(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極との間に、少なくとも界面改善層、正孔輸送層、発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記界面改善層は、陽極と正孔輸送層との間に存在する層であり、前記界面改善層が、インデノペリレン誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記インデノペリレン誘導体が下記式（２）で示される有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
0005525702.tif 000131
（式（２）中、Ｒ１〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。）
【請求項２】
前記インデノペリレン誘導体が下記の化合物（Ｂ１）である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
0005525702.tif 000132
【請求項３】
前記界面改善層と前記正孔輸送層の間に正孔注入層を含む請求項１又は２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記界面改善層の厚みが２０ｎｍ以下である請求項１〜３のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
白色光を発する請求項１〜４のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含んで構成される表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、特にインデノペリレン誘導体からなる界面改善層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより発光層が発光する原理を利用した自発光素子である。
有機ＥＬ素子の進歩は目覚しく、また、有機ＥＬ素子は、低電圧駆動、高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型で軽量な発光デバイスが作製可能等の特徴を有するため、広汎な用途への適用が期待されている。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極と発光層の間に正孔注入層や正孔輸送層、また陰極と発光層の間に電子注入層や電子輸送層を積層する積層構造がよく知られている。こうした積層構造型素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や各層の材料の工夫がなされている。
例えば、特許文献１は、３又は４のベンゼン環が縮合した構造を含む縮合多環芳香族化合物から有機ＥＬ素子の正孔輸送層又は発光層を形成することを開示している。この縮合多環芳香族化合物としてペリレン誘導体が例示されているが、この誘導体は正孔輸送層に使用されている。
【０００４】
発光層に用いられる発光材料は、単独物質で発光するものや、ホスト材料に少量のドーパントを加えて発光するものが知られている。例えば、特許文献２〜３は、発光層のドーパントとして、インデノペリレン誘導体又はフルオランテン誘導体を開示している。
【０００５】
【特許文献１】特開２００７−２５８３６２号公報
【特許文献２】特開平１０−３３０２９５号公報
【特許文献３】特開２００３−３３８３７７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、長寿命で駆動電圧の上昇が抑制される有機ＥＬ素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、有機ＥＬ素子において、通常発光層のドーパントとして使用されるインデノペリレン化合物から形成される層を、陽極と正孔輸送層の間に界面改善層として設けたところ、寿命が改善されることを見出し、本発明を完成させた。
本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子等が提供される。
１．陽極と陰極との間に、少なくとも界面改善層、正孔輸送層、発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記界面改善層は、陽極と正孔輸送層との間に存在する層であり、前記界面改善層が、インデノペリレン誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子。
２．前記インデノペリレン誘導体が下記式（１）又は（２）で示される１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
0005525702.tif 000002
（式（１），（２）中、Ｒ１〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。）
３．前記界面改善層と前記正孔輸送層の間に正孔注入層を含む１又は２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
４．前記界面改善層の厚みが２０ｎｍ以下である１〜３のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
５．白色光を発する１〜４のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
６．１〜５のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含んで構成される表示装置。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、長寿命で駆動電圧の上昇が抑制される有機ＥＬ素子が提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に、少なくとも界面改善層、正孔輸送層、発光層を含む。界面改善層は、陽極と正孔輸送層との間に存在する層であり、界面改善層は、インデノペリレン誘導体からなる。
界面改善層は、陽極と正孔輸送層等の有機層との密着性を向上させると共に、化学的に安定な層を形成する材料を用いた層である。
【００１０】
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、少なくとも界面改善層、正孔輸送層、発光層を含んでいればよい。有機ＥＬ素子の構成の例として、
（１）陽極／界面改善層／正孔輸送層／発光層／陰極
（２）陽極／界面改善層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
（３）陽極／界面改善層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／界面改善層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／界面改善層／正孔輸送層／電子障壁層／発光層／陰極
（６）陽極／界面改善層／正孔注入層／電子障壁層／正孔輸送層／発光層／陰極
（７）陽極／界面改善層／正孔輸送層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／界面改善層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／付着改善層／陰極
（９）陽極／界面改善層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／界面改善層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
等を挙げることができるが、これらに限定されない。また、陽極と界面改善層の間に介在層を設けてもよい。
【００１１】
図１に本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成を示す。この有機ＥＬ素子は、陰極１０及び陽極２０と、その間に挟持されている、界面改善層３０、正孔輸送層３２、発光層３４、電子注入層３６からなる。界面改善層３０がインデノペリレン誘導体を含有する。
【００１２】
界面改善層の厚みは好ましくは２０ｎｍ以下であり、より好ましくは２〜１０ｎｍであり、さらに好ましくは２〜８ｎｍである。
２０ｎｍを超えると、抵抗が上昇して電流が流れにくくなったり、正孔の移動度が低下したりする可能性がある。一方、２ｎｍ未満では、層が形成されない部分が生じる可能性があるため、好ましくない。
【００１３】
界面改善層に用いるインデノペリレン誘導体として、下記式で示される化合物を例示できる。
【化３】
0005525702.tif 000003
【００１４】
より好適なインデノペリレン誘導体として、下記式で示される化合物を例示できる。
【化４】
0005525702.tif 000004
【００１５】
好ましくは式（２−１）のインデノペリレン誘導体、より好ましくは式（２−２）のインデノペリレン誘導体である。
式（１），（１−１），（２），（２−１），（２−２）中、Ｒ１〜Ｒ２０はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
【００１６】
Ｒ１〜Ｒ２０の置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基等が挙げられる。フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基等がより好ましい。
【００１７】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００１８】
置換又は無置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【００１９】
Ｒ１〜Ｒ２０は好ましくは、それぞれ水素原子、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基又はこれらの組み合わせである。これらの基は、炭素数１〜６のアルキル基、アリール基等で置換されていてもよい。
【００２０】
具体的なインデノペリレン誘導体を以下に例示できる。
【化５】
0005525702.tif 000005
0005525702.tif 000006
0005525702.tif 000007
0005525702.tif 000008
【００２１】
本発明で用いるインデノペリレン誘導体は、高い平面性を有するため、陽極との接着性に優れる。また、電子や正孔、あるいは酸素に対する耐性に優れる。このため、インデノペリレン誘導体を界面改善層として陽極と正孔輸送層の間に存在させることにより、そして、正孔注入層が存在する場合には陽極と正孔注入層の間に存在させることにより、陽極側領域の安定性が向上する。その結果、長寿命で駆動電圧の上昇が抑制される有機ＥＬ素子が得られると考えられる。
【００２２】
本発明の有機ＥＬ素子の発光色は、白色、青色、赤色等、何色でもよく特に限定されない。
【００２３】
本発明の有機ＥＬ素子は、界面改善層以外は、従来の部材を用いることができるが、以下他の部材について説明する。
有機ＥＬ素子は、通常基板上に作製し、基板は有機ＥＬ素子を支持する。平滑な基板を用いるのが好ましい。この基板を通して光を取り出すときは、基板は透光性であり、波長４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上であるものが望ましい。
このような透光性基板としては、例えば、ガラス板、合成樹脂板等が好適に用いられる。ガラス板としては、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等の板が挙げられる。また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルスルフィド樹脂、ポリスルホン樹脂等の板が挙げられる。
【００２４】
陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入し、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウムと酸化亜鉛の混合物（ＩＺＯ  登録商標）、ＩＴＯと酸化セリウムの混合物（ＩＴＣＯ）、ＩＺＯと酸化セリウムの混合物（ＩＺＣＯ）、酸化インジウムと酸化セリウムの混合物（ＩＣＯ）、酸化亜鉛と酸化アルミニウムの混合物（ＡＺＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質から蒸着法やスパッタリング法等で形成できる。
発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍである。陽極上に、更に導電体層を積層してもよい。導電体層（介在層）の具体例としては、アモルファスカーボン、フルオロカーボン、導電性高分子、無機半導体化合物等が挙げられる。
