(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造式（１）に示す顔料誘導体：
【化１】
0005439693.tif 000021
［式中、Ｑはフタロシアニン色素、キナクリドン色素、ジケトピロロピロ−ル色素、アントラキノン色素、キノフタロン色素のいずれかであり；
Ａ及びＢは、それぞれ独立して、構造式（２）又は構造式（３）に示す基であり、Ａ又はＢの一方のみが構造式（２）又は構造式（３）に示す基である場合には、他方は水酸基であり；
【化２】
0005439693.tif 000022
【化３】
0005439693.tif 000023
ｍは２又は３であり；
ｎは１又は２であり；
ＹはＮＨ又は酸素原子であり；
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、C1〜C4の直鎖アルキル基であり；
ｌは０又は１〜３の整数であり；
Ｚは窒素原子又は酸素原子であり、窒素原子の場合にはC1〜C4の直鎖アルキル基を有していてもよい］。
【請求項２】
構造式（１）において、ｎが１であり；
構造式（２）において、
ＹがＮＨであり；
ｍが２又は３であり；
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、メチル基又はエチル基である：
請求項１に記載の顔料誘導体。
【請求項３】
構造式（１）において、ｎが２であり；
構造式（２）において、
Ｙが酸素原子であり；
ｍが２であり；
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、ｎ−ブチル基である：
請求項１に記載の顔料誘導体。
【請求項４】
構造式（１）において、ｎが２であり；
構造式（３）において、
ｌが３であり；
Ｚが酸素原子である：
請求項１に記載の顔料誘導体。
【請求項５】
構造式（１）において、ｎが１であり；
構造式（３）において、
ｌが０であり；
Ｚが窒素原子であり、置換基としてメチル基を有する：
請求項１に記載の顔料誘導体。
【請求項６】
請求項１乃至５のいずれか１項に記載の顔料誘導体を含有する水系又は非水系顔料分散剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非凝集性に優れた顔料分散体を提供しうる顔料誘導体に関するものであり、特に塗料、インキ、インクジェットインク、カラートナー、カラーレジスト等の顔料分散体に適する顔料誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に顔料は、塗料やインキビヒクル中で分散された際に生じる凝集によって、流動性の悪化、他の顔料との混合時の色分れ、塗膜光沢の低下等、各種の好ましくない現象を生じることが多い。このような顔料の欠陥を改良する方法としては、界面活性剤、金属石鹸、各種樹脂等による顔料の表面処理や、有機顔料の各種の誘導体の利用等が提案されている。
【０００３】
例えば、特許文献１にはアゾ系色素のトリアジン系酸型誘導体が開示され、特許文献２にはアゾ系色素を除くアミノ基を有する有機顔料からのトリアジン系酸型誘導体の利用が開示されている。
【特許文献１】特開平７−１２６５４６号公報
【特許文献２】特開平９−１２２４７０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、未だに顔料の非凝集性改善効果及び誘導体の色相の鮮明性の点で、充分に満足しうる顔料誘導体が得られていないのが実情である。
【０００５】
本発明は、塗料、インキ、インクジェットインク、カラートナー、カラーレジスト等の水系又は非水系ビヒクル中における有機顔料の凝集に対し、顕著な改善効果を与える顔料誘導体、及びそのような顔料誘導体の製造方法の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は、鋭意研究を行った結果、上記問題点を解決する、実用上極めて有用な顔料誘導体の開発に成功し、本発明を完成させるに至った。
【０００７】
具体的に、本発明は、
構造式（１）に示す化合物を含有する顔料誘導体に関する：
【０００８】
【化１】
0005439693.tif 000002
【０００９】
［式中、Ｑは芳香環を有する有機色素残基であり；
Ａ及びＢは、それぞれ独立して、構造式（２）又は構造式（３）に示す基であり、Ａ又はＢの一方のみが構造式（２）又は構造式（３）に示す基である場合には、他方はハロゲン原子又は、水酸基又は低級アルコシキ基であり；
【００１０】
【化２】
0005439693.tif 000003
【００１１】
【化３】
0005439693.tif 000004
【００１２】
ｍは１〜６の整数であり；
ｎは１〜２の整数であり；
ＹはＮＨ又は酸素原子であり；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のアルキル基であるか、又はＲ１とＲ２による複素環であって、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含み、置換基を含むものであってもよく；
ｌは０又は１〜３の整数であり；
Ｚは窒素原子又は酸素原子であり、窒素原子の場合にはC1〜C4のアルキル置換基を有していてもよい］。
【００２１】
構造式（１）において、有機顔料残基であるＱは、フタロシアニン系色素残基、キナクリドン系色素残基、ジケトピロロピロ−ル系色素残基、アントラキノン系色素残基、キノフタロン系色素残基のいずれかであることが好ましい。
【００２２】
また、本発明は、上記顔料誘導体を含有する水系又は非水系顔料分散剤に関する。
【発明の効果】
