(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１−１）で表される化合物。
0005637135.tif 000091
式（１−１）において、Ｒ1は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
Ｒ２は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、または１，４−シクロヘキセニレンであり；
Ｑは水素またはフッ素であり；
ｍは、０または１であり、ｎは２または３であり、ｍ＋ｎは３であり；
ｎが２であるとき、２つの環Ａ２のうち、左側の環は、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、または１，４−シクロヘキセニレンである。
【請求項２】
式（１−３）または（１−４）で表される請求項１に記載の化合物。
0005637135.tif 000092
式（１−３）および（１−４）において、Ｒ５は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
Ｒ６は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
環Ａ３および環Ａ４は独立して、トランス−１，４−シクロへキシレンまたは１，４−シクロヘキセニレンであり；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘ１およびＸ２のうち少なくとも１つはフッ素であり、Ｘ３およびＸ４のうち少なくとも１つはフッ素である。
【請求項３】
式（１−５）〜（１−９）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
0005637135.tif 000093
式（１−５）〜（１−９）において、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
環Ａ５および環Ａ６は独立して、トランス−１，４−シクロへキシレンまたは１，４−シクロヘキセニレンであり；
式（１−５）、（１−６）、および（１−８）において、Ｙ１はフッ素であり、Ｙ２はフッ素または水素であり；
式（１−７）において、Ｙ１は水素またはフッ素であり、Ｙ２およびＹ３のうち一方は水素であり、他方はフッ素である。
【請求項４】
式（１−１２）および（１−１３）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
0005637135.tif 000094
式（１−１２）および（１−１３）において、Ｒ７は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
Ｘ７はフッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘ１およびＸ２のうち少なくとも１つはフッ素であり、Ｘ３およびＸ４のうち少なくとも１つはフッ素である。
【請求項５】
式（１−１６）および（１−１７）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
0005637135.tif 000095
式（１−１６）および（１−１７）において、Ｒ８およびＲ９は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも１つはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４のうち少なくとも１つはフッ素である。
【請求項６】
式（１−１８）〜（１−１９）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
0005637135.tif 000096
式（１−１８）および（１−１９）において、Ｒ８およびＲ９は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
Ｌ５、Ｌ６、およびＬ７は、フッ素である。
【請求項７】
式（１−２０）で表される請求項１に記載の化合物。
0005637135.tif 000097
式（１−２０）において、Ｒ８およびＲ９は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシである。
【請求項８】
式（１−２１）で表される請求項１に記載の化合物。
0005637135.tif 000098
式（１−２８）において、Ｒ８およびＲ９は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシである。
【請求項９】
式（１−３８）〜（１−５３）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
0005637135.tif 000099
式（１−３８）〜（１−５３）において、Ｒ７は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシである。
【請求項１０】
第一成分および第二成分を含有し、第一成分が、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物から選択された少なくとも１つである、液晶組成物。
【請求項１１】
第二成分として、式（２）、（３）、および（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
0005637135.tif 000100
式（２）〜（４）において、Ｒ１０は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ８は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１−ピラン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；
Ｚ１およびＺ２は独立して、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｌ８およびＬ９は独立して、水素またはフッ素である。
式（４）において、環Ｂ１および環Ｂ２が共に２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであるとき、環Ｂ３は１−ピラン−２，５−ジイルではなく、環Ｂ２および環Ｂ３が共に２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンでありＺ１が単結合のとき、環Ｂ１は１−ピラン−２，５−ジイルではない。
【請求項１２】
第二成分として、式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
0005637135.tif 000101
式（５）において、Ｒ１１は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ９は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１−ピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ３は、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｌ１０およびＬ１１は独立して、水素またはフッ素であり；
ｏは、０、１または２であり、ｐは０または１であり、ｏ＋ｐは２以下である。
【請求項１３】
第二成分として、式（６）、（７）および（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
0005637135.tif 000102
式（６）〜（８）において、Ｒ１２およびＲ１３は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２、および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ１，４−フェニレンであり；
Ｚ４およびＺ５は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【請求項１４】
請求項１２に記載の式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１５】
請求項１３に記載の式（６）、（７）および（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１６】
請求項１３に記載の式（６）、（７）および（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１２に記載の液晶組成物。
【請求項１７】
少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する、請求項１０〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１８】
少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する、請求項１０〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１９】
請求項１０〜１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は液晶表示素子用の材料として有用な新規液晶性化合物およびこの化合物を含有する液晶組成物に関する。詳しくは低い粘度、他の液晶性化合物との良好な相溶性を持ち、加えて適切な大きさの屈折率異方性および誘電率異方性を有し、液晶表示素子に使用した場合には急峻な電気光学特性を得ることができる新規液晶性化合物、およびこの化合物を含有する液晶組成物ならびにこの液晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶性化合物（本願において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時計、電卓、ワ−プロなどのディスプレイに広く利用されている。これらの表示素子は液晶性化合物の屈折率異方性、誘電率異方性などを利用したものである。【０００３】
液晶相には、ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相があるが、ネマチック液晶相を利用したものが最も広く用いられている。また表示方式としては動的散乱（ＤＳ）型、配向相変形（ＤＡＰ）型、ゲスト／ホスト（ＧＨ）型、ねじれネマチック（ＴＮ）型、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）型、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）型、垂直配向（ＶＡ）型、インプレ−ンスイッチング（ＩＰＳ）型、高分子支持配向（ＰＳＡ）型などがある。【０００４】
上述した各モードで動作する表示素子は、液晶組成物から構成されているが、上記特性などをさらに向上させるためには、液晶組成物に含まれる液晶性化合物が、高い透明点、高い弾性定数Ｋ３３（Ｋ３３：ベンド弾性定数）を有することが必要である。さらに、薄膜トランジスタ方式の液晶表示素子などの、高い絶縁性（比抵抗）を要求される液晶組成物の構成要素として用いられる液晶性化合物には、高い安全性を要求される。【０００５】
そして、従来からこれら動作モードの液晶表示素子に使用可能な、高い透明点、大きな弾性定数Ｋ３３を有する液晶組成物の成分として、ベンゼン環上の水素がフッ素で置き換えられた液晶性化合物が数多く検討されてきている（特許文献１〜３参照。）。【０００６】
例えばシクロヘキサン環とベンゼン環で構成された化合物（Ａ）および（Ｂ）が検討されている（特許文献１参照）。しかし、このような化合物は、市場要求を満たすほどの十分に高い透明点、高い弾性定数Ｋ３３を有しない。また、ネマチック相の温度範囲も充分に広くない。【０００７】
また、ベンゼン環上の水素がメチルで置き換えられた化合物（Ｃ）が検討されている（特許文献２参照）。しかし、この化合物は、市場要求を満たすほどの十分に高い透明点、大きな弾性定数Ｋ３３を有しない。【０００８】
また、ベンゼン環上の水素がフッ素で置き換えられた化合物（Ｄ）が検討されている（特許文献３参照）。しかし、市場要求を満たすほどの十分に高い透明点、大きな弾性定数Ｋ３３を有しない。【０００９】
0005637135.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開平４−５０１５８１号公報
【特許文献２】米国特許第５３１０５０１号明細書
【特許文献３】特開２００２−１９３８５３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
上述した各モードで動作する表示素子は、液晶組成物から構成されているが、これらの特性をさらに向上させるためには、この液晶組成物に含まれる液晶性化合物が、以下（１）〜（８）で示す特性を有することが必要である。すなわち、
（１）化学的に安定であること、および物理的に安定であること
（２）高い透明点（液晶相−等方相の転移温度）を有すること
（３）液晶相（ネマチック相、スメクチック相等）の下限温度、特にネマチック相の下限温度が低いこと
（４）粘度が小さいこと
（５）適切な光学異方性を有すること
（６）適切な誘電率異方性を有すること
（７）高い弾性定数Ｋ３３（Ｋ３３：ベンド弾性定数）を有すること
（８）他の液晶性化合物との相溶性に優れること
である。【００１２】
（１）のように化学的、物理的に安定な液晶性化合物を含む組成物を表示素子に用いると、電圧保持率を大きくすることができる。
また、（２）および（３）のように、高い透明点、あるいは液晶相の低い下限温度を有する液晶性化合物を含む組成物では、ネマチック相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度領域で表示素子として使用することが可能となる。【００１３】
さらに、（４）のように粘度の小さい化合物、および（７）のように大きな弾性定数Ｋ３３を有する化合物を含む組成物を表示素子として用いると応答速度を向上することができ、（５）のように適切な光学異方性を有する化合物を含む組成物を用いた表示素子の場合は、表示素子のコントラストの向上を図ることができる。素子の設計次第では、光学異方性は小さいものから大きなものまで必要である。最近ではセル厚を薄くすることにより応答速度を改善する手法が検討されており、それに伴い、大きな光学異方性を有する液晶組成物も必要となっている。一方、反射型表示素子等の場合その構成から小さな光学異方性を有する液晶組成物も重要である。【００１４】
加えて、液晶性化合物が適切な誘電率異方性を有する場合には、この化合物を含む液晶組成物のしきい値電圧を低くすることができるので、（６）のように適切な誘電率異方性を有する化合物を含む組成物を用いた表示素子の場合には、表示素子の駆動電圧を低くし、消費電力も小さくすることができる。さらに（７）のように大きな弾性定数Ｋ３３を有する化合物を含む組成物を表示素子として用いることで表示素子のコントラスト比を大きくすることができる。【００１５】
液晶性化合物は、単一の化合物では発揮することが困難な特性を発現させるために、他の多くの液晶性化合物と混合して調製した組成物として用いることが一般的である。したがって、表示素子に用いる液晶性化合物は、（８）のように、他の液晶性化合物等との相溶性が良好であることが好ましい。また、表示素子は、氷点下を含め幅広い温度領域で使用することもあるので、低い温度領域から良好な相溶性を有す化合物であることが好ましい場合もある。【００１６】
本発明の第一の目的は、熱、光などに対する安定性を有し、広い温度範囲でネマチック相となり、粘度が小さく、適切な、特に比較的小さな光学異方性、大きな弾性定数Ｋ３３、および適切な、特に比較的大きな誘電率異方性を有する液晶性化合物を提供することである。【００１７】
本発明の第二の目的は、熱、光などに対する安定性を有し、広い温度範囲でネマチック相となり、粘度が小さく、適切な、特に比較的小さな光学異方性、大きな弾性定数Ｋ３３、およびネマチックレンジの広い、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。【００１８】
本発明の第三の目的は、熱、光などに対する安定性を有し、粘度が小さく、適切な、特に比較的小さな光学異方性、および適切な、特に比較的大きな誘電率異方性を有し、大きな弾性定数Ｋ３３を有し、しきい値電圧が低く、さらに、この化合物を含有して、ネマチック相の上限温度（ネマチック相−等方相の相転移温度）が高く、ネマチック相の下限温度が低い液晶組成物を提供することである。【００１９】
本発明の第四の目的は、応答時間が短く、消費電力および駆動電圧が小さく、大きなコントラストを有し、広い温度範囲で使用可能である、上記組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
本発明者はこれらの課題に鑑み鋭意研究を行った結果、シクロヘキサン環とベンゼン環を適切な配置で有する５環液晶性化合物が、熱、光などに対する安定性を有し、広い温度範囲でネマチック相となり、粘度が小さく、適切な光学異方性、および大きな弾性定数Ｋ３３を有し、さらに、適切な、特に比較的大きな誘電率異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有していること、また、この化合物を含有する液晶組成物が、熱、光などに対する安定性を有し、粘度が小さく、適切な、特に比較的小さな光学異方性、大きな弾性定数Ｋ３３、および適切な誘電率異方性を有し、しきい値電圧が低く、さらに、ネマチック相の上限温度が高く、ネマチック相の下限温度が低いこと、さらに、この組成物を含有する液晶表示素子が、応答時間が短く、消費電力および駆動電圧が小さく、コントラスト比が大きく、広い温度範囲で使用可能であることを見いだし、本発明を完成するに到った。【００２１】
すなわち、本発明は、以下〔１〕〜〔２３〕などに記載された事項を有している。【００２２】
〔１〕  式（１−１）で表される化合物。
0005637135.tif 000003
式（１−１）において、Ｒ1は、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
Ｒ２は、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシ、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆであり；
環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−３，６−ジイルであり；
Ｑは水素またはフッ素であり；
ｍおよびｎは独立して、０、１、２または３であり、ｍ＋ｎは３である。【００２３】
〔１〕  式（１−２）で表される項〔１〕に記載の化合物。
0005637135.tif 000004
式（１−２）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−３，６−ジイルであり；
ｍおよびｎは独立して、０、１、２または３であり、ｍ＋ｎは３である。【００２４】
〔１〕  式（１−３）または（１−４）で表される項〔１〕に記載の化合物。
0005637135.tif 000005
式（１−３）および（１−４）において、Ｒ３は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシ、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
環Ａ３および環Ａ４は独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘ１およびＸ２のうち少なくとも１つはフッ素であり、Ｘ３およびＸ４のうち少なくとも１つはフッ素である。【００２５】
〔１〕  式（１−５）〜（１−９）のいずれか１つで表される項〔１〕に記載の化合物。
0005637135.tif 000006
式（１−５）〜（１−９）において、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ５および環Ａ６は独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素またはフッ素であり；
式（１−５）、（１−６）、および（１−８）において、Ｙ１およびＹ２のうち少なくとも１つはフッ素であり；
式（１−７）において、Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３のうち少なくとも１つはフッ素であり、Ｙ２およびＹ３のうち少なくとも１つは水素である。【００２６】
〔１〕  式（１−１０）および（１−１１）のいずれか１つで表される項〔１〕に記載の化合物。
0005637135.tif 000007
式（１−１０）および（１−１１）において、Ｒ７は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
Ｘ７は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘ１およびＸ２のうち少なくとも１つはフッ素であり、Ｘ３およびＸ４のうち少なくとも１つはフッ素である。【００２７】
〔１〕  式（１−１２）および（１−１３）のいずれか１つで表される項〔１〕に記載の化合物。
0005637135.tif 000008
式（１−１２）および（１−１３）において、Ｒ７は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
Ｘ７はフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘ１およびＸ２のうち少なくとも１つはフッ素であり、Ｘ３およびＸ４のうち少なくとも１つはフッ素である。【００２８】
〔１〕  式（１−１４）および（１−１５）のいずれか１つで表される項〔１〕に記載の化合物。
0005637135.tif 000009
式（１−１４）および（１−１５）において、Ｒ８およびＲ９は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも１つはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４のうち少なくとも１つはフッ素である。【００２９】
〔１〕  式（１−１６）および（１−１７）のいずれか１つで表される項〔１〕に記載の化合物。
0005637135.tif 000010
式（１−１６）および（１−１７）において、Ｒ８およびＲ９は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも１つはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４のうち少なくとも１つはフッ素である。
〔１〕  式（１−１８）〜（１−１９）のいずれか１つで表される項〔１〕に記載の化合物。
0005637135.tif 000011
式（１−１８）および（１−１９）において、Ｒ８およびＲ９は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
Ｌ５、Ｌ６およびＬ７は独立して、水素またはフッ素であり；
