(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物並びにそれらのＮ−オキシド及び塩
【化１】
0005628517.tif 000077
（式中、Ｒ１が、水素、アミノ若しくはヒドロキシルを表し、又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（各々は置換されておらず、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ若しくは（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって１回若しくはそれ以上置換されている。）を表し、
Ｒ２が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル又はＣ２−Ｃ６−アルキルカルボニルを表し、
Ｒ３が、水素を表し、又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって１回又はそれ以上場合によって置換されている。）を表し、
Ｒ４が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ若しくはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、又は
２つのＲ４が、隣接する炭素原子を介して、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−若しくは−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−を表す環を形成し、
ｎが、０から３を表し、
Ｒ５が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、
Ｒ６が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル又は
【化２】
0005628517.tif 000078
を表し、
Ｒ７が、出現ごとに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、
ｍが、０から４を表し、
Ｘが、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒ又はＣＩを表し、
Ａが、−ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−又はＣＨ２ＣＨ２を表し、
Ｑが、５員若しくは６員の複素芳香環又は８員、９員若しくは１０員の芳香族縮合複素二環式環系（前記環又は環系は、置換されておらず又は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリアルキル）シリル及び（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって１回若しくはそれ以上置換されている。）を表す。）。
【請求項２】
式（Ｉ−１）の化合物並びにそれらのＮ−オキシド及び塩
【化３】
0005628517.tif 000079
（式中、
Ｒ１が、水素を表し、
Ｒ２が、水素を表し、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル）又はシアノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（シアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、１−シアノ−ｎ−プロピル、２−シアノ−ｎ−プロピル、３−シアノ−ｎ−プロピル、１−シアノ−イソプロピル、２−シアノ−イソプロピル）を表し、
Ｒ４が、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ５が、メチル、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒ７が、フッ素、塩素又は臭素を表し、
Ｘが、Ｎ、ＣＣｌ又はＣＨを表し、
Ａが、ＣＨ２又はＣＨ（ＣＨ３）を表し、
Ｑが、系列Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−５８及びＱ−５９の場合によって一置換又は多置換された芳香族複素環を表し、及び５員の複素環式環Ｑ−６０も表し、（置換基はＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能であり、
又は置換基は、フェニル若しくは５員若しくは６員の複素芳香環から互いに独立に選択可能である（フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基によって１回若しくはそれ以上置換されることができる。）。）
但し、Ｑ−３７は、
【化４】
0005628517.tif 000080
であり、
Ｑ−３８は、
【化５】
0005628517.tif 000081
であり、
Ｑ−３９は
【化６】
0005628517.tif 000082
であり、
Ｑ−４０は、
【化７】
0005628517.tif 000083
であり、
Ｑ−５８は、
【化８】
0005628517.tif 000084
であり、
Ｑ−５９は、
【化９】
0005628517.tif 000085
であり、
Ｑ−６０は、
【化１０】
0005628517.tif 000086
である。）
【請求項３】
動物有害生物を駆除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、動物有害生物及び／又はこれらの生息環境及び／又は種子に作用させることを特徴とする、動物有害生物を駆除する方法。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が増量剤及び／又は界面活性物質と混合されることを特徴とする、農薬組成物を製造する方法。
【請求項６】
種子を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項７】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８】
トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物で処理された種子。
【請求項１０】
式（Ｉ）のアントラニルアミド
【化１１】
0005628517.tif 000087
（式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｑ及びｎは、請求項１で定義された通りである。）
を生産する方法であって、
（Ａ）式（ＩＩ）のアニリン
【化１２】
0005628517.tif 000088
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｎは、上記定義を有する。）
を、式（ＩＩＩ）の塩化カルボニル
【化１３】
0005628517.tif 000089
（Ｒ６、Ａ及びＱは、上記定義を有する。）
と、酸結合剤の存在下で反応させることによって、
生産される、前記方法。
【請求項１１】
式（Ｉ）のアントラニルアミド
【化１４】
0005628517.tif 000090
（式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｑ及びｎは、請求項１で定義された通りである。）
を生産する方法であって、
（Ｂ）式（ＩＩ）のアニリン
【化１５】
0005628517.tif 000091
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｎは、上記定義を有する。）
を、式（ＩＶ）のカルボン酸
【化１６】
0005628517.tif 000092
（Ｒ６、Ａ及びＱは、上記定義を有する。）
と、縮合剤の存在下で反応させることによって、
生産される、前記方法。
【請求項１２】
式（Ｉ）のアントラニルアミド
【化１７】
0005628517.tif 000093
（式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｑ及びｎは、請求項１で定義された通りである。）
を生産する方法であって、
（Ｃ）式（Ｖ）のベンゾオキサジノン
【化１８】
0005628517.tif 000094
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑ及びｎは、上記定義を有する。）
を、式（ＸＶ）のアミン
【化１９】
0005628517.tif 000095
（Ｒ２及びＲ３は、上記定義を有する。）
と、希釈剤の存在下で反応させることによって、
生産される、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規殺虫剤、それらの多数の調製法及び活性化合物としてのそれらの使用、より具体的には、有害生物駆除剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のアントラニルアミド（例えば、ＷＯ０１／７０６７１、ＷＯ０３／０１５５１９、ＷＯ０３／０１６２８４、ＷＯ０３／０１５５１８、ＷＯ０３／０２４２２２、ＷＯ０３／０１６２８２、ＷＯ０３／０１６２８３、ＷＯ０３／０６２２２６、ＷＯ０３／０２７０９９、ＷＯ０４／０２７０４２、ＷＯ０４／０３３４６８、ＷＯ２００４／０４６１２９、ＷＯ２００４／０６７５２８、ＷＯ２００５／１１８５５２、ＷＯ２００５／０７７９３４、ＷＯ２００５／０８５２３４、ＷＯ２００６／０２３７８３、ＷＯ２００６／０００３３６、ＷＯ２００６／０４０１１３、ＷＯ２００６／１１１３４１、ＷＯ２００７／００６６７０、ＷＯ２００７／０２４８３３、ＷＯ２００７／０２０８７７）が殺虫特性を有することは、既に公知である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ０１／７０６７１
【特許文献２】ＷＯ０３／０１５５１９
【特許文献３】ＷＯ０３／０１６２８４
【特許文献４】ＷＯ０３／０１５５１８
【特許文献５】ＷＯ０３／０２４２２２
【特許文献６】ＷＯ０３／０１６２８２
【特許文献７】ＷＯ０３／０１６２８３
【特許文献８】ＷＯ０３／０６２２２６
【特許文献９】ＷＯ０３／０２７０９９
【特許文献１０】ＷＯ０４／０２７０４２
【特許文献１１】ＷＯ０４／０３３４６８
【特許文献１２】ＷＯ２００４／０４６１２９
【特許文献１３】ＷＯ２００４／０６７５２８
【特許文献１４】ＷＯ２００５／１１８５５２
【特許文献１５】ＷＯ２００５／０７７９３４
【特許文献１６】ＷＯ２００５／０８５２３４
【特許文献１７】ＷＯ２００６／０２３７８３
【特許文献１８】ＷＯ２００６／０００３３６
【特許文献１９】ＷＯ２００６／０４０１１３
【特許文献２０】ＷＯ２００６／１１１３４１
【特許文献２１】ＷＯ２００７／００６６７０
【特許文献２２】ＷＯ２００７／０２４８３３
【特許文献２３】ＷＯ２００７／０２０８７７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
これらの化合物の活性は良好であるが、ある種の事例では、十分でないことが明らかとなっている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
式（Ｉ）の新規アントラニルアミドがここに見出され、
【０００６】
【化１】
0005628517.tif 000002
（式中、
Ｒ１は、水素、アミノ若しくはヒドロキシルを表し、又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（各々は置換されておらず、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ若しくは（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって１回若しくはそれ以上置換されている。）を表し、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル又はＣ２−Ｃ６−アルキルカルボニルを表し、
Ｒ３は、水素を表し、又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル（各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって１回又はそれ以上場合によって置換されている。）を表し、
Ｒ３は、さらに、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル（各々は、アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ又は５員若しくは６員の複素芳香環から互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって１回又はそれ以上場合によって置換されている。）を表し、
Ｒ３は、同様に、さらに、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ４−Ｃ１２−ビシクロアルキル（置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル又は５員若しくは６員の複素芳香環から互いに独立に選択可能である。）を表し、
Ｒ２及びＲ３は、２から６個の炭素原子を介して互いに連結されることができ、並びにさらなる窒素、硫黄又は酸素原子を適宜さらに含有し、及びＣ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノ若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって１から４回適宜置換され得る環を形成することができ、
Ｒ２及びＲ３は、さらに、両者で、＝Ｓ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２又は＝Ｓ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２を表し、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノ若しくはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、又は
２つのＲ４は、隣接する炭素原子を介して、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−若しくは−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−を表す環を形成し、
さらに、２つのＲ４は、隣接する炭素原子を介して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって１回又はそれ以上適宜置換されている以下の縮合環を形成し、
【０００７】
【化２】
0005628517.tif 000003
ｎは、０から３を表し、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル又は
【０００８】
【化３】
0005628517.tif 000004
を表し、
Ｒ６は、さらに、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシを表し、
Ｒ７は、出現ごとに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、
ｍは、０から４を表し、
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒ又はＣＩを表し、
Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ＣＨ２−、−ＣＨ［ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）］−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−Ｃ（ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−を表し、
Ｑは、５員若しくは６員の複素芳香環又は８員、９員若しくは１０員の芳香族縮合複素二環式環系（該環系は、置換されておらず又は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）シリル及び（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって１回若しくはそれ以上置換されており、
さらに、Ｑは、５員若しくは６員の複素芳香環若しくは複素環又は８員、９員若しくは１０員の芳香族縮合複素二環式環系（前記環又は環系は、置換されておらず又は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＮＨ２、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）アルキルシリル及び（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）イミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって１回若しくはそれ以上置換されており、
又は前記置換基は、フェニル若しくは５員若しくは６員の複素芳香環から互いに独立に選択可能である（フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基によって１回若しくはそれ以上置換されることができる。）。）を表す。）
一般式（Ｉ）の化合物は、Ｎ−オキシド及び塩も包含する。
【０００９】
最後に、本発明の式（Ｉ）の化合物は極めて優れた殺虫特性を有しており、昆虫などの望ましくない有害生物を駆除するために、作物保護においてのみならず、資材保護においても使用できることが見出された。
【００１０】
本発明の化合物は、異なる可能な異性体形態、より具体的には、例えば、Ｅ及びＺ異性体、スレオ及びエリスロ異性体などの立体異性体、並びに光学異性体、並びに、適宜、互変異性体の混合物の形態を適宜採り得る。Ｅ及びＺ異性体、スレオ及びエリスロ異性体並びに光学異性体、これらの異性体のあらゆる所望の混合物並びに可能な互変異性体形態は、全て特許請求される。
【００１１】
本発明のアントラニルアミドの一般的定義は、式（Ｉ）によって与えられる。上記及び下記の式に対する好ましい基の定義は以下に明記されている。これらの定義は、全ての中間体に対するように、式（Ｉ）の最終産物に対しても同様に適用される。
【００１２】
Ｒ１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【００１３】
Ｒ１は、より好ましくは、水素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルを表す。
【００１４】
Ｒ１は、極めて好ましくは、水素を表す。
【００１５】
Ｒ２は、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。
【００１６】
Ｒ２は、より好ましくは、水素又はメチルを表す。
【００１７】
Ｒ２は、極めて好ましくは、水素を表す。
【００１８】
Ｒ３は、好ましくは、水素を表し、又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ２−Ｃ６−アルキニル（各々は、置換されておらず又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル若しくはＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから選択可能な同一若しくは別異の置換基によって１回若しくはそれ以上置換されている。）を表し、
Ｒ３は、さらに好ましくは、Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル及びＣ４−Ｃ１０−ビシクロアルキル（置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから互いに独立に選択可能である。）を表し、
Ｒ３は、より好ましくは、水素を表し、又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（各々は置換されておらず、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって１回又はそれ以上置換されている。）を表し、
Ｒ３は、さらに、より好ましくは、置換されていない又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−４−アルキルスルフィミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホキシミノ−Ｃ２−Ｃ５−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって１回又はそれ以上置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ３は、極めて好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル）又はシアノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（シアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、１−シアノ−ｎ−プロピル、２−シアノ−ｎ−プロピル、３−シアノ−ｎ−プロピル、１−シアノイソプロピル、２−シアノイソプロピル）を表す。
【００１９】
Ｒ３は、特に好ましくは、メチル、イソプロピル又はシアノメチルを表す。
【００２０】
Ｒ４は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。
【００２１】
好ましくは、さらに、２つの隣接する基Ｒ４は、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−若しくは−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−を表す。
