(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0005450083.tif 000359
［式中、環Ａは、それぞれさらに置換されていてもよい、ベンゼン環または５ないし６員の複素環を；
Ｙは、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を；
Ｘは、−ＣＲ４Ｒ５−Ｏ−または−ＣＲ４Ｒ５−ＮＲ６−を；
Ｒ４は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を；
Ｒ５は、
（ｉ）Ｃ１−６アルキル基、
（ｉｉ）（ａ）オキソ基、
（ｂ）ヒドロキシ基、および
（ｃ）Ｃ１−３アルキレンジオキシ
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ３−１０シクロアルキル基、
（ｉｉｉ）Ｃ６−１４アリール基、または
（ｉｖ）５ないし６員の単環式非芳香族複素環基を；
Ｒ６は、水素原子を；
Ｒ１は、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基またはアシル基を；
Ｒ２は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基またはアシル基を；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＨまたは−ＮＲ７−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ１０Ｒ１１−ＣＯＯＨを；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、独立して、水素原子またはＣ１−６アルキル基を；
Ｒ１１は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはヒドロキシ基を示す。
但し、Ｙが窒素原子である場合、環Ａは、置換されていてもよいピロールでない。］で表される化合物またはその塩。
【請求項２】
環Ａが、置換されていてもよいベンゼン環または置換されていてもよいピリジン環である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、置換されていてもよい複素環基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、またはＣ３−１０シクロアルキル−カルボニル基である、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基である、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３が、−ＮＲ７−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ１０Ｒ１１−ＣＯＯＨである、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
環Ａが、置換されていてもよいベンゼン環または置換されていてもよいピリジン環であり；
Ｙが、酸素原子、硫黄原子または窒素原子であり；
Ｒ１が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、置換されていてもよい複素環基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、またはＣ３−１０シクロアルキル−カルボニル基であり；
Ｒ２が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基であり；かつ
Ｒ３が、−ＮＲ７−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ１０Ｒ１１−ＣＯＯＨである、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
３−［｛［４−（｛１−［５−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−メチルフラン−３−イル］−３−メチルブチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩。
【請求項８】
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−（メトキシメチル）フラン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩。
【請求項９】
３−［｛［５−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチルフラン−３−イル］メチル｝アミノ）ピリジン−２−イル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩。
【請求項１０】
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−メチルフラン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩。
【請求項１１】
３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（２−メチル−５−フェニルチオフェン−３−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸またはその塩。
【請求項１２】
請求項１記載の化合物を含有してなる医薬。
【請求項１３】
グルカゴン拮抗剤である、請求項１２記載の医薬。
【請求項１４】
糖尿病の予防・治療剤である、請求項１３記載の医薬。
【請求項１５】
グルカゴン拮抗剤を製造するための、請求項１記載の化合物の使用。
【請求項１６】
糖尿病の予防・治療剤を製造するための、請求項１記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、糖尿病等の予防・治療に有用な、グルカゴン拮抗作用を有する複素環化合物に関する。【０００２】
（発明の背景）
グルカゴンは、膵α細胞から分泌されるアミノ酸２９個からなる直鎖のペプチドホルモンであり、肝臓においてグリコーゲン分解と糖新生を促進する。糖尿病患者では、一般的に、グルカゴン分泌および反応性が亢進しており、これが高血糖の一因となっている。したがって、グルカゴン受容体拮抗薬は、グルカゴンの作用を遮断することにより肝からの過剰な糖産生を抑制することが可能であり、糖尿病治療薬として期待できる。【０００３】
グルカゴン拮抗剤としては、以下の化合物が知られている。
１）下式：【０００４】
【化１】
0005450083.tif 000002
【０００５】
［式中、環Ａは、６〜１０員のアリール、６〜１０員のヘテロアリール、５または６員の炭素環に縮合した６員のアリールであり；Ｒ１は、存在する場合、（ａ）ハロゲン、ＯＨ、ＣＯ２Ｒ４、ＳＯｐＲ５、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７またはＮＲ６Ｒ７、（ｂ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｃ１−６アルキル（（ａ）で置換可能）、（ｃ）６〜１０員のアリール、アリールオキシまたはアリールチオ、あるいは５〜１０員のヘテロアリール、ヘテロアリールオキシまたはヘテロアリールチオ（各々、（ａ）または（ｂ）で置換可能；さらにこれらの基は、ピラゾール、イミダゾール、テトラゾール、ピロール、トリアゾール、チアゾール、フラン、チオフェン、チアジアゾールまたはオキサゾール（各々、（ａ）または（ｂ）で置換可能）で置換可能）であり；Ｒ２は、Ｈ、または（ａ）もしくは（ｂ）の置換基であり；Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−（Ｃ（Ｒ３）２）１−２−、−ＯＣ（Ｒ３）２−または−Ｃ（Ｒ３）２Ｏ−であり；Ｒ３は、Ｈ、あるいはＣ１−１０アルキル、Ｃ２−４アルケニル、アリールまたはヘテロアリール（（ａ）または（ｂ）で置換可能；Ｒ３の１つは、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル以外である）であり；Ｒ４は、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；Ｒ５は、Ｃ１−１０アルキル、アリールまたはアリール−Ｃ１−１０アルキルであり；Ｒ６およびＲ７は、各々、ＨまたはＣ１−３アルキルであり；ｐは、０〜２であり；Ｒａは、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｒ４、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＯ２Ｒ４または５−テトラゾールであり；Ｒｂは、Ｈ、あるいは（ａ）または（ｂ）の置換基である。］で表される化合物（特許文献１：ＷＯ２００６／１０２０６７）。【０００６】
２）下式：【０００７】
【化２】
0005450083.tif 000003
【０００８】
［式中、Ｒ１は、（ａ）Ｃ１−１０アルキル、Ｃ２−１０アルケニルまたはＣ２−１０アルキニル（各々置換可能）、（ｂ）アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル（各々置換可能）であり；Ｒ２は、ＨまたはＲ１であり；Ｒ３およびＲ４は、各々、ＨまたはＣ１−１０アルキルであり；Ｒ５は、ＨまたはＦであり；Ｒ６は、Ｈ、ＯＨ、ＦまたはＣ１−３アルキルであるか、あるいはＲ５とＲ６でオキソを形成し；Ｒ８は、Ｈ、またはＣ１−１０アルキル（フェニル、ＯＨ、ＯＣ１−６アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、ハロで置換可能）であり；ｍは、０〜２であり；ｎは、１〜６であり；ｍ又はｎのいずれか１つが０以外の場合、ＺがＣＯＲ８、５−テトラゾリルまたは５−（２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリル）であり、ｍ及びｎの両方が０の場合、Ｚが５−テトラゾリルまたは５−（２−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリル）である］である化合物（特許文献２：ＷＯ２００４／０６９１５８）。【０００９】
３）下式：【００１０】
【化３】
0005450083.tif 000004
【００１１】
［式中、Ｖは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２ＯＲ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ２、【００１２】
【化４】
0005450083.tif 000005
【００１３】
であり；Ｒ２およびＲ３は、独立して、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン等であり；Ａは、【００１４】
【化５】
0005450083.tif 000006
【００１５】
であり；ｂは、０または１であり；ｎは、０〜３であり；Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル等であり；Ｒ８およびＲ９は、独立して、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；Ｙは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｏ−または結合手であり；Ｚは、フェニル、５〜６員芳香族複素環（各々、ハロ等で置換可能）であり；Ｒ１は、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；Ｘは、【００１６】
【化６】
0005450083.tif 000007
【００１７】
であり；ｒは、０または１であり；ｑおよびｓは、０〜３であり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、独立して、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；Ｄは、【００１８】
【化７】
0005450083.tif 000008
【００１９】
であり；Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）２−または−ＮＲ２０−であり；Ｗ’は、＝ＣＲ２０’−または−Ｎ＝であり；Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、独立して、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２１Ｒ２２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１等であり；Ｒ２０およびＲ２０’は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキルまたはＣ３−８シクロアルキル−Ｃ１−６アルキルであり；Ｒ２１およびＲ２２は、Ｈ、−ＣＦ３、Ｃ１−６アルキル、アリール、ヘテロアリール等であり；Ｅは、置換されていてもよい３〜９員の単環又は２環式環等である。］で表される化合物（特許文献３：ＷＯ００／６９８１０）。【００２０】
４）下式：【００２１】
【化８】
0005450083.tif 000009
【００２２】
［式中、Ａは、【００２３】
【化９】
0005450083.tif 000010
【００２４】
であり；Ｘは、結合、−ＣＲ１Ｒ２−または−ＮＲ１−であり；Ｙは、＞ＣＲ３−または＞Ｎ−であり；Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、独立して、ＨまたはＣ１−６アルキルであるか、あるいはＲ１とＲ２で二重結合を形成してもよく；Ｅは、Ｃ１−１０アルキル、あるいはＣ３−１０シクロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはアリールＣ１−６アルキル（これらは、各々、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル等で置換可能）等であり；Ｂは、【００２５】
【化１０】
0005450083.tif 000011
【００２６】
であり；Ｘ’は、−Ｎ＝または−ＣＲ８＝であり；Ｙ’は、−Ｓ−、−Ｏ−またはＮＲ８−であり；Ｒ８は、Ｈ、あるいはＣ１−６アルキルまたはアリール（これらは各々、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル等で置換可能）であり；Ｒ９は、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；Ｄは、アリールまたはヘテロアリール（各々、ハロゲン、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、アリール（これらの環部分は、ハロゲン、Ｃ１−１０アルキル等で置換可能）等で置換可能）である。］で表される化合物（特許文献４：ＷＯ２００４／００２４８０）。【００２７】
また、本発明の化合物と類似構造を有する化合物としては、以下が知られている。
５）炎症性疾患の治療剤として有用な、下式【００２８】
【化１１】
0005450083.tif 000012
【００２９】
［式中、Ｇは、フェニルまたはピリジルであり；Ｗは、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨＲ８）ｒ−、−ＣＨ（Ｒ８）ＮＨ−、−ＮＨＣＨ（Ｒ８）−、−ＣＨ２−Ｏ−または−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−であり；Ｒ８は、Ｈまたはアルキルであり；ｒは、０、１または２であり；Ｒ１は、Ｈ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクリル等であり；Ｒ２は、Ｈ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、アミノ等であり；Ｒ３は、Ｈ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−４アルキル、−ＯＲ１１等であり；Ｒ４は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１−４アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１３等であり；Ｒ５は、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲ１３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４等であり；Ｘは、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＯ２−または結合であり；Ｒ６は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１−４アルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいフェノキシ、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール等であり；Ｒ６とＲ５は、互いに結合して、５または６員環を形成してもよく；Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、Ｈ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり；ｍは、０、１、２または３である。］で表される化合物（特許文献５：ＷＯ２００４／０９８５２８）。
【特許文献１】国際公開２００６／１０２０６７号パンフレット
【特許文献２】国際公開２００４／０６９１５８号パンフレット
【特許文献３】国際公開００／６９８１０号パンフレット
【特許文献４】国際公開２００４／００２４８０号パンフレット
【特許文献５】国際公開２００４／０９８５２８号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００３０】
グルカゴン拮抗作用を有し、糖尿病等の予防・治療に有用であり、かつ優れた薬効を有する化合物の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【００３１】
本発明者らは、
式（Ｉ）：【００３２】
【化１２】
0005450083.tif 000013
【００３３】
［式中、環Ａは、それぞれさらに置換されていてもよい、ベンゼン環または５ないし６員の複素環を；
Ｙは、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を；
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ４Ｒ５−Ｏ−、−Ｏ−ＣＲ４Ｒ５−、−ＣＯ−ＣＲ４Ｒ５−、−ＣＲ４Ｒ５−ＣＯ−、−ＣＲ４Ｒ５−ＮＲ６−または−ＣＯ−ＮＲ６−を；
Ｒ４は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を；
Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、または置換されていてもよい５ないし６員の複素環基を；
Ｒ１は、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基またはアシル基を；
Ｒ２は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基またはアシル基を；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＨまたは−ＮＲ７−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ１０Ｒ１１−ＣＯＯＨを；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、独立して、水素原子またはＣ１−６アルキル基を；
Ｒ１１は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはヒドロキシ基を示す。
但し、Ｙが窒素原子である場合、環Ａは、置換されていてもよいピロールでない。］で表される化合物またはその塩［以下、化合物（Ｉ）と称する場合がある］が、優れたグルカゴン拮抗作用を有し、糖尿病等の予防・治療に有用であり、かつ優れた薬効を有することを初めて見いだした。この知見に基づいて、本発明者らは、鋭意研究を行い、本発明を完成するに至った。【００３４】
即ち、本発明は、
（１）化合物（Ｉ）；
（２）環Ａが、置換されていてもよいベンゼン環または置換されていてもよいピリジン環である、上記（１）記載の化合物；
（３）Ｘが、−ＣＲ４Ｒ５−Ｏ−または−ＣＲ４Ｒ５−ＮＲ６−である、上記（１）記載の化合物；
（４）Ｒ１が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、置換されていてもよい複素環基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、またはＣ３−１０シクロアルキル−カルボニル基である、上記（１）記載の化合物；
（５）Ｒ２が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基である、上記（１）記載の化合物；
（６）Ｒ３が、−ＮＲ７−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ１０Ｒ１１−ＣＯＯＨである、上記（１）記載の化合物；
（７）環Ａが、置換されていてもよいベンゼン環または置換されていてもよいピリジン環であり；
Ｙが、酸素原子、硫黄原子または窒素原子であり；
Ｘが、−ＣＲ４Ｒ５−Ｏ−または−ＣＲ４Ｒ５−ＮＲ６−であり；
Ｒ１が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、置換されていてもよい複素環基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、またはＣ３−１０シクロアルキル−カルボニル基であり；
Ｒ２が、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基であり；かつ
Ｒ３が、−ＮＲ７−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ１０Ｒ１１−ＣＯＯＨである、上記（１）記載の化合物；
（８）３−［｛［４−（｛１−［５−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−メチルフラン−３−イル］−３−メチルブチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩；
（９）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−（メトキシメチル）フラン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩；
（１０）３−［｛［５−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチルフラン−３−イル］メチル｝アミノ）ピリジン−２−イル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩；
（１１）３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−メチルフラン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸またはその塩；
（１２）３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（２−メチル−５−フェニルチオフェン−３−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸またはその塩；
（１３）化合物（Ｉ）のプロドラッグ；
（１４）化合物（Ｉ）またはそのプロドラッグを含有してなる医薬；
（１５）グルカゴン拮抗剤である、上記（１４）記載の医薬；
（１６）糖尿病の予防・治療剤である、上記（１４）記載の医薬；
（１７）化合物（Ｉ）またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを特徴とする、該哺乳動物における糖産生抑制方法；
（１８）化合物（Ｉ）またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを特徴とする、該哺乳動物における糖尿病の予防または治療方法；
（１９）グルカゴン拮抗剤を製造するための、化合物（Ｉ）またはそのプロドラッグの使用；
（２０）糖尿病の予防・治療剤を製造するための、化合物（Ｉ）またはそのプロドラッグの使用；
などに関する。
【発明の効果】
【００３５】
本発明の化合物は、グルカゴン拮抗作用を有し、糖尿病等の予防・治療に有用であり、かつ優れた薬効を有する。【００３６】
（発明の詳細な説明）
以下、式（Ｉ）中の各記号の定義について詳述する。
本明細書中の「ハロゲン原子」は、特に断りのない限り、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味する。
本明細書中の「Ｃ１−３アルキレンジオキシ基」は、特に断りのない限り、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ等を意味する。
本明細書中の「Ｃ１−６アルキル基」は、特に断りのない限り、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル等を意味する。【００３７】
本明細書中の「Ｃ１−６アルコキシ基」は、特に断りのない限り、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ヘキソキシ等を意味する。
本明細書中の「Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基」は、特に断りのない限り、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等を意味する。
本明細書中の「Ｃ１−６アルキル−カルボニル基」は、特に断りのない限り、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、イソブタノイル、ペンタノイル、イソペンタノイル、ヘキサノイル等を意味する。【００３８】
本明細書中の「Ｃ１−１０アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等が挙げられる。なかでも、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。【００３９】
本明細書中の「Ｃ２−１０アルケニル基」としては、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１−オクテニル等が挙げられる。なかでも、Ｃ２−６アルケニル基が好ましい。【００４０】
本明細書中の「Ｃ２−１０アルキニル基」としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−ヘプチニル、１−オクチニル等が挙げられる。なかでも、Ｃ２−６アルキニル基が好ましい。【００４１】
本明細書中の「Ｃ３−１０シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．２．２］ノニル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［４．２．１］ノニル、ビシクロ［４．３．１］デシル、アダマンチル等が挙げられる。
該Ｃ３−１０シクロアルキル基は、ベンゼン環と縮合環基を形成していてもよく、このような縮合環基としては、例えば、インダニル等が挙げられる。【００４２】
本明細書中の「Ｃ３−１０シクロアルケニル基」としては、例えば、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル等が挙げられる。
該Ｃ３−１０シクロアルケニル基は、ベンゼン環と縮合環基を形成していてもよく、このような縮合環基としては、例えば、ジヒドロナフチル等が挙げられる。【００４３】
本明細書中の「Ｃ４−１０シクロアルカジエニル基」としては、例えば、２，４−シクロペンタジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサジエン−１−イル等が挙げられる。
該Ｃ４−１０シクロアルカジエニル基は、ベンゼン環と縮合環基を形成していてもよく、このような縮合環基としては、例えば、フルオレニル等が挙げられる。【００４４】
本明細書中の「Ｃ６−１４アリール基」としては、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、ビフェニリル等が挙げられる。【００４５】
本明細書中の「Ｃ７−１３アラルキル基」としては、例えば、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル、ビフェニリルメチル等が挙げられる。
Ｃ８−１３アリールアルケニル基としては、例えば、スチリル等が挙げられる。【００４６】
本明細書中の「芳香族複素環基」としては、４ないし１２員の芳香族複素環基、例えば、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子（該硫黄原子は酸化されていてもよい）および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する４ないし７員（好ましくは５または６員）の単環式芳香族複素環基および８ないし１２員の縮合芳香族複素環基が挙げられる。該縮合芳香族複素環基としては、例えば、これら４ないし７員の単環式芳香族複素環基に対応する環と、１または２個の窒素原子を含む５または６員の芳香族複素環（例、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピラジン、ピリジン、ピリミジン）、１個の硫黄原子を含む５員の芳香族複素環（例、チオフェン）およびベンゼン環から選ばれる１または２個が縮合した環から誘導される基等が挙げられる。【００４７】
芳香族複素環基の好適な例としては、
フリル（例、２−フリル、３−フリル）、チエニル（例、２−チエニル、３−チエニル）、ピリジル（例、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル）、ピリミジニル（例、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル）、ピリダジニル（例、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル）、ピラジニル（例、２−ピラジニル）、ピロリル（例、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル）、イミダゾリル（例、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル）、ピラゾリル（例、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル）、チアゾリル（例、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル）、イソチアゾリル（例、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル）、オキサゾリル（例、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル）、イソオキサゾリル（例、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル）、オキサジアゾリル（例、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）、チアジアゾリル（例、１，３，４−チアジアゾール−２−イル）、トリアゾリル（例、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル）、テトラゾリル（例、テトラゾール−１−イル、テトラゾール−５−イル）、トリアジニル（例、１，２，４−トリアジン−１−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル）等の単環式芳香族複素環基；
キノリル（例、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、６−キノリル）、イソキノリル（例、３−イソキノリル）、キナゾリル（例、２−キナゾリル、４−キナゾリル）、キノキサリル（例、２−キノキサリル、６−キノキサリル）、ベンゾフラニル（例、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル）、ベンゾチエニル（例、２−ベンゾチエニル、３−ベンゾチエニル）、ベンズオキサゾリル（例、２−ベンズオキサゾリル）、ベンズイソオキサゾリル（例、７−ベンズイソオキサゾリル）、ベンゾチアゾリル（例、２−ベンゾチアゾリル）、ベンズイミダゾリル（例、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベンズイミダゾール−５−イル）、ベンゾトリアゾリル（例、１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）、インドリル（例、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−５−イル）、インダゾリル（例、１Ｈ−インダゾール−３−イル）、ピロロピラジニル（例、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）、イミダゾピリジニル（例、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル、２Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）、チエノピリジニル（例、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）、イミダゾピラジニル（例、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン−２−イル）、ピラゾロピリジニル（例、１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−イル）、ピラゾロチエニル（例、２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］チオフェン−２−イル）、ピラゾロトリアジニル（例、ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，２，４］トリアジン−３−イル）等の縮合芳香族複素環基；等が挙げられる。【００４８】
本明細書中の「非芳香族複素環基」としては、４ないし１２員の非芳香族複素環基、例えば、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子（該硫黄原子は酸化されていてもよい）および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する４ないし７員（好ましくは５または６員）の単環式非芳香族複素環基および８ないし１２員の縮合非芳香族複素環基が挙げられる。該縮合非芳香族複素環基としては、例えば、これら４ないし７員の単環式非芳香族複素環基に対応する環と、１または２個の窒素原子を含む５または６員の芳香族複素環（例、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピラジン、ピリジン、ピリミジン）、１個の硫黄原子を含む５員の芳香族複素環（例、チオフェン）およびベンゼン環から選ばれる１または２個の環が縮合した環から誘導される基、ならびに該基の部分飽和により得られる基等が挙げられる。【００４９】
非芳香族複素環基の好適な例としては、
ピロリジニル（例、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル）、ピペリジニル（例、ピペリジノ、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル）、モルホリニル（例、モルホリノ）、チオモルホリニル（例、チオモルホリノ）、ピペラジニル（例、１−ピペラジニル、２−ピペラジニル、３−ピペラジニル）、ヘキサメチレンイミニル（例、ヘキサメチレンイミン−１−イル）、オキサゾリジニル（例、オキサゾリジン−２−イル）、チアゾリジニル（例、チアゾリジン−２−イル）、ジヒドロチオピラニル（例、ジヒドロチオピラン−３−イル、ジヒドロチオピラン−４−イル）、イミダゾリジニル（例、イミダゾリジン−２−イル、イミダゾリジン−３−イル）、オキサゾリニル（例、オキサゾリン−２−イル）、チアゾリニル（例、チアゾリン−２−イル）、イミダゾリニル（例、イミダゾリン−２−イル、イミダゾリン−３−イル）、ジオキソリル（例、１，３−ジオキソール−４−イル）、ジオキソラニル（例、１，３−ジオキソラン−４−イル）、ジヒドロオキサジアゾリル（例、４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）、ピラニル（例、４−ピラニル）、テトラヒドロピラニル（例、２−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル）、チオピラニル（例、４−チオピラニル）、テトラヒドロチオピラニル（例、２−テトラヒドロチオピラニル、３−テトラヒドロチオピラニル、４−テトラヒドロチオピラニル）、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル（例、１−オキシドテトラヒドロチオピラン−４−イル）、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル（例、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラン−４−イル）、テトラヒドロフリル（例、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル）、ピラゾリジニル（例、ピラゾリジン−１−イル、ピラゾリジン−３−イル）、ピラゾリニル（例、ピラゾリン−１−イル）、テトラヒドロピリミジニル（例、テトラヒドロピリミジン−１−イル）、ジヒドロトリアゾリル（例、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）、テトラヒドロトリアゾリル（例、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）等の単環式非芳香族複素環基；
ジヒドロインドリル（例、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）、ジヒドロイソインドリル（例、１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）、ジヒドロベンゾフラニル（例、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）、ジヒドロベンゾジオキシニル（例、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニル）、ジヒドロベンゾジオキセピニル（例、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピニル）、テトラヒドロベンゾフラニル（例、４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）、クロメニル（例、４Ｈ−クロメン−２−イル、２Ｈ−クロメン−３−イル）、ジヒドロクロメニル（例、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−２−イル）、ジヒドロキノリニル（例、１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）、テトラヒドロキノリニル（例、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）、ジヒドロイソキノリニル（例、１，２−ジヒドロイソキノリン−４−イル）、テトラヒドロイソキノリニル（例、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−４−イル）、ジヒドロフタラジニル（例、１，４−ジヒドロフタラジン−４−イル）等の縮合非芳香族複素環基；
等が挙げられる。【００５０】
Ｒ１は、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基またはアシル基を示す。
Ｒ２は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基またはアシル基を示す。【００５１】
Ｒ１またはＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」としては、例えば、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基、Ｃ２−１０アルキニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基、Ｃ４−１０シクロアルカジエニル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１３アラルキル基、Ｃ８−１３アリールアルケニル基等が挙げられる。【００５２】
「炭化水素基」として例示した、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基およびＣ２−１０アルキニル基は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。【００５３】
このような置換基としては、例えば、
（１）Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）；
（２）（ａ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、および
（ｄ）ハロゲン原子
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル、ナフチル）；
（３）（ａ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、および
（ｄ）ハロゲン原子
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、４ないし１２員の芳香族複素環基（例、チエニル、フリル、ピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル）；
（４）（ａ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（ｄ）ハロゲン原子、および
（ｅ）オキソ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、テトラヒドロフリル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニル）；
（５）（ａ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（ｃ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｄ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
（ｅ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基、および
（ｆ）４ないし１２員の芳香族複素環基（例、チエニル、フリル、ピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル）
から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基；
（６）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基；
（７）（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、および
（ｃ）Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基；
（８）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル）；
（９）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基；
（１０）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノあるいはジ置換されていてもよいチオカルバモイル基；
（１１）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノあるいはジ置換されていてもよいスルファモイル基；
（１２）カルボキシ基；
（１３）ヒドロキシ基；
（１４）（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）カルボキシ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
（ｄ）１ないし３個のＣ６−１４アリール基（例、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｅ）Ｃ１−６アルキル基およびＣ１−６アルコキシ−カルボニル基から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
（ｆ）ヒドロキシ基、
（ｇ）１または２個のオキソ基で置換されていてもよい、４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、ピロリジニル）、
（ｈ）Ｃ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ）、
（ｉ）Ｃ１−６アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニル）、および
（ｊ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソペントキシ）；
（１５）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−６アルケニルオキシ基（例、エテニルオキシ）；
（１６）Ｃ７−１３アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）；
（１７）Ｃ６−１４アリールオキシ基（例、フェニルオキシ、ナフチルオキシ）；
（１８）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ）；
（１９）（ａ）ハロゲン原子、および
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール−カルボニル基（例、ベンゾイル）；
（２０）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基で１ないし３個置換されていてもよい、４ないし１２員の非芳香族複素環カルボニル基（例、ピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル）；
（２１）メルカプト基；
（２２）（ａ）ハロゲン原子、および
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシカルボニル
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ）；
（２３）Ｃ７−１３アラルキルチオ基（例、ベンジルチオ）；
（２４）Ｃ６−１４アリールチオ基（例、フェニルチオ、ナフチルチオ）；
（２５）Ｃ１−６アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニル）；
（２６）シアノ基；
（２７）ニトロ基；
（２８）ハロゲン原子；
（２９）Ｃ１−３アルキレンジオキシ基；
（３０）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基で１ないし３個置換されていてもよい、４ないし１２員の芳香族複素環カルボニル基（例、ピラゾリルカルボニル、ピラジニルカルボニル、イソキサゾリルカルボニル、ピリジルカルボニル、チアゾリルカルボニル）；
等が挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。【００５４】
また、「炭化水素基」として例示した、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基、Ｃ４−１０シクロアルカジエニル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１３アラルキル基およびＣ８−１３アリールアルケニル基は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。【００５５】
このような置換基としては、例えば、
（１）Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）；
（２）（ａ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、および
（ｄ）ハロゲン原子
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル、ナフチル）；
（３）（ａ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、および
（ｄ）ハロゲン原子
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、４ないし１２員の芳香族複素環基（例、チエニル、フリル、ピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル）；
（４）（ａ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
（ｄ）ハロゲン原子、および
（ｅ）オキソ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、テトラヒドロフリル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニル）；
（５）（ａ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、
（ｃ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｄ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
（ｅ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基、および
（ｆ）４ないし１２員の芳香族複素環基（例、チエニル、フリル、ピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル）
から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基；
（６）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基；
（７）（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ基、および
（ｃ）Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基；
（８）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル）；
（９）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基；
（１０）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノあるいはジ置換されていてもよいチオカルバモイル基；
（１１）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でモノあるいはジ置換されていてもよいスルファモイル基；
（１２）カルボキシ基；
（１３）ヒドロキシ基；
（１４）（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）カルボキシ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
（ｄ）１ないし３個のＣ６−１４アリール基（例、フェニル）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｅ）Ｃ１−６アルキル基およびＣ１−６アルコキシ−カルボニル基から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基、
（ｆ）ヒドロキシ基、
（ｇ）１または２個のオキソ基で置換されていてもよい、４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、ピロリジニル）、
（ｈ）Ｃ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ）、
（ｉ）Ｃ１−６アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニル）、および
（ｊ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソペントキシ）；
（１５）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−６アルケニルオキシ基（例、エテニルオキシ）；
（１６）Ｃ７−１３アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）；
（１７）Ｃ６−１４アリールオキシ基（例、フェニルオキシ、ナフチルオキシ）；
（１８）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ）；
（１９）（ａ）ハロゲン原子、および
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール−カルボニル基（例、ベンゾイル）；
（２０）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基で１ないし３個置換されていてもよい、４ないし１２員の非芳香族複素環カルボニル基（例、ピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル）；
（２１）メルカプト基；
（２２）（ａ）ハロゲン原子、および
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシカルボニル
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ）；
（２３）Ｃ７−１３アラルキルチオ基（例、ベンジルチオ）；
（２４）Ｃ６−１４アリールチオ基（例、フェニルチオ、ナフチルチオ）；
（２５）Ｃ１−６アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニル）；
（２６）シアノ基；
（２７）ニトロ基；
（２８）ハロゲン原子；
（２９）Ｃ１−３アルキレンジオキシ基；
（３０）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基で１ないし３個置換されていてもよい、４ないし１２員の芳香族複素環カルボニル基（例、ピラゾリルカルボニル、ピラジニルカルボニル、イソキサゾリルカルボニル、ピリジルカルボニル、チアゾリルカルボニル）；
（３１）（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）カルボキシ基、
（ｃ）ヒドロキシ基、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｅ）Ｃ１−６アルコキシ基、および
（ｆ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基；
（３２）（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）カルボキシ基、
（ｃ）ヒドロキシ基、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｅ）Ｃ１−６アルコキシ基、および
（ｆ）Ｃ１−６アルキル基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基（例、エテニル、１−プロペニル）；
（３３）（ａ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）ヒドロキシ基、
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基、および
（ｄ）ハロゲン原子
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ７−１３アラルキル基（例、ベンジル）；
等が挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。【００５６】
Ｒ１またはＲ２で示される「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」としては、芳香族複素環基および非芳香族複素環基が挙げられる。【００５７】
「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、例えば、Ｒ１またはＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」として例示したＣ３−１０シクロアルキル基等が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。また該複素環基が「非芳香族複素環基」である場合、置換基としてオキソ基がさらに含まれる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。【００５８】
Ｒ１またはＲ２で示される「置換されていてもよいヒドロキシ基」としては、例えば、それぞれ置換されていてもよい、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１３アラルキル基、Ｃ８−１３アリールアルケニル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、複素環基等から選ばれる置換基で置換されていてもよいヒドロキシ基が挙げられる。【００５９】
ヒドロキシ基の置換基として例示した複素環基としては、Ｒ１またはＲ２で示される「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」と同様のものが挙げられる。【００６０】
ヒドロキシ基の置換基として例示した、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１３アラルキル基、Ｃ８−１３アリールアルケニル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基および複素環基は、それぞれ置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。【００６１】
ここで、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ２−１０アルケニル基およびＣ１−６アルキル−カルボニル基の置換基としては、Ｒ１またはＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として例示したＣ１−１０アルキル基等が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。【００６２】
また、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ３−１０シクロアルケニル基、Ｃ６−１４アリール基、Ｃ７−１３アラルキル基およびＣ８−１３アリールアルケニル基の置換基としては、Ｒ１またはＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として例示したＣ３−１０シクロアルキル基等が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。複素環基の置換基としては、Ｒ１またはＲ２で示される「置換されていてもよい複素環基」の置換基と同様のものが挙げられる。【００６３】
Ｒ１またはＲ２で示される「アシル基」としては、例えば、式：−ＣＯＲＡ、−ＣＯ−ＯＲＡ、−ＳＯ３ＲＡ、−ＳＯ２ＲＡ、−ＳＯＲＡ、−ＣＯ−ＮＲＡ’ＲＢ’、−ＣＳ−ＮＲＡ’ＲＢ’、−ＳＯ２ＮＲＡ’ＲＢ’［式中、ＲＡは、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示す。ＲＡ’およびＲＢ’は、独立して、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示すか、あるいはＲＡ’およびＲＢ’は、隣接する窒素原子と共に置換されていてもよい含窒素複素環を形成する］で表される基等が挙げられる。【００６４】
ＲＡ、ＲＡ’またはＲＢ’で示される「置換されていてもよい炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」としては、それぞれ、Ｒ１またはＲ２で示される「置換基」として例示した「置換されていてもよい炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」と同様のものが挙げられる。【００６５】
ＲＡ’およびＲＢ’が隣接する窒素原子と共に形成する「置換されていてもよい含窒素複素環」における「含窒素複素環」としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含み、さらに酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１または２個含有していてもよい５ないし７員の含窒素複素環が挙げられる。該含窒素複素環の好適な例としては、ピロリジン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン等が挙げられる。【００６６】
該含窒素複素環は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、Ｒ１またはＲ２で示される「置換されていてもよい複素環基」の置換基と同様のものが挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。【００６７】
「アシル基」の好適な例としては、
（１）ホルミル基；
（２）カルボキシ基；
（３）（ｉ）    ハロゲン原子、
（ｉｉ）  Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｉｉｉ）Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、および
（ｉｖ）  Ｃ１−６アルコキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基；
（４）（ｉ）    ハロゲン原子、
（ｉｉ）  Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、および
（ｉｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基；
（５）Ｃ３−１０シクロアルキル−カルボニル基（例、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル）；
（６）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６−１４アリール−カルボニル基（例、ベンゾイル）；
（７）（ｉ）
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、
（ｃ）Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、
（ｄ）Ｃ１−６アルコキシ基、および
（ｅ）４ないし１２員の芳香族複素環基（例、フリル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｉｉ）Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）、
（ｉｉｉ）
（ａ）ハロゲン原子、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、および
（ｃ）Ｃ１−６アルコキシ基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル）、および
（ｉｖ）４ないし１２員の芳香族複素環基（例、ピリジル）
から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基；
（８）（ｉ）ハロゲン原子、および
（ｉｉ）Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル）；
（９）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルホニル基（例、ベンゼンスルホニル）；
（１０）（ｉ）
（ａ）ハロゲン原子、および
（ｂ）オキソ基で置換されていてもよい、４ないし１２員の非芳香族複素環基（例、ピロリジニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基から選ばれる置換基でモノあるいはジ置換されていてもよいスルファモイル基；
（１１）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基から選ばれる置換基でモノまたはジ置換されていてもよいチオカルバモイル基；
（１２）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニル基（例、フリルカルボニル、チエニルカルボニル）；
（１３）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニル基（例、テトラヒドロフリルカルボニル）；
等が挙げられる。【００６８】
Ｒ１は、好ましくは、
（１）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（２）置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、
（３）置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、
（４）置換されていてもよい複素環基、
（５）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、または
（６）Ｃ３−１０シクロアルキル−カルボニル基
である。
Ｒ１は、より好ましくは、
（１）１ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、２−エチルブチル）；
（２）Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）;
（３）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
（ｉｉ）１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル）、
（ｉｉｉ）（ａ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
（ｂ）Ｃ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ）、
（ｃ）Ｃ１−６アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニル）、および
（ｄ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ）、
（ｖｉ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、および
（ｖ）カルバモイル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル基）；
（４）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
（ｉｉ）Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル）、および
（ｉｉｉ）（ａ）Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
（ｂ）ヒドロキシ基、および
（ｃ）１または２個のオキソ基で置換されていてもよい、５ないし６員の単環式非芳香族複素環基（例、ピロリジニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソペントキシ）から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、４ないし１２員の複素環基（好ましくは、５ないし６員の単環式非芳香族複素環基（例、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロピラニル）または５ないし６員の単環式芳香族複素環基（例、ピラゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリダジニル））；
（５）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基（例、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル）；または
（６）Ｃ３−１０シクロアルキル−カルボニル基（例、シクロヘキシルカルボニル）
である。【００６９】
Ｒ２は、好ましくは、
（１）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基；または
（２）置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基
である。
Ｒ２は、より好ましくは、
（１）（ｉ）Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、
（ｉｉ）Ｃ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ）、
（ｉｉｉ）Ｃ１−６アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニル）、および
（ｉｖ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、イソプロピル）；または
（２）Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）
である。【００７０】
Ｙは、酸素原子、硫黄原子または酸素原子を示す。【００７１】
Ｙが、窒素原子である場合、該窒素原子は、前記Ｒ１基、Ｒ２基または【００７２】
【化１３】
0005450083.tif 000014
【００７３】
で表される基のいずれかで置換される。すなわち、この実施形態の場合、式（Ｉ）は、【００７４】
【化１４】
0005450083.tif 000015
【００７５】
である。
Ｙが、窒素原子である場合、窒素原子がＲ１で置換されることが好ましい。【００７６】
Ｒ１基、Ｒ２基および【００７７】
【化１５】
0005450083.tif 000016
【００７８】
は、【００７９】
【化１６】
0005450083.tif 000017
【００８０】
で表される環上の置換可能な任意の位置にそれぞれ置換される。【００８１】
Ｙが、酸素原子である場合、式（Ｉ）は、好ましくは、【００８２】
【化１７】
0005450083.tif 000018
【００８３】
であり、より好ましくは、【００８４】
【化１８】
0005450083.tif 000019
【００８５】
である。
Ｙが、硫黄原子である場合、式（Ｉ）は、好ましくは、【００８６】
【化１９】
0005450083.tif 000020
【００８７】
である。
Ｙが、窒素原子である場合、式（Ｉ）は、好ましくは、【００８８】
【化２０】
0005450083.tif 000021
【００８９】
である。【００９０】
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ４Ｒ５−Ｏ−、−Ｏ−ＣＲ４Ｒ５−、−ＣＯ−ＣＲ４Ｒ５−、−ＣＲ４Ｒ５−ＣＯ−、−ＣＲ４Ｒ５−ＮＲ６−または−ＣＯ−ＮＲ６−を示す。
Ｒ４は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す。
Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、または置換されていてもよい５ないし６員の複素環基を示す。【００９１】
Ｒ５またはＲ６で示される「置換されていてもよい５ないし６員の複素環基」の「５ないし６員の複素環基」としては、５ないし６員の単環式芳香族複素環基および単環式非芳香族複素環基（例、フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、ジヒドロチオピラニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジヒドロオキサジアゾリル、ピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフリル、ピラゾリニル、テトラヒドロトリアゾリル）が挙げられる。【００９２】
Ｒ５またはＲ６で示される「置換されていてもよいＣ１−６アルキル基」の「Ｃ１−６アルキル基」は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、例えば、Ｒ１またはＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として例示したＣ１−１０アルキル基等が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ５またはＲ６で示される「置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基」、「置換されていてもよいＣ６−１４アリール基」および「置換されていてもよい５ないし６員の複素環基」の「Ｃ３−１０シクロアルキル基」、「Ｃ６−１４アリール基」および「５ないし６員の複素環基」は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、例えば、「Ｃ３−１０シクロアルキル基」および「Ｃ６−１４アリール基」については、Ｒ１またはＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」として例示したＣ３−１０シクロアルキル基等が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、「５ないし６員の複素環基」については、Ｒ１またはＲ２で示される「置換されていてもよい複素環基」の置換基と同様のものが挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。【００９３】
Ｘは、好ましくは、
（１）−ＣＲ４Ｒ５−Ｏ−；または
（２）−ＣＲ４Ｒ５−ＮＲ６−
（ここで、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、各々、前記と同意義を示す）である。
Ｘは、より好ましくは、
（１）−ＣＨ（Ｒ５）−Ｏ−；または
（２）−ＣＨ（Ｒ５）−ＮＨ−
であり、
ここで、Ｒ５が、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、ブチル、イソブチル、ネオペンチル）、
（ｉｉｉ）（ａ）オキソ基、
（ｂ）ヒドロキシ基、および
（ｃ）Ｃ１−３アルキレンジオキシ（例、エチレンジオキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル）、
（ｉｖ）Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、または
（ｖ）５ないし６員の単環式非芳香族複素環基（例、テトラヒドロピラニル）
である。【００９４】
Ｒ３は、−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＨで表される基または−ＮＲ７−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ１０Ｒ１１−ＣＯＯＨで表される基を示す。
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、独立して、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す。
Ｒ１１は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはヒドロキシ基を示す。【００９５】
Ｒ３は、好ましくは、
−ＮＲ７−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ１０Ｒ１１−ＣＯＯＨ
（ここで、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、各々、前記と同意義を示す）である。
Ｒ３は、より好ましくは、
−ＮＲ７−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ１１）−ＣＯＯＨ
ここで、Ｒ７が、
（１）水素原子、または
（２）Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）
であり；かつ
Ｒ１１が、
（１）水素原子、または
（２）ヒドロキシ基
である。【００９６】
環Ａは、それぞれさらに置換されていてもよい、ベンゼン環または５ないし６員の複素環を示す。
環Ａで示される「さらに置換されていてもよい５ないし６員の複素環」としては、５ないし６員の単環式芳香族複素環または５ないし６員の単環式非芳香族複素環が挙げられ、５ないし６員の単環式芳香族複素環の好適例としては、フラン、チオフェン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、トリアジンなどが挙げられる。【００９７】
また、５ないし６員の単環式非芳香族複素環の好適例としては、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、オキサゾリジン、ジヒドロチオピラン、イミダゾリジン、オキサゾリン、イミダゾリン、ジオキソール、ジオキソラン、ジヒドロオキサジアゾリン、ピラン、チオピラン、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロフラン、ピラゾリン、テトラヒドロトリアゾリンなどが挙げられる。【００９８】
環Ａが、ベンゼン環または６員の複素環である場合、以下：【００９９】
【化２１】
0005450083.tif 000022
【０１００】
の結合様式が好ましい。ここで、環Ａが６員の複素環である場合、該複素環は、環の炭素原子を介して、−Ｘ−基および−ＣＯ−Ｒ３基と結合するのが好ましい。
環Ａが、５員の複素環である場合、以下：【０１０１】
【化２２】
0005450083.tif 000023
の結合様式が好ましい。【０１０２】
環Ａで示される「さらに置換されていてもよい、ベンゼン環または５ないし６員の複素環」の「ベンゼン環または５ないし６員の複素環」は、それぞれ、基：【０１０３】
【化２３】
0005450083.tif 000024
【０１０４】
および基：−ＣＯ−Ｒ３以外に、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよく、このような置換基としては、Ｒ１またはＲ２で示される「置換されていてもよい複素環基」の置換基と同様のものが挙げられる。置換基が２個以上である場合、各置換基は同一でも異なっていてもよい。
環Ａとしては、置換されていてもよいベンゼン環または置換されていてもよいピリジン環が好ましい。
環Ａは、より好ましくは、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素）；
（２）Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）；および
（３）Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、ベンゼン環またはピリジン環である。【０１０５】
式（Ｉ）において、Ｙが窒素原子である場合、環Ａが、置換されていてもよいピロール以外の化合物は新規である。【０１０６】
式（Ｉ）で表される化合物またはその塩の好適な例としては、以下が挙げられる。
［化合物Ａ］
式（Ｉ）において、
環Ａが、ベンゼン環であり；
Ｙが、酸素原子または硫黄原子であり；
Ｘが、−ＣＲ４Ｒ５−Ｏ−または−ＣＲ４Ｒ５−ＮＲ６−であり；
Ｒ４が、水素原子またはＣ１−６アルキル基であり；
Ｒ５が、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、またはＣ６−１４アリール基であり；
Ｒ６が、水素原子であり；
Ｒ１が、
（１）Ｃ１−１０アルキル基（好ましくは、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−エチルプロピル）、
（２）Ｃ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロヘキシル）、
（３）（ａ）ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）、
（ｂ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）、および
（ｃ）１ないし３個のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（好ましくは、メトキシ）、
から選ばれる１ないし３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル）または
（４）ヒドロキシ基で置換されていてもよい、５ないし６員の単環式非芳香族複素環基（好ましくは、ジヒドロチオピラニル（例、ジヒドロチオピラン−４−イル））であり；
Ｒ２が、Ｃ１−１０アルキル基（好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル）またはＣ３−１０シクロアルキル基（好ましくは、シクロヘキシル）であり；
Ｒ３が、−ＮＲ７−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ１０Ｒ１１−ＣＯＯＨで表される基であり；
Ｒ７が、水素原子またはＣ１−６アルキル基（好ましくは、メチル）であり；かつ
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が、水素原子である；化合物またはその塩。【０１０７】
［化合物Ｂ］
式（Ｉ）において、
環Ａが、置換されていてもよいベンゼン環または置換されていてもよいピリジン環であり；
Ｙが、酸素原子、硫黄原子または窒素原子であり；
Ｘが、
（１）−ＣＲ４Ｒ５−Ｏ−、または
（２）−ＣＲ４Ｒ５−ＮＲ６−
（ここで、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、各々、前記と同意義を示す）であり；
Ｒ１が、
（１）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（２）置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、
（３）置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、
（４）置換されていてもよい複素環基、
（５）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、または
（６）Ｃ３−１０シクロアルキル−カルボニル基
であり；
Ｒ２が、
（１）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、または
（２）置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基
であり；
Ｒ３が、
−ＮＲ７−ＣＲ８Ｒ９−ＣＲ１０Ｒ１１−ＣＯＯＨ
（ここで、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、各々、前記と同意義を示す）である；化合物またはその塩。【０１０８】
［化合物Ｃ］
式（Ｉ）において、
環Ａが、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素）、
（２）Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、および
（３）Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり；
Ｙが、酸素原子、硫黄原子または窒素原子であり；
Ｘが、
（１）−ＣＨ（Ｒ５）−Ｏ−、または
（２）−ＣＨ（Ｒ５）−ＮＨ−
であり、
ここで、Ｒ５が、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、ブチル、イソブチル、ネオペンチル）、
（ｉｉｉ）（ａ）オキソ基、
（ｂ）ヒドロキシ基、および
（ｃ）Ｃ１−３アルキレンジオキシ（例、エチレンジオキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル）、
（ｉｖ）Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、または
（ｖ）５ないし６員の単環式非芳香族複素環基（例、テトラヒドロピラニル）
であり；
Ｒ１が、
（１）１ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、２−エチルブチル）；
（２）Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）;
（３）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
（ｉｉ）１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素）で置換されていてもよい、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、
（ｉｉｉ）（ａ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
（ｂ）Ｃ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ）、
（ｃ）Ｃ１−６アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニル）、および
（ｄ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ）、
（ｖｉ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、および
（ｖ）カルバモイル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル基）；
（４）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
（ｉｉ）Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル）、および
（ｉｉｉ）（ａ）Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
（ｂ）ヒドロキシ基、および
（ｃ）１または２個のオキソ基で置換されていてもよい、５ないし６員の単環式非芳香族複素環基（例、ピロリジニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソペントキシ）から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、４ないし１２員の複素環基（好ましくは、５ないし６員の単環式非芳香族複素環基（例、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロピラニル）または５ないし６員の単環式芳香族複素環基（例、ピラゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリダジニル））；
（５）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基（例、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル）；または
（６）Ｃ３−１０シクロアルキル−カルボニル基（例、シクロヘキシルカルボニル）
であり；
Ｒ２が、
（１）（ｉ）Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、
（ｉｉ）Ｃ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ）、
（ｉｉｉ）Ｃ１−６アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニル）、および
（ｉｖ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、イソプロピル）、または
（２）Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）
であり；
Ｒ３が、
−ＮＲ７−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ１１）−ＣＯＯＨ
ここで、Ｒ７が、
（１）水素原子、または
（２）Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）
であり、かつ
Ｒ１１が、
（１）水素原子、または
（２）ヒドロキシ基
である；化合物またはその塩。【０１０９】
［化合物Ｄ］
式（Ｉ）が、【０１１０】
【化２４】
0005450083.tif 000025
【０１１１】
であり（より好ましくは、【０１１２】
【化２５】
0005450083.tif 000026
【０１１３】
であり）、
式中、環Ａが、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素）、
（２）Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、および
（３）Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり；
Ｘが、
（１）−ＣＨ（Ｒ５）−Ｏ−、または
（２）−ＣＨ（Ｒ５）−ＮＨ−
であり、
ここで、Ｒ５が、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、ブチル、イソブチル、ネオペンチル）、
（ｉｉｉ）（ａ）オキソ基、
（ｂ）ヒドロキシ基、および
（ｃ）Ｃ１−３アルキレンジオキシ（例、エチレンジオキシ）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル）、
（ｉｖ）Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）、または
（ｖ）５ないし６員の単環式非芳香族複素環基（例、テトラヒドロピラニル）
であり；
Ｒ１が、
（１）１ないし３個のヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、２−エチルブチル）；
（２）Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロヘキシル）;
（３）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
（ｉｉ）１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素）で置換されていてもよい、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）、
（ｉｉｉ）（ａ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
（ｂ）Ｃ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ）、
（ｃ）Ｃ１−６アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニル）、および
（ｄ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ）、
（ｖｉ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）、および
（ｖ）カルバモイル基
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ６−１４アリール基（好ましくは、フェニル基）；
（４）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、
（ｉｉ）Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル）、および
（ｉｉｉ）（ａ）Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ）、
（ｂ）ヒドロキシ基、および
（ｃ）１または２個のオキソ基で置換されていてもよい、５ないし６員の単環式非芳香族複素環基（例、ピロリジニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソペントキシ）から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、４ないし１２員の複素環基（好ましくは、５ないし６員の単環式非芳香族複素環基（例、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロピラニル）または５ないし６員の単環式芳香族複素環基（例、ピラゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリダジニル））；
（５）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基（例、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル）；または
（６）Ｃ３−１０シクロアルキル−カルボニル基（例、シクロヘキシルカルボニル）
であり；
Ｒ２が、
（１）（ｉ）Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、
（ｉｉ）Ｃ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ）、
（ｉｉｉ）Ｃ１−６アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニル）、および
（ｉｖ）Ｃ１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル）
から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、イソプロピル）、または
（２）Ｃ３−１０シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）
であり；
Ｒ３が、
−ＮＲ７−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ１１）−ＣＯＯＨ
ここで、Ｒ７が、
（１）水素原子、または
（２）Ｃ１−６アルキル基（例、メチル）
であり、かつ
Ｒ１１が、
（１）水素原子、または
（２）ヒドロキシ基
である；化合物またはその塩。【０１１４】
［化合物Ｅ］
３−［｛［４−（｛１−［５−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−メチルフラン−３−イル］−３−メチルブチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸（実施例３１９）；
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−（メトキシメチル）フラン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸（実施例３１４）；
３−［｛［５−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチルフラン−３−イル］メチル｝アミノ）ピリジン−２−イル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸（実施例３１８）；
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−メチルフラン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸（実施例１６６）；もしくは
３−｛［（５−｛［シクロヘキシル（２−メチル−５−フェニルチオフェン−３−イル）メチル］アミノ｝ピリジン−２−イル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸（実施例３１１）；
またはそれらの塩。【０１１５】
式（Ｉ）で表される化合物の塩としては、薬理学的に許容される塩が好ましく、このような塩としては、例えば、無機塩基との塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩等が挙げられる。【０１１６】
無機塩基との塩の好適な例としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩；アンモニウム塩等が挙げられる。【０１１７】
有機塩基との塩の好適な例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン［トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン］、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルエチレンジアミン等との塩が挙げられる。【０１１８】
無機酸との塩の好適な例としては、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等との塩が挙げられる。【０１１９】
有機酸との塩の好適な例としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等との塩が挙げられる。【０１２０】
塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、アルギニン、リジン、オルニチン等との塩が挙げられる。【０１２１】
酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、アスパラギン酸、グルタミン酸等との塩が挙げられる。【０１２２】
式（Ｉ）で表される化合物のプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により式（Ｉ）で表される化合物に変換する化合物、すなわち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして式（Ｉ）で表される化合物に変化する化合物、胃酸等により加水分解等を起こして式（Ｉ）で表される化合物に変化する化合物である。【０１２３】
式（Ｉ）で表される化合物のプロドラッグとしては、
式（Ｉ）で表される化合物のアミノ基がアシル化、アルキル化またはリン酸化された化合物（例、式（Ｉ）で表される化合物のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化またはｔｅｒｔ−ブチル化された化合物）；
式（Ｉ）で表される化合物のヒドロキシ基がアシル化、アルキル化、リン酸化またはホウ酸化された化合物（例、式（Ｉ）で表される化合物のヒドロキシ基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化またはジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物）；
式（Ｉ）で表される化合物のカルボキシル基がエステル化またはアミド化された化合物（例、式（Ｉ）で表される化合物のカルボキシル基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化またはメチルアミド化された化合物）等が挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって式（Ｉ）で表される化合物から製造することができる。【０１２４】
また、式（Ｉ）で表される化合物のプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載されているような、生理的条件において式（Ｉ）で表される化合物に変化するものであってもよい。【０１２５】
本発明の式（Ｉ）で表される化合物またはその塩、あるいはそのプロドラッグには、シス，トランス異性体などの立体異性体、ラセミ体の他、Ｒ体及びＳ体などの光学活性体も含まれる。また、Ａ環などの環の種類によっては、コンホメーションによる異性体が生成する場合があるが、このような異性体も本発明の式（Ｉ）で表される化合物またはその塩、あるいはそのプロドラッグに含まれる。【０１２６】
また、式（Ｉ）で表される化合物またはその塩、あるいはそのプロドラッグは、同位元素（例、３Ｈ、１４Ｃ、３５Ｓ、１２５Ｉ）等で標識されていてもよい。
さらに、式（Ｉ）で表される化合物またはそのプロドラッグは、無溶媒和物（無水物を含む）であっても、溶媒和物（水和物を含む）であってもよい。
さらに、１Ｈを２Ｈ（Ｄ）に変換した重水素変換体も、本発明の化合物に包含される。【０１２７】
式（Ｉ）で表される化合物またはその塩あるいはそれらのプロドラッグ（本明細書中、単に「本発明化合物」と略記することがある）は、毒性が低く、そのまま、または薬理学的に許容し得る担体等と混合して医薬組成物とすることにより、哺乳動物（例、ヒト、マウス、ラット、ウサギ、イヌ、ネコ、ウシ、ウマ、ブタ、サル）に対して、後述する各種疾患の予防または治療剤として用いることができる。【０１２８】
ここにおいて、薬理学的に許容し得る担体としては、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤等として配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤等の製剤添加物を用いることもできる。【０１２９】
賦形剤の好適な例としては、乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、デンプン、α化デンプン、デキストリン、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビアゴム、プルラン、軽質無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムが挙げられる。【０１３０】
滑沢剤の好適な例としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカが挙げられる。【０１３１】
結合剤の好適な例としては、α化デンプン、ショ糖、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、トレハロース、デキストリン、プルラン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンが挙げられる。【０１３２】
崩壊剤の好適な例としては、乳糖、白糖、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、軽質無水ケイ酸、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースが挙げられる。【０１３３】
溶剤の好適な例としては、注射用水、生理的食塩水、リンゲル液、アルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油、綿実油が挙げられる。【０１３４】
溶解補助剤の好適な例としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、トレハロース、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、酢酸ナトリウムが挙げられる。【０１３５】
懸濁化剤の好適な例としては、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン等の界面活性剤；ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の親水性高分子；ポリソルベート類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油が挙げられる。【０１３６】
等張化剤の好適な例としては、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、ブドウ糖が挙げられる。【０１３７】
緩衝剤の好適な例としては、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩等の緩衝液が挙げられる。
無痛化剤の好適な例としては、ベンジルアルコールが挙げられる。【０１３８】
防腐剤の好適な例としては、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸が挙げられる。
抗酸化剤の好適な例としては、亜硫酸塩、アスコルビン酸塩等が挙げられる。【０１３９】
着色剤の好適な例としては、水溶性食用タール色素（例、食用赤色２号および３号、食用黄色４号および５号、食用青色１号および２号等の食用色素）、水不溶性レーキ色素（例、前記水溶性食用タール色素のアルミニウム塩）、天然色素（例、β−カロチン、クロロフィル、ベンガラ）が挙げられる。【０１４０】
甘味剤の好適な例としては、サッカリンナトリウム、グリチルリチン酸二カリウム、アスパルテーム、ステビアが挙げられる。【０１４１】
前記医薬組成物の剤形としては、例えば、錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠、舌下錠、口腔内崩壊錠を含む）、カプセル剤（ソフトカプセル、マイクロカプセルを含む）、顆粒剤、散剤、トローチ剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤、フィルム剤（例、口腔内崩壊フィルム）等の経口剤；および注射剤（例、皮下注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤、点滴剤）、外用剤（例、経皮製剤、軟膏剤）、坐剤（例、直腸坐剤、膣坐剤）、ペレット、経鼻剤、経肺剤（吸入剤）、点眼剤等の非経口剤が挙げられる。これらはそれぞれ経口的あるいは非経口的（例、局所、直腸、静脈投与）に安全に投与できる。【０１４２】
これらの製剤は、速放性製剤または徐放性製剤等の放出制御製剤（例、徐放性マイクロカプセル）であってもよい。【０１４３】
医薬組成物は、製剤技術分野において慣用の方法、例えば、日本薬局方に記載の方法等により製造することができる。【０１４４】
なお、医薬組成物中の本発明化合物の含量は、剤形、本発明化合物の投与量等により異なるが、例えば、約０．１〜１００重量％である。【０１４５】
経口剤を製造する際には、必要により、味のマスキング、腸溶性あるいは持続性を目的として、コーティングを行ってもよい。【０１４６】
コーティングに用いられるコーティング基剤としては、例えば、糖衣基剤、水溶性フィルムコーティング基剤、腸溶性フィルムコーティング基剤、徐放性フィルムコーティング基剤が挙げられる。【０１４７】
糖衣基剤としては、白糖が用いられ、さらに、タルク、沈降炭酸カルシウム、ゼラチン、アラビアゴム、プルラン、カルナバロウ等から選ばれる１種または２種以上を併用してもよい。【０１４８】
水溶性フィルムコーティング基剤としては、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、メチルヒドロキシエチルセルロース等のセルロース系高分子；ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート、アミノアルキルメタアクリレートコポリマーＥ〔オイドラギットＥ（商品名）〕、ポリビニルピロリドン等の合成高分子；プルラン等の多糖類が挙げられる。【０１４９】
腸溶性フィルムコーティング基剤としては、例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース  フタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロース  アセテートサクシネート、カルボキシメチルエチルセルロース、酢酸フタル酸セルロース等のセルロース系高分子；メタアクリル酸コポリマーＬ〔オイドラギットＬ（商品名）〕、メタアクリル酸コポリマーＬＤ〔オイドラギットＬ−３０Ｄ５５（商品名）〕、メタアクリル酸コポリマーＳ〔オイドラギットＳ（商品名）〕等のアクリル酸系高分子；セラック等の天然物が挙げられる。【０１５０】
徐放性フィルムコーティング基剤としては、例えば、エチルセルロース等のセルロース系高分子；アミノアルキルメタアクリレートコポリマーＲＳ〔オイドラギットＲＳ（商品名）〕、アクリル酸エチル−メタクリル酸メチル共重合体懸濁液〔オイドラギットＮＥ（商品名）〕等のアクリル酸系高分子が挙げられる。【０１５１】
上記したコーティング基剤は、その２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。また、コーティングの際に、例えば、酸化チタン、三二酸化鉄等のような遮光剤を用いてもよい。【０１５２】
本発明化合物は、毒性（例、細胞傷害性、急性毒性、慢性毒性、遺伝毒性、生殖毒性、心毒性、癌原性）が低く、副作用も少なく、哺乳動物（例えば、ヒト、ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、サル、マウス、ラット）に対し、各種疾患の予防または治療剤、または診断薬として用いることができる。【０１５３】
本発明化合物は、優れたグルカゴン拮抗作用を有する。本発明化合物は、グルカゴンの作用を遮断することにより肝からの過剰な糖産生を抑制することができる。従って、本発明化合物は、過剰な糖産生により特徴付けられる疾患の予防または治療剤として有用である。【０１５４】
具体的には、本発明化合物は、肥満症、糖尿病（例、１型糖尿病、２型糖尿病、妊娠糖尿病、肥満型糖尿病）、高脂血症（例、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低ＨＤＬ血症、食後高脂血症）、高血圧症、心不全、糖尿病性合併症［例、神経障害、腎症、網膜症、糖尿病性心筋症、白内障、大血管障害、骨減少症、糖尿病性高浸透圧昏睡、感染症（例、呼吸器感染症、尿路感染症、消化器感染症、皮膚軟部組織感染症、下肢感染症）、糖尿病性壊疽、口腔乾燥症、聴覚の低下、脳血管障害、末梢血行障害］、メタボリックシンドローム（高トリグリセライド（ＴＧ）血症、低ＨＤＬコレステロール（ＨＤＬ−Ｃ）血症、高血圧、腹部肥満および耐糖能不全から選ばれる３つ以上を保有する病態）、筋肉減少症等の予防・治療剤として用いることができる。【０１５５】
糖尿病の判定基準については、１９９９年に日本糖尿病学会から新たな判定基準が報告されている。【０１５６】
この報告によれば、糖尿病とは、空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１２６ｍｇ／ｄｌ以上、７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験（７５ｇＯＧＴＴ）２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が２００ｍｇ／ｄｌ以上、随時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が２００ｍｇ／ｄｌ以上のいずれかを示す状態である。また、上記糖尿病に該当せず、かつ、「空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１１０ｍｇ／ｄｌ未満または７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験（７５ｇＯＧＴＴ）２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１４０ｍｇ／ｄｌ未満を示す状態」（正常型）でない状態を、「境界型」と呼ぶ。【０１５７】
また、糖尿病の判定基準については、１９９７年にＡＤＡ（米国糖尿病学会）から、１９９８年にＷＨＯから、新たな判定基準が報告されている。【０１５８】
これらの報告によれば、糖尿病とは、空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１２６ｍｇ／ｄｌ以上であり、かつ、７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が２００ｍｇ／ｄｌ以上を示す状態である。【０１５９】
また、上記報告によれば、耐糖能不全とは、空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１２６ｍｇ／ｄｌ未満であり、かつ、７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１４０ｍｇ／ｄｌ以上２００ｍｇ／ｄｌ未満を示す状態である。さらに、ＡＤＡの報告によれば、空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１１０ｍｇ／ｄｌ以上１２６ｍｇ／ｄｌ未満の状態をＩＦＧ（Ｉｍｐａｉｒｅｄ  Ｆａｓｔｉｎｇ  Ｇｌｕｃｏｓｅ）と呼ぶ。一方、ＷＨＯの報告によれば、該ＩＦＧ（Ｉｍｐａｉｒｅｄ  Ｆａｓｔｉｎｇ  Ｇｌｕｃｏｓｅ）のうち、７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１４０ｍｇ／ｄｌ未満である状態をＩＦＧ（Ｉｍｐａｉｒｅｄ  Ｆａｓｔｉｎｇ  Ｇｌｙｃｅｍｉａ）と呼ぶ。【０１６０】
本発明化合物は、上記した新たな判定基準により決定される糖尿病、境界型、耐糖能不全、ＩＦＧ（Ｉｍｐａｉｒｅｄ  Ｆａｓｔｉｎｇ  Ｇｌｕｃｏｓｅ）およびＩＦＧ（Ｉｍｐａｉｒｅｄ  Ｆａｓｔｉｎｇ  Ｇｌｙｃｅｍｉａ）の予防・治療剤としても用いられる。さらに、本発明化合物は、境界型、耐糖能不全、ＩＦＧ（Ｉｍｐａｉｒｅｄ  Ｆａｓｔｉｎｇ  Ｇｌｕｃｏｓｅ）またはＩＦＧ（Ｉｍｐａｉｒｅｄ  Ｆａｓｔｉｎｇ  Ｇｌｙｃｅｍｉａ）から糖尿病への進展を防止することもできる。【０１６１】
本発明化合物は、毒性が低く、安全である。従って、優れたグルカゴン拮抗作用を有する本発明化合物またはその塩、あるいはそのプロドラッグは、投与対象に対する、例えば、骨粗鬆症、悪液質（例、癌性悪液質、結核性悪液質、糖尿病性悪液質、血液疾患性悪液質、内分泌疾患性悪液質、感染症性悪液質または後天性免疫不全症候群による悪液質）、脂肪肝、多嚢胞性卵巣症候群、腎臓疾患（例、糖尿病性ネフロパシー、糸球体腎炎、糸球体硬化症、ネフローゼ症候群、高血圧性腎硬化症、末期腎臓疾患）、筋ジストロフィー、心筋梗塞、狭心症、脳血管障害（例、脳梗塞、脳卒中）、アルツハイマー病、パーキンソン病、不安症、痴呆症、インスリン抵抗性症候群、シンドロームＸ、高インスリン血症、高インスリン血症における知覚障害、腫瘍（例、白血病、乳癌、前立腺癌、皮膚癌）、過敏性腸症候群、急性または慢性下痢、炎症性疾患（例、慢性関節リウマチ、変形性脊椎炎、変形性関節炎、腰痛、痛風、手術または外傷後の炎症、腫脹、神経痛、咽喉頭炎、膀胱炎、肝炎（非アルコール性脂肪性肝炎を含む）、肺炎、膵炎、腸炎、炎症性腸疾患（炎症性大腸疾患を含む）、潰瘍性大腸炎、胃粘膜損傷（アスピリンにより引き起こされた胃粘膜損傷を含む））、小腸粘膜損傷、吸収不良、精巣機能障害、内臓肥満症候群、筋肉減少症の予防・治療剤としても用いることができる。【０１６２】
本発明の医薬組成物の投与対象は特に限定されないが、哺乳動物（例えば、マウス、ラット、ハムスター、ウサギ、ネコ、イヌ、ウシ、ヒツジ、サル、ヒトなど）が好ましい。本発明化合物を上記哺乳動物に投与することで、該哺乳動物における糖尿病を予防または治療することも可能である。【０１６３】
本発明化合物は、上記した各種疾患（例、心筋梗塞等の心血管イベント）の２次予防および進展抑制にも用いられる。【０１６４】
本発明化合物の投与量は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状等によっても異なるが、例えば、成人の糖尿病患者に経口投与する場合、通常１回量として約０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは０．０５〜３０ｍｇ／ｋｇ体重、さらに好ましくは０．１〜１０ｍｇ／ｋｇ体重であり、この量を１日１回〜３回投与するのが望ましい。【０１６５】
本発明化合物は、該化合物の作用の増強または該化合物の投与量の低減等を目的として、糖尿病治療剤、糖尿病性合併症治療剤、高脂血症治療剤、降圧剤、抗肥満剤、利尿剤、抗血栓剤等の薬剤（以下、併用薬剤と略記する）と組み合わせて用いることができる。この際、本発明化合物と併用薬剤の投与時期は限定されず、これらを投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。さらに、本発明化合物と併用薬剤とは、それぞれの活性成分を含む２種類の製剤として投与されてもよいし、両方の活性成分を含む単一の製剤として投与されてもよい。【０１６６】
併用薬剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明化合物と併用薬剤の配合比は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状、組み合わせ等により適宜選択することができる。例えば、投与対象がヒトである場合、本発明化合物１重量部に対し、併用薬剤を０．０１〜１００重量部用いればよい。【０１６７】
なお、糖尿病治療剤としては、例えば、インスリン製剤（例、ウシ、ブタの膵臓から抽出された動物インスリン製剤；大腸菌またはイーストを用い、遺伝子工学的に合成したヒトインスリン製剤；インスリン亜鉛；プロタミンインスリン亜鉛；インスリンのフラグメントまたは誘導体（例、ＩＮＳ−１）、経口インスリン製剤）、インスリン抵抗性改善剤（例、ピオグリタゾンまたはその塩（好ましくは塩酸塩）、ロシグリタゾンまたはその塩（好ましくはマレイン酸塩）、テサグリタザール（Ｔｅｓａｇｌｉｔａｚａｒ）、ラガグリタザール（Ｒａｇａｇｌｉｔａｚａｒ）、ムラグリタザール（Ｍｕｒａｇｌｉｔａｚａｒ）、エダグリタゾン（Ｅｄａｇｌｉｔａｚｏｎｅ）、メタグリダセン（Ｍｅｔａｇｌｉｄａｓｅｎ）、ナベグリタザール（Ｎａｖｅｇｌｉｔａｚａｒ）、ＡＭＧ−１３１、ＴＨＲ−０９２１）、α−グルコシダーゼ阻害剤（例、ボグリボース、アカルボース、ミグリトール、エミグリテート）、ビグアナイド剤（例、メトホルミン、ブホルミンまたはそれらの塩（例、塩酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩））、インスリン分泌促進剤［スルホニルウレア剤（例、トルブタミド、グリベンクラミド、グリクラジド、クロルプロパミド、トラザミド、アセトヘキサミド、グリクロピラミド、グリメピリド、グリピザイド、グリブゾール）、レパグリニド、ナテグリニド、ミチグリニドまたはそのカルシウム塩水和物］、ジペプチジルペプチダーゼＩＶ阻害剤（例、ヴィルダグリプチン（Ｖｉｌｄａｇｌｉｐｔｉｎ）、シタグリプチン（Ｓｉｔａｇｌｉｐｔｉｎ）、サクサグリプチン（Ｓａｘａｇｌｉｐｔｉｎ）、Ｔ−６６６６、ＴＳ−０２１）、β３アゴニスト（例、ＡＪ−９６７７）、ＧＰＲ４０アゴニスト、ＧＬＰ−１受容体アゴニスト［例、ＧＬＰ−１、ＧＬＰ−１ＭＲ剤、ＮＮ−２２１１、ＡＣ−２９９３（ｅｘｅｎｄｉｎ−４）、ＢＩＭ−５１０７７、Ａｉｂ（８，３５）ｈＧＬＰ−１（７，３７）ＮＨ２、ＣＪＣ−１１３１］、アミリンアゴニスト（例、プラムリンチド）、ホスホチロシンホスファターゼ阻害剤（例、バナジン酸ナトリウム）、糖新生阻害剤（例、グリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤、グルコース−６−ホスファターゼ阻害剤、グルカゴン拮抗剤）、ＳＧＬＵＴ（ｓｏｄｉｕｍ−ｇｌｕｃｏｓｅ  ｃｏｔｒａｎｓｐｏｒｔｅｒ）阻害剤（例、Ｔ−１０９５）、１１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害薬（例、ＢＶＴ−３４９８）、アジポネクチンまたはその作動薬、ＩＫＫ阻害薬（例、ＡＳ−２８６８）、レプチン抵抗性改善薬、ソマトスタチン受容体作動薬、グルコキナーゼ活性化薬（例、Ｒｏ−２８−１６７５）、ＧＩＰ（Ｇｌｕｃｏｓｅ−ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ  ｉｎｓｕｌｉｎｏｔｒｏｐｉｃ  ｐｅｐｔｉｄｅ）等が挙げられる。【０１６８】