式（１−１８）において、Ｌ５およびＬ６のうち少なくとも１つはフッ素であり；
式（１−１９）において、Ｌ５およびＬ７のうち少なくとも１つはフッ素である。【００３０】
〔１〕  式（１−２０）で表される項〔１〕に記載の化合物。
0005637135.tif 000012
式（１−２０）において、Ｒ８およびＲ９は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシである。【００３１】
〔１〕  式（１−２１）で表される項〔１〕に記載の化合物。
0005637135.tif 000013
式（１−２８）において、Ｒ８およびＲ９は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシである。【００３２】
〔１〕  式（１−２２）〜（１−３７）のいずれか１つで表される項〔１〕に記載の化合物。
0005637135.tif 000014
式（１−２２）〜（１−３７）において、Ｒ７は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシである。【００３３】
〔１〕  式（１−３８）〜（１−５３）のいずれか１つで表される項〔１〕に記載の化合物。
0005637135.tif 000015
式（１−３８）〜（１−５３）において、Ｒ７は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシである。【００３４】
〔１〕  第一成分および第二成分を含有し、第一成分が、項〔１〕〜〔１３〕のいずれか１項に記載の化合物から選択された少なくとも１つである、液晶組成物。【００３５】
〔１〕  第二成分として、式（２）、（３）、および（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項〔１４〕に記載の液晶組成物。
0005637135.tif 000016
式（２）〜（４）において、Ｒ１０は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ８は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１−ピラン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；
Ｚ１およびＺ２は独立して、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｌ８およびＬ９は独立して、水素またはフッ素である。
式（４）において、環Ｂ１および環Ｂ２が共に２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであるとき、環Ｂ３は１−ピラン−２，５−ジイルではなく、環Ｂ２および環Ｂ３が共に２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンでありＺ１が単結合のとき、環Ｂ１は１−ピラン−２，５−ジイルではない。【００３６】
〔１〕  第二成分として、式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項〔１４〕に記載の液晶組成物。
0005637135.tif 000017
式（５）において、Ｒ１１は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ９は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１−ピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ３は、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｌ１０およびＬ１１は独立して、水素またはフッ素であり；
ｏは、０、１または２であり、ｐは０または１であり、ｏ＋ｐは２以下である。【００３７】
〔１〕  第二成分として、式（６）、（７）および（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項〔１４〕に記載の液晶組成物。
0005637135.tif 000018
式（６）〜（８）において、Ｒ１２およびＲ１３は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２、および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ１，４−フェニレンであり；
Ｚ４およびＺ５は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。【００３８】
〔１〕  項〔１６〕に記載の式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項〔１５〕に記載の液晶組成物。【００３９】
〔１〕  項〔１７〕に記載の式（６）、（７）および（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項〔１５〕に記載の液晶組成物。【００４０】
〔１〕  項〔１７〕に記載の式（６）、（７）および（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項〔１６〕に記載の液晶組成物。【００４１】
〔１〕  少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する、項〔１４〕〜〔２０〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。【００４２】
〔１〕  少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する項〔１４〕〜〔２０〕のいずれか１項に記載の液晶組成物。【００４３】
〔１〕  項〔１４〕〜〔２２〕のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。【００４４】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。ネマチック相の上限温度はネマチック相−等方相の相転移温度であり、そして単に透明点または上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を単に下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（１）から式（１３）において、六角形で囲んだＡ１、Ｂ１、Ｃ１、Ｅ１などの記号はそれぞれ環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１、環Ｅ１などに対応する。百分率で表した化合物の量は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。環Ａ１、、Ｒ１、Ｙ１、など複数の同じ記号を同一の式または異なった式に記載したが、これらのうちの任意の２つは同じであってもよいし、異なっていてもよい。【００４５】
「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。任意のＡがＢ、ＣまたはＤで置き換えられてもよいという表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合および任意のＡがＤで置き換えられる場合に加えて、複数のＡがＢ〜Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合をも含むことを意味する。例えば、任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルなどが含まれる。なお、本発明においては、連続する２つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。そして、アルキルにおける末端の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられることも好ましくない。以下に本発明をさらに説明する。
【発明の効果】
【００４６】
本発明の液晶性化合物の一つ目の特徴として、熱、光などに対する安定性を有し、広い温度範囲でネマチック相となり、粘度が小さく、適切な、特に比較的小さな光学異方性、および適切な弾性定数Ｋ３３（Ｋ３３：ベンド弾性定数）を有し、さらに、適切な、特に比較的大きな正の誘電率異方性を有している。【００４７】
本発明の液晶性化合物の二つ目の特徴として、熱、光などに対する安定性を有し、広い温度範囲でネマチック相となり、粘度が小さく、適切な、特に比較的小さな光学異方性、および大きな弾性定数Ｋ３３（Ｋ３３：ベンド弾性定数）を有し、さらに、ネマチックレンジが広く、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有している。
また、本発明の液晶性化合物は、ネマチックレンジが広く、大きな弾性定数Ｋ３３を持つ点で優れている。しかも、粘度が大きくなることなく、誘電率異方性が大きくなる傾向にある点で特に優れている。【００４８】
また、本発明の液晶組成物は、粘度が小さく、大きな光学異方性、適切な弾性定数Ｋ３３、および高い負の誘電率異方性を有し、しきい値電圧が低く、さらに、ネマチック相の上限温度が高く、ネマチック相の下限温度が低い。特に、本発明の液晶組成物は大きな光学異方性を有するため、大きな光学異方性が必要な素子に有効である。【００４９】
さらに、本発明の液晶表示素子は、この液晶組成物を含有することを特徴とし、応答時間が短く、消費電力および駆動電圧が小さく、コントラスト比が大きく、広い温度範囲で使用可能であり、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＥＣＢモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＰＳＡモードなどの表示モードの液晶表示素子に好適に使用することができ、特に、ＩＰＳモード、またはＰＳＡモードの液晶表示素子に好適に使用することができる。
【発明を実施するための形態】
【００５０】
以下、本発明をさらに具体的に説明する。
なお、以下説明中では、特に断りのない限り、百分率で表した化合物の量は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）を意味する。
〔液晶性化合物（１−１）〕
本発明の液晶性化合物は、式（１−１）で示される構造を有する（以下、これら化合物を「化合物（１−１）」ともいう。）。
【００５１】
0005637135.tif 000019
【００５２】
式（１−１）において、Ｒ1は、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
Ｒ２は、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシ、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆであり；
【００５３】
環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−３，６−ジイルであり；
Ｑは水素またはフッ素であり；
ｍおよびｎは独立して、０、１、２または３であり、ｍ＋ｎは３である。
【００５４】
化合物（１−１）は、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、などからなる環構造を５つ有する。このような構造を有することで、適切な光学異方性、大きな弾性定数Ｋ３３、適切な誘電率異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有す。特に、ネマチック相の上限温度が高く、しかも、弾性定数Ｋ３３が大きいことで特に優れている。
【００５５】
式中、Ｒ１は、水素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、炭素数２〜９のアルケニルオキシであり、Ｒ２は水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、炭素数２〜９のアルケニルオキシ、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆであり、例えば、ＣＨ３（ＣＨ２）３−、−ＣＨ２−、ＣＨ３（ＣＨ２）２Ｏ−、ＣＨ３−Ｏ−（ＣＨ２）２−、ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、またはＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−Ｆ、Ｃｌである。
【００５６】
しかし、化合物の安定性を考慮すると、ＣＨ３−Ｏ−Ｏ−ＣＨ２−のような酸素と酸素とが隣接した基や、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−などの二重結合部位が隣接した基は好ましくない。
【００５７】
これら基中の炭素−炭素結合の鎖は、直鎖であることが好ましい。炭素−炭素結合の鎖が直鎖であると、液晶相の温度範囲を広くすることができ、粘度を小さくすることができる。また、Ｒ１およびＲ２のいずれかが光学活性基である場合には、キラルドーパントとして有用であり、該化合物を液晶組成物に添加することにより、液晶表示素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（reverse twisted domain）を防止することができる。
【００５８】
これらＲ１としては、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、およびアルケニルが好ましく、アルキル、アルコキシ、またはアルケニルがさらに好ましい。Ｒ２としてはアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、および−ＯＣＦ３が好ましく、アルキル、フッ素、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３がさらに好ましい。
【００５９】
Ｒ１が、アルキル、アルコキシ、またはアルケニルであり、Ｒ２がアルキル、アルコキシ、アルケニル、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である場合には、液晶性化合物の液晶相の温度範囲を広げることができる。
アルケニルには、アルケニル中の二重結合の位置に依存して、−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置がある。
【００６０】
−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５などのように奇数位に二重結合を有するアルケニルでは、立体配置はトランス配置が好ましい。
【００６１】
一方、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７などのように偶数位に二重結合を有するアルケニルでは、立体配置はシス配置が好ましい。上述のような好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、液晶相の温度範囲が広く、大きな弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１（Ｋ３３：ベンド弾性定数、Ｋ１１：スプレイ弾性定数）を有し、化合物の粘度を小さくすることができ、さらに、この液晶性化合物を液晶組成物に添加すると、ネマチック相の上限温度（ＴＮＩ）を高くすることができる。
【００６２】
アルキルの具体例としては、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、またはＣ１０Ｈ２１を挙げることができ；
アルコキシの具体例としては、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣ８Ｈ１７、またはＯＣ９Ｈ１９を挙げることができ；
アルコキシアルキルの具体例としては、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＯＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＯＣＨ３、または（ＣＨ２）５ＯＣＨ３を挙げることができ；
アルケニルの具体例としては、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、または（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２を挙げることができ；
アルケニルオキシの具体例としては、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、またはＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５を挙げることができる。
【００６３】
Ｒ１およびＲ２の具体例の中でも、ネマチックレンジを広くするためには、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５が好ましく、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、または（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７がより好ましい。
【００６４】
さらに、誘電率異方性を大きくするためには、Ｒ１は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５が好ましく、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、または（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７がより好ましい。Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、ＳＦ５、ＣＮ、ＣＦ３、またはＯＣＦ３が好ましく、Ｆ、ＣＦ３、またはＯＣＦ３がより好ましい。
【００６５】
環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−３，６−ジイルであり、ｍが２または３であるときの任意の２つの環Ａ１は同じであっても、異なっていてもよく、ｎが２または３であるときの任意の２つの環Ａ２は同じであっても、異なっていてもよい。
【００６６】
これら環の中でも、ネマチックレンジを広くするためには、１，４−シクロヘキセニレン、およびトランス−１，４−シクロへキシレンがより好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレンが最も好ましい。また、誘電率異方性を大きくするためには、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンが好ましく、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンが最も好ましい。
【００６７】
中でも、これら環のうち少なくとも一つの環が、トランス−１，４−シクロヘキシレンであるときには、粘度を小さくすることができ、さらに、この液晶性化合物を液晶組成物に添加すると、ネマチック相の上限温度（ＴＮＩ）を高くすることができる。
【００６８】
なお、化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１−１）は２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。
これら化合物（１−１）では、Ｒ１、Ｒ２、環Ａ１、および環Ａ２を適宜選択することにより、誘電率異方性などの物性を所望の物性に調整することが可能である。
【００６９】
化合物（１−１）の好ましい化合物の例として、化合物（１−２）〜（１−５３）が挙げられる。
【００７０】
0005637135.tif 000020
【００７１】
式（１−２）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−３，６−ジイルであり；
ｍおよびｎは独立して、０、１、２または３であり、ｍ＋ｎは３である。
【００７２】
化合物（１−２）は、３−フルオロフェニレン、およびトランス−１，４−シクロへキシレンを持ち、化合物全体に対して構造が非対称であるため、ネマチック相の上限温度をほとんど下げることなく、低い粘度を有し、相溶性に優れ、熱や光に対する安定性を有し、液晶相の下限温度をより低く、ネマチック相の上限温度をより高く、大きな弾性定数Ｋ33を有し、適切な、特に比較的大きな光学異方性を有するという観点でより好ましい。
【００７３】
0005637135.tif 000021
【００７４】
式（１−３）および（１−４）において、Ｒ３は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシ、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
環Ａ３および環Ａ４は独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘ１およびＸ２のうち少なくとも１つはフッ素であり、Ｘ３およびＸ４のうち少なくとも１つはフッ素である。
【００７５】
化合物（１−３）および（１−４）は、２つのフッ素置換フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、および１，４−シクロヘキセニレンを持ち、化合物全体に対して構造が非対称であるため、ネマチック相の上限温度をほとんど下げることなく、低い粘度を有し、相溶性に優れ、熱や光に対する安定性を有し、液晶相の下限温度をより低く、大きな弾性定数Ｋ33を有し、適切な、特に比較的大きな光学異方性を有し、フッ素の数が３以下であるときは、ネマチック相の上限温度をより高く、フッ素の数が３以上であるときは誘電率異方性を正に大きくできるという観点でより好ましい。
【００７６】
0005637135.tif 000022
【００７７】
式（１−５）〜（１−９）において、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
環Ａ５および環Ａ６は独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は独立して、水素またはフッ素であり；
式（１−５）、（１−６）、および（１−８）において、Ｙ１およびＹ２のうち少なくとも１つはフッ素であり；
式（１−７）において、Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３のうち少なくとも１つはフッ素であり、Ｙ２およびＹ３のうち少なくとも１つは水素である。
【００７８】
化合物（１−５）〜（１−９）はフッ素置換フェニレンおよびトランス−１，４−シクロへキシレンを持ち、化合物全体に対して構造が非対称であるため、相溶性に優れ、熱や光に対する安定性を有し、液晶相の下限温度をより低く、ネマチック相の上限温度をより高く、適切な光学異方性、および大きな弾性定数Ｋ33を有し、粘度を小さくできるという観点でより好ましい。
