(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体。
【化１】
0005641860.tif 000036
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９の隣接する置換基同士は互いに結合して、飽和の環状構造を形成していても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項２】
一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体。
【化２】
0005641860.tif 000037
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８の隣接する置換基同士は互いに結合して、飽和の環状構造を形成していても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項３】
一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体。
【化３】
0005641860.tif 000038
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ５は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載の有機金属錯体において、前記モノアニオン性の配位子が、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかである有機金属錯体。
【請求項５】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載の有機金属錯体において、前記モノアニオン性の配位子が、構造式（Ｌ１）乃至（Ｌ６）のいずれかで表される有機金属錯体。
【化４】
0005641860.tif 000039
（式中、Ｒ１０〜Ｒ２９は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ａ１、Ａ２、Ａ３は窒素Ｎ、または炭素Ｃ−Ｒを表し、Ｒは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基を表す。）
【請求項６】
一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体。
【化５】
0005641860.tif 000040
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９の隣接する置換基同士は互いに結合して、飽和の環状構造を形成していても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項７】
一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体。
【化６】
0005641860.tif 000041
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８の隣接する置換基同士は互いに結合して、飽和の環状構造を形成していても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項８】
一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体。
【化７】
0005641860.tif 000042
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ５は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項９】
請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の有機金属錯体において、前記中心金属が、イリジウムまたは白金である有機金属錯体。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項９のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含む発光素子。
【請求項１１】
請求項１乃至請求項９のいずれか一項に記載の有機金属錯体を、発光物質として含む発光素子。
【請求項１２】
請求項１０または請求項１１に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項１３】
請求項１０または請求項１１に記載の発光素子を有する電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由することにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる場合があり、様々な応用がなされている。
【０００３】
光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある（例えば、非特許文献１参照）。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、酸素分子を直接光励起しても一重項状態の酸素（一重項酸素）は生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子の存在下においては当該三重項励起分子を介して一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、光により三重項励起分子となって一重項酸素を生成する化合物は、光増感剤と呼ばれる。
【０００４】
このように、一重項酸素を生成するには、光により三重項励起分子となる光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であるため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。したがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差を起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移を許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤としての利用が可能であり、有益と言える。
【０００５】
また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）の応用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。
【０００６】
この発光素子の構成の一例としては、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけの単純な構造を挙げることができる。このような構成の発光素子は、薄型軽量化が容易であり、信号に対し高速に応答することが可能であり、低電圧の直流電流で駆動が可能であるなどの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
【０００７】
有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００８】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００９】
一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献２参照）。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】井上晴夫、外３名、基礎化学コース  光化学Ｉ（丸善株式会社）、１０６−１１０
【非特許文献２】Ｚｈａｎｇ、Ｇｕｏ−Ｌｉｎ、外５名、Ｇａｏｄｅｎｇ  Ｘｕｅｘｉａｏ  Ｈｕａｘｕｅ  Ｘｕｅｂａｏ（２００４）、ｖｏｌ．２５、Ｎｏ．３、３９７−４００
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の一態様は、種々の誘導体を容易に合成できる有機化合物を配位子として適用することで、燐光発光できる有機金属錯体を新たに提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、深い赤色の発光を呈する有機金属錯体を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表されるα−ナフチルピラジン誘導体が、第９族または第１０族の金属イオンに対してオルトメタル化されることにより形成される有機金属錯体である。また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ０）で表されるα−ナフチルピラジン誘導体が、第９族または第１０族の金属イオンに対してオルトメタル化されることにより形成される赤色燐光発光を呈する有機金属錯体である。
【００１３】
【化１】
0005641860.tif 000002
【００１４】
従って、本発明の構成は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００１５】
