(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）
【化１】
0005600114.tif 000135
［上記式（Ｉ）の化合物は、下記式（IA）若しくは式（IB）：
【化２】
0005600114.tif 000136
の異性体化合物のいずれか、または当該異性体化合物の任意の比率での混合物であり、
ここで、
Gは、水素、又は農業的に許容できる金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏性（latentiating）基であり；
R1は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、エチニル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ又はC1-C2ハロアルコキシであり；
R2及びR3はお互い独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ、C1-C2ハロアルコキシ、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり；そして
ここで、R2 及び R3においては、存在する場合、 アリール上の任意の置換基は、次のものから独立して選択される： ハロゲン、 ニトロ、 シアノ、 イソチオシアネート、 C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C2アルケニル、 C2ハロアルケニル、 C2アルキニル、 C3シクロアルキル、 ヒドロキシ、 C1アルコキシ、 C1ハロアルコキシ、 C3アルケニルオキシ、 C3アルキニルオキシ、 メルカプト、 C1アルキルチオ、 C1ハロアルキルチオ、 C1アルキルスルホニル、 C1ハロアルキルスルホニル、 C1アルキルスルフィニル、 C1ハロアルキルスルフィニル、 C1アルキルカルボニル、 HO2C、 C1アルコキシカルボニル、 アミノカルボニル、 C1アルキルアミノカルボニル、 ジ(C1アルキル)-アミノカルボニル、 C1アルキルカルボニルオキシ、 ジ(C1)アルキルアミノカルボニルオキシ、 アミノ、 C1アルキルアミノ、 ジ(C1)アルキルアミノ、又はC1アルキルカルボニルアミノ); 
そして、R2 及び R3においては、存在する場合、 ヘテロアリールは、C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル又はC1-C3アルキルスルホニルにより任意に置換され；
R4は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ、又はC1-C2ハロアルコキシであり；そして
R5、R6、R7、R8及びR9は独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシスルホニル、C1-C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、（C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換される）フェニル、又はヘテロアリール、又は（C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換される）ヘテロアリールであり；あるいは
R6及びR7又はR8及びR9は、それらが結合している炭素原子と一緒に、任意に置換された炭素環式環、又はC1-C6アルキル又はC1-C6ハロアルキルにより任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、ここで“炭素環式環” はシクロアルキル又は シクロアルケニル基 を意味し; そしてここで、存在するなら、シクロアルキル又は シクロアルケニル上の任意の置換基はC1-C3アルキルであり；そして
HetArは、ヘテロアリール、又は（C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換される）ヘテロアリールであり；そしてここで、
G が潜伏性（latentiating）基である場合、G は次のものから選択される：フェニルC1アルキル (ここで、フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより任意に置換される)、 ヘテロアリールC1アルキル (ここで、 ヘテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3 アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより任意に置換される)、 C3アルケニル、 C3ハロアルケニル、 C3アルキニル、 C(Xa)-Ra、 C(Xb)-Xc-Rb、 C(Xd)-N(Rc)-Rd、 -SO2-Re、 -P(Xe)(Rf)-Rg 及び CH2-Xf-Rh; 
ここでXa、 Xb、 Xc、 Xd、 Xe 及び Xf はお互い独立して、酸素 又は 硫黄であり;そして ここで
Ra は H、 C1-C18アルキル、 C2-C18アルケニル、 C2-C18アルキニル、 C1-C10ハロアルキル、 C1-C10シアノアルキル、 C1-C10ニトロアルキル、 C1-C10アミノアルキル、 C1-C5アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルフィニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、 アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、 N-(C1-C5)アルキルカルボニル-N-(C1-C5)アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C6トリアルキルシリル(C1-C5)アルキル、 フェニル(C1-C5)アルキル (ここで、フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 ヘテロアリール(C1-C5)アルキル (ここで、ヘテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 C2-C5ハロアルケニル、 C3-C8シクロアルキル; フェニル 又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される）フェニル; 又は ヘテロアリール 又は（C1-C3 アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される）ヘテロアリールであり; 
Rb は C1-C18アルキル、 C3-C18アルケニル、 C3-C18アルキニル、 C2-C10ハロアルキル、 C1-C10シアノアルキル、 C1-C10ニトロアルキル、 C2-C10アミノアルキル、 C1-C5アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルキニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルフィニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、 アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、 N-(C1-C5)アルキルカルボニル-N-(C1-C5)アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C6トリアルキルシリル(C1-C5)アルキル、 フェニル(C1-C5)アルキル (ここで、 フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 ヘテロアリールC1-C5アルキル (ここで、ヘテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキル-チオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 C3-C5ハロアルケニル、 C3-C8シクロアルキル; フェニル 又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、  C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される）フェニル; 又は ヘテロアリール 又は（C1-C3 アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される）ヘテロアリールであり;そして 
Rc 及び Rd はお互い独立して、水素、 C1-C10アルキル、 C3-C10アルケニル、 C3-C10アルキニル、 C2-C10ハロアルキル、 C1-C10シアノアルキル、 C1-C10ニトロアルキル、 C1-C10アミノアルキル、 C1-C5アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルキニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルフィニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、 アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、 N-(C1-C5)アルキルカルボニル-N-(C2-C5)アルキルアミノアルキル、 C3-C6トリアルキルシリル(C1-C5)アルキル、 フェニル(C1-C5)アルキル (ここで、フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 ヘテロアリール(C1-C5)アルキル (ここで、 ヘテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 C2-C5ハロアルケニル、 C3-C8シクロアルキル; フェニル 又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換された）フェニル; ヘテロアリール 又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換された）ヘテロアリール; ヘテロアリールアミノ 又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換された）ヘテロアリールアミノ; ジヘテロアリールアミノ 又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換された）ジヘテロアリールアミノ; フェニルアミノ 又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換された）フェニルアミノ; ジフェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換された）ジフェニルアミノ; 又は C3-C7シクロアルキルアミノ、 ジ-C3-C7シクロアルキルアミノ 又は C3-C7シクロアルコキシであり; 
又はRc 及び Rd は、O 又は Sから選択された１つのヘテロ原子を任意に含む3-7 員の環を形成するために、一緒に結合され得; そして 
ReはC1-C10アルキル、 C2-C10アルケニル、 C2-C10アルキニル、 C1-C10ハロアルキル、 C1-C10シアノアルキル、 C1-C10ニトロアルキル、 C1-C10アミノアルキル、 C1-C5アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルキニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルフィニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、 アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、 N-(C1-C5)アルキルカルボニル-N-(C1-C5)アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C6トリアルキルシリル(C1-C5)アルキル、 フェニル(C1-C5)アルキル (ここで、フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 ヘテロアリール(C1-C5)アルキル (ここで、ヘテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 C2-C5ハロアルケニル、 C3-C8シクロアルキル; フェニル 又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換された）フェニル; ヘテロアリール 又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される）ヘテロアリール; ヘテロアリールアミノ 又は（C1-C3 アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される）ヘテロアリールアミノ; ジヘテロアリールアミノ 又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される）ジヘテロアリールアミノ; フェニルアミノ 又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される）フェニルアミノ; ジフェニルアミノ  又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される）ジフェニルアミノ; 又は C3-C7シクロアルキルアミノ、 ジC3-C7シクロアルキルアミノ、 C3-C7シクロアルコキシ、 C1-C10アルコキシ、 C1-C10ハロアルコキシ、 C1-C5アルキルアミノ 又は C2-C8ジアルキルアミノであり; 
Rf 及び Rgはお互い独立して、C1-C10アルキル、 C2-C10アルケニル、 C2-C10アルキニル、 C1-C10アルコキシ、 C1-C10ハロアルキル、 C1-C10シアノアルキル、 C1-C10ニトロアルキル、 C1-C10アミノアルキル、 C1-C5アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルキニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルフィニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、 アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、 N-(C1-C5)アルキルカルボニル-N-(C2-C5)アルキルアミノアルキル、 C3-C6トリアルキルシリル(C1-C5)アルキル、 フェニル(C1-C5)アルキル (ここで、フェニル は、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 ヘテロアリール(C1-C5)アルキル (ここで、 ヘテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ、 又は ニトロにより任意に置換される)、 C2-C5ハロアルケニル、 C3-C8シクロアルキル; フェニル 又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される）フェニル; ヘテロアリール 又は （C1-C3 アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される）ヘテロアリール; ヘテロアリールアミノ 又は（C1-C3 アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される）ヘテロアリールアミノ; ジヘテロアリールアミノ 又は（C1-C3 アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される）ジヘテロアリールアミノ; フェニルアミノ 又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される）フェニルアミノ; ジフェニルアミノ  又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される）ジフェニルアミノ; 又は C3-C7シクロアルキルアミノ、 ジC3-C7シクロアルキルアミノ、 C3-C7シクロアルコキシ、 C1-C10ハロアルコキシ、 C1-C5アルキルアミノ 又は C2-C8ジアルキルアミノ; 又は ベンジルオキシ 又は フェノキシであり、 ここでベンジル 及び フェニル基は、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換され得; そして
Rh は C1-C10アルキル、 C3-C10アルケニル、 C3-C10アルキニル、 C1-C10ハロアルキル、 C1-C10シアノアルキル、 C1-C10ニトロアルキル、 C2-C10アミノアルキル、 C1-C5アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C3-C5アルキニルオキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルフィニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、 アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、 C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、 N-(C1-C5)アルキルカルボニル-N-(C1-C5)アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、 C3-C6トリアルキルシリル(C1-C5)アルキル、 フェニル(C1-C5)アルキル (ここで、フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3 アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより任意に置換される)、 ヘテロアリール(C1-C5)アルキル (ここで、ヘテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3 アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより任意に置換される)、  フェノキシ(C1-C5)アルキル (ここで、フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3 アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより任意に置換される)、 ヘテロアリールオキシ(C1-C5)アルキル (ここで、ヘテロアリール は、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル、 C1-C3 アルキルスルホニル、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより任意に置換される)、 C3-C5ハロアルケニル、 C3-C8シクロアルキル; フェニル 又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン 又は ニトロにより置換される）フェニル; 又は ヘテロアリール、 又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、 シアノ 又は ニトロにより置換される）ヘテロアリールであり; そして、ここで“アリール” はフェニルを意味し; 
“ヘテロアリール"は、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル又はキノキサリニルを意味し; そして
“ヘテロシクリル” は、O、S及びNから選択された１又は２個のヘテロ原子を含む、７個までの原子を含む非芳香族単環式又は二環式環系を意味する]
で表される化合物。
【請求項２】
R2及びR3が、相互に独立に、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ又はC1-C2ハロアルコキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
“ヘテロアリール"が、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、又はキノキサリニルを意味する、請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
“シクロアルキル”が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロへキシルであり；
“シクロアルキルアルキル”が、シクロプロピルメチルであり；そして
“シクロアルケニル”が、シクロペンテニル又はシクロへキセニルである、
請求項１又は２記載の化合物。
【請求項５】
R1が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ビニル、エチニル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ又はC1-C2ハロアルコキシであり；
R2が、メチル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ又はC1-C2ハロアルコキシ、又は任意に置換されるフェニルであり；
R3が水素であり；
R4が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ビニル、エチニル又はメトキシであり；そして
R5、R6、R7、R8及びR9が独立して、水素、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C2-C4アルケニル、C2-C4ハロアルケニル、C2-C4アルキニルであり；
R6とR7又はR8とR9は、それらが結合される炭素原子と一緒に、任意に置換された炭素環式環又は任意に置換されたヘテロシクリルを形成し；そして
HetArは、請求項１又は３に定義するヘテロアリール、又は（フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ又はトリフルオロメチルにより１〜３度、置換される）請求項１又は３に定義するヘテロアリールである、請求項１、２、３又は４記載の化合物。
【請求項６】
R1がメチル又はエチルであり、R2がメチル又はクロロであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はメトキシであり、そしてR5、R6、R7、R8及びR9が水素であり、そしてHetArが請求項１又は３に定義する５−又は６−員のヘテロアリールであるか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ又はトリフルオロメチルにより１〜３度、置換される請求項１又は３に定義する５−又は６−員のヘテロアリールである、請求項５記載の化合物。
【請求項７】
HetArが、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、又はイソチアゾリルであり、ここでそれらの環は任意には、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ又はトリフルオロメチルにより１又は２度、置換される、請求項１、２、４、５又は６記載の化合物。
【請求項８】
HetArが、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル及びキノキサリニルであり、ここでそれらの環は任意には、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ又はトリフルオロメチルにより１又は２度、置換される、請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
Gが潜伏性（latentiating）基である場合、Gは 基 -C(Xa)-Ra 又は -C(Xb)-Xc-Rbであり、そしてXa、Ra、Xb、 Xc及びRb の意味は請求項１に定義される通りである、請求項１〜８のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１０】
Gが水素である、請求項１〜８のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１１】
下記の構造：
【化３】
0005600114.tif 000137
のいずれかを有する化合物。
【請求項１２】
配合アジュバントを含んで成る他に、除草的有効量の請求項１〜10のいずれか１項に定義される式Ｉの化合物を含んで成る除草組成物。
【請求項１３】
配合アジュバントを含んで成る他に、除草的有効量の式Ｉの化合物、追加の除草剤、及び任意には毒性緩和剤を含んで成る、請求項12記載の除草組成物。
【請求項１４】
配合アジュバントを含んで成る他に、除草的有効量の式Ｉの化合物、毒性緩和剤、及び任意には除草剤を含んで成る、請求項12記載の除草組成物。
【請求項１５】
除草的有効量の請求項１〜10のいずれか１項に定義される式Ｉの化合物、又はそのような化合物を含んで成る組成物を、植物又はその部位に適用することを含んで成る、有用植物の作物における草及び雑草の制御方法。
【請求項１６】
除草的有効量の式Ｉの化合物を含んで成る組成物を、植物又はその部位に適用することを含んで成る、有用植物の作物における草及び雑草の制御方法であり、そしてここで
前記有用植物の作物が、小麦、大麦、米、トウモロコシ、油菜、テンサイ、サトウキビ、大豆、綿、ヒマワリ又はピーナッツである、請求項15記載の方法。
【請求項１７】
前記有用植物の作物が、小麦又は大麦である、請求項16記載の方法。
【請求項１８】
追加の除草剤と組合して、請求項１〜10のいずれか１項に定義される式Ｉの化合物の混合物であって、式Ｉの化合物の前記混合物が、
式Iの化合物 +アセトクロル、式Iの化合物 +アシフルオルフェン、式Iの化合物 +アシフルオルフェン-ナトリウム、式Iの化合物 +アクロニフェン（aclonifen）、式Iの化合物 +アクロレイン、 式Iの化合物 +アラクロール、 式Iの化合物 +アロキシジム、 式Iの化合物 +アリルアルコール、 式Iの化合物 +アメトリン、 式Iの化合物 + アミカルバゾン（amicarbazone）、 式Iの化合物 + アミドスルフロン（amidosulfuron）、 式Iの化合物 + アミノピラリド（aminopyralid）、 式Iの化合物 +アミトロール、 式Iの化合物 +スルファミン酸アンモニウム、 式Iの化合物 + アニロフォス（anilofos）、 式Iの化合物 +アシュラム、 式Iの化合物 + アトラトン（atraton）、 式Iの化合物 +アトラジン、 式Iの化合物 + アジムスルフロン（azimsulfuron）、式Iの化合物 +ベフルブタミド（ beflubutamid）、 式Iの化合物 + ベナゾリン（benazolin）、 式Iの化合物 +ベンフルラリン（ benfluralin）、 式Iの化合物 + ベンフレセート（benfuresate）、 式Iの化合物 + ベンスルフロン（bensulfuron）、 式Iの化合物 + ベンスルフロン-メチル、 式Iの化合物 +ベンスリド、 式Iの化合物 +ベンタゾン、 式Iの化合物 + ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、 式Iの化合物 +ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、 式Iの化合物 + ベンゾフェナプ（benzofenap）、 式Iの化合物 +ビフェノックス、 式Iの化合物 + ビラナフォス（bilanafos）、 式Iの化合物 + ビスピリバック（bispyribac）、 式Iの化合物 + ビスピリバック-ナトリウム、 式Iの化合物 +硼砂、 式Iの化合物 +ブロマシル、 式Iの化合物 +ブロモブチド、 式Iの化合物 +ブロモキシニル、 式Iの化合物 +ブタクロール、 式Iの化合物 + ブタフェナシル（butafenacil）、 式Iの化合物 +ブタミホス、 式Iの化合物 +ブトラリン、 式Iの化合物 + ブトロキシジム（butroxydim）、 式Iの化合物 +ブチレート、 式Iの化合物 +カコジル酸、 式Iの化合物 +カルシウム塩素酸塩、 式Iの化合物 + カフェンストロール（cafenstrole）、 式Iの化合物 + カルベタミド（carbetamide）、 式Iの化合物 + カルフェントラゾン（carfentrazone）、 式Iの化合物 + カルフェントラゾン-エチル、式Iの化合物 + 2-クロロ-N,N-ジエチルアセタミド（CDEA）、式Iの化合物 + 2-クロロエチルN-(3-クロロフェニル)カルバメート（CEPC）、 式Iの化合物 + クロルフルレノール（chlorflurenol）、 式Iの化合物 + クロルフルレノール-メチル、 式Iの化合物 +クロリダゾン、 式Iの化合物 + クロリムロン（chlorimuron）、 式Iの化合物 + クロリムロン-エチル、 式Iの化合物 +クロロ酢酸、 式Iの化合物 + クロロトルロン（chlorotoluron）、 式Iの化合物 +クロルプロファム、 式Iの化合物 +クロルスルフロン、 式Iの化合物 +クロルタール、 式Iの化合物 +クロルタール- ジメチル、 式Iの化合物 +シニドン（ cinidon）-エチル、 式Iの化合物 + シンメチリン（cinmethylin）、 式Iの化合物 + シノスルフロン（cinosulfuron）、 式Iの化合物 + シサニリド（cisanilide）、 式Iの化合物 + クレトジム（clethodim）、 式Iの化合物 + クロジナフォプ（clodinafop）、 式Iの化合物 + クロジナフォプ-プロパルギル、 式Iの化合物 + クロマゾン（clomazone）、 式Iの化合物 + クロメプロプ（clomeprop）、 式Iの化合物 + クロピラリド（clopyralid）、 式Iの化合物 + クロランスラム（cloransulam）、 式Iの化合物 + クロランスラム-メチル、 式Iの化合物 + カルシウムビス（水素メチルアルソネート）（CMA）、 式Iの化合物 + 4-(4-クロロフェノキシ)ブタン酸（4-CPB）、 式Iの化合物 + 1-クロロ-N'-(3,4-ジクロロフェニル)-N,N-ジメチルメタンイミダミド（CPMF）、 式Iの化合物 + 2-(4-クロロフェノキシ)プロパン酸（4-CPP）、 式Iの化合物 + 2-クロロ-メチルエチルN-(3-クロロフェニル)カルバメート（CPPC）、 式Iの化合物 +クレゾール、 式Iの化合物 + クミルロン（cumyluron）、 式Iの化合物 +シアナミド、 式Iの化合物 +シアナジン、 式Iの化合物 +シクロエート、 式Iの化合物 + シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、 式Iの化合物 + シクロキシジム（cycloxydim）、 式Iの化合物 + シハロホプ（cyhalofop）、 