(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴とする有機化合物。
【化１】
0005645465.tif 000016
（一般式［Ｉ］において、Ｘ１乃至Ｘ３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基から選ばれる。）
前記アリール基はフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基のいずれかである。
前記アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基のいずれかである。
前記アリール基は置換基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基をさらに有してよい。
【請求項２】
前記Ｘ１乃至Ｘ３のいずれかが前記アリール基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項３】
前記Ｘ１乃至Ｘ３のいずれかが前記アルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項４】
一対の電極と、前記一対の電極の間に配置された有機化合物層とを有する有機発光素子において、
前記有機化合物層は請求項１乃至３のいずれか１項に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項５】
前記有機化合物層が、発光層であることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記発光層は、ホストとゲストとを有し、前記ゲストが前記有機化合物であることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記発光層は、ホストと、ゲストと、アシストとを有し、前記アシストが前記有機化合物であり、前記発光層が赤色を発することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項８】
複数の画素を有し、前記画素は請求項４乃至７のいずれか１項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続するスイッチング素子とを有することを特徴とする表示装置。
【請求項９】
情報を表示するための表示部と情報を入力するための入力部とを有し、前記表示部は複数の画素を有し、前記画素は請求項４乃至７のいずれか１項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続するスイッチング素子とを有することを特徴とする画像入力装置。
【請求項１０】
請求項４乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする照明装置。
【請求項１１】
露光光源を有する、電子写真方式の画像形成装置であって、
前記露光光源は、請求項４乃至７のいずれか１項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
【請求項１２】
電子写真方式の画像形成装置の露光光源であって、
前記露光光源は、請求項４乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする露光光源。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規有機化合物及びそれを有する有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は一対の電極とこれら一対の電極の間に配置される有機化合物層とを有する素子である。これら一対の電極からキャリアを注入することで有機化合物が励起し、励起状態から基底状態に戻る際に発光する。
【０００３】
有機発光素子は有機エレクトロルミネッセンス素子あるいは有機ＥＬ素子とも呼ばれる。
【０００４】
有機発光素子において、発光層の有機化合物の量子収率が高いことが発光効率に大きく貢献することが知られている。
【０００５】
特許文献１には、青色発光材料としてピレン化合物が記載されており、その中に下記例示化合物９が記載されている。例示化合物９はピレンを基本骨格とし、フルオレニル基とフェニル基とを有する構造である。ここで基本骨格とは、共役構造を有する縮環を示す。
【０００６】
【化１】
0005645465.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００７―１９１６０３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
特許文献１には、ピレン化合物が記載されている。しかし、このピレン化合物の発光ピーク波長は青色領域であるため、緑色領域の発光を得ることができない。また、基本骨格に置換基を設けることで発光波長を調整することが知られているが、化合物の安定性が損なわれる場合があるので好ましくない。
【０００９】
そこで本発明は、基本骨格のみで緑色領域の発光波長を有する新規有機化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
よって、本発明は、下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴とする有機化合物を提供する。
【００１１】
【化２】
0005645465.tif 000003
【００１２】
（一般式［Ｉ］において、Ｘ１乃至Ｘ３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基から選ばれる）
