(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ａ）
【化１】
0005420911.tif 000020
〔ここで、
Ｌ１は、同じ又は異なりそして式（Ｍ）
【化２】
0005420911.tif 000021
の基であり、
（***）は、式（Ａ）中の基Ｅへの式（Ｍ）の基の結合を表し、
Ｇ１及びＧ２は、同じ又は異なり得そして互いに独立して水素；ハロゲン；ＮＯ2；シアノ；ＣＯＮＲ5Ｒ6；（Ｒ9）ＣＯＯＲ4；Ｃ（Ｏ）−Ｒ7；ＯＲ8；ＳＲ8；ＮＨＲ8；Ｎ（Ｒ18）2；カルバモイル；ジ（Ｃ1〜Ｃ18アルキル）カルバモイル；Ｃ（＝ＮＲ5）（ＮＨＲ6）；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；Ｃ3〜Ｃ18アルキニル；Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル；Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル又はＣ2〜Ｃ12ヘテロシクロアルキル；各場合においてＯＨ、ハロゲン、ＮＯ2、アミノ、シアノ、カルボキシル、ＣＯＯＲ21、Ｃ（Ｏ）−Ｒ22、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ又はＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ7により置換されたＣ1〜Ｃ18アルキル又はＣ3〜Ｃ18アルケニル又はＣ3〜Ｃ18アルキニル又はＣ7〜Ｃ9フェニルアルキル又はＣ3〜Ｃ12シクロアルキル又はＣ2〜Ｃ12ヘテロシクロアルキル；少なくとも１個のＯ原子により及び／又は−ＮＲ5−により中断されたＣ2〜Ｃ18アルキル；Ｃ6〜Ｃ10アリール；各場合においてＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＯＯＲ21、Ｃ（Ｏ）−Ｒ22、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ又はジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノにより置換されたフェニル又はナフチルであり、あるいは
Ｇ１及びＧ２は、それらが結合されているＣ原子と一緒にＣ3〜Ｃ12環を形成し、
Ｔ１は、水素、第１級Ｃ1〜Ｃ18アルキル、第２級Ｃ3〜Ｃ18アルキル、第３級Ｃ4〜Ｃ18アルキル又はフェニル基であり、しかもそれらの各々は置換されていないか又はハロゲン、ＯＨ、ＣＯＯＲ21若しくはＣ（Ｏ）−Ｒ22により置換されており、あるいは
Ｔ１は、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、又は少なくとも１個のＯ若しくは−Ｎ（Ｒ18）−により中断されたＣ5〜Ｃ12シクロアルキルであり、あるいは
Ｔ１は、７から１８個のＣ原子を有する多環式アルキル基、又は少なくとも１個の−Ｏ−若しくは−Ｎ（Ｒ18）−により中断された同基であり、
Ｔ２は、水素、ハロゲン、ＮＯ2、シアノ、又は１から５０個のＣ原子を有する一価有機基であり、あるいは
Ｔ２及びＴ１は、一緒に式（Ｆ）
【化３】
0005420911.tif 000022
の基を形成し、
（*）は、式（Ｍ）中のＧ１及びＧ２により置換された第４級Ｃ原子への結合を表し、
（**）は、式（Ｍ）中の窒素Ｎへの結合を表し、
Ｅ２は、−ＣＯ−又は−（ＣＨ2）b−であり、そしてｂは０、１又は２であり、
Ｅ１は、−ＣＯ−、−（Ｃ＝ＮＲ23）−、−（ＮＲ23）−、−（ＣＲ24Ｒ25）−又は−Ｏ−であり、
Ｒ24及びＲ25は、同じ又は異なりそして互いに独立してＨ、ＯＨ、ＯＲ26又はＮＲ27Ｒ28であり、あるいは
Ｒ24及びＲ25は、一緒に式（Ｈ）
【化４】
0005420911.tif 000023
の基を形成し、
（****）及び（*****）は、式（Ｆ）のＥ１における−（ＣＲ24Ｒ25）−の第４級炭素原子への結合を表し、
Ｈ１は、−ＣＨ2−、−ＣＯ−又は−ＮＲ29−であり、
Ｈ２は、−Ｏ−、−ＣＨ2−、−ＣＯ−又は−ＮＲ29−であり、
Ｒ23、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28及びＲ29は、同じ又は異なりそして互いに独立して水素、又は総計で１から５００個の炭素原子及び０から２００個のヘテロ原子を有する有機基（該ヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン、ケイ素又はハロゲンである）であり、
Ｌ２は、１から５００個のＣ原子及び０から２００個のヘテロ原子を有する二価有機基（該ヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン、ケイ素又はハロゲンである）であって、式（Ｈ）のＨ１及びＨ２と並びに式（Ｆ）のＥ１における−（ＣＲ24Ｒ25）−の第４級炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていない４、５、６又は７員環を形成する二価有機基であり、
Ｒ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、フェニル、アルカリ金属イオン又はテトラアルキルアンモニウムカチオンであり、
Ｒ5及びＲ6は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、ヒドロキシルにより置換されたＣ2〜Ｃ18アルキルであり、あるいは一緒にされてＣ2〜Ｃ12アルキレン橋、又は−Ｏ−若しくは／及び−Ｎ（Ｒ18）−により中断されたＣ2〜Ｃ12アルキレン橋を形成し、
Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル又はＣ6〜Ｃ10アリールであり、
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル又はＣ2〜Ｃ18ヒドロキシアルキルであり、
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ12アルキレン又は結合であり、
Ｒ18は、置換されていない又はハロゲン、ＯＨ、ＣＯＯＲ21若しくはＣ（Ｏ）−Ｒ22により置換されたＣ1〜Ｃ12アルキル又はフェニルであり、
Ｒ21は、水素、アルカリ金属原子又はＣ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ｒ22は、Ｃ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ｅは、ロウに由来するＣ80〜Ｃ800アルキル基であり、しかも該アルキル基のアルキル鎖はアルキル置換基、芳香族置換基及び置換基としての極性基を含有すること並びにアルケン単位及びヘテロ原子により中断されることが可能であり、そして
ｎは、１から１０００の整数である〕
の化合物。
【請求項２】
Ｇ１及びＧ２が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルであり、あるいは
Ｇ１及びＧ２が、それらが結合されているＣ原子と一緒にＣ3〜Ｃ12環を形成する、
請求項１に記載の式（Ａ）の化合物。
【請求項３】
Ｇ１及びＧ２が、互いに独立して水素又はＣ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ｔ１が、第３級Ｃ4〜Ｃ18アルキル基又はフェニル基であり、
Ｔ２が、水素、又は１から５０個の炭素原子を含有する一価有機基であり、あるいは
Ｔ２及びＴ１が、一緒に式（Ｆ）の基を形成し、そしてｂは０又は１である、
請求項１又は２項に記載の式（Ａ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ24が、水素であり、そして
Ｒ25が、水素、ヒドロキシル、−ＯＲ26又は−ＮＲ27Ｒ28であり、あるいは
Ｒ24及びＲ25が、一緒に式（Ｈ）の基を形成し、しかも
Ｈ１は、−ＣＯ−であり、
Ｈ２は、−Ｏ−又は−ＮＲ29−である、
請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ａ）の化合物。
【請求項５】
Ｔ１及びＴ２が、式（Ｍ）中の窒素原子Ｎと並びに式（Ｍ）中のＧ１及びＧ２により置換された第４級Ｃ原子と一緒にテトラメチルピペリジル基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の式（Ａ）の化合物。
【請求項６】
テトラメチルピペリジル基が、次の基
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール、
４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
２，２，４，４−テトラメチル−２０−ラウリルオキシカルボニルエチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
２，２，４，４−テトラメチル−２０−ミリスチルオキシカルボニルエチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールと、ステアリン酸又はパルミチン酸及びそれらの混合物とのエステル、
Ｎ，Ｎ′−ビス−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル−１，３−ベンゼンジカルボキサミド、
２，２，４，４−テトラメチル−２０−（β−ミリスチルオキシカルボニル）エチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
２，２，４，４−テトラメチル−２０−（β−ラウリルオキシカルボニル）エチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、
２，２，６，６−テトラメチル−４Ｎ−（β−ラウリルオキシカルボニル）エチルアミノピペリジン、
２，２，６，６−テトラメチル−４Ｎ−（β−ミリスチルオキシカルボニル）エチルアミノピペリジン、
Ｎ，Ｎ′−１，６−ヘキサンジイルビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ホルムアミド）、
２，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，８Ｈ−２，３ａ，４ａ，６，７ａ，８ａ−ヘキサアザペルヒドロシクロペンタフルオレン−４，８−ジオン、又は
３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン
の一つである、請求項５に記載の式（Ａ）の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、立体障害アミンで変性されたロウに、それらの製造方法に及び有機物質を安定化するためのそれらの使用に関する。
【０００２】
損傷作用たとえば光、熱、他の種類の放射線（たとえば電子ビームのような）又は酸化の損傷作用に抗してプラスチックを安定化するための立体障害アミン（ヒンダードアミン安定剤（ＨＡＳ）又はヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ））は、Plastics Additives Handbook，第５版，Hanser Verlag Munich，ｐｐ．２２３〜２３０から知られている。
【０００３】
ピペリジン基において置換基を備えた立体障害アミンは、米国特許第４，２３３，４１２号明細書から知られている。欧州特許出願公開第０３０９４０２号明細書は、ピペリジン窒素においてアルコキシ基により置換されている立体障害アミンを開示する。
【０００４】
短鎖アルカン、シクロアルカン及びアルキル化ベンゼン誘導体（ヘプタン、ノナン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロオクタン、シクロドデカン、トルエン、エチルベンゼン、クメン、デカリンのような）と立体障害アミンとのアミノエーテルは、米国特許第４，９２１，９６２号明細書に記載されている。それらは、立体障害アミン又は対応するニトロキシル化合物及び短鎖アルカンから、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド及び三酸化モリブデンでもって製造され得る。
【０００５】
国際公開第０１／９２２２８号パンフレットには、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド及び塩化銅（ＩＩ）でもって短鎖アルカン及び立体障害アミンから誘導するアミノエーテルの合成方法が記載されている。
【０００６】
しかしながら、全般的に見て、今日までに入手できるかかる化合物はすべて、それらの更なる使用を妨げる欠点を有する。たとえば、今日までに知られたかかる化合物は、しばしば、はっきり認識できる固有の黄色ないし褐色の色を有し、しかしてこのことは用途分野の大部分において所望されないか又は用途を不可能にする。
【０００７】
現存の短鎖アルカンのアミノエーテルの他の欠点は、高められた温度にてプラスチック中に組み込まれる場合のこれらの低分子質量アミノエーテルの比較的高い揮発性、プラスチックに対するアミノエーテルの乏しい相溶性、並びにプラスチック中への組込み中及び組込み後の嫌な臭いのする悪臭である。
【０００８】
更に、今日までに知られたかかる製品は、しばしば、十分な熱安定性を欠き、しかしてこのことは同様に不快臭の迷惑（たとえば加工中において）に通じる。
【０００９】
更に、アルコキシ基により置換されているところの今日までに知られた立体障害アミンは、光、熱又は酸化により引き起こされる損傷作用に抗してプラスチック及びペイントを安定化するために、特に光安定剤又は難燃剤として、限られた適合性しか有さない。
【００１０】
ポリオレフィンは、難燃性が要求される用途においてますます用いられている。難燃性は、今日では通常、臭素化合物の又はリン化合物の添加によって達成される。臭素化合物はポリオレフィンの耐光性を著しく低減し、そしてそれ故屋外部門におけるそれらの使用は非常に大きい制約を受ける。添加されねばならないリン難燃剤の量は非常に高度であり、また更にこれらは繊維及び箔のような薄肉用途においてしばしば効果がない。
【００１１】
米国特許第６，５９９，９６３号明細書は、難燃性の系として立体障害アミン及び臭素化難燃剤を含むポリマー基材を記載する。国際公開第９９／００４５０号パンフレットは、ポリマー用難燃剤としての立体障害アミン化合物Ｅ−Ｎ（ここで、ＥはＣ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルコキシ又はＣ6〜Ｃ12アリールオキシである）の使用を記載する。
【００１２】
難燃剤は高温における難燃作用のために必要とされる化学反応性を有する故に、それらはプラスチックの加工安定性を損ない得る。例として、増加ポリマー劣化、架橋反応、ガスの発生又は変色が引き起こされ得、しかしてこれらの結果は、プラスチックが難燃剤なしに加工される場合には起こらないか又はより小さい程度しか起こらない。
【００１３】
箔又は繊維中への国際公開第９９／００４５０号パンフレットに記載された立体障害アミンの組込みは困難であり、何故ならそれらが組み込まれる場合に臭気の及び／又は変色の問題が起こるからである。更に、低分子量を有する化合物は、プラスチックから移行し得る。本発明の目的は、ポリマー中に容易に組み込まれ得る、移行しない及び難燃剤としてのみならず光安定剤としても働く新規な難燃剤及び多機能添加剤を提供することであった。
【００１４】
それ故、本発明の目的は、上記に挙げられた用途のために、現存の欠点を有さない及びアルコキシ基により置換されている今日までに知られた立体障害アミンより優れている革新的化合物を提供することである。
【００１５】
驚くべきことに、立体障害アミンの官能基をロウのような長鎖アルカンに直接的に導入すること、並びに高温における揮発性、プラスチックに対する相溶性、化合物が溶融される場合の安定性の点で並びにプラスチック中への組込み中及び組込み後の中性の臭気により、現存の対応品より優れている生成物を得ることが可能であった。本発明の化合物の活性の一つは剥離剤としてであり、そしてそれ故それらは革新的多機能添加剤を構成する。更に、それらは、ポリマー中で、難燃剤及び光安定剤として、並びにまた同時に滑剤及び剥離剤として働く。タイプＲ−Ｏ−Ｎ（ここで、Ｒはロウであり、そしてＮは立体障害アミンである）のアミノエーテル基の比較的低い含有率にもかからわず、該化合物は有効な難燃剤である、ということは驚きである。該化合物は熱安定性であり、そしてそれらがポリマー中に組み込まれる場合に変色の又は臭気の問題を引き起こさない。
【００１６】
従って、本発明は、式（Ａ）
【化１】
0005420911.tif 000002
〔ここで、
Ｌ１は、同じ又は異なりそして式（Ｍ）
【化２】
0005420911.tif 000003
の基であり、
（***）は、式（Ａ）中の基Ｅへの式（Ｍ）の基の結合を表し、
Ｇ１及びＧ２は、同じ又は異なり得そして互いに独立して水素；ハロゲン；ＮＯ2；シアノ；ＣＯＮＲ5Ｒ6；（Ｒ9）ＣＯＯＲ4；Ｃ（Ｏ）−Ｒ7；ＯＲ8；ＳＲ8；ＮＨＲ8；Ｎ（Ｒ18）2；カルバモイル；ジ（Ｃ1〜Ｃ18アルキル）カルバモイル；Ｃ（＝ＮＲ5）（ＮＨＲ6）；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；Ｃ3〜Ｃ18アルキニル；Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル；Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル又はＣ2〜Ｃ12ヘテロシクロアルキル；各場合においてＯＨ、ハロゲン、ＮＯ2、アミノ、シアノ、カルボキシル、ＣＯＯＲ21、Ｃ（Ｏ）−Ｒ22、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ又はＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ7により置換されたＣ1〜Ｃ18アルキル又はＣ3〜Ｃ18アルケニル又はＣ3〜Ｃ18アルキニル又はＣ7〜Ｃ9フェニルアルキル又はＣ3〜Ｃ12シクロアルキル又はＣ2〜Ｃ12ヘテロシクロアルキル；少なくとも１個のＯ原子により及び／又は−ＮＲ5−により中断されたＣ2〜Ｃ18アルキル；Ｃ6〜Ｃ10アリール；各場合においてＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＯＯＲ21、Ｃ（Ｏ）−Ｒ22、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ又はジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノにより置換されたフェニル又はナフチルであり、あるいは
Ｇ１及びＧ２は、それらが結合されているＣ原子と一緒にＣ3〜Ｃ12環を形成し、
Ｔ１は、水素、第１級Ｃ1〜Ｃ18アルキル、第２級Ｃ3〜Ｃ18アルキル、第３級Ｃ4〜Ｃ18アルキル又はフェニル基であり、しかもそれらの各々は置換されていないか又はハロゲン、ＯＨ、ＣＯＯＲ21若しくはＣ（Ｏ）−Ｒ22により置換されており、あるいは
