(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物。
0005544940.tif 000063
この式において、Ｒ０およびＲ１は独立して、ハロゲン、炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、任意の水素がハロゲンにより置き換えられた炭素数１〜１５のアルキル、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた炭素数２〜１５のアルコキシであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、環Ａ７、および環Ａ８は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素、ハロゲン、−ＣＨ３、または−ＣＦ３であり；ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７、およびａ８は独立して、０または１であり、ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７、およびａ８の和は、２、３、または４であり；Ｒ０−（Ａ１Ｚ１）ａ１−（Ａ２Ｚ２）ａ２−（Ａ３Ｚ３）ａ３−（Ａ４Ｚ４）ａ４−は、インドール環の１位、Ｌ１は、インドール環の２位、Ｌ２は、インドール環の３位にあり、Ｒ１−（Ａ８Ｚ８）ａ８−（Ａ７Ｚ７）ａ７−（Ａ６Ｚ６）ａ６−（Ａ５Ｚ５）ａ５−、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は、インドール環の４位、５位、６位、および７位から選ばれた個別な１つずつにある。
【請求項２】
式（１）において、Ｒ０−（Ａ１Ｚ１）ａ１−（Ａ２Ｚ２）ａ２−（Ａ３Ｚ３）ａ３−（Ａ４Ｚ４）ａ４−がインドール環の１位にあり；Ｌ１およびＬ２が水素である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（１）において、Ｒ０−（Ａ１Ｚ１）ａ１−（Ａ２Ｚ２）ａ２−（Ａ３Ｚ３）ａ３−（Ａ４Ｚ４）ａ４−がインドール環の１位にあり；Ｌ１およびＬ２が水素であり；インドール環の６位および７位が水素またはフッ素である請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
式（１）において、Ｒ０−（Ａ１Ｚ１）ａ１−（Ａ２Ｚ２）ａ２−（Ａ３Ｚ３）ａ３−（Ａ４Ｚ４）ａ４−がインドール環の１位にあり、かつＲ１−（Ａ８Ｚ８）ａ８−（Ａ７Ｚ７）ａ７−（Ａ６Ｚ６）ａ６−（Ａ５Ｚ５）ａ５−がインドール環の４位にあり；Ｌ１およびＬ２が水素であり；Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５が、水素またはフッ素である請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
式（１−１）〜（１−２）のいずれか一つで表される請求項１に記載の化合物。
0005544940.tif 000064
これらの式において、Ｒ０は、炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、炭素数１〜１５のアルコキシ、または炭素数２〜１５のアルケニルオキシであり；Ｒ１は、フッ素、塩素、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、環Ａ７、および環Ａ８は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−であり；ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７、およびａ８は独立して、０または１であり、ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７、およびａ８の和は、２、３、または４であり；Ｙ１およびＹ２は独立して、水素またはフッ素である。
【請求項６】
式（１−３）〜（１−１４）のいずれか一つで表される請求項１に記載の化合物。
0005544940.tif 000065
0005544940.tif 000066
これらの式において、Ｒ０は、炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、炭素数１〜１５のアルコキシ、または炭素数２〜１５のアルケニルオキシであり；Ｒ１は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；環Ａ１は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素またはフッ素であり；式（１−１３）および式（１−１４）において、Ｒ１、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は、インドール環の４位、５位、６位、および７位から選ばれた個別な１つずつにある。
【請求項７】
式（１−１５）〜（１−２０）のいずれか一つで表される請求項１に記載の化合物。
0005544940.tif 000067
これらの式において、Ｒ０は、炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、または炭素数１〜１５のアルコキシであり；Ｒ１は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素である。
【請求項８】
式（１−２１）〜（１−２４）のいずれか一つで表される請求項１に記載の化合物。
0005544940.tif 000068
これらの式において、Ｒ０は炭素数１〜１５のアルキルである。
【請求項９】
請求項１〜８に記載の少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、２成分以上からなる液晶組成物。
【請求項１０】
式（２）、（３）および（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する請求項９に記載の液晶組成物。
0005544940.tif 000069
これらの式において、Ｒ２は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｘ２は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は独立して、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；Ｌ５およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。
【請求項１１】
式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する請求項９に記載の液晶組成物。
0005544940.tif 000070
これらの式において、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｘ３は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；Ｚ９は、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；Ｌ７およびＬ８は独立して、水素またはフッ素であり；ｒは、０、１または２であり、ｓは０または１であり、ｒとｓとの和が、０、１、または２である。
【請求項１２】
式（６）、（７）、（８）、（９）、および（１０）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する請求項９に記載の液晶組成物。
0005544940.tif 000071
これらの式において、Ｒ４およびＲ５は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｚ１０、Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、または単結合であり；Ｌ９およびＬ１０は独立して、フッ素または塩素であり；ｔ、ｕ、ｘ、ｙ、およびｚは独立して０または１であり、ｕ、ｘ、ｙ、およびｚの和は、１または２である。
【請求項１３】
式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する請求項９に記載の液晶組成物。
0005544940.tif 000072
これらの式において、Ｒ６およびＲ７は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；環Ｅ１、環Ｅ２、および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ１，４−フェニレンであり；Ｚ１４およびＺ１５は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【請求項１４】
請求項１１記載の式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも２つの異なる化合物を含有する、請求項９に記載の液晶組成物。
【請求項１５】
請求項１３記載の式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１６】
請求項１３記載の式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１２に記載の液晶組成物。
【請求項１７】
請求項１３記載の式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択される少なくとも２つの異なる化合物を含有する請求項１２に記載の液晶組成物。
【請求項１８】
少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する請求項９に記載の液晶組成物。
【請求項１９】
少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する請求項９に記載の液晶組成物。
【請求項２０】
請求項９〜１９のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくはインドール環を有する液晶性化合物、この化合物を含有したネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶性化合物（本願において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時計、電卓、ワ−プロなどのディスプレイに広く利用されている。これらの表示素子は液晶性化合物の光学異方性、誘電率異方性などを利用したものである。
【０００３】
液晶表示パネル、液晶表示モジュール等に代表される液晶表示素子は、液晶性化合物が有する光学異方性、誘電率異方性などを利用したものであるが、この液晶表示素子の動作モードとしては、ＰＣ（phase change）モード、ＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic）モード、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）モード、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モード、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードなどの様々なモードが知られている。
【０００４】
これらの液晶表示素子は、適切な物性を有する液晶組成物を含有する。液晶表示素子の特性を向上させるには、この液晶組成物が適切な物性を有するのが好ましい。液晶組成物の成分である液晶性化合物に必要な一般的物性は、次の（１）〜（６）で示す特性を有することが必要である。すなわち、
（１）化学的に安定であること、および物理的に安定であること、
（２）高い透明点（液晶相−等方相の転移温度）を有すること、
（３）液晶相（ネマチック相、スメクチック相等）の下限温度、特にネマチック相の下限温度が低いこと、
（４）適切な光学異方性を有すること、
（５）適切な大きさの誘電率異方性を有すること、
（６）他の液晶性化合物との相溶性に優れること、
である。
【０００５】
（１）のように化学的、物理的に安定な液晶性化合物を含む組成物を液晶表示素子に用いると、電圧保持率を大きくすることができる。
（２）および（３）のように、高い透明点、または液晶相の低い下限温度を有する液晶性化合物を含む組成物では、ネマチック相の温度範囲が広いので、素子は幅広い温度領域で使用することが可能となる。
【０００６】
さらに、（４）のように適切な光学異方性を有する化合物を含む組成物を用いた表示素子の場合は、素子のコントラストの向上を図ることができる。素子の設計次第では、光学異方性は小さいものから大きなものまで必要である。最近ではセル厚を薄くすることにより応答速度を改善する手法が検討されており、それに伴い、大きな光学異方性を有する液晶組成物も必要となっている。
【０００７】
しきい値電圧（Ｖｔｈ）はよく知られているように、下式により示される（H.J.Deuling, et al.,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,27 (1975)81）。
Ｖｔｈ＝π（Ｋ／ε０Δε）１／２
上式において、Ｋは弾性定数、ε０は真空の誘電率である。該式から判るように、Ｖｔｈを低下させるには、Δε（誘電率異方性）の値を大きくするかまたはＫを小さくするかの２通りの方法が考えられる。しかし、現在の技術では未だ実際にＫをコントロールすることは困難であるため、通常はΔεの大きな液晶材料を用いて要求に対処しているのが現状である。このような事情から（５）のように適切な大きさの誘電率異方性を有する液晶化合物、特に大きな誘電率異方性を有する液晶化合物の開発が盛んに行われている。
【０００８】
液晶性化合物は、単一の化合物では発揮することが困難な特性を発現させるために、他の多くの液晶性化合物と混合して調製した組成物として用いることが一般的である。したがって、表示素子に用いる液晶性化合物は、（６）のように、他の液晶性化合物等との相溶性が良好であることが好ましい。また、表示素子は、氷点下を含め幅広い温度領域で使用することもあるので、低い温度領域から良好な相溶性を示す化合物であることが好ましい場合もある。
【０００９】
インドール環を有する化合物を添加物として液晶表示素子に用いた例（特許文献１）や、偏光版、光学フィルター、色素等として用いる例（特許文献２、３、および４）は報告されている。しかし、インドール環を有する化合物を液晶性化合物として用いている例はない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開平７−５３９６２号公報
【特許文献２】特開２００８−７５０１５号公報
【特許文献３】国際公開第２００６／１０９６１８パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００４／０６９３９４パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の第一の目的は、熱、光などに対する安定性を有し、広い温度範囲でネマチック相となり、粘度が小さく、及び適切な光学異方性を有し、さらに、大きな誘電率異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物であり、特に大きな誘電率異方性および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。
【００１２】
本発明の第二の目的は、熱、光などに対する安定性を有し、粘度が低く、適切な光学異方性、および大きな誘電率異方性を有し、しきい値電圧が低く、さらに、この化合物を含有して、ネマチック相の上限温度（ネマチック相−等方相の相転移温度）が高く、ネマチック相の下限温度が低いといった諸特性において、少なくとも一つの特性を充足する液晶組成物を提供することである。さらには、少なくとも二つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。
【００１３】
本発明の第三の目的は、応答時間が短く、消費電力および駆動電圧が小さく、大きなコントラストを有し、広い温度範囲で使用可能である、液晶組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明は、以下のような液晶性化合物、液晶組成物、および液晶組成物を含有する液晶表示素子等を提供する。また、以下に、式（１）で表わされる化合物における末端基、環、結合基等に関して好ましい例も述べる。
【００１５】
［１］  式（１）で表される化合物。
0005544940.tif 000002
