(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
0005600599.tif 000023
{式中、Ｒ1は、
(a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a23) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）；
アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい）；
(a26) ピリジル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(a35) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a36) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a37) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(a38) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシチオカルボニル基；
(a39) Ｒ３(Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なっても良く（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基又はハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。）；又は
(a40) Ｒ３(Ｒ４) Ｎチオカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）
を示す。
Ａは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示す。
Ａｒは、一般式、
【化２】
0005600599.tif 000024
で表されるアリール基を示し、上記式中
Ｘ１は、
(b1) ハロゲン原子；
(b2) 水酸基；
(b13) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b21) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい）；
(b26) （Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b27) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(b29) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルコキシ基；
(b30) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b45) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b88) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；又は
(b90) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基から選択される１〜５の置換基を有するピラジニルオキシ基
を示す。
Ｘ２は、
(c1) 水素原子；又は
(c2) ハロゲン原子
を示す。
Ｘ２’は、水素原子を示す。
Ｘ３は、
(d1) 水素原子；又は
(d2) ハロゲン原子
を示す。
ｍは０又は１の整数を示す。
但し、
(1) Ｒ１がメチル基、Ａ＝Ｏ、Ｘ１がメチル基、Ｘ２、Ｘ２’及びＸ３が水素原子、かつｍ＝０の場合、並びに
(2) Ｒ１がメチル基、Ａ＝Ｏ、Ｘ１がメトキシ基、Ｘ２、Ｘ２’及びＸ３が水素原子、かつｍ＝０の場合を除く。}で表されるピリジン誘導体又はその塩類。
【請求項２】
Ａｒ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ２’、Ｘ３及びｍは請求項１に同じくし、
Ｒ1は、
(a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基
を示し、
Ａは、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示す、請求項１に記載のピリジン誘導体又はその塩類。
【請求項３】
Ａが−Ｏ−を示す、請求項１又は２に記載のピリジン誘導体又はその塩類。
【請求項４】
請求項１乃至３いずれか一項に記載のピリジン誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
【請求項５】
請求項４に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
【請求項６】
請求項１乃至３のいずれか一項に記載のピリジン誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規な４−アリールピリジン誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用殺虫剤及びその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
非特許文献１及び２に４−アリールピリジン誘導体が開示してあるが、本発明のような殺虫活性を有することは、示唆も開示もされていない。また特許文献１に４−アリールピリジン誘導体が殺虫剤として有用であることが開示されているが、ピリジン環３位の置換基に、本発明で開示する置換基を有する化合物は開示も示唆もされていない。
【非特許文献１】Synlett,（８）,６５５−６５６（１９９２）
【非特許文献２】Chem., Med., Chem.,３（１）,１２０−１２６（２００８）
【特許文献１】特開２０００−２６４２１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤及び殺ダニ剤の開発が望まれている。又、就農者の高齢化により各種の省力的な施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺虫剤の創出が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表される４−アリールピリジン誘導体が、農園芸用殺虫剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させた。【０００５】
即ち本発明は、
［１］一般式（Ｉ）：【０００６】
【化１】
0005600599.tif 000002
【０００７】
{式中、Ｒ1は
(a1) 水素原子；
(a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a20) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a22) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい）；
(a23) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい）；
(a24) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a25) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル基又はフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、或いはＲ３とＲ４が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の含窒素複素環を形成することもできる。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(a26) ピリジル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(a27) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、及び(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基から選択される１〜４の置換基を有するピリジル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(a28) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a29) ニトロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a30) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(a31) (Ｒ３) ＯＣ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(a32) (Ｒ３) Ｏ２Ｃ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(a33) Ｒ３ (Ｒ４) ＮＣＯ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(a34) ２−テトラヒドロフリルメチル基；
(a35) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a36) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a37) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(a38) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシチオカルボニル基；
(a39) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(a40) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）チオカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；又は
(a41) テトラヒドロフラニル基
を示す。
Ａは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示す。
Ａｒは、一般式、【０００８】
【化２】
0005600599.tif 000003
【０００９】
で表される（ヘテロ）アリール基を示し、上記式中
Ｘ１は、
(b1) ハロゲン原子；
(b2) 水酸基；
(b3) シアノ基；
(b4) ニトロ基；
(b5) Ｎ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b6) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ(Ｒ４) 基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b7) Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２(Ｒ４)基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b8) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b9) ＣＯ(Ｒ３) 基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(b10) ＣＯ２(Ｒ３) 基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(b11) ＣＯＮ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b12) Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b13) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b14) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(b15) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(b16) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b18) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(b19) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(b20) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b21) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい）；
(b22) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい）；
(b23) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b24) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b25) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b26) （Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b27) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(b28) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(b29) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルコキシ基；
(b30) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b31) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(b32) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(b33) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルコキシ基；
(b34) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b35) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b36) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b37) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b38) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b39) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b40) メルカプト基；
(b41) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b42) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(b43) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(b44) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(b45) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b46) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(b47) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(b48) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(b49) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b50) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b51) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b52) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b53) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b54) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b55) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b56) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(b57) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(b58) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(b59) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b60) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(b61) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(b62) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(b63) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b64) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b65) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b66) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(b67) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(b68) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(b69) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b70) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(b71) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(b72) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(b73) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b74) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b75) アリール基；
