(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第２成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第３成分として式（５）〜式（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、そして式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、第１成分の割合が４重量％から２７重量％の範囲であり、第２成分の割合が１０重量％から２１重量％の範囲であり、第３成分の割合が１９重量％から５２重量％の範囲であり、式（３）で表される化合物の割合が２２重量％から６９重量％の範囲であり、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
0005472232.tif 000043
ここで、Ｒ１はアルキルであり；Ｒ３はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ４はアルキル、アルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルであり；Ｒ５はアルキルまたはアルコキシであり；Ｒ６はアルキルまたはアルコキシメチルであり；Ｒ１１およびＲ１２は互いに異なる炭素数のアルキルであり；Ａ１およびＡ６は独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ２は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレンであり；Ａ３は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ４は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ７は１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯＯ−であり；Ｚ２は単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｚ４は単結合または−ＣＯＯ−であり；Ｘ１およびＸ２は独立して水素またはフッ素であり；Ｙ１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ３、または−ＯＣＦ２Ｈであり；そしてＹ２はフッ素または塩素である。
【請求項２】
第３成分が、式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
第３成分が、式（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項４】
第３成分が、式（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項５】
第３成分が、式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項６】
第３成分が、式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項７】
０．１０〜０．１５の光学異方性を有する、請求項１〜６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項８】
酸化防止剤をさらに含有する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項９】
酸化防止剤が式（１０）で表される化合物である、請求項８に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000044
ここで、ｎは１〜９の整数である。
【請求項１０】
液晶性化合物の全重量に基づいて、酸化防止剤の割合が５０から６００ｐｐｍである、請求項８または９に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＡＭ（active matrix）素子などに適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子などに関する。特に、ネマチック相を有する組成物、および誘電率異方性が正である組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。この液晶組成物はネマチック相を有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
0005472232.tif 000002
【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子におけるコントラスト比を最大にするために、組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を約０．４５μｍに設計する。したがって、組成物における光学異方性は主に０．０８〜０．１２の範囲である。近年、素子の応答時間を短くするために、Δｎ・ｄを０．３８〜０．４２μｍに設計するようになってきている。この場合の組成物の光学異方性は、０．１０〜０．１５の範囲である。組成物における低いしきい値電圧は素子における小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、低いしきい値電圧が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
【０００６】
従来の組成物は、下記の特許文献１〜７に開示されている。特許文献３、４および６は、強誘電性液晶組成物（スメクチック相を有する組成物）に関する。特許文献２および５は、ネマチック相を有し、そして誘電率異方性が負である液晶組成物に関する。一方、特許文献１および７は、ネマチック相を有し、そして誘電率異方性が正である液晶組成物に関する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開昭６０−５１１３５号公報(US4,594,465、EP0132377A2)
【特許文献２】特表平１−５００８６０号公報(WO88/02130A2)
【特許文献３】特表平１−５０３４５５号公報(WO87/07890A2)
【特許文献４】特開平４−２７９６９５号公報
【特許文献５】特開平９−１８３９７４号公報(GB2300642A)
【特許文献６】特表平１０−５０１０１９号公報(WO95/33802A1)
【特許文献７】国際公開第２００４／０３５７１０号パンフレット
【０００８】
望ましいＡＭ素子は、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比が大きい、などの特性を有する。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な値を有する光学異方性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗などの特性を有する組成物が特に望まれる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗などの特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することである。この目的は、複数の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することでもある。この目的は、この組成物を含有する液晶表示素子を提供することでもある。この目的は、小さな粘度、０．１０〜０．１５の光学異方性および低いしきい値電圧を有する組成物を含有し、そして短い応答時間、大きな電圧保持率などの特性を有するＡＭ素子を提供することでもある。なかでも重要な目的は素子の短い応答時間である。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、第１成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、ネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
0005472232.tif 000003
ここで、Ｒ１１およびＲ１２は互いに異なる炭素数のアルキルである。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の組成物は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗などの特性において、複数の特性を充足した。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有した。本発明の素子は、この組成物を含有する。小さな粘度、０．１０〜０．１５の光学異方性および低いしきい値電圧を有する組成物を含有する素子は、短い応答時間および大きな電圧保持率を有し、そしてＡＭ素子に適した。素子は、特に短い応答時間を有した。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、２５℃でネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物または２５℃で液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物を意味する。光学活性な化合物は液晶性化合物に含まれない。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。式（１）で表される化合物の群も「化合物（１）」と略すことがある。他の式で表される化合物についても同様である。
【００１３】
式（１）において、「Ｒ１１およびＲ１２は互いに異なる炭素数のアルキル」の意味は、１つの化合物（１）において、Ｒ１１とＲ１２は、必ず異なる炭素数のアルキルを有することである。例えば、組成物の成分として、２つの化合物（１）を含有する場合、ある化合物（１）におけるＲ１１とＲ１２は異なる炭素数のアルキルを有する。他の化合物（１）のＲ１１とＲ１２も異なる炭素数のアルキルを有する。
「式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物」とは、組成物の成分として、化合物（１）を少なくとも１つ選択する、ということを意味する。組成物の成分として、化合物（１）を２つ以上選択してもよい。他の式についても同様である。
【００１４】
「式（２）〜式（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物」とは、組成物の成分として、化合物（２）〜化合物（７）のいずれかを最低限１つ混合する、ということを意味する。組成物の成分として、化合物（２）〜化合物（７）のいずれか１つの式の化合物を２つ以上選択してもよい。化合物（２）〜化合物（７）の複数から選択した２つ以上の化合物を組成物の成分としてもよい。他の式についても同様である。
【００１５】
「第１成分の割合」は、第１成分が１つの化合物である場合、その化合物の割合を意味する。第１成分が２つ以上の化合物である場合、第１成分を構成する化合物の合計の割合を意味する。「第２成分の割合」などの意味も同様である。
【００１６】
「第２成分が、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物」とは、第２成分は化合物（２）だけから選択されることを意味し、そして、第２成分には、化合物（２）以外の化合物を第２成分としないことを意味する。第３成分および他の式についても同様である。
【００１７】
「式（１）で表される化合物の群」とは、化合物（１）が１つである場合、その化合物を指す。化合物（１）が２つ以上である場合、２つ以上の化合物（１）の総てを指す。他の式についても同様である。
【００１８】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく高い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。成分または液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００１９】
本発明の詳細は、下記の項のとおりである。
１．  第１成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
0005472232.tif 000004
ここで、Ｒ１１およびＲ１２は互いに異なる炭素数のアルキルである。
【００２０】
２．  第１成分の割合が３重量％から５０重量％の範囲である、項１に記載記載の液晶組成物。
【００２１】
３．  第１成分の割合が３重量％から１０重量％未満の範囲である、項１に記載の液晶組成物。
【００２２】
４．  第１成分の割合が１０重量％から５０重量％の範囲である、項１に記載の液晶組成物。
【００２３】
５．  第１成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、そしてもう１つの必須成分として式（２）〜式（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
0005472232.tif 000005
ここで、Ｒ１はアルキルであり；Ｒ３はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ４はアルキル、アルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルであり；Ｒ５はアルキルまたはアルコキシであり；Ｒ６はアルキルまたはアルコキシメチルであり；Ｒ１１およびＲ１２は互いに異なる炭素数のアルキルであり；Ａ１およびＡ６は独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ２は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレンであり；Ａ３は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ４は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ５は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ７は１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯＯ−であり；Ｚ２は単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｚ３は単結合または−ＣＦ２Ｏ−であり；Ｚ４は単結合または−ＣＯＯ−であり；Ｘ１およびＸ２は独立して水素またはフッ素であり；Ｙ１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ３、または−ＯＣＦ２Ｈであり；そしてＹ２はフッ素または塩素である。
【００２４】
６．  第１成分の割合が３重量％から５０重量％の範囲である、項５に記載の液晶組成物。
【００２５】
７．  第１成分の割合が３重量％から１０重量％未満の範囲である、項５に記載の液晶組成物。
【００２６】
８．  第１成分の割合が１０重量％から５０重量％の範囲である、項５に記載の液晶組成物。
【００２７】