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、基本骨格のみで緑色領域の発光が可能である有機化合物を提供できる。また、それを有する有機発光素子を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】有機発光素子と前記有機発光素子と接続するスイッチング素子とを示す断面模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明は下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴する有機化合物である。
【００１６】
【化３】
0005645465.tif 000004
【００１７】
（一般式［Ｉ］において、Ｘ１乃至Ｘ３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基から選ばれる）
ここで、一般式［Ｉ］において、アルキル基として例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基が挙げられる。
【００１８】
一般式［Ｉ］において、アリール基として例えば、フェニル基、ナフチル基、ペンタレニル基、アントリル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
【００１９】
このアリール基は置換基を有してよい。その置換基として例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基などの複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などのアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基などのアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、フッ素、塩素などのハロゲン原子などが挙げられる。
【００２０】
本発明に係る有機化合物の基本骨格、つまり一般式においてＸ１乃至Ｘ３の全てが水素原子である有機化合物は、緑色発光領域に発光スペクトルの波長ピークを有する化合物である。ここで、緑色発光領域とは４９０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の領域である。
【００２１】
本発明に係る有機化合物は、一般式中にＸ１乃至Ｘ３で示した位置のいずれかにアリール基を置換することで化合物の振動子強度が向上し、量子収率が向上する。
【００２２】
さらに好ましくは、Ｘ１乃至Ｘ３の位置のいずれかに縮合多環基を置換することが好ましい。縮合多環基は振動子強度が高く、量子収率を向上させる効果が大きくなるためである。具体的には、フルオレニル基、ナフチル基、ピレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基等が挙げられる。
【００２３】
また、本発明に係る有機化合物は、一般式中のＸ１乃至Ｘ３で示される位置の全てが水素原子である場合は、平面性が高い。そのため、発光材料として用いる場合、濃度消光が生じやすいので、Ｘの位置にアルキル基またはアリール基を導入することで濃度消光を抑制することが好ましい。
【００２４】
濃度消光を抑制するには、Ｘの位置に縮合多環基を置換することが好ましい。嵩高い縮合多環基は濃度消光を回避する効果が大きいからである。具体的には縮合多環基として、ナフチル基、ピレニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基等が挙げられる。
【００２５】
本発明に係る有機化合物は、発光にかかわる骨格に回転構造を有さない。そのため、有機化合物が得たエネルギーが回転または振動といった運動エネルギーへ変わることを抑制し、光子として放出されるエネルギーの割合を増加させることができる。すなわち量子収率の低下を抑制することができる。
【００２６】
本発明に係る有機化合物は５員環を基本骨格内に２つ含むので、電子吸引性が強い化合物である。
【００２７】
電子吸引性が強い化合物はＬＵＭＯレベルが深い化合物である。ここでＬＵＭＯレベルが深いとはＬＵＭＯレベルが真空準位から遠いことを表す。
【００２８】
バンドギャップを維持したまま、ＬＵＭＯレベルが深いことは、ＨＯＭＯレベルが深いことを意味する。
【００２９】
そして、ＨＯＭＯレベルが深い化合物は酸化電位が高い。この化合物を酸化するためにはより大きなエネルギーが必要であり、酸化に対して安定であることを意味する。
【００３０】
そして、本発明に係る有機化合物は、ＬＵＭＯレベルが深い化合物であるため、酸化に対して安定な化合物である。そして、酸化に対して安定な化合物を有機発光素子に用いた場合、安定性が高く、長寿命な有機発光素子を得られる。
【００３１】
本発明に係る有機化合物の一例を以下に示す。
【００３２】
【化４】
0005645465.tif 000005
【００３３】
【化５】
0005645465.tif 000006
【００３４】
（例示化合物の性質）
これら例示化合物のうち、Ａ−２乃至Ａ−４は、一般式［Ｉ］におけるＸがアルキル基である。これらの化合物は濃度消光を抑制する効果が大きい。
【００３５】
Ｂ−１乃至Ｂ−５は一般式［Ｉ］におけるＸがフェニル基である。これらの化合物はアルキル基より大きな置換基であり、濃度消光を抑制する効果が更に大きく、振動子強度が高く、量子収率が高い。
【００３６】
Ｃ−１乃至Ｃ−８は一般式［Ｉ］におけるＸが縮合多環基である。これらの化合物はアルキル基やフェニル基より大きな置換基であり、濃度消光を抑制する効果がさらに大きく、フェニル基より振動子強度が高く、量子収率が高い。