この式において、Ｒ０およびＲ１は独立して、水素、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換え換えられてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、環Ａ７、および環Ａ８は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５）は独立して、水素、ハロゲン、−ＣＨ３、または−ＣＦ３であり；ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７、およびａ８は独立して、０または１であり、ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７、およびａ８の和は２、３、または４であり；Ｒ０−（Ａ１Ｚ１）ａ１−（Ａ２Ｚ２）ａ２−（Ａ３Ｚ３）ａ３−（Ａ４Ｚ４）ａ４−、Ｌ１、およびＬ２は、インドール環の1位、2位、および3位から選ばれた個別な１つずつにあり、Ｒ１−（Ａ８Ｚ８）ａ８−（Ａ７Ｚ７）ａ７−（Ａ６Ｚ６）ａ６−（Ａ５Ｚ５）ａ５−、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５はインドール環の４位、５位、６位、および７位から選ばれた個別な１つずつにある。
【００１６】
［２］  式（１）において、Ｒ０−（Ａ１Ｚ１）ａ１−（Ａ２Ｚ２）ａ２−（Ａ３Ｚ３）ａ３−（Ａ４Ｚ４）ａ４−がインドール環の1位にあり；Ｌ１およびＬ２が水素である請求項１に記載の化合物。
【００１７】
［３］  式（１）において、Ｒ０−（Ａ１Ｚ１）ａ１−（Ａ２Ｚ２）ａ２−（Ａ３Ｚ３）ａ３−（Ａ４Ｚ４）ａ４−がインドール環の1位にあり；Ｌ１およびＬ２が水素であり；インドール環の６位および７位が水素またはフッ素である項［１］に記載の化合物。
【００１８】
［４］  式（１）において、Ｒ０−（Ａ１Ｚ１）ａ１−（Ａ２Ｚ２）ａ２−（Ａ３Ｚ３）ａ３−（Ａ４Ｚ４）ａ４−がインドール環の1位にあり、かつＲ１−（Ａ８Ｚ８）ａ８−（Ａ７Ｚ７）ａ７−（Ａ６Ｚ６）ａ６−（Ａ５Ｚ５）ａ５−がインドール環の４位にあり；Ｌ１およびＬ２が水素であり；Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５が、水素またはフッ素である項［１］に記載の化合物。
【００１９】
［５］  式（１−１）〜（１−２）のいずれか一つで表される項［１］に記載の化合物。
0005544940.tif 000003
これらの式において、Ｒ０は、炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、炭素数１〜１５のアルコキシ、または炭素数２〜１５のアルケニルオキシであり；Ｒ１は、フッ素、塩素、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、環Ａ７、および環Ａ８は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７、およびａ８は独立して、０または１であり、ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７、およびａ８の和は、２、３、または４であり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−であり；Ｌ３およびＬ４は独立して、水素またはフッ素である。
【００２０】
［６］  式（１−３）〜（１−１４）のいずれか一つで表される項［１］に記載の化合物。
0005544940.tif 000004
0005544940.tif 000005
これらの式において、Ｒ０は、炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、炭素数１〜１５のアルコキシ、または炭素数２〜１５のアルケニルオキシであり；Ｒ１は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；環Ａ１、は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−であり；Ｙ1、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素またはフッ素であり；式（１−１３）および式（１−１４）において、Ｒ１、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は、インドール環の４位、５位、６位、および７位から選ばれた個別な１つずつにある。
【００２１】
［７］  式（１−１５）〜（１−２０）のいずれか一つで表される項［１］に記載の化合物。
0005544940.tif 000006
これらの式において、Ｒ０は、炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、または炭素数１〜１５のアルコキシであり；Ｒ１は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；Ｙ1、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素である。
【００２２】
［８］  式（１−２１）〜（１−２４）のいずれか一つで表される項［１］に記載の化合物。
0005544940.tif 000007
これらの式において、Ｒ０は炭素数１〜１５のアルキルである。
【００２３】
［９］  項［１］〜［８］に記載の少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、２成分以上からなる液晶組成物。
【００２４】
［１０］  式（２）、（３）および（４）ので表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する項［９］に記載の液晶組成物。
0005544940.tif 000008
これらの式において、Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｘ２は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は独立して、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；Ｌ５およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。
【００２５】
［１１］  式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する項［９］に記載の液晶組成物。
0005544940.tif 000009
これらの式において、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｘ３は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；Ｚ９は−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；Ｌ７およびＬ８は独立して、水素またはフッ素であり；ｒは、０、１または２であり、ｓは０または１であり、ｒとｓとの和が、０、１、または２である。
【００２６】
［１２］  式（６）、（７）、（８）、（９）および（１０）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する項［９］に記載の液晶組成物。
0005544940.tif 000010
これらの式において、Ｒ４およびＲ５は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｚ１０、Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ2）2−、または単結合であり；Ｌ９およびＬ１０は独立して、フッ素または塩素であり；ｔ、ｕ、ｘ、ｙ、およびｚは独立して０または１であり、ｕ、ｘ、ｙ、およびｚの和は、１または２である。
【００２７】
［１３］  式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する項［９］に記載の液晶組成物。
0005544940.tif 000011
これらの式において、Ｒ６およびＲ７は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；環Ｅ１、環Ｅ２、および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ１，４−フェニレンであり；Ｚ１４およびＺ１５は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【００２８】
［１４］  項［１１］記載の式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも２つの異なる化合物を含有する、項［９］に記載の液晶組成物。
【００２９】
［１５］  項［１２］記載の式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する項［１１］に記載の液晶組成物。
【００３０】
［１６］  項［１３］記載の式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する項［１２］に記載の液晶組成物。
【００３１】
［１７］  項［１１］記載の式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも２種類の異なる化合物を含有する項［１２］に記載の液晶組成物。
【００３２】
［１８］  少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する項［９］に記載の液晶組成物。
【００３３】
［１９］  少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する項［９］に記載の液晶組成物。
【００３４】
［２０］  項［９］〜［１９］のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００３５】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。ネマチック相の上限温度はネマチック相−等方相の相転移温度であり、そして単に透明点または上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を単に下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（１）から式（１３）において、六角形で囲んだＢ、Ｄ、Ｅなどの記号はそれぞれ環Ｂ、環Ｄ、環Ｅなどに対応する。百分率で表した化合物の量は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。環Ａ１、Ｙ１、Ｂなど複数の同じ記号を同一の式または異なった式に記載したが、これらはそれぞれが同一であってもよいし、または異なってもよい。
【００３６】
「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。任意のＡがＢ、ＣまたはＤで置き換えられてもよいという表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合および任意のＡがＤで置き換えられる場合に加えて、複数のＡがＢ〜Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合をも含むことを意味する。例えば、任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルなどが含まれる。なお、本発明においては、連続する２つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。そして、アルキルにおける末端の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられることも好ましくない。以下に本発明をさらに説明する。
【発明の効果】
【００３７】
本発明の化合物は、化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、液晶相の広い温度範囲、他の化合物との良好な相溶性、大きな誘電率異方性および適切な光学異方性を有する。本発明の液晶組成物は、これらの化合物の少なくとも一つを含有し、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、および低いしきい値電圧を有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含有し、そして使用できる広い温度範囲、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト比、および低い駆動電圧を有する。
【発明を実施するための形態】
【００３８】
１−１  本発明の化合物
本発明の第１の態様は、式（１）で表される化合物に関する。
0005544940.tif 000012
式（１）において、Ｒ０−（Ａ１Ｚ１）ａ１−（Ａ２Ｚ２）ａ２−（Ａ３Ｚ３）ａ３−（Ａ４Ｚ４）ａ４−、Ｌ１、およびＬ２は、インドール環の1位、2位、および3位から選ばれた個別な１つずつにあり、Ｒ１−（Ａ８Ｚ８）ａ８−（Ａ７Ｚ７）ａ７−（Ａ６Ｚ６）ａ６−（Ａ５Ｚ５）ａ５−、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５はインドール環の４位、５位、６位、および７位から選ばれた個別な１つずつにある。
【００３９】
「Ｒ０−（Ａ１Ｚ１）ａ１−（Ａ２Ｚ２）ａ２−（Ａ３Ｚ３）ａ３−（Ａ４Ｚ４）ａ４−」とは、下記の基を示す。
0005544940.tif 000013
「Ｒ１−（Ａ８Ｚ８）ａ８−（Ａ７Ｚ７）ａ７−（Ａ６Ｚ６）ａ６−（Ａ５Ｚ５）ａ５−」とは、下記の基を示す。
0005544940.tif 000014
「個別な１つずつ」とは、それぞれが違ったものを選択することを示す。「Ｒ０−（Ａ１Ｚ１）ａ１−（Ａ２Ｚ２）ａ２−（Ａ３Ｚ３）ａ３−（Ａ４Ｚ４）ａ４−、Ｌ１、およびＬ２は、インドール環の１位、２位、および３位から選ばれた個別な１つずつ」とは、例えば、Ｒ０−（Ａ１Ｚ１）ａ１−（Ａ２Ｚ２）ａ２−（Ａ３Ｚ３）ａ３−（Ａ４Ｚ４）ａ４−がインドール環の１位にあり、Ｌ１がインドール環の２位にあり、そしてＬ２はインドール環の３位にある場合である。
【００４０】
Ｒ０およびＲ１は独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、チオアルキル、チオアルキルアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル等であり、そして任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよい。これらの基において分岐よりも直鎖の方が好ましい。Ｒ０またはＲ１が分岐の基であっても光学活性であるときは好ましい。アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルは、シス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニルは、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
【００４１】
アルキルは、直鎖でも分岐鎖でもよく、アルキルの具体的な例は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−Ｃ１１Ｈ２３、−Ｃ１２Ｈ２５、−Ｃ１３Ｈ２７、−Ｃ１４Ｈ２９、および−Ｃ１５Ｈ３１である。
【００４２】
アルコキシは、直鎖でも分岐鎖でもよく、アルコキシの具体的な例は、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣ６Ｈ１３および−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣ８Ｈ１７、−ＯＣ９Ｈ１９、−ＯＣ１０Ｈ２１、−ＯＣ１１Ｈ２３、−ＯＣ１２Ｈ２５、−ＯＣ１３Ｈ２７、および−ＯＣ１４Ｈ２９である。
【００４３】
アルコキシアルキルは、直鎖でも分枝鎖でもよく、アルコキシアルキルの具体的な例は、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）２−ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＯＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）３−ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）４−ＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）５−ＯＣＨ３である。
【００４４】
アルケニルは、直鎖でも分枝鎖でもよく、アルケニルの具体的な例は、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２である。
【００４５】
アルケニルオキシは、直鎖でも分枝鎖でもよく、アルケニルオキシの具体的な例は、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。
【００４６】
任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルキルの具体的な例は、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）５−Ｆ、および−（ＣＦ２）５−Ｆである。
【００４７】
任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルコキシの具体的な例は、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｆ、および−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆである。
