(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
リチウムキノラートと、
以下に示す構造のエレクトロルミネセンス有機金属錯体
【化１】
0005564164.tif 000037
ここで、Mはイリジウムであり、
nは1もしくは2であり、
R1およびR2は、同じ基であっても異なる基であってもよく、水素、脂肪族基、ヒドロカルビル基、単環もしくは多環の複素環基、フルオロカルビル基、ハロゲン、ならびに、チオフェニル基から選択される、
を含むことを特徴とする、エレクトロルミネセンス組成物。
【請求項２】
前記エレクトロルミネセンス有機金属錯体のHOMO-LUMOギャップが、前記金属キノラートのHOMO-LUMOギャップの範囲内であることを特徴とする、請求項１に記載のエレクトロルミネセンス組成物。
【請求項３】
前記金属キノラートは、n-ブチルリチウムと8-ヒドロキシキノリンのアセトニトリル溶媒中での反応で生成されたリチウムキノラートであることを特徴とする、請求項１または２に記載のエレクトロルミネセンス組成物。
【請求項４】
(i)  第１電極、
(ii)  請求項１〜３のいずれかに記載のエレクトロルミネセンス組成物の層、および、
(iii)  第２電極
を含むことを特徴とする、エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項５】
（ａ）前記第１電極と前記エレクトロルミネセンス組成物の層の間に、α-NBP、ポリ(ビニルカルバゾール)、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-1,1'-ビフェニル-4,4'-ジアミン（TPD）、ポリアニリン、ポリチオフェン、およびポリシランから選択されたポリマーの膜、または、ポリ芳香族アミンを含む正孔輸送物質の層があり、
（ｂ）前記第２電極と前記エレクトロルミネセンス組成物の層の間に、アルミニウムキノラート、ジルコニウムキノラート、リチウムキノラート、Mx(DBM)nの構造の物質、または、シアノアントラセンを含む電子輸送物質の層があり、
ここでMxは金属で、DBMはジベンゾイルメタンであり、nはMxの価数である、
ことを特徴とする請求項４記載のエレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項６】
前記第１電極は透明電気伝導ガラス電極であり、
前記第２電極が、アルミニウム、バリウム、希土類金属、遷移金属、カルシウム、リチウム、マグネシウム、および、それらの合金、ならびに銀/マグネシウム合金、から選択されるか、
前記第２電極が金属フッ化物の層をその表面に有する金属で、前記金属フッ化物がフッ化リチウム、もしくは希土類のフッ化物から選択されたもの
であることを特徴とする請求項４または５に記載のエレクトロルミネセンスデバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エレクトロルミネセンス物質（electroluminescent material）と、エレクトロルミネセンスデバイスに関する。
【背景技術】
【０００２】
電流を通したときに発光する物質は、よく知られており、ディスプレイ用途に広く用いられている。無機半導体系（inorganic semiconductor systems）に基づいたデバイスが広く用いられている。しかしながら、これらはエネルギー消費が高いこと、生産コストが高いこと、量子効率が低いこと、および、フラットパネルディスプレイを生産することができないこと、という欠点を持っている。有機ポリマーは、エレクトロルミネセンスデバイスに用いるのに有用であるとして提案されているが、純色を得ることができず、生産コストが高い上に効率が比較的低い。提案されている他のエレクトロルミネセンス化合物には、アルミニウムキノラート（aluminium quinolate）があるが、色の範囲を得るために使用するにはドーパント（dopant）が必要である上、比較的効率が低い。
【０００３】
特許出願「WO98/58037」には、改善された特質を有し、より優れた実験結果を与えるエレクトロルミネセンスデバイスに使用することが可能な、一連の遷移金属錯体およびランタニド錯体が記載されている。特許出願「PCT/GB98/01773」、「PCT/GB99/03619」、「PCT/GB99/04030」、「PCT/GB99/04024」、「PCT/GB99/04028」および「PCT/GB00/00268」には、希土類キレートを用いたエレクトロルミネセンス錯体、構造、およびデバイスが記載されている。「US Patent 5128587」には、仕事関数が高い透明電極と仕事関数が低い第二電極との間に挟まれたランタニド系列の希土類元素の有機金属錯体、エレクトロルミネセンス層と透明高仕事関数電極（transparent high work function electrode）との間に入れられた正孔伝導層（hole conducting layer）、およびエレクトロルミネセンス層と低仕事関数電子注入アノード（electron injecting low work function anode）との間に入れられた電子伝導層（electron conducting layer）とから成る、エレクトロルミネセンスデバイスが開示されている。正孔伝導層と電子伝導層はデバイスの仕事と効率を向上させるために必要である。正孔輸送層（hole transporting layer）は、正孔を輸送して電子を遮断する役割を果たす。その結果、電子が正孔と再結合（recombining）しないで電極中に移動するのを防ぐ。このキャリアーの再結合は主に発光層（emitter layer）で起こる。
【０００４】
エレクトロルミネセンス有機金属錯体の性能を向上させるために、エレクトロルミネセンス有機金属錯体をホスト物質（host material）と混合することが可能である。そこで、我々は金属キノラートをホスト物質として用いて改良したエレクトロルミネセンス物質を考案した。
【０００５】
本発明によれば、置換もしくは非置換の金属キノラート、ならびに、エレクトロルミネセンス有機金属錯体混合物で構成される、改良したエレクトロルミネセンス構成物（electroluminescent composition）が提供される。
【０００６】
本発明は、(i)  第一電極、(ii)  置換もしくは非置換の金属キノラートとエレクトロルミネセンス有機金属錯体との混合物を含むエレクトロルミネセンス構成物の層、および、(iii)  第二電極を含むエレクトロルミネセンスデバイスも提供する
【０００７】
金属キノラートを形成する金属は、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム（caesium）、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、銅(I)、
銅(II)、銀、金、亜鉛、カドミウム、ホウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウム、ゲルマニウム、スズ(II)、スズ(IV)、アンチモン(II)、アンチモン(IV)、鉛(II)、鉛(IV)、および、異なる価数を有する遷移金属の第1族、第2族、第3族の金属、（例えば、マンガン、鉄、ルテニウム、オスミウム、コバルト、ニッケル、パラジウム(II)、パラジウム(IV)、白金(II)、白金(IV)、カドミウム、クロム、チタン、バナジウム、ジルコニウム、タンタル、ニオブモリブデン（niobium molybdenum）、ロジウム、イリジウム、チタン、ニオブ、スカンジウム、イットリウム）から選択することができ、好ましい金属は、リチウム、アルミニウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、もしくはタンタルであり、リチウムキノラートがもっとも好ましい金属である。
【０００８】
何種類かの金属キノラートはエレクトロルミネセンス物質であり、特にリチウムキノラートは既知のエレクトロルミネセンス物質である。また、WO 00/32717は、n-ブチルリチウムと8-ヒドロキシキノリンのアセトニトリル溶媒中での反応で生成されたリチウムキノラート（青色領域のスペクトルの光を発する）を開示している。
【０００９】
