(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
0005503568.tif 000009
［式中、ＭはＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｔｉ原子またはＧｅ原子を表し、
Ｒｐはそれぞれ独立に二価の有機基を表し、互いに結合して環状構造の基を形成してもよく、
Ｘｐはそれぞれ独立に、硫黄原子または酸素原子を表し、
Ｙｑはそれぞれ独立に、一価の無機または有機基を表し、
ｍは２〜ｎの整数を表し、ｎは金属原子Ｍの価数を表し、
また、−(−Ｘｐ−Ｒｐ−ＳＨ)同士が互いに結合して環状構造の基を形成してもよい。］
で表される化合物、もしくは、当該化合物を含有してなるポリチオール組成物と、ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレート、トリアリルイソシアヌレート、ジアリルカーボネート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ジアリルスルフィド、ジアリルジスルフィドからなる群より選ばれる１または２以上の、分子内に炭素−炭素不飽和二重結合を２個以上含有するポリエン化合物を反応、硬化させて得られる樹脂。
【請求項２】
請求項１に記載の樹脂からなる光学部材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高い屈折率を有する透明樹脂用の原料モノマーとして有用な、分子内にチオール基を２個以上有し、かつ、金属原子の中から選ばれる一種を分子内に含有する化合物、もしくは、該化合物を含有してなるポリチオール組成物と、分子内に炭素−炭素不飽和二重結合を２個以上含有するポリエン化合物を反応、硬化させて得られる樹脂、および、該樹脂からなる光学部材に関する。
【背景技術】
【０００２】
無機ガラスは透明性に優れ、光学異方性が小さいなどの諸物性に優れていることから、透明性材料として広い分野で使用されている。しかしながら、重くて破損しやすい、成型加工して製品を得る際の生産性が悪い等の短所があり、無機ガラスに代わる素材として透明性有機高分子材料（光学用樹脂）が使用されている。かかる光学用樹脂から得られる光学部材としては、例えば、視力矯正用眼鏡レンズやデジタルカメラなどの撮影機器用レンズ等のプラスチックレンズなどがあって、実用化され普及をみている。特に、視力矯正用眼鏡レンズの用途においては、無機ガラス製のレンズと比較して軽量で割れにくい、染色が可能でファッション性に富むなどの特長を生かして広く使用されている。
【０００３】
従来、眼鏡レンズに用いられる光学用樹脂としてジエチレングリコールビスアリルカーボネートを加熱下に注型重合して得られる架橋型樹脂（通称、ＤＡＣ樹脂）が実用化されており、透明性、耐熱性が良好で色収差が低いといった特徴から、汎用の視力矯正用プラスチック眼鏡レンズ用途において最も多く使用されてきた。しかしながら、屈折率が低い（ｎｄ＝１．５０）ためにプラスチックレンズの中心厚みや周辺の厚み（コバ厚）が大きくなり、着用感、ファッション性に劣るなどの問題があって、これら問題を解決し得る高屈折率のプラスチックレンズ用樹脂が求められ開発が行われた。
【０００４】
その流れの中にあって、ジイソシアネート化合物とポリチオール化合物を注型重合させて得られる硫黄原子を含有するポリチオウレタンは、透明性、耐衝撃性に優れ、高屈折率（ｎｄ＝１．６〜１．７）で、かつ、色収差も比較的低いなどの極めて優れた特徴を実現し、薄厚、軽量の高品質な視力矯正用プラスチック眼鏡レンズの用途で使用されてきている。
【０００５】
一方、さらに高い屈折率を有する光学用樹脂を追求する流れの中で、エピスルフィド基を有する化合物を重合させて得られる透明性樹脂（特許文献１、特許文献２）やＳｅなどの金属含有化合物を重合させて得られる樹脂（特許文献３、特許文献４）などいつくかの提案がなされている。また最近では、プラスチックレンズとして必要な諸特性（透明性、熱的特性、機械的特性など）を有しつつ、かつ、屈折率（ｎｄ）１．７を超える高屈折率の光学用樹脂が求められ開発が行われている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平９−１１０９７９号公報
【特許文献２】特開平１１−３２２９３０号公報
【特許文献３】特開平１１−１４００４６号公報
【特許文献４】特開２００１−２９６４０２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、プラスチックレンズなどの光学部材に必要な諸特性（透明性、熱的特性、機械的特性など）を有しつつ、かつ、屈折率（ｎｄ）１．７を超える非常に高い屈折率を与える重合性を有する化合物、該化合物を重合して得られる樹脂ならびに該樹脂からなる光学部材を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは上記課題を解決するため、鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される化合物、もしくは当該化合物を含有してなるポリチオール組成物と、ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレート、トリアリルイソシアヌレート、ジアリルカーボネート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ジアリルスルフィド、ジアリルジスルフィドからなる群より選ばれた１または２以上の、分子内に炭素−炭素不飽和二重結合を２個以上含有するポリエン化合物を反応、硬化させて得られる樹脂に関する。
【００１０】
【化１】
0005503568.tif 000002
【００１１】
［式中、ＭはＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｔｉ原子またはＧｅ原子を表し、
Ｒｐはそれぞれ独立に二価の有機基を表し、互いに結合して環状構造の基を形成してもよく、
Ｘｐはそれぞれ独立に、硫黄原子または酸素原子を表し、
Ｙｑはそれぞれ独立に、一価の無機または有機基を表し、
ｍは２〜ｎの整数を表し、ｎは金属原子Ｍの価数を表し、
また、−(−Ｘｐ−Ｒｐ−ＳＨ)同士が互いに結合して環状構造の基を形成してもよい。］
【００１２】
さらには、前記樹脂からなる光学部材に関する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の化合物を重合して得られる樹脂は、高い透明性、良好な耐熱性と機械的強度を有しつつ、かつ、屈折率（ｎｄ）１．７を超える高屈折率を有しており、プラスチックレンズなどの光学部材に使用される樹脂として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の化合物は、
分子内にチオール基を２個以上有し、かつ、金属原子の中から選ばれる一種を分子内に含有することを化学構造上の特徴とする化合物である。
【００１５】
上記の条件をみたすものであれば、特に制限はないが、具体的には以下の化合物、例えば、以下の一般式（１）の化合物が挙げられる。
【００１６】
本発明の化合物は、イソシアネート基や、ビニル基などの炭素−炭素不飽和二重結合を有する基と反応するチオール基を分子内に有することから、重合性化合物として有用である。後で詳しく述べるように、該化合物を用いて重合して得られる樹脂は透明性を有し、かつ、高屈折率である特徴を有している。
【００１７】
本発明の化合物において、金属原子としては、所望の効果を発現するものであれば、特に限定されるものではないが、好ましくはＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｇｅ原子、Ｔｉ原子、Ｚｎ原子、Ａｌ原子、Ｆｅ原子、Ｃｕ原子、Ｐｔ原子、Ｐｂ原子、Ａｕ原子またはＡｇ原子が挙げられ、より好ましくはＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｔｉ原子またはＧｅ原子である。
【００１８】
本発明の化合物の好ましい態様としては、一般式（１）で表される化合物である。
【００１９】
【化２】
0005503568.tif 000003
【００２０】
［式中、ＭはＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｔｉ原子またはＧｅ原子を表し、
Ｒｐはそれぞれ独立に二価の有機基を表し、互いに結合して環状構造の基を形成してもよく、
Ｘｐはそれぞれ独立に、硫黄原子または酸素原子を表し、
Ｙｑはそれぞれ独立に、一価の無機または有機基を表し、
ｍは２〜ｎの整数を表し、ｎは金属原子Ｍの価数を表し、
ｐは１〜ｍの整数を表し、ｑは１〜ｎ−ｍの整数を表し、
また、ｍが２以上の場合、−(−Ｘｐ−Ｒｐ−ＳＨ)同士が互いに結合して環状構造の基を形成してもよい。］
【００２１】
一般式（１）において、Ｍは、Ｓｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｔｉ原子またはＧｅ原子を表す。
【００２２】
一般式（１）において、Ｒｐはそれぞれ独立に二価の有機基を表し、互いに結合して環状構造の基を形成してもよい。
【００２３】
かかる二価の有機基としては、具体的には例えば、二価の鎖状または環状の脂肪族基、芳香族基または芳香族−脂肪族基であって、好ましくは、二価の炭素数１〜２０の鎖状脂肪族基、炭素数３〜２０の環状脂肪族基、炭素数５〜２０の芳香族基、炭素数６〜２０の芳香族−脂肪族基が挙げられる。
【００２４】
