(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
【化１】
0005450994.tif 000113
［一般式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ８、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−ＣＯＲ１１又は−ＳＯ２Ｒ１２を表す。ここで、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ水素原子または下記置換基群から選択される１価の置換基を表す。Ｒ１とＲ２及びＲ３とＲ４がそれぞれ互いに結合して上記一般式（２）〜（７）で表される環を形成しても良い。Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して水素原子または下記置換基群から選択される１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は硫黄原子を表す。
但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がすべてシアノ基で、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４がすべて硫黄原子で、かつＲ５及びＲ６が共にヒドロキシ基あるいは水素原子である場合を除く。また、Ｒ１及びＲ３が共に水素原子で、Ｒ２及びＲ４が共にアリールカルボニル基で、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４がすべて硫黄原子で、かつＲ５及びＲ６が共にヒドロキシ基である場合を除く。
一般式（２）〜（７）中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ４１、Ｒ４４、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ６２、Ｒ６４、Ｒ７３およびＲ７４は互いに独立して水素原子または下記置換基群から選択される１価の置換基を表す。
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４３、Ｒ４５、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ６３は互いに独立して、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表す。
Ｚ７１およびＺ７２は、互いに独立に−Ｎ＝または−Ｃ(Ｒ７５)＝を表す。ここで、Ｒ７５は水素原子または下記置換基群から選択される１価の置換基を表す。
一般式（２）において、Ｒ２３が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ２１またはＲ２２と結合して環を形成する。Ｒ２４が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ２２と結合して環を形成する。Ｒ２５が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ２１と結合して環を形成する。
一般式（３）において、Ｒ３３が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ３１またはＲ３２と結合して環を形成する。Ｒ３５窒素原子である場合、該窒素原子がＲ３１と結合して環を形成する。
一般式（４）において、Ｒ４３およびＲ４５の少なくとも一方が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ４１と結合して環を形成する。
一般式（５）において、Ｒ５３が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ５２と結合して環を形成する。Ｒ５４が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ５１と結合して環を形成する。
一般式（６）において、Ｒ６３が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ６２と結合して環を形成する。
＜置換基群＞
ハロゲン原子、炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数６〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数０〜２０の置換又は無置換のカルバモイル基、炭素数１〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数６〜２０のアリールカルボニル基、ニトロ基、炭素数０〜２０の置換または無置換のアミノ基、炭素数１〜２０のアシルアミノ基、炭素数０〜２０のスルホンアミド基、炭素数２〜２０のイミド基、炭素数１〜２０のイミノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールスルホニルオキシ基、スルホ基、炭素数０〜２０の置換または無置換のスルファモイル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２０のアリールスルホニル基または４〜７員環のヘテロ環基］
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）におけるＲ５及びＲ６が、互いに独立してアルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルオキシ基またはカルバモイルアミノ基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
下記一般式（Ｉ’）で表される化合物。
【化２】
0005450994.tif 000114
［一般式（Ｉ’）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、シアノ基または炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基を表す。
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、炭素数１〜２０のアルコキシ基または炭素数１〜２０のアシルオキシ基を表す。
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は硫黄原子を表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なヘテロ環化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ヘテロ環化合物として、ベンゼン環に２つのヘテロ環が縮環した化合物はこれまでにもいくつか知られている（例えば特許文献１〜３、非特許文献１を参照。）。これらは主に電荷移動錯体として興味を持たれたためか、テトラチアフルバレン類縁体としての報告が多かった。そのために縮環したヘテロ環はジチオール環が多数を占めており、さらにジチオール環の２位からエキソメチレンを介してアルキルメルカプト基やジチオール環が置換した構造のものがほとんどであった。
【０００３】
また、このような構造の化合物を各種機能性材料に用いることは、有機電子写真材料における電荷移動錯体として用いたり（例えば特許文献２参照）、不活性炭素フリーラジカルの部分構造として用いたり（例えば特許文献３参照）するものはあったが、その構造は所望の性能を発揮し得る狭い範囲に限定されていた。その他の用途について検討されていなかったためか、新たな化合物は見出されていなかった。
【０００４】
一方、従来から紫外線吸収剤を種々の樹脂などと共用して紫外線吸収性を付与することが行われている。紫外線吸収剤として無機系紫外線吸収剤と有機系紫外線吸収剤を用いる場合がある。無機系紫外線吸収剤（例えば、特許文献４〜６等を参照。）では、耐候性や対熱性などの耐久性に優れている反面、吸収波長が化合物のバンドギャップによって決定されるために選択の自由度が少なく、４００ｎｍ付近の長波紫外線（ＵＶ−Ａ）領域まで吸収できるものはなく、長波紫外線を吸収するものは可視域まで吸収を有するために着色を伴ってしまう。
これに対して、有機系紫外線吸収剤は、吸収剤の構造設計の自由度が高いために、吸収剤の構造を工夫することによって様々な吸収波長のものを得ることができる。
【０００５】
これまでにも様々な有機系紫外線吸収剤を用いた系が検討されており、長波紫外線領域まで吸収する場合には、極大吸収波長が長波紫外線領域にあるものを用いるか、濃度を高くするかの２通りが考えられている。しかし、特許文献７及び８等に記載された極大吸収波長が長波紫外線領域にあるものは、耐光性が悪く、吸収能が時間とともに減少していってしまう。
【０００６】
これに対してベンゾフェノン系やベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤は比較的耐光性も良く、濃度や膜厚を大きくすれば長波長領域まで比較的クリアにカットできる（例えば特許文献９及び１０等を参照。）。しかし、通常これらの紫外線吸収剤を樹脂等に混ぜて塗布する場合、膜厚は数十μｍ程度が限界である。この膜厚で長波長領域までカットしようとするとかなり高濃度に紫外線吸収剤を添加する必要がある。しかしながら、単に高濃度に添加しただけでは紫外線吸収剤の析出や長期使用によるブリードアウトが生じるという問題があった。また、ベンゾフェノン系やベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤の中には、皮膚刺激性や生体内への蓄積性を有するものがあり、使用にあたっては細心の注意が必要であった。
【０００７】
また、近年、画像記録材料としては、特にカラー画像を形成するための材料が主流であり、具体的には、インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インキ、記録ペン等が盛んに利用されている。また、撮影機器ではＣＣＤなどの撮像素子において、ディスプレーではＬＣＤやＰＤＰにおいてカラー画像を記録・再現するためにカラーフィルターが使用されている。これらのカラー画像記録材料やカラーフィルターでは、フルカラー画像を表示あるいは記録する為に、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色の色素（染料や顔料）が使用されているが、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、且つさまざまな使用条件、環境条件に耐えうる堅牢な色素がないのが実情であり、改善が強く望まれている。
【０００８】
インクジェット記録方法は、材料費が安価であること、高速記録が可能なこと、記録時の騒音が少ないこと、さらにカラー記録が容易であることから、急速に普及し、さらに発展しつつある。
インクジェット記録方法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマンド方式が有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、あるいは静電力により液滴を吸引吐出させる方式がある。また、インクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インク、顔料分散インク、あるいは固体（溶融型）インクが用いられる。
このようなインクジェット記録用インクに用いられる着色剤に対しては、溶剤に対する溶解性あるいは分散性が良好なこと、高濃度記録が可能であること、色相が良好であること、光、熱、環境中の活性ガス（ＮＯｘ、ＳＯｘ、オゾンなどの酸化性ガス）に対して堅牢であること、水や薬品に対する堅牢性に優れていること、受像材料に対して定着性が良く滲みにくいこと、インクとしての保存性に優れていること、毒性がないこと、純度が高いこと、さらには、安価に入手できることが要求されている。しかしながら、これらの要求を高いレベルで満たす着色剤を捜し求めることは、極めて難しい。特に、良好なイエローの色相を有し、溶解性あるいは分散性が高く、光、湿度、熱に対して堅牢であること、なかでも光に対して高堅牢であることが強く望まれている。
【０００９】
感熱転写記録には、支持体（ベースフィルム）上に熱溶融性インク層を形成させた感熱転写材料をサーマルヘッドにより加熱し該インクを溶融して受像材料上に記録する方式と、支持体上に熱移行性色素を含有する色素供与層を形成させた感熱転写材料をサーマルヘッドにより加熱して色素を受像材料上に熱拡散転写させる方式とがある。後者の感熱転写方式は、サーマルヘッドに加えるエネルギーを変えることにより色素の転写量を変化させることができるために階調記録が容易であり、高画質のフルカラー記録には特に有利である。しかしこの方式に用いる熱移行性色素には種々の制約があり、必要とされる性能を全て満たすものは極めて少ない。
必要とされる性能としては、例えば、色再現上好ましい分光特性を有すること、転写し易いこと、光や熱に堅牢であること、種々の化学薬品に堅牢であること、合成が容易であること、感熱転写用記録材料を作りやすいことなどがある。しかしながら、色再現上好ましい分光特性を有し、光や熱に堅牢であるとして提案されている従来の色素化合物では、満足できるレベルではなく、さらなる改良が強く望まれている。
【００１０】
カラーフィルターは高い透明性が必要とされるために、色素を用いて着色する染色法と呼ばれる方法が行われてきた。たとえば、被染色性のフォトレジストをパターン露光，現像することによりパターンを形成し、次いでフィルター色の色素で染色する方法を全フィルター色について順次繰り返すことにより、カラーフィルターを製造することができる。染色法の他にも、ポジ型レジストを用いる方法によってもカラーフィルターを製造することができる。これらの方法により製造されるカラーフィルターは、色素を使用しているために透過率が高く、光学特性も優れているが、耐光性や耐熱性等に限界がある。このため、諸耐性に優れかつ透明性の高い着色剤が望まれていた。一方、色素の代わりに耐光性や耐熱性が優れる有機顔料が用いる方法が広く知られているが、顔料を用いたカラーフィルターでは色素のような光学特性を得ることは困難とされていた。
【００１１】
上記の各用途で使用する染料や顔料には、共通して次のような性質を具備している必要がある。即ち、色再現性上好ましい吸収特性を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性が良好であること、等が挙げられる。加えて、色素が顔料の場合にはさらに、水や有機溶剤に実質的に不溶であり耐薬品堅牢性が良好であること、および、粒子として使用しても分子分散状態における好ましい吸収特性を損なわないこと、等の性質をも具備している必要がある。上記要求特性は分子間相互作用の強弱でコントロールすることができるが、両者はトレードオフの関係となるため両立させるのが困難である。
また、顔料を使用するにあたっては、他にも、所望の透明性を発現させるために必要な粒子径および粒子形を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他有機溶剤や亜硫酸ガスなどへの耐薬品堅牢性が良好であること、使用される媒体中において微小粒子まで分散し、かつ、その分散状態が安定であること、等の性質も必要となる。特に、良好なイエロー色相を有し、光、湿熱及び環境中の活性ガス、中でも着色力が高く、光に対して堅牢な顔料が強く望まれている。
【００１２】
すなわち、顔料に対する要求性能は色素分子としての性能を要求される染料に比べて、多岐にわたり、色素分子としての性能だけでなく、色素分子の集合体としての固体（微粒子分散物）としての上記要求性能を全て満足する必要がある。結果として、顔料として使用できる化合物群は染料に比べて極めて限定されたものとなっており、高性能な染料を顔料に誘導したとしても微粒子分散物としての要求性能を満足できるものは数少なく、容易に開発できるものではない。これは、カラーインデックスに登録されている顔料の数が染料の数の１／１０にも満たないことからも確認される。
【００１３】
アゾ顔料は色彩的特性である色相および着色力に優れているため、印刷インキ、インクジェット用インク、電子写真材料などに広く使用されている。これらのうち、最も典型的に使用されている黄色のアゾ顔料は、ジアリーリド顔料である。ジアリーリド顔料としては例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１２、同１３、同１７などが挙げられる。しかし、ジアリーリド顔料は堅牢性、とりわけ耐光性が非常に劣るため、印字物が光に曝されることによって顔料が分解して退色してしまい、印字物の長期間の保存に適さない。
例えば、インクジェット記録に用いられる黄色顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４、同１２８、同１５５があげられる。この中でＰ．Ｙ．７４は鮮明な黄色を与えるものの印字物が光に曝された場合に短期間で褪色してしまう。またＰ．Ｙ．１２８やＰ．Ｙ．１５５については印字物が光に曝されたときの褪色は比較的少ないが、緑みの強い黄色であり減色混合法による色再現域に劣る。このように、鮮明な黄色の色相と光に対する堅牢性を両立できるインクジェット用黄色顔料は知られていない。
また、カラーフィルターの画素の着色に用いられる黄色顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、同１５０があげられる。この中でＰ．Ｙ．１３８には分子構造として環境に対して懸念のあるハロゲンが多く含まれている。またＰ．Ｙ．１５０には環境に対して懸念のある重金属（例えばニッケル）が含まれている。このように、カラーフィルターに用いる顔料としての性能を有しながら環境に対する安全性にも懸念のないような黄色顔料もまた、知られていない。
【００１４】
一方、縮合多環系顔料は一般に光堅牢性や耐熱性に優れているため、樹脂の着色、カラーフィルター、インクジェット用インクなどに用いられている。代表的なものとしてフタロシアニン顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメント・グリーン７など）、キナクリドン顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１２２など）、ジケトピロロピロール顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント・レッド２５４など）、アントラキノン顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント・レッド１７７など）が挙げられる。しかし、縮合多環系顔料には着色力や分散性に劣っていたり、安全性に懸念のあるハロゲンの含有率が高かったりするという欠点がある。
【００１５】
イエロー、マゼンタ、シアンの３色、またはさらにブラックを加えた４色による減色混合法を用いてフルカラーを表現する場合、１色に堅牢性の劣る顔料を用いると、時間の経過とともに印字物のグレーバランスが変化してしまい、また、色彩的特性に劣る顔料を用いると、印刷時の色再現性が低下してしまう。したがって、高い色再現性を長期間維持する印字物を得るために、色彩的特性及び堅牢性の両立した顔料分散物が望まれている。
【００１６】
一方、複素環化合物として、下記化学式（Ｓ−１）〜（Ｓ−５）で表される化合物が知られている（例えば、特許文献１１、非特許文献２参照）。これらの化合物は、電荷移動錯体の成分やその中間体としてのみ興味が持たれたもので、実際、溶液中において可視光をほとんど吸収せず、着色化合物としての利用はまったく意図されていなかった。
【００１７】
【化１】
0005450994.tif 000002
【００１８】
【特許文献１】特開昭６３−１５０２７３号公報
【特許文献２】特開平４−８５５４７号公報
【特許文献３】特表平５−５０６４２８号公報
【特許文献４】特開平５−３３９０３３号公報
【特許文献５】特開平５−３４５６３９号公報
【特許文献６】特開平６−５６４６６号公報
【特許文献７】特開平６−１４５３８７号公報
【特許文献８】特開２００３−１７７２３５号公報
【特許文献９】特開２００５−５１７７８７号公報
【特許文献１０】特開平７−２８５９２７号公報
【特許文献１１】特開昭６３−１５０２７３号公報
【非特許文献１】「Journal  of  the  American  Chemical  Society」、１９９５年、１１７巻、９９９５−１０００２ページ
【非特許文献２】テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron Letters）１９７７年２６号２２２３頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１９】
本発明の目的は、医薬、農薬、染料、顔料、紫外線吸収剤、液晶などの機能性材料およびその合成中間体として有用な新規なヘテロ環化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
本発明者らは、ベンゼン環に２つのヘテロ環が縮環したヘテロ環化合物の合成について鋭意検討を重ねたところ、これまで知られていなかった特定の構造を有するヘテロ環化合物を見出し、本発明を完成するに至った。
本発明の課題は、以下の［１］〜［３］の方法によって達成された。
［１］下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
【００２１】
【化２】
0005450994.tif 000003
【００２２】
［一般式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ８、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−ＣＯＲ１１又は−ＳＯ２Ｒ１２を表す。ここで、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ水素原子または下記置換基群から選択される１価の置換基を表す。Ｒ１とＲ２及びＲ３とＲ４がそれぞれ互いに結合して上記一般式（２）〜（７）で表される環を形成しても良い。Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して水素原子または下記置換基群から選択される１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は硫黄原子を表す。
但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がすべてシアノ基で、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４がすべて硫黄原子で、かつＲ５及びＲ６が共にヒドロキシ基あるいは水素原子である場合を除く。また、Ｒ１及びＲ３が共に水素原子で、Ｒ２及びＲ４が共にアリールカルボニル基で、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４がすべて硫黄原子で、かつＲ５及びＲ６が共にヒドロキシ基である場合を除く。
一般式（２）〜（７）中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ４１、Ｒ４４、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ６２、Ｒ６４、Ｒ７３およびＲ７４は互いに独立して水素原子または下記置換基群から選択される１価の置換基を表す。
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４３、Ｒ４５、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ６３は互いに独立して、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表す。
Ｚ７１およびＺ７２は、互いに独立に−Ｎ＝または−Ｃ(Ｒ７５)＝を表す。ここで、Ｒ７５は水素原子または下記置換基群から選択される１価の置換基を表す。
一般式（２）において、Ｒ２３が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ２１またはＲ２２と結合して環を形成する。Ｒ２４が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ２２と結合して環を形成する。Ｒ２５が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ２１と結合して環を形成する。
一般式（３）において、Ｒ３３が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ３１またはＲ３２と結合して環を形成する。Ｒ３５窒素原子である場合、該窒素原子がＲ３１と結合して環を形成する。
一般式（４）において、Ｒ４３およびＲ４５の少なくとも一方が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ４１と結合して環を形成する。
一般式（５）において、Ｒ５３が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ５２と結合して環を形成する。Ｒ５４が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ５１と結合して環を形成する。
一般式（６）において、Ｒ６３が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ６２と結合して環を形成する。
＜置換基群＞
ハロゲン原子、炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数６〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数０〜２０の置換又は無置換のカルバモイル基、炭素数１〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数６〜２０のアリールカルボニル基、ニトロ基、炭素数０〜２０の置換または無置換のアミノ基、炭素数１〜２０のアシルアミノ基、炭素数０〜２０のスルホンアミド基、炭素数２〜２０のイミド基、炭素数１〜２０のイミノ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールスルホニルオキシ基、スルホ基、炭素数０〜２０の置換または無置換のスルファモイル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２０のアリールスルホニル基または４〜７員環のヘテロ環基］
［２］前記一般式（Ｉ）におけるＲ５及びＲ６が、互いに独立してアルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルオキシ基またはカルバモイルアミノ基であることを特徴とする、［１］に記載の化合物。
［３］下記一般式（Ｉ’）で表される化合物。
【００２３】
【化３】
0005450994.tif 000004
【００２４】
［一般式（Ｉ’）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、シアノ基または炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基を表す。
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、炭素数１〜２０のアルコキシ基または炭素数１〜２０のアシルオキシ基を表す。
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は硫黄原子を表す。］
【００２５】
［Ａ１］下記一般式（ＩＩ）で表される化合物を含む着色組成物。
【００２６】
【化４】
0005450994.tif 000005
【００２７】
（式中、Ｒ５、Ｒ６は互いに独立して水素原子または［１］における置換基群から選択される１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は硫黄原子を表す。Ｙ１およびＹ２はそれぞれが結合している炭素原子とともに４〜７員の環Ｑ１およびＱ２を形成するのに必要な原子団を表す。）
［Ａ２］前記一般式（ＩＩ）における環Ｑ１およびＱ２が互いに独立してヘテロ環である、前記［Ａ１］に記載の着色組成物。
［Ａ３］前記一般式（ＩＩ）における環Ｑ１およびＱ２が互いに独立して窒素原子を含むヘテロ環である、前記［Ａ１］または［Ａ２］に記載の着色組成物。
［Ａ４］前記一般式（ＩＩ）における環Ｑ１およびＱ２が互いに独立して５〜６員のヘテロ環である、前記［Ａ１］〜［Ａ３］のいずれか１項に記載の着色組成物。
［Ａ５］前記一般式（ＩＩ）における環Ｑ１およびＱ２が互いに独立して前記［１］に記載の一般式（２）〜一般式（７）のいずれか、もしくはその互変異性体で表される、前記［Ａ４］に記載の着色組成物。
【００３９】
［Ａ６］前記一般式（２）におけるＲ２４とＲ２５の少なくとも１つ、前記一般式（３）におけるＲ３５、前記一般式（４）におけるＲ４５、および前記一般式（５）におけるＲ５３とＲ５４の少なくとも１つは、それぞれ酸素原子を表す、前記［Ａ５］に記載の着色組成物。
［Ａ７］前記一般式（２）におけるＲ２１、前記一般式（３）におけるＲ３１、前記一般式（４）におけるＲ４１、および前記一般式（５）におけるＲ５１とＲ５２の少なくとも１つは、それぞれ水素原子を表す、前記［Ａ６］または［Ａ７］に記載の着色組成物。
【００４０】
［Ａ８］前記一般式（ＩＩ）におけるＲ５およびＲ６は、互いに独立して水素原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選ばれるいずれかである、前記［Ａ１］〜［Ａ８］のいずれか１項に記載の着色組成物。
【発明の効果】
【００４１】
本発明のヘテロ化合物は、医薬、農薬、染料、顔料、紫外線吸収剤、液晶、有機半導体、有機導電体、有機電子材料、医療診断材料などの機能性材料およびその合成中間体として有用である。
特に、本発明の化合物は、高い光堅牢性でモル吸光係数εが高くかつシャープな吸収を与える染料、顔料、紫外線吸収剤として用いることができる。中でも長波紫外線吸収能に極めて優れており、紫外線吸収剤として好ましく用いることができる。可視域に吸収を有する本発明の化合物を用いれば、重金属を含有しない光堅牢性に優れた着色組成物を提供することができる。紫外線領域に吸収を有する本発明の化合物をプラスチックや繊維などの高分子成形品に含有させることで、高分子成形品の光安定性を高めることができる。さらに、紫外線領域に吸収を有する本発明の化合物を含む高分子材料は、優れた紫外線吸収能を活用して、紫外線に弱い内容物を保護するフィルタや容器として用いることができる。また、本発明の化合物は、強固な中心部から平面上でそれぞれ垂直な４方向に置換基を有する構造上の特徴を利用して、液晶化合物や光学異方性材料として好ましく用いることができる。本発明の化合物を高分子材料に含有させフィルム状に加工することで、フィルムに光学特性を付与することができる。さらに本発明の化合物を含むフィルムは、付与した光学特性を活用して、位相差板、偏光板、光学補償フィルムなどとして用いることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４２】
以下、本発明について詳細に説明する。
最初に、本願における前記＜置換基群＞を説明する。
前記＜置換基群＞は前述の１価の置換基からなる群であり、具体的には、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）の直鎖又は分岐のアルキル基（例えばメチル、エチル）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリール基（例えばフェニル、ナフチル）、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル）、炭素数０〜２０（好ましくは０〜１０）の置換又は無置換のカルバモイル基（例えばカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルキルカルボニル基（例えばアセチル）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリールカルボニル基（例えばベンゾイル）、ニトロ基、炭素数０〜２０（好ましくは０〜１０）の置換または無置換のアミノ基（例えばアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアシルアミノ基（例えばアセトアミド、エトキシカルボニルアミノ）、炭素数０〜２０（好ましくは０〜１０）のスルホンアミド基（例えばメタンスルホンアミド）、炭素数２〜２０（好ましくは２〜１０）のイミド基（例えばスクシンイミド、フタルイミド）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のイミノ基（例えばベンジリデンアミノ）、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルコキシ基（例えばメトキシ）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリールオキシ基（例えばフェノキシ）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアシルオキシ基（例えばアセトキシ）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルキルスルホニルオキシ基（例えばメタンスルホニルオキシ）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリールスルホニルオキシ基（例えばベンゼンスルホニルオキシ）、スルホ基、炭素数０〜２０（好ましくは０〜１０）の置換または無置換のスルファモイル基（例えばスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルキルチオ基（例えばメチルチオ）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリールチオ基（例えばフェニルチオ）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルキルスルホニル基（例えばメタンスルホニル）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリールスルホニル基（例えばベンゼンスルホニル）、４〜７員環（好ましくは５〜６員環）のヘテロ環基（例えばピリジル、モルホリノ）である。
また、置換基は更に置換されていても良く、置換基が複数ある場合は、同じでも異なっても良い。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。
【００４３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも１つは、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基を表す場合が好ましい。
ハメットの置換基定数σ値について説明する。ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Ｈａｍｍｅｔｔにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσｐ値とσｍ値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができる。例えば、Ｊ．Ａ．Ｄｅａｎ編、「Ｌａｎｇｅ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」第１２版，１９７９年（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）や「化学の領域」増刊，１２２号，９６〜１０３頁，１９７９年（南光堂）、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９１年，９１巻，１６５〜１９５ページなどに詳しい。本発明におけるハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基とは電子求引性基であることを示している。σｐ値として好ましくは０．２５以上であり、より好ましくは０．３以上であり、特に好ましくは０．３５以上である。σｐ値の上限は、特に制限されないが、１．２０以下であることが好ましく、１．００以下であることがより好ましい。
【００４４】
ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基の例としては、シアノ基（0.66）、カルボキシル基（-COOH：0.45）、アルコキシカルボニル基（-COOMe：0.45）、アリールオキシカルボニル基（-COOPh：0.44）、カルバモイル基（-CONH2：0.36）、アルキルカルボニル基（-COMe：0.50）、アリールカルボニル基（-COPh：0.43）、アルキルスルホニル基（-SO2Me：0.72）、またはアリールスルホニル基（-SO2Ph：0.68）などが挙げられる。本明細書において、Ｍｅはメチル基を、Ｐｈはフェニル基を表す。なお、括弧内の値は代表的な置換基のσｐ値をＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９１年，９１巻，１６５〜１９５ページから抜粋したものである。
【００４５】
Ｒ１とＲ２及びＲ３とＲ４は互いに結合して環を形成してもよい。例えばＲ１とＲ２で環を形成した場合、Ｒ１及びＲ２のσｐ値を規定することができないが、本発明においてはＲ１及びＲ２にそれぞれ環の部分構造が置換しているとみなして、環形成の場合のσｐ値を定義することとする。例えば１，３−インダンジオン環を形成している場合、Ｒ１とＲ２にそれぞれベンゾイル基が置換したものとして考える。これは、Ｒ３とＲ４で環を形成した場合でも同様に定義される。
本発明においては、Ｒ１とＲ２及びＲ３とＲ４は互いに結合して形成する環は、前記の一般式（２）〜（７）で表される環で示されたものである。
【００４６】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基である。
【００４７】
すなわち、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ８、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−ＣＯＲ１１又は−ＳＯ２Ｒ１２である（ここで、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ水素原子または前記置換基群から選択される１価の置換基を表す。）。より好ましくは−ＣＮ、−ＣＯＯＲ８、−ＣＯＲ１１又は−ＳＯ２Ｒ１２である。さらに好ましくは−ＣＮ又は−ＣＯＯＲ８である。特に好ましくは−ＣＮである。
【００４８】
Ｒ１とＲ２との組み合わせ及びＲ３とＲ４との組み合わせは上述した条件を満たせばいずれの組み合わせであってもよいが、Ｒ１とＲ２との組およびＲ３とＲ４との組がそれぞれ同じ組み合わせであることがより好ましい。
【００４９】
Ｒ１とＲ２並びにＲ３とＲ４とは互いに結合して形成する環は、以後でも説明するが、これらの環が有する置換基としては上述した置換基群から選択される１価の置換基であり、一般式（２）〜（７）のように２価の置換基としてカルボニル基、イミノ基なども挙げられる。置換基が複数ある場合は、同じでも異なっても良い。また置換基同士で結合して環を形成することで縮環やスピロ環となっても良い。
【００５０】
Ｒ１とＲ２又はＲ３とＲ４の組み合わせの好ましい具体例および参考例について下記表１に示す。なお、本明細書において、Ｅｔはエチル基を、Ｂｕはブチル基を表す。また、Ｍｅはメチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ａｃはアセチル基を表す。表中の波線は前記一般式（Ｉ）におけるヘテロ環への結合部位を示す。
【００５１】
【表１−１】
0005450994.tif 000006
【００５２】
【表１−２】
0005450994.tif 000007