提供されるエレクトロルミネセンス有機金属錯体の発光バンドギャップは金属キノラートホスト物質の励起一重項の発光バンドギャップよりも大きい。また、エレクトロルミネセンス有機金属錯体の発光バンドギャップが、金属キノラートホスト物質の励起一重項の範囲内であると、金属キノラートはエレクトロルミネセンス有機金属錯体混合物とリチウムキノラートの混合物の発光の色に寄与しない。
【００１０】
好ましくは、有機金属錯体のHOMO-LUMOギャップは、金属キノラートのHOMO-LUMOギャップの範囲内にある。
【００１１】
好ましい有機金属錯体の一例としては、ルテニウム錯体、ロジウム錯体、パラジウム錯体、オスミウム錯体、イリジウム錯体、もしくは、白金イリジウム錯体（platinum iridium complexes）があり、特にイリジウム錯体が好ましい。
【００１２】
【化７】
0005564164.tif 000002
【００１３】
ここで、Mはルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、もしくは、白金であり、nは1もしくは2であり、R1〜R5は、同じ基であっても異なる基であってもよく、置換および非置換のヒドロカルビル基、置換および非置換の単環もしくは多環の複素環基、置換および非置換のヒドロカルビルオキシ（hydrocarbyloxy）基またはカルボキシ
基、フルオロカルビル（fluorocarbyl）基、ハロゲン、ニトリル、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、N-アルキルアミド基、N-アリールアミド基、スルホニル基、ならびに、チオフェニル基から選択され、R2およびR3は、さらにアルキルシリル基またはアリールシリル基である可能性があり、p、sおよびtは独立に、0、1、2もしくは3であり、p、sおよびtのいずれかが2もしくは3であるという条件の下で、それらのうちの1つだけが飽和ヒドロカルビル基、もしくは、ハロゲン以外であってもよく、qおよびrは独立して0、1、もしくは2で、qもしくはrが2であるという条件の下で、それらの1つだけが飽和ヒドロカルビル基、もしくは、ハロゲン以外であってもよく、またここで、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、同じ基であっても異なる基であっても良く、水素、ならびに、置換および非置換の脂肪族基、置換および非置換の芳香族、複素環および多環の環状構造を有する基のような置換および非置換のヒドロカルビル基、トリフルオリルメチル基（trifluoryl methyl groups）のようなフルオロカーボン基、フッ素のようなハロゲン、もしくは、チオフェニル基から選択され、また、R1、R2およびR3は、置換または非置換の縮合した芳香族、複素環および多環の環状構造を形成してもよく、モノマー（例えば、スチレン）と共重合をすることができ、さらに、ここでR4およびR5は、同じ基であっても異なる基であっても良く、水素、ならびに、置換および非置換の脂肪族基、置換および非置換の芳香族、複素環および多環の環状構造を有する基のような置換および非置換のヒドロカルビル基、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン基、フッ素のようなハロゲン、もしくは、チオフェニル基、から選択されてもよく、また、R1、R2およびR3は、置換または非置換の縮合した芳香族、複素環および多環の環状構造を形成してもよく、モノマーと共重合をすることもでき、あるいは、R5およびR6は以下の基を構成する可能性もある。
【００１４】
【化８】
0005564164.tif 000003
【００１５】
Mは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、もしくは、白金であり、n+2はMの価数である。好ましくは、Mはイリジウムである。
【００１６】
その他の好ましい有機金属錯体は、M(L)nおよびMO(L)n-2の構造であって、ここで、Mは
n価の金属であり（nは3より大きな数）、Lは有機配位子であり、Lは同じであっても良いし、例えばM(L1)(L2)(L3)(L4)...、もしくは、MO(L1)(L2)....のように、異なるものであっても良い。
【００１７】
好ましくは、金属Mが4価のチタン、ジルコニウム、もしくはハフニウム、または、5価のバナジウム、ニオブ、もしくはタンタル等の遷移金属であり、特には金属Mはジルコニウムキノラートである。
【００１８】
この参照により本開示に含まれる特許出願「WO 2004/058913」には本発明に用いることができる、ドープされたジルコニウムキノラート類が開示されている。
【００１９】
好ましくは、エレクトロルミネセンス化合物に、少量のドーパントとしての蛍光物質がドープされており、このドーパントの量は好ましくはドープされた混合物の重さの5％〜15％である。
【００２０】
この参照により本開示に含まれる「US4769292」で論じているように、蛍光物質が存在すると広い範囲から発光波長を選択することができる。
【００２１】
有用な蛍光物質は有機金属錯体と混ぜて、本発明に係るELデバイスのルミネセンス領域（the luminescent zones）を構成する前述の厚みの範囲を満たす薄膜中に配合することができる物質である。結晶有機金属錯体（crystalline organo metallic complexes）が薄膜形成（thin film formation）に有用なものでなくても、有機金属錯体中に制限された量の蛍光物質を存在させて、単独では薄膜形成できない蛍光物質を使用することができる。好ましい蛍光物質は、有機金属錯体と共通相（common phase）を形成する化合物である。色素は有機金属錯体中に分子レベルで分散させやすいので、蛍光色素は好ましい種類の蛍光物質を構成する。有機金属錯体中に蛍光色素を分散させる任意の便利な技術を用いることができるが、好ましい蛍光色素は、その有機金属錯体物質とともに真空蒸着することができるものである。前述の想定したその他の判断基準を満たすならば、蛍光レーザー色素（fluorescent laser dyes）は本発明に係る有機ELデバイスに用いるのに特に有用な蛍光物質であることがわかる。用いることができるドーパントには、ジフェニルアクリジン、クマリン類、ペリレンおよびそれらの誘導体が含まれる。
【００２２】
有用な蛍光物質は「US4769292」で開示されている。
【００２３】
有機金属錯体は、ドーパントと混合でき、ドーパントと共蒸着（co-deposited）（好ましくは、ドーパントおよび有機金属錯体を溶媒に溶解させて混合溶液をスピンコーティングすることによって）させることができる。
【００２４】
本発明のエレクトロルミネセンス物質として用いることができる他のエレクトロルミネセンス化合物は、一般構造式(Lα)nMで表される。ここで、Mは希土類、ランタニドもしくはアクチニドであり、Lαは有機錯体、nはMの価数（valence state）である。
【００２５】
本発明で用いることができる、さらなる有機エレクトロルミネセンス化合物は、以下の構造式のものである。
【００２６】
【化９】
0005564164.tif 000004
【００２７】
ここで、LαとLpは有機配位子であり、Mは希土類、遷移金属、ランタニドもしくはアクチニドであり、nは金属Mの価数である。配位子Lαは同じであっても、異なっていてもよく、同じもしくは異なっている複数の配位子Lpがあってもよい。
【００２８】
例えば、(L1)(L2)(L3)(L・・・)M(Lp)は、Mが希土類金属、遷移金属、ランタニドもしくはアクチニドで、(L1)(L2)(L3)(L・・・)が同じもしくは違う有機錯体であって、(Lp)は中性配位子である。その配位子(L1)(L2)(L3)(L・・・)の総電荷は金属Mの価数に等しい。3価のMに対応する3つの基Lαの場合は、錯体が構造式(L1)(L2)(L3)M(Lp)であり、その異なる基(L1)(L2)(L3)は同じであっても異なっていてもよい。
【００２９】
Lpは単座配位子、二座配位子、もしくは、多座配位子であり、１つもしくは複数の配位子Lpがある可能性がある。
【００３０】
好ましくは、Mは、不完全な内殻を有する金属イオンであり、好ましいとされる金属は、Sm(III)、Eu(II)、Eu(III)、Tb(III)、Dy(III)、Yb(III)、Lu(III)、Gd(III)、Gd(III)