導電体層を設ける場合、通常は、陽極、導電体層、界面改善層の順に積層する。この場合、界面改善層は、導電体層との密着性向上に寄与する。また、導電体層に用いられる上記の物質と比較して、本発明で用いられるインデノペリレン誘導体は、塗布法等の他、蒸着法によっても陽極上や導電体層上に成膜できる等、幅広い製造方法が採用できる。
【００２５】
発光層は、以下の機能を有する。
（ｉ）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
（ｉｉ）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
（ｉｉｉ）発光機能；電子と正孔の再結合させ、これを発光につなげる機能
【００２６】
発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。
また樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
【００２７】
発光層に使用できる発光材料又はドーピング材料としては、例えば、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン及びこれらの誘導体や蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２８】
発光層に使用できるホスト材料の具体例としては、下記（ｉ）〜（ｉｘ）で表される化合物が挙げられる。
下記式（ｉ）で表される非対称アントラセン。
【化６】
0005525702.tif 000009
【００２９】
（式中、Ａｒ００１は置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基である。Ａｒ００２は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。Ｘ００１〜Ｘ００３は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。ａ、ｂ及びｃは、それぞれ０〜４の整数である。ｎは１〜３の整数である。また、ｎが２以上の場合は、［  ］内は、同じでも異なっていてもよい。）
【００３０】
下記式（ｉｉ）で表される非対称モノアントラセン誘導体。
【化７】
0005525702.tif 000010
【００３１】
（式中、Ａｒ００３及びＡｒ００４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜４の整数である。ただし、ｍ＝ｎ＝１でかつＡｒ００３とＡｒ００４のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ００３とＡｒ００４は同一ではなく、ｍ又はｎが２〜４の整数の場合にはｍとｎは異なる整数である。
Ｒ００１〜Ｒ０１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。）
上記式（ｉｉ）において、Ｒ００１とＲ００８、あるいはＲ００４とＲ００５が結合して環を形成した態様、すなわち、モノナフタセン誘導体においては、非対称である必要はない。
【００３２】
下記式（ｉｉｉ）で表される非対称ピレン誘導体。
【化８】
0005525702.tif 000011
【００３３】
［式中、Ａｒ００５及びＡｒ００６は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。Ｌ００１及びＬ００２は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。
また、Ｌ００１又はＡｒ００５は、ピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ００２又はＡｒ００６は、ピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。ただし、ｎ＋ｔが偶数の時、Ａｒ００５，Ａｒ００６，Ｌ００１，Ｌ００２は下記（１）又は（２）を満たす。
（１）  Ａｒ００５≠Ａｒ００６及び／又はＬ００１≠Ｌ００２（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
（２）  Ａｒ００５＝Ａｒ００６かつＬ００１＝Ｌ００２の時
（２−１）  ｍ≠ｓ及び／又はｎ≠ｔ、又は
（２−２）  ｍ＝ｓかつｎ＝ｔの時、
（２−２−１）  Ｌ００１及びＬ００２、又はピレンが、それぞれＡｒ００５及びＡｒ００６上の異なる結合位置に結合しているか、（２−２−２）  Ｌ００１及びＬ００２、又はピレンが、Ａｒ００５及びＡｒ００６上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ００１及びＬ００２又はＡｒ００５及びＡｒ００６のピレンにおける置換位置が１位と６位、又は２位と７位である場合はない。］
【００３４】
下記式（ｉｖ）で表される非対称アントラセン誘導体。
【化９】
0005525702.tif 000012
【００３５】
（式中、Ａ００１及びＡ００２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基である。
Ａｒ００７及びＡｒ００８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基である。
Ｒ０１１〜Ｒ０２０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
Ａｒ００７、Ａｒ００８、Ｒ０１９及びＲ０２０は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、式（ｉｖ）において、中心のアントラセンの９位及び１０位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。）
【００３６】
下記式（ｖ）で表されるアントラセン誘導体。
【化１０】
0005525702.tif 000013
【００３７】
（式中、Ｒ０２１〜Ｒ０３０は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，置換してもよいアリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アルケニル基，アリールアミノ基又は置換してもよい複素環式基を示し、ａ及びｂは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ０２１同士又はＲ０２２同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、また、Ｒ０２１同士又はＲ０２２同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ０２３とＲ０２４，Ｒ０２５とＲ０２６，Ｒ０２７とＲ０２８，Ｒ０２９とＲ０３０がたがいに結合して環を形成していてもよい。Ｌ００３は単結合、−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換してもよいアリール基である）、アルキレン基又はアリーレン基を示す。）
【００３８】
下記式（ｖｉ）で表されるアントラセン誘導体。
【化１１】
0005525702.tif 000014
【００３９】
（式中、Ｒ０３１〜Ｒ０４０は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，アリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ基又は置換してもよい複数環式基を示し、ｃ，ｄ，ｅ及びｆは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ０３１同士，Ｒ０３２同士，Ｒ０３６同士又はＲ０３７同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またＲ０３１同士，Ｒ０３２同士，Ｒ０３３同士又はＲ０３７同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ０３３とＲ０３４，Ｒ０３９とＲ０４０がたがいに結合して環を形成していてもよい。Ｌ００４は単結合、−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換してもよいアリール基である）、アルキレン基又はアリーレン基を示す。）
【００４０】
下記式（ｖｉｉ）で表されるスピロフルオレン誘導体。
【化１２】
0005525702.tif 000015
【００４１】
（式中、Ａ００５〜Ａ００８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のビフェニリル基又は置換もしくは無置換のナフチル基である。）
【００４２】
下記式（ｖｉｉｉ）で表される縮合環含有化合物。
【化１３】
0005525702.tif 000016
【００４３】
（式中、Ａ０１１〜Ａ０１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基である。Ａ０１４〜Ａ０１６は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基である。Ｒ０４１〜Ｒ０４３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、炭素数５〜１８のアリールオキシ基、炭素数７〜１８のアラルキルオキシ基、炭素数５〜１６のアリールアミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜６のエステル基又はハロゲン原子を示し、Ａ０１１〜Ａ０１６のうち少なくとも１つは３環以上の縮合芳香族環を有する基である。）
【００４４】
下記式（ｉｘ）で表されるフルオレン化合物。
【化１４】
0005525702.tif 000017
【００４５】
（式中、Ｒ０５１及びＲ０５２は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ０５１同士、Ｒ０５２同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ０５１及びＲ０５２は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ０５３及びＲ０５４は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ０５３同士、Ｒ０５４同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ０５３及びＲ０５４は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ０１１及びＡｒ０１２は、ベンゼン環の合計が３個以上の置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基またはベンゼン環と複素環の合計が３個以上の置換あるいは無置換の炭素でフルオレン基に結合する縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ０１１及びＡｒ０１２は、同じであっても異なっていてもよい。ｎは、１乃至１０の整数を表す。）
【００４６】
本発明においては、式（ｉ）〜式（ｖｉ）で表される化合物の他、多環式縮合芳香族骨格を有する化合物（多環式縮合芳香族骨格含有化合物）及びカルバゾール誘導体を、燐光発光層又は蛍光発光層に含有させるホスト材料として用いることができる。
【００４７】
多環式縮合芳香族骨格の核炭素数は１０〜３０が好ましい。
【００４８】
置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基又はカルボキシル基が挙げられる。多環式縮合芳香族骨格が複数の置換基を有する場合、それらの２つ以上が環を形成していてもよい。
【００４９】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００５０】
置換もしくは無置換のアミノ基は−ＮＸ１Ｘ２と表され、Ｘ１、Ｘ２の例としてはそれぞれ、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００５１】
置換もしくは無置換のアルキル基の例としては、上記インデリペリレン誘導体のＲ１〜Ｒ２０で例示した基を挙げることができる。
【００５２】
置換もしくは無置換のアルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、４−ジフェニルアミノスチリル基、４−ジ−ｐ−トリルアミノスチリル基、４−ジ−ｍ−トリルアミノスチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
【００５３】
置換もしくは無置換のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００５４】
置換もしくは無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００５５】