Ｔ１は、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、又は少なくとも１個のＯ若しくは−Ｎ（Ｒ18）−により中断されたＣ5〜Ｃ12シクロアルキルであり、あるいは
Ｔ１は、７から１８個のＣ原子を有する多環式アルキル基、又は少なくとも１個の−Ｏ−若しくは−Ｎ（Ｒ18）−により中断された同基であり、
Ｔ２は、水素、ハロゲン、ＮＯ2、シアノ、又は１から５０個のＣ原子を有する一価有機基であり、あるいは
Ｔ２及びＴ１は、一緒に式（Ｆ）
【化３】
0005420911.tif 000004
の基を形成し、
（*）は、式（Ｍ）中のＧ１及びＧ２により置換された第４級Ｃ原子への結合を表し、
（**）は、式（Ｍ）中の窒素Ｎへの結合を表し、
Ｅ２は、−ＣＯ−又は−（ＣＨ2）b−であり、そしてｂは０、１又は２好ましくは１であり、
Ｅ１は、−ＣＯ−、−（Ｃ＝ＮＲ23）−、−（ＮＲ23）−、−（ＣＲ24Ｒ25）−又は−Ｏ−であり、
Ｒ24及びＲ25は、同じ又は異なりそして互いに独立してＨ、ＯＨ、ＯＲ26又はＮＲ27Ｒ28であり、好ましくはＲ24はＨ、ＯＨ、ＯＲ26又はＮＲ27Ｒ28でありそしてＲ25はＲ24とは独立してＯＨ、ＯＲ26又はＮＲ27Ｒ28であり、あるいは
Ｒ24及びＲ25は、一緒に式（Ｈ）
【化４】
0005420911.tif 000005
の基を形成し、
（****）及び（*****）は、式（Ｆ）のＥ１における−（ＣＲ24Ｒ25）−の第４級炭素原子への結合を表し、
Ｈ１は、−ＣＨ2−、−ＣＯ−又は−ＮＲ29−であり、
Ｈ２は、−Ｏ−、−ＣＨ2−、−ＣＯ−又は−ＮＲ29−であり、
Ｒ23、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28及びＲ29は、同じ又は異なりそして互いに独立して水素、又は総計で１から５００個の炭素原子及び０から２００個のヘテロ原子を有する有機基（該ヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン、ケイ素又はハロゲンである）であり、
Ｌ２は、１から５００個のＣ原子及び０から２００個のヘテロ原子を有する二価有機基（該ヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン、ケイ素又はハロゲンである）であって、式（Ｈ）のＨ１及びＨ２と並びに式（Ｆ）のＥ１における−（ＣＲ24Ｒ25）−の第４級炭素原子と一緒に随意に置換された４、５、６又は７員環好ましくは５又は６員環を形成する二価有機基であり、
Ｒ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、フェニル、アルカリ金属イオン又はテトラアルキルアンモニウムカチオンであり、
Ｒ5及びＲ6は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、ヒドロキシルにより置換されたＣ2〜Ｃ18アルキルであり、あるいは一緒にされてＣ2〜Ｃ12アルキレン橋、又は−Ｏ−若しくは／及び−Ｎ（Ｒ18）−により中断されたＣ2〜Ｃ12アルキレン橋を形成し、好ましくはＲ5及びＲ6は同じであり、
Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル又はＣ6〜Ｃ10アリールであり、
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル又はＣ2〜Ｃ18ヒドロキシアルキルであり、
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ12アルキレン又は結合であり、
Ｒ18は、置換されていない又はハロゲン、ＯＨ、ＣＯＯＲ21若しくはＣ（Ｏ）−Ｒ22により置換されたＣ1〜Ｃ12アルキル又はフェニルであり、
Ｒ21は、水素、アルカリ金属原子又はＣ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ｒ22は、Ｃ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ｅは、Ｃ60〜Ｃ1000000アルキル基であり、しかも該アルキル基のアルキル鎖はアルキル置換基、芳香族置換基及び置換基としての極性基を含有すること並びにアルケン単位及びヘテロ原子により中断されることが可能であり、そして
ｎは、１から１０００の整数である〕
の化合物を提供する。
【００１７】
式（Ｆ）中のＧ１及びＧ２は、式（Ｍ）中のＧ１及びＧ２と同じ意味を有する。
【００１８】
Ｇ１及びＧ２は、互いに独立して好ましくは、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルであり、あるいは
Ｇ１及びＧ２は、それらが結合されているＣ原子と一緒にＣ3〜Ｃ12環好ましくはＣ5〜Ｃ12環特にシクロペンチレン、シクロヘキシレン又はシクロヘプチレンを形成する。
【００１９】
好ましくは、
Ｇ１及びＧ２は、互いに独立して水素又はＣ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ｔ１は、第３級Ｃ4〜Ｃ18アルキル基又はフェニル基であり、
Ｔ２は、水素、又は１から５０個の炭素原子を含有する一価有機基であり、あるいは
Ｔ２及びＴ１は、一緒に式（Ｆ）の基を形成し、そしてｂは０又は１好ましくは１である。
【００２０】
Ｔ２及びＴ１が一緒に式（Ｆ）の基を形成する場合、
Ｇ１及びＧ２は、互いに独立して好ましくは、メチル、エチル、フェニル又はＣＯＯＲ4であり、
Ｒ4は、水素又はＣ1〜Ｃ18アルキルである。
Ｇ１及びＧ２は、一層好ましくは、互いに独立してＣ1〜Ｃ4アルキルであり、あるいは
Ｇ１及びＧ２は、一緒にペンタメチレンを形成する。
Ｇ１及びＧ２は、特に、互いに独立してメチル、エチル又はプロピル好ましくはメチル又はエチルである。
【００２１】
とりわけ好ましくは、Ｇ１はメチルであり、そしてＧ２はメチル、エチル又はプロピル好ましくはメチルである。
【００２２】
ｎは、好ましくは１から２０一層好ましくは１から１０の整数である。
【００２３】
式（Ａ）中のＬ１が異なっている場合、換言すれば式（Ａ）中の置換基Ｌ１が化学的に異なる置換基である場合、これらの置換基は好ましくは１０種まで一層好ましくは５種まで特に２種の化学的に異なる置換基Ｌ１である。
【００２４】
Ｒ24は、好ましくは、水素であり、そして
Ｒ25は、好ましくは、水素、ヒドロキシル、−ＯＲ26又は−ＮＲ27Ｒ28であり、
一層好ましくは
Ｒ24は、水素であり、そして
Ｒ25は、ヒドロキシル、−ＯＲ26又は−ＮＲ27Ｒ28であり、
あるいは
Ｒ24及びＲ25は、一緒に式（Ｈ）の基を形成し、しかも
Ｈ１は、好ましくは、−ＣＯ−であり、
Ｈ２は、好ましくは、−Ｏ−又は−ＮＲ29−である。
【００２５】
好ましくは、Ｔ１及びＴ２は、式（Ｍ）中の窒素原子Ｎと並びに式（Ｍ）中のＧ１及びＧ２により置換された第４級Ｃ原子と一緒にテトラメチルピペリジル基である。
【００２６】
好ましくは、テトラメチルピペリジル基は、次の基
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール、
４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
２，２，４，４−テトラメチル−２０−ラウリルオキシカルボニルエチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
２，２，４，４−テトラメチル−２０−ミリスチルオキシカルボニルエチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールと高級脂肪酸（とりわけ、ステアリン酸又はパルミチン酸及びそれらの混合物）とのエステル、
Ｎ，Ｎ′−ビス−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル−１，３−ベンゼンジカルボキサミド、
２，２，４，４−テトラメチル−２０−（β−ミリスチルオキシカルボニル）エチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
２，２，４，４−テトラメチル−２０−（β−ラウリルオキシカルボニル）エチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、
２，２，６，６−テトラメチル−４Ｎ−（β−ラウリルオキシカルボニル）エチルアミノピペリジン、
２，２，６，６−テトラメチル−４Ｎ−（β−ミリスチルオキシカルボニル）エチルアミノピペリジン、
Ｎ，Ｎ′−１，６−ヘキサンジイルビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ホルムアミド）、
２，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，８Ｈ−２，３ａ，４ａ，６，７ａ，８ａ−ヘキサアザペルヒドロシクロペンタフルオレン−４，８−ジオン、又は
３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン
の一つである。
【００２７】
一層好ましくは、テトラメチルピペリジル基は、次の基
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール、
４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
２，２，４，４−テトラメチル−２０−ラウリルオキシカルボニルエチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
２，２，４，４−テトラメチル−２０−ミリスチルオキシカルボニルエチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールと高級脂肪酸（とりわけ、ステアリン酸又はパルミチン酸及びそれらの混合物）とのエステル、
Ｎ，Ｎ′−ビス−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル−１，３−ベンゼンジカルボキサミド、
２，２，４，４−テトラメチル−２０−（β−ミリスチルオキシカルボニル）エチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
２，２，４，４−テトラメチル−２０−（β−ラウリルオキシカルボニル）エチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、
２，２，６，６−テトラメチル−４Ｎ−（β−ラウリルオキシカルボニル）エチルアミノピペリジン、
２，２，６，６−テトラメチル−４Ｎ−（β−ミリスチルオキシカルボニル）エチルアミノピペリジン、
Ｎ，Ｎ′−１，６−ヘキサンジイルビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ホルムアミド）、
２，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，８Ｈ−２，３ａ，４ａ，６，７ａ，８ａ−ヘキサアザペルヒドロシクロペンタフルオレン−４，８−ジオン、又は
３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン
の一つである。
【００２８】
更に一層好ましくは、テトラメチルピペリジル基は、次の基
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール、
２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールと高級脂肪酸（とりわけ、ステアリン酸又はパルミチン酸及びそれらの混合物）とのエステル、又は
３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン
の一つであり、あるいは式（Ａ）の化合物は、ｎが式（Ａ）において１より大きく且つＬ１が異なっておりそして
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールと高級脂肪酸（とりわけ、ステアリン酸又はパルミチン酸及びそれらの混合物）とのエステル、又は
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン
を表すように、異なる基Ｌ１を担持する。
【００２９】
特に、テトラメチルピペリジル基は、次の基
２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールと高級脂肪酸（とりわけ、ステアリン酸又はパルミチン酸及びそれらの混合物）とのエステル、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、又は
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート
の一つである。
【００３０】
特に、テトラメチルピペリジル基は、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールと高級脂肪酸（とりわけ、ステアリン酸又はパルミチン酸及びそれらの混合物）とのエステル
の基である。
【００３１】
式（Ａ）中のＬ１が異なっている場合、換言すれば式（Ａ）中の置換基Ｌ１が化学的に異なる置換基である場合、これらの基は、好ましくは、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールと高級脂肪酸（とりわけ、ステアリン酸又はパルミチン酸及びそれらの混合物）とのエステル、及び
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン
の２種のテトラメチルピペリジル基である。
【００３２】
Ｌ１が環式基でない場合、それは、好ましくは、
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、又は
ジイソプロピルアミン
のＮ−オキシルアミン基である。
【００３３】
更に、特に、とりわけ式（Ａ）の化合物が難燃剤として用いられる場合において、式（Ａ）の化合物は、式（１００）
【化５】
0005420911.tif 000006
の化合物により代表され、しかして表記（１００*）間の鎖はロウの主鎖を表す。
【００３４】
式（Ａ）中の基Ｅ（下記においてアルキル基Ｅとも称される）は、好ましくは、ロウに由来する。
【００３５】
ロウは、本明細書において、the Deutsche Gesellschaft fur Fettwissenschaftによる定義に従って、次の性質を有するところの天然の又は人工的に（部分合成的に又は全合成的に）得られた物質の集まりについての集合名称と理解され得る（Fette Seifen Anstrichmittel，１９７４，７６，１３５）。すなわち、
・２０℃において混練可能、
・固体ないし脆く堅い、
・粗大ないし微細結晶質、
・半透明ないし不透明、しかしガラス質でない、
・分解なしに４０℃より上にて溶融する、
・融点より少し上においてさえ比較的低い粘度を有する、
・強い温度依存性のコンシステンシー及び溶解性、
・わずかな圧力下で艶出し可能。
【００３６】
好ましくは、アルキル基Ｅは、全合成若しくは部分合成又は天然ロウの構造に相当する基である。
【００３７】
適当な天然ロウの例は、カルナウバロウ若しくはカンデリラロウのような植物ロウ、又はたとえばセラックのような動物源のロウを包含する。適当な部分合成ロウの例は、サラシモンタンロウ誘導体（たとえばエステル化により及び／又は部分加水分解により、可能的に化学変性される）である。相当する生成物は、たとえばUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry，第５版，Ｖｏｌ．Ａ２８，ワインハイム，１９９６，セクション２．２、２．３及び３．１〜３．５（第１１０〜１２６頁）に記載されている。
【００３８】
加えて、極性又は非極性の全合成ロウ（たとえばポリオレフィンロウのような）を用いることが可能である。非極性ポリオレフィンロウは、分枝状若しくは非分枝状ポリオレフィンポリマーの熱減成により又はオレフィンの直接重合により製造され得る。適当な重合方法の例は、オレフィン一般的にエチレンが高い圧力及び温度下で反応されて多少の分枝度を備えたロウを形成するフリーラジカル法、並びにまた有機金属触媒（たとえばチーグラー−ナッタ又はメタロセン触媒のような）を用いてエチレン及び／又はより高級の１−オレフィンが分枝状又は非分枝状ロウに重合される方法を包含する。オレフィンホモポリマー及びコポリマーロウを製造する相当する方法は、たとえばUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry，第５版，Ｖｏｌ．Ａ２８，ワインハイム，１９９６，セクション６．１．１．／６．１．２．（高圧重合）、セクション６．１．２．（チーグラー−ナッタ重合，メタロセン触媒でもっての重合）及びセクション６．１．４．（熱減成）に記載されている。
【００３９】
極性ポリオレフィンロウは、空気での酸化による又は極性オレフィンモノマー（それらの例は、アクリル酸又はマレイン酸無水物のようなα，β−不飽和カルボン酸及び／又はそれらの誘導体である）のグラフト結合によるような非極性ロウの相当する変性により形成される。更なる可能性は、エチレンを極性コモノマーたとえばビニルアセテート若しくはアクリル酸と共重合することにより又はそうでなければ比較的高い分子質量の非ロウ様エチレンホモポリマー及びコポリマーの酸化減成によりポリオレフィンロウを製造することである。相当する例は、たとえばUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry，第５版，Ｖｏｌ．Ａ２８，ワインハイム，１９９６，セクション６．１．５．に見られる。
【００４０】
適当なポリオレフィンロウは、エチレン又は１−オレフィンホモポリマー及びコポリマー（たとえばポリエチレン又はポリプロピレン）の熱減成により製造された減成ロウを包含する。更なる可能性は、フリーラジカル法での又はチーグラー−ナッタ若しくはメタロセン触媒を用いての重合により得られたロウ（それらの例は、エチレンの若しくはより高級の１−オレフィンのホモポリマー又はそれらの互いのコポリマーである）を用いることである。用いられる１−オレフィンは、３〜１８個のＣ原子好ましくは３〜６個のＣ原子を有する線状又は分枝状オレフィンであり、そしてこれらのオレフィンがエステル基又は酸基のような極性官能基を含有することも可能である。それらの例は、プロペン、１−ブテン、１−ヘキセン、１−オクテン又は１−オクタデセン、ビニルアセテート、アクリル酸及びアクリル酸エステル（メチルアクリレート又はエチルアクリレートのような）である。好ましいものは、エチレン若しくはプロペンのホモポリマー又はそれらの互いのコポリマーである。コポリマーは、重量により７０〜９９．９％好ましくは８０〜９９％の程度まで１種類のオレフィンで構成される。
【００４１】
上記に挙げられたポリオレフィンロウの変性により製造された極性ロウもまた適当である。変性は、酸素含有ガスたとえば空気での酸化による及び／又はアクリル酸若しくはメタクリル酸、アクリル酸エステル（メチル又はエチルアクリレートのような）、マレイン酸無水物若しくはマレイン酸エステル（ジメチルマレエート又はジエチルマレエートのような）のようなα，β−不飽和酸若しくはそれらの誘導体でのグラフトによるような、原則として知られている方法により成し遂げられる。
