(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
0005613461.tif 000044
｛式中、Ｒ１は、同一又は異なっても良く
(a1) ハロゲン原子；
(a9) ＣＯ(Ｒ４’) 基（式中、Ｒ４’は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。）；
(a13) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a21) トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a48) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a70) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a74) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a84) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；又は
(a94) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基
を示す。
ｍは１〜５の整数、ｎは、０又は１を示す。
Ｑは、下記構造式Ｑ１〜Ｑ５、Ｑ８〜Ｑ１１及びＱ１３のいずれかを示す。
【化２】
0005613461.tif 000045
ここで式中、Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なっても良く
(b1) 水素原子；
(b2) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b3) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(b4) （Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(b5) （Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(b6) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b11) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b33) ホルミル基；
(b34) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基；
(b36) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基；
(b37) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基；
(b42) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(b51) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基；
(b55) アリールカルボニル基；
(b56) 同一又は異なっても良く、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、及び(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から選択される１〜５の置換基を有するアリールカルボニル基；
(b57) アリールチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基
を示す。
又は、(b69) Ｒ２とＲ３が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子を含んでいても良い５又は６員の飽和含窒素複素環を形成することもできる。
Ｒ４及びＲ５は、同一又は異なっても良く、水素原子、又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。
Ｒ７及びＲ８は、同一又は異なっても良く
(c1) 水素原子；
(c2) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c12) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；又は
(c26) ピリジル基
を示す。
Ｙは、同一又は異なっても良く、
(d1) 水素原子；
(d2) ハロゲン原子；
(d6) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(d7) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(d10) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；又は
(d19) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基
を示す。
ｐは、０〜２の整数を示す。
Ｘは−ＣＨ−を示す。｝で表されるピリミジン誘導体又はその塩類。
【請求項２】
式（Ｉ）中、Ｒ１が、請求項１と同じくし、
ｍが１又は２を示し、ｎが０を示し、
Ｑが、構造式Ｑ１〜Ｑ５、Ｑ８〜Ｑ１１のいずれかを示し、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く
(b1) 水素原子；
(b2) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b3) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(b4) （Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(b5) （Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(b6) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b11) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b33) ホルミル基；
(b34) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基；
(b36) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基；
(b37) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基；
(b51) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基；
(b55) アリールカルボニル基；又は
(b56) 同一又は異なっても良く、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、及び(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から選択される１〜５の置換基を有するアリールカルボニル基
を示し、
又は、(b69) Ｒ２とＲ３が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子を含んでいても良い５又は６員の飽和含窒素複素環を形成することもでき、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ、Ｙ及びｐは、請求項１と同じくする、
請求項１記載のピリミジン誘導体又はその塩類。
【請求項３】
式（Ｉ）中、Ｒ１が、請求項１と同じくし、
ｍが１又は２を示し、ｎが０を示し、
Ｑが、構造式Ｑ１〜Ｑ５、Ｑ８及びＱ９のいずれかを示し、
Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く
(b1) 水素原子；
(b2) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b3) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(b4) （Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(b5) （Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(b6) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b33) ホルミル基；
(b34) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基；
(b36) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基；
(b51) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基；
(b55) アリールカルボニル基；又は
(b56) 同一又は異なっても良く、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、及び(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から選択される１〜５の置換基を有するアリールカルボニル基
を示し、
Ｒ４及びＲ５が、請求項１と同じくし、
Ｒ７及びＲ８が、同一又は異なっても良く
(c1) 水素原子；
(c2) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；又は
(c26) ピリジル基
を示し、
Ｘ及びＹが、請求項１と同じくし、
ｐが、０または１を示す、
請求項１記載のピリミジン誘導体又はその塩類。
【請求項４】
請求項１乃至３いずれか一項に記載のピリミジン誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
【請求項５】
請求項４に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
【請求項６】
請求項１乃至３いずれか一項に記載のピリミジン誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なピリミジン誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用殺虫剤及びその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１、２及び３にピリミジン誘導体がそれぞれ殺菌剤及び抗ＡＩＤＳ薬として有用であることが記載されているが、本発明のピリミジン誘導体と構造が異なり、本発明のピリミジン誘導体で開示する置換基は記載されていない。また何れの先行技術文献にも、本発明が開示するような殺虫活性に関することは、示唆も開示もされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００５−０８２５４９号公報
【特許文献２】国際公開第２００４−０８０９７８号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２００７−１２７６３５号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤及び殺ダニ剤の開発が望まれている。又、就農者の高齢化により各種の省力的な施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺虫剤及び殺ダニ剤の創出が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体が文献未記載の新規化合物であり、農園芸用殺虫剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させた。
【０００６】
即ち本発明は、
［１］一般式（Ｉ）：
【０００７】
【化１】
0005613461.tif 000002
【０００８】
｛式中、Ｒ１は、同一又は異なっても良く
(a1) ハロゲン原子；
(a2) 水酸基；
(a3) シアノ基；
(a4) ニトロ基；
(a5) Ｎ（Ｒ４）(Ｒ５)基（式中、Ｒ４及びＲ５は、同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基、ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基、ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、フェニル基、又はフェニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示し、或いはＲ４とＲ５が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の含窒素複素環を形成することもできる。）；
(a6) Ｎ(Ｒ４)ＣＯ(Ｒ５) 基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(a7) Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２(Ｒ５)基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(a8) Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２(Ｒ５)基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(a9) ＣＯ(Ｒ４) 基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）；
(a10) ＣＯ２(Ｒ４) 基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）；
(a11) ＣＯＮ(Ｒ４)(Ｒ５)基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(a12) Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(a13) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a14) （Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(a15) （Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(a16) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(a19) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(a20) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(a21) トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a22) ジ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a23) ジ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a24) ジ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルヒドロキシシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a25) ジ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルヒドロシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a26) ジ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルフェニルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a27) ジ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルベンジルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a28) トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a29) トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルオキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a30) トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a31) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a32) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a33) （Ｃ1−Ｃ８）アルキル（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(a34) Ｒ４（Ｒ５）Ｎ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(a35) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a36) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a37) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a38) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(a39) ハロ（Ｃ1−Ｃ８）アルキル（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(a40) ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a41) （Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基；