置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基の例としては、上記インデリペリレン誘導体のＲ１〜Ｒ２０で例示した基を挙げることができる。
【００５６】
置換もしくは無置換の芳香族複素環基の例としては、上記インデリペリレン誘導体のＲ１〜Ｒ２０で例示した基を挙げることができる。
【００５７】
置換もしくは無置換のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００５８】
置換もしくは無置換のアリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００５９】
置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例は、上記の置換もしくは無置換のアルコキシ基のＹと同じである。
【００６０】
多環式縮合芳香族骨格含有化合物の置換基は、置換もしくは無置換のアリール基又はヘテロアリール基であることが好ましい。アリール基やヘテロアリール基を置換基として導入することにより、エネルギーギャップの調整や分子会合の防止による有機ＥＬ素子の長寿命化を図ることができる。
【００６１】
多環式縮合芳香族骨格は、下記式（１）〜式（４）のいずれかで表されることが好ましい。これらの骨格は置換されていてもよい。
【００６２】
【化１５】
0005525702.tif 000018
【００６３】
式（１）〜（３）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、核炭素数４〜１０の単環構造あるいは縮合環構造を表す。
【００６４】
式（４）中、Ｎｐは、ナフタレンを示す。Ａｒ５及びＡｒ６は、Ｎｐの置換基であり、それぞれ、炭素数５〜１４の置換もしくは無置換のアリール基の、単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を示す。ただし。Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれアントラセンを含まない。
【００６５】
式（１）で表される骨格を含む化合物としては、例えば、置換もしくは無置換のフェナントレン、クリセン等が挙げられる。
【００６６】
式（２）で表される骨格を含む化合物としては、例えば、置換もしくは無置換のアセナフチレン、アセナフテン、フルオランテン等が挙げられる。
【００６７】
式（３）で表される骨格を含む化合物としては、例えば、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテン等が挙げられる。
【００６８】
多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式（１０）で表されるフェナントレンを骨格として含むフェナントレン及びその誘導体が好ましい。
【００６９】
【化１６】
0005525702.tif 000019
【００７０】
フェナントレン誘導体の置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基が挙げられる。
【００７１】
フェナントレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【化１７】
0005525702.tif 000020
0005525702.tif 000021
【００７２】
また、多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式（１１）で表されるクリセンを骨格として含むクリセン及びその誘導体が好ましい。
【００７３】
【化１８】
0005525702.tif 000022
【００７４】
クリセン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【化１９】
0005525702.tif 000023
0005525702.tif 000024
0005525702.tif 000025
0005525702.tif 000026
【００７５】
また、多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式（１２）で表される骨格（ベンゾ［ｃ］フェナントレン）を含むベンゾ［ｃ］フェナントレン及びその誘導体が好ましい。
【化２０】
0005525702.tif 000027
【００７６】
ベンゾ［ｃ］フェナントレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【化２１】
0005525702.tif 000028
【００７７】
多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式（１３）で表される骨格（ベンゾ［ｃ］クリセン）を含むベンゾ［ｃ］クリセン及びその誘導体が好ましい。
【００７８】
【化２２】
0005525702.tif 000029
【００７９】
ベンゾ［ｃ］クリセン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【化２３】
0005525702.tif 000030
【００８０】
多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式（１４）で表される骨格（ジベンゾ［ｃ，ｇ］フェナントレン）を含むジベンゾ［ｃ，ｇ］フェナントレン及びその誘導体が好ましい。
【化２４】
0005525702.tif 000031
【００８１】
ジベンゾ［ｃ，ｇ］フェナントレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００８２】
【化２５】
0005525702.tif 000032
【００８３】
多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式（１５）で表されるフルオランテンを骨格として含むフルオランテン及びその誘導体が好ましい。
【００８４】
【化２６】
0005525702.tif 000033
【００８５】
フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００８６】
【化２７】
0005525702.tif 000034
【００８７】
置換もしくは無置換のベンゾフルオランテンとしては、例えば、下記式（１５１）で表されるベンゾ［ｂ］フルオランテン誘導体や、式（１５２）で表されるベンゾ［ｋ］フルオランテン誘導体が挙げられる。
【００８８】
【化２８】
0005525702.tif 000035
【００８９】
式（１５１）及び式（１５２）中、Ｘ１〜Ｘ２４は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【００９０】
なお、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基等の炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基等の複素環式芳香族基を表す。
【００９１】
Ｘ１〜Ｘ２４は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基（例えば、前記の基が挙げられる。）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基（例えば、前記の基が挙げられる。）、又は炭素数４〜１６の置換もしくは無置換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基等）であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又は炭素数６〜１２のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基である。
【００９２】
式（１５１）で表されるベンゾ［ｂ］フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００９３】
【化２９】
0005525702.tif 000036
【００９４】
式（１５２）で表されるベンゾ［ｋ］フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００９５】
【化３０】
0005525702.tif 000037
【００９６】
さらに、多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式（１６）で表されるトリフェニレンを骨格として含むトリフェニレン及びその誘導体が好ましい。骨格の炭素の一部は窒素であってもよい。
【００９７】
【化３１】
0005525702.tif 000038
【００９８】
トリフェニレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００９９】
【化３２】
0005525702.tif 000039
0005525702.tif 000040
0005525702.tif 000041
0005525702.tif 000042
【０１００】
なお、多環式縮合芳香族骨格には、窒素原子が含まれていてもよい。例えば、多環式縮合芳香族骨格含有化合物は下記のものであってもよい。
【０１０１】
【化３３】
0005525702.tif 000043
【０１０２】
式（４）の骨格を含む化合物としては、例えば、下記式（４１）〜式（４８）で表される化合物が挙げられる。
【０１０３】
【化３４】
0005525702.tif 000044
【０１０４】
式（４１）中、Ｎｐは、置換もしくは無置換のナフタレンを示し、ｎは０〜３の整数である。
【０１０５】
【化３５】
0005525702.tif 000045
【０１０６】
式（４２）中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ置換されてもよいナフタレン又は置換されてもよいフェナントレンを示す。Ａｒ３は置換されてもよい核炭素数６〜３０のアリーレニル基を示す。
【０１０７】
ただし、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３のうち少なくとも一つは、ナフタレンである。Ｒ１、Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。ａ、ｂ、及びｃは、それぞれ１〜３の整数である。
【０１０８】
ｋは１〜４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。
【０１０９】
【化３６】
0005525702.tif 000046
【０１１０】
式（４３）中、Ａｒ３は核炭素数６〜３０のアリーレニル基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ２３はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。
【０１１１】
ｋは１〜４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。
【０１１２】
【化３７】
0005525702.tif 000047
【０１１３】
式（４４）中、Ａｒ３は核炭素数６〜３０のアリーレニル基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ３０はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。
【０１１４】
ｋは１〜４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。
【０１１５】
【化３８】
0005525702.tif 000048
【０１１６】
式（４５）中、Ａｒ３は核炭素数６〜３０のアリーレニル基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ１７〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ３６はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。
【０１１７】
ｋは１〜４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。
【０１１８】
【化３９】
0005525702.tif 000049
【０１１９】
式（４６）中、Ａｒ３は核炭素数６〜３０のアリーレニル基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ３１〜Ｒ４３はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。
【０１２０】
ｋは１〜４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。