【００４２】
アルキル基Ｅは、好ましくは、全合成ロウ（極性でも非極性でもよく、あるいは極性変性を受けていてもよい）の構造に相当する基である。
【００４３】
非極性の全合成ロウは、好ましくは、ポリオレフィンロウ又はフィッシャー−トロプシュパラフィンである。
【００４４】
非極性の全合成ロウは、好ましくは、分枝状若しくは非分枝状ポリオレフィンポリマーの熱減成により又はオレフィンの直接重合により製造されるポリオレフィンロウである。
【００４５】
非極性の全合成ロウは、好ましくは、エチレン、プロピレン及び／又は他のオレフィンのホモポリマー及びコポリマーである。
【００４６】
非極性の全合成ロウは、好ましくは、エチレン又はプロピレンのホモポリマー及びＣ3からＣ20のアルファオレフィンとのコポリマーである。
【００４７】
非極性の全合成ロウは、好ましくは、エチレン又はプロピレンのホモポリマー及びコポリマーである。
【００４８】
非極性の全合成ロウは、好ましくは、チーグラー−ナッタ法又はメタロセン法により製造されるエチレン若しくはプロピレンのホモポリマー及びコポリマー又はエチレンとプロピレンとのコポリマーである。
【００４９】
極性の全合成ロウは、好ましくは、空気での酸化により、極性オレフィンモノマーのグラフト結合により、オレフィン好ましくはエチレンと極性コモノマーとの共重合により及び／又は比較的高い分子質量の非ロウ様ポリマー（好ましくはポリエチレン、ポリプロピレン又はそれらのコポリマーのような）の酸化減成により得られた極性ポリオレフィンロウである。
【００５０】
極性の全合成ロウは、好ましくは、酸化により又はビニル基を含有するモノマーでのグラフトにより極性の全合成ロウに転化されたポリエチレン、ポリプロピレン及び／又はポリエチレン／ポリプロピレンコポリマーである。
【００５１】
ビニル基を含有するモノマーは、好ましくは、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、アクリル酸誘導体、メタクリル酸誘導体、スチレン及び／又はケイ素含有オレフィンである。
【００５２】
極性の全合成ロウは、好ましくは、酸化されたポリエチレンロウ及び／又はポリプロピレンロウである。
【００５３】
天然又は部分合成ロウは、好ましくは、化石ロウ、植物ロウ、動物ロウ及びそれらの誘導体である。
【００５４】
天然又は部分合成ロウは、好ましくは、酸化、加水分解、エステル化又はアミド化されていてもよいモンタンロウ、パラフィン及び／又はカルナウバロウである。
【００５５】
アルキル基Ｅの鎖長は、好ましくは、６０から１０，０００個のＣ原子を有する。
【００５６】
アルキル基Ｅの鎖長は、一層好ましくは、６０から１０００個のＣ原子を有する。
【００５７】
アルキル基Ｅの鎖長は、特に、８０から１０，０００個のＣ原子を有する。
【００５８】
アルキル基Ｅの鎖長は、一層特には、８０から１０００個のＣ原子を有する。
【００５９】
アルキル基Ｅの鎖長は、更に一層特には、８０から８００個のＣ原子好ましくは１００から８００個を有する。
【００６０】
アルキル基Ｅの鎖長は、とりわけ好ましくは、１２０から１０，０００個のＣ原子を有する。
【００６１】
アルキル基Ｅの鎖長は、一層とりわけ好ましくは、１２０から１０００個のＣ原子を有する。
【００６２】
アルキル基Ｅの鎖長は、更に一層とりわけ好ましくは、１２０から８００個のＣ原子を有する。
【００６３】
アルキル基Ｅの鎖長は、特にとりわけ、１２０から７００個のＣ原子を有する。
【００６４】
アルキル基Ｅの鎖長は、一層特にとりわけ、１５０から７００個のＣ原子を有する。
【００６５】
ロウは通常ただ１つの分子種（すなわち、各分子は正確に同じ鎖長を有する）のみから成らないで、むしろ分子の鎖長の特定分布により特徴づけられるので、たとえば８０から１０００個のＣ原子を有するＥの場合において、Ｅが由来するところのロウは、ロウの分子の一部はまた１０００個より多いＣ原子の又は８０個より少ないＣ原子の鎖長を有し得ることを意味する。好ましくはロウの鎖長分布の最大値はＥのＣ原子の数の規定範囲内にあり、あるいは好ましくはロウの総重量に基づいてロウの３０重量％より多くがＥのＣ原子の数の規定範囲内の鎖長を示す。
【００６６】
本発明はまた、式（Ａ）の化合物を製造する方法において、ヒドロペルオキシドの及び触媒量の金属化合物の存在下で、少なくとも１種の式（Ｂ）の化合物（以下においてアミンとも称される）及び／又は少なくとも１種の式（Ｃ）の化合物（以下においてＮ−オキシルアミン又はニトロキシル化合物とも称される）
【化６】
0005420911.tif 000007
〔ここで、Ｇ１、Ｇ２、Ｔ１及びＴ２はそれぞれ式（Ａ）においてと又は式（Ｍ）においてと同じ意味を有する〕
を式（Ｋ）の化合物
Ｅ−Ｈ    （Ｋ）
〔ここで、Ｅは式（Ａ）においてと同じ定義を有する〕
と反応させることを特徴とする方法を提供する。Ｅ、Ｇ１、Ｇ２、Ｔ１及びＴ２はまた、上記に記載された及び好ましい具体的態様及び定義のすべてを包含する。
【００６７】
式（Ｃ）を有するニトロキシル化合物は、たいていは先行技術において知られている。それらは、たとえば、式（Ｂ）の対応する立体障害アミンを過酸化水素及びタングステン酸ナトリウムと（E.G.Rozantsev等によりSynthesis，１９７１，１９２に記載されているように）若しくはｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド及びモリブデン（ＶＩ）化合物と（米国特許第４，６９１，０１５号明細書に公表されているように）、又は類似のやり方で反応させることにより製造され得る。
【００６８】
式（Ｂ）のアミンは、文献から知られている。立体障害アミン（ヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ）又はヒンダードアミン安定剤（ＨＡＳ）とも呼ばれる）、特にテトラメチルピペリジン（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）の誘導体を用いることが好ましい。
【００６９】
式（Ｂ）の化合物の形態の及び／又は式（Ｃ）のニトロキシル化合物の形態の立体障害アミンを用いることが好ましい。２種又はそれ以上の化学的に異なる立体障害アミンが反応される場合、式（Ｂ）の化合物の形態の及び／又は式（Ｃ）のニトロキシル化合物の形態の２種の化学的に異なる立体障害アミンを用いることが好ましい。
【００７０】
ヒドロペルオキシドは、好ましくは、Ｈ2Ｏ2又は有機ヒドロペルオキシド好ましくはＨ2Ｏ2、アルキルヒドロペルオキシド又はアラルキルヒドロペルオキシドである。
【００７１】
好ましいアルキルヒドロペルオキシドは第３級アルキルヒドロペルオキシドであり、しかしてそれらの例は第３級炭素原子においてヒドロペルオキシ基を含有するアルカンであり、そして好ましいアラルキルヒドロペルオキシドはアラルキル化合物のアルファ炭素原子においてヒドロペルオキシ基を含有するものである。
【００７２】
特に適当な有機ヒドロペルオキシドは、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ｔｅｒｔ−アミルヒドロペルオキシド、ｔｅｒｔ−ヘキシルヒドロペルオキシド、ｔｅｒｔ−オクチルヒドロペルオキシド、エチルベンゼンヒドロペルオキシド、テトラリンヒドロペルオキシド又はクメン（イソプロピルベンゼン）ヒドロペルオキシドである。
【００７３】
好ましい有機ヒドロペルオキシドは、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ｔｅｒｔ−アミルヒドロペルオキシド、エチルベンゼンヒドロペルオキシド及びクメンヒドロペルオキシドである。特に好ましいものは、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド及びクメンヒドロペルオキシドである。
【００７４】
有機ヒドロペルオキシドの量は、式（Ｂ）のアミン及び／又は式（Ｃ）のニトロキシル化合物の総量のモル当たり１から２０ｍｏｌの間好ましくは１と１０ｍｏｌの間特に１から５ｍｏｌの間のヒドロペルオキシドである。
【００７５】
記載された本方法についての式（Ｋ）の化合物の好ましい量もまた、式（Ｋ）の化合物中の反応性水素原子の相対数に並びに式（Ｂ）の立体障害アミン及び／又は式（Ｃ）のニトロキシル化合物に依存する。反応は、典型的には、式（Ｂ）のアミン又は式（Ｃ）のニトロキシル化合物のモル当たり０．０１から１ｍｏｌの式（Ｋ）の化合物の比率でもって、好ましくは式（Ｂ）のアミン又は式（Ｃ）のニトロキシル化合物のモル当たり０．１から１ｍｏｌの式（Ｋ）の化合物の比率でもってそして特に式（Ｂ）のアミン又は式（Ｃ）のニトロキシル化合物のモル当たり０．５から１ｍｏｌの式（Ｋ）の化合物の比率でもって行われる。
【００７６】
金属化合物の金属は、好ましくは、周期表の第ＩＶｂ族、第Ｖｂ族、第ＶＩｂ族、第ＶＩＩｂ族及び第ＶＩＩＩ族からの金属である。
【００７７】
金属化合物は、好ましくは、バナジルアセチルアセトネート、バナジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート、コバルトカルボニル、酸化クロム（ＶＩ）、チタンテトラブトキシド、チタン（ＩＶ）イソプロポキシド、モリブデンヘキサカルボニル及び／又は三酸化モリブデンである。
【００７８】
特に好ましくは、金属化合物は三酸化モリブデンである。
【００７９】
好ましくは、用いられる金属化合物の量は、式（Ｂ）のアミン及び／又は式（Ｃ）のニトロキシル化合物の総量のモル当たり０．０００１から０．６ｍｏｌ好ましくは０．００１から０．３ｍｏｌ特に０．０１から０．１５ｍｏｌの金属化合物である。
【００８０】
一層特定的には、記載された本方法は、式（Ｂ）のアミンの又は式（Ｃ）のニトロキシル化合物のモル当たり０．５から１ｍｏｌの式（Ｋ）の化合物、１から１０ｍｏｌの有機ヒドロペルオキシド及び０．０１から０．１５ｍｏｌの金属触媒（たとえば三酸化モリブデン）の混合物の反応を構成する。好ましくは、式（Ｂ）のアミンの又は式（Ｃ）のニトロキシル化合物のモル当たりの金属触媒（たとえば三酸化モリブデン）のモル比は、１：３から１：１０００特に１：７から１：１００の範囲にある。
【００８１】
反応は、好ましくは、８０から２００℃の好ましくは１００から１４０℃のそして特に１１０から１３０℃の温度にて遂行される。
【００８２】
式（Ｋ）の化合物は、反応体として及び溶融形態で反応用溶媒としての両方の二機能にて働き得る。好ましくは、上記に挙げられた本方法は、更なる有機又は無機溶媒が用いられるようなやり方で遂行される。反応は、好ましくは、不活性有機溶媒中で行われる。
【００８３】
一般に、式（Ｋ）の化合物は、その脂肪族炭素−水素結合（たいてい活性化されている）でもって反応する。それ故、不活性溶媒は、式（Ｋ）の化合物よりも低い反応性を有すべきである。好ましい溶媒は、アセトニトリル、芳香族炭化水素好ましくはベンゼン、クロロベンゼン又はトルエン、ＣＣｌ4、アルコール好ましくはメタノール、エタノール、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチルエーテル、そしてとりわけクロロベンゼンである。水のような無機溶媒もまた可能である。反応は、液相にて又は分離相にて遂行され得る。
【００８４】
反応雰囲気は、空気で、酸素富化空気で及び／又は不活性ガス（窒素、アルゴン及びヘリウム）で構成され得る。
【００８５】
反応混合物は、ニトロキシル化合物の存在と関連した赤色が消失するか又は非常に弱くなるまで加熱される。
【００８６】
反応の終わりにおいて、生成物の単離前に、残存するヒドロペルオキシドは、注意深く破壊されて低減されねばならない。
【００８７】
本発明はまた、有機物質を安定化するための、好ましくは損傷又は劣化に抗して特に光、熱、他の種類の放射線（たとえば電子ビームのような）又は酸化により引き起こされる損傷作用に抗して有機物質を安定化するための、式（Ａ）の化合物の使用を提供する。特に好ましくは、本発明は、光により引き起こされる損傷作用に抗して有機物質を安定化するための式（Ａ）の化合物の使用、換言すれば光安定剤としてのそれらの使用に関する。更に、特に好ましくは、本発明は、有機物質用好ましくはポリマー用一層好ましくはポリオレフィン用難燃剤としての式（Ａ）の化合物の使用に関する。
【００８８】
式（Ａ）の化合物で安定化される有機物質は、低分子質量又は高分子質量の有機化合物、好ましくは高分子質量化合物、一層好ましくは有機ポリマー（以下において「ポリマー」とも呼ばれる）であり得る。
【００８９】
式（Ａ）の化合物は、各場合において有機物質及び式（Ａ）の化合物の総重量に基づいて、好ましくは重量により０．０１％から９０％の一層好ましくは重量により０．０１％から１０％の特に重量により０．０５％から５％のそしてとりわけ重量により０．１％から３％の総量にて用いられる。
【００９０】
好ましくは、本発明はまた、高分子質量有機ポリマー好ましくはプラスチック、樹脂、ワニス、着色組成物（たとえばペイントのような）、電子写真用トナー及び現像剤、エレクトレット材料、カラーフィルター及びまたインキ（印刷インキを含めて）の高分子質量有機ポリマー一層好ましくはプラスチック及びワニスの高分子質量有機ポリマーを安定化するための、好ましくはこれらの高分子有機ポリマーを損傷又は劣化特に酸化、熱、光又は他の種類の放射線（たとえば電子ビームのような）によるそして特に光による損傷又は劣化に抗して安定化する目的のための式（Ａ）の化合物の使用に関し、そして本発明は更に
ａ）剥離剤、
ｂ）難燃剤、
ｃ）光安定剤、
ｄ）酸化防止剤、
ｅ）滑剤、
ｆ）添加剤、
ｇ）トナー用添加剤、
ｉ）接着剤、好ましくはホットメルト接着剤、
ｋ）注型用コンパウンド、
ｌ）ラミネートシート、及び／又は
ｍ）コーティング剤
としての式（Ａ）の化合物の使用、並びにまた上記に挙げられた製品又は用途ａ）からｍ）におけるそれらの使用並びにプラスチック、樹脂、ワニス、着色組成物（たとえばペイントのような）、電子写真用トナー及び現像剤、エレクトレット材料、カラーフィルター及びまたインキ（印刷インキを含めて）における一層好ましくはプラスチック、ワニス、ペイント、ロウソク及びポリマーにおけるそれらの使用；並びにまた上記に挙げられた製品ａ）からｍ）並びにまたプラスチック、樹脂、ワニス、着色組成物（たとえばペイントのような）、電子写真用トナー及び現像剤、エレクトレット材料、カラーフィルター及びまたインキ（印刷インキを含めて）一層好ましくはプラスチック、ペイント、インキ、ロウソク及び模型（好ましくは精密注型用押込み型）を製造するためのそれらの使用；ビチューメンの製造における又はビチューメンの変性のための並びにポリマーの特にＰＥホモポリマー及びＰＰホモポリマーの及びＰＥ−ＰＰコポリマーの製造におけるそれらの使用、特にビチューメン、ＰＥホモポリマー、ＰＰホモポリマー及びＰＥ−ＰＰコポリマーを損傷又は劣化特に酸化、熱、光又は他の種類の放射線（たとえば電子ビームのような）によるたとえば特に光による損傷又は劣化に抗して安定化するためのそれらの使用を提供する。
【００９１】
好ましくは、式（Ａ）の化合物で安定化されたポリマーは、ポリマーの成形物、フィルム、フィラメント、テープ、シート及び／又は繊維である。
【００９２】
殺有害生物剤が用いられる場合及び硫黄含有酸性雨のような環境作用に因り、農業用フィルムは損傷を受けると認められる、ということが知られている。式（Ａ）の化合物は、それらの安定化作用において、公知のＨＡＬＳ化合物よりも優れている。従って、式（Ａ）の化合物の更なる好ましい使用は、特に殺有害生物剤のような化学薬品に（とりわけ、ポリマーが温室に用いられる場合）又は特に硫黄含有酸性雨のような環境の影響に曝されるポリマーを安定化するためのそれらの使用である。この点での安定化のための好ましいポリマーは、フィルム特に農業用フィルムの形態のポリマー及びペイントにおけるとりわけ自動車用ペイントにおけるポリマーである。
【００９３】
ポリマーは、好ましくは、ガラス繊維若しくは天然繊維、ガラスビーズ又は鉱物（白亜のような）のような充填剤及び強化物質、顔料、酸化防止剤、光安定剤、滑剤、着色剤、核形成剤、帯電防止剤、ＰＶＣ用安定剤、酸掃去剤、ポリマー加工助剤、ブロッキング防止剤、スリップ剤、防曇剤、抗微生物剤、化学発泡剤、架橋剤、崩壊剤又は崩壊触媒、蛍光増白剤、核形成剤、連鎖調節剤及び連鎖延長剤、耐引掻き性を改善するための添加剤、加工安定剤、加工助剤並びに／あるいは更なる難燃剤の群からの更なる物質を含む。
【００９４】
本発明はまた、最後に、少なくとも１種又は２種若しくはそれ以上の式（Ａ）の化合物と、少なくとも１種のロウ好ましくは全合成、部分合成及び／又は天然ロウ（極性又は非極性であり得る）とを含む組成物に関する。
【００９５】
本発明は、更に、成分Ｋ１）及びＫ２）並びに随意に成分Ｋ３）を含む混合物Ｍであって、
Ｋ１）は、有機物質であり、
Ｋ２）は、少なくとも１種好ましくは１種の式（Ａ）の化合物であり、そして
Ｋ３）は、少なくとも１種好ましくは１種の物質（Ｓ）であり、
しかも物質（Ｓ）は
・ＵＶ吸収剤、
・クエニチャー
・フェノール系酸化防止剤、
・チオ共安定剤、
・加工安定剤、
・過酸化物掃去剤、
・ヒドロキシルアミン、
・ニトロン、
・アミンオキシド、
・ポリアミド用安定剤、好ましくはヨウ化物との組合わせにての銅塩、並びに／あるいはリン化合物及び二価マンガンの塩、
・塩基性共安定剤、
・核形成剤、
・充填剤及び強化物質（それらは木材で構成されていてもよく、またそれらが透明に見えるほど小さくてもよい）、
・更なる添加剤、好ましくは滑剤、可塑剤、顔料（顔料もまたそれらが透明に見えるほど小さいことが可能である）、レオロジー剤、触媒、触媒失活剤、蛍光増白剤、透明剤（たとえば置換及び非置換ベンジリデン−又はジベンジリデン−ソルビトールのような）、難燃剤、帯電防止剤又は発泡剤、ベンゾフラノン及びベンゾインドリノン、金属不活性化剤、ピペリジン窒素においてＮ−Ｈ、Ｎ−Ｒ、Ｎ−Ｏ*、Ｎ−ＯＨ又はＮ−ＯＲ置換基を備えたＨＡＳ、
・ロウ
の諸群の一つ又はそれ以上から選択される混合物Ｍを提供する。
【００９６】
混合物Ｍは、好ましくは、
Ｋ１）重量により１％から９９．９９％好ましくは重量により１０％から９９．９９％の少なくとも１種の有機物質、
Ｋ２）重量により０．０１％から９９％好ましくは重量により０．０１％から９０％の少なくとも１種の式（Ａ）の化合物、
〔成分Ｋ１）及びＫ２）の重量百分率は成分Ｋ１）及びＫ２）の合計に基づいており、そしてそれ故成分Ｋ１）及びＫ２）の合計は常に重量により１００％である〕、
及び
Ｋ３）重量により０％から９０％好ましくは重量により０．０１％から９０％の少なくとも１種の物質（Ｓ）
〔成分Ｋ３）の重量百分率は成分Ｋ１）の重量に基づく〕
を含み、しかも成分Ｋ１）、Ｋ２）及びＫ３）の量の合計は混合物Ｍの重量により１０％から１００％好ましくは重量により２５％から１００％一層好ましくは重量により５０％から１００％特に重量により７５％から１００％である。
【００９７】
特に好ましくは、混合物Ｍは、
Ｋ１）重量により１％から９９．９９％好ましくは重量により１０％から９９．９９％の少なくとも１種好ましくは１種の有機物質、該有機物質は好ましくはポリマーであり、
Ｋ２）重量により０．０１％から９９％好ましくは重量により０．０１％から９０％の少なくとも１種好ましくは１種の式（Ａ）の化合物、
及び
Ｋ３）重量により０％から９０％好ましくは重量により０．０１％から９０％の少なくとも１種好ましくは１種の物質（Ｓ）、好ましくは１種又はそれ以上の添加剤及び／又は充填剤