より具体的には、好ましくはメチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基等の炭素数１〜２０の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基、フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５〜２０の芳香族基、−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ３（Ｃｌ）−ＣＨ２−基、−Ｃ１０Ｈ６−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ１０Ｈ６−ＣＨ２−基、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２ＣＨ２−基等の置換または無置換の炭素数６〜２０の芳香族−脂肪族基であり、より好ましくはメチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等の炭素数１〜６の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基、フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５〜１５の芳香族基、−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ３（Ｃｌ）−ＣＨ２−基、−Ｃ１０Ｈ６−ＣＨ２−基、−ＣＨ２−Ｃ１０Ｈ６−ＣＨ２−基、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２ＣＨ２−基等の置換または無置換の炭素数６〜１５の芳香族−脂肪族基である。
【００２５】
かかる二価の有機基は、基中に炭素原子、水素原子以外のヘテロ原子を含有していても良い。かかるヘテロ原子としては、酸素原子または硫黄原子が挙げられる。本発明の所望の効果を考慮すると、該基中に硫黄原子を含有していることは好ましい。
【００２６】
一般式（１）において、Ｘｐはそれぞれ独立に硫黄原子または酸素原子を表す。本発明の所望の効果である高屈折率であることを鑑みると、Ｘｐとして、硫黄原子はより好ましい。
【００２７】
一般式（１）において、Ｙｑはそれぞれ独立に一価の無機または有機基を表す。
かかる基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アリール基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基が示され、より具体的には、ハロゲン原子、水酸基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルキルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリールチオ基が示される。
【００２８】
具体的にはハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
置換または無置換のアルキル基として、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、等の総炭素数１〜１０の直鎖アルキル基、
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルブチル基  １−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基  ４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−ｉｓｏ−ブチルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−３−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１，１，３−��リメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，３−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペンチル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，３−ジメチルブチル基、２−エチル−１，１−ジメチルブチル基、２−エチル−１，２−ジメチルブチル基、２−エチル−１，３−ジメチルブチル基、２−エチル−２，３−ジメチルブチル基等の総炭素数３〜１０の分岐アルキル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、メトキシシクロペンチル基、メトキシシクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基等の総炭素数５〜１０の飽和環状アルキル基、
【００２９】
置換または無置換のアリール基として、
フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数２０以下の芳香族炭化水素、
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メチル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナフチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−１−ナフチル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基等の総炭素数２０以下のアルキル置換アリール基、
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メトキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１−ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリール基、
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチル基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチル基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチル基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチル基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリール基、
２，３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメトキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリール基、
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリール基、
【００３０】
置換または無置換のアルキルオキシ基として
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基等の総炭素数１〜１０以下の直鎖または分岐のアルコキシ基、
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等総炭素数５〜１０以下のシクロアルコキシ基、
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ−プロポキシメトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシメトキシ基、ｎ−プロポキシエトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシエトキシ基、ｎ−ブトキシエトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ基、ｎ−ペンチルオキシエトキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシエトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシエトキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシエトキシ基、ｎ−ヘプチルオキシエトキシ基等の総炭素数１〜１０以下のアルコキシアルコキシ基、ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基、
【００３１】
置換または無置換のアルキルチオ基として
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、３，５，５−トリメチルヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、ｎ−ノニルチオ基等の総炭素数１〜１０以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基、
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等総炭素数５〜１０以下のシクロアルキルチオ基、
メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ−プロポキシエチルチオ基、ｉｓｏ−プロポキシエチルチオ基、ｎ−ブトキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ブトキシエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルチオ基、ｎ−ペンチルオキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシエチルチオ基、ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシエチルチオ基、ｎ−ヘプチルオキシエチルチオ基等の総炭素数１〜１０以下のアルコキシアルキルチオ基、ベンジルチオ基などのアラルキルチオ基、
