(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式（１）で表される硫酸エステルのアンモニウム塩、下記化学式（２）で表されるリン酸エステルのアンモニウム塩、または下記化学式（３）で表されるスルホン酸のアンモニウム塩と、
【化１】
0005579677.tif 000041
（前記化学式（１）中、Ｒ１は、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、Ａ１は、置換されているかまたは非置換の炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、ｎは、０〜５０の整数である。）
【化２】
0005579677.tif 000042
（前記化学式（２）中、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、この際、Ｒ２およびＲ３は、同時に水素原子ではなく、Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立して、置換されているかまたは非置換の炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、ｍおよびｑは、それぞれ独立して、０〜５０の整数である。）
【化３】
0005579677.tif 000043
（前記化学式（３）中、Ｒ４は、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、Ａ４は、置換されているかまたは非置換の炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、ｒは、０〜５０の整数である。）
アミン化合物、イミダゾール化合物、ピリジン化合物、ピロリジン化合物、ピロール化合物、ピラジン化合物、ピリミジン化合物、トリアゾール化合物、トリアジン化合物、キノリン化合物、イソキノリン化合物、インドール化合物、キノキサリン化合物、ピペラジン化合物、オキサゾール化合物、チアゾール化合物、およびモルホリン化合物からなる群より選択される少なくとも１種の窒素含有化合物（ただし、イオン性化合物を除く）と、
を反応させる工程を含む、イオン液体の製造方法。
【請求項２】
前記窒素含有化合物が、アミン化合物またはイミダゾール化合物（ただし、イオン性化合物を除く）である、請求項１に記載のイオン液体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イオン液体の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機溶媒や水に代わる新しい媒体として、イオン液体が注目されている。イオン液体は、イオン性の化合物、すなわち、塩でありながら融点が低く、常温付近で液体である。明確な定義はされていないが、一般的に、融点が１００℃以下の塩が総じてイオン液体と称されている。イオン液体は、一般的に、不揮発性、難燃性、熱安定性、化学的安定性、高イオン伝導性などの特徴を有しているが、これらの特徴を利用して、イオン液体を様々な用途で使用することが提案されている。
【０００３】
従来、イオン液体の製造方法としては、（ａ）アニオン交換法、（ｂ）酸エステル法、（ｃ）中和法、などが知られている。
【０００４】
（ａ）のアニオン交換法は、第三級アミンとハロゲン化アルキルとを反応させて第４級アンモニウムハライドを得た後、所望のアニオン成分を含む塩（リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩）を反応させることによりイオン液体が得られるというものである（例えば、非特許文献１参照）。さらにこのアニオン交換法を改良し、多孔質ゼオライトの存在下で反応させることでアルコールの副生を減らし、さらに反応時間の短縮が達成できる技術も開発されている（例えば、特許文献１参照）。
【０００５】
（ｂ）の酸エステル法は、第三級アミンと酸エステルとを反応させてイオン液体を得るという方法である（例えば、非特許文献２参照）。当該酸エステル法は、酸エステルの置換基が三級アミンに導入されるため、アニオン種カチオン種を種々変更する場合に有用な方法である。
【０００６】
（ｃ）の中和法は、第三級アミン類を有機酸で中和することにより、目的とするイオン液体を製造するという方法である（例えば、非特許文献３参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００９−１５５２８９号公報
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】北爪智哉他著、「イオン液体−常識を覆す不思議な塩」、コロナ社、２００５年３月発行、ｐ６−７
【非特許文献２】大野弘幸他著、「イオン液体の開発と展望」、シーエムシー出版、２００８年９月発行、ｐ９−１５
【非特許文献３】大野弘幸他著、「イオン液体ＩＩ−驚異的な進歩と多彩な未来」、シーエムシー出版、２００６年３月発行、ｐ１８−２３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、上記の従来の製造方法では、製造可能なカチオン成分とアニオン成分との組み合わせが限られてしまい、多様なイオン液体が製造できないという問題があった。また、安定的に反応が進行せず、精製工程が煩雑になるなどの問題もあった。
【００１０】
このような背景から、イオン液体のさらなる研究・開発あるいは産業発展のために、多種多様なカチオンおよびアニオンの組み合わせからなるイオン液体の製造を可能とし、かつ工業的にも簡便であるイオン液体の製造方法が強く望まれている。
【００１１】
そこで、本発明は、多種多様なカチオンおよびアニオンの組み合わせからなるイオン液体の製造を可能とし、かつ工業的にも簡便であるイオン液体の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
上記課題を解決すべく、本発明者らは鋭意検討を積み重ねた。その結果、硫酸エステルのアンモニウム塩、リン酸エステルのアンモニウム塩、またはスルホン酸のアンモニウム塩と、窒素含有化合物とを反応させる工程を含む製造方法により、上記課題が解決できることを見出した。
【００１３】
すなわち、本発明は、下記化学式（１）で表される硫酸エステルのアンモニウム塩、下記化学式（２）で表されるリン酸エステルのアンモニウム塩、または下記化学式（３）で表されるスルホン酸のアンモニウム塩と、窒素含有化合物とを反応させる工程を含む、イオン液体の製造方法である。
【００１４】
【化１】
0005579677.tif 000002
【００１５】
（前記化学式（１）中、Ｒ1は、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、Ａ1は、置換されているかまたは非置換の炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、ｎは、０〜５０の整数である。）
【００１６】
【化２】
0005579677.tif 000003
【００１７】
（前記化学式（２）中、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、この際、Ｒ2およびＲ3は、同時に水素原子ではなく、Ａ2およびＡ3は、それぞれ独立して、置換されているかまたは非置換の炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、ｍおよびｑは、それぞれ独立して、０〜５０の整数である。）
【００１８】
【化３】
0005579677.tif 000004
【００１９】
（前記化学式（３）中、Ｒ4は、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、Ａ4は、置換されているかまたは非置換の炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、ｒは、０〜５０の整数である。）
【発明の効果】
【００２０】
本発明の製造方法によれば、多種多様なカチオンおよびアニオンの組み合わせからなるイオン液体の製造が可能となり、かつ工業的に簡便な方法でイオン液体を製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明は、下記化学式（１）で表される硫酸エステルのアンモニウム塩、下記化学式（２）で表されるリン酸エステルのアンモニウム塩、または下記化学式（３）で表されるスルホン酸と、窒素含有化合物とを反応させる工程を含む、イオン液体の製造方法である。
【００２２】
【化４】
0005579677.tif 000005
【００２３】
（前記化学式（１）中、Ｒ1は、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、Ａ1は、置換されているかまたは非置換の炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、ｎは、０〜５０の整数である。）
【００２４】
【化５】
0005579677.tif 000006
【００２５】
（前記化学式（２）中、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、この際、Ｒ2およびＲ3は、同時に水素原子ではなく、Ａ2およびＡ3は、それぞれ独立して、置換されているかまたは非置換の炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、ｍおよびｑは、それぞれ独立して、０〜５０の整数である。）
【００２６】
【化６】
0005579677.tif 000007
【００２７】
（前記化学式（３）中、Ｒ4は、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、Ａ4は、置換されているかまたは非置換の炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、ｒは、０〜５０の整数である。）
従来、イオン液体は、上記したように（１）アニオン交換法、（２）酸エステル法、（３）中和法、などの製造方法により製造されていた。
【００２８】