【００２２】
Ｒ４は、より好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表す。
【００２３】
より好ましくは、さらに、２つの隣接する基Ｒ４は、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−、−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−、−（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ）−又は−（ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ）−を表す。
【００２４】
Ｒ４は、極めて好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメトキシを表す。極めて好ましくは、さらに、２つの隣接する基Ｒ４は、−（ＣＨ２）４−又は−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−を表す。
【００２５】
Ｒ４は、特に好ましくは、塩素又は臭素を表し、
Ｒ４は、さらに、特に好ましくは、ヨウ素又はシアノを表す。特に好ましくは、さらに、２つの隣接する基Ｒ４は、−（ＣＨ＝ＣＨ−）２−を表す。
【００２６】
Ｒ５は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表す。
【００２７】
Ｒ５は、より好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ又はＣ３−Ｃ６−トリアルキルシリルを表す。
【００２８】
Ｒ５は、極めて好ましくは、メチル、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【００２９】
Ｒ５は、特に好ましくは、メチル又は塩素を表す。
【００３０】
Ｒ６は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は
【００３１】
【化４】
0005628517.tif 000005
を表す。
【００３２】
Ｒ６は、さらに好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシを表す。
【００３３】
Ｒ６は、より好ましくは、メチル又は
【００３４】
【化５】
0005628517.tif 000006
を表す。
【００３５】
Ｒ７は、出現ごとに独立に、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル又は（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｃ１−Ｃ４−アルキルイミノを表し、
Ｒ７は、出現ごとに独立に、より好ましくは、水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ７は、極めて好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を表し、
Ｒ７は、特に好ましくは、塩素を表す。
【００３６】
ｍは、好ましくは、１、２又は３を表し、
ｍは、より好ましくは、１又は２を表し、
ｍは、極めて好ましくは、１を表し、
Ｘは、好ましくは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒ又はＣＩを表し、
Ｘは、より好ましくは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ又はＣＢを表し、
Ｘは、極めて好ましくは、Ｎ、ＣＣｌ又はＣＨを表す。
【００３７】
Ａは、好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−Ｃ（ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−Ｃ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−を表し、
Ａは、さらに好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ）３−、Ｃ（ＣＨ３）２又はＣＨ２ＣＨ２を表し、
Ａは、さらに、より好ましくは、−ＣＨ（ＣＮ）−を表し、
Ａは、極めて好ましくは、ＣＨ２又はＣＨ（ＣＨ３）を表し、
Ａは、特に好ましくは、ＣＨ２を表す。
【００３８】
Ｑは、好ましくは、場合によって一置換又は多置換された、系列Ｑ−１からＱ−５３の５員若しくは６員の芳香族複素環又は９員の芳香族縮合複素二環式環系Ｑ−５４からＱ−５６（置換基は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能である。）を表す。
【００３９】
Ｑは、さらに好ましくは、場合によって一置換又は多置換された、系列Ｑ−１からＱ−５３及びＱ−５８からＱ−５９の５員若しくは６員の芳香族複素環、９員の芳香族縮合複素二環式環系Ｑ−５４からＱ−５６を表し、及び５員の複素環Ｑ−６０からＱ−６１も表し（置換基は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能であり、
又は前記置換基は、フェニル若しくは５員若しくは６員の複素芳香環から互いに独立に選択可能であり（フェニル又は前記環は、同一又は別異の、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基によって１回若しくはそれ以上適宜置換されることができる。）。）、
Ｑは、より好ましくは、場合によって一置換又は多置換された、系列Ｑ−３６からＱ−４０の５員若しくは６員の芳香族複素環又は９員の芳香族縮合複素二環式環系Ｑ−５４からＱ−５６を表す（置換基は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能である。）。
【００４０】
Ｑは、さらに、より好ましくは、場合によって一置換又は多置換された、系列Ｑ−３６からＱ−４０及びＱ−５８からＱ−５９の５員若しくは６員の芳香族複素環、９員の芳香族縮合複素二環式環系Ｑ−５４からＱ−５６を表し、５員の複素環Ｑ−６０からＱ−６１も表し（置換基は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能であり、
又は前記置換基は、フェニル若しくは５員若しくは６員の複素芳香環から互いに独立に選択可能である（フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基によって１回若しくはそれ以上置換されることができる。）。）、
Ｑは、極めて好ましくは、系列Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−５８及びＱ−５９の場合によって一置換又は多置換された芳香族複素環式環を表し、及び５員の複素環Ｑ−６０も表し（置換基はＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能であり、
又は前記置換基は、フェニル若しくは５員若しくは６員の複素芳香環から互いに独立に選択可能であり（フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基によって１回若しくはそれ以上置換されることができる。）。）、
Ｑは、さらに、極めて好ましくは、系列Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−５８及びＱ−５９の場合によって一置換又は多置換された芳香族複素環を表し、及び５員の複素環Ｑ−６０も表し（置換基は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能であり、
又は前記置換基は、フェニル若しくは５員若しくは６員の複素芳香環から互いに独立に選択可能であり（フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基によって１回若しくはそれ以上置換されることができる。）。）、
Ｑは、特に好ましくは、置換されていない又は炭素原子上で一回、二回若しくは三回置換された芳香族複素環Ｑ−３７、Ｑ−４０、Ｑ−５８及びＱ−５９、並びに５員の複素環Ｑ−６０も表し（置換基は、塩素、フッ素、ヨウ素、臭素、シアノ、トリフルオロメチル及びペンタフルオロエチルから互いに独立に選択可能であり、
又は置換基は、フェニルから互いに独立に選択可能であり（フェニル環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換基によって１回若しくはそれ以上置換されることができる。）。）、
Ｑは、さらに特に好ましくは、場合によって一置換又は多置換された系列Ｑ−３７、Ｑ−４０、Ｑ−５８及びＱ−５９の芳香族複素環を表し、並びに５員の複素環Ｑ−６０も表す（置換基は、塩素、フッ素、ヨウ素、シアノ、トリフルオロメチル及びペンタフルオロエチルから互いに独立に選択可能であり、
又は前記置換基は、フェニルから互いに独立に選択可能である（フェニル環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、塩素、フッ素、ヨウ素、臭素、シアノ、トリフルオロメチル及びペンタフルオロエチル置換基によって１回若しくはそれ以上置換されることができる。）。）。
【００４１】
【化６】
0005628517.tif 000007
【００４２】
式（Ｉ−１）の化合物が強調される。
【００４３】
【化７】
0005628517.tif 000008
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ａ、Ｑ及びＸは、上記の一般的な、好ましい、より好ましい、極めて好ましい及び特に好ましい定義を有する。）
【００４４】
ハロゲンによって置換された基（例えば、ハロアルキル）は、置換基の可能な最大数まで１回又はそれ以上ハロゲン化される。複数のハロゲン化の場合には、ハロゲン原子は同一又は別異であり得る。本明細書において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特に、フッ素、塩素又は臭素を表す。
【００４５】
好ましい、より好ましい、極めて好ましい及び特に好ましいのは、各事例において、好ましい、より好ましい、極めて好ましい及び特に好ましいとして記載されている置換基を担持する化合物である。
【００４６】
アルキル又はアルケニルなどの飽和又は不飽和炭化水素基は、単独で及びヘテロ原子と組み合わせて（例えば、アルコキシにおけるように）、可能な場合には、各事例において、直鎖又は分岐であり得る。
【００４７】
置換されていない又は置換された基は１回又はそれ以上置換され得、複数の置換の場合には、置換基は同一又は別異であることができる。
【００４８】
しかしながら、一般的に与えられた又は上の好ましい範囲の基の定義及び説明は、互いに任意に組み合わせることができ、換言すれば、各範囲及び好ましい範囲間で組み合わされ得る。それらは、最終産物に対して、並びに、対応して、前駆体及び中間体に対しても当てはまる。
【００４９】
式（Ｉ）のアントラニルアミドは、以下の方法の１つによって得られることがさらに見出された。
【００５０】
式（Ｉ）のアントラニルアミド
【００５１】
【化８】
0005628517.tif 000009
（Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｑ及びｎは、上記定義を有する。）
は、
（Ａ）式（ＩＩ）のアニリン
【００５２】
【化９】
0005628517.tif 000010
（Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｎは、上記定義を有する。）
を、式（ＩＩＩ）の塩化カルボニル
【００５３】
【化１０】
0005628517.tif 000011
（Ｒ６、Ａ及びＱは、上記定義を有する。）
と、酸結合剤の存在下で反応させること、
（Ｂ）式（ＩＩ）のアニリン
【００５４】
【化１１】
0005628517.tif 000012
（Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｎは、上記定義を有する。）
を、式（ＩＶ）のカルボン酸
【００５５】
【化１２】
0005628517.tif 000013
（Ｒ６、Ａ及びＱは、上記定義を有する。）
と、縮合剤の存在下で反応させることによって、又は
（Ｃ）式（Ｖ）のベンゾオキサジノン
【００５６】
【化１３】
0005628517.tif 000014
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑ及びｎは、上記定義を有する。）
を、式（ＸＶ）のアミン
【００５７】
【化１４】
0005628517.tif 000015
（Ｒ２及びＲ３は、上記定義を有する。）
と、希釈剤の存在下で反応させることによって、Ｒ１が水素を表す式（Ｉ）のアントラニルアミドを合成することによって得られる。
【発明を実施するための形態】
【００５８】
方法及び中間体の説明
方法（Ａ）
例えば、２−アミノ−５−クロロ−３，Ｎ−ジメチル−ベンゾアミド及び５−（３，５−ビストリフルオロメチル−ピラゾール−１−イルメチル）−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニルクロリドを出発材料として用いて、本発明の方法（Ａ）の過程は、以下の式スキームによって表すことが可能である。
【００５９】
【化１５】
0005628517.tif 000016
【００６０】
本発明の方法（Ａ）を実施する場合に出発材料として必要とされるアミノベンゾアミドの一般的な定義は、式（ＩＩ）によって与えられる。この式（ＩＩ）において、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｎは、好ましくは、より好ましくは、極めて好ましくは、特に好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関して、これらの基に対して、好ましい、より好ましいなどとして既に与えられた定義を表す。
【００６１】
本発明の方法（Ａ）は、酸結合剤の存在下で実施される。この目的に適しているのは、このようなカップリング反応に対して慣用されている全ての有機又は無機塩基である。好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウムなどのアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、アセタート、カルボナート又はバイカーボナート、及びトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン，ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミンも使用することができる。例えば、ポリマーに結合されたジイソプロピルアミン及びポリマーに結合されたジメチルアミノピリジンなどのポリマーに担持された酸結合剤を適宜使用することも可能である。
【００６２】
本発明の方法（Ａ）は、このような反応のために慣用される不活性な有機希釈剤の存在下で適宜実施され得る。これらの希釈剤には、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化された炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−若しくはイソブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホルアミドなどのアミド；これらの水との混合物又は純水が好ましく含まれる。特に好ましくは、トルエン、テトラヒドロフラン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを使用することが可能である。
【００６３】
本発明の方法（Ａ）を実施する場合、反応温度は、相対的に幅広い範囲内を変動することが可能である。０℃から１５０℃の温度、好ましくは２０℃から１００℃の温度で実施するのが通常である。
【００６４】
本発明の方法は、一般的に、大気圧下で実施される。しかしながら、増圧下又は減圧下で（一般的には、０．１バール及び１０バールの間）、本発明の方法を実施することも可能である。
【００６５】
式（ＩＩ）のアミノベンゾアミドは公知である（例えば、Ｍ．Ｊ．Ｋｏｒｎｅｔ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｌ．Ｃｈｅｍ．１９９２，２９，１０３−１０５；Ｇ．Ｐ．Ｌａｈｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ２００５，１５，４８９８−４９０６；ＷＯ２００３／０１６２８４、ＷＯ２００６／０６２９７８参照）。
【００６６】
式（ＩＩＩ）のピラゾールカルボニルクロリドは新規である。式（ＩＩＩ）のピラゾールカルボニルクロリドは、例えば、
（Ｄ）式（ＩＶ）のピラゾールカルボン酸の誘導体
【００６７】
【化１６】
0005628517.tif 000017
（Ａ、Ｑ及びＲ６は、上記定義を有する。）
を、塩素化剤（例えば、塩化チオニル及び塩化オキサリル）と、不活性希釈剤（例えば、トルエン及びジクロロメタン）の存在下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの触媒量の存在下で反応させることによって調製することができる。
【００６８】
式（ＶＩ）のピラゾールカルボン酸誘導体は新規である。式（ＶＩ）のピラゾールカルボン酸誘導体は、例えば、
（Ｅ）式（ＶＩ）のピラゾールカルボン酸エステル
【００６９】
【化１７】
0005628517.tif 000018
（Ａ、Ｑ及びＲ６は上記定義を有し、並びにＲはＣ１−Ｃ６アルキルを表す。）
を、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム）と、不活性な希釈剤（例えばジオキサン／水又はエタノール／水）の存在下で反応させることによって調製することができる。
【００７０】
式（ＶＩ）のピラゾールカルボン酸エステルは新規である。式（ＶＩ）のピラゾールカルボン酸エステルは、例えば、
（Ｆ）式（ＶＩＩ）のピラゾールカルボン酸エステル誘導体
【００７１】
【化１８】
0005628517.tif 000019
（Ａ、Ｒ６及びＲは上記定義を有し、並びにＺは塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニル又はトルエンスルホニルを表す。）
を、式（ＶＩＩＩ）の複素芳香族と、又はＲ’がＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５を表し、若しくはＲ’−Ｒ’がＣ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２を表し、及びＱが上記定義を有する式（ＩＸ）のボロン酸及び／又はボロン酸エステルと、溶媒（例えば、テトラヒドフラン、アセトニトリル又はジオキサン）の存在下の、遷移金属（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））及び塩基（例えば、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム）の存在下で反応させることによって調製することができる。
【００７２】
【化１９】
0005628517.tif 000020
【００７３】
式（ＶＩＩＩ）の複素芳香族及び複素環は公知であり、幾つかの事例では、実際に市販されており、又は公知の方法によって取得することができる（例えば、Ｈ．Ｖ．Ｄｉａｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ  １９９６，１５，５３７４−５３７９；Ｍ．Ｄ．Ｔｈｒｅａｄｇｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．１９９３，６５，２１−２３；Ｍ．Ａｂｄｕｌ−Ｇｈａｎｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．１９９０，４８，１４９−１５２；Ｔ．Ｋｒｔａｚａｋｉ，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９９６，４４，３１４−３２７；ＤＥ１９９５−１９５０４６２７；ＷＯ２００４０８０９８４，ＷＯ２００５０９５３５１参照）。
【００７４】
式（ＩＸ）の複素環式ボロン酸又はボロナートは公知であり、幾つかの事例では、実際に市販されており、又は公知の方法によって取得することができる（例えば、Ｗ．Ｌｉ，Ｄ．Ｐ．Ｎｅｌｓｏｎ，Ｍ．Ｓ．Ｊｅｎｓｅｎ，Ｒ．Ｓ．Ｈｏｅｒｒｎｅｒ，Ｄ．Ｃａｉ，Ｒ．Ｄ．Ｌａｒｓｅｎ，Ｐ．Ｊ．Ｒｅｉｄｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００２，６７，５３９４−５３９７参照）。
【００７５】
式（ＶＩＩ）のピラゾールカルボン酸エステル誘導体は、例えば、
（Ｇ）式（Ｘ）のアルコール
【００７６】
【化２０】
0005628517.tif 000021
（Ｒ、Ｒ６及びＡは上記定義を有する。）
を、塩化スルホニル（例えば、塩化メチルスルホニル又は塩化トルエンスルホニル）又はハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル）と、適宜溶媒（例えば、ジクロロメタン）の存在下で、及び適宜塩基（例えば、トリエチルアミン又はピリジン）の存在下で反応させることによって調製することができる。
【００７７】
本発明の方法（Ｇ）を実施する場合の反応温度は、相対的に幅広い範囲内を変動することが可能である。０℃から１５０℃の温度、好ましくは０℃から６０℃の温度で実施するのが通常である。
【００７８】
式（Ｘ）のアルコールは、例えば、
（Ｈ）式（ＸＩ）のピラゾールジカルボン酸エステル
【００７９】
【化２１】
0005628517.tif 000022
（Ｒ及びＲ６は上記定義を有する。）