(b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール基；
(b77) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b78) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b79) アリールオキシ基；
(b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールオキシ基；
(b81) アリールチオ基；
(b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールチオ基；
(b83) ピリジルオキシ基；
(b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、及び(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基から選択される１〜４の置換基を有するピリジルオキシ基；
(b85) ピリジルチオ基；
(b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基から選択される１〜４の置換基を有するピリジルチオ基；
(b87) １, ３−ジオキサン−２−イル基；
(b88) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b89) ピラジニルオキシ基；又は
(b90) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するピラジニルオキシ基
を示す。
又は、Ｘ１は芳香環上の隣接したＸ２またはＸ２’と一緒になって(b91) 縮合環又はビシクロ環を形成することができ、該縮合環又はビシクロ環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ1-Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1-Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1-Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1-Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1-Ｃ6）アルキルスルホニル基及びハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。【００１０】
Ｘ２およびＸ２’は、同一または異なって、
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子；
(c3) 水酸基；
(c4) シアノ基；
(c5) ニトロ基；
(c6) Ｎ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(c7) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ(Ｒ４) 基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(c8) Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２(Ｒ４)基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(c9) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(c10) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(c11) （Ｃ2-Ｃ１２）アルケニル基；
(c12) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(c13) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c14) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(c15) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(c16) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(c17) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c18) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい）；
(c19) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい）；
(c20) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(c21) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(c22) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c23) （Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c24) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(c25) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(c26) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルコキシ基；
(c27) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c28) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(c29) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(c30) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルコキシ基；
(c31) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c32) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c33) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c34) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c35) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c36) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c37) メルカプト基；
(c38) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(c39) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(c40) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(c41) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(c42) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(c43) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(c44) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(c45) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(c46) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(c47) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(c48) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(c49) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(c50) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(c51) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(c52) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(c53) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(c54) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(c55) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(c56) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(c57) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(c58) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(c59) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(c60) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(c61) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(c62) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(c63) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(c64) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(c65) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(c66) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(c67) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(c68) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(c69) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(c70) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；又は
(c71) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基
を示す。【００１１】
Ｘ３は、
(d1) 水素原子；
(d2) ハロゲン原子；
(d3) 水酸基；
(d4) シアノ基；
(d5) ニトロ基；
(d6) Ｎ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(d7) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ(Ｒ４) 基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(d8) Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２(Ｒ４)基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(d9) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(d10) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(d11) （Ｃ2-Ｃ１２）アルケニル基；
(d12) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(d13) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(d14) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(d15) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(d16) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(d17) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(d18) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい）；
(d19) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい）；
(d20) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(d21) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(d22) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(d23) （Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(d24) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(d25) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(d26) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルコキシ基；
(d27) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(d28) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(d29) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(d30) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルコキシ基；
(d31) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(d32) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(d33) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d34) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(d35) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(d36) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(d37) メルカプト基；
(d38) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(d39) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(d40) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(d41) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(d42) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(d43) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(d44) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(d45) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(d46) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(d47) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(d48) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(d49) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(d50) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(d51) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(d52) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(d53) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(d54) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(d55) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(d56) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(d57) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(d58) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(d59) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(d60) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(d61) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(d62) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(d63) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(d64) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(d65) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(d66) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(d67) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(d68) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(d69) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(d70) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；又は
