(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化１】
0005491068.tif 000106
（式中、Ｈｅｔは、ピリジル基、または、ピリミジニル基を表し、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。前記アリーレン基は置換基を有していてもよく、前記置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかであり、置換基を複数有する場合、置換基同士が結合して環を形成してもよい。Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表す。前記アリール基は置換基を有していてもよく、前記置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかであり、置換基を複数有する場合、置換基同士が結合して環を形成してもよい。）
【請求項２】
請求項１において、
Ｈｅｔは一般式（Ｇ１−１）で表される置換基であるベンゾオキサゾール誘導体。
【化２】
0005491068.tif 000107
（式中、Ａ１〜Ａ３のうち、１つまたは２つは窒素を表し、残りは炭素を表す。）
【請求項３】
一般式（Ｇ２）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化３】
0005491068.tif 000108
（式中、Ａ１〜Ａ３のうち、１つまたは２つは窒素を表し、残りは炭素を表し、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表す。前記アリール基は置換基を有していてもよく、前記置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかであり、置換基を複数有する場合、置換基同士が結合して環を形成してもよい。）
【請求項４】
一般式（Ｇ３）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化４】
0005491068.tif 000109
（式中、Ａ１〜Ａ３のうち、１つまたは２つは窒素を表し、残りは炭素を表し、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表す。前記アリール基は置換基を有していてもよく、前記置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかであり、置換基を複数有する場合、置換基同士が結合して環を形成してもよい。）
【請求項５】
請求項１または請求項２において、
Ａｒ１およびＡｒ３は同一の構造であり、Ａｒ２およびＡｒ４は同一の構造であるベンゾオキサゾール誘導体。
【請求項６】
請求項１乃至請求項５のいずれか一項において、
Ｒ１１およびＲ１５は同一の構造であり、Ｒ１２およびＲ１６は同一の構造であり、Ｒ１３およびＲ１７は同一の構造であり、Ｒ１４およびＲ１８は同一の構造であるベンゾオキサゾール誘導体。
【請求項７】
構造式（１０１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化５】
0005491068.tif 000110
【請求項８】
構造式（１０２）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化６】
0005491068.tif 000111
【請求項９】
構造式（１０３）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化７】
0005491068.tif 000112
【請求項１０】
構造式（１０４）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化８】
0005491068.tif 000113
【請求項１１】
一対の電極間に、
請求項１乃至請求項１０のいずれか一項に記載のベンゾオキサゾール誘導体を有することを特徴とする発光素子。
【請求項１２】
陽極と陰極との間に発光層を有し、
前記陰極と前記発光層との間に、請求項１乃至請求項１０のいずれか一項に記載のベンゾオキサゾール誘導体を有することを特徴とする発光素子。
【請求項１３】
請求項１１または請求項１２に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御回路を有する発光装置。
【請求項１４】
請求項１１または請求項１２に記載の発光素子を有する照明装置。
【請求項１５】
表示部を有し、
前記表示部は、請求項１１または請求項１２に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする電子機器。
【請求項１６】
一般式（Ｇ１１）で表される有機化合物。
【化９】
0005491068.tif 000114
（式中、Ｈｅｔは、ピリジル基、または、ピリミジニル基を表し、Ａｒ１およびＡｒ３は、それぞれ独立に、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｘ５およびＸ６は、それぞれ独立に、ハロゲンまたはトリフラート基を表す。前記アリーレン基は置換基を有していてもよく、前記置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかであり、置換基を複数有する場合、置換基同士が結合して環を形成してもよい。）
【請求項１７】
請求項１６において、
前記Ｘ５およびＸ６は、臭素である有機化合物。
【請求項１８】
構造式（３０７）で表される有機化合物。
【化１０】
0005491068.tif 000115
【請求項１９】
構造式（３０９）で表される有機化合物。
【化１１】
0005491068.tif 000116
【請求項２０】
構造式（３１１）で表される有機化合物。
【化１２】
0005491068.tif 000117
【請求項２１】
構造式（３０８）で表される有機化合物。
【化１３】
0005491068.tif 000118
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物およびベンゾオキサゾール誘導体に関する。また、ベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることができ、適切な分子設計により様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
【０００３】
例えば、有機化合物を機能性材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。
【０００４】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
【０００５】
このような発光素子は、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００６】
例えば、発光素子の電子輸送性材料としてトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）が広く使われている（非特許文献１参照）。しかしながら、Ａｌｑを発光素子に用いた場合、駆動電圧が高くなるという問題がある。特に、商品化を踏まえた場合、低消費電力化は重要な課題であり、より良い特性を有する電子輸送材料を求めて、様々な研究開発が行われている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】タイシ  ツジ，他５名，ＳＩＤ  ０４  ＤＩＧＥＳＴ，３５，ＰＰ９００−９０３（２００４）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
発光素子の駆動電圧を低減するためには、電子輸送材料は電子を受け取りやすいこと（電子注入性が良いこと）が求められる。また、駆動電圧を低減するためには、電子輸送性が高いことも重要である。
【０００９】
よって、本発明の一態様は、新規な電子輸送材料を提供することを目的とする。
【００１０】
また、本発明の一態様は、新規な電子輸送材料を用いた発光素子、発光装置、電子機器を提供することを目的とする。
【００１１】
また、本発明の一態様は、発光素子の駆動電圧を低減することを目的とする。また、本発明の一態様は、発光素子、発光装置、電子機器の消費電力を低減することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。
【００１３】
【化１】
0005491068.tif 000002
【００１４】
（式中、Ｈｅｔは、ピリジル基、または、ピリミジニル基を表し、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【００１５】
上記構成において、Ｈｅｔは一般式（Ｇ１−１）で表される置換基であることが好ましい。つまり、２−ピリジル基、４−ピリジル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基のいずれかであることが好ましい。
【００１６】
【化２】
0005491068.tif 000003
【００１７】
（式中、Ａ１〜Ａ３のうち、１つまたは２つは窒素を表し、残りは炭素を表す。）
【００１８】
一般式（Ｇ１）において、Ａｒ１およびＡｒ３は同一の構造であり、Ａｒ２およびＡｒ４は同一の構造であることが好ましい。
【００１９】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。
【００２０】
【化３】
0005491068.tif 000004
【００２１】
（式中、Ａ１〜Ａ３のうち、１つまたは２つは窒素を表し、残りは炭素を表し、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【００２２】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。
【００２３】
【化４】
0005491068.tif 000005
【００２４】
（式中、Ａ１〜Ａ３のうち、１つまたは２つは窒素を表し、残りは炭素を表し、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【００２５】
また、一般式（Ｇ１）〜一般式（Ｇ３）において、Ｒ１１およびＲ１５は同一の構造であり、Ｒ１２およびＲ１６は同一の構造であり、Ｒ１３およびＲ１７は同一の構造であり、Ｒ１４およびＲ１８は同一の構造であることが好ましい。
【００２６】
また、上述したベンゾオキサゾール誘導体は、発光素子に好適に用いることができる。
【００２７】
よって、本発明の一態様は、一対の電極間に、上述したベンゾオキサゾール誘導体を有する発光素子である。
【００２８】
特に、上述したベンゾオキサゾール誘導体は電子輸送性を有しているため、発光素子の電子輸送層として用いることが好ましい。
【００２９】
よって、本発明の一態様は、陽極と陰極との間に、発光層と、上述したベンゾオキサゾール誘導体を含む層を有し、ベンゾオキサゾール誘導体を含む層は、発光層と陰極との間に設けられている発光素子である。
【００３０】
また、本発明は、上述した発光素子を有する発光装置も範疇に含めるものである。
【００３１】
よって、本発明の一態様は、上述したベンゾオキサゾール誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御回路とを有することを特徴とする。
【００３２】
なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置を含む）を含む。また、発光素子が形成されたパネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【００３３】
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の一態様は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする電子機器である。
【００３４】
また、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を合成する際に用いられる有機化合物も新規な物質であるため、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を合成する際に用いられる有機化合物も本発明に含まれるものとする。したがって、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１１）で表される有機化合物である。
【００３５】
【化５】
0005491068.tif 000006
【００３６】
（式中、Ｈｅｔは、ピリジル基、または、ピリミジニル基を表し、Ａｒ１およびＡｒ３は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｘ５およびＸ６は、それぞれ独立に、ハロゲン又はトリフラート基（トリフルオロメタンサルフォニル基）を表す。）
【発明の効果】
【００３７】
本発明のベンゾオキサゾール誘導体は、電子注入性に優れた電子輸送材料である。よって、発光素子に好適に用いることができる。
【００３８】
また、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を発光素子に用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を得ることができる。また、消費電力の小さい発光素子を得ることができる。
【００３９】
また、本発明の発光素子を、発光装置および電子機器に適用することにより、消費電力の小さい発光装置および電子機器を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００４０】
【図１】本発明の一態様に係る発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様に係る発光素子を説明する図。
【図３】本発明の一態様に係る発光素子を説明する図。
【図４】本発明の一態様に係る発光装置を説明する図。
【図５】本発明の一態様に係る発光装置を説明する図。
【図６】本発明の一態様に係る電子機器を説明する図。
【図７】本発明の一態様に係る電子機器を説明する図。
【図８】本発明の一態様に係る電子機器を説明する図。
【図９】本発明の一態様に係る電子機器を説明する図。
【図１０】本発明の一態様に係る照明装置を説明する図。
【図１１】本発明の一態様に係る照明装置を説明する図。
【図１２】本発明の一態様に係る電子機器を説明する図。
【図１３】５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，２’−ビピリジンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１４】２，２’−［２，２’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１５】２，２’−［２，２’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１６】２，２’−［２，２’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１７】２，２’−［２，２’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図１８】２，２’−［２，２’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図１９】２，２’−［２，２’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図２０】５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，３’−ビピリジンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２１】２，２’−［２，３’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３））の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２２】２，２’−［２，３’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３））のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２３】２，２’−［２，３’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３））の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図２４】２，２’−［２，３’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３））の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図２５】２，２’−［２，３’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３））のＣＶ測定結果を示す図。
【図２６】２，２’−［２，３’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３））のＣＶ測定結果を示す図。
【図２７】５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，４’−ビピリジンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２８】５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，４’−ビピリジンの１３Ｃ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２９】２，２’−［２，４’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４））の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図３０】２，２’−［２，４’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４））のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図３１】２，２’−［２，４’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４））の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図３２】２，２’−［２，４’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４））の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図３３】２−〔５，６−ビス（４―ブロモフェニル）−２−ピリジル〕ピリミジンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図３４】２，２’−［２−（ビピリジン−２−イル）ピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図３５】２，２’−［２−（ビピリジン−２−イル）ピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図３６】２，２’−［２−（ビピリジン−２−イル）ピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図３７】２，２’−［２−（ビピリジン−２−イル）ピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図３８】２，２’−［２−（ビピリジン−２−イル）ピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図３９】２，２’−［２−（ビピリジン−２−イル）ピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図４０】実施例の発光素子を説明する図。
【図４１】実施例５で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図４２】実施例５で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図４３】実施例５で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４４】実施例５で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図４５】実施例５で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図４６】実施例の発光素子を説明する図。