を、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル）の存在下で、還元剤（例えば、水素化アルミニウムリチウム又は水素化ジイソブチルアルミニウム）と、反応させることによって調製することができる。
【００８０】
本発明の方法（Ｈ）を実施する場合の反応温度は、相対的に幅広い範囲内を変動することが可能である。−１００℃から２０℃の温度、好ましくは−７８℃から０℃の温度で実施するのが通常である。
【００８１】
式（ＸＩ）のピラゾールジカルボン酸エステルは、例えば、
（Ｉ）式（ＸＩＩ）のヒドラジン又はそれらの対応する塩
【００８２】
【化２２】
0005628517.tif 000023
（Ｒ６は上記定義を有する。）
を、式（ＸＩＩＩ）のトリケトン
【００８３】
【化２３】
0005628517.tif 000024
（Ｒは上記定義を有し、Ｒ’’はメチル若しくはエチルを表し、又はＲ’’−Ｒ’’は（ＣＨ２）４又は（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２を表す。）
と、溶媒（例えば、メタノール又はエタノール）の存在下で反応させることによって調製することができる。
【００８４】
式（ＸＩＩ）のヒドラジン又はそれらの対応する塩は公知であり、幾つかの事例では市販されており、又は合成の一般的な方法によって調製することができる（例えば、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｆｏｕｒｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｊｅｒｒｙ  Ｍａｒｃｈ，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９９２，  ｐａｇｅ  １２８８参照）。
【００８５】
式（ＸＩＩＩ）のトリケトンは公知であり、一般的な合成方法によって調製することができる（例えば、Ｃｖｅｔｏｖｉｃｈ，Ｒａｙｍｏｎｄ  Ｊ．；Ｐｉｐｉｋ，Ｂｒｅｎｄａ；Ｈａｒｔｎｅｒ，Ｆｒｅｄｅｒｉｃｋ  Ｗ．；Ｇｒａｂｏｗｓｋｉ，ＥｄｗａｒｄＪ．Ｊ．；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２００３，４４，５８６７−５８７０参照）。
【００８６】
本発明の方法（Ｉ）を実施する場合の反応温度は、相対的に幅広い範囲内を変動することが可能である。０℃から８０℃の温度、好ましくは４０℃から６０℃の温度で実施するのが通常である。
【００８７】
方法（Ｂ）
例えば、２−アミノ−５−クロロ−３，Ｎ−ジメチルベンゾアミド及び５−（３，５−ビストリフルオロメチル−ピラゾール−１−イルメチル）−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を出発材料として用いて、本発明の方法（Ｂ）の過程は、以下の式スキームによって表すことが可能である。
【００８８】
【化２４】
0005628517.tif 000025
【００８９】
本発明の方法（Ｂ）を実施する場合に出発材料として必要とされる式（ＩＩ）のアントラニルアミドは、本発明の方法（Ａ）に関連して既に記載されている。
【００９０】
本発明の方法（Ｂ）を実施する場合に出発材料としてさらに必要とされる複素環式カルボン酸の一般的な定義は、式（ＩＶ）によって与えられる。この式（ＩＶ）において、Ｒ６、Ａ及びＱは、好ましくは、より好ましくは、極めて好ましくは、特に好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関して、これらの基に対して、好ましい、より好ましいなどとして既に記載されている定義を表す。
【００９１】
本発明の方法（Ｂ）は、縮合剤の存在下で実施される。このようなカップリング反応に対して慣用されている全ての因子は、この目的に対する適合性を有する。ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン又は塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成物質、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又は塩化メタンスルホニルなどの無水物形成物質、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカルボジイミド又は五酸化リン、ポリリン酸、１，１’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン酸、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィンクロリド又はベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム、ヘキサフルオロリン酸などの他の慣用の縮合剤を例として挙げることができる。例えば、ポリマーに結合されたシクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマーに担持された反応物質を同様に使用し得る。
【００９２】
本発明の方法（Ｂ）は、適宜触媒の存在下で実施される。例として、４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドを挙げることができる。
【００９３】
本発明の方法（Ｂ）は、このような反応に関して典型的な不活性有機希釈剤の存在下で適宜実施され得る。これらの希釈剤には、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロべンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化された炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−若しくはイソブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−、ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホルアミドなどのアミド；これらの水との混合物又は純水が好ましく含まれる。特に好ましくは、ジクロロメタン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを使用することが可能である。
【００９４】
本発明の方法（Ｂ）を実施する場合の反応温度は、相対的に幅広い範囲内を変動することが可能である。０℃から１５０℃の温度、好ましくは０℃から８０℃の温度で実施するのが通常である。
【００９５】
本発明の方法は、一般的に、大気圧下で実施される。しかしながら、増圧下又は減圧下で（一般的には、０．１バール及び１０バールの間）、本発明の方法を実施することも可能である。
【００９６】
方法（Ｃ）
２−［３−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オン及びメチルアミンを用いて、本発明の方法（Ｃ）の過程は、以下の反応スキームを用いて表すことが可能である。
【００９７】
【化２５】
0005628517.tif 000026
【００９８】
本発明の方法（Ｃ）を実施する場合の出発材料として必要とされるベンゾオキサジノンの一般的な定義は式（Ｖ）によって与えられる。この式（Ｖ）において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑ及びｎは、好ましくは、より好ましくは、極めて好ましくは、特に好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関して、これらの基に対して、好ましい、より好ましいなどとして既に上に与えられている定義を表す。
【００９９】
式（Ｖ）のベンゾオキサジノンは新規である。式（Ｖ）のベンゾオキサジノンは、例えば、
（Ｊ）式（ＩＶ）のピラゾールカルボン酸誘導体
【０１００】
【化２６】
0005628517.tif 000027
（Ｒ６、Ａ及びＱは、上記定義を有する。）
を、式（ＸＩＶ）のアントラニル酸
【０１０１】
【化２７】
0005628517.tif 000028
（Ｒ４、Ｒ５及びｎは上記定義を有する。）
と、塩基（例えば、トリエチルアミン又はピリジン）の存在下で及び塩化スルホニル（例えば、塩化メタンスルホニル）の存在下で、並びに、適宜希釈剤（例えば、アセトニトリル）の存在下で反応させることによって得られる。
【０１０２】
本発明の方法（Ｊ）を実施する場合に出発材料として必要とされる式（ＩＶ）のピラゾールカルボン酸誘導体は、本発明の方法（Ａ）に関連して既に上記されている。
【０１０３】
本発明の方法（Ｊ）を実施する場合に出発材料としてさらに必要とされるアントラニル酸の一般的な定義は、式（ＸＩＶ）によって与えられる。この式（ＸＩＶ）において、Ｒ４、Ｒ５及びｎは、好ましくは、より好ましくは、極めて好ましくは、特に好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関して、これらの基に対して、好ましい、より好ましいなどとして既に上で与えられている定義を表す。
【０１０４】
式（ＸＩＶ）のアントラニル酸は公知であり、一般的な合成方法によって調製することができる（例えば、Ｂａｋｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９５２；１４９−１５３；Ｇ．Ｒｅｉｓｓｅｎｗｅｂｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ  １９８１，９３，９１４−９１５，Ｐ．Ｊ．Ｍｏｎｔｏｙａ−Ｐｅｌａｅｚ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００６，７１，５９２１−５９２９；Ｆ．Ｅ．Ｓｈｅｉｂｌｅｙ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９３８，５，４１４−４２３，ＷＯ  ２００６０２３７８３参照）。
【０１０５】
式（Ｉ）の化合物は、異なる同質多形形態で適宜存在し得、又は異なる多形形態の混合物として存在し得る。純粋な同質多形のみならず、同質多形混合物も本発明の主題であり、本発明に従って使用することが可能である。
【０１０６】
優れた植物耐容性及び温血動物に対する好ましい毒性を併有し、並びに環境によって良好に耐容される、本発明の活性化合物は、植物及び植物器官を保護するため、収穫量を増加するため、収穫された材料の品質を向上するため、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、畜産、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する、動物有害生物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の活性化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の活性化合物は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育の全て又は幾つかの段階に対して活性を有する。上記有害生物には、以下ものが含まれる。
【０１０７】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１０８】
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）。アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．），アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・パラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｓｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリファス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  Ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ.）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０１０９】
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）からは、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【０１１０】
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えばゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【０１１１】
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルチディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルチャス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクタス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノチャムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツス（Ｏｔ��ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクェリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシィリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チチウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１１２】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０１１３】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０１１４】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０１１５】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キュテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【０１１６】
腹足網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【０１１７】
蠕虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニカム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マレイ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メデイネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ）、エチノコッカス・マルチオキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｓｉｓ  ｎａｎａ）、ヒョストロングス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  ｌｏａ），ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉ  ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ），トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ���ｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０１１８】
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原虫を駆除することが可能である。
【０１１９】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ  ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ，ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ  ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０１２０】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ���ｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ），ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ���、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０１２１】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【０１２２】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０１２３】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１２４】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インシュラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ、（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、シュードアレティア��種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【０１２５】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０１２６】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１２７】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０１２８】
アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコスリップス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、スリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１２９】
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンカス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンカス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｒｍａ  ｓｐｐ．）が含まれる。
【０１３０】
適宜、本発明の化合物は、ある種の濃度又は付与速度で、除草剤、安全化剤、成長制御剤若しくは植物特性を改善するための薬剤、又は、殺微生物剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む。）、又はＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤として使用することも可能である。適切であれば、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。
【０１３１】
活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、水及び油をベースとした懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物が含浸された天然物質、活性化合物が含浸された合成物質、肥料並びにポリマー物質中のマイクロカプセル封入などの慣用の製剤へ転化することができる。
【０１３２】
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。製剤は、適切な植物中で、あるいは、付与前又は付与中に調製される。
【０１３３】
補助剤としての使用に適しているのは、組成物そのものに、及び／又は活性化合物組成物から得られた調製物（例えば、噴霧液、種子粉衣）に、ある種の技術的特性及び／又は特定の生物学的特性などの特定の特性を付与するのに適した物質である。典型的な適切な補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０１３４】
適切な増量剤は、例えば、水、例えば、芳香族及び非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコール及びポリオール（適宜、置換され、エーテル化され、及び／又はエステル化され得る。）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪及び油を含む。）及び（ポリ）エーテル、置換されていない及び置換されたアミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンなど）及びラクトン、スルホン及びスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）のクラスから得られる極性及び非極性有機化学液である。
【０１３５】
使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、鉱物油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水である。
【０１３６】
適切な固体担体は、以下のとおりである。
【０１３７】