【００４８】
任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルケニルの具体的な例は、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、および−ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３である。
【００４９】
Ｒ０またはＲ１は、ハロゲン、炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、任意の水素がハロゲンにより置き換えられた炭素数１〜１５のアルキル、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた炭素数２〜１５のアルコキシが好ましい。また、Ｒ０またはＲ１の最も好ましい例は、フッ素、塩素、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１−Ｃ１１Ｈ２３、−Ｃ１２Ｈ２５、−Ｃ１３Ｈ２７、−Ｃ１４Ｈ２９、−Ｃ１５Ｈ３１、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２または−ＯＣＨ２Ｆである。
【００５０】
式（１）において、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、環Ａ７、および環Ａ８は独立して、１，４−シクロヘキシレン（１４−１）、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル（１４−２）、１，４−フェニレン（１４−３）、または任意の水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンである。任意の水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンの例は、下記の式（１４−４）〜（１４−２０）で表される基である。好ましい例は、式（１４−４）〜（１４−９）で表される基である。
【００５１】
0005544940.tif 000015
【００５２】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、環Ａ７、または環Ａ８の好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン（１４−１）、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル（１４−２）、１，４−フェニレン（１４−３）、２−フルオロ−１，４−フェニレン（１４−４）（１４−５）、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン（１４−６）、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン（１４−８）、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン（１４−７）（１４−９）である。
【００５３】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、環Ａ７、または環Ａ８の最も好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、および２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【００５４】
式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−である。
【００５５】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、またはＺ８の好ましい例は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−、および−ＯＣＨ２−である。これらの結合において、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、および−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−のような結合基の二重結合に関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。最も好ましいＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、またはＺ８は、単結合である。
【００５６】
式（１）において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素、ハロゲン、−ＣＨ３、または−ＣＦ３である。また、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、またはＬ５は、水素またはフッ素であることが好ましい。
【００５７】
式（１）において、ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７、およびａ８は独立して、０または１であり、ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７、およびａ８の和は２、３、または４である。
【００５８】
式（１）において、Ｒ０−（Ａ１Ｚ１）ａ１−（Ａ２Ｚ２）ａ２−（Ａ３Ｚ３）ａ３−（Ａ４Ｚ４）ａ４−はインドール環の1位にあることが好ましい。
【００５９】
式（１）において、Ｒ１−（Ａ５Ｚ５）ａ５−（Ａ６Ｚ６）ａ６−（Ａ７Ｚ７）ａ７−（Ａ８Ｚ８）ａ８−は、インドール環の４位または5位にあることが好ましい。
【００６０】
１−２  本発明の化合物の性質およびその調整方法
本発明の化合物（１）をさらに詳細に説明する。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。この化合物は、化合物に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。また、化合物（１）は、誘電率異方性が正に大きい。大きな誘電率異方性を有する化合物は、組成物のしきい値電圧を下げるための成分として有用である。
【００６１】
化合物（１）において、Ｒ０、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、環Ａ７環Ａ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７、およびａ８の組み合わせ、と、Ｒ１−（Ａ１Ｚ１）ａ１−（Ａ２Ｚ２）ａ２−（Ａ３Ｚ３）ａ３−（Ａ４Ｚ４）ａ４−、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ２−（Ａ８Ｚ８）ａ８−（Ａ７Ｚ７）ａ７−（Ａ６Ｚ６）ａ６−（Ａ５Ｚ５）ａ５−、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５の結合位置とを適切に選択することによって、透明点、光学異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。これらが、化合物（１）の物性に与える効果を以下に説明する。
【００６２】
Ｒ０−（Ａ１Ｚ１）ａ１−（Ａ２Ｚ２）ａ２−（Ａ３Ｚ３）ａ３−（Ａ４Ｚ４）ａ４−、およびＲ１−（Ａ８Ｚ８）ａ８−（Ａ７Ｚ７）ａ７−（Ａ６Ｚ６）ａ６−（Ａ５Ｚ５）ａ５−が、それぞれインドール環の1位および4位にあるときは、液晶相の温度範囲が広く、透明点が高い。Ｒ０−（Ａ１Ｚ１）ａ１−（Ａ２Ｚ２）ａ２−（Ａ３Ｚ３）ａ３−（Ａ４Ｚ４）ａ４−、およびＲ１−（Ａ８Ｚ８）ａ８−（Ａ７Ｚ７）ａ７−（Ａ６Ｚ６）ａ６−（Ａ５Ｚ５）ａ５−が、それぞれインドール環の1位および５位にあるときは、他の化合物との相溶性が高く、誘電率異方性が大きい。
【００６３】
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５のすべてが水素である場合は、液晶相の温度範囲が広く、透明点が高い。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５の少なくとも１つがフッ素である場合は、誘電率異方性が大きい。
【００６４】
ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７、およびａ８で、その和が２である組み合わせの場合は、他の化合物との相溶性が高く、その和が３である組み合わせの場合は、液晶相の温度範囲が広く、透明点が高い。
【００６５】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、環Ａ７、および環Ａ８が全て、１，４−シクロヘキシレンであるときは、透明点が高く、粘度が小さい。少なくとも一つの環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、環Ａ７、および環Ａ８が１，４−フェニレンのときは、光学異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。また環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、環Ａ７、および環Ａ８が全て、１，４−フェニレンであるときは、光学異方性が特に大きい。
【００６６】
Ｒ０およびＲ１が直鎖であるときは、液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。Ｒ０またはＲ１が分岐鎖であるときは、他の液晶化合物との相溶性がよい。Ｒ０またはＲ１が光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ０およびＲ１が光学活性基でない化合物は組成物の成分として有用である。Ｒ０またはＲ１がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニルは、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Ｒ０およびＲ１がハロゲンを有する場合は誘電率異方性が大きい。
【００６７】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、またはＺ８が、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）４−であるときは、粘度が小さい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、またはＺ８Ｚｍ、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは、粘度がより小さい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、またはＺ８が、−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１（Ｋ３３：ベンド弾性定数、Ｋ１１：スプレイ弾性定数）が大きい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、またはＺ８が、−Ｃ≡Ｃ−のときは、光学異方性が大きい。Ｚｍが単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−（ＣＨ２）４−であるときは化学的に比較的安定であって、比較的劣化をおこしにくい。
【００６８】
以上のように、環Ａ、末端基Ｒ、結合基Ｚなどの種類を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に用いられる組成物の成分として有用である。
【００６９】
１−３  化合物（１）の具体例
化合物（１）の好ましい例は、項［５］に示した式（１−１）〜（１−２）である。より好ましい例は、項［６］に示した式（１−３）〜（１−１４）である。さらに好ましい例は、項［７］に示した式（１−１５）〜（１−２０）である。最も好ましい例は、項［８］に示した式（１−２０）〜（１−２４）である。
0005544940.tif 000016
これらの式において、Ｒ０は、炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、炭素数１〜１５のアルコキシ、または炭素数２〜１５のアルケニルオキシであり；Ｒ１は、フッ素、塩素、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、環Ａ７、および環Ａ８は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−であり；Ｌ３およびＬ４は独立して、水素またはフッ素である。
【００７０】
0005544940.tif 000017
【００７１】
0005544940.tif 000018
これらの式において、Ｒ０は炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、炭素数１〜１５のアルコキシ、または炭素数２〜１５のアルケニルオキシであり；Ｒ１は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；環Ａ１、は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ６、Ｚ７、およびＺ８は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−であり；Ｙ1、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素またはフッ素であり；式（１−１３）および式（１−１４）において、Ｒ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は、インドール環の４位、５位、６位、および７位から選ばれた個別な１つずつにある。
【００７２】
0005544940.tif 000019
これらの式において、Ｒ０は炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、または炭素数１〜１５のアルコキシであり；Ｒ１は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；Ｙ1、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３およびＬ４は独立して、水素またはフッ素である。
【００７３】
0005544940.tif 000020
これらの式において、Ｒ０は炭素数１〜１５のアルキルである。
【００７４】
１−４  化合物（１）の合成
次に、化合物（１）の合成について説明する。化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などに記載されている。
【００７５】
１−４−１  結合基Ｚを生成する方法
化合物（１）における結合基Ｚを生成する方法の一例は、下記のスキームの通りである。このスキームにおいて、ＭＳＧ１またはＭＳＧ２は少なくとも一つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）〜（１Ｊ）は、化合物（１）に相当する。
【００７６】
0005544940.tif 000021
【００７７】
0005544940.tif 000022
【００７８】
次に、化合物（１）における結合基Ｚについて、各種の結合の生成方法について、以下の（Ｉ）〜（ＸＩ）項で説明する。
【００７９】
（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（１５）と公知の方法で合成される化合物（１６）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（１７）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（１６）を反応させることによっても合成される。
【００８０】
（II）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（１７）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（１８）を得る。化合物（１８）と、公知の方法で合成されるフェノール（１９）とをＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成する。
【００８１】
（III）−ＣＦ２Ｏ−と−ＯＣＦ２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２０）を得る。化合物（２０）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２０）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ２−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
【００８２】
