(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に、少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層は、下記一般式（１）で表されるナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を含有するものであることを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
0005541495.tif 000108
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、i、ｊは１〜４の整数を、ｋ、ｌ、ｍ、ｎは１〜５の整数を表す。］
【請求項２】
正および負のいずれの極性にも帯電することを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記感光層は、電荷輸送物質をさらに含むものであることを特徴とする請求項１または２記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記電荷輸送物質が下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求項３に記載の電子写真感光体。
【化２】
0005541495.tif 000109
［式中、Ｘは単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ４は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１とＲ５は共同で環を形成しても良い。Ａは下記一般式（３）で表される基、一般式（４）で表される基、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。
【化３】
0005541495.tif 000110
【化４】
0005541495.tif 000111
（ここでＲ６は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または下記一般式（５）で表される基を表す。）
【化５】
0005541495.tif 000112
（ただし、Ｒ７およびＲ８は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ７およびＲ８は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ６は同一でも異なっても良い。］
【請求項５】
前記電荷輸送物質が下記一般式（６）で表される化合物であることを特徴とする請求項３に記載の電子写真感光体。
【化６】
0005541495.tif 000113
［式中、Ｒ９、Ｒ１１およびＲ１２は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ１０は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｋ，ｌ，ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同じでも異なっていても良い。］
【請求項６】
前記電荷輸送物質が下記一般式（７）で表される化合物であることを特徴とする請求項３に記載の電子写真感光体。
【化７】
0005541495.tif 000114
［式中、Ｘは単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ１３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１４は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ３とＲ１３は共同で環を形成しても良い。Ａｒ２は下記一般式（８）または一般式（９）を表す。
【化８】
0005541495.tif 000115
【化９】
0005541495.tif 000116
ここでＲ６は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ６は同一でも異なっても良い。またＲ１２は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。］
【請求項７】
前記電荷輸送物質が下記一般式（１０）で表される化合物であることを特徴とする請求項３に記載の電子写真感光体。
【化１０】
0005541495.tif 000117
［式中、Ｘは単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ１５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１６は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａは一般式（３）、一般式（４）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。
【化１１】
0005541495.tif 000118
【化１２】
0005541495.tif 000119
ここでＲ６は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（５）を表す。
【化１３】
0005541495.tif 000120
（但し、Ｒ７およびＲ８は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ７およびＲ８は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒは同一でも異なっても良い。］
【請求項８】
前記電荷輸送物質が下記一般式（１１）で表される化合物であることを特徴とする請求項３に記載の電子写真感光体。
【化１４】
0005541495.tif 000121
（式中Ｒ１７、Ｒ１８は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【請求項９】
前記電荷輸送物質が下記一般式（１２）で表される化合物であることを特徴とする請求項３に記載の電子写真感光体。
【化１５】
0005541495.tif 000122
〔式中、Ｒ１９は置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ２０は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基、または下記式一般式（１３）で表される基を示す。
【化１６】
0005541495.tif 000123
（Ｒ２１は、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。）
【請求項１０】
前記電荷輸送物質が下記一般式（１４）で表される化合物であることを特徴とする請求項３に記載の電子写真感光体。
【化１７】
0005541495.tif 000124
（式中Ｒ２２、Ｒ２３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【請求項１１】
前記電荷輸送物質が下記一般式（１５）で表される化合物であることを特徴とする請求項３に記載の電子写真感光体。
【化１８】
0005541495.tif 000125
（式中Ｒ２４、Ｒ２５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【請求項１２】
前記感光層は、少なくとも電荷発生層、電荷輸送層を順次積層したものであることを特徴とする請求項１〜１１のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項１３】
前記感光層は、少なくとも電荷輸送層、電荷発生層を順次積層したものであることを特徴とする請求項１〜１１のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項１４】
前記感光層は、単層型の感光層であることを特徴とする請求項１〜１１のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項１５】
電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写が繰り返し行われる電子写真方法であって、該電子写真感光体は請求項１〜１４のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
【請求項１６】
電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはＬＤあるいはＬＥＤ等によって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真方法であって、該電子写真感光体は請求項１〜１４のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
【請求項１７】
少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、該電子写真感光体は請求項１〜１４のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
【請求項１８】
少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、画像露光手段にＬＤあるいはＬＥＤ等を使用することによって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真装置であって、該電子写真感光体は請求項１〜１４のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
【請求項１９】
少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、該電子写真感光体は請求項１〜１４のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、感光層中に特定の少なくとも１種のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を含有させた電子写真感光体、また、その電子写真感光体を使用した電子写真方法、電子写真装置、電子写真用プロセスカートリッジに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、電子写真方式を用いた情報処理システム機の発展には目覚ましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光によって情報記録を行うレーザープリンターやデジタル複写機は、そのプリント品質、信頼性において向上が著しい。さらに、それらは高速化技術との融合によりフルカラー印刷が可能なレーザープリンターあるいはデジタル複写機へと応用されてきている。そのような背景から、要求される感光体の機能としては、高画質化と高耐久化を両立させることが特に重要な課題となっている。
【０００３】
これらの電子写真方式のレーザープリンターやデジタル複写機等に使用される感光体としては、有機系の感光材料（ＯＰＣ）を用いたものが、コスト、生産性及び無公害性等の理由から一般に広く応用されている。ＯＰＣ感光体の層構成は単層型と機能分離型積層構造に大別される。最初の実用化ＯＰＣであるＰＶＫ−ＴＮＦ電荷移動錯体型感光体は前者の単層型であった。
【０００４】
一方、１９６８年、林とRegensburgerにより各々独立してＰＶＫ／ａ−Ｓｅ積層感光体が発明され、後には１９７７年にMelzらにより、また１９７８年にSchlosserにより有機顔料分散層と有機低分子分散ポリマー層という感光層全てが有機材料からなる積層感光体が発表された。これらは光を吸収して電荷を発生する電荷発生層（ＣＧＬ）と、ＣＧＬで生成した電荷を注入、輸送し、表面電荷を中和する電荷輸送層（ＣＴＬ）からなるという概念から、機能分離型積層感光体とも呼ばれる。
【０００５】
しかしながら有機系の感光体は無機系に比べ、繰り返し使用によって膜削れが大きく、感光層の膜削れが進むと、感光体の帯電電位の低下や光感度の劣化、感光体表面のキズなどによる地汚れ、画像濃度低下あるいは画質劣化が促進される傾向が強くなる。したがって、従来から有機感光体の耐摩耗性が大きな課題として挙げられていた。さらに、近年では電子写真装置の高速化あるいは装置の小型化に伴う感光体の小径化によって、感光体の高耐久化がより一層重要な課題となっている。
【０００６】
感光体の耐摩耗性向上を実現する方法としては、感光層に潤滑性を付与したり、硬化させたり、フィラーを含有させる方法、もしくは低分子電荷輸送物質（ＣＴＭ）分子分散ポリマー層のかわりに高分子電荷輸送物質を用いる方法が広く知られている。しかしながらこれらの方法により感光層の削れを抑えると、新たな問題がおこる。すなわち、感光層表面に繰り返し使用、周辺環境により生じるオゾンやＮＯｘ、その他の酸化性物質が吸着し、繰り返し使用や使用環境によっては、最表面の低抵抗化を招き、画像流れ（画像ボケ）等の問題を引き起こすことが知られている。従来はこのボケ発生物質が感光層と共に少しずつ削りとられることにより、問題はある程度回避されてきた。
【０００７】
しかしながら上述の通り、最近の更なる高解像、高耐久化要求に応えるには、新たな手法を付与しなければならなくなってきている。それらの影響を軽減させる１つの方法として感光体にヒーターを搭載する方法があるが、装置の小型化や消費電力の低減に対して大きな障害となっている。また、酸化防止剤等の添加剤も有効な手段ではあるが、単なる添加剤は光導電性を有しないものであるから、感光層への多量添加は、低感度化、残留電位上昇等の電子写真特性の問題を招いてしまう。
【０００８】
以上のように、高耐摩耗性を付与されて、もしくは感光体周りのプロセス設計によって削れ量が少なくなった電子写真感光体は、副作用として画像ボケの発生、解像度の低下等、画質への影響が避けられず、高耐久化と高画質化を両立させることは困難とされてきた。これは、画像ボケの発生を抑制するには抵抗が高い方が、残留電位上昇を抑制するには抵抗が低い方が適していることから、双方でトレードオフの関係になっていることが問題の解決を困難にしているためである。
【０００９】
実用化された電子写真感光体のほとんどは導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層とを積層した機能分離型の電子写真感光体であり、電荷輸送層に含まれる電荷輸送物質としては正孔輸送材料が用いられる。これらはもっぱら負帯電の電子写真プロセスに用いられている。
【００１０】
また電子写真プロセスにおける信頼性の高い帯電方式はコロナ放電によるものであり、ほとんどの複写機、プリンターはこの方式が採用されている。しかしながら周知の如く、正極性と比べて負極性のコロナ放電は不安定であり、このためスコロトロンによる帯電方式が採用され、コストアップの一要因となっている。負極性のコロナ放電は化学的損傷を引き起こす物質であるオゾンの発生量をより多く伴うため、長時間使用することで帯電時に発生するオゾンによるバインダー樹脂及び電荷移動材料の酸化劣化や、帯電時に生成するイオン性化合物、例えば窒素酸化物イオン、硫黄酸化物イオン、アンモニウムイオン等が感光体表面に蓄積することによる、画質低下が発生し問題となる。このため、オゾンの外部排出を防ぐべく、負帯電方式の複写機、プリンターにはオゾンフィルターが用いられている場合が多く、これも装置のコストアップの要因となっている。また、多量に発生するオゾンは環境汚染の問題ともなる。