糖尿病性合併症治療剤としては、例えば、アルドース還元酵素阻害剤（例、トルレスタット、エパルレスタット、ゼナレスタット、ゾポルレスタット、ミナルレスタット、フィダレスタット、ＣＴ−１１２）、神経栄養因子およびその増加薬（例、ＮＧＦ、ＮＴ−３、ＢＤＮＦ、ＷＯ０１／１４３７２に記載のニューロトロフィン産生・分泌促進剤（例えば、４−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチル−１−イミダゾリル）−５−［３−（２−メチルフェノキシ）プロピル］オキサゾール））、神経再生促進薬（例、Ｙ−１２８）、ＰＫＣ阻害剤（例、ルボキシスタウリン  メシレート（ｒｕｂｏｘｉｓｔａｕｒｉｎ  ｍｅｓｙｌａｔｅ））、ＡＧＥ阻害剤（例、ＡＬＴ９４６、ピマゲジン、ピラトキサチン、Ｎ−フェナシルチアゾリウム  ブロマイド（ＡＬＴ７６６）、ＡＬＴ−７１１、ＥＸＯ−２２６、ピリドリン（Ｐｙｒｉｄｏｒｉｎ）、ピリドキサミン）、活性酸素消去薬（例、チオクト酸）、脳血管拡張剤（例、チアプリド、メキシレチン）、ソマトスタチン受容体作動薬（例、ＢＩＭ２３１９０）、アポトーシスシグナルレギュレーティングキナーゼ−１（ＡＳＫ−１）阻害薬等が挙げられる。【０１６９】
高脂血症治療剤としては、例えば、スタチン系化合物（例、プラバスタチン、シンバスタチン、ロバスタチン、アトルバスタチン、フルバスタチン、ロスバスタチン、ピタバスタチンまたはそれらの塩（例、ナトリウム塩、カルシウム塩））、スクアレン合成酵素阻害剤（例、ＷＯ９７／１０２２４に記載の化合物、例えば、Ｎ−［［（３Ｒ，５Ｓ）−１−（３−アセトキシ−２，２−ジメチルプロピル）−７−クロロ−５−（２，３−ジメトキシフェニル）−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−ベンゾオキサゼピン−３−イル］アセチル］ピペリジン−４−酢酸）、フィブラート系化合物（例、ベザフィブラート、クロフィブラート、シムフィブラート、クリノフィブラート）、ＡＣＡＴ阻害剤（例、アバシマイブ（Ａｖａｓｉｍｉｂｅ）、エフルシマイブ（Ｅｆｌｕｃｉｍｉｂｅ））、陰イオン交換樹脂（例、コレスチラミン）、プロブコール、ニコチン酸系薬剤（例、ニコモール（ｎｉｃｏｍｏｌ）、ニセリトロール（ｎｉｃｅｒｉｔｒｏｌ））、イコサペント酸エチル、植物ステロール（例、ソイステロール（ｓｏｙｓｔｅｒｏｌ）、ガンマオリザノール（γ−ｏｒｙｚａｎｏｌ））等が挙げられる。【０１７０】
降圧剤としては、例えば、アンジオテンシン変換酵素阻害剤（例、カプトプリル、エナラプリル、デラプリル）、アンジオテンシンＩＩ拮抗剤（例、カンデサルタン  シレキセチル、ロサルタン、エプロサルタン、バルサルタン、テルミサルタン、イルベサルタン、タソサルタン、１−［［２’−（２，５−ジヒドロ−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ビフェニル−４−イル］メチル］−２−エトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−カルボン酸）、カルシウム拮抗剤（例、マニジピン、ニフェジピン、アムロジピン、エホニジピン、ニカルジピン）、カリウムチャンネル開口薬（例、レブクロマカリム、Ｌ−２７１５２、ＡＬ  ０６７１、ＮＩＰ−１２１）、クロニジン等が挙げられる。【０１７１】
抗肥満剤としては、例えば、中枢性抗肥満薬（例、デキスフェンフルラミン、フェンフルラミン、フェンテルミン、シブトラミン、アンフェプラモン、デキサンフェタミン、マジンドール、フェニルプロパノールアミン、クロベンゾレックス；ＭＣＨ受容体拮抗薬（例、ＳＢ−５６８８４９；ＳＮＡＰ−７９４１；ＷＯ０１／８２９２５およびＷＯ０１／８７８３４に記載の化合物）；ニューロペプチドＹ拮抗薬（例、ＣＰ−４２２９３５）；カンナビノイド受容体拮抗薬（例、ＳＲ−１４１７１６、ＳＲ−１４７７７８）；グレリン拮抗薬；１１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害薬（例、ＢＶＴ−３４９８））、膵リパーゼ阻害薬（例、オルリスタット、セティリスタット）、β３アゴニスト（例、ＡＪ−９６７７、ＡＺ４０１４０）、ペプチド性食欲抑制薬（例、レプチン、ＣＮＴＦ（毛様体神経栄養因子））、コレシストキニンアゴニスト（例、リンチトリプト、ＦＰＬ−１５８４９）、摂食抑制薬（例、Ｐ−５７）等が挙げられる。【０１７２】
利尿剤としては、例えば、キサンチン誘導体（例、サリチル酸ナトリウムテオブロミン、サリチル酸カルシウムテオブロミン）、チアジド系製剤（例、エチアジド、シクロペンチアジド、トリクロルメチアジド、ヒドロクロロチアジド、ヒドロフルメチアジド、ベンチルヒドロクロロチアジド、ペンフルチジド、ポリチアジド、メチクロチアジド）、抗アルドステロン製剤（例、スピロノラクトン、トリアムテレン）、炭酸脱水酵素阻害剤（例、アセタゾラミド）、クロルベンゼンスルホンアミド系製剤（例、クロルタリドン、メフルシド、インダパミド）、アゾセミド、イソソルビド、エタクリン酸、ピレタニド、ブメタニド、フロセミド等が挙げられる。【０１７３】
抗血栓剤としては、例えば、ヘパリン（例、ヘパリンナトリウム、ヘパリンカルシウム、ダルテパリンナトリウム（ｄａｌｔｅｐａｒｉｎ  ｓｏｄｉｕｍ））、ワルファリン（例、ワルファリンカリウム）、抗トロンビン薬（例、アルガトロバン（ａｒａｇａｔｒｏｂａｎ））、血栓溶解薬（例、ウロキナーゼ（ｕｒｏｋｉｎａｓｅ）、チソキナーゼ（ｔｉｓｏｋｉｎａｓｅ）、アルテプラーゼ（ａｌｔｅｐｌａｓｅ）、ナテプラーゼ（ｎａｔｅｐｌａｓｅ）、モンテプラーゼ（ｍｏｎｔｅｐｌａｓｅ）、パミテプラーゼ（ｐａｍｉｔｅｐｌａｓｅ））、血小板凝集抑制薬（例、塩酸チクロピジン（ｔｉｃｌｏｐｉｄｉｎｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、シロスタゾール（ｃｉｌｏｓｔａｚｏｌ）、イコサペント酸エチル、ベラプロストナトリウム（ｂｅｒａｐｒｏｓｔ  ｓｏｄｉｕｍ）、塩酸サルポグレラート（ｓａｒｐｏｇｒｅｌａｔｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ））等が挙げられる。【０１７４】
以下、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、自体公知の方法、例えば、以下に詳述する方法、あるいはこれに準ずる方法に従って製造することができる。また、以下の各反応における原料化合物は、特に述べない場合、自体公知の方法で製造することができる。なお、以下の式中の化合物（ＩＩ）〜（ＸＩＶ）は、塩を形成している場合も含まれ、このような塩としては、例えば化合物（Ｉ）に用いられる塩と同様のものが挙げられる。【０１７５】
以下の式中の各工程で得られた化合物は、反応液のままか粗生成物として、次の反応に用いることもできるが、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより、反応液から容易に単離精製することができる。また、以下の式中の化合物が市販されている場合には市販品をそのまま用いることもできる。【０１７６】
また、以下の各反応において、原料化合物が置換基としてアミノ基、カルボキシル基または水酸基を有する場合、これらの基は、ペプチド化学などで一般的に用いられるような保護基で保護されていてもよい。この場合、反応後に、必要に応じて保護基を除去することにより目的化合物を得ることができる。【０１７７】
本明細書中、アミノ基の保護基としては、例えば、ホルミル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、ベンゾイル基、Ｃ７−１０アラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル）、Ｃ７−１４アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル、９−フルオレニルメトキシカルボニル）、トリチル基、フタロイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン基、置換シリル基（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジエチルシリル）、Ｃ２−６アルケニル基（例、１−アリル）などが挙げられる。これらの基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基およびニトロ基から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい。【０１７８】
カルボキシル基の保護基としては、例えば、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ７−１１アラルキル基（例、ベンジル）、フェニル基、トリチル基、置換シリル基（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジエチルシリル）、Ｃ２−６アルケニル基（例、１−アリル）等が挙げられる。【０１７９】
水酸基の保護基としては、例えば、Ｃ１−６アルキル基、フェニル基、トリチル基、Ｃ７−１０アラルキル基（例、ベンジル）、ホルミル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、Ｃ７−１０アラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル）、２−テトラヒドロピラニル基、２−テトラヒドロフラニル基、置換シリル基（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジエチルシリル）、Ｃ２−６アルケニル基（例、１−アリル）などが挙げられる。
これらの基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基またはニトロ基から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい。【０１８０】
上記した保護基の除去方法は、自体公知の方法、例えば、プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ  刊（１９８０）に記載の方法などが挙げられる。具体的には、酸、塩基、紫外光、ヒドラジン、フェニルヒドラジン、Ｎ−メチルジチオカルバミン酸ナトリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド、酢酸パラジウム、トリアルキルシリルハライド（例えば、トリメチルシリルヨージド、トリメチルシリルブロミドなど）などを使用する方法、還元法などが用いられる。【０１８１】
化合物（Ｉ）は、例えば、以下の反応式１〜９に示す方法により製造することができる（以下の反応式において、各反応式に示す方法により製造した化合物（Ｉ）を、それぞれ化合物（Ｉ−Ａ）〜（Ｉ−Ｉ）と記載する）。【０１８２】
（反応式１）【０１８３】
【化２６】
0005450083.tif 000027
【０１８４】
［式中、各記号は前記と同意義を示す］【０１８５】
工程１
化合物（ＩＩＩ）は、化合物（ＩＩ）にグリニャール試薬を反応させることにより製造することができる。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行われる。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
グリニャール試薬の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、通常、約１〜１０モル、好ましくは約１〜２モルである。
反応温度は、通常、−８０〜１００℃、好ましくは−２０〜５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。【０１８６】
工程２
化合物（Ｉ−Ａ）は、化合物（ＩＩＩ）とフェノール化合物（ＶＩＩＩ）とを光延反応として知られる自体公知の方法、あるいは、それに準じた方法に付すことにより化合物（Ｉ−Ａ）を製造することができる。本反応は、通常、有機リン化合物および親電子剤の存在下、反応に不活性な溶媒中で行われる。【０１８７】
有機リン化合物としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィンなどが挙げられる。
親電子剤としては、例えば、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボニルジピペラジン、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンなどが挙げられる。
有機リン化合物および親電子剤の使用量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対して、通常、それぞれ約０．５〜１０モル、好ましくは約１〜２モルである。【０１８８】
光延反応は、反応に不活性な溶媒中で行われる。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類；例えばジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。【０１８９】
フェノール化合物（ＶＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対して、通常、１〜１０モル当量、好ましくは１〜３モル当量である。
反応温度は、通常、−５０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。【０１９０】
（反応式２）【０１９１】
【化２７】
0005450083.tif 000028
【０１９２】
［式中、Ｌは、脱離基（例、置換スルホニルオキシ基（例えば、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基）、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素））を、その他の記号は前記と同意義を示す。］【０１９３】
工程３
化合物（ＩＶ）は、例えば、化合物（ＩＩＩ）の水酸基を脱離基に変換することにより製造できる。このような脱離基への変換は、常法に従い、例えば、適切な塩基の存在下、メタンスルホニルクロリドと反応させることにより、あるいは、塩化チオニルと反応させることなどにより実施することができる。
脱離基への変換に用いられる適切な塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対して、通常、１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
メタンスルホニルクロリドの使用量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対して、通常、１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
塩化チオニルの使用量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対して、通常、１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。【０１９４】
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行われる。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−８０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。【０１９５】
工程４
化合物（Ｉ−Ｂ）は、例えば、化合物（ＩＶ）に化合物（ＶＩ）を、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
該塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属；例えば、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの水酸化アルカリ土類金属；例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの炭酸アルカリ金属；例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸水素アルカリ金属；例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の炭素数１ないし６のアルカリ金属アルコキシ；例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムといった金属ヒドリド等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＩＶ）１モルに対して、通常、１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。【０１９６】
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールなどのアルコール類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；例えばジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；ヘキサメチルホスホルアミド等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
また、該反応は、反応促進剤としてヨウ化ナトリウムなどのヨウ化アルカリ金属を、化合物（ＩＶ）１モルに対して１モル当量ないし大過剰（好ましくは１〜１０モル当量）加えてもよい。
化合物（ＶＩ）の使用量は、化合物（ＩＶ）１モルに対して、通常、１〜１０モル当量、好ましくは１〜３モル当量である。
反応温度は、通常、−８０℃〜２００℃である。好ましくは０℃〜１５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。【０１９７】
（反応式３）【０１９８】
【化２８】
0005450083.tif 000029
【０１９９】
［式中、各記号は前記と同意義を示す。］【０２００】
工程５
本法では、化合物（Ｖ）と化合物（ＶＩ）とを縮合することによって化合物（Ｉ−Ｃ）を製造する。
縮合反応は、常法に従い、例えば、一般的なペプチドカップリング法に従って行われる。このような方法としては、例えば、化合物（Ｖ）と化合物（ＶＩ）とを縮合剤を用いて直接縮合させる方法、あるいは、化合物（Ｖ）の反応性誘導体と化合物（ＶＩ）とを反応させる方法などが挙げられる。【０２０１】
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）及びその塩酸塩などのカルボジイミド系縮合試薬；シアノリン酸ジエチル、アジ化ジフェニルホスホリルなどのリン酸系縮合試薬；カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、ヘキサフルオロリン酸Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム（ＨＡＴＵ）などが挙げられる。【０２０２】
縮合剤を用いて直接縮合させる場合に用いられる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；水などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
縮合剤の使用量は、１モルの化合物（Ｖ）に対して、通常、０．１〜１０モル、好ましくは０．３〜３モルである。【０２０３】
縮合剤としてカルボジイミド系縮合試薬を用いる場合、必要に応じて適当な縮合促進剤（例、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシこはく酸イミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド）を用いることにより反応効率を向上させることができる。また、縮合剤としてＨＡＴＵやリン酸系縮合試薬を用いる場合、トリエチルアミンやＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機アミン性塩基を用いることにより反応効率を向上させることができる。
上記した縮合促進剤や有機アミン性塩基の使用量は、１モルの化合物（Ｖ）に対して、通常、それぞれ０．１〜１０モル、好ましくは０．３〜３モルである。【０２０４】
化合物（ＶＩ）の使用量は、１モルの化合物（Ｖ）に対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜３モルである。
反応温度は、通常、−３０℃〜１２０℃である。好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜６０時間である。【０２０５】
化合物（Ｖ）の反応性誘導体としては、例えば、酸無水物、酸ハライド（例えば、酸クロリド、酸ブロミド）、イミダゾリド、混合酸無水物（例えば、メチル炭酸、エチル炭酸、イソブチル炭酸との無水物など）などが挙げられる。【０２０６】
例えば、化合物（Ｖ）の反応性誘導体として酸無水物または酸ハライドを用いる場合、反応は、通常、塩基の存在下、反応に不活性な溶媒中で行われる。
この場合に用いる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン等のアミン類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩などが挙げられる。
塩基の使用量は、１モルの化合物（Ｖ）に対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。【０２０７】
この場合に用いる反応に不活性な溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；水などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
なお、反応に不活性な溶媒として、上記アミド類を用いる場合、塩基の非存在下に反応を行うこともできる。【０２０８】
化合物（ＶＩ）の使用量は、１モルの化合物（Ｖ）に対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応温度は、通常、−３０℃〜１００℃である。好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜３０時間である。【０２０９】
一方、化合物（Ｖ）の反応性誘導体として混合酸無水物を用いる場合、化合物（Ｖ）とクロロ炭酸エステル（例、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸イソブチル）を塩基の存在下に反応させ、さらに化合物（ＶＩ）と反応させる。
この場合に用いる塩基としては、例えば、前述の、化合物（Ｖ）の酸無水物または酸ハライドと化合物（ＶＩ）との反応で用いる塩基として例示したものなどが挙げられる。
塩基の使用量は、１モルの化合物（Ｖ）に対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜３モルである。【０２１０】
化合物（ＶＩ）の使用量は、１モルの化合物（Ｖ）に対して、通常、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
反応温度は、通常、−３０℃〜１２０℃である。好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。【０２１１】
（反応式４）【０２１２】
【化２９】
0005450083.tif 000030
【０２１３】
［式中、Ｘ’は、酸素原子または硫黄原子を、Ｌは脱離基（例、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素））を、その他の記号は前記と同意義を示す。］【０２１４】
工程６
化合物（Ｉ−Ｄ）は、例えば、化合物（ＶＩＩ）とフェノール化合物またはチオフェノール化合物（ＶＩＩＩ’）とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
該塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属；例えば、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの水酸化アルカリ土類金属；例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの炭酸アルカリ金属；例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸水素アルカリ金属；例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の炭素数１ないし６のアルカリ金属アルコキシド；例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムといった金属ヒドリド等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対して、通常、１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。【０２１５】
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールなどのアルコール類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；例えばジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；ヘキサメチルホスホルアミド等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
また、該反応は、反応促進剤としてヨウ化ナトリウムなどのヨウ化アルカリ金属を、化合物（ＶＩＩ）１モルに対して、１当量ないし大過剰（好ましくは１〜１０当量）加えてもよい。【０２１６】
化合物（ＶＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対して、通常、１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
反応温度は、通常、−８０℃〜２００℃である。好ましくは０℃〜１５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。【０２１７】
（反応式５）【０２１８】
【化３０】
0005450083.tif 000031
【０２１９】
［式中、Ｘ’’は、−ＳＯ−または−ＳＯ２−を、その他の記号は前記と同意義を示す。］【０２２０】
化合物（Ｉ−Ｅ）は、例えば、化合物（Ｉ−Ｄ）を酸化することにより製造することができる。
酸化反応に用いる酸化剤としては、例えば過酸化水素、メタクロロ過安息香酸、塩化スルフリル等が挙げられる。
酸化剤の使用量は、化合物（Ｉ−Ｄ）１モルに対して、通常、１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。【０２２１】
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−８０℃〜２００℃である。好ましくは−８０℃〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。【０２２２】
（反応式６）【０２２３】
【化３１】
0005450083.tif 000032
【０２２４】
［式中、Ｌは脱離基（例、置換スルホニルオキシ基（例えば、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基）、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素））を、その他の記号は前記と同意義を示す。］【０２２５】
工程８
化合物（Ｉ−Ｆ）は、例えば、化合物（ＩＸ）に化合物（Ｘ）を、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
該塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属；例えば、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの水酸化アルカリ土類金属；例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの炭酸アルカリ金属；例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸水素アルカリ金属；例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の炭素数１ないし６のアルカリ金属アルコキシ；例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムといった金属ヒドリド等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＩＸ）１モルに対して、通常、１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。【０２２６】
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールなどのアルコール類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；例えばジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；ヘキサメチルホスホルアミド等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
また、該反応は、反応促進剤としてヨウ化ナトリウムなどのヨウ化アルカリ金属を１当量ないし大過剰（好ましくは１〜１０当量）加えてもよい。
化合物（Ｘ）の使用量は、化合物（ＩＸ）１モルに対して、通常、１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
反応温度は、通常、−８０℃〜２００℃である。好ましくは０℃〜１５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。【０２２７】
（反応式７）【０２２８】
【化３２】
0005450083.tif 000033
【０２２９】
［式中、各記号は前記と同意義を示す。］【０２３０】
工程９
化合物（Ｉ−Ｇ）は、化合物（ＸＩ）に化合物（ＸＩＩ）をルイス酸存在下、反応させることにより製造することができる。
ルイス酸としては、例えば、三塩化アルミニウム、ジエチルアルミニウム等が挙げられる。
ルイス酸の使用量は、化合物（Ｘ）１モルに対して、１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。【０２３１】
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行われる。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。【０２３２】
化合物（ＸＩＩ）の使用量は、化合物（ＸＩ）１モルに対して、通常、約１〜１０モル、好ましくは約１〜２モルである。
反応温度は、通常、−８０〜１００℃、好ましくは−２０〜５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。【０２３３】
（反応式８）【０２３４】
【化３３】
0005450083.tif 000034
【０２３５】
［式中、Ｍは金属試薬（例、リチウム、マグネシウムハライド、亜鉛など）を、その他の記号は前記と同意義を示す。］【０２３６】
工程１０
化合物（Ｉ−Ｉ）は、化合物（ＸＩＩＩ）に化合物（ＸＩＶ）を反応させることにより製造することができる。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行われる。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。【０２３７】
化合物（ＸＩＶ）の使用量は、化合物（ＸＩＩＩ）１モルに対して、通常、約１〜１０モル、好ましくは約１〜２モルである。
反応温度は、通常、−１００〜１００℃、好ましくは−８０〜５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。【０２３８】
次に本発明に用いられる原料化合物およびその反応性誘導体を製造する方法について、以下に説明する。【０２３９】
本発明の目的化合物（Ｉ）の合成中間体である化合物（ＩＩ）は新規化合物であり、例えば、以下のようにして製造することができる。
（反応式９）【０２４０】
【化３４】
0005450083.tif 000035
【０２４１】
［式中、Ｌ１、Ｌ２は脱離基（例、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素））を、その他の記号は前記と同意義を示す。］【０２４２】
工程１
化合物（２）は、化合物（１）を有機金属試薬で処理した後、求電子試剤と反応させ、必要に応じて得られた付加体を還元反応に付し水酸基の除去を行うことにより製造することができる。なお、化合物（１）は、自体公知の方法で製造することができる。
該有機金属試薬としては、イソプロピルマグネシウムブロミド、ｎ−ブチルリチウム等が挙げられる。該求電子試剤として、アルデヒド類、ケトン類等が挙げられる。有機金属試薬および求電子試剤の使用量は、化合物（１）１モルに対し、１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応時間は通常０．１時間〜４８時間であり、好ましくは０．１時間〜２４時間である。
反応温度は通常−１００〜１００℃であり、好ましくは−８０〜５０℃である。【０２４３】
付加体の還元反応は、有機酸存在下で還元剤を作用させることにより行うことができる。
該還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、トリエチルシリル等が挙げられる。
該有機酸としては、例えばトリフルオロ酢酸等が挙げられる。
還元剤の使用量は、付加体１モルに対して、通常、１〜５０モルであり、好ましくは１〜１０モルである。【０２４４】
付加体の還元反応は、水素添加反応により行うこともできる。この場合、例えば、パラジウム炭素、パラジウム黒、二酸化白金、ラネーニッケル、ラネーコバルト、三塩化鉄等の触媒が用いられる。
該触媒の使用量は、付加体に対して、通常、約５〜１０００重量％、好ましくは約１０〜３００重量％である。水素添加反応は、ガス状水素の代わりに種々の水素源を用いることによっても行われる。このような水素源としては、例えば、ギ酸、ギ酸アンモニウム、ギ酸トリエチルアンモニウム、ホスフィン酸ナトリウム、ヒドラジン等が挙げられる。
水素源の使用量は、付加体１モルに対して、通常、約１〜１００モル、好ましくは１〜１０モルである。【０２４５】
還元反応は、該反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；シクロヘキサン、ヘキサン等の飽和炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド等のアミド類；塩酸、硫酸等の鉱酸；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸等の有機酸類等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応時間は、用いる還元剤の種類や量によって異なるが、通常、０．１時間〜４８時間、好ましくは０．１時間〜２４時間である。
反応温度は、通常、−１００〜１５０℃、好ましくは−８０〜１００℃である。【０２４６】
工程２
化合物（３）は、化合物（２）の製造方法に準じて製造することができる。すなわち、化合物（２）を有機金属試薬で処理した後に求電子試剤と反応させ、さらに必要に応じて、得られた付加体を還元反応に付して水酸基の除去を行うことにより製造することができる。【０２４７】
化合物（３）は、化合物（２）を金属触媒、および必要に応じて、塩基の存在下、有機金属試薬と反応させることにより製造することもできる。該有機金属試薬としては、例えば、ボロン酸、ボロン酸エステル、グリニャール試薬、有機スズ試薬、有機亜鉛試薬等が挙げられる。該金属触媒としては、例えば、パラジウム触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）２パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム  ジクロロメタン付加体（ＩＩ）、ビス（トリス−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）等）やニッケル触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル（ＩＩ）、ジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）、ジクロロ［１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］ニッケル（ＩＩ）等）が挙げられる。【０２４８】
本反応は所望により、配位子の存在下で行ってもよい。このような配位子としては、リン配位子（例えば、トリフェニルホスフィン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルや４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン等）が挙げられる。【０２４９】
当該塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属；例えば水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの水酸化アルカリ土類金属；例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの炭酸アルカリ金属；例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸水素アルカリ金属；例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の炭素数１〜６のアルカリ金属アルコキシ等が挙げられる。【０２５０】
有機金属試薬の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常、１〜１００モル、好ましくは１〜１０モルである。
塩基の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常、１〜１００モル、好ましくは１〜１０モルである。
金属触媒の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常、０．０１〜１モル、好ましくは０．０３〜０．５モルである。
配位子の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常、０．０１〜２モル、好ましくは０．０２〜１モルである。【０２５１】
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；例えばジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；ヘキサメチルホスホルアミド；水等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−１００〜１８０℃である。好ましくは−８０℃〜１５０℃である。
反応時間は、通常、０．１時間〜４８時間であり、好ましくは０．１時間〜２４時間である。【０２５２】
工程３
化合物（４）は、化合物（３）を還元反応に付すことにより製造することができる。該還元反応は、還元剤を用い、常法にしたがって行われる。
該還元剤としては、例えば、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬＨ）等の金属水素化合物；水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素カルシウム等の金属水素錯化合物等が挙げられる。
還元剤の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常、１〜２０モルである。【０２５３】
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、塩酸、硫酸等の鉱酸；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸等の有機酸類、水等が挙げられる。これらの溶媒は、２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応時間は、０．１時間〜４８時間、好ましくは０．１時間〜２４時間である。
反応温度は、通常、−１００℃〜１５０℃、好ましくは−２０℃〜１００℃である。【０２５４】
工程４
化合物（５）は、化合物（４）を酸化反応に付すことにより製造することができる。該酸化反応は、酸化剤を用い、常法にしたがって行われる。
該酸化剤としては、例えば、活性二酸化マンガン、クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）、二クロム酸ピリジニウム（ＰＤＣ）、デス−マーチンペルヨージナン、ジメチルスルホキシド−酸無水物（無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸など）、ジメチルスルホキシド−塩化チオニル、ジメチルスルホキシド−塩化スルフリル、ジメチルスルホキシド−塩化オキサリル、ジメチルスルホキシド−塩素、および酸（リン酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸など）存在下のジメチルスルホキシド−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などが挙げられる。
酸化剤の使用量は、化合物（４）１モルに対して、通常、１〜２０モルである。【０２５５】
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；シクロヘキサン、ヘキサン等の飽和炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド等のアミド類；塩酸、硫酸等の鉱酸；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸等の有機酸類、水等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応時間は、０．１時間〜４８時間、好ましくは０．１時間〜２４時間である。
反応温度は、通常、−１００〜１５０℃、好ましくは−２０〜１００℃である。【０２５６】
工程５
化合物（ＩＩ）は、化合物（５）から自体公知の方法により製造することができる。例えば、化合物（５）にグリニャール試薬を反応させた後、ジョーンズ試薬で酸化することにより製造することができる。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行われる。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
グリニャール試薬の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常、約１〜１０モル、好ましくは約１〜２モルである。
反応温度は、通常、−８０〜１００℃、好ましくは−２０〜５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。
ジョーンズ試薬の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常、約１〜１０モル、好ましくは約１〜２モルである。
反応温度は、通常、−８０〜１００℃、好ましくは−２０〜５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。【０２５７】
化合物（ＩＩ）のうち、以下の化合物（ＩＩ−Ｉ）は、例えば、以下のようにして製造することができる。
（反応式１０）【０２５８】
【化３５】
0005450083.tif 000036
【０２５９】
［式中、Ｒ１ａは、置換されていてもよい芳香族基を示し、他の記号は前記と同意義を示す。］
ここで、置換されていてもよい芳香族基としては、前記Ｒ１で表される置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、および置換されていてもよい複素環基として例示した基のうち、置換されていてもよい芳香族複素環基に相当する基が挙げられる。【０２６０】
工程１
化合物（２ａ）は、化合物（１ａ）とＲ１ａ基に対応する置換されていてもよい芳香族ハロゲン化合物、および塩基を、必要に応じて有機金属触媒の存在下、反応させることにより製造することができる。なお、化合物（１ａ）は、自体公知の方法、例えば、US2007/60623、EP1803709などに記載の方法に従って製造することができる。【０２６１】
該置換されていてもよい芳香族ハロゲン化合物としては、Ｒ１ａで表される置換されていてもよい芳香族基に対応する芳香環がハロゲン（例、ヨウ素、フッ素）で置換された化合物が挙げられる。なお、該置換されていてもよい芳香族ハロゲン化合物は、自体公知の方法で製造することができる。
置換されていてもよい芳香族ハロゲン化合物の使用量は、化合物（２ａ）１モルに対して、通常、１〜１００モル、好ましくは１〜１０モルである。
該塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸アルカリ金属；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素アルカリ金属；リン酸カリウム、リン酸ナトリウム等のリン酸アルカリ金属等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（２ａ）１モルに対して、通常、１〜１００モル、好ましくは１〜１０モルである。【０２６２】
該有機金属触媒としては、例えば、銅触媒（例、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ））、パラジウム触媒（例、酢酸パラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）２パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム  ジクロロメタン付加体（ＩＩ）、ビス（トリス−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）等）が挙げられる。
金属触媒の使用量は、化合物（２ａ）１モルに対して、通常、０．０１〜１モル、好ましくは０．０３〜０．５モルである。本反応は所望により、配位子の存在下で行ってもよい。このような配位子としては、例えば、アミン配位子（例、トランス−１，２−シクロヘキサンジアミン）、リン配位子（例、トリフェニルホスフィン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルや４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン等）が挙げられる。【０２６３】
配位子の使用量は、化合物（２ａ）１モルに対して、通常、０．０１〜２モル、好ましくは０．０２〜１モルである。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；例えばジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；ヘキサメチルホスホルアミド；水等が挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−１００〜２００℃である。好ましくは−８０℃〜１８０℃である。
反応時間は、通常、０．１時間〜４８時間であり、好ましくは０．１時間〜２４時間である。【０２６４】
工程２
化合物（３ａ）は、化合物（２ａ）を還元反応に付すことにより製造することができる。該還元反応は、反応式９の工程３と同様の方法にしたがって行うことができる。【０２６５】
工程３
化合物（ＩＩ−Ｉ）は、化合物（３ａ）を酸化反応に付すことにより製造することができる。該酸化反応は、反応式９の工程４と同様の方法にしたがって行うことができる。【０２６６】
このようにして得られる化合物（Ｉ）（化合物（Ｉ−Ａ）ないし化合物（Ｉ−Ｉ））は、公知の分離精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。【０２６７】
また、化合物（Ｉ）が遊離化合物として得られた場合には、自体公知の方法あるいはそれに準ずる方法により、目的とする塩に変換することができ、逆に、塩で得られた場合には、自体公知の方法あるいはそれに準ずる方法により、遊離体または目的とする他の塩に変換することができる。【０２６８】
化合物（Ｉ）が、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体を含有する場合には、これらも化合物（Ｉ）として含有されるとともに、自体公知の合成手法、分離手法などによりそれぞれを単品として得ることができる。例えば、化合物（Ｉ）に光学異性体が存在する場合には、該化合物から分割された光学異性体も化合物（Ｉ）に包含される。
光学異性体は自体公知の方法により製造することができる。具体的には、光学活性な合成中間体を用いる、または、最終物のラセミ体を常法に従って光学分割することにより光学異性体を得る。【０２６９】
光学分割法としては、自体公知の方法、例えば、分別再結晶法、キラルカラム法、ジアステレオマー法等が用いられる。【０２７０】
１）分別再結晶法
ラセミ体と光学活性な化合物（例えば、（＋）−マンデル酸、（−）−マンデル酸、（＋）−酒石酸、（−）−酒石酸、（＋）−１−フェネチルアミン、（−）−１−フェネチルアミン、シンコニン、（−）−シンコニジン、ブルシン）との塩を形成させ、これを分別再結晶法によって分離し、所望により、中和工程を経てフリーの光学異性体を得る方法。【０２７１】
２）キラルカラム法
ラセミ体またはその塩を光学異性体分離用カラム（キラルカラム）にかけて分離する方法。例えば、液体クロマトグラフィーの場合、ＥＮＡＮＴＩＯ−ＯＶＭ（トーソー社製）あるいは、ダイセル社製  ＣＨＩＲＡＬシリーズなどのキラルカラムに光学異性体の混合物を添加し、水、種々の緩衝液（例、リン酸緩衝液）、有機溶媒（例、エタノール、メタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、トリフルオロ酢酸、ジエチルアミン）を単独あるいは混合した溶液として展開させることにより、光学異性体を分離する。また、例えば、ガスクロマトグラフィーの場合、ＣＰ−Ｃｈｉｒａｓｉｌ−ＤｅＸ  ＣＢ（ジーエルサイエンス社製）などのキラルカラムを使用して分離する。【０２７２】
３）ジアステレオマー法
ラセミ体の混合物を光学活性な試薬と化学反応によってジアステレオマーの混合物とし、これを通常の分離手段（例えば、分別再結晶、クロマトグラフィー法）などを経て単一物質とした後、加水分解反応などの化学的な処理により光学活性な試薬部位を切り離すことにより光学異性体を得る方法。例えば、化合物（Ｉ）が分子内にヒドロキシ基または１級もしくは２級アミノ基を有する場合、該化合物と光学活性な有機酸（例えば、ＭＴＰＡ〔α−メトキシ−α−（トリフルオロメチル）フェニル酢酸〕、（−）−メントキシ酢酸）などとを縮合反応に付すことにより、それぞれエステル体またはアミド体のジアステレオマーが得られる。一方、化合物（Ｉ）がカルボキシル基を有する場合、該化合物と光学活性アミンまたはアルコールとを縮合反応に付すことにより、それぞれアミド体またはエステル体のジアステレオマーが得られる。分離されたジアステレオマーは、酸加水分解あるいは塩基性加水分解反応に付すことにより、元の化合物の光学異性体に変換される。
【実施例】
【０２７３】
以下に、実施例、実験例および製剤例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。【０２７４】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、内部基準としてテトラメチルシランを用いてバリアンジェミニ２００（２００ＭＨｚ）型、３００（３００ＭＨｚ）型、ブルカー３００（３００ＭＨｚ）スペクトルメーターで測定し、全δ値をｐｐｍで示した。混合溶媒において示した数値は、特に断らない限り各溶媒の容量混合比である。％は、特に断らない限り重量％を意味する。またシリカゲルクロマトグラフィーにおける溶出溶媒の比は、特に断らない限り容量比を示す。本明細書中における室温（常温）とは約２０℃から約３０℃の温度を表す。【０２７５】
なお、実施例中の各記号は次の意味を表す。
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド，
ＣＤＣｌ３：重クロロホルム，
ｓ：シングレット，
ｄ：ダブレット，
ｔ：トリプレット，
ｑ：クアルテット，
ｄｄ：ダブルダブレット，
ｄｔ：ダブルトリプレット，
ｍ：マルチプレット，
ｂｒｓ：幅広い，
Ｊ：カップリング定数【０２７６】
実施例のＬＣ／ＭＳ分析は以下の条件により実施した。
測定機器：ウォーターズ社  ＬＣ／ＭＳシステム
ＨＰＬＣ部：アジレント社  ＨＰ１１００
ＭＳ部：マイクロマス社  ＺＭＤ
カラム：ＣＡＰＣＥＬＬ  ＰＡＫ  ｃ１８ＵＧ１２０  Ｓ−３μｍ、１．５×３５  ｍｍ（資生堂社製）
溶媒：Ａ液；０．０５％トリフルオロ酢酸水溶液、Ｂ液；０．０４％トリフルオロ酢酸アセトニトリル溶液
グラジェントサイクル：０分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）、２．００分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、２．７５分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、２．７６分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）、３．６０分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）
注入量：２μＬ、
流速：０．５ｍＬ／ｍｉｎ、
検出法：ＵＶ  ２２０ｎｍ、
ＭＳ条件  イオン化法：ＥＳＩ【０２７７】
実施例の分取ＨＬＰＣによる精製は以下の条件により実施した。
機器：ギルソン社ハイスループット精製システム
カラム：ＹＭＣ  ＣｏｍｂｉＰｒｅｐ  ＯＤＳ−Ａ  Ｓ−５μｍ、５０×２０ｍｍ、もしくは  ＣｏｍｂｉＰｒｅｐ  Ｈｙｄｒｏｓｐｈｅｒｅ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ、５０×２０ｍｍ
溶媒：Ａ液；０．１％  トリフルオロ酢酸水溶液、Ｂ液；０．１％  トリフルオロ酢酸アセトニトリル溶液
グラジェントサイクル：０分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）、１．００分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）、５．２０分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、６．４０分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５）、６．５０分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）、６．６０分（Ａ液／Ｂ液＝９５／５）、もしくは、０分（Ａ液／Ｂ液＝９８／２）、１．００分（Ａ液／Ｂ液＝９８／２）、５．００分（Ａ液／Ｂ液＝０／１００）、６．４０分（Ａ液／Ｂ液＝０／１００）、６．５０分（Ａ液／Ｂ液＝９８／２）、６．６０分（Ａ液／Ｂ液＝９８／２）
流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ、
検出法：ＵＶ  ２２０ｎｍ【０２７８】
実施例１
３−｛［４−（｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０２７９】
【化３６】
0005450083.tif 000037
【０２８０】
（１）  ２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フロ酸メチル
２−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）アセトフェノン（５０．９ｇ）および３−オキソペンタン酸メチル（２５ｇ）のトルエン（５００ｍＬ）溶液に氷冷下、１，８−アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（２８．７ｍＬ）を３０分以上かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下で３０分間攪拌し、室温で２時間攪拌した。生じた沈殿をろ過し、トルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液をシリカゲルに通し、シリカゲルを酢酸エチル−ヘキサン（１：１）で洗浄した。集めた溶液を減圧濃縮して酢酸エチル−ヘキサンを除き、トルエン溶液を得、このトルエン溶液に４−トルエンスルホン酸１水和物（７．２ｇ）を加えて、１００℃で２時間攪拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから１０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１６．３ｇ、２９％）を白色固体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.33(t,J=7.54Hz,3H) 3.10(q,J=7.54Hz,2H) 3.86(s,3H) 7.62(d,J=8.29Hz,2H) 7.74(d,J=8.10Hz,2H)【０２８１】
（２）  ｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール
上記反応で得られた２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フロ酸メチル（７．４６ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（０．９５ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（６．３３ｇ、９３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.30(t,J=7.54Hz,3H) 2.74(q,J=7.54Hz,2H) 4.54(s,2H) 7.52-7.64(m,2H) 7.65-7.78(m,2H)【０２８２】
（３）  ４−（｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸
上記反応で得られた｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール（３２４ｍｇ）および４−ヒドロキシ安息香酸メチル（２２８ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液にトリブチルホスフィン（０．６ｍＬ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（６０６ｍｇ）を加え室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（０％酢酸エチル／ヘキサンから１５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、４−（｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸メチルを白色固体として得た。得られた４−（｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸メチルをメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（２．０ｍＬ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（２３６ｍｇ、８６％）を得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.33(t,J=7.54Hz,3H) 2.79(q,J=7.54Hz,2H) 4.96(s,2H) 6.79(s,1H) 7.03(d,J=9.04Hz,2H) 7.61(d,J=8.29Hz,2H) 7.73(d,J=8.29Hz,2H) 8.08(d,J=8.85Hz,2H)【０２８３】
（４）  ３−｛［４−（｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
上記反応で得られた４−（｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸（１１７ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（５５ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６９ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（５５ｍｇ）、トリエチルアミン（５０μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１３２ｍｇ、９５％）を得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 1.23(t,J=7.54Hz,3H) 2.47-2.51(m,2H) 2.80(q,J=7.54Hz,2H) 3.38-3.53(m,2H) 5.02(s,2H) 7.08(d,J=9.04Hz,2H) 7.21(s,1H) 7.75(d,J=8.48Hz,2H) 7.81-7.88(m,4H) 8.39(brs,1H) 12.25(brs,1H)【０２８４】
実施例２
３−｛［４−（｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０２８５】
【化３７】
0005450083.tif 000038
【０２８６】
４−（｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸（１１７ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（４７ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１２８ｍｇ、９０％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 1.23(t,J=7.54Hz,3H) 2.54(t,J=7.35Hz,2H) 2.80(q,J=7.47Hz,2H) 2.93(s,3H) 3.33(brs,2H) 5.00(s,2H) 7.06(d,J=8.85Hz,2H) 7.21(s,1H) 7.36(d,J=8.67Hz,2H) 7.75(d,J=8.48Hz,2H) 7.87(d,J=8.10Hz,2H)【０２８７】
実施例３
３−｛［４−（１−｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝エトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０２８８】
【化３８】
0005450083.tif 000039
【０２８９】
（１）  ２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フルアルデヒド
｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール（２．７ｇ）および二酸化マンガン（６．８ｇ）のジエチルエーテル（２０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）懸濁液を４０℃で終夜攪拌した。二酸化マンガンを濾別し、濾液を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（０．６６ｇ、２４％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.42(t,J=7.54Hz,3H) 3.08(q,J=7.54Hz,2H) 7.04(s,1H) 7.66(d,J=8.29Hz,2H) 7.76(d,J=8.10Hz,2H) 10.00(s,1H)【０２９０】
（２）  １−｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝エタノール
上記反応で得られた２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フルアルデヒド（４０２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、１規定メチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（３．０ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５％酢酸エチル／ヘキサンから２５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（３５０ｍｇ、８２％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.29(t,J=7.63Hz,3H) 1.50(d,J=6.59Hz,3H) 1.60(brs,1H) 2.65-2.86(m,2H) 4.86-4.93(m,1H) 6.78(s,1H) 7.60(d,J=8.29Hz,2H) 7.71(d,J=8.10Hz,2H)【０２９１】
（３）  ４−（１−｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝エトキシ）安息香酸
１−｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝エタノール（３４１ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２８９ｍｇ、４３％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.28(t,J=7.54Hz,3H) 1.66(d,J=6.40Hz,3H) 2.75(qd,J=7.54,2.26Hz,2H) 5.39(q,J=6.40Hz,1H) 6.71(s,1H) 6.92(d,J=9.04Hz,2H) 7.58(d,J=8.29Hz,2H) 7.68(d,J=8.29Hz,2H) 7.99(d,J=8.67Hz,2H)【０２９２】
（４）  ３−｛［４−（｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
４−（１−｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝エトキシ）安息香酸（１２１ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１３６ｍｇ、９５％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 1.20(q,J=7.57Hz,3H) 1.58(d,J=6.44Hz,3H) 2.39-2.48(m,2H) 2.79(q,J=7.57Hz,2H) 3.35-3.53(m,2H) 5.62(q,J=6.31Hz,1H) 6.99(d,J=8.71Hz,2H) 7.17(s,1H) 7.63-7.78(m,4H) 7.83(d,J=8.33Hz,2H) 8.33(t,J=5.49Hz,1H)【０２９３】
実施例４
３−｛［４−（１−｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝エトキシ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０２９４】
【化３９】
0005450083.tif 000040
【０２９５】
４−（１−｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝エトキシ）安息香酸（１２１ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（４７ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１４５ｍｇ、９９％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 1.17(t,J=7.57Hz,3H) 1.58(d,J=6.44Hz,3H) 2.54(brs,2H) 2.78(q,J=7.57Hz,2H) 2.90(s,3H) 3.33(brs,2H) 5.57(q,J=6.18Hz,1H) 6.97(d,J=8.71Hz,2H) 7.18(s,1H) 7.30(d,J=8.33Hz,2H) 7.73(d,J=8.33Hz,2H) 7.84(d,J=7.95Hz,2H)【０２９６】
実施例５
３−｛［４−（１−｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０２９７】
【化４０】
0005450083.tif 000041
【０２９８】
（１）  １−｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブタン−１−オール
２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フルアルデヒド（８０５ｍｇ）と１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（６．０ｍＬ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（８１９ｍｇ、８３％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95(d,J=6.40Hz,6H) 1.30(t,J=7.54Hz,3H) 1.51-1.81(m,3H) 2.74(qd,J=7.57,1.79Hz,2H) 4.71-4.77(m,1H) 6.75(s,1H) 7.60(d,J=8.85Hz,2H) 7.71(d,J=8.85Hz,2H)【０２９９】
（２）  ４−（１−｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）安息香酸
１−｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブタン−１−オール（８１６ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４０２ｍｇ、５０％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95(d,J=6.82Hz,3H) 1.01(t,J=6.82Hz,3H) 1.60-1.69(m,1H) 1.75-1.81(m,1H) 1.99-2.08(m,1H) 2.71-2.89(m,2H) 5.14-5.35(m,1H) 6.68(s,1H) 6.90(d,J=9.09Hz,1H) 7.58(d,J=8.33Hz,2H) 7.67(d,J=8.33Hz,2H) 7.98(d,J=8.71Hz,2H)【０３００】
（３）  ３−｛［４−（１−｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
４−（１−｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）安息香酸（１７９ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２０５ｍｇ、９９％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.93(d,J=6.06Hz,3H) 0.98(d,J=6.06Hz,3H) 1.18(t,J=7.57Hz,3H) 1.54-1.75(m,2H) 1.81-2.05(m,1H) 2.46(t,J=7.00Hz,2H) 2.81(dd,J=7.57,2.27Hz,2H) 3.39(q,J=7.19Hz,2H) 5.43(t,J=6.63Hz,1H) 6.98(d,J=8.71Hz,2H) 7.14(s,1H) 7.62-7.77(m,4H) 7.82(d,J=8.33Hz,2H) 8.31(t,J=5.30Hz,1H)【０３０１】
実施例６
３−｛［４−（１−｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０３０２】
【化４１】
0005450083.tif 000042
【０３０３】
４−（１−｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）安息香酸（１７９ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（６７ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２０３ｍｇ、９９％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.93(d,J=6.25Hz,3H) 0.97(d,J=6.25Hz,3H) 1.17(t,J=7.57Hz,3H) 1.61-1.74(m,2H) 1.83-2.06(m,1H) 2.50-2.53(m,2H) 2.79(q,J=7.57Hz,2H) 2.89(s,3H) 3.52(brs,2H) 5.36-5.40(m,1H) 6.96(d,J=8.71Hz,2H) 7.16(s,1H) 7.29(d,J=8.71Hz,2H) 7.72(d,J=8.33Hz,2H) 7.83(d,J=8.33Hz,2H)【０３０４】
実施例７
３−｛［４−（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０３０５】
【化４２】
0005450083.tif 000043
【０３０６】
（１）  シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール
２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フルアルデヒド（１．２１ｇ）と１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（６．８ｍＬ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．２１ｇ、７６％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.81-1.32(m,8H) 1.43-1.74(m,4H) 1.74-1.89(m,1H) 2.03-2.11(m,1H) 2.70(qd,J=7.54, 3.39Hz,2H) 4.32(dd,J=7.91,2.83Hz,1H) 6.71(s,1H) 7.60(d,J=8.29Hz,2H) 7.65-7.81(d,J=8.29Hz,2H)【０３０７】
（２）  ４−（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸
シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール（５２９ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３４１ｍｇ、４５％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.97-1.30(m,8H) 1.54-1.92(m,5H) 2.06-2.12(m,1H) 2.74(ddd,J=14.32,7.44,7.25Hz,2H) 4.85(d,J=7.54Hz,1H) 6.62(s,1H) 6.88(d,J=8.85Hz,2H) 7.57(d,J=8.48Hz,2H) 7.69(d,J=8.29Hz,2H) 7.95(d,J=9.04Hz,2H)【０３０８】
（３）  ３−｛［４−（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
４−（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸（１６５ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１９０ｍｇ、９９％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.93-1.34(m,8H) 1.51-1.91(m,5H) 1.99-2.09(m,1H) 2.45(t,J=7.06Hz,2H) 2.79(dd,J=7.35, 6.22Hz,2H) 3.35-3.45(m,2H) 5.12(d,J=7.72Hz,1H) 6.94(d,J=9.04Hz,2H) 7.05(s,1H) 7.66-7.73(m,4H) 7.82(d,J=8.29Hz,2H) 8.29(t,J=5.46Hz,1H)【０３０９】
実施例８
３−｛［４−（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０３１０】
【化４３】
0005450083.tif 000044
【０３１１】
４−（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸（１６５ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（５５ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１７８ｍｇ、９１％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.95-1.30(m,8H) 1.51-1.91(m,5H) 1.91-2.11(m,1H) 2.49-2.52(m,2H) 2.66-2.84(m,2H) 2.88(s,3H) 3.51(brs,2H) 5.07(d,J=7.72Hz,1H) 6.92(d,J=8.85Hz,2H) 7.07(s,1H) 7.27(d,J=8.67Hz,2H) 7.71(d,J=8.48Hz,2H) 7.83(d,J=8.29Hz,2H)【０３１２】
実施例９
３−（｛４−［（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］ベンゾイル｝アミノ）プロパン酸【０３１３】
【化４４】
0005450083.tif 000045
【０３１４】
（１）  ３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］フラン
シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール（７０５ｍｇ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（２９０μＬ）を添加し、１００℃で１時間攪拌した。反応液を冷却後、飽和重曹水で中和し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（７４２ｍｇ、１００％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.83-1.32(m,8H) 1.55-1.86(m,5H) 2.18-2.28(m,1H) 2.57-2.82(m,2H) 4.61(d,J=8.67Hz,1H) 6.74(s,1H) 7.60(d,J=8.29Hz,2H) 7.72(d,J=8.29Hz,2H)【０３１５】
（２）  ４−［（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］安息香酸
上記反応で得られた３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］フラン（７４２ｍｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（６０４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４２４ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（２．６６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を１００℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（２ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（２．０ｍＬ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２４１ｍｇ、２５％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.91-1.36(m,8H) 1.62-1.82(m,5H) 1.96-2.01(m,1H) 2.75(dd,J=7.57,5.30Hz,2H) 4.09-4.16(m,2H) 6.52(d,J=9.09Hz,2H) 6.56(s,1H) 7.57(d,J=8.33Hz,2H) 7.67(d,J=8.33Hz,2H) 7.84(d,J=9.09Hz,2H)【０３１６】
（３）  ３−（｛４−［（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］ベンゾイル｝アミノ）プロパン酸
４−［（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］安息香酸（１１８ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１３２ｍｇ、９７％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.93-1.26(m,8H) 1.51-1.77(m,5H) 2.01-2.09(m,1H) 2.43(t,J=7.16Hz,2H) 2.79(dd,J=7.35, 6.03Hz,2H) 3.36(q,J=5.84Hz,2H) 4.09-4.25(m,1H) 6.35(d,J=8.10Hz,1H) 6.56(d,J=8.67Hz,2H) 6.94(s,1H) 7.52(d,J=8.85Hz,2H) 7.71(d,J=8.67Hz,2H) 7.76(d,J=8.67Hz,2H) 7.99(t,J=5.56Hz,1H)【０３１７】
実施例１０
３−［｛４−［（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］ベンゾイル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０３１８】
【化４５】
0005450083.tif 000046
【０３１９】
４−［（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］安息香酸（１１８ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（３９ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１０４ｍｇ、７５％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.93-1.26(m,8H) 1.59-1.77(m,5H) 1.98-2.13(m,1H) 2.43-2.57(m,2H) 2.79(dd,J=7.44,4.62Hz,2H) 2.90(s,3H) 3.51(t,J=7.35Hz,2H) 4.05-4.17(m,1H) 6.24(d,J=7.91Hz,1H) 6.56(d,J=8.67Hz,2H) 6.96(s,1H) 7.10(d,J=8.67Hz,2H) 7.71(d,J=8.60Hz,2H) 7.77(d,J=8.60Hz,2H)【０３２０】
実施例１１
３−｛［４−（｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０３２１】
【化４６】
0005450083.tif 000047
【０３２２】
（１）  ２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フロ酸エチル
２−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）アセトフェノン（１３．４ｇ）および３−シクロヘキシル−３−オキソプロパン酸エチル（９．９ｇ）を用いて実施例１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７．７ｇ、４０％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.23-1.91(m,13H) 3.43-3.85(m,1H) 4.32(q,J=7.19Hz,2H) 7.00(s,1H) 7.63(d,J=8.33Hz,2H) 7.73(d,J=8.33Hz,2H)【０３２３】
（２）  ｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール
２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フロ酸エチル（７．３ｇ）を用いて実施例１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３．４ｇ、４５％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.15-1.87 (m,10H) 2.76-2.85(m,1H) 4.47(d,J=4.54Hz,2H) 6.45(s,1H) 7.41-7.55(m,4H)【０３２４】
（３）  ４−（｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸
｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール（３２１ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２８５ｍｇ、６３％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.33-1.78(m,8H) 1.86-1.91(m,2H) 2.76-2.85(m,1H) 4.98(s,2H) 6.78(s,1H) 7.03(d,J=9.09Hz,2H) 7.61(d,J=8.71Hz,2H) 7.71(d,J=8.33Hz,2H) 8.05(d,J=9.09Hz,2H)【０３２５】
（４）  ３−｛［４−（｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
４−（｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸（１３３ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１３３ｍｇ、９８％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 1.22-1.40(m,3H) 1.53-1.73(m,3H) 1.73-1.84(m,4H) 2.47-2.55(m,2H) 2.89-2.98(m,1H) 3.36-3.49(m,2H) 5.03(s,2H) 7.08(d,J=8.71Hz,2H) 7.19(s,1H) 7.71-7.89 (m,6H)【０３２６】
実施例１２
３−｛［４−（｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０３２７】
【化４７】
0005450083.tif 000048
【０３２８】
４−（｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸（１３３ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（４７ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１５１ｍｇ、９５％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 1.13-1.46(m,3H) 1.58-1.81(m,7H) 2.55(t,J=7.19Hz,2H) 2.83-3.04(m,5H) 3.55(brs,2H) 5.01(s,2H) 7.06(d,J=8.71Hz,2H) 7.19(s,1H) 7.36(d,J=8.71Hz,2H) 7.75(d,J=8.33Hz,2H) 7.86(d,J=8.33Hz,2H)【０３２９】
実施例１３
３−｛［４−（１−｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝エトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０３３０】
【化４８】
0005450083.tif 000049
【０３３１】
（１）  ２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フルアルデヒド
塩化オキサリル（０．５２ｍＬ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に−７８℃でジメチルスルホキシド（０．８５ｍＬ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を滴下し、滴下終了後、−７８℃で５分間攪拌した。反応液に、｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール（１．３ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を滴下し、−７８℃で１５分間攪拌した。トリエチルアミン（２．８ｍＬ）を滴下し、反応液を室温で１５分間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．４２ｇ、３２％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.30-1.54(m,3H) 1.74-2.05(m,7H) 3.07-3.34(m,1H) 7.03(s,1H) 7.65(d,J=8.71Hz,2H) 7.75(d,J=8.33Hz,2H) 10.03(s,1H)【０３３２】
（２）  １−｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝エタノール
実施例３（２）と同様に、２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フルアルデヒド（４１９ｍｇ）と１規定メチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（２．５ｍＬ）から標記目的化合物（３７８ｍｇ、８５％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.28-1.80 (m,13H) 2.73-2.84(m,1H) 4.89-4.97(m,1H) 6.67(s,1H) 7.59(d,J=8.29Hz,2H) 7.70(d,J=8.29Hz,2H)【０３３３】
（３）  ４−（１−｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝エトキシ）安息香酸
１−｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝エタノール（３７２ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２９１ｍｇ、５８％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.35-1.93 (m,13H) 2.71-2.82(m,1H) 5.39-5.46(m,1H) 6.70(s,1H) 6.93(d,J=8.67Hz,2H) 7.57(d,J=8.48Hz,2H) 7.67(d,J=8.29Hz,2H) 7.99(d,J=8.85Hz,2H)【０３３４】
（４）  ３−｛［４−（１−｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝エトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
４−（１−｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝エトキシ）安息香酸（１３８ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１３７ｍｇ、８６％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 1.19-1.82 (m,13H) 2.37-2.48(m,2H) 2.92-3.00(m,1H) 3.35-3.51(m,2H) 5.65(q,J=6.18Hz,1H) 6.99(d,J=9.09Hz,2H) 7.14(s,1H) 7.78-7.89(m,4H) 7.82(d,J=8.33Hz,2H) 8.33(t,J=5.30Hz,1H)【０３３５】
実施例１４
３−｛［４−（１−｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝エトキシ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０３３６】
【化４９】
0005450083.tif 000050
【０３３７】
４−（１−｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝エトキシ）安息香酸（１３８ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（４７ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１３８ｍｇ、８４％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 1.13-1.86 (m,13H) 2.49-2.53(m,2H) 2.82-3.01(m,4H) 3.49(brs,2H) 5.60(q,J=6.06Hz,1H) 6.97(d,J=8.71Hz,2H) 7.16(s,1H) 7.29(d,J=8.71Hz,2H) 7.73(d,J=8.33Hz,2H) 7.83(d,J=7.95Hz,2H)【０３３８】
実施例１５
３−｛［４−（１−｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０３３９】
【化５０】
0005450083.tif 000051
【０３４０】
（１）  １−｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブタン−１−オール
２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フルアルデヒド（８０６ｍｇ）と１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（５．０ｍＬ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（６５２ｍｇ、６８％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95(d,J=6.40Hz,6H) 1.19-1.97(m,13H) 2.71 -2.81(m,1H) 4.77(t,J=6.97Hz,1H) 6.74(s,1H) 7.59(d,J=8.29Hz,2H) 7.70(d,J=8.29Hz,2H)【０３４１】
（２）  ４−（１−｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）安息香酸
１−｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブタン−１−オール（６４７ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３３２ｍｇ、３９％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.96(d,J=6.82Hz,3H) 1.00(d,J=6.82Hz,3H) 1.25-2.07(m,13H) 2.76(brs,1H) 5.23-5.30(m,1H) 6.66(s,1H) 6.91(d,J=8.71Hz,2H) 7.57(d,J=8.71Hz,2H) 7.66(d,J=8.33Hz,2H) 7.97(d,J=9.09Hz,1H)【０３４２】
（３）  ３−｛［４−（１−｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
４−（１−｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）安息香酸（１５０ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１７１ｍｇ、１００％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.93(d,J=6.25Hz,3H) 0.98(d,J=6.25Hz,3H) 1.15-1.99(m,13H) 2.46(t,J=7.19Hz,2H) 2.94-3.04(m,1H) 3.34-3.46(m,2H) 5.46(brs,1H) 6.98(d,J=8.71Hz,2H) 7.12(s,1H) 7.63-7.77(m,4H) 7.81(d,J=8.33Hz,2H) 8.32(t,J=5.49Hz,1H)【０３４３】
実施例１６
３−｛［４−（１−｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０３４４】
【化５１】
0005450083.tif 000052
【０３４５】
４−（１−｛２−シクロヘキシル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）安息香酸（１５０ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（４７ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１６１ｍｇ、９１％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.94(d,J=,5.87Hz,3H) 0.97(d,J=,5.87Hz,3H) 1.15-1.99(m,13H) 2.50(brs,2H) 2.86-2.97(m,4H) 3.50(brs,2H) 5.41(t,J=6.63Hz,1H) 6.97(d,J=8.33Hz,2H) 7.14(s,1H) 7.28(d,J=8.33Hz,2H) 7.72(d,J=8.33Hz,2H) 7.82(d,J=8.33Hz,2H)【０３４６】
実施例１７
３−｛［４−（１−｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０３４７】
【化５２】
0005450083.tif 000053
【０３４８】
（１）  ２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フロ酸メチル
２−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）アセトフェノン（１３．４ｇ）および４−メチル−３−オキソペンタン酸メチル（７．２ｇ）を用いて実施例１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（５．７ｇ、３６％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.35(d,J=6.97Hz,6H) 3.67-3.92(m,4H) 6.99(s,1H) 7.63(d,J=8.29Hz,2H) 7.73(d,J=8.10Hz,2H)【０３４９】
（２）  ｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール
２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フロ酸メチル（５．６ｇ）を用いて実施例１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．９ｇ、５６％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.34(d,J=6.97Hz,6H) 3.11-3.20(m,1H) 4.55(brs,2H) 6.75(s,1H) 7.60(d,J=8.29Hz,2H) 7.71(d,J=8.29Hz,2H)【０３５０】
（３）  ２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フルアルデヒド
上記で得られた｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール（１．１ｇ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（２．０ｇ）を添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．９９ｇ、８７％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.45(d,J=6.97Hz,6H) 3.55-3.64(m,1H) 7.03(s,1H) 7.66(d,J=8.29Hz,2H) 7.76(d,J=8.29Hz,2H) 10.04(s,1H)【０３５１】
（４）  １−｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブタン−１−オール
２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フルアルデヒド（９８８ｍｇ）と１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（７．０ｍＬ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７３０ｍｇ、６１％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95(d,J=6.40Hz,6H) 1.31(d,J=6.880Hz,3H) 1.35(d,J=6.88Hz,3H) 1.60-1.89(m,2H) 3.04-3.26(m,1H) 4.74-4.82(m,1H) 6.74(s,1H) 7.60(d,J=8.29Hz,1H) 7.71(d,J=8.10Hz,2H)【０３５２】
（５）  ４−（１−｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）安息香酸
１−｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブタン−１−オール（３４０ｍｇ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３４５ｍｇ、４６％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.96(d,J=6.82Hz,3H) 1.01(d,J=6.82Hz,3H) 1.26(d,J=6.82Hz,3H) 1.35(d,J=6.82Hz,3H) 1.52-1.85(m,2H) 1.97-2.06(m,1H) 3.11-3.24(m,1H) 5.24-5.29(m,1H) 6.67(s,1H) 6.91(d,J=8.71Hz,2H) 7.57(d,J=8.33Hz,2H) 7.67(d,J=8.33Hz,2H) 7.97(d,J=8.71Hz,2H)【０３５３】
（６）  ３−｛［４−（１−｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
４−（１−｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）安息香酸（１７０ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１５２ｍｇ、７８％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.93(d,J=6.06Hz,3H) 0.99(d,J=6.06Hz,3H) 1.19(d,J=6.82Hz,3H) 1.25(d,J=6.82Hz,3H) 1.64-1.73(m,2H) 1.91-1.99(m,1H) 2.35-2.48(m,2H) 3.35-3.43(m,3H) 5.45(t,J=6.63Hz,1H) 6.98(d,J=8.71Hz,2H) 7.12(s,1H) 7.71-7.74(m,4H) 7.82(d,J=8.33Hz,2H) 8.31(t,J=5.30Hz,1H)【０３５４】
実施例１８
３−｛［４−（１−｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０３５５】
【化５３】
0005450083.tif 000054
【０３５６】
４−（１−｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）安息香酸（１７０ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（５８ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４６ｍｇ、２３％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.94(d,J=6.25Hz,3H) 0.95(d,J=6.25Hz,3H) 1.12-1.29(m,6H) 1.65-1.73(m,2H) 1.91-2.01(m,1H) 2.50(brs,2H) 2.88(s,3H) 3.19-3.36(m,1H) 3.51(brs,2H) 5.40(t,J=6.82Hz,1H) 6.96(d,J=8.71Hz,2H) 7.14(s,1H) 7.28(d,J=8.71Hz,2H) 7.72(d,J=8.71Hz,2H) 7.83(d,J=8.33Hz,2H)【０３５７】
実施例１９
３−｛［４−（シクロヘキシル｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０３５８】
【化５４】
0005450083.tif 000055
【０３５９】
（１）  シクロヘキシル｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール
２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フルアルデヒド（１．４ｇ）と１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（７．５ｍＬ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．６ｇ、８９％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.83-1.41(m,6H) 1.49-1.72(m,10H) 2.07-2.18(m,1H) 3.04-3.14(m,1H) 4.34(dd,J=8.29,3.01Hz,1H) 6.70(s,1H) 7.58(d,J=8.29Hz,2H) 7.71(d,J=8.29Hz,2H)【０３６０】
（２）  ４−（シクロヘキシル｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸
シクロヘキシル｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール（４４０ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３８９ｍｇ、６７％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.86-1.38(m,16H) 2.01-2.15(m,1H) 3.02-3.24(m,1H) 4.87(d,J=7.72Hz,1H) 6.61(s,1H) 6.89(d,J=8.85Hz,2H) 7.57(d,J=8.29Hz,2H) 7.66(d,J=8.29Hz,2H) 7.95(d,J=8.85Hz,2H)【０３６１】
（３）  ３−｛［４−（シクロヘキシル｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
４−（シクロヘキシル｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸（１９５ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１５８ｍｇ、７８％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 1.06-1.36(m,11H) 1.51-1.93(m,5H) 2.04-2.09(m,1H) 2.46(t,J=7.19Hz,2H) 3.18-3.51(m,3H) 5.14(d,J=7.95Hz,1H) 6.95(d,J=8.71Hz,2H) 7.03(s,1H) 7.71-7.73(m,4H) 7.82(d,J=8.33Hz,2H)8.30(t,J=5.30Hz,1H)【０３６２】
実施例２０
３−｛［４−（シクロヘキシル｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０３６３】
【化５５】
0005450083.tif 000056
【０３６４】
４−（シクロヘキシル｛２−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸（１９５ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（６３ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（５７ｍｇ、２５％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.98-1.30(m,11H) 1.46-1.93(m,5H) 2.03-2.12(m,1H) 2.50(brs,2H) 2.87(s,3H) 3.15-3.36(m,3H) 5.08(d,J=7.95Hz,1H) 6.93(d,J=8.71Hz,2H) 7.06(s,1H) 7.26(d,J=8.33Hz,2H) 7.71(d,J=8.33Hz,2H) 7.82(d,J=7.95Hz,2H)【０３６５】
実施例２１
３−｛［４−（３−メチル−１−｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝ブトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０３６６】
【化５６】
0005450083.tif 000057
【０３６７】
（１）  ２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フロ酸メチル
２−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）アセトフェノン（１３．４ｇ）およびアセト酢酸メチル（５．８ｇ）を用いて実施例１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（５．６ｇ、３９％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.67(s,3H) 3.87(s,3H) 7.00(s,1H) 7.63(d,J=8.33Hz,2H) 7.73(d,J=7.95Hz,2H)【０３６８】
（２）  ｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール
２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フロ酸メチル（５．０ｇ）を用いて実施例１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４．２ｇ、８７％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.39(s,3H) 4.53(s,2H) 6.76(s,1H) 7.60(d,J=8.29Hz,2H) 7.71(d,J=8.10Hz,2H)【０３６９】
（３）  ２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フルアルデヒド
｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール（４．２ｇ）を用いて実施例１７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．７ｇ、６５％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.70(s,3H) 7.03(s,1H) 7.66(d,J=8.33Hz,2H) 7.76(d,J=7.95Hz,2H)9.98(s,1H)【０３７０】
（４）  １−｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブタン−１−オール
２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フルアルデヒド（１．１ｇ）と１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（７．０ｍＬ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．０ｇ、７３％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95(d,J=6.40Hz,6H) 1.44-1.88(m,3H) 2.38(s,3H) 4.72(td,1H) 6.74(s,1H) 7.59(d,J=8.29Hz,2H) 7.70(d,J=8.10Hz,2H)【０３７１】
（５）  ４−（１−｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）安息香酸
１−｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブタン−１−オール（２５０ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２０３ｍｇ、５８％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95(d,J=6.50Hz,3H) 1.01(d,J=6.50Hz,3H) 1.61-1.83(m,2H) 1.95-2.11(m,1H) 2.40(s,3H) 5.21(dd,J=7.82,5.93Hz,1H) 6.68(s,1H) 6.89(d,J=8.85Hz,2H) 7.57(d,J=8.67Hz,2H) 7.67(d,J=8.29Hz,2H) 7.98(d,J=8.85Hz,2H)【０３７２】
（６）  ３−｛［４−（１−｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
４−（１−｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）安息香酸（９９ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（８８ｍｇ、７６％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.93(d,J=6.22Hz,3H) 0.98(d,J=6.22Hz,3H) 1.62-1.73(m,2H) 1.80-2.03(m,1H) 2.43-2.59(m,5H) 3.35-3.50(m,2H) 5.34-5.54(m,1H) 6.98(d,J=8.85Hz,2H) 7.15(s,1H) 7.62-7.77(m,4H) 7.81(d,J=8.10Hz,2H)8.31(t,J=5.46Hz,1H)【０３７３】
実施例２２
３−｛［４−（１−｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０３７４】
【化５７】
0005450083.tif 000058
【０３７５】
４−（１−｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝−３−メチルブトキシ）安息香酸（９９ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（３７ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１０３ｍｇ、８７％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.93(d,J=6.40Hz,3H) 0.97(d,J=6.40Hz,3H) 1.61-1.74(m,2H) 1.84-2.07(m,1H) 2.41(s,3H) 2.53(brs,2H) 2.89(s,3H) 3.51(brs,2H) 5.36(t,J=6.78Hz,1H) 6.95(d,J=8.67Hz,2H) 7.16(s,1H) 7.28(d,J=8.67Hz,2H) 7.72(d,J=8.48Hz,2H) 7.82(d,J=8.29Hz,2H)【０３７６】
実施例２３
３−｛［４−（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０３７７】
【化５８】
0005450083.tif 000059
【０３７８】
（１）  シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール
２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フルアルデヒド（１．５ｇ）と１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．７６ｇ、８３％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.82-1.40(m,5H) 1.42-1.90(m,5H) 2.03-2.10(m,1H) 2.35(s,3H) 4.32(dd,J=7.82,3.11Hz,1H) 6.71(s,1H) 7.59(d,J=8.10Hz,2H) 7.70(d,J=8.10Hz,2H)【０３７９】
（２）  ４−（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸
上記反応で得られたシクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール（３３８ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２６１ｍｇ、５７％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.01-1.32(m,5H) 1.57-1.98(m,5H) 2.02-2.12(m,1H) 2.38(s,3H) 4.84(d,J=7.16Hz,1H) 6.62(s,1H) 6.87(d,J=8.85Hz,2H) 7.57(d,J=8.48Hz,2H) 7.66(d,J=8.29Hz,2H) 7.96(d,J=8.85Hz,2H)【０３８０】
（３）  ３−｛［４−（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