【００３７】
下記一般式［II］で示される参考例としての有機化合物も一般式［Ｉ］で示される化合物と同様の効果が期待できる。
【００３８】
【化６】
0005645465.tif 000007
【００３９】
（Ｙはアルキル基、アリール基を示し、それぞれ同じであっても異なっていても良い。）
具体例として以下の化合物を示す。
【００４０】
【化７】
0005645465.tif 000008
【００４１】
本発明に係る有機化合物は、有機発光素子の発光層、ホール輸送層、電子輸送層として用いることができる。
【００４２】
また、本発明に係る有機化合物は発光層として使用する場合、種々の態様で用いて高色純度、高発光効率、長寿命素子を得ることができる。
【００４３】
本発明に係る有機化合物はホスト材料およびゲスト材料を有する発光層のゲスト材料として用いられることが好ましい。
【００４４】
ここで、ホスト材料とは発光層を構成する化合物の中で重量比が最も大きい化合物である。ゲスト材料とは発光層を構成する化合物の中で重量比がホスト材料よりも小さく、主たる発光をする化合物である。アシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホスト材料よりも小さく、ゲスト材料の発光を助ける化合物である。
【００４５】
発光層において本発明に係る有機化合物を単独で用いてもよい。あるいはゲスト材料として用いてもよい。
【００４６】
本発明に係る有機化合物を発光層のゲスト材料として用いる場合、発光層中の含有量として好ましくは、発光層の全重量に対して０．１重量％以上３０重量％以下であり、更に好ましくは、０．１重量％以上１５重量％以下である。発光層がホスト材料やゲスト材料以外の化合物を有する場合もこの数値範囲が当てはまる。
【００４７】
有機化合物層において、ゲスト材料は有機化合物層全体に均一あるいは濃度勾配を有して含まれていてもよい。あるいは有機化合物層のある領域にのみ含まれて別の領域ではゲスト材料を含まない領域があってもよい。
【００４８】
本発明に係る有機化合物は５員環構造を２つ有するので、酸化に対して安定な化合物である。また、５員環構造による電子吸引性により電子注入性を備え、有機発光素子用材料として使用した場合、駆動電圧を低下することができる。
【００４９】
さらに、本発明に係る有機化合物はアシスト材料としても用いることができる。
【００５０】
アシスト材料はホスト材料で発生したエネルギーを効率よくゲスト材料に移動させる材料である。
【００５１】
また、本発明に係る有機化合物は電子吸引性であるため、アシスト材料として発光層中に含まれることは発光層への電子注入性を高める効果があり、有機発光素子の低電圧化および長寿命化に有効である。
【００５２】
（有機発光素子の説明）
本実施形態に係る有機発光素子は一対の電極である陽極と陰極とそれらの間に配置される有機化合物層とを有し、この有機化合物層が本発明に係る有機化合物を有する素子である。
【００５３】
本実施形態に係る有機発光素子は、有機化合物層が複数層で構成されてもよい。この複数層としてはホール注入層、ホール輸送層、発光層、ホールブロッキング層、エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等が挙げられる。これらの層を適宜組み合わせて用いることができる。
【００５４】
本発明者らは種々の検討を行い、本発明に係る有機化合物を発光層のホスト材料またはゲスト材料、特にゲスト材料として用いた素子が高効率で高輝度な光出力を有し、耐久性が高いことを見出した。
【００５５】
本実施形態に係る有機発光素子は本発明に係る有機化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール注入性材料あるいは輸送性材料あるいはホスト材料あるいはゲスト材料あるいは電子注入性材料あるいは電子輸送性材料等を一緒に使用することができる。
【００５６】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【００５７】
ホール注入性材料あるいはホール輸送性材料としては、ホール移動度が高い材料であることが好ましい。正孔注入性能あるいは正孔輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００５８】
ホスト材料としては、具体的な構造式を表３に示す。ホスト材料は表１に示す構造式で示される化合物の誘導体であってもよい。またそれ以外に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、カルバゾール誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体等）、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機亜鉛錯体、及びトリフェニルアミン誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００５９】
【表１】
0005645465.tif 000009
【００６０】
電子注入性材料あるいは電子輸送性材料としては、ホール注入性材料あるいはホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮し選択される。電子注入性能あるいは電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００６１】
陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物である。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーでもよい。これらの電極物質は単独で使用してもよいし複数併用して使用してもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【００６２】
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で使用してもよいし、複数併用して使用してもよい。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【００６３】
本実施形態に係る有機発光素子において、本発明に係る有機化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング法、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成する。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で形成する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【００６４】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として１種単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【００６５】
（有機発光素子を有する表示装置）
以下本発明に係る有機発光素子の用途について説明する。
【００６６】
本発明に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置に用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライトなどがある。
【００６７】
表示装置は本発明に係る有機発光素子を表示部に有する。この表示部とは複数の画素を有しており、この画素は本発明に係る有機発光素子とスイッチング素子の一例であるＴＦＴ素子とを有し、この有機発光素子の陽極または陰極とＴＦＴ素子のドレイン電極またはソース電極とが接続されている。表示装置はＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。表示装置は画像入力部をさらに有する画像入力装置でもよい。
【００６８】
画像入力装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの情報を入力する画像入力部と、入力された情報を表示する表示部とを有する。これに撮像光学系をさらに有すればデジタルカメラ等の撮像装置となる。また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部として、外部から入力された画像情報に基づいて画像を表示する画像出力機能と操作パネルとして画像への加工情報を入力する入力機能との両方を有していてもよい。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【００６９】
次に、本発明に係る有機発光素子を使用した表示装置について説明する。
【００７０】
図１は、本発明に係る有機発光素子と有機発光素子の発光非発光あるいは発光輝度を制御するスイッチング素子の１例であるＴＦＴ素子とを有する表示装置の断面模式図である。本図では有機発光素子とＴＦＴ素子との組が２組図示されている。不図示ではあるが発光輝度を制御するトランジスタをさらに有してもよい。表示装置は、情報に応じてスイッチング素子を駆動することで、有機発光素子を点灯あるいは消灯することによって表示を行い、情報を伝える。構造の詳細を以下に説明する。
【００７１】
図１の表示装置は、ガラス等の基板１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜２が設けられている。また符号３は金属のゲート電極３である。符号４はゲート絶縁膜であり、符号５は半導体層である。
【００７２】
ＴＦＴ素子８は半導体層５とドレイン電極６とソース電極７とを有している。ＴＦＴ素子８の上部には絶縁膜９が設けられている。コンタクトホール１０を介して有機発光素子の陽極１１とソース電極７とが接続されている。表示装置はこの構成に限られず、陽極または陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子のソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが接続されていればよい。
【００７３】
有機化合物層１２は本図では多層の有機化合物層を１つの層の如き図示をしている。陰極１３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層１４や第二の保護層１５が設けられている。
【実施例】
【００７４】
＜実施例１＞
例示化合物Ａ−１の合成
以下に示すスキームに従い、合成した。
【００７５】
【化８】
0005645465.tif 000010
【００７６】
ａ）化合物ａ−３の合成
５０ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物ａ−１、０．９８４ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、化合物ａ−２、１．０ｇ（２．５２ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍｌおよびエタノ−ル１０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌した。その後、炭酸セシウム、５ｇ／水２０ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１４４ｍｇを添加した。７７度に昇温し、５時間攪拌した。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、化合物ａ−３（黄色結晶）１．１０ｇ（収率７７．６％）を得た。