【００１１】
これらを解消するために、正帯電型の電子写真感光体の開発が進められている。正帯電方式であれば、オゾンや窒素酸化物イオンなどの発生量が少なく押さえられ、さらに現状では広く用いられている二成分系現像剤の使用では、電子写真感光体が正帯電の方が、環境変動が少なく安定な画像が得られ、この面からも正帯電型の電子写真感光体が望ましい。
【００１２】
しかしながら、正帯電型の単層型や逆層感光体は、オゾンや窒素酸化物イオンなどの酸化性物質に対して非常に影響を受けやすい電荷発生材料が表面近傍にあるため、周りの環境ガス、例えばブルーヒーターや車からの排気ガスによる特性変動が大きいという欠点を有している。
【００１３】
一方、高速複写プロセスの場合は前述のように正帯電型よりもむしろ負帯電型を用いることが好ましい。その理由は高速複写プロセスなどにおいても支障の無い程度の高い電荷移動度を示す有機材料としては、現在のところほとんどが正孔移動の性質のみを有する正孔輸送材料に限られており、そのため正孔輸送材料を用いて形成される電荷輸送層を表面側に配置した順層積層型電子写真感光体においては動作原理上、その帯電性は負帯電に限られるからである。
【００１４】
以上のように、帯電極性についていえば、電子写真感光体を正帯電及び負帯電の両方の極性で用いることができれば、感光体の応用範囲を更に広げることができ、感光体品種削減によるコスト低減、高速化対応などにおいて有利なものとなる。
【００１５】
このような状況から両極性帯電可能な電子写真感光体が特許文献１に開示されているが、ここに用いられている電子輸送材料のジフェノキノン誘導体は電荷移動度がやや低いため複写機、プリンターの高速化、小型化を考えた場合、感光体感度特性は充分ではなく、更に繰り返し使用により画像ボケをひきおこすという欠点を有している。
【００１６】
また、特許文献２には感光体へ酸掃去剤としてジアルキルアミノ基を有する芳香族系化合物が開示されている。この化合物は繰り返し使用後の画像品質に対して有効なものであるが、電荷輸送能が低いため高感度、高速化要求には対応が難しく、したがって、添加量においても限界がある。
更に、特許文献３、特許文献４等に開示されているジアルキルアミノ基を有するスチルベン化合物も耐酸化性ガスによる画像ボケに対して効果があることが［伊丹ら、コニカテクニカルレポート、１３巻、３７頁、２０００年］に記載されている。
【００１７】
しかしながら、これは電荷輸送サイトであるトリアリールアミン構造の共鳴部位に強いメゾメリー効果（＋Ｍ効果）の置換基であるジアルキルアミノ基を有しているため、全体のイオン化ポテンシャル値は異常に小さくなる。それ故、正孔輸送物質として単独使用した感光層の帯電保持能は、初期から、もしくは繰り返し使用により著しく悪くなるため、実用化は非常に難しいという致命的な欠点を有し、他の電荷輸送物質と混合併用しても、上記スチルベン化合物のイオン化ポテンシャル値はそれらよりもかなり小さいため、スチルベン化合物が移動電荷のホールトラップサイトとなり、感度が著しく低く、かつ残留電位が大きな電子写真感光体となってしまう。
【００１８】
また、特許文献５には、スチルベン化合物と特定のジアミン化合物とを含み感度低下を招くことなく繰り返し使用及び酸性ガスなどに対する環境耐性を向上させた感光体が提案されている。
しかし、高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現するには未だ充分ではない。
一方、ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体では１，３−ジフェニル−２−フタルイミドイソインドールの合成方法が非特許文献１に開示されているが、電子写真感光体に用いることが示唆されていない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１９】
本発明の目的は、長期間の繰り返し使用に対しても高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定に得られる電子写真感光体を提供することにある。また、正負のいずれの極性にも帯電する感光体が得られ、それらの感光体を用いることにより、感光体の交換が不要で、かつ高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現し、さらに繰り返し使用においても高画質画像が安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
本発明者らは検討を進めた結果、感光層に特定の構造のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を含有させることで、前記の課題を解決することができ、両極性帯電に対応し得る感光体が得られることを見いだして本発明を完成させた。
すなわち、本発明は以下に記載する通りのものである。
【００２１】
（１）導電性支持体上に、少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層は、下記一般式（１）で表されるナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を含有するものであることを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
0005541495.tif 000002
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、i、ｊは１〜４の整数を、ｋ、ｌ、ｍ、ｎは１〜５の整数を表す。
（２）正および負のいずれの極性にも帯電することを特徴とする（１）に記載の電子写真感光体。
（３）前記感光層は、電荷輸送物質をさらに含むものであることを特徴とする（１）または（２）に記載の電子写真感光体。
（４）前記電荷輸送物質が下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする（３）に記載の電子写真感光体。
【化２】
0005541495.tif 000003
［式中、Ｘは単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ４は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１とＲ５は共同で環を形成しても良い。Ａは下記一般式（３）で表される基、一般式（４）で表される基、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。
【化３】
0005541495.tif 000004
【化４】
0005541495.tif 000005
（ここでＲ６は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または下記一般式（５）で表される基を表す。）
【化５】
0005541495.tif 000006
（ただし、Ｒ７およびＲ８は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ７およびＲ８は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ６は同一でも異なっても良い。］
（５）前記電荷輸送物質が下記一般式（６）で表される化合物であることを特徴とする（３）に記載の電子写真感光体。
【化６】
0005541495.tif 000007
［式中、Ｒ９、Ｒ１１およびＲ１２は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ１０は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｋ，ｌ，ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同じでも異なっていても良い。］
（６）前記電荷輸送物質が下記一般式（７）で表される化合物であることを特徴とする（３）記載の電子写真感光体。
【化７】
0005541495.tif 000008
［式中、Ｘは単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ１３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１４は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ３とＲ１３は共同で環を形成しても良い。Ａｒ２は下記一般式（８）または一般式（９）を表す。
【化８】
0005541495.tif 000009
【化９】
0005541495.tif 000010
ここでＲ６は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ６は同一でも異なっても良い。またＲ１２は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。］
（７）前記電荷輸送物質が下記一般式（１０）で表される化合物であることを特徴とする（３）に記載の電子写真感光体。
【化１０】
0005541495.tif 000011
［式中、Ｘは単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ１５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１６は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａは一般式（３）、一般式（４）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。
【化１１】
0005541495.tif 000012
【化１２】
0005541495.tif 000013
ここでＲ６は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（５）を表す。
【化１３】
0005541495.tif 000014
（但し、Ｒ７およびＲ８は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ７およびＲ８は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒは同一でも異なっても良い。］
（８）前記電荷輸送物質が下記一般式（１１）で表される化合物であることを特徴とする（３）に記載の電子写真感光体。
【化１４】
0005541495.tif 000015
（式中Ｒ１７、Ｒ１８は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
（９）前記電荷輸送物質が下記一般式（１２）で表される化合物であることを特徴とする（３）に記載の電子写真感光体。
【化１５】
0005541495.tif 000016
〔式中、Ｒ１９は置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ２０は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基、または下記式一般式（１３）で表される基を示す。
【化１６】
0005541495.tif 000017
（Ｒ２１は、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。）
（１０）前記電荷輸送物質が下記一般式（１４）で表される化合物であることを特徴とする（３）に記載の電子写真感光体。
【化１７】
0005541495.tif 000018
（式中Ｒ２２、Ｒ２３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
（１１）前記電荷輸送物質が下記一般式（１５）で表される化合物であることを特徴とする（３）に記載の電子写真感光体。
【化１８】
0005541495.tif 000019
（式中Ｒ２４、Ｒ２５は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
（１２）前記感光層は、少なくとも電荷発生層、電荷輸送層を順次積層したものであることを特徴とする（１）〜（１１）のいずれかに記載の電子写真感光体。
（１３）前記感光層は、少なくとも電荷輸送層、電荷発生層を順次積層したものであることを特徴とする（１）〜（１１）のいずれかに記載の電子写真感光体。
（１４）前記感光層は、単層型の感光層であることを特徴とする（１）〜（１１）のいずれかに記載の電子写真感光体。
（１５）電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写が繰り返し行われる電子写真方法であって、該電子写真感光体は（１）〜（１４）のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
（１６）電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはＬＤあるいはＬＥＤ等によって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真方法であって、該電子写真感光体は（１）〜（１４）のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
（１７）少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、該電子写真感光体は（１）〜（１４）のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
（１８）少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、画像露光手段にＬＤあるいはＬＥＤ等を使用することによって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真装置であって、該電子写真感光体は（１）〜（１４）のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
（１９）少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、該電子写真感光体は（１）〜（１４）のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジ。
【発明の効果】
【００２２】
本発明によれば、前記一般式（１）で表されるナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を含有することにより、感度低下を招くことなく、繰り返し使用、および酸化性ガスなどに対する環境耐性が大幅に向上するため、高耐久性を有し、長期にわたって高解像度の画質が得られる感光体を得ることが可能となった。本発明によって、電子写真感光体の高耐久化と高画質化の両立が実現され、高画質画像が長期に渡って安定に得られ、更には両極性帯電に対応可能な電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジが提供される。
【図面の簡単な説明】
【００２３】