４−（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸（１２８ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１２５ｍｇ、８４％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 1.02-1.27(m,5H) 1.51-1.91(m,5H) 1.99-2.09(m,1H) 2.40(s,3H) 2.45(t,J=7.25Hz,2H)3.39(d,J=5.84Hz,2H) 5.11(d,J=7.54Hz,1H) 6.94(d,J=8.85Hz,2H) 7.05(s,1H) 7.69-7.72(m,4H) 7.81(d,J=8.29Hz,2H)8.16-8.44(m,1H)【０３８１】
実施例２４
３−｛［４−（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０３８２】
【化５９】
0005450083.tif 000060
【０３８３】
４−（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸（１２８ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（４５ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１３４ｍｇ、８８％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.98-1.30(m,5H) 1.49-1.91(m,5H) 2.00-2.14(m,1H) 2.40(s,3H) 2.42-2.53(m,2H) 2.89(s,3H) 3.51(brs,2H) 5.06(d,J=7.54Hz,1H) 6.92(d,J=8.67Hz,2H) 7.07(s,1H) 7.27(d,J=8.67Hz,2H) 7.71(d,J=8.29Hz,2H) 7.83(d,J=8.29Hz,2H)【０３８４】
実施例２５
３−［（４−｛１−［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］−３−メチルブトキシ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸【０３８５】
【化６０】
0005450083.tif 000061
【０３８６】
（１）  ５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フロ酸エチル
５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フランカルボン酸（４．７ｇ）、炭酸カリウム（２．８ｇ）およびヨウ化エチル（３．７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）の混合物を室温で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（５．０ｇ、９５％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.37(t,J=7.16Hz,3H) 2.64(s,3H) 4.31(q,J=7.10Hz,2H) 6.88(s,1H) 7.35(d,J=8.85Hz,2H) 7.57(d,J=8.85Hz,2H)【０３８７】
（２）  ［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール
５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フロ酸エチル（５．０ｇ）を用いて実施例１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３．８ｇ、９０％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.36(s,3H) 4.51(s,2H) 6.63(s,1H) 7.32(d,J=8.48Hz,2H) 7.54(d,J=8.67Hz,2H)【０３８８】
（３）  ５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フルアルデヒド
［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール（３．８ｇ）を用いて実施例１７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３．２ｇ、８６％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.67(s,3H) 6.90(s,1H) 7.37(d,J=8.48Hz,2H) 7.59(d,J=8.48Hz,2H) 9.97(s,1H)【０３８９】
（４）  １−［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］−３−メチルブタン−１−オール
５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フルアルデヒド（１．３ｇ）と１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．４ｇ、８５％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94(d,J=6.40Hz,6H) 1.26(t,J=7.16Hz,1H) 1.44-1.81(m,3H) 2.36(s,3H) 4.69-4.73(m,1H) 6.61(s,1H) 7.32(d,J=8.67Hz,2H) 7.54(d,J=8.67Hz,2H)【０３９０】
（５）  ４−｛１−［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］−３−メチルブトキシ｝安息香酸
１−［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］−３−メチルブタン−１−オール（３３５ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２４３ｍｇ、５０％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95(d,J=6.63Hz,3H) 1.00(d,J=6.63Hz,3H) 1.54-2.06(m,3H) 2.37(s,3H) 5.17-5.22(m,1H) 6.55(s,1H) 6.89(d,J=8.71Hz,2H) 7.27(d,J=8.71Hz,2H) 7.50(d,J=8.33Hz,2H) 7.97(d,J=9.09Hz,2H)【０３９１】
（６）  ３−［（４−｛１−［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］−３−メチルブトキシ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸
４−｛１−［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］−３−メチルブトキシ｝安息香酸（１２８ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１１２ｍｇ、７９％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.92(d,J=5.84Hz,3H) 0.97(d,J=5.84Hz,3H) 1.59-1.73(m,2H) 1.86-2.00(m,1H) 2.39(s,3H) 2.42-2.48(m,2H) 3.40(d,J=5.65Hz,2H) 5.39(brs,1H) 6.91-7.02(m,3H) 7.42(d,J=8.48Hz,2H) 7.62(d,J=8.48Hz,2H) 7.73(d,J=8.67Hz,2H) 8.13-8.43(m,1H) 12.19(brs,1H)【０３９２】
実施例２６
３−［（４−｛１−［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］−３−メチルブトキシ｝ベンゾイル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０３９３】
【化６１】
0005450083.tif 000062
【０３９４】
４−｛１−［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］−３−メチルブトキシ｝安息香酸（１２８ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（４７ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１２４ｍｇ、８６％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.92(d,J=6.22Hz,3H) 0.97(d,J=6.22Hz,3H) 1.54-1.78(m,2H) 1.85-2.04(m,1H) 2.38(s,3H) 2.45-2.57(m,2H) 2.89(s,3H) 3.52(brs,2H) 5.29-5.42(m,1H) 6.93(s,1H) 6.97(d,J=7.91Hz,2H) 7.28(d,J=8.67Hz,2H) 7.42(d,J=8.67Hz,2H) 7.63(d,J=8.67Hz,2H)【０３９５】
実施例２７
３−［（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メトキシ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸【０３９６】
【化６２】
0005450083.tif 000063
【０３９７】
（１）  ［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メタノール
５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フルアルデヒド（１．７ｇ）と１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．０ｇ、８３％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.85-1.30(m,5H) 1.50-1.81(m,5H) 2.04-2.10(m,1H) 2.32(s,3H) 4.30(dd,J=7.82,2.17Hz,1H) 6.58(s,1H) 7.32(d,J=8.48Hz,2H) 7.54(d,J=8.48Hz,2H)【０３９８】
（２）  ４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メトキシ｝安息香酸
［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メタノール（３６６ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２５７ｍｇ、５０％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.02-1.32(m,5H) 1.63-1.89(m,5H) 2.00-2.17(m,1H) 2.36(s,3H) 4.82(d,J=7.16Hz,1H) 6.49(s,1H) 6.86(d,J=6.97Hz,2H) 7.22-7.34(m,2H) 7.50(d,J=6.78Hz,2H) 7.95(d,J=9.04Hz,2H)【０３９９】
（３）  ３−［（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メトキシ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸
４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メトキシ｝安息香酸（１２０ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１３１ｍｇ、８８％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.95-1.32(m,5H) 1.49-1.89(m,5H) 2.00-2.09(m,1H) 2.37(s,3H) 2.45(t,J=7.25Hz,2H)3.35-3.47(m,2H) 5.08(d,J=7.54Hz,1H) 6.87(s,1H) 6.93(d,J=8.85Hz,2H) 7.41(d,J=8.48Hz,2H) 7.61(d,J=8.48Hz,2H) 7.70(d,J=8.85Hz,2H) 8.28(t,J=5.46Hz,1H) 12.18(brs,1H)【０４００】
実施例２８
３−［（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メトキシ｝ベンゾイル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０４０１】
【化６３】
0005450083.tif 000064
【０４０２】
４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メトキシ｝安息香酸（１２０ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（４７ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１４３ｍｇ、９３％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.96-1.29(m,5H) 1.48-1.86(m,5H) 1.99-2.10(m,1H) 2.37(s,3H) 2.43-2.57(m,2H) 2.88(s,3H) 3.51(brs,2H) 5.02(d,J=7.54Hz,1H) 6.83-6.96(m,3H) 7.26(d,J=8.48Hz,2H) 7.41(d,J=8.67Hz,2H) 7.62(d,J=8.67Hz,2H)【０４０３】
実施例２９
３−（｛４−［｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝（フェニル）メトキシ］ベンゾイル｝アミノ）プロパン酸【０４０４】
【化６４】
0005450083.tif 000065
【０４０５】
（１）  ｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝（フェニル）メタノール
２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フルアルデヒド（１．０ｇ）と１規定フェニルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（８．０ｍＬ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．２ｇ、８７％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.26(t,J=7.16Hz,3H) 2.10(brs,1H) 2.77(qd,J=7.54,1.13Hz,2H) 5.83(d,J=2.45Hz,1H) 6.63(s,1H) 7.18-7.34(m,2H) 7.34-7.49(m,3H) 7.57(d,J=8.67Hz,2H) 7.67(d,J=8.29Hz,2H)【０４０６】
（２）  ４−［｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝（フェニル）メトキシ］安息香酸
｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝（フェニル）メタノール（３４６ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２３９ｍｇ、５２％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.29(t,J=7.57Hz,3H) 2.69-2.89(m,2H) 6.28(s,1H) 6.61(s,1H) 7.00(d,J=8.71Hz,2H) 7.29-7.49(m,5H) 7.58(d,J=8.33Hz,2H) 7.67(d,J=8.33Hz,2H) 8.00(d,J=9.09Hz,2H)【０４０７】
（３）  ３−（｛４−［｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝（フェニル）メトキシ］ベンゾイル｝アミノ）プロパン酸
４−［｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝（フェニル）メトキシ］安息香酸（１１７ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１１４ｍｇ、８５％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 1.18(t,J=7.44Hz,3H) 2.37-2.55(m,2H) 2.81-2.92(m,2H) 3.35-3.47(m,2H) 6.63(s,1H) 7.09(d,J=8.85Hz,2H) 7.12(s,1H) 7.29-7.47(m,3H) 7.54(d,J=7.35Hz,2H) 7.63-7.79(m,4H) 7.83(d,J=8.10Hz,2H)8.33(brs,1H)【０４０８】
実施例３０
３−［｛４−［｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝（フェニル）メトキシ］ベンゾイル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０４０９】
【化６５】
0005450083.tif 000066
【０４１０】
４−［｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝（フェニル）メトキシ］安息香酸（１１７ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（３９ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１１７ｍｇ、９８％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 1.17(t,J=7.54Hz,3H) 2.49-2.54(m,2H) 2.78-2.94(m,5H) 3.53(brs,2H) 6.58(s,1H) 7.06(d,J=8.67Hz,2H) 7.12(s,1H) 7.24-7.34(m,2H) 7.39-7.42(m,3H) 7.55(d,J=7.16Hz,2H) 7.71(d,J=8.29Hz,2H) 7.84(d,J=8.10Hz,2H)【０４１１】
実施例３１
３−（｛４−［（３−メチル−１−｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝ブチル）アミノ］ベンゾイル｝アミノ）プロパン酸【０４１２】
【化６６】
0005450083.tif 000067
【０４１３】
（１）  ３−（１−クロロ−３−メチルブチル）−２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］フラン
３−メチル−１−｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝ブタン−１−オール（７８１ｍｇ）を用いて実施例９の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（８２７ｍｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95(d,J=6.50Hz,6H) 1.63-1.92(m,2H) 2.01-2.10(m,1H) 2.39(s,3H) 4.95(t,J=7.63Hz,1H) 6.76(s,1H) 7.60(d,J=8.29Hz,2H) 7.73(d,J=8.10Hz,2H)【０４１４】
（２）  ４−［（３−メチル−１−｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝ブチル）アミノ］安息香酸
３−（１−クロロ−３−メチルブチル）−２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］フラン（８２７ｍｇ）を用いて実施例９の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２０１ｍｇ、１８％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94(d,J=6.12Hz,3H) 1.00(d,J=6.12Hz,3H) 1.58-1.84(m,3H) 2.42(s,3H) 4.41(t,J=6.88Hz,1H) 6.53(d,J=8.85Hz,2H)6.62(s,1H) 7.58(d,J=8.48Hz,2H) 7.67(d,J=8.29Hz,2H) 7.87(d,J=8.85Hz,2H)【０４１５】
（３）  ３−（｛４−［（３−メチル−１−｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝ブチル）アミノ］ベンゾイル｝アミノ）プロパン酸
４−［（３−メチル−１−｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝ブチル）アミノ］安息香酸（１２９ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１２６ｍｇ、８３％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.89(d,6.22Hz,3H) 0.95(d,6.22Hz,3H) 1.50-1.79(m,3H) 2.34-2.47(m,5H) 3.37(q,J=5.84Hz,2H) 4.40(d,J=7.35Hz,1H) 6.39(d,J=7.54Hz,1H) 6.56(d,J=8.85Hz,2H) 7.01(s,1H) 7.55(d,J=8.67Hz,2H) 7.71(d,J=8.60Hz,2H) 7.76(d,J=8.60Hz,2H) 8.01(t,J=5.37Hz,1H) 12.17(brs,1H)【０４１６】
実施例３２
３−（メチル｛４−［（３−メチル−１−｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝ブチル）アミノ］ベンゾイル｝（メチル）アミノ）プロパン酸【０４１７】
【化６７】
0005450083.tif 000068
【０４１８】
４−［（３−メチル−１−｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝ブチル）アミノ］安息香酸（１２９ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（３７ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１２８ｍｇ、８３％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.90(d,J=6.40Hz,3H) 0.96(d,J=6.40Hz,3H) 1.43-1.81(m,3H) 2.41(s,3H) 2.47-2.52(m,2H) 2.90(s,3H) 3.52(t,J=7.25Hz,2H) 4.36(q,J=7.35Hz,1H) 6.29(d,J=7.54Hz,1H) 6.56(d,J=8.48Hz,2H) 7.12(d,J=8.48Hz,2H) 7.71(d,J=8.48Hz,2H) 7.78(d,J=8.29Hz,2H)【０４１９】
実施例３３
３−（｛４−［（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］ベンゾイル｝アミノ）プロパン酸【０４２０】
【化６８】
0005450083.tif 000069
【０４２１】
（１）  ３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］フラン
シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール（１．３ｇ）を用いて実施例９の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．４ｇ、１００％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.83 -1.32(m,5H) 1.54-1.89(m,5H) 2.17-2.26(m,1H) 2.35(s,3H) 4.60(d,J=8.67Hz,1H) 6.74(s,1H) 7.60(d,J=8.29Hz,2H) 7.71(d,J=8.10Hz,2H)【０４２２】
（２）  ４−［（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］安息香酸
シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール（１．４ｇ）を用いて実施例９の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４６１ｍｇ、２５％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.99-1.31(m,5H) 1.59-1.83(m,5H) 1.94-2.00(m,1H) 2.40(s,3H) 4.12(q,J=6.59Hz,1H) 6.50(d,J=8.85Hz,2H) 6.56(s,1H) 7.56(d,J=8.29Hz,2H) 7.66(d,J=8.10Hz,2H) 7.84(d,J=8.85Hz,2H)【０４２３】
（３）  ３−（｛４−［（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］ベンゾイル｝アミノ）プロパン酸
４−［（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］安息香酸（２２９ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２３１ｍｇ、８７％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.89-1.27(m,5H) 1.53-1.79(m,5H) 1.99-2.01(m,1H) 2.43(t,J=7.16Hz,2H) 2.40(s,3H) 3.37(q,J=5.84Hz,2H) 4.14(t,J=7.72Hz,1H) 6.36(d,J=7.91Hz,1H) 6.56(d,J=8.67Hz,2H) 6.95(s,1H) 7.53(d,J=8.85Hz,2H) 7.70(d,J=8.85Hz,2H) 7.75(d,J=8.48Hz,2H) 7.99(t,J=5.46Hz,1H) 12.15(brs,1H)【０４２４】
実施例３４
３−［｛４−［（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］ベンゾイル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０４２５】
【化６９】
0005450083.tif 000070
【０４２６】
４−［（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］安息香酸（２２９ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２３６ｍｇ、８７％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.90-1.31(m,5H) 1.52-1.76(m,5H) 1.96-2.10(m,1H) 2.40(s,3H) 2.48-2.52(m,2H) 2.90(s,3H) 3.52(t,J=7.35Hz,2H) 4.10(dt,J=9.04,8.29Hz,1H) 6.26(d,J=7.91Hz,1H) 6.56(d,J=8.67Hz,2H) 6.97(s,1H) 7.11(d,J=8.67Hz,2H) 7.71(d,J=8.60Hz,2H) 7.76(d,J=8.60Hz,2H)【０４２７】
実施例３５
３−｛［４−（｛［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０４２８】
【化７０】
0005450083.tif 000071
【０４２９】
（１）  ３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフラン
［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メタノール（１．２ｇ）を用いて実施例９の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．３ｇ、１００％）を油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ，ＣＨＬＯＲＯＦＯＲＭ−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ０．８２−１．３８（ｍ，５Ｈ）  １．６２−１．８８（ｍ，５Ｈ）  ２．１６−２．２７（ｍ，１Ｈ）  ２．３２（ｓ，３Ｈ）  ４．５９（ｄ，Ｊ＝８．４８Ｈｚ，１Ｈ）  ６．５９（ｓ，１Ｈ）  ７．３２（ｄ，Ｊ＝８．８５Ｈｚ，２Ｈ）  ７．５５（ｄ，Ｊ＝８．６７Ｈｚ，２Ｈ）  【０４３０】
（２）  ４−（｛［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）安息香酸
３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフラン（１．３ｇ）を用いて実施例９の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（０．９ｇ、５４％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.97-1.30(m,5H) 1.57-1.85(m,5H) 1.95-2.00(m,1H) 2.37(s,3H) 4.09-4.16(m,1H) 6.43(s,1H) 6.50(d,J=8.85Hz,2H) 7.14-7.37(m,2H) 7.50(d,J=8.67Hz,2H) 7.84(d,J=8.85Hz,2H)【０４３１】
（３）  ３−｛［４−（｛［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
４−（｛［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）安息香酸（４２４ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４３５ｍｇ、８７％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.90-1.24(m,5H) 1.52-1.77(m,5H) 1.99-2.06(m,1H) 2.36(s,3H) 2.43(t,J=7.16Hz,2H) 3.37(q,J=5.84Hz,2H) 4.09(t,J=7.72Hz,1H) 6.34(d,J=8.10Hz,1H) 6.55(d,J=8.67Hz,2H) 6.78(s,1H) 7.41(d,J=8.85Hz,2H) 7.52(d,J=8.76Hz,2H) 7.56(dd,J=8.76Hz,2H) 7.98(t,J=5.46Hz,1H)【０４３２】
実施例３６
３−｛［４−（｛［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０４３３】
【化７１】
0005450083.tif 000072
【０４３４】
４−（｛［５−（４−クロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）安息香酸（４２４ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１５７ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４６１ｍｇ、９０％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.90-1.23(m,5H) 1.52-1.77(m,5H) 1.97-2.06(m,1H) 2.37(s,3H) 2.47-2.54(m,2H) 2.90(s,3H) 3.52(t,J=7.25Hz,2H) 3.09-4.09(m,1H) 6.24(d,J=7.91Hz,1H) 6.54(d,J=8.67Hz,2H) 6.79(s,1H) 7.10(d,J=8.48Hz,2H) 7.41(d,J=8.67Hz,2H) 7.57(d,J=8.67Hz,2H) 12.24(brs,1H)【０４３５】
実施例３７
３−（｛４−［シクロヘキシル（２−メチル−５−フェニル−３−フリル）メトキシ］ベンゾイル｝アミノ）プロパン酸【０４３６】
【化７２】
0005450083.tif 000073
【０４３７】
（１）  ５−フェニル−２−メチル−３−フロ酸エチル
５−フェニル−２−メチル−３−フランカルボン酸（４．０ｇ）を用いて実施例２５の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４．６ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.38(t,J=7.00Hz,3H) 2.65(s,3H) 4.32(q,J=7.07Hz,2H) 6.88(s,1H) 7.21-7.31(m,1H) 7.36-7.41(m,2H) 7.61-7.65(m,2H)【０４３８】
（２）  （２−メチル−５−フェニル−３−フリル）メタノール
５−フェニル−２−メチル−３−フロ酸エチル（５．０ｇ）を用いて実施例１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３．８ｇ、９０％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.37(s,3H) 4.52(s,2H)6.64(s,1H) 7.20-7.26(m,1H) 7.34-7.39(m,2H) 7.61-7.64(m,2H)【０４３９】
（３）  ２−メチル−５−フェニル−３−フルアルデヒド
（２−メチル−５−フェニル−３−フリル）メタノール（３．７ｇ）を用いて実施例１７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．６ｇ、７０％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.68(s,3H) 6.91(s,1H) 7.27-7.35(m,1H) 7.38-7.43(m,2H) 7.65-7.68(m,2H) 9.97(s,1H)【０４４０】
（４）  シクロヘキシル（２−メチル−５−フェニル−３−フリル）メタノール
実施例３（２）と同様に、２−メチル−５−フェニル−３−フルアルデヒド（２．６ｇ）と１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（２１ｍＬ）から標記目的化合物（１．４ｇ、８５％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.81-1.31(m,5H) 1.51-1.92(m,5H) 2.05-2.11(m,1H) 2.33(s,3H) 4.30(dt,J=7.91,3.01Hz,1H) 6.59(s,1H) 7.14-7.30(m,1H) 7.33-7.38(m,2H) 7.61-7.64(m,2H)【０４４１】
（５）  ４−［シクロヘキシル（２−メチル−５−フェニル−３−フリル）メトキシ］安息香酸
シクロヘキシル（２−メチル−５−フェニル−３−フリル）メタノール（４０６ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２７３ｍｇ、４７％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.02-1.33(m,5H) 1.63-1.91(m,5H) 1.99-2.15(m,1H) 2.36(s,3H) 4.82(d,J=7.35Hz,1H) 6.51(s,1H) 6.87(d,J=9.04Hz,2H) 7.12-7.23(m,1H) 7.30-7.35(m,2H) 7.57-7.62(m,2H) 7.95(d,J=8.85Hz,2H)【０４４２】
（６）  ３−（｛４−［シクロヘキシル（２−メチル−５−フェニル−３−フリル）メトキシ］ベンゾイル｝アミノ）プロパン酸
４−［シクロヘキシル（２−メチル−５−フェニル−３−フリル）メトキシ］安息香酸（１３７ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１４９ｍｇ、９２％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.96-1.29(m,5H) 1.51-1.91(m,5H) 2.02-2.06(m,1H) 2.37(s,3H) 2.43(t,J=7.00Hz,2H) 3.39(q,J=5.68Hz,2H) 5.08(d,J=7.19Hz,1H) 6.80(s,1H) 6.93(d,J=8.71Hz,2H) 7.19-7.25(m,1H) 7.33-7.38(m,2H) 7.58-7.61(m,2H) 7.71(d,J=8.71Hz,2H) 8.30(t,J=5.11Hz,1H)【０４４３】
実施例３８
３−［｛４−［（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］ベンゾイル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０４４４】
【化７３】
0005450083.tif 000074
【０４４５】
４−［シクロヘキシル（２−メチル−５−フェニル−３−フリル）メトキシ］安息香酸（１３７ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（５５ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１４７ｍｇ、８８％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.94-1.26(m,5H) 1.47-1.88(m,5H) 1.98-2.21(m,1H) 2.37(s,3H) 2.41-2.56(m,2H) 2.88(s,3H) 3.50(brs,2H) 5.02(d,J=6.06Hz,1H) 6.82(s,1H) 6.91(d,J=7.19Hz,2H) 7.16-7.44(m,5H) 7.61(d,J=6.82Hz,2H)【０４４６】
実施例３９
３−［（４−｛［シクロヘキシル（２−メチル−５−フェニル−３−フリル）メチル］アミノ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸【０４４７】
【化７４】
0005450083.tif 000075
【０４４８】
（１）  ３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−フェニル−２−メチルフラン
シクロヘキシル（２−メチル−５−フェニル−３−フリル）メタノール（１．６ｇ）を用いて実施例９の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．５ｇ、８５％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.88-1.32(m,5H) 1.57-1.89(m,5H) 2.19-2.24(m,1H) 2.36(s,3H) 4.61(d,J=8.48Hz,1H) 6.60(s,1H) 7.07-7.38(m,7H) 7.63(d,J=8.48Hz,2H)【０４４９】
（２）  ４−｛［シクロヘキシル（２−メチル−５−フェニル−３−フリル）メチル］アミノ｝安息香酸
３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−フェニル−２−メチルフラン（１．４ｇ）を用いて実施例９の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（０．６ｇ、３６％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.96-1.28(m,5H) 1.53-1.85(m,5H) 1.92-2.01(m,1H) 2.38(s,3H) 4.12(q,J=6.94Hz,1H) 6.45(s,1H) 6.51(d,J=8.71Hz,2H) 7.16-7.21(m,1H) 7.30-7.35(m,2H) 7.57-7.59(m,2H) 7.84(d,J=8.71Hz,2H)【０４５０】
（３）  ３−［（４−｛［シクロヘキシル（２−メチル−５−フェニル−３−フリル）メチル］アミノ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸
４−｛［シクロヘキシル（２−メチル−５−フェニル−３−フリル）メチル］アミノ｝安息香酸（３１２ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３１９ｍｇ、８８％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.93-1.33(m,5H) 1.54-1.76(m,5H) 1.98-2.06(m,1H) 2.36(s,3H) 2.39(t,J=6.82Hz,2H) 3.35(q,J=6.56Hz,2H) 4.10(t,J=7.95Hz,1H) 6.33(d,J=8.33Hz,1H) 6.55(d,J=9.09Hz,2H) 6.73(s,1H) 7.19-7.24(m,1H) 7.33-7.39(m,2H) 7.50-7.56(m,4H) 8.01(brs,1H)【０４５１】
実施例４０
３−［｛４−［（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］ベンゾイル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０４５２】
【化７５】
0005450083.tif 000076
【０４５３】
４−｛［シクロヘキシル（２−メチル−５−フェニル−３−フリル）メチル］アミノ｝安息香酸（３１２ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１２６ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３０１ｍｇ、７９％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.93-1.25(m,5H) 1.53-1.75(m,5H) 2.02-2.09(m,1H) 2.37(s,3H) 2.45(t,J=7.38Hz,2H) 2.89(s,3H) 3.50(t,J=7.38Hz,2H) 4.06(t,J=7.57Hz,1H) 6.23(d,J=7.95Hz,1H) 6.55(d,J=8.71Hz,2H) 6.74(s,1H) 7.10(d,J=8.71Hz,2H) 7.19-7.24(m,1H) 7.34-7.39(m,2H) 7.55-7.57(m,2H) 【０４５４】
実施例４１
３−［（４−｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸【０４５５】
【化７６】
0005450083.tif 000077
【０４５６】
（１）  ５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フロ酸メチル
２−クロロ−４’−フルオロアセトフェノン（１３．４ｇ）およびアセト酢酸メチル（８．６ｇ）を用いて実施例１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７．４ｇ、６３％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.64(s,3H) 3.85(s,3H) 6.81(s,1H) 7.03-7.12(m,2H) 7.57-7.63(m,2H)【０４５７】
（２）  ［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール
５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フロ酸メチル（７．４ｇ）を用いて実施例１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（５．２ｇ、８０％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.36(s,3H) 4.51(d,J=4.92Hz,2H) 7.01-7.09(m,2H) 7.55-7.62(m,2H)【０４５８】
（３）  ５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フルアルデヒド
［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール（５．１ｇ）を用いて実施例１７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．１ｇ、４０％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.67(s,3H) 6.84(s,1H) 7.06-7.14(m,2H) 7.60-7.66(m,2H) 9.96(s,1H)【０４５９】
（４）  シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール
５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フルアルデヒド（２．０ｇ）と１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．４ｇ、８３％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.85-1.36(m,5H) 1.50-1.91(m,5H) 2.05-2.13(m,1H) 2.32(s,3H) 4.29(dd,J=3.41Hz,1H) 6.52(s,1H) 6.98-7.10(m,2H) 7.56-7.61(m,2H)【０４６０】
（５）  ４−｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝安息香酸
シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール（５７７ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３３０ｍｇ、４０％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.01-1.32(m,5H) 1.62-1.91(m,5H) 2.05-2.11(m,1H) 2.35(s,3H) 4.81(d,J=7.16Hz,1H) 6.43(s,1H) 6.87(d,J=9.04Hz,2H) 6.99-7.05(m,2H) 7.52-7.56(m,2H) 7.95(d,J=8.85Hz,2H)【０４６１】
（６）  ３−［（４−｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸
４−｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝安息香酸（１６３ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１５９ｍｇ、８３％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.96-1.27(m,5H) 1.49-1.90(m,5H) 1.99-2.09(m,1H) 2.37(s,3H) 2.43(t,J=6.97Hz,2H) 3.39(q,J=5.65Hz,2H) 5.07(d,J=7.54Hz,1H) 6.79(s,1H) 6.93(d,J=8.67Hz,2H) 7.17-7.22(m,2H) 7.61-7.64(m,2H) 7.71(d,J=8.67Hz,2H) 8.30(brs,1H)【０４６２】
実施例４２
３−［（４−｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝ベンゾイル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０４６３】
【化７７】
0005450083.tif 000078
【０４６４】
４−｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝安息香酸（１６３ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（６３ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１６１ｍｇ、８２％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.99-1.29(m,5H) 1.48-1.87(m,5H) 1.99-2.13(m,1H) 2.36(s,3H) 2.47-2.55(m,2H) 2.88(s,3H) 3.50(brs,2H) 5.00(brs,1H) 6.80(s,1H) 6.86-6.94(m,2H) 7.17-7.28(m,4H) 7.60-7.67(m,2H)【０４６５】
実施例４３
３−［（４−｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸【０４６６】
【化７８】
0005450083.tif 000079
【０４６７】
（１）  ５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フロ酸メチル
２−クロロ−２’，４’−ジフルオロフェニルアセトフェノン（１９ｇ）およびアセト酢酸メチル（１１ｇ）を用いて実施例１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１０．３ｇ、４１％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.66(s,3H) 3.86(s,3H) 6.81-7.02(m,3H) 7.60-7.95(m,1H)【０４６８】
（２）  ［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール
５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フロ酸メチル（１０ｇ）を用いて実施例１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７．０ｇ、７８％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.37(s,3H) 4.52(d,J=5.46Hz,2H) 6.76(d,J=3.77Hz,1H) 6.80-7.00(m,2H) 7.71-7.78(m,1H)【０４６９】
（３）  ５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フルアルデヒド
［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール（６．０ｇ）を用いて実施例１７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．５ｇ、３６％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.68(s,3H) 6.81-7.00(m,2H) 7.04(d,J=3.41Hz,1H) 7.72-7.80(m,1H) 9.98(s,1H)【０４７０】
（４）  シクロヘキシル［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール
５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フルアルデヒド（２．４ｇ）と１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１６．５ｍＬ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．６ｇ、７６％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.86-1.31(m,5H) 1.48-1.82(m,5H) 2.05-2.12(m,1H) 2.33(s,3H) 4.30(dd,J=7.72,2.83Hz,1H) 6.71(d,J=3.77Hz,1H) 6.80-6.99(m,2H) 7.70-7.78(m,1H)【０４７１】
（５）  ４−｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝安息香酸
シクロヘキシル［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール（６１３ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４７２ｍｇ、５５％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.02-1.34(m,5H) 1.44-1.90(m,5H) 2.05-2.15(m,1H) 2.35(s,3H) 4.83(d,J=7.35Hz,1H) 6.63(d,J=3.77Hz,1H) 6.84-6.92(m,4H) 7.66-7.74(m,1H) 7.95(d,J=6.97Hz,2H)【０４７２】
（６）  ３−［（４−｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸
４−｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝安息香酸（２３５ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２７２ｍｇ、９９％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.97-1.30(m,5H) 1.54-1.86(m,5H) 2.01-2.05(m,1H) 2.29-2.47(m,5H) 3.32-3.52(m,2H) 5.13(d,J=7.19Hz,1H) 6.67(d,J=3.79Hz,1H) 6.94(d,J=8.71Hz,2H) 7.14(td,J=8.52,2.27Hz,1H) 7.34(ddd,J=11.64,9.18,2.65Hz,1H) 7.60-7.80(m,3H) 8.32(t,J=5.30Hz,1H)【０４７３】
実施例４４
３−［（４−｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝ベンゾイル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０４７４】
【化７９】
0005450083.tif 000080
【０４７５】
４−｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝安息香酸（２３５ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（８６ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２６７ｍｇ、９５％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.97-1.29(m,5H) 1.51-1.92(m,5H) 2.01-2.05(m,1H) 2.38(s,3H) 2.45(brs,2H) 2.88(s,3H) 3.49(brs,2H) 5.07(d,J=7.57Hz,1H) 6.68(d,J=3.79Hz,1H) 6.91(d,J=8.71Hz,2H) 7.14(td,J=8.61,2.46Hz,1H) 7.26(d,J=8.33Hz,2H) 7.34(ddd,J=11.74,9.28,2.46Hz,1H) 7.73(td,J=8.80,6.63Hz,1H)【０４７６】
実施例４５
３−｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０４７７】
【化８０】
0005450083.tif 000081
【０４７８】
（１）  ３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−（４−フルオロフェニル）−２−メチルフラン
シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール（１．７ｇ）を用いて実施例９の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．５ｇ、８５％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.88-1.32(m,5H) 1.64-1.85(m,5H) 2.18-2.24(m,1H) 2.32(s,3H) 4.60(d,J=8.67Hz,1H) 6.55(s,1H) 6.95-7.11(m,2H) 7.56-7.62(m,2H)【０４７９】
（２）  ４−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）安息香酸
３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−（４−フルオロフェニル）−２−メチルフラン（１．５ｇ）を用いて実施例９の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（０．７ｇ、３５％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.00-1.28(m,5H) 1.62-1.74(m,5H) 1.92-1.99(m,1H) 2.37(s,3H) 4.11(t,J=7.00Hz,1H) 6.37(s,1H) 6.50(d,J=8.71Hz,2H) 6.99-7.05(m,2H) 7.52-7.61(m,2H) 7.84(d,J=8.71Hz,2H)【０４８０】
（３）  ３−｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
４−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）安息香酸（３４６ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３４７ｍｇ、８８％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.91-1.28(m,5H) 1.52-1.75(m,5H) 1.95-2.08(m,1H) 2.36(s,3H) 2.42(t,J=7.06Hz,2H) 3.24-3.52(m,2H) 4.09(t,J=7.63Hz,1H) 6.33(d,J=7.91Hz,1H) 6.55(d,J=8.67Hz,2H) 6.70(s,1H) 7.17-7.23(m,2H) 7.45-7.61(m,4H) 8.00(brs,1H)【０４８１】
実施例４６
３−｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０４８２】
【化８１】
0005450083.tif 000082
【０４８３】
４−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）安息香酸（３４６ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１３１ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３７８ｍｇ、９０％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.91-1.26(m,5H) 1.55-1.76(m,5H) 2.01-2.05(m,1H) 2.36(s,3H) 2.41-2.47(m,2H) 2.89(s,3H) 3.50(brs,2H) 4.05(brs,1H) 6.23(d,J=7.72Hz,1H) 6.54(d,J=8.48Hz,2H) 6.71(s,1H) 7.10(d,J=8.48Hz,2H) 7.17-7.22(m,2H) 7.57-7.61(m,2H)【０４８４】
実施例４７
３−｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０４８５】
【化８２】
0005450083.tif 000083
【０４８６】
（１）  ３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチルフラン
シクロヘキシル［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール（１．８ｇ）を用いて実施例９の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．６ｇ、８４％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.84-1.37(m,5H) 1.63-1.91(m,5H) 2.21-2.25(m,1H) 2.43(s,3H) 4.61(d,J=8.71Hz,1H) 6.75(d,J=3.79Hz,1H) 6.80-7.00(m,2H) 7.66-7.83(m,1H)【０４８７】
（２）  ４−（｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）安息香酸
３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチルフラン（１．６ｇ）を用いて実施例９の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．４ｇ、６５％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.97-1.32(m,5H) 1.61-1.84(m,5H) 1.95-2.00(m,1H) 2.37(s,3H) 4.09-4.16(m,1H) 6.50(d,J=8.85Hz,2H) 6.57(d,J=3.77Hz,1H) 6.79-6.92(m,2H) 7.68-7.76(m,1H) 7.84(d,J=8.85Hz,2H)【０４８８】
（３）  ３−｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
４−（｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）安息香酸（５１１ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４０１ｍｇ、６８％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.92-1.25(m,5H) 1.53-1.76(m,5H) 2.01-2.06(m,1H) 2.31-2.45(m,5H) 3.36(q,J=6.03Hz,2H) 4.13(brs,1H) 6.40(d,J=8.67Hz,1H) 6.55(d,J=8.85Hz,2H) 6.71(d,J=3.77Hz,1H) 7.10-7.16(m,1H) 7.32-7.36(m,1H) 7.52(d,J=8.48Hz,2H) 7.69-7.75(m,1H) 8.01(brs,1H)【０４８９】
実施例４８
３−｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０４９０】
【化８３】
0005450083.tif 000084
【０４９１】
４−（｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）安息香酸（５１１ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１９７ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４６４ｍｇ、７６％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.92-1.26(m,5H) 1.52-1.77(m,5H) 2.01-2.07(m,1H) 2.38(s,3H) 2.45-2.51(m,2H) 2.90(s,3H) 3.51(t,J=7.35Hz,2H) 4.09(brs,1H) 6.30(d,J=8.48Hz,1H) 6.54(d,J=8.67Hz,2H) 6.72(d,J=3.77Hz,1H) 7.10(d,J=8.48Hz,2H) 7.11-7.17(m,1H) 7.32-7.36(m,1H) 7.67-7.75(m,1H)【０４９２】
実施例４９
３−｛［４−（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０４９３】
【化８４】
0005450083.tif 000085
【０４９４】
（１）  ５−ブロモ−２−メチル−３−フロ酸メチル
２−メチル−３−フロ酸メチル（７．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）溶液に氷冷下、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１０．７ｇ）を４５分以上かけて添加し、氷冷下で３０分間攪拌した後、室温で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで標記目的化合物（７．９ｇ、７２％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.56(s,3H) 3.82(s,2H) 6.55(s,1H)【０４９５】
（２）  ２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フロ酸メチル
上記反応で得られた５−ブロモ−２−メチル−３−フロ酸メチル（２．２ｇ）、４−（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸（２．５ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．５８ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから１２％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（２．５ｇ、８４％）を白色固体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.65(s,3H) 3.86(s,3H) 6.88(s,1H) 7.23(d,J=9.09Hz,2H) 7.65(d,J=9.09Hz,2H)【０４９６】
（３）  ｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メタノール
２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フロ酸メチル（２．５ｇ）を用いて実施例１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．３ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.37(s,3H) 4.52(s,2H) 6.64(s,1H) 7.20(d,J=8.10Hz,2H) 7.62(d,J=8.85Hz,2H)【０４９７】
（４）  ２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フルアルデヒド
｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メタノール（２．３ｇ）を用いて実施例１７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．４ｇ、６３％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.68(s,3H) 6.91(s,1H) 7.11-7.35(m,2H) 7.67(d,J=8.71Hz,2H) 9.97(s,1H)【０４９８】
（５）  シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール
２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フルアルデヒド（１．４ｇ）と１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（８．０ｍＬ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．０ｇ、５７％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.04-1.37(m,5H) 1.49-1.83(m,5H) 2.04-2.12(m,1H) 2.33(s,3H) 4.30(dd,J=7.95,3.03Hz,1H) 6.59(s,1H) 7.20(d,J=8.33Hz,2H) 7.62(d,J=9.09Hz,2H)【０４９９】
（６）  ４−（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸
シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−フリル｝メタノール（４２５ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２４３ｍｇ、４２％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.01-1.28(m,5H) 1.63-1.89(m,5H) 2.04-2.11(m,1H) 2.36(s,3H) 4.82(d,J=7.19Hz,1H) 6.50(s,1H) 6.86(d,J=8.71Hz,2H) 6.86(d,J=8.71Hz,2H) 7.17(d,J=8.71Hz,2H) 7.58(d,J=8.71Hz,2H) 7.95(d,J=8.71Hz,2H)【０５００】
（７）  ３−｛［４−（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
４−（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸（１１９ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１３３ｍｇ、９６％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.98-1.31(m,5H) 1.52-1.92(m,5H) 2.02-2.17(m,1H) 2.38(s,3H) 2.47-2.54(m,2H) 3.33(q,J=5.30Hz,2H) 5.08(d,J=7.57Hz,1H) 6.89(s,1H) 6.92(d,J=8.71Hz,2H) 7.35(d,J=8.33Hz,2H) 7.66-7.72(m,4H) 8.57(brs,1H)【０５０１】
実施例５０
３−｛［４−（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０５０２】
【化８５】
0005450083.tif 000086
【０５０３】
４−（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メトキシ）安息香酸（１１９ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（３９ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１３４ｍｇ、９６％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.99-1.29(m,5H) 1.51-1.89(m,5H) 2.03-2.08(m,1H) 2.87(s,3H) 3.33(brs,2H) 5.03(d,J=7.57Hz,1H) 6.79-6.99(m,3H) 7.26(d,J=8.71Hz,2H) 7.35(d,J=8.33Hz,2H) 7.72(d,J=8.71Hz,2H)【０５０４】
実施例５１
３−［（４−｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸【０５０５】
【化８６】
0005450083.tif 000087
【０５０６】
（１）  ５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フロ酸メチル
５−ブロモ−２−メチル−３−フロ酸メチル（３．３ｇ）および２，４−ジクロロフェニルボロン酸（３．４ｇ）を用いて実施例４９の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．３ｇ、５４％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.66(s,3H) 3.86(s,3H) 7.30(dd,J=8.71,2.27Hz,1H) 7.34(s,1H) 7.46(d,J=2.27Hz,1H) 7.76(d,J=8.71Hz,1H)【０５０７】
（２）  ［５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール
５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フロ酸メチル（２．３ｇ）を用いて実施例１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．１ｇ、９９％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.38(s,3H) 4.54(s,2H) 7.12(s,1H) 7.19-7.33(m,1H) 7.43(d,J=2.26Hz,1H) 7.77(d,J=8.48Hz,1H)【０５０８】
（３）  ５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フルアルデヒド
［５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール（２．１ｇ）を用いて実施例１７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．３ｇ、６４％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.68(s,3H) 7.15-7.35(m,1H) 7.38(s,1H) 7.48(d,J=2.26Hz,1H) 7.77(d,J=8.48Hz,1H) 9.99(s,1H)【０５０９】
（４）  シクロヘキシル［５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール
５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フルアルデヒド（１．３ｇ）と１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（７．５ｍＬ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．３ｇ、７７％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.83-1.31(m,5H) 1.45-1.82(m,5H) 1.73-1.89(m,1H) 2.04-2.10(m,1H) 2.34(s,3H) 4.23-4.46(m,1H) 7.07(s,1H) 7.26(dd,J=8.52,2.08Hz,1H) 7.42(d,J=2.27Hz,1H) 7.77(d,J=8.71Hz,1H)【０５１０】
（５）  ４−｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝安息香酸
実施例１（３）と同様に、シクロヘキシル［５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール（４０７ｍｇ）から標記目的化合物（３３８ｍｇ、６３％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.03-1.32(m,5H) 1.48-1.89(m,5H) 2.04-2.11(m,1H) 2.35(s,3H) 4.84(d,J=7.19Hz,1H) 6.88(d,J=9.09Hz,2H) 7.00(s,1H) 7.24(dd,J=5.87,2.46Hz,1H) 7.40(d,J=2.27Hz,1H) 7.74(d,J=8.71Hz,1H) 7.95(d,J=9.09Hz,2H)【０５１１】
（６）  ３−［（４−｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸
実施例１（４）と同様に、４−｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝安息香酸（１６５ｍｇ）から標記目的化合物（１８８ｍｇ、９８％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 1.02 -1.29(m,5H) 1.54-1.86(m,5H) 2.00-2.05(m,1H) 2.38(s,3H) 2.44(t,J=7.00Hz,2H) 3.34-3.47(m,2H) 5.15(d,J=7.57Hz,1H) 6.95(d,J=8.71Hz,2H) 7.05(s,1H) 7.46(dd,J=8.71,2.27Hz,1H) 7.67(d,J=2.27Hz,1H) 7.70(d,J=8.71Hz,2H) 7.76(d,J=8.71Hz,1H) 8.30(t,J=5.49Hz,1H)【０５１２】
実施例５２
３−［（４−｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝ベンゾイル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０５１３】
【化８７】
0005450083.tif 000088
【０５１４】
４−｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝安息香酸（１６５ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（５６ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１９２ｍｇ、９８％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 1.00-1.28(m,5H) 1.53-1.85(m,5H) 1.99-2.07(m,1H) 2.38(s,3H) 2.44-2.47(m,2H) 2.88(s,3H) 3.31(brs,2H) 5.09(d,J=7.57Hz,1H) 6.92(d,J=8.71Hz,2H) 7.07(s,1H) 7.26(d,J=8.33Hz,2H) 7.47(dd,J=8.71,2.27Hz,1H) 7.67(d,J=1.89Hz,1H) 7.78(d,J=8.33Hz,1H)【０５１５】
実施例５３
３−（｛４−［（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］ベンゾイル｝アミノ）プロパン酸【０５１６】
【化８８】
0005450083.tif 000089
【０５１７】
（１）  ３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］フラン
シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メタノール（１．９ｇ）を用いて実施例９の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．９ｇ、９２％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.88-1.33(m,5H) 1.62-1.85(m,5H) 2.17-2.24(m,1H) 2.33(s,3H) 4.60(d,J=8.33Hz,1H) 6.62(s,1H) 7.05-7.36(m,2H) 7.63(d,J=8.71Hz,2H)【０５１８】
（２）  ４−［（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］安息香酸
シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メタノール（１．９ｇ）を用いて実施例９の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（０．７３ｇ、３１％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.96-1.31(m,5H) 1.61-1.83(m,5H) 1.88-2.02(m,1H) 2.38(s,3H) 4.12(d,J=7.10Hz,1H) 6.44(s,1H) 6.50(d,J=8.67Hz,2H) 7.17(d,J=8.48Hz,2H) 7.58(d,J=8.85Hz,2H) 7.84(d,J=8.85Hz,2H)【０５１９】
（３）  ３−（｛４−［（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］ベンゾイル｝アミノ）プロパン酸
４−［（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］安息香酸（３５５ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２９５ｍｇ、９７％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.93-1.25(m,5H) 1.53-1.78(m,5H) 1.98-2.05(m,1H) 2.31-2.44(m,5H) 3.27-3.46(m,2H) 4.11(t,J=7.95Hz,1H) 6.34(d,J=7.95Hz,1H) 6.55(d,J=8.71Hz,2H) 6.80(s,1H) 7.35(d,J=7.95Hz,2H) 7.52(d,J=8.71Hz,2H) 7.66(d,J=9.09Hz,2H) 8.01(t,J=5.11Hz,1H)【０５２０】
実施例５４
３−［｛４−［（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］ベンゾイル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０５２１】
【化８９】
0005450083.tif 000090
【０５２２】
４−［（シクロヘキシル｛２−メチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３−フリル｝メチル）アミノ］安息香酸（３５５ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１１８ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４０１ｍｇ、９６％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.92-1.27(m,5H) 1.54-1.77(m,5H) 2.00-2.08(m,1H) 2.37(s,3H) 2.41-2.48(m,2H) 2.89(s,3H) 3.44-3.61(m,2H) 4.07(s,1H) 6.23(s,1H) 6.55(d,J=8.67Hz,2H) 6.81(s,1H) 7.10(d,J=8.67Hz,2H) 7.35(d,J=8.10Hz,2H) 7.67(d,J=8.85Hz,2H)【０５２３】
実施例５５
３−｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０５２４】
【化９０】
0005450083.tif 000091
【０５２５】
（１）  ３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチルフラン
シクロヘキシル［５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール（１．７ｇ）を用いて実施例９の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．８ｇ、１００％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.77-1.34(m,5H) 1.55-1.93(m,5H) 2.17-2.25(m,1H) 2.34(s,3H) 4.61(d,J=8.67Hz,1H) 7.09(s,1H) 7.26(dd,J=8.67,2.17Hz,1H) 7.43(d,J=2.07Hz,1H) 7.76(d,J=8.67Hz,1H)【０５２６】
（２）  ４−（｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）安息香酸
３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチルフラン（１．８ｇ）を用いて実施例９の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（０．９９ｇ、４３％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.83-1.33(m,5H) 1.51-1.78(m,5H) 1.99-2.07(m,1H) 2.40(s,3H) 4.16(t,J=8.33Hz,1H) 6.58(d,J=8.71Hz,2H) 6.68(d,J=8.33Hz,1H) 7.12(s,1H) 7.46(dd,J=8.71,2.27Hz,1H) 7.60(d,J=8.71Hz,2H) 7.66(d,J=2.27Hz,1H) 7.77(d,J=8.71Hz,1H) 11.93(s,1H)【０５２７】
（３）  ３−｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
４−（｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）安息香酸（４５８ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４６６ｍｇ、８９％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.91-1.27(m,5H) 1.52-1.77(m,5H) 1.99-2.06(m,1H) 2.32-2.45(m,5H) 3.32-3.40(m,2H) 4.03-4.25(m,1H) 6.40(s,1H) 6.56(d,J=8.67Hz,2H) 7.12(s,1H) 7.46(dd,J=8.67,2.07Hz,1H) 7.52(d,J=8.67Hz,2H) 7.66(d,J=2.07Hz,1H) 7.76(d,J=8.67Hz,1H) 8.00(brs,1H)【０５２８】
実施例５６
３−｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０５２９】
【化９１】
0005450083.tif 000092
【０５３０】
４−（｛シクロヘキシル［５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）安息香酸（４５８ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１５７ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４６５ｍｇ、８５％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.93-1.27(m,5H) 1.52-1.77(m,5H) 1.99-2.08(m,1H) 2.39(s,3H) 2.44(brs,2H) 2.89(s,3H) 3.54-3.56(m,2H) 4.06-4.15(m,1H) 6.31(d,J=8.29Hz,1H) 6.55(d,J=8.48Hz,2H) 7.08-7.13(m,3H) 7.46(dd,J=8.67,2.26Hz,1H) 7.66(d,J=2.26Hz,1H) 7.77(d,J=8.67Hz,1H)【０５３１】
実施例５７
３−［（４−｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸【０５３２】
【化９２】
0005450083.tif 000093
【０５３３】
（１）  ５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フロ酸メチル
５−ブロモ−２−メチル−３−フロ酸メチル（４．４ｇ）および４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸（３．７ｇ）を用いて実施例４９の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４．２ｇ、８５％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.47(s,3H) 2.65(s,3H) 3.86(s,3H) 6.70(s,1H) 6.81-7.05(m,2H) 7.49-7.76(m,1H)【０５３４】
（２）  ［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール
５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フロ酸メチル（４．２ｇ）を用いて実施例１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３．５ｇ、９５％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.43(brs,1H) 2.36(s,3H) 2.46(s,3H) 4.53(s,2H)6.46(s,1H) 6.89-6.95(m,2H) 7.59-7.64(m,1H)【０５３５】
（３）  ５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フルアルデヒド
［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール（３．５ｇ）を用いて実施例１７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．６ｇ、７５％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.47(s,3H) 2.67(s,3H) 6.74(s,1H) 6.85-7.09(m,2H) 7.61-7.66(m,1H) 9.98(s,1H)【０５３６】
（４）  シクロヘキシル［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール
５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フルアルデヒド（２．６ｇ）と１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１８ｍＬ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．６ｇ、７２％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.74-1.38(m,5H) 1.43-1.86(m,5H) 2.05-2.13(m,1H) 2.32(s,3H) 2.47(s,3H) 4.31(d,J=8.10Hz,1H) 6.41(s,1H) 6.78-7.05(m,2H) 7.60-7.65(m,1H)【０５３７】
（５）  ４−｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝安息香酸
シクロヘキシル［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール（６０４ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１４４ｍｇ、１７％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.96-1.36(m,5H) 1.63-1.94(m,5H) 2.05-2.14(m,1H) 2.35(s,3H) 2.41(s,3H) 4.01-4.08(m,1H) 4.84(d,J=7.16Hz,1H) 6.32(s,1H) 6.84-6.91(m,4H) 7.55-7.62(m,1H) 7.96(d,J=8.85Hz,2H)【０５３８】
（６）  ３−［（４−｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸
４−｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝安息香酸（１３９ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１５７ｍｇ、９６％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.94-1.37(m,5H) 1.52-1.92(m,5H) 2.02-2.08(m,1H) 2.35(s,3H) 2.38(s,3H) 2.43(t,J=7.19Hz,2H) 3.29-3.55(m,2H) 5.10(d,J=7.19Hz,1H) 6.54(s,1H) 6.94(d,J=8.71Hz,2H) 7.05-7.14(m,2H) 7.56-7.61(m,1H) 7.71(d,J=8.71Hz,2H) 8.32(t,J=5.30Hz,1H)【０５３９】
実施例５８
３−［（４−｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝ベンゾイル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０５４０】
【化９３】
0005450083.tif 000094
【０５４１】
４−｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メトキシ｝安息香酸（１３９ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（５２ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１２７ｍｇ、７６％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 1.01-1.28(m,5H) 1.53-1.88(m,5H) 2.02-2.09(m,1H) 2.35(s,3H) 2.38(s,3H) 2.41-2.49(m,2H) 2.88(s,3H) 3.34(brs,2H) 5.04(d,J=7.19Hz,1H) 6.55(s,1H) 6.92(d,J=8.33Hz,2H) 6.99-7.18(m,2H) 7.26(d,J=8.33Hz,2H) 7.58-7.62(m,1H)【０５４２】
実施例５９
３−｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０５４３】
【化９４】
0005450083.tif 000095
【０５４４】
（１）  ３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチルフラン
シクロヘキシル［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール（１．６ｇ）を用いて実施例９の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．７ｇ、１００％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.88-1.31(m,5H) 1.62-1.91(m,5H) 2.17-2.28(m,1H) 2.32(s,3H) 2.36(s,3H) 4.62(d,J=8.33Hz,1H) 6.42(s,1H) 6.90-6.95(m,2H) 7.54-7.72(m,1H)【０５４５】
（２）  ４−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）安息香酸
３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチルフラン（１．７ｇ）を用いて実施例９の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（０．９６ｇ、４１％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.01-1.31(m,5H) 1.50-1.84(m,5H) 1.93-2.01(m,1H) 2.37(s,3H) 2.41(s,3H) 4.12(d,J=7.16Hz,1H) 6.25(s,1H) 6.52(d,J=8.67Hz,2H) 6.87-6.92(m,2H) 7.57-7.62(m,1H) 7.85(d,J=8.67Hz,2H)【０５４６】
（３）  ３−｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
４−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）安息香酸（４６４ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（５１４ｍｇ、９５％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.91-1.27(m,5H) 1.54-1.77(m,5H) 1.99-2.08(m,1H) 2.36(s,3H) 2.39-2.43(m,5H) 3.25-3.48(m,2H) 4.01-4.26(m,1H) 6.34(d,J=8.48Hz,1H) 6.55-6.58(m,3H) 7.03-7.14(m,2H) 7.52(d,J=8.67,2H) 7.56-7.61(m,1H) 8.02(brs,1H)【０５４７】
実施例６０
３−｛［４−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０５４８】
【化９５】
0005450083.tif 000096
【０５４９】
４−（｛シクロヘキシル［５−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メチル｝アミノ）安息香酸（４６４ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１７１ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（５５２ｍｇ、９９％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.84-1.35(m,5H) 1.45-1.83(m,5H) 2.00-2.08(m,1H) 2.36(s,3H) 2.39(s,3H) 2.40-2.48(m,2H) 2.90(s,3H) 3.44-3.61(m,2H) 4.02-4.19(m,1H) 6.23(d,J=8.48Hz,1H) 6.45-6.70(m,3H) 6.90-7.21(m,4H) 7.57-7.62(m,1H)【０５５０】
実施例６１
３−（｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フリル）（シクロヘキシル）メトキシ］ベンゾイル｝アミノ）プロパン酸【０５５１】
【化９６】
0005450083.tif 000097
【０５５２】
（１）  ５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フロ酸エチル
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フランカルボン酸（３．６ｇ）を用いて実施例２５の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４．２ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.25(s,9H) 1.34(t,J=7.16Hz,3H) 2.53(s,3H) 4.27(q,J=7.16Hz,2H) 6.19(s,1H)【０５５３】
（２）  （５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フリル）メタノール
５−フェニル−２−メチル−３−フロ酸エチル（４．２ｇ）を用いて実施例１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３．２ｇ、９５％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.27(s,9H) 2.25(s,3H) 4.43(s,2H) 5.92(s,1H)【０５５４】
（３）  ５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フルアルデヒド
（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フリル）メタノール（３．２ｇ）を用いて実施例１７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．５ｇ、８０％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 1.26(s,9H) 2.55(s,3H) 6.24(s,1H) 9.88(s,1H)【０５５５】
（４）  （５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フリル）（シクロヘキシル）メタノール
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フルアルデヒド（２．５ｇ）と１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（２３ｍＬ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．３ｇ、６２％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.70-1.35(m,14H) 1.37-1.86(m,5H) 2.02-2.11(m,1H) 2.20(s,3H) 4.20(dd,J=8.10,2.07Hz,1H) 5.84(s,1H)【０５５６】
（５）  ４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フリル）（シクロヘキシル）メトキシ］安息香酸
（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フリル）（シクロヘキシル）メタノール（５０１ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２２２ｍｇ、３０％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95-1.30(m,14H) 1.46-1.84(m,5H) 2.01-2.09(m,1H) 2.23(s,3H) 4.72(d,J=7.57Hz,1H) 5.76(s,1H) 6.85(d,J=9.09Hz,2H) 7.94(d,J=9.09Hz,2H)【０５５７】
（６）  ３−（｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フリル）（シクロヘキシル）メトキシ］ベンゾイル｝アミノ）プロパン酸
４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フリル）（シクロヘキシル）メトキシ］安息香酸（１１１ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１３１ｍｇ、９９％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.94-1.26(m,14H) 1.42-1.80(m,5H) 1.94-2.04(m,1H) 2.24(s,3H) 2.44(t,J=7.06Hz,2H) 3.35-3.50(m,2H) 4.95(d,J=7.54Hz,1H) 5.87(s,1H) 6.89(d,J=8.85Hz,2H) 7.70(d,J=8.85Hz,2H) 8.33(s,1H)【０５５８】
実施例６２
３−［｛４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フリル）（シクロヘキシル）メトキシ］ベンゾイル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０５５９】
【化９７】
0005450083.tif 000098
【０５６０】
４−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フリル）（シクロヘキシル）メトキシ］安息香酸（１１１ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（４７ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１１０ｍｇ、８１％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.91-1.27(m,14H) 1.43-1.78(m,5H) 1.96-2.04(m,1H) 2.24(s,3H) 2.44(brs,2H) 2.89(s,3H) 3.50(brs,2H)4.90(d,J=7.72Hz,1H) 5.88(s,1H) 6.86(d,J=8.67Hz,2H) 7.25(d,J=8.67Hz,2H)【０５６１】
実施例６３
３−［（４−｛［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メトキシ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸【０５６２】
【化９８】
0005450083.tif 000099
【０５６３】
（１）  ５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フロ酸エチル
５−ブロモ−２−メチル−３−フロ酸メチル（４．４ｇ）および４−クロロ−２−メチルフェニルフェニルボロン酸（４．１ｇ）を用いて実施例４９の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３．２ｇ、６０％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.46(s,3H) 2.65(s,3H) 3.86(s,3H) 6.76(s,1H) 7.08-7.33(m,2H) 7.61(d,J=8.71Hz,1H)【０５６４】
（２）  ［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール
５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フロ酸エチル（３．２ｇ）を用いて実施例１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．８ｇ、１００％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.37(s,3H) 2.46(s,3H) 4.53(brs,2H)6.52(s,1H) 7.18-7.21(m,2H) 7.61(d,J=9.09Hz,1H)【０５６５】
（３）  ５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フルアルデヒド
［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］メタノール（２．８ｇ）を用いて実施例１７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．７ｇ、６０％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.47(s,3H) 2.67(s,3H) 6.80(s,1H) 7.18-7.26(m,2H) 7.62(d,J=8.71Hz,1H) 9.98(s,1H)【０５６６】
（４）  ［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メタノール
５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フルアルデヒド（１．６ｇ）と１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を用いて実施例３の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．７ｇ、７７％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.76-1.38(m,5H) 1.45-1.90(m,5H) 2.05-2.11(m,1H) 2.33(s,3H) 2.46(s,3H) 4.32(d,J=7.72Hz,1H) 6.47(s,1H) 7.11-7.24(m,2H) 7.62(d,J=9.04Hz,1H)【０５６７】
（５）  ４−｛［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メトキシ｝安息香酸
［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メタノール（４７８ｍｇ）を用いて実施例１の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３２６ｍｇ、５０％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94-1.39(m,5H) 1.62-1.91(m,5H) 2.05-2.11(m,1H) 2.35(s,3H) 2.40(s,3H) 4.84(d,J=7.57Hz,1H) 6.38(s,1H) 6.87(d,J=9.09Hz,2H) 7.10-7.21(m,2H) 7.58(d,J=9.09Hz,1H) 7.96(d,J=8.71Hz,2H)【０５６８】
（６）  ３−［（４−｛［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メトキシ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸
４−｛［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メトキシ｝安息香酸（１６２ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１７９ｍｇ、９５％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.86-1.33(m,5H) 1.52-1.91(m,5H) 2.00-2.07(m,1H) 2.37(s,3H) 2.38(s,3H) 2.45-2.50(m,2H) 3.34-3.40(m,2H) 5.11(d,J=7.35Hz,1H) 6.62(s,1H) 6.94(d,J=8.67Hz,2H) 7.27(dd,J=8.48,2.07Hz,1H) 7.34(d,J=2.07Hz,1H) 7.59(d,J=8.48Hz,1H) 7.70(d,J=8.67Hz,2H) 8.38(brs,1H)【０５６９】
実施例６４
３−［（４−｛［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メトキシ｝ベンゾイル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０５７０】
【化９９】
0005450083.tif 000100
【０５７１】
４−｛［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メトキシ｝安息香酸（１６２ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（５９ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１９４ｍｇ、９９％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.97-1.32(m,5H) 1.56-1.92(m,5H) 2.00-2.09(m,1H) 2.36(s,3H) 2.38(s,3H) 2.43-2.50(m,2H) 2.88(s,3H) 3.51(brs,2H) 5.06(d,J=7.54Hz,1H) 6.63(s,1H) 6.92(d,J=8.67Hz,2H) 7.22-7.29(m,3H) 7.34(d,J=1.70Hz,1H) 7.60(d,J=8.48Hz,1H)【０５７２】
実施例６５
３−｛［４−（｛［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸【０５７３】
【化１００】
0005450083.tif 000101
【０５７４】
（１）  ３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチルフラン
［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メタノール（１．１ｇ）を用いて実施例９の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．２ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.76-1.38(m,5H) 1.59-1.97(m,5H) 2.17-2.26(m,1H) 2.33(s,3H) 2.36(s,3H) 4.62(d,J=8.67Hz,1H) 6.48(s,1H) 7.05-7.33(m,2H) 7.61(d,J=8.67Hz,1H)【０５７５】
（２）  ４−（｛［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）安息香酸
３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチルフラン（１．２ｇ）を用いて実施例９の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（０．７ｇ、４９％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.97-1.34(m,5H) 1.63-1.85(m,5H) 1.89-2.03(m,1H) 2.37(s,3H) 2.40(s,3H) 4.02-4.25(m,1H) 6.31(s,1H) 6.51(d,J=7.35Hz,2H) 7.03-7.22(m,2H) 7.58(d,J=9.04Hz,1H) 7.85(d,J=7.35Hz,2H)【０５７６】
（３）  ３−｛［４−（｛［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）ベンゾイル］アミノ｝プロパン酸
４−（｛［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）安息香酸（３７２ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３８３ｍｇ、８９％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.80-1.32(m,5H) 1.54 -1.78(m,5H) 1.98-2.08(m,1H) 2.36(s,3H) 2.39-2.44(m,5H) 3.22-3.47(m,2H) 4.14(t,J=8.14Hz,1H) 6.34(d,J=8.33Hz,1H) 6.57(d,J=9.09Hz,2H) 6.65(s,1H) 7.27(dd,J=8.33,2.27Hz,1H) 7.33(d,J=1.89Hz,1H) 7.52(d,J=8.71Hz,2H) 7.58(d,J=8.33Hz,1H) 8.01(t,J=5.68Hz,1H)【０５７７】
実施例６６
３−｛［４−（｛［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）ベンゾイル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０５７８】
【化１０１】
0005450083.tif 000102
【０５７９】
４−（｛［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メチル−３−フリル］（シクロヘキシル）メチル｝アミノ）安息香酸（３７２ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１３１ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３９４ｍｇ、８９％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.91-1.29(m,5H) 1.53 -1.78(m,5H) 1.98-2.08(m,1H) 2.36(s,3H) 2.39(s,3H) 2.46(t,J=7.19Hz,2H) 2.90(s,3H) 3.51(t,J=7.38Hz,2H) 4.10(t,J=7.95Hz,1H) 6.23(d,J=8.33Hz,1H) 6.56(d,J=8.71Hz,2H) 6.66(s,1H) 7.10(d,J=8.71Hz,2H) 7.27(dd,J=8.33,2.27Hz,1H) 7.33(d,J=2.27Hz,1H) 7.59(d,J=8.71Hz,1H)【０５８０】
実施例６７
３−［（４−｛［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フリル）（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸【０５８１】
【化１０２】
0005450083.tif 000103
【０５８２】
（１）  ３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフラン
（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フリル）（シクロヘキシル）メタノール（１．７ｇ）を用いて実施例９の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．８ｇ、１００％）を油状物として得た。【０５８３】
（２）  ４−（｛［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フリル）（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝安息香酸
３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフラン（１．８ｇ）を用いて実施例９の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（０．４６ｇ、１７％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.64-1.44(m,14H) 1.49-1.82(m,5H) 1.89-1.98(m,1H) 2.11(s,3H) 3.96-4.06(m,1H) 5.69(s,1H) 6.50(d,J=8.71Hz,2H) 7.85(d,J=9.09Hz,2H)【０５８４】
（３）  ３−［（４−｛［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フリル）（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝ベンゾイル）アミノ］プロパン酸