例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり；顆粒用の適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機穀粉の合成顆粒、並びに紙、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり；適切な分散剤は、アルコール−ＰＯＥ及び／又はＰＯＰ−エーテル、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン−又は糖付加物、アルキル又はアリールサルファート、アルキル又はアリールスルホナート及びアルキル又はアリールホスファート又は対応するＰＯ−エーテル付加物のクラスから得られる非イオン性及び／又はイオン性物質である。さらに、単独で、又は例えば、（ポリ）アルコール若しくは（ポリ）アミンと組み合わせた、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、ＥＯ及び／又はＰＯから得られるオリゴマー又はポリマー。リグニン及びそのスルホン酸誘導体、修飾されていない及び修飾されたセルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにホルムアルデヒドとのそれらの付加物を使用することも可能である。
【０１３８】
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤の他に、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤中で使用することもできる。
【０１３９】
着色剤、例えば、無機染料、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルーなど、並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料など、並びに、微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などを使用することが可能である。
【０１４０】
他の可能な添加物は、香料、場合によって修飾された鉱物油又は植物油、蝋並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの栄養素（微量栄養素を含む。）である。
【０１４１】
低温安定化剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定化剤又は化学的及び／又は物理的安定性を改善する他の薬剤などの安定化剤も存在し得る。
【０１４２】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．０１と９８重量％の間、好ましくは０．５と９０重量％の間を含む。
【０１４３】
本発明の活性化合物は、市販の製剤中で、及びこれらの製剤から調製された使用形態中で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤（ｓｔｅｒｉｌａｎｔ）、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、増殖制御物質、除草剤、安全化剤（ｓａｆｅｎｅｒ）、肥料又は情報物質などの他の活性化合物との混合物として使用することが可能である。
【０１４４】
特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である。
【０１４５】
殺真菌剤：
核酸合成の阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、キララキシル（ｃｈｉｒａｌａｘｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、ジメトリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）
有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌ）、チオファナート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄ）
呼吸鎖複合体Ｉの阻害剤
ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）
呼吸鎖複合体ＩＩの阻害剤
ボスカリド（Ｂｏｓｃａｌｉｄ）、カルボキシン（Ｃａｒｂｏｘｉｎ）、フェンフラム（Ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フラメトピル（Ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、オキシカルボキシン（Ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉ）、ペンチオピラド（Ｐｅｎｔｂｉｏｐｙｒａｄ）、チフルザミド（Ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）
呼吸鎖複合体ＩＩＩの阻害剤
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）
脱共役剤
ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）
ＡＴＰ産生の阻害剤
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）
脂質及び膜合成の阻害剤
クロゾリナート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）
アムプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、カリウム−アムプロピルフォス、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ））、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎ）、ピラザホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）
トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ビフェニル
ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ） 
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンキサミド、
アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ボリコナゾール（ｖｏｒｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イマザリルサルファート（ｉｍａｚａｌｉｌ  ｓｕｌｐｈａｔｅ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎ）、ペフラゾアート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ） 
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ・アセタート（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ  ａｃｅｔａｔｅ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド（ｃａｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメト（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フタリド（ｐｈｔａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）
耐性誘導剤
アシベンゾラール−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）
複数部位
カプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；酸化銅；オキシン−銅及びボルドー混合物（Ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）などの銅塩、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドジン遊離塩基（ｄｏｄｉｎｅ  ｆｒｅｅ  ｂａｓｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フルオロフォルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、グアザチンアセタート（ｇｕａｚａｔｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ）、イミノクタジン・アルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン・トリアセタート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ  ｚｉｎｃ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、硫黄及びカルシウム多硫化物を含む硫黄調製物）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）
未知の機序
アミブロムドール（ａｍｉｂｒｏｍｄｏｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、キャプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、チノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄｅ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジフェンゾクアート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフェンゾクアート・メチルサルファート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ  ｍｅｔｈｙｌ  ｓｕｌｐｈａｔｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルメトバール（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、８−ヒドロキシキノリンサルファート（８−ｈｙｄｒｏｘｙｃｈｉｎｏｌｉｎｓｕｌｆａｔｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、メタサルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メチルイソチオシアナート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ  ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）及び塩、２−フェニルフェノール（２−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）及び塩、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、ピロルニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）及び２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）���２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］フェニル−α−（メトキシメチレン）ベンゾアセタート、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンゾアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジミン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンゾアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−α−ベンゾアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ-(３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾ１−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−アセトアミド。
【０１４６】
殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及びその他の銅調製物。
【０１４７】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
カルバマート、
例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタナート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｃａｒｂ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、トリアザマート
有機リン酸塩、
例えば、アセファート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）（−メチル、−エチル）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）（−メチル／−エチル）、クマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、クロロフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチルスルフォン、ダイアライフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）／ＤＤＶＰ、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトアート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサベンゾフォス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアザート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヨードフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ｏ−サリチル酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｏ−ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）−メチル、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）（−メチル／−エチル）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォラート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐ���ａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）（−メチル／−エチル）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロペタンフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリンフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）
ナトリウムチャンネル調節物質／電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
ピレトロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）、
例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）−Ｓ−シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−サイペルメトリン（ｃｙｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロサイトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サイペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（α−、β−、θ−、ζ−）、サイフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルブロサイトリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルサイトリナート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリナート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−サイハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、λ−サイハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、τ−フルバリナート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）（ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）
ＤＤＴ
オキサジアジン、
例えば、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）
セミカルバゾン、
例えば、メタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）
アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
クロロニコチニル、
例えば、アセトアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）
ニコチン、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）
アセチルコリン受容体調節物質
スピノシン、
例えば、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）
ＧＡＢＡ調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
有機塩素、
例えば、カムフェクロール（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロロダン（ｃｈｌｏｒｏｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒ）、リンデイン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）
フィプロール（ｆｉｐｒｏｌ）、
例えば、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）
塩化物チャンネル活性化因子
メクチン（ｍｅｃｔｉｎ）、
例えば、アバルメクチン（ａｂａｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン−ベンゾアート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）
幼若ホルモン類似体、
例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）
エクジソンアゴニスト／撹乱物質
ジアシルヒドラジン（ｄｉａｃｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ）、
例えば、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素（ｂｅｎｚｏｉｌｕｒｅａ）、
例えば、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルサイクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ））
ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）
シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ） 
酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰ撹乱剤
ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）
有機スズ（ｏｒｇａｎｏｔｉｎ）化合物、
例えば、アゾサイクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ）
Ｈプロトン勾配を崩壊させることによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール、
例えばクロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）
ジニトロフェノール（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）、