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基、ｎ−ペンチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオエチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオエチルチオ基、ｎ−ヘプチルチオエチルチオ基等の総炭素数１〜１０以下のアルキルチオアルキルチオ基、
【００３２】
置換または無置換のアリールオキシ基として
フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキシルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、２−メチル−１−ナフチルオキシ基、３−メチル−１−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−メチル−１−ナフチルオキシ基、７−メチル−１−ナフチルオキシ基、８−メチル−１−ナフチルオキシ基、１−メチル−２−ナフチルオキシ基、３−メチル−２−ナフチルオキシ基、４−メチル−２−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基、７−メチル−２−ナフチルオキシ基、８−メチル−２−ナフチルオキシ基、２−エチル−１−ナフチルオキシ基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，４，５−トリメチルフェニルオキシ基等の総炭素数２０以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基、
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフェニルオキシ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、３−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、５−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、１−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、３−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、５−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−エトキシ−１−ナフチルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリールオキシ基、
２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフェニルオキシ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリールオキシ基、
２，３，４−トリメトキシフェニルオキシ基、２，３，５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，３，６−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，６−トリメトキシフェニルオキシ基、３，４，５−トリメトキシフェニルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリールオキシ基、
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリールオキシ基、
【００３３】
置換または無置換のアリールチオ基として
フェニルチオ基、ナフチルチオ基、アンスラニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ基、シクロヘキシルフェニルチオ基、オクチルフェニルチオ基、２−メチル−１−ナフチルチオ基、３−メチル−１−ナフチルチオ基、４−メチル−１−ナフチルチオ基、５−メチル−１−ナフチルチオ基、６−メチル−１−ナフチルチオ基、７−メチル−１−ナフチルチオ基、８−メチル−１−ナフチルチオ基、１−メチル−２−ナフチルチオ基、３−メチル−２−ナフチルチオ基、４−メチル−２−ナフチルチオ基、５−メチル−２−ナフチルチオ基、６−メチル−２−ナフチルチオ基、７−メチル−２−ナフチルチオ基、８−メチル−２−ナフチルチオ基、２−エチル−１−ナフチルチオ基、２，３−ジメチルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基、２，３，４−トリメチルフェニルチオ基、２，３，５−トリメチルフェニルチオ基、２，３，６−トリメチルフェニルチオ基、２，４，５−トリメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリメチルフェニルチオ基、３，４，５−トリメチルフェニルチオ基等の総炭素数２０以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基、
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシルオキシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキシフェニルチオ基、オクチルオキシフェニルチオ基、２−メトキシ−１−ナフチルチオ基、３−メトキシ−１−ナフチルチオ基、４−メトキシ−１−ナフチルチオ基、５−メトキシ−１−ナフチルチオ基、６−メトキシ−１−ナフチルチオ基、７−メトキシ−１−ナフチルチオ基、８−メトキシ−１−ナフチルチオ基、１−メトキシ−２−ナフチルチオ基、３−メトキシ−２−ナフチルチオ基、４−メトキシ−２−ナフチルチオ基、５−メトキシ−２−ナフチルチオ基、６−メトキシ−２−ナフチルチオ基、７−メトキシ−２−ナフチルチオ基、８−メトキシ−２−ナフチルチオ基、２−エトキシ−１−ナフチルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリールチオ基、
２，３−ジメトキシフェニルチオ基、２，４−ジメトキシフェニルチオ基、２，５−ジメトキシフェニルチオ基、２，６−ジメトキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、３，６−ジメトキシフェニルチオ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリールチオ基、
２，３，４−トリメトキシフェニルチオ基、２，３，５−トリメトキシフェニルチオ基、２，３，６−トリメトキシフェニルチオ基、２，４，５−トリメトキシフェニルチオ基、２，４，６−トリメトキシフェニルチオ基、３，４，５−トリメトキシフェニルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリールチオ基、
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリールチオ基、
等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【００３４】
かかるＹｑにおいて好ましくは水素原子、ハロゲン原子として、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
置換または無置換のアルキル基として、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、等の総炭素数１〜６の直鎖アルキル基、
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、等の総炭素数３〜６の分岐アルキル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、等の総炭素数５〜６の飽和環状アルキル基、
【００３５】
置換または無置換のアリール基として、
フェニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数１２以下の芳香族炭化水素、
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基等の総炭素数１２以下のアルキル置換アリール基、
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリール基、
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリール基、
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリール基、
【００３６】
置換または無置換のアルキルオキシ基として
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基等の総炭素数１〜６以下の直鎖または分岐のアルコキシ基、  シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等総炭素数５〜６以下のシクロアルコキシ基、
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ−プロポキシメトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシメトキシ基、ｎ−プロポキシエトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシエトキシ基、ｎ−ブトキシエトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ基等の総炭素数１〜６以下のアルコキシアルコキシ基、