【化２】
0005641860.tif 000003
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９の隣接する置換基同士は互いに結合して、飽和の環状構造を形成していても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【００１６】
上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１〜Ｒ９で表される置換基として、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などが挙げられ、炭素数１〜４のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基などが挙げられ、炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基などが挙げられ、ハロゲン基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などが挙げられ、炭素数１〜４のハロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３，−トリフルオロプロピル基などが挙げられ、炭素数６〜１３のアリール基としては、フェニル基、トリル基、ビフェニリル基、フルオレニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などが挙げられる。
【００１７】
また、上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ３または、Ｒ３とＲ９の両方が水素の場合、ピラジン誘導体の立体障害が小さくなるため、合成の収率の観点で好ましくなる。したがって、本発明のより好ましい構成は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００１８】
【化３】
0005641860.tif 000004
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８の隣接する置換基同士は互いに結合して、飽和の環状構造を形成していても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【００１９】
また、上記一般式（Ｇ２）において、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８が水素の場合、合成の容易さの観点で好ましくなる。したがって、本発明のより好ましい構成は、下記一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２０】
【化４】
0005641860.tif 000005
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ５は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【００２１】
ここで、上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体は合成が容易なため好ましい。
【００２２】
【化５】
0005641860.tif 000006
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９の隣接する置換基同士は互いに結合して、飽和の環状構造を形成していても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００２３】
また、上述の一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体は合成が容易なため好ましい。
【００２４】
【化６】
0005641860.tif 000007
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８の隣接する置換基同士は互いに結合して、飽和の環状構造を形成していても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００２５】
また、上述の一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体は合成が容易なため好ましい。
【００２６】
【化７】
0005641860.tif 000008
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ５は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００２７】
なお、上述のモノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが好ましい。特に好ましくは、下記の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ６）に示すモノアニオン性の配位子である。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるため有効である。
【００２８】
【化８】
0005641860.tif 000009
（式中、Ｒ１０〜Ｒ２９は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ａ１、Ａ２、Ａ３は窒素Ｎ、または炭素Ｃ−Ｒを表し、Ｒは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基を表す。）
【００２９】
また、より効率よく燐光発光させるためには、重原子効果の観点から、中心金属としては重い金属の方が好ましい。したがって本発明では、上述した本発明の有機金属錯体において、中心金属Ｍがイリジウムまたは白金であることを特徴とする。
【００３０】
また、上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体は合成が容易なため好ましい。
【００３１】
【化９】
0005641860.tif 000010
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９の隣接する置換基同士は互いに結合して、飽和の環状構造を形成していても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００３２】
また、上述の一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体は合成が容易なため好ましい。
【００３３】
【化１０】
0005641860.tif 000011
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８の隣接する置換基同士は互いに結合して、飽和の環状構造を形成していても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００３４】
また、上述の一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体として、具体的には、下記一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体は合成が容易なため好ましい。
【００３５】
【化１１】
0005641860.tif 000012
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ５は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００３６】
ところで、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体（すなわち、上述の一般式（Ｇ４）〜（Ｇ９）で表される有機金属錯体も含む）は、一般式（Ｇ０）で表されるα−ナフチルピラジンが金属イオンにオルトメタル化しているという配位構造が、深い赤色燐光発光という機能に大きく寄与する。したがって、本発明の他の構成は、以上で述べたような有機金属錯体を含む発光材料である。
【００３７】
また、本発明の有機金属錯体は深い赤色の燐光を発光できる、すなわち三重項励起エネルギーを発光に変換し、かつ深い赤色発光を呈することが可能であるため、発光素子に適用することにより高効率化が可能となり、非常に有効である。したがって本発明は、本発明の有機金属錯体を用いた発光素子も含むものとする。
【００３８】
この時、本発明の有機金属錯体は、発光物質としての利用法が発光効率の面で効果的である。したがって本発明は、本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子を特徴とする。
【００３９】
また、本発明は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電子機器も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００４０】