【０１２１】
【化４０】
0005525702.tif 000050
【０１２２】
式（４７）中、Ａｒ３は核炭素数６〜３０のアリーレニル基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ５１〜Ｒ６５はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。
【０１２３】
ｋは１〜４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。
【０１２４】
【化４１】
0005525702.tif 000051
【０１２５】
式（４８）中、Ａｒ３は核炭素数６〜３０のアリーレニル基を示し、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ５１〜Ｒ５８、Ｒ７０〜Ｒ７４はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。
【０１２６】
ｋは１〜４の整数であり、ｋが２以上のときＲ１は同じでも異なってもよい。
【０１２７】
具体的な化合物としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【０１２８】
【化４２】
0005525702.tif 000052
0005525702.tif 000053
【０１２９】
さらに、多環式縮合芳香族骨格含有化合物としては、例えば、下記式（４９）で表されるオリゴナフタレン誘導体を挙げることができる。
【０１３０】
【化４３】
0005525702.tif 000054
【０１３１】
（式中、ｎは１又は２であり、Ａｒ１は、式（５０）又は式（５１）で表される置換基であり、Ａｒ２は式（５２）又は式（５３）で表される基であり、Ａｒ３は式（５４）又は式（５５）で表される置換基であり、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、水素原子、炭素数６以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【０１３２】
また、オリゴナフタレン誘導体は、式（５６）で示される化合物でもよい。
【０１３３】
【化４４】
0005525702.tif 000055
【０１３４】
（式中、ｎは１又は２であり、Ａｒ１は、式（５７）又は式（５８）で表される置換基であり、Ａｒ２は式（５９）で表される基であり、Ａｒ３は式（６０）又は式（６１）で表される置換基であり、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、水素原子、炭素数６以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【０１３５】
より具体的には、オリゴナフタレン誘導体として、式（６２）で示される化合物が挙げられる。
【０１３６】
【化４５】
0005525702.tif 000056
【０１３７】
（式中、ｎは１又は２であり、Ａｒ１は、式（６３）又は式（６４）で表される置換基であり、Ａｒ３は式（６５）又は式（６６）で表される置換基であり、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ、水素原子、炭素数６以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【０１３８】
また、オリゴナフタレン誘導体は、式（６７）で示される化合物でもよい。
【０１３９】
【化４６】
0005525702.tif 000057
【０１４０】
（式中、ｎは１又は２であり、Ａｒ１は、式（６８）又は式（６９）で表される置換基であり、Ａｒ３は式（７０）又は式（７１）で表される置換基であり、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ、水素原子、炭素数６以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【０１４１】
特に、式（７２）で示される化合物が好ましい。
【０１４２】
【化４７】
0005525702.tif 000058
【０１４３】
（式中、ｎは１又は２であり、Ａｒ１は、式（７３）又は式（７４）で表される置換基であり、Ａｒ３は式（７５）又は式（７６）で表される置換基であり、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ、水素原子、炭素数６以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【０１４４】
さらに、式（７７）で示される化合物が好ましい。
【０１４５】
【化４８】
0005525702.tif 000059
【０１４６】
（式中、ｎは１又は２であり、Ａｒ１は、式（７８）又は式（７９）で表される置換基であり、Ａｒ３は式（８０）又は式（８１）で表される置換基であり、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ、水素原子、炭素数６以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。）
【０１４７】
炭素数６以下のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
【０１４８】
脂環式アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１４９】
置換もしくは無置換の芳香環としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、ピレニル基、スピロフルオレニル基等が挙げられる。
【０１５０】
無置換又は置換を有するヘテロ芳香環としては、ピリジル基、インドリル基、カルバゾリル基、チエニル基、フリル基等が挙げられる。
【０１５１】
式（４９）で示されるオリゴナフタレン誘導体の具体例としては、下記式に示されるオリゴナフタレン誘導体を挙げることができる。
【０１５２】
【化４９】
0005525702.tif 000060
0005525702.tif 000061
0005525702.tif 000062
0005525702.tif 000063
0005525702.tif 000064
0005525702.tif 000065
0005525702.tif 000066
0005525702.tif 000067
0005525702.tif 000068
0005525702.tif 000069
0005525702.tif 000070
0005525702.tif 000071
【０１５３】
本明細書において、Ｍｅはメチル、Ｂｕはブチルを表す。
【０１５４】
また、オリゴナフタレン誘導体として、下記の式（８２）で示されるものを挙げることができる。
【０１５５】
【化５０】
0005525702.tif 000072
【０１５６】
（式中Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ、水素、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアミノ基であり、ｎは２〜４の整数である。）
【０１５７】
このようなオリゴナフタレン化合物としては、例えば下記に表されるものが挙げられる。
【０１５８】
【化５１】
0005525702.tif 000073
0005525702.tif 000074
【０１５９】
他の多環式縮合芳香族骨格含有化合物として、下記式（２１）〜（２４）に示す化合物が挙げられる。
Ｒ１ａ−Ａｒ１１−Ａｒ１２−Ａｒ１３−Ｒ１ｂ    …（２１）
【０１６０】
式（２１）中、Ｒ１ａ，Ｒ１ｂ，Ａｒ１１，Ａｒ１２及びＡｒ１３は、それぞれ、置換もしくは無置換のベンゼン環、又は、置換もしくは無置換の、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環、ベンゾクリセン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。
【０１６１】
Ａｒ１２が、置換もしくは無置換のベンゼン環、又は置換もしくは無置換の２，７−フェナントレンジイル基又はトリフェニレン基の場合、［Ｒ１ａ−Ａｒ１１−］と［Ｒ１ｂ−Ａｒ１３−］とは、互いに異なる構造を有する基である。
【０１６２】
Ｒ２ａ−Ａｒ２１−Ａｒ２２−Ｒ２ｂ    …（２２）
【０１６３】
式（２２）中、Ｒ２ａ、Ａｒ２１は、それぞれ、置換もしくは無置換のナフタレン環である。
【０１６４】
Ｒ２ｂは、置換もしくは無置換の、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、フルオランテン環、ベンゾクリセン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。
【０１６５】
Ａｒ２２は、置換もしくは無置換の、ベンゼン環、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。
【０１６６】
また、Ｒ２ａ，Ｒ２ｂの置換基はアリール基でなく、Ａｒ２１又はＡｒ２２がナフタレン環の場合はＡｒ２１及びＡｒ２２の置換基はアリール基でない。
【０１６７】
【化５２】
0005525702.tif 000075
式（２２−１）中、Ｒ２ａ，Ｒ２ｂは、それぞれ、置換もしくは無置換の、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環、フルオランテン環、ベンゾクリセン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。
【０１６８】
また、Ｒ２ａ，Ｒ２ｂの置換基はアリール基でない。
【０１６９】
【化５３】
0005525702.tif 000076
式（２３）中、Ａｒ３１，Ａｒ３２，Ａｒ３３，Ｂ３１，Ｂ３２，Ｂ３３，Ｂ３４は、それぞれ、置換もしくは無置換のベンゼン環、又は、置換もしくは無置換の、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環、ベンゾクリセン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環であり、ｐは０または１である。Ａｒ３１，Ａｒ３２，Ａｒ３３，Ｂ３１，Ｂ３２，Ｂ３３，Ｂ３４は、１又は複数の置換基を有してもよい。
【０１７０】
Ａｒ３１，Ａｒ３２，Ａｒ３３，Ｂ３１，Ｂ３２，Ｂ３３，Ｂ３４が１又は複数の置換基を有する場合、置換基は、置換もしくは無置換の、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数５〜１８のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、シアノ基又はハロゲン原子であることが好ましい。Ａｒ３２の置換基はさらに炭素数６〜２２のアリール基でもよい。
【０１７１】
置換基が窒素原子を有さないので、ホスト材料の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
【０１７２】
なお、Ａｒ３２が置換基としてアリール基を有する場合、その数は好ましくは２つ以下であり、１つ以下がより好ましい。
【０１７３】
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられる。
【０１７４】
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基等が挙げられる。
【０１７５】
置換もしくは無置換の炭素数５〜１８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１７６】
置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のシリル基としては、例えば、アルキルシリル基、アリールシリル基、又は、アラルキルシリル基が好ましく、例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等があげられる。
【０１７７】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【０１７８】
置換もしくは無置換の炭素数６〜２２のアリール基の例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、クリセニル基、フルオランテニル基、９，１０−ジアルキルフルオレニル基、９，１０−ジアリールフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾフラニル基が好ましく、より好ましくは炭素数６〜１８のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、クリセニル基、フルオランテニル基、９，１０−ジメチルフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフラニル基であり、さらにより好ましくは炭素数６〜１４のフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ジベンゾフラニル基である。