式Iの化合物 + シハロホプ-ブチル、 式Iの化合物 + (2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸（2,4-D）、 式Iの化合物 + (2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸（3,4-DA）、 式Iの化合物 + ダイムロン（daimuron）、 式Iの化合物 +ダラポン、 式Iの化合物 +ダゾメット、 式Iの化合物 + 4-(3,4-ジクロロフェノキシ)ブタン酸（2,4-DB）、 式Iの化合物 + 4-(2,4-ジクロロフェノキシ)ブタン酸（3,4-DB）、 式Iの化合物 + 2-(2,4-ジクロロフェノキシ)エチルベンゾエート（2,4-DEB）、 式Iの化合物 +デスメジファム（ desmedipham）、 式Iの化合物 +ジカンバ、 式Iの化合物 +ジクロベニル、 式Iの化合物 + オルト-ジクロロベンゼン、 式Iの化合物 + パラ-ジクロロベンゼン、 式Iの化合物 +ジクロルプロップ、 式Iの化合物 +ジクロルプロップ-P、 式Iの化合物 +ジクロホプ、 式Iの化合物 +ジクロホプ-メチル、 式Iの化合物 + ジクロスラム（diclosulam）、 式Iの化合物 +ジフェンゾクワット、 式Iの化合物 +ジフェンゾクワットメチルスルフェート、 式Iの化合物 + ジフルフェニカン（diflufenican）、 式Iの化合物 + ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、 式Iの化合物 + ジメフロン（dimefuron）、 式Iの化合物 + ジメピペレート（dimepiperate）、 式Iの化合物 + ジメタクロル（dimethachlor）、 式Iの化合物 +ジメタメトリン、 式Iの化合物 + ジメテナミド（dimethenamid）、 式Iの化合物 + ジメテナミド-P、 式Iの化合物 + ジメチピン（dimethipin）、 式Iの化合物 +ジメチルアルシン酸、 式Iの化合物 +ジニトラミン、 式Iの化合物 + ジノテルブ（dinoterb）、 式Iの化合物 +ジフェナミド、 式Iの化合物 +ジコート、 式Iの化合物 +ジコートジブロミド、 式Iの化合物 +ジチオピル（ dithiopyr）、 式Iの化合物 +ジウロン、 式Iの化合物 + 2-メチル-4,6-ジニトロフェノール（DNOC）、 式Iの化合物 + 2-(3,4-ジクロロフェノキシ)プロパン酸（3,4-DP）、式Iの化合物 +エンドタール、式Iの化合物 + エスプロカルブ（esprocarb）、 式Iの化合物 + エタルフルラリン（ethalfluralin）、 式Iの化合物 + エタメツスルフロン（ethametsulfuron）、 式Iの化合物 +エタメツスルフロン-メチル、 式Iの化合物 + エトフメサート（ethofumesate）、 式Iの化合物 + エトキシフェン（ethoxyfen）、 式Iの化合物 + エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、 式Iの化合物 + エトベンザニド（etobenzanid）、 式Iの化合物 + フェノキサプロプ（fenoxaprop）-P、 式Iの化合物 + フェノキサプロプ-P-エチル、 式Iの化合物 + フェントラザミド（fentrazamide）、 式Iの化合物 +硫酸第一鉄、 式Iの化合物 +フラムプロプ（ flamprop）-M、 式Iの化合物 + フラザスルフロン（flazasulfuron）、 式Iの化合物 +フロラスラム（ florasulam）、 式Iの化合物 +フルアジホップ、 式Iの化合物 +フルアジホップ-ブチル、 式Iの化合物 +フルアジホップ-P、 式Iの化合物 +フルアジホップ-P-ブチル、 式Iの化合物 + フルカルバゾン（flucarbazone）、 式Iの化合物 + フルカルバゾン-ナトリウム、 式Iの化合物 + フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、 式Iの化合物 +フルクロラリン、 式Iの化合物 + フルフェナセト（flufenacet）、 式Iの化合物 + フルフェンピル（flufenpyr）、 式Iの化合物 + フルフェンピル-エチル、 式Iの化合物 + フルメツラム（flumetsulam）、 式Iの化合物 + フルミクロラク（flumiclorac）、 式Iの化合物 + フルミクロラク-ペンチル、 式Iの化合物 + フルミオキサジン（flumioxazin）、 式Iの化合物 +フルオメツロン、 式Iの化合物 + フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、 式Iの化合物 + フルオログリコフェン-エチル、 式Iの化合物 + フルプロパナート（flupropanate）、 式Iの化合物 +フルピルスルフロン（ flupyrsulfuron）、 式Iの化合物 + フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、 式Iの化合物 + フルレノール（flurenol）、 式Iの化合物 +フルリドン、 式Iの化合物 + フルロクロリドン（flurochloridone）、 式Iの化合物 + フルロキシピル（fluroxypyr）、 式Iの化合物 + フルルタモン（flurtamone）、 式Iの化合物 +フルチアセト（ fluthiacet）、 式Iの化合物 + フルチアセト-メチル、 式Iの化合物 + フォメサフェン（fomesafen）、 式Iの化合物 + フォラムスルフロン（foramsulfuron）、 式Iの化合物 + フォサミン（fosamine）、 式Iの化合物 + グルフォシナート（glufosinate）、 式Iの化合物 + グルフォシナート-アンモニウム、 式Iの化合物 +グリホセイト、 式Iの化合物 + ハロスルフロン（halosulfuron）、 式Iの化合物 + ハロスルフロン-メチル、 式Iの化合物 +ハロキシホップ、 式Iの化合物 +ハロキシホップ-P、 式Iの化合物 +ヘキサジノン、 式Iの化合物 +イマザメタベンツ、 式Iの化合物 +イマザメタベンツ- メチル、 式Iの化合物 + イマザモックス（imazamox）、 式Iの化合物 + イマザピック（imazapic）、 式Iの化合物 + イマザピル（imazapyr）、 式Iの化合物 + イマザキン（imazaquin）、 式Iの化合物 + イマゼタピル（imazethapyr）、 式Iの化合物 + イマゾスルフロン（imazosulfuron）、 式Iの化合物 +インダノファン（indanofan）、 式Iの化合物 +ヨウ化メタン、 式Iの化合物 + ヨードスルフロン（iodosulfuron）、 式Iの化合物 + ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、 式Iの化合物 +アイオキシニル、 式Iの化合物 +イソプロチュロン、 式Iの化合物 +イソウロン、 式Iの化合物 + イソキサベン（isoxaben）、 式Iの化合物 + イソキサクロルトーレ（isoxachlortole）、 式Iの化合物 + イソキサフルトーレ（isoxaflutole）、 式Iの化合物 + カルブチレート（karbutilate）、 式Iの化合物 + ラクトフェン（lactofen）、 式Iの化合物 +レナシル、 式Iの化合物 +リニュロン、式Iの化合物 + (4-クロロ-2-メチルフェノキシ)酢酸（MCPA）、 式Iの化合物 + S-エチル-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)エタンチオエート（
MCPA-チオエチル）、 式Iの化合物 + 4-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)ブタン酸（MCPB）、 式Iの化合物 +メコプロップ、 式Iの化合物 +メコプロップ-P、 式Iの化合物 +メフェナセット（ mefenacet）、 式Iの化合物 +メフルイジド、 式Iの化合物 + メソスルフロン（mesosulfuron）、 式Iの化合物 + メソスルフロン（mesosulfuron）-メチル、 式Iの化合物 + メソトリオン（mesotrione）、 式Iの化合物 + メタム（metam）、 式Iの化合物 + メタミフォップ（metamifop）、 式Iの化合物 + メタミトロン（metamitron）、 式Iの化合物 + メタザクロル（metazachlor）、 式Iの化合物 + メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、 式Iの化合物 +メチルアルソン酸、 式Iの化合物 + メチルジムロン（methyldymron）、 式Iの化合物 +イソチオシアン酸メチル、 式Iの化合物 +メトベンズロン（ metobenzuron）、 式Iの化合物 + メトラクロル（metolachlor）、 式Iの化合物 + S-メトラクロル、 式Iの化合物 + メトスラム（metosulam）、 式Iの化合物 + メトキシウロン（metoxuron）、 式Iの化合物 +メトリブジン、 式Iの化合物 + メトスルフロン（metsulfuron）、 式Iの化合物 + メトスルフロン-メチル、式Iの化合物 +モリナート、 式Iの化合物 +モノリニュロン、 式Iの化合物 + ナトリウム水素メチルアルソネート（MSMA）、 式Iの化合物 +ナプロアニリド、 式Iの化合物 +ナプロパミド、 式Iの化合物 +ナプタラム、 式Iの化合物 + ネブロン（neburon）、 式Iの化合物 + ニコスルフロン（nicosulfuron）、 式Iの化合物 +ノナン酸、 式Iの化合物 +ノルフルラゾン、 式Iの化合物 +オレイン酸(脂肪酸)、 式Iの化合物 +オルベンカルブ（ orbencarb）、 式Iの化合物 + オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、 式Iの化合物 +オリザリン、 式Iの化合物 + オキサジアルギル（oxadiargyl）、 式Iの化合物 +オキサジアゾン、 式Iの化合物 + オキサスルフロン（oxasulfuron）、 式Iの化合物 + オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、 式Iの化合物 +オキシフルオルフェン、 式Iの化合物 +パラクアト、 式Iの化合物 +パラクアトジクロリド、 式Iの化合物 +ペブレート、 式Iの化合物 +ペンジメタリン、 式Iの化合物 + ペノキススラム（penoxsulam）、 式Iの化合物 +ペンタクロルフェノール、 式Iの化合物 + ペンタノクロル（pentanochlor）、 式Iの化合物 + ペントキサゾン（pentoxazone）、 式Iの化合物 + ペトキサミド（pethoxamid）、 式Iの化合物 + ペトロリウム油、 式Iの化合物 +フェンメディファム、 式Iの化合物 + フェンメディファム-エチル、 式Iの化合物 +ピクロラム、 式Iの化合物 + ピコリナフェン（picolinafen）、 式Iの化合物 + ピノキサデン（pinoxaden）、 式Iの化合物 + ピペロホス（piperophos）、 式Iの化合物 +亜ヒ酸カリウム、 式Iの化合物 +カリウムアジ化物、 式Iの化合物 + プレチラクロル（pretilachlor）、 式Iの化合物 + プリミスルフロン（primisulfuron）、 式Iの化合物 + プリミスルフロン-メチル、 式Iの化合物 +プロジアミン（ prodiamine）、 式Iの化合物 + プロフルアゾール（profluazol）、 式Iの化合物 + プロフォキシジム（profoxydim）、 式Iの化合物 +プロメトン、 式Iの化合物 +プロメトリン、 式Iの化合物 +プロパクロル、 式Iの化合物 +プロパニル、 式Iの化合物 +プロパキザフォップ（ propaquizafop）、 式Iの化合物 +プロパジン、 式Iの化合物 +プロファム、 式Iの化合物 + プロピソクロル（propisochlor）、 式Iの化合物 + プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、 式Iの化合物 + プロ���キシカルバゾン- ナトリウム、 式Iの化合物 + プロピザミド（propyzamide）、 式Iの化合物 + プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、 式Iの化合物 + プロスルフロン（prosulfuron）、 式Iの化合物 + ピラクロニル（pyraclonil）、 式Iの化合物 + ピラフルフェン（pyraflufen）、 式Iの化合物 +ピラフルフェン-エチル、 式Iの化合物 + ピラゾリナート（pyrazolynate）、 式Iの化合物 + ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、 式Iの化合物 + ピラゾスルフロン-エチル、 式Iの化合物 + ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、 式Iの化合物 + ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、 式Iの化合物 +ピリブチカルブ（ pyributicarb）、 式Iの化合物 + ピリダフォール（pyridafol）、 式Iの化合物 + ピリダート（pyridate）、 式Iの化合物 + ピリフタリド（pyriftalid）、 式Iの化合物 + ピリミノバック（pyriminobac）、 式Iの化合物 + ピリミノバック-メチル、 式Iの化合物 + ピリミスルファン（pyrimisulfan）、 式Iの化合物 + ピリチオバック（pyrithiobac）、 式Iの化合物 + ピリチオバック- ナトリウム、 式Iの化合物 + キンクロラック（quinclorac）、 式Iの化合物 + キンメラック（quinmerac）、 式Iの化合物 + キノクラミン（quinoclamine）、 式Iの化合物 + キザロフォップ（quizalofop）、 式Iの化合物 + キザロフォップ-P、 式Iの化合物 + リムスルフロン（rimsulfuron）、 式Iの化合物 +セトキシジム、 式Iの化合物 +シズロン、 式Iの化合物 +シマジン、 式Iの化合物 +シメトリン、 式Iの化合物 + クロロ酢酸ナトリウム（SMA）、 式Iの化合物 +亜ヒ酸ナトリウム、 式Iの化合物 +アジ化ナトリウム、 式Iの化合物 +塩素酸ナトリウム、 式Iの化合物 + スルコトリオン（sulcotrione）、 式Iの化合物 + スルフェントラゾン（sulfentrazone）、 式Iの化合物 + スルフォメツロン（sulfometuron）、 式Iの化合物 + スルフォメツロン-メチル、 式Iの化合物 + スルフォセート（sulfosate）、 式Iの化合物 +スルフォスルフロン（ sulfosulfuron）、 式Iの化合物 +硫酸、 式Iの化合物 +タール油、 式Iの化合物 + 2,3,6-トリクロロ安息香酸（2,3,6-TBA）、 式Iの化合物 + トリクロロ酢酸（TCA）、 式Iの化合物 + トリクロロ酢酸ナトリウム（TCA-ナトリウム）、 式Iの化合物 +テブチウロン、 式Iの化合物 + テプラロキシジム（tepraloxydim）、 式Iの化合物 +ターバシル、 式Iの化合物 + ターブメトン（terbumeton）、 式Iの化合物 +ターブチラジン（ terbuthylazine）、 式Iの化合物 +ターブトリン（ terbutryn）、 式Iの化合物 + テニルクロル（thenylchlor）、 式Iの化合物 + チアゾピル（thiazopyr）、 式Iの化合物 + チフェンスルフロン（thifensulfuron）、 式Iの化合物 + チフェンスルフロン-メチル、 式Iの化合物 +チオベンカルブ、 式Iの化合物 + チオカルバジル（tiocarbazil）、 式Iの化合物 + トプラメゾン（topramezone）、 式Iの化合物 + トラルコキシジム（tralkoxydim）、 式Iの化合物 +トリアレート、 式Iの化合物 + トリアスルフロン（triasulfuron）、 式Iの化合物 + トリアジフラム（triaziflam）、 式Iの化合物 + トリベニューロン（tribenuron）、 式Iの化合物 + トリベニューロン-メチル、 式Iの化合物 + トリカンバ（tricamba）、 式Iの化合物 +トリクロピル、 式Iの化合物 +トリエタジン、 式Iの化合物 + トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、 式Iの化合物 + トリフロキシスルフロン-ナトリウム、 式Iの化合物 +トリフルラリン、 式Iの化合物 + トリフルスルフロン（triflusulfuron）、 式Iの化合物 + トリフルスルフロ���-メチル、 式Iの化合物 + トリヒドロキシトリアジン（trihydroxytriazine）、 式Iの化合物 + トリトスルフロン（tritosulfuron）、 式Iの化合物 + [3-[2- クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3- イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル、 式Iの化合物 + 4-[(4,5-ジヒドロ-3-メトキシ-4-メチル-5-オキソ)-1 H-1,2,4-トリアゾール-1- イルカルボニルスルファモイル]-5-メチルチオフェン-3-カルボン酸、 式Iの化合物 + テンボトリオン（tembotrione；BAY747；化学情報検索サービス機関参照番号335104-84-2を有する）、 式Iの化合物 + トプラメゾン（topramezone ）、 式Iの化合物 + 4-ヒドロキシ-3-[[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6- (トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン、 及び 式Iの化合物 + 4-ヒドロキシ-3-[[2-(3-メトキシプロピル)-6-(ジフルオロメチル)-3- ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オンから選択され；そして
式Iの化合物のための混合物パートナーが任意には、塩の形で存在する、混合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規除草的活性シクロペンタンジオン化合物類及びそれらの誘導体類、それらの調製方法、それらの化合物を含んで成る組成物類、及び特に有用植物の作物における雑草の制御、又は所望しない植物成長の阻害へのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
除草作用を有するシクロペンタンジオン化合物類は、WO01/74770号及びWO96/03366号に記載される。
除草及び成長−阻害性質を有する新規シクロペンタンジオン及びその誘導体が現在見出された。
【発明の概要】
【０００３】
従って、本発明は、下記式（Ｉ）
【化１】
0005600114.tif 000002
【０００４】
[式中、Gは、水素、又は農業的に許容できる金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏性（latentiating）基であり、
R1は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、エチニル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ又はC1-C2ハロアルコキシであり、
【０００５】
R2及びR3はお互い独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ、C1-C2ハロアルコキシ、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり、
【０００６】
R4は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ、又はC1-C2ハロアルコキシであり、
【０００７】
R5、R6、R7、R8及びR9は独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6ハロアルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルコキシスルホニル、C1-C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、（C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換される）フェニル、又はヘテロアリール、又は（C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換される）ヘテロアリールであり、又は
【０００８】
R6とR7又はR8とR9は、それらが結合される炭素原子と一緒に、任意に置換された炭素環式環又は任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、又は
R5とR6は一緒に、結合を形成し、そして
HetArは、ヘテロアリール、又は（C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換される）ヘテロアリールである]
で表される化合物に関する。
【０００９】
式Iの化合物の置換基定義においては、単独での又はより大きな基（例えばアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、及びアルキルスルホニル）の一部としての個々のアルキル成分は、直鎖又は枝分れ鎖であり、そして例えば、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert−ブチル又はネオペンチルである。アルキル基は適切にはC1-C6アルキル基であるが、しかし好ましくはC1-C4アルキル又はC1-C3アルキル基、及びより好ましくは、C1-C2アルキル基である。
【００１０】
存在するなら、アルキル成分上の任意の置換基(単独で、又は大きな基、例えばアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルの一部として)は、１又は複数のハロゲン、ニトロ、シアノ、C3-C7シクロアルキル（それ自体、C1-C6アルキル又はハロゲンにより任意に置換される）、C5-C7シクロアルケニル（それ自体、C1-C4アルキル又はハロゲンにより任意に置換される）、ヒドロキシ、C1-C10アルコキシ、C1-C10アルコキシ（C1-C10）アルコキシ、トリ（C1-C4）アルキルシリル（C1-C6）アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル（C1-C10）アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシ、アリール（C1-C4）アルコキシ（ここで、アリール基は、任意に置換される）、C3-C7シクロアルキルオキシ（ここで、シクロアルキル基は、C1-C6アルキル又はハロゲンにより任意に置換される）、C3-C10アルケニルオキシ、C3-C10アルキニルオキシ、メルカプト、C1-C10アルキルチオ、C1-C10ハロアルキルチオ、アリール（C1-C4）アルキルチオ（ここで、アリール基は任意に置換される）、C3-C7シクロアルキルチオ（ここで、シクロアルキル基は任意にはC1-C6アルキル又はハロゲンにより置換される）、トリ（C1-C4）アルキルシリル（C1-C6）アルキルチオ、アリールチオ（ここで、アリール基は任意に置換される）、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（ここで、アリール基は任意に置換される）、トリ（C1-C4）アルキルシリル、アリールジ（C1-C4）アルキルシリル、（C1-C4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、アリール（C1-C4）アルキルチオ（C1-C4）アルキル、アリールオキシ（C1-C4）アルキル、ホルミル、C1-C10アルキルカルボニル、HO2C、C1-C10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、ジ（C1-C6アルキル）アミノカルボニル、N−（C1-C3アルキル）−N−（C1-C3アルコキシ）アミノカルボニル、C1-C6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（ここで、アリール基は任意に置換される）、ジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C6アルキルイミノオキシ、C3-C6アルケニルオキシ、アリールオキシイミノ、アリール（それ自体、任意に置換される）、ヘテロアリール（それ自体、任意に置換される）、ヘテロシクリル（C1-C6アルキル又はハロゲンによりそれ自体、任意に置換される）、アリールオキシ（ここで、アリール基は任意に置換される）、ヘテロアリールオキシ（ここで、ヘテロアリール基は任意に置換される）、ヘテロシクリルオキシ（ここで、ヘテロシクリル基はC1-C6アルキル又はハロゲンにより任意に置換される）、アミノ、C1-C6アルキルアミノ、ジ（C1-C6）アルキルアミノ、C1-C6アルキルカルボニルアミノ、N-（C1-C6）アルキルカルボニル−N−（C1-C6）アルキルアミノ、C2-C6アルケニルカルボニル、C2-C6アルキニルカルボニル、C3-C6アルケニルオキシカルボニル、C3-C6アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（ここで、アリール基は任意に置換される）及びアリールカルボニル（ここで、アリール基は任意に置換される）を包含する。
【００１１】
アルケニル及びアルキニル成分は、直鎖又は枝分れ鎖の形で存在することができ、そしてアルケニル成分は、適切な場合、（E）−又は（Z）−形成のいずれかのものであり得る。例は、ビニル、アリル及びプロパルギルである。アルケニル及びアルキニル成分は１又は複数の二重及び三重結合をいずれかの組合せで含むことができる。アレニル及びアルキリニルアルケニルはそれらの用語に包含されることが理解される。
【００１２】
存在する場合、アルケニル又はアルキニル上の置換基は、アルキル成分について上記に与えられるそれらの任意の置換基を包含する。
ハロゲンは、弗素、塩素、臭素又はヨウ素である。
ハロアルキル基は、１又は複数の同じか又は異なったハロゲン原子により置換されるアルキル基であり、そして例えばCF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、(CH3)2CF、CF3CH2又はCHF2CH2である。
【００１３】
本明細書において、用語“アリール”とは、単環、二環又は三環式であり得る環系を言及する。そのような環の例は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルを包含する。好ましいアリール基はフェニルである。
【００１４】
用語“ヘテロアリール”又は“HetAr”とは好ましくは、少なくとも１つのヘテロ原子を含み、そして単一環又は複数の融合された環のいずれかから成る芳香族環系を意味する。好ましくは、単一環は、好ましくは窒素、酸素及び硫黄から選択されるであろう、３個までのヘテロ原子を含み、そして二環式系は4個までのヘテロ原子を含むであろう。そのような基の例は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1、2、3-トリアゾリル、1、2、4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1、2、4-オキサジアゾリル、1、3、4-オキサジアゾリル、1、2、5-オキサジアゾリル、1、2、3-チアジアゾリル、1、2、4-チアジアゾリル、1、3、4-チアジアゾリル、1、2、5-チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1、2、3-トリアジニル、1、2、4-トリアジニル、 1 3、5-トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、2、1、3-ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、 イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、及びインドリジニルを包含する。
【００１５】
ヘテロアリールの好ましい例は、任意にベンズアネレート化された５−員の環、例えばテェニル、フリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ベンゾフリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル及びベンズイソキサゾリルを包含する。それらの環は任意には、C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換される。
【００１６】
好ましいヘテロアリールのもう１つの基は、任意にベンズアネレート化された６−員の環、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル及びキノキサリニルを包含する。それらの環は任意には、C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換される。
【００１７】
用語“ヘテロシクリル”とは好ましくは、O、S及びNから選択された１又は複数（好ましくは、1又は２個）のヘテロ原子を含む、７個までの原子を含む非芳香族、好ましくは単環式又は二環式環系を意味する。そのような環の例は、１，３−ジオキソラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンを包含する。存在する場合、ヘテロシクリル上の任意の置換基は、C1-C6アルキル及びC1-C6ハロアルキル、並びにアルキル成分について上記に与えられるそれらの任意の置換基を包含する。
【００１８】
シクロアルキルは好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを包含する。シクロアルキルアルキルは好ましくは、シクロプロピルメチルである。シクロアルケニルは好ましくは、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルである。存在する場合、シクロアルキル又はシクロアルケニル上の任意の置換基は、C1-C3アルキル、及びアルキル成分について上記に与えられるそれらの任意の置換基を包含する。
炭素環式環は、アリール、シクロアルキル又は炭素環式基、及びシクロアルケニル基を包含する。
【００１９】