(a42) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基；
(a43) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基；
(a44) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a45) （Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基；
(a46) （Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基；
(a47) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルオキシ基；
(a48) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a49) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基；
(a50) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基；
(a51) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルオキシ基；
(a52) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a53) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a54) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a55) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a56) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a57) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a58) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a59) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a60) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a61) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a62）ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a63）ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a64) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a65) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a66) シアノ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a67) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a68) ハロ（Ｃ1−Ｃ８）アルキレンジオキシ基； 
(a69) メルカプト基；
(a70) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a71) （Ｃ２−Ｃ８）アルケニルチオ基；
(a72) （Ｃ２−Ｃ８）アルキニルチオ基；
(a73) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルチオ基；
(a74) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a75) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルチオ基；
(a76) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルチオ基；
(a77) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルチオ基；
(a78) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a79) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a80) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a81) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a82) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a83) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a84) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(a85) （Ｃ２−Ｃ８）アルケニルスルフィニル基；
(a86) （Ｃ２−Ｃ８）アルキニルスルフィニル基；
(a87) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルスルフィニル基；
(a88) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(a89) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルスルフィニル基；
(a90) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルスルフィニル基；
(a91) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルスルフィニル基；
(a92) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(a93) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(a94) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(a95) （Ｃ２−Ｃ８）アルケニルスルホニル基；
(a96) （Ｃ２−Ｃ８）アルキニルスルホニル基；
(a97) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルスルホニル基；
(a98) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(a99) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルスルホニル基；
(a100) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルスルホニル基；
(a101) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルスルホニル基；
(a102) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(a103) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(a104) トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基（トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a105) トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基（トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a106) トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基（トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a107) アリール基；
(a108) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ４）ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール基；
(a109) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a110) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ４）ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a111) アリールオキシ基；
(a112) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ４）ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールオキシ基；
(a113) アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a114) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ４）ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a115) アリールチオ基；
(a116) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ４）ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールチオ基；
(a117) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(a118) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ４）ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(a119) ピリジルオキシ基；
(a120) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１〜４の置換基を有するピリジルオキシ基；
(a121) ピリジルチオ基；
(a122) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１〜４の置換基を有するピリジルチオ基； 
(a123) ヘテロ環基；
(a124) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2−Ｃ８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ1−Ｃ８）アルキル基（トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環基；
(a125) ヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
(a126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2−Ｃ８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ1−Ｃ８）アルキル基（トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
(a127) ヘテロ環（Ｃ１−Ｃ８）アルキルオキシ基；
(a128) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ1−Ｃ８）アルキル基（トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環アルキルオキシ基；
(a129) ヘテロ環チオ基（但し、ピリジルチオ基を除く。）；
(a130) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2−Ｃ８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ1−Ｃ８）アルキル基（トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環チオ基（但し、ピリジルチオ基を除く。）；
(a131) ヘテロ環スルフィニル基；
(a132) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ1−Ｃ８）アルキル基（トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環スルフィニル基；
(a133) ヘテロ環スルホニル基；
(a134) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2−Ｃ８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ1−Ｃ８）アルキル基（トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環スルホニル基；
(a135) 下記式に記載の基
【０００９】
【化２】
0005613461.tif 000003
【００１０】
（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じであり、Ｒ６は水素原子、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基、ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基、ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、フェニル基、又はフェニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基を示す。）；
(a136) ４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボロラン−２−イル基；
(a137) ヘテロ環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；又は
(a138) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ1−Ｃ８）アルキル基（トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環アルキル基
を示す。
また、Ｒ1は、芳香環上の隣接したＲ1と一緒になって(a139) 縮合環又はビシクロ環を形成することができ、該縮合環又はビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基及び(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい。
ｍは０〜５の整数、ｎは、０又は１を示す。
Ｑは、ニトロ基、又は下記構造式Ｑ１〜Ｑ１３のいずれかを示す。
【００１１】
【化３】
0005613461.tif 000004
【００１２】
ここで式中、Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なっても良く
(b1) 水素原子；