を含み、それらの重量百分率は各場合において混合物Ｍの総重量に基づいており、そして成分Ｋ１）、Ｋ２）及びＫ３）の合計は常に重量により１００％である。
一層特に好ましくは、混合物Ｍは、
Ｋ１）重量により１％から９９．９９％好ましくは重量により１０％から９９．９９％の少なくとも１種好ましくは１種の有機物質、該有機物質は好ましくはポリマーであり、
Ｋ２）重量により０．０１％から９９％好ましくは重量により０．０１％から９０％の少なくとも１種好ましくは１種の式（Ａ）の化合物、
及び
Ｋ３）重量により０％から９０％好ましくは重量により０．０１％から９０％の少なくとも１種の物質（Ｓ）、物質（Ｓ）は好ましくは１種又はそれ以上の添加剤及び／又は充填剤であり
から成り、それらの重量百分率は各場合において混合物Ｍの総重量に基づいており、そして成分Ｋ１）、Ｋ２）及びＫ３）の合計は常に重量により１００％である。
【００９８】
混合物Ｍは、成分Ｋ１）、Ｋ２）及び随意にＫ３）を物理的に合一することにより製造される。物理的合一は、混合物及びブレンドを生成させるために用いられる任意の公知方法により、好ましくは混合、分散、溶解、均質化又は押出しにより行われ得る。それは、固体形態で及び／又は液体形態で（たとえば溶融形態でのような）行われ得る。混合物Ｍは、好ましくは、粉末、顆粒、タブレット、ペレット、プリル又は液体の形態をとる。
【００９９】
ＵＶ吸収剤は特質上有機又は無機であり得、そしてそれらの粒子はこれらが透明に見えるほど小さいことが可能である。
【０１００】
安定化されるべき有機物質Ｋ１）は、好ましくは有機ポリマー、一層好ましくは天然、半合成若しくは合成ポリマー又はかかる明記された成分の混合物、特に熱可塑性ポリマーである。
【０１０１】
熱可塑性ポリマーは、Hans Domininghausにより「Die Kunststoffe und ihre Eigenschaften（プラスチック及びそれらの性質）」，第５版（１９９８），ｐｐ．１４〜２５に記載されているように、分子鎖が側枝を有さない又はそうでなければ数及び長さが変動する側枝を有するポリマーであって、加熱すると軟化しそしてほとんど制限のない成形性を有するポリマーである。
【０１０２】
式（Ａ）の化合物は、固有の色を実質的に示さず、良好な熱安定性を示し、また低い臭気を示す。
【０１０３】
好ましい充填剤は、
・重量により０．１％から１０％の量のガラス（好ましくはビーズ又は繊維形態で）、
・重量により１％から５０％の量の元素周期表の第２及び第３主族の元素（好ましくはアルミニウム及びマグネシウム）の酸化物及び／又は水酸化物、
・重量により１％から５０％の量のフィロケイ酸塩及び粘土鉱物、好ましくはベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、サポナイト、沈降／ヒュームド／結晶質／無定形シリカ及び白亜、
・重量により０．０１％から１％好ましくは重量により０．０１％から０．５％の量の酸化防止剤、
・重量により０．１％から３％の量の光安定剤、
・重量により０．０１から５％好ましくは重量により０．０１％から２％の量の滑剤、  ・重量により０．０１％から５％の量の着色剤、
・重量により０．０１％から３％好ましくは重量により０．０１％から２％の量の核形成剤、
・重量により０．０１％から５％の量の帯電防止剤、
・重量により０．１％から５０％の量のＰＶＣ用安定剤、
・重量により０．０１％から５％の量の酸掃去剤、
・重量により０．０１％から１％の量のポリマー加工助剤、
・重量により０．０１％から１％の量のブロッキング防止剤、
・重量により０．０１％から１％の量のスリップ剤、
・重量により０．１％から５％の量の防曇剤、
・重量により０．０１％から５％の量の抗微生物剤、
・重量により０．１％から５％の量の化学発泡剤、
・重量により０．０１％から５％の量の架橋剤、
・重量により０．１％から５％の量の崩壊剤、
・重量により０．０１％から１％の量の蛍光増白剤、
・重量により０．１％から５％の量の連鎖調節剤及び連鎖延長剤、
・重量により０．１％から５％の量の耐引掻き性を改善するための添加剤、
・重量により０．０１％から１％の量の加工安定剤、
・重量により０．０１％から５％の量の加工助剤（たとえばフルオロポリマーのような）、並びに／あるいは
・重量により１％から４０％の量の難燃剤
であり、しかして明記された重量百分率は各場合において有機物質Ｋ１）の重量に基づく。
【０１０４】
好ましい添加剤は、相乗剤、酸化防止剤、光安定剤、滑剤、着色剤、核形成剤又は帯電防止剤である。用いられ得る助剤の好ましい例は、欧州特許出願公開第０，５８４，５６７号明細書に特記されている。
【０１０５】
混合物Ｍが安定化ポリマーを表す場合、混合物Ｍは、各場合において混合物Ｍの総重量に基づいて、好ましくは重量により０．０１％から５％一層好ましくは重量により０．０１％から４％特に重量により０．０５％から２．５％の少なくとも１種の式（Ａ）の化合物を含む。
【０１０６】
式（Ａ）の化合物が難燃剤として用いられる場合、各場合において成分Ｋ１）の重量に基づいて、０．０１から５０重量％一層好ましくは１から３５重量％更に一層好ましくは５から２５重量％の総量の式（Ａ）の化合物を用いることが好ましく、しかも成分Ｋ１）は好ましくはポリマーである。
【０１０７】
式（Ａ）の化合物が難燃剤として用いられる場合、混合物Ｍは、好ましくは、
混合物Ｍの総重量に基づいて１から９９重量％の成分Ｋ１）、しかも成分Ｋ１）は好ましくは熱可塑性ポリマー又は熱可塑性ポリマーの混合物であり、
成分Ｋ１）の重量に基づいて０．１から３０重量％の式（Ａ）の化合物、
混合物Ｍの総重量に基づいて０から６０重量％の添加剤、
混合物Ｍの総重量に基づいて０から６０重量％の充填剤、及び
混合物Ｍの総重量に基づいて０から６０重量％の更なる成分
を含み、しかも成分Ｋ１）の量と式（Ａ）の化合物の量の合計は混合物Ｍの総重量の重量により１０％から１００％好ましくは重量により２５％から１００％一層好ましくは重量により５０％から１００％特に重量により７５％から１００％である。
【０１０８】
しかしながら、式（Ａ）の化合物は、Ｌ１基の量において大きく相違し得る。加えて、式（Ａ）中の基Ｌ１は、たとえば式（Ａ）の化合物が種々の基Ｌ１を含有するならば、大きく変動することが可能である。従って、混合物Ｍ中の換言すれば安定化有機物質中の好ましくは安定化ポリマー中の式（Ａ）の化合物についての量の更なる好ましい表現法は、化学において通例である単位「モル」である。モル単位では、明記された量は、式（Ａ）の化合物それら自体に関するのではなく、むしろ式（Ａ）の化合物によって有機物質Ｋ１）中に好ましくは安定化されるべきポリマー中に導入される式（Ａ）中の活性基Ｌ１の量に関する。好ましくは、それらは、モル単位での導入された式（Ａ）のピペリジン基の量に関すると共に、基Ｌ１のモルでの明記された量は、安定化されることになっている有機物質Ｋ１）のグラム単位での総量に関連する。
【０１０９】
式（Ａ）の化合物によって有機物質Ｋ１）中に導入される式（Ａ）中の基Ｌ１の数は、各場合において１００ｇの有機物質Ｋ１）好ましくはポリマーに基づいて０．１から１０００μｍｏｌ好ましくは０．５から１００μｍｏｌ一層好ましくは１から５０μｍｏｌの範囲にある。
【０１１０】
式（Ａ）の化合物及び随意に更なる物質（Ｓ）は、有機物質Ｋ１）好ましくはポリオレフィンに、１００％形態で別々に又は混合物として（この場合において、かかる混合物は、粉末混合物又は低ダスト若しくはダストフリーの商業形態にあり得る）のどちらかにて添加され得る。それらの調製は、溶融物の加工によって、押出しによって若しくは全く機械的圧縮によって又は混合、均質化、分散若しくは溶解によってのように、熱及び／又は機械力の作用により並びに／あるいは更なる助剤の添加により行われ得る。これに関して、液体及び固体の物質（Ｓ）の分率は、パラメーターの選択によって、１００重量％の液体と１００重量％の固体の間の任意の所望限界内で変動することが可能である。
【０１１１】
有機物質Ｋ１）がポリマーである場合、式（Ａ）の化合物は、ポリマー中に好ましくは押出しにより導入される。有機物質が低分子質量有機物質である場合には、それは好ましくは混合、均質化、分散又は溶解により導入される。
【０１１２】
式（Ａ）の化合物及び随意に更なる物質（Ｓ）は、安定化されるべき有機物質Ｋ１）中に好ましくはポリマー中に、普通の方法により組み込まれる。組込みは、たとえば、特許請求された該化合物及び任意の更なる物質（Ｓ）を、ポリマー中に若しくはポリマー上に重合前、重合中若しくは重合後に又はポリマー溶融物中に造形前若しくは造形中に、混入又は施用することにより行われ得る。組込みはまた、溶解若しくは分散された化合物をポリマーに直接的に施用する又はそれらをポリマーの溶液、懸濁液若しくは乳濁液中に混入する（適切な場合、後続の溶媒の蒸発と共に）ことにより行われ得る。該化合物はまた、既に粒状にされたポリマー中にその後に別個の加工工程において導入される場合に効果的である。
【０１１３】
式（Ａ）の化合物はまた、安定化されるべき有機物質Ｋ１）にマスターバッチの形態の混合物Ｍとして添加され得、しかしてこの添加形態は、好ましくは、安定化されるべき有機物質Ｋ１）がポリマーである場合適切である。混合物Ｍがマスターバッチを構成する場合、混合物Ｍは式（Ａ）の化合物を、各場合においてマスターバッチの総重量に基づいて、好ましくは重量により１％から８０％の一層好ましくは重量により２．５％から５０％の特に重量により５％から３０％の量にて含有する。マスターバッチとしての混合物Ｍは、好ましくは、マスターバッチ用ビヒクルを含めて諸成分を混合することによりそして適切な場合押出しにより調製される。
【０１１４】
ポリマーは、好ましくはポリオレフィン、一層好ましくはモノ及びジオレフィンのポリマー、そしてとりわけポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブタ−１−エン、ポリ−４−メチルペンタ−１−エン、ポリイソプレン又はポリブタジエン；シクロオレフィンのとりわけシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー；適切な場合架橋されていてもよいポリエチレン、とりわけ高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子質量のポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子質量のポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度のポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度のポリエチレン（ＬＤＰＥ）、低密度の線状ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、低密度の分枝状ポリエチレン（ＶＬＤＰＥ）；あるいはこれらのポリマーの混合物である。
【０１１５】
ポリマーは、好ましくは、エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＬＤＰＥ及びＬＬＤＰＥとＬＤＰＥとの混合物、プロピレン−ブタ−１−エンコポリマー、プロピレン−イソブチレンコポリマー、エチレン−ブタ−１−エンコポリマー、エチレン−ヘキセンコポリマー、エチレン−メチルペンテンコポリマー、エチレン−ヘプテンコポリマー、エチレン−オクテンコポリマー、プロピレン−ブタジエンコポリマー、イソブチレン−イソプレンコポリマー、エチレン−アルキルアクリレートコポリマー、エチレン−アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン−ビニルアセテートコポリマー及びそれらの一酸化炭素とのコポリマー、又はエチレン−アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（イオノマー）、及びまたエチレンのプロピレン及びジエン（ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデンノルボルネンのような）とのターポリマーのような、モノオレフィン及びジオレフィンの互いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー；更に、かかるポリマー及びコポリマーの互いの混合物、たとえばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテートコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー、ＬＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテートコポリマー、ＬＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー、交互又はランダム構成のポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー、並びにそれらの他のポリマー（たとえばポリアミドのような）との混合物である。
【０１１６】
好ましくは、ポリマーは、水素化変性体を含めて炭化水素樹脂（たとえばＣ５〜Ｃ９）（たとえば粘着付与剤樹脂）、及びポリアルキレンとデンプンの混合物である。
【０１１７】
好ましくは、ポリマーは、ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（アルファメチルスチレン）である。
【０１１８】
好ましくは、ポリマーは、スチレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリル、スチレン−アルキルメタクリレート、スチレン−ブタジエン−アルキルアクリレート及びメタクリレート、スチレン−マレイン酸無水物、スチレン−アクリロニトリル−メチルアクリレートのような、スチレン又はアルファメチルスチレンとジエン又はアクリル酸誘導体とのコポリマー；スチレンコポリマーと、ポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン−プロピレン−ジエンターポリマーのような別のポリマーとの耐衝撃性混合物；並びにスチレン−ブタジエン−スチレン、スチレン−イソプレン−スチレン、スチレン−エチレン／ブチレン−スチレン又はスチレン−エチレン／プロピレン−スチレンのような、スチレンのブロックコポリマーである。
【０１１９】
好ましくは、ポリマーは、ポリブタジエン上のスチレン、ポリブタジエン−スチレンコポリマー上の又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマー上のスチレン、ポリブタジエン上のスチレン及びアクリロニトリル（及び／又はメタクリロニトリル）、ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート、ポリブタジエン上のスチレン及びマレイン酸無水物、ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド、ポリブタジエン上のスチレン及びマレイミド、ポリブタジエン上のスチレン並びにアルキルアクリレート及び／又はアルキルメタクリレート、エチレン−プロピレン−ジエンターポリマー上のスチレン及びアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレート上のスチレン及びアクリロニトリル、アクリレート−ブタジエンコポリマー上のスチレン及びアクリロニトリルのような、スチレン又はアルファメチルスチレンのグラフトコポリマー、並びにまたたとえばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして知られた種類の、それらの混合物である。
【０１２０】
好ましくは、ポリマーは、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化又はクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモポリマー及びコポリマーのようなハロゲン含有ポリマー、特にポリビニルクロライド、ポリビニリデンクロライド、ポリビニルフルオライド、ポリビニリデンフルオライドのようなハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、及びまたビニルクロライド−ビニリデンクロライド、ビニルクロライド−ビニルアセテート又はビニリデンクロライド−ビニルアセテートのようなそれらのコポリマーである。
【０１２１】
好ましくは、ポリマーは、ポリアクリレート及びポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ブチルアクリレートで耐衝撃性が改善されたポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリルのような、アルファ，ベータ−不飽和酸及びそれらの誘導体から誘導するポリマー、並びにアクリロニトリル−ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル−アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル−アルコキシアルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル−ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマーのような、明記されたモノマーの互いの又は他の飽和モノマーとのコポリマーである。
【０１２２】
好ましくは、ポリマーは、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート、ポリアリルメラミンのような、不飽和アルコール及びアミン並びに／あるいはそれらのアシル誘導体又はアセタールから誘導するポリマー、並びにまたそれらのオレフィンとのコポリマーである。
【０１２３】
好ましくは、ポリマーは、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はそれらのビスグリシジルエーテルとのコポリマーのような、環式エーテルのホモポリマー及びコポリマーである。
【０１２４】
好ましくは、ポリマーは、ポリオキシメチレン及びまたコモノマー（たとえばエチレンオキシドのような）を含有するポリオキシメチレンのようなポリアセタール；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート又はＭＢＳで変性されたポリアセタールである。
【０１２５】
好ましくは、ポリマーは、ポリフェニレンオキシド及びポリフェニレンスルフィド、並びにそれらのスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物である。
【０１２６】
好ましくは、ポリマーは、一方では末端ヒドロキシル基を有するポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンと他方では脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートとから並びにまたそれらの前駆体から誘導するポリウレタンである。
【０１２７】