【００２３】
本発明の顔料誘導体は、インキ、塗料、カラーフィルター用分散体等の流動性を著しく改善するだけでなく、顔料の凝集による色分れをなくし、鮮明で優れた光沢を有する被膜を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２４】
以下、本発明の好適な実施形態について説明する。
【００２５】
＜構造式（１）の顔料誘導体の構造＞
（有機色素残基）
Ｑで示される芳香環を有する有機色素残基としては、例えばフタロシアニン系（後述する顔料誘導体ａ、ｂ）、キナクリドン系（後述する顔料誘導体ｃ、ｄ）、ジケトピロロピロ−ル系（後述する顔料誘導体ｅ）、アントラキノン系（後述する顔料誘導体ｆ）、キノフタロン系（後述する顔料誘導体ｇ）等の顔料又は染料残基が適している。
【００２６】
（置換基Ａ及びＢ）
構造式（２）のＹは、ＮＨ又はＯ（酸素原子）である。−ＮＨ−構造は、構造式（６）に示すジアミンを反応成分として使用することにより、構造式（１）の顔料誘導体に導入することができる。また、−Ｏ−構造は、構造式（７）に示すアルコールを反応成分として使用することにより、構造式（１）の顔料誘導体に導入することができる。
【００２７】
構造式（６）に示すジアミン化合物の具体例としては、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノプロピル、ジブチルアミノプロピル等が挙げられる。
【００２８】
また、構造式（７）に示すアルコール成分の具体例としては、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノプロピル、ジブチルアミノプロピル等が挙げられる。
【００２９】
アミン成分としては、構造式（８）に示す６員環の複素環状アミンも使用できる。ここで、Ｚは窒素原子又は酸素原子であり、窒素原子の場合にはC1〜C4のアルキル置換基を有していてもよい。
【００３０】
構造式（８）に示す複素環状アミンの具体例としては、1-アミノ-4-メチルピペラジン、N-アミノエチルピペリジン、N-アミノエチル-4-ピペコリン、N-アミノエチルモルホリン、N-アミノプロピルピペリジン、N-アミノプロピル-2-ピペコリン、N-アミノプロピル-4-ピペコリン、N-アミノプロピルモルホリン、N-ヒドロキシエチルピペコリン、N-ヒドロキシエチルモルホリン等が挙げられる。
【００３１】
これらのうち、置換基Ａ及びＢとしては、構造式（６）に示す三級アミンと一級アミンを有するジアミン化合物が最も好ましい。
【００３２】
＜構造式（１）に示す化合物の製造＞
（有機色素への4-アミノフタルイミドメチル基の導入）
本発明の顔料誘導体を製造するためには、構造式（４）に示す4-アミノフタルイミドメチル化した有機色素が必要である。それには濃硫酸中で有機色素と、パラホルムアルデヒドと、4-アミノフタルイミドとを混合及び加熱することにより、有機色素に4-アミノフタルイミドメチル基を導入する方法が有利である。ただし、その他の方法で4-アミノフタルイミドメチル基を導入してもよい。
【００３３】
上記の方法で4-アミノフタルイミドメチル基を有する有機色素を予め調製したならば、本発明の顔料分散剤は、以下に説明する製造方法１又は製造方法２によって製造することができる。
【００３４】
［製造方法１］
まず、構造式（４）に示す4-アミノフタルイミドメチル化した有機色素と、塩化シアヌルとを反応させると、構造式（５）に示す中間化合物が得られる。
【００３５】
【化１０】
0005439693.tif 000005
【００３６】
次に、構造式（５）に示す中間化合物と、構造式（６）に示すジアミン、構造式（７）に示すアルコール又は構造式（８）に示す６員の複素環状アミンとを反応させると、顔料誘導体（２置換体）及び顔料誘導体（１置換体）の混合物が得られる。このうち、顔料誘導体としてより好ましいのは、２置換体である。
【００３７】
このとき、構造式（６）に示すジアミン、構造式（７）に示すアルコール又は構造式（８）に示す６員の複素環状アミンを過剰量使用し、反応温度を高く設定する等、反応条件を適宜調整することにより、顔料誘導体（２置換体）の生成比率を高めることができる。このように、より好ましい顔料誘導体（２置換体）の生成比率を高めることができる点で、製造方法１は後述する製造方法２よりも好ましい。
【００３８】
【化１１】
0005439693.tif 000006
【００３９】
【化１２】
0005439693.tif 000007
【００４０】
なお、上記顔料誘導体の構造式において、Ｗは構造式（６）〜構造式（８）に由来する官能基であり、構造式（１）におけるＡ又はＢと同じである。
【００４１】
［製造方法２］
まず、塩化シアヌルと、構造式（６）に示すジアミン、構造式（７）に示すアルコール又は構造式（８）に示す６員の複素環状アミンとを反応させると、塩化シアヌルの３置換体、２置換体及び３置換体の混合物が得られる。
【００４２】
構造式（６）に示すジアミン、構造式（７）に示すアルコール又は構造式（８）に示す６員の複素環状アミンは、塩化シアヌルのモル数に対して2倍以下のモル数で反応させることにより、塩化シアヌルの２置換体及び／又は１置換体を得ることができる。
【００４３】
【化１３】
0005439693.tif 000008
【００４４】
【化１４】
0005439693.tif 000009
【００４５】
【化１５】
0005439693.tif 000010
【００４６】
なお、上記塩化シアヌル置換体の構造式においても、Ｗは構造式（６）〜構造式（８）に由来する官能基であり、構造式（１）におけるＡ又はＢと同じである。
【００４７】