(d71) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基
を示す。
ｍは０又は１の整数を示す。
但し、
(1) Ａｒが式Ａ−１で、Ｒ１がメチル基、Ａ＝Ｏ、Ｘ１がメチル基、Ｘ２、Ｘ２’及びＸ３が水素原子、かつｍ＝０の場合、並びに
(2) Ａｒが式Ａ−１で、Ｒ１がメチル基、Ａ＝Ｏ、Ｘ１がメトキシ基、Ｘ２、Ｘ２’及びＸ３が水素原子、かつｍ＝０の場合を除く。}で表されるピリジン誘導体又はその塩類、【００１２】
［２］Ａ、Ａｒ、Ｘ1、Ｘ２、Ｘ２’、Ｘ３及びｍは上記［１］に同じくし、
Ｒ1は、
(a1) 水素原子；
(a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a11) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a20) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a23) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい）；
(a24) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a25) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル基又はフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、或いはＲ３とＲ４が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の含窒素複素環を形成することもできる。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(a26) ピリジル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(a27) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、及び(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基から選択される１〜４の置換基を有するピリジル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(a28) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a29) ニトロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a30) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(a31) (Ｒ３) ＯＣ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(a32) (Ｒ３) Ｏ２Ｃ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(a33) Ｒ３ (Ｒ４) ＮＣＯ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(a34) ２−テトラヒドロフリルメチル基；
(a35) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a36) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a37) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(a38) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシチオカルボニル基；
(a39) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；又は
(a40) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）チオカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）
を示す、上記［１］に記載のピリジン誘導体又はその塩類、【００１３】
［３］Ｘ２、Ｘ２’、Ｘ３及びｍは上記［１］に同じくし、
Ｒ1は、
(a1) 水素原子；
(a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a20) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a24) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a25) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は上記［２］に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(a28) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(a29) ニトロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示し、
Ａｒ基は、式Ａ−１又は式Ａ−２で表される（ヘテロ）アリール基を示し、【００１４】
Ｘ１は、
(b1) ハロゲン原子；
(b2) 水酸基；
(b3) シアノ基；
(b4) ニトロ基；
(b5) Ｎ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b6) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ(Ｒ４) 基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b7) Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２(Ｒ４)基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b8) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b9) ＣＯ(Ｒ３) 基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(b10) ＣＯ２(Ｒ３) 基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(b11) ＣＯＮ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b12) Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b13) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b14) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(b15) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(b16) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b18) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(b19) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(b21) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい）；
(b22) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい）；
(b23) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b24) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b25) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b26) （Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b27) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(b28) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(b29) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルコキシ基；
(b30) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b31) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(b32) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(b34) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b35) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b36) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b37) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b38) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b39) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b40) メルカプト基；
(b41) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b42) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(b43) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(b44) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(b45) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b46) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(b47) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(b48) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(b49) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b50) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b51) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b52) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b53) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b54) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b55) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b56) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(b57) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(b58) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(b59) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b60) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(b62) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(b63) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b64) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b65) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b66) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(b67) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(b68) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(b69) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b70) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(b72) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(b73) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b74) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b75) アリール基；
(b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール基；
(b77) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b78) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b79) アリールオキシ基；
(b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールオキシ基；
(b81) アリールチオ基；
(b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールチオ基；
(b83) ピリジルオキシ基；
(b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、及び(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基から選択される１〜４の置換基を有するピリジルオキシ基；
(b85) ピリジルチオ基；
(b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基から選択される１〜４の置換基を有するピリジルチオ基；
(b87) １，３−ジオキサン−２−イル基；
(b88)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b89) ピラジニルオキシ基；又は
(b90) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するピラジニルオキシ基
を示し、
又は、Ｘ１は芳香環上の隣接したＸ２またはＸ２’と一緒になって(b91) 縮合環又はビシクロ環を形成することができ、該縮合環又はビシクロ環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ1-Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1-Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1-Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1-Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1-Ｃ6）アルキルスルホニル基及びハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもでき、
Ａは、−Ｏ−、−Ｓ−を示す、上記［１］又は［２］に記載のピリジン誘導体又はその塩類、【００１５】
［４］上記［１］乃至［３］いずれかに記載のピリジン誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤、
［５］上記［４］に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法、
［６］上記［１］乃至［３］のいずれかに記載のピリジン誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用
等に関する。
【発明の効果】
【００１６】
