(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
１×１０6〜１×１０13Ωの表面固有抵抗値を有する親水性ブロックポリマー（Ａ）と、示差走査熱量計による結晶化ピーク温度において２〜１００ｍＪ／ｍｇの結晶化熱を有するイオン性界面活性剤（Ｂ）（但し、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムとドデシル硫酸ナトリウムを除く）からなることを特徴とする帯電防止剤。
【請求項２】
（Ａ）が、下記の（Ａ１）、（Ａ２）および（Ａ３）からなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項１記載の帯電防止剤。
（Ａ１）：ポリアミド（ａ１１）および／またはポリアミドイミド（ａ１２）からなるアミド基含有疎水性ポリマー（ａ１）、ポリエーテルジオール（ｂ１１）および／またはポリエーテルジアミン（ｂ１２）からなるポリエーテル鎖含有親水性ポリマー（ｂ１）および芳香環含有ポリエステル（ｃ１）から構成されるブロックポリマー
（Ａ２）：ポリオレフィン（ａ２１）のブロックとポリエーテル鎖含有親水性ポリマー（ａ２２）のブロックとがエステル結合、アミド結合、エーテル結合、イミド結合およびウレタン結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を介して繰り返し交互に結合した構造を有するブロックポリマー
（Ａ３）：ポリアミド（ａ１１）および／またはポリアミドイミド（ａ１２）からなるアミド基含有疎水性ポリマー（ａ１）、およびポリエーテルジオール（ｂ１１）および／またはポリエーテルジアミン（ｂ１２）からなるポリエーテル鎖含有親水性ポリマー（ｂ１）から構成されるブロックポリマー
【請求項３】
（Ａ）と（Ｂ）の重量比が、９９．９／０．１〜８０／２０である請求項１または２記載の帯電防止剤。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか記載の帯電防止剤を熱可塑性樹脂（Ｃ）に含有させてなる帯電防止性樹脂組成物。
【請求項５】
さらに、（Ｂ）以外の、帯電防止性向上剤、相溶化剤、難燃剤およびその他の樹脂用添加剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤（Ｄ）を含有させてなる請求項４記載の組成物。
【請求項６】
請求項４または５記載の組成物を成形してなる帯電防止性樹脂成形品。
【請求項７】
請求項６記載の成形品に塗装および／または印刷を施してなる成形物品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、帯電防止剤に関する。さらに詳しくは、生産性（カッティング性）に優れた帯電防止剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、熱可塑性樹脂に帯電防止性を付与する樹脂組成物としては、界面活性剤の存在下で重合して得られるポリエーテル鎖含有帯電防止剤を熱可塑性樹脂に含有させた樹脂組成物（例えば、特許文献１参照）等が知られている。
【０００３】
【特許文献１】特開２００２−１４６２１２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、上記の帯電防止剤では、重合後にポリマーを押出機から押し出し、これをカッティングしてペレット状にする際、カッティング不良により多くのペレットが不定形状となり生産性を大きく低下させるという問題があった。
本発明の目的は、生産性（カッティング性）に優れ、かつ熱可塑性樹脂に、優れた永久帯電防止性を付与する帯電防止剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決するべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、１×１０6〜１×１０13Ωの表面固有抵抗値を有する親水性ブロックポリ
マー（Ａ）と、示差走査熱量計による結晶化ピーク温度において２〜１００ｍＪ／ｍｇの結晶化熱を有するイオン性界面活性剤（Ｂ）からなることを特徴とする帯電防止剤；該帯電防止剤を熱可塑性樹脂（Ｃ）に含有させてなる帯電防止性樹脂組成物；該組成物を成形してなる成形品；並びに、該成形品に塗装および／または印刷を施してなる成形物品である。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の帯電防止剤および帯電防止性樹脂組成物は下記の効果を奏する。
（１）該帯電防止剤は生産性（カッティング性）に優れる。
（２）該帯電防止剤は熱可塑性樹脂への分散性に優れ、熱可塑性樹脂に優れた永久帯電防止性を付与することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
〔親水性ブロックポリマー（Ａ）〕
本発明における（Ａ）は、１×１０6〜１×１０13（好ましくは１×１０6〜１×１０12Ω）の表面固有抵抗値を有する親水性ブロックポリマーである。（Ａ）の表面固有抵抗値が１×１０6Ω未満では後述の樹脂組成物の成形性が悪くなり、１×１０13Ωを超えると後述の成形品の帯電防止性が悪くなる。
（Ａ）には、下記のもの、およびこれらの２種以上の混合物が含まれる。
（Ａ１）：ポリアミド（ａ１１）および／またはポリアミドイミド（ａ１２）からなるアミド基含有疎水性ポリマー（ａ１）、ポリエーテルジオール（ｂ１１）および／またはポリエーテルジアミン（ｂ１２）からなるポリエーテル鎖含有親水性ポリマー（ｂ１）および芳香環含有ポリエステル（ｃ１）から構成されるブロックポリマー
（Ａ２）：ポリオレフィン（ａ２１）のブロックとポリエーテル鎖含有親水性ポリマー（ａ２２）のブロックとがエステル結合、アミド結合、エーテル結合、イミド結合およびウ
レタン結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を介して繰り返し交互に結合した構造を有するブロックポリマー
（Ａ３）：ポリアミド（ａ１１）および／またはポリアミドイミド（ａ１２）からなるアミド基含有疎水性ポリマー（ａ１）、およびポリエーテルジオール（ｂ１１）および／またはポリエーテルジアミン（ｂ１２）からなるポリエーテル鎖含有親水性ポリマー（ｂ１）から構成されるブロックポリマー
【０００８】
［ブロックポリマー（Ａ１）］
ブロックポリマー（Ａ１）を構成するアミド基含有疎水性ポリマー（ａ１）は、ポリアミド（ａ１１）および／またはポリアミドイミド（ａ１２）からなる。
ここにおいて疎水性ポリマーとは、１×１０14〜１×１０17Ωの表面固有抵抗値を有するポリマーのことを意味する。
ポリアミド（ａ１１）としては、アミド形成性モノマーを開環重合または重縮合したものが挙げられる。
アミド形成モノマーとしては、ラクタム（ａ０１１）、アミノカルボン酸（ａ０１２）、およびジアミン（ａ０１３）／ジカルボン酸（ａ０１４）が挙げられる。
ラクタム（ａ０１１）としては炭素数（以下、Ｃと略記）６〜１２、例えばカプロラクタム、エナントラクタム、ラウロラクタムおよびウンデカノラクタムが挙げられる。
（ａ０１１）の開環重合体としては、例えばナイロン４、−５、−６、−８および−１２が挙げられる。
【０００９】
アミノカルボン酸（ａ０１２）としては、Ｃ６〜１２、例えばω−アミノカプロン酸、ω−アミノエナント酸、ω−アミノカプリル酸、ω−アミノペラルゴン酸、ω−アミノカプリン酸、１１−アミノウンデカン酸、１２−アミノドデカン酸およびこれらの混合物が挙げられる。
（ａ０１２）の自己重縮合体としては、例えばω−アミノエナント酸の重縮合によるナイロン７、ω−アミノウンデカン酸の重縮合によるナイロン１１および１２−アミノドデカン酸の重縮合によるナイロン１２が挙げられる。
【００１０】
ジアミン（ａ０１３）としては、Ｃ２〜４０、例えば脂肪族、脂環式および芳香（脂肪）族ジアミン、並びにこれらの混合物が挙げられる。
脂肪族ジアミンとしては、Ｃ２〜４０、例えばエチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、１，１２−ドデカンジアミン、１，１８−オクタデカンジアミンおよび１，２０−エイコサンジアミンが挙げられる。
脂環式ジアミンとしては、Ｃ５〜４０、例えば１，３−および１，４−シクロヘキサンジアミン、イソホロンジアミン、４，４’−ジアミノシクロヘキシルメタンおよび２，２−ビス（４−アミノシクロヘキシル）プロパンが挙げられる。
芳香脂肪族ジアミンとしては、Ｃ７〜２０、例えばキシリレンジアミン、ビス（アミノエチル）ベンゼン、ビス（アミノプロピル）ベンゼンおよびビス（アミノブチル）ベンゼンが挙げられる。
芳香族ジアミンとしては、Ｃ６〜４０、例えばｐ−フェニレンジアミン、２，４−および２，６−トルイレンジアミンおよび２，２−ビス（４，４’−ジアミノフェニル）プロパンが挙げられる。
【００１１】
ジカルボン酸（ａ０１４）としては、Ｃ２〜４０のジカルボン酸、例えば脂肪族ジカルボン酸、芳香環含有ジカルボン酸、脂環式ジカルボン酸、これらのジカルボン酸の誘導体〔例えば酸無水物、低級（Ｃ１〜４）アルキルエステルおよびジカルボン酸塩［アルカリ金属（例えばリチウム、ナトリウムおよびカリウム）塩等］〕およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
【００１２】
脂肪族ジカルボン酸としては、Ｃ２〜４０（帯電防止性の観点から好ましくは４〜２０、さらに好ましくは６〜１２）、例えばコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、マレイン酸、フマル酸およびイタコン酸が挙げられる。
芳香環含有ジカルボン酸としては、Ｃ８〜４０（帯電防止性の観点から好ましくは８〜１６、さらに好ましくは８〜１４）、例えばオルト−、イソ−およびテレフタル酸、２，６−および−２，７−ナフタレンジカルボン酸、ジフェニル−４，４’−ジカルボン酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸、トリレンジカルボン酸、キシリレンジカルボン酸および５−スルホイソフタル酸アルカリ金属（上記に同じ）塩が挙げられる。
脂環式ジカルボン酸としては、Ｃ５〜４０（帯電防止性の観点から好ましくは６〜１８、さらに好ましくは８〜１４）、例えばシクロプロパンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、ジシクロヘキシル−４，４’−ジカルボン酸およびショウノウ酸が挙げられる。これらのうち帯電防止性の観点から好ましいのは脂肪族ジカルボン酸および芳香環含有ジカルボン酸、さらに好ましいのはアジピン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸および３−スルホイソフタル酸ナトリウムである。
ジカルボン酸誘導体のうち酸無水物としては、上記ジカルボン酸の無水物、例えば無水マレイン酸、無水イタコン酸および無水フタル酸；低級（Ｃ１〜４）アルキルエステルとしては上記ジカルボン酸の低級アルキルエステル、例えばアジピン酸ジメチルおよびオルト−、イソ−およびテレフタル酸ジメチルが挙げられる。
【００１３】
ジアミンとジカルボン酸との重縮合体としては、ヘキサメチレンジアミンと、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸またはドデカン二酸の重縮合による、それぞれナイロン６６、−６１０、−６９または−６１２、およびテトラメチレンジアミンとアジピン酸の重縮合によるナイロン４６が挙げられる。
また、共重合ナイロンとしては、ナイロン６／６６（アジピン酸／ヘキサメチレンジアミンのナイロン塩とカプロラクタムの共重合体）およびナイロン６／１２（１２−アミノドデカン酸とカプロラクタムの共重合体）が挙げられる。
【００１４】
上記アミド形成性モノマーのうち、帯電防止性の観点から好ましいのは、カプロラクタム、１２−アミノドデカン酸およびアジピン酸／ヘキサメチレンジアミン、さらに好ましいのはカプロラクタムである。
【００１５】
ポリアミド（ａ１１）の製造法としては、上記ジカルボン酸（ａ０１４）（Ｃ２〜４０、好ましくは４〜２０）または上記ジアミン（ａ０１３）（Ｃ２〜４０、好ましくは４〜２０）の１種またはそれ以上を分子量調整剤として使用し、その存在下に上記アミド形成性モノマーを開環重合あるいは重縮合させる方法が挙げられる。
該Ｃ２〜４０のジアミンとしては前記（ａ０１３）として例示したものが挙げられ、これらのうち他のアミド形成性モノマーとの反応性の観点から好ましいのは脂肪族ジアミン、さらに好ましいのはヘキサメチレンジアミンおよびデカメチレンジアミンである。
該Ｃ２〜４０のジカルボン酸としては、前記（ａ０１４）として例示したものが挙げられ、これらのうち他のアミド形成性モノマーとの反応性の観点から好ましいのは脂肪族ジカルボン酸および芳香環含有ジカルボン酸、さらに好ましいのはアジピン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸および３−スルホイソフタル酸ナトリウムである。
【００１６】
上記分子量調整剤の使用量は、アミド形成性モノマーと分子量調整剤合計の重量に基づいて、下限は後述する成形品の帯電防止性の観点から、上限は成形品の耐熱性の観点から、好ましくは２〜８０％、さらに好ましくは４〜７５％である。
【００１７】
ポリアミド（ａ１１）の数平均分子量［以下、Ｍｎと略記。測定はゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法による。］は、成形性および帯電防止剤の製造上の観点から好ましくは２００〜５，０００、さらに好ましくは５００〜４，０００である。
【００１８】
ポリアミドイミド（ａ１２）には、上記アミド形成性モノマーおよび、該アミド形成性
モノマーと少なくとも１個のイミド環を形成しうる３価または４価の芳香族ポリカルボン酸もしくはその無水物［以下、芳香族ポリカルボン酸（無水物）と略記。］（以下においてアミドイミド形成性モノマーという場合がある。）からなる重合体、およびこれらの混合物が含まれる。前記ジアミン（ａ０１３）およびジカルボン酸（ａ０１４）は、重合時の分子量調整剤としても使用できる。
【００１９】
上記芳香族ポリカルボン酸（無水物）としては、単環（Ｃ９〜１２）および多環（Ｃ１３〜２０）カルボン酸、例えば３価［単環（トリメリット酸等）、多環（１，２，５−および２，６，７−ナフタレントリカルボン酸、３，３’，４−ビフェニルトリカルボン酸、ベンゾフェノン−３，３’，４−トリカルボン酸、ジフェニルスルホン−３，３’，４−トリカルボン酸、ジフェニルエーテル−３，３’，４−トリカルボン酸等）、およびこれらの無水物］カルボン酸；および４価［単環（ピロメリット酸等）、多環（ビフェニル−２，２’，３，３’−テトラカルボン酸、ベンゾフェノン−２，２’，３，３’−テトラカルボン酸、ジフェニルスルホン−２，２’，３，３’−テトラカルボン酸、ジフェニルエーテル−２，２’，３，３’−テトラカルボン酸等）、およびこれらの無水物］カルボン酸が挙げられる。
【００２０】
ポリアミドイミド（ａ１２）の製造法としては、ポリアミド（ａ１１）の場合と同様に上記ジカルボン酸（Ｃ２〜４０）または上記ジアミン（Ｃ２〜４０）の１種またはそれ以上を分子量調整剤として使用し、その存在下に上記アミドイミド形成性モノマーを開環重合あるいは重縮合させる方法が挙げられる。該ジカルボン酸およびジアミンのうち好ましいのは（ａ１１）の場合と同様である。
上記分子量調整剤の使用量は、アミドイミド形成性モノマーと分子量調整剤合計の重量に基づいて、下限は後述する成形品の帯電防止性の観点から、上限は成形品の耐熱性の観点から、好ましくは２〜８０％、さらに好ましくは４〜７５％である。
【００２１】
（ａ１２）のＭｎは、成形性および帯電防止剤の製造上の観点から好ましくは２００〜５，０００、さらに好ましくは５００〜４，０００である。
【００２２】
アミド基含有疎水性ポリマー（ａ１）のＭｎは、下限は成形性の観点から、上限は帯電防止剤の製造上の観点から好ましくは２００〜５，０００、さらに好ましくは５００〜４，０００、とくに好ましくは１，０００〜３，０００である。