存在する場合、アリール、ヘテロアリール及び炭素環式化合物上の任意の置換基は好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ロダノ、イソチオシアナト、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ(C1-C6) アルキル、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、 C3- C7シクロアルキル (C1-C6アルキル 又は ハロゲンによりそれ自体任意に置換される)、 C5-7シクロアルケニル (C1-C6アルキル 又は ハロゲンによりそれ自体任意に置換される)、 ヒドロキシ、 C1-C10アルコキシ、 C1-C10アルコキシ(C1- C10)アルコキシ、 トリ(C1-C4)アルキルシリル(C1-C6)アルコキシ、 C1-C6アルコキシカルボニル(C1-C10)アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシ、 アリール(C1-C4)アルコキシ (ここで、アリール基はハロゲン 又は C1-C6アルキルにより任意に置換される)、 C3-C7シクロアルキルオキシ (ここで、シクロアルキル基は C1-C6アルキル 又は ハロゲンにより任意に置換される)、 C3-C10アルケニルオキシ、 C3-C10アルキニルオキシ、 メルカプト、 C1-C10アルキルチオ、 C1-C10ハロアルキルチオ、 アリール(C1-C4)アルキルチオ、 C3-C7シクロアルキルチオ (ここで、シクロアルキル基は C1-C6アルキル 又は ハロゲンにより任意に置換される)、 トリ(C1-C4)-アルキルシリル(C1-C6)アルキルチオ、 アリールチオ、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6ハロアルキルスルホニル、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6ハロアルキルスルフィニル、 アリールスルホニル、 トリ(C1-C4)アルキルシリル、 アリールジ(C1-C4)アルキルシリル、 C1-C4アルキルジアリールシリル、 トリアリールシリル、 C1-C10アルキルカルボニル、 HO2C、 C1-C10アルコキシカルボニル、 アミノカルボニル、 C1-C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6アルキル)- アミノカルボニル、 N-(C1-C3 アルキル)-N-(C1-C3アルコキシ)アミノカルボニル、 C1-C6アルキルカルボニルオキシ、 アリールカルボニルオキシ、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニルオキシ、 アリール (C1-C6アルキル 又は ハロゲンによりそれ自体任意に置換される)、 ヘテロアリール (C1-C6アルキル 又は ハロゲンによりそれ自体任意に置換される)、ヘテロシクリル (C1-C6アルキル 又は ハロゲンによりそれ自体任意に置換される)、 アリールオキシ (ここで、アリール基はハロゲン 又は C1-C6アルキルにより任意に置換される)、 ヘテロアリールオキシ (ここで、ヘテロアリール基はC1-C6アルキル 又は ハロゲンにより任意に置換される)、 ヘテロシクリルオキシ (ここで、ヘテロシクリル基はC1-C6アルキル 又は ハロゲンにより任意に置換される)、 アミノ、 C1-C6アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、 C1-C6アルキルカルボニルアミノ、 N-(C1-C6)アルキルカルボニル-N-( C1-C6)アルキルアミノ、 アリールカルボニル、 (ここで、アリール基はハロゲン 又は C1-C6アルキルにより任意に置換される)から独立して選択されるか、又はアリール又はヘテロアリール系上の２種の隣接する位置は、ハロゲン又はC1-C6アルキルによりそれ自体任意に置換される、５、６又は７員の炭素環式又は複素環式環を形成するために環化され得る。
【００２０】
アリール又はヘテロアリールについてのさらなる置換基は、アリールカルボニルアミノ (ここで、アリール基はC1-C6アルキル又はハロゲンにより任意に置換される)、(C1-C6)アルコキシカルボニルアミノ、(C1-C6)アルコキシカルボニル-N-( C1-C6)アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ (ここで、アリール基はC1-C6アルキル又はハロゲンにより任意に置換される)、アリールオキシカルボニル-N-(C1-C6)アルキルアミノ(ここで、アリール基はC1-C6アルキル又はハロゲンにより任意に置換される)、アリールスルホニルアミノ (ここで、アリール基はC1-C6アルキル又はハロゲンにより任意に置換される)、アリールスルホニル-N-( C1-C6)アルキルアミノ (ここで、アリール基はC1-C6アルキル又はハロゲンにより任意に置換される)、アリール-N-(C1-C6)アルキルアミノ (ここで、アリール基はC1-C6アルキル又はハロゲンにより任意に置換される)、アリールアミノ (ここで、アリール基はC1-C6アルキル又はハロゲンにより任意に置換される)、ヘテロアリールアミノ (ここで、ヘテロアリール基はC1-C6アルキル又はハロゲンにより任意に置換される)、ヘテロシクリルアミノ (ここで、ヘテロシクリル基はC1-C6アルキル又はハロゲンにより任意に置換される)、アミノカルボニルアミノ、C1-C6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（ ここで、アリール基はC1-C6アルキル又はハロゲンにより任意に置換される)、アリール-N- (C1-C6)アルキルアミノカルボニルアミノ（ここで、アリール基はC1-C6アルキル又はハロゲンにより任意に置換される)、C1-C6アルキルアミノカルボニル-N-(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル-N-(C1-C6)アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル-N-(C1-C6)アルキルアミノ （ここで、アリール基はC1-C6アルキル又はハロゲンにより任意に置換される) 及び アリール-N-(C1-C6)アルキルアミノカルボニル-N-( C1-C6)アルキルアミノ （ここで、アリール基はC1-C6アルキル又はハロゲンにより任意に置換される)を包含する。
【００２１】
置換されたヘテロシクリル基に関しては、好ましくは、１又は複数の置換基は独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、ニトロ及びシアノから選択される。ジアルキルアミノ置換基は、ジアルキル基が、それらが結合されるN原子と一緒に、O, N又はSから選択される１又は２個の追加のヘテロ原子を含み、そして１又は２個の独立して選択されたC1-C6アルキル基により任意に置換される、５，６又は７員の複素環式環を形成するそれらを包含することが理解されるべきである。複素環式環がN原子上の２つの基を結合することにより形成される場合、その得られる環は適切には、ピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン及びモルホリンであり、それらの個々は１又は２個の独立して選択されたC1-C6アルキル基により置換され得る。
【００２２】
本発明はまた、式Iの化合物が遷移金属、アルカル金属及びアルカリ土類金属塩基、アミン、第四アンモニウム塩基又は第三スルホニウム塩基により形成できる、農業的に許容できる塩にも関する。
遷移金属、アルカル金属及びアルカリ土類金属塩形性体の中で、
銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、好ましくはナトリウム及びカリウムの水酸化物、炭酸水素塩及び炭酸塩が言及される。
【００２３】
アンモニウム塩形性のために適切なアミンの例は、次のものを包含する：アンモニア、及び第一、第二及び第三C1-C18アルキルアミン、C1-C4ヒドロキシアルキルアミン及びC2-C4アルコキシアルキルアミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４種のブチルアミン異性体、n−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクダデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、n−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、N, N−ジエタノールアミン、N−エチルプロパノールアミン、N−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、n−ブト−２−エニルアミン、n−ペント−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブト−２−エニルアミン、ジブト−２−エニルアミン、n−ヘキセ−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−n−アミルアミン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチルアミン；複素環式アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン及びアゼピン；第一アリールアミン、例えばアニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、o−、m−及びp−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン及びo−、m−及びp−クロロアニリン；特にトリエチルアミン、イソプロピルアミン及びジイソプロピルアミン。
【００２４】
塩形性のために適切な好ましい第四アンモニウム塩基は、例えば式[N(RaRbRcRd)]OH（式中、Ra, Rb, Rc及びRdはお互いそれぞれ独立して、水素、C1-C4アルキルである）に対応する。他のアニオンとの追加の適切なテトラアルキルアンモニウム塩基は例えば、アニオン交換反応により得られる。
【００２５】
塩形成のために適切な好ましい第三スルホニウム塩基は例えば、式[SReRfRg]OH（式中、Re、Rf及びRgはお互い独立して、それぞれC1-C4アルキルである）に対応する。水酸化トリメチルスルホニウムが特に好ましい。適切なスフホニウム塩基は、チオエーテル、特にジアルキルスルフィドと、アルキルハロゲン化物との反応、アニオン交換反応による適切な塩基、例えば水酸化物への続く転換から得られる。
【００２６】
式I（式中、Gは上記で言及されたような金属、アンモニウム又はスルホニウムであり、そしてそれ自体カチオンを表す）のそれらの化合物においては、その対応する負の電荷は、O-C=C-C=O単位を通して大部分非局在化されることが理解されるべきである。
本発明の式Iの化合物は、塩形成の間に形成され得る水和物も包含する。
【００２７】
潜伏性（latentiating）基Gは、処理される領域又は植物への適用の前、間又は後、式I（式中、GはHである）の化合物を供給するために、生化学、化学又は物理学的工程の１つ又は組合せによりその除去を可能にするよう選択される。それらの工程の例は、酵素分解、化学的加水分解及び光分解を包含する。そのような基Gを担持する化合物は、一定の利点、例えば処理される植物の表皮の改良された侵入、作物の高められた耐性、他の除草剤、除草剤薬害軽減剤、植物成長調節剤、殺カビ剤又は殺昆虫剤を含む配合された混合物における改良された適合性又は安定性、又は土壌における低められた浸出性を提供することができる。
【００２８】
潜伏性（latentiating）基Gは好ましくは、基C1-C8アルキル、C2-C8ハロアルキル、フェニルC1-C8アルキル（残基フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるにより任意に置換される）、ヘテロアリールC1-C8アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C3-C8アルケニル、C3-C8ハロアルケニル、C3-C8アルキニル、C(Xa)-Ra、C(Xb)-Xc-Rb、 C(Xd)-N(Rc)-Rd、-SO2-Re、-P(Xe)(Rf)-Rg又はCH2-Xr-Rhから選択され、ここでXa, Xb, Xc, Xd, Ce及びXfはお互い独立して、酸素又は硫黄であり；
【００２９】
Raは、H、 C1-C18アルキル、C2-C18アルケニル、C2-C18アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C1-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、C3-C5アルキニルC1-C5オキシアルキル、C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキニルスルフィニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、N-(C1-C5)アルキルカルボニル−N-(C1-C5)アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、C3-C6トリアルキルシリル(C1-C5)アルキル、フェニル(C1-C5)アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリール(C1-C5)アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル、フェニル、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）フェニル；又はヘテロアリール、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）ヘテロアリールであり；
【００３０】
Rbは、C1-C18アルキル、C3-C18アルケニル、C3-C18アルキニル、C2-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C2-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノC1-C5アルキル、C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、C3-C5アルキニルオキシ(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキニルスルフィニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル−N-(C1-C5)アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、C3-C6トリアルキルシリル(C1-C5)アルキル、フェニル(C1-C5)アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリール(C1-C5)アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル；フェニル、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）フェニル；又はヘテロアリール、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）ヘテロアリールであり；
【００３１】
Rc及びRdはお互いそれぞれ独立して、水素、C1-C10アルキル、C3-C10アルケニル、C3-C10アルキニル、C2-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C1-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、C3-C5アルキニルオキシ(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキニルスルフィニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、N-(C1-C5)アルキルカルボニル−N-C2-C5アルキルアミノアルキル、C3-C6トリアルキルシリルC1-C5アルキル、フェニル(C1-C5)アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリール(C1-C5)アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル；フェニル、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）フェニル；又はヘテロアリール、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）ヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）ヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）ジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）フェニルアミノ；ジフェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）ジフェニルアミノ； 又はC3-C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3-C7シクロアルキルアミノ又はC3-C7シクロアルコキシであり；又は
【００３２】
Rc及びRdは、O又はSから選択された１つのヘテロ原子を任意に含む３−７員の環を形成するために、一緒に連結することができ；
【００３３】
Reは、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C1-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、C3-C5アルキニルオキシ(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキニルスルフィニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル−N-(C1-C5)アルキルアミノC1-C5アルキル、C3-C6トリアルキルシリル(C1-C5)アルキル、フェニル(C1-C5)アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリール(C1-C5)アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル；フェニル、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）フェニル；ヘテロアリール、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）ヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）ヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）ジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）フェニルアミノ；ジフェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）ジフェニルアミノ； 又はC3-C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3-C7シクロアルキルアミノ、C3-C7シクロアルコキシ、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシ、C1-C5アルキルアミノ又はC2-C8ジアルキルアミノであり；
【００３４】
Rf及びRgはお互いそれぞれ独立して、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C1-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、C3-C5アルキニルオキシ(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキニルスルフィニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル−N-C2-C5アルキルアミノアルキル、C3-C6トリアルキルシリル(C1-C5)アルキル、フェニル(C1-C5)アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリール(C1-C5)アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C2-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル；フェニル、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）フェニル；ヘテロアリール、又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）ヘテロアリール；ヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）ヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）ジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）フェニルアミノ；ジフェニルアミノ又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）ジフェニルアミノ； 又はC3-C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3-C7シクロアルキルアミノ、C3-C7シクロアルコキシ、C1-C10ハロアルコキシ、C1-C5アルキルアミノ又はC2-C8ジアルキルアミノ；又はベンジルオキシ又はフェノキシであり、ここで前記ベンジル及びフェニル基はC1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換され得；そして
【００３５】
Rhは、C1-C10アルキル、C3-C10アルケニル、C3-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10シアノアルキル、C1-C10ニトロアルキル、C2-C10アミノアルキル、C1-C5アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、C2-C8ジアルキルアミノ(C1-C5)アルキル、C3-C7シクロアルキル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルコキシ(C1-C5)アルキル、C3-C5アルケニルオキシ(C1-C5)アルキル、C3-C5アルキニルオキシ(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルチオ(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキニルスルフィニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルスルホニル(C1-C5)アルキル、C2-C8アルキリデンアミノキシ(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルコキシカルボニル(C1-C5)アルキル、アミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル(C1-C5)アルキル、C1-C5アルキルカルボニルアミノ(C1-C5)アルキル、N-C1-C5アルキルカルボニル−N-(C1-C5)アルキルアミノ(C1-C5)アルキル、C3-C6トリアルキルシリル(C1-C5)アルキル、フェニル(C1-C5)アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリール(C1-C5)アルキル（前記へテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、フェノキシC1-C5アルキル（前記フェニルは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、ヘテロアリールオキシC1-C5アルキル（前記ヘテロアリールは、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C3-C5ハロアルケニル、C3-C8シクロアルキル；フェニル又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換される）フェニル；又はヘテロアリール又は（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換される）ヘテロアリールである。
【００３６】
特に、潜伏性（latentiating）基Gは、基-C(Xa)-Ra又は-C(Xb)-Xc-Rbであり、そしてXa, Ra, Xb, Xc及びRbの意味は上記に定義される通りである。
好ましくは、Gは、水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属であり、水素が特に好ましい。
置換基の性質に依存して、式（I）の化合物は異なった異性体形で存在することができる。Gが水素である場合、式（I）の化合物は異なった互異性体形で存在することができる：
【００３７】
【化２】
0005600114.tif 000003
【００３８】
本発明は、すべてのそのような異性体及び互異性体及びそれらの混合物を、すべての割合で保護する。また、置換基が二重結合を含む場合、シス−及びトランス−異性体が存在する。それらの異性体は、請求項の式（I）の化合物の範囲内にある。
明確にするために、式I（式中、GはHである）の化合物は、それが異なった互変異体形で、又は互変異体形の混合物として存在する場合でさえ、単一の互変異体として表される。
【００３９】
好ましくは、式Iの化合物においては、
R1が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ビニル、エチニル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ又はC1-C2ハロアルコキシ、特にメチルであり、
R2が、メチル、ハロゲン、C1-C2アルコキシ又はC1-C2ハロアルコキシ、又は任意に置換されるフェニル、特にメチルであり、
R3が水素であり、
R4が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ビニル、エチニル又はメトキシであり、
R5、R6、R7、R8及びR9が独立して、水素、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C2-C4アルケニル、C2-C4ハロアルケニル、C2-C4アルキニルであり、
R6及びR7又はR8及びR9は、それらが結合される炭素原子と一緒に、任意に置換された炭素環式環又は任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、又は
R5及びR6は一緒に、結合を形成し、そして
HetArは、ヘテロアリール、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ又はトリフルオロメチルにより１〜３度、置換されるヘテロアリールである。
【００４０】
より好ましくは、
R1がメチル又はエチルであり、R2がメチル又はクロロであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はメトキシであり、R5、R6、R7、R8及びR9が水素であり、又はR5及びR6が一緒に結合を形成し、そしてHetArが５−又は６−員のヘテロアリールであるか、又はフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ又はトリフルオロメチルにより１〜３度、置換される５−又は６−員のヘテロアリールである。
【００４１】
好ましくは、それらのHetAr成分におけるヘテロ原子は、１又は２個の窒素、酸素又は硫黄原子から選択される。
特に、HetArが、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ベンゾフリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾキサゾリル及びベンズイソキサゾリルであり、ここでそれらの環は任意には、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ又はトリフルオロメチルにより１又は２度、置換される。
【００４２】
特に、HetArが、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル及びキノキサリニルであり、ここでそれらの環は任意には、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ又はトリフルオロメチルにより１又は２度、置換される。
【００４３】
式Iの好ましい化合物のもう１つの基においては、R1がメチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ハロゲン又はC1-C2ハロアルコキシであり、R2が水素であり、R3がフェニル又はピリジルであり、ここでそれらの環は任意には、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、シアノ又はトリフルオロメチルにより１〜３度、置換され、そしてR4が水素である。
【００４４】
式（I）の一定の化合物は、アルケンであり、そしてそれ自体、既知方法に従って、式（I）の追加の化合物を得るためにアルケンに典型的な追加の反応を受ける。そのような反応の例は、ハロゲン化又は水素化を包含するが、但しそれらだけには限定されない。
【００４５】
R5及びR6が結合を形成し、そしてR7がハロゲン、好ましくは、塩化物又は臭化物である、式（I）の化合物は、式（I）の追加の化合物を得るために、Suzuki-Miyaura, Sonogashira及び関連するクロス−カップリング反応について文献に記載される条件下で適切なカップリングパートナーとのクロス−カップリング反応を受けることができる（例えば、O'Brien, C. J. and Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. (2007), 46, 2768-2813; Suzuki, A. Journal of Organometallic Chemistry (2002), 653, 83; Miyaura N. and Suzuki, A. Chem. Rev. (1995), 95, 2457-2483を参照のこと）。
【００４６】
【化３】
0005600114.tif 000004
【００４７】
当業者は、式（I）の化合物が既知条件下で他の置換基に転換され得る１又は複数の置換基を担持する芳香族成分を含むことができ、そしてそれらの化合物が式（I）の追加の化合物の調製において中間体としてそれ自体作用することができることを理解するであろう。
【００４８】