【００５３】
【表１−３】
0005450994.tif 000008
【００５４】
【表１−４】
0005450994.tif 000009
【００５５】
【表１−５】
0005450994.tif 000010
【００５６】
【表１−６】
0005450994.tif 000011
【００５７】
【表１−７】
0005450994.tif 000012
【００５８】
【表１−８】
0005450994.tif 000013
【００５９】
【表１−９】
0005450994.tif 000014
【００６０】
【表１−１０】
0005450994.tif 000015
【００６１】
Ｒ５及びＲ６は互いに独立して水素原子または前記の置換基群から選択される１価の置換基を表す。１価の置換基としては、中でも、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、スルホ基、アルキルチオ基、アリールチオ基が好ましい。水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、アシルアミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基がより好ましい。アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルオキシ基、カルバモイルアミノ基がさらに好ましい。アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基が特に好ましい。アルコキシ基が殊更に好ましい。
【００６２】
アルコキシ基の場合におけるアルキル基としては、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクチル基などが挙げられる。アルキル基上の任意の位置に１価の置換基を有していてもよい。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。また任意の置換基が結合することで環を形成してもよい。アルコキシ基の場合におけるアルキル基として好ましくは、炭素数３〜２０のアルキル基である。より好ましくは炭素数５〜１８のアルキル基である。特に好ましくは炭素数６〜１２のアルキル基である。
【００６３】
アリールオキシ基の場合におけるアリール基としては、炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。アリール基上の任意の位置に１価の置換基を有していてもよい。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。また任意の置換基が結合することで環を形成してもよい。アリールオキシ基の場合におけるアリール基として好ましくは、炭素数６〜１４のアリール基である。より好ましくは炭素数６〜１０のアリール基である。特に好ましくはフェニル基である。
【００６４】
アシルオキシ基の場合におけるアシル基としては、炭素数１〜２０のアシル基が好ましく、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基などが挙げられる。アシル基上の任意の位置に１価の置換基を有していてもよい。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。また任意の置換基が結合することで環を形成してもよい。アシルオキシ基の場合におけるアシル基として好ましくは、炭素数１〜１５のアシル基である。より好ましくは炭素数１〜１０のアシル基である。特に好ましくは炭素数４〜８のアシル基である。
【００６５】
アルコキシカルボニルオキシ基の場合におけるアルキル基としては、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクチル基などが挙げられる。アルキル基上の任意の位置に１価の置換基を有していてもよい。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。また任意の置換基が結合することで環を形成してもよい。アルコキシカルボニルオキシ基の場合におけるアルキル基として好ましくは、炭素数３〜２０のアルキル基である。より好ましくは炭素数５〜１８のアルキル基である。特に好ましくは炭素数６〜１２のアルキル基である。
【００６６】
アリールオキシカルボニルオキシ基の場合におけるアリール基としては、炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。アリール基上の任意の位置に１価の置換基を有していてもよい。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。また任意の置換基が結合することで環を形成してもよい。アリールオキシカルボニルオキシ基の場合におけるアリール基として好ましくは、炭素数６〜１４のアリール基である。より好ましくは炭素数６〜１０のアリール基である。特に好ましくはフェニル基である。
【００６７】
アシルアミノ基の場合におけるアシル基としては、炭素数１〜２０のアシル基が好ましく、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基などが挙げられる。アシル基上の任意の位置に１価の置換基を有していてもよい。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。また任意の置換基が結合することで環を形成してもよい。アシルアミノ基の場合におけるアシル基として好ましくは、炭素数１〜１５のアシル基である。より好ましくは炭素数１〜１０のアシル基である。特に好ましくは炭素数４〜８のアシル基である。
【００６８】
カルバモイルオキシ基の場合における窒素原子上の置換基としては、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基が好ましい。例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクチル基、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。アルキル基上およびアリール基上の任意の位置に１価の置換基を有していてもよい。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。カルバモイルオキシ基の場合におけるアルキル基およびアリール基として好ましくは、炭素数３〜２０のアルキル基および炭素数６〜１４のアリール基である。より好ましくは炭素数６〜１２のアルキル基および炭素数６〜１０のアリール基である。
【００６９】
カルバモイルアミノ基の場合における窒素原子上の置換基としては、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基が好ましい。例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクチル基、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。アルキル基上およびアリール基上の任意の位置に１価の置換基を有していてもよい。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。カルバモイルアミノ基の場合におけるアルキル基およびアリール基として好ましくは、炭素数３〜２０のアルキル基および炭素数６〜１４のアリール基である。より好ましくは炭素数６〜１２のアルキル基および炭素数６〜１０のアリール基である。
【００７０】
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。
【００７１】
Ｒ５又はＲ６の好ましい具体例について下記表２に示すが、本発明はこれらに限定されない。なお、表中の波線は前記一般式（Ｉ）におけるベンゼン環への結合部位を示す。
【００７２】
【表２−１】
0005450994.tif 000016
【００７３】
【表２−２】
0005450994.tif 000017
【００７４】
【表２−３】
0005450994.tif 000018
【００７５】
【表２−４】
0005450994.tif 000019
【００７６】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、硫黄原子を表す。
【００７７】
本発明では、Ｘ１〜Ｘ４がいずれも硫黄原子であるが、これらがヘテロ原子である場合、Ｘ１とＸ２又はＸ３とＸ４の組み合わせの具体例について参考までに下記表３に示す。
なお、本明細書において、Ａｃはアセチル基を表す。表中の波線は前記一般式（Ｉ）におけるＲ１とＲ２又はＲ３とＲ４が結合する炭素原子への結合部位を示す。
【００７８】
【表３】
0005450994.tif 000020
【００７９】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、紫外線吸収剤として用いる場合には、下記一般式（Ｉａ）で表される化合物であることがより好ましい。
【００８０】
【化１０】
0005450994.tif 000021
【００８１】
前記一般式（Ｉａ）において、Ｒ２ａおよびＲ４ａは前記一般式（Ｉ）におけるＲ２およびＲ４と同義であり、好ましい場合も同じである。Ｒ５ａおよびＲ６ａは前記の置換基群から選択される１価の置換基を表す。好ましくは、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルキル基、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリール基、４〜７員環（好ましくは５〜６員環）のヘテロ環基である。これらはさらに置換基を有していても良い。置換基としては上述した置換基群の１価の置換基が挙げられる。また２価の置換基としてカルボニル基、イミノ基なども挙げられる。置換基が複数ある場合は、同じでも異なっても良い。また置換基同士で結合して環を形成することで縮環やスピロ環となっても良い。
【００８２】
ただし、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がすべてシアノ基で、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４がすべて硫黄原子で、かつＲ５及びＲ６が共にヒドロキシ基あるいは水素原子である化合物については本発明の範囲から除外される。また、一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｒ１及びＲ３が共に水素原子で、Ｒ２及びＲ４が共にアリールカルボニル基で、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４がすべて硫黄原子で、かつＲ５及びＲ６が共にヒドロキシ基である化合物についても本発明の範囲から除外される。
【００８３】
続いて、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を着色化合物として用いる場合について説明する。
本発明において一般式（Ｉ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ５及びＲ６としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下であるか、平面性の高い置換基が好ましい。具体的には、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３〜５のシクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、炭素数２〜５のアシルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜５のモノ／ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基が好ましく、水素原子、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜５のアシルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であることがより好ましく、製造の容易さから水素原子、メトキシ基、エトキシ基、アセトキシ基、塩素原子が特に好ましい。Ｒ５及びＲ６の電子的効果（電子供与性・電子求引性）により、一般式（Ｉ）で表される化合物の吸収極大波長を制御することができるため、目的とする色相にあわせて適切な置換基を選ぶことができる。
本発明において一般式（Ｉ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ５及びＲ６としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下であるか、嵩高い置換基か、親水性の高い置換基が好ましい。具体的には、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ／ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基が好ましく、水素原子、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、イソプロピルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｔ−アミルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ピバロイルオキシ基、２−エチルヘキサノイルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基であることがより好ましく、製造の容易さから水素原子、ｔ−ブチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、２−エチルヘキサノイルオキシ基が特に好ましい。Ｒ５及びＲ６の電子的効果（電子供与性・電子求引性）により、一般式（Ｉ）で表される化合物の吸収極大波長を制御することができるため、目的とする色相にあわせて適切な置換基を選ぶことができる。
【００８４】
本発明において一般式（Ｉ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下であるか、平面性の高い置換基が好ましい。また、可視光を吸収する良好な光学特性を有するために、硫黄原子であるＸ１〜Ｘ４とともにいわゆるドナー−アクセプター型の発色団を形成するような、電子求引性の置換基が好ましい。具体的には、炭素数２〜５のアシル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、及びアリールカルバモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、炭素数２〜５のアシル基、シアノ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、およびアリールカルバモイル基からなる群から選ばれるいずれかであることがより好ましく、アセチル基、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−（２−メトキシフェニル）カルバモイル基が特に好ましい。
本発明において一般式（Ｉ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下であるか、嵩高い置換基か、親水性の高い置換基が好ましい。また、可視光を吸収する良好な光学特性を有するために、硫黄原子であるＸ１〜Ｘ４とともにいわゆるドナー−アクセプター型の発色団を形成するような、電子求引性の置換基が好ましい。具体的には、アシル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、およびアリールカルバモイル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基が好ましく、ピバロイル基、シアノ基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−（４−スルホフェニル）カルバモイル基、メシチルカルバモイル基、カルボキシル基、スルホ基がより好ましく、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、カルボキシル基が特に好ましい。
【００８５】
本発明においては、前記一般式（Ｉ）におけるＲ１とＲ２の組、及びＲ３とＲ４の組の少なくとも一方が互いに結合して環を形成することによって分子内の共役の長さが伸び、吸収極大が可視域にまで長波長化すると考えられることから、少なくとも一方が互いに結合して環を形成していることが好ましい。この環は、さらに他の環と縮環してもよく、またさらに置換基を有していてもよい。このような置換基の例としては、前記の置換基群の例と同様であり、好ましい形態も同じである。
【００８６】
前記一般式（Ｉ）におけるＲ１とＲ２の組、及びＲ３とＲ４の組の少なくとも一方が互いに結合して環を形成している場合、形成される環は脂肪族または芳香族の炭化水素環であってもヘテロ環であってもよいが、一般式（Ｉ）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、ヘテロ環であることが好ましく、さらに窒素原子を含むヘテロ環であることがより好ましく、さらに、色素化合物の熱力学的安定性の観点から、５〜６員環であることがより好ましい。
このため、本発明では、一般式（２）〜（７）で表される環を形成するものである。
【００８７】
化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、着色化合物として用いる場合は、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物が好ましい。
このうち、本発明の化合物は、前記一般式（Ｉ）の規定を満たす化合物である。
【００８８】
【化１１】
0005450994.tif 000022
【００８９】
一般式（ＩＩ）中、Ｒ５、およびＲ６は互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
【００９０】
一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ５及びＲ６としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下であるか、平面性の高い置換基が好ましい。具体的には、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３〜５のシクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、炭素数２〜５のアシルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜５のモノ／ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基が好ましく、水素原子、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜５のアシルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であることがより好ましく、製造の容易さから水素原子、メトキシ基、エトキシ基、アセトキシ基、塩素原子が特に好ましい。Ｒ５及びＲ６の電子的効果（電子供与性・電子求引性）により、一般式（ＩＩ）で表される化合物の吸収極大波長を制御することができるため、目的とする色相にあわせて適切な置換基を選ぶことができる。
一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ５及びＲ６としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下であるか、嵩高い置換基か、親水性の高い置換基が好ましい。具体的には、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ／ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基が好ましく、水素原子、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、イソプロピルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｔ−アミルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ピバロイルオキシ基、２−エチルヘキサノイルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基であることがより好ましく、製造の容易さから水素原子、ｔ−ブチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、２−エチルヘキサノイルオキシ基が特に好ましい。Ｒ５及びＲ６の電子的効果（電子供与性・電子求引性）により、一般式（ＩＩ）で表される化合物の吸収極大波長を制御することができるため、目的とする色相にあわせて適切な置換基を選ぶことができる。
【００９１】
一般式（ＩＩ）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４は硫黄原子を表す。一般式（ＩＩ）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、本願の硫黄原子が特に好ましい。
【００９２】
一般式（ＩＩ）において、Ｙ１、Ｙ２はそれぞれ自身が結合している炭素原子とともに４〜７員の環Ｑ１、Ｑ２を形成するのに必要な原子団を表す。好ましくは４〜７員の環Ｑ１、Ｑ２を形成するのに必要な非金属原子団を表す。
【００９３】
環Ｑ１、Ｑ２は４〜７員の脂肪族または芳香族の炭化水素環もしくはヘテロ環であり、さらに他の環と縮環してもよい。
【００９４】
Ｒ１〜Ｒ６およびＱ１、Ｑ２の置換基として、一般に分子間の相互作用を強化させ顔料特性を向上させる置換基として公知のもの、具体的には例えばアミド結合、とりわけベンズイミダゾロンやキノキサリンジオン構造を有することもまた、好ましい。
【００９５】
環Ｑ１、Ｑ２がヘテロ環、特に電子不足ヘテロ環となることにより、一般式（ＩＩ）で表される化合物の吸収極大がより長波長シフトし、着色化合物としてより好ましい光学的特性を示すと考えられるため、本発明における環Ｑ１、Ｑ２はヘテロ環であることが好ましく、さらに窒素原子を含むヘテロ環であることがより好ましく、また、化合物の熱力学的安定性の観点から、５〜６員環であることがさらに好ましい。
また、環Ｑ１、Ｑ２は下記一般式（２）〜（７）のいずれか、もしくはそれらの互変異性体で表されることが特に好ましい。なお、一般式（ＩＩ）において、環Ｑ１、Ｑ２は下記一般式（２）〜（７）のいずれかの場合、本発明の化合物である。
一般式（２）〜（７）もしくはそれらの互変異性体で表される環は電子不足ヘテロ環であり、例えば式（２）においては、電子求引性基であるＲ２４および／またはＲ２５がヘテロ原子Ｘ１〜Ｘ４と共役する二重結合で結ばれており、ヘテロ原子Ｘ１〜Ｘ４からＲ２４および／またはＲ２５への電子遷移がおこることにより、着色化合物として特に好ましい光学的特性を示すと考えられる。
ここで、一般式（２）〜（７）で表される環構造で規定されている「１価の置換基」や、「置換基」は、いずれも前記の置換基群から選択される置換基を意味する。
【００９６】
【化１２】
0005450994.tif 000023
【００９７】
前記一般式（２）におけるＲ２１、およびＲ２２は互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
【００９８】
本発明において、一般式（２）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ２１、およびＲ２２で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基が好ましい。Ｒ２１およびＲ２２として具体的には、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、フェニル、がより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（２）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【００９９】
Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２５は互いに独立して、酸素原子、硫黄原子または置換基を有していてもよい窒素原子を表す。
このようなヘテロ原子は、一般式（２）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子が好ましく、Ｒ２４、およびＲ２５の少なくとも１つが酸素原子を表すことが特に好ましい。
本発明において、一般式（２）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、窒素原子上の置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基が好ましい。具体的には、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明において、一般式（２）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、窒素原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、メシチル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【０１００】
またＲ２３が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１またはＲ２２と結合して環を形成してもよく、Ｒ２４が置換基を有する場合、該置換基がＲ２２と結合して環を形成してもよく、Ｒ２５が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１と結合して環を形成してもよい。このような環としては、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ジヒドロピリミジン環、ジヒドロトリアジン環が好ましい。
ただし、本発明では、Ｒ２３が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ２１またはＲ２２と結合して環を形成する。Ｒ２４が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ２２と結合して環を形成する。Ｒ２５が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ２１と結合して環を形成する。
【０１０１】
前記一般式（３）におけるＲ３１、Ｒ３２、およびＲ３４は互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
【０１０２】
本発明において、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ３１で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。Ｒ３１として具体的には、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、フェニル、がより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ３１で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【０１０３】
本発明において、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ３２で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。Ｒ３２として具体的には、水素原子、アリール基、ヘテロ環基、炭素数２〜５のアシル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、シアノ基、アセチル基、またはカルバモイル基であることがより好ましく、水素原子、シアノ基が特に好ましい。
本発明において、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ３２で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、カルバモイル基が好ましく、ピバロイル基、カルバモイル基、フェニル基がより好ましく、カルバモイル基が特に好ましい。
【０１０４】
本発明において、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ３４で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基が好ましい。Ｒ３４として具体的には、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜５のアシルアミノ基、カルバモイル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル基がより好ましく、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ３４で表われる置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ｔ−ブチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基が特に好ましい。
【０１０５】
Ｒ３３、およびＲ３５は互いに独立して、酸素原子、硫黄原子または置換基を有していてもよい窒素原子を表す。
このようなヘテロ原子は、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子が好ましく、Ｒ３５が酸素原子であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、窒素原子上の置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基が好ましい。具体的には、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明において、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、窒素原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、メシチル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【０１０６】
また、Ｒ３３が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１またはＲ３２と結合して環を形成してもよく。Ｒ３５が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１と結合して環を形成してもよい。このような環としては、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ジヒドロピリミジン環、ジヒドロトリアジン環が好ましい。
ただし、本発明では、Ｒ３３が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ３１またはＲ３２と結合して環を形成する。Ｒ３５窒素原子である場合、該窒素原子がＲ３１と結合して環を形成する。
【０１０７】
前記一般式（４）におけるＲ４１、およびＲ４４は互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
【０１０８】
本発明において、一般式（４）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ４１で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。Ｒ４１として具体的には水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、フェニル、がより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（４）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ４１で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。Ｒ４１として具体的には、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【０１０９】
本発明において、一般式（４）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ４４で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基が好ましい。Ｒ４４として具体的には、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜５のアシルアミノ基、カルバモイル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル基がより好ましく、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（４）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ４４で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。Ｒ４４として具体的には、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ｔ−ブチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基が特に好ましい。
【０１１０】
Ｒ４３、およびＲ４５は互いに独立して、酸素原子、硫黄原子または置換基を有していてもよい窒素原子を表す。
このようなヘテロ原子は、一般式（４）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子が好ましく、Ｒ４５が酸素原子を表すのが特に好ましい。
本発明において、一般式（４）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、窒素原子上の置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基が好ましい。具体的には、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明において、一般式（４）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、窒素原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、メシチル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【０１１１】
また、Ｒ４３およびＲ４５の少なくとも一方が置換基を有する場合、該置換基がＲ４１と結合して環を形成してもよい。このような環としては、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ジヒドロピリミジン環、ジヒドロトリアジン環が好ましい。
ただし、本発明では、Ｒ４３およびＲ４５の少なくとも一方が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ４１と結合して環を形成する。
【０１１２】
前記一般式（５）におけるＲ５１、およびＲ５２は互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
【０１１３】
本発明において、一般式（５）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ５１、およびＲ５２で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。Ｒ５１およびＲ５２として具体的には水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、フェニル、がより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（５）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ５１およびＲ５２で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。Ｒ５１およびＲ５２として具体的には、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【０１１４】
Ｒ５３、およびＲ５４は互いに独立して、酸素原子、硫黄原子または置換基を有していてもよい窒素原子を表す。
このようなヘテロ原子は、一般式（５）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子が好ましく、Ｒ５３、およびＲ５４の少なくとも１つが酸素原子を表すことが特に好ましい。
本発明において、一般式（５）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、窒素原子上の置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。具体的には、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明において、一般式（５）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、窒素原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、メシチル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【０１１５】
またＲ５３が置換基を有する場合、該置換基がＲ５２と結合して環を形成してもよく、Ｒ５４が置換基を有する場合、該置換基がＲ５１と結合して環を形成してもよい。このような環としては、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ジヒドロピリミジン環、ジヒドロトリアジン環が好ましい。
ただし、本発明では、Ｒ５３が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ５２と結合して環を形成する。Ｒ５４が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ５１と結合して環を形成する。
【０１１６】
前記一般式（６）におけるＲ６２、およびＲ６４は互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
【０１１７】
本発明において、一般式（６）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ６２で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。Ｒ６２として具体的には水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、フェニル、がより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（６）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ６２で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。Ｒ６２として具体的には、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【０１１８】