本発明の４−アリールピリジン誘導体又はその塩は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有する。一方、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明の４−アリールピリジン誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示し、「（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、１，１，２−トリメチルプロピル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、ペンテニル基、１−ヘキセニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示し、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−プロピニル基、２−メチル−３−プロピニル基、ペンチニル基、１−ヘキシニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
【００１８】
「（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、、１，１，２−トリメチルプロピル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１２個のアルキル基を示し、「（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、ペンテニル基、１−ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜１２個のアルケニル基を示し、「（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−プロピニル基、２−メチル−３−プロピニル基、ペンチニル基、１−ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウンデシニル基、ドデシニル基、等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜１２個のアルキニル基を示す。
【００１９】
「（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３〜６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチルプロピルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、１−メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、「（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基を示す。
【００２０】
「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基等の炭素原子数３〜１２個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ1−Ｃ１２）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチルプロピルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、１−メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１２個のアルコキシ基を示し、「（Ｃ2−Ｃ12）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基、ヘプテニルオキシ基、オクテニルオキシ基、ノネニルオキシ基、デセニルオキシ基、ウンデセニルオキシ基、ドデセニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜１２個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基、オクチニルオキシ基、ノニニルオキシ基、デシニルオキシ基、ウンデシニルオキシ基、ドデシニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜１２個のアルキニルオキシ基を示す。
【００２１】
「（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３−ジメチルプロピルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、１−メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２−トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３−ジメチルプロピルスルフィニル基、１−エチルプロピルスルフィニル基、１−メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３−ジメチルプロピルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、１−メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
【００２２】
「（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３−ジメチルプロピルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、１−メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、、１，１，２−トリメチルプロピルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１２個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３−ジメチルプロピルスルフィニル基、１−エチルプロピルスルフィニル基、１−メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル基、ヘプチルスルフィニル基、オクチルスルフィニル基、ノニルスルフィニル基、デシルスルフィニル基、ウンデシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１２個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３−ジメチルプロピルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、１−メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１２個のアルキルスルホニル基を示す。
【００２３】
「（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニルチオ基」としては、例えば、プロペニルチオ基、ブテニルチオ基、ペンテニルチオ基、ヘキセニルチオ基、ヘプテニルチオ基、オクテニルチオ基、ノネニルチオ基、デセニルチオ基、ウンデセニルチオ基、ドデセニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜１２個のアルケニルチオ基を示し、「（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニルチオ基」としては、例えば、プロピニルチオ基、ブチニルチオ基、ペンチニルチオ基、ヘキシニルチオ基、ヘプチニルチオ基、オクチニルチオ基、ノニニルチオ基、デシニルチオ基、ウンデシニルチオ基、ドデシニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜１２個のアルキニルチオ基を示す。
【００２４】
「（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基」としては、例えば、プロペニルスルフィニル基、ブテニルスルフィニル基、ペンテニルスルフィニル基、ヘキセニルスルフィニル基、ヘプテニルスルフィニル基、オクテニルスルフィニル基、ノネニルスルフィニル基、デセニルスルフィニル基、ウンデセニルスルフィニル基、ドデセニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜１２個のアルケニルスルフィニル基を示し、「（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基」としては、例えば、プロピニルスルフィニル基、ブチニルスルフィニル基、ペンチニルスルフィニル基、ヘキシニルスルフィニル基、ヘプチニルスルフィニル基、オクチニルスルフィニル基、ノニニルスルフィニル基、デシニルスルフィニル基、ウンデシニルスルフィニル基、ドデシニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜１２個のアルキニルスルフィニル基を示す。
【００２５】
「（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニルスルホニル基」としては、例えば、プロペニルスルホニル基、ブテニルスルホニル基、ペンテニルスルホニル基、ヘキセニルスルホニル基、ヘプテニルスルホニル基、オクテニルスルホニル基、ノネニルスルホニル基、デセニルスルホニル基、ウンデセニルスルホニル基、ドデセニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜１２個のアルケニルスルホニル基を示し、「（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニルスルホニル基」としては、例えば、プロピニルスルホニル基、ブチニルスルホニル基、ペンチニルスルホニル基、ヘキシニルスルホニル基、ヘプチニルスルホニル基、オクチニルスルホニル基、ノニニルスルホニル基、デシニルスルホニル基、ウンデシニルスルホニル基、ドデシニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜１２個のアルキニルスルホニル基を示す。
【００２６】
「（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基」とは、例えばシクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素原子数３〜６個の環状のアルコキシ基を示し、「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルコキシ基」とは、例えばシクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロへプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基等の炭素原子数３〜１２個の環状のアルコキシ基を示し、「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基」とは、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロへプチルチオ基、シクロオクチルチオ基、シクロノニルチオ基、シクロデシルチオ基、シクロウンデシルチオ基、シクロドデシルチオ基等の炭素原子数３〜１２個の環状のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基」とは、例えば、シクロプロピルスルフィニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、シクロへプチルスルフィニル基、シクロオクチルスルフィニル基、シクロノニルスルフィニル基、シクロデシルスルフィニル基、シクロウンデシルスルフィニル基、シクロドデシルスルフィニル基等の炭素原子数３〜１２個の環状のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基」とは、例えば、例えばシクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロへプチルスルホニル基、シクロオクチルスルホニル基、シクロノニルスルホニル基、シクロデシルスルホニル基、シクロウンデシルスルホニル基、シクロドデシルスルホニル基等の炭素原子数３〜１２個の環状のアルキルスルホニル基を示す。
【００２７】
上記「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基」、「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ基」、「（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルコキシ基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニルチオ基」、「（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニルチオ基」、「（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基」、「（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基」、「（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニルスルホニル基」、「（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニルスルホニル基」、「（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル基」、「（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル基」、「（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル基」、「（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキル基」、「（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ基」、「（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ基」、「（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキルチオ基」、「「（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基」「（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニル基」又は「（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。それぞれ、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルコキシ基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ１２）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルスルホニル基」又は「ハロ（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基」と示す。
【００２８】
「トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル基」及び「トリ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルシリル基」とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個又は１〜１２個のトリアルキルシリル基を示す。この場合、三つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
【００２９】
「アリール基」とは、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の炭素数６〜１０個の芳香族炭化水素基を示す。
【００３０】
又、「（Ｃ１−Ｃ１２）」、「（Ｃ２−Ｃ１２）」、「（Ｃ３−Ｃ１２）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示す。
【００３１】
Ｒ３とＲ４は結合して形成される、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の含窒素複素環としては、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペラジン、パーヒドロアゼピン等が挙げられる。
【００３２】
Ｘ１が隣接するＸ２またはＸ２’と一緒になって形成される縮合環およびビシクロ環としては、テトラヒドロナフタレン、ナフタレン、ベンゾジオキソール、ベンゾジオキサン、ピリドジオキソール、ピリドジオキサン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキザゾール等の縮合環、並びに１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−エタノナフタレンなどのビシクロ環が挙げられる。
【００３３】
本発明の一般式（Ｉ）で表される４−アリールピリジン誘導体において、
(1) Ａｒが式Ａ−１で、Ｒ１がメチル基、Ａ＝Ｏ、Ｘ１がメチル基、Ｘ２、Ｘ２’及びＸ３が水素原子、かつｍ＝０である化合物、並びに
(2) Ａｒが式Ａ−１で、Ｒ１がメチル基、Ａ＝Ｏ、Ｘ１がメトキシ基、Ｘ２、Ｘ２’及びＸ３が水素原子、かつｍ＝０である化合物は除かれる。
【００３４】
本発明の一般式（Ｉ）で表される４−アリールピリジン誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
【００３５】
本発明の一般式（Ｉ）で表される４−アリールピリジン誘導体及びその塩は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表される４−アリールピリジン誘導体及びその塩は、その構造式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００３６】
本発明の一般式（Ｉ）で表される４−アリールピリジン誘導体において、
Ｒ1として好ましくは、
(a1) 水素原子；
(a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a11) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a20) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
【００３７】
(a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a23) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい）；