次に、塩化シアヌル２置換体及び／又は塩化シアヌル１置換体と、構造式（４）に示す4-アミノフタルイミドメチル化した有機色素とを反応させると、構造式（１）に示す顔料誘導体が得られる。
【００４８】
本発明の顔料誘導体は、市販されている広範囲の有機顔料に適用すれば、優れた非凝集性効果等を有する顔料分散剤として機能を発揮できる。本発明の顔料誘導体を適用できる有機顔料としては、例えば、フタロシアニン系顔料、縮合多環系顔料、アゾ系顔料等が挙げられる。これらのうち、フタロシアニン系顔料又は縮合多環系顔料への適用が好ましい。
【００４９】
縮合多環系顔料の具体例としては、アントラキノン系顔料、キナクドリン系顔料、インジゴ系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、イソインドリノン系顔料、イソインドリン系顔料、金属錯体顔料、キノフタロン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料等が挙げられる。
【００５０】
なお、本発明の顔料誘導体は、同一又は類似構造を有する有機顔料を含有する顔料分散体に使用した場合、最も効果を発揮し得る。
【００５１】
顔料分散体中における本発明の顔料誘導体の使用量は、有機顔料100重量部に対し0.1重量部以上100重量部以下の範囲で適宜選択して使用することができる。0.1重量部より少ないと得られる顔料分散性改善効果が小さく、100重量部を超えると顔料分散体の粘度が増加し、顔料分散処理に支障を来たすことがあるためである。
【００５２】
本発明の顔料誘導体の使用方法としては、顔料誘導体と顔料とを粉体配合して用いるのが一般的であるが、ビヒクルへ顔料と共に加えてもよい。また、予め顔料自体の調製時に、本発明の顔料誘導体を配合して利用することもできる。本発明の顔料分散剤は塗料、カラーフィルター用レジスト等の非水系ビヒクルだけに限定されず、プラスチックの着色にも利用することができる。
【００５３】
また、本発明の顔料分散剤は、適切な水性分散剤を使用することにより、水系の顔料分散体用に使用することも可能である。
【実施例】
【００５４】
以下に本発明の顔料誘導体の実施例を述べる。なお、実施例に関する記載中、「部」とは「重量部」を示す。
【００５５】
［実施例１］
＜4-アミノフタルイミドメチル銅フタロシアニンの調製＞
濃硫酸（98%）200g中に銅フタロシアニン15部、パラホルムアルデヒド1.6g及び4-アミノフタルイミド8.4gを添加し、85℃で5時間反応させた。その後、この溶液を１Ｌの氷水中に排出し、濾過、水洗及び乾燥して取り出し、4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入した4-アミノフタルイミドメチル銅フタロシアニン（構造式（１０））含有生成物19.5部を得た。
【００５６】
【化１６】
0005439693.tif 000011
【００５７】
＜顔料誘導体（ａ）の調製＞
次に、水100部に4-アミノフタルイミドメチル銅フタロシアニン含有生成物10部を加えて分散させ、アミノ基1個と反応する量の塩化シアヌル2.5部を加えて20℃で１時間反応させた。さらに、5.5部のジメチルアミノプロピルアミンを加え90℃で２時間反応させた後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１１）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ａ）13.7部を得た。なお、構造式（１１）において、CuPcは銅フタロシアニン残基を表す。
【００５８】
【化１７】
0005439693.tif 000012
【００５９】
［実施例２］
＜顔料誘導体（ｂ）の調製＞
水100部に、構造式（１０）に示す4-アミノフタルイミドメチル銅フタロシアニン含有生成物10部を加えて分散させ、アミノ基1個と反応する量の塩化シアヌル2.5部を加えて20℃で1時間反応させた。次に、2.8部のジメチルアミノプロピルアミンを加え90℃で１時間反応させ、シアヌル骨格の−Ｃｌ基１個を加水分解した後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１２）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｂ）12.7部を得た。
【００６０】
【化１８】
0005439693.tif 000013
【００６１】
［実施例３］
＜（4-アミノフタルイミドメチル）-ジメチルキナクリドンの調製＞
銅フタロシアニンの代わりにジメチルキナクリドンを使用し、実施例１と同様の方法によって、4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入した（4-アミノフタルイミドメチル）-ジメチルキナクリドン含有生成物を得た。
【００６２】
＜顔料誘導体（ｃ）の調製＞
次に（4-アミノフタルイミドメチル）-ジメチルキナクリドン含有生成物10部を水100部に分散させ、アミノ基1個と反応する量の塩化シアヌル3.6部を加えて30℃で1時間反応させた。さらに、10.1部のジエチルアミノプロピルアミンを加え80℃で2時間反応させた。その後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１３）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｃ）16.8部を得た。
【００６３】
【化１９】
0005439693.tif 000014
【００６４】
［実施例４］
＜ジ-（4-アミノフタルイミドメチル）-キナクリドンの調製＞