例えば、式（I）（式中、R1, R2, R3又はR4はアルケニル又はアルキニルである）の化合物は、既知条件下で、式I（式中、R1, R2, R3又はR4はアルキルである）の化合物に還元され、そして式（I）（式中、R1, R2, R3又はR4はハロゲン、好ましくは臭化物又はヨウ素である）の化合物は、式（I）の追加の化合物を得るために、Suzuki-Miyaura, Sonogashira及び関連するクロス−カップリング反応について文献に記載される条件下で適切なカップリングパートナーとのクロス−カップリング反応を受けることができる（例えば、O'Brien, C. J. and Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. (2007), 46, 2768-2813; Suzuki, A. Journal of Organometallic Chemistry (2002), 653, 83; Miyaura N. and Suzuki, A. Chem. Rev. (1995), 95, 2457-2483を参照のこと）。
【００４９】
式（I）（式中、Gは、C1-C8アルキル、C2-C8ハロアルキル、フェニルC1-C8アルキル（残基フェニルはC1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるにより任意に置換される）、ヘテロアリールC1-C8アルキル（前記へテロアリールはC1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 C1- C3アルキルチオ、C1-C3アルキルスルフィニル 、C1-C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより任意に置換される）、C3-C8アルケニル、C3-C8ハロアルケニル、C3-C8アルキニル、C(Xa)-Ra、C(Xb)-Xc-Rb、 C(Xd)-N(Rc)-Rd、-SO2-Re、-P(Xe)(Rf)-Rg又はCH2-Xr-Rhであり、ここでXa, Xb, Xc, Xd, Ce,Xf, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, R9及びRhは上記で定義された通りである）の化合物は、式（I）（式中、GはHである）の化合物である、式（A）の化合物を、試薬G-Z（ここで、G−Zはアルキル化剤、例えばアルキニルハロゲン化物（前記アルキルハロゲン化物の定義は、単純C1-C8アルキルハロゲン化物、例えばヨウ化メチル及びヨウ化エチル、置換されたアルキルハロゲン化物、例えばクロロメチルアルキルエーテル、Cl-CH2-Xf-Rh（Xfは酸素である）、及びクロロメチルアルキルスルフィド、Cl-CH2-Xf-Rh(Xfは硫黄である)を包含する）、C1-C8アルキルスルホネート、又はジ−C1-C8アルキルスルフェートである）により、又はC3-C8アルケニルハロゲン化物により、又はC3-C8アルキニルハロゲン化物により、又はアシル化剤、例えばカルボン酸HO-C(Xa)Ra(Xaは酸素である)、酸塩化物Cl-C(Xa)Ra(Xaは酸素である)、又は酸無水物[RaC(Xa)]2O(Xaは酸素である)、又はイソシアネートRcN=C=O、又は塩化カルバモイル、Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd（Xd酸素であり、そして但し、Rc又はRdのいずれも水素ではない）、又は塩化チオカルバモイルCl-C(Xd)-N(Rc)-Rd(Xdは硫黄であり、そして但しRc又はRdのいずれも水素ではない)、又はクロロホルメートCl-C(Xb)-Xc-Rb(Xb及びXcは酸素である)、又はクロロチオホルメートCl-C(Xb)-Xc-Rb(Xbは酸素であり、そしてXcは硫黄である)、又はクロロジチオホルメートCl−C(Xb)-Xc-Rb(Xb及びXcは硫黄である)、又はイソチオシアネートRcN=C=Sにより、又は二硫化炭素及びアルキル化剤による連続的処理により、又はリン酸化剤、例えば塩化ホスホリルCl-P(Xe)(Rf)-Rgにより、又はスルホニル化剤、例えば塩化スルホニルCl-SO2-Reにより、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下で処理することにより調製され得る。
【００５０】
式（I）の異性体化合物が形成され得る。例えば、式（A）の化合物は、式（I）の２種の異性体化合物、又は式（I）の化合物の異性体混合物をもたらすことができる。本発明は、それらの化合物の混合物と共に、式（I）の両異性体化合物を保護する。
【００５１】
【化４】
0005600114.tif 000005
【００５２】
環状１，３-ジオンのO-アルキル化は知られており；適切な方法は例えばUS4436666号に記載されている。他の方法は、Pizzorno, M. T. and Albonico, S. M. Chem. Ind. (London) (1972), 425; Born, H. et al. J. Chem. Soc. (1953), 1779; Constantino, M. G. et al. Synth. Commun. (1992), 22 (19), 2859; Tian, Y. et al. Synth. Commun. (1997), 27 (9), 1577; Chandra Roy, S. et al., Chem. Lett. (2006), 35 (1 ), 16; Zubaidha, P. K. et al. Tetrahedron Lett. (2004), 45, 7187及び Zwanenburg, B. et al. Tetrahedron (2005), 45 (22), 7109により報告されている。
【００５３】
環状１，３-ジオンのアシル化は、例えばUS4551547号、US4175135号、US4422870号、US4659372号、及びUS4436666号に記載されるそれらの方法に類似する方法によりもたらされ得る。典型的には、式（A）のジオンは、少なくとも１当量の適切な塩基の存在下で、任意には適切な溶媒の存在下でアシル化剤により処理され得る。塩基は無機塩基、例えばアルカリ金属の炭酸塩又は水酸化物、又は金属水素化物、又は有機塩基、例えば第三アミン又は金属アルコキシドであり得る。適切な無機塩基の例は、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム又はカリウム、水素化ナトリウムを包含し、そして適切な有機塩基は、トリアルキルアミン、例えばトリメチルアミン及びトリエチルアミン、ピリジン又は他のアミン塩基、例えば１，４−ジアゾビシクロ[２．２．２]オクタン及び１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]ウンデク−７−エンを包含する。
【００５４】
好ましい塩基は、トリエチルアミン及びピリジンを包含する。この反応のための適切な溶媒は、試薬と適合できるよう選択され、そしてエーテル、例えばテトラヒドロフラン及び１，２−ジメトキシエタン、及びハロゲン化された溶媒、例えばジクロロメタン及びクロロホルムを包含する。一定の塩基、例えばピリジン及びトリエチルアミンが、塩基及び溶媒として都合良く使用され得る。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は好ましくは、カップリング剤、例えば２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、N, N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド及びN, N’−カルボジイミダゾール、及び任意には、適切な溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジクロロメタン又はアセトニトリル中、塩基、例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在下でもたらされる。適切な方法は、例えばZhang, W. and Pugh, G. Tetrahedron Lett. (1999), 40 (43), 7595 and Isobe, T. and Ishikawa, T. J. Org. Chem. (1999), 64 (19) 6984により記載されている。
【００５５】
環状１，３−ジオンのリン酸化は、US4409153号に記載される方法に類似する方法により、ハロゲン化ホスホリル又はハロゲン化チオホスホリル及び塩基を用いてもたらされ得る。
式（A）の化合物のスルホニル化は、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下で、アルキル又はアリールスルホニルハロゲン化物を用いて、Kowalski, C. J. and Fields, K. W. J. Org. Chem. (1981 ), 46, 197の方法により達成され得る。
【００５６】
式（A）の化合物は、好ましくは酸触媒、例えば塩酸の存在下で及び任意には適切な溶媒、例えばテトラヒドロフラン又はアセトンの存在下で、25℃〜150℃で、従来の加熱下で又はマイクロ波照射下で、加水分解により式（I）の化合物から調製され得る。
【００５７】
【化５】
0005600114.tif 000006
【００５８】
さらなるアプローチにおいては、式（A）の化合物は、好ましくは酸又は塩基の存在下で、及び任意には適切な溶媒の存在下で、US42095記号（T.N. Wheeler）により記載される方法に類似する方法により、式（B）の化合物又は式（C）の化合物（式中、R’’’は水素又はアルキル基である）の環化により調製され得る。式（B）の化合物又は式（C）の化合物（式中、R’’’は水素である）は、好ましくは強酸、例えば硫酸、リン酸又はEaton試薬の存在下で、任意には適切な溶媒、例えば酢酸、トルエン又はジクロロメタンの存在下で、酸性条件下で環化され得る。
【００５９】
【化６】
0005600114.tif 000007
【００６０】
式（B）の化合物又は式（C）の化合物（式中、R’’’はアルキル（好ましくはメチル又はエチル）である）は、好ましくは少なくとも１当量の強塩基、例えばカリウムtert−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド又はナトリウム水素化物の存在下で及び溶媒、例えばテトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルスルホキシド又はN, N−ジメチルホルムアミド下で、酸性又は塩基性条件下で環化され得る。
【００６１】
式（B）の化合物及び式（C）の化合物（式中、R’’’はHである）は、例えば酸触媒の存在下でアルキルアルコールROHと共に加熱することにより、標準条件下で、それぞれ式（B）の化合物及び式（C）の化合物（式中、R’’’はアルキルである）にエステル化され得る。
【００６２】
式（B）の化合物及び式（C）の化合物（式中、R’’’はHである）は、標準条件下での式（I）の化合物及び式（E）の化合物（式中、R’’’’’はアルキル（好ましくは、メチル又はエチル）である）の鹸化、US4209532号（T.N. Wheeler）により記載される方法に類似する方法により、脱カルボキシル化をもたらすために反応混合物の続く酸性化により、それぞれ調製され得る。
【００６３】
【化７】
0005600114.tif 000008
【００６４】
式（D）の化合物及び式（E）の化合物（式中、R’’’’はアルキルである）は、塩基性条件下で式（G）の適切なカルボン酸塩化物又は式（H）の適切なカルボン酸塩化物により式（F）の化合物を、それぞれ処理することにより調製され得る。適切な塩基は、カリウムtert−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド及びリチウムジイソプロピルアミドを包含し、そして反応は好ましくは、-80℃〜30℃の温度で適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン又はトルエン）下で行われる。他方では、式（D）の化合物及び式（E）の化合物（式中、R’’’’はHである）は、適切な温度（-80℃〜30℃）で適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン又はトルエン）下で適切な塩基（例えば、カリウムtert−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド及びリチウムジイソプロピルアミド）により式（F）の化合物を処理し、そして式（J）の適切な無水物と得られるアニオンとを反応することにより調製され得る：
【００６５】
【化８】
0005600114.tif 000009
【００６６】
式（F）の化合物は、既知化合物であるか、又は既知方法により既知化合物から調製され得る。
式（I）の化合物は、Ballini, R. et al. Synthesis (2002), (5), 681-685; Bergmeier, S. C. and Ismail, K. A. Synthesis (2000), (10), 1369-1371 ; Groutas, W. C. et al. J. Med. Chem. (1989), 32 (7), 1607-1 1 及びBernhard, K. and Lincke, H. HeIv. Chim. Acta (1946), 29, 1457-1466により記載される方法に類似する方法により調製され得る。
【００６７】
式（G）の化合物又は式（H）の化合物は、塩基、例えばジメチルアミノピリジン又はアルカリ金属のアルコキシドの存在下で、アルキルアルコールR’’’−OHによる処理（例えば、Buser, S. and Vasella, A. HeIv. Chim. Acta, (2005), 88, 3151 and M. Hart et al. Bioorg. Med. Chem. Letters, (2004), 14, 1969を参照のこと）、既知条件下での塩素化試薬、例えば塩化オキサリル又は塩化チオニルによる前記得られる酸の続く処理（例えば、Santelli-Rouvier. C. Tetrahedron Lett. (1984), 25 (39), 4371 ; Walba D. and Wand, M. Tetrahedron Lett. (1982), 23 (48), 4995; Cason, J. Org. Synth. Coll. Vol. Ill, (169), 1955を参照のこと）により、式（J）の化合物から調製され得る。
【００６８】
【化９】
0005600114.tif 000010
【００６９】
式（G）の化合物及び式（H）の化合物は、既知方法により、既知化合物から製造され得る。例えば、式（G）の化合物及び式（H）の化合物を得るための類似する方法は、Bergmeier, S. C. and Ismail, K. A. Synthesis (2000), (10), 1369-1371により記載されている。
【００７０】
追加のアプローチにおいては、式（I）の化合物は、式（K）の化合物を、式（L）（式中、LGは脱離基、例えばハロゲン（好ましくは、ヨウ化物又は臭化物）である）の化合物、又は活性化されたアルコール（好ましくは、メシレート又はトシレート）により、塩基性条件下で処理することにより調製され得る。適切な塩基は、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムtert-ブトキシドを包含し、そして反応は好ましくは、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）下で-80℃〜30℃の温度で行われる。
【００７１】
【化１０】
0005600114.tif 000011
【００７２】
式（L）の化合物は、既知であるか、又は既知方法により既知化合物から製造され得る。
式（K）の化合物は、既知であるか、又は既知方法により既知化合物から製造され得る（例えば、Song, Y. S. S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46 (46), 5987-5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000を参照のこと）。
他方では、式（K）（式中、GはC1-C6アルキルである）の化合物は、既知条件下で又は既知方法により、式（K）（式中、Gは水素である）の化合物のアルキル化により調製され得る（例えば、Eberhardt, U. et al. Chem. Ber. (1983), 1 16 (1 ), 1 19- 135を参照のこと）。
【００７３】
式（K）（式中、Gは水素である）の化合物は、既知であるか、又は既知方法により既知化合物から調製され得る（例えば、Nguyen, H. N. et al. J. Am. Chem. Soc. (2003), 125 (39), 1 1818-1 1819; Bonjoch, J. et al. Tetrahedron (2001 ), 57(28), 601 1- 6017; Fox, J. M. et al. J. Am. Chem. Soc. (2000), 122(7), 1360-1370; US4338122号; US4283348号を参照のこと）。
【００７４】
他方では、式（I）（式中、R5及びR6は結合を形成する）の化合物は、既知方法により式（M）の化合物から調製され得る（例えば、Nagaoka, H. et al. Tetrahedron Letters (1985), 26 (41 ), 5053-5056; Nagaoka, H. et al. J. Am. Chem. Soc. (1986), 108 (16), 5019-5021 ; Zuki, M. et al. Bull. Chem. Soc. Japan (1988), 61 (4), 1299- 1312; Enholm, E. J. et al. J. Org. Chem. (1996), 61 (16), 5384-5390; Clive, D. L. J. et al. Tetrahedron (2001 ), 57 (18), 3845-3858; Bartoli, G. et al. J. Org. Chem. (2002), 67 (25), 91 1 1-91 14. Jung, M. E. et al. Chem. Comm. (2003), (2), 196-197; EP1433772号; JP2004203844号; IN194295号を参照のこと）。
【００７５】
【化１１】
0005600114.tif 000012
【００７６】
式（M）の化合物は、塩基性条件下で式（N）の化合物により式（K）の化合物を処理することにより調製され得る。適切な塩基は、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムtert-ブトキシドを包含し、そして反応は好ましくは、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）下で-80℃〜30℃の温度で行われる。
【００７７】
【化１２】
0005600114.tif 000013
【００７８】
式（N）の化合物は、既知であるか、又は既知方法により既知化合物から製造され得る。
式（I）（式中、GはC1-C4アルキルである）の化合物は、式（O）（式中、GはC1-C4アルキルであり、そしてHalはハロゲン、好ましくは臭素又はヨウ素である）の化合物と、アリールボロン酸式（P）のAr-B(OH)2又はアリールボロネートエステルとを、適切なパラジウム触媒（例えば、化合物（O）に対して0.001−50％のパラジウム（II）アセテート）及び塩基（例えば、化合物（O）に対して１−10当量のリン酸カリウム）の存在下で及び好ましくは、適切なリガンド（例えば、化合物（O）に対して0.001−50％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−2’, 6’−ジメトキシビフェニル）の存在下で、及び適切な溶媒（例えば、トルエン又は１，２−ジメトキシエタン）において、25℃〜200℃の温度で、従来の加熱又はマイクロ波照射下で反応せしめることにより調製され得る（例えば、Song, Y. S. S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46 (46), 5987-5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000を参照のこと）。
【００７９】
【化１３】
0005600114.tif 000014
【００８０】
式（O）の化合物は、式（Q）の化合物のハロゲン化、得られる式（R）のハロゲン化物のC1-C4アルキルハロゲン化物又はトリ−C1-C4アルキルオルトホルメートによる、既知条件下での、例えばShepherd R. G. et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), 2153-2155 and Lin Y. -L. et al. Bioorg. Med. Chem. (2002), 10, 685-690の方法による続くアルキル化により調製され得る。他方では、式（O）の化合物は、式（Q）の化合物とC1-4アルキルハロゲン化物又はトリ−C1-4アルキルオルトホルメートによりアルキル化し、そして得られる式（S）のエノンを既知条件下でハロゲン化することにより調製され得る（例えば、Song, Y. S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46 (36), 5987- 5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000; Belmont, D. T. et al. J. Org. Chem. 1985, 50 (21 ), 4102-4107を参照のこと）。
【００８１】
【化１４】
0005600114.tif 000015
【００８２】
式（S）の化合物は、式（T）の化合物を、式（L）（式中、LGは脱離基、例えばハロゲン（好ましくは、ヨウ化物又は臭化物）又は活性化されたアルコール（好ましくは、メシレート又はトシレート）である）の化合物により、塩基性条件下で処理することにより調製され得る。適切な塩基は、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムtert-ブトキシドを包含し、そして反応は好ましくは、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）下で-80℃〜30℃の温度で行われる（例えば、Gulias, M. et al. Org. Lett. (2003), 5(1 1 ), 1975-1977; Altenbach, R. J. et al. J. Med. Chem. (2006), 49 (23), 6869-6887; Snowden, R. L. Tetrahedron (1986), 42 (12), 3277-90; Oppolzer, W. et al. HeIv. Chim. Acta (1980), 63 (4), 788-92; Mellor, M. et al. Synth. Commun. 1979, 9 (1 ), 1-4を参照のこと）。
【００８３】
【化１５】
0005600114.tif 000016
【００８４】
式（T）の化合物は、既知であるか、又は既知方法により既知化合物から製造され得る。
他方では、式（S）（式中、R5及びR6は結合を形成する）の化合物は、既知方法により、式（U）の化合物から調製され得る（例えば、Nagaoka, H. et al. Tetrahedron Letters (1985), 26 (41 ), 5053-5056; Nagaoka, H. et al. J. Am. Chem. Soc. (1986), 108 (16), 5019-5021 ; Zuki, M. et al. Bull. Chem. Soc. Japan (1988), 61 (4), 1299- 1312; Enholm, E. J. et al. J. Org. Chem. (1996), 61 (16), 5384-5390; Clive, D. L. J. et al. Tetrahedron (2001 ), 57 (18), 3845-3858; Bartoli, G. et al. J. Org. Chem. (2002), 67 (25), 91 1 1-91 14. Jung, M. E. et al. Chem. Comm. (2003), (2), 196-197; EP1433772号; JP2004203844号; IN194295号を参照のこと）。
【００８５】
【化１６】
0005600114.tif 000017
【００８６】
式（U）の化合物は、式（T）の化合物を、塩基性条件下で式（N）の化合物により処理することにより調製され得る。適切な塩基は、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムtert-ブトキシドを包含し、そして反応は好ましくは、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）下で-80℃〜30℃の温度で行われる（例えば、Aleman, J. et al. Chem. Comm. (2007), (38), 3921-3923を参照のこと）。
【００８７】
【化１７】
0005600114.tif 000018
【００８８】
式（P）の化合物は、式（V）（式中、Halは臭素又はヨウ素である）のアリールハロゲン化物から、既知方法により調製され得る（例えば、Thompson W. et al. J. Org. Chem. (1984), 49, 5237 and R. Hawkins et al. J. Am. Chem. Soc. (1960), 82, 3053を参照のこと）。例えば、式（V）のアリールハロゲン化物は、適切な溶媒、好ましくはジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン下で-80℃〜30℃の温度でアリールリチウム又はアルキルマグネシウムハロゲン化物により処理され、次に得られるアリールマグネシウム又はアリールリチウム試薬がトリアルキルボレート（好ましくは、トリメチルボレート）と反応せしめられ、アリールジアルキルボロネートが得られ、酸性条件下で加水分解され、式（P）のボロン酸が得られる。
【００８９】
【化１８】
0005600114.tif 000019
【００９０】
他方では、式（V）の化合物は、１，２−又は１，３−アルカンジオール、例えばピナコール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール及び２−メチル−２，４−ペンタンジオール由来の環状ボロネートエステルと既知条件下で反応せしめられ（例えば、Miyaura N. et al. J. Org. Chem. (1995), 60, 7508, 及び Zhu W. et al. Org. Lett. (2006), 8 (2), 261を参照のこと）、そして得られるボロネートエステルが酸性条件下で加水分解され、式（P）のボロン酸が得られる。
【００９１】
例えば、式（V）のアリールハロゲン化物は、既知方法、例えばSandmeyer反応により、その対応するジアゾニウム塩を通して式（W）のアニリンから調製され得る。
式（W）のアニリンは、既知化合物であるか、又は既知方法により既知化合物から調製され得る。
【００９２】
【化１９】
0005600114.tif 000020
【００９３】
式（Q）の化合物は、好ましくは酸触媒、例えば塩酸の存在下で及び任意には、適切な溶媒、例えばテトラヒドロフラン又はアセトンの存在下で、好ましくは25℃〜150℃で、従来の加熱又はマイクロ波照射下で、加水分解により式（S）の化合物から調製され得る。
【００９４】
【化２０】
0005600114.tif 000021
【００９５】
他方では、式（Q）の化合物は、既知方法により既知化合物から製造され得る（例えば、Manukina, T. A. et al. Zhurnal Organicheskoi Khimii (1986), 22(4), 873-4; Mellor, M. et al. Synth. Commun. 1979, 9 (1 ), 1-4を参照のこと）。
【００９６】
追加のアプローチにおいては、式（A）の化合物は、適切なパラジウム触媒（例えば、式（Q）の化合物に対して0.001−50％のパラジウム（II）アセテート）及び塩基（式（Q）の化合物に対して、１〜10当量のリン酸カリウム）の存在下で、及び好ましくは、適切なリガンド（例えば、式（Q）の化合物に対して0.001−50％の（２−ジクロロへキシルホスフィノ）−2’, 4’, 6’−トリイソプロピルビフェニル）の存在下で、及び適切な溶媒（例えば、ジオキサン又は１，２−ジメトキシエタン）下で、好ましくは25℃〜200℃で、式（Q）の化合物と、適切なアリールハロゲン化物（例えば、アリール−ヨージド、アリール−ブロミド又はアリール−クロリド）、Ar−Halとを反応せしめることにより調製され得る。
【００９７】
類似するカップリングは、文献において知られている（例えば、Belmont, D. T. et al. J. Org. Chem. 1985, 50 (21 ), 4102-4107; Fox, J. M. et al. J. Am. Chem. Soc. (2000), 122 (7), 1360-1370; B. Hong et al. WO 2005/000233号を参照のこと）。他方では、式（A）の化合物は、適切な銅触媒（例えば、式（Q）の化合物に対して0.001−50％のヨウ化銅（I））及び塩基（式（Q）の化合物に対して１−10当量の炭酸カリウム）の存在下で及び好ましくは、適切なリガンド（例えば、式（Q）の化合物に対して0.001−50％のL−プロリン）の存在下で、及び適切な溶媒（例えばジメチルスルホキシド）下で、好ましくは25℃〜200℃で、式（O）の化合物と、適切なアリールハロゲン化物（例えば、アリール−ヨージド）、すなわちAr−Halとを反応せしめることにより調製され得る。類似するカップリングは、アリールハロゲン化物についての文献において知られている（例えば、Jiang, Y. et al. Synlett (2005), 18, 2731-2734を参照のこと）。
【００９８】
【化２１】
0005600114.tif 000022
【００９９】
式（A）の追加の化合物は、例えばPinhey, J. Pure and Appl. Chem. (1996), 68 (4), 819 and by Moloney M. et al. Tetrahedron Lett. (2002), 43, 3407により記載される条件下で、式（Q）の化合物と、式（X）の有機鉛試薬とを反応することにより調製され得る。
【０１００】
【化２２】
0005600114.tif 000023
【０１０１】
式（X）の有機鉛試薬は、式（P）のボロン酸、式（Y）（式中、R’’’’’はC1-C4アルキルである）のスタンナンから、又は既知方法に従っての四酢酸鉛による式（Z）の化合物の直接鉛化により調製され得る。
【０１０２】
【化２３】
0005600114.tif 000024
【０１０３】
式（A）の追加の化合物は、例えばFedorov, A. U. et al. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. (2005), 54 (1 1 ), 2602 及び Koech P. et al. J. Am. Chem. Soc. (2004), 126 (17), 5350及びそこにおける引例により記載される条件下で、式（Q）の化合物と、適切なトリアリールビスマス化合物とを反応せしめることにより調製され得る。