【０１７９】
Ｒ４ａ−Ａｒ４１−Ｒ４ｂ    …（２４）
【０１８０】
式（２４）中、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ａｒ４１は、それぞれ、置換もしくは無置換のベンゼン環、又は、置換もしくは無置換の、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環、ベンゾクリセン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環である。Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ａｒ４１は、１又は複数の置換基を有してもよい。
【０１８１】
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ａｒ４１が１つ又は複数の置換基を有する場合、置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数５〜１８のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、シアノ基又はハロゲン原子であることが好ましい。Ａｒ４１の置換基はさらに炭素数６〜２２のアリール基でもよい。
【０１８２】
置換基が窒素原子を有さないので、ホスト材料の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
【０１８３】
なお、Ａｒ４１が置換基としてアリール基を有する場合、その数は好ましくは２つ以下であり、１つ以下がより好ましい。
【０１８４】
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ａｒ４１の置換基の例は式（２３）の置換基と同じである。
【０１８５】
りん光性ドーパントを使用する際のホスト化合物の具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物等が挙げられる。ホスト化合物は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１８６】
カルバゾール誘導体として、次のような化合物を挙げることができる。
例えば、下記式（１０１）〜（１０５）のいずれかにより表されるカルバゾール誘導体等が挙げられる。
【０１８７】
【化５４】
0005525702.tif 000077
【０１８８】
特に、上記式（１０１）又は（１０５）で表される化合物が燐光ホストとして好適に用いられる。
式（１０１）で示される化合物の例として、下記化合物が挙げられる。
【０１８９】
【化５５】
0005525702.tif 000078
【０１９０】
式（１０３）で示される化合物の例として、下記化合物が挙げられる。
【０１９１】
【化５６】
0005525702.tif 000079
【０１９２】
式（１０１’）又は（１０３’）で表される化合物が好ましい。
【０１９３】
式（１０１）〜（１０４）中、Ｒ１〜Ｒ７は、は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜３０）のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜３０（好ましくは炭素数３〜２０）の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜３０）のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０（好ましくは炭素数６〜３０）のアリール基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０（好ましくは炭素数６〜３０）のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数７〜４０（好ましくは炭素数７〜３０）のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数２〜４０（好ましくは炭素数２〜３０）のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数１〜８０（好ましくは炭素数１〜６０）のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数６〜８０（好ましくは炭素数６〜６０）のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜８０（好ましくは炭素数７〜６０）のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数３〜１０（好ましくは炭素数３〜９）のアルキルシリル基、置換基を有してもよい炭素数６〜３０のアリールシリル基（好ましくは炭素数８〜２０）又はシアノ基である。Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
【０１９４】
Ｒ１〜Ｒ７のハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１９５】
これらの中でも好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１９６】
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有してもよい炭素数３〜３０の複素環基の例示は、上記インデリペリレン誘導体で例示したものと同じである。
【０１９７】
好ましくは、２−ピリジニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−イミダゾピリジニル基、３−イミダゾピリジニル基、５−イミダゾピリジニル基、６−イミダゾピリジニル基、７−イミダゾピリジニル基、８−イミダゾピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６  −イソインドリル基、７−イソインドリル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基等である。
【０１９８】
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基は−ＯＹと表される基であり、Ｙの具体例としては、前記アルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
【０１９９】
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、２，３−キシリル基、３，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基等が挙げられる。
【０２００】
これらの中でも好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−トリル基、３，４−キシリル基等が挙げられる。
【０２０１】
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基は−ＯＡｒと表される基であり、Ａｒの具体例としては、前記アリール基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
【０２０２】
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有してもよい炭素数７〜４０のアラルキル基としては、多環式縮合芳香族骨格含有化合物の置換基で例示したものと同じである。
【０２０３】
好ましくは、ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基等である。
【０２０４】
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有してもよい炭素数２〜４０のアルケニル基としては、多環式縮合芳香族骨格含有化合物の置換基で例示したものと同じである。
好ましくは、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基等である。
【０２０５】
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有してもよい炭素数１〜８０のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数６〜８０のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜８０のアラルキルアミノ基としては−ＮＱ１Ｑ２と表され、Ｑ１、Ｑ２の具体例としては、それぞれ、前記アルキル基、前記アリール基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
【０２０６】
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有してもよい炭素数３〜１０のアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基等が挙げられる。
【０２０７】
Ｒ１〜Ｒ７の置換基を有してもよい炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる。
【０２０８】
また、Ｒ１〜Ｒ７が複数あった場合に形成される環状構造としては、ベンゼン環等の不飽和６員環の他、飽和もしくは不飽和の５員環又は７員環構造等が挙げられる。
【０２０９】
式（１０１）〜（１０４）中、Ｘは、下記式（１１１）〜（１１６）のいずれかで表される基である。
【０２１０】
【化５７】
0005525702.tif 000080
【０２１１】
式（１１１）〜（１１６）中、Ｒ８〜Ｒ１７は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜３０）のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜３０（好ましくは炭素数３〜２０）の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０（  好ましくは炭素数１〜３０）のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０（好ましくは炭素数６〜３０）のアリール基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０（  好ましくは炭素数６〜３０）のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数７〜４０（好ましくは炭素数７〜３０）のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数２〜４０（好ましくは炭素数２〜３０）のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数１〜８０（好ましくは炭素数１〜６０）のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数６〜８０（好ましくは炭素数６〜６０）のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜８０（好ましくは炭素数７〜６０）のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数３〜１０（好ましくは炭素数３〜９）のアルキルシリル基、置換基を有してもよい炭素数６〜３０のアリールシリル基（好ましくは炭素数８〜２０）又はシアノ基である。Ｒ８〜Ｒ１７は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
【０２１２】
Ｒ８〜Ｒ１７の示す各基の具体例としては、前記Ｒ１〜Ｒ７で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
【０２１３】
式（１１１）〜（１１４）中、Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ、−Ｃ（Ｒ）−（Ｒは、水素原子、式（１０１）〜（１０４）においてＸに結合している基又は前記Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４のいずれかである。）又は窒素原子である。窒素原子である場合は、Ｙ１〜Ｙ３の少なくとも２つは窒素原子である。Ｃｚは下記と同じである。
【０２１４】
式（１１６）において、ｔは０〜１の整数である。
【０２１５】
式（１１１）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。