銅フタロシアニンの代わりにジメチルキナクリドンを使用し、実施例１と同様の方法によって、4-アミノフタルイミドメチル基２個を導入したジ-（4-アミノフタルイミドメチル）-ジメチルキナクリドン含有生成物を得た。
【００６５】
＜顔料誘導体（ｄ）の調製＞
次に、ジ-（4-アミノフタルイミドメチル）-キナクリドン含有生成物10部を水100部に分散させ、アミノ基2個と反応する量の塩化シアヌル5.6部を加えて20℃で1時間反応させた。さらに、N,N-ジブチルアミノエチルアルコ−ル21.4部を加え、90℃で2時間反応させた後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１４）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｄ）22.8部を得た。
【００６６】
【化２０】
0005439693.tif 000015
【００６７】
［実施例５］
＜4-アミノフタルイミドメチル基２個を導入したPigment Red 255の調製＞
銅フタロシアニンの代わりにPigment  Red  255を使用し、製造例１と同様の方法によって、4-アミノフタルイミドメチル基2個を導入したPigment Red 255誘導体含有生成物を得た。
【００６８】
＜顔料誘導体（ｅ）の調製＞
上記4-アミノフタルイミドメチル基2個を導入したPigment Red 255誘導体含有生成物10部を水100部に分散させ、アミノ基2個と反応する量の塩化シアヌル5.8部を加えて20℃で1時間反応させた。次に、N-アミノプロピルモルホリン35.2部を加え90℃で2時間反応させた後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１５）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｅ）21.2部を得た。
【００６９】
【化２１】
0005439693.tif 000016
【００７０】
［実施例６］
＜4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入したPigment Red 177の調製＞
銅フタロシアニンの代わりにPigment Red 177を使用し、製造例１と同様の方法によって、4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入したPigment Red 177誘導体含有物を得た。
【００７１】
＜顔料誘導体（ｆ）の調製＞
上記4-アミノフタルイミドメチル基1個を導入したPigment Red 177誘導体含有物10部を水100部に分散させ、アミノ基1個と反応する量の塩化シアヌル3.0部を加えて10℃で１時間反応させた。次に、ジエチルアミノプロピルアミン8.4部を加えて90℃で1時間反応させた後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１６）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｆ）15.4部を得た。
【００７２】
【化２２】
0005439693.tif 000017
【００７３】
［実施例７］
＜4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入したPigment Yellow 138の調製＞
銅フタロシアニンの代わりにPigment Yellow 138を使用し、製造例１と同様の方法によって、4-アミノフタルイミドメチル基１個を導入したPigment Yellow 138誘導体含有物を得た。
【００７４】
＜顔料誘導体（ｇ）の調製＞  
上記4-アミノフタルイミドメチル基1個を導入したPigment Yellow 138誘導体含有物10部を水100部に分散させ、アミノ基1個と反応する量の塩化シアヌル2.1部を加えて10℃で１時間反応させた。さらに、1-アミノ-4-メチルピペラジン4.6部を加え90℃で1時間反応させた。その後、濾過、水洗及び乾燥し、構造式（１７）に示す化合物を含有する顔料誘導体（ｇ）13.2部を得た。
【００７５】
【化２３】
0005439693.tif 000018
【００７６】
上記実施例の顔料誘導体を使用した塗料組成物及びカラーフィルター用着色組成物を製造し、そのチキソトロピー性、光沢及び耐色分れ性の改善効果を確認した。なお、評価例中の「部」及び「百分率（％）」は、それぞれ「重量部」及び「重量％」を示す。
【００７７】
≪評価試験１／塗料組成物≫
［製造例１］
容量150mlのガラス容器に下記原料(1)を入れ、ペイントコンディショナーを用いて60      分間分散させた。
C.I. Pigment  Blue  15                               9.0部
実施例１の顔料誘導体（ａ）                           1.0部
アルキド系樹脂ワニス（不揮発分60%）                 26.4部
（フタルキッド133-60、日立化成（株）製）
メラミン樹脂系ワニス（不揮発分50％）                13.6部
（スーパーベッカミンG-821-60、大日本インキ（株）製）
シンナー（キシレン／n-ブタノ−ル＝8／2）            20.0部
アルミナビーズ（直径3mm）                            100部
【００７８】
次に、下記原料(2)をさらに加えて10分間分散し、製造例１の塗料組成物を得た。
アルキド樹脂系ワニス（不揮発分60％）                31.9部