本発明の一態様は、種々の誘導体を容易に合成できる有機化合物を配位子として適用することで、燐光発光できる有機金属錯体を新たに提供することができる。また、本発明の一態様は、深い赤色の発光を呈する有機金属錯体を提供することができる。さらに、本発明の一態様は、深い赤色の発光を呈する有機金属錯体を有する発光素子、発光装置、および電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４１】
【図１】本発明の一態様である発光素子について説明する図。
【図２】本発明の一態様である発光素子について説明する図。
【図３】本発明の一態様である発光素子について説明する図。
【図４】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図５】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図６】アクティブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図７】電子機器について説明する図。
【図８】照明器具について説明する図。
【図９】構造式（１００）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１０】構造式（１００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１１】本発明の一態様である発光素子について説明する図。
【図１２】本発明の一態様である発光素子の電流密度−輝度特性。
【図１３】本発明の一態様である発光素子の電圧−輝度特性。
【図１４】本発明の一態様である発光素子の発光スペクトル。
【発明を実施するための形態】
【００４２】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４３】
（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明の一態様である有機金属錯体について説明する。
【００４４】
≪一般式（Ｇ０）で表されるα−ナフチルピラジン誘導体の合成法≫
下記一般式（Ｇ０）で表されるα−ナフチルピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ）に示すように、α−ナフチルのリチウム化合物またはＧｒｉｇｎａｒｄ試薬（Ａ１）をピラジン化合物（Ａ２）と反応させることにより得られる。あるいはまた、下記スキーム（ａ’）に示すように、α−ナフチル化合物のボロン酸（Ａ１’）とハロゲン化ピラジン化合物（Ａ２’）とをカップリングすることにより得られる。あるいはまた、下記スキーム（ａ’’）に示すように、α−ナフチル化合物のジケトン（Ａ１’’）とジアミン（Ａ２’’）を反応させることにより得られる。なお、式中Ｘはハロゲン元素を表す。
【００４５】
【化１２】
0005641860.tif 000013
【００４６】
【化１３】
0005641860.tif 000014
【００４７】
【化１４】
0005641860.tif 000015
【００４８】
【化１５】
0005641860.tif 000016
【００４９】
上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）、（Ａ１’’）、（Ａ２’’）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表されるα−ナフチルピラジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴がある。
【００５０】
≪一般式（Ｇ４）で表される本発明の有機金属錯体の合成法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表されるα−ナフチルピラジン誘導体をオルトメタル化して形成される本発明の一態様である有機金属錯体、すなわち、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の中でも、好ましい具体例である下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体と、一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体について説明する。
【００５１】
【化１６】
0005641860.tif 000017
【００５２】
【化１７】
0005641860.tif 000018
【００５３】
【化１８】
0005641860.tif 000019
【００５４】
まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるα−ナフチルピラジン誘導体と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物（金属ハロゲン化物や金属錯体）とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール）単独、あるいはアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒と加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の一種である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。
【００５５】
ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金（ＩＩ）酸カリウム等が挙げられるが、これらに限定されることはない。なお、下記合成スキーム（ｂ）において、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００５６】
【化１９】
0005641860.tif 000020
【００５７】
さらに、下記合成スキーム（ｃ）に示すように、上述の合成スキーム（ｂ）で得られる複核錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを反応させることにより、ＨＬのプロトンが脱離して中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ４）で表される本発明の一態様である有機金属錯体が得られる。なお、合成スキーム（ｃ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００５８】
【化２０】
0005641860.tif 000021
【００５９】
なお、一般式（Ｇ４）において、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９の隣接する置換基同士は互いに結合して、不飽和の環状構造を形成していても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。Ｒ１およびＲ２を水素ではなく炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかの置換基とすることで、スキーム（ｃ）における分解反応を抑制でき、収率が良くなる。
【００６０】
なお、一般式（Ｇ４）中におけるモノアニオン性の配位子（Ｌ）は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかである。
【００６１】
さらに、一般式（Ｇ４）中におけるモノアニオン性の配位子（Ｌ）は、下記構造式（Ｌ１）乃至（Ｌ６）のいずれかで表される。
【００６２】
【化２１】
0005641860.tif 000022
（式中、Ｒ１０〜Ｒ２９は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基のいずれかを表す。また、Ａ１、Ａ２、Ａ３は窒素Ｎ、または炭素Ｃ−Ｒを表し、Ｒは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、またはハロゲン基、または炭素数１〜４のハロアルキル基を表す。）
【００６３】
また、上記一般式（Ｇ７）で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム（ｄ）により合成することができる。すなわち、上述の合成スキーム（ｃ）で得られる一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体と、一般式（Ｇ０）で表されるα−ナフチルピラジン誘導体を、グリセリン等の高沸点溶媒中で、２００℃程度の高温で加熱することにより得られる。なお、合成スキーム（ｄ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００６４】
【化２２】
0005641860.tif 000023
【００６５】
なお、一般式（Ｇ７）において、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。また、Ｒ３は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９の隣接する置換基同士は互いに結合して、飽和の環状構造を形成していても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００６６】