U(III)、Tm(III)、Ce(III)、Pr(III)、Nd(III)、Pm(III)、Dy(III)、Ho(III)、Er(III)、Yb(III)そして、さらに好ましくは、Eu(III)、Tb(III)、Dy(III)、Gd(III)、Er(III)、Yt(III)から選択される。
【００３１】
さらに、本発明で用いられる可能性がある有機エレクトロルミネセンス化合物は、一般構造式(Lα)nM1M2であり、ここでM1は上述のMと同様であり、M2は非希土類金属であり、Lαは上述と同様であり、そしてnはM１とM２を組み合わせた価数（combined valence state）である。また、錯体は１つもしくは複数の中性配位子Lpを含むことで、錯体は一般構造式(Lα)nM1M2(Lp)となる可能性があり、ここでLpは上述と同様である。金属M２は、希土類金属、遷移金属、ランタニドもしくはアクチニドではない任意の金属である。用いられる金属の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、銅(I)、銅(II)、銀、金、亜鉛、カドミウム、ホウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウム、ゲルマニウム、スズ(II)、スズ(IV)、アンチモン(II)、アンチモン(IV)、鉛(II)、鉛(IV)、および、異なる価数を有する遷移金属の第１族、第２族、第３族の金属（例えば、マンガン、鉄、ルテニウム、オスミウム、コバルト、ニッケル、パラジウム(II)、パラジウム(IV)、白金(II)、白金(IV)、カドミウム、クロム、チタン、バナジウム、ジルコニウム、タンタル、モリブデン、ロジウム、イリジウム、チタン、ニオブ、スカンジウム、イットリウム）を含む。
【００３２】
例えば、(L1)(L2)(L3)(L・・・)M(Lp)は、Mが希土類金属、遷移金属、ランタノイドもしくはアクチノイドで、(L1)(L2)(L3)(L…)と(Lp)が同じもしくは違う有機錯体である。
【００３３】
さらに、本発明で用いることができる有機金属錯体は、2核、3核、多核の有機金属錯体である。例えば、(Lm)xM1←M2(Ln)yの構造式の、例えば、以下のものである。
【００３４】
【化１０】
0005564164.tif 000005
【００３５】
ここでLは、架橋している配位子であり、M1は希土類金属であり、M2はM1もしくは非希土類金属であり、LmおよびLnは上述で定義したような同じもしくは異なる有機配位子Lαであり、xはM1の価数であり、そしてyはM2の価数である。
【００３６】
これらの錯体において、金属−金属結合があってもよく、もしくは、M1とM2との間で1つもしくは複数の架橋する配位子を有してもよく、そして、LmとLnの基が同じであっても、異なっていてもよい。
【００３７】
3核とは、金属−金属結合によって結合されている３つの希土類金属があることを意味する。すなわち、以下の構造式のものである。
【００３８】
【化１１】
0005564164.tif 000006
【００３９】
ここで、M1、M2、およびM3は、同じもしくは異なる希土類金属であり、Lm、LnおよびLpは有機配位子Lαであり、xはM1の価数であり、yはM2の価数であり、zはM3の価数である。Lpは、LmおよびLnと同じであってもよいし、異なっていてもよい。
【００４０】
希土類金属および非希土類金属は、金属−金属結合によって、および／もしくは、中間で架橋する原子、配位子、もしくは分子基（molecular group）を介することによって、ともに結合することができる。
【００４１】
例えば、金属は架橋する配位子によって結合されてもよい。例えば、以下のものである。
【００４２】
【化１２】
0005564164.tif 000007
【００４３】
ここで、Lは架橋する配位子である。
【００４４】
多核とは、金属−金属結合によって、および／もしくは、中間で配位子を介することによって、結合された金属が3つ以上あることを意味している。
【００４５】
【化１３】
0005564164.tif 000008
【００４６】
ここで、M1、M2、M3、およびM4は、希土類金属であり、Lは架橋する配位子である。
【００４７】
好ましくは、Lαは以下の構造式のようなαジケトンから選択される。
【００４８】
【化１４】
0005564164.tif 000009
【００４９】
ここで、R1、R2、ならびにR3は、同じであっても異なっていても良く、水素、ならびに、置換および非置換の脂肪族基、置換および非置換の芳香族基、複素環および多環の環状構造をした基のような置換および非置換のヒドロカルビル基（hydrocarbyl group）、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン、フッ素のようなハロゲン、または、チオフェニル基から選択される。また、R1、R2、ならびにR3は、置換および非置換の縮合した
芳香族、複素環および多環の環状構造を形成することができ、モノマー（例えばスチレン）と共重合できる。Xは、Se、S、もしくは、Oであり、Yは、水素、置換もしくは非置換の芳香族、複素環および多環などの環状構造をした基などの、置換もしくは非置換のヒドロカルビル基、フッ素、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン、フッ素のようなハロゲン、もしくは、チオフェニル基、または、ニトリルである。
【００５０】
βジケトンは、ポリマーで置換したβジケトンとすることができ、ポリマー、オリゴマー、もしくはデンドリマーで置換されたβジケトンの置換基は、直接、ジケトンに結合するか、または、１つもしくは複数の-CH２基、すなわち、
【００５１】
【化１５】
0005564164.tif 000010
【００５２】
もしくは、フェニル基を介して、例えば以下の構造のように、結合することができる。
【００５３】
【化１６】
0005564164.tif 000011
【００５４】
ここで、「ポリマー」とは、ポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマー（1つもしくは2つの置換されたフェニル基、さらには、（IIIc）で示されるような3つの置換されたフェニル基を有する）とすることができる。さらにここでRは水素、置換および非置換の脂肪族基、置換および非置換の芳香族、複素環および多環の環状構造をした基のような置換および非置換のヒドロカルビル基、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン、フッ素のようなハロゲン基、もしくは、チオフェニル基から選択される。
【００５５】
R1および／もしくはR2および／もしくはR3の例として、脂肪族、芳香族および複素環のアルコキシ基、アリールオキシ基およびカルボキシ基、置換および置換のフェニル基、フルオロフェニル基、ビフェニル基、フェナントレン（phenanthrene）、アントラセン（anthracene）、ナフチル基、および、フルオレン基、t-ブチル基のようなアルキル基、カルバゾールのような複素環基を含む。
【００５６】
また、様々なLα基のいくつかは、カルボキシラート基（carboxylate groups）のような同じであっても異なっても良い荷電をした基であってもよく、その結果、L1基は上述で定義されたようでな基である可能性があり、L2基、L3…基は、以下のような荷電された基であってもよい。
【００５７】
【化１７】
0005564164.tif 000012
【００５８】
ここで、Rは上述で定義されたようなR1であるか、もしくは、L1基、L2基が上述で定義されたような基であり、そして、L3…基などが他の荷電された基である。
【００５９】
また、R1、R2、R3は、以下のものである可能性もある。
【００６０】
【化１８】
0005564164.tif 000013
ここでXは、O、S、SeもしくはNHである。
【００６１】
好ましいR1部分は、トリフルオロメチル（CF3）であり、ジケトン等の例としては、ベンゾイルトリフルオロアセトン(banzoyltrifluoroacetone)、p-クロロベンゾイルトリフ