９．  ０．１０から０．１５の光学異方性を有する、項１〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２８】
１０．  第１成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第２成分として式（２）〜式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、そして第３成分として式（５）〜式（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
0005472232.tif 000006
ここで、Ｒ１はアルキルであり；Ｒ３はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ４はアルキル、アルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルであり；Ｒ５はアルキルまたはアルコキシであり；Ｒ６はアルキルまたはアルコキシメチルであり；Ｒ１１およびＲ１２は互いに異なる炭素数のアルキルであり；Ａ１およびＡ６は独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ２は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレンであり；Ａ３は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ４は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ５は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ７は１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯＯ−であり；Ｚ２は単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｚ３は単結合または−ＣＦ２Ｏ−であり；Ｚ４は単結合または−ＣＯＯ−であり；Ｘ１およびＸ２は独立して水素またはフッ素であり；Ｙ１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ３、または−ＯＣＦ２Ｈであり；そしてＹ２はフッ素または塩素である。
【００２９】
１１．  第２成分が、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項１０に記載の液晶組成物。
【００３０】
１２．  第２成分が、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項１０に記載の液晶組成物。
【００３１】
１３．  第２成分が、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項１０に記載の液晶組成物。
【００３２】
１４．  第２成分が、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項１０に記載の液晶組成物。
【００３３】
１５．  第２成分が、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項１０に記載の液晶組成物。
【００３４】
１６．  第２成分が、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項１０に記載の液晶組成物。
【００３５】
１７．  第３成分が、式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項１０〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３６】
１８．  第３成分が、式（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項１０〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３７】
１９．  第３成分が、式（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項１０〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３８】
２０．  第３成分が、式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項１０〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３９】
２１．  第３成分が、式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項１０〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００４０】
２２．  第１成分の割合が３重量％から５０重量％の範囲であり、第２成分の割合が１０重量％から８５重量％の範囲であり、第３成分の割合が１０から８０重量％の範囲である、項１０〜２１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００４１】
２３．  第１成分の割合が３重量％から１０重量％未満の範囲であり、第２成分の割合が１０重量％から８５重量％の範囲であり、第３成分の割合が１０重量％から８０重量％の範囲である、項１０〜２１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００４２】
２４．  第１成分の割合が１０重量％から５０重量％の範囲であり、第２成分の割合が１０重量％から８５重量％の範囲であり、第３成分の割合が１０重量％から８０重量％の範囲である、項１０〜２１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００４３】
２５．  ０．１０〜０．１５の光学異方性を有する、項１０〜２４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００４４】
２６．  第１成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第２成分として式（２−１）、式（３−１）〜（３−６）、および式（４−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第３成分として式（５−１）、式（５−２）、式（６−１）、式（６−２）、および式（７−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
0005472232.tif 000007
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立してアルキルであり；Ｒ７はアルケニルであり；そしてＲ１１およびＲ１２は互いに異なる炭素数のアルキルである。
【００４５】
２７．  第２成分が式（３−３）〜式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、そして第３成分が式（５−１）、式（５−２）、式（６−１）および式（６−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項２６に記載の液晶組成物。
【００４６】
２８．  第１成分の割合が３重量％から５０重量％の範囲であり、第２成分の割合が１０重量％から８５重量％の範囲であり、そして第３成分の割合が１０から８０重量％の範囲である、項２６または２７に液晶組成物。
【００４７】
２９．  第１成分の割合が３重量％から１０重量％未満の範囲であり、第２成分の割合が１０重量％から８５重量％の範囲であり、そして第３成分の割合が１０重量％から８０重量％の範囲である、項２６または２７に液晶組成物。
【００４８】
３０．  第１成分の割合が１０重量％から５０重量％の範囲であり、第２成分の割合が１０重量％から８５重量％の範囲であり、そして第３成分の割合が１０重量％から８０重量％の範囲である、項２６または２７に液晶組成物。
【００４９】
３１．  ０．１０から０．１５の光学異方性を有する、項２６〜３０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００５０】
３２．  第１成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第２成分として式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、そして第３成分として式（５−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（６−１）および式（６−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
0005472232.tif 000008
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立してアルキルであり；Ｒ７はアルケニルであり；そしてＲ１１およびＲ１２は互いに異なる炭素数のアルキルである。
【００５１】
３３．  第１成分の割合が３重量％から５０重量％の範囲であり、第２成分である式（３−３）で表される化合物の割合が３重量％から４０重量％の範囲であり、第３成分のうち式（５−１）で表される化合物の割合が１１重量％から５０重量％の範囲であり、そして式（６−１）および式（６−２）で表される化合物の割合が３重量％から４５重量％の範囲である、項３２に記載の液晶組成物。
【００５２】
３４．  第１成分の割合が３重量％から１０重量％未満の範囲であり、第２成分である式（３−３）で表される化合物の割合が３重量％から４０重量％の範囲であり、第３成分のうち式（５−１）で表される化合物割合が１１重量％から５０重量％の範囲であり、そして式（６−１）および式（６−２）で表される化合物の割合が３重量％から４５重量％の範囲である、項３２に記載の液晶組成物。
【００５３】
３５．  第１成分の割合が１０重量％から５０重量％の範囲であり、第２成分である式（３−３）で表される化合物の割合が３重量％から４０重量％の範囲であり、第３成分のうち式（５−１）で表される化合物の割合が１１重量％から５０重量％の範囲であり、そして式（６−１）および式（６−２）で表される化合物の割合が３重量％から４５重量％の範囲である、項３２に記載の液晶組成物。
【００５４】
３６．  第２成分として式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項３２〜３５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000009
ここで、Ｒ１はアルキルである。
【００５５】
３７．  第２成分として式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項３６に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000010
ここで、Ｒ１はアルキルである。
【００５６】
３８．  第２成分として式（３−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項３７に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000011
ここで、Ｒ１はアルキルである。
【００５７】
３９．  第２成分として式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−４）、式（３−５）および式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項３６に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000012
ここで、Ｒ１はアルキルである。
【００５８】
４０．  第３成分として式（７−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項３９に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000013
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立してアルキルである。
【００５９】
４１．  第２成分として式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項３２〜３５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000014
ここで、Ｒ１はアルキルである。
【００６０】
４２．  第２成分として式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項４１に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000015
ここで、Ｒ１はアルキルである。
【００６１】
４３．  第２成分として式（３−５）および式（４−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項３２〜３５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000016
ここで、Ｒ１はアルキルである。
【００６２】
４４．  第１成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第２成分として式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、そして第３成分として式（５−１）および式（５−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、正の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
0005472232.tif 000017
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立してアルキルであり；Ｒ７はアルケニルであり；そしてＲ１１およびＲ１２は互いに異なる炭素数のアルキルである。
４５．  第１成分の割合が３重量％から５０重量％の範囲であり、第２成分のうち式（２−１）で表される化合物の割合が３重量％から３５重量％の範囲であり、式（３−１）で表される化合物の割合が５重量％から３５重量％の範囲であり、式（３−３）で表される化合物の割合が３重量％から４０重量％の範囲であり、そして第３成分である式（５−１）および式（５−２）で表される化合物の割合が１１重量％から５０重量％の範囲である、項４４に記載の液晶組成物。
【００６３】
４６．  第１成分の割合が３重量％から１０重量％未満の範囲であり、第２成分のうち式（２−１）で表される化合物の割合が３重量％から３５重量％の範囲であり、式（３−１）で表される化合物の割合が５重量％から３５重量％の範囲であり、式（３−３）で表される化合物の割合が３重量％から４０重量％の範囲であり、そして第３成分である式（５−１）および式（５−２）で表される化合物の割合が１１重量％から５０重量％の範囲である、項４４に記載の液晶組成物。
【００６４】