例えば、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＤＮＯＣ
部位Ｉ電子輸送阻害剤
ＭＥＴＩ、
例えば、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）
ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、
ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）
部位ＩＩ電子輸送阻害剤
ロテノン
部位ＩＩＩ電子輸送阻害剤
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質；
バチルス・チューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
脂質合成阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマート（Ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）
オクトパミン作動性アゴニスト、
例えば、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）
マグネシウムによって刺激されるＡＴＰアーゼの阻害剤、
プロパルギット
ネライストキシン（ｎｅｒｅｉｓｔｏｘｉｎ）類縁体、
例えば、チオシクラム水素オキシラート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオサルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ））
リアノジン受容体のアゴニスト、
安息香酸ジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄ）
アンスロニラミド（ａｎｔｈｒｏｎｉｌａｍｉｄｅ）
例えば、リナキシピル（ｒｙｎａｘｙｐｙｒ）（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド)
生物製剤、ホルモン及びフェロモン
アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、バチルス種、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドルモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種）
不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、
例えば、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）
ダニ増殖阻害剤、
例えば、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）
アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシマート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナザート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピラート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルジメフォルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、サイフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、石油、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、オレイン酸カリウム、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）。
【０１４８】
除草剤、肥料、成長調節物質、安全化剤、情報化学物質等の他の公知の活性化合物との、あるいは、植物特性を改善するための薬剤との混合物も可能である。
【０１４９】
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用される場合には、本発明の活性化合物は、相乗効果剤との混合物として、さらに存在することができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。活性を増加させるために、アンモニウム又はホスホニウム塩及び／又は浸透促進物質を特に添加することができる。
【０１５０】
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、植物の環境、植物部分の表面上又は植物組織中で使用した後に前記活性化合物の分解を低下させる阻害剤との混合物としてさらに存在することが可能である。
【０１５１】
市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い範囲限界内を変動することが可能である。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量に対して０．０００００００１％から９５％まで、好ましくは０．００００１重量％と１重量％の間とすることが可能である。
【０１５２】
化合物は、使用形態に適した慣用の様式で使用される。
【０１５３】
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
【０１５４】
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１つ又はそれ以上のコーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
【０１５５】
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
【０１５６】
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０１５７】
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【０１５８】
本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学によって得られる。）には、遺伝的修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの動物有害生物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
【０１５９】
列記されている植物は、本発明に従って、一般式Ｉの化合物及び／又は活性化合物の混合物で、特に有利に処理することが可能である。活性化合物又は混合物に対する上記好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に特に列記されている活性化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
【０１６０】
本発明の活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵製品に対する有害生物に対して作用するだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物（外部及び内部寄生虫）に対して作用する。これらの寄生生物には下記のものがある。
【０１６１】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からは、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、
ハジラミ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目並びにマルツノハジラミ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目及びホソツノハジラミ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、及び並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、 
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロードニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オーニソドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ(Ａｓｔｉｇｍａｔａ)）からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６２】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチ等の農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥及び観賞魚等のその他ペット、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物に群がる節足動物の駆除にも適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の減少（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等）が抑えられるはずであり、このように、本発明の活性化合物を使用することによって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０１６３】
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法及び坐剤の形で腸内投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、経鼻投与によるインプラント等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）及び点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）、洗浄及び粉末散布の形での皮膚使用によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、本発明の活性化合物は、獣医学部門で、及び畜産で、公知の様式で使用される。
【０１６４】
ウシ、家禽、ペット等に使用する場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉末、エマルジョン、流動性製剤）として、直接若しくは１００から１０，０００倍に希釈した後に付与することが可能であり、又はそれらは薬浴として使用できる。
【０１６５】
さらに、本発明の活性化合物は、産業資材を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも明らかとなった。
【０１６６】
次の昆虫を、例として及び好ましいものとして挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１６７】
甲虫類、例えば、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォラス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタス・アフリカナス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクタス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシリン・アエクエール（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボラス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・マナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンズ（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ディノデルス・ミヌタス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）、
膜翅類、例えば、シレックス・ジュベンカス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・オウガー（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）、
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルチフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１６８】
本明細書において産業資材とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木及び加工された木製品並びにコーティング組成物等の非生物材料を意味するものとして理解される。
【０１６９】
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、さらなる殺虫剤を含み得、適切な場合には１つ又はそれ以上の殺真菌剤を含み得る。
【０１７０】
可能なさらなる添加物に関しては、上記の殺虫剤及び殺真菌剤を挙げ得る。
【０１７１】
同様に、本発明の化合物は、船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために使用することが可能である。
【０１７２】
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は他の活性化合物と組み合わせて、抗汚損剤として使用され得る。
【０１７３】
住居、衛生及び保存される産物の保護において、前記活性化合物は、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される動物有害生物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの駆除にも適している。活性化合物の組み合わせは、単独で、又はこれらの有害生物を駆除するための家庭用殺虫製品中の他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することが可能である。活性化合物の組み合わせは、感受性及び耐性種に対して活性であり、並びに全ての発達段階に対して活性である。これらの有害生物には、以下ものが含まれる。
【０１７４】
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）からは、例えば、ブサス・オキタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）からは、例えば、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクサス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファガス・ドメスティカス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドラス・モウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、ライピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎａｅａｅ）からは、例えば、アビキュラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・チェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランジウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）、
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）からは、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、
直翅目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）からは、例えば、アキータ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アンスレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチカス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ライゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィラス・ジーマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルビオピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・クインクファスシアタス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンズ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０１７５】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ピュレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１７６】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノサス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスピュラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０１７７】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）からは、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｒｏｐｏｒｉｓ）、ペムフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０１７８】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０１７９】
家庭用殺虫剤の分野では、活性化合物の組み合わせは、単独で、又はリン酸エステル、カルバマート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくは殺虫剤のその他の既知のクラス由来の活性化合物等の他の適切な活性化合物と組み合わせて使用される。
【０１８０】
それらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌又はおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤中で使用される。
【実施例】
【０１８１】
以下の調製及び使用例は、本発明を限定することなく、本発明の例示を与える。
【０１８２】
調製実施例
（実施例）
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチルピラゾール−１−イルメチル）−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸４−クロロ−２−メチル−６−メチルカルバモイルフェニルアミド（Ｉ−１−１）：
まず、２−［５−（３，５−ビストリフルオロメチルピラゾール−１−イルメチル）−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−クロロ−８−メチル−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン３００ｍｇ（５０９μｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３．３ｍＬ中に導入し、この最初の充填物をテトラヒドロフラン中のメチルアミンの２Ｍ溶液７６４μＬ（１．５３ｍｍｏｌ）と滴下混合する。混合物を５０℃で１時間撹拌し、次いで冷却し、真空中で溶媒を除去し、シリカゲル上で残留物を精製する（シクロヘキサン／酢酸エチル＝２：１−＞１：１）。
【０１８３】
収量：２００ｍｇ（ｌｏｇＰ：３．６７）
上記実施例（Ｉ−１−１）及び一般的な記述と同様にして、式（Ｉ−１）の以下の化合物を得る。
【０１８４】
【化２８】
0005628517.tif 000029
【０１８５】
【表１】
0005628517.tif 000030
0005628517.tif 000031
0005628517.tif 000032
0005628517.tif 000033
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0005628517.tif 000038
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0005628517.tif 000048
0005628517.tif 000049
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0005628517.tif 000051
0005628517.tif 000052
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0005628517.tif 000060
0005628517.tif 000061
0005628517.tif 000062
【０１８６】
上記実施例及び一般的な記述と同様にして、式（Ｉ−２）の以下の化合物を得る。