【００３７】
置換または無置換のアルキルチオ基として
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオ基等の総炭素数１〜６以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基、
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等総炭素数５〜６以下のシクロアルキルチオ基、
メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ−プロポキシエチルチオ基、ｉｓｏ−プロポキシエチルチオ基、ｎ−ブトキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ブトキシエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルチオ基等の総炭素数１〜６以下のアルコキシアルキルチオ基、
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基等の総炭素数１〜６以下のアルキルチオアルキルチオ基、
【００３８】
置換または無置換のアリールオキシ基として
フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキシルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，４，５−トリメチルフェニルオキシ基等の総炭素数１２以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基、
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリールオキシ基、
２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフェニルオキシ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリールオキシ基、
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールオキシ基、
【００３９】
置換または無置換のアリールチオ基として
フェニルチオ基、ナフチルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ基、シクロヘキシルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基、２，３，４−トリメチルフェニルチオ基、２，３，５−トリメチルフェニルチオ基、２，３，６−トリメチルフェニルチオ基、２，４，５−トリメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリメチルフェニルチオ基、３，４，５−トリメチルフェニルチオ基等の総炭素数１２以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基、
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシルオキシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキシフェニルチオ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリールチオ基、
２，３−ジメトキシフェニルチオ基、２，４−ジメトキシフェニルチオ基、２，５−ジメトキシフェニルチオ基、２，６−ジメトキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、３，６−ジメトキシフェニルチオ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルチオ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリールチオ基、
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールチオ基、
であり、
【００４０】
より好ましくは、水素原子、
ハロゲン原子として、塩素原子、臭素原子、
置換または無置換のアルキル基として、
メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基等の総炭素数１〜３の直鎖または分岐アルキル基、
【００４１】
置換または無置換のアリール基として、
フェニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数１２以下の芳香族炭化水素、
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基等の総炭素数９以下のアルキル置換アリール基、
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリール基、
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリール基、
【００４２】
置換または無置換のアルキルオキシ基として
メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基等の総炭素数１〜３以下の直鎖または分岐のアルコキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等総炭素数５〜６以下のシクロアルコキシ基、
【００４３】
置換または無置換のアルキルチオ基として
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基等の総炭素数１〜３以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基、
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等総炭素数５〜６以下のシクロアルキルチオ基、
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基等の総炭素数１〜６以下アルキルチオアルキルチオ基、
【００４４】
置換または無置換のアリールオキシ基として
フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基等の総炭素数９以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基、
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリールオキシ基、
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールオキシ基、
【００４５】
置換または無置換のアリールチオ基として
フェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基等の総炭素数９以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基、
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリールチオ基、
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールチオ基、
である。
【００４６】
一般式（１）において、ｍは２〜ｎの整数を表す。かかるｍとして、好ましくは、整数ｎまたはｎ−１であり、より好ましくは、整数ｎである。
【００４７】
本願において、一般式（１）におけるｍは、金属原子Ｍの価数ｎにより、通常、２〜４の整数である。
【００４８】
一般式（１）において、ｎは金属原子Ｍの価数を表す。
すなわち、例えば、ＭがＳｎ原子またはＴｉ原子である場合、ｎ＝２または４であり、好ましくは、整数４を表す。またＭがＺｒ原子、Ｓｉ原子、Ｇｅ原子である場合、ｎ＝４である。
【００４９】
一般式（１）におけるｎとして、好ましくは、２〜４の整数であり、より好ましくは、２または４の整数である。
【００５０】
一般式（１）において、ｐは１〜ｍの整数を表す。また、一般式（１）において、ｑは１〜ｎ−ｍの整数を表す。
すなわち、例えば、Ｍが４価のＳｎ原子であって（ｎ＝４）、かつ、ｍ＝４である場合、ｐは基ごとに整数１〜４のそれぞれの数字を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４の四種類の基を有する。上述した通り、これらのＲ１〜Ｒ４基は、同一の基であってもよく、互いに独立に異なる基であってもよい。また、例えば、Ｒ１とＲ２、または／および、Ｒ３とＲ４とで互いに結合して環状構造の基を形成してもよい。
また、例えば、Ｍが４価のＳｎ原子であって（ｎ＝４）、かつ、ｍ＝２である場合、ｐは基ごとに整数１〜２のそれぞれの数字を表し、Ｒ１およびＲ２の二種類の基を有し、上記同様に、これらＲ１およびＲ２は、同一の基であってもよく、互いに独立に異なる基であってもよい。また、例えば、Ｒ１とＲ２とで互いに結合して環状構造の基を形成してもよい。
この時ｑは１〜２の数字を表し、Ｙ１およびＹ２の二種類の基を有する。上述した通り、これらのＹ１およびＹ２基は、同一の基であってもよく、互いに独立に異なる基であってもよい。
【００５１】
また、一般式（１）において、ｍが２以上の場合、−(−Ｘｐ−Ｒｐ−ＳＨ)同士が互いに結合して環状構造の基を形成してもよい。
【００５２】
この場合、末端のＳＨ基同士が、直接結合(単結合)するか、若しくは炭素原子、酸素原子、硫黄原子等の原子または有機基等からなる連結基を介して結合してもよい。
【００５３】