（１）のアニオン交換法では、三級アミンとハロゲン化アルキルとを反応させて四級アンモニウムハライド（ハロゲン：塩素、臭素、ヨウ素が用いられる）が得られる。この四級アンモニウムハライドがイオン液体となることもあり得るが、さらに導入したいアニオン構造を有する塩（リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩）と反応させると、任意のアニオン構造を有するイオン液体が得られる。しかし、副生するハロゲン化物（塩）が固体であるため、その多くは濾過等による除去が可能であるものの、一部のハロゲン化物はイオン液体中に溶解してしまい、水もしくは有機溶媒を使用して洗浄をする必要がある。加えて、この洗浄に用いた水もしくは有機溶媒の除去操作がさらに必要となる場合があり、この操作は目的物のさらなる収率低下を招くこととなる。また、イオン液体は不揮発性（難揮発性）であるため、その性質から有機合成の一般的精製法である蒸留による精製ができないもしくは困難であるという問題がある。
【００２９】
（２）の酸エステル法では、三級アミンと酸エステルとを反応させて酸エステル物（イオン液体）を得る。本製造法は、酸エステルの置換基が三級アミンに導入されるため、カチオン種の比較検討をする場合に有用な方法であり、イオン液体に多くの種類のカチオン種を導入することができる。しかしながら、原料として用いられる酸エステルの種類が限られてしまうため、アニオン種が限定されてしまいアニオン種の比較検討が難しくなり、得られるイオン液体の種類が限定されるという問題がある。
【００３０】
（３）の中和法では、三級アミンを有機酸で中和することで目的とするイオン液体を製造する。本製造法は、製造工程はとても簡便であるが、原料に弱酸・弱塩基を用いた場合には定量的に反応が進行せず、精製工程に工夫をする必要が生ずる。また反応が安定して進行しないために品質の安定性にも欠けるという問題がある。
【００３１】
これに対し、本発明の製造方法は、窒素含有化合物をそのまま使用することができるため、窒素含有化合物を一旦４級アンモニウム化合物や塩酸塩などに変換する工程などを必要とせず、工程が少なくなり、かつ多種多様なカチオンおよびアニオンの組み合わせからなるイオン液体の製造が可能となる。
【００３２】
また、本発明の製造方法によれば、安定的に反応が進行し、副生物が低沸点物のアンモニアであるため、減圧留去等により副生物の除去を容易に行うことができ、精製工程が容易である。
【００３３】
さらに、反応自体ハロゲンを使用しないため、本発明の製造方法で得られたイオン液体は、ハロゲンを嫌う用途での使用に適している。
【００３４】
以下、本発明の製造方法を詳細に説明する。
【００３５】
［硫酸エステルのアンモニウム塩］
本発明で用いられる硫酸エステルのアンモニウム塩は、前記化学式（１）で表される化合物である。
【００３６】
前記化学式（１）中のＲ1として用いられる炭素数１〜２０のアルキル基の例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、３−メチルペンタン−２−イル基、３−メチルペンタン−３−イル基、４−メチルペンチル基、４−メチルペンタン−２−イル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブタン−２−イル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−（ｎ−プロピル）ブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、１，１−ジエチルプロピル基、１，３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルヘキサン−２−イル基、２，４−ジメチルペンタン−３−イル基、１，１−ジメチルペンタン−１−イル基、２，２−ジメチルヘキサン−３−イル基、２，３−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，４−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，５−ジメチルヘキサン−３−イル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、２−メチルヘプタン−２−イル基、３−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−４−イル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、１−イソプロピル−１，２−ジメチルプロピル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、ｎ−ノニル基、１−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−（ｎ−ブチル）ペンチル基、４−メチル−１−（ｎ−プロピル）ペンチル基、１，５，５−トリメチルヘキシル基、１，１，５−トリメチルヘキシル基、２−メチルオクタン−３−イル基、ｎ−デシル基、１−メチルノニル基、１−エチルオクチル基、１−（ｎ−ブチル）ヘキシル基、１，１−ジメチルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、１−エチルノニル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、１−メチルトリデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などが挙げられる。好ましくは、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基である。
【００３７】
前記化学式（１）中のＲ1として用いられる炭素数６〜３０のアリール基の例としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、９−フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などが挙げられる。好ましくは、フェニル基である。
【００３８】
前記化学式（１）中のＲ1として用いられる炭素数７〜３１のアリールアルキル基の例としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、または３−（２−ナフチル）プロピル基などが挙げられる。好ましくは、ベンジル基である。
【００３９】
前記化学式（１）中のＡ1として用いられる炭素数２〜４のアルキレン基の例としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ｓｅｃ−ブチレン基、ｔｅｒｔ−ブチレン基などが挙げられる。好ましくは、エチレン基、プロピレン基である。
【００４０】
前述したアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、およびアルキレン基中の水素原子は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
【００４１】
このような置換基の例としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ドデシル基などのアルキル基、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基などのアリール基、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基などのアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、オクチロキシカルボニル基、フェノキシカルボニルなど等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基などのアシルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基などのアシル基、メチルスルファニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル基などのアルキルスルファニル基、フェニルスルファニル基、ｐ−トリルスルファニル基などのアリールスルファニル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基などのアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基などのジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、ｐ−トリルアミノ基等のアリールアミノ基などの他、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、ｐ−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基などが挙げられる。
【００４２】
前記化学式（１）中のｎは、０〜５０の整数であり、好ましくは０〜２０の整数である。
【００４３】
本発明で用いられる硫酸エステルのアンモニウム塩は、合成品を用いてもよいし市販品を用いてもよい。合成方法は特に制限されず、例えば、アルコール類、フェノール類または（ポリ）オキシアルキレンアルキルエーテル類と、スルファミン酸とを反応させる方法など、従来公知の方法で製造することができる。アルコール類またはフェノール類を用いれば、前記化学式（１）中のｎが０である化合物が得られる。（ポリ）オキシアルキレンアルキルエーテル類を用いれば、前記化学式（１）中のｎが１〜５０の整数である化合物が得られる。また、市販品の例としては、例えば、ニューコール  ７１４−ＳＦ（日本乳化剤株式会社製）が挙げられる。
【００４４】
