(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の成分（Ａ）〜（Ｃ）；
（Ａ）着色剤、
（Ｂ）エポキシ基を有する化合物、並びに
（Ｃ）下記一般式（１）；
【化１】
0005510050.tif 000012
〔式中、Ｒ1は相互に独立に水素原子又は置換若しくは非置換の１価の炭化水素基を示し、Ｒ2は相互に独立に置換又は非置換の１価の炭化水素基を示し、Ｒ3は置換又は非置換の２価の炭化水素基を示す。〕
で表されるケチミン及びアルジミンよりなる群から選ばれる少なくとも１種
を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項２】
（Ａ）着色剤として染料を含有する、請求項１に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項３】
前記ケチミンが下記化合物群ａから選ばれるケトンと、下記化合物群ｂから選ばれるアミンとの反応により得られるものであり、前記アルジミンが下記化合物群ｃから選ばれるアルデヒドと、下記化合物群ｂから選ばれるアミンとの反応により得られるものである、、請求項１又は２記載のカラーフィルタ用着色組成物。
〔化合物群ａ〕
エチルメチルケトン、イソアミルメチルケトン、イソブチルメチルケトン、メチルｔ−ブチルケトン、エチルブチルケトン、エチルイソブチルケトン、メチルペンチルケトン、ジプロピルケトン、３−メチル−２−ヘキサノン、２−オクタノン、３−オクタノン、４−オクタノン、メチルシクロヘキシルケトン、メチルシクロヘキサノン
〔化合物群ｂ〕
２，５−ジメチル−２，５−ヘキサメチレンジアミン、メンセンジアミン、１，４−ビス（２−アミノ−２−メチルプロピル）ピペラジン、分子両末端のプロピレン分岐炭素にアミノ基が結合したポリプロピレングリコール、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、プロピレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、１，２−ジアミノプロパン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）2（ＣＨ2）2ＮＨ2、１，５−ジアミノ−２−メチルペンタン、メタキシリレンジアミン、ポリアミドアミン、イソホロンジアミン、１，３−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１−シクロヘキシルアミノ−３−アミノプロパン、３−アミノメチル−３，３，５−トリメチル−シクロヘキシルアミン、ノルボルナン骨格のジメチレンアミン（ＮＢＤＡ）、下記の化合物群ｚのポリアミン
【化２】
0005510050.tif 000013
〔化合物群ｃ〕
バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、２−メチルブチルアルデヒド、２−エチルブチルアルデヒド、ヘプタナール、シクロヘキサンカルボキシアルデヒド、ベンズアルデヒド
【請求項４】
更に（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートを含有する、請求項１〜３のいずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項５】
更に（Ｅ）バインダー樹脂（但し、前記（Ｂ）成分を除く。）を含有する請求項１〜４のいずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項６】
更に（Ｆ）光ラジカル発生剤を含有する、請求項４に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項７】
更に（Ｇ）酸発生剤を含有する、請求項１〜６のいずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の着色組成物を用いて形成された着色パターンを備えてなるカラーフィルタ。
【請求項９】
請求項８に記載のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の着色組成物を用いて着色パターンを形成する工程と、
前記着色パターンを１８０℃以下でポストベークする工程
を含むカラーフィルタの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子に関わり、より詳しくは、透過型あるいは反射型のカラー液晶表示素子、固体撮像素子、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等に用いられるカラーフィルタの着色パターンの形成に有用な着色組成物、当該着色組成物を用いて形成された着色パターンを備えるカラーフィルタ、並びに当該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色感放射線性組成物を用いてカラーフィルタを製造するに当たっては、基板上に、顔料分散型の着色感放射線性組成物を塗布して乾燥したのち、乾燥塗膜を所望のパターン形状に放射線を照射（以下、「露光」という。）し、現像することにより、各色の画素を得る方法（特許文献１〜２）が知られている。また、カーボンブラックを分散させた光重合性組成物を利用してブラックマトリックスを形成する方法（特許文献３）も知られている。さらに、顔料分散型の着色樹脂組成物を用いてインクジェット方式により各色の画素を得る方法（特許文献４）も知られている。
【０００３】
ところで、液晶表示素子の高コントラスト化や固体撮像素子の高精細化を実現するには、着色剤として染料を用いることが有効であること知られている（特許文献５〜７）。そして、特許文献５〜７に開示されているように、染料を含む着色組成物においては、多官能アクリレートやアルコキシメチルメラミン樹脂と光重合開始剤を組み合わせた硬化システムが主に採用されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平２−１４４５０２号公報
【特許文献２】特開平３−５３２０１号公報
【特許文献３】特開平６−３５１８８号公報
【特許文献４】特開２０００−３１０７０６号公報
【特許文献５】特開２００５−９９５８４号公報
【特許文献６】特開２００７−２１９４６６号公報
【特許文献７】特開２００７−３１６１７９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、染料を含む従来の着色組成物を用いて形成された着色パターンは、顔料を含む着色組成物を用いて形成された着色パターンに比べて、耐熱性や耐溶剤性が著しく劣るという問題があった。そのため、染料を用いた場合であっても、耐熱性や耐溶剤性が良好な着色パターンを形成することができる着色組成物の開発が強く求められている。
【０００６】
したがって、本発明の課題は、着色剤として染料を用いた場合であっても、耐熱性、耐溶剤性が良好な着色パターンを形成することができるカラーフィルタ用着色組成物を提供することにある。さらに、本発明の課題は、上記着色組成物から形成された着色パターンを備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
かかる実情に鑑み、本発明者らは、鋭意研究を行ったところ、エポキシ基を有する化合物と、ケチミン及びアルジミンよりなる群から選ばれる少なくとも１種を組み合わせて用いることで上記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
即ち、本発明は、（Ａ）着色剤、（Ｂ）エポキシ基を有する化合物（以下、「エポキシ化合物」とも称する。）、並びに（Ｃ）ケチミン及びアルジミンよりなる群から選ばれる少なくとも１種を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物を提供するものである。
【０００９】
また、本発明は、該着色組成物を用いて形成された着色パターンを備えてなるカラーフィルタ、及び該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子を提供するものである。
さらに、本発明は、上記着色組成物を用いて着色パターンを形成する工程と、該着色パターンを１８０℃以下でポストベークする工程を含むカラーフィルタの製造方法を提供するものである。ここで、「着色パターン」とは、カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス等を意味する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の着色組成物を用いれば、着色剤として染料を用いた場合であっても、耐熱性、耐溶剤性が良好な着色パターンを有するカラーフィルタを得ることができる。更に、本発明の着色組成物を用いれば、従来に比してより低い温度でポストベークすることによりカラーフィルタを製造することが可能となる。
しがたって、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、カラー液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機ＥＬ表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明について詳細に説明する。
カラーフィルタ用着色組成物
以下、本発明のカラーフィルタ用着色組成物（以下、単に「着色組成物」という。）の構成成分について説明する。
【００１２】
−（Ａ）着色剤−
本発明における（Ａ）着色剤としては着色性を有すれば特に限定されるものではなく、カラーフィルタの用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。具体的には、着色剤として、顔料、染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、カラーフィルタには高い色純度、輝度、コントラスト等が求められることから、顔料及び／又は染料が好ましい。
【００１３】
上記顔料としては、有機顔料、無機顔料のいずれでもよく、有機顔料としては、例えば、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ  社発行）においてピグメントに分類されている化合物が挙げられる。具体的には、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているものを挙げることができる。
【００１４】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１１；
【００１５】
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７４；
【００１６】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２；
【００１７】
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７。
【００１８】
また、上記無機顔料としては、例えば、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等を挙げることができる。
【００１９】