【図４７】実施例６で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図４８】実施例６で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図４９】実施例６で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図５０】実施例６で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図５１】実施例６で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図５２】実施例６で作製した発光素子の駆動時間に対する輝度変化を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００４１】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４２】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のベンゾオキサゾール誘導体について説明する。本発明のベンゾオキサゾール誘導体は、ヘテロ環とベンゾオキサゾール骨格を有する。
【００４３】
より具体的には、本発明に係るベンゾオキサゾール誘導体の一は、一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。
【００４４】
【化６】
0005491068.tif 000007
【００４５】
（式中、Ｈｅｔは、ピリジル基、または、ピリミジニル基を表し、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【００４６】
一般式（Ｇ１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４で表されるアリーレン基としては、構造式（１１−１）〜構造式（１１−１３）で表されるアリーレン基などが挙げられる。構造式（１１−７）〜構造式（１１−９）や、構造式（１１−１１）〜構造式（１１−１３）に示すように、Ａｒ１〜Ａｒ４で表されるアリーレン基はさらに置換基を有していても良い。
【００４７】
【化７】
0005491068.tif 000008
【００４８】
なお、本明細書中で示すアリール基、またはアリーレン基の炭素数は、主骨格の環を形成する炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。アリール基、またはアリーレン基に結合する置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１３のアリール基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ナフチル基またはフルオレニル基等が挙げられる。また、アリール基、またはアリーレン基が有する置換基は１つであっても複数であってもよく、アリール基、またはアリーレン基が２つの置換基を有する場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していてもよい。例えば、アリール基がフルオレニル基である場合、９位の炭素が２つのフェニル基を有していてもよく、さらにその２つのフェニル基が互いに結合して、スピロ環構造を形成していてもよい。構造式（１１−１２）が、スピロ環構造を形成している場合の例である。
【００４９】
また、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１１〜Ｒ１８で表される水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンとしては、例えば、構造式（１２−１）〜構造式（１２−２１）で表される置換基などが挙げられる。
【００５０】
【化８】
0005491068.tif 000009
【００５１】
また、一般式（Ｇ１）において、Ｈｅｔで表されるヘテロ環としては、具体的には、構造式（１３−１）〜構造式（１３−６）で表されるピリジル基やピリミジニル基が挙げられる。
【００５２】
【化９】
0005491068.tif 000010
【００５３】
特に、Ｈｅｔは一般式（Ｇ１−１）で表される置換基であることが好ましい。つまり、２−ピリジル基、４−ピリジル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基のいずれかであることが好ましい。
【００５４】
【化１０】
0005491068.tif 000011
【００５５】
（式中、Ａ１〜Ａ３のうち、１つまたは２つは窒素を表し、残りは炭素を表す。）
【００５６】
Ｈｅｔで表される置換基が、２−ピリジル基、４−ピリジル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基のいずれかであることにより、電子注入性、電子輸送性に優れたベンゾオキサゾール誘導体が得られる。
【００５７】
また、一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体において、Ａｒ１〜Ａｒ４で表されるアリーレン基はフェニレン基であることが好ましい。具体的には、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基のいずれかであることが好ましい。Ａｒ１〜Ａｒ４で表されるアリーレン基がフェニレン基であることにより、合成または精製（高純度化）が容易となる。
【００５８】
すなわち、本発明に係るベンゾオキサゾール誘導体の一は、一般式（Ｇ２）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。
【００５９】
【化１１】
0005491068.tif 000012
【００６０】
（式中、Ａ１〜Ａ３のうち、１つまたは２つは窒素を表し、残りは炭素を表し、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【００６１】
また、一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体において、合成または精製（高純度化）の容易さの点から、Ａｒ１〜Ａｒ４は置換または無置換の１，４−フェニレン基であることが好ましい。
【００６２】
すなわち、本発明に係るベンゾオキサゾール誘導体の一は、一般式（Ｇ３）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。
【００６３】
【化１２】
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【００６４】
（式中、Ａ１〜Ａ３のうち、１つまたは２つは窒素を表し、残りは炭素を表し、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【００６５】
また、一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体において、合成または精製（高純度化）の容易さの点から、ピリジン環に同じ置換基が結合している構造であることが好ましい。つまり、Ａｒ１およびＡｒ３は同一の構造であり、Ａｒ２およびＡｒ４は同一の構造であることが好ましい。また、Ｒ１１およびＲ１５は同一の構造であり、Ｒ１２およびＲ１６は同一の構造であり、Ｒ１３およびＲ１７は同一の構造であり、Ｒ１４およびＲ１８は同一の構造であることが好ましい。
【００６６】
一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体としては、例えば、構造式（１０１）〜構造式（２０８）で表されるベンゾオキサゾール誘導体が挙げられる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【００６７】
【化１３】
0005491068.tif 000014
【００６８】
【化１４】
0005491068.tif 000015
【００６９】
【化１５】
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【００７０】
【化１６】
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【００７１】
【化１７】
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【００７２】
【化１８】
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【００７３】
【化１９】
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【００７４】
【化２０】
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【００７５】
【化２１】
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【００７６】
【化２２】
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【００７７】
【化２３】
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【００７８】
【化２４】
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【００７９】
【化２５】
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【００８０】
【化２６】
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【００８１】
【化２７】
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【００８２】
【化２８】
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【００８３】
【化２９】
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【００８４】
【化３０】
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【００８５】
【化３１】
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【００８６】
【化３２】
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【００８７】
【化３３】
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【００８８】
【化３４】
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【００８９】
【化３５】
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【００９０】
【化３６】
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【００９１】
【化３７】
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【００９２】
【化３８】
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【００９３】
【化３９】
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【００９４】
【化４０】
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【００９５】
【化４１】
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【００９６】
【化４２】
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【００９７】
【化４３】
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【００９８】
【化４４】
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【００９９】
【化４５】
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【０１００】
【化４６】
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【０１０１】
【化４７】
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【０１０２】
【化４８】
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【０１０３】
【化４９】
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【０１０４】
【化５０】
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【０１０５】
【化５１】
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【０１０６】
【化５２】
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【０１０７】
【化５３】
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【０１０８】
【化５４】
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【０１０９】
【化５５】
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【０１１０】
【化５６】
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【０１１１】
【化５７】
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【０１１２】
【化５８】
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【０１１３】
【化５９】
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【０１１４】
【化６０】
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【０１１５】
【化６１】
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【０１１６】
【化６２】
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【０１１７】
本発明のベンゾオキサゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を合成することができる。なお、本発明のベンゾオキサゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【０１１８】
＜一般式（Ｇ１）で表される化合物の合成方法＞
【０１１９】
【化６３】
0005491068.tif 000064
【０１２０】
まず、ベンゾオキサゾール誘導体（化合物４）は、合成スキーム（Ａ−１）に従って合成できる。このスキーム中において、Ｒ１１〜Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ１はハロゲンを表し、特に塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。また、Ｘ２はハロゲンを表し、特に塩素が好ましい。
【０１２１】
まず、置換基を有していてもよいオルト−アミノフェノール誘導体（化合物１）をハロゲン化アシル（化合物２）でアシル化することにより、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）アリーレンアミド誘導体（化合物３）を合成する。この時用いられる溶媒は、ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒や、クロロホルムやジクロロメタンや四塩化炭素などのハロゲン系溶媒が挙げられるが、用いられる溶媒はこれに限られるものではない。
【０１２２】
次に、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）アリーレンアミド誘導体（化合物３）を脱水環化させることで、ベンゾオキサゾール環を形成できる。このとき用いる脱水剤は、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸や、パラートルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸が挙げられるが、これに限るものではない。また、この時用いられる溶媒はクロロホルムやジクロロメタンや四塩化炭素などのハロゲン系溶媒や、ベンゼンやトルエンやキシレン等の炭化水素が挙げられる。ただし、用いることが出来る溶媒はこれらに限られるものではない。このようにして、ベンゾオキサゾール誘導体（化合物４）を得ることができる。
【０１２３】
【化６４】
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【０１２４】
次に、ベンゾオキサゾール誘導体（化合物４）を、アルキルリチウム試薬とホウ素試薬を用いてボロン酸化、又は、有機ホウ素化することにより、ベンゾオキサゾール誘導体のボロン酸（化合物５）、又は、ベンゾオキサゾール誘導体の有機ホウ素化合物（化合物５）を得ることができる。
【０１２５】
合成スキーム（Ａ−２）において、Ｒ１１〜Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表す。また、Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ１はハロゲンを表し、特に塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。また、Ｒ３０は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ３１は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４０およびＲ４１は水素、炭素数１〜６のアルキル基を表す。合成スキーム（Ａ−２）においてＲ４０とＲ４１は互いに結合して環を形成していても良い。
【０１２６】
合成スキーム（Ａ−２）において、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を用いることができる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、アルキルリチウム試薬は、Ｒ３０がｎ−ブチル基であるｎ−ブチルリチウムや、Ｒ３０がｔｅｒｔ−ブチル基であるｔｅｒｔ−ブチルリチウムや、Ｒ３０がｓｅｃ−ブチル基であるｓｅｃ−ブチルリチウム、Ｒ３０がメチル基であるメチルリチウム等が挙げられる。ただし、用いることができるアルキルリチウム試薬はこれに限られるものではない。また、ホウ素試薬としては、Ｒ３１がメチル基であるホウ酸トリメチルや、Ｒ３１がイソプロピル基であるホウ酸トリイソプロピルなどが挙げられるが、用いることができるホウ素試薬はこれに限られるものではない。
【０１２７】
【化６５】
0005491068.tif 000066
【０１２８】
また、ベンゾオキサゾール誘導体（化合物９）は、合成スキーム（Ａ−３）に従って合成できる。このスキーム中において、Ｒ１５〜Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ａｒ４は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ３はハロゲンを表し、特に塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。また、Ｘ４はハロゲンを表し、特に塩素が好ましい。
【０１２９】