【００７９】
0005637135.tif 000023
【００８０】
式（１−１０）および（１−１１）において、Ｒ７は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
Ｘ７は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘ１およびＸ２のうち少なくとも１つはフッ素であり、Ｘ３およびＸ４のうち少なくとも１つはフッ素である。
【００８１】
化合物（１−１０）および（１−１１）は、２つのフッ素置換フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、および１，４−シクロヘキセニレンを持ち、化合物全体に対して構造が非対称であるため、ネマチック相の上限温度をほとんど下げることなく、低い粘度を有し、相溶性に優れ、熱や光に対する安定性を有し、液晶相の下限温度をより低く、ネマチック相の上限温度をより高く、大きな弾性定数Ｋ33を有し、適切な、特に比較的大きな光学異方性を有し、誘電率異方性を正に大きくできるという観点でより好ましい。
【００８２】
0005637135.tif 000024
【００８３】
式（１−１２）および（１−１３）において、Ｒ７は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
Ｘ７は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘ１およびＸ２のうち少なくとも１つはフッ素であり、Ｘ３およびＸ４のうち少なくとも１つはフッ素である。
【００８４】
化合物（１−１２）および（１−１３）は、２つのフッ素置換フェニレンおよびトランス−１，４−シクロへキシレンを持ち、化合物全体に対して構造が非対称であるため、ネマチック相の上限温度をほとんど下げることなく、低い粘度を有し、相溶性に優れ、熱や光に対する安定性を有し、液晶相の下限温度をより低く、ネマチック相の上限温度をより高く、大きな弾性定数Ｋ33を有し、適切な、特に比較的大きな光学異方性を有し、誘電率異方性を正に大きくできるという観点でより好ましい。
【００８５】
0005637135.tif 000025
【００８６】
式（１−１４）および（１−１５）において、Ｒ８およびＲ９は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも１つはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４のうち少なくとも１つはフッ素である。
【００８７】
化合物（１−１４）および（１−１５）は２つのフッ素置換フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、および１，４−シクロヘキセニレンを持ち、化合物全体に対して構造が非対称であるため、ネマチック相の上限温度をほとんど下げることなく、低い粘度を有し、相溶性に優れ、熱や光に対する安定性を有し、液晶相の下限温度をより低く、ネマチック相の上限温度をより高く、大きな弾性定数Ｋ33を有し、光学異方性を大きくできるという観点でより好ましい。
【００８８】
0005637135.tif 000026
【００８９】
式（１−１６）および（１−１７）において、Ｒ８およびＲ９は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ１およびＬ２のうち少なくとも１つはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４のうち少なくとも１つはフッ素である。
【００９０】
化合物（１−１６）および（１−１７）はフッ素置換フェニレンおよびトランス−１，４−シクロへキシレンを持ち、化合物全体に対して構造が非対称であるため、相溶性に優れ、熱や光に対する安定性を有し、液晶相の下限温度をより低く、ネマチック相の上限温度をより高く、適切な光学異方性、および大きな弾性定数Ｋ33を有し、粘度を小さくできるという観点でより好ましい。
【００９１】
0005637135.tif 000027
【００９２】
式（１−１８）および（１−１９）において、Ｒ８およびＲ９は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシであり；
Ｌ５、Ｌ６およびＬ７は独立して、水素またはフッ素であり；
式（１−１８）において、Ｌ５およびＬ６のうち少なくとも１つはフッ素であり；
式（１−１９）において、Ｌ５およびＬ７のうち少なくとも１つはフッ素である。
【００９３】
化合物（１−１８）および（１−１９）は、フッ素置換フェニレンおよびトランス−１，４−シクロへキシレンを持ち、化合物全体に対して構造がより非対称であるため、相溶性に優れ、熱や光に対する安定性を有し、液晶相の下限温度をより低く、ネマチック相の上限温度をより高く、大きな弾性定数Ｋ33を有し、光学異方性を大きくできるという観点でより好ましい。
【００９４】
0005637135.tif 000028
【００９５】
式（１−２０）において、Ｒ８およびＲ９は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシである。
【００９６】
化合物（１−２０）は１つのフッ素置換フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、および１，４−シクロヘキセニレンを持ち、化合物全体に対して構造が非対称であるため、ネマチック相の上限温度をほとんど下げることなく、低い粘度を有し、相溶性に優れ、液晶相の下限温度をより低く、ネマチック相の上限温度をより高く、適切な光学異方性、および大きな弾性定数Ｋ33を有し、粘度を小さくできるという観点でより好ましい。
【００９７】
0005637135.tif 000029
【００９８】
式（１−２１）において、Ｒ８およびＲ９は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシである。
【００９９】
化合物（１−２１）は１つのフッ素置換フェニレンおよびトランス−１，４−シクロへキシレンを持ち、化合物全体に対して構造が対称的であるため、液晶相の下限温度をより低く、ネマチック相の上限温度をより高く、適切な光学異方性、および大きな弾性定数Ｋ33を有し、粘度を小さくできるという観点でより好ましい。
【０１００】
0005637135.tif 000030
【０１０１】
式（１−２２）〜（１−３７）において、Ｒ７は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシである。
【０１０２】
化合物（１−２２）〜（１−３７）は、フッ素置換フェニレン、２つのトランス−１，４−シクロへキシレン、および１つの１，４−シクロヘキセニレンを持ち、化合物全体に対して構造が非対称であり、分子長軸に対して極性基が置換しているため、相溶性に優れ、ネマチック相の上限温度をほとんど下げることなく、低い粘度を有し、熱や光に対する安定性を有し、液晶相の下限温度をより低く、ネマチック相の上限温度をより高く、大きな弾性定数Ｋ33を有し、光学異方性をより大きく、誘電率異方性を正に大きくできるという観点でさらに好ましい。
【０１０３】
0005637135.tif 000031
【０１０４】
式（１−３８）〜（１−５３）において、Ｒ７は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数２〜９のアルケニルオキシである。
【０１０５】
化合物（１−３８）〜（１−５３）は２つのフッ素置換フェニレンおよび３つのトランス−１，４−シクロへキシレンを持ち、化合物全体に対して構造が非対称であり、分子長軸に対して極性基が置換しているため、熱や光に対する安定性を有し、液晶相の下限温度をより低く、ネマチック相の上限温度をより高く、大きな弾性定数Ｋ33を有し、適切な光学異方性を有し、誘電率異方性を正に大きくできるという観点でさらに好ましい。
【０１０６】
液晶性化合物がこれら化合物（１−１０）〜（１−５３）で示される構造を有する場合には、他の液晶性化合物との相溶性が極めてよい。さらに、熱、光などに対する安定性を有し、粘度が小さく、大きな光学異方性、および大きな弾性定数Ｋ３３を有している。また、この化合物（１−１）を含有する液晶組成物は、液晶表示素子が通常使用される条件下で安定であり、低い温度で保管してもこの化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。
【０１０７】
したがって、化合物（１−１）は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＰＳＡなどの表示モードの液晶表示素子に用いる液晶組成物に好適に適用することができる。
【０１０８】
〔化合物（１−１）の合成〕
化合物（１−１）は、有機合成化学の合成手法を適切に組み合わせることにより合成することができる。出発物に目的の末端基、環、および結合基を導入する方法は、例えば、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載されている。
【０１０９】
＜環Ａ１または環Ａ２の形成＞
トランス−１，４−シクロへキシレン、シクロヘキセン−１，４−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、およびピリジン−２，５−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
【０１１０】
〔化合物（１−１）の合成方法〕
以下、化合物（１−１）、すなわち一般式（１−１）で示される液晶性化合物の合成例を示す。
【０１１１】
0005637135.tif 000032
【０１１２】
まず、化合物（ｂ１）とｎ−ＢｕＬｉとを反応させリチウム塩を調製する。このリチウム塩とカルボニル誘導体（ｂ２）とを反応させて、さらに、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下、得られたアルコール誘導体の脱水反応を行い、シクロヘキセン誘導体（ｂ３）を得る。この化合物（ｂ３）を、Ｐｄ／Ｃ等の触媒存在下、水素添加反応を行うことにより、化合物（ｂ４）を得る。別途、化合物（ｂ４）とｎ−ＢｕＬｉとを反応させリチウム塩を調製する。このリチウム塩とカルボニル誘導体（ｂ５）とを反応させて、さらに、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下、得られたアルコール誘導体の脱水反応を行い、シクロヘキセン誘導体を得る。これを、Ｐｄ／Ｃ等の触媒存在下、水素添加反応を行うことにより、化合物（ｂ６）を得る。得られた化合物（ｂ６）をギ酸等で反応させて、カルボニル誘導体（ｂ７）を得る。
上述の操作で得られた化合物（ｂ３）とｓｅｃ−ＢｕＬｉとを反応させリチウム塩を調製する。このリチウム塩とカルボニル誘導体（ｂ７）とを反応させて、さらに、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下、得られたアルコール誘導体の脱水反応を行い、本発明の液晶性化合物（１−１）の一例である（ｂ８）を、さらに、Ｐｄ／Ｃ等の触媒存在下、水素添加反応を行うことにより、本発明の液晶性化合物（１−１）の一例である（ｂ９）を合成することができる。
【０１１３】
〔液晶組成物〕
以下、本発明の液晶組成物について説明をする。この液晶組成物の成分は、少なくとも一種の液晶性化合物（１−１）を含むことを特徴とするが、液晶性化合物（１−１）を２種以上含んでいてもよい。また本発明の液晶組成物を調製するときには、例えば、液晶性化合物（１−１）の誘電率異方性を考慮して成分を選択することもできる。成分を選択した液晶組成物は、粘度が低く、高い負の誘電率異方性を有し、適切な弾性定数Ｋ３３を有し、しきい値電圧が低く、さらに、ネマチック相の上限温度（ネマチック相−等方相の相転移温度）が高く、ネマチック相の下限温度が低い。
【０１１４】
〔液晶組成物（１）〕
本発明の液晶組成物は、第一成分として、本発明の式（１−１）で示される化合物からなる成分Ａを含む必要がある。この組成物は、第二成分として、本明細書に記載していない液晶化合物を含んでもよいし以下に示す成分Ｂ、Ｃ、またはＤを含んでもよい。
【０１１５】
第二成分として、式（２）、（３）および（４）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｂ、および／または前記式（５）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｃを混合したものが好ましい。さらに式（６）、（７）および（８）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｄを混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値、および粘度等を調整することができる。
【０１１６】
また、本発明に使用される液晶組成物の各成分は、各元素の同位体元素からなる類縁体でもその物理特性に大きな差異がない。
上記成分Ｂのうち、式（２）で示される化合物の好適例として式（２−１）〜（２−１６）を挙げることができ、式（３）で示される化合物の好適例として式（３−１）〜（３−１１２）を挙げることができ、式（４）で示される化合物の好適例として式（４−１）〜（４−５４）を挙げることができる。
【０１１７】
0005637135.tif 000033
【０１１８】
0005637135.tif 000034
【０１１９】
0005637135.tif 000035
【０１２０】
0005637135.tif 000036
【０１２１】
0005637135.tif 000037
【０１２２】
0005637135.tif 000038
【０１２３】
0005637135.tif 000039
【０１２４】
0005637135.tif 000040
【０１２５】
式中、Ｒ１０、およびＸ８は前記と同じ意味を表す。
これらの式（２）〜（４）で示される化合物すなわち成分Ｂは、誘電率異方性値が正であり、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、ＴＦＴ用およびＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合に用いられる。本発明の液晶組成物における成分Ｂの含有量は、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また、式（６）〜（８）で表される化合物（成分Ｄ）をさらに含有させることにより粘度調整をすることができる。
式（５）で示される化合物すなわち成分Ｃのうちの好適例として、式（５−１）〜（５−６４）を挙げることができる。
【０１２６】
0005637135.tif 000041
【０１２７】
0005637135.tif 000042
【０１２８】
0005637135.tif 000043
【０１２９】
式中、Ｒ１１およびＸ９は前記と同じ意味を表す。
式（５）において、ｏが２のときの２つの環Ｃ２は、同じであっても、異なっていてもよい。
これらの式（５）で示される化合物すなわち成分Ｃは、誘電率異方性値が正でその値が非常に大きいのでＳＴＮ，ＴＮ用、ＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを含有させることにより、組成物のしきい値電圧を小さくすることができる。また、粘度の調整、屈折率異方性値の調整、および液晶相温度範囲を広げることができる。さらに急峻性の改良にも利用できる。
【０１３０】
ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は０．１〜９９．９重量％の範囲が適用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また、後述の成分を混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値及び粘度などを調整できる。
【０１３１】
式（６）、（７）および（８）で表わされる化合物（成分Ｄ）の好適例として、それぞれ式（６−１）〜（６−１１）、（７−１）〜（７−１９）、および（８−１）〜（８−６）を挙げることができる。
【０１３２】
0005637135.tif 000044
【０１３３】
0005637135.tif 000045
【０１３４】
式中、Ｒ１２およびＲ１３は前記と同じ意味を表す）
式（６）〜（８）で表される化合物（成分Ｄ）は、誘電率異方性値の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。式（６）で表される化合物は主として粘度調整または屈折率異方性値の調整の効果があり、また式（７）および（８）で表される化合物は透明点を高くするなどのネマチックレンジを広げる効果、または屈折率異方性値の調整の効果がある。
【０１３５】
成分Ｄで表される化合物の含有量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が低くなるので、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが望ましい。ＴＦＴ用、ＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合に、成分Ｄの含有量は、組成物全量に対して好ましくは３０重量％以上、より好ましくは５０重量％以上である。また、ＴＮ用、ＳＴＮ用またはＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、組成物全量に対して好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上である。
【０１３６】
本発明の液晶組成物は、本発明の式（１−１）で示される化合物（成分Ａ）を０．１〜９９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。
【０１３７】
本発明の液晶組成物の調製は、公知の方法、例えば必要な成分を高温度下で溶解させる方法などにより一般に調製される。また、用途に応じて当業者によく知られている添加物を添加して、例えばつぎに述べるような光学活性化合物、または重合可能な化合物、重合開始剤を含む本発明の液晶組成物、染料を添加したＧＨ型用の液晶組成物を調製することができる。通常、添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。
【０１３８】
本発明の液晶組成物は、前述の本発明の液晶組成物にさらに１つ以上の光学活性化合物を含有してもよい。
光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤を添加できる。このキラルド−プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド−プ剤の例として以下の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）を挙げることができる。
【０１３９】
0005637135.tif 000046
【０１４０】
本発明の液晶組成物は、通常これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（bistable  ＴＮ）モ−ド用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。
【０１４１】
本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもできる。
【０１４２】
本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）例えばポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用をはじめ、複屈折制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用の液晶組成物としても使用できる。
【０１４３】
また、本発明の液晶組成物は重合可能な化合物を添加してＰＳＡ（polymer sustained alignment）型用の液晶組成物として使用することもできる。重合可能な化合物の例はアクリレート、メタクリレート、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、エポキシ、ビニルケトン、およびオキセタンなどの重合可能な基を有する化合物である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合する。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光重合開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（Ｃｉｂａ  Ｊａｐａｎ  Ｋ．Ｋ．）がラジカル重合に対して適切である。
【０１４４】
〔液晶組成物の調製方法〕
本発明に係る液晶組成物は、例えば、各成分を構成する化合物が液体の場合には、それぞれの化合物を混合し振とうさせることにより、また固体を含む場合には、それぞれの化合物を混合し、加熱溶解によってお互い液体にしてから振とうさせることにより調製することができる。また、本発明に係る液晶組成物はその他の公知の方法により調製することも可能である。
【０１４５】
〔液晶組成物の特性〕
本発明に係る液晶組成物では、ネマチック相の上限温度を７０℃以上とすること、ネマチック相の下限温度は−２０℃以下とすることができ、ネマチック相の温度範囲が広い。したがって、この液晶組成物を含む液晶表示素子は広い温度領域で使用することが可能である。
【０１４６】
本発明に係る液晶組成物では、組成等を適宜調整することで、光学異方性を０．１０〜０．１３の範囲、０．０５〜０．１８の範囲とすることもできる。
また、本発明に係る液晶組成物では、通常、２．０〜１５．０の範囲の誘電率異方性、好ましくは、２．０〜１１．０の範囲の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることができる。２．０〜１１．０の範囲の誘電率異方性を有する液晶組成物は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、またはＰＳＡモードで動作する液晶表示素子として好適に使用することができる。
【０１４７】
〔液晶表示素子〕
本発明に係る液晶組成物は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＰＳＡモード等の動作モードを有し、ＡＭ方式で駆動する液晶表示素子だけでなく、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード等の動作モードを有しパッシブマトリクス（ＰＭ）方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。
【０１４８】
これらＡＭ方式、およびＰＭ方式の液晶表示素子は、反射型、透過型、半透過型、いずれの液晶ディスプレイ等にも適用ができる。