この硫酸エステルのアンモニウム塩の合成に用いられる、アルコール類、フェノール類、または（ポリ）オキシアルキレンアルキルエーテル類の例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、ｎ−アミルアルコール、イソアミルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、１−フェニル−２−プロパノール、ジフェニルメタノール、トリフェニルメタノールなどのアルコール類；フェノール、クレゾール、フェニルフェノール、エチルフェノール、ｎ−プロピルフェノール、ｉｓｏ−プロピルフェノール、ｔ−ブチルフェノール、キシレノール、メチルプロピルフェノール、メチルブチルフェノール、メチルヘキシルフェノール、ジプロピルフェノール、ジブチルフェノール、メシトール、２，３，５−トリメチルフェノール、２，３，６−トリメチルフェノール、１−ナフトール、２−ナフトール、メチルナフトール、ヒドロキシアントラセンなどのフェノール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル、エチレングリコールモノアリルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｔ−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノイソブチルエーテル、プロピレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノアリルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノベンジルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールモノアリルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノイソブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアリルエーテル、ジブチレングリコールモノメチルエーテル、ジブチレングリコールモノエチルエーテル、ジブチレングリコールモノｎ−プロピルエーテル、ジブチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジブチレングリコールモノｎ−ブチルエーテル、ジブチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジブチレングリコールモノアリルエーテル、メチルオキシエチレンオキシプロパノール、エチルオキシエチレンオキシプロパノール、ｎ−プロピルオキシエチレンオキシプロパノール、イソプロピルオキシエチレンオキシプロパノール、ｎ−ブチルオキシエチレンオキシプロパノール、イソブチルオキシエチレンオキシプロパノール、アリルオキシエチレンオキシプロパノール、メチルオキシプロピレンオキシエタノール、エチルオキシプロピレンオキシエタノール、ｎ−プロピルオキシプロピレンオキシエタノール、イソプロピルオキシプロピレンオキシエタノール、ｎ−ブチルオキシプロピレンオキシエタノール、イソブチルオキシプロピレンオキシエタノール、アリルオキシプロピレンオキシエタノール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、トリエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノｎ−プロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノｎ−ブチルエーテルなどの（ポリ）オキシアルキレンアルキルエーテル類が挙げられる。
【００４５】
この硫酸エステルのアンモニウム塩の合成に用いられる、アルコール類、フェノール類、または（ポリ）オキシアルキレンアルキルエーテル類は、合成品であってもよいし市販品であってもよい。市販品の例としては、例えば、２エチルヘキシルグリコール、フェニルグリコール、ブチルトリグリコール、ヘキシルジグリコール（以上商品名、すべて日本乳化剤株式会社製）などが挙げられる。
【００４６】
本発明で用いられる硫酸エステルのアンモニウム塩のより好ましい具体例としては、下記化学式（４）〜（９）で示される化合物が挙げられる。
【００４７】
【化７】
0005579677.tif 000008
【００４８】
【化８】
0005579677.tif 000009
【００４９】
【化９】
0005579677.tif 000010
【００５０】
【化１０】
0005579677.tif 000011
【００５１】
【化１１】
0005579677.tif 000012
【００５２】
【化１２】
0005579677.tif 000013
【００５３】
［リン酸エステルのアンモニウム塩］
本発明で用いられるリン酸エステルのアンモニウム塩は、前記化学式（２）で表される化合物である。前記化学式（２）中のＲ2およびＲ3で用いられる炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３１のアリールアルキル基、ならびに前記化学式（２）中のＡ2およびＡ3として用いられる炭素数２〜４のアルキレン基の具体的な例は、上記の「硫酸エステルのアンモニウム塩」の項で示した例と同様であるので、ここでは説明を省略する。また、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基およびアルキレン基が置換されうる置換基の例も、上記の「硫酸エステルのアンモニウム塩」の項で示した例と同様であるので、ここでは説明を省略する。
【００５４】
前記化学式（２）中のｍおよびｑは、それぞれ独立して、０〜５０の整数であり、好ましくは、それぞれ独立して、０〜２０の整数である。
【００５５】
本発明で用いられるリン酸エステルのアンモニウム塩は、合成品を用いてもよいし市販品を用いてもよい。合成する場合の合成方法は特に制限されず、例えば、アルコール類、フェノール類または（ポリ）オキシアルキレンアルキルエーテル類と無水リン酸とを反応させる方法など、従来公知の方法で製造することができる。アルコール類またはフェノール類を用いれば、前記化学式（２）中のｍまたはｑが０である化合物が得られる。（ポリ）オキシアルキレンアルキルエーテル類を用いれば、前記化学式（１）中のｍまたはｑが１〜５０の整数である化合物が得られる。このリン酸エステルのアンモニウム塩の合成に用いられる、アルコール類、フェノール類、または（ポリ）オキシアルキレンアルキルエーテル類の具体的な例は、上記の「硫酸エステルのアンモニウム塩」の項で示した例と同様であるので、ここでは説明を省略する。
【００５６】
なお、前記化学式（２）中のＲ2およびＲ3のいずれか一方が水素原子であれば、リン酸のモノエステルとなり、Ｒ2およびＲ3の両方が水素原子以外の基であれば、リン酸のジエステルとなるが、本発明では、モノエステルおよびジエステルのいずれも用いることができる。さらに、前記化学式（２）中のＲ2およびＲ3は、同時に水素原子でなければ、同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。
【００５７】
本発明で用いられるリン酸エステルのアンモニウム塩のさらに好ましい具体例としては、下記化学式（１０）〜（１５）で示される化合物が挙げられる。
【００５８】
【化１３】
0005579677.tif 000014
【００５９】
【化１４】
0005579677.tif 000015
【００６０】
【化１５】
0005579677.tif 000016
【００６１】
【化１６】
0005579677.tif 000017
【００６２】
【化１７】
0005579677.tif 000018
【００６３】
【化１８】
0005579677.tif 000019
【００６４】
［スルホン酸のアンモニウム塩］
本発明で用いられるスルホン酸のアンモニウム塩は、前記化学式（３）で表される化合物である。前記化学式（３）中のＲ4で用いられる炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３１のアリールアルキル基、ならびに前記化学式（３）中のＡ4として用いられる炭素数２〜４のアルキレン基の具体的な例は、上記の「硫酸エステルのアンモニウム塩」の項で示した例と同様であるので、ここでは説明を省略する。また、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基およびアルキレン基が置換されうる置換基の例も、上記の「硫酸エステルのアンモニウム塩」の項で示した例と同様であるので、ここでは説明を省略する。
【００６５】
本発明で用いられるスルホン酸のアンモニウム塩は、合成品を用いてもよいし市販品を用いてもよい。市販品の例としては、例えば、アントックス  ＭＳ−ＮＨ４（商品名、日本乳化剤株式会社製）などが挙げられる。
【００６６】
前記化学式（３）中のｒは、０〜５０の整数であり、好ましくは、０〜２０の整数である。
【００６７】
本発明で用いられるスルホン酸のアンモニウム塩のさらに好ましい具体例としては、下記化学式（１６）〜（１７）で示される化合物が挙げられる。
【００６８】
【化１９】
0005579677.tif 000020
【００６９】
【化２０】
0005579677.tif 000021
【００７０】
［窒素含有化合物］
本発明で用いられる窒素含有化合物は、アミン化合物、イミダゾール化合物、ピリジン化合物、ピロリジン化合物、ピロール化合物、ピラジン化合物、ピリミジン化合物、トリアゾール化合物、トリアジン化合物、キノリン化合物、イソキノリン化合物、インドール化合物、キノキサリン化合物、ピペラジン化合物、オキサゾリン化合物、チアゾリン化合物、およびモルホリン化合物からなる群より選択される少なくとも１種である。これらの窒素含有化合物は、上記硫酸エステルのアンモニウム塩またはリン酸エステルのアンモニウム塩と反応し、イオン液体のカチオン成分となる。すなわち、本発明の製造方法により得られるイオン液体は、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピロリニウムイオン、ピラジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、トリアゾリウムイオン、トリアジニウムイオン、キノリニウムイオン、イソキノリニウムイオン、インドリニウムイオン、キノキサリニウムイオン、ピペラジニウムイオン、オキサゾリニウムイオン、チアゾリニウムイオン、およびモルホリニウムイオンからなる群より選択される少なくとも１種のカチオン成分を有すると言える。