本発明においては、顔料を、再結晶法、再沈殿法、溶剤洗浄法、昇華法、真空加熱法又はこれらの組み合わせにより精製して使用することもできる。また、顔料は、所望により、その粒子表面を樹脂で改質して使用してもよい。顔料の粒子表面を改質する樹脂としては、例えば、特開２００１−１０８８１７号公報に記載のビヒクル樹脂、又は市販の各種の顔料分散用の樹脂が挙げられる。カーボンブラック表面の樹脂被覆方法としては、例えば、特開平９−７１７３３号公報、特開平９−９５６２５号公報、特開平９−１２４９６９号公報等に記載の方法を採用することができる。また、有機顔料は、いわゆるソルトミリングにより、一次粒子を微細化して使用することが好ましい。ソルトミリングの方法としては、例えば、特開平０８−１７９１１１号公報に開示されている方法を採用することができる。
【００２０】
また、上記染料としては、各種の油溶性染料、直接染料、酸性染料、金属錯体染料等の中から適宜選択することができ、例えば、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているものを挙げることができる。
【００２１】
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１５、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー８２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー８８、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー９４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー９８、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１７９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ７、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ１１、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ１５、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３７、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー５９、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー６７；
【００２２】
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１７、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー２９、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー４０、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７６；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９１、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１１４、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１３８、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６３；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８０、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８３、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー９０；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン９、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１６、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２７。
【００２３】
本発明において着色剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００２４】
ところで、カラーフィルタ用着色組成物においては、着色剤として染料を使用することにより、顔料単独では達成することができない高輝度化や高コントラスト化が可能となる。しかしながら、着色剤として染料を使用すると、着色組成物のアルカリ現像性や、画素の耐熱性、耐溶剤性等が著しく悪化する。本発明の着色組成物によれば、着色剤として染料を使用した場合であっても、アルカリ現像性の良好な着色組成物を得ることができる。
【００２５】
（Ａ）着色剤の含有割合は、輝度が高く色純度に優れる画素、あるいは遮光性に優れるブラックマトリックスを形成する点から、通常、着色組成物の固形分中に５〜７０質量％、好ましくは５〜６０質量％である。ここで「固形分」とは、後述する溶媒以外の成分である。
【００２６】
本発明において着色剤として顔料を使用する場合、所望により、分散剤、分散助剤と共に使用することができる。上記分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系等の適宜の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、アクリル系共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン等を挙げることができる。
【００２７】
このような分散剤は商業的に入手することができ、例えば、アクリル系共重合体として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１、ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９、ＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ポリウレタンとして、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８２（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ソルスパース７６５００（ルーブリゾール（株）社製）、ポリエチレンイミンとして、ソルスパース２４０００（ルーブリゾール（株）社製）、ポリエステルとして、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８８０（味の素ファインテクノ株式会社製）等を挙げることができる。
【００２８】
これらの分散剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
分散剤の含有量は、顔料１００質量部に対して、通常、１００質量部以下、好ましくは１〜７０質量部、更に好ましくは１０〜５０質量部である。分散剤の含有量が多すぎると、現像性等が損なわれるおそれがある。
【００２９】
上記分散助剤としては、例えば、顔料誘導体を挙げることができ、具体的には、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を挙げることができる。なお、分散助剤の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜決定することが可能である。
【００３０】
−（Ｂ）エポキシ化合物−
本発明における（Ｂ）エポキシ化合物は硬化成分であり、エポキシ基を有する化合物である限り、特に限定されるものではない。本発明において、エポキシ基とは、環状エーテル構造を有する基を意味し、オキシラニル基又はオキセタニル基が好ましい。
【００３１】
エポキシ化合物としては、例えば、２個以上のエポキシ基を有する重合体、２個以上のエポキシ基を有する単量体、１個のエポキシ基と１個以上のエチレン性不飽和基を有する単量体等を挙げることができる。
「２個以上のエポキシ基を有する重合体」としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ハイドロキノン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂、３官能型エポキシ樹脂、テトラフェニロールエタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ含核ポリオール型エポキシ樹脂、ポリプロピレングリコール型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、グリオキザール型エポキシ樹脂、脂環型エポキシ樹脂、複素環型エポキシ樹脂、下記の化合物群ｘ等の他、エポキシ基を有する不飽和単量体の（共）重合体挙げることができる。
【００３２】
【化１】
0005510050.tif 000002
【００３３】
式中、ｎは正数である。
【００３４】
上記「エポキシ基を有する不飽和単量体の（共）重合体」において、エポキシ基を有する不飽和単量体としては、オキシラニル基を有する不飽和単量体として、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、２−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、４−グリシジルオキシブチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル等を挙げることができる。また、オキセタニル基を有する不飽和単量体として、例えば、３−（ビニルオキシメチル）−３−エチルオキセタン、３−〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、３−〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕−３−エチルオキセタン等を挙げることができる。これら不飽和単量体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００３５】
エポキシ基を有する不飽和単量体の（共）重合体においては、エポキシ基を有する不飽和単量体と共に、エポキシ基を有さない他の不飽和単量体を共重合することが好ましい。エポキシ基を有さない他の不飽和単量体としては、例えば、カルボキシル基を有する不飽和単量体、カルボキシル基を有しない不飽和単量体が挙げられる。
【００３６】
カルボキシル基を有する不飽和単量体としては、例えば、下記の化合物群αを挙げることができる。これら不飽和単量体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００３７】
〔化合物群α〕
（メタ）アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、ｐ−ビニル安息香酸。
【００３８】