（IV）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（１７）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２２）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２１）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２２）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
【００８３】
（V）−（ＣＨ２）２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
【００８４】
（VI）−（ＣＨ２）４−の生成
ホスホニウム塩（２１）の代わりにホスホニウム塩（２３）を用い、項（IV）の方法に従って−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。
【００８５】
（VII）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（１７）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（２４）を得る。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２４）を化合物（１６）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。
【００８６】
（VIII）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（１７）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（２５）を得る。化合物（１６）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。
【００８７】
（IX）−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−の生成
化合物（２２）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（２６）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（２７）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（２７）を化合物（１９）と反応させて化合物（１Ｉ）を合成する。
【００８８】
（X）−（ＣＨ2）3Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ2）3−の生成
化合物（２２）の代わりに化合物（２８）を用いて、前項（IX）と同様な方法にて化合物（１Ｊ）を合成する。
【００８９】
１−４−２  環Ａを合成する方法
１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
【００９０】
１−４−３  化合物（１）を合成する方法
式（１）で表される化合物を合成する方法は複数あるが、ここにその例を示す。インドール誘導体（３１）とボロン酸誘導体（３２）をテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、炭酸カリウムなどの存在下でカップリングさせてインドール誘導体（３３）に導いた後、ヨウ素誘導体（３４）、ジエチルシクロヘキサンジアミン（３５）、ヨウ化銅、炭酸カリウムなどの存在下でカップリングさせて化合物（１）へと導くことができる。
【００９１】
0005544940.tif 000023
これらの式において、Ｒ０、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、環Ａ７、環Ａ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７およびａ８は、項［１］と同じ定義である。
【００９２】
式（１）で表される化合物のうち、（ａ１＝ａ２＝ａ３＝ａ４＝0）である場合は以下に示す方法でも合成できる。
【００９３】
前述した方法で合成したインドール誘導体（３３）に、臭化物（３６）と水酸化カリウムなどの存在下でカップリングさせて化合物（１）へと導くことができる。
【００９４】
0005544940.tif 000024
これらの式において、Ｒ０、Ｒ１、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、ａ５、ａ６、ａ７、およびａ８は、項［１］と同じ定義である。
【００９５】
２  本発明の組成物
本発明の第２の態様は、式（１）で表される化合物を含む組成物であり、好ましくは、液晶材料に用いることのできる液晶組成物である。本発明の液晶組成物は、前記本発明の式（１）で表される化合物を成分Ａとして含む必要がある。この成分Ａのみの組成物、または成分Ａと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分との組成物でもよいが、この成分Ａに以下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選ばれた成分を加えることにより種々の特性を有する本発明の液晶組成物が提供できる。
【００９６】
成分Ａに加える成分として、前記式（２）、（３）および（４）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｂ、または前記式（５）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｃ、または前記式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｄを混合したものが好ましい。
さらに、式（１１）、（１２）および（１３）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを混合することにより、しきい値電圧、液晶相温度範囲、光学異方性値、誘電率異方性値、粘度等を調整することができる。
【００９７】
また、本発明に使用される液晶組成物の各成分は、各元素の同位体元素からなる類縁体でもその物理特性に大きな差異がない。
【００９８】
上記成分Ｂのうち、式（２）で表される化合物の好適例として式（２−１）〜（２−１６）、式（３）で表される化合物の好適例として式（３−１）〜（３−１１２）、式（４）で表される化合物の好適例として式（４−１）〜（４−５２）をそれぞれ挙げることができる。
【００９９】
0005544940.tif 000025
【０１００】
0005544940.tif 000026
【０１０１】
0005544940.tif 000027
【０１０２】
0005544940.tif 000028
【０１０３】
0005544940.tif 000029
【０１０４】
0005544940.tif 000030
【０１０５】
0005544940.tif 000031
【０１０６】
0005544940.tif 000032
これらの式において、Ｒ２およびＸ２は、項［１０］と同じ定義である。
【０１０７】
これらの式（２）〜（４）で表される化合物すなわち成分Ｂは、誘電率異方性値が正であり、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に用いられる。本発明の液晶組成物における成分Ｂの含有量は、液晶組成物の全重量に対して約１〜約９９重量％の範囲が適するが、好ましくは約１０〜約９７重量％、より好ましくは約４０〜約９５重量％である。また式（１１）〜（１３）で表される化合物(成分Ｅ)をさらに含有させることにより粘度調整をすることができる。
前記、式（５）で表される化合物すなわち成分Ｃのうちの好適例として、式（５−１）〜（５−６２）を挙げることができる。
【０１０８】
0005544940.tif 000033
【０１０９】
0005544940.tif 000034
【０１１０】
0005544940.tif 000035
これらの式において、Ｒ３およびＸ３は、項［１１］と同じ定義である。
【０１１１】
これらの式（５）で表される化合物すなわち成分Ｃは、誘電率異方性値が正でその値が非常に大きいのでＳＴＮ，ＴＮ用の液晶組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを含有させることにより、組成物のしきい値電圧を小さくすることができる。また、粘度の調整、光学異方性値の調整、および液晶相温度範囲を広げることができる。さらに急峻性の改良にも利用できる。
【０１１２】
成分Ｃの含有量は、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、組成物全量に対して好ましくは約０．１〜約９９．９重量％の範囲、より好ましくは約１０〜約９７重量％の範囲、さらに好ましくは約４０〜約９５重量％の範囲である。また、後述の成分を混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、光学異方性値、誘電率異方性値、粘度などを調整できる。
【０１１３】
式（６）〜（８）および式（１０）からなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物からなる成分Ｄは、垂直配向モ−ド（ＶＡモ−ド）などに用いられる誘電率異方性が負の本発明の液晶組成物を調製する場合に、好ましい成分である。
【０１１４】
この式（６）〜（８）および式（１０）で表される化合物（成分Ｄ）の好適例として、それぞれ式（６−１）〜（６−５）、式（７−１）〜（７−１１）、式（８−１）、および式（１０−１）〜（１０−１１）を挙げることができる。
【０１１５】
0005544940.tif 000036
これらの式において、Ｒ４およびＲ５は、項［１２］と同じ定義である。
【０１１６】
これら成分Ｄの化合物は主として誘電率異方性の値が負であるＶＡモ−ド用の液晶組成物に用いられる。その含有量を増加させると組成物のしきい値電圧が低くなるが、粘度が大きくなるので、しきい値電圧の要求値を満足している限り含有量を少なくすることが好ましい。しかしながら、誘電率異方性値の絶対値が５程度であるので、含有量が約４０重量％より少なくなると電圧駆動ができなくなる場合がある。
【０１１７】
成分Ｄのうち式（６）で表される化合物は２環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度調整、または光学異方性値の調整の効果がある。また、式（７）および式（８）で表される化合物は３環化合物であるので透明点を高くする、ネマチックレンジを広くする、しきい値電圧を低くする、光学異方性値を大きくするなどの効果が得られる。
【０１１８】
成分Ｄの含有量は、ＶＡモ−ド用の組成物を調製する場合には、組成物全量に対して好ましくは約４０重量％以上であり、より好ましくは約５０〜約９５重量％の範囲である。また、成分Ｄを混合することにより、弾性定数をコントロ−ルし、組成物の電圧透過率曲線を制御することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性値が正である組成物に混合する場合はその含有量が組成物全量に対して約３０重量％以下が好ましい。
【０１１９】
式（１１）、（１２）および（１３）で表わされる化合物（成分Ｅ）の好適例として、それぞれ式（１１−１）〜（１１−１１）、式（１２−１）〜（１２−１８）および式（１３−１）〜（１３−６）を挙げることができる。
【０１２０】
0005544940.tif 000037
【０１２１】
0005544940.tif 000038
これらの式において、Ｒ６およびＲ７は、項［１３］と同じ定義である
【０１２２】
式（１１）〜（１３）で表される化合物（成分Ｅ）は、誘電率異方性値の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。式（１１）で表される化合物は主として、粘度調整または光学異方性値の調整の効果があり、また式（１２）および（１３）で表される化合物は透明点を高くするなどのネマチックレンジを広げる効果、または屈折率異方性値の調整の効果がある。
【０１２３】
成分Ｅで表される化合物の含有量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が低くなるので、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが望ましい。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは約３０重量％以上、より好ましくは約５０重量％以上である。また、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは約３０重量％以上、より好ましくは約４０重量％以上である。
本発明の液晶組成物は、本発明の式（１）で表される化合物の少なくとも１種類を約０．１〜約９９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。
【０１２４】
本発明の液晶組成物の調製は、公知の方法、例えば必要な成分を高温度下で溶解させる方法などにより一般に調製される。また、用途に応じて当業者によく知られている添加物を添加して、例えばつぎに述べるような光学活性化合物を含む本発明の液晶組成物（ｅ）、染料を添加したＧＨ型用の液晶組成物を調製することができる。通常、添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。
【０１２５】
本発明の液晶組成物（ｅ）は、前述の本発明の液晶組成物にさらに１種以上の光学活性化合物を含有する。
光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤を添加する。このキラルド−プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド−プ剤の例として以下の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）を挙げることができる。
【０１２６】
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【０１２７】
本発明の液晶組成物（ｅ）は、通常これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Bistable ＴＮ）モ−ド用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で２種以上の光学活性化合物を添加しても良い。
【０１２８】
本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもできる。
【０１２９】
また、本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）例えばポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用をはじめ、複屈折制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用の液晶組成物としても使用できる。
【０１３０】
[[実施例]]
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「％」は「重量％」を意味する。
【０１３１】
得られた化合物は、1Ｈ−ＮＭＲ分析で得られる核磁気共鳴スペクトル、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析で得られるガスクロマトグラムなどにより同定したので、まず分析方法について説明をする。
【０１３２】
1Ｈ−ＮＭＲ分析：測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ3等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数２４回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。
【０１３３】
ＧＣ分析：測定装置は、島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ２５−０２５（長さ２５ｍ、内径０．２２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は１ｍｌ／分に調整した。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。
【０１３４】
試料はトルエンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。
記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ６Ａ型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
【０１３５】
なお、試料の希釈溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサンを用いてもよい。また、カラムとしては、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty.Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）などを用いてもよい。
【０１３６】
ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、分析サンプルの成分化合物の重量％は、分析サンプルの各ピークの面積％と完全に同一ではないが、本発明において上述したカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は１であるので、分析サンプル中の成分化合物の重量％は、分析サンプル中の各ピークの面積％とほぼ対応している。成分の液晶化合物における補正係数に大きな差異がないからである。ガスクロマトグラムにより液晶組成物中の液晶化合物の組成比をより正確に求めるには、ガスクロマトグラムによる内部標準法を用いる。一定量正確に秤量された各液晶化合物成分（被検成分）と基準となる液晶化合物（基準物質）を同時にガスクロ測定して、得られた被検成分のピークと基準物質のピークとの面積比の相対強度をあらかじめ算出する。基準物質に対する各成分のピーク面積の相対強度を用いて補正すると、液晶組成物中の液晶化合物の組成比をガスクロ分析からより正確に求めることができる。
【０１３７】
［液晶化合物等の物性値の測定試料］
液晶化合物の物性値を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の２種類がある。
【０１３８】
化合物を母液晶と混合した試料を用いる後者の場合には、以下の方法で測定を行う。まず、得られた液晶化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を作製する。そして、得られた試料の測定値から、下記式に示す式に基づく外挿法にしたがって、外挿値を計算する。この外挿値をこの化合物の物性値とする。
【０１３９】
〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈液晶化合物の重量％〉
【０１４０】
液晶化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、スメクチック相または結晶が２５℃で析出する場合には、液晶化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、スメクチック相、または結晶が２５℃で析出しなくなった組成で試料の物性値を測定し上記式にしたがって外挿値を求めて、これを液晶化合物の物性値とする。
【０１４１】
測定に用いる母液晶としては様々な種類が存在するが、例えば、母液晶Ａの組成（重量％）は以下のとおりである。
母液晶Ａ：
0005544940.tif 000040
【０１４２】
［液晶化合物等の物性値の測定方法］
物性値の測定は後述する方法で行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）、ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
【０１４３】
測定値のうち、液晶化合物そのものを試料とした場合は、得られた値を実験データとして記載した。液晶化合物と母液晶との混合物を試料として用いた場合は、外挿法で得られた値を実験データとして記載した。
【０１４４】
相構造および相転移温度（℃）：以下（１）、および（２）の方法で測定を行った。
（１）偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に化合物を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、液晶相の種類を特定した。
（２）パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め（on set）、相転移温度を決定した。
【０１４５】
以下、結晶はＣと表し、さらに結晶の区別がつく場合は、それぞれＣ1またはＣ2と表した。また、スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、またはＳＦと表した。相転移温度の表記として、例えば、「Ｃ  ５０．０  Ｎ  １００．０  Ｉ」とは、結晶からネマチック相への相転移温度（ＣＮ）が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への相転移温度（ＮＩ）が１００．０℃であることを示す。他の表記も同様である。
【０１４６】
ネマチック相の上限温度（ＴＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に、試料（液晶化合物と母液晶との混合物）を置き、１℃／分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡を観察した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度をネマチック相の上限温度とした。以下、ネマチック相の上限温度を、単に「上限温度」と略すことがある。
【０１４７】
低温相溶性：母液晶と液晶化合物とを、液晶化合物が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％の量となるように混合した試料を作製し、試料をガラス瓶に入れる。このガラス瓶を、−１０℃または−２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶もしくはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
【０１４８】
粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：液晶化合物と母液晶との混合物を、Ｅ型回転粘度計を用いて測定した。
【０１４９】
光学異方性（屈折率異方性；Δｎ）：測定は２５℃の温度下で、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料（液晶化合物と母液晶との混合物）を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。屈折率異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥の式から計算した。
【０１５０】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料（液晶化合物と母液晶との混合物）を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【実施例１】
【０１５１】
１−プロピル−４−（３‘，４’，５‘−トリフルオロビフェニル−４−イル）−１Ｈ−インドール（Ｎｏ．２３）の合成
【０１５２】
0005544940.tif 000041
【０１５３】
第１工程
窒素雰囲気下の反応器へ、１−ブロモプロパン（ｅ−１）  １．１ｇ、４−ブロモ−１Ｈ−インドール（ｅ−２）  １．２ｇ、水酸化カリウム  １．７ｇとＤＭＦ  ２５ｍｌとを加えて、室温で１時間攪拌した。そこへ、水  １００ｍｌとトルエン  １００ｍｌとを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去して、得られた残渣をトルエンとヘプタンとの混合溶媒（容量比 トルエン：ヘプタン＝１：９）を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、４−ブロモ−１−プロピル−１Ｈ−インドール（ｅ−３）  １．５ｇを得た。
【０１５４】
第２工程
窒素雰囲気下の反応器へ４−ブロモ−１−プロピル−１Ｈ−インドール（ｅ−３）  １．５ｇ、３‘，４’，５‘−トリフルオロビフェニルボロン酸（ｅ−４）  １．６ｇ、１０％炭酸カリウム水溶液  ８．１ｍｌ、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４  ０．２ｇ、ジメトキシエタン  ３０ｍｌを加え５時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水   １００ｍｌおよびトルエン  １００ｍｌ加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をトルエンとヘプタンとの混合溶媒（容量比 トルエン：ヘプタン＝１：５）を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製し、乾燥させ、１−プロピル−４−（３‘，４’，５‘−トリフルオロビフェニル−４−イル）−１Ｈ−インドール（Ｎｏ．２３）  ０．５ｇを得た。化合物（ｅ−２）からの収率は２７％であった。
【０１５５】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、１−プロピル−４−（３‘，４’，５‘−トリフルオロビフェニル−４−イル）−１Ｈ−インドール（Ｎｏ．２３）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
【０１５６】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．８１−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．１８（ｍ，６Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），４．１４（ｔ，２Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ）．
【０１５７】
得られた化合物（Ｎｏ．２３）の転移温度は以下の通りである。
転移温度  ：Ｃ  ６６．５  Ｉ
【０１５８】
化合物（Ｎｏ．２３）の物性
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例１で得られた１−プロピル−４−（３‘，４’，５‘−トリフルオロビフェニル−４−イル）−１Ｈ−インドール（Ｎｏ．２３）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｂを調製した。得られた液晶組成物Ｂの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物（Ｎｏ．２３）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
【０１５９】
上限温度（ＴＮＩ）＝−１５．０℃；誘電率異方性（Δε）＝３０．２７；光学異方性（Δｎ）＝０．１２４。
これらのことから化合物（Ｎｏ．２３）は、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、誘電率異方性（Δε）が高い化合物であることがわかった。
【実施例２】
【０１６０】
１−（４−プロピルフェニル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール（Ｎｏ．５７）の合成
【０１６１】
0005544940.tif 000042
【０１６２】
第１工程
窒素雰囲気下の反応器へ、４−ブロモ−１Ｈ−インドール（ｅ−２）  ３．３ｇ、３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸（ｅ−５）  ３．３ｇ、１０％炭酸カリウム水溶液  ２３．１ｍｌ、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４  ０．６ｇ、ジメトキシエタン  ７０ｍｌを加え５時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水   ２００ｍｌおよびトルエン  ２００ｍｌ加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をトルエンとヘプタンとの混合溶媒（容量比 トルエン：ヘプタン＝２：１）を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製し、乾燥させ、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール（ｅ−６）  ３．０ｇを得た。化合物（ｅ−２）からの収率は７２％であった。
【０１６３】
第２工程
窒素雰囲気下の反応器へ、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール（ｅ−６）  ３．０ｇ、１−ヨード−４−プロピルベンゼン（ｅ−７）  ３．６ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）  １．２ｇ、（１Ｒ，２Ｓ）−Ｎ１，Ｎ２−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（ｅ−８）  ０．９ｇ、リン酸三カリウム  ５．４ｇ、トルエン  ３０ｍｌを加えて１１０℃にて８時間攪拌した。反応液を２５℃まで冷却後、水   １００ｍｌおよびトルエン  ７０ｍｌ加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をトルエンとヘプタンとの混合溶媒（容量比 トルエン：ヘプタン＝１：９）を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製し、乾燥させ、１−（４−プロピルフェニル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール（Ｎｏ．５７）  ３．０ｇを得た。化合物（ｅ−６）からの収率は６６％であった。
【０１６４】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、１−（４−プロピルフェニル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール（Ｎｏ．５７）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
【０１６５】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．５６（ｄ，１Ｈ），７．４２−７．２８（ｍ，８Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），２．６８（ｔ，２Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｔ，３Ｈ）．
【０１６６】
得られた化合物（Ｎｏ．５７）の転移温度は以下の通りである。
転移温度  ：Ｃ  ６２．５  Ｉ
【０１６７】
化合物（Ｎｏ．５７）の物性
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例２で得られた１−（４−プロピルフェニル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール（Ｎｏ．５７）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｃを調製した。得られた液晶組成物Ｃの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物（Ｎｏ．５７）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
【０１６８】
上限温度（ＴＮＩ）＝−１８．３℃；誘電率異方性（Δε）＝２１．０３；光学異方性（Δｎ）＝０．１１０。
これらのことから化合物（Ｎｏ．５７）は、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、誘電率異方性（Δε）が高い化合物であることがわかった。
【実施例３】
【０１６９】
１−（４−プロピルフェニル）−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール（Ｎｏ．６３）の合成
【０１７０】
0005544940.tif 000043
【０１７１】
第１工程
窒素雰囲気下の反応器へ、５−ブロモ−１Ｈ−インドール（ｅ−９）  ５．０ｇ、３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸（ｅ−５）  ４．９ｇ、１０％炭酸カリウム水溶液  ３５．０ｍｌ、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４  ０．９ｇ、ジメトキシエタン  １００ｍｌを加え５時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水   ２００ｍｌおよびトルエン  ２００ｍｌ加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をトルエンとヘプタンとの混合溶媒（容量比 トルエン：ヘプタン＝２：１）を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製し、乾燥させ、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール（ｅ−１０）  ４．１ｇを得た。化合物（ｅ−９）からの収率は５８％であった。
【０１７２】
第２工程