【００２３】
（Ａ１）を構成するポリエーテル鎖含有親水性ポリマー（ｂ１）は、ポリエーテルジオール（ｂ１１）および／またはポリエーテルジアミン（ｂ１２）からなる。
ポリエーテルジオール（ｂ１１）は、通常少なくとも２５０（好ましくは２５０〜３，０００、さらに好ましくは３５０〜２，５００、とくに好ましくは４００〜２，０００）の水酸基当量（水酸基価に基づく、水酸基当りの分子量。以下、ＯＨ当量と略記）を有し、（ｂ１１）は、活性水素原子含有化合物［２５０未満のＯＨ当量を有する低分子ジオール（ｂ０１１）および２価フェノール（ｂ０１２）にアルキレンオキシド（後述。以下、ＡＯと略記。）を付加反応させることにより得られ、（ｂ１１）には下記一般式で示される低分子ジオールもしくは２価フェノールのＡＯ付加物（ｂ１１１）；およびポリオキシアルキレン（ｂ１１２）が含まれる。
Ｈ-(ＯＡ1)m-Ｏ-Ｅ1-Ｏ-(Ａ1Ｏ)m'-Ｈ
［式中、Ｅ1は活性水素含有化合物から水酸基を除いた残基、Ａ1はＣ２〜４のアルキレン基、ｍおよびｍ’は（活性水素含有化合物の水酸基１個当たりのＡＯ付加数を表す。ｍ個の（ＯＡ1）とｍ’個の（Ａ1Ｏ）とは、同一でも異なっていてもよく、また、これらが２種以上のオキシアルキレン基で構成される場合の結合形式はブロックもしくはランダムまたはこれらの組合せのいずれでもよい。ｍおよびｍ’は、通常１〜３００、好ましくは２〜２５０、特に好ましくは１０〜１００の整数である。また、ｍとｍ’とは、同一でも異なっていてもよい。］
【００２４】
低分子ジオール（ｂ０１１）としては、脂肪族２価アルコール［Ｃ２〜１２（好ましくは２〜８、さらに好ましくは２〜６）のアルキレングリコール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、１，２−、１，３−、２，３−および１，４−ブタンジオール、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−、２，３−、２，４−、２，５−および３，４−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール（以下、それぞれＥＧ、ＰＧ、ＢＤ、ＨＧおよびＮＰＧと略記。）、２，２−、２，３−、２，４−、２，５−、３，３−および３，４−ジメチル−１，６−ヘキサンジオールおよび１，１２−ドデカンジオール］；脂環含有２価アルコール［Ｃ５〜１２（好ましくは５〜１０、さらに好ましくは５〜８）、例えばシクロペンタン−１，２−および１，３−ジオール、シクロヘキサン−１，２−、１，３−および１，４−ジオール、ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンおよび水素添加ビスフェノールＡ］；芳香環含有２価アルコール［Ｃ８〜２０、例えばキシリレングリコール、ビス（ヒドロキシメチル）ベンゼンおよびビス（ヒドロキシエチル）ベンゼン］；および３級アミノ基含有ジオール〔例えば、Ｃ１〜１２の脂肪族または脂環式１級モノアミン［メチルアミン、エチルアミン、シクロプロピルアミン、１−プロピルアミン、２−プロピルアミン、アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、１，３−ジメチルブチルアミン、３，３−ジメチルブチルアミン、２−アミノヘプタン、３−アミノヘプタン、シクロペンチルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ヘプチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン等］のビスヒドロキシアルキル化物およびＣ６〜１２の芳香族１級モノアミン［アニリン、ベンジルアミン等］のビスヒドロキシアルキル化物］が挙げられる。
（ｂ０１１）のうち、後述の熱可塑性樹脂（Ｃ）に対する（Ａ）の分散性の観点から好ましいのは脂肪族２価アルコール、さらに好ましいのはＥＧである。
【００２５】
２価フェノール（ｂ０１２）としては、単環２価フェノール（Ｃ６〜１８、例えばハイドロキノン、カテコール、レゾルシンおよびウルシオール）、ビスフェノール（Ｃ１２〜２０、例えばビスフェノールＡ、ＦおよびＳ、４，４’−ジヒドロキシジフェニル−２，２−ブタンおよびジヒドロキシビフェニル）および縮合多環２価フェノール（ジヒドロキシナフタレン、ビナフトール等）］等が挙げられる。
（ｂ０１２）のうち後述の熱可塑性樹脂（Ｃ）に対する（Ａ）の分散性の観点から好ましいのは、ビスフェノールおよび縮合多環２価フェノール、さらに好ましいのはビスフェノールＡである。
【００２６】
低分子ジオールもしくは２価フェノールのＡＯ付加物（ｂ１１１）は、上記活性水素含有化合物にＡＯを付加反応させることにより製造することができる。ＡＯとしては、Ｃ２〜４のＡＯ［エチレンオキシド（以下、ＥＯと略記）、プロピレンオキシド（以下、ＰＯと略記）、１，２−、１，４−、２，３−または１，３−ブチレンオキシドおよびこれらの２種以上の併用系］が用いられるが、必要により他のＡＯまたは置換ＡＯ（以下、これらも含めてＡＯと総称する。）、例えばＣ５〜１２のα−オレフィン、スチレンオキシド、エピハロヒドリン（エピクロルヒドリン等）を少しの割合（例えば、全ＡＯの重量に基づいて３０％以下）で併用することもできる。２種以上のＡＯを併用するときの結合形式はランダムおよび／またはブロックのいずれでもよい。
帯電防止性の観点からＡＯとして好ましいのは、ＥＯ単独およびＥＯと他のＡＯとの併用（ブロックおよび／またはランダム付加）である。ＡＯの付加数は、低分子ジオール（ｂ０１１）もしくは２価フェノール（ｂ０１２）の水酸基１個当り、通常１〜３００、好ましくは２〜２５０、さらに好ましくは１０〜１００の整数である。
【００２７】
ＡＯの付加は、例えばアルカリ触媒（水酸化カリウム等）の存在下、１００〜２００℃の温度で行なうことができる。（ｂ１１１）中のＣ２〜４のオキシアルキレン単位の含量
は、通常５〜９９．８％、好ましくは８〜９９．６％、さらに好ましくは１０〜９８％である。ポリオキシアルキレン鎖中のオキシエチレン単位の含量は、通常５〜１００％、好ましくは１０〜１００％、さらに好ましくは５０〜１００％、とくに好ましくは６０〜１００％である。
【００２８】
（ｂ１１１）は１種でも２種以上の混合物でも使用することができる。
これらのうち、帯電防止性の観点から好ましいのは脂肪族２価アルコール、ビスフェノールもしくは縮合多環２価フェノールのＡＯ付加物、さらに好ましいのはＥＧ、ジエチレングリコール（以下、ＤＥＧと略記）、ＰＧ、ＢＤ、ビスフェノールＡおよび−Ｓ、およびジヒドロキシナフタレンの各ＡＯ付加物であり、とくに好ましいのはビスフェノールＡおよび−Ｓ、およびジヒドロキシナフタレンの各ＡＯ付加物である。
【００２９】
上記ポリオキシアルキレン（ｂ１１２）としては、例えばポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシテトラメチレン、ポリオキシヘキサメチレン、変性ポリオキシアルキレンおよびこれらの混合物が挙げられる。
変性ポリオキシアルキレンとしては、Ｃ２〜１０のアルキレンオキシドのうちの少なくとも２種の付加重合物（付加形式はランダムおよび／またはブロックのいずれでもよい）が挙げられる。
（ｂ１１２）のうち、帯電防止性の観点から好ましいのはポリオキシエチレンである。
【００３０】
本発明におけるポリエーテルジアミン（ｂ１２）としては、（ｂ１１１）または（ｂ１１２）の末端水酸基をアミノ基に変性したものが使用できる。
（ｂ１１１）または（ｂ１１２）の末端水酸基をアミノ基に変性する方法としては、例えば、（ｂ１１１）または（ｂ１１２）の末端水酸基をシアノアルキル化して得られる末端シアノアルキル基を還元してアミノアルキル化する方法［例えば、（ｂ１１１）または（ｂ１１２）とアクリロニトリルとを反応させ、得られるシアノエチル化合物を水素添加する方法］等が挙げられる。
【００３１】
（ｂ１）のＭｎは、下限は帯電防止性の観点から、上限は帯電防止剤の製造上の観点から好ましくは３００〜５，０００、さらに好ましくは１，０００〜４，０００、とくに好ましくは１，６００〜３，０００である。
【００３２】
（Ａ１）を構成する芳香環含有ポリエステル（ｃ１）としては、前記ジカルボン酸（ａ０１４）またはジオールを分子量調整剤として使用し、芳香環を含有する少なくとも１種のエステル形成性モノマーを重縮合させることによって得られる構造のものが使用できる。
該エステル形成性モノマーとしては、ジカルボン酸（ｃ０１１）とジオール（ｃ０１２）との組み合わせ、ラクトン（ｃ０１３）、ヒドロキシカルボン酸（ｃ０１４）およびこれらの混合物が挙げらる。
【００３３】
ジカルボン酸（ｃ０１１）としては、Ｃ２〜４０（好ましくは４〜２０、さらに好ましくは６〜１２）のジカルボン酸が挙げられ、例えば前記（ａ０１４）として例示したものおよびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。これらは単独でも２種以上を併用してもよい。
これらのうち後述する熱可塑性樹脂（Ｃ）への帯電防止剤の分散性の観点から好ましいのは、脂肪族ジカルボン酸では、アジピン酸、セバシン酸、イコサン酸、アジピン酸ジメチル、芳香環含有ジカルボン酸では、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、２，６および２，７−ナフタレンジカルボン酸、テレフタル酸ジメチル、イソフタル酸ジメチル、３−スルホイソフタル酸ナトリウム、３−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム、２，６および２，７−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、脂環式ジカルボン酸では、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルである。
【００３４】
ジオール（ｃ０１２）としては、Ｃ２〜３０の低分子ジオール［例えば前記低分子ジオール（ｂ０１１）として例示したもの］およびポリエーテルジオール［例えば前記ポリエーテルジオール（ｂ１１）として例示したもの］が挙げられる。これらは単独でも２種以上を併用してもよい。
これらのうち後述する熱可塑性樹脂（Ｃ）への帯電防止剤の分散性の観点から好ましいのは、ＥＧ、ＰＧ、ＢＤ、ＮＰＧ、ＨＧ、１，２−、１，３−および１，４−シクロヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ビスフェノールＡのＥＯ付加物、ビスフェノールＡのＰＯ付加物、ビスフェノールＳのＥＯ付加物、である。
【００３５】
ラクトン（ｃ０１３）としては、Ｃ４〜２０のラクトン、例えばγ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、γ−ピメロラクトン、γ−カプリロラクトン、γ−デカノラクトン、エナントラクトン、ラウロラクトン、ウンデカノラクトンおよびエイコサノラクトンが挙げられる。
【００３６】
ヒドロキシカルボン酸（ｃ０１４）としてはＣ２〜２０のヒドロキシカルボン酸、例えばヒドロキシ酢酸、乳酸、ω−ヒドロキシカプロン酸、ω−ヒドロキシエナント酸、ω−ヒドロキシカプリル酸、ω−ヒドロキシペラルゴン酸、ω−ヒドロキシカプリン酸、１１−ヒドロキシウンデカン酸、１２−ヒドロキシドデカン酸および２０−ヒドロキシエイコサン酸が挙げられる。
【００３７】
上記エステル形成性モノマーのうち、後述する熱可塑性樹脂（Ｃ）への帯電防止剤の分散性の観点から好ましいのは、ジカルボン酸（ｃ０１１）／ジオール（ｃ０１２）の組み合わせでは、テレフタル酸（ジメチル）／［ＥＧおよび／またはＢＤ］、［２，６−および／または−２，７−ナフタレンジカルボン酸（ジメチル）］／［ＥＧおよび／またはＢＤ］、テレフタル酸（ジメチル）／［ビスフェノールＡのＥＯ付加物、／ビスフェノールＳのＥＯ付加物および／または／ジヒドロキシナフタレンＥＯ付加物］、［２，６−および−２，７−ナフタレンジカルボン酸（ジメチル）］／［ビスフェノールＡのＥＯ付加物、ビスフェノールＳのＥＯ付加物および／またはジヒドロキシナフタレンＥＯ付加物］；ラクトン（ｃ０１３）とジカルボン酸（ｃ０１１）／ジオール（ｃ０１２）の組み合わせでは、［ε−カプロラクトンおよび／またはエナントラクトン］／［上記ジカルボン酸／ジオールの組み合わせ］；およびヒドロキシカルボン酸（ｃ０１４）とジカルボン酸（ｃ０１１）／ジオール（ｃ０１２）の組み合わせでは、［ω−ヒドロキシカプロン酸および／または１１−ヒドロキシウンデカン酸］／［上記ジカルボン酸／ジオールの組み合わせ］、さらに好ましいのはジカルボン酸（ｃ０１１）／ジオール（ｃ０１２）の組み合わせ、とくに好ましいのはテレフタル酸（ジメチル）／［ビスフェノールＡのＥＯ付加物および／またはビスフェノールＳのＥＯ付加物］、［２，６および２，７−ナフタレンジカルボン酸（ジメチル）］／［ビスフェノールＡのＥＯ付加物および／またはビスフェノールＳのＥＯ付加物］である。
【００３８】
分子量調整剤としてのジカルボン酸としては、Ｃ２〜４０（好ましくは４〜２０）のジカルボン酸、例えば前記の（ａ０１４）において例示したものが挙げられ、これらのうちエステル形成性モノマーとの反応性の観点から好ましいのは脂肪族ジカルボン酸および芳香環含有ジカルボン酸、さらに好ましいのはアジピン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、３−スルホイソフタル酸ナトリウムおよび２，６−ナフタレンジカルボン酸である。
分子量調整剤としてのジオールとしては、前記低分子ジオール（ｂ０１１）として例示したものが挙げられ、これらのうちエステル形成性モノマーとの反応性の観点から好ましいのはＥＧ、ＰＧ、ＢＤ、１，２−、１，３−および１，４−シクロヘキサンジオール、
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ビスフェノールＡのＥＯ付加物、ビスフェノールＡのＰＯ付加物、ビスフェノールＳのＥＯ付加物、ジヒドロキシナフタレンのＥＯ付加物である。
である。
上記分子量調整剤の使用量は、エステル形成性モノマーと分子量調整剤合計の重量に基づいて、下限は後述する熱可塑性樹脂（Ｃ）への帯電防止剤の分散性の観点から、上限は帯電防止性の観点から、好ましくは２〜８０％、さらに好ましくは４〜７５％である。
【００３９】
（ｃ１）のＭｎは、下限は後述する熱可塑性樹脂（Ｃ）への帯電防止剤の分散性の観点から、上限は帯電防止剤の製造上の観点から、好ましくは３００〜６，０００、さらに好ましくは１，０００〜５，０００、とくに好ましくは１，６００〜４，０００である。
【００４０】
ブロックポリマー（Ａ１）を構成する（ａ１）、（ｂ１）および（ｃ１）の合計重量に基づく（ａ１）の割合は、下限は後述する熱可塑性樹脂（Ｃ）への帯電防止剤の分散性の観点から、上限は帯電防止性の観点から好ましくは１０〜８０％、さらに好ましくは２５〜６５％；（ｂ１）の割合は、下限は帯電防止性の観点から、上限は熱可塑性樹脂（Ｃ）の透明性の観点から好ましくは１０〜８０％、さらに好ましくは２０〜６０％；および（ｃ１）の割合は、下限は熱可塑性樹脂（Ｃ）の透明性の観点から、上限は熱可塑性樹脂（Ｃ）への帯電防止剤の分散性の観点から好ましくは５〜６０％、さらに好ましくは１０〜４５％である。
【００４１】
ブロックポリマー（Ａ１）の製造法としては、具体的には下記製造法［１］、［２］および［３］が挙げられるが、特に限定されるものではない。
製造法［１］  アミド形成性モノマーとジカルボン酸（分子量調整剤）を高温（１６０〜２７０℃）、加圧（０．１〜１ＭＰａ）下で反応させてアミド基含有疎水性ポリマー（ａ１）を形成させる。一方でエステル形成性モノマーとジカルボン酸またはジオール（分子量調整剤）を高温（１６０〜２７０℃）、減圧下（０．０３〜３ｋＰａ）で反応させて芳香環含有ポリエステル（ｃ１）を形成させ、これに（ａ１）およびポリエーテル鎖含有親水性ポリマー（ｂ１）を加えて、高温（１６０〜２７０℃）、減圧下（０．０３〜３ｋＰａ）で重合反応を行う方法。