まず、置換基を有していてもよいオルト−アミノフェノール誘導体（化合物６）をハロゲン化アシル（化合物７）でアシル化することにより、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）アリーレンアミド誘導体（化合物８）を合成する。この時用いられる溶媒は、ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒や、クロロホルムやジクロロメタンや四塩化炭素などのハロゲン系溶媒が挙げられるが、用いられる溶媒はこれに限られるものではない。
【０１３０】
次に、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）アリーレンアミド誘導体（化合物８）を脱水環化させる事で、ベンゾオキサゾール環を形成できる。このとき用いる脱水剤は、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸や、パラートルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸が挙げられるが、これに限るものではない。また、この時用いられる溶媒はクロロホルムやジクロロメタンや四塩化炭素などのハロゲン系溶媒や、ベンゼンやトルエンやキシレン等の炭化水素が挙げられる。ただし、用いることが出来る溶媒はこれらに限られるものではない。このようにして、ベンゾオキサゾール誘導体（化合物９）を得ることができる。
【０１３１】
【化６６】
0005491068.tif 000067
【０１３２】
次に、合成スキーム（Ａ−４）に従って、ベンゾオキサゾール誘導体（化合物９）を、アルキルリチウム試薬とホウ素試薬を用いてボロン酸化、又は、有機ホウ素化することにより、ベンゾオキサゾール誘導体のボロン酸（化合物１０）、又は、ベンゾオキサゾール誘導体の有機ホウ素化合物（化合物１０）を得ることができる。
【０１３３】
合成スキーム（Ａ−４）において、Ｒ１５〜Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表す。また、Ａｒ４は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ３はハロゲンを表し、特に塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。また、Ｒ３２は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ３３は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４２およびＲ４３は水素、炭素数１〜６のアルキル基を表す。合成スキーム（Ａ−４）においてＲ４２とＲ４３は互いに結合して環を形成していても良い。
【０１３４】
合成スキーム（Ａ−４）において、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を用いることができる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、アルキルリチウム試薬は、Ｒ３２がｎ−ブチル基であるｎ−ブチルリチウムや、Ｒ３２がｔｅｒｔ−ブチル基であるｔｅｒｔ−ブチルリチウムや、Ｒ３２がｓｅｃ−ブチル基であるｓｅｃ−ブチルリチウム、Ｒ３２がメチル基であるメチルリチウム等が挙げられる。ただし、用いることができるアルキルリチウム試薬はこれに限られるものではない。また、ホウ素試薬としては、Ｒ３３がメチル基であるホウ酸トリメチルや、Ｒ３３がイソプロピル基であるホウ酸トリイソプロピルなどが挙げられるが、用いることができるホウ素試薬はこれに限られるものではない。
【０１３５】
【化６７】
0005491068.tif 000068
【０１３６】
また、合成スキーム（Ａ−５）に表すように、ニトリル基を有するヘテロ環化合物（化合物１１）とヒドラジンとを反応することで、アミドラゾン誘導体（化合物１２）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−５）において、Ｈｅｔは、ピリジル基又はピリミジニル基を示す。
【０１３７】
合成スキーム（Ａ−５）において用いることができる溶媒は、エタノール、メタノール、ブタノール等のアルコール類、水等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれに限られるものではない。また、ヒドラジンを溶媒として用いることで、その他の溶媒を用いなくとも良い。また、試薬として用いるヒドラジンは安全上の観点から、水和物を用いた方がよいが、これに限定されるものではない。
【０１３８】
【化６８】
0005491068.tif 000069
【０１３９】
次に、合成スキーム（Ａ−６）に示すように、アミドラゾン誘導体（化合物１２）と１，２−ジケトン誘導体（化合物１３）を、環化することにより１，２，４−トリアジン誘導体（化合物１４）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−６）において、Ｈｅｔはピリジル基またはピリミジニル基を表す。また、Ｘ５及びＸ６は、それぞれ独立に、ハロゲンまたはトリフラート基を表し、Ｘ５及びＸ６がハロゲンの場合、特に塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。また、Ａｒ１及びＡｒ３は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。
【０１４０】
合成スキーム（Ａ−６）において、用いることができる溶媒は、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系溶媒、エタノール、メタノール、イソプロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、ハロゲン系溶媒を用いる場合は、より沸点の高いクロロホルム、又は、四塩化炭素を用いる方が好ましい。
【０１４１】
また、合成スキーム（Ａ−６）において、Ａｒ１及びＡｒ３は、収率および精製の面から同一のものがより好ましい。しかし、これに限られるものではない。
【０１４２】
【化６９】
0005491068.tif 000070
【０１４３】
１，２，４−トリアジン誘導体（化合物１４）を、アルケン構造を有する化合物により、Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応で脱窒素し、ピリジン誘導体（化合物１５）が得られる。合成スキーム（Ａ−７）において、Ｈｅｔとはピリジル基またはピリミジニル基を表す。また、Ｘ５及びＸ６は。それぞれ独立に、ハロゲンまたはトリフラート基を表し、Ｘ５及びＸ６がハロゲンの場合、特に塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。また、Ａｒ１及びＡｒ３は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。
【０１４４】
合成スキーム（Ａ−７）において、用いることができる溶媒は、エタノール、メタノール、ブタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン等のアルカン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２，−テトラクロロメタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、１，３−ジクロロベンゼン、１，４−ジクロロベンゼン、１，２−ジブロモベンゼン、１，３−ジブロモベンゼン、１，４−ジブロモベンゼン等のハロゲン系溶媒が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれに限られるものではない。また、用いられる溶媒はキシレンや、ジクロロベンゼンの様な沸点の高い溶媒がより好ましい。
【０１４５】
また、アルケン構造を有する化合物としては、シクロペンタジエンや、ビシクロ［２，２，１］ヘプタ−２，５−ジエン等が挙げられる。ただし、用いることができるアルケン構造を有する化合物は、これに限られるものではない。
【０１４６】
次に、ピリジン誘導体（化合物１５）と、化合物５や化合物１０に示すベンゾオキサゾール誘導体の有機ホウ素化合物またはボロン酸とを、鈴木・宮浦カップリングにより反応することで、目的物である一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体を得ることができる。
【０１４７】
鈴木・宮浦カップリングにおいて、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限られるものでは無い。鈴木・宮浦カップリングにおいて、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。鈴木・宮浦カップリングにおいて、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。鈴木・宮浦カップリングにおいて、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１４８】
鈴木・宮浦カップリングにおいて、化合物５や化合物１０のような有機ホウ素化合物、又はボロン酸以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリングでも良い。しかし、これらに限定されるものではない。
【０１４９】
一般式（Ｇ１）を合成する場合、原料として用いる化合物５及び化合物１０が同一である方が、つまり、Ｒ１１とＲ１５、Ｒ１２とＲ１６、Ｒ１３とＲ１７、Ｒ１４とＲ１８が同一であり、同一の有機ホウ素試薬またはボロン酸体を２当量用いる方が、収率や精製（高純度化）の面で好ましい。
【０１５０】
また、本発明に係るベンゾオキサゾール誘導体は電子注入性に優れている。特に、一般式（Ｇ１）におけるＨｅｔが２−ピリジル基、４−ピリジル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基のいずれかである場合、電子注入性、電子輸送性ともに優れたベンゾオキサゾール誘導体を得ることができる。よって、本発明に係るベンゾオキサゾール誘導体を、発光素子や有機トランジスタなどのエレクトロニクスデバイスに用いることにより、良好な電気特性を得ることができる。
【０１５１】
また、本発明に係るベンゾオキサゾール誘導体を合成するための原料である有機化合物は新規な物質であるため、本発明に含まれるものである。
【０１５２】
本発明の一形態に係る有機化合物は、一般式（Ｇ１１）で表される有機化合物である。
【０１５３】
【化７０】
0005491068.tif 000071
【０１５４】
（式中、Ｈｅｔは、ピリジル基、または、ピリミジニル基を表し、Ａｒ１およびＡｒ３は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｘ５およびＸ６は、それぞれ独立に、ハロゲンまたはトリフラート基を表す。）
【０１５５】
一般式（Ｇ１１）で表される有機化合物の具体例としては、例えば、以下の（３０１）〜（３６０）の有機化合物で挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【０１５６】
【化７１】
0005491068.tif 000072
【０１５７】
【化７２】
0005491068.tif 000073
【０１５８】
【化７３】
0005491068.tif 000074
【０１５９】
【化７４】
0005491068.tif 000075
【０１６０】
【化７５】
0005491068.tif 000076
【０１６１】
【化７６】
0005491068.tif 000077
【０１６２】
【化７７】
0005491068.tif 000078
【０１６３】
【化７８】
0005491068.tif 000079
【０１６４】
【化７９】
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【０１６５】
【化８０】
0005491068.tif 000081
【０１６６】
一般式（Ｇ１１）で表される有機化合物の合成法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、上述した化合物１５と同様の合成法（合成スキーム（Ａ−７））を用いて合成することができる。
【０１６７】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子の一態様について、図１および図２を用いて説明する。
【０１６８】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。
【０１６９】
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられたＥＬ層とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能するものとして、以下、説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、発光が得られるものとして、以下説明をする。
【０１７０】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチック、金属などを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。なお、発光素子からの発光を基板を通して外部へ取り出す場合には、基板１０１は透光性を有する基板であることが好ましい。
【０１７１】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上であることが好ましい）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して、インクジェット法、スピンコート法などにより作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１７２】
また、第１の電極１０２と接する層として、後述する複合材料を含む層を用いた場合には、第１の電極１０２として、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（例えばＡｌＳｉ）等を用いることができる。また、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
【０１７３】
本実施の形態で示すＥＬ層１０３は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。なお、ＥＬ層１０３は、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を有していればよく、その他の層の積層構造については特に限定されない。つまり、ＥＬ層１０３は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、発光性の高い物質等を含む層と、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【０１７４】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、酸化モリブデンや酸化バナジウム、酸化ルテニウム、酸化タングステン、酸化マンガン等を用いることができる。この他、低分子の有機化合物としては、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。
【０１７５】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることができる。これらの複合材料は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター物質とを共蒸着することにより形成することができる。
【０１７６】
なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料を混合させるだけでなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。
【０１７７】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１７８】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体や、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を挙げることができる。
【０１７９】
また、アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１８０】
また、正孔注入層１１１としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１８１】
また、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１として用いてもよい。
【０１８２】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、低分子の有機化合物としては、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１８３】
また、上述した正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を正孔輸送層１１２として用いても良い。
【０１８４】
また、正孔輸送層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０１８５】
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。
【０１８６】
発光層に用いることのできる燐光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス���１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１８７】
発光層に用いることのできる蛍光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１８８】
なお、発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
【０１８９】
発光性の物質を分散させるための物質としては、具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用���ることができる。
【０１９０】
また、発光性の物質を分散させるための物質は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、発光性の物質へのエネルギー移動をより効率良く行うためにＮＰＢ、あるいはＡｌｑ等をさらに添加してもよい。
【０１９１】
発光性の高い物質を他の物質に分散させた構成とすることにより、発光層１１３の結晶化を抑制することができる。また、発光性の高い物質の濃度が高いことによる濃度消光を抑制することができる。
【０１９２】
また、発光層１１３として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。
【０１９３】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は、電子輸送性を有しているため、電子輸送層１１４として用いることができる。特に、一般式（Ｇ１）におけるＨｅｔが２−ピリジル基、４−ピリジル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基のいずれかであるベンゾオキサゾール誘導体は、電子輸送性に優れているため、電子輸送層として好適に用いることができる。なお、電子輸送層は、単層ものだけでなく、二層以上積層したものとしてもよい。
【０１９４】
電子輸送層を二層以上積層したものとする場合、他の電子輸送材料としては、例えば、低分子の有機化合物として、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体が挙げられる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１９５】
電子輸送層を二層以上積層したものとする場合、他の電子輸送性の高い物質として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０１９６】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入性の高い物質としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０１９７】
第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下であることが好ましい）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
【０１９８】