(b2) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b3) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(b4) （Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(b5) （Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(b6) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b7) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(b8) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(b9) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(b10) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b11) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b12) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b13) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b14) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b15) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b16) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b17) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b18) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b19) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b20) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b21) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b22) シアノ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b23) ニトロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b24) Ｒ４（Ｒ５）Ｎ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(b25) Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(b26) Ｒ４（Ｒ５）ＮＣＯ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(b27) Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(b28)（Ｒ４）ＯＣ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）；
(b29)（Ｒ４）Ｏ２Ｃ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）；
(b30)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b31)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b32) トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基（トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
(b33) ホルミル基；
(b34) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基；
(b35) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基；
(b36) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基；
(b37) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基；
(b38) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基；
(b39) （Ｃ3−Ｃ８）シクロアルキル−カルボニル基；
(b40) （Ｃ3−Ｃ８）シクロアルコキシ−カルボニル基；
(b41) トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(b42) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(b43) （Ｃ１−Ｃ８）アルキケニルスルホニル基；
(b44) （Ｃ１−Ｃ８）アルキキニルスルホニル基；
(b45) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルスルホニル基；
(b46) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルスルホニル基；
(b47) アリール基；
(b48) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を有するアリール基；
(b49) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； 
(b51) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基；
(b52) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基；
(b53) アリールカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b54) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールカルボニルオキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b55) アリールカルボニル基；
(b56) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールカルボニル基；
(b57) アリールチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b58) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b59) アリールスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b60) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b61) アリールスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b62) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b63) アリールスルホニル基；
(b64) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールスルホニル基；
(b65) ヘテロ環基；
(b66) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環基；
(b67) ヘテロ環（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；又は
(b68) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環アルキル基
を示す。
又は、(b69) Ｒ２とＲ３が結合して、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の飽和含窒素複素環を形成することもできる。
【００１３】
Ｒ４及びＲ５は、前記と同じくし、
Ｒ７及びＲ８は、同一又は異なっても良く
(c1) 水素原子；
(c2) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c3) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(c4) （Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(c5) （Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(c6) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c7) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(c8) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(c9) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(c10) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c11) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c12) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(c13) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(c14) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(c15) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c16) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c17) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(c18) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(c19) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(c20) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c21) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c22) アリール基；
(c23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール基；
(c24) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c25) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； 
(c26) ヘテロ環基；又は
(c27) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2−Ｃ８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ1−Ｃ８）アルキル基（トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環基
を示す。
【００１４】
Ｙは、同一又は異なっても良く、
(d1) 水素原子；
(d2) ハロゲン原子；
(d3) シアノ基；
(d4) ニトロ基；
(d5) ホルミル基；
(d6) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(d7) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(d8) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(d9) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(d10) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(d11) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(d12) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(d13) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(d14) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(d15) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(d16) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(d17) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(d18) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(d19) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基；
(d20) カルボキシル基；
(d21) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基；又は
(d22) Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）
を示す。
ｐは、０〜２の整数を示す。
Ｘは窒素原子（該窒素原子は酸化されていてもよい。）又は−ＣＨ−を示す。｝で表されるピリミジン誘導体又はその塩類；
【００１５】
［２］上記［１］に記載のピリミジン誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤；
［３］上記［２］に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法；
［４］上記［１］に記載のピリミジン誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用
等に関する。
【発明の効果】
【００１６】
本発明のピリミジン誘導体又はその塩は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有する。一方、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明のピリミジン誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、
「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示し、
「（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、３，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキル基を示し、
「（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、ペンテニル基、１−ヘキセニル基、３，３−ジメチル−１−ブテニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニル基を示し、
「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−プロピニル基、２−メチル−３−プロピニル基、ペンチニル基、１−ヘキシニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、ヘプチニル基、オクチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜１２個のアルキニル基を示す。
【００１８】
「（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基等の炭素原子数３〜８個の環状のアルキル基を示し、
「（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチルプロピルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、１−メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルコキシ基を示し、
「（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基、ヘプテニルオキシ基、オクテニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニルオキシ基を示し、
「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基、オクチニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルキニルオキシ基を示す。
【００１９】