【００７７】
ａ）例示化合物Ａ−１の合成
５０ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物ａ−３、１．０ｇ（２．１２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム、２５ｍｇ、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）１．２８ｍｌ、トリシクロヘキシルホスフィン、５９ｍｇ（０．２１２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ３０ｍｌを入れた。窒素雰囲気中、室温で攪拌後、さらに１５０℃に昇温し、５時間攪拌した。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、例示化合物Ａ−１（黄色結晶）５９０ｍｇ（収率７０．８％）を得た。
質量分析法により、例示化合物Ａ−１のＭ＋である３９２を確認した。
また、１ＨＮＭＲ測定により、例示化合物Ａ−１の構造を確認した。
【００７８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：８．６４（ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．２７−８．２３（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），８．０８−８．０４（ｍ，３Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．３８（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｓ，６Ｈ）
例示化合物Ａ−１の濃度が１×１０−５ｍｏｌ／ｌのトルエン溶液の蛍光スペクトルを、日立製Ｆ−４５００を用いて励起波長３７０ｎｍで測定した。蛍光スペクトルの第一発光ピーク波長は５１３ｎｍであった。
【００７９】
＜実施例２＞
実施例１と同様にして、化合物ａ−１に変えて以下に示す化合物を用いて例示化合物Ａ−２を合成した。１段階目の反応収率は７０．５％、２段階目の反応収率は６５．４％であった。
質量分析法により、例示化合物Ａ−２のＭ＋である４４８を確認した。
【００８０】
【化９】
0005645465.tif 000011
【００８１】
＜実施例３＞
実施例１と同様にして、化合物ａ−１に変えて以下に示す化合物を用いて例示化合物Ｃ−１を合成した。１段階目の反応収率は７３．２％、２段階目の反応収率は６０．４％であった。
質量分析法により、例示化合物Ｃ−１のＭ＋である５８４を確認した。
【００８２】
【化１０】
0005645465.tif 000012
【００８３】
＜合成例＞
実施例１と同様にして、化合物ａ−１に変えて以下の表４に示す、ピナコールボラン酸体を用いることで例示化合物Ａ−３、Ａ−４、Ｃ−４及びＣ−６が合成できる。
【００８４】
【表２】
0005645465.tif 000013
【００８５】
＜実施例４＞
素子作成
ガラス基板上に、陽極としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
【００８６】
透明導電性支持基板上に以下の有機層と電極層を１×１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着により形成して、素子を作製した。
正孔輸送層（２０ｎｍ）：化合物ｂ−１
発光層（４０ｎｍ）：例示化合物Ａ−１（重量濃度２％）：化合物ｂ−２（重量濃度９８％）
電子輸送層（２０ｎｍ）：化合物ｂ−３
金属電極層１（０．５ｎｍ）：ＬｉＦ
金属電極層２（１５０ｎｍ）：Ａｌ
【００８７】
【化１１】
0005645465.tif 000014
【００８８】
本実施例のＥＬ素子に５．０Ｖの印加電圧で発光輝度１１１３ｃｄ／ｍ２、ＣＩＥ色度（０．３７，０．５６）の良好な緑色発光が観測された。
【００８９】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ２に保ち、電圧を１００時間連続印加したところ、初期輝度に対する１００時間後の輝度劣化率は２０％以下で小さかった。
【００９０】
＜実施例５＞
実施例４の発光層を以下の構成に変更した他は実施例４と同様に素子を作製し、同様の評価を行った。
発光層（４０ｎｍ）：例示化合物Ａ−１（重量濃度２％）：化合物ｂ−４（重量濃度２％）：化合物ｂ−２（重量濃度９６％）
【００９１】
【化１２】
0005645465.tif 000015
【００９２】
本実施例の有機発光素子に５．０Ｖの印加電圧で発光輝度５０ｃｄ／ｍ２、ＣＩＥ色度（０．３２，０．６７）の良好な赤色発光が観測された。
【００９３】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ２に保ち、電圧を１００時間連続印加したところ、初期輝度に対する１００時間後の輝度劣化率は２０％以下で小さかった。
【符号の説明】
【００９４】
８  ＴＦＴ素子
１１  陽極
１２  有機化合物層
１３  陰極
【図１】
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