【図１】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図２】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図３】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図４】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図５】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図６】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図７】本発明の電子写真プロセス及び電子写真装置を説明するための概略図である。
【図８】本発明による電子写真プロセスの別の例である。
【図９】本発明による電子写真プロセスカートリッジを説明するための概略図である。
【図１０】オキソチタニウムフタロシアニンの粉末ＸＤスペクトルを示す図である。
【図１１】例示化合物Ｎｏ．１２のＩＲスペクトルを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
本発明の、導電性支持体上に少なくとも感光層を有する電子写真感光体は、該感光層中に前記一般式（１）で表されるナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を含有することにより、酸化性ガス等のボケ発生物質による画像ボケ（画像流れ）等の問題を解決でき、両極性帯電に対応することができる。
【００２５】
本発明における、ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体が繰り返し使用による画像品質維持に有効である理由は、現時点では明らかになっていないが、化学構造内に含まれるアミノ基は塩基性の強い基であるので、画像ボケの原因物質と考えられている酸化性ガスに対して電気的な中和効果があることが推測される。また、本発明におけるナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体は、他の電荷輸送物質と併用することにより高感度、並びに繰り返し安定性等がさらに増すものである。
また、本発明におけるナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体は両極性輸送性物質であるため、それを用いた感光体は層構成の種類および輸送物質の混合にかかわらず両極性帯電に対応可能な電子写真感光体を得ることもできる。
【００２６】
したがって、本発明により、高耐久性と高画質化の両立を可能とし、繰り返し使用に対しても高画質画像を安定に得られる両極性帯電に対応可能な電子写真感光体を提供することができ、また、繰り返し使用においても高画質画像を安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジを提供することができるに至った。
【００２７】
以下、本発明の電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジの詳細を説明する。
まず、本発明にて感光層中に含有させる下記一般式（１）で表されるナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体の詳細を説明する。
【００２８】
【化１】
0005541495.tif 000020
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、ｋ及びｌは１〜４の整数を、ｍ及びｎは１〜５の整数を表す。］
【００２９】
前記一般式（１）で表されるナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体は非特許文献１に記載されている製造方法を応用して得られる。
具体的には、対称のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体の製造方法については、二当量のＮ−アミノ-２，７−ジフェニルイソインドール誘導体とナフタレン二無水物誘導体とを反応させることにより得られる。また、非対称のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体の製造方法については、第一工程で；一当量のＮ−アミノ-２，７−ジフェニルイソインドール誘導体とナフタレン二無水物誘導体とを反応させ、第二工程で；片方だけがＮ−アミノ-２，７−ジフェニルイソインドール誘導体で置換されたものを取り出し、他のＮ−アミノ-２，７−ジフェニルイソインドール誘導体を反応させることによって、一般式（１）で表されるナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体が製造できる。
【００３０】
【化１９】
0005541495.tif 000021
【化２０】
0005541495.tif 000022
【００３１】
溶媒としては特に制限はないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロナフタレン、酢酸、ピリジン、メチルピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、四塩化炭素等があげられる。
反応温度は１００℃以上が好ましい。
【００３２】
一般式（１）の説明にある、アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、及びウンデカニル基などを挙げることができる。また、芳香族炭化水素基としてはベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン及びピレンなどの芳香族環の基、並びにピリジン、キノリン、チオフェン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、カルバゾールなど芳香族複素環の基が挙げられ、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげられる。
また、これらの置換基としては、上記アルキル基の具体例で挙げたもの、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、または上記のハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ニトロ基、前記芳香族炭化水素基、及びピロリジン、ピペリジン、ピペラジンなどの複素環の基などが挙げられる。
以下に一般式（１）で表される化合物の好ましい例を挙げる。但し、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【００３３】
【化２１−１】
0005541495.tif 000023
【００３４】
【化２１−２】
0005541495.tif 000024
【００３５】
【化２１−３】
0005541495.tif 000025
【００３６】
【化２１−４】
0005541495.tif 000026
【００３７】
【化２１−５】
0005541495.tif 000027
【００３８】
【化２１−６】
0005541495.tif 000028
【００３９】
【化２１−７】
0005541495.tif 000029
【００４０】
【化２１−８】
0005541495.tif 000030
【００４１】
【化２１−９】
0005541495.tif 000031
【００４２】
次に、電子写真感光体の層構成に関して説明する。
図１は、本発明の電子写真感光体を表わす断面図であり、導電性支持体３１上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層３３が設けられている。
【００４３】
図２は、導電性支持体３１上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５と、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７とが、積層された構成をとっている。
【００４４】
図３は、導電性支持体３１上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層３３が設けられ、更に感光層表面に保護層３９が設けられてなる。この場合、保護層３９に本発明のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体が含有されても構わない。
【００４５】
図４は、導電性支持体３１上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５と電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７とが積層された構成をとっており、更に電荷輸送層上に保護層３９が設けられてなる。この場合、保護層３９に本発明のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体が含有されても構わない。
【００４６】
図５は、導電性支持体３１上に、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７と電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５とが積層された構成をとっている。
【００４７】
また、図６は、導電性支持体３１上に、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７と電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５とが積層された構成をとっており更に電荷発生層上に保護層３９が設けられてなる。この場合、保護層３９に本発明のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体が含有されても構わない。
【００４８】
導電性支持体３１としては、体積抵抗１０１０ Ω・ｃｍ以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金などの金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの、あるいは、アルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレスなどの板およびそれらを、押し出し、引き抜きなどの工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩などの表面処理した管などを使用することができる。また、特公昭５２−３６０１６号公報に開示されたエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも導電性支持体３１として用いることができる。
【００４９】
この他、上記支持体上に導電性粉体を適当な結着樹脂に分散して塗工したものについても、本発明の導電性支持体３１として用いることができる。この導電性粉体としては、カーボンブラック、アセチレンブラック、またアルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などの金属粉、あるいは導電性酸化スズ、ＩＴＯなどの金属酸化物粉体などがあげられる。また、同時に用いられる結着樹脂には、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑性、熱硬化性樹脂または光硬化性樹脂が挙げられる。このような導電性層は、これらの導電性粉体と結着樹脂を適当な溶剤、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メチルエチルケトン、トルエンなどに分散して塗布することにより設けることができる。
【００５０】
さらに、適当な円筒基体上にポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、塩化ゴム、テフロン（登録商標）などの素材に前記導電性粉体を含有させた熱収縮チューブによって導電性層を設けてなるものも、本発明の導電性支持体３１として良好に用いることができる。
【００５１】
次に感光層について説明する。感光層は単層でも積層でもよいが、説明の都合上、先ず電荷発生層３５と電荷輸送層３７で構成される場合について述べる。
【００５２】
電荷発生層３５は、電荷発生物質を主成分とする層である。電荷発生層３５には、公知の電荷発生物質を用いることが可能であり、その代表として、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ  ２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ  ２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ  ４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ  ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）、ベンズアントロン骨格を有するアゾ顔料などのアゾ顔料。例えば、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ  ７４１００）、Ｙ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開昭６４−１７０６６号公報）、Ａ(β)型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｂ(α)型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｉ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開平１１−２１４６６号公報に記載）、ＩＩ型クロロガリウムフタロシアニン（飯島他，日本化学会第６７春季年会，１Ｂ４，０４（１９９４））、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン（大門他，日本化学会第６７春季年会，１Ｂ４，０５（１９９４））、Ｘ型無金属フタロシアニン（米国特許第３，８１６，１１８号）などのフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ  ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ  ７３０３０）などのインジコ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料などが挙げられる。なお、これらの材料は単独あるいは２種類以上が併用されても良い。
【００５３】
電荷発生層３５は、電荷発生物質を必要に応じて結着樹脂とともに適当な溶剤中にボールミル、アトライター、サンドミル、超音波などを用いて分散し、これを導電性支持体上に塗布し、乾燥することにより形成される。
【００５４】
必要に応じて電荷発生層３５に用いられる結着樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリビニルベンザール、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。結着樹脂の量は、電荷発生物質１００重量部に対し０〜５００重量部、好ましくは１０〜３００重量部が適当である。結着樹脂の添加は、分散前あるいは分散後どちらでも構わない。
【００５５】