(a24) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a25) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(a26) ピリジル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(a27) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、及び(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基から選択される１〜４の置換基を有するピリジル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(a28) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a29) ニトロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a30) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(a31) (Ｒ３) ＯＣ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(a32) (Ｒ３) Ｏ２Ｃ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(a33) Ｒ３ (Ｒ４) ＮＣＯ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(a34) ２−テトラヒドロフリルメチル基；
(a35)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a36) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a37) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(a38) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシチオカルボニル基；
(a39) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；又は
(a40) Ｒ３ (Ｒ４) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）チオカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）であり、
【００３８】
より好ましくは、
(a1) 水素原子； 
(a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a20) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a24) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a25) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；
(a28) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(a29) ニトロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基であり、
【００３９】
さらに好ましくは、
(a1) 水素原子；
(a2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a10) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a24) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(a25) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ３ (Ｒ４) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；である。
【００４０】
Ａｒ基としては、好ましくは、式Ａ−１又は式Ａ−２で表される（ヘテロ）アリール基である。
Ａとして好ましくは、−Ｏ−、又は−Ｓ−である。
【００４１】
Ｘ１として、好ましくは、
(b1) ハロゲン原子；
(b2) 水酸基；
(b3) シアノ基；
(b4) ニトロ基；
(b5) Ｎ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b6) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ(Ｒ４) 基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b7) Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２(Ｒ４)基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b8) Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b9) ＣＯ(Ｒ３) 基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(b10) ＣＯ２(Ｒ３) 基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）；
(b11) ＣＯＮ(Ｒ３)(Ｒ４)基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b12) Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）；
(b13) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b14) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(b15) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(b16) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b18) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基；
(b19) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
【００４２】
(b21) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい）；
(b22) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい）；
(b23) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b24) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b25) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(b26) （Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b27) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(b28) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(b29) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルコキシ基；
(b30) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b31) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(b32) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(b34) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b35) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b36) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b37) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b38) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b39) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b40) メルカプト基；
【００４３】
(b41) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b42) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(b43) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(b44) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(b45) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b46) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(b47) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(b48) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(b49) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b50) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(b51) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b52) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b53) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b54) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b55) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b56) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(b57) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(b58) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(b59) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
【００４４】
(b60) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(b62) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(b63) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b64) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(b65) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b66) （Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(b67) （Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基；
(b68) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(b69) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b70) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(b72) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(b73) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(b74) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
【００４５】
(b75) アリール基；
(b76) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール基；
【００４６】
(b77) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b78) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
【００４７】
(b79) アリールオキシ基；
(b80) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールオキシ基；
【００４８】
(b81) アリールチオ基；
(b82) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールチオ基；
【００４９】
(b83) ピリジルオキシ基；
(b84) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、及び(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基から選択される１〜４の置換基を有するピリジルオキシ基；
(b85) ピリジルチオ基；
(b86) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基から選択される１〜４の置換基を有するピリジルチオ基；
(b87) １、３−ジオキサン−２−イル基；
(b88) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(b89) ピラジニルオキシ基；又は
(b90) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ３)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ３)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ３)ＳＯ２Ｒ４基 （式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ３基（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ３)Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ３)ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するピラジニルオキシ基であり、
【００５０】
あるいは、好ましくは、Ｘ１は芳香環上の隣接したＸ２またはＸ２’と一緒になって(b91) 縮合環又はビシクロ環を形成することができ、該縮合環又はビシクロ環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ1-Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1-Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1-Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1-Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1-Ｃ6）アルキルスルホニル基及びハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもでき、
【００５１】
さらに好ましくは、
(b1) ハロゲン原子；
(b13) （Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(b21) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい）；
(b26) （Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(b29) （Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルコキシ基；又は
(b30) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；である。
【００５２】
Ｘ２およびＸ２’としては、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1-Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1-Ｃ6）アルキル基等が好ましい。
Ｘ３としては水素原子、ハロゲン原子等が好ましい。
ｍとしては０が好ましい。
【００５３】
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される４−アリールピリジン誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５４】
製造方法１．
【００５５】
【化３】
0005600599.tif 000004
【００５６】
｛式中、Ａｒ、Ａ及びＲ１は前記に同じくし、Ｌ１は塩素原子、臭素原子、沃素原子等の脱離基を示し、Ｌは、はＢ(ＯＨ)２基又はＢ(ＯＱ)２基（式中、Ｑは同一又は異なっても良く、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、２つのＱが結合して−ＣＨ２ＣＨ２−基又は−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−基を形成することもできる。）を示す。｝
【００５７】