また、カルボキシル基を有しない不飽和単量体としては、例えば、下記の化合物群βを挙げることができる。これら不飽和単量体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００３９】
〔化合物群β〕
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの如きＮ−位置換マレイミド；
スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物；
メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ポリエチレングルコール（ｎ＝２〜１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングルコール（ｎ＝２〜１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（ｎ＝２〜１０）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（ｎ＝２〜１０）モノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレートの如き（メタ）アクリル酸エステル；
シクロヘキシルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルビニルエーテル、ペンタシクロペンタデカニルビニルエーテルの如きビニルエーテル；
ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー。
【００４０】
エポキシ基を有さない他の不飽和単量体のうち、カルボキシル基を有する不飽和単量体を共重合すると、エポキシ基を有する不飽和単量体の共重合体にアルカリ可溶性を付与することが可能になると共に、硬化性を高めることができる点で好ましい。
【００４１】
エポキシ基を有する不飽和単量体の（共）重合体中のエポキシ基を有する不飽和単量体の共重合割合は、好ましくは５〜５０質量％、特に好ましくは１０〜４０質量％である。
【００４２】
２個以上のエポキシ基を有する（共）重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」という。）は、好ましくは１，０００〜５０，０００、特に好ましくは３，０００〜２０，０００である。
【００４３】
また、上記「２個以上のエポキシ基を有する単量体」としては、２個以上のオキシラニル基を有する単量体として、例えば、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、エポキシノボラック樹脂、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３'，４'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビニルシクロヘキセンオキサイド、４−ビニルエポキシシクロヘキサン、ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシル−３'，４'−エポキシ−６'−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサン）、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレングリコールのジ（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、エチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−２−エチルヘキシル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル類、１，１，３−テトラデカジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、１，２，７，８−ジエポキシオクタン、１，２，５，６−ジエポキシシクロオクタンの他、化合物群ｙ等を挙げることができる。
【００４４】
【化２】
0005510050.tif 000003
【００４５】
また、２個以上のオキセタニル基を有する単量体として、例えば、３，７−ビス（３−オキセタニル）−５−オキサ−ノナン、３，３'−（１，３−（２−メチレニル）プロパンジイルビス（オキシメチレン））ビス−（３−エチルオキセタン）、１，４−ビス〔（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル〕ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］エタン、１，３−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］プロパン、エチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリメチロールプロパントリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、１，４−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ブタン、１，６−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ポリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＦ（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル等を挙げることができる。
【００４６】
また、上記「１個のエポキシ基と１個以上のエチレン性不飽和基を有する単量体」としては、上記エポキシ基を有する不飽和単量体の（共）重合体において、エポキシ基を有する不飽和単量体として例示した化合物と同様の化合物を挙げることができる。
中でも、（Ｂ）エポキシ化合物としては、２個以上のエポキシ基を有する化合物が好ましく、２個以上のエポキシ基を有する重合体、３個以上のエポキシ基を有する単量体がより好ましく、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、エポキシ基を有する不飽和単量体の（共）重合体、化合物群ｙ中の化合物（xvii）（イソシアヌル環を有するエポキシ化合物）が特に好ましい。
【００４７】
本発明における（Ｂ）エポキシ化合物の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、５〜５００質量部が好ましく、特に２０〜２００質量部が好ましい。この場合、エポキシ化合物の含有量が少なすぎると、十分な硬化性が得られないおそれがある。一方、エポキシ化合物の含有量が多すぎると、着色組成物の保存安定性が悪化するおそれがある。
【００４８】
−（Ｃ）ケチミン・アルジミン−
（Ｃ）ケチミン及びアルジミンは、加水分解により第１級アミンを生成する化合物であり、上記（Ｂ）成分を硬化させる潜在性硬化剤として機能する。カラーフィルタの製造工程においては、現像工程等、様々な工程で水分の影響を受けるため、ケチミン及びアルジミンよりなる群から選ばれる少なくとも１種を含有せしめることにより着色組成物の硬化性を高めることができる。
【００４９】
ケチミンはケトンとアミンとの反応により得ることが可能であり、またアルジミンはアルデヒドとアミンとの反応により得ることができる
【００５０】
ケトンとしては、例えば、エチルメチルケトン、イソアミルメチルケトン、イソブチルメチルケトン、メチルｔ−ブチルケトン、エチルブチルケトン、エチルイソブチルケトン、メチルペンチルケトン、ジプロピルケトン、３−メチル−２−ヘキサノン、２−オクタノン、３−オクタノン、４−オクタノン、メチルシクロヘキシルケトン、メチルシクロヘキサノン等を挙げることができる。
【００５１】
アルデヒドとしては、例えば、バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、２−メチルブチルアルデヒド、２−エチルブチルアルデヒド、ヘプタナール、シクロヘキサンカルボキシアルデヒド、ベンズアルデヒド等を挙げることができる。
【００５２】
アミンとしては、例えば、２，５−ジメチル−２，５−ヘキサメチレンジアミン、メンセンジアミン、１，４−ビス（２−アミノ−２−メチルプロピル）ピペラジン、分子両末端のプロピレン分岐炭素にアミノ基が結合したポリプロピレングリコール、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、プロピレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、１，２−ジアミノプロパン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）2（ＣＨ2）2ＮＨ2のようなアミン窒素にメチレン基が結合したポリエーテル骨格のジアミン、１，５−ジアミノ−２−メチルペンタン、メタキシリレンジアミン（ＭＸＤＡ）、ポリアミドアミン、イソホロンジアミン、１，３−ビスアミノメチルシクロヘキサン（１，３ＢＡＣ）、１−シクロヘキシルアミノ−３−アミノプロパン、３−アミノメチル−３，３，５−トリメチル−シクロヘキシルアミン、ノルボルナン骨格のジメチレンアミン（ＮＢＤＡ）の他、下記の化合物群ｚ等のポリアミンを挙げることができる。
【００５３】
【化３】
0005510050.tif 000004
【００５４】
また、本発明においては、アミンとしてアミノアルコキシシランを使用することができる。アミノアルコキシシランとしては、例えば、下記一般式（２）で表される化合物が挙げられる。
【００５５】
【化４】
0005510050.tif 000005
【００５６】
〔式中、Ｒ4は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、又は１価のシロキサン誘導体を示し、Ｒ5は窒素原子を含んでいてもよいアルキレン基を示し、Ｒ6はアルコキシ基を示し、ｍは０〜３の整数を示す。〕
【００５７】
Ｒ4は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、又は１価のシロキサン誘導体を示すが、炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。また、炭素数１〜６のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が好ましい。更に、１価のシロキサン誘導体としては、シリルオキシ基が好ましい。これらの中でも、メトキシ基、エトキシ基がより好ましい。
【００５８】
Ｒ5は、窒素原子を含んでいてもよいアルキレン基を示すが、炭素数１〜６（以下、炭素数を「Ｃ1-6」とも略記する）アルキレン基が好ましい。窒素原子を含まないアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基が好ましい。窒素原子を含むアルキレン基としては、上記窒素原子を含まない２価の炭化水素基に例示される炭化水素基中にイミノ基（−ＮＨ−）を有する基が好ましい。これらの中でも、Ｒ5としては、メチレン基、プロピレン基、−Ｃ2Ｈ4ＮＨＣ3Ｈ6−がより好ましい。
【００５９】
Ｒ6は、アルコキシ基を示すが、アルコキシ基としては、例えば、Ｃ1-6アルコキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基がより好ましい。