ここで用いられる溶剤としては、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルセルソルブ、酢酸エチル、酢酸メチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、リグロイン等が挙げられるが、特にケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒が良好に使用される。これらは単独で用いても２種以上混合して用いてもよい。
【００５６】
電荷発生層３５は、電荷発生物質、溶媒及び結着樹脂を主成分とするが、その中には、増感剤、分散剤、界面活性剤、シリコーンオイル等のいかなる添加剤が含まれていても良い。
塗布液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の方法を用いることができる。
電荷発生層３５の膜厚は、０.０１〜５μｍ程度が適当であり、好ましくは０.１〜２μｍである。
【００５７】
電荷輸送層３７は、電荷輸送物質を主成分とする層である。電荷輸送物質は、正孔輸送物質と電子輸送物質、及び高分子電荷輸送物質に分け、以下に説明する。
【００５８】
正孔輸送物質としては、例えば、ポリ−Ｎ−カルバゾール及びその誘導体、ポリ-γ-カルバゾリルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、前記一般式（２）、（６）、（７）、（１０）で示される化合物及び以下の一般式（１６）乃至（３５）で示される化合物がある（なお、一般式（２）と一般式（２７）、一般式（６）と一般式（３２）は同じものである。）
【００５９】
【化２２】
0005541495.tif 000032
（式中、Ｒ２６はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基または２−クロルエチル基を表し、Ｒ２９はメチル基、エチル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、Ｒ２８は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはニトロ基を表す。）
一般式（１６）で表される化合物には、例えば、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド  １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド  １、１−ジフェニルヒドラゾンなどがある
【００６０】
【化２３】
0005541495.tif 000033
（式中、Ａｒ５はナフタレン環、アントラセン環、ピレン環及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン環、チオフェン環を表し、Ｒ３０はアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。）
一般式（１７）で表される化合物には、例えば、４−ジエチルアミノスチリル−β−カルボアルデヒド  １−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−カルボアルデヒド  １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなどがある。
【００６１】
【化２４】
0005541495.tif 000034
（式中、Ｒ３１はアルキル基、ベンジル基、フェニル基またはナフチル基を表し、Ｒ３２は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を表し、ｎは１〜４の整数を表し、ｎが２以上のときはＲ３２は同じでも異なっていても良い。Ｒ３３は水素原子またはメトキシ基を表す。）
一般式（１８）で表される化合物には、例えば、４−メトキシベンズアルデヒド  １−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２、４−ジメトキシベンズアルデヒド  １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド  １、１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド  １−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド  １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド  １、１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
【００６２】
【化２５】
0005541495.tif 000035
（式中、Ｒ３４は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基または複素環基を表し、Ｒ３５、Ｒ３６はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルアルキル基または置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、また、Ｒ３５とＲ３６は互いに結合し窒素を含む複素環を形成していても良い。 Ｒ３７は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。）
一般式（１９）で表される化合物には、例えば、１、１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１、１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、２，２’−ジメチル−４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−トリフェニルメタンなどがある。
【００６３】
【化２６】
0005541495.tif 000036
（式中、Ｒ３８は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ａｒ６は置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリル基またはカルバゾリル基を表す。）
一般式（２０）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどがある。
【００６４】
【化２７】
0005541495.tif 000037
（式中、Ｒ３９は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルル基を表し、Ａｒ７は下記一般式（２２）、一般式（２３）を表す。
【００６５】
【化２８】
0005541495.tif 000038
Ｒ４０は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【００６６】
【化２９】
0005541495.tif 000039
Ｒ４１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは１または２であって、ｎが２のとき、Ｒ４１は同一でも異なっていてもよく、Ｒ４２、Ｒ４３は水素原子、炭素数１〜４の置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のベンジル基を表す。）
一般式（２１）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールなどがある。
【００６７】
【化３０】
0005541495.tif 000040
（式中、Ｒ４４はカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基、フリル基あるいはそれぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基、またはアントリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基及びアセチルアミノ基からなる群から選ばれた基を表す。）
一般式（２４）で表される化合物には、例えば、１、２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１、２−ビス（２、４−ジメトキシスチリル）ベンゼンなどがある。
【００６８】
【化３１】
0005541495.tif 000041
（式中、Ｒ４１は低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、またはベンジル基を表し、Ｒ４２、Ｒ４３は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表し、ｎは１または２の整数を表す。）
一般式（２５）で表される化合物には、例えば、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾールなどがある。
【００６９】
【化３２】
0005541495.tif 000042
（式中、Ｒ４４は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ４５およびＲ４６は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ４７は水素原子、低級アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、また、Ａｒ８は置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基を表す。）
一般式（２６）で表される化合物には、例えば、４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレンなどがある。
【００７０】
【化３３】
0005541495.tif 000043
（式中、ｎは０または１の整数、Ｒ４８は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ９は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ４９は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ９とＲ４９は共同で環を形成しても良い。Ａ２は下記一般式（３）で表される基、一般式（４）で表される基、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。
【００７１】
【化３４】
0005541495.tif 000044
【００７２】
【化３５】
0005541495.tif 000045
ここでＲ６は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（５）を表す。
【００７３】
【化３６】
0005541495.tif 000046
（ただし、Ｒ７およびＲ８は置換もしくは無置換のアリール基を示し、Ｒ７およびＲ８は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い）を表し、ｍが２以上の時Ｒ６は同一でも異なっても良い。また、ｎが０の時、ＡとＲ１は共同で環を形成しても良い。）
一般式（２７）で表される化合物には、例えば、４‘−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４‘−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベンなどがある。
【００７４】
【化３７】
0005541495.tif 000047
（式中、Ｒ５０、Ｒ５１およびＲ５２は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは０または１を表す。）
一般式（２８）で表される化合物には、例えば、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンなどがある。
【００７５】
【化３８】
0005541495.tif 000048
（式中、Ｒ５３およびＲ５４は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ａは置換アミノ基、置換もしくは未置換のアリール基またはアリル基を表す。）
一般式（２９）で表される化合物には、例えば、２、５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなどがある。
【００７６】
【化３９】
0005541495.tif 000049
（式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ５５は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、 Ａは置換アミノ基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
一般式（３０）で表される化合物には、例えば、２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾールなどがある。
【００７７】
【化４０】
0005541495.tif 000050
（式中、Ｒ５６は低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ５７、Ｒ５８は同じでも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍ、ｎは０〜４の整数を表す。）
一般式（３１）で表されるベンジジン化合物には、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル− Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジアミンなどがある。
【００７８】
【化４１】
0005541495.tif 000051
（式中、Ｒ５９、Ｒ６１およびＲ６２は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ６０は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｋ，ｌ，ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６１およびＲ６２は同じでも異なっていても良い。）
一般式（３２）で表されるビフェニルアミン化合物には、例えば、４’−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、４’−メチル−  Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、４’−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−［１，１‘−ビフェニル］−４−アミンなどがある。
【００７９】
【化４２】
0005541495.tif 000052
（式中、Ａｒ１０は置換基を有してもよい炭素数１８個以下の縮合多環式炭化水素基を表し、また、Ｒ６３およびＲ６４は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。ｎは１もしくは２の整数を表す。）