【０１８７】
【化２９】
0005628517.tif 000063
【０１８８】
【表２】
0005628517.tif 000064
0005628517.tif 000065
0005628517.tif 000066
【０１８９】
上記実施例及び一般的な記述と同様にして、式（Ｉ−３）の以下の化合物を得る。
【０１９０】
【化３０】
0005628517.tif 000067
【０１９１】
【表３】
0005628517.tif 000068
【０１９２】
選択された化合物の１ＨＮＭＲデータ：
１−１−２１（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：１．１１（ｄ，６Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ）。
【０１９３】
１−１−２２（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：１．１８（ｄ，６Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ）。
【０１９４】
１−１−２６（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：２．１４（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｄ，３Ｈ），５．９３（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ）。
【０１９５】
Ｉ−１−４８（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：２．１３（ｓ，３Ｈ），５．６９（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ）。
【０１９６】
Ｉ−１−６５（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：１．０６（ｄ，６Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），５．５８（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ）。
【０１９７】
Ｉ−１−７５（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：１．０９（ｄ，６Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｄｄ，１Ｈ），２．５３（ｄｄ，１Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），５．８６（ｓ，２Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ）。
【０１９８】
Ｉ−１−８８（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：２．１４（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｄ，３Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ）。
【０１９９】
Ｉ−１−１０４（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：２．１３（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｄ，３Ｈ），６．１８（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，２Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ）。
【０２００】
Ｉ−１−１１７（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：１．０２（ｄ，６Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）。
【０２０１】
Ｉ−１−１２６（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：０．９９−１．１０（ｍ，４Ｈ），１．０３（ｄ，６Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），３．００−３．０８（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）。
【０２０２】
Ｉ−１−１３９（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：１．３８（ｓ，６Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ）。
【０２０３】
Ｉ−１−１４８（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：２．１４（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｄ，３Ｈ），６．１８（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ）。
【０２０４】
Ｉ−１−１６１（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：１．０４（ｄ，６Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），５．４６（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ）。
【０２０５】
Ｉ−１−１７２（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：１．０４（ｄ，６Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），５．５８（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）。
【０２０６】
Ｉ−１−１７５（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｄ，１Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）。
【０２０７】
Ｉ−１−１７６（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：２．１９（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｄ，１Ｈ），５．８８（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）。
【０２０８】
Ｉ−１−１８０（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｄ，１Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），８．９６（ｄ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）。
【０２０９】
Ｉ−１−１８２（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：１．０４（ｄ，６Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）。
【０２１０】
Ｉ−１−１９０（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：２．２１（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｄ，１Ｈ），５．６９（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）。
【０２１１】
Ｉ−１−１９５（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：１．１１（ｄ，６Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｄｄ，１Ｈ），２．５３（ｄｄ，１Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）。
【０２１２】
Ｉ−１−１９６（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：２．１５（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｄ，１Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），６．１９（ｄ，１Ｈ），６．２９（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｔ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）。
【０２１３】
Ｉ−１−２０１（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：２．１４（ｓ，３Ｈ），４．３３（ｄ，１Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），６．１９（ｄ，１Ｈ），６．２９（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．４４（２  ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｔ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）。
【０２１４】
Ｉ−１−２０８（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：２．１４（ｓ，３Ｈ），４．３３（ｄ，１Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），６．１９（ｄ，１Ｈ），６．２９（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５５（ｔ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）。
【０２１５】
Ｉ−１−２４１（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：１．０２（ｄ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ）。
【０２１６】
Ｉ−１−２４３（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：２．１０（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｄ，３Ｈ），３．０７（ｑ，２Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ）。
【０２１７】
Ｉ−１−２４４（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：０．９９（ｔ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｑ，２Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ）。
【０２１８】
Ｉ−１−２４８（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：１．０１（ｄ，６Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）。
【０２１９】
Ｉ−１−２７４（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：０．９９（ｔ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｑ，２Ｈ），５．６８（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ）。
【０２２０】
Ｉ−１−２７５（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：０．４０−０．４７（ｍ，２Ｈ），０．５５−０．６０（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．６５−２．７１（ｍ，１Ｈ），５．６９（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ）。
【０２２１】
Ｉ−１−２７６（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：０．４１−０．４５（ｍ，２Ｈ），０．５６−０．６１（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．６５−２．７１（ｍ，１Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ）。
【０２２２】
Ｉ−１−２７９（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：１．３４−１．６０（ｍ，６Ｈ），１．７１−１．７８（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），４．０１−４．０８（ｍ，１Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ）。
【０２２３】
Ｉ−１−２８０（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：１．１３−１．５１（ｍ，２０Ｈ），１．７１−１．７８（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），３．９３−３．９６（ｍ，１Ｈ），５．８３（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ）。
【０２２４】
Ｉ−１−２８２（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：１．３６（ｓ，２Ｈ），１．５６−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．９４（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），４．１８−  ４．２４（ｍ，１Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ）。
【０２２５】
Ｉ−１−２９０（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２．９０（ｄ，３Ｈ），５．７４（ｓ，２Ｈ），６．１０（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ）。
【０２２６】
Ｉ−１−２９６（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：５．５４（ｓ，２Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ）。
【０２２７】
Ｉ−１−３１０（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：４．１８（ｄ，２Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｔ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ）。
【０２２８】
Ｉ−１−３１４（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．１０（ｄ，６Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ），５．９２（ｄ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．６５（ｓ，１Ｈ）。
【０２２９】
Ｉ−１−３２４（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．２４（ｄ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），５．５１（ｄ，１Ｈ），５．５８（ｄ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ）。
【０２３０】
Ｉ−１−３３１（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：０．５５（ｍ，２Ｈ），０．８５（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｍ，１Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），６．１８（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），１０．１５（ｓ，１Ｈ）。
【０２３１】
Ｉ−１−３３４（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．２４（ｄ，６Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），５．５８（ｓ，２Ｈ），５．９９（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），１０．６２（ｓ，１Ｈ）。
【０２３２】
Ｉ−１−３４０（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．２４（ｄ，６Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），５．５８（ｓ，２Ｈ），５．９２（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ）。
【０２３３】
１−１−３４５（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：０．５５（ｍ，２Ｈ），０．８５（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｍ，１Ｈ），５．５８（ｓ，２Ｈ），６．２０（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ）。
【０２３４】
Ｉ−１−３５４（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．２１（ｄ，６Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），５．５８（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），１０．９５（ｓ，１Ｈ）。
【０２３５】
Ｉ−２−４（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．７４（ｍ，３Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｄ，３Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），５．７５（ｓ，２Ｈ），５．８０（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ）。
【０２３６】
Ｉ−２−７（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．２４（ｍ，６Ｈ），１．７４（ｍ，３Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），５．８０（ｍ，３Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ）。
【０２３７】
上記１ＨＮＭＲは、基準物質（０．０ｐｐｍ）としてテトラメチルシランを使用し、及び２９８ケルビンで溶媒ＣＤＣｌ３又は３０４ケルビンで溶媒ｄ６−ＤＭＳＯを使用して、ＢＥＳＴシステム（６０μＬ容量のセル）又はＢｒｕｋｅｒＡｖａｎｃｅ４００を搭載したＢｒｕｋｅｒＡｖａｎｃｅ４００を用いて測定される。シグナルの分裂は、ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、ｍ＝多重線、ｄｄ＝二重線の二重線によって特徴付けられる。
【０２３８】
先述の表中に掲載されているｌｏｇＰ値及び調製実施例は、ＥＥＣ指令７９／８３１付属書類Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）上でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって測定される。温度：４３℃。
【０２３９】
酸性域でのＬＣ−ＭＳによる測定は、０．１％ギ酸水溶液及びアセトニトリル（０．１％ギ酸を含有する。）を溶出液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの線形グラジエントを用いて、ｐＨ２．７で行う。
【０２４０】
公知のｌｏｇＰの非分岐アルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子を有する）を用いて、較正を行う（２つの連続するアルカノン間の線形内挿によって保持時間からｌｏｇＰ値を求める。）。
【０２４１】
２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルから、クロマトグラフィーシグナルの極大において、λｍａｘ値を求めた。