製造法［２］  エステル形成性モノマーとジカルボン酸またはジオール（分子量調整剤）を高温（１６０〜２７０℃）、減圧下（０．０３〜３ｋＰａ）で反応させて（ｃ１）を形成させ、これにアミド形成性モノマーとジカルボン酸（分子量調整剤）と（ｂ１）の一部を同時に反応槽に仕込み、水の存在下または非存在下に、高温（１６０〜２７０℃）、加圧（０．１〜１ＭＰａ）下で反応させることによってポリアミド中間体を生成させ、その後減圧下（０．０３〜３ｋＰａ）で残りの（ｂ１）との重合反応を行う方法。
製造法［３］  アミド形成性モノマーとジカルボン酸（分子量調整剤）を高温（１６０〜２７０℃）、加圧（０．１〜１ＭＰａ）下で反応させて（ａ１）を形成させ、これにエステル形成性モノマーとジカルボン酸またはジオール（分子量調整剤）と（ｂ１）を同時に反応槽に仕込み、高温（１６０〜２７０℃）、減圧下（０．０３〜３ｋＰａ）で重合反応を行う方法。
上記製造法のうち、反応制御の観点から好ましいのは製造法［１］である。
【００４２】
上記製造法における重合反応のうち、ポリエステル化反応に際しては、エステル化触媒が使用できる。該触媒としては、アンチモン化合物（例えば三酸化アンチモン）、スズ化合物（例えばモノブチルスズオキシド）、チタン化合物（例えばテトラブチルチタネート）、ジルコニウム化合物（例えばテトラブチルジルコネート）、有機酸金属塩[ジルコニ
ウム有機酸塩（酢酸ジルコニル等）、酢酸亜鉛等]、およびこれらの２種以上の混合物等
が挙げられる。
該触媒の使用量は、（ａ１）、（ｂ１）および（ｃ１）の合計重量に基づいて、反応性
および、成形品の樹脂物性の観点から好ましくは０．１〜５％、さらに好ましくは０．２〜３％である。
【００４３】
（Ａ１）のＭｎは、成形性および帯電防止剤の製造上の観点から好ましくは２，０００〜１００，０００、さらに好ましくは５，０００〜８０，０００である。
【００４４】
［ブロックポリマー（Ａ２）］
ブロックポリマー（Ａ２）は、ポリオレフィン（ａ２１）のブロックと、ポリエーテル鎖含有親水性ポリマー（ａ２２）のブロックとが、エステル結合、アミド結合、エーテル結合、イミド結合およびウレタン結合からなる群より選ばれる少なくとも１種の結合を介して繰り返し交互に結合した構造を有するブロックポリマーである。
（ａ２１）と（ａ２２）の合計重量に基づく（ａ２２）の割合は、（Ａ２）の帯電防止性と耐熱性の観点から、好ましくは２０〜８０％、さらに好ましくは３０〜７０％である。
（Ａ２）を構成する（ａ２１）のブロックとしては、カルボニル基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１１）、水酸基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１２）、アミノ基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１３）およびイソシアネート基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１４）等が使用できる。
【００４５】
（ａ２１１）としては、両末端に変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２１０）の両末端にカルボニル基を導入したものが用いられる。
（ａ２１２）としては、（ａ２１０）の両末端に水酸基を導入したものが用いられる。
（ａ２１３）としては、（ａ２１０）の両末端にアミノ基を導入したものが用いられる。
（ａ２１４）としては、（ａ２１２）の両末端にイソシアネート基を導入したものが用いられる。
（ａ２１０）は、通常、両末端に変性可能なポリオレフィン、片末端に変性可能なポリオレフィンおよび変性可能な末端基を持たないポリオレフィンの混合物であるが、主成分として両末端に変性可能なポリオレフィンが含有していれば使用できる。
（ａ２１０）の主成分となる両末端に変性可能なポリオレフィンの含量は、（ａ２１０）の重量に基づいて、５０〜１００％が好ましく、さらに好ましくは７５〜１００％、特に好ましくは８０〜１００％である。
【００４６】
（ａ２１０）には、Ｃ２〜３０（好ましくは２〜１２、さらに好ましくは２〜１０）のオレフィンの１種または２種以上の混合物の（共）重合（重合または共重合を意味する。以下同様。）によって得られるポリオレフィン（重合法）および減成されたポリオレフィン［高分子量ポリオレフィン（好ましくはＭｎ５０，０００〜１５０，０００）を機械的、熱的および化学的に減成してなるもの］（減成法）が含まれる。カルボニル基、水酸基またはアミノ基を導入する変性のしやすさおよび入手のしやすさの観点から好ましいのは、減成されたポリオレフィン、とくに熱減成されたポリオレフィンである。
熱減成されたポリオレフィンは特に限定されないが、高分子量ポリオレフィンを不活性ガス中で加熱する（通常３００〜４５０℃で０．５〜１０時間）ことにより熱減成されたもの（例えば特開平３−６２８０４号公報記載のもの）が挙げられる。
該熱減成法に用いられる高分子量ポリオレフィンとしては、Ｃ２〜３０（好ましくは２〜１２、さらに好ましくは２〜１０）のオレフィンの１種または２種以上の混合物の（共）重合体等が使用できる。Ｃ２〜３０のオレフィンとしては、後述のポリオレフィン（重合法）製造に用いられるものと同じものが使用でき、これらのうち好ましいのはエチレン、プロピレンおよびＣ４〜１２のα−オレフィン、さらに好ましいのはエチレン、プロピレンおよびＣ４〜１０のα−オレフィン、特に好ましいのはエチレンおよびプロピレンである。
【００４７】
上記ポリオレフィン（重合法）の製造に用いられるＣ２〜３０のオレフィンとしては、例えば、エチレン、プロピレン、Ｃ４〜３０（好ましくは４〜１２、さらに好ましくは４〜１０）のα−オレフィンおよびＣ４〜３０（好ましくは４〜１８、さらに好ましくは４〜８）のジエンが用いられる。
α−オレフィンとしては、例えば、１−ブテン、４−メチル−１−ペンテン、１−ペンテン、１−オクテン、１−デセンおよび１−ドデセン等が挙げられる。
ジエンとしては、例えば、ブタジエン、イソプレン、シクロペンタジエンおよび１，１１−ドデカジエン等が挙げられる。
これらのうち、エチレン、プロピレン、Ｃ４〜１２のα−オレフィン、ブタジエンおよびイソプレンが好ましく、さらに好ましいのはエチレン、プロピレン、Ｃ４〜１０のα−オレフィンおよびブタジエン、特に好ましいのはエチレン、プロピレンおよびブタジエンである。
【００４８】
重合法によって得られるポリオレフィンは種々の方法で製造でき、例えば、ラジカル触媒、金属酸化物触媒、Ｚｉｅｇｌｅｒ触媒またはＺｉｅｇｌｅｒ−Ｎａｔｔａ触媒存在下で（共）重合反応させる方法等により容易に得ることができる。
ラジカル触媒としては、種々のものが使用でき、例えば、有機過酸化物（ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、デカノールパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、パーオキシジカーボネートエステル等）、アゾ化合物（アゾニトリル、アゾアミジン、アゾアミド化合物）およびγ−アルミナ担体に酸化モリブデンを付着させたものが挙げられる。
金属酸化物触媒としては、シリカ−アルミナ担体に酸化クロムを付着させたもの等が挙げられる。Ｚｉｅｇｌｅｒ触媒またはＺｉｅｇｌｅｒ−Ｎａｔｔａ触媒としては、（Ｃ2
Ｈ5）3Ａｌ−ＴｉＣｌ4等が挙げられる。
【００４９】
両末端に変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２１０）のＭｎは、好ましくは８００〜２０，０００、さらに好ましくは１，０００〜１０，０００、特に好ましくは１，２００〜６，０００である。Ｍｎがこの範囲であると帯電防止性がさらに良好になる。
（ａ２１０）中の二重結合の量は、１，０００炭素当たり、１〜４０個が好ましく、さらに好ましくは２〜３０個、特に好ましくは４〜２０個である。二重結合の量がこの範囲であると帯電防止性がさらに良好になる。
１分子当たりの二重結合の平均数は、１．１〜５．０が好ましく、さらに好ましくは１．３〜３．０、特に好ましくは１．５〜２．５、最も好ましくは１．８〜２．２である。二重結合の平均数がこの範囲であると繰り返し構造をさらにとりやすくなり、帯電防止性がさらに良好になる。
熱減成法によると、Ｍｎが８００〜６，０００の範囲で、一分子当たりの平均末端二重結合量が１．５〜２個の低分子量ポリオレフィンが容易に得られる〔村田勝英、牧野忠彦、日本化学会誌、１９２頁（１９７５）〕。
【００５０】
カルボニル基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１１）としては、（ａ２１０）の末端をα、β不飽和カルボン酸（無水物）（α，β−不飽和カルボン酸、そのＣ１〜４のアルキルエステルまたはその無水物を意味する。以下、同様。）で変性した構造を有するポリオレフィン（ａ２１１−１）、（ａ２１１−１）をラクタムまたはアミノカルボン酸で二次変性した構造を有するポリオレフィン（ａ２１１―２）、（ａ２１０）を酸化またはヒドロホルミル化による変性をした構造を有するポリオレフィン(ａ２１１
−３）、（ａ２１１―３）をラクタムまたはアミノカルボン酸で二次変性した構造を有するポリオレフィン（ａ２１１―４）およびこれらの２種以上の混合物等が使用できる。
【００５１】
（ａ２１１−１）は、（ａ２１０）をα，β−不飽和カルボン酸（無水物）により変性
することにより得ることができる。
変性に用いられるα，β−不飽和カルボン酸（無水物）としては、モノカルボン酸、ジカルボン酸、これらのアルキル（Ｃ１〜４）エステルおよびこれらの無水物が使用でき、例えば（メタ）アクリル酸（アクリル酸またはメタアクリル酸を意味する。以下同じ。）、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸ブチル、マレイン酸（無水物）、マレイン酸ジメチル、フマル酸、イタコン酸（無水物）、イタコン酸ジエチルおよびシトラコン酸（無水物）等が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、ジカルボン酸、これらのアルキルエステルおよびこれらの無水物、さらに好ましいのはマレイン酸（無水物）およびフマル酸、特に好ましいのはマレイン酸（無水物）である。
【００５２】
変性に使用するα、β−不飽和カルボン酸（無水物）の量は、ポリオレフィン（ａ２１０）の重量に基づき、好ましくは０．５〜４０％、さらに好ましくは１〜３０％、特に好ましくは２〜２０％である。α、β−不飽和カルボン酸（無水物）の量がこの範囲であると繰り返し構造をさらにとりやすくなり、帯電防止性がさらに良好になる。
α，β−不飽和カルボン酸（無水物）による変性は、種々の方法で行うことができ、例えば、（ａ２１０）の末端二重結合に、溶液法または溶融法のいずれかの方法で、α，β−不飽和カルボン酸（無水物）を熱的に付加（エン反応）させることにより行うことができる。（ａ２１０）にα，β−不飽和カルボン酸（無水物）を反応させる温度は、通常１７０〜２３０℃である。
【００５３】
（ａ２１１−２）は、（ａ２１１−１）をラクタムまたはアミノカルボン酸で二次変性することにより得ることができる。
二次変性に用いるラクタムとしては、Ｃ６〜１２（好ましくは６〜８、さらに好ましくは６）のラクタム等が使用でき、例えば、カプロラクタム、エナントラクタム、ラウロラクタムおよびウンデカノラクタム等が挙げられる。
また、アミノカルボン酸としては、Ｃ２〜１２（好ましくは４〜１２、さらに好ましくは６〜１２）のアミノカルボン酸等が使用でき、例えば、アミノ酸（グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシンおよびフェニルアラニン等）、ω−アミノカプロン酸、ω−アミノエナント酸、ω−アミノカプリル酸、ω−アミノペルゴン酸、ω−アミノカプリン酸、１１−アミノウンデカン酸および１２−アミノドデカン酸等が挙げられる。
これらのうち、カプロラクタム、ラウロラクタム、グリシン、ロイシン、ω−アミノカプリル酸、１１−アミノウンデカン酸および１２−アミノドデカン酸が好ましく、さらに好ましくはカプロラクタム、ラウロラクタム、ω−アミノカプリル酸、１１−アミノウンデカン酸および１２−アミノドデカン酸、特に好ましくはカプロラクタムおよび１２−アミノドデカン酸である。
二次変性に用いるラクタムまたはアミノカルボン酸の量は、α、β不飽和カルボン酸（無水物）のカルボキシル基１個当たり、好ましくは０．１〜５０個、さらに好ましくは０．３〜２０個、特に好ましくは０．５〜１０個、最も好ましくは１〜２個である。この量がこの範囲であると繰り返し構造をさらにとりやすくなり、帯電防止性がさらに良好になる。
【００５４】
（ａ２１１−３）は、（ａ２１０）を酸素および／もしくはオゾンによる酸化法またはオキソ法によるヒドロホルミル化によりカルボニル基を導入することにより得ることができる。
酸化法によるカルボニル基の導入は、公知の方法で行うことができ、例えば、米国特許第３，６９２，８７７号明細書記載の方法で行うことができる。
ヒドロホルミル化によるカルボニル基の導入は、公知の方法で行うことができ、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、Ｖｏｌ．３１、５９４３頁記載の方法で行うことができる。
（ａ２１１−４）は、（ａ２１１−３）をラクタムまたはアミノカルボン酸で二次変性することにより得ることができる。
ラクタムおよびアミノカルボン酸およびこれらの好ましい範囲は、（ａ２１１−２）の製造で使用できるものと同じである。ラクタムおよびアミノカルボン酸の使用量も同じである。
【００５５】
（ａ２１１）のＭｎは、耐熱性およびポリエーテル鎖含有親水性ポリマー（ａ２２）との反応性の観点から、好ましくは８００〜２５，０００、さらに好ましくは１，０００〜２０，０００、特に好ましくは２，５００〜１０，０００である。
また、（ａ２１１）の酸価は、（ａ２２）との反応性の観点から、好ましくは４〜２８０（ｍｇＫＯＨ／ｇ。以下においては数値のみを記載する。）、さらに好ましくは４〜１００、特に好ましくは５〜５０である。
【００５６】
水酸基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１２）としては、（ａ２１１）をヒドロキシルアミンで変性したヒドロキシル基を有するポリオレフィンおよびこれらの２種以上の混合物が使用できる。
変性に使用できるヒドロキシルアミンとしては、Ｃ２〜１０（好ましくは２〜６、さらに好ましくは２〜４）のヒドロキシルアミン等が挙げられ、例えば、２−アミノエタノール、３−アミノプロパノール、１−アミノ−２−プロパノール、４−アミノブタノール、５−アミノペンタノール、６−アミノヘキサノールおよび３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノールが挙げられる。
これらのうち、好ましいのは２−アミノエタノール、３−アミノプロパノール、４−アミノブタノール、５−アミノペンタノールおよび６−アミノヘキサノール、さらに好ましいのは２−アミノエタノールおよび４−アミノブタノール、特に好ましいのは２−アミノエタノールである。
ヒドロキシルアミンによる変性は、種々の方法で行うことができ、例えば、（ａ２１１）とヒドロキシルアミンとを直接反応させることにより行うことができる。反応温度は、通常１２０℃〜２３０℃である。
【００５７】
変性に用いるヒドロキシルアミンの量は、α、β不飽和カルボン酸（無水物）の残基１個当たり、好ましくは０．１〜２個、さらに好ましくは０．３〜１．５個、特に好ましくは０．５〜１．２個、最も好ましくは１個である。ヒドロキシルアミンの量がこの範囲であると繰り返し構造をさらにとりやすくなり、帯電防止性がさらに良好になる。
（ａ２１２）のＭｎは、耐熱性およびポリエーテル鎖含有親水性ポリマー（ａ２２）との反応性の観点から、好ましくは８００〜２５，０００、さらに好ましくは１，０００〜２０，０００、特に好ましくは２，５００〜１０，０００である。
また、（ａ２１２）の水酸基価は、（ａ２２）との反応性の観点から、好ましくは４〜２８０（ｍｇＫＯＨ／ｇ。以下においては数値のみを記載する。）、さらに好ましくは４〜１００、特に好ましくは５〜５０である。
【００５８】