本発明において、一般式（６）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ６４で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。Ｒ６４として具体的には、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜５のアシルアミノ基、カルバモイル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル基がより好ましく、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（６）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ６４で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。Ｒ６４として具体的には、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ｔ−ブチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基が特に好ましい。
【０１１９】
Ｒ６３は、酸素原子、硫黄原子または置換基を有していてもよい窒素原子を表す。
このようなヘテロ原子は、一般式（６）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子が好ましく、Ｒ６３が酸素原子であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（６）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、窒素原子上の置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。具体的には、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明において、一般式（６）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、窒素原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、メシチル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【０１２０】
また、Ｒ６３が置換基を有する場合、該置換基がＲ６２と結合して環を形成してもよい。このような環としては、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ジヒドロピリミジン環、ジヒドロトリアジン環が好ましい。
ただし、本発明では、Ｒ６３が窒素原子である場合、該窒素原子がＲ６２と結合して環を形成する。
【０１２１】
前記一般式（７）におけるＺ７１、およびＺ７２はそれぞれ独立に−Ｎ＝もしくは−Ｃ(Ｒ７５)＝を表す。
Ｒ７３、およびＲ７４は互いに独立に水素原子または１価の置換基を表す。
【０１２２】
本発明において、一般式（７）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ７３およびＲ７４で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。Ｒ７３およびＲ７４として具体的には、アリール基、ヘテロ環基、炭素数１〜５のアシル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールカルバモイル基が好ましく、フェニル基、アセチル基、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−（２−メトキシフェニル）カルバモイル基がより好ましく、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、カルバモイル基が特に好ましい。
本発明において、一般式（７）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ７３およびＲ７４で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。Ｒ７３およびＲ７４として具体的には、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル基が好ましく、
フェニル基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、（２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニル基、シアノ基、カルボキシル基がより好ましく、
ｔ−ブチルオキシカルボニル基、（２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニル基、シアノ基、カルボキシル基が特に好ましい。
【０１２３】
Ｒ７５は、水素原子または１価の置換基を表す。
【０１２４】
本発明において、一般式（７）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ７５で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。Ｒ７５として具体的には、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３〜５のシクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、メトキシ基、エトキシ基がより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（７）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ７５で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。Ｒ７５として具体的には、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルファモイル基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−ブチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、アミノ基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−ブチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基が特に好ましい。
【０１２５】
本発明においては、一般式（Ｉ）で表される色素化合物の光学特性と諸堅牢性の観点から、Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜９のアシルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜９のモノアルキルアミノ基、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基、スルファモイル基又はカルバモイル基であって、Ｒ１〜Ｒ４が、炭素数２〜９のアシル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基、スルファモイル基、カルバモイル基、若しくはアリールカルバモイル基が好ましく、
Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜９のアシルオキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子であって、Ｒ１〜Ｒ４が、互いに独立して、炭素数２〜９のアシル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数２〜９のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールカルバモイル基がより好ましい。
【０１２６】
また本発明においては、一般式（Ｉ）で表される色素化合物が、一般式（ＩＩ）で表される色素化合物であって、Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜９のアシルオキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子であって、環Ｑ１、Ｑ２が一般式（２）〜（７）のいずれかもしくはその互変異性体であって、Ｘ１〜Ｘ４が硫黄原子であることもまた好ましく、
一般式（Ｉ）で表される色素化合物が、一般式（ＩＩ）で表される色素化合物であって、Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜９のアシルオキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子であって、環Ｑ１、Ｑ２が一般式（２）〜（７）のいずれかもしくはその互変異性体であって、Ｘ１〜Ｘ４が硫黄原子であることもまたより好ましい。
【０１２７】
一般式（Ｉ）は特に好ましくは、分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点および、可視光を吸収する良好な光学特性を有するためにいわゆるドナー−アクセプター型の発色団を形成するような化学構造という観点で、下記一般式（８）〜（１３）である。
【０１２８】
【化１３】
0005450994.tif 000024
【０１２９】
一般式（８）において、Ｒ８１，Ｒ８２，Ｒ８３，Ｒ８４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ８５、Ｒ８６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルキルカルボニル基である。Ｒ８７、Ｒ８８はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子である。
【０１３０】
【化１４】
0005450994.tif 000025
【０１３１】
一般式（９）において、Ｒ９１，Ｒ９７はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ９２、Ｒ９８はそれぞれ独立に水素原子、シアノ基、カルバモイル基である。Ｒ９３、Ｒ９９はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子である。Ｒ９４、Ｒ９１０は炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基である。Ｒ９５、Ｒ９６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアルキルカルボニル基である。
【０１３２】
【化１５】
0005450994.tif 000026
【０１３３】
一般式（１０）において、Ｒ１０１，Ｒ１０４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ１０２、Ｒ１０７は炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基である。Ｒ１０３、Ｒ１０８はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子である。Ｒ１０５、Ｒ１０６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルキルカルボニル基である。
【０１３４】
【化１６】
0005450994.tif 000027
【０１３５】
一般式（１１）において、Ｒ１１１，Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基である。Ｒ１１５、Ｒ１１６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアルキルカルボニル基である。
【０１３６】
【化１７】
0005450994.tif 000028
【０１３７】
一般式（１２）において、Ｒ１２１，Ｒ１２３はそれぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基である。Ｒ１２２、Ｒ１２４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基である。Ｒ１２５、Ｒ１２６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルキルカルボニル基である。
【０１３８】
【化１８】
0005450994.tif 000029
【０１３９】
一般式（１３）において、Ｒ１３１、Ｒ１３２，Ｒ１３４，Ｒ１３７はそれぞれ独立に、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、シアノ基である。Ｒ１３３，Ｒ１３８はそれぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、フェニル基である。Ｒ１３５、Ｒ１３６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルキルカルボニル基である。
【０１４０】
以下に、前記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれに限定されない。なお、本明細書において、Ｐｒはプロピル基を、Ｈｅｘはヘキシル基を表す。
ここで、化合物（７５）〜（７７）、（１０２）、（１０３）、（１−１）〜（１−２２）、（２−１１）〜（２−１８）、（６−４）、（６−８）〜（６−１１）は参考例である。
【０１４１】
【化１９】
0005450994.tif 000030
【０１４２】
【化２０】
0005450994.tif 000031
【０１４３】
【化２１】
0005450994.tif 000032
【０１４４】
【化２２】
0005450994.tif 000033
【０１４５】
【化２３】
0005450994.tif 000034
【０１４６】
【化２４】
0005450994.tif 000035
【０１４７】
【化２５】
0005450994.tif 000036
【０１４８】
【化２６】
0005450994.tif 000037
【０１４９】
【化２７】
0005450994.tif 000038
【０１５０】
【化２８】
0005450994.tif 000039
【０１５１】
【化２９】
0005450994.tif 000040
【０１５２】
【化３０】
0005450994.tif 000041
【０１５３】
【化３１】
0005450994.tif 000042
【０１５４】
【化３２】
0005450994.tif 000043
【０１５５】
【化３３】
0005450994.tif 000044
【０１５６】
【化３４】
0005450994.tif 000045
【０１５７】
【化３５】
0005450994.tif 000046
【０１５８】
【化３６】
0005450994.tif 000047
【０１５９】
【化３７】
0005450994.tif 000048
【０１６０】
【化３８】
0005450994.tif 000049
【０１６１】
【化３９】
0005450994.tif 000050
【０１６２】
【化４０】
0005450994.tif 000051
【０１６３】
【化４１】
0005450994.tif 000052
【０１６４】
【化４２】
0005450994.tif 000053
【０１６５】
【化４３】
0005450994.tif 000054
【０１６６】
【化４４】
0005450994.tif 000055
【０１６７】
【化４５】
0005450994.tif 000056
【０１６８】
【化４６】
0005450994.tif 000057
【０１６９】
【化４７】
0005450994.tif 000058
【０１７０】
【化４８】
0005450994.tif 000059
【０１７１】
【化４９】
0005450994.tif 000060
【０１７２】
【化５０】
0005450994.tif 000061
【０１７３】
【化５１】
0005450994.tif 000062
【０１７４】
【化５２】
0005450994.tif 000063
【０１７５】
【化５３】
0005450994.tif 000064
【０１７６】
【化５４】
0005450994.tif 000065
【０１７７】
【化５５】
0005450994.tif 000066
【０１７８】
【化５６】
0005450994.tif 000067
【０１７９】
【化５７】
0005450994.tif 000068
【０１８０】
【化５８】
0005450994.tif 000069
【０１８１】
【化５９】
0005450994.tif 000070
【０１８２】
【化６０】
0005450994.tif 000071
【０１８３】
【化６１】
0005450994.tif 000072
【０１８４】
【化６２】
0005450994.tif 000073
【０１８５】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は任意の方法で合成することができる。例えば前記一般式（Ｉ）におけるＲ５及びＲ６がヒドロキシ基である化合物を合成中間体とし、これに対してアルキル化やアシル化などを行い、所望の置換基を導入する反応により合成することができる。
この前記一般式（Ｉ）におけるＲ５及びＲ６がヒドロキシ基である合成中間体は、例えばＸ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４がいずれも硫黄原子の場合には、公知の特許や文献、例えば、特開昭63-225382号公報の3ページ右上段1行目〜左下段1行目の参考例や、Liebigs  Ann．Chem.，1969年，726巻，103-109ページ文献中109ページ5行目〜12行目などを参考にして合成することができる。
その他にも、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、Journal  of  Organic  Chemistry，1990年，55巻，5347-5350ページの文献中5349ページ右27行目からの実験項、同1994年，59巻，3077-3081ページの文献中3081ページ11行目〜16行目、Tetrahedron  Letters，1991年，32巻，4897-4900ページの文献中4897ページ9行目〜4899ページ3行目、同1977年，26巻，2225ページのTable  1、Tetrahedron，1993年，49巻，3035-3042ページの文献中3037ページ11行目〜20行目及び3040ページ22行目〜38行目、Journal  of  the  American  Chemical  Society，1958年，80巻，1662-1664ページの文献中1664ページ右6行目〜15行目、同1995年，117巻，9995-10002ページの文献中9996ページ右12行目〜9997ページ左46行目、特開平6-80672号公報の4ページ左43行目〜右45行目、Phosphorus，Sulfur，and  Silicon，1997年，120＆121巻，121-143ページ文献中123ページ18行目〜124ページ3行目、Chem．Commun.，2004年，1758-1759ページの文献中1758ページ左44行目〜54行目、独国特許第3728452号明細書の4ページ46行目〜5ページ16行目、特開昭51-100097号公報の3ページ左上段3行目〜4ページ左下段4行目、特表平5-506428号公報の12ページ右下段1行目〜35ページ右下段1行目、などに記載されている類似構造を有する化合物の合成ルートを参考にして合成することができる。
また、キノン類とN,N-ジアルキルジチオカルバメート塩を反応させて得られるビス（N,N-ジアルキルイミニウム）化合物（例えば、本願実施例中の合成中間体M-2）を合成し、これと活性メチレン化合物やヘテロ環化合物を反応させて合成することもできる。
【０１８６】
例えば例示化合物（１）は、二硫化炭素とマロノニトリルを水酸化ナトリウム存在下で反応させて得られるジナトリウム塩をクロラニルと反応させてハイドロキノン化合物（本願実施例中の合成中間体B）を合成し、これと２−エチルヘキサノイルクロリドを塩基存在下で反応させることによって合成することができる。例示化合物（２）は、ハイドロキノン化合物（本願実施例中の合成中間体B）と２−エチルヘキシルブロミドを塩基存在下で反応させることによって合成することができる。
また、ハイドロキノン化合物（本願実施例中の合成中間体B）は、1,4-ベンゾキノンとN,N-ジエチルジチオカルバミン酸カリウムを反応させて、ビス（N,N-ジエチルイミニウム）化合物（本願実施例の合成中間体M-2）を合成し、これとマロノニトリルを反応させることによっても合成することができる。
例えば例示化合物（１１）は、二硫化炭素とシアノ酢酸エチルを水酸化カリウム存在下で反応させて得られるジカリウム塩をクロラニルと反応させて例示化合物（７２）を合成し、これと２−エチルヘキサノイルクロリドを塩基存在下で反応させることによって合成することができる。例示化合物（１２）は、例示化合物（７２）と２−エチルヘキシルブロミドを塩基存在下で反応させることによって合成することができる。
また、例示化合物（７２）は、先述のように合成した本願実施例の合成中間体M-2とシアノ酢酸エチルを反応させることによっても合成することができる。
例示化合物（５９）は、二硫化炭素とシアノ酢酸エチルを水酸化カリウム存在下で反応させて得られるジカリウム塩をヘキサフルオロベンゼンと反応させることによって合成することができる。
例示化合物（５１）は、例示化合物（５９）とナトリウムドデカンチオレートを反応させることによって合成することができる。
【０１８７】
本発明の化合物は、構造とその置かれた環境によって互変異性体を取り得る。本明細書においては代表的な形の一つで記述しているが、本明細書の記述と異なる互変異性体も本発明の化合物に含まれる。
【０１８８】
本発明の化合物は、構造とその置かれた環境によって、適切な対イオンを伴ってカチオンあるいはアニオンになり得る。本明細書においては代表的な対イオンとして対カチオンに水素イオンあるいは対アニオンに水酸化物イオンを用いて記述しているが、これら以外の対イオンを有する場合も本発明の化合物に含まれる。対イオンは１種類であってもよいし任意の比率からなる複数の種類からなってもよい。
【０１８９】
本発明の化合物は、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｘ１とＸ２、Ｘ３とＸ４あるいはＲ５とＲ６が異なる場合に、互いの位置が入れ替わることによって幾何異性体となり得る。本明細書においてこれらのうち１種の幾何異性体のみが記載されている場合であっても、その他の幾何異性体についても本発明の化合物に含まれる。また、合成あるいは精製の過程で幾何異性体混合物となっている場合でも、その代表的な構造のみが本明細書に記載される。幾何異性体混合物である場合には、その存在比率は０：１〜１：０の間の任意の比率であってよい。
【０１９０】
本発明の化合物は、同位元素（例えば、2Ｈ、3Ｈ、13Ｃ、15Ｎ、17Ｏ、18Ｏなど）を含有していてもよい。
【０１９１】
本発明のヘテロ化合物は、医薬、農薬、染料、顔料、紫外線吸収剤、液晶などの機能性材料およびその合成中間体として有用である。
特に、本発明の化合物は、高い光堅牢性でモル吸光係数εが高くかつシャープな吸収を与える染料、顔料、紫外線吸収剤として用いることができる。中でも長波紫外線吸収能に極めて優れており、紫外線吸収剤として好ましく用いることができる。可視域に吸収を有する本発明の化合物を高分子材料と共に用いることで、色相や堅牢性に優れた着色物を与えることができる。紫外線領域に吸収を有する本発明の化合物をプラスチックや繊維などの高分子成形品に含有させることで、高分子成形品の光安定性を高めることができる。さらに、紫外線領域に吸収を有する本発明の化合物を含む高分子材料は、優れた紫外線吸収能を活用して、紫外線に弱い内容物を保護するフィルタや容器として用いることができる。また、本発明の化合物は、強固な中心部から平面上でそれぞれ垂直な４方向に置換基を有している。この構造上の特徴を利用して、液晶化合物や光学異方性材料として好ましく用いることができる。本発明の化合物を高分子材料に含有させフィルム状に加工することで、フィルムに光学特性を付与することができる。さらに本発明の化合物を含むフィルムは、付与した光学特性を活用して、位相差板、偏光板、光学補償フィルムなどとして用いることができる。
以下、本発明の化合物の紫外線吸収剤としての用途について説明する。
【０１９２】
なお、本発明の化合物の構造に類似した化合物（例えば前記一般式（Ｉ）においてＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がいずれもアルキルチオ基であるものなど）は、例えば電荷移動錯体の構造として古くより知られていたものであるが、紫外線吸収剤としての有用性は報告されていなかった。また、ベンゼン環に２個のヘテロ環が縮環した前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、ベンゼン環に１個のヘテロ環が縮環した類似化合物（例えば特公昭４９−１１１５５号公報に記載の化合物）と比較してモル吸光係数εが２倍以上になり、すなわち単純にヘテロ環が２個になって２倍の紫外線吸収効果が得られると考えられるような関係から外れており、前記一般式（Ｉ）で表される化合物が紫外線吸収剤として優れた性能を示すことは全く想像できないものであった。
【０１９３】
本発明の紫外線吸収剤の極大吸収波長は、特に限定されないが、好ましくは２８０〜４００ｎｍであり、より好ましくは３２０〜３９０ｎｍである。また、極大吸収波長におけるモル吸光係数が７８０００〜１５００００であることが好ましく、８５０００〜１２００００であることがより好ましく、９００００〜１１００００であることが特に好ましい。上記範囲内の極大吸収波長およびモル吸光係数を有する本発明の化合物は、優れた長波紫外線吸収能を有する。
【０１９４】
極大吸収波長については、当業者が容易に測定することができる。測定方法に関しては、例えば日本化学会編「第４版実験化学講座  ７  分光ＩＩ」（丸善、１９９２年）１８０〜１８６ページなどに記載されている。具体的には、適当な溶媒に試料を溶解し、石英製またはガラス製のセルを用いて、試料用と対照用の２つのセルを使用して分光光度計によって測定される。用いる溶媒は、試料の溶解性と合わせて、測定波長領域に吸収を持たないこと、溶質分子との相互作用が小さいこと、揮発性があまり著しくないこと等が要求される。上記条件を満たす溶媒であれば、任意のものを選択することができる。本発明においては、酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）を溶媒に用いて測定を行うこととする。
また、モル吸光係数については、例えば日本化学会編「新版実験化学講座９  分析化学［ＩＩ］」（丸善、１９７７年）２４４ページなどに記載されている定義を用いたものであり、上述した極大吸収波長を求める際にあわせて求めることができる。
【０１９５】
紫外線吸収剤としての本発明の化合物は、これを含んでなる組成物として好適に使用される。組成物としては、分散物、溶液、混合物、塗布物などが挙げられる。
【０１９６】
紫外線吸収剤としての本発明の化合物は、分散媒体に分散された分散物の状態で使用できる。以下、紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む分散物について説明する。
【０１９７】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を分散する媒体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
【０１９８】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を使用する際に用いられる分散媒体の有機溶剤としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタンなどの炭化水素系、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテルなどのエーテル系、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、メチルエチルケトンなどのケトン系、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル系、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどのアミン系、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸系、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン系、テトラヒドロフラン、ピリジンなどのヘテロ環系、などが挙げられる。これらを任意の割合で組み合わせて使用することもできる。
【０１９９】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を使用する際に用いられる分散媒体の樹脂としては、従来公知の各種成形体、シート、フィルム等の製造に従来から使用されている熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、スチレン−アクリロニトリル系樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、エチレン−酢酸ビニル系共重合体、エチレン−ビニルアルコール系樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート樹脂（ＰＢＴ）、液晶ポリエステル樹脂（ＬＣＰ）、ポリアセタール樹脂（ＰＯＭ）、ポリアミド樹脂（ＰＡ）、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂およびポリフェニレンサルファイド樹脂（ＰＰＳ）等が挙げられ、これらは一種または二種以上のポリマーブレンドあるいはポリマーアロイとして使用される。また、これらの樹脂は、ナチュラル樹脂にガラス繊維、炭素繊維、半炭化繊維、セルロース系繊維、ガラスビーズ等のフィラーや難燃剤等を含有させた熱可塑性成形材料としても使用される。また、必要に応じて従来使用されている樹脂用の添加剤、例えば、ポリオレフィン系樹脂微粉末、ポリオレフィン系ワックス、エチレンビスアマイド系ワックス、金属石鹸等を単独であるいは組み合わせて使用することもできる。
【０２００】
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられ、これらはナチュラル樹脂のほかガラス繊維、炭素繊維、半炭化繊維、セルロース系繊維、ガラスビーズ等のフィラーや難燃剤を含有させた熱硬化性成形材料としても使用することができる。
【０２０１】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む分散物には、分散剤、泡防止剤、保存剤、凍結防止剤、界面活性剤などを合わせて用いることもできる。その他に任意の化合物を合わせて含んでいてもよい。例えば、染料、顔料、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、香料、重合性化合物、ポリマー、無機物、金属などが挙げられる。
【０２０２】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む分散物を得るための装置として、大きな剪断力を有する高速攪拌型分散機、高強度の超音波エネルギーを与える分散機などを使用できる。具体的には、コロイドミル、ホモジナイザー、毛細管式乳化装置、液体サイレン、電磁歪式超音波発生機、ポールマン笛を有する乳化装置などがある。本発明で使用するのに好ましい高速攪拌型分散機は、ディゾルバー、ポリトロン、ホモミキサー、ホモブレンダー、ケデイーミル、ジェットアジターなど、分散作用する要部が液中で高速回転（５００〜１５，０００ｒｐｍ。好ましくは２，０００〜４，０００ｒｐｍ）するタイプの分散機である。本発明で使用する高速攪拌型分散機は、ディゾルバーないしは高速インペラー分散機とも呼ばれ、特開昭５５−１２９１３６号公報にも記載されているように、高速で回転する軸に鋸歯状のプレートを交互に上下方向に折り曲げたインペラーを着装して成るものも好ましい一例である。
【０２０３】
疎水性化合物を含む乳化分散物を調製する際には、種々のプロセスに従うことができる。例えば、疎水性化合物を有機溶媒に溶解するときは、高沸点有機物質、水非混和性低沸点有機溶媒または水混和性有機溶媒の中から任意に選択された一種、又は二種以上の任意の複数成分混和物に溶解し、次いで界面活性化合物の存在化で、水中あるいは親水性コロイド水溶液中に分散せしめる。疎水性化合物を含む水不溶性相と水性相との混合方法としては、攪拌下に水性相中に水不溶性相を加えるいわゆる順混合法でも、その逆の逆混合法でもよい。
【０２０４】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む分散物中における前記紫外線吸収剤の含有量は、使用目的と使用形態によって異なるため一義的に定めることはできないが、使用する目的に応じて任意の濃度であってよい。好ましくは分散物の全量に対して０．００１〜８０質量％であり、より好ましくは０．０１〜５０質量％である。
【０２０５】
また、紫外線吸収剤としての本発明の化合物は、液体状の媒体に溶解された溶液の状態で使用できる。以下、紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む溶液について説明する。
紫外線吸収剤として本発明の化合物を溶解する液体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液の例としては、上述の分散媒体として記載したものが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
【０２０６】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む溶液は、その他に任意の化合物を合わせて含んでいてもよい。例えば、染料、顔料、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、香料、重合性化合物、ポリマー、無機物、金属などが挙げられる。紫外線吸収剤としての本発明の化合物以外は必ずしも溶解していなくてもよい。
【０２０７】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む溶液における前記紫外線吸収剤の含有量は、使用目的と使用形態によって異なるため一義的に定めることはできないが、使用する目的に応じて任意の濃度であってよい。好ましくは溶液の全量に対して０．００１〜３０質量％であり、より好ましくは０．０１〜１０質量％である。あらかじめ高濃度で溶液を作製しておき、所望の時に希釈して使用することもできる。希釈溶媒としては上述の溶媒から任意に選択できる。
【０２０８】
また、紫外線吸収剤としての本発明の化合物は、任意の化合物との混合物の状態で使用できる。以下、紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む混合物について説明する。
【０２０９】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む混合物中は、いずれの形状・状態のものであってもよい。例えば、液体、固体、液晶などが挙げられ、固体の場合には平膜状、粉状、球状粒子、破砕粒子、塊状連続体、繊維状、管状、中空糸状、粒状、板状、多孔質状などが挙げられる。また層状に構成されたものや組成が均一でないものも挙げられる。中でも紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む高分子材料であることが好ましい。
【０２１０】
高分子材料の調製には、その高分子組成物が用いられる。当該高分子組成物は、後述する高分子物質に本発明の紫外線吸収剤を添加してなる。
紫外線吸収剤としての本発明の化合物は、様々な方法で高分子物質に含有させることができる。紫外線吸収剤としての本発明の化合物が高分子物質との相溶性を有する場合は、紫外線吸収剤としての本発明の化合物を高分子物質に直接添加することができる。高分子物質との相溶性を有する補助溶媒に、紫外線吸収剤としての本発明の化合物を溶解し、その溶液を高分子物質に添加してもよい。紫外線吸収剤としての本発明の化合物を高沸点有機溶媒やポリマー中に分散し、その分散物を高分子物質に添加してもよい。また、分散物を高分子材料表面にコーティングしてもよい。
【０２１１】
高沸点有機溶媒の沸点は、１８０℃以上であることが好ましく、２００℃以上であることがさらに好ましい。高沸点有機溶媒の融点は、１５０℃以下であることが好ましく、１００℃以下であることがさらに好ましい。高沸点有機溶媒の例には、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、安息香酸エステル、フタル酸エステル、脂肪酸エステル、炭酸エステル、アミド、エーテル、ハロゲン化炭化水素、アルコール及びパラフィンが含まれる。リン酸エステル、ホスホン酸エステル、フタル酸エステル、安息香酸エステル及び脂肪酸エステルが好ましい。
紫外線吸収剤としての本発明の化合物の添加方法については、特開昭５８−２０９７３５号、同６３−２６４７４８号、特開平４−１９１８５１号、同８−２７２０５８号の各公報および英国特許第２０１６０１７Ａ号明細書を参考にできる。
【０２１２】
前記高分子組成物に用いられる高分子物質について説明する。高分子物質としては、天然又は合成ポリマーもしくはコポリマーである。例えば以下のものが挙げられる。
＜１＞  モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋され得る）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
【０２１３】
ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法によりそしてとりわけ以下の方法により調製され得る：
ａ）ラジカル重合（通常は高圧下において及び高められた温度において）。
ｂ）通常、周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ群の金属の一つ又はそれ以上を含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン（ＩＩＩ）クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のＩａ、ＩＩａ及び／又はＩＩＩａ群の元素であるものが使用されることができる。該活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と命名される。
【０２１４】
＜２＞  前記＜１＞項で言及されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）の混合物、及び異なる型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【０２１５】