「（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３−ジメチルプロピルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、１−メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２−トリメチルプロピルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキルチオ基を示し、
「（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３−ジメチルプロピルスルフィニル基、１−エチルプロピルスルフィニル基、１−メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル基、ヘプチルスルフィニル基、オクチルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキルスルフィニル基を示し、
「（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３−ジメチルプロピルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、１−メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキルスルホニル基を示す。
【００２０】
「（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルチオ基」としては、例えば、プロペニルチオ基、ブテニルチオ基、ペンテニルチオ基、ヘキセニルチオ基、ヘプテニルチオ基、オクテニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニルチオ基を示し、
「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルチオ基」としては、例えば、プロピニルチオ基、ブチニルチオ基、ペンチニルチオ基、ヘキシニルチオ基、ヘプチニルチオ基、オクチニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルキニルチオ基を示す。
【００２１】
「（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルスルフィニル基」としては、例えば、プロペニルスルフィニル基、ブテニルスルフィニル基、ペンテニルスルフィニル基、ヘキセニルスルフィニル基、ヘプテニルスルフィニル基、オクテニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニルスルフィニル基を示し、
「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルスルフィニル基」としては、例えば、プロピニルスルフィニル基、ブチニルスルフィニル基、ペンチニルスルフィニル基、ヘキシニルスルフィニル基、ヘプチニルスルフィニル基、オクチニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルキニルスルフィニル基を示す。
【００２２】
「（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルスルホニル基」としては、例えば、プロペニルスルホニル基、ブテニルスルホニル基、ペンテニルスルホニル基、ヘキセニルスルホニル基、ヘプテニルスルホニル基、オクテニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルケニルスルホニル基を示し、
「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルスルホニル基」としては、例えば、プロピニルスルホニル基、ブチニルスルホニル基、ペンチニルスルホニル基、ヘキシニルスルホニル基、ヘプチニルスルホニル基、オクチニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜８個のアルキニルスルホニル基を示す。
【００２３】
「（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルオキシ基」とは、例えばシクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロへプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等の炭素原子数３〜８個の環状のアルキルオキシ基を示し、
「（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルチオ基」とは、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロへプチルチオ基、シクロオクチルチオ基等の炭素原子数３〜８個の環状のアルキルチオ基を示し、
「（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルスルフィニル基」とは、例えば、シクロプロピルスルフィニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、シクロへプチルスルフィニル基、シクロオクチルスルフィニル基等の炭素原子数３〜８個の環状のアルキルスルフィニル基を示し、
「（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルスルホニル基」とは、例えば、例えばシクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロへプチルスルホニル基、シクロオクチルスルホニル基等の炭素原子数３〜８個の環状のアルキルスルホニル基を示す。
【００２４】
上記「（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基」、「（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基」、「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基」、「（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基」、「（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルオキシ基」、「（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基」、「（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基」、「（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基」、「（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルチオ基」、「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルチオ基」、「（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルスルフィニル基」、「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルスルフィニル基」、「（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルスルホニル基」、「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルスルホニル基」、「（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基」、「（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基」、「（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルチオ基」、「（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルスルフィニル基」又は「（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。
それぞれ、「ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルスルフィニル基」又は「ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルスルホニル基」と示す。
【００２５】
「トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル基」とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、ｎ−プロピルジメチルシリル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のトリアルキルシリル基を示す。この場合、三つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル基としては、クロロメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル基としては、メチルチオメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルヒドロシリル基としては、ジイソプロピルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルヒドロキシシリル基としては、ジメチルヒドロキシシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルフェニルシリル基としては、ジメチル（フェニル）シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
ジ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルベンジルシリル基としては、ジメチル（ベンジル）シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
【００２６】
「アリール基」とは、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の炭素数６〜１０個の芳香族炭化水素基を示す。
【００２７】
又、「（Ｃ１−Ｃ８）」、「（Ｃ２−Ｃ８）」、「（Ｃ３−Ｃ８）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜８個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜８個のアルキル基に結合していることを示す。また、例えば、「（（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ）（（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル）（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜８個のアルコキシ基および炭素原子数３〜８個の環状のアルキル基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜８個のアルキル基に結合していることを示す。
【００２８】
「（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基」、「（Ｃ１−Ｃ８）アルキル（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基」及び「ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキレンジオキシ基」は、隣接する二つのＲ１基が繋がって形成される基であり、「（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基」および「（Ｃ１−Ｃ８）アルキル（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基」としては、例えば、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、１、１、４、４−テトラメチルブチレン基等が挙げられ、「ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキレンジオキシ基」としては、ジフルオロメチレンジオキシ基、テトラフルオロエチレンジオキシ基等が挙げられる。
【００２９】
Ｒ２とＲ３が結合して形成される、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の含窒素複素環としては、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン等が挙げられる。
Ｒ４とＲ５が結合して形成される、一つの窒素原子を含み、さらに酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１〜２個の同一又は異なっても良いヘテロ原子を含んでいても良い５〜８員の含窒素複素環としては、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン等が挙げられる。
【００３０】
隣接する二つのＲ１が一緒になって形成される縮合環およびビシクロ環としては、テトラヒドロナフタレン、ナフタレン、ベンゾジオキソール、ベンゾジオキサン、インダン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキザゾール等の縮合環、並びに１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−エタノナフタレンなどのビシクロ環が挙げられる。
【００３１】
「ヘテロ環基」及び「ヘテロ環」としては、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する５または６員の単環式芳香族複素環基又は３ないし６員の単環式非芳香族複素環基、並びに該単環式の芳香族又は非芳香族複素環がベンゼン環と縮合した縮合複素環基、又は該単環式の芳香族又は非芳香族複素環同士（複素環は異なっていてもよい）が縮合した縮合複素環基が挙げられる。
【００３２】
「芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、
フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル等の単環式芳香族ヘテロ環基；キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、インダゾリル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピラジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロチエニル、ピラゾロトリアジニル等の芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。
【００３３】
「非芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、
オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジヒドロオキサジアゾリル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフリル、ジオキサニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジヒドロトリアゾリル、テトラヒドロトリアゾリル等の単環式非芳香族ヘテロ環基；
ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ジヒドロベンゾジオキセピニル、テトラヒドロベンゾフラニル、クロメニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロフタラジニル等の非芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。
【００３４】
「ヘテロ環基」としては、好ましくは、イソキノリニル、テトラゾリル、キノリニル、イソキサゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリル、２，３−ジオキサイソインドリル、テトラヒドロフラニル、オキシラニル、チエニル、ピリダジニルなどが挙げられる。
【００３５】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
【００３６】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体及びその塩は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体及びその塩は、その構造式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００３７】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体において、以下に好ましい態様を示す。
Ｒ1として、同一又は異なっても良く