窒素雰囲気下の反応器へ、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール（ｅ−１０）  ４．１ｇ、１−ヨード−４−プロピルベンゼン（ｅ−７）  ４．９ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）  １．６ｇ、（１Ｒ，２Ｓ）−Ｎ１，Ｎ２−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（ｅ−８）  １．２ｇ、リン酸三カリウム  ７．４ｇ、トルエン  ４０ｍｌを加えて１１０℃にて８時間攪拌した。反応液を２５℃まで冷却後、水   １００ｍｌおよびトルエン  ６０ｍｌ加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をトルエンとヘプタンとの混合溶媒（容量比 トルエン：ヘプタン＝１：９）を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製し、乾燥させ、１−（４−プロピルフェニル）−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール（Ｎｏ．６３）  ３．８ｇを得た。化合物（ｅ−１０）からの収率は６３％であった。
【０１７３】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、１−（４−プロピルフェニル）−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール（Ｎｏ．６３）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
【０１７４】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．８０（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．４５−７．２１（ｍ，８Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），２．６８（ｔ，２Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｔ，３Ｈ）．
【０１７５】
得られた化合物（Ｎｏ．６３）の転移温度は以下の通りである。
転移温度  ：Ｃ  ６４．２  Ｉ
【０１７６】
化合物（Ｎｏ．６３）の物性
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例３で得られた１−（４−プロピルフェニル）−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール（Ｎｏ．６３）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｄを調製した。得られた液晶組成物Ｄの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物（Ｎｏ．６３）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
【０１７７】
上限温度（ＴＮＩ）＝−２７．６℃；誘電率異方性（Δε）＝２１．１３；光学異方性（Δｎ）＝０．１０４。
これらのことから化合物（Ｎｏ．６３）は、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、誘電率異方性（Δε）が高い化合物であることがわかった。
【実施例４】
【０１７８】
１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール（Ｎｏ．１９３）の合成
【０１７９】
0005544940.tif 000044
【０１８０】
第１工程
窒素雰囲気下の反応器へ、実施例２に記載の方法で合成した４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール（ｅ−６）  １．０ｇ、１−ヨード−４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン（ｅ−１１）  １．６ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）  ０．４ｇ、（１Ｒ，２Ｓ）−Ｎ１，Ｎ２−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（ｅ−８）  ０．３ｇ、リン酸三カリウム  １．８ｇ、トルエン  １０ｍｌを加えて１１０℃にて８時間攪拌した。反応液を２５℃まで冷却後、水   ５０ｍｌおよびトルエン  ４０ｍｌ加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をトルエンとヘプタンとの混合溶媒（容量比 トルエン：ヘプタン＝１：９）を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製し、乾燥させ、１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール（Ｎｏ．１９３）  １．５ｇを得た。化合物（ｅ−６）からの収率は８４％であった。
【０１８１】
１Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール（Ｎｏ．１９３）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
【０１８２】
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．５７（ｄ，１Ｈ），７．４３−７．２７（ｍ，８Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），１．９４（ｍ，４Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４１−１．３０（ｍ，３Ｈ），１．２５（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ）．
【０１８３】
得られた化合物（Ｎｏ．１９３）の転移温度は以下の通りである。
転移温度  ：Ｃ  １２０．２  Ｎ  １３７．７  Ｉ
【０１８４】
化合物（Ｎｏ．１９３）の物性
母液晶Ａ ９０重量％と、実施例４で得られた１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール（Ｎｏ．１９３）の１０重量％とからなる液晶組成物Ｅを調製した。得られた液晶組成物Ｅの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物（Ｎｏ．１９３）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
【０１８５】
上限温度（ＴＮＩ）＝１１７．７℃；誘電率異方性（Δε）＝１９．８；光学異方性（Δｎ）＝０．１６７。
これらのことから化合物（Ｎｏ．１９３）は、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、誘電率異方性（Δε）が高い化合物であることがわかった。
【０１８６】
実施例１、２、３、４に記載された合成方法と同様の方法により以下に示す、化合物（Ｎｏ．１）〜（Ｎｏ．３９５）を合成することができる。付記したデータは前記した手法に従い、測定した値である。転移温度は化合物自体の測定値であり、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した物性値である。
【０１８７】
0005544940.tif 000045
【０１８８】
0005544940.tif 000046
【０１８９】
0005544940.tif 000047
【０１９０】
0005544940.tif 000048
【０１９１】
0005544940.tif 000049
【０１９２】
0005544940.tif 000050
【０１９３】
0005544940.tif 000051
【０１９４】
0005544940.tif 000052
【０１９５】
0005544940.tif 000053
【０１９６】
0005544940.tif 000054
【０１９７】
0005544940.tif 000055
【０１９８】
0005544940.tif 000056
【０１９９】
0005544940.tif 000057
【０２００】
0005544940.tif 000058
【０２０１】
0005544940.tif 000059
【０２０２】
0005544940.tif 000060
【０２０３】
0005544940.tif 000061
【０２０４】
〔液晶組成物の実施例〕
以下、本発明で得られる液晶組成物を実施例により詳細に説明する。なお、実施例で用いる液晶性化合物は、下記表の定義に基づいて記号により表す。なお、表中、１，４−シクロへキシレンの立体配置はトランス配置である。各化合物の割合（百分率）は、特に断りのない限り、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。各実施例の最後に得られた組成物の特性を示す。
【０２０５】
なお、各実施例で使用する液晶性化合物の部分に記載した番号は、上述した本発明の液晶組成物に含有させる液晶性化合物を示す式番号に対応をしており、式番号を記載せずに、単に「−」と記載をしている場合には、この化合物はその他の化合物であることを意味している。
【０２０６】
化合物の記号による表記方法を以下に示す。
【０２０７】
0005544940.tif 000062
【０２０８】
特性の測定は以下の方法にしたがって行った。これらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。
【０２０９】
（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。以下、ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略することがある。
【０２１０】
（２）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載した。以下、ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【０２１１】
（３）光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）
波長が５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により測定した。まず、主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。そして、偏光の方向がラビングの方向と平行であるときの屈折率（ｎ‖）、および偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときの屈折率（ｎ⊥）を測定した。光学異方性の値（Δｎ）は、（Δｎ）＝（ｎ‖）−（ｎ⊥）の式から算出した。
【０２１２】
（４）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定にはＥ型粘度計を用いた。
【０２１３】
（５）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板から、間隔（セルギャップ）が２０μｍであるＶＡ素子を組み立てた。
【０２１４】
同様の方法で、ガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、２枚のガラス基板の間隔が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子を組み立てた。
【０２１５】
得られたＶＡ素子に試料（液晶性組成物、または液晶化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５Ｖ（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
【０２１６】
また、得られたＴＮ素子に試料（液晶性組成物、または液晶化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５Ｖ（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥の式から計算した。
この値が負である組成物が、負の誘電率異方性を有する組成物である。
【０２１７】
（６）電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃と１００℃で測定；％）
ポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が６μｍであるセルに試料を入れてＴＮ素子を作製した。２５℃において、このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。ＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期（１６．７ミリ秒）における電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。ＴＮ素子を取り除いたあと印加した電圧の波形から同様にして面積を求めた。電圧保持率（％）の値は、（電圧保持率）＝（ＴＮ素子がある場合の面積値）／（ＴＮ素子がない場合の面積値）×１００の値から算出した。
【０２１８】
このようにして得られた電圧保持率を「ＶＨＲ−１」として示した。つぎに、このＴＮ素子を１００℃、２５０時間加熱した。このＴＮ素子を２５℃に戻したあと、上述した方法と同様の方法により電圧保持率を測定した。この加熱試験をした後に得た電圧保持率を「ＶＨＲ−２」として示した。なお、この加熱テストは促進試験であり、ＴＮ素子の長時間耐久試験に対応する試験として用いた。
【実施例５】
【０２１９】
３−ＢＩｎ（１，５）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．６３）    ３％
３−ＢＩｎ（１，４）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．５７）    ３％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                    （５−１４）      ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                    （５−１４）      ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                    （５−１４）    １２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                            （５−１５）    １６％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          （１１−５）    １０％
３−ＨＨ−４                                            （１１−１）      ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                          （３−１）        ３％
３−ＨＨＢ−１                                          （１２−１）      ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                        （１２−１）      ４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ                                        （３−３７）      ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                        （３−１０）      ５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                        （３−１０）      ３％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                      （１２−１６）    ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                      （１２−１６）    ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                      （１２−１６）    ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                                  （１２−１７）    ５％
ＮＩ＝７３．４℃；Δｎ＝０．１４０；Δε＝２９．２；Ｖｔｈ＝１．０１Ｖ．
【実施例６】
【０２２０】
３−ＨＢＩｎ（１，４）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （Ｎｏ．１９３）  ３％