【００７１】
アミン化合物の具体的な例としては、以下のような化合物が例示できる。例えば、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノプロピルアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、モノブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、モノペンチルアミン、ジペンチルアミン、トリペンチルアミン、モノヘキシルアミン、ジヘキシルアミン、モノヘプチルアミン、ジヘプチルアミン、モノオクチルアミン、ジオクチルアミン、モノノニルアミン、モノデシルアミン、モノウンデシルアミン、モノドデシルアミン、モノトリデシルアミン、モノテトラデシルアミン、モノペンタデシルアミン、モノヘキサデシルアミン、モノヘプタデシルアミン、モノオクタデシルアミン、モノノナデシルアミン、モノイコシルアミン、モノヘンイコシルアミン、モノドコシルアミン、モノトリコシルアミン、メチル（エチル）アミン、メチル（プロピル）アミン、メチル（ブチル）アミン、メチル（ペンチル）アミン、メチル（ヘキシル）アミン、メチル（ヘプチル）アミン、メチル（オクチル）アミン、メチル（ノニル）アミン、メチル（デシル）アミン、メチル（ウンデシル）アミン、メチル（ドデシル）アミン、メチル（トリデシル）アミン、メチル（テトラデシル）アミン、メチル（ペンタデシル）アミン、メチル（ヘキサデシル）アミン、メチル（ヘプタデシル）アミン、メチル（オクタデシル）アミン、メチル（ノナデシル）アミン、メチル（イコシル）アミン、メチル（ヘンイコシル）アミン、メチル（トリコシル）アミン、エチル（プロピル）アミン、エチル（ブチル）アミン、エチル（ペンチル）アミン、エチル（ヘキシル）アミン、エチル（ヘプチル）アミン、エチル（オクチル）アミン、エチル（ノニル）アミン、エチル（デシル）アミン、エチル（ウンデシル）アミン、エチル（ドデシル）アミン、エチル（トリデシル）アミン、エチル（テトラデシル）アミン、エチル（ペンタデシル）アミン、エチル（ヘキサデシル）アミン、エチル（ヘプタデシル）アミン、エチル（オクタデシル）アミン、エチル（ノナデシル）アミン、エチル（イコシル）アミン、エチル（ヘンイコシル）アミン、エチル（トリコシル）アミン、ジメチル（エチル）アミン、ジメチル（プロピル）アミン、ジメチル（ブチル）アミン、ジメチル（ペンチル）アミン、ジメチル（ヘキシル）アミン、ジメチル（ヘプチル）アミン、ジメチル（オクチル）アミン、ジメチル（ノニル）アミン、ジメチル（デシル）アミン、ジメチル（ウンデシル）アミン、ジメチル（ドデシル）アミン、ジメチル（トリデシル）アミン、ジメチル（テトラデシル）アミン、ジメチル（ペンタデシル）アミン、ジメチル（ヘキサデシル）アミン、ジメチル（ヘプタデシル）アミン、ジメチル（オクタデシル）アミン、ジメチル（ノナデシル）アミン、ジメチル（イコシル）アミン、ジメチル（ヘンイコシル）アミン、ジメチル（トリコシル）アミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミンなどのアルキルアミン。
【００７２】
モノビニルアミン、ジビニルアミン、トリビニルアミン、モノプロペニルアミン、ジプロペニルアミン、トリプロペニルアミン、モノブテニルアミン、ジブテニルアミン、トリブテニルアミン、モノペンテニルアミン、ジペンテニルアミン、トリペンテニルアミン、モノヘキセニルアミン、ジヘキセニルアミン、モノヘプテニルアミン、ジヘプテニルアミン、モノオクテニルアミン、ジオクテニルアミン、モノノネニルアミン、モノデセニルアミン、モノウンデセニルアミン、モノドデセニルアミン、モノトリデセニルアミン、モノテトラデセニルアミン、モノペンタデセニルアミン、モノヘキサデセニルアミン、モノヘプタデセニルアミン、モノオクタデセニルアミン、モノノナデセニルアミン、モノイコセニルアミン、モノヘンイコセニルアミン、モノドコセニルアミン、モノトリコセニルアミンなどのアルケニルアミン。
【００７３】
ジメチル（ビニル）アミン、ジメチル（プロペニル）アミン、ジメチル（ブテニル）アミン、ジメチル（ペンテニル）アミン、ジメチル（ヘキセニル）アミン、ジメチル（ヘプテニル）アミン、ジメチル（オクテニル）アミン、ジメチル（ノネニル）アミン、ジメチル（デセニル）アミン、ジメチル（ウンデセニル）アミン、ジメチル（ドデセニル）アミン、ジメチル（トリデセニル）アミン、ジメチル（テトラデセニル）アミン、ジメチル（ペンタデセニル）アミン、ジメチル（ヘキサデセニル）アミン、ジメチル（ヘプタデセニル）アミン、ジメチル（オクタデセニル）アミン、ジメチル（ノナデセニル）アミン、ジメチル（イコセニル）アミン、ジメチル（ヘンイコセニル）アミン、ジメチル（トリコセニル）アミン、ビス（２−メトキシエチル）モノエチルアミンなどのアルキル基およびアルケニル基を有するモノアミン。
【００７４】
モノベンジルアミン、（１−フェネチル）アミン、（２−フェネチル）アミン（別名：モノフェネチルアミン）、ジベンジルアミン、ビス（１−フェネチル）アミン、ビス（２−フェネチル）アミン（別名：ジフェネチルアミン）などの芳香族置換アルキルアミン；モノシクロペンチルアミン、ジシクロペンチルアミン、トリシクロペンチルアミン、モノシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、モノシクロヘプチルアミン、ジシクロヘプチルアミンなどの炭素数５〜１６のシクロアルキルアミン；ジメチル（シクロペンチル）アミン、ジメチル（シクロヘキシル）アミン、ジメチル（シクロヘプチル）アミン等のアルキル基およびシクロアルキル基を有するモノアミン；（メチルシクロペンチル）アミン、ビス（メチルシクロペンチル）アミン、（ジメチルシクロペンチル）アミン、ビス（ジメチルシクロペンチル）アミン、（エチルシクロペンチル）アミン、ビス（エチルシクロペンチル）アミン、（メチルエチルシクロペンチル）アミン、ビス（メチルエチルシクロペンチル）アミン、（ジエチルシクロペンチル）アミン、（メチルシクロヘキシル）アミン、ビス（メチルシクロヘキシル）アミン、（ジメチルシクロヘキシル）アミン、ビス（ジメチルシクロヘキシル）アミン、（エチルシクロヘキシル）アミン、ビス（エチルシクロヘキシル）アミン、（メチルエチルシクロヘキシル）アミン、（ジエチルシクロヘキシル）アミン、（メチルシクロヘプチル）アミン、ビス（メチルシクロヘプチル）アミン、（ジメチルシクロヘプチル）アミン、（エチルシクロヘプチル）アミン、（メチルエチルシクロヘプチル）アミン、（ジエチルシクロヘプチル）アミンなどのアルキルシクロアルキルアミン。
【００７５】
モノメタノールアミン、ジメタノールアミン、トリメタノールアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノ（ｎ−プロパノール）アミン、ジ（ｎ−プロパノール）アミン、トリ（ｎ−プロパノール）アミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、モノブタノールアミン、ジブタノールアミン、トリブタノールアミン、モノペンタノールアミン、ジペンタノールアミン、トリペンタノールアミン、モノヘキサノールアミン、ジヘキサノールアミン、モノヘプタノールアミン、ジヘプタノールアミン、モノオクタノールアミン、モノノナノールアミン、モノデカノールアミン、モノウンデカノールアミン、モノドデカノールアミン、モノトリデカノールアミン、モノテトラデカノールアミン、モノペンタデカノールアミン、モノヘキサデカノールアミン、モノメチルモノエタノールアミン、モノエチルモノエタノールアミン（Ｎ−エチルエタノールアミン）、モノエチルモノプロパノールアミン、モノエチルモノブタノールアミン、モノエチルモノペンタノールアミン、モノプロピルモノエタノールアミン、モノプロピルモノプロパノールアミン、モノプロピルモノブタノールアミン、モノプロピルモノペンタノールアミン、モノブチルモノエタノールアミン、モノブチルモノプロパノールアミン、モノブチルモノブタノールアミン、モノブチルモノペンタノールアミン、ジメチルモノエタノールアミン、ジエチルモノエタノールアミン（Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン）、ジエチルモノプロパノールアミン、ジエチルモノブタノールアミン、ジエチルモノペンタノールアミン、ジプロピルモノエタノールアミン、ジプロピルモノプロパノールアミン、ジプロピルモノブタノールアミン、ジプロピルモノペンタノールアミン、ジブチルモノエタノールアミン、ジブチルモノプロパノールアミン、ジブチルモノブタノールアミン、ジブチルモノペンタノールアミン、モノメチルジエタノールアミン、モノメチルジプロパノールアミン、モノメチルジブタノールアミン、モノメチルジペンタノールアミン、モノエチルジエタノールアミン、モノエチルジプロパノールアミン、モノエチルジブタノールアミン、モノエチルジペンタノールアミン、モノプロピルジエタノールアミン、モノプロピルジプロパノールアミン、モノプロピルジブタノールアミン、モノプロピルジペンタノールアミン、モノブチルジエタノールアミン、モノブチルジプロパノールアミン、モノブチルジブタノールアミン、モノブチルジペンタノールアミン、モノシクロヘキシルモノエタノールアミン、モノシクロヘキシルジエタノールアミン、モノシクロヘキシルモノプロパノールアミン、モノシクロヘキシルジプロパノールアミン、Ｎ−（β−アミノエチル）モノエタノールアミン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルモノエタノールアミン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルジエタノールアミン、Ｎ−（β−アミノエチル）イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルイソプロパノールアミンなどのアルカノールアミン。
【００７６】