また、本発明に係る液晶組成物は、導電剤を添加させた液晶組成物を用いたＤＳ（ｄｙｎａｍｉｃ  ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）モード素子や、液晶組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（ｎｅｍａｔｉｃ  ｃｕｒｖｉｌｉｎｅａｒ  ａｌｉｇｎｅｄ  ｐｈａｓｅ）素子や、液晶組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（ｐｏｌｙｍｅｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｅｄ）素子、例えばＰＮ（ｐｏｌｙｍｅｒ  ｎｅｔｗｏｒｋ）素子にも使用できる。
【０１４９】
中でも本発明に係る液晶組成物では、上述のような特性を有するので、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモードまたはＰＳＡモードなどの正の誘電率異方性を有する液晶組成物を利用した動作モードで駆動するＡＭ方式の液晶表示素子に好適に用いることができ、特に、ＳＴＮモード、ＩＰＳモードで駆動するＡＭ方式の液晶表示素子に好適に用いることができる。
【０１５０】
なお、ＴＮモード等で駆動する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して垂直である。一方、ＩＰＳモード等で駆動する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して平行である。なお、ＩＰＳモードで駆動する液晶表示素子の構造は、国際公開９１／１０９３６号パンフレット（ファミリー：ＵＳ５５７６８６７）に報告されている。
［実施例］
【０１５１】
〔化合物（１−１）の実施例〕
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「％」は「重量％」を意味する。
【０１５２】
得られた化合物は、１Ｈ−ＮＭＲ分析で得られる核磁気共鳴スペクトル、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析で得られるガスクロマトグラムなどにより同定したので、まず分析方法について説明をする。
【０１５３】
１Ｈ−ＮＭＲ分析
測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。試料を、ＣＤＣｌ３等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、測定は、室温、５００ＭＨｚ、積算回数３２回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。
【０１５４】
ＧＣ分析
測定装置は、島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ２５−０２５（長さ２５ｍ、内径０．２２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は１ｍｌ／分に調整した。試料気化室の温度を２８０℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。
【０１５５】
試料はトルエンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。
記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ６Ａ型Ｃｈｒｏｍａｔｏｐａｃ、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
【０１５６】
試料の希釈溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサンを用いてもよい。また、カラムとしては、Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  Ｉｎｃ．製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  Ｉｎｃ．製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Ｒｅｓｔｅｋ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、ＳＧＥ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｐｔｙ．Ｌｔｄ製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）などを用いてもよい。
【０１５７】
ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、分析サンプルの成分化合物の重量％は、分析サンプルの各ピークの面積％と完全に同一ではないが、本発明において上述したカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は１であるので、分析サンプル中の成分化合物の重量％は、分析サンプル中の各ピークの面積％とほぼ対応している。成分の液晶性化合物における補正係数に大きな差異がないからである。ガスクロクロマトグラムにより液晶組成物中の液晶性化合物の組成比をより正確に求めるには、ガスクロマトグラムによる内部標準法を用いる。一定量正確に秤量された各液晶性化合物成分（被検成分）と基準となる液晶性化合物（基準物質）を同時にガスクロ測定して、得られた被検成分のピークと基準物質のピークとの面積比の相対強度をあらかじめ算出する。基準物質に対する各成分のピーク面積の相対強度を用いて補正すると、液晶組成物中の液晶性化合物の組成比をガスクロ分析からより正確に求めることができる。
【０１５８】
〔化合物等の物性の測定試料〕
化合物の物性を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の２種類を用いた。
【０１５９】
化合物を母液晶と混合した試料を用いる場合には、以下の方法で測定を行う。まず、得られた化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を作製する。そして、得られた試料の測定値から、下記式に示す外挿法にしたがって、外挿値を算出した。この外挿値をこの化合物の物性値とした。
【０１６０】
〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉
）／〈化合物の重量％〉
化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、スメクチック相、または結晶が２５℃で析出する場合には、液晶性化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、スメクチック相、または結晶が２５℃で析出しなくなった組成で試料の物性値を測定し、この式にしたがって外挿値を求めて、これを液晶性化合物の物性値とした。
【０１６１】
本測定に用いる母液晶としては様々な種類が存在するが、例えば、母液晶ｉの組成（重量％）は以下のとおりである。
母液晶ｉ：
0005637135.tif 000047
【０１６２】
なお、液晶組成物の物性を測定する試料としては、液晶組成物そのものを用いた。
〔化合物等の物性の測定方法〕
物性値の測定は後述する方法で行った。これらの多くは、日本電子機械工業会規格（Ｓｔａｎｄａｒｄ  ｏｆ  Ｅｌｅｃｔｒｉｃ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたＴＮ素子またはＶＡ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
【０１６３】
物性値のうち、液晶性化合物そのものを試料として得られた値と、液晶組成物そのものを試料として得られた値は、測定値を実験データとして記載した。化合物を母液晶に混合し試料として得られた場合には、外挿法で得られた値を物性値とした。
【０１６４】
相構造および転移温度（℃）
以下（１）、および（２）の方法で測定を行った。
（１）偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に化合物を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
（２）パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ  ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め（ｏｎ  ｓｅｔ）、転移温度を決定した。
【０１６５】
以下、結晶はＣと表した。結晶の区別がつく場合は、それぞれＣ１またはＣ２と表した。また、スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＢ相、またはスメクチックＡ相の区別がつく場合は、それぞれＳＢ、またはＳＡと表した。転移温度の表記として、例えば、「Ｃ  ５０．０  Ｎ  １００．０  Ｉ」とは、結晶からネマチック相への転移温度（ＣＮ）が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度（ＮＩ）が１００．０℃であることを示す。他の表記も同様である。
【０１６６】
ネマチック相の上限温度（ＴＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に、試料（液晶組成物液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を置き、１℃／分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡を観察した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度をネマチック相の上限温度とした。以下、ネマチック相の上限温度を、単に「上限温度」と略すことがある。
【０１６７】
低温相溶性
母液晶と液晶性化合物とを、液晶性化合物が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％の量となるように混合した試料を作製し、試料をガラス瓶に入れる。このガラス瓶を、−１０℃または−２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶もしくはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
【０１６８】
粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
Ｅ型回転粘度計を用いて測定した。
【０１６９】
粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定はＭ．  Ｉｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ  ａｎｄ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ，  Ｖｏｌ．  ２５９，  ３７  （１９９５）  に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料（液晶組成物液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れた。この素子に３０ボルトから５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．  Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。なお、この計算に必要な誘電率異方性は、下記誘電率異方性で測定した値を用いた。
【０１７０】
光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料（液晶組成物液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥の式から計算した。
【０１７１】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
誘電率異方性は以下の方法によって測定した。
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板から、間隔（セルギャップ）が２０μｍであるＶＡ素子を組み立てた。
【０１７２】
同様の方法で、ガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、２枚のガラス基板の間隔が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子を組み立てた。
【０１７３】
得られたＶＡ素子に試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５Ｖ（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
【０１７４】
また、得られたＴＮ素子に試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５Ｖ（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥の式から計算した。
【０１７５】
電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は６μｍである。この素子は試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を、高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率（％）で表現したものである。
【０１７６】
弾性定数（Ｋ１１、Ｋ３３；２５℃で測定）
測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ−１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトから０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を『液晶デバイスハンドブック』（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．１００）から弾性定数の値を得た。
【実施例１】
【０１７７】
１−（４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキサ−１−エニル）−２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｎｏ．２１３）の合成【０１７８】
0005637135.tif 000048
【０１７９】
第１工程
窒素雰囲気下の反応器へ、１−ブロモ−３−フルオロベンゼン（ｓ１）  ６０．０ｇとＴＨＦ  １０００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．５７Ｍ  ｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液  ２１８ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに２時間攪拌した。その後、ＴＨＦ  １５０ｍｌに溶解した４−ペンチルシクロヘキサノン（ｓ２）５７．７ｇを、−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ８時間攪拌した。得られた反応混合物を塩化アンモニウム水溶液  ５００ｍｌと酢酸エチル  ５００ｍｌとが入った容器中に添加して混合した後、静置して、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取し、水、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去した。その後、ｐ−トルエンスルホン酸  ２．４ｇ、およびトルエン ２５０ｍｌを混合し、この混合物を、留出する水を抜きながら２時間加熱還流させた。反応混合物を３０℃まで冷却した後、得られた液に水  ５００ｍｌとトルエン ９００ｍｌとを加え混合した後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、ヘプタンを展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させた。その後、それにトルエン  １５０ｍｌ、ソルミックスＡ−１１  １５０ｍｌを溶解させ、さらにＰｄ／Ｃを０．８ｇ加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温で攪拌した。反応終了後、Ｐｄ／Ｃを除去して、さらに溶媒を留去して、得られた残渣を、ヘプタンを展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、さらにソルミックスＡ−１１からの再結晶により精製し、乾燥させ、１−フルオロ−３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（ｓ２）  ５８．４ｇを得た。化合物（ｓ１）からの収率は６８．６％であった。【０１８０】
第２工程
窒素雰囲気下の反応器へ、４−ブロモエチルベンゼン（ｓ３）  ３０．０ｇとＴＨＦ  １０００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．５７Ｍ  ｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液  １２４ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに２時間攪拌した。続いて４−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−シクロヘキサノン（ｓ５）を３８．６ｇ含んだＴＨＦ  ２００ｍｌ溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ８時間攪拌した。得られた反応混合物を塩化アンモニウム水溶液  ５００ｍｌと酢酸エチル  ５００ｍｌとが入った容器中に添加して混合した後、静置して、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取し、水、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去した。これに、ｐ−トルエンスルホン酸  １．６ｇ、およびトルエン  ３００ｍｌを混合し、この混合物を、留出する水を抜きながら２時間加熱還流させた。反応混合物を３０℃まで冷却した後、得られた液に水  ５００ｍｌとトルエン  ９００ｍｌとを加え混合した後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、トルエンを展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。それを、トルエン  ２５０ｍｌ、ソルミックスＡ−１１  ２５０ｍｌとの混合溶媒に溶解させ、さらにＰｄ／Ｃを０．３ｇ加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温で攪拌した。反応終了後、Ｐｄ／Ｃを除去して、さらに溶媒を留去して、得られた残渣を、トルエンを展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、さらにヘプタンからの再結晶により精製し、乾燥させ、８−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−１，ジオキサスピロ［４．５］デカン（ｓ６）  ３３．２ｇを得た。化合物（ｓ１）からの収率は６２．３％であった。【０１８１】
第３工程
化合物（ｓ６）  ３３．２ｇ、８７％蟻酸  ２３．３ｍｌ、およびトルエン  ２００ｍｌを混合し、この混合物を、２時間加熱還流させた。反応混合物を３０℃まで冷却した後、得られた液に水  ５００ｍｌとトルエン  ５００ｍｌとを加え混合した後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、得られた残渣を、トルエンを展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、さらにヘプタンからの再結晶により精製し、乾燥させ、４’−（４−エチルフェニル）ビシクロヘキサン−４−オン（ｓ７）１２．０ｇを得た。化合物（ｓ６）からの収率は４１．７％であった。  【０１８２】
第４工程
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（ｓ３）  ７．０ｇとＴＨＦ  ２００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．００Ｍ  ｓｅｃ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン溶液  ３４ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに２時間攪拌した。続いて化合物（ｓ７）を８．０ｇ含んだＴＨＦ  １００ｍｌ溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ８時間攪拌した。得られた反応混合物を塩化アンモニウム水溶液  ３００ｍｌと酢酸エチル  ５００ｍｌとが入った容器中に添加して混合した後、静置して、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取し、水、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去した。これに、ｐ−トルエンスルホン酸  ０．２１ｇ、およびトルエン  ２００ｍｌを混合し、この混合物を、留出する水を抜きながら２時間加熱還流させた。反応混合物を３０℃まで冷却した後、得られた液に水  ３００ｍｌとトルエン  ５００ｍｌとを加え混合した後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、トルエンを展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらに、酢酸エチルとソルミックスＡ−１１との混合溶媒（容量比  酢酸エチル：ソルミックスＡ−１１＝２：１）からの再結晶により精製し、乾燥させ、１−（４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキサ−１−エニル）−２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｎｏ．２１３）  ５．７ｇを得た。化合物（ｓ７）からの収率は３９．３％であった。【０１８３】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、１−（４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキサ−１−エニル）−２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｎｏ．２１３）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。【０１８４】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．１５（ｍ，５Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），５．９４（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｑ，２Ｈ），２．５３−２．３７（ｍ，４Ｈ），２．３３−２．２４（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．８４（ｍ，１０Ｈ），１．５４−１．１４（ｍ，２１Ｈ），１．１０−１．００（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ）．【０１８５】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．２１３）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  ９６．９  ＳＢ  ２８８．０  Ｎ  ＞３５０  Ｉ