４７．  第１成分の割合が１０重量％から５０重量％の範囲であり、第２成分のうち式（２−１）で表される化合物の割合が３重量％から３５重量％の範囲であり、式（３−１）で表される化合物の割合が５重量％から３５重量％の範囲であり、式（３−３）で表される化合物の割合が３重量％から４０重量％の範囲であり、第３成分の割合である式（５−１）および式（５−２）で表される化合物が１１重量％から５０重量％の範囲である、項４４に記載の液晶組成物。
【００６５】
４８．  第２成分として式（３−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項４４〜４７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000018
ここで、Ｒ１はアルキルである。
【００６６】
４９．  第２成分として式（３−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第３成分として式（６−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（７−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項４４〜４７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000019
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立してアルキルである。
【００６７】
５０．  ０．１０から０．１５の光学異方性を有する、項３２〜４９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
５１．  項１〜５０のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００６８】
５２．  第２成分として式（３−１）で表される化合物を５から３５重量％の割合でさらに含有する、項３２〜３５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000020
ここで、Ｒ１はアルキルである。
【００６９】
５３．  第２成分として式（２−１）で表される化合物を３から３５重量％の割合でさらに含有する、項５２に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000021
ここで、Ｒ１はアルキルである。
【００７０】
５４．  第２成分として式（３−２）で表される化合物を３から３０重量％の割合でさらに含有する、項５３に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000022
ここで、Ｒ１はアルキルである。
【００７１】
５５．  第２成分として式（２−１）で表される化合物を３から３５重量％の割合で、第２成分として式（３−４）、式（３−５）および式（３−６）で表される化合物を２から２５重量％の割合でさらに含有する、項５２に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000023
ここで、Ｒ１はアルキルである。
【００７２】
５６．  第３成分として式（７−１）で表される化合物を２から２０重量％の割合でさらに含有する、項５５に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000024
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立してアルキルである。
【００７３】
５７．  第２成分として式（２−１）で表される化合物を３から３５重量％の割合でさらに含有する、項３２〜３５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000025
ここで、Ｒ１はアルキルである。
【００７４】
５８．  第２成分として式（３−６）で表される化合物を３から２０重量％の割合でさらに含有する、項５７に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000026
ここで、Ｒ１はアルキルである。
【００７５】
５９．  第２成分として式（３−５）および式（４−１）で表される化合物を５から３０重量％の割合でさらに含有する、項３２〜３５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000027
ここで、Ｒ１はアルキルである。
【００７６】
６０．  第２成分として式（３−２）で表される化合物を３から３０重量％の割合でさらに含有する、項４４〜４７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000028
ここで、Ｒ１はアルキルである。
【００７７】
６１．  第２成分として式（３−４）で表される化合物を３から２５重量％の割合で、第３成分として式（６−２）で表される化合物を３から１５重量％の割合で、そして第３成分として式（７−１）で表される化合物を２から２０重量％の割合でさらに含有する、項４４〜４７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000029
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立してアルキルである。
【００７８】
６２．  組成物の光学異方性が０．１０から０．１５である、項５３〜６２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
６３．  項５２〜６２のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
６４．酸化防止剤をさらに含有する、項１〜５０、５２〜６２に記載の液晶組成物。
【００７９】
６５．酸化防止剤が式（１０）で表される化合物である、項６４に記載の液晶組成物。
0005472232.tif 000030
ここでｎは１〜９の整数である。
６６．液晶性化合物の全重量に基づいて、酸化防止剤の割合が５０から６００ｐｐｍである、項６４または６５に記載の液晶組成物。
６７．項６４〜６６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００８０】
本発明は、次の項も含む。１）ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、そしてネマチック相の下限温度が−２０℃以下である上記の組成物、２）光学活性な化合物をさらに含有する上記の組成物、３）上記の組成物を含有するＡＭ素子、４）上記の組成物を含有し、そしてＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、またはＩＰＳのモードを有する素子、５）上記の組成物を含有する透過型の素子、６）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用、７）上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。
【００８１】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、本発明のポイントについて説明する。第二に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第三に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第四に、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。第五に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第六に、成分化合物の具体的な例を示す。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
【００８２】
第一に、本発明のポイントを説明する。
本発明の第一のポイントとして、組成物の光学異方性の違いにより、化合物（１）の効果の現れ方が異なることを見いだした。実験をとおして説明する。化合物（１）を比較的小さな光学異方性を有する組成物に用いた場合と、比較的大きな光学異方性を有する組成物に使用した場合の比較を行った。結果を表２にまとめる。表２のＮｏ．１およびＮｏ．２の組成物は、組成物の光学異方性を０．１以下に調製した場合であり、Ｎｏ．３およびＮｏ．４は組成物の光学異方性を０．１以上に調製した場合である。Ｎｏ．１およびＮｏ．３の組成物は化合物（１）を混合しない場合の例であり、Ｎｏ．２およびＮｏ．４の組成物は化合物（１）を混合した場合の例である。なお、Ｎｏ．１〜Ｎｏ．４の組成物は、誘電率異方性を正、そして上限温度およびしきい値電圧を同じ値に調製した。この表から明らかなように、化合物（１）を使用し、比較的小さな光学異方性を有する組成物に調製した場合は、化合物（１）の有用性は見いだせなかった。化合物（１）を使用し、比較的大きな光学異方性を有する組成物に調製した場合は、化合物（１）の有用性を見いだすことができた。ここで言う有用性とは、回転粘度（γ１）および応答時間の特性が優れているという意味である。これらの発見が、本発明の第一のポイントである。
【００８３】
0005472232.tif 000031
【００８４】
本発明の第二のポイントとして、化合物（１）の左末端と右末端のアルキルの炭素数が異なれば、組成物へ及ぼす特性に優劣が生じることを見いだした。実験をとおして説明する。化合物（１）のＲ１１およびＲ１２の炭素数が同じ場合と、化合物（１）のＲ１１およびＲ１２の炭素数が異なる場合を比較した。結果を表３にまとめる。表３のＮｏ．５の組成物はＲ１１とＲ１２が異なる炭素数のアルキルを有する化合物を混合した場合であり、Ｎｏ．６およびＮｏ．７の組成物はＲ１１とＲ１２が同じ炭素数を有する化合物を混合した場合である。これらの組成物は、誘電率異方性を正に調製した。この表から明らかなように、Ｒ１１およびＲ１２が互いに異なる炭素数を有した方が、組成物および素子の特性が向上した。すなわち、ネマチック相の下限温度をより下げることができ、そして回転粘度をより下げることができた。この発見が、本発明の第二のポイントである。
【００８５】
0005472232.tif 000032
【００８６】
第二に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａはその他の化合物をさらに含有してもよい。「その他の化合物」は、液晶性化合物、添加物、不純物などである。この液晶性化合物は化合物（１）〜化合物（７）とは異なる。このような液晶性化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素、酸化防止剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。ＧＨ（Guest host）モードの素子に適合させるために色素が組成物に混合される。大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するため、または、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を有するために、酸化防止剤が組成物に混合される。酸化防止剤は、式（１０）で表される化合物などである。不純物は成分化合物の合成などの工程において混入した化合物などである。
【００８７】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１）〜（７）のいずれかより選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物と異なる液晶性化合物を組成物が含有しないことを意味する。「実質的に」は、添加物、不純物などを組成物がさらに含有してもよいことも意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。組成物Ｂはコストを下げるためから組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるので、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００８８】
化合物（１）〜化合物（７）とは異なる液晶性化合物には、シアノ基を有する化合物が含まれる。この化合物は式（８−１）〜式（８−３）のような部分構造を有する。このような液晶性化合物はＩＰＳなどのモードを有する素子に用いる組成物には混合されてもよい。しかし、この化合物は組成物の比抵抗を下げるので、ＴＮ−ＴＦＴ素子などに用いる組成物には好ましくない。光学活性な化合物の例は式（９−１）〜式（９−４）である。
【００８９】
0005472232.tif 000033
【００９０】
前記項１〜項４の組成物に、素子を駆動させるために、１０以上の誘電率異方性を有する液晶性化合物を成分として、さらに混合することが好ましい。さらに好ましくは、素子の応答時間をさらに短くするために、１０以上の誘電率異方性を有する液晶性化合物をさらに混合し、および誘電率異方性が１０未満の液晶性化合物をさらに混合することが好ましい。
【００９１】
前記項５〜項９の組成物において、もう１つの必須成分として化合物（２）〜化合物（４）のいずれかを選択する場合、素子の応答時間をさらに短くするために、誘電率異方性が１０未満の液晶性化合物をさらに混合することが好ましい。もう１つの必須成分として化合物（５）〜化合物（７）のいずれかを選択する場合、素子を駆動させるために、１０以上の誘電率異方性を有する液晶性化合物を成分として、さらに混合することが好ましい。
【００９２】
第三に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の目的に従って表４にまとめる。表４の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。０は誘電率異方性がほぼゼロである（または極めて小さい）ことを意味する。
【００９３】
0005472232.tif 000034
【００９４】
表５に代表的な成分化合物の誘電率異方性をまとめる。表５から、素子を駆動させるための低いしきい値電圧は、本発明の第２成分に主に依存している。表５の化合物の名称は表６の表記法に基づいて表した。
0005472232.tif 000035
【００９５】
成分化合物が組成物に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は、組成物の光学異方性を上げ、そしてしきい値電圧を上げる。化合物（２）〜（４）は、組成物のしきい値電圧を下げる。化合物（２）は組成物上限温度を下げる。化合物（３）は、組成物の上限温度を上げる。化合物（４）は、組成物の上限温度をさらに上げる。化合物（５）〜（６）は、組成物の粘度を下げ、そしてしきい値電圧を上げる。化合物（５）は、組成物の上限温度を下げる。化合物（６）は、組成物の上限温度を上げる。化合物（７）は、組成物の上限温度をさらに上げる。
【００９６】
これらの化合物について、さらに説明する。化合物（２）は、化合物（２−１）〜化合物（２−８）を含む。これらの中で、特に化合物（２−１）は組成物の下限温度を下げると共に粘度を下げる。
【００９７】