【０２１６】
【化５８】
0005525702.tif 000081
【０２１７】
式（１１２）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。
【０２１８】
【化５９】
0005525702.tif 000082
【０２１９】
式（１１３）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。
【０２２０】
【化６０】
0005525702.tif 000083
【０２２１】
式（１１４）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。
【０２２２】
【化６１】
0005525702.tif 000084
【０２２３】
式（１１５）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。
【０２２４】
【化６２】
0005525702.tif 000085
【０２２５】
式（１１６）で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。
【０２２６】
【化６３】
0005525702.tif 000086
【０２２７】
式（１０５）中、Ｗは、下記式（１２１）〜（１２５）のいずれかで表される基である。
【０２２８】
【化６４】
0005525702.tif 000087
【０２２９】
式（１２１）〜（１２５）中、Ｒ１８〜Ｒ２５は、式（１１１）〜（１１４）のＲ８〜Ｒ１７と同様の基である。Ｙ１〜Ｙ３は、式（１１１）〜（１１４）のＹ１〜Ｙ３と同様である。
【０２３０】
Ｒ１８〜Ｒ２５の示す各基の具体例としては、前記Ｒ１〜Ｒ７で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
【０２３１】
式（１０１）〜（１０５）中、Ｃｚは下記式（１３１）又は（１３２）で表される基である。
【０２３２】
【化６５】
0005525702.tif 000088
【０２３３】
式（１３１）及び（１３２）中、Ａは、単結合、−ＳｉＲ２６Ｒ２７−、−ＮＲ２８−、−Ｏ−、−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｎ−（ｎは１〜３の整数）又は−Ｓ−を表し、Ｒ２６とＲ２７、Ｒ２９とＲ３０は互いに結合して飽和もしくは不飽和の環状構造を形成してもよい。Ｒ２４〜Ｒ３０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数３〜３０の複素環基、置換基を有してもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有してもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数７〜４０のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数１〜８０のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数６〜８０のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数７〜８０のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数３〜１０のアルキルシリル基、置換基を有してもよい炭素数６〜３０のアリールシリル基又はシアノ基である。Ｒ２４〜Ｒ２５は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
【０２３４】
式（１３２）中、Ｚは、置換してもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換してもよい炭素数６〜１８のアリール基、又は置換基を有してもよい炭素数７〜４０のアラルキル基を表す。
【０２３５】
Ｚの炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基等が挙げられる。
【０２３６】
Ｚのアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、トリル基等が挙げられる。
【０２３７】
Ｚのアラルキル基としては、例えば、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−  ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ  −シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基等が挙げられ、好ましくは、ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基等が挙げられる。
【０２３８】
Ｃｚの好ましい構造を以下に示す。
【０２３９】
【化６６】
0005525702.tif 000089
【０２４０】
Ｃｚのさらに好ましい構造を以下に示す。
【０２４１】
【化６７】
0005525702.tif 000090
【０２４２】
また、Ｃｚが、置換基を有していてもよいカルバゾリル基、又は置換基を有していてもよいアリールカルバゾリル基であると特に好ましい。
【０２４３】
式（１０１）〜（１０５）において例示した各基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アルコシキカルボニル基等が挙げられる。
【０２４４】
式（１０１）〜（１０５）で表される化合物の具体例を以下に示す。
【０２４５】
【化６８】
0005525702.tif 000091
0005525702.tif 000092
0005525702.tif 000093
0005525702.tif 000094
0005525702.tif 000095
0005525702.tif 000096
0005525702.tif 000097
0005525702.tif 000098
0005525702.tif 000099
0005525702.tif 000100
0005525702.tif 000101
0005525702.tif 000102
0005525702.tif 000103
0005525702.tif 000104
0005525702.tif 000105
0005525702.tif 000106
0005525702.tif 000107
0005525702.tif 000108
【化６９】
0005525702.tif 000109
【０２４６】
本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層に、りん光性ドーパント及び／又は蛍光性ドーパントを含有してもよい。
【０２４７】
りん光性ドーパントは三重項励起子から発光することのできる化合物である。三重項励起子から発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＲｅからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましく、ポルフィリン金属錯体又はオルトメタル化金属錯体が好ましい。りん光性化合物は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０２４８】
ポルフィリン金属錯体としては、ポルフィリン白金錯体が好ましい。
【０２４９】
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格又はフェナントロリン骨格を有する化合物、又は２−フェニルピリジン誘導体、７，８−ベンゾキノリン誘導体、２−（２−チエニル）ピリジン誘導体、２−（１−ナフチル）ピリジン誘導体、２−フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの配位子は必要に応じて置換基を有してもよい。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していてもよい。
【０２５０】
このような金属錯体の具体例は、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム、トリス（２−フェニルピリジン）ルテニウム、トリス（２−フェニルピリジン）パラジウム、ビス（２−フェニルピリジン）白金、トリス（２−フェニルピリジン）オスミウム、トリス（２−フェニルピリジン）レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等が挙げられる。
【０２５１】
また、金属錯体の具体例としてさらに、例えば、ＰＱＩｒ（ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌ  ｑｕｉｎｏｌｙｌ−Ｎ，Ｃ２’）  ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）等、下記の化合物が挙げられる。
【化７０】
0005525702.tif 000110
【０２５２】
【化７１】
0005525702.tif 000111
0005525702.tif 000112
0005525702.tif 000113
0005525702.tif 000114
【０２５３】
金属錯体は上記具体例に限定されず、要求される発光色、素子性能、使用するホスト化合物により適切な錯体が選ばれる。
【０２５４】
本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層に、りん光性ドーパント及び／又は蛍光性ドーパントを含有してもよい。
【０２５５】
りん光性ドーパントは三重項励起子から発光することのできる化合物である。三重項励起子から発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＲｅからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましく、ポルフィリン金属錯体又はオルトメタル化金属錯体が好ましい。りん光性化合物は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０２５６】
ポルフィリン金属錯体としては、ポルフィリン白金錯体が好ましい。
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格又はフェナントロリン骨格を有する化合物、又は２−フェニルピリジン誘導体、７，８−ベンゾキノリン誘導体、２−（２−チエニル）ピリジン誘導体、２−（１−ナフチル）ピリジン誘導体、２−フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの配位子は必要に応じて置換基を有してもよい。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していてもよい。
【０２５７】
このような金属錯体の具体例は、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム、トリス（２−フェニルピリジン）ルテニウム、トリス（２−フェニルピリジン）パラジウム、ビス（２−フェニルピリジン）白金、トリス（２−フェニルピリジン）オスミウム、トリス（２−フェニルピリジン）レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等が挙げられるが、これらに限定されず、要求される発光色、素子性能、使用するホスト化合物により適切な錯体が選ばれる。
【０２５８】
りん光性ドーパントの発光層における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１〜７０質量％であり、１〜３０質量％が好ましい。りん光性化合物の含有量が０．１質量％未満では発光が微弱でありその含有効果が十分に発揮されない恐れがあり、７０質量％を超える場合は、濃度消光と言われる現象が顕著になり素子性能が低下する恐れがある。
【０２５９】
蛍光性ドーパントとしては、アミン系化合物、芳香族化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて化合物を選択することが好ましく、スチリルアミン化合物、スチリルジアミン化合物、アリールアミン化合物、アリールジアミン化合物がさらに好ましい。また、アミン化合物ではない縮合多環芳香族化合物も好ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独でもまた複数組み合わせて使用してもよい。
【０２６０】
スチリルアミン化合物及びスチリルジアミン化合物としては、下記式（Ａ）で表されるものが好ましい。
【化７２】
0005525702.tif 000115
【０２６１】