４−｛［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フリル）（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝安息香酸（２２２ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（３１ｍｇ、１２％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.85-1.24(m,14H) 1.43-1.73(m,5H) 1.94-2.00(m,1H) 2.23(s,3H) 2.35-2.43(m,2H) 3.35(brs,2H) 3.99(brs,1H) 5.87(s,1H) 6.21-6.28(m,1H) 6.52(d,J=8.48Hz,2H) 7.51(d,J=8.48Hz,2H) 8.05(brs,1H)【０５８５】
実施例６８
３−［（４−｛［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フリル）（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝ベンゾイル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０５８６】
【化１０３】
0005450083.tif 000104
【０５８７】
４−｛［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−３−フリル）（シクロヘキシル）メチル］アミノ｝安息香酸（２２２ｍｇ）に加えて３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（９４ｍｇ）を用いて実施例１の（４）と同様の操作を行い、標記目的化合物（５２ｍｇ、１９％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300MHz,DMSO-d6) δ ppm 0.83-1.24(m,14H) 1.43-1.73(m,5H) 1.93-2.02(m,1H) 2.23(s,3H) 2.46-2.56(m,2H) 2.91(s,3H) 3.52(brs,2H) 3.96(brs,1H) 5.88(s,1H) 6.14(d,J=8.67Hz,1H) 6.51(d,J=8.67Hz,2H) 7.10(d,J=8.48Hz,2H) 【０５８８】
実施例６９
３−（｛［４−（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−イル｝メトキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０５８９】
【化１０４】
0005450083.tif 000105
【０５９０】
（１）２，５−ジブロモチオフェン−３−カルボン酸【０５９１】
３−チオフェンカルボン酸（２５．３ｇ）の酢酸（２００ｍＬ）の溶液に臭素（２１．３ｍＬ）を滴下して加え、５０℃で１日間かき混ぜた。反応混合物を減圧下濃縮した後、残留物をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標記目的化合物（１７．３ｇ，３１％）を白色固体として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 7.40(m,1H)【０５９２】
（２）２，５−ジブロモチオフェン−３−カルボン酸エチル
上記で合成した２，５−ジブロモチオフェン−３−カルボン酸（３３．５ｇ）のエタノール（３００ｍＬ）溶液に塩化チオニル（４．２３ｍＬ）を滴下して加え、室温で終夜、加熱還流下で３時間かき混ぜた。反応混合物を減圧下濃縮した後、残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝４：１，容積比）で精製し、標記目的化合物（３３．４ｇ，９２％）を白色固体として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 1.37(t,J=7.2Hz,3H) 4.33(q,J=7.2Hz,2H) 7.34(m,1H)【０５９３】
（３）５−ブロモ−２−（１−ヒドロキシエチル）チオフェン−３−カルボン酸エチル
上記で合成した２，５−ジブロモチオフェン−３−カルボン酸エチル（２２．３ｇ）をテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に溶解した後、−４５℃で１．０Ｍイソプロピルマグネシウムブロミド  テトラヒドロフラン溶液（７８．０ｍＬ）を滴下して加えた。アルゴン雰囲気下で１時間かき混ぜた後、アセトアルデヒト（１９．９ｍＬ）を滴下して加え、−４５℃で１時間、室温で２時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：１７，容積比）で精製し、標記目的化合物（９．６３ｇ，４９％）を黄色油状物として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ 1.37(t,J=7.2Hz,3H) 1.59(d,J=6.6Hz,3H) 3.93(d,J=3.9Hz,1H) 4.32(d,J=7.2Hz,2H) 5.38-5.49(m,1H) 7.36(s,1H)【０５９４】
（４）５−ブロモ−２−エチルチオフェン−３−カルボン酸エチル
上記で合成した５−ブロモ−２−（１−ヒドロキシエチル）チオフェン−３−カルボン酸エチル（１１．０ｇ）のトリフルオロ酢酸（１００ｍＬ）溶液にトリエチルシラン（１８．８ｍＬ）を滴下して加えた。室温で１時間かき混ぜた後、反応混合物を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９，容積比）で精製し、標記目的化合物（９．６７ｇ，９４％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 1.30(t,J=7.5Hz,3H) 1.35(t,J=7.2Hz,3H) 3.16(q,J=7.5Hz,2H) 4.29(q,J=7.2Hz,2H) 7.33(s,1H)【０５９５】
（５）２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−カルボン酸エチル
上記で合成した５−ブロモ−２−エチルチオフェン−３−カルボン酸エチル（４．６１ｇ）、４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（５．００ｇ）、炭酸ナトリウム（３．７１ｇ）、水（２０ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）の混合物に［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）・ジクロロメタン付加体（１．４３ｇ）を加えた。反応混合物を脱気した後、アルゴン雰囲気下、８０℃で２時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウムおよび食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９，容積比）で精製し、標記目的化合物（５．１８ｇ，９０％）を白色固体として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 1.33-1.42(m,6H) 3.25(q,J=7.5Hz,2H) 4.34(q,J=7.2Hz,2H) 7.58-7.69(m,5H)【０５９６】
（６）２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−カルバルデヒド
上記で合成した２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−カルボン酸エチル（５．１８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１００ｍＬ）に０℃で水素化アルミニウムリチウム（７２１ｍｇ）を加え、１時間かき混ぜた。水（７２０μＬ）を加えて反応を停止した後、１規定水酸化ナトリウム水溶液（３．６０ｍＬ）を加え、室温で１時間かき混ぜた。生じた不溶物をろ過により除去し、ろ液を減圧下濃縮して淡黄色油状物を得た。得られた油状物のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液に活性二酸化マンガン（２４．６ｇ）を加え、室温で終夜かき混ぜた。二酸化マンガンをろ過により除去した後、ろ液を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（４．３８ｇ，９８％）を褐色油状物として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 1.44(t,J=7.5Hz,3H) 3.26(q,J=7.5Hz,2H) 7.61-7.69(m,5H) 10.04(s,1H)【０５９７】
（７）シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−イル｝メタノール
上記で合成した２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−カルバルデヒド（２．００ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）の溶液に０℃で１．０Ｍシクロヘキシルマグネシウムブロミド  テトラヒドロフラン溶液（１４．１ｍＬ）を滴下して加え、１時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンから酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（２．２９ｇ，８８％）を黄色油状物として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.82-0.97(m,1H) 1.00-1.36(m,7H) 1.38-1.48(m,1H) 1.59-1.74(m,3H) 1.74-1.86(m,2H) 2.08-2.19(m,1H) 2.72-2.95(m,2H) 4.44(dd,J=8.1,2.7Hz,1H) 7.29(s,1H) 7.58(d,J=8.4Hz,2H) 7.65(d,J=8.4Hz,2H)【０５９８】
（８）４−（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−イル｝メトキシ）安息香酸
上記で合成したシクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−イル｝メタノール（６４８ｍｇ）、４−ヒドロキシ安息香酸メチル（３２１ｍｇ）、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（８８８ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）の混合物にトリブチルホスフィン（８７７μＬ）を加え、室温で１時間かき混ぜた。反応混合物を減圧下濃縮した後、析出物をろ過により除去し、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。ろ液を減圧下濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９，容積比）で精製し、黄色油状物を得た。得られた油状物、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）およびエタノール（１０ｍＬ）の混合物に２規定水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、５０℃で２時間かき混ぜた。反応混合物に１規定塩酸（１０ｍＬ）を加え、減圧下有機溶媒を留去した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（４１３ｍｇ，８５％）を白色固体として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.93-1.40(m,8H) 1.50-1.60(m,1H) 1.62-1.94(m,4H) 2.07-2.17(m,1H) 2.80-3.03(m,3H) 4.95(d,J=7.5Hz,1H) 6.85(d,J=9.0Hz,2H) 7.16(s,1H) 7.54(d,J=8.7Hz,2H) 7.59(d,J=8.7Hz,2H) 7.93(d,J=9.0Hz,2H)【０５９９】
（９）３−（｛［４−（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−イル｝メトキシ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成した４−（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−イル｝メトキシ）安息香酸（２５１ｍｇ）、β−アラニン  エチルエステル塩酸塩（９４．８ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９４．５ｍｇ）、トリエチルアミン（８６．０μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  塩酸塩（１１８ｍｇ）を加え、室温で３時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンから酢酸エチル：ヘキサン＝２：３，容積比）で精製し、無色油状物を得た。得られた油状物、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびエタノール（５ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加え、室温で１時間かき混ぜた。反応混合物に１規定塩酸（２．５ｍＬ）を加え、減圧下有機溶媒を留去した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して白色固体を得た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、標記目的化合物（１１７ｍｇ，４０％）を無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.98-1.39(m,8H) 1.49-1.60(m,1H) 1.63-1.95(m,4H) 2.07-2.18(m,1H) 2.67(t,J=5.7Hz,2H) 2.78-3.02(m,2H) 3.62-3.72(m,2H) 4.92(d,J=7.3Hz,1H) 6.62(t,J=6.0Hz,1H) 6.83(d,J=8.9Hz,2H) 7.16(s,1H) 7.51-7.65(m,6H)【０６００】
実施例７０
３−［｛［４−（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−イル｝メトキシ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０６０１】
【化１０５】
0005450083.tif 000106
【０６０２】
実施例６９の（８）で合成した４−（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−イル｝メトキシ）安息香酸（２５０ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（８０．５ｍｇ）を用いて実施例６９−（９）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１４７ｍｇ，５０％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.98-1.39(m,8H) 1.48-1.59(m,1H) 1.62-1.94(m,4H) 2.07-2.19(m,1H) 2.59-2.77(m,2H) 2.78-3.01(m,2H) 3.02(s,3H) 3.65-3.77(m,2H) 4.89(d,J=7.5Hz,1H) 6.82(d,J=8.9Hz,2H) 7.19(s,1H) 7.29(d,J=8.5Hz,2H) 7.52-7.64(m,4H)【０６０３】
実施例７１
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸【０６０４】
【化１０６】
0005450083.tif 000107
【０６０５】
（１）３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン
実施例６９の（７）で合成したシクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−イル｝メタノール（２．２９ｇ）のトルエン（２５ｍＬ）溶液に塩化チオニル（９０７μＬ）を加え、１００℃で１時間かき混ぜた。反応混合物を０℃に冷却した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４，容積比）で精製し、標記目的化合物（２．０８ｇ，８６％）を淡褐色固体として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.80-1.48(m,8H) 1.49-1.97(m,5H) 2.22-2.37(m,1H) 2.71-2.91(m,2H) 4.70(d,J=9.6Hz,1H) 7.30(s,1H) 7.59(d,J=8.6Hz,2H) 7.65(d,J=8.6Hz,2H)【０６０６】
（２）４−［（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−イル｝メチル）アミノ］安息香酸
上記で合成した３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン（１．００ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（７８０ｍｇ）、ヨウ化ナトリウム（１．５５ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）の混合物に炭酸ナトリウム（５４７ｍｇ）を加え、アルゴン雰囲気下、１００℃で終夜かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して暗褐色油状物を得た。得られた油状物、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）およびエタノール（１０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、６０℃で１時間、加熱還流下で３０分間かき混ぜた。反応混合物に１規定塩酸（１０ｍＬ）を加え、減圧下有機溶媒を留去した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７，容積比）で精製し、褐色油状物を得た。得られた油状物を酢酸エチルに溶解し、１規定塩酸および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して標記目的化合物（３６９ｍｇ，２９％）を淡褐色固体として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.94-1.32(m,5H) 1.38(t,J=7.5Hz,3H) 1.55-1.86(m,5H) 1.96-2.06(m,1H) 2.83-3.01(m,2H) 4.26(d,J=7.5Hz,2H) 6.49(d,J=8.9Hz,2H) 7.09(s,1H) 7.54(d,J=8.7Hz,2H) 7.59(d,J=8.7Hz,2H) 7.82(d,J=8.9Hz,2H)【０６０７】
（３）３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸
上記で合成した４−［（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−イル｝メチル）アミノ］安息香酸（１２０ｍｇ）を用い、実施例６９の（９）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７５．２ｍｇ，５５％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.94-1.30(m,5H) 1.38(t,J=7.6Hz,3H) 1.53-1.85(m,5H) 1.96-2.06(m,1H) 2.66(t,J=5.7Hz,2H) 2.80-3.03(m,2H) 3.60-3.70(m,2H) 4.23(d,J=7.2Hz,1H) 6.49(d,J=8.7Hz,2H) 6.54(t,J=6.4Hz,1H) 7.09(s,1H) 7.49-7.62(m,6H)【０６０８】
実施例７２
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０６０９】
【化１０７】
0005450083.tif 000108
【０６１０】
実施例７１の（２）で合成した４−［（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−３−イル｝メチル）アミノ］安息香酸（１４３ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（４５．９ｍｇ）を用い、実施例６９の（９）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７７．４ｍｇ，４６％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.93-1.31(m,5H) 1.37(t,J=7.4Hz,3H) 1.54-1.86(m,5H) 1.96-2.08(m,1H) 2.69(t,J=6.2Hz,2H) 2.80-3.03(m,2H) 3.06(s,3H) 3.71(t,J=6.2Hz,2H) 4.21(d,J=7.3Hz,1H) 6.48(d,J=8.7Hz,2H) 7.11(s,1H) 7.20-7.28(m,2H) 7.52-7.63(m,4H)【０６１１】
実施例７３
３−｛［（４−｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−イル］メトキシ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０６１２】
【化１０８】
0005450083.tif 000109
【０６１３】
（１）２−エチル−５−（１−エチル−１−ヒドロキシプロピル）チオフェン−３−カルボン酸エチル
実施例６９の（４）で合成した５−ブロモ−２−エチルチオフェン−３−カルボン酸エチル（３．００ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）の溶液に−４５℃で１．０Ｍイソプロピルマグネシウムブロミド  テトラヒドロフラン溶液（１３．７ｍＬ）を滴下して加えた。アルゴン雰囲気下で１時間かき混ぜた後、追加で１．０Ｍイソプロピルマグネシウムブロミド  テトラヒドロフラン溶液（１３．７ｍＬ）を滴下して加え、１時間かき混ぜた。３−ヘプタノン（６．０４ｍＬ）を滴下して加え、−４５℃で１時間、室温で１時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：１７，容積比）で精製し、標記目的化合物（３．０６ｇ，定量的）を無色油状物として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.87(t,J=7.5Hz,6H) 1.31(t,J=7.5Hz,3H) 1.36(t,J=7.2Hz,3H) 1.79-1.89(m,4H) 3.17(q,J=7.5Hz,2H) 4.29(q,J=7.2Hz,2H) 7.12(s,1H)【０６１４】
（２）２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−カルボン酸エチル
上記で合成した２−エチル−５−（１−エチル−１−ヒドロキシプロピル）チオフェン−３−カルボン酸エチル（３．７１ｇ）のトリフルオロ酢酸（３５ｍＬ）の溶液にトリエチルシラン（６．６１ｍＬ）を加え、室温で２時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンのみ）で精製し、標記目的化合物（２．２８ｇ，６５％）を無色油状物として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.85(t,J=7.4Hz,6H) 1.30(t,J=7.5Hz,3H) 1.36(t,J=7.2Hz,3H) 1.44-1.76(m,4H) 2.49-2.60(m,1H) 3.16(q,J=7.5Hz,2H) 4.28(q,J=7.2Hz,2H) 7.04(s,1H)【０６１５】
（３）２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−カルバルデヒド
上記で合成した２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−カルボン酸エチル（１．９８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍＬ）に０℃で１．５Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム  トルエン溶液（１５．５ｍＬ）を加え、１時間かき混ぜた。１規定塩酸を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を１規定塩酸および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して無色油状物を得た。得られた油状物のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に活性二酸化マンガン（１０．０ｇ）を加え、室温で終夜かき混ぜた。二酸化マンガンをろ過により除去した後、ろ液を減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９，容積比）で精製し、標記目的化合物（１．４０ｇ，８６％）を黄色油状物として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.85(t,J=7.2Hz,6H) 1.36(t,J=7.5Hz,3H) 1.42-1.78(m,4H) 2.51-2.63(m,1H) 3.17(q,J=7.5Hz,2H) 7.03(s,1H) 9.95(s,1H)【０６１６】
（４）シクロヘキシル［２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−イル］メタノール
上記で合成した２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−カルバルデヒド（１．６３ｇ）を用い、実施例６９の（７）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．４４ｇ，６３％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.79-0.88(m,6H) 0.96-1.39(m,9H) 1.42-1.83(m,9H) 2.06-2.16(m,1H) 2.49-2.60(m,1H) 2.64-2.86(m,2H) 4.35(dd,J=8.3,3.2Hz,1H) 6.59(s,1H)【０６１７】
（５）４−｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−イル］メトキシ｝安息香酸
上記で合成したシクロヘキシル［２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−イル］メタノール（４４０ｍｇ）を用い、実施例６９の（８）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４５８ｍｇ，７４％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.70(t,J=7.2Hz,3H) 0.77(t,J=7.2Hz,3H) 0.78-0.89(m,1H) 0.95-1.31(m,8H) 1.38-1.91(m,9H) 2.04-2.14(m,1H) 2.41-2.52(m,1H) 2.69-2.90(m,2H) 4.87(d,J=7.5Hz,1H) 6.47(s,1H) 6.81(d,J=8.7Hz,2H) 7.91(d,J=8.7Hz,2H)【０６１８】
（６）３−｛［（４−｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−イル］メトキシ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した４−｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−イル］メトキシ｝安息香酸（２００ｍｇ）を用い、実施例６９の（９）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１２４ｍｇ，５３％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.69(t,J=7.3Hz,3H) 0.75(t,J=7.3Hz,3H) 0.90-1.31(m,8H) 1.33-1.89(m,9H) 2.01-2.12(m,1H) 2.25-2.37(m,2H) 2.38-2.51(m,1H) 2.60-2.86(m,2H) 3.35-3.51(m,2H) 4.79(d,J=7.3Hz,1H) 6.47(s,1H) 6.71(d,J=8.7Hz,2H) 6.95-7.08(m,1H) 7.57(d,J=8.7Hz,2H)【０６１９】
実施例７４
３−｛［（４−｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−イル］メトキシ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０６２０】
【化１０９】
0005450083.tif 000110
【０６２１】
実施例７３の（５）で合成した４−｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−イル］メトキシ｝安息香酸（２１２ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（８０．４ｍｇ）を用い、実施例６９の（９）と同様の操作を行い、標記目的化合物（９９．２ｍｇ，３９％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.71(t,J=7.3Hz,3H) 0.77(t,J=7.3Hz,3H) 0.92-1.31(m,8H) 1.35-1.89(m,9H) 2.03-2.15(m,1H) 2.34-2.54(m,3H) 2.64-2.94(m,5H) 3.52-3.68(m,2H) 4.79(d,J=7.3Hz,1H) 6.49(s,1H) 6.74(d,J=8.8Hz,2H) 7.19(d,J=8.8Hz,2H)【０６２２】
実施例７５
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０６２３】
【化１１０】
0005450083.tif 000111
【０６２４】
（１）３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン
実施例７３の（４）で合成したシクロヘキシル［２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−イル］メタノール（１．００ｇ）を用い、実施例７１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１．０５ｇ，９９％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.74-0.89(m,7H) 0.95-1.32(m,7H) 1.41-1.92(m,9H) 2.23-2.43(m,1H) 2.49-2.60(m,1H) 2.63-2.84(m,2H) 4.65(d,J=9.0Hz,1H) 6.62(s,1H)【０６２５】
（２）４−（｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−イル］メチル｝アミノ）安息香酸
上記で合成した３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン（１．０５ｇ）を用い、実施例７１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（６９１ｍｇ，５０％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.70-0.82(m,6H) 0.90-1.33(m,8H) 1.36-1.83(m,9H) 1.90-2.03(m,1H) 2.41-2.54(m,1H) 2.69-2.92(m,2H) 4.21(d,J=7.2Hz,1H) 6.42(s,1H) 6.48(d,J=8.7Hz,2H) 7.82(d,J=8.7Hz,2H)【０６２６】
（３）３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成した４−（｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−イル］メチル｝アミノ）安息香酸（２６３ｍｇ）を用い、実施例６９の（９）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１８６ｍｇ，６０％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.67-0.83(m,6H) 0.90-1.31(m,9H) 1.35-1.82(m,9H) 1.90-2.03(m,1H) 2.40-2.52(m,1H) 2.61(t,J=5.6Hz,2H) 2.68-2.90(m,2H) 3.57-3.69(m,2H) 4.16(d,J=7.5Hz,1H) 6.42(s,1H) 6.46(d,J=8.7Hz,2H) 6.62(t,J=5.8Hz,1H) 7.51(d,J=8.7Hz,2H)【０６２７】
実施例７６
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０６２８】
【化１１１】
0005450083.tif 000112
【０６２９】
実施例７５の（２）で合成した４−（｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（１−エチルプロピル）チオフェン−３−イル］メチル｝アミノ）安息香酸（２５０ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（９５．１ｍｇ）を用い、実施例６９の（９）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１８６ｍｇ，６２％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.73(t,J=6.7Hz,3H) 0.78(t,J=6.7Hz,3H) 0.90-1.33(m,9H) 1.36-1.83(m,9H) 1.91-2.03(m,1H) 2.41-2.53(m,1H) 2.64-2.92(m,4H) 3.06(s,3H) 3.72(t,J=6.1Hz,2H) 4.16(d,J=7.2Hz,1H) 6.42(s,1H) 6.47(d,J=8.6Hz,2H) 7.23(d,J=8.6Hz,2H)【０６３０】
実施例７７
３−［（｛４−［シクロヘキシル（５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン−３−イル）メトキシ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸【０６３１】
【化１１２】
0005450083.tif 000113
【０６３２】
（１）（５−ブロモ−２−エチルチオフェン−３−イル）（シクロヘキシル）メタノール
実施例６９の（４）で合成した５−ブロモ−２−エチルチオフェン−３−カルボン酸エチル（３．６９ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍＬ）に０℃で１．５Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム  トルエン溶液（２６．４ｍＬ）を加え、１時間かき混ぜた。１規定塩酸を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を１規定塩酸および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して淡黄色油状物を得た。得られた油状物のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に活性二酸化マンガン（１５．８ｇ）を加え、室温で終夜、５０℃で２時間かき混ぜた。二酸化マンガンをろ過により除去した後、ろ液を減圧下濃縮し褐色油状物を得た。得られた油状物のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）の溶液に−７８℃で１．０Ｍシクロヘキシルマグネシウムブロミド  テトラヒドロフラン溶液（３９．６ｍＬ）を滴下して加え、１時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：１７，容積比）で精製し、標記目的化合物（２．５３ｇ，６０％）を黄色油状物として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.77-0.92(m,1H) 0.95-1.43(m,8H) 1.60-1.71(m,3H) 1.74-1.84(m,1H) 2.04-2.18(m,1H) 2.63-2.90(m,2H) 4.33-4.39(m,1H) 7.25(s,1H)【０６３３】
（２）４−［（５−ブロモ−２−エチルチオフェン−３−イル）（シクロヘキシル）メトキシ］安息香酸メチル
上記で合成した（５−ブロモ−２−エチルチオフェン−３−イル）（シクロヘキシル）メタノール（１．５０ｇ）、４−ヒドロキシ安息香酸メチル（９０４ｍｇ）、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（２．５０ｇ）およびテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）の混合物にトリブチルホスフィン（２．４７ｍＬ）を加え、室温で３時間かき混ぜた。反応混合物を減圧下濃縮した後、析出物をろ過により除去し、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。ろ液を減圧下濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９，容積比）で精製し、標記目的化合物（１．２０ｇ，５５％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.97-1.35(m,8H) 1.42-1.56(m,1H) 1.61-1.92(m,4H) 2.02-2.14(m,1H) 2.72-2.94(m,2H) 3.85(s,3H) 4.85(d,J=7.5Hz,1H) 6.75-6.81(m,3H) 7.88(d,J=8.7Hz,2H)【０６３４】
（３）４−［シクロヘキシル（５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン−３−イル）メトキシ］安息香酸メチル
上記で合成した４−［（５−ブロモ−２−エチルチオフェン−３−イル）（シクロヘキシル）メトキシ］安息香酸メチル（１．２０ｇ）のＮ−メチルピロリドン（３０ｍＬ）溶液に０．５Ｍシクロヘキシル亜鉛ブロミド  テトラヒドロフラン溶液（８．２２ｍＬ）およびビス（トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（７０．０ｍｇ）を０℃で加え、アルゴン雰囲気下、８０℃に加熱して１時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９，容積比）で精製し、標記目的化合物（０．５６ｇ，４６％）を無色油状物として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ 0.93-1.41(m,12H) 1.44-1.52(m,1H) 1.62-1.88(m,8H) 1.90-2.00(m,2H) 2.02-2.13(m,1H) 2.56-2.68(m,1H) 2.69-2.94(m,2H) 3.84(s,3H) 4.85(d,J=7.5Hz,1H) 6.50(s,1H) 6.79(d,J=8.7Hz,2H) 7.86(d,J=8.7Hz,2H)【０６３５】
（４）４−［シクロヘキシル（５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン−３−イル）メトキシ］安息香酸
上記で合成した４−［シクロヘキシル（５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン−３−イル）メトキシ］安息香酸メチル（５６０ｍｇ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）およびエタノール（１０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、加熱還流下で終夜かき混ぜた。反応混合物を減圧下濃縮した後、１規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して白色固体を得た。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、標記目的化合物（１９４ｍｇ，３６％）を無色結晶として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.93-1.42(m,12H) 1.43-1.88(m,9H) 1.90-2.01(m,2H) 2.03-2.15(m,1H) 2.55-2.69(m,1H) 2.70-2.97(m,2H) 4.87(d,J=7.6Hz,1H) 6.51(s,1H) 6.82(d,J=9.1Hz,2H) 7.92(d,J=9.1Hz,2H)【０６３６】
（５）３−［（｛４−［シクロヘキシル（５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン−３−イル）メトキシ］フェニル｝カルボニル）アミノ］プロパン酸
上記で合成した４−［シクロヘキシル（５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン−３−イル）メトキシ］安息香酸（２００ｍｇ）を用い、実施例６９の（９）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１１３ｍｇ，４８％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.90-1.39(t,13H) 1.41-1.51(m,1H) 1.59-1.84(m,7H) 1.88-1.99(m,2H) 2.01-2.12(m,1H) 2.37-2.50(m,2H) 2.53-2.89(m,3H) 3.47-3.57(m,2H) 4.80(d,J=7.6Hz,1H) 6.50(s,1H) 6.74(d,J=8.7Hz,2H) 6.76-6.87(m,1H) 7.56(d,J=8.7Hz,2H)【０６３７】
実施例７８
３−［（｛４−［シクロヘキシル（５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン−３−イル）メトキシ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０６３８】
【化１１３】
0005450083.tif 000114
【０６３９】
実施例７７の（４）で合成した４−［シクロヘキシル（５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン−３−イル）メトキシ］安息香酸（２００ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７３．８ｍｇ）を用い、実施例６９の（９）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１０３ｍｇ，４３％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.92-1.53(m,14H) 1.60-1.86(m,7H) 1.91-2.01(m,2H) 2.03-2.14(m,1H) 2.57-2.90(m,5H) 3.00(s,3H) 3.64-3.77(m,2H) 4.80(d,J=7.6Hz,1H) 6.52(s,1H) 6.78(d,J=8.7Hz,2H) 7.26(d,J=8.7Hz,2H)【０６４０】
実施例７９
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０６４１】
【化１１４】
0005450083.tif 000115
【０６４２】
（１）シクロヘキシル（５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン−３−イル）メタノール
実施例７７の（１）で合成した（５−ブロモ−２−エチルチオフェン−３−イル）（シクロヘキシル）メタノール（１．０３ｇ）を用いて、実施例７７の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（５６２ｍｇ，５４％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.74-0.91(m,1H) 0.95-1.48(m,13H) 1.54-1.84(m,8H) 1.98-2.16(m,3H) 2.63-2.85(m,3H) 4.35(dd,J=8.1,3.0Hz,1H) 6.63(s,1H)【０６４３】
（２）３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン
上記で合成したシクロヘキシル（５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン−３−イル）メタノール（５６２ｍｇ）を用いて、実施例７１の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（５９６ｍｇ，定量的）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.74-0.89(m,1H) 0.95-1.56(m,13H) 1.60-1.87(m,7H) 1.98-2.07(m,2H) 2.22-2.33(m,1H) 2.62-2.83(m,3H) 4.65(d,J=9.3Hz,1H) 6.65(s,1H)【０６４４】
（３）４−｛［シクロヘキシル（５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン−３−イル）メチル］アミノ｝安息香酸
上記で合成した３−［クロロ（シクロヘキシル）メチル］−５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン（５９６ｍｇ）を用いて、実施例７１の（２）と同様の操作を行い、標記目的化合物（５８４ｍｇ，７５％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.83-1.43(m,12H) 1.46-1.83(m,9H) 1.91-2.03(m,3H) 2.58-2.93(m,3H) 4.21(d,J=7.6Hz,1H) 6.45(s,1H) 6.48(d,J=8.9Hz,2H) 7.82(d,J=8.9Hz,2H)【０６４５】
（４）３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した４−｛［シクロヘキシル（５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン−３−イル）メチル］アミノ｝安息香酸（２５４ｍｇ）を用い、実施例６９の（９）と同様の操作を行い、標記目的化合物（８９．２ｍｇ，３０％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.86-1.42(m,13H) 1.45-1.83(m,8H) 1.90-2.02(m,3H) 2.57-2.90(m,5H) 3.58-3.68(m,2H) 4.16(d,J=7.6Hz,1H) 6.41-6.50(m,3H) 6.55-6.63(m,1H) 7.51(d,J=8.7Hz,2H)【０６４６】
実施例８０
３−｛［（４−｛［シクロヘキシル（５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン−３−イル）メチル］アミノ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０６４７】
【化１１５】
0005450083.tif 000116
【０６４８】
実施例７９の（３）で合成した４−｛［シクロヘキシル（５−シクロヘキシル−２−エチルチオフェン−３−イル）メチル］アミノ｝安息香酸（２３３ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（８６．０ｍｇ）を用い、実施例６９の（９）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２０８ｍｇ，７４％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.89-1.43(m,13H) 1.45-1.84(m,8H) 1.89-2.04(m,3H) 2.55-2.92(m,5H) 3.07(s,3H) 3.72(t,J=6.5Hz,2H) 4.15(d,J=7.3Hz,1H) 6.41-6.50(m,3H) 7.24(d,J=8.7Hz,2H)【０６４９】
実施例８１
３−｛［（４−｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−イル］メトキシ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０６５０】
【化１１６】
0005450083.tif 000117
【０６５１】
（１）２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−カルボン酸エチル
実施例６９の（４）で合成した５−ブロモ−２−エチルチオフェン−３−カルボン酸エチル（５．００ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）の溶液に−４０℃で１．０Ｍイソプロピルマグネシウムブロミド  テトラヒドロフラン溶液（２８．５ｍＬ）を滴下して加え、アルゴン雰囲気下で１．５時間かき混ぜた。イソブチルアルデヒド（８．６７ｍＬ）を滴下して加え、−４０℃で１時間、室温で１時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物のトリフルオロ酢酸（５０ｍＬ）の溶液にトリエチルシラン（９．１０ｍＬ）を加え、室温で３時間かき混ぜた後、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２４，容積比）で精製し、標記目的化合物（３．６７ｇ，８０％）を淡黄色油状物として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.94(d,J=6.6Hz,6H) 1.29(t,J=7.5Hz,3H) 1.35(t,J=7.2Hz,3H) 1.77-1.93(m,1H) 2.57(d,J=6.6Hz,2H) 3.15(q,J=7.5Hz,2H) 4.28(q,J=7.2Hz,2H) 7.02(s,1H)【０６５２】
（２）２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−カルバルデヒド
上記で合成した２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−カルボン酸エチル（３．６７ｇ）を用い、実施例７３の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．１８ｇ，７３％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.94(d,J=6.6Hz,6H) 1.36(t,J=7.5Hz,3H) 1.78-1.94(m,1H) 2.57-2.62(m,1H) 3.16(q,J=7.5Hz,2H) 7.01(s,1H) 9.95(s,1H)【０６５３】
（３）シクロヘキシル［２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−イル］メタノール
上記で合成した２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−カルバルデヒド（２．１８ｇ）を用い、実施例６９の（７）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．５３ｇ，８１％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.76-1.41(m,16H) 1.54-1.70(m,3H) 1.74-1.89(m,2H) 2.07-2.16(m,1H) 2.58(d,J=6.6Hz,2H) 2.65-2.83(m,2H) 4.35(dd,J=8.3,3.2Hz,1H) 6.59(s,1H)【０６５４】
（４）４−｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−イル］メトキシ｝安息香酸
上記で合成したシクロヘキシル［２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−イル］メタノール（７００ｍｇ）を用い、実施例６９の（８）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７１３ｍｇ，７１％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.83(d,J=6.8Hz,3H) 0.86(d,J=6.8Hz,3H) 0.93-1.32(m,9H) 1.44-1.90(m,5H) 2.03-2.14(m,1H) 2.51(d,J=7.2Hz,2H) 2.69-2.93(m,2H) 4.88(d,J=7.6Hz,1H) 6.48(s,1H) 6.82(d,J=8.7Hz,2H) 7.92(d,J=8.7Hz,2H)【０６５５】
（５）３−｛［（４−｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−イル］メトキシ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した４−｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−イル］メトキシ｝安息香酸（２５８ｍｇ）を用い、実施例６９の（９）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１７３ｍｇ，５７％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.76-0.90(m,6H) 0.92-1.32(m,9H) 1.43-1.54(m,1H) 1.60-1.89(m,4H) 2.03-2.13(m,1H) 2.45-2.55(m,4H) 2.66-2.90(m,2H) 3.52-3.63(m,2H) 4.82(d,J=7.5Hz,1H) 6.47(s,1H) 6.71-6.82(m,3H) 7.57(d,J=8.9Hz,2H)【０６５６】
実施例８２
３−｛［（４−｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−イル］メトキシ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０６５７】
【化１１７】
0005450083.tif 000118
【０６５８】
実施例８１の（４）で合成した４−｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−イル］メトキシ｝安息香酸（２５６ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１０１ｍｇ）を用い、実施例６９の（９）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１５９ｍｇ，５１％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.80-0.91(m,6H) 0.93-1.29(m,9H) 1.43-1.54(m,1H) 1.62-1.89(m,4H) 2.04-2.15(m,1H) 2.52(d,J=7.2Hz,2H) 2.63-2.90(m,4H) 3.02(s,3H) 3.65-3.78(m,2H) 4.81(d,J=7.5Hz,1H) 6.49(s,1H) 6.79(d,J=8.6Hz,2H) 7.26(d,J=8.6Hz,2H)【０６５９】
実施例８３
３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸【０６６０】
【化１１８】
0005450083.tif 000119
【０６６１】
（１）４−（｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−イル］メチル｝アミノ）安息香酸
実施例８１の（３）で合成したシクロヘキシル［２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−イル］メタノール（１．２５ｇ）のトルエン（２５ｍＬ）溶液に塩化チオニル（６５０．７μＬ）を加え、１００℃で１時間かき混ぜた。反応混合物を０℃に冷却した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物、４−アミノ安息香酸メチル（１．３５ｇ）、ヨウ化ナトリウム（１．３４ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）の混合物に炭酸ナトリウム（９４５ｍｇ）を加え、アルゴン雰囲気下、１００℃で終夜かき混ぜた。１規定塩酸を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を１規定塩酸および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９，容積比）で精製し、淡褐色油状物を得た。得られた油状物、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）およびエタノール（１０ｍＬ）の混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、加熱還流下で終夜かき混ぜた。反応混合物に酸性になるまで１規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３，容積比）で精製し、淡褐色固体を得た。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、標記目的化合物（５２８ｍｇ，３０％）を白色固体として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.83-0.90(m,6H) 0.91-1.33(m,8H) 1.47-1.84(m,6H) 1.92-2.03(m,1H), 2.52(d,J=7.0Hz,2H) 2.69-2.93(m,2H) 4.21(d,J=7.5Hz,1H) 6.41(s,1H) 6.48(d,J=8.8Hz,2H) 7.82(d,J=8.8Hz,2H)【０６６２】
（２）３−（｛［４−（｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）プロパン酸
上記で合成した４−（｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−イル］メチル｝アミノ）安息香酸（２５０ｍｇ）を用い、実施例６９の（９）と同様の操作を行い、標記目的化合物（１３２ｍｇ，４５％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.82-0.89(m,6H) 0.91-1.33(m,8H) 1.46-1.84(m,6H) 1.92-2.02(m,1H) 2.51(d,J=7.0Hz,2H) 2.58-2.68(m,2H) 2.68-2.91(m,2H) 3.59-3.71(m,2H) 4.16(d,J=7.5Hz,1H) 6.41(s,1H) 6.46(d,J=8.7Hz,2H) 6.55-6.68(m,1H) 7.51(d,J=8.7Hz,2H)【０６６３】
実施例８４
３−［｛［４−（｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］カルボニル｝（メチル）アミノ］プロパン酸【０６６４】
【化１１９】
0005450083.tif 000120
【０６６５】
実施例８３の（１）で合成した４−（｛シクロヘキシル［２−エチル−５−（２−メチルプロピル）チオフェン−３−イル］メチル｝アミノ）安息香酸（２５０ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（９８．５ｍｇ）を用い、実施例６９の（９）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２３２ｍｇ，７６％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.82-0.90(m,6H) 0.90-1.33(m,8H) 1.47-1.86(m,6H) 1.93-2.03(m,1H) 2.52(d,J=7.0Hz,2H) 2.63-2.91(m,4H) 3.05(s,3H) 3.72(t,J=6.5Hz,2H) 4.15(d,J=7.3Hz,1H) 6.41(s,1H) 6.46(d,J=8.6Hz,2H) 7.22(d,J=8.6Hz,2H)【０６６６】
実施例８５
３−｛［（４−｛シクロヘキシル［５−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−２−エチルチオフェン−３−イル］メトキシ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸【０６６７】
【化１２０】
0005450083.tif 000121
【０６６８】
（１）２−エチル−５−（４−ヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）チオフェン−３−カルボン酸エチル
実施例６９の（４）で合成した５−ブロモ−２−エチルチオフェン−３−カルボン酸エチル（５．００ｇ）とテトラヒドロ−４Ｈ−チオピラン−４−オン（６．６２ｇ）を用い、実施例７３の（１）と同様の操作を行い、標記目的化合物（４．１６ｇ，７３％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 1.31(t,J=7.5Hz,3H) 1.36(t,J=7.2Hz,3H) 1.78(s,1H) 2.17-2.24(m,4H) 2.46-2.56(m,2H) 3.04-3.16(m,2H) 3.17(q,J=7.5Hz,2H) 4.29(q,J=7.2Hz,2H) 7.24(s,1H)【０６６９】
（２）２−エチル−５−（４−ヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）チオフェン−３−カルバルデヒド
上記で合成した２−エチル−５−（４−ヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）チオフェン−３−カルボン酸エチル（４．１６ｇ）を用い、実施例７３の（３）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．２８ｇ，６４％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 1.38(t,J=7.5Hz,3H) 1.82(s,1H) 2.16-2.24(m,4H) 2.46-2.56(m,2H) 3.04-3.24(m,4H) 7.22(s,1H) 9.96(s,1H)【０６７０】
（３）４−｛４−［シクロヘキシル（ヒドロキシ）メチル］−５−エチルチオフェン−２−イル｝テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−オール
上記で合成した２−エチル−５−（４−ヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）チオフェン−３−カルバルデヒド（２．２８ｇ）を用い、実施例６９の（７）と同様の操作を行い、標記目的化合物（２．２８ｇ，７５％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.76-0.93(m,1H) 0.96-1.41(m,8H) 1.51-1.85(m,6H) 2.04-2.14(m,1H) 2.16-2.25(m,4H) 2.45-2.56(m,2H) 2.66-2.87(m,2H) 3.03-3.16(m,2H) 4.34-4.41(m,1H) 6.84(s,1H)【０６７１】
（４）４−｛シクロヘキシル［５−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−２−エチルチオフェン−３−イル］メトキシ｝安息香酸
上記で合成した４−｛４−［シクロヘキシル（ヒドロキシ）メチル］−５−エチルチオフェン−２−イル｝テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−オール（１．０１ｇ）を用い、実施例６９の（８）と同様の操作を行い、標記目的化合物（７０６ｍｇ，５４％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.94-1.36(m,8H) 1.44-1.56(m,1H) 1.61-1.90(m,4H) 2.03-2.14(m,1H) 2.58-2.66(m,2H) 2.72-2.96(m,4H) 3.24-3.30(m,2H) 4.88(d,J=7.2Hz,1H) 6.16-6.22(m,1H) 6.74(s,1H) 6.82(d,J=8.9Hz,2H) 7.93(d,J=8.9Hz,2H)【０６７２】
（５）３−｛［（４−｛シクロヘキシル［５−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−２−エチルチオフェン−３−イル］メトキシ｝フェニル）カルボニル］アミノ｝プロパン酸
上記で合成した４−｛シクロヘキシル［５−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−２−エチルチオフェン−３−イル］メトキシ｝安息香酸（２５０ｍｇ）を用い、実施例６９の（９）と同様の操作を行い、標記目的化合物（８８．４ｍｇ，３２％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.93-1.31(m,8H) 1.44-1.54(m,1H) 1.61-1.89(m,4H) 2.03-2.16(m,1H) 2.56-2.93(m,8H) 3.23-3.29(m,2H) 3.61-3.71(m,2H) 4.84(d,J=7.5Hz,1H) 6.15-6.21(m,1H) 6.61-6.70(m,1H) 6.73(s,1H) 6.79(d,J=8.7Hz,2H) 7.60(d,J=8.7Hz,2H)【０６７３】
実施例８６
３−｛［（４−｛シクロヘキシル［５−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−２−エチルチオフェン−３−イル］メトキシ｝フェニル）カルボニル］（メチル）アミノ｝プロパン酸【０６７４】
【化１２１】
0005450083.tif 000122
【０６７５】
実施例８５の（４）で合成した４−｛シクロヘキシル［５−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−２−エチルチオフェン−３−イル］メトキシ｝安息香酸（２３４ｍｇ）と３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９．８ｍｇ）を用い、実施例６９の（９）と同様の操作を行い、標記目的化合物（８９．２ｍｇ，３３％）を得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ ppm 0.82-1.34(m,8H) 1.42-1.55(m,1H) 1.60-1.89(m,4H) 2.03-2.16(m,1H) 2.55-2.92(m,8H) 3.02(s,3H) 3.22-3.31(m,2H) 3.61-3.81(m,2H) 4.81(d,J=7.7Hz,1H) 6.19(t,J=4.3Hz,1H) 6.75(s,1H) 6.78(d,J=8.7Hz,2H) 7.23-7.32(m,2H)【０６７６】
実施例８７
３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］フラン−３−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸【０６７７】
【化１２２】
0005450083.tif 000123
【０６７８】
実施例１０の合成中間体３−［（｛４−［（シクロヘキシル｛２−エチル−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］フラン−３−イル｝メチル）アミノ］フェニル｝カルボニル）（メチル）アミノ］プロパン酸エチル（８８０ｍｇ）をエタノール−へキサン（１：１、容積比）に溶解し、CHIRALPAK AD（50ｍｍID×500ｍｍＬ、ダイセル化学工業製）を用いたHPLCに付し、移動相としてエタノール−へキサン（１：１、容積比）を用い、３０℃、流速６０ｍＬ/ｍｉｎで溶出し、保持時間１２分のピークを分取し、濃縮して得られた非晶質体（３５９ｍｇ）をエタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化リチウム（２ｍＬ）を添加し、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（２０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（３３０ｍｇ、９７％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91-1.26 (m, 8 H) 1.59-1.77 (m, 5 H) 1.98-2.13 (m, 1 H) 2.43-2.57 (m, 2 H) 2.69-2.85 (m, 2 H) 2.89 (s, 3 H) 3.51 (t, J=7.35 Hz, 2 H) 4.05-4.17 (m, 1 H)6.24 (d, J=7.91 Hz, 1 H) 6.56 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 6.96 (s, 1 H) 7.10 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 7.71 (d, J=8.60 Hz, 2 H) 7.77 (q, J=8.60 Hz, 3 H)【０６７９】
実施例８８
3-[({4-[(シクロヘキシル{2-エチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メチル)アミノ]フェニル}カルボニル)(メチル)アミノ]プロパン酸【０６８０】
【化１２３】
0005450083.tif 000124
【０６８１】
実施例１０の合成中間体3-[({4-[(シクロヘキシル{2-エチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メチル)アミノ]フェニル}カルボニル)(メチル)アミノ]プロパン酸エチル（８８０ｍｇ）をエタノール−へキサン（１：１、容積比）に溶解し、CHIRALPAK AD（50ｍｍID×500ｍｍＬ、ダイセル化学工業製）を用いたHPLCに付し、移動相としてエタノール−へキサン（１：１、容積比）を用い、３０℃、流速６０ｍＬ/ｍｉｎで溶出し、保持時間２９分のピークを分取し、濃縮して得られた非晶質体（３５５ｍｇ）をエタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化リチウム（２ｍＬ）を添加し、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（２０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（３３６ｍｇ、９９％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91-1.26 (m, 8 H) 1.59-1.77 (m, 5 H) 1.98-2.13 (m, 1 H) 2.43-2.57 (m, 2 H) 2.69-2.85 (m, 2 H) 2.89 (s, 3 H) 3.51 (t, J=7.35 Hz, 2 H) 4.05-4.17 (m, 1 H)6.24 (d, J=7.91 Hz, 1 H) 6.56 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 6.96 (s, 1 H) 7.10 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 7.71 (d, J=8.60 Hz, 2 H) 7.77 (q, J=8.60 Hz, 3 H)【０６８２】
実施例８９
3-{[(4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メトキシ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【０６８３】
【化１２４】
0005450083.tif 000125
【０６８４】
（１）  5-ブロモ-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
５−ブロモ−２−メチル−３−フランカルボン酸メチル（実施例49（１））（７．５ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（１．９ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、（５−ブロモ−２−メチルフラン−３−イル）メタノール（５．７ｇ、６０％）を油状物として得た。得られた（５−ブロモ−２−メチルフラン−３−イル）メタノール（５．５ｇ）および二酸化マンガン（１５ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）懸濁液を４０℃で２日間攪拌した。二酸化マンガンを濾別し、濾液を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（２．８ｇ、５１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.59(s,3H) 6.62(s,1H) 9.85(s,1H)【０６８５】
（２）  2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた5-ブロモ-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．９ｇ）、３−ピリジンボロン酸（１．５ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１．３ｇ、７３％）を白色固体として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 2.70(s,3H) 7.01(s,1H) 7.34(dd,J=5.11,7.76Hz,1H) 7.92(dt,J=2.04,8.05Hz,1H) 8.55(dd,J=1.70,4.73Hz,1H)8.93(d,J=1.89Hz,1H)9.99(s,1H)【０６８６】
（３）  シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-カルバルデヒド（２．１ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２．４ｇ、８１％）を油状物として得た。
1H NMR (300MHz,CHLOROFORM-d) δ ppm 0.77-1.36(m,5H)1.41-1.90(m,5H)2.04-2.09(m,1H)2.34(s,3H)4.32(dd,J=2.46,7.76Hz,1H) 6.69(s,1H) 7.19-7.34(m,2H)7.87(dt,J=2.04,8.05Hz,1H) 8.44(dd,J=1.70,4.73Hz,1H) 8.87(d,J=1.89Hz,1H)【０６８７】
（４）4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メトキシ}安息香酸
上記反応で得られたシクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メタノール（４０７ｍｇ）および４−ヒドロキシ安息香酸メチル（２７４ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液にトリブチルホスフィン（０．７ｍＬ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（７５７ｍｇ）を加え室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（５％酢酸エチル／ヘキサンから２５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メトキシ}安息香酸メチルを非晶質体として得た。得られた4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メトキシ}安息香酸メチルをメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（２．０ｍＬ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（２７５ｍｇ、４７％）を得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.02-1.33 (ｍ, 5 H) 1.63-1.89 (ｍ, ５ H) 2.06-2.11 (ｍ, ２ H) 2.38 (s, 3 H) 4.84 (d, J=6.97 Hz, 1 H) 6.62 (s, 1 H) 6.87 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.87 (t, J=1.88 Hz, 1 H) 7.95 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 8.43-8.44 (ｍ, 1 H) 8.85 (s, 1 H)【０６８８】
（５）  3-{[(4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メトキシ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メトキシ}安息香酸（１３７ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（６５ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８１ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（６４ｍｇ）、トリエチルアミン（５９μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１０４ｍｇ、９０％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.97-1.97 (m, 7 H) 1.44-1.93 (m, ５ H) 2.03-2.07  (ｍ, 1 H) 2.39 (s, 3 H) 2.45 (t, J=7.16 Hz, 3 H) 3.39 (d, J=5.46 Hz, 2 H) 5.10 (d, J=7.54 Hz, 1 H) 6.93 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.00 (s, 1 H) 7.38 (dd, J=7.91, 4.71 Hz, 1 H) 7.71 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.95 (dt, J=8.01, 1.74 Hz, 1 H) 8.24-8.33 (m, 1 H) 8.41 (dd, J=4.71, 1.51 Hz, 1 H) 8.84 (d, J=2.07 Hz, 1 H) 12.17 (brs, 1 H)【０６８９】
実施例９０
3-{[(4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メトキシ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸【０６９０】
【化１２５】
0005450083.tif 000126
【０６９１】
4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メトキシ}安息香酸（１３７ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（５５ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８１ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（６４ｍｇ）、トリエチルアミン（５９μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１０４ｍｇ、９０％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90-1.28 (m, 5H) 1.52-1.93 (m, 5 H) 2.05 (d, J=11.68 Hz, 1 H) 2.39 (s, 3 H) 2.50-2.56 (m, 2H) 2.81-2.96 (m, 3 H) 3.32 (s, 3 H) 3.51 (brs, 2 H) 5.04 (d, J=7.54 Hz, 1 H) 6.91 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 7.01 (s, 1 H) 7.27 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 7.38 (dd, J=8.10, 4.71 Hz, 1 H) 7.96 (dt, J=7.91, 1.79 Hz, 1 H) 8.42 (d, J=3.58 Hz, 1 H) 8.76-8.96 (m, 1 H) 12.26 (s, 1 H)【０６９２】
実施例９１
3-{[(4-{シクロヘキシル[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メトキシ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【０６９３】
【化１２６】
0005450083.tif 000127
【０６９４】
（１）  5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
５−ブロモ−２−メチルフラン−3−カルバルデヒド（１．９ｇ）、４−メトキシフェニルボロン酸（１．８ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１．９ｇ、９１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.65 (s, 3 H) 3.84 (s, 3 H) 6.77 (d, J=3.77 Hz, 1 H) 6.93 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.59 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 9.95 (s, 1 H)【０６９５】
（２）  シクロヘキシル[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．９ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１３．５ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２．６ｇ、９５％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.73-1.37 (m, 5 H) 1.50-1.81 (m, 5 H) 2.05 (d, J=4.33 Hz, 1 H) 2.31 (s, 3 H) 3.83 (s, 3 H) 4.28 (dd, J=7.91, 2.83 Hz, 1 H) 6.45 (s, 1 H) 6.90 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.55 (d, J=9.04 Hz, 2 H)【０６９６】
（４）4-{シクロヘキシル[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メトキシ}安息香酸
上記反応で得られたシクロヘキシル[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール（６０１ｍｇ）および４−ヒドロキシ安息香酸メチル（３６５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液にトリブチルホスフィン（１．０ｍＬ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（１．０ｇ）を加え室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（０％酢酸エチル／ヘキサンから１２％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、4-{シクロヘキシル[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メトキシ}安息香酸メチルを非晶質体として得た。得られた4-{シクロヘキシル[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メトキシ}安息香酸メチルをメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（２．０ｍＬ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（３６２ｍｇ、３８％）を得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.92-1.37 (m, 5 H) 1.59-1.94 (m, 5 H) 2.01-2.22 (m, 1 H) 2.34 (s, 3 H) 3.81 (s, 3 H) 4.80 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.36 (s, 1 H) 6.87 (d, J=7.57 Hz, 4 H) 7.50 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 7.95 (d, J=9.09 Hz, 2 H)【０６９７】
（５）  3-{[(4-{シクロヘキシル[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メトキシ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた4-{シクロヘキシル[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メトキシ}安息香酸（１８１ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（７７ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９６ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（７７ｍｇ）、トリエチルアミン（７０μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２０４ｍｇ、９９％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.96-1.31 (m, 5 H) 1.50-1.89 (m, 5 H) 2.02 (brs, 1 H) 2.35 (s, 3 H) 2.44 (t, J=7.16 Hz, 2 H) 3.24-3.49 (m, 2 H) 3.75 (s, 3 H) 5.05 (d, J=7.54 Hz, 1 H) 6.63 (s, 1 H) 6.92 (d, J=8.85 Hz, 4 H) 7.52 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.70 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 8.30 (t, J=5.37 Hz, 1 H)【０６９８】
実施例９２
3-{[(4-{シクロヘキシル[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メトキシ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸【０６９９】
【化１２７】
0005450083.tif 000128
【０７００】
4-{シクロヘキシル[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メトキシ}安息香酸（１８１ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（６６ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９６ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（７７ｍｇ）、トリエチルアミン（７０μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２１１ｍｇ、９７％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.97-1.17 (m, 5 H) 1.52-1.87 (m, 5 H) 2.03-2.07 (m, 1 H) 2.35 (s, 3 H) 2.44-2.57 (m, 2 H) 2.88 (s, 3 H) 3.75 (s, 3 H) 4.99 (d, J=7.54 Hz, 1 H) 6.65 (s, 1 H) 6.91 (t, J=8.57 Hz, 4 H) 7.26 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 7.53 (d, J=8.67 Hz, 2 H)【０７０１】
実施例９３
3-({[4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【０７０２】
【化１２８】
0005450083.tif 000129
【０７０３】
（１）  3-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}ピリジン
シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メタノール（１．６ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（１．３ｍＬ）を添加し、室温で４時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．７ｇ、１００％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.89-1.33 (m, 5 H) 1.54-1.93 (m, 5 H) 2.09-2.25 (m, 1 H) 2.39 (s, 3 H) 4.59 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 7.01 (s, 1 H) 7.87 (dd, J=8.14, 5.49 Hz, 1 H) 8.40-8.50 (m, 1 H) 8.53 (d, J=5.68 Hz, 1 H) 8.98 (d, J=1.89 Hz, 1 H)【０７０４】
（２）  4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた3-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}ピリジン（１．７ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．８ｇ）、炭酸ナトリウム（１．２７ｇ）およびヨウ化ナトリウム（３．６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を１００℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（６ｍＬ）を加え、７０℃で３時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンから７５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．２ｇ、５２％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.01-1.30 (m, 5 H) 1.58-1.84 (m, 5 H) 1.90-2.02 (m, 1 H) 2.40 (s, 3 H) 4.12 (m, 1 H) 6.53 (d, J=7.57 Hz, 2 H) 6.55 (s, 1 H) 7.85 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 8.43 (d, J=4.54 Hz, 1 H) 8.84 (s, 1 H)【０７０５】
（３）  3-({[4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸（５８６ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（２７６ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３４５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（２７６ｍｇ）、トリエチルアミン（２５０μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（３．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（６８５ｍｇ、９９％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.97-1.20 (m, 5 H) 1.56-1.77 (m, 7 H) 2.01-2.06 (m, 1 H) 2.38 (s, 3 H) 2.43 (t, J=7.00 Hz, 2 H) 3.36 (q, J=5.68 Hz, 2 H) 4.12 (t, J=7.76 Hz, 1 H) 6.35 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 6.89 (s, 1 H) 7.38 (dd, J=7.38, 4.73 Hz, 1 H) 7.52 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 7.90 (dd, J=8.14, 2.08 Hz, 1 H) 7.98 (t, J=5.49 Hz, 1 H) 8.41 (dd, J=4.92, 1.51 Hz, 1 H) 8.79 (d, J=1.51 Hz, 1 H) 12.14 (brs, 1 H)【０７０６】
実施例９４
3-[{[4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【０７０７】
【化１２９】
0005450083.tif 000130
【０７０８】
4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸（５８６ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（２３６ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３４５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（２７６ｍｇ）、トリエチルアミン（２５０μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（３．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（５４４ｍｇ、８８％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90-1.27 (m, 5 H) 1.56-1.76 (m, 5 H) 2.02-2.06 (m, 1 H) 2.39 (s, 3 H) 2.42-2.59 (m, 2 H) 2.89 (s, 3 H) 3.51 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 4.08 (t, J=7.38 Hz, 1 H) 6.24 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 6.90 (s, 1 H) 7.10 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.38 (dd, J=7.95, 4.92 Hz, 1 H) 7.91 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 8.41 (d, J=3.41 Hz, 1 H) 8.80 (d, J=1.89 Hz, 1 H)  【０７０９】
実施例９５
3-{[(4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-イル]メトキシ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【０７１０】
【化１３０】
0005450083.tif 000131
【０７１１】
（１）  2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた5-ブロモ-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．９ｇ）、４−ピリジンボロン酸（１．５ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（０．７ｇ、３８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.71 (s, 3 H) 7.15 (s, 1 H) 7.51 (d, J=6.06 Hz, 2 H) 8.64 (d, J=6.06 Hz, 2 H) 9.99 (s, 1 H)【０７１２】
（３）  シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-カルバルデヒド（１．３ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．３ｇ、６９％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.73-1.39 (m, 5 H) 1.42-1.96 (m, 5 H) 2.05-2.08 (m, 1 H) 2.35 (s, 3 H) 4.33 (d, J=7.72 Hz, 1 H) 6.83 (s, 1 H) 7.45 (d, J=6.22 Hz, 2 H) 8.47-8.65 (m, 2 H)【０７１３】
（４）4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-イル]メトキシ}安息香酸
上記反応で得られたシクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-イル]メタノール（４０７ｍｇ）および４−ヒドロキシ安息香酸メチル（２７４ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液にトリブチルホスフィン（０．７ｍＬ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（７５７ｍｇ）を加え室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（５％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-イル]メトキシ}安息香酸メチルを非晶質体として得た。得られた4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-イル]メトキシ}安息香酸メチルをメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（２．０ｍＬ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去することで標記目的化合物（２６１ｍｇ、４５％）を得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.02-1.32 (m, 5 H) 1.52-2.16 (m, 6 H) 2.41 (s, 3 H) 4.85 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 6.85 (d, J=8.71 Hz, 3 H) 7.52 (d, J=5.30 Hz, 2 H) 7.95 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 8.55 (brs, 2 H)【０７１４】
（５）  3-{[(4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-イル]メトキシ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-イル]メトキシ}安息香酸（１２９ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（６１ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（７７ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（６１ｍｇ）、トリエチルアミン（５６μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．６ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１２４ｍｇ、８３％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.06-1.27 (m, 5 H) 1.47-1.94 (m, 5 H) 2.02-2.06 (m, 1 H) 2.41 (s, 3 H) 2.45 (t, J=7.25 Hz, 2 H) 3.21-3.52 (m, 2 H) 5.12 (d, J=7.35 Hz, 1 H) 6.93 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.17 (s, 1 H) 7.54 (dd, J=4.71, 1.51 Hz, 2 H) 7.71 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 8.20-8.39 (m, 1 H) 8.51 (dd, J=4.52, 1.51 Hz, 2 H) 12.17 (s, 1 H)【０７１５】
実施例９６
3-{[(4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-イル]メトキシ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸【０７１６】
【化１３１】
0005450083.tif 000132
【０７１７】
4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-イル]メトキシ}安息香酸（１３７ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（５２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（７７ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（６１ｍｇ）、トリエチルアミン（５６μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化ナトリウム（０．６ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１３０ｍｇ、８４％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.01-1.27 (m, 5 H) 1.49-1.87 (m, 5 H) 2.03-2.06 (m, 1 H) 2.41 (s, 3 H) 2.47-2.57 (m, 2 H) 2.88 (s, 3 H) 3.52 (brs, 2 H) 5.06 (d, J=7.54 Hz, 1 H) 6.91 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 7.18 (s, 1 H) 7.27 (d, J=8.48 Hz, 2 H) 7.48-7.63 (m, 2 H) 8.51 (d, J=6.03 Hz, 2 H) 12.26 (brs, 1 H)【０７１８】
実施例９７
3-({[4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【０７１９】
【化１３２】
0005450083.tif 000133
【０７２０】
（１）  4-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}ピリジン
シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-イル]メタノール（０．９ｇ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．７ｍＬ）を添加し、室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．９ｇ、１００％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.80-1.40 (m, 5 H) 1.46-1.95 (m, 5 H) 2.15-2.18 (m, 1 H) 2.44 (s, 3 H) 4.59 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 7.29 (s, 1 H) 7.91 (d, J=6.82 Hz, 2 H) 8.59 (d, J=6.82 Hz, 2 H)【０７２１】
（２）  4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた4-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}ピリジン（０．９ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．０ｇ）、炭酸ナトリウム（０．７ｇ）およびヨウ化ナトリウム（２．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を１００℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（４ｍＬ）を加え、７０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンから７５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．７ｇ、６０％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.89-1.37 (m, 5 H) 1.68-1.87 (m, 5 H) 1.96 (d, J=12.12 Hz, 1 H) 2.41 (s, 3 H) 4.12 (d, J=6.94 Hz, 1 H) 6.49 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.69 (s, 1 H) 7.42 (d, J=6.44 Hz, 2 H) 7.85 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 8.54 (d, J=6.06 Hz, 2 H)【０７２２】
（３）  3-({[4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸（３９０ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（１８４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２３０ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１８４ｍｇ）、トリエチルアミン（１１６μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（２．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（４０４ｍｇ、８８％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92-1.27 (m, 5 H) 1.55-1.77 (m, 5 H) 2.01-2.05 (m, 1 H) 2.40-2.47 (m, 5 H) 3.35-3.39 (m, 2 H) 4.14 (t, J=7.76 Hz, 1 H) 6.37 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.07 (s, 1 H) 7.39-7.57 (m, 5 H) 7.98 (t, J=5.49 Hz, 1 H) 8.51 (d, J=6.44 Hz, 2 H) 12.14 (s, 1 H) 【０７２３】
実施例９８
3-[{[4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【０７２４】
【化１３３】
0005450083.tif 000134
【０７２５】
4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-4-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸（３９０ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１５７ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２３０ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１８４ｍｇ）、トリエチルアミン（１１６μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（２．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（４００ｍｇ、８４％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.86-1.37 (m, 5 H) 1.54-1.76 (m, 4 H) 1.95-2.10 (m, 1 H) 2.40 (s, 3 H) 2.45-2.50 (m, 2 H) 2.89 (s, 3 H) 3.51 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 4.10 (t, J=7.76 Hz, 1 H) 6.26 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.07 (s, 1 H) 7.08 (d, J=4.54 Hz, 2 H) 7.49 (d, J=6.06 Hz, 2 H) 8.51 (d, J=6.06 Hz, 2 H)  【０７２６】
実施例９９
3-[({4-[シクロブチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メトキシ]フェニル}カルボニル)アミノ]プロパン酸【０７２７】
【化１３４】
0005450083.tif 000135
【０７２８】
（１）  2-メチル-5-フェニル-3-フランカルボン酸エチル
2-メチル-5-フェニル-3-フランカルボン酸（５．０ｇ）、ヨウ化エチル（４．７ｇ）および炭酸カリウム（３．５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）懸濁液を室温で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を１規定塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（５．７ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.38 (t, J=7.11 Hz, 3 H) 2.65 (s, 3 H) 4.32 (q, J=7.11 Hz, 2 H) 6.89 (s, 1 H) 7.24-7.30 (m, 1 H) 7.39 (t, J=7.25 Hz, 2 H) 7.64 (d, J=7.54 Hz, 2 H)【０７２９】
（２）  (2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メタノール
2-メチル-5-フェニル-3-フランカルボン酸エチル（５．７ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで標記目的化合物（４．７ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.40 (brs, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 4.51 (s, 2 H) 6.63 (s, 1 H) 7.14-7.29 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.62 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【０７３０】
（３）  2-メチル-5-フェニルフラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メタノール（４．７ｇ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（１２．７ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（３．６ｇ、７８％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.67 (s, 3 H) 6.91 (s, 1 H) 7.21-7.35 (m, 1 H) 7.40 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.66 (d, J=7.57 Hz, 2 H) 9.97 (s, 1 H)【０７３１】
（３）  シクロブチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メタノール
上記反応で得られた2-メチル-5-フェニルフラン-3-カルバルデヒド（１．３ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、０．９規定シクロブチルマグネシウムブロミド−ジエチルエーテル溶液（１１．７ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．６ｇ、９３％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.61-1.77 (m, 2 H) 1.82-2.08 (m, ３ H) 2.14-2.20 (m, 1 H) 2.38 (s, 3 H) 2.54-2.82 (m, 1 H) 4.54 (dd, J=8.33, 1.89 Hz, 1 H) 6.56 (s, 1 H) 7.22 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 7.35 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.61 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【０７３２】
（４）4-[シクロブチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メトキシ]安息香酸
上記反応で得られたシクロブチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メタノール（３６４ｍｇ）および４−ヒドロキシ安息香酸メチル（２７４ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液にトリブチルホスフィン（０．７ｍＬ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（７５７ｍｇ）を加え室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（０％酢酸エチル／ヘキサンから１２％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、4-[シクロブチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メトキシ]安息香酸メチルを油状物として得た。得られた4-[シクロブチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メトキシ]安息香酸メチルをメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、標記目的化合物（２７６ｍｇ、４７％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.70-2.25 (m, 4 H) 2.39 (s, 3 H) 2.73-2.97 (m, 1 H) 5.02 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.50 (s, 1 H) 6.90 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.20 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 7.32 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.57 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 7.96 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【０７３３】
（５）  3-[({4-[シクロブチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メトキシ]フェニル}カルボニル)アミノ]プロパン酸