ルオロアセトン(p-chlorobenzoyltrifluoroacetone)、p-ブロモトリフロオロアセトン(p-bromotrifluoroacetone)、p-フェニルトリフルオロアセトン(p-naphthoyltrifluoroacetone)、1-ナフトイルトリフルオロアセトン(1-napthoyltrifluoroacetone)、2-ナフトイルトリフルオロアセトン(2-napthoyltrifluoroacetone)、2-フェナトイルトリフルオロアセトン(2-phenathoyltrifluoroacetone)、3-フェナントイルトリフルオロアセトン(3-phenanthoyltrifluoroacetone)、9-アントロイルトリフルオロアセトントリフルオロアセトン(9-anthroyltrifluoroacetonetrifluoroacetone)、、シンナモイルトリフルオロアセトン(cinnamoyltrifluoroacetone)、および、2-テノイルトリフルオロアセトン(2-thenoyltrifluoroacetone)がある。
【００６２】
様々なLα基は、下記の構造式の同じ配位子であっても異なる配位子であってもよい。
【００６３】
【化１９】
0005564164.tif 000014
【００６４】
ここで、XはO、S、もしくは、Seであり、R1、R2、およびR3は上述と同様である。
【００６５】
様々なLα基は、以下のようなキノラート誘導体（quinolate derivatives）で、同じで
あっても異なっていてもよい。
【００６６】
【化２０】
0005564164.tif 000015
【００６７】
ここで、Rは脂肪族、芳香族、もしくは、複素環であるヒドロカルビル基、カルボキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、あるいは、アルコキシ基であり、例えば、8-ヒドロキシキノラート誘導体もしくは、以下の構造のものである。
【００６８】
【化２１】
0005564164.tif 000016
【００６９】
ここで、R、R1、およびR2は上述と同様であるか、もしくは、ＨまたはＦである。例えば、R1とR2は、アルキル基もしくはアルコキシ基である。
【００７０】
【化２２】
0005564164.tif 000017
【００７１】
上で述べたような様々なLα基は、同じカルボキシラート基であっても、異なるカルボキシラート基であってもよく、例えば、以下の構造のものである。
【００７２】
【化２３】
0005564164.tif 000018
【００７３】
ここで、R5は、置換もしくは非置換の芳香族、多環もしくは複素環、ポリピリジル基であり、また、R5を2-エチルヘキシル基とすることでLnは2-エチルヘキサン酸イオン（2-ethylhexanoate）とすることができ、または、R5をイス型構造とすることでLnは2-アセチルシクロヘキサン酸イオン（2-acetyl cyclohexanoate）とすることができ、あるいは、Lαは、以下の構造とすることができる。
【００７４】
【化２４】
0005564164.tif 000019
【００７５】
ここで、Rは上述と同様であり、例えば、アルキル基、アレニル基、アミノ基、または、環状もしくは多環のような縮合環である。
【００７６】
また、様々なLα基は、以下のものでもよい。
【００７７】
【化２５】
0005564164.tif 000020
【００７８】
ここで、R、R1、R2は上述と同様である。
【００７９】
Lp基は、以下の構造から選択することができる。
【００８０】
【化２６】
0005564164.tif 000021
【００８１】
ここで、それぞれのPhは同じであっても異なっていてもよく、フェニル基（OPNP）もしくは置換されたフェニル基、他の置換もしくは非置換の芳香族基、置換もしくは非置換の複素環基または多環基、ナフチル基、アントラセン、フェナントレン、もしくはピレン基のような置換もしくは非置換の縮合した芳香族基であってもよい。その置換基は、例えば、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、芳香族基、複素環基、多環基、フッ素のようなハロゲン基、シアノ基、アミノ基、置換されたアミノ基などであってもよい。例が、図１と図２の図に与えられており、R、R1、R2、R3、およびR4は、同じ基であっても異なった基であっても良く、水素、ヒドロカルビル基、置換および非置換の芳香族、複素環および多環の環状構造の基、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン基、フッ素のようなハロゲン基、もしくは、チオフェニル基から選択される。また、R、R1、R2、R3、およびR4は、置換および非置換の縮合芳香族、複素環および多環の環状構造の基を形成でき、モノマー（例えばスチレン）と共重合できる。R、R1、R2、R3、およびR4は、また、ビニル基や、以下の構造の基のような不飽和のアルキレン基であってもよい。
【００８２】
【化２７】
0005564164.tif 000022
【００８３】
ここでRは上述と同様である。
【００８４】
また、Lpは、以下の構造式の化合物である可能性がある。
【００８５】
【化２８】
0005564164.tif 000023
【００８６】
R1、R2、およびR3は上述で述べたものであり、例えば、図３の図に示したバソフェン(bathophen)（ここでRは上述と同様である）であるか、もしくは、以下の構造である。
【００８７】
【化２９】
0005564164.tif 000024
【００８８】
ここで、R1、R2、およびR3は上述のものである。
【００８９】
また、Lpは、以下の構造としてもよい。
【００９０】
【化３０】
0005564164.tif 000025
【００９１】
ここで、Phは上述と同様である。
【００９２】
Lpのキレートの別の例としては、図４に示したもの、および、例えば図５で示されるフルオレンおよびフルオレン誘導体、ならびに、図６〜図８で示されている構造式の化合物である。
【００９３】
LαおよびLpの具体例としては、トリピリジル（tripyridyl）およびTMHD、ならびにTMHD錯体、α,α’,α’’トリピリジル（α,α’,α’’tripyridyl）、クラウンエーテル類（crown ethers）、シクラン類（cyclans）、クリプタン類（cryptans）、フタロシアナン類（phthalocyanans）、ポルフォリン（porphoryins）、エチレンジアミンテトラミン（EDTA、ethylene diamine tetramine）、DCTA、DTPA、およびTTHAである。ここでTMHDは、2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナト（2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato）であり、OPNPはジフェニルホスホンイミドトリフェニルホスホラン（diphenylphosphonimidetriphenylphosphorane）である。ポリアミンの構造式は、図９で示している。
【００９４】
用いることができる別の有機エレクトロルミネセンス物質は、リチウムキノラートのような金属キノラート類（metal quinolates）、および、アルミニウム錯体、マグネシウム錯体、亜鉛錯体、ならびに、スカンジウム錯体のような非希土類金属錯体を含んでいる。ここで錯体は、例えば、トリス-(1,3-ジフェニル-1-3-プロパンジオン)（DBM、Tris -(1,3-diphenyl-1-3-propanedione)）のようなβ-ジケトンの錯体であり、適した金属錯体は、Al(DBM)3、Zn(DBM)2およびMg(DBM)2、Sc(DBM)3などである。
【００９５】
用いることができる別の有機エレクトロルミネセンス物質は、下記の構造の金属錯体を含む。
【００９６】
【化３１】
0005564164.tif 000026
【００９７】
ここで、Mは希土類金属、遷移金属、ランタニドもしくはアクチニドとは別の金属であり、nはMの価数であり、R1、R2およびR3は、同じ基であっても異なる基であってもよく、水素、ヒドロカルビル基、置換および非置換の脂肪族基、置換および非置換の芳香族、複素環および多環の環状構造を有する基、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン、フッ素のようなハロゲン、もしくは、チオフェニル基、またはニトリルから選択され、また、R１とR３は環状構造を形成してもよく、R1、R2およびR3は、モノマー（例えば、スチレン）と共重合する可能性がある。好ましくは、Mはアルミニウムであり、R3はフェニル基もしくは、置換したフェニル基である。
【００９８】
用いることができる別の有機エレクトロルミネセンス物質は、下記の構造のエレクトロルミネセンスジイリジウム化合物を含む。