また、第２の電極１０４と電子輸送層１１４との間に、電子注入を促す機能を有する層である電子注入層１１５を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０１９９】
また、ＥＬ層の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０２００】
例えば、上述した材料のうち、高分子化合物を用いて湿式法でＥＬ層を形成してもよい。または、低分子の有機化合物を用いて湿式法で形成することもできる。また、低分子の有機化合物を用いて真空蒸着法などの乾式法を用いてＥＬ層を形成してもよい。
【０２０１】
また、電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０２０２】
例えば、本発明の発光素子を表示装置に適用し、大型基板を用いて作製する場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層を、インクジェット法を用いて形成することにより、大型基板を用いても発光層の塗り分けが容易となる。
【０２０３】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。
【０２０４】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極である。例えば、第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０４を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０２０５】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であり、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を有する構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０２０６】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層と、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を適宜組み合わせて構成すればよい。
【０２０７】
また、図２に示すように、基板１０１上に、陰極として機能する第２の電極１０４、ＥＬ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０２とが順に積層された構成としてもよい。図２では、第２の電極１０４上に、電子注入層１１５、電子輸送層１１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１が順に積層された構成となっている。
【０２０８】
なお、本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし、逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。また、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。また、単結晶半導体膜を用いてもよい。単結晶半導体膜は、スマートカット法などを用いて作製することができる。
【０２０９】
実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は、電子を受け取りやすい性質を有しており、電子注入性に優れている。よって、発光素子の電子輸送材料として、特に電子輸送層に用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を得ることができる。また、消費電力の低い発光素子を得ることができる。特に、一般式（Ｇ１）におけるＨｅｔが２−ピリジル基、４−ピリジル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基のいずれかであるベンゾオキサゾール誘導体は、電子輸送性に優れているため、電子輸送層として好適に用いることができる。
【０２１０】
また、有機化合物を用いた発光素子は、駆動した状態では正孔過多であるものが多い。したがって、発光効率を向上させるためには、電子輸送性に優れた材料を用い、電子をより多く供給することが重要である。実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は電子輸送性に優れているため、発光素子に用いることで、キャリアバランスを向上させることができ、発光効率を向上させることができる。
【０２１１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２１２】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明に係る発光素子の一態様として、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を発光層に用いた構成について説明する。
【０２１３】
実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は電子輸送性を有しているため、発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることができる。
【０２１４】
実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体をホスト材料として用いた場合、ゲスト材料が蛍光を発光する場合には、ゲスト材料として、実施の形態１に示したベンゾオキサゾール誘導体よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が高い物質を用いることが好ましい。例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０２１５】
また、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体をホスト材料として用いた場合、ゲスト材料が燐光を発光する場合には、ゲスト材料として、実施の形態１に示したベンゾオキサゾール誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。例えば、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０２１６】
実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は、電子輸送性を有しているため、発光層に用いることにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。このような構成の発光層は、電子トラップ性の高いゲスト材料を用いた場合、高効率の発光を得ることできる。
【０２１７】
また、発光性の物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。よって、発光層は、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体以外に、第２のホスト材料を含んでいても良い。実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は電子輸送性に優れているため、第２のホスト材料としては正孔輸送性に優れている材料を用いることが好ましい。このような構成にすることにより、発光層が正孔輸送性および電子輸送性を有することになり、発光層における正孔と電子の再結合確率が高くなり、高効率の発光を得ることができる。また、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。
【０２１８】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２１９】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明に係る発光素子の一態様として、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を電子注入層に用いた構成について説明する。
【０２２０】
実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は電子注入性に優れているため、発光素子の電子注入層として用いることができる。実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を電子注入層として用いる場合には、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体以外に、リチウム、マグネシウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させることが好ましい。このような構成とすることにより、陰極として機能する電極からの電子注入性が高くなり、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。
【０２２１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２２２】
（実施の形態５）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の一態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態２〜実施の形態４で示した構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
【０２２３】
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態１と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２〜実施の形態４で示した構成と同様なものを適用することができる。
【０２２４】
電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入する層であり、単層でも複数の層を積層した構成であってもよい。複数の層を積層した構成としては、正孔を注入する層と電子を注入する層とを積層する構成であることが好ましい。
【０２２５】
正孔を注入する層としては、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化レニウム、酸化ルテニウム等の半導体や絶縁体を用いることができる。あるいは、正孔輸送性の高い物質に、アクセプター物質が添加された構成であってもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層は、実施の形態２で示した複合材料であり、アクセプター物質として、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）や、酸化バナジウムや酸化モリブデンや酸化タングステン等の金属酸化物を含む。正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物、オリゴマー、デンドリマー、ポリマーなど、種々の化合物を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質としては、正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０２２６】
電子を注入する層としては、酸化リチウム、フッ化リチウム、炭酸セシウム等の絶縁体や半導体を用いることができる。あるいは、電子輸送性の高い物質に、ドナー性物質が添加された構成であってもよい。ドナー性物質としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物をドナー性物質として用いてもよい。電子輸送性の高い物質としては、実施の形態２で示した材料を用いることができる。なお、電子輸送性の高い物質としては、電子移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。電子輸送性の高い物質とドナー性物質とを有する複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０２２７】
また、電荷発生層５１３として、実施の形態２で示した電極材料を用いることもできる。例えば、正孔輸送性の高い物質と金属酸化物を含む層と透明導電膜とを組み合わせて形成しても良い。なお、光取り出し効率の点から、電荷発生層は透光性の高い層とすることが好ましい。
【０２２８】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
【０２２９】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能であるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２３０】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０２３１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２３２】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の発光素子を有する発光装置の一態様について説明する。
【０２３３】
本実施の形態では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０２３４】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２３５】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２３６】
なお、ソース側駆動回路６０１はＮチャネル型ＴＦＴ６２３とＰチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素部が形成された基板と同一基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を、画素部が形成された基板と同一基板上ではなく、外部に形成することもできる。
【０２３７】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２３８】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０２３９】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、第１の電極６１３に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第１の電極を陽極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の大きい（好ましくは仕事関数４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ膜、酸化インジウム−酸化亜鉛膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等の積層膜を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０２４０】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を有している。また、ＥＬ層６１６を構成する材料としては、低分子化合物、または高分子化合物、オリゴマー、デンドリマーのいずれを用いてもよい。また、ＥＬ層６１６に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。
【０２４１】
また、第２の電極６１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極を陰極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の小さい（好ましくは仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。なお、ＥＬ層６１６で生じた光を第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等）との積層膜を用いることも可能である。
【０２４２】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５が充填される場合もある。
【０２４３】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２４４】
以上のようにして、本発明の発光素子を有する発光装置を得ることができる。
【０２４５】
本発明の発光装置は、実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子を有する。実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子は駆動電圧が低いため、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０２４６】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、陰極をパターニングすることができる。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、駆動電圧の低い本発明に係る発光素子を含むことによって、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０２４７】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２４８】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器の態様について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子を有し、低消費電力の表示部を有する。
【０２４９】
本発明の発光装置を用いて作製された電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０２５０】
図６（Ａ）は本実施の形態に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るテレビ装置は、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。
【０２５１】
図６（Ｂ）は本実施の形態に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るコンピュータは、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。
【０２５２】
図６（Ｃ）はカメラであり、本体９３０１、表示部９３０２、筐体９３０３、外部接続ポート９３０４、リモコン受信部９３０５、受像部９３０６、バッテリー９３０７、音声入力部９３０８、操作キー９３０９、接眼部９３１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９３０２は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９３０２も同様の特徴を有するため、このカメラは低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９３０１の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るカメラは、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２５３】
図６（Ｄ）は本実施の形態に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係る携帯電話は、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２５４】
図１２には、図６（Ｄ）とは異なる構成の携帯電話の一例を示す。図１２（Ａ）が正面図、図１２（Ｂ）が背面図、図１２（Ｃ）が展開図である。図１２に示す携帯電話は、電話と携帯情報端末の双方の機能を備えており、コンピュータを内蔵し、音声通話以外にも様々なデータ処理が可能な所謂スマートフォンである。
【０２５５】
図１２に示す携帯電話は、筐体１００１及び１００２二つの筐体で構成されている。筐体１００１には、表示部１１０１、スピーカー１１０２、マイクロフォン１１０３、操作キー１１０４、ポインティングデバイス１１０５、カメラ用レンズ１１０６、外部接続端子１１０７等を備え、筐体１００２には、イヤホン端子１１０８、キーボード１２０１、外部メモリスロット１２０２、カメラ用レンズ１２０３、ライト１２０４等を備えている。また、アンテナは筐体１００１内部に内蔵されている。