ＴＮＩ＝２４７．７℃，  Δε＝１．８，  Δｎ＝０．１７７，  η＝６５．３ｍＰａ・ｓ，  Ｋ３３＝２５．３８ｐＮ．
【実施例２】
【０１８６】
１−（トランス−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｎｏ．２０３）の合成【０１８７】
0005637135.tif 000049
【０１８８】
第１工程
トルエン  １５０ｍｌ、ソルミックスＡ−１１  １５０ｍｌとの混合溶媒に化合物（Ｎｏ．２３２）  ４．５ｇを溶解させ、さらにラネーニッケルを０．４５ｇ加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温で攪拌した。反応終了後、ラネーニッケルを除去して、さらに溶媒を留去して、得られた残渣をヘプタンとトルエンの混合溶媒（容量比 ヘプタン：トルエン＝１：２）を展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、さらに得られた残渣を酢酸エチルとソルミックスＡ−１１の混合溶媒（容量比 酢酸エチル：ソルミックス＝１：２）からの再結晶により精製し、乾燥させ、１−（トランス−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｎｏ．２０３）１．５ｇを得た。化合物（Ｎｏ．２３２）からの収率は３３．９％であった。【０１８９】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、１−（トランス−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｎｏ．２０３）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。【０１９０】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．１３（ｍ，５Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），２．７７（ｍ，１Ｈ）２．６４（ｑ，２Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），１．９７−１．８２（ｍ，１２Ｈ），１．５２−１．１４（ｍ，２４Ｈ），１．０７−０．９７（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．【０１９１】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．２０３）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  ７４．８  ＳＢ  ３２３．１  Ｎ  ＞３５０  Ｉ
ＴＮＩ＝２４５．０℃；Δε＝５．１３；Δｎ＝０．１７０；η＝７０．２ｍＰａ・ｓ．
【実施例３】
【０１９２】
トランス−４−（４−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エニル）−３−フルオロフェニル）−４’−ペンチルビシクロヘキサン（Ｎｏ．１３）の合成【０１９３】
0005637135.tif 000050
【０１９４】
第１工程
窒素雰囲気下の反応器へ、１−ブロモ−３−フルオロベンゼン（ｓ１）  １００．０ｇとＴＨＦ  １０００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．５７Ｍ  ｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液  ４３７ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに２時間攪拌した。その後、ＴＨＦ  １５０ｍｌに溶解したトランス−４−ペンチル−４’−ビシクロヘキサノン（ｓ８）１４３．１ｇを、−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ８時間攪拌した。得られた反応混合物を塩化アンモニウム水溶液  ５００ｍｌと酢酸エチル  ５００ｍｌとが入った容器中に添加して混合した後、静置して、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取し、水、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去した。その後、ｐ−トルエンスルホン酸  ３．０ｇ、およびトルエン ２５０ｍｌを混合し、この混合物を、留出する水を抜きながら２時間加熱還流させた。反応混合物を３０℃まで冷却した後、得られた液に水  ５００ｍｌとトルエン ９００ｍｌとを加え混合した後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、ヘプタンを展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させた。その後、それにトルエン  １５０ｍｌ、ソルミックスＡ−１１  １５０ｍｌを溶解させ、さらにＰｄ／Ｃを１．０ｇ加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温で攪拌した。反応終了後、Ｐｄ／Ｃを除去して、さらに溶媒を留去して、得られた残渣を、ヘプタンを展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、さらにソルミックスＡ−１１からの再結晶により精製し、乾燥させ、トランス−４−（３−フルオロフェニル）−４’−ペンチルビシクロヘキシル（ｓ９）  ６６．０ｇを得た。化合物（ｓ１）からの収率は３４．９％であった。【０１９５】
第２工程
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（ｓ９）  １０．０ｇとＴＨＦ  ２００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．００Ｍ  ｓｅｃ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン溶液  ３６ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに２時間攪拌した。続いてトランス−４−エチル−４’−ビシクロヘキサノン（ｓ１０）を６．３ｇ含んだＴＨＦ  １００ｍｌ溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ８時間攪拌した。得られた反応混合物を塩化アンモニウム水溶液  ３００ｍｌと酢酸エチル  ５００ｍｌとが入った容器中に添加して混合した後、静置して、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取し、水、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去した。これに、ｐ−トルエンスルホン酸  ０．５ｇ、およびトルエン  ２００ｍｌを混合し、この混合物を、留出する水を抜きながら２時間加熱還流させた。反応混合物を３０℃まで冷却した後、得られた液に水  ３００ｍｌとトルエン  ５００ｍｌとを加え混合した後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、トルエンを展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらに、酢酸エチルとソルミックスＡ−１１との混合溶媒（容量比  酢酸エチル：ソルミックスＡ−１１＝２：１）からの再結晶により精製し、乾燥させ、トランス−４−（４−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エニル）−３−フルオロフェニル）−４’−ペンチルビシクロヘキサン（Ｎｏ．１３）  ８．０ｇを得た。化合物（ｓ９）からの収率は５０．８％であった。【０１９６】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス−４−（４−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサ−１−エニル）−３−フルオロフェニル）−４’−ペンチルビシクロヘキサン（Ｎｏ．１３）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。【０１９７】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．１２（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），５．９０（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．３３（ｍ，３Ｈ），２．２７−２．１７（ｍ，１Ｈ），１．９８−１．６９（ｍ，１４Ｈ），１．４６−０．９３（ｍ，２５Ｈ），０．９３−０．７９（ｍ，１０Ｈ）．【０１９８】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．１３）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  ２２．４  ＳＢ  ３２５．５  Ｎ  ＞３５０  Ｉ
ＴＮＩ＝２５４．７℃；Δε＝２．２８；Δｎ＝０．１５１；η＝８８．４ｍＰａ・ｓ；Ｋ３３＝２５．１６ｐＮ．
【実施例４】
【０１９９】
トランス−４−（４−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３−フルオロフェニル）−４’−ペンチルビシクロヘキサン（Ｎｏ．３）の合成【０２００】
0005637135.tif 000051
【０２０１】
第１工程
トルエン  １５０ｍｌ、ソルミックスＡ−１１  １５０ｍｌとの混合溶媒に化合物（Ｎｏ．１３）  ５．３ｇを溶解させ、さらにラネーニッケルを０．５３ｇ加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温で攪拌した。反応終了後、ラネーニッケルを除去して、さらに溶媒を留去して、得られた残渣をヘプタンとトルエンの混合溶媒（容量比 ヘプタン：トルエン＝１：２）を展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、さらに得られた残渣を酢酸エチルとソルミックスＡ−１１の混合溶媒（容量比  酢酸エチル：ソルミックス＝１：２）からの再結晶により精製し、乾燥させ、１−（トランス−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｎｏ．３）２．５ｇを得た。化合物（Ｎｏ．１３）からの収率は４６．０％であった。【０２０２】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス−４−（４−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３−フルオロフェニル）−４’−ペンチルビシクロヘキサン（Ｎｏ．３）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。【０２０３】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．１０（ｔ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），２．７４（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．６８（ｍ，１６Ｈ），１．４８−０．９４（ｍ，２８Ｈ），０．９３−０．７９（ｍ，１０Ｈ）．【０２０４】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．３）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  ３７．５  ＳＢ  ３４２．６  Ｎ  ＞３５０  Ｉ
ＴＮＩ＝２５１．７℃；Δε＝１．７４；Δｎ＝０．１０９；Ｋ３３＝２７．８３ｐＮ．
【実施例５】
【０２０５】
トランス−４−（２，２’−ジフルオロ−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン（Ｎｏ．１６４）の合成【０２０６】
0005637135.tif 000052
【０２０７】
第１工程
窒素雰囲気下の反応器へ、トランス−４−ペンチル−（３−フルオロ−４−ヨードフェニル）シクロヘキサン（ｓ１２）  ３．０ｇ、２−フルオロ−４−（トランス−４’プロピルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）フェニルボロン酸（ｓ１１）  ２．５ｇ、炭酸カリウム  ３．７  ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ）  ０．３４ｇ、トルエン  １００  ｍｌ、ソルミックスＡ−１１  １００ｍｌおよび水  １００ｍｌを加え、２時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水  ３００ｍｌおよびトルエン  ３００  ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、得られた残渣を、トルエンとヘプタンとの混合溶媒（容量比 トルエン：ヘプタン＝１：５）を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらに酢酸エチル／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒（容量比 酢酸エチル：ソルミックスＡ−１１＝１：２）からの再結晶により精製し、乾燥させ、トランス−４−（２，２’−ジフルオロ−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン（Ｎｏ．１６４）  ３．４ｇを得た。化合物（ｓ１２）からの収率は８９．５％であった。【０２０８】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス−４−（２，２’−ジフルオロ−４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４−イル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン（Ｎｏ．１６４）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。【０２０９】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．１０（ｔ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），２．７４（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．６８（ｍ，１６Ｈ），１．４８−０．９４（ｍ，２８Ｈ），０．９３−０．７９（ｍ，１０Ｈ）．【０２１０】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．１６４）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  ５８．３  ＳＸ  ９２．７  ＳＢ  ２２６．５  Ｎ  ＞３５０  Ｉ
ＴＮＩ＝２３７．７℃，  Δε＝３．８０，  Δｎ＝０．１７７．
【実施例６】
【０２１１】
実施例１〜５に示した手法により、対応した出発原料を用いて様々な化合物を合成し、それが目的とする化合物であることを確認した。【０２１２】
（１）  トランス−４−（４−（４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシ−１−エニル）−３−フルオロフェニル）−４’−ペンチルビシクロヘキサン（Ｎｏ．３３）【０２１３】
0005637135.tif 000053
【０２１４】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，２Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），２．４９（ｍ，２Ｈ），１．９９−１．８２（ｍ，８Ｈ），１．７５（ｔ，４Ｈ），１．５０−１．３７（ｍ，４Ｈ），１．３７−１．１１（ｍ，１６Ｈ），１．１１−０．９５（ｍ，６Ｈ），０．９２−０．８０（ｍ，８Ｈ）．【０２１５】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．３３）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  ２３．９  ＳＢ  ２９１．５  Ｎ  ＞３５０  Ｉ
ＴＮＩ＝２４５．７℃；Δε＝２．４７；Δｎ＝０．１６４；η＝７４．０ｍＰａ・ｓ；Ｋ３３＝２９．８３ｐＮ．【０２１６】
（２）  トランス−４−（４−（４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３−フルオロフェニル）−４’−ペンチルビシクロヘキサン（Ｎｏ．２３）【０２１７】
0005637135.tif 000054
【０２１８】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．１６（ｍ，５Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．６７−２．５４（ｍ，３Ｈ），２．４１（ｍ，１Ｈ），２．０４−１．９５（ｍ，４Ｈ），１．９４−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．７０（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．５８（ｍ，４Ｈ），１．４４−１，３４（ｍ，２Ｈ），１．３４−１．２０（ｍ，９Ｈ），１．２０−１．０８（ｍ，６Ｈ），１．０８−０．９５（ｍ，３Ｈ），０．９２−０．７８（ｍ，５Ｈ）．【０２１９】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．２３）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  ８７．６  ＳＢ  ３２６．３  Ｎ  ＞３５０  Ｉ
ＴＮＩ＝２４１．７℃；Δε＝１．７０；Δｎ＝０．２０４；η＝６３．７ｍＰａ・ｓ；Ｋ３３＝２６．０３ｐＮ．【０２２０】
（３）  トランス−４−（３−フルオロ−４−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシ−１−エニル）フェニル）−４‘−ペンチルビシクロヘキサン（Ｎｏ．１１６）【０２２１】
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【０２２２】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．１５（ｔ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．９１−６．８４（ｍ，３Ｈ），５．９６（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．５２（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．３８（ｍ，３Ｈ），２．２８−２．１９（ｍ，１Ｈ），２．０６−１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．７０（ｍ，７Ｈ），１．４５−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．３４−１．２０（ｍ，６Ｈ），１．２０−１．０９（ｍ，６Ｈ），１．０９−０．９５（ｍ，３Ｈ），０．９１−０．８１（ｍ，５Ｈ）．【０２２３】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．１１６）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  １１６．７  ＳＢ  １５３．１  Ｎ  ３０９．３  Ｉ
ＴＮＩ＝２２６．４℃；Δε＝７．８０；Δｎ＝０．１５０；η＝１０３．９ｍＰａ・ｓ；Ｋ３３＝２２．１７ｐＮ．【０２２４】
（４）  トランス−４−（３−フルオロ−４−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）フェニル）−４‘−ペンチルビシクロヘキサン（Ｎｏ．９６）【０２２５】
0005637135.tif 000056
【０２２６】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．１３（ｔ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．８９−６．８２（ｍ，３Ｈ），５．９２（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．９５（ｍ，４Ｈ），１．９４−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．７０（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．４４−１．３３（ｍ，２Ｈ），１．３３−１．１９（ｍ，６Ｈ），１．１９−１．０８（ｍ，３Ｈ），１．０８−０．９４（ｍ，３Ｈ），０．９２−０．８０（ｍ，５Ｈ）．【０２２７】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．９６）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  １２６．８  ＳＢ  １７９．３  Ｎ  ３４３．７  Ｉ
ＴＮＩ＝２１７．７℃；Δε＝９．９２；Δｎ＝０．１３３；η＝９７．２ｍＰａ・ｓ；Ｋ３３＝２２．２９ｐＮ．【０２２８】