好ましくは、ポリマーは、ポリアミド４、ポリアミド６（Akulon（登録商標）Ｋ１２２，DSM；Zytel（登録商標）７３０１，DuPont；Durethan（登録商標）Ｂ ２９，Bayer）、ポリアミド６／６（Zytel（登録商標）１０１，DuPont；Durethan（登録商標）Ａ３０、Durethan（登録商標）ＡＫＶ、Durethan（登録商標）ＡＭ，Bayer；Ultramid（登録商標）Ａ３，BASF）、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２（Grillamid（登録商標）Ｌ２０，Ems Chemie）、ｍ−キシレン、ジアミン及びアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド、ヘキサメチレンジアミンとイソフタル酸及び／又はテレフタル酸と所望されるならばエラストマー変性剤たとえばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレン−テレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミドとから製造されたポリアミドのような、ジアミンとジカルボン酸から及び／又はアミノカルボン酸若しくは対応するラクタムから誘導するポリアミド及びコポリアミドである。上記に挙げられたポリアミドと、ポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマー又は化学結合された若しくはグラフトされたエラストマーとのあるいはポリエーテル（たとえばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのような）とのブロックコポリマー。追加的に、ＥＰＤＭ−又はＡＢＳ−変性ポリアミド又はコポリアミド、及びまた加工中縮合されたポリアミド（「ＲＩＭポリアミド系」）。
【０１２８】
好ましくは、ポリマーは、ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンゾイミダゾールである。
【０１２９】
好ましくは、ポリマーは、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート（Celanex（登録商標）２５００、Celanex（登録商標）２００２、セラニーズ（Celanese）、Ultradur（登録商標），BASF）、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエートのような、ジカルボン酸とジアルコールから及び／又はヒドロキシカルボン酸若しくは対応するラクトンから誘導するポリエステル、並びにまたヒドロキシル末端基を有するポリエーテルから誘導するブロックポリエーテル−エステル、追加的にポリカーボネートで又はＭＢＳで変性されたポリエステルである。
【０１３０】
好ましくは、ポリマーは、ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート、並びにまたポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトンである。
【０１３１】
好ましくは、ポリマーは、フェノール−ホルムアルデヒド、尿素−ホルムアルデヒド及びメラミン−ホルムアルデヒド樹脂のような、一方ではアルデヒドと他方ではフェノール、尿素又はメラミンとから誘導する架橋ポリマーであり、また適当であるものは乾性及び不乾性アルキド樹脂である。
【０１３２】
好ましくは、ポリマーは、飽和又は不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとのコポリエステル及びまた架橋剤としてのビニル化合物から誘導する不飽和ポリエステル樹脂、並びにまた低燃焼性のそれらのハロゲン含有変性体である。
【０１３３】
好ましくは、ポリマーは、たとえばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレートからのような置換アクリル酸エステルから誘導する架橋可能なアクリル樹脂である。
【０１３４】
好ましくは、ポリマーは、メラミン樹脂で、尿素樹脂で、イソシアネートで、イソシアヌレートで、ポリイソシアネートで又はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂である。
【０１３５】
好ましくは、ポリマーは、脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導する架橋エポキシド樹脂であり、しかしてそれらの例は、促進剤と共に又は促進剤なしに典型的硬化剤（たとえば無水物又はアミンのような）によって架橋されているところのビスフェノールＡジグリシジルエーテル及びビスフェノールＦジグリシジルエーテルの生成物である。
【０１３６】
好ましくは、ポリマーは、ＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ若しくはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣのような、上記に挙げられたポリマーの混合物（ポリブレンド）である。
【０１３７】
好ましくは、ポリマーは、欧州特許出願公開１，０３８，９１２号明細書に特記されているようなポリマーである。
【０１３８】
特に好ましくは、ポリマーは、ポリスチレンとりわけポリスチレン−ＨＩ（耐衝撃性）、ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリオレフィン及びこれらのポリマーのブレンドであり、あるいはタイプＡＢＳ（アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン）又はＰＣ／ＡＢＳ（ポリカーボネート／アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン）のポリマーブレンドである。
【０１３９】
特に、ポリマーは、ポリオレフィン、とりわけポリプロピレン又はポリエチレンである。
【０１４０】
難燃剤としての式（Ａ）の化合物の使用の場合において、ポリマーは、更に、好ましくは熱硬化ポリマー、一層好ましくはホルムアルデヒド樹脂ポリマー、エポキシ樹脂ポリマー、メラミン樹脂ポリマー、フェノール樹脂ポリマー及び／又はポリウレタンである。
【０１４１】
難燃剤としての式（Ａ）の化合物の使用の場合において、ポリマーは、更に、好ましくはポリオレフィン（ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−ビニルアセテートのような）である。
【０１４２】
本発明に従って用いられる式（Ａ）の化合物を含む物質特にポリマーは、押出物品、成形物品好ましくは射出成形物品又は吹込成形物品、フィルム、テープ、繊維、モノフィラメント、表面コーティング剤及びまたペイント、等のような任意の種類の最終物品を製造するために用いられ得る。
【０１４３】
難燃剤としての式（Ａ）の化合物の使用の場合において、ポリマー成形物、ポリマーフィルム、ポリマーフィラメント及びポリマー繊維は、その物質が好ましくはポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−ビニルアセテートのようなポリオレフィンであることを特徴とする。
【０１４４】
難燃剤成分は、熱可塑性ポリマー中に、たとえば粉末及び／又はペレットの形態の諸成分のすべてを混合機で予備混合しそして次いで配合集成装置（たとえば二軸スクリュー押出機）でそれらをポリマー溶融物中に均質化することにより組み込まれ得る。この溶融物は、通常、押出物の形態で引き出され、そして冷却されそしてペレット化される。該諸成分はまた、別々に、供給システムによって配合集成装置中に直接的に導入され得る。
【０１４５】
難燃剤を最終ポリマーペレットと又は最終ポリマー粉末と混合し、そしてこの混合物を直接的にたとえばインフレートフィルムプラントで加工することも可能である。
【０１４６】
難燃剤としての式（Ａ）の化合物の使用の場合において、成形組成物はまた、ロウ及び立体障害アミンから誘導された本発明の反応生成物と一緒に、ガラス繊維、ガラスビーズ又は鉱物（白亜のような）のような充填剤及び強化物質を含み得る。成形組成物はまた、顔料、酸化防止剤、光安定剤、滑剤、着色剤、核形成剤、帯電防止剤又は他の難燃剤のような他の添加剤を含み得る。
【０１４７】
難燃性プラスチック成形組成物は、成形物の並びにフィルム、フィラメント及び繊維の、たとえば射出成形、押出し、吹込成形又はプレス成形によっての製造のために適している。
【０１４８】
好ましい更なる難燃剤のなかに、式（１００−Ｉ）若しくは（１００−ＩＩ）の（ジ）ホスフィン酸塩及び／又はそれらのポリマーがある。
【化７】
0005420911.tif 000008
【化８】
0005420911.tif 000009
ここで、
Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なりそしてＣ1〜Ｃ6アルキル（線状又は分枝状）及び／又はアリールであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ10アルキレン（線状又は分枝状）、Ｃ6〜Ｃ10のアリーレン若しくはアルキルアリーレン、又はアリールアルキレンであり、
Ｍは、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ及び／又はプロトン化窒素塩基であり、
ｍは、１から４であり、
ｘは、１から４であり、
ｎは、（ｘ×ｍ）／２であり、好ましくはｎは１から４である。
好ましくは、Ｍはカルシウム、アルミニウム又は亜鉛であり、そしてＲ1及びＲ2は同一又は異なりそしてメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及び／又はフェニルである。
【０１４９】
プロトン化窒素塩基のなかで、アンモニア、メラミン及びトリエタノールアミンのプロトン化塩基、特にＮＨ4+が好ましい。
【０１５０】
Ｒ3は、好ましくは、メチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、イソプロピレンである。
【０１５１】
他の適当な更なる難燃剤は、メラミンホスフェート、ジメラミンホスフェート、メラミンピロホスフェート、メラミンポリホスフェート、メラムポリホスフェート、メレムポリホスフェート及び／又はメロンポリホスフェート；メラム、メレム及び／又はメロンあるいはより高い縮合度を有するこのタイプの化合物のようなメラミン縮合物、並びにまたそれらの混合物（これらについての製造方法の例は、国際公開第９６／１６９４８号パンフレットに記載されたものである）；メラミンの縮合物；メラミンとリン酸の反応生成物；メラミンの縮合物とリン酸の反応生成物；挙げられた生成物の混合物である。
【０１５２】
このタイプの化合物は、例として国際公開第９８／３９３０６号パンフレット、国際公開第９８／４５３６４号パンフレット及び国際公開第９８／０８８９８号パンフレットに記載されている。
【０１５３】
他の適当な化合物は、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートと芳香族ポリカルボン酸のオリゴマーエステル、ベンゾグアナミン、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、アラントイン、グリコールウリル、メラミン、メラミンシアヌレート、ジシアンジアミド及び／又はグアニジン、並びにまた式（ＮＨ4）yＨ3-yＰＯ4又は（ＮＨ4ＰＯ3）ｚ（ここで、ｙは１から３であり、そしてｚは１から１０，０００である）の窒素含有リン酸塩である。
【０１５４】
難燃作用を増加するために、合成無機化合物及び／又は鉱物製品を用いることも可能である。これらのものの例は、ケイ素の酸素化合物、マグネシウム化合物、元素周期表の第２主族の金属の金属炭酸酸塩、赤リン、及びまた亜鉛化合物又はアルミニウム化合物である。
【０１５５】
ケイ素の酸素化合物は、好ましくは、オルトケイ酸の塩及びエステル並びにそれらの縮合物、シリケート、ゼオライト及びシリカ、ガラス粉末、ガラス−セラミック粉末又はセラミック粉末である。マグネシウム化合物は、好ましくは、水酸化マグネシウム、ハイドロタルサイト、炭酸マグネシウム又は炭酸カルシウムマグネシウムである。亜鉛化合物は、好ましくは、酸化亜鉛、スズ酸亜鉛、ヒドロオキシスズ酸亜鉛、リン酸亜鉛、ホウ酸亜鉛又は硫化亜鉛である。アルミニウム化合物は、好ましくは、水酸化アルミニウム又はリン酸アルミニウムである。
【０１５６】
式（１００−ＩＩＩ）から（１００−ＶＩＩＩ）の窒素化合物又はそれらの混合物は、更なる難燃剤成分として用いられ得る。
【化９】
0005420911.tif 000010
ここで、
Ｒ5からＲ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ5〜Ｃ16のシクロアルキル若しくはアルキルシクロアルキル（ヒドロキシ官能基で又はＣ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル官能基で随意に置換された）、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、アシル若しくはアシルオキシ、Ｃ6〜Ｃ12のアリール若しくはアリールアルキル、−ＯＲ8又は−Ｎ（Ｒ8）Ｒ9（脂環式Ｎ又は芳香族Ｎタイプの系を含めて）であり、
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ5〜Ｃ16のシクロアルキル若しくはアルキルシクロアルキル（ヒドロキシ官能基で又はＣ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル官能基で随意に置換された）、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ、アシル若しくはアシルオキシ又はＣ6〜Ｃ12のアリール若しくはアリールアルキルであり、
Ｒ9からＲ13は、Ｒ8と同じ定義を有し又はそうでなければ−Ｏ−Ｒ8であり、
ｍ及びｎは、互いに独立して１、２、３又は４であり、
Ｘは、トリアジン化合物（１００−ＩＩＩ）との付加物を形成し得る酸である。
【０１５７】
非常に多くのポリマーにおいてホスフィネートそれら自体よりも効果的難燃剤である或る窒素含有化合物（独国特許出願公開第１９６１４４２４号明細書並びにまた独国特許出願公開第１９７３４４３７号明細書及び独国特許出願公開第１９７３７７２７号明細書）との挙げられたホスフィネートの相乗組合わせを用いることも可能である。
【０１５８】
驚くべきことに、式（Ａ）の化合物によって有機物質に与えられた安定化は、有機物質の損傷及び／又は劣化を抑制する。損傷及び／又は劣化の一つの尺度は、特に有機物質がポリマーである場合、カルボニル指数である。有機物質についての損傷又は変化（たとえば、ポリマーの劣化のような）を査定するための更なる判定基準は、好ましくは、次のとおりである。すなわち、
−  ＣＩＥ−Ｌａｂ系又は別の認められている表色系における黄色度指数として報告される変色、
−  ＣＩＥ−Ｌａｂ系又は別の認められている表色系における特定の波長又は波長範囲においての吸収の増加又は減少、
−  表面光沢、
−  透明度
−  機械的性質（それらの決定のために、たとえば引張り強さ、破断伸び、衝撃強さ、アイゾット又はシャルピーノッチ付き衝撃強さのような、非常に広く様々な種類がある）、
−  表面脆化、
−  メルトフローインデックス（ＭＦＩ）、
−  メルトフローレート（ＭＦＲ）。
【０１５９】
これらの及び他の方法は当業者に知られており、そしてたとえばGrellmann Wolfgang、Seidler Sabine，Kunststoffpruefung，Hanser Verlag，２００５，ＩＳＢＮ３−４６６−２２０８６−０に記載されている。
【０１６０】
これにより、それに記載された測定方法が特に参照される。
【０１６１】
式（Ａ）の化合物は熱安定性であり、そしてポリマーを加工中分解せず、またプラスチック成形組成物の調製過程に影響を及ぼさない。ロウ及び立体障害アミンから誘導された反応生成物は、ポリマー好ましくは熱可塑性ポリマーが製造及び加工される慣用の条件下で揮発性でない。
【０１６２】
本発明は、下記の例により非制限的に例示される。
【０１６３】
実施例
用いられた物質：
Hostavin（登録商標）Ｎ ２０：  ２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン，製造業者Clariant GmbH
Hostavin（登録商標）８４５：  ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールと高級脂肪酸（とりわけステアリン酸又はパルミチン酸及びそれらの混合物）とのエステル，製造業者Clariant GmbH
Sanduvor（登録商標）３０５５：  ３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン，製造業者Clariant GmbH
Tinuvin（登録商標）７７０：  ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート，製造業者Ciba SC
ＰＥロウ：  Licowax（登録商標）ＰＥ ５２０
高圧ＰＥロウ：  Leunawachs（登録商標）８１０
ＰＥロウ：  TP Licocene（登録商標）ＰＥ ４２０１
ＰＥロウ：  TP Licocene（登録商標）ＰＥ ３４０１
ＰＰロウ：  Licowax（登録商標）ＰＰ ２２０
ＰＰロウ：  Licowax（登録商標）ＰＰ ２３０
ＰＰロウ：  TP Licocene（登録商標）ＰＰ １３０２
ＰＰロウ：  TP Licocene（登録商標）ＰＰ １５０２
ＰＰロウ：  TP Licocene（登録商標）ＰＰ １６０２
ＰＰロウ：  TP Licocene（登録商標）ＰＰ ２６０２
ＰＰロウ：  TP Licocene（登録商標）ＰＰ ４２０２
ＰＰロウ：  TP Licocene（登録商標）ＰＰ ６１０２
ＰＰロウ：  TP Licocene（登録商標）ＰＰ ７５０２
【０１６４】
これらのロウの製造業者は、Clariant GmbHである。
【０１６５】
加工安定剤：  ClariantからのHostanox（登録商標）ＰＡＲ ２４
フェノール系酸化防止剤：  ClariantからのHostanox（登録商標）Ｏ １０及びHostanox（登録商標）Ｏ １６
ポリマー：DSMからの１．０７ｇ／１０ｍｉｎ（１９０℃／２．１６ｋｇ）のＭＦＩ及び９２０〜９２３ｋｇ／ｍ3のＩＳＯ １１８３密度を備えたＬＤＰＥ Stamylan（登録商標）２１０２ ＴＸ ００が、ポリエチレンとして用いられた。
【０１６６】
物質及び製造の例
本明細書において提示された本発明の方法により有利に製造され得る化合物の例は、次のものである。
【０１６７】
実施例１：
３６．４ｇのHostavin（登録商標）Ｎ ２０、２００ｇのLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０及び２ｇの三酸化モリブデンを４００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で、約７４ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（水中７０％）を溶液が無色のままであるまで滴加する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０１６８】