アミノ基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１３）としては、（ａ２１１）をジアミン（Ｑ１）で変性したアミノ基を有するポリオレフィンおよびこれらの２種以上の混合物が使用できる。
この変性に用いるジアミン（Ｑ１）としては、Ｃ２〜１２（好ましくは２〜８、さらに好ましくは２〜６）のジアミン等が使用でき、例えば、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミンおよびデカメチレンジアミン等が挙げられる。
これらのうち、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミンおよびオクタメチレンジアミンが好ましく、さらに好ましいのはエチレンジアミンおよびヘキサメチレンジアミン、特に好ましいのはエチレンジアミンである。
ジアミンによる変性は、公知の方法で行うことができ、例えば、（ａ２１１）とジアミン（Ｑ１）とを直接反応させることにより行うことができる。反応温度は、通常１２０℃〜２３０℃である。
【００５９】
変性に用いるジアミンの量は、α、β不飽和カルボン酸（無水物）の残基１個当たり、０．１〜２個が好ましく、さらに好ましくは０．３〜１．５個、さらに好ましくは０．５〜１．２個、特に好ましくは１個である。ジアミンの量がこの範囲であると繰り返し構造をさらにとりやすくなり、帯電防止性がさらに良好になる。
なお、実際の製造に当たっては、ポリアミド（イミド）化を防止するため、α、β不飽和カルボン酸（無水物）の残基１個当たり、２〜１，０００個、さらに好ましくは５〜８００個、特に好ましくは１０〜５００個のジアミンを使用し、未反応の過剰ジアミンを減圧下で（通常１２０℃〜２３０℃）除去することが好ましい。
【００６０】
（ａ２１３）のＭｎは、耐熱性および後述するポリエーテル鎖含有親水性ポリマー（ａ２２）との反応性の観点から、８００〜２５，０００が好ましく、さらに好ましくは１，０００〜２０，０００、特に好ましくは２，５００〜１０，０００である。
また、（ａ２１３）のアミン価は、（ａ２２）との反応性の観点から、４〜２８０（ｍｇＫＯＨ／ｇ、以下、数値のみを記載する。）が好ましく、さらに好ましくは４〜１００、特に好ましくは５〜５０である。
【００６１】
イソシアネート基を両末端に有するポリオレフィン（ａ２１４）としては、前記、水酸基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１２）をジイソシアネートで変性し両末端にイソシアネート基を有するポリオレフィンおよびこれらの２種類以上の混合物が使用できる。ジイソシアネートとしては、Ｃ（ＮＣＯ基中の炭素を除く、以下同様）６〜２０の芳香族ジイソシアネート、Ｃ２〜１８の脂肪族ジイソシアネート、Ｃ４〜１５の脂環式ジイソシアネート、Ｃ８〜１５の芳香脂肪族ジイソシアネート、これらのジイソシアネートの変性体およびこれらの２種以上の混合物が含まれる。
【００６２】
上記芳香族ジイソシアネートの具体例としては、１，３−および／または１，４−フェニレンジイソシアネート、２，４−および／または２，６−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、粗製ＴＤＩ、２，４’−および／または４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトジフェニルメタン、１，５−ナフチレンジイソシアネートなどが挙げられる。
【００６３】
上記脂肪族ジイソシアネートの具体例としては、エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）
、ドデカメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、２，６−ジイソシアナトメチルカプロエート、ビス（２−イソシアナトエチル）フマレート、ビス（２−イソシアナトエチル）カーボネート、２−イソシアナトエチル−２，６−ジイソシアナトヘキサノエートなどが挙げられる。
【００６４】
上記脂環式ジイソシアネートの具体例としては、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート（水添ＭＤＩ）、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート（水添ＴＤＩ）、ビス（２−イソシアナトエチル）−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシレート、２，５−および／または２，６−ノルボルナンジイソシアネートなどが挙げられる。
【００６５】
上記芳香脂肪族ジイソシアネートの具体例としては、ｍ−および／またはｐ−キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）などが挙げられる。
【００６６】
また、上記ジイソシアネートの変性体としては、ウレタン変性体、ウレア変性体、カルボジイミド変性体、ウレトジオン変性体などが挙げられる。これらのうち、好ましいのはＴＤＩ、ＭＤＩおよびＨＤＩ、さらに好ましいのはＨＤＩである。
【００６７】
（ａ２１２）とジイソシアネートとの反応は通常のウレタン化反応と同様の方法で行うことができる。
イソシアネート変性ポリオレフィンを形成する際の、ジイソシアネートと（ａ２１２）との当量比（ＮＣＯ／ＯＨ比）は、通常１．８／１〜３／１、好ましくは２／１である。
反応を促進するために必要によりウレタン化反応に通常用いられる触媒を使用してもよい。このような触媒としては、金属触媒、例えば錫触媒（トリメチルチンラウレート、トリメチルチンヒドロキサイド、ジメチルチンジラウレート、ジブチルチンジアセテート、ジブチルチンジラウレート、スタナスオクトエート、ジブチルチンマレエート等）；鉛触媒（オレイン酸鉛、２−エチルヘキサン酸鉛、ナフテン酸鉛、オクテン酸鉛等）；その他の金属触媒［ナフテン酸コバルト等のナフテン酸金属塩、フェニル水銀プロピオン酸塩等］；およびアミン触媒、例えばトリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチルヘキシレンジアミン、ジアザビシクロアルケン｛１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７〔ＤＢＵ（サンアプロ（株）製、登録商標）〕等］；ジアルキル（Ｃ１〜３）アミノアルキル（Ｃ２〜８）アミン［ジメチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノオクチルアミン、ジプロピルアミノプロピルアミン等］または複素環式アミノアルキル（Ｃ１〜３）アミン［２−（１−アジリジニル）エチルアミン、４−（１−ピペリジニル）−２−ヘキシルアミン等］の炭酸塩および有機酸（ギ酸等）塩等；Ｎ−アルキル（Ｃ１〜３、例えばメチル、エチル）モルホリン、トリアルキル（Ｃ１〜３、例えばエチル、プロピル）アミン、ジアルキル（Ｃ１〜３）アルカノール（Ｃ２〜４）アミン（ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン等）；およびこれらの２種以上の併用系が挙げられる。
上記触媒の使用量は、ジイソシアネートと（ａ２１２）の合計重量に基づいて、通常３％以下、好ましくは０．００１〜２％である。
【００６８】
（ａ２１４）のＭｎは、耐熱性およびポリエーテル鎖含有親水性ポリマー（ａ２２）との反応性の観点から、好ましくは８００〜２５，０００、さらに好ましくは１，０００〜２０，０００、特に好ましくは２，５００〜１０，０００である。
【００６９】
（Ａ２）を構成するポリエーテル鎖含有親水性ポリマー（ａ２２）としては、前記ポリエーテル鎖含有親水性ポリマー（ｂ１）、（ｂ１）の変性物およびそれらの混合物が挙げられる。以下においてポリエーテルジオール（ｂ１１）およびポリエーテルジアミン（ｂ１２）を、それぞれポリエーテルジオール（ａ２２１）およびポリエーテルジアミン（ａ２２２）と称することがある。
【００７０】
上記変性物としては、例えば、（ａ２２１）または（ａ２２２）のアミノカルボン酸変性物（末端アミノ基）、同イソシアネート変性物（末端イソシアネート基）および同エポキシ変性物（末端エポキシ基）が挙げられる。
アミノカルボン酸変性物は、（ａ２２１）または（ａ２２２）と、アミノカルボン酸またはラクタムとを反応させることにより得ることができる。
イソシアネート変性物は、（ａ２２１）または（ａ２２２）と、前記ジイソシアネートとを反応させるか、（ａ２２２）とホスゲンとを反応させることにより得ることができる。
エポキシ変性物は、（ａ２２１）または（ａ２２２）と、ジエポキシド（エポキシ当量８５〜６００、例えばジグリシジルエーテル、ジグリシジルエステル、脂環式ジエポキシド）とを反応させるか、（ａ２２１）とエピハロヒドリン（エピクロルヒドリン等）とを反応させることにより得ることができる。
【００７１】
ブロックポリマー（Ａ２）は、種々の方法で製造でき、例えば、カルボニル基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１１）に、ポリエーテルジオール（ａ２２１）を加えて減圧下通常２００〜２５０℃で重合（重縮合）反応を行う方法により製造することができる。あるいは、一軸または二軸の押出機を用いて、減圧下通常、１６０〜２５０℃、滞留時間０．１〜２０分で重合する方法により製造することができる
上記製造法における重合反応のうち、ポリエステル化反応に際しては、前記（Ａ１）におけるものと同じエステル化触媒が使用できる。
触媒の使用量は、（ａ２１１）と（ａ２２１）の合計重量に対して、通常０．００１〜５％である。
【００７２】
［ブロックポリマー（Ａ３）］
ブロックポリマー（Ａ３）を構成するアミド基含有疎水性ポリマー（ａ１）およびポリエーテル鎖含有親水性ポリマー（ｂ１）は、前記（Ａ１）におけるものと同じである。
ブロックポリマー（Ａ３）の製造法としては、下記［１］、［２］が挙げられるが、特に限定されるものではない。
製造法［１］  アミド形成性モノマーとジカルボン酸（分子量調整剤）を反応させて（ａ１）を形成させ、これにポリエーテル鎖含有親水性ポリマー（ｂ１）を加えて、高温（１６０〜２７０℃）、減圧下（０．０３〜３ｋＰａ）で重合させる方法。
製造法［２］  アミド形成性モノマーおよびジカルボン酸（分子量調整剤）と（ｂ１）の一部を同時に反応槽に仕込み、水の存在下または非存在下に、高温（１６０〜２７０℃）で加圧（０．１〜１ＭＰａ）反応させることによってポリアミド中間体（ａ１）を生成させ、その後減圧下（０．０３〜３ｋＰａ）で残りの（ｂ１）と重合させる方法。
上記製造法のうち、反応制御の観点から好ましいのは製造法［１］である。
【００７３】
上記製造法における重合反応のうち、ポリエステル化反応に際しては、前記（Ａ１）および（Ａ２）におけるものと同じエステル化触媒が使用できる。
該触媒の使用量は、（ａ１）および（ｂ１）の合計重量に基づいて、反応性および、成形品の樹脂物性の観点から好ましくは０．１〜５％、さらに好ましくは０．２〜３％である。
【００７４】
［界面活性剤（Ｂ）］
本発明における（Ｂ）は、示差走査熱量計による結晶化ピーク温度において２〜１００（好ましくは２〜５０、さらに好ましくは２〜２５、とくに好ましくは２〜２０、最も好ましくは２〜１０）ｍＪ／ｍｇの結晶化熱を有する界面活性剤である。
ここにおける結晶化熱は、結晶化ピーク温度が１点の場合はその温度における結晶化熱のみを指し、結晶化ピーク温度が複数存在する場合は各温度における結晶化熱を合計したものを指す。
結晶化熱が２ｍＪ／ｍｇ未満では、カッティング性が悪くなり、１００ｍＪ／ｍｇを超えると帯電防止性が悪くなる。
結晶化ピーク温度は、カッティング（生産性）の観点から好ましくは０℃以上、さらに好ましくは５℃以上、また、好ましくは２３０℃以下、さらに好ましくは２００℃以下である。
ここにおいて測定に用いられる示差走査熱量計（ＤＳＣ）としては、例えばＤＳＣ２９１０［商品名、ティー・エイ・インスツルメント（株）製］が挙げられ、本発明における結晶化熱は該示差走査熱量計を用い、ＪＩＳ  Ｋ７１２２記載の転移熱測定法に準じて、下記条件で測定して得られる値である。
［測定条件］
試料をＪＩＳ  Ｋ  ７１００記載の標準温度状態２級および標準湿度状態２級において２４時間以上状態調節した後、約５ｍｇ秤量し、加熱速度毎分１０℃で２５０℃まで加熱し、１０分保持した後、冷却速度毎分１０℃で−５０℃まで冷却する。得られたＤＳＣ曲線から、冷却による転移熱（結晶化熱）を求める。
【００７５】
（Ｂ）には、（Ｂ１）アニオン性、（Ｂ２）カチオン性、（Ｂ３）両性の界面活性剤、およびこれらの混合物が挙げられる。
アニオン性界面活性剤（Ｂ１）には、疎水基部分が直鎖の、カルボン酸（例えばＣ８〜２４の飽和または不飽和脂肪酸およびエーテルカルボン酸）およびその塩；硫酸エステル塩〔例えば高級アルコール硫酸エステル塩（例えばＣ８〜１８の脂肪族アルコールの硫酸エステル塩）および高級アルキルエーテル硫酸エステル塩［例えばＣ８〜１８の脂肪族アルコールのＥＯ（１〜１０モル）付加物の硫酸エステル塩］〕；スルホン酸塩［Ｃ１０〜２０、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）、アルキルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、スルホコハク酸ジアルキルエステル型、ハイドロカーボン（例えばアルカン、α−オレフィン）スルホン酸塩およびイゲポンＴ型］；およびリン酸エステル塩［例えば高級アルコール（Ｃ８〜６０）ＥＯ付加物リン酸エステル塩およびアルキル（Ｃ４〜６０）フェノールＥＯ付加物リン酸エステル塩］等が含まれる。
【００７６】
カチオン性界面活性剤（Ｂ２）には、疎水基部分が直鎖の、第４級アンモニウム塩型〔例えばテトラアルキル（Ｃ１１〜１００）アンモニウム塩（例えばラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド、ジオクチルジメチルアンモニウムブロマイドおよびステアリルトリメチルアンモニウムブロマイド）、トリアルキル（Ｃ１０〜８０）ベンジルアンモニウム塩［例えばラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド（塩化ベンザルコニウム）］、アルキル（Ｃ８〜６０）ピリジニウム塩（例えばセチルピリジニウムクロライド）およびサパミン型第４級アンモニウム塩（例えばステアラミドエチルジエチルメチルアンモニウムメトサルフェート）〕；およびアミン塩型［例えば高級脂肪族アミン（Ｃ１２〜６０、例えばラウリルアミン、ステアリルアミン、セチルアミン、硬化牛脂アミンおよびロジンアミン）の無機酸（例えば塩酸、硫酸、硝酸およびリン酸）塩または有機酸（Ｃ２〜２２、例えば酢酸、プロピオン酸、ラウリル酸、オレイン酸、安息香酸、コハク酸、アジピン酸およびアゼライン酸）塩、高級脂肪族アミン（Ｃ１２〜３０）のＥＯエチレンオキシド付加物などの無機酸（上記のもの）塩または有機酸（上記のもの）塩］が含まれる。
【００７７】
両性界面活性剤（Ｂ３）には、疎水基部分が直鎖の、アミノ酸型両性界面活性剤［例えば高級アルキル（Ｃ８〜２４）アミンのプロピオン酸塩]、ベタイン型両性界面活性剤［
例えば高級アルキル（Ｃ８〜２４）ジメチルベタイン、高級アルキル（Ｃ８〜２４）ジヒドロキシエチルベタイン］、硫酸エステル塩型両性界面活性剤［例えば高級アルキル（Ｃ８〜２４）アミンの硫酸エステル塩およびヒドロキシエチルイミダゾリン硫酸エステル塩］、スルホン酸塩型両性界面活性剤（例えばペンタデシルスルホタウリン塩およびイミダゾリンスルホン酸塩）およびリン酸エステル塩型両性界面活性剤［例えばグリセリン高級脂肪酸（Ｃ８〜２４）エステル化物のリン酸エステル塩］が含まれる。
【００７８】
上記の（Ｂ１）、（Ｂ３）の塩としては、例えばアルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）塩、ＩＩＢ族金属（亜鉛等）塩、アンモニウム塩、アルキルアミン（Ｃ１〜２０）塩およびアルカノールアミン（Ｃ２〜１２、例えばモノ−、ジ−およびトリエタノールアミン）塩が挙げられる。
【００７９】