イミダゾール化合物の具体的な例としては、例えば、イミダゾール、Ｎ−イソブチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−ｎ−プロピルイミダゾール、２−イソプロピルイミダゾール、２−ｎ−ブチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、４−エチルイミダゾール、４−ニトロイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、２−メチル−４−フェニルイミダゾール、４，５−ジメチルイミダゾール、１−イソブチル−２−メチルイミダゾール、２，４，５−トリメチルイミダゾール、２，４，５−トリフェニルイミダゾール、ベンズイミダゾール、２−メチルベンズイミダゾール、２−フェニルベンズイミダゾールなどが挙げられる。
【００７７】
ピリジン化合物の具体的な例としては、例えば、ピリジン、２−イソブチルピリジン、３−イソブチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２−エチルピリジン 、３−エチルピリジン、４−エチルピリジン、４−プロピルピリジン、２−ｎ−ヘキシルピリジン、３−ｎ−ヘキシルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、３，５−ジエチルピリジン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン、２−ベンジルピリジン、４−ベンジルピリジン、２−フェニルピリジン、３−フェニルピリジン、４−フェニルピリジン、２，６−ジフェニルピリジン、２−（３−フェニルプロピル）ピリジン、４−（３−フェニルプロピル）ピリジン、２−ベンゾイルピリジン、３−ベンゾイルピリジン、４−ベンゾイルピリジン、２−メトキシピリジン、２−ｎ−ブトキシピリジン、２，６−ジメトキシピリジン、２−メトキシ−６−メチルピリジン、４−メトキシ−３−ニトロピリジン、３−エトキシ−２−ニトロピリジン、２−メトキシ−３−ニトロピリジン、４−（４−ニトロベンジル）ピリジン、２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、２−ヒドロキシピリジン、３−ヒドロキシピリジン、４−ヒドロキシピリジン、２，４−ジヒドロキシピリジン、２，６−ジヒドロキシピリジン、３−ヒドロキシメチルピリジン、４−ヒドロキシメチルピリジン、２−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン、２−ヒドロキシ−６−メチルピリジン、３−ヒドロキシ−２−メチルピリジン、５−ヒドロキシ−２−メチルピリジン、２−ヒドロキシ−３−ニトロピリジン、２−ヒドロキシ−５−ニトロピリジン、４−ヒドロキシ−３−ニトロピリジン、３−ヒドロキシ−２−ニトロピリジン、２−ヒドロキシ−６−メチル−５−ニトロピリジン、２−エテニルピリジン、２−エチニルピリジン、２−メチル−５−エチルピリジン、４−エチル−２−メチルピリジン、５−ブチル−２−メチルピリジン 、２−エチル−６−イソプロピルピリジン、３−エチル−４−メチルピリジン、２−メチル−５−ビニルピリジン、４−（フェニルプロピル）ピリジン、４−（１−ピペリジル）ピリジン、４−ピロリジノピリジン、２−ピロリジン−２−イルピリジン、４−フェノキシピリジン、２−メチル−３−エチルピリジン、２−メチル−５−（イソ）プロピルピリジン、２−アセチルピリジン、３−アセチルピリジン、４−アセチルピリジン、２−メチル−５−アセチルピリジン、２，６−ジアセチルピリジン、２−フェノキシ−５−アセチルピリジン、２，６−ビス（ヒドロキシメチル）ピリジン、２，２'−ビピリジン 、２，６−ビス（ｐ−トリル）ピリジン、Ｎ−Ｂｏｃ−３−ヒドロキシ−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、Ｎ−Ｂｏｃ−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンなどが挙げられる。
【００７８】
ピロリジン化合物の具体的な例としては、例えば、ピロリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−エチルピロリジン、Ｎ−プロピルピロリジン、Ｎ−ブチルピロリジン、Ｎ−フェニルピロリジン、Ｎ−ニトロソピロリジン、２−メチルピロリジン、２−フェニルピロリジン、３−フェニルピロリジン、３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン、３−（４−メチルフェニル）ピロリジン、３−（ピロリジン−１−イルメチル）ピペリジン、２−ピロリジン−２−イルピリジンなどが挙げられる。
【００７９】
ピロール化合物の具体的な例としては、例えば、ピロール、Ｎ−メチルピロール、２−アセチル−５−メチルピロール、ピロール−１−カルボン酸メチル、２−アセチルピロール、３−アセチルピロール、２，５−ジメチル−１−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロール、１−フルフリルピロール、１−（２−ニトロフェニル）ピロール、１，２，５−トリメチルピロール、２，４−ジメチルピロール−３，５−ジカルボン酸ジエチル、４−メチルピロール−３−カルボン酸エチル、４−フェニルピロール−３−カルボン酸エチル、３，４，５−トリメチルピロール−２−カルボン酸エチル、２，５−ジメチルピロール−３−カルボン酸メチル、１，２，５−トリメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチル、Ｎ−トリメトキシシリルピロール、Ｎ−トリエトキシシリルピロール、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）ピロール、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）ピロールなどが挙げられる。
【００８０】
ピラジン化合物の具体的な例としては、例えば、ピラジン、ピラジンカルボン酸メチル、ピラジン−２−カルボニトリル、ピラジンカルボキサミド、２−アセチル−３−エチルピラジン、２−アセチル−３−メチルピラジン、２−アセチルピラジン、２−（アミノメチル）−５−メチルピラジン、２−アミノ−３−（フェニルメチル）ピラジン、２，３−ビス（２'−ピリジル）−５，６−ジヒドロピラジン、２−シアノピラジン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、２，３−ジエチルピラジン、６，７−ジヒドロ−５−メチル−５Ｈ−シクロペンタピラジン、３，５−ジメチル−２−エチルピラジン、２，３−ジメチル−５−イソプロピルピラジン、２，３−ジメチルピラジン、２，５−ジメチルピラジン、２，６−ジメチルピラジン、２，３−ジフェニルピラジン、２−エトキシ−３−エチルピラジン、２−エトキシ−３−メチルピラジン、２−エトキシピラジン、５−エチル−２，３−ジメチルピラジン、２−エチル−３−メトキシピラジン、２−エチル−３−メチルピラジン、エチルピラジン、２−フルフリルチオピラジン、５−イソブチル−２，３−ジメチルピラジン、２−イソブチル−３−メトキシピラジン、２−イソプロピルピラジン、２−（２−メルカプトエチル）ピラジン、２−メトキシ−３−エチルピラジン、２−メトキシ−３−（１−メチルプロピル）ピラジン、２−メトキシピラジン、５−メチル−６，７−ジヒドロシクロペンタピラジン、２−メチルメルカプト−３−メチルピラジン、２−メチル−３−（メチルチオ）ピラジン、２−メチル−３−ｎ−プロピルピラジン、２−メチルピラジン、２−（メチルチオ）−３−エチルピラジン、２−（メチルチオ）ピラジン、２−プロピルピラジン、２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピラジン、２，３，５，６−テトラメチルピラジン、２，３，５−トリメチルピラジン、２−ビニルピラジンなどが挙げられる。
【００８１】
ピリミジン化合物の具体的な例としては、例えば、ピリミジン、４−メチルピリミジン、４−ヒドロキシピリミジン、４，６−ジメチルピリミジン、４，６−ジヒドロキシピリミジン、２，４，５−トリヒドロキシピリミジン、４，６−ジヒドロキシ−２−メチルピリミジン、４，６−ジヒドロキシ−５−ニトロピリミジン、２，４−ジメチル−６−ヒドロキシピリミジン、４，６−ジメチル−２−ヒドロキシピリミジン、２−［４−ｎ−（ヘキシルオキシ）フェニル］−５−ｎ−オクチルピリミジン、４−ヒドロキシピラゾロ［３，４−ｄ］−ピリミジン、４，６−ジヒドロキシピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジンなどが挙げられる。
【００８２】
トリアゾール化合物の具体的な例としては、例えば、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、３−メルカプト−１，２，４−トリアゾール、３−ヒドロキシ−１，２，４−トリアゾール、３−メチル−１，２，４−トリアゾール、１−メチル−１，２，４−トリアゾール、１−メチル−３−メルカプト−１，２，４−トリアゾール、４−メチル−１，２，３−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、トリルトリアゾール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、４，５，６，７−テトラヒドロトリアゾール、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−５−メチル−１，２，４−トリアゾール、カルボキシベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−５'−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−３'，５'−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−４−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾールなどが挙げられる。
【００８３】