上記反応で得られた4-[シクロブチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メトキシ]安息香酸（１２７ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（６５ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８１ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（６４ｍｇ）、トリエチルアミン（５９μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１２６ｍｇ、８３％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.75-2.21 (m, 6 H) 2.41 (s, 3 H) 2.45 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 2.77-2.91 (m, 1 H) 3.34-3.48 (m, 2 H) 5.32 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.81 (s, 1 H) 6.95 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.23 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 7.35 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.58 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 7.71 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 8.29 (t, J=5.30 Hz, 1 H)【０７３４】
実施例１００
3-[({4-[シクロブチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メトキシ]フェニル}カルボニル)(メチル)アミノ]プロパン酸【０７３５】
【化１３５】
0005450083.tif 000136
【０７３６】
4-[シクロブチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メトキシ]安息香酸（１２７ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（５５ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８１ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（６４ｍｇ）、トリエチルアミン（５９μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（２．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１１５ｍｇ、７３％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.76-2.22 (m, 6 H) 2.40 (s, 3 H) 2.46-2.50 (m, 2 H) 2.72-2.97 (m, 4 H) 3.51 (brs, 2 H) 5.26 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.83 (s, 1 H) 6.93 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.20-7.28 (m, 3 H) 7.36 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.59 (d, J=7.57 Hz, 2 H)【０７３７】
実施例１０１
3-{[(4-{[シクロブチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【０７３８】
【化１３６】
0005450083.tif 000137
【０７３９】
（１）  3-[クロロ(シクロブチル)メチル]-2-メチル-5-フェニルフラン
シクロブチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メタノール（１．３ｇ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（１．２ｍＬ）を添加し、室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．４ｇ、１００％）を油状物として得た。【０７４０】
（２）  4-{[シクロブチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}安息香酸
上記反応で得られた3-[クロロ(シクロブチル)メチル]-2-メチル-5-フェニルフラン（１．４ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．７ｇ）、炭酸ナトリウム（１．２ｇ）およびヨウ化ナトリウム（３．３ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を１００℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（６ｍＬ）を加え、７０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．４ｇ、１８％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.80-1.97 (m, 5 H) 2.06-2.25 (m, 1 H) 2.42 (s, 3 H) 2.60-2.69 (m, 1 H) 4.23 (d, J=9.09 Hz, 1 H) 6.45 (s, 1 H) 6.52 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 7.20 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 7.32 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.57 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 7.84 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【０７４１】
（３）  3-{[(4-{[シクロブチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた4-{[シクロブチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}安息香酸（１８１ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１９０ｍｇ、８８％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.67-1.91 (m, 5 H) 2.07-2.13 (m, 1 H) 2.40-2.44 (m, 5 H) 2.61-2.69 (m, 1 H) 3.25-3.47 (m, 2 H) 4.28 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.26 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 6.72 (s, 1 H) 7.22 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 7.35 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.53 (dd, J=7.95, 3.79 Hz, 4 H) 7.99 (t, J=5.49 Hz, 1 H) 【０７４２】
実施例１０２
3-{[(4-{[シクロブチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸【０７４３】
【化１３７】
0005450083.tif 000138
【０７４４】
4-{[シクロブチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}安息香酸（１８１ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２０６ｍｇ、９２％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.71-1.87 (m, 5 H) 2.08-2.15 (m, 5 H) 2.41 (s, 3 H) 2.46-2.50 (m, 2 H) 2.60-2.73 (m, 1 H) 2.89 (s, 3 H) 3.51 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 4.23 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.15 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 6.73 (s, 1 H) 7.11 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.22 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 7.36 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.55 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【０７４５】
実施例１０３
3-[({4-[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メトキシ]フェニル}カルボニル)アミノ]プロパン酸【０７４６】
【化１３８】
0005450083.tif 000139
【０７４７】
（１）  (2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メタノール
2-メチル-5-フェニルフラン-3-カルバルデヒド（１．９ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、ブロモ(テトラヒドロ−２H−ピラン−４−イル)マグネシウム−ジエチルエーテル溶液（３０ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２．３ｇ、８６％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.12-1.54 (m, 4 H) 1.72 (brs, 1 H) 1.80-2.04 (m, 2 H) 2.34 (s, 3 H) 3.23-3.49 (m, 2 H) 3.85-3.98 (m, 1 H) 4.02-4.08 (m, 1 H) 4.31 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.59 (s, 1 H) 7.13-7.30 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.62 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【０７４８】
（２）4-[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メトキシ]安息香酸
上記反応で得られた(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メタノール（５４５ｍｇ）および４−ヒドロキシ安息香酸メチル（３６５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液にトリブチルホスフィン（１．０ｍＬ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（１．０ｇ）を加え室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、４−[(２−メチル−５−フェニルフラン−３−イル)(テトラヒドロ−２H−ピラン−４−イル)メトキシ]安息香酸メチルを油状物として得た。得られた４−[(２−メチル−５−フェニルフラン−３−イル)(テトラヒドロ−２H−ピラン−４−イル)メトキシ]安息香酸メチルをメタノール（４ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（２．０ｍＬ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、標記目的化合物（３６１ｍｇ、４７％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.40-1.59 (m, 3 H) 1.87-2.24 (m, 2 H) 2.38 (s, 3 H) 3.34-3.47 (m, 2 H) 3.96-4.09 (m, 2 H) 4.83 (d, J=7.54 Hz, 1 H) 6.51 (s, 1 H) 6.87 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.22 (d, J=7.16 Hz, 1 H) 7.33 (t, J=7.54 Hz, 2 H) 7.57 (d, J=7.35 Hz, 2 H) 7.96 (d, J=8.85 Hz, 2 H)【０７４９】
（３）  3-[({4-[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メトキシ]フェニル}カルボニル)アミノ]プロパン酸
上記反応で得られた4-[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メトキシ]安息香酸（１７７ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（７７ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９６ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（７７ｍｇ）、トリエチルアミン（７０μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１８９ｍｇ、９０％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.30-1.49 (m, 3 H) 1.89-1.94 (m, 1 H) 2.04-2.13 (m, 1 H) 2.39 (s, 3 H) 2.44 (t, J=7.06 Hz, 2 H) 3.23-3.48 (m, 3 H) 3.83-3.94 (m, 2 H) 5.14 (d, J=7.91 Hz, 1 H) 6.83 (s, 1 H) 6.95 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.24 (d, J=7.35 Hz, 1 H) 7.36 (t, J=7.63 Hz, 2 H) 7.59 (d, J=7.35 Hz, 2 H) 7.71 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 8.30 (s, 1 H)【０７５０】
実施例１０４
3-{[(4-{[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【０７５１】
【化１３９】
0005450083.tif 000140
【０７５２】
（１）  4-[クロロ(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]テトラヒドロ-2H-ピラン
(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル) (テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メタノール（１．８ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（１．４ｍＬ）を添加し、室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．９ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.14-1.54 (m, 3 H) 1.97-2.25 (m, 2 H) 2.35 (m, 3 H) 3.17-3.50 (m, 2 H) 3.84-4.17 (m, 2 H) 4.57 (d, J=9.09 Hz, 1 H) 6.61 (s, 1 H) 7.09-7.30 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.62 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【０７５３】
（２）  4-{[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル]アミノ}安息香酸
上記反応で得られた4-[クロロ(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]テトラヒドロ-2H-ピラン（１．９ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（２．０ｇ）、炭酸ナトリウム（１．４ｇ）およびヨウ化ナトリウム（３．９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を１００℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（６ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（６ｍＬ）を加え、７０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１．５ｇ、６５％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.22-1.44 (m, 3 H) 1.84-1.92 (m, 2 H) 2.39 (s, 3 H) 3.25 (q, J=13.38 Hz, 2 H) 3.81-3.93 (m, 2 H) 34.18 (brs, 1 H) 6.60 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 6.63-6.71 (m, 1 H) 6.75 (s, 1 H) 7.23 (d, J=7.35 Hz, 1 H) 7.37 (t, J=7.63 Hz, 2 H) 7.58 (dd, J=15.07, 8.10 Hz, 4 H)【０７５４】
（３）  3-{[(4-{[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた4-{[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル]アミノ}安息香酸（７４４ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（３５３ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４４１ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（３５２ｍｇ）、トリエチルアミン（３２１μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（５．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（６９４ｍｇ、８０％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.13-1.50 (m, 6 H) 1.83-1.94 (m, 2 H) 2.38 (s, 3 H) 2.42 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.34 (dd, J=12.12, 4.92 Hz, 4 H) 3.87 (ddd, J=14.20, 10.98, 10.79 Hz, 2 H) 4.16 (t, J=8.14 Hz, 1 H) 6.37 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.57 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 6.75 (s, 1 H) 7.23 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 7.36 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.54 (dd, J=7.76, 5.87 Hz, 4 H) 7.99 (t, J=5.49 Hz, 1 H) 12.18 (brs, 1 H)【０７５５】
実施例１０５
3-{メチル[(4-{[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【０７５６】
【化１４０】
0005450083.tif 000141
【０７５７】
4-{[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル]アミノ}安息香酸（７４４ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（３０２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４４１ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（３５２ｍｇ）、トリエチルアミン（３２１μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（３．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（７２５ｍｇ、７５％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.16-1.47 (m, 3 H) 1.83-1.94 (m, 2 H) 2.38 (s, 3 H) 2.43-2.55 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.14-3.42 (m, 2 H) 3.51 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.85 (dd, J=13.82, 10.79 Hz, 2 H) 4.12 (t, J=7.95 Hz, 1 H) 6.28 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.57 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.76 (s, 1 H) 7.11 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.23 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 7.36 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.56 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【０７５８】
実施例１０６
3-({[4-(シクロヘキシル{2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メトキシ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【０７５９】
【化１４１】
0005450083.tif 000142
【０７６０】
（１）  5-ブロモ-2-(ブロモメチル)フラン-3-カルボン酸メチル
2-メチル-3-フランカルボン酸メチル（１４．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）溶液に、０℃でＮ−ブロモスクシンイミド（３９．２ｇ）を４５分以上かけて添加し、０℃で３０分間攪拌した後、４０℃で終夜攪拌した。反応液を、水にあけ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから１０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１１．４ｇ、３８％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 3.87 (s, 3 H) 4.76 (s, 2 H) 6.63 (s, 1 H)【０７６１】
（２）  5-ブロモ-2-(メトキシメチル)フラン-3-カルボン酸メチル
5-ブロモ-2-(ブロモメチル)フラン-3-カルボン酸メチル（３．０ｇ）のメタノール（３０ｍＬ）溶液に、ナトリウムメトキシド（０．８ｇ）を０℃で添加した後、室温で終夜攪拌した。反応液を、水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．９ｇ、７７％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 3.41 (s, 3 H) 3.85 (s, 3 H) 4.70 (s, 2 H) 6.63 (s, 1 H)【０７６２】
（３）  2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-カルボン酸メチル
上記反応で得られた5-ブロモ-2-(メトキシメチル)フラン-3-カルボン酸メチル（１．９ｇ）、４−(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸（１．７ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．９ｇ、８１％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 3.46 (s, 3 H) 3.89 (s, 3 H) 4.82 (s, 2 H) 7.06 (s, 1 H) 7.66 (d, J=8.10 Hz, 2 H) 7.80 (d, J=8.48 Hz, 2 H)【０７６３】
（４）  2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メタノール
上記反応で得られた2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-カルボン酸メチル（４．２ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（０．５ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで標記目的化合物（３．８ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.01 (t, J=5.84 Hz, 1 H) 3.43 (s, 3 H) 4.53 (s, 2 H) 4.62 (d, J=5.65 Hz, 2 H) 6.79 (s, 1 H) 7.62 (d, J=8.29 Hz, 2 H) 7.75 (d, J=8.29 Hz, 2 H)【０７６４】
（５）  2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メタノール（３．８ｇ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（８．６ｇ）を添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（３．２ｇ、８４％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 3.50 (s, 3 H) 4.78 (s, 2 H) 7.10 (s, 1 H) 7.67 (d, J=7.95 Hz, 2 H) 7.80 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 10.12 (s, 1 H)【０７６５】
（６）  シクロヘキシル{2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メタノール
上記反応で得られた2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-カルバルデヒド（３．１ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１６．５ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２．９ｇ、７２％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.85-1.38 (m, 5 H) 1.48-1.95 (m, 5 H) 2.01-2.04 (m, 1 H) 2.08 (d, J=3.79 Hz, 1 H) 3.42 (s, 3 H) 4.43 (dd, J=7.19, 3.79 Hz, 1 H) 4.49 (s, 2 H) 6.74 (s, 1 H) 7.62 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.76 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【０７６６】
（７）4-(シクロヘキシル{2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メトキシ)安息香酸
上記反応で得られたシクロヘキシル{2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メタノール（５５３ｍｇ）および４−ヒドロキシ安息香酸メチル（２７４ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液にトリブチルホスフィン（０．７ｍＬ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（７５７ｍｇ）を加え室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（０％酢酸エチル／ヘキサンから１５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、4-(シクロヘキシル{2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メトキシ)安息香酸メチルを非晶質体として得た。得られた4-(シクロヘキシル{2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メトキシ)安息香酸メチルをメタノール（２ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去することで標記目的化合物（１９５ｍｇ、２７％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.96-1.40 (m, 5 H) 1.57-1.98 (m, 5 H) 2.09 (d, J=14.01 Hz, 1 H) 3.42 (s, 3 H) 4.37-4.61 (m, 2 H) 4.44 (d, J=12.87 Hz, 1 H) 4.58 (d, J=12.87 Hz, 1 H) 5.01 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 6.69 (s, 1 H) 6.96 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 7.59 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.71 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.95 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【０７６７】
（８）  3-({[4-(シクロヘキシル{2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メトキシ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-(シクロヘキシル{2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メトキシ)安息香酸（９８ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（３７ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４６ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（３７ｍｇ）、トリエチルアミン（３３μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（９６ｍｇ、８６％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91-1.37 (m, 5 H) 1.44-1.94 (m, 5 H) 2.02-2.06 (m, 1 H) 2.41 (t, J=7.00 Hz, 2 H) 3.38 (q, J=7.00 Hz, 2 H) 4.41-4.66 (m, 2 H) 5.21 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.99 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.15 (s, 1 H) 7.70 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 7.74 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.87 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 8.35 (brs, 1 H)【０７６８】
実施例１０７
3-[{[4-(シクロヘキシル{2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メトキシ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【０７６９】
【化１４２】
0005450083.tif 000143
【０７７０】
4-(シクロヘキシル{2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メトキシ)安息香酸（９８ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（３１ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４６ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（３７ｍｇ）、トリエチルアミン（３３μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（９３ｍｇ、８１％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.98-1.31 (m, 5 H) 1.47-1.89 (m, 5 H) 2.03-2.05 (m, 1 H) 2.41-2.55 (m, 2 H) 2.88 (s, 3 H) 3.29 (brs, 2 H) 4.53 (q, J=12.62 Hz, 2 H) 5.16 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 6.98 (d, J=7.95 Hz, 2 H) 7.17 (s, 1 H) 7.26 (d, J=7.57 Hz, 2 H) 7.75 (d, J=7.57 Hz, 2 H) 7.88 (d, J=7.57 Hz, 2 H)【０７７１】
実施例１０８
3-({[4-(シクロヘキシル{2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メトキシ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【０７７２】
【化１４３】
0005450083.tif 000144
【０７７３】
（１）  5-ブロモ-2-(エトキシメチル)フラン-3-カルボン酸メチル
5-ブロモ-2-(ブロモメチル)フラン-3-カルボン酸メチル（４．５ｇ）のエタノール（５０ｍＬ）溶液に、２０％ナトリウムエトキシド−エタノール溶液（７．８ｇ）を０℃で添加し、０℃で2時間攪拌した後、室温で終夜攪拌した。反応液を、水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから１５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２．８ｇ、６７％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.23 (t, J=7.00 Hz, 3 H) 1.35 (t, J=7.00 Hz, 3 H) 3.58 (q, J=6.82 Hz, 2 H) 4.30 (q, J=7.19 Hz, 2 H) 4.74 (s, 2 H) 6.63 (s, 1 H)【０７７４】
（２）  2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-カルボン酸メチル
上記反応で得られた5-ブロモ-2-(エトキシメチル)フラン-3-カルボン酸メチル（２．７ｇ）、４−(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸（２．３ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２．８ｇ、８１％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.26 (t, J=7.00 Hz, 3 H) 1.39 (t, J=7.19 Hz, 3 H) 3.64 (q, J=7.19 Hz, 2 H) 4.35 (q, J=7.19 Hz, 2 H) 4.86 (s, 2 H) 7.06 (s, 1 H) 7.59-7.70 (m, 2 H) 7.80 (d, J=8.33 Hz, 2 H)【０７７５】
（３）  2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メタノール
上記反応で得られた2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-カルボン酸メチル（２．７ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（０．３ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで標記目的化合物（２．４ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.26 (t, J=6.82 Hz, 3 H) 2.09 (t, J=5.87 Hz, 1 H) 3.61 (q, J=6.82 Hz, 2 H) 4.58 (s, 2 H) 4.61 (d, J=5.68 Hz, 2 H) 6.78 (s, 1 H) 7.62 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.74 (d, J=8.33 Hz, 2 H)【０７７６】
（４）  2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メタノール（２．４ｇ）の塩化メチレン（２５ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（５．０ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（３．２ｇ、８４％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.28 (t, J=7.00 Hz, 3 H) 3.67 (q, J=6.82 Hz, 2 H) 4.83 (s, 2 H) 7.10 (s, 1 H) 7.67 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.80 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 10.14 (s, 1 H)【０７７７】
（５）  シクロヘキシル{2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メタノール
上記反応で得られた2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-カルバルデヒド（２．１ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０．５ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２．２ｇ、８４％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94-1.32 (m, 8 H) 1.49-1.94 (m, 5 H) 1.99-2.06 (m, 1 H) 2.20 (d, J=3.79 Hz, 1 H) 3.60 (q, J=6.82 Hz, 2 H) 4.44 (dd, J=7.38, 3.60 Hz, 1 H) 4.54 (s, 2 H) 6.73 (s, 1 H) 7.61 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.75 (d, J=8.33 Hz, 2 H)【０７７８】
（６）4-(シクロヘキシル{2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メトキシ)安息香酸
上記反応で得られたシクロヘキシル{2-(メトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メタノール（５７４ｍｇ）および４−ヒドロキシ安息香酸メチル（２７４ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液にトリブチルホスフィン（０．７ｍＬ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（７５７ｍｇ）を加え室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（０％酢酸エチル／ヘキサンから１５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、4-(シクロヘキシル{2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メトキシ)安息香酸メチルを非晶質体として得た。得られた4-(シクロヘキシル{2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メトキシ)安息香酸メチルをメタノール（２ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去することで標記目的化合物（２８９ｍｇ、３８％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.02-1.32 (m, 8 H) 1.38-1.95 (m, 5 H) 2.04-2.11 (m, 1 H) 3.59 (q, J=7.19 Hz, 2 H) 4.50 (d, J=12.49 Hz, 1 H) 4.62 (d, J=12.49 Hz, 1 H) 5.03 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 6.69 (s, 1 H) 6.98 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.58 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.71 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.94 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【０７７９】
（７）  3-({[4-(シクロヘキシル{2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メトキシ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-(シクロヘキシル{2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メトキシ)安息香酸（１４１ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（５２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（５２ｍｇ）、トリエチルアミン（４７μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．６ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１４１ｍｇ、８８％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.99-1.29 (m, 8 H) 1.45-1.95 (m, 5 H) 2.02-2.05 (m, 1 H) 2.40 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.30-3.44 (m, 2 H) 3.53 (q, J=7.19 Hz, 2 H) 4.52 (d, J=12.87 Hz, 1 H) 4.62 (d, J=12.87 Hz, 1 H) 5.21 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 7.00 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.14 (s, 1 H) 7.69 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.74 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.87 (d, J=7.95 Hz, 2 H) 8.36 (br. s., 1 H)【０７８０】
実施例１０９
3-[{[4-(シクロヘキシル{2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メトキシ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【０７８１】
【化１４４】
0005450083.tif 000145
【０７８２】
4-(シクロヘキシル{2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メトキシ)安息香酸（１４１ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（４５ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（５２ｍｇ）、トリエチルアミン（４７μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（９３ｍｇ、８１％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.01-1.25 (m, 8 H) 1.42-1.95 (m, 5 H) 2.02-2.06 (m, 1 H) 2.40-2.48 (m, 2 H) 2.87 (s, 3 H) 3.51 (q, J=6.94 Hz, 2 H) 4.52 (d, J=12.87 Hz, 1 H) 4.61 (d, J=12.87 Hz, 1 H) 5.16 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.98 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.16 (s, 1 H) 7.24 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.74 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.88 (d, J=8.33 Hz, 2 H)【０７８３】
実施例１１０
3-[({4-[シクロヘキシル(2,5-ジメチルフラン-3-イル)メトキシ]フェニル}カルボニル)アミノ]プロパン酸【０７８４】
【化１４５】
0005450083.tif 000146
【０７８５】
（１）  (2,5-ジメチルフラン-3-イル)メタノール
2,5-ジメチルフラン-3-カルボニル クロリド（５．０ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を、水素化ホウ素ナトリウム（３．４ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで標記目的化合物（３．８ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.24 (s, 6 H) 4.41 (d, J=5.68 Hz, 2 H) 5.94 (s, 1 H)【０７８６】
（２）  2,5-ジメチルフラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた(2,5-ジメチルフラン-3-イル)メタノール（３．８ｇ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（１５．３ｇ）を添加し、０℃で３時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２．１ｇ、５６％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.27 (s, 3 H) 2.54 (s, 3 H) 6.25 (s, 1 H) 9.87 (s, 1 H)【０７８７】
（３）  シクロヘキシル(2,5-ジメチルフラン-3-イル)メタノール
上記反応で得られた2,5-ジメチルフラン-3-カルバルデヒド（１．３ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−ジエチルエーテル溶液（２５．５ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（３．１ｇ、８９％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.72-1.37 (m, 5 H) 1.39-1.95 (m, 5 H) 1.99-2.11 (m, 1 H) 2.19 (s, 3 H) 2.26 (s, 3 H) 4.20 (dd, J=7.95, 2.65 Hz, 1 H) 5.88 (s, 1 H)【０７８８】
（４）4-[シクロヘキシル(2,5-ジメチルフラン-3-イル)メトキシ]安息香酸
上記反応で得られたシクロヘキシル(2,5-ジメチルフラン-3-イル)メタノール（５２１ｍｇ）および４−ヒドロキシ安息香酸メチル（４５６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液にトリブチルホスフィン（１．２ｍＬ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（１．２ｇ）を加え室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（０％酢酸エチル／ヘキサンから１２％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、4-[シクロヘキシル(2,5-ジメチルフラン-3-イル)メトキシ]安息香酸メチルを油状物として得た。得られた4-[シクロヘキシル(2,5-ジメチルフラン-3-イル)メトキシ]安息香酸メチルをメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラム（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（５０１ｍｇ、６１％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.88-1.38 (m, 5 H) 1.40-1.92 (m, 5 H) 2.02-2.07 (m, 1 H) 2.17 (s, 3 H) 2.23 (s, 3 H) 4.73 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 5.80 (s, 1 H) 6.83 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.95 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 【０７８９】
（５）  3-[({4-[シクロヘキシル(2,5-ジメチルフラン-3-イル)メトキシ]フェニル}カルボニル)アミノ]プロパン酸
上記反応で得られた4-[シクロヘキシル(2,5-ジメチルフラン-3-イル)メトキシ]安息香酸（２４６ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（１３８ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１７３ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１３８ｍｇ）、トリエチルアミン（１２５μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１８８ｍｇ、６３％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.83-1.29 (m, 5 H) 1.40-1.83 (m, 5 H) 1.99 (d, J=12.87 Hz, 1 H) 2.12 (s, 3 H) 2.22 (s, 4 H) 2.44 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.32-3.50 (m, 2 H) 4.96 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 5.88 (s, 1 H) 6.86 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.69 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 8.21-8.42 (m, 1 H)【０７９０】
実施例１１１
3-[({4-[シクロヘキシル(2,5-ジメチルフラン-3-イル)メトキシ]フェニル}カルボニル)(メチル)アミノ]プロパン酸【０７９１】
【化１４６】
0005450083.tif 000147
【０７９２】
上記反応で得られた4-[シクロヘキシル(2,5-ジメチルフラン-3-イル)メトキシ]安息香酸（２４６ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１１８ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１７３ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１３８ｍｇ）、トリエチルアミン（１２５μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１０２ｍｇ、３３％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89-1.29 (m, 5 H) 1.41-1.83 (m, 5 H) 1.98-1.02 (m, 1 H) 2.13 (s, 3 H) 2.22 (s, 3 H) 2.42-2.52 (m, 2 H) 2.89 (s, 3 H) 3.51 (brs, 2 H) 4.90 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 5.90 (s, 1 H) 6.84 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.24 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【０７９３】
実施例１１２
3-{[(4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-イル]メトキシ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【０７９４】
【化１４７】
0005450083.tif 000148
【０７９５】
（１）  2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-カルバルデヒド
5-ブロモ-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（４．９ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（７．３ｇ）、１，１‘−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(II)二塩化物 ジクロロメタン コンプレックス（１．１ｇ）、酢酸カリウム（７．７ｇ）およびジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣を２−ブロモピリジン（４．９ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（１．５ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（３１ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（６０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（０．８ｇ、１７％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.72 (s, 3 H) 7.22 (d, J=6.06 Hz, 1 H) 7.24-7.33 (m, 1 H) 7.59-7.70 (m, 1 H) 7.73 (dd, J=7.57, 1.89 Hz, 1 H) 8.63 (d, J=4.92 Hz, 1 H) 10.00 (s, 1 H)【０７９６】
（２）  シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-カルバルデヒド（０．８ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（７ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．０ｇ、８３％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.80-1.37 (m, 5 H) 1.60-1.89 (m, 5 H) 2.04-2.09 (m, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 4.32 (dd, J=7.95, 3.41 Hz, 1 H) 6.98 (s, 1 H) 7.11 (ddd, J=7.00, 5.11, 1.51 Hz, 1 H) 7.56-7.77 (m, 2 H) 8.57 (d, J=4.16 Hz, 1 H)【０７９７】
（４）4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-イル]メトキシ}安息香酸
上記反応で得られたシクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-イル]メタノール（２７１ｍｇ）および４−ヒドロキシ安息香酸メチル（１８３ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液にトリブチルホスフィン（０．５ｍＬ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（５０５ｍｇ）を加え室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-イル]メトキシ}安息香酸メチルを非晶質体として得た。得られた4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-イル]メトキシ}安息香酸メチルをメタノール（３ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１７４ｍｇ、４６％）を得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.00-1.30 (m, 5 H) 1.66-1.91 (m, 5 H) 2.05-2.11 (m, 1 H) 2.39 (s, 3 H) 4.86 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 6.87 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 6.94 (s, 1 H) 7.11 (d, J=6.06 Hz, 1 H) 7.50-7.76 (m, 2 H) 7.94 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 8.57 (d, J=4.92 Hz, 1 H)【０７９８】
（５）  3-{[(4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-イル]メトキシ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-イル]メトキシ}安息香酸（８６ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（４０ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５０ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（４０ｍｇ）、トリエチルアミン（３６μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．４ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（８５ｍｇ、８４％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.97-1.28 (m, 5 H) 1.48-1.92 (m, 5 H) 2.01-2.07 (m, 1 H) 2.40 (s, 3 H) 2.45 (t, J=7.35 Hz, 2 H) 3.39 (q, J=5.84 Hz, 2 H) 5.14 (d, J=7.35 Hz, 1 H) 6.88-7.03 (m, 3 H) 7.22 (dd, J=6.97, 5.27 Hz, 1 H) 7.59 (d, J=8.10 Hz, 2 H) 7.70 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.78 (t, J=7.72 Hz, 1 H) 8.28 (t, J=5.37 Hz, 1 H) 8.50 (d, J=4.71 Hz, 1 H) 12.17 (s, 1 H)【０７９９】
実施例１１３
3-{[(4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-イル]メトキシ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸【０８００】
【化１４８】
0005450083.tif 000149
【０８０１】
4-{シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-イル]メトキシ}安息香酸（８６ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（３４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５０ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（４０ｍｇ）、トリエチルアミン（３６μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．４ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（８５ｍｇ、８１％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89-1.31 (m, 5 H) 1.54-1.87 (m, 5 H) 2.02-2.06 (m, 1 H) 2.39 (s, 3 H) 2.47-2.52 (m, 2 H) 2.88 (s, 3 H) 3.53 (d, J=7.16 Hz, 2 H) 5.08 (d, J=7.35 Hz, 1 H) 6.94 (d, J=5.46 Hz, 2 H) 6.95 (s, 1 H) 7.20-7.28 (m, 3 H) 7.61 (d, J=7.91 Hz, 1 H) 7.79 (t, J=1.13 Hz, 1 H) 8.50 (d, J=4.33 Hz, 1 H) 12.27 (brs, 1 H)【０８０２】
実施例１１４
3-({[4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【０８０３】
【化１４９】
0005450083.tif 000150
【０８０４】
（１）  2-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}ピリジン  塩酸塩
シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-イル]メタノール（０．７ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（１．３ｍＬ）を添加し、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．８ｇ、１００％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.82-1.40 (m, 5 H) 1.38-2.04 (m, 5 H) 2.22 (d, J=10.22 Hz, 1 H) 2.46 (s, 3 H) 4.58 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 7.54 (t, J=6.63 Hz, 1 H) 8.00 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 8.23 (t, J=7.95 Hz, 1 H) 8.34 (s, 1 H) 8.69 (d, J=6.44 Hz, 1 H)【０８０５】
（２）  4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた2-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}ピリジン塩酸塩（０．８ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（０．８ｇ）、炭酸ナトリウム（０．６ｇ）およびヨウ化ナトリウム（１．６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を１００℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（４ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ）を加え、７０℃で３時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンから７５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．５ｇ、５３％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.93-1.20 (m, 5 H) 1.53-1.78 (m, 5 H) 2.04 (d, J=11.30 Hz, 1 H) 2.40 (s, 3 H) 4.16 (s, 1 H) 6.58 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 6.61-6.75 (m, 1 H) 6.98 (s, 1 H) 7.20 (ddd, J=7.49, 4.85, 1.04 Hz, 1 H) 7.50-7.67 (m, 4 H) 7.77 (dd, J=7.72, 1.88 Hz, 1 H) 8.49 (ddd, J=4.90, 1.70, 0.94 Hz, 1 H)【０８０６】
（３）  3-({[4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸（２５４ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（１２０ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１５０ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１１９ｍｇ）、トリエチルアミン（１０９μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．３ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２７５ｍｇ、９２％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.94-1.25 (m, 5 H) 1.54-1.77 (m, 5 H) 2.02-2.05 (m, 1 H) 2.34-2.46 (m, 5 H) 3.36 (q, J=5.84 Hz, 2 H) 4.06-4.24 (m, 1 H) 6.38 (d, J=8.48 Hz, 1 H) 6.56 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 6.97 (s, 1 H) 7.20 (dd, J=6.97, 5.27 Hz, 1 H) 7.52 (d, J=8.38 Hz, 2 H) 7.54 (d, J=10.64 Hz, 1 H) 7.78 (td, J=7.77, 1.79 Hz, 1 H) 7.92-8.07 (m, 2 H) 8.49 (d, J=3.96 Hz, 1 H) 12.15 (brs, 1 H)【０８０７】
実施例１１５
3-[{[4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【０８０８】
【化１５０】
0005450083.tif 000151
【０８０９】
4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(ピリジン-2-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸（２５４ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１０２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１５０ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１１９ｍｇ）、トリエチルアミン（１０９μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．３ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２６９ｍｇ、８７％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90-1.26 (m, 5 H) 1.59-1.78 (m, 5 H) 2.02-2.07 (m, 1 H) 2.40 (s, 3 H) 2.47-2.51 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.35 Hz, 2 H) 4.11 (t, J=8.19 Hz, 1 H) 6.29 (d, J=8.29 Hz, 1 H) 6.56 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 6.99 (s, 1 H) 7.10 (d, J=8.48 Hz, 2 H) 7.21 (d, J=7.35 Hz, 1 H) 7.56 (d, J=8.10 Hz, 1 H) 7.78 (td, J=7.72, 1.70 Hz, 1 H) 8.49 (d, J=4.90 Hz, 1 H)【０８１０】
実施例１１６
3-({[4-(シクロヘキシル{3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メトキシ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【０８１１】
【化１５１】
0005450083.tif 000152
【０８１２】
（１）  5-ブロモ-3-メチルフラン-2-カルボン酸メチル
3-メチルフラン-2-カルボン酸メチル（５．６ｇ）のクロロホルム（４０ｍＬ）溶液に、臭素（２．３ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌し、室温で１時間、５０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから１０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（５．３ｇ、６０％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.34 (s, 3 H) 3.89 (s, 3 H) 6.31 (s, 1 H)【０８１３】
（２）  3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-カルボン酸メチル
上記反応で得られた5-ブロモ-3-メチルフラン-2-カルボン酸メチル（５．２ｇ）、４−(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸（５．０ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（１．４ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（２６ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（５０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（３．９ｇ、５７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.41 (s, 3 H) 3.93 (s, 3 H) 6.72 (s, 1 H) 7.66 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.85 (d, J=8.33 Hz, 2 H)  【０８１４】
（３）  ｛3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メタノール
3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-カルボン酸メチル（３．８ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（０．５ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（３．４ｇ、９７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.70 (t, J=5.93 Hz, 1 H) 2.11 (s, 3 H) 4.66 (d, J=5.84 Hz, 2 H) 6.61 (s, 1 H) 7.61 (m, J=8.29 Hz, 2 H) 7.73 (m, J=8.10 Hz, 2 H)【０８１５】
（４）  3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-カルバルデヒド
上記反応で得られた｛3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メタノール（３．３ｇ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（８．３ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２．１ｇ、５６％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.45 (s, 3 H) 6.80 (s, 1 H) 7.45-7.65 (m, 1 H) 7.69 (d, J=8.29 Hz, 2 H) 7.89 (d, J=8.29 Hz, 2 H) 9.83 (s, 1 H)【０８１６】
（５）  シクロヘキシル{3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メタノール
上記反応で得られた3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-カルバルデヒドのテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（７．５ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．９ｇ、５４％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.78-1.48 (m, 5 H) 1.61-1.97 (m, 5 H) 2.09-2.23 (m, 1 H) 3.61 (brs, 1 H) 4.42 (dd, J=8.33, 5.30 Hz, 1 H) 6.58 (s, 1 H) 7.60 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.71 (d, J=7.95 Hz, 2 H)【０８１７】
（６）4-(シクロヘキシル{3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メトキシ)安息香酸
上記反応で得られたシクロヘキシル{3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メタノール（２７１ｍｇ）および４−ヒドロキシ安息香酸メチル（１４６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液にトリブチルホスフィン（０．４ｍＬ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（４０４ｍｇ）を加え室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（０％酢酸エチル／ヘキサンから１５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、4-(シクロヘキシル{3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メトキシ)安息香酸メチルを油状物として得た。得られた4-(シクロヘキシル{3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メトキシ)安息香酸メチルをメタノール（２ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１３８ｍｇ、３９％）を得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.45-1.71 (m, 10 H) 2.16 (d, J=3.01 Hz, 1 H) 4.96 (d, J=7.72 Hz, 1 H) 6.53 (s, 1 H) 6.91 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.60 (d, J=8.29 Hz, 2 H) 7.70 (d, J=8.29 Hz, 2 H) 7.95 (d, J=9.04 Hz, 2 H)【０８１８】
（７）  3-({[4-(シクロヘキシル{3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メトキシ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-(シクロヘキシル{3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メトキシ)安息香酸（６９ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（２８ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（２８ｍｇ）、トリエチルアミン（２５μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．３ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（８０ｍｇ、１００％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.93-1.34 (m, 6 H) 1.40-1.77 (m, 4 H) 2.07-2.12 (m, 4 H) 2.43 (t, J=7.00 Hz, 2 H) 3.24-3.49 (m, 2 H) 5.25 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.95 (s, 1 H) 6.98 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.70-7.76 (m, 4 H) 7.81 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 8.25-8.44 (m, 1 H)【０８１９】
実施例１１７
3-[{[4-(シクロヘキシル{3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メトキシ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【０８２０】
【化１５２】
0005450083.tif 000153
【０８２１】
4-(シクロヘキシル{3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メトキシ)安息香酸（６９ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（２４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（２８ｍｇ）、トリエチルアミン（２５μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１規定塩酸で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．３ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（４５ｍｇ、５５％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.98-1.47 (m, 6 H) 1.55-1.79 (m, 4 H) 2.05-2.15 (m, 6 H) 2.88 (s, 3 H) 3.43-3.70 (m, 2 H) 5.20 (brs, 1 H) 6.79 (s, 1 H) 6.91-7.03 (m, 2 H) 7.15-7.29 (m, 2 H) 7.69-7.97 (m, 4 H)【０８２２】
実施例１１８
3-[({4-[(シクロヘキシル{2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メチル)アミノ]フェニル}カルボニル)アミノ]プロパン酸【０８２３】
【化１５３】
0005450083.tif 000154
【０８２４】
（１）  3-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン
シクロヘキシル{2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メタノール（１．８ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に塩化オキサリル（０．６ｍＬ）およびトリエチルアミン（１．０ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．９ｇ、１００％）を得た。【０８２５】
（２）  4-[(シクロヘキシル{2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メチル)アミノ]安息香酸
上記反応で得られた3-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン（１．９ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．４ｇ）、炭酸ナトリウム（０．５ｇ）およびヨウ化ナトリウム（２．８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（４ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（２ｍＬ）を加え、８０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．２ｇ、９％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.99-1.29 (m, 8 H) 1.56-1.87 (m, 5 H) 1.90-2.02 (m, 1 H) 3.59 (q, J=6.94 Hz, 2 H) 4.31 (d, J=6.82 Hz, 1 H) 4.43-4.67 (m, 2 H) 6.59 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.63 (s, 1 H) 7.59 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.71 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.84 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【０８２６】
（３）  3-[({4-[(シクロヘキシル{2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メチル)アミノ]フェニル}カルボニル)アミノ]プロパン酸
上記反応で得られた4-[(シクロヘキシル{2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メチル)アミノ]安息香酸（１００ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（３７ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４６ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（３７ｍｇ）、トリエチルアミン（３３μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．４ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（９８ｍｇ、８７％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91-1.23 (m, 8 H) 1.47-1.83 (m, 5 H) 2.01-2.05 (m, 1 H) 2.42 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.21-3.43 (m, 2 H) 3.55 (q, J=6.82 Hz, 2 H) 4.25 (t, J=7.95 Hz, 1 H) 4.45-4.69 (m, 2 H) 6.37 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.62 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.03 (s, 1 H) 7.51 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.74 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.81 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 8.01 (t, J=5.49 Hz, 1 H)【０８２７】
実施例１１９
3-[({4-[(シクロヘキシル{2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メチル)アミノ]フェニル}カルボニル)(メチル)アミノ]プロパン酸【０８２８】
【化１５４】
0005450083.tif 000155
【０８２９】
4-[(シクロヘキシル{2-(エトキシメチル)-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メチル)アミノ]安息香酸（１００ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（３７ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（３１ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４６ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（３７ｍｇ）、トリエチルアミン（３３μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．４ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（８１ｍｇ、６９％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.95-1.23 (m, 8 H) 1.55-1.77 (m, 5 H) 1.96-2.10 (m, 1 H) 2.41-2.49 (m, 2 H) 2.89 (s, 3 H) 3.42-3.63 (m, 4 H) 4.21 (t, J=7.76 Hz, 1 H) 4.42-4.70 (m, 2 H) 6.27 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.62 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.04 (s, 1 H) 7.08 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.74 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.82 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【０８３０】
実施例１２０
3-[({4-[(シクロヘキシル{3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メチル)アミノ]フェニル}カルボニル)アミノ]プロパン酸【０８３１】
【化１５５】
0005450083.tif 000156
【０８３２】
（１）  2-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン
シクロヘキシル{3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メタノール（０．７ｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に塩化オキサリル（０．３ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．５ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．８ｇ、１００％）を得た。【０８３３】
（２）  4-[(シクロヘキシル{3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メチル)アミノ]安息香酸
上記反応で得られた2-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン（０．８ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（０．７ｇ）、炭酸ナトリウム（０．５ｇ）およびヨウ化ナトリウム（１．３ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（３ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（１ｍＬ）を加え、８０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．２ｇ、１５％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.96-1.31 (m, 5 H) 1.49-1.91 (m, 5 H) 1.97-2.16 (m, 4 H) 4.31-4.37 (m, 1 H) 6.54 (s, 1 H) 6.57 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.59 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.66 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.86 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【０８３４】
（３）  3-[({4-[(シクロヘキシル{3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メチル)アミノ]フェニル}カルボニル)アミノ]プロパン酸
上記反応で得られた4-[(シクロヘキシル{3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メチル)アミノ]安息香酸（９２ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（３７ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４６ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（３７ｍｇ）、トリエチルアミン（３３μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．４ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（７４ｍｇ、７０％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89-1.33 (m, 5 H) 1.38-1.89 (m, 5 H) 2.02-2.06 (m, 4 H) 2.41 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.22-3.46 (m, 2 H) 4.34 (t, J=8.33 Hz, 1 H) 6.53 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.60 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.90 (s, 1 H) 7.53 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 7.74 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.80 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 8.03 (t, J=5.68 Hz, 1 H)【０８３５】
実施例１２１
3-[({4-[(シクロヘキシル{3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メチル)アミノ]フェニル}カルボニル)(メチル)アミノ]プロパン酸【０８３６】
【化１５６】
0005450083.tif 000157
【０８３７】
4-[(シクロヘキシル{3-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-2-イル}メチル)アミノ]安息香酸（９２ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（３７ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（３１ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４６ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（３７ｍｇ）、トリエチルアミン（３３μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．４ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（８１ｍｇ、６９％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.86-1.32 (m, 5 H) 1.38-1.89 (m, 5 H) 2.04-2.07 (m, 4 H) 2.47-2.51 (m, 2 H) 2.89 (s, 3 H) 3.51 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 4.30 (t, J=7.95 Hz, 1 H) 6.43 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.60 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.91 (s, 1 H) 7.11 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.74 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.81 (d, J=7.95 Hz, 2 H)【０８３８】
実施例１２２
3-[({4-[(シクロヘキシル{2-エチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メチル)アミノ]フェニル}カルボニル)アミノ]-2-ヒドロキシプロパン酸【０８３９】
【化１５７】
0005450083.tif 000158
【０８４０】
（１）  3-アミノ-2-ヒドロキシプロパン酸メチル  塩酸塩
3-アミノ-2-ヒドロキシプロパン酸（０．７ｇ）のメタノール（１５ｍＬ）溶液に塩化チオニル（２．５ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で２時間攪拌し、その後、室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．６ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.91 (ddd, J=13.44, 8.14, 5.68 Hz, 1 H) 3.05-3.14 (ddd, J=12.87, 6.06, 3.79 Hz, 1 H) 3.68 (s, 3 H) 4.38 (dd, J=8.71, 3.79 Hz, 1 H) 8.12 (brs, 2 H)【０８４１】
（２）  3-[({4-[(シクロヘキシル{2-エチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メチル)アミノ]フェニル}カルボニル)アミノ]-2-ヒドロキシプロパン酸
上記で得られた3-アミノ-2-ヒドロキシプロパン酸メチル  塩酸塩（７５ｍｇ）、4-[(シクロヘキシル{2-エチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メチル)アミノ]安息香酸（１８９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９２ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（７４ｍｇ）、トリエチルアミン（６７μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．７ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１９０ｍｇ、８６％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.94-1.24 (m, 8 H) 1.54-1.78 (m, 5 H) 2.03-2.06 (m, 1 H) 2.72-2.88 (m, 2 H) 3.40-3.56 (m, 1 H) 4.01-4.17 (m, 2 H) 6.37 (d, J=7.91 Hz, 1 H) 6.57 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 6.95 (s, 1 H) 7.54 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 7.71 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 7.76 (d, J=8.48 Hz, 2 H) 7.98 (brs, 1 H)【０８４２】
実施例１２３
3-{[(4-{[シクロヘキシル(5-フェニル-2-メチルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}-2-ヒドロキシプロパン酸【０８４３】
【化１５８】
0005450083.tif 000159
【０８４４】
4-{[シクロヘキシル(5-フェニル-2-メチルフラン-3-イル)メチル]アミノ}安息香酸（１５６ｍｇ）、3-アミノ-2-ヒドロキシプロパン酸メチル  塩酸塩（７５ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９２ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（７４ｍｇ）、トリエチルアミン（６７μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．８ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１６８ｍｇ、８８％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92-1.26 (m, 5 H) 1.53-1.77 (m, 5 H) 2.01-2.05 (m, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 3.31-3.35 (m, 2 H) 3.41-3.50 (m, 1 H) 4.06 (dd, J=6.88, 4.99 Hz, 2 H) 6.35 (d, J=8.10 Hz, 1 H) 6.56 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 6.73 (s, 1 H) 7.21 (t, J=7.35 Hz, 1 H) 7.36 (t, J=7.72 Hz, 2 H) 7.47-7.64 (m, 4 H) 7.96 (s, 1 H)【０８４５】
実施例１２４
3-{[(4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【０８４６】
【化１５９】
0005450083.tif 000160
【０８４７】
（１）  3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブタン-1-オール
2-メチル-5-フェニルフラン-5-カルバルデヒド（１．３ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、１規定シクロブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０．５ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で1時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．５ｇ、８７％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94 (d, J=6.44 Hz, 6 H) 1.48-1.87 (m, 3 H) 2.37 (s, 3 H) 4.71 (td, J=6.91, 2.46 Hz, 1 H) 6.62 (s, 1 H) 7.20-7.26 (m, 1 H) 7.35 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.62 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【０８４８】
（２）3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-2-メチル-5-フェニルフラン
3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブタン-1-オール（１．５ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．９ｍＬ）を添加し、室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．６ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94 (dd, J=6.59, 3.39 Hz, 6 H) 1.66-1.80 (m, 1 H) 1.82-1.91 (m, 1 H) 1.95-2.15 (m, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 4.96 (t, J=7.63 Hz, 1 H) 6.64 (s, 1 H) 7.19-7.27 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.54 Hz, 2 H) 7.62 (d, J=7.35 Hz, 2 H)【０８４９】
（３）  4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸
上記反応で得られた3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-2-メチル-5-フェニルフラン（１．６ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．８ｇ）、炭酸ナトリウム（１．３ｇ）およびヨウ化ナトリウム（３．６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（６ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（６ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（６ｍＬ）を加え、７０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．１ｇ、５１％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.96 (dd, J=18.55, 6.06 Hz, 6 H) 1.53-1.87 (m, 3 H) 2.40 (s, 3 H) 4.40 (t, J=7.00 Hz, 1 H) 6.50 (s, 1 H) 6.53 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.17-7.21 (m, 1 H) 7.33 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.58 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 7.87 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【０８５０】
（４）  3-{[(4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸（１８２ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１７８ｍｇ、８２％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=18.65, 6.22 Hz, 6 H) 1.45-1.85 (m, 3 H) 2.38-2.44 (m, 5 H) 3.21-3.48 (m, 2 H) 4.37 (q, J=7.16 Hz, 1 H) 6.36 (d, J=7.54 Hz, 1 H) 6.56 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 6.77 (s, 1 H) 7.19-7.24 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.72 Hz, 2 H) 7.55 (dd, J=7.91, 6.03 Hz, 4 H) 8.02 (s, 1 H)【０８５１】
実施例１２５
3-{メチル[(4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【０８５２】
【化１６０】
0005450083.tif 000161
【０８５３】
4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸（１８２ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去し、3-{メチル[(4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチルを得た。3-{メチル[(4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチルをエタノール（２ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を添加し、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１８６ｍｇ、８３％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=18.08, 6.22 Hz, 6 H) 1.50-1.76 (m, 3 H) 2.38 (s, 3 H) 2.46-2.51 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.47-3.58 (m, 2 H) 4.30-4.37 (m, 1 H) 6.25 (d, J=7.54 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 6.79 (s, 1 H) 7.12 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 7.22 (t, J=7.35 Hz, 1 H) 7.36 (t, J=7.54 Hz, 2 H) 7.57 (d, J=7.16 Hz, 2 H)【０８５４】
実施例１２６
3-{[(4-{[シクロペンチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【０８５５】
【化１６１】
0005450083.tif 000162
【０８５６】
（１）  シクロペンチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メタノール
2-メチル-5-フェニルフラン-3-カルバルデヒド（１．３ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、１規定シクロペンチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０．５ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で1時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．９ｇ、５０％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.06-1.16 (m, 1 H) 1.40-1.78 (m, 6 H) 1.90-1.99 (m, 1 H) 2.19-2.32 (m, 1 H) 2.36 (s, 3 H) 4.35 (dd, J=8.90, 2.08 Hz, 1 H) 6.63 (s, 1 H) 7.19-7.24 (m, 1 H) 7.35 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.62 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【０８５７】
（２）3-[クロロ(シクロペンチル)メチル]-2-メチル-5-フェニルフラン
シクロペンチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メタノール（０．９ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．５ｍＬ）を添加し、室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．０ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.09-1.17 (m, 1 H) 1.46-1.80 (m, 6 H) 2.01-2.10 (m, 1 H) 2.31-2.39 (m, 4 H) 4.67 (d, J=9.61 Hz, 1 H) 6.65 (s, 1 H) 7.10-7.30 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.54 Hz, 2 H) 7.62 (dd, J=8.38, 1.22 Hz, 2 H)【０８５８】
（３）  4-{[シクロペンチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}安息香酸
上記反応で得られた3-[クロロ(シクロペンチル)メチル]-2-メチル-5-フェニルフラン（１．０ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．１ｇ）、炭酸ナトリウム（０．７ｇ）およびヨウ化ナトリウム（２．１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（４ｍＬ）を加え、７０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．７ｇ、５０％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.20-1.32 (m, 1 H) 1.33-1.76 (m, 6 H) 1.81-2.00 (m, 1 H) 2.16-2.32 (m, 1 H) 2.41 (s, 3 H) 4.11 (dd, J=7.91, 4.90 Hz, 1 H) 6.48 (s, 1 H) 6.50 (d, J=2.45 Hz, 2 H) 7.19 (dt, J=7.39, 1.58 Hz, 1 H) 7.28-7.41 (m, 2 H) 7.57 (d, J=7.35 Hz, 2 H) 7.84 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 【０８５９】
（４）  3-{[(4-{[シクロペンチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた4-{[シクロペンチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}安息香酸（１５０ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（７４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９２ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（７４ｍｇ）、トリエチルアミン（６７μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．８ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１６０ｍｇ、９０％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.12-1.23 (m, 1 H) 1.33-1.68 (m, 6 H) 1.86-1.98 (m, 1 H) 2.15-2.31 (m, 4 H) 2.39 (s, 3 H) 3.17-3.48 (m, 2 H) 4.11 (brs, 1 H) 6.37 (brs, 1 H) 6.54 (d, J=7.57 Hz, 2 H) 6.76 (s, 1 H) 7.16-7.23 (m, 1 H) 7.27-7.42 (m, 2 H) 7.43-7.67 (m, 4 H) 8.02 (brs, 1 H)【０８６０】
実施例１２７
3-{[(4-{[シクロペンチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸【０８６１】
【化１６２】
0005450083.tif 000163
【０８６２】
4-{[シクロペンチル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}安息香酸（１５０ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（６３ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９２ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（７４ｍｇ）、トリエチルアミン（６７μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．８ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１８６ｍｇ、８３％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.14-1.27 (m, 1 H) 1.29-1.74 (m, 6 H) 1.87-1.96 (m, 1 H) 2.16-2.29 (m, 1 H) 2.39 (s, 3 H) 2.46-2.49 (m, 2 H) 2.89 (s, 3 H) 3.51 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 4.07 (t, J=8.52 Hz, 1 H) 6.28 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.77 (s, 1 H) 7.10 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.22 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 7.36 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.55 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【０８６３】