一般式（III）で表される３−ニトロ−４−ハロピリジン化合物と一般式（IV）で表される化合物とを触媒及び塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（II）で表される４−アリールピリジン誘導体とし、該誘導体を単離又は単離せずに、還元することにより、一般式（I-Ａ）で表されるアミノ誘導体に変換し、該誘導体を単離又は単離せずに、サンドマイヤー反応を行うことにより、一般式（I-Ｂ）で表される３−ヒドロキシ（又はメルカプト）−４−アリールピリジン誘導体とし、該誘導体を単離又は単離せずに、アルキル化することにより、本発明の一般式（I-Ｃ）で表される４−アリールピリジン誘導体を製造することができる。
尚、一般式（IV）で表される化合物は、市販されているものをそのまま用いることができるが、市販されていない化合物については、特表2001-519347号に記載されている方法に従って製造することができる。
【００５８】
一般式（III）から一般式（II）
一般式（III）で表される３−ニトロ−４−ハロピリジン化合物と一般式（IV）で表される化合物とを触媒及び塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式（II）で表される４−アリールピリジン誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。触媒の使用量は一般式（IV）で表される化合物に対して約０．０００１〜０．１倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（IV）で表される化合物に対して通常約０．５〜１０倍モルの範囲で使用される。
本反応は必要に応じて相関移動触媒（例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩等を挙げることができる。）の存在下に行うことができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約２０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
一般式（IV）で表される化合物は一般式（III）で表される３−ニトロ−４−ハロピリジン化合物に対して通常約０．８〜５倍モルの範囲で使用される。
また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うほうが良い。
また反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００５９】
一般式（II）から一般式（I-Ａ）
一般式（II）で表される４−アリールピリジン誘導体を触媒存在下、不活性溶媒中、水素ガスで接触水素還元させることにより一般式（I-Ａ）で表される本発明のアミノ誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる触媒としては、例えばパラジウム−炭素、白金、ラネーニッケル等を例示することができる。触媒の使用量は一般式（II）で表される４−アリールピリジン化合物に対して約０．０００１〜０．１倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
水素圧は、常圧から１０ａｔｍの範囲から適宜選択すればよい。或は新実験化学講座１４酸化と還元〔II〕（丸善）に記載された方法或はそれに準じる方法により製造できる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００６０】
一般式（Ｉ−Ａ）から一般式（Ｉ−Ｂ）
本反応は、新実験化学講座１４有機化合物の合成と反応I、同じく有機化合物の合成と反応III（丸善）に記載してあるSandmeyer反応或はそれに準じる方法により製造できる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００６１】
一般式（I-Ｂ）から一般式（I-Ｃ）
本反応は、Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition (A John Wiley & Sons, Inc., Publication)或は第４版実験化学講座２０有機合成II（日本化学会編)に記載してある方法或はそれに準じる方法により製造できる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００６２】
一般式（II）及び(IV)で表される原料化合物は、市販されている製品をそのまま用いればよい。或は(IV) で表される化合物に関しては、公知の文献（例えば、第４版実験化学講座２４  日本化学会編）に記載の方法又はこれらに準じて製造することができる。
【００６３】
製造方法２．
【００６４】
【化４】
0005600599.tif 000005
【００６５】
｛式中、Ａ、Ｒ１、Ｘ１、は前記に同じくし、Ｘ２’’、及びＸ３’は塩素原子、臭素原子、沃素原子のハロゲン原子、水酸基又はメルカプト基を示す。｝
【００６６】
製造方法１に準じた方法で製造された一般式（I-Ｄ）で表されるピリジン誘導体をニトロ化反応することにより一般式（I-Ｅ）で表されるニトロ誘導体とし、該誘導体を単離又は単離せずに、還元することにより、一般式（I-Ｆ）で表される誘導体に変換し、該誘導体を単離又は単離せずに、Sandmeyer反応を行うことにより一般式（I-Ｇ）で表される４−アリールピリジン誘導体を製造することができる。
【００６７】
一般式（I-Ｄ）から一般式（I-Ｅ）
本反応は、新実験化学講座１４有機化合物の合成と反応I（丸善)に記載してある方法或はそれに準じる方法により製造できる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００６８】
一般式（I-Ｅ）から一般式（I-Ｆ）
本反応は、製造方法１で記載した、一般式（II）から一般式（I-Ａ）の製造方法或はそれに準じる方法により製造できる。
一般式（I-Ｆ）から一般式（I-Ｇ）
本反応は、新実験化学講座１４有機化合物の合成と反応I、同じく有機化合物の合成と反応III（丸善）に記載してあるSandmeyer反応或はそれに準じる方法により製造できる。
【００６９】
以下に本発明の一般式(I)で表される誘導体の代表例を第１表及び第２表に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｓ−」はセカンダリーを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｃ−」は脂環式炭化水素基を示す。
物性値の欄に「Ｎオキシド」と記載されている場合は、ピリジン環の窒素原子が酸化されていること、すなわち式（Ｉ）でｍが１であることを示す。
「置換位置」は各々の構造式において、置換位置を示し、物性は融点（℃）又は屈折率ｎD（測定温度；℃）を示す。
【００７０】
【表１−１】
0005600599.tif 000006
【００７１】
【表１−２】
0005600599.tif 000007
【００７２】
【表１−３】
0005600599.tif 000008
【００７３】
【表１−４】
0005600599.tif 000009
【００７４】
【表２−１】
0005600599.tif 000010
【００７５】
【表２−２】
0005600599.tif 000011
【００７６】
【表２−３】
0005600599.tif 000012
【００７７】
【表２−４】
0005600599.tif 000013
【００７８】
本発明の一般式（Ｉ）で表される４−アリールピリジン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、クワハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora）、オオタバコガ類（Heliothis sp.）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutelia）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera egigua）等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata  lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popilla japonica）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus（Zeugodacus）cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus（Bactrocera）dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Dalia platura）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylis sp.）、イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Glabodera rostchiensis）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ニセネグサレセンチュウ���Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus uimi）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawaI Kishida）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theae）、ミカンサビハダニ（Aculops pelekassi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００７９】
また、ミゾガシラシロアリ科（Rhinotermitidae）のイエシロアリ（Coptotermes formosanus Shiraki）、ヤマトシロアリ（Reticulitermessperatus（Kolbe））、北アメリカに生息するReticulitermes hesperus、Reticulitermes tibialis、Reticulitermes flavipes等、地中海沿岸に生息するReticulitermes lucifugus、Reticulitermes santonensis等、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor （Hagen））やシロアリ科（termitidae）のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus（Shiraki））、レイビシロアリ科（Kalotermitidae）のダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus（Haviland））及びオオシロアリ科（Termopsidae）のHodotermopsis jzponica（Holmgren）等の家屋、建材類、家具類、皮革類、繊維類、ビニール加工品、電線・ケーブル等に加害する全ての白蟻類に対して低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。又、アリ科（Formicidae）のイエヒメアリ（Monomorium pharaoni Linnes）、ヒメアリ（Monomorium nipponense Wheeler） 、ミカドオオアリ（Camponotus kiusiuensis Santschi）、クロヤマアリ（Formica japonica Motschulsky）、クロクサアリ（Lasius fuliginosus（Latreille））等や北アメリカに生息するファイヤーアント（Solenopsis richteri、Solenopsis invicta、Solenopsis geminata（F））等の農作物又は公園等の公共施設や家屋に侵入し、人に加害する蟻類に対しても低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。
【００８０】
更に、本発明の一般式（Ｉ）で表される４−アリールピリジン誘導体は、牛、馬、羊等の家畜、犬、猫等のペットの他、マウス、ラット、ハムスター、リス等のげっ歯目動物、ウサギ目動物、フェレット等の食肉目動物、アヒル、ニワトリ、ハト等の鳥類の外部寄生虫に対しても使用でき、例えばネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のノミ目害虫、フタトゲチマダニ（Haemaphyxalis longicornis）、オウシマダニ（Boophilus microplus）等のダニ目害虫、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Damalinia ovis）等のシラミ目害虫等の外部寄生虫に対しても強い殺虫効果を有するものである。
【００８１】
本発明の一般式（Ｉ）で表される４−アリールピリジン誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。
【００８２】
本発明の農園芸用殺虫剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。
穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、黄桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（キク、バラ、カーネーション、蘭等）、庭木（イチョウ、サクラ類、アオキ等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）等の植物に使用できる。
【００８３】
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
【００８４】
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
【００８５】
作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
【００８６】
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
【００８７】
畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表される４−アリールピリジン誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
【００８８】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００８９】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できる。これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００９０】
補助剤として代表的なものを次に例示するが、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的で、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を使用することができる。
有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的で、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等を使用することができる。固体製品の流動性改良の目的で、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等を使用することができる。
【００９１】
又、懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等を、消泡剤として、例えばシリコーン油等を、防腐剤として、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等を使用することができる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１〜５０重量％が適当である。
【００９２】
本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、フェノブカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰIＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体��ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、パストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシムメチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、チアジアジン、キャプタン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾフラルＳメチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、シアゾファミド、チアジニル、ジクロシメット、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、フルフェナセット、フェントラザミド、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップエチル、ベンタゾン、オキサジクロメホン、アザフェニジン、ベンゾビシクロン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
【００９３】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【００９４】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【実施例】
【００９５】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１−１．  ３−ニトロ−４−（４−ｔ−ブチルフェニル）ピリジンの製造【００９６】
【化５】
0005600599.tif 000014
【００９７】
４−クロロ−３−ニトロピリジン（４．０ｇ，２０．６ｍｍｏｌ）、４−ｔ−ブチルフェニルボロン酸（４ｇ，２２．７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（６．６ｇ，６１．８ｍｍｏｌ）、及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１．２ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を水（１０ｍｌ）及びエチレングリコールジメチルエーテル（２０ｍｌ）の混合溶媒に加え、反応系内をアルゴンガスで置換し、その後３時間還流した。室温に戻し、反応溶液をセライトろ過した後、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物（５．６ｇ）を得た。
収率：quant.