トリアジン化合物の具体的な例としては、例えば、１，２，３−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，３，５−トリアジン、３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン、３−（２−ピリジル）−５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン、５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ−トリアジン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリアクリロイルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリフェニル−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリ（２−ピリジル）−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス（アリルオキシ）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（４−ピリジル）−２，４，６−トリアジン、２，４，６−トリス（２−ピリジル）−１，３，５−トリアジン、１−（１，３，５−トリアジン−２−イル）ピペラジン、２，４，６−トリピリジル−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス（アリルオキシ）−１，３，５−トリアジンなどが挙げられる。
【００８４】
キノリン化合物の具体的な例としては、例えば、キノリン、２−メチルキノリン、３−メチルキノリン、４−メチルキノリン、８−メチルキノリン、２，８−ジメチルキノリン、３，８−ジメチルキノリン、４，８−ジメチルキノリン、７−メチルキノリン、２，７−ジメチルキノリン、３，７−ジメチルキノリン、４，７−ジメチルキノリン、６−メチルキノリン、２，６−ジメチルキノリン、３，６−ジメチルキノリン、４，６−ジメチルキノリン、８−エチルキノリン、２−メチル−８−エチルキノリン、４−メチル−８−エチルキノリン、７−イソプロピル−２−メチルキノリン、６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルキノリンなどが挙げられる。
【００８５】
イソキノリン化合物の具体的な例としては、例えば、イソキノリン、３−メチルイソキノリン、４−メチルイソキノリン、５−メチルイソキノリン、６−メチルイソキノリン、７−メチルイソキノリン、８−メチルイソキノリン、１，３−ジメチルイソキノリン、５，８−ジメチルイソキノリン、５，６，７，８−テトラメチルイソキノリン、３−ｔｅｒｔ−ブチルイソキノリン、４−ｔｅｒｔ−ブチルイソキノリン、６−ｔｅｒｔ−ブチルイソキノリン、７−ｔｅｒｔ−ブチルイソキノリンなどが挙げられる。
【００８６】
インドール化合物の具体的な例としては、例えば、インドール、３−メチルインドール、２−メチルインドール、１−メチル−３−メチルインドール、２，３−ジメチルインドール、３−エチルインドール、２−フェニルインドール、３−フェニルインドール、２，３−フェニルインドール、２，３−ジメチル−７−ニトロインドール、２，３−ジメチル−７−クロロインドール、３−エチル−７−メチルインドール、２，３−ジメチル−７−メトキシメチルインドール、７−メトキシメチル−３−メチルインドール、３−（ピリジン−２−イル）インドール、３−（ピリジン−２−イル）−２−メチルインドール、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−２−メチルインドール、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−７−エチル−２−メチルインドール、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−７−メトキシメチル−２−メチルインドール、３−（４，６―ジメトキシピリミジン−２−イル）−２−ブトキシメチルインドール、３−（４，６―ジエトキシピリミジン−２−イル）−７−メトキシメチルインドールなどが挙げられる。
【００８７】
キノキサリン化合物の具体的な例としては、例えば、キノキサリン、２−メチルキノキサリン、２，３−ジメチルキノキサリンなどが挙げられる。
【００８８】
ピペラジン化合物の具体的な例としては、例えば、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ−（イソ）プロピルピペラジン、Ｎ−ブチルピペラジン、Ｎ−フェニルピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，６−ジメチルピペラジン、１，４−ジフェニルピペラジン、１−アセチルピペラジン、１−アリルピペラジン、１−（２−メチルアリル）ピペラジン、１−（１−メチルブチル）ピペラジン、１−ベンゾイルピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン、１−ホルミルピペラジン、１−フェネチルピペラジン、１−（４−ピリジル）ピペラジン、１−（２−ピロリジノエチル）ピペラジン、１−（ｏ−トリル）ピペラジン、１，４−ジエチルピペラジン、１，４−ジホルミルピペラジン、１−（１，３−ジメチルブチル）ピペラジン、１−（２，３−ジメチルフェニル）ピペラジン、１−（２，６−ジメチルフェニル）ピペラジン、１−（３，４−ジメチルフェニル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ'−ジメチルピペラジン、１−（２−エトキシエチル）ピペラジン、１−（２−エトキシフェニル）ピペラジン、１−（２−メトキシエチル）ピペラジン、１−（２−メトキシフェニル）ピペラジン、１−（３−メトキシフェニル）ピペラジン、１−（４−メトキシベンジル）ピペラジン、１−（４−メトキシベンゾイル）ピペラジン、１−［２−（フェノキシ）エチル］ピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−イソプロピルピペラジン、Ｎ−４−ベンジル−２−フェニルピペラジン、１−ベンジル−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジン、１−（３−ビフェニリル）ピペラジン、１−（４−ビフェニリル）ピペラジン、１−シクロヘキシル−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジン、１−（２，３−ジメチルフェニル）−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジン、１−（２，４−ジメチルフェニル）−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジン、１−（２，５−ジメチルフェニル）−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジン、１−エチル−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジン、１−（１−エチルプロピル）ピペラジン、１−（２−メトキシフェニル）−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジン、１−（２−メトキシフェニル）−４−（ピペリジン−４−イルメチル）ピペラジン、１−（３−メトキシフェニル）−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジン、１−（３−メトキシフェニル）−４−（ピペリジン−４−イルメチル）ピペラジン、２−メチル−１−（３−メチルフェニル）−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジン、２−メチル−１−（３−メチルフェニル）−４−（ピペリジン−４−イルメチル）ピペラジン、１−［（１−メチルピペリジン−３−イル）メチル］ピペラジン、１−メチル−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジン、１−（３−メチルピリジン−２−イル）ピペラジン、１−（ピペリジン−３−イルメチル）−４−プロピルピペラジン、１−（ピペリジン−４−イルメチル）−４−プロピルピペラジン、１−アセチル−４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジン��どが挙げられる。
【００８９】
オキサゾール化合物の具体的な例としては、例えば、オキサゾール、４−メチルオキサゾール、５−メチルオキサゾール、４−フェニルオキサゾール、４，５−ジフェニルオキサゾール、４−エチルオキサゾール、４，５−ジメチルオキサゾール、５−フェニルオキサゾール、ベンゾオキサゾール、５−クロロベンゾオキサゾール、５−メチルベンゾオキサゾール、５−フェニルベンゾオキサゾール、６−メチルベンゾオキサゾール、５，６−ジメチルベンゾオキサゾール、４，６−ジメチルベンゾオキサゾール、６−メトキシベンゾオキサゾール、５−メトキシベンゾオキサゾール、４−エトキシベンゾオキサゾール、５−クロロベンゾオキサゾール、６−メトキシベンゾオキサゾール、５−ヒドロキシベンゾオキサゾール、６−ヒドロキシベンゾオキサゾール、ナフト［１，２］オキサゾール、ナフト［２，１］オキサゾールなどが挙げられる。
【００９０】
チアゾール化合物の具体的な例としては、例えば、チアゾール、２−アミノチアゾール、２−メチルチアゾール、２−メトキシチアゾール、２−エトキシチアゾール、２−イソブチルチアゾール、２−トリメチルシリルチアゾール、５−トリメチルシリルチアゾール、４−メチルチアゾール、４，５−ジメチルチアゾール、２−エチルチアゾール、２，４−ジメチルチアゾール、２−アミノ−５−メチルチアゾール、２−アミノ−４−メチルチアゾール、２，４，５−トリメチルチアゾール、ベンゾチアゾール、２−メチルベンゾチアゾール、２，５−ジメチルベンゾチアゾールなどが挙げられる。
【００９１】