実施例１２８
3-{[(4-{[1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ペンチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【０８６４】
【化１６３】
0005450083.tif 000164
【０８６５】
（１）  1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ペンタン-1-オール
2-メチル-5-フェニルフラン-3-カルバルデヒド（１．３ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、１規定ブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０．５ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で1時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．６ｇ、９３％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.90 (t, J=7.06 Hz, 3 H) 1.21-1.41 (m, 4 H) 1.66 -1.71 (m, 1 H) 1.82-1.88 (m, 1 H) 2.35 (s, 3 H) 4.61 (t, J=6.12 Hz, 1 H) 6.62 (s, 1 H) 7.14-7.27 (m, 1 H) 7.35 (t, J=7.63 Hz, 2 H) 7.62 (dd, J=8.48, 1.32 Hz, 2 H)【０８６６】
（２）3-(1-クロロペンチル)-2-メチル-5-フェニルフラン
1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ペンタン-1-オール（１．６ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（１．０ｍＬ）を添加し、室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．７ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.91 (d, J=13.94 Hz, 3 H) 1.22-1.52 (m, 4 H) 1.89-2.21 (m, 2 H) 2.36 (s, 3 H) 4.86 (t, J=7.35 Hz, 1 H) 6.64 (s, 1 H) 7.09-7.30 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.63 Hz, 2 H) 7.62 (d, J=7.16 Hz, 2 H)【０８６７】
（３）  4-{[1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ペンチル]アミノ}安息香酸
上記反応で得られた3-(1-クロロペンチル)-2-メチル-5-フェニルフラン（１．７ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（２．０ｇ）、炭酸ナトリウム（１．４ｇ）およびヨウ化ナトリウム（３．９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（１０ｍＬ）を加え、７０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．６ｇ、６７％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.90 (t, J=13.63 Hz, 3 H) 1.21-1.48 (m, 4 H) 1.67-1.79 (m, 1 H) 1.82-1.98 (m, 1 H) 2.38 (s, 3 H) 4.30 (dd, J=7.95, 6.06 Hz, 1 H) 6.50 (s, 1 H) 6.53 (d, J=8.71 Hz, 2 H)7.17-7.22 (m, 1 H) 7.33 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.59 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 7.87 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【０８６８】
（４）  3-{[(4-{[1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ペンチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた4-{[1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ペンチル]アミノ}安息香酸（１８２ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２０６ｍｇ、９５％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 (t, J=13.75 Hz, 3 H) 1.13-1.44 (m, 4 H) 1.60-1.71 (m, 1 H) 1.78-1.86 (m, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 2.43 (t, J=7.06 Hz, 2 H) 3.25-3.45 (m, 2 H) 4.23-4.41 (m, 1 H) 6.37 (d, J=7.54 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 6.77 (s, 1 H) 7.19-7.24 (m, 2 H) 7.36 (t, J=7.72 Hz, 2 H) 7.52-7.57 (m, 4 H) 8.00 (s, 2 H) 12.18 (brs, 1 H)【０８６９】
実施例１２９
3-{メチル[(4-{[1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ペンチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【０８７０】
【化１６４】
0005450083.tif 000165
【０８７１】
4-{[1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ペンチル]アミノ}安息香酸（１８２ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２１１ｍｇ、９４％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 (t, J=6.97 Hz, 3 H) 1.19-1.46 (m, 4 H) 2.27-2.42 (m, 5 H) 2.47-2.51 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.49-3.53 (m, 2 H) 4.18-4.35 (m, 1 H) 6.26-6.28 (m, 1 H) 6.54 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 6.79 (s, 1 H) 7.12 (d, J=8.48 Hz, 2 H) 7.19-7.24 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.72 Hz, 2 H) 7.57 (d, J=7.35 Hz, 2 H)【０８７２】
実施例１３０
3-{[(4-{[3,3-ジメチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【０８７３】
【化１６５】
0005450083.tif 000166
【０８７４】
（１）  3,3-ジメチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブタン-1-オール
2-メチル-5-フェニルフラン-3-カルバルデヒド（１．１ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定クロロ(２，２−ジメチルプロピル)マグネシウム−テトラヒドロフラン溶液（９ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で1時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（０％酢酸エチル／ヘキサンから１５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．１ｇ、７０％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.97 (s, 9 H) 1.46 (d, J=3.03 Hz, 1 H) 1.58-1.69 (m, 1 H) 1.74-1.91 (m, 1 H) 2.36 (s, 3 H) 4.78 (ddd, J=7.48, 5.02, 3.03 Hz, 1 H) 6.63 (s, 1 H) 7.19-7.24 (m, 1 H) 7.35 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.62 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【０８７５】
（２）3-(1-クロロ-3,3-ジメチルブチル)-2-メチル-5-フェニルフラン
3,3-ジメチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブタン-1-オール（１．１ｇ）のトルエン（１５ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．６ｍＬ）を添加し、室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．１ｇ、１００％）を油状物として得た。【０８７６】
（３）  4-{[3,3-ジメチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸
上記反応で得られた3-(1-クロロ-3,3-ジメチルブチル)-2-メチル-5-フェニルフラン（１．１ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．２ｇ）、炭酸ナトリウム（０．９ｇ）およびヨウ化ナトリウム（２．４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（６ｍＬ）を加え、７０℃で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．２ｇ、２０％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.98 (s, 9 H) 1.76 (dd, J=10.98, 6.06 Hz, 2 H) 2.40 (s, 3 H) 4.44 (t, J=6.06 Hz, 1 H) 6.50-6.53 (m, 3 H) 7.17-7.22 (m, 1 H) 7.33 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.58 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 7.86 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【０８７７】
（４）  3-{[(4-{[3,3-ジメチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた4-{[3,3-ジメチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸（１１３ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（５５ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６９ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（５５ｍｇ）、トリエチルアミン（５１μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．６ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１０４ｍｇ、７７％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.94 (s, 9 H) 1.60 (dd, J=14.03, 5.18 Hz, 1 H) 1.86 (d, J=6.97 Hz, 1 H) 2.38 (s, 3 H) 2.43 (t, J=7.25 Hz, 2 H) 3.37 (d, J=5.84 Hz, 2 H) 4.36-4.43 (m, 1 H) 6.29 (d, J=8.10 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 6.79 (s, 1 H) 7.19-7.24 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.63 Hz, 2 H) 7.53 -7.57 (m, 4 H) 7.93-8.06 (m, 1 H) 12.16 (brs, 1 H)【０８７８】
実施例１３１
3-{[(4-{[3,3-ジメチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸【０８７９】
【化１６６】
0005450083.tif 000167
【０８８０】
4-{[3,3-ジメチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸（１１３ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１０７ｍｇ、７７％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.94 (s, 9 H) 1.59 (dd, J=14.03, 4.99 Hz, 1 H) 1.86 (dd, J=14.03, 7.44 Hz, 1 H) 2.38 (s, 3 H) 2.47-2.51 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.25 Hz, 2 H) 4.28-4.44 (m, 1 H) 6.11-6.28 (m, 1 H) 6.55 (m, J=8.48 Hz, 2 H) 6.81 (s, 1 H) 7.13 (d, J=8.48 Hz, 2 H) 7.17-7.28 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.63 Hz, 2 H) 7.50-7.63 (m, 2 H)【０８８１】
実施例１３２
3-({[4-({シクロヘキシル[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【０８８２】
【化１６７】
0005450083.tif 000168
【０８８３】
（１）  5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル
5-ブロモ-2-メチル-3-フランカルボン酸メチル（２．６ｇ）、２−フルオロピリジンー５−ボロン酸（２．１ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．７ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（２．５ｇ、８７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.66 (s, 3 H) 3.86 (s, 3 H) 6.92 (s, 1 H) 6.97 (dd, J=8.57, 2.35 Hz, 1 H) 8.00 (ddd, J=8.52, 7.49, 2.64 Hz, 1 H) 8.50 (d, J=2.45 Hz, 1 H)【０８８４】
（２）  [5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル（２．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（０．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで標記目的化合物（２．０ｇ、１００％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.45 (t, J=5.49 Hz, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 4.53 (d, J=5.30 Hz, 2 H) 6.67 (s, 1 H) 6.94 (dd, J=7.95, 3.03 Hz, 1 H) 7.98 (td, J=8.05, 2.46 Hz, 1 H) 8.47 (d, J=2.27 Hz, 1 H)【０８８５】
（３）  5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた[5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール（２．０ｇ）の塩化メチレン（１５ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（５．１ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．６ｇ、７７％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.69 (s, 3 H) 6.96 (s, 1 H) 6.99 (dd, J=8.48, 3.01 Hz, 1 H) 8.02 (ddd, J=8.57, 7.54, 2.54 Hz, 1 H) 8.53 (d, J=2.45 Hz, 1 H) 9.98 (s, 1 H)【０８８６】
（４）  シクロヘキシル[5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．５ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（２．０ｇ、９４％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.76-1.39 (m, 5 H) 1.43-1.96 (m, 5 H) 2.05-2.10 (m, 1 H) 2.33 (s, 3 H) 4.31 (dd, J=7.82, 2.92 Hz, 1 H) 6.62 (s, 1 H) 6.93 (dd, J=8.57, 2.92 Hz, 1 H) 7.98 (td, J=8.10, 2.45 Hz, 1 H) 8.47 (d, J=2.45 Hz, 1 H)【０８８７】
（５）  5-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}-2-フルオロピリジン
上記反応で得られたシクロヘキシル[5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール（２．０ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（１．０ｍＬ）を添加し、室温で４時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（２．２ｇ、１００％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.73-1.43 (m, 5 H) 1.62-1.97 (m, 5 H) 2.21 (d, J=12.49 Hz, 2 H) 2.34 (s, 3 H) 4.59 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.65 (s, 1 H) 6.94 (dd, J=8.33, 2.65 Hz, 1 H) 7.97 (dd, J=8.14, 2.08 Hz, 1 H) 8.48 (d, J=2.27 Hz, 1 H)【０８８８】
（６）  4-({シクロヘキシル[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた5-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}-2-フルオロピリジン（２．２ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（２．１ｇ）、炭酸ナトリウム（１．５ｇ）およびヨウ化ナトリウム（４．２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（７ｍＬ）を加え、７０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２．０ｇ、６８％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.00-1.39 (m, 5 H) 1.56-1.85 (m, 5 H) 1.95-1.99 (m, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 3.94 (s, 3 H) 4.12 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 6.35 (s, 1 H) 6.51 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 6.71 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 7.75 (dd, J=8.52, 2.46 Hz, 1 H) 7.85 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 8.39 (d, J=1.89 Hz, 1 H)【０８８９】
（７）  3-({[4-({シクロヘキシル[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({シクロヘキシル[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸（１６８ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（７４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９２ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（７４ｍｇ）、トリエチルアミン（６７μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．７ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１４５ｍｇ、７４％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92-1.25 (m, 5 H) 1.52-1.56 (m, 5 H) 2.01-2.06 (m, 1 H) 2.36 (s, 3 H) 2.40 (t, J=7.00 Hz, 2 H) 3.35 (q, J=6.06 Hz, 3 H) 3.85 (s, 3 H) 4.09 (t, J=7.76 Hz, 1 H) 6.33 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.54 (m, J=8.71 Hz, 2 H) 6.67 (s, 1 H) 6.83 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 7.52 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.86 (dd, J=8.71, 2.65 Hz, 1 H) 7.97-8.09 (m, 1 H) 8.37 (d, J=2.65 Hz, 1 H)【０８９０】
実施例１３３
3-[{[4-({シクロヘキシル[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【０８９１】
【化１６８】
0005450083.tif 000169
【０８９２】
4-({シクロヘキシル[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸（１６８ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（６３ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９２ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（７４ｍｇ）、トリエチルアミン（６７μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去し、3-[{[4-({シクロヘキシル[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸エチルを得た。得られた3-[{[4-({シクロヘキシル[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸エチルをエタノール（２ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化リチウム（０．６ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１１８ｍｇ、６０％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90-1.24 (m, 5 H) 1.54-1.75 (m, 5 H) 2.02-2.05 (m, 1 H) 2.36 (s, 3 H) 2.41-2.48 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.51 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 3.85 (s, 3 H) 4.05 (t, J=7.95 Hz, 1 H) 6.23 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.69 (s, 1 H) 6.83 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 7.10 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.87 (dd, J=8.71, 2.65 Hz, 1 H) 8.38 (d, J=1.89 Hz, 1 H)【０８９３】
実施例１３４
3-{[(4-{[1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-8-イル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【０８９４】
【化１６９】
0005450083.tif 000170
【０８９５】
（１）  1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-8-イル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メタノール
2-メチル-5-フェニルフラン-3-カルバルデヒド（２．４ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、０．４規定ブロモ(１，４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−８−イル)マグネシウム−テトラヒドロフラン溶液（３３．５ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で1時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（３．９ｇ、９１％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.10-1.76 (m, 7 H) 1.83 (m, 1 H) 2.14 (dd, J=9.47, 2.65 Hz, 1 H) 2.32 (s, 3 H) 3.94 (d, J=1.89 Hz, 4 H) 4.34 (dd, J=8.14, 2.84 Hz, 1 H) 6.60 (s, 1 H) 7.19-7.24 (m, 1 H) 7.35 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.62 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【０８９６】
（２）8-[クロロ(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン
1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-8-イル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メタノール（０．７ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．２ｍＬ）およびピリジン（０．２ｍＬ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．７ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.15-1.75 (m, 7 H) 1.77-1.98 (m, 1 H) 2.19-2.34 (m, 1 H) 2.32 (s, 3 H) 3.87-4.01 (m, 2 H) 4.63 (d, J=9.09 Hz, 1 H) 6.62 (s, 1 H) 7.10-7.25 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.63 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【０８９７】
（３）  3-{[(4-{[1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-8-イル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた8-[クロロ(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン（６９４ｍｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（５６７ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２５４ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（３６０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（４０％酢酸エチル／ヘキサンから７０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、3-{[(4-{[1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-8-イル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチルを得た。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．６ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（９５ｍｇ、２０％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.18-1.74 (m, 8 H) 1.95-2.03 (m, 1 H) 2.37-2.42 (m, 4 H) 3.29-3.38 (m, 2 H) 3.78-3.84 (m, 4 H) 4.17 (t, J=7.91 Hz, 1 H)  6.37 (d, J=8.29 Hz, 1 H) 6.56 (d, J=8.48 Hz, 2 H) 6.74 (s, 1 H) 7.14-7.26 (m, 1 H) 7.33-7.38 (m, 2 H) 7.46 -7.63 (m, 4 H) 【０８９８】
実施例１３５
3-{[(4-{[1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-8-イル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸【０８９９】
【化１７０】
0005450083.tif 000171
【０９００】
上記反応で得られた8-[クロロ(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン（６９４ｍｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸エチル（６０１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２５４ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（３６０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（４０％酢酸エチル／ヘキサンから７０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、3-{[(4-{[1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-8-イル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチルを得た。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．６ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（８４ｍｇ、２３％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.15-1.75 (m, 8 H) 1.99-2.03 (m, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 2.43 (t, J=7.44 Hz, 2 H) 2.89 (s, 3 H) 3.47-3.52 (m, 2 H) 3.82 (s, 4 H) 4.13 (t, J=7.25 Hz, 1 H) 6.27 (d, J=8.29 Hz, 1 H) 6.56 (d, J=8.29 Hz, 2 H) 6.76 (s, 1 H) 7.10 (d, J=8.29 Hz, 2 H) 7.20-7.24 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.63 Hz, 2 H) 7.56 (d, J=7.54 Hz, 2 H)【０９０１】
実施例１３６
3-{[(4-{[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(4-オキソシクロヘキシル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【０９０２】
【化１７１】
0005450083.tif 000172
【０９０３】
（１）  3-{[(4-{[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(4-オキソシクロヘキシル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル
上記反応で得られた3-{[(4-{[1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-8-イル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（２３４ｍｇ）、１規定塩酸（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の混合物を室温で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（５０％酢酸エチル／ヘキサンから７０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１２１ｍｇ、８０％）を非晶質体として得た。【０９０４】
（２）  3-{[(4-{[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(4-オキソシクロヘキシル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた3-{[(4-{[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(4-オキソシクロヘキシル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（１５１ｍｇ）にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．６ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１０３ｍｇ、７３％）を得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.47-1.71 (m, 2 H) 2.01-2.17 (m, 5 H) 2.30-2.44 (m, 5 H) 2.63-2.68 (m, 2 H) 3.62-3.69 (m, 2 H) 4.19-4.24 (m, 1 H) 6.47 (s, 1 H) 6.54 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.21-7.36 (m, 5 H) 7.57 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【０９０５】
実施例１３７
3-{メチル[(4-{[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(4-オキソシクロヘキシル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【０９０６】
【化１７２】
0005450083.tif 000173
【０９０７】
（１）  3-{メチル[(4-{[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(4-オキソシクロヘキシル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル
上記反応で得られた3-{[(4-{[1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-8-イル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸エチル（２８０ｍｇ）、１規定塩酸（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の混合物を室温で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（５０％酢酸エチル／ヘキサンから７０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２０４ｍｇ、７９％）を非晶質体として得た。【０９０８】
（２）  3-{メチル[(4-{[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(4-オキソシクロヘキシル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた3-{メチル[(4-{[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(4-オキソシクロヘキシル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（１５５ｍｇ）にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．６ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（８８ｍｇ、６０％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.42 -1.61 (m, 2 H) 1.82-1.92 (m, 1 H) 2.11-2.42 (m, 9 H) 2.46-2.50 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.51 (t, J=7.35 Hz, 2 H) 4.24-4.30 (m, 1 H) 6.37 (d, J=8.10 Hz, 1 H) 6.59 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 6.80 (s, 1 H) 7.12 (d, J=8.48 Hz, 2 H) 77.20-7.25 (m, 1 H) 7.37 (t, J=7.72 Hz, 2 H) 7.56 (d, J=7.35 Hz, 2 H)【０９０９】
実施例１３８
3-{[(4-{[(4-ヒドロキシシクロヘキシル)(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【０９１０】
【化１７３】
0005450083.tif 000174
【０９１１】
（１）  3-{[(4-{[(4-ヒドロキシシクロヘキシル)(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル
上記反応で得られた3-{[(4-{[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(4-オキソシクロヘキシル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（３０２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびメタノール（５ｍＬ）溶液に水素化ホウ素ナトリウム（２３ｍｇ）を添加し、室温で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（５０％酢酸エチル／ヘキサンから１００％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２５８ｍｇ、８５％）を非晶質体として得た。【０９１２】
（２）  3-{[(4-{[(4-ヒドロキシシクロヘキシル)(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた3-{[(4-{[(4-ヒドロキシシクロヘキシル)(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（２５２ｍｇ）にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２３８ｍｇ、１００％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91-1.26 (m, 4 H) 1.45-1.69 (m, 2 H) 1.73-1.92 (m, 2 H) 1.94-2.11 (m, 1 H) 2.36 (s, 3 H) 2.41 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 3.20-3.46 (m, 2 H) 4.08 (t, J=7.95 Hz, 1 H) 4.48 (brs, 1 H) 6.35 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.72 (s, 1 H) 7.15-7.27 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.45-7.61 (m, 4 H) 8.01 (t, J=5.68 Hz, 1 H)【０９１３】
実施例１３９
3-{[(4-{[(4-ヒドロキシシクロヘキシル)(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸【０９１４】
【化１７４】
0005450083.tif 000175
【０９１５】
（１）  3-{[(4-{[(4-ヒドロキシシクロヘキシル)(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸エチル
上記反応で得られた3-{メチル[(4-{[(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)(4-オキソシクロヘキシル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（２５８ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびメタノール（５ｍＬ）溶液に水素化ホウ素ナトリウム（２３ｍｇ）を添加し、室温で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（５０％酢酸エチル／ヘキサンから１００％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１５６ｍｇ、６０％）を非晶質体として得た。【０９１６】
（２）  3-{[(4-{[(4-ヒドロキシシクロヘキシル)(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた3-{[(4-{[(4-ヒドロキシシクロヘキシル)(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸エチル（２５２ｍｇ）にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２３８ｍｇ、１００％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.97-1.20 (m, 4 H) 1.52-1.63 (m, 2 H) 1.76-1.90 (m, 2 H) 1.98-2.06 (m, 1 H) 2.36 (s, 3 H) 2.40-2.48 (m, 2 H) 2.89 (s, 3 H) 3.50 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 3.96-4.19 (m, 1 H) 4.48 (brs, 1 H) 6.25 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.53 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.74 (s, 1 H) 7.10 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.21 (t, J=7.19 Hz, 1 H) 7.36 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.56 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【０９１７】
実施例１４０
3-[({4-[(シクロヘキシル{2-エチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メチル)アミノ]フェニル}カルボニル)(メチル)アミノ]-2-ヒドロキシプロパン酸【０９１８】
【化１７５】
0005450083.tif 000176
【０９１９】
（１）  2-ヒドロキシ-3-{ [(2-ニトロフェニル)スルホニル]アミノ}プロパン酸メチル
3-アミノ-2-ヒドロキシプロパン酸メチル  塩酸塩（０．８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（１．１ｍＬ）および2-ニトロベンゼンスルホニルクロリド（１．１ｇ）を０℃で添加し、０℃で２時間攪拌し、その後、室温で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．１ｇ、８９％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.96-3.19 (m, 1 H) 3.47 (d, J=4.14 Hz, 2 H) 3.82 (s, 3 H) 4.30 (t, J=4.62 Hz, 1 H) 5.80 (brs, 1 H) 7.68-7.81 (m, 2 H) 7.83-7.95 (m, 1 H) 8.08-8.19 (m, 2 H)【０９２０】
（２）  2-ヒドロキシ-3-{メチル[(2-ニトロフェニル)スルホニル]アミノ}プロパン酸メチル
2-ヒドロキシ-3-{ [(2-ニトロフェニル)スルホニル]アミノ}プロパン酸メチル（１．１ｇ）、炭酸セシウム（１．４ｇ）、ヨウ化メチル（０．３ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物を室温で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．１ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 3.03 (s, 3 H) 3.51-3.73 (m, 2 H) 3.84 (s, 3 H) 4.43 (td, J=6.15, 3.98 Hz, 1 H) 7.59-7.78 (m, 3 H) 7.99-8.08 (m, 1 H)【０９２１】
（３）  3-[(tert-ブトキシカルボニル)(メチル)アミノ]-2-ヒドロキシプロパン酸メチル
2-ヒドロキシ-3-{メチル[(2-ニトロフェニル)スルホニル]アミノ}プロパン酸メチル（１．１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液にチオグリコール酸（１．０ｇ）および水酸化リチウム１水和物（０．９ｇ）を添加し、室温で終夜攪拌した。反応液に二炭酸ジtert−ブチル（１．５ｇ）を添加し、室温で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム（０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．２ｇ、２０％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.46 (s, 9 H) 2.94 (s, 3 H) 3.29 -3.69 (m, 2 H) 3.79 (s, 3 H) 4.38 (d, J=3.79 Hz, 1 H)【０９２２】
（４）  2-ヒドロキシ-3-(メチルアミノ)プロパン酸メチル  塩酸塩
3-[(tert-ブトキシカルボニル)(メチル)アミノ]-2-ヒドロキシプロパン酸メチル（０．２ｇ）および４規定塩酸−酢酸エチル（５ｍＬ）の混合物を室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．１ｇ、１００％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.57 (s, 3 H) 3.03-3.11 (m, 1 H) 3.21-3.26 (m, 1 H) 3.70 (s, 3 H) 4.42-4.44 (m, 1 H)【０９２３】
（５）  3-[({4-[(シクロヘキシル{2-エチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メチル)アミノ]フェニル}カルボニル)(メチル)アミノ]-2-ヒドロキシプロパン酸
4-[(シクロヘキシル{2-エチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]フラン-3-イル}メチル)アミノ]安息香酸（１４１ｍｇ）、2-ヒドロキシ-3-(メチルアミノ)プロパン酸メチル  塩酸塩（６１ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６９ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（５５ｍｇ）、トリエチルアミン（５０μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１０７ｍｇ、６４％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.93-1.27 (m, 8 H) 1.53-1.76 (m, 5 H) 1.21 (t, J=7.44 Hz, 12 H) 1.36 (s, 9 H) 1.63 (d, J=3.58 Hz, 12 H) 2.03-2.08 (m, 1 H) 2.68-2.88 (m, 2 H) 2.93 (s, 3 H) 3.03-3.37 (m, 2 H) 3.62 (brs, 1 H) 3.97 (brs, 1 H) 4.07-4.13 (m, 1 H) 6.20 (d, J=7.91 Hz, 1 H)  6.54 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 6.96 (s, 1 H) 7.13 (d, J=8.48 Hz, 2 H) 7.65-7.74 (m, 2 H) 7.74-7.84 (m, 2 H)【０９２４】
実施例１４１
3-{[(4-{[シクロヘキシル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}-2-ヒドロキシプロパン酸【０９２５】
【化１７６】
0005450083.tif 000177
【０９２６】
4-{[シクロヘキシル(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}安息香酸（１１７ｍｇ）、2-ヒドロキシ-3-(メチルアミノ)プロパン酸メチル  塩酸塩（６１ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６９ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（５５ｍｇ）、トリエチルアミン（５０μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（９８ｍｇ、６９％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.94-1.19 (m, 5 H) 1.50-1.81 (m, 5 H) 2.04 (d, J=12.81 Hz, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 2.95 (s, 3 H) 3.33 (brs, 1 H) 3.36-3.51 (m, 1 H) 3.65 (d, J=11.87 Hz, 1 H) 4.06 (t, J=7.82 Hz, 1 H) 4.11-4.23 (m, 1 H) 6.22 (d, J=7.72 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 6.74 (s, 1 H) 7.13 (d, J=8.29 Hz, 2 H) 7.17-7.28 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.72 Hz, 2 H) 7.49-7.61 (m, 2 H)【０９２７】
実施例１４２
3-({[4-({シクロヘキシル[5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【０９２８】
【化１７７】
0005450083.tif 000178
【０９２９】
3-({[4-({シクロヘキシル[5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
5-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}-2-フルオロピリジン（０．８ｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（０．７ｇ）、炭酸ナトリウム（０．３ｇ）およびヨウ化ナトリウム（０．５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製した。残渣にエタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（３．２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（７５３ｍｇ、６２％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.83-1.22 (m, 5 H) 1.49-1.81 (m, 5 H) 2.03 (d, J=13.38 Hz, 1 H) 2.31-2.44 (m, 5 H) 3.18-3.48 (m, 2 H) 4.11 (t, J=7.63 Hz, 1 H) 6.36 (d, J=7.72 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 6.86 (s, 1 H) 7.19 (dd, J=8.67, 2.64 Hz, 1 H) 7.51 (d, J=8.48 Hz, 1 H) 8.04 (brs, 1 H) 8.12 (td, J=8.19, 2.45 Hz, 1 H) 8.43 (d, J=2.07 Hz, 1 H)【０９３０】
実施例１４３
3-[{[4-({シクロヘキシル[5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【０９３１】
【化１７８】
0005450083.tif 000179
【０９３２】
5-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}-2-フルオロピリジン（０．７７ｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸エチル（０．７５ｇ）、炭酸ナトリウム（０．３ｇ）およびヨウ化ナトリウム（０．５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製した。残渣にエタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（２．７ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（６６７ｍｇ、５４％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90-1.30 (m, 5 H) 1.46-1.81 (m, 5 H) 2.04 (d, J=15.07 Hz, 1 H) 2.28-2.46 (m, 5 H) 2.89 (s, 3 H) 3.43-3.58 (m, 2 H) 4.07 (t, J=6.69 Hz, 1 H) 6.25 (d, J=7.91 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=8.48 Hz, 2 H) 6.87 (s, 1 H) 7.09 (d, J=8.29 Hz, 2 H) 7.19 (d, J=10.36 Hz, 1 H) 8.03-8.23 (m, 1 H) 8.44 (s, 1 H)【０９３３】
実施例１４４
3-({[4-({シクロヘキシル[5-(5-フルオロピリジン-2-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【０９３４】
【化１７９】
0005450083.tif 000180
【０９３５】
（１）  シクロヘキシル[5-(5-フルオロピリジン-2-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
5-ブロモ-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．９ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（３．１ｇ）、１，１‘−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(II)二塩化物 ジクロロメタン コンプレックス（０．２ｇ）、酢酸カリウム（２．９ｇ）およびジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣を2-ブロモ-5-フルオロピリジン（２．６ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（０．３ｇ、１４％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.71 (s, 3 H) 7.21 (s, 1 H) 7.46 (td, J=8.38, 2.83 Hz, 1 H) 7.67 (dd, J=8.95, 4.05 Hz, 1 H) 8.49 (d, J=2.83 Hz, 1 H) 9.99 (s, 1 H)【０９３６】
（２）  シクロヘキシル[5-(5-フルオロピリジン-2-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られたシクロヘキシル[5-(5-フルオロピリジン-2-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（０．５ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（４ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．７ｇ、９７％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.86-1.34 (m, 5 H) 1.51-1.81 (m, 5 H) 1.99-2.14 (m, 1 H) 2.36 (s, 3 H) 4.32 (dd, J=7.91, 3.20 Hz, 1 H) 6.91 (s, 1 H) 7.41 (td, J=8.48, 2.83 Hz, 1 H) 7.62 (dd, J=8.76, 4.43 Hz, 1 H) 8.43 (d, J=2.83 Hz, 1 H)【０９３７】
（３）  2-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}-5-フルオロピリジン
シクロヘキシル[5-(5-フルオロピリジン-2-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール（０．７ｇ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．３ｍＬ）を添加し、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．７ｇ、１００％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.88-1.30 (m, 5 H) 1.67-1.91 (m, 5 H) 2.21 (d, J=12.87 Hz, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 4.59 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 7.08-7.20 (m, 1 H) 7.51 (td, J=8.33, 3.03 Hz, 1 H) 7.69 (dd, J=8.90, 4.35 Hz, 1 H) 8.46 (d, J=2.65 Hz, 1 H)【０９３８】
（４）  3-({[4-({シクロヘキシル[5-(5-フルオロピリジン-2-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
2-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}-5-フルオロピリジン（０．４ｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（０．３ｇ）、炭酸ナトリウム（０．２ｇ）およびヨウ化ナトリウム（０．２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２８５ｍｇ、５２％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89-1.28 (m, 5 H) 1.48-1.81 (m, 5 H) 2.01-2.07 (m, 1 H) 2.33-2.46 (m, 5 H) 3.19-3.46 (m, 2 H) 4.14 (t, J=8.19 Hz, 1 H) 6.37 (d, J=8.67 Hz, 1 H) 6.56 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 6.93 (s, 1 H) 7.51 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.57-7.67 (m, 1 H) 7.67-7.81 (m, 1 H) 8.02 (s, 1 H) 8.49 (d, J=2.83 Hz, 1 H)【０９３９】
実施例１４５
3-[{[4-({シクロヘキシル[5-(5-フルオロピリジン-2-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【０９４０】
【化１８０】
0005450083.tif 000181
【０９４１】
5-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}-2-フルオロピリジン（０．３７ｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸エチル（０．３５ｇ）、炭酸ナトリウム（０．２ｇ）およびヨウ化ナトリウム（０．２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．１ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２４５ｍｇ、４２％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89-1.29 (m, 5 H) 1.48-1.83 (m, 5 H) 2.04 (d, J=11.87 Hz, 1 H) 2.39 (s, 3 H) 2.42-2.48 (m, 2 H) 2.89 (s, 3 H) 3.50 (t, J=7.35 Hz, 2 H) 4.11 (t, J=8.01 Hz, 1 H) 6.28 (d, J=8.67 Hz, 1 H) 6.55 (m, J=8.67 Hz, 2 H) 6.94 (s, 1 H) 7.10 (d, J=8.48 Hz, 2 H) 7.57-7.67 (m, 1 H) 7.67-7.80 (m, 1 H) 8.50 (d, J=3.01 Hz, 1 H)【０９４２】
実施例１４６
3-({[4-({シクロヘキシル[2-(メトキシメチル)-5-(6-メトキシピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【０９４３】
【化１８１】
0005450083.tif 000182
【０９４４】
（１）  2-(メトキシメチル)-5-(6-メトキシピリジン-3-イル)フラン-3-カルボン酸メチル
5-ブロモ-2-(メトキシメチル)フラン-3-カルボン酸メチル（３．０ｇ）、２−メトキシ−5−ピリジンボロン酸（２．１ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．７ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１４ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（３０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（２．８ｇ、８４％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 3.45 (s, 3 H) 3.88 (s, 3 H) 3.97 (s, 3 H) 4.79 (s, 2 H) 6.78 (d, J=8.10 Hz, 1 H) 6.85 (s, 1 H) 7.86 (dd, J=8.67, 2.45 Hz, 1 H) 8.50 (d, J=1.88 Hz, 1 H)  【０９４５】
（２）  [2-(メトキシメチル)-5-(6-メトキシピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた2-(メトキシメチル)-5-(6-メトキシピリジン-3-イル)フラン-3-カルボン酸メチル（２．８ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（０．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（２．５ｇ、１００％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.89 (t, J=5.87 Hz, 1 H) 3.42 (s, 3 H) 3.96 (s, 3 H) 4.51 (s, 2 H) 4.61 (d, J=6.06 Hz, 2 H) 6.59 (s, 1 H) 6.77 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 7.84 (dd, J=8.52, 2.46 Hz, 1 H) 8.47 (d, J=2.65 Hz, 1 H)【０９４６】
（３）  2-(メトキシメチル)-5-(6-メトキシピリジン-3-イル)フラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた[2-(メトキシメチル)-5-(6-メトキシピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メタノール（２．５ｇ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（５．１ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２．０ｇ、８１％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 3.48 (s, 3 H) 3.98 (s, 3 H) 4.76 (s, 2 H) 6.80 (dd, J=8.67, 0.75 Hz, 1 H) 6.86-6.95 (m, 1 H) 7.85 (dd, J=8.76, 2.54 Hz, 1 H) 8.51 (d, J=1.88 Hz, 1 H) 10.10 (s, 1 H)【０９４７】
（４）  シクロヘキシル[2-(メトキシメチル)-5-(6-メトキシピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた2-(メトキシメチル)-5-(6-メトキシピリジン-3-イル)フラン-3-カルバルデヒド（２．０ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１２ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２．１ｇ、７２％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.91-1.31 (m, 5 H) 1.47-1.87 (m, 5 H) 1.98-2.15 (m, 2 H) 3.41 (s, 3 H) 3.96 (s, 3 H) 4.41 (dd, J=7.38, 3.60 Hz, 1 H) 4.47 (s, 2 H) 6.53 (s, 1 H) 6.76 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 7.84 (dd, J=8.71, 2.65 Hz, 1 H) 8.47 (d, J=1.89 Hz, 1 H)【０９４８】
（５）  5-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-(メトキシメチル)フラン-2-イル}-2-メトキシピリジン
シクロヘキシル[2-(メトキシメチル)-5-(6-メトキシピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メタノール（０．８ｇ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．２ｍＬ）およびピリジン（０．３ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．８ｇ、１００％）を油状物として得た。【０９４９】
（６）  3-({[4-({シクロヘキシル[2-(メトキシメチル)-5-(6-メトキシピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
5-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-(メトキシメチル)フラン-2-イル}-2-メトキシピリジン（０．４ｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（０．３ｇ）、炭酸ナトリウム（０．２ｇ）およびヨウ化ナトリウム（０．２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンから７０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．４５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１０４ｍｇ、１６％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.84-1.27 (m, 5 H) 1.43-1.83 (m, 5 H) 1.95-2.09 (m, 1 H) 2.43 (t, J=7.00 Hz, 2 H) 3.34-3.48 (m, 5 H) 3.86 (s, 3 H) 4.21 (t, J=8.14 Hz, 1 H) 4.38-4.67 (m, 2 H) 6.36 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.59-6.65 (m, 2 H) 6.77 (s, 1 H) 6.86 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 7.51 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.91 (dd, J=8.71, 2.27 Hz, 1 H) 8.00 (t, J=5.49 Hz, 1 H) 8.42 (d, J=2.27 Hz, 1 H) 12.18 (brs, 1 H)【０９５０】
実施例１４７
3-[{[4-({シクロヘキシル[2-(メトキシメチル)-5-(6-メトキシピリジン-3-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【０９５１】
【化１８２】
0005450083.tif 000183
【０９５２】
5-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-(メトキシメチル)フラン-2-イル}-2-メトキシピリジン（０．４ｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸エチル（０．４ｇ）、炭酸ナトリウム（０．２ｇ）およびヨウ化ナトリウム（０．２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンから７０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．４５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（９１ｍｇ、１４％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.83-1.32 (m, 5 H) 1.60-1.80 (m, 5 H) 2.04 (d, J=11.74 Hz, 1 H) 2.47-2.51 (m, 2 H) 2.89 (s, 3 H) 3.23-3.38 (m, 5 H) 3.51 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.87 (s, 3 H) 4.18 (t, J=7.95 Hz, 1 H) 4.50 (q, J=12.62 Hz, 2 H) 6.25 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.51-6.65 (m, 2 H) 6.79 (s, 1 H) 6.86 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 7.09 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.92 (dd, J=8.71, 2.65 Hz, 1 H) 8.43 (d, J=2.27 Hz, 1 H) 12.26 (brs, 1 H)【０９５３】
実施例１４８
3-({[4-({1-[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【０９５４】
【化１８３】
0005450083.tif 000184
【０９５５】
（１）  5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル
5-ブロモ-2-メチル-3-フランカルボン酸メチル（２．２ｇ）、２−メトキシ−５−ピリジンボロン酸（１．８ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（２．０ｇ、８１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.65 (s, 3 H) 3.85 (s, 3 H) 3.97 (s, 3 H) 6.76-6.79 (m, 2 H) 7.80 (dd, J=8.67, 2.64 Hz, 1 H) 8.45 (d, J=1.88 Hz, 1 H)【０９５６】
（２）  [5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル（２．０ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（０．３ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１．７ｇ、１００％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.40 (s, 1 H) 2.36 (s, 3 H) 3.96 (s, 3 H) 4.51 (d, J=5.68 Hz, 2 H) 6.55 (s, 1 H) 6.75 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 7.79 (dd, J=8.52, 2.46 Hz, 1 H) 8.43 (d, J=2.65 Hz, 1 H)【０９５７】
（３）  5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール（１．８ｇ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（４．０ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１．５ｇ、８８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.67 (s, 3 H) 3.97 (s, 3 H) 6.79 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 6.82 (s, 1 H) 7.81 (dd, J=8.52, 2.46 Hz, 1 H) 8.48 (d, J=1.89 Hz, 1 H) 9.96 (s, 1 H)【０９５８】
（４）  1-[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．５ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５％酢酸エチル／ヘキサンから６５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．７ｇ、９０％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (d, J=6.44 Hz, 6 H) 1.60-1.69 (m, 1 H) 1.69-1.89 (m, 2 H) 2.36 (s, 3 H) 3.96 (s, 3 H) 4.71 (td, J=7.00, 3.41 Hz, 1 H) 6.52 (s, 1 H) 6.74 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 7.79 (dd, J=8.71, 2.27 Hz, 1 H) 8.43 (d, J=2.27 Hz, 1 H)【０９５９】
（５）  5-[4-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-メチルフラン-2-イル]-2-メトキシピリジン
上記反応で得られた1-[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール（０．７ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．３ｍＬ）およびピリジン（０．３ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．８ｇ、１００％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94 (dd, J=6.44, 3.41 Hz, 6 H) 1.72 (dq, J=13.30, 6.67 Hz, 2 H) 1.95-2.17 (m, 1 H) 2.04 (t, J=6.82 Hz, 4 H) 2.37 (s, 3 H) 3.98 (s, 3 H) 4.95 (t, J=7.57 Hz, 1 H) 6.55 (s, 1 H) 6.77 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 7.81 (dd, J=8.71, 2.65 Hz, 1 H) 8.44 (d, J=1.89 Hz, 1 H)【０９６０】
（６）  3-({[4-({1-[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた5-[4-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-メチルフラン-2-イル]-2-メトキシピリジン（３８２ｍｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（３７８ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１７０ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（２４０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンから６５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、3-({[4-({1-[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸エチルを得た。得られた3-({[4-({1-[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸エチルをエタノール（２ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化リチウム（０．９ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）をを添加し、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１９１ｍｇ、３２％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=18.17, 6.06 Hz, 6 H) 1.46-1.80 (m, 3 H) 2.33-2.46 (m, 5 H) 3.29-3.48 (m, 2 H) 3.85 (s, 3 H) 4.36 (q, J=7.45 Hz, 1 H) 6.36 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.73 (s, 1 H) 6.83 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 7.54 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.87 (dd, J=8.71, 2.27 Hz, 1 H) 7.97-8.12 (m, 1 H) 8.38 (d, J=2.27 Hz, 1 H)【０９６１】
実施例１４９
3-[{[4-({1-[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【０９６２】
【化１８４】
0005450083.tif 000185
【０９６３】
5-[4-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-メチルフラン-2-イル]-2-メトキシピリジン（３８２ｍｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸エチル（４００ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１７０ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（２４０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンから６５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、3-[{[4-({1-[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸エチルを得た。得られた3-[{[4-({1-[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸エチルをエタノール（２ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化リチウム（０．７ｍＬ）を添加し、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１５３ｍｇ、２５％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.61, 6.25 Hz, 6 H) 1.49-1.75 (m, 3 H) 2.47-2.51 (m, 2 H) 2.38 (s, 3 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 3.85 (s, 3 H) 4.32 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.26 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.74 (s, 1 H) 6.83 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 7.12 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.88 (dd, J=8.71, 2.27 Hz, 1 H) 8.39 (d, J=2.27 Hz, 1 H)【０９６４】
実施例１５０
3-({[4-({1-[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【０９６５】
【化１８５】
0005450083.tif 000186
【０９６６】
（１）  5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル
5-ブロモ-2-メチル-3-フランカルボン酸メチル（２．６ｇ）、４−メトキシ−フェニルボロン酸（２．３ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．７ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから１５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（２．６ｇ、８８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.63 (s, 3 H) 3.85 (s, 3 H) 3.84 (s, 3 H) 6.73 (s, 1 H) 6.92 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.56 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【０９６７】
（２）  [5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル（２．３ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（０．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで標記目的化合物（２．３ｇ、１００％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.36 (t, J=5.49 Hz, 1 H) 2.35 (s, 3 H) 3.83 (s, 3 H) 4.50 (d, J=5.30 Hz, 2 H) 6.50 (s, 1 H) 6.90 (d, J=8.71 Hz, 8 H) 7.55 (d, J=8.71 Hz, 8 H)【０９６８】
（３）  5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール（２．３ｇ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（５．３ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１．５ｇ、６７％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.66 (s, 3 H) 3.84 (s, 3 H) 6.76 (s, 1 H) 6.93 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.59 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 9.96 (s, 1 H)【０９６９】
（４）  1-[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．５ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０．５ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．５ｇ、７９％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94 (d, J=6.44 Hz, 6 H) 1.48-1.81 (m, 3 H) 2.35 (s, 3 H) 3.83 (s, 3 H) 4.70 (t, J=6.82 Hz, 1 H) 6.48 (s, 1 H) 6.90 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 7.55 (d, J=9.09 Hz, 2 H)【０９７０】
（５）  3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン
上記反応で得られた1-[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール（０．７ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．３ｍＬ）およびピリジン（０．３ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．７ｇ、１００％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.93 (dd, J=6.63, 3.98 Hz, 6 H) 1.69-1.91 (m, 2 H) 1.99-2.08 (m, 1 H) 2.36 (s, 3 H) 3.83 (s, 3 H) 6.50 (s, 1 H) 6.90 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 7.55 (d, J=9.09 Hz, 2 H)【０９７１】
（６）  3-({[4-({1-[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた5-[4-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-メチルフラン-2-イル]-2-メトキシピリジン（３８１ｍｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（３７８ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１７０ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（２４０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンから６５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１９５ｍｇ、３２％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=18.55, 6.06 Hz, 6 H) 1.58 (qd, J=12.43, 6.63 Hz, 2 H) 1.71 (dd, J=12.12, 6.82 Hz, 1 H) 2.36 (s, 3 H) 2.42 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.31-3.47 (m, 2 H) 3.75 (s, 3 H) 4.35 (q, J=7.19 Hz, 1 H) 6.34 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.60 (s, 1 H) 6.93 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.49 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 8.02 (t, J=5.30 Hz, 1 H)【０９７２】
実施例１５１
3-[{[4-({1-[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【０９７３】
【化１８６】
0005450083.tif 000187
【０９７４】
5-[4-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-メチルフラン-2-イル]-2-メトキシピリジン（３８２ｍｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸エチル（４００ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１７０ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（２４０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンから６５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、3-[{[4-({1-[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸エチルを得た。3-[{[4-({1-[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸エチルをエタノール（２ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を添加し、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２１０ｍｇ、３４％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.98, 6.25 Hz, 6 H) 1.56-1.82 (m, 3 H) 2.36 (s, 3 H) 2.46-2.51 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 3.76 (s, 3 H) 4.31 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.24 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.62 (s, 1 H) 6.93 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.12 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.50 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 12.31 (brs, 1 H)【０９７５】
実施例１５２
3-({[4-({1-[2-(メトキシメチル)-5-フェニルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【０９７６】
【化１８７】
0005450083.tif 000188
【０９７７】
（１）  2-(メトキシメチル)-5-フェニルフラン-3-カルボン酸メチル
5-ブロモ-2-(メトキシメチル)-3-フランカルボン酸メチル（３．７ｇ）、フェニルボロン酸（２．２ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．９ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１８ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（３０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから１５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（３．２ｇ、８７％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 3.45 (s, 3 H) 3.88 (s, 3 H) 4.80 (s, 2 H) 6.94 (s, 1 H) 7.27-7.36 (m, 1 H) 7.36-7.46 (m, 2 H) 7.69 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【０９７８】
（２）  [2-(メトキシメチル)-5-フェニルフラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた2-(メトキシメチル)-5-フェニルフラン-3-カルボン酸メチル（３．２ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（０．５ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで標記目的化合物（２．８ｇ、１００％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.92 (t, J=5.87 Hz, 1 H) 3.42 (s, 3 H) 4.52 (s, 2 H) 4.61 (d, J=5.68 Hz, 2 H) 6.68 (s, 1 H) 7.24-7.29 (m, 1 H) 7.38 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 7.66 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 【０９７９】
（３）  2-(メトキシメチル)-5-フェニルフラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた[2-(メトキシメチル)-5-フェニルフラン-3-イル]メタノール（２．８ｇ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（６．６ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２．４ｇ、８５％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 3.48 (s, 3 H) 4.77 (s, 2 H) 6.98 (s, 1 H) 7.31-7.36 (m, 1 H) 7.42 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.70 (d, J=7.57 Hz, 2 H) 10.11 (s, 1 H)【０９８０】
（４）  1-[2-(メトキシメチル)-5-フェニルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた2-(メトキシメチル)-5-フェニルフラン-3-カルバルデヒド（２．４ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．８ｇ、６１％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.89-1.02 (m, 6 H) 1.47-1.64 (m, 1 H) 1.65-1.87 (m, 2 H) 2.07 (d, J=3.58 Hz, 1 H) 3.42 (s, 3 H) 4.52 (s, 2 H) 4.72-4.89 (m, 1 H) 6.65 (s, 1 H) 7.23-7.29 (m, 1 H) 7.31-7.43 (m, 2 H) 7.61-7.71 (m, 2 H)【０９８１】
（５）  3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-2-(メトキシメチル)-5-フェニルフラン
上記反応で得られた1-[2-(メトキシメチル)-5-フェニルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール（０．８ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．３ｍＬ）およびピリジン（０．４ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．９ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (d, J=6.44 Hz, 6 H) 1.74 -1.96 (m, 2 H) 1.98-2.15 (m, 1 H) 3.40 (s, 3 H) 4.42-4.59 (m, 2 H) 5.06 (t, J=7.95 Hz, 1 H) 6.72 (s, 1 H) 7.21-7.31 (m, 1 H) 7.38 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 7.67 (d, J=6.82 Hz, 2 H)【０９８２】
（６）  3-({[4-({1-[2-(メトキシメチル)-5-フェニルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-2-(メトキシメチル)-5-フェニルフラン（４３９ｍｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（４２５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１９１ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（２７０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．４ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（６３ｍｇ、９％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.42, 6.44 Hz, 6 H) 1.49-1.82 (m, 3 H) 2.43 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.23-3.46 (m, 2 H) 3.32 (s, 3 H) 4.38-4.63 (m, 3 H) 6.39 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.59 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.86 (s, 1 H) 7.28 (d, J=7.57 Hz, 2 H) 7.25-7.30 (m, 1 H) 7.40 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.53 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.61 (d, J=7.57 Hz, 2 H) 8.02 (t, J=5.49 Hz, 1 H)【０９８３】
実施例１５３
3-[{[4-({1-[2-(メトキシメチル)-5-フェニルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【０９８４】
【化１８８】
0005450083.tif 000189
【０９８５】
3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-2-(メトキシメチル)-5-フェニルフラン（４３９ｍｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸エチル（４５１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１９１ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（２７０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンから６０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（６３ｍｇ、９％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=16.85, 6.25 Hz, 6 H) 1.50-1.81 (m, 3 H) 2.44-2.51 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.20-3.41 (m, 2 H) 3.51 (brs, 1 H) 4.42-4.52 (m, 3 H) 6.29 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 6.59 (d, J=7.95 Hz, 2 H) 6.88 (s, 1 H) 7.11 (d, J=7.95 Hz, 2 H) 7.29-7.30 (m, 4 H) 7.40 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.62 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 12.31 (brs, 1 H)【０９８６】
実施例１５４
3-({[4-({1-[5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【０９８７】
【化１８９】
0005450083.tif 000190
【０９８８】
（１）  5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル
5-ブロモ-2-メチル-3-フランカルボン酸メチル（２．２ｇ）、４−フルオロ２−メチルフェニルボロン酸（１．９ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（２．３ｇ、９１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.47 (s, 3 H) 2.64 (s, 3 H) 3.86 (s, 3 H) 6.70 (s, 1 H) 6.88-7.01 (m, 2 H) 7.62 (dd, J=9.47, 6.06 Hz, 1 H) 【０９８９】
（２）  [5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル（２．２ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（０．３ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（２．０ｇ、１００％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.41 (t, J=5.43 Hz, 1 H) 2.36 (s, 3 H) 2.47 (s, 3 H) 4.54 (d, J=5.68 Hz, 2 H) 6.46 (s, 1 H) 6.84-7.02 (m, 2 H) 7.59-7.64 (m, 1 H)【０９９０】
（３）  5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた[5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール（２．０ｇ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（４．６ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１．７ｇ、８８％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.47 (s, 3 H) 2.67 (s, 3 H) 6.74 (s, 1 H) 6.88-7.04 (m, 2 H) 7.57-7.71 (m, 1 H) 9.98 (s, 1 H)【０９９１】
（４）  1-[5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．７ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（９ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．９ｇ、８６％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (d, J=6.44 Hz, 6 H) 1.45- 1.86 (m, 3 H) 2.36 (s, 3 H) 2.47 (s, 3 H) 4.73 (td, J=7.00, 3.41 Hz, 1 H) 6.43 (s, 1 H) 6.85-7.00 (m, 2 H) 7.62 (dd, J=9.28, 5.87 Hz, 1 H)【０９９２】
（５）  3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン
上記反応で得られた1-[5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール（０．８ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．３ｍＬ）およびピリジン（０．４ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．９ｇ、１００％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (dd, J=6.50, 2.35 Hz, 6 H) 1.73 -1.94 (m, 2 H) 2.01-2.10 (m, 1 H) 2.36 (s, 3 H) 2.47 (s, 3 H) 4.96 (t, J=8.10 Hz, 1 H) 6.45 (s, 1 H) 6.94 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 7.61 (dd, J=9.23, 5.84 Hz, 1 H)【０９９３】
（６）  3-({[4-({1-[5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン（４４２ｍｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（４２５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１９１ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（２７０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１８１ｍｇ、２６％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=18.17, 4.54 Hz, 6 H) 1.48-1.82 (m, 3 H) 2.38 (s, 3 H) 2.39 (s, 3 H) 2.44-2.51 (m, 2 H) 3.35 (brs, 2 H) 4.41 (brs, 1 H) 6.36 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 6.57 (d, J=8.33 Hz, 3 H) 6.91-7.26 (m, 2 H) 7.49-7.68 (m, 3 H) 8.04 (brs, 1 H) 12.17 (s, 1 H) 【０９９４】
実施例１５５
3-[{[4-({1-[5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【０９９５】
【化１９０】
0005450083.tif 000191
【０９９６】
3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン（４４２ｍｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸エチル（４５１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１９１ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（２７０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１８８ｍｇ、２６％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.61, 6.25 Hz, 6 H) 1.45-1.79 (m, 3 H) 2.37 (s, 3 H) 2.39 (s, 3 H) 2.44-2.51 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 4.37 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.25 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.56 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 6.60 (s, 1 H) 6.99-7.19 (m, 4 H) 7.59 (dd, J=8.71, 6.06 Hz, 1 H)【０９９７】
実施例１５６
3-({[4-({1-[5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-(メトキシメチル)フラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【０９９８】
【化１９１】
0005450083.tif 000192
【０９９９】
（１）  5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-(メトキシメチル)フラン-3-カルボン酸メチル
5-ブロモ-2-(メトキシメチル)-3-フランカルボン酸メチル（２．５ｇ）、４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸（１．９ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（２．６ｇ、９２％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.48 (s, 3 H) 3.45 (s, 3 H) 3.88 (s, 3 H) 4.80 (s, 2 H) 6.77 (s, 1 H) 6.90-7.04 (m, 2 H) 7.60-7.74 (m, 1 H)【１０００】
（２）  [5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-(メトキシメチル)フラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-(メトキシメチル)フラン-3-カルボン酸メチル（２．５ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（０．３ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで標記目的化合物（２．３ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.95 (t, J=5.87 Hz, 1 H) 2.47 (s, 3 H) 3.42 (s, 3 H) 4.52 (s, 2 H) 4.62 (d, J=6.06 Hz, 2 H) 6.50 (s, 1 H) 6.91-6.97 (m, 2 H) 7.61-7.65 (m, 1 H)【１００１】
（３）  5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-(メトキシメチル)フラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた[5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-(メトキシメチル)フラン-3-イル]メタノール（２．３ｇ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（４．６ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．８ｇ、８０％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.48 (s, 3 H) 3.48 (s, 3 H) 4.76 (s, 2 H) 6.82 (s, 1 H) 6.87-7.16 (m, 2 H) 7.54-7.79 (m, 1 H) 10.12 (s, 1 H)【１００２】