また、途中のＲｐ基同士、若しくは一方の末端のＳＨ基ともう一方の途中のＲｐ基が直接結合(単結合)するか、若しくは、前記と同様の連結基を介して結合しても構わない。
【００５４】
上記の連結基としては、具体的には例えば、前記した二価の有機基として記載されたものが挙げられる。
【００５５】
一般式（１）で表される化合物としては、代表的には、例えば下記化合物が例示されるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５６】
【表１−１】
0005503568.tif 000004
【００５７】
【表１−２】
0005503568.tif 000005
【００５８】
一般式（１）で表される化合物に代表される、分子内にチオール基を２個以上有し、かつ、金属原子の中から選ばれる一種を分子内に含有する本発明の化合物は、代表的には、例えば、一般式（２）で示される金属ハロゲン化物と、分子内に２個以上のチオ−ル基を含有するポリチオール化合物との反応により製造される。
【００５９】
【化３】
0005503568.tif 000006
【００６０】
（式中、Ｍ、Ｙ、ｍ、ｎおよびｑは前記に同じであり、Ｚはハロゲン原子を表す）
【００６１】
一般式（２）で表される金属化合物は、工業原料または試薬として入手可能である。
【００６２】
ポリチオール化合物としては既知の化合物が好適に用いられ、該化合物は、代表的には、例えば、特開２００１−３４２２５２号公報、特開２００１−３４２１７２号公報、特開平９−５２３９１号公報、特開平１−２１５９８４号公報等に記載の方法に従って製造される。もちろん、これらポリチオール化合物のうち一部化合物については工業原料または試薬として入手可能である。
【００６３】
以下、一般式（２）で表される金属ハロゲン化物と、該ポリチオール化合物との反応により、一般式（１）に代表される本発明の化合物を製造する方法について、以下、述べる。
【００６４】
反応は無溶媒で行ってもよく、あるいは、反応に不活性な有機溶媒の存在下に行ってもよい。かかる有機溶媒としては、反応に不活性な有機溶媒であれば特に限定するものではなく、石油エーテル、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの含塩素系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドなど非プロトン性極性溶媒などが例示される。
【００６５】
反応温度は、特に制限するものではないが、通常、−７８℃〜２００℃の範囲であり、好ましくは、−７８℃〜１００℃である。
【００６６】
反応時間は反応温度により影響されるが、通常、数分から１００時間である。
【００６７】
反応における、一般式（２）で表される化合物と、原料のポリチオール化合物の使用量は、特に限定するものではないが、通常、一般式（２）で表される化合物１モルに対して、該ポリチオール化合物の使用量は、０．０１〜１００モルである。
【００６８】
好ましくは、０．１モル〜５０モルであり、より好ましくは、０．５モル〜２０モルである。
【００６９】
反応を実施するに際し、反応を効率よく行うために、生成するハロゲン化水素の捕捉剤として塩基性化合物を用いることは好ましい。かかる塩基性化合物として、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、重炭酸リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセンなどの有機塩基が例示される。
【００７０】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、所望に応じて、精製して単一化合物として取り出して使用してもよく、あるいは、原料のポリチオール化合物、一般式（１）であって他の異なる構造を有する化合物、または、オリゴマー状のポリチオール化合物等の副生成物などを含有している組成物のままで使用してもよい。
【００７１】
本発明のポリチオール組成物は、上記反応で得られる分子内にチオール基を２個以上含有し、かつ、金属原子の中から選ばれた一種を分子内に含有するチオール化合物を必須成分として含有してなる組成物であり、必須成分以外の他のチオール化合物を含んでいてもよい。
【００７２】
他のチオール化合物として、例えば、メタンジチオール、エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、テトラキス（メルカプトメチル）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物、１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール、１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール化合物、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピル）エタン、１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス［（２−メルカプトエチル）チオ］−３−メルカプトプロパン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、ビス（１，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール化合物、３，４−チオフェンジチオール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、グリセリンジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−４−メルカプトシクロヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノール、２−メルカプトハイドロキノン、４−メルカプトフェノール、３，４−ジメルカプト−２−プロパノール、１，３−ジメルカプト−２−プロパノール、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、１，２−ジメルカプト−１，３−ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）、ジペンタエリスリトールペンタキス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチルチオ−３−メルカプトエチルチオベンゼン等のメルカプト基以外にヒドロキシ基を含有する化合物が挙げられる。さらには、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用してもよい。
【００７３】
本発明のポリチオール組成物において、該組成物を構成する各成分の割合は特に限定されないが、好ましくは以下の通りである。
【００７４】
すなわち、本発明のポリチオール組成物の総重量中における、本発明の請求項１のチオール化合物の含有量は、特に限定するものではないが、通常、１０重量％以上であり、好ましくは、２０重量％以上であり、より好ましくは、３０重量％以上であり、さらに好ましくは、５０重量％以上である。
【００７５】
本発明のポリチオール組成物総重量中における、その他のチオール化合物の含有量は、特に限定するものではないが、通常、８０重量％以下であり、好ましくは、７０重量％以下であり、より好ましくは、６０重量％以下であり、さらに好ましくは、４０重量％以下である。
【００７６】
本発明の重合組成物とは、分子内にチオール基を２個以上有し、かつ、金属原子の中から選ばれる一種を分子内に含有する化合物を含むものであれば良く、その他の成分については、特に制限されるものではない。本発明のポリチオール化合物は、それ自体のみでも重合するものであり、好ましくは本発明のポリチオール化合物と反応して重合する成分であれば、特に制限されるものではない。また、この場合、一般式（１）で表される化合物を代表とする本発明の化合物を単独で用いてもよく、あるいは、異なる複数の化合物を併用しても差し支えない。
【００７７】
また本発明の重合組成物において、一般式（１）で表される化合物を含有することが好ましい。
【００７８】
本発明の重合性組成物としてより好ましくは、（Ａ）分子内にチオール基を２個以上含有し、かつ、金属原子の中から選ばれた一種を分子内に含有するチオール化合物、もしくは、該チオール化合物を必須成分として含有してなるポリチオール組成物と、（Ｂ）チオール基と反応する官能基を有する化合物を含んでなる。
【００７９】
ここで（Ｂ）チオール基と反応する官能基を有する化合物としては、イソ（チオ）シアネート化合物、（チオ）エポキシ化合物、あるいは、（メタ）アクリル基、ビニル基などの炭素−炭素不飽和二重結合を有する化合物（以下、エン化合物と称する）などが挙げられる。
【００８０】
かかる化合物としては、特に限定するものではなく、例えば、特開２００１−３４２２５２号公報等に示される、イソ（チオ）シアネート化合物、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、（チオ）エポキシ化合物、（メタ）アクリレート化合物、ビニル化合物などが使用される。
【００８１】