＜３＞  モノオレフィン及びジオレフィンの互いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びそれの低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、ＣＯＣ（Ｃｙｃｌｏ−Ｏｌｅｆｉｎ  Ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ）のようなエチレン／ノルボルネン）、１−オレフィンが現場で生成されるエチレン／１−オレフィンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイオノマー）、ならびにエチレンとプロピレン及びへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー；及びそのようなコポリマーの互いの及び１）で上述したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ及び交互の又はランダムのポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
【０２１６】
＜４＞  水素化変性物（例えば粘着付与剤）を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及びポリアルキレン及びデンプンの混合物。
【０２１７】
前記＜１＞ないし＜４＞項のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【０２１８】
＜５＞  ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【０２１９】
＜６＞  スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、とりわけｐ−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、及びビニルアントラセンの全ての異性体、及びそれらの混合物を含む芳香族ビニルモノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【０２２０】
＜６ａ＞  エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はそのアクリル誘導体及び混合物から選択される上述された芳香族ビニルモノマー及びコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（共重合体）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物；及びスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
【０２２１】
＜６ｂ＞  前記＜６＞項で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、とりわけアタクチックポリスチレンを水素化することにより調製され、しばしばポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）として言及されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含む。
【０２２２】
＜６ｃ＞  前記＜６ａ＞項で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。
【０２２３】
ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【０２２４】
＜７＞  スチレン又はα−メチルスチレンのような芳香族ビニルモノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸無水物；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらの前記＜６＞項に列挙されたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＳＡＮ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして既知であるコポリマー混合物。
【０２２５】
＜８＞  ポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化又はスルホ塩素化ポリエチレン、エチレン及び塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ボリフッ化ビニリデン、ならびに塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマーのようなそれらのコポリマー、のようなハロゲン含有ポリマー。
【０２２６】
＜９＞  α，β−不飽和酸及びから誘導されたポリマー、及びポリアクリレート及びポリメタクリレートのようなその誘導体；ブチルアクリレートで耐衝撃改善されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【０２２７】
＜１０＞  前記＜９＞項で言及されたモノマーの互いの又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【０２２８】
＜１１＞  不飽和アルコール及びアミンから誘導されたポリマー又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；ならびに前記＜１＞項で言及されたオレフィンとそれらのコポリマー。
【０２２９】
＜１２＞  ポリアルキレングリコール、ボリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはビスグリシジルエーテルとそれらのコポリマーのような環式エーテルのホモポリマー及びコポリマー。
【０２３０】
＜１３＞  ポリオキシメチレン及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含むポリオキシメチレンのようなポリアセタール；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【０２３１】
＜１４＞  ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、及びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。
【０２３２】
＜１５＞  一方はヒドロキシル基末端を有するポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンと、他方は脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートから誘導されたポリウレタン、ならびにそれらの前駆体。
【０２３３】
＜１６＞  ジアミシとジカルボン酸から及び／又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸から開始した芳香族ポリアミド；へキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸から及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いずに調製されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド：及び上述されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合されたか又はグラフトされたエラストマーとのブロックコポリマー；又は例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー；ならびにＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性されたポリアミド又はコポリアミド；及び加工の間に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【０２３４】
＜１７＞  ポリ尿素、ポリイミド、ボリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【０２３５】
＜１８＞  ジカルボン酸とジオールから及び／又はヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（ＰＡＮ）及びポリヒドロキシベンゾエート、ならびにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル；及びまたポリカーボネート又はＭＢＳで変性されたポリエステル。米国特許第５，８０７，９３２号明細書（２欄、５３行）で定義されたようなポリエステル及びポリエステルコポリマーは、参照としてここに組込まれる。
【０２３６】
＜１９＞  ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
【０２３７】
＜２０＞  ポリケトン。
【０２３８】
＜２１＞  ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
【０２３９】
＜２２＞  一成分としてのアルデヒドと他成分としてのフェノール、尿素及びメラミンとから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【０２４０】
＜２３＞  乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【０２４１】
＜２４＞  飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールと架橋剤としてのビニル化合物とから誘導された不飽和ポリエステル樹脂、及び更に低燃性のそのハロゲン含有変性体。
【０２４２】
＜２５＞  置換アクリレート、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【０２４３】
＜２６＞  メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂を用いて架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【０２４４】
＜２７＞  脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例えば、促進剤を用いて又は用いずに、無水物又はアミンのような慣例の硬化剤で架橋されている、ビスフェノールＡ及びビスフェノールＦのグリシジルエーテル生成物。
【０２４５】
＜２８＞  天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチン及び化学的に変性されたそれらの同族列の誘導体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオネート及びセルロースブチレート、又はセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；並びにロジン及びそれらの誘導体。
【０２４６】
＜２９＞  上述のポリマーの配合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【０２４７】
＜３０＞  純粋なモノマー状化合物又は前記化合物の混合物である天然及び合成有機材料、例えば鉱油、動物及び植物脂肪、油及びワックス、又は合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート）をベースとする油、脂肪及びワックス、及び更に何れかの質量比の合成エステルと鉱油との混合物、代表的には繊維紡糸組成物として使用される混合物、並びに前記材料の水性エマルジョン。
【０２４８】
＜３１＞  天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【０２４９】
＜３２＞  ポリシロキサン類、例えば、アメリカ合衆国特許第４２５９４６７号明細書に記載された軟質、親水性のポリシロキサン、及び、例えば、アメリカ合衆国特許第４３５５１４７号明細書に記載された硬質ポリオルガノシロキサン。
【０２５０】
＜３３＞  不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と又は不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケチミン。前記不飽和アクリル樹脂はウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ペンダント不飽和基を持つビニル若しくはアクリルコポリマー、及びアクリル化されたメラミンを包含する。前記ポリケチミンは、酸触媒の存在下で、ポリアミンとケトンから製造される。
【０２５１】
＜３４＞  エチレン性不飽和モノマー又はオリゴマー及び多不飽和脂肪族オリゴマーを含む輻射線硬化性組成物。
【０２５２】
＜３５＞  ＬＳＥ−４１０３［商品名、モンサント（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）社製］のようなエポキシ官能性の共エーテル化された高固形分メラミン樹脂により架橋された光安定化エポキシ樹脂のようなエポキシメラミン樹脂。
【０２５３】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を使用する際に用いられる高分子物質は、合成ポリマーである場合が好ましく、ポリオレフィン、アクリル系ポリマー、ポリエステル、ポリカーボネート、セルロースエステルがより好ましい。中でも、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ（４−メチルペンテン）、ポリメタクリル酸メチル、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、トリアセチルセルロースが特に好ましい。
紫外線吸収剤として本発明の化合物を使用する際に用いられる高分子物質は、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
【０２５４】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む高分子材料は、上記の高分子物質及び本発明の紫外線吸収剤に加えて、必要に応じて酸化防止剤、光安定剤、加工安定剤、老化防止剤、相溶化剤等の任意の添加剤を適宜含有してもよい。
【０２５５】
本発明の化合物は、有機材料を光・酸素または熱による損傷に対して安定化させるのに特に適している。中でも本発明の化合物は光安定剤、とりわけ紫外線吸収剤として用いることに最も適している。以下、本発明の化合物の紫外線吸収剤としての用途について説明する。
紫外線吸収剤としての本発明の化合物によって安定化されるものは、染料、顔料、食品、飲料、身体ケア製品、ビタミン剤、医薬品、インク、油、脂肪、ロウ、表面コーティング、化粧品、写真材料、織物及びその色素、プラスチック材料、ゴム、塗料、高分子材料、高分子添加剤などが挙げられる。
紫外線吸収剤として本発明の化合物を用いる場合、その態様はいずれの方法であってもよい。紫外線吸収剤として本発明の化合物を単独で用いても、組成物として用いても良いが、組成物として用いることが好ましい。中でも、紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む高分子材料であることがより好ましい。以下、紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む高分子材料について説明する。
【０２５６】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む高分子材料は前記高分子物質を用いてなる。紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む高分子材料は、前記高分子物質のみから形成されたものでもよく、また、前記高分子物質を任意の溶媒に溶解して形成されたものでもよい。
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む高分子材料は、合成樹脂が使用される全ての用途に使用可能であるが、特に日光又は紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に特に好適に使用できる。具体例としては、例えばガラス代替品とその表面コーティング材、住居、施設、輸送機器等の窓ガラス、採光ガラス及び光源保護ガラス用のコーティング材、住居、施設、輸送機器等のウインドウフィルム、住居、施設、輸送機器等の内外装材及び内外装用塗料及び該塗料によって形成される塗膜、アルキド樹脂ラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜、アクリルラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜、蛍光灯、水銀灯等の紫外線を発する光源用部材、精密機械、電子電気機器用部材、各種ディスプレイから発生する電磁波等の遮断用材、食品、化学品、薬品等の容器又は包装材、ボトル、ボックス、ブリスター、カップ、特殊包装用、コンパクトディスクコート、農工業用シート又はフィルム材、印刷物、染色物、染顔料等の退色防止剤、ポリマー支持体用（例えば、機械及び自動車部品のようなプラスチック製部品用）の保護膜、印刷物オーバーコート、インクジェット媒体被膜、積層艶消し、オプティカルライトフィルム、安全ガラス／フロントガラス中間層、エレクトロクロミック／フォトクロミック用途、オーバーラミネートフィルム、太陽熱制御膜、日焼け止めクリーム、シャンプー、リンス、整髪料等の化粧品、スポーツウェア、ストッキング、帽子等の衣料用繊維製品及び繊維、カーテン、絨毯、壁紙等の家庭用内装品、プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、義眼等の医療用器具、光学フィルタ、バックライトディスプレーフィルム、プリズム、鏡、写真材料等の光学用品、金型膜、転写式ステッカー、落書き防止膜、テープ、インク等の文房具、標識、標示板、標示器等とその表面コーティング材等を挙げることができる。
【０２５７】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む高分子材料の形状としては、平膜状、粉状、球状粒子、破砕粒子、塊状連続体、繊維状、管状、中空糸状、粒状、板状、多孔質状などのいずれの形状であってもよい。
【０２５８】
異なる構造を有する二種類以上の本発明の化合物を併用してもよいし、紫外線吸収剤としての本発明の化合物とそれ以外の構造を有する一種類以上の紫外線吸収剤を併用してもよい。二種類（好ましくは三種類）の紫外線吸収剤を併用すると、広い波長領域の紫外線を吸収することができる。また、二種類以上の紫外線吸収剤を併用すると、紫外線吸収剤の分散状態が安定化するとの作用もある。紫外線吸収剤として本発明の化合物以外の構造を有する紫外線吸収剤としては、いずれのものでも使用できる。例えば、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」（シーエムシー出版、２００３年）第２章、東レリサーチセンター調査研究部門編集「高分子用機能性添加剤の新展開」（東レリサーチセンター、１９９９年）２．３．１、などに記載されている紫外線吸収剤が挙げられる。例えば、紫外線吸収剤の構造として知られているトリアジン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、メロシアニン系、シアニン系、ジベンゾイルメタン系、桂皮酸系、アクリレート系、安息香酸エステル系シュウ酸ジアミド系などの化合物が挙げられる。例えば、ファインケミカル、２００４年５月号、２８〜３８ページ、東レリサーチセンター調査研究部門発行「高分子用機能性添加剤の新展開」（東レリサーチセンター、１９９９年）９６〜１４０ページ、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」（シーエムシー出版、２００３年）５４〜６４ページなどに記載されている。
好ましくは、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、サリチル酸系、アクリレート系、トリアジン系の化合物である。より好ましくはベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、トリアジン系の化合物である。特に好ましくはベンゾトリアゾール系、トリアジン系の化合物である。
【０２５９】
前記ベンゾトリアゾール系化合物としては、その有効吸収波長が約２７０〜３８０ｎｍで、下記一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）または（ＩＩｃ）のいずれかで表される化合物が好ましい。
【０２６０】
【化６３】
0005450994.tif 000074
【０２６１】
［前記一般式（ＩＩａ）中、
Ｒ１は、水素原子、１〜２４個の炭素原子を有するアルキル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキル、５〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、または下記一般式：
【化６４】
0005450994.tif 000075
（式中、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して１〜５個の炭素原子を有するアルキルを表す。Ｒ４は、ＣｎＨ２ｎ＋１−ｍ基と一緒になって、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基を形成してもよい。ｍは１又は２を表す。ｎは２〜２０の整数を表す。Ｍは、−ＣＯＯＲ６（ここで、Ｒ６は、水素原子、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、アルキル部分及びアルコキシ部分に１〜２０個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、またはアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキルである。）を表す。）
で表される基であり、
【０２６２】
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、及びアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、
Ｒ３は、水素原子、塩素原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または−ＣＯＯＲ６（ここで、Ｒ６は先に規定される通りである。）である。
但し、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも１つは、水素原子以外である。］
【０２６３】
［前記一般式（ＩＩｂ）中、
Ｔは、水素原子または１〜６個の炭素原子を有するアルキルであり、
Ｔ１は、水素原子、塩素原子、または１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシであり、
ｎは１又は２であり、
ｎが１のときＴ２は、塩素原子、−ＯＴ３、または式：
【化６５】
0005450994.tif 000076
であり、
また、ｎが２のときＴ２は、式：
【化６６】
0005450994.tif 000077
、又は−Ｏ−Ｔ９−Ｏ−の基である。
【０２６４】
（ここで、Ｔ３は、水素原子、１〜１８個の炭素原子を有しそして非置換であるか、または１〜３個のヒドロキシル基によってもしくは−ＯＣＯＴ６によって置換されるアルキル、３〜１８個の炭素原子を有し、−Ｏ−または−ＮＴ６−によって連続的炭素−炭素結合が１回または数回中断され、そして非置換であるか、またはヒドロキシルもしくは−ＯＣＯＴ６によって置換されるアルキル、５〜１２個の炭素原子を有しそして非置換であるか、またはヒドロキシル及び／又は１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されるシクロアルキル、２〜１８個の炭素原子を有しそして非置換であるか、またはヒドロキシルによって置換されるアルケニル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキル、または、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｔ７もしくは
【化６７】
0005450994.tif 000078
であり、
【０２６５】
Ｔ４及びＴ５は、互いに独立して、水素原子、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、３〜１８個の炭素原子を有しそして−Ｏ−または−ＮＴ６−によって連続的炭素−炭素結合が１回または数回中断されるアルキル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されるフェニル、３〜８個の炭素原子を有するアルケニル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキル、または２〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルであり、
【０２６６】
Ｔ６は、水素原子、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルケニル、フェニル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されるフェニル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、
【０２６７】
Ｔ７は、水素原子、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、非置換であるか、またはヒドロキシルによって置換されるフェニル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキル、または−ＣＨ２ＯＴ８であり、
Ｔ８は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルケニル、５〜１０個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されるフェニル、または、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、
【０２６８】
Ｔ９は、２〜８個の炭素原子を有するアルキレン、４〜８個の炭素原子を有するアルケニレン、４個の炭素原子を有するアルキニレン、シクロヘキシレン、２〜８個の炭素原子を有しそして−Ｏ−によって連続的炭素−炭素結合が１回または数回中断されるアルキレン、または−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−Ｔ１１−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、もしくは−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）２−ＣＨ２−であり、
【０２６９】
Ｔ１０は、２〜２０個の炭素原子を有しそして−Ｏ−によって連続的炭素−炭素結合が１回もしくは数回中断されることができるアルキレン、またはシクロヘキシレンであり、
【０２７０】
Ｔ１１は、２〜８個の炭素原子を有するアルキレン、２〜１８個の炭素原子を有しそして−Ｏ−によって連続的炭素−炭素結合が１回もしくは数回中断されるアルキレン、１，３−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−フェニレン、もしくは１，４−フェニレンであり、または、Ｔ１０、及びＴ６は、２個の窒素原子と一緒になって、ピペラジン環になる。）］
【０２７１】
［前記一般式（ＩＩｃ）中、Ｒ’２は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルであり、そしてｋは１〜４の数である。］
【０２７２】
前記一般式（ＩＩａ）〜（ＩＩｃ）のいずれかで表される化合物の代表例としては、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ドデシル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミジルメチル）−５’−メチルベンジル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｓｅｃ−ブチル−５’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス−（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］、２−［３’−ｔ−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；
【化６８】
0005450994.tif 000079
（式中、Ｒ＝３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）−フェニル］ベンゾトリアゾール等を挙げることができる。
【０２７３】
前記トリアジン系化合物としては、その有効吸収波長が約２７０〜３８０ｎｍで、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物が好ましい。
【０２７４】
【化６９】
0005450994.tif 000080
【０２７５】
［前記一般式（ＩＩＩ）中、
ｕは１又は２であり、そしてｒは１〜３の整数であり、
置換基Ｙ１は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル、フェニルもしくはハロゲン、ハロゲノメチル、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、１〜１８個の炭素原子を有するアルコキシ、−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）によって置換される１〜１８個の炭素原子を有するアルコキシである。
【０２７６】
ｕが１のときＹ２は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、非置換であるか、またはヒドロキシル、ハロゲン、１〜１８個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシによって置換されるフェニル；
１〜１２個の炭素原子を有しそして−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＹ８、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＹ９、−ＣＯＮＹ９Ｙ１０、−ＮＨ２、−ＮＨＹ９、−ＮＹ９Ｙ１０、−ＮＨＣＯＹ１１、−ＣＮ、及び／又は−ＯＣＯＹ１１によって置換されるアルキル；
４〜２０個の炭素原子を有し、１個以上の酸素原子によって連続的炭素−炭素結合が中断されそして非置換であるか、またはヒドロキシルもしくは１〜１２個の炭素原子を有するアルコキシによって置換されるアルキル、３〜６個の炭素原子を有するアルケニル、グリシジル、非置換であるか、またはヒドロキシル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び／又は−ＯＣＯＹ１１によって置換されるシクロヘキシル、アルキル部分に１〜５個の炭素原子を有しそして非置換であるか、またはヒドロキシル、塩素及び／又はメチルによって置換されるフェニルアルキル、−ＣＯＹ１２もしくは−ＳＯ２Ｙ１３である。
【０２７７】
また、ｕが２のときＹ２は、２〜１６個の炭素原子を有するアルキレン、４〜１２個の炭素原子を有するアルケニレン、キシリレン、３〜２０個の炭素原子を有し、１個以上の−Ｏ−原子によって連続的炭素−炭素結合が中断され、及び／又はヒドロキシルによって置換されるアルキレン、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−Ｏ−Ｙ１５−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２、−ＣＯ−Ｙ１６−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ１７−ＮＨ−ＣＯ−、または−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ２−Ｙ１８−ＯＣＯ−（ＣＨ２）ｍである。
【０２７８】
（ここで、
ｍは、１、２または３であり、
Ｙ８は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、３〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、３〜２０個の炭素原子を有し、１個以上の酸素もしくは硫黄原子または−ＮＴ６−によって連続的炭素−炭素結合が中断され、及び／又はヒドロキシルによって置換されるアルキル、１〜４個の炭素原子を有しそして−Ｐ（Ｏ）（ＯＹ１４）２、−ＮＹ９Ｙ１０、もしくは−ＯＣＯＹ１１及び／又はヒドロキシルによって置換されるアルキル、３〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、グリシジル、またはアルキル部分に１〜５個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、
Ｙ９及びＹ１０は、互いに独立して、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、３〜１２個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、４〜１６個の炭素原子を有するジアルキルアミノアルキル、もしくは５〜１２個の炭素原子を有するシクロヘキシルであり、または、Ｙ９及びＹ１０は、一緒になって３〜９個の炭素原子を有するアルキレン、オキサアルキレンまたはアザアルキレンであってもよく、
Ｙ１１は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、またはフェニルであり、
Ｙ１２は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、フェニル、１〜１２個の炭素原子を有するアルコキシ、フェノキシ、１〜１２個の炭素原子を有するアルキルアミノ、またはフェニルアミノであり、
Ｙ１３は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、またはアルキル基に１〜８個の炭素原子を有するアルキルフェニルであり、
Ｙ１４は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、またはフェニルであり、
Ｙ１５は、２〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、フェニレン、または−フェニレン−Ｍ−フェニレン−（ここで、Ｍは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＨ２−または−Ｃ（ＣＨ３）２−である。）であり、
Ｙ１６は、２〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、オキサアルキレンまたはチアアルキレン、フェニレン、または２〜６個の炭素原子を有するアルケニレンであり、
Ｙ１７は、２〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、フェニレン、またはアルキル部分に１〜１１個の炭素原子を有するアルキルフェニレンであり、そして
Ｙ１８は、２〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、または４〜２０個の炭素原子を有しそして酸素によって連続的炭素−炭素結合が１回もしくは数回中断されるアルキレンである。）］
【０２７９】
前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の代表例としては、２−（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−４，６−ジ（４−ブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−４，６−ジ（２，４−ジブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ジ（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−ブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ジ（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシ−プロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル−４，６−ジ（４−フェニル）フェニル−１，３，５−トリアジン等を挙げることができる。
【０２８０】
前記ベンゾフェノン系化合物としては、その有効吸収波長が約２７０〜３８０ｎｍである化合物が好ましく、その代表例としては２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−デシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリルオキシプロポキシ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノントリヒドレート、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２’−カルボキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ジエチルアミノ−２’−ヘキシルオキシカルボニルベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、１，４−ビス（４−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシフェノキシ）ブタン等を挙げることができる。
【０２８１】
前記サリチル酸系化合物としては、その有効吸収波長が約２９０〜３３０ｎｍである化合物が好ましく、その代表例としてはフェニルサリシレート、４−ｔ−ブチルフェニルサリシレート、４−オクチルフェニルサリシレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル  ３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシサリシレート、ヘキサデシル  ３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシサリシレートなどを挙げることができる。
【０２８２】
前記アクリレート系化合物としては、その有効吸収波長が約２７０〜３５０ｎｍである化合物が好ましく、その代表例としては２−エチルヘキシル  ２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、エチル  ２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、イソオクチル  ２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、ヘキサデシル  ２−シアノ−３−（４−メチルフェニル）アクリレート、メチル  ２−シアノ−３−メチル−３−（４−メトキシフェニル）シンナメート、ブチル  ２−シアノ−３−メチル−３−（４−メトキシフェニル）シンナメート、メチル  ２−カルボメトキシ−３−（４−メトキシフェニル）シンナメート２−シアノ−３−（４−メチルフェニル）アクリル酸塩、１，３−ビス（２’−シアノ−３，３’−ジフェニルアクリロイル）オキシ）−２，２−ビス（（（２’−シアノ−３，３’−ジフェニルアクリロイル）オキシ）メチル）プロパン、Ｎ−（２−カルボメトキシ−２−シアノビニル）−２−メチルインドリン等を挙げることができる。
【０２８３】