式（A）の追加の化合物は、適切なパラジウム触媒、塩基及び適切な溶媒の存在下で、式（AA）（式中、Arは任意に置換されたフェニル基である）のヨードニウムイリド及び式（P）のアリールボロン酸の反応により調製され得る。
【０１０４】
【化２４】
0005600114.tif 000025
【０１０５】
適切なパラジウム触媒は一般的に、パラジウム（II）又はパラジウム（O）錯体、例えばパラジウム（II）ニハロゲン化物、パラジウム（II）アセテート、パラジウム（II）スルフェート、ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（II）二塩化物、ビス（トリシクロペンチルホスフィン）パラジウム（II）二塩化物、ビス（トリシクロへキシル−ホスフィン）パラジウム（II）二塩化物、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（0）又はテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）である。パラジウム触媒はまた、所望するリガンドにより錯化することにより、例えば錯化されるべきパラジウム（II）塩、例えばパラジウム（II）二塩化物（PdCl2）又はパラジウム（II）アセテート（Pd(OAc)2）を、所望するリガンド、例えばトリフェニルホスフィン（PPh3）、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロへキシルホスフィン、２−ジクロロへキシルホスフィノ−2’, 6’−ジメトキシビフェニル又は２−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’, 4’, 6’−トリイソプロピルビフェニル、及び選択された溶媒、式（AA）の化合物、式（P）のアリールボロン酸及び塩基と共に組合すことにより、パラジウム（II）又はパラジウム（0）化合物から現場調製され得る。二座リガンド、例えば1, 1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又は１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンがまた適切である。反応媒体を加熱することにより、C-Cカップリング反応のために所望されるパラジウム（II）錯体又はパラジウム（0）錯体が現場形成され、そして次にC-Cカップリング反応が開始される。
【０１０６】
パラジウム触媒は、式（AA）の化合物に基づいて、0.001〜50モル％、好ましくは0.1〜15モル％の量で使用される。反応はまた、他の添加剤、例えばテトラアルキルアンモニウム塩、例えばテトラブチルアンモニウム臭化物の存在下で行われ得る。好ましくは、パラジウム触媒は、パラジウムアセテートであり、塩基は水酸化リチウムであり、そして溶媒は水性１，２−ジメトキシエタンである。
【０１０７】
式（AA）の化合物は、Schank K. et al. Synthesis (1983), 392, Moriarty R. M. et al. J. Am. Chem. Soc. (1985), 107, 1375 又はYang Z. ef a/. Org. Lett. (2002), 4 (19), 3333の方法に従って、溶媒、例えば水又は水性アルコール、例えば水性エタノール中、超原子価ヨウ素試薬、例えば（ジアセトキシ）ヨードベンゼン又はヨードシルベンゼン及び塩基、例えば水性炭酸ナトリウム、水酸化リチウム又は水酸化ナトリウムによる処理により、式（Q）の化合物から調製され得る。
【０１０８】
【化２５】
0005600114.tif 000026
【０１０９】
他方では、式（I）の化合物は、複素芳香族化合物（好ましくは、チオフェン、ピロール又はフラン）と、式（AB）の化合物との反応により調製され得る。
【０１１０】
【化２６】
0005600114.tif 000027
【０１１１】
式中、R5及びR6は結合を形成する。
式（AB）の化合物は、式（AH）（式中、LGは脱離基、例えばハロゲン（好ましくは、ヨウ化物又は臭化物）、活性化されたアルコール（好ましくは、メシレート又はトシレート）である）の化合物から、既知方法により、塩基性条件下で調製され得る（例えば、Drege, E. et al. Tetrahedron Letters (2005), 46(42), 7263-7266及びDrege, E. et al. Eur. J. Org. Chem. (2006), (21 ), 4825-4840を参照のこと）。
【０１１２】
【化２７】
0005600114.tif 000028
【０１１３】
式中、R5及びR6は結合を形成する。
式（AC）の化合物は、塩基性条件下での式（K）の化合物と式（AE）の化合物との反応、続く化合物（AD）のヒドロキシル基の活性化により調製され得る。適切な塩基は、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムtert-ブトキシドを包含し、そして反応は好ましくは、-80℃〜30℃の温度で、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）において実施される（Drege, E. et al. Tetrahedron Letters (2005), 46(42), 7263-7266 及び Drege, E. et al. Eur. J. Org. Chem. (2006), (21 ), 4825-4840）。
【０１１４】
【化２８】
0005600114.tif 000029
【０１１５】
式（AB）の化合物は、既知方法により、酸性条件下で、式（AF）（式中、R’’’’’’はアルキル基（好ましくは、メチル又はエチル）である）の化合物から調製され得る。
【０１１６】
【化２９】
0005600114.tif 000030
【０１１７】
式中、R5及びR6は結合を形成する。
式（AF）の化合物は、既知条件下での遊離ヒドロキシル基のアルキル化により、又は既知条件下での式（K）の化合物と式（AG）の化合物との反応により、式（AD）の化合物から調製され得る（例えば、Imanishi, T. et al. J. Chem. Soα, Chem. Comm. (1987), (23), 1802-1804を参照のこと）。
【０１１８】
【化３０】
0005600114.tif 000031
【０１１９】
式（A）の追加の化合物は、式（AH）の化合物又は式（AJ）の化合物（式中、R’’’’’’’はC1-C4アルキル（好ましくは、メチル）である）の酸性条件下でのピナコール転位により調製され得る（例えば、Eberhardt, U. et. al. Chem. Ber. (1983), 1 16(1 ), 1 19-35 及び Wheeler, T. N. US4283348号を参照のこと）。
【０１２０】
【化３１】
0005600114.tif 000032
【０１２１】
式（AH）の化合物及び式（AJ）の化合物は、任意には適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン）において、酸（例えば、塩化チタン又はヨウ化マグネシウム）の存在下で、-80℃〜30℃で、式（AL）の化合物により式（AK）の化合物を処理することにより調製され得る（例えば、Li, W.- D. Z. and Zhang, X.-X. Org. Lett. (2002), 4(20), 3485-3488; Shimada, J. et al. J. Am. Chem. Soc. (1984), 106(6), 1759-73; Eberhardt, U. et. al. Chem. Ber. (1983), 1 16(1 ), 1 19- 35 及び Wheeler, T. N. US4283348号を参照のこと）。
【０１２２】
【化３２】
0005600114.tif 000033
【０１２３】
式（AK）の化合物は、既知であるか、又は式（V）の化合物から既知方法により製造され得る。
式（AL）の化合物は、適切な溶媒（例えば、トルエン又はジエチルエーテル）中、クロロトリ−C1-C4アルキルシリル及び金属（好ましくは、ナトリウム）の存在下で20℃〜150℃の温度で、式（AM）（式中、R’’’はアルキル基（好ましくは、メチル）である）の化合物から調製され得る（例えば、Blanchard, A. N. and Burnell, D. J. Tetrahedron Lett. (2001 ), 42(29), 4779-4781 and Salaun, J. et al. Tetrahedron (1989), 45(10), 3151-62を参照のこと）。
【０１２４】
【化３３】
0005600114.tif 000034
【０１２５】
式（AM）の化合物は、式（H）の化合物及び式（G）の化合物に類似し、そして式（H）の化合物及び式（G）の化合物について記載されるそれらの方法に類似する既知方法により調製され得る。
【０１２６】
式（A）追加の化合物は、Huisgen, R. Angew. Chem. Int. Ed. (1963), 565- 632により記載される方法に類似する方法により、式（AN）（式中、XはNはC-R’’’のいずれかであり、ここでR’’’はアルキル基（好ましくはメチル）である）の化合物と、１,３−ジポールとの反応により調製され得る。
【０１２７】
【化３４】
0005600114.tif 000035
【０１２８】
式（AN）の化合物は、塩基性条件下で、式（K）の化合物と、式（AO）（式中、LGは脱離基、例えばハロゲン（好ましくは、ヨウ化物又は臭化物）又は活性化されたアルコール（好ましくは、メシレート又はトシレート）である）の化合物とを反応せしめることにより調製され得る。適切な塩基は、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムtert−ブトキシを包含し、そして反応は好ましくは、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）においては、-80℃〜30℃の温度で行われる。類似する反応は、Gulias, M. et al. Org. Lett (2003), 5(1 1 ), 1975-1977により記載されている。
【０１２９】
【化３５】
0005600114.tif 000036
【０１３０】
本発明の式（I）の化合物は、合成下で得られる場合、変性されていない形で収穫物保護剤として使用され得るが、しかしそれらは一般的に配合アジュバント、例えばキャリヤー、溶媒及び界面活性物質を用いて、種々の手段で収穫物保護組成物に配合される。配合物は、種々の物理的形、例えばダスチング粉末、ゲル、湿潤粉末、標的部位上への手動的又は機械的分布のための被覆された又は含浸顆粒、水分散性顆粒、水溶性顆粒、乳化できる顆粒、水分散性錠剤、泡だった圧縮された錠剤、水溶性テープ、乳化できる濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油（EW）又は油中水（WO）エマルジョン、他の多相システム、例えば油/水/油及び水/油/水生成物、オイル乳剤、水性分散剤、油性分散体、サスホエマルジョン、カプセル懸濁液、可溶性液体、水溶性濃縮物（キャリヤーとして水又は水混和性有機溶媒を用いる）、含浸されたポリマーフィルムの形で、又はManual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5th Edition, 1999から知られている他の形で存在することができる。活性成分は、ポリマー又は重合できるモノマーから形成され、そして約0.1〜約50ミクロンの直径及び約10〜約1000の断面比を有するマイクロファイバー又はマイクロ−ロッド中に組込まれ得る。
【０１３１】
そのような配合物は、直接使用され得るか、又は使用の前、希釈される。次に、それらは適当な地面又は空中散布スプレー装置又は他の地面適用装置、例えば中心旋回軸灌漑システム又は滴下/細流灌漑手段を通して適用され得る。希釈された配合物は、例えば水、液体肥料、マイクロ栄養物、生物学的有機物、油又は溶媒により調製され得る。
【０１３２】
配合物は、例えば組成物を、細かく分割された固体、顆粒、溶液、分散体体又はエマルジョンの形で得るために、配合アジュバントと活性成分とを混合することにより調製され得る。活性成分はまた、コアー及びポリマーシェルから成るマイクロカプセルにも含まれる。マイクロカプセルは通常、0.1〜500ミクロン直径を有する。それらは活性成分を、カプセル重量の約25〜95重量％の量で含む。活性成分は、液体技術材料の形で、適切な溶液の形で、固体又は液体分散体における細かな粒子の形で、又はモノリシック固体として存在することができる。カプセル化膜は例えば、天然及び合成ガム、セルロース、スチレン−ブタジエンコポリマー、又は他の類似する適切な膜形成材料、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン、アミノプラスト樹脂又は化学的に変性された澱粉、又は当業者に知られている他のポリマーを含んで成る。
【０１３３】
他方では、活性成分が細かく分割された粒子の形で、基本物質の固体マトリックスに存在する、いわゆる形成される“マイクロカプセル”が可能であるが、しかしこの場合、前の段落に概略されるように、分散制限膜を有するマイクロカプセルは封入されない。
【０１３４】
活性成分は多孔性キャリヤー上に吸着され得る。これは、活性成分のそれらの周囲への調節された量（例えば、遅効性）での開放を可能にする。調節された開放配合物の他の形は、活性成分が、ポリマー、ワックス又は低分子量の適切な固体から成る固体マトリックスに分散されているか又は溶解されている粒状物又は粉末である。適切なポリマーは、ポリビニルアセテート、ポリスチレン、ポリオレフィン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、アルキル化されたポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリドン及び無水マレイン酸のコポリマー、及びその半−エステル、化学的に変性されたセルロースエステル、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースであり、適切な蝋の例は、ポリエチレン蝋、酸化されたポリエチレン蝋、エステル蝋、例えばモンタン蝋、天然起源の蝋、例えばカルナバ蝋、カンデリラ蝋、蜜蝋、等である。
【０１３５】
本発明の組成物の調製のために適切な配合アジュバントはそれ自体知られている。
液体キャリヤーとして、次のものが使用され得る：水、芳香族溶媒、例えばトルエン、ｍ−キシレン、O−キシレン、ｐ−キシレン及びそれらの混合物、クメン、種々の商標下で知られている、140〜320℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素ブレンド、例えばSolvesso（商標）、 Shellsol A（商標）、 Caromax（商標）、Hydrosol（商標）、パラフィン及びイソパラフィンキャリヤー、例えばパラフィン油、鉱油、商標Exxsol（商標）として知られている、50〜32℃の沸点範囲を有する脱芳香族化された炭化水素溶媒、商標Varsol（商標）又はShellsol（商標）として知られている、100〜320℃の沸点範囲を有するイソパラフィン溶媒、炭化水素、例えばシクロヘキサン、テトラヒドロナフタレン（テトラシン）、デカヒドロナフタシン、α−ピネン、ｄ−リモネン、ヘキサデカン、イソオクタン、エステル溶媒、例えば酢酸エチル、n/i−ブチルアセテート、アミルアセテート、i−ボルニルアセテート、２−エチルヘキシルアセテート、商標Exxate（商標）として知られている酢酸のC6-C18アルキルエステル、酢酸エチルエステル、乳酸プロピルエステル、乳酸ブチルエステル、ベンジルベンゾエート、ベンジルラクテート、ジプロピレングリコールジベンゾエート、琥珀酸、マレイン酸及びフマル酸のジアルキルエステル及び極性溶媒、例えばN−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン、C8-C18アルキルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、N, N−ジメチルホルムアミド、N, N−ジメチルアセトアミド、N, N−ジメチルラクタミド、C4-C18脂肪酸ジメチルアミド、安息香酸ジメチルアミド、アセトにトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−イソブチルケトン、イソアミルケトン、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、メチルイソブテニルケトン（酸化メシチル）、アセトフェノン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、アルコール性溶媒及び希釈剤、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ｎ/イソ−ブタノール、ｎ/イソ−ペンタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、及びエチレングリコール、プロピレングリコール及びブチレングリコール原料、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール（PEG400）、400〜4000の分子質量を有するポリプロピレングリコールに基づく他の類似するグリコールエーテルグリコール、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールアビエテート、クロロベンゼン、クロロトルエン、脂肪酸エステル、例えばメチルオクタノエート、イソプロピルミリステート、メチルラウレート、メチルオレエート、C8-C10脂肪酸メチルエステルの混合物、アブ��ナ種子油メチル及びエチルエステル、大豆油メチル及びエチルエステル、植物油、脂肪酸、例えばオレイン酸、リノール酸、リン酸及びホスホン酸のエステル、例えばトリエチルホスフェート、C3-C18−トリスアルキルホスフェート、アルキルアリールホスフェート、ビス−オクチル−オクチルホスホネート。
【０１３６】
水は一般的に、濃縮物の希釈のための選択のキャリヤーである。
適切な固体キャリヤーは例えば、EPA CFR180. 1001. (c)＆（ｄ）に記載されるように、タルク、二酸化チタン、ピロフィライトクレー、シリカ（ヒュームドシリカ又は沈降シリカ及び任意に官能基化された又は処理された、例えばシラン化された）、アタパルガイトクレー、珪藻土、石炭石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿花種子殻、あらびき小麦、大豆紛、軽石粉、粉砕されたクルミ殻、リグニン及び類似する材料である。
【０１３７】
多くの数の界面活性物質は好都合には、固体及び液体配合物に、特に使用の前、キャリヤーにより希釈され得るそれらの配合物に使用され得る。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、両性、非イオン性又はポリマー性であり得、そしてそれらは、乳化、湿潤又は沈殿防止剤として、又は他の目的のために使用され得る。
【０１３８】
典型的な界面活性物質は例えば、アルキルスルフェートの塩、例えばジエタノールアンモニウムラウリルスルフェート；ラウリル硫酸ナトリウム、アルキルアリールスルフォネートの塩、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネート；アルキルフェノール−アルキレンオキシド添加生成物、例えばノニルフェノールエトキシレート；アルコール−アルキレンオキシド添加生成物、例えばトリデシルアルコールエトキシレート；ソープ、例えばステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレンスルホネートの塩、例えばナトリウムジフチルナフタレンスルホネート；スルホスクシネート塩のジアルキルエステル、例えばナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシネート；ソルビトールエステル、例えばソルビトールオレエート；第四アミン、例えばラウリルトリメチルアンモニウム塩化物、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばポリエチレングリコールステアレート；酸化エチレン及び酸化プロピレンのブロックコポリマー；及びモノ−及びジ−アルキルホスフェートエステルの塩；並びに"McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981に記載される追加の物質を包含する。
【０１３９】
殺虫配合物に通常使用され得る追加のアジュバントは、結晶化インヒビター、粘度−変性物質、沈殿防止剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和又はpN−変性物質及び緩衝液、腐蝕−インヒビター、芳香剤、湿潤剤、吸収改良剤、マイクロ栄養物、可塑剤、流動助剤、滑剤、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、マイクロ殺生物剤、互換性薬剤及び溶解剤、及びまた液体及び固体肥料を包含する。
【０１４０】
配合物はまた、追加の活性物質、例えば追加の除草剤、除草剤薬害軽減剤、植物成長、調節剤、殺カビ剤又は殺昆虫剤を含んで成ることができる。
【０１４１】
本発明の組成物はさらに、鉱油、植物又は動物起源の油、そのような油のアルキルエステル、又はそのような油及び油誘導体の混合物を含んで成る添加剤を包含する。本発明の組成物に使用される油添加剤の量は、一般的に噴霧混合物に基づいて、0.01〜10％である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物が調製された後、所望する濃度で噴霧タンクに添加され得る。好ましい油添加剤は、鉱油、又は植物起源の油、例えばなたね油、オリーブ油又はヒマワリ油、乳化された植物油、例えばAMIGO（商標） (Rh[omicron]ne-Poulenc Canada Inc.)、植物起源の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、又は動物起源の油、例えば魚油又は牛脂を含んで成る。
【０１４２】
好ましい添加剤は、活性化合物として、実質的に80重量％の魚油のアルキルエステル及び15重量％のメチル化されたなたね油、及びまた５重量％の通常の乳化剤及びpH変性剤を含む。特に好ましい油添加剤は、C8-C22脂肪酸のアルキルエステル、特にC12-C18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステルを含んで成る。それらのエステルは、ラウリン酸メチル（CAS-111-82-0）、パルミチン酸メチル（CAS-112-39-0）及びオレイン酸メチル（CAS-112-62-9）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、AGNIQUE ME 18 RD-F（商標） (Cognis)である。それらの及び他の油誘導体はまた、Compendium of Herbicide Adjuvants, 5th Edition, Southern Illinois University, 2000から知られている。
【０１４３】
油添加剤の適用及び作用はさらに、それらと、界面活性物質、例えば非イオン性、アニオン性又はカチオン性界面活性剤とを組み合わすことにより改良され得る。適切なアニオン性、非イオン性及びカチオン性界面活性剤の例は、WO97/34485号の第７及び８頁上に列挙される。好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネート型のアニオン性界面活性剤、特にそのカルシウム塩、及びまた脂肪アルコールエトキシレート型の非イオン性界面活性剤である。５〜40の程度のエトキシル化を有する、エトキシル化されたC12-C22脂肪アルコールが特に好ましい。
【０１４４】
市販の界面活性剤の例は、Genapol型（Clariant AG）である。シリコーン界面活性剤、特に、例えばSilwet L-77（商標）として市販されているポリアルキル−オキシド−変性されたヘプタメチルトリシロキサン、及びまた、過弗素化された界面活性剤がまた好ましい。合計添加剤に対する界面活性物質の濃度は一般的に、１〜50重量％である。油又は鉱油又はそれらの誘導体と界面活性剤とから成る油添加の例は、TURBOCHARGE（商標）、ADIGOR（商標） (both (Syngenta Crop Protection AG)、ACTIPRON（商標） (BP Oil UK Limited)、AGRI-DEX（商標） (Helena Chemical Company)である。
【０１４５】
前記界面活性物質はまた、配合物において、単独で、いわゆる油添加剤なしでも使用され得る。
【０１４６】
さらに、油添加剤/界面活性剤混合物への有機溶媒の添加は、作用のさらなる増強に寄与することができる。適切な溶媒は、例えばSOLVESSO（商標） 及び AROMATIC（商標） 溶媒 (Exxon Corporation)である。そのような溶媒の濃度は、合計重量の10〜80重量％であり得る。溶媒と混合して存在できるそのような油添加剤は例えば、US-A-4834908号に記載されている。そこに開示される市販の油添加剤は、名称MERGE（商標） (BASF)により知られている。本発明に従って好ましい追加の油添加剤は、SCORE（商標） 及び ADIGOR（商標） (両者ともSyngenta Crop Protection AG)である。
【０１４７】
上記に列挙される油添加剤の他に、本発明の組成物の活性を増強するためには、アルキルピロリドンの配合物（例えば、ISP からのAGRIMAX（商標））を噴霧混合物に添加することが可能である。合成ラテックス、例えばポリアクリルアミド、ポリビニル化合物又はポリ−１−ｐ−メンテン（例えば、BOND（商標）、COURIER（商標） 又は EMERALD（商標））の配合物もまた使用され得る。
【０１４８】
前記段落に記載されるようなそのようなアジュバント油は、活性化合物が、適切な場合、活性化合物の物理的形に溶解され、乳化されるか又は分散されているキャリヤー液体として使用され得る。
殺虫剤配合物は一般的に、0.1〜95重量％の式Iの化合物、及び１〜99.9重量％の配合アジュバント（好ましくは、0〜25重量％の界面活性物質を含む）を含む。市販の製品が好ましくは濃縮物として配合されるが、最終使用者は通常、希釈配合物を使用するであろう。
【０１４９】
式Iの化合物の適用割合は、広範囲内で変化し、そして土壌の性質、適用の方法（前−又は後−出現；種子ドレッシング；種子の蒔き溝への適用；耕起栽培適用なし、等）、作物植物、調製されるべき殺草又は草、支配する気候条件及び適用の方法により支配される他の因子、適用時間及び標的作物に依存する。本発明の式Iの化合物は一般的に、１〜2000g/ヘクタール、好ましくは１〜1000g/ヘクタール及び最も好ましくは１〜500g/ヘクタールで適用される。
【０１５０】
好ましい配合物は特に、次の組成を有する（％＝重量％）：
乳化できる濃縮物：
活性成分：          1〜95％、好ましくは60〜90％
界面活性剤：        1〜30％、好ましくは5〜20％
液体キャリヤー    
としての溶媒：    1〜80％、好ましくは1〜35％
【０１５１】
ダスト：
活性成分：          0.1〜10％、好ましくは0.1〜5％
固体キャリヤー：    99.9〜90％、好ましくは99.9〜99％
【０１５２】
懸濁液濃縮物：
活性成分：          5〜75％、好ましくは10〜50％
水：                94〜24％、好ましくは88〜30％
界面活性剤：        1〜40％、好ましくは2〜30％
【０１５３】
湿潤性粉末：
活性成分：          0.5〜90％、好ましくは1〜80％
界面活性剤：        0.5〜20％、好ましくは1〜15％
固体キャリヤー：    5〜95％、好ましくは15〜90％
【０１５４】
顆粒：
活性成分：          0.1〜30％、好ましくは0.1〜15％
固体キャリヤー：    99.5〜70％、好ましくは97〜85％
【０１５５】
水分散性顆粒：
活性成分：          1〜90％、好ましくは10〜80％
界面活性剤：        0.5〜80％、好ましくは5〜30％
固体キャリヤー：    90〜10％、好ましくは70〜30％
次の例は、本発明のさらなる例示であって、本発明を限定するものではない。
【０１５６】
F1. 乳化できる濃縮物：                          a)     b)     c)     d)
活性成分：                                    5％    10％  25％    50％
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート        6％    8％    6％     8％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル                4％    −     4％     4％
（36モルの酸化エチレン）
オクチルフェノールポリグリコールエーテル      −     4％    −      2％
（7〜8モルの酸化エチレン）
NMP                                           −    10％            20％
芳香族炭化水素混合物C9−C12                   85％   78％   55％    16％
いずれかの所望する濃度のエマルジョンが、水による希釈により、そのような濃縮物から調製され得る。
【０１５７】
F2. 溶液：                                        a)     b)     c)     d)
活性成分                                        5％   10％    50％  90％
1-メトキシ-3-(3-メトキシ-プロポキシ)-プロパン   40%    50 ％  −    −
ポリエチレングリコールNW400                    20％   10％    −    −
NMP                                              −    −      50 ％  10％
芳香族炭化水素混合物C9-C12                       35％  30％     −    −
溶液は、未希釈のまま又は水による希釈の後での適用のために適切である。
【０１５８】
F3. 湿潤性粉末：                                a)      b)      c)      d)
活性成分                                      5％     25％    50％    80％   
ナトリウムリグノスルホネート                  4％     −       3％    −