具体的には、イソ（チオ）シアネート化合物、ポリイソ（チオ）シアネート化合物として、例えば、ヘキサメチレンジイソシアナート、２，２−ジメチルペンタンジイソシアナート、２，２，４−トリメチルヘキサンジイソシアナート、ブテンジイソシアナート、１，３−ブタジエン−１，４−ジイソシアナート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、１，６，１１−ウンデカントリイソシアナート、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアナート、１，８−ジイソシアナト−４−イソシアナトメチルオクタン、ビス（イソシアナトエチル）カーボネート、ビス（イソシアナトエチル）エーテル、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアナート、キシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナトエチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベンゼン、α，α，α'，α'−テトラメチルキシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）ナフタリン、ビス（イソシアナトメチルフェニル）エーテル、ビス（イソシアナトエチル）フタレート、２，６−ジ（イソシアナトメチル）フラン等の脂肪族ポリイソシアナート化合物、イソホロンジイソシアナート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、シクロヘキサンジイソシアナート、メチルシクロヘキサンジイソシアナート、４，４'−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、４，４'−メチレンビス（２−メチルシクロヘキシルイソシアナート）、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−〔２，２，１〕−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−〔２，２，１〕−ヘプタン、３，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアナート化合物、１，２−ジイソシアナトベンゼン、１，３−ジイソシアナトベンゼン、１，４−ジイソシアナトベンゼン、２，４−ジイソシアナトトルエン、エチルフェニレンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリイソシアナート、ベンゼントリイソシアナート、ビフェニルジイソシアナート、トルイジンジイソシアナート、４，４'−メチレンビス（フェニルイソシアナート）、４，４'−メチレンビス（２−メチルフェニルイソシアナート）、ビベンジル−４，４'−ジイソシアナート、ビス（イソシアナトフェニル）エチレン等の芳香族ポリイソシアナート化合物、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）スルフィド、ビス（イソシアナトヘキシル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）スルホン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン、１，５−ジイソシアナト−２−イソシアナトメチル−３−チアペンタン、１，２，３−トリス（イソシアナトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（イソシアナトエチルチオ）プロパン、３，５−ジチア−１，２，６，７−ヘプタンテトライソシアナート、２，６−ジイソシアナトメチル−３，５−ジチア−１，７−ヘプタンジイソシアナート、２，５−ジイソシアナートメチルチオフェン、４−イソシアナトエチルチオ−２，６−ジチア−１，８−オクタンジイソシアナート等の含硫脂肪族ポリイソシアナート化合物、２−イソシアナトフェニル−４−イソシアナトフェニルスルフィド、ビス（４−イソシアナトフェニル）スルフィド、ビス（４−イソシアナトメチルフェニル）スルフィドなどの芳香族スルフィド系ポリイソシアナート化合物、ビス（４−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（２−メチル−５−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３−メチル−５−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３−メチル−６−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４−メチル−５−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３−メトキシ−４−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４−メトキシ−３−イソシアナトフェニル）ジスルフィドなどの芳香族ジスルフィド系ポリイソシアナート化合物、２，５−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソシアナトメチルテトラヒドロチオフェン、３，４−ジイソシアナトメチルテトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ジイソシアナトメチル−１，４−ジチアン、４，５−ジイソシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，３−ジチオラン、４，５−ジイソシアナトメチル−２−メチル−１，３−ジチオラン等の含硫脂環族ポリイソシアナート化合物、１，２−ジイソチオシアナトエタン、１，６−ジイソチオシアナトヘキサン等の脂肪族ポリイソチオシアナート化合物、シクロヘキサンジイソチオシアナート等の脂環族ポリイソチオシアナート化合物、１，２−ジイソチオシアナトベンゼン、１，３−ジイソチオシアナトベンゼン、１，４−ジイソチオシアナトベンゼン、２，４−ジイソチオシアナトトルエン、２，５−ジイソチオシアナト−ｍ−キシレン、４，４'−ジイソチオシアナトビフェニル、４，４'−メチレンビス（フェニルイソチオシアナート）、４，４'−メチレンビス（２−メチルフェニルイソチオシアナート）、４，４'−メチレンビス（３−メチルフェニルイソチオシアナート）、４，４'−イソプロピリデンビス（フェニルイソチオシアナート）、４，４'−ジイソチオシアナトベンゾフェノン、４，４'−ジイソチオシアナト−３，３'−ジメチルベンゾフェノン、ビス（４−イソチオシアナトフェニル）エーテル等の芳香族ポリイソチオシアナート化合物、さらには、１，３−ベンゼンジカルボニルジイソチオシアナート、１，４−ベンゼンジカルボニルジイソチオシアナート、（２，２−ピリジン）−４，４−ジカルボニルジイソチオシアナート等のカルボニルポリイソチオシアナート化合物、チオビス（３−イソチオシアナトプロパン）、チオビス（２−イソチオシアナトエ���ン）、ジチオビス（２−イソチオシアナトエタン）等の含硫脂肪族ポリイソチオシアナート化合物、１−イソチオシアナト−４−［（２−イソチオシアナト）スルホニル］ベンゼン、チオビス（４−イソチオシアナトベンゼン）、スルホニルビス（４−イソチオシアナトベンゼン）、ジチオビス（４−イソチオシアナトベンゼン）等の含硫芳香族ポリイソチオシアナート化合物、２，５−ジイソチオシアナトチオフェン、２，５−ジイソチオシアナト−１，４−ジチアン等の含硫脂環族ポリイソチオシアナート化合物、１−イソシアナト−６−イソチオシアナトヘキサン、１−イソシアナト−４−イソチオシアナトシクロヘキサン、１−イソシアナト−４−イソチオシアナトベンゼン、４−メチル−３−イソシアナト−１−イソチオシアナトベンゼン、２−イソシアナト−４，６−ジイソチオシアナト−１，３，５−トリアジン、４−イソシアナトフェニル−４−イソチオシアナトフェニルスルフィド、２−イソシアナトエチル−２−イソチオシアナトエチルジスルフィド等のイソシアナト基とイソチオシアナト基を有する化合物等が挙げられる。
【００８２】
さらに、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も使用できる。
【００８３】
（チオ）エポキシ化合物として、例えば、ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−１−（２，３ーエピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−トリス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス｛［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル｝−２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス｛［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル｝エタン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物、及び、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス｛［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル｝−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物、及び、１，２−ビス（２、３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２、３−エピチオプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］スルフォン、４，４'−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族２，３−エピチオプロピルチオ化合物等、更に３−メルカプトプロピレンスルフィド、４−メルカプトブテンスルフィド等メルカプト基含有エピチオ化合物等を挙げることができる。
【００８４】