３−Ｉｎ（１，４）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．２３）    ３％
２−ＨＢ−Ｃ                                            （５−１）        ５％
３−ＨＢ−Ｃ                                            （５−１）      １２％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          （１１−５）    １５％
２−ＢＴＢ−１                                          （１１−１０）    ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                          （３−１）        ４％
３−ＨＨＢ−１                                          （１２−１）      ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                        （１２−１）      ５％
３−ＨＨＢ−３                                          （１２−１）    １４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                        （３−１０）      ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）        ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）        ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）        ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−３）        ３％
ＮＩ＝９２．５℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝５．８；Ｖｔｈ＝２．１１Ｖ；η＝２３．８ｍＰａ・ｓｅｃ．
【実施例７】
【０２２１】
３−ＢＩｎ（１，５）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．６３）    ４％
３−ＨＢＩｎ（１，４）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （Ｎｏ．１９３）  ３％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                    （５−１４）      ８％
３−ＨＢ−Ｃ                                            （５−１）        ８％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ                                            （５−１）        ８％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ                                          （５−１）        ８％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          （１１−５）      ３％
３−ＨＨ−２Ｖ                                          （１１−１）    １４％
３−ＨＨ−２Ｖ１                                        （１１−１）      ７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                        （１２−１）    １５％
３−ＨＨＢ−１                                          （１２−１）      ５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                        （３−１０）      ３％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                      （１２−１６）    ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                      （１２−１６）    ３％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                      （１２−１６）    ５％
ＮＩ＝８６．７℃；Δｎ＝０．１２９；Δε＝９．４；Ｖｔｈ＝１．８６Ｖ；η＝２３．１ｍＰａ・ｓｅｃ．
上記組成物１００重量部に光学活性化合物（Ｏｐ−５）を０．２５重量部添加したときのピッチは６０．９μｍであった。
【実施例８】
【０２２２】
３−ＢＩｎ（１，４）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．５７）    ３％
３−Ｉｎ（１，４）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．２３）    ３％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                    （５−１４）      ５％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ                                            （５−１）      １１％
５−ＰｙＢ−Ｃ                                          （５−８）        ６％
４−ＢＢ−３                                            （１１−８）    １１％
３−ＨＨ−２Ｖ                                          （１１−１）    １０％
５−ＨＨ−Ｖ                                            （１１−１）    １１％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                          （１２−１）      ３％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                        （１２−１）    １５％
３−ＨＨＢ−１                                          （１２−１）      ９％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２                                      （１２−４）    １０％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                      （１２−１６）    ３％
ＮＩ＝７９．２℃；Δｎ＝０．１１６；Δε＝６．２；Ｖｔｈ＝１．８７Ｖ；η＝２３．７ｍＰａ・ｓｅｃ．
【実施例９】
【０２２３】
３−ＢＩｎ（１，５）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．６３）    ４％
３−ＢＩｎ（１，４）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．５７）    ４％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                            （５−１５）      ６％
３−ＨＢ−Ｃ                                            （５−１）      １０％
２−ＢＴＢ−１                                          （１１−１０）  １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                                        （１１−１）    ３０％
３−ＨＨＢ−１                                          （１２−１）      ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１                                      （１２−１）      ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１                                    （１２−１）    １１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                      （１２−１６）    ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                      （１２−１６）    ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                      （１２−１６）    ４％
ＮＩ＝７６．１℃；Δｎ＝０．１２８；Δε＝７．２；Ｖｔｈ＝１．８７Ｖ；η＝２２．２ｍＰａ・ｓｅｃ．．
【実施例１０】
【０２２４】
３−ＨＢＩｎ（１，４）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （Ｎｏ．１９３）  ４％
３−Ｉｎ（１，４）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．２３）    ４％
５−ＨＢ−ＣＬ                                          （２−２）      １６％
３−ＨＨ−４                                            （１１−１）    １２％
３−ＨＨ−５                                            （１１−１）      ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                          （３−１）        ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                                        （３−１）        ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                                        （３−１）        ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）        ６％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）        ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）        ９％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）        ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２３）      ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                                    （１３−１）      ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （４−６）        ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （４−６）        ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （４−６）        ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （４−１５）      ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （４−１５）      ３％
ＮＩ＝１１０．９℃；Δｎ＝０．０９６；Δε＝５．２；Ｖｔｈ＝２．１０Ｖ；η＝３１．３ｍＰａ・ｓｅｃ．
【実施例１１】
【０２２５】
３−ＢＩｎ（１，５）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．６３）    ４％
３−Ｉｎ（１，４）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．２３）    ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−３）        ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−１５）      ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−１５）      ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−１５）      ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−２４）    ２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−２４）    ２０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−２７）      ８％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （４−６）        ３％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                        （３−１０）      ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （４−１５）      ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                                    （１３−１）      ３％
ＮＩ＝８３．０℃；Δｎ＝０．１１３；Δε＝１０．３；Ｖｔｈ＝１．３４Ｖ．
【実施例１２】
【０２２６】
３−ＢＩｎ（１，４）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．５７）    ４％
３−ＨＢＩｎ（１，４）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （Ｎｏ．１９３）  ４％
５−ＨＢ−Ｆ                                            （２−２）      １２％
６−ＨＢ−Ｆ                                            （２−２）        ９％