化合物（３）は、化合物（３−１）〜化合物（３−３６）を含む。これらの化合物の中で、化合物（３−１）〜化合物（３−６）は、特に次の点で特徴がある。化合物（３−１）は光学異方性を上げ、上限温度を上げ、そして粘度を下げる。化合物（３−２）は、組成物の上限温度を上げ、下限温度を下げ、そして粘度を下げる。化合物（３−３）は、組成物の光学異方性を上げ、そしてしきい値電圧を大きく下げる。化合物（３−４）は、組成物の光学異方性を上げ、下限温度を下げる。化合物（３−５）は、組成物の光学異方性を下げ、粘度を下げる。化合物（３−６）は、組成物の光学異方性を下げ、しきい値電圧を特に下げる。
【００９８】
化合物（４）は、化合物（４−１）〜化合物（４−６）を含む。これらの中で、化合物（４−１）は、組成物の粘度を下げる。化合物（５）は、化合物（５−１）〜化合物（５−６）を含む。これらの中で、化合物（５−１）および化合物（５−２）は、組成物の粘度を特に下げる。化合物（５−１）は、組成物の下限温度を下げる。
【００９９】
化合物（６）は、化合物（６−１）〜化合物（６−８）を含む。これらの中で、化合物（６−１）および化合物（６−２）は、組成物の粘度を特に下げる。化合物（６−１）は、組成物の下限温度を下げる。化合物（７）は、化合物（７−１）〜化合物（７−５）を含む。これらの中で、化合物（７−１）は、組成物の光学異方性を特に上げる。
【０１００】
第四に、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。
【０１０１】
第１成分の好ましい割合は、組成物の光学異方性を上げるために３％以上であり、下限温度を下げるために５０％以下である。さらに好ましい割合は、３から１０％未満または１０から５０％である。３％から１０％未満の割合は組成物の光学異方性を下げ、下限温度をさらに下げるために好ましい。１０から５０％の割合は組成物の光学異方性を上げるために好ましい。組成物の光学異方性を上げ、そして下限温度をさらに下げるために、特に好ましい割合は１１から４０％であり、さらには１１から３０％である。
【０１０２】
第２成分の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げるために１０％以上であり、そして下限温度を下げるために８５％以下である。組成物のしきい値電圧をさらに下げる、および下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は１５から８０％である。組成物のしきい値電圧を特に下げる、および下限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は２５から７５％である。
【０１０３】
第３成分の好ましい割合は、組成物の上限温度を上げるために１０％以上であり、下限温度を下げるために８０％以下である。組成物の上限温度をさらに上げる、および下限温度を下げるために、さらに好ましい割合は１５から７５％である。組成物の上限温度を特に上げるため、および下限温度を特にさげるために、特に好ましい割合は２０から６５％である。
【０１０４】
第２成分および第３成分を構成する各々の化合物について、混合する場合の好ましい含有量を説明する。化合物（２−１）の好ましい割合は、組成物の下限温度を下げるために３％以上であり、上限温度を上げるために３５％以下である。組成物の上限温度をさらに上げるために、さらに好ましい割合は３から３０％である。組成物の上限温度を特に上げるために、特に好ましい割合は３から２５％である。
【０１０５】
化合物（３−１）の好ましい割合は、組成物の上限温度を上げるために５％以上であり、下限温度を下げるために３５％以下である。組成物の上限温度をさらに上げる、および下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は１０から３０％である。組成物の下限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は１０から２５％である。
【０１０６】
化合物（３−２）の好ましい割合は、組成物の上限温度を上げるために３％以上であり、下限温度を下げるために３０％以下である。組成物の下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は３から２５％である。組成物の上限温度を特に上げる、および下限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は５から２０％である。
【０１０７】
化合物（３−３）の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げるために３％以上であり、組成物の下限温度を下げるために４０％以下である。組成物のしきい値電圧をさらに下げる、および下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は５から３５％である。組成物のしきい値電圧を特に下げる、および下限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は１０から３０％である。
【０１０８】
化合物（３−４）の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げるために３％以上であり、組成物の下限温度を下げるために２５％以下である。組成物の下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は３から２０％である。組成物のしきい値電圧を特に下げる、および下限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は５から１５％である。
【０１０９】
化合物（３−４）、化合物（３−５）および化合物（３−６）の合計の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げるために２％以上であり、下限温度を下げるために２５％以下である。組成物の下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は２から２０％である。組成物の下限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は２から１５％である。
【０１１０】
化合物（３−６）の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げるために３％以上であり、組成物の下限温度を下げるために２０％以下である。組成物の下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は３から１５％である。組成物のしきい値電圧を特に下げる、および下限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は５から１０％である。
【０１１１】
化合物（３−５）および化合物（４−１）の合計の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げるために５％以上であり、下限温度を下げるために３０％以下である。組成物のしきい値電圧をさらに下げる、および下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は１０から２５％である。組成物のしきい値電圧を特に下げる、および下限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は１５から２０％である。
【０１１２】
化合物（５−１）の好ましい割合は、組成物の粘度を下げるために１１％以上であり、下限温度を下げるために５０％以下である。組成物の粘度をさらに下げる、および下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は１５から４５％である。組成物の粘度を特に下げる、および下限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は２０から４０％である。
【０１１３】
化合物（５−１）および化合物（５−２）の合計の好ましい割合は、組成物の粘度を下げるために１１％以上であり、下限温度を下げるために５０％以下である。組成物の粘度をさらに下げる、および下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は１５から４５％である。組成物の粘度を特に下げる、および下限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は２０から４０％である。
【０１１４】
化合物（６−２）の好ましい割合は、組成物の上限温度を上げるために３％以上であり、下限温度を下げるために１５％以下である。組成物の下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は、３から１０％である。組成物の下限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は３から５％である。
【０１１５】
化合物（６−１）および化合物（６−２）の合計の好ましい割合は、組成物の上限温度を上げるために３％以上であり、下限温度を下げるために４５％以下である。組成物の上限温度をさらに上げる、および下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は、５から４０％である。組成物の上限温度を特に上げる、および下限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は、１０から３５％である。
【０１１６】
化合物（７−１）の好ましい割合は、組成物の光学異方性を上げるために２％以上であり、下限温度を下げるために２０％以下である。組成物の下限温度をさらに下げるために、さらに好ましい割合は２から１５％である。組成物の下限温度を特に下げるために、特に好ましい割合は２から１０％である。
【０１１７】
大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するため、または、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を有するために、組成物に酸化防止剤を添加する方法がある。組成物に酸化防止剤を添加する場合、酸化防止剤の好ましい添加量は、効果を発揮させるために５０ｐｐｍ以上、組成物の上限温度を高くするため、または下限温度を低くするために６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましくは、１００ｐｐｍから３００ｐｐｍである。この添加量は液晶性化合物の全重量に基づいた割合である。
本発明の組成物には、第１成分、第２成分および第３成分の合計の好ましい割合は、良好な特性を得るために７０％以上である。さらに好ましい割合は９０％以上である。
【０１１８】
第五に成分化合物の好ましい形態を説明する。成分化合物の化学式において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、Ｒ１の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（２）のＲ１がエチルであり、化合物（４）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（２）のＲ１がエチルであり、化合物（４）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ２、Ａ１、Ｚ１、Ｘ１、Ｙ１、ｎなど記号についても適用される。
【０１１９】
好ましいＲ１およびＲ２は、直鎖の炭素数１〜１０のアルキルである。好ましいＲ３は直鎖の炭素数１〜１０のアルキルまたは直鎖の炭素数２〜１０のアルケニルである。さらに好ましいＲ３は、製造コストを安くするために直鎖の炭素数１〜１０のアルキルである。好ましいＲ４は直鎖の炭素数１〜１０のアルキル、直鎖の炭素数２〜１０のアルケニルまたは直鎖の炭素数２〜１０の任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルである。好ましいＲ５は直鎖の炭素数１〜１０のアルキルまたは直鎖の炭素数１〜１０のアルコキシである。好ましいＲ６は直鎖の炭素数１〜１０のアルキルまたは直鎖の炭素数１〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ７は直鎖の炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ１１およびＲ１２は、直鎖の炭素数１〜１０のアルキルである。ただし、１つの化合物におけるＲ１１とＲ１２は異なる炭素数を有さなければならない。
【０１２０】
化合物（２−１）以外において、好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。ただし、１つの化合物におけるＲ１１とＲ１２は異なる炭素数を有さなければならない。これらのアルキルにおいては、分岐よりも直鎖のアルキルが好ましい。
【０１２１】
化合物（２−１）において好ましいアルキルは、プロピル、ペンチルまたはヘプチルである。粘度を下げるために、化合物（２−１）のさらに好ましいアルキルは、プロピルまたはペンチルである。粘度を下げるために、化合物（２−１）の特に好ましいアルキルは、プロピルである。これらのアルキルにおいては、分岐よりも直鎖のアルキルが好ましい。
【０１２２】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためなどからビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。
【０１２３】
好ましい任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルは、２，２−ジフルオロ−ビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルである。粘度を下げるためなどからさらに好ましくは、２，２−ジフルオロ−ビニルおよび４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。これらの任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。
【０１２４】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、粘度を下げるためなどからメトキシまたはエトキシである。これらのアルコキシにおいては、分岐よりも直鎖のアルコキシが好ましい。
【０１２５】
好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルである。さらに好ましいアルコキシメチルは、化合物の粘度を下げるためなどからメトキシメチルである。これらのアルコキシメチルにおいては、分岐よりも直鎖のアルコキシメチルが好ましい。
【０１２６】
