、本明細書で記載した化合物は、網膜の疾患又は障害、例えば、加齢黄斑変性又はシュタルガルト病を含む眼の疾患及び障害の治療に有用である。
【００９２】
Ｉ．アミン誘導体化合物
ある実施形態では、窒素含有部分で終わるメタ置換結合を含むアミン誘導体化合物を提供する。窒素含有部分は、例えば、アミン、アミド又はＮ−ヘテロシクリルであってよい。この結合は、少なくとも２個の炭素原子及び最大１個のヘテロ原子、例えば、硫黄、酸素又は窒素を含む３個の結合原子を含む。これらの結合原子は、単結合、二重結合又は三重結合の炭素−炭素結合、炭素−窒素結合、窒素−窒素結合、炭素−酸素結合、炭素−硫黄結合などを含む、直鎖状に構築された安定な化学結合の組合せを形成する。
【００９３】
したがって、一実施形態では、式（Ａ）の化合物又は互変異性体、立体異性体、幾何異性体、或いはその薬学的に許容される溶媒和物、水和物、塩、Ｎ−オキシド又はプロドラッグ
【化１７】
0005592265.tif 000033
［式中、
Ｚは、結合、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）−又は−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−であり；
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ３０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３５）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３５）−であり；
Ｇは、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４Ｉ）２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｓ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｏ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０は、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１は、水素、ヒドロキシ、ＯＲ６、アルキルから独立に選択され、又は２個のＲ４１基は一緒になって、オキソを形成することができ；
各Ｒ４２は、水素又はアルキルから独立に選択され；
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３６及びＲ３７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３６及びＲ３７は、一緒になって、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ３７及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ３及びＲ４は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はＣ−結合ヘテロシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又はヘテロシクリルを形成しており；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ７及びＲ８は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１３又はＳＯ２ＮＲ２４Ｒ２５からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素，ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０は、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ１０及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｒ２３、ＣＯ２Ｒ２３又はＳＯ２ＮＲ２８Ｒ２９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９、Ｒ３０、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ２０及びＲ２１は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２２又はＳＯ２ＮＲ２６Ｒ２７からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択され；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４であり；但し、Ｇは、非置換のノルマルアルキルではなく、式Ａの化合物は、
【化１８】
0005592265.tif 000034
ではない］を提供する。
【００９４】
別の実施形態では、
Ｚが、結合、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）−又は−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−であり；
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ３０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３５）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３５）−であり；
Ｒ１及びＲ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２が一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２が、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３６及びＲ３７が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３６及びＲ３７が一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３及びＲ４が、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はＣ−結合ヘテロシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又はヘテロシクリルを形成しており；或いはＲ３及びＲ４が一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ７及びＲ８が、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１３又はＳＯ２ＮＲ２４Ｒ２５からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０が、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０が、オキソを形成しており；
Ｒ１１及びＲ１２が水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３、ＳＯ２Ｒ２３、ＣＯ２Ｒ２３又はＳＯ２ＮＲ２８Ｒ２９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３が、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９、Ｒ３０、Ｒ３４及びＲ３５が、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ２０及びＲ２１が、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２２又はＳＯ２ＮＲ２６Ｒ２７からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９が、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択され；
各Ｒ３３が、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎが、０、１、２、３又は４である、
式（Ａ）の化合物を提供する。
【００９５】
別の実施形態では、式（Ｂ）の構造を有する式（Ａ）の化合物
【化１９】
0005592265.tif 000035
［式中、
Ｚは、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−又は−Ｏ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−であり；
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３及びＲ４は、水素又はアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ７及びＲ８は、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０は一緒になって、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ１０及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９及びＲ３４は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４であり；
Ｒ２０及びＲ２１は、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択される］を提供する。
【００９６】
別の実施形態では、
Ｚが、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−又は−Ｏ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−であり；
Ｒ１及びＲ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２が、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３及びＲ４が、水素又はアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４が一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ７及びＲ８が、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０が、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０が一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ１１及びＲ１２が、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３が、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９、及びＲ３４が、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
各Ｒ３３が、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎが、０、１、２、３又は４であり；
Ｒ２０及びＲ２１が、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９が、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立して選択される、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【００９７】
別の実施形態では、
Ｇが、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０が、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１が、水素、ヒドロキシ、ＯＲ６、アルキルから独立に選択され、又は２個のＲ４１基が一緒になって、オキソを形成することができる、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【００９８】
別の実施形態では、
Ｇが、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０が、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１が、水素、ヒドロキシ、ＯＲ６、アルキルから独立に選択され、又は２個のＲ４１基が一緒になって、オキソを形成することができる、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【００９９】
別の実施形態では、式（Ｃ）の構造を有する式（Ｂ）の化合物
【化２０】
0005592265.tif 000036
［式中、
Ｚは、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−又は−Ｏ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−であり；
Ｒ４０は、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択され；
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３及びＲ４は、水素又はアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ７及びＲ８は、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０は一緒になって、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ１０及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９、及びＲ３４は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４であり；
Ｒ２０及びＲ２１は、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択される］を提供する。
【０１００】
別の実施形態では、
Ｒ９及びＲ１０が、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０が一緒になって、オキソを形成している、
式（Ｃ）の化合物を提供する。
【０１０１】
別の実施形態では、式（Ｄ）の構造を有する式（Ｃ）の化合物
【化２１】
0005592265.tif 000037
［式中、
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、水素又はアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ７及びＲ８は、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９及びＲ３４は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ２０及びＲ２１は、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１３アルキル、ハロ又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４であり；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択される］を提供する。
【０１０２】
別の実施形態では、ｎが０であり、Ｒ１１及びＲ１２のそれぞれが水素である、式（Ｄ）の化合物を提供する。さらなる実施形態では、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１４及びＲ１５のそれぞれが水素である、該化合物を提供する。さらなる実施形態では、
Ｒ１及びＲ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又は−ＯＲ６からそれぞれ独立に選択され；
Ｒ９及びＲ１０が、水素、ハロゲン、アルキル又は−ＯＲ１９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０が一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ６及びＲ１９が、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８が、水素、アルコキシ又はヒドロキシから選択される、
該化合物を提供する。
【０１０３】
さらなる実施形態では、Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素と一緒になってシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルを形成しており、Ｒ１８が、水素又はヒドロキシである、該化合物を提供する。
【０１０４】
別の実施形態では、Ｒ１１が水素であり、Ｒ１２が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３であり、ここで、Ｒ２３かアルキルである、式（Ｄ）の化合物を提供する。
【０１０５】
さらなる実施形態では、
Ｒ１及びＲ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又は−ＯＲ６からそれぞれ独立に選択され；
Ｒ９及びＲ１０が、水素、ハロゲン、アルキル又は−ＯＲ１９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０が一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ６及びＲ１９が、水素又はアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリルを形成しており；
Ｒ１８が、水素、ヒドロキシ又はアルコキシである、
式（Ｄ）の化合物を提供する。
【０１０６】
さらなる実施形態では、
ｎが０であり；
Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘキシルを形成しており；
Ｒ１８が、水素又はヒドロキシである、
式（Ｄ）の化合物を提供する。
【０１０７】
さらなる実施形態では、
Ｒ１及びＲ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又は−ＯＲ６からそれぞれ独立に選択され；
Ｒ９及びＲ１０が、水素、ハロゲン、アルキル又は−ＯＲ１９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０が一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ６及びＲ１９が、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ１６及びＲ１７が、Ｃ１〜Ｃ１３アルキルから独立に選択され；
Ｒ１８が、水素、ヒドロキシ又はアルコキシである、
式（Ｄ）の化合物を提供する。
【０１０８】
別の実施形態では、式（Ｅ）の構造を有する式（Ｃ）の化合物
【化２２】
0005592265.tif 000038
［式中、
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３及びＲ４は、水素又はアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ２３は、アルキル、アルケニル、アリール、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから選択され；
Ｒ１４及びＲ１５は、水素又はアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１３アルキル、ハロ又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択され；
Ｒ３４は、水素又はアルキルであり；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４である］を提供する。
【０１０９】
別の実施形態では、ｎが０であり、Ｒ１１及びＲ１２のそれぞれが水素である、式（Ｅ）の化合物を提供する。
【０１１０】
さらなる実施形態では、各Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１４及びＲ１５が水素である、式（Ｅ）の化合物を提供する。
【０１１１】
さらなる実施形態では、
Ｒ３１及びＲ３２が、それぞれ独立に、水素又はＣ１〜Ｃ５アルキルであり；
Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリルを形成しており；
Ｒ１８が、水素、ヒドロキシ又はアルコキシである、
式（Ｅ）の化合物を提供する。
【０１１２】
さらなる実施形態では、Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルを形成しており、Ｒ１８が水素又はヒドロキシである、式（Ｅ）の化合物を提供する。
【０１１３】
さらなる実施形態では、Ｒ３１及びＲ３２が、水素又はＣ１〜Ｃ５アルキルからそれぞれ独立に選択され；Ｒ１８が、水素、ヒドロキシ又はアルコキシである、式（Ｅ）の化合物を提供する。
【０１１４】
さらなる実施形態では、
Ｒ３１及びＲ３２が、それぞれ独立に、水素又はＣ１〜Ｃ５アルキルであり；
Ｒ６及びＲ１９が、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ１６及びＲ１７が、Ｃ１〜Ｃ１３アルキルから独立に選択され；
Ｒ１８が、水素、ヒドロキシ又はアルコキシである、
式（Ｅ）の化合物を提供する。
【０１１５】
別の実施形態では、
Ｚが、結合、−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−又は−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−であり；
Ｘが、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ３０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３５）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３５）−である、
式（Ａ）の化合物を提供する。
【０１１６】
さらなる実施形態では、
Ｇが、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０が、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１が、水素、ヒドロキシ、ＯＲ６、アルキルから独立に選択され、又は２個のＲ４１基が一緒になって、オキソを形成することができる、
式（Ａ）の化合物を提供する。
【０１１７】
さらなる実施形態では、式（Ｆ）の構造を有する式（Ａ）の化合物
【化２３】
0005592265.tif 000039
［式中、
Ｘは、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ３０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３５）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３５）−であり；
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３及びＲ４は、水素又はアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ２３は、アルキル、アルケニル、アリール、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、Ｃ１〜Ｃ１３アルキル、ハロ又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ３０、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択され；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４である］を提供する。
【０１１８】
さらなる実施形態では、ｎが０であり、各Ｒ１１及びＲ１２が水素である、式（Ｆ）の化合物を提供する。
【０１１９】
さらなる実施形態では、各Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１４及びＲ１５が水素である、式（Ｆ）の化合物を提供する。
【０１２０】
さらなる実施形態では、
Ｒ３１及びＲ３２が、それぞれ独立に、水素又はＣ１〜Ｃ５アルキルであり；
Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８が、水素、ヒドロキシ又はアルコキシである、
式（Ｆ）の化合物を提供する。
【０１２１】
さらなる実施形態では、Ｒ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルを形成しており、Ｒ１８が水素又はヒドロキシである、式（Ｆ）の化合物を提供する。
【０１２２】
さらなる実施形態では、Ｒ３１及びＲ３２が、水素又はＣ１〜Ｃ５アルキルからそれぞれ独立に選択され；Ｒ１６及びＲ１７が、Ｃ１〜Ｃ１３アルキルから独立に選択され；Ｒ１８が、水素、ヒドロキシ又はアルコキシである、式（Ｆ）の化合物を提供する。
【０１２３】
一実施形態では、互変異性体又は互変異性体の混合物としての、或いはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド又はプロドラッグとしての、式（Ｉ）の構造を有する化合物
【化２４】
0005592265.tif 000040
［式中、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８であり；或いはＲ１及びＲ２は、オキソを形成しており；
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ５は、Ｃ５〜Ｃ１５アルキル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はカルボシクリルアルキルであり；
Ｒ６は、水素又はアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｘは、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−又は−Ｏ−であり；
Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８又はカルボシクリルであり；或いはＲ９及びＲ１０は、オキソを形成しており；
Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ１３は、アルキル、アルケニル、アリール、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルである］を提供する。
【０１２４】
別の実施形態では、互変異性体又は互変異性体の混合物としての、或いはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド又はプロドラッグとしての、式（Ｉａ）の構造を有する式（Ｉ）の化合物
【化２５】
0005592265.tif 000041
［式中、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８であり；或いはＲ１及びＲ２は、オキソを形成しており；
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ５は、Ｃ５〜Ｃ１５アルキル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はカルボシクリルアルキルであり；
Ｒ６は、水素又はアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８又はカルボシクリルであり；或いはＲ９及びＲ１０は、オキソを形成しており；
Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ１３は、アルキル、アルケニル、アリール、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルである］を提供する。
【０１２５】
さらなる実施形態では、Ｒ１１及びＲ１２のそれぞれが水素である、式（Ｉａ）の化合物を提供する。
【０１２６】
さらなる実施形態では、Ｒ９及びＲ１０のそれぞれが、独立に、水素、ハロゲン、アルキル又は−ＯＲ６であり、ここで、Ｒ６が水素又はアルキルである、式（Ｉａ）の化合物を提供する。
【０１２７】
さらなる実施形態では、Ｒ５が、Ｃ５〜Ｃ９アルキル、アラルキル又はカルボシクリルアルキルである、式（Ｉａ）の化合物を提供する。
【０１２８】
さらなる実施形態では、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが水素であり；
Ｒ９及びＲ１０のそれぞれが、独立に、水素又は−ＯＲ６であり、ここで、Ｒ６が水素又はアルキルであり；
Ｒ５がＣ５〜Ｃ９アルキルである、
式（Ｉａ）の化合物を提供する。
【０１２９】
さらなる実施形態では、Ｒ５が、−ＯＲ６で置換されているＣ５〜Ｃ９アルキルであり、ここで、Ｒ６が水素又はアルキルである、式（Ｉａ）の化合物を提供する。
【０１３０】
さらなる実施形態では、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが水素であり；
Ｒ９及びＲ１０のそれぞれが、独立に、水素又は−ＯＲ６であり、ここで、Ｒ６が水素又はアルキルであり；
Ｒ５がアラルキルである、
式（Ｉａ）の化合物を提供する。
【０１３１】
さらなる実施形態では、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが水素であり；
Ｒ９及びＲ１０のそれぞれが、独立に、水素又は−ＯＲ６であり、ここで、Ｒ６が水素又はアルキルであり；
Ｒ５が、カルボシクリルアルキルである、
式（Ｉａ）の化合物を提供する。
【０１３２】
別の実施形態では、互変異性体又は互変異性体の混合物としての、或いはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド又はプロドラッグとしての、式（Ｉｂ）の構造を有する式（Ｉ）の化合物
【化２６】
0005592265.tif 000042
［式中、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルであり；
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ５は、Ｃ５〜Ｃ１５アルキル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はカルボシクリルアルキルであり；
Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；Ｒ１３は、アルキル、アルケニル、アリール、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルである］を提供する。
【０１３３】
別の実施形態では、Ｒ１１及びＲ１２が水素である、式（Ｉｂ）の化合物を提供する。
【０１３４】
別の実施形態では、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが水素である、式（Ｉｂ）の化合物を提供する。
【０１３５】
別の実施形態では、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれが水素であり、
Ｒ５が、Ｃ５〜Ｃ９アルキル、カルボシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はヘテロシクリルアルキルである、
式（Ｉｂ）の化合物を提供する。
【０１３６】
さらなる実施形態では、
３−（３−ペンチルフェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−ヘキシルフェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（３，３−ジメチルブチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（オクタン−４−イル）フェニル）プロパン−１−アミン；
４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ブタン−１−オール；
６−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ヘキサン−１−オール；
３−（３−（６−メトキシヘキシル）フェニル）プロパン−１−アミン；
４−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）ヘプタン−４−オール；
１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３−エチルペンタン−３−オール；
４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−２−メチルブタン−２−オール；
３−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）プロパン−１−オール；
３−（３−（３−メトキシプロピル）フェニル）プロパン−１−アミン；
１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ヘキサン−３−オール；
４−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェネチル）ヘプタン−４−オール；
３−（３−（２，６−ジメチルフェネチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−フェネチルフェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（３−フェニルプロピル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−アミノ−１−（３−（３−フェニルプロピル）フェニル）プロパン−１−オール；
３−（３−（２−メチルフェネチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（２−（ビフェニル−３−イル）エチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（４−フェニルブチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（２−（ナフタレン−２−イル）エチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（２−シクロヘキシルエチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−（３−（２−シクロペンチルエチル）フェニル）プロパン−１−アミン；
３−アミノ−１−（３−（２−シクロペンチルエチル）フェニル）プロパン−１−オール；
１−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）シクロヘキサノール；
１−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェネチル）シクロヘキサノール；
１−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）シクロヘプタノール；
１−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェネチル）シクロヘプタノール；
４−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）ヘプタン−４−オール；
１−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）シクロヘキサノール；
１−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）シクロヘプタノール；
４−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−オール；
６−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）ヘキサン−１−オール；
２−（３−（３−シクロペンチルプロピル）フェノキシ）エタンアミン；
２−（３−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）フェノキシ）エタンアミン；
２−（３−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）エタンアミン；及び
２−（３−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）フェノキシ）エタンアミン
からなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１３７】
別の実施形態では、
Ｇが、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｓ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｏ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０が、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
Ｒ４２が、水素又はアルキルから選択される、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【０１３８】
別の実施形態では、
Ｇが、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｓ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｏ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０が、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
Ｒ４２が、水素又はアルキルから選択される、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【０１３９】
別の実施形態では、
Ｇが、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｓ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｏ−Ｒ４０から選択される、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【０１４０】
別の実施形態では、
Ｇが、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択される、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【０１４１】
別の実施形態では、
Ｇが、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択される、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【０１４２】
別の実施形態では、
Ｒ４２が、水素又はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ４０が、アリール又はヘテロアリールである、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【０１４３】
別の実施形態では、
Ｒ４０が、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）から選択され；
Ｒ１６及びＲ１７が、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ１８が、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択される、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【０１４４】
別の実施形態では、
Ｒ４０が、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）から選択され；
Ｒ１６及びＲ１７が、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７が、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８が、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択される、
式（Ｂ）の化合物を提供する。
【０１４５】
追加の実施形態では、交換不可能な１Ｈ原子の１個、１個超又は全てが、２Ｈ原子で置換されている、式（Ａ）の化合物を提供する。
【０１４６】
さらなる実施形態では、
【化２７−１】
0005592265.tif 000043
【化２７−２】
0005592265.tif 000044
【化２７−３】
0005592265.tif 000045
【化２７−４】
0005592265.tif 000046
【化２７−５】
0005592265.tif 000047
【化２７−６】
0005592265.tif 000048
【化２７−７】
0005592265.tif 000049
【化２７−８】
0005592265.tif 000050
からなる群から選択される式（Ａ）の化合物を提供する。
【０１４７】
一実施形態では、薬学的に許容される担体及び式（Ａ）の化合物又は互変異性体、立体異性体、幾何異性体、或いはその薬学的に許容される溶媒和物、水和物、塩、Ｎ−オキシド又はプロドラッグ
【化２８】
0005592265.tif 000051
［式中、
Ｚは、結合、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）−又は−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−であり；
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ３０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３５）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３５）−であり；
Ｇは、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｓ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｏ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０は、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１は、水素、ヒドロキシ、ＯＲ６、アルキルから独立に選択され、又は２個のＲ４１基は一緒になって、オキソを形成することができ；
各Ｒ４２は、水素又はアルキルから独立に選択され；
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３６及びＲ３７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３６及びＲ３７は一緒になって、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ３７及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ３及びＲ４は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はＣ−結合ヘテロシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又はヘテロシクリルを形成しており；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ７及びＲ８は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１３又はＳＯ２ＮＲ２４Ｒ２５からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０は、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ１０及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｒ２３、ＣＯ２Ｒ２３又はＳＯ２ＮＲ２８Ｒ２９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９、Ｒ３０、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ２０及びＲ２１は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２２又はＳＯ２ＮＲ２６Ｒ２７からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択され；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４であり；但し、Ｇは、非置換のノルマルアルキルではなく、式Ａの化合物は、
【化２９】
0005592265.tif 000052
ではない］を含む医薬組成物を提供する。
【０１４８】
追加の実施形態では、１１−シスレチノールを生成するイソメラーゼ反応であり、ＲＰＥ中で起こるイソメラーゼ反応を阻害する非レチノイド化合物であって、対象に投与した場合、１ｍｇ／ｋｇ以下のＥＤ５０値を有する化合物を提供する。さらなる実施形態では、ＥＤ５０値が、単回用量の化合物を前記対象に約２時間以上投与した後に測定される非レチノイド化合物を提供する。さらなる実施形態では、アルコキシル化合物である非レチノイド化合物を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した非レチノイド化合物を含む医薬組成物を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した非レチノイド化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象における眼の疾患又は障害を治療する方法を提供する。
【０１４９】
追加の実施形態では、ＲＰＥ６５及びＬＲＡＴを発現する細胞の抽出物であり、ＣＲＡＬＢＰをさらに含む抽出物を用いてｉｎ  ｖｉｔｒｏでアッセイした場合、約１μＭ以下のＩＣ５０で１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物であって、溶液中で少なくとも約１週間、室温で安定である化合物を提供する。さらなる実施形態では、化合物は、１１−シス−レチノール生成を約０．１μＭ以下のＩＣ５０で阻害する。さらなる実施形態では、化合物は、１１−シス−レチノール生成を約０．０１μＭ以下のＩＣ５０で阻害する。さらなる実施形態では、１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物は非レチノイド化合物である。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を含む医薬組成物を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象における眼の疾患又は障害を治療する方法を提供する。追加の実施形態では、本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を対象に導入することを含む、レチノイドサイクルにおける発色団フラックスを調節する方法を提供する。
【０１５０】
追加の実施形態では、式（Ｇ）の化合物又は互変異性体、立体異性体、幾何異性体、或いはその薬学的に許容される溶媒和物、水和物、塩、Ｎ−オキシド又はプロドラッグ
【化３０】
0005592265.tif 000053
［式中、
Ｚは、結合、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）−又は−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−であり；
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ３０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３５）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３５）−であり；
Ｇは、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｓ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｏ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０は、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１は、水素、ヒドロキシ、ＯＲ６、アルキルから独立に選択され、２個のＲ４１基は一緒になって、オキソを形成することができ；
各Ｒ４２は、水素又はアルキルから独立に選択され；
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３６及びＲ３７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３６及びＲ３７は一緒になって、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ３７及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ３及びＲ４は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はＣ−結合ヘテロシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又はヘテロシクリルを形成しており；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ５は、Ｃ５〜Ｃ１５アルキル又はカルボシクリルアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１３又はＳＯ２ＮＲ２４Ｒ２５からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０は、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ１０及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｒ２３、ＣＯ２Ｒ２３又はＳＯ２ＮＲ２８Ｒ２９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９、Ｒ３０、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ２０及びＲ２１は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２２又はＳＯ２ＮＲ２６Ｒ２７からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択され；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４である］を対象に投与することを含む、対象における眼の疾患又は障害を治療する方法を提供する。
【０１５１】
追加の実施形態では、式（Ｇ）の化合物を対象に導入することを含む、レチノイドサイクルにおける発色団フラックスを調節する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する方法であって、リポフスチン色素がＮ−レチニリデン−Ｎ−レチニル−エタノールアミン（Ａ２Ｅ）である方法を提供する。
【０１５２】
さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する、本明細書で記載した対象における眼の疾患又は障害を治療する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する、本明細書で記載した対象における眼の疾患又は障害を治療する方法であって、リポフスチン色素がＮ−レチニリデン−Ｎ−レチニル−エタノールアミン（Ａ２Ｅ）である方法を提供する。
【０１５３】
さらなる実施形態では、本明細書で記載した対象における眼の疾患又は障害を治療する方法であって、眼の疾患又は障害が加齢黄斑変性又はシュタルガルト黄斑ジストロフィーである方法を提供する。さらなる実施形態では、本明細書で記載した対象における眼の疾患又は障害を治療する方法であって、眼の疾患又は障害が、網膜剥離、出血性網膜症、色素性網膜炎、錐体杆体ジストロフィー、ソーズビー眼底ジストロフィー、視神経症、炎症性網膜疾患、糖尿病性網膜症、糖尿病性黄斑症、網膜血管閉塞、未熟児網膜症又は虚血再潅流関連網膜損傷、増殖性硝子体網膜症、網膜ジストロフィー、遺伝性視神経症、ソーズビー眼底ジストロフィー、ブドウ膜炎、網膜損傷、アルツハイマー病に伴う網膜障害、多発性硬化症に伴う網膜障害、パーキンソン病に伴う網膜障害、ウイルス感染に伴う網膜障害、光露出過剰に関連する網膜障害、近視及びＡＩＤＳに伴う網膜障害から選択される方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する、本明細書で記載した対象における眼の疾患又は障害を治療する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する、本明細書で記載した対象における眼の疾患又は障害を治療する方法であって、リポフスチン色素がＮ−レチニリデン−Ｎ−レチニル−エタノールアミン（Ａ２Ｅ）である方法を提供する。
【０１５４】
別の実施形態では、式（Ｇ）の化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞の暗順応を阻害する方法を提供する。別の実施形態では、本明細書で記載した非レチノイド化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞の暗順応を阻害する方法を提供する。別の実施形態では、本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞の暗順応を阻害する方法を提供する。
【０１５５】
別の実施形態では、式（Ｇ）の化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞におけるロドプシンの再生を阻害する方法を提供する。別の実施形態では、本明細書で記載した非レチノイド化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞におけるロドプシンの再生を阻害する方法を提供する。別の実施形態では、本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞におけるロドプシンの再生を阻害する方法を提供する。
【０１５６】
別の実施形態では、薬学的に許容される担体及び式（Ｇ）の化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の眼における虚血を低減する方法を提供する。
【０１５７】
追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した非レチノイド化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の眼における虚血を低減する方法を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の眼における虚血を低減する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼における虚血を低減する方法であって、桿体光受容体細胞の暗順応を阻害するのに十分な条件下及び時間で医薬組成物を投与して、眼における虚血を低減する方法を提供する。
【０１５８】
追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した非レチノイド化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の眼の網膜における血管新生を阻害する方法を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の眼の網膜における血管新生を阻害する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼の網膜における血管新生を阻害する方法であって、桿体光受容体細胞の暗順応を阻害するのに十分な条件下及び時間で医薬組成物を投与して、網膜における血管新生を阻害する方法を提供する。
【０１５９】
追加の実施形態では、式（Ｇ）の化合物と網膜を接触させることを含む、網膜における網膜細胞の変性を阻害する方法を提供する。追加の実施形態では、本明細書で記載した非レチノイド化合物と網膜を接触させることを含む、網膜における網膜細胞の変性を阻害する方法を提供する。追加の実施形態では、本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物と網膜を接触させることを含む、網膜における網膜細胞の変性を阻害する方法を提供する。
【０１６０】
さらなる実施形態では、網膜における網膜細胞の変性を阻害する方法であって、網膜細胞が網膜神経細胞である方法を提供する。さらなる実施形態では、網膜における網膜細胞の変性を阻害する方法であって、網膜神経細胞が光受容体細胞である方法を提供する。
【０１６１】
別の実施形態では、薬学的に許容される担体及び式（Ｇ）の化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の網膜に蓄積したリポフスチン色素を低減する方法を提供する。追加の実施形態では、対象の網膜に蓄積したリポフスチン色素を低減する方法であって、リポフスチンがＮ−レチニリデン−Ｎ−レチニル−エタノールアミン（Ａ２Ｅ）である方法を提供する。
【０１６２】
追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した非レチノイド化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の網膜に蓄積したリポフスチン色素を低減する方法を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の網膜に蓄積したリポフスチン色素を低減する方法を提供する。追加の実施形態では、対象の網膜に蓄積したリポフスチン色素を低減する方法であって、リポフスチンがＮ−レチニリデン−Ｎ−レチニル−エタノールアミン（Ａ２Ｅ）である方法を提供する。
【０１６３】
追加の実施形態では、式（Ｇ）の化合物又は互変異性体、立体異性体、幾何異性体、或いはその薬学的に許容される溶媒和物、水和物、塩、Ｎ−オキシド又はプロドラッグ
【化３１】
0005592265.tif 000054
［式中、
Ｚは、結合、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）−又は−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−であり；
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ３０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３５）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３５）−であり；
Ｇは、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｓ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｏ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０は、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１は、水素、ヒドロキシ、ＯＲ６、アルキルから独立に選択され、又は２個のＲ４１基は一緒になって、オキソを形成することができ；
各Ｒ４２は、水素又はアルキルから独立に選択され；
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３６及びＲ３７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３６及びＲ３７は一緒になって、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ３７及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ３及びＲ４は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はＣ−結合ヘテロシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又はヘテロシクリルを形成しており；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ５は、Ｃ５〜Ｃ１５アルキル又はカルボシクリルアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１３又はＳＯ２ＮＲ２４Ｒ２５からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０は、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ１０及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｒ２３、ＣＯ２Ｒ２３又はＳＯ２ＮＲ２８Ｒ２９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９、Ｒ３０、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ２０及びＲ２１は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２２又はＳＯ２ＮＲ２６Ｒ２７からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択され；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４である］を対象に導入することを含む、レチノイドサイクルにおける発色団フラックスを調節する方法を提供する。
【０１６４】
さらなる実施形態では、式（Ｇ）の化合物を対象に投与することを含む、対象における眼の疾患又は障害を治療する方法であって、式（Ｇ）の化合物が、
【化３２−１】
0005592265.tif 000055
【化３２−２】
0005592265.tif 000056
【化３２−３】
0005592265.tif 000057
【化３２−４】
0005592265.tif 000058
【化３２−５】
0005592265.tif 000059
【化３２−６】
0005592265.tif 000060
【化３２−７】
0005592265.tif 000061
【化３２−８】
0005592265.tif 000062
【化３２−９】
0005592265.tif 000063
からなる群から選択される方法を提供する。
【０１６５】
ある実施形態では、窒素含有部分で終わるメタ置換結合を含むアミン誘導体化合物を提供する。窒素含有部分は、例えば、アミン、アミド又はＮ−ヘテロシクリルであってよい。この結合は、少なくとも２個の炭素原子及び最大１個のヘテロ原子、例えば、硫黄、酸素又は窒素を含む３つの結合原子を含む。これらの結合原子は、単結合、二重結合、三重結合の炭素−炭素結合、炭素−窒素結合、窒素−窒素結合、炭素−酸素結合、炭素−硫黄結合などを含む、直鎖状に構築された安定な化学結合の組合せを形成する。