（式中、Ａｒ１０１はｐ価の基であり、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベニル基、ジスチリルアリール基の対応するｐ価の基であり、Ａｒ１０２及びＡｒ１０３はそれぞれ炭素数が６〜２０の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ１０１、Ａｒ１０２及びＡｒ１０３は置換されていてもよい。Ａｒ１０１〜Ａｒ１０３のいずれか一つはスチリル基で置換されている。さらに好ましくはＡｒ１０２又はＡｒ１０３の少なくとも一方はスチリル基で置換されている。ｐは１〜４の整数であり、好ましくは１〜２の整数である。）
ここで、炭素数が６〜２０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【０２６２】
アリールアミン化合物及びアリールジアミン化合物としては、下記式（Ｂ）で表されるものが好ましい。
【化７３】
0005525702.tif 000116
【０２６３】
（式中、Ａｒ１１１はｑ価の置換もしくは無置換の核炭素数５〜４０の芳香族基であり、Ａｒ１１２，Ａｒ１１３はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数５〜４０のアリール基である。ｑは１〜４の整数であり、好ましくは１〜２の整数である。）
ここで、核炭素数が５〜４０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、スチルベン基、ペリレニル基、クリセニル基、ピセニル基、トリフェニレニル基、ルビセニル基、ベンゾアントラセニル基、フェニルアントラニル基、ビスアントラセニル基等が挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基が好ましい。
【０２６４】
Ａｒ１１１は上記ｑ価の基が好ましく、特に２価であることが好ましい。
【０２６５】
なお、前記アリール基に置換する好ましい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核炭素数５〜４０のアリール基、核炭素数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核炭素数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【０２６６】
発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有してもよい。
発光層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは７〜５０ｎｍ、最も好ましくは１０〜５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
【０２６７】
正孔注入層及び正孔輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入層及び正孔輸送層の材料としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、１０−４ｃｍ２／Ｖ・秒以上であれば好ましい。
正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては、特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層及び正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
【０２６８】
正孔注入層及び正孔輸送層に、例えば、下記式で表される芳香族アミン誘導体が使用できる。
【化７４】
0005525702.tif 000117
Ａｒ２１１〜Ａｒ２１３、Ａｒ２２１〜Ａｒ２２３及びＡｒ２０３〜Ａｒ２０８はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基である。ａ〜ｃ及びｐ〜ｒはそれぞれ０〜３の整数である。Ａｒ２０３とＡｒ２０４、Ａｒ２０５とＡｒ２０６、Ａｒ２０７とＡｒ２０８はそれぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
【０２６９】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基及び置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基の具体例としては、式（１）のＲと同じである。
【０２７０】
さらに、正孔注入層及び正孔輸送層に、下記式で表される化合物が使用できる。
【化７５】
0005525702.tif 000118
Ａｒ２３１〜Ａｒ２３４はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基である。Ｌは連結基であり、単結合、もしくは置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基である。ｘは０〜５の整数である。Ａｒ２３２とＡｒ２３３は互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。ここで置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基の具体例としては、前記と同様のものがあげられる。
【０２７１】
さらに、正孔注入層及び正孔輸送層の材料の具体例としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【０２７２】
正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【０２７３】
また２個の縮合芳香族環を分子内に有する化合物、例えば４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）や、トリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を用いることが好ましい。
【０２７４】
ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層及び正孔輸送層の材料として使用することができる。
正孔注入層及び正孔輸送層は上述した化合物を、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層及び正孔輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。正孔注入層及び正孔輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、異なる化合物からなる複数の正孔注入層及び正孔輸送層を積層したものであってもよい。
【０２７５】
有機半導体層は発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、１０−１０Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
【０２７６】
電子注入層及び電子輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい。また付着改善層は、特に陰極との付着が良い材料からなる電子注入層の一種である。
電子輸送層は５ｎｍ〜５μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。
【０２７７】
電子注入層及び電子輸送層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノラト）アルミニウムを挙げることができる。
【０２７８】
オキサジアゾール誘導体としては、以下の式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
【０２７９】
【化７６】
0005525702.tif 000119
（式中、Ａｒ３０１、Ａｒ３０２、Ａｒ３０３、Ａｒ３０５、Ａｒ３０６、及びＡｒ３０９はそれぞれ置換又は無置換のアリール基を示す。またＡｒ３０４、Ａｒ３０７、Ａｒ３０８はそれぞれ置換又は無置換のアリーレン基を示す。）
【０２８０】
ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、アリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレ基等が挙げられる。また、置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
【０２８１】
上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
【化７７】
0005525702.tif 000120
（Ｍｅはメチル基、ｔＢｕはｔブチル基を示す。）
【０２８２】
さらに、電子注入層及び電子輸送層に用いられる材料として、下記式（Ｅ）〜（Ｊ）で表されるものも用いることができる。
【化７８】
0005525702.tif 000121
【０２８３】
（式（Ｅ）及び（Ｆ）中、Ａ３１１〜Ａ３１３は、それぞれ窒素原子又は炭素原子である。
Ａｒ３１１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ３１１’は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ３１２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。ただし、Ａｒ３１１及びＡｒ３１２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のモノヘテロ縮合環基である。
Ｌ３１１、Ｌ３１２及びＬ３１３は、それぞれ、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Ｒ及びＲ３１１は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接するＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。）で表される含窒素複素環誘導体。
【０２８４】
ＨＡｒ−Ｌ３１４−Ａｒ３２１−Ａｒ３２２    （Ｇ）
（式中、ＨＡｒは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ３１４は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよい核原子数３〜６０のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒ３２１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ３２２は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基又は置換基を有していてもよい核原子数３〜６０のヘテロアリール基である。）で表される含窒素複素環誘導体。
【０２８５】
【化７９】
0005525702.tif 000122
【０２８６】
（式中、Ｘ３０１及びＹ３０１は、それぞれ炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環又はＸとＹが結合して飽和又は不飽和の環を形成した構造であり、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、それぞれ、水素、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基又はシアノ基である。これらの基は置換されていてもよい。また、隣接した基が置換若しくは無置換の縮合環を形成してもよい。）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体。
【０２８７】
【化８０】
0005525702.tif 000123
【０２８８】
（式中、Ｒ３２１〜Ｒ３２８及びＺ３２２は、それぞれ、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｘ３０２、Ｙ３０２及びＺ３２１は、それぞれ、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ３２１とＺ３２２は相互に結合して縮合環を形成してもよく、ｎは１〜３の整数を示し、ｎ又は（３−ｎ）が２以上の場合、Ｒ３２１〜Ｒ３２８、Ｘ３０２、Ｙ３０２、Ｚ３２２及びＺ３２１は同一でも異なってもよい。但し、ｎが１、Ｘ３０２、Ｙ３０２及びＲ３２２がメチル基でＲ３２８が水素原子又は置換ボリル基の化合物、及びｎが３でＺ３２１がメチル基の化合物を含まない。）で表されるボラン誘導体。
【０２８９】
【化８１】
0005525702.tif 000124
【０２９０】