（４）  1-[5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-(メトキシメチル)フラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-(メトキシメチル)フラン-3-カルバルデヒド（１．７ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（８．４ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．６ｇ、７４％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.97 (d, J=6.44 Hz, 6 H) 1.53-1.59 (m, 1 H) 1.69-1.92 (m, 8 H) 2.07 (d, J=3.79 Hz, 1 H) 2.47 (s, 3 H) 3.41 (s, 3 H) 4.51 (s, 2 H) 4.80-4.85 (m, 1 H) 6.47 (s, 1 H) 6.80-7.00 (m, 2 H) 7.63 (dd, J=9.09, 6.06 Hz, 1 H)【１００３】
（５）  3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-(メトキシメチル)フラン
上記反応で得られた1-[5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-(メトキシメチル)フラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール（０．９ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．３ｍＬ）およびピリジン（０．４ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．０ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (d, J=6.59 Hz, 6 H) 1.67-1.94 (m, 2 H) 2.02-2.09 (m, 1 H) 2.48 (s, 13 H) 3.40 (s, 3 H) 4.40-4.60 (m, 2 H) 5.08 (dd, J=8.38, 6.69 Hz, 1 H) 6.53 (s, 1 H) 6.86-7.02 (m, 2 H) 7.56-7.69 (m, 1 H)【１００４】
（６）  3-({[4-({1-[5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-(メトキシメチル)フラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-(メトキシメチル)フラン（４８７ｍｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（４２５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１９１ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（２７０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．４ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（３０ｍｇ、４％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.42, 6.44 Hz, 6 H) 1.49-1.81 (m, 3 H) 2.41 (s, 3 H) 2.45 (t, J=7.95 Hz, 2 H) 3.30-3.40 (m, 5 H) 4.46-4.57 (m, 3 H) 6.39 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.60 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.69 (s, 1 H) 7.13 (ddd, J=13.44, 10.79, 2.65 Hz, 2 H) 7.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.60 (dd, J=8.71, 6.06 Hz, 1 H) 8.02 (brs, 1 H) 12.16 (brs, 1 H)【１００５】
実施例１５７
3-[{[4-({1-[5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-(メトキシメチル)フラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１００６】
【化１９２】
0005450083.tif 000193
【１００７】
3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2-(メトキシメチル)フラン（４８７ｍｇ）、3-{[(4-アミノフェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸エチル（４５１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１９１ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（２７０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンから６０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．４ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（４５ｍｇ、６％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=16.28, 6.44 Hz, 6 H) 1.46-1.80 (m, 1 H) 2.41 (s, 3 H) 2.45-2.51 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.29 (s, 2 H) 3.52 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 4.45-4.52 (m, 3 H) 6.28 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.60 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.70 (s, 1 H) 7.01-7.21 (m, 4 H) 7.61 (dd, J=8.71, 6.06 Hz, 1 H) 12.25 (s, 1 H) 【１００８】
実施例１５８
3-{[(4-{[1-(2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)-3-メチルブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【１００９】
【化１９３】
0005450083.tif 000194
【１０１０】
（１）  2-エチル-5-フェニルフラン-3-カルボン酸メチル
フェナシルブロミド（１０ｇ）および３−オキソペンタン酸メチル（６．５ｇ）のトルエン（１００ｍＬ）溶液に氷冷下、１，８−アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（７．５ｍＬ）を３０分以上かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下で３０分間攪拌し、室温で２時間攪拌した。生じた沈殿をろ過し、トルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液をシリカゲルに通し、シリカゲルを酢酸エチル−ヘキサン（１：１）で洗浄した。集めた溶液を減圧濃縮して酢酸エチル−ヘキサンを除き、トルエン溶液を得、このトルエン溶液に４−トルエンスルホン酸１水和物（１．９ｇ）を加えて、１００℃で２時間攪拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（６．７ｇ、５８％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.32 (t, J=7.54 Hz, 3 H) 3.08 (q, J=7.66 Hz, 2 H) 3.85 (s, 3 H) 6.88 (s, 1 H) 7.20-7.30 (m, 1 H) 7.34-7.45 (m, 2 H) 7.59-7.69 (m, 2 H) 【１０１１】
（２）  (2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)メタノール
上記反応で得られた2-エチル-5-フェニルフラン-3-カルボン酸メチル（６．７ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（１．１ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで標記目的化合物（５．９ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.29 (t, J=7.54 Hz, 3 H) 1.37 (t, J=5.56 Hz, 1 H) 2.73 (q, J=7.54 Hz, 2 H) 4.52 (d, J=5.46 Hz, 2 H) 6.64 (s, 1 H) 7.15-7.25 (m, 1 H) 7.30-7.43 (m, 2 H) 7.55-7.68 (m, 2 H)【１０１２】
（３）  2-エチル-5-フェニルフラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた(2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)メタノール（５．９ｇ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（１４．８ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（４．８ｇ、８３％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.41 (t, J=7.57 Hz, 3 H) 3.05 (q, J=7.57 Hz, 2 H) 6.91 (s, 1 H) 7.27-7.35 (m, 1 H) 7.41 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 7.67 (d, J=6.82 Hz, 2 H) 9.99 (s, 8 H)【１０１３】
（４）  1-(2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた2-エチル-5-フェニルフラン-3-カルバルデヒド（１．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．５ｇ、８０％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94 (d, J=6.44 Hz, 6 H) 1.29 (t, J=7.38 Hz, 3 H) 1.49-1.82 (m, 3 H) 2.68-2.76 (m, 2 H) 4.73 (td, J=7.00, 3.03 Hz, 1 H) 6.62 (s, 1 H) 7.22 (t, J=7.38 Hz, 1 H) 7.36 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.63 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【１０１４】
（５）  3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-2-エチル-5-フェニルフラン
上記反応で得られた1-(2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)-3-メチルブタン-1-オール（１．４ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．５ｍＬ）およびピリジン（０．５ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．５ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94 (dd, J=6.63, 3.22 Hz, 6 H) 1.30 (t, J=7.57 Hz, 3 H) 1.69-1.92 (m, 2 H) 1.96-2.12 (m, 1 H) 2.63-2.83 (m, 2 H) 4.98 (t, J=7.76 Hz, 1 H) 6.64 (s, 1 H) 7.19 (t, J=6.82 Hz, 1 H) 7.36 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.63 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【１０１５】
（６）  4-{[1-(2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)-3-メチルブチル]アミノ}安息香酸
上記反応で得られた3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-2-エチル-5-フェニルフラン（１．５ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．７ｇ）、炭酸ナトリウム（１．２ｇ）およびヨウ化ナトリウム（３．３ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（１０ｍＬ）を加え、７０℃で６時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．３ｇ、６３％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.96 (dd, J=17.98, 6.25 Hz, 6 H) 1.30 (t, J=7.57 Hz, 3 H) 1.53-1.86 (m, 3 H) 2.75 (qd, J=7.57, 2.65 Hz, 2 H) 4.42 (t, J=7.00 Hz, 1 H) 6.50 (s, 1 H) 6.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.18-7.23 (m, 1 H) 7.34 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.59 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 7.87 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【１０１６】
（７）  3-{[(4-{[1-(2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)-3-メチルブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた4-{[1-(2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)-3-メチルブチル]アミノ}安息香酸（１８９ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１８５ｍｇ、８３％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.80, 6.06 Hz, 6 H) 1.21 (t, J=7.38 Hz, 3 H) 1.46-1.80 (m, 3 H) 2.42 (t, J=7.00 Hz, 2 H) 2.66-2.89 (m, 2 H) 3.22-3.50 (m, 2 H) 4.38 (q, J=7.19 Hz, 1 H) 6.36 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.56 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.77 (s, 1 H) 7.14-7.28 (m, 1 H) 7.37 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.52-7.58 (m, 4 H) 8.03 (t, J=5.30 Hz, 1 H)【１０１７】
実施例１５９
3-{[(4-{[1-(2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)-3-メチルブチル]アミノ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸【１０１８】
【化１９４】
0005450083.tif 000195
【１０１９】
4-{[1-(2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)-3-メチルブチル]アミノ}安息香酸（１８９ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１６３ｍｇ、８４％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.23, 6.25 Hz, 6 H) 1.20 (t, J=7.57 Hz, 3 H) 1.50-1.76 (m, 3 H) 2.45-2.53 (m, 2 H) 2.66-2.84 (m, 2 H) 2.89 (s, 3 H) 3.51 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 4.35 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.25 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.56 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.79 (s, 1 H) 7.11 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.20-7.25 (m, 1 H) 7.37 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.58 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【１０２０】
実施例１６０
3-{[(4-{[シクロペンチル(2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【１０２１】
【化１９５】
0005450083.tif 000196
【１０２２】
（１）  シクロペンチル(2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)メタノール
上記反応で得られた2-エチル-5-フェニルフラン-3-カルバルデヒド（１．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定シクロペンチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．０ｇ、５１％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.03-1.16 (m, 1 H) 1.27 (t, J=7.07 Hz, 3 H) 1.45-1.78 (m, 6 H) 1.93-1.97 (m, 1 H) 2.19-2.32 (m, 1 H) 2.72 (qd, J=7.51, 2.46 Hz, 2 H) 4.35 (dd, J=9.09, 3.03 Hz, 1 H) 6.63 (s, 1 H) 7.22 (t, J=7.38 Hz, 1 H) 7.36 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.63 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【１０２３】
（２）  3-[クロロ(シクロペンチル)メチル]-2-エチル-5-フェニルフラン
上記反応で得られたシクロペンチル(2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)メタノール（１．０ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．３ｍＬ）およびピリジン（０．３ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．０ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.06-1.19 (m, 1 H) 1.29 (t, J=7.57 Hz, 3 H) 1.45-1.76 (m, 6 H) 2.02-2.10 (m, 1 H) 2.42-2.62 (m, 1 H) 2.71 (qd, J=7.57, 2.27 Hz, 2 H) 4.68 (d, J=9.47 Hz, 1 H) 6.65 (s, 1 H) 7.09-7.25 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.63 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 【１０２４】
（３）  4-{[2-シクロペンチル-1-(2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)エチル]アミノ}安息香酸
上記反応で得られた3-[クロロ(シクロペンチル)メチル]-2-エチル-5-フェニルフラン（１．０ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．１ｇ）、炭酸ナトリウム（０．７ｇ）およびヨウ化ナトリウム（２．１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（６ｍＬ）を加え、７０℃で６時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．８ｇ、６７％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.24-1.34 (m, 4 H) 1.51-1.71 (m, 6 H) 1.81 -1.97 (m, 1 H) 2.19-2.28 (m, 1 H) 2.64-2.91 (m, 2 H) 4.12 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 6.48 (s, 1 H) 6.52 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.16-7.21 (m, 1 H) 7.32 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.58 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 7.83 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【１０２５】
（４）  3-{[(4-{[シクロペンチル(2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた4-{[2-シクロペンチル-1-(2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)エチル]アミノ}安息香酸（１９５ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２０３ｍｇ、９０％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.16-1.25 (m, 4 H) 1.32-1.66 (m, 6 H) 1.87-1.95 (m, 1 H) 2.20-2.27 (m, 1 H) 2.40 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 2.68-2.88 (m, 2 H) 3.22-3.47 (m, 2 H) 4.11 (t, J=8.52 Hz, 1 H) 6.38 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 6.75 (s, 1 H) 7.19 -7.24 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.50-7.55 (m, 4 H) 8.03 (t, J=5.30 Hz, 1 H)【１０２６】
実施例１６１
3-{[(4-{[シクロペンチル(2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)メチル]アミノ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸【１０２７】
【化１９６】
0005450083.tif 000197
【１０２８】
4-{[2-シクロペンチル-1-(2-エチル-5-フェニルフラン-3-イル)エチル]アミノ}安息香酸（１９５ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１９９ｍｇ、８６％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.18-1.23 (m, 4 H) 1.36-1.74 (m, 6 H) 1.87-2.01 (m, 1 H) 2.15-2.33 (m, 1 H) 2.45-2.54 (m, 2 H) 2.70-2.84 (m, 2 H) 2.89 (s, 3 H) 3.50 (t, J=7.00 Hz, 2 H) 4.08 (t, J=8.71 Hz, 1 H) 6.28 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.77 (s, 1 H) 7.10 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.15-7.28 (m, 1 H) 7.37 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.56 (d, J=7.95 Hz, 2 H)【１０２９】
実施例１６２
3-{[(3-メトキシ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【１０３０】
【化１９７】
0005450083.tif 000198
【１０３１】
（１）  3-メトキシ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸
3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-2-メチル-5-フェニルフラン（１．３ｇ）、４−アミノ−３−メトキシ安息香酸メチル（１．１ｇ）、炭酸ナトリウム（１．１ｇ）およびヨウ化ナトリウム（３．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（６ｍＬ）を加え、７０℃で６時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．０ｇ、５０％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.85-1.07 (m, 6 H) 1.57-1.90 (m, 3 H) 2.40 (s, 3 H) 3.91 (s, 3 H) 4.39 (t, J=7.00 Hz, 1 H) 6.48 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 6.51 (s, 1 H) 7.17-7.22 (m, 1 H) 7.33 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.41 (d, J=1.89 Hz, 1 H) 7.59 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 7.63 (dd, J=8.33, 1.89 Hz, 1 H)【１０３２】
（２）  3-{[(3-メトキシ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた3-メトキシ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸（１９７ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２０５ｍｇ、８８％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=19.50, 6.25 Hz, 6 H) 1.53-1.67 (m, 2 H) 1.77-1.88 (m, 1 H) 2.32-2.47 (m, 5 H) 3.37-3.41 (m, 2 H) 3.84 (s, 3 H) 4.43 (q, J=7.57 Hz, 1 H) 5.22 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.51 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.87 (s, 1 H) 7.16-7.43 (m, 5 H) 7.56 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 8.15 (s, 1 H)【１０３３】
実施例１６３
3-{[(3-メトキシ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸【１０３４】
【化１９８】
0005450083.tif 000199
【１０３５】
3-メトキシ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸（１９７ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１６８ｍｇ、９５％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=19.12, 6.25 Hz, 6 H) 1.43-1.68 (m, 2 H) 1.76-1.84 (m, 1 H) 2.39 (s, 3 H) 2.50-2.55 (m, 2 H) 2.92 (s, 3 H) 3.53 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.81 (s, 3 H) 4.39 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 5.11 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.49 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 6.77-6.87 (m, 2 H) 6.89 (s, 1 H) 7.23 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 7.36 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.57 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【１０３６】
実施例１６４
3-{[(3-フルオロ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【１０３７】
【化１９９】
0005450083.tif 000200
【１０３８】
（１）  3-フルオロ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸
3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-2-メチル-5-フェニルフラン（１．３ｇ）、４−アミノ−３−フルオロ安息香酸メチル（１．７ｇ）、炭酸ナトリウム（１．１ｇ）およびヨウ化ナトリウム（３．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（６ｍＬ）を加え、７０℃で６時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．７ｇ、４０％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.97 (dd, J=17.80, 6.44 Hz, 6 H) 1.55-1.88 (m, 3 H) 2.41 (s, 3 H) 4.41 (t, J=6.82 Hz, 1 H) 4.58 (brs, 1 H) 6.50 (s, 1 H) 6.57 (t, J=8.33 Hz, 1 H) 7.12-7.24 (m, 1 H) 7.33 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.52-7.77 (m, 3 H)【１０３９】
（２）  3-{[(3-フルオロ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた3-フルオロ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸（１９１ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２２５ｍｇ、９９％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=16.66, 6.06 Hz, 6 H) 1.50-1.70 (m, 2 H) 1.70-1.98 (m, 1 H) 2.32-2.47 (m, 5 H) 3.34-3.40 (m, 2 H) 4.47 (t, J=7.57 Hz, 1 H) 6.02 (dd, J=8.14, 2.08 Hz, 1 H) 6.69 (t, J=8.90 Hz, 1 H) 6.86 (s, 1 H) 7.15-7.28 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.42-7.51 (m, 2 H) 7.54 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 8.19 (t, J=5.30 Hz, 1 H)【１０４０】
実施例１６５
3-{[(3-フルオロ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸【１０４１】
【化２００】
0005450083.tif 000201
【１０４２】
3-フルオロ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸（１９１ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１７３ｍｇ、８２％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=15.90, 6.06 Hz, 6 H) 1.45-1.72 (m, 2 H) 1.84-1.88 (m, 1 H)2.31-2.40 (m, 4 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.00 Hz, 2 H) 4.44 (t, J=7.57 Hz, 1 H) 5.89 (d, J=6.44 Hz, 1 H) 6.67 (t, J=8.52 Hz, 1 H) 6.87 (s, 1 H) 6.94-7.13 (m, 2 H) 7.23 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 7.19 (s, 1 H) 7.37 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.55 (d, J=7.57 Hz, 2 H)【１０４３】
実施例１６６
3-[{[4-({シクロヘキシル[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１０４４】
【化２０１】
0005450083.tif 000202
【１０４５】
実施例１３３の合成中間体3-[{[4-({シクロヘキシル[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸エチル（１３８８ｍｇ）をエタノール−へキサン（６：４、容積比）に溶解し、CHIRALPAK AD（50ｍｍID×500ｍｍＬ、ダイセル化学工業製）を用いたHPLCに付し、移動相としてエタノール−へキサン（６：４、容積比）を用い、３０℃、流速６０ｍＬ/ｍｉｎで溶出し、保持時間２０分のピークを分取し、濃縮して得られた非晶質体（６８２ｍｇ）をエタノール（３ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化リチウム（２．５ｍＬ）を添加し、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（２０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（６１４ｍｇ、９６％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm0.89-1.28 (m, 5 H) 1.47-1.85 (m, 5 H) 2.02-2.08 (m, 1 H) 2.36 (s, 3 H) 2.42-2.49 (m, 3 H) 2.90 (s, 3 H) 3.51 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.85 (s, 3 H) 4.05 (t, J=7.76 Hz, 1 H) 6.25 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.54 (m, J=8.71 Hz, 2 H) 6.69 (s, 1 H) 6.83 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 7.10 (m, J=8.33 Hz, 2 H) 7.87 (dd, J=8.71, 2.65 Hz, 1 H) 8.38 (d, J=2.27 Hz, 1 H)【１０４６】
実施例１６７
3-[{[4-({シクロヘキシル[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１０４７】
【化２０２】
0005450083.tif 000203
【１０４８】
実施例１３３の合成中間体3-[{[4-({シクロヘキシル[5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸エチル（１３８８ｍｇ）をエタノール−へキサン（６：４、容積比）に溶解し、CHIRALPAK AD（50ｍｍID×500ｍｍＬ、ダイセル化学工業製）を用いたHPLCに付し、移動相としてエタノール−へキサン（６：４、容積比）を用い、３０℃、流速６０ｍＬ/ｍｉｎで溶出し、保持時間２９分のピークを分取し、濃縮して得られた非晶質体（６８１ｍｇ）をエタノール（３ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化リチウム（２．５ｍＬ）を添加し、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（２０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（６０１ｍｇ、９４％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm0.89-1.28 (m, 5 H) 1.47-1.85 (m, 5 H) 2.02-2.08 (m, 1 H) 2.36 (s, 3 H) 2.42-2.49 (m, 3 H) 2.90 (s, 3 H) 3.51 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.85 (s, 3 H) 4.05 (t, J=7.76 Hz, 1 H) 6.25 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.54 (m, J=8.71 Hz, 2 H) 6.69 (s, 1 H) 6.83 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 7.10 (m, J=8.33 Hz, 2 H) 7.87 (dd, J=8.71, 2.65 Hz, 1 H) 8.38 (d, J=2.27 Hz, 1 H)【１０４９】
実施例１６８
3-{メチル[(4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【１０５０】
【化２０３】
0005450083.tif 000204
【１０５１】
実施例１２５の合成中間体3-{メチル[(4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（２．５４ｇ）をエタノール−へキサン（１：１、容積比）に溶解し、CHIRALPAK AD（50ｍｍID×500ｍｍＬ、ダイセル化学工業製）を用いたHPLCに付し、移動相としてエタノール−へキサン（１：１、容積比）を用い、３０℃、流速６０ｍＬ/ｍｉｎで溶出し、保持時間１２分のピークを分取し、濃縮して得られた非晶質体（１．２４ｇ）をエタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化リチウム（５．５ｍＬ）を添加し、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（２０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１．１ｇ、９７％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm0.92 (dd, J=18.18, 6.31 Hz, 6 H) 1.42-1.83 (m, 3 H) 2.38 (s, 3 H) 2.46-2.51 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.43-3.59 (m, 2 H) 4.23-4.44 (m, 1 H) 6.27 (d, J=7.35 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 6.79 (s, 1 H) 7.12 (d, J=8.48 Hz, 2 H) 7.22 (t, J=7.35 Hz, 1 H) 7.36 (t, J=7.63 Hz, 2 H) 7.57 (d, J=7.16 Hz, 2 H)【１０５２】
実施例１６９
3-{メチル[(4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【１０５３】
【化２０４】
0005450083.tif 000205
【１０５４】
実施例１２５の合成中間体3-{メチル[(4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸エチル（２．５４ｇ）をエタノール−へキサン（１：１、容積比）に溶解し、CHIRALPAK AD（50ｍｍID×500ｍｍＬ、ダイセル化学工業製）を用いたHPLCに付し、移動相としてエタノール−へキサン（１：１、容積比）を用い、３０℃、流速６０ｍＬ/ｍｉｎで溶出し、保持時間２０分のピークを分取し、濃縮して得られた非晶質体（１．２４ｇ）をエタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化リチウム（５．５ｍＬ）を添加し、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（２０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１．１ｇ、９７％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm0.92 (dd, J=18.18, 6.31 Hz, 6 H) 1.42-1.83 (m, 3 H) 2.38 (s, 3 H) 2.46-2.51 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.43-3.59 (m, 2 H) 4.23-4.44 (m, 1 H) 6.27 (d, J=7.35 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 6.79 (s, 1 H) 7.12 (d, J=8.48 Hz, 2 H) 7.22 (t, J=7.35 Hz, 1 H) 7.36 (t, J=7.63 Hz, 2 H) 7.57 (d, J=7.16 Hz, 2 H)【１０５５】
実施例１７０
3-{[(4-{[1-(2-シクロプロピル-5-フェニルフラン-3-イル)-3-メチルブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸  【１０５６】
【化２０５】
0005450083.tif 000206
【１０５７】
（１）  2-シクロプロピル-5-フェニルフラン-3-カルボン酸メチル
フェナシルブロミド（１０ｇ）および３−シクロプロピル−３−オキソペンタン酸メチル（６．５ｇ）のトルエン（１００ｍＬ）溶液に氷冷下、１，８−アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（７．５ｍＬ）を３０分以上かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下で３０分間攪拌し、室温で２時間攪拌した。生じた沈殿をろ過し、トルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液をシリカゲルに通し、シリカゲルを酢酸エチル−ヘキサン（１：１）で洗浄した。集めた溶液を減圧濃縮して酢酸エチル−ヘキサンを除き、トルエン溶液を得、このトルエン溶液に４−トルエンスルホン酸１水和物（１．９ｇ）を加えて、１００℃で２時間攪拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（７．１ｇ、５９％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.03-1.22 (m, 4 H) 2.73-2.93 (m, 1 H) 3.87 (s, 3 H) 6.86 (s, 1 H) 7.23-7.27 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.55 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【１０５８】
（２）  (2-シクロプロピル-5-フェニルフラン-3-イル)メタノール
上記反応で得られた2-シクロプロピル-5-フェニルフラン-3-カルボン酸メチル（７．０ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（１．１ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することで標記目的化合物（５．８ｇ、９４％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.86-1.11 (m, 4 H) 1.41 (t, J=5.65 Hz, 5 H) 1.98 (tt, J=8.24, 5.32 Hz, 1 H) 4.61 (d, J=5.46 Hz, 2 H) 6.63 (s, 1 H) 7.11-7.25 (m, 1 H) 7.30-7.42 (m, 2 H) 7.47-7.65 (m, 2 H)【１０５９】
（３）  2-シクロプロピル-5-フェニルフラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた(2-シクロプロピル-5-フェニルフラン-3-イル)メタノール（５．８ｇ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（１３．７ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（４．８ｇ、８３％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.13-1.33 (m, 4 H) 2.42-2.59 (m, 1 H) 6.90 (s, 1 H) 7.27-7.33 (m, 1 H) 7.34-7.43 (m, 2 H) 7.52-7.62 (m, 2 H) 10.07 (s, 1 H)【１０６０】
（４）  1-(2-シクロプロピル-5-フェニルフラン-3-イル)-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた2-シクロプロピル-5-フェニルフラン-3-カルバルデヒド（１．５ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．８ｇ、９４％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.89-1.11 (m, 10 H) 1.52-1.85 (m, 4 H) 1.97 (tt, J=8.10, 5.46 Hz, 1 H) 4.88 (td, J=7.02, 3.30 Hz, 1 H) 6.62 (s, 1 H) 7.15-7.24 (m, 1 H) 7.29-7.39 (m, 2 H) 7.51-7.60 (m, 2 H)【１０６１】
（５）  3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-2-シクロプロピル-5-フェニルフラン
上記反応で得られた1-(2-シクロプロピル-5-フェニルフラン-3-イル)-3-メチルブタン-1-オール（１．１ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．６ｍＬ）およびピリジン（０．６ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．８ｇ、１００％）を油状物として得た。【１０６２】
（６）  4-{[1-(2-シクロプロピル-5-フェニルフラン-3-イル)-3-メチルブチル]アミノ}安息香酸
上記反応で得られた3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-2-シクロプロピル-5-フェニルフラン（１．８ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（２．０ｇ）、炭酸ナトリウム（１．４ｇ）およびヨウ化ナトリウム（３．９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（６ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（６ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（６．５ｍＬ）を加え、７０℃で６時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．５ｇ、２１％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.81-1.11 (m, 10 H) 1.55-1.88 (m, 3 H) 1.98 (ddd, J=13.44, 7.76, 5.68 Hz, 1 H) 4.56 (t, J=7.00 Hz, 1 H) 6.50 (s, 1 H) 6.60 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 7.15-7.20 (m, 1 H) 7.31 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.52 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 7.88 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【１０６３】
（７）  3-{[(4-{[1-(2-シクロプロピル-5-フェニルフラン-3-イル)-3-メチルブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた4-{[1-(2-シクロプロピル-5-フェニルフラン-3-イル)-3-メチルブチル]アミノ}安息香酸（２６４ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（１２６ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１５７ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１２６ｍｇ）、トリエチルアミン（１１４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１９５ｍｇ、６１％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.75-1.06 (m, 10 H) 1.56-1.79 (m, 3 H) 2.12-2.32 (m, 1 H) 2.42 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.34 (d, J=6.44 Hz, 2 H) 4.50 (brs, 1 H) 6.39 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.61 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 6.75 (s, 1 H) 7.17-7.22 (m, 1 H) 7.32-7.37 (m, 2 H) 7.50-7.56 (m, 4 H) 8.15 (brs, 1 H)【１０６４】
実施例１７１
3-{[(4-{[1-(2-シクロプロピル-5-フェニルフラン-3-イル)-3-メチルブチル]アミノ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸【１０６５】
【化２０６】
0005450083.tif 000207
【１０６６】
4-{[1-(2-シクロプロピル-5-フェニルフラン-3-イル)-3-メチルブチル]アミノ}安息香酸（２６４ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１０８ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１５７ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１２６ｍｇ）、トリエチルアミン（１１４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１５３ｍｇ、４８％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.77-1.07 (m, 10 H) 1.55-1.79 (m, , 3 H) 2.12-2.31 (m, 1 H) 2.37-2.48 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.51 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 4.47 (q, J=6.94 Hz, 1 H) 6.28 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.61 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.78 (s, 1 H) 7.13 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.16-7.25 (m, 1 H) 7.28-7.42 (m, 2 H) 7.52 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【１０６７】
実施例１７２
3-{[(2-メトキシ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【１０６８】
【化２０７】
0005450083.tif 000208
【１０６９】
（１）  2-メトキシ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸
3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-2-メチル-5-フェニルフラン（１．３ｇ）、４−アミノ−２−メトキシ安息香酸メチル（１．１ｇ）、炭酸ナトリウム（１．１ｇ）およびヨウ化ナトリウム（３．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（５ｍＬ）を加え、７０℃で６時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．９ｇ、４６％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.98 (dd, J=18.55, 6.44 Hz, 6 H) 1.60-1.87 (m, 3 H) 2.41 (s, 3 H) 3.95 (s, 3 H) 4.29-4.49 (m, 2 H) 6.08 (d, J=2.27 Hz, 1 H) 6.28 (dd, J=8.71, 1.89 Hz, 1 H) 6.50 (s, 1 H) 7.19-7.32 (m, 1 H) 7.35 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.59 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 7.92 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 10.36 (brs, 1 H)【１０７０】
（２）  3-{[(2-メトキシ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた2-メトキシ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸（１９７ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１０７ｍｇ、４７％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=19.31, 6.06 Hz, 6 H) 1.42-1.65 (m, 2 H) 1.42-1.65 (m, 2 H) 1.65-1.83 (m, 1 H) 2.31-2.45 (m, 5 H) 3.40 (q, J=6.44 Hz, 2 H) 3.80 (s, 3 H) 4.39 (q, J=6.94 Hz, 1 H) 6.09-6.29 (m, 2 H) 6.49 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.78 (s, 1 H) 7.12-7.28 (m, 1 H) 7.37 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.57 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 7.62 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 8.13 (t, J=5.30 Hz, 1 H)【１０７１】
実施例１７３
3-{[(2-メトキシ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル](メチル)アミノ}プロパン酸【１０７２】
【化２０８】
0005450083.tif 000209
【１０７３】
2-メトキシ-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸（１９７ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１０３ｍｇ、４４％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=18.93, 6.06 Hz, 6 H) 1.41-1.67 (m, 3 H) 2.24-2.46 (m, 5 H) 2.63-2.78 (m, 3 H) 3.52 (brs, 2 H) 3.67 (s, 3 H) 4.33 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.14-6.34 (m, 3 H) 6.69-6.84 (m, 2 H) 7.12-7.28 (m, 1 H) 7.37 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.57 (d, J=7.57 Hz, 2 H)【１０７４】
実施例１７４
3-({[4-({1-[5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【１０７５】
【化２０９】
0005450083.tif 000210
【１０７６】
（１）  5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル
5-ブロモ-2-メチル-3-フランカルボン酸メチル（２．２ｇ）、４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸（２．０ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１．３ｇ、５１％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.64 (s, 3 H) 3.85 (s, 3 H) 3.94 (s, 3 H) 6.64-6.81 (m, 2 H) 7.06 (s, 1 H) 7.75 (dd, J=8.52, 6.63 Hz, 1 H)【１０７７】
（２）  [5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル（１．３ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（０．２ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで標記目的化合物（１．２ｇ、１００％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.36 (s, 3 H) 3.92 (s, 3 H) 4.52 (d, J=5.68 Hz, 2 H) 6.63-6.77 (m, 2 H) 6.85 (s, 1 H) 7.73 (d, J=7.19 Hz, 1 H)【１０７８】
（３）  5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた[5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール（１．２ｇ）の塩化メチレン（１５ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（２．５ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．７ｇ、６１％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.66 (s, 3 H) 3.94 (s, 3 H) 6.61-6.82 (m, 2 H) 7.12 (s, 1 H) 7.51-7.99 (m, 1 H) 9.97 (s, 1 H)【１０７９】
（４）  1-[5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（０．７ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し標記目的化合物（０．７ｇ、８５％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (d, J=6.44 Hz, 6 H) 1.46-1.83 (m, 3 H) 2.35 (s, 3 H) 3.93 (s, 3 H) 4.72 (td, J=7.00, 2.65 Hz, 1 H) 6.59-6.76 (m, 2 H) 6.82 (s, 1 H) 7.75 (dd, J=8.33, 6.82 Hz, 1 H)【１０８０】
（５）  3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン
上記反応で得られた1-[5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール（０．７ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．２ｍＬ）およびピリジン（０．２ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．８ｇ、１００％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94 (dd, J=6.44, 3.03 Hz, 6 H) 1.66-1.95 (m, 2 H) 1.98-2.18 (m, 1 H) 2.36 (s, 3 H)  3.94 (s, 3 H) 4.96 (t, J=7.95 Hz, 1 H) 6.62-6.75 (m, 2 H) 6.83 (s, 1 H) 7.74 (dd, J=8.52, 6.63 Hz, 1 H)【１０８１】
（６）  4-({1-[5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン（０．８ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（０．８ｇ）、炭酸ナトリウム（０．５ｇ）およびヨウ化ナトリウム（１．５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（４ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（６ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ）を加え、７０℃で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１５％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．７ｇ、６４％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.97 (dd, J=19.31, 6.06 Hz, 6 H) 1.51-1.84 (m, 3 H) 2.38 (s, 3 H) 3.91 (s, 3 H) 4.40 (t, J=7.00 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.59-6.77 (m, 3 H) 7.74 (dd, J=8.71, 6.82 Hz, 1 H) 7.87 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【１０８２】
（７）  3-({[4-({1-[5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({1-[5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（２０６ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（７４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９２ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（７４ｍｇ）、トリエチルアミン（６７μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２２０ｍｇ、９１％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=18.55, 6.44 Hz, 6 H) 1.45-1.78 (m, 3 H) 2.37 (s, 3 H) 2.42 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.30-3.45 (m, 2 H) 3.89 (s, 3 H) 4.36 (q, J=7.57 Hz, 1 H) 6.41 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.76 (s, 1 H) 6.81 (td, J=8.42, 2.46 Hz, 1 H) 6.99 (dd, J=11.36, 2.27 Hz, 1 H) 7.53 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.63 (dd, J=8.71, 6.82 Hz, 1 H) 8.02 (t, J=5.49 Hz, 1 H)【１０８３】
実施例１７５
3-[{[4-({1-[5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１０８４】
【化２１０】
0005450083.tif 000211
【１０８５】
4-({1-[5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（２０６ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（６３ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９２ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（７４ｍｇ）、トリエチルアミン（６７μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２１７ｍｇ、８７％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91 (dd, J=17.98, 6.25 Hz, 6 H) 1.45-1.78 (m, 3 H) 2.37 (s, 3 H) 2.41-2.48 (m, 2 H) 2.89 (s, 3 H) 3.51 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 3.89 (s, 3 H) 4.32 (q, J=7.19 Hz, 1 H) 6.30 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.71-6.86 (m, 2 H) 6.99 (dd, J=11.36, 2.65 Hz, 1 H) 7.11 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.63 (dd, J=8.71, 7.19 Hz, 1 H)【１０８６】
実施例１７６
3-({[4-({1-[5-(2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【１０８７】
【化２１１】
0005450083.tif 000212
【１０８８】
（１）  5-(2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル
5-ブロモ-2-メチル-3-フランカルボン酸メチル（２．２ｇ）、２−メトキシフェニルボロン酸（１．８ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（２．３ｇ、９２％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.65 (s, 3 H) 3.86 (s, 3 H) 3.96 (s, 3 H) 6.95-7.04 (m, 2 H) 7.14 (s, 1 H) 7.23-7.28 (m, 1 H) 7.81 (dd, J=7.76, 1.70 Hz, 1 H)【１０８９】
（２）  [5-(2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた5-(2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル（２．２ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（０．３ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで標記目的化合物（２．０ｇ、１００％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.35 (t, J=5.49 Hz, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 3.94 (s, 3 H) 4.53 (d, J=5.68 Hz, 2 H) 6.90-7.05 (m, 3 H) 7.16-7.25 (m, 1 H) 7.81 (dd, J=7.76, 1.70 Hz, 1 H)【１０９０】
（３）  5-(2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた[5-(2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール（２．０ｇ）の塩化メチレン（１５ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（４．６ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．１ｇ、５９％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.67 (s, 3 H) 3.95 (s, 3 H) 6.91-7.08 (m, 2 H) 7.20 (s, 1 H) 7.27-7.30 (m, 1 H) 7.82 (dd, J=7.76, 1.70 Hz, 1 H) 9.98 (s, 8 H)【１０９１】
（４）  1-[5-(2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた5-(2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．１ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（７．５ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．２ｇ、８８％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (d, J=6.44 Hz, 6 H) 1.51-1.84 (m, 3 H) 2.37 (s, 3 H) 3.94 (s, 3 H) 4.72 (td, J=7.00, 3.03 Hz, 1 H) 6.90 (s, 1 H) 6.92-7.06 (m, 2 H) 7.21 (td, J=7.76, 1.51 Hz, 1 H) 7.81 (dd, J=7.76, 1.70 Hz, 1 H)【１０９２】
（５）  3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン
上記反応で得られた1-[5-(2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール（１．２ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．５ｍＬ）およびピリジン（０．５ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．３ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94 (dd, J=6.59, 2.64 Hz, 6 H) 1.65-1.93 (m, 2 H) 1.97-2.17 (m, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 3.95 (s, 3 H) 4.99 (t, J=7.35 Hz, 1 H) 6.84-7.07 (m, 4 H) 7.80 (dd, J=7.72, 1.70 Hz, 1 H)【１０９３】
（６）  4-({1-[5-(2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン（１．３ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．３ｇ）、炭酸ナトリウム（０．９ｇ）およびヨウ化ナトリウム（２．６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（４ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（６ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（４．５ｍＬ）を加え、７０℃で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．９ｇ、５５％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.85-1.11 (m, 6 H) 1.52-1.85 (m, 3 H) 2.39 (s, 3 H) 3.93 (s, 3 H) 4.42 (t, J=7.19 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.79 (s, 1 H) 6.92 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.98 (t, J=7.57 Hz, 1 H) 7.12-7.23 (m, 1 H) 7.80 (dd, J=7.76, 1.70 Hz, 1 H) 7.87 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【１０９４】
（７）  3-({[4-({1-[5-(2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({1-[5-(2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（１９７ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２０５ｍｇ、８８％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=18.74, 6.25 Hz, 6 H) 1.46-1.79 (m, 3 H) 2.38 (s, 3 H) 2.43 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.31-3.46 (m, 2 H) 3.87 (s, 3 H) 4.37 (q, J=7.45 Hz, 1 H) 6.41 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.82 (s, 1 H) 6.97 (t, J=7.38 Hz, 1 H) 7.06 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 7.12-7.25 (m, 1 H) 7.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.63 (dd, J=7.57, 1.51 Hz, 1 H) 7.99 (t, J=5.30 Hz, 1 H)【１０９５】
実施例１７７
3-[{[4-({1-[5-(2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１０９６】
【化２１２】
0005450083.tif 000213
【１０９７】
4-({1-[5-(2-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（１９７ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２１２ｍｇ、８９％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=18.17, 6.06 Hz, 6 H) 1.45-1.79 (m, 3 H) 2.38 (s, 3 H) 2.42-2.49 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 3.88 (s, 3 H) 4.33 (q, J=7.57 Hz, 1 H) 6.30 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.83 (s, 1 H) 6.97 (t, J=7.57 Hz, 1 H) 7.02-7.09 (m, 1 H) 7.12 (m, J=8.71 Hz, 2 H) 7.16-7.29 (m, 1 H) 7.64 (dd, J=7.76, 1.70 Hz, 1 H)【１０９８】
実施例１７８
3-({[4-({1-[5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【１０９９】
【化２１３】
0005450083.tif 000214
【１１００】
（１）  5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル
5-ブロモ-2-メチル-3-フランカルボン酸メチル（２．２ｇ）、３−メトキシフェニルボロン酸（１．８ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（２．３ｇ、９２％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.65 (s, 3 H) 3.86 (s, 6 H) 6.83 (dd, J=7.95, 1.51 Hz, 1 H) 6.88 (s, 1 H) 7.16-7.32 (m, 3 H) 【１１０１】
（２）  [5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル（２．２ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（０．３ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで標記目的化合物（２．０ｇ、１００％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.40 (t, J=5.49 Hz, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 3.85 (s, 3 H) 4.51 (d, J=4.92 Hz, 2 H) 6.64 (s, 1 H) 6.79 (dd, J=7.95, 1.51 Hz, 1 H) 7.10-7.36 (m, 3 H)【１１０２】
（３）  5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた[5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール（２．０ｇ）の塩化メチレン（１５ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（４．６ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．５ｇ、７９％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.68 (s, 3 H) 3.86 (s, 3 H) 6.86 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.91 (s, 1 H) 7.13-7.18 (m, 1 H) 7.21-7.39 (m, 2 H) 9.97 (s, 1 H)【１１０３】
（４）  1-[5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．１ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０．５ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．８ｇ、９３％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94 (d, J=6.44 Hz, 6 H) 1.49-1.82 (m, 3 H) 2.37 (s, 3 H) 3.85 (s, 3 H) 4.71 (td, J=7.00, 3.41 Hz, 1 H) 6.62 (s, 1 H) 6.73-6.78 (m, 1 H) 7.12-7.18 (m, 1 H) 7.21-7.25 (m, 2 H)【１１０４】
（５）  3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン
上記反応で得られた1-[5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール（１．２ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．７ｍＬ）およびピリジン（０．８ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．９ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94 (dd, J=6.50, 3.49 Hz, 6 H) 1.64-1.94 (m, 2 H) 1.96-2.13 (m, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 3.85 (s, 3 H) 4.95 (t, J=7.63 Hz, 1 H) 6.64 (s, 1 H) 6.79 (ddd, J=7.82, 2.54, 1.32 Hz, 1 H) 7.05-7.22 (m, 3 H)【１１０５】
（６）  4-({1-[5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン（１．９ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．４ｇ）、炭酸ナトリウム（１．４ｇ）およびヨウ化ナトリウム（２．６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（４ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（６ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（６．５ｍＬ）を加え、７０℃で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．４ｇ、５６％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.96 (dd, J=18.36, 6.25 Hz, 6 H) 1.52-1.84 (m, 3 H) 2.40 (s, 3 H) 3.83 (s, 3 H) 4.39 (t, J=7.00 Hz, 1 H) 6.50 (s, 1 H) 6.53 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 6.76 (dd, J=7.95, 1.51 Hz, 1 H) 7.13 (d, J=2.27 Hz, 1 H) 7.15-7.25 (m, 2 H) 7.87 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【１１０６】
（７）  3-({[4-({1-[5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({1-[5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（１９７ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２０７ｍｇ、８８％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=18.55, 6.06 Hz, 6 H) 1.45-1.87 (m, 3 H) 2.38 (s, 3 H) 2.43 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.32-3.43 (m, 2 H) 3.77 (s, 3 H) 4.36 (q, J=7.32 Hz, 1 H) 6.34 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.73-6.79 (m, 2 H) 7.08 (d, J=2.27 Hz, 1 H) 7.14 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 7.27 (t, J=7.95 Hz, 1 H) 7.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.99 (t, J=5.49 Hz, 1 H) 12.15 (brs, 1 H)【１１０７】
実施例１７９
3-[{[4-({1-[5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１１０８】
【化２１４】
0005450083.tif 000215
【１１０９】
4-({1-[5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（１９７ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去し、3-[{[4-({1-[5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸エチルを得た。得られた3-[{[4-({1-[5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸エチルをエタノール（２ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２１６ｍｇ、９１％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.98, 6.25 Hz, 6 H) 1.46-1.79 (m, 3 H) 2.38 (s, 3 H) 2.41-2.48 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 3.78 (s, 3 H) 4.33 (q, J=7.07 Hz, 1 H) 6.24 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.73-6.85 (m, 2 H) 7.01-7.19 (m, 4 H) 7.27 (t, J=7.95 Hz, 1 H) 12.26 (brs, 1 H)【１１１０】
実施例１８０
3-({[4-({1-[5-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【１１１１】
【化２１５】
0005450083.tif 000216
【１１１２】
（１）  5-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
5-ブロモ-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．５ｇ）、4-メトキシ-2-メチルフェニルボロン酸（１．７ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１．７ｇ、９４％）を淡黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.46 (s, 3 H) 2.66 (s, 3 H) 3.83 (s, 3 H) 6.67 (s, 1 H) 6.75-6.87 (m, 2 H) 7.60 (dd, J=7.63, 1.41 Hz, 1 H) 9.97 (s, 1 H)【１１１３】
（２）  1-[5-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた5-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．７ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０．５ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．６ｇ、７６％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (d, J=6.59 Hz, 6 H) 1.50-1.83 (m, 3 H) 2.35 (s, 3 H) 2.46 (s, 3 H) 3.82 (s, 3 H) 4.72 (td, J=7.02, 2.17 Hz, 1 H) 6.37 (s, 1 H) 6.72-6.83 (m, 2 H) 7.53-7.63 (m, 1 H)【１１１４】
（５）  3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン
上記反応で得られた1-[5-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール（１．７ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．６ｍＬ）およびピリジン（０．７ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．７ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94 (dd, J=6.59, 2.45 Hz, 6 H) 1.68-1.89 (m, 2 H) 2.01-2.08 (m, 1 H) 2.36 (s, 3 H) 3.82 (s, 3 H) 4.98 (t, J=7.63 Hz, 1 H) 6.38 (s, 1 H) 6.73-6.84 (m, 2 H) 7.51-7.61 (m, 1 H) 【１１１５】
（６）  4-({1-[5-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン（１．７ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．７ｇ）、炭酸ナトリウム（１．２ｇ）およびヨウ化ナトリウム（３．３ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（５．５ｍＬ）を加え、７０℃で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１５％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．０ｇ、４６％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.97 (dd, J=19.31, 6.06 Hz, 6 H) 1.54-1.85 (m, 3 H) 2.38 (s, 3 H) 2.41 (s, 3 H) 3.80 (s, 3 H) 4.41 (t, J=7.00 Hz, 1 H) 6.25 (s, 1 H) 6.54 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 6.68-6.81 (m, 2 H) 7.55 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 7.88 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【１１１６】
（７）  3-({[4-({1-[5-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({1-[5-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（２０４ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２３２７ｍｇ、９７％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.80, 4.92 Hz, 6 H) 1.46-1.79 (m, 3 H) 2.36 (s, 6 H) 2.39-2.46 (m, 2 H) 3.33-3.49 (m, 2 H) 3.75 (s, 3 H) 4.39 (brs, 1 H) 6.32 (brs, 1 H) 6.47 (s, 1 H) 6.57 (d, J=7.95 Hz, 2 H) 6.69-6.93 (m, 2 H) 7.37-7.61 (m, 3 H) 7.85-8.12 (m, 1 H) 12.14 (brs, 1 H)【１１１７】
実施例１８１
3-[{[4-({1-[5-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１１１８】
【化２１６】
0005450083.tif 000217
【１１１９】
4-({1-[5-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（２５３ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１８３ｍｇ、７４％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.61, 6.25 Hz, 6 H) 1.46-1.79 (m, 3 H) 2.36 (s, 6 H) 2.44-2.55 (m, 2 H) 2.91 (s, 3 H) 3.53 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.75 (s, 3 H) 4.35 (q, J=7.70 Hz, 1 H) 6.23 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.47 (s, 1 H) 6.56 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.72-6.84 (m, 2 H) 7.12 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.48 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 12.25 (brs, 1 H)【１１２０】
実施例１８２
3-[{[4-({1-[2-エチル-5-(4-メトキシフェニル)フラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ]プロパン酸【１１２１】
【化２１７】
0005450083.tif 000218
【１１２２】
（１）  2-エチル-5-(4-メトキシフェニル)フラン-3-カルボン酸メチル
２−ブロモ−4‘−メトキシアセトフェノン（１３．７ｇ）および３−オキソペンタン酸メチル（７．８ｇ）のトルエン（１００ｍＬ）溶液に氷冷下、１，８−アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（９．１ｍＬ）を３０分以上かけて滴下した。滴下終了後、氷冷下で３０分間攪拌し、室温で２時間攪拌した。生じた沈殿をろ過し、トルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液をシリカゲルに通し、シリカゲルを酢酸エチル−ヘキサン（１：１）で洗浄した。集めた溶液を減圧濃縮して酢酸エチル−ヘキサンを除き、トルエン溶液を得、このトルエン溶液に４−トルエンスルホン酸１水和物（２．３ｇ）を加えて、１００℃で２時間攪拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（９．２ｇ、５９％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.31 (t, J=7.57 Hz, 3 H) 3.06 (q, J=7.57 Hz, 2 H) 3.82 (s, 3 H) 3.85 (s, 3 H) 6.73 (s, 1 H) 6.92 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.57 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【１１２３】
（２）  [2-エチル-5-(4-メトキシフェニル)フラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた2-エチル-5-(4-メトキシフェニル)フラン-3-カルボン酸メチル（９．１ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（１．３ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで標記目的化合物（８．１ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.28 (t, J=7.54 Hz, 3 H) 2.71 (q, J=7.60 Hz, 2 H) 3.83 (s, 3 H) 4.50 (d, J=3.96 Hz, 2 H) 6.50 (s, 1 H) 6.90 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.56 (d, J=8.85 Hz, 2 H)【１１２４】
（３）  2-エチル-5-(4-メトキシフェニル)フラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた[2-エチル-5-(4-メトキシフェニル)フラン-3-イル]メタノール（８．１ｇ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（１７．８ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（５．３ｇ、６５％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.39 (t, J=7.54 Hz, 3 H) 3.03 (q, J=7.54 Hz, 2 H) 3.84 (s, 3 H) 6.77 (s, 1 H) 6.94 (d, J=9.04 Hz, 2 H) 7.59 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 9.97 (s, 1 H)【１１２５】
（４）  1-[(2-エチル-5-(4-メトキシフェニル)フラン-3-イル)]-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた2-エチル-5-(4-メトキシフェニル)フラン-3-カルバルデヒド（１．６ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０．５ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．８ｇ、８７％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94 (d, J=6.22 Hz, 6 H) 1.28 (t, J=7.54 Hz, 3 H) 1.48-1.82 (m, 3 H) 2.71 (qd, J=7.54, 2.07 Hz, 2 H) 3.83 (s, 3 H) 4.61-4.77 (m, 1 H) 6.48 (s, 1 H) 6.90 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.56 (d, J=8.85 Hz, 2 H)【１１２６】
（５）  3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-2-エチル-5-(4-メトキシフェニル)フラン
上記反応で得られた1-[(2-エチル-5-(4-メトキシフェニル)フラン-3-イル)]-3-メチルブタン-1-オール（１．７ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．７ｍＬ）およびピリジン（０．７ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．８ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.93 (dd, J=6.59, 3.58 Hz, 6 H) 1.29 (t, J=7.54 Hz, 3 H) 1.63-1.80 (m, 2 H) 1.95-2.12 (m, 1 H) 2.71 (qd, J=7.57, 1.60 Hz, 2 H) 3.83 (s, 3 H) 4.98 (t, J=7.63 Hz, 1 H) 6.50 (s, 1 H) 6.90 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.56 (d, J=8.85 Hz, 2 H)【１１２７】
（６）  4-({1-[2-エチル-5-(4-メトキシフェニル)フラン]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-2-エチル-5-(4-メトキシフェニル)フラン（１．８ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．４ｇ）、炭酸ナトリウム（１．０ｇ）およびヨウ化ナトリウム（２．７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（６ｍＬ）を加え、７０℃で５時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１５％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．３ｇ、５３％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.96 (dd, J=17.98, 6.25 Hz, 6 H) 1.29 (t, J=7.95 Hz, 3 H) 1.53-1.86 (m, 3 H) 2.64-2.83 (m, 2 H) 3.81 (s, 3 H) 4.41 (t, J=7.00 Hz, 1 H) 6.36 (s, 1 H) 6.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.77-6.94 (m, 2 H) 7.42-7.60 (m, 2 H) 7.87 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【１１２８】
（７）  3-[{[4-({1-[2-エチル-5-(4-メトキシフェニル)フラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ]プロパン酸
上記反応で得られた4-({1-[2-エチル-5-(4-メトキシフェニル)フラン]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（２０４ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２０９ｍｇ、８８％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.80, 6.06 Hz, 6 H) 1.20 (t, J=7.38 Hz, 3 H) 1.46-1.78 (m, 3 H) 2.41 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 2.66-2.83 (m, 2 H) 3.29-3.44 (m, 2 H) 3.76 (s, 3 H) 4.36 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.32 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.59 (s, 1 H) 6.94 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.39-7.59 (m, 4 H) 7.92-8.09 (m, 1 H)【１１２９】
実施例１８３
3-[{[4-({1-[2-エチル-5-(4-メトキシフェニル)フラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１１３０】
【化２１８】
0005450083.tif 000219
【１１３１】
4-({1-[2-エチル-5-(4-メトキシフェニル)フラン]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（２０４ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１７４ｍｇ、７１％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.04, 6.06 Hz, 6 H) 1.20 (d, J=7.57 Hz, 3 H) 1.42-1.65 (m, 3 H) 2.37-2.47 (m, 2 H) 2.75 (d, J=6.44 Hz, 2 H) 2.89 (s, 3 H) 3.51 (t, J=7.00 Hz, 2 H) 3.76 (s, 3 H) 4.33 (q, J=7.57 Hz, 1 H) 6.21 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.61 (s, 1 H) 6.94 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.11 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.50 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【１１３２】
実施例１８４
3-{[(3-メチル-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【１１３３】
【化２１９】
0005450083.tif 000220
【１１３４】
（１）  3-メチル-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸
3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-2-メチル-5-フェニルフラン（１．１ｇ）、４−アミノ−３−メチル安息香酸メチル（１．０ｇ）、炭酸ナトリウム（０．６ｇ）およびヨウ化ナトリウム（２．４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（４ｍＬ）を加え、７０℃で６時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．５ｇ、３１％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.84-1.12 (m, 6 H) 1.54-1.87 (m, 3 H) 2.17 (s, 3 H) 2.40 (s, 3 H) 4.45 (t, J=7.00 Hz, 1 H) 6.49 (s, 1 H) 6.52 (d, J=8.71 Hz, 1 H) 7.14-7.24 (m, 1 H) 7.33 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.59 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 7.77 (s, 1 H) 7.82 (dd, J=8.71, 1.89 Hz, 1 H)【１１３５】
（２）  3-{[(3-メチル-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた3-メチル-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸（２２６ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（１１１ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１３８ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１１０ｍｇ）、トリエチルアミン（１００μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２５６ｍｇ、９５％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.79-1.06 (m, 6 H) 1.50-1.70 (m, 2 H) 1.74-1.97 (m, 1 H) 2.17 (s, 3 H) 2.32-2.46 (m, 5 H) 3.28-3.44 (m, 2 H) 4.44 (q, J=7.19 Hz, 1 H) 5.16 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.48 (d, J=9.09 Hz, 1 H) 6.87 (s, 1 H) 7.10-7.28 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.41-7.50 (m, 2 H) 7.54 (d, J=7.57 Hz, 2 H) 8.03 (t, J=5.30 Hz, 1 H)【１１３６】
実施例１８５
3-{メチル[(3-メチル-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【１１３７】
【化２２０】
0005450083.tif 000221
【１１３８】
2-メチル-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸（２２８ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（９４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１３８ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１１０ｍｇ）、トリエチルアミン（１００μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２７１ｍｇ、９７％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.81-1.03 (m, 6 H) 1.51-1.72 (m, 2 H) 1.75-1.97 (m, 1 H) 2.16 (s, 3 H) 2.39 (s, 3 H) 2.46 -2.51 (m, 2 H) 2.89 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 4.33-4.49 (m, 1 H) 5.05 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.46 (d, J=9.09 Hz, 1 H) 6.88 (s, 1 H) 6.97-7.08 (m, 2 H) 7.14-7.26 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.55 (d, J=7.19 Hz, 2 H)【１１３９】
実施例１８６
3-{[(2-メチル-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【１１４０】
【化２２１】
0005450083.tif 000222
【１１４１】
（１）  2-メチル-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸
3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-2-メチル-5-フェニルフラン（１．１ｇ）、４−アミノ−２−メチル安息香酸メチル（１．１ｇ）、炭酸ナトリウム（０．６ｇ）およびヨウ化ナトリウム（２．４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（４ｍＬ）を加え、７０℃で６時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．５ｇ、３３％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.96 (dd, J=18.27, 6.22 Hz, 6 H) 1.46-1.79 (m, 3 H) 2.40 (s, 3 H) 2.54 (s, 3 H) 4.39 (t, J=6.88 Hz, 1 H) 6.31-6.42 (m, 2 H) 6.50 (s, 1 H) 7.13-7.24 (m, 1 H) 7.33 (t, J=7.54 Hz, 2 H) 7.59 (dd, J=8.38, 1.22 Hz, 2 H) 7.89 (d, J=8.48 Hz, 1 H)【１１４２】
（２）  3-{[(2-メチル-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸
上記反応で得られた2-メチル-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸（２４５ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（１２０ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１５０ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１１９ｍｇ）、トリエチルアミン（１０９μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２３４ｍｇ、９０％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=18.17, 6.06 Hz, 6 H) 1.45-1.78 (m, 3 H) 2.23 (s, 3 H) 2.33-2.46 (m, 5 H) 3.24-3.46 (m, 2 H) 4.24-4.42 (m, 1 H) 6.06 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.29-6.44 (m, 2 H) 6.77 (s, 1 H) 7.08 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 7.13-7.25 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.57 Hz, 2 H) 7.55 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 7.80 (t, J=5.30 Hz, 1 H) 12.15 (brs, 1 H)【１１４３】
実施例１８７
3-{メチル[(2-メチル-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}フェニル)カルボニル]アミノ}プロパン酸【１１４４】
【化２２２】
0005450083.tif 000223
【１１４５】