【００６０】
上記一般式（２）で表されるアミノアルコキシシランとしては、例えば、下記の化合物群ｐが挙げられる。
【００６１】
【化５】
0005510050.tif 000006
【００６２】
ケトン又はアルデヒドと、アミノアルコキシシランとの反応により得られるケイ素含有ケチミン又はアルジミンとしては、例えば、下記式（３）で表される化合物、下記式（４）で表される構造を主鎖骨格として有する重縮合体が挙げられる。
【００６３】
【化６】
0005510050.tif 000007
【００６４】
〔式中、Ｒ1は水素原子又は置換若しくは非置換の１価の炭化水素基を示し、Ｒ2は置換又は非置換の１価の炭化水素基を示し、Ｒ4’は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基を示し、Ｒ5は窒素原子を含んでいてもよいアルキレン基を示し、Ｒ6はアルコキシ基を示し、ｍは０〜３の整数を示す。〕
【００６５】
【化７】
0005510050.tif 000008
【００６６】
〔式中、Ｒ1は水素原子又は置換若しくは非置換の１価の炭化水素基を示し、Ｒ2は置換又は非置換の１価の炭化水素基を示し、Ｒ5は窒素原子を含んでいてもよいアルキレン基を示し、Ｒ4’は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基を示し、ｍは０〜３の整数を示し、ｎは正数を示す。〕
【００６７】
なお、式（４）で表される重縮合体の主鎖末端には、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基等のＣ1-6アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のＣ1-6アルコキシ基が結合することができる。
【００６８】
これらアミンの中でも、脂環式構造又は芳香環構造を有するジアミンが好ましい。
好適なケチミン及びアルジミンとして、下記一般式（１）で表される化合物が挙げられる。
【００６９】
【化８】
0005510050.tif 000009
【００７０】
〔式中、Ｒ1は相互に独立に水素原子又は置換若しくは非置換の１価の炭化水素基を示し、Ｒ2は相互に独立に置換又は非置換の１価の炭化水素基を示し、Ｒ3は置換又は非置換の２価の炭化水素基を示す。〕
【００７１】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3における「炭化水素基」とは、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基を包含する概念であり、直鎖状、分岐状及び環状のいずれの形態であってもよく、また飽和炭化水素基でも不飽和炭化水素基でもよく、不飽和結合を分子内及び末端のいずれに有していてもよい。
【００７２】
Ｒ1及びＲ2における「１価の炭化水素基」としては、１価の脂肪族炭化水素基、１価の脂環式炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基が挙げられる。１価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、Ｃ1-20のアルキル基、Ｃ2-20のアルケニル基、Ｃ2-20のアルキニル基が挙げられ、また１価の脂環式炭化水素としては、例えば、Ｃ3-20のシクロアルキル基が挙げられ、更に１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、Ｃ6-20のアリール基が挙げられる。ここで、本明細書において「アリール基」とは、単環〜３環式芳香族炭化水素基をいう。
【００７３】
Ｃ1-20のアルキル基としては、Ｃ1-12のアルキル基が好ましく、Ｃ1-6のアルキル基がより好ましい。好適な具体例としては、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−メチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、へキシル基等が挙げられる。
Ｃ2-20のアルケニル基としては、Ｃ2-10のアルケニル基が好ましく、Ｃ2-6のアルケニル基がより好ましい。好適な具体例としては、ビニル基、アリール基、ブテニル基、ヘキセニル基が挙げられる。
Ｃ2-20のアルキニル基としては、Ｃ2-10のアルキニル基が好ましく、Ｃ2-6のアルキニル基がより好ましい。好適な具体例としては、エチニル基、プロピニル基が挙げられる。
【００７４】
Ｃ3-20のシクロアルキル基としては、Ｃ3-12のシクロアルキル基が好ましく、Ｃ3-8のシクロアルキル基がより好ましい。好適な具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、１−エチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００７５】
Ｃ6-20のアリール基としては、Ｃ6-14のアリール基が好ましい。好適な具体例としては、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、アントリル基が挙げられる。中でも、フェニル基、２−ナフチル基が好ましく、フェニル基が特に好ましい。
【００７６】
Ｒ1及びＲ2としては、１価の脂肪族炭化水素基が好ましく、Ｃ1-20のアルキル基が特に好ましい。
【００７７】
Ｒ3における２価の炭化水素基としては、２価の脂肪族炭化水素基、２価の脂環式炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、アルキレン−シクロアルキレン−アルキレン基、シクロアルキレン−アルキレン−シクロアルキレン基、アルキレン−アリーレン−アルキレン基が挙げられる。２価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、Ｃ1-20のアルキレン基、Ｃ2-20のアルケニレン基、Ｃ2-20のアルキニレン基が挙げられ、また２価の脂環式炭化水素としては、例えば、Ｃ3-20のシクロアルキレン基、Ｃ3-20のシクロアルケニレン基が挙げられ、更に２価の芳香族炭化水素基としては、例えば、Ｃ6-20のアリーレン基が挙げられる。
【００７８】
Ｃ1-20のアルキレン基としては、Ｃ1-12のアルキレン基が好ましく、Ｃ1-6のアルキレン基がより好ましい。好適な具体例としては、メチレン基、エチレン基、メチルエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられる。
【００７９】
Ｃ3-20のシクロアルキレン基としては、Ｃ3-12のシクロアルキレン基が好ましく、Ｃ3-6のシクロアルキレン基がより好ましい。好適な具体例としては、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基等が挙げられる。また、Ｃ3-20のシクロアルケニレン基としては、Ｃ3-12のシクロアルケニレン基が好ましく、Ｃ3-6のシクロアルケニレン基がより好ましい。好適な具体例としては、シクロブテニレン基、シクロペンテニレン基、シクロヘキセニレン基等が挙げられる。なお、当該脂環式炭化水素基の結合部位は、脂環上のいずれの炭素原子でもよい。
【００８０】
Ｃ6-18の２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、フェナントレン基、アンスリレン基等のアリーレン基が挙げられる。なお、当該芳香族炭化水素基の結合部位は、芳香環上のいずれの炭素原子でもよい。
【００８１】
アルキレン−シクロアルキレン−アルキレン基としては、Ｃ1-6アルキレン−Ｃ3-12シクロアルキレン−Ｃ1-6アルキレン基が好ましく、Ｃ1-6アルキレン−Ｃ3-6シクロルアキレン−Ｃ1-6アルキレン基が特に好ましい。シクロアルキレン−アルキレン−シクロアルキレン基としては、Ｃ3-12シクロアルキレン−Ｃ1-6アルキレン−Ｃ3-12シクロアルキレン基が好ましく、Ｃ3-6シクロアルキレン−Ｃ1-6アルキレン−Ｃ3-6シクロアルキレン基が特に好ましい。なお、アルキレン基の結合部位は、脂環上のいずれの炭素原子でもよい。
アルキレン−アリーレン−アルキレン基としては、Ｃ1-6アルキレン−Ｃ6-14アリーレン−Ｃ1-6アルキレン基が好ましく、Ｃ1-6アルキレン−Ｃ6-10アリーレン−Ｃ1-6アルキレン基が特に好ましい。なお、アルキレン基の結合部位は、芳香環上のいずれの炭素原子でもよい。
【００８２】
Ｒ3としては、２価の脂環式炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、アルキレン−シクロアルキレン−アルキレン基、シクロアルキレン−アルキレン−シクロアルキレン基、アルキレン−アリーレン−アルキレン基が好ましく、Ｃ3-20のシクロアルキレン基、Ｃ6-18のアリーレン基、Ｃ1-6アルキレン−Ｃ3-12シクロアルキレン−Ｃ1-6アルキレン基、Ｃ3-12シクロアルキレン−Ｃ1-6アルキレン−Ｃ3-12シクロアルキレン基、Ｃ1-6アルキレン−Ｃ6-14アリーレン−Ｃ1-6アルキレン基が特に好ましい。
【００８３】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の「炭化水素基」における「置換基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基等のＣ1-10（好ましくはＣ1〜6）アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基等のＣ1-10（好ましくはＣ1〜6）のアルコキシ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；フェニル基等のＣ6-14のアリール基等が挙げられる。中でも、置換基としては、Ｃ1-10アルキル基、Ｃ1-10アルコキシ基が好ましい。なお、置換基の位置及び数は任意であり、当該置換基を２以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００８４】
ケチミン及びアルジミンの製造方法は特に限定されないが、例えば、ケトン又はアルデヒドと、アミンとを室温下又は加熱下にて、攪拌して脱水反応させることにより得ることができる。反応温度は２０〜１５０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。反応時間は、２〜２４時間が好ましく、２〜５時間がより好ましい。
【００８５】
（Ｃ）ケチミン及びアルジミンは商業的にも入手することができ、例えば、Ｈ−３，Ｈ−３０（三菱化学株式会社製）を挙げることができる。
【００８６】
本発明における（Ｃ）ケチミン及びアルジミンの合計含有量は、（Ｂ）エポキシ化合物１００質量部に対して、５〜３００質量部が好ましく、特に１０〜２００質量部が好ましい。この場合、エポキシ化合物の含有量が少なすぎると、十分な硬化性が得られないおそれがある。一方、エポキシ化合物の含有量が多すぎると、着色組成物の保存安定性が悪化するおそれがある。
【００８７】
−（Ｄ）多官能（メタ）アクリレート−