モルホリン化合物の具体的な例としては、例えば、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−（イソ）プロピルモルホリン、Ｎ−（イソ）ブチルモルホリン、Ｎ−アセチルモルホリン、Ｎ−（２−ニトロブチル）モルホリン、Ｎ−フェニルモルホリン、４−モルホリノアセトフェノン、Ｎ−（メタ）アクリルモルホリン、Ｎ−（メタ）アクリロイルモルホリン、ビス（２−モルホリノエチル）エーテル、４−モルホリノニトロベンゼン、ジモルホリノメタン、アセトアセトモルホリド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（フェノキシメチル）モルホリン、２，６−ジメチルモルホリン、４−（２，３−エポキシプロピル）モルホリン、Ｎ−ホルミルモルホリン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）モルホリン、Ｎ−（４−ニトロフェニル）モルホリン、Ｎ−ノナノイルモルホリンなどが挙げられる。
【００９２】
これらの窒素含有化合物のうち、好ましい化合物は、アミン化合物またはイミダゾール化合物である。より好ましい化合物は、モノエチルモノエタノールアミン、ジエチルモノエタノールアミン、１−イソブチル−２−メチルイミダゾール、ビス（２−メトキシエチル）モノメチルアミンである。
【００９３】
これら窒素含有化合物は、合成品を用いてもよいし市販品を用いてもよい。市販品の具体的な例としては、例えば、アミノアルコール  ２Ａ、アミノアルコール  ２Ｂ、アミノアルコール  ＭＭＡ、アミノアルコール  ＭＤＡ、アミノアルコール  ＭＥＭ、  アミノアルコール  ＭＥＤ、アミノアルコール  ＭＢＤ、テクスノール  ＩＢＭ−１２（以上商品名、すべて日本乳化剤株式会社製）などが挙げられる。
【００９４】
［反応工程］
前記化学式（１）で表される硫酸エステルのアンモニウム塩、前記化学式（２）のリン酸エステルのアンモニウム塩、または前記化学式（３）で表されるスルホン酸のアンモニウム塩と、窒素含有化合物とを反応させる際の反応条件は、特に制限されないが、以下の条件であることが好ましい。
【００９５】
硫酸エステルのアンモニウム塩またはリン酸エステルのアンモニウム塩と、窒素含有化合物とのモル比（仕込み比）は、１：１〜１：２であることが好ましく、１：１．２〜１：１．５であることがより好ましい。かような範囲であれば、効率良く反応が進行する。
【００９６】
使用できる反応溶媒は特に制限されず、例えば、トルエン、キシレン、エタノールなどが挙げられる。
【００９７】
反応の雰囲気は特に制限されず、例えば、大気下、または窒素もしくはアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下などを適宜採用することができるが、着色防止という観点から、窒素またはアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下であることが好ましい。かかる条件下では、副生物のアンモニアは反応と同時に留去される。
【００９８】
反応は副生物であるアンモニアの生成と同時に進行し、反応温度は２０〜１５０℃であることが好ましく、５０〜１３０℃であることがより好ましい。また、反応時間は、１〜６時間であることが好ましく、２〜５時間であることがより好ましい。
【００９９】
反応終了後、イオン液体、未反応原料である窒素含有化合物、および反応溶媒を含む溶液が得られ、窒素含有化合物および反応溶媒を減圧留去することにより、目的とするイオン液体が得られる。この減圧留去の際の温度範囲は、好ましくは４０〜１６０℃であり、より好ましくは５０〜１５０℃である。また、減圧留去の時間は、好ましくは０．５〜５時間の範囲であり、より好ましくは１〜２時間の範囲である。さらに、減圧留去の際の減圧度は、好ましくは０．６６〜６．６７ｋＰａ（５〜５０ｍｍＨｇ）の範囲であり、より好ましくは１．３３〜２．００ｋＰａ（１０〜１５ｍｍＨｇ）の範囲である。
【０１００】
本発明の製造方法により得られる好ましいイオン液体としては、下記化学式（１８）〜（２４）で示される化合物が挙げられる。
【０１０１】
【化２１】
0005579677.tif 000022
【０１０２】
【化２２】
0005579677.tif 000023
【０１０３】
【化２３】
0005579677.tif 000024
【０１０４】
【化２４】
0005579677.tif 000025
【０１０５】
【化２５】
0005579677.tif 000026
【０１０６】
【化２６】
0005579677.tif 000027
【０１０７】
【化２７】
0005579677.tif 000028
【０１０８】
本発明の製造方法により得られるイオン液体の用途の例としては、次のようなものが挙げられる。
【０１０９】
・リチウムイオン二次電池、リチウム金属二次電池などに用いられる二次電池用電解液
・色素増感型太陽電池、燃料電池、キャパシタなどに用いられる電解質、ゲル電解質など
・電気メッキ浴
・環境低負荷型溶媒（リサイクル可能な反応溶媒）
・軸受け、ベアリング、精密小型モーターなどに用いられる潤滑剤
・プラスチックの帯電防止剤、防曇剤、分散剤、ＣＯ2等のガス吸収剤、廃水処理剤など
・合成触媒
・難溶性物質の可溶化溶媒
・分離抽出溶媒
・高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）用溶媒
・ドラッグデリバリーシステム（ＤＤＳ）
・金属加工、ポリマー加工。
【実施例】
【０１１０】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は下記の実施例により何ら制限されるものではない。
【０１１１】
（実施例１：［２Ａ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］の合成）
ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル（日本乳化剤株式会社製、商品名：２エチルヘキシルジグリコール、略称：ＥＨＤＧ）１５０．０質量部にトルエン  １５０．０質量部を加え、１１０℃に昇温した。これにスルファミン酸８０．２質量部を加え３時間反応させた。反応後、過剰のスルファミン酸を濾別して、ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩（略称：ＥＨＤＧ−ＳＦ）のトルエン溶液を得た。
【０１１２】
上記で得られたＥＨＤＧ−ＳＦの５０％トルエン溶液１００．０質量部に、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン（日本乳化剤株式会社製、商品名：アミノアルコール２Ａ、略称：２Ａ）を２７．９質量部加えた（ＥＨＤＧ−ＳＦと２Ａとのモル比は１：１．５)。
【０１１３】
仕込み後、１２０℃で３時間反応させた。反応終了後、トルエンおよび未反応の２Ａを減圧留去し（温度：１５０℃、減圧度：１．３３ｋＰａ（１０ｍｍＨｇ））、目的とするイオン液体（構造は前記化学式（１８）参照、略称：［２Ａ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］）を６５．３質量部得た。また、得られたイオン液体は、常温（２５℃）で液体であった。得られたイオン液体のＮＭＲスペクトルデータを、下記表１に示す。
【０１１４】
【表１】
0005579677.tif 000029
【０１１５】
（実施例２：［ＭＥＭ］［ＰｈＧ−ＳＦ］の合成）
ＥＨＤＧ  １５０．０質量部の代わりに、エチレングリコールモノフェニルエーテル（日本乳化剤株式会社製、商品名：フェニルグリコール、略称：ＰｈＧ）  ９５．１質量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、エチレングリコールモノフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩（略称：ＰｈＧ−ＳＦ）のトルエン溶液を得た。
【０１１６】
上記で得られたＰｈＧ−ＳＦの５０％トルエン溶液  ７０．６質量部にＮ−エチルエタノールアミン（日本乳化剤株式会社製、商品名：アミノアルコールＭＥＭ、略称：ＭＥＭ）を２６．７質量部加えた（ＰｈＧ−ＳＦとＭＥＭとのモル比は１：１．５）。
【０１１７】
仕込み後、１２０℃で３時間反応させた。反応終了後、トルエンおよび未反応のＭＥＭを減圧留去し（温度：１５０℃、減圧度：１．３３ｋＰａ（１０ｍｍＨｇ））、目的とするイオン液体（構造は前記化学式（１９）参照、略称：［ＭＥＭ］［ＰｈＧ−ＳＦ］）を５０．４質量部得た。また、得られたイオン液体は常温（２５℃）で液体であった。得られたイオン液体のＮＭＲスペクトルデータを、下記表２に示す。
【０１１８】
【表２】
0005579677.tif 000030
【０１１９】
（実施例３：［ＭＤＡ−Ｍ］［Ｎ−７１４−ＳＦ］の合成）
ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩（日本乳化剤株式会社製、商品名：ニューコール７１４−ＳＦ、略称：Ｎ−７１４−ＳＦ）４２．０質量部に対して、トルエン  ３５．２質量部と、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミン（略称：ＭＤＡ−Ｍ）  ６．８質量部とを加えた（Ｎ−７１４−ＳＦとＭＤＡ−Ｍとのモル比は１:１．５）。
【０１２０】
仕込み後、１２０℃で３時間反応させた。反応終了後、トルエンおよび未反応のＭＤＡ−Ｍを減圧留去し（温度：１５０℃、減圧度：１．３３ｋＰａ（１０ｍｍＨｇ））、目的とするイオン液体（略称：［ＭＤＡ−Ｍ］［Ｎ−７１４−ＳＦ］）を４６．１質量部得た。また、得られたイオン液体は常温（２５℃）で液体であった。得られたイオン液体のＮＭＲスペクトルデータを、下記表３に示す。
【０１２１】
【表３】
0005579677.tif 000031
【０１２２】
（実施例４：［２Ａ］［ＥＨ−Ｐ］の合成）
２−エチルヘキサノール（略称：ＥＨ）３５０．０質量部に無水リン酸１２７．２質量部を加え、７０℃で５時間反応させて反応液を得た。当該反応液に、２８重量％アンモニア水を通した窒素ガスを２００ｍｌ／ｍｉｎで導入しながら、前記反応液を常温（２５℃）で３時間撹拌させ、２−エチルヘキサノールリン酸エステルアンモニウム塩（略称：ＥＨ−Ｐ  ＮＨ4）を得た。
【０１２３】