(a1) ハロゲン原子；
(a9) ＣＯ(Ｒ４) 基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）；
(a13) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a14) （Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(a15) （Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(a16) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(a19) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(a20) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(a21) トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(a35) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a36) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a37) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a38) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(a44) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a48) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a49) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基；
(a50) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基；
(a51) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルオキシ基；
(a52) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a58) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a59) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a60) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a61) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a62) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a63) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(a68) ハロ（Ｃ1−Ｃ８）アルキレンジオキシ基； 
(a70) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a71) （Ｃ２−Ｃ８）アルケニルチオ基；
(a72) （Ｃ２−Ｃ８）アルキニルチオ基；
(a73) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルチオ基；
(a74) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a75) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルチオ基；
(a76) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルチオ基；
(a77) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルチオ基；
(a78) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a79) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a80) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a81) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a82) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a83) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基；
(a84) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(a85) （Ｃ２−Ｃ８）アルケニルスルフィニル基；
(a86) （Ｃ２−Ｃ８）アルキニルスルフィニル基；
(a87) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルスルフィニル基；
(a88) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(a89) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルスルフィニル基；
(a90) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルスルフィニル基；
(a91) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルスルフィニル基；
(a92) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(a93) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基；
(a94) （Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(a95) （Ｃ２−Ｃ８）アルケニルスルホニル基；
(a96) （Ｃ２−Ｃ８）アルキニルスルホニル基；
(a97) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルスルホニル基；
(a98) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(a99) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルスルホニル基；
(a100) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルスルホニル基；
(a101) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルスルホニル基；
(a102) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(a103) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基；
(a107) アリール基；
(a108) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ４）ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール基；
(a109) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a110) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ４）ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(a111) アリールオキシ基；
(a112) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ（Ｒ４）ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ（Ｒ４）Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ（Ｒ４）ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールオキシ基；
(a119) ピリジルオキシ基；
(a120) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(d)シアノ基、及び(e)ニトロ基から選択される１〜４の置換基を有するピリジルオキシ基；
(a123) ヘテロ環基；
(a124) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2−Ｃ８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ1−Ｃ８）アルキル基（トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環基；又は
(a125) ヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）；
(a126) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2−Ｃ８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ1−Ｃ８）アルキル基（トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環オキシ基（但し、ピリジルオキシ基を除く。）
が好ましい。
【００３８】
Ｑとしては、構造式Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８又はＱ９が好ましい。
【００３９】
Ｒ２及びＲ３としては、同一又は異なっても良く
(b1) 水素原子；
(b2) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b3) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(b4) （Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(b5) （Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(b6) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b7) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(b8) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル基；
(b9) ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基；
(b33) ホルミル基；
(b34) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基；
(b35) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基；
(b36) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基；
(b47) アリール基；
(b48) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１〜５の置換基を有するアリール基；
(b49) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(b50) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基； 
(b51) アリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基；
(b52) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基；又は
(b55) アリールカルボニル基；
(b56) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリールカルボニル基
が好ましい。
【００４０】
Ｒ７及びＲ８としては、同一又は異なっても良く
(c1) 水素原子；
(c2) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(c3) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(c22) アリール基；
(c23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、及び(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１〜５の置換基を有するアリール基；
(c26) ヘテロ環基；又は
(c27) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基、(g)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(i)（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基、(j)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ−カルボニル基、(s)Ｒ４（Ｒ５）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2−Ｃ８）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ1−Ｃ８）アルキル基（トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１〜５の置換基を有するヘテロ環基
が好ましい。
【００４１】
Ｙとしては、同一又は異なっても良く、
(d1) 水素原子；
(d2) ハロゲン原子；
(d5) ホルミル基；
(d6) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(d7) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基；
(d8) （Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(d9) ハロ（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基；
(d10) （Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；
(d11) ハロ（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ基；又は
(d19) （Ｃ１−Ｃ８）アルキル−カルボニル基
が好ましい。
【００４２】
Ｘとしては、−ＣＨ−が好ましい。
ｍとしては０、１又は２が好ましい。
ｎとしては０が好ましい。
ｐとしては、０または１が好ましい。
【００４３】
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法１．
【００４４】
【化４】
0005613461.tif 000005
【００４５】
｛式中、Ｒ１、Ｘ、及びｍは前記に同じくし、Ｌ１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の脱離基を示し、Ｌは、Ｂ（ＯＨ）２基又はＢ（ＯＴ）２基（式中、Ｔは同一又は異なっても良く、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示し、２つのＴが結合して−ＣＨ２ＣＨ２−基又は−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−基を形成することもできる。）を示す。｝
【００４６】
一般式（ＩＶ）で表される４−ハロピリミジン誘導体と一般式（Ｖ）で表される化合物とを触媒及び塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（ＩＩＩ）で表される４−アリールピリミジン誘導体とし、該誘導体を単離又は単離せずに、接触水素還元することにより、一般式（ＩＩ）で表される５−アミノピリミジン誘導体を製造することができる。
尚、一般式（Ｖ）で表される化合物は、市販されているものをそのまま用いることができるが、市販されていない化合物については、特表２００１−５１９３４７号に記載されている方法に従って製造することができる。一般式（ＩＶ）で表される化合物は、市販されているものをそのまま用いることができる。
【００４７】
一般式（ＩＶ）から一般式（ＩＩＩ）