【０２５６】
また、上記構成に加えて、非接触ＩＣチップ、小型記録装置等を内蔵していてもよい。
【０２５７】
表示部１１０１には、実施の形態６で示した発光装置を組み込むことが可能であり、使用形態に応じて表示の方向が適宜変化する。表示部１１０１と同一面上にカメラ用レンズ１１０６を備えているため、テレビ電話が可能である。また、表示部１１０１をファインダーとしカメラ用レンズ１２０３及びライト１２０４で静止画及び動画の撮影が可能である。スピーカー１１０２及びマイクロフォン１１０３は音声通話に限らず、テレビ電話、録音、再生等が可能である。操作キー１１０４では、電話の発着信、電子メール等の簡単な情報入力、画面のスクロール、カーソル移動等が可能である。更に、重なり合った筐体１００１と筐体１００２（図１２（Ａ））は、スライドし図１２（Ｃ）のように展開し、携帯情報端末として使用できる。この場合、キーボード１２０１、ポインティングデバイス１１０５を用い円滑な操作が可能である。外部接続端子１１０７はＡＣアダプタ及びＵＳＢケーブル等の各種ケーブルと接続可能であり、充電及びコンピュータ等とのデータ通信が可能である。また、外部メモリスロット１２０２に記録媒体を挿入しより大量のデータ保存及び移動に対応できる。
【０２５８】
また、上記機能に加えて、赤外線通信機能、テレビ受信機能等を備えたものであってもよい。
【０２５９】
図７は音響再生装置、具体例としてカーオーディオであり、本体７０１、表示部７０２、操作スイッチ７０３、７０４を含む。表示部７０２は実施の形態６の発光装置（パッシブマトリクス型またはアクティブマトリクス型）で実現することができる。また、この表示部７０２はセグメント方式の発光装置で形成しても良い。いずれにしても、本発明に係る発光素子を用いることにより、車両用電源（１２〜４２Ｖ）を使って、低消費電力化を図りつつ、明るい表示部を構成することができる。また、本実施の形態では車載用オーディオを示すが、携帯型や家庭用のオーディオ装置に用いても良い。
【０２６０】
図８は、音響再生装置の一例としてデジタルプレーヤーを示している。図８に示すデジタルプレーヤーは、本体７１０、表示部７１１、メモリ部７１２、操作部７１３、イヤホン７１４等を含んでいる。なお、イヤホン７１４の代わりにヘッドホンや無線式イヤホンを用いることができる。表示部７１１として、実施の形態６の発光装置（パッシブマトリクス型またはアクティブマトリクス型）で実現することができる。また、この表示部７１１はセグメント方式の発光装置で形成しても良い。いずれにしても、本発明に係る発光素子を用いることにより、二次電池（ニッケル−水素電池など）を使っても表示が可能であり、低消費電力化を図りつつ、明るい表示部を構成することができる。メモリ部７１２は、ハードディスクや不揮発性メモリを用いている。例えば、記録容量が２０〜２００ギガバイト（ＧＢ）のＮＡＮＤ型不揮発性メモリを用い、操作部７１３を操作することにより、映像や音声（音楽）を記録、再生することができる。なお、表示部７０２及び表示部７１１は黒色の背景に白色の文字を表示することで消費電力を抑えられる。これは携帯型のオーディオ装置において特に有効である。
【０２６１】
以上の様に、本発明を適用して作製した発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明を適用することにより、低消費電力の表示部を有する電子機器を作製することが可能となる。
【０２６２】
また、本発明を適用した発光装置は、発光効率の高い発光素子を有しており、照明装置として用いることもできる。本発明を適用した発光素子を照明装置として用いる一態様を、図９を用いて説明する。
【０２６３】
図９には、本発明の係る発光装置を照明装置として用いた電子機器の一例として、本発明を適用した発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置を示す。図９に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明を適用した発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２６４】
本発明に係る発光装置は薄型で低消費電力であるため、本発明に係る発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明に係る発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。
【０２６５】
図１０は、本発明に係る発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図１０に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明に係る発光装置が用いられている。本発明の発光装置は低消費電力化されているため、電気スタンドも消費電力が低い。
【０２６６】
図１１は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明に係る発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明に係る発光装置は、低消費電力であるため、低消費電力の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、環境への負荷を低減することができる。
【０２６７】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【実施例１】
【０２６８】
本実施例では、構造式（１０１）で表される２，２’−［２，２’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ）の合成方法について説明する。
【０２６９】
【化８１】
0005491068.tif 000082
【０２７０】
［ステップ１：４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニルボロン酸の合成］
（ｉ）４−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミドの合成
４−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミドの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２７１】
【化８２】
0005491068.tif 000083
【０２７２】
２００ｍＬ三口フラスコに２−アミノフェノール２．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３．０ｍＬ（２２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍＬを加えて、０℃に冷却した。冷却後、窒素気流下で、４−ブロモ安息香酸クロライド４．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍＬ溶液を滴下した。この溶液を、窒素気流下、０℃で４時間攪拌した。所定時間経過後、水にこの溶液を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、０．２Ｍの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、この有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、目的物の白色粉末を収量５．３ｇ、収率８８％で得た。
【０２７３】
（ｉｉ）２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾールの合成
２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾールの合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
【０２７４】
【化８３】
0005491068.tif 000084
【０２７５】
３００ｍＬ三口フラスコに４−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミド５．３ｇ（１８ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸１水和物８．０ｇ（４６ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍＬを加えた。この混合物を、窒素気流下で４時間還流した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層を酢酸エチルにより抽出した。この抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄して、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。得られた混合物を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶し、目的物の白色粉末を収量３．１ｇ、収率６１％で得た。
【０２７６】
（ｉｉｉ）４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニルボロン酸の合成
４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニルボロン酸の合成スキームを（Ｂ−３）に示す。
【０２７７】
【化８４】
0005491068.tif 000085
【０２７８】
３００ｍＬ３口フラスコに２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾール５．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。これにＴＨＦ１２０ｍＬを加え、窒素気流下で−７８℃に冷却した。冷却後、この溶液に１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム１３ｍＬ（２２ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で２時間攪拌した。所定時間経過後、この溶液に、ホウ酸トリメチル４．４ｍＬ（４０ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温し１６時間攪拌した。所定時間経過後、１Ｍの塩酸１００ｍＬを溶液に加え、１時間攪拌した。得られた混合物の水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶して、目的物の白色粉末を３．３ｇ、収率６９％で得た。
【０２７９】
［ステップ２：５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，２’−ビピリジンの合成］
（ｉ）ピリジン−２−カルボキシアミドラゾンの合成
ピリジン−２−カルボキシアミドラゾンの合成スキームを（Ｂ−４）に示す。
【０２８０】
【化８５】
0005491068.tif 000086
【０２８１】
５００ｍＬナスフラスコに２−シアノピリジン２１ｇ（０．２０ｍｏｌ）、エタノール２００ｍＬ、ヒドラジン１水和物３３ｍＬ（０．６８ｍｏｌ）を加えた。この溶液を、窒素気流下、室温で４４時間攪拌した。所定時間経過後、この溶液を水に注いだ。この溶液をクロロホルムで抽出し、得られた抽出溶液を飽和食塩水により洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得た。この固体にヘキサンを加えた懸濁液に、超音波を照射した後、吸引ろ過をして固体を回収したところ、目的物の白色粉末を収量２１ｇ、収率７５％で得た。
【０２８２】
（ｉｉ）５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−３−（２−ピリジル）−１，２，４−トリアジンの合成
５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−３−（２−ピリジル）−１，２，４−トリアジンの合成スキームを（Ｂ−５）に示す。
【０２８３】
【化８６】
0005491068.tif 000087
【０２８４】
３００ｍＬ３口フラスコに４，４’−ジブロモベンジル１０ｇ（２８ｍｍｏｌ）、ピリジン−２−カルボキシアミドラゾン４．３ｇ（３１ｍｍｏｌ）、クロロホルム１００ｍＬを加えた。この混合物を窒素気流下で、６時間還流した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、１．０Ｍの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得た。この固体にエタノール／ヘキサンを加え懸濁液とし、この懸濁液に超音波を照射した後、吸引ろ過をして固体を回収したところ、目的物の黄色粉末を収量１２ｇ、収率９１％で得た。
【０２８５】
（ｉｉｉ）５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，２’−ビピリジンの合成
５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，２’−ビピリジンの合成スキームを（Ｂ−６）に示す。
【０２８６】
【化８７】
0005491068.tif 000088
【０２８７】
５００ｍＬ３口フラスコに５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−３−（２−ピリジル）−１，２，４−トリアジン１３ｇ（２７ｍｍｏｌ）、２，５−ノルボルナジエン９．０ｍＬ（８３ｍｍｏｌ）、キシレン１５０ｍＬを加えた。この混合物を窒素気流下、１４０℃で５時間還流した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせて、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（トルエン）により精製し、目的物の淡黄色粉末を収量７．５ｇ、収率５９％で得た。
【０２８８】
この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，２’−ビピリジンであることを確認した。
【０２８９】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．１０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１−７．４７（ｍ、７Ｈ）、７．８０−７．８６（ｍ、２Ｈ）、８．４６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２９０】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１３に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２９１】
［ステップ３：２，２’−［２，２’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ）の合成］
ＢＯｘＰ２ＢＰｙの合成スキームを（Ｂ−７）に示す。
【０２９２】
【化８８】
0005491068.tif 000089
【０２９３】
１００ｍＬ３口フラスコに５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，２’−ビピリジン１．４ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１．３ｇ（１２ｍｍｏｌ）、４−（ベンゾオキサゾ−ル−２−イル）フェニルボロン酸１．６ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、トルエン２５ｍＬ、エタノール６ｍＬ、水６ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌する事で脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１４ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で１１時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物を室温まで冷却し、析出した固体を、吸引濾過により回収した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体のトルエン溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体にメタノールを加えた懸濁液に、超音波を照射した後、吸引ろ過して固体を回収した。さらにこの固体を、トルエンにより再結晶し、目的物の白色粉末を収量１．１ｇ、収率５４％で得た。
【０２９４】
得られた目的物１．４ｇを３３０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力１０Ｐａの条件下で、１７時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量０．８５ｇ、回収率５９％で得た。この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が２，２’−［２，２’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ）であることを確認した。
【０２９５】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．３３−７．４３（ｍ、７Ｈ）、７．５８−７．６９（ｍ、８Ｈ）、７．７７−７．８９（ｍ、７Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０−８．３５（ｍ、４Ｈ）、８．５１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．７３（ｄ、Ｊ＝３．９Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２９６】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１４に示す。なお、図１４（Ｂ）は、図１４（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２９７】
また、ＢＯｘＰ２ＢＰｙのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１５に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３２９ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４１８ｎｍ（励起波長３３２ｎｍ）であった。
【０２９８】
また、ＢＯｘＰ２ＢＰｙの薄膜の吸収スペクトルを図１６に、ＢＯｘＰ２ＢＰｙの薄膜の発光スペクトルを図１７に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着して薄膜サンプルを作製し、石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図１７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では３２９ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４４１ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であった。
【０２９９】
また、ＢＯｘＰ２ＢＰｙの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、６．０４ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−６．０４ｅＶであることがわかった。さらに、ＢＯｘＰ２ＢＰｙの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．３２ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．７２ｅＶであった。
【０３００】
また、ＢＯｘＰ２ＢＰｙの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０３０１】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さらに測定対象であるＢＯｘＰ２ＢＰｙを２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０３０２】