一般式（３３）で表されるトリアリールアミン化合物には、例えば、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−ピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−ピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−１−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）−１−フェナントリルアミン、９，９−ジメチル−２−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フルオレン、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−メチルフェニル）−ｍ−フェニレンジアミンなどがある。
【００８０】
【化４３】
0005541495.tif 000053
（式中、Ａｒ１１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａは下記一般式（ａ）を表す。
【００８１】
【化４４】
0005541495.tif 000054
（ただし、Ａｒ１２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ６５およびＲ６６は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。）
を表す。）
一般式（３４）で表されるジオレフィン芳香族化合物には、例えば、１、４−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ベンゼン、１、４−ビス[４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル]ベンゼンなどがある。
【００８２】
【化４５】
0005541495.tif 000055
（式中、Ａｒ１２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ６７は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは０または１、ｍは１または２であって、ｎ＝０、ｍ＝１の場合、Ａｒ１２とＲ６７は共同で環を形成しても良い。）
一般式（３５）で表されるスチリルピレン化合物には、例えば、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ピレン、１−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−４−アミノスチリル）ピレンなどがある。
【００８３】
なお、電子輸送材料としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ[１、２−ｂ]チオフェン−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキサイドなどを挙げることができ、さらに、前記一般式（１１）、（１２）、（１４）、（１５）で表される化合物及び下記一般式（３６）〜（３９）で表される化合物を好適に使用することができる（なお、一般式（１１）と一般式（３７）及び一般式（１２）と一般式（３９）は同じものである。）
これらの電荷輸送物質は単独または２種類以上混合して用いられる。
【００８４】
【化４６】
0005541495.tif 000056
（式中Ｒ６８、Ｒ６９およびＲ７０は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【００８５】
【化４７】
0005541495.tif 000057
（式中Ｒ７１、Ｒ７２は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【００８６】
【化４８】
0005541495.tif 000058
（式中Ｒ７３、Ｒ７４およびＲ７５は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【００８７】
【化４９】
0005541495.tif 000059
〔式中、Ｒ７６は置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ７７は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または下記一般式（ｂ）で表される基を示す。
【００８８】
【化５０】
0005541495.tif 000060
〔Ｒ７８は、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。〕
【００８９】
結着樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性または熱硬化性樹脂が挙げられる。
【００９０】
電荷輸送物質と本発明のナフタレンジイミド-イソインドールダイマー誘導体は電荷輸送層内に混合含有される場合、この合計量は、結着樹脂１００重量部に対し、２０〜３００重量部、好ましくは４０〜１５０重量部が適当である。また、電荷輸送層の膜厚は解像度・応答性の点から、２５μｍ以下とすることが好ましい。下限値に関しては、使用するシステム（特に帯電電位等）に異なるが、５μｍ以上が好ましい。
【００９１】
また、本発明のナフタレンジイミド-イソインドールダイマー誘導体の量は、電荷輸送物質に対して０．０１ｗｔ％〜１５０ｗｔ％が好ましい。少ないと酸化性ガスに対する耐性が不足し、多すぎると、繰り返し使用による残留電位の上昇が大きくなる。
ここで用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなどが用いられる。電荷輸送物質は単独で使用しても２種以上混合して使用しても良い。
【００９２】
本発明に使用できる酸化防止剤としては、後述される一般の酸化防止剤が使用できるが、（ｃ）ハイドロキノン系、及び（ｆ）ヒンダードアミン系の化合物が特に効果的である。但し、ここで用いられる酸化防止剤は、後述の目的と異なり、あくまでも本発明に用いられるナフタレンジイミド-イソインドールダイマー誘導体の変質保護のために利用される。
このため、これらの酸化防止剤は、本発明のナフタレンジイミド-イソインドールダイマー誘導体を含有させる前の工程で塗工液に含有させておくことが好ましく、添加量としては、ナフタレンジイミド-イソインドールダイマー誘導体に対して０．１〜２００ｗｔ％で十分な効果を発揮できる。
【００９３】
電荷輸送層には電荷輸送物質としての機能とバインダー樹脂としての機能を持った高分子電荷輸送物質も良好に使用される。これらの高分子電荷輸送物質から構成される電荷輸送層は耐摩耗性に優れたものである。高分子電荷輸送物質としては、公知の材料が使用できるが、特に、トリアリールアミン構造を主鎖および／または側鎖に含むポリカーボネートが良好に用いられる。中でも、構造式（I）〜（XIII）式で表される高分子電荷輸送物質が良好に用いられる。これらを以下に例示し、具体例を示す。
【００９４】
【化５１】
0005541495.tif 000061
式中、Ｒ７９，Ｒ８０，Ｒ８１はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子、Ｒ８４は水素原子又は置換もしくは無置換のアルキル基、Ｒ８２，Ｒ８３は置換もしくは無置換のアリール基、ｏ，ｐ，ｑはそれぞれ独立して０〜４の整数、ｋ，ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９、ｎは繰り返し単位数を表し５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記構造式（II）で表される２価基を表す。 
【００９５】
【化５２】
0005541495.tif 000062
式中、Ｒ８４，Ｒ８５は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表す。ｌ、ｍは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ２−，−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）または、下記構造式（III）を表す。
【００９６】
【化５３】
0005541495.tif 000063
（式中、ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ86、Ｒ87は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表す。）を表す。ここで、Ｒ84とＲ85，Ｒ86とＲ87は、それぞれ同一でも異なってもよい。
【００９７】
【化５４】
0005541495.tif 000064
式中、Ｒ８８，Ｒ８９は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ１３，Ａｒ１４，Ａｒ１５は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【００９８】
【化５５】
0005541495.tif 000065
式中、Ｒ９０，Ｒ９１は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ１６，Ａｒ１７，Ａｒ１８は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【００９９】
【化５６】
0005541495.tif 000066
式中、Ｒ92，Ｒ93は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ19，Ａｒ20，Ａｒ21は同一あるいは異なるアリレン基、ｐは１〜５の整数を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（I）式の場合と同じである。
【０１００】
【化５７】
0005541495.tif 000067
式中、Ｒ９４，Ｒ９５は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２２，Ａｒ２３，Ａｒ２４は同一あるいは異なるアリレン基、Ｘ１，Ｘ２は置換もしくは無置換のエチレン基、又は置換もしくは無置換のビニレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１０１】
【化５８】
0005541495.tif 000068
式中、Ｒ９６，Ｒ９７，Ｒ９８，Ｒ９９は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２５，Ａｒ２６，Ａｒ２７，Ａｒ２８は同一あるいは異なるアリレン基、Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子、ビニレン基を表し同一であっても異なってもよい。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１０２】
【化５９】
0005541495.tif 000069
式中、Ｒ１００，Ｒ１０１は水素原子、置換もしくは無置換のアリール基を表し，Ｒ１００とＲ１０１は環を形成していてもよい。Ａｒ２９，Ａｒ３０，Ａｒ３１は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１０３】
【化６０】
0005541495.tif 000070
式中、Ｒ１０２は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ３２，Ａｒ３３，Ａｒ３４，Ａｒ３５は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１０４】
【化６１】
0005541495.tif 000071
式中、Ｒ１０３，Ｒ１０４，Ｒ１０５，Ｒ１０６は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ３６，Ａｒ３７，Ａｒ３８，Ａｒ３９，Ａｒ４０は同一あるいは又は異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１０５】
【化６２】
0005541495.tif 000072
式中、Ｒ１０７，Ｒ１０８は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ４１，Ａｒ４２，Ａｒ４３は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（Ｉ）式の場合と同じである。
【０１０６】
【化６３】
0005541495.tif 000073
（式中、Ａｒ４４、Ａｒ４５、Ａｒ４６、Ａｒ４７およびＡｒ４８は置換もしくは無置換の芳香環基、Ｚは芳香環基または―Ａｒ４９―Ｚａ―Ａｒ４９―を表し、Ａｒ４９は置換もしくは無置換の芳香環基、ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基、Ｒ１０９およびＲ１１０は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。ｍは０または１を表す。ｋ、ｊ、ｎ及びＸは前式と同じ。）
【０１０７】
電荷輸送層３７は、電荷輸送物質単独もしくは結着樹脂と適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを電荷発生層上に塗布、乾燥することにより形成できる。また、必要により単独あるいは２種以上の可塑剤、レベリング剤、酸化防止剤等を添加することもできる。
以上のようにして得られた塗工液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等、従来の塗工方法を用いることができる。
【０１０８】
次に感光層が単層構成３３の場合について述べる。上述した電荷発生物質を結着樹脂中に分散した感光体が使用できる。感光層は、電荷発生物質および電荷輸送物質および結着樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥することによって形成できる。
また、必要により可塑剤やレベリング剤、酸化防止剤等を添加することもできる。
【０１０９】
結着樹脂としては、先に電荷輸送層３７で挙げた結着樹脂のほかに、電荷発生層３５で挙げた結着樹脂を混合して用いてもよい。もちろん、先に挙げた高分子電荷輸送物質も良好に使用できる。結着樹脂１００重量部に対する電荷発生物質の量は５〜４０重量部が好ましく、電荷輸送物質の量は０〜１９０重量部が好ましく、さらに好ましくは５０〜１５０重量部である。感光層は、電荷発生物質、結着樹脂を電荷輸送物質とともにテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘキサン等の溶媒を用いて分散機等で分散した塗工液を、浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート、リングコートなどで塗工して形成できる。感光層の膜厚は、５〜２５μｍ程度が適当である。
【０１１０】
本発明の感光体においては、導電性支持体３１と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。
【０１１１】