（５）  １−（４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エニル）−２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｎｏ．２９３）【０２２９】
0005637135.tif 000057
【０２３０】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．１４（ｔ，１Ｈ），７．０８−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９４−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），５．９２（ｍ，１Ｈ），２．５０−２．３５（ｍ，４Ｈ），２．３０−２．２２（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．７７（ｍ，１０Ｈ），１．５２−１．１１（ｍ，１９Ｈ），１．０８−０．９７（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ）．【０２３１】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．２９３）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  ７８．２  ＳＢ  １７１．１  ＳＡ  １８９．６  Ｎ  ３３０．７  Ｉ
ＴＮＩ＝２３８．４℃；Δε＝５．８０；Δｎ＝０．１６４；η＝８６．６ｍＰａ・ｓ；Ｋ３３＝２８．６６ｐＮ．【０２３２】
（６）  １−（トランス−４−（４−（３，４−ジフルオロフェニル）ビシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｎｏ．２７３）【０２３３】
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【０２３４】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．１２（ｔ，１Ｈ），７．１４−６．９６（ｍ，２Ｈ），６．９４−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），２．７７（ｔ，１Ｈ），２．４２（ｔ，２Ｈ），１．９５−１．８２（ｍ，１１Ｈ），１．５３−１．１２（ｍ，２０Ｈ），１．０８−０．９７（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ）．【０２３５】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．２７３）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  ６６．２  ＳＢ  １７２．０  Ｎ  ３２４．６  Ｉ
ＴＮＩ＝１９８．７℃；Δε＝５．８０；Δｎ＝０．１２７；η＝１０５．１ｍＰａ・ｓ；Ｋ３３＝２７．４１ｐＮ．【０２３６】
（７）  １−（４−（トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エニル）−２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｎｏ．２９６）【０２３７】
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【０２３８】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．１３（ｔ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｔ，２Ｈ），５．９２（ｍ，１Ｈ），２．５０−２．３５（ｍ，４Ｈ），２．３０−２．２２（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．８２（ｍ，１０Ｈ），１．５２−１．１１（ｍ，１８Ｈ），１．０８−０．９８（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．【０２３９】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．２９６）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  １２０．２  ＳＢ  １２７．７  ＳＡ  １５２．２  Ｎ  ３０３．０  Ｉ
ＴＮＩ＝２１９．７℃；Δε＝９．１３；Δｎ＝０．１５０；η＝９９．２ｍＰａ・ｓ；Ｋ３３＝２３．２６ｐＮ．【０２４０】
（８）  １−（トランス−４−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ビシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｎｏ．２７６）【０２４１】
0005637135.tif 000060
【０２４２】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．１４（ｔ，１Ｈ），７．０８−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９４−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），２．７７（ｔ，１Ｈ），２．４２（ｔ，２Ｈ），１．９５−１．８２（ｍ，１１Ｈ），１．５３−１．１２（ｍ，１９Ｈ），１．０８−０．９７（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ）．【０２４３】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．２７６）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  ９５．４  ＳＢ  １６９．０  Ｎ  ３３７．３  Ｉ
ＴＮＩ＝２１３．７℃；Δε＝８．３７；Δｎ＝０．１３０；η＝９４．３ｍＰａ・ｓ；Ｋ３３＝２５．１６ｐＮ．【０２４４】
（９）  １−（４−（トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エニル）−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｎｏ．２９７）【０２４５】
0005637135.tif 000061
【０２４６】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８１（ｔ，２Ｈ），６．７０（ｄ，２Ｈ），５．７８（ｍ，１Ｈ），２．４８−２．３２（ｍ，３Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），２．０４−１．８２（ｍ，１０Ｈ），１．４８−１．１１（ｍ，１８Ｈ），１．０８−０．９６（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ）．【０２４７】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．２９７）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  １０９．９  ＳＢ  １２６．８  ＳＡ  １３２．０  Ｎ  ３０７．３  Ｉ
ＴＮＩ＝１９３．７℃；Δε＝１８．１；Δｎ＝０．１４７；η＝８９．４ｍＰａ・ｓ；Ｋ３３＝２５．１６ｐＮ．【０２４８】
（１０）  １−（トランス−４−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ビシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｎｏ．２７７）【０２４９】
0005637135.tif 000062
【０２５０】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８２（ｔ，２Ｈ），６．６７（ｄ，２Ｈ），２．９０（ｔ，１Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），１．９６−１．７５（ｍ，１４Ｈ），１．４４−１．１１（ｍ，１９Ｈ），１．０２（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．【０２５１】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．２７７）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  １２０．５  ＳＢ  １４５．３  Ｎ  ３４１．０  Ｉ
ＴＮＩ＝２０１．７℃；Δε＝１８．２７；Δｎ＝０．１３７；η＝９７．１ｍＰａ・ｓ；Ｋ３３＝２５．１６ｐＮ．【０２５２】
（１１）  １−（４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシ−１−エニル）−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｎｏ．２９４）【０２５３】
0005637135.tif 000063
【０２５４】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．０９−６．９６（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄ，２Ｈ），５．７８（ｍ，１Ｈ），２．５０−２．３２（ｍ，３Ｈ），２．３１−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．０４−１．８７（ｍ，１０Ｈ），１．４７−１．１１（ｍ，１８Ｈ），１．０８−０．９７（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ）．【０２５５】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．２９４）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  １１８．５  ＳＢ  １２９．０  Ｎ  ３１８．０  Ｉ
ＴＮＩ＝２１０．７℃；Δε＝１２．１；Δｎ＝０．１５７；η＝８３．４ｍＰａ・ｓ；Ｋ３３＝２８．６６ｐＮ．【０２５６】
（１２）  １−（トランス−４−（４−（３，４−ジフルオロフェニル）ビシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｎｏ．２７４）【０２５７】
0005637135.tif 000064
【０２５８】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．０９−６．９６（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｄ，２Ｈ），２．８８（ｔ，１Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．７４（ｍ，１４Ｈ），１．４５−１．１０（ｍ，１９Ｈ），１．０１（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．【０２５９】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．２７４）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  １１７．５  ＳＢ  １８２．０  Ｎ  ＞３５０  Ｉ
ＴＮＩ＝２０８．４℃；Δε＝２４．７３；Δｎ＝０．１７０；η＝１１０．９ｍＰａ・ｓ；Ｋ３３＝２８．３６ｐＮ．【０２６０】
（１３）  トランス−４−（４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ−１−エニル）−３−フルオロフェニル）−４’−ペンチルビシクロヘキサン（Ｎｏ．１０９）【０２６１】
0005637135.tif 000065
【０２６２】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．２７（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），５．９９（ｍ，１Ｈ），２．９３（ｍ，１Ｈ），２．６５−２．５４（ｍ，１Ｈ），２．５３−２．３８（ｍ，３Ｈ），２．３４−２．２５（ｍ，１Ｈ），２．０８−２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８０（ｍ，５Ｈ），１．８０−１．６８（ｍ，４Ｈ），１．４５−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．３４−１．２０（ｍ，６Ｈ），１．１９−０．９４（ｍ，９Ｈ），０．９２−０．７９（ｍ，５Ｈ）．【０２６３】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．１０９）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  ５５．０  ＳＢ  ２７１．３  Ｎ  ２８０．９  Ｉ
ＴＮＩ＝２３２．４℃；Δε＝１．７０；Δｎ＝０．１５７；η＝７７．７ｍＰａ・ｓ；Ｋ３３＝２９．８３ｐＮ．【０２６４】
（１４）  トランス−４−（４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−３−フルオロフェニル）−４’−ペンチルビシクロヘキサン（Ｎｏ．８９）【０２６５】
0005637135.tif 000066
【０２６６】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），２．００（ｄ，４Ｈ），１．９１（ｄ，２Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７５（ｍ，４Ｈ），１．６３（ｍ，４Ｈ），１．４５−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．３４−１．２０（ｍ，６Ｈ），１．１９−０．９４（ｍ，１０Ｈ），０．９２−０．７９（ｍ，５Ｈ）．【０２６７】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．８９）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  ６３．１  ＳＢ  ２９０．１  Ｎ  ＞３５０  Ｉ
ＴＮＩ＝２１９．７℃；Δε＝３．７０；Δｎ＝０．１５７；η＝５８．９ｍＰａ・ｓ；Ｋ３３＝２６．０３ｐＮ．【０２６８】
（１５）  トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシ−１−エニル）フェニル）−４‘−ペンチルビシクロヘキサン（Ｎｏ．１１７）【０２６９】
0005637135.tif 000067
【０２７０】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８９（ｔ，２Ｈ），６．７１（ｄ，２Ｈ），５．８４（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．５４−２．３６（ｍ，３Ｈ），２．３５−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．０５−１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．８０（ｍ，５Ｈ），１．８０−１．６８（ｍ，４Ｈ），１．４３−１．１９（ｍ，８Ｈ），１．１９−０．９４（ｍ，９Ｈ），０．９２−０．７０（ｍ，５Ｈ）．【０２７１】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．１１７）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  １６６．１  Ｎ  ２８８．７  Ｉ
ＴＮＩ＝１８９．７℃；Δε＝１７．６；Δｎ＝０．１３７；η＝１０５．２ｍＰａ・ｓ；Ｋ３３＝２２．１７ｐＮ．【０２７２】
（１６）  トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）フェニル）−４‘−ペンチルビシクロヘキサン（Ｎｏ．９７）【０２７３】
0005637135.tif 000068
【０２７４】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８４（ｔ，２Ｈ），６．６８（ｄ，２Ｈ），３．００（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｔ，１Ｈ），２．３８（ｔ，１Ｈ），２．０５−１．９３（ｍ，４Ｈ），１．９３−１．８０（ｍ，６Ｈ），１．８０−１．６８（ｍ，４Ｈ），１．５６−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．１９（ｍ，８Ｈ），１．１９−０．９３（ｍ，９Ｈ），０．９２−０．８０（ｍ，５Ｈ）．【０２７５】
転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値とした、化合物（Ｎｏ．９７）の物性値は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  １７６．５  Ｎ  ３３８．４  Ｉ
ＴＮＩ＝２２１．７℃；Δε＝１７．３；Δｎ＝０．１１７；η＝１０６．９ｍＰａ・ｓ；Ｋ３３＝２２．２９ｐＮ．
【実施例７】
【０２７６】
実施例１〜５に記載された合成方法と同様の方法により以下に示す、化合物（Ｎｏ．１）〜（Ｎｏ．３８０）を合成することができる。付記したデータは前記した手法に従い、測定した値である。転移温度は化合物自体の測定値であり、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って算出した値である。
なお、化合物Ｎｏ．２３、８９、９７、１１７、１６４、２０３、２１３、２７４、および２７７は、母液晶９５重量％、化合物５重量％とからなる液晶組成物を調製し、得られた液晶組成物の物性値を測定し、測定値を外挿したもの、化合物Ｎｏ．３、１３、９６、２７３、２９４、および２９７は、母液晶９０重量％、化合物１０重量％とからなる液晶組成物を調製し、得られた液晶組成物の物性値を測定し、測定値を外挿したもの、残りのデータを付記した化合物は母液晶８５重量％、化合物１５重量％とからなる液晶組成物を調製し、得られた液晶組成物の物性を測定し、測定値を外挿したものである。【０２７７】
0005637135.tif 000069
【０２７８】
0005637135.tif 000070
【０２７９】
0005637135.tif 000071
【０２８０】
0005637135.tif 000072
【０２８１】
0005637135.tif 000073
【０２８２】
0005637135.tif 000074
【０２８３】
0005637135.tif 000075
【０２８４】
0005637135.tif 000076
【０２８５】
0005637135.tif 000077
【０２８６】
0005637135.tif 000078
【０２８７】
0005637135.tif 000079
【０２８８】
0005637135.tif 000080
【０２８９】
0005637135.tif 000081
【０２９０】
0005637135.tif 000082
【０２９１】
0005637135.tif 000083
【０２９２】
0005637135.tif 000084
【０２９３】
0005637135.tif 000085
【０２９４】
0005637135.tif 000086
【０２９５】
0005637135.tif 000087
【０２９６】
〔比較例１〕
比較例として、４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル（Ａ）を合成した。【０２９７】
0005637135.tif 000088
【０２９８】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル（Ａ）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．４６（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，８Ｈ），１．５４−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．３７−１．２０（ｍ，１４Ｈ），１．１２−１．０１（ｍ，４Ｈ），０．９０−０．７９（ｍ，６Ｈ）．【０２９９】
化合物（Ａ）の転移温度は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｃ  ６０．２  ＳＸ  ７６．２  ＳＸ  １１４．３  ＳＸ  １３８．３  Ｎ  ２９０．４  Ｉ【０３００】
前述した母液晶ｉとして記載された４つの化合物を混合し、ネマチック相を有する母液晶ｉを調製した。この母液晶ｉの物性は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝７１．７℃；粘度（η２０）＝２６．９ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．１３７；誘電率異方性（Δε）＝１１．０。【０３０１】
この母液晶ｉ  ８５重量％と、合成した４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル（Ａ）の１５重量％とからなる液晶組成物ｉｉを調製した。得られた液晶組成物ｉｉの物性値を測定し、測定値を外挿することで比較化合物（Ａ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝２２５．７℃；誘電率異方性（Δε）＝２．００；
また、液晶組成物ｉｉの弾性定数Ｋ３３は２７．２６  ｐＮであった。
【実施例８】
【０３０２】
液晶性化合物（Ｎｏ．３２）の物性
母液晶ｉ  ８５重量％と、実施例１で得られたトランス−４−（４−（４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシ−１−エニル）−３−フルオロフェニル）−４’−ペンチルビシクロヘキサン（Ｎｏ．３３）の１５重量％とからなる液晶組成物ｉｉｉを調製した。得られた液晶組成物ｉｉｉの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶性化合物（Ｎｏ．３２）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝２４５．７℃；光学異方性（Δｎ）＝０．１４１；誘電率異方性（Δε）＝２．４７；
また、液晶組成物ｉｉｉの弾性定数Ｋ３３は２９．８３  ｐＮであった。【０３０３】
このことから液晶性化合物（Ｎｏ．３２）は、上限温度（ＴＮＩ）が高く、弾性定数（Ｋ３３）を大きく、誘電率異方性（Δε）を高くすることができる化合物であることがわかった。【０３０４】