ＢＯｘＰ２ＢＰｙの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を０．０２Ｖから１．５０Ｖまで変化させた後、１．５０Ｖから０．０２Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＢＯｘＰ２ＢＰｙの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−１．２８Ｖから−２．５５Ｖまで変化させた後、−２．５５Ｖから−１．２８Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０３０３】
図１８にＢＯｘＰ２ＢＰｙの酸化側のＣＶ測定結果を、図１９にＢＯｘＰ２ＢＰｙの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図１８および図１９において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（Ａ）を表す。図１８では、酸化を示す電流は観測されなかったが、図１９では、−２．２５Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に還元を示す電流が観測された。
【０３０４】
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られない。このことから、本発明のベンゾオキサゾール誘導体であるＢＯｘＰ２ＢＰｙは還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例２】
【０３０５】
本実施例では、構造式（１０２）で表される２，２’−［２，３’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３））の合成方法について説明する。
【０３０６】
【化８９】
0005491068.tif 000090
【０３０７】
［ステップ１：５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，３’−ビピリジンの合成］
（ｉ）ピリジン−３−カルボキシアミドラゾンの合成
ピリジン−３−カルボキシアミドラゾンの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０３０８】
【化９０】
0005491068.tif 000091
【０３０９】
１００ｍＬナスフラスコに３−シアノピリジン２．６ｇ（２５ｍｍｏｌ）、エタノール１０ｍＬ、水５．０ｍＬ、ヒドラジン一水和物７．０ｍＬ（０．１４ｍｏｌ）を加えた。この溶液を、窒素気流下、室温で６日間攪拌した。所定時間経過後、この溶液に飽和食塩水３０ｍＬを加えた。この溶液をクロロホルムで抽出し、抽出溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を、クロロホルム／ヘキサンで再結晶し、目的物の白色粉末を収量１．１ｇ、収率３３％で得た。
【０３１０】
（ｉｉ）５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−３−（３−ピリジル）−１，２，４−トリアジンの合成
５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−３−（３−ピリジル）−１，２，４−トリアジンの合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
【０３１１】
【化９１】
0005491068.tif 000092
【０３１２】
２００ｍＬ３口フラスコにピリジン−３−カルボキシアミドラゾン１．１ｇ（８．２ｍｍｏｌ）、クロロホルム８０ｍＬ、水１０ｍＬ、４，４’−ジブロモベンジル３．２ｇ（８．８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下で、１４時間還流した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせて、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ−（クロロホルム：酢酸エチル＝２：１）により精製し、目的物の黄色粉末を収量２．８ｇ、収率７１％で得た。
【０３１３】
（ｉｉｉ）５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，３’−ビピリジンの合成
５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，３’−ビピリジンの合成スキームを（Ｃ−３）に示す。
【０３１４】
【化９２】
0005491068.tif 000093
【０３１５】
２００ｍＬ３口ナスフラスコに５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−３−（３−ピリジル）−１，２，４−トリアジン２．４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、パラ−キシレン６０ｍＬ、２，５−ノルボルナジエン２．５ｍＬ（２３ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を窒素気流下、１５０℃で２０時間還流した。所定時間経過後、この溶液に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、さらに、クロロホルム／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の黄色粉末を収量０．６８ｇ、収率２８％で得た。
【０３１６】
この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，３’−ビピリジンであることを確認した。
【０３１７】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．１０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１−７．４８（ｍ、７Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６８（ｄｄ、Ｊ＝５．１、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、９．３１（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３１８】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２０に示す。なお、図２０（Ｂ）は、図２０（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３１９】
［ステップ２：２，２’−［２，３’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３））の合成］
ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３）の合成スキームを（Ｃ−４）に示す。
【０３２０】
【化９３】
0005491068.tif 000094
【０３２１】
１００ｍＬ３口フラスコに５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，３’−ビピリジン０．８０ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．８４ｇ（７．９ｍｍｏｌ）、４−（ベンゾオキサゾ−ル−２−イル）フェニルボロン酸０．７７ｇ（３．３ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール４．０ｍＬ、水５．０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌する事で脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）７８ｍｇ（０．０６７ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で４時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：トルエン＝２：１）で精製し、さらに、トルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量０．４４ｇ、収率３６％で得た。
【０３２２】
得られた目的物０．４５ｇを３７０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力１０Ｐａの条件下で、１７時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量０．１７ｇ、回収率３７％で得た。この化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が２，２’−［２，３’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３））であることを確認した。
【０３２３】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．３５−７．４５（ｍ、７Ｈ）、７．５９−７．６９（ｍ、８Ｈ）、７．７８−７．９２（ｍ、８Ｈ）、８．３１−８．３６（ｍ、４Ｈ）、８．５２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．７０（ｄｄ、Ｊ＝４．８、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．３７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３２４】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２１に示す。なお、図２１（Ｂ）は、図２１（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３２５】
また、ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図２２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３２８ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４１７ｎｍ（励起波長３３４ｎｍ）であった。
【０３２６】
また、ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３）の薄膜の吸収スペクトルを図２３に、ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３）の薄膜の発光スペクトルを図２４に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着して薄膜サンプルを作製し、石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図２３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図２４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では３２９ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４５４ｎｍ（励起波長３３６ｎｍ）であった。
【０３２７】
また、ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．８５ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．８５ｅＶであることがわかった。さらに、ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．３１ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．５４ｅＶであった。
【０３２８】
また、ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３）の酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０３２９】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さらに測定対象であるＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３）を０．６ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０３３０】
ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３）の酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．１６Ｖから１．５０Ｖまで変化させた後、１．５０Ｖから−０．１６Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３）の還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．６９Ｖから−２．７０Ｖまで変化させた後、−２．７０Ｖから−０．６９Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０３３１】
図２５にＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３）の酸化側のＣＶ測定結果を、図２６にＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３）の還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図２５および図２６において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（Ａ）を表す。図２５では、酸化を示す電流が観測されなかったが、図２６では、−２．２６Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に還元を示す電流が観測された。
【０３３２】
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られない。このことから、本発明のベンゾオキサゾール誘導体であるＢＯｘＰ２ＢＰｙ（３）は還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例３】
【０３３３】
本実施例では、構造式（１０３）で表される２，２’−［２，４’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４））の合成方法について説明する。
【０３３４】
【化９４】
0005491068.tif 000095
【０３３５】
［ステップ１：５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，４’−ビピリジンの合成］
（ｉ）ピリジン−４−カルボキシアミドラゾンの合成
ピリジン−４−カルボキシアミドラゾンの合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０３３６】
【化９５】
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【０３３７】
５０ｍＬナスフラスコに４−シアノピリジン１．０ｇ（９．９ｍｍｏｌ）、エタノール２．０ｍＬ、水７．０ｍＬ、ヒドラジン１水和物５．５ｍＬ（０．１１ｍｏｌ）を加えた。この溶液を窒素気流下、室温で２６時間攪拌した。所定時間経過後、この溶液に水を加えた。この溶液をクロロホルムで抽出し、得られた抽出溶液を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮したところ、目的物の黄色粉末を収量０．６７ｇ、収率５０％で得た。
【０３３８】
（ｉｉ）５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−３−（４−ピリジル）−１，２，４−トリアジンの合成
５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−３−（４−ピリジル）−１，２，４−トリアジンの合成スキームを（Ｄ−２）に示す。
【０３３９】
【化９６】
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【０３４０】
３００ｍＬ３口フラスコにピリジン−４−カルボキシアミドラゾン１．２ｇ（８．５ｍｍｏｌ）、４、４’−ジブロモベンジル３．２ｇ（８．８ｍｍｏｌ）、クロロホルム１００ｍＬ、水１０ｍＬを加えた。この混合物を、窒素気流下で４時間還流した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（クロロホルム：酢酸エチル＝１０：１）により精製し、目的生成物の黄色粉末を収量２．２ｇ、収率５２％で得た。
【０３４１】
（ｉｉｉ）５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，４’−ビピリジンの合成
５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，４’−ビピリジンの合成スキームを（Ｄ−３）に示す。
【０３４２】
【化９７】
0005491068.tif 000098
【０３４３】
１００ｍＬ３口フラスコに５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−３−（４−ピリジル）−１，２，４−トリアジン２．２ｇ（４．７ｍｍｏｌ）、パラ−キシレン４５ｍＬ、２，５−ノルボルナジエン２．５ｍＬ（２３ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１４０℃で１４時間還流した。所定時間経過後、この溶液に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）により精製し、目的物の黄色粉末を収量１．７ｇ、収率７８％で得た。
【０３４４】
この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，４’−ビピリジンであることを確認した。
【０３４５】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータおよび１３Ｃ  ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．０９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３−７．４８（ｍ、４Ｈ）、７．８０−７．８８（ｍ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、８．７５（ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、２Ｈ）。
１３Ｃ  ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１１９．２１、１２０．９７、１２２．１４、１２２．８５、１３０．９７、１３１．３０、１３１．６４、１３１．８７、１３４．９１、１３８．０１、１３８．４３、１３９．６０、１４５．６３、１５０．４８、１５３．２９、１５５．８６。
【０３４６】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２７に示す。なお、図２７（Ｂ）は、図２７（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。また、１３Ｃ  ＮＭＲチャートを図２８に示す。なお、図２８（Ｂ）は、図２８（Ａ）における１１０ｐｐｍ〜１６０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３４７】
［ステップ２：２，２’−［２，４’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４））の合成］
ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４）の合成スキームを（Ｄ−４）に示す。
【０３４８】
【化９８】
0005491068.tif 000099
【０３４９】