メラミン樹脂系ワニス（不揮発分50％）                16.4部
（アルキド樹脂／メラミン樹脂＝7／3（固形分））
【００７９】
得られた塗料組成物をアルミナビーズから分離し、粘度、チキソトロピー性、塗装後の光沢及び耐色分れ性について、それぞれ評価した。なお、粘度、チキソトロピー性、光沢及び耐色分れ性は、それぞれ下記の方法により測定した指標に基づいて評価した。
【００８０】
（粘度）
Ｂ型粘度計を用いて25℃、６rpm及び60rpmで測定した。
（チキソトロピー性）
上記の25℃、6rpmでの粘度と、25℃、60rpmでの粘度との比（6/60比）を求め、
チクソトロピー性の指標とした。
（光沢）
アプリケーター（4/1000インチ）を用いてアルミ板上に展色し、140℃で30分間
焼付けた後、光沢計で60°/60°反射率を測定した。
（耐色分れ性）
メラミン樹脂ワニスとアルキッド樹脂ワニスとの混合物に、顔料と酸化チタンの比率
が1/10になるように酸化チタンを混合し、淡色塗料を調製した。その後、試験管にとっ
て淡色塗料の凝集状態を観察した。判定は以下の◎、○、△、×に基づいて行った。
◎ ： 全く均一な状態
○ ： 僅かに白いスジが認められる状態
△ ： 白い縞模様が認められるが、実用的には問題ない状態
× ： 白が完全に分離している状態
【００８１】
［比較例１］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Blue 15を10部とする以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
【００８２】
［製造例２］
顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｂ）を1.0部用いること以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
【００８３】
［製造例３］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｇ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
【００８４】
［製造例４］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を9.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
【００８５】
［製造例５］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｂ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
【００８６】
［製造例６］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｃ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
【００８７】
［比較例２］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Green 36を10部とする以外、製造例３と同様にして塗料組成物を調製した。
【００８８】
［製造例７］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 122を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｃ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
【００８９】
［製造例８］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 122を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｄ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
【００９０】
［製造例９］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 122を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｅ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
【００９１】
［比較例３］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Red 122を10部とする以外、製造例７と同様にして塗料組成物を調製した。
【００９２】
［製造例１０］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Violet 19を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｄ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
【００９３】
［比較例４］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Violet 19を10部とする以外、製造例１０と同様にして塗料組成物を調製した。
【００９４】
［製造例１１］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 254を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｅ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