ラウリル硫酸ナトリウム                        2％      3％      −    4％
ナトリウムジイソブチルナフタレンスルホネート  −       6％      5％    6％
オクチルフェノールポリグリコールエーテル      −       1％      2％    −
（7〜8モルの酸化エチレン）
高分散性珪酸                                   1％      3％      5％    10％
カオリン                                      88％      62％     35％   −
【０１５９】
活性成分をアジュバントと共に十分に混合し、そしてその混合物を適切なミルにおいて十分に粉砕し、得られる湿潤性粉末を水により希釈し、いずれかの所望する濃度の懸濁液を得る。
【０１６０】
F4. 被覆された顆粒：                        a)       b)      c)
活性成分                                  0.1％    5％     15％
高分散性珪酸                              0.9％    2％      2％
無機キャリヤー                            99.0％   93％     83％  
（直径0.1〜1mm）
例えばCaCO3又はSiO2
活性成分を塩化メチレンに溶解し、その溶液をキャリヤー上に噴霧し、そして続いて溶媒を真空下で蒸発する。
【０１６１】
F5. 被覆された顆粒：                      a)      b)      c)
活性成分                                0.1％   5％     15％
ポリエチレングリコールMW200            1.0％    2％     3％
高分散性珪酸                            0.9％    1％     2％
無機キャリヤー                         98.0％    92％    80％
（直径0.1〜1mm）
例えばCaCO3又はSiO2
細かく粉砕された活性成分を、ミキサーにおいて、ポリエチレングリコールにより加湿されたキャリヤーに均等に適用する。非ダスト性被覆顆粒を、この態様で得る。
【０１６２】
F6.押出し顆粒：                            a)      b)      c)      d)
活性成分                                 0.1％   3％     5％     15％
ナトリウムリグノスルホネート             1.5％   2％     3％     4％
カルボキシメチルセルロース               1.4％   2％     2％     2％
カオリン                                 97.0％  93％    90％    79％
活性成分をアジュバントと共に混合し、そして粉砕し、そしてその混合物を水により加湿する。得られる混合物を押出し、そして次に、空気流下で乾燥する。
【０１６３】
F7. 水−分散性顆粒：                        a)      b)      c)      d)
活性成分                                 5％      10％    40％    90％
ナトリウムリグノスルホネート             20％     20％    16％     7％
ジブチルナフタレンスルホネート           5％      5％     4％      2％
アラビアガム                             2％      1％     1％      1％
珪藻土                                   20%      30%     5%
硫酸ナトリウム                                    4%      5%
カオリン                                 48%      30%     30%
活性成分をアジュバントと共に混合し、そして粉砕し、そしてその混合物を水により加湿する。得られる混合物を押出し、そして次に、空気流下で乾燥する。
【０１６４】
F7.ダスト：                              a)      b)      c)
活性成分                               0.1％   1％    5％
タルク                                39.9％   49％   35％
カオリン                              60.0％   50％   60％
すぐ使用できるダストを、活性成分とキャリヤーとを混合し、そしてその混合物を適切なミルにおいて粉砕することにより得る。
【０１６５】
F8.懸濁液濃縮物：                            a)      b)      c)      d)
活性成分                                  3％      10％    25％    50％
プロピレングリコール                      5％      5％      5％     5％
ノニルフェノールポリグリコールエーテル    −       1％      2％      −
（15モルの酸化エチレン）
ナトリウムリグノスルホネート              3％      3％      7％      6％
ヘテロ多糖類（キサンタン）                0.2％    0.2％    0.2％    0.2％
1,2-ベンズイソチアゾリン‐3-オン          0.1％    0.1％    0.1％    0.1％
シリコーン油エマルジョン                  0.7％    0.7％    0.7％    0.7％
水                                        87％      79％    62％     38％
【０１６６】
細かく粉砕された活性成分をアジュバントと共に親密に混合し、懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望する濃度の懸濁液を、水による希釈により調製することができる。
【０１６７】
本発明の組成物が使用され得る有用植物の作物は、特に穀物、特に小麦及び大麦、米、トウモロコシ、アブラナ、テンサイ、大豆、綿花、ヒマワリ、ラッカセイ又は栽培作物を包含する。
【０１６８】
用語“作物”とは、繁殖又は遺伝子工学の従来方法の結果として、除草剤又は除草剤種類（例えば、ALS, GS, EPSPS, PPO及びHPPDインヒビター）に対して耐性にされた作用も包含するものとして理解されるべきである。繁殖の従来方法により、イミダゾリノン、例えばイマガモキシに対して耐性にされた作物の例は、Clearfield（商標） 夏ナタネ（Canola）である。遺伝子工学方法により除草剤に対して耐性にされた作物の例は、商標名RoundupReady（商標） 及び LibertyLink（商標）として市販されているグリホセート−及びグルホシネート耐性トウモロコシ品種を包含する。
【０１６９】
制御されるべき雑草は、単子葉植物及び双子葉植物雑草、例えばハコベ、ナスタチウム、ヌカボ、メヒシバ属、カラスムギ属、セタリア属、シロガラシ、ライグラス、ナス属、ヒエ属、イヌホタルイ、ミズアオイ、クワイ、ブロムグラス、スズメノテッポウ属、モロコシ属、ツノアイシン、カヤツリグサ、イチビ、 シダ類、オナモミ、アマランサス、ケノポジ、サツマイモ属、キク属、ヤエムグラ属、スミレ及びヴェロニカであり得る。単子葉植物雑草、特にヌカボ、カラスムギ属、セタリア属、ライグラス、ヒエ属、ブロムグラス、スズメノテッポウ属、及びモロコシ属の調節は非常に大規模である。
【０１７０】
作物はまた、遺伝子工学方法により有害な昆虫に対して耐性にされたそれらの作物、例えばBtトウモロコシ（ヨーロッパトウモロコシ穿孔虫に対して耐性）、Bt綿花（綿花メキシコワタミゾウムシに対して耐性）及びまた、Btジャガイモ（コロライド羽虫に対して耐性）でもあるものとして理解されるべきである。Btトウモロコシの例は、NK（商標）のBt−176トウモロコシ（Syngenta Seeds）である。Btトキシンは、バチルス・スリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）土壌細菌により天然において形成されるタンパク質である。
【０１７１】
トキシン及びそのようなトキシンを合成できるトランスジェニック植物の例は、EP-A-451 878号、EP-A-374 753号、WO 93/07278号、WO 95/34656号、WO 03/052073号、及び EP-A-427 529号に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、そして１又は複数のトキシンを発現する１又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、KnockOut（商標） (トウモロコシ)、 Yield Gard（商標） (トウモロコシ)、NuCOTI N33B（商標） (綿花)、 Bollgard（商標） (綿花)、 NewLeaf（商標） (ジャガイモ)、 NatureGard（商標） 及びProtexcta（商標）である。植物作物及びそれらの種子材料は、除草剤に対して、及び同時、昆虫摂食に対して耐性であり得る（“積み重ねられた”トランスジェニック現象）。種子は例えば、殺虫的に活性的なCry3タンパク質を発現し、そして同時に、グリホセート耐性である能力を有することができる。用語“作物”とは、いわゆる生産形質（例えば、改良された風味、貯蔵安定性、栄養含有率）を含む、繁殖又は遺伝子工学の従来の方法の結果として得られる作物も包含するものとして理解されるべきである。
【０１７２】
栽培下の領域は、作物植物がすでに成長している土地、及びそれらの作物植物の栽培のために意図される土地を包含するものとして理解されるべきである。
本発明の式Iの化合物はまた、追加の除草剤と組合しても使用され得る。好ましくは、それらの混合物においては、式Iの化合物は、下記表１〜58に列挙されるそれらの化合物の１つである。式Iの化合物の次の混合物が特に重要である：
【０１７３】
式Iの化合物 +アセトクロル、式Iの化合物 +アシフルオルフェン、 式Iの化合物 +アシフルオルフェン-ナトリウム、 式Iの化合物 +アクロニフェン（ aclonifen）、 式Iの化合物 +アクロレイン、 式Iの化合物 +アラクロール、 式Iの化合物 +アロキシジム、 式Iの化合物 +アリルアルコール、 式Iの化合物 +アメトリン、 式Iの化合物 + アミカルバゾン（amicarbazone）、 式Iの化合物 + アミドスルフロン（amidosulfuron）、 式Iの化合物 + アミノピラリド（aminopyralid）、 式Iの化合物 +アミトロール、 式Iの化合物 +スルファミン酸アンモニウム、 式Iの化合物 + アニロフォス（anilofos）、 式Iの化合物 +アシュラム、 式Iの化合物 + アトラトン（atraton）、 式Iの化合物 +アトラジン、 式Iの化合物 + アジムスルフロン（azimsulfuron）、 式Iの化合物 + BCPC、 式Iの化合物 +ベフルブタミド（ beflubutamid）、 式Iの化合物 + ベナゾリン（benazolin）、 式Iの化合物 +ベンフルラリン（ benfluralin）、 式Iの化合物 + ベンフレセート（benfuresate）、 式Iの化合物 + ベンスルフロン（bensulfuron）、 式Iの化合物 + ベンスルフロン-メチル、 式Iの化合物 +ベンスリド、 式Iの化合物 +ベンタゾン、 式Iの化合物 + ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、 式Iの化合物 +ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、 式Iの化合物 + ベンゾフェナプ（benzofenap）、 式Iの化合物 +ビフェノックス、 式Iの化合物 + ビラナフォス（bilanafos）、 式Iの化合物 + ビスピリバック（bispyribac）、 式Iの化合物 + ビスピリバック-ナトリウム、 式Iの化合物 +硼砂、 式Iの化合物 +ブロマシル、 式Iの化合物 +ブロモブチド、 式Iの化合物 +ブロモキシニル、 式Iの化合物 +ブタクロール、 式Iの化合物 + ブタフェナシル（butafenacil）、 式Iの化合物 +ブタミホス、 式Iの化合物 +ブトラリン、 式Iの化合物 + ブトロキシジム（butroxydim）、 式Iの化合物 +ブチレート、 式Iの化合物 +カコジル酸、 式Iの化合物 +カルシウム塩素酸塩、 式Iの化合物 + カフェンストロール（cafenstrole）、 式Iの化合物 + カルベタミド（carbetamide）、 式Iの化合物 + カルフェントラゾン（carfentrazone）、 式Iの化合物 + カルフェントラゾン-エチル、
【０１７４】
式Iの化合物 + CDEA、 式Iの化合物 + CEPC、 式Iの化合物 + クロルフルレノール（chlorflurenol）、 式Iの化合物 + クロルフルレノール-メチル、 式Iの化合物 +クロリダゾン、 式Iの化合物 + クロリムロン（chlorimuron）、 式Iの化合物 + クロリムロン-エチル、 式Iの化合物 +クロロ酢酸、 式Iの化合物 + クロロトルロン（chlorotoluron）、 式Iの化合物 +クロルプロファム、 式Iの化合物 +クロルスルフロン、 式Iの化合物 +クロルタール、 式Iの化合物 +クロルタール- ジメチル、 式Iの化合物 +シニドン（ cinidon）-エチル、 式Iの化合物 + シンメチリン（cinmethylin）、 式Iの化合物 + シノスルフロン（cinosulfuron）、 式Iの化合物 + シサニリド（cisanilide）、 式Iの化合物 + クレトジム（clethodim）、 式Iの化合物 + クロジナフォプ（clodinafop）、 式Iの化合物 + クロジナフォプ-プロパルギル、 式Iの化合物 + クロマゾン（clomazone）、 式Iの化合物 + クロメプロプ（clomeprop）、 式Iの化合物 + クロピラリド（clopyralid）、 式Iの化合物 + クロランスラム（cloransulam）、 式Iの化合物 + クロランスラム-メチル、 式Iの化合物 + CMA、 式Iの化合物 + 4-CPB、 式Iの化合物 + CPMF、 式Iの化合物 + 4-CPP、 式Iの化合物 + CPPC、 式Iの化合物 +クレゾール、 式Iの化合物 + クミルロン（cumyluron）、 式Iの化合物 +シアナミド、 式Iの化合物 +シアナジン、 式Iの化合物 +シクロエート、 式Iの化合物 + シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、 式Iの化合物 + シクロキシジム（cycloxydim）、 式Iの化合物 + シハロホプ（cyhalofop）、 式Iの化合物 + シハロホプ-ブチル、 式Iの化合物 + 2,4-D、 式Iの化合物 + 3,4-DA、 式Iの化合物 + ダイムロン（daimuron）、 式Iの化合物 +ダラポン、 式Iの化合物 +ダゾメット、 式Iの化合物 + 2,4-DB、 式Iの化合物 + 3,4-DB、 式Iの化合物 + 2,4-DEB、 式Iの化合物 +デスメジファム（ desmedipham）、 式Iの化合物 +ジカンバ、 式Iの化合物 +ジクロベニル、 式Iの化合物 + オルト-ジクロロベンゼン、 式Iの化合物 + パラ-ジクロロベンゼン、 式Iの化合物 +ジクロルプロップ、 式Iの化合物 +ジクロルプロップ-P、 式Iの化合物 +ジクロホプ、 式Iの化合物 +ジクロホプ-メチル、 式Iの化合物 + ジクロスラム（diclosulam）、 式Iの化合物 +ジフェンゾクワット、
【０１７５】
式Iの化合物 +ジフェンゾクワットメチルスルフェート、 式Iの化合物 + ジフルフェニカン（diflufenican）、 式Iの化合物 + ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、 式Iの化合物 + ジメフロン（dimefuron）、 式Iの化合物 + ジメピペレート（dimepiperate）、 式Iの化合物 + ジメタクロル（dimethachlor）、 式Iの化合物 +ジメタメトリン、 式Iの化合物 + ジメテナミド（dimethenamid）、 式Iの化合物 +  ジメテナミド-P、 式Iの化合物 + ジメチピン（dimethipin）、 式Iの化合物 +ジメチルアルシン酸、 式Iの化合物 +ジニトラミン、 式Iの化合物 + ジノテルブ（dinoterb）、 式Iの化合物 +ジフェナミド、 式Iの化合物 +ジコート、 式Iの化合物 +ジコートジブロミド、 式Iの化合物 +ジチオピル（ dithiopyr）、 式Iの化合物 +ジウロン、 式Iの化合物 + DNOC、 式Iの化合物 + 3,4-DP、 式Iの化合物 + DSMA、 式Iの化合物 + EBEP、 式Iの化合物 +エンドタール、 式Iの化合物 + EPTC、 式Iの化合物 + エスプロカルブ（esprocarb）、 式Iの化合物 + エタルフルラリン（ethalfluralin）、 式Iの化合物 + エタメツスフロン（ethametsulfuron）、 式Iの化合物 +エタメツスフロン-メチル、 式Iの化合物 + エトフメサート（ethofumesate）、 式Iの化合物 + エトキシフェン（ethoxyfen）、 式Iの化合物 + エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、 式Iの化合物 + エトベンザニド（etobenzanid）、 式Iの化合物 + フェノキサプロプ（fenoxaprop）-P、 式Iの化合物 + フェノキサプロプ-P-エチル、 式Iの化合物 + フェントラザミド（fentrazamide）、 式Iの化合物 +硫酸第一鉄、 式Iの化合物 +フラムプロプ（ flamprop）-M、 式Iの化合物 + フラザスルフロン（flazasulfuron）、 式Iの化合物 +フロラスラム（ florasulam）、 式Iの化合物 +フルアジホップ、 式Iの化合物 +フルアジホップ-ブチル、 式Iの化合物 +フルアジホップ-P、 式Iの化合物 +フルアジホップ-P-ブチル、 式Iの化合物 + フルカルバゾン（flucarbazone）、 式Iの化合物 + フルカルバゾン-ナトリウム、 式Iの化合物 + フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、 式Iの化合物 +フルクロラリン、 式Iの化合物 + フルフェナセト（flufenacet）、 式Iの化合物 + フルフェンピル（flufenpyr）、 式Iの化合物 + フルフェンピル-エチル、 式Iの化合物 + フルメツラム（flumetsulam）、 式Iの化合物 + フルミクロラク（flumiclorac）、
【０１７６】
式Iの化合物 + フルミクロラク-ペンチル、 式Iの化合物 + フルミオキサジン（flumioxazin）、 式Iの化合物 +フルオメツロン、 式Iの化合物 + フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、 式Iの化合物 + フルオログリコフェン-エチル、 式Iの化合物 + フルプロパナート（flupropanate）、 式Iの化合物 +フルピルスルフロン（ flupyrsulfuron）、 式Iの化合物 + フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、 式Iの化合物 + フルレノール（flurenol）、 式Iの化合物 +フルリドン、 式Iの化合物 + フルロクロリドン（flurochloridone）、 式Iの化合物 + フルロキシピル（fluroxypyr）、 式Iの化合物 + フルルタモン（flurtamone）、 式Iの化合物 +フルチアセト（ fluthiacet）、 式Iの化合物 + フルチアセト-メチル、 式Iの化合物 + フォメサフェン（fomesafen）、 式Iの化合物 + フォラムスルフロン（foramsulfuron）、 式Iの化合物 + フォサミン（fosamine）、 式Iの化合物 + グルフォシナート（glufosinate）、 式Iの化合物 + グルフォシナート-アンモニウム、 式Iの化合物 +グリホセイト、 式Iの化合物 + ハロスルフロン（halosulfuron）、 式Iの化合物 + ハロスルフロン-メチル、 式Iの化合物 +ハロキシホップ、 式Iの化合物 +ハロキシホップ-P、 式Iの化合物 + HC-252、 式Iの化合物 +ヘキサジノン、 式Iの化合物 +イマザメタベンツ、 式Iの化合物 +イマザメタベンツ- メチル、 式Iの化合物 + イマザモックス（imazamox）、 式Iの化合物 + イマザピック（imazapic）、 式Iの化合物 + イマザピル（imazapyr）、 式Iの化合物 + イマザキン（imazaquin）、 式Iの化合物 + イマゼタピル（imazethapyr）、 式Iの化合物 + イマゾスルフロン（imazosulfuron）、 式Iの化合物 +インダノファン（indanofan）、 式Iの化合物 +ヨウ化メタン、 式Iの化合物 + ヨードスルフロン（iodosulfuron）、 式Iの化合物 + ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、 式Iの化合物 +アイオキシニル、 式Iの化合物 +イソプロチュロン、 式Iの化合物 +イソウロン、 式Iの化合物 + イソキサベン（isoxaben）、 式Iの化合物 + イソキサクロルトーレ（isoxachlortole）、 式Iの化合物 + イソキサフルトーレ（isoxaflutole）、 式Iの化合物 + カルブチレート（karbutilate）、 式Iの化合物 + ラクトフェン（lactofen）、 式Iの化合物 +レナシル、 式Iの化合物 +リニュロン、 式Iの化合物 + MAA、
【０１７７】
式Iの化合物 + MAMA、 式Iの化合物 + MCPA、 式Iの化合物 + MCPA-チオエチル、 式Iの化合物 + MCPB、 式Iの化合物 +メコプロップ、 式Iの化合物 +メコプロップ-P、 式Iの化合物 +メフェナセット（ mefenacet）、 式Iの化合物 +メフルイジド、 式Iの化合物 + メソスルフロン（mesosulfuron）、 式Iの化合物 + メソスルフロン（mesosulfuron）-メチル、 式Iの化合物 + メソトリオン（mesotrione）、 式Iの化合物 + メタム（metam）、 式Iの化合物 + メタミフォップ（metamifop）、 式Iの化合物 + メタミトロン（metamitron）、 式Iの化合物 + メタザクロル（metazachlor）、 式Iの化合物 + メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、 式Iの化合物 +メチルアルソン酸、 式Iの化合物 + メチルジムロン（methyldymron）、 式Iの化合物 +イソチオシアン酸メチル、 式Iの化合物 +メトベンズロン（ metobenzuron）、 式Iの化合物 + メトラクロル（metolachlor）、 式Iの化合物 + S-メトラクロル、 式Iの化合物 + メトスラム（metosulam）、 式Iの化合物 + メトキシウロン（metoxuron）、 式Iの化合物 +メトリブジン、 式Iの化合物 + メトスルフロン（metsulfuron）、 式Iの化合物 + メトスルフロン- メチル、 式Iの化合物 + MK-616、 式Iの化合物 +モリナート、 式Iの化合物 +モノリニュロン、 式Iの化合物 + MSMA、 式Iの化合物 +ナプロアニリド、 式Iの化合物 +ナプロパミド、 式Iの化合物 +ナプタラム、 式Iの化合物 + ネブロン（neburon）、 式Iの化合物 + ニコスルフロン（nicosulfuron）、 式Iの化合物 +ノナン酸、 式Iの化合物 +ノルフルラゾン、 式Iの化合物 +オレイン酸(脂肪酸)、 式Iの化合物 +オルベンカルブ（ orbencarb）、 式Iの化合物 + オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、 式Iの化合物 +オリザリン、 式Iの化合物 + オキサジアルギル（oxadiargyl）、 式Iの化合物 +オキサジアゾン、 式Iの化合物 + オキサスルフロン（oxasulfuron）、 式Iの化合物 + オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、 式Iの化合物 +オキシフルオルフェン、 式Iの化合物 +パラクアト、 式Iの化合物 +パラクアトジクロリド、 式Iの化合物 +ペブレート、 式Iの化合物 +ペンジメタリン、 式Iの化合物 + ペノキススラム（penoxsulam）、 式Iの化合物 +ペンタクロルフェノール、 式Iの化合物 + ペンタノクロル（pentanochlor）、 式Iの化合物 + ペントキサゾン（pentoxazone）、
【０１７８】
式Iの化合物 + ペトキサミド（pethoxamid）、 式Iの化合物 + ペトロリウム油、 式Iの化合物 +フェンメディファム、 式Iの化合物 + フェンメディファム-エチル、 式Iの化合物 +ピクロラム、 式Iの化合物 + ピコリナフェン（picolinafen）、 式Iの化合物 + ピノキサデン（pinoxaden）、 式Iの化合物 + ピペロホス（piperophos）、 式Iの化合物 +亜ヒ酸カリウム、 式Iの化合物 +カリウムアジ化物、 式Iの化合物 + プレチラクロル（pretilachlor）、 式Iの化合物 + プリミスルフロン（primisulfuron）、 式Iの化合物 + プリミスルフロン-メチル、 式Iの化合物 +プロジアミン（ prodiamine）、 式Iの化合物 + プロフルアゾール（profluazol）、 式Iの化合物 + プロフォキシジム（profoxydim）、 式Iの化合物 +プロメトン、 式Iの化合物 +プロメトリン、 式Iの化合物 +プロパクロル、 式Iの化合物 +プロパニル、 式Iの化合物 +プロパキザフォップ（ propaquizafop）、 式Iの化合物 +プロパジン、 式Iの化合物 +プロファム、 式Iの化合物 + プロピソクロル（propisochlor）、 式Iの化合物 + プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、 式Iの化合物 + プロポキシカルバゾン- ナトリウム、 式Iの化合物 + プロピザミド（propyzamide）、 式Iの化合物 + プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、 式Iの化合物 + プロスルフロン（prosulfuron）、 式Iの化合物 + ピラクロニル（pyraclonil）、 式Iの化合物 + ピラフルフェン（pyraflufen）、 式Iの化合物 +ピラフルフェン-エチル、 式Iの化合物 + ピラゾリナート（pyrazolynate）、 式Iの化合物 + ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、 式Iの化合物 + ピラゾスルフロン-エチル、 式Iの化合物 + ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、 式Iの化合物 + ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、 式Iの化合物 +ピリブチカルブ（ pyributicarb）、 式Iの化合物 + ピリダフォール（pyridafol）、 式Iの化合物 + ピリダート（pyridate）、 式Iの化合物 + ピリフタリド（pyriftalid）、 式Iの化合物 + ピリミノバック（pyriminobac）、 式Iの化合物 + ピリミノバック-メチル、 式Iの化合物 + ピリミスルファン（pyrimisulfan）、 式Iの化合物 + ピリチオバック（pyrithiobac）、 式Iの化合物 + ピリチオバック- ナトリウム、 式Iの化合物 + キンクロラック（quinclorac）、 式Iの化合物 + キンメラック（quinmerac）、 式Iの化合物 + キノクラミン（quinoclamine）、 式Iの化合物 + キザロフォップ（quizalofop）、
【０１７９】
式Iの化合物 + キザロフォップ-P、 式Iの化合物 + リムスルフロン（rimsulfuron）、 式Iの化合物 +セトキシジム、 式Iの化合物 +シズロン、 式Iの化合物 +シマジン、 式Iの化合物 +シメトリン、 式Iの化合物 + SMA、 式Iの化合物 +亜ヒ酸ナトリウム、 式Iの化合物 +アジ化ナトリウム、 式Iの化合物 +塩素酸ナトリウム、 式Iの化合物 + スクロトリオン（sulcotrione）、 式Iの化合物 + スルフェントラゾン（sulfentrazone）、 式Iの化合物 + スルフォメツロン（sulfometuron）、 式Iの化合物 + スルフォメツロン-メチル、 式Iの化合物 + スルフォセート（sulfosate）、 式Iの化合物 +スルフォスルフロン（ sulfosulfuron）、 式Iの化合物 +硫酸、 式Iの化合物 +タール油、 式Iの化合物 + 2,3,6- TBA、 式Iの化合物 + TCA、 式Iの化合物 + TCA-ナトリウム、 式Iの化合物 +テブチウロン、 式Iの化合物 + テプラロキシジム（tepraloxydim）、 式Iの化合物 +ターバシル、 式Iの化合物 + ターブメトン（terbumeton）、 式Iの化合物 +ターブチラジン（ terbuthylazine）、 式Iの化合物 +ターブトリン（ terbutryn）、 式Iの化合物 + テニルクロル（thenylchlor）、 式Iの化合物 + チアゾピル（thiazopyr）、 式Iの化合物 + チフェンスルフロン（thifensulfuron）、 式Iの化合物 + チフェンスルフロン-メチル、 式Iの化合物 +チオベンカルブ、 式Iの化合物 + チオカルバジル（tiocarbazil）、 式Iの化合物 + トプラメゾン（topramezone）、 式Iの化合物 + トラルコキシジム（tralkoxydim）、 式Iの化合物 +トリアレート、 式Iの化合物 + トリアスルフロン（triasulfuron）、 式Iの化合物 + トリアジフラム（triaziflam）、 式Iの化合物 + トリベニューロン（tribenuron）、 式Iの化合物 + トリベニューロン-メチル、 式Iの化合物 + トリカンバ（tricamba）、 式Iの化合物 +トリクロピル、 式Iの化合物 +トリエタジン、
【０１８０】