2-メチル-4-{[3-メチル-1-(2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル)ブチル]アミノ}安息香酸（２４５ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（１０２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１５０ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１１９ｍｇ）、トリエチルアミン（１０９μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２５１ｍｇ、９４％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.61, 6.25 Hz, 6 H) 1.45-1.77 (m, 3 H) 2.04 (s, 3 H) 2.29-2.46 (m, 5 H) 3.37 (brs, 5 H) 4.21-4.37 (m, 1 H) 5.95 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 6.30-6.44 (m, 2 H) 6.72-6.84 (m, 2 H) 7.14-7.26 (m, 1 H) 7.36 (t, J=7.76 Hz, 2 H) 7.56 (d, J=7.19 Hz, 2 H) 12.24 (brs, 1 H)【１１４６】
実施例１８８
3-[{[4-({1-[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１１４７】
【化２２３】
0005450083.tif 000224
【１１４８】
実施例１５１の合成中間体3-[{[4-({1-[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸エチル（６６０ｍｇ）をエタノール−へキサン（１：１、容積比）に溶解し、CHIRALPAK AD（50ｍｍID×500ｍｍＬ、ダイセル化学工業製）を用いたHPLCに付し、移動相としてエタノール−へキサン（１：１、容積比）を用い、３０℃、流速６０ｍＬ/ｍｉｎで溶出し、保持時間１３．５分のピークを分取し、濃縮して得られた非晶質体（３１９ｍｇ）をエタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化リチウム（１．３ｍＬ）を添加し、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（２０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２８８ｍｇ、９５％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.98, 6.25 Hz, 6 H) 1.43-1.81 (m, 3 H) 2.36 (s, 3 H) 2.46-2.51 (m, 2 H)2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.00 Hz, 2 H) 3.76 (s, 3 H) 4.31 (q, J=6.94 Hz, 1 H) 6.23 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 6.61 (s, 1 H) 6.93 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.12 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.49 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 12.23 (brs, 1 H)【１１４９】
実施例１８９
3-[{[4-({1-[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１１５０】
【化２２４】
0005450083.tif 000225
【１１５１】
実施例１５１の合成中間体3-[{[4-({1-[5-(4-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸エチル（６６０ｍｇ）をエタノール−へキサン（１：１、容積比）に溶解し、CHIRALPAK AD（50ｍｍID×500ｍｍＬ、ダイセル化学工業製）を用いたHPLCに付し、移動相としてエタノール−へキサン（１：１、容積比）を用い、３０℃、流速６０ｍＬ/ｍｉｎで溶出し、保持時間２１．４分のピークを分取し、濃縮して得られた非晶質体（３１９ｍｇ）をエタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化リチウム（１．３ｍＬ）を添加し、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（２０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２８４ｍｇ、９４％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.98, 6.25 Hz, 6 H) 1.43-1.81 (m, 3 H) 2.36 (s, 3 H) 2.46-2.51 (m, 2 H)2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.00 Hz, 2 H) 3.76 (s, 3 H) 4.31 (q, J=6.94 Hz, 1 H) 6.23 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 6.61 (s, 1 H) 6.93 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.12 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.49 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 12.23 (brs, 1 H)【１１５２】
実施例１９０
3-[{[4-({1-[5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１１５３】
【化２２５】
0005450083.tif 000226
【１１５４】
実施例１５１の合成中間体3-[{[4-({1-[5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸エチル（１２００ｍｇ）をエタノール−へキサン（６：４、容積比）に溶解し、CHIRALPAK AD（50ｍｍID×500ｍｍＬ、ダイセル化学工業製）を用いたHPLCに付し、移動相としてエタノール−へキサン（６：４、容積比）を用い、３０℃、流速６０ｍＬ/ｍｉｎで溶出し、保持時間１１．１分のピークを分取し、濃縮して得られた非晶質体（５９８ｍｇ）をエタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化リチウム（２．５ｍＬ）を添加し、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（２０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（５１８ｍｇ、９２％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm0.92 (dd, J=17.98, 6.25 Hz, 6 H) 1.46-1.79 (m, 3 H) 2.38 (s, 3 H) 2.41-2.48 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 3.78 (s, 3 H) 4.33 (q, J=6.82 Hz, 1 H) 6.24 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.73-6.85 (m, 2 H) 7.03-7.19 (m, 3 H) 7.27 (t, J=7.95 Hz, 1 H) 12.27 (brs, 1 H)【１１５５】
実施例１９１
3-[{[4-({1-[5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１１５６】
【化２２６】
0005450083.tif 000227
【１１５７】
実施例１５１の合成中間体3-[{[4-({1-[5-(3-メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸エチル（１２００ｍｇ）をエタノール−へキサン（６：４、容積比）に溶解し、CHIRALPAK AD（50ｍｍID×500ｍｍＬ、ダイセル化学工業製）を用いたHPLCに付し、移動相としてエタノール−へキサン（６：４、容積比）を用い、３０℃、流速６０ｍＬ/ｍｉｎで溶出し、保持時間１４．６分のピークを分取し、濃縮して得られた非晶質体（５９８ｍｇ）をエタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化リチウム（２．５ｍＬ）を添加し、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（２０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（５０８ｍｇ、９０％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm0.92 (dd, J=17.98, 6.25 Hz, 6 H) 1.46-1.79 (m, 3 H) 2.38 (s, 3 H) 2.41-2.48 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 3.78 (s, 3 H) 4.33 (q, J=6.82 Hz, 1 H) 6.24 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.73-6.85 (m, 2 H) 7.03-7.19 (m, 3 H) 7.27 (t, J=7.95 Hz, 1 H) 12.27 (brs, 1 H)【１１５８】
実施例１９２
3-({[4-({1-[5-(3-フルオロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【１１５９】
【化２２７】
0005450083.tif 000228
【１１６０】
（１）  5-(3-フルオロフェニル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル
5-ブロモ-2-メチル-3-フランカルボン酸メチル（２．２ｇ）、３−フルオロフェニルボロン酸（１．７ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから１５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（２．１ｇ、９２％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.65 (s, 3 H) 3.86 (s, 3 H) 6.90 (s, 1 H) 6.96 (dd, J=16.66, 2.65 Hz, 1 H) 7.28-7.37 (m, 2 H) 7.37-7.44 (m, 1 H) 【１１６１】
（２）  [5-(3-フルオロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた5-(3-フルオロフェニル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル（２．１ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（０．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで標記目的化合物（１．９ｇ、１００％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.43 (brs, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 4.52 (s, 2 H) 6.66 (s, 1 H) 6.91 (ddd, J=10.31, 9.00, 1.22 Hz, 1 H) 7.27-7.44 (m, 3 H)【１１６２】
（３）  5-(3-フルオロフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた[5-(3-フルオロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール（１．９ｇ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（４．６ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．４ｇ、７７％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.68 (s, 3 H) 6.94 (s, 1 H) 6.95-7.08 (m, 1 H) 7.29-7.47 (m, 3 H) 9.97 (s, 1 H)【１１６３】
（４）  1-[5-(3-フルオロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた5-(3-フルオロフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．５ｇ、８３％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (d, J=6.40 Hz, 6 H) 1.49-1.82 (m, 3 H) 2.36 (s, 3 H) 4.71 (t, J=6.97 Hz, 1 H) 6.64 (s, 1 H) 6.91 (ddd, J=16.62, 2.50, 1.04 Hz, 1 H) 7.31 (dt, J=10.03, 2.14 Hz, 2 H) 7.35-7.44 (m, 1 H)【１１６４】
（５）  3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(3-フルオロフェニル)-2-メチルフラン
上記反応で得られた1-[5-(3-フルオロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール（１．５ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．６ｍＬ）およびピリジン（０．７ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．６ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94 (dd, J=6.50, 3.30 Hz, 6 H) 1.64-1.94 (m, 2 H) 1.97-2.11 (m, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 4.94 (t, J=7.63 Hz, 1 H) 6.66 (s, 1 H) 6.82-7.01 (m, 1 H) 7.27-7.45 (m, 3 H)【１１６５】
（６）  4-({1-[5-(3-フルオロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(3-フルオロフェニル)-2-メチルフラン（１．６ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．３ｇ）、炭酸ナトリウム（０．９ｇ）およびヨウ化ナトリウム（３．４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（６ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（６ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（６ｍＬ）を加え、７０℃で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．４ｇ、６５％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.97 (dd, J=17.61, 6.25 Hz, 6 H) 1.52-1.83 (m, 3 H) 2.40 (s, 3 H) 4.40 (t, J=7.00 Hz, 1 H) 6.45-6.58 (m, 3 H) 6.87-6.98 (m, 1 H) 7.27-7.40 (m, 3 H) 7.87 (d, J=9.09 Hz, 2 H)【１１６６】
（７）  3-({[4-({1-[5-(3-フルオロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({1-[5-(3-フルオロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（１９１ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２０５ｍｇ、９１％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=18.36, 6.25 Hz, 6 H) 1.40-1.88 (m, 3 H) 2.38 (s, 3 H) 2.43 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.32-3.46 (m, 2 H) 4.37 (q, J=7.19 Hz, 1 H) 6.35 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.89 (s, 1 H) 7.04 (m, 1 H) 7.28-7.46 (m, 3 H) 7.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 8.00 (t, J=5.49 Hz, 1 H) 12.19 (brs, 1 H)【１１６７】
実施例１９３
3-[{[4-({1-[5-(3-フルオロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１１６８】
【化２２８】
0005450083.tif 000229
【１１６９】
4-({1-[5-(3-フルオロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（１９１ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２０３ｍｇ、８７％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.80, 6.44 Hz, 6 H) 1.46-1.79 (m, 3 H) 2.39 (s, 3 H) 2.47-2.51 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 4.33 (q, J=7.32 Hz, 1 H) 6.25 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 6.90 (s, 1 H) 6.95-7.08 (m, 1 H) 7.12 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.28-7.48 (m, 3 H) 12.24 (brs, 1 H)【１１７０】
実施例１９４
3-({[4-({1-[5-(3-クロロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【１１７１】
【化２２９】
0005450083.tif 000230
【１１７２】
（１）  5-(3-クロロフェニル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル
5-ブロモ-2-メチル-3-フランカルボン酸メチル（２．２ｇ）、３−クロロフェニルボロン酸（１．９ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから１５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（２．３ｇ、９２％）を白色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.65 (s, 3 H) 3.86 (s, 3 H) 6.91 (s, 1 H) 7.16-7.25 (m, 1 H) 7.31 (t, J=7.95 Hz, 1 H) 7.50 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 7.63 (s, 1 H)【１１７３】
（２）  [5-(3-クロロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた5-(3-クロロフェニル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル（２．３ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を、水素化アルミニウムリチウム（０．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）懸濁液に、０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で３０分間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで標記目的化合物（２．１ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.37 (brs, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 4.51 (s, 2 H) 6.66 (s, 1 H) 7.10-7.24 (m, 1 H) 7.27-7.33 (m, 1 H) 7.48 (dt, J=7.82, 1.27 Hz, 1 H) 7.61 (t, J=1.79 Hz, 1 H)【１１７４】
（３）  5-(3-クロロフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
上記反応で得られた[5-(3-クロロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール（２．１ｇ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）溶液に０℃でデス−マーチン試薬（４．７ｇ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．８ｇ、８８％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.68 (s, 3 H) 6.94 (s, 1 H) 7.27-7.39 (m, 2 H) 7.52 (dt, J=7.54, 1.41 Hz, 1 H) 7.65 (t, J=1.70 Hz, 1 H) 9.97 (s, 1 H)【１１７５】
（４）  1-[5-(3-クロロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた5-(3-クロロフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１２ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．９ｇ、８５％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (d, J=6.40 Hz, 6 H) 1.48-1.82 (m, 3 H) 2.36 (s, 3 H) 4.71 (t, J=6.97 Hz, 1 H) 6.65 (s, 1 H) 7.19 (dd, J=1.79, 1.04 Hz, 1 H) 7.27-7.32 (m, 1 H) 7.44-7.52 (m, 1 H) 7.61 (t, J=1.79 Hz, 1 H)【１１７６】
（５）  3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(3-フルオロフェニル)-2-メチルフラン
上記反応で得られた1-[5-(3-クロロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール（１．９ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．７ｍＬ）およびピリジン（０．８ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（２．０ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94 (dd, J=6.50, 3.49 Hz, 6 H) 1.63-1.92 (m, 2 H) 1.97-2.12 (m, 1 H) 2.37 (s, 3 H) 4.94 (t, J=7.72 Hz, 1 H) 6.67 (s, 1 H) 7.10-7.25 (m, 2 H) 7.49 (dt, J=7.72, 1.32 Hz, 1 H) 7.61 (t, J=1.79 Hz, 1 H)【１１７７】
（６）  4-({1-[5-(3-クロロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(3-クロロフェニル)-2-メチルフラン（２．０ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．５ｇ）、炭酸ナトリウム（１．１ｇ）およびヨウ化ナトリウム（４．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（７ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（７ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（７ｍＬ）を加え、７０℃で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．５ｇ、５４％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.97 (dd, J=17.42, 6.44 Hz, 6 H) 1.50-1.83 (m, 3 H) 2.40 (s, 3 H) 4.39 (t, J=7.00 Hz, 1 H) 6.43-6.65 (m, 3 H) 7.12-7.21 (m, 1 H) 7.21-7.28 (m, 1 H) 7.45 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 7.57 (t, J=1.89 Hz, 1 H) 7.87 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 【１１７８】
（７）  3-({[4-({1-[5-(3-クロロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({1-[5-(3-クロロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（１９９ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２１７ｍｇ、９３％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=18.17, 6.44 Hz, 6 H) 1.48-1.80 (m, 3 H) 2.38 (s, 3 H) 2.44 (t, J=7.00 Hz, 2 H) 3.33-3.46 (m, 2 H) 4.21-4.47 (m, 1 H) 6.34 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.92 (s, 1 H) 7.17-7.32 (m, 1 H) 7.39 (t, J=7.95 Hz, 1 H) 7.46-7.66 (m, 4 H) 7.99 (t, J=5.49 Hz, 1 H) 12.14 (s, 1 H)【１１７９】
実施例１９５
3-[{[4-({1-[5-(3-クロロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１１８０】
【化２３０】
0005450083.tif 000231
【１１８１】
4-({1-[5-(3-クロロフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（１９９ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２１６ｍｇ、８９％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.80, 6.44 Hz, 6 H) 1.46-1.79 (m, 3 H) 2.39 (s, 3 H) 2.45-2.56 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 4.33 (q, J=7.19 Hz, 1 H) 6.24 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 6.94 (s, 1 H) 7.12 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.21-7.32 (m, 1 H) 7.39 (t, J=7.95 Hz, 1 H) 7.53 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 7.60 (s, 1 H) 12.23 (s, 1 H)【１１８２】
実施例１９６
3-({[4-({1-[5-(2-フルオロ−5−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【１１８３】
【化２３１】
0005450083.tif 000232
【１１８４】
（１）  5-(2-フルオロ−5−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
5-ブロモ-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．３ｇ）、2-フルオロ−5−メトキシフェニルボロン酸（１．４ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（９ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１．５ｇ、９３％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.69 (s, 3 H) 3.85 (s, 3 H) 6.69-6.85 (m, 1 H) 6.95-7.17 (m, 2 H) 7.22-7.33 (m, 1 H) 9.98 (s, 1 H)【１１８５】
（２）  1-[5-(2-フルオロ−5−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた5-(2-フルオロ−5−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．５ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（９ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．７ｇ、９０％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (d, J=6.40 Hz, 6 H) 1.50-1.83 (m, 3 H) 2.38 (s, 3 H) 3.83 (s, 3 H) 4.72 (td, J=6.97, 3.20 Hz, 1 H) 6.71 (dt, J=8.76, 3.53 Hz, 1 H) 6.81 (d, J=3.77 Hz, 1 H) 7.01 (dd, J=10.64, 8.95 Hz, 1 H) 7.25-7.28 (m, 1 H) 【１１８６】
（３）  3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(2-フルオロ−5−メトキシフェニル)-2-メチルフラン
上記反応で得られた1-[5-(2-フルオロ−5−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール（１．７ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．６ｍＬ）およびピリジン（０．７ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．８ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94 (dd, J=6.40, 3.20 Hz, 6 H) 1.66-1.80 (m, 2 H) 1.96-2.16 (m, 1 H) 2.39 (s, 3 H) 3.83 (s, 3 H) 4.96 (t, J=7.63 Hz, 1 H) 6.72 (dt, J=8.90, 3.56 Hz, 1 H) 6.83 (d, J=3.58 Hz, 1 H) 7.01 (dd, J=10.55, 9.04 Hz, 1 H) 7.21-7.36 (m, 1 H) 【１１８７】
（４）  4-({1-[5-(2-フルオロ−5−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(2-フルオロ−5−メトキシフェニル)-2-メチルフラン（１．８ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．３ｇ）、炭酸ナトリウム（０．９ｇ）およびヨウ化ナトリウム（１．７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（６ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（６ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（６ｍＬ）を加え、７０℃で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．３ｇ、５５％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.97 (dd, J=18.08, 6.22 Hz, 6 H) 1.51-1.84 (m, 3 H) 2.41 (s, 3 H) 3.82 (s, 3 H) 4.41 (t, J=6.97 Hz, 1 H) 6.53 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 6.63-6.76 (m, 2 H) 6.98 (dd, J=10.74, 9.04 Hz, 1 H) 7.19-7.28 (m, 1 H) 7.87 (d, J=8.85 Hz, 2 H)【１１８８】
（５）  3-({[4-({1-[5-(2-フルオロ−5−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({1-[5-(2-フルオロ−5−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（２０５ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２００ｍｇ、８３％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.90, 6.22 Hz, 6 H) 1.42-1.87 (m, 3 H) 2.40-2.45 (m, 5 H) 3.36 (q, J=5.65 Hz, 2 H) 3.76 (s, 3 H) 4.41 (d, J=7.91 Hz, 1 H) 6.41 (d, J=8.29 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 6.73-6.89 (m, 2 H) 7.06-7.14 (m, 2 H) 7.54 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.91-8.08 (m, 1 H) 12.23 (brs, 1 H)【１１８９】
実施例１９７
3-[{[4-({1-[5-(2-フルオロ−5−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１１９０】
【化２３２】
0005450083.tif 000233
【１１９１】
4-({1-[5-(2-フルオロ−5−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（２０５ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２０９ｍｇ、８４％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.33, 6.22 Hz, 6 H) 1.45-1.78 (m, 3 H) 2.41 (s, 3 H) 2.44-2.49 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.35 Hz, 2 H) 3.76 (s, 3 H) 4.37 (q, J=7.47 Hz, 1 H) 6.32 (d, J=8.10 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 6.73-6.90 (m, 2 H) 7.06-7.16 (m, 3 H) 7.18 (d, J=2.07 Hz, 1 H) 12.31 (brs, 1 H)【１１９２】
実施例１９８
3-({[4-({1-[5-(2-フルオロ−3−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【１１９３】
【化２３３】
0005450083.tif 000234
【１１９４】
（１）  5-(2-フルオロ−3−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
5-ブロモ-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．３ｇ）、2-フルオロ−3−メトキシフェニルボロン酸（１．４ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（９ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１．５ｇ、９３％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.68 (s, 3 H) 3.92 (s, 3 H) 6.92 (td, J=8.10, 1.51 Hz, 1 H) 7.05-7.18 (m, 2 H) 7.36 (ddd, J=7.96, 6.36, 1.51 Hz, 1 H) 9.99 (s, 1 H)【１１９５】
（２）  1-[5-(2-フルオロ−3−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた5-(2-フルオロ−3−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．５ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（９ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．５ｇ、７８％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (d, J=6.40 Hz, 6 H) 1.51-1.83 (m, 3 H) 2.37 (s, 3 H) 3.91 (s, 3 H) 4.72 (td, J=6.92, 3.30 Hz, 1 H) 6.78-6.90 (m, 2 H) 7.07 (td, J=8.10, 1.51 Hz, 1 H) 7.35 (ddd, J=7.96, 6.45, 1.60 Hz, 1 H)【１１９６】
（３）  3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(2-フルオロ−3−メトキシフェニル)-2-メチルフラン
上記反応で得られた1-[5-(2-フルオロ−3−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール（１．５ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．５ｍＬ）およびピリジン（０．６ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．６ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.94 (dd, J=6.63, 2.84 Hz, 6 H) 1.65-1.81 (m, 2 H) 1.99-2.14 (m, 1 H) 2.38 (s, 3 H) 3.91 (s, 3 H) 4.96 (t, J=7.76 Hz, 1 H) 6.79-6.93 (m, 2 H) 7.07 (td, J=7.95, 1.51 Hz, 1 H) 7.35 (ddd, J=8.14, 6.44, 1.70 Hz, 1 H)【１１９７】
（４）  4-({1-[5-(2-フルオロ−3−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた3-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-(2-フルオロ−3−メトキシフェニル)-2-メチルフラン（１．６ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（１．１ｇ）、炭酸ナトリウム（０．８ｇ）およびヨウ化ナトリウム（１．５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（５ｍＬ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．２ｇ、５７％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.96 (dd, J=18.27, 6.22 Hz, 6 H) 1.47-1.67 (m, 3 H) 2.40 (s, 3 H) 3.89 (s, 3 H) 4.42 (t, J=6.97, 1 H) 6.54 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 6.71 (d, J=3.58 Hz, 1 H) 6.82 (td, J=8.05, 1.60 Hz, 1 H) 7.06 (td, J=8.10, 1.32 Hz, 1 H) 7.33 (ddd, J=8.01, 6.50, 1.51 Hz, 1 H) 7.86 (d, J=8.85 Hz, 2 H)【１１９８】
（５）  3-({[4-({1-[5-(2-フルオロ−3−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({1-[5-(2-フルオロ−3−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（２０５ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２０７ｍｇ、８６％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.80, 6.31 Hz, 6 H) 1.46-1.79 (m, 3 H) 2.34-2.47 (m, 5 H) 3.35 (q, J=6.97 Hz, 2 H) 3.84 (s, 3 H) 4.41 (q, J=7.54 Hz, 1 H) 6.43 (d, J=8.29 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 6.77 (d, J=3.77 Hz, 1 H) 7.06 (dd, J=8.10, 1.70 Hz, 1 H) 7.14 (t, J=8.19 Hz, 1 H) 7.21 (dd, J=6.41, 1.70 Hz, 1 H) 7.54 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 8.01 (t, J=5.46 Hz, 1 H) 12.20 (brs, 1 H)【１１９９】
実施例１９９
3-[{[4-({1-[5-(2-フルオロ−3−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１２００】
【化２３４】
0005450083.tif 000235
【１２０１】
4-({1-[5-(2-フルオロ−3−メトキシフェニル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（２０５ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２０６ｍｇ、８３％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.33, 6.40 Hz, 6 H) 1.45-1.78 (m, 3 H) 2.40 (s, 3 H) 2.48-2.52 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.35 Hz, 2 H) 3.84 (s, 3 H) 4.37 (q, J=7.41 Hz, 1 H) 6.33 (d, J=7.91 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 6.78 (d, J=3.58 Hz, 1 H) 7.02-7.26 (m, 5 H) 12.24 (brs, 1 H)【１２０２】
実施例２００
3-({[4-({1-[5-(6-クロロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【１２０３】
【化２３５】
0005450083.tif 000236
【１２０４】
（１）  5-(6-クロロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
5-ブロモ-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．３ｇ）、2-クロロピリジン−5−ボロン酸（１．３ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（９ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１．１ｇ、６８％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.70 (s, 3 H) 7.01 (s, 1 H) 7.37 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 7.88 (dd, J=8.33, 2.65 Hz, 1 H) 8.69 (d, J=2.27 Hz, 1 H) 9.98 (s, 1 H)【１２０５】
（２）  1-[5-(6-クロロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール 
上記反応で得られた5-(6-クロロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（７ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．０ｇ、７９％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (d, J=6.40 Hz, 6 H) 1.45-1.60 (m, 1 H) 1.60-1.90 (m, 2 H) 2.37 (s, 3 H) 4.72 (ddd, J=10.31, 3.72, 3.48 Hz, 1 H) 6.71 (s, 1 H) 7.31 (d, J=8.29 Hz, 1 H) 7.83 (dd, J=8.38, 2.54 Hz, 1 H) 8.63 (d, J=1.88 Hz, 1 H)【１２０６】
（３）  2-クロロ-5-[4-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-メチルフラン-2-イル]ピリジン
上記反応で得られた1-[5-(6-クロロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール（１．０ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．４ｍＬ）およびピリジン（０．５ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．１ｇ、１００％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (dd, J=6.44, 3.41 Hz, 6 H) 1.79-1.91 (m, 2 H) 2.00-2.19 (m, 1 H) 2.38 (s, 3 H) 4.84-5.08 (m, 1 H) 6.73 (s, 1 H) 7.32 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 7.84 (dd, J=8.33, 2.27 Hz, 1 H) 8.64 (d, J=2.65 Hz, 1 H)【１２０７】
（４）  4-({1-[5-(6-クロロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた2-クロロ-5-[4-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-メチルフラン-2-イル]ピリジン（１．１ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（０．９ｇ）、炭酸ナトリウム（０．６ｇ）およびヨウ化ナトリウム（１．１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（４ｍＬ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．９ｇ、６２％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.97 (dd, J=16.20, 6.22 Hz, 6 H) 1.51-1.83 (m, 3 H) 2.42 (s, 3 H) 4.40 (t, J=6.97 Hz, 1 H) 6.52 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 6.59 (s, 1 H) 7.28 (d, J=8.48 Hz, 1 H) 7.80 (dd, J=8.38, 2.54 Hz, 1 H) 7.87 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 8.60 (d, J=1.88 Hz, 1 H)【１２０８】
（５）  3-({[4-({1-[5-(6-クロロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({1-[5-(6-クロロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（１９９ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２１２ｍｇ、９０％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.99, 6.31 Hz, 6 H) 1.47-1.80 (m, 3 H) 2.35-2.47 (m, 5 H) 3.34-3.47 (m, 2 H) 4.38 (q, J=7.22 Hz, 1 H) 6.39 (d, J=7.54 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.00 (s, 1 H) 7.50 (d, J=9.04 Hz, 1 H) 7.54 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.92-8.10 (m, 2 H) 8.62 (d, J=2.07 Hz, 1 H) 12.19 (brs, 1 H)【１２０９】
実施例２０１
3-[{[4-({1-[5-(6-クロロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１２１０】
【化２３６】
0005450083.tif 000237
【１２１１】
4-({1-[5-(6-クロロピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（１９９ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２２０ｍｇ、９１％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.43, 6.31 Hz, 6 H) 1.47-1.80 (m, 3 H) 2.40 (s, 3 H) 2.44-2.49 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.25 Hz, 2 H) 4.34 (q, J=7.22 Hz, 1 H) 6.28 (d, J=7.35 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 7.01 (s, 1 H) 7.12 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 7.50 (d, J=8.48 Hz, 1 H) 8.00 (dd, J=8.38, 2.54 Hz, 1 H) 8.63 (d, J=1.88 Hz, 1 H) 12.27 (brs, 1 H)【１２１２】
実施例２０２
3-({[4-({シクロヘキシル[5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【１２１３】
【化２３７】
0005450083.tif 000238
【１２１４】
（１）  5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
5-ブロモ-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．９ｇ）、3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-ボロン酸（１．７ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（９ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１．４ｇ、６９％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.40 (s, 3 H) 2.58 (s, 3 H) 2.66 (s, 3 H) 6.63 (s, 1 H) 9.97 (s, 1 H)【１２１５】
（２）  シクロヘキシル[5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（０．７ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（５．１ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．９ｇ、８９％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.81-1.35 (m, 5 H) 1.48-1.83 (m, 5 H) 1.97-2.16 (m, 1 H) 2.30 (s, 3 H) 2.39 (s, 3 H) 2.56 (s, 3 H) 4.31 (dd, J=7.91, 3.01 Hz, 1 H) 6.28 (s, 1 H)【１２１６】
（３）  4-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}-3,5-ジメチルイソオキサゾール
上記反応で得られたシクロヘキシル[5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール（０．９ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．３ｍＬ）およびピリジン（０．４ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．９ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.69-1.44 (m, 5 H) 1.59-1.93 (m, 5 H) 2.18 (br. s., 1 H) 2.30 (s, 3 H) 2.40 (s, 3 H) 2.56 (s, 3 H) 4.60 (d, J=8.67 Hz, 1 H) 6.29 (s, 1 H)【１２１７】
（４）  4-({シクロヘキシル[5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた4-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}-3,5-ジメチルイソオキサゾール（０．９ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（０．７ｇ）、炭酸ナトリウム（０．５ｇ）およびヨウ化ナトリウム（０．９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから５５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．９ｇ、７３％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.93-1.38 (m, 5 H) 1.43-1.88 (m, 5 H) 1.90-2.02 (m, 1 H) 2.35 (s, 3 H) 2.36 (s, 3 H) 2.53 (s, 3 H) 4.09-4.12 (m, 1 H) 6.11 (s, 1 H) 6.50 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.85 (d, J=8.85 Hz, 2 H)【１２１８】
（５）  3-({[4-({1-[5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({シクロヘキシル[5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸（２０４ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２２１ｍｇ、９２％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.78-1.33 (m, 5 H) 1.54-1.83 (m, 5 H) 2.02 (d, J=12.06 Hz, 1 H) 2.29 (s, 3 H) 2.34 (s, 3 H) 2.43 (t, J=7.16 Hz, 2 H) 2.50 (s, 3 H) 3.37 (q, J=5.84 Hz, 2 H) 4.13 (t, J=8.29 Hz, 1 H) 6.31 (d, J=8.48 Hz, 1 H) 6.47 (s, 1 H) 6.56 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.53 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 8.00 (d, J=8.29 Hz, 1 H) 12.19 (brs, 1 H)【１２１９】
実施例２０３
3-({[4-({シクロヘキシル[5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ)プロパン酸【１２２０】
【化２３８】
0005450083.tif 000239
【１２２１】
4-({シクロヘキシル[5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸（２０４ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２２１ｍｇ、９０％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.93-1.25 (m, 5 H) 1.46-1.79 (m, 5 H) 2.00 (d, J=2.64 Hz, 1 H) 2.29 (s, 3 H) 2.34 (s, 3 H) 2.47-2.51 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.44 Hz, 2 H) 4.09 (t, J=8.10 Hz, 1 H) 6.20 (d, J=8.48 Hz, 1 H) 6.48 (s, 1 H) 6.55 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.10 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 12.30 (brs, 1 H) 【１２２２】
実施例２０４
3-({[4-({1-[5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【１２２３】
【化２３９】
0005450083.tif 000240
【１２２４】
（１）  1-[5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（０．７ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（５．１ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．８ｇ、８９％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (d, J=6.40 Hz, 6 H) 1.43-1.59 (m, 1 H) 1.59-1.86 (m, 2 H) 2.34 (s, 3 H) 2.39 (s, 3 H) 2.56 (s, 3 H) 4.73 (dt, J=6.45, 3.84 Hz, 1 H) 6.30 (s, 1 H) 【１２２５】
（２）  4-[4-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-メチルフラン-2-イル]-3,5-ジメチルイソオキサゾール
上記反応で得られた1-[5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール（０．９ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．３ｍＬ）およびピリジン（０．４ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．９ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (dd, J=6.50, 2.17 Hz, 6 H) 1.66-1.89 (m, 2 H) 1.97-2.14 (m, 1 H) 2.35 (s, 3 H) 2.40 (s, 3 H) 2.56 (s, 3 H) 4.95 (dd, J=8.19, 6.88 Hz, 1 H) 6.32 (s, 1 H) 【１２２６】
（３）  4-({1-[5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた4-[4-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-メチルフラン-2-イル]-3,5-ジメチルイソオキサゾール（０．９ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（０．７ｇ）、炭酸ナトリウム（０．５ｇ）およびヨウ化ナトリウム（０．９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから５５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．６ｇ、５１％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.97 (dd, J=16.86, 6.31 Hz, 6 H) 1.53-1.84 (m, 3 H) 2.36 (s, 3 H) 2.38 (s, 3 H) 2.53 (s, 3 H) 4.40 (t, J=7.06 Hz, 1 H) 6.17 (s, 1 H) 6.53 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.88 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 【１２２７】
（４）  3-({[4-({1-[5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({1-[5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（１９１ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２０３ｍｇ、８９％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.98, 6.25 Hz, 6 H) 1.46-1.79 (m, 3 H) 2.29 (s, 3 H) 2.36 (s, 3 H) 2.44 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.32-3.53 (m, 2 H) 4.39 (q, J=7.70 Hz, 1 H) 6.32 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.50 (s, 1 H) 6.56 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 7.55 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 8.02 (t, J=5.49 Hz, 1 H) 12.16 (brs, 1 H) 【１２２８】
実施例２０５
3-[{[4-({1-[5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ]プロパン酸【１２２９】
【化２４０】
0005450083.tif 000241
【１２３０】
4-({1-[5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（１９１ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１９１ｍｇ、８９％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (dd, J=17.04, 6.06 Hz, 6 H) 1.45-1.78 (m, 3 H) 2.30 (s, 3 H) 2.36 (s, 3 H) 2.47-2.51 (m, 2 H) 2.91 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 4.36 (q, J=7.57 Hz, 1 H) 6.22 (d, J=8.33 Hz, 1 H) 6.50 (s, 1 H) 6.56 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.12 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 12.27 (brs, 1 H) 【１２３１】
実施例２０６
3-({[4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【１２３２】
【化２４１】
0005450083.tif 000242
【１２３３】
（１）  5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
5-ブロモ-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．９ｇ）、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）−１H-ピラゾール（２．５ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから５５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１．５ｇ、８１％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.62 (s, 3 H) 3.94 (s, 3 H) 6.57 (s, 1 H) 7.59 (s, 1 H) 7.69 (s, 1 H) 9.93 (s, 1 H) 【１２３４】
（２）  シクロヘキシル[2-メチル-5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（０．８ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（５．１ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．０ｇ、９０％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.72-1.40 (m, 5 H) 1.44-1.88 (m, 5 H) 1.99-2.14 (m, 1 H) 2.27 (s, 3 H) 3.91 (s, 3 H) 4.26 (dd, J=7.91, 2.07 Hz, 1 H) 6.25 (s, 1 H) 7.53 (s, 1 H) 7.65 (s, 1 H) 【１２３５】
（３）  4-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}-1-メチル-1H-ピラゾール
上記反応で得られたシクロヘキシル[2-メチル-5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フラン-3-イル]メタノール（１．０ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．４ｍＬ）およびピリジン（０．４ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．１ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.75-1.38 (m, 5 H) 1.60-1.88 (m, 5 H) 2.17-2.22 (m, 1 H) 2.36 (s, 3 H) 3.91 (s, 3 H) 4.58 (d, J=8.67 Hz, 1 H) 6.28 (s, 1 H) 7.54 (s, 1 H) 7.66 (s, 1 H)【１２３６】
（４）   4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた4-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}-1-メチル-1H-ピラゾール（１．１ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（０．８ｇ）、炭酸ナトリウム（０．６ｇ）およびヨウ化ナトリウム（１．１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（４ｍＬ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから７０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．９ｇ、６６％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.89-1.33 (m, 5 H) 1.40-1.86 (m, 5 H) 1.94-1.98 (m, 1 H) 2.32 (s, 3 H) 3.89 (s, 3 H) 4.01-4.19 (m, 2 H) 6.10 (s, 1 H) 6.50 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 7.50 (s, 1 H) 7.61 (s, 1 H) 7.83 (d, J=8.71 Hz, 2 H)【１２３７】
（５）  3-({[4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸（１９８ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２００ｍｇ、８６％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.79-1.30 (m, 5 H) 1.45-1.88 (m, 5 H) 2.02 (d, J=10.98 Hz, 1 H) 2.30 (s, 3 H) 2.43 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.36 (q, J=6.06 Hz, 2 H) 3.81 (s, 3 H) 4.05 (t, J=7.95 Hz, 1 H) 6.26 (s, 1 H) 6.31 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.53 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.51 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.57 (s, 1 H) 7.87 (s, 1 H) 7.98 (t, J=5.49 Hz, 1 H) 12.17 (brs, 1 H)【１２３８】
実施例２０７
3-({[4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ)プロパン酸【１２３９】
【化２４２】
0005450083.tif 000243
【１２４０】
4-({シクロヘキシル[2-メチル-5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸（１９８ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１６０ｍｇ、６７％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.71-1.32 (m, 5 H) 1.47-1.80 (m, 5 H) 2.02 (d, J=11.74 Hz, 1 H) 2.30 (s, 3 H) 2.46-2.51 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 3.81 (s, 3 H) 4.01 (t, J=7.76 Hz, 1 H) 6.21 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.27 (s, 1 H) 6.52 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.09 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.58 (s, 1 H) 7.88 (s, 1 H) 12.27 (brs, 1 H) 【１２４１】
実施例２０８
3-({[4-({1-[5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【１２４２】
【化２４３】
0005450083.tif 000244
【１２４３】
（１）  3-メチル-1-[2-メチル-5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フラン-3-イル]ブタン-1-オール
上記反応で得られた5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（０．８ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（６ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．０ｇ、９６％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.93 (d, J=5.65 Hz, 6 H) 1.46-1.80 (m, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 3.91 (s, 3 H) 4.68 (td, J=6.97, 3.20 Hz, 1 H) 6.28 (s, 1 H) 7.53 (s, 1 H) 7.65 (s, 1 H) 【１２４４】
（２）  4-[4-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-メチルフラン-2-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール
上記反応で得られた3-メチル-1-[2-メチル-5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フラン-3-イル]ブタン-1-オール（０．９ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．４ｍＬ）およびピリジン（０．５ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．０ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.93 (dd, J=6.63, 4.35 Hz, 6 H) 1.68-1.93 (m, 2 H) 1.93-2.14 (m, 1 H) 2.32 (s, 3 H) 3.93 (s, 3 H) 4.94 (t, J=7.57 Hz, 1 H) 6.31 (s, 1 H) 7.55 (s, 1 H) 7.67 (s, 1 H) 【１２４５】
（３）  4-({1-[5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸
4-[4-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-メチルフラン-2-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール（１．０ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（０．９ｇ）、炭酸ナトリウム（０．６ｇ）およびヨウ化ナトリウム（１．１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（４ｍＬ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから５５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．５ｇ、３９％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.96 (dd, J=17.52, 6.22 Hz, 6 H) 1.46-1.77 (m, 3 H) 2.35 (s, 3 H) 3.90 (s, 3 H) 4.37 (t, J=6.97 Hz, 1 H) 6.16 (s, 1 H) 6.52 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.51 (s, 1 H) 7.62 (s, 1 H) 7.86 (d, J=8.85 Hz, 2 H)【１２４６】
（４）  3-({[4-({1-[5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({1-[5-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（１８４ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２００ｍｇ、９２％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91 (dd, J=17.98, 6.25 Hz, 6 H) 1.43-1.76 (m, 3 H) 2.32 (s, 3 H) 2.44 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.33-3.46 (m, 2 H) 3.81 (s, 3 H) 4.32 (q, J=7.19 Hz, 1 H) 6.30 (s, 1 H) 6.33 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 6.53 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.53 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.58 (s, 1 H) 7.88 (s, 1 H) 7.99 (t, J=5.49 Hz, 1 H) 12.15 (s, 1 H)【１２４７】
実施例２０９
3-({[4-({3-メチル-1-[2-メチル-5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フラン-3-イル]ブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ)プロパン酸【１２４８】
【化２４４】
0005450083.tif 000245
【１２４９】
4-({1-[5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（１８４ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２０４ｍｇ、９０％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91 (dd, J=17.42, 6.06 Hz, 6 H) 1.42-1.75 (m, 3 H) 2.32 (s, 3 H) 2.50 (t, J=1.89 Hz, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.32 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.38 Hz, 2 H) 3.81 (s, 3 H) 4.29 (q, J=7.45 Hz, 1 H) 6.23 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.32 (s, 1 H) 6.53 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.11 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.59 (s, 1 H) 7.89 (s, 1 H) 12.25 (s, 1 H)【１２５０】
実施例２１０
3-({[4-({シクロヘキシル[5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチル-フラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【１２５１】
【化２４５】
0005450083.tif 000246
【１２５２】
（１）  5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
5-ブロモ-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．９ｇ）、5-メトキシ-3-ピリジンボロン酸ピナコールエステル（２．8ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（２．０ｇ、９０％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.70 (s, 3 H) 3.92 (s, 3 H) 7.01 (s, 1 H) 7.41 (dd, J=2.73, 1.79 Hz, 1 H) 8.25 (d, J=2.83 Hz, 1 H) 8.54 (d, J=1.70 Hz, 1 H) 9.98 (s, 1 H)【１２５３】
（２）  シクロヘキシル[5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール
上記反応で得られた5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定シクロヘキシルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（６．８ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．２ｇ、９０％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.73-1.41 (m, 5 H) 1.45-1.88 (m, 5 H) 2.05-2.09 (m, 1 H) 2.34 (s, 3 H) 3.90 (s, 3 H) 4.32 (dd, J=7.82, 2.92 Hz, 1 H) 6.69 (s, 1 H) 7.38 (dd, J=2.73, 1.79 Hz, 1 H) 8.16 (d, J=2.83 Hz, 1 H) 8.49 (d, J=1.88 Hz, 1 H)【１２５４】
（３）  3-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}-5-メトキシピリジン
上記反応で得られたシクロヘキシル[5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メタノール（１．２ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．４ｍＬ）およびピリジン（０．５ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．３ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.74-1.44 (m, 5 H) 1.43-1.98 (m, 5 H) 2.21 (d, J=14.13 Hz, 1 H) 2.35 (s, 3 H) 3.90 (s, 3 H) 4.60 (d, J=8.48 Hz, 1 H) 6.71 (s, 1 H) 7.39 (dd, J=2.73, 1.79 Hz, 1 H) 8.18 (d, J=2.64 Hz, 1 H) 8.50 (d, J=1.51 Hz, 1 H)【１２５５】
（４）  4-({シクロヘキシル[5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた3-{4-[クロロ(シクロヘキシル)メチル]-5-メチルフラン-2-イル}-5-メトキシピリジン（１．３ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（０．９ｇ）、炭酸ナトリウム（０．６ｇ）およびヨウ化ナトリウム（１．２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（４ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（４ｍＬ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサンから６０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．９ｇ、５５％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.01-1.12 (m, 5 H) 1.53-1.77 (m, 5 H) 1.97 (dd, J=13.09, 1.04 Hz, 1 H) 2.40 (s, 3 H) 3.88 (s, 3 H) 4.11 (d, J=6.59 Hz, 1 H) 6.51 (d, J=9.04 Hz, 2 H) 6.55 (s, 1 H) 7.35 (dd, J=2.73, 1.79 Hz, 1 H) 7.85 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 8.14 (d, J=2.83 Hz, 1 H) 8.45 (d, J=1.70 Hz, 1 H)【１２５６】
（５）  3-({[4-({1-[5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({シクロヘキシル[5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸（２１０ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９２ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２１９ｍｇ、８９％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.81-1.34 (m, 5 H) 1.47-1.68 (m, 5 H) 2.03 (d, J=11.87 Hz, 1 H) 2.39 (s, 3 H) 2.43 (t, J=7.16 Hz, 2 H) 3.35-3.47 (m, 2 H) 3.86 (s, 3 H) 4.11 (t, J=7.44 Hz, 1 H) 6.35 (d, J=7.54 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 6.93 (s, 1 H) 7.45 (dd, J=2.64, 1.88 Hz, 1 H) 7.52 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.98 (t, J=5.37 Hz, 1 H) 8.13 (d, J=2.83 Hz, 1 H) 8.40 (d, J=1.70 Hz, 1 H) 12.14 (brs, 1 H) 【１２５７】
実施例２１１
3-({[4-({シクロヘキシル[5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ)プロパン酸【１２５８】
【化２４６】
0005450083.tif 000247
【１２５９】
4-({シクロヘキシル[5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]メチル}アミノ)安息香酸（２１０ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７９ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９２ｍｇ）、トリエチルアミン（８４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（１．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（２２６ｍｇ、９０％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89-1.27 (m, 5 H) 1.47-1.75 (m, 5 H) 2.03 (d, J=11.87 Hz, 1 H) 2.39 (s, 3 H) 2.43 (t, J=7.16 Hz, 2 H) 3.35-3.47 (m, 2 H) 3.86 (s, 3 H) 4.11 (t, J=7.44 Hz, 1 H) 6.35 (d, J=7.54 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.67 Hz, 2 H) 6.93 (s, 1 H) 7.45 (dd, J=2.64, 1.88 Hz, 1 H) 7.52 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.98 (t, J=5.37 Hz, 1 H) 8.13 (d, J=2.83 Hz, 1 H) 8.40 (d, J=1.70 Hz, 1 H) 12.14 (brs, 1 H)【１２６０】
実施例２１２
3-({[4-({1-[5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【１２６１】
【化２４７】
0005450083.tif 000248
【１２６２】
（１）  1-[5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（６．８ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（１．１ｇ、９０％）を白色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (d, J=6.40 Hz, 6 H) 1.49-1.83 (m, 3 H) 3.90 (s, 3 H) 4.72 (td, J=7.02, 3.30 Hz, 1 H) 6.72 (s, 1 H) 7.38 (dd, J=2.83, 1.70 Hz, 1 H) 8.16 (d, J=2.83 Hz, 1 H) 8.49 (d, J=1.88 Hz, 1 H)【１２６３】
（２）  3-[4-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-メチルフラン-2-イル]-5-メトキシピリジン
上記反応で得られた1-[5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール（１．１ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．４ｍＬ）およびピリジン（０．５ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（１．２ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (dd, J=6.59, 3.20 Hz, 6 H) 1.66-1.94 (m, 2 H) 1.96-2.16 (m, 1 H) 2.39 (s, 3 H) 3.91 (s, 3 H) 4.93 (d, J=7.91 Hz, 1 H) 6.74 (s, 1 H) 7.39 (dd, J=2.73, 1.79 Hz, 1 H) 8.18 (d, J=2.64 Hz, 1 H) 8.50 (d, J=1.51 Hz, 1 H)【１２６４】
（３）  4-({1-[5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた3-[4-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-メチルフラン-2-イル]-5-メトキシピリジン（１．２ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（０．９ｇ）、炭酸ナトリウム（０．６ｇ）およびヨウ化ナトリウム（１．２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（４ｍＬ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、標記目的化合物（０．４ｇ、２２％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.93 (dd, J=17.80, 6.31 Hz, 6 H) 1.50-1.86 (m, 3 H) 2.42 (s, 3 H) 3.84-3.96 (m, 2 H) 4.30-4.49 (m, 1 H) 6.58 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 7.08 (s, 1 H) 7.62 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 8.23 (brs, 1 H) 8.49 (s, 1 H) 【１２６５】
（４）  3-({[4-({1-[5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({1-[5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（１７８ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（８３ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０４ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（８３ｍｇ）、トリエチルアミン（７５μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１１６ｍｇ、５６％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.93 (dd, J=18.17, 6.44 Hz, 6 H) 1.48-1.80 (m, 3 H) 2.40 (s, 3 H) 2.41-2.47 (m, 2 H) 3.25-3.49 (m, 2 H) 3.86 (s, 3 H) 4.38 (q, J=7.19 Hz, 1 H) 6.37 (d, J=7.57 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=9.09 Hz, 2 H) 6.99 (s, 1 H) 7.46 (d, J=1.89 Hz, 1 H) 7.54 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 8.00 (t, J=5.30 Hz, 1 H) 8.13 (d, J=2.65 Hz, 1 H) 8.41 (d, J=1.51 Hz, 1 H) 12.14 (d, J=1.51 Hz, 1 H)【１２６６】
実施例２１３
3-({[4-({3-メチル-1-[2-メチル-5-(5-メトキシピリジン-3-イル)フラン-3-イル]ブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}(メチル)アミノ)プロパン酸【１２６７】
【化２４８】
0005450083.tif 000249
【１２６８】
4-({1-[5-(5-メトキシピリジン-3-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（１７８ｍｇ）、３−（メチルアミノ）プロパン酸エチル（７１ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０４ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（８３ｍｇ）、トリエチルアミン（７５μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣にエタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、１規定水酸化リチウム（０．５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水（１０ｍＬ）を加え、氷冷下、１規定塩酸で中和し、１時間攪拌した。生成した沈殿物を濾取し、乾燥することで標記目的化合物（１１９ｍｇ、５６％）を得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.93 (dd, J=17.80, 6.06 Hz, 6 H) 1.48-1.81 (m, 3 H) 2.40 (s, 3 H) 2.44-2.58 (m, 2 H) 2.90 (s, 3 H) 3.52 (t, J=7.19 Hz, 2 H) 3.86 (s, 3 H) 4.34 (q, J=6.56 Hz, 1 H) 6.27 (d, J=7.19 Hz, 1 H) 6.55 (d, J=8.71 Hz, 2 H) 7.00 (s, 1 H) 7.12 (d, J=8.33 Hz, 2 H) 7.47 (d, J=2.65 Hz, 1 H) 8.13 (d, J=2.65 Hz, 1 H) 8.41 (d, J=1.51 Hz, 1 H) 12.24 (brs, 1 H)【１２６９】
実施例２１４
3-({[4-({1-[5-(2-クロロピリジン-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸【１２７０】
【化２４９】
0005450083.tif 000250
【１２７１】
（１）  5-(2-クロロピリジン-4-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド
5-ブロモ-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．９ｇ）、2-クロロピリジン−4−ボロン酸（１．９ｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ）、２規定炭酸ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下、終夜還流攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、酢酸エチル／ヘキサンを用いて結晶化することで標記目的化合物（１．２ｇ、５５％）を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.71 (s, 3 H) 7.18 (s, 1 H) 7.42 (dd, J=5.27, 1.51 Hz, 1 H) 7.56 (d, J=0.75 Hz, 1 H) 8.40 (d, J=5.27 Hz, 1 H) 9.99 (s, 1 H)【１２７２】
（２）  1-[5-(2-クロロピリジン-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール
上記反応で得られた5-(2-クロロピリジン-4-イル)-2-メチルフラン-3-カルバルデヒド（１．２ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１規定イソブチルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（８．３ｍＬ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で処理し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５％酢酸エチル／ヘキサンから３５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．９ｇ、５５％）を黄色結晶として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (d, J=6.44 Hz, 6 H) 1.48-1.79 (m, 4 H) 2.39 (s, 3 H) 4.73 (ddd, J=10.22, 3.79, 3.41 Hz, 1 H) 6.89 (s, 1 H) 7.36 (dd, J=5.30, 1.51 Hz, 1 H) 7.50 (s, 1 H) 8.32 (d, J=5.30 Hz, 1 H)【１２７３】
（３）  2-クロロ-4-[4-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-メチルフラン-2-イル]ピリジン
上記反応で得られた1-[5-(2-クロロピリジン-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブタン-1-オール（０．８ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．３ｍＬ）およびピリジン（０．４ｍＬ）を０℃で添加し、０℃で１時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標記目的化合物（０．９ｇ、１００％）を油状物として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.95 (dd, J=6.50, 2.92 Hz, 6 H) 1.78-1.93 (m, 2 H) 1.94-2.14 (m, 1 H) 2.40 (s, 3 H) 4.92 (dd, J=8.10, 7.16 Hz, 1 H) 6.91 (s, 1 H) 7.37 (dd, J=5.27, 1.51 Hz, 1 H) 7.51 (d, J=0.94 Hz, 1 H) 8.33 (d, J=5.27 Hz, 1 H)【１２７４】
（４）  4-({1-[5-(2-クロロピリジン-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸
上記反応で得られた2-クロロ-4-[4-(1-クロロ-3-メチルブチル)-5-メチルフラン-2-イル]ピリジン（０．９ｇ）、４−アミノ安息香酸メチル（０．７ｇ）、炭酸ナトリウム（０．５ｇ）およびヨウ化ナトリウム（０．９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）混合液を８０℃で終夜攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。反応液を水にあけ、１規定塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１５％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、標記目的化合物（０．５ｇ、４２％）を非晶質体として得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.98 (dd, J=16.11, 6.31 Hz, 6 H) 1.49-1.71 (m, 3 H) 2.43 (s, 3 H) 4.41 (t, J=6.97 Hz, 1 H) 6.51 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 6.76 (s, 1 H) 7.32 (dd, J=5.37, 1.41 Hz, 1 H) 7.46 (d, J=0.94 Hz, 1 H) 7.87 (d, J=8.85 Hz, 2 H) 8.30 (d, J=5.27 Hz, 1 H)【１２７５】
（５）  3-({[4-({1-[5-(2-クロロピリジン-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)フェニル]カルボニル}アミノ)プロパン酸
上記反応で得られた4-({1-[5-(2-クロロピリジン-4-イル)-2-メチルフラン-3-イル]-3-メチルブチル}アミノ)安息香酸（２３９ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（１１１ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１３８ｍｇ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１１０ｍｇ）、トリエチルアミン（１００μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナト菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣袂臣뒰臣鞴뗦鞁胣覜ꧦ꒱苣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣龁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ룤馕軥鞁胣覜ꧦ꒱苣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣膀뫦銪苣鮸鳥许闧뮎臣龁胣议룦ꮁ苣뾂菣벃菣袼볯趽볯覼胣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯銼뷯겼볯膀볯辦껥뒰藩隌菣膃苣ꂃ볯醼볯銼뷯겼볯銂諥袁胣꒮룦ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀뫦銪苣鮸鳥馕軥鞁胣뒰볯醼볯趽볯覼苣ꂊ臣膀냦랆룤膀볯辦껥ꦡ藩ꞁ룤貒臣膀볯芙雩ꪔ详鞁臣芀铧邈臣龁닦뾮觧銂뿦随臣膀매ꖇ臣讂臣ꢁ臣馨꣨꺛髧隌郥ꦉ볯銼볯邼뷯螽胣馼볯薼볯銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎瀠浰〠㤮′搨Ɽ䨠ㄽ⸷〸‬⸶ㄳ䠠ⱺ㘠䠠 ⸱㜴ㄭ㠮‱洨‬″⥈㈠㌮ⴱ⸲㠴⠠Ɑ㔠䠠 ⸳㐳㌭㐮‴洨‬′⥈㐠㐮‰焨‬㵊⸷㈲䠠ⱺㄠ䠠 ⸶〴⠠Ɽ䨠㜽㔮‴穈‬‱⥈㘠㔮‵搨‬㵊⸸㔸䠠ⱺ㈠䠠 ⸷㜲⠠ⱳㄠ䠠 ⸷㘴㜭㔮‸洨‬″⥈㜠㘮‰搨‬㵊⸰㐹䠠ⱺㄠ䠠 ⸸㄰⠠ⱴ䨠㔽㔮‶穈‬‱⥈㠠㌮‴搨‬㵊⸵㜲䠠ⱺㄠ䠠 ㈱ㄮ‶戨獲‬‱⥈䐼噉邀볯銼볯隼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯閼戼㹲㌊嬭孻ⴴ笨ⴱ㕛⠭ⴲ苣궃菣钃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃ⴩ⴲ菣膃菣閃菣뎃㌭ꒂ菣嶫㌭ꆃ菣ꮃ菣膃菣綫苣龃菣⦎菣Ꞃ菣ꮃꮂ菣鲃菣ꮃ⡽菣膃菣⦫苣龃菣嶎菣궃菣뎃藩㲸䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㐵〵㠰⸳楴≦〾〰㐵〵㠰⸳楴쉦゠〰㔲㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 㐠⠭ㅻ嬭ⴵ㈨꾂菣궃菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣⦫㈭ꆃ菣ꮃ菣ꦃ菣ⶳⴳ苣ꮃⵝⴳ菣膃菣隃菣ꮃꊂ菣躃覮臦馦藩袼볯鎼볯趽뷯覼胣鎼裢袼菣膃菣ꊂ菣躃볯鞃菣醃菣뢅苣膃菣袼볯钼뷯螽볯膀볯銈苣膃菣銈볯銈볯鎼裢뢂菣膃菣ꊂ菣躃菣궃菣ꮃ볯ꮂ菣鲃苣ꒂ菣覃ꇥ뢅ꇥ袼볯鎼볯趽뷯覼胣銃菣궃苣랂菣뎃苣袃菣ꊂ苣벃菣醼냦貒觧袼볯醼볯趽뷯覼胣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯邼볯캐겼볯꺁볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯醼볯趽볯覼뫦늶苣꒮룦ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀藩뢅苣膃菣銂諥袁胣붣鋥궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦誁苣뎁냦ꞁ듦蒵臣膀鳦龩뇥銂ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧鞁臣芀뫦銪苣鮸鳥许闧뮎臣膀鳦龩뇥銂ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧鞁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ룤馕軥鞁臣芀껦ꎸ臣ꢂ苣躃菣ꮃ볯���뷯겼볯膀菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯趽볯覼胣醼ꛨ骮냦뢅賥ꪃ菣Ꚃ菣袼볯躼볯趽볯覼苣ꂊ臣膀껥ꦸ臣醼駦鎖铦貋臣龁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ闧뮎臣膀냦袼볯邼뷯겼볯銂諥袁胣랰蛥许胣醼ꛨ骮ꇥ뢅臣궸鋥鞁胣醼駦鎖铦貋臣龁胣龔裦鞁臣袲껦ꦉ苣뺿迥鞁胣뺹蟧馁苣鎁臣ꞁ꣦風鯧蒚賥袐觧袼볯鞼볯趽뷯膀볯隼볯覼苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠₴灰⁭⸰㈹⠠摤‬㵊㜱㌮ⰳ㘠㐮‰穈‬‶⥈ㄠ㌮ⴹ⸱㘶⠠Ɑ㌠䠠 ⸲㈴⠠ⱳ㌠䠠 ⸲㐴㈭㔮‰洨‬′⥈㈠㤮‰猨‬″⥈㌠㔮′琨‬㵊⸷㔳䠠ⱺ㈠䠠 ⸴㔲㐭㐮‴洨‬‱⥈㘠㈮‹搨‬㵊⸷㔳䠠ⱺㄠ䠠 ⸶㔵⠠Ɽ䨠㠽㘮‷穈‬′⥈㜠ㄮ′搨‬㵊⸸㜶䠠ⱺ㈠䠠 ⸷㠲⠠ⱳㄠ䠠 ⸷㌵⠠摤‬㵊⸵㜲‬⸱ㄵ䠠ⱺㄠ䠠 ⸷ㄶ⠠Ɽ䨠〽㤮‴穈‬‱⥈㠠㌮″搨‬㵊⸵㘴䠠ⱺㄠ䠠 ㈱㈮‵戨獲‬‱⥈䐼噉邀볯銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯隼戼㹲㌊⠭孻ⴴ笨ⴱ㕛⠭ⴵ苣궃菣钃菣뢂菣ⶳⴳ苣ꮃ⴩ⴲ菣膃菣閃菣뎃㌭ꒂ菣嶫㌭ꆃ菣ꮃ菣膃菣綫苣龃菣⦎菣Ꞃ菣ꮃꮂ菣鲃菣ꮃꊂ菣躃鞃菣醃菣뢅䐼噉邀볯銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㔴〰㌸琮晩㸢〰㔰㔴〰㌸琮晩ꃂ〰㈰㈵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ볯醼볯₉㔠⠭ⴵ苣궃菣钃菣뢂菣ⶳⴳ苣ꮃ⴩ⴲ菣膃菣閃菣뎃㌭ꮂ菣邃菣螃菣覃戼㹲 㔠隃菣ꊃ㈭ꆃ菣ꮃ菣ꦃ菣ⶳⴳ苣ꮃ菣ꮃ菣銃菣袼볯躼볯螽볯膀ⴵ苣궃菣钃菣뢂菣銈銈菣궃菣뢅볯醼볯馼뷯覼胣蚃菣ꦃ苣릂볯袃菣閃苣讃菣閃苣릂菣ꎂ菣覼菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯覼볯邼볯隼뷯覼胣銼ꛨ骮苧뢅菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶볯醼볯趽볯覼臣袂臣醼볯銼裢뢂菣袃苣랂苣뾂菣袼볯邼뷯겼볯꺁럦袐觧銂苣ꮃ苣뎃鯩늛냦许胣芵ꓥ蒂뗦ꪔ详鞁臣芀迥鲿뛦銂냦ꮁ臣醁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂ꏩ貒ꏩꦡ냦ꞁ듦蒵臣膀鳦龩뇥銂ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧鞁臣芀뫦銪苣鮸鳥许闧뮎臣龁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯邼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣讁苣鎼볯薼藩뢅苣膃菣込菣궂苣뎃볯ꞁ닧붣臣膀藩뢅苣膃菣込菣궂苣뎃苣ꢔ臣ꚁ뗧뚙賥馁苣鎁臣ꞁ꣦風鯧蒚賥袐觧袼볯躼볯螽胣钼볯薼볯銂믩늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳‰䡍ⱺ䌠䱈剏䙏剏ⵍ⥤츠₴灰⁭⸲〷⠠ⱳ㌠䠠 ⸷㘰⠠ⱳㄠ䠠 ⸷㈹⠠ⱴ䨠㈽〮‸穈‬‱⥈㠠㐮‹搨‬㵊⸲㜲䠠ⱺㄠ䠠 ⸸㤷⠠Ɽ䨠ㄽ㠮‹穈‬‱⥈㤠㤮‸猨‬‱⥈䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ볯銼볯₉ㄠ嬭ⴵ㔨꾂菣궃菣ꪃ苣뎃㌭ꒂ菣⦫㈭ꆃ菣ꮃ菣ꦃ菣ⶳⴳ苣ꮃⵝⴳ菣膃菣隃苣뎃ㄭꪂ菣ꮃ戼㹲 誸꣨趏뿥ꞁ뻥覂苣龁ⴵ㔨꾂菣궃菣ꪃ苣뎃㌭ꒂ菣⦫㈭ꆃ菣ꮃ菣ꦃ菣ⶳⴳ苣ꮃ菣ꮃ菣銃菣袼볯躼볯螽볯���꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯邼뷯겼볯뚺뛦ꮁ胣醼ꛨ骮苣붂菣膃菣麃苣趃苣Ꚃ菣隃菣龃菣銈菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣뚺뛦袼볯躼볯趽볯覼苣邼蓢ꞁ믦许臣膀믦许뗧蚺뻥膀볯莄臣醼駦鎖铦貋臣龁胣趏뿥늶苣醼ꛨ骮ꇥ뢅臣ꚇ郧鞁胣뒰臣芁臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣龁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ룤馕軥鞁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯邼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣讁苣鎼볯薼藩뢅苣膃菣込菣궂苣뎃볯ꞁ닧붣臣膀꣦風鯧蒚賥袐觧袼볯躼볯螽胣颼볯薼볯銂駧늉뗧뚙臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳‰䡍ⱺ䌠䱈剏䙏剏ⵍ⥤츠₴灰⁭⸰㔹⠠Ɽ䨠㘽㔮‹穈‬‶⥈ㄠ㐮ⴹ⸱㈸⠠Ɑ㌠䠠 ⸲㠳⠠ⱳ㌠䠠 ⸴㈷⠠摴‬㵊⸶㜹‬⸳㤳䠠ⱺㄠ䠠 ⸶㘷⠠ⱳㄠ䠠 ⸷㜸⠠ⱴ䨠㈽ㄮ‷穈‬‱⥈㠠㐮‰搨‬㵊⸲㘲䠠ⱺㄠ䠠 ⸸㌷⠠Ɽ䨠ㄽ㠮‸穈‬‱⥈䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ볯鎼볯₉㌠꾂菣궃㔭嬭ⴴㄨ꾂菣궃㌭ꆃ菣ꮃ菣膃菣⦫㔭ꆃ菣ꮃ菣ꦃ菣ⶳⴲ苣ꮃ钃菣뢂菣㲳牢ਾ†룤風迥鲿臣鞾苣貂臣㆟嬭ⴵ㔨꾂菣궃菣ꪃ苣뎃㌭ꒂ菣⦫㈭ꆃ菣ꮃ菣ꦃ菣ⶳⴳ苣ꮃⵝⴳ菣膃菣隃苣뎃ㄭꪂ菣ꮃ볯醼볯醼뷯覼臣袃菣ꢂ菣袼볯邼뷯겼볯뚺뛦ꮁꇥ隌菣ꪂ菣ꮃ볯邼볯钼뷯겼볯誁苣뎁菣ꪃ苣뎃볯邼볯閼뷯겼볯銂볯莄臣뮷諥鞁胣邼蓢ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿뛦銂냦ꮁ臣醁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂ꏩ貒ꏩꦡ냦ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧鞁臣芀뫦銪苣鮸鳥许闧뮎臣膀꣦風鯧蒚賥袐觧袼볯躼볯螽胣醼볯邼볯覼苣붙觨邵駦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬䡃佌佒但䵒搭 듎瀠浰〠㤮‵搨Ɽ䨠㘽㔮ⰹ㌠㈮‰穈‬‶⥈ㄠ㘮ⴴ⸱㐹⠠Ɑ㈠䠠 ⸱㐹㈭ㄮ‸洨‬‱⥈㈠㌮‹猨‬″⥈㐠㤮′搨‬㵊⸸〱䠠ⱺㄠ䠠 ⸶㠷⠠ⱳㄠ䠠 ⸷㠸⠠ⱴ䨠㈽ㄮ‷穈‬‱⥈㠠㐮′搨‬㵊⸲㘲䠠ⱺㄠ䠠 ⸸㐷⠠Ɽ䨠ㄽ㠮‸穈‬‱⥈䐼噉邀볯銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ볯钼볯₉㐠⠭ㅻ嬭ⴵ㔨꾂菣궃菣ꪃ苣뎃㌭ꒂ菣⦫㈭ꆃ菣ꮃ菣ꦃ菣ⶳⴳ苣ꮃⵝⴳ菣膃菣隃菣ꮃꊂ菣躃覮臦馦藩㲸牢ਾ†룤風迥鲿臣鞾苣貂臣㎟꾂菣궃㔭嬭ⴴㄨ꾂菣궃㌭ꆃ菣ꮃ菣膃菣⦫㔭ꆃ菣ꮃ菣ꦃ菣ⶳⴲ苣ꮃ钃菣뢂菣袼볯躼볯螽볯膀볯銈苣龃菣覮臦馦藩ꆃ菣ꮃ볯邼볯馼뷯覼胣궂藩誃菣ꪃ苣ꂃ볯邼볯隼뷯覼臣袂臣ꢃ苣隌菣袃菣Ꚃ菣袼볯躼볯螽볯꺁볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣뮂菣ꊂ菣覃볯銼볯趽볯覼럦袐뛦銂볯邼蓢ꞁ뗧鲤铦貋臣龁胣趏뿥늶苣뒰臣芁臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣龁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ룤馕軥鞁胣议룦銂菣뾂菣벃菣袼���趽볯覼臣袂臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯閼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣膀볯辦껥뒰藩隌菣膃苣ꂃ볯钼뷯겼볯銂諥袁胣颼볯莄臣钼駦鎖铦貋臣龁胣趏뿥늶苣뒰臣芁臣膀볯辦껥ꦡ藩ꞁ藩Ꞁ臣鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂ꏩ貒ꏩꦡ냦ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧鞁臣芀뫦銪苣鮸鳥馕軥鞁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯醼볯薼藩뢅苣膃菣込菣궂苣뎃臣覂볯邼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣覼臣뺲ꏨ鞁胣馨꣨꺛髧隌郥ꦉ볯邼볯颼뷯膀볯醼볯覼苣麝駦ꪳ뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬䡃佌佒但䵒搭 듎瀠浰〠㤮‸搨Ɽ䨠ㄽ⸶㜴‬⸶㔲䠠ⱺ㘠䠠 ⸱ㄵㄭ㠮″洨‬″⥈㈠㐮″猨‬″⥈㐠㐮‱琨‬㵊⸷〰䠠ⱺㄠ䠠 ⸶㈵⠠Ɽ䨠㤽〮‹穈‬′⥈㘠㘮‴猨‬‱⥈㜠㠮‴琨‬㵊⸲㠰䠠ⱺㄠ䠠 ⸷㜸⠠Ɽ䨠㠽㜮‱穈‬′⥈㠠㌮‸搨‬㵊⸲㜲䠠ⱺㄠ䠠 ⸸〷⠠Ɽ䨠ㄽ㠮‹穈‬‱⥈㰠䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖袼볯覼†ⴳ笨㑛⠭ㅻ嬭ⴵ㔨꾂菣궃菣ꪃ苣뎃㌭ꒂ菣⦫㈭ꆃ菣ꮃ菣ꦃ菣ⶳⴳ苣ꮃⵝⴳ菣膃菣隃菣ꮃꊂ菣躃閃苣讃菣嶫苣ꮃ菣讃菣綫苣龃菣⦎菣궃菣뎃藩㲸牢ਾ†룤風迥鲿臣鞾苣貂臣㒟⠭ㅻ嬭ⴵ㔨꾂菣궃菣ꪃ苣뎃㌭ꒂ菣⦫㈭ꆃ菣ꮃ菣ꦃ菣ⶳⴳ苣ꮃⵝⴳ菣膃菣隃菣ꮃꊂ菣躃覮臦馦藩袼볯馼볯趽뷯覼胣캁銈苣ꦃ菣뎃苣膃菣ꢂ苣蚃菣ꦡ藩ꦡ볯馼볯趽뷯覼胣醼裢ꢂ菣ꮃ裢鎼裢袼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣鞃菣钃菣覼苣ꮃ菣뢂苣龃菣ꦡ藩ꦡ볯醼볯閼뷯螽볯膀菣覃菣궂苣馃菣뺂菣ꪃ苣뺂菣ꮃ볯뒰鋥ꦉ볯馼볯趽뷯覼胣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯钼볎볯覼臣꺼볯꺼裢뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣袼볯邼뷯겼볯뚺뛦銂껥ꦸ臣钼駦鎖铦貋臣龁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ苣ꂊ臣膀ꏩ貒苧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