Ａ１およびＡ６は独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンである。Ａ２は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレンである。粘度を下げるために、好ましいＡ２は、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンである。Ａ３は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。粘度を下げるために、好ましいＡ３は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。Ａ４は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである。Ａ５は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。Ａ７は１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである。
【０１２７】
記号中または構造式中の１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置は、上限温度を上げるためシスよりもトランスが好ましい。２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンのフルオロ基は化合物の誘電率異方性を大きくするように位置している。例えば、化合物（３−３）などを参照。２−フルオロ−１，４−フェニレンのフルオロ基は、環の右側に位置してもよいし、または左側に位置してもよい。好ましい位置は、粘度を下げるために、化合物（７−１）などのように右側である。
【０１２８】
Ｚ１は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯＯ−である。粘度を下げるために、好ましいＺ１は単結合、−（ＣＨ２）２−または−ＣＦ２Ｏ−である。さらに粘度を下げるためにさらに好ましいＺ１は単結合である。Ｚ２は単結合または−（ＣＨ２）２−である。粘度を下げるために好ましいＺ２は単結合である。Ｚ３は単結合または−ＣＦ２Ｏ−である。粘度を下げるために好ましいＺ３は、単結合である。Ｚ４は単結合または−ＣＯＯ−である。粘度を下げるために好ましいＺ４は単結合である。
【０１２９】
これら−ＣＯＯ−または−ＣＦ２Ｏ−の結合基は化合物の誘電率異方性を大きくするように位置している。例えば、化合物（２−７）、化合物（２−８）などを参照。
【０１３０】
Ｘ１およびＸ２は独立して水素またはフッ素である。粘度を下げるために、好ましいＸ１およびＸ２は、共に水素である。誘電率異方性を上げるために、好ましいＸ１およびＸ２は、共にフッ素である。粘度を下げ、そして誘電率異方性を上げるために、好ましいＸ１およびＸ２は、それぞれ水素およびフッ素である。
【０１３１】
Ｙ１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ３または−ＯＣＦ２Ｈである。粘度を下げるために、好ましいＹ１はフッ素、塩素または−ＯＣＦ３であり、さらに好ましいＹ１はフッ素または塩素である。Ｙ２はフッ素または塩素である。粘度を下げるために、さらに好ましいＹ２は塩素である。
【０１３２】
第六に、成分化合物の具体的な例を示す。下記の好ましい化合物において、Ｒ１およびＲ２は独立してアルキルであり、好ましくは直鎖の炭素数１〜１０のアルキルである。Ｒ７はアルケニルであり、好ましくは直鎖の炭素数２〜１０のアルケニルである。さらに好ましいアルキルおよびアルケニルは、すでに記載したとおりである。これらの好ましい化合物において１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。
【０１３３】
化合物（１）におけるＲ１１およびＲ１２の好ましい組み合わせは、下限温度を下げるため、および粘度を下げるために、エチルおよびプロピル、エチルおよびペンチル、プロピルおよびペンチル、プロピルおよびブチルである。これらのアルキルにおいては、分岐よりも直鎖のアルキルが好ましい。
【０１３４】
好ましい化合物（２）は、化合物（２−１）〜化合物（２−８）である。粘度を下げるため、および下限温度を下げるために、さらに好ましい化合物（２）は化合物（２−１）および化合物（２−２）である。下限温度を下げるために、特に好ましい化合物（２）は、化合物（２−１）である。
【０１３５】
好ましい化合物（３）は、化合物（３−１）〜化合物（３−３６）である。粘度を下げるために、さらに好ましい化合物（３−１）〜化合物（３−１２）であり、特に好ましい化合物（３）は化合物（３−１）〜化合物（３−６）である。
【０１３６】
化合物（３−１）〜化合物（３−６）において、化合物（３−１）および化合物（３−２）が、上限温度を上げるために好ましい。化合物（３−１）が上限温度を上げ、そして光学異方性を上げるために好ましい。化合物（３−２）が、上限温度を上げ、そして下限温度を下げるために好ましい。
【０１３７】
化合物（３−１）〜化合物（３−６）において、化合物（３−３）〜化合物（３−６）が、誘電率異方性を上げるために好ましい。化合物（３−３）および化合物（３−４）が、誘電率異方性を上げ、そして光学異方性を上げるために好ましい。化合物（３−５）および化合物（３−６）が、誘電率異方性を上げ、そして光学異方性を下げるために好ましい。
【０１３８】
化合物（３−３）および化合物（３−４）において、誘電率異方性をさらに上げるために化合物（３−３）が好ましい。粘度をさらに下げるために化合物（３−４）が好ましい。化合物（３−５）および化合物（３−６）において、誘電率異方性をさらに下げるために化合物（３−６）が好ましい。粘度をさらに下げるために化合物（３−５）が好ましい。
【０１３９】
好ましい化合物（４）は、化合物（４−１）〜化合物（４−６）である。粘度を下げるために、さらに好ましい化合物（４）は化合物（４−１）および化合物（４−２）であり、特に好ましい化合物（４）は化合物（４−１）である。
【０１４０】
好ましい化合物（５）は、化合物（５−１）〜化合物（５−６）である。粘度を下げるために、さらに好ましい化合物（５）は、化合物（５−１）〜化合物（５−３）であり、特に好ましい化合物（５）は化合物（５−１）および化合物（５−２）である。化合物（５−１）および化合物（５−２）において、下限温度をさらに下げるために化合物（５−１）が好まく、製造コストを下げるために化合物（５−２）が好ましい。
【０１４１】
好ましい化合物（６）は、化合物（６−１）〜化合物（６−８）である。粘度を下げるためにさらに好ましい化合物（６）は化合物（６−１）〜化合物（６−３）であり、特に好ましい化合物（６）は化合物（６−１）および化合物（６−２）である。化合物（６−１）および化合物（６−２）において、下限温度をさらに下げるために化合物（６−１）が好まく、製造コストを下げるために化合物（６−２）が好ましい。
【０１４２】
好ましい化合物（７）は、化合物（７−１）〜化合物（７−５）である。粘度を下げるために、さらに好ましい化合物（７）は化合物（７−１）〜化合物（７−３）であり、特に好ましい化合物（７−１）である。
【０１４３】
0005472232.tif 000036
【０１４４】
0005472232.tif 000037
【０１４５】
0005472232.tif 000038
【０１４６】
0005472232.tif 000039
【０１４７】
組成物に酸化防止剤を添加する場合、好ましい酸化防止剤は化合物（１０）である。
0005472232.tif 000040
好ましいｎは１〜９の整数である。さらに好ましいｎは、１、３、５、７、９である。特に好ましいｎは１および７である。ｎが１であるときの化合物は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。ｎが７であるときの化合物は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用しあと、室温だけではなく高い温度でも電圧保持率を大きくするときに有効である。
第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１）は、特開昭６０−５１１３５号公報に記載された方法で合成する。化合物（２−１）は、特開昭５８−１２６８２３号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−３）は、特開２０００−９５７１５号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−１）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法を修飾することによって合成する。化合物（５−１）は、特開昭６１−２７９２８号公報に記載された方法で合成する。化合物（６−２）は、特開昭５７−１６５３２８号公報に記載された方法で合成する。化合物（７−１）は、特開平２−２３７９４９号公報に記載された方法で合成する。
【０１４８】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。式（１０）のｎが１である化合物は、市販されている。この化合物は、例えばアルドリッチ（Aldrich）社から販売されている。式（１０）のｎが７である化合物などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【０１４９】
最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、−２０℃以下の下限温度、７０℃以上の上限温度、そして０．１０〜０．１５の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、０．０７〜０．１８の光学異方性を有する組成物、さらには０．０６〜０．２０の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
【０１５０】
この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどのモードを有する素子への使用も可能である。ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、またはＩＰＳのモードを有する素子への使用は好ましい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン−ＴＦＴ素子または多結晶シリコン−ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。
【０１５１】
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表６の定義に基づいて記号により表した。
表６において、１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置はトランスである。−ＣＨ＝ＣＨ−の結合基に関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【０１５２】
0005472232.tif 000041
【０１５３】
組成物は、液晶性化合物などの成分の重量を測定してから混合することによって調製される。したがって、成分の重量％を算出するのは容易である。しかし、組成物をガスクロマト分析することによって成分の割合を正確に算出するのは容易でない。補正係数が液晶性化合物の種類に依存するからである。幸いなことに補正係数はほぼ１である。さらに、成分化合物における１重量％の差異が組成物の特性に与える影響は小さい。したがって、本発明においてはガスクロマトグラフにおける成分ピークの面積比を成分化合物の重量％と見なすことができる。つまり、ガスクロマト分析の結果（ピークの面積比）は、補正することなしに液晶性化合物の重量％と等価であると考えてよいのである。
【０１５４】
試料が組成物のときはそのまま測定し、得られた値を記載した。試料が化合物のときは、１５重量％の化合物および８５重量％の母液晶を混合することによって試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法よって化合物の特性値を算出した。外挿値＝（試料の測定値−０．８５×母液晶の測定値）／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。
【０１５５】
母液晶の組成は下記のとおりである。
【０１５６】
0005472232.tif 000042
【０１５７】
特性値の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
【０１５８】
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【０１５９】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【０１６０】
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。
【０１６１】
回転粘度（γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。ＴＮ素子に１６ボルトから１９．５ボルトの範囲で０．５ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度の測定で使用した素子にて、下記の誘電率異方性の測定方法で求めた。
【０１６２】
光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
【０１６３】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０１６４】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。
【０１６５】
電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃と１００℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は６μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。２５℃で測定して得られた電圧保持率をＶＨＲ−１で表した。１００℃で測定して得られた電圧保持率をＶＨＲ−２で表した。次に、このＴＮ素子を１００℃、２５０時間加熱した。ＶＨＲ−３は、加熱後の素子を２５℃で測定して得られた電圧保持率である。ＶＨＲ−４は、加熱後の素子を１００℃で測定して得られた電圧保持率である。ＶＨＲ−１およびＶＨＲ−２は、初期段階における評価に相当する。ＶＨＲ−３およびＶＨＲ−４は、素子を長時間使用した後の評価に相当する。
【０１６６】
応答時間（τ；２５℃で測定；ミリ秒）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である。立ち上がり時間（τｒ：rise time）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立下がり時間（τｆ：fall time）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立上がり時間と立下り時間との和である。
【０１６７】
ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍｌ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μｌを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
【０１６８】