これらの（Ｂ）は単独でも２種以上を併用してもいずれでもよい。
これらのうちカッティング性および帯電防止性の観点から好ましいのはアニオン性界面活性剤、さらに好ましいのはスルホン酸塩、とくに好ましいのはアルキルベンゼン（Ｃ１２〜２４）スルホン酸塩（直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等）、アルキル（Ｃ８〜２４）スルホン酸塩およびハイドロカーボン（例えばアルカン、α−オレフィン）スルホン酸塩である。
【００８０】
［帯電防止剤］
本発明の帯電防止剤は、前記親水性ブロックポリマー（Ａ）と、上記界面活性剤（Ｂ）からなる。
（Ａ）と（Ｂ）の重量比は、帯電防止性およびカッティング性の観点から好ましくは９９．９／０．１〜８０／２０、さらに好ましくは９９．５／０．５〜９０／１０である。
本発明の帯電防止剤の製造方法には、（Ｂ）の存在下で（Ａ）を製造する方法、および（Ａ）に（Ｂ）を後添加する方法が含まれる。（Ｂ）の（Ａ）への分散性の観点から好ましいのは（Ｂ）の存在下で（Ａ）を製造する方法である。
（Ｂ）の存在下で（Ａ）を製造する方法において、（Ｂ）を（Ａ）の製造時に含有させるタイミングは特に限定はなく、重合前および／または重合中のいずれでもよいが重合前の原料に含有させておくのが好ましい。
【００８１】
［帯電防止性樹脂組成物］
本発明の帯電防止性樹脂組成物は、上記帯電防止剤を熱可塑性樹脂（Ｃ）に含有させてなるものである。
（Ｃ）としては、ポリフェニレンエーテル樹脂（Ｃ１）；ビニル樹脂〔ポリオレフィン樹脂（Ｃ２）［例えばポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂（ＥＶＡ）、エチレン−エチルアクリレート共重合樹脂］、ポリアクリル樹脂（Ｃ３）［例えばポリメタクリル酸メチル］、ポリスチレン樹脂（Ｃ４）［ビニル基含有芳香族炭化水素単独またはビニル基含有芳香族炭化水素と、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリロニトリルおよびブタジエンからなる群から選ばれる少なくとも１種とを構成単位とする共重合体、例えばポリスチレン、スチレン／アクリロニトリル共重合体（ＡＮ樹脂）、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、メタクリル酸メチル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＭＢＳ樹脂）、スチレン／メタクリル酸メチル共重合体（ＭＳ樹脂）］等〕；ポリエステル樹脂（Ｃ５）［例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリブチレンアジペート、ポリエチレンアジペート］；ポリアミド樹脂（Ｃ６）［例えばナイロン６６、ナイロン６９、ナイロン６１２、ナイロン６、ナイロン１１、ナイロン１２、ナイロン４６、ナイロン６／６６、ナイロン６／１２］；ポリカーボネート樹脂（Ｃ７
）［例えばポリカーボネート、ポリカーボネート／ＡＢＳアロイ樹脂］；ポリアセタール樹脂（Ｃ８）、およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
【００８２】
これらのうち、後述する成形品の機械特性および本発明の帯電防止剤の（Ｃ）への分散性の観点から好ましいのは、（Ｃ１）、（Ｃ２）、（Ｃ３）、（Ｃ４）、（Ｃ７）、さらに好ましいのは（Ｃ２）、（Ｃ４）、（Ｃ７）である。
【００８３】
本発明の帯電防止剤と（Ｃ）の重量比は、成形品の帯電防止性および機械特性の観点から、好ましくは１／９９〜３０／７０、さらに好ましくは５／９５〜１５／８５である。
【００８４】
ポリフェニレンエーテル樹脂（Ｃ１）としては、例えば、ポリ（１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２，６−ジエチル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−エチル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−プロピル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジプロピル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−エチル−６−プロピル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジメトキシ−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジクロロメチル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジブロモ−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジフェニル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジクロロ−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジベンジル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、５−ジメチル−１，４−フェニレン）エーテル等が挙げられる。
また、これらの（Ｃ１）に前記のスチレンおよび／またはその誘導体のモノマーをグラフトしたもの（変性ポリフェニレンエーテル）も（Ｃ１）に含まれる。
【００８５】
ビニル樹脂［（Ｃ２）〜（Ｃ４）］としては、以下のビニルモノマーを種々の重合法（ラジカル重合法、チーグラー触媒重合法、メタロセン触媒重合法等）により（共）重合させることにより得られるものが挙げられる。
【００８６】
ビニルモノマーとしては、不飽和炭化水素（脂肪族炭化水素、芳香環含有炭化水素、脂環式炭化水素等）、アクリルモノマー、その他の不飽和モノ−およびジカルボン酸およびその誘導体、不飽和アルコールのカルボン酸エステル、不飽和アルコールのアルキルエーテル、ハロゲン含有ビニルモノマー並びにこれらの２種以上の組合せ （ランダムおよび
／またはブロック）等が挙げられる。
【００８７】
脂肪族炭化水素としては、Ｃ２〜３０のオレフィン［エチレン、プロピレン、 Ｃ４〜
３０のα−オレフィン（１−ブテン、４−メチル−１−ペンテン、 １−ペンテン、１−
オクテン、１−デセン、１−ドデセン等）等］、Ｃ４〜３０のジエン［アルカジエン（ブタジエン、イソプレン等）、シクロアルカジエン（シクロペンタジエン等）等］等が挙げられる。
【００８８】
芳香環含有炭化水素としては、Ｃ８〜３０の、スチレンおよびその誘導体 、例えばｏ
−、ｍ−およびｐ−アルキル（Ｃ１〜１０）スチレン（ビニルトルエン等）、α−アルキル（Ｃ１〜１０）スチレン（α−メチルスチレン等）およびハロゲン化スチレン（クロロスチレン等）が挙げられる。
【００８９】
アクリルモノマーとしては、Ｃ３〜３０、例えば（メタ）アクリル酸およびその誘導体が挙げられる。
（メタ）アクリル酸の誘導体としては、例えばアルキル（Ｃ１〜２０）（メタ）アクリレート［メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリ レート、ブチル（メタ）
アクリレート等］、モノ−およびジ−アルキル（Ｃ１〜４）アミノアルキル（Ｃ２〜４）
（メタ）アクリレート［メチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレ ート等］、（メタ）アクリロニトリルおよび（メタ）アクリルアミ
ドが挙げられる。
【００９０】
その他の不飽和モノ−およびジカルボン酸としては、Ｃ２〜３０（好ましくは３〜２０、さらに好ましくは４〜１５）の不飽和モノ−およびジカルボン酸、例えば、クロトン酸、マレイン酸、フマール酸およびイタコン酸等が挙げられ、その誘導体としては、Ｃ５〜３０、例えばモノ−およびジアルキル（Ｃ１〜２０）エステル、酸無水物（無水マレイン酸等）および酸イミド（マレイン酸イミド等）等が挙げられる。
【００９１】
不飽和アルコールのカルボン酸エステルとしては、不飽和アルコール［Ｃ２〜６、例えばビニルアルコール 、（メタ）アリルアルコール］のカルボン酸（Ｃ２〜４、例えば酢
酸、プロピオン酸）エステル（酢酸ビニル等）が挙げられる。
不飽和アルコールのアルキルエーテルとしては、上記不飽和アルコールのアルキル（Ｃ１〜２０）エーテル（メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等）が挙げられる。ハロゲン含有ビニルモノマーとしては、Ｃ２〜１２、例えば塩化ビニル、塩化ビニリデン
およびクロロプレンが挙げられる。
【００９２】
ポリオレフィン樹脂（Ｃ２）としては、例えばポリプロピレン、ポリエチレン、プロピレン−エチレン共重合体［共重合比（重量比）＝０．１／９９．９〜９９．９／０．１］、プロピレンおよび／またはエチレンと他のα−オレフィン（Ｃ４〜１２）の１種以上との共重合体（ランダムおよび／またはブロック付加）［共重合比（重量比）＝９９／１〜５／９５］、エチレン／酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）［共重合比（重量比）＝９５／５〜６０／４０］、エチレン／エチルアクリレート共重合体（ＥＥＡ）［共重合比（重量比）＝９５／５〜６０／４０］が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、ポリプロピレン、ポリエチレン、プロピレン−エチレン共重合体、プロピレンおよび／またはエチレンとＣ４〜１２のα−オレフィンの１種以上との共重合体［共重合比（重量比）＝９０／１０〜１０／９０、ランダムおよび／またはブロック付加］である。
【００９３】
（Ｃ２）のメルトフローレート（以下ＭＦＲと略記）は、樹脂物性、帯電防止性付与の観点から好ましくは０．５〜１５０、さらに好ましくは１〜１００である。ＭＦＲは、ＪＩＳ Ｋ６７５８に準じて（ポリプロピレンの場合：２３０℃、荷重２．１６ｋｇｆ、ポ
リエチレンの場合：１９０℃、荷重２．１６ｋｇｆ）測定される。
（Ｃ２）の結晶化度は、帯電防止性の観点から好ましくは０〜９８％、さらに好ましくは０〜８０％、とくに好ましくは０〜７０％である。
結晶化度は、Ｘ線回折、赤外線吸収スペクトル等の方法によって測定される〔「高分子の固体構造−高分子実験学講座２」（南篠初五郎）、４２頁、共立出版１９５８年刊参照〕。
【００９４】
ポリアクリル樹脂（Ｃ３）としては、例えば前記アクリルモノマー〔アルキル（Ｃ１〜２０）（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロニトリル等〕の１種以上の（共）重合体［ポリ（メタ）アクリル酸メチル、ポリ（メタ）アクリル酸ブチル等］およびこれらのモノマーの１種以上と共重合可能な前記ビニルモノマーの１種以上との共重合体［アクリルモノマー／ビニルモノマー共重合比（重量比）は樹脂物性の観点から好ましくは５／９５〜９５／５、さらに好ましくは５０／５０〜９０／１０］［但し、（Ｃ２）に含まれるものは除く］が含まれる。
【００９５】
（Ｃ３）のＭＦＲは、樹脂物性の観点から好ましくは０．５〜１５０、さらに好まし
くは１〜１００である。ＭＦＲは、ＪＩＳ  Ｋ７２１０（１９９４年）に準じて（ポリア
クリル樹脂の場合は２３０℃、荷重１．２ｋｇｆ）測定される。
【００９６】
ポリスチレン樹脂（Ｃ４）としては、ビニル基含有芳香族炭化水素単独またはビニル基含有芳香族炭化水素と、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリロニトリルおよびブタジエンからなる群から選ばれる少なくとも１種とを構成単位とする共重合体が挙げられる。
ビニル基含有芳香族炭化水素としては、Ｃ８〜３０の、スチレンおよびその誘導体 、
例えばｏ−、ｍ−およびｐ−アルキル（Ｃ１〜１０）スチレン（ビニルトルエン等）、α−アルキル（Ｃ１〜１０）スチレン（α−メチルスチレン等）およびハロゲン化スチレン（クロロスチレン等）が挙げられる。
（Ｃ４）の具体例としては、ポリスチレン、ポリビニルトルエン、スチレン／アクリロニトリル共重合体（ＡＳ樹脂）［共重合比（重量比）＝７０／３０〜８０／２０］、スチレン／メタクリル酸メチル共重合体（ＭＳ樹脂）［共重合比（重量比）＝６０／４０〜９０／１０］、スチレン／ブタジエン共重合体［共重合比（重量比）＝６０／４０〜９５／５］、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）［共重合比（重量比）＝（２０〜３０）／（５〜４０）／（４０〜７０）］、メタクリル酸メチル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＭＢＳ樹脂）［共重合比（重量比）＝（２０〜３０）／（５〜４０）／（４０〜７０）］等が挙げられる。
【００９７】
（Ｃ４）のＭＦＲは、樹脂物性、帯電防止性の観点から好ましくは０．５〜１５０、さらに好ましくは１〜１００である。ＭＦＲは、ＪＩＳ  Ｋ６８７１（１９９４年）に準じて（ポリスチレン樹脂の場合は２３０℃、荷重１．２ｋｇｆ）測定される。
【００９８】
ポリエステル樹脂（Ｃ５）としては、芳香環含有ポリエステル（ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレートなど）および脂肪族ポリエステル（ポリブチレンアジペート、ポリエチレンアジペート、ポリ−ε−カプロラクトンなど）が挙げられる。
【００９９】
（Ｃ５）の固有粘度［η］は、樹脂物性、帯電防止性の観点から好ましくは０．１〜４、さらに好ましくは０．２〜３．５、とくに好ましくは０．３〜３である。［η］はポリマーの０．５重量％オルトクロロフェノール溶液について、２５℃でウベローデ１Ａ粘度計を用いて測定される。
【０１００】
ポリアミド樹脂（Ｃ６）としては、ラクタム開環重合体（Ｃ６１）、ジアミンとジカルボン酸の脱水重縮合体（Ｃ６２）、アミノカルボン酸の自己重縮合体（Ｃ６３）およびこれらの重（縮）合体を構成するモノマー単位が２種類以上である共重合ナイロンなどが挙げられる。
【０１０１】
（Ｃ６１）におけるラクタムとしては、前記（ａ０１１）で例示したものが挙げられ、（Ｃ６１）としては、ナイロン４、−５、−６、−８、−１２等が挙げられる。
（Ｃ６２）におけるジアミンとジカルボン酸としては、前記（ａ０１３）、（ａ０１４）で例示したものが挙げられ、（Ｃ６２）としては、ヘキサンメチレンジアミンとアジピン酸の縮重合によるナイロン６６、ヘキサメチレンジアミンとセバシン酸の重縮合によるナイロン６１０等が挙げられる。
（Ｃ６３）におけるアミノカルボン酸としては、前記（ａ０１２）で例示したものが挙げられ、（Ｃ６３）としては、アミノエナント酸の重縮合によるナイロン７、ω−アミノウンデカン酸の重縮合によるナイロン１１、１２−アミノドデカン酸の重縮合によるナイロン１２等が挙げられる。
【０１０２】
（Ｃ６）の製造に際しては、分子量調整剤を使用してもよく、分子量調整剤としては、
前記（ａ０１３）、（ａ０１４）で例示したジアミンおよび／またはジカルボン酸が挙げられる。
分子量調整剤としてのジカルボン酸のうち、好ましいのは脂肪族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸および３−スルホイソフタル酸アルカリ金属塩であり、さらに好ましいのはアジピン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸および３−スルホイソフタル酸ナトリウムである。また、分子量調整剤としてのジアミンのうち、好ましいのはヘキサメチレンジアミン、デカメチレンジアミンである。
【０１０３】
（Ｃ６）のＭＦＲは、樹脂物性、帯電防止性の観点から好ましくは０．５〜１５０、さらに好ましくは１〜１００である。ＭＦＲは、ＪＩＳ Ｋ７２１０（１９９４年）に準じ
て（ポリアミド樹脂の場合は、２３０℃、荷重０．３２５ｋｇｆ）測定される。
【０１０４】