【００９９】
【化３２】
0005564164.tif 000027
【０１００】
ここで、R1、R2、R3およびR4は、同じ基であっても異なる基であっても良く、水素、置換および非置換のヒドロカルビル基から選択され、好ましくはR1、R2、R3およびR4は、置換および非置換の脂肪族基、置換および非置換の芳香族、複素環および多環の環状構造を有する基、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン、フッ素のようなハロゲン、もしくは、チオフェニル基、から選択され、またR1、R2およびR3は、置換および非置換の縮合した芳香族、複素環および多環の環状構造を形成してもよく、モノマーと共重合することができ、さらに、L1およびL2は、同じもしくは異なっている有機配位子であり、より好ましくは、L1およびL2は、フェニルピリジンおよび置換したフェニルピリジン類から選択される。
【０１０１】
用いることができる別のエレクトロルミネセンス化合物は以下の構造である。
【０１０２】
【化３３】
0005564164.tif 000028
【０１０３】
ここで、Phは非置換もしくは置換のフェニル基であり、その置換基は、同じ基であっても異なる基であってもよく、水素、ならびに、置換および非置換の脂肪族基、置換および非置換の芳香族、複素環および多環の環状構造を有する基のような置換および非置換のヒドロカルビル基、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン基、フッ素のようなハロゲン、もしくは、チオフェニル基から選択され、R、R1およびR2は、水素、または、置換および非置換の芳香族、複素環および多環のような環状構造を有する基などの置換もしくは非置換のヒドロカルビル基、フッ素、トリフルオリルメチル基のようなフルオロカーボン基、フッ素のようなハロゲン基、もしくは、チオフェニル基、あるいは、ニトリルであってもよい。
【０１０４】
Rおよび／またはR1および／またはR2および／またはR3の例としては、脂肪族、芳香族および複素環のアルコキシ基、アリールオキシ基、およびカルボキシ基、置換および置換のフェニル基、フルオロフェニル基、ビフェニル基、フェナントレン基、アントラセン基、ナフチル基、ならびに、フルオレン基、t-ブチルのようなアルキル基、カルバゾールのような複素環基を含む。
【０１０５】
さらに、用いることができるエレクトロルミネセンス物質は、アルミニウムキノラート、リチウムキノラート、ジルコニウムキノラートなど、のような金属キノラート類、および、蛍光物質をドープした金属キノラート、もしくは、特許文献WO/2004/058913で開示されているような色素（dies）を含む。
【０１０６】
金属キノラートホスト物質およびエレクトロルミネセンス物質は異なった物質でなければならない。
【０１０７】
エレクトロルミネセンス物質の層の厚みは、好ましくは10〜250nm、さらに好ましくは20〜75nmである。
【０１０８】
第一電極はアノードとして機能する可能性があり、第二電極はカソードとして機能する可能性があり、好ましくは正孔輸送物質（hole transporting material）の層が、アノードとエレクトロルミネセンス化合物の層の間に存在する。
【０１０９】
正孔輸送物質は、エレクトロルミネセンスデバイスに用いられる任意の正孔輸送物質とすることができる。
【０１１０】
正孔輸送物質は、α-NBP、ポリ(ビニルカルバゾール)、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-1,1'-ビフェニル-4,4'-ジアミン（TPD）、非置換もしくは置換のアミノ置換芳香族化合物のポリマー、ポリアニリン、置換ポリアニリン類、ポリチオフェン類、置換ポリチオフェン類、ポリシラン類ならびに置換ポリシラン類などのような、アミン錯体（amine complex）とすることができる。ポリアニリン類の例としては以下のポリマーがあり、
【０１１１】
【化３４】
0005564164.tif 000029
【０１１２】
ここでRはオルト位、もしくはメタ位にあり、水素、C1-18アルキル基、C1-6アルコキシ基、アミノ基、クロロ基、ブロモ基、ヒドロキシル基もしくは以下に示す基である。
【０１１３】
【化３５】
0005564164.tif 000030
【０１１４】
ここでRはアルキル基もしくはアリール基で、R'は水素、前述の構造式（II）に示した他のモノマーの少なくとも一つを含むC1-6アルキル基もしくはC1-6アリール基である。
【０１１５】
またあるいは、正孔輸送物質は、ポリアニリンとすることができる。本発明で用いることができるポリアニリン類は、以下の一般的構造を有している。
【０１１６】
【化３６】
0005564164.tif 000031
【０１１７】
ここでpは1〜10、nは1〜20、Rは先に定義したとおりであり、かつXがアニオンであり、好ましくは、Cl、Br、SO4、BF4、PF6、H2PO3、H2PO4、アリールスルホン酸イオン（arylsulphonate）、アレーンジカルボン酸イオン（arenedicarboxylate）、ポリスチレンスルホン酸イオン（polystyrenesulphonate）、ポリアクリル酸イオン（polyacrylate）、アルキルスルホン酸イオン（alkylsulphonate）、ビニルスルホン酸イオン（vinylsulphonate）、ビニルベンゼンスルホン酸イオン（vinylbenzene sulphonate）、セルローススルホン酸イオン（cellulose sulphonate）、ショウノウスルホン酸イオン（camphor sulphonate）、セルロース硫酸イオン（cellulose sulphate）、もしくは、全フッ素置換ポリアニオン（perfluorinated polyanion）から選択される。
【０１１８】
アリールスルホン酸類イオンの例としては、p-トルエンスルホン酸イオン（p-toluenesulphonate）、ベンゼンスルホン酸イオン（benzenesulphonate）、9,10-アントラキノン-スルホン酸イオン（9,10-anthraquinone-sulphonate）およびアントラセンスルホン酸イオン（anthracenesulphonate）がある。アレーンジカルボン酸イオンの例としてフタル酸イオン（phthalate）があり、アレーンカルボン酸の例として、安息香酸イオン（benzoate）がある。
【０１１９】
我々は、ポリアニリンなどの、アミノ置換芳香族化合物の非置換もしくは置換ポリマーの、プロトン化されたポリマーは、蒸発（evaporate）しにくいか、または蒸発しないことを発見した。しかしながら、驚くべきことに、アミノ置換芳香族化合物の非置換もしくは置換ポリマーが脱プロトン化されると、簡単に蒸発できるようになること、すなわちポリマーが蒸発可能（evaporable）であることを、我々は見出した。
【０１２０】
好ましくは、蒸発可能な、アミノ置換芳香族化合物の非置換もしくは置換ポリマーの脱プロトン化されたポリマーが用いられる。そのアミノ置換芳香族化合物の非置換もしくは置換の脱プロトン化されたポリマーは、水酸化アンモニウムのようなアルカリ、または水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物で、処理して脱プロトン化することにより生成できる。
【０１２１】
プロトン化の程度は、プロトン化したポリアニリンの形成と脱プロトン化で調節することができる。ポリアニリン類の調製方法は、「A. G. MacDiarmid and A. F. Epstein, Faraday Discussions, Chem Soc.88 P319, 1989」の文献に記載されている。
【０１２２】
ポリアニリンの伝導率はプロトン化の程度に依存し、伝導率が最大となるのは、例えば約50%のように、プロトン化の程度が40%と60%の間であるときである。
【０１２３】
好ましくは、ポリマーは実質的に完全に脱プロトン化されている。
【０１２４】
ポリアニリンは、例えば以下のようなオクタマー単位（octamer unit）、すなわちpが4であるようなもの、を形成する可能性がある。
【０１２５】
【化３７】
0005564164.tif 000032
【０１２６】
ポリアニリン類は1 x 10-1 Siemen cm-1 の桁以上の導電率を有する可能性がある。
【０１２７】