これにより２１８ｇの薄帯緑色の脆い反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はHostavin（登録商標）Ｎ ２０とLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０ロウとの反応生成物から成る。
【０１６９】
Ｎ含有率：  １．１４％（Hostavin（登録商標）Ｎ ２０の１５％含有率に相当する）
滴点：  １０９℃
１７０℃における動的粘度：  ７５３ｍＰａｓ
【０１７０】
実施例２：
３６．４ｇのHostavin（登録商標）Ｎ ２０、２００ｇのLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０及び１ｇの三酸化モリブデンを４００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で、約３２ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を６０ｈの期間にわたって滴加する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０１７１】
これにより２３０ｇの薄ベージュ色の脆い反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はHostavin（登録商標）Ｎ ２０とLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０ロウとの反応生成物から成る。
【０１７２】
滴点：  １０６℃
１４０℃における動的粘度：  １４４ｍＰａｓ
【０１７３】
実施例３：
１８．２ｇのHostavin（登録商標）Ｎ ２０、５０ｇのLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０及び１ｇの三酸化モリブデンを１００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で約１６．５ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を滴加し、そしてこの混合物を還流下で６０ｈ加熱する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０１７４】
これにより６７ｇの赤ベージュ色の脆い反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はHostavin（登録商標）Ｎ ２０とLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０ロウとの反応生成物から成る。
【０１７５】
Ｎ含有率：  ２．０１％（Hostavin（登録商標）Ｎ ２０の２６．３％含有率に相当する）
滴点：  １０７℃
１４０℃における動的粘度：  ３５１ｍＰａｓ
【０１７６】
実施例４：
３６．４ｇのHostavin（登録商標）Ｎ ２０、２０ｇのLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０及び２ｇの三酸化モリブデンを１００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で約２８ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を滴加し、そしてこの混合物を還流下で２６時間加熱する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０１７７】
これにより５５ｇの褐赤色の脆い反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はHostavin（登録商標）Ｎ ２０とLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０ロウとの反応生成物から成る。
【０１７８】
Ｎ含有率：  ４．８７％（Hostavin（登録商標）Ｎ ２０の６３％含有率に相当する）
滴点：  １１７℃
１４０℃における動的粘度：  １２５３ｍＰａｓ
【０１７９】
実施例５：
９．４８ｇのHostavin（登録商標）Ｎ ２０−Ｎオキシド、５０ｇのLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０及び１ｇの三酸化モリブデンを１００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で、５．６ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を滴加する。次いで、この混合物を還流下で１０時間加熱する。この加熱中に、この橙赤色溶液はその色を徐々に失う。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０１８０】
これにより５７ｇの薄帯黄色の脆い反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はHostavin（登録商標）Ｎ ２０オキシドとLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０ロウとの反応生成物から成る。
【０１８１】
Ｎ含有率：  １．６７％（Hostavin（登録商標）Ｎ ２０の２１．８％含有率に相当する）
滴点：  １０９℃
１４０℃における動的粘度：  ２２７ｍＰａｓ
【０１８２】
実施例６：
３６．４ｇのHostavin（登録商標）Ｎ ２０、１５０ｇのLeunawachs（登録商標）８１０及び２ｇの三酸化モリブデンを４００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で約６５ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（水中７０％）を滴加し、そしてこの混合物を還流下で１０時間加熱する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０１８３】
これにより１８３ｇの薄帯褐色の脆い反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はHostavin（登録商標）Ｎ ２０とLeunawachs（登録商標）８１０ロウとの反応生成物から成る。
【０１８４】
Ｎ含有率：  １．４６％（Hostavin（登録商標）Ｎ ２０の１９％含有率に相当する）
滴点：  １０７℃
１７０℃における動的粘度：  １７４ｍＰａｓ
【０１８５】
実施例７：
１０．９ｇのHostavin（登録商標）Ｎ ２０、６０ｇのLicowax（登録商標）ＰＰ ２２０及び１．５ｇの三酸化モリブデンを１００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１００℃に加熱する。還流下で、３３．８ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を滴加する。次いで、この混合物を還流下で１２時間加熱する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０１８６】
これにより３３ｇの薄帯赤褐色の反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はHostavin（登録商標）Ｎ ２０とLicowax（登録商標）ＰＰ ２２０ロウとの反応生成物から成る。
【０１８７】
Ｎ含有率：  １．７７％（Hostavin（登録商標）Ｎ ２０の２３．０％含有率に相当する）
滴点：  １５２℃
１７０℃における動的粘度：  ３４ｍＰａｓ
【０１８８】
実施例８：
７．３ｇのHostavin（登録商標）Ｎ ２０、６０ｇのLicowax（登録商標）ＰＰ ２３０及び１ｇの三酸化モリブデンを１００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で、１１．３ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を滴加する。次いで、この混合物を還流下で１１時間加熱する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０１８９】
これにより６４ｇの薄帯褐色の反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はHostavin（登録商標）Ｎ ２０とLicowax（登録商標）ＰＰ ２３０ロウとの反応生成物から成る。
【０１９０】
Ｎ含有率：  ０．８１％（Hostavin（登録商標）Ｎ ２０の１０．５％含有率に相当する）
滴点：  １４７℃
１７０℃における動的粘度：  １０６ｍＰａｓ
【０１９１】
実施例９：
１８．２ｇのHostavin（登録商標）Ｎ ２０、４２．４ｇのTP-Licocene ＰＥ ４２０１及び２．５ｇの三酸化モリブデンを１００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１４０℃に加熱する。還流下で、５６．３ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を滴加する。次いで、この混合物を還流下で４時間加熱する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０１９２】
これにより５６．３ｇの薄ベージュ色の反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はHostavin（登録商標）Ｎ ２０とTP-Licocene ＰＥ ４２０１ロウとの反応生成物から成る。
【０１９３】
Ｎ含有率：  ２．２５％（Hostavin（登録商標）Ｎ ２０の２９．３％含有率に相当する）
滴点：  １１２℃
１４０℃における動的粘度：  ５４ｍＰａｓ
【０１９４】
実施例１０：
７．３ｇのHostavin（登録商標）Ｎ ２０、５６ｇのTP Licocene（登録商標） ＰＰ １３０２及び１ｇの三酸化モリブデンを１００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で、約２２．６ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（水中７０％）を溶液が無色のままであるまで滴加する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０１９５】
これにより６２ｇの薄橙色の脆い反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はHostavin（登録商標）Ｎ ２０とLicocene ＰＰ １３０２ロウとの反応生成物から成る。
【０１９６】
実施例１１：
１０．２ｇのSanduvor ３０５５、５０ｇのLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０及び１．０ｇの三酸化モリブデンを２００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で約７．５ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を滴加し、そしてこの混合物を還流下で３５ｈ加熱する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０１９７】
これにより５７ｇの薄黄色の反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はSanduvor ３０５５とLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０ロウとの反応生成物から成る。
【０１９８】
Ｎ含有率：  ０．６％（Sanduvor ３０５５の８．６％含有率に相当する）
滴点：  １０７℃
１４０℃における動的粘度：  ７４ｍＰａｓ
【０１９９】
実施例１２：
１０．５ｇのHostavin（登録商標）８４５、５０ｇのLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０及び１．０ｇの三酸化モリブデンを２００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で、８．５ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を滴加する。次いで、この混合物を還流下で１２ｈ加熱する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０２００】
これにより５８ｇの帯黄色の反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はHostavin（登録商標）Ｎ ８４５とLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０ロウとの反応生成物から成る。
【０２０１】
Ｎ含有率：  １．１％（Hostavin（登録商標）８４５の３３％含有率に相当する）
滴点：  １０５℃
１４０℃における動的粘度：  ９７ｍＰａｓ
【０２０２】
実施例１３：
３．９ｇのトリアセトンアミン、５０ｇのLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０及び１ｇの三酸化モリブデンを２００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で、約８．５ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を滴加する。次いで、この混合物を還流下で１３ｈ加熱する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０２０３】
これにより５２ｇの薄ベージュ色の反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はトリアセトンアミンとLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０ロウとの反応生成物から成る。
【０２０４】
Ｎ含有率：  ０．３８％（トリアセトンアミンの４．２％含有率に相当する）
滴点：  １１３℃
１４０℃における動的粘度：  ６１ｍＰａｓ
【０２０５】
実施例１４：
３．９ｇのテトラメチルピペリジノール、５０ｇのLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０及び１ｇの三酸化モリブデンを２００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１１０℃に加熱する。還流下で約８．５ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を滴加し、そしてこの混合物を還流下で２２ｈ加熱する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０２０６】
これにより５２ｇの帯黄色の反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はテトラメチルピペリジノールとLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０ロウとの反応生成物から成る。
【０２０７】
Ｎ含有率：  ０．５３％（ピペリジノールの５．９％含有率に相当する）
滴点：  １１２℃
１４０℃における動的粘度：  ６７ｍＰａｓ
【０２０８】
実施例１５：
３．６ｇのテトラメチルピペリジン（ＴＭＰＰ）、５０ｇのLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０及び１ｇの三酸化モリブデンを２００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で約１１ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を滴加し、そしてこの混合物を還流下で１１ｈ加熱する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０２０９】
これにより５４ｇの薄帯黄色の反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はテトラメチルピペリジンとLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０ロウとの反応生成物から成る。
【０２１０】
Ｎ含有率：  ０．４５％（テトラメチルピペリジンの５．２％含有率に相当する）
滴点：  １１０℃
１４０℃における動的粘度：  ７１ｍＰａｓ
【０２１１】
実施例１６：
２ｇのジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミンニトロキシド、２５ｇのLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０及び０．５ｇの三酸化モリブデンを１５０ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で、２．８ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を滴加する。次いで、この混合物を還流下で３ｈ加熱する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０２１２】
これにより２２ｇの薄帯黄色の反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミンニトロキシドとLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０ロウとの反応生成物から成る。
【０２１３】
Ｎ含有率：  ０．１７％（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルニトロキシドの１．６％含有率に相当する）
滴点：  １１５℃
１４０℃における動的粘度：  ６３ｍＰａｓ
【０２１４】
実施例１７：
２．６ｇのジイソプロピルアミン、５０ｇのLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０及び１．０ｇの三酸化モリブデンを２００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１１０℃に加熱する。還流下で約８．５ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を滴加し、そしてこの混合物を還流下で１８ｈ加熱する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０２１５】