以上で述べたような中心金属Ｍ、モノアニオン性の配位子Ｌを適宜組み合わせることにより、本発明の一態様である有機金属錯体は構成されるが、以下では、本発明の一態様である有機金属錯体の具体的な構造式を列挙する（下記構造式（１００）〜（１４０））。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【００６７】
【化２３】
0005641860.tif 000024
【００６８】
【化２４】
0005641860.tif 000025
【００６９】
【化２５】
0005641860.tif 000026
【００７０】
【化２６】
0005641860.tif 000027
【００７１】
【化２７】
0005641860.tif 000028
【００７２】
【化２８】
0005641860.tif 000029
【００７３】
【化２９】
0005641860.tif 000030
【００７４】
なお、上記構造式（１００）〜（１４０）で表される有機金属錯体には、配位子の種類によっては幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の有機金属錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。
【００７５】
また、上述した本発明の一態様である有機金属錯体は、項間交差が可能なため光増感剤として利用できる。また、燐光発光が可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
【００７６】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として、有機金属錯体を発光層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【００７７】
図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２を挟んでなる発光素子を示した図である。そして、発光層１１３には、実施の形態１で説明したような本発明の一態様である有機金属錯体が含まれている。
【００７８】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体は発光素子における発光物質として機能する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【００７９】
第１の電極１０１は、第１の電極１０１が陽極として機能する際は仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）等を用いることができる。
【００８０】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等も用いることもできる。
【００８１】
なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００８２】
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており、また、本発明の一態様である有機金属錯体を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【００８３】
また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１に示すように正孔注入性の高い物質を含んでなる正孔注入層１１１、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層１１２、電子輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層１１４、電子注入性の高い物質を含んでなる電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
【００８４】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【００８５】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【００８６】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【００８７】
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。
【００８８】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【００８９】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
【００９０】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【００９１】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【００９２】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【００９３】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
【００９４】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【００９５】
また、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【００９６】
発光層１１３は、本発明の一態様である有機金属錯体を含む層であり、本発明の一態様である有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の一態様である有機金属錯体をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。これによって、有機金属錯体からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
【００９７】
また、上記有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）について特に限定はないが、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢＰ、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用いることもできる。
【００９８】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。
【００９９】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１００】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１０１】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１０２】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１０３】
第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することができる。具体的には、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金の他、Ａｌや銀などを用いることができる。
【０１０４】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０１０５】
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１０６】
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１０７】
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
【０１０８】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１０９】
なお、本実施の形態において、発光層１１３で用いた本発明の一態様である有機金属錯体は、色純度の良い赤色発光を呈する。従って、色純度の良い赤色発光を呈する発光素子を得ることができる。
【０１１０】
本実施の形態２においては、実施の形態１に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１１１】
（実施の形態３）
本発明の一態様である発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の発光層を有する発光素子の態様について図２を用いて説明する。
【０１１２】
図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間には、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５が設けられており、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。
【０１１３】