試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。成分化合物の重量％は各ピークの面積比と完全には同一ではない。しかし、本発明においては、これらのキャピラリカラムを用いるときは、成分化合物の重量％は各ピークの面積比と同一であると見なしてよい。成分化合物における補正係数に大きな差異がないからである。
【０１６９】
比較例１
特開昭６０−５１１３５号公報（US4,594,465、EP0132377A2）に開示された組成物の中から混合物１を選んだ。この理由は、光学活性な化合物および負の誘電率異方性を有する化合物を組成物に含有していないからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物は下限温度が高く、光学異方性が大きく、γ１が大きく、ＶＨＲ−２が小さく、応答時間が長い。
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                    ２０％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                    ２０％
２−ＢＢ−Ｃ                            １０％
４−ＢＢ−Ｃ                            １０％
２−ＨＢ−Ｃ                            １０％
４−ＨＢ−Ｃ                            １０％
３−Ｂ（Ｆ）Ｂ２Ｈ−３                  ２０％
ＮＩ＝８２．６℃；Ｔｃ≦０℃；Δｎ＝０．１８８；Δε＝６．７；γ１＝１４４．２ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．９８Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．０％；ＶＨＲ−２＝５３．６％；τ＝１６．４ｍｓ．
【０１７０】
比較例２
ＷＯ２００４／０３５７１０Ａ１に開示された組成物の中から実施例４−ａ）を選んだ。この理由は、γ１の値が開示され、そして最も小さなγ１を有する組成物だからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物は光学異方性が小さく、γ１が大きく、応答時間が長い。
３−ＨＨ−５                              ３％
１Ｖ−ＨＨ−３                            ４％
１−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                １０％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ９％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３              １２％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                      ８％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                      ８％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                      ５％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                      ７％
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      ９．５％
２−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            ３．５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          ５％
３−ＨＢＢＨ−３                          ２％
ＮＩ＝８９．６℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝８．８；γ１＝１２２．１ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．２５Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．７％；ＶＨＲ−２＝９２．１％；τ＝２１．３ｍｓ．
【０１７１】
比較例３
ＷＯ２００４／０３５７１０Ａ１に開示された組成物の中から実施例３−ｂ）−Ｍ３Ａ＋１．０ｗｔ％ＰＧＰ−２−２を選んだ。この理由は、本願化合物（１）を含有した組成物だからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物は上限温度が低く、下限温度が高く、光学異方性が小さく、そして応答時間が長い。
Ｖ−ＨＨ−５                              ７．９％
５−ＨＢ−３                            ２３．８％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                １１．９％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                １１．９％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ７．９％
３−ＨＨＢ−１                            ７．９％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                      ７．９％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    １９．８％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                      １．０％
ＮＩ＝３９．６℃；Ｔｃ＜−１０℃；Δｎ＝０．０７２；Δε＝５．３；γ１＝５６．０ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．０９Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．６％；ＶＨＲ−２＝９２．２％；τ＝２４．６ｍｓ．
【０１７２】
例１（参考例）
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                      （１）          １２％
２−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ４％
３−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ５％
５−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      ２０％
Ｖ−ＨＨ−３                              （５−１）      ４０％
Ｖ−ＨＨＢ−１                            （６−１）      １４％
ＮＩ＝７０．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝３．９；γ１＝４３．２ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．９１Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．５％；ＶＨＲ−２＝９２．０％；τ＝７．１ｍｓ．
【０１７３】
例２（参考例）
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                      （１）          １３％
３−ＨＢ−ＣＬ                            （２−１）        ５％
２−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ４％
３−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ５％
５−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      １７％
Ｖ−ＨＨ−３                              （５−１）      ３７％
Ｖ−ＨＨＢ−１                            （６−１）        ８％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                          （６−１）        ６％
ＮＩ＝７０．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝３．５；γ１＝４４．０ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．００Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．７％；ＶＨＲ−２＝９２．５％；τ＝８．６ｍｓ．
【０１７４】
例３（参考例）
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                      （１）            ４％
３−ＨＢ−ＣＬ                            （２−１）        ５％
２−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ５％
３−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ５％
５−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ５％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                          （３−２）        ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      ２４％
Ｖ−ＨＨ−３                              （５−１）      １６％
１Ｖ−ＨＨ−３                            （５−１）      １０％
Ｖ−ＨＨＢ−１                            （６−１）      １０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                          （６−１）      １０％
ＮＩ＝７９．８℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝５．４；γ１＝６１．７ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．８８Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．５％；ＶＨＲ−２＝９２．３％；τ＝９．５ｍｓ．
【０１７５】
例４（参考例）
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ４％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                      （１）            ７％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ３％
３−ＨＢ−ＣＬ                            （２−１）        ７％
２−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ２％
３−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ６％
５−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ５％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                          （３−２）        ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      １７％
Ｖ−ＨＨ−３                              （５−１）      １９％
１Ｖ−ＨＨ−３                            （５−１）      １２％
Ｖ−ＨＨＢ−１                            （６−１）        ７％
３−ＨＨＢ−１                            （６−２）        ５％
ＮＩ＝８０．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１９；Δε＝３．９；γ１＝５６．９ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．１７Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．６％；ＶＨＲ−２＝９２．７％；τ＝８．３ｍｓ．
【０１７６】
例５（参考例）
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ６％
３−ＨＢ−ＣＬ                            （２−１）        ２％
２−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ６％
３−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ６％
５−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      １８％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−６）        ２％
Ｖ−ＨＨ−３                              （５−１）      ３２％
Ｖ−ＨＨＢ−１                            （６−１）      １２％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                          （６−１）        ４％
ＮＩ＝７７．７℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝４．０；γ１＝５４．６ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．０２Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．８％；ＶＨＲ−２＝９２．６％；τ＝８．９ｍｓ．