本発明においては、（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートを含有せしめることにより、着色組成物の硬化性を高めることができる。本発明において、（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートとしては、２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物であれば特に限定されるものではないが、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタン（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
【００８８】
ここで、上記脂肪族ポリヒドロキシ化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールの如き２価の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトールの如き３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物を挙げることができる。上記水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、グリセロールジメタクリレート等を挙げることができる。上記多官能イソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等を挙げることができる。酸無水物としては、例えば、無水こはく酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸の如き二塩基酸の無水物、無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の如き四塩基酸二無水物を挙げることができる。
【００８９】
また、上記カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、特開１１−４４９５５号公報の段落〔００１５〕〜〔００１８〕に記載されている化合物を挙げることができる。上記アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸のエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性テトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性ペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性ヘキサ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
【００９０】
これらの多官能（メタ）アクリレートのうち、３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、多官能ウレタン（メタ）アクリレート、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレートが好ましい。３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレートの中では、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタアクリレート、トリペンタエリスリトールオクタアクリレートが、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレートの中では、ペンタエリスリトールトリアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物が、着色パターンの強度が高く、着色パターンの表面平滑性に優れ、かつアルカリ現像性が良好である点で特に好ましい。
本発明において、（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００９１】
本発明における（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートの含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、硬化性及びアルカリ現像性の点から、５〜３００質量部が好ましく、特に５〜２００質量部が好ましい。
【００９２】
−（Ｅ）バインダー樹脂−
本発明の着色組成物には、（Ｅ）バインダー樹脂（但し、前記（Ｂ）成分を除く。）を含有せしめることができる。これにより、着色組成物のアルカリ現像性、基板への結着性、硬化性、保存安定性等を高めることができる。このようなバインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体（以下、「カルボキシル基含有重合体」という。）が好ましく、例えば、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｅ１）」という。）と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｅ２）」という。）との共重合体を挙げることができる。
【００９３】
上記不飽和単量体（ｅ１）としては、例えば、上記化合物群αを挙げることができる。
不飽和単量体（ｅ１）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００９４】
また、上記不飽和単量体（ｅ２）としては、例えば、上記化合物群βを挙げることができる。
不飽和単量体（ｅ２）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００９５】
不飽和単量体（ｅ１）と不飽和単量体（ｅ２）の共重合体において、該共重合体中の不飽和単量体（ｅ１）の共重合割合は、好ましくは５〜５０質量％、更に好ましくは１０〜４０質量％である。このような範囲で不飽和単量体（ｅ１）を共重合させることにより、アルカリ現像性及び保存安定性に優れた着色組成物を得ることができる。
【００９６】
不飽和単量体（ｅ１）と不飽和単量体（ｅ２）の共重合体の具体例としては、例えば、特開平７−１４０６５４号公報、特開平８−２５９８７６号公報、特開平１０−３１３０８号公報、特開平１０−３００９２２号公報、特開平１１−１７４２２４号公報、特開平１１−２５８４１５号公報、特開２０００−５６１１８号公報、特開２００４−１０１７２８等に開示されている共重合体を挙げることができる。
【００９７】
また、本発明においては、例えば、特開平５−１９４６７号公報、特開平６−２３０２１２号公報、特開平７−２０７２１１号公報、特開平０９−３２５４９４号公報、特開平１１−１４０１４４号公報、特開２００８−１８１０９５号公報等に開示されているように、側鎖に（メタ）アクリロイル基等の重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有重合体を、バインダー樹脂として使用することもできる。
【００９８】
本発明におけるバインダー樹脂は、ＧＰＣ（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量が、通常、１，０００〜１００，０００、好ましくは３，０００〜５０，０００である。また、本発明におけるバインダー樹脂の重量平均分子量と、ＧＰＣ（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の数平均分子量との比は、好ましくは１．０〜５．０、より好ましくは１．０〜３．０である。
【００９９】
本発明におけるバインダー樹脂は、公知の方法により製造することができるが、例えば、特開２００３−２２２７１７号公報、特開２００６−２５９６８０号公報、国際公開第０７／０２９８７１号パンフレット等に開示されている方法により、その構造やＭｗ、Ｍｗ／Ｍｎを制御することもできる。
【０１００】
本発明において、（Ｅ）バインダー樹脂は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【０１０１】
本発明において、（Ｅ）バインダー樹脂の含有量は、アルカリ現像性及び保存安定性の点から、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、好ましくは１０〜１，０００質量部、特に好ましくは２０〜５００質量部である。
【０１０２】
−（Ｆ）光ラジカル発生剤−
上記（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートを使用する場合、本発明の着色組成物には、（Ｆ）光ラジカル発生剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。（Ｆ）光ラジカル発生剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線の露光により、上記（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートの重合を開始しうるラジカルを発生する化合物である。
【０１０３】
このような光ラジカル発生剤としては、例えば、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ−アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。
本発明において、光ラジカル発生剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができるが、本発明における光ラジカル発生剤としては、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ−アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも１種を含有することが好ましい。
【０１０４】
本発明における好ましい光ラジカル発生剤のうち、チオキサントン系化合物の具体例としては、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン等を挙げることができる。
【０１０５】
また、前記アセトフェノン系化合物の具体例としては、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン、２−（４−メチルベンジル）−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン等を挙げることができる。
【０１０６】
また、前記ビイミダゾール系化合物の具体例としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール等を挙げることができる。
なお、光ラジカル発生剤としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度を改良することができる点で好ましい。ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、例えば、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール等のメルカプタン系水素供与体、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のアミン系水素供与体を挙げることができる。本発明において、水素供与体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができるが、１種以上のメルカプタン系水素供与体と１種以上のアミン系水素供与体とを組み合わせて使用することが、さらに感度を改良することができる点で好ましい。