これらの下引き層は、前述の感光層の如く適当な溶媒及び塗工法を用いて形成することができる。更に本発明の下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用することもできる。この他、本発明の下引き層には、Ａｌ２Ｏ３を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物やＳｉＯ２、ＳｎＯ２、ＴｉＯ２、ＩＴＯ、ＣｅＯ２等の無機物を真空薄膜作成法にて設けたものも良好に使用できる。このほかにも公知のものを用いることができる。下引き層の膜厚は０〜５μｍが適当である。
【０１１２】
本発明の感光体においては、感光層保護の目的で、保護層３９が感光層の上に設けられることがある。保護層３９に使用される材料としてはＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリール樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルベンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリアリレート、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。フィラーの分散性、残留電位、塗膜欠陥の点から、特にポリカーボネートあるいはポリアリレートが有効かつ有用である。
【０１１３】
また、感光体の保護層には、耐摩耗性を向上する目的でフィラー材料を添加される。用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなど、電荷輸送層３７で使用されるすべての溶剤を使用することができる。但し、分散時には粘度が高い溶剤が好ましいが、塗工時には揮発性が高い溶剤が好ましい。これらの条件を満たす溶剤がない場合には、各々の物性を有する溶剤を２種以上混合させて使用することが可能であり、フィラーの分散性や残留電位に対して大きな効果を有する場合がある。
【０１１４】
また、保護層に本発明のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体が含まれていてもよい。さらに電荷輸送層３７で挙げた低分子電荷輸送物質あるいは高分子電荷輸送物質を添加することは、残留電位の低減及び画質向上に対して有効かつ有用である。
保護層の形成法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の従来方法を用いることができるが、特に塗膜の均一性の面からスプレーコートがより好ましい。
【０１１５】
本発明の感光体においては、感光層と保護層との間に中間層を設けることも可能である。中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用いる。これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。中間層の形成法としては、前述のごとく一般に用いられる塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは０．０５〜２μｍ程度が適当である。
【０１１６】
本発明においては、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度低下、残留電位の上昇を防止する目的で、電荷発生層、電荷輸送層、下引き層、保護層、中間層等の各層に酸化防止剤、可塑剤、滑剤、紫外線吸収剤およびレベリング剤を添加することが出来る。これらの化合物の代表的な材料を以下に記す。
【０１１７】
各層に添加できる酸化防止剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【０１１８】
（ａ）フェノ−ル系化合物
２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾ−ル、ブチル化ヒドロキシアニソ−ル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノ−ル、ｎ-オクタデシル-３-(４'-ヒドロキシ-３',５'-ジ-t-ブチルフェノール)、２，２'−メチレン−ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、２，２'−メチレン−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、４，４'−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、４，４'−ブチリデンビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、１，１，３−トリス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス−［メチレン−３−（３'，５'−ジ−ｔ−ブチル−４'−ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト］メタン、ビス［３，３'−ビス（４'−ヒドロキシ−３'−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアッシド］クリコ−ルエステル、トコフェロ−ル類など。
【０１１９】
（ｂ）パラフェニレンジアミン類
Ｎ−フェニル−Ｎ'−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−Ｎ，Ｎ'−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミンなど。
【０１２０】
（ｃ）ハイドロキノン類
２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２，６−ジドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オクタデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。
【０１２１】
（ｄ）有機硫黄化合物類
ジラウリル−３，３'−チオジプロピオネ−ト、ジステアリル−３，３'−チオジプロピオネ−ト、ジテトラデシル−３，３'−チオジプロピオネ−トなど。
【０１２２】
（ｅ）有機燐化合物類
トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホスフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキシ）ホスフィンなど。
【０１２３】
（ｆ）ＨＡＬＳ（ヒンダードアミン）
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピリジン、８−ベンジル−７，７，９，９−テトラメチル−３−オクチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４，５〕ウンデカン−２，４−ジオン、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなど。
【０１２４】
各層に添加できる可塑剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【０１２５】
（ａ）リン酸エステル系可塑剤
リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル、リン酸トリクロルエチル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリブチル、リン酸トリ−２−エチルヘキシル、リン酸トリフェニルなど。
【０１２６】
（ｂ）フタル酸エステル系可塑剤
フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−２−エチルヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−ｎ−オクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ブチルラウリル、フタル酸メチルオレイル、フタル酸オクチルデシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチルなど。
【０１２７】
（ｃ）芳香族カルボン酸エステル系可塑剤
トリメリット酸トリオクチル、トリメリット酸トリ−ｎ−オクチル、オキシ安息香酸オクチルなど。
【０１２８】
（ｄ）脂肪族二塩基酸エステル系可塑剤
アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ−ｎ−ヘキシル、アジピン酸ジ−２−エチルヘキシル、アジピン酸ジ−ｎ−オクチル、アジピン酸−ｎ−オクチル−ｎ−デシル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジカプリル、アゼライン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジ−ｎ−オクチル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−２−エトキシエチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル、テトラヒドロフタル酸ジ−ｎ−オクチルなど。
【０１２９】
（ｅ）脂肪酸エステル誘導体
オレイン酸ブチル、グリセリンモノオレイン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、ペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールヘキサエステル、トリアセチン、トリブチリンなど。
【０１３０】
（ｆ）オキシ酸エステル系可塑剤
アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル、ブチルフタリルブチルグリコレート、アセチルクエン酸トリブチルなど。
【０１３１】
（ｇ）エポキシ可塑剤
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸デシル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジデシルなど。
【０１３２】
（ｈ）二価アルコールエステル系可塑剤
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−２−エチルブチラートなど。
（ｉ）含塩素可塑剤
塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化脂肪酸メチル、メトキシ塩素化脂肪酸メチルなど。
（ｊ）ポリエステル系可塑剤
ポリプロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート、ポリエステル、アセチル化ポリエステルなど。
（ｋ）スルホン酸誘導体
ｐ−トルエンスルホンアミド、ｏ−トルエンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンエチルアミド、ｏ−トルエンスルホンエチルアミド、トルエンスルホン−Ｎ−エチルアミド、ｐ−トルエンスルホン−Ｎ−シクロヘキシルアミドなど。
【０１３３】
（ｌ）クエン酸誘導体
クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリ−２−エチルヘキシル、アセチルクエン酸−ｎ−オクチルデシルなど。
（ｍ）その他
ターフェニル、部分水添ターフェニル、ショウノウ、２−ニトロジフェニル、ジノニルナフタリン、アビエチン酸メチルなど。
【０１３４】
各層に添加できる滑剤としては、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【０１３５】
（ａ）炭化水素系化合物
流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、低重合ポリエチレンなど。
（ｂ）脂肪酸系化合物
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸など。
（ｃ）脂肪酸アミド系化合物
ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレインアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミドなど。
（ｄ）エステル系化合物
脂肪酸の低級アルコールエステル、脂肪酸の多価アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステルなど。
【０１３６】
（ｅ）アルコール系化合物
セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロールなど。
（ｆ）金属石けん
ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなど。
（ｇ）天然ワックス
カルナバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウなど。
（ｈ）その他
シリコーン化合物、フッ素化合物など。
【０１３７】
各層に添加できる紫外線吸収剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【０１３８】
（ａ）ベンゾフェノン系
２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２'，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ４−メトキシベンゾフェノンなど。
【０１３９】
（ｂ）サルシレート系
フェニルサルシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートなど。
【０１４０】
（ｃ）ベンゾトリアゾール系
（２'−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ３'−ターシャリブチル５'−メチルフェニル）５−クロロベンゾトリアゾール
【０１４１】
（ｄ）シアノアクリレート系
エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、メチル２−カルボメトキシ−３−（パラメトキシ）アクリレートなど。
【０１４２】
（ｅ）クエンチャー（金属錯塩系）
ニッケル（２，２'チオビス（４−t−オクチル）フェノレート）ノルマルブチルアミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルトジシクロヘキシルジチオホスフェートなど。
【０１４３】
（ｆ）ＨＡＬＳ（ヒンダードアミン）
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピリジン、８−ベンジル−７，７，９，９−テトラメチル−３−オクチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４，５〕ウンデカン−２，４−ジオン、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなど。
【０１４４】
次に図面を用いて本発明の電子写真方法ならびに電子写真装置を詳しく説明する。
図７は、本発明の電子写真プロセス及び電子写真装置を説明するための概略図であり、下記のような例も本発明の範疇に属するものである。