ポリカーボネート樹脂（Ｃ７）としては、ビスフェノール（Ｃ１２〜２０、例えばビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓ、４，４’−ジヒドロキシジフェニル−２，２−ブタン）系およびジヒドロキシビフェニル系ポリカーボネート、例えば上記ビスフェノールとホスゲンまたは炭酸ジエステルとの縮合物が挙げられる。上記ビスフェノールのうち（Ａ）の分散性の観点から好ましいのはビスフェノールＡである。
（Ｃ７）のＭＦＲは、樹脂物性、帯電防止性の観点から好ましくは０．５〜１５０、さらに好ましくは１〜１００である。ＭＦＲは、ＪＩＳ Ｋ７２１０（１９９４年）に準じ
て（ポリカーボネート樹脂の場合は２８０℃、荷重２．１６ｋｇｆ）測定される。
【０１０５】
ポリアセタール樹脂（Ｃ８）としては、ホルムアルデヒドまたはトリオキサンのホモポリマー（ポリオキシメチレンホモポリマー）、およびホルムアルデヒドまたはトリオキサンと環状エーテル［前記ＡＯ（ＥＯ、ＰＯ、ジオキソラン等）等］との共重合体（ポリオキシメチレン／ポリオキシエチレンコポリマー［ポリオキシメチレン／ポリオキシエチレン（重量比）＝９０／１０〜９９／１のブロック共重合体等］等が挙げられる。
（Ｃ８）のＭＦＲは、樹脂物性、帯電防止性の観点から好ましくは０．５〜１５０、さらに好ましくは１〜１００である。ＭＦＲは、ＪＩＳ Ｋ７２１０（１９９４年）に準じ
て（ポリアセタール樹脂の場合は１９０℃、荷重２．１６ｋｇｆ）測定される。
（Ｃ８）の固有粘度［η］は、樹脂物性、帯電防止性の観点から好ましくは０．１〜４、さらに好ましくは０．２〜３．５、とくに好ましくは０．３〜３である。
【０１０６】
本発明の樹脂組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲において、必要により（Ｂ）以外の、帯電防止性向上剤（Ｄ１）、相溶化剤（Ｄ２）、難燃剤（Ｄ３）およびその他の樹脂用添加剤（Ｄ４）からなる群から選ばれる１種または２種以上の添加剤（Ｄ）を含有させてもよい。
帯電防止性向上剤（Ｄ１）には、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の塩（Ｄ１１）、界面活性剤（Ｄ１２）および／またはイオン性液体（Ｄ１３）からなる群から選ばれる１種または２種以上が含まれる。
【０１０７】
（Ｄ１１）としては、前記（Ｂ）を除く、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）および／またはアルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム等）の有機酸（Ｃ１〜７のモノ−およびジ−カルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、コハク酸；Ｃ１〜７のスルホン酸、例えば、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸；チオシアン酸）の塩、および無機酸（ハロゲン化水素酸、例えば塩酸、臭化水素酸；過塩素酸；硫酸；硝酸；リン酸）の塩が使用できる。
【０１０８】
（Ｄ１１）の具体例としては、ハライド［フッ化物（フッ化リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、塩化物（塩化リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、臭化物（臭化リチウム、−
ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）およびヨウ化物（ヨウ化リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）等］、過塩素酸塩（過塩素酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、フッ化スルホン酸塩（フルオロスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、メタンスルホン酸塩（メタンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、トリフルオロメタンスルホン酸塩（トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、ペンタフルオロエタンスルホン酸塩（ペンタフルオロエタンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、ノナフルオロブタンスルホン酸塩（ノナフルオロブタンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸塩（ウンデカフルオロペンタンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、トリデカフルオロヘキサンスルホン酸塩（トリデカフルオロヘキサンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、酢酸塩（酢酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、硫酸塩（硫酸ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、燐酸塩（燐酸ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、チオシアン酸塩（チオシアン酸カリウム等）等が挙げられる。
これらのうち帯電防止性の観点から好ましいのは、ハライド、過塩素酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、酢酸塩、さらに好ましいのは塩化リチウム、−カリウムおよび−ナトリウム、過塩素酸リチウム、−カリウムおよび−ナトリウム、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、−カリウムおよび−ナトリウム、酢酸カリウムである。
【０１０９】
（Ｄ１１）の使用量は、樹脂表面に析出せず良好な外観の樹脂成形品を与える観点から、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の合計重量に基づいて、好ましくは０．００１〜３％、さらに好ましくは０．０１〜２．５％、特に好ましくは０．１〜２％、最も好ましくは０．１５〜１％である。
（Ｄ１１）を添加する方法については特に限定はないが、組成物中への効果的な分散のさせ易さから、親水性ポリマー（Ａ）中に予め分散させておくことが好ましい。
また、（Ａ）中へ（Ｄ１１）を分散させる場合、（Ａ）の製造（重合）時に予め（Ｄ１１）を添加し分散させておくのが特に好ましい。（Ｄ１１）を（Ａ）の製造時に添加するタイミングは特に制限なく、重合前、重合中および重合後のいずれでもよい。
【０１１０】
界面活性剤（Ｄ１２）としては、前記(Ｂ)を除く、非イオン性、アニオン性、カチオン性および両性の界面活性剤、並びにこれらの混合物が挙げられる。
非イオン性界面活性剤としては、例えばＥＯ付加型非イオン性界面活性剤［例えば高
級アルコール（Ｃ８〜１８、以下同じ）、高級脂肪酸（Ｃ８〜２４、以下同じ）または高級アルキルアミン（Ｃ８〜２４）のＥＯ付加物（分子量１５８以上かつＭｎ２００，０００以下）；グリコールのＥＯ付加物であるポリアルキレングリコール（分子量１５０以上かつＭｎ６，０００以下）の高級脂肪酸エステル；多価アルコール（Ｃ２〜１８の２価〜８価またはそれ以上、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ペンタエリスリトールおよびソルビタン）高級脂肪酸エステルのＥＯ付加物（分子量２５０以上かつＭｎ３０，０００以下）；高級脂肪酸アミドのＥＯ付加物（分子量２００以上かつＭｎ３０，０００以下）；および多価アルコール（前記のもの）アルキル（Ｃ３〜６０）エーテルのＥＯ付加物（分子量１２０以上かつＭｎ３０，０００以下）］、および多価アルコ−ル（Ｃ３〜６０）型非イオン性界面活性剤［例えば多価アルコールの脂肪酸（Ｃ３〜６０）エステル、多価アルコールのアルキル（Ｃ３〜６０）エーテルおよび脂肪酸（Ｃ３〜６０）アルカノールアミド］が挙げられる。
【０１１１】
アニオン性界面活性剤としては、前記(Ｂ１)および（Ｄ１１）を除くもので、前記（Ｂ１）のうち、疎水基部分が直鎖ではないものが挙げられ、例えば、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、分岐ドデシルスルホン酸ナトリウム等が挙げられる。
【０１１２】
カチオン性界面活性剤としては、前記(Ｂ２)を除くもので、前記（Ｂ２）のうち、疎水基部分が直鎖ではないものが挙げられる。
【０１１３】
両性界面活性剤としては、前記(Ｂ３)を除くもので、前記（Ｂ３）のうち、疎水基部分が直鎖ではないものが挙げられる。
【０１１４】
上記のアニオン性および両性界面活性剤における塩には、金属塩、例えばアルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）およびＩＩＢ族金属（亜鉛等）の塩；アンモニウム塩；並びに、アミン塩［アルキルアミン（Ｃ１〜７２０）塩およびアルカノールアミン（Ｃ２〜１２、例えばモノ−、ジ−およびトリエタノールアミン）塩等］および４級アンモニウム塩が含まれる。
【０１１５】
（Ｄ１２）の使用量は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の合計重量に基づいて、好ましくは０．００１〜５％、さらに好ましくは０．０１〜３％、特に好ましくは０．１〜２．５％である。
（Ｄ１２）を添加する方法についても特に限定はないが、樹脂組成物中へ効果的に分散させるためには、（Ａ）中に予め分散させておくことが好ましい。また、（Ａ）中へ（Ｄ１２）を分散させる場合、（Ａ）の製造（重合）時に該（Ｄ１２）を予め添加し分散させておくのが特に好ましい。（Ｄ１２）を（Ａ）の製造時に添加するタイミングは特に制限なく、重合前、重合中および重合後の何れでもよい。
【０１１６】
イオン性液体（Ｄ１３）は、上記（Ｄ１１）および（Ｄ１２）を除く化合物で、室温以下の融点を有し、（Ｄ１３）を構成するカチオンまたはアニオンのうち少なくとも一つが有機物イオンで、初期電導度が１〜２００ｍｓ／ｃｍ（好ましくは１０〜２００ｍｓ／ｃｍ）である常温溶融塩であって、例えばＷＯ９５／１５５７２公報に記載の常温溶融塩が挙げられる。（Ｄ１３）を構成するカチオンとしては、例えばアミジニウムカチオン、グアニジニウムカチオンおよび３級アンモニウムカチオンが挙げられる。
【０１１７】
アミジニウムカチオンとしては、例えばイミダゾリニウムカチオン［１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、１，３，４−トリメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチル−２，４−ジエチルイミダゾリニウムなど］、イミダゾリウムカチオン［１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムなど]、テトラヒドロピリミジニウムカチオン［１，３−ジメチル−１
，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムなど］、およびジヒドロピリミジニウムカチオン［１，３−ジメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３−トリメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウムなど]が挙げられる。
【０１１８】
グアニジニウムカチオンとしては、例えばイミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン[２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエ
チルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリニウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジ
エチルイミダゾリニウムなど］、イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウムなど］、テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムなど］、およびジヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４−もしくは−１，６−ジヒドロピリミジニウムなど］が挙げられる。
【０１１９】
３級アンモニウムカチオンとしては、例えばメチルジラウリルアンモニウムが挙げられる。
【０１２０】
上記のアミジニウムカチオン、グアニジニウムカチオンおよび３級アンモニウムカチオンは１種単独でも、また２種以上を併用してもいずれでもよい。
これらのうち、初期電導度の観点から好ましいのはアミジニウムカチオン、さらに好ましいのはイミダゾリウムカチオン、特に好ましいのは１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンである。
【０１２１】
イオン性液体（Ｄ１３）において、アニオンを構成する有機酸または無機酸としては下記のものが挙げられる。
有機酸としては、例えばカルボン酸、硫酸エステル、高級アルキルエーテル硫酸エステル、スルホン酸およびリン酸エステルが挙げられる。
無機酸としては、例えば超強酸（例えばホウフッ素酸、四フッ化ホウ素酸、過塩素酸、六フッ化リン酸、六フッ化アンチモン酸および六フッ化ヒ素酸）、リン酸およびホウ酸が挙げられる。
上記有機酸および無機酸は１種単独でも２種以上の併用でもいずれでもよい。
上記有機酸および無機酸のうち、（Ｄ１３）の初期電導度の観点から好ましいのは（Ｄ１３）を構成するアニオンのＨａｍｅｔｔ酸度関数（−Ｈ0）が１２〜１００である、超
強酸の共役塩基、超強酸の共役塩基以外のアニオンを形成する酸およびこれらの混合物である。
【０１２２】
超強酸の共役塩基以外のアニオンとしては、例えばハロゲン（例えばフッ素、塩素および臭素）イオン、アルキル（Ｃ１〜１２）ベンゼンスルホン酸（例えばｐ−トルエンスルホン酸およびドデシルベンゼンスルホン酸）イオンおよびポリ（ｎ＝１〜２５）フルオロアルカンスルホン酸（例えばウンデカフルオロペンタンスルホン酸）イオンが挙げられる。
【０１２３】
超強酸としては、プロトン酸およびプロトン酸とルイス酸との組み合わせから誘導されるもの、およびこれらの混合物が挙げられる。
超強酸としてのプロトン酸としては、例えばビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド酸、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド酸、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メタン、過塩素酸、フルオロスルホン酸、アルカン（Ｃ１〜３０）スルホン酸［例えばメタンスルホン酸、ドデカンスルホン酸など）、ポリ（ｎ＝１〜３０）フルオロアルカン（Ｃ１〜３０）スルホン酸（例えばトリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸、ノナフルオロブタンス
ルホン酸、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸およびトリデカフルオロヘキサンスルホン酸）、ホウフッ素酸および四フッ化ホウ素酸が挙げられる。
これらのうち合成の容易さの観点から好ましいのはホウフッ素酸、トリフルオロメタンスルホン酸およびビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド酸である。
【０１２４】
ルイス酸と組合せて用いられるプロトン酸としては、例えばハロゲン化水素（例えばフッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素）、過塩素酸、フルオロスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸、トリデカフルオロヘキサンスルホン酸およびこれらの混合物が挙げられる。