【０１０７】
前記トリアジン系化合物の具体例としては、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−エトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン等を挙げることができる。
【０１０８】
また、Ｏ−アシルオキシム系化合物の具体例としては、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−（２−メチル−４−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−｛２−メチル−４−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）等を挙げることができる。
【０１０９】
本発明において、光ラジカル発生剤の含有量は、（Ｄ）多官能（メタ）アクリレート１００質量部に対して、０．０１〜１２０質量部が好ましく、特に１〜１００質量部が好ましい。この場合、光ラジカル発生剤の含有量が少なすぎると、露光による硬化が十分に得られないおそれがあり、一方多すぎると、形成された着色パターンが現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。
【０１１０】
−（Ｇ）酸発生剤−
本発明の着色組成物には、（Ｇ）酸発生剤を含有せしめることにより、硬化性を高めることができる。本発明における（Ｇ）酸発生剤は、上記（Ｂ）エポキシ化合物のカチオン重合を開始しうる酸を発生する化合物であり、可視光線、紫外線、遠紫外線、荷電粒子線、Ｘ線等の放射線の露光により酸を発生する酸発生剤（光酸発生剤）と、加熱により酸を発生する酸発生剤（熱酸発生剤）の両方を含むものである。
【０１１１】
上記光発生剤としては、例えば、公知のジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩等を挙げることができる。なお、上記（Ｆ）光ラジカル発生剤において列挙したトリアジン系化合物は、感放射線性酸発生剤としても機能する成分である。本発明において、光発生剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる
【０１１２】
また、上記熱酸発生剤としては、例えば、公知のスルホニウム塩（但し、上記トリアリールスルホニウム塩を除く。）、ベンゾチアゾニウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホンイミド化合物等を挙げることができる。本発明において、熱発生剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【０１１３】
本発明において、（Ｇ）酸発生剤の含有量は、所望の効果を得る点から、上記（Ｂ）エポキシ化合物と（Ｃ）ケチミン及びアルジミンとの合計１００質量部に対して、好ましくは１〜１００質量部、特に好ましくは１０〜５０質量部である。
【０１１４】
なお、本発明において、光ラジカル発生剤及び／又は光酸発生剤を用いる場合には、増感剤を併用することもできる。このような増感剤としては、例えば、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４−ジエチルアミノアセトフェノン、４−ジメチルアミノプロピオフェノン、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、７−ジエチルアミノ−３−（４−ジエチルアミノベンゾイル）クマリン、４−（ジエチルアミノ）カルコン、アントラセン、２−tert-ブチルアントラセン、ペリレン等を挙げることができる。
【０１１５】
−添加剤−
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤；ポリビニルアルコール、ポリ（フロオロアルキルアクリレート）類等の高分子化合物；フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール等の酸化防止剤；２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤；ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤；マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、２−アミノエタノール、３−アミノ−１−プロパノール、５−アミノ−１−ペンタノール、３−アミノ−１，２−プロパンジオール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、４−アミノ−１，２−ブタンジオール等の残渣改善剤；こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
【０１１６】
−溶媒−
本発明の着色組成物は、上記（Ａ）〜（Ｃ）成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
上記溶媒としては、着色組成物を構成する（Ａ）〜（Ｃ）成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
【０１１７】
このような溶媒としては、例えば、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；
【０１１８】
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、ジアセトンアルコール（４−ヒドロキシ−４−メチルペンタン−２−オン）、４−ヒドロキシ−４−メチルヘキサン−２−オン等のケトン類；
【０１１９】
プロピレングリコールジアセテート、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート類；
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；
酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、ぎ酸ｎ−ペンチル、酢酸ｉ−ペンチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピオン酸ｎ−ブチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、酪酸エチル、酪酸ｎ−プロピル、酪酸ｉ−プロピル、酪酸ｎ−ブチル、ヒドロキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−３−メチル酪酸メチル、２−オキソ酪酸酸エチル等の他のエステル類；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；
Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類
等を挙げることができる。
【０１２０】
これらの溶媒のうち、溶解性、顔料分散性、塗布性等の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセテート、乳酸エチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、ぎ酸ｎ−アミル、酢酸ｉ−アミル、プロピオン酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ｉ−プロピル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビン酸エチル等が好ましい。
本発明において、溶媒は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【０１２１】
さらに、前記溶媒と共に、ベンジルエチルエーテル、ジ−ｎ−ヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、１−オクタノール、１−ノナノール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、しゅう酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート等の高沸点溶媒を併用することもできる。
上記高沸点溶媒は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【０１２２】
溶媒の含有量は、特に限定されるものではないが、得られる着色組成物の塗布性、安定性等の観点から、当該着色組成物の溶媒を除いた各成分の合計濃度が、５〜５０質量％となる量が好ましく、特に１０〜４０質量％となる量が好ましい。
【０１２３】
カラーフィルタ及びその製造方法
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物から形成された着色パターンを備えるものである。カラーフィルタを製造する方法は、通常、少なくとも下記（１）〜（２）の工程を含んでいる。
（１）基板上に本発明の着色組成物を用いて着色パターンを形成する工程。
（２）前記着色パターンをポストベークする工程
【０１２４】
以下、これらの工程について順次説明する。
【０１２５】
−（１）基板上に本発明の着色組成物を用いて着色パターンを形成する工程−
基板上に着色パターンを形成する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層（ブラックマトリックス）を形成する。次いで、この基板上に、例えば、赤色の着色剤を含有する本発明の着色組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去することにより、赤色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
【０１２６】
次いで、緑色又は青色の各着色組成物を用い、上記と同様にして、各着色組成物の塗布、プレベーク、露光、現像及びポストベークを行って、緑色の画素アレイ及び青色の画素アレイを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。
【０１２７】
また、ブラックマトリックスは、スパッタや蒸着により成膜したクロム等の金属薄膜を、フォトリソグラフィー法を利用して所望のパターンとすることにより形成することができるが、黒色の着色剤を含有する本発明の着色組成物を用いて、上記画素の形成の場合と同様にして形成することもできる。
【０１２８】
カラーフィルタを形成する際に使用される基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
【０１２９】
着色組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法（スピンコート法）、スリットダイ塗布法、バー塗布法等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイ塗布法を採用することが好ましい。
【０１３０】