第１の電極２０１の電位が第２の電極２０３の電位よりも高くなるように電圧を印加すると、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間に電流が流れ、第１の発光層２１３または第２の発光層２１５または分離層２１４において正孔と電子とが再結合する。生じた励起エネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の発光層２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質を励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、それぞれ基底状態に戻るときに発光する。
【０１１４】
第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、ＤＰＶＢｉ、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ＢＡｌｑ、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。
【０１１５】
また、第１の発光層２１３の構成は、第１の発光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。また、第１の発光物質が燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差である。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１１６】
一方、第２の発光層２１５は、本発明の一態様である有機金属錯体を含んでおり、赤色の発光が得られる。第２の発光層２１５の構成は、実施の形態２で説明した発光層１１３と同様の構成とすればよい。
【０１１７】
また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、Ｚｎｐｐ２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合を調節するため、適宜設ければよい。
【０１１８】
なお、本実施の形態では、第２の発光層２１５に本発明の一態様である有機金属錯体を用い、第１の発光層２１３に他の発光物質を適用したが、逆に第１の発光層２１３に本発明の一態様である有機金属錯体を用い、第２の発光層２１５に他の発光物質を適用してもよい。
【０１１９】
また、本実施の形態では、図２のように２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が得られる。
【０１２０】
なお、第１の電極２０１は、実施の形態２で述べた第１の電極１０１同様の構成とすればよい。また、第２の電極２０３も、実施の形態２で述べた第２の電極１０３と同様の構成とすればよい。
【０１２１】
また、本実施の形態では、図２に示すように、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１６、電子注入層２１７を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１２２】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１または実施の形態２に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１２３】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子においてＥＬ層を複数有する構造（以下、積層型素子という）について、図３を用いて説明する。この発光素子は、第１の電極３０１と第２の電極３０４との間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態では、ＥＬ層が２層の場合について示すが、３層以上としても良い。
【０１２４】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）が実施の形態２で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２と第２のＥＬ層３０３は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０１２５】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２、第２のＥＬ層３０３）の間には、電荷発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層３０２に電子が注入され、第２のＥＬ層３０３に正孔が注入される。
【０１２６】
なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電率であっても機能する。
【０１２７】
電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１２８】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１２９】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１３０】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１３１】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１３２】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１３３】
本実施の形態では、２つのＥＬ層を有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１３４】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１３５】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１３６】
なお、本実施の形態３に示す構成は、実施の形態１または実施の形態２に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１３７】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様として、有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
【０１３８】
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２を挟んでなる発光素子が表されている。そして、発光層１１３には、本発明の一態様である有機金属錯体と、この有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とが含まれている。
【０１３９】
このような発光素子において、第１の電極１０１から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、蛍光性化合物を励起状態にする。そして、励起状態の蛍光性化合物は基底状態に戻るときに発光する。この時、本発明の一態様である有機金属錯体は、蛍光性化合物に対して増感剤として作用し、蛍光性化合物の一重項励起状態にある分子の数を増幅する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体を増感剤として用いることによって発光効率の良い発光素子を得ることができる。なお、本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【０１４０】
発光層１１３は、本発明の一態様である有機金属錯体と、この有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とを含んでいる。その構成は、有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有すると同時に蛍光性化合物よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、有機金属錯体および蛍光性化合物をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。
【０１４１】
なお、有機金属錯体と蛍光性化合物とを分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）については特に限定はなく、実施の形態２においてホストとして挙げた物質等を用いることができる。
【０１４２】
また、蛍光性化合物についても特に限定はないが、４−ジシアノメチレン−２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、マグネシウムフタロシアニン、マグネシウムポルフィリン、フタロシアニン等の赤色〜赤外の発光を示す化合物が好ましい。
【０１４３】
なお、本実施の形態で説明した第１の電極１０１、第２の電極１０３は、いずれも実施の形態２で説明した第１の電極、第２の電極と同様の構成とすればよい。
【０１４４】