本反応は、J. Med. Chem., 2007, 50, 3497-3514等に記載の方法に従って製造することができる。即ち、一般式（ＩＶ）で表される４−ハロピリミジン誘導体と一般式（Ｖ）で表される化合物とを触媒及び塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式（ＩＩＩ）で表される４−アリールピリミジン誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。触媒の使用量は一般式（Ｖ）で表される化合物に対して約０．０００１〜０．１倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（ＩＶ）で表される４−ハロピリミジン誘導体に対して通常約０．５〜１０倍モルの範囲で使用される。
本反応は必要に応じて相間移動触媒（例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩等を挙げることができる。）の存在下に行うことができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約２０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
一般式（Ｖ）で表される化合物は一般式（ＩＶ）で表される４−ハロピリミジン誘導体に対して通常約０．８〜５倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うほうが良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４８】
一般式（ＩＩＩ）から一般式（ＩＩ）
本反応は、J. Org. Chem., 1955, 20, 225等に記載の方法に従って製造することができる。即ち、一般式（ＩＩＩ）で表される４−アリールピリミジン誘導体と触媒及び塩基存在下、不活性溶媒中、水素雰囲気下で接触水素還元させることにより一般式（ＩＩ）で表される５−アミノピリミジン誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる触媒としては、例えばパラジウム−炭素、白金、ラネーニッケル等を例示することができる。触媒の使用量は一般式（ＩＩＩ）で表される４−アリールピリミジン誘導体に対して約０．０００１〜０．１倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（ＩＩＩ）で表される４−アリールピリミジン誘導体に対して通常約０．５〜１０倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等のエーテル類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよい。反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。水素圧は、常圧から１０ａｔｍの範囲から適宜選択すればよい。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４９】
また、一般式（ＩＩ）で表される５−アミノピリミジン誘導体は、下記製造方法２の方法でも製造することができる。
製造方法２．
【００５０】
【化５】
0005613461.tif 000006
【００５１】
｛式中、Ｒ１、Ｘ及びｍは前記に同じ。Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示す。｝
出発物質となるβ−ケトエステル誘導体（ＸＩＩ）は、特開２００５‐８２５４号等に記載されている方法に準じて合成することができる。
即ち、当該β−ケトエステル誘導体に、一般式（ＸＩＩＩ）で表されるＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−ジアルキルアセタール（ＸＩＩＩ）を反応させて、３−ジメチルアミノメチレン誘導体（ＸＩ）とし、該誘導体を単離又は単離せずに、当該誘導体にホルムアミジン又はその塩（Ｘ）を反応させ、エステル誘導体（ＩＸ）を製造し、該誘導体を単離又は単離せずに、加水分解することにより、カルボン酸誘導体（ＶＩＩＩ）とし、該誘導体を単離又は単離せずに、ＤＰＰＡ（ジフェニルリン酸アジド、ＶＩＩ）と反応することにより、カーバメート誘導体（ＶＩ）とし、該誘導体を単離又は単離せずに、加水分解することにより５−アミノピリミジン誘導体（ＩＩ）を製造することができる。
【００５２】
一般式（ＸＩＩ）から一般式（ＸＩ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。また溶媒を使用せずに、一般式（ＸＩＩＩ）で表されるアセタール化合物を、過剰量用いて反応させることもできる。その使用量は、一般式（ＸＩＩ）で表されるβ−ケトエステル誘導体に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
反応を促進させることを目的として、塩酸、硫酸などの無機酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタンスルホン酸等のスルホン酸を添加することができ、使用量としては、一般式（ＸＩＩ）で表されるβ−ケトエステル誘導体に対して通常約０．０１〜０．２倍モルの範囲で使用される。又、必要に応じて、生成してくるアルコールを除去することもできる。
反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００５３】
一般式（ＸＩ）から一般式（ＩＸ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸等の有機酸類を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
一般式（Ｘ）で表されるホルムアミジン又はその塩を、過剰量用いて反応させることもできる。その使用量は、一般式（ＸＩ）で表される３−ジメチルアミノメチレン誘導体に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
ホルムアミジンの塩を使用する場合、中和を目的として、塩基を添加することができる。当該塩基としては、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ルチジン等の有機塩基類、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸アルカリ金属類、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、カリウムターシャリーブトキサイドなどのアルカリ金属アルコキサイド類などを例示できる。その使用量は、ホルムアミジンの塩に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００５４】
一般式（ＩＸ）から一般式（ＶＩＩＩ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等、及び水を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本反応は、塩基性条件でも酸性条件でも使用できる。塩基性条件の場合、使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（ＩＸ）で表される誘導体に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
酸性条件の場合、塩酸、硫酸などの無機酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸などの有機酸等が挙げられる。酸の使用量は一般式（ＩＸ）で表される誘導体に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００５５】
一般式（ＶＩＩＩ）から一般式（ＶＩ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ターシャリーブタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン、水等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
一般式（ＶＩＩ）で表されるＤＰＰＡの使用量は、一般式（ＶＩＩＩ）に対して、約１．０〜３倍モルの範囲で使用される。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ルチジン、ピロールなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（ＶＩＩ）で表されるＤＰＰＡに対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜４８時間で便宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００５６】
一般式（ＶＩ）から一般式（ＩＩ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン、水等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本反応は、塩基性条件でも酸性条件でも使用できる。塩基性条件の場合、使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（ＶＩ）で表される誘導体に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
酸性条件の場合、塩酸、硫酸などの無機酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸などの有機酸等が挙げられる。酸の使用量は一般式（ＶＩ）で表される誘導体に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００５７】
製造方法１、２で製造した５−アミノピリミジン誘導体（ＩＩ）を使用し、下記のスキームに従って本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体を製造することができる。
製造方法３．
【００５８】
【化６】
0005613461.tif 000007
【００５９】
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１、Ｌ１、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｘ及びｍは前記に同じ。｝
【００６０】
一般式（ＩＩ）から一般式（Ｉ−１）
本反応は、公知の方法、実験化学講座１４有機化合物の合成と反応Ｉ、又は有機化合物の合成と反応ＩＩ（丸善）などに記載してある反応或はそれに準じる方法により製造できる。
例えば、当該５−アミノピリミジン誘導体（ＩＩ）と、一般式（ＸＩＶ）及び／又は（ＸＶ）で示される化合物とを、不活性溶媒中、塩基存在下反応させ、一般式（Ｉ−１）で示される誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン、水等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本反応で、使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ターシャリーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、メチルリチウム、ノルマルブチルリチウム等のアルキルリチウム類等が挙げられる。その使用量は一般式（ＸＩＶ）及び／又は（ＸＶ）で示される化合物に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００６１】
一般式（ＩＩ）から一般式（Ｉ−２）
５−アミノピリミジン誘導体（ＩＩ）と、一般式（ＸＶＩ）で示される該化合物とを反応させ、一般式（Ｉ−２）で示されるピリミジン誘導体を製造することができる。
本反応は、製造方法２で開示した（ＸＩ）で示される３−ジメチルアミノメチレン誘導体の製造方法に準じて製造することができる。
【００６２】
一般式（ＩＩ）から一般式（Ｉ−３）
５−アミノピリミジン誘導体（ＩＩ）と、一般式（ＸＶＩＩ）で示される該誘導体とを反応させ、一般式（Ｉ−３）で示される誘導体を製造することができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
使用する一般式（ＸＶＩＩ）で表される化合物の量は、５−アミノピリミジン誘導体（ＩＩ）に対して、通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
反応を促進させる目的として酸を添加することもできる。使用する酸としては、塩酸、硫酸などの無機酸、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸などの有機酸等が挙げられる。酸の使用量は一般式（ＩＩ）で表される誘導体に対して通常約１．０〜１０倍モルの範囲で使用される。
反応温度は、０℃から使用する反応溶媒の沸点の範囲内で選択すれば良く、反応時間は、反応規模、反応温度等により一定はしないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００６３】
Ｑａが、Ｑ４〜Ｑ１３の場合は、以下のスキームに従って製造することができる。
製造方法４．
【００６４】
【化７】
0005613461.tif 000008
【００６５】
｛式中、Ｒ１、Ｒ１１、Ｘ及びｍは前記に同じ。Ｑａは、Ｑ４〜Ｑ１３を示す。｝
一般式（ＸＶＩＩＩ）から一般式（ＸＩ−１）
本反応は、上記製造方法２に記載した、一般式（ＸＩＩ）で示されるβ−ケトエステル誘導体から一般式（ＸＩ）で示される３−ジメチルアミノメチレン誘導体の製造方法に準ずる。
一般式（ＸＩ‐１）から一般式（Ｉ−４）
本反応は、上記製造方法２に記載した、一般式（ＸＩ）で示される３−ジメチルアミノメチレン誘導体から一般式（ＩＸ）で示されるエステル誘導体の製造方法に準ずる。
【００６６】
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される誘導体の代表例を第１表乃至第５表に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」は、ペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｎｅｏ−」はネオを、「ｓ−」はセカンダリーを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｃ−」は脂環式炭化水素基を示す。物性は融点（℃）又は屈折率ｎＤ（測定温度；℃）を示す。第３表の備考欄中、「Ｎ−オキシド」とは、と記載されている場合は、ピリジン環の窒素原子が酸化されていること、すなわち式（Ｉ）でｎが１であることを示す。
第６表に一般式（ＩＸ）で示されるエステル誘導体および一般式（ＶＩＩＩ）で示されるカルボン酸誘導体を示し、第７表に第６表の物性値欄に「ＮＭＲ」と記載した化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
【００６７】
【表１−１】
0005613461.tif 000009
【００６８】
【表１−２】
0005613461.tif 000010
【００６９】
【表１−３】
0005613461.tif 000011
【００７０】
【表１−４】
0005613461.tif 000012
【００７１】
【表１−５】
0005613461.tif 000013
【００７２】
【表２−１】
0005613461.tif 000014
【００７３】
【表２−２】
0005613461.tif 000015
【００７４】
【表２−３】
0005613461.tif 000016
【００７５】
【表２−４】
0005613461.tif 000017
【００７６】
【表２−５】
0005613461.tif 000018
【００７７】
【表３−１】
0005613461.tif 000019
【００７８】
【表３−２】
0005613461.tif 000020
【００７９】
【表４】
0005613461.tif 000021
【００８０】
【表５−１】
0005613461.tif 000022
【００８１】
【表５−２】
0005613461.tif 000023
【００８２】
【表６】
0005613461.tif 000024
【００８３】
【表７】
0005613461.tif 000025