式Iの化合物 + トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、 式Iの化合物 + トリフロキシスルフロン-ナトリウム、 式Iの化合物 +トリフルラリン、 式Iの化合物 + トリフルスルフロン（triflusulfuron）、 式Iの化合物 + トリフルスルフロン-メチル、 式Iの化合物 + トリヒドロキシトリアジン（trihydroxytriazine）、 式Iの化合物 + トリトスルフロン（tritosulfuron）、 式Iの化合物 + [3-[2- クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3- イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル (CAS RN 353292-31-6)、 式Iの化合物 + 4-[(4,5-ジヒドロ-3-メトキシ-4-メチル-5-オキソ)-1 H-1,2,4-トリアゾール-1- イルカルボニルスルファモイル]-5-メチルチオフェン-3-カルボン酸(BAY636)、 式Iの化合物 + BAY747 (CAS RN 335104-84-2)、 式Iの化合物 + トプラメゾン（topramezone ）(CAS RN 210631-68-8)、 式Iの化合物 + 4-ヒドロキシ-3-[[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6- (トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン (CAS RN 352010-68-5)、 及び 式Iの化合物 + 4-ヒドロキシ-3-[[2-(3-メトキシプロピル)-6-(ジフルオロメチル)-3- ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン。
【０１８１】
式Iの化合物のための混合パートナーはまた、The Pesticide Manual, 12th Edition (BCPC) 2000に言及されるように、エステル又は塩の形でも存在することができる。
【０１８２】
穀物への適用に関しては、次の混合物が好ましい：
式Iの化合物 + アクロニフェン（aclonifen）、 式Iの化合物 + アミドスルフロン（amidosulfuron）、 式Iの化合物 +アミノピラリド（ aminopyralid）、 式Iの化合物 + ベフルブタミド（beflubutamid）、 式Iの化合物 +ベンフルラリン（ benfluralin）、 式Iの化合物 +ビフェノックス（bifenox）、 式Iの化合物 +ブロモキシニル（bromoxynil）、 式Iの化合物 + ブタフェナシル（butafenacil）、 式Iの化合物 + カルベタミド（carbetamide）、 式Iの化合物 + カルフェントラゾン（carfentrazone）、 式Iの化合物 + カルフェントラゾン-エチル、 式Iの化合物 + クロロトルロン（chlorotoluron）、 式Iの化合物 + クロルプロファム（chlorpropham）、 式Iの化合物 +クロルスルフロン（ chlorsulfuron）、 式Iの化合物 + シニドン（cinidon）-エチル、 式Iの化合物 + クロジナフォプ（clodinafop）、 式Iの化合物 + クロジナフォプ-プロパギル、 式Iの化合物 + 3,6-ジクロロピコリン酸、 式Iの化合物 + 2、4-D、 式Iの化合物 +ジカンバ（dicamba）、 式Iの化合物 +ジクロベニル（dichlobenil）、 式Iの化合物 +ジクロルプロップ（dichlorprop）、 式Iの化合物 +ジクロホプ（diclofop）、 式Iの化合物 + ジクロホプ-メチル、 式Iの化合物 +ジフェンゾクワット（difenzoquat）、 式Iの化合物 + ジフェンゾクワット メチルスルフェート（metilsulfate）、 式Iの化合物 + ジフルフェニカン（diflufenican）、 式Iの化合物 +ジコート（diquat）、 式Iの化合物 + ジコートジブロミド（dibromide）、 式Iの化合物 + フェノキサプロプ（fenoxaprop）-P、 式Iの化合物 +フェノキサプロプ-P-エチル、 式Iの化合物 + フランプロプ（flamprop）-M、 式Iの化合物 + フロラスラム（florasulam）、 式Iの化合物 +フルアジホップ（fluazifop）-P-ブチル、 式Iの化合物 + フルカルバゾン（flucarbazone）、 式Iの化合物 + フルカルバゾン-ナトリウム、 式Iの化合物 + フルフェナセト（flufenacet）、 式Iの化合物 + フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、 式Iの化合物 + フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、 式Iの化合物 + フルロクロリドン（flurochloridone）、 式Iの化合物 + フルロキシピル（fluroxypyr）、 式Iの化合物 + フルルタモン（flurtamone）、 式Iの化合物 +イマザメタベンツ（imazamethabenz）-メチル、 式Iの化合物 + イマザモックス（imazamox）、 式Iの化合物 + ヨードスルフロン（iodosulfuron）、
【０１８３】
式Iの化合物 + ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、 式Iの化合物 +アイオキシニル（ioxynil）、 式Iの化合物 +イソプロチュロン（isoproturon）、 式Iの化合物 +リニュロン（linuron）、 式Iの化合物 + MCPA、 式Iの化合物 +メコプロップ（mecoprop）、 式Iの化合物 +メコプロップ-P、 式Iの化合物 + メソスルフロン（mesosulfuron）、 式Iの化合物 + メソスルフロン-メチル、 式Iの化合物 + メソトリオン（mesotrione）、 式Iの化合物 +メトリブジン（metribuzin）、 式Iの化合物 + メトスルフロン（metsulfuron）、 式Iの化合物 + metsulfuron-methyl、 式Iの化合物 + pendimethalin、 式Iの化合物 + ピコリナフェン（picolinafen）、 式Iの化合物 + ピノキサデン（pinoxaden）、 式Iの化合物 + プロジアミン（prodiamine）、 式Iの化合物 +プロパニル（propanil）、 式Iの化合物 + プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、 式Iの化合物 + プロポキシカルバゾン-ナトリウム、 式Iの化合物 +プロスルフォカルブ（ prosulfocarb）、 式Iの化合物 +ピラスルフォトーレ（ pyrasulfotole）、 式Iの化合物 +ピリデート（ pyridate）、 式Iの化合物 + ピロキサスルフォン（pyroxasulfone） (KIH-485)、 式Iの化合物 + ピロキサスラム（pyroxsulam） 、式Iの化合物 +スルホスルフロン（ sulfosulfuron）、式Iの化合物 + テンボトリオン（tembotrione）、 式Iの化合物 + テルブトリン（terbutryn）、 式Iの化合物 + チフェンスルフロン（thifensulfuron）、 式Iの化合物 +チエンカルバゾン（ thiencarbazone）、 式Iの化合物 + チフェンスルフロン（thifensulfuron）-メチル、 式Iの化合物 +ポルラメゾン（ topramezone）、 式Iの化合物 +トラルコキシジム（ tralkoxydim）、 式Iの化合物 +トリアレート（tri-allate）、 式Iの化合物 + トリアスルフロン（triasulfuron）、 式Iの化合物 + トリベヌロン（tribenuron）、 式Iの化合物 + トリベヌロン-メチル、 式Iの化合物 +トリフルラリン（trifluralin）、 式Iの化合物 + トリネキサパック（trinexapac）-エチル 及び式Iの化合物 + トリトスルフロン（tritosulfuron）、ここで式（I)の化合物 + アミドスルフロン（amidosulfuron）、 式（I)の化合物 + アミノピラリド（aminopyralid）、 式（I)の化合物 +ベフルブタミド（ beflubutamid）、 式（I)の化合物 +ブロモキシニル（bromoxynil）、
【０１８４】
式（I)の化合物 + カルフェントラゾン（carfentrazone）、 式（I)の化合物 + カルフェントラゾン-エチル、 式（I)の化合物 + クロロトルロン（chlorotoluro）n、 式（I)の化合物 +クロルスルフロン（chlorsulfuron）、 式（I)の化合物 + クロジナフォップ（clodinafop）、 式（I)の化合物 + クロジナフォップ-プロパギル、 式（I)の化合物 + 3,6-ジクロロピコリン酸（clopyralid）、 2、4-D、 式（I)の化合物 +ジカンバ（dicamba）、 式（I)の化合物 +ジフェンゾクワット（difenzoquat）、 式（I)の化合物 + ジフェンゾクワットメチルスルフェート（metilsulfate）、 式（I)の化合物 + ジフルフェニカン（diflufenican）、 式（I)の化合物 + フェノキサプロプ（fenoxaprop）-P、 式（I)の化合物 + フェノキサプロプ-P-エチル、 式（I)の化合物 + フロラスラム（florasulam）、 式（I)の化合物 + フルカルバゾン（flucarbazone）、 式（I)の化合物 + フルカルバゾン-ナトリウム、 式（I)の化合物 + フルフェナセット（flufenacet）、 式（I)の化合物 +フルピルスルフロン（ flupyrsulfuron）、 式（I)の化合物 + フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、 式（I)の化合物 + フルロキシピル（fluroxypyr）、 式（I)の化合物 + フルルタモン（flurtamone）、 式（I)の化合物 + ヨードスルフラン（iodosulfuron）、 式（I)の化合物 + ヨードスルフラン-メチル-ナトリウム、 式（I)の化合物 + MCPA、 式（I)の化合物 + メソスルフロン（mesosulfuron）、 式（I)の化合物 + mesosulfuron-methyl、 式（I)の化合物 + metsulfuron、 式（I)の化合物 + メソスルフロン-メチル、 式（I)の化合物 +ペンジメタリン（pendimethalin）、 式（I)の化合物 + ピコリナフェン（picolinafen）、 式（I)の化合物 + ピノキサデン（pinoxaden）、 式（I)の化合物 +プロスルフォカルブ（ prosulfocarb）、 式（I)の化合物 +ピラスルホトーレ（ pyrasulfotole）、 式（I)の化合物 + ピロキサスルホン（pyroxasulfone ）(KIH-485)、 式（I)の化合物 + ピロキサスラム（pyroxsulam）、 式（I)の化合物 + スルホスルフロン（sulfosulfuron）、 式（I)の化合物 + チフェンスルフロン（thifensulfuron）、 式（I)の化合物 + チフェンスルフロン-メチル、 式（I)の化合物 +トラルコキシジム（ tralkoxydim）、 式（I)の化合物 +トリアスルフロン（ triasulfuron）、 式（I)の化合物 + トリベヌロン（tribenuron）、 式（I)の化合物 + トリベヌロン-メチル、 式（I)の化合物 +トリフルラリン（trifluralin）、 式（I)の化合物 + トリネキサパック（trinexapac）-エチル及び 式（I)の化合物 + トリトスルフロン（tritosulfuron）を含んで成る混合物が特に好ましい。
【０１８５】
本発明の式Iの化合物はまた、薬害軽減剤と組合しても使用され得る。好ましくは、それらの混合物においては、式Iの化合物は、下記表1〜58に列挙されるそれらの化合物の１つである。薬害軽減剤を含む次の混合物が特に、考慮される：
【０１８６】
式Iの化合物 + クロキントセト（cloquintocet）-メチル、式Iの化合物 + クロキントセト酸 及びその塩、式Iの化合物 + フェンクロラゾール（fenchlorazole）-エチル、式Iの化合物 + フェンクロラゾール酸及びその塩、式Iの化合物 + メフェンピル（mefenpyr）-ジエチル、式Iの化合物 + メフェンピル二酸、式Iの化合物 + イソキサジフェン（isoxadifen）-エチル、式Iの化合物 + イソキサジフェン酸、式Iの化合物 + フリラゾール（furilazole）、式Iの化合物 + フリラゾール R 異性体、式Iの化合物  + N-(2-メトキシベンゾイル)-4- [(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド、式Iの化合物 + ベノキサコル（benoxacor）、式Iの化合物 +ジクロルミド（ dichlormid）、式Iの化合物 + AD-67、式Iの化合物 + オキサベトリニル（oxabetrinil）、式Iの化合物 + シオメトリニル（cyometrinil）、式Iの化合物 + シオメトリニル Z- 異性体、式Iの化合物 + フェンクロリム（fenclorim）、式Iの化合物 + シプロスルファミド（cyprosulfamide）、式Iの化合物 +ナフタル酸無水物、式Iの化合物 + フルラゾール（flurazole）、式Iの化合物 + CL 304,415、式Iの化合物 + ジシクロノン（dicyclonon）、式Iの化合物 + フルクソフェニム（fluxofenim）、式Iの化合物 + DKA-24、式Iの化合物 + R-29148 及び式Iの化合物 + PPG-1292。薬害軽減効果はまた、式Ｉの化合物 +ダイムロン、式Ｉの化合物 + MCPA、式Ｉの化合物 +メコプロップ及び 式Ｉの化合物 +メコプロップ-Pの混合物についても観察され得る。
【０１８７】
上記薬害軽減剤及び除草剤は例えばPesticide Manual, Twelfth Edition, British Crop Protection Council, 2000に記載されている。R-29148は例えば、P. B. Goldsbrough et al., Plant Physiology, (2002), Vol. 130 pp. 1497-1505及びそこにおける引例により記載され、PPG−1292はWO09211761号から知られており、そしてN−（２−メトキシベンゾイル）−４−[（メチルアミノカルボニル）アミノ]ベンゼンスルホンアミドは、EP365484号から知られている。
【０１８８】
ベノキサコル（Benoxacor）、クロキントセット（cloquintocet）-メチル、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、 メフェンピル（mefenpyr）-ジエチル、及びN−（２−メトキシベンゾイル）−４−[（メチルアミノカルボニル）アミノ]ベンゼンスルホンアミドが特に好ましく、ここでクロキントセト−メチルが特に価値ある。
【０１８９】
除草剤に対する薬害軽減剤の適用割合は、適用の方式に大きく依存する。フィールド処理の場合、一般的に0.001〜5.0kgの薬害軽減剤/ヘクタール、好ましくは0.001〜0.5kgの薬害軽減剤/ヘクタール、及び一般的に0.001〜2kg除草剤/ヘクタール、好ましくは0.005〜1kg/ヘクタールが適用される。
【０１９０】
本発明の除草剤組成物は、農業に慣例のすべての適用方法、例えば出芽前適用、出芽後適用及び種子ドレッシングのために適切である。意図される使用に依存して、薬害軽減剤は作物植物の種子材料を前処理するために（種子又は苗ドレッシングするために）使用され得るか、又は種まきの前又は後、土壌中に導入され、続いて任意には補助除草剤と組合して、式Iの化合物（薬害軽減されていない）が適用される。しかしながら、それは、食物の出芽の前又は後、単独で又は除草剤と組合しても適用され得る。従って薬害軽減剤による植物又は種子材料の処理は、除草剤の適用の時間に関係なく、原則として行われる。
【０１９１】
除草剤及び薬害軽減剤（例えば、タンク混合物の形での）の同時適用による植物の処理が一般的に好ましい。除草剤に対する薬害軽減剤の適用割合は、適用の形式に大きく依存する。フィールド処理の場合、一般的に0.001〜5.0kgの薬害軽減剤/ヘクタール、好ましくは0.001〜0.5kgの薬害軽減剤/ヘクタールが適用される。種子ドレッシングの場合、一般的に0.001〜10gの薬害軽減剤/kg種子、好ましくは0.05〜2gの薬害軽減剤/kg種子が適用される。薬害軽減剤が種蒔きの直前、種子ソーキングを用いて、液体形で適用される場合、好都合には、１〜10000ppm、好ましくは100〜1000ppmの濃度で活性成分を含む薬害軽減剤溶液が使用される。
【０１９２】
上記に言及される薬害軽減剤の１つと一緒に他の除草剤を適用することが好ましい。
次の例は、本発明の例示であって、本発明を制限するものではない。
【０１９３】
調製例：
当業者は、例えばJ. March, Advanced Organic Chemistry, third edition, John Wiley and Sonsにより記載されるように、下記に記載される一定の化合物はβ−ケトエノールであり、そして単一の互変異体として、又はケト−エノール及びジケトン互変異体の混合物として存在することができることを理解するであろう。下記及び表T１に示される化合物は任意の単一エノール互変異体として示されているが、しかしこの記載はジケトン形、及び互変異体化を通して生じるいずれかの可能なエノールの両者を保護することが推定されるべきである。１つよりも多くの互変異体がプロトンNMRにおいて観察される場合、その示されるデータは互変異体の混合物についてである。
【０１９４】
さらに、下記に示される化合物のいくつかは簡素化のために単一の鏡像異性体として示されるが、単一の鏡像異性体としてことわらない限り、それらの構造体は鏡像異性体の混合物を表すものとして解釈されるべきである。さらに、それらの化合物のいくつかはジアステレオマーとして存在することができ、そしてそれらはジアステレオマーの混合物として、又はいずれかの可能性ある単一のジアステレオマーとして存在することができることが推定されるべきである。詳細な実験セクション内では、有力な互変異体がエノール形で存在する場合でさえ、ジケトン互変異体が命名目的のために選択される。
【実施例】
【０１９５】
例１：4-(5-メチル-イソキサゾール-3-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペンタン-1,3-ジオン：
【化３６】
0005600114.tif 000037
【０１９６】
段階１：2-ブロモ-3-メトキシ-シクロペント-2-エノンの調製：
【化３７】
0005600114.tif 000038
【０１９７】
琥珀色のフラスコにおける、0℃での１，２−ジクロロエタン（300ml）中、３−メトキシ−シクロペント−２−エノン（14,95g、0.133mモル）の撹拌溶液に、N−ブロモスクシンイミド（24.92g、140mモル）を、１時間にわたって滴下する。反応を0℃で、さらに90分間、撹拌し、そして次に、残りの固形物を濾過により除去する。濾液を減圧下で蒸発乾燥し、得られる固形物を温トルエン（600ml）に溶解し、そしてすばやく水（２×100ml）により洗浄する。有機相を、沈殿物が出現するまで、減圧下で蒸発する。残渣を冷蔵庫において一晩、冷却する。得られる固形物を濾過により除去し、ヘキサン（50ml）により洗浄し、そして空気乾燥し、白色の結晶性固形物として、15.2gの2-ブロモ-3-メトキシ-シクロペント-2-エノンを得る。
【０１９８】
段階２：3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペント-2-エノンの調製：
【化３８】
0005600114.tif 000039
【０１９９】
N2下での脱気されたトルエン（800ml）中、2-ブロモ-3-メトキシ-シクロペント-2-エノン（32.3g、169mモル）、2,4,6−トリメチルフェニルボロン酸（29.5g、180mモル）及び新しく粉砕されたリン酸カリウム（63.7g）の懸濁液に、Pd(OAc)2（896mg、8mモル）及びS−Phos（1.64g、4mモル）を添加し、そしてその反応をN2下で撹拌しながら、一晩90℃に加熱する。反応を、酢酸エチル（500ml）と水（500ml）との間に分け、そして有機層を除き、そして水性相を酢酸エチル（２×300ml）により抽出する。組合された有機抽出物を減圧下で蒸発し、そして残渣を精製し、3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペント-2-エノン(30.7g)を得る。
【０２００】
段階３：3-メトキシ-5-(5-メチル-イソキサゾール-3-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペント-2- エノンの調製：
【化３９】
0005600114.tif 000040
【０２０１】
フラスコを3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペント-2-エノン（230mg、1mモル）により充填し、窒素によりパージし、そして無水THF（5ml）を添加する。得られる溶液を-78℃に冷却し、そしてリチウムジイソプロピルアミド（ヘキサン/THF/エチルベンゼン中、1.8M溶液）（0.61ml、1.1mモル）を滴下し、そしてその反応を-78℃で、さらに30分間、撹拌する。次に、THF（1ml）中、３−クロロメチル−５−メチルイソキサゾールの溶液を少しずつ添加し、そして反応を周囲温度に暖め、そしてさらに２時間、撹拌する。反応を、飽和塩化アンモニウム溶液（20ml）の添加により急冷し、そして酢酸エチル（２×20ml）により抽出する。組合された有機物を減圧下で蒸発し、そして残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、3-メトキシ-5-(5-メチル-イソキサゾール-3-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペント-2- エノン（132mg）を得る。
【０２０２】
4-(5-メチル-イソキサゾール-3-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペンタン-1,3-ジオンの調製：
【化４０】
0005600114.tif 000041
【０２０３】
電子レンジ用バイアルにおけるアセトン（1ml）中、3-メトキシ-5-(5-メチル-イソキサゾール-3-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペント-2- エノン（120mg）の溶液に、2NのHCl（0.6ml）を添加し、そして得られる溶液を、マイクロ波照射により、撹拌下で30分間、130℃に加熱する。溶媒を減圧下で除去し、そして残渣をヘキサンと共に粉砕し、白色固形物を得、これを濾過し、そしてヘキサンにより十分に洗浄し、4-(5-メチル-イソキサゾール-3-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペンタン-1,3-ジオンを得る。
【０２０４】
例２：2,2-ジメチルプロピオン酸 4-[1-フラン-3-イル-メト-(E)-イリデン]-3-オキソ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペント-1-エニルエステルの調製：
【化４１】
0005600114.tif 000042
【０２０５】
段階１：5-(フラン-3-イル-ヒドロキシ-メチル)-3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペント-2-エノンの調製：
【化４２】
0005600114.tif 000043
【０２０６】
−78℃での窒素下でのTHF（5ml）中、ジイソプロピルアミン（527μl）の溶液に、ヘキサン中、ブチルリチウムの2.5M溶液（1.32ml）を滴下し、そして反応を-78℃で20分間、撹拌する。次に、この溶液を、-78℃での窒素下でTHF（5ml）中、３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−シクロペント−２−エノン（691mg）の溶液に滴下し、そして得られる溶液をさらに30分間、撹拌する。次にTHF（1ml）中、3-フルアルデヒド（377mg）の溶液を少しずつ添加し、そして反応を室温に暖め、そしてさらに30分間、撹拌する。反応を飽和塩化アンモニウム（50ml）の添加により急冷し、そして酢酸エチル（50ml）により抽出する。有機層を除き、そして自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製し、5-(フラン-3-イル-ヒドロキシ-メチル)-3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペント-2-エノン（784mg）を得る。
【０２０７】
段階２：4-[1-フラン-3-イル-メト-(E)-イリデン]-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペンタン-1,3-ジオンの調製：
【化４３】
0005600114.tif 000044
【０２０８】
アセトン（2ml）中、5-(フラン-3-イル-ヒドロキシ-メチル)-3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペント-2-エノン（770mg）の溶液に、2Nの塩酸（2ml）を添加し、そしてその得られる懸濁液を120℃に30分間、加熱する。その粗反応混合物を真空下で濃縮し、そしてフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、4-[1-フラン-3-イル-メト-(E)-イリデン]-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペンタン-1,3-ジオンを得る。
【０２０９】
段階３：2,2-ジメチルプロピオン酸 4-[1-フラン-3-イル-メト-(E)-イリデン]-3-オキソ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペント-1-エニルエステルの調製：
【化４４】
0005600114.tif 000045
【０２１０】
ジクロロメタン(2ml)中、4-[1-フラン-3-イル-メト-(E)-イリデン]-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペンタン-1,3-ジオン（50mg）の溶液に、トリエチルアミン（118μl）、続いて塩化トリメチルアセチル（105μl）を添加し、そして得られる懸濁液を室温で３時間、撹拌する。次に、粗反応混合物を、自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製し、2,2-ジメチルプロピオン酸 4-[1-フラン-3-イル-メト-(E)-イリデン]-3-オキソ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペント-1-エニルエステルを得る。
【０２１１】
例３：4-フラン-3-イルメチル-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペンタン-1 ,3-ジオンの調製：
【化４５】
0005600114.tif 000046
【０２１２】
段階１：4-フラン-3-イルメチル-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペンタン-1 ,3-ジオンの調製：
エタノール（5ml）中、4-[1-フラン-3-イル-メト-(E)-イリデン]-2-(2,4,6-トリメチル‐フェニル)-シクロペンタン-1,3-ジオン（167mg）の溶液に、木炭上５％パラジウム（15mg）を添加し、そして得られる懸濁液を、水素雰囲気下で（３バール）5時間、撹拌する。反応をセライトのパットを通して濾過し、メタノールにより洗浄し、そして濾液を自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製し、4-フラン-3-イルメチル-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペンタン-1 ,3-ジオンを得る。
【０２１３】
例４：4-ベンゾフラン‐2-イルメチル-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペンタン-1 ,3-ジオンの調製：
【化４６】
0005600114.tif 000047
【０２１４】
段階１：5-(ベンゾフラン2-イル-ヒドロキシ-メチル)-3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)- シクロペント-2-エノンの調製：
【化４７】
0005600114.tif 000048
【０２１５】
フラスコを3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチル‐フェニル)-シクロペント-2-エノン（691mg、3mモル）により充填し、窒素によりパージし、そして無水THF（10ml）を添加する。得られる溶液を-78℃に冷却し、そしてリチウムジイソプロピルアミド（ヘキサン/THF/エチルベンゼン中、1.8M溶液）（1.83ml、3.3mモル）を滴下し、そしてその反応を-78℃で、さらに30分間、撹拌する。次に、THF（1ml）中、２−ベンゾフラルデヒド（400μl、3.3mモル）の溶液を少しずつ添加し、そして反応を周囲温度に暖め、そしてさらに２時間、撹拌する。反応を、飽和塩化アンモニウム溶液（60ml）の添加により急冷し、そして酢酸エチル（２×60ml）により抽出する。組合された有機物を減圧下で蒸発し、そして残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、5-(ベンゾフラン2-イル-ヒドロキシ-メチル)-3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)- シクロペント-2-エノン（1.11g）を得る。
【０２１６】
段階２：5-[１-ベンゾフラン‐2-イル-メト-(E)-イリデン]-3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)- シクロペント-2-エノンの調製：
【化４８】
0005600114.tif 000049
【０２１７】
メタノール（10ml）中、5-(ベンゾフラン2-イル-ヒドロキシ-メチル)-3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)- シクロペント-2-エノン（1.11g）の溶液に、炭酸カリウム(476mg)、続いてヨウ化メチル（214μl）を添加し、そして得られる懸濁液を17時間、加熱還流する。次に、その粗反応混合物を真空下で濃縮し、そして酢酸エチル（50ml）と水（50ml）との間に分け、そして有機層を自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製し、5-[１-ベンゾフラン‐2-イル-メト-(E)-イリデン]-3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)- シクロペント-2-エノン（337mg）を得る。
【０２１８】
段階３：5-ベンゾフラン‐2-イルメチル-3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペント-2-エノンの調製：
【化４９】
0005600114.tif 000050
【０２１９】