前記シュウ酸ジアミド系化合物としては、その有効吸収波長が約２５０〜３５０ｎｍであるものが好ましく、その代表例としては４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔ−ブチルオキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔ−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔ−ブチル−２’−エチルオキサニリド、２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔ−ブチルオキサニリド等を挙げることができる。
【０２８４】
高分子材料中の紫外線吸収剤の添加量は、使用目的と使用形態によって異なるため一義的に定めることはできないが、使用する目的に応じて任意の濃度であってよい。好ましくは高分子材料中０．００１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０１〜５質量％である。
【０２８５】
紫外線吸収剤としての本発明の化合物のみで実用的には十分な紫外線遮蔽効果が得られるものの、更に厳密を要求する場合には隠蔽力の強い白色顔料、例えば酸化チタンなどを併用してもよい。また、外観、色調が問題となる時、あるいは好みによって微量（０．０５質量％以下）の着色剤を併用することができる。また、透明あるいは白色であることが重要である用途に対しては蛍光増白剤を併用してもよい。蛍光増白剤としては市販のものや特開２００２−５３８２４号公報記載の一般式［１］で表される化合物や具体的化合物例１〜３５などが挙げられる。
【０２８６】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む高分子材料は、優れた耐光性（紫外光堅牢性）を有しており、紫外線吸収剤の析出や長期使用によるブリードアウトが生じることがない。また、紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む高分子材料は、優れた長波紫外線吸収能を有するので、紫外線吸収フィルタや容器として用いることができ、紫外線に弱い化合物などを保護することもできる。例えば、前記高分子物質を押出成形又は射出成形などの任意の方法により成形することで、本発明の高分子材料からなる成形品（容器等）を得ることができる。また、別途作製した成形品に前記高分子物質の溶液を塗布・乾燥することで、本発明の高分子材料からなる紫外線吸収膜がコーティングされた成形品を得ることもできる。
【０２８７】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む高分子材料を紫外線吸収フィルタや紫外線吸収膜として用いる場合、高分子物質は透明であることが好ましい。透明高分子材料の例としては、セルロースエステル（例、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース）、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエステル（例、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４’−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート）、ポリスチレン（例、シンジオタクチックポリスチレン）、ポリオレフィン（例、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン）、ポリメチルメタクリレート、シンジオタクチックポリスチレン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド及びポリオキシエチレンなどが挙げられる。好ましくはセルロースエステル、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリオレフィン、アクリル樹脂であり、より好ましくはポリカーボネート、ポリエステルである。さらに好ましくはポリエステルであり、特に好ましくはポリエチレンテレフタレートである。紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む高分子材料は透明支持体として用いることもでき、透明支持体の透過率は８０％以上であることが好ましく、８６％以上であることがさらに好ましい。
【０２８８】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む包装材料について説明する。紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む包装材料は、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る包装材料であってもよい。例えば、特開平８−２０８７６５号公報に記載の熱可塑性樹脂、特開平８−１５１４５５号公報に記載のポリビニルアルコール、特開平８−２４５８４９号公報に記載のポリ塩化ビニル、特開平１０−１６８２９２号公報、特開２００４−２８５１８９号公報に記載のポリエステル、特開２００１−３２３０８２号公報に記載の熱収縮性ポリエステル、特開平１０−２９８３９７号公報に記載のスチレン系樹脂、特開平１１−３１５１７５号公報、特開２００１−２６０８１号公報、特開２００５−３０５７４５号公報に記載のポリオレフィン、特表２００３−５２４０１９号公報に記載のＲＯＭＰなどが挙げられる。例えば特開２００４−５０４６０号公報、特開２００４−２４３６７４号公報に記載の無機物の蒸着薄膜層を有する樹脂であってもよい。例えば特開２００６−２４０７３４号公報に記載の紫外線吸収剤を含む樹脂を塗布した紙であってもよい。
【０２８９】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む包装材料は、食料品、飲料、薬剤、化粧品、個人ケア用品等いずれのものを包装するものであってもよい。例えば、特開平１１−３４２６１号公報、特開２００３−２３７８２５号公報に記載の食品包装、特開平８−８０９２８号公報に記載の着色液体包装、特開２００４−５１１７４号公報に記載の液状製剤用包装、特開平８−３０１３６３号公報、特開平１１−２７６５５０号公報に記載の医薬品容器包装、特開２００６−２７１７８１号公報に記載の医療品用滅菌包装、特開平７−２８７３５３号公報に記載の写真感光材料包装、特開２０００−５６４３３号公報に記載の写真フィルム包装、特開２００５−１７８８３２号公報に記載の紫外線硬化型インク用包装、特開２００３−２００９６６号公報、特開２００６−３２３３３９号公報に記載のシュリンクラベルなどが挙げられる。
【０２９０】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む包装材料は、例えば特開２００４−５１１７４号公報に記載の透明包装体であってもよいし、例えば特開２００６−２２４３１７号公報に記載の遮光性包装体であってもよい。
【０２９１】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む包装材料は、例えば特開２００１−２６０８１号公報、特開２００５−３０５７４５号公報に記載のように紫外線遮蔽性を有するだけでなく、他の性能を合わせて持っていても良い。例えば特開２００２−１６０３２１号公報に記載のガスバリヤー性を合わせて有するものや、例えば特開２００５−１５６２２０号公報に記載の酸素インジケータを内包するものや、例えば特開２００５−１４６２７８号公報に記載の紫外線吸収剤と蛍光増白剤を組み合わせるものなどが挙げられる。
【０２９２】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む包装材料は、いずれの方法を用いて製造してもよい。例えば特開２００６−１３０８０７号公報に記載のインキ層を形成させる方法、例えば特開２００１−３２３０８２号公報、特開２００５−３０５７４５号公報に記載の紫外線吸収剤を含有した樹脂を溶融押出し積層する方法、例えば特開平９−１４２５３９号公報に記載の基材フィルム上にコーティングする方法、例えば特開平９−１５７６２６号公報に記載の接着剤に紫外線吸収剤を分散する方法などが挙げられる。
【０２９３】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む容器について説明する。紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む容器は、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る容器であってもよい。例えば、特開平８−３２４５７２号公報に記載の熱可塑性樹脂容器、特開２００１−４８１５３号公報、特開２００５−１０５００４号公報、特開２００６−１５６８号公報に記載のポリエステル製容器、特開２０００−２３８８５７号公報に記載のポリエチレンナフタレート製容器、特開２００１−８８８１５号公報に記載のポリエチレン製容器、特開平７−２１６１５２号公報に記載の環状オレフィン系樹脂組成物製容器、特開２００１−２７０５３１号公報に記載のプラスチック容器、特開２００４−８３８５８号公報に記載の透明ポリアミド容器などが挙げられる。例えば特開２００１−１１４２６２号公報、特開２００１−２１３４２７号公報に記載の樹脂を含む紙容器であってもよい。例えば特開平７−２４２４４４号公報、特開平８−１３３７８７号公報、特開２００５−３２０４０８号公報に記載の紫外線吸収層を有するガラス容器であってもよい。
【０２９４】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む容器の用途は食料品、飲料、薬剤、化粧品、個人ケア用品、シャンプー等いずれのものを入れるものであってもよい。例えば特開平５−１３９４３４号公報に記載の液体燃料貯蔵容器、特開平７−２８９６６５号公報に記載のゴルフボール容器、特開平９−２９５６６４号公報、特開２００３−２３７８２５号公報に記載の食品用容器、特開平９−５８６８７号公報に記載の酒用容器、特開平８−１５５００７号公報に記載の薬剤充填容器、特開平８−３２４５７２号公報、特開２００６−２９８４５６号公報に記載の飲料容器、特開平９−８６５７０号公報に記載の油性食品用容器、特開平９−１１３４９４号公報に記載の分析試薬用溶液容器、特開平９−２３９９１０号公報に記載の即席麺容器、特開平１１−１８０４７４号公報、特開２００２−６８３２２号公報、特開２００５−２７８６７８号公報に記載の耐光性化粧料容器、特開平１１−２７６５５０号公報に記載の医薬品容器、特開平１１−２９０４２０号公報に記載の高純度薬品液用容器、特開２００１−１０６２１８号公報に記載の液剤用容器、特開２００５−１７８８３２号公報に記載の紫外線硬化型インク用容器、ＷＯ０４／９３７７５号パンフレットに記載のプラスチックアンプルなどが挙げられる。
【０２９５】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む容器は、例えば特開平５−３０５９７５号公報、特開平７−４０９５４号公報に記載のように紫外線遮断性を有するだけでなく、他の性能を合わせて持っていてもよい。例えば特開平１０−２３７３１２号公報に記載の抗菌性容器、特開２０００−１５２９７４号公報に記載の可撓性容器、特開２００２−２６４９７９号公報に記載のディスペンサー容器、例えば特開２００５−２５５７３６号公報に記載の生分解性容器などが挙げられる。
【０２９６】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む容器はいずれの方法を用いて製造してもよい。例えば特開２００２−３７０７２３号公報に記載の二層延伸ブロー成形による方法、特開２００１−８８８１５号公報に記載の多層共押出ブロー成形方法、特開平９−２４１４０７号公報に記載の容器の外側に紫外線吸収層を形成させる方法、特開平８−９１３８５号公報、特開平９−４８９３５号公報、特表平１１−５１４３８７号公報、特開２０００−６６６０３号公報、特開２００１−３２３０８２号公報、特開２００５−１０５０３２号公報、ＷＯ９９／２９４９０号パンフレットに記載の収縮性フィルムを用いた方法、特開平１１−２５５９２５号公報に記載の超臨界流体を用いる方法などが挙げられる。
【０２９７】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む塗料および塗膜について説明する。紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む塗料は、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含むものであればいずれの成分からなる塗料であってもよい。例えば、アクリル樹脂系、ウレタン樹脂系、アミノアルキッド樹脂系、エポキシ樹脂系、シリコーン樹脂系、フッ素樹脂系などが挙げられる。これらの樹脂は主剤、硬化剤、希釈剤、レベリング剤、はじき防止剤などを任意に配合することができる。
【０２９８】
例えば、透明樹脂成分としてアクリルウレタン樹脂、シリコンアクリル樹脂を選んだ場合には、硬化剤としてポリイソシアネートなどを、希釈剤としてトルエン、キシレンなどの炭化水素系溶剤、酢酸イソブチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶剤、イソプロピルアルコール、ブチルアルコールなどのアルコール系を用いることができる。また、ここでアクリルウレタン樹脂とは、メタクリル酸エステル（メチルが代表的）とヒドロキシエチルメタクリレート共重合体とポリイソシアネートと反応させて得られるアクリルウレタン樹脂をいう。なおこの場合のポリイソシアネートとはトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどが挙げられる。透明樹脂成分としては、他にも例えば、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチルスチレン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル等が挙げられる。更にこれら成分に加えアクリル樹脂、シリコーン樹脂などのレベリング剤、シリコーン系、アクリル系等のはじき防止剤等を必要に応じて配合することができる。
【０２９９】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む塗料の使用目的としてはいずれの用途であってもよい。例えば特開平７−２６１７７号公報、特開平９−１６９９５０号公報、特開平９−２２１６３１号公報、特開２００２−８０７８８号公報に記載の紫外線遮蔽塗料、特開平１０−８８０３９号公報に記載の紫外線・近赤外線遮断塗料、特開２００１−５５５４１号公報に記載の電磁波遮蔽用塗料、特開平８−８１６４３号公報に記載のクリアー塗料、特開２０００−１８６２３４号公報に記載のメタリック塗料組成物、特開平７−１６６１１２号公報に記載のカチオン電着塗料、特開２００２−２９４１６５号公報に記載の抗菌性および無鉛性カチオン電着塗料、特開２０００−２７３３６２号公報、特開２００１−２７９１８９号公報、特開２００２−２７１２２７号公報に記載の粉体塗料、特開２００１−９３５７号公報に記載の水性中塗り塗料、水性メタリック塗料、水性クリヤー塗料、特開２００１−３１６６３０号公報に記載の自動車、建築物、土木系品に用いられる上塗り用塗料、特開２００２−３５６６５５号公報に記載の硬化性塗料、特開２００４−９３７号公報に記載の自動車バンパー等プラスチック材等に使用される塗膜形成組成物、特開２００４−２７００号公報に記載の金属板用塗料、特開２００４−１６９１８２号公報に記載の硬化傾斜塗膜、特開２００４−１０７７００号公報に記載の電線用塗装材、特開平６−４９３６８号公報に記載の自動車補修塗料、特開２００２−３８０８４号公報、特開２００５−３０７１６１号公報に記載のアニオン電着塗料、特開平５−７８６０６号公報、特開平５−１８５０３１号公報、特開平１０−１４００８９号公報、特表２０００−５０９０８２号公報、特表２００４−５２０２８４号公報、ＷＯ２００６／０９７２０１号パンフレットに記載の自動車用塗料、特開平６−１９４５号公報に記載の塗装鋼板用塗料、特開平６−３１３１４８号公報に記載のステンレス用塗料、特開平７−３１８９号公報に記載のランプ用防虫塗料、特開平７−８２４５４号公報に記載の紫外線硬化型塗料、特開平７−１１８５７６号公報に記載の抗菌性塗料、特開２００４−２１７７２７号公報に記載の眼精疲労防止用塗料、特開２００５−３１４４９５号公報に記載の防曇塗料、特開平１０−２９８４９３号公報に記載の超耐候性塗料、特開平９−２４１５３４号公報に記載の傾斜塗料、特開２００２−２３５０２８号公報に記載の光触媒塗料、特開２０００−３４５１０９号公報に記載の可剥塗料、特開平６−３４６０２２号公報に記載のコンクリート剥離用塗料、特開２００２−１６７５４５号公報に記載の防食塗料、特開平８−３２４５７６号公報に記載の保護塗料、特開平９−１２９２４号公報に記載の撥水性保護塗料、特開平９−１５７５８１号公報に記載の板ガラス飛散防止用塗料、特開平９−５９５３９号公報に記載のアルカリ可溶型保護塗料、特開２００１−１８１５５８号公報に記載の水性一時保護塗料組成物、特開平１０−１８３０５７号公報に記載の床用塗料、特開２００１−１１５０８０号公報に記載のエマルション塗料、特開２００１−２６２０５６号公報に記載の２液型水性塗料、特開平９−２６３７２９号公報に記載の１液性塗料、特開２００１−２８８４１０号公報に記載のＵＶ硬化性塗料、特開２００２−６９３３１号公報に記載の電子線硬化型塗料組成物、特開２００２−８０７８１号公報に記載の熱硬化性塗料組成物、特表２００３−５２５３２５号公報に記載の焼付ラッカー用水性塗料、特開２００４−１６２０２１号公報に記載の粉体塗料およびスラリー塗料、特開２００６−２３３０１０号公報に記載の補修用塗料、特表平１１−５１４６８９号公報に記載の粉体塗料水分散物、特開２００１−５９０６８号公報、特開２００６−１６０８４７号公報に記載のプラスチック用塗料、特開２００２−６９３３１号公報に記載の電子線硬化型塗料などが挙げられる。
【０３００】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む塗料は一般に塗料（透明樹脂成分を主成分として含む）および紫外線吸収剤から構成されるが、好ましくは樹脂を基準に考えて紫外線吸収剤０〜２０質量％の組成である。塗布する際の厚さは、好ましくは２〜１０００μｍであるが、更に好ましくは５〜２００μｍの間である。これら塗料を塗布する方法は任意であるが、スプレー法、ディッピング法、ローラーコート法、フローコーター法、流し塗り法などがある。塗布後の乾燥は塗料成分によって異なるが概ね室温〜１２０℃で１０〜９０分程度行うことが好ましい。
【０３０１】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む塗膜は、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物からなる紫外線吸収剤を含む塗膜であり、上記の紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む塗料を用いて形成された塗膜である。
【０３０２】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含むインクについて説明する。紫外線吸収剤として本発明の化合物を含むインクは、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含むものであればいずれの形態のインクであってもよい。例えば、染料インク、顔料インク、水性インク、油性インクなどが挙げられる。また、いずれの用途に用いられてもよい。例えば、特開平８−３５０２号公報に記載のスクリーン印刷インク、特表２００６−５２１９４１号公報に記載のフレキソ印刷インク、特表２００５−５３３９１５号公報に記載のグラビア印刷インク、特表平１１−５０４９５４号公報に記載の平版オフセット印刷インク、特表２００５−５３３９１５号公報に記載の凸版印刷インク、特開平５−２５４２７７号公報に記載のＵＶインク、特開２００６−３０５９６号公報に記載のＥＢインクなどが挙げられる。また例えば、特開平１１−１９９８０８号公報、ＷＯ９９／６７３３７号パンフレット、特開２００５−３２５１５０号公報、特開２００５−３５０５５９号公報、特開２００６−８８１１号公報、特表２００６−５１４１３０号公報に記載のインクジェットインク、特開２００６−２５７１６５号公報に記載のフォトクロミックインク、特開平８−１０８６５０号公報に記載の熱転写インク、特開２００５−２３１１１号公報に記載のマスキングインク、特開２００４−７５８８８号公報に記載の蛍光インク、特開平７−１６４７２９号公報に記載のセキュリティインク、特開２００６−２２３００号公報に記載のＤＮＡインクなども挙げられる。
【０３０３】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含むインクを用いることで得られるいずれの形態も本発明に含まれる。例えば特開２００６−７０１９０号公報に記載の印刷物、印刷物をラミネートして得られる積層体、積層体を用いた包装材料や容器、特開２００２−１２７５９６号公報に記載のインク受理層などが挙げられる。
【０３０４】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む繊維について説明する。紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む繊維は、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る繊維であってもよい。例えば、特開平５−１１７５０８号公報、特開平７−１１９０３６号公報、特開平７−１９６６３１号公報、特開平８−１８８９２１号公報、特開平１０−２３７７６０号公報、特開２０００−５４２８７号公報、特開２００６−２９９４２８号公報、特開２００６−２９９４３８号公報に記載のポリエステル繊維、特開２００２−３２２３６０号公報、特開２００６−２６５７７０号公報に記載のポリフェニレンサルファイド繊維、特開平７−７６５８０号公報、特開２００１−３４８７８５号公報、特開２００３−４１４３４号公報、特開２００３−２３９１３６号公報に記載のポリアミド繊維、ＷＯ０３／２６６１号パンフレットに記載のエポキシ繊維、特開平１０−２５１９８１号公報に記載のアラミド繊維、特開平６−２２８８１６号公報に記載のポリウレタン繊維、特表２００５−５１７８２２号公報に記載のセルロース繊維などが挙げられる。
【０３０５】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む繊維はいずれの方法で製造してもよい。例えば特開平６−２２８８１８号公報に記載のように前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物をあらかじめ含んだ高分子を繊維状に加工してもよいし、例えば特開平５−９８７０号公報、特開平８−１８８９２１号公報、特開平１０−１５８７号公報に記載のように繊維状に加工したものに対して前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含む溶液などを用いて処理をおこなってもよい。特開２００２−２１２８８４号公報、特開２００６−１６７１０号公報に記載のように超臨界流体を用いて処理をおこなってもよい。
【０３０６】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む繊維は各種用途に用いることができる。例えば、特開平５−１４８７０３号公報に記載の衣料、特開２００４−２８５５１６号公報に記載の裏地、特開２００４−２８５５１７号公報に記載の肌着、特開２００３−３３９５０３号公報に記載の毛布、特開２００４−１１０６２号公報に記載の靴下、特開平１１−３０２９８２号公報に記載の人工皮革、特開平７−２８９０９７号公報に記載の防虫メッシュシート、特開平１０−１８６８号公報に記載の工事用メッシュシート、特開平５−２５６４６４号公報に記載のカーペット、特開平５−１９３０３７号公報に記載の透湿・防水性シート、特開平６−１１４９９１号公報に記載の不織布、特開平１１−２４７０２８号公報に記載の極細繊維、特開２０００−１４４５８３号公報に記載の繊維からなるシート状物、特開平５−１４８７０３号公報に記載の清涼衣料、特開平５−１９３０３７号公報に記載の透湿防水性シート、特開平７−１８５８４号公報に記載の難燃性人工スエード状構造物、特開平８−４１７８５号公報に記載の樹脂ターポリン、特開平８−１９３１３６号公報に記載の膜剤、外壁材剤、農業用ハウス、特開平８−２６９８５０号公報に記載の建築資材用ネット、メッシュ、特開平８−２８４０６３号公報に記載のフィルター基材、特開平９−５７８８９号公報に記載の防汚膜剤、特開平９−１３７３３５号公報に記載のメッシュ織物、陸上ネット、特開平１０−１６５０４５号公報に記載の水中ネット、特開平１１−２４７０２７号公報、特開平１１−２４７０２８号公報に記載の極細繊維、特開平７−３１０２８３号公報、特表２００３−５２８９７４号公報に記載の防織繊維、特開２００１−３０８６１号公報に記載のエアバッグ用基布、特開平７−３２４２８３号公報、特開平８−２０５７９号公報、特開２００３−１４７６１７号公報に記載の紫外線吸収性繊維製品などが挙げられる。
【０３０７】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む建材について説明する。紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む建材は、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含むものであればいずれの種類の高分子から成る建材であってもよい。例えば、特開平１０−６４５１号公報に記載の塩化ビニル系、特開平１０−１６１５２号公報に記載のオレフィン系、特開２００２−１６１１５８号公報に記載のポリエステル系、特開２００３−４９０６５号公報に記載のポリフェニレンエーテル系、特開２００３−１６０７２４号公報に記載のポリカーボネート系などが挙げられる。
【０３０８】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む建材はいずれの方法で製造してもよい。例えば特開平８−２６９８５０号公報に記載のように前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含む材料を用いて所望の形に形成してもよいし、例えば特開平１０−２０５０５６号公報に記載のように前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含む材料を積層して形成してもよいし、例えば特開平８−１５１４５７号公報に記載のように前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を用いた被覆層を形成させてもよいし、例えば特開２００１−１７２５３１号公報に記載のように前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含有する塗料を塗装して形成してもよい。
【０３０９】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む建材は各種用途に用いることができる。例えば、特開平７−３９５５号公報、特開平８−１５１４５７号公報、特開２００６−２６６０４２号公報に記載の外装用建材、特開平８−１９７５１１号公報に記載の建材用木質構造体、特開平９−１８３１５９号公報に記載の建材用屋根材、特開平１１−２３６７３４号公報に記載の抗菌性建築資材、特開平１０−２０５０５６号公報に記載の建材用基材、特開平１１−３００８８０号公報に記載の防汚建材、特開２００１−９８１１号公報に記載の難燃性材料、特開２００１−１７２５３１号公報に記載の窯業系建材、特開２００３−３２８５２３号公報に記載の装飾用建材、特開２００２−２２６７６４号公報に記載の建材用塗装物品、特開平１０−６４５１号公報、特開平１０−１６１５２号公報、特開２００６−３０６０２０号公報に記載の化粧材、特開平８−２６９８５０号公報に記載の建築資材用ネット、特開平９−２７７４１４号公報に記載の建材用透湿防水シート、特開平１０−１８６８号公報に記載の建築工事用メッシュシート、特開平７−２６９０１６号公報に記載の建材用フィルム、特開２００３−２１１５３８号公報に記載の表装用フィルム、特開平９−２３９９２１号公報、特開平９−２５４３４５号公報、特開平１０−４４３５２号公報に記載の建材用被覆材料、特開平８−７３８２５号公報に記載の建材用接着剤組成物、特開平８−２０７２１８号公報に記載の土木建築構造物、特開２００３−８２６０８号公報に記載の歩行路用塗装材、特開２００１−１３９７００号公報に記載のシート状光硬化性樹脂、特開平５−２５３５５９号公報に記載の木材用保護塗装、特開２００５−２９４１７８０号公報に記載の押釦スイッチ用カバー、特開平９−１８３１５９号公報に記載の接合シート剤、特開平１０−４４３５２号公報に記載の建材用基材、特開２０００−２２６７７８号公報に記載の壁紙、特開２００３−２１１５３８号公報に記載の表装用ポリエステルフィルム、特開２００３−２１１６０６号公報に記載の成形部材表装用ポリエステルフィルム、特開２００４−３１９１号公報に記載の床材などが挙げられる。
【０３１０】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む記録媒体について説明する。紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む記録媒体は、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含むものであればいずれのものであってもよい。例えば、特開平９−３０９２６０号公報、特開２００２−１７８６２５号公報、特開２００２−２１２２３７号公報、特開２００３−２６６９２６号公報、特開２００３−２６６９２７号公報、特開２００４−１８１８１３号公報に記載のインクジェット被記録媒体、特開平８−１０８６５０熱転写インク用受像媒体、特開平１０−２０３０３３号公報に記載の昇華転写用受像シート、特開２００１−２４９４３０号公報に記載の画像記録媒体、特開平８−２５８４１５号公報に記載の感熱記録媒体、特開平９−９５０５５号公報、特開２００３−１４５９４９号公報、特開２００６−１６７９９６号公報に記載の可逆性感熱記録媒体、特開２００２−３６７２２７号公報に記載の光情報記録媒体などが挙げられる。
【０３１１】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む画像表示装置について説明する。紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む画像表示装置は前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含むものであればいずれのものであってもよい。例えば、特開２００６−３０１２６８号公報に記載のエレクトロクロミック素子を用いた画像表示装置、特開２００６−２９３１５５号公報に記載のいわゆる電子ペーパーと呼ばれる画像表示装置、特開平９−３０６３４４号公報に記載のプラズマディスプレー、特開２０００−２２３２７１号公報に記載の有機ＥＬ素子を用いた画像表示装置などが挙げられる。本発明の紫外線吸収剤は、例えば特開２０００−２２３２７１号公報に記載の積層構造中に紫外線吸収層を形成させるものでもよいし、例えば特開２００５−１８９６４５号公報に記載の円偏光板など必要な部材中に紫外線吸収剤を含むものを用いてもよい。
【０３１２】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む太陽電池用カバーについて説明する。紫外線吸収剤として本発明の化合物を適用する太陽電池は、結晶シリコン太陽電池、アモルファスシリコン太陽電池、色素増感太陽電池などいずれの形式の素子からなる太陽電池であってもよい。結晶シリコン太陽電池やアモルファスシリコン太陽電池において、特開２０００−１７４２９６号公報に記載のように防汚や耐衝撃性、耐久性を付与する保護部材としてカバー材が用いられている。また色素増感太陽電池において、特開２００６−２８２９７０号公報に記載のように光（特に紫外線）に励起されて活性となる金属酸化物系半導体を電極材料として用いるため、光増感剤として吸着させた色素が劣化し、光発電効率が徐々に低下する問題があり、紫外線吸収層を設けることが提案されている。
【０３１３】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む太陽電池用カバーはいずれの種類の高分子から成るものであってもよい。例えば特開２００６−３１０４６１号公報に記載のポリエステル、特開２００６−２５７１４４号公報に記載の熱硬化性透明樹脂、特開２００６−２１０９０６号公報に記載のα−オレフィンポリマー、特開２００３−１６８８１４号公報に記載のポリプロピレン、特開２００５−１２９７１３号公報に記載のポリエーテルサルホン、特開２００４−２２７８４３号公報に記載のアクリル樹脂、特開２００４−１６８０５７号公報に記載の透明フッ素系樹脂等が挙げられる。
【０３１４】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む太陽電池用カバーはいずれの方法で製造してもよい。例えば特開平１１−４０８３３号公報に記載の紫外線吸収層を形成してもよいし、特開２００５−１２９９２６号公報に記載のそれぞれ紫外線吸収剤を含む層を積層してもよいし、特開２０００−９１６１１号公報に記載の充填材層の樹脂に含まれていてもよいし、特開２００５−３４６９９９号公報に記載の紫外線吸収剤を含む高分子からフィルムを形成してもよい。
【０３１５】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含む太陽電池用カバーはいずれの形状であってもよい。特開２０００−９１６１０号公報、特開平１１−２６１０８５号公報に記載のフィルム、シート、例えば特開平１１−４０８３３号公報に記載の積層フィルム、特開平１１−２１４７３６号公報に記載のカバーガラス構造などが挙げられる。特開２００１−２６１９０４号公報に記載の封止材に紫外線吸収剤を含むものであってもよい。
【０３１６】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含むガラスおよびガラス被膜について説明する。紫外線吸収剤として本発明の化合物を含むガラスおよびガラス被膜は、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含むものであればいずれの形態であってもよい。また、いずれの用途に用いられてもよい。例えば、特開平５−５８６７０、特開平９−５２７３８記載の熱線遮断性ガラス、特開平７−４８１４５記載のウインドガラス、特開平８−１５７２３２、特開平１０−４５４２５、特開平１１−２１７２３４記載の着色ガラス、特開平８−５９２８９記載の水銀ランプやメタルハライドランプなどの高輝度光源用紫外線シャープカットガラス、特開平５−４３２６６記載のフリットガラス、特開平５−１６３１７４記載の車両用紫外線遮断ガラス、特開平５−２７０８５５記載の色つき熱線吸収ガラス、特開平６−３１６４４３記載の含蛍光増白剤紫外線吸収断熱ガラス、特開平７−２３７９３６記載の自動車用紫外線熱線遮断ガラス、特開平７−２６７６８２記載の外装用ステンドグラス、特開平７−２９１６６７記載の撥水性紫外線赤外線吸収ガラス、特開平７−２５７２２７記載の車両用ヘッドアップディスプレイ装置向けガラス、特開平７−２３２９３８記載の調光遮熱複層窓、特開平５−７８１４７、特開平７−６１８３５、特開平８−２１７４８６記載の紫外線赤外線カットガラス、特開平６−１２７９７４、特開平７−５３２４１記載の紫外線カットガラス、特開平８−１６５１４６記載の窓用紫外線赤外線吸収ガラス、特開平１０−１７３３６記載の窓用紫外線遮断防汚膜、特開平９−６７１４８記載の栽培室用透光パネル、特開平１０−１１４５４０記載の紫外線赤外線吸収低透過ガラス、特開平１１−３０２０３７記載の低反射率低透過率ガラス、特開２０００−１６１７１記載のエッジライト装置、特開２０００−４４２８６記載の粗面形成板ガラス、特開２０００−１０３６５５記載のディスプレイ用積層ガラス、特開２０００−１３３９８７記載の導電性膜つきガラス、特開２０００−１９１３４６記載の防眩性ガラス、特開２０００−７３７１記載の紫外線赤外線吸収中透過ガラス、特開２０００−１４３２８８記載のプライバシー保護用車両用窓ガラス、特開２０００−２３９０４５記載の防曇性車両用ガラス、特開２００１−２８７９７７記載の舗装材料用ガラス、特開２００２−１２７３１０号公報に記載の水滴付着防止性及び熱線遮断性を有するガラス板、特開２００３−３４２０４０記載の紫外線赤外線吸収ブロンズガラス、Ｗ００１／０１９７４８記載の合わせガラス、特開２００４−４３２１２記載のＩＤ識別機能つきガラス、特開２００５−７０７２４記載のＰＤＰ用光学フィルタ、特開２００５−１０５７５１記載の天窓などが挙げられる。本発明の紫外線吸収剤を含むガラスはいずれの方法によって作られてもよい。
【０３１７】
また、その他使用例としては特開平８−１０２２９６号公報、特開２０００−６７６２９号公報、特開２００５−３５３５５４号公報に記載の照明装置用光源カバー、特開平５−２７２０７６号公報、特開２００３−２３９１８１号公報に記載の人工皮革、特開２００６−６３１６２号公報に記載のスポーツゴーグル、特開２００７−９３６４９号公報に記載の偏向レンズ、特開２００１−２１４１２１号公報、特開２００１−２１４１２２号公報、特開２００１−３１５２６３号公報、特開２００３−２０６４２２号公報、特開２００３−２５４７８号公報、特開２００４−１３７４５７号公報、特開２００５−１３２９９９号公報に記載の各種プラスチック製品向けハードコート、特開２００２−３６４４１号公報に記載の窓外側貼り付け用ハードコート、特開平１０−２５０００４号公報に記載の窓張りフィルム、特開２００２−３６４５２号公報に記載の高精細防眩性ハードコートフィルム、特開２００３−３９６０７号公報に記載の帯電防止性ハードコートフィルム、特開２００４−１１４３５５号公報に記載の透過性ハードコートフィルム、特開２００２−１１３９３７号公報に記載の偽造防止帳表、特開２００２−２９３７０６号公報に記載の芝の紫斑防止剤、特開２００６−２７４１７９号公報に記載の樹脂フィルムシート接合用シール剤、特開２００５−３２６７６１号公報に記載の導光体、特開２００６−３３５８５５号公報に記載のゴム用コーティング剤、特開平１０−３４８４１号公報、特開２００２−１１４８７９号公報に記載の農業用被覆材、特表２００４−５３２３０６号公報、特表２００４−５３００２４号公報に記載の染色ろうそく、特表２００４−５２５２７３号公報に記載の布地リンス剤組成物、特開平１０−２８７８０４号公報に記載のプリズムシート、特開２０００−７１６２６号公報に記載の保護層転写シート、特開２００１−１３９７００号公報に記載の光硬化性樹脂製品、特開２００１−１５９２２８号公報に記載の床用シート、特開２００２−１８９４１５号公報に記載の遮光性印刷ラベル、特開２００２−１３０５９１号公報に記載の給油カップ、特開２００２−３０７６１９号公報に記載の硬質塗膜塗工物品、特開２００２−３０７８４５号公報に記載の中間転写記録媒体、特開２００６−３１６３９５号公報に記載の人工毛髪、ＷＯ９９／２９４９０号パンフレット、特開２００４−３５２８４７号公報に記載のラベル用低温熱収縮性フィルム、特開２０００−２２４９４２号公報に記載の釣り用品、特開平８−２０８９７６号公報に記載のマイクロビーズ、特開平８−３１８５９２号公報に記載のプレコート金属板、特開２００５−５０４７３５号公報に記載の薄肉フィルム、特開２００５−１０５０３２号公報に記載の熱収縮性フィルム、特開２００５−３７６４２号公報に記載のインモールド成形用ラベル、特開２００５−５５６１５号公報に記載の投影スクリーン、特開平９−３００５３７号公報、特開２０００−２５１８０号公報、特開２００３−１９７７６号公報、特開２００５−７４７３５号公報に記載の化粧シート、特開２００１−２０７１４４号公報に記載のホットメルト接着剤、特表２００２−５４３２６５号公報、特表２００２−５４３２６６号公報、米国特許第６２２５３８４号明細書に記載の接着剤、特開２００４−３５２７８３号公報に記載の電着コート、ベースコート、特開平７−２６８２５３号公報に記載の木材表面保護、特開２００３−２５３２６５号公報、特開２００５−１０５１３１号公報、特開２００５−３００９６２号公報、特許第３９１５３３９号公報に記載の調光材料、調光フィルム、調光ガラス、特開２００５−３０４３４０号公報に記載の防蛾灯、特開２００５−４４１５４号公報に記載のタッチパネル、特開２００６−２７４１９７号公報に記載の樹脂フィルムシート接合用シール剤、特開２００６−８９６９７号公報に記載のポリカーボネートフィルム被覆、特開２０００−２３１０４４号公報に記載の光ファイバテープ、特表２００２−５２７５５９号公報に記載の固形ワックスなどが挙げられる。