また、比較例化合物（Ａ）と比較して、上限温度（ＴＮＩ）が高く、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、誘電率異方性（Δε）が高く、融点が低い化合物であることがわかった。【０３０５】
〔比較例２〕
比較例として、化合物（Ｄ）に類似のトランス−４−（３−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン（Ｅ）を合成した。【０３０６】
0005637135.tif 000089
【０３０７】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス−４−（３−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン（Ｅ）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．１１（ｄｄ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，１Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｍ，１Ｈ），１．８９−１．７３（ｍ，１２Ｈ），１．４６−０．９５（ｍ，２４Ｈ），０．９０−０．８４（ｍ，８Ｈ）．【０３０８】
化合物（Ｅ）の転移温度は以下の通りであった。
転移温度  ：Ｓ  ４２．４  ＳＢ  ２０６．２  Ｎ  ２７３．８  Ｉ【０３０９】
この母液晶ｉ  ８５重量％と、合成したトランス−４−（３−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン（Ｅ）の１５重量％とからなる液晶組成物ｉｖを調製した。得られた液晶組成物ｉｖの物性値を測定し、測定値を外挿することで比較化合物（Ｅ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝２０３．０℃；光学異方性（Δｎ）＝０．１０４；誘電率異方性（Δε）＝０．７７；
【実施例９】
【０３１０】
液晶性化合物（Ｎｏ．３）の物性
母液晶ｉ  ９０重量％と、実施例１で得られたトランス−４−（４−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３−フルオロフェニル）−４’−ペンチルビシクロヘキサン（Ｎｏ．３）の１０重量％とからなる液晶組成物ｖを調製した。得られた液晶組成物ｖの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶性化合物（Ｎｏ．３）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝２５１．７℃；光学異方性（Δｎ）＝０．１０９；誘電率異方性（Δε）＝１．７４；【０３１１】
このことから液晶性化合物（Ｎｏ．３）は、上限温度（ＴＮＩ）が高く、光学異方性（Δｎ）を大きく、誘電率異方性（Δε）を高くすることができる化合物であることがわかった。【０３１２】
また、比較例化合物（Ｅ）と比較して、上限温度（ＴＮＩ）が高く、誘電率異方性（Δε）が高い化合物であることがわかった。【０３１３】
〔液晶組成物の実施例〕
以下、本発明で得られる液晶組成物を実施例により詳細に説明する。なお、実施例で用いる液晶性化合物は、下記表１の定義に基づいて記号により表す。なお、表１中、１，４−シクロへキシレンの立体配置はトランス配置である。各化合物の割合（百分率）は、特に断りのない限り、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。各実施例の最後に得られた液晶組成物の特性を示す。【０３１４】
なお、各実施例で使用する液晶性化合物の部分に記載した番号は、上述した本発明の液晶性化合物、または本発明の液晶組成物に用いる液晶性化合物を示す式番号に対応をしており、式番号を記載せずに、単に「−」と記載をしている場合には、この化合物はこれらの液晶性化合物には対応をしていないその他の化合物であることを意味している。【０３１５】
化合物の記号による表記方法を以下に示す。【０３１６】
0005637135.tif 000090
【０３１７】
特性値の測定は以下の方法にしたがって行った。これらの多くは、日本電子機械工業会規格（Ｓｔａｎｄａｒｄ  ｏｆ  Ｅｌｅｃｔｒｉｃ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。【０３１８】
（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。以下、ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略することがある。【０３１９】
（２）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載した。以下、ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。【０３２０】
（３）光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）
波長が５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により測定した。まず、主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。そして、偏光の方向がラビングの方向と平行であるときの屈折率（ｎ‖）、および偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときの屈折率（ｎ⊥）を測定した。光学異方性の値（Δｎ）は、（Δｎ）＝（ｎ‖）−（ｎ⊥）の式から算出した。【０３２１】
（４）粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定にはＥ型粘度計を用いた。【０３２２】
（５）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板から、間隔（セルギャップ）が２０μｍであるＶＡ素子を組み立てた。【０３２３】
同様の方法で、ガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、２枚のガラス基板の間隔が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子を組み立てた。【０３２４】
得られたＶＡ素子に試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５Ｖ（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。【０３２５】
また、得られたＴＮ素子に試料（液晶組成物液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５Ｖ（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥の式から計算した。
この値が負である組成物が、負の誘電率異方性を有する組成物である。【０３２６】
（６）電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃と１００℃で測定；％）
ポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が６μｍであるセルに試料を入れてＴＮ素子を作製した。２５℃において、このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。ＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期（１６．７ミリ秒）における電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。ＴＮ素子を取り除いたあと印加した電圧の波形から同様にして面積を求めた。電圧保持率（％）の値は、（電圧保持率）＝（ＴＮ素子がある場合の面積値）／（ＴＮ素子がない場合の面積値）×１００の値から算出した。【０３２７】
このようにして得られた電圧保持率を「ＶＨＲ−１」として示した。つぎに、このＴＮ素子を１００℃、２５０時間加熱した。このＴＮ素子を２５℃に戻したあと、上述した方法と同様の方法により電圧保持率を測定した。この加熱試験をした後に得た電圧保持率を「ＶＨＲ−２」として示した。なお、この加熱テストは促進試験であり、ＴＮ素子の長時間耐久試験に対応する試験として用いた。
【実施例１０】
【０３２８】
５−ＨＢ（Ｆ）ＣｈＨＢ−２                  （Ｎｏ．２１３）    ５％
５−ＨＢ（Ｆ）ＨＨＢ−２                    （Ｎｏ．２０３）    ３％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            （５−１４）    ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            （５−１４）    ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            （５−１４）  １２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                    （５−１５）  １６％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （６−５）  １０％
３−ＨＨ−４                                      （６−１）    ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                    （３−１）    ３％
３−ＨＨＢ−１                                    （７−１）    ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                  （７−１）    ４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ                                （３−３７）    ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （３−１０）    ７％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （３−１０）    ７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                              （７−１７）    ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                          （７−１８）    ５％
ＮＩ＝９５．６℃；Δｎ＝０．１３８；Δε＝２８．２；Ｖｔｈ＝１．１８Ｖ；η＝４３．２ｍＰａ・ｓｅｃ．
【実施例１１】
【０３２９】
５−ＨＨＢ（Ｆ）ＣｈＨ−２                    （Ｎｏ．１３）    ４％
５−ＨＨＢ（Ｆ）ＨＨ−２                        （Ｎｏ．３）    ４％
２−ＨＢ−Ｃ                                      （５−１）    ５％
３−ＨＢ−Ｃ                                      （５−１）  １２％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （６−５）  １５％
２−ＢＴＢ−１                                  （６−１０）    ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                    （３−１）    ４％
３−ＨＨＢ−１                                    （７−１）    ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                  （７−１）    ２％
３−ＨＨＢ−３                                    （７−１）  １４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （３−１０）    ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （３−２）    ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （３−２）    ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （３−２）    ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （３−３）    ５％
ＮＩ＝１０３．２℃；Δｎ＝０．０９９；Δε＝４．５；Ｖｔｈ＝２．６３Ｖ；η＝２０．９ｍＰａ・ｓｅｃ．
【実施例１２】
【０３３０】
５−ＨＢ（Ｆ）ＣｈＨＢ（Ｆ）−Ｆ            （Ｎｏ．２９３）    ３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ              （Ｎｏ．２７３）    ３％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            （５−１４）    ８％
３−ＨＢ−Ｃ                                      （５−１）    ８％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ                                      （５−１）    ８％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ                                    （５−１）    ８％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （６−５）    ３％
３−ＨＨ−２Ｖ                                    （６−１）  １４％
３−ＨＨ−２Ｖ１                                  （６−１）    ７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                  （７−１）  １５％
３−ＨＨＢ−１                                    （７−１）    ５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （３−１０）    ７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                              （７−１７）    ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                              （７−１７）    ５％
ＮＩ＝１０１．８℃；Δｎ＝０．１２７；Δε＝８．５；Ｖｔｈ＝２．２７Ｖ；η＝２０．４ｍＰａ・ｓｅｃ．
上記組成物１００部に光学活性化合物（Ｏｐ−５）を０．２５部添加したときのピッチは６１．２μｍであった。
【実施例１３】
【０３３１】
５−ＨＢ（Ｆ）ＣｈＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        （Ｎｏ．２９６）    ５％
５−ＨＢ（Ｆ）ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          （Ｎｏ．２７６）    ５％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            （５−１４）    ５％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ                                      （５−１）  １１％
５−ＰｙＢ−Ｃ                                    （５−９）    ６％
４−ＢＢ−３                                      （６−８）    ９％
３−ＨＨ−２Ｖ                                    （６−１）  １０％
５−ＨＨ−Ｖ                                      （６−１）  １１％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                    （７−１）    ７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                  （７−１）    ７％
３−ＨＨＢ−１                                    （７−１）    ９％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２                                （７−４）  １０％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （８−６）    ５％
ＮＩ＝１００．８℃；Δｎ＝０．１１８；Δε＝５．３；Ｖｔｈ＝２．５５Ｖ；η＝２３．７ｍＰａ・ｓｅｃ．
【実施例１４】
【０３３２】
５−ＨＨＢ（Ｆ）ＣｈＢ−２                    （Ｎｏ．３３）    ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）ＨＢ−２                      （Ｎｏ．２３）    ３％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                    （５−１５）    ３％
３−ＨＢ−Ｃ                                      （５−１）  １３％
２−ＢＴＢ−１                                  （６−１０）  １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                                      （−）  ３０％
３−ＨＨＢ−１                                    （７−１）    ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１                                    （−）    ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１                                  （−）  １１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                              （７−１７）    ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                              （７−１７）    ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                              （７−１７）    ４％
ＮＩ＝９１．２℃；Δｎ＝０．１２７；Δε＝３．９；Ｖｔｈ＝２．２７Ｖ；η＝１２．８ｍＰａ・ｓｅｃ．
【実施例１５】
【０３３３】
５−ＨＨＢ（Ｆ）ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （Ｎｏ．９６）    ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｈ−５            （Ｎｏ．１６４）    ３％
５−ＨＢ−ＣＬ                                    （２−２）  １６％
３−ＨＨ−４                                      （６−１）  １２％
３−ＨＨ−５                                      （６−１）    ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                    （３−１）    ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                                  （３−１）    ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                                  （３−１）    ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （３−２）  １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （３−２）    ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （３−２）    ９％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （３−２）    ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２３）    ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                              （８−１）    ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （４−６）    ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （４−６）    ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−１５）    ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−１５）    ３％