これらのうち（Ｆ３）の初期電導度の観点から好ましいのはフッ化水素である。
【０１２５】
ルイス酸としては、例えば三フッ化ホウ素、五フッ化リン、五フッ化アンチモン、五フッ化ヒ素、五フッ化タンタルおよびこれらの混合物が挙げられる。これらのうちで、（Ｄ１３）の初期電導度の観点から好ましいのは三フッ化ホウ素および五フッ化リンである。
プロトン酸とルイス酸の組み合わせは任意であるが、これらの組み合わせからなる超強酸としては、例えばテトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸、六フッ化タンタル酸、六フッ化アンチモン酸、六フッ化タンタルスルホン酸、四フッ化ホウ素酸、六フッ化リン酸、塩化三フッ化ホウ素酸、六フッ化ヒ素酸およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１２６】
上記のアニオンのうち、（Ｄ１３）の初期電導度の観点から好ましいのは超強酸の共役塩基（プロトン酸からなる超強酸およびプロトン酸とルイス酸との組合せからなる超強酸）、さらに好ましいのはプロトン酸からなる超強酸およびプロトン酸と、三フッ化ホウ素および／または五フッ化リンとからなる超強酸の共役塩基である。
【０１２７】
（Ｄ１３）の使用量は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の合計重量に基づいて、通常１０％以下、成形品の良好な外観と帯電防止効果、および機械特性の観点から好ましくは０．００１〜５％、さらに好ましくは０．０１〜３％である。
（Ｄ１３）を添加する方法についても特に限定はないが、樹脂中への効果的な分散の観点から、（Ａ）中に予め分散させておくことが好ましく、（Ａ）の製造（重合）後に（Ｄ１３）を予め添加し分散させておくのがさらに好ましい。
【０１２８】
（Ｄ１３）の製造法としては、例えばジメチルカーボネート等で４級化して得られるアミジニウムカチオンおよび／またはグアニジニウムカチオンのジメチルカーボネート塩に、酸［（Ｄ１３）においてアニオンを構成する前記の有機酸または無機酸］を加えて酸交換を行う方法、または、アミジニウムカチオンおよび／またはグアニジニウムカチオンを一旦加水分解してモノアミドアミンを生成した後、そのモノアミドアミンを酸（前記に同じ）で中和する方法が挙げられる。
【０１２９】
相溶化剤（Ｄ２）としては、カルボキシル基、エポキシ基、アミノ基、ヒドロキシル基およびポリオキシアルキレン基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基（極性基）を有する変性ビニル重合体等が使用でき、例えば、特開平３−２５８８５０号公報に記載の重合体が挙げられる。また、例えば、特開平６−３４５９２７号公報に記載のスルホニル基を有する変性ビニル重合体、ポリオレフィン部分と芳香族ビニル重合体部分とを有するブロック重合体等も使用できる。
（Ｄ２）の使用量は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の合計重量に基づいて通常２０％以下、相溶化効果および成形品の機械物性の観点から、好ましくは０．１〜１５％、さらに好ましくは１〜１０％、特に好ましくは１．５〜８％である。
（Ｄ２）を添加する方法については特に限定はないが、組成物中への効果的な分散もしくは溶解のさせ易さから、親水性ポリマー（Ａ）中に予め分散させておくことが好ましい
。
また、（Ａ）中へ（Ｄ２）を分散もしくは溶解させる場合、（Ａ）の製造（重合）時に予め（Ｄ２）を添加しておくのが特に好ましい。（Ｄ２）を（Ａ）の製造時に添加するタイミングは特に制限なく、重合前、重合中および重合後のいずれでもよい。
【０１３０】
難燃剤（Ｄ３）には、ハロゲン含有難燃剤（Ｄ３１）、窒素含有難燃剤（Ｄ３２）、硫黄含有難燃剤（Ｄ３３）、珪素含有難燃剤（Ｄ３４）およびリン含有難燃剤（Ｄ３５）からなる群から選ばれる１種または２種以上の難燃剤が含まれる。
【０１３１】
ハロゲン含有難燃剤（Ｄ３１）としては、ヘキサクロロペンタジエン、ヘキサブロモジフェニル、オクタブロモジフェニルオキシド、トリブロモフェノキシメタン、デカブロモジフェニル、デカブロモジフェニルオキシド、テトラブロモビスフェノールＡ、テトラブルモフタルイミド、ヘキサブロモブテン、ヘキサブロモシクロドデカン等；
【０１３２】
窒素含有難燃剤（Ｄ３２）としては、尿素化合物、グアニジン化合物またはトリアジン化合物（メラミン、グアナミン等）と、シアヌール酸またはイソシアヌル酸との塩等；
硫黄含有難燃剤（Ｄ３３）としては、硫酸エステル、有機スルホン酸、スルファミン酸、有機スルファミン酸、およびそれらの、塩、エステルおよびアミド等；
珪素含有難燃剤（Ｄ３４）としては、ポリオルガノシロキサン等；
【０１３３】
リン含有難燃剤（Ｄ３５）としては、リン含有の酸およびそのエステル（Ｃ２〜２０）、例えばリン酸、ホスフェート、ハロゲン含有ホスフェート、亜リン酸、ホスホネート、およびリン酸アンモニウム塩等が挙げられる。
【０１３４】
上記ホスフェートとしては、ホスフェートおよび縮合ホスフェート（ジ−およびポリホスフェート）が挙げられる。
ホスフェートとしては、トリアルキル（アルキル基はＣ１〜１２）ホスフェート［トリメチル−、トリエチル−、トリブチル−およびトリオクチルホスフェート等］、トリアルコキシ（アルコキシ基はＣ１〜６）ホスフェート［トリエトキシ−およびトリブトキシホスフェート等］、トリアリールホスフェート［トリフェニルホスフェート等］、アルキル（アルキル基はＣ１〜１０）アリールホスフェート［トリクレジル−、クレジルジフェニル−、オクチルジフェニル−、ジイソプロピルフェニル−およびレゾルシノール−ビス（ジ−２，６−ジメチルフェニル）ホスフェート等］等が挙げられる。
【０１３５】
縮合ホスフェートとしては、トリアルキル（アルキル基はＣ１〜１２）ポリ（ｎ＝２〜３０）ホスフェート、フェニルレゾルシンポリ（ｎ＝２〜３０）ホスフェート、レゾルシンポリ（ｎ＝２〜３０）ホスフェート［レゾルシンビスホスフェート、クレジルレゾルシンポリホスフェート等］、ヒドロキノンポリ（ｎ＝２〜３０）ホスフェート［ヒドロキノンビスホスフェート、ヒドロキノンポリホスフェート等］、ビスフェノールＡビスホスフェート、トリオキシベンゼントリホスフェート等が挙げられる。
【０１３６】
上記含ハロゲンホスフェートとしては、トリスハロゲン化アルキル（アルキル基はＣ２〜４）ホスフェート［トリスクロロエチルホスフェート、トリスジクロロプロピルホスフェート、トリス−β−クロロプロピルホスフェート、トリス（トリブロモネオペンチル）ホスフェート等］、トリスハロゲン化アリールホスフェート［トリス（トリブロモフェニル）ホスフェート、トリス（ジブロモフェニル）ホスフェート等］等が挙げられる。
【０１３７】
上記ホスホネートとしては、ホスホネートおよび縮合ホスホネートが挙げられる。
ホスホネートとしては、トリアルキル（アルキル基はＣ１〜１２）ホスホネート［トリメチルホスホネート、トリエチルホスホネート、トリブチルホスホネート、トリオクチル
ホスホネート等］、トリアルコキシ（アルコキシ基はＣ１〜６）ホスホネート［トリエトキシホスホネート、トリブトキシホスホネート等］、トリアリールホスホネート［トリフェニルホスホネートなど］、アルキル（アルキル基はＣ１〜１０）アリールホスホネート［トリクレジルホスホネート、クレジルジフェニルホスホネート、オクチルジフェニルホスホネート、ジイソプロピルフェニルホスホネート、レゾルシノール−ビス（ジ−２，６−ジメチルフェニル）ホスホネート等］等が挙げられる。
【０１３８】
縮合ホスホネートとしては、トリアルキル（アルキル基はＣ１〜１２）ポリ（ｎ＝２〜３０）ホスホネート、フェニルレゾルシンポリ（ｎ＝２〜３０）ホスホネート、レゾルシンポリ（ｎ＝２〜３０）ホスホネート［レゾルシンビスホスフェート、クレジルレゾルシンポリホスホネート等］、ヒドロキノンポリ（ｎ＝２〜３０）ホスホネート［ヒドロキノンビスホスホネート、ヒドロキノンポリホスホネート等］、ビスフェノールＡビスホスホネート、トリオキシベンゼントリホスホネート等が挙げられる。
【０１３９】
上記含ハロゲンホスホネートとしては、トリスハロゲン化アルキル（アルキル基はＣ２〜４）ホスホネート［トリスクロロエチルホスホネート、トリスジクロロプロピルホスホネート、トリス−β−クロロプロピルホスホネート、トリス（トリブロモネオペンチル）ホスホネート等］、トリスハロゲン化アリールホスホネート［トリス（トリブロモフェニル）ホスホネート、トリス（ジブロモフェニル）ホスホネート等］等が挙げられる。
【０１４０】
上記リン酸アンモニウム塩としては通常難燃剤用に市販されているものを用いることができる。これらは、必要に応じてメラミン化合物（例えばメラミン単体）、ペンタエリスリトール化合物（例えばペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール）、アミド（例えばナイロン６、ナイロン６６）等を併用してもよい。
【０１４１】
これらの難燃剤は、必要に応じて難燃助剤［ドリップ防止剤（例えばポリテトラフルオロエチレン）、金属酸化物（例えば酸化亜鉛）等］を併用してもよい。
【０１４２】
これらの難燃剤のうち難燃性、および焼却時におけるダイオキシン発生等の環境汚染がないとの観点から好ましいのは（Ｄ３２）である。
【０１４３】
（Ｄ３）の合計使用量は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の合計重量に基づいて通常３０％以下、成形品の難燃性および機械物性の観点から好ましくは０．１〜２０％、さらに好ましくは１〜１０％である。
【０１４４】
また、本発明の樹脂組成物には、種々の用途に応じ、本発明の効果を阻害しない範囲でその他の樹脂用添加剤（Ｄ４）を任意に添加することができる。
（Ｄ４）としては、顔料、染料、核剤、滑剤、可塑剤、離型剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤および抗菌剤からなる群から選ばれる１種または２種以上の添加剤が挙げられる。
【０１４５】
顔料としては、無機顔料［白色顔料（酸化チタン、リトポン、鉛白、亜鉛華等）、コバルト化合物（オーレオリン、コバルトグリーン等）、鉄化合物（酸化鉄、紺青等）、クロム化合物（酸化クロム、クロム酸鉛等）および硫化物（硫化カドミウム、ウルトラマリン等）等］、有機顔料［アゾ顔料（アゾレーキ系、モノアゾ系、ジスアゾ系、キレートアゾ系等）、多環式顔料（ベンゾイミダゾロン系、フタロシアニン系、イソインドリノン系、アンスラキノン系等）；染料としては、アゾ系、インジゴイド系、硫化系、アリザリン系、アクリジン系、チアゾール系、ニトロ系、アニリン系等；
核剤としては、有機核剤［１，３，２，４−ジ−ベンジリデン−ソルビトール、アルミニウム−モノ−ヒドロキシ−ジ−ｐ−ｔ−ブチルベンゾエート、安息香酸ナトリウム等］および無機核剤［グラファイト、カーボンブラック、酸化マグネシウム、タルク、カオリン
、炭酸カルシウム、アルミナ、硫酸カルシウム等］；
滑剤としては、ワックス（カルナバロウワックス、パラフィンワックス、ポリオレフィンワックス等）、高級脂肪酸（Ｃ８〜２４、例えばステアリン酸、オレイン酸）、高級アルコール（Ｃ８〜１８、例えばステアリルアルコール、ラウリルアルコール）および高級脂肪酸アミド（Ｃ８〜２４、例えばステアリン酸アミド、オレイン酸アミド）等；
【０１４６】
可塑剤としては、芳香族カルボン酸エステル［フタル酸エステル（ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート等）等］、脂肪族モノカルボン酸エステル［メチルアセチルリシノレート、トリエチレングリコールジベンゾエート等］、脂肪族ジカルボン酸エステル［ジ（２−エチルヘキシル）アジペート、アジピン酸−プロピレングリコール系ポリエステル（Ｍｎ２００〜２，０００）等］、脂肪族トリカルボン酸エステル［クエン酸エステル（クエン酸トリエチル等）］、リン酸トリエステル［トリフェニルホスフェート等］および石油樹脂等；
離型剤としては、高級脂肪酸（上記のもの）の低級（Ｃ１〜４）アルコールエステル（ステアリン酸ブチル等）、脂肪酸（Ｃ２〜１８）の多価（２価〜４価またはそれ以上）アルコールエステル（硬化ヒマシ油等）、脂肪酸（Ｃ２〜１８）のグリコール（Ｃ２〜８）エステル（エチレングリコールモノステアレート等）および流動パラフィン等；
【０１４７】
酸化防止剤としては、フェノール系〔単環フェノール（２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール等）、ビスフェノール［２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）等］、多環フェノール［１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン等］等〕、硫黄系（ジラウリル３，３’−チオジプロピオネート等）、リン系（トリフェニルホスファイト等）、アミン系（オクチル化ジフェニルアミン等）等；
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系［２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール等］、ベンゾフェノン系［２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン等］、サリチレート系［フェニルサリチレート等］、アクリレート系［２−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３’１−ジフェニルアクリレート等］等；
抗菌剤としては、安息香酸、ソルビン酸、ハロゲン化フェノール、有機ヨウ素、ニトリル（２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル等）、チオシアノ（メチレンビスチアノシアネート）、Ｎ−ハロアルキルチオイミド、銅剤（８−オキシキノリン銅等）、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、トリハロアリル、トリアゾール、有機窒素硫黄化合物（スラオフ３９等）、４級アンモニウム化合物、ピリジン系化合物等、が挙げられる。
【０１４８】
（Ｄ４）の合計使用量は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の合計重量に基づいて通常４５％以下、各添加剤の効果および成形品の機械物性の観点から好ましくは０．００１〜４０％、さらに好ましくは０．０１〜３５％、とくに好ましくは０．０５〜３０％である。
【０１４９】
本発明の帯電防止性樹脂組成物は、（Ａ）および（Ｂ）からなる本発明の帯電防止剤、（Ｃ）および必要により（Ｄ）を溶融混合することにより得られる。溶融混合する方法としては、一般的にはペレット状または粉体状の成分を適切な混合機、例えばヘンシェルミキサー等で混合した後、押出機で溶融混合してペレット化する方法が適用できる。
溶融混合時の各成分の添加順序には特に限定はないが、例えば、（１）帯電防止剤、（Ｃ）および必要により（Ｄ）を一括して溶融混合する方法、（２）本発明の帯電防止剤、および（Ｃ）の一部を予め溶融混合して帯電防止剤の高濃度樹脂組成物（マスターバッチ樹脂組成物）を作成し、その後、残りの（Ｃ）並びに必要により（Ｄ）を溶融混合する方法、が挙げられる。
（２）の方法におけるマスターバッチ樹脂組成物中の本発明の帯電防止剤の濃度は好ましくは４０〜８０重量％、さらに好ましくは５０〜７０重量％である。
これらのうち（２）の方法は、マスターバッチ法またはマスターペレット法と呼ばれる方法で、本発明の帯電防止剤の（Ｃ）への効率的な分散の観点から好ましい方法である。
【０１５０】
本発明の成形品は、上記帯電防止性樹脂組成物を成形して得られる。該成形方法としては、射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、発泡成形、フィルム成形（キャスト法、テンター法、インフレーション法等）等が挙げられ、目的に応じて任意の方法で成形できる。