（メタ）アクリレート化合物、ビニル化合物として、例えば、ベンジル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、チオグリシジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイロキシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイロキシエトキシエトキシフェニル）プロパン、ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、ビス（４−（メタ）アクリロイロキシエトキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−（メタ）アクロキシエトキシエトキシフェニル）メタン、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート化合物、（メタ）アクリロイルチオエタン、（メタ）アクリロイルチオメチルベンゼン、１，２−ビス［（メタ）アクリロイルチオ］エタン、１，３−ビス［（メタ）アクリロイルチオ］プロパン、１，４−ビス［（メタ）アクリロイルチオ］ブタン、１，６−ビス［（メタ）アクリロイルチオ］ヘキサン、ビス［２−（メタ）アクリロイルチオエチル］エーテル、ビス［２−（メタ）アクリロイルチオエチル］スルフィド、ビス［２−（メタ）アクリロイルチオエチルチオ］メタン、１，２−ビス［２−（メタ）アクリロイルチオエチルチオ］−３−（メタ）アクリロイルチオプロパン、チオグリシジルチオ（メタ）アクリレート、グリシジルチオ（メタ）アクリレート、１，２−ビス［（メタ）アクリロイルチオ］ベンゼン、１，３−ビス［（メタ）アクリロイルチオ］ベンゼン、１，４−ビス［（メタ）アクリロイルチオ］ベンゼン、１，２−ビス［（メタ）アクリロイルチオメチル］ベンゼン、１，３−ビス［（メタ）アクリロイルチオメチル］ベンゼン、１，４−ビス［（メタ）アクリロイルチオメチル］ベンゼン、１，２−ビス［２−（メタ）アクリロイルチオエチルチオメチル］ベンゼン、１，３−ビス［２−（メタ）アクリロイルチオエチルチオメチル］ベンゼン、１，４−ビス［２−（メタ）アクリロイルチオエチルチオメチル］ベンゼン等のチオ（メタ）アクリレート化合物、アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレート、トリアリルイソシアヌレート、ジアリルカーボネート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ジアリルスルフィド、ジアリルジスルフィド等のアリル化合物、スチレン、クロロスチレン、メチルスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、ジビニルベンゼン、３，９−ジビニルスピロビ（ｍ−ジオキサン）等のビニル化合物、ジイソプロペニルベンゼン等が挙げられる。
【００８５】
本発明の所望の目的である、屈折率などの光学特性、耐衝撃性などの機械的特性を考慮すると、該化合物の中でも、イソシアネート化合物、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、（チオ）エポキシ化合物が好ましい。
【００８６】
チオール基と反応するこれらの官能基を有する化合物は、単独でも用いてもよく、あるいは、異なる複数の化合物を併用しても差し支えない。
【００８７】
本発明においては、（Ａ）分子内にチオール基を２個以上含有し、かつ、金属原子の中から選ばれた一種を分子内に含有するチオール化合物、もしくは、該チオール化合物を必須成分として含有してなるポリチオール組成物と（Ｂ）ポリイソシアネート化合物を含有する重合性組成物、又は、（Ａ）分子内にチオール基を２個以上含有し、かつ、金属原子の中から選ばれた一種を分子内に含有するチオール化合物、もしくは、該チオール化合物を必須成分として含有してなるポリチオール組成物と（Ｂ）分子内に炭素−炭素不飽和二重結合を２個以上含有するポリエン化合物を含有する重合性組成物が好ましい態様として挙げられる。
【００８８】
本発明の重合性組成物においては、当該組成物を構成する各成分の割合は特に限定されないが、好ましくは以下の通りである。すなわち、該組成物総重量中における、（Ａ）成分の含有量は、特に限定するものではないが、通常、１０重量％以上であり、好ましくは、２０重量％以上であり、より好ましくは、３０重量％以上であり、さらに好ましくは、４０重量％以上である。
【００８９】
また該組成物総重量中における、（Ｂ）成分の含有量は、特に限定するものではないが、通常、１０重量％以上であり、好ましくは、２０重量％以上であり、より好ましくは、３０重量％以上であり、さらに好ましくは、４０重量％以上である。
【００９０】
本発明の重合性組成物は、本発明の所望の効果を損なわない範囲において、上記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分以外の、他の重合性化合物を含有してもよい。
【００９１】
かかる重合性化合物としては、公知の各種重合性モノマーまたは重合性オリゴマーが挙げられ、例えば、（メタ）アクリル酸エステル化合物、ビニル化合物などの炭素−炭素不飽和二重結合を有する化合物、エポキシ化合物、エピスルフィド化合物、オキセタン化合物、チエタン化合物などが例示される。
【００９２】
より詳しく述べると、本発明の重合性組成物が（Ａ）分子内にチオール基を２個以上含有し、かつ、金属原子の中から選ばれた一種を分子内に含有するチオール化合物、もしくは、該チオール化合物を必須成分として含有してなるポリチオール組成物と（Ｂ）ポリイソシアネート化合物を含有する重合性組成物である場合、他の重合性化合物としては、（メタ）アクリル酸エステル化合物、ビニル化合物などの炭素−炭素不飽和二重結合を有する化合物、エポキシ化合物、エピスルフィド化合物、オキセタン化合物、チエタン化合物などが挙げられる。
【００９３】
また、本発明の重合性組成物が、（Ａ）分子内にチオール基を２個以上含有し、かつ、金属原子の中から選ばれた一種を分子内に含有するチオール化合物、もしくは、該チオール化合物を必須成分として含有してなるポリチオール組成物と（Ｂ）分子内に炭素−炭素不飽和二重結合を２個以上含有するポリエン化合物を含有する重合性組成物である場合、他の重合性組成物としては、好ましくは、エポキシ化合物、エピスルフィド化合物、オキセタン化合物、チエタン化合物などが挙げられる。
【００９４】
本発明の重合性組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に占める、これら他の重合性化合物の含有量は、特に制限はないが、通常、９０重量％以下であり、好ましくは、８０重量％以下であり、より好ましくは、７０重量％以下であり、さらに好ましくは、５０重量％以下である。
【００９５】
本発明の重合性組成物には、得られる樹脂の光学特性、耐衝撃性や比重などの諸物性を調整するため、もしくは、重合性組成物の粘度や取り扱い性などを調整するためなどの目的で、種々の樹脂改質剤を加えてもよい。
【００９６】
また本発明の重合性組成物を製造する際には、本発明の効果を損なわない範囲内で所望に応じて、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、ブルーイング剤、染料、流動調節剤、充填剤、内部離型剤などの種々の物質を添加してもよい。
【００９７】
本発明の重合性組成物を重合させる際には、重合反応の速度を調整する目的で、必要に応じて公知の反応触媒を添加してもよい。かかる反応触媒としては、例えば、ポリ（チオ）イソシアネート化合物を用いた（チオ）ウレタン化反応の場合には、ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンジクロライド、ジメチルチンジクロライド等のスズ化合物、３級アミンなどのアミン化合物が例示される。チオ（エポキシ）化合物との重合反応の場合には、アミン化合物、ホスフィン化合物、ルイス酸化合物、ラジカル重合触媒、カチオン重合触媒などが例示される。エン化合物との重合反応の場合には、ラジカル重合触媒、光増感剤などが例示される。
【００９８】
かかる重合触媒の使用量は、重合性組成物の組成、重合条件などによって影響されるため、特に限定されるものではないが、重合性組成物中に含まれる全重合性化合物１００重量部に対して、０．０００１〜１０重量部であり、好ましくは、０．００１〜５重量部であり、より好ましくは、０．００５〜３重量部である。
また、前記重合触媒を複数併用しても差し支えない。
【００９９】
本発明の重合性組成物の製造方法として、代表的には、本発明のチオール化合物またはポリチオール組成物とチオール基と反応する官能基を有する化合物とを混合して、さらに必要に応じて種々の重合性化合物を併用して、調整した混合液に、重合触媒、必要に応じて種々の添加剤を加えた後、混合、溶解させる方法が挙げられる。該重合性組成物は、減圧下など適当な方法によって、十分に脱気することが好ましい。さらに、重合前に不溶物や異物などを濾過により除去した後、重合に使用されることが好ましい。
【０１００】
本発明の樹脂ならびに該樹脂からなる光学部材は、代表的な方法としては、上記重合性組成物を注型重合することにより得られる。
【０１０１】
すなわち、本発明の重合性組成物を成型用モールドに注入し、必要に応じて加熱して重合を行うことによって実施される。 該成型用モールドは、通常、テープまたはガスケットなどで保持された二枚のガラス板などで構成される。
【０１０２】
重合条件は、使用される重合性モノマーの種類、重合触媒の種類や量、成型用モールドの形状などによって影響されるので、限定されるものではないが、通常、重合温度は−２０〜２００℃であり、好ましくは、−２０〜１７０℃であり、より好ましくは、０〜１５０℃である。重合時間は、重合温度により影響されるが、通常、１〜１００時間である。
また必要に応じて、昇温や降温などを行って、いくつかの温度を組み合わせて重合を行うことも可能である。
【０１０３】