芳香族環は非置換であるか、もしくは例えばエチル基のようなC1から20のアルキル基などで置換されている可能性がある。
【０１２８】
ポリアニリンはアニリンの共重合体である可能性があり、好ましい共重合体は、アニリンとo-アニシジン、m-スルファニル酸もしくはo-アミノフェノールとの共重合体、またはo-トルイジン（o-toluidine）とo-アミノフェノール、o-エチルアニリン、o-フェニレンジアミン、もしくはアミノアントラセン類との共重合体である。
【０１２９】
使用することができるその他のアミノ置換芳香族化合物のポリマーには、置換もしくは非置換のポリアミノナフタレン類、ポリアミノアントラセン類、ポリアミノフェナントレン類など、さらには、任意の他の縮合ポリ芳香族化合物のポリマーが含まれる。ポリアミノアントラセン類、および、それらを作る方法は「US Patent 6153726」に開示されている。芳香族環は非置換であっても良いし、例えば先に定義したR基で置換されているものでも良い。
【０１３０】
その他の正孔輸送物質は共役高分子（conjugated polymer）で、用いることができる共役高分子は、「US 5807627」、「WO90/13148」、および「WO92/03490」に開示もしくは参照されている、任意の共役高分子とすることができる。
【０１３１】
好ましい共役高分子は、ポリ(p-フェニレンビニレン)（PPV）および、PPVを含む共重合体である。その他の好ましい高分子は、ポリ[(2-メトキシ-5-(2-メトキシペンチルオキシ-1,4-フェニレンビニレン)]、ポリ[(2-メトキシペンチルオキシ)-1,4-フェニレンビニレン)]、ポリ[(2-メトキシ-5-(2-ドデシルオキシ-1,4-フェニレンビニレン)]などのポリ(2,5-ジアルコシキフェニレンビニレン)、ならびに、長鎖可溶化性アルコキシ基（long chain solubilising alkoxy group）であるアルコキシ基、ポリフルオレン類およびオリゴフルオレン類、ポリフェニレン類およびオリゴフェニレン類、ポリアントラセン類およびオリゴアントラセン類、ポリチオフェン類およびオリゴチオフェン類のうちの少なくとも一つを含む、他のポリ(2,5-ジアルコキシフェニレンビニレン)類 である。
【０１３２】
PPVのフェニレン環は、任意に1箇所以上置換することができ、例えば個々に、アルキル基（好ましくはメチル基）、またはアルコキシ基（好ましくはメトキシ基もしくはエトキシ基）から独立に選択することができる。
【０１３３】
ポリフルオレンでは、フルオレン環を任意に1箇所以上置換することができ、例えば個々に、アルキル基（好ましくはメチル基）、またはアルコキシ基（好ましくはメトキシ基もしくはエトキシ基）から独立に選択することができる。
【０１３４】
任意のポリ(アリーレンビニレン)（poly(arylenevinylene)）には、用いることができるその置換誘導体も含まれ、ポリ(p-フェニレンビニレン) のフェニレン環は、アントラセン環もしくはナフタレン環のような縮合環系に置き換えることができ、それぞれのポリ(フェニレンビニレン)部分のビニレン基の数は例えば7つ以上のように増やすこともできる。
【０１３５】
共役高分子は「US 5807627」、「WO90/13148」、および「WO92/03490」に開示された方法で作ることができる。
【０１３６】
正孔輸送層（hole transporting layer）の厚さは20nm〜200nmが好ましい。
【０１３７】
前述のポリアニリン類などのアミノ置換芳香族化合物のポリマーは、他の正孔輸送物質とともに、もしくは組み合わせて、例えばアノードと正孔輸送層の間などの、緩衝層としても用いることができる。他の緩衝層は、フタロシアニン銅のようなフタロシアニン類から形成することができる。
【０１３８】
その他のいくつかの正孔輸送物質の構造式を図１２、１３、１４、１５および１６の図に示した。ここで、R、R1、R2、R3およびR4は同じであっても異なっていても良く、水素、置換および非置換の脂肪族基、置換および非置換の芳香族基、複素環基ならびに多環の環状構造のような置換および非置換のヒドロカルビル基（hydrocarbyl）、トリフルオロ
メチル基のようなフルオロカーボン基（fluorocarbon group）、フッ素原子などのハロゲン類あるいはチオフェニル基から選択されるものであり、R、R1、R2、R3およびR4は置換および非置換の縮合芳香族環、複素環、および多環の環構造を形成する可能性もあり、スチレンなどのモノマーと共重合体を作る可能性がある。XはSe、SもしくはOであり、Yは水素、置換および非置換の芳香族基、複素環基、ならびに多環の環状構造のような、置換もしくは非置換のヒドロカルボキシル基（hydrocarboxyl group）、トリフルオロメチル基のようなフルオロカーボン基、フッ素のようなハロゲン類、チオフェニル基もしくはニトリル基である可能性がある。
【０１３９】
Rおよび／もしくはR1および／もしくはR2および／もしくはR3および／もしくはR4の例には、脂肪族基、芳香族基および複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基およびカルボキシ基、置換ならびに非置換のフェニル基、フルオロフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基（anthracenyl）およびフェナントレニル基（phenanthrenyl）、t-ブチル基のようなアルキル基、ならびにカルバゾール基のような複素環基が含まれる。
【０１４０】
オプションとして、電子注入物質（electron injecting material）の層が、アノードとエレクトロルミネセンス物質の層との間に存在する。電子注入物質は電流が通ったときに電子を輸送する物質である。電子注入物質には、例えばアルミニウムキノラート、リチウムキノラート、ジルコニウムキノラート（Zrq4）などの金属キノラート（metal quinolate）のような金属錯体、9,10-ジシアノアントラセンのようなシアノアントラセン、シアノ置換芳香族化合物、テトラシアノキノジメタン（tetracyanoquinodimethane）、ポリスチレンスルホン酸（polystyrene sulphonate）、または、図１０もしくは図１１に示した構造式の化合物、あるいはMx(DBM)nが含まれる。ここでMxは金属であり、DBMはジベンゾイルメタンで、nはMxの価数である。例えばMxはアルミニウムもしくはクロムである。シッフ塩基をDBM部分の代わりに用いることもできる。
【０１４１】
別々の層とする代わりに、電子注入物質をエレクトロルミネセンス物質と混合して共蒸着（co-deposited）させることもできる。
【０１４２】
オプションとして、正孔輸送物質をエレクトロルミネセンス物質と混合して共蒸着させ、かつ、電子注入物質とエレクトロルミネセンス物質を混合することもできる。正孔輸送物質、エレクトロルミネセンス物質、および電子注入物質を一緒に混ぜて一つの層を形成することもでき、これによって構成を単純化することができる。
【０１４３】
第一電極は、好ましくはアノードとして作用する導電ガラス（conductive glass）もしくは導電性のプラスチック物質などの透明基板（transparent substrate）である。好ましい基板は、インジウム-スズ酸化物被覆ガラス（indium tin oxide coated glass）などの導電ガラスであるが、任意の導電性を有するガラス、または、金属もしくは導電性ポリマーなどの導電層を有するガラスを用いることができる。導電性ポリマー類、ならびに、導電性ポリマーで被覆されたガラスもしくはプラスチック物質も、基板として用いることができる。
【０１４４】
カソードは好ましくは、例えばアルミニウム、バリウム、カルシウム、リチウム、希土類金属、遷移金属、マグネシウム、および、銀/マグネシウム合金、希土類金属合金などのような、それらの合金などの仕事関数の低い金属で、アルミニウムが好ましい金属である。フッ化リチウムなどのアルカリ金属のフッ化物、または希土類金属のフッ化物、もしくはそれらの合金などの、金属フッ化物（metal fluoride）を第二電極として用いることができ、例えば金属フッ化物の層をその表面に有する金属を用いることができる。
【０１４５】
イリジウムもしくは他の金属錯体は、ホスト物質（host material）と混合することができる。
【０１４６】