【００９５】
［製造例１２］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 254を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｃ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
【００９６】
［比較例５］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Red 254を10部とする以外、製造例１１と同様にして塗料組成物を調製した。
【００９７】
［製造例１３］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 177を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｆ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
【００９８】
［製造例１４］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 177を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｅ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
【００９９】
［比較例６］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Red 177を10部とする以外、製造例１３と同様にして塗料組成物を調製した。
【０１００】
［製造例１５］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Yellow 138を9.0部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｇ）を1.0部使用する以外、製造例１と同様にして塗料組成物を調製した。
【０１０１】
［比較例７］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Yellow 138を10部とする以外、製造例１５と同様にして塗料組成物を調製した。
【０１０２】
製造例１〜１５の塗料組成物及び比較例１〜７の塗料組成物について、粘度、チキソトロピー性、光沢及び耐色分れ性を測定した結果を、表１に示す。
【０１０３】
【表１】
0005439693.tif 000019
【０１０４】
表１に示したように、本発明の顔料誘導体（ａ）〜（ｇ）を添加したすべての塗料組成物の製造例は、6/60比が3.0以下であり、流動性において満足できるものであった。また、同じ顔料を使用した比較例に対して光沢も優れていた。さらに、耐色分け性についても、比較例はすべて「×」であったが、製造例には「×」は存在せず、すべて実用上問題のない塗料組成物であった。
【０１０５】
特に、顔料と、同一構造の顔料から調製された顔料誘導体（顔料を同一構造を有する顔料誘導体）とを配合した場合に、最も優れた効果が認められた。また、これらの塗料組成物は、１週間放置後に同じ粘度計で測定しても、粘度の増加はほとんど認められなかった。
【０１０６】
≪評価試験２／カラーフィルター用組成物≫
［製造例１６］
容量150mlのガラス容器に下記原料(3)を入れ、ペイントコンディショナーを用いて60      分間分散させた。
C. I. Pigment Blue 15                         13.5部
顔料分散剤（ａ）                               1.5部
ポリエ−テル燐酸エステル化合物(分散剤)         7.5部
（ディスパロンDA-375、楠本化成(株)製）
シンナー（ＰＭＡ）                            77.5部
ジルコニアビ−ズ（直径0.5mm）                  200部
【０１０７】
得られたカラーフィルター用青色組成物をジルコニアビーズから分離し、粘度、チキソトロピー性及び塗装後の光沢について、それぞれ評価した。なお、粘度及びチキソトロピー性は評価試験１と同じであり、光沢は下記の方法により測定した指標に基づいて評価した。
【０１０８】
（光沢）
バーコーター（巻線太さ0.15mm）を用いてポリプロピレンフィルムに展色した        後、乾燥後の展色面を光沢計で60°/60°反射率を測定した。
【０１０９】
［製造例１７］
顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｂ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
【０１１０】
［比較例８］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Blue 15を15部とする以外、製造例１０と同様にして塗料組成物を調製した。
【０１１１】
［製造例１８］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を13.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
【０１１２】
［製造例１９］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｂ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