図７において、感光体１はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであっても良い。帯電チャージャー３、転写前チャージャー７、転写チャージャー１０、分離チャージャー１１、クリーニング前チャージャー１３には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器（ソリッド・ステート・チャージャー）、帯電ローラ等が用いられ、公知の手段がすべて使用可能である。
転写手段には、一般に上記の帯電器が使用できるが、図に示されるように転写チャージャーと分離チャージャーを併用したものが効果的である。
【０１４５】
また、画像露光部５、除電ランプ２等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。そして、所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。
【０１４６】
光源等は、図７に示される工程の他に光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、あるいは前露光などの工程を設けることにより、感光体に光が照射される。
さて、現像ユニット６により感光体１上に現像されたトナーは、転写紙９に転写されるが、全部が転写されるわけではなく、感光体１上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、ファーブラシ１４およびクリーニングブレード１５により、感光体より除去される。クリーニングは、クリーニングブラシだけで行なわれることもあり、クリーニングブラシにはファーブラシ、マグファーブラシを始めとする公知のものが用いられる。
【０１４７】
電子写真感光体に正(負)帯電を施し、画像露光を行うと、感光体表面上には正(負)の静電潜像が形成される。これを負(正)極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正(負)極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。かかる現像手段には、公知の方法が適用されるし、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
【０１４８】
図８には、本発明による電子写真プロセスの別の例を示す。感光体２１は少なくとも感光層を有し、駆動ローラ２２ａ，２２ｂにより駆動され、帯電器２３による帯電、光源２４による像露光、現像（図示せず）、帯電器２５を用いる転写、光源２６によるクリーニング前露光、クリーニングブラシ２７によるクリーニング、光源２８による除電が繰返し行なわれる。図８においては、感光体２１(勿論この場合は支持体が透光性である)に支持体側よりクリーニング前露光の光照射が行なわれる。
【０１４９】
以上の図示した電子写真プロセスは、本発明における実施形態を例示するものであって、もちろん他の実施形態も可能である。例えば、図８において支持体側よりクリーニング前露光を行っているが、これは感光層側から行ってもよいし、また、像露光、除電光の照射を支持体側から行ってもよい。
一方、光照射工程は、像露光、クリーニング前露光、除電露光が図示されているが、他に転写前露光、像露光のプレ露光、およびその他公知の光照射工程を設けて、感光体に光照射を行うこともできる。
【０１５０】
以上に示すような画像形成手段は、複写装置、ファクシミリ、プリンター内に固定して組み込まれていてもよいが、プロセスカートリッジの形でそれら装置内に組み込まれてもよい。プロセスカートリッジとは、感光体を内蔵し、他に帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段、除電手段を含んだ１つの装置（部品）である。プロセスカートリッジの形状等は多く挙げられるが、一般的な例として、図９に示すものが挙げられる。感光体１６は、導電性支持体上に、少なくとも感光層を有してなる。
【０１５１】
［製造例］
（例示化合物Ｎｏ．１２の製造例）
２−アミノ−１，３−ジフェニル−５，６−ジメチルイソインドール  ４．９２ｇ（１５．７５ｍｍｏｌ）、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物  ２．０１ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（脱水）１００ｍｌ、および酢酸２ｍｌをフラスコに加え、４時間加熱還流した。冷却後、溶媒を減圧留去した。残渣を体積比１００対１のトルエン、ＴＨＦ混合溶媒に溶解させ、アルミナカラムクロマトグラフィーにより精製した。さらにトルエン／ＴＨＦ混合溶媒で再結晶し、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミドビスインドール体１．８１ｇ（収率２８．１％）を茶緑色板状晶として得た。
以下に反応式を示す。また、得られた例示化合物Ｎｏ．１２のＩＲスペクトルを図１１に示す。
【０１５２】
【化６４】
0005541495.tif 000074
【実施例】
【０１５３】
以下、本発明について実施例を挙げて説明するが、本発明が実施例により制約を受けるものではない。なお、部はすべて重量部である。
【０１５４】
［実施例１］
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、３．５μｍの下引き層、０．２μｍの電荷発生層、２３μｍの電荷輸送層を形成した（感光体Ｎｏ．１）。
◎下引き層塗工液
・二酸化チタン粉末（石原産業製、タイベークＣＲ−ＥＬ）        ：４００部
・メラミン樹脂(大日本インキ製、スーパーベッカミンG821-60)    ：６５部
・アルキッド樹脂（大日本インキ製、ベッコライトM6401-50）      ：１２０部
・２−ブタノン                                                ：４００部
◎電荷発生層塗工液
下記構造のフルオレノン系ビスアゾ顔料：１２部
【０１５５】
【化６５】
0005541495.tif 000075
・ポリビニルブチラール（ユニオンカーバイド製、ＸＹＨＬ）  ：    ５部
・２−ブタノン                                            ：２００部
・シクロヘキサノン                                        ：４００部
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）                        ：１０部
・例示化合物Ｎｏ．１２のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体
：１０部
・テトラヒドロフラン                                                ：１００部
【０１５６】
以上のように作製した電子写真感光体を、電子写真プロセス用カートリッジに装着し、帯電方式を正帯電コロナ帯電方式、画像露光光源を６５５ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）に改造したリコー製ｉｍａｇｉｏ ＭＦ２２００改造機にて暗部電位８００（Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験をおこなった。その際、初期及び繰り返し試験後の明部電位（Ｖ）と画像について評価を行った。また、画像ボケ（ドット解像度）について、６００ｄｐｉ×６００ｄｐｉの画素密度で画像濃度が５％のドット画像を連続１０枚プリントアウトし、そのドット形状を実体顕微鏡で観察して、輪郭のシャープネスを以下の基準で５段階（５が優れ１が劣る）に分けて評価した。
【０１５７】
（ドット画像評価基準）
５：輪郭が明瞭で、良好。
４：輪郭のぼやけが極めてごく僅かに観察されるが、良好。
３：輪郭のぼやけがごく僅かに観察されるが実質的に良好。
２：輪郭のぼやけが観察され、画像の種類によっては問題となる。
１：ドット画像の判別できない。
結果を表２に示す。
【０１５８】
［実施例２〜１５］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．１２のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体に代えて表２に示した化合物を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２〜１５を作製し、評価した。結果を同様に表１に示す。
【０１５９】
【表１】
0005541495.tif 000076
【０１６０】
［実施例１６］
実施例１における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１６を作製した。
また評価は実施例１において帯電方式を負帯電型コロナ放電（スコロトロン方式）に代えた以外は同様に操作しておこなった。結果を表２に示す。
【０１６１】
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）                    ：１０部
・例示化合物１２のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体  ：  １部
・下記構造式の電荷輸送物質Ｎｏ．１                                ：  ９部
【化６６】
0005541495.tif 000077
・テトラヒドロフラン：１００部
【０１６２】
［実施例１７〜３０］
実施例１６において、例示化合物Ｎｏ．１２のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体の代わりに表２に示したナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１７〜３０を作製した。結果を同様に表２に示す。
【０１６３】
【表２】
0005541495.tif 000078
【０１６４】
［実施例３１〜３４］
実施例１６において、含有されるナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を表３に示すものに代え、また、ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体及び電荷輸送物質Ｎｏ．１の量を下記の量とした以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体３１〜３４を作製し、評価した。結果を同様に表３に示す。
・ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体  ：１部
・電荷輸送物質Ｎｏ．１                              ：７部
【０１６５】
【表３】
0005541495.tif 000079
【０１６６】
［実施例３５〜３８］
実施例３１〜３４において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を下記電荷輸送物質Ｎｏ．２に変更した以外は、実施例３１〜３４と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３５〜３８を作製し、評価した。結果を同様に表４に示す。
電荷輸送物質Ｎｏ．２
【化６７】
0005541495.tif 000080
【０１６７】
【表４】
0005541495.tif 000081
【０１６８】
［実施例３９〜４２］
実施例３１〜３４において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を以下の電荷輸送物質Ｎｏ．３に変更した以外は、すべて実施例３１〜３４と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３９〜４２を作製し、評価した。結果を同様に表５に示す。
電荷輸送物質Ｎｏ．３化学構造式
【化６８】
0005541495.tif 000082
【０１６９】
【表５】
0005541495.tif 000083
【０１７０】
［実施例４３〜４６］
実施例３１〜３４において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を以下の電荷輸送物質Ｎｏ．４に変更した以外は、すべて実施例３１〜３４と同様にして、電子写真感光体４３〜４６を作製し、評価した。結果を同様に表６に示す。
【化６９】
0005541495.tif 000084
【０１７１】
【表６】
0005541495.tif 000085
【０１７２】
［実施例４７，４８］
実施例１６におけるナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を表７に示すものに代え、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を下記のものに変更した以外は、同様に操作して、電子写真感光体４７、４８を作製し、評価した。結果を同様に表７に示す。
【０１７３】
＜オキソチタニウムフタロシアニンの製造＞
特開２００１−０１９８７１号公報記載の合成例４と同様に、１，３−ジイミノイソインドリン２９．２ｇとスルホラン２００ｍｌを混合し、窒素気流下でチタニウムテトラブトキシド２０．４ｇを滴下する。滴下終了後、徐々に１８０℃まで昇温して、反応温度を１７０℃〜１８０℃の間に保ちながら５時間撹拌して反応をおこなった。反応終了後、放冷した後析出物を濾過し、クロロホルムで粉体が青色になるまで洗浄し、つぎにメタノールで数回洗浄し、さらに８０℃の熱水で数回洗浄した後乾燥し、粗チタニルフタロシアニンを得た。粗チタニルフタロシアニンを２０倍量の濃硫酸に溶解し、１００倍量の氷水に撹拌しながら滴下し、析出した結晶を濾過、ついで洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返し、チタニルフタロシアニン顔料のウェットケーキを得た。このケーキの乾燥品のＸ線回析スペクトルは図１４に示される。得られたウェットケーキ２ｇを二硫化炭素２０ｇに投入し、４時間撹拌をおこなった。これにメタノール１００ｇを追加して、１時間撹拌をおこなった後、濾過をおこない、乾燥して、オキソチタニウムフタロシアニン結晶粉末を得た。これを電荷発生層用塗工液の成分とした。この結晶の粉末ＸＤスペクトルを図１０に示す。
【０１７４】
◎電荷発生層塗工液
・オキソチタニウムフタロシアニン：  ８部
・ポリビニルブチラール（ＢＸ−１）                              ：  ５部
・２−ブタノン                                                  ：４００部
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ）                              ：１０部
・ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体              ：  １部
・下記構造式の電荷輸送物質Ｎｏ．１                              ：  ７部
【化７０】
0005541495.tif 000086
・トルエン：７０部
【０１７５】
【表７】
0005541495.tif 000087
【０１７６】
（実施例４９）
直径１００ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、３０μｍの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た。（感光体Ｎｏ．４９）