本発明に係るデバイスはビデオディスプレイ、携帯電話、ポータブル・コンピュータ、および、電気的に制御されている視覚的イメージ（visual image）が用いられる任意の他の用途に用いられるディスプレイに用いることができる。本発明に係るデバイスは、このようなディスプレイのアクティブ用途（active applications）とパッシブ用途（passive
applications）の両方に用いることができる。
【０１４７】
既知のエレクトロルミネセンスデバイスでは、一方もしくは両方の電極をシリコン、および、エレクトロルミネセンス物質で形成することができ、正孔輸送物質および電子輸送物質（electron transporting material）の中間層（intervening layers）をピクセル（pixel）としてシリコン基板上に形成することができる。好ましくは、各ピクセルには、基板から離れたほうの端で有機層に接触している、少なくとも一つのエレクトロルミネセンス物質の層、および、透明電極（少なくとも半透明）が含まれる。
【０１４８】
好ましくは、基板がシリコン結晶（crystalline silicon）でできていて、電極もしくはエレクトロルミネセンス化合物を蒸着する（deposition）前に平らな表面を作るために、基板の表面は磨かれもしくは平らにされることがある。また、あるいは、平滑化していない（non-planarised）シリコン基板に、さらに物質を蒸着する前に、平滑な面を作るために、導電性ポリマーの層で被覆して平らな面を作ることができる。
【０１４９】
ある実施例では、各ピクセルは基板に接触している金属電極を含んでいる。金属電極と透明電極の相対的な仕事関数によって、一方がアノードとして機能し、他方がカソードとして機能することがある。
【０１５０】
シリコン基板がカソードの場合、インジウム-スズ酸化物被覆ガラスをアノードとして作用させることができ、光はアノードを通して発光する。シリコン基板がアノードとして作用するとき、カソードは、適切な仕事関数を有する透明電極で構成される可能性がある。例えばインジウム-亜鉛酸化物被覆ガラス（indium zinc oxide coated glass）は、インジウム-亜鉛酸化物が低い仕事関数を有するため、用いることができる。このアノードの上に金属の透明被覆（transparent coating of a metal）をして適切な仕事関数を与えるようにすることが可能である。これらのデバイスは、トップエミッティングデバイス（top emitting devices）もしくはバックエミッティングデバイス（back emitting devices）と呼ばれることがある。
【０１５１】
金属電極は多数の金属層から構成されることがある。例えば、アルミニウムのように高い仕事関数を有する金属を基板の上に蒸着して、カルシウムのように低い仕事関数を有する金属を、より高い仕事関数を有する金属の上に蒸着することがある。他の例としては、さらに導電性のポリマーの層が、アルミニウムなどの安定な金属の上に位置する。
【０１５２】
好ましくは、電極は各ピクセルの裏側が鏡としても機能し、電極が表面を平坦化された基板の上に蒸着され、もしくは表面を平坦化された基板中に沈められる。しかしながら、もう一つの方法として、吸光黒色層（light absorbing black layer）を基板に隣接させることができる。
【０１５３】
さらに他の実施例では、選択された範囲の下端の導電性ポリマー層を、適切な水溶液にさらして導電性をなくすことによって、ピクセル電極の下端接触部（the bottom contacts）として機能するピクセルパッド（pixel pads）の配列（arrays）を構成することが可能になる。
【０１５４】
〔デバイス構成〕
エレクトロルミネセンスデバイスは、ITO被覆ガラス基板に逐次的に構成要素の層を蒸着することにより調製した。
【０１５５】
デバイスを構成するために、あらかじめエッチングしたITO被覆ガラス片（pre-etched ITO coated glass piece）（10 x 10cm2）を用いた。デバイスはSolciet Machine（株式会社アルバック、茅ヶ崎、日本）を用いた真空蒸着により、逐次的に層をITO上に構成して作成した。個々のピクセルの活性領域（active area）は3mm x 3mmであった。
【０１５６】
混合物の層（the mixed layers）は、二種類の物質を基板の上に同時に蒸着することによって構成した。実施例において、化合物X、YおよびZは以下のものである。
【０１５７】
【化３８】
0005564164.tif 000033
【発明を実施するための最良の形態】
【０１５８】
〔実施例１〕
2-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-ピリジン
【０１５９】
【化３９】
0005564164.tif 000034
【０１６０】
250mlの二頚丸底フラスコに還流冷却器（ガス流入口つき）およびゴム製のセプタム（rubber septum）をセットし、アルゴン置換してから、2-ブロモピリジン（2.57ml、27mmol）およびエチレングリコールジメチルエーテル（80mL、脱水し脱気したもの）を加えた。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（1.0g、0.87mmol）をその溶液に加え、室温で10分間撹拌した。ベンゾチオフェン-2-ボロン酸（5.0g、28.1mmol）を加えて、無水炭酸水素ナトリウム（8.4g、100mmol）および水（50mL、脱気したもの）を加えた。セプタムをガラス栓と取り替え、反応混合物を16時間、80℃に加熱した。室温まで冷やして、揮発性の成分（volatiles）を減圧下で除去した。有機層を酢酸エチルで抽出し（3×100ml）、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。有機溶媒を除去して淡黄色の固体が得られた。エタノール中で再結晶し、無色の固体が得られた（3.9g、68%、two crops）、m.p. 124〜6℃。
【０１６１】
テトラキス[2-ベンゾ][b]チオフェン-2-イル-ピリジン-C2,N’](μ-クロロ)ジイリジウム
【０１６２】
【化４０】
0005564164.tif 000035
【０１６３】
三塩化イリジウム水和物（0.97g、3.24mmol）を2-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-ピリジン（2.05g、9.7mmol）と混合し、2-エトキシエタノール（70mL、MgSO4存在下で脱水・蒸留し、脱気したもの）と水（20mL、脱気したもの）との混合物中に溶かして24時間還流させた。溶液を室温まで冷却して、オレンジ色の沈殿を焼結ガラス（glass sinter）上で集めた。沈殿をエタノール（60mL、95%）、アセトン（60mL）、およびヘキサンで洗浄した。得られたものを乾燥させ、それ以上の精製は行わなかった。収率（1.5g、71%）。
【０１６４】
ビス チオフェン-2-イル-ピリジン-C2,N’]-2-(2-ピリジル)ベンズイミダゾールイリジウム
【０１６５】
【化４１】
0005564164.tif 000036
【０１６６】
カリウム tert-ブトキシド（1.12g、10 mmol）および2-(2-ピリジル)ベンズイミダゾール（1.95 g、10mmol）を200mLシュレンク管に、不活性雰囲気下で入れた。2-エトキシエタノール（MgSO4存在下で脱水・蒸留したもの、100mL）を得られた溶液に加え、室温で10分間攪拌した。テトラキス[2-ベンゾ][b]チオフェン-2-イル-ピリジン-C2,N’](μ-クロロ)ジイリジウム（6.0g、4.62mmol）を加え、その混合物を不活性雰囲気下で16時間還流した。室温まで冷却し、オレンジ/赤色固体を分離した。固体を濾過して集め、エタノールで3回（3×100mL）洗浄し、ジエチルエーテル（100mL）で洗浄した。減圧乾燥した後、その物質を酢酸エチルで24時間、ソックスレー抽出することによって精製した。さらに真空昇華（high-vacuum sublimation）（3×10-7 Torr、400℃）によって精製した。収率（6.6g、89%、昇華前）。
【０１６７】
元素分析結果：
計算値：C, 56.56; H, 3.00, N, 8.68
実測値：C, 56.41; H, 2.91; N, 8.64。
【０１６８】