【０３１８】
次に、高分子材料の耐光性を評価する方法について説明する。高分子材料の耐光性を評価する方法として、「高分子の光安定化技術」（株式会社シーエムシー，２０００年）８５ページ〜１０７ページ、「高機能塗料の基礎と物性」（株式会社シーエムシー，２００３年）３１４ページ〜３５９ページ、「高分子材料と複合材製品の耐久性」（株式会社シーエムシー，２００５年）、「高分子材料の長寿命化と環境対策」（株式会社シーエムシー，２０００年）、Ｈ．Ｚｗｅｉｆｅｌ編「Ｐｌａｓｔｉｃｓ  Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ」（Ｈａｎｓｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）２３８ページ〜２４４ページ、葛良忠彦著「基礎講座２  プラスチック包装容器の科学」（日本包装学会，２００３年）第８章などの記載を参考にできる。
また各々の用途に対する評価としては下記の既知評価法により達成できる。
高分子材料の光による劣化は、ＪＩＳ−Ｋ７１０５：１９８１、ＪＩＳ−Ｋ７１０１：１９８１、ＪＩＳ−Ｋ７１０２：１９８１、ＪＩＳ−Ｋ７２１９：１９９８、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−１：１９９５、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−２：１９９５、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−３：１９９６、ＪＩＳ−Ｋ７３５０−４：１９９６の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。
【０３１９】
包装・容器用途として用いられる場合の耐光性は、ＪＩＳ−Ｋ７１０５の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。その具体例としては、特開２００６−２９８４５６号公報に記載のボトル胴体の光線透過率、透明性評価、キセノン光源を用いた紫外線暴露後のボトル中身の官能試験評価、特開２０００−２３８８５７号公報に記載のキセノンランプ照射後のヘーズ値評価、特開２００６−２２４３１７号公報に記載のハロゲンランプ光源としたヘイズ値評価、特開２００６−２４０７３４号公報に記載の水銀灯暴露後のブルーウールスケールを用いた黄変度評価、特開２００５−１０５００４号公報、特開２００６−１５６８号公報に記載のサンシャインウェザーメーターを用いたヘーズ値評価、着色性目視評価、特開平７−４０９５４号公報、特開平８−１５１４５５号公報、特開平１０−１６８２９２号公報、特開２００１−３２３０８２号公報、特開２００５−１４６２７８号公報に記載の紫外線透過率評価、特開平９−４８９３５号公報、特開平９−１４２５３９号公報に記載の紫外線遮断率評価、特開平９−２４１４０７号公報、特開２００４−２４３６７４号公報、特開２００５−３２０４０８号公報、特開２００５−３０５７４５号公報、特開２００５−１５６２２０号公報に記載の光線透過率評価、特開２００５−１７８８３２号公報に記載のインク容器内インキの粘度評価、特開２００５−２７８６７８号公報に記載の光線透過率評価、日光暴露後の容器内サンプル目視、色差ΔＥ評価、特開２００４−５１１７４号公報に記載の白色蛍光灯照射後の紫外線透過率評価、光透過率評価、色差評価、特開２００４−２８５１８９号公報に記載の光線透過率評価、ヘーズ値評価、色調評価、特開２００３−２３７８２５号公報に記載の黄色度評価、特開２００３−２０９６６号公報に記載の遮光性評価、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系色差式を用いた白色度評価、特開２００２−６８３２２号公報に記載のキセノン光を分光した後の波長ごとの暴露後サンプルにおける色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた黄ばみ評価、特開２００１−２６０８１号公報に記載の紫外線暴露後、紫外線吸収率評価、特開平１０−２９８３９７号公報に記載のサンシャインウェザーメーターを用いた暴露後のフィルム引っ張り伸び評価、特開平１０−２３７３１２号公報に記載のキセノンウェザーメーター暴露後の抗菌性評価、特開平９−２３９９１０号公報に記載の蛍光灯照射後の包装内容物褪色性評価、特開平９−８６５７０号公報に記載のサラダ油充填ボトルに対する蛍光灯暴露後の油の過酸化物価評価、色調評価、特開平８−３０１３６３号公報に記載のケミカルランプ照射後の吸光度差評価、特開平８−２０８７６５号公報に記載のサンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の表面光沢度保持率、外観評価、特開平７−２１６１５２号公報に記載のサンシャインウェザロメーターを用いた暴露後の色差、曲げ強度評価、特開平５−１３９４３４号公報に記載の遮光比評価、灯油中の過酸化物生成量評価などがあげられる。
【０３２０】
塗料・塗膜用途として用いられる場合の長期耐久性は、ＪＩＳ−Ｋ５４００、ＪＩＳ−Ｋ５６００−７−５：１９９９、ＪＩＳ−Ｋ５６００−７−６：２００２、ＪＩＳ−Ｋ５６００−７−７：１９９９、ＪＩＳ−Ｋ５６００−７−８：１９９９、ＪＩＳ−Ｋ８７４１の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。その具体例としては、特表２０００−５０９０８２号公報に記載のキセノン耐光試験機およびＵＶＣＯＮ装置による暴露後の色濃度およびＣＩＥ  Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標における色差ΔＥａ＊ｂ＊、残留光沢を用いた評価、特表２００４−５２０２８４号公報に記載の石英スライド上フィルムに対するキセノンアーク耐光試験機を用いた暴露後の吸光度評価、ロウにおける蛍光灯、ＵＶランプ暴露後の色濃度およびＣＩＥ  Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標における色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、特開２００６−１６０８４７号公報に記載のメタルウェザー耐候性試験機を用いた暴露後の色相評価、特開２００５−３０７１６１号公報に記載のメタルハイドランプを用いた暴露試験後の光沢保持率評価および色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、サンシャインカーボンアーク光源を用いた暴露後光沢感の評価、特開２００２−６９３３１号公報に記載のメタルウェザー耐候性試験機を用いた暴露後の色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、光沢保持率、外観評価、特開２００２−３８０８４号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の光沢保持率評価、特開２００１−５９０６８号公報に記載のＱＵＶ耐候性試験機を用いた暴露後の色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、光沢保持率評価、特開２００１−１１５０８０号公報、特開平６−４９３６８号公報、特開２００１−２６２０５６号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後光沢保持率評価、特開平８−３２４５７６号公報、特開平９−１２９２４号公報、特開平９−１６９９５０号公報、特開平９−２４１５３４号公報、特開２００１−１８１５５８号公報に記載の塗装板に対するサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の外観評価、特開２０００−１８６２３４号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の光沢保持率、明度値変化評価、特開平１０−２９８４９３号公報に記載の塗膜に対するデューサイクルＷＯＭ暴露後の塗膜劣化状態の外観評価、特開平７−２６１７７号公報に記載の塗膜の紫外線透過率評価、特開平７−３１８９号公報、特開平９−２６３７２９号公報に記載の塗膜の紫外線遮断率評価、特開平６−１９４５号公報に記載のサンシャインウェザーオーメーターを用いた塗膜の光沢保持率８０％となる時間比較評価、特開平６−３１３１４８号公報に記載のデューパネル光コントロールウェザーメーターを用いた暴露後の錆発生評価、特開平６−３４６０２２号公報に記載の屋外暴露後の塗装済み型枠に対するコンクリートの強度評価、特開平５−１８５０３１号公報に記載の屋外暴露後の色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、碁盤目密着評価、表面外観評価、特開平５−７８６０６号公報に記載の屋外暴露後の光沢保持率評価、特開２００６−６３１６２号公報に記載のカーボンアーク光源を用いた暴露後の黄変度（ΔＹＩ）評価等があげられる。
【０３２１】
インク用途として用いられる場合の耐光性は、ＪＩＳ−Ｋ５７０１−１：２０００、ＪＩＳ−Ｋ７３６０−２、ＩＳＯ１０５−Ｂ０２の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には特表２００６−５１４１３０号公報に記載の事務所用蛍光灯、褪色試験機を用いた暴露後の色濃度およびＣＩＥ  Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標の測定による評価、特開２００６−２２３００号公報に記載のキセノンアーク光源を用いた紫外線暴露後の電気泳動評価、特開２００６−８８１１号公報に記載のキセノンフェードメーターによる印刷物の濃度評価、特開２００５−２３１１１号公報に記載の１００Ｗケミカルランプを用いたインク抜け性評価、特開２００５−３２５１５０号公報に記載のウェザーメーターによる画像形成部位の色素残存率評価、特開２００２−１２７５９６号公報に記載のアイスーパーＵＶテスターを用いた印刷物のチョーキング評価、および変色評価、特開平１１−１９９８０８号公報、特開平８−１０８６５０号公報に記載のキセノンフェードメーター暴露後の印刷物についてＣＩＥ  Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標における色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、特開平７−１６４７２９号公報に記載のカーボンアーク光源を用いた暴露後の反射率評価などが挙げられる。
【０３２２】
太陽電池モジュールの耐光性は、ＪＩＳ−Ｃ８９１７：１９９８、ＪＩＳ−Ｃ８９３８：１９９５の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には、特開２００６−２８２９７０号公報に記載のキセノンランプに太陽光シミュレーション用補正フィルタを装着した光源による暴露後のＩ−Ｖ測定光発電効率評価、特開平１１−２６１０８５号公報、特開２０００−１４４５８３号公報に記載のサンシャインウェザーメーター、フェードメータを用いた暴露後の変褪色グレースケール等級評価、色、外観密着性評価などがあげられる。
【０３２３】
繊維および繊維製品の耐光性は、ＪＩＳ−Ｌ１０９６：１９９９、ＪＩＳ−Ａ５９０５：２００３、ＪＩＳ−Ｌ０８４２、ＪＩＳ−Ｋ６７３０、ＪＩＳ−Ｋ７１０７、ＤＩＮ７５．２０２、ＳＡＥＪ１８８５、ＳＮ−ＩＳＯ−１０５−Ｂ０２、ＡＳ／ＮＺＳ４３９９の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。特開平１０−１５８７号公報、特開２００６−２９９４２８号公報、特開２００６−２９９４３８号公報に記載の紫外線透過率評価、特開平６−２２８８１６号公報、特開平７−７６５８０号公報、特開平８−１８８９２１号公報、特開平１１−２４７０２８号公報、特開平１１−２４７０２７号公報、特開２０００−１４４５８３号公報、特開２００２−３２２３６０号公報、特開２００３−３３９５０３号公報、特開２００４−１１０６２号公報に記載のキセノン光源、カーボンアーク光源を用いた暴露後のブルースケール変褪色評価、特開２００３−１４７６１７号公報に記載のＵＶカット率評価、特開２００３−４１４３４号公報に記載の紫外線遮断性評価、特開平１１−３０２９８２号公報に記載のドライクリーニング後のカーボンアーク光源を用いた暴露後ブルースケール変褪色評価、特開平７−１１９０３６号公報、特開平１０−２５１９８１号公報に記載のフェードオメーターを用いた暴露後の明度指数、クロマティクネス指数に基づく色差ΔＥ＊評価、特開平９−５７８８９号公報、特開平９−１３７３３５号公報、特開平１０−１８６８号公報、特開平１０−２３７７６０号公報に記載のＵＶテスター、サンシャインウェザーメーターを用いた暴露後の引っ張り強度評価、特開平８−４１７８５号公報、特開平８−１９３１３６号公報に記載の全透過率評価、強力保持率評価、特表２００３−５２８９７４号公報、特表２００５−５１７８２２号公報、特開平８−２０５７９号公報に記載の紫外線保護係数（ＵＰＦ）評価、特開平６−２２８８１８号公報、特開平７−３２４２８３号公報、特開平７−１９６６３１号公報、特開平７−１８５８４号公報に記載の高温フェードメーターを用いた暴露後の変褪色グレースケール評価、特開平７−２８９０９７号公報に記載の屋外暴露後の外観評価、特開平７−２８９６６５号公報に記載の紫外線暴露後の黄色度（ＹＩ）、黄変度（ΔＹＩ）評価、特表２００３−５２８９７４号公報に記載の規約反射率評価等があげられる。
【０３２４】
建材の耐光性は、ＪＩＳ−Ａ１４１５：１９９９の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には、特開２００６−２６６４０２号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の表面色調評価、特開２００４−３１９１号公報、特開２００６−３０６０２０号公報に記載のカーボンアーク光源を用いた暴露後の外観評価、アイスーパーＵＶテスターを用いた暴露後の外観評価、暴露後の吸光度評価、暴露後の色度、色差評価、メタルハイドランプ光源を用いた暴露後のＣＩＥ  Ｌ＊ａ＊ｂ＊色座標における色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、光沢保持率評価、特開平１０−４４３５２号公報、特開２００３−２１１５３８号公報、特開平９−２３９９２１号公報、特開平９−２５４３４５号公報、特開２００３−２１１６０６号公報に記載のサンシャインウェザーメーターを用いた暴露後のヘーズ値変化評価、暴露後の引張試験機を用いた伸度保持率評価、特開２００２−１６１１５８号公報に記載の溶媒浸漬後の紫外線透過率評価、アイスーパーＵＶテスターを用いた暴露後の外観目視評価、特開２００２−２２６７６４号公報に記載のＱＵＶ試験後の光沢率変化評価、特開２００１−１７２５３１号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の光沢保持率評価、特開平１１−３００８８０号公報に記載のブラックライトブルー蛍光灯を用いた紫外線暴露後の色差ΔＥａ＊ｂ＊を用いた評価、特開平１０−２０５０５６号公報に記載のコーブコン促進試験機を用いた暴露後の密着保持率評価、紫外線遮断性評価、特開平８−２０７２１８号公報、特開平９−１８３１５９号公報に記載の屋外暴露（ＪＩＳ−Ａ１４１０）後の外観評価、全光透過率評価、ヘイズ変化評価、引張せん断接着強さ評価、特開平８−１５１４５７号公報に記載のキセノンウェザーメーターを用いた暴露後の全光線透過率評価、ヘイズ評価、黄変度評価、特開平７−３９５５号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の黄変度（ΔＹＩ）、紫外線吸収剤残存率評価等が挙げられる。
【０３２５】
記録媒体用途として用いられる場合の耐光性はＪＩＳ−Ｋ７３５０の方法およびこれを参考にした方法によって評価することができる。具体的には、特開２００６−１６７９９６号公報に記載の蛍光灯照射後の印字部位における地肌色差変化評価、特開平１０−２０３０３３号公報、特開２００４−１８１８１３号公報に記載のキセノンウェザーメーターを用いた暴露による画像濃度残存率評価、特開２００２−２０７８４５号公報に記載のキセノンウェザーメーターを用いた暴露による光学反射濃度変化評価、特開２００３−２６６９２６号公報に記載のサンテストＣＰＳ光褪色試験機を用いた暴露後のＬ＊ａ＊ｂ＊評価形による黄変度評価、特開２００３−１４５９４９号公報に記載のフェードメーターを用いた暴露後の褪色評価、特開２００２−２１２２３７号公報に記載のキセノンフェードメーターを用いた暴露後の褪色目視評価、特開２００２−１７８６２５号公報に記載の室内太陽光暴露後の色濃度保持率評価、キセノンウェザーメーターを用いた暴露後の色濃度保持率評価、特開２００２−３６７２２７号公報に記載のフェードメーターを用いた暴露後のＣ／Ｎ評価、特開２００１−２４９４３０号公報に記載の蛍光灯暴露後のかぶり濃度評価、特開平９−９５０５５号公報に記載の蛍光灯を用いた暴露後の光学反射濃度評価、消去性評価、特開平９−３０９２６０号公報に記載のアトラスフェードメーターを用いた暴露後の色差ΔＥ＊評価、特開平８−２５８４１５号公報に記載のカーボンアークフェードメーターを用いた暴露後の褪色目視評価、特開２０００−２２３２７１号公報に記載の有機ＥＬ素子色変換特性保持率評価、特開２００５−１８９６４５号公報に記載のキセノン褪色試験機による暴露後の有機ＥＬディスプレイ輝度測定評価などが挙げられる。
【０３２６】
その他の評価法としてはＪＩＳ−Ｋ７１０３、ＩＳＯ／ＤＩＳ９０５０の方法およびこれを参考とした方法によって評価できる。具体的には、特開２００６−８９６９７号公報に記載のポリカーボネート被覆フィルムのＵＶテスターによる暴露後の外観評価、特開２００６−３１６３９５号公報に記載の人工毛髪における紫外線暴露後のブルースケール評価、特開２００６−３３５８５５号公報に記載の促進耐候性試験機を用いた暴露後の評価用処理布水接触角評価、特開２００５−５５６１５号公報に記載の耐候試験機を用いた暴露後の投影スクリーンに映し出された映像目視評価、特開２００５−７４７３５号公報に記載のサンシャインウェザーメーター、メタルウェザーメーターを用いた暴露後の試験体表面劣化、意匠性変化目視評価、特開２００５−３２６７６１号公報に記載の金属ランプリフレクターを用いた点灯暴露後の外観目視評価、特開２００２−１８９４１５号公報、特開２００４−３５２８４７号公報に記載のボトル用ラベルの光線透過率評価、特開２００３−１９７７６号公報に記載のキセノンウェザーメーターを用いた湿度条件下、暴露後のポリプロピレン劣化評価、特開２００２−３６４４１号公報、特開２００３−２５４７８号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いたハードコートフィルムの劣化評価、基材の劣化評価、親水性評価、耐擦傷性評価、特開２００３−２３９１８１号公報に記載のキセノンランプ光源を用いた暴露後の人工皮革のグレースケール色差評価、特開２００３−２５３２６５号公報に記載の水銀灯を用いた暴露後の液晶デバイス特性評価、特開２００２−３０７６１９号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後の密着性評価、特開２００２−２９３７０６号公報に記載の芝の紫斑度合い評価、特開２００２−１１４８７９号公報に記載のキセノンアーク光源を用いた暴露後紫外線透過率評価、引張強度評価、特開２００１−１３９７００号公報に記載のコンクリート密着速度評価、特開２００１−３１５２６３号公報に記載のサンシャインウェザオメーターを用いた暴露後外観評価、および塗膜密着性評価、特開２００１−２１４１２１号公報、特開２００１−２１４１２２号公報に記載のカーボンアーク光源を用いた暴露後の黄変度、密着性評価、特開２００１−２０７１４４号公報に記載の紫外線フェードメーターを用いた接着性能評価、特開２０００−６７６２９号公報に記載の照明点灯時における昆虫類飛来抑制評価、特開平１０−１９４７９６号公報に記載のアイスーパーＵＶテスターを用いた合わせガラスの黄変度（ΔＹＩ）評価、特開平８−３１８５９２号公報に記載のＱＵＶ照射、耐湿テストを行った後の表面外観評価、光沢保持率評価、特開平８−２０８９７６号公報に記載のデューパネル光コントロールウェザーメーターを用いた経時色差評価、特開平７−２６８２５３号公報に記載のキセノンウェザロメーターを用いた暴露後の木材基材塗布状態における光沢度（ＤＩ）、黄色度指数（ＹＩ）評価、特表２００２−５４４３２６５号公報、特表２００２−５４３２６６号公報に記載の紫外線照射、暗闇を繰り返した後の紫外線吸収率評価、特表２００４−５３２３０６号公報に記載の紫外線暴露後の染料褪色色差ΔＥ評価��が挙げられる。
【０３２７】
紫外線吸収剤としての本発明の化合物は化粧用製剤として用いることもできる。続いて紫外線吸収剤としての本発明の化合物の化粧品製剤としての用途について詳細に説明する。
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含有する化粧用製剤は、例えばクリーム、ゲル、ローション、アルコール性および水性／アルコール性溶液、エマルション、ワックス／脂肪組成物、スティック製剤、粉末または軟膏の態様において、更なる助剤および添加剤として、温和な界面活性剤、過脂肪剤、パールエッセンスワックス、稠度調節剤、増粘剤、ポリマー、シリコーン化合物、脂肪、ワックス、安定化剤、生物起原の活性成分、消臭活性成分、ふけ取り剤、皮膜形成剤、膨潤剤、更なるＵＶ光防御因子、抗酸化剤、ヒドロトロピー剤、保存剤、防虫剤、セルフタンニング剤、可溶化剤、香料油、着色剤、制菌剤などを追加として含んでいてもよい。
【０３２８】
前記過脂肪剤としての使用に適した物質は、例えばラノリンおよびレシチン、ポリオキシエチレン化またはアクリル化ラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリドならびに脂肪酸アルカノールアミドが挙げられ、前記脂肪酸アルカノールアミドは、同時に気泡安定剤として作用することができる。
【０３２９】
前記の適切な温和な界面活性剤、換言すれば皮膚に特に良好に許容される界面活性剤の例としては、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルファート、モノグリセリドスルファート、モノ、および／またはジ−アルキルスルホスクシナート、脂肪酸イセチオナート、脂肪酸サルコシナート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタマート、α−オレフィンスルホン酸、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタインおよび／または蛋白質脂肪酸縮合生成物が挙げられ、前記蛋白質脂肪酸縮合生成物は、好ましくは小麦蛋白質に基づくものである。
【０３３０】
前記パールエッセンスワックスとしては、例えば：アルキレングリコールエステル、特にジステアリン酸エチレングリコール；脂肪酸アルカノールアミド、特にココ脂肪酸ジエタノールアミド；部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド；非置換か、またはヒドロキシ置換された多価カルボン酸の、６〜２２個の炭素原子を有する脂肪アルコールとのエステル、特に酒石酸の長鎖エステル；脂肪物質、例えば総数で少なくとも２４個の炭素原子を有する脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテルおよび脂肪カルボナート、特にラウロンおよびジステアリルエーテル；ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸またはベヘン酸などの脂肪酸、１２〜２２個の炭素原子を有するオレフィンエポキシドの、１２〜２２個の炭素原子を有する脂肪アルコールまたは２〜１５個の炭素原子と２〜１０個のヒドロキシ基とを有するポリオールによる開環生成物、ならびにその混合物が好ましい。
【０３３１】
前記稠度調節剤としては、特に１２〜２２個、好ましくは１６〜１８個の炭素原子を有する脂肪アルコールまたはヒドロキシ脂肪アルコール、加えて部分グリセリド、脂肪酸およびヒドロキシ脂肪酸が挙げられる。そのような物質の、同一鎖長のアルキルオリゴグルコシドおよび／または脂肪酸Ｎ−メチルグルカミド、あるいはポリグリセリンポリ−１２−ヒドロキシステアラートとの混合物が好ましい。適切な前記増粘剤としては、例えばアエロジル（Ａｅｒｏｓｉｌ）タイプ（親水性ケイ酸）、多糖、特にキサンタンガム、グアーガム、寒天、アルギナートおよびチローゼ類（Ｔｙｌｏｓｅｓ）、カルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシメチルセルロース、また比較的高分子量のポリエチレングリコールの脂肪酸モノ−およびジ−エステル、ポリアクリル酸（例えばＧｏｏｄｒｉｃｈ社からのＣａｒｂｏｐｏｌ（登録商標）またはＳｉｇｍａ社からのＳｙｎｔｈａｌｅｎ（登録商標））、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドン、界面活性剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸グリセリド、脂肪酸のペンタエリトリトールまたはトリメチロールプロパンのようなポリオールエステルとのエステル、制限された同族体分布を有するポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルオリゴグルコシド、ならびに塩化ナトリウムまたは塩化アンモニウムのような電解質が挙げられる。
【０３３２】
前記ポリマーの例として、適切な陽イオン性ポリマーは、例えば陽イオン性セルロース誘導体、例えばＡｍｅｒｃｈｏｌ社のポリマーＪＲ４００（登録商標）という名で入手可能な第四級化ヒドロキシメチルセルロース、陽イオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドとの共重合体、第四級化ビニルピロリドン／ビニルイミダゾールポリマー、例えばＬｕｂｉｃａｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）、ポリグリコールとアミンとの縮合生成物、第四級化コラーゲンポリペプチド、例えばラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン（Ｌａｍｅｑｕａｔ（登録商標）Ｌ／Ｇｒｕｅｎａｕ）、第四級化小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン、陽イオン性シリコーンポリマー、例えばアミドメチコーン、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンとの共重合体（Ｃａｒｔａｒｅｔｉｎ（登録商標）／Ｓａｎｄｏｚ）、アクリル酸の塩化ジメチルジアリルアンモニウムとの共重合体（Ｍｅｒｑｕａｔ（登録商標）５５０／Ｃｈｅｍｖｉｒｏｎ）、例えばＦＲ−Ａ−２２５２８４０に記載のようなポリアミノポリアミドおよびその架橋水溶性ポリマー、場合により微結晶として分散された、例えば第四級化キトサンの陽イオン性キチン誘導体；ジハロアルキル、例えばジブロモブタンの、ビスジアルキルアミン、例えばビスジメチルアミノ−１，３−プロパンとの縮合生成物、陽イオン性グアーガム、例えばＣｅｌａｎｅｓｅのＪａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ−１７、Ｊａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ−１６、第四級化アンモニウム塩ポリマー、例えばＭｉｒａｎｏｌのＭｉｒａｐｏｌ（登録商標）Ａ−１５、Ｍｉｒａｐｏｌ（登録商標）ＡＤ−１、Ｍｉｒａｐｏｌ（登録商標）ＡＺ−１である。
【０３３３】
陰イオン性、双性イオン性、両性および非イオン性ポリマーとしては、例えば酢酸ビニル／クロトン酸共重合体、ビニルピロリドン／アクリル酸ビニル共重合体、酢酸ビニル／マレイン酸ブチル／アクリル酸イソボルニル共重合体、メチルビニルエーテル／無水マレイン酸共重合体およびそのエステル、非架橋ポリアクリル酸およびポリオールで架橋されたポリアクリル酸、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド／アクリラート共重合体、オクチルアクリルアミド／メタクリル酸メチル／メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチルアミノエチル／メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル共重合体、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体、ビニルピロリドン／メタクリル酸ジメチルアミノエチル／ビニルカプロラクタム三元重合体、ならびに場合により誘導されたセルロースエーテルおよびシリコーンが好ましい。
【０３３４】
適切な前記シリコーン化合物としては、例えばジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン、ならびにアミノ−、脂肪酸−、アルコール−、ポリエーテル−、エポキシ−、フッ素−、グリコシド−および／またはアルキル−変性されたシリコーン化合物であり、室温では液体または樹脂形態であってもよい。２００〜３００個のジメチルシロキサン単位の平均鎖長を有するジメチコーンのケイ酸水素化物との混合物であるシメチコーンも適している。加えてＣｏｓｍ．Ｔｏｉｌ．９１，２７（１９７６）記載の揮発性シリコーンについても同様に適している。
【０３３５】
前記脂肪の例としてはグリセリドが挙げられ、前記ワックスとしては、とりわけビーズワックス、カルナウバワックス、カンデリラワックス、モンタンワックス、パラフィンワックス、水素化ヒマシ油および場合により親水性ワックス、例えばセチルステアリルアルコールまたは部分グリセリドと混合された、室温で固形の脂肪酸エステルまたはマイクロワックスが好ましい。脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸またはリシノール酸マグネシウム、アルミニウム、または亜鉛が前記安定化剤として用いられてもよい。
【０３３６】
前記の生物起原の活性成分としては、例えばトコフェロール、酢酸トコフェロール、パルミチン酸トコフェロール、アスコルビン酸、デオキシリボ核酸、レチノール、ビスアボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、ＡＨＡ酸、アミノ酸、セラミド、擬似セラミド、エッセンシャルオイル、植物抽出液、およびビタミン複合体であることが好ましい。
【０３３７】
前記消臭活性成分としては、例えば制汗剤、例えばアルミニウムクロロヒドラート（Ｊ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍ．Ｃｈｅｍ．２４，２８１（１９７３）を参照）が好ましい。例えば式Ａｌ２（ＯＨ）５Ｃｌ・２．５Ｈ２Ｏに対応するアルミニウムクロロヒドラートが、Ｈｏｅｃｈｓｔ  ＡＧ，Ｆｒａｎｋｆｕｒｔ（ＦＲＧ）の登録商標Ｌｏｃｒｏｎ（登録商標）として市販されており、その使用が特に好ましい（Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２６，５３１（１９７５）参照）。クロロヒドラートの他に、ヒドロキシ酢酸アルミニウムおよび酸性アルミニウム／ジルコニウム塩を使用することもできる。エステラーゼ阻害剤を、更なる消臭有効成分として添加してもよい。そのような阻害剤は、好ましくはクエン酸トリメチル、クエン酸トリプロピル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチルなどのクエン酸トリアルキル、特にクエン酸トリエチル（Ｈｙｄａｇｅｎ（登録商標）ＣＡＴ、Ｈｅｎｋｅｌ  ＫＧａＡ、Ｄｕｅｓｓｅｌｄｏｒｆ／ＦＲＧ）であり、それは酵素活性を阻害し、それによって臭気形成を抑制する。エステラーゼ阻害剤として考慮される更なる物質は、硫酸またはリン酸ステロール、例えば硫酸またはリン酸ラノステロール、コレステロール、カンペステロール、スティグマステロールおよびシトステロール、ジカルボン酸とそのエステル、例えばグルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸およびマロン酸ジエチルエステル、ならびにヒドロキシカルボン酸とそのエステル、例えばクエン酸、リンゴ酸、酒石酸または酒石酸ジエチルエステルである。細菌叢に影響を与え、汗分解菌を殺傷し、またはその増殖を阻害する抗菌活性成分が、同様にその製剤（特にスティック製剤）中に存在することができる。例としては、キトサン、フェノキシエタノールおよびグルコン酸クロルヘキシジンが挙げられる。５−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノール（Ｉｒｇａｓａｎ（登録商標）、Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）も、特に効果的であることが証明されている。
【０３３８】
前記制汗剤として、例えばクライマゾール（ｃｌｉｍｂａｚｏｌｅ）、オクトピロックスおよび亜鉛ピリチオンを用いることができる。慣例的な皮膜形成剤としては、例えばキトサン、微結晶性キトサン、第四級化キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体、高比率のアクリル酸を含有する第四級セルロース誘導体のポリマー、コラーゲン、ヒアルロン酸およびその塩、ならびに類似の化合物が挙げられる。水相のための膨潤剤としては、モンモリロン石、粘土鉱物、ペミュレンおよびアルキル変性タイプのＣａｒｂｏｐｏｌ（Ｇｏｏｄｒｉｃｈ社）を用いてもよい。更に適したポリマーおよび膨潤剤は、Ｒ．ＬｏｃｈｈｅａｄによるＣｏｓｍ．Ｔｏｉｌ．１０８，９５（１９９３）のレビューに見出すことができる。
【０３３９】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含有する化粧用製剤において、一次光防御物質に加えて、紫外線が皮膚または毛髪を透過する際に誘発される光化学反応連鎖を妨害する抗酸化剤類の二次光防御物質を使用することもできる。そのような抗酸化剤の代表的な例は、アミノ酸（例えばグリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン）およびその誘導体、イミダゾール（例えばウロカン酸）およびその誘導体、Ｄ，Ｌ−カルノシン、Ｄ−カルノシン、Ｌ−カルノシンおよびその誘導体（例えばアンセリン）などのペプチド、カロチノイド、カロテン（例えばα−カロテン、β−カロテン、リコペン）およびその誘導体、クロロゲン酸およびその誘導体、リポ酸およびその誘導体（例えばジヒドロリポ酸）、金チオグルコース、プロピルチオウラシルおよびその他のチオール（例えばチオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン、ならびにそのグリコシル、Ｎ−アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル、ラウリル、パルミトイル、オレイル、γ−リノレイル、コレステリルおよびグリセリルエステル）およびその塩、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジステアリル、チオジプロピオン酸およびその誘導体（エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩）、ならびに許容量が非常に少ない（例えばｐｍｏｌ〜μｍｏｌ／ｋｇ）スルホキシイミン化合物（例えばブチオニンスルホキシイミン、ホモシステインスルホキシイミン、ブチオニンスルホン類、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ−チオニンスルホキシイミン）、ならびに（金属）キレート化剤（例えばα−ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン）、α−ヒドロキシ酸（例えばクエン酸、乳酸、リンゴ酸）、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、ＥＤＴＡ、ＥＧＴＡおよびその誘導体、不飽和脂肪酸およびその誘導体（たとえばγ−リノレン酸、リノール酸、オレイン酸）、葉酸およびその誘導体、ユビキノンおよびユビキノールおよびその誘導体、ビタミンＣおよびその誘導体（例えばパルミチン酸アスコルビル、アスコルビルリン酸マグネシウム、酢酸アスコルビル）、トコフェロールおよびその誘導体（例えば酢酸ビタミンＥ）、ビタミンＡおよび誘導体（例えばパルミチン酸ビタミンＡ）、ならびにベンゾイン樹脂の安息香酸コニフェリル、ルチン酸およびその誘導体、α−グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、樹脂状ノルジヒドログアヤレチン酸、ノルジヒドログアヤレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノースおよびその誘導体、スーパーオキシドジスムターゼ、Ｎ−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］スルファニル酸（およびその塩、例えば二ナトリウム塩）、亜鉛およびその誘導体（例えばＺｎＯ、ＺｎＳＯ４）、セレンおよびその誘導体（例えばセレンメチオニン）、スチルベンおよびその誘導体（例えばスチルベンオキシド、ｔｒａｎｓ−スチルベンオキシド）、ならびに上述の活性成分の、本発明による適切な誘導体（塩、エステル、エ��テル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質）である。ＨＡＬＳ（＝「ヒンダードアミン系光安定化剤」）化合物も挙げられてよい。存在する抗酸化剤の量は、ＵＶ吸収剤の質量に基づいて、０．００１〜３０質量％、好ましくは０．０１〜３質量％である。
【０３４０】
流動性を改善するために、ヒドロトロピー剤、例えばエタノール、イソプロピルアルコールまたはポリオールを使用することもできる。その目的のために考慮されるポリオールは、好ましくは２〜１５個の炭素原子、および少なくとも２個のヒドロキシ基を有する。
【０３４１】
前記ポリオールは、更なる官能基、特にアミノ基を含んでいてもよく、そして／または窒素で変性されていてもよい。代表的な例は、以下のとおりである：
−  グリセリン；
−  アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコールおよび１００〜１０００Ｄａの平均分子量を有するポリエチレングリコール；
−  １．５〜１０の固有縮合度を有する工業的オリゴグリセリン混合物（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  ｏｌｉｇｏｇｌｙｃｅｒｏｌ  ｍｉｘｔｕｒｅｓ）、例えば４０〜５０質量％のジグリセリン含量を有する工業的ジグリセリン混合物；
−  メチロール化合物、例えば特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリトリトールおよびジペンタエリトリトール；
−  低級アルキルグルコシド、特にアルキル基内に１〜８個の炭素原子を有するもの、例えばメチルおよびブチルグルコシド；
−  ５〜１２個の炭素原子を有する糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール；
−  ５〜１２個の炭素原子を有する糖、例えばグルコースまたはサッカロース；
−  アミノ糖、例えばグルカミン；及び
−  ジアルコールアミン、例えばジエタノールアミンまたは２−アミノ−１，３−プロパンジオール。
【０３４２】