［感光層用塗工液］
Ｘ型無金属フタロシアニン（ＦａｓｔｏｇｅｎＢｌｕｅ８１２０Ｂ：大日本インキ化学工業製）  ２部
下記構造式で表わされる電荷輸送物質Ｎｏ．２：                          ３０部
【化７１】
0005541495.tif 000088
ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体Ｎｏ．１２：          ２０部
ビスフェノールＺポリカーボネート（パンライトTS-2050、帝人化成製）：  ５０部
テトラヒドロフラン                                                ：５００部
【０１７７】
作製した電子写真感光体を、帯電方式をコロナ帯電方式（スコロトロン型）、画像露光光源を７８０ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）を用いたリコー製ｉｍａｇｉｏ Ｎｅｏ  ７５２改造機にてプラス帯電をおこない暗部表面電位＋７００（Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験をおこなった。その際、初期及び繰り返し試験後の明部電位（Ｖ）画像について評価を行った。また、繰り返し試験後の明部電位も測定した。また、画像ボケ（ドット解像度）について実施例５と同様に評価した。
その評価結果を表８に示す。
【０１７８】
（実施例５０〜５２）
実施例４９のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体Ｎｏ．１２を表８に示すものに代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０１７９】
【表８】
0005541495.tif 000089
【０１８０】
（実施例５３）
直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、実施例４９と同様の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、３０μｍの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た（感光体Ｎｏ．５３）。
また、実施例１６と同様にして感光体の評価をした。結果を表９に示す。
【０１８１】
（実施例５４〜５６）
実施例５３のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体Ｎｏ．１２を表９に示すもの
に代えた他は同様にして、実施例５４〜５６の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０１８２】
【表９】
0005541495.tif 000090
【０１８３】
（実施例５７）
直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の電荷輸送層用塗工液、電荷発生層用塗工液を順次、塗布、乾燥することにより２０μｍの電荷輸送層、０．１μｍの電荷発生層を形成し、電子写真感光体を作製し（感光体Ｎｏ．５７）、実施例５３と同様に評価した。評価結果を表１０に示す。
【０１８４】
〔電荷輸送層用塗工液の組成〕
・ビスフェノールＡポリカーボネート（パンライトC-1400、帝人化成製）：  １０部
・トルエン・・・１００部
・ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体Ｎｏ．１２    ：  １０部
〔電荷発生層用塗工液の組成〕
・ポリビニルブチラール（ＸＹＨＬ、ＵＣＣ製）                      ：０．５部
・シクロヘキサノン                                                ：２００部
・メチルエチルケトン                                              ：  ８０部
・Ｘ型無金属フタロシアニン                                        ：    ２部
（ＦａｓｔｏｇｅｎＢｌｕｅ８１２０Ｂ：大日本インキ化学工業製）
【０１８５】
（実施例５８〜６０）
実施例５７のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体Ｎｏ．１２を表１０に示すものに代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０１８６】
【表１０】
0005541495.tif 000091
【０１８７】
（実施例６１）
実施例１において、評価を実施例１における帯電方式を負帯電型コロナ放電（スコロトロン方式）に代えた以外は実施例１と同様に操作しておこなった。結果を表１１に示す。
【０１８８】
（実施例６２〜７５）
実施例２〜１５において、評価に用いた帯電方式を負帯電型コロナ放電（スコロトロン方式）に代えた以外は実施例２〜１５同様に操作しておこなった。結果を同様に表１１に示す。
【０１８９】
【表１１】
0005541495.tif 000092
【０１９０】
（実施例７６）
実施例１６における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．６１を作製した。また、評価は実施例１６における帯電方式を正帯電型コロナ放電（スコロトロン方式）に代えた以外は同様に操作しておこなった。。結果を同様に表１２に示す。
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）：１０部
・例示化合物８のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体１部
・下記構造式の電荷輸送物質：９部
【化７２】
0005541495.tif 000093
・テトラヒドロフラン：１００部
【０１９１】
（実施例７７）
実施例７６における電荷輸送物質を、下記構造式のものに変更した以外は、すべて実施例７６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．６２を作製した。
また、すべて実施例６１と同様にして評価した。結果を同様に表１２に示す。
【化７３】
0005541495.tif 000094
【０１９２】
（実施例７８）
実施例７６における電荷輸送物質を、下記構造式のものに変更した以外は、すべて実施例７６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．６３を作製した。
また、すべて実施例６１と同様にして評価した。結果を同様に表１２に示す。
【化７４】
0005541495.tif 000095
【０１９３】
（実施例７９）
実施例７６における電荷輸送物質を、下記構造式のものに変更した以外は、すべて実施例７６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．６４を作製した。
また、すべて実施例６１と同様にして評価した。結果を同様に表１２に示す。
【化７５】
0005541495.tif 000096
【０１９４】
【表１２】
0005541495.tif 000097
【０１９５】
［比較例１］
実施例１において、ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体Ｎｏ．１２を下記のベンゾキノン誘導体に変えた以外は、すべて実施例１と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．１を作製し、評価した。結果を表１３に示す。
【化７６】
0005541495.tif 000098
【０１９６】
［比較例２］
実施例１６において、電荷輸送層形成用塗工液にナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を加えず、電荷輸送物質の重量を１０部とした以外は、すべて実施例１６と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．２を作製し、評価した。結果を表１１に示す。
【０１９７】
［比較例３］
実施例３５において、ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を下記のテトラフェニルメタン化合物（特開２０００−２３１２０４号公報記載）にした以外は、すべて実施例３５と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．３を作製し、評価した。結果を表１３に示す。
【化７７】
0005541495.tif 000099
【０１９８】
［比較例４］
実施例４７において、ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を下記のヒンダードアミン系酸化防止剤にした以外は、すべて実施例４７と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．４を作製し、評価した。結果を表１３に示す。
【化７８】
0005541495.tif 000100
【０１９９】
［比較例５］
実施例４９において、ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体Ｎｏ．１２、２０部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例４９と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．５を作製し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
下記構造式で表わされる電荷輸送物質                        １８部
【化７９】
0005541495.tif 000101
下記構造式で表わされる電荷輸送物質                      ：２部
【化８０】
0005541495.tif 000102
【０２００】
［比較例６］
実施例４９において、ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体Ｎｏ．１２、２０部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例４９と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．６を作製し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
下記構造式で表わされる電荷輸送物質                      ：２０部
【化８１】
0005541495.tif 000103
【０２０１】
［比較例７］
実施例５７において、ナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体Ｎｏ．１２、１０部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例５７と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．７を作製し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
下記構造式で表わされる電荷輸送物質                        ９部
【化８２】
0005541495.tif 000104
下記構造式で表わされる電荷輸送物質                          １部
【化８３】
0005541495.tif 000105
【０２０２】
【表１３】
0005541495.tif 000106
【０２０３】
以上の評価結果から、１０万枚印刷後においても明部電位上昇は少なく、本発明のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を含有した感光体では高画質画像が安定に得られることが確認された。一方、比較感光体１、３、４は、明部電位が初期から非常に高く、画像濃度の低下や解像度の低下を引き起こしており、１０万枚印刷後では階調性が著しく低下したことによって画像の判別が不可能であった。さらには、表１，９の評価結果から、本発明の感光体は正帯電方式においても良好な画像が得られ、１０万枚印刷後においても画像品質は良好で画像ボケ（ドット解像度）評価結果も良好であった。また、比較感光体２、５、６、７は明部電位の上昇は比較的小さいものの、本発明の感光体と比べ、繰り返し使用による解像度低下が大きい。
【０２０４】
［実施例８０〜８６、比較例８］
また、本発明の電子写真感光体，及び比較感光体２について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。
【０２０５】
【表１４】
0005541495.tif 000107
【０２０６】
表１４の評価結果より、感光体に本発明のナフタレンジイミド−イソインドールダイマー誘導体を含有させることによって、酸化性ガスに対する耐性、すなわち解像度低下抑止が大幅に向上することがわかる。一方、比較感光体２は、初期画像品質は良好であるが、酸化性ガスにより著しい解像度の低下がおこることがわかる。
【符号の説明】
【０２０７】
１  感光体
２  除電ランプ
３  帯電チャージャ
４  イレーサ
５  画像露光部
６  現像ユニット
７  転写前チャージャ
８  レジストローラ
９  転写紙
１０  転写チャージャ
１１  分離チャージャ
１２  分離爪
１３  クリーニング前チャージャ
１４  ファーブラシ
１５  クリーニングブレード
１６  感光体
１７  帯電チャージャ
１８  クリーニングブラシ
１９  画像露光部
２０  現像ローラ
２１  感光体
２２ａ  駆動ローラ
２２ｂ  駆動ローラ
２３  帯電チャージャ
２４  像露光源
２５  転写チャージャ
２６  クリーニング前露光
２７  クリーニングブラシ
２８  除電光源
３１  導電性支持体
３３  感光層
３５  電荷発生層
３７  電荷輸送層
３９  保護層
【先行技術文献】
【特許文献】
【０２０８】
【特許文献１】特許第２７３２６９７号公報
【特許文献２】特開２０００−２３１２０４号公報
【特許文献３】特開昭６０−１９６７６８号公報
【特許文献４】特許第２８８４３５３号公報
【特許文献５】特開２００４−２５８２５３号公報
【非特許文献】
【０２０９】
【非特許文献１】D. W. Jones, Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 : Organic and Bio-Organic Chemistry, 21, 2728(1972).
【図１】
0005541495.tif 000126
【図２】
0005541495.tif 000127
【図３】
0005541495.tif 000128
【図４】
0005541495.tif 000129
【図５】
0005541495.tif 000130
【図６】
0005541495.tif 000131
【図７】
0005541495.tif 000132
【図８】
0005541495.tif 000133
【図９】
0005541495.tif 000134
【図１０】
0005541495.tif 000135
【図１１】
0005541495.tif 000136