【０２４２】
式（Ｖ）の出発材料の調製
（実施例２）
２−［５−（３，５−ビストリフルオロメチルピラゾール−１−イルメチル）−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−６−クロロ−８−メチルベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン；
アルゴン下で、アセトニトリル３ｍＬ中の塩化メタンスルホニル０．１２ｍＬ（１．６０ｍｍｏＬ）を０℃まで冷却し、続いて、ピリジン０．１７ｍＬ（２．０９ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル６ｍＬ中の５−（３，５−ビストリフルオロメチルピラゾール−１−イルメチル）−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸５４０ｍｇ(１．２２８ｍｍｏｌ)の溶液を滴加する。混合物をこの温度で１５分間撹拌し、次いで、ピリジン０．３５ｍＬ（４．３０ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル６ｍＬ中の２−アミノ−５−クロロ−３，Ｎ−ジメチルベンゾアミド２２８ｍｇ（１．２２８ｍｍｏｌ）の溶液を添加する。０℃でさらに１５分後、混合物を塩化メタンスルホニル０．１２ｍＬ（１．６０ｍｍｏｌ）と混合し、室温まで一晩ゆっくり加温する。真空中で溶媒を除去し、水１５ｍＬを添加し、形成された結晶を吸引しながらろ別する。
収量：５００ｍｇ（ｌｏｇＰ：５．１１）
【０２４３】
式（ＩＶ）の出発材料の調製
（実施例３）
５−（３，５−ビストリフルオロメチルピラゾール−１−イルメチル）−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸：
エタノール９ｍＬ中のメチル５−（３，５−ビストリフルオロメチルピラゾール−１−イルメチル）−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート６１０ｍｇ（１．３４ｍｍｏｌ）の溶液を、水７ｍＬ中の水酸化ナトリウム６９９ｍｇ（１．７８ｍｍｏｌ）の溶液と滴下混合する。室温で２時間、混合物を撹拌し、回転式蒸発装置上で約５ｍＬまで濃縮する。この残留物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル５ｍＬと混合し、続いて、有機相を水で洗浄する。合わせた水相を、氷冷しながら、濃塩酸で約３のｐＨになるように調整し、酢酸エチル５０ｍＬで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで、回転式蒸発装置上で溶媒を除去する。
収量：５６０ｍｇ（ｌｏｇＰ：２．８６）
【０２４４】
式（ＩＶ）の出発材料の調製
（実施例４）
メチル５−（３，５−ビストリフルオロメチルピラゾール−１−イルメチル）−２−（３−クロロピリジン−２−）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート：
アセトニトリル１５ｍＬ中のメチル２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−メタンスルホニルオキシメチル−２Ｈ−３−カルボキシラート７００ｍｇ（２．０３ｍｍｏｌ）の溶液を、炭酸カリウム３３６ｍｇ（２．４３ｍｍｏｌ）及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール４１３ｍｇ（２．０３ｍｍｏｌ）と連続して混合し、続いて、６０℃で１時間、混合物を撹拌する。混合物が室温まで冷却した後、回転式蒸発装置上で溶媒を濃縮し、水を添加し、酢酸エチル５０ｍＬで３回、抽出を行う。合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで、回転式蒸発装置上で溶媒を除去する。
収量：９７０ｍｇ（ｌｏｇＰ：３．７１）
【０２４５】
式（ＶＩＩ）の出発材料の調製
（実施例５）
メチル２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−メタンスルホニルオキシメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート：
アルゴン下で、ジクロロメタン１３ｍＬ中に、メチル２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート２．１０ｇ（７．８５ｍｍｏｌ）を導入し、この最初の充填物を０℃まで冷却し、トリエチルアミン１．６４ｍＬ（１１．８ｍｍｏｌ）及び塩化メタンスルホニル０．６７ｍＬ（８．６３ｍｍｏｌ）と連続して滴加混合する。この温度で３０分間撹拌し、ジクロロメタン５０ｍＬで希釈し、飽和硫酸水素ナトリウム水溶液、１０％強度の塩酸水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液の各５０ｍＬで連続して洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで、回転式蒸発装置上で溶媒を除去する。
収量：２．６５ｇ（ｌｏｇＰ：１．５５）
【０２４６】
式（Ｘ）の出発材料の調製
（実施例６）
メチル２−（３−クロロピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート：
アルゴン下で、テトラヒドロフラン４３０ｍＬ中に、ジメチル１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシラート１２．３ｇ（４１．７ｍｍｏｌ）を導入し、この最初の充填物を−７２℃まで冷却し、水素化ジイソブチルアルミニウム１００ｍＬ（ヘキサン中の１Ｍ溶液の１００ｍｍｏｌ）と滴加混合する。混合物を、一晩、０℃まで加温させ、水６５ｍＬを慎重に添加する。回転式蒸発装置上で溶媒を除去し、Ｓｏｘｈｌｅｔ装置上で、メタノールを用いて、残留物を枯渇するまで抽出する。溶媒の除去後、シリカゲル上で残留物を精製する（シクロヘキサン／酢酸エチル＝２：１−＞１：１）。
収量：９．２６ｇ（ｌｏｇＰ：１．２６）
【０２４７】
式（ＸＩ）の出発材料の調製
（実施例７）
ジメチル１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシラート：
トルエンスルホン酸の１さじを、メタノール８４ｍＬ中の、ジメチル２−ピロリジノ−４−オキソ−２−ペンテンジカルボキシラート１５．６ｇ（６４．８ｍｍｏｌ）及び３−クロロ−２−ピリジン−２−イルヒドラジンのトルエンスルホン酸塩２０．４ｇ（６４．８ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、５０℃で５時間、混合物を加熱する。次いで、トルエンスルホン酸一水和物１２．３ｇ（６４．８ｍｍｏｌ）と混合し、まず、５０℃で１時間撹拌し、還流下で１時間撹拌する。混合物が０℃まで冷却した後、沈殿した結晶を吸引しながらろ別し、シリカゲル（シクロヘキサン／酢酸エチル＝１：１）上でろ過を実施する。
収量：８．５６ｇ（ｌｏｇＰ：１．９７）
【０２４８】
本発明の化合物の生物活性に関連する実施例
（実施例１）
ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験
溶媒：１％Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）
１％ジアセトンアルコール
染料：水を染色するためのブリリアントスルホフラビン
活性化合物を、溶媒の表記量と混合し、染色された水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０２４９】
ヘリオシス・ビレセンスの卵を、所望の濃度の活性化合物の調製物で処理する。
【０２５０】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全ての卵／幼虫が死滅したことを意味し、０％は卵／幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０２５１】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物によって高い活性が示される。表参照。
【０２５２】
【表４】
0005628517.tif 000069
【０２５３】
（実施例２）
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験
溶媒：１％Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）
１％ジアセトンアルコール
染料：水を染色するためのブリリアントスルホフラビン
活性化合物を溶媒の表記量と混合し、染色された水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０２５４】
消費のために所望の濃度の活性化合物の調製物をミズス・ペルシカエに与える。
【０２５５】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０２５６】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、高い活性が示される。表参照。
【０２５７】
【表５】
0005628517.tif 000070
【０２５８】
（実施例３）
アエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ  Ａｅｇｙｐｔｉ）試験
溶媒：１％Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）
１％ジアセトンアルコール
染料：水を染色するためのブリリアントスルホフラビン
活性化合物を、溶媒の表記量と混合し、染色された水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０２５９】
アエデス・アエジプティの幼虫を、所望の濃度の活性化合物の調製物で処理する。
【０２６０】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのアエデス・アエジプティが死滅したことを意味し、０％はアエデス・アエジプティが全く死滅しなかったことを意味する。
【０２６１】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、高い活性が示される。表参照。
【０２６２】
【表６】
0005628517.tif 000071
【０２６３】
（実施例４）
ディアブロティカ・ウンデシムパンクタータ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）試験
溶媒：１％Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）
１％ジアセトンアルコール
染料：水を染色するためのブリリアントスルホフラビン
活性化合物を、溶媒の表記量と混合し、染色された水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０２６４】
ディアブロティカ・ウンデシムパンクタータの卵を、所望の濃度の活性化合物の調製物で処理する。
【０２６５】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全ての卵／幼虫が死滅したことを意味し、０％は卵／幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０２６６】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、高い活性が示される。表参照。
【０２６７】
【表７】
0005628517.tif 000072
【０２６８】
（実施例５）
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（噴霧処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０２６９】
所望の濃度の活性化合物の調製物を中国キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉盤に噴霧し、乾燥後、カラシムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を群がらせる。
【０２７０】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのカラシムシの幼虫が死滅したことを意味し、０％はカラシムシの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０２７１】
本試験において、１００ｇ／ｈａの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって８０％以上の効果が示される。
【０２７２】
実施例番号Ｉ−１−２、Ｉ−１−３、Ｉ−１−４、Ｉ−１−５、Ｉ−１−６、Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１１、Ｉ−１−１２、Ｉ−１−１３、Ｉ−１−１４、Ｉ−１−１５、Ｉ−１−１６、Ｉ−１−１７，Ｉ−１−１８、Ｉ−１−１９、Ｉ−１−２２、Ｉ−１−２３、Ｉ−１−２４、Ｉ−１−２５、Ｉ−１−２８、Ｉ−１−２９、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−３１、Ｉ−１−３２、Ｉ−１−３３、Ｉ−１−３４、Ｉ−１−３５、Ｉ−１−３６、Ｉ−１−３７、Ｉ−１−３８、Ｉ−１−３９、Ｉ−１−４０、Ｉ−１−２１７、Ｉ−１−２１８、Ｉ−１−２１９、Ｉ−１−２２０、Ｉ−１−２２２、Ｉ−１−２２３、Ｉ−１−２２４、Ｉ−１−２２５、Ｉ−１−２２６、Ｉ−１−３８、Ｉ−１−４２、Ｉ−１−４３、Ｉ−１−４４、Ｉ−１−４５、Ｉ−１−４６、Ｉ−１−４７、Ｉ−１−４８、Ｉ−１−４９、Ｉ−１−５０、Ｉ−１−５１、Ｉ−１−５２、Ｉ−１−５３、Ｉ−１−５４、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−５６、Ｉ−１−５７、Ｉ−１−５８、Ｉ−１−５９、Ｉ−１−６０、Ｉ−１−６１、Ｉ−１−６２、Ｉ−１−６３、Ｉ−１−６４、Ｉ−１−６５、Ｉ−１−６６、Ｉ−１−６８、Ｉ−１−６９、Ｉ−１−７０、Ｉ−１−７１、Ｉ−１−７２、Ｉ−１−７３、Ｉ−１−７４、Ｉ−１−７５、Ｉ−１−７６、Ｉ−１−７７、Ｉ−１−７８、Ｉ−１−７９、Ｉ−１−８０、Ｉ−１−８１、Ｉ−１−８２、Ｉ−１−８３、Ｉ−１−８４、Ｉ−１−８５、Ｉ−１−８６、Ｉ−１−８７、Ｉ−１−９２、Ｉ−１−９３、Ｉ−１−９７、Ｉ−１−９９、Ｉ−１−１００、Ｉ−１−１０１、Ｉ−１−１１３、Ｉ−１−１２０、Ｉ−１−１２１、Ｉ−１−１２５、Ｉ−１−１２８、Ｉ−１−１２９、Ｉ−１−１３０、Ｉ−１−１３１、Ｉ−１−１３４、Ｉ−１−１３５、Ｉ−１−１３７、Ｉ−１−１３８、Ｉ−１−１３９、Ｉ−１−１４０、Ｉ−１−１４１、Ｉ−１−１４２、Ｉ−１−１４４、Ｉ−１−１４５、Ｉ−１−１４６、Ｉ−１−１４７、Ｉ−１−１４８、Ｉ−１−１４９、Ｉ−１−１５０、Ｉ−１−１５１、Ｉ−１−１５２、Ｉ−１−１５５、Ｉ−１−１５６、Ｉ−１−１５７、Ｉ−１−１５８、Ｉ−１−１６３、Ｉ−１−１６５、Ｉ−１−１６６、Ｉ−１−１６７、Ｉ−１−１６８、Ｉ−１−１６９、Ｉ−１−１７０、Ｉ−１−１７１、Ｉ−１−１７２、Ｉ−１−１７３、Ｉ−１−１７４、Ｉ−１−１７５、Ｉ−１−１７６、Ｉ−１−１７７、Ｉ−１−１７８、Ｉ−１−１７９、Ｉ−１−１８０、Ｉ−１−１８１、Ｉ−１−１８２、Ｉ−１−１８３、Ｉ−１−１８４、Ｉ−１−１８５、Ｉ−１−１８６、Ｉ−１−１８７、Ｉ−１−１８８、Ｉ−１−１８９、Ｉ−１−１９０、Ｉ−１−１９１、Ｉ−１−１９２、Ｉ−１−１９３、Ｉ−１−１９５、Ｉ−１−１９６、Ｉ−１−１９９、Ｉ−１−２０１、Ｉ−１−２０３、Ｉ−１−２０４、Ｉ−１−２０６、Ｉ−１−２０７、Ｉ−１−２０８、Ｉ−１−２０９、Ｉ−１−２１０、Ｉ−１−２１１、Ｉ−１−２１２、Ｉ−１−２１３、Ｉ−１−２１４、Ｉ−１−２１５、Ｉ−１−２１６、Ｉ−１−２２７、Ｉ−１−２２８、Ｉ−１−２３０、Ｉ−１−２３１、Ｉ−１−２３３、Ｉ−１−２３４、Ｉ−１−２３５、Ｉ−１−２３６、Ｉ−１−２３７、Ｉ−１−２３８、Ｉ−１−２３９、Ｉ−１−２４０、Ｉ−１−２４１、Ｉ−１−２４２、Ｉ−１−２４３、Ｉ−１−２４４、Ｉ−１−２４５、Ｉ−１−２４６、Ｉ−１−２４７、Ｉ−１−２４８、Ｉ−１−２５１、Ｉ−１−２５２、Ｉ−１−２５３、Ｉ−１−２５５、Ｉ−１−２５８、Ｉ−１−２５９、Ｉ−１２６０、Ｉ−１−２６７、Ｉ−１−２７２，１−１−２７３、Ｉ−１−２７４、Ｉ−１−２７５、Ｉ−１−２７６、Ｉ−１−２７７、Ｉ−１−２７９、Ｉ−１−２８２、Ｉ−１−２８３、Ｉ−１−２８４、Ｉ−１−２８５、Ｉ−１−２８６、Ｉ−１−２８７、Ｉ−１−２８８、Ｉ−１−２８９、Ｉ−１−２９０、Ｉ−１−２９１、Ｉ−１−２９２、Ｉ−１−２９３、Ｉ−１−２９４、Ｉ−１−２９５、Ｉ−１−２９６、Ｉ−１−２９７、Ｉ−１−２９８、Ｉ−１−２９９、Ｉ−１−３００、Ｉ−１−３０２、Ｉ−１−３０３、Ｉ−１−３０４、Ｉ−１−３０５、Ｉ−１−３０７、Ｉ−１−３０８、Ｉ−１−３０９、Ｉ−１−３１０、Ｉ−１−３１２、Ｉ−１−３１３、Ｉ−１−３２４、Ｉ−１−３２６、Ｉ−１−３２７、Ｉ−１−３２８、Ｉ−１−３２９、Ｉ−１−３３０、Ｉ−１−３３１、Ｉ−１−３３２、Ｉ−１−３３３、Ｉ−１−３３４、Ｉ−１−３３５、Ｉ−１−３３６、Ｉ−１−３３７、Ｉ−１−３３８、Ｉ−１−３３９、Ｉ−１−３４０、Ｉ−１−３４２、Ｉ−１−３４３、Ｉ−１−３４６、Ｉ−１−３４７、Ｉ−１−３４８、Ｉ−１−３４９、Ｉ−１−３５０、Ｉ−１−３５２、Ｉ−１−３５３、Ｉ−１−３５４、Ｉ−１−３５５、１−２−２。
【０２７３】
（実施例６）
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０２７４】
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を処理し、葉がまだ湿っている間に、アオヨトウ（スポドプテラ・エクシグア）の幼虫を群がらせる。
【０２７５】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０２７６】
例えば、この試験では、調製実施例の以下の化合物によって高い活性が示される。表参照。
【０２７７】
【表８】
0005628517.tif 000073
【０２７８】
【表９】
0005628517.tif 000074
【０２７９】
（実施例７）
スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤を添加する必要があれば、希釈後に１０００ｐｐｍの濃度で、ピペットによって、それらを添加し、添加は、各事例において、産物の完成した溶液に対して行われる。実施例Ｉ−１−３、Ｉ−１−５、Ｉ−１−６、Ｉ−１−８及びＩ−１−２２は、アンモニウム塩又は浸透剤の添加なしに検査される。
【０２８０】
所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって、キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を処理し、葉がまだ湿っている間に、シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア）の毛虫を群がらせる。
【０２８１】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０２８２】
本試験において、４ｐｐｍの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、８０％以上の効果が示される。
【０２８３】
実施例番号Ｉ−１−３、Ｉ−１−５、Ｉ−１−６、Ｉ−１−８、Ｉ−１−２２、Ｉ−１−３１、Ｉ−１−３５、Ｉ−１−４７、Ｉ−１−４８、Ｉ−１−５２、Ｉ−１−５３、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−５７、Ｉ−１−１７０、Ｉ−１−２９１、Ｉ−１−２９５、Ｉ−１−２９６、Ｉ−１−２９７、Ｉ−１−２９９、Ｉ−１−５４。
【０２８４】
（実施例８）
プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤を添加する必要があれば、希釈後に１０００ｐｐｍの濃度で、ピペットによって、それらを添加し、添加は、各事例において、産物の完成した溶液に対して行われる。実施例Ｉ−１−３、Ｉ−１−５、Ｉ−１−６、Ｉ−１−８及びＩ−１−２２は、アンモニウム塩又は浸透剤の添加なしに検査される。
【０２８５】
所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって、キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を処理し、葉がまだ湿っている間に、コナガ（プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ））の毛虫を群がらせる。
【０２８６】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０２８７】
本試験において、２０ｐｐｍの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、８０％以上の効果が示される。
【０２８８】
実施例１−１−３、Ｉ−１−５、Ｉ−１−６、Ｉ−１−８、Ｉ−１−２２、Ｉ−１−６５、Ｉ−１−２３９、Ｉ−１−２４０、Ｉ−１−２４５、Ｉ−１−２１７、Ｉ−１−２２０、Ｉ−１−２２３、Ｉ−１−２２４、Ｉ−１−３１、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−５６、Ｉ−１−５７、Ｉ−１−６３、Ｉ−１−６６、Ｉ−１−６８、Ｉ−１−６９、Ｉ−１−７６、Ｉ−１−９２、Ｉ−１−９７、Ｉ−１−９８、Ｉ−１−１０１、Ｉ−１−１１３、Ｉ−１−１２１、Ｉ−１−１４７、Ｉ−１−１７０、Ｉ−１−１９２、Ｉ−１−１９５、Ｉ−１−２０４、Ｉ−１−２０６、Ｉ−１−２０９、Ｉ−１−２１０、Ｉ−１−２１２、Ｉ−１−２１５、Ｉ−１−２３８、Ｉ−１−２４４、Ｉ−１−２４７、Ｉ−１−２４８、Ｉ−１−２４９、Ｉ−１−２５０、Ｉ−１−２５１、Ｉ−１−２７４、Ｉ−１−２７５、Ｉ−１−２７６、Ｉ−１−２９１、Ｉ−１−２９５、Ｉ−１−２９６、Ｉ−１−２９７、Ｉ−１−２９９、Ｉ−１−２５、Ｉ−１−３５、Ｉ−１−３６、Ｉ−１−３８、Ｉ−１−４３、Ｉ−１−４６、Ｉ−１−４７、Ｉ−１−４８、Ｉ−１−５２、Ｉ−１−５３、Ｉ−１−５４、Ｉ−１−１０４、Ｉ−１−１０６、Ｉ−１−１０７、Ｉ−１−１０８、Ｉ−１−１４３、Ｉ−１−８８、Ｉ−１−１３９。