【０１６６】
したがって、本化合物は、互変異性体又は互変異性体の混合物として、或いはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド又はプロドラッグとして、式（Ｉ）
【化３３】
0005592265.tif 000064
［式中、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８であり；或いは
Ｒ１及びＲ２は、オキソを形成しており；
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ５は、Ｃ５〜Ｃ１５アルキル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はカルボシクリルアルキルであり；
Ｒ６は、水素又はアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｘは、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−又は−Ｏ−であり；
Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８又はカルボシクリルであり；或いは
Ｒ９及びＲ１０は、オキソを形成しており；
Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ１３は、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルである］により表すことができる。
【０１６７】
ある実施形態では、Ｒ１１及びＲ１２のそれぞれは水素である。
【０１６８】
他の実施形態では、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１２は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり、ここで、Ｒ１３はアルキルである。
【０１６９】
ある実施形態では、Ｒ３及びＲ４のそれぞれは水素である。
【０１７０】
他のある実施形態では、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又は−ＯＲ６であり、ここで、Ｒ６は水素又はアルキルである。
【０１７１】
他の実施形態では、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル又は−ＯＲ６であり、ここで、Ｒ６は水素又はアルキルである。
【０１７２】
別の特定の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ９及びＲ１０のそれぞれは、独立に、水素又は−ＯＲ６であり、ここで、Ｒ６は水素又はアルキルである。
【０１７３】
特定の実施形態では、Ｒ９及びＲ１０は一緒になって、オキソを形成している。
【０１７４】
他のある実施形態では、Ｒ５はＣ５−Ｃ８アルキルである。
【０１７５】
さらに他の実施形態では、Ｒ５はアラルキルである。
【０１７６】
他の実施形態では、Ｒ５はヘテロアリールアルキルである。
【０１７７】
さらに他の実施形態では、Ｒ５はヘテロシクリルアルキルである。
【０１７８】
他のある実施形態では、Ｒ５はカルボシクリルアルキルである。
【０１７９】
一実施形態では、Ｘは、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−であり、式（Ｉ）の化合物は、互変異性体又は互変異性体の混合物として、或いはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド又はプロドラッグとして、式（Ｉａ）
【化３４】
0005592265.tif 000065
［式中、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８であり；或いは
Ｒ１及びＲ２は、オキソを形成しており；
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ５は、アルキル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はカルボシクリルアルキルであり；
Ｒ６は、水素又はアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、アルキル、カルボシクリル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８又はカルボシクリルであり；或いは
Ｒ９及びＲ１０は、オキソを形成しており；
Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ１３は、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリルである］の構造により表すことができる。
【０１８０】
式（Ｉａ）により表される構造を有する化合物のある実施形態では、Ｒ１１及びＲ１２のそれぞれは水素である。
【０１８１】
他の実施形態では、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１２は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり、ここで、Ｒ１３はアルキルである。
【０１８２】
他の実施形態では、Ｒ３及びＲ４のそれぞれは水素である。
【０１８３】
特定の実施形態では、Ｒ９及びＲ１０のそれぞれは、独立に、水素、ハロゲン、アルキル又は−ＯＲ６であり、ここで、Ｒ６は水素又はアルキルである。
【０１８４】
ある実施形態では、Ｒ５はＣ５〜Ｃ９アルキルである。
【０１８５】
他のある実施形態では、Ｒ５はアラルキルである。
【０１８６】
さらに他のある実施形態では、Ｒ５はカルボシクリルアルキルである。
【０１８７】
さらなる実施形態では、Ｒ１１及びＲ１２のそれぞれは水素であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれは水素であり、Ｒ９及びＲ１０のそれぞれは、独立に、水素又は−ＯＲ６であり、ここで、Ｒ６は水素又はアルキルであり、Ｒ５はＣ５〜Ｃ９アルキルである。
【０１８８】
ある特定の実施形態では、Ｒ５は、−ＯＲ６で置換されているＣ５〜Ｃ９アルキルであり、ここで、Ｒ６は水素又はアルキルである。
【０１８９】
本明細書で開示したある化合物は、表１に示す構造を有する。実施例番号は、示された構造／名称を有する化合物の調製を記載する本明細書の特定の実施例を意味する。
【表１−１】
0005592265.tif 000066
【表１−２】
0005592265.tif 000067
【表１−３】
0005592265.tif 000068
【表１−４】
0005592265.tif 000069
【表１−５】
0005592265.tif 000070
【表１−６】
0005592265.tif 000071
【表１−７】
0005592265.tif 000072
【表１−８】
0005592265.tif 000073
【０１９０】
さらなる実施形態では、Ｒ１１及びＲ１２のそれぞれは水素であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれは水素であり、Ｒ９及びＲ１０のそれぞれは、独立に、水素又は−ＯＲ６であり、ここで、Ｒ６は水素又はアルキルであり、Ｒ５はアラルキルである。
【０１９１】
ある特定の実施形態では、Ｒ５のアルキレン部分は、エチレン、プロピレン又はブチレンである。
【０１９２】
ある実施形態では、Ｒ５のアリール部分は、フェニル、トリル、キシレニル、ビフェニル又はナフチルである。
【０１９３】
本明細書で開示したある化合物は、表２に示す構造を有する。実施例番号は、示された構造／名称を有する化合物の調製を記載する本明細書の特定の実施例を意味する。
【表２−１】
0005592265.tif 000074
【表２−２】
0005592265.tif 000075
【０１９４】
さらなる実施形態では、Ｒ１１及びＲ１２のそれぞれは水素であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれは水素であり、Ｒ９及びＲ１０のそれぞれは、独立に、水素又は−ＯＲ６であり、ここで、Ｒ６は水素又はアルキルであり、Ｒ５はカルボシクリルアルキルである。ある実施形態では、カルボシクリルアルキルは、−ＯＲ６でさらに置換されていてよく、ここで、Ｒ６は水素又はアルキルである。
【０１９５】
ある特定の実施形態では、Ｒ５のアルキレン部分は、エチレン、プロピレン又はブチレンである。
【０１９６】
ある実施形態では、Ｒ５のカルボシクリル部分は、シクロヘキシル、シクロペンチル又はシクロヘプチルである。
【０１９７】
本明細書で開示したある化合物は、表３に示す構造を有する。実施例番号は、示された構造／名称を有する化合物の調製を記載する本明細書の特定の実施例を意味する。
【表３−１】
0005592265.tif 000076
【表３−２】
0005592265.tif 000077
【表３−３】
0005592265.tif 000078
【表３−４】
0005592265.tif 000079
【０１９８】
別の実施形態では、Ｘは−Ｏ−であり、式（Ｉ）の化合物は、互変異性体又は互変異性体の混合物として、或いはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド又はプロドラッグとして、式（Ｉｂ）
【化３５】
0005592265.tif 000080
［式中、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルであり；
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ５は、Ｃ５〜Ｃ１５アルキル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はカルボシクリルアルキルであり；
Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ１３は、アルキル、アルケニル、アリール、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルである］の構造により表すことができる。式（Ｉｂ）により表される構造を有する化合物のある実施形態では、Ｒ１１及びＲ１２のそれぞれは水素である。
【０１９９】
他の実施形態では、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１２は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり、ここで、Ｒ１３はアルキルである。
【０２００】
他の実施形態では、Ｒ３及びＲ４のそれぞれは水素である。
【０２０１】
ある実施形態では、Ｒ５はＣ５〜Ｃ９アルキルである。
【０２０２】
他のある実施形態では、Ｒ５はカルボシクリルアルキルである。
【０２０３】
ある他の実施形態では、Ｒ５はヘテロアリールアルキルである。
【０２０４】
さらに他のある実施形態では、Ｒ５はヘテロシクリルアルキルである。
【０２０５】
さらなる実施形態では、Ｒ１１及びＲ１２のそれぞれは水素であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれは水素であり、Ｒ５はＣ５〜Ｃ９アルキルである。ある特定の実施形態では、Ｒ５は、−ＯＲ６で置換されているＣ５〜Ｃ９アルキルであり、ここで、Ｒ６は水素又はアルキルである。
【０２０６】
他の実施形態では、Ｒ１１及びＲ１２のそれぞれは水素であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれは水素であり、Ｒ５はヘテロアリールアルキルであり、ここで、Ｒ５のアルキレン部分は、エチレン、プロピレン又はブチレンである。
【０２０７】
他の実施形態では、Ｒ１１及びＲ１２のそれぞれは水素であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれは水素であり、Ｒ５はヘテロシクリルアルキルであり、ここで、Ｒ５のアルキレン部分は、エチレン、プロピレン又はブチレンである。
【０２０８】
他の実施形態では、Ｒ１１及びＲ１２のそれぞれは水素であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれは水素であり、Ｒ５はカルボシクリルアルキルであり、ここで、Ｒ５のアルキレン部分は、エチレン、プロピレン又はブチレンである。
【０２０９】
本明細書で開示したある化合物は、表４に示す構造を有する。実施例番号は、示された構造／名称を有する化合物の調製を記載する本明細書の特定の実施例を指す。
【表４−１】
0005592265.tif 000081
【表４−２】
0005592265.tif 000082
【表４−３】
0005592265.tif 000083
【表４−４】
0005592265.tif 000084
【０２１０】
本明細書で開示したある化合物は、表５に示す構造を有する。実施例番号は、示された構造／名称を有する化合物の調製を記載する本明細書の特定の実施例を指す。
【表５−１】
0005592265.tif 000085
【表５−２】
0005592265.tif 000086
【０２１１】
ＩＩ．定義
本明細書及び添付の特許請求の範囲で使用する場合、単数形「ａ」、「ａｎ」及び「ｔｈｅ」は、文脈から明らかに違わない限り複数への言及を含む。よって、例えば「化合物（ａ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）」への言及は複数のそのような化合物を含み、「細胞（ｃｅｌｌ）」への言及は１つ又は複数の細胞への（又は複数の細胞への）、及び当業者に知られたその同等物などへの言及を含む。分子量などの物理的特性、又は化学式などの化学的特性について本明細書で範囲が使用される場合、本明細書の範囲及び特定の実施形態の全ての組合せ及び下位組合せが含まれることを意図する。用語「約」は、数又は数的範囲に言及する場合、言及した数又は数的範囲が実験的変動性内（又は統計的実験的誤差内）の近似値であることを意味し、したがってその数又は数的範囲は、述べられた数又は数的範囲の１％から１５％の間で変化し得る。用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」（及び「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」又は「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」又は「有する（ｈａｖｉｎｇ）」又は「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」などの関連用語）は、他のある実施形態において、例えば、本明細書で記載した、物質の任意の組成物、組成物、方法又はプロセスなどの実施形態が、記載された特徴「からなる」又は「から本質的になる」ことがあるのを排除する意図はない。
「スルファニル」は−Ｓ−基を指す。
「スルフィニル」は−Ｓ（＝Ｏ）−基を指す。
「スルホニル」は−Ｓ（＝Ｏ）２−基を指す。
「アミノ」は−ＮＨ２基を指す。
「シアノ」は−ＣＮ基を指す。
「ニトロ」は−ＮＯ２基を指す。
「オキサ」は−Ｏ−基を指す。
「オキソ」は＝Ｏ基を指す。
「イミノ」は＝Ｎ−Ｈ基を指す。
「チオキソ」は＝Ｓ基を指す。
【０２１２】
「アルキル」は、炭素及び水素原子のみからなり、不飽和を含有せず、１から１５個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状炭化水素鎖基を指す（例えば、Ｃ１〜Ｃ１５アルキル）。ある実施形態では、アルキルは１から１３個の炭素原子を含む（例えば、Ｃ１〜Ｃ１３アルキル）。ある実施形態では、アルキルは１から８個の炭素原子を含む（例えば、Ｃ１〜Ｃ８アルキル）。他の実施形態では、アルキルは５から１５個の炭素原子を含む（例えば、Ｃ５〜Ｃ１５アルキル）。他の実施形態では、アルキルは５から８個の炭素原子を含む（例えば、Ｃ５〜Ｃ８アルキル）。アルキルは、単結合、例えば、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソプロピル）、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、１，１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）、３−メチルヘキシル、２−メチルヘキシルなどにより分子の残りに結合されている。本明細書で特段の記載がない限り、アルキル基は以下の置換基の１つ又は複数で場合により置換されている：ハロ、シアノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１又は２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１又は２である）及び−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１又は２である）、ここで、各Ｒａは、独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル  カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルである。
【０２１３】
「アルケニル」は、炭素及び水素原子のみからなり、少なくとも１つの二重結合を含有し、２から１２個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状炭化水素鎖ラジカル基を指す。ある実施形態では、アルケニルは２から８個の炭素原子を含む。他の実施形態では、アルケニルは２から４個の炭素原子を含む。アルケニルは、単結合、例えば、エテニル（即ち、ビニル）、プロプ−１−エニル（即ち、アリル）、ブト−１−エニル、ペント−１−エニル、ペンタ−１，４−ジエニルなどにより分子の残りに結合されている。本明細書で特段の記載がない限り、アルケニル基は以下の置換基の１つ又は複数で場合により置換されている：ハロ、シアノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１又は２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１又は２である）及び−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１又は２である）、ここで、各Ｒａは、独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルである。
【０２１４】
「アルキニル」は、炭素及び水素原子のみからなり、少なくとも１つの三重結合を含有し、２から１２個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状炭化水素鎖ラジカル基を指す。ある実施形態では、アルキニルは２から８個の炭素原子を含む。他の実施形態では、アルキニルは２から４個の炭素原子を有する。アルキニルは、単結合、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルなどにより分子の残りに結合されている。本明細書で特段の記載がない限り、アルキニル基は以下の置換基の１つ又は複数で場合により置換されている：ハロ、シアノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１又は２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１又は２である）及び−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１又は２である）、ここで、各Ｒａは、独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルである。
【０２１５】
「アルキレン」又は「アルキレン鎖」は、炭素及び水素のみからなり、不飽和を含有せず、１から１２個の炭素原子を有する、分子の残りをラジカル基に結合する直鎖状又は分枝状の二価の炭化水素鎖、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ｎ−ブチレンなどを指す。アルキレン鎖は、分子の残りに単結合を介して、ラジカル基に単結合を介して結合されている。アルキレン鎖の分子の残りへの及びラジカル基への結合点は、アルキレン鎖の１個の炭素を介して又はその鎖の任意の２個の炭素を介してのものであることができる。本明細書で特段の記載がない限り、アルキレン鎖は以下の置換基の１つ又は複数で場合により置換されている：ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、チオキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１又は２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１又は２である）及び−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１又は２である）、ここで、各Ｒａは、独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルである。
【０２１６】
「アルケニレン」又は「アルケニレン鎖」は、炭素及び水素のみからなり、少なくとも１つの二重結合を含有し、２から１２個の炭素原子を有する、分子の残りをラジカル基に結合する直鎖状又は分枝状の二価の炭化水素鎖、例えば、エテニレン、プロペニレン、ｎ−ブテニレンなどを指す。アルケニレン鎖は、分子の残りに二重結合又は単結合を介して、ラジカル基に二重結合又は単結合を介して結合されている。アルケニレン鎖の分子の残りへの及びラジカル基への結合点は、鎖中の１個の炭素又は任意の２個の炭素を介してであることができる。本明細書で特段の記載がない限り、アルケニレン鎖は以下の置換基の１つ又は複数で場合により置換されている：ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、チオキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１又は２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１又は２である）及び−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１又は２である）、ここで、各Ｒａは、独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール（１個又は複数のハロ基で場合によって置換されている）、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキル、ここで、上記置換基のそれぞれは、別段の記載がない限り、置換されていない。
【０２１７】
「アリール」は、環炭素原子から水素原子を除去することにより、芳香族単環式又は多環式炭化水素環系から誘導した基を指す。芳香族単環式又は多環式炭化水素環系は、水素と６から１８個の炭素原子の炭素のみを含有し、ここで、環系の環の少なくとも１つは完全に不飽和であり、即ち、それはＨｕｃｋｅｌ理論に従って、環状、非局在化（４ｎ＋２）π電子系を含有する。アリール基としては、これらだけに限定するものではないが、フェニル、フルオレニル及びナフチルなどの基がある。本明細書で特段の記載がない限り、用語「アリール」又は接頭辞「アル−」（例えば「アラルキル」における）には、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、場合によって置換されているアリール、場合によって置換されているアラルキル、場合によって置換されているアラルケニル、場合によって置換されているアラルキニル、場合によって置換されているカルボシクリル、場合によって置換されているカルボシクリルアルキル、場合によって置換されているヘテロシクリル、場合によって置換されているヘテロシクリルアルキル、場合によって置換されているヘテロアリール、場合によって置換されているヘテロアリールアルキル、−Ｒｂ−ＯＲａ、−Ｒｂ−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｏ−Ｒｃ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１又は２である）、−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１又は２である）及び−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１又は２である）から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているアリール基が含まれることが意図されており、ここで、各Ｒａは、独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール（１個又は複数のハロ基で場合によって置換されている）、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルであり、各Ｒｂは、独立に、直接結合又は直鎖状若しくは分枝状アルキレン若しくはアルケニレン鎖であり、Ｒｃは直鎖状又は分枝状アルキレン又はアルケニレン鎖であり、ここで、上記置換基のそれぞれは、別段の記載がない限り、置換されていない。
【０２１８】
「アラルキル」は、式−Ｒｃ−アリールの基を指し、ここで、Ｒｃは、上記定義の通りのアルキレン鎖、例えば、ベンジル、ジフェニルメチルなどである。アラルキル基のアルキレン鎖部分は、アルキレン鎖について上記した通り、場合によって置換されている。アラルキル基のアリール部分は、アリール基について上記した通り、場合によって置換されている。
【０２１９】
「アラルケニル」は、式−Ｒｄ−アリールの基を指し、ここで、Ｒｄは、上記定義の通りのアルケニレン鎖である。アラルケニル基のアリール部分は、アリール基について上記した通り、場合によって置換されている。アラルケニル基のアルケニレン鎖部分は、アルケニレン基について上記定義の通り、場合によって置換されている。
【０２２０】
「アラルキニル」は、式−Ｒｅ−アリールの基を指し、ここで、Ｒｅは、上記定義の通りのアルキニレン鎖である。アラルキニル基のアリール部分は、アリール基について上記した通り、場合によって置換されている。アラルキニル基のアルキニレン鎖部分は、アルキニレン鎖について上記定義の通り、場合によって置換されている。
【０２２１】
「カルボシクリル」は、炭素及び水素原子のみからなり、縮合又は架橋環系を含む、３から１５個の炭素原子を有する安定な非芳香族単環式又は多環式炭化水素基を指す。ある実施形態では、カルボシクリルは３から１０個の炭素原子を含む。他の実施形態では、カルボシクリルは５から７個の炭素原子を含む。カルボシクリルは単結合により分子の残りに結合されている。カルボシクリルは場合によって飽和であり（即ち、単一のＣ−Ｃ結合のみを含有する）、又は不飽和である（即ち、１つ又は複数の二重結合又は三重結合を含有する）。完全飽和カルボシクリル基は「シクロアルキル」とも呼ばれる。単環式シクロアルキルの例としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルがある。不飽和カルボシクリルは「シクロアルケニル」とも呼ばれる。単環式シクロアルケニルの例としては、例えば、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル及びシクロオクテニルがある。多環式カルボシクリル基としては、例えば、アダマンチル、ノルボルニル（即ち、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニル）、ノルボルネニル、デカリニル、７，７−ジメチル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタニルなどがある。本明細書で特段の記載がない限り、用語「カルボシクリル」には、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、フルオロアルキル、オキソ、チオキソ、シアノ、ニトロ、場合によって置換されているアリール、場合によって置換されているアラルキル、場合によって置換されているアラルケニル、場合によって置換されているアラルキニル、場合によって置換されているカルボシクリル、場合によって置換されているカルボシクリルアルキル、場合によって置換されているヘテロシクリル、場合によって置換されているヘテロシクリルアルキル、場合によって置換されているヘテロアリール、場合によって置換されているヘテロアリールアルキル、−Ｒｂ−ＯＲａ、−Ｒｂ−ＳＲａ、−Ｒｂ−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｏ−Ｒｃ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１又は２である）、−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１又は２である）及び−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１又は２である）から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているカルボシクリル基が含まれることが意図されており、ここで、各Ｒａは、独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルであり、各Ｒｂは、独立に、直接結合又は直鎖状若しくは分枝状アルキレン若しくはアルケニレン鎖であり、Ｒｃは直鎖状又は分枝状アルキレン又はアルケニレン鎖であり、ここで、上記置換基のそれぞれは、別段の記載がない限り、置換されていない。
【０２２２】
「カルボシクリルアルキル」は、式−Ｒｃ−カルボシクリルの基を指し、ここで、Ｒｃは上記定義の通りのアルキレン鎖である。アルキレン鎖及びカルボシクリル基は、上記定義の通り、場合によって置換されている。
【０２２３】
「ハロ」又は「ハロゲン」は、ブロモ、クロロ、フルオロ又はヨード置換基を指す。
【０２２４】
「フルオロアルキル」は、上記定義の通りの１個又は複数のフルオロ基、例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−フルオロメチル−２−フルオロエチルなどで置換されている上記定義の通りのアルキル基を指す。フルオロアルキル基のアルキル部分は、アルキル基について上記定義の通り、場合によって置換されていてもよい。
【０２２５】
「ヘテロシクリル」は、２から１２個の炭素原子及び窒素、酸素及び硫黄から選択される１から６個のヘテロ原子を含有する安定な３員から１８員非芳香環基を指す。本明細書で特段の記載がない限り、ヘテロシクリル基は、単環系、二環系、三環系又は四環系であり、縮合環系又は架橋環系を含む。ヘテロシクリル基のヘテロ原子（単数又は複数）は場合によって酸化されている。存在する場合、１個又は複数の窒素原子は場合によって四級化している。ヘテロシクリル基は部分的又は完全に飽和している。ヘテロシクリルは環の任意の原子を介して分子の残りに結合されている。そのようなヘテロシクリル基の例としては、これらだけに限定するものではないが、ジオキソラニル、チエニル［１，３］ジチアニル、デカヒドロイソキノリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、キヌクリジニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフリル、トリチアニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、１−オキソ−チオモルホリニル及び１，１−ジオキソ−チオモルホリニルがある。本明細書で特段の記載がない限り、用語「ヘテロシクリル」には、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、フルオロアルキル、オキソ、チオキソ、シアノ、ニトロ、場合によって置換されているアリール、場合によって置換されているアラルキル、場合によって置換されているアラルケニル、場合によって置換されているアラルキニル、場合によって置換されているカルボシクリル、場合によって置換されているカルボシクリルアルキル、場合によって置換されているヘテロシクリル、場合によって置換されているヘテロシクリルアルキル、場合によって置換されているヘテロアリール、場合によって置換されているヘテロアリールアルキル、−Ｒｂ−ＯＲａ、−Ｒｂ−ＳＲａ、−Ｒｂ−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｏ−Ｒｃ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１又は２である）、−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１又は２である）及び−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１又は２である）から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されている上記定義の通りのヘテロシクリル基があることが意図されており、ここで、各Ｒａは、独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルであり、各Ｒｂは、独立に、直接結合又は直鎖状若しくは分枝状アルキレン若しくはアルケニレン鎖であり、Ｒｃは直鎖状又は分枝状アルキレン又はアルケニレン鎖であり、ここで、上記置換基のそれぞれは、別段の記載がない限り、置換されていない。
【０２２６】
「Ｎ−ヘテロシクリル」又は「Ｎ結合ヘテロシクリル」は、少なくとも１個の窒素を含有する上記定義の通りのヘテロシクリル基を指し、ここで、ヘテロシクリル基の分子の残りへの結合点はヘテロシクリル基の窒素原子を介する。Ｎ−ヘテロシクリル基は、ヘテロシクリル基について上記した通り、場合によって置換されている。そのようなＮ−ヘテロシクリル基の例としては、これらだけに限定するものではないが、１−モルホリニル、１−ピペリジニル、１−ピペラジニル、１−ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル及びイミダゾリジニルがある。
【０２２７】
「Ｃ−ヘテロシクリル」又は「Ｃ結合ヘテロシクリル」は、少なくとも１つのヘテロ原子を含有する上記定義の通りのヘテロシクリル基を指し、ここで、分子のその他の部分への前記ヘテロシクリル基の結合点は前記ヘテロシクリル基内の炭素原子を介してである。Ｃ−ヘテロシクリル基はヘテロシクリル基について上記した通りに場合によって置換されている。そのようなＣ−ヘテロシクリル基の例としては、これらだけに限定するものではないが、２−モルホリニル、２−又は３−又は４−ピペリジニル、２−ピペラジニル、２−又は３−ピロリジニルなどがある。
【０２２８】
「ヘテロシクリルアルキル」は、式−Ｒｃ−ヘテロシクリルの基を指し、ここで、Ｒｃは上記定義の通りのアルキレン鎖である。ヘテロシクリルが窒素含有ヘテロシクリルである場合、ヘテロシクリルは窒素原子においてアルキル基に場合によって結合している。ヘテロシクリルアルキル基のアルキレン鎖は、アルキレン鎖について上記定義の通り、場合によって置換されている。ヘテロシクリルアルキル基のヘテロシクリル部分は、ヘテロシクリル基について上記定義の通り、場合によって置換されている。
【０２２９】
「ヘテロアリール」は、２から１７個の炭素原子、並びに窒素、酸素及び硫黄から選択される１から６個のヘテロ原子を含む３員から１８員芳香環基から誘導した基を指す。本明細書で使用する場合、ヘテロアリール基は、単環系、二環系、三環系又は四環系であり、ここで、環系の環の少なくとも１つは完全に不飽和であり、即ち、それはＨｕｃｋｅｌ理論に従って、環状、非局在化（４ｎ＋２）π電子系を含有する。ヘテロアリールには縮合環系又は架橋環系がある。ヘテロアリール基のヘテロ原子（単数又は複数）は場合によって酸化されている。存在する場合、１個又は複数の窒素原子は場合によって四級化している。ヘテロアリールは環の任意の原子を介して分子の残りに結合されている。ヘテロアリールの例としては、これらだけに限定するものではないが、アゼピニル、アクリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾインドリル、１，３−ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニル、ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、１，４−ベンゾジオキサニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾフラノニル、ベンゾチエニル（ベンゾチオフェニル）、ベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［４，６］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、カルバゾリル、シンノリニル、シクロペンタ［ｄ］ピリミジニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリミジニル、５，６−ジヒドロベンゾ［ｈ］キナゾリニル、５，６−ジヒドロベンゾ［ｈ］シンノリニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フラニル、フラノニル、フロ［３，２−ｃ］ピリジニル、５，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロシクロオクタ［ｄ］ピリミジニル、５，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロシクロオクタ［ｄ］ピリダジニル、５，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロシクロオクタ［ｄ］ピリジニル、イソチアゾリル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、イソキノリル、インドリジニル、イソオキサゾリル、５，８−メタノ−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリニル、ナフチリジニル、１，６−ナフチリジノニル、オキサジアゾリル、２−オキソアゼピニル、オキサゾリル、オキシラニル、５，６，６ａ，７，８，９，１０，１０ａ−オクタヒドロベンゾ［ｈ］キナゾリニル、１−フェニル−１Ｈ−ピロリル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジニル、ピリジニル、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリニル、５，６，７，８−���トラヒドロベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリミジニル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリミジニル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，５−ｃ］ピリダジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル、チエノ［２，３−ｄ］ピリミジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｃ］プリジニル、及びチオフェニル（即ちチエニル）がある。本明細書で特段の記載がない限り、用語「ヘテロアリール」には、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、フルオロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、オキソ、チオキソ、シアノ、ニトロ、場合によって置換されているアリール、場合によって置換されているアラルキル、場合によって置換されているアラルケニル、場合によって置換されているアラルキニル、場合によって置換されているカルボシクリル、場合によって置換されているカルボシクリルアルキル、場合によって置換されているヘテロシクリル、場合によって置換されているヘテロシクリルアルキル、場合によって置換されているヘテロアリール、場合によって置換されているヘテロアリールアルキル、−Ｒｂ−ＯＲａ、−Ｒｂ−ＳＲａ、−Ｒｂ−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｏ−Ｒｃ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１又は２である）、−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１又は２である）及び−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１又は２である）から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されている上記定義の通りのヘテロアリール基があることが意図されており、ここで、各Ｒａは、独立に、水素、アルキル、フルオロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルであり、各Ｒｂは、独立に、直接結合又は直鎖状若しくは分枝状アルキレン若しくはアルケニレン鎖であり、Ｒｃは直鎖状又は分枝状アルキレン又はアルケニレン鎖であり、ここで、上記置換基のそれぞれは、別段の記載がない限り、置換されていない。
【０２３０】
「Ｎ−ヘテロアリール」は、少なくとも１個の窒素を含有する上記定義の通りのヘテロアリール基を指し、ここで、ヘテロアリール基の分子の残りへの結合点はヘテロアリール基の窒素原子を介する。Ｎ−ヘテロアリール基は、ヘテロアリール基について上記した通り、場合によって置換されている。
【０２３１】
「Ｃ−ヘテロアリール」は、上記定義の通りのヘテロアリール基を指し、ここで、分子のその他の部分への前記ヘテロアリール基の結合点は前記ヘテロアリール基内の炭素原子を介してである。Ｃ−ヘテロアリール基はヘテロアリール基について上記した通りに場合によって置換されている。
【０２３２】
「ヘテロアリールアルキル」は、式−Ｒｃ−ヘテロアリールの基を指し、ここで、Ｒｃは上記定義の通りのアルキレン鎖である。ヘテロアリールが窒素含有ヘテロアリールである場合、ヘテロアリールは窒素原子においてアルキル基に場合によって結合している。ヘテロアリールアルキル基のアルキレン鎖は、アルキレン鎖について上記定義の通り、場合によって置換されている。ヘテロアリールアルキル基のヘテロアリール部分はヘテロアリール基について上記定義の通り、場合によって置換されている。
【０２３３】
化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩は、１つ又は複数の不斉中心を有してもよく、したがって、鏡像異性体、ジアステレオマー、及び絶対立体化学に関して、アミノ酸の（Ｒ）−若しくは（Ｓ）−として、又は（Ｄ）−若しくは（Ｌ）−として定義し得る他の立体異性体を生じてもよい。本明細書で記載した化合物がオレフィン二重結合又は幾何学的不斉の他の中心を有し、別段の記載がない場合、化合物はＥ及びＺ幾何異性体（例えば、シス又はトランス）の両方を含むことを意図する。同様に、全ての可能な異性体、並びにそれらのラセミ体及び光学的に純粋な形態、及び全ての互変異性体も含まれることを意図する。
【０２３４】
「立体異性体」は、共有結合の同じ配列を有し、それらの原子の空間における相対的な配置が異なる化合物である。「鏡像異性体」は、互いに重ね合わせられない鏡像である２つの立体異性体を指す。
【０２３５】
別段の記載がない限り、本明細書で示す構造は、同位体でエンリッチされた１個又は複数の原子の存在のみ異なる化合物をも含むものとする。例えば、本構造を有するが、但し、水素が重水素又はトリチウムで置き換えられている、或いは炭素が１３Ｃ又は１４Ｃでエンリッチされた炭素で置き換えられている化合物は、本発明の範囲内である。
【０２３６】
本発明の化合物は、このような化合物を構成する１個又は複数の原子において非天然比率の原子同位体を含有することもできる。例えば、化合物は、同位体、例えば、重水素（２Ｈ）、トリチウム（３Ｈ）、ヨウ素−１２５（１２５Ｉ）又は炭素−１４（１４Ｃ）などで標識されていてよい。２Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｃ、１２Ｎ、１３Ｎ、１５Ｎ、１６Ｎ、１６Ｏ、１７Ｏ、１４Ｆ、１５Ｆ、１６Ｆ、１７Ｆ、１８Ｆ、３３Ｓ、３４Ｓ、３５Ｓ、３６Ｓ、３５Ｃｌ、３７Ｃｌ、７９Ｂｒ、８１Ｂｒ、１２５Ｉによる同位体置換が全て企図される。本発明の化合物の全ての同位体バリエーションは、放射性であってもなくても、本発明の範囲内に包含される。
【０２３７】
ある実施形態では、本明細書で開示したアミン誘導体化合物は、１Ｈ原子の一部又は全てが２Ｈ原子で置き換えられている。重水素含有アミン誘導体化合物を合成する方法は、当技術分野で知られており、非限定的な例としてのみ、以下の合成方法を含む。
【０２３８】
重水素化出発物質、例えば、酸ｉ及び酸ｉｉは、容易に入手可能であり、アミン誘導体化合物の合成について本明細書で記載した合成方法に供される。
【化３６】
0005592265.tif 000087
【０２３９】
他の重水素化出発物質も、以下のスキームに非限定的な例として示す重水素含有アミン誘導体化合物の合成において使用される。多数の重水素含有試薬及びビルディングブロックは、化学薬品販売業者、例えばＡｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．から市販されている。
【化３７】
0005592265.tif 000088
【０２４０】
重水素転移試薬、例えば重水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＤ４）を使用して重水素を還元条件下で反応基質に転移させる。ＬｉＡｌＤ４の使用を以下の反応スキームに例としてのみ説明する。
【化３８】
0005592265.tif 000089
【０２４１】
重水素ガス及びパラジウム触媒を使用して不飽和炭素−炭素結合を還元し、以下の反応スキームに例としてのみ説明するアリール炭素−ハロゲン結合の還元的置換を実施する。
【化３９】
0005592265.tif 000090
【０２４２】
一実施形態では、アミン誘導体化合物は、１個の重水素原子を含有する。別の実施形態では、アミン誘導体化合物は、２個の重水素原子を含有する。別の実施形態では、アミン誘導体化合物は、３個の重水素原子を含有する。別の実施形態では、アミン誘導体化合物は、４個の重水素原子を含有する。別の実施形態では、アミン誘導体化合物は、５個の重水素原子を含有する。別の実施形態では、アミン誘導体化合物は、６個の重水素原子を含有する。別の実施形態では、アミン誘導体化合物は、重水素原子で完全に置換されており、交換不可能な１Ｈ原子を含有しない。
【０２４３】
「互変異性体」は、分子の１つの原子から同じ分子の別の原子へのプロトン移動を指す。本明細書で表した化合物は互変異性体として存在してもよい。互変異性体は、単結合と隣接する二重結合の切替えを伴う、水素原子の移動によって互換的な化合物である。互変異性化が考えられる結合配置では、互変異性体の化学平衡が存在するであろう。本明細書で開示した化合物の全ての互変異性体が企図される。互変異性体の厳密な比は、温度、溶媒及びｐＨを含むいくつかの要因に依存する。互変異性体の相互変換の例としては、
【化４０】
0005592265.tif 000091
がある。
【０２４４】
「任意選択の」又は「場合によって」は、後に記載する事象又は状況が起こっても起こらなくてもよいことを意味し、その記載はその事象又は状況が起こった場合、又は起こらなかった場合を含むことを意味する。例えば、「場合によって置換されているアリール」は、アリール基が置換されていてもいなくてもよいことを意味し、その記載が置換されているアリール基及び置換を有さないアリール基の両方を含むことを意味する。
【０２４５】
「薬学的に許容される塩」には、酸付加塩及び塩基付加塩の両方が含まれる。本明細書で記載したアミン誘導体化合物の任意の１つの薬学的に許容される塩は、任意の及び全ての薬学的に適切な塩形態を含むことを意図する。本明細書で記載した化合物の好ましい薬学的に許容される塩は、薬学的に許容される酸付加塩及び薬学的に許容される塩基付加塩である。
【０２４６】
「薬学的に許容される酸付加塩」は、遊離塩基の生物学的有効性及び性質を保持し、生物学的又は他に望ましくないものではなく、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素酸、亜リン酸などの無機酸と形成した塩を指す。脂肪族モノ−及びジカルボン酸、フェニル置換アルカン酸、ヒドロキシアルカン酸、アルカン二酸、芳香族酸、脂肪族及び芳香族スルホン酸などの有機酸と形成した塩もあり、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、シュウ酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸などが含まれる。したがって、例示的な塩としては、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、プロピオン酸塩、カプリル酸塩、イソ酪酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、フタル酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、フェニル酢酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩などがある。アルギン酸塩、グルコン酸塩及びガラクツロン酸塩などのアミノ酸の塩も考えられる（例えば、Ｂｅｒｇｅ  Ｓ．Ｍ．ら、「薬学的塩（Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ）」、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、６６：１〜１９（１９９７）（その全体をこの参照により援用する）を参照されたい）。塩基性化合物の酸付加塩は、当業者によく知られている方法及び技術に従って、遊離塩基形態を十分な量の所望の酸と反応させて塩を生成させることによって調製してもよい。
【０２４７】
「薬学的に許容される塩基付加塩」は、生物学的又は他に望ましくないものではない遊離酸の生物学的有効性及び性質を保持する塩を指す。これらの塩は、無機塩基又は有機塩基を遊離酸に添加することにより調製する。薬学的に許容される塩基付加塩は、アルカリ若しくはアルカリ土類金属又は有機アミンなど、金属又はアミンと形成してもよい。無機塩基から誘導される塩としては、これらだけに限定するものではないが、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウム塩などがある。有機塩基から誘導される塩としては、これらだけに限定するものではないが、第一級、第二級及び第三級アミン、天然の置換アミンを含む置換アミン、環状アミン及び塩基性イオン交換樹脂、例えば、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リシン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、エチレンジアニリン、Ｎ−メチルグルカミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、ポリアミン樹脂などの塩がある。Ｂｅｒｇｅら、上掲を参照されたい。
【０２４８】
別段の記載がない限り、本明細書で示した構造は、同位体でエンリッチされた１個又は複数の原子の存在のみ異なる化合物をも含むものとする。例えば、本構造を有するが、但し、水素が重水素又はトリチウムで置き換えられている、或いは炭素が１３Ｃ又は１４Ｃでエンリッチされた炭素で置き換えられている化合物は、本発明の範囲内である。
【０２４９】
本発明の化合物は、このような化合物を構成する１個又は複数の原子において非天然比率の原子同位体を含有することもできる。例えば、化合物は、放射性同位体、例えば、重水素（２Ｈ）、トリチウム（３Ｈ）、ヨウ素−１２５（１２５Ｉ）又は炭素−１４（１４Ｃ）などで放射性標識されていてよい。本発明の化合物の全ての同位体バリエーションは、放射性であってもなくても、本発明の範囲内に包含される。
【０２５０】
「非レチノイド化合物」は、レチノイドではない任意の化合物を指す。レチノイドは、トリメチルシクロヘキセニル環及び極性末端基で終端するポリエン鎖を有するジテルペン骨格を有する化合物である。レチノイドの例としては、レチンアルデヒド及び誘導されたイミン／ヒドラジド／オキシム、レチノール及び任意の誘導されたエステル、レチニルアミン及び任意の誘導されたアミド、レチノイン酸及び任意の誘導されたエステル又はアミドがある。非レチノイド化合物は、必要はないが、内部環状基（例えば、芳香族基）を含むことができる。非レチノイド化合物は、必要はないが、アミン誘導体基を含むことができる。
【０２５１】
本明細書で使用する場合、「治療（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」又は「治療する（治療）」又は「緩和する（ｐａｌｌｉａｔｉｎｇ）」又は「改善する（改善）」は本明細書において交換可能に使用する。これらの用語は、それだけに限定するものではないが、治療的有用性及び／又は予防的有用性を含む有益な又は所望の結果を得るためのアプローチを指す。「治療的有用性」は、治療される基礎障害の根絶又は改善を意味する。また、治療的有用性は、患者が依然として基礎障害に罹患しているにも拘らず患者において改善が見られるように、基礎障害に伴う生理学的症状の１つ又は複数の根絶又は改善によって達成される。予防的有用性のために、組成物は、特定の疾患を発症するリスクをもって患者に、又は疾患の診断はなされていなくても疾患の生理学的症状の１つ又は複数を訴える患者に投与してよい。
【０２５２】
「プロドラッグ」は、生理学的条件下で又は加溶媒分解により本明細書で記載した生物学的に活性な化合物に変換し得る化合物を示すことを意味する。よって、用語「プロドラッグ」は、薬学的に許容される生物学的に活性な化合物の前駆体を指す。プロドラッグは対象に投与した場合に不活性であることがあるが、ｉｎ  ｖｉｖｏで、例えば加水分解によって活性化合物に変換される。プロドラッグの化合物は、哺乳動物において、溶解性、組織適合性又は遅延放出の利点を与えることが多い（例えば、Ｂｕｎｄｇａｒｄ、Ｈ．、Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ（１９８５）、ｐｐ．７〜９、２１〜２４（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、Ａｍｓｔｅｒｄａｍ）を参照されたい。
【０２５３】
プロドラッグの考察は、Ｈｉｇｕｃｈｉ、Ｔ．ら、「新規な送達系としてのプロドラッグ（Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ）」、Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓ、Ｖｏｌ．１４、及びＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ、Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．Ｒｏｃｈｅ編、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、１９８７に提供されており、その両方の全体を参照により本明細書に援用する。
【０２５４】
用語「プロドラッグ」はまた、そのようなプロドラッグが哺乳動物対象に投与された場合にｉｎ  ｖｉｖｏで活性化合物を放出する任意の共有結合した担体を含むことを意味する。本明細書で記載した活性化合物のプロドラッグは、日常的な操作又はｉｎ  ｖｉｖｏで修飾が切断されて親活性化合物になるように、活性化合物に存在する官能基を修飾することによって調製してもよい。プロドラッグは、ヒドロキシ、アミノ又はメルカプト基が、活性化合物のそのプロドラッグが哺乳動物対象に投与された場合に切断されて、それぞれ遊離のヒドロキシ、遊離のアミノ又は遊離のメルカプト基を生成する任意の基に結合している化合物を含む。プロドラッグの例としては、これらだけに限定するものではないが、活性化合物のアルコールのアセテート、ホルメート及びベンゾエート誘導体或いはアミン官能基のアセトアミド、ホルムアミド及びベンズアミド誘導体がある。
【０２５５】
本発明の化合物は、一般によく知られた合成方法の適切な組合せにより合成される。本発明の化合物の合成に有用な技術は、当業者には容易に明らかであり、利用可能である。
【０２５６】
以下の考察は、原則として、本発明のもと特許請求されている化合物を得る手段を説明するため、及び本発明の化合物の構築における使用に利用可能な多様な方法のいくつかについての詳細を提供するために提供する。しかしながら、考察は、本発明の化合物の調製において有用な反応又は反応シーケンスの範囲を定義又は限定することを意図するものではない。本発明の化合物は、以下の実施例セクションで開示した手順及び技術、並びに公知の有機合成技術により製造することができる。
【０２５７】
ＩＩＩ．アミン誘導体化合物の調製
一般に、本明細書で記載した反応で使用した化合物は、当業者に知られた有機合成技術に従い、市販の化学物質から及び／又は化学文献に記載された化合物から出発して作製することができる。「市販の化学物質」は、Ａｃｒｏｓ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ（Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ  ＰＡ）、Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ  ＷＩ、ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  Ｓｉｇｍａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｆｌｕｋａ）、Ａｐｉｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｌｔｄ．（Ｍｉｌｔｏｎ  Ｐａｒｋ  ＵＫ）、Ａｖｏｃａｄｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（Ｌａｎｃａｓｈｉｒｅ  Ｕ．Ｋ．）、ＢＤＨ  Ｉｎｃ．（Ｔｏｒｏｎｔｏ、Ｃａｎａｄａ）、Ｂｉｏｎｅｔ（Ｃｏｒｎｗａｌｌ、Ｕ．Ｋ．），Ｃｈｅｍｓｅｒｖｉｃｅ  Ｉｎｃ．（Ｗｅｓｔ  Ｃｈｅｓｔｅｒ  ＰＡ）、Ｃｒｅｓｃｅｎｔ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．（Ｈａｕｐｐａｕｇｅ  ＮＹ）、Ｅａｓｔｍａｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋ  Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ  ＮＹ）、Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｃｏ．（Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ  ＰＡ）、Ｆｉｓｏｎｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｌｅｉｃｅｓｔｅｒｈｉｒｅ  ＵＫ）、Ｆｒｏｎｔｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ（Ｌｏｇａｎ  ＵＴ）、ＩＣＮ  Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌｓ、Ｉｎｃ．（Ｃｏｓｔａ  Ｍｅｓａ  ＣＡ）、Ｋｅｙ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ（Ｃｏｒｎｗａｌｌ  Ｕ．Ｋ．）、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｗｉｎｄｈａｍ  ＮＨ）、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．（Ｃｏｒｎｗａｌｌ  Ｕ．Ｋ．）、Ｐａｒｉｓｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．（Ｏｒｅｍ  ＵＴ）、Ｐｆａｌｔｚ  ＆  Ｂａｕｅｒ、Ｉｎｃ．（Ｗａｔｅｒｂｕｒｙ  ＣＮ）、Ｐｏｌｙｏｒｇａｎｉｘ（Ｈｏｕｓｔｏｎ  ＴＸ）、Ｐｉｅｒｃｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．（Ｒｏｃｋｆｏｒｄ  ＩＬ）、Ｒｉｅｄｅｌ  ｄｅ  Ｈａｅｎ  ＡＧ（Ｈａｎｏｖｅｒ、Ｇｅｒｍａｎｙ）、Ｓｐｅｃｔｒｕｍ  Ｑｕａｌｉｔｙ  Ｐｒｏｄｕｃｔ、Ｉｎｃ．（Ｎｅｗ  Ｂｒｕｎｓｗｉｃｋ、ＮＪ）、ＴＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａ（Ｐｏｒｔｌａｎｄ  ＯＲ）、Ｔｒａｎｓ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｉｎｃ．（Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ  ＭＤ）及びＷａｋｏ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  ＵＳＡ、Ｉｎｃ．（Ｒｉｃｈｍｏｎｄ  ＶＡ）を含む標準的な商業的供給源から得ることができる。
【０２５８】