【００８４】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、クワハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora）、オオタバコガ類（Heliothis sp.）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutelia）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（SesamIa inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera egigua）等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastesceriferus）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popilla japonica）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus（Zeugodacus）cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus（Bactrocera）dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Dalia platura）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylis sp.）、イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Glabodera rostchiensis）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus uimi）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawaI Kishida）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theae）、ミカンサビハダニ（Aculops pelekassi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００８５】
また、ミゾガシラシロアリ科（Rhinotermitidae）のイエシロアリ（Coptotermes formosanus Shiraki）、ヤマトシロアリ（Reticulitermessperatus（Kolbe））、北アメリカに生息するReticulitermes hesperus、Reticulitermes tibialis、Reticulitermes flavipes等、地中海沿岸に生息するReticulitermes lucifugus、Reticulitermes santonensis等、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor（Hagen））やシロアリ科（termitidae）のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus（Shiraki））、レイビシロアリ科（Kalotermitidae）のダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus（Haviland））及びオオシロアリ科（Termopsidae）のHodotermopsis japonica（Holmgren）等の家屋、建材類、家具類、皮革類、繊維類、ビニール加工品、電線・ケーブル等に加害する全ての白蟻類に対して低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。又、アリ科（Formicidae）のイエヒメアリ（Monomorium pharaoni Linnes）、ヒメアリ（Monomorium nipponense Wheeler） 、ミカドオオアリ（Camponotus kiusiuensis Santschi）、クロヤマアリ（Formica japonica Motschulsky）、クロクサアリ（Lasius fuliginosus（Latreille））等や北アメリカに生息するファイヤーアント（Solenopsis richteri、Solenopsis invicta、Solenopsis geminata（F））等の農作物又は公園等の公共施設や家屋に侵入し、人に加害する蟻類に対しても低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。
【００８６】
更に、本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体は、牛、馬、羊等の家畜、犬、猫等のペットの他、マウス、ラット、ハムスター、リス等のげっ歯目動物、ウサギ目動物、フェレット等の食肉目動物、アヒル、ニワトリ、ハト等の鳥類の外部寄生虫に対しても使用でき、例えばネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のノミ目害虫、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、オウシマダニ（Boophilus microplus）等のダニ目害虫、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Damalinia ovis）等のシラミ目害虫等の外部寄生虫に対しても強い殺虫効果を有するものである。
【００８７】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤（以下、本発明の農園芸用殺虫剤という。）は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
【００８８】
また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。
【００８９】
本発明の農園芸用殺虫剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。
穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、黄桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（キク、バラ、カーネーション、蘭等）、庭木（イチョウ、サクラ類、アオキ等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）等の植物に使用できる。
【００９０】
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
【００９１】
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
【００９２】
作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
【００９３】
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
【００９４】
畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
【００９５】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００９６】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できる。これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００９７】
補助剤として代表的なものを次に例示するが、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的で、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を使用することができる。
有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的で、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等を使用することができる。固体製品の流動性改良の目的で、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等を使用することができる。
【００９８】
又、懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等を、消泡剤として、例えばシリコーン油等を、防腐剤として、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等を使用することができる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１〜５０重量％が適当である。
【００９９】
本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、フェノブカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰIＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体��ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、パストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム、フルベンジアミド、メタフルミゾン、ピリフルキナゾン等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシムメチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、チアジアジン、キャプタン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾフラルＳメチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、シアゾファミド、チアジニル、ジクロシメット、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、
同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、フルフェナセット、フェントラザミド、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップエチル、ベンタゾン、オキサジクロメホン、アザフェニジン、ベンゾビシクロン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
【０１００】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxvirus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【０１０１】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【０１０２】
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１０３】
実施例１−１．
６−クロロ−４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−アミノピリミジンの製造
【０１０４】
【化８】
0005613461.tif 000026
【０１０５】
４−ターシャリーブチルフェニルボロン酸（４．５０ｇ，２５．６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（８．１４ｇ，７６．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（６０ｍＬ）、水（４０ｍＬ）、４，６−ジクロロ−５−アミノピリミジン（４．２０ｇ，２５．６ｍｏｌ）、及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２．９６ｇ，２．５６ｍｍｏｌ）を反応容器に順次加え、アルゴンガスで反応系内を置換し、３時間還流した。冷却後、反応液を水に注ぎ、メチルターシャリーブチルエーテル（ＭＴＢＥ）で抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、６−クロロ−４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−アミノピリミジン（４．２４ｇ）を得た。
収率：６３％
収率：1H-NMR(400MHz, CDCl3-TMS)δ: 8.47(s, 1H), 6.80(d, 2H), 7.54(d, 2H), 4.34(s, 2H), 1.37(s, 9H)
【０１０６】
実施例１−２．
４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−アミノピリミジン（化合物番号１-２４）の製造
【０１０７】
【化９】
0005613461.tif 000027
【０１０８】
酢酸ナトリウム（２．０３ｇ，２４．８ｍｍｏｌ）、５％パラジウム炭素（１．２４ｇ）、及び６−クロロ−４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−アミノピリミジン（３．２４ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）に順次加え、水素雰囲気下３．０ａｔｍで３時間反応した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−アミノピリミジン（２．５０ｇ）を得た。
収率：８９％
物性：ｍ．ｐ．１７０−１７１℃
【０１０９】
実施例２．
４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−ノルマルプロピルアミノピリミジン（化合物番号１−２７）の製造
【０１１０】
【化１０】
0005613461.tif 000028
【０１１１】
実施例１−２で製造した４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−アミノピリミジン（１．１ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１ｇ，７．２ｍｍｏｌ）及びヨウ化プロピル（０．８ｇ，４．８ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に加え、５０℃で３時間反応した。残渣に酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−ノルマルプロピルアミノピリミジン（０．７８ｇ）を得た。
収率：７０％
物性：ｍ．ｐ．７４−７５℃
【０１１２】
実施例３．
４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−エトキシカルボニルアミノピリミジン（化合物番号２−２３）の製造
【０１１３】
【化１１】
0005613461.tif 000029
【０１１４】
実施例１−２で製造した４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−アミノピリミジン（１．１ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（０．６１ｇ，７．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）と水の混合溶液（１：１）に加え、５℃に冷却した。その溶液に、クロロ蟻酸エチル（０．６３ｇ，５．８ｍｍｏｌ）を滴下し、その後３時間反応した。残渣に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−ターシャリーブチルフェニル）−５−エトキシカルボニルアミノピリミジン（０．７８ｇ）を得た。
収率：定量的
物性：屈折率ｎＤ＝１．５５３５（２１．０℃）
【０１１５】
実施例４−１．
３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−オキソプロピオン酸エチルの製造
【０１１６】
【化１２】
0005613461.tif 000030
【０１１７】
炭酸ジエチル（１３．０ｇ，１１０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に加え氷冷した。当該溶液にＮａＨ（６．２ｇ，１５５．０ｍｏｌ）を加えた後、室温まで昇温して１０分間撹拌した。反応液を加熱還流し、そこに４−トリフルオロメトキシアセトフェノン（１５．０ｇ，５４．３ｍｍｏｌ）を加え、そのままの温度で５時間撹拌した。室温に戻した後、５％塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−オキソプロピオン酸エチルを得た。本化合物はこれ以上精製することなく、そのまま次の反応に用いた。
【０１１８】
実施例４−２．
２−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）−３−メトキシアクリル酸エチルの製造
【０１１９】
【化１３】
0005613461.tif 000031
【０１２０】
実施例４−１で製造した３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−オキソプロピオン酸エチル及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−ジエチルアセタール（１９．４ｇ，１６３ｍｍｏｌ）の混合物を３時間加熱還流した。反応液を濃縮して２−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）−３−ジメチルアミノアクリル酸エチルを得た。本化合物はこれ以上精製することなく、そのまま次の反応に用いた。
【０１２１】
実施例４−３．
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリミジン−５−カルボン酸メチルの製造
【０１２２】
【化１４】
0005613461.tif 000032
【０１２３】