上記で得られたＥＨ−Ｐ  ＮＨ4の５０重量％ＥＨ溶液  ５７．９質量部に、トルエン  ５０．０質量部とＮ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン（日本乳化剤株式会社製、商品名：アミノアルコール２Ａ、略称：２Ａ）１５．０質量部とを加えた（ＥＨ−Ｐ  ＮＨ4と２Ａとのモル比は１:１．５）。
【０１２４】
仕込み後、１２０℃で３時間反応させた。反応終了後、トルエン、２−エチルヘキサノール、および未反応の２Ａを減圧留去し（温度：１５０℃、減圧度：１．３３ｋＰａ（１０ｍｍＨｇ））、目的とするイオン液体（構造は前記化学式（２０）参照、略称：［２Ａ］［ＥＨ−Ｐ］）を３７．６質量部得た。また、得られたイオン液体は常温（２５℃）で液体であった。得られたイオン液体のＮＭＲスペクトルデータを、下記表４に示す。
【０１２５】
【表４】
0005579677.tif 000032
【０１２６】
（実施例５（［Ｔ−ＩＢＭ−１２］［ＢＴＧ−Ｐ］の合成）
ＥＨ  ３５０．０質量部の代わりに、トリエチレングリコールモノブチルエーテル（日本乳化剤株式会社製、商品名：ブチルトリグリコール、略称：ＢＴＧ）５５４．６質量部を用いたこと以外は、実施例４と同様にして、トリエチレングリコールモノブチルエーテルリン酸エステルアンモニウム塩（略称：ＢＴＧ−Ｐ  ＮＨ4）を得た。
【０１２７】
ＢＴＧ−Ｐ  ＮＨ4の５０重量％ＢＴＧ溶液  ８３．９質量部に、トルエン  ５０．０質量部と、１−イソブチル２−メチルイミダゾール（日本乳化剤株式会社製、商品名：テクスノールＩＢＭ−１２、略称：Ｔ−ＩＢＭ−１２）１５．０質量部とを加えた（ＢＴＧ−Ｐ  ＮＨ4とＴ−ＩＢＭ−１２とのモル比は１：１．５）。
【０１２８】
仕込み後、１２０℃で３時間反応させた。反応終了後、トルエンおよび未反応のＴ−ＩＢＭ−１２を減圧留去し（温度：１５０℃、減圧度：１．３３ｋＰａ（１０ｍｍＨｇ））、目的とするイオン液体（構造は前記化学式（２１）参照、略称：［Ｔ−ＩＢＭ−１２］［ＢＴＧ−Ｐ］）とＢＴＧとの混合物を８５．０質量部得た（イオン液体純分６１．２重量％）。また、得られたイオン液体の混合物は常温（２５℃）で液体であった。得られたイオン液体のＮＭＲスペクトルデータを、下記表５に示す。
【０１２９】
【表５】
0005579677.tif 000033
【０１３０】
（実施例６：［Ｔ−ＩＢＭ−１２］［ＨｅＤＧ−Ｐ］の合成）
ＥＨ  ３５０．０質量部の代わりに、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル（日本乳化剤株式会社製、商品名：ヘキシルジグリコール、略称：ＨｅＤＧ）５１１．６質量部を用いたこと以外は、実施例４と同様にして、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルリン酸エステルアンモニウム塩（略称：ＨｅＤＧ−Ｐ  ＮＨ4）を得た。
【０１３１】
上記で得られたＨｅＤＧ−Ｐ  ＮＨ4の５０重量％ＨｅＤＧ溶液  ６６．５質量部に、トルエン  ５０．０質量部と、１−イソブチル−２−メチルイミダゾール（日本乳化剤株式会社製、商品名：テクスノールＩＢＭ−１２、略称：Ｔ−ＩＢＭ−１２）１５．０質量部とを加えた（ＨｅＤＧ−Ｐ  ＮＨ4とＴ−ＩＢＭ−１２とのモル比は１：１．５）。
【０１３２】
仕込み後、１２０℃で３時間反応させた。反応終了後、トルエンおよび未反応のＴ−ＩＢＭ−１２を減圧留去し（温度：１５０℃、減圧度：１．３３ｋＰａ（１０ｍｍＨｇ））し、目的とするイオン液体（構造は前記化学式（２２）参照、略称：［Ｔ−ＩＢＭ−１２］［ＨｅＤＧ−Ｐ］）とＨｅＤＧとの混合物を６９．５質量部得た（イオン液体純分６２．２重量％）。また、得られたイオン液体の混合物は常温（２５℃）で液体であった。得られたイオン液体のＮＭＲスペクトルデータを、下記表６に示す。
【０１３３】
【表６】
0005579677.tif 000034
【０１３４】
（実施例７：［Ｔ−ＩＢＭ−１２］［ＡＮ−ＭＳ−ＳＯ3］の合成）
２−アンモニウムスルホエチルメタクリレート（日本乳化剤株式会社製、商品名：アントックスＭＳ−ＮＨ４、略称：ＡＮ−ＭＳ−ＮＨ４）４４．０質量部に対して、エタノール１００．０質量部と、１−イソブチル−２−メチルイミダゾール（日本乳化剤株式会社製、商品名：テクスノールＩＢＭ−１２、略称：Ｔ−ＩＢＭ−１２）４３．２質量部とを加えた（ＡＮ−ＭＳ−ＮＨ４とＴ−ＩＢＭ−１２のモル比は１：１．５）。
【０１３５】
仕込み後、５０℃で３時間反応させた。反応終了後、エタノールを減圧留去し（温度：５０℃、減圧度：１．３３ｋＰａ（１０ｍｍＨｇ））、トルエンを５０質量部加え分層にて過剰のアミンを除去して、目的とするイオン液体（構造は前記化学式（２３）参照、略称：［Ｔ−ＩＢＭ−１２］［ＡＮ−ＭＳ−ＳＯ3］）６９．１質量部を得た。また、得られたイオン液体は常温（２５℃）で液体であった。得られたイオン液体のＮＭＲスペクトルデータを、下記表７に示す。
【０１３６】
【表７】
0005579677.tif 000035
【０１３７】
（比較例１：［２Ａ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］の合成）
Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン（日本乳化剤株式会社製、商品名：アミノアルコール２Ａ、略称：２Ａ）５０．０質量部に、イオン交換水３０．５質量部と塩酸１５．６質量部とを加え、２Ａの塩酸塩を合成した（６８．３重量％水溶液の状態）。
【０１３８】
別途、実施例１で得られたＥＨＤＧ−ＳＦのトルエン溶液からトルエンを減圧留去し、イオン交換水を入れて５０％水溶液とした。この水溶液  ６１．５質量部に対して、上記で得られた２Ａの塩酸塩水溶液を５８．０質量部加え、室温（２５℃）で１時間反応させた。
【０１３９】
反応終了後、水を減圧留去し、トルエンを５０．０質量部仕込み生成した塩を濾別し、更に洗浄を２回行った後、トルエンを減圧留去して目的とするイオン液体（構造は前記化学式（１８）参照、略称：［２Ａ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］）を２０．１質量部得た。また、得られたイオン液体は常温で液体であった。得られたイオン液体のＮＭＲスペクトルデータを、下記表８に示す。
【０１４０】
【表８】
0005579677.tif 000036
【０１４１】
（比較例２：［Ｍｅ−２Ａ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］の合成）
実施例１で得られたＥＨＤＧ−ＳＦのトルエン溶液からトルエンを減圧留去し、イオン交換水を入れて５０重量％水溶液とした。この水溶液  １００質量部に対して、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン（日本乳化剤株式会社製、商品名：アミノアルコール２Ａ、略称：２Ａ）と塩化メチルとを反応させて得られた四級アンモニウムハライド塩（略称：Ｍｅ−２Ａ）２６．６質量部を加えた（ＥＨＤＧ−ＳＦとＭｅ−２Ａとのモル比は１：１）。
【０１４２】
仕込み後、室温（２５℃）で１時間反応させた。反応終了後、水を減圧留去し、トルエンを５０．０質量部仕込み生成した塩を濾別し、更に洗浄を２回行った後、トルエンを減圧留去して目的とするイオン液体（構造は下記化学式（２５）参照、略称：［Ｍｅ−２Ａ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］）を５２．０質量部得た。また、得られたイオン液体は常温（２５℃）で粘ちょう性の液体であった。得られたイオン液体のＮＭＲスペクトルデータを、下記表９に示す。
【０１４３】
【化２８】
0005579677.tif 000037
【０１４４】
【表９】
0005579677.tif 000038
【０１４５】
（比較例３：［Ｍｅ−Ｔ−ＩＢＭ−１２］［ＥＨＤＧ−Ｐ］の合成）
２−エチルヘキサノール  ３５０．０質量部の代わりに、ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル（日本乳化剤株式会社製、商品名：２エチルヘキシルジグリコール、略称：ＥＨＤＧ）５８６．９質量部を用いたこと以外は、実施例４と同様にして、ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテルリン酸エステルアンモニウム塩（ＥＨＤＧ−Ｐ  ＮＨ4）を得た。
【０１４６】
上記で得られたＥＨＤＧ−Ｐ  ＮＨ4の５０重量％ＥＨＤＧ溶液  ４１．８質量部に対して、１−イソブチル−２−メチルイミダゾール（日本乳化剤株式会社製、商品名：テクスノールＩＢＭ−１２、略称：Ｔ−ＩＢＭ−１２）と塩化メチルとを反応させて得られた四級アンモニウムハライド塩（略称：Ｍｅ−Ｔ−ＩＢＭ−１２）１０．０質量部を加えた（ＥＨＤＧ−Ｐ  ＮＨ4とＭｅ−Ｔ−ＩＢＭ−１２とのモル比は１：１）。
【０１４７】
仕込み後、室温（２５℃）で１時間反応させた。反応終了後、水を減圧留去し、トルエン  ５０．０質量部を仕込み生成した塩を濾別し、更に洗浄を２回行った後、トルエンを減圧留去して、目的とするイオン液体（構造は下記化学式（２６）参照、略称：［Ｍｅ−Ｔ−ＩＢＭ−１２］［ＥＨＤＧ−Ｐ］）を２９．０質量部得た。また、得られたイオン液体は常温で液体であった。得られたイオン液体のＮＭＲスペクトルデータを、下記表１０に示す。
【０１４８】
【化２９】
0005579677.tif 000039
【０１４９】
【表１０】
0005579677.tif 000040
【０１５０】
上記実施例および比較例から明らかなように、実施例１〜７の本発明の製造方法によれば、原料となる窒素含有化合物を他の構造（４級化・塩酸塩）に変換することなく使用することができ、また、副生物として塩が生成しないため、濾過や洗浄等の精製工程を行うことなく目的物を得ることができる。一方、比較例１〜３の従来の製造方法では、副生物として生成する塩の除去工程において、複数回にわたる濾過や洗浄を必要とすることを考えると、本発明による効果は非常に有用なものである。
【０１５１】
また、本発明の製造方法は、反応自体ハロゲンを使用しないため、本発明により製造したイオン液体はハロゲンを嫌う用途に使用することができる。