当業者に知られた方法は、種々の参考書及びデータベースで特定することができる。本明細書で記載した化合物の調製に有用な反応物質の合成を詳述する、又は調製を記載する論文の照会を提供する適切な参考書及び論文としては、例えば、「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ；Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒら、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ」、２ｎｄ  Ｅｄ．、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９８３；Ｈ．Ｏ．Ｈｏｕｓｅ、「Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ」、２ｎｄ  Ｅｄ．、Ｗ．Ａ．Ｂｅｎｊａｍｉｎ、Ｉｎｃ．Ｍｅｎｌｏ  Ｐａｒｋ、Ｃａｌｉｆ．１９７２；Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ、「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、２ｎｄ  Ｅｄ．、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９２；Ｊ．Ｍａｒｃｈ、「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ」、４ｔｈ  Ｅｄ．、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９２がある。本明細書で記載した化合物の調製に有用な反応物質の合成を詳述する、又は調製を記載する論文の照会を提供する追加の適切な参考書及び論文としては、例えば、Ｆｕｈｒｈｏｐ，Ｊ．及びＰｅｎｚｌｉｎ  Ｇ．「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ：Ｃｏｎｃｅｐｔｓ、Ｍｅｔｈｏｄｓ、Ｓｔａｒｔｉｎｇ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ」、Ｓｅｃｏｎｄ、Ｒｅｖｉｓｅｄ  ａｎｄ  Ｅｎｌａｒｇｅｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９９４）Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  ＩＳＢＮ：３−５２７−２９０７４−５；Ｈｏｆｆｍａｎ，Ｒ．Ｖ．「有機化学、中級用テキスト（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａｎ  Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ  Ｔｅｘｔ）」（１９９６）Ｏｘｆｏｒｄ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｐｒｅｓｓ、ＩＳＢＮ  ０−１９−５０９６１８−５；Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ」２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９９９）Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、ＩＳＢＮ：０−４７１−１９０３１−４；Ｍａｒｃｈ，Ｊ．「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ」４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９９２）Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、ＩＳＢＮ：０−４７１−６０１８０−２；Ｏｔｅｒａ，Ｊ．（ｅｄｉｔｏｒ）「現代カルボニル化学（Ｍｏｄｅｒｎ  Ｃａｒｂｏｎｙｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」（２０００）Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、ＩＳＢＮ：３−５２７−２９８７１−１；Ｐａｔａｉ，Ｓ．「官能基の化学へのパタイの１９９２ガイド（Ｐａｔａｉ’ｓ  １９９２  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐｓ）」（１９９２）Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ  ＩＳＢＮ：０−４７１−９３０２２−９；Ｑｕｉｎ，Ｌ．Ｄ．ら「有機リン化学へのガイド（Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ��ｏ  Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」（２０００）Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、ＩＳＢＮ：０−４７１−３１８２４−８；Ｓｏｌｏｍｏｎｓ、Ｔ．Ｗ．Ｇ．「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」７ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（２０００）Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、ＩＳＢＮ：０−４７１−１９０９５−０；Ｓｔｏｗｅｌｌ，Ｊ．Ｃ．、「Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９９３）Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、ＩＳＢＮ：０−４７１−５７４５６−２；「工業有機化学：出発材料及び中間体（Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ：Ｓｔａｒｔｉｎｇ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ）：Ａｎ  Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ」（１９９９）Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、ＩＳＢＮ：３−５２７−２９６４５−Ｘ、８巻；「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ」（１９４２−２０００）Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、５５巻超；及び「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐｓ」Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、７３巻がある。
【０２５９】
特定の及び類似の反応物質はまた、殆どの公立図書館及び大学の図書館、並びにオンラインデータベースで入手可能な、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＳｏｃｉｅｔｙのＣｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔ  Ｓｅｒｖｉｃｅによって作製された既知の化学物質の索引によって特定してもよい（詳細については、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ、Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ、Ｄ．Ｃ．に連絡することができる）。既知であるがカタログで市販されていない化学物質は、注文化学物質合成組織により調製してもよく、標準的な化学物質供給組織（例えば上掲のもの）の多くは注文合成サービスを提供している。本明細書で記載したアミン誘導体化合物の薬学的な塩の調製及び選択のための参考文献は、Ｐ．Ｈ．Ｓｔａｈｌ  ＆  Ｃ．Ｇ．Ｗｅｒｍｕｔｈ「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  ＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳａｌｔｓ」、Ｖｅｒｌａｇ  Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ、Ｚｕｒｉｃｈ、２００２である。
【０２６０】
用語「保護基」は、化合物の一部又は全ての反応性部分を遮断し、保護基が除去されるまでこのような部分が化学反応に関与するのを防ぐ化学的部分を指し、例えば、それらの部分は、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第３版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ（１９９９）に列記及び記載されている。種々の保護基が使用される場合、各（種々の）保護基が種々の手段により除去可能であることが有利であり得る。完全に異なる反応条件下で開裂される保護基により、このような保護基の異なる除去が可能になる。例えば、保護基は、酸、塩基及び水素化分解により除去することができる。トリチル、ジメトキシトリチル、アセタール及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルのような基は、酸不安定であり、水素化分解により除去可能であるＣｂｚ基及び塩基不安定であるＦｍｏｃ基で保護されているアミノ基の存在下でカルボキシ及びヒドロキシ反応性部分を保護するために使用することができる。酸不安定基、例えば、ｔｅｒｔ−ブチルカルバメート又は酸及び塩基安定であるが加水分解的に除去可能であるカルバメートにより遮断されているアミンの存在下で、カルボン酸部分は、塩基不安定基、例えば、限定されるものではないが、メチル又はエチルにより遮断することができ、ヒドロキシ反応性部分は、塩基不安定基、例えば、アセチルにより遮断することができる。
【０２６１】
カルボン酸及びヒドロキシ反応性部分は、加水分解的に除去可能な保護基、例えばベンジル基により遮断することもできる一方、アミン基は、塩基不安定基、例えばＦｍｏｃにより遮断することができる。カルボン酸反応性部分は、酸化的に除去可能な保護基、例えば２，４−ジメトキシベンジルにより遮断することができる一方、共存するアミノ基は、フッ化物不安定なシリルカルバメートにより遮断することができる。
【０２６２】
アリル遮断基は、酸及び塩基保護基の存在下で有用である（前者は安定であり、次いで金属又はｐｉ酸触媒により除去することができるため）。例えば、アリルで遮断されているカルボン酸は、酸不安定ｔ−ブチルカルバメート又は塩基不安定アセテートアミン保護基の存在下でパラジウム（０）触媒反応により脱保護することができる。保護基のさらに別の形態は、化合物又は中間体を結合させることができる樹脂である。残基が樹脂に結合している限り、その官能基は遮断され、反応することはできない。官能基は樹脂から解放されると、反応に利用することができる。
【０２６３】
典型的な遮断／保護基は、当技術分野で知られており、限定されるものではないが、以下の部分：
【化４１】
0005592265.tif 000092
を含む。
【０２６４】
一般的に言えば、式（Ｉ）の化合物は、最初のアセチレン又はオレフィン形成に続きアルカニル置換基をフェニル上に提供する水素化を含んで段階的に調製することができる。窒素含有部分は、アルカニルのメタ位における側鎖の形成及び修飾を介してフェニルに結合させることができる。
【０２６５】
１．アルカニル形成
以下の方法Ａ〜Ｃは、フェニル環上でのアルカニル形成の種々のアプローチを記載する。
【０２６６】
より具体的には、方法Ａは、アルキンの水素化によるアルカンの形成を説明する。方法Ｂは、シス又はトランスオレフィンの水素化によるアルカン中間体の構築を示す。
【０２６７】
水素化反応に適切な触媒は、当業者に知られている。例示的な触媒は、例えば、炭上のパラジウム、水酸化パラジウム、白金、酸化白金、Ｒａｎｅｙニッケル、ロジウム、Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ触媒（クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム）及びＬｉｎｄｌａｒ触媒（Ｐｄ−ＣａＣＯ３−ＰｂＯ）を含む。
【０２６８】
アルキンからアルカンへの水素化を介する還元に適切な水素源は、当業者に知られている。例示的な水素源は、例えば、水素ガス、ギ酸アンモニウム、水素化ホウ素ナトリウム、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン及びヒドラジンを含む。
【化４２】
0005592265.tif 000093
【０２６９】
方法Ｂは、シス又はトランスオレフィンの水素化によるアルカン中間体の構築を示す。
【化４３】
0005592265.tif 000094
【０２７０】
アルカン（Ａ−１）及びオレフィン（Ａ−３）は、当技術分野で知られている方法に従って調製することができる（例えば、方法Ｃ〜Ｇを参照されたい）。
【０２７１】
方法Ｃ〜Ｇは、フェニル（Ａｒにより示す）上でのアルキン又はオレフィン側鎖の形成を説明する。より具体的には、方法Ｃは、Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応に基づくフェニルとの三重結合のカップリングを示す。典型的に、パラジウム（０）触媒を塩基と組み合わせて使用してハロゲン化アリールをアセチレン誘導体とカップリングする。Ｒ’は、例えば、本明細書で記載した通りさらに修飾することができるアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、カルボシクリル又はそれらの誘導体であってよい。
【０２７２】
２．アルカニル形成
【化４４】
0005592265.tif 000095
方法Ｄは、末端アルキンの形成を示す。典型的に、Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応を使用してハロゲン化アリールをアセチレン誘導体、例えば２−メチル−３−ブチン−２−オールに結合させる。続く段階では、塩基を使用して末端アルキンを出現させる。このアルキンは、続くＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａタイプの反応においてさらに修飾することができる。
【化４５】
0005592265.tif 000096
【０２７３】
方法Ｅは、Ｈｅｃｋ反応に基づくフェニルとのオレフィンのカップリングを示す。典型的に、パラジウム（０）触媒を塩基と組み合わせて使用してハロゲン化アリールをビニル誘導体とカップリングする。Ｒ’は、本明細書で記載した通り、さらに修飾することができる。
【化４６】
0005592265.tif 000097
【０２７４】
方法Ｆは、Ｗｉｔｔｉｇ反応に基づくオレフィン性結合の形成を示す。典型的に、ホスホニウム塩を適切な塩基の存在下でアルデヒドにカップリングし、その間にトリアリールホスフィンオキシドの分子を排除する。
【化４７】
0005592265.tif 000098
【０２７５】
方法Ｇは、酸の存在下でのＨ２Ｏの排除を介するオレフィン性結合の形成を示す。
【化４８】
0005592265.tif 000099
【０２７６】
さらに、フェニル基の直接的なアルキル化を、例えば、Ｐｄ系触媒の存在下でのハロゲン化フェニルとのアルキルボロネートのカップリングにより実施することができる。フェニル環の直接的なアルキル化の他の方法は、例えば、フェニル環とのアラルキル又はアルキルＧｒｉｇｎａｒｄ試薬のカップリングを含む。
【０２７７】
窒素含有側鎖形成及び修飾
以下の方法Ｈ〜Ｔは、側鎖形成及び修飾の種々のアプローチを記載する。
【０２７８】
一般的に言えば、適切に置換されているフェニル誘導体は、さらに修飾されて式（Ｉ）の化合物の最終連結部及び窒素含有部分を提供することができる様々な側鎖とカップリングすることができる。
【０２７９】
方法Ｈは、パラジウム（０）触媒の存在下でアリルアルコールとカップリングしたハロゲン化アリールを説明する。アリルアルコールの末端アルコール基は同時に酸化されて、還元的にアミノ化されてアミン（−ＮＲ１１Ｒ１２）にさらに修飾されることができるアルデヒド基になっている。
【化４９】
0005592265.tif 000100
【０２８０】
方法Ｉは、アリールアルデヒド又はアリールケトンと少なくとも１個のα−水素を含むニトリル試薬とのアルドール縮合を説明する。得られた縮合中間体は、アミン（−ＮＲ１１Ｒ１２）にさらに還元することができる。
【化５０】
0005592265.tif 000101
【０２８１】
方法Ｊは、ケトン系連結部を形成するアシル化反応を示す。当業者は、Ｒ’基がさらに修飾されることができる官能基を含んでよいことを認識するであろう。
【化５１】
0005592265.tif 000102
【０２８２】
方法Ｋは、Ｈ２Ｏ分子が排除される縮合反応において酸素原子を介してアリール誘導体に結合させた側鎖前駆体（Ｒ’ＯＨ）を示す。Ｒ’は、式（Ｉ）の化合物の連結部及び窒素含有部分を調製するためにさらに修飾されることができる官能基を含んでよい。
【化５２】
0005592265.tif 000103
【０２８３】
さらに、アルキン又はオレフィン誘導体をベースとする側鎖は、上記の方法Ｃ〜Ｇに従って最初に調製することができる。アルキン又はオレフィン誘導体は、さらに水素化及び修飾して末端窒素含有部分を提供することができる。
【０２８４】
以下の方法は、還元、酸化、求核又は求電子置換、アシル化などにより側鎖を操作又は修飾する種々の合成経路を説明する。結果として、多様な連結基を合成することができる。
【０２８５】
方法Ｌは、カルボン酸をアミンに変換するアミノ化プロセスを説明する。典型的に、カルボン酸（又はエステル）を最初に還元して第１級アルコールにし、次いで、メシレート、ハロゲン化物、アジド、フタルイミド又はＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応などを介してこれをアミンに変換することができる。適切な還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４）、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ３ＣＮ）、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（ＮａＢＨ（ＯＣＯＣＨ３）３）、水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ４）などがある。示した通り、得られたアミンは、当業者に知られている方法によりさらに官能化することができる。
【化５３】
0005592265.tif 000104
【０２８６】
カルボン酸を最初に酸塩化物に変換し、ハロゲン化物を適切なアミンシントンにより代えるアミノ化プロセスを方法Ｍに説明する。得られたアミンは、当業者に知られている方法により還元及び／又はさらに官能化することができる。
【化５４】
0005592265.tif 000105
【０２８７】
以下に説明する方法に従って追加又は代替の修飾を実施することができる。
【化５５】
0005592265.tif 000106
【０２８８】
スキームＩは、式（Ｉ）の化合物を調製する完全な合成シーケンスを説明する。
スキームＩ
【化５６】
0005592265.tif 000107
【０２８９】
スキームＩでは、側鎖部分を最初に構築し、アミンを保護する。次いで、方法Ｃによる末端アセチレンとのカップリングによりアセチレン部分を形成する。次いで、カップリング生成物を脱保護してアルキンを生じさせる。アルキンの水素化によりアルカニル連結部を形成させる（例えば、方法Ａを参照されたい）。当技術分野で知られた方法に従って、末端アミンから他の窒素含有部分をさらに誘導することができる。
【０２９０】
上記で考察した一般的な反応スキーム及び方法に加えて、式（Ｉ）の構造を有するいずれかの化合物又は式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）を含むその下位構造のいずれかを調製する方法を説明する他の例示的な反応スキームも提供する。
【０２９１】
ＩＶ．眼の疾患及び障害の治療
式（Ｉ）に記載の構造を有する化合物及びその下位構造を含む本明細書で記載したアミン誘導体化合物は、視覚サイクルにおける１つ又は複数のステップを阻害することにより眼の疾患又は障害の治療に有用である。
【０２９２】
追加の実施形態では、１１−シスレチノールを生成するイソメラーゼ反応であり、ＲＰＥ中で起こるイソメラーゼ反応を阻害する非レチノイド化合物であって、対象に投与した場合、１ｍｇ／ｋｇ以下のＥＤ５０値を有する化合物を提供する。さらなる実施形態では、ＥＤ５０値が、単回用量の化合物を前記対象に約２時間以上投与した後に測定される非レチノイド化合物を提供する。さらなる実施形態では、アルコキシル化合物である非レチノイド化合物を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した非レチノイド化合物を含む医薬組成物を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した非レチノイド化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象における眼の疾患又は障害を治療する方法を提供する。
【０２９３】
追加の実施形態では、ＲＰＥ６５及びＬＲＡＴを発現する細胞の抽出物であり、ＣＲＡＬＢＰをさらに含む抽出物を用いてｉｎ  ｖｉｔｒｏでアッセイした場合、約１μＭ以下のＩＣ５０で１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物であって、溶液中で少なくとも約１週間、室温で安定である化合物を提供する。さらなる実施形態では、化合物は、１１−シス−レチノール生成を約０．１μＭ以下のＩＣ５０で阻害する。さらなる実施形態では、化合物は、１１−シス−レチノール生成を約０．０１μＭ以下のＩＣ５０で阻害する。さらなる実施形態では、１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物は非レチノイド化合物である。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を含む医薬組成物を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象における眼の疾患又は障害を治療する方法を提供する。追加の実施形態では、本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を対象に導入することを含む、レチノイドサイクルにおける発色団フラックスを調節する方法を提供する。
【０２９４】
追加の実施形態では、式（Ｇ）の化合物、又はその互変異性体、立体異性体、幾何異性体、若しくは薬学的に許容される溶媒和物、水和物、塩、Ｎ−オキシド又はプロドラッグ
【化５７】
0005592265.tif 000108
［式中、
Ｚは、結合、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）−又は−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−であり；
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ３０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３５）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３５）−であり；
Ｇは、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｓ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｏ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０は、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１は、水素、ヒドロキシ、ＯＲ６、アルキルから独立に選択され、又は２個のＲ４１基は一緒になって、オキソを形成することができ；
各Ｒ４２は、水素又はアルキルから独立に選択され；
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３６及びＲ３７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３６及びＲ３７は一緒になって、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ３７及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ３及びＲ４は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はＣ−結合ヘテロシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又はヘテロシクリルを形成しており；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ１５アルキル又はカルボシクリルアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１３又はＳＯ２ＮＲ２４Ｒ２５からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０はオキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成し、Ｒ１０及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｒ２３、ＣＯ２Ｒ２３又はＳＯ２ＮＲ２８Ｒ２９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９、Ｒ３０、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ２０及びＲ２１は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２２又はＳＯ２ＮＲ２６Ｒ２７からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択され；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４である］を対象に投与することを含む、対象における眼の疾患又は障害を治療する方法を提供する。
【０２９５】
追加の実施形態では、式（Ｇ）の化合物を対象に導入することを含む、レチノイドサイクルにおける発色団フラックスを調節する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する方法であって、リポフスチン色素がＮ−レチニリデン−Ｎ−レチニル−エタノールアミン（Ａ２Ｅ）である方法を提供する。
【０２９６】
さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する、本明細書で記載した対象における眼の疾患又は障害を治療する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する、本明細書で記載した対象における眼の疾患又は障害を治療する方法であって、リポフスチン色素がＮ−レチニリデン−Ｎ−レチニル−エタノールアミン（Ａ２Ｅ）である方法を提供する。
【０２９７】
さらなる実施形態では、本明細書で記載した対象における眼の疾患又は障害を治療する方法であって、眼の疾患又は障害が加齢黄斑変性又はシュタルガルト黄斑ジストロフィーである方法を提供する。さらなる実施形態では、本明細書で記載した対象における眼の疾患又は障害を治療する方法であって、眼の疾患又は障害が、網膜剥離、出血性網膜症、色素性網膜炎、錐体杆体ジストロフィー、ソーズビー眼底ジストロフィー、視神経症、炎症性網膜疾患、糖尿病性網膜症、糖尿病性黄斑症、網膜血管閉塞、未熟児網膜症又は虚血再潅流関連網膜損傷、増殖性硝子体網膜症、網膜ジストロフィー、遺伝性視神経症、ソーズビー眼底ジストロフィー、ブドウ膜炎、網膜損傷、アルツハイマー病に伴う網膜障害、多発性硬化症に伴う網膜障害、パーキンソン病に伴う網膜障害、ウイルス感染に伴う網膜障害、光露出過剰に関連する網膜障害、近視及びＡＩＤＳに伴う網膜障害から選択される方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する、本明細書で記載した対象における眼の疾患又は障害を治療する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼に蓄積したリポフスチン色素を低減する、本明細書で記載した対象における眼の疾患又は障害を治療する方法であって、リポフスチン色素がＮ−レチニリデン−Ｎ−レチニル−エタノールアミン（Ａ２Ｅ）である方法を提供する。
【０２９８】
別の実施形態では、式（Ｇ）の化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞の暗順応を阻害する方法を提供する。別の実施形態では、本明細書で記載した非レチノイド化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞の暗順応を阻害する方法を提供する。別の実施形態では、本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞の暗順応を阻害する方法を提供する。
【０２９９】
別の実施形態では、式（Ｇ）の化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞におけるロドプシンの再生を阻害する方法を提供する。別の実施形態では、本明細書で記載した非レチノイド化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞におけるロドプシンの再生を阻害する方法を提供する。別の実施形態では、本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物と網膜を接触させることを含む、網膜の桿体光受容体細胞におけるロドプシンの再生を阻害する方法を提供する。
【０３００】
別の実施形態では、薬学的に許容される担体及び式（Ｇ）の化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の眼における虚血を低減する方法を提供する。
【０３０１】
追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した非レチノイド化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の眼における虚血を低減する方法を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の眼における虚血を低減する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼における虚血を低減する方法であって、桿体光受容体細胞の暗順応を阻害するのに十分な条件下及び時間で医薬組成物を投与して、眼における虚血を低減する方法を提供する。
【０３０２】
追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した非レチノイド化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の眼の網膜における血管新生を阻害する方法を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の眼の網膜における血管新生を阻害する方法を提供する。さらなる実施形態では、対象の眼の網膜における血管新生を阻害する方法であって、桿体光受容体細胞の暗順応を阻害するのに十分な条件下及び時間で医薬組成物を投与して、網膜における血管新生を阻害する方法を提供する。
【０３０３】
追加の実施形態では、式（Ｇ）の化合物と網膜を接触させることを含む、網膜における網膜細胞の変性を阻害する方法を提供する。追加の実施形態では、本明細書で記載した非レチノイド化合物と網膜を接触させることを含む、網膜における網膜細胞の変性を阻害する方法を提供する。追加の実施形態では、本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物と網膜を接触させることを含む、網膜における網膜細胞の変性を阻害する方法を提供する。
【０３０４】
さらなる実施形態では、網膜における網膜細胞の変性を阻害する方法であって、網膜細胞が網膜神経細胞である方法を提供する。さらなる実施形態では、網膜における網膜細胞の変性を阻害する方法であって、網膜神経細胞が光受容体細胞である方法を提供する。
【０３０５】
別の実施形態では、薬学的に許容される担体及び式（Ｇ）の化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の網膜に蓄積したリポフスチン色素を低減する方法を提供する。追加の実施形態では、対象の網膜に蓄積したリポフスチン色素を低減する方法であって、リポフスチンがＮ−レチニリデン−Ｎ−レチニル−エタノールアミン（Ａ２Ｅ）である方法を提供する。
【０３０６】
追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した非レチノイド化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の網膜に蓄積したリポフスチン色素を低減する方法を提供する。追加の実施形態では、薬学的に許容される担体及び本明細書で記載した１１−シス−レチノール生成を阻害する化合物を含む医薬組成物を対象に投与することを含む、対象の網膜に蓄積したリポフスチン色素を低減する方法を提供する。追加の実施形態では、対象の網膜に蓄積したリポフスチン色素を低減する方法であって、リポフスチンがＮ−レチニリデン−Ｎ−レチニル−エタノールアミン（Ａ２Ｅ）である方法を提供する。
【０３０７】
追加の実施形態では、式（Ｇ）の化合物又は互変異性体、立体異性体、幾何異性体、或いはその薬学的に許容される溶媒和物、水和物、塩、Ｎ−オキシド又はプロドラッグ
【化５８】
0005592265.tif 000109
［式中、
Ｚは、結合、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）−又は−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−であり；
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ３０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３５）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３５）−であり；
Ｇは、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｒ４０、Ｃ（Ｒ４２）２−Ｓ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｏ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０は、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１は、水素、ヒドロキシ、ＯＲ６、アルキルから独立に選択され、又は２個のＲ４１基は一緒になって、オキソを形成することができ；
各Ｒ４２は、水素又はアルキルから独立に選択され；
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３６及びＲ３７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３６及びＲ３７は一緒になって、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ３７及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ３及びＲ４は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はＣ−結合ヘテロシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又はヘテロシクリルを形成しており；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ５は、Ｃ５〜Ｃ１５アルキル又はカルボシクリルアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１３又はＳＯ２ＮＲ２４Ｒ２５からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０は、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ１０及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｒ２３、ＣＯ２Ｒ２３又はＳＯ２ＮＲ２８Ｒ２９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９、Ｒ３０、Ｒ３４及びＲ３５は、水素又はアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ２０及びＲ２１は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２２又はＳＯ２ＮＲ２６Ｒ２７からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択され；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され、；ｎは、０、１、２、３又は４である］を対象に導入することを含む、レチノイドサイクルにおける発色団フラックスを調節する方法を提供する。
【０３０８】
さらなる実施形態では、式（Ｇ）の化合物を対象に投与することを含む、対象における眼の疾患又は障害を治療する方法であって、式（Ｇ）の化合物が、
【化５９−１】
0005592265.tif 000110
【化５９−２】
0005592265.tif 000111
【化５９−３】
0005592265.tif 000112
【化５９−４】
0005592265.tif 000113
【化５９−５】
0005592265.tif 000114
【化５９−６】
0005592265.tif 000115
【化５９−７】
0005592265.tif 000116
【化５９−８】
0005592265.tif 000117
【化５９−９】
0005592265.tif 000118
からなる群から選択される方法を提供する。
【０３０９】
いくつかの実施形態では、本明細書で開示した化合物は、視覚サイクルトランス−シスイソメラーゼの活性を阻害又は遮断することにより機能する。本明細書で記載した化合物は、視覚サイクルの異性化ステップを、阻害し、阻止し、又はある程度妨げ得る。特定の実施形態では、化合物はオールトランス−レチニルエステルの異性化を阻害し、ある実施形態では、オールトランス−レチニルエステルはオールトランス−レチノールの脂肪酸エステルであり、化合物はオールトランス−レチノールの１１−シス−レチノールへの異性化を阻害する。化合物は結合し、又はある程度相互作用して、少なくとも１つの視覚サイクルイソメラーゼ（本明細書において及び当技術分野でレチナールイソメラーゼ又はイソメロヒドロラーゼとも呼ばれることがある）のイソメラーゼ活性を阻害することがある。化合物はオールトランス−レチニルエステル基質のイソメラーゼへの結合を阻止又は阻害し得る。別法として、又はさらに、化合物はイソメラーゼの触媒部位又は領域に結合することができ、オールトランス−レチニルエステル基質の異性化を触媒する酵素の能力を阻害する。今までの科学的データに基づいて、オールトランス−レチニルエステルの異性化を触媒する少なくとも１つのイソメラーゼはＲＰＥ細胞の細胞質に位置していると考えられる。本明細書で検討した通り、視覚サイクルの各ステップ、酵素、基質、中間体及び生成物はまだ解明されていない（例えば、Ｍｏｉｓｅｙｅｖら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  １０２：１２４１３〜１８（２００４）；Ｃｈｅｎら、Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｖｉｓ．Ｓｃｉ．４７：１１７７〜８４（２００６）；Ｌａｍｂら、上掲を参照されたい）。
【０３１０】
イソメラーゼ活性に対する化合物の作用を決定する方法は、本明細書及び当技術分野で記載した通りｉｎ  ｖｉｔｒｏで実施してもよい（Ｓｔｅｃｈｅｒら、Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ  ２７４：８５７７〜８５（１９９９）；Ｇｏｌｃｚａｋら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  １０２：８１６２〜６７（２００５）も参照されたい）。動物（例えば、ウシ、ブタ、ヒトなど）から単離された網膜色素上皮（ＲＰＥ）ミクロソーム膜はイソメラーゼの供給源として役立ち得る。アミン誘導体化合物がイソメラーゼを阻害する能力はまた、ｉｎ  ｖｉｖｏネズミイソメラーゼアッセイで決定してもよい。眼を強い光に短時間曝露すること（視覚色素の「光退色」又は単純に「退色」）は網膜の殆ど全ての１１−シス−レチナールを光異性化することが知られている。退色後の１１−シス−レチナールの回復を使用してイソメラーゼのｉｎ  ｖｉｖｏ活性を評価することができる（例えば、Ｍａｅｄａら、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ  ８５：９４４〜９５６（２００３）；Ｖａｎ  Ｈｏｏｓｅｒら、Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ  ２７７：１９１７３〜８２、２００２を参照されたい）。網膜電図（ＥＲＧ）の記録は上述の通り実施してもよい（Ｈａｅｓｅｌｅｅｒら、Ｎａｔ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．７：１０７９〜８７（２００４）；Ｓｕｇｉｔｏｍｏら、Ｊ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．Ｓｃｉ．２２  Ｓｕｐｐｌ  ２：３１５〜２５（１９９７）；Ｋｅａｔｉｎｇら、Ｄｏｃｕｍｅｎｔａ  Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌｏｇｉｃａ  １００：７７〜９２（２０００））。Ｄｅｉｇｎｅｒら、Ｓｃｉｅｎｃｅ、２４４：９６８〜９７１（１９８９）；Ｇｏｌｌａｐａｌｌｉら、Ｂｉｏｃｈｉｍ  Ｂｉｏｐｈｙｓ  Ａｃｔａ．１６５１：９３〜１０１（２００３）；Ｐａｒｉｓｈら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ９５：１４６０９〜１３（１９９８）；Ｒａｄｕら、Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ  １０１：５９２８〜３３（２００４））も参照されたい。ある実施形態では、本明細書で記載した眼及び網膜疾患又は障害のいずれか１つを有する又は発症するリスクのある対象を治療するのに有用な化合物は、本明細書で記載したイソメラーゼアッセイで測定して又は当技術分野で知られた通り約１μＭのＩＣ５０レベル（イソメラーゼ活性の５０％が阻害される化合物濃度）を有し、他の実施形態では、決定したＩＣ５０レベルは約１０ｎｍ未満であり、他の実施形態では、決定したＩＣ５０レベルは約５０ｎｍ未満であり、ある他の実施形態では、決定したＩＣ５０レベルは約１００ｎｍ未満であり、他のある実施形態では、決定したＩＣ５０レベルは約１０μＭ未満であり、他の実施形態では、決定したＩＣ５０レベルは約５０μＭ未満であり、他のある実施形態では、決定したＩＣ５０レベルは約１００μＭ又は約５００μＭ未満であり、他の実施形態では、決定したＩＣ５０レベルは約１μＭから１０μＭの間であり、他の実施形態では、決定したＩＣ５０レベルは約１ｎＭから１０ｎＭの間である。対象に投与した場合、本発明の１つ又は複数の化合物は、１１−シス−レチノールの生成につながるイソメラーゼ反応の阻害によって確かめて約５ｍｇ／ｋｇ、５ｍｇ／ｋｇのＥＤ５０値を示す。いくつかの実施形態���は、本発明の化合物は対象に投与した場合約１ｍｇ／ｋｇのＥＤ５０値を有する。他の実施形態では、本発明の化合物は対象に投与した場合約０．１ｍｇ／ｋｇのＥＤ５０値を有する。ＥＤ５０値は、対象に化合物又はその医薬組成物を投与後、約２時間、４時間、６時間、８時間以上で測定することができる。
【０３１１】
本明細書で記載した化合物は、加齢黄斑変性又はシュタルガルト黄斑ジストロフィーなどの眼の疾患又は障害、特に網膜疾患又は障害を有する対象を治療するのに有用であり得る。一実施形態では、本明細書で記載した化合物は、リポフスチン色素並びにリポフスチン関連及び／又は結合分子の眼における蓄積を阻害（即ち、予防、低減、低速化、排除又は最小化）し得る。別の実施形態では、化合物は、Ｎ−レチニリデン−Ｎ−レチニルエタノールアミン（Ａ２Ｅ）の眼における蓄積を阻害（即ち、予防、低減、低速化、排除又は最小化）し得る。眼疾患は、少なくとも部分的に、眼におけるリポフスチン色素蓄積及び／又はＡ２Ｅの蓄積によるものであり得る。したがって、ある実施形態では、方法は、対象の眼におけるリポフスチン色素蓄積及び／又はＡ２Ｅの蓄積の阻害又は予防を提供する。これらの方法は、薬学的に許容される又は適切な賦形剤（即ち、薬学的に許容される又は適切な担体）及び式（Ｉ）に示した構造、並びにその下部構造を有する化合物、並びに本明細書に記載した特定のアミン誘導体化合物を含む、本明細書で詳細に記載したアミン誘導体化合物を含む組成物を対象に投与することを含む。
【０３１２】
リポフスチン色素の網膜色素上皮（ＲＰＥ）細胞における蓄積は、加齢黄斑変性を含む失明につながる網膜疾患の進行につながっている（Ｄｅ  Ｌａｅｙら、Ｒｅｔｉｎａ  １５：３９９〜４０６（１９９５））。リポフスチン顆粒は自動蛍光リソソーム残余小体（加齢色素とも呼ばれる）である。リポフスチンの主要な蛍光種はＡ２Ｅ（オレンジ色発光性蛍光体）であり、これはホスファチジルエタノールアミンを有するオールトランスレチンアルデヒド（２：１の比）によって形成された正荷電シッフ塩基縮合生成物である（例えば、Ｅｌｄｒｅｄら、Ｎａｔｕｒｅ  ３６１：７２４〜６（１９９３）を参照されたい；Ｓｐａｒｒｏｗ、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  １００：４３５３〜５４（２００３）も参照されたい）。不消化リポフスチン色素の多くは光受容体細胞で生じると考えられ、ＲＰＥにおける沈着が生じるのは、ＲＰＥが光受容体細胞によって毎日廃棄される膜様破片を内在化するからである。この化合物の形成は任意の酵素の触媒作用によって生じるとは考えられず、Ａ２Ｅは自発的環化反応によって形成する。さらに、Ａ２Ｅは、一度形成したら酵素的には分解しないピリジニウムビスレチノイドを有する。リポフスチン、よってＡ２Ｅは、ヒトの眼の加齢に伴って蓄積し、シュタルガルト病と呼ばれる黄斑変性の若年形態及びいくつかのその他の先天性網膜ジストロフィーにおいても蓄積する。
【０３１３】
Ａ２Ｅはいくつかの異なる機序を介して網膜に損傷を誘発することがある。低濃度では、Ａ２Ｅはリソソームにおける通常のタンパク質分解を阻害する（Ｈｏｌｚら、Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｖｉｓ．Ｓｃｉ．４０：７３７〜４３（１９９９））。より高い十分な濃度では、Ａ２Ｅは正荷電リソソーム指向性界面活性剤として作用して細胞膜を溶解することがあり、リソソーム機能を変えることがあり、ミトコンドリアからアポトーシス促進性タンパク質を放出させ、最終的にＲＰＥ細胞を死滅させることがある（例えば、Ｅｌｄｒｅｄら、上掲；Ｓｐａｒｒｏｗら、Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｖｉｓ．Ｓｃｉ．４０：２９８８〜９５（１９９９）；Ｈｏｌｚら、上掲；Ｆｉｎｎｅｍａｎら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ９９：３８４２〜３４７（２００２）；Ｓｕｔｅｒら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７５：３９６２５〜３０（２０００）を参照されたい）。Ａ２Ｅは光毒性であり、ＲＰＥ細胞で青色光誘発性アポトーシスを開始させる（例えば、Ｓｐａｒｒｏｗら、Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｖｉｓ．Ｓｃｉ．４３：１２２２〜２７（２００２）を参照されたい）。青色光に曝露すると、ＤＮＡを含む細胞高分子に損傷を与えるＡ２Ｅの光酸化生成物が形成する（例えば、エポキシド）（Ｓｐａｒｒｏｗら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７８（２０）：１８２０７〜１３（２００３））。Ａ２Ｅは、Ａ２Ｅと反応して炭素−炭素二重結合でエポキシドを生成する一重項酸素を自己生成する（Ｓｐａｒｒｏｗら、上掲）。Ａ２Ｅの光励起により酸素反応性種が生成すると、細胞に酸化性損傷を生じ、それは結果として細胞死につながることが多い。Ａ２Ｅの直接的前駆体、オールトランス−レチナールの生合成を阻害することによってＡ２Ｅの形成を阻止する間接的な方法が記載されている（米国特許出願公開第２００３／００３２０７８号を参照されたい）。しかし、本明細書で記載されている方法の有用性は制限されており、それは、オールトランスレチナールの生成は視覚サイクルの重要な構成要素だからである。記載されているその他の療法としては、スーパーオキシドジスムターゼ模倣体を使用して酸化性ラジカル種によって引き起こされた傷害を中和すること（例えば、米国特許出願公開第２００４／０１１６４０３号を参照されたい）、及び負荷電リン脂質によって網膜細胞中のＡ２Ｅ誘導性チトクロームＣオキシダーゼを阻害すること（を参照されたい例えば、米国特許出願公開第２００３／００５０２８３）がある。
【０３１４】
本明細書で記載したアミン誘導体化合物は、ＲＰＥにおけるＡ２Ｅ並びにＡ２Ｅ関連及び／又は誘導された分子の蓄積（即ち、沈着）を予防、低減、阻害又は減少させるのに有用であり得る。理論に縛られることを望むものではないが、ＲＰＥは光受容体細胞の完全性の維持に重大なので、ＲＰＥの傷害を予防、低減又は阻害することは、網膜神経細胞、特に、光受容体細胞の変性を阻害（即ち、生存を強化又は細胞生存能を増大若しくは延長）し得る。Ａ２Ｅ並びにＡ２Ｅ関連及び／又は誘導された分子に特に結合する又は相互作用する、或いはＡ２Ｅ形成又は蓄積に影響を与える化合物はまた、網膜神経細胞（光受容体細胞を含む）の傷害、損失若しくは神経変性、又はある程度の網膜神経細胞生存能の減少につながるＡ２Ｅ又はＡ２Ｅ関連及び／若しくは誘導された分子の１つ又は複数の毒性作用を低減、阻害、予防又は減少し得る。そのような毒性作用としては、アポトーシスの誘導、一重項酸素の自己生成及び酸素反応性種の生成；ＤＮＡ損傷を引き起こし、それにより細胞ＤＮＡを損傷し、細胞傷害を引き起こすＡ２Ｅ−エポキシドを形成する一重項酸素の自己生成；細胞膜の溶解；リソソーム機能の変更；及びミトコンドリアからのアポトーシス促進性タンパク質の放出がある。
【０３１５】
他の実施形態では、本明細書で記載した化合物は、その他の眼の疾患又は障害、例えば、緑内障、錐体桿体ジストロフィー、網膜剥離、出血性又は高血圧性網膜症、色素性網膜炎、視神経症、炎症性網膜疾患、増殖性硝子網膜症、遺伝性網膜ジストロフィー、視神経への外傷（例えば、物理的傷害、過度の光曝露、又はレーザー光による）、遺伝性視神経症、毒性物質による又は有害薬物反応若しくはビタミン欠乏によって引き起こされた神経障害、ソーズビー眼底ジストロフィー、ブドウ膜炎、アルツハイマー病に伴う網膜障害、多発性硬化症に伴う網膜障害；ウイルス（サイトメガロウイルス又は単純ヘルペスウイルス）感染に伴う網膜障害、パーキンソン病に伴う網膜障害、ＡＩＤＳに伴う網膜障害、或いは進行性網膜萎縮症又は変性のその他の形態の治療に使用してもよい。別の特定の実施形態では、疾患又は障害は、機械的損傷、化学的又は薬物誘導性傷害、熱傷、放射線傷害、光傷害、レーザー傷害による。本化合物は、遺伝性及び非遺伝性網膜ジストロフィーの両方の治療に有用である。これらの方法はまた、光誘導性酸化性網膜障害、レーザー誘導性網膜障害、「フラッシュボム傷害」又は「光眩惑」などの環境要因からの眼の傷害、それだけに限定するものではないが、近視を含む屈折異常の予防に有用である（例えば、Ｑｕｉｎｎ  ＧＥら、Ｎａｔｕｒｅ  １９９９；３９９：１１３〜１１４；Ｚａｄｎｉｋ  Ｋら、Ｎａｔｕｒｅ  ２０００；４０４：１４３〜１４４；Ｇｗｉａｚｄａ  Ｊら、Ｎａｔｕｒｅ  ２０００；４０４：１４４などを参照されたい）。
【０３１６】
他の実施形態では、方法は、式（Ｉ）に示した構造、並びにその下部構造を有する化合物、並びに本明細書に記載した特定のアミン誘導体化合物を含む、本明細書で詳細に記載したアミン誘導体化合物の任意の１つ又は複数を使用して網膜における血管新生（それだけに限定するものではないが、血管新生性緑内障を含む）を阻害するために提供する。ある他の実施形態では、方法は、本明細書で記載した化合物を使用して網膜における低酸素症を低減するために提供する。これらの方法は、薬学的に許容される又は適切な賦形剤（即ち、薬学的に許容される又は適切な担体）、並びに式（Ｉ）に示した構造、並びにその下部構造を有する化合物、並びに本明細書に記載した特定のアミン誘導体化合物を含む、本明細書で詳細に記載したアミン誘導体化合物を含む組成物をその必要のある対象に投与することを含む。
【０３１７】
単に説明のため、及び任意の理論に縛られることなく、及び本明細書でさらに詳細に論じられた通り、暗順応桿体光受容体は非常に高い代謝要求（即ち、エネルギーの消費（ＡＴＰ消耗）及び酸素の消耗）を生じる。結果として生ずる低酸素症は網膜変性を引き起こす及び／又は悪化させることがあり、これは、それだけに限定するものではないが、糖尿病性網膜症、黄斑浮腫、糖尿病性黄斑症、網膜血管閉塞（網膜静脈閉塞及び網膜動脈閉塞を含む）、未熟児網膜症、虚血再潅流関連網膜損傷、並びに加齢黄斑変性（ＡＭＤ）の湿潤形態などの状態を含む、網膜血管系が既に損傷している条件下で悪化しやすい。さらに、網膜変性及び低酸素症は血管新生につながることがあり、これはさらには、網膜変性の程度を悪化させ得る。視覚サイクルを調節する本明細書で記載したアミン誘導体化合物は、桿体視細胞の暗順応を予防、阻害及び／又は遅延するために投与することができ、したがって代謝要求を低減することができ、それにより低酸素症を低減し、血管新生を阻害する。
【０３１８】
背景として、酸素は哺乳動物の網膜機能の保護のための重大な代謝産物であり、網膜低酸素症は、構成要素として虚血を有する多くの網膜疾患及び障害における要因であり得る。網膜への二重血管供給を有する殆どの哺乳動物（ヒトを含む）では、内網膜の酸素化は、ＲＰＥ及び光受容体に酸素を供給する脈絡毛細管板と比較して乏しい網膜内微小血管系で達成される。この異なる血管供給網は網膜の厚さにわたって不均等な酸素分圧を生じる（Ｃｒｉｎｇｌｅら、Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｖｉｓ．Ｓｃｉ．４３：１９２２〜２７（２００２））。網膜層にわたる酸素変動は、種々の網膜ニューロン及びグリアによって異なる毛細血管密度及び酸素消耗の不均衡の両方に関係する。
【０３１９】
局所的酸素分圧は、例えば、血管内皮増殖因子（ＶＥＧＦ）を含む多くの血管作用薬の調節によって網膜及びその微小血管系にかなりの影響を及ぼし得る。（例えば、Ｗｅｒｄｉｃｈら、Ｅｘｐ．Ｅｙｅ  Ｒｅｓ．７９：６２３（２００４）；Ａｒｄｅｎら、Ｂｒ．Ｊ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．８９：７６４（２００５）を参照されたい）。桿体光受容体は、体内において任意の細胞の最も高い代謝率を有すると考えられる（例えば、Ａｒｄｅｎら、上掲を参照されたい）。暗順応中、桿体光受容体は、ナトリウムイオン及び水の同時排出を伴ってｃＧＭＰ依存性カルシウムチャネルによりそれらの高い細胞質カルシウムレベルを回復する。細胞からのナトリウムの流出はＡＴＰ依存性プロセスであり、網膜ニューロンは、明順応（ｐｈｏｔｏｐｉｃ）（即ち、明順応した（ｌｉｇｈｔ  ａｄａｐｔｅｄ））条件と比較して、暗順応（ｓｃｏｔｏｐｉｃ）（即ち、暗順応した（ｄａｒｋ  ａｄａｐｔｅｄ））下で最大推定５倍の酸素を消費する。よって、光受容体の特徴的な暗順応の間、高い代謝要求は、暗順応網膜における酸素レベルのかなりの局所的低下につながる（Ａｈｍｅｄら、Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｖｉｓ．Ｓｃｉ．３４：５１６（１９９３））。
【０３２０】
任意の１つの理論に縛られるものではないが、網膜低酸素症は、例えば、網膜血管系が既に損傷している網膜中心静脈閉塞などの疾患又は状態を有する対象の網膜においてさらに増大し得る。低酸素症の増大は、失明の危険のある網膜血管新生への感受性を増大させ得る。血管新生は、赤血球潅流伴った新たな機能的微小血管網の形成であり、それだけに限定するものではないが、糖尿病性網膜症、未熟児網膜症、湿潤ＡＭＤ及び網膜中心静脈閉塞を含む網膜変性障害の特徴である。桿体視細胞の暗順応を予防又は阻害して、それによりエネルギーの消費及び酸素の消耗減少すること（即ち、代謝要求を低減すること）は、網膜変性を阻害又は低速化し、及び／又は桿体視細胞及び網膜色素上皮（ＲＰＥ）細胞を含む網膜細胞の再生を促進し、低酸素症を低減し、血管新生を阻害し得る。
【０３２１】
方法は、網膜細胞（本明細書で記載した網膜神経細胞及びＲＰＥ細胞を含む）の変性を阻害（即ち、生物学的又は統計的に有意に低減、予防、低速化又は遅延）するため、及び／又は網膜虚血を低減（即ち、生物学的又は統計的に有意に予防又は低速化、阻害、排除）するために本明細書で記載されている。方法はまた、眼における、特に網膜における血管新生を阻害（即ち、生物学的又は統計的に有意に低減、予防、低速化又は遅延）するために提供される。そのような方法は、網膜における桿体視細胞の暗順応を予防、阻害又は遅延し得る条件下及び時間で少なくとも１つの視覚サイクルトランス−シス−イソメラーゼを阻害する（オールトランス−レチニルエステルの異性化の阻害を含み得る）本明細書で記載したアミン誘導体化合物の少なくとも１つに網膜を接触させること、よって、網膜細胞（桿体視細胞及びＲＰＥ細胞などの網膜神経細胞を含む）を接触させることを含む。本明細書でさらに詳細に記載した通り、特定の実施形態では、網膜と接触する化合物は網膜におけるＲＰＥ細胞のイソメラーゼ酵素又は酵素複合体と相互作用し、イソメラーゼの触媒活性を阻害、阻止、又はある程度妨げる。よって、オールトランス−レチニルエステルの異性化は阻害又は低減される。本明細書で記載したアミン誘導体化合物又は前記化合物を含む組成物は、眼の疾患若しくは障害を発症及び現した、又は眼の疾患若しくは障害を発症するリスクのある対象、或いは網膜血管新生又は網膜虚血などの状態を示す又は示すリスクのある対象に投与してもよい。
【０３２２】
背景として、視覚サイクル（レチノイドサイクルとも呼ばれる）は、眼の光受容体及び網膜色素上皮（ＲＰＥ）細胞で生じるレチノール／レチナールの１１−シス形態とオールトランス形態との間の一連の酵素及び光媒介変換を指す。脊椎動物の光受容体細胞では、光子は、視覚型オプシン受容体とカップリングしたオールトランス−レチニリデンへの１１−シス−レチニリデン発色団の異性化を引き起こす。この光異性化はオプシンの構造変化の引き金になり、さらには、光情報伝達と呼ばれる反応の生化学的連鎖を開始する（Ｆｉｌｉｐｅｋら、Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．６５  ８５１〜７９（２００３））。光の吸収及び１１−シス−レチナールからオールトランスレチナールへの光異性化後、視覚発色団の再生は光受容体をそれらの暗順応状態に復帰させるのに重大なステップである。視覚色素の再生には、発色団が１１−シス配置に戻ることが必要である（ＭｃＢｅｅら、Ｐｒｏｇ．Ｒｅｔｉｎ  Ｅｙｅ  Ｒｅｓ．２０：４６９〜５２（２００１）で概説されている）。発色団はオプシンから放出され、レチノールデヒドロゲナーゼにより光受容体では低減される。生成物、オールトランス−レチノールは、隣接する網膜色素上皮（ＲＰＥ）に不溶性の脂肪酸エステルの形態でレチノゾームとして知られる細胞レベル下構造で捉えられる（Ｉｍａｎｉｓｈｉら、Ｊ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．１６４：３７３〜７８（２００４））。
【０３２３】
桿体受容体細胞の視覚サイクルの間、ロドプシンと呼ばれる視覚色素分子中の１１−シス−レチナール発色団は、光の光子を吸収し、オールトランス配置に異性化し、それにより光情報伝達カスケードを活性化する。ロドプシンは、細胞外及び細胞質ループによって相互に連結する７本の膜貫通ヘリックスからなるＧタンパク質共役受容体（ＧＰＣＲ）である。レチノイドのオールトランス形態がなお色素分子に共有結合している場合、色素は、異なる形態（例えば、メタロドプシンＩ及びメタロドプシンＩＩ）で存在するメタロドプシンと呼ばれる。次にオールトランスレチノイドは加水分解され、視覚色素は当技術分野及び本明細書でアポ−ロドプシンとも呼ばれるアポタンパク質、オプシンの形態である。このオールトランスレチノイドは、光受容体細胞を出て細胞外のスペースを通ってＲＰＥ細胞に輸送又はシャペロンされ、ここでレチノイドは１１−シス−異性体に変換される。ＲＰＥと光受容体細胞との間のレチノイドの動きは、細胞型のそれぞれにおける異なるシャペロンポリペプチドによって達成されると考えられる。Ｌａｍｂら、Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ｉｎ  Ｒｅｔｉｎａｌ  ａｎｄ  Ｅｙｅ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２３：３０７〜８０（２００４）を参照されたい。
【０３２４】
明状態下では、ロドプシンは、３つの形態、ロドプシン、メタロドプシン及びアポ−ロドプシンの間で絶えず変化する。視覚色素の殆どがロドプシン形態（即ち、１１−シス−レチナールに結合している）である場合、桿体視細胞は「暗順応」状態である。視覚色素が主にメタロドプシン形態（即ち、オールトランス−レチナールに結合している）である場合、光受容体細胞の状態は「明順応」と呼ばれ、視覚色素はアポ−ロドプシン（又はオプシン）であり、結合した発色団を有さない場合、光受容体細胞の状態は「ロドプシン枯渇」と呼ばれる。光受容体細胞の３つの状態のそれぞれは、エネルギー必要量が異なり、ＡＴＰ及び酸素の消費レベルが異なる。暗順応状態では、ロドプシンは開いているカチオンチャネルに調節作用を有さず、その結果、カチオン（Ｎａ＋／Ｋ＋及びＣａ２＋）が流入する。暗状態の間の細胞のこれらのカチオンの適当なレベルを維持するために、光受容体細胞はＡＴＰ依存性ポンプを介して細胞からカチオンを積極的に輸送する。よって、この「暗電流（ｄａｒｋ  ｃｕｒｒｅｎｔ）」を維持するには、大量のエネルギーが必要であり、それは結果として高い代謝要求につながる。明順応状態では、メタロドプシンは酵素カスケードプロセスの引き金になり、これは結果としてＧＭＰの加水分解につながり、さらには、光受容体細胞膜のカチオン特異的チャネルを閉じる。ロドプシン枯渇状態では、発色団はメタロドプシンから加水分解されてアポタンパク質、オプシン（アポ−ロドプシン）を形成し、これは、桿体視細胞が暗順応状態の光受容体と比較して減衰した電流を示し、結果として適度な代謝要求につながるようにカチオンチャネルを部分的に調節する。
【０３２５】
通常の明状態下では、暗順応状態の桿体受容体の発現率は低く、一般に２％以下であり、細胞は主として明順応又はロドプシン枯渇状態であり、この全般的な結果として、暗順応状態の細胞と比較して相対的に低い代謝要求につながる。しかし、夜間、暗順応の光受容体状態の相対的発現率は、明順応の不存在のため及びＲＰＥ細胞における「暗」視覚サイクルが連続しているために大いに増大し、これは桿体視細胞に１１−シス−レチナールを補充する。桿体光受容体の暗順応へのこのシフトは代謝要求の増大を引き起こし（即ち、ＡＴＰ及び酸素消耗の増大）、最後に網膜低酸素症、次に血管形成の開始につながる。したがって、網膜の殆どの虚血発作は、暗所、例えば、睡眠中の夜間に起こる。
【０３２６】
任意の理論に縛られることなく、「暗」視覚サイクル中の治療的介入は暗順応桿体視細胞の高い代謝活性によって引き起こされる網膜低酸素症及び血管新生を予防し得る。単に一例として、イソメラーゼ阻害剤である本明細書で記載した化合物の任意の１つを投与することによって「暗」視覚サイクルを変更することにより、ロドプシン（即ち、１１−シス−レチナールに結合している）を低減又は枯渇させることができ、桿体光受容体の暗順応を予防又は阻害する。これはさらには、レチナール代謝要求を低減することができ、網膜虚血及び血管新生の夜間のリスクを下げ、それにより網膜変性が阻害又は低速化される。
【０３２７】
一実施形態では、例えば、視覚サイクルイソメラーゼの触媒活性を統計的又は生物学的に有意に阻止、低減、阻害又はある程度減ずる本明細書で記載した化合物（即ち、式（Ｉ）に示した構造、並びに本明細書で記載したその下部構造を有する化合物）の少なくとも１つは、桿体視細胞の暗順応を予防、阻害又は遅延することができ、それにより眼の網膜の網膜細胞の変性を阻害する（即ち、統計的又は生物学的に有意に低減、排除、予防、進行を低速化又は減少する）（又は網膜細胞の生存を強化する）。別の実施形態では、アミン誘導体化合物は、桿体視細胞の暗順応を予防又は阻害することができ、それにより虚血を低減する（即ち、虚血を統計的又は生物学的に有意に減少、予防、阻害、進行を低速化する）。さらに別の実施形態では、本明細書で記載したアミン誘導体化合物の任意の１つは桿体視細胞の暗順応を予防することができ、それにより眼の網膜における血管新生を阻害する。したがって、方法は、網膜細胞の変性を阻害するため、対象の眼の網膜における血管新生を阻害するため、及び対象の眼における虚血を低減するために本明細書で提供され、ここで、方法は、本明細書で記載した少なくとも１つのアミン誘導体化合物を桿体視細胞の暗順応を予防、阻害又は遅延するのに十分な条件下及び時間で投与することを含む。したがって、これらの方法及び組成物は、それだけに限定するものではないが、糖尿病性網膜症、糖尿病性黄斑症、網膜血管閉塞、未熟児網膜症又は虚血再潅流関連網膜損傷を含む眼の疾患又は障害を治療するのに有用である。
【０３２８】
本明細書で記載したアミン誘導体化合物（即ち、式（Ｉ）に示した構造、並びにその下部構造を有する化合物、並びに本明細書に記載した特定のアミン誘導体化合物を含む、本明細書で詳細に記載したアミン誘導体化合物）は、視覚色素発色団の回復を予防（即ち、遅延、低速化、阻害又は減少）することができ、レチナールの形成を予防又は阻害又は遅延することができ、レチニルエステルのレベルを増大させることができ、視覚サイクルを乱して、ロドプシンの再生を阻害することができ、桿体視細胞の暗順応を予防、低速化、遅延又は阻害する。ある実施形態では、桿体視細胞の暗順応が化合物の存在下で妨げられる場合、暗順応は実質的に妨げられ、ロドプシン枯渇した又は明順応した桿体視細胞の数又は割合は、薬剤の不存在下のロドプシン枯渇した又は明順応した桿体視細胞の数又は割合と比較して増大する。よって、ある実施形態では、桿体視細胞の暗順応が妨げられる（即ち、実質的に妨げられる）場合、通常の明状態の間に暗順応状態にある細胞の割合又は数と同様に、桿体視細胞のわずか少なくとも２％が暗順応している。他の実施形態では、桿体視細胞の少なくとも５〜１０％、１０〜２０％、２０〜３０％、３０〜４０％、４０〜５０％、５０〜６０％、又は６０〜７０％が、薬剤の投与後暗順応している。他の実施形態では、化合物は暗順応を遅延させるように作用し、化合物の存在下で桿体視細胞の暗順応は、化合物の不存在下における桿体光受容体の暗順応と比較して、３０分、１時間、２時間、３時間又は４時間遅延させることができる。一方、アミン誘導体化合物が明順応条件の間に基質の異性化を有効に阻害するように化合物を投与する場合、化合物は、暗順応した桿体視細胞の割合を最小化するように投与され、例えば、わずか２％、５％、１０％、２０％又は２５％の桿体が暗順応する（例えば、米国特許出願公開第２００６／００６９０７８号；特許出願第ＰＣＴ／ＵＳ２００７／００２３３０号を参照されたい）。