また、本実施の形態では、図１に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施の形態２で説明した各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１４５】
以上に述べた発光素子は、本発明の一態様である有機金属錯体を増感剤として用いることによって、高効率の発光が得られるものである。
【０１４６】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１４７】
（実施の形態６）
本実施の形態６では、本発明の一態様として、発光素子を用いて作製される発光装置であるパッシブマトリクス型の発光装置、およびアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。
【０１４８】
図４、図５にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。
【０１４９】
パッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の発光装置は、ストライプ状（帯状）に並列された複数の陽極と、ストライプ状に並列された複数の陰極とが互いに直交するように設けられており、その交差部に発光層が挟まれた構造となっている。従って、選択された（電圧が印加された）陽極と選択された陰極との交点にあたる画素が点灯することになる。
【０１５０】
図４（Ａ）乃至図４（Ｃ）は、封止前における画素部の上面図を示す図であり、図４（Ａ）乃至図４（Ｃ）中の鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図が図４（Ｄ）である。
【０１５１】
基板４０１上には、下地絶縁層として絶縁層４０２を形成する。なお、下地絶縁層が必要でなければ特に形成しなくともよい。絶縁層４０２上には、ストライプ状に複数の第１の電極４０３が等間隔で配置されている（図４（Ａ）参照）。
【０１５２】
また、第１の電極４０３上には、各画素に対応する開口部を有する隔壁４０４が設けられ、開口部を有する隔壁４０４は絶縁材料（感光性または非感光性の有機材料（ポリイミド、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジストまたはベンゾシクロブテン）、またはＳＯＧ膜（例えば、アルキル基を含むＳｉＯｘ膜））で構成されている。なお、各画素に対応する開口部４０５が発光領域となる（図４（Ｂ）参照）。
【０１５３】
開口部を有する隔壁４０４上に、第１の電極４０３と交差する互いに平行な複数の逆テーパ状の隔壁４０６が設けられる（図４（Ｃ）参照）。逆テーパ状の隔壁４０６はフォトリソグラフィ法に従い、未露光部分がパターンとしてポジ型感光性樹脂を用い、パターンの下部がより多くエッチングされるように露光量または現像時間を調節することによって形成する。
【０１５４】
図４（Ｃ）に示すように逆テーパ状の隔壁４０６を形成した後、図４（Ｄ）に示すようにＥＬ層４０７および第２の電極４０８を順次形成する。開口部を有する隔壁４０４及び逆テーパ状の隔壁４０６を合わせた高さは、ＥＬ層４０７及び第２の電極４０８の膜厚より大きくなるように設定されているため、図４（Ｄ）に示すように複数の領域に分離されたＥＬ層４０７と、第２の電極４０８とが形成される。なお、複数に分離された領域は、それぞれ電気的に独立している。
【０１５５】
第２の電極４０８は、第１の電極４０３と交差する方向に伸長する互いに平行なストライプ状の電極である。なお、逆テーパ状の隔壁４０６上にもＥＬ層４０７及び第２の電極４０８を形成する導電層の一部が形成されるが、ＥＬ層４０７、及び第２の電極４０８とは分断されている。
【０１５６】
なお、本実施の形態における第１の電極４０３および第２の電極４０８は、一方が陽極であり、他方が陰極であればどちらであっても良い。なお、ＥＬ層４０７を構成する積層構造については、電極の極性に応じて適宜調整すればよい。
【０１５７】
また、必要であれば、基板４０１に封止缶やガラス基板などの封止材をシール材などの接着剤で貼り合わせて封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。これにより、発光素子の劣化を防止することができる。なお、密閉された空間には、充填材や、乾燥した不活性ガスを充填しても良い。さらに、水分などによる発光素子の劣化を防ぐために基板と封止材との間に乾燥材などを封入してもよい。乾燥剤によって微量な水分が除去され、十分乾燥される。なお、乾燥剤としては、酸化カルシウムや酸化バリウムなどのようなアルカリ土類金属の酸化物のような化学吸着によって水分を吸収する物質を用いることが可能である。その他の乾燥剤として、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着によって水分を吸着する物質を用いてもよい。
【０１５８】
次に、図４（Ａ）乃至図４（Ｄ）に示したパッシブマトリクス型の発光装置にＦＰＣなどを実装した場合の上面図を図５に示す。
【０１５９】
図５において、画像表示を構成する画素部は、走査線群とデータ線群が互いに直交するように交差している。
【０１６０】
ここで、図４における第１の電極４０３が、図５の走査線５０３に相当し、図４における第２の電極４０８が、図５のデータ線５０８に相当し、逆テーパ状の隔壁４０６が隔壁５０６に相当する。データ線５０８と走査線５０３の間には、図４のＥＬ層４０７が挟まれており、領域５０５で示される交差部が画素１つ分となる。
【０１６１】
なお、走査線５０３は配線端で接続配線５０９と電気的に接続され、接続配線５０９が入力端子５１０を介してＦＰＣ５１１ｂに接続される。また、データ線は入力端子５１２を介してＦＰＣ５１１ａに接続される。
【０１６２】
また、必要であれば、射出面に偏光板、又は円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／４板、λ／２板）、カラーフィルタなどの光学フィルムを適宜設けてもよい。また、偏光板又は円偏光板に反射防止膜を設けてもよい。例えば、表面の凹凸により反射光を拡散し、映り込みを低減できるアンチグレア処理を施すことができる。
【０１６３】
なお、図５では、駆動回路を基板上に設けない例を示したが、基板上に駆動回路を有するＩＣチップを実装させてもよい。
【０１６４】
また、ＩＣチップを実装させる場合には、画素部の周辺（外側）の領域に、画素部へ各信号を伝送する駆動回路が形成されたデータ線側ＩＣ、走査線側ＩＣをＣＯＧ方式によりそれぞれ実装する。ＣＯＧ方式以外の実装技術としてＴＣＰやワイヤボンディング方式を用いて実装してもよい。ＴＣＰはＴＡＢテープにＩＣを実装したものであり、ＴＡＢテープを素子形成基板上の配線に接続してＩＣを実装する。データ線側ＩＣ、および走査線側ＩＣは、シリコン基板を用いたものであってもよいし、ガラス基板、石英基板もしくはプラスチック基板上にＴＦＴで駆動回路を形成したものであってもよい。
【０１６５】
次に、アクティブマトリクス型の発光装置の例について、図６を用いて説明する。なお、図６（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図６（Ｂ）は図６（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板６０１上に設けられた画素部６０２と、駆動回路部（ソース側駆動回路）６０３と、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０４と、を有する。画素部６０２、駆動回路部６０３、及び駆動回路部６０４は、シール材６０５によって、素子基板６０１と封止基板６０６との間に封止されている。
【０１６６】
また、素子基板６０１上には、駆動回路部６０３、及び駆動回路部６０４に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線６０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１６７】
次に、断面構造について図６（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース側駆動回路である駆動回路部６０３と、画素部６０２が示されている。
【０１６８】
駆動回路部６０３はｎチャネル型ＴＦＴ６０９とｐチャネル型ＴＦＴ６１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１６９】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２と電流制御用ＴＦＴ６１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された陽極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。
【０１７０】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物６１４の上端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することができる。
【０１７１】