【０１７７】
実施例６
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                      （１）            ４％
３−ＨＢ−ＣＬ                            （２−１）      １１％
２−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ６％
３−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ６％
５−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （３−４）      １０％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （３−５）        ２％
Ｖ−ＨＨ−３                              （５−１）      ２１％
Ｖ−ＨＨＢ−１                            （６−１）      １０％
３−ＨＨＢ−１                            （６−２）        ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                    （７−１）        ２％
ＮＩ＝８０．７℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝４．０；γ１＝６２．８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．０６Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．７％；ＶＨＲ−２＝９２．３％；τ＝９．４ｍｓ．
【０１７８】
実施例７
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                      （１）            ４％
３−ＨＢ−ＣＬ                            （２−１）      １４％
２−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ６％
３−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ６％
５−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （３−４）      １０％
Ｖ−ＨＨ−３                              （５−１）      ２０％
Ｖ−ＨＨＢ−１                            （６−１）      １０％
３−ＨＨＢ−１                            （６−２）        ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                    （７−１）        ２％
ＮＩ＝７８．７℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１２１；Δε＝３．９；γ１＝６０．３ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．０７Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．７％；ＶＨＲ−２＝９２．２％；τ＝９．３ｍｓ．
【０１７９】
例８（参考例）
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                      （１）            ９％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ９％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ９％
３−ＨＢ−ＣＬ                            （２−１）        ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      ２２％
Ｖ−ＨＨ−３                              （５−１）      １５％
１Ｖ−ＨＨ−３                            （５−１）      １０％
Ｖ−ＨＨＢ−１                            （６−１）      １０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                          （６−１）      １０％
ＮＩ＝７８．８℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１３５；Δε＝４．３；γ１＝６３．９ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．２４Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．７％；ＶＨＲ−２＝９９．１％；τ＝８．２ｍｓ．
【０１８０】
例９（参考例）
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                      （１）            ８％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ８％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ８％
３−ＨＢ−ＣＬ                            （２−１）        ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      ２２％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−６）        ８％
Ｖ−ＨＨ−３                              （５−１）      １５％
１Ｖ−ＨＨ−３                            （５−１）        ８％
Ｖ−ＨＨＢ−１                            （６−１）        ９％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                          （６−１）        ９％
ＮＩ＝７９．０℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１３１；Δε＝５．２；γ１＝６５．９ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．０８Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．６；ＶＨＲ−２＝９２．０％；τ＝８．３ｍｓ．
【０１８１】
例１０（参考例）
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                      （１）            ８％
３−ＨＢ−ＣＬ                            （２−１）        ４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      ２８％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−６）        ８％
Ｖ−ＨＨ−３                              （５−１）      １１％
１Ｖ−ＨＨ−３                            （５−１）      １１％
Ｖ−ＨＨＢ−１                            （６−１）      １３％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                          （６−１）      １３％
３−ＨＨＢ−１                            （６−２）        ４％
ＮＩ＝８０．４℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１１２；Δε＝６．４；γ１＝６５．４ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．７８Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．７％；ＶＨＲ−２＝９１．９％；τ＝８．５ｍｓ．
【０１８２】
例１１（参考例）
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                      （１）            ９％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      ２２％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （３−５）      １０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （４−１）        ６％
Ｖ−ＨＨ−３                              （５−１）      ３２％
Ｖ−ＨＨＢ−１                            （６−１）      １３％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                          （６−１）        ４％
ＮＩ＝７９．３℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝５．７；γ１＝５７．２ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．７３Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．５％；ＶＨＲ−２＝９２．３％；τ＝８．１ｍｓ．
【０１８３】
実施例１２
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−４                      （１）            ４％
３−ＨＢ−ＣＬ                            （２−１）      ２１％
２−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ７％
３−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ７％
５−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ７％
２−ＨＨＢ−ＣＬ                          （３−２）        ７％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                          （３−２）        ７％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                          （３−２）        ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      １０％
３−ＨＨ−４                              （５−２）      ２１％
ＮＩ＝７９．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１３；Δε＝３．８；γ１＝６３．１ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．１０Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．６％；ＶＨＲ−２＝９２．２％；τ＝１０．６ｍｓ．
【０１８４】
実施例１３
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−４                      （１）            ６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ７％
３−ＨＢ−ＣＬ                            （２−１）      １３％
２−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ６％
３−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ６％
５−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （３−４）      １０％
Ｖ−ＨＨ−３                              （５−１）      ２０％
３−ＨＨＢ−１                            （６−２）        ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                    （７−１）        ７％
ＮＩ＝８４．１℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１４０；Δε＝４．０；γ１＝７３．３ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．２３Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．７％；ＶＨＲ−２＝９２．３％；τ＝９．０ｍｓ．
【０１８５】
例１４（参考例）
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                      （１）            ４％
３−ＨＢ−ＣＬ                            （２−１）        ８％
５−ＨＥＢ−Ｆ                            （２−３）        ２％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                      （２−５）        ２％