【０３２９】
少なくとも１つのアミン誘導体化合物の存在下における網膜では、少なくとも部分的に、レチナールの形成を妨げ、レチナールのレベルを低減し、及び／又はレチニルエステルのレベルを増大させることにより、桿体視細胞中のロドプシンの再生は阻害され、又は再生の速度は低減（即ち、統計的又は生物学的に有意に阻害、低減又は減少）される。桿体視細胞中のロドプシンの再生のレベルを決定するために、ロドプシンの再生のレベル（第１のレベルと呼ぶことができる）は、化合物と網膜とを接触させる前（即ち、薬剤の投与前）に決定することができる。化合物と網膜及び網膜の細胞とが相互作用するのに十分な時間後（即ち、化合物の投与後）、ロドプシンの再生のレベル（第２のレベルと呼ぶことができる）を決定することができる。第１のレベルと比較して第２のレベルが減少していることは、化合物がロドプシンの再生を阻害していることを示す。各投与後、又は任意の数の投与後、及び治療レジメンにわたってロドプシン生成のレベルを決定して、ロドプシンの再生に対する薬剤の作用を特徴付けてもよい。
【０３３０】
ある実施形態では、本明細書で記載した治療を必要とする対象は、網膜においてロドプシンを再生する桿体光受容体の能力の障害につながる又はそれを引き起こす疾患又は障害を有していてもよい。例として、ロドプシン再生の阻害（又はロドプシン再生の速度の低減）は糖尿病患者の症状であり得る。糖尿病を有する患者のロドプシンの再生のレベルを本明細書で記載したアミン誘導体化合物の投与の前後で決定することに加えて、化合物の作用は、化合物を投与する第１の対象（又は対象の第１の群又は複数の対象）のロドプシン再生の阻害を、糖尿病を有するが薬剤を受けていない第２の対象（又は対象の第２の群又は複数の対象）と比較することによっても特徴付けてよい。
【０３３１】
別の実施形態では、方法は、網膜中の桿体視細胞（又は複数の桿体視細胞）の暗順応を予防又は阻害するために提供され、網膜と、本明細書で記載したアミン誘導体化合物（即ち、式（Ｉ）に示した構造、並びにその下部構造を有する化合物、並びに本明細書に記載した特定のアミン誘導体化合物を含む、本明細書で詳細に記載したアミン誘導体化合物）の少なくとも１つとを、薬剤と網膜細胞（例えばＲＰＥ細胞）に存在するイソメラーゼとを相互作用させるのに十分な条件下及び時間で接触させることを含む。化合物の存在下における桿体視細胞の１１−シス−レチナールの第１のレベルを決定し、化合物の不存在下における桿体視細胞の１１−シス−レチナールの第２のレベルと比較することができる。桿体視細胞の暗順応の予防又は阻害は、１１−シス−レチナールの第１のレベルが１１−シス−レチナールの第２のレベル未満の場合に示される。
【０３３２】
ロドプシンの再生を阻害することは、化合物の存在下でＲＰＥ細胞に存在する１１−シス−レチニルエステルのレベルが、化合物の不存在下において（即ち、薬剤の投与前に）ＲＰＥ細胞に存在する１１−シス−レチニルエステルのレベルと比較して増大することも含み得る。２光子イメージング技術を使用して、レチニルエステルを貯蔵すると考えられるＲＰＥ中のレチノゾーム構造を考察及び分析することができる（例えば、Ｉｍａｎｉｓｈｉら、Ｊ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．１６４：３７３〜８３（２００４）、Ｅｐｕｂ  ２００４  Ｊａｎｕａｒｙ  ２６を参照されたい）。レチニルエステルの第１のレベルは化合物の投与前に決定することができ、レチニルエステルの第２のレベルは第１の用量又は任意のその後の用量の投与後に決定することができ、ここで、第１のレベルと比較した第２のレベルの増大は化合物がロドプシンの再生を阻害していることを示す。
【０３３３】
レチニルエステルは勾配ＨＰＬＣにより当技術分野で実施されている方法に従って分析してもよい（例えば、Ｍａｔａら、Ｎｅｕｒｏｎ  ３６：６９〜８０（２００２）；Ｔｒｅｖｉｎｏら、Ｊ．Ｅｘｐ．Ｂｉｏｌ．２０８：４１５１〜５７（２００５）を参照されたい）。１１−シス−及びオールトランスレチナールを測定するために、レチノイドをホルムアルデヒド法により（例えば、Ｓｕｚｕｋｉら、Ｖｉｓ．Ｒｅｓ．２８：１０６１〜７０（１９８８）；Ｏｋａｊｉｍａ及びＰｅｐｐｅｒｂｅｒｇ、Ｅｘｐ．Ｅｙｅ  Ｒｅｓ．６５：３３１〜４０（１９９７）を参照されたい）、又はヒドロキシルアミン法により（例えば、Ｇｒｏｅｎｅｎｄｉｊｋら、Ｂｉｏｃｈｉｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ．６１７：４３０〜３８（１９８０）を参照されたい）、定組成ＨＰＬＣ（例えば、Ｔｒｅｖｉｎｏら、上掲を参照されたい）で分析する前に抽出してもよい。レチノイドは分光光度法で監視してよい（例えば、Ｍａｅｄａら、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．８５：９４４〜９５６（２００３）；Ｖａｎ  Ｈｏｏｓｅｒら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７７：１９１７３〜８２（２００２）を参照されたい）。
【０３３４】
眼の疾患又は障害を治療するため、網膜細胞の変性を阻害する（又は網膜細胞の生存を強化する）ため、血管新生を阻害するため、及び網膜における虚血を低減する、網膜における桿体視細胞の暗順応を予防又は阻害するための、本明細書で記載した方法の別の実施形態は、光受容体細胞におけるアポ−ロドプシン（オプシンとも呼ばれる）のレベルを増大させることを含む。視覚色素の総レベルはロドプシン及びアポ−ロドプシンの合計に近く、総レベルは一定のままである。したがって、桿体視細胞の暗順応を予防、遅延又は阻害することは、ロドプシンに対するアポ−ロドプシンの比を変化させ得る。特定の実施形態では、本明細書で記載したアミン誘導体化合物を投与することにより暗順応を予防、遅延又は阻害することは、ロドプシンのレベルに対するアポ−ロドプシンのレベルの比を薬剤の不存在下（例えば、薬剤の投与前）の比と比較して増大させ得る。ロドプシンに対するアポ−ロドプシンの比の増大（即ち、統計的又は生物学的に有意な増大）は、ロドプシン枯渇した桿体視細胞の割合又は数が増大していること、及び暗順応した桿体視細胞の割合又は数が減少していることを示す。ロドプシンに対するアポ−ロドプシンの比は、薬剤の作用を監視するために治療の間にわたって決定してもよい。
【０３３５】
桿体視細胞の暗順応を予防、遅延又は阻害する化合物の能力を決定又は特徴付けることは、動物モデル研究で決定してもよい。ロドプシンのレベル及びロドプシンに対するアポ−ロドプシンの比は、薬剤の投与前（それぞれ第１のレベル又は第１の比と呼ぶことができる）、次に薬剤の第１の又は任意のその後の投与後（それぞれ第２のレベル又は第２の比と呼ぶことができる）を決定して、アポ−ロドプシンのレベルが薬剤を受けていない動物の網膜におけるアポ−ロドプシンのレベルより高いことを決定及び示すことができる。桿体視細胞におけるロドプシンのレベルは、当技術分野で実施されている及び本明細書で提供されている方法に従って決定してもよい（例えば、Ｙａｎら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７９：４８１８９〜９６（２００４）を参照されたい）。
【０３３６】
このような治療を必要とする対象は、眼の疾患又は障害の症状を発症している、又は眼の疾患又は障害を発症するリスクのあるヒトであってよく、又は非ヒト霊長類若しくはその他の動物（即ち、獣医使用）であってもよい。非ヒト霊長類及びその他の動物の例としては、これらだけに限定するものではないが、農場動物、愛玩動物及び動物園の動物（例えば、ウマ、ウシ、スイギュウ、ラマ、ヤギ、ウサギ、ネコ、イヌ、チンパンジー、オランウータン、ゴリラ、サル、ゾウ、クマ、大型ネコなど）がある。
【０３３７】
薬学的に許容される担体、並びに式（Ｉ）に示した構造、並びにその下部構造の任意の１つを有する化合物、並びに本明細書で挙げた特定のアミン誘導体化合物を含む、本明細書で詳細に記載したアミン誘導体化合物を含む組成物を対象に投与することを含む、変性を阻害（低減、低速化、予防）する及び網膜神経細胞の生存を強化（又は細胞生存能を延長）する方法も本明細書で提供される。網膜神経細胞としては、光受容体細胞、双極細胞、水平細胞、神経節細胞及びアマクリン細胞がある。別の実施形態では、ＲＰＥ細胞又はミュラーグリア細胞などの成熟網膜細胞の生存を強化する又は変性を阻害する方法を提供する。他の実施形態では、対象の眼における光受容体の変性を予防又は阻害する方法が提供される。光受容体の変性を予防又は阻害する方法は、対象の眼において光受容体の機能を復帰させる方法を含み得る。このような方法は本明細書で記載したアミン誘導体化合物及び薬学的に許容される担体（即ち、賦形剤又はビヒクル）を含む組成物を対象に投与することを含む。より詳細には、これらの方法は、薬学的に許容される賦形剤、並びに式（Ｉ）に示した構造又は本明細書で記載したその下部構造の任意の１つを有する化合物を含む、本明細書で記載したアミン誘導体化合物を対象に投与することを含む。理論に縛られることを望むものではないが、本明細書で記載した化合物は、レチノイドサイクル（即ち、視覚サイクル）の異性化ステップを阻害することができ、及び／又は眼におけるレチノイドサイクルにおいて発色団フラックスを低速化することができる。
【０３３８】
眼疾患は、少なくとも部分的に、眼におけるリポフスチン色素（単数又は複数）の蓄積及び／又はＮ−レチニリデン−Ｎ−レチニルエタノールアミン（Ａ２Ｅ）の蓄積の結果であり得る。したがって、ある実施形態では、対象の眼におけるリポフスチン色素（単数又は複数）及び／又はＡ２Ｅの蓄積を阻害又は予防する方法が提供される。これらの方法は、薬学的に許容される担体、並びに式（Ｉ）に示した構造又はその下部構造を有する化合物を含む本明細書で詳細に記載したアミン誘導体化合物を含む組成物を対象に投与することを含む。
【０３３９】
アミン誘導体化合物は、眼に過剰なレチノイド（例えば、過剰な１１−シス−レチノール又は１１−シス−レチナール）、過剰なレチノイド老廃物又はオールトランス−レチナールの再循環の中間体などを有する対象に投与することができる。本明細書で記載した及び当技術分野で実施する方法を使用して、本明細書で記載した化合物の任意の１つの投与中又は投与後に対象における１種又は複数の内因性レチノイドのレベルが変化（統計的に有意に又は生物学的に有意に増大又は減少）するかを決定することができる。タンパク質オプシン及びレチナール（ビタミンＡの形態）を含むロドプシンは、眼の網膜における光受容体細胞の膜に位置しており、視覚の光感受性ステップのみを触媒する。１１−シス−レチナール発色団はタンパク質のポケットに位置し、光が吸収された場合に異性化されてオールトランスレチナールになる。レチナールの異性化はロドプシンの形状の変化につながり、それは、視神経によって脳に送られる神経インパルスにつながる反応のカスケードの引き金になる。
【０３４０】
脊椎動物の眼における内因性レチノイドレベル、及びそのようなレチノイドの過剰又は欠乏を決定する方法は、例えば、米国特許出願公開第２００５／０１５９６６２号（その開示はその全体を参照により本明細書に援用する）に開示されている。そのようなレチノイドのレベルが通常の範囲を超えるかを決定するのに有用な、対象における内因性レチノイドレベルを決定するその他の方法としては、例えば、対象からの生物学的試料のレチノイドの高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）による分析がある。例えば、レチノイドレベルは、対象からの生物学的試料、即ち血液試料（血清又は血漿を含む）で決定することができる。生物学的試料としては、硝子体液、房水、眼内液、網膜下液又は涙液もある。
【０３４１】
例えば、血液試料は対象から得ることができ、試料の異なるレチノイド化合物及びレチノイド化合物の１つ又は複数のレベルは順相高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（例えば、ＨＰ１１００ＨＰＬＣ及びＢｅｃｋｍａｎ、Ｕｌｔｒａｓｐｈｅｒｅ−Ｓｉ、１０％酢酸エチル／９０％ヘキサンを１．４ｍｌ／分の流速で使用する４．６ｍｍ×２５０ｍｍカラム）で分離及び分析できる。レチノイドは、例えば、３２５ｎｍにおいてダイオードアレイ検出器及びＨＰ  Ｃｈｅｍｓｔａｔｉｏｎ  Ａ．０３．０３ソフトウェアを使用する検出によって検出することができる。レチノイドの過剰は、例えば、通常の対象からの試料を有する試料中のレチノイドのプロファイル（即ち、定性的な、例えば、特定の化合物のアイデンティティー、及び定量的、例えば、各特定の化合物のレベル）の比較によって決定することができる。このようなアッセイ及び技術に精通している当業者は、適切な対照が含まれることを容易に理解するであろう。
【０３４２】
本明細書で使用する場合、１１−シス−レチノール又は１１−シス−レチナールなどの内因性レチノイドの増大した又は過剰なレベルは、同種の若い脊椎動物の健康な眼で見出されるものよりも高い内因性レチノイドのレベルを指す。アミン誘導体化合物の投与は内因性レチノイドの必要量を低減又は除去することができる。ある実施形態では、内因性レチノイドのレベルを、アミン誘導体化合物の任意の１つ又は複数を対象に投与する前後で比較することにより、対象の内因性レチノイドのレベルに対する化合物の作用を決定することができる。
【０３４３】
別の実施形態では、眼の疾患又は障害を治療するため、血管新生を阻害するため、及び網膜における虚血を低減するための本明細書で記載した方法は、本明細書で記載したアミン誘導体化合物の少なくとも１つを投与して、それにより代謝要求を減少させることを含み、これは桿体視細胞におけるＡＴＰ消耗及び酸素消耗を低減することを含む。本明細書で記載した通り、桿体視細胞の暗順応におけるＡＴＰ及び酸素の消耗は、明順応した又はロドプシン枯渇した桿体視細胞よりも大きく、よって、明細書で記載した方法における化合物の使用は、暗順応を予防、阻害、又は遅延した桿体視細胞におけるＡＴＰの消耗を、暗順応させた桿体視細胞（例えば、化合物を投与する又は化合物と接触させる前の細胞又は化合物に曝露されていない細胞）と比較して低減することができる。
【０３４４】
したがって、桿体視細胞の暗順応を予防又は阻害し得る明細書で記載した方法は網膜における低酸素症を低減（即ち、統計的又は生物学的に有意に低減）し得る。例えば、低酸素症のレベル（第１のレベル）は、治療レジメンの開始前、即ち、化合物（又は化合物を含む本明細書で記載した組成物）の第１の投与前に決定してもよい。低酸素症のレベル（例えば、第２のレベル）は、治療レジメンを通じての低酸素症を監視する及び特徴付けるための第１の投与後、及び／又は任意の第２の又はそれに続く投与後に決定してもよい。最初の投与前の低酸素症のレベルと比較して低酸素症の第２の（又は任意のそれに続く）レベルの減少（低減）は、化合物及び治療レジメンが桿体視細胞の暗順応を予防すること、及び眼の疾患及び障害の治療に使用し得ることを示す。酸素の消耗、網膜の酸素化、及び／又は網膜における低酸素症は、当技術分野で実施される方法を使用して決定してもよい。例えば、網膜の酸素化は、網膜におけるフラビンタンパク質の蛍光を測定することによって決定してもよい（例えば、米国特許第４，５６９，３５４号を参照されたい）。別の例示的な方法は、視神経円板の近くの網膜の大血管における血液酸素飽和度を測定する網膜酸素測定である。そのような方法を使用して、網膜血管系における変化が検出できる前に網膜低酸素症の程度を同定及び決定することができる。
【０３４５】
生物学的試料は、血液試料（これから血清又は血漿を調製することができる）、生検標本、体液（例えば、硝子体液、房水、眼内液、網膜下液又は涙液）、組織外植片、器官培養物、又は対象若しくは生物学的供給源からの任意のその他の組織若しくは細胞調製物であることができる。試料はさらに、形態的一体性又は物理的状態が、例えば、切開、解離、可溶化、分画、均質化、生物化学的若しくは化学的抽出、粉砕、凍結乾燥、超音波処理、又は対象若しくは生物学的供給源から誘導した試料を処理する任意のその他の手段によって崩壊している組織若しくは細胞調製物を指すこともできる。対象又は生物学的供給源は、ヒト又は非ヒト動物、一次細胞培養物（例えば、網膜細胞培養物）、又はこれらだけに限定するものではないが、染色体に組み込まれた若しくはエピソーム組換え核酸配列を含んでもよい遺伝子操作された細胞系、不死化若しくは不死化可能な細胞系、体細胞ハイブリッド細胞系、分化若しくは分化可能な細胞系、形質転換細胞系などを含む培養順応細胞系であることができる。網膜神経細胞、ＲＰＥ細胞及びミュラーグリア細胞を含む成熟網膜細胞は、本明細書で記載した生物学的試料中に存在してもよいし、それから分離してもよい。例えば、成熟網膜細胞は一次若しくは長期細胞培養物から得ることができ、又は対象（ヒト又は非ヒト動物）から得た生物学的試料中に存在してもよいし、それから分離してもよい。
【０３４６】
３．網膜細胞
網膜は眼の硝子体と脈絡膜の間に位置する神経組織の薄膜である。網膜の主要な標識構造は、中心窩、黄斑及び視神経乳頭である。網膜は後部付近で最も厚く、周辺部付近でより薄くなる。黄斑は後部網膜に位置し、窩及び小窩を含有する。小窩は最大網膜錐体密度の区域を含有し、よって網膜において最高の視力を与える。小窩は、黄斑内に含有される窩内に含有される。
【０３４７】
網膜の周辺部は、視野を拡大させる。周辺部網膜は、前部から毛様体まで延伸して、４つの領域：近周辺（最も後）、中周辺、遠周辺、及び鋸状縁（最も前）に分けられる。鋸状縁は網膜の終端を示す。
【０３４８】
ニューロン（又は神経細胞）という用語は、当技術分野で理解され、本明細書で使用するように、神経上皮細胞前駆体から生じる細胞を示す。成熟ニューロン（即ち、完全に分化した細胞）は、いくつかの特異的抗原マーカーを提示する。ニューロンは、機能的に４つの群：（１）意識的知覚及び運動協調性について脳内へ情報を伝達する求心性ニューロン（又は感覚ニューロン）；（２）筋肉及び腺に命令を伝達する運動ニューロン；（３）局所回路網を担う介在ニューロン；及び（４）脳の１つの領域から別の領域に情報を中継して、したがって長い軸索を有する投射介在ニューロンに分類される。介在ニューロンは脳の特定の下部領域内で情報を処理して、比較的短い軸索を有する。ニューロンは典型的に、４つの定義された領域：細胞体（ｃｅｌｌ  ｂｏｄｙ）（又は細胞体（ｓｏｍａ））；軸索；樹状突起；及びシナプス前終末を有する。樹状突起は他の神経細胞からの情報の一次入力として作用する。軸索は、細胞体で開始される電気信号を他のニューロン又は効果器に運搬する。シナプス前終末において、ニューロンは情報を、別のニューロン、筋肉細胞、又は分泌細胞であり得る別の細胞（シナプス後細胞）まで伝達する。
【０３４９】
網膜は、複数の種類の神経細胞より構成される。本明細書で記載する通り、この方法によってｉｎ  ｖｉｔｒｏで培養され得る網膜神経細胞の種類としては、光受容体細胞、神経節細胞、及び介在ニューロン、例えば双極細胞、水平細胞及びアマクリン細胞がある。光受容体細胞は、特殊化された光反応性神経細胞であり、２つの主要なクラス、桿体及び錐体を含む。桿体は暗所視又は低度照明視に関与しているのに対して、明所視又は高度照明視は錐体で発生する。失明を引き起こす多くの神経変性疾患、例えばＡＭＤは光受容体に影響を及ぼす。
【０３５０】
光受容体は細胞体から延伸して、２つの形態的に別個の領域、内節及び外節を有する。外節は光受容体細胞体から最も遠くに位置して、入射光エネルギーを電気インパルスに変換する（光伝達）円板を含有する。外節は非常に細く壊れやすい繊毛によって内節に付着している。外節のサイズ及び形状は桿体と錐体との間で異なり、網膜内の位置に依存する。Ｈｏｇａｎ、「Ｒｅｔｉｎａ」、Ｈｉｓｔｏｌｏｇｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｈｕｍａｎ  Ｅｙｅ：ａｎ  Ａｔｌａｓ  ａｎｄ  Ｔｅｘｔ  Ｂｏｏｋ（Ｈｏｇａｎら（編）。ＷＢ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ；Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ、ＰＡ（１９７１））；Ｅｙｅ  ａｎｄ  Ｏｒｂｉｔ、８ｔｈ  Ｅｄ．、Ｂｒｏｎら、（Ｃｈａｐｍａｎ  ａｎｄ  Ｈａｌｌ、１９９７）を参照されたい。
【０３５１】
神経節細胞は、網膜介在ニューロン（水平細胞、双極細胞、アマクリン細胞を含む）から脳へ情報を伝える出力ニューロンである。双極細胞はその形態に従って名付けられ、光受容体からの入力を受信し、アマクリン細胞を結合して、神経節細胞に出力を放射状に送出する。アマクリン細胞は、網膜面に平行な突起を有し、典型的には、神経節に対して抑制出力を有する。アマクリン細胞は、神経伝達物質又は神経調節物質又はペプチド（例えばカルレチニン又はカルビンジン）によって下位分類されることが多く、互いに、双極細胞と、及び光受容体と相互作用する。双極細胞は、その形態に従って名付けられた網膜介在ニューロンである。双極細胞は光受容体から入力を受けて、入力を神経節細胞に送出する。水平細胞は多数の光受容体からの視覚情報を調節及び変換し、水平統合を有する（これに対して双極細胞は、網膜を通じて情報を放射状に中継する）。
【０３５２】
本明細書で記載した網膜細胞培養物中に存在し得る他の網膜細胞としては、ミュラーグリア細胞などのグリア細胞と、網膜色素上皮細胞（ＲＰＥ）がある。グリア細胞は、神経細胞体及び軸索を包囲する。グリア細胞は電気インパルスを運搬しないが、正常脳機能の維持に寄与する。ミュラーグリアは、網膜内のグリア細胞の主要な種類であり、網膜の構造支持体を与え、網膜の代謝に関与する（例えば、イオン濃度の制御、神経伝達物質の分解に寄与し、ある特定の代謝産物を除去する（例えば、Ｋｌｊａｖｉｎら、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．１１：２９８５（１９９１）を参照されたい）。ミュラー線維（網膜の支持線維としても知られている）は、網膜の厚さにわたって内境界膜から桿体及び錐体の基底まで及び、そこで接合部複合体の列を形成する、網膜の支持神経膠細胞である。
【０３５３】
網膜色素上皮（ＲＰＥ）細胞は、血管の多い脈絡膜からブルッフ膜で隔てられた、網膜の最外層を形成する。ＲＰＥ細胞は、網膜の光受容体の直下に存在して、マクロファージのようないくつかの機能を有する、食作用上皮細胞の一種である。ＲＰＥ細胞の背面は桿体の端部に近接して並べられ、桿体外節から円板が放出されると、それらは内部移行して、ＲＰＥ細胞によって消化される。同様のプロセスが錐体乳頭で生じる。ＲＰＥ細胞は、光受容体の正常機能及び生存に寄与する各種の因子も産生、貯蔵、及び運搬する。ＲＰＥ細胞の別の機能は、視覚サイクルとして知られたプロセスの明及び暗順応の間にビタミンＡが光受容体とＲＰＥとの間を移動するときにそれを再利用することである。
【０３５４】
網膜ニューロンを含む成熟網膜細胞の少なくとも２〜４週間、２カ月超、又は６カ月もの長期にわたる培養で生存を許容及び促進する、例示的な長期ｉｎ  ｖｉｔｒｏ細胞培養系を本明細書で記載する。細胞培養系は、眼疾患又は障害を治療及び／又は予防するため、或いはリポフスチン（単数又は複数）及び／又はＡ２Ｅの眼への蓄積を予防又は阻害するための本明細書で記載した方法で有用であるアミン誘導体化合物を、同定及び特徴付けるのに使用し得る。網膜細胞は、非胚性、非腫瘍原性組織から単離され、例えば形質転換又は発癌性ウイルスの感染などのいずれの方法によっても不死化されていない。細胞培養系は、全ての主要な網膜神経細胞種（光受容体、双極細胞、水平細胞、アマクリン細胞及び神経節細胞）を含み、網膜色素上皮細胞及びミュラーグリア細胞などの他の成熟網膜細胞も含み得る。
【０３５５】
例えば、血液試料は対象から得ることができ、試料の異なるレチノイド化合物及びレチノイド化合物の１つ又は複数のレベルは順相高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（例えば、ＨＰ１１００ＨＰＬＣ及びＢｅｃｋｍａｎ、Ｕｌｔｒａｓｐｈｅｒｅ−Ｓｉ、１０％酢酸エチル／９０％ヘキサンを１．４ｍｌ／分の流速で使用する４．６ｍｍ×２５０ｍｍカラム）で分離及び分析できる。レチノイドは、例えば、３２５ｎｍにおいてダイオードアレイ検出器及びＨＰ  Ｃｈｅｍｓｔａｔｉｏｎ  Ａ．０３．０３ソフトウェアを使用する検出によって検出することができる。レチノイドの過剰は、例えば、通常の対象からの試料を有する試料中のレチノイドのプロファイル（即ち、定性的な、例えば、特定の化合物のアイデンティティー、及び定量的、例えば、各特定の化合物のレベル）の比較によって決定することができる。このようなアッセイ及び技術に精通している当業者は、適切な対照が含まれることを容易に理解するであろう。
【０３５６】
本明細書で使用する場合、１１−シス−レチノール又は１１−シス−レチナールなどの内因性レチノイドの増大した又は過剰なレベルは、同種の若い脊椎動物の健康な眼で見出されるものよりも高い内因性レチノイドのレベルを指す。アミン誘導体化合物の投与は内因性レチノイドの必要量を低減又は除去する。
【０３５７】
４．化合物の治療効果を決定するためのｉｎ  ｖｉｖｏ及びｉｎ  ｖｉｔｒｏ方法
一実施形態において、網膜神経細胞生存及びＲＰＥ細胞生存を含む、神経細胞生存を強化又は延長するために本明細書で記載した化合物を使用する方法を提供する。本明細書では、網膜神経細胞（例えば、光受容体細胞、アマクリン細胞、水平細胞、双極細胞及び神経節細胞）及び網膜色素上皮細胞又はミュラーグリア細胞などの他の成熟網膜細胞を含む、網膜細胞の変性を本明細書で記載した化合物を使用して阻害又は予防する方法も提供する。このような方法は、ある実施形態では、本明細書で記載したようなアミン誘導体化合物の投与を含む。このような化合物は、本明細書で記載した、眼疾患又は障害或いは網膜損傷の進行の低速化又は停止を引き起こすことができる、光受容体細胞生存及び網膜色素上皮生存を含む網膜細胞生存を強化して、網膜細胞の変性を阻害又は低速化し、よって網膜細胞生存を増大するのに有用である。
【０３５８】
アミン誘導体化合物の網膜細胞生存（及び／又は網膜細胞変性）に対する作用は、細胞培養モデル、動物モデル、及び本明細書で記載され、当業者によって実施される他の方法を使用することによって決定され得る。一例として、制限なく、このような方法及びアッセイとしては、Ｏｇｌｉｖｉｅら、Ｅｘｐ．Ｎｅｕｒｏｌ．１６１：６７５〜８５６（２０００）；米国特許第６，４０６，８４０号；ＷＯ０１／８１５５１；ＷＯ９８／１２３０３；米国特許出願第２００２／０００９７１３；ＷＯ００／４０６９９；米国特許第６，１１７，６７５号；米国特許第５，７３６，５１６号；ＷＯ９９／２９２７９；ＷＯ０１／８３７１４；ＷＯ０１／４２７８４；米国特許第６，１８３，７３５号；米国特許第６，０９０，６２４号；ＷＯ０１／０９３２７；米国特許第５，６４１，７５０号；米国特許出願公開第２００４／０１４７０１９号；及び米国特許出願公開第２００５／００５９１４８号で記載されたものがある。
【０３５９】
眼疾患又は障害（網膜疾患又は障害を含む）の治療に有用であり得る本明細書で記載した化合物は、視覚サイクル（本明細書及び当技術分野でレチノイドサイクルとも呼ばれる）の１つ又は複数のステップを阻害、阻止、損傷又はある程度干渉し得る。特別な理論に拘束されることを望むものではないが、アミン誘導体化合物は、例えば視覚サイクルトランス−シスイソメラーゼの機能活性を阻害又は阻止することによって視覚サイクルにおける異性化ステップを阻害又は阻止することができる。本明細書で記載した化合物は、オール−トランス−レチノールの１１−シス−レチノールへの異性化を直接又は間接に阻害し得る。化合物は、網膜細胞の少なくとも１つのイソメラーゼのイソメラーゼ活性と結合し、又はある程度相互作用し、阻害し得る。本明細書で記載した化合物の任意の１つはまた、視覚サイクルに関与するイソメラーゼの活性を直接又は間接に阻害又は低減し得る。化合物は、イソメラーゼが、これらだけに限定するものではないが、オール−トランス−レチニルエステル基質又はオール−トランス−レチノールを含む１つ又は複数の基質に結合する能力を阻止又は阻害し得る。別法として又はさらに、化合物はイソメラーゼの触媒部位又は領域に結合して、それによりその酵素が少なくとも１つの基質の異性化を触媒する能力を阻害し得る。今までの科学的データに基づいて、視覚サイクル中の基質の異性化を触媒する少なくとも１つのイソメラーゼはＲＰＥ細胞の細胞質に位置していると考えられる。本明細書で検討した通り、視覚サイクルの各ステップ、酵素、基質、中間体及び生成物はまだ解明されていない。細胞質及びＲＰＥ細胞に結合している膜に見い出されたＲＰＥ６５と呼ばれるポリペプチドはイソメラーゼ活性を有すると仮定されており（また当技術分野ではイソメロハイドラーゼ活性を有すると言われている）（例えば、Ｍｏｉｓｅｙｅｖら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  １０２：１２４１３〜１８（２００４）；Ｃｈｅｎら、Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｖｉｓ．Ｓｃｉ．４７：１１７７〜８４（２００６）を参照されたい）、その他の当業者はＲＰＥ６５がオール−トランス−レチニルエステルのシャペロンとして主に作用すると考えている（例えば、Ｌａｍｂら、上掲を参照されたい）。
【０３６０】
本明細書で記載した化合物の任意の１つの存在下で視覚サイクルイソメラーゼの触媒活性のレベルを決定する例示的な方法は、本明細書で記載され、当業者によって実施されている。イソメラーゼ活性を減少させる化合物は眼の疾患又は障害を治療するのに有用であり得る。よって、イソメラーゼ及び本明細書で記載したアミン誘導体化合物を含む生物学的試料を接触させる（即ち、混合する、合わせる、又はある程度化合物とイソメラーゼとを相互作用させる）こと、及び次にイソメラーゼの触媒活性のレベルを決定することを含むイソメラーゼ活性の阻害を検出する方法が本明細書で提供されている。当業者は、対照として、化合物の不存在下における又はイソメラーゼの触媒活性を変化させないことが知られている化合物の存在下でイソメラーゼの活性のレベルを決定することができ、化合物の存在下での活性のレベルと比較できることを認識するであろう。化合物の存在下におけるイソメラーゼ活性のレベルが、化合物の不存在下におけるイソメラーゼ活性のレベルと比較して減少していることは、化合物が加齢黄斑変性又はシュタルガルト病などの眼の疾患又は障害を治療するのに有用であり得ることを示す。化合物の存在下におけるイソメラーゼ活性のレベルが、化合物の不存在下におけるイソメラーゼ活性のレベルと比較して減少していることは、化合物が、暗順応を阻害又は予防する、血管新生を阻害する、及び低酸素症を低減する明細書で記載した方法においても有用であり得る、よって、眼の疾患又は障害、例えば、糖尿病性網膜症、糖尿病性黄斑症、網膜血管閉塞、未熟児網膜症又は虚血再潅流関連網膜損傷を治療するのに有用であり得ることを示す。
【０３６１】
ロドプシンの再生を阻害することにより桿体視細胞の暗順応を阻害又は予防する本明細書で記載したアミン誘導体化合物の能力は、ｉｎ  ｖｉｔｒｏアッセイ及び／又はｉｎ  ｖｉｖｏ動物モデルで決定してもよい。例として、再生の阻害は、糖尿病様の状態が化学的に誘発されたマウスモデル又は糖尿病マウスモデルで決定してもよい（例えば、Ｐｈｉｐｐｓら、Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｖｉｓ．Ｓｃｉ．４７：３１８７〜９４（２００６）；Ｒａｍｓｅｙら、Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｖｉｓ．Ｓｃｉ．４７：５１１６〜２４（２００６）を参照されたい）。ロドプシンのレベル（第１のレベル）は、動物の網膜において薬剤の投与前に、薬剤の投与後の動物の網膜で測定したロドプシンのレベル（第２のレベル）と比較して（例えば、分光光度法で）決定してもよい。ロドプシンの第２のレベルが、ロドプシンの第１のレベルと比較して減少していることは、薬剤がロドプシンの再生を阻害することを示す。ロドプシンの再生が統計的に有意に又は生物学的に有意に阻害されているか否かを決定する適切な対象及び研究設計は、当業者によって容易に決定され実行されることができる。
【０３６２】
ヒトを含む哺乳動物の桿体視細胞における暗順応及びロドプシン再生に対する本明細書で記載した化合物の任意の１つの作用を決定又は特徴付ける方法及び技術は、本明細書で記載した及び当技術分野で実施される手順に従って実施してもよい。例えば、光への曝露後（即ち、光退色）対暗所での時間の視覚刺激の検出は、化合物の第１の用量の投与前、並びに第１の用量及び／又は任意のそれに続く用量の投与後に決定してもよい。桿体視細胞による暗順応の予防又は阻害を決定する第２の方法には、例えば、ａ波及びｂ波を含む少なくとも１つ、少なくとも２つ、少なくとも３つ、又はそれ以上の網膜電位図構成成分の振幅の測定が含まれる。例えば、Ｌａｍｂら、上掲；Ａｓｉら、Ｄｏｃｕｍｅｎｔａ  Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌｏｇｉｃａ  ７９：１２５〜３９（１９９２）を参照されたい。
【０３６３】
本明細書で記載したアミン誘導体化合物でロドプシンの再生を阻害することは、ＲＰＥ細胞で生成し、ＲＰＥ細胞に存在する発色団、１１−シス−レチナールのレベルを低減すること、及びその結果、光受容体細胞に存在する１１−シス−レチナールのレベルを低減することを含んでもよい。よって、化合物は、桿体視細胞の暗順応を予防し、桿体視細胞におけるロドプシンの再生を阻害するのに十分に適切な条件下及び時間で網膜に接触させた場合、桿体視細胞における１１−シス−レチナールのレベルを低減させる（即ち、統計的に有意又は生物学的に有意な低減）。即ち、化合物の投与前の桿体視細胞における１１−シス−レチナールのレベルは、第１の及び／又は任意のそれに続く化合物の投与後の光受容体細胞における１１−シス−レチナールのレベルと比較して大きい。１１−シス−レチナールの第１のレベルは化合物の投与前に決定することができ、１１−シス−レチナールの第２のレベルは第１の用量又は任意のその後の用量の投与後に決定して、化合物の作用を監視することができる。第２のレベルが第１のレベルと比較して減少していることは、化合物がロドプシンの再生を阻害し、よって桿体視細胞の暗順応を阻害又は予防していることを示す。
【０３６４】
アミン誘導体化合物が網膜低酸素症を低減する能力を決定又は特徴付ける例示的な方法は、例えば磁気共鳴画像診断法（Ｍａｇｎｅｔｉｃ  Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ  Ｉｍａｇｉｎｇ：ＭＲＩ）によって網膜酸素化のレベルを測定して、酸素分圧の変化を測定することを含む（例えば、Ｌｕａｎら、Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｖｉｓ．Ｓｃｉ．４７：３２０〜２８（２００６）を参照されたい）。方法はまた、本明細書で記載した化合物が網膜細胞の変性を阻害する能力を決定又は特徴付けるために利用可能であり、当技術分野で通常使用されている（例えば、Ｗｅｎｚｅｌら、Ｐｒｏｇ．Ｒｅｔｉｎ．Ｅｙｅ  Ｒｅｓ．２４：２７５〜３０６（２００５）を参照されたい）。
【０３６５】
動物モデルを使用して、網膜疾患及び障害を治療するのに使用し得る化合物の特徴付け及び同定をしてもよい。黄斑変性の治療を評価するのに有用であり得る最近開発された動物モデルは、Ａｍｂａｔｉら（Ｎａｔ．Ｍｅｄ．９：１３９０〜９７（２００３）；Ｅｐｕｂ  ２００３  Ｏｃｔ  １９）に記載されている。この動物モデルは、網膜疾患又は障害の進行又は発症の治療（予防を含む）で使用する化合物又は任意の分子を評価するための現在入手可能な数少ない例示的な動物モデルの１つである。ＡＴＰ結合カセットトランスポータをコードするＡＢＣＲ遺伝子が光受容体外節円板の縁に位置する動物モデルを使用して、化合物の作用を評価してもよい。ＡＢＣＲ遺伝子の突然変異はシュタルガルト病と関連し、ＡＢＣＲのヘテロ接合突然変異はＡＭＤと関連している。したがって、動物はＡＢＣＲ機能を部分的又は完全に喪失して作製され、本明細書で記載したアミン誘導体化合物を特徴付けるのに使用することができる。（例えば、Ｍａｔａら、Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｓｃｉ．４２：１６８５〜９０（２００１）；Ｗｅｎｇら、Ｃｅｌｌ  ９８：１３〜２３（１９９９）；Ｍａｔａら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ９７：７１５４〜４９（２０００）；ＵＳ２００３／００３２０７８；米国特許第６，７１３，３００号を参照されたい）。その他の動物モデルには、リポフスチン蓄積、電気生理現象及び光受容体変性、又はそれらの予防又は阻害を決定するための突然変異ＥＬＯＶＬ４トランスジェニックマウスの使用が含まれる（例えば、Ｋａｒａｎら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  １０２：４１６４〜６９（２００５）を参照されたい）。
【０３６６】
本明細書で記載した化合物の任意の１つの作用は、Ｌｕａｎらで記載されたような糖尿病性網膜症動物モデルにおいて決定してもよく、又は本明細書で記載した化合物の任意の１つの存在下若しくは不存在下で明順応若しくは暗順応した通常の動物モデルで決定してもよい。薬剤が網膜低酸素症を低減する能力を決定する別の例示的な方法は、網膜低酸素症をヒドロキシプローブの沈着で測定する（例えば、ｄｅ  Ｇｏｏｙｅｒ  ら（Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｖｉｓ．Ｓｃｉ．４７：５５５３〜６０（２００６）を参照されたい）。そのような技術は、動物モデルで、本明細書で記載した少なくとも１つの化合物が少なくとも１つの化合物の存在下及び不存在下で動物の群（単数又は複数）に投与されるＲｈｏ−／Ｒｈｏ−ノックアウトマウス（ｄｅ  Ｇｏｏｙｅｒら、上掲を参照されたい）を使用して実施してもよく、又は本明細書で記載した少なくとも１つの化合物が少なくとも１つの化合物の存在下及び不存在下で動物の群（単数又は複数）に投与される通常の野生型動物を使用して実施してもよい。その他の動物モデルとしては、光受容体の機能を決定するモデル、網膜電図（ＥＲＧ）律動様小波を測定するラットモデルがある（例えば、Ｌｉｕら、Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｖｉｓ．Ｓｃｉ．４７：５４４７〜５２（２００６）；Ａｋｕｌａら、Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｖｉｓ．Ｓｃｉ．４８：４３５１〜５９（２００７）；Ｌｉｕら、Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｖｉｓ．Ｓｃｉ．４７：２６３９〜４７（２００６）；Ｄｅｍｂｉｎｓｋａら、Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｖｉｓ．Ｓｃｉ．４３：２４８１〜９０（２００２）；Ｐｅｎｎら、Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｖｉｓ．Ｓｃｉ．３５：３４２９〜３５（１９９４）；Ｈａｎｃｏｃｋら、Ｉｎｖｅｓｔ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｖｉｓ．Ｓｃｉ．４５：１００２〜１００８（２００４）を参照されたい）。
【０３６７】
イソメラーゼ活性に対する化合物の作用を決定する方法は、本明細書及び当技術分野で記載した通りｉｎ  ｖｉｔｒｏで実施してもよい（Ｓｔｅｃｈｅｒら、Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ  ２７４：８５７７〜８５（１９９９）；Ｇｏｌｃｚａｋら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  １０２：８１６２〜６７（２００５）も参照されたい）。動物（例えば、ウシ、ブタ、ヒトなど）から単離された網膜色素上皮（ＲＰＥ）ミクロソーム膜はイソメラーゼの供給源として役立ち得る。アミン誘導体化合物がイソメラーゼを阻害する能力はまた、ｉｎ  ｖｉｖｏネズミイソメラーゼアッセイで決定してもよい。眼を強い光に短時間曝露すること（視覚色素の「光退色」又は単純に「退色」）は網膜の殆ど全ての１１−シス−レチナールを光異性化することが知られている。退色後の１１−シス−レチナールの回復を使用してイソメラーゼのｉｎ  ｖｉｖｏ活性を評価することができる（例えば、Ｍａｅｄａら、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．８５：９４４〜９５６（２００３）；Ｖａｎ  Ｈｏｏｓｅｒら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７７：１９１７３〜８２、２００２を参照されたい）。網膜電図（ＥＲＧ）の記録は上述の通り実施してもよい（Ｈａｅｓｅｌｅｅｒら、Ｎａｔ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．７：１０７９〜８７（２００４）；Ｓｕｇｉｔｏｍｏら、Ｊ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．Ｓｃｉ．２２  Ｓｕｐｐｌ  ２：３１５〜２５（１９９７）；Ｋｅａｔｉｎｇら、Ｄｏｃｕｍｅｎｔａ  Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌｏｇｉｃａ  １００：７７〜９２（２０００））。Ｄｅｉｇｎｅｒら、Ｓｃｉｅｎｃｅ、２４４：９６８〜９７１（１９８９）；Ｇｏｌｌａｐａｌｌｉら、Ｂｉｏｃｈｉｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ．１６５１：９３〜１０１（２００３）；Ｐａｒｉｓｈら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ９５：１４６０９〜１３（１９９８）；Ｒａｄｕら、Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ  １０１：５９２８〜３３（２００４））も参照されたい。
【０３６８】
明細書で記載した方法のような細胞培養法は、本明細書で記載した化合物の網膜神経細胞の生存に対する作用を決定するのにも有用である。例示的な細胞培養モデルは、本明細書で記載しており、米国特許出願公開第ＵＳ２００５−００５９１４８号及び米国特許出願公開第ＵＳ２００４−０１４７０１９号（参照によりそれらの全体を援用する）に詳細に記載されており、該モデルは、本明細書で記載したアミン誘導体化合物が、神経細胞、特に網膜神経細胞、及び網膜色素上皮細胞の生存を強化又は延長する、及び眼、又は網膜若しくはその網膜細胞、又はＲＰＥの変性を阻害、予防、低速化又は遅延させる能力を決定するのに有用であり、該化合物は眼の疾患及び障害を治療するのに有用である。
【０３６９】
細胞培養モデルは、網膜神経細胞（例えば、光受容体細胞、アマクリン細胞、神経節細胞、水平細胞及び双極細胞）を含む成熟網膜細胞の長期又は延長培養を含む。細胞培養系及び細胞培養系を生成する方法は、光受容体細胞の延長培養を提供する。細胞培養系は、網膜色素上皮（ＲＰＥ）細胞及びミュラーグリア細胞も含み得る。
【０３７０】
網膜細胞培養系は、細胞ストレッサも含み得る。ストレッサの利用又は存在は、網膜神経細胞を含む成熟網膜細胞にｉｎ  ｖｉｔｒｏで、網膜疾患又は障害で観察される疾患病態を研究するのに有用な方法で影響を及ぼす。細胞培養モデルは、一般に神経疾患又は障害の治療に、そして特に眼及び脳の変性疾患の治療に適切である、アミン誘導体化合物の同定及び生物学的試験に有用であろうｉｎ  ｖｉｔｒｏ神経細胞培養系を提供する。ストレッサの存在下で延長された期間にわたるｉｎ  ｖｉｔｒｏの培養で網膜ニューロンを含む成熟網膜組織から一次細胞を得る能力は、細胞間相互作用の検査、神経刺激性化合物及び物質の選択及び分析、ｉｎ  ｖｉｔｒｏＣＮＳ及び眼科試験のための管理された細胞培養系の使用、並びに一貫した網膜細胞集合からの単一の細胞に対する効果の分析を可能にする。
【０３７１】
細胞培養系及び網膜細胞ストレスモデルは、疾患により損傷されたＣＮＳ組織の再生を誘発又は刺激することができるアミン誘導体化合物をスクリーニング及び特徴付けるのに特に有用であり得る、培養された成熟網膜細胞、網膜ニューロン、及び網膜細胞ストレッサを含む。細胞培養系は、成熟網膜ニューロン細胞及び非ニューロン網膜細胞の混合物である成熟網膜細胞培養物である。細胞培養系は、全ての主要な網膜神経細胞種（光受容体、双極細胞、水平細胞、アマクリン細胞及び神経節細胞）を含み、ＲＰＥ及びミュラーグリア細胞などの他の成熟網膜細胞も含み得る。これらの異なる種類の細胞をｉｎ  ｖｉｔｒｏ培養系に包含させることによって、系は網膜の自然なｉｎ  ｖｉｖｏ状態により似ている「人工器官」に本質的に類似している。
【０３７２】
網膜組織から単離（収集）し、細胞培養のためにプレーティングした１つ又は複数の成熟網膜細胞型の生存能は、延長された期間、例えば２週間から６カ月にわたって維持し得る。網膜細胞の生存能は、本明細書で記載され、当技術分野で知られている方法に従って決定され得る。網膜神経細胞は、一般に神経細胞に似ており、ｉｎ  ｖｉｖｏで能動的に分割する細胞ではなく、それゆえ網膜神経細胞の細胞分割は必ずしも生存能を示すものではない。細胞培養系の利点は、アマクリン細胞、光受容体、並びに関連する神経節投射ニューロン及び他の成熟網膜細胞を延長された期間にわたって培養し、それにより網膜疾患の治療に関する本明細書で記載したアミン誘導体化合物の有効性を決定する機会を提供する能力である。
【０３７３】
網膜細胞又は網膜組織の生物源は、哺乳動物（例えば、ヒト、非ヒト霊長類、有蹄類、げっ歯類、イヌ、ブタ、ウシ、又は他の哺乳動物源）、鳥類、又は他の属からであり得る。出生後非ヒト霊長類、出生後ブタ、又は出生後ニワトリからの網膜ニューロンを含む網膜細胞が使用され得るが、いずれの成体又は出生後網膜組織も本網膜細胞培養系での使用に適し得る。
【０３７４】
ある場合、細胞培養系は、非網膜組織に由来する、或いは非網膜組織から単離又は精製した細胞を包含せずに、網膜細胞の強い長期生存を与え得る。そのような細胞培養系は、眼の網膜のみから単離した細胞を含み、それゆえ網膜から離れた眼の他の部分又は領域、例えば毛様体、紅彩、脈絡膜及び硝子体からの細胞型を実質的に含まない。他の細胞培養法は、毛様体細胞及び／又は幹細胞（網膜幹細胞であってもなくてもよい）及び／又は追加の精製されたグリア細胞などの非網膜細胞の添加を含む。
【０３７５】
本明細書で記載したｉｎ  ｖｉｔｒｏ網膜細胞培養系は、網膜の生理学を特徴付けるのに使用され得る生理学的網膜モデルとして作用し得る。この生理学的網膜モデルは、より幅広い一般的な神経生物学モデルとしても使用され得る。細胞ストレッサはモデル細胞培養系に含まれ得る。本明細書で記載したように網膜細胞ストレッサである細胞ストレッサは、細胞培養系における網膜神経細胞型を含む、１つ又は複数の各種の網膜細胞型の生存能に悪影響を及ぼすか、その生存能を低下させる。当業者は、本明細書で記載したように、減少した生存能を示す網膜細胞が、網膜細胞が細胞培養系で生存する期間が減少又は低下されること（寿命の低下）を意味すること、及び／又は適切な対照細胞系（例えば細胞ストレッサの不存在下の本明細書で記載した細胞培養系）で培養された網膜細胞と比較して、網膜細胞が生物又は生化学機能の減弱、阻害又は悪影響（例えば代謝低下又は異常；アポトーシスの開始など）を示すこととを容易に認識及び理解するであろう。網膜細胞の低下した生存能は、細胞死；細胞構造又は形態の改変又は変化；アポトーシスの誘発及び／又は進行；網膜神経細胞神経変性（又は神経細胞損傷）の開始、強化及び／又は加速によって示され得る。
【０３７６】
細胞生存能を決定する方法及び技法は、本明細書に詳細に記載され、当業者はそれらに精通している。細胞生存能を決定するこれらの方法及び技法は、細胞培養系における網膜細胞の健康及び状態を監視するために、及び本明細書で記載したアミン誘導体化合物が網膜細胞又は網膜色素上皮細胞生存能又は網膜細胞生存を変化（好ましくは増大、延長、強化、改善）する能力を決定するために使用され得る。
【０３７７】
細胞ストレッサの細胞培養系への添加は、アミン誘導体化合物がストレッサの効果を抑止、阻害、消滅、又は減弱する能力を決定するのに有用である。網膜培養系としては、化学的（例えばＡ２Ｅ、タバコ煙濃縮物）；生物学的（例えば毒素曝露；ベータアミロイド；リポ多糖類）；又は非化学的、例えば物理的ストレッサ、環境的ストレッサ又は機械的力（例えば圧力又は露光の増加）である細胞ストレッサを含み得る（例えば、ＵＳ２００５−００５９１４８を参照されたい）。
【０３７８】
網膜細胞ストレッサモデル系は、細胞ストレッサ、例えばこれに限定されないが、様々な波長及び強度の光；Ａ２Ｅ；タバコ煙濃縮物曝露；酸化的ストレス（例えば過酸化水素、ニトロプルシド、Ｚｎ＋＋、又はＦｅ＋＋の存在又はそれへの曝露に関連するストレス）；圧力上昇（例えば大気圧又は静水圧）；グルタメート又はグルタメートアゴニスト（例えばＮ−メチル−Ｄ−アスパルテート（ＮＭＤＡ）；アルファ−アミノ−３−ヒドロキシ−５−メチルイソキサゾール−４−プロピオネート（ＡＭＰＡ）；カイニン酸；キスカル酸；イボテン酸；キノリン酸；アスパルテート；トランス−１−アミノシクロペンチル−１，３−ジカルボキシレート（ＡＣＰＤ））；アミノ酸（例えばアスパルテート；Ｌ−システイン；ベータ−Ｎ−メチルアミン−Ｌ−アラニン）；重金属（例えば鉛）；各種の毒素（例えばミトコンドリア毒素（例えばマロネート、３−ニトロプロピオン酸；ロテノン、シアン化物）；その活性毒性代謝産物ＭＰＰ＋（１−メチル−４−フェニルピリジン）へと代謝するＭＰＴＰ（１−メチル−４−フェニル−１，２，３，６，−テトラヒドロピリジン））；６−ヒドロキシドーパミン；アルファ−シヌクレイン；タンパク質キナーゼＣ活性化物質（例えばホルボールミリステートアセテート）；生体アミノ刺激薬（例えばメタンフェタミン、ＭＤＭＡ（３−４メチレンジオキシメタンフェタミン））；又は１つ又は複数のストレッサの組合せを含む、例えばこれに限定されないが、疾患又は障害におけるリスク因子であり得る、或いは疾患又は障害の発症又は進行に寄与し得る細胞ストレッサも含み得る。有用な網膜細胞ストレッサとしては、本明細書で記載した成熟網膜細胞の１つ又は複数に影響を及ぼす神経変性疾患を模倣する細胞ストレッサがある。慢性疾患モデルは、大半の神経変性疾患が慢性であるために特に重要である。このｉｎ  ｖｉｔｒｏ細胞培養系の使用により、細胞分析に延長された期間が利用できるので、長期疾患発症プロセスにおける最も早期の事象が同定され得る。
【０３７９】
網膜細胞ストレッサは、例えば網膜神経細胞及びＲＰＥ細胞を含む網膜細胞の生存を変化させることによって、又は網膜神経細胞及び／又はＲＰＥ細胞の神経変性を変化させることによって、網膜細胞の生存能を変化（即ち統計的に有意に上昇又は低下）させ得る。好ましくは、網膜細胞ストレッサは、網膜神経細胞又はＲＰＥ細胞の生存が低下又は悪影響を受けるように（即ち細胞が生存可能である期間の長さがストレッサの存在下で減少される）又は細胞の神経変性（又はニューロン細胞損傷）が増大又は強化されるように、網膜神経細胞又はＲＰＥ細胞に悪影響を及ぼす。ストレッサは網膜細胞培養物中の単一の網膜細胞型にのみ影響を及ぼし得るか、又はストレッサは異なる細胞型の２つ、３つ、４つ又はそれ以上に影響を及ぼし得る。例えば、ストレッサは、光受容体細胞の生存能及び生存を変化し得るが、他の主要な細胞型全て（例えば神経節細胞、アマクリン細胞、水平細胞、双極細胞、ＲＰＥ、及びミュラーグリア）には影響を及ぼさない。ストレッサは網膜細胞の生存時間（ｉｎ  ｖｉｖｏ又はｉｎ  ｖｉｔｒｏ）を短縮し、網膜細胞の神経変性の迅速性又は程度を上昇させる、又はある他の方法では網膜細胞の生存能、形態、成熟度又は寿命に悪影響を及ぼし得る。
【０３８０】
細胞培養系における網膜細胞の生存能に対する細胞ストレッサの効果（アミン誘導体化合物の存在下及び不存在下における）は、各種の網膜細胞型の１つ又は複数について決定され得る。細胞生存能の決定は、一定期間にわたって間隔を置いて、又は網膜細胞培養物を調製した後に特定の時点で、網膜細胞の構造及び／又は機能を連続して評価することを含み得る。１つ又は複数の異なる網膜細胞型又は１つ又は複数の異なる網膜神経細胞型の生存能又は長期生存は、形態又は構造変化の観察前に、アポトーシスなどの生存能の低下又は代謝機能の低下を示す１つ又は複数の生化学又は生物学的パラメータに従って決定され得る。
【０３８１】
化学的、生物学的、又は物理的細胞ストレッサは、長期細胞培養物を維持するために本明細書で記載した条件下で細胞培養物にストレッサを添加したときに、細胞培養系に存在する１つ又は複数の網膜細胞型の生存能を低下させ得る。或いは１つ又は複数の培養条件は、網膜細胞に対するストレッサの効果がより容易に観察され得るように調整され得る。例えば、ウシ胎仔血清の濃度又は割合は、細胞を特定の細胞ストレッサに曝露させたときに細胞培養物から低下又は排除され得る（例えば、ＵＳ２００５−００５９１４８を参照されたい）。或いは細胞の維持のために血清を特定の濃度で含有する培地で培養した網膜細胞を、いずれのレベルの血清も含有しない培地に突然曝露することができる。
【０３８２】
網膜細胞培養物は細胞ストレッサに、網膜細胞培養系において１つ又は複数の網膜細胞型の生存能を低下させると決定された期間にわたって曝露され得る。細胞は細胞ストレッサに、網膜組織から単離後の網膜細胞のプレーティング時にすぐに曝露され得る。或いは網膜細胞培養物は、培養物が確立された後、又はその後いつでもストレッサに曝露され得る。２つ以上の細胞ストレッサが網膜培養系に含まれるとき、各ストレッサは網膜細胞系の培養中に、細胞培養系に同時に、そして同じ長さの時間にわたって添加され得るか、又は別個に別の時点に、同じ長さの時間にわたって、又は異なる長さの時間にわたって添加され得る。アミン誘導体化合物は、網膜細胞培養物を細胞ストレッサに曝露する前に添加してもよく、細胞ストレッサと同時に添加してもよく、又は網膜細胞培養物をストレッサに曝露した後に添加してもよい。
【０３８３】
光受容体は、オプシン、ペリフェリンなどの光受容体特異性タンパク質に特異的に結合する抗体を使用して同定され得る。細胞培養物中の光受容体は、パンニューロナルマーカーを使用することによって免疫細胞化学的に標識した細胞の形態サブセットとしても同定され得るか、又は生培養物のコントラストの向上した画像で形態学的に同定され得る。外節は光受容体への付着物として形態学的に検出され得る。
【０３８４】
光受容体を含む網膜細胞は、機能分析によっても検出され得る。例えば電気生理学方法及び技法が光受容体の光に対する応答を測定するために使用され得る。光受容体は、光に対する段階的応答では特異的な動態を示す。活性光受容体を含有する培養物内で光に対する段階的応答を検出するために、カルシウム感受性染料も使用され得る。ストレス誘発化合物又は潜在的な神経治療を分析するために、網膜細胞培養物を免疫組織化学のために処理することができ、光受容体及び／又は他の網膜細胞は手作業で、又はコンピュータソフトウェアによって顕微鏡撮影及び撮像技法を使用してカウントされ得る。当技術分野で知られている他のイムノアッセイ（例えばＥＬＩＳＡ、免疫ブロッティング、フローサイトメトリー）も、本明細書で記載した細胞培養モデル系の網膜細胞及び網膜神経細胞を同定及び特徴付けるのに有用であり得る。
【０３８５】
網膜細胞培養ストレスモデルは、興味のある生物活性物質、例えば本明細書で記載したアミン誘導体化合物による直接及び間接薬理作用物質作用の両方の同定にも有用であり得る。例えば１つ又は複数の網膜細胞ストレッサの存在下で細胞培養系に添加された生物活性物質は、他の細胞型の生存を強化又は減少する方法で１つの細胞型を刺激し得る。細胞／細胞相互作用及び細胞／細胞外成分相互作用は、疾患及び薬物機能の機構を理解するのに重要であり得る。例えば１つの神経細胞型は、別の神経細胞型の成長又は生存に影響を及ぼす栄養素を分泌し得る（例えばＷＯ９９／２９２７９を参照されたい）。
【０３８６】
別の実施形態において、アミン誘導体化合物は、化合物が複数の網膜細胞の生存能を上昇又は延長させる（即ち、統計的に有意又は生物学的に有意に上昇させる）かどうか、及び／或いは上昇又は延長させるレベル又は程度を決定するために、本明細書で記載した網膜細胞培養ストレスモデル系を含むスクリーニングアッセイに包含される。当業者は、本明細書で記載したように、上昇した生存能を示す網膜細胞が細胞培養系で生存する期間が増加されること（寿命の増加）を意味すること、及び／又は適切な対照細胞系（例えば化合物の不存在下の本明細書で記載した細胞培養系）で培養された網膜細胞と比較して、網膜細胞が生物学的又は生化学的機能（正常な代謝及び小器官機能；アポトーシスの消失など）を維持することとを容易に認識及び理解するであろう。網膜細胞の生存能上昇は、遅延された細胞死又は死滅した、又は死滅しつつある細胞数の減少；構造及び／又は形態の維持；アポトーシスの消失又はアポトーシスの開始遅延；網膜神経細胞神経変性の遅延、阻害、低速化された進行及び／又は抑止或いは神経細胞損傷の作用の遅延又は抑止又は予防によって示され得る。網膜細胞の生存能、それゆえ網膜細胞が生存能上昇を示すかどうかを決定する方法及び技法は、本明細書でより詳細に記載され、当業者に知られている。
【０３８７】
ある実施形態において、アミン誘導体化合物が光受容体細胞の生存を強化するかどうかを決定する方法を提供する。１つの方法は、網膜神経細胞と化合物との相互作用を可能にするのに十分な条件下及び時間で、本明細書で記載した網膜細胞培養系にアミン誘導体化合物を接触させるステップを含む。強化された生存（延長された生存）は、ロドプシンの発現を検出するステップを含む、本明細書で記載され、当技術分野で知られている方法に従って測定され得る。
【０３８８】
本明細書で記載した直接又は間接結果として、アミン誘導体化合物が網膜細胞生存能を増大させる、及び／又は細胞生存を強化、促進、又は延長する（即ち網膜神経細胞を含む網膜細胞が生存する期間を長期化する）、及び／又は変性を障害、阻害、又は妨害する能力は、当業者に知られている複数の方法のいずれか１つによって決定され得る。例えば化合物の不存在又は存在下での細胞形態の変化は、目視検査によって、例えば光学顕微鏡法、共焦点顕微鏡法、又は当技術分野で知られている他の顕微鏡法によって決定され得る。細胞の生存も例えば、生細胞及び／又は非生細胞をカウントすることによっても決定され得る。免疫化学又は免疫組織学技法（例えば固定細胞染色又はフローサイトメトリー）を使用して、細胞骨格構造を同定及び評価する（例えば細胞骨格タンパク質、例えばグリア線維性酸性タンパク質、フィブロネクチン、アクチン、ビメンチン、チューブリンなどに特異性の抗体を使用することによって）或いは本明細書で記載した細胞マーカーの発現を評価することができる。細胞の完全性、形態及び／又は生存に対するアミン誘導体化合物の作用も、神経細胞ポリペプチド、例えば細胞骨格ポリペプチドのホスホリル化状態を測定することによって決定され得る（例えば、Ｓｈａｒｍａら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７４：９６００〜０６（１９９９）；Ｌｉら、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２０：６０５５〜６２（２０００）を参照されたい）。細胞生存又は、或いは細胞死も、アポトーシスを測定するための本明細書で記載され、当技術分野で知られている方法（例えば、アネキシンＶ結合、ＤＮＡ断片化アッセイ、カスパーゼ活性化、マーカー分析、例えばポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）など）に従って決定され得る。
【０３８９】
脊椎動物の眼、例えば哺乳動物の眼では、Ａ２Ｅの生成は光依存プロセスであり、その蓄積は眼に多数の負の作用を引き起こす。これらは、網膜色素上皮（ＲＰＥ）膜の脱安定化、青色光損傷に対する細胞の感作、及びリン脂質の分解障害を含む。分子酸素（オキシラン）によるＡ２Ｅ（及びＡ２Ｅ関連分子）の酸化の生成物は、培養されたＲＰＥ細胞におけるＤＮＡ損傷を誘発することが示された。これら全ての因子は、視力の段階的な低下、そして最終的には失明を引き起こす。視覚プロセスの間のレチナール生成を減少させることが可能ならば、眼におけるＡ２Ｅの量の減少につながる。理論に縛られることを望むものではないが、Ａ２Ｅの蓄積の減少は、ＲＰＥ及び網膜の変性プロセスを低減又は遅延させ、よって乾燥ＡＭＤ及びシュタルガルト病における失明を低速化又は予防し得る。
【０３９０】
別の実施形態において、本明細書で記載した通りの神経変性網膜疾患及び眼疾患並びに網膜疾患及び障害を含む神経変性疾患及び障害を治療及び／又は予防する方法を提供する。このような治療が必要な対象は、変性網膜疾患の症状を発症した、又は変性網膜疾患を発症するリスクを有するヒト又は非ヒト霊長類或いは他の動物であり得る。本明細書で記載した通り、薬学的に許容される担体及びアミン誘導体化合物（例えば、式（Ｉ）の構造、並びにその下部構造を有する化合物）を含む組成物を対象に投与することによって、眼疾患又は障害を治療する（予防（ｐｒｅｖｅｎｔｉｎｇ）又は予防（ｐｒｏｐｈｙｌａｘｉｓ）を含む）方法が提供される。本明細書で記載した通り、アミン誘導体化合物を含む本明細書で記載した医薬組成物を投与することによって、神経細胞、例えば光受容体細胞を含む網膜神経細胞の生存を強化する、及び／又は網膜神経細胞の変性を阻害する方法を提供する。
【０３９１】
アミン誘導体化合物の存在下での１つ又は複数の網膜細胞型の強化された生存（或いは延長又は長期生存）は、化合物が変性疾患、特に神経変性網膜疾患又は障害を含む網膜疾患又は障害の治療に有効な薬剤であり得ることを示す。細胞生存及び強化された細胞生存は、生存能アッセイ及び網膜細胞マーカータンパク質の発現を検出するアッセイを含む本明細書で記載され、当業者に既知の方法に従って決定され得る。光受容体細胞の強化された生存を決定するために、例えば桿体によって発現されるタンパク質ロドプシンを含むオプシンが検出され得る。
【０３９２】
別の実施形態において、対象はシュタルガルト病又はシュタルガルト黄斑変性を治療され得る。ＡＢＣＡ４（ＡＢＣＲとも呼ばれる）トランスポータの突然変異に関連するシュタルガルト病では、オールトランス−レチナールの蓄積が、網膜細胞に対して毒性であり、網膜変性、結果として失明を引き起こすリポフスチン色素Ａ２Ｅの生成を担うことが提唱されてきた。
【０３９３】
さらに別の実施形態では、対象は加齢黄斑変性（ＡＭＤ）を治療されている。各種の実施形態において、ＡＭＤはウエットタイプ又はドライタイプであり得る。ＡＭＤにおいて、失明は疾患後期の合併症が黄斑下に新たな血管の増殖、又は黄斑萎縮を引き起こすときに主として起こる。任意の特定の理論に縛られることを意図するものではないが、オールトランス−レチナールの蓄積が、ＲＰＥ及び網膜細胞に対して毒性であり、網膜変性、結果として失明を引き起こすリポフスチン色素、Ｎ−レチニリデン−Ｎ−レチニルエタノールアミン（Ａ２Ｅ）及びＡ２Ｅ関連分子の生成を担うことが提唱されてきた。
【０３９４】
本明細書で記載した化合物及び方法がその症状を治療、治癒、予防、改善、或いはその進行を低速化、阻害、又は停止する神経変性網膜疾患又は障害は、視力障害の原因である網膜神経細胞消失を引き起こす、又は網膜神経細胞消失を特徴とする疾患又は障害である。このような疾患又は障害は、これに限定されないが、加齢黄斑変性（黄斑変性のドライタイプ及びウエットタイプを含む）及びシュタルガルト黄斑ジストロフィーがある。
【０３９５】
本明細書で記載したような加齢黄斑変性は、黄斑（網膜の中心領域）に影響を及ぼし、中心視の衰え及び消失を生じる障害である。加齢黄斑変性は典型的には、５５歳を超えた個体で発生する。加齢黄斑変性の病因は、環境的な影響及び遺伝的構成要素を含み得る（例えば、Ｌｙｅｎｇａｒら、Ａｍ．Ｊ．Ｈｕｍ．Ｇｅｎｅｔ．７４：２０〜３９（２００４）（Ｅｐｕｂ、２００３年１２月１９日）；Ｋｅｎｅａｌｙら、Ｍｏｌ．Ｖｉｓ．１０：５７〜６１（２００４）；Ｇｏｒｉｎら、Ｍｏｌ．Ｖｉｓ．５：２９（１９９９）を参照されたい）。さらにまれなことに、黄斑変性は小児及び幼児を含むより若い個体においても発生し、一般にこれらの障害は遺伝子突然変異から生じる。若年性黄斑変性の型としては、シュタルガルト病（例えば、Ｇｌａｚｅｒら、Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．Ｃｌｉｎ．Ｎｏｒｔｈ  Ａｍ．１５：９３〜１００、ｖｉｉｉ（２００２）；Ｗｅｎｇら、Ｃｅｌｌ  ９８：１３〜２３（１９９９）を参照されたい）；ドイン蜂巣状網膜ジストロフィー（例えば、Ｋｅｒｍａｎｉら、Ｈｕｍ．Ｇｅｎｅｔ．１０４：７７〜８２（１９９９）を参照されたい）；ソーズビー眼底ジストロフィー、ハニカム網膜ジストロフィー（Ｍａｌａｔｔｉａ  Ｌｅｖｉｎｔｉｎｅｓｅ）、黄色斑眼底、及び常染色体優性出血性様黄斑ジストロフィー（Ｓｅｄｄｏｎら、Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌｏｇｙ  １０８：２０６０〜６７（２００１）；Ｙａｔｅｓら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｇｅｎｅｔ．３７：８３〜７（２０００）；Ｊａａｋｓｏｎら、Ｈｕｍ．Ｍｕｔａｔ．２２：３９５〜４０３（２００３）も参照されたい）がある。ＲＰＥの地図状萎縮は、非血管新生性ドライタイプ加齢黄斑変性の進行形態であり、脈絡毛細管板、ＲＰＥ及び網膜の萎縮を伴う。