【０２８９】
（実施例９）
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０２９０】
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を処理し、葉がまだ湿っている間に、アオヨトウ（スポドプテラ・フルギペルダ）の毛虫を群がらせる。
【０２９１】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０２９２】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、高い活性が示される。表参照。
【０２９３】
【表１０】
0005628517.tif 000075
【０２９４】
（実施例１０）
ヘリオシス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ａｒｍｉｇｅｒａ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤を添加する必要があれば、希釈後に１０００ｐｐｍの濃度で、ピペットによって、それらを添加し、添加は、各事例において、産物の完成した溶液に対して行われる。実施例Ｉ−１−３、Ｉ−１−５、Ｉ−１−６、Ｉ−１−８及びＩ−１−２２は、アンモニウム塩又は浸透剤の添加なしに検査される。
【０２９５】
所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって、綿植物（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ）を処理し、葉がまだ湿っている間に、オオタバコガ（ヘリオシス・アルミゲラ）の毛虫を群がらせる。
【０２９６】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０２９７】
本試験において、２０ｐｐｍの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、８０％以上の効果が示される。
【０２９８】
実施例番号Ｉ−１−３、Ｉ−１−５、Ｉ−１−６、Ｉ−１−８、Ｉ−１−２２、Ｉ−１−６３、Ｉ−１−６５、Ｉ−１−６６、Ｉ−１−６８、Ｉ−１−６９、Ｉ−１−１９２、Ｉ−１−２４０，Ｉ−１−２４５，Ｉ−１−２１７、Ｉ−１−２２０、Ｉ−１−２２３、Ｉ−１−２２４、Ｉ−１−３１、Ｉ−１−３５、Ｉ−１−３６、Ｉ−１−３８、Ｉ−１−４３、Ｉ−１−４６，Ｉ−１−４７、Ｉ−１−４８，Ｉ−１−５２、Ｉ−１−５３、Ｉ−１−５４、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−５６、Ｉ−１−５７、Ｉ−１−７６、Ｉ−１−８８、Ｉ−１−１３１、Ｉ−１−１３９、Ｉ−１−９２、Ｉ−１−９７、Ｉ−１−９８、Ｉ−１−１００、Ｉ−１−１０１、Ｉ−１−１１３、Ｉ−１−１２１、Ｉ−１−１４７、Ｉ−１−１７０、Ｉ−１−１９５、Ｉ−１−２０４、Ｉ−１−２０６、Ｉ−１−２１２、Ｉ−１−２１５、Ｉ−１−２３８、Ｉ−１−２４４、Ｉ−１−２４７、Ｉ−１−２４８、Ｉ−１−２４９、Ｉ−１−２５０、Ｉ−１−２５１、Ｉ−１−２７４、Ｉ−１−２７５、Ｉ−１−２７６、Ｉ−１−２９１、Ｉ−１−２９５、Ｉ−１−２９６、Ｉ−１−２９７、Ｉ−１−２９９、Ｉ−１−１０４、Ｉ−１−１０６、Ｉ−１−１０７、Ｉ−１−１０８、Ｉ−１−１４３。
【０２９９】
（実施例１１）
スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａｉ）試験；耐性株
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤を添加する必要があれば、希釈後に１０００ｐｐｍの濃度で、ピペットによって、それらを添加し、添加は、各事例において、産物の完成した溶液に対して行われる。実施例Ｉ−１−５、Ｉ−１−６及びＩ−１−２２は、アンモニウム塩又は浸透剤を添加せずに検査する。
【０３００】
所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって、キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を処理し、葉がまだ湿っている間に、シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア、耐性株）の毛虫を群がらせる。
【０３０１】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３０２】
本試験において、４ｐｐｍの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、８０％以上の効果が示される。
【０３０３】
実施例番号Ｉ−１−５、Ｉ−１−６、Ｉ−１−２２、Ｉ−１−３１、Ｉ−１−３５、Ｉ−１−３８、Ｉ−１−４６、Ｉ−１−４７、Ｉ−１−４８、Ｉ−１−５２、Ｉ−１−５３、Ｉ−１−５４、Ｉ−１−５６、Ｉ−１−５７、Ｉ−１−１７０、Ｉ−１−２９５、Ｉ−１−２９６、Ｉ−１−２９７、Ｉ−１−２９９。
【０３０４】
（実施例１２）
リリオミザ・トリフォリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）
溶媒：アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０３０５】
ハモグリバエ（ｌｅａｆｍｉｎｅｒ  ｆｌｙ）（リリオミザ・トリフォリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ））の幼虫を群がらせた豆（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧させる。
【０３０６】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％はすべてのハモグリバエが死滅したことを意味し、０％はハモグリバエが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３０７】
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、高い活性が示される。表参照。
【０３０８】
【表１１】
0005628517.tif 000076
【０３０９】
（実施例１３）
ルチリア・キュプリナ試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の１重量部を、溶媒の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０３１０】
所望の濃度の活性化合物の調製物で処理された馬肉を含有する容器に、ルチリア・キュプリナの幼虫を群がらせる。
【０３１１】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての幼虫が死滅したことを意味し、０％は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３１２】
本試験において、１００ｐｐｍの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、８０％以上の効果が示される。
【０３１３】
実施例番号Ｉ−１−１、Ｉ−１−２、Ｉ−１−３、Ｉ−１−４、Ｉ−１−５、Ｉ−１−６、Ｉ−１−７、Ｉ−１−８、Ｉ−１−９、Ｉ−１−１２、Ｉ−１−１４、Ｉ−１−１５、Ｉ−１−１６、Ｉ−１−１７、Ｉ−１−１８、Ｉ−１−１９、Ｉ−１−２１、Ｉ−１−２２、Ｉ−１−２９、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−３１、Ｉ−１−２１７、Ｉ−１−２２０、Ｉ−１−２２３、Ｉ−１−２２４、Ｉ−１−４２、Ｉ−１−４３、Ｉ−１−４６、Ｉ−１−４７、Ｉ−１−４８、Ｉ−１−５２、Ｉ−１−５３、Ｉ−１−５４、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−５６、Ｉ−１−５７、Ｉ−１−６４、Ｉ−１−６５、Ｉ−１−６６、Ｉ−１−６７、Ｉ−１−  ６８、Ｉ−１−７４、Ｉ−１−８８、Ｉ−１−９２、Ｉ−１−９７、Ｉ−１−１０４、Ｉ−１−１０７、Ｉ−１−１０８、Ｉ−１−１０９、Ｉ−１−１１１、Ｉ−１−１１４、Ｉ−１−１２２、Ｉ−１−１２３、Ｉ−１−１９２、Ｉ−１−２３８、Ｉ−１−２３９、Ｉ−１−２４０、Ｉ−１−２４４、Ｉ−１−２４７、Ｉ−１−２７４、Ｉ−１−２７５、Ｉ−１−２９１、Ｉ−１−２９５、Ｉ−１−２９６、Ｉ−１−２９７、Ｉ−１−２９９、Ｉ−１−３２３。
【０３１４】
（実施例１４）
ボーフィラス・ミクロプラス試験（注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、溶媒を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０３１５】
活性化合物の溶液を、腹部（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の中に注入し、動物を皿に移し、温度を制御した部屋の中に保つ。
【０３１６】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％の活性は、ダニが受精卵を全く産まなかったことを意味する。
【０３１７】
本試験において、２０μｇ／動物の付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、８０％以上の効果が示される。
【０３１８】
実施例番号Ｉ−１−１、Ｉ−１−２、Ｉ−１−３、Ｉ−１−４、Ｉ−１−５、Ｉ−１−６、Ｉ−１−７、Ｉ−１−８、Ｉ−１−９、Ｉ−１−１２、Ｉ−１−１４、Ｉ−１−１５、Ｉ−１−１６、Ｉ−１−１７、Ｉ−１−１８、Ｉ−１−１９、Ｉ−１−２１、Ｉ−１−２９、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−３１、Ｉ−１−２１７、Ｉ−１−２２２、Ｉ−１−２２３、Ｉ−１−２２４、Ｉ−１−４２、Ｉ−１−４３、Ｉ−１−４６、Ｉ−１−４７、Ｉ−１−４８、Ｉ−１−５２、Ｉ−１−５３、Ｉ−１−５４、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−５６、Ｉ−１−５７、Ｉ−１−６４、Ｉ−１−６５、Ｉ−１−６６、Ｉ−１−６７、Ｉ−１−６８、Ｉ−１−７４、Ｉ−１−８８、Ｉ−１−９２、Ｉ−１−９７、Ｉ−１−１０４、Ｉ−１−１０７、Ｉ−１−１０８、Ｉ−１−１０９、Ｉ−１−１１１、Ｉ−１−１１４、Ｉ−１−１２２、Ｉ−１−１２３、Ｉ−１−１９２、Ｉ−１−２３８、Ｉ−１−２３９、Ｉ−１−２４０、Ｉ−１−２４４、Ｉ−１−２４７、Ｉ−１−２７４、Ｉ−１−２７５、Ｉ−１−２９１、Ｉ−１−２９５、Ｉ−１−２９６、Ｉ−１−２９７、Ｉ−１−２９９、Ｉ−１−３２３。
【０３１９】
（実施例１５）
ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０３２０】
所望の濃度の活性化合物の調製物で処理されたスポンジを含有する容器にムスカ・ドメスティカの成体を群がらせる。
【０３２１】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのハエが死滅したことを意味し、０％はハエが全く死滅しなかったことを意味する。実施例Ｉ−１−１６、Ｉ−１−１９及びＩ−１−３０の場合には、対象となる効果はノックダウン効果である。
【０３２２】
本試験において、１００ｐｐｍの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、８０％以上の効果が示される。
【０３２３】
実施例番号Ｉ−１−１６、１−１−１９、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−２１７、Ｉ−１−４２、Ｉ−１−４３、Ｉ−１−４６、Ｉ−１−４７、Ｉ−１−４８、Ｉ−１−５２、Ｉ−１−５３、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−６４、Ｉ−１−６６、Ｉ−１−１０７、Ｉ−１−１１４、Ｉ−１−１９２、Ｉ−１−２７４、Ｉ−１−２７５、Ｉ−１−２９６、Ｉ−１−２９７、Ｉ−１−２９９。
【０３２４】
（実施例１６）
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（噴霧処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０３２５】
所望の濃度の活性化合物の調製物をトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉盤に噴霧し、乾燥後、ヨトウガ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）（スポドプテラ・フルギペルダ(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ)）の幼虫を群がらせる。
【０３２６】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３２７】
本試験において、１００ｇ／ｈａの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、８０%以上の効果が示される。
【０３２８】
実施例番号Ｉ−１−２１７、Ｉ−１−２１８、Ｉ−１−２１９、Ｉ−１−２２０、Ｉ−１−２２１、Ｉ−１−２２２、Ｉ−１−２２３、Ｉ−１−２２４、Ｉ−１−３８、Ｉ−１−４２、Ｉ−１−４３、Ｉ−１−４４、Ｉ−１−４５、Ｉ−１−４６、Ｉ−１−４７、Ｉ−１−４８、Ｉ−１−４９、Ｉ−１−５０、Ｉ−１−５１、Ｉ−１−５２、Ｉ−１−５３、Ｉ−１−５４、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−５６、Ｉ−１−５７、Ｉ−１−５８、Ｉ−１−５９、Ｉ−１−６０、Ｉ−１−６１、Ｉ−１−６２、Ｉ−１−６３、Ｉ−１−６４、Ｉ−１−６５、Ｉ−１−６６、Ｉ−１−６８、Ｉ−１−６９、Ｉ−１−７０、Ｉ−１−７１、Ｉ−１−７２、Ｉ−１−７３、Ｉ−１−７４、Ｉ−１−７５、Ｉ−１−７６、Ｉ−１−７７、Ｉ−１−７８、Ｉ−１−７９、Ｉ−１−８０、Ｉ−１−８１、Ｉ−１−８２、Ｉ−１−８３、Ｉ−１−８４、Ｉ−１−８５、Ｉ−１−８６、Ｉ−１−８７、Ｉ−１−９２、Ｉ−１−９３、Ｉ−１−９７、Ｉ−１−９９、Ｉ−１−１００、Ｉ−１１０１、Ｉ−１−１０２、Ｉ−１−１０３、Ｉ−１−１１３、Ｉ−１−１１６、Ｉ−１−１１７、Ｉ−１−１１８、Ｉ−１−１１９、Ｉ−１−１２０、Ｉ−１−１２１、Ｉ−１−１２５、Ｉ−１−１２６、Ｉ−１−１２７、Ｉ−１−１２８、Ｉ−１−１２９、Ｉ−１−１３０、Ｉ−１−１３１、Ｉ−１−１３４、Ｉ−１−１３５、Ｉ−１−１３６、Ｉ−１−１３７、Ｉ−１−１３８、Ｉ−１−１３９、Ｉ−１−１４０、Ｉ−１−１４１、Ｉ−１−１４２、Ｉ−１−１４４、Ｉ−１−１４５、Ｉ−１−１４６、Ｉ−１−１４７、Ｉ−１−１４８、Ｉ−１−１４９、Ｉ−１−１５０、Ｉ−１−１５１、Ｉ−１−１５２、Ｉ−１−１５３、Ｉ−１−１５４、Ｉ−１−１５５、Ｉ−１−１５６、Ｉ−１−１５７、Ｉ−１−１５８、Ｉ−１−１６０、Ｉ−１−１６１、Ｉ−１−１６３、Ｉ−１−１６５、Ｉ−１−１６６、Ｉ−１−１６７、Ｉ−１−１６８、Ｉ−３−１、Ｉ−１−１６９、Ｉ−１−１７０、Ｉ−１−１７１、Ｉ−１−１７２、Ｉ−１−１７３、Ｉ−１−１７４、Ｉ−１−１７５、Ｉ−１−１７６、Ｉ−１−１７７、Ｉ−１−１７８、Ｉ−１−１７９、Ｉ−１−１８０、Ｉ−１−１８１、Ｉ−１−１８２、Ｉ−１−１８３、Ｉ−１−１８４、Ｉ−１−１８５、Ｉ−１−１８６、Ｉ−１−１８７、Ｉ−１−１８８、Ｉ−１−１８９、Ｉ−１−１９０、Ｉ−１−１９１、Ｉ−１−１９２、Ｉ−１−１９３、Ｉ−１−１９５、Ｉ−１−１９６、Ｉ−１−１９９、Ｉ−１−２００、Ｉ−１−２０１、Ｉ−１−２０２、Ｉ−１−２０３、Ｉ−１−２０４、Ｉ−１−２０５、Ｉ−１−２０６、Ｉ−１−２０７、Ｉ−１−２０８、Ｉ−１−２０９、Ｉ−１−２１０、Ｉ−１−２１１、Ｉ−１−２１２、Ｉ−１−２１３、Ｉ−１−２１４、Ｉ−１−２１５、Ｉ−１−２１６、Ｉ−１−２２５、Ｉ−１−２２６、Ｉ−１−２２７、Ｉ−１−２２８、Ｉ−１−２３１、Ｉ−１−２３３、Ｉ−１−２３４、Ｉ−１−２３５、Ｉ−１−２３７、Ｉ−１−２３８、Ｉ−１−２３９、Ｉ−１−２４０、Ｉ−１−２４１、Ｉ−１−２４２、Ｉ−１−２４３、Ｉ−１−２４４、Ｉ−１−２４５、Ｉ−１−２４６、Ｉ−１−２４７、Ｉ−１−２４８、Ｉ−１−２４９、Ｉ−１−２５０、Ｉ−１−２５１、Ｉ−１−２５２、Ｉ−１−２５３、Ｉ−１−２５５、Ｉ−１−２５７、Ｉ−１−２５８、Ｉ−１−２５９、Ｉ−１−２６０、Ｉ−１−２６１、Ｉ−１−２６２、Ｉ−１−２６３、Ｉ−１−２６４、Ｉ−１−２６６、Ｉ−１−２６７、Ｉ−１−２６８、Ｉ−１−２６９、Ｉ−１−２７０、Ｉ−１−２７１、Ｉ−１−２７２、Ｉ−１−２７３、Ｉ−１−２７４、Ｉ−１−２７５、Ｉ−１−２７６、Ｉ−１−２７７、Ｉ−１−２７９、Ｉ−１−２８２、Ｉ−１−２８３、Ｉ−１−２８４、Ｉ−１−２８５、Ｉ−１−２８６、Ｉ−１−２８７、Ｉ−１−２８９、Ｉ−２−８、Ｉ−２−１２、Ｉ−２−１７、Ｉ−２−１９、Ｉ−１−２９０、Ｉ−１−２９１、Ｉ−１−２９２、Ｉ−１−２９３、Ｉ−１−２９４、Ｉ−１−２９５、Ｉ−１−２９６、Ｉ−１−２９７、Ｉ−１−２９８、Ｉ−１−２９９、Ｉ−１−３００、Ｉ−１−３０１、Ｉ−１−３０２、Ｉ−１−３０３、Ｉ−１−３０４、Ｉ−１−３０５、Ｉ−１−３０７、Ｉ−１−３０８、Ｉ−１−３０９、Ｉ−１−３１０、Ｉ−１−３１１、Ｉ−１−３１２、Ｉ−１−３１３、Ｉ−１−３１４、Ｉ−１−３１５、Ｉ−１−３１８、Ｉ−１−３２４、Ｉ−１−３２６、Ｉ−１−３２７、Ｉ−１−３２８、Ｉ−１−３２９、Ｉ−１−３３０、Ｉ−１−３３１、Ｉ−１−３３２、Ｉ−１−３３３、Ｉ−１−３３４、Ｉ−１−３３５、Ｉ−１−３３６、Ｉ−１−３３７、Ｉ−１−３３８、Ｉ−１−３３９、Ｉ−１−３４１、Ｉ−１−３４３、Ｉ−１−３４４、Ｉ−１−３４６、Ｉ−１３４７、Ｉ−１−３４８、Ｉ−１−３４９、Ｉ−１−３５０、Ｉ−１−３５１、Ｉ−１−３５２、Ｉ−１−３５３、Ｉ−１−３５４、Ｉ−１−３５５、Ｉ−２−２、Ｉ−２−３。
【０３２９】
（実施例１７）
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（噴霧処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
【０３３０】
ミドリモモアブラムシ（ｇｒｅｅｎ  ｐｅａｃｈ  ａｐｈｉｄ）（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）)の全ての段階に感染させた中国キャベツの葉盤（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧させる。
【０３３１】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３３２】
本試験において、１００ｇ／ｈａの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、８０％以上の効果が示される。
【０３３３】
実施例番号Ｉ−１−６４、Ｉ−１−６８、Ｉ−１−７４、Ｉ−１−７５、Ｉ−１−７６、Ｉ−１−７７、Ｉ−１−７８、Ｉ−１−８０、Ｉ−１−８１、Ｉ−１−８３、Ｉ−１−８４、Ｉ−１−９２、Ｉ−１−９７、Ｉ−１−９９、Ｉ−１−１００、Ｉ−１−１０１、Ｉ−１−１１３、Ｉ−１−１１６、Ｉ−１−１１７、Ｉ−１−１１８、Ｉ−１−１２０、Ｉ−１−１２１、Ｉ−１−１２６、Ｉ−１−１２７、Ｉ−１−１２８、Ｉ−１−１３０、Ｉ−１−１３１、Ｉ−１−１３４、Ｉ−１−１３５、Ｉ−１−３６、Ｉ−１−１３７、Ｉ−１−１３８、Ｉ−１−１３９、Ｉ−１−１４２、Ｉ−１−１４４、Ｉ−１−１４５、Ｉ−１−１４６、Ｉ−１−１５０、Ｉ−１−１５２、Ｉ−１−１６３、Ｉ−１−１７４、Ｉ−１−１７６、Ｉ−１−１７７、Ｉ−１−１７８、Ｉ−１−１７９、Ｉ−１−１８０、Ｉ−１−１８４、Ｉ−１−１８５、Ｉ−１−１８６、Ｉ−１−１９８、Ｉ−１−２０３、Ｉ−１−２０７、Ｉ−１−２０９、Ｉ−１−２１１、Ｉ−１−２１２、Ｉ−１−２１６、Ｉ−１−２７２、Ｉ−２−１０、Ｉ−１−３０８、Ｉ−１−３２６、Ｉ−１−３２７、Ｉ−１−３２９、Ｉ−１−３３０、Ｉ−１−３３１、Ｉ−１−３３２、Ｉ−１−３３３、Ｉ−１−３３６、Ｉ−１−３３８、Ｉ−１−３３９、Ｉ−１−３５４。
【０３３４】
（実施例１８）
アフィス・ゴシッピ試験
溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤を添加する必要があれば、希釈後に１０００ｐｐｍの濃度で、ピペットによって、それらを添加し、添加は、各事例において、産物の完成した溶液に対して行われる。
【０３３５】
ワタアブラムシ（アフィス・ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ））に著しく感染した綿植物の葉（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ）に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
【０３３６】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３３７】
本試験において、１００ｐｐｍの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、８０％以上の効果が示される。
【０３３８】
実施例番号Ｉ−１−６８、Ｉ−１−７５、Ｉ−１−７６、Ｉ−１−８８、Ｉ−１−９８、Ｉ−１−９９、Ｉ−１−１０４、Ｉ−１−１０８、Ｉ−１−１１３、Ｉ−１−１３１、Ｉ−１−１３９、Ｉ−１−１４３、Ｉ−１−１７６、Ｉ−１−２５１。