ＮＩ＝１１９．８℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝３．７；Ｖｔｈ＝２．６９Ｖ；η＝２０．７ｍＰａ・ｓｅｃ
【実施例１６】
【０３３４】
５−ＨＢ（Ｆ）ＣｈＨＢ（Ｆ）−Ｆ            （Ｎｏ．２９３）    ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｈ−５            （Ｎｏ．１６４）    ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （３−３）    ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）    ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）    ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）    ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−２４）  ２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−２４）  ２０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−２７）    ８％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （４−６）    ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ                              （４−１７）    ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−１５）    ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                              （８−１）    ４％
ＮＩ＝１０１．４℃；Δｎ＝０．１１７；Δε＝８．９；Ｖｔｈ＝１．８４Ｖ；η＝３６．５ｍＰａ・ｓｅｃ
【実施例１７】
【０３３５】
５−ＨＢ（Ｆ）ＣｈＨＢ−２                  （Ｎｏ．２１３）    ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｈ−５            （Ｎｏ．１６４）    ３％
５−ＨＢ−Ｆ                                      （２−２）  １２％
６−ＨＢ−Ｆ                                      （２−２）    ９％
７−ＨＢ−Ｆ                                      （２−２）    ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                              （３−１）    ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                              （３−１）    ７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                              （３−１）    ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                              （３−１）    ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                            （３−４）    ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                            （３−４）    ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                  （３−３）    ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３                    （３−３）    ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                            （３−５）    ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２３）    ７％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２３）    ７％
５−ＨＢＢＨ−３                                  （８−１）    ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                            （８−２）    ３％
ＮＩ＝９４．６℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝４．１；Ｖｔｈ＝２．６９Ｖ；η＝１８．０ｍＰａ・ｓｅｃ
【実施例１８】
【０３３６】
５−ＨＢ（Ｆ）ＣｈＨＢ−２                  （Ｎｏ．２１３）    ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）ＣｈＨ−２                    （Ｎｏ．３３）    ３％
５−ＨＢ−ＣＬ                                    （２−２）    ８％
３−ＨＨ−４                                      （６−１）    ８％
３−ＨＨＢ−１                                    （７−１）    ２％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （３−３）    ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−２４）  ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−２４）  １５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１２）  １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１２）    ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１２）    ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−３９）    ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−３９）    ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−３９）    ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （４−６）    ６％
ＮＩ＝９０．５℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝８．６；Ｖｔｈ＝１．７３Ｖ；η＝２６．６ｍＰａ・ｓｅｃ．
【実施例１９】
【０３３７】
５−ＨＢ（Ｆ）ＣｈＨＢ（Ｆ）−Ｆ            （Ｎｏ．２９３）    ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｈ−５            （Ｎｏ．１６４）    ４％
３−ＨＢ−ＣＬ                                    （２−２）    ３％
５−ＨＢ−ＣＬ                                    （２−２）    ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                              （３−１）    ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３                          （３−１３）    ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３                          （３−１９）  １５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （３−２）    ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （３−２）    ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （３−２）    ５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                  （３−２１）    ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                  （３−２１）  １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）    ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−２１）    ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２６）    ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２６）    ５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−３９）    ５％
ＮＩ＝８４．８℃；Δｎ＝０．１０２；Δε＝８．１；Ｖｔｈ＝２．０８Ｖ；η＝３０．２ｍＰａ・ｓｅｃ
【実施例２０】
【０３３８】
５−ＨＢ（Ｆ）ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ              （Ｎｏ．２７３）    ５％
５−ＨＢ（Ｆ）ＣｈＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        （Ｎｏ．２９６）    ５％
５−ＨＢ−ＣＬ                                    （２−２）    ７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （２−４）    ３％
３−ＨＨ−４                                      （６−１）  １０％
３−ＨＨ−５                                      （６−１）    ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （６−５）  １５％
３−ＨＨＢ−１                                    （７−１）    ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                  （７−１）    ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （３−２）    ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （３−２）    ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （３−２）    ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （３−３）    ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）    ５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）    ５％
ＮＩ＝９２．０℃；Δｎ＝０．０８１；Δε＝２．９；Ｖｔｈ＝２．４４Ｖ；η＝２４．３ｍＰａ・ｓｅｃ．
【実施例２１】
【０３３９】
５−ＨＢ（Ｆ）ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          （Ｎｏ．２７６）    ４％
５−ＨＨＢ（Ｆ）ＣｈＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        （Ｎｏ．１１６）    ４％
５−ＨＢ−ＣＬ                                    （２−２）    ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                （２−３）    ７％
３−ＨＨ−４                                      （６−１）    ９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                  （６−２）  １５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （３−１０）    ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （３−１０）    ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１２）  １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１２）    ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１０３）    ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１０３）    ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１０６）    ４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−１０６）    ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１０９）    ７％
ＮＩ＝９１．２℃；Δｎ＝０．０７０；Δε＝６．３；Ｖｔｈ＝１．７３Ｖ；η＝２７．１ｍＰａ・ｓｅｃ．
【実施例２２】
【０３４０】
５−ＨＢ（Ｆ）ＣｈＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        （Ｎｏ．２９６）    ４％
５−ＨＨＢ（Ｆ）ＣｈＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        （Ｎｏ．１１６）    ３％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （６−５）  １０％
５−ＨＢ―ＣＬ                                    （２−２）  １３％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                            （２−１５）  １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                            （２−１５）  １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−２４）    ４％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                                （３−８０）  １０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ                                （３−８０）  １０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ                                （３−８０）  １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                            （８−５）    ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                            （８−５）    ８％
ＮＩ＝１０４．１℃；Δｎ＝０．１８８；Δε＝８．１；Ｖｔｈ＝２．０８Ｖ；η＝４３．３ｍＰａ・ｓｅｃ．
【実施例２３】
【０３４１】
５−ＨＨＢ（Ｆ）ＣｈＢ−ＯＣＦ３            （Ｎｏ．１０９）    ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）ＨＢ−ＯＣＦ３                （Ｎｏ．８９）    ３％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣｈＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （Ｎｏ．２９７）    ３％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （Ｎｏ．２７７）    ３％
３−ＨＨ−Ｖ                                      （６−１）  ３５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （３−９７）  １６％
３−ＨＨＢ−１                                    （７−１）    ２％
２−ＨＢＢ−Ｆ                                  （３−２２）    ３％
３−ＨＢＢ−Ｆ                                  （３−２２）    ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                                  （３−１）    ５％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ                            （７−６）    ６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ                            （７−６）    ６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ                            （７−６）    ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （３−３）    ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （３−３）    ４％
ＮＩ＝１０１．７℃；Δｎ＝０．１２８；Δε＝４．９；Ｖｔｈ＝２．３０Ｖ；η＝１８．１ｍＰａ・ｓｅｃ．
【実施例２４】
【０３４２】
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣｈＨＢ（Ｆ）−Ｆ        （Ｎｏ．２９４）    ３％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ          （Ｎｏ．２７４）    ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣｈＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （Ｎｏ．１１７）    ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ        （Ｎｏ．９７）    ３％
５−ＨＢ−ＣＬ                                    （２−２）    ７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （２−４）    ３％
３−ＨＨ−４                                      （６−１）  １０％
３−ＨＨ−５                                      （６−１）    ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （６−５）  １５％
３−ＨＨＢ−１                                    （７−１）    ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                  （７−１）    ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （３−２）    ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （３−２）    ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （３−２）    ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （３−３）    ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）    ５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）    ３％
ＮＩ＝９１．１℃；Δｎ＝０．０８３；Δε＝４．０；Ｖｔｈ＝２．０３Ｖ；η＝２５．３ｍＰａ・ｓｅｃ．
【産業上の利用可能性】
【０３４３】
本発明の液晶性化合物は、ネマチックレンジが広く、大きな弾性定数Ｋ３３を持つ点で優れている。しかも、粘度が大きくなることなく、誘電率異方性が大きくなる傾向にある点で特に優れている。本発明の液晶組成物は大きな光学異方性を有するため、大きな光学異方性が必要な素子に有効である。