【０３９６】
シュタルガルト黄斑変性は、劣性遺伝性疾患であり、小児の遺伝性失明病である。シュタルガルト病の主要な病理的欠陥は、網膜色素上皮（ＲＰＥ）の細胞へのＡ２Ｅなどの毒性リポフスチン色素の蓄積でもある。この蓄積は、シュタルガルト患者に見出される光受容体の死及び重篤な視力喪失を担うように思われる。本明細書で記載した化合物は、視覚サイクルにおいてイソメラーゼを阻害することによって、１１−シス−レチナールアルデヒド（１１ｃＲＡＬ又はレチナール）の合成及びロドプシンの再生を低速化させ得る。ロドプシンの光活性化は、Ａ２Ｅ生合成における第１の反応物質を構成するオールトランス−レチナールのその放出を引き起こす。アミン誘導体化合物による治療は、リポフスチン蓄積を阻害し、それゆえアミン誘導体化合物による治療を妨げる毒性作用なしに、シュタルガルト及びＡＭＤ患者における視力喪失の開始を遅延させ得る。本明細書で記載した化合物は、リポフスチン蓄積に関連する網膜又は黄斑変性の他の形態の有効な治療に使用され得る。
【０３９７】
アミン誘導体化合物の対象への投与は、網膜細胞に対して毒性であり、網膜変性を引き起こすリポフスチン色素Ａ２Ｅ（及びＡ２Ｅ関連分子）の生成を予防し得る。ある実施形態において、アミン誘導体化合物の投与は老廃物、例えばリポフスチン色素Ａ２Ｅ（及びＡ２Ｅ関連分子）の生成を減少させ、ＡＭＤ（例えばドライタイプ）及びシュタルガルト病の発症を改善し、又は失明（例えば脈絡膜血管新生及び／又は網脈絡膜萎縮）を低速化し得る。先の研究では、ＲＰＥへのＡ２Ｅ蓄積を予防するために、一般に座瘡の治療に使用される薬物及び１１−シス−レチノールデヒドロゲナーゼの阻害剤である、１３−シス−レチノイン酸（Ａｃｃｕｔａｎｅ（登録商標）又はイソトレチオニン）が患者に投与されている。しかし、この提案された治療の主な欠点は、１３−シス−レチノイン酸がオールトランス−レチノイン酸に容易に異性化し得ることである。オールトランス−レチノイン酸は、細胞増殖及び発生に悪影響を生じる非常に強力な催奇性化合物である。レチノイン酸は肝臓にも蓄積し、肝臓病の寄与因子でもあり得る。
【０３９８】
さらに他の実施形態において、アミン誘導体化合物は眼のＡＢＣＡ４トランスポータに突然変異を持つヒトなどの対象に投与される。アミン誘導体化合物は、高齢対象にも投与され得る。本明細書で使用するように、高齢ヒト対象は典型的には、少なくとも４５歳、又は少なくとも５０歳、又は少なくとも６０歳、又は少なくとも６５歳である。ＡＢＣＡ４トランスポータの突然変異に関連するシュタルガルト病では、オールトランス−レチナールの蓄積が、網膜細胞に対して毒性であり、網膜変性、結果として失明を引き起こすリポフスチン色素Ａ２Ｅ（及びＡ２Ｅ関連分子）の生成を担うことが提唱されてきた。理論に縛られることを望むものではないが、本明細書で記載したアミン誘導体化合物は、視覚サイクルに関与するイソメラーゼの強力な阻害剤であり得る。患者を本明細書で記載したアミン誘導体化合物で治療することは、Ａ２Ｅ（及びＡ２Ｅ関連分子）の生成を予防又は低速化することができ、正常視力に対する保護特性を有し得る。
【０３９９】
他のある実施形態では、本明細書で記載した化合物の１つ又は複数は、その他の眼の疾患又は障害、例えば、緑内障、網膜剥離、出血性網膜症、色素性網膜炎、炎症性網膜疾患、増殖性硝子網膜症、網膜ジストロフィー、遺伝性視神経症、ソーズビー眼底ジストロフィー、ブドウ膜炎、網膜損傷、視神経症、及びアルツハイマー病、多発性硬化症、パーキンソン病又は脳細胞に影響を与えるその他の神経変性疾患などのその他の神経変性疾患に伴う網膜障害、ウイルス感染に伴う網膜障害、或いはＡＩＤＳなどのその他の状態の治療に使用し得る。網膜障害にはまた、増大した光曝露（即ち、光への過剰曝露）に関連する網膜への光損傷、例えば、手術中の偶発的な強い又は激しい光曝露；強い、激しい、又は長期の太陽光曝露、例えば砂漠又は雪に覆われた地域における；格闘中、例えば、炎若しくは爆発を注視した場合又はレーザー機器による場合などがある。網膜疾患は変性性又は非変性性であり得る。変性性網膜疾患の非限定的な例には、加齢黄斑変性及びシュタルガルト黄斑ジストロフィーがある。非変性性網膜疾患の例としては、限定するものではないが、出血性網膜症、色素性網膜炎、視神経症、炎症性網膜疾患、糖尿病性網膜症、糖尿病性黄斑症、網膜血管閉塞、未熟児網膜症又は虚血再潅流関連網膜損傷、増殖性硝子網膜症、網膜ジストロフィー、遺伝性視神経症、ソーズビー眼底ジストロフィー、ブドウ膜炎、網膜損傷、アルツハイマー病に伴う網膜障害、多発性硬化症に伴う網膜障害、パーキンソン病に伴う網膜障害、ウイルス感染に伴う網膜障害、光露出過剰に関連する網膜障害、及びＡＩＤＳに伴う網膜障害がある。
【０４００】
他のある実施形態では、本明細書で記載した化合物の少なくとも１つは、それだけに限定するものではないが、糖尿病性網膜症、糖尿病性黄斑症、糖尿病性黄斑浮腫、網膜虚血、虚血−再潅流関連網膜損傷及び網膜血管閉塞（静脈閉塞及び動脈閉塞を含む）を含む一定の眼の疾患及び障害の症状を治療、治癒、予防、改善する、又はその進行を低速化、阻害又は停止するのに使用してもよい。
【０４０１】
糖尿病性網膜症は、ヒトの失明の主因であり、糖尿病の合併症である。糖尿病性網膜症は、糖尿病が網膜内の血管を損傷した場合に生じる。非増殖性網膜症は、一般に視覚に干渉しない通常で普通の軽い形態である。網膜への異常性は限定されており、視覚は黄斑が関与した場合のみ損われる。治療しないでいると網膜症は、増殖性網膜症、糖尿病性網膜症のより深刻な形態に進行し得る。増殖性網膜症は、新しい血管が網膜の中又は回りで増殖するときに生じる。その結果、硝子体への出血、網膜腫脹及び／又は網膜剥離が生じることがあり、失明につながる。
【０４０２】
本明細書で記載した方法及び組成物を使用して治療し得るその他の眼の疾患及び障害としては、網膜における虚血に伴う、それによって悪化する、又は引き起こされる疾患、障害及び状態がある。網膜虚血には、内網膜及び外網膜の虚血が含まれる。網膜虚血は、網膜中心又は分枝視野閉塞、膠原病性脈管疾患及び血小板減少性紫斑病などの脈絡膜又は網膜血管疾患のいずれかから生じ得る。網膜血管炎及び閉塞はイールズ病及び全身性紅斑性狼瘡と共に見られる。
【０４０３】
網膜虚血は網膜血管閉塞に伴うことがある。米国では、網膜分枝静脈閉塞及び網膜中心静脈閉塞の両方は糖尿病性網膜症後の２番目に一般的な網膜血管疾患である。片目に網膜静脈閉塞疾患を有する患者の約７％から１０％は結局、両眼の疾患を有する。視野欠損は通常、血管内皮増殖因子の放出によって誘発される円板又は網膜血管新生に続発する黄斑浮腫、虚血、硝子体出血から生じる。
【０４０４】
網膜動静脈交叉（動脈と静脈が共通の外膜鞘を共有している領域）の部位の動脈硬化は、交叉する動脈によって網膜静脈壁の収縮を引き起こす。収縮は結果として、血栓形成、続いて静脈の閉塞につながる。遮断された静脈は結果として、静脈によって排液された領域における血液網膜関門の破綻、静脈流の乱れによる血行の混乱、内皮傷害、及び虚血に続発する黄斑浮腫及び出血につながり得る。臨床的には、虚血網膜の領域は綿花状白斑と呼ばれる羽毛状の白色の斑点として現れる。
【０４０５】
多発性虚血の網膜分枝静脈閉塞は、病変網膜象限の位置に対応する急性中心及び傍中心視野欠損を引き起こす。虚血による網膜血管新生は、硝子体出血及び亜急性又は急性視覚損失につながり得る。
【０４０６】
２タイプの網膜中心静脈閉塞、虚血性及び非虚血性は、広まった網膜虚血が存在するか否かに応じて生じ得る。非虚血性タイプであっても、黄斑は依然として虚血性であり得る。およそ２５％の網膜中心静脈閉塞は虚血性である。網膜中心静脈閉塞の診断は通常、全ての象限における網膜出血、拡張及び蛇行静脈、並びに綿花状白斑を含む特徴的な検眼鏡所見に基づいてなされ得る。黄斑浮腫及び中心窩虚血は視覚損失につながり得る。細胞外液は間質圧を上昇させ、これは結果として、網膜毛細血管閉鎖（即ち、斑状虚血性網膜白濁）の領域又は毛様網膜動脈の閉塞につながり得る。
【０４０７】
虚血網膜中心静脈閉塞を有する患者は、視覚損失を突然発症する傾向が強く、２０／２００未満の視力、相対性求心路瞳孔異常、多発性の網膜内出血、及び蛍光眼底観察法で広範囲無潅流を有する。虚血網膜中心静脈閉塞の自然歴は転帰不良となり、結局、虚血網膜中心静脈閉塞を有する患者のおよそ３分の２は眼血管新生を有し、３分の１は血管新生緑内障を有する。後者の状態は、後者の状態は、急速な視野及び視覚損失、続発性上皮びらん及び細菌性角膜炎の素因を有する角膜の上皮性浮腫、激痛、悪心及び嘔吐、最終的に、眼球萎縮（光覚を有さない眼球の萎縮）につながり得る緑内障の重症型である。
【０４０８】
本明細書で使用する場合、患者（又は対象）は、眼の疾患又は障害を含む神経変性疾患又は状態を有するか、それに苦しんでいてもよい、或いは検出し得る疾患を有していなくてもよい、ヒトを含む任意の哺乳動物であり得る。したがって、治療は既存の疾患を有する対象に投与してもよく、或いは治療は疾患又は状態を発症するリスクのある対象に投与する、予防であってもよい。治療する（ｔｒｅａｔｉｎｇ）又は治療（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）は、寛解；緩解；症状の減少、又は傷害、病状若しくは状態を患者にとってより許容できるものにすること；変性又は減退速度の低速化；最終の変性状態をより衰弱の少ないものにすること；或いは対象の肉体的又は精神的体調を向上させることなどの任意の客観的又は主観的パラメータを含む、傷害、病状又は状態の治療又は改善における成功の任意の徴候を指す。
【０４０９】
症状の治療又は改善は、検診の結果を含む客観的又は主観的パラメータに基づくことができる。したがって、治療という用語は、本明細書で記載した化合物又は薬剤を投与して、疼痛、痛覚過敏、異痛、又は侵害受容事象を治療すること、及び疼痛、痛覚過敏、異痛、侵害受容事象、又はその他の障害に伴う症状又は状態の発症を予防又は遅延、緩和又は阻止若しくは阻害することを含む。用語「治療効果」は、対象における疾患、疾患の症状、又は疾患の後遺症の低減、消滅又は予防を指す。治療にはまた、脊椎動物視覚システムにおいて網膜神経細胞機能（光受容体の機能を含む）を復帰させること又は改善すること、例えば、経時的に測定した（例えば、数週間又は数カ月で測定した）視力及び視野検査などが含まれる。治療にはまた、疾患進行を安定させること（即ち、眼疾患及び随伴症状の進行を低速化、最小化又は停止すること）、及び脊椎動物視覚システムの追加の変性を最小化することが含まれる。治療は予防も含み、アミン誘導体化合物を対象に投与して対象の脊椎動物視覚システムの変性又はさらなる変性若しくは劣化又はさらなる劣化を予防すること、並びに疾患及び／又は関連症状及び後遺症の発症を予防若しくは阻害することを指す。
【０４１０】
医学及び眼科学の当業者が疾患状態を決定及び評価し、並びに／或いは治療レジメンを監視及び評価するのに実施する種々の方法及び技術としては、例えば、蛍光眼底観察法、眼底撮影法、脈絡膜循環系インドシアニングリーン色素トラッキング、眼底検査、光学的干渉断層法（ＯＣＴ）及び視力検査がある。
【０４１１】
蛍光眼底観察法は、蛍光色素を静脈内注射すること、次に色素が眼の中を循環する間の色素の任意の漏出を観察することを含む。インドシアニングリーン色素の静脈内注射を使用して、眼の血管が、特に脈絡膜循環系、即ち網膜の直後において障害が生じているかどうかを決定してもよい。眼底撮影法は、視神経、黄斑、血管、網膜及び硝子体を検査するために使用してもよい。微細動脈瘤は、疾患の初期にデジタル眼底画像で検出され得る糖尿病性網膜症の可視病巣である（例えば、米国特許出願公開第２００７／０００２２７５号を参照されたい）。検眼鏡を使用して、網膜及び硝子体を検査することができる。眼底検査は通常、瞳孔散大で実施して眼の内部が最もよく見えるようにする。検眼鏡は直接及び間接の２つのタイプを使用することができる。一般に直接検眼鏡を使用して視神経及び網膜中心を見る。網膜周辺部又は網膜全体は間接検眼鏡を使用して見てもよい。光学的干渉断層法（ＯＣＴ）は、体組織の高解像度、高速、非観血的な断面画像を生成する。ＯＣＴは、非観血的であり、組織の破壊の顕微鏡的な初期の徴候の検出を提供する。
【０４１２】
対象又は患者は、本明細書で記載した組成物を投与できる任意の脊椎動物又は哺乳動物患者又は対象を指す。用語「脊椎動物」又は「哺乳動物」には、ヒト及び非ヒト霊長類、並びにウサギ、ラット及びマウスなどの実験動物、及び家庭向き愛玩動物（例えば、ネコ、イヌ、ウマ）、農場動物及び動物園の動物などのその他の動物が含まれる。本明細書で記載した方法を使用する治療を必要とする対象は、本明細書で記載した眼の疾患若しくは状態に伴うリスク要因若しくは症状を決定する、又は対象の既存の眼の疾患若しくは状態の状況を決定するのに用いる医学で許容されているスクリーニング法に従って同定してもよい。これらの及びその他のルーチン方法により、臨床医は本明細書で記載した方法及び製剤を使用する療法の必要な患者を選択することができる。
【０４１３】
Ｖ．医薬組成物
ある実施形態では、アミン誘導体化合物は純粋な化学物質として投与してもよい。他の実施形態では、アミン誘導体化合物は、選択された投与経路、及び例えば、その全体の開示をここで参照により本明細書に援用するＲｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ（Ｇｅｎｎａｒｏ、第２１版、Ｍａｃｋ  Ｐｕｂ．Ｃｏ．、Ｅａｓｔｏｎ、ＰＡ（２００５））で記載された通りの標準医薬プラクティスに基づいて選択される医薬担体（本明細書で薬学的に許容される賦形剤（即ち、活性成分の活性に干渉しない非毒性の不活性物質である薬学的に適切で許容される担体、希釈剤など）とも呼ばれる）と合わせることができる。
【０４１４】
したがって、本明細書で記載した化合物の１つ又は複数のアミン誘導体化合物、又はその立体異性体、互変異性体、プロドラッグ、薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、酸塩、水和物、Ｎ−オキシド若しくは同形結晶形態を、１つ又は複数の薬学的に許容される担体、及び場合により、その他の治療及び／又は予防成分と一緒に含む医薬組成物が本明細書では提供される。担体（単数又は複数）（賦形剤（単数又は複数））は、組成物のその他の成分と相容性であり、組成物の受容者（即ち、対象）に有害でない場合、許容され又は適切である。薬学的に許容される又は適切な組成物には、眼科学的に適切な又は許容される組成物が含まれる。
【０４１５】
一実施形態では、薬学的に許容される担体及び式（Ａ）の化合物又は互変異性体、立体異性体、幾何異性体、或いはその薬学的に許容される溶媒和物、水和物、塩、Ｎ−オキシド又はプロドラッグ
【化６０】
0005592265.tif 000119
［式中、
Ｚは、結合、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）−又は−Ｘ−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−であり；
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ３０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ３５）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ３５）−であり；
Ｇは、−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｃ（Ｒ４１）２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｓ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−ＳＯ２−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｏ−Ｒ４０、−Ｃ（Ｒ４２）２−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ４２）−Ｒ４０から選択され；
Ｒ４０は、−Ｃ（Ｒ１６）（Ｒ１７）（Ｒ１８）、アリール又はヘテロアリールから選択され；
各Ｒ４１は、水素、ヒドロキシ、ＯＲ６、アルキルから独立に選択され、又は２個のＲ４１基は一緒になって、オキソを形成することができ；
各Ｒ４２は、水素又はアルキルから独立に選択され；
Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１及びＲ２は一緒になって、オキソを形成しており；
Ｒ３１及びＲ３２は、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ３６及びＲ３７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６又は−ＮＲ７Ｒ８からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３６及びＲ３７は一緒になって、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ３６及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ３７及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ３及びＲ４は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はＣ−結合ヘテロシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ３及びＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボシクリル又はヘテロシクリルを形成しており；或いはＲ３及びＲ４は一緒になって、イミノを形成しており；
Ｒ７及びＲ８は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１３又はＳＯ２ＮＲ２４Ｒ２５からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ９及びＲ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ１９、−ＮＲ２０Ｒ２１又はカルボシクリルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ９及びＲ１０は、オキソを形成しており；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成して二重結合を提供し；或いは場合によって、Ｒ９及びＲ１は一緒になって、直接結合を形成しており、Ｒ１０及びＲ２は一緒になって、直接結合を形成して三重結合を提供し；
Ｒ１１及びＲ１２は、水素、アルキル、カルボシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、ＳＯ２Ｒ２３、ＣＯ２Ｒ２３又はＳＯ２ＮＲ２８Ｒ２９からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ１３、Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ６、Ｒ１９、Ｒ３０、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ２０及びＲ２１は、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、ＣＯ２Ｒ２２又はＳＯ２ＮＲ２６Ｒ２７からそれぞれ独立に選択され；或いはＲ２０及びＲ２１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
各Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８及びＲ２９は、水素、アルキル、アルケニル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル又はヘテロシクリルから独立に選択され；
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アルキル、ハロ、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル又はフルオロアルキルからそれぞれ独立に選択され；或いはＲ１６及びＲ１７は、それらが結合している炭素と一緒になって、カルボシクリル又は複素環を形成しており；
Ｒ１８は、水素、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロ又はフルオロアルキルから選択され；
各Ｒ３３は、ハロゲン、ＯＲ３４、アルキル又はフルオロアルキルから独立に選択され；ｎは、０、１、２、３又は４であり；但し、Ｇは、非置換のノルマルアルキルではなく、式Ａの化合物は、
【化６１】
0005592265.tif 000120
ではない］を含む医薬組成物を提供する。
【０４１６】
種々の実施形態はさらに、薬学的に許容される賦形剤及び互変異性体又は互変異性体の混合物としての、或いはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド又はプロドラッグとしての、式（Ｉ）の化合物
【化６２】
0005592265.tif 000121
［式中、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６、又は−ＮＲ７Ｒ８であり；或いはＲ１及びＲ２は、オキソを形成しており；
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ５は、Ｃ５〜Ｃ１５アルキル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はカルボシクリルアルキルであり；
Ｒ６は、水素又はアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、アルキル、カルボシクリル、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり；或いはＲ７及びＲ８は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｘは、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−又は−Ｏ−であり；
Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、ハロゲン、アルキル、フルオロアルキル、−ＯＲ６、−ＮＲ７Ｒ８又はカルボシクリルであり；或いはＲ９及びＲ１０は、オキソを形成しており；
Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ、同じか又は異なり、独立に、水素、アルキル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３であり；或いはＲ１１及びＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｎ−ヘテロシクリルを形成しており；
Ｒ１３は、アルキル、アルケニル、アリール、カルボシクリル、ヘテロアリール又はヘテロシクリルである］を含む医薬組成物を提供する。
【０４１７】
（例えば経口投与又は注射による送達のための、或いは点眼薬としての利用のための）製薬組成物は、液体又は固体の形態であり得る。液体医薬組成物としては例えば、次の１つ又は複数：滅菌希釈剤、例えば注射用水、食塩溶液、好ましくは生理食塩水、リンゲル液、等張性塩化ナトリウム、溶媒又は懸濁媒として作用し得る固定油、ポリエチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール又は他の溶媒；抗菌剤；抗酸化剤；キレート剤；緩衝剤及び張度調整剤、例えば塩化ナトリウム又はデキストロースを含み得る。非経口製剤は、ガラス又はプラスチック製のアンプル、使い捨て注射器又は複数回用量バイアルに封入され得る。生理食塩水が賦形剤として一般に使用され、注射用医薬組成物又は眼に送達される組成物は好ましくは滅菌である。
【０４１８】
少なくとも１つのアミン誘導体化合物が、ヒト又は他の非ヒト脊椎動物に投与され得る。ある実施形態において、化合物は、約５％未満又は約１％未満の、又は約０．１％未満の他の有機小分子、例えば合成方法のステップの１つ又は複数において生成した夾雑中間体又は副生成物を含有する、という点で、実質的に純粋である。他の実施形態において、１つ又は複数のアミン誘導体化合物の組合せが投与され得る。
【０４１９】
アミン誘導体化合物は、例えば経口、非経口、眼内、静脈内、腹腔内、鼻腔内（又は例えば、鼻、咽喉、及び気管支の粘膜へのその他の送達方法）、或いは眼への局所投与、又は眼内若しくは眼周囲デバイス、又は局所投与を含むいずれかの適切な手段によって対象に送達され得る。局所投与の様式としては例えば、点眼薬、眼内注射又は眼周囲注射が挙げられる。眼周囲注射は典型的には、合成異性化阻害剤、即ち本明細書で記載したアミン誘導体化合物の結膜内への、又はテノン腔（眼を被覆する線維状組織の下）への注射を含む。眼内注射は典型的には、アミン誘導体化合物の硝子体内への注射を含む。ある実施形態において、投与は点眼薬又は経口剤形などの非侵襲性、或いは合わせたデバイスである。
【０４２０】
アミン誘導体化合物は、薬学的に許容される（適切な）担体又はビヒクルはもちろんのこと、当技術分野で日常的に使用される技術も使用して投与のために製剤され得る。薬学的に許容される又は適切な担体は、眼科的に適切な、又は許容される担体を含む。担体はアミン誘導体化合物の溶解度に従って選択される。適切な眼科用組成物としては、点眼薬、注射などによって眼に局所的に投与可能な組成物がある。点眼薬の場合、製剤は場合により、例えば眼科的に適合性の薬剤、例えば塩化ナトリウムなどの等張剤、濃グリセリンなど；緩衝剤、例えばリン酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなど；界面活性剤、例えばポリオキシエチレンソルビタンオレエート（Ｐｏｌｙｓｏｒｂａｔｅ  ８０とも呼ばれる）、ポリオキシルステアレート４０、ポリオキシエチレン水素化ヒマシ油など；安定化剤、例えばクエン酸ナトリウム、エデト酸ナトリウムなど；保存料、例えば塩化ベンズアルコニウム、パラベンなど；及び他の成分も含み得る。保存料は例えば、約０．００１〜約１．０重量／体積のレベルで用いられ得る。製剤のｐＨは通常、約ｐＨ４から８、又はｐＨ５から７、又はｐＨ６から７、又はｐＨ４から７、又はｐＨ５から８、又はｐＨ６から８、又はｐＨ４から６、又はｐＨ５から６、又はｐＨ７から８の範囲内などの眼科用製剤に許容される範囲内である。
【０４２１】
追加の実施形態では、本明細書で記載した組成物は、シクロデキストリンをさらに含む。シクロデキストリンは、６個、７個又は８個のグルコピラノース単位を含有する環状オリゴ糖であり、それぞれα−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン又はγ−シクロデキストリンと呼ばれる。シクロデキストリンは、医薬製剤において特に有用であることが見出されている。シクロデキストリンは、水溶性を向上させる親水性外部及び空洞を形成する疎水性内部を有する。水性環境では、他の分子の疎水性部分がシクロデキストリンの疎水性空洞に入って包接化合物を形成することが多い。さらに、シクロデキストリンは、疎水性空洞内部に存在しない分子と他のタイプの非結合相互作用をなすこともできる。シクロデキストリンは、各グルコピラノース単位につき３個のフリーのヒドロキシル基を有し、つまりα−シクロデキストリンは１８個のヒドロキシル基、β−シクロデキストリンは２１個のヒドロキシル基、及びγ−シクロデキストリンは２４個のヒドロキシル基を有する。これらのヒドロキシル基の１個又は複数は、多数の試薬のいずれかと反応して様々なシクロデキストリン誘導体を形成することができる。より一般的なシクロデキストリンの誘導体の一部は、ヒドロキシプロピルエーテル、スルホネート及びスルホアルキルエーテルである。β−シクロデキストリン及びヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン（ＨＰβＣＤ）の構造を以下に示す。
【化６３】
0005592265.tif 000122
【０４２２】
シクロデキストリン及びシクロデキストリン誘導体は薬物の溶解度を改善するために使用されることが多いように、医薬組成物におけるシクロデキストリンの使用は当技術分野でよく知られている。包接化合物は、溶解度向上の多くの場合に関与し；しかしながら、シクロデキストリンと不溶性化合物との他の相互作用も溶解度を改善し得る。ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン（ＨＰβＣＤ）は、パイロジェンフリー製品として市販されている。これは、水に容易に溶解する非吸湿性白色粉末である。ＨＰβＣＤは、熱安定性であり、中性ｐＨで分解しない。
【０４２３】
シクロデキストリンを用いる眼科用製剤が開示されている。例えば、ＵＳ５，２２７，３７２は、眼の組織における眼科用薬剤の保持に関する方法を開示する。米国特許出願公開第２００７／０１４９４８０号は、水溶性が不十分である小分子キナーゼ阻害剤の眼科用製剤を調製するためのシクロデキストリンの使用を教示する。
【０４２４】
本明細書で開示した組成物及び方法に使用されるシクロデキストリンの濃度は、物理化学的特性、薬物動態的特性、副作用又は有害事象、配合に関する事柄、或いは治療有効剤又はその塩又はプロドラッグに関連する他の因子に従って変動し得る。組成物中の他の賦形剤の特性も重要であり得る。したがって、本明細書で開示した組成物及び方法により使用されるシクロデキストリンの濃度又は量は変動し得る。ある組成物では、シクロデキストリンの濃度は１０％から２５％である。
【０４２５】
注射では、アミン誘導体化合物は、注射用リポソーム溶液、徐放ポリマー系などの形態の注射等級の食塩溶液中で提供され得る。眼内及び眼周囲注射は当業者に知られており、例えばＳｐａｅｔｈ，Ｅｄ．、Ｏｐｈｔｈａｌｍｉｃ  Ｓｕｒｇｅｒｙ：Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ、Ｗ．Ｂ．Ｓａｎｄｅｒｓ  Ｃｏ．、Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ、Ｐａ．、８５〜８７、１９９０を含む多数の刊行物に記載されている。
【０４２６】
本明細書で記載した化合物の少なくとも１つを含む組成物を鼻腔、咽喉及び気道への送達を含む粘膜経路で送達するためには、組成物はエアロゾルの形態で送達してもよい。化合物は粘膜内送達用の液体又は粉末形態であってもよい。例えば、組成物は、炭化水素噴射剤（例えば、プロパン、ブタン、イソブテン）などの適切な噴射剤を有する加圧エアロゾル容器で送達してもよい。組成物はネブライザー又はアトマイザーなどの非加圧送達系で送達してもよい。
【０４２７】
適切な経口剤形としては、例えば、錠剤、丸剤、サシェ剤、又は硬若しくは軟ゼラチン、メチルセルロースの、或いは消化管で容易に溶解する他の適切な材料のカプセルがある。例えば製薬等級のマンニトール、ラクトース、デンプン、ステアリン酸マグネシウム、サッカリンナトリウム、タルカム、セルロース、グルコース、スクロース、炭酸マグネシウムなどを含む、適切な非毒性固体担体が使用され得る。（例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ（Ｇｅｎｎａｒｏ、２１ｓｔ  Ｅｄ．Ｍａｃｋ  Ｐｕｂ．Ｃｏ．、Ｅａｓｔｏｎ、ＰＡ（２００５）を参照されたい）。
【０４２８】
本明細書で記載したアミン誘導体化合物は、持続又は低速放出用に製剤され得る。このような組成物は一般に、周知の技術を使用して調製され、例えば経口、眼周囲、眼内、経直腸又は皮下インプラントによって、或いは所望の標的部位でのインプラントによって投与され得る。持続放出製剤は、担体マトリックスに分散された及び／又は律速膜に包囲されたリザーバ内に含有された薬剤を含有し得る。このような製剤内での使用のための賦形剤は生体適合性であり、生分解性でもあり得る。好ましくは製剤は、比較的一定の活性成分放出レベルを提供する。持続放出製剤中に含有された活性化合物の量は、インプラントの部位、放出の速度及び予想期間、並びに治療又は予防される状態の性質によって変わる。
【０４２９】
眼経路で投与された薬物又は組成物の全身薬物吸収は、当業者に知られている（例えば、Ｌｅｅら、Ｉｎｔ．Ｊ．Ｐｈａｒｍ．２３３：１〜１８（２００２）を参照されたい）。一実施形態において、アミン誘導体化合物は、局所眼送達法によって送達される（例えば、Ｃｕｒｒ．Ｄｒｕｇ  Ｍｅｔａｂ．４：２１３〜２２（２００３）を参照されたい）。組成物は、点眼薬、膏薬又は軟膏など、例えば水性点眼剤、水性眼科用懸濁剤、非水性点眼薬、及び非水性眼科用懸濁剤、ゲル、眼科用軟膏などの形態であり得る。ゲルを調製するには、例えば、カルボキシビニルポリマー、メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、エチレンマレイン酸無水物ポリマーなどが使用され得る。
【０４３０】
本明細書で記載した少なくとも１つのアミン誘導体化合物を含む組成物の用量は、患者（例えばヒト）の状態、即ち疾患の段階、一般健康状況、年齢、及び医学の当業者が用量を決定するために使用する他の要因に応じて異なり得る。組成物が例えば点眼薬として使用されるとき、単位用量当たり１〜数滴、好ましくは１又は２滴（１滴当たり約５０μｌ）が１日約１〜約６回適用され得る。
【０４３１】
医薬組成物は、医学の当業者によって決定されるような、治療（又は予防）される疾患に適切な方法で投与され得る。適切な用量及び投与の適切な期間及び頻度は、患者の状態、患者の疾患の種類及び重症度、活性成分の詳細な形態、及び投与方法などの要因によって決定されるであろう。一般に、適切な用量及び治療レジメンは、治療及び／又は予防上の利益（例えば改善された臨床転帰、例えばより頻繁な完全寛解又は部分寛解、或いはより長い無疾患及び／又は全生存、或いは症状の重症度の低下）を提供するのに十分な量で組成物（単数又は複数）を提供する。予防使用では、用量は、網膜神経細胞の神経変性及び／又はＲＰＥ細胞などの他の成熟網膜細胞の変性に関連する疾患の開始を予防、遅延するのに、又はその重症度を低下させるのに十分であるべきである。最適用量は一般に、実験モデル及び／又は臨床試験を使用して決定され得る。最適用量は、患者のボディマス、体重、又は血液量に依存し得る。
【０４３２】
アミン誘導体化合物の用量は、対象の臨床状況、状態及び年齢、剤形などに応じて適切に選択され得る。点眼薬の場合、アミン誘導体化合物は例えば、１回用量当たり約０．０１ｍｇ、約０．１ｍｇ、又は約１ｍｇから約２５ｍｇまで、約５０ｍｇまで、約９０ｍｇまで投与され得る。点眼薬は必要に応じて、１日１回以上投与され得る。注射の場合、適切な用量は例えば、週に１〜７回、アミン誘導体化合物約０．０００１ｍｇ、約０．００１ｍｇ、約０．０１ｍｇ、又は約０．１ｍｇ〜約１０ｍｇ、約２５ｍｇ、約５０ｍｇ、又は約９０ｍｇまでであり得る。他の実施形態において、アミン誘導体化合物約１．０から約３０ｍｇが週に１から７回投与され得る。
【０４３３】
経口用量は典型的には、１日当たり１から４回、又はそれ以上で、１．０から１０００ｍｇの範囲であり得る。経口投与のための例示的投薬範囲は、１日当たり１から３回、１０から２５０ｍｇの範囲である。組成物が液体製剤である場合、組成物は、担体の単位体積当たり特定の質量又は重量（例えば、１．０から１０００ｍｇ）で少なくとも０．１％の活性化合物、例えば、約２％から約６０％までを含む。
【０４３４】
ある実施形態では、本明細書で記載した少なくとも１つのアミン化合物は、桿体視細胞の暗順応を阻害又は予防する条件下及び時間で投与することができる。ある実施形態では、化合物は、睡眠の少なくとも３０分（半時間）、６０分（１時間）、９０分（１．５時間）、又は１２０分（２時間）前に投与する。ある実施形態では、化合物は、対象が眠る前の夜間に投与してもよい。他の実施形態では、光刺激は、光を除去した環境に対象を置くこと、例えば、対象を暗室に置くことによって、又は対象の眼にアイマスクを適用することによって、日中又は通常の明状態下で阻止又は除去してもよい。光刺激が、そのように又は当技術分野で企図されるその他の手段によって除去される場合、薬剤は睡眠前に投与し得る。
【０４３５】
桿体視細胞の暗順応を予防又は阻害するために投与し得る化合物の用量は、対象の臨床状況、状態及び年齢、剤形などによって適切に選択することができる。点眼薬の場合、化合物（又は化合物を含む組成物）は、単回用量当たり、例えば、約０．０１ｍｇ、約０．１ｍｇ、又は約１ｍｇから、約２５ｍｇまで、約５０ｍｇまで、約９０ｍｇまで投与することができる。注射の場合、１週間当たり１から７日のいずれか、睡眠前又は対象から全ての光源を除く前に投与して、適切な用量は、例えば、約０．０００１ｍｇ、約０．００１ｍｇ、約０．０１ｍｇ、又は約０．１ｍｇから、約１０ｍｇ、約２５ｍｇまで、約５０ｍｇまで、又は約９０ｍｇまでの化合物であることができる。ある他の実施形態では、点眼薬又は注射による化合物の投与では、用量は、１〜１０ｍｇ（化合物）／ｋｇ（対象の体重）（即ち、例えば、体重８０ｋｇの対象の用量当たり全体で８０〜８００ｍｇ）である。他の実施形態では、約１．０から約３０ｍｇの化合物を１週間当たり１から７回投与することができる。経口用量は典型的には、１週間当たり１から７日のいずれか投与して、約１．０から約１０００ｍｇの範囲であることができる。経口投与のための例示的な用量範囲は、睡眠前１日１回で約１０から約８００ｍｇである。他の実施形態では、組成物は硝子体内投与で送達し得る。
【０４３６】
本明細書で記載した化合物及び医薬組成物を製造する方法も提供する。薬学的に許容される賦形剤又は担体及び本明細書で記載したアミン誘導体化合物の少なくとも１つを含む組成物は、本明細書で記載した又は当技術分野で実施する方法の任意の１つに従って化合物を合成し、次に化合物を薬学的に許容される担体と製剤することによって調製し得る。組成物の製剤は、それだけに限定するものではないが、送達経路、用量、及び化合物の安定性を含むいくつかの要因に適切であり、それらに応じて決まる。
【０４３７】
他の実施形態及び使用は、本開示に照らして当業者に明らかとなるであろう。次の実施例は単に各種の実施形態の例示として提供され、本発明を決して制限すると解釈されないものとする。
【０４３８】
本発明の好ましい実施形態が本明細書で示され、記載されたが、そのような実施形態が例示のみによって提供されていることは当業者には明らかであろう。本発明から逸脱することなく、多数の変形、変更及び代用がすぐに当業者には思い浮かぶであろう。本明細書で記載した本発明の実施形態に対する種々の代案が本発明の実施で用いられ得ることは理解されるはずである。以下の特許請求の範囲が本発明の範囲を定義すること、並びにこれらの特許請求の範囲及びそれらの同等物の範囲内の方法及び構造がそれによりカバーされることを意図する。
【実施例】
【０４３９】
特に記載のない限り、試薬及び溶媒は商業供給元から入手した状態で使用した。無水溶媒及びオーブン乾燥ガラス製品は、湿分及び／又は酸素に感受性である合成的変換に使用した。フラッシュカラムクロマトグラフィー及び薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）は特に記載のない限りシリカゲル上で実施した。プロトン及び炭素核磁気共鳴スペクトルは、Ｖａｒｉａｎ  ＶｎｍｒＳ  ４００によりプロトンについて４００ＭＨｚ及び炭素について１００ＭＨｚにおいて、又はＢｒｕｋｅｒ  ＡＭＸ５００若しくは３００分光計によりプロトンについて５００若しくは３００ＭＨｚ及び炭素について１２５若しくは７５ＭＨｚにおいて記載の通りに得た。スペクトルをｐｐｍ（δ）として挙げ、カップリング定数ＪをＨｅｒｔｚとして報告する。プロトンスペクトルについて、テトラメチルシランを内部標準として使用したか、又は溶媒ピークを基準ピークとして使用した。炭素スペクトルについて、溶媒ピークを基準として使用した。キラルＨＰＬＣ分析は、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＡカラム（４．６ｍｍ×２５０ｍｍ、５μ）を使用し、ダイオードアレイ検出により実施した。流速は１ｍＬ／分であった。
【０４４０】
分析ＨＰＬＣ法
ＨＰＬＣ分析は、Ｈｙｐｅｒｓｉｌ  ＢＤＳ  Ｃ１８カラム（２５０×４．６ｍｍ、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）を使用して得、標準溶媒勾配プログラムを使用して２５４ｎｍにおいて検出した（方法１）。
【表６】
0005592265.tif 000123
【表７】
0005592265.tif 000124
【０４４１】
分取ＨＰＬＣ法
分取ＨＰＬＣは、ＹＭＣ  ＯＤＡ−Ａカラム（５００ｍｍ×３０ｍｍ×１０μ）を周囲温度で使用して実施し、５ｍＬのインジェクション体積及び標準溶媒勾配プログラムを使用して２２０ｎｍにおいて検出した（方法１Ｐ又は２Ｐ）。
【表８】
0005592265.tif 000125
【表９】
0005592265.tif 000126
【表１０】
0005592265.tif 000127
試料調製用溶媒：メタノール、アセトニトリル、アセトニトリル：メタノール（１：１）
【表１１】
0005592265.tif 000128
試料調製用溶媒：メタノール、アセトニトリル、アセトニトリル：メタノール（１：１）
【０４４２】
（例１）
３−（３−（２，６−ジメチルフェネチル）フェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化６４】
0005592265.tif 000129
【０４４３】
スキーム１に示した方法に従い、３−（３−（２，６−ジメチルフェネチル）フェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
スキーム１
【化６５】
0005592265.tif 000130
【０４４４】
段階１：２，６−ジメチル安息香酸（１）（１０．０ｇ、６６．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）撹拌溶液に、０℃でボラン−ＴＨＦ錯体（ＴＨＦ中１Ｍ溶液８０ｍＬ、８０．０ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下添加し、次いで反応混合物を室温に加温した。６４時間後、ＭｅＯＨ（７０ｍＬ）をゆっくり加えることにより反応混合物をクエンチし、得られた溶液を減圧下に濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）に懸濁させ、水及びブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮して、アルコール２を白色固体として得た。収量（９．１０ｇ、＞９９％）：1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.03-7.13 (m, 3H), 4.74 (d, J = 5.1 Hz, 2H), 2.43 (s, 6H), 1.28 (t, J = 5.2 Hz, 1H); ESI MS m/z 119 [M + H - H2O]+.
【０４４５】
段階２：トリフェニルホスフィン臭化水素酸塩（２２．０ｇ、６４．０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（８０ｍＬ）撹拌溶液に、アルコール２（８．７２ｇ、６４．０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（７０ｍＬ）溶液を加え、反応混合物を室温で４８時間撹拌した。反応溶液を減圧下に濃縮し、残渣をアセトン（２０ｍＬ）とジエチルエーテル（５０ｍＬ）との混合物で摩砕した。沈殿物を真空濾過により集め、ジエチルエーテル（３０ｍＬ）及びヘキサン（３０ｍＬ）で洗浄し、減圧下に濃縮して、トリフェニルホスフィン塩３を白色固体として得た。収量（２３．０ｇ、７８％）：mp 240-246℃. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.51-7.95 (m, 15H), 7.15 (dt, J = 7.7, 2.6 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 4.94 (d, J = 14.6 Hz, 2H), 1.76 (s, 6H); ESI MS m/z 381 [M - Br]+; HPLC (方法1) 97.0% (AUC), tR = 13.78分.
【０４４６】
段階３：トリフェニルホスフィン塩３（８．７６ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）撹拌懸濁液に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（７．８ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ溶液、１９．５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温に加温した。３０分後、反応混合物を−７８℃に再度冷却し、３−ヨードベンズアルデヒド（４．４１ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を加え、反応混合物を室温に加温した。１時間後、反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を減圧下に濃縮し、得られた残渣をＭｅＯＨ（７０ｍＬ）に溶解した。ＭｅＯＨ溶液をヘキサンと水との間で分配した。合わせた有機物を７０％ＭｅＯＨ−水（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（１００％ヘキサン）により精製して、トランス−アルケン４（２．１２ｇ、３３％）を白色固体として、及びシス−アルケン５（１．１５ｇ、１８％）を無色油として得た。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.84 (s, 1H), 7.59 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.06-7.10 (m, 5H), 6.49 (d, J = 16.6 Hz, 1H), 2.35 (s, 6H).  5: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.44 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.13 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.81 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 2.14 (s, 6H).
【０４４７】
段階４：トランス−アルケン４（１．８６ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）撹拌溶液に、ＮａＨＣＯ３（１．４９ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムクロリド（１．５８ｇ、５．７０ｍｍｏｌ）、及びアリルアルコール（０．６８３ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応フラスコを１０分間窒素でパージし、次いでＰｄ（ＯＡｃ）２（０．０２９ｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）を加えた。更に１０分間窒素でパージした後、溶液を窒素下室温で撹拌した。１８時間後、溶液をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、得られた混合物を水、５％ＬｉＣｌ水溶液、及びブラインで洗浄した。有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮して、暗色油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（０から２０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）により精製して、アルデヒド６を無色油として得た。収量１．０５ｇ（７１％）：1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.85 (t, J = 1.1 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.29-7.32 (m, 2H), 7.07-7.12 (m, 5H), 6.57 (d, J = 16.6 Hz, 1H), 2.99 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.38-2.84 (m, 2H), 2.37 (s, 6H).
【０４４８】
段階５：アルデヒド６（０．２００ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１５ｍＬ）溶液に、窒素下Ｐａｒｒフラスコ中で１０％Ｐｄ／Ｃ（５０％湿潤、０．０２０ｇ）を加えた。フラスコを水素ガスで３０ｐｓｉに加圧し、混合物を１．５時間振盪した。反応混合物を珪藻土上で濾過し、濾過ケーキをＥｔＯＨ（５０ｍＬ）で洗浄し、濾液を減圧下に濃縮して、黄色残渣とした。フラッシュクロマトグラフィー（０から２０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、アルデヒド７を黄色油として得た。収量（０．１００ｇ、５０％）：1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.82 (t, J = 1.4 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.00-7.06 (m, 5H), 2.88-2.95 (m, 4H), 2.71-2.78 (m, 4H), 2.32 (s, 6H).
【０４４９】
段階６：アルデヒド７（０．１００ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）撹拌溶液に、ＭｅＯＨ中７ＭのＮＨ３（１ｍＬ）及び少量のモレキュラーシーブス粉末を加えた。フラスコを密栓し、１．５時間撹拌し、この時点でＮａＢＨ４（０．０２２ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を更に３時間撹拌し、珪藻土上で濾過し、濾過ケーキをＭｅＯＨ（５０ｍＬ）で濯ぎ、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２中７ＭのＮＨ３（５％））により精製して、３−（３−（２，６−ジメチルフェネチル）フェニル）プロパン−１−アミンを遊離塩基として得た。収量（０．０５０ｇ、５０％）。遊離塩基を以下の手順によりＨＣｌ塩に変換した：３−（３−（２，６−ジメチルフェネチル）フェニル）プロパン−１−アミン（０．０５０ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（２ｍＬ）撹拌溶液に、エーテル中１ＮのＨＣｌ（０．２ｍＬ、０．２ｍｍｏｌ）を加えた。１時間撹拌した後、固体を濾取し、真空乾固して、例１の塩酸塩を白色固体として得た。収量（０．０２２ｇ、４２％）：mp 106-108℃; 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 7.22 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 6.99-6.96 (m, 4H), 2.89-2.92 (m, 4H), 2.72-2.75 (m, 2H), 2.67 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.26 (s, 6H), 1.93 (t, J = 7.7 Hz, 2H); 13C NMR (75 MHz, CD3OD) δ 143.8, 141.7, 139.3, 127.1, 129.7, 129.6, 129.1, 127.6, 127.0, 126.9; ESI MS m/z 268 [M + H]+; HPLC (方法1) 98.9% (AUC), tR = 11.77分.  HRMS C19H25Nの計算値 [M + H]: 268.2065, 実測値: 268.2064.
【０４５０】
（例２）
１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３−エチルペンタン−３−オールの調製
【化６６】
0005592265.tif 000131
【０４５１】
スキーム２に示した方法に従い、１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３−エチルペンタン−３−オールを調製した。
スキーム２
【化６７】
0005592265.tif 000132
【０４５２】
段階１：３−（３−ブロモフェニル）プロパン酸（８）（２５．０ｇ、１０９．１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍｌ）撹拌溶液に、塩化オキサリル（２７．７ｇ、２１８．３ｍｍｏｌ）を、続いてＤＭＦ（２滴）を加えた。溶液を室温で終夜撹拌した。混合物を減圧下に濃縮して、粗製の酸クロリドを得、これを次の反応に直ちに使用した。
【０４５３】
段階２：粗製の酸クロリドを無水ＴＨＦ（１５０ｍｌ）に溶解し、氷浴中で冷却した。アンモニアガスを３〜４分間溶液中に吹込み、混合物を室温に加温し、終夜撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残渣を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液とＥｔＯＡｃとの間で分配した。合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮して、アミド９を白色固体として得た。収量（２３．９ｇ、９６％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.40 (s, 1H), 7.35 (dt, J = 6.4, 2.4 Hz, 1H), 7.26 (br s, 1H), 7.18-7.24 (m, 2H), 6.75 (br s, 1H), 2.78 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.34 (t, J = 7.6 Hz, 2H).
【０４５４】
段階３：氷冷したアミド９（２３．８５ｇ、１０４．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍｌ）撹拌溶液に、ＢＨ３−ＴＨＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ溶液２０９ｍｌ、２０９ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温に加温し、１８時間撹拌した。ｐＨ１に達するまで６ＮのＨＣｌをゆっくり加えることにより反応物をクエンチした。溶液を室温で４時間撹拌し、次いで５０％ＮａＯＨ水溶液を加えてｐＨを＞１０に調整した。溶液をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮して、粗製の３−（３−ブロモフェニル）プロパン−１−アミンを得、これを次の反応に直ちに使用した。
【０４５５】
段階４：粗製の３−（３−ブロモフェニル）プロパン−１−アミン（約１０４．６ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸エチル（３０ｍｌ）と共に終夜撹拌した。混合物を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（２０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、トリフルオロアセトアミド１０を得た。収量（２１．１ｇ、６２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (br s, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.36 (dt, J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 7.19-7.25 (m, 2H), 3.16 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.57 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.77 (五重線, J = 7.2 Hz, 2H).
【０４５６】
段階５：脱気したＮ−（３−（３−ブロモフェニル）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（１０）（０．９３０ｇ、３ｍｍｏｌ）及び３−エチルペント−１−イン−３−オール（１１）（０．６７０ｇ、６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン（４ｍＬ）及びＤＭＦ（１２ｍＬ）溶液に、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．０５３ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｏ−Ｔｏｌ）３（０．０４６ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、及びＣｕＩ（０．０１４ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を脱気し、アルゴン下９０℃で６時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、次いで減圧下に濃縮し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）及び水（７０ｍＬ）で希釈した。激しく振盪した後、層を分離した。有機層を木炭で処理し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下に蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィー（７から６０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）により精製して、Ｎ−（３−（３−（３−エチル−３−ヒドロキシペンチル）フェニル）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（１２）を黄色油として得た。収量（０．６６３ｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (s, 1H), 7.17-7.28 (m, 4H), 3.16 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.56 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.76 (五重線, J = 7.2 Hz, 2H), 1.53-1.67 (m, 4H), 0.97 (t, J = 7.2 Hz, 6H).
【０４５７】
段階６：Ｎ−（３−（３−（３−エチル−３−ヒドロキシペンチル）フェニル）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（１２）（０．６６０ｇ、１．９３ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）に溶解し、Ｋ２ＣＯ３の水溶液（０．４２ｇ／３ｍＬ）を加えた。得られた混合物を４５℃で４時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を減圧下に濃縮し、次いでＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（８０から１００％（９：１のＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ中７ＭのＮＨ３）：ヘキサン勾配）により精製して、１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３−エチルペント−１−イン−３−オール（１３）を薄黄色油として得た。収量（０．４２１ｇ、８９％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.15-7.26 (m, 4H), 5.11 (s, 1H), 2.56 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.47 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 1.55-1.65 (m, 6H), 1.39 (br s, 2H), 0.97 (t, J = 7.6 Hz, 6H).
【０４５８】
段階７：脱気した１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３−エチルペント−１−イン−３−オール（１３、０．１３０ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ溶液を、水素雰囲気（大気圧）下触媒量の１０％Ｐｄ／Ｃと共に１６時間撹拌した。０．４５μｍメンブランフィルターを通して濾過し、減圧下に濃縮して、例２を透明油として得た。収量（０．１２０ｇ、９１％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.13 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.93-6.99 (m, 3H), 3.91 (br s, 1H), 2.45-2.56 (m, 6H), 1.50-1.62 (m, 4H), 1.40 (br s, 2H), 1.38 (q, J = 7.6 Hz, 4H), 0.79 (t, J = 7.6 Hz, 6H).
【０４５９】
（例３）
４−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）ヘプタン−４−オールの調製
【化６８】
0005592265.tif 000133
【０４６０】
例２にて使用した方法に従い、４−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）ヘプタン−４−オールを調製した。
【０４６１】
段階１：脱気したＮ−（３−（３−ブロモフェニル）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（１０）（２．２９ｇ、７．４ｍｍｏｌ）及び４−エチニルヘプタン−４−オール（２．４ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン（２ｍＬ）及びＤＭＦ（１８ｍＬ）溶液に、ＰｄＣ１２（ＰＰｈ３）２（０．１３０ｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｏ−Ｔｏｌ）３（０．１１３ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、及びＣｕＩ（０．０７０ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を脱気し、アルゴン下９０℃で終夜撹拌した。混合物を室温に冷却し、セライトを通して固体を濾別した。濾液をジエチルエーテルと水との間で分配し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（６から５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）により精製して、Ｎ−（３−（３−（３−エチル−３−ヒドロキシペンチル）フェニル）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（１２）を琥珀色油として得た。収量（２．６ｇ、９５％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (s, 1H), 7.18-7.29 (m, 4H), 3.16 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.56 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.76 (五重線, J = 7.2 Hz, 2H), 1.53-1.67 (m, 8H), 0.97 (t, J = 7.2 Hz, 6H).