前記の適切な保存剤としては、例えばフェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン類、ペンタンジオールまたはソルビン酸およびＳｃｈｅｄｕｌｅ  ６，Ｐａｒｔｓ  Ａ  ａｎｄ  Ｂ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ  Ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎｓに列挙された保存剤が挙げられる。
【０３４３】
前記香料油として、天然および／または合成の芳香性物質の混合物を挙げることができる。天然の芳香性物質は、例えば花（ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イランイラン）から、茎および葉（ゼラニウム、パッチュリ、プチグレン）から、果実（アニス実、コリアンダー、ウイキョウ、ネズ）から、果実皮（ベルガモット、レモン、オレンジ）から、根（メース、アンジェリカ、セロリ、カルダモン、コスタス、アイリス、ショウブ）から、木（マツの木、サンダルウッド、グアヤクの木、シーダーの木、シタン）から、ハーブおよび草（タラゴン、レモングラス、セージ、タイム）から、針状葉および小枝（トウヒ、マツ、ヨーロッパアカマツ、コウザンマツ）から、樹脂およびバルサム（ガルバヌム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、乳香、オポパナックス）からの抽出物である。動物原料の物質、例えばシベットおよびカストリウムも挙げられる。代表的な合成芳香性物質は、例えばエステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールまたは炭化水素類の製品が挙げられる。
【０３４４】
エステル類の芳香性物質の化合物は、例えば酢酸ベンジル、イソブチル酸フェノキシエチル、酢酸ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、酢酸リナリル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、酢酸フェニルエチル、安息香酸リナリル、ギ酸ベンジル、グリシン酸エチルメチルフェニル、プロピオン酸アリルシクロヘキシル、プロピオン酸スチラリルおよびサリチル酸ベンジルである。エーテル類としては、例えばベンジルエチルエーテルが挙げられ；アルデヒド類としては、例えば８〜１８個の炭化水素原子を有する直鎖状アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアールおよびボージュナールが挙げられ；ケトン類としては、例えばイオノン類、α−イソメチルイオノンおよびメチルセドリルケトンが挙げられ；アルコール類としては、例えばアネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピノールが挙げられ；炭水化物類としては、主にテルペン類およびバルサム類が挙げられる。魅力的な香気を一緒に生じる、様々な芳香性物質の混合物を使用することが好ましい。主に芳香成分として用いられ、比較的低揮発性のエーテル油、例えばセージ油、カモミール油、クローブ油、メリッサ油、肉桂の葉の油、ライム花の油、ネズの実の油、ベチベル油、乳香油、ガルバヌム油、ラボラヌム油（ｌａｂｏｌａｎｕｍ  ｏｉｌ）およびラバンジン油も香料油として適している。ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α−ヘキシルシナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイスアンブレンフォルテ（ｂｏｉｓａｍｂｒｅｎｅ  ｆｏｒｔｅ）、アンブロキサン、インドール、ヘジオン、サンデリス（ｓａｎｄｅｌｉｃｅ）、レモン油、タンゲリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコラート、シクロバータル（ｃｙｃｌｏｖｅｒｔａｌ）、ラバンジン油、マスカテルセージ油、β−ダマスコン、ブルボンゼラニウム油、サリチル酸シクロヘキシル、バートフィクスクール（ｖｅｒｔｏｆｉｘ  ｃｏｅｕｒ）、イソ−Ｅ−スーパー、フィクソリドＮＰ（Ｆｉｘｏｌｉｄｅ  ＮＰ）、エバニール、イラルデインガンマ（ｉｒａｌｄｅｉｎ  ｇａｍｍａ）、フェニル酢酸、酢酸ゲラニル、酢酸ベンジル、ローズオキシド、ロミラ（ｒｏｍｉｌｌａｔ）、イロチル（ｉｒｏｔｙｌ）およびフローラマ（ｆｌｏｒａｍａｔ）を、単独または互いに混和して用いることが好ましい。
【０３４５】
例えば、Ｆａｒｂｓｔｏｆｆｋｏｍｍｉｓｓｉｏｎ  ｄｅｒ  Ｄｅｕｔｃｈｅｎ  Ｆｏｒｓｃｈｕｎｇｓｇｅｍｅｉｎｓｃｈａｆｔの発行物「Ｋｏｓｍｅｔｉｓｃｈｅ  Ｆａｒｂｅｍｉｔｔｅｌ」Ｖｅｒｌａｇ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，１９８４，ｐ．８１〜１０６に編集されたような、化粧目的に適していて認められた物質が、着色剤として用いられてもよい。前記着色剤は、全混合物に基づいて、通常０．００１〜０．１質量％の濃度で用いられる。
【０３４６】
前記制菌剤の例としては、２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシジフェニルエーテル、クロロヘキシジン（１，６−ジ（４−クロロフェニルビグアニド）ヘキサン）またはＴＣＣ（３，４，４’−トリクロロカルバニリド）など、グラム陽性菌に対する特異的作用を有する保存剤が挙げられる。多数の芳香性物質およびエーテル油も、抗菌性を有している。
【０３４７】
代表的な例は、クローブ油、ミント油およびタイム油中の有効成分のオイゲノール、メントールおよびチモールである。該当する天然消臭剤は、ライム花油に存在するテルペンアルコールファルネソール（３，７，１１−トリメチル−２，６，１０−トデカトリエン−１−オール）である。モノラウリル酸グリセリンも、静菌剤になることが証明されている。存在する追加の制菌剤の量は、製剤の固形分に基づいて、通常０．１〜２質量％である。
【０３４８】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含有する化粧用調製品は、助剤として、シリコーンなどの消泡剤、マレイン酸などの構造物質、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンまたはジエチレングリコールなどの可溶化剤、ラテックス、スチレン／ＰＶＰまたはスチレン／アクリルアミド共重合体などの不透明化剤、ＥＤＴＡ、ＮＴＡ、β−アラニン二酢酸またはホスホン酸などの錯化剤、プロパン／ブタン混合物、Ｎ２Ｏ、ジメチルエーテル、ＣＯ２、Ｎ２または空気などの噴射剤、酸化染料前駆体などのいわゆるカップラー、および顕色剤成分、チオグリコール酸とその誘導体、チオ乳酸、システアミン、チオリンゴ酸またはα−メルカプトエタンスルホン酸などの還元剤、あるいは過酸化水素、臭化カリウムまたは臭化ナトリウムなどの酸化剤を含むことができる。
【０３４９】
前記防虫剤としては、例えばＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、１，２−ペンタンジオールまたは防虫剤３５３５が考慮され；適切なセルフタンニング剤は、例えばジヒドロキシアセトン、エリスルロースまたはジヒドロキシアセトンとエリスルロースとの混合物である。
【０３５０】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含有する化粧品配合物は、種々の化粧用調製品中に含有させることができる。例えば、特に以下の調製品が好ましい：
−  スキンケア調製品、例えば錠剤型または液体石鹸の形態の皮膚洗浄およびクレンジング調製品、合成洗剤または洗浄用練り剤；
−  入浴調製品、例えば液体（フォームバス、ミルク、シャワー用調製品）または固形入浴調製品、例えばバスキューブおよびバスソルト；
−  スキンケア調製品、例えばスキンエマルション、マルチエマルションまたはスキンオイル；
−  化粧用パーソナルケア調製品、例えばデイクリームまたはパウダークリームの形態のフェイシャルメイクアップ、おしろい（粉または固形）、ほお紅またはクリームメークアップ、アイケア調製品、例えばアイシャドウ調製品、マスカラ、アイライナー、アイクリームまたはアイフィックスクリーム；リップスティック、リップグロス、リップ輪郭ペンシル、などのリップケア調製品；ネイルラッカー、ネイルラッカーリムーバー、ネイルハードナーまたはキューティクルリムーバーなどのネールケア調製品、；
−  フットケア調製品、例えば足浴、フットパウダー、フットクリームまたはフットバルサム、スペシャルデオドラントおよび制汗剤またはたこ除去用調製品；
−  サンミルク、ローション、クリームもしくはオイル、サンブロックもしくはトロピカル（ｔｒｏｐｉｃａｌｓ）、プレタンニング調製品またはアフターサン調製品などの光防御調製品；
−  スキンタンニング調製品、例えばセルフタンニングクリーム；
−  脱色調製品、例えば皮膚を漂白するための調製品、または美白調製品；
−  防虫剤、例えば防虫オイル、ローション、スプレーまたはスティック；
−  脱臭スプレー、ポンプ式スプレー、デオドラントゲル、スティックまたはロールオンなどの脱臭剤；
−  制汗剤、例えば制汗スティック、クリームまたはロールオン；
−  傷ついた肌をクレンジングおよびケアするための調製品、例えば合成洗剤（固形または液体）、ピーリングもしくはスクラブ調製品またはピーリングマスク；
−  化学薬品としての除毛調製品（脱毛）、例えば除毛パウダー、液体除毛調製品、クリームもしくはペースト形態の除毛調製品、ゲル形態またはエアロゾルフォームの除毛調製品；
−  シェービング調製品、例えばシェービングソープ、泡状シェービングクリーム、非泡状シェービングクリーム、フォームおよびゲル、ドライシェービングのためのプレシェーブ調製品、アフターシェーブまたはアフターシェーブローション；
−  芳香調製品、例えば芳香剤（オードコロン、オードトアレ、オードパルファン、パルファンドトアレット、パルファン）、香料油または香料クリーム；及び
−  化粧用ヘアトリートメント調製品、例えばシャンプーおよびコンディショナーの形態の洗髪調製品、ヘアケア調製品、例えばプレトリートメント調製品、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、強力ヘアトリートメント、ヘアストラクチャリング調製品、例えばパーマネントウェーブのためのヘアウェーブ調製品（ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ）、縮毛矯正調製品、液体へアセッティング調製品、ヘアフォーム、ヘアスプレー、漂白調製品、例えば過酸化水素溶液、ライトニングシャンプー、漂白クリーム、漂白パウダー、漂白ペーストもしくはオイル、一時的、セミパーマネントヘアカラーもしくはパーマネントヘアカラー、自動酸化染料を含む調製品、またはヘンナもしくはカモミールなどの天然ヘアカラー。
【０３５１】
上記の列挙された各調製品は、種々の形態で、例えば：
−  Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ、Ｏ／Ｗ／Ｏ、Ｗ／Ｏ／ＷまたはＰＩＴエマルションおよび全種類のミクロエマルションのような液体調製品の形態で、
−  ゲルの形態で、
−  オイル、クリーム、ミルクもしくはローションの形態で、
−  パウダー、ラッカー、錠剤もしくはメークアップの形態で、
−  スティックの形態で、
−  スプレー（噴射ガスを含むスプレーまたはポンプ式スプレー）もしくはエアロゾルの形態で、
−  泡の形態で、または
−  ペーストの形態で
存在してもよい。
【０３５２】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含有する化粧用製剤は、紫外線吸収剤としての本発明の化合物をマイクロカプセルに内包した形で化粧品に配合した剤とすることも好ましい。機能性成分をカプセル化することで人体への影響を低下させたり、化合物の安定性を高めたりする手法が使用されることがある。特に、紫外線吸収剤のような光感受性がある成分を安定に使用する方法として用いられており、「シラソーマ（成和化成社商品名）」として市販のものが使用できる。前記市販の材料では、マイクロカプセル化の素材（膜材）として、シリコーン部とコラーゲンやシルクタンパクなどを加水分解して得られるポリペプチド部とからなるシリコーンレジン化ポリペプチドが使用されている（特開２００１−１０６６１２号公報参照）。カプセル化する素材としては、天然高分子や合成高分子などいかなる素材でもよく、コラーゲン、ゼラチン、デキストリン、ＤＮＡ等天然由来の高分子を利用することが好ましい。また、カプセル素材（膜材）に光応答性を付与することで、光に当たった部分から本発明に用いられる紫外線吸収剤を放出させることも可能である。この場合、必要な場合のみ吸収剤が肌に接触するため、肌への刺激性を極力低下させ、吸収剤を安定に保持する方法として、好ましい。
【０３５３】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含有する化粧用製剤において、皮膚のための化粧用調製品の態様として特に好ましいのは、ミルク、ローション、クリーム、オイル、サンブロックもしくはトロピカルなどの光防御調製品、プレタンニング調製品またはアフターサン調製品、およびスキンタンニング調製品、例えばセルフタンニングクリームである。特に興味があるのは、サンプロテクトクリーム、サンプロテクトローション、サンプロテクトオイル、サンプロテクトミルク、およびスプレーの形態のサンプロテクト調製品である。
【０３５４】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含有する化粧用製剤において、毛髪用の化粧用調製品の態様として特に好ましくは、ヘアトリートメントのための上述の調製品、特にシャンプー、ヘアコンディショナーの形態の洗髪調製品、ヘアケア調製品、例えばプレトリートメント調製品、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、強力ヘアトリートメント、縮毛矯正調製品、液体ヘアセッティング調製品、ヘアフォームおよびヘアスプレーである。特に好ましいのは、シャンプーの形態の洗髪調製品である。
【０３５５】
前記シャンプーとしては、例えば以下の組成を有することが好ましい。
本発明の紫外線吸収剤０．０１〜５質量％、ラウレス−２−硫酸ナトリウム１２．０質量％、コカミドプロピルベタイン４．０質量％、塩化ナトリウム３．０質量％、そして水を添加して１００％とする。
【０３５６】
紫外線吸収剤として本発明の化合物を含有する化粧用製剤において、毛髪用の化粧用調製品の態様において、例えば、特に以下のヘア化粧配合物を用いてもよい。
ａ１）紫外線吸収剤としての本発明の化合物と、ＰＥＧ−６−Ｃ１０オキソアルコールと、セスキオレイン酸ソルビタンとからなり、水、および所望のいずれかの第四級アンモニウム化合物、例えば４％ミンクアミドプロピルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリドまたはＱｕａｔｅｒｎｉｕｍ  ８０が添加される自己乳化性原料配合物、
ａ２）紫外線吸収剤としての本発明の化合物と、クエン酸トリブチルと、モノオレイン酸ＰＥＧ−２０−ソルビタンとからなり、水、および所望のいずれかの第四級アンモニウム化合物、例えば４％ミンクアミドプロピルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリドまたはＱｕａｔｅｒｎｉｕｍ  ８０が添加される自己乳化性原料配合物、
ｂ）ブチルトリグリコールとクエン酸トリブチル中の、紫外線吸収剤としての本発明の化合物の四倍濃縮溶液（ｑｕａｔ−ｄｏｐｅｄ  ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）；
ｃ）紫外線吸収剤としての本発明の化合物の、ｎ−アルキルピロリドンとの混合物または溶液。
【０３５７】
紫外線吸収剤としての本発明の化合物を化粧用製剤として用いる場合、例えばクリーム、ゲル、ローション、アルコール性および水性／アルコール性溶液、水含有エマルション、油含有エマルション、ワックス／脂肪組成物、スティック製剤、粉末または軟膏に含有することで用いることができる。本発明の紫外線吸収剤を用いることで、長波紫外線吸収能に優れ、しかもこの吸収能を長期間維持可能な化粧用製剤を提供できる。紫外線吸収剤としての本発明の化合物の例として一般式（Ｉ）又は（Ｉａ）の化合物例が挙げられるが、例えば皮膚への展延性、油成分であるシリコーンオイルへの溶解性の向上のために下記一般式（Ｉｂ）に示すシリコーン系誘導体であってもよい。以下一般式（Ｉｂ）について詳述する。
【０３５８】
【化７０】
0005450994.tif 000081
【０３５９】
上記一般式（Ｉｂ）において、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂおよびＲ６ｂは前述のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６と同義であり、好ましい場合も同じである。Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂ、Ｘ３ｂおよびＸ４ｂは前述のＸ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４と同義であり、好ましい場合も同じである。
【化７１】
0005450994.tif 000082
は一般式（Ｉｂ）構造中のＲ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ｂ、Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂ、Ｘ３ｂおよびＸ４ｂの任意の位置から、１個もしくは複数個の水素原子または１価の置換基を取り除くことで１価の置換基とした残基を表し、これが連結基Ｗと連結している。
【０３６０】
Ｒｂ１〜Ｒｂ９は同一もしくは異なる基であって、炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基、炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１０のアリール基、水酸基または水素原子を表す。
【０３６１】
Ｗは２価の連結基を表す。この連結基は、炭素原子、および窒素原子、硫黄原子、酸素原子などのヘテロ原子からなる原子または原子団から構成される。例えば、アルキレン基（例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン）、アリーレン基（例えば、フェニレン、ナフチレン）、アルケニレン基（例えば、エテニレン、プロペニレン）、アルキニレン基（例えば、エチニレン、プロオピニレン）、アミド基、エステル基、スルホアミド基、スルホン酸エステル基、ウレイド基、スルホニル基、スルフィニル基、チオエーテル基、エーテル基、カルボニル基、−Ｎ（Ｖａ）−（Ｖａは水素原子、または１価の置換基を表す。１価の置換基としては前述のＥが挙げられる。）、複素環２価基（例えば、６−クロロ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル基、ピリミジン−２，４−ジイル基、キノキサリン−２，３−ジイル基）を１つまたはそれ以上組み合わせて構成される炭素数１以上２０以下の連結基を表す。上記の連結基は、更に１価の置換基Ｅを有しても良い。また、これらの連結基は環（芳香族、または非芳香族の炭化水素環、または複素環。）を含有しても良い。
【０３６２】
Ｗとして好ましくは、炭素数１０以下のアルキレン基、炭素数１５以下のアリーレン基、炭素数１０以下のエーテル基を含む２価の連結基、炭素数１０以下のアミド基を含む２価の連結基、炭素数１０以下のアミノ基を含む２価の連結基である。より好ましくは、炭素数５以下のアルキレン基、炭素数１０以下のアリーレン基、炭素数５以下のエーテル基を含む２価の連結基である。特に好ましくは炭素数４以下のアルキレン基である。
【０３６３】
ｍ１、ｍ２、ｍ３は、［−Ｏ−Ｓｉ−］結合の数を表し０以上の整数である。ｍ１〜ｍ３として好ましくは０〜１０の整数であり、より好ましくは０〜６の整数である。ｎは０〜５の整数を表す。ｎが２以上のとき、Ｗはそれぞれ同じものであっても異なるものであってもよい。好ましくは０〜３の整数である。より好ましくは０または１である。ｐは残基に対する置換数を表し、１〜５の整数を表す。ｐとして好ましくは１〜３であり、より好ましくは１または２である。
【０３６４】
連結基Ｗと結合した残基のうち、好ましくはＲ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂまたはＲ６ｂがエステル基、アミド基、カルボニル基、スルホアミド基、スルホン酸エステル基、ウレイド基、スルホニル基、スルフィニル基である場合に水素原子または１価の置換基を取り除くことで１価の置換基とした残基であり、より好ましくはエステル基、アミド基、スルホアミド基、スルホン酸エステル基である場合であり、特に好ましくはエステル基、アミド基である場合に水素原子または１価の置換基を取り除くことで１価の置換基とした残基である。
【０３６５】
続いて、本発明の化合物を着色組成物として使用する場合について説明する。
本発明の化合物を用いた着色組成物は、顔料分散液、インクジェット記録用インク、感熱転写記録用インクシート、カラーフィルター、筆記用ペン、着色プラスチック、その他インク液などのことを指す。
本発明の化合物を用いた着色組成物は、特にインクジェット記録用インク、感熱転写記録用インクシート、カラーフィルターとして有効に用いることができる。
【０３６６】
本発明の化合物を用いた着色組成物は、媒体の少なくとも１種を含むが、媒体は水性の媒体であっても非水性の媒体であってもよいが、取扱いの容易さ並びに環境に対する安全性の観点から、水性の媒体を含む水系の着色組成物であることが好ましい。
本発明の化合物を用いた着色組成物において、水性の媒体としては、水を主成分とし、所望により親水性有機溶剤の少なくとも１種を含む混合物を用いることができる。
【０３６７】
前記親水性有機溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等の多価アルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートトリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコール誘導体、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン等のアミン誘導体、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトンが好ましく、
アルコール類、多価アルコール類、グリコール誘導体、２−ピロリドンがより好ましく、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキサンジオール、グリセリン、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、２−ピロリドンがさらに好ましく、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキサンジオール、グリセリンが特に好ましい。
上記親水性有機溶剤の量としては、組成物の粘性、表面張力、揮発しやすさ、生物・環境に対する安全性などの観点から、着色組成物全体に対して０．１〜５０重量％であることが好ましく、０．５〜３０重量％であることがより好ましく、１〜２０重量％であることが特に好ましい。
【０３６８】
本発明の化合物を用いた着色組成物において、一般式（Ｉ）で表される色素化合物は、取扱い性の観点から、媒体に均一に溶解しているか、媒体中に分散されて含まれていることが好ましい。ここで、一般式（Ｉ）で表される色素化合物が媒体中に分散されているとは、一般式（Ｉ）で表される化合物が微粒子の状態をとって媒体中に浮遊もしくは懸濁している状態であることをいう。
【０３６９】
本発明の化合物を用いた着色組成物において、一般式（Ｉ）で表される色素化合物が媒体中に分散されて含まれる場合、上記の製造方法によって得られる一般式（Ｉ）で表される色素化合物は、後処理を行うことが望ましい。この後処理の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の摩砕処理、溶媒加熱処理などによる顔料粒子制御工程、樹脂、界面活性剤および分散剤等による表面処理工程が挙げられる。
【０３７０】
本発明の一般式（Ｉ）で表される色素化合物は後処理として溶媒加熱処理を行うことが好ましい。溶媒加熱処理に使用される溶媒としては、加熱処理時の温度よりも高い沸点を有する溶媒が好ましい。具体的には、水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、イソプロパノール、イソブタノール等のアルコール系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の極性非プロトン性有機溶媒、氷酢酸、ピリジン、またはこれらの混合物等が好ましい。
【０３７１】
上記操作によって一般式（Ｉ）で表される色素化合物は規則的な結晶を与えるが、これは例えばＸ線回折図から認識することができる。「Ｘ線結晶学の基礎」（１９７３年、丸善）に述べられているように、シェラー（Ｓｃｈｅｒｒｅｒ）の式によればＸ線回折図のピークの全波高半値幅（以下、半値幅と呼ぶ）は、結晶粒の平均の大きさに反比例している。
本発明においては、一般式（Ｉ）で表される色素化合物を着色組成物とする前段階において、その固体のＸ線回折図における最大ピークの半値幅は０．４０°以下であることが好ましく、０．３０°以下であることがさらに好ましい。大きな結晶となることにより着色組成物の堅牢性が向上し、活性な表面が減少することで分散安定性が向上する。
なお、Ｘ線回折図における最大ピークが近接した複数のピークから成っているような場合には、他の適切な単一ピークから判断することができる。
【０３７２】
本発明の化合物を用いた着色分散組成物は、界面活性剤および分散剤の少なくとも１種をさらに含むことが好ましく、分散剤の少なくとも１種をさらに含むことがより好ましい。界面活性剤、分散剤をさらに含むことで、一般式（Ｉ）で表される色素化合物の分散性および着色組成物を用いて形成した画像の品質を向上させることができる。
【０３７３】
本発明における分散剤としては、一般式（Ｉ）で表される色素化合物を媒体中に分散可能な化合物であれば特に制限はない。例えば、「顔料分散技術  表面処理と分散剤の使い方および分散性評価（１９９９年技術情報協会刊）」等に記載の分散剤を本発明においても好適に用いることができる。本発明においては、分散安定性の観点から、界面活性剤もしくは親水性高分子であることが好ましい。
【０３７４】
界面活性剤としては、アニオン性、ノニオン性、カチオン性、両イオン性の界面活性剤が挙げられ、いずれの界面活性剤を用いてもよいが、顔料および水性媒体それぞれとの親和性を有するという観点から、アニオン性、またはノニオン性の界面活性剤を用いるのが好ましい。
【０３７５】
アニオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステルが好ましく、
ステアリン酸塩、パルミチン酸塩、オレイン酸塩、リノール酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、ドデシルトリメチルアンモニウム塩がより好ましく、
オレイン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムが特に好ましい。
【０３７６】
またノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等が好ましく、
ポリオキシエチレンブチルエーテル、ソルビタンラウレート、グリセリンラウレートがより好ましい。
親水性高分子としては、具体的にはスチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸共重合体、アクリル酸エステル−アクリル酸共重合体、ポリビニルピロリドンが好ましく、
スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸フェニル−アクリル酸共重合体がより好ましい。
また、これらの親水性高分子の分子量は、３００〜１０００００の範囲内にあることが好ましく、５００〜５００００の範囲内にあることがより好ましく、１０００〜１００００の範囲内にあることが特に好ましい。分子量を３００以上とすることで顔料に対して安定に吸着し分散性を付与することでき、分子量を１０００００以下とすることで着色分散組成物の粘度を自由に制御することができる。
また、これらの親水性高分子の酸価は、１０〜４００の範囲内にあることが好ましく、３０〜３００の範囲内にあることがより好ましく、５０〜２００の範囲内にあることが特に好ましい。酸価を１０以上とすることで十分な親水性が得られ、酸価を４００以下とすることで顔料に対する十分な親和性を得ることができる。
着色組成物中における界面活性剤もしくは親水性高分子の量としては、一般式（Ｉ）で表される色素化合物を媒体中に分散可能であれば特に制限はない。例えば一般式（Ｉ）で表される色素化合物に対して０．１〜２００質量％とすることができ、分散安定性と着色組成物の品質管理の観点から、１〜１００質量％であることが好ましく、２〜５０質量％であることがより好ましい。
【０３７７】
非水系着色分散組成物は、前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物を、非水系ビヒクル（非水系の媒体）に分散してなるものである。非水系ビヒクルに使用される樹脂は、例えば、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、スチレン／マレイン酸樹脂、スチレン／アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂塩素化ポリプロピレン、ブチラール樹脂、塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。非水系ビヒクルとして、光硬化性樹脂を用いてもよい。
【０３７８】
また、非水系ビヒクルに使用される溶剤としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。
【０３７９】
本発明の化合物を用いた着色分散組成物は、上記一般式（Ｉ）で表される色素化合物と、水系または非水系の媒体とを、分散装置を用いて分散することで得られる。使用できる分散装置としては、例えば、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、ロールミル、ジェットミル、ペイントシェイカー、アトライター、超音波分散機、ディスパー等が挙げられる。
【０３８０】
本発明の化合物を用いた着色組成物において、一般式（Ｉ）で表される色素化合物が顔料として含まれる場合、顔料の体積平均粒子径は１０ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であることが好ましい。このとき、本発明の着色分散組成物をカラーフィルターのような光を透過させる着色体に用いる場合は、透明性の高い組成物とするために平均粒子径は比較的小さいことがより好ましい。具体的には、顔料の体積平均粒子径が１０ｎｍ以上８０ｎｍ以下であることがより好ましく、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることがさらに好ましく、１０ｎｍ以上３０ｎｍ以下であることが特に好ましい。また、本発明の着色組成物を印刷インクのような基材に塗布して光を反射させるような着色体として用いる場合には、分散安定性や、光および熱に対する堅牢性を付与するため、更には隠ぺい力を向上させるために平均粒子径は比較的大きいことがより好ましい。具体的には、顔料の体積平均粒子径が４０ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であることがより好ましく、５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがさらに好ましく、６０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下であることが特に好ましい。なお、顔料粒子の体積平均粒子径とは、顔料そのものの粒子径、又は色材に分散剤等の添加物が付着している場合には、添加物が付着した粒子径をいう。本発明において、顔料の体積平均粒子径の測定装置には、ナノトラックＵＰＡ粒度分析計（ＵＰＡ−ＥＸ１５０；日機装社製）を用いた。その測定は、顔料分散体３ｍｌを測定セルに入れ、所定の測定方法に従って行った。尚、測定時に入力するパラメーターとしては、粘度にはインク粘度を、分散粒子の密度には顔料の密度を用いた。
【０３８１】
本発明の化合物を用いた着色組成物に含まれる一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で表される着色化合物の濃度は、１〜３５質量％の範囲であることが好ましく、２〜２５質量％の範囲であることがより好ましい。濃度が１質量％以上であることで、着色組成物をインクとして用いた場合に十分な画像濃度を得ることができる。また濃度が３５質量％以下であることで、組成物の安定性がより良好になる。すなわち、分散組成物である場合には再凝集による沈降が防止でき、溶解した組成物である場合には析出が防止できる。
【０３８２】
本発明の化合物を用いた着色組成物の用途としては、画像、特にカラー画像を形成するための画像記録材料が挙げられる。具体的には、以下に詳述するインクジェット記録用インクを始めとして、感熱記録材料（例えば、感熱転写記録用インクシート）、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等が挙げられる。好ましくはインクジェット記録用インク、感熱記録材料、電子写真方式を用いる記録材料であり、更に好ましくはインクジェット記録用インクである。
【０３８３】
また本発明の化合物を用いた着色組成物は、ＣＣＤなどの固体撮像素子やＬＣＤ、ＰＤＰ等のディスプレーで用いられるカラー画像を記録・再現するためのカラーフィルター、各種繊維の染色の為の染色液にも適用できる。
本発明の化合物を用いた着色組成物において、一般式（Ｉ）で表される化合物が媒体に溶解して含まれる場合、
媒体が水単独、親水性有機溶剤を１〜４０質量％含む水、または高分子バインダーであって一般式（Ｉ）で表される化合物が１〜５０質量％の範囲内であることが好ましく、
媒体が水単独もしくはエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ヘキサンジオール、Ｎ―メチルピロリドンの少なくとも１種を１〜４０質量％含む水であって、一般式（Ｉ）で表される化合物が１〜５０質量％の範囲内であることがより好ましく、
媒体が水単独もしくはグリセリンを１〜３０％質量％含む水であって、一般式（Ｉ）で表される化合物が１〜４０質量％の範囲内であることが特に好ましい。
また、本発明の着色組成物において、一般式（Ｉ）で表される化合物が媒体に分散して含まれる場合、
媒体が水単独もしくは親水性有機溶剤を１〜４０質量％含む水であって、一般式（Ｉ）で表される化合物が１〜５０質量％の範囲内であって、親水性高分子または界面活性剤を一般式（Ｉ）で表される化合物に対して１〜１００質量％含むことが好ましく、
媒体が水単独もしくはエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ヘキサンジオール、Ｎ―メチルピロリドンの少なくとも１種を１〜４０質量％含む水であって、一般式（Ｉ）で表される化合物が１〜５０質量％の範囲内であって、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸フェニル−アクリル酸共重合体、ポリビニルピロリドン、オレイン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、またはポリエチレングリコールの少なくとも１種を一般式（Ｉ）で表される化合物に対して１〜１００質量％含むことがより好ましく、
媒体が水単独もしくはグリセリンを１〜３０％質量％含む水であって、一般式（Ｉ）で表される化合物が１〜４０質量％の範囲内であって、スチレン−アクリル酸共重合体、オレイン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、またはポリエチレングリコールの少なくとも１種を一般式（Ｉ）で表される化合物に対して１〜１００質量％含むことが特に好ましい。
【０３８４】
〔インクジェット記録用インク〕
次に、本発明の化合物を用いたインクジェット記録用インク（インクジェット方式記録材料）について説明する。
本発明の化合物を用いたインクジェット記録用インク（以下、「インク」という場合がある）は、上記で説明した一般式（Ｉ）で表される色素化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とし、好ましくは、水溶性溶媒、水等を更に含んで構成することができる。また、前記本発明の着色組成物（好ましくは、顔料分散物）をそのまま用いて構成してもよい。
【０３８５】
本発明の化合物を用いたインク中における着色組成物（好ましくは、顔料分散物）の含有割合は、記録媒体上に形成した画像の色相、色濃度、彩度、透明性等の観点から、１〜１００質量％の範囲が好ましく、３〜２０質量％の範囲が特に好ましく、その中でも３〜１０質量％の範囲がもっとも好ましい。
【０３８６】
本発明の化合物を用いたインク１００質量部中には、前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物（顔料）を０．１質量部以上２０質量部以下含有するのが好ましく、０．２質量部以上１０質量部以下含有するのがより好ましく、１〜１０質量部含有するのがさらに好ましい。
また、本発明の化合物を用いたインクは、前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物（顔料）に加えて、他の顔料を含んでいてもよい。２種類以上の顔料を併用する場合は、顔料の含有量の合計が前記範囲となっているのが好ましい。
【０３８７】
本発明の化合物を用いたインクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インクを用いてもよい。
【０３８８】
さらに、本発明の化合物を用いたインクは、前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物（顔料）の他に別の顔料を同時に用いることが出来る。適用できるイエロー顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．ＰＹ−７４、Ｃ．Ｉ．ＰＹ−１２８、Ｃ．Ｉ．ＰＹ−１５５、Ｃ．Ｉ．ＰＹ−２１３）、適用できるマゼンタ顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．ＰＶ−１９、Ｃ．Ｉ．ＰＲ−１２２）適用できるシアン顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．ＰＢ−１５：３、Ｃ．Ｉ．ＰＢ−１５：４）として、各々任意のものを使用することができる。また、適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ顔料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。
【０３８９】
本発明の化合物を用いたインクジェット記録用インクに用いられる水溶性溶媒としては、多価アルコール類、多価アルコール類誘導体、含窒素溶媒、アルコール類、含硫黄溶媒等が使用される。
具体例としては、多価アルコール類では、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、グリセリン等が挙げられる。
【０３９０】
前記多価アルコール誘導体としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジグリセリンのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