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （２−８）        ２％
２−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ５％
３−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ５％
５−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （３−４）      １０％
Ｖ−ＨＨ−３                              （５−１）      １６％
ＶＦＦ−ＨＨ−３                          （５−３）        ２％
３−ＨＢ−Ｏ２                            （５−６）        ２％
Ｖ−ＨＨＢ−１                            （６−１）      １０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                          （６−３）        ２％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１                        （６−４）        ２％
Ｖ−ＨＢＢ−１                            （６−７）        ３％
３−ＨＨＥＨ−３                          （６−８）        ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３                      （７−４）        ２％
ＮＩ＝７８．８℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１１７；Δε＝３．９；γ１＝６１．５ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．０４Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．５％；ＶＨＲ−２＝９２．１％；τ＝９．８ｍｓ．
【０１８６】
実施例１５
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−４                      （１）            ６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ７％
３−ＨＢ−ＣＬ                            （２−１）      １３％
２−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ６％
３−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ６％
５−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      １０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−２９）      ２％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−３２）      ２％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−３４）      ２％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （３−３５）      ４％
Ｖ−ＨＨ−３                              （５−１）      ２０％
３−ＨＨＢ−１                            （６−２）        ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                    （７−１）        ３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−２                    （７−２）        ２％
３−ＨＨＥＢＨ−３                        （７−５）        ２％
ＮＩ＝８５．５℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１３２；Δε＝４．１；γ１＝７２．８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．１９Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．７％；ＶＨＲ−２＝９２．２％；τ＝８．８ｍｓ．
【０１８７】
例１６（参考例）
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                      （１）            ９％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      ２２％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （３−５）        ４％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）      ２％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ              （３−１８）      ２％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （３−３３）      ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （４−２）        ２％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （４−４）        ２％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （４−５）        ２％
Ｖ−ＨＨ−３                              （５−１）      ３２％
Ｖ−ＨＨＢ−１                            （６−１）      １３％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                          （６−１）        ４％
ＮＩ＝７６．８℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝６．２；γ１＝６３．３ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．６８Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．７％；ＶＨＲ−２＝９２．３％；τ＝９．７ｍｓ．
【０１８８】
実施例１７
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−４                      （１）            ４％
３−ＨＢ−ＣＬ                            （２−１）      ２１％
２−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ７％
３−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ７％
５−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ７％
２−ＨＨＢ−ＣＬ                          （３−２）        ６％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                          （３−２）        ６％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                          （３−２）        ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      １０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                      （３−８）        ２％
３−ＨＨ−４                              （５−２）      ２１％
ＮＩ＝７８．７℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝３．９；γ１＝６４．２ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．０９Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．７％；ＶＨＲ−２＝９２．５％；τ＝１０．９ｍｓ．
【０１８９】
実施例１８
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５                      （１）            ４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−４                      （１）            ４％
３−ＨＢ−ＣＬ                            （２−１）      ２１％
２−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ７％
３−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ７％
５−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ７％
２−ＨＨＢ−ＣＬ                          （３−２）        ７％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                          （３−２）        ７％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                          （３−２）        ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      １０％
３−ＨＨ−４                              （５−２）      １９％
１Ｏ１−ＨＨ−３                          （−）            ２％
ＮＩ＝７９．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１３；Δε＝３．８；γ１＝６３．８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．１２Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．７％；ＶＨＲ−２＝９２．２％；τ＝１０．５ｍｓ．
【０１９０】
例１９（参考例）
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                      （１）          １２％
２−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ４％
３−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ５％
５−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      ２０％
Ｖ−ＨＨ−３                              （５−１）      ４０％
Ｖ−ＨＨＢ−１                            （６−１）      １４％
この組成物に、式（１０）のｎが１である化合物を３００ｐｐｍ添加した。このときの組成物の特性は次のとおりであった。ＮＩ＝７０．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝３．９；γ１＝４３．２ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．９１Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．５％；ＶＨＲ−２＝９２．０％；τ＝７．１ｍｓ．
【０１９１】
例２０（参考例）
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                      （１）          １３％
３−ＨＢ−ＣＬ                            （２−１）        ５％
２−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ４％
３−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ５％
５−ＨＢＢ−Ｆ                            （３−１）        ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−３）      １７％
Ｖ−ＨＨ−３                              （５−１）      ３７％
Ｖ−ＨＨＢ−１                            （６−１）        ８％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                          （６−１）        ６％
この組成物に、式（１０）のｎが７である化合物を２００ｐｐｍ添加した。このときの組成物の特性は次のとおりであった。ＮＩ＝７０．０℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝３．５；γ１＝４４．０ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．００Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．７％；ＶＨＲ−２＝９２．５％；τ＝８．６ｍｓ．
【産業上の利用可能性】
【０１９２】
ネマチック相を有して、誘電率異方性が正である組成物であって、ＡＭ（active matrix）素子などに適した液晶組成物およびこの組成物となる。