【０４６２】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３−プロピルヘキス−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミド（２．６ｇ、７．０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）溶液に、濃ＮＨ４ＯＨ水溶液（約２５ｍＬ）を加え、溶液を室温で終夜撹拌した。更に濃ＮＨ４ＯＨ水溶液（５ｍＬ）を加え、混合物を終夜撹拌した。揮発物を減圧濃縮することにより除去し、残渣をＥｔＯＡｃで２回抽出した。有機溶液を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０から２０％（ＭｅＯＨ−ＥｔＯＡｃ中２０％７ＭのＮＨ３）−ＥｔＯＡｃ勾配）により精製して、４−（（３−（３−アミノプロピル）フェニル）エチニル）ヘプタン−４−オールを透明油として得た。収量（１．５８ｇ、８３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.14-7.26 (m, 4H), 5.12 (s, 1H), 2.56 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.47 (t 不明瞭, J = 7.2 Hz, 2H), 1.42-1.63 (m, 12H), 0.90 (t, J = 7.2 Hz, 6H). 
【０４６３】
段階３：反応を２時間かけて行った以外は例２にて使用した方法に従い、４−（３−（３−アミノプロピル）スチリル）ヘプタン−４−オールを水素化して、例３を透明油として得た。収量（０．２５１６ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.15 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 6.98-7.02 (m, 3H), 2.55-2.67 (m, 6H), 1.77 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 1.67 (dt, J = 8.0, 4.4 Hz, 2H), 1.43-1.49 (m, 4H), 1.31-1.42 (m, 4H), 0.93 (t, J = 7.2, 6H).
【０４６４】
（例４）
４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−２−メチルブタン−２−オールの調製
【化６９】
0005592265.tif 000134
【０４６５】
例２にて使用した方法に従い、４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−２−メチルブタン−２−オールを調製した。
【０４６６】
段階１：トリ−ｏ−トリルホスフィンを使用せずに７０℃でＴＨＦ中、２−メチルブト−３−イン−２−オールをブロミド１０とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを得た。収量（０．５ｇ、８１％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (br s, 1H), 7.17-7.28 (m, 4H), 3.16 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.56 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.76 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 1.44 (s, 3H), 1.35 (s, 3H).
【０４６７】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化して、４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−２−メチルブト−３−イン−２−オールを得た。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（８０％から１００％（ＥｔＯＡｃ中１０％７ＮのＮＨ３−ＭｅＯＨ）−ヘキサン勾配）により精製して、薄黄色油を得た。収量（０．２１２ｇ、６２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.14-7.26 (m, 4H), 5.41 (br s, 1H), 2.56 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.47-2.50 (m, 2H), 1.55-1.63 (m, 2H), 1.44 (s, 6H), 1.36 (br s, 2H).
【０４６８】
段階３：反応を３．５時間行った以外は例２にて使用した方法に従い、４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−２−メチルブト−３−イン−２−オールを水素化して、例４を得た。収量（０．０４８８ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.13 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.96-6.99 (m, 3H), 4.19 (br s, 1H), 2.45-2.57 (m, 6H), 1.55-1.62 (m, 4H), 1.48 (br s, 2H), 1.12 (s, 6 H).
【０４６９】
（例５）
３−（３−（３−メトキシプロピル）フェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化７０】
0005592265.tif 000135
【０４７０】
例４にて使用した方法に従い、３−（３−（３−メトキシプロピル）フェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
【０４７１】
段階１：３−メトキシプロプ−１−インをブロミド１０とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−メトキシプロプ−１−イニル）フェニル）−プロピル）アセトアミドを薄黄色油として得た。収量（０．１９３ｇ、３２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (br s, 1H), 7.21-7.31 (m, 4 H), 4.30 (s, 2 H), 3.31 (s, 3H), 3.16 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 2.56 (t, J = 7.6 Hz, 2 H), 1.77 (五重線, J = 7.2 Hz, 2 H).
【０４７２】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−メトキシプロプ−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化して、３−（３−（３−メトキシプロプ−１−イニル）フェニル）プロパン−１−アミンを透明油として得た。収量（０．０６９ｇ、５４％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.19-7.28 (m, 4 H), 4.29 (s, 2 H), 3.31 (s, 3H), 2.57 (t, J = 7.6 Hz, 2 H), 2.48-2.51 (m, 2H), 1.56-1.63 (m, 2 H), 1.36 (br s, 2 H).
【０４７３】
段階３：例４を調製するために使用した方法に従い３−（３−（４−メトキシブト−１−イニル）フェニル）プロパン−１−アミンを水素化して、例５を得た。収量（０．０１８ｇ）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.15 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.94-6.99 (m, 3H), 3.28 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.21 (s, 3H), 2.45-2.57 (m, 6H), 1.71-1.78 (m, 2H), 1.59 (五重線, J = 7.2 Hz, 2H), 1.50 (br s, 2H).
【０４７４】
（例６）
３−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）プロパン−１−オールの調製
【化７１】
0005592265.tif 000136
【０４７５】
例４にて使用した方法に従い、３−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）プロパン−１−オールを調製した。
【０４７６】
段階１：プロプ−２−イン−１−オールをブロミド１０とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシプロプ−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを薄黄色油として得た。収量（０．１４８ｇ、２６％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.41 (br s, 1H), 7.19-7.29 (m, 4H), 5.28 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.27 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 3.16 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.56 (t , J = 7.6 Hz, 2H), 1.76 (q, J = 7.6 Hz, 2H).
【０４７７】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシプロプ−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化して、３−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）プロプ−２−イン−１−オールを透明油として得た。収量（０．０７３ｇ、７６％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.17-7.27 (m, 4H), 5.28 (br s, 1H), 4.27 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 2.59 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.47-2.49 (m, 2H), 1.52-1.63 (m, 4H).
【０４７８】
段階３：例４を調製するために使用した方法に従い３−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）プロプ−２−イン−１−オールを水素化して、例６を透明油として得た。収量（０．０１８ｇ）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.14 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.94-6.99 (m, 3H), 4.41 (br s, 1H), 3.38 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.45-2.56 (m, 6H), 1.55-1.70 (m, 6H).
【０４７９】
（例７）
１−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）シクロヘキサノールの調製
【化７２】
0005592265.tif 000137
【０４８０】
水素化を行った後にアミンの脱保護化を行った以外は例４にて使用した方法に従い、１−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）シクロヘキサノールを調製した。
【０４８１】
段階１：ブロミド１０（２．０ｇ、６．４５ｍｍｏｌ）及び１−エチニルシクロヘキサノール（１．２ｇ、９．６７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン（４０ｍＬ）溶液に、ＣｕＩ（０．０２４６ｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をアルゴンで２〜３分間脱気し、次いでＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．０９０５ｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をアルゴンで再度脱気し、次いでアルゴン下７０℃で終夜撹拌した。室温に冷却した後、混合物を減圧下に濃縮し、ＥｔＯＡｃ−ヘキサン（５０％、５０ｍＬ）に懸濁させた。固体を濾別し、濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを透明油として得た。収量（１．７４ｇ、７６％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (br s, 1H), 7.26 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.17-7.24 (m, 3H), 5.37 (s, 1H), 3.16 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.56 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.15-1.83 (m, 12H).
【０４８２】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチニル）フェニル）プロピル）アセトアミド（０．５１ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１５ｍＬ）溶液をアルゴンで２分間脱気した。この溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．０７５ｇ）を加え、混合物をＰａｒｒ振盪器上で４０ｐｓｉのＨ２下終夜置いた。固体を濾別し、濾液を減圧下に濃縮して、粗製の生成物を透明油として得た。この化合物を精製せずに次の合成段階に使用した。収量（０．５０９ｇ、９９％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (br s, 1H), 7.14 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.95-7.00 (m, 3H), 3.96 (s, 1H), 3.18 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.51-2.57 (m, 4H), 1.72-1.79 (m, 2H), 1.15-1.59 (m, 12H).
【０４８３】
段階３：５当量のＫ２ＣＯ３を使用し、反応混合物を５５℃で３時間加熱した以外は例２にて使用した方法に従い、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化した。フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２中１０％７ＭのＮＨ３）により精製して、例７を白色固体として得た。収量（０．８４０ｇ、９６％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.13 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 6.93-6.99 (m, 3H), 3.96 (br s, 1H), 2.49-2.57 (m, 4H), 1.16-1.63 (m, 18H).
【０４８４】
（例８）
１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ヘキサン−３−オールの調製
【化７３】
0005592265.tif 000138
【０４８５】
例４にて使用した方法に従い、１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ヘキサン−３−オールを調製した。
【０４８６】
段階１：ヘキス−１−イン−３−オールをブロミド１０とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシヘキス−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを茶褐色油として得た。収量（０．２７１ｇ、４１％）。
【０４８７】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシヘキス−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化して、１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ヘキス−１−イン−３−オールを得た。収量（０．０８６ｇ、４５％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.16-7.26 (m, 4H), 5.36 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 4.41 (dt, J = 6.4, 5.2 Hz, 1H), 2.56 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.47-2.49 (m, 2H), 1.38-1.64 (m, 8H), 0.90 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
【０４８８】
段階３：例４を調製するために使用した方法に従い、１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ヘキス−１−イン−３−オールを水素化して、例８を得た。収量（０．０２９６ｇ）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.13 (t, J = 7.6 Hz, 1 H), 6.92-6.99 (m, 3H), 4.33 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 3.89 (m, 1H), 2.45-2.67 (m, 6H), 1.23-1.62 (m, 10H), 0.83 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
【０４８９】
（例９）
４−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）ヘプタン−４−オールの調製
【化７４】
0005592265.tif 000139
【０４９０】
スキーム３に示した方法に従い、４−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）ヘプタン−４−オールを調製した。
スキーム３
【化７５】
0005592265.tif 000140
【０４９１】
段階１：３−ブロモフェノール（１４）（３６．３８ｇ、２１０．３ｍｍｏｌ）のアセトン（１７５ｍｌ）溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．０３３ｇ、２３７ｍｍｏｌ）及び２−ブロモエタノール（２０ｍｌ、２８３．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をアルゴン下４日間加熱還流させた。室温に冷却した後、混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残渣をジエチルエーテル（１５０ｍｌ）に溶解し、溶液を水、１０％ＮａＯＨ水溶液、５％ＮａＯＨ水溶液、水、及びブラインで順次洗浄した。溶液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮して、２−（３−ブロモフェノキシ）エタノール（１５）を薄茶褐色油として得た。収量（２１．０７ｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.14 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.07-7.12 (m, 2H), 6.85 (ddd, J = 7.8, 2.4, 1.3 Hz, 1H), 4.06 (m, 2H), 3.95 (m, 2H), 2.11 (t, J = 12.3 Hz. 1H).
【０４９２】
段階２：氷冷した２−（３−ブロモフェノキシ）エタノール（１５）（１６．０６ｇ、７４．０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（９．１２ｇ、９０．１３ｍｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（１２０ｍｌ）混合物に、アルゴン下無溶媒でメタンスルホニルクロリド（６ｍｌ、７７．２ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。反応混合物を０℃で１５分間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。合わせた有機物を水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮して、２−（３−ブロモフェノキシ）エチルメタンスルホナート（１６）を茶褐色油として得た。この生成物を更には精製せずに次の反応に使用した。収量（２１．３２ｇ、９８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.16 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.11-7.14 (m, 1H), 7.07 (m, 1H), 6.39 (ddd, J = 7.6, 2.5, 1.8 Hz, 1H), 4.56 (m, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.08 (s, 3H).
【０４９３】
段階３：メシラート１６（２４．０５ｇ、８１．５ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（１６０ｍｌ）溶液に、カリウムフタルイミド（１５．５３ｇ、８３．８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を６０℃で１４時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残渣をヘキサン−ＥｔＯＡｃ（７：１）と水との間で分配した。沈殿物が生成し、濾取し、水及びヘキサンで過剰に洗浄し、次いで真空乾固して、Ｎ−（２−（３−ブロモフェノキシ）エチル）フタルイミド（１７）を白色綿毛状結晶として得た（２２．０５ｇ）。第二バッチの結晶を集めるために、濾液の有機層を減圧下に濃縮した。残渣を１０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンに懸濁させた。溶液を水で洗浄し、沈殿物を濾取し、水、次いでヘキサンで過剰に洗浄し、真空乾固して、フタルイミド１７（５．６５ｇ）を得た。合わせた収量（２１．１８ｇ、９８％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.86 (m, 2H), 7.73 (m, 2H), 7.03-7.12 (m, 3H), 6.80 (ddd, J = 8.0, 2.5, 1.4 Hz, 1H), 4.21 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 4.10 (t, J = 6.0 Hz, 2H). 
【０４９４】
段階４：フタルイミド１７（２２．８２ｇ、６５．９ｍｍｏｌ）の無水ＥｔＯＨ（２００ｍｌ）懸濁液に、ヒドラジン１水和物（６ｍｌ、１２３．７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をアルゴン下１．５時間加熱還流させた。室温に冷却した後、混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残渣をヘキサン（１００ｍｌ）に再度懸濁させ、固体を濾別した。濾液を減圧下に濃縮した。次いで残渣をＥｔＯＨに溶解し、減圧下に濃縮した。この手順をトルエンを用いて繰り返し、アミン１８を濃黄色油として得た。収量（１０．６３ｇ、７５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.06-7.15 (m, 3H), 6.84 (ddd, J = 8.0, 2.5, 1.2 Hz, 1H), 3.96 (t, J = 5.3 Hz, 2H), 3.07 (t, J = 5.09 Hz, 2H), 1.43 (s, 2H). 
【０４９５】
段階５：アミン１８（１０．６３ｇ、４９．２ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（８０ｍｌ）溶液に、トリフルオロ酢酸エチル（１２ｍｌ、１００．６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶液を減圧下に濃縮し、残渣を５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンに溶解した。溶液をシリカゲルの層を通して濾過し、５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンで溶離した。減圧下に濃縮して、ブロミド１９を淡黄色油として得、これは置くと結晶化して、淡黄色固体を得た。収量（１３．６９ｇ、８９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.16 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.12-7.14 (m, 1H), 7.05-7.07 (m, 1H),  6.83 (ddd, J  = 7.6, 2.5, 1.8 Hz, 1H), 6.75 (br s, 1H), 4.09 (t,  J  = 4.9 Hz, 2H), 3.78 (dt, J  = 5.5 Hz , 2H).
【０４９６】
段階６：反応を２０時間行った以外は例２に記載した手順に従い、ブロミド１９をアルキノール２０とカップリングさせて、アルキン２１を黄色油として得た。収量（０．８９ｇ、７３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.22 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.06 (dt, J = 7.6, 1.0 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 2.5, 1.4 Hz, 1H), 6.85 (ddd, J = 8.4, 2.7, 1.0 Hz, 1H), 6.77 (br s, 1H), 4.09 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.78 (dt, J = 5.5 Hz, 2H), 2.00 (s, 1H), 1.67-1.73 (m, 4H), 1.57-1.61 (m, 4H), 0.98 (t, J = 7.4 Hz, 6H).
【０４９７】
段階７：反応を室温で７時間５当量のＫ２ＣＯ３を用いて行った以外は例２に記載した手順に従いアルキン２１を脱保護化し、続いてフラッシュクロマトグラフィー（溶離液９０％ＥｔＯＡｃ：（ＭｅＯＨ中７ＭのＮＨ３））により精製して、アミン２２トリフルオロ酢酸塩をクリーム色固体として得た。収量（５ｇ、７６％）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.23 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.92-6.93 (m, 1H), 6.90-6.91 (m, 1H), 6.85-6.86 (m, 1H), 5.13 (br s, 1H), 3.89 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 2.83 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 1.42-1.60 (m, 10H), 0.89 (t, J = 7.2 Hz, 6H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 159.28, 130.47, 124.49, 124.26, 117,34, 115.80, 94.78, 83,15, 71.03, 70.26, 44.86, 41.60, 17.96, 15.01. ESI MS m/z 276.39 [M + H]+, 258.38 [M + H - H2O]+.
【０４９８】
段階８：例２を調製するために使用した方法に従い、アミン２２の水素化を行った。粗製の生成物の１０％ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）溶液をセライト／シリカ／砂を通して濾過した。漏斗中の固体を更に１０％ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２で濯ぎ、次いで濾液を減圧下に濃縮して、例９を無色油として得た。収量（０．２０１ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.18 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.72-6.80 (m, 3H), 3.98 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.07 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 2.58-2.62 (m, 2H), 1.70-1.75 (m, 2H), 1.45-1.50 (m, 7H), 1.32-1.37 (m, 4H), 0.94 (t, J = 6.8 Hz, 6H).
【０４９９】
（例１０）
１−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）シクロヘプタノールの調製
【化７６】
0005592265.tif 000141
【０５００】
例９にて使用した方法に従い、１−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）シクロヘプタノールを調製した。
【０５０１】
段階１：１．５当量のアルキン及びトリエチルアミンを用い、反応物を２時間加熱した以外は、例２に記載した手順に従いブロミド１９を１−エチニルシクロヘプタノールをカップリングさせた。反応混合物を室温に冷却した後、ＥｔＯＡｃと水との間で分配し、次いで合わせた有機物をセライトを通して濾過した。濾液をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、活性炭を用いて処理した。濾過した後、溶液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（１０から５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）により精製して、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（（１−ヒドロキシシクロヘプチル）エチニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを橙色油として得た。収量（１．０７８ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.2 (br s, 1H), 7.18 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.02 (dt, J = 7.2, 0.8 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 2.4, 1.6 Hz, 1H), 6.81 (ddd, J = 8.4, 2.4, 0.8 Hz, 1H), 4.05 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.72 (q, J = 5.3  Hz, 2H), 2.43 (br s, 1H), 2.05-2.11 (m, 2H), 1.84-1.91 (m, 2H), 1.53-1.70 (m, 8H).
【０５０２】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（（１−ヒドロキシシクロヘプチル）エチニル）フェノキシ）エチル）アセトアミド（１．０７ｇ、２．９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液に、飽和Ｋ２ＣＯ３水溶液（約１０ｍＬ）を加えた。反応混合物を激しく撹拌し、５０℃で２時間加熱した。揮発物を減圧下濃縮することにより除去した後、混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ−ＥｔＯＡｃ中１０％７ＭのＮＨ３）により精製して、１−（（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）エチニル）シクロヘプタノールを淡黄色固体として得た（収量０．７０ｇ、８８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.19 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.01 (dt, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 2.8, 1.6 Hz, 1H), 6.85 (ddd, J = 8.4, 2.4, 1.2 Hz, 1H), 3.97 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.07 ( br s, 2H), 2.08-2.13 (m, 2H), 1.87-1.94 (m, 2H), 1.59-1.74 (m, 11H).
【０５０３】
段階３：例２を調製するために使用した方法に従い１−（（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）エチニル）シクロヘプタノールを水素化して、例１０を無色油として得た。収量（０．１８６ｇ、５２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.16 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.75-6.79 (m, 2H), 6.70 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 3.96 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.04 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 2.63-2.67 (m, 2H), 2.10 (br s, 2H), 1.72-1.76 (m, 2H), 1.67-1.69 (m, 4H), 1.36-1.65 (m, 8H).
【０５０４】
（例１１）
４−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−オールの調製
【化７７】
0005592265.tif 000142
【０５０５】
例２及び９にて使用した方法に従い、４−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−オールを調製した。
【０５０６】
段階１：反応をＴＨＦ中６０℃で終夜行った以外は例２にて使用した方法に従い、４−エチニルテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−オールとブロミド１９とのカップリングを行った。フラッシュクロマトグラフィー（１：２ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（（４−ヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）エチニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを淡黄色油として得た。収量（０．８２２ｇ、７２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.26 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 7.07 (dt, J =7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.95 (dd, J =  2.5, 1.4 Hz, 1H), 6.87 (ddd, J = 8.2, 2.5, 0.8 Hz, 1H), 4.10 (m, 2H), 3.79 (q, J = 5.5 Hz, 2H), 2.73-2.92 (m, 4H), 2.26-2.31 (m, 2H), 2.01-2.04 (m, 2H).
【０５０７】
段階２：２当量のＫ２ＣＯ３を用い、反応物を５０℃で２時間加熱した以外は、例９の調製にて使用した方法に従い、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（（４−ヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）エチニル）フェニル）プロピル）アセトアミドの脱保護化を行った。室温に冷却した後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。合わせた有機物を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＨ／ＮＨ４ＯＨ  ８５：１４：１）により精製して、４−（（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）エチニル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−オールを白色非晶性固体として得た。収量（０．４１ｇ、６８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ7.23-7.28 (m, 1H), 6.93-6.98 (m, 3H), 5.69 (br s, 1H), 3.90 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 2.83 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 2.69 (t, J = 5.6 Hz, 4H), 2.09 (dt, J = 13.0, 4.6 Hz, 2H), 1.80 (五重線, J = 6.6 Hz, 2H), 1.60 (br s, 2H).
【０５０８】
段階３：ＥｔＯＡｃ−ＭｅＯＨ（９０％）を反応溶媒として使用した以外は例２を調製するために使用した方法に従い、４−（（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）エチニル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−オールの水素化を行った。例１１を無色油として単離した。収量（０．１７９ｇ、９８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.13 (t, J = 8 Hz, 1H), 6.34-6.88 (m, 3H), 4.26 (br s, 1H), 3.86 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.57-2.88 (m, 4H), 2.53-2.56 (m, 2H), 2.32-2.37 (m, 2H), 1.73-1.78 (m, 2H),  1.42-1.62 (m, 6H).
【０５０９】
（例１２）
１−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）シクロヘキサノールの調製
【化７８】
0005592265.tif 000143
【０５１０】
スキーム４に示した方法に従い、１−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）シクロヘキサノールを調製した。
スキーム４
【化７９】
0005592265.tif 000144
【０５１１】
段階１：氷冷した３−ブロモフェノール（１４）（２．０ｇ、１１．５６ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）フタルイミド（２．２１ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（３．０３ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２５ｍＬ）溶液に、ジエチルアゾジカルボキシラート（２．５７ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。反応混合物を室温に加温し、終夜撹拌した。減圧下に濃縮した後、５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン（１００ｍＬ）を加え、混合物を６０℃に加温した。室温に冷却した後、固体を濾別し、濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、ブロミド１７を白色固体として得た。収量（１．９２ｇ、４８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.82-7.88 (m, 4H), 7.19 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.06-7.09 (m, 2H), 6.87-6.90 (m, 1H), 4.22 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.93 (t, J = 5.6 Hz, 2H).
【０５１２】
段階２：例７にて使用した方法に従いブロミド１７を１−エチニルシクロヘキサノールとカップリングさせ、続いてフラッシュクロマトグラフィー（２０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、化合物２４を淡黄色油として得た。収量（１．２２ｇ、５７％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ7.82-7.88 (m, 4H), 7.21 (t, J =8.0 Hz, 1H), 6.92 (dt, J =  8.0, 0.8 Hz, 1H), 6.84-6.88 (m, 2H), 5.38 (br s, 1H), 4.20 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.95 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 1.78-1.82 (m, 2H), 1.59-1.62 (m, 2H), 1.41-1.53 (m, 4H), 1.22-1.94 (m,1H).
【０５１３】
段階３：例７にて使用した方法に従い化合物２４を水素化して、アルコール２５を得た。収量（０．５１２ｇ、定量的）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.81-7.88 (m, 4H), 7.10 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.64-6.71 (m, 3H), 4.16 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.93 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.30 (s, 1H), 2.47-2.53 (m, 4H), 1.15-1.56 (m, 10H).
【０５１４】
段階４：５当量のヒドラジン水和物を用い、反応物を７０℃で４時間加熱した以外は、例９にて使用した方法に従い、アルコール２５の脱保護化を行った。室温に冷却した後、固体を濾別し、濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２中１０％７ＭのＮＨ３）により精製して、例１２を得た。収量（０．３４１、６８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.13 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.73-6.75 (m, 3H), 3.96 (br s, 1H), 3.86 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.83 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.52-2.56 (m, 2H), 1.16-1.60 (m, 12H).
【０５１５】
（例１３）
６−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）ヘキサン−１−オールの調製
【化８０】
0005592265.tif 000145
【０５１６】
スキーム５に示した方法に従い、６−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）ヘキサン−１−オールを調製した。
スキーム５
【化８１】
0005592265.tif 000146
【０５１７】
段階１：３−ブロモフェノール（１４）（５．０ｇ、２８．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル２−ヒドロキシエチルカルバマート（９．３ｇ、１６１ｍｍｏｌ）及びＰＰｈ３（３０ｇ、１１５ｍｍｏｌ）を加えた。ジイソプロピルアゾジカルボキシラート（２２．６ｍＬ、１１５．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液を室温で滴下添加した。反応物を５０℃で終夜撹拌した。室温に冷却した後、混合物を減圧下に濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃに溶解し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（６％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、ブロミド２６を無色油として得た。収量（８．３４ｇ、９１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.14 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.05-7.11 (m, 2H), 6.81-6.84 (m, 1H), 4.96 (br s, 1H), 4.00 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.52 (q, J = 4.8 Hz, 2H), 1.45 (s, 9H).
【０５１８】
段階２：脱気（Ｎ２で吹込み）したブロミド２６（０．６００ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）及びアルコール２７（０．２４１ｍＬ、２．２７ｍｍｏｌ）のＥｔ３Ｎ（２０ｍＬ）溶液に、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．０４０ｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）及びＣｕＩ（０．０１１ｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７０℃で終夜加熱した。室温に冷却した後、混合物を減圧下に濃縮し、ＥｔＯＡｃに溶解し、濾過した。濾液を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（２０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、アルキン２８を茶褐色油として得た。収量（０．５００ｇ、７９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.17 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.91 (s, 1H), 6.81 (d, J = 8.4 Hz, 1H),  4.72 (br s, 1H), 4.00 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.72 (m, 2H), 3.48-3.55 (m, 2H), 2.46 (d, J = 6.8 Hz, 2H),  1.66-1.79 (m, 4H), 1.58 (s, 1H), 1.45 (s, 9H).
【０５１９】
段階３：アルキン２８（５００ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）をＨＣｌ−ジオキサン（飽和溶液１２ｍＬ）に溶解し、室温で終夜撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、次いで方法２Ｐを用いる分取ＨＰＬＣにより精製して、アミン２９塩酸塩を茶褐色固体として得た。収量（０．１６１ｇ、４０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.15 (br s, 3H), 7.22-7.27 (m, 1H), 6.92-6.97 (m, 3H), 4.14 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 3.40 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 3.14-3.15 (m, 2H), 2.39 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 1.51-1.53 (m, 4H).
【０５２０】
段階４：アミン２９塩酸塩（０．１００ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ撹拌溶液に、窒素下５％Ｐｄ／Ｃ（３０重量／重量％、０．０２３ｇ）を加えた。混合物に水素を吹き込み、次いで水素下５０℃で２時間撹拌した。室温に冷却した後、セライトを通して固体を濾別した。濾過ケーキを更にＭｅＯＨで濯ぎ、濾液を減圧下に濃縮した。例１３塩酸塩をクリーム色固体として単離した。収量（０．０４８ｇ、４７％）：1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.18 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.78-6.83 (m, 3H), 4.19 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.52 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.34 (t, J = 5.2 Hz, 2H),  2.59 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.58-1.63 (m, 2H), 1.43-1.52 (m, 2H), 1.24-1.42 (m, 4H). 
【０５２１】
（例１４）
２−（３−（３−シクロペンチルプロピル）フェノキシ）エタンアミンの調製
【化８２】
0005592265.tif 000147
【０５２２】
例１３にて使用した方法に従い、２−（３−（３−シクロペンチルプロピル）フェノキシ）エタンアミンを調製した。
【０５２３】
段階１：プロプ−２−イニルシクロペンタンをブロミド２６とカップリングさせ、フラッシュクロマトグラフィー（１５％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−（３−シクロペンチルプロプ−１−イニル）フェノキシ）エチルカルバマートを白色固体として得た。収量（０．５００ｇ、７７％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.91-7.21 (m, 3H), 6.80-6.84 (m, 1H), 4.97 (br s, 1H), 4.00 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.52 (q, J = 4.4 Hz, 2H), 2.40 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 2.07-2.17 (m, 1H), 1.80-1.87 (m, 2H), 1.48-1.70 (m, 4H), 1.45 (s, 9H), 1.29-1.40 (m, 2H).
【０５２４】
段階２：ジオキサン中ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−（３−シクロペンチルプロプ−１−イニル）フェノキシ）エチルカルバマートをＨＣｌを用いて脱保護化して、２−（３−（３−シクロペンチルプロプ−１−イニル）フェノキシ）エタンアミンを白色固体として得た。収量（０．１６０ｇ、４５％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.20-7.24 (m, 1H), 6.89-6.94 (m, 3H), 4.00 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 3.00 (br s, 2H), 3.81 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 2.04 (五重線, J = 7.2, 1H), 1.71-1.78 (m, 2H), 1.44-1.62 (m, 4H), 1.20-1.31 (m, 2H).
【０５２５】
段階３：例１３を調製するために使用した方法に従い、２−（３−（３−シクロペンチルプロプ−１−イニル）フェノキシ）エタンアミンを水素化して、例１４トリフルオロ酢酸塩を白色固体として得た。収量（０．０６３ｇ、６８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.89 (br s, 3H), 7.18 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.74-6.79 (m, 3H), 4.09 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.18 (m, 2H), 2.42-2.53 (m, 2H), 1.62-1.73 (m, 3H), 1.38-1.58 (m, 6H), 1.22-1.28 (m, 2H), 0.92-1.04 (m, 2H).
【０５２６】
（例１５）
１−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェネチル）シクロヘキサノールの調製
【化８３】
0005592265.tif 000148
【０５２７】
スキーム６に示した方法に従い、１−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェネチル）シクロヘキサノールを調製した。
スキーム６
【化８４】
0005592265.tif 000149
【０５２８】
段階１：反応物を２時間加熱した以外は例７にて使用した方法に従い、３−ブロモベンズアルデヒドをアルキノール２３とカップリングさせた。反応混合物を室温に冷却した後、減圧下に濃縮し、ＥｔＯＡｃと水との間で分配した。有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（３０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、アルキン３１を得た。収量（３．５２ｇ、５３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.99 (s, 1H), 7.84-7.90 (m, 2H), 7.68-7.71 (m, 1H), 7.58 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 5.50 (s, 1H), 1.19-1.87 (m, 10H).
【０５２９】
段階２：ＥｔＯＡｃを溶媒として使用し、反応を３時間行った以外は、例２にて使用した方法に従い、アルキノール３１を水素化した。フラッシュクロマトグラフィー（２０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、アルデヒド３２を無色油として得た。収量（２．８２ｇ、７９％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.97 (s, 1H), 7.68-7.71 (m, 2H), 7.52-7.54 (m, 1H), 7.48 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 4.03 (s, 1H), 2.68-2.72 (m, 2H), 1.19-1.63 (m, 12H).
【０５３０】
段階３：ＬＤＡ（ヘプタン／ＴＨＦ／エチルベンゼン中２Ｍ溶液１３．３ｍＬ、２６．５１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）−７８℃溶液に、アセトニトリル（１．３３ｍＬ、２５．３１ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、混合物を１５分間撹拌した。アルデヒド３２（２．８ｇ、１２．０５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液を注射器により加えた。室温にゆっくり加温した後、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（３０ｍＬ）でクエンチした。混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配し、有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（４０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、シアノヒドリン３３を淡黄色油として得た。収量（２．２１ｇ、６７％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.07-7.24 (m, 4H), 5.86 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 4.83 (q, J = 6.0 Hz, 1H), 3.99 (br s, 1H), 2.74-2.88 (m, 2H), 2.57-2.62 (m, 2H), 1.14-1.61 (m, 12H).
【０５３１】
段階４：氷冷したシアノヒドリン３３（２．２ｇ、８．０５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、ＬｉＡｌＨ４（ＴＨＦ中２Ｍ溶液１０．０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を注射器によりゆっくり加えた。添加している間、沈殿物が生成し、更にＴＨＦ（１００ｍＬ）を加えた。反応混合物を２時間かけて室温にゆっくり加温し、次いで固体のＮａ２ＳＯ４・１０Ｈ２Ｏを気体の発生が止むまでゆっくり加えた。固体を濾別し、次いで濾液をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２中１０％７ＭのＮＨ３）により精製して、例１５を油として得、これは放置すると凝固した。収量（１．１５ｇ、５２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.16 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.99-7.12 (m, 3H), 4.59-4.62 (m, 1H), 3.98 (br s, 1H), 2.49-2.67 (m, 4H), 1.16-1.63 (m, 17H).
【０５３２】
（例１６）
１−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェネチル）シクロヘプタノールの調製
【化８５】
0005592265.tif 000150
【０５３３】
スキーム７に示した方法に従い、１−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェネチル）シクロヘプタノールを調製した。
スキーム７
【化８６】
0005592265.tif 000151
【０５３４】
段階１：カリウムｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中１．０Ｍ溶液７０３ｍＬ、７０３ｍｍｏｌ）の−５０℃溶液に、アセトニトリル（２７．７３ｇ、６７５．６ｍｍｏｌ）を注射器により５分かけて加えた。混合物を−５０℃で３０分間撹拌し、次いで３−ブロモベンズアルデヒド（２２）（１００ｇ、５４０．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液を５分かけて加えた。混合物を３０分間撹拌し、次いで０℃に加温した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２５０ｍＬ）でクエンチし、層を分離した。有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮して、３−（３−ブロモフェニル）−３−ヒドロキシプロパンニトリル（３４）を淡黄色油として得た。この物質を更には精製せずに次の合成段階に使用した。収量（１１７．６ｇ、９６％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.60 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.46 (ddd, J = 7.6, 2.0, 1.2 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 7.6, 2.0 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.05 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 2.80-2.94 (m, 2H).
【０５３５】
段階２：ニトリル３４（２．１５ｇ、９．５ｍｍｏｌ）、１−エチニルシクロヘプタノール（３５）（２．６２ｇ、１９ｍｍｏｌ）、及びＰ（ｔ−Ｂｕ）３（ジオキサン中１Ｍ溶液０．９５ｍＬ、０．９５ｍｍｏｌ）のジイソプロピルアミン（６ｍＬ）及びジオキサン（３０ｍＬ）溶液に、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．３３ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）及びＣｕＩ（０．０９０ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を脱気（アルゴン／真空）し、次いで４５℃で終夜加熱した。室温に冷却した後、混合物を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（１：２から１：１のＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により２回精製して、アルキン３６を淡黄色油として得た。収量（２．３５ｇ、８７％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.33-7.46 (m, 4H), 4.99-5.04 (m, 1H), 3.66-3.74 (m, 1H), 2.72-2.78 (m, 2H), 1.56-2.13 (m, 12H).
【０５３６】
段階３：ＥｔＯＡｃを溶媒として使用し、反応物を１．５時間撹拌した以外は、例２にて使用した方法に従いアルキン３６を水素化した。生成物であるジオール３７を精製せずに使用した。収量（１．２６ｇ、９７％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.11-7.26 (m, 4H), 4.95 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 3.55-3.60 (m, 2H), 2.63-2.71 (m, 4H), 1.32-1.72 (m, 12H).
【０５３７】
段階４：例１５にて使用した方法に従い、ジオール３７を還元した。反応物をＮａＯＨ（５０重量／重量％溶液０．３ｍＬ）でクエンチし、次いで濾過し、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（１０％ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２次いでＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２中１０から２０％７ＭのＮＨ３）により精製して、例１６を無色油として得、これは放置すると凝固して白色固体になった。収量（約０．１４９ｇ、６７％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.16 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.07 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.99 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 4.60 (dd, J = 7.6, 5.6 Hz, 1H), 3.97 (br s, 1H), 3.25 (br s, 2H), 2.56-2.66 (m, 4H), 1.26-1.64 (m, 16H).
【０５３８】
（例１７）
３−アミノ−１−（３−（２−シクロペンチルエチル）フェニル）プロパン−１−オールの調製
【化８７】
0005592265.tif 000152
【０５３９】
スキーム８に示した方法に従い、３−アミノ−１−（３−（２−シクロペンチルエチル）フェニル）プロパン−１−オールを調製した。
スキーム８
【化８８】
0005592265.tif 000153
【０５４０】
段階１：３−（３−ブロモフェニル）−３−ヒドロキシプロパンニトリル（３４）（１１７．５ｇ、５１９．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３００ｍＬ）溶液に、アルゴン下ボラン−ジメチルスルフィド錯体（６８ｍＬ、ＢＨ３中１０．０Ｍ、６７５．７ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下漏斗により加えた。反応混合物を２．５時間加熱還流させた。室温に冷却した後、反応物をＨＣｌ−ＭｅＯＨ（１．２５Ｍ溶液３５０ｍＬ）を３０分かけて加えてクエンチした。混合物を減圧下に濃縮し、次いで水を加え、５０％ＮａＯＨ水溶液を用いて混合物をｐＨ〜１２に調整した。水性混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。残渣を１０％ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、１０％ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２次いでＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２中１０％７ＭのＮＨ３を用いるシリカパッドを通して溶離して、アミン３８を得た。この物質を更には精製せずに引き続く合成段階に使用した。収量（１０６ｇ、８７％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.49 (m, 1H), 7.37 (dt, J = 7.2, 1.6 Hz, 1H), 7.23-7.31 (m, 2H), 4.66 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 2.61 (m, 2H), 1.61 (q, J = 6.8 Hz, 2H).
【０５４１】
段階２：アミン３８（５．６２８ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）溶液に、Ｅｔ３Ｎ（５．４３ｍＬ、３９．０ｍｍｏｌ）及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（８．５２ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、次いで減圧下に濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃに溶解し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（１３％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−ブロモフェニル）−３−ヒドロキシプロピルカルバマート（３９）を濃茶褐色油として得た。収量（４．０ｇ、４８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.53 (s, 1H), 7.39 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.20 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 4.87 (br s, 1H), 4.71 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 3.64 (br s, 1H), 3.50-3.59 (m, 1H), 3.12-3.19 (m, 1H), 1.77-1.87 (m, 2H), 1.46 (s, 9H).
【０５４２】
段階３：例１３の合成にて使用した方法に従い、エチニルシクロペンタン（４０）をｔｅｒｔ−ブチル３−（３−ブロモフェニル）−３−ヒドロキシプロピルカルバマート（３９）とカップリングさせて、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（シクロペンチルエチニル）フェニル）−３−ヒドロキシプロピルカルバマート（４１）を茶褐色油として得た。収量（０．３８６ｇ、９２％）。
【０５４３】
段階４：例１３にて使用した方法に従い、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（シクロペンチルエチニル）フェニル）−３−ヒドロキシプロピルカルバマート（４１）を脱保護化し、分取ＨＰＬＣ（方法１Ｐ）により精製して、化合物４２トリフルオロ酢酸塩を白色固体として得た。収量（０．１５ｇ、７４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.17-7.31 (m, 4H), 4.85 (dd, J = 7.6, 4.0 Hz, 1H), 3.11-3.17 (m, 2H), 2.69 (五重線, J = 7.2 Hz, 1H), 1.56-2.02 (m, 10H).
【０５４４】
段階５：反応を室温で終夜行った以外は例１３にて使用した方法により、化合物４２トリフルオロ酢酸塩を水素化した。例１７トリフルオロ酢酸塩を白色粘稠性固体として単離した。収量（０．０９４ｇ、８４％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.64 (br s, 3H), 7.20 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.03-7.11 (m, 3H), 5.48 (br s, 1H), 4.61 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 2.76-2.87 (m, 2H), 2.54 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 1.63-1.84 (m, 5H), 1.38-1.58 (m, 6H), 1.02-1.14 (m, 2H).
【０５４５】
（例１８）
３−アミノ−１−（３−（３−フェニルプロピル）フェニル）プロパン−１−オールの調製
【化８９】
0005592265.tif 000154
【０５４６】
例１７にて使用した方法に従い、３−アミノ−１−（３−（３−フェニルプロピル）フェニル）プロパン−１−オールを調製した。
【０５４７】
段階１：プロプ−２−イニルベンゼンをブロミド３９とカップリングさせて、ｔｅｒｔ−ブチル３−ヒドロキシ−３−（３−（３−フェニルプロプ−１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを茶褐色油として得た。収量（０．４０４ｇ、９１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40-7.45 (m, 3H), 7.32-7.36 (m, 3H), 7.20-7.29 (m, 3H), 4.87 (br s, 1H), 4.72 (br s, 1H), 3.83 (s, 2H), 3.51-3.54 (m, 1H), 3.35 (br s, 1H), 3.12-3.19 (m, 1H), 1.81-1.84 (m, 2H), 1.45 (s, 9H).
【０５４８】
段階２：ｔｅｒｔ−ブチル３−ヒドロキシ−３−（３−（３−フェニルプロプ−１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを脱保護化し、続いて分取ＨＰＬＣ（方法１Ｐ）により精製して、３−アミノ−１−（３−（３−フェニルプロプ−１−イニル）フェニル）プロパン−１−オールトリフルオロ酢酸塩を白色固体として得た。収量（０．１１４ｇ、２７％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.92 (br s, 2H), 7.26-7.37 (m, 5H), 7.16-7.23 (m, 4H), 4.79 (dd, J = 8.4, 3.6 Hz, 1H), 3.75 (s, 2H), 3.02-3.16 (m, 2H), 1.93-1.98 (m, 2H).
【０５４９】
段階３：反応を５０℃で１時間行った以外は、例１３にて使用した方法により、３−アミノ−１−（３−（３−フェニルプロプ−１−イニル）フェニル）プロパン−１−オールトリフルオロ酢酸塩を水素化して、例１８トリフルオロ酢酸塩を白色固体として得た。収量（３３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.76 (br s, 3H), 7.24-7.31 (m, 3H), 7.09-7.21 (m, 6H), 5.52 (br s, 1H), 4.65 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 2.67-2.89 (m, 2H), 2.52-2.64 (m, 4H), 1.78-1.91 (m, 4H).
【０５５０】
（例１９）
４−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェネチル）ヘプタン−４−オールの調製
【化９０】
0005592265.tif 000155
【０５５１】
スキーム９に示した方法に従い、４−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェネチル）ヘプタン−４−オールを調製した。
スキーム９
【化９１】
0005592265.tif 000156
【０５５２】
段階１：アミン３８（１．７０ｇ、７．３９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１０ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸エチル（１０ｍＬ）を加えた。混合物を４時間撹拌し、次いで減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（２０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、アリールブロミド４３を透明油として得た。収量（０．８２０ｇ、３４％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (s, 1H), 7.51 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 7.41 (dt, J = 7.6, 2.0 Hz, 1H), 7.25-7.32 (m, 2H), 5.46 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 4.55-4.60 (m, 1H), 3.20-3.23 (m, 2H), 1.75-1.82 (m, 2H).
【０５５３】
段階２：例７を調製するために使用した方法に従い、４−エチニルヘプタン−４−オール（４４）とブロミド４３とのカップリングを行った。フラッシュクロマトグラフィー（４０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、アルキン４５を透明油として得た。収量（０．５２０ｇ、５４％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.35 (m, 1H), 7.29-7.34 (m, 3H), 7.22-7.26 (m, 1H), 5.39 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 5.12 (s, 1H), 4.59 (dt, J = 8.4, 4.8 Hz, 1H), 3.25 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 1.80 (五重線, J = 8.0 Hz, 2H), 1.44-1.63 (m, 8H), 0.92 (t, J = 7.2 Hz, 6H).
【０５５４】
段階３：使用した反応溶媒がＥｔＯＡｃであり、反応時間が２時間であった以外は、例２にて使用した方法に従い、アルキン４５の水素化を行った。アルコール４６を油として単離し、精製せずに次の段階に使用した。収量（０．５１９ｇ、定量的）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.29 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 7.16 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.05-7.09 (m, 2H), 6.99 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 5.23 (br s, 1H), 4.50 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 3.93 (br s, 1H), 3.20 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.44 -2.50 (m, 2H), 1.72 -1.77 (m, 2H), 1.19-1.33 (m, 10H), 0.82 (t, J = 6.8 Hz, 6H).
【０５５５】
段階４：アルコール４６（０．５１０ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）の１０％Ｈ２Ｏ−ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．９０５ｇ、６．５５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、次いでＥｔＯＡｃと水との間で分配した。合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２中１０％７ＭのＮＨ３）により精製して、例１９を透明油として得た。収量（０．２０２ｇ、５３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.17 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.12 (m, 1H), 7.07-7.09 (m, 1H), 6.98 -7.00 (m, 1H), 4.59-4.62 (m, 1H), 3.96 (br s, 1H), 2.57-2.66 (m, 2H), 2.48-2.53 (m, 2H),1.53-1.65 (m, 4H), 1.22-1.36 (m, 10H), 0.84-0.86 (m, 6H).
【０５５６】
（例２０）
１−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）シクロヘプタノールの調製
【化９２】
0005592265.tif 000157
【０５５７】
例７を調製するために使用した方法に従い、１−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）シクロヘプタノールを調製した。
【０５５８】
段階１：例７を調製するために使用した方法に従い、１−エチニルシクロヘプタノールをブロミド１０とカップリングさせた。フラッシュクロマトグラフィー（２０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（（１−ヒドロキシシクロヘプチル）エチニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを淡黄色油として得た。収量（１．７８ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ9.40 (s, 1H), 7.26 (t, J =7.6 Hz, 1H), 7.17-7.22 (m, 3H), 5.26 (s, 1H), 3.16 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.56 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.91-1.97 (m, 2H), 1.73-1.79 (m, 4H), 1.45-1.63 (m, 8H).
【０５５９】
段階２：５当量のＫ２ＣＯ３を用い、反応物を室温で終夜撹拌した以外は、例２を調製するために使用した方法に従い、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（（１−ヒドロキシシクロヘプチル）エチニル）−フェニル）プロピル）アセトアミドの脱保護化を行った。フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２中１０％７ＭのＮＨ３）により精製して、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（２−（１−ヒドロキシシクロヘプチル）エチル）フェニル）プロピル）アセトアミドを透明油として得た。収量（０．６３５ｇ、８６％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.16-7.32 (m, 4H), 5.13 (s, 1H), 4.65 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 2.56-2.64 (m, 2H), 1.44-1.63 (m, 12H), 0.90 (t, J = 7.6 Hz, 6H).
【０５６０】
段階３：例７を調製するために使用した方法に従い、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（２−（１−ヒドロキシシクロヘプチル）エチル）フェニル）プロピル）アセトアミドを水素化して、例１９を無色油として得た。収量（０．３０５ｇ、１００％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.13 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 6.94-6.98 (m, 3H), 4.01 (br s, 1H), 2.47-2.58 (m, 4H), 1.32-1.62 (m, 20H).
【０５６１】
（例２１）
３−（３−（２−（ナフタレン−２−イル）エチル）フェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化９３】
0005592265.tif 000158
【０５６２】
スキーム１０に示した方法に従い、３−（３−（２−（ナフタレン−２−イル）エチル）フェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
スキーム１０
【化９４】
0005592265.tif 000159
【０５６３】
段階１：脱気した３−（３−ブロモフェニル）プロパン−１−オール（４７）（０．９５ｇ、４．５ｍｍｏｌ）及び２−メチル−３−ブチン−２−オール（４８）（１．６ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン（２５ｍＬ）溶液に、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）３（０．０９５ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びＣｕＩ（０．０２７ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を脱気し、アルゴン下７０℃で１５時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を減圧下に濃縮し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した。痕跡量の固体を濾別し、次いで濾液を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（１０から１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）により精製して、４−（３−（３−ヒドロキシプロピル）フェニル）−２−メチルブト−３−イン−２−オール（４９）を薄茶褐色油として得た：収量（０．７８ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.18-7.29 (m, 4H), 5.46 (s, 1H), 4.48 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 3.38 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 2.59 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.46 (m, 2H), 1.46 (s, 6H).
【０５６４】
段階２：４−（３−（３−ヒドロキシプロピル）フェニル）−２−メチルブト−３−イン−２−オール（４９）（０．７５０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）のトルエン（５０ｍＬ）溶液に、粉体のＫＯＨ（０．３９０ｇ、７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を４５分間加熱還流させた。室温に冷却した後、反応混合物を減圧下に濃縮して１０〜１５ｍＬ容量にし、ＥｔＯＡｃと水との間で分配した。合わせた有機物を水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（１５％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、３−（３−エチニルフェニル）プロパン−１−オール（５０）を薄茶褐色油として得た。収量（０．２７２ｇ、４９％）。
【０５６５】
段階３：脱気したアルコール５０（０．５ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）及び２−ブロモナプタレン（５１）（０．５４ｇ、２．６０ｍｍｏｌ）のＥｔ３Ｎ（１３ｍＬ）溶液に、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．０５５ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）及びＣｕＩ（０．０１５ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を７０℃で終夜撹拌した。室温に冷却した後、混合物を減圧下に濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃに溶解し、固体を濾別した。濾液を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（８％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、アルコール５２を茶褐色油として得た。収量（０．４０ｇ、４５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (br s, 1H), 7.80-7.83 (m, 2H), 7.58 (dd, J =8.8, 2.0 Hz, 1H), 7.47-7.51 (m, 2H), 7.41-7.43 (m, 2H), 7.26-7.31 (m, 2H), 7.18 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 4.77 (br s, 1H), 4.11 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.71 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.99 (五重線, J = 6.8 Hz, 2H).
【０５６６】
段階４：アルコール５２（０．３５ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、フタルイミド（０．１８ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）及びＰＰｈ３（０．４０ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を０℃に冷却し、ジイソプロピルアゾジカルボキシラート（０．３２ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を滴下添加した。反応物を室温で１時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、２０％ＥｔＯＡｃ−ヘプタンを加えた。混合物を１０分間超音波処理し、次いで沈殿物を濾別した。濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、アルキン５３を黄色固体として得た。収量（０．４０ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.44 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.82-7.88 (m, 4H), 7.76 (dd, J = 7.2, 1.2 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 5.2, 3.2 Hz, 2H), 7.59-7.64 (m, 1H), 7.52-7.56 (m, 1H), 7.42-7.49 (m, 3H), 7.29 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.79 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.73 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.09 (五重線, J = 7.2 Hz, 2H).