エタノール（10ml）中、5-[１-ベンゾフラン‐2-イル-メト-(E)-イリデン]-3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)- シクロペント-2-エノン（318mg）の溶液に、木炭上10％パラジウム（32mg）を添加し、そして得られる懸濁液を水素の雰囲気下で（４バール）５時間、撹拌する。反応をセライトのパッドを通して濾過し、メタノールにより洗浄し、そして濾液を真空下で濃縮し、5-ベンゾフラン‐2-イルメチル-3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペント-2-エノン（315mg）を得る。
【０２２０】
段階４：4-ベンゾフラン‐2-イルメチル-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペンタン-1,3-ジオンの調製：
【化５０】
0005600114.tif 000051
【０２２１】
アセトン（2ml）中、5-ベンゾフラン‐2-イルメチル-3-メトキシ-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペント-2-エノン（298mg）の溶液に、2NのHClを添加し、そしてその得られる懸濁液を50℃に５時間、加熱する。次に、反応を2NのHCl（50ml）により希釈し、そして酢酸エチル（50ml）により抽出し、そして有機層を除き、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空下で濃縮し、4-ベンゾフラン‐2-イルメチル-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)-シクロペンタン-1,3-ジオンを得る。
【０２２２】
例５：4-(3-メチルチオフェン-2-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)シクロペンタン-1,3-ジオンの調製：
【化５１】
0005600114.tif 000052
【０２２３】
段階１：4-[1-(3-メチルチオフェン-2-イル)-メト-(E)-イリデン]-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)シクロペンタン-1 ,3-ジオンの調製：
【化５２】
0005600114.tif 000053
【０２２４】
カリウム第三ブトキシド（0.53g、4.72mモル）を、テトラヒドロフラン（5ml）中、３−メトキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）シクロペント−２−エノン（0.5g、2.16mモル）の混合物の冷溶液に添加する。その反応混合物を0℃で30分間、撹拌し、そしてこの混合物に、テトラヒドロフラン（1ml）中、３−メチル−２−チオフェンカルボキサルデヒド（0.23g、1.82mモル）の溶液を添加する。その反応混合物を0℃で２時間、撹拌し、2Nの水性塩酸によりpH1に酸性化し、そして水性相を酢酸エチル（３×25ml）により抽出し、有機相を組合し、水により洗浄し、そして無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。その混合物を濾過し、そして濾液を減圧下で蒸発し、粗残渣を得る。
【０２２５】
粗残渣をアセトン（6ml）に溶解し、濃塩酸（3ml）を添加し、そしてその得られる溶液を60℃に８時間、加熱する。その反応混合物を水により希釈し、そして酢酸エチル（３×25ml）により抽出する。組合された有機物をブラインにより洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、残渣を得る。次に、この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、4-[1-(3-メチルチオフェン-2-イル)-メト-(E)-イリデン]-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)シクロペンタン-1 ,3-ジオン（100mg）を得る。
【０２２６】
段階２：4-(3-メチルチオフェン-2-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)シクロペンタン-1,3-ジオンの調製：
【化５３】
0005600114.tif 000054
【０２２７】
メタノール（10ml）中、4-[1-(3-メチルチオフェン-2-イル)-メト-(E)-イリデン]-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)シクロペンタン-1 ,3-ジオン（100mg、0.31mモル）の溶液を、40℃、及び0.5ml/分の流速を伴って10バールの水素圧力下で、木炭上10％パラジウムを用いてH-Cubeにおいて水素化する。集められた溶出物を真空下で濃縮し、残渣を得、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4-(3-メチルチオフェン-2-イルメチル)-2-(2,4,6-トリメチルフェニル)シクロペンタン-1,3-ジオンを得る。
下記表T1及びP1における追加の化合物を、適切な出発材料を用いて、類似する方法により調製した。
【０２２８】
１つよりも多くの互変異体又は回転コンホマーがプロトンNMRスペクトルにおいて観察される場合、下記に示されるデータは、異性体及びコンホマーの混合物についてである。
特にことわらない限り、プロトンNMRスペクトルは、周囲温度で記録された。
HPLC-MSにより特徴づけられる化合物は、下記３種の方法の１つを用いて分析された。
【０２２９】
方法A：
HPLC-MSにより特徴づけられる化合物を、Waters Atlantis ｄC18カラム（カラム長20mm、カラムの内径3mm、粒度３ミクロン、温度40℃）、Waters フォトダイオードアレイ及びMicromass ZQ2000を備えたWaters 2795HPLCを用いて分析した。分析は、次のグラジエント表に従って、３分の実施時間を用いて行われた：
【０２３０】
【表１】
0005600114.tif 000055
【０２３１】
方法B：
HPLC−MSにより特徴づけられる化合物を、Waters Atlantis dC18 ISカラム（カラム長20mm、カラムの内径3mm、粒度３ミクロン）、Waters 2996 フォトダイオードアレイ、Waters 2420 ELSD及びMicromass ZQ2000を備えた1525ミクロポンプHPLCと共にWaters 2777インジェクターを用いて分析した。分析は、次のグラジエント表に従って、３分の実施時間を用いて行われた：
【表２】
0005600114.tif 000056
【０２３２】
方法C：
HPLC−MSにより特徴づけられる化合物を、Waters XterraカラムRP-18（カラム長50mm、カラムの内径4.6mm、粒度3.5ミクロン、温度30℃）、及びSurveyorフォトダイオードアレイPlusを備えたThermo Finnigan Surveyor MSQ Plusを用いて分析した。分析は、次のグラジエント表に従って、６分の実施時間を用いて行われた：
【０２３３】
【表３】
0005600114.tif 000057
【０２３４】
【表４】
0005600114.tif 000058
【０２３５】
【表５】
0005600114.tif 000059
【０２３６】
【表６】
0005600114.tif 000060
【０２３７】
【表７】
0005600114.tif 000061
【０２３８】
【表８】
0005600114.tif 000062
【０２３９】
【表９】
0005600114.tif 000063
【０２４０】
【表１０】
0005600114.tif 000064
【０２４１】
【表１１】
0005600114.tif 000065
【０２４２】
【表１２】
0005600114.tif 000066
【０２４３】
【表１３】
0005600114.tif 000067
【０２４４】
【表１４】
0005600114.tif 000068
【０２４５】
【表１５】
0005600114.tif 000069
【０２４６】
【表１６】
0005600114.tif 000070
【０２４７】
【表１７】
0005600114.tif 000071
【０２４８】
【表１８】
0005600114.tif 000072
【０２４９】
【表１９】
0005600114.tif 000073
【０２５０】
【表２０】
0005600114.tif 000074
【０２５１】
【表２１】
0005600114.tif 000075
【０２５２】
【表２２】
0005600114.tif 000076
【０２５３】
【表２３】
0005600114.tif 000077
【０２５４】
【表２４】
0005600114.tif 000078
【０２５５】
【表２５】
0005600114.tif 000079
【０２５６】
【表２６】
0005600114.tif 000080
【０２５７】
【表２７】
0005600114.tif 000081
【０２５８】
【表２８】
0005600114.tif 000082
【０２５９】
【表２９】
0005600114.tif 000083
【０２６０】
【表３０】
0005600114.tif 000084
【０２６１】
【表３１】
0005600114.tif 000085
【０２６２】
【表３２】
0005600114.tif 000086
【０２６３】
【表３３】
0005600114.tif 000087
【０２６４】
次のテーブル１〜５８の化合物は、類似する態様で得られる。
テーブル１は次の構造タイプT-1の1731個の化合物を包含する：
【０２６５】
【化５４】
0005600114.tif 000088
【０２６６】
式中、R1 及び R3はメチルであり、そしてR2 及びR4は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArは下記表に定義される：
【０２６７】
【表３４】
0005600114.tif 000089
【０２６８】
【表３５】
0005600114.tif 000090
【０２６９】
【表３６】
0005600114.tif 000091
【０２７０】
【表３７】
0005600114.tif 000092
【０２７１】
【表３８】
0005600114.tif 000093
【０２７２】
【表３９】
0005600114.tif 000094
【０２７３】
【表４０】
0005600114.tif 000095
【０２７４】
【表４１】
0005600114.tif 000096
【０２７５】
【表４２】
0005600114.tif 000097
【０２７６】
【表４３】
0005600114.tif 000098
【０２７７】
【表４４】
0005600114.tif 000099
【０２７８】
【表４５】
0005600114.tif 000100
【０２７９】
【表４６】
0005600114.tif 000101
【０２８０】
【表４７】
0005600114.tif 000102
【０２８１】
【表４８】
0005600114.tif 000103
【０２８２】
【表４９】
0005600114.tif 000104
【０２８３】
【表５０】
0005600114.tif 000105
【０２８４】
【表５１】
0005600114.tif 000106
【０２８５】
【表５２】
0005600114.tif 000107
【０２８６】
【表５３】
0005600114.tif 000108
【０２８７】
【表５４】
0005600114.tif 000109
【０２８８】
【表５５】
0005600114.tif 000110
【０２８９】
【表５６】
0005600114.tif 000111
【０２９０】
【表５７】
0005600114.tif 000112
【０２９１】
【表５８】
0005600114.tif 000113
【０２９２】
【表５９】
0005600114.tif 000114
【０２９３】
【表６０】
0005600114.tif 000115
【０２９４】
【表６１】
0005600114.tif 000116
【０２９５】
【表６２】
0005600114.tif 000117
【０２９６】
【表６３】
0005600114.tif 000118
【０２９７】
【表６４】
0005600114.tif 000119
【０２９８】
【表６５】
0005600114.tif 000120
【０２９９】
【表６６】
0005600114.tif 000121
【０３００】
【表６７】
0005600114.tif 000122
【０３０１】
【表６８】
0005600114.tif 000123
【０３０２】
【表６９】
0005600114.tif 000124
【０３０３】
【表７０】
0005600114.tif 000125
【０３０４】
【表７１】
0005600114.tif 000126
【０３０５】
【表７２】
0005600114.tif 000127
【０３０６】
【表７３】
0005600114.tif 000128
【０３０７】
【表７４】
0005600114.tif 000129
【０３０８】
【表７５】
0005600114.tif 000130
【０３０９】
【表７６】
0005600114.tif 000131
【０３１０】
【表７７】
0005600114.tif 000132
【０３１１】
テーブル２は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1 、R2及び R4はメチルであり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル３は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、そしてR2は塩化物であり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル４は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、そしてR2は塩化物であり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３１２】
テーブル５は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R2はメチルであり、そしてR4は塩化物であり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル６は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、そしてR2は臭化物であり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル７は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、そしてR2は臭化物であり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３１３】
テーブル８は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はメチルであり、R2は塩化物であり、R3は水素であり、R4はメトキシであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル９は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はメチルであり、R2は臭化物であり、R3は水素であり、R4はメトキシであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル10は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R2はメチルであり、R4はエテニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３１４】
テーブル11は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2はエテニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル12は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R2はメチルであり、R4はエテニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル13は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2はフェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３１５】
テーブル14は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2は３−フルオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル15は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2は３−クロロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル16は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2は３−トリフルオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３１６】
テーブル17は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2は４−フルオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル18は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2は４−クロロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル19は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2は４−トリフルオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３１７】
テーブル20は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2は３,４−ジフルオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル21は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2は３−フルオロ−４−クロロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル22は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2は３−クロロ−４−フルオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３１８】
テーブル23は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及び R4はメチルであり、R2は３,４−ジクロロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル24は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はメチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は４−クロロ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル25は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はメチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は４−ブロモ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３１９】
テーブル26は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はメチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は４−ジフルオロメトキシ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル27は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はメチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は２−フルオロ−４−クロロ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル28は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はメチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は２,４−ジクロロ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３２０】
テーブル29は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はメチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は２−メチル−４−ジクロロ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル30は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2及びR4はメチルであり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル31は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、そしてR2は塩化物であり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３２１】
テーブル32は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、そしてR2は塩化物であり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル33は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2はメチルであり、そしてR4は塩化物であり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル34は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、そしてR2は臭化物であり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３２２】
テーブル35は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、そしてR2は臭化物であり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル36は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2は塩化物であり、R3は水素であり、R4はメトキシであり、そしてR5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル37は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2は臭化物であり、R3は水素であり、R4はメトキシであり、そしてR5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３２３】
テーブル38は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2はメチルであり、R4はエテニルであり、R3は水素であり、そしてR5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル39は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2はエチニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル40は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2はメチルであり、R4はエチニルであり、R3は水素であり、そしてR5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３２４】
テーブル41は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2はフェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル42は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2は３−フルオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル43は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2は３−クロロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３２５】
テーブル44は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2は３−トリフルオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル45は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2は４−フルオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル46は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2は４−クロロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３２６】
テーブル47は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2は４−トリフルオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル48は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2は３,４−ジフルオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル49は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2は３−フルオロ−４−クロロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３２７】
テーブル50は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2は３−クロロ−４−フロオロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル51は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R4はメチルであり、R2は３,４−ジクロロ−フェニルであり、R3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル52は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は４−クロロ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３２８】
テーブル53は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は４−ブロモ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル54は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は４−ジフルオロメトキシ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル55は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は２−フルオロ−４−クロロ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３２９】
テーブル56は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は２,４−ジクロロ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル57は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1はエチルであり、R2及びR4は水素であり、そしてR3は２−メチル−４−ジクロロ−フェニルであり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
テーブル58は構造タイプT-1の1731個の化合物を包含し、ここでR1及びR4はエチルであり、R2はメチルであり、そしてR3は水素であり、そして R5、R6、R7、 R8、R9及びHetArはテーブル１に定義される通りである。
【０３３０】
生物学的例：
種々の試験種の種を、ポット中の標準土壌に種蒔きした。温室において調節された条件(24/16℃（日中/夜）；14時間の光；65％の湿度)下での1日の栽培の後（出芽前）又は８日の栽培の後（出芽後）、植物を、0.5% Tween 20 (ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート, CASRN 9005-64-5)を含む、アセトン／水（50：50）溶液中技術的活性成分の配合物由来の噴霧水溶液により噴霧した。
【０３３１】
次に試験植物を、温室において調節された条件（24/16℃（日中/夜）；14時間の光；65％の湿度）下で栽培し、そして１日２度、水を与えた。出芽前及び出芽後に関して13日後、試験を評価した（100＝植物に対する全体的な損傷；0＝植物に対する損傷なし）。
【０３３２】
試験植物：
ライグラス（LOLPE）、アロペキュラス・ミオスロイデス（ALOMY）、エキノコロアクラス−ガリ（ECHCG）、カラス麦（AVEFA）。
【０３３３】
【表７８】
0005600114.tif 000133
【０３３４】
【表７９】
0005600114.tif 000134