プレベークは、通常、減圧乾燥と加熱乾燥を組み合わせて行われる。減圧乾燥は、通常５０〜２００Ｐａに到達するまで行う。また、加熱乾燥の条件は、通常７０〜１１０℃で１〜１０分程度である。
【０１３１】
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．６〜８．０μｍ、好ましくは１．２〜５．０μｍである。
【０１３２】
画素及び／又はブラックマトリックスを形成する際に使用される放射線の光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、ＸｅＣｌエキシマーレーザー、窒素レーザー等のレーザー光源等を挙げることができるが、波長が１９０〜４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。
【０１３３】
放射線の露光量は、一般的には１０〜１０，０００Ｊ／ｍ2が好ましい。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−５−ノネン等の水溶液が好ましい。
【０１３４】
上記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で５〜３００秒が好ましい。
【０１３５】
また、基板上に着色パターンを形成する第二の方法として、特開平７−３１８７２３号公報、特開２０００−３１０７０６号公報等に開示されている、インクジェット方式により各色の画素を得る方法を採用することができる。この方法においては、まず、基板の表面上に、遮光機能も兼ねた隔壁を形成する。次いで、形成された隔壁内に、例えば、赤色の着色剤を含有する本発明の着色組成物を、インクジェット装置により吐出したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させる。次いで、この塗膜を必要に応じて露光し、赤色の画素パターンを形成する。
【０１３６】
次いで、緑色又は青色の各着色組成物を用い、上記と同様にして、緑色の画素パターン及び青色の画素パターンを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素パターンが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない
【０１３７】
なお、上記隔壁は、遮光機能のみならず、区画内に吐出された各色の着色組成物が混色しないための機能も果たしているため、上記した第一の方法で使用されるブラックマトリックスに比べ、膜厚が厚い。したがって、隔壁は、通常、黒色組成物を用いて形成される。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。
【０１３８】
−（２）着色パターンをポストベークする工程−
着色パターンを形成した後、ポストベークを行うことにより、着色パターンを硬化させる。ポストベークの条件は、通常１２０〜２８０℃で１０〜６０分程度である。このようにして形成された画素の膜厚は、通常０．５〜５．０μｍ、好ましくは１．０〜３．０μｍである。
カラーフィルタの製造工程においては、上記アルカリ現像工程の他、塗膜を形成する工程やポストベーク工程においても環境からの水分の影響を受ける。上記したように、本発明は、これを利用し着色組成物の硬化性を高めようとするものである。したがって、本発明の着色組成物を用いれば、耐溶剤性や耐熱性に極めて優れた着色パターンを得ることができる。また、ポストベーク温度が従来より低温であっても、耐溶剤性等の良好な着色パターンを得ることができる。より具体的には、ポストベーク温度が２００℃以下であっても、更には１８０℃以下であっても、十分な耐溶剤性を有する着色パターンを得ることができる。
【０１３９】
カラー液晶表示素子
本発明のカラー液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
本発明のカラー液晶表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ＩＴＯ（錫をドープした酸化インジュウム）電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
【実施例】
【０１４０】
以下、実施例を挙げて、本発明の実施の形態をさらに具体的に説明する。但し、本発明は、下記実施例に限定されるものではない。
【０１４１】
顔料分散液の調製
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８／Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０＝８０／２０（質量比）混合物１５質量部、分散剤としてＢＹＫ−ＬＰＮ２１３２４（ビックケミー（ＢＹＫ）社製）を１０質量部（不揮発成分＝４０質量％）、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７５質量部を、ビーズミルにより１２時間混合・分散して、着色剤分散液（ａ−１）を調製した。
【０１４２】
（Ｂ）エポキシ化合物の合成
合成例１
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル２質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２００質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸１５質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２０質量部、ベンジルメタクリレート２５質量部、スチレン１０質量部、グリシジルメタクリレート３０質量部及び分子量調節剤として２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン（日本油脂（株）製、商品名：ノフマーＭＳＤ）３重量部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を８０℃に上昇させ、この温度を５時間保持して重合することにより、樹脂溶液（固形分濃度＝３２重量％）を得た。得られた樹脂は、Ｍｗ＝１８７００、Ｍｎ＝７，８００であった。この樹脂溶液をエポキシ化合物（ｂ−１）とした。
【０１４３】
（Ｃ）ケチミンの合成
合成例２
Ｎ，Ｎ−ビス（１,３−ジメチルブチリデン）キシレンイミンの合成
ｐ−キシレンジアミン２７．２質量部とメチルイソブチルケトン５０．２質量部をｎ−ヘキサン１００質量部中、８０℃にて乾溜させＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップにて水を除去し、３時間後、ｎ−ヘキサンと過剰量のメチルイソブチルケトンを減圧下、留去し、残渣をエタノールにて再結晶させ、Ｎ，Ｎ−ビス（１,３−ジメチルブチリデン）キシレンイミンを得た。
【０１４４】
（Ｅ）バインダー樹脂の合成
合成例３
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル２質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２００質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸１５質量部、Ｎ−フェニルマレイミド２０質量部、ベンジルメタクリレート５５質量部、スチレン１０質量部及び分子量調節剤として２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン（日本油脂（株）製、商品名：ノフマーＭＳＤ）３質量部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を８０℃に上昇させ、この温度を５時間保持して重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度＝３３重量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗ＝１６，０００、Ｍｎ＝７，０００であった。このバインダー樹脂溶液を（ｅ−１）とした。
【０１４５】
着色組成物の調製
調製例１
（Ａ）着色剤としてＣ．Ｉ．ソルベントレッド４５を２７質量部とＣ．Ｉ．ソルベントイエロー８２を８質量部、（Ｂ）エポキシ化合物としてエピコート６０４（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ジャパンエポキシレジン社製）を１５質量部、（Ｃ）Ｎ−（１,３−ジメチルブチリデン）キシレンイミンを１５質量部、（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートとしてビスコート＃８０２（トリペンタエリスリトールオクタアクリレートとトリペンタエリスリトールヘプタアクリレートの混合物、大阪有機化学工業株式会社製）を５５質量部、（Ｅ）バインダー樹脂（ｅ−１）溶液を５０質量部、（Ｆ）光ラジカル発生剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オンを２０質量部と４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン５質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して固形分濃度が２０質量％の液状着色組成物（Ｓ−１）を調製した。
【０１４６】
調製例２
（Ａ）着色剤としてＣ．Ｉ．ソルベントブルー６２を１８質量部とＣ．Ｉ．ソルベントイエロー８２を１２質量部、（Ｂ）エポキシ化合物としてエピコート６０４を１５質量部、（Ｃ）Ｎ−（１,３−ジメチルブチリデン）キシレンイミンを１５質量部、（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートとしてビスコート＃８０２を４０質量部、（Ｅ）バインダー樹脂（ｅ−１）溶液を６５質量部、（Ｆ）光ラジカル発生剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン２０質量部と４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン５質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して固形分濃度が２０質量％の液状着色組成物（Ｓ−２）を調製した。
【０１４７】
調製例３
（Ａ）着色剤としてＣ．Ｉ．ソルベントブルー６２を２０質量部、（Ｂ）エポキシ化合物としてエピコート６０４を１５質量部、（Ｃ）Ｎ，Ｎ−ビス（１,３−ジメチルブチリデン）キシレンイミンを１５質量部、（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートとしてビスコート＃８０２を６５質量部、（Ｅ）バインダー樹脂（ｅ−１）溶液を５０質量部、（Ｆ）光ラジカル発生剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オンを２０質量部と４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンを５質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して固形分濃度が２０質量％の液状着色組成物（Ｓ−３）を調製した。