７−ＨＢ−Ｆ                                            （２−２）        ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                    （３−１）        ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                    （３−１）        ７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                    （３−１）        ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                    （３−１）        ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                                  （３−４）        ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                                  （３−４）        ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                        （３−３）        ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３                          （３−３）        ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                                  （３−５）        ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２３）      ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２３）      ７％
５−ＨＢＢＨ−３                                        （１３−１）      ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                                  （１３−２）      ３％
ＮＩ＝８２．４℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝５．４；Ｖｔｈ＝２．１２Ｖ；η＝２３．９ｍＰａ・ｓｅｃ．
【実施例１３】
【０２２７】
３−ＢＩｎ（１，５）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．６３）    ３％
３−ＢＩｎ（１，４）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．５７）    ３％
５−ＨＢ−ＣＬ                                          （２−２）      １１％
３−ＨＨ−４                                            （１１−１）      ８％
３−ＨＨＢ−１                                          （１２−１）      ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−３）        ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−２４）    ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−２４）    １５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−１２）    １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−１２）      ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−３９）      ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−３９）      ５％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （４−６）        ６％
ＮＩ＝７３．３℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝９．０；Ｖｔｈ＝１．３４Ｖ；η＝２８．４ｍＰａ・ｓｅｃ．
【実施例１４】
【０２２８】
３−ＨＢＩｎ（１，４）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （Ｎｏ．１９３）  ３％
３−Ｉｎ（１，４）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．２３）    ３％
３−ＨＢ−ＣＬ                                          （２−２）        ３％
５−ＨＢ−ＣＬ                                          （２−２）        ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                    （３−１）        ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３                                  （３−１３）      ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３                                  （３−１９）    １５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）        ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）        ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）        ５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                          （３−２１）      ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                          （３−２１）    １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−１５）      ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−２１）      ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                  （３−２６）      ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                  （３−２６）      ７％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−３８）      ５％
ＮＩ＝７０．４℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝９．４；Ｖｔｈ＝１．６６Ｖ．
【実施例１５】
【０２２９】
３−ＢＩｎ（１，５）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．６３）    ５％
３−ＨＢＩｎ（１，４）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （Ｎｏ．１９３）  ４％
５−ＨＢ−ＣＬ                                          （２−２）        ８％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  （２−４）        ３％
３−ＨＨ−４                                            （１１−１）    １０％
３−ＨＨ−５                                            （１１−１）      ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          （１１−５）    １５％
３−ＨＨＢ−１                                          （１２−１）      ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                        （１２−１）      ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）        ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）        ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （３−２）        ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−３）        ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−１５）      ５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−１５）      ５％
ＮＩ＝７４．４℃；Δｎ＝０．０８０；Δε＝４．１；Ｖｔｈ＝１．７２Ｖ；η＝２７．６ｍＰａ・ｓｅｃ．
【実施例１６】
【０２３０】
３−ＢＩｎ（１，４）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．５７）    ３％
３−Ｉｎ（１，４）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．２３）    ４％
５−ＨＢ−ＣＬ                                          （２−２）        ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （２−３）        ７％
３−ＨＨ−４                                            （１１−１）      ９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                        （１１−２）    ２３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                        （３−１０）      ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                        （３−１０）      ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−１２）    １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−１２）      ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−１０３）    ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−１０３）    ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−１０６）    ４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （３−１０６）    ３％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−１０９）    ２％
ＮＩ＝７５．４℃；Δｎ＝０．０６８；Δε＝６．２；Ｖｔｈ＝１．３５Ｖ；η＝２８．１ｍＰａ・ｓｅｃ．
【実施例１７】
【０２３１】
３−ＢＩｎ（１，５）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．６３）    ３％
３−ＢＩｎ（１，４）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．５７）    ３％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          （１１−５）    １０％
５−ＨＢ―ＣＬ                                          （２−２）      １３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−３）        ７％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （２−１５）    １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （２−１５）    １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                                        （３−８０）    １０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ                                        （３−８０）    １０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ                                        （３−８０）    １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                                  （１３−５）      ７％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                                  （１３−５）      ７％
ＮＩ＝８３．９℃；Δｎ＝０．１８２；Δε＝９．０；Ｖｔｈ＝１．５５Ｖ．
【実施例１８】
【０２３２】
３−ＨＢＩｎ（１，４）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （Ｎｏ．１９３）  ５％
３−Ｉｎ（１，４）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （Ｎｏ．２３）    ３％
３−ＨＨ−Ｖ                                            （１１−１）    ３３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （３−９７）    １８％
３−ＨＨＢ−１                                          （１２−１）      ２％
２−ＨＢＢ−Ｆ                                          （３−２２）      ３％
３−ＨＢＢ−Ｆ                                          （３−２２）      ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                                        （３−１）        ３％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ                                  （１２−６）      ６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ                                  （１２−６）      ６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ                                  （１２−６）      ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （３−３）        ４％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （４−４６）    １０％
ＮＩ＝８４．４℃；Δｎ＝０．１３７；Δε＝８．９；Ｖｔｈ＝１．４５Ｖ；η＝２８．５ｍＰａ・ｓｅｃ．
【産業上の利用可能性】
【０２３３】
本発明の化合物は、化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、他の化合物との良好な相溶性、大きな誘電率異方性および適切な光学異方性を有する。本発明の液晶組成物は、これらの化合物の少なくとも一つを含有し、低い温度領域から良好な相溶性、大きな誘電率異方性を有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含有し、そして使用できる広い温度範囲、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト比、および低い駆動電圧を有するので、時計、電卓、ワ−プロなどのディスプレイに広く利用できる。