【０１５１】
上記成形品は、優れた機械特性、耐熱性および永久帯電防止性を有すると共に、良好な塗装性および印刷性を有する。
該成形品を塗装する方法としては、エアスプレー法、エアレススプレー法、静電スプレー法、浸漬法、ローラー法、刷毛塗り法等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。塗料としては、ポリエステルメラミン、エポキシメラミン、アクリルメラミンおよびアクリルウレタン樹脂塗料等の種々の塗料が挙げられる。
塗装膜厚（乾燥後膜厚）は、目的に応じて適宜選択することができるが塗膜物性の観点から好ましくは１０〜５０μｍ、さらに好ましくは１５〜４０μｍである。
また、該成形品に印刷する方法としては、種々の印刷法、例えばグラビア印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷およびオフセット印刷が挙げられる。印刷インキとしてはプラスチックの印刷に通常用いられるものが挙げられる。
【０１５２】
以下実施例（但し、実施例３、１２は参考例である）をもって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、実施例中の部は重量部。％は重量％を表す。
実施例１
ステンレス製オートクレーブに、ε−カプロラクタム１０３部、テレフタル酸２１．８部、酸化防止剤［商品名「イルガノックス１０１０」、チバスペシャリティーケミカルズ（株）製、以下同じ。］０．４部および水７部を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換後、２２０℃で加圧（０．３〜０．５ＭＰａ）密閉下４時間加熱撹拌し、両末端にカルボキシル基を有する酸価１１８のポリアミド（ａ−１）１２０部を得た。
次にビスフェノールＡのＥＯ付加物（Ｍｎ１，６００）１１９部、ビスフェノールＡのＥＯ付加物（Ｍｎ３１０）１６部および酢酸ジルコニル０．５部を加え、２４０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で６時間重合させて粘稠なブロックポリマー（Ａ−１）を得た。（Ａ−１）の表面固有抵抗値は４×１０9Ω、Ｍｎは２２，０００であった。
次に、（Ａ−１）２４５部に対して直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸リチウム（Ｂ−１）［結晶化ピーク温度（９８℃）における結晶化熱は３ｍＪ／ｍｇ］１６．１部を加え、１時間撹拌し、（Ａ−１）と（Ｂ−１）からなる帯電防止剤（Ｘ−１）を得た。（Ｘ−１）は取り出して冷却ロールでシート状に成形し、ペレット化した。（Ｘ−１）の表面固有抵抗値は１×１０8Ωであった。また、後述の方法で評価されるカッティング性は、（Ｘ−１）は、良好形状のペレットの割合が８２％であった。
【０１５３】
実施例２
実施例１のポリアミドの製造において、ε−カプロラクタム１０３部、テレフタル酸２１．８部に代えて、１２−アミノドデカン酸１０４部、アジピン酸２１部を用いた以外は実施例１と同様にして、両末端にカルボキシル基を有する酸価１２６のポリアミド（ａ−２）１２０部を得た。
別のステンレス製のオートクレーブにテレフタル酸ジメチル８７．３部、ＥＧ３７部および酢酸亜鉛０．２部を仕込み、所定量のメタノールを留出させながら２１０℃まで昇温した。室温まで冷却後、ポリエチレングリコール（Ｍｎ３，０００）１２８部、（ａ−２）１０６部および酢酸ジルコニル０．３部を加え、２４０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で６時間重合させ、粘稠なブロックポリマー（Ａ−２）を得た。（Ａ−２）の表面固有抵抗値は１×１０11Ω、Ｍｎは１５，０００であった。
次に、（Ａ−２）３１４部に対して直鎖ステアリン酸ナトリウム［結晶化ピーク温度（１０１、１２２および１８３℃）における結晶化熱の合計は４９ｍＪ／ｍｇ］（Ｂ−２）１７．５部を加え、１時間撹拌し、（Ａ−２）と（Ｂ−２）からなる帯電防止剤（Ｘ−２）を得た。以下、実施例１と同様に（Ｘ−２）をペレット化した。（Ｘ−２）の表面固有抵抗値は８×１０8Ω、カッティング性は、良好形状のペレットの割合が９３％であった
。
【０１５４】
実施例３
ステンレス製オートクレーブに、ビスフェノールＡのＥＯ付加物（Ｍｎ３１０）５６．８部、テレフタル酸２３．５部、ジブチルスズオキサイド０．４部を仕込み、２３５℃、３ｋＰａ以下の減圧下で１２時間加熱撹拌し、両末端に水酸基を有するポリエステル（水酸基価５３）（ｃ−１）７５部を得た。
次にビスフェノールＡのＥＯ付加物（Ｍｎ１，６００）１４０部、（ａ−１）１１６部および酢酸ジルコニル０．４部を加え、２４０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で６時間重合させ、粘稠なブロックポリマー（Ａ−３）を得た。（Ａ−３）の表面固有抵抗値は４×１０10Ω、Ｍｎは２８，０００であった。
次に、（Ａ−３）３２０部に対して直鎖ラウリルアルコール硫酸エステルナトリウム［結晶化ピーク温度（６および１８０℃）における結晶化熱の合計は２５ｍＪ／ｍｇ］（Ｂ−３）１１．７部を加え、１時間撹拌し、（Ａ−３）と（Ｂ−３）からなる帯電防止剤（Ｘ−３）を得た。以下、実施例１と同様に（Ｘ−３）をペレット化した。（Ｘ−３）の表面固有抵抗値は７×１０8Ω、カッティング性は、良好形状のペレットの割合が８７％で
あった。
【０１５５】
実施例４
ステンレス製オートクレーブに、熱減成法で得られた低分子量ポリプロピレン（Ｍｎ２，５００、密度０．８９、Ｃ１，０００個当たりの二重結合量１０．５個、１分子当たりの二重結合の平均数１．９個、両末端変性可能なポリオレフィンの含有量９５％）１７０部と無水マレイン酸３０部を仕込み、窒素ガス雰囲気下（密閉下）、２００℃で溶融し、２００℃、２０時間反応させた。
その後、未反応の無水マレイン酸を０．６７ｋＰａ以下の減圧下、２００℃、３時間で留去して、酸変性ポリプロピレン（ａ−３）を得た。（ａ−３）は、酸価４１であった。
次に、別のステンレス製オートクレーブに、（ａ−３）１２０部、ポリエチレングリコール（Ｍｎ３，０００）１３０部、酸化防止剤０．６部および酢酸ジルコニル１部を仕込み、２３０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で３時間重合させ、粘稠なポリマー（Ａ−４）を得た。（Ａ−４）の表面固有抵抗値は５×１０9Ω、Ｍｎは１０，０００であった。
次に、（Ａ−４）２３８部に対して直鎖セチルトリメチルアンモニウムクロライド［結晶化ピーク温度（１１および４３℃）における結晶化熱の合計は１２ｍＪ／ｍｇ］（Ｂ−４）２０．８部を加え、１時間撹拌し、（Ａ−４）と（Ｂ−４）からなる帯電防止剤（Ｘ−４）を得た。以下、実施例１と同様に（Ｘ−４）をペレット化した。（Ｘ−４）の表面固有抵抗値は５×１０8Ω、カッティング性は、良好形状のペレットの割合が８０％であ
った。
【０１５６】
実施例５
実施例１において、ブロックポリマー（Ａ−１）に（Ｂ−１）を後添加するのに代えて、（Ａ−１）の製造時に（Ｂ−１）を１６．１部仕込み、（Ｂ−１）の存在下で（Ａ−１）を製造したこと以外は、実施例１と同様にして（Ａ−１）と（Ｂ−１）からなる帯電防止剤（Ｘ−５）を得、ペレット化した。（Ｘ−５）の表面固有抵抗値は８×１０7Ωであった。また、（Ｘ−５）のカッティング性は、良好形状のペレットの割合が９１％であった。
【０１５７】
実施例６
実施例１のポリアミドの製造において、ε−カプロラクタム１０３部、テレフタル酸２１．８部に代えて、１２−アミノドデカン酸２０７部、トリメリット酸１６．２部を用いた以外は実施例１と同様にして、両末端にカルボキシル基を有する酸価４１のポリアミドイミド（ａ−６）２０４部を得た。
次に、ポリオキシエチレンジプロピルアミン（Ｍｎ１０，０００）５．６部、ビスフェノールＡのＥＯ付加物（Ｍｎ３１０）２２部および酢酸ジルコニル０．５部を加え、２４０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で６時間重合させて粘稠なブロックポリマー（Ａ−６）を得た。（Ａ−６）の表面固有抵抗値は１×１０13Ω、Ｍｎは１７，０００であった。
次に、（Ａ−６）１８０部に対して（Ｂ−１）０．２部を加え、１時間撹拌し、（Ａ−６）と（Ｂ−１）からなる帯電防止剤（Ｘ−６）を得た。以下、実施例１と同様に（Ｘ−６）をペレット化した。（Ｘ−６）の表面固有抵抗値は１×１０12Ω、カッティング性は、良好形状のペレットの割合が９０％であった。
【０１５８】
実施例７
ステンレス製のオートクレーブに、アジピン酸７８部、キシリレングリコール７５部およびジブチルスズオキシド０．２部を仕込み、２３０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で２時間重合させた。室温まで冷却後、（ａ−６）１４０部、ポリオキシポリエチレンプロピルアミン（Ｍｎ１０，０００）２４部および酢酸ジルコニル０．５部を加え、２４０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で６時間重合させ、粘稠なブロックポリマー（Ａ−７）を得た。（Ａ−７）の表面固有抵抗値は７×１０11Ω、Ｍｎは４４，０００であった。
次に、（Ａ−７）２４０部に対して（Ｂ−２）２７部を加え、１時間撹拌し、（Ａ−７）と（Ｂ−２）からなる帯電防止剤（Ｘ−７）を得た。以下、実施例１と同様に（Ｘ−７）をペレット化した。（Ｘ−７）の表面固有抵抗値は８×１０9Ω、カッティング性は、良好形状のペレットの割合が８９％であった。
【０１５９】
実施例８
ステンレス製のオートクレーブに、（ａ−３）１１０部、１２−アミノドデカン酸３５部、酸化防止剤０．６部を仕込み２１０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で１時間重合させた。室温まで冷却後、ポリオキシポリエチレンプロピルアミン（Ｍｎ１０，０００）６２部、ポリエチレングリコール（Ｍｎ３，０００）１０２部、硫酸ナトリウム１部およびジブチルスズオキシド１部を仕込み、２３０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で６時間重合させ、粘稠なポリマー（Ａ−８）を得た。（Ａ−８）の表面固有抵抗値は１×１０6Ω、Ｍｎは２６，０００であった。
次に、（Ａ−８）２８０部に対して（Ｂ−４）７０部を加え、１時間撹拌し、（Ａ−８）と（Ｂ−４）からなる帯電防止剤（Ｘ−８）を得た。以下、実施例１と同様に（Ｘ−８）をペレット化した。（Ｘ−８）の表面固有抵抗値は７×１０5Ω、カッティング性は、良好形状のペレットの割合が７９％であった。
【０１６０】
実施例９
ステンレス製のオートクレーブに、（ａ−３）１３５部、２−アミノエタノール３．１部を仕込み２１０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で１時間反応させた。窒素にて常圧にした後、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）１７部およびジブチルチンジラウレート０．１部を加え、１８０℃で１時間反応させた。さらに、ポリエチレングリコール（Ｍｎ３，０００）１４８部およびジブチルスズオキシド１部を加え、２３０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で３時間重合させ、粘稠なポリマー（Ａ−９）を得た。（Ａ−９）の表面固有抵抗値は３×１０9Ω、Ｍｎは１９，０００であった。
次に、（Ａ−９）２４０部に対して（Ｂ−４）１．２部を加え、１時間撹拌し、（Ａ−９）と（Ｂ−４）からなる帯電防止剤（Ｘ−９）を得た。以下、実施例１と同様に（Ｘ−９）をペレット化した。（Ｘ−９）の表面固有抵抗値は５×１０8Ω、カッティング性は、良好形状のペレットの割合が８７％であった。
【０１６１】
比較例１
実施例１において、直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸リチウム（Ｂ−１）１６．１部に代えて、分岐ドデシルベンゼンスルホン酸リチウム［結晶化ピーク温度（８５℃）における結晶化熱は１ｍＪ／ｍｇ］（比Ｂ−１）１６．１部を用いたこと以外は実施例１と同様に行い、（Ａ−１）と（比Ｂ−１）からなる帯電防止剤（比Ｘ−１）を得、ペレット化した。（比Ｘ−１）の表面固有抵抗値は１×１０8Ω、カッティング性は、良好形状のペレ
ットの割合が６１％であった。
【０１６２】
上記におけるカッティング性および表面固有抵抗値（帯電防止性）は、下記方法によりそれぞれ評価した。カッティング性と併せて結果を表１に示す。
［カッティング性］
帯電防止剤を製造後、取り出して冷却ロールで、厚み約３ｍｍのシート状に成形し、樹脂温度約５０℃まで冷却後、角ペレタイザー［商品名「ＳＧＧ−２２０」、（株）ホーライ製］で４ｍｍ角のペレット状にカッティングし、５０ｇ（ペレット個数約１，０００個）をサンプリングして良好形状（４ｍｍ角形状）のペレットと不良形状（不定形およびカットし切れずに数ペレットがつながったものも含む）のペレットに選別する。該選別された良好形状のペレットの割合（％）を算出した。
【０１６３】
［表面固有抵抗値］
上記の各帯電防止剤のペレットを、加圧プレス機（２００℃）で成形して、厚み１ｍｍ×直径約１００ｍｍの試験片を作成した。（但し、後述する成形品についてはそのまま試験片とした。）該試験片について、超絶縁計［ＤＳＭ−８１０３（平板試料用電極ＳＭＥ−８３１０）、東亜電波工業（株）製］により２３℃、湿度５０％ＲＨの雰囲気下でＡＳＴＭ  Ｄ２５７に準拠して表面固有抵抗値（帯電防止性）を評価した。
【０１６４】
実施例１０〜２２、比較例２
表１に示す配合処方（部）に従って、上記帯電防止剤および熱可塑性樹脂（Ｃ）［後述の（Ｃ−１）または（Ｃ−２）］を、場合により添加剤（Ｄ）と共に、ヘンシェルミキサーで３分間ブレンドした後、ベント付き２軸押出機にて、２３０℃、１００ｒｐｍ、滞留時間５分の条件で溶融混練して、樹脂組成物（実施例１０〜２２、比較例２）を得た。
【０１６５】
上記樹脂組成物について、射出成形機［ＰＳ４０Ｅ５ＡＳＥ、日精樹脂工業（株）製］を用い、シリンダー温度２３０℃、金型温度５０℃で成形品（試験片）（１００×１００×２ｍｍ）を作成し、これらを用い、表面固有抵抗値を測定した。結果を表１に示す。
【０１６６】
（Ｃ−１）：ＡＢＳ樹脂［商品名「セビアン−Ｖ３２０」、ダイセルポリマー（株）製］
（Ｃ−２）：ＰＰ樹脂「商品名「チッソポリプロ  Ｋ１００８」、チッソ（株）製］
（Ｄ−１）：オクチルアルコールＥＯ付加物（Ｍｎ４００）
（Ｄ−２）：相溶化剤［商品名「ユーメックス１００１」、三洋化成工業（株）製］
（Ｄ−３）：難燃剤［商品名「アデカスタブＦＰ−２２００」、（株）ＡＤＥＫＡ製］
【０１６７】
【表１】
0005426819.tif 000002
【０１６８】
表１の結果から、本発明の帯電防止剤（Ｘ−１）〜（Ｘ−９）は、比較の（比Ｘ−１）に比べていずれもカッティング性、即ち生産性に優れることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０１６９】
本発明の帯電防止剤は、生産性（カッティング性）および永久帯電防止性の付与特性に優れ、該帯電防止剤を熱可塑性樹脂に含有させてなる樹脂組成物を成形してなる成形品は、優れた永久帯電防止性を有すると共に、塗装性および印刷特性に優れる。このことから、本発明の帯電防止性樹脂組成物は、射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、発泡成形およびフィルム成形（例えばキャスト法、テンター法およびインフレーション法）等の各種成形法で成形される、家電・ＯＡ機器、ゲーム機器および事務機器などのハウジング製品、ＩＣトレー等クリーンルームで使用されるトレーや容器等の各種プラスチック容器材、各種緩衝材、各種包材用フィルム、保護フィルム等の被覆材、床材用シート、人工芝、マット、半導体製造プロセス用等のテープ基材、並びに自動車部品等の各種成形品用の材料として幅広く用いることができる。