［式中、Ｑ３０１及びＱ３０２は、それぞれ、下記式（Ｋ）で示される配位子を表し、Ｌ３１５は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、−ＯＲ（Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基である。）又は−Ｏ−Ｇａ−Ｑ３０３（Ｑ３０４）（Ｑ３０３及びＱ３０４は、Ｑ３０１及びＱ３０２と同じ）で示される配位子を表す。］で表されるガリウム錯体。
【０２９１】
【化８２】
0005525702.tif 000125
［式中、環Ａ３０１及びＡ３０２は、それぞれ置換基を有してよい互いに縮合した６員アリール環構造である。］
【０２９２】
この金属錯体は、ｎ型半導体としての性質が強く、電子注入能力が大きい。さらには、錯体形成時の生成エネルギーも低いために、形成した金属錯体の金属と配位子との結合性も強固になり、発光材料としての蛍光量子効率も大きい。
式（Ｋ）の配位子を形成する環Ａ３０１及びＡ３０２の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−トリクロロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐ−ｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）アミノ基、ビス（アセトキシプロピル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等の置換もしくは無置換のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる６員アリール環もしくは複素環を形成してもよい。
【０２９３】
有機ＥＬ素子の好ましい形態では、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ土類金属の炭酸塩、希土類金属の炭酸塩、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
【０２９４】
また、具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる。仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましくは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
【０２９５】
陰極と発光層等の有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。このような層により、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。電子注入層が絶縁性薄膜であれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。
【０２９６】
絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができ好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａ２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＣｓＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【０２９７】
また、電子注入層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物は、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。
【０２９８】
陰極としては、仕事関数の小さい（例えば、４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、セシウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、Ａｌ／Ｌｉ２Ｏ、Ａｌ／ＬｉＯ、Ａｌ／ＬｉＦ、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。
【０２９９】
陰極はこれらの電極物質から蒸着やスパッタリング等により作製できる。
発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、さらに、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。
【０３００】
一般に、有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層（絶縁層）を挿入してもよい。
絶縁層に用いる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【０３０１】
白色発光等を得る目的で２以上の発光層を備える有機ＥＬ素子において、各発光層からの発光量を調整するために、発光層の間に電荷障壁層を設けてもよい。後記する実施例においては、陽極側から、赤色発光層、電荷障壁層、青色発光層の順に配置されている。この態様において、電荷障壁層は電子障壁層として機能する。このため、電子障壁層として機能する材料を用いている。このような配置を行うと、電子障壁層の陰極側に配置された青色発光層で励起子を生成し、よく光る青色発光が得られる。また、青色発光層に含有されるホスト材料のエネルギーギャップは広いため、そのエネルギーを赤色発光層に移動させることで、赤色発光層の発光にも寄与する。
【０３０２】
発光層の陰極側、例えば、発光層と電子輸送層の間にホールブロッキング層（正孔障壁層）を設けてもよい。特に、燐光発光層の陰極側にこの層を設けると、発光効率の向上への寄与が大きい。燐光ホストは、一重項エネルギーギャップが大きく、発光層内での電荷の閉じ込めが難しい。このため、電荷及び励起エネルギーを発光層内に閉じ込める機能を有する、ホールブロッキング層を設けることが好ましい。ホールブロッキング層を構成する材料としては、例えば、実施例で使用したようなカルバゾール誘導体を挙げることができる。
【実施例】
【０３０３】
以下、実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。有機ＥＬ素子の評価は下記の通りである。
（１）初期性能：素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の直流電流により発光させ、その時の印加電圧である電圧（Ｖ）を測定し、同時に輝度計（ミノルタ社製分光輝度放射計ＣＳ−１０００）を用いて色度（ＣＩＥ）（ｘ，ｙ）を測定し、ＣＩＥ１９３１色度座標を用いて評価し、発光効率（Ｌ／Ｊ）は得られた発光輝度値をもとに上記の電流値を用いて求めた。
（２）寿命：直流電流４０ｍＡ/ｃｍ２で定電流駆動し、輝度の半減期（ＬＴ５０）で評価した。なお、実施例４〜７においては、初期輝度１００００ｎｉｔからの輝度の半減期で寿命を評価した。
（３）駆動電圧の変化：直流電流４０ｍＡ/ｃｍ２で定電流駆動し、初期の駆動電圧と１０００時間経過後の駆動電圧の差（△Ｖ）で評価した。
【０３０４】
実施例及び比較例で使用した化合物は以下の通りである。
【化８３】
0005525702.tif 000126
【化８４】
0005525702.tif 000127
【０３０５】
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、界面改善層として膜厚３ｎｍのＢ１を製膜レート０．１Å／ｓにて成膜した。このＢ１膜上に、正孔輸送層として、膜厚４２ｎｍのＨ１を１Å／ｓにて成膜した。
さらに、このＨ１膜上に膜厚２０ｎｍでＬ１とＬ２を１８：２の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。製膜レートはそれぞれ１Å／ｓ、０．１１Å／ｓとした。
この膜上に電子輸送層として膜厚３０ｎｍでＥ１を製膜レート０．１Å／ｓにて成膜した。この後、ＬｉＦを膜厚０．５ｎｍ、製膜レート０．１Å／ｓで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを製膜レート１Å／ｓにて１００ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。
【０３０６】
実施例２
界面改善層として、Ｂ１を３ｎｍ用い、さらに正孔注入層としてＨ２を７ｎｍ製膜し、正孔輸送層の膜厚を３５ｎｍとした以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。
【０３０７】
比較例１
界面改善層を用いず、正孔輸送層として、Ｈ１を膜厚４５ｎｍ積層した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。
【０３０８】
実施例１，２及び比較例１で得られた有機ＥＬ素子について輝度の半減期、駆動電圧の変化を測定した。結果を表１に示す。表から、実施例の有機ＥＬ素子は、輝度の半減期が長く、駆動電圧の上昇が抑えられていることが分かる。
【０３０９】
【表１】
0005525702.tif 000128
【０３１０】
実施例３
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、界面改善層として膜厚３ｎｍの化合物Ｂ１を製膜レート０．１Å／ｓにて成膜した。この化合物Ｂ１膜上に、正孔輸送層として、膜厚７２ｎｍの化合物Ｈ１を１Å／ｓにて成膜した。
【０３１１】
さらに、Ｈ１膜の成膜に続けて、膜厚５ｎｍにてＬ３とＢ１を、Ｂ１が０．５重量％となるように、蒸着し成膜し、第１発光層とした。この第１発光層は赤色発光する。次いで、電荷障壁層として、膜厚５ｎｍのＨ１膜を成膜した。電荷障壁層上にＬ１とＬ２を、Ｌ２が７．５重量％となるように蒸着し成膜し、膜厚が１０ｎｍの青色発光層（第２発光層）とした。
【０３１２】
さらに第３発光層として、膜厚３０ｎｍにてＬ１とＬ４を、Ｌ４が１０重量％となるように、蒸着し成膜し、緑系発光層とした後、この膜上に、電子輸送層として膜厚２０ｎｍのＥ１を成膜した。この後、電子注入層としてＬｉＦ膜を１．６ｎｍ形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。この有機ＥＬ素子の評価結果を表２に示す。
【０３１３】
表２から、本発明の実施例の有機ＥＬ素子は、白色素子においても、輝度の半減期が長く、駆動電圧の上昇が抑えられていることが分かる。
【０３１４】
【表２】
0005525702.tif 000129
【０３１５】
実施例４
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、界面改善層として膜厚３ｎｍのＢ１を製膜レート０．１Å／ｓにて成膜した。このＢ１膜上に、正孔輸送層として、膜厚１７ｎｍのＨ１を１Å／ｓにて成膜した。
さらに、このＨ１膜上に膜厚４０ｎｍで化合物（ａ）とＩｒ（Ｐｈ−ｐｐｙ）３を、Ｉｒ（Ｐｈ−ｐｐｙ）３が１０重量％となるように成膜し緑色系発光層とした。
この膜上に、正孔ブロッキング層として膜厚１０ｎｍで化合物（２）を、さらに、電子輸送層として膜厚４０ｎｍでＥ１を成膜した。この後、ＬｉＦを膜厚０．５ｎｍ、製膜レート０．１Å／ｓで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを製膜レート１Å／ｓにて１００ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。この有機ＥＬ素子の評価結果を表３に示す。
【０３１６】
実施例５
緑色系発光層として、化合物（ｂ）とＩｒ（Ｐｈ−ｐｐｙ）３を用いた以外は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。評価結果を表３に示す。
【０３１７】
実施例６
緑色系発光層として、化合物（ｃ）とＩｒ（Ｐｈ−ｐｐｙ）３を用いた以外は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。評価結果を表３に示す。
【０３１８】
実施例７
赤色系発光層として、化合物（ｄ）とＩｒ（ｐｉｑ）３を用いた以外は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。評価結果を表３に示す。
【０３１９】
【表３】
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【産業上の利用可能性】
【０３２０】
本発明の有機ＥＬ素子は、平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源、携帯電話、ＰＤＡ、カーナビゲーション、車のインパネ等の表示部、照明等に好適に使用できる。
【図面の簡単な説明】
【０３２１】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の概略断面図である。
【符号の説明】
【０３２２】
１０  陽極
２０  陰極
３０  界面改善層
３２  正孔輸送層
３４  発光層
３６  電子注入層
【図１】
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