陽極６１３上には、ＥＬ層６１５及び陰極６１６が積層形成されている。なお、陽極６１３をＩＴＯ膜とし、陽極６１３と接続する電流制御用ＴＦＴ６１２の配線として窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層膜、或いは窒化チタン膜、アルミニウムを主成分とする膜、窒化チタン膜との積層膜を適用すると、配線としての抵抗も低く、ＩＴＯ膜との良好なオーミックコンタクトがとれる。なお、ここでは図示しないが、陰極６１６は外部入力端子であるＦＰＣ６０８に電気的に接続されている。
【０１７２】
なお、ＥＬ層６１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層又は電子注入層を適宜設ける構成とする。陽極６１３、ＥＬ層６１５及び陰極６１６との積層構造で、発光素子６１７が形成されている。
【０１７３】
また、図６（Ｂ）に示す断面図では発光素子６１７を１つのみ図示しているが、画素部６０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部６０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１７４】
さらにシール材６０５で封止基板６０６を素子基板６０１と貼り合わせることにより、素子基板６０１、封止基板６０６、およびシール材６０５で囲まれた空間６１８に発光素子６１７が備えられた構造になっている。なお、空間６１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される構成も含むものとする。
【０１７５】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１７６】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１７７】
なお、本実施の形態６に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態５に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１７８】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図７、図８を用いて説明する。
【０１７９】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図７に示す。
【０１８０】
図７（Ａ）は、テレビジョン装置７１００の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１８１】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１８２】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１８３】
図７（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、マウス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０１８４】
図７（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１８５】
図７（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１８６】
図７（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを打つなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１８７】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１８８】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１８９】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１９０】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１９１】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１９２】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指を触れることで、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１９３】
図７（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具または壁掛け型の照明器具なども含まれる。
【０１９４】
図８は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明装置８０２として用いることもできる。なお、図８に示すように、室内の照明装置８０１を備えた部屋で、図７（Ｅ）で説明した卓上照明器具８０３を併用してもよい。
【０１９５】
以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０１９６】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態に６示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０１９７】
≪合成例≫
本実施例では、実施の形態１に構造式（１００）として示した本発明の一様態である有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［２−（１−ナフチル）−３，５−ジメチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
【０１９８】
【化３０】
0005641860.tif 000031
【０１９９】
＜ステップ１；  ２−（１−ナフチル）−３，５−ジメチルピラジン（略称：Ｈｄｍ１ｎｐｒ）の合成＞
まず、２−クロロ−３，５−ジメチルピラジン２．０５ｇと１−ナフチルボロン酸２．４８ｇ、炭酸ナトリウム１．５３ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２  ）０．０６６ｇ、水１５ｍＬ、アセトニトリル１５ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体Ｈｄｍ１ｎｐｒを得た（薄い橙色粉末、収率５９％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
【０２００】
【化３１】
0005641860.tif 000032
【０２０１】
＜ステップ２；  ジ−μ−クロロ−ビス［ビス｛２−（１−ナフチル）−３，５−ジメチルピラジン｝イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｒ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｍ１ｎｐｒ１．９９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１．２７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、ろ液を濃縮乾固した。得られた残渣をエタノールにて再結晶することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｒ）２Ｃｌ］２  を濃い橙色粉末として得た（収率５４％）。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
【０２０２】
【化３２】
0005641860.tif 000033
【０２０３】
＜ステップ３；  （アセチルアセトナト）ビス［２−（１−ナフチル）−３，５−ジメチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｒ）２Ｃｌ］２  １．６０ｇ、アセチルアセトン０．３６ｍＬ、炭酸ナトリウム１．２２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過した。得られたろ取物をジクロロメタンに溶解してろ過し、不溶物を除去した後、メタノールとジクロロメタンの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］を暗い橙色粉末として得た（収率４５％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。
【０２０４】
【化３３】
0005641860.tif 000034
【０２０５】
なお、上記ステップ３で得られた暗い橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。このことから、本実施例において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２０６】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．７９（ｓ，６Ｈ），２．６６（ｓ，６Ｈ），２．７２（ｓ，６Ｈ），５．２６（ｓ，１Ｈ），６．１５（ｂｒｍ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｔ，２Ｈ），７．６５（ｍ，４Ｈ），８．１９（ｓ，２Ｈ）．