【０１１３】
［製造例２０］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Green 36を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｇ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
【０１１４】
［比較例９］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Green 36を15部とする以外、製造例１８と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
【０１１５】
［製造例２１］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 254を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｃ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
【０１１６】
［製造例２２］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 254を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｄ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
【０１１７】
［製造例２３］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 254を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｅ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
【０１１８】
［比較例１０］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Red 254を15部とする以外、製造例２１と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
【０１１９】
［製造例２４］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 177を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｅ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
【０１２０】
［製造例２５］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Red 177を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｆ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
【０１２１】
［比較例１１］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Red 177を15部とする以外、製造例２４と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
【０１２２】
［製造例２６］
Pigment Blue 15の代わりにPigment Yellow 138を13.5部使用し、顔料誘導体（ａ）の代わりに顔料誘導体（ｇ）を1.5部使用する以外、製造例１６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
【０１２３】
［比較例１２］
顔料誘導体を添加せず、Pigment Yellow 138を15部とする以外、製造例２６と同様にしてカラーフィルター用着色組成物を調製した。
【０１２４】
製造例１６〜２６のカラーフィルター用着色組成物及び比較例８〜１２のカラーフィルター用着色組成物について、粘度、チキソトロピー性及び光沢を測定した結果を、表２に示す。
【０１２５】
【表２】
0005439693.tif 000020
【０１２６】
表２に示したように、本発明の顔料誘導体（ａ）〜（ｇ）を添加したすべてのカラーフィルター用着色組成物の製造例は、6/60比が1.5以下であった。また、同じ顔料を使用した比較例に対して光沢も優れていた。
【０１２７】
本発明の顔料誘導体は、ニトロセルロースラッカー、常乾アルキド塗料、ウレタン系樹脂塗料、アクリルラッカー、アミノアクリル樹脂焼付け塗料、ウレタンインキ、ポリアミド／硝化綿インキ、各種ロジン変成樹脂等のオフセットインキ、ライムロジンインキ、塩化ビニル樹脂インキ等に添加した場合でも、有機顔料の凝集を起こさず、良好な分散性を示した。
【０１２８】
このように、本発明の顔料誘導体は、塗料、インキ、インクジェットインク、カラートナー、カラーレジスト等のビヒクルに添加した場合、ほぼ全ての有機顔料について、ビヒクルの流動性を著しく改善するだけでなく、有機顔料の凝集を防ぎ、鮮明で優れた光沢を有する被膜を得る等の塗料適性を向上することができる。さらに、本発明の顔料誘導体は、その製造方法の容易さから実用的にも極めて有用である。
【産業上の利用可能性】
【０１２９】
本発明の顔料誘導体は、塗料、インキ、インクジェットインク、カラートナー、カラーレジスト等の有機顔料分散体を使用する化学、電子機器等の分野において有用である。