実施例４−２で得られた２−（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）−３−ジメチルアミノアクリル酸エチルのＭｅＯＨ（８０ｍＬ）溶液中に氷冷下でＮａＯＭｅ−２８％ＭｅＯＨ溶液（１９．０ｇ，１００．０ｍｏｌ）、及びホルムアミジン酢酸塩（１４．６ｇ，１００．０ｍｍｏｌ）を加え、５時間加熱還流した。室温に戻した後、５％塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリミジン−５−カルボン酸メチル（７．４ｇ）を得た。
収率：５９％（３工程）
物性：屈折率ｎＤ＝１．５０６８（２７．５℃）
【０１２４】
実施例４−４．
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリミジン−５−カルボン酸の製造
【０１２５】
【化１５】
0005613461.tif 000033
【０１２６】
１２．４ｇ（４１．５ｍｍｏｌ）の４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリミジン−５−カルボン酸メチルをＴＨＦ(６０ｍＬ）に溶解した。水酸化リチウム（２．０９ｇ，４９．８ｍｍｏｌ）水溶液（３０ｍＬ）を、先の溶液にゆっくり加え２時間反応した。有機溶媒を留去後、０℃に冷却し６Ｎ−ＨＣｌを加え結晶を析出させた。ろ過後結晶を乾燥し、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリミジン−５−カルボン（１１．８ｇ）を得た。
収率：定量的
物性：1H-NMR(400MHz, DMSO-d6-TMS)δ: 9.36 (s, 1H), 9.12(s, 1H), 7.80(d, 2H), 7.50(d, 2H)
【０１２７】
実施例４−５．
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−アミノピリミジン（化合物番号１−９３）と４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリミジン（化合物番号２−２）の製造
【０１２８】
【化１６】
0005613461.tif 000034
【０１２９】
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリミジン−５−カルボン酸（３．００ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．５９ｇ，１５．８ｍｍｏｌ）、及びＤＰＰＡ（３．４９ｇ，１２．６ｍｍｏｌ）をターシャリーブタノール（１０ｍＬ）に加えた後、７時間加熱還流で撹拌した。冷却後反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−アミノピリミジン（６５０ｍｇ）を得た。
収率：２４％
物性：ｍ．ｐ．１１３−１１５℃
同時に、７９０ｍｇの４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリミジンも得た。
収率：２１％
物性：ｍ．ｐ．９５−９６℃
【０１３０】
実施例４−６．
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−アミノピリミジン（化合物番号１−９３）の製造
【０１３１】
【化１７】
0005613461.tif 000035
【０１３２】
実施例４−５で得られた４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリミジン（７９０ｍｇ）を、トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）に加え、２時間反応させた。過剰のトリフルオロ酢酸を留去し、残渣に酢酸エチルを加え、重曹水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−アミノピリミジンを定量的に得た。
【０１３３】
実施例４−７．
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（Ｎ−ｔ‐ブトキシカルボニル−Ｎ−プロピルアミノ）ピリミジンの製造
【０１３４】
【化１８】
0005613461.tif 000036
【０１３５】
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピリミジン（２５０ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に加え０℃に冷却した。水素化ナトリウム（４０ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ）を加え、発泡がおさまるまで室温で撹拌した。続いて室温でヨウ化ノルマルプロピル（３６０ｍｇ，２．１１ｍｍｏｌ）を加え、同温下で２時間撹拌した。反応液を水に注ぎ酢酸エチルで２回抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−プロピルアミノ）ピリミジン（２１３ｍｇ）を得た。
収率：７７％
物性：1H-NMR(400MHz, CDCl3-TMS)δ: 9.15(s,1H), 8.49(s, 1H), 7.79(d, 2H), 7.33(d, 2H), 3.78(m, 1H), 2.82(m, 1H), 1.49(m, 2H), 1.26(s, 9H), 0.82(t, 3H)
【０１３６】
実施例４−８．
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−プロピルアミノピリミジン（化合物番号１−９６）の製造
【０１３７】
【化１９】
0005613461.tif 000037
【０１３８】
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−プロピルアミノ）ピリミジン（２１３ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）に室温で４ＭＨＣｌ−ＡｃＯＥｔ（４ｍＬ）加え同温下で１時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−プロピルアミノピリミジン（６０ｍｇ）を得た。
収率：３８％
物性：屈折率ｎＤ＝１．５４０５（２３．５℃）
【０１３９】
実施例４−９．
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（２−ピリジルメチリデンアミノ）ピリミジン（化合物番号４−２）の製造
【０１４０】
【化２０】
0005613461.tif 000038
【０１４１】
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−アミノピリミジン（１３６ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）、及び２−ピリジンカルボアルデヒド（５７ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）及び酢酸（１滴）をメタノール（５ｍＬ）に加え、室温で５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をＭＴＢＥで結晶化させ、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（２−ピリジルメチリデンアミノ）ピリミジン（１６０ｍｇ）を得た。
収率：９０％
物性：ｍ．ｐ．１１４−１１５℃
【０１４２】
実施例４−１０．
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチリデンアミノ）ピリミジン（化合物番号３−３）の製造
【０１４３】
【化２１】
0005613461.tif 000039
【０１４４】
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−アミノピリミジン（１３６ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−ジメチルアセタール（５ｍＬ）を３時間加熱還流した。反応液を濃縮して、残渣をＭＴＢＥで結晶化させ、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチリデンアミノ）ピリミジン（１４０ｍｇ）を得た。
収率：９０％
物性：ｍ．ｐ．５２−５３℃
【０１４５】
実施例５−１．
４’−イソブチル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトフェノンの製造
【０１４６】
【化２２】
0005613461.tif 000040
【０１４７】
４−イソブチルフェナシルブロマイド（２ｇ，７．８ｍｍｏｌ）、炭酸カルシウム（１．３ｇ，９．４ｍｍｏｌ）、及びトリアゾール（０．５９ｇ，８．６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に加え、５０℃で２時間反応した。反応溶液を減圧濃縮した後、酢酸エチルを加え、飽和炭酸ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４’−イソブチル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトフェノン（１．２ｇ，６４％）を得た。
物性：1H-NMR(400MHz, CDCl3-TMS)δ: 8.55(s, 1H), 8.01(s, 1H), 7.91(d, 2H), 7.31(d, 2H), 5.66(s, 2H),2.57(d, 2H), 1.92(m, 1H), 0.92(d, 6H)
【０１４８】
実施例５−２．
４−（４−イソブチルフェニル）−５−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリミジン（化合物番号４−９）の製造
【０１４９】
【化２３】
0005613461.tif 000041
【０１５０】
実施例５−１で製造した４’−イソブチル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトフェノン（１．２ｇ，４．９ｍｍｏｌ）に、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．９ｇ，７．４ｍｍｏｌ）を加え、２時間還流し、その後反応溶液を減圧濃縮し濃縮物を得た。
０℃に冷却したナトリウムメトキサイド（２．６ｇ，１０．８ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に、ホルムアミジン酢酸塩（１．０ｇ，９．８ｍｍｏｌ）及び上記濃縮物（４．９ｍｍｏｌ）を加え、還流下５時間反応した。反応溶液を減圧濃縮した後、酢酸エチルを加え、飽和炭酸ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−（４−イソブチルフェニル）−５−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリミジン（０．６５ｇ）を得た。
収率：４７％
物性：ｍ．ｐ．＝６２−６３℃
【０１５１】
製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
本発明化合物                                                      １０部
キシレン                                                          ７０部
Ｎ−メチルピロリドン                                              １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物                    １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
【０１５２】
製剤例２．
本発明化合物                                                        ３部
クレー粉末                                                        ８２部
珪藻土粉末                                                        １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１５３】
製剤例３．
本発明化合物                                                        ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末                                    ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム                                        ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
【０１５４】
製剤例４．
本発明化合物                                                      ２０部
カオリンと合成高分散珪酸                                          ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物                      ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１５５】
試験例１．
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除価試験
直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。
【０１５６】
【数１】
0005613461.tif 000042
【０１５７】
Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数判定基準．
【０１５８】
Ａ・・・防除価１００％
Ｂ・・・防除価９９％〜９０％
Ｃ・・・防除価８９％〜８０％
Ｄ・・・防除価７９％〜５０％
【０１５９】
試験例２．トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）に対する殺虫試験
本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、トビイロウンカ３令を各１０頭づつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定を行った。
【０１６０】
【数２】
0005613461.tif 000043
【０１６１】
判定基準・・・試験例１に同じ。
【０１６２】
その結果、本発明の一般式(I)で表されるピリミジン誘導体のうち化合物番号1-27、1-33、1-34、1-37、1-71、1-74、1-93、1-94、1-96、1-102、2-9、2-13、2-14、2-19、2-59、2-62、2-70、2-73、2-110、2-117、2-118、2-123、2-141、3-1、3-3、3-5、3-6、3-14、3-15、3-17、3-19、3-22、3-23、3-29、3-30、3-31、4-1、4-5、5-2、5-5、及び5-10の化合物はモモアカアブラムシに対してＤ以上の殺虫効果を示し、特に1-37、1-96、2-70、3-1、3-3、3-31、及び5-5の化合物はＡの優れた殺虫効果を示した。
【０１６３】
また、本発明の一般式(I)で表されるピリミジン誘導体のうち化合物番号、1-1、1-24、1-27、1-33、1-34、1-37、1-71、1-74、1-93、1-94、1-96、1-102、1-117、1-139、1-145、2-2、2-3、2-13、2-14、2-19、2-20、2-23、2-50、2-59、2-62、2-70、2-73、2-92、2-107、2-110、2-117、2-118、2-132、2-133、2-134、2-135、2-136、2-137、2-139、2-140、2-141、2-145、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-14、3-15、3-16、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、4-2、4-5、4-6、5-3、5-4、5-5、5-6、5-7、5-8、5-11、5-13、及び5-14の化合物は、トビイロウンカに対してＤ以上の殺虫効果を示し、特に1-1、1-27、1-33、1-34、1-37、1-71、1-74、1-94、1-96、1-102、1-145、2-13、2-14、2-19、2-20、2-23、2-50、2-59、2-62、2-70、2-73、2-92、2-107、2-110、2-117、2-118、2-132、2-133、2-134、2-135、2-136、2-137、2-139、2-140、2-141、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-9、3-10、3-12、3-14、3-15、3-16、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-29、3-30、3-31、4-2、4-5、5-5、5-7、5-8、5-11、5-13、及び5-14の化合物はＡの優れた殺虫効果を示した。