物性：屈折率ｎＤ＝１．５８２９（２５．０℃）【００９８】
実施例１−２．  ３−アミノ−４−（４−ｔ−ブチルフェニル）ピリジンの製造【００９９】
【化６】
0005600599.tif 000015
【０１００】
実施例１−１で製造した３−ニトロ−４−（４−ｔ−ブチルフェニル）ピリジン（５．３ｇ，２０．６ｍｍｏｌ）と鉄（３．５ｇ，６１．８ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（３０ｍｌ）、酢酸（１５ｍｌ）及び水（１５ｍｌ）の混合溶媒に加え、還流下、１時間反応した。反応溶液をセライトろ過した後、溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物（４．４ｇ）を得た。
収率：９６％
物性：融点  ８５−８６℃【０１０１】
実施例１−３．  ３−ヒドロキシ−４−（４−ｔ−ブチルフェニル）ピリジンの製造（化合物番号１−１）【０１０２】
【化７】
0005600599.tif 000016
【０１０３】
実施例１−２で製造した３−アミノ−４−（４−ｔ−ブチルフェニル）ピリジン（３．０ｇ，１３．６ｍｍｏｌ）を濃硫酸（７．６ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却した。その溶液に、内温が５℃を超えないように、亜硝酸ナトリウム(１．２ｇ，１６．３ｍｍｏｌ)の水（１４ｍｌ）溶液を滴下し、その後還流下６時間攪拌した。反応溶液を炭酸カリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をｎ−ヘキサンで結晶化し、目的物（１．８ｇ）を得た。
収率：５７％
物性：融点  １６６−１６７℃【０１０４】
実施例２．  ３−メトキシ−４−（４−ｔ−ブチルフェニル）ピリジンの製造（化合物番号１−２）【０１０５】
【化８】
0005600599.tif 000017
【０１０６】
実施例１−３で製造した３−ヒドロキシ−４−（４−ｔ−ブチルフェニル）ピリジン（０．５ｇ，２．２ｍｍｏｌ）をメタノール（０．９ｍｌ）及びアセトニトリル（７．９ｍｌ）の混合溶媒に溶解した。ジイソプロピルアミン（０．４ｇ，３．１ｍｍｏｌ）及びトリメチルシリルジアゾメタン（１．６ｍｌ，３．１ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル溶液を加え室温で３時間攪拌した。その後１３０ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）の二硫化炭素を加え、更に３０分攪拌した。反応終了後、反応溶液に酢酸（５ｍｌ）を加えた後、溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物（０．１８ｇ）を得た。
収率：３４％
物性：屈折率ｎＤ＝１．４７３０（２５．５℃）【０１０７】
実施例３．  ３−イソプロポキシ−４−（４−ｔ−ブチルフェニル）ピリジンの製造（化合物番号１−５）【０１０８】
【化９】
0005600599.tif 000018
【０１０９】
実施例２で製造した３−ヒドロキシ−４−（４−ｔ−ブチルフェニル）ピリジン（０．３ｇ，１．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液に、イソプロピルアルコール（０．０８ｇ，１．４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．４ｇ，１．７ｍｍｏｌ）及びジエチルアゾジカルボキシレート（０．７ｇ，１．７ｍｍｏｌ）のトルエン溶液をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解した溶液を加え７時間攪拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物（０．１９ｇ）を得た。
収率：５４％
物性：屈折率ｎＤ＝１．５１５１（２６．０℃）【０１１０】
実施例４．  ４−（４−ｔ−ブチルフェニル）−３−メチルチオピリジンの製造（化合物番号２−１７）【０１１１】
【化１０】
0005600599.tif 000019
【０１１２】
３−アミノ−４−（４−ｔ−ブチルフェニル）ピリジン（１０００ｍｇ， ４．４２ｍｍｏｌ）をＭｅＳＳＭｅ（４．５８ｇ， ４８．６ｍｍｏｌ）に溶解し反応系内をアルゴンガスで充たした。その溶液に亜硝酸アミル（７７７ｍｇ， ６．６３ｍｍｏｌ）を加え室温で撹拌した。その後８０〜９０℃に加熱し、２．５時間反応を続けた。冷却後、残渣を酢酸エチルで抽出し、分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物（８１０ｍｇ）を得た。
収率：７１％
物性：屈折率ｎＤ＝１．５８２０（２０．８℃）【０１１３】
実施例５．  ４−（４−ｔ−ブチルフェニル）−３−メチルスルフィニルピリジン（化合物番号２−４５）と４−（４−ｔ−ブチルフェニル）−３−メチルスルホニルピリジン（化合物番号２−４９）の製造【０１１４】
【化１１】
0005600599.tif 000020
【０１１５】
実施例４で製造した４−（４−ｔ−ブチルフェニル）−３−メチルチオピリジン（６６７ｍｇ， ２．５９ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１５ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却した。その温度でメタクロロ過安息香酸（７１５ｍｇ，４．１５ｍｍｏｌ）を加え３時間反応した。反応溶液に１０％炭酸カリウム水溶液を加え分液した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物（４９５ｍｇ（ｎ＝１）と１７３ｍｇ（ｎ＝２））を得た。
収率：７４％  （ｎ＝１、化合物番号２−４５）
物性：屈折率ｎＤ＝１．５７７５（１９．２℃）
収率：２５％  （ｎ＝２、化合物番号２−４９）
物性：融点  １２２−１２６℃【０１１６】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
本発明化合物                                          １０部
キシレン                                              ７０部
Ｎ−メチルピロリドン                                  １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物        １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。【０１１７】
製剤例２．
本発明化合物                                            ３部
クレー粉末                                            ８２部
珪藻土粉末                                            １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。【０１１８】