【０５６７】
段階５：アルキン５３（０．４０ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（４ｍＬ）溶液に、ヒドラジン水和物（０．１７ｍＬ、２．８９ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で終夜撹拌した。ジエチルエーテルを加え、固体を濾別した。濾液を減圧下に濃縮した。方法２Ｐを用いる分取ＨＰＬＣにより精製して、アミン５４を白色固体として得た。収量（０．１２ｇ、４４％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.18 (s, 1H), 7.80-7.95 (m, 3H), 7.69 (br s, 2H), 7.57-7.62 (m, 3H), 7.45-7.49 (m, 2H), 7.40 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 2.80 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.69 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.87 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H).
【０５６８】
段階６：例１３にて使用した方法に従いアルキン５４を水素化して、例２１トリフルオロ酢酸塩を白色固体として得た。収量（０．０１９ｇ、２３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.81-7.88 (m, 3H), 7.71 (s, 1H), 7.68 (br s, 2H), 7.42-7.50 (m, 3H), 7.22 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.10-7.12 (m, 2H), 7.03 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 3.02-3.06 (m, 2H), 2.94-2.98 (m, 2H), 2.78 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.61 (t, J = 7.6, 2H), 1.81 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H).
【０５６９】
（例２２）
３−（３−フェネチルフェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化９５】
0005592265.tif 000160
【０５７０】
スキーム１１に示した方法に従い、３−（３−フェネチルフェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
スキーム１１
【化９６】
0005592265.tif 000161
【０５７１】
段階１：反応を室温で行った以外は例１３に記載した手順に従い、アルコール４７とフタルイミドとのカップリングを行った。フラッシュクロマトグラフィー（６％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、フタルイミド５５をクリーム色固体として得た。収量（８．６ｇ、９２％）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ7.81-7.87 (m, 4H), 7.44 (s, 1H), 7.31-7.33 (m, 1H), 7.19-7.24 (m, 2H), 3.60 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.63 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.87-1.94 (m, 2H).
【０５７２】
段階２：反応混合物を１．５時間加熱還流させた以外は例２１にて使用した方法に従い、フタルイミド５５を脱保護化して、アミン５６を黄色油として得た。この化合物を精製せずに次の合成段階に使用した。収量（５．４ｇ、９８％）。
【０５７３】
段階３：例１７にて使用した方法に従い、アミン５６をジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナートで保護化して、カルバマート５７を薄黄色油として得た。カルバマート５７を更には精製せずに次の合成段階に使用した。収量（６．９７ｇ、８６％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.33 (s, 1H), 7.26-7.34 (m, 1H), 7.08-7.20 (m, 2H), 4.55 (br s, 1H), 3.15 (q, J = 6 Hz, 2H), 2.61 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 1.79 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 1.44 (s, 9H).
【０５７４】
段階４：例１３にて使用した方法に従い、フェニルアセチレン（５８）とブロミド５７とのカップリングを行った。フラッシュクロマトグラフィー（５％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（フェニルエチニル）フェニル）プロピルカルバマート（５９）を茶褐色油として得た。収量（０．３２ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.53 (dd, J = 7.2, 2 Hz, 2H), 7.42-7.47 (m, 1H), 7.36-7.38 (m, 1H), 7.20-7.26 (m, 2H), 7.11 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.98 (t , J = 7.6 Hz, 1H), 6.86 (m, 1H), 4.54 (br s, 1H), 3.14-3.17 (m, 2H), 2.63 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 1.76-1.86 (m, 2H), 1.38 (s, 9H).
【０５７５】
段階５：例１３の調製にて使用した手順に従い、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（フェニルエチニル）フェニル）プロピルカルバマート（５９）の脱保護化を行った。ジエチルエーテルから摩砕して、３−（３−（フェニルエチニル）フェニル）プロパン−１−アミン塩酸塩（６０）を灰白色固体として得た。収量（０．１９ｇ、７３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.08 (br s, 2H), 7.55-7.57 (m, 1H), 7.21-7.46 (m, 6H), 7.21-7.30 (m, 2H), 2.77 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.66 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.82-1.93 (m, 2H).
【０５７６】
段階６：例１８を調製するために使用した方法に従い、３−（３−（フェニルエチニル）フェニル）プロパン−１−アミンの水素化を行った。方法１Ｐを用いる分取ＨＰＬＣによりこの化合物を精製して、例２３トリフルオロ酢酸塩をクリーム色固体として得た。収量（０．０８０ｇ、３６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.87 (br s, 2 H), 7.24-7.28 (3H), 7.16-7.20 (m, 3H), 6.93-7.03 (m, 3H), 2.85-2.87 (m, 5H (見かけ上低積分)), 2.61 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.94 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H); 13C NMR (300 MHz, CDCl3) δ 142.20, 141.71, 139.72, 128.62, 128.46, 128.44, 128.30, 126.55, 125.88, 125.77, 39.35, 37.84, 37.79, 32.28, 28.90.
【０５７７】
（例２３）
４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ブタン−１−オールの調製
【化９７】
0005592265.tif 000162
【０５７８】
例２の調製にて使用した方法に従い、４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ブタン−１−オールを調製した。
【０５７９】
段階１：ブト−３−イン−１−オールをブロミド１０とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（４−ヒドロキシブト−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを淡黄色油として得た。収量（０．９ｇ、６２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (br s, 1H), 7.15-7.26 (m, 4H), 4.86 (br s, 1H), 3.56 (ほぼ t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.16 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.47-2.56 (m, 4H), 1.76 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H).
【０５８０】
段階２：生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＨ／ＮＨ４ＯＨ  ８５：１４：１）により精製した以外は例２にて使用した方法に従い、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（４−ヒドロキシブト−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化して、４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ブト−３−イン−１−オールを透明油として得た。収量（０．２３６ｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.12-7.24 (m, 4H), 3.56 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.47-2.57 (m, 6H), 1.59 (五重線, J = 6.9 Hz, 2H).
【０５８１】
段階３：例１８を調製するために使用した方法に従い、４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ブト−３−イン−１−オールを水素化して、例２３トリフルオロ酢酸塩を白色固体として得た。収量（０．０４０ｇ、５６％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.74 (br s, 3H), 7.20 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.00-7.06 (m, 3H), 4.37 (m, 1H), 3.27-3.41 (m, 2H), 2.76 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.45-2.62 (m, 4H), 1.78-1.86 (m, 2H), 1.54-1.61 (m, 2H), 1.39-1.46 (m, 2H).
【０５８２】
（例２４）
３−（３−（２−シクロペンチルエチル）フェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化９８】
0005592265.tif 000163
【０５８３】
例２２の調製にて使用した方法に従い、３−（３−（２−シクロペンチルエチル）フェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
【０５８４】
段階１：例２２にて使用した方法に従い、エチニルシクロペンタンとブロミド５７とのカップリングを行った。フラッシュクロマトグラフィー（６％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（シクロペンチルエチニル）フェニル）プロピルカルバマートを茶褐色油として得た。収量（０．７０ｇ、８４％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.06-7.33 (m, 4H), 2.85 (五重線, J = 7.4 Hz, 1H), 2.57-2.66 (m, 2H), 2.62 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 1.93-2.01 (m, 2H), 1.82 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 1.66-1.75 (m, 2H), 1.55-1.64 (m, 4H), 1.45 (m, 9H).
【０５８５】
段階２：ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（シクロペンチルエチニル）フェニル）プロピルカルバマートを脱保護化し、続いて分取ＨＰＬＣ（方法１Ｐ）により精製して、３−（３−（シクロペンチルエチニル）フェニル）プロパン−１−アミントリフルオロ酢酸塩を白色固体として得た。収量（０．２２ｇ、３０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.68 (br s, 2H), 7.27 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.16-7.24 (m, 3H), 2.85 (五重線, J = 7.6 Hz, 1H), 2.75 (br s, 2H), 2.62 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.93-2.01 (m, 2H), 1.82 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 1.67-1.71 (m, 2H), 1.56-1.66 (m, 4H).
【０５８６】
段階３：例１８を調製するために使用した方法に従い、３−（３−（シクロペンチルエチニル）フェニル）プロパン−１−アミンを水素化して、例２４トリフルオロ酢酸塩を白色固体として得た。収量（８０ｍｇ、７９％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.67 (br s, 3H), 7.20 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.00-7.15 (m, 3H), 2.78 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 2.54-2.62 (m, 4H), 1.66-1.85 (m, 4H), 1.42-1.64 (m, 7H), 1.18-1.15 (m, 2H).
【０５８７】
（例２５）
３−（３−（２−シクロヘキシルエチル）フェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化９９】
0005592265.tif 000164
【０５８８】
例２２の調製にて使用した方法に従い、３−（３−（２−シクロヘキシルエチル）フェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
【０５８９】
段階１：例２２にて使用した方法に従い、エチニルシクロヘキサンとブロミド５７とのカップリングを行った。フラッシュクロマトグラフィー（５％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（シクロヘキシルエチニル）フェニル）プロピルカルバマートを茶褐色油として得た。収量（０．５０ｇ、５７％）。
【０５９０】
段階２：ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（シクロヘキシルエチニル）フェニル）プロピルカルバマートを脱保護化し、続いて分取ＨＰＬＣ（方法１Ｐ）により精製して、３−（３−（シクロヘキシルエチニル）フェニル）プロパン−１−アミントリフルオロ酢酸塩をクリーム色固体として得た。収量（０．２１ｇ、４０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.67 (br s, 2H), 7.28 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.17-7.24 (m, 3H), 2.74-2.79 (m, 1H), 2.64 (t, J = 7.6 Hz, 4H), 1.82 (五重線, J = 7.2 Hz, 4H), 1.67-1.68 (m, 2H), 1.32-1.52 (m, 6H).
【０５９１】
段階３：例１８を調製するために使用した方法に従い、３−（３−（シクロヘキシルエチニル）フェニル）プロパン−１−アミンの水素化を行った。方法１Ｐを用いる分取ＨＰＬＣにより精製して、例２４トリフルオロ酢酸塩を白色固体として得た。収量（０．０５０ｇ、３３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.87 (br s, 3H), 7.16 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.92-6.94 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.53-2.62 (m, 4H), 1.63-1.76 (m, 5H), 1.43-1.49 (m, 2H), 1.13-1.29 (m, 6H), 0.87-0.96 (m, 2H).
【０５９２】
（例２６）
３−（３−（３−フェニルプロピル）フェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化１００】
0005592265.tif 000165
【０５９３】
例２２の調製にて使用した方法に従い、３−（３−（３−フェニルプロピル）フェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
【０５９４】
段階１：例２２にて使用した方法に従い、プロプ−２−イニルベンゼンとブロミド５７とのカップリングを行った。フラッシュクロマトグラフィー（６％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（３−フェニルプロプ−１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを茶褐色油として得た。収量（０．８５ｇ、７３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41-7.43 (m, 2H), 7.35 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 7.10-7.28 (m, 5H), 4.52 (br s, 1H), 3.84 (s, 2H), 3.14-3.16 (m, 2H), 2.61 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.80 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 1.48 (s, 9H).
【０５９５】
段階２：ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（３−フェニルプロプ−１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを脱保護化し、続いて分取ＨＰＬＣ（方法−００１Ｐ）により精製して、３−（３−（３−フェニルプロプ−１−イニル）フェニル）プロパン−１−アミントリフルオロ酢酸塩を白色固体として得た。収量（０．４５ｇ、５１％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.69 (br s, 2H), 7.35-7.42 (m, 4H), 7.25-7.31 (m, 4H), 7.20-7.22 (m, 1H), 3.89 (s, 2H), 2.76 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.63 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.82 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H).
【０５９６】
段階３：例１８を調製するために使用した方法に従い、３−（３−（３−フェニルプロプ−１−イニル）フェニル）プロパン−１−アミントリフルオロ酢酸塩を水素化して例２６を得、方法１Ｐを用いてこれをＨＰＬＣ精製して、例２６トリフルオロ酢酸塩を無色油として得た。収量（０．１８０ｇ、８８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.69 (br s, 3H), 7.29 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.16-7.24 (m, 4H), 7.01-7.05 (m, 3H), 2.88 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 2.56-2.62 (m, 6H), 1.88-1.91 (m, 4H).
【０５９７】
（例２７）
３−（３−ペンチルフェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化１０１】
0005592265.tif 000166
【０５９８】
例２２の調製にて使用した方法に従い、３−（３−ペンチルフェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
【０５９９】
段階１：例２２にて使用した方法に従い、１−ペント−１−インとブロミド５７とのカップリングを行った。フラッシュクロマトグラフィー（５％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（ペント−１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを茶褐色油として得た。収量（０．３５ｇ、５８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.07-7.33 (m, 4H), 4.52 (br s, 1H), 3.14-3.15 (m, 2H), 2.58-2.66 (m, 2H), 2.38 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.79 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 1.64 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.45 (s, 9H), 1.05 (t, J = 6.8 Hz, 3H).
【０６００】
段階２：ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（ペント−１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを脱保護化し、続いて分取ＨＰＬＣ（方法１Ｐ）により精製して、３−（３−（ペント−１−イニル）フェニル）プロパン−１−アミントリフルオロ酢酸塩を白色固体として得た。収量（０．１７ｇ、３２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.71 (br s, 2H), 7.28 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.17-7.25 (m, 3H), 2.76 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.62 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.39 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.82 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 1.51-1.60 (m, 2H), 1.00 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
【０６０１】
段階３：例１８を調製するために使用した方法に従い、３−（３−（ペント−１−イニル）フェニル）プロパン−１−アミントリフルオロ酢酸塩を水素化して例２７を得、これをＨＰＬＣ精製して、例２７トリフルオロ酢酸塩をクリーム色固体として得た。収量（０．０５０ｇ、２０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.72 (br s, 3H), 7.20 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.00-7.03 (m, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.60 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.46-2.56 (m, 2H), 1.78-1.85 (m, 2H), 1.52-1.59 (m, 2H), 1.22-1.34 (m, 4H), 0.86 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
【０６０２】
（例２８）
３−（３−ヘキシルフェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化１０２】
0005592265.tif 000167
【０６０３】
例２２の調製にて使用した方法に従い、３−（３−ヘキシルフェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
【０６０４】
段階１：例２２にて使用した方法に従い、ヘキス−１−インとブロミド５７とのカップリングを行った。フラッシュクロマトグラフィー（５％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（ヘキス−１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを茶褐色油として得た。収量（０．６４ｇ、６４％）。
【０６０５】
段階２：ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（ヘキス−１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを脱保護化し、続いて分取ＨＰＬＣ（方法１Ｐ）により精製して、３−（３−（ヘキス−１−イニル）フェニル）プロパン−１−アミン塩酸塩を白色固体として得た。収量（０．１７ｇ、３３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.71 (br s, 2H), 7.28 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.17-7.25 (m, 3H), 2.76 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.62 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.42 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.82 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 1.52 (五重線, J = 7.0 Hz, 2H), 1.44 (五重線, J = 7.0 Hz, 2H), 0.92 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
【０６０６】
段階３：例１８を調製するために使用した方法に従い、３−（３−（ヘキス−１−イニル）フェニル）プロパン−１−アミン塩酸塩を水素化して、例２８塩酸塩を無色油として得た。収量（０．０８５ｇ、９８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.76 (br s, 3H), 7.20 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.00-7.03 (m, 3H), 2.78 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.60 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.46-2.56 (m, 2H), 1.82 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 1.51-1.56 (m, 2H), 1.20-1.30 (m, 6H), 0.85 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
【０６０７】
（例２９）
３−（３−（３，３−ジメチルブチル）フェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化１０３】
0005592265.tif 000168
【０６０８】
例２２の調製にて使用した方法に従い、３−（３−（３，３−ジメチルブチル）フェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
【０６０９】
段階１：例２２にて使用した方法に従い、３，３−ジメチルブト−１−インとブロミド５７とのカップリングを行った。フラッシュクロマトグラフィー（６％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（３，３−ジメチルブト−１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを茶褐色油として得た。収量（０．４３ｇ、５４％）。
【０６１０】
段階２：ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（３，３−ジメチルブト−１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを脱保護化し、続いて分取ＨＰＬＣ（方法１Ｐ）により精製して、３−（３−（３，３−ジメチルブト−１−イニル）フェニル）プロパン−１−アミントリフルオロ酢酸塩を淡黄色固体として得た。収量（０．０８ｇ、１８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.79 (br s, 2H), 7.27 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.16-7.22 (m, 3H), 2.75-2.77 (m, 2H), 2.61 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.82 (五重線, J = 7.2 Hz, 2H), 1.29 (s, 9H).
【０６１１】
段階３：例１８を調製するために使用した方法に従い、３−（３−（ヘキス−１−イニル）フェニル）プロパン−１−アミントリフルオロ酢酸塩を水素化して、例２９トリフルオロ酢酸塩をクリーム色固体として得た。収量（０．０４０ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.69 (br s, 3H), 7.18-7.22 (m, 1H), 6.99-7.28 (m, 3H), 2.78 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 2.61 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 2.50-2.55 (m, 2H), 1.79-1.84 (m, 2H), 1.41-1.46 (m, 2H), 0.95 (s, 9H).
【０６１２】
（例３０）
６−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ヘキサン−１−オールの調製
【化１０４】
0005592265.tif 000169
【０６１３】
例２２の調製にて使用した方法に従い、６−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ヘキサン−１−オールを調製した。
【０６１４】
段階１：例２２にて使用した方法に従い、ヘキス−５−イン−１−オールとブロミド５７とのカップリングを行った。フラッシュクロマトグラフィー（３０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（６−ヒドロキシヘキス−１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを白色固体として得た。収量（０．３５０ｇ、６６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.17-7.23 (m, 3H), 7.07-7.10 (m, 1H), 6.81-6.84 (m, 1H), 4.53 (br s, 1H), 3.72 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 3.10-3.18 (m, 2H), 2.60 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 2.46 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.63-1.83 (m, 6H), 1.44 (s, 9H).
【０６１５】
段階２：ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（６−ヒドロキシヘキス−１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを脱保護化し、続いて方法１Ｐを用いる分取ＨＰＬＣにより精製して、３−（３−（３，３−ジメチルブト−１−イニル）フェニル）プロパン−１−アミントリフルオロ酢酸塩を白色固体として得た。収量（０．１４０ｇ、３４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.21 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.17 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.07 (dm, J = 7.2 Hz, 1H), 3.68 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.95 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.67 (t, J = 7.6, 2H), 2.43 (t, J = 6.4, 2H), 2.06 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 1.71-1.79 (m, 2H), 1.61-1.68 (m, 2H).
【０６１６】
段階３：例１８にて使用した手順に従い、６−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ヘキス−５−イン−１−オールトリフルオロ酢酸塩を水素化して、例３０トリフルオロ酢酸塩を白色固体として得た。収量（３３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.88 (br s, 3H), 7.20 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.95-7.20 (m, 3H), 4.38 (br s, 1H), 3.37 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.76 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.59 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.54 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.80-1.87 (m, 2H), 1.53-1.58 (m, 2H), 1.38-1.42 (m, 2H), 1.24-1.32 (m, 4H).
【０６１７】
（例３１）
３−（３−（２−メチルフェネチル）フェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化１０５】
0005592265.tif 000170
【０６１８】
スキーム１２に示した方法に従い、３−（３−（２−メチルフェネチル）フェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
スキーム１２
【化１０６】
0005592265.tif 000171
【０６１９】
段階１：例２１に記載した手順に従い、アルコール５０をフタルイミドとカップリングさせて、アルキン６１を黄色固体として得た。収量（６．０ｇ、７６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.83 (dd, J = 5.2, 2.8 Hz, 2H), 7.70 (dd, J = 5.6, 3.2 Hz, 2H), 7.33 (s, 1H), 7.29-7.24 (m, 1H), 7.16-7.22 (m, 2H), 3.74 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.04 (s, 1H), 2.66 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 2.02 (五重線, J= 7.2 Hz, 2H).
【０６２０】
段階２：脱気したアルキン６１（０．６ｇ、２．０７ｍｍｏｌ）及び２−ヨードトルエン（０．５４３ｇ、２．４９ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン（２５ｍＬ）溶液に、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．０４３５ｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）及びＣｕＩ（０．０１１７ｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を７０℃で終夜撹拌した。室温に冷却した後、混合物を減圧下に濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃに溶解し、固体を濾別した。濾液を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（１５％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、アルキン６２を茶褐色油として得た。収量（０．４８ｇ、６１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.83 (dd, J = 5.6, 3.2 Hz, 2H), 7.76 (dd, J = 5.6, 3.2 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.31-7.32 (m, 1H), 7.15-7.24 (m, 5H), 3.77 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.70 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.02-2.09 (m, 2H).
【０６２１】
段階３：ＥｔＯＨ（２５ｍＬ）中のアルキン６２（０．４８ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）に、ヒドラジン水和物（０．２３ｍＬ、３．７９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。ジエチルエーテルを反応混合物に加えた。生成した固体を濾別し、濾液を減圧下に濃縮した。分取ＨＰＬＣ（方法２Ｐ）により精製して、アミン６３を淡黄色油として得た。収量（８０ｍｇ、２５％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.24-7.53 (m, 8H), 2.65 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 2.57 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H), 1.65-1.72 (m, 2H).
【０６２２】
段階４：例１７にて使用した方法に従い、３−（３−（ｏ−トリルエチニル）フェニル）プロパン−１−アミンを水素化して例３１を得、これをＨＰＬＣ精製して、例３１トリフルオロアセトアミドを白色半固体として得た。収量（０．０２１ｇ、３０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.66 (br s, 3H), 7.19 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.99-7.13 (m, 7H), 2.72-2.83 (m, 6H), 2.57 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.22 (s, 3H), 1.74-1.81 (m, 2H).
【０６２３】
（例３２）
３−（３−（２−（ビフェニル−３−イル）エチル）フェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化１０７】
0005592265.tif 000172
【０６２４】
例２１を調製するために使用した方法に従い、３−（３−（２−（ビフェニル−３−イル）エチル）フェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
【０６２５】
段階１：例２１に記載した方法に従い、アルコール５０と３−ブロモビフェニルとのカップリングを行って、３−（３−（ビフェニル−３−イルエチニル）フェニル）プロパン−１−オールを得た。フラッシュクロマトグラフィー（５％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、茶褐色油を得た。収量（０．５６０ｇ、６７％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.78 (br s, 1H), 7.61 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.37-7.48 (m, 6H), 7.29 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 3.70 (dt, J = 6.2, 5.2 Hz, 2H), 2.73 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.92 (五重線, J = 6.8 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 5.2 Hz, 1H).
【０６２６】
段階２：例２１に記載した方法に従い、３−（３−（ビフェニル−３−イルエチニル）フェニル）プロパン−１−オールとフタルイミドとのカップリングを行った。フラッシュクロマトグラフィー（６％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、２−（３−（３−（ビフェニル−３−イルエチニル）フェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオンを得た。収量（０．３２０ｇ、４２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.84 (dd, J = 5.6, 3.2 Hz, 2H), 7.77 (m, 1H), 7.71 (dd, J = 5.6, 3.2 Hz, 2H), 7.61-7.63 (m, 2H), 7.32-7.57 (m, 8H), 7.18-7.25 (m, 2H), 3.77 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.70 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.02-2.09 (m, 2H).
【０６２７】
段階３：例２１に記載した方法に従い２−（３−（３−（ビフェニル−３−イルエチニル）フェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオンを脱保護化し、続いて分取ＨＰＬＣ（方法１Ｐ）により精製して、３−（３−（ビフェニル−３−イルエチニル）フェニル）プロパン−１−アミントリフルオロ酢酸塩を白色粘稠性固体として得た。収量（０．１６ｇ、５２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.83 (br s, 1H), 7.71-7.15 (m, 3H), 7.67 (br s, 2H), 7.38-7.55 (m, 8H), 7.28-7.30 (m, 1H), 2.77-2.82 (m, 2H), 2.68 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.86 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H).
【０６２８】
段階４：例１３における方法を用いて、３−（３−（ビフェニル−３−イルエチニル）フェニル）プロパン−１−アミントリフルオロ酢酸塩を水素化して、例３２トリフルオロ酢酸塩を白色固体として得た。収量（０．０１９ｇ、２３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.58-7.60 (m, 2H), 7.40-7.45 (m, 4H), 7.30-7.34 (m, 4H), 7.12-7.20 (m, 2H), 6.96-7.04 (m, 3H), 2.84-2.93 (m, 6H), 2.48-2.53 (m, 2H), 1.52-1.11 (m, 2H).
【０６２９】
（例３３）
３−（３−（６−メトキシヘキシル）フェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化１０８】
0005592265.tif 000173
【０６３０】
例２２を調製するために使用した方法に従い、３−（３−（６−メトキシヘキシル）フェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
【０６３１】
段階１：例１３を調製するために使用した方法に従い、アリールブロミド５７を６−メトキシヘキス−１−インとカップリングさせた。フラッシュクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（６−メトキシヘキス−１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを茶褐色油として得た。収量（０．２０ｇ、３６％）。
【０６３２】
段階２：ＣＨ２Ｃｌ２を反応（ＨＣｌ−ジオキサン溶液：ＣＨ２Ｃｌ２７：５）における共溶媒として使用した以外は例１３にて使用した方法に従い、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（６−メトキシヘキス−１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを脱保護化した。分取ＨＰＬＣ（方法２Ｐ）により精製して、３−（３−（６−メトキシヘキス−１−イニル）フェニル）プロパン−１−アミン塩酸塩を灰白色固体として得た。収量（０．０５０ｇ、３０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.37 (br s, 3H), 7.10-7.24 (m, 4H), 4.02 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.98 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.69 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.44 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.04-2.12 (m, 2H), 1.82-1.89 (m, 2H), 1.63-1.73 (m, 2H).
【０６３３】
段階３：例１７における方法を用いて３−（３−（６−メトキシヘキシル）フェニル）プロパン−１−アミン塩酸塩を水素化して、例３３塩酸塩を白色半固体として得た。収量（０．０２５ｇ、８２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.89 (br s, 3H), 7.16 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.96-7.01 (m, 3H), 4.02 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.72 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.57 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.50 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.76-1.83 (m, 2H), 1.48-1.57 (m, 4H), 1.25-1.33 (m, 4H).
【０６３４】
（例３４）
３−（３−（オクタン−４−イル）フェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化１０９】
0005592265.tif 000174
【０６３５】
スキーム１３に示した方法に従い、３−（３−（オクタン−４−イル）フェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
スキーム１３
【化１１０】
0005592265.tif 000175
【０６３６】
段階１：化合物５７（０．６５０ｇ、２．０７ｍｍｏｌ、粗製物）の無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）−７８℃溶液に、ＭｅＬｉ（ジエチルエーテル中１．６Ｍ溶液１．３６ｍＬ、２．１７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１０分間撹拌した。ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（ペンタン中１．７Ｍ溶液２．５ｍＬ、４．２４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を−７８℃で４５分間撹拌した。５−ノナノン（０．３２４ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）を混合物に加えた。混合物を室温に加温した後、反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１５ｍＬ）を加えてクエンチし、１ＭのＨＣｌでｐＨを５に調整した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮して、アルコール６４を油として得た。収量（０．０９０ｇ、１２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ7.14-7.19 (m, 3H), 6.97 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.87 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 4.48 (s, 1H), 2.92 (q, J = 8.0 Hz, 2H), 2.53 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 1.59-1.74 (m, 6H), 1.37 (s, 9H), 1.15-1.23 (m, 6H), 0.84-0.91 (m, 2H), 0.77 (t, J = 8.0 Hz. 6H).
【０６３７】
段階２：アルコール６４（０．０８１ｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）のＨＣｌ（ＥｔＯＡｃ中４．２Ｍ溶液２ｍＬ、８．４ｍｍｏｌ）溶液を室温で終夜撹拌した。減圧下に濃縮した後、アルケン６５塩酸塩を油として得、精製せずに使用した。（収量０．０６６ｇ、定量的）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ7.94 (br s, 3H), 7.11-7.37 (m, 3H), 7.07 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.63 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 2.77-2.80 (m, 2H), 2.64 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 2.47 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 2.15 (q, J = 8.0 Hz, 2H), 1.81-1.91 (m, 2H), 1.44 (q, J = 8.0 Hz, 2H), 1.17-1.27 (m, 4H), 0.93 (t, J = 8.0 Hz, 3H), 0.83 (t, J = 8.0 Hz, 3H).
【０６３８】
段階３：ＥｔＯＡｃを溶媒として使用した以外は例２にて使用した方法に従い、化合物６５の水素化を行った。フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ−ＣＨ２Ｃｌ２中１０％７ＭのＮＨ３）により精製して、例３４を油として得た。収量（０．０１３ｇ、３０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.21 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.96-7.03 (m, 3H), 2.75 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 2.65 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 2.41-2.48 (m, 1H), 1.75-1.84 (m, 2H), 1.48-1.67 (m, 4H), 1.44 (br s, 2H), 1.05-1.34 (m, 8H), 0.84 (t, J = 8.0 Hz, 6H).
【０６３９】
（例３５）
３−（３−（４−フェニルブチル）フェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化１１１】
0005592265.tif 000176
【０６４０】
例２２にて使用した方法に従い、３−（３−（４−フェニルブチル）フェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
【０６４１】
段階１：例２２にて使用した方法に従い、アリールブロミド５７をブト−３−イニルベンゼンとカップリングさせた。フラッシュクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（４−フェニルブト−１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを茶褐色油として得た。収量（０．４０ｇ、８２％）。
【０６４２】
段階２：例２２にて使用した方法に従い、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（４−フェニルブト−１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを脱保護化して、３−（３−（４−フェニルブト−１−イニル）フェニル）プロパン−１−アミン塩酸塩を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ7.74 (br s, 3H), 7.14-7.28 (m, 9H), 2.82 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.71 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.67 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.58 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.78 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H).
【０６４３】
段階３：反応時間を２時間にした以外は例１７にて使用した方法に従い、３−（３−（４−フェニルブト−１−イニル）フェニル）プロパン−１−アミン塩酸塩を水素化して、例３５塩酸塩を白色固体として得た。収量（０．０４０ｇ、４９％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ7.91 (br s, 3H), 7.24 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.12-7.19 (m, 4H), 6.98-6.99 (m, 3H), 2.73 (t, J = 7.6, 2H), 2.56-2.59 (m, 6H), 1.77-1.84 (m, 2H), 1.54-1.55 (m, 4H).
【０６４４】
（例３６）
２−（３−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）フェノキシ）エタンアミンの調製
【化１１２】
0005592265.tif 000177
【０６４５】
スキーム１４に示した方法に従い、２−（３−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）フェノキシ）エタンアミンを調製した。
スキーム１４
【化１１３】
0005592265.tif 000178
【０６４６】
段階１：例１３にて使用した方法に従い、ブロミド２６を２−メチルブト−３−イン−２−オール（４８）とカップリングさせて、アルキン６６を淡黄色固体として得た。収量（０．９０ｇ、９０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.21 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.93-6.95 (m, 1H), 6.85 (ddd, J = 8.4, 2.8, 0.8 Hz, 1H), 4.97 (br s, 1H), 4.01 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.51-3.52 (m, 2H), 1.62, (s, 6H), 1.56 (s, 9H).
【０６４７】
段階２：例２１にて使用した方法に従い、アルキン６６をＫＯＨで処理して、アルキン６７を茶褐色油として得た。収量（０．２０ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.23 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.10 (dt, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.00-7.02 (m, 1H), 6.90 (ddd, J = 8.4, 2.8, 0.8 Hz, 1H), 4.97 (br s, 1H), 4.01 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.49-3.54 (m, 2H), 3.06 (s, 1H), 1.45 (s, 9H).
【０６４８】
段階３：例１３にて使用した方法に従い、アルキン６７を３−ブロモピリジンとカップリングさせて、アルキン６８を茶褐色油として得た。収量（０．３４０ｇ、４４％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.76 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 8.55 (dd, J = 4.8, 1.2 Hz, 1H), 7.81 (dt, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 7.29 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.16 (d, J = 8.0 Hz , 1H), 7.06 (br s, 1H), 6.92 (dd, J = 8.4, 2.8 Hz, 1H), 4.05 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.54 (q, J = 5.2 Hz, 2H), 1.46 (s, 9H)
【０６４９】
段階４：例１３にて使用した方法に従い、アルキン６８をＨＣｌ−ジオキサンで脱保護化して、アミン６９塩酸塩を灰白色固体として得た。収量（０．２３０ｇ、８３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.78 (br s, 1H), 8.60 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.11 (br s, 3H), 8.02-8.04 (m, 1H), 7.51 (dd, J = 8.0, 5.2 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 4.20 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.19 (dd, J = 10.4, 5.6 Hz, 2H).
【０６５０】
段階５：例３５にて使用した方法に従い、アミン６９塩酸塩の水素化を行った。２時間撹拌した後、固体を濾別した。濾液を減圧下に濃縮し、残渣を濃水酸化アンモニウムに溶解した。水溶液をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせた有機物を減圧下に濃縮して、例３６を無色油として得た。収量（０．０８０ｇ、３９％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.39 (s, 1H), 8.36 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 7.6, 4.8, 1H), 7.14 (t, J = 8.0, 1H), 6.71-6.77 (m, 3H), 3.85 (t, J = 5.6, 2H), 2.82-2.84 (m, 6H).
【０６５１】
（例３７）
２−（３−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）エタンアミンの調製
【化１１４】
0005592265.tif 000179
【０６５２】
例３６にて使用した方法に従い、２−（３−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）フェノキシ）エタンアミンを調製した。
【０６５３】
段階１：例１３にて使用した方法に従い、アルキン６７と２−ブロモピリジンとのカップリングを行った。フラッシュクロマトグラフィー（２０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェノキシ）エチルカルバマートを黄色油として得た。収量（０．５０ｇ、６４％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.63 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.69 (dt, J = 7.6, 1.6 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.24-7.26 (m, 2H), 7.21 (dt, J = 8.0, 1.2 Hz, 1H), 7.12-7.13 (m, 1H), 6.93 (ddd, J = 8.0, 2.4, 1.2 Hz, 1H), 4.98 (br s, 1H), 4.03 (t, J = 5.2, 2H), 3.54-3.56 (m, 2H), 1.46 (s, 9H).
【０６５４】
段階２：例１３にて使用した方法に従い、ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェノキシ）エチルカルバマートをＨＣｌ−ジオキサンで脱保護化して、２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェノキシ）エタンアミン塩酸塩を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.61 (dt, J = 5.2, 0.8 Hz, 1H), 8.20 (br s, 3H), 7.92 (dt, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.47 (ddd, J = 7.6, 5.2, 1.2 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.19-7.20 (m, 1H), 7.08 (ddd, J = 8.0, 2.4, 0.8 Hz, 1H), 4.21 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.18 (dt, J = 5.6, 5.2 Hz, 2H).
【０６５５】
段階３：反応時間を３時間にした以外は、例１７にて使用した方法に従い、２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェノキシ）エタンアミン塩酸塩を水素化して、例３７塩酸塩を白色固体として得た。収量（０．１５０ｇ、７３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.69 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 8.26 (br s, 4H), 7.75 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.69 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.20 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.91 (s, 1H), 6.84 (d, J = 7.6, 1H), 6.80 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 4.15 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.27 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 3.17 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 3.15 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 3.03 (t, J = 8.0 Hz, 2H).
【０６５６】
（例３８）
２−（３−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）フェノキシ）エタンアミンの調製
【化１１５】
0005592265.tif 000180
【０６５７】
例３６にて使用した方法に従い、２−（３−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）フェノキシ）エタンアミンを調製した。
【０６５８】
段階１：例１３にて使用した方法に従い、アルキン６７と２−ブロモチオフェンとのカップリングを行った。フラッシュクロマトグラフィー（５％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−（チオフェン−２−イルエチニル）フェノキシ）エチルカルバマートを茶褐色油として得た。収量（０．６０５ｇ、５７％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.30 (dd, J = 5.2, 1.2 Hz, 1H), 7.28-7.29 (m, 1H), 7.25 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.12 (dt, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.03-7.04 (m, 1H), 7.02 (dd, J = 5.2, 3.6 Hz, 1H), 6.89 (ddd, J = 8.0, 2.4, 0.8 Hz, 1H), 4.99 (br s, 1H), 4.04 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.55 (dd, J = 10.0, 5.2 Hz, 2H), 1.46 (s, 9H).
【０６５９】
段階２：例１３にて使用した方法に従い、ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−（チオフェン−２−イルエチニル）フェノキシ）エチルカルバマートをＨＣｌ−ジオキサンで脱保護化して、２−（３−（チオフェン−２−イルエチニル）フェノキシ）エタンアミン塩酸塩を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.14 (br s, 3H), 7.66 (dd, J = 5.2, 1.2 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 3.6, 1.2 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.10-7.12 (m, 2H), 7.03 (ddd, J = 8.4, 2.4, 1.2 Hz, 1H), 4.19 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.17 (t, J = 5.2, 2H).
【０６６０】
段階３：例１３にて使用した方法に従い、２−（３−（チオフェン−２−イルエチニル）フェノキシ）エタンアミン塩酸塩を水素化して、例３８塩酸塩を白色固体として得た。収量（０．１５ｇ、９５％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.02 (br s, 3H), 7.27 (dd, J = 5.2, 1.2 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 5.2, 3.2 Hz, 1H), 6.81-6.84 (m, 3H), 6.77 (dd, J = 8.4, 1.6 Hz, 1H), 4.11 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.16 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.07 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.87 (t, J = 7.6 Hz, 2H).
【０６６１】
（例３９）
５−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）ノナン−５−オールの調製
【化１１６】
0005592265.tif 000181
【０６６２】
例２にて使用した方法に従い、５−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）ノナン−５−オールを調製した。
【０６６３】
段階１：３−エチニルノナン−５−オールをブロミド１０とカップリングさせて、Ｎ−（３−（３−（３−ブチル−３−ヒドロキシヘプタ−１−イニル）フェニル）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミドを茶褐色油として得た。収量（０．３４６ｇ、２２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (br s, 1H), 7.14-7.26 (m, 4H), 5.11 (s, 1H), 2.56 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.47 (m, 2H), 1.43-1.62 (m, 14H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 6H).
【０６６４】
段階２：Ｎ−（３−（３−（３−ブチル−３−ヒドロキシヘプタ−１−イニル）フェニル）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミドを脱保護化して、５−（（３−（３−アミノプロピル）フェニル）エチニル）ノナン−５−オールを薄黄色油として得た。収量（０．２１９ｇ、８４％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.22-7.26 (m, 1H), 7.14-7.17 (m, 3H), 5.11 (s, 1H), 2.56 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.49 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.25-1.62 (m, 14H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 6H).
【０６６５】
段階３：５−（（３−（３−アミノプロピル）フェニル）エチニル）ノナン−５−オールを水素化して、例３９を無色油として得た。収量（０．１３３ｇ、６９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.18 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.97-7.03 (m, 3H), 2.72 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 2.56-2.65 (m, 4H), 1.68-1.80 (m, 4H), 1.45-1.52 (m, 4H), 1.24-1.38 (m, 11H), 0.91 (t, J = 6.8 Hz, 6H).  ESI MS m/z 306.7 [M+H]+, 288.6 [M+H - H2O]+.
【０６６６】
（例４０）
３−（３−（３−メトキシ−３−プロピルヘキシル）フェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化１１７】
0005592265.tif 000182
【０６６７】
例２にて使用した方法に従い、３−（３−（３−メトキシ−３−プロピルヘキシル）フェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
【０６６８】
段階１：４−エチニル−４−メトキシヘプタンをブロミド１０とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−メトキシ−３−プロピルヘキス−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを薄黄色油として得た。収量（０．５９６ｇ、９３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (br s, 1H), 7.18-7.29 (m, 4H), 3.25 (s, 3H), 3.14-3.20 (m, 2H), 2.56 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.73-1.80 (m, 2H), 1.64 (t, J = 8.4 Hz, 4H), 1.34-1.44 (m, 4H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 6H).
【０６６９】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−メトキシ−３−プロピルヘキス−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化して、３−（３−（３−メトキシ−３−プロピルヘキス−１−イニル）フェニル）プロパン−１−アミンを透明油として得た。収量（０．３４１ｇ、９３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.27-7.18 (m, 4H), 3.25 (s, 3H), 2.56 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.47 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.56-1.66 (m, 6H), 1.32-1.44 (m, 6H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 6H).
【０６７０】
段階３：３−（３−（３−メトキシ−３−プロピルヘキス−１−イニル）フェニル）プロパン−１−アミンを水素化して、例４０を無色油として得た。収量（０．１８８ｇ、７１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.18 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.95-7.04 (m, 3H), 3.16 (s, 3H), 2.72 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.62 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 2.48-2.55 (m, 2H), 1.64-1.80 (m, 4H), 1.41-1.48 (m, 4H), 1.24-1.35 (m, 4H), 1.20 (br s, 2H), 0.92 (t, J = 7.2 Hz, 6H).  ESI MS m/z 292.5 [M+H]+.
【０６７１】
（例４１）
１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３−メチルヘキサン−３−オールの調製
【化１１８】
0005592265.tif 000183
【０６７２】
例２にて使用した方法に従い、１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３−メチルヘキサン−３−オールを調製した。
【０６７３】
段階１：３−メチルヘキス−１−イン−３−オールをブロミド１０とカップリングさせて、アルキンダイマーが混入した２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３−メチルヘキス−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを得た。収量（０．６９９ｇ、＞１００％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (br s, 1H), 7.25 (dd, J = 8.8, 7.2 Hz, 1H), 7.17-7.21 (m, 3H), 5.29 (s, 1H), 3.17 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.56 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.76 (五重線, J = 7.2 Hz, 2 H), 1.48-1.61 (m, 4H), 1.39 (s, 3H), 0.90 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
【０６７４】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ（３−（３−（３−ヒドロキシ−３−メチルヘキス−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化し、続いてフラッシュクロマトグラフィー（７２：８：２０から９０：１０：０のＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ中７ＭのＮＨ３／ヘキサン）により精製して、１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３−メチルヘキス−１−イン−３−オールを黄色油として得た。収量（０．３７１ｇ、７６％、２段階）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.24 (t, J = 8 Hz, 1H), 7.14-7.18 (m, 3H), 5.29 (br s, 1H), 2.56 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.47 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.41-1.62 (m, 6H), 1.39 (s, 3H), 1.34 (br s, 2H), 0.90 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
【０６７５】
段階３：１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３−メチルヘキス−１−イン−３−オールを水素化して、例４１を淡黄色油として得た。収量（０．２６０ｇ、７７％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.18 (t, J = 8 Hz, 1H), 6.97-7.02 (m, 3H), 2.71 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.58-2.66 (m, 4H), 1.70-1.80 (m, 4H), 1.44-1.52 (m, 2H), 1.35-1.44 (m, 2H), 1.26-1.35 (br s, 3H), 1.21 (s, 3H), 0.93 (t, J = 7.2 Hz, 3H).  ESI MS m/z 250.5 [M+H]+, 232.4 [M+H - H2O]+.
【０６７６】
（例４２）
１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３，５−ジメチルヘキサン−３−オールの調製
【化１１９】
0005592265.tif 000184
【０６７７】
例２及び３にて使用した方法に従い、１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３，５−ジメチルヘキサン−３−オールを調製した。
【０６７８】
段階１：（脱気後にアルキノールを加えた以外は）例３に記載した方法に従い３，５−ジメチルヘキス−１−イン−３−オールをブロミド１０とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３，５−ジメチルヘキス−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを茶褐色油として得た。収量（０．２８７ｇ、４０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.41 (br s, 1H), 7.26 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.16-7.20 (m, 3H), 5.25 (s, 1H), 3.16 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.56 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.90-1.96 (m, 1H), 1.76 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 1.53 (m, 2H), 1.42 (s, 3H), 0.96 (d, J = 6.8 Hz, 6H).
【０６７９】
段階２：反応混合物を室温で終夜撹拌した以外は例３の方法に従い、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３，５−ジメチルヘキス−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化して、１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３，５−ジメチルヘキス−１−イン−３−オールを透明油として得た。収量（０．１４１ｇ、７２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.14-7.27 (m, 4H), 5.25 (s, 1H), 2.56 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.47 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 1.93 (五重線, J = 6.4 Hz, 1H), 1.60 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 1.54 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 1.42 (s, 3H), 1.35 (br s, 2H), 0.97 (d, J = 6.4 Hz, 6H).
【０６８０】
段階３：例２の方法に従い１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３，５−ジメチルヘキス−１−イン−３−オールを水素化し、続いてフラッシュクロマトグラフィー（５％（７ＮのＮＨ３／ＭｅＯＨ）／ジクロロメタン）にかけて、例４２を無色油として得た。収量（０．０４８ｇ、４１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.18 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.97-7.03 (m, 3H), 2.71 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.57-2.68 (m, 4H), 1.70-1.88 (m, 5H), 1.36-1.52 (m, 5H), 1.24 (s, 3H), 0.97 (dd, J = 6.4, 2.8 Hz, 6H).  ESI MS m/z 264.5 [M+H]+, 246.5 [M+H - H2O]+.
【０６８１】
（例４３）
１−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）−２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキサノールの調製
【化１２０】
0005592265.tif 000185
【０６８２】
例２及び４にて使用した方法に従い、１−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）−２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキサノールを調製した。
【０６８３】
段階１：例４にて使用した方法に従い、１−エチニル−２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキサノールをブロミド１０とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル）エチニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを薄茶褐色発泡体として得た。収量（０．１９２ｇ、８４％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (br s, 1H), 7.27 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.18-7.23 (m, 3H), 4.92 (s, 1H), 3.18 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.57 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.76 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 1.22-1.50 (m, 6H), 1.14 (s, 6 H), 1.04 (s, 6H).
【０６８４】
段階２：生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ−ＥｔＯＡｃ中１０％７ＭのＮＨ３）により精製した以外は例４に記載した手順に従い、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル）エチニル）フェニル）プロピル）アセトアミドの脱保護化を行って、１−（（３−（３−アミノプロピル）−フェニル）エチニル）−２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキサノールを白色固体として得た。収量（０．０１６ｇ、７３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.15-7.27 (m, 4H), 4.92 (s, 1H), 2.57 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.47 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.26-1.66 (m, 10H), 1.14 (s, 6H), 1.04 (s, 6H).
【０６８５】
段階３：例２にて使用した方法に従い１−（（３−（３−アミノプロピル）フェニル）エチニル）−２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキサノールを水素化して、例４３を無色油として得た。収量（０．０７５ｇ、７９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.20 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.97-7.06 (m, 3H), 2.60-2.77 (m, 6H), 1.86-1.92 (m, 2H), 1.73-1.82 (m, 2H), 1.54-1.69 (m, 3H), 1.49 (br s, 3H), 1.36-1.44 (m, 1H), 1.11-1.22 (m, 2H), 1.05 (s, 6H), 1.01 (s, 6H).  ESI MS m/z 318.7 [M+H]+, 300.7 [M+H - H2O]+.
【０６８６】
（例４４）
４−（３−（３−アミノ−２，２−ジメチルプロピル）フェネチル）ヘプタン−４−オールの調製
【化１２１】
0005592265.tif 000186
【０６８７】
スキーム１５に示した方法に従い、４−（３−（３−アミノ−２，２−ジメチルプロピル）フェネチル）ヘプタン−４−オールを調製した。
スキーム１５
【化１２２】
0005592265.tif 000187
【０６８８】
段階１：オーブン乾燥させたフラスコに、アルゴン下イソブチロニトリル（２．１５ｍＬ、２４．０ｍｍｏｌ）及び無水ＴＨＦ（６０ｍＬ）を仕込み、−７８℃に冷却した。リチウムジイソプロピルアミドの溶液（ヘプタン／ＴＨＦ／エチルベンゼン中２．０Ｍ溶液１２ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）を２０分かけて少しずつ加え、次いで反応物を２５分間撹拌した。３−ブロモベンジルブロミド（７０）（３．９８ｇ、１５．９２ｍｍｏｌ）を加え、冷却浴を除去した。更に２時間撹拌した後、水をゆっくり加えて反応物をクエンチし、次いでＥｔＯＡｃを加えた。塩化ナトリウムで水層を部分的に飽和させた。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機物を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮して、ニトリル７１を橙色油として得、これは後に凝固した（４．１６ｇ、定量的収率）。この物質を更には精製せずに次の合成段階に使用した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40-7.45 (m, 2H), 7.20-7.25 (m, 2H), 2.78 (s, 2H), 1.36 (s, 6H).
【０６８９】
段階２：氷冷した粗製の３−（３−ブロモフェニル）−２，２−ジメチルプロパンニトリル（７１）（３．０ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）混合物に、ＢＨ３−ＴＨＦ（ＴＨＦ中１Ｍ溶液２０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。反応物をゆっくり加温し、１９時間撹拌した。６ＭのＨＣｌを滴下添加して反応物をクエンチし、次いで１．５時間撹拌した。揮発物を減圧下に除去した。水層をジエチルエーテルで２回抽出し、次いでＥｔＯＡｃを加え、５ＭのＫＯＨ水溶液で混合物を塩基性にした。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮して、３−（３−ブロモフェニル）−２，２−ジメチルプロパン−１−アミンを薄黄色油として得た（２．３ｇ）。この物質を更には精製せずに次の段階に使用した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.32-7.35 (m, 1H), 7.30 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.13 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 2.50 (s, 2H), 2.47 (s, 2H), 0.84 (s, 6H).
【０６９０】
段階３：粗製の３−（３−ブロモフェニル）−２，２−ジメチルプロパン−１−アミン（２．３ｇ）をＴＨＦ（４０ｍＬ）に溶解した。ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（２．３ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）、次いでトリエチルアミン（２．８ｍＬ、２０．１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１．５時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜３５％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）により精製して、アリールブロミド７２を無色油として得た。収量（３．３ｇ、７７％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.27 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.14 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 4.58 (br s, 1H), 2.98 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 2.48 (s, 2H), 1.45 (s, 9H), 0.85 (s, 6H).
【０６９１】
段階４：ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−ブロモフェニル）−２，２−ジメチルプロピルカルバマート（７２）（３．２ｇ、９．３５ｍｍｏｌ）をＥｔＯＡｃ（５５ｍＬ）に溶解し、ＨＣｌ−ＥｔＯＡｃ溶液（〜４．２Ｍ、２０ｍＬ、８４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を針で通気し、室温で２．５時間撹拌した。次いで反応物をヘキサンで希釈し、白色固体を焼結ガラス漏斗上に集めた。母液を減圧下に濃縮し、〜５〜１０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンに懸濁させ、白色固体を集め、最初のバッチと合わせた。固体を真空乾燥器中室温で終夜乾燥させて、純粋な３−（３−ブロモフェニル）−２，２−ジメチルプロパン−１−アミン塩酸塩を白色固体として得た。収量（１．５２ｇ）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.53 (br s, 2H), 7.37 (dq, J = 1.2及び8.0 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.13 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.08 (dt, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 2.83-2.84 (m, 2H), 2.67 (s, 2H), 1.09 (s, 6H).