１００ｍＬ３口フラスコに５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，４’−ビピリジン０．８３ｇ（１．８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．８２ｇ（７．７ｍｍｏｌ）、４−（ベンゾオキサゾ−ル−２−イル）フェニルボロン酸０．８１ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール４．０ｍＬ、水１０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌する事で脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）８２ｍｇ（０．０７１ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で１２時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物を室温まで冷却し、析出した固体を、吸引濾過により回収した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体のトルエン溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をトルエン／ヘキサンにより再結晶し、目的物の白色粉末を収量０．６９ｇ、収率５５％で得た。
【０３５０】
得られた目的物０．６６ｇを３６０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力１０Ｐａの条件下で、７時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量０．３６ｇ、回収率５４％で得た。この化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が２，２’−［２，４’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４））であることを確認した。
【０３５１】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．３５−７．４３（ｍ、６Ｈ）、７．５９−７．６９（ｍ、８Ｈ）、７．７７−７．８２（ｍ、６Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝４．２Ｈｚ、２Ｈ）、８．３１−８．３５（ｍ、４Ｈ）、８．７８（ｄ、Ｊ＝４．２Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３５２】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２９に示す。なお、図２９（Ｂ）は、図２９（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３５３】
また、ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図３０に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図３０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３２８ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４１８ｎｍ（励起波長３３０ｎｍ）であった。
【０３５４】
また、ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４）の薄膜の吸収スペクトルを図３１に、ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４）の薄膜の発光スペクトルを図３２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着して薄膜サンプルを作製し、石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図３１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図３２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では３３０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４５１ｎｍ（励起波長３３２ｎｍ）であった。
【０３５５】
また、ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４）の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．９２ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．９２ｅＶであることがわかった。さらに、ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４）の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．２９ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６３ｅＶであった。
【実施例４】
【０３５６】
本実施例では、構造式（１０４）で表される２，２’−［２−（ビピリジン−２−イル）ピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍ）の合成方法について説明する。
【０３５７】
【化９９】
0005491068.tif 000100
【０３５８】
［ステップ１：２−〔５，６−ビス（４―ブロモフェニル）−２−ピリジル〕ピリミジンの合成］
（ｉ）ピリミジン−２−カルボキシアミドラゾンの合成
ピリミジン−２−カルボキシアミドラゾンの合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
【０３５９】
【化１００】
0005491068.tif 000101
【０３６０】
５０ｍＬナスフラスコに２−シアノピリミジン３．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、エタノール１５ｍＬ、水５．０ｍＬ、ヒドラジン１水和物２．０ｍＬ（４１ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を窒素気流下、室温で２６時間攪拌した。所定時間経過後、この溶液に飽和食塩水を加えた。この溶液をクロロホルムで抽出し、得られた抽出溶液を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して黄色油状物を収量１．７ｇ、収率４０％で得た。
【０３６１】
（ｉｉ）５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−３−（ピリミジン−２−イル）―１，２，４−トリアジンの合成
５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−３−（ピリミジン−２−イル）―１，２，４−トリアジンの合成スキームを（Ｅ−２）に示す。
【０３６２】
【化１０１】
0005491068.tif 000102
【０３６３】
２００ｍＬ３口フラスコに４，４’−ジブロモベンジル４．４ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ピリミジン−２−カルボキシアミドラゾン１．７ｇ（１２ｍｍｏｌ）、クロロホルム１００ｍＬ、水５．０ｍＬを加えた。この混合物を窒素気流下で、１４時間還流した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮したところ固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（クロロホルム：酢酸エチル＝１：１）により精製したところ、目的物の黄色粉末を収量４．１ｇ、収率７３％で得た。
【０３６４】
（ｉｉｉ）２−〔５，６−ビス（４―ブロモフェニル）−２−ピリジル〕ピリミジンの合成
２−〔５，６−ビス（４―ブロモフェニル）−２−ピリジル〕ピリミジンの合成スキームを（Ｅ−３）に示す。
【０３６５】
【化１０２】
0005491068.tif 000103
【０３６６】
２００ｍＬ３口フラスコに５，６−ビス（４−ブロモフェニル）−３−（ピリミジン−２−イル）―１，２，４−トリアジン２．４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、パラ−キシレン６０ｍＬ、２，５−ノルボルナジエン２．１ｍＬ（１９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、１５０℃で１２時間還流した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせて、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を、クロロホルム／ヘキサンにより再結晶し、目的物の淡黄色固体を収量１．６ｇ、収率６７％で得た。
【０３６７】
この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が２−〔５，６−ビス（４―ブロモフェニル）−２−ピリジル〕ピリミジンであることを確認した。
【０３６８】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．１０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２７−７．４７（ｍ、７Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．９５（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３６９】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３３に示す。なお、図３３（Ｂ）は、図３３（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３７０】
［ステップ２：２，２’−［２−（ビピリジン−２−イル）ピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍ）の合成］
ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍの合成スキームを（Ｅ−４）に示す。
【０３７１】
【化１０３】
0005491068.tif 000104
【０３７２】
２００ｍＬ３口フラスコに２−〔５，６−ビス（４―ブロモフェニル）−２−ピリジル〕ピリミジン０．８０ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．１１ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニルボロン酸０．８９ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）７０ｍＬ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液４．０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）２６ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で１３時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体のトルエン溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得た。この固体をトルエンにより再結晶し、目的物の白色粉末を収量０．５１ｇ、収率４２％で得た。
【０３７３】
得られた目的物０．４５ｇを３７０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力１０Ｐａの条件下で、１７時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量０．３８ｇ、回収率８４％で得た。この化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が２，２’−［２−（ビピリジン−２−イル）ピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍ）であることを確認した。
【０３７４】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．３３−７．４３（ｍ、７Ｈ）、７．５７−７．６８（ｍ、８Ｈ）、７．７６−７．８１（ｍ、６Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２９−８．３５（ｍ、４Ｈ）、８．５７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．９８（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３７５】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３４に示す。なお、図３４（Ｂ）は、図３４（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３７６】
また、ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図３５に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図３５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３２８ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４１８ｎｍ（励起波長３３３ｎｍ）であった。
【０３７７】
また、ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍの薄膜の吸収スペクトルを図３６に、ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍの薄膜の発光スペクトルを図３７に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着して薄膜サンプルを作製し、石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図３６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図３７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では３２７ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４５０ｎｍ（励起波長３６３ｎｍ）であった。
【０３７８】
また、ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．９４ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．９４ｅＶであることがわかった。さらに、ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．１６ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．７８ｅＶであった。
【０３７９】
また、ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０３８０】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さらに測定対象であるＢＯｘＰ２ＰｙＰｍを１．０ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０３８１】
ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．２７Ｖから１．５０Ｖまで変化させた後、１．５０Ｖから−０．２７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．９３Ｖから−２．７０Ｖまで変化させた後、−２．７０Ｖから−０．９３Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０３８２】
図３８にＢＯｘＰ２ＰｙＰｍの酸化側のＣＶ測定結果を、図３９にＢＯｘＰ２ＰｙＰｍの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図３８および図３９において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（Ａ）を表す。図３８では、酸化を示す電流が観測されなかったが、図３９では、−２．２３Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に還元を示す電流が観測された。
【０３８３】
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られない。このことから、本発明のベンゾオキサゾール誘導体であるＢＯｘＰ２ＰｙＰｍは還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例５】
【０３８４】
本実施例では、本発明の発光素子について、図４０を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、すでに構造式を示した材料については省略する。
【０３８５】
【化１０４】
0005491068.tif 000105
【０３８６】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０３８７】
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３８８】
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３８９】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０３９０】
さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＰＣＢＡＰＡとの重量比は、１：０．１（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＢＡＰＡ）となるように調節した。
【０３９１】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、構造式（１０１）で表される２，２’−［２，２’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。
【０３９２】
さらに、電子輸送層２１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１１５を形成した。
【０３９３】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、発光素子１を作製した。
【０３９４】
（発光素子２）
発光素子１と同一基板を用い、ＢＯｘＰ２ＢＰｙの代わりに、構造式（１０４）で表される２，２’−［２−（ビピリジン−２−イル）ピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍ）を用いて、発光素子１と同様に発光素子２を作製した。つまり、構造式（１０４）で表される２，２’−［２−（ビピリジン−２−イル）ピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外は発光素子１と同様に作製した。
【０３９５】
（発光素子３）
発光素子１と同一基板を用い、ＢＯｘＰ２ＢＰｙの代わりに、構造式（１０３）で表される２，２’−［２，４’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４））を用いて、発光素子１と同様に発光素子３を作製した。つまり、構造式（１０３）で表される２，２’−［２，４’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４））を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外は発光素子１と同様に作製した。
【０３９６】
（比較発光素子４）
発光素子１と同一基板を用い、ＢＯｘＰ２ＢＰｙの代わりに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子１と同様に比較発光素子４を作製した。つまり、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外は発光素子１と同様に作製した。