【０１４８】
調製例４
（Ａ）着色剤として顔料分散液（ａ−１）を１２３質量部とＣ．Ｉ．ソルベントイエロー８２を６質量部、（Ｂ）エポキシ化合物としてエピコート６０４を１５質量部、（Ｃ）Ｎ，Ｎ−ビス（１,３−ジメチルブチリデン）キシレンイミンを１５質量部、（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートとしてビスコート＃８０２を４０質量部、（Ｅ）バインダー樹脂（ｅ−１）溶液を６５質量部、（Ｆ）光ラジカル発生剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン２０質量部と４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン５質量部、（Ｇ）光酸発生剤としてヨードニウム（４−メチルフェニル（４−（２−メチルプロピルフェニル））−ヘキサフルオロフォスフェートを１０質量部（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製）、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度が２０質量％の液状着色組成物（Ｓ−４）を調製した。
【０１４９】
調製例５
（Ａ）着色剤として顔料分散液（ａ−１）を１２３質量部とＣ．Ｉ．ソルベントイエロー８２を６質量部、（Ｂ）エポキシ化合物としてエポキシ化合物（ｂ−１）溶液を９０質量部、（Ｃ）Ｎ，Ｎ−ビス（１,３−ジメチルブチリデン）キシレンイミン１５質量部、（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートとしてビスコート＃８０２を８５質量部、及び溶媒として１，３−ブチレングリコールジアセテートを混合して、固形分濃度が２０質量％の液状着色組成物（Ｓ−５）を調製した。
【０１５０】
調製例６
（Ａ）着色剤として顔料分散液（ａ−１）を１２３質量部とＣ．Ｉ．ソルベントイエロー８２を６質量部、（Ｂ）エポキシ化合物としてエピコート６０４を５０質量部とエポキシ化合物（ｂ−１）溶液を９５質量部、（Ｃ）Ｎ，Ｎ−ビス（１,３−ジメチルブチリデン）キシレンイミン６０質量部、及び溶媒として１，３−ブチレングリコールジアセテートを混合して、固形分濃度が２０質量％の液状着色組成物（Ｓ−６）を調製した。
【０１５１】
調製例７
（Ａ）着色剤として顔料分散液（ａ−１）を１５４質量部、（Ｂ）エポキシ化合物としてエピコート６０４を５０質量部とエポキシ化合物（ｂ−１）溶液を９５質量部、（Ｃ）Ｎ，Ｎ−ビス（１,３−ジメチルブチリデン）キシレンイミン６０質量部、及び溶媒として１，３−ブチレングリコールジアセテートを混合して、固形分濃度が２０質量％の液状着色組成物（Ｓ−７）を調製した。
【０１５２】
比較調製例１
（Ａ）着色剤としてＣ．Ｉ．ソルベントレッド４５を２７質量部とＣ．Ｉ．ソルベントイエロー８２を８質量部、（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートとしてビスコート＃８０２を８５質量部、（Ｅ）バインダー樹脂（ｅ−１）溶液を５０質量部、（Ｆ）光ラジカル発生剤剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オンを２５質量部と４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンを５質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して固形分濃度２０質量％の液状着色組成物（Ｓ−８）を調製した。
【０１５３】
比較調製例２
（Ａ）着色剤としてＣ．Ｉ．ソルベントブルー６２を１８質量部とＣ．Ｉ．ソルベントイエロー８２を１２質量部、（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートとしてビスコート＃８０２を７５質量部、（Ｅ）バインダー樹脂（ｅ−１）溶液を６５質量部、（Ｆ）光ラジカル発生剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オンを２５質量部と４，４‘−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンを５質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の液状着色組成物（Ｓ−９）を調製した。
【０１５４】
比較調製例３
（Ａ）着色剤としてＣ．Ｉ．ソルベントブルー６２を２０質量部、（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートとしてビスコート＃８０２を９０質量部、（Ｅ）バインダー樹脂（ｅ−１）溶液を６０質量部、（Ｆ）光ラジカル発生剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オンを２５重量部と４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン５質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の液状着色組成物（Ｓ−１０）を調製した。
【０１５５】
比較調製例４
（Ａ）着色剤として顔料分散液（ａ−１）を１２３質量部とＣ．Ｉ．ソルベントイエロー８２を６質量部、（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートとしてビスコート＃８０２を７５質量部、（Ｅ）バインダー樹脂（ｅ−１）溶液を６５質量部、（Ｆ）光ラジカル発生剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オンを２５質量部と４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンを５質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の液状着色組成物（Ｓ−１１）を調製した。
【０１５６】
比較調製例５
（Ａ）着色剤として顔料分散液（ａ−１）を１２３質量部とＣ．Ｉ．ソルベントイエロー８２を６質量部、（Ｂ）エポキシ化合物としてエポキシ化合物（ｂ−１）溶液を９０質量部、（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートとしてビスコート＃８０２を８０質量部、及び溶媒として１，３−ブチレングリコールジアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の液状着色組成物（Ｓ−１２）を調製した。
【０１５７】
比較調製例６
（Ａ）着色剤として顔料分散液（ａ−１）を１５４重量部、（Ｂ）エポキシ化合物としてエピコート６０４を５０質量部とエポキシ化合物（ｂ−１）溶液を９５質量部、（Ｄ）多官能（メタ）アクリレートとしてビスコート＃８０２を６０質量部、及び溶媒として１，３−ブチレングリコールジアセテートを混合して、固形分濃度２０質量％の液状着色組成物（Ｓ−１３）を調製した。
【０１５８】
着色感放射線性組成物の評価
実施例１
＜着色パターンの形成＞
着色組成物（Ｓ−１）を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するＳｉＯ２  膜が形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、９０℃のホットプレートで２分間プレベークを行って、プレベーク後の膜厚が２．５μｍとなる５枚の塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を１００、３００、５００、７００、１，０００Ｊ／ｍ2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して２３℃の０．０４質量％水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧１ｋｇｆ／ｃｍ2 （ノズル径１ｍｍ）で吐出することにより、シャワー現像を行ったのち、さらに１８０℃で２０分間ポストベークを行って、基板上に２００×２００μｍのドットパターンを形成した。
【０１５９】
＜現像耐性の評価＞
上記＜着色パターンの形成＞において、ドットパターンの現像前後での膜厚比（現像後の膜厚×１００／現像前の膜厚）が９５％以上である場合をＡ、現像前後での膜厚比が９５％未満であるか、あるいはドットパターンの一部に欠けが認められる場合をＢ、現像後にパターンが全て基板から剥がれる場合をＣとして評価した。
【０１６０】
＜耐溶剤性の評価＞
上記＜着色パターンの形成＞において、１，０００Ｊ／ｍ2の露光量でドットパターンを形成した基板を、６０℃のＮ−メチルピロリドンに３０分間浸漬した。その結果、浸漬後にドットパターンが保持されており且つ浸漬後のＮ−メチルピロリドンが全く着色しなかった場合をＡ、浸漬後にドットパターンは保持されているものの浸漬後のＮ−メチルピロリドンが若干着色した場合をＢ、浸漬後に基板から剥離するドットパターンが観察されると共に浸漬後のＮ−メチルピロリドンが着色した場合をＣとして評価した。
【０１６１】
＜耐熱性の評価＞
上記＜着色パターンの形成＞において、１，０００Ｊ／ｍ2の露光量でドットパターンを形成した基板を、更に１８０℃で３０分間追加加熱した。そして、追加加熱前後の色変化ΔＥａｂ*を求めた。ΔＥａｂ*が３未満である場合をＡ、３以上５未満である場合をＢ、５以上である場合をＣとして評価した。
【０１６２】
実施例２〜４及び比較例１〜４
実施例１において、着色組成物（Ｓ−１）に代えて表１に示す着色組成物を用いた以外は、実施例１と同様にして評価を行った。評価結果を表１に示す。
【０１６３】
【表１】
0005510050.tif 000010
【０１６４】
実施例５
インクジェット用着色組成物の評価
＜インクジェット方式による着色パターンの形成＞
インクジェット装置Ｎａｎｏｐｒｉｎｔｅｒ−１５００Ｓ（マイクロジェット株式会社
製）を使用して、高さ２．０μｍ、長さ５００μｍ、幅１５０μｍの隔壁で区画された画素内に、乾燥後の画素中心付近の膜厚が２．０μｍとなるよう、着色組成物（Ｓ−５）を吐出した。次いで、０．２Ｔｏｒｒにて真空乾燥を行った後、９０℃にて５分間ホットプレート上でプレベークを行い、さらに１８０℃にて３０分間クリーンオーブン内でポストベークを行うことにより、着色組成物を硬化させた。
【０１６５】
＜耐溶剤性の評価＞
上記＜インクジェット方式による着色パターンの形成＞において得られた基板を、６０℃のＮ−メチルピロリドンに３０分間浸漬した。そして、侵漬前後の色変化ΔＥａｂ*を求めた。ΔＥａｂ*が３未満である場合をＡ、３以上５未満である場合をＢ、５以上である場合をＣとして評価した。
【０１６６】
＜耐熱性の評価＞
上記＜インクジェット方式による着色パターンの形成＞において得られた基板を、更に１８０℃で３０分間追加加熱した。そして、追加加熱前後の色変化ΔＥａｂ*を求めた。ΔＥａｂ*が３未満である場合をＡ、３以上５未満である場合をＢ、５以上である場合をＣとして評価した。
【０１６７】
実施例６〜７及び比較例５〜６
実施例５において、着色組成物（Ｓ−５）に代えて表２に示す着色組成物を用いた以外は、実施例５と同様にして評価を行った。評価結果を表２に示す。
【０１６８】
【表２】
0005510050.tif 000011