〔実施例２〕
デバイスは以下の構成で作られた。
ITO(110nm)/CuPc(10nm)/α-NPB(60nm)/Liq:化合物 X (30:2) 32nm /BCP(6nm) / Zrq4 (30nm)/LiF (0.5nm)/Al
ここで、化合物Xは、前述のとおり合成したチオフェン-2-イル-ピリジン-C2,N’]-2-(2-ピリジル)ベンズイミダゾールイリジウム、CuPcは銅フタロシアニン緩衝層、α-NPBは図１６ａに示したものであり、Liqはリチウムキノラートで、BCPはバソキュプロン（bathocupron）、Zrq4はジルコニウムキノラート、そしてLiFはフッ化リチウムである。 
【０１６９】
被覆電極は、真空塗工機（vacuum coater）Solciet Machine（株式会社アルバック、茅ヶ崎、日本）に入れられるまでの間、減圧デシケーター（vacuum desiccator）中で、モレキュラーシーブと五酸化二リンの存在下で保管された。個々のピクセルの活性領域（active area）は3mm x 3mmで、アルミニウムトップコンタクト（aluminium top contacts）を形成した。デバイスはその後、エレクトロルミネセンスの研究に用いられるまでは減圧デシケーターの中に保管した。
【０１７０】
ITO電極は常に正極（positive terminal）に接続された。電流と電圧の関係についての研究はコンピュータ制御されたKeithly 2400 source meterで行われた。
【０１７１】
エレクトロルミネセンス特性を測定し、結果は図１７、１８および１９に示すとおりである。
【０１７２】
〔実施例３〕
デバイスは実施例２と同様に形成され、その構成は以下のとおりである。
ITO(110nm)/化合物Y(10nm)/α-NPB(60nm)/Liq:化合物 X (30:2) 32nm / Zrq4 (30nm)/LiF (0.5nm)/Al
電流を、実施例２と同様にデバイスに加え、発光特性を測定した。結果は図２０〜２２に示すとおりである。 
【０１７３】
〔実施例４〕
デバイスは実施例２と同様に形成され、その構成は以下のとおりである。
ITO(110nm)/ZnTpTP(10nm)/α-NPB(60nm)/Liq:化合物 X (30:2) 32nm / Zrq4 (30nm)/LiF (0.5nm)/Al
電流を、実施例１と同様にデバイスに加え、発光特性を測定した。結果は図２３〜２５に示すとおりである。 
【０１７４】
〔実施例５〕
デバイスは実施例２と同様に形成され、その構成は以下のとおりである。
ITO(110nm)/化合物Y(10nm)/α-NPB(60nm)/Liq:化合物 X (30:2) 32nm / 30nm) /LiF (0.5nm)/Al
電流を、実施例１と同様にデバイスに加え、発光特性を測定した。結果は図２６〜２８に示すとおりである。 
【０１７５】
〔実施例６〕
デバイスは実施例２と同様に形成され、その構成は以下のとおりである。
ITO(110nm)/ZnTpTP(10nm)/α-NPB(60nm)/Liq:化合物X (30:2) 32nm / Liq (30nm)/LiF (0.5nm)/Al
電流を、実施例2と同様にデバイスに加え、発光特性を測定した。結果は図２９〜３１に示すとおりである。 
【図面の簡単な説明】
【０１７６】
本文中に図面の簡単な説明に該当する記載なし。
【図１】
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【図２ａ】
0005564164.tif 000039
【図２ｂ】
0005564164.tif 000040
【図３】
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【図４ａ】
0005564164.tif 000042
【図５ａ】
0005564164.tif 000043
【図５ｂ】
0005564164.tif 000044
【図５ｃ】
0005564164.tif 000045
【図５ｄ】
0005564164.tif 000046
【図５ｆ】
0005564164.tif 000047
【図５ｇ】
0005564164.tif 000048
【図６ａ】
0005564164.tif 000049
【図６ｂ】
0005564164.tif 000050
【図６ｃ】
0005564164.tif 000051
【図６ｄ】
0005564164.tif 000052
【図６ｅ】
0005564164.tif 000053
【図７ａ】
0005564164.tif 000054
【図７ｂ】
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【図７ｃ】
0005564164.tif 000056
【図７ｄ】
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【図７ｅ】
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【図７ｆ】
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【図８ａ】
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【図８ｂ】
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【図８ｃ】
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【図８ｄ】
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【図８ｅ】
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【図８ｆ】
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【図８ｇ】
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【図８ｈ】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
0005564164.tif 000070
【図１２ａ】
0005564164.tif 000071
【図１２ｂ】
0005564164.tif 000072
【図１２ｃ】
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【図１２ｄ】
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【図１３ａ】
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【図１３ｂ】
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【図１３ｃ】
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【図１４ａ】
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【図１４ｂ】
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【図１４ｄ】
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【図１５ａ】
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【図１５ｂ】
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【図１６ａ】
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【図１６ｂ】
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【図１６ｃ】
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【図１４ｃ】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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