【０３９７】
以上により得られた発光素子１〜発光素子３および比較発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３９８】
発光素子１〜発光素子３および比較発光素子４の電流密度−輝度特性を図４１に示す。また、電圧−輝度特性を図４２に示す。また、輝度−電流効率特性を図４３に示す。また、電圧−電流特性を図４４に示す。
【０３９９】
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４５に示す。図４５から、発光素子１〜発光素子３および比較発光素子４の発光は、ＰＣＢＡＰＡに由来した発光であることがわかった。
【０４００】
比較発光素子４において、輝度９４０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１７、ｙ＝０．１９）であり、青色の発光を示した。また、輝度９４０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は４．３ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は２．９％であった。また、輝度９４０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は５．８Ｖ、電流密度は２２．０ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は２．３ｌｍ／Ｗであった。
【０４０１】
一方、発光素子１において、輝度９９０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１５、ｙ＝０．１８）であり、青色の発光を示した。また、輝度９９０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は６．６ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は４．９％であり、高い発光効率を示した。また、輝度９９０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は３．４Ｖであり、比較発光素子４に比べて駆動電圧が低減されていることがわかった。また、電流密度は１４．９ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は６．１ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
【０４０２】
また、発光素子２において、輝度９３０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１５、ｙ＝０．１７）であり、青色の発光を示した。また、輝度９３０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は５．９ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は４．４％であり、高い発光効率を示した。また、輝度９３０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は３．８Ｖであり、比較発光素子４に比べて駆動電圧が低減されていることがわかった。また、電流密度は１５．９ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は４．９ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
【０４０３】
また、発光素子３において、輝度８５０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１５、ｙ＝０．１７）であり、青色の発光を示した。また、輝度８５０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は５．０ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は３．８％であり、高い発光効率を示した。また、輝度８５０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は４．２Ｖであり、比較発光素子４に比べて駆動電圧が低減されていることがわかる。また、電流密度は１７．２ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は３．７ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
【０４０４】
また、図４４からわかるように、発光素子１〜発光素子３は比較発光素子４に比べて、同じ電流を流すために必要な電圧が低い。そして、図４３からわかるように、発光素子１〜発光素子３は比較発光素子４に比べて、電流効率も高い。よって、図４２に示すように、同じ輝度を得るために必要な電圧が低く、消費電力を低減することができたことがわかる。
【０４０５】
よって、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を発光素子に用いることにより、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。また、低消費電力の発光素子を得ることができる。
【実施例６】
【０４０６】
本実施例では、本発明の発光素子について、図４６を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０４０７】
（発光素子５）
まず、ガラス基板２２０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２２０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４０８】
次に、第１の電極２２０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２２０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２２１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４０９】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２２１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２２１２を形成した。
【０４１０】
さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２２１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２２１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＰＣＢＡＰＡとの重量比は、１：０．１（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＢＡＰＡ）となるように調節した。
【０４１１】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２２１３上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ａ）２２１４を形成した。さらに、電子輸送層（Ａ）２２１４上に、構造式（１０１）で表される２，２’−［２，２’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ｂ）２２１５を形成した。よって、本実施例の発光素子は、電子輸送層を二層積層した構成となっている。
【０４１２】
さらに、電子輸送層（Ｂ）２２１５上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２２１６を形成した。
【０４１３】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２２１６上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２２０４を形成することで、発光素子５を作製した。
【０４１４】
（発光素子６）
発光素子５と同一基板を用い、ＢＯｘＰ２ＢＰｙの代わりに、構造式（１０４）で表される２，２’−［２−（ビピリジン−２−イル）ピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍ）を用いて、発光素子５と同様に発光素子６を作製した。つまり、構造式（１０４）で表される２，２’−［２−（ビピリジン−２−イル）ピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＰｙＰｍ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ｂ）２２１５を形成した。電子輸送層（Ｂ）２２１５以外は発光素子５と同様に作製した。
【０４１５】
（発光素子７）
発光素子５と同一基板を用い、ＢＯｘＰ２ＢＰｙの代わりに、構造式（１０３）で表される２，２’−［２，４’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４））を用いて、発光素子５と同様に発光素子７を作製した。つまり、構造式（１０３）で表される２，２’−［２，４’−ビピリジン−５，６−ジイルビス（ビフェニル−４，４’−ジイル）］ビスベンゾオキサゾール（略称：ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４））を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ｂ）２２１５を形成した。電子輸送層（Ｂ）２２１５以外は発光素子５と同様に作製した。
【０４１６】
以上により得られた発光素子５〜発光素子７を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４１７】
発光素子５〜発光素子７の電流密度−輝度特性を図４７に示す。また、電圧−輝度特性を図４８に示す。また、輝度−電流効率特性を図４９に示す。また、電圧−電流特性を図５０に示す。
【０４１８】
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図５１に示す。図５１から、発光素子５〜発光素子７の発光は、ＰＣＢＡＰＡに由来した発光であることがわかった。
【０４１９】
発光素子５において、輝度１０８０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．１８）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０８０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は４．８ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は３．５％であった。また、輝度１０８０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は４．４Ｖであり、低駆動電圧であることがわかる。また、電流密度は２２．５ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は３．４ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
【０４２０】
また、発光素子６において、輝度８４０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．１８）であり、青色の発光を示した。また、輝度８４０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は４．８ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は３．５％であった。また、輝度８４０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は４．４Ｖであり、低駆動電圧であることがわかる。また、電流密度は１７．４ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は３．５ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
【０４２１】
また、発光素子７において、輝度１１６０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．１８）であり、青色の発光を示した。また、輝度１１６０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は４．７ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は３．４％であった。また、輝度１１６０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は４．６Ｖであり、低駆動電圧であることがわかる。また、電流密度は２４．５ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は３．２ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
【０４２２】
また、発光素子５および発光素子７に関し、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２として、定電流駆動による連続点灯試験を行った結果を図５２に示す（縦軸は、１０００ｃｄ／ｍ２を１００％とした時の相対輝度である）。図５２からわかるように、発光素子５は１５００時間後でも初期輝度の６３％の輝度を保っていた。また、発光素子７は、６９０時間後でも初期輝度の６４％程度の輝度を保っていることがわかった。
【０４２３】
発光素子５〜発光素子７は、電子輸送層（Ａ）としてＡｌｑを用いているが、第２の電子輸送層（電子輸送層（Ｂ））として本発明のベンゾオキサゾール誘導体である、ＢＯｘＰ２ＢＰｙおよびＢＯｘＰ２ＰｙＰｍ、ＢＯｘＰ２ＢＰｙ（４）を用いることにより、実施例５で示した比較発光素子４のようにＡｌｑからなる層のみで電子輸送層を構成した場合に比べても、大幅に駆動電圧を低減することができることがわかる。また、消費電力を低減することができることがわかる。
【０４２４】
よって、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を発光素子に用いることにより、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。また、低消費電力の発光素子を得ることができる。
【符号の説明】
【０４２５】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    ＥＬ層
１０４    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    ソース側駆動回路
６０２    画素部
６０３    ゲート側駆動回路
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    Ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    Ｐチャネル型ＴＦＴ
７０１    本体
７０２    表示部
７０３    操作スイッチ
７０４    操作スイッチ
７１０    本体
７１１    表示部
７１２    メモリ部
７１３    操作部
７１４    イヤホン
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１００１    筐体
１００２    筐体
１１０１    表示部
１１０２    スピーカー
１１０３    マイクロフォン
１１０４    操作キー
１１０５    ポインティングデバイス
１１０６    カメラ用レンズ
１１０７    外部接続端子
１１０８    イヤホン端子
１２０１    キーボード
１２０２    外部メモリスロット
１２０３    カメラ用レンズ
１２０４    ライト
２００１    筐体
２００２    光源
２１０１    ガラス基板
２１０２    第１の電極
２１０４    第２の電極
２１１１    複合材料を含む層
２１１２    正孔輸送層
２１１３    発光層
２１１４    電子輸送層
２１１５    電子注入層
２２０１    ガラス基板
２２０２    第１の電極
２２０４    第２の電極
２２１１    複合材料を含む層
２２１２    正孔輸送層
２２１３    発光層
２２１４    電子輸送層（Ａ）
２２１５    電子輸送層（Ｂ）
２２１６    電子注入層
３００１    照明装置
３００２    テレビ装置
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングデバイス
９３０１    本体
９３０２    表示部
９３０３    筐体
９３０４    外部接続ポート
９３０５    リモコン受信部
９３０６    受像部
９３０７    バッテリー
９３０８    音声入力部
９３０９    操作キー
９３１０    接眼部
９４０１    本体
９４０２    筐体
９４０３    表示部
９４０４    音声入力部
９４０５    音声出力部
９４０６    操作キー
９４０７    外部接続ポート
９４０８    アンテナ
【図１】
0005491068.tif 000119
【図２】
0005491068.tif 000120
【図３】
0005491068.tif 000121
【図４】
0005491068.tif 000122
【図５】
0005491068.tif 000123
【図６】
0005491068.tif 000124
【図７】
0005491068.tif 000125
【図８】
0005491068.tif 000126
【図９】
0005491068.tif 000127
【図１０】
0005491068.tif 000128
【図１１】
0005491068.tif 000129
【図１２】
0005491068.tif 000130
【図１３】
0005491068.tif 000131
【図１４】
0005491068.tif 000132
【図１５】
0005491068.tif 000133
【図１６】
0005491068.tif 000134
【図１７】
0005491068.tif 000135
【図１８】
0005491068.tif 000136
【図１９】
0005491068.tif 000137
【図２０】
0005491068.tif 000138
【図２１】
0005491068.tif 000139
【図２２】
0005491068.tif 000140
【図２３】
0005491068.tif 000141
【図２４】
0005491068.tif 000142
【図２５】
0005491068.tif 000143
【図２６】
0005491068.tif 000144
【図２７】
0005491068.tif 000145
【図２８】
0005491068.tif 000146
【図２９】
0005491068.tif 000147
【図３０】
0005491068.tif 000148
【図３１】
0005491068.tif 000149
【図３２】
0005491068.tif 000150
【図３３】
0005491068.tif 000151
【図３４】
0005491068.tif 000152
【図３５】
0005491068.tif 000153
【図３６】
0005491068.tif 000154
【図３７】
0005491068.tif 000155
【図３８】
0005491068.tif 000156
【図３９】
0005491068.tif 000157
【図４０】
0005491068.tif 000158
【図４１】
0005491068.tif 000159
【図４２】
0005491068.tif 000160
【図４３】
0005491068.tif 000161
【図４４】
0005491068.tif 000162
【図４５】
0005491068.tif 000163
【図４６】
0005491068.tif 000164
【図４７】
0005491068.tif 000165
【図４８】
0005491068.tif 000166
【図４９】
0005491068.tif 000167
【図５０】
0005491068.tif 000168
【図５１】
0005491068.tif 000169
【図５２】
0005491068.tif 000170