【０６９２】
段階５：３−（３−ブロモフェニル）−２，２−ジメチルプロパン−１−アミン塩酸塩（１．５２ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解した。Ｅｔ３Ｎ（１．５ｍＬ、１０．７６ｍｍｏｌ）をゆっくり加えて、白色スラリー液を得た。トリフルオロ酢酸エチル（２ｍＬ、１６．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１５．５時間撹拌した。更にトリフルオロ酢酸エチル（〜０．７５ｍＬ、６．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．７５ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。生成物をＥｔＯＡｃに溶解し、溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２回）及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下に濃縮して、Ｎ−（３−（３−ブロモフェニル）−２，２−ジメチルプロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（７３）を黄色油として得た。収量（１．８４ｇ、２段階で５８％収率）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.39 (ddd, J = 8.0, 2.0, 0.8 Hz, 1H), 7.29 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.17 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.05 (dt, J = 7.6, 1.6 Hz, 1H), 6.16 (br s, 1H), 3.24 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 2.53 (s, 2H), 0.93 (s, 6H).
【０６９３】
段階６：例１６に記載した方法に従い、Ｎ−（３−（３−ブロモフェニル）−２，２−ジメチルプロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（７３）（０．４８９ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）を４−エチニルヘプタン−４−オール（４４）（０．２８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）とカップリングさせ、生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０から５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン勾配）により精製して、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３−プロピルヘキス−１−イニル）フェニル）−２，２−ジメチルプロピル）アセトアミド（７４）を黄色油として得た。収量（０．３５０ｇ、６１％）：1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.20-7.25 (m, 3H), 7.12-7.15 (m, 1H), 3.19 (s, 2H), 2.54 (s, 2H), 1.58-1.71 (m, 8H), 0.98 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 0.85 (s, 6H).
【０６９４】
段階７：例２に記載した手順に従い、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３−プロピルヘキス−１−イニル）フェニル）−２，２−ジメチルプロピル）アセトアミド（７４）（０．３４５ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）の脱保護化を行い、生成物をフラッシュクロマトグラフィー（９０から１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン次いでＭｅＯＨ−ＥｔＯＡｃ中１０％３．５ＭのＮＨ３）により精製して、アルキン７５を油として得、これは回収された出発物を含んでいた。収量（０．０８４７ｇ、３２％収率）：1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.19-7.24 (m, 3H), 7.11-7.13 (m, 1H), 2.53 (s, 2H), 2.44 (s, 2H), 1.56-1.72 (m, 8H), 0.98 (t, J = 7.2 Hz, 6H), 0.85 (s, 6H).
【０６９５】
段階８：例２にて使用した方法に従いアルキン７５を水素化して、例４４を淡黄色油として得た。収量（０．０７７ｇ、９９％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.11 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.88-6.90 (m, 2H), 3.93 (s, 1H), 2.40 (s, 2H), 2.26 (s, 2H), 1.50-1.55 (m, 2H), 1.43 (br s, 2H), 1.21-1.34 (m, 8H), 0.83 (t, J = 7.0 Hz, 6H), 0.71 (s, 6H). ESI MS m/z 306.4 [M+H]+
【０６９６】
（例４５）
１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３，４−ジメチルペンタン−３−オールの調製
【化１２３】
0005592265.tif 000188
【０６９７】
例２にて使用した方法に従い、１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３，４−ジメチルペンタン−３−オールを調製した。
【０６９８】
段階１：３，４−ジメチルペント−１−イン−３−オールをブロミド１０とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３，４−ジメチルペント−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを琥珀色油として得た。収量（０．９８ｇ、８９％）：1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.15-7.25 (m, 4H), 3.27-3.31 (m, 2H), 2.62 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.82-1.90 (m, 3H), 1.50 (s, 3H), 1.09 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.05 (d, J = 6.8 Hz, 3H).
【０６９９】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３，４−ジメチルペント−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化して、１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３，４−ジメチルペント−１−イン−３−オールを黄色油として得た。収量（０．４５６ｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.15-7.25 (m, 4H), 2.60-2.65 (m, 4H), 1.85(五重線, J = 6.8 Hz, 1H), 1.72-1.79 (m, 2H), 1.47 (s, 3H), 1.09 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.05 (d, J = 6.8 Hz, 3H).
【０７００】
段階３：１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３，４−ジメチルペント−１−イン−３−オールを水素化して、例４５を無色油として得た。収量（０．３８４ｇ、８４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.18 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.97-7.03 (m, 3H), 2.71 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.58-2.69 (m, 4H), 1.70-1.82 (m, 5H), 1.50 (br s, 3H), 1.14 (s, 3H), 0.93 (dd, J = 12.4, 6.8 Hz, 6H).  ESI MS m/z 250.5 [M+H]+, 232.5 [M+H - H2O]+.
【０７０１】
（例４６）
４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−２−フェニルブタン−２−オールの調製
【化１２４】
0005592265.tif 000189
【０７０２】
例２及び４にて使用した方法に従い、４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−２−フェニルブタン−２−オールを調製した。
【０７０３】
段階１：２−フェニルブト−３−イン−２−オールをブロミド１０とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３−フェニルブト−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを黄色油として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.41 (br s, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.51 (m, 1H), 7.36 (m, 2H), 7.26 (m, 4H), 6.15 (s, 1H), 3.16 (m, 2H), 2.57 (m, 2H), 1.78 (m, 2H), 1.69 (s, 3H).
【０７０４】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３−フェニルブト−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化して、４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−２−フェニルブト−３−イン−２−オールを黄色油として得た。収量（０．１２２ｇ、２段階で２７％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.60-7.63 (m, 1H), 7.33-7.38 (m, 1H), 7.18-7.28 (m, 7H), 6.16 (br s, 1H), 2.57 (m, 2H), 2.51 (m, 2H), 1.69 (s, 3H), 1.56-1.63 (m, 2H), 1.34 (br s, 2H).
【０７０５】
段階３：４−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−２−フェニルブト−３−イン−２−オールを水素化して、例４６を無色油として得た。収量（０．０７３ｇ、７１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.37-7.42 (m, 2H), 7.25-7.31 (m, 2H), 7.14-7.29 (m, 1H), 7.04-7.10 (m, 1H), 6.84-6.91 (m, 3H), 2.60 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.46-2.57 (m, 3H), 2.29-2.38 (m, 1H), 1.96-2.10 (m, 2H), 1.60-1.80 (m, 5H), 1.51 (s, 3H).  ESI MS m/z 284.5 [M+H]+, 266.5 [M+H - H2O]+.
【０７０６】
（例４７）
１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−４−メチルペンタン−３−オールの調製
【化１２５】
0005592265.tif 000190
【０７０７】
例２及び４にて使用した方法に従い、１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−４−メチルペンタン−３−オールを調製した。
【０７０８】
段階１：４−メチルペント−１−イン−３−オールをブロミド１０とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−４−メチルペント−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドをアルキンダイマーが混入した黄色油として得、これを精製せずに次の段階に使用した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (br s, 1H), 7.18-7.29 (m, 4H), 5.37 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 4.20 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.16 (dt, J = 6.8, 6.0 Hz, 2H), 2.56 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.70-1.81 (m, 3H), 0.96 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.94 (d, J = 6.8 Hz, 3H).
【０７０９】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−４−メチルペント−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化して、１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−４−メチルペント−１−イン−３−オールを黄色油として得た。収量（１０．１７４ｇ、２段階で４７％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.15-7.27 (m, 4H), 4.29 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 2.63 (m, 4H), 1.88 (m, 1H), 1.76 (m, 2H), 0.96 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.94 (d, J = 6.4 Hz, 3H).
【０７１０】
段階３：１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−４−メチルペント−１−イン−３−オールを水素化して、例４７を無色油として得た。収量（０．０９１ｇ、５８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.18 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.97-7.04 (m, 3H), 3.37 (ddd, J = 8.8, 4.8, 3.2 Hz, 1H), 2.75-2.85 (m, 1H), 2.71 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.55-2.65 (m, 3H), 1.71-1.82 (m, 3H), 1.61-1.71 (m, 2H), 1.52 (br s, 3H), 0.90 (dd, J = 1.2, 6.8 Hz, 6H).  ESI MS m/z 236.4 [M+H]+.
【０７１１】
（例４８）
１−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）シクロペンタノールの調製
【化１２６】
0005592265.tif 000191
【０７１２】
例２及び４にて使用した方法に従い、１−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）シクロペンタノールを調製した。
【０７１３】
段階１：１−エチニルシクロペンタノールをブロミド１０とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを黄色油として得、これを精製せずに次の段階に使用した。1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.15-7.25 (m, 4H), 3.28 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.62 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.97-2.00 (m, 2H), 1.73-1.91 (m, 8H).
【０７１４】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（（１−ヒドロキシシクロペンチル）−エチニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化して、１−（（３−（３−アミノプロピル）フェニル）エチニル）シクロペンタノールを黄色油として得た。収量（０．４７８ｇ、２段階で６２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.14-7.34 (m, 4H), 2.59-2.64 (m, 4H), 1.97-2.00 (m, 4H), 1.71-1.87 (m, 6H).
【０７１５】
段階３：１−（（３−（３−アミノプロピル）フェニル）エチニル）シクロペンタノールを水素化して、例４８を無色油として得た。収量（０．２６１ｇ、７５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.19 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.98-7.05 (m, 3H), 2.69-2.76 (m, 4H), 2.62 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.85-1.92 (m, 2H), 1.79-1.85 (m, 2H), 1.72-1.79 (m, 2H), 1.56-1.72 (m, 6H), 1.37 (br s, 3H).  ESI MS m/z 248.5 [M+H]+, 230.4 [M+H - H2O]+.
【０７１６】
（例４９）
１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３，４，４−トリメチルペンタン−３−オールの調製
【化１２７】
0005592265.tif 000192
【０７１７】
例２にて使用した方法に従い、１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３，４，４−トリメチルペンタン−３−オールを調製した。
【０７１８】
段階１：ＤＭＦとトリエチルアミンとの１：１混合物中３，４，４−トリメチルペント−１−イン−３−オールをブロミド１０とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチルペント−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを橙色油として得た。収量（０．８４ｇ、７３％）：1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.15-7.25 (m, 4H), 3.29 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.61 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 1.86 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 1.49 (s, 3H), 1.09 (br s, 9H).
【０７１９】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチルペント−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化して、１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３，４，４−トリメチルペント−１−イン−３−オールを黄色油として得た。収量（０．４９３ｇ、８３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.15-7.24 (m, 4H), 2.60-2.65 (m, 4H), 1.72-1.79 (m, 2H), 1.49 (s, 3H), 1.09 (s, 9H).
【０７２０】
段階３：１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３，４，４−トリメチルペント−１−イン−３−オールを水素化して、例４９を無色油として得た。収量（０．３８８ｇ、８２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.19 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.98-7.05 (m, 3H), 2.70-2.79 (m, 3H), 2.58-2.68 (m, 3H), 1.67-1.87 (m, 4H), 1.31 (br s, 3H), 1.21 (s, 3H), 0.94 (s, 9H).  ESI MS m/z 264.6 [M+H]+, 246.5 [M+H - H2O]+.
【０７２１】
（例５０）
１−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）−３−エチルペンタン−３−オールの調製
【化１２８】
0005592265.tif 000193
【０７２２】
水素化を行った後アミンを脱保護化した以外は例９にて使用した方法に従い、１−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）−３−エチルペンタン−３−オールを調製した。
【０７２３】
段階１：３−エチルペント−１−イン−３−オールをブロミド１９とＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａカップリングさせ、続いてフラッシュクロマトグラフィー（５〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）にかけて、Ｎ−（２−（３−（３−エチル−３−ヒドロキシペント−１−イニル）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミドを琥珀色油として得た。収量（２．１ｇ、７５％）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.58 (m, 1H), 7.24 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.88-6.96 (m, 3H), 5.12 (s, 1H), 4.08 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.53 (q, J = 6.4 Hz, 2H), 1.54-1.65 (m, 4H), 0.96 (t, J = 7.6 Hz, 6H).
【０７２４】
段階２：Ｎ−（２−（３−（３−エチル−３−ヒドロキシペント−１−イニル）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミドを水素化し、続いてフラッシュクロマトグラフィー（５〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）にかけて、Ｎ（２−（３−（３−エチル−３−ヒドロキシペンチル）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミドを淡黄色蝋状固体として得た。収量（２．０６ｇ、９７％）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.59 (m, 1H), 7.14 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.68-6.76 (m, 3H), 4.04 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.91 (s, 1H), 3.53 (q, J = 5.6 Hz, 2H), 2.45-2.50 (m, 2H), 1.49-1.55 (m, 2H), 1.36 (q, J = 7.6 Hz, 4H), 0.78 (t, J = 7.6 Hz, 6H).
【０７２５】
段階３：Ｎ−（２−（３−（３−エチル−３−ヒドロキシペンチル）フェノキシ）−エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミドを脱保護化し、続いてフラッシュクロマトグラフィー（１０％（７ＮのＮＨ３／ＭｅＯＨ）／ジクロロメタン）にかけて、例５０を黄色油として得た。収量（０．５５７ｇ、３８％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.13 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.64-6.73 (m, 3H), 3.91 (brs, 1H), 3.85 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 2.45-2.49 (m, 2H), 1.50-1.56 (m, 2H), 1.43 (brs, 2H), 1.36 (q, J = 7.6 Hz, 4H), 0.78 (t, J = 7.6 Hz, 6H).
【０７２６】
（例５１）
１−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）−３−イソプロピル−４−メチルペンタン−３−オールの調製
【化１２９】
0005592265.tif 000194
【０７２７】
例９にて使用した方法に従い、１−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）−３−イソプロピル−４−メチルペンタン−３−オールを調製した。
【０７２８】
段階１：反応を２０時間行った以外は例９に記載した方法に従い、３−イソプロピル−４−メチルペント−１−イン−３−オールをブロミド１９とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（３−ヒドロキシ−３−イソプロピル−４−メチルペント−１−イニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを油として得、これは放置すると凝固した。収量（０．９４ｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.23 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.07 (dt, J = 7.6, 1.0 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 2.5, 1.4 Hz, 1H), 6.85 (ddd, J = 8.4, 2.7, 1.0 Hz, 1H), 6.70 (br s, 1H), 4.10 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.79 (dt, J = 5.1 Hz, 2H), 2.04 (m, 2H), 1.80 (s, 1H), 1.09 (d, J = 6.7 Hz, 6H), 1.05 (d, J = 6.7 Hz, 6H).
【０７２９】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（３−ヒドロキシ−３−イソプロピル−４−メチルペント−イニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを脱保護化して、１−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）−３−イソプロピル−４−メチルペント−１−イン−３−オールを白色固体として得た。収量（０．５２９ｇ、７６％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.24 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.90-6.95 (m, 2H), 6.87-6.88 (m, 1H), 4.83 (br s, 1H), 3.89 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.83 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 1.86 (m, 2H), 1.47 (br s, 2H), 0.98 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 0.93 (d, J = 6.7 Hz, 6H).  13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 159.29, 130.48, 124.58, 124.32, 117.46, 115.72, 92.60, 84.54, 76.74, 71.04, 41.62, 34.95, 18.98, 17.21. ESI MS m/z 276.39 [M+H]+, 258.37 [M+H - H2O]+.
【０７３０】
段階３：１−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）−３−イソプロピル−４−メチルペント−１−イン−３−オールを水素化して、例５１を無色油として得た。収量（０．２３８ｇ、７９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.17 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.69-6.80 (m, 3H), 3.96 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.06 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 2.58-2.64 (m, 2H), 1.90-2.02 (m, 2H), 1.74-1.80 (m, 2H), 1.43 (br s, 3H), 0.98 (t, J = 7.2 Hz, 12H).  ESI MS m/z 280.6 [M+H]+, 262.5 [M+H - H2O]+.
【０７３１】
（例５２）
５−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）ノナン−５−オールの調製
【化１３０】
0005592265.tif 000195
【０７３２】
例９にて使用した方法に従い、５−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）ノナン−５−オールを調製した。
【０７３３】
段階１：５−エチニルノナン−５−オールをブロミド１９とカップリングさせて、Ｎ−（２−（３−（３−ブチル−３−ヒドロキシヘプト−１−イニル）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミドを得た。収量（１．０６ｇ、７５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.23 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.06 (dt, J = 7.6及び1.2 Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 2.5, 1.4 Hz, 1H), 6.86 (ddd, J = 8.4, 2.7, 1.0 Hz, 1H), 6.72 (br s, 1H), 4.10 (t, J = 5.3 Hz, 2H), 3.79 (dt, J = 5.3 Hz, 2H), 1.96 (s, 1H), 1.70-1.75 (m, 4H), 1.50-1.58 (m, 4H), 1.34-1.43 (m, 4H), 0.94 (t, J = 7.2 Hz, 6H).
【０７３４】
段階２：Ｎ−（２−（３−（３−ブチル−３−ヒドロキシヘプタ−１−イニル）−フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミドを脱保護化して、５−（（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）−エチニル）ノナン−５−オールを無色油として得、これは放置すると凝固した。収量（０．６９５ｇ、９２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.24 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.92-6.93 (m, 1H), 6.90-6.91 (m, 1H), 6.85-6.86 (m, 1H), 5.13 (br s, 1H), 3.89 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.83 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 1.52-1.60 (m, 6H), 1.40-1.49 (m, 4H), 1.25-1.34 (m, 4H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 6H).  13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 159.28, 130.49, 124.50, 124.26, 117.35, 115.76, 94.87, 83.08, 71.03, 70.27, 42.19, 41.60, 26.85, 23.15, 14.74. ESI MS m/z 304.42 [M+H]+, 286.42 [M+H - H2O]+.
【０７３５】
段階３：５−（（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）エチニル）ノナン−５−オールを水素化して、例５２を無色油として得た。収量（０．１５４ｇ、７３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.18 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.69-6.81 (m, 3H), 3.97 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.06 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 2.56-2.63 (m, 2H), 1.68-1.75 (m, 2H), 1.44-1.52 (m, 4H), 1.36-1.42 (br s, 3H), 1.24-1.36 (m, 8H), 0.91 (t, J = 6.8 Hz, 6H). ESI MS m/z 308.6 [M+H]+, 290.6 [M+H - H2O]+.
【０７３６】
（例５３）
４−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）−２−メチルブタン−２−オールの調製
【化１３１】
0005592265.tif 000196
【０７３７】
例９にて使用した方法に従い、４−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）−２−メチルブタン−２−オールを調製した。
【０７３８】
段階１：反応を１９時間行った以外は例９に記載した方法に従い、２−メチルブト−３−イン−２−オールをブロミド１０とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを得た。収量（０．６６７ｇ、７０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.23 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.06 (dt, J = 7.6及び1.2 Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 2.5, 1.4 Hz, 1H), 6.86 (ddd, J = 8.2, 2.5, 1.0 Hz, 1H), 6.74 (br s, 1H), 4.09 (t, J = 4.9 Hz, 2H), 3.80 (dt, J = 5.5 Hz, 2H), 2.04 (s, 1H), 1.61 (s, 6H).
【０７３９】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを脱保護化して、４−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）−２−メチルブト−３−イン−２−オールを白色固体として得た。収量（０．２４０ｇ、５２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.23 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.89-6.93 (m, 2H), 6.86-6.88 (m, 1H), 5.43 (br s, 1H), 3.89 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 2.83 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 1.45 (br s, 2H), 1.44 (s, 6H).  13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 159.27, 130.45, 124.38, 124.20, 117.21, 116.00, 96.57, 80.99, 71.03, 64.27, 41.59, 32.28. ESI MS m/z 220.31 [M+H]+, 202.28 [M+H - H2O]+; HPLC (方法A) tR = 2.79分.
【０７４０】
段階３：４−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）−２−メチルブト−３−イン−２−オールを水素化して、例５３を無色油として得た。収量（０．１４３ｇ、７３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.18 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.70-6.82 (m, 3H), 3.97 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.07 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 2.63-2.70 (m, 2H), 1.74-1.81 (m, 2H), 1.47 (s, 3H), 1.27 (s, 6H).  ESI MS m/z 224.4 [M+H]+, 206.3 [M+H - H2O]+.
【０７４１】
（例５４）
１−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）シクロペンタノールの調製
【化１３２】
0005592265.tif 000197
【０７４２】
例９にて使用した方法に従い、１−（３−（２−アミノエトキシ）フェネチル）シクロペンタノールを調製した。
【０７４３】
段階１：反応を１９．５時間行った以外は例９に記載した方法に従い、１−エチニルシクロペンタノールをブロミド１９とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを茶褐色油として得た。収量（１．０５５ｇ、９２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.23 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.06 (dt, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 2.5, 1.4 Hz, 1H), 6.85 (ddd, J = 8.4, 2.7, 1.0 Hz, 1H), 6.72 (br s, 1H), 4.09 (t, J = 5.3 Hz, 2H), 3.78 (dt, J = 5.1 Hz, 2H), 2.00-2.09 (m, 4H), 1.76-1.93 (m, 5H).
【０７４４】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを脱保護化して、１−（（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）エチニル）シクロペンタノールを油として得、これは放置すると凝固した。収量（０．５０２ｇ、６６％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.23 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.88-6.94 (m, 3H), 5.28 (br s, 1H), 3.89 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.83 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 1.82-1.89 (m, 4H), 1.63-1.74 (m, 4H), 1.48 (br s, 2H).  13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 159.27, 130.45, 124.50, 124.18, 117.20, 115.93, 95.65, 81.97, 73.44, 71.01, 42.66, 41.58, 23.75. ESI MS m/z 246.33 [M+H]+, 228.30 [M+H - H2O]+; HPLC (方法A) tR = 4.19分.
【０７４５】
段階３：１−（（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）エチニル）シクロペンタノールを水素化して、例５４を無色油として得た。収量（０．３５３ｇ、７６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.16 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.68-6.81 (m, 3H), 3.95 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.04 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 2.72 (m, 2H), 1.86 (m , 2H), 1.72-1.82 (m, 2H), 1.40-1.72 (m, 9H).  ESI MS m/z 250.4 [M+H]+, 232.4 [M+H - H2O]+.
【０７４６】
（例５５）
１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３−イソプロピル−４−メチルペンタン−３−オールの調製
【化１３３】
0005592265.tif 000198
【０７４７】
例２及び１３にて使用した方法に従い、１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３−イソプロピル−４−メチルペンタン−３−オールを調製した。
【０７４８】
段階１：例１３にて使用した方法に従い３−イソプロピル−４−メチルペント−１−イン−３−オールをブロミド１０とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３−イソプロピル−４−メチルペント−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを淡黄色油として得た。収量（１．３７５ｇ、６６％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (br s, 1H), 7.26 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.17-7.22 (m, 3H), 4.81 (s, 1H), 3.17 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.56 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 1.86 (五重線, J = 6.8 Hz, 2H), 1.76 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 0.99 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 0.94 (d, J = 6.8 Hz, 6H).
【０７４９】
段階２：例２にて使用した方法に従い２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３−イソプロピル−４−メチルペント−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化し、続いてフラッシュクロマトグラフィー（９：１のＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ中７ＭのＮＨ３）にかけて、１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３−イソプロピル−４−メチルペント−１−イン−３−オールを透明油として得た。収量（０．８３５ｇ、８２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.15-7.26 (m, 4H), 4.82 (br s, 1H), 2.56 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.47-2.52 (m, 2H), 1.86 (五重線, J = 6.8 Hz, 2H), 1.59 (五重線, J = 6.8 Hz, 2H), 1.56 (br.s, 2H), 1.05 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 1.03 (d, J = 6.8 Hz, 6H).
【０７５０】
段階３：例２にて使用した方法に従い１−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）−３−イソプロピル−メチルペント−１−イン−３−オールを水素化して、例５５を無色油として得た。収量（０．５３８ｇ、６８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.19 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.97-7.60 (m, 3H), 2.73 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.58-2.65 (m, 4H), 1.92-2.04 (m, 2H), 1.72-1.82 (m, 4H), 1.30-1.40 (br s, 3H), 0.99 (t, J = 7.2 Hz, 12H).  ESI MS m/z 278.6 [M+H]+, 260.5 [M+H - H2O]+.
【０７５１】
（例５６）
４−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）−２，６−ジメチルヘプタン−４−オールの調製
【化１３４】
0005592265.tif 000199
【０７５２】
例５５にて使用した方法に従い、４−（３−（３−アミノプロピル）フェネチル）−２，６−ジメチルヘプタン−４−オールを調製した。
【０７５３】
段階１：４−エチニル−２，６−ジメチルヘプタン−４−オールをブロミド１０とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３−イソブチル−５−メチルヘキス−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを淡黄色油として得た。収量（１．２５ｇ、６３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (br s, 1H), 7.14-7.28 (m, 4H), 5.02 (s, 1H), 3.17 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.56 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.93-1.99 (m, 2H), 1.75 (五重線, J = 7.6 Hz, 2H), 1.47-1.56 (m, 4H), 0.86-0.98 (m, 12H).
【０７５４】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシ−３−イソブチル−５−メチルヘキス−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化して、４−（（３−（３−アミノプロピル）フェニル）エチニル）−２，６−ジメチルヘプタン−４−オールを透明油として得た。収量（０．７３ｇ、７７％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 7.22-7.26 (m, 1H), 7.12-7.18 (m, 3H), 5.04 (br s, 1H), 2.56 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.50 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.91-2.01 (m, 2H), 1.47-1.62 (m, 6H), 0.98 (m, 6H), 0.96 (m, 6H).
【０７５５】
段階３：４−（（３−（３−アミノプロピル）フェニル）エチニル）−２，６−ジメチルヘプタン−４−オールを水素化して、例５６を無色油として得た。収量（０．５５９ｇ、７７％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.18 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.97-7.03 (m, 3H), 2.73 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.56-2.65 (m, 4H), 1.72-1.88 (m, 6H), 1.40-1.48 (m, 7H), 0.98 (dd, J = 6.8, 4.8 Hz, 12H).  ESI MS m/z 306.7 [M+H]+, 288.6 [M+H - H2O]+.
【０７５６】
（例５７）
５−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ペンタン−２−オールの調製
【化１３５】
0005592265.tif 000200
【０７５７】
例２、１３、及び２３にて使用した方法に従い、５−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ペンタン−２−オールを調製した。
【０７５８】
段階１：反応を室温で行った以外は例１３にて使用した方法に従い、ペント−４−イン−２−オールをブロミド１０とカップリングさせて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（４−ヒドロキシペント−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを淡黄色油として得た。収量（０．９５ｇ、６３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (br s, 1H), 7.14-7.26 (m, 4H), 4.80 (s, 1H), 3.81 (q, J = 5.6 Hz, 1H), 3.16 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.54 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.39 (dd, J = 16.8, 6.8 Hz, 2H), 1.76 (五重線, J = 7.2 Hz, 2H), 1.17 (d, J = 5.6 Hz, 3H).
【０７５９】
段階２：例２３に記載した方法に従い２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−（３−（４−ヒドロキシペント−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化して、５−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ペント−４−イン−２−オールを透明油として得た。収量（０．３４ｇ、９４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.24-7.25 (m, 1H), 7.23 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.20 (ddd, J = 7.4, 7.4, 0.6 Hz, 1H), 7.11 (dt, J = 7.2, 1.6 Hz, 1H), 4.04 (dq, J = 12.5, 6.3 Hz, 1H), 2.72 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.51-2.64 (m, 4H), 1.72-1.79 (m, 2H), 1.65 (br s, 3H), 1.32 (d, J = 6.3 Hz, 3H).
【０７６０】
段階３：例２にて使用した方法に従い５−（３−（３−アミノプロピル）フェニル）ペント−４−イン−２−オールを水素化して、例５７を無色油として得た。収量（０．１７３ｇ、６４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.15-7.22 (m, 1H), 6.97-7.04 (m, 3H), 3.80 (五重線., J = 6.4 Hz, 1H), 2.72 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.55-2.65 (m, 4H), 1.57-1.82 (m, 4H), 1.52 (br s, 3H), 1.40-1.54 (m, 2H), 1.17 (d, J = 6.0 Hz, 3H).  ESI MS m/z 222.5 [M+H]+.
【０７６１】
（例５８）
３−（３−（２−メトキシフェネチル）フェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化１３６】
0005592265.tif 000201
【０７６２】
水素化を行った後アミンを脱保護化した以外は例２２にて使用した方法に従い、３−（３−（２−メトキシフェネチル）フェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
【０７６３】
段階１：トリエチルアミンの代わりにジイソプロピルアミンを使用し、反応混合物を加熱還流させた以外は例２２にて使用した方法により、ブロミド５７と２−エチニルアニソールとのＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応を行った。ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（（２−メトキシフェニル）エチニル）フェニル）プロピルカルバマートを黄色油として得た。収量（０．４２ｇ、７２％）：ＭＳ：３６６［Ｍ＋１］＋。
【０７６４】
段階２：ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（（２−メトキシフェニル）エチニル）フェニル）プロピルカルバマートを還元して、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（２−メトキシフェネチル）フェニル）プロピルカルバマートを灰白色固体として得た。収量（０．２４２ｇ、８５％）：ＭＳ：３７０［Ｍ＋１］＋。
【０７６５】
段階３：ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（２−メトキシフェネチル）フェニル）プロピルカルバマートを脱保護化して、例５８を黄色油として得た。収量（０．１９２ｇ、７８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.17-7.23 (m, 2H), 7.11 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.0-7.07 (m, 3H), 6.96 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.82-6.86 (m, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.74-2.84 (m, 6H), 2.62 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.77-1.86 (m, 2H).  13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): 157.5, 142.4, 141.2, 130.0, 129.8, 128.8, 128.7, 127.8, 126.5, 126.2, 120.6, 111.1, 55.8, 38.8, 35.9, 32.3, 32.2, 29.2.  MS: 270 [M+1]+.
【０７６６】
（例５９）
６−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェニル）ヘキサン−１−オールの調製
【化１３７】
0005592265.tif 000202
【０７６７】
例１７にて使用した方法に従い、６−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェニル）ヘキサン−１−オールを調製した。
【０７６８】
段階１：ヘキス−５−イン−１−オールをブロミド３９とカップリングさせて、ｔｅｒｔ−ブチル３−ヒドロキシ−３−（３−（６−ヒドロキシヘキサ１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを茶褐色油として得た。収量（０．４０５ｇ、７７％）。
【０７６９】
段階２：ｔｅｒｔ−ブチル３−ヒドロキシ−３−（３−（６−ヒドロキシヘキス−１−イニル）フェニル）プロピルカルバマートを脱保護化し、続いて分取ＨＰＬＣ（方法２Ｐ）により精製して、６−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェニル）ヘキス−５−イン−１−オール塩酸塩を白色固体として得た。収量（０．１２ｇ、３２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.87 (br s, 2H), 7.25-7.35 (m, 4H), 5.51 (br s , 1H), 4.68 (dd, J = 7.8, 4.4 Hz, 1H), 4.46 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 3.40-3.44 (m, 2H), 2.77-2.88 (m, 2H), 2.41-2.44 (m,2H), 1.80-1.93 (m, 2H), 1.56-1.62 (m, 4H).
【０７７０】
段階３：例１３にて使用した方法に従い６−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェニル）ヘキス−５−イン−１−オール塩酸塩を水素化し、続いて分取ＨＰＬＣ（方法１Ｐ）により精製して、例５９トリフルオロ酢酸塩を白色固体として得た。収量（２１ｍｇ、１４％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.63 (br s, 3H), 7.23 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.12 (s, 1 H), 7.11 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 7.06 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 5.49 (br s, 1 H), 4.63 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 4.31 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 3.35 (dd, J = 11.1, 6.1 Hz, 2H), 2.78-2.90 (m, 2 H), 2.54 (t, J = 7.7, 2H), 1.78-1.84 (m, 2H), 1.50-1.58 (m, 2H), 1.27-1.40 (m, 6 H).
【０７７１】
（例６０）
４−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェニル）ブタン−１−オールの調製
【化１３８】
0005592265.tif 000203
【０７７２】
アミンの脱保護化を行った後水素化を行った以外は例１９にて使用した方法に従い、４−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェニル）ブタン−１−オールを調製した。
【０７７３】
段階１：ブロミド１９をブト−３−イン−１−オールとＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応させて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（３−（４−ヒドロキシブト−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを茶褐色油として得た。収量（０．９０８ｇ、９０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41 (s, 1H), 7.23-7.36 (m, 3H), 4.84-4.87 (m, 1H), 3.81 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.66-3.69 (m, 1H), 3.39-3.42 (m, 1H), 2.69 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 1.93-1.99 (m, 2H).
【０７７４】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（３−（４−ヒドロキシブト−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミド、炭酸カリウム（１．６ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）及び水（３ｍＬ）のＭｅＯＨ（１５ｍＬ）混合物を、４時間加熱還流させた。反応物を減圧下に濃縮乾固し、１５％ＭｅＯＨ−ＮＨ３（９．５：０．５）−ＤＣＭを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製した後、４−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェニル）ブト−３−イン−１−オールを淡黄色油として得た。収量（０．３８ｇ、６０％）。この化合物は次の変換にそのまま使用した。
【０７７５】
段階３：４−（３−（３−アミノ−１−ヒドロキシプロピル）フェニル）ブト−３−イン−１−オール（５）の２−ＰｒＯＨ（１０ｍＬ）溶液を脱気し、窒素でパージした。これに炭素担持Ｐｄ（０．０８ｇ、１０％）を加えた。フラスコを排気し、水素で充填した。この操作を３回繰り返した後、反応混合物をＨ２風船下室温で撹拌した。約７２時間後、セライトを通して混合物を濾過し、減圧下に濃縮して、黄色油を得た。フラッシュクロマトグラフィー（０〜１５％ＭｅＯＨ−ＮＨ３（９．５：０．５）−ＤＣＭ勾配）により粗製の生成物を精製して、例６０を黄色油として得た。収量（０．１４ｇ、３７％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.19 (t, J = 7.6, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.11 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 4.60-4.63 (m, 1H), 4.36 (bs, 1H), 3.39 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.58-2.68 (m, 2H), 2.55 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.55-1.68 (m, 4H), 1.44-1.46 (m, 2H).  13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 146.0, 141.8, 127.7, 126.4, 125.6, 123.0, 71.4, 60.5, 42.4, 38.9, 35.1, 32.1, 27.5.  MS: 224 [M+1]+.
【０７７６】
（例６１）
３−アミノ−１−（３−（２−メトキシフェネチル）フェニル）プロパン−１−オールの調製
【化１３９】
0005592265.tif 000204
【０７７７】
例１９にて使用した方法に従い、３−アミノ−１−（３−（２−メトキシフェネチル）フェニル）プロパン−１−オールを調製した。
【０７７８】
段階１：ブロミド４３を１−エチニル−２−メトキシベンゼンとＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応させて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（３−（（２−メトキシフェニル）エチニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを茶褐色油として得た。収量（１．１２ｇ、９６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.55 (s, 1H), 7.50 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 7.28-7.37 (m, 3H), 6.90-6.96 (m, 2H), 4.84-4.87 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.66-3.69 (m, 1H), 3.39-3.42 (m, 1H), 2.32 (bs, 1H), 1.93-1.99 (m, 2H).
【０７７９】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（３−（（２−メトキシフェニル）エチニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを還元して、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（３−（２−メトキシフェネチル）フェニル）プロピル）アセトアミドを黄色油として得た。収量（１．１ｇ、粗製物）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.36 (bs, 1H), 7.24-7.30 (m, 1H), 7.13-7.20 (m, 3H), 7.08 (s, 1H), 7.04 (d, J = 1.6 Hz, 7.2 Hz, 1H), 6.82-6.87 (m, 2H), 4.83-4.86 (m,1H), 3.81 (s, 3H), 3.61-3.66 (m, 1H), 3.36-3.42 (m, 1H), 2.17 (bs, 1H), 1.93-1.99 (m, 2H).この化合物は次の変換にそのまま使用した。
【０７８０】
段階３：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（３−（２−メトキシフェネチル）−フェニル）プロピル）アセトアミドを脱保護化して暗色油を得、これをフラッシュクロマトグラフィー（０〜１０％ＭｅＯＨ−ＮＨ３（９．５：０．５）−ＤＣＭ勾配）により精製して、例６１を淡緑色油として得た。収量（０．６１６ｇ、７５％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.04-7.23 (m, 6H), 6.94 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.82 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 4.59 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.78 (s, 4H), 2.66-2.73 (m, 2H), 1.70-1.75 (m, 2H).  13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 157.1, 145.7, 141.6, 129.6, 129.3, 128.0, 127.3, 126.7, 125.5, 123.1, 120.2, 110.6, 70.5, 55.3, 37.6, 35.6, 31.8.  MS: 286 [M+1]+.
【０７８１】
（例６２）
３−（３−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）フェニル）プロパン−１−アミンの調製
【化１４０】
0005592265.tif 000205
【０７８２】
例３１にて使用した方法に従い、３−（３−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）フェニル）プロパン−１−アミンを調製した。
【０７８３】
段階１：アルキン６１を２−ブロモチオフェンとカップリングさせ、フラッシュクロマトグラフィー（１５％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、２−（３−（３−（チオフェン−２−イルエチニル）フェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオンを黄色固体として得た。収量（０．４９０ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.84 (dd, J = 5.6, 3.2 Hz, 2H), 7.71 (dd, J = 5.2, 3.2 Hz, 2H), 7.35 (s, 1H), 7.26-7.30 (m, 3H), 7.23 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 5.2, 3.6 Hz, 1H), 3.76 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.69 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.05 (五重線., J = 7.6 Hz, 2H).
【０７８４】
段階２：２−（３−（３−（チオフェン−２−イルエチニル）フェニル）プロピル）イソインドリン−１，３−ジオンを脱保護化し、反応混合物をジエチルエーテルで希釈し、沈殿物を濾別した。濾液を減圧下に濃縮し、ジエチルエーテルでの沈殿化段階を繰り返した。分取ＨＰＬＣ（方法１Ｐ）により精製して、３−（３−（チオフェン−３−イルエチニル）フェニル）プロパン−１−アミントリフルオロ酢酸塩をクリーム色固体として得た。収量（０．２１０ｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.94 (br s, 3H), 7.33 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.25-7.28 (m, 2H), 7.22 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 5.2, 3.6 Hz, 1H), 2.89 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.63 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.92-1.99 (m, 2H).
【０７８５】
段階３：水素化し、続いて分取ＨＰＬＣ（方法１Ｐ）により精製して、例６２トリフルオロ酢酸塩を灰白色固体として得た。収量（１７０ｍｇ、２９％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.66 (br s, 3H), 7.28 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.20 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 7.01 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 5.0, 3.4 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 3.08 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.71-2.79 (m, 2H), 2.58 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 1.79 (五重線, J = 7.7 Hz, 2H).
【０７８６】
（例６３）
３−アミノ−１−（３−（４−フェニルブチル）フェニル）プロパン−１−オールの調製
【化１４１】
0005592265.tif 000206
【０７８７】
アミンの脱保護化を行った後水素化を行った以外は例１９にて使用した方法に従い、３−アミノ−１−（３−（４−フェニルブチル）フェニル）プロパン−１−オールを調製した。
【０７８８】
段階１：例１９にて使用した方法に従い、アリールブロミド４３をブト−３−イニルベンゼンとカップリングさせ、フラッシュクロマトグラフィー（２０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により精製して、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（３−（４−フェニルブト−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドを茶褐色油として得た。収量（０．３４０ｇ、５２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.28-7.36 (m, 7H), 7.24-7.27 (m, 2H), 4.84-4.88 (m, 1H), 3.66-3.74 (m, 1H), 3.41 (ddd, J = 17.6, 8.0, 4.4 Hz, 1H), 2.93 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.70 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.27 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 1.90-2.03 (m, 2H).
【０７８９】
段階２：反応物を終夜加熱した以外は例１９にて使用した方法に従い、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（３−（４−フェニルブト−１−イニル）フェニル）プロピル）アセトアミドの脱保護化を行った。分取ＨＰＬＣ（方法００４Ｐ）により精製して、３−アミノ−１−（３−（４−フェニルブト−１−イニル）フェニル）プロパン−１−オールを茶褐色固体として得た。収量（０．０８５ｇ、３３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.21-7.34 (m, 9H), 4.67 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 2.88 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.68-2.74 (m, 4H), 1.68 (q, J = 6.4 Hz, 2H), 0.86-0.92 (m, 1H).
【０７９０】
段階３：２−ＰｒＯＨ中室温で１４時間３−アミノ−１−（３−（４−フェニルブチル）フェニル）プロパン−１−オール（６）を還元し、後処理後、黄色油を得た。粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜１５％ＭｅＯＨ−ＮＨ３（９．５：０．５）−ＤＣＭ勾配）により精製した。次いでこれを２−ＰｒＯＨ（１０ｍＬ）に溶解し、ジオキサン中のＨＣｌ（１ｍＬ、４Ｍ）と共に１時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮乾固した。フラッシュクロマトグラフィー（０〜１５％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ勾配）により精製して、例６３を白色半固体として得た。収量（０．１３ｇ、１９％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.20-7.26 (m, 3H), 7.09-7.15 (m, 5H), 7.05 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.60 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 2.78-2.88 (m, 2H), 2.55 (m, 4H), 1.78-1.84 (m, 2H), 1.53-1.55 (m, 4H).  13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 145.3, 142.2, 142.0, 128.3, 128.1, 126.9, 125.6, 125.5, 123.0, 69.7, 36.7, 36.4, 35.0, 34.9, 30.7.  MS: 284 [M+1]+.
【０７９１】
（例６４）
２−（３−（４−メチルペンチル）フェノキシ）エタンアミンの調製
【化１４２】
0005592265.tif 000207
【０７９２】
水素化を行った後アミンを脱保護化した以外は例９にて使用した方法に従い、２−（３−（４−メチルペンチル）フェノキシ）エタンアミンを調製した。
【０７９３】
段階１：ブロミド１９を４−メチル−１−ペンチンとＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応させて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（４−メチルペント−１−イニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを茶褐色油として得た。収量（０．９５５ｇ、６３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.22-7.27 (m, 1H), 6.97 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.90-6.94 (m, 2H ), 4.10 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.53-3.57 (m, 2H), 2.31 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 1.80-1.90 (m, 1H), 1.0 (d, J = 6.8 Hz, 6H).
【０７９４】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（４−メチルペント−１−イニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを還元して、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（４−メチルペンチル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを黄色油として得た。収量（０．８１５ｇ、８５％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.21-7.25 (m, 1H), 6.83 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.70-6.73 (m, 2H ), 4.10 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 3.76-3.80 (m, 2H), 2.56 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 1.53-1.64 (m, 2H), 1.30-1.38 (m, 3H), 0.87 (d, J = 6.4 Hz, 6H).
【０７９５】
段階３：５−（３−（２−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）エトキシ）フェニル）ペンタンアミドを脱保護化して、例６４を黄色油として得た。収量（０．４１５ｇ、７３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.19-7.23 (m, 1H), 6.77-6.82 (m, 3H ), 4.11 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.16 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 2.53 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.50-1.60 (m, 3H), 1.14-1.20 (m, 2H), 0.85 (d, J = 6.8 Hz, 6H).  13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 157.9, 144.1, 129.3, 121.2, 114.6, 111.8, 64.6, 38.5, 38.0, 35.4, 28.7, 27.3, 22.5.  MS: 222 [M+1]+.
【０７９６】
（例６５）
２−（３−（３−フェニルプロプ−１−イニル）フェノキシ）エタンアミンの調製
【化１４３】
0005592265.tif 000208
【０７９７】
例９にて使用した方法に従い、２−（３−（３−フェニルプロピル）フェノキシ）エタンアミンを調製した。
【０７９８】
段階１：ブロミド１９を３−フェニル−１−プロピンとＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応させて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（３−フェニルプロプ−１−イニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを茶褐色油として得た。収量（１．１ｇ、粗製物）。粗製物を更なる脱保護化反応に直接使用した。
【０７９９】
段階２：２，２，２−トリトルオロ−Ｎ−（２−（３−（３−フェニルプロプ−１−イニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを脱保護化して、２−（３−（３−フェニルプロプ−１−イニル）フェノキシ）エタンアミンを茶褐色油として得た。収量（０．７４ｇ、９４％）。粗製物を更なる還元反応に直接使用した。
【０８００】
段階３：２−（３−（３−フェニルプロプ−１−イニル）フェノキシ）エタンアミンを還元して、例６５を茶褐色油として得た。収量（０．０７８ｇ、２３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.26-7.30 (m, 2H), 7.17-7.25 (m, 4H), 6.77-6.83 (m, 3H), 4.09 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.15 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 2.56-2.60 (m, 4H), 1.82-1.90 (m, 2H).  13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 158.5, 144.1, 142.3, 129.8, 128.8, 128.7, 126.2, 121.7, 115.1, 112.4, 65.2, 39.1, 35.2, 33.0.  MS: 256 [M+1]+.
【０８０１】
（例６６）
４−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）ブタン−１−オールの調製
【化１４４】
0005592265.tif 000209
【０８０２】
例６４にて使用した方法に従い、４−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）ブタン−１−オールを調製した。
【０８０３】
段階１：ブロミド１９をブト−３−イン−１−オールとＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応させて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（４−ヒドロキシブト−１−イニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを茶褐色油として得た。収量（０．９ｇ、９３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.21-7.25 (m, 1H), 7.06 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.94 (bs, 1H), 6.85 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H ), 4.09 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 3.76-3.85 (m, 4H), 2.70 (t, J = 6.4 Hz, 2H).
【０８０４】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（４−ヒドロキシブト−１−イニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを還元して、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（４−ヒドロキシブチル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを黄色油として得た。収量（０．４２ｇ、６３％）。ＭＳ：３０４［Ｍ−１］。
【０８０５】
段階３：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（４−ヒドロキシブチル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを脱保護化して、例６６を黄色油として得た。収量（０．１２１ｇ、４４％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.14-7.18 (m, 1H), 6.71-6.76 (m, 3H ), 3.88 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 3.39 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.85 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 2.53 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.53-1.60 (m, 2H), 1.38-1.45 (m, 2H).  13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 159.1, 144.4, 129.6, 121.0, 115.0, 112.0, 70.4, 61.0, 41.4, 35.5, 32.6, 27.8.  MS: 210 [M+1]+.
【０８０６】
（例６７）
２−（３−フェネチルフェノキシ）エタンアミンオールの調製
【化１４５】
0005592265.tif 000210
【０８０７】
例６４にて使用した方法に従い、２−（３−フェネチルフェノキシ）エタンアミンを調製した。
【０８０８】
段階１：ブロミド１９をエチニルベンゼンとＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応させて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（フェニルエチニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを茶褐色油として得た。収量（０．７５５ｇ、７０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.65 (bs, 1H), 7.53-7.57 (m, 2H), 7.41-7.47 (m, 3H), 7.34-7.36 (m, 1H), 7.15 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.0 (dd, J = 7.6, 2.0 Hz, 1H), 4.14 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.55-3.60 (m, 2H).
【０８０９】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（フェニルエチニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを還元して、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−フェネチルフェノキシ）エチル）アセトアミドを黄色油として得た。収量（０．６１ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.66 (bs, 1H), 7.15-7.21 (m, 4H), 7.15-7.20 (m, 2H), 6.80-6.83 (m, 2H), 6.75 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 4.06 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.54-3.60 (m, 2H), 2.81-2.90 (m, 4H).
【０８１０】
段階３：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−フェネチルフェノキシ）エチル）アセトアミドを脱保護化して、例６７を灰白色固体として得た。収量（０．２０５ｇ、４１％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.14-7.28 (m, 6H), 6.83-6.85 (m, 2H), 6.79 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.11 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 3.18 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 2.83-2.87 (m, 4H).  13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 157.8, 143.2, 141.4, 129.3, 128.3, 128.2, 125.8, 121.3, 114.7, 112.1, 64.6, 38.2, 37.0, 36.9.  MS: 242 [M+1]+.
【０８１１】
（例６８）
２−（３−（４−フェニルブチル）フェノキシ）エタンアミンの調製
【化１４６】
0005592265.tif 000211
【０８１２】
例９にて使用した方法に従い、２−（３−（４−フェニルブチル）フェノキシ）エタンアミンを調製した。
【０８１３】
段階１：ブロミド１９をブト−３−イニル−ベンゼンとＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応させて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（４−フェニルブト−１−イニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを透明油として得た。収量（２．８ｇ、粗製）。粗製物を更なる脱保護化反応に直接使用した。
【０８１４】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（４−フェニルブト−１−イニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを脱保護化して、２−（３−（４−フェニルブト−１−イニル）フェノキシ）エタンアミンを黄色油として得た。収量（０．７００ｇ、３５％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.29-7.33 (m, 4H), 7.20-7.26 (m, 2H), 6.88-6.93 (m, 2H), 6.84-6.87 (m, 1H), 3.89 (t, J = 5.6, 2H), 2.80-2.88 (m, 4H), 2.69 (t, J = 7.2, 2H).  13C NMR (100 MHz, DMSO- d6) δ 158.5, 140.5, 129.7, 128.6, 128.2, 126.2, 124.2, 123.5, 116.6, 114.9, 90.0, 81.1, 70.3, 40.9, 34.3, 20.9.  MS: 266 [M+1]+.
【０８１５】
段階８：２−（３−（４−フェニルブト−１−イニル）フェノキシ）エタンアミンを還元して、例６８を黄色油として得た。収量（０．１７８ｇ、８９％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.12-7.27 (m, 6H), 6.76-6.80 (m, 3H), 4.09 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 3.15 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 2.49-2.57 (m, 4H), 1.53-1.58 (m, 4H).  13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 157.9, 143.9, 142.1, 129.3, 128.3, 128.2, 125.6, 121.2, 114.6, 111.8, 64.5, 38.5, 34.9, 30.6, 30.5.  MS: 270 [M+1]+.
【０８１６】
（例６９）
２−（３−（２−メトキシフェネチル）フェノキシ）エタンアミンの調製
【化１４７】
0005592265.tif 000212
【０８１７】
例６４にて使用した方法に従い、２−（３−（２−メトキシフェネチル）フェノキシ）エタンアミンを調製した。
【０８１８】
段階１：ブロミド１９を２−エチニル−アニソールとＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応させて、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（（２−メトキシフェニル）エチニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを茶褐色油として得た。収量（０．４ｇ、６２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.48 (dd, J = 7.6, 1.6 Hz, 1H), 7.37-7.42 (m, 1H), 7.31-7.36 (m, 1H), 7.09-7.12 (m, 2H), 7.08 (s, 1H), 6.95-7.01 (m, 2H), 4.13 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.55-3.60 (m, 2H).
【０８１９】
段階２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（（２−メトキシフェニル）エチニル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを還元して、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−（３−（２−メトキシフェネチル）フェノキシ）エチル）アセトアミドを黄色油として得た。収量（０．２５３ｇ、６３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.15-7.20 (m, 2H), 7.12 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 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