これにより５０ｇの薄ベージュ色の反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はジイソプロピルアミンとLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０ロウとの反応生成物から成る。
【０２１６】
Ｎ含有率：  ０．１３％（ジイソプロピルアミンの０．９％含有率に相当する）
滴点：  １１４℃
１４０℃における動的粘度：  ８７ｍＰａｓ
【０２１７】
実施例１８：
２４．０ｇのTinuvin（登録商標）７７０、２００ｇのLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０及び２ｇの三酸化モリブデンを４００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で約９０ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（水中７０％）を滴加し、そしてこの混合物を還流下で１２ｈ加熱する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０２１８】
これにより２２１ｇの薄ベージュ色の脆い反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はTinuvin（登録商標）７７０とLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０ロウとの反応生成物から成る。
【０２１９】
Ｎ含有率：  ０．６％（Tinuvin（登録商標）７７０の１０．９％含有率に相当する）
滴点：  １１４℃
１４０℃における動的粘度：  ７９９０ｍＰａｓ
【０２２０】
実施例１９：
２１ｇのHostavin（登録商標）８４５、２０．３ｇのSanduvor（登録商標）３０５５、１００ｇのLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０及び２ｇの三酸化モリブデンを４００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で、約９０ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（水中７０％）を溶液が無色のままであるまで滴加する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０２２１】
これにより１３８ｇの薄ベージュ色の脆い反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はHostavin（登録商標）８４５及びSanduvor ３０５５とLicowax（登録商標）ＰＥ ５２０ロウとの反応生成物から成る。
【０２２２】
Ｎ含有率：  １．２％
滴点：  １１３℃
１４０℃における動的粘度：  ８４８ｍＰａｓ
【０２２３】
物質、製造及び使用の例
本明細書において提示された本発明の方法により有利に製造され得る化合物の更なる例及びそれらの使用の例は、次のとおりである。
【０２２４】
例５６から６１及び例６２から６６において特記された重量百分率は、用いられるすべての物質の総重量に基づいており、そしてそれ故合計すると１００重量％になる。比較例５６及び６２において、それぞれポリプロピレン又はポリエチレンが、１重量％の式（Ａ）の化合物の代わりに用いられた。
【０２２５】
例５６から６１及び例６２から６６に従って製造されたシートを、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ４８９２−２の方法Ａに従って促進ＵＶ老化に付す。
【０２２６】
ポリマーの劣化をいわゆるカルボニル指数によって追跡する。技術界において知られておりそして受け入れられているこの方法は、赤外スペクトルを用いて、ポリマー中のカルボニル基の増加（ポリマーについての損傷の直接的尺度である）の具合を観測する。カルボニル指数が高ければ高いほど、シートの状態は一層不良である。
【０２２７】
実施例５１：
３６．４ｇのHostavin Ｎ ２０、２００ｇのLicowax ＰＥ ５２０及び２ｇの三酸化モリブデンを４００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で、約７４ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（水中７０％）を溶液が無色のままであるまで滴加する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０２２８】
これにより２１８ｇの薄帯緑色の脆い反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はHostavin Ｎ ２０とLicowax ＰＥ ５２０ロウとの式（Ａ）の化合物から成る。
【０２２９】
Ｎ含有率：  １．１４％（Hostavin Ｎ ２０の１５％含有率に相当する）
滴点：  １０９℃
１７０℃における動的粘度：  ７５３ｍＰａｓ
【０２３０】
実施例５２：
３６．４ｇのHostavin Ｎ ２０、１５０ｇのLeunawachs ８１０及び２ｇの三酸化モリブデンを４００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で約６５ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（水中７０％）を滴加し、そしてこの混合物を還流下で１０時間加熱する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０２３１】
これにより１８３ｇの薄帯褐色の脆い反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はHostavin Ｎ ２０とLeunawachs ８１０ロウとの式（Ａ）の化合物から成る。
【０２３２】
Ｎ含有率：  １．４６％（Hostavin Ｎ ２０の１９％含有率に相当する）
滴点：  １０７℃
１７０℃における動的粘度：  １７４ｍＰａｓ
【０２３３】
実施例５３：
１８．２ｇのHostavin Ｎ ２０、５０ｇのLicowax ＰＥ ５２０及び１ｇの三酸化モリブデンを１００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で約１６．５ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を滴加し、そしてこの混合物を還流下で１６時間加熱する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０２３４】
これにより６７ｇの薄赤ベージュ色の脆い反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はHostavin Ｎ ２０とLicowax ＰＥ ５２０ロウとの式（Ａ）の化合物から成る。
【０２３５】
Ｎ含有率：  ２．０１％（Hostavin Ｎ ２０の２６．３％含有率に相当する）
滴点：  １０７℃
１４０℃における動的粘度：  ３５１ｍＰａｓ
【０２３６】
実施例５４：
３６．４ｇのHostavin Ｎ ２０、２０ｇのLicowax ＰＥ ５２０及び２ｇの三酸化モリブデンを１００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で約２８ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を滴加し、そしてこの混合物を還流下で２６時間加熱する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０２３７】
これにより５５ｇの褐赤色の脆い反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はHostavin Ｎ ２０とLicowax ＰＥ ５２０ロウとの式（Ａ）の化合物から成る。
【０２３８】
Ｎ含有率：  ４．８７％（Hostavin Ｎ ２０の６３％含有率に相当する）
滴点：  １１７℃
１４０℃における動的粘度：  １２５３ｍＰａｓ
【０２３９】
実施例５５：
７．３ｇのHostavin Ｎ ２０、５６ｇのLicocene ＰＰ １３０２及び１ｇの三酸化モリブデンを１００ｍｌのクロロベンゼン中に導入し、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。還流下で、約２２．６ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（水中７０％）を溶液が無色のままであるまで滴加する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により破壊する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器で熱間濾別し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０２４０】
これにより６２ｇの薄橙色の脆い反応生成物が得られ、しかしてこの反応生成物はHostavin Ｎ ２０とLicocene ＰＰ １３０２ロウとの式（Ａ）の化合物から成る。
【０２４１】
例５６から６１：  ポリプロピレンの安定化
９８．７重量％のポリプロピレン、０．１重量％のステアリン酸カルシウム、０．１重量％の加工安定剤Hostanox（登録商標）ＰＡＲ ２４及び０．１重量％のフェノール系酸化防止剤（Hostanox（登録商標）Ｏ １０）を備えた混合物Ｍ中の１重量％の実施例５１から５５からのそれぞれの式（Ａ）の化合物（成分Ｋ２）である）の混合物を実験室混練機で１９０℃にて１０分間加工して、均質な塊を形成させる。この塊から実験室プレス機で１９０℃にて、１００μｍ厚の圧縮シートを製造する。次いで、これらのシートをＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ４８９２−２の方法Ａに従って促進ＵＶ老化に付し、そしてポリマーの劣化をカルボニル指数によって追跡する。
【０２４２】
【表１】
0005420911.tif 000011
【０２４３】
式（Ａ）の化合物の使用によって、先行技術による比較例と比較して、光、熱、他の種類の放射線（たとえば電子ビームのような）又は酸化により特に光により誘起される損傷作用に対するポリマーの実質的により大きい安定化を達成することが可能である。
【０２４４】
例６２から６６：  ポリエチレンの安定化
９８．８５重量％のポリエチレン、０．１重量％の加工安定剤（Hostanox ＰＡＲ ２４）及び０．０５重量％のフェノール系酸化防止剤（Hostanox（登録商標）Ｏ １６）を備えた混合物Ｍ中の１重量％の実施例５１から５５からのそれぞれの式（Ａ）の化合物（成分Ｋ２）である）の混合物を実験室混練機で１８０℃にて１０分間加工して、均質な塊を形成させる。この塊から実験室プレス機で１８０℃にて、１００μｍ厚の圧縮シートを製造する。次いで、これらのシートをＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ４８９２−２の方法Ａに従って促進ＵＶ老化に付し、そしてポリマーの劣化をカルボニル指数によって追跡する。
【０２４５】
【表２】
0005420911.tif 000012
【０２４６】
カルボニル指数の実質的により遅い増加は、明らかに混合物の安定効果を示す。
【０２４７】
物質、製造及び使用の更なる例
本明細書において提示された本発明の方法により有利に製造され得る化合物の及びそれらの使用の更なる例は、次のとおりである。
【０２４８】
用いられた物質：
Stamylan（登録商標）ＬＤ ２１０２ Ｚ ５００：  オランダ国ゲリーンのDSMにより製造された低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ），ＭＦＲ１．７から２．２ｇ／１０ｍｉｎ
Hostavin（登録商標）Ｎ ２０：  ２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン，ＣＡＳ番号６４３３８−１６−５
Licowax（登録商標）ＰＥ ５２０：  チーグラー法により製造された非極性ポリエチレンロウ，分子量約２０００，滴点約１２０℃
Licowax（登録商標）ＰＰ ２２０及びＰＰ ２３０：  チーグラー法により製造された非極性ポリプロピレンロウ，滴点約１６３℃
Licocen（登録商標）ＴＰ ＰＥ ４２０１：  メタロセン法により製造された非極性ポリプロピレンロウ
比較のために：
Flamestab（登録商標）ＮＯＲ １１６：  Ciba Specialty Chemicalsにより製造されたところの、シクロヘキサンとの１，３−プロパンジアミン，Ｎ，Ｎ″−１，２−エタンジイルビス−の反応生成物及び過酸化Ｎ−ブチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンアミン−２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン反応生成物，ＣＡＳ番号１９１６８０−８１−６
【０２４９】
立体障害アミン及びロウから誘導された本発明のアミノエーテルの製造
実施例７０
３６．４ｇのHostavin Ｎ ２０、２００ｇのLicowax ＰＥ ５２０及び２ｇの三酸化モリブデンを４００ｍｌのクロロベンゼン中の初期装填物として用い、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。６４．３ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（水中７０％）を還流にて滴加する。次いで、この混合物を還流にて５時間加熱すると共に、系から水を除去する。この過程において、溶液はわずかに帯赤色になるが、しかしそれはその後により強くない色を呈する。溶液が無色にならないならば、更に１０ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（７０％）を滴加する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により分解する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器の助けで熱間濾過により除去し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０２５０】
これにより、１５２ｇのわずかに帯緑色の脆い反応生成物が得られる。
Ｎ含有率：  １．１４％（１５％のＮ ２０含有率に相当する）
滴点：  １０７．６℃
生成物は、２６５℃まで熱安定性である。黄色度指数は２９．２である。
【０２５１】
実施例７１
１８．２ｇのHostavin Ｎ ２０、５０ｇのLicowax ＰＥ ５２０及び１ｇの三酸化モリブデンを１００ｍｌのクロロベンゼン中の初期装填物として用い、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。１１．５ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を還流にて滴加する。次いで、この混合物を還流にて１６時間加熱する。この過程において、溶液はわずかに帯赤色になるが、しかしそれはその後により強くない色を呈する。溶液が無色にならないならば、更に５ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（８０％）を滴加する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により分解する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器の助けで熱間濾過により除去し、そして溶媒を蒸留により除去する。
これにより、６７ｇのわずかに帯赤ベージュ色の脆い反応生成物が得られる。
Ｎ含有率：  ２．０１％（２６．３％のＮ ２０含有率に相当する）
【０２５２】
実施例７２
３６．４ｇのHostavin Ｎ ２０、２００ｇのLeunawachs ８１０及び２ｇの三酸化モリブデンを４００ｍｌのクロロベンゼン中の初期装填物として用い、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。６４．３ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（水中７０％）を還流にて滴加する。次いで、この混合物を還流にて１０時間加熱する。この過程において、溶液はわずかに帯赤色になるが、しかしそれはその後により強くない色を呈する。溶液が無色にならないならば、更に１０ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（８０％）を滴加する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により分解する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器の助けで熱間濾過により除去し、そして溶媒を蒸留により除去する。
これにより、１８３ｇのわずかに帯褐色の脆い反応生成物が得られる。
Ｎ含有率：  １．４６％（１９％のＮ ２０含有率に相当する）
滴点：  １０１．３℃（比較のために、Leunawachs ８１０：  １１０から１１５℃）
【０２５３】
実施例７３
１０．９ｇのHostavin Ｎ ２０、６０ｇのLicowax ＰＰ ２２０及び１．５ｇの三酸化モリブデンを１００ｍｌのクロロベンゼン中の初期装填物として用い、そしてこの懸濁液を１００℃に加熱する。３３．８ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を還流にて滴加する。次いで、この混合物を還流にて１２時間加熱する。この過程において、溶液はわずかに帯赤色になるが、しかしそれはその後により強くない色を呈する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により分解する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器の助けで熱間濾過により除去し、そして溶媒を蒸留により除去する。
これにより、３３ｇのわずかに帯赤褐色の脆い反応生成物が得られる。
【０２５４】
実施例７４
７．３ｇのHostavin Ｎ ２０、６０ｇのLicowax ＰＰ ２３０及び１ｇの三酸化モリブデンを１００ｍｌのクロロベンゼン中の初期装填物として用い、そしてこの懸濁液を１２０℃に加熱する。１１．３ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を還流にて滴加する。次いで、この混合物を還流にて１１時間加熱する。この過程において、溶液はわずかに帯赤色になるが、しかしそれはその後により強くない色を呈する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により分解する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器の助けで熱間濾過により除去し、そして溶媒を蒸留により除去する。
これにより、６４ｇのわずかに帯褐色の反応生成物が得られる。