【０２０７】
次に、［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０７６ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．２７ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２０８】
図１０に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、６８０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは深い赤色の発光が観測された。
【実施例２】
【０２０９】
本実施例では、実施例１にて合成した本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］（構造式（１００））を、発光物質として用いた発光素子（発光素子２）について説明する。また、比較発光素子として、下記構造式（ｉ）に示す物質を発光物質として用いた発光素子（発光素子１）についても合わせて説明する。なお、本実施例で用いる有機化合物のその他の構造については、下記構造式（ｉｉ）〜（ｖ）に示す。また、発光素子の素子構造は、図１１に基づき説明する。
【０２１０】
【化３４】
0005641860.tif 000035
【０２１１】
≪発光素子１並びに発光素子２の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に第１の電極１１０１として１１０ｎｍの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を成膜する。なお、ＩＴＳＯ表面が、２ｍｍ角の大きさで露出するように周辺が絶縁膜で覆われている。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０２１２】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２１３】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２１４】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０２１５】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉｉ）で表されるＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２１６】
次に、ＮＰＢを１０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２１７】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。発光素子１の場合には、正孔輸送層１１１２上に、上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＹＧＡＯ１１と上記構造式（ｉ）で表される［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］を、ＹＧＡＯ１１：［Ｉｒ（ｄｍ２ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］＝１：０．０２５（質量比）となるように共蒸着し、発光素子２の場合には、正孔輸送層１１１２上に、ＹＧＡＯ１１と上記構造式（１００）で表される［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］を、ＹＧＡＯ１１：［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］＝１：０．０２５（質量比）となるように共蒸着することにより、発光層１１１３を形成した。膜厚は、いずれも３０ｎｍとした。
【０２１８】
次に、上記構造式（ｉｖ）で表されるＢＡｌｑを１０ｎｍ蒸着した後、さらに、上記構造式（ｖ）で表されるＢｐｈｅｎを４０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを２ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０２１９】
次に、第２の電極１１０３としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、本発明の一態様である発光素子（発光素子１並びに発光素子２）を得た。なお、第２の電極１１０３は、陰極として機能する電極である。上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２２０】
また、これらの発光素子は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止した。
【０２２１】
≪発光素子１並びに発光素子２の動作特性≫
作製した発光素子（発光素子１並びに発光素子２）の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２２２】
まず、各発光素子の電流密度−輝度特性を図１２に示す。なお、図１２において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、各発光素子の電圧−輝度特性を図１３に示す。なお、図１３において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電圧（Ｖ）を示す。
【０２２３】
また、各発光素子に２５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１４に示す。図１４に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは５９１ｎｍ、発光素子２の発光スペクトルは６３８ｎｍ、にそれぞれピークを有しており、発光素子２は、橙色発光を示す発光素子１に比べて、純度の良い赤色発光を示すことが分かる。また、発光素子２の発光スペクトルは、本発明の一態様である有機金属錯体（［Ｉｒ（ｄｍ１ｎｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の発光に由来していることが示唆される。
【符号の説明】
【０２２４】
１０１    電極
１０２    ＥＬ層
１０３    電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
２０１    電極
２０３    電極
２１１    正孔注入層
２１２    正孔輸送層
２１３    発光層
２１４    分離層
２１５    発光層
２１６    電子輸送層
２１７    電子注入層
３０１    電極
３０２    ＥＬ層
３０３    ＥＬ層
３０４    電極
３０５    電荷発生層
４０１    基板
４０２    絶縁層
４０３    電極
４０４    隔壁
４０５    開口部
４０６    隔壁
４０７    ＥＬ層
４０８    電極
５０３    走査線
５０５    領域
５０６    隔壁
５０８    データ線
５０９    接続配線
５１０    入力端子
５１１ａ    ＦＰＣ
５１１ｂ    ＦＰＣ
５１２    入力端子
６０１    素子基板
６０２    画素部
６０３    駆動回路部
６０４    駆動回路部
６０５    シール材
６０６    封止基板
６０７    配線
６０８    ＦＰＣ
６０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
６１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    陽極
６１４    絶縁物
６１５    ＥＬ層
６１６    陰極
６１７    発光素子
６１８    空間
８０１    照明装置
８０２    照明装置
８０３    卓上照明器具
１１００    基板
１１０１    電極
１１０２    ＥＬ層
１１０３    電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    マウス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    入力手段（操作キー）
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５０１    照明部
７５０２    傘
７５０３    可変アーム
７５０４    支柱
７５０５    台
７５０６    電源
【図１】
0005641860.tif 000043
【図２】
0005641860.tif 000044
【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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