製剤例３．
本発明化合物                                            ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末                        ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム                            ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。【０１１９】
製剤例４．
本発明化合物                                          ２０部
カオリンと合成高分散珪酸                              ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物          ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。【０１２０】
試験例１．モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除価試験
直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式(I)で表される４−アリールピリジン誘導体又はその塩類を水に分散させて５００ppm の薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。【０１２１】
【数１】
0005600599.tif 000021
【０１２２】
Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ ：無処理区の散布後寄生虫数判定基準．
Ａ・・・防除価１００％
Ｂ・・・防除価９９％〜９０％
Ｃ・・・防除価８９％〜８０％
Ｄ・・・防除価７９％〜５０％【０１２３】
試験例２．トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）に対する殺虫試験
本発明の一般式(I) で表される４−アリールピリジン誘導体又はその塩類を水に分散させて５００ppm の薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、トビイロウンカ３令を各１０頭づつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定を行った。【０１２４】
【数２】
0005600599.tif 000022
【０１２５】
判定基準・・・試験例１に同じ。【０１２６】
その結果、本発明の一般式（Ｉ）で表される４−アリールピリジン誘導体のうち化合物番号
１−２、１−３、１−４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−２３、１−２４、１−３９、１−４１、１−５５、１−５６、１−５７、１−５９、１−６０、１−６２、１−６３、１−６４、１−６６、１−６７、１−６８、１−６９、１−７０、１−７１、１−７２、１−７３、１−７５、１−７６、１−７９、１−８０、１−８２、１−８４、１−８８、
２−１、２−４、２−５、２−１１、２−１２、２−１３、２−１４、２−１５、２−１６、２−１７、２−１９、２−２０、２−２１、２−２２、２−２３、２−２５、２−２６、２−２７、２−２８、２−２９、２−３１、２−３３、２−３４、２−３５、２−３７、２−４０、２−４１、２−４２、２−４５、２−４８、２−４９、２−５０、２−５１、２−５２、２−５５、２−５６、２−５７、２−５８、２−６２、２−６３、２−６５、２−６９、２−７０、２−７１及び２−７２の化合物はモモアカアブラムシに対してＤ以上の殺虫効果を示し、特に１−３、１-４、１−５、１−１１、１−１２、１−１４、１−２３、１−２４、１−３９、１−５６、１−６２、１−６３、１−６４、１−６７、１−６８、１−７２、１−８２、２−１、２−４、２−１１、２−１３、２−１４、２−１５、２−２１、２−２５、２−２７、２−３１、２−３３、２−３７、２−７０、２−７１及び２−７２の化合物はＡの優れた殺虫効果を示した。【０１２７】
又、トビイロウンカに対して、化合物番号１−１、１−２、１−３、１-４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−２３、１−２４、１−２５、１−３９、１−４１、１−５５、１−５６、１−５９、１−６０、１−６２、１−６３、１−６４、１−６５、１−６６、１−６７、１−６８、１−６９、１−７０、１−７１、１−７２、１−７３、１−７４、１−７５、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８２、１−８３、１−８４、１−８５、１−８６、１−８７、１−８８、２−１、２−４、２−５、２−１１、２−１２、２−１３、２−１４、２−１５、２−１６、２−１７、２−１９、２−２０、２−２１、２−２２、２−２３、２−２５、２−２６、２−２７、２−２８、２−２９、２−３１、２−３２、２−３３、２−３４、２−３５、２−３７、２−４０、２−４１、２−４２、２−４３、２−４４、２−４５、２−４６、２−４８、２−４９、２−５０、２−５２、２−５４、２−５５、２−５６、２−５７、２−５８、２−５９、２−６１、２−６２、２−６３、２−６４、２−６５、２−６６、２−６７、２−６８、２−６９、２−７０、２−７１及び２−７２の化合物はＤ以上の殺虫効果を示し、特に１−２、１−３、１-４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−２３、１−２４、１−２５、１−３９、１−４１、１−５６、１−５９、１−６０、１−６２、１−６３、１−６４、１−６５、１−６６、１−６７、１−６８、１−６９、１−７０、１−７１、１−７２、１−７３、１−７４、１−７５、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８２、１−８４、１−８６、１−８７、１−８８、２−１、２−４、２−５、２−１１、２−１２、２−１３、２−１４、２−１５、２−１６、２−１７、２−１９、２−２０、２−２１、２−２２、２−２３、２−２５、２−２６、２−２７、２−２８、２−２９、２−３１、２−３２、２−３３、２−３４、２−３５、２−３７、２−４０、２−４１、２−４３、２−４６、２−４８、２−４９、２−５０、２−５２、２−５６、２−５７、２−５８、２−５９、２−６２、２−６５、２−６６、２−６７、２−６８、２−６９、２−７０、２−７１及び２−７２の化合物はＡの優れた殺虫効果を示した。【０１２８】
本出願は、日本で出願された特願２００８−３１１５３１を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。
本発明がその好ましい態様を参照して提示又は記載される一方、本明細書中において、添付の請求の範囲で包含される発明の範囲を逸脱することなく、形態や詳細の様々な変更をなし得ることは当業者に理解されるであろう。本明細書中に示され又は参照されたすべての特許、特許公報及びその他の刊行物は、参照によりその全体が取り込まれる。