【０２５５】
実施例７５
１８．２ｇのHostavin Ｎ ２０、４２．４ｇのＮ ２０−ＮＯ−Licocen ＴＰ ＰＥ ４２０１及び２．５ｇの三酸化モリブデンを１００ｍｌのクロロベンゼン中の初期装填物として用い、そしてこの懸濁液を１４０℃に加熱する。５６．３ｇのｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド中８０％）を還流にて滴加する。次いで、この混合物を還流にて４時間加熱する。この過程において、溶液はわずかに帯赤色になるが、しかしそれはその後により強くない色を呈する。過剰の過酸化物を亜硫酸ナトリウムの添加により分解する。次いで、触媒及び添加塩を加圧濾過器の助けで熱間濾過により除去し、そして溶媒を蒸留により除去する。
【０２５６】
これにより、５６．３ｇの薄ベージュ色の反応生成物が得られる。
【０２５７】
ポリマーと添加剤をアレンズ（Arenz）ＫＬ １一軸スクリュー押出機で、１８０から２１０℃の温度にて及び１００ｒｐｍの回転速度でもって混合した。
【０２５８】
厚さ２００μｍのインフレート箔をコリン（Kollin）ＢＬ １８０／４００インフレートフィルムプラントで、１６０から２００℃にて製造した。
【０２５９】
１９０×９０ｍｍの寸法の試験片を用いて、これらの試験片を垂直に留める一方、炎の高さが２０ｍｍであるガスバーナーを用いて炎を下端に１５ｓｅｃ適用して、これらの箔の難燃性をＤＩＮ ４１０２ Ｂ２に従って測定した。２０秒の期間中、炎が適用される下端から１５０ｍｍの距離における試験片の基準マークに炎の先端が達しないならば、この試験に合格する。
【０２６０】
メルトボリュームレート（ＭＶＲ）をＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ １１３３に従って決定した。
【０２６１】
極限引張り強さをＩＳＯ ５２７−１／−２／−３に従って決定した。
【０２６２】
表１は、添加剤を有さない（例８０）及び各場合において１％の添加剤を有する厚さ２００μｍの箔の結果を示す。例８１は、立体障害アミンとシクロヘキサンとのアミノエーテルの比較例である。例８２から８３は、立体障害アミン及びロウから誘導されたアミノエーテルでもっての本発明の例である。
【０２６３】
【表３】
0005420911.tif 000013
【０２６４】
比較例８１の場合において、箔の変色及び不快臭は、インフレート箔の製造中顕著である。対照的に、変色及び臭気の発生は本発明の例において起こらない。
【０２６５】
表２は、難燃性ＬＤＰＥ箔のメルトインデックス（メルトボリュームレートＭＶＲ）及び極限引張り強さを示す。比較例とは対照的に、本発明のアミノエーテルは、改善加工性（＝より高いメルトインデックス）及び改善機械的性質の達成を可能にした。
以下に、本願発明に関連する発明の実施形態を列挙する。
実施形態１
式（Ａ）
【化６】
0005420911.tif 000014
〔ここで、
Ｌ１は、同じ又は異なりそして式（Ｍ）
【化７】
0005420911.tif 000015
の基であり、
（***）は、式（Ａ）中の基Ｅへの式（Ｍ）の基の結合を表し、
Ｇ１及びＧ２は、同じ又は異なり得そして互いに独立して水素；ハロゲン；ＮＯ2；シアノ；ＣＯＮＲ5Ｒ6；（Ｒ9）ＣＯＯＲ4；Ｃ（Ｏ）−Ｒ7；ＯＲ8；ＳＲ8；ＮＨＲ8；Ｎ（Ｒ18）2；カルバモイル；ジ（Ｃ1〜Ｃ18アルキル）カルバモイル；Ｃ（＝ＮＲ5）（ＮＨＲ6）；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；Ｃ3〜Ｃ18アルキニル；Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル；Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル又はＣ2〜Ｃ12ヘテロシクロアルキル；各場合においてＯＨ、ハロゲン、ＮＯ2、アミノ、シアノ、カルボキシル、ＣＯＯＲ21、Ｃ（Ｏ）−Ｒ22、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ又はＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ7により置換されたＣ1〜Ｃ18アルキル又はＣ3〜Ｃ18アルケニル又はＣ3〜Ｃ18アルキニル又はＣ7〜Ｃ9フェニルアルキル又はＣ3〜Ｃ12シクロアルキル又はＣ2〜Ｃ12ヘテロシクロアルキル；少なくとも１個のＯ原子により及び／又は−ＮＲ5−により中断されたＣ2〜Ｃ18アルキル；Ｃ6〜Ｃ10アリール；各場合においてＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＯＯＲ21、Ｃ（Ｏ）−Ｒ22、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ又はジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノにより置換されたフェニル又はナフチルであり、あるいは
Ｇ１及びＧ２は、それらが結合されているＣ原子と一緒にＣ3〜Ｃ12環を形成し、
Ｔ１は、水素、第１級Ｃ1〜Ｃ18アルキル、第２級Ｃ3〜Ｃ18アルキル、第３級Ｃ4〜Ｃ18アルキル又はフェニル基であり、しかもそれらの各々は置換されていないか又はハロゲン、ＯＨ、ＣＯＯＲ21若しくはＣ（Ｏ）−Ｒ22により置換されており、あるいは
Ｔ１は、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、又は少なくとも１個のＯ若しくは−Ｎ（Ｒ18）−により中断されたＣ5〜Ｃ12シクロアルキルであり、あるいは
Ｔ１は、７から１８個のＣ原子を有する多環式アルキル基、又は少なくとも１個の−Ｏ−若しくは−Ｎ（Ｒ18）−により中断された同基であり、
Ｔ２は、水素、ハロゲン、ＮＯ2、シアノ、又は１から５０個のＣ原子を有する一価有機基であり、あるいは
Ｔ２及びＴ１は、一緒に式（Ｆ）
【化８】
0005420911.tif 000016
の基を形成し、
（*）は、式（Ｍ）中のＧ１及びＧ２により置換された第４級Ｃ原子への結合を表し、
（**）は、式（Ｍ）中の窒素Ｎへの結合を表し、
Ｅ２は、−ＣＯ−又は−（ＣＨ2）b−であり、そしてｂは０、１又は２であり、
Ｅ１は、−ＣＯ−、−（Ｃ＝ＮＲ23）−、−（ＮＲ23）−、−（ＣＲ24Ｒ25）−又は−Ｏ−であり、
Ｒ24及びＲ25は、同じ又は異なりそして互いに独立してＨ、ＯＨ、ＯＲ26又はＮＲ27Ｒ28であり、あるいは
Ｒ24及びＲ25は、一緒に式（Ｈ）
【化９】
0005420911.tif 000017
の基を形成し、
（****）及び（*****）は、式（Ｆ）のＥ１における−（ＣＲ24Ｒ25）−の第４級炭素原子への結合を表し、
Ｈ１は、−ＣＨ2−、−ＣＯ−又は−ＮＲ29−であり、
Ｈ２は、−Ｏ−、−ＣＨ2−、−ＣＯ−又は−ＮＲ29−であり、
Ｒ23、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28及びＲ29は、同じ又は異なりそして互いに独立して水素、又は総計で１から５００個の炭素原子及び０から２００個のヘテロ原子を有する有機基（該ヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン、ケイ素又はハロゲンである）であり、
Ｌ２は、１から５００個のＣ原子及び０から２００個のヘテロ原子を有する二価有機基（該ヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、リン、ケイ素又はハロゲンである）であって、式（Ｈ）のＨ１及びＨ２と並びに式（Ｆ）のＥ１における−（ＣＲ24Ｒ25）−の第４級炭素原子と一緒に随意に置換された４、５、６又は７員環好ましくは５又は６員環を形成する二価有機基であり、
Ｒ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、フェニル、アルカリ金属イオン又はテトラアルキルアンモニウムカチオンであり、
Ｒ5及びＲ6は、互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、ヒドロキシルにより置換されたＣ2〜Ｃ18アルキルであり、あるいは一緒にされてＣ2〜Ｃ12アルキレン橋、又は−Ｏ−若しくは／及び−Ｎ（Ｒ18）−により中断されたＣ2〜Ｃ12アルキレン橋を形成し、
Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル又はＣ6〜Ｃ10アリールであり、
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル又はＣ2〜Ｃ18ヒドロキシアルキルであり、
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ12アルキレン又は結合であり、
Ｒ18は、置換されていない又はハロゲン、ＯＨ、ＣＯＯＲ21若しくはＣ（Ｏ）−Ｒ22により置換されたＣ1〜Ｃ12アルキル又はフェニルであり、
Ｒ21は、水素、アルカリ金属原子又はＣ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ｒ22は、Ｃ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ｅは、Ｃ60〜Ｃ1000000アルキル基であり、しかも該アルキル基のアルキル鎖はアルキル置換基、芳香族置換基及び置換基としての極性基を含有すること並びにアルケン単位及びヘテロ原子により中断されることが可能であり、そして
ｎは、１から１０００の整数である〕
の化合物。
実施形態２
Ｇ１及びＧ２が、互いに独立して好ましくは、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ7〜Ｃ9フェニルアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルであり、あるいは
Ｇ１及びＧ２が、それらが結合されているＣ原子と一緒にＣ3〜Ｃ12環を形成する、
実施形態１に記載の式（Ａ）の化合物。
実施形態３
ｎが、１から２０の整数である、実施形態１又は２に記載の式（Ａ）の化合物。
実施形態４
Ｇ１及びＧ２が、互いに独立して水素又はＣ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ｔ１が、第３級Ｃ4〜Ｃ18アルキル基又はフェニル基であり、
Ｔ２が、水素、又は１から５０個の炭素原子を含有する一価有機基であり、あるいは
Ｔ２及びＴ１が、一緒に式（Ｆ）の基を形成し、そしてｂは０又は１である、
実施形態１〜３のいずれか一項に記載の式（Ａ）の化合物。
実施形態５
Ｒ24が、好ましくは、水素であり、そして
Ｒ25が、好ましくは、水素、ヒドロキシル、−ＯＲ26又は−ＮＲ27Ｒ28であり、あるいは
Ｒ24及びＲ25が、一緒に式（Ｈ）の基を形成し、しかも
Ｈ１は、好ましくは、−ＣＯ−であり、
Ｈ２は、好ましくは、−Ｏ−又は−ＮＲ29−である、
実施形態１〜４のいずれか一項に記載の式（Ａ）の化合物。
実施形態６
アルキル基Ｅが、ロウに由来する、実施形態１〜５のいずれか一項に記載の式（Ａ）の化合物。
実施形態７
アルキル基Ｅの鎖長が、８０から８００個のＣ原子を有する、実施形態１〜６のいずれか一項に記載の式（Ａ）の化合物。
実施形態８
Ｔ１及びＴ２が、式（Ｍ）中の窒素原子Ｎと並びに式（Ｍ）中のＧ１及びＧ２により置換された第４級Ｃ原子と一緒にテトラメチルピペリジル基である、実施形態１〜７のいずれか一項に記載の式（Ａ）の化合物。
実施形態９
テトラメチルピペリジル基が、次の基
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール、
４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
２，２，４，４−テトラメチル−２０−ラウリルオキシカルボニルエチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
２，２，４，４−テトラメチル−２０−ミリスチルオキシカルボニルエチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールと高級脂肪酸（とりわけ、ステアリン酸又はパルミチン酸及びそれらの混合物）とのエステル、
Ｎ，Ｎ′−ビス−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル−１，３−ベンゼンジカルボキサミド、
２，２，４，４−テトラメチル−２０−（β−ミリスチルオキシカルボニル）エチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
２，２，４，４−テトラメチル−２０−（β−ラウリルオキシカルボニル）エチル−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、
２，２，６，６−テトラメチル−４Ｎ−（β−ラウリルオキシカルボニル）エチルアミノピペリジン、
２，２，６，６−テトラメチル−４Ｎ−（β−ミリスチルオキシカルボニル）エチルアミノピペリジン、
Ｎ，Ｎ′−１，６−ヘキサンジイルビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ホルムアミド）、
２，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，８Ｈ−２，３ａ，４ａ，６，７ａ，８ａ−ヘキサアザペルヒドロシクロペンタフルオレン−４，８−ジオン、又は
３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン
の一つである、実施形態８に記載の式（Ａ）の化合物。
実施形態１０
実施形態１〜９のいずれか一項に記載の式（Ａ）の化合物を製造する方法において、ヒドロペルオキシドの及び触媒量の金属化合物の存在下で、少なくとも１種の式（Ｂ）の化合物及び／又は少なくとも１種の式（Ｃ）の化合物
【化１０】
0005420911.tif 000018
〔ここで、Ｇ１、Ｇ２、Ｔ１及びＴ２は実施形態１〜９のいずれか一項により式（Ａ）において定義されたのと同じ意味を有する〕
を式（Ｋ）の化合物
Ｅ−Ｈ    （Ｋ）
〔ここで、Ｅは実施形態１〜９のいずれか一項により式（Ａ）において定義されたのと同じ意味を有する〕
と反応させることを特徴とする方法。
実施形態１１
ヒドロペルオキシドが、Ｈ2Ｏ2又は有機ヒドロペルオキシドである、実施形態１０に記載の方法。
実施形態１２
式（Ｂ）の化合物及び／又は式（Ｃ）の化合物の総量のモル当たり１から２０ｍｏｌのヒドロペルオキシドを用いる、実施形態１０又は１１に記載の方法。
実施形態１３
金属化合物の金属が、周期表の第ＩＶｂ族、第Ｖｂ族、第ＶＩｂ族、第ＶＩＩｂ族及び第ＶＩＩＩ族からの金属である、実施形態１０〜１２のいずれか一項に記載の方法。
実施形態１４
式（Ｂ）の化合物及び／又は式（Ｃ）の化合物の総量のモル当たり０．０００１から０．６ｍｏｌの金属化合物を用いる、実施形態１０〜１３のいずれか一項に記載の方法。
実施形態１５
反応を８０から２００℃の温度にて遂行する、実施形態１０〜１４のいずれか一項に記載の方法。
実施形態１６
反応を有機又は無機溶媒中で行う、実施形態１０〜１５のいずれか一項に記載の方法。
実施形態１７
有機物質を安定化するための、実施形態１〜９のいずれか一項に記載の式（Ａ）の化合物の使用。
実施形態１８
光安定剤としての、実施形態１に記載の式（Ａ）の化合物の実施形態１７に記載の使用。
実施形態１９
熱可塑性又は熱硬化ポリマー用難燃剤としての、実施形態１に記載の式（Ａ）の化合物の実施形態１７に記載の使用。
実施形態２０
ポリマーの成形物、フィルム、フィラメント、テープ、シート及び／又は繊維の製造における、実施形態１〜９のいずれか一項に記載の式（Ａ）の化合物の実施形態１７〜１９のいずれか一項に記載の使用。
実施形態２１
ａ）剥離剤、
ｂ）難燃剤、
ｃ）光安定剤、
ｄ）酸化防止剤、
ｅ）滑剤、
ｆ）添加剤、
ｇ）トナー用添加剤、
ｉ）接着剤、
ｋ）注型用コンパウンド、
ｌ）ラミネートシート、及び／又は
ｍ）コーティング剤
の製造における又はこれらのものにおける若しくはこれらのものとしてのあるいはインキ、ペイント、ロウソク及び模型における、実施形態１〜９のいずれか一項に記載の式（Ａ）の化合物の使用。
実施形態２２
ビチューメン、ＰＥホモポリマー及びＰＰホモポリマー並びにＰＥ−ＰＰコポリマーの製造における又はこれらのものの変性のための、実施形態１〜９のいずれか一項に記載の式（Ａ）の化合物の使用。
実施形態２３
成分Ｋ１）及びＫ２）並びに随意に成分Ｋ３）を含む混合物Ｍであって、
Ｋ１）は、有機物質であり、
Ｋ２）は、少なくとも１種の実施形態１〜９のいずれか一項に記載の式（Ａ）の化合物であり、そして
Ｋ３）は、少なくとも１種の物質（Ｓ）であり、
しかも物質（Ｓ）は
・ＵＶ吸収剤、
・クエニチャー
・フェノール系酸化防止剤、
・チオ共安定剤、
・加工安定剤、
・過酸化物掃去剤、
・ヒドロキシルアミン、
・ニトロン、
・アミンオキシド、
・ポリアミド用安定剤、好ましくはヨウ化物との組合わせにての銅塩、並びに／あるいはリン化合物及び二価マンガンの塩、
・塩基性共安定剤、
・核形成剤、
・充填剤及び強化物質（それらは木材で構成されていてもよく、またそれらが透明に見えるほど小さくてもよい）、
・更なる添加剤、好ましくは滑剤、可塑剤、顔料（顔料もまたそれらが透明に見えるほど小さいことが可能である）、レオロジー剤、触媒、触媒失活剤、蛍光増白剤、透明剤（たとえば置換及び非置換ベンジリデン−又はジベンジリデン−ソルビトールのような）、難燃剤、帯電防止剤又は発泡剤、ベンゾフラノン及びベンゾインドリノン、金属不活性化剤、ピペリジン窒素においてＮ−Ｈ、Ｎ−Ｒ、Ｎ−Ｏ*、Ｎ−ＯＨ又はＮ−ＯＲ置換基を備えたＨＡＳ、
・ロウ
の諸群の一つ又はそれ以上から選択される混合物Ｍ。
実施形態２４
Ｋ１）重量により１％から９９．９９％の少なくとも１種の有機物質、
Ｋ２）重量により０．０１％から９９％の少なくとも１種の式（Ａ）の化合物
〔成分Ｋ１）及びＫ２）の重量百分率は成分Ｋ１）及びＫ２）の合計に基づいており、そしてそれ故成分Ｋ１）及びＫ２）の合計は常に重量により１００％である〕、
及び
Ｋ３）重量により０％から９０％の少なくとも１種の物質（Ｓ）
〔成分Ｋ３）の重量百分率は成分Ｋ１）の重量に基づく〕
を含み、しかも成分Ｋ１）、Ｋ２）及びＫ３）の量の合計は混合物Ｍの重量により１０％から１００％である、実施形態２３に記載の混合物Ｍ。
実施形態２５
Ｋ１）重量により１０％から９９．９９％の少なくとも１種の有機物質、
Ｋ２）重量により０．０１％から９０％の少なくとも１種の式（Ａ）の化合物、及び
Ｋ３）重量により０％から９０％の少なくとも１種の物質（Ｓ）
を含み、それらの重量百分率は各場合において混合物Ｍの総重量に基づいており、そして成分Ｋ１）、Ｋ２）及びＫ３）の合計は常に重量により１００％である、実施形態２３に記載の混合物Ｍ。
実施形態２６
有機物質Ｋ１）が有機ポリマーである、実施形態２３〜２５のいずれか一項に記載の混合物Ｍ。
実施形態２７
有機物質Ｋ１）がポリオレフィンである、実施形態２３〜２６のいずれか一項に記載の混合物Ｍ。
実施形態２８
実施形態２３〜２７のいずれか一項に記載の混合物Ｍを製造する方法において、成分Ｋ１）、Ｋ２）及び随意にＫ３）を物理的に合一することを特徴とする方法。
【０２６６】
【表４】
0005420911.tif 000019