また、本発明の重合性組成物は、電子線、紫外線や可視光線などの活性エネルギー線を照射することによっても重合を行うことができる。重合の際には、必要に応じて、活性エネルギー線によって重合開始するラジカル重合触媒やカチオン重合触媒が用いられる。光重合の場合には光源として、例えば、高圧水銀灯、ハロゲンランプ、キセノンランプ、タングステンランプ、蛍光灯あるいは太陽光などが用いられる。重合で得られたレンズなどの光学部材は、必要に応じてアニール処理を施されてもよい。
【０１０４】
得られた光学レンズは、硬化後、必要に応じて、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、耐薬品性付与、防曇性付与あるいはファッション性付与等の改良を行うため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理（例えば、フォトクロミックレンズ化処理など）など公知の各種物理的または化学的処理を施すことができる。
【０１０５】
また本発明の重合性組成物を重合して得られる樹脂硬化物および光学部材は、高い透明性、良好な耐熱性と機械的強度を有しつつ、かつ、屈折率（ｎｄ）１．７を超える高屈折率を有している。
【０１０６】
本発明の光学部材としては、例えば、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズなどの各種プラスチックレンズ、回折光学素子、発光ダイオード（ＬＥＤ）用封止材、光導波路、光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用接着剤、光学レンズなどに用いる反射防止膜、液晶表示装置部材（基板、導光板、フィルム、シートなど）に用いる透明性コーティングまたは透明性基板などが挙げられる。
【０１０７】
以下、製造例および実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
なお、ＳＨ価（ｍｅｑ／ｇ）は以下の様にして求めた。
【０１０８】
＜ＳＨ価（ｍｅｑ／ｇ）の測定法＞
試料約０．２ｇを正確に量りとり、メタノール／クロロホルム＝５０／５０（容量／容量）の混合溶媒５０ｍｌを加えて均一溶液とした。この溶液全量を０．１Ｎヨウ素溶液で滴定を行い、液の色が僅かに黄色を呈した点を終点として、以下に示す式より算出した。
【０１０９】
ＳＨ価（ｍｅｑ／ｇ）＝｛（Ａ−Ｂ）×ｆ×０．１｝／Ｓ
Ａ；試料の滴定に要した０．１Ｎヨウ素溶液の滴定量（ｍＬ）
Ｂ；空試験の滴定に要した０．１Ｎヨウ素溶液の滴定量（ｍＬ）
ｆ；０．１Ｎヨウ素溶液のファクター
Ｓ；試料採取量（ｇ）
【実施例１】
【０１１０】
［本発明の式（１−２）で表される化合物を含有するポリチオール組成物の製造］
攪拌機、温度計、および滴下ロートを備えた２リットルの反応容器に式（２−１）で示されるポリチオール化合物１２５．２ｇ（０．４８モル）および純水６００ｇを仕込み、攪拌下、２５℃で１０％ＮａＯＨ水溶液３２０ｇ（０．８０モル）を１時間かけて滴下した。続いて４０℃まで昇温し、１０％四塩化スズ水溶液５２０．８ｇ（０．２０モル）を４時間かけて滴下した。滴下終了後、そのままの温度でさらに４時間攪拌を行なった後、室温まで冷却した。この反応混合物にクロロホルム１０００ｍｌを装入し、有機層と水層に分液した。有機層はさらに純水８００ｍｌで２回洗浄した。得られた有機層は無水硫酸ナトリウム８０ｇを用いて乾燥後、溶媒を留去して式（１−２）を含む組成物１４９．２ｇを得た。
・ＳＨ価  ４．９０ｍｅｑ／ｇ。
【０１１１】
【化４】
0005503568.tif 000007
【実施例２】
【０１１２】
［本発明の式（１−２）で表される化合物の製造］
実施例１で得られた組成物の内８０ｇを用いてトルエンを展開液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して式（１−２）で示される化合物６０．０ｇを得た。
【０１１３】
＜本発明の重合性組成物の調製とその重合による樹脂硬化物の製造＞
実施例において製造した樹脂または光学部品（レンズ）の物性評価を下記の方法で行った。
・外観：目視および顕微鏡観察により色味、透明性、光学的な歪みの有無を確認した。
・屈折率：プルフリッヒ屈折計を用いて２０℃で測定した。
【実施例３】
【０１１４】
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに実施例１で製造した式（１−２）で表される化合物を含有するポリチオール組成物２４．０ｇおよびｍ−キシリレンジイソシアネート１１．０ｇを秤取し、重合触媒としてジブチル錫ジラウレート０．０３５ｇ、内部離型剤としてゼレックＵＮ（デュポン社製）０．０３５ｇを加えた後、攪拌して十分に混合した。得られた混合液をテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ３０〜１２０℃まで徐々に昇温し２０時間重合を行った。
【０１１５】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｄ＝１．７０２であった。
【実施例４】
【０１１６】
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに実施例２で製造した式（１−２）で表される化合物２７．０ｇおよびｍ−キシリレンジイソシアネート８．０ｇを秤取し、重合触媒としてジブチル錫ジラウレート０．０３５ｇ、内部離型剤としてゼレックＵＮ（デュポン社製）０．０３５ｇを加えた後、攪拌して十分に混合した。得られた混合液をテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ３０〜１２０℃まで徐々に昇温し２０時間重合を行った。
【０１１７】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｄ＝１．７２４であった。
【実施例５】
【０１１８】
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに実施例１で製造した式（１−２）で表される化合物を含有するポリチオール組成物２４．９ｇおよび式（２−２）で表されるトリアリルイソシアヌレート１０．１ｇを秤取し、重合触媒としてｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート（商品名  パーブチルＯ、日本油脂社製）０．０３５ｇを加えた後、攪拌して十分に混合した。得られた混合液をテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ３０〜１２０℃まで徐々に昇温し２０時間重合を行った。
【０１１９】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｄ＝１．７０１であった。
【０１２０】
【化５】
0005503568.tif 000008
【実施例６】
【０１２１】
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに実施例２で製造した式（１−２）で表される化合物２７．７ｇおよび式（２−２）で表されるトリアリルイソシアヌレート７．３ｇを秤取し、重合触媒としてｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート（商品名  パーブチルＯ、日本油脂社製）０．０３５ｇを加えた後、攪拌して十分に混合した。得られた混合液をテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ３０〜１２０℃まで徐々に昇温し２０時間重合を行った。
【０１２２】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｄ＝１．７１７であった。
【０１２３】
［比較例１］
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに式（２−１）で表される化合物１６．８ｇおよびｍ−キシリレンジイソシアネート１８．２ｇを秤取し、重合触媒としてジブチル錫ジラウレート０．０３５ｇ、内部離型剤としてゼレックＵＮ（デュポン社製）０．０３５ｇを加えた後、攪拌して十分に混合した。得られた混合液をテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ３０〜１２０℃まで徐々に昇温し２０時間重合を行った。
【０１２４】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｄ＝１．６６０であった。
【０１２５】
［比較例２］
室温（２５℃）下、ガラスビーカーに式（２−１）で表される化合物１７．９ｇおよび式（２−２）で表されるトリアリルイソシアヌレート１７．１ｇを秤取し、重合触媒としてｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート（商品名  パーブチルＯ、日本油脂社製）０．０３５ｇを加えた後、攪拌して十分に混合した。得られた混合液をテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気させた。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ該重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ３０〜１２０℃まで徐々に昇温し２０時間重合を行った。
【０１２６】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｄ＝１．６２６であった。
【産業上の利用可能性】
【０１２７】
本発明の重合性化合物を重合して得られる樹脂は、高い透明性、良好な耐熱性と機械的強度を有しつつ、かつ、屈折率（ｎｄ）１．７を超える高屈折率を有しており、プラスチックレンズなどの光学部材に用いられる樹脂として有用である。