【０３９１】
また、前記含窒素溶媒としては、ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、トリエタノールアミン等が、アルコール類としてはエタノール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類が、含硫黄溶媒としては、チオジエタノール、チオジグリセロール、スルホラン、ジメチルスルホキシド等が各々挙げられる。その他、炭酸プロピレン、炭酸エチレン等を用いることもできる。
【０３９２】
本発明の化合物を用いたインクに使用される水溶性溶媒は、単独で使用しても、２種類以上混合して使用しても構わない。水溶性溶媒の含有率としては、インク全体の１質量％以上６０質量％以下、好ましくは、５質量％以上４０質量％以下で使用される。インク中の水溶性溶媒の含有率を１質量％以上とすることで、十分な光学濃度を得ることができる。一方、６０質量％以下とすることで、インクの粘度の上昇を抑制することができ、インクの噴射特性の安定性を向上させることができる。
【０３９３】
本発明の化合物を用いたインクジェット記録用インクの好ましい物性は以下の通りである。
インクの表面張力は、２０ｍＮ／ｍ以上６０ｍＮ／ｍ以下であることが好ましい。より好ましくは、２０ｍＮ以上４５ｍＮ／ｍ以下であり、更に好ましくは、２５ｍＮ／ｍ以上３５ｍＮ／ｍ以下である。表面張力を２０ｍＮ／ｍ以上とすることで記録ヘッドのノズル面への液体の溢れ出しを抑制することができる。一方、６０ｍＮ／ｍ以下とすることで、印字後の記録媒体への浸透性を向上させることができ、乾燥時間が短くなる。
なお、上記表面張力は、ウイルヘルミー型表面張力計を用いて、２３℃、５５％ＲＨの環境下で測定した値である。
【０３９４】
インクの粘度は、１．２ｍＰａ・ｓ以上８．０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、より好ましくは１．５ｍＰａ・ｓ以上６．０ｍＰａ・ｓ未満、更に好ましくは１．８ｍＰａ・ｓ以上４．５ｍＰａ・ｓ未満である。粘度を８．０ｍＰａ・ｓ以下とすることで、吐出性が向上する。一方、１．２ｍＰａ・ｓ以上とすることで、長期噴射性が良好になる。
なお、上記粘度（後述するものを含む）の測定は、回転粘度計レオマット１１５（Ｃｏｎｔｒａｖｅｓ社製）を用い、２３℃でせん断速度を１４００ｓ−１として行った測定値である。
【０３９５】
インクには、前記各成分に加えて、上記の好ましい表面張力及び粘度となる範囲で、水が添加される。水の添加量は特に制限は無いが、好ましくは、インク全体に対して、１０質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは、３０質量％以上８０質量％以下である。
【０３９６】
さらに本発明の化合物を用いたインクジェット記録用インクには、必要に応じて、吐出性改善等の特性制御を目的とし、ポリエチレンイミン、ポリアミン類、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、多糖類及びその誘導体、その他水溶性ポリマー、アクリル系ポリマーエマルション、ポリウレタン系エマルション、親水性ラテックス等のポリマーエマルション、親水性ポリマーゲル、シクロデキストリン、大環状アミン類、デンドリマー、クラウンエーテル類、尿素及びその誘導体、アセトアミド、シリコン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等を用いることができる。
【０３９７】
また、導電率、ｐＨを調整するため、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属類の化合物、水酸化アンモニウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、エタノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール等の含窒素化合物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属類の化合物、硫酸、塩酸、硝酸等の酸、硫酸アンモニウム等の強酸と弱アルカリの塩等を使用することができる。
更にその他必要に応じ、ｐＨ緩衝剤、酸化防止剤、防カビ剤、粘度調整剤、導電剤、紫外線吸収剤、等も添加することができる。
【０３９８】
本発明の化合物を用いたインクジェット記録用インクは、インクジェット記録方式による画像形成方法に用いることができる。インクジェット記録方式としては特に制限なく公知の方法を適用することができる。
インクジェット記録方式は、インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、インクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成するものである。
また、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等を用いることができる。
【０３９９】
〔感熱転写記録用インクシート〕
本発明の化合物を用いた感熱転写記録用インクシートは、前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする。感熱転写記録用インクシートは、一般に支持体上に色素供与層が形成された構造を有しており、その色素供与層中に一般式（Ｉ）で表される色素化合物を含有させる。本発明の感熱転写記録用インクシートは、一般式（Ｉ）で表される色素化合物をバインダーとともに溶剤中に溶解するか、あるいは溶媒中に微粒子状に分散させることによってインク液を調製し、該インク液を支持体上に塗設し、適宜乾燥して色素供与層を形成することにより製造することができる。また、前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物に加え、その他の色素化合物を同時に用いてもよい。
【０４００】
前記感熱転写記録用インクシートをフルカラー画像記録が可能な感熱転写記録材料に適用するには、シアン画像を形成することができる熱拡散性シアン色素を含有するシアンインクシート、マゼンタ画像を形成することができる熱拡散性マゼンタ色素を含有するマゼンタインクシート、イエロー画像を形成することができる熱拡散性イエロー色素を含有するイエローインクシートを支持体上に順次塗設して形成することが好ましい。また、必要に応じて他に黒色画像形成物質を含むインクシートがさらに形成されていてもよい。
シアン画像を形成することができる熱拡散性シアン色素を含有するシアンインクシートとしては、例えば、特開平３−１０３４７７号公報や特開平３−１５０１９４号公報などに記載されるものを好ましく用いることができる。マゼンタ画像を形成することができる熱拡散性マゼンタ色素を含有するマゼンタインクシートとしては、例えば、特開平２−１２３１６６号公報などに記載されるものを好ましく用いることができる。イエロー画像を形成することができる熱拡散性イエロー色素を含有するイエローインクシートとしては、例えば、特開平１−２２５５９２号公報などに記載されるものを好ましく用いることができる。
【０４０１】
（支持体）
前記感熱転写記録用インクシートの支持体には、インクシート用支持体として従来から用いられているものを適宜選択して用いることができる。例えば特開平７−１３７４６６号公報の段落番号００５０に記載される材料を好ましく用いることができる。支持体の厚みは、２〜３０μｍが好ましい。
【０４０２】
（色素供与層）
前記感熱転写記録用インクシートの色素供与層に用いることができるバインダー樹脂は、耐熱性が高くて、加熱されたときに一般式（Ｉ）で表される色素化合物やその他の色素化合物が受像材料へ移行するのを妨げないものであれば特にその種類は制限されない。例えば、特開平７−１３７４６６号公報の段落番号００４９に記載されるものを好ましい例として挙げることができる。また、色素供与層形成用の溶剤についても、従来公知の溶剤を適宜選択して用いることができ、特開平７−１３７４６６号公報の実施例に記載されるものを好ましく用いることができる。
色素供与層中における一般式（Ｉ）で表される色素化合物の含有量は、０．０３〜１．０ｇ／ｍ２が好ましく、０．１〜０．６ｇ／ｍ２がより好ましい。また、色素供与層の厚みは、０．２〜５μｍが好ましく、０．４〜２μｍがより好ましい。
【０４０３】
（機能層）
前記感熱転写記録用インクシートは、本発明の効果を過度に阻害しない範囲内であれば、色素供与層以外の層を有するものであってもよい。例えば、支持体と色素供与層との間に中間層を有するものであってもよいし、色素供与層とは反対側の支持体面（以下において「背面」ともいう）にバック層を有するものであってもよい。中間層としては、例えば下塗り層や、一般式（Ｉ）で表される色素化合物やその他の色素化合物の支持体方向への拡散を防止するための拡散防止層（親水性バリアー層）を挙げることができる。また、バック層としては、例えば耐熱スリップ層を挙げることができ、サーマルヘッドのインクシートへの粘着防止を図ることができる。
【０４０４】
〔感熱転写記録方法〕
前記感熱転写記録用インクシートを用いて感熱転写記録を行う際には、サーマルヘッド等の加熱手段と受像材料を組み合わせて用いる。すなわち、画像記録信号に従ってサーマルヘッドから熱エネルギーがインクシートに加えられ、該熱エネルギーが加えられた部分の一般式（Ｉ）で表される色素化合物やその他の色素化合物が受像材料に移行し固定されることによって画像記録がなされることを特徴とする、感熱転写記録方法である。受像材料は、通常は支持体上にポリマーを含有するインク受容層を設けた構成を有している。受像材料の構成や使用材料については、例えば特開平７−１３７４６６号公報の段落番号００５６〜００７４に記載されたものを好ましく用いることができる。
【０４０５】
〔カラーフィルター〕
本発明の化合物を用いたカラーフィルターは、前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする。カラーフィルターの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平４−１６３５５２号、特開平４−１２８７０３号、特開平４−１７５７５３号などの各公報で開示されているように、着色剤を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の一般式（Ｉ）で表される色素化合物をカラーフィルターに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いてもよいが、好ましい方法としては、特開平４−１７５７５３号公報や特開平６−３５１８２号公報に記載されている方法、即ち、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、着色剤および溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物を基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルターの形成方法を挙げることができる。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ原色系あるいはＹ．Ｍ．Ｃ補色系カラーフィルターを得ることができる。
【０４０６】
この際使用する熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、および溶剤とそれらの使用量については、前記公報に記載されているものを好ましく使用することができる。
また、カラーフィルター中に含まれる一般式（Ｉ）で表される色素化合物の含有量は、フィルター層の総重量に対して５〜８０重量％が好ましく、１０〜６０％がより好ましい。
【０４０７】
以下、本発明を実施例に基づき更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【０４０８】
実施例１
（例示化合物（１）の調製）
水酸化ナトリウム８０ｇをエタノール８００ｍｌに溶解し、マロノニトリル６６ｇのエタノール１００ｍｌ溶液を氷冷下で添加し、続いて二硫化炭素７６ｇを添加した。室温で１時間反応させ、得られた固体を濾過・エタノール洗浄して下記合成中間体Ａを１６６ｇ得た（収率８９％）。
クロラニル１２．３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｍｌに分散し、下記合成中間体Ａの水５０ｍｌ溶液を氷冷下添加し、室温で６時間反応させた。反応液に水を加え、生じた固体を濾過・水洗して下記合成中間体Ｂを１５ｇ得た（収率７８％）。
下記合成中間体Ｂ  １．１６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍｌに分散し、２，６−ルチジン０．８４ｍｌを添加し、続いて２−エチルヘキサノイルクロリド１．１１ｍｌを添加し、室温で５時間反応させた。反応液に水を加え、生じた固体を濾過・水洗し、精製・再結晶することで例示化合物（１）を０．６ｇ得た（収率３１％）。
MS：m/z  638(M+)。
1H  NMR（CDCl3）δ0.98(t，6H)，1.09(t，6H)，1.35-1.90(m，16H)，2.68(m，2H)。
13C  NMR（CDCl3）δ11.96，13.96，22.61，25.21，29.75，31.36，47.14，68.79，111.54，130.41，136.51，171.32，175.38。
λmax＝380nm（EtOAc）、ε＝77600
また、合成中間体Bは次の方法によっても合成することができる。
合成中間体Ｍ−２およびマロノニトリルにＮ−メチルピロリドンを添加して、窒素雰囲気下、内温８０℃で４時間攪拌をおこなった。室温まで冷却し、攪拌下で１Ｎ塩酸を添加した。析出した結晶を濾過、水で洗浄して合成中間体Ｂを得た。
このように合成した合成中間体Ｂを用いても、同様にして例示化合物（１）を合成することができた。
なお、合成中間体Ｍ−２は以下に示す方法で合成した。
ジエチルジチオカルバミン酸カリウム（５３％水溶液）４０g（０.１１３モル）にＮ−メチルピロリドン１００ｍｌを加えた。次いで氷冷下で攪拌しながら酢酸６０ｍｌを添加した。氷冷下、１，４−ベンゾキノン  ２４.５g（０.２２６モル）を分割添加した。室温で２時間攪拌を行なった後、アセトン１５０ｍｌを添加した。析出した結晶を濾過し、アセトンで洗浄して例示化合物Ｍ−２を２３.９g得た（収率６８.０％）。
あるいは、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム３水和物  ３８．４ｇ（０．１７ｍｏｌ）を水１９ｍｌおよびＮ−メチルピロリドン１８０ｍｌに溶解し、続いて水冷下で攪拌しながら酢酸９０ｍｌを添加した。水冷下、１，４−ベンゾキノン  １８．４ｇ（０．１７ｍｏｌ）を内温２５℃以下で３０分かけて添加した。室温で２時間攪拌した後、１，４−ベンゾキノン  ９．２ｇ（０．０８５ｍｏｌ）を添加し、さらに室温で２時間攪拌をおこなった。アセトン６０ｍｌを添加し、析出した結晶を濾過し、アセトンで洗浄して合成中間体Ｍ−２を３５ｇ得た（収率６３％）
MS：m/z  402(M+)。
1H  NMR（CD3COOD）δ1.51(t，12H)，3.99(s，8H)，6.70(s, 8H)。 
【０４０９】
【化７２】
0005450994.tif 000083
【０４１０】
実施例２
（例示化合物（２）の調製）
上記合成中間体Ｂ  １．１６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍｌに分散し、２−エチルヘキシルブロミド１．２４ｍｌを添加し、続いて炭酸カリウム１ｇを添加し、６０℃で５時間反応させた。反応液に水を加え、生じた固体を濾過・水洗し、精製することで例示化合物（２）を０．５ｇ得た（収率２７％）。
MS：m/z  610(M+)。
λmax＝381nm（EtOAc）、ε＝78000
【０４１１】
実施例３
（例示化合物（７２）の調製）
水酸化カリウム２２．４ｇをエタノール２５０ｍｌに溶解し、シアノ酢酸エチル２１．３ｍｌを氷冷下で添加し、続いて二硫化炭素１５．２ｇを添加した。室温で１時間反応させ、得られた固体を濾過・エタノール洗浄して上記合成中間体Ｃを３６．５ｇ得た（収率６９％）。
クロラニル６．１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５０ｍｌに分散し、上記合成中間体Ｃの水２５ｍｌ溶液を氷冷下添加し、室温で５時間反応させた。反応液に水を加え、生じた固体を濾過・水洗して例示化合物（７２）を１５ｇ得た（収率７８％）。
MS：m/z  480(M+)。
また、例示化合物（７２）は次のようにしても調製できる。
合成中間体Ｍ−２およびシアノ酢酸エチルにＮ−メチルピロリドンを添加して、窒素雰囲気下、内温７０℃で３時間攪拌をおこなった。室温まで冷却し、攪拌下メタノール次いで酢酸を添加した。析出した結晶を濾過、メタノールで洗浄して例示化合物（７２）を得た。
【０４１２】
実施例４
（例示化合物（１１）の調製）
例示化合物（７２）１．４４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍｌに分散し、２，６−ルチジン０．８４ｍｌを添加し、続いて２−エチルヘキサノイルクロリド１．１１ｍｌを添加し、室温で５時間反応させた。反応液に水を加え、生じた固体を濾過・水洗し、精製することで例示化合物（１１）を０．１６ｇ得た（収率８％）。
MS：m/z  720(M+)。
1H  NMR（CDCl3）δ0.98(t，6H)，1.09(t，6H)，1.35-1.90(m，16H)，2.61-2.72(m，2H)。
13C  NMR（CDCl3）δ11.96，13.96，22.61，25.21，29.75，31.36，47.14，68.79，111.54，130.41，136.51，171.32，175.38。
λmax＝381nm（EtOAc）、ε＝92900
【０４１３】
実施例５
（例示化合物（１２）の調製）
例示化合物（７２）１．４４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍｌに分散し、２−エチルヘキシルブロミド１．２４ｍｌを添加し、続いて炭酸カリウム１．０ｇを添加し、６０℃で５時間反応させた。反応液に水を加え、生じた固体を濾過・水洗し、精製することで例示化合物（１２）を０．５ｇ得た（収率２４％）。
MS：m/z  704(M+)。
1H  NMR（CDCl3）δ0.90-1.05(m，12H)，1.38(t，6H)，1.40-1.85(m，18H)，4.02-4.10(m，4H)，4.30-4.42(m，4H)。
13C  NMR（CDCl3）δ11.98，13.91，12.25，14.25，22.70，25.25，29.71，31.43，47.16，62.55，111.54，130.41，136.51，171.73。
λmax＝382nm（EtOAc）、ε＝87600
【０４１４】
実施例６
（例示化合物（２４）の調製）
シアノ酢酸エチルの代わりにピバロイルアセトニトリルを用いたこと以外は実施例３および実施例５と同様にして、収率４％で例示化合物（２４）を得た。
MS：m/z  729(M+)。
1H  NMR（CDCl3）δ0.91-1.05(m，12H)，1.34-1.48(m，26H)，1.50-1.69(m，8H)，1.81-1.91(m，2H)，4.10-4.18(m，4H)。
λmax＝399nm（EtOAc）、ε＝96000
また、例示化合物（２４）は次のようにしても調製できる。
合成中間体Ｍ-２  １２.４g（０.０２モル）およびピバロイルアセトニトリル６.０g（０.０４８モル）にＮ-メチルピロリドン１００ｍｌを添加した。窒素雰囲気下、内温８０℃で４時間攪拌を行なった。室温まで冷却し、攪拌下で１Ｎ塩酸３０ｍｌを添加した。析出した結晶を濾過、水で洗浄して例示化合物（１３９）を９.４g得た（収率９８.０％）。
1H  NMR（DMSO-d6）δ1.32(s，18H)。
例示化合物（７２）の代わりに例示化合物（１３９）を用いたこと以外は実施例５と同様にして、収率４％で例示化合物（２４）を得た。
【０４１５】
実施例７
（例示化合物（７４）の調製）
シアノ酢酸エチルの代わりにシアノ酢酸３−ヒドロキシ−３−メチルブチルを用いたこと以外は実施例３と同様にして、例示化合物（７４）を合成した。
MS：m/z  596(M+)。
1H  NMR（DMSO-d6）δ1.16(s，12H)，1.79(t，4H)，4.30(t，4H)，3.70-4.90(br，2H)，10.0-11.5(br，2H)。
また、例示化合物（７４）は次のようにしても調製できる。
合成中間体Ｍ−２  ８.０g（０.０１２８モル）およびシアノ酢酸３−ヒドロキシ−３−メチルブチル４.８g（０.０２８モル）にＮ-メチルピロリドン５０ｍｌを添加した。窒素雰囲気下、内温８０℃で３時間攪拌を行なった。室温まで冷却し、酢酸エチル３０ｍｌおよび水５０ｍｌを添加した。攪拌下、濃塩酸２.５ｍｌを添加した。析出した結晶を濾過、酢酸エチルおよび水で洗浄して例示化合物（７４）を７.３g得た（収率９５.５％）。
【０４１６】
実施例８
（例示化合物（１０４）の調製）
例示化合物（７４）３．０ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０ｍｌに分散し、４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボニルクロリド２．６ｇ及びピリジン０．８ｇを添加し、６０℃で５時間反応させた。反応液に水を加え、生じた固体を濾過・水洗し、精製することで例示化合物（１０４）を１．８ｇ得た（収率３５％）。
MS：m/z  1046(M+)。
λmax＝386nm（CH2Cl2）、ε＝99900
【０４１７】
実施例９
（例示化合物（８６）の調製）
シアノ酢酸エチルの代わりにシアノ酢酸２−エチルヘキシルを用いたこと以外は実施例３と同様にして、収率５２％で例示化合物（８６）を得た。
MS：m/z  649(M+)。
1H  NMR（DMSO-d6）δ0.78-0.97(m，12H)，1.20-1.45(m，16H)，1.54-1.70(m，2H)，4.05-4.20(m，4H)。
また、例示化合物（８６）は次のようにしても調製できる。
合成中間体Ｍ−２  ８.０g（０.０２モル）およびシアノ酢酸２-エチルヘキシル５.７g（０.０２９モル）にＮ-メチルピロリドン３０ｍｌを添加した。窒素雰囲気下、内温７０℃で３時間攪拌を行なった。室温まで冷却し、攪拌下メタノール４０ｍｌ、次いで酢酸８ｍｌを添加した。析出した結晶を濾過、メタノール洗浄して例示化合物（８６）を８.０g得た（収率９６.０％）。
【０４１８】
実施例１０
（例示化合物（８１）の調製）
例示化合物（７２）の代わりに例示化合物（８６）を用いたこと以外は実施例４と同様にして、収率１８％で例示化合物（８１）を得た。
MS：m/z  900(M+)。
1H  NMR（CDCl3）δ0.81-0.95(m，12H)，1.02(t，6H)，1.12(t，6H)，1.22-1.54(m，24H)，1.61-1.92(m，10H)，2.61-2.72(m，2H)，4.12-4.28(m，4H)。
λmax＝381nm（EtOAc）、ε＝99000
【０４１９】
実施例１１
（例示化合物（８２）の調製）
例示化合物（７２）の代わりに例示化合物（８６）を用いたこと以外は実施例５と同様にして、収率３２％で例示化合物（８２）を得た。
MS：m/z  873(M+)。
1H  NMR（CDCl3）δ0.82-1.06(m，24H)，1.25-1.61(m，32H)，1.62-1.81(m，4H)，4.01-4.08(m，4H)，4.12-4.23(m，4H)。
λmax＝383nm（EtOAc）、ε＝92000
【０４２０】
実施例１２
（例示化合物（８７）の調製）
例示化合物（７２）の代わりに例示化合物（７４）を用いたこと以外は実施例５と同様にして、収率１８％で例示化合物（８７）を得た。
MS：m/z  821(M+)。
1H  NMR（CDCl3）δ0.81-1.08(m，12H)，1.32(s，14H)，1.34-1.45(m，8H)，1.46-1.72(m，8H)，1.73-1.85(m，2H)，1.98(t，4H)，4.04-4.09(m，4H)，4.48(t，4H)。
λmax=383nm（EtOAc）、ε＝92000
【０４２１】
実施例１３
（例示化合物（８８）の調製）
例示化合物（７２）の代わりに例示化合物（８６）を用い、２−エチルヘキシルブロミドの代わりにジメチル硫酸を用いたこと以外は実施例５と同様にして、収率１９％で例示化合物（８８）を得た。
MS：m/z  677(M+)。
1H  NMR（CDCl3）δ0.83-0.92(dt，12H)，1.25-1.50(m，16H)，1.62-1.74(m，2H)，4.02(s，6H)，4.15-4.27(m，4H)。
λmax=383nm（EtOAc）、ε＝92000
【０４２２】
実施例１４
（例示化合物（１２１）の調製）
シアノ酢酸エチルの代わりにシアノ酢酸ｔ−ブチルを用いたこと以外は実施例３と同様にして、収率５５％で例示化合物（１２１）を得た。
MS：m/z  537(M+)
また、例示化合物（１２１）は次のようにしても調製できる。
合成中間体Ｍ−２  ３．１ｇをＮ−メチルピロリドン２０ｍｌに分散し、次いでシアノ酢酸ｔ−ブチル１．６９ｇを添加後、８０℃で６時間反応させた。室温に冷却後、酢酸５ｍｌ、メタノール２０ｍｌを添加することにより黄色粉末を得た。これをメタノールで再結晶することにより例示化合物（１２１）を収率５５％で得た。
【０４２３】
実施例１５
（例示化合物（１２２）の調製）
例示化合物（７２）の代わりに例示化合物（１２１）を用いたこと以外は実施例５と同様にして、収率１５％で例示化合物（１２２）を得た。
MS：m/z  760(M+)
1H  NMR（CDCl3）δ0.93-1.08(m，12H)，1.42(s，18H)，1.51-1.67(m，16H)，1.79-1.88(m，2H)，4.08-4.15(m，4H)
【０４２４】
実施例１６
（例示化合物（１３０）の調製）
例示化合物（８６）１．０６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌに分散し、２−ブロモエタノール０．４４ｇを添加し、続いて炭酸カリウム０．６６ｇを添加し、８０℃で４時間反応させた。反応液に塩酸水溶液を加え、生じた固体を濾過・水洗し、エタノール再結晶することで例示化合物（１３０）を０．６５ｇ得た（収率５５％）。
MS：m/z  736(M+)
1H  NMR（CDCl3）δ0.87-0.99(m，12H)，1.25-1.48(m，16H)，1.61-1.78(m，2H)，4.01-4.06(m，4H)，4.16-4.22(m，4H)，4.25-4.32(m，4H)
【０４２５】
実施例１７
（例示化合物（１３１）の調製）
２−ブロモエタノールの代わりに２−ヨードプロパンを用いたこと以外は実施例１６と同様にして、収率１８％で例示化合物（１３１）を得た。
MS：m/z  734(M+)
1H  NMR（CDCl3）δ0.85-0.97(m，12H)，1.25-1.50(m，16H)，1.62-1.73(m，2H)，4.17-4.25(m，4H)，4.65-4.77(m，2H)
【０４２６】
実施例１８
（例示化合物（１３２）の調製）
２−ブロモエタノールの代わりに安息香酸２−ブロモエチルを用いたこと以外は実施例１６と同様にして、収率４５％で例示化合物（１３２）を得た。
MS：m/z  945(M+)
1H  NMR（CDCl3）δ0.85-0.99(m，12H)，1.27-1.50(m，16H)，1.65-1.76(m，2H)，4.17-4.24(m，4H)，4.45-4.52(m，4H)，4.63-4.70(m，4H)，7.42-4.60(m，6H)，8.05-8.12(m，4H)
【０４２７】
実施例１９
（例示化合物（１２３）の調製）
シアノ酢酸エチルの代わりにシアノ酢酸iso−ブチルを用いたこと以外は実施例３と同様にして、収率７２％で例示化合物（１２３）を得た。
MS：m/z  536(M+)
また、例示化合物（１２３）は次のようにしても調製できる。
シアノ酢酸ｔ−ブチルの代わりにシアノ酢酸iso−ブチルを用いたこと以外は実施例１４の合成中間体Ｍ−２を用いた反応と同様にして、収率４９％で例示化合物（１２３）を得た。
【０４２８】
実施例２０
（例示化合物（１２４）の調製）
例示化合物（７２）の代わりに例示化合物（１２３）を用いたこと以外は実施例５と同様にして、収率２４％で例示化合物（１２４）を得た。
MS：m/z  760(M+)
1H  NMR（CDCl3）δ0.90-1.10(m，24H)，1.30-1.68(m，16H)，1.70-1.84(m，2H)，1.99-2.14(m，2H)，4.00-4.12(m，8H)
【０４２９】
実施例２１
（例示化合物（１２５）の調製）
シアノ酢酸エチルの代わりに２−シアノ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミドを用いたこと以外は実施例３と同様にして、収率６３％で例示化合物（１２５）を得た。
MS：m/z  478(M+)
また、例示化合物（１２５）は次のようにしても調製できる。
シアノ酢酸ｔ−ブチルの代わりに２−シアノ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミドを用いたこと以外は実施例１４の合成中間体Ｍ−２を用いた反応と同様にして、収率５９％で例示化合物（１２５）を得た。
【０４３０】
実施例２２
（例示化合物（１２６）の調製）
例示化合物（７２）の代わりに例示化合物（１２５）を用いたこと以外は実施例５と同様にして、収率１％で例示化合物（１２６）を得た。
MS：m/z  703(M+)
1H  NMR（CDCl3）δ0.90-1.14(m，12H)，1.28-1.70(m，16H)，1.71-1.85(m，2H)，3.01-3.32(s，12H)，3.95-4.08(m，4H)
【０４３１】
実施例２３
（例示化合物（１２７）の調製）
例示化合物（７２）の代わりに例示化合物（１２５）を用い、２，６−ルチジンの代わりにトリエチルアミンを用いた以外は実施例４と同様にして、収率６％で例示化合物（１２７）を得た。
MS：m/z  731(M+)
1H  NMR（CDCl3）δ0.95-1.02(t，6H)，1.10-1.14(t，6H)，1.40-1.55(m，8H)，1.75-1.93(m，8H)，2.60-2.69(s，2H)，3.01-3.30(s，12H)
【０４３２】
実施例２４
（例示化合物（１２８）の調製）
シアノ酢酸エチルの代わりに２−シアノ−Ｎ−（２−メトキシフェニル）アセトアミドを用いたこと以外は実施例３と同様にして、収率８８％で例示化合物（１２８）を得た。
MS：m/z  634(M+)
また、例示化合物（１２８）は次のようにしても調製できる。
シアノ酢酸ｔ−ブチルの代わりに２−シアノ−N−（２−メトキシフェニル）アセトアミドを用いたこと以外は実施例１４の合成中間体Ｍ−２を用いた反応と同様にして、収率８９％で例示化合物（１２８）を得た。
【０４３３】
実施例２５
（例示化合物（１２９）の調製）
例示化合物（７２）の代わりに例示化合物（１２８）を用いたこと以外は実施例５と同様にして、収率１％で例示化合物（１２９）を得た。
MS：m/z  859(M+)
1H  NMR（CDCl3）δ0.90-1.14(m，12H)，1.28-1.70(m，16H)，1.71-1.89(m，2H)，3.90(s，6H)，4.01-4.11(m，4H)，6.82-6.90(m，2H)，6.91-7.00(m，2H)，7.02-7.09(m，2H)，8.30-8.35(m，2H)，8.41(s，2H)
【０４３４】
実施例２６
（例示化合物（１３３）の調製）
シアノ酢酸エチルの代わりにベンゾイルアセトニトリルを用いたこと以外は実施例３と同様にして、収率８４％で例示化合物（１３３）を得た。
MS：m/z  544(M+)
また、例示化合物（１３３）は次のようにしても調製できる。
シアノ酢酸ｔ−ブチルの代わりにベンゾイルアセトニトリルを用いたこと以外は実施例１４の合成中間体Ｍ−２を用いた反応と同様にして、収率８５％で例示化合物（１３３）を得た。
【０４３５】
実施例２７
（例示化合物（１３４）の調製）
例示化合物（７２）の代わりに例示化合物（１３３）を用いたこと以外は実施例５と同様にして、収率５％で例示化合物（１３４）を得た。
MS：m/z  770(M+)
1H  NMR（CDCl3）δ0.95-1.01(t，6H)，1.04-1.12(t，6H)，1.51-1.69(m，16H)，1.82-1.92(m，2H)，4.15-4.21(m，4H)，7.49-7.62(m，6H)，7.98-8.03(m，4H)
【０４３６】
実施例２８
（例示化合物（１３５）の調製）
シアノ酢酸エチルの代わりにフェニルスルホニルアセトニトリルを用いたこと以外は実施例３と同様にして、収率４６％で例示化合物（１３５）を得た。
MS：m/z  616(M+)
また、例示化合物（１３５）は次のようにしても調製できる。
シアノ酢酸ｔ−ブチルの代わりにフェニルスルホニルアセトニトリルを用いたこと以外は実施例１４の合成中間体Ｍ−２を用いた反応と同様にして、収率４４％で例示化合物（１３５）を得た。
【０４３７】
実施例２９
（例示化合物（１３６）の調製）
例示化合物（７２）の代わりに例示化合物（１３５）を用いたこと以外は実施例５と同様にして、収率６％で例示化合物（１３６）を得た。
MS：m/z  842(M+)
1H  NMR（CDCl3）δ0.85-1.13(m，12H)，1.40-1.70(m，16H)，1.75-1.86(m，2H)，3.92-4.12(td，4H)，7.54-7.64(m，4H)，7.66-7.73(m，2H)，7.98-8.03(m，4H)
【０４３８】
実施例３０
（例示化合物（１３７）の調製）
シアノ酢酸エチルの代わりにメチルスルホニルアセトニトリルを用いたこと以外は実施例３と同様にして、収率４９％で例示化合物（１３７）を得た。
MS：m/z  492(M+)
また、例示化合物（１３５）は次のようにしても調製できる。
シアノ酢酸ｔ−ブチルの代わりにメチルスルホニルアセトニトリルを用いたこと以外は実施例１４の合成中間体Ｍ−２を用いた反応と同様にして、収率５３％で例示化合物（１３５）を得た。
【０４３９】
実施例３１
（例示化合物（１３８）の調製）
例示化合物（７２）の代わりに例示化合物（１３７）を用いたこと以外は実施例５と同様にして、収率４％で例示化合物（１３８）を得た。
MS：m/z  928(M+)
1H  NMR（CDCl3）δ0.84-1.04(m，12H)，1.32-1.61(m，16H)，1.72-1.83(m，2H)，3.21(s，6H)，4.01-4.025(m，4H)
【０４４０】
実施例３２
（例示化合物（７）の調製）
合成中間体Ｂ  １．９３ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに懸濁させ、無水酢酸１．１ｍｌを加えた。さらにトリエチルアミン２．１ｍｌを加えたのち、３時間加熱還流した。反応混合物中の沈殿を濾別し、テトラヒドロフランで洗浄し、乾燥させて０．８４ｇの例示化合物（７）（淡黄色結晶）を得た。
赤外吸収スペクトル(cm-1)：2216(s)，1795(s)，1479(s)，1423(m)，1369(m)，1144(s)
1H  NMR（CDCl3）δ0.84-1.04(m，12H)，1.32-1.61(m，16H)，1.72-1.83(m，2H)，3.21(s，6H)，4.01-4.025(m，4H)
【０４４１】
実施例３３
（例示化合物（３−１）の調製）
【０４４２】
【化７３】
0005450994.tif 000084
【０４４３】
水酸化ナトリウム４．０ｇをエタノール４５ｍｌに懸濁させ、バルビツール酸６．４ｇを加えたのち撹拌しながら２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、二硫化炭素３．０ｍｌを添加し、４０℃で２時間撹拌した。結晶を濾別し、１１．２ｇの化合物（ｂ）を得た。
クロラニル１．２３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１８ｍｌに溶解し、１０℃に冷却しながら化合物（ｂ）２．４８ｇを水５ｍｌに溶解した溶液を滴下した。得られた黒い溶液を室温で５時間撹拌した。さらに水を５ｍｌ加え、３℃に冷却した後、結晶を濾別した。冷水で洗浄し、乾燥させて２．０４ｇの例示化合物（３−１）（黄色結晶）を得た。
赤外吸収スペクトル(ｃｍ−１)：3430-3450(s，br)，1718(s)，1647(s)，1431(s)，1348(m)，582(m)
また、例示化合物（３−１）は次のようにしても調製できる。
合成中間体Ｍ−２  １．２４ｇとバルビツール酸０．７７ｇをジメチルスルホキシド１００ｍｌに懸濁させ、窒素気流下で８０℃に加熱しながら５時間撹拌したのち、室温まで冷却した。一度溶解したあと新たに析出してきた固体を濾別した。ジメチルスルホキシド、次いで水で洗浄し、乾燥させて１．０１ｇの例示化合物（３−１）（黄色結晶）を得た。
【０４４４】
実施例３４
（例示化合物（３−２）の調製）
例示化合物（３−１）０．５１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌに懸濁させ、硫酸ジメチル０．２８ｍｌとジイソプロピルエチルアミン０．７０ｍｌを加えた。この懸濁液を７０℃で４時間撹拌したのち室温まで冷却し、沈殿を濾別してジメチルアセトアミド、水、メタノールで洗浄した。これを乾燥させて０．３１ｇの例示化合物（３−２）（淡黄緑色結晶）を得た。
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：3430-3450(s，br)，1718(s)，1645(s)，1556(w)，1431(s)，1350(m)
【０４４５】
実施例３５
（例示化合物（３−３）の調製）
例示化合物（３−１）０．５１ｇをジメチルスルホキシド１０ｍｌに懸濁させ、無水酢酸１．４ｍｌを加えた。さらにトリエチルアミン２．０ｍｌを加えると結晶が溶解し、均一な溶液となった。この溶液を７０℃で４時間撹拌し、析出した結晶を濾別した。ジメチルスルホキシド及び水で洗浄し、乾燥させて０．４０ｇの例示化合物（３−３）（淡黄色結晶）を得た。
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：3430-3450(s,br)，1780(m)，1720(s)，1647(s)，1446(s)，1356(m)，1146(m)，573(s)
【０４４６】
実施例３６
（例示化合物（３−４）の調製）
【０４４７】
【化７４】
0005450994.tif 000085
【０４４８】
水酸化ナトリウム４．０ｇをエタノール４５ｍｌに懸濁させ、チオバルビツール酸７．２ｇを加えたのち撹拌しながら２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、二硫化炭素３．０ｍｌを添加し、４０℃で２時間撹拌した。結晶を濾別し、１２．６ｇの化合物（ｃ）を得た。
クロラニル１．２３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１８ｍｌに溶解し、１０℃に冷却しながら化合物（ｃ）２．６４ｇを水５ｍｌに溶解した溶液を滴下した。この溶液を室温で５時間撹拌した。さらに水を５ｍｌ加え、３℃に冷却した後、結晶を濾別した。冷水で洗浄し、乾燥させて１．９９ｇの例示化合物（３−４）（黄褐色結晶）を得た。
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：3430-3450(s，br)，3109(m)，3018(m)，2901(m)，1660(m)，1616(s)，1531(s)，1443(s)，1161(s)
また、例示化合物（３−４）は次のようにしても調製できる。
合成中間体Ｍ−２  １．２４ｇとチオバルビツール酸０．９０ｇをジメチルスルホキシド５０ｍｌに懸濁させ、窒素気流下で８０℃に加熱しながら４時間撹拌したのち、室温まで冷却した。析出している固体を濾別し、ジメチルスルホキシド、水、メタノールの順に洗浄し、乾燥させて０．５５ｇの例示化合物（３−４）（黄褐色結晶）を得た。
【０４４９】
実施例３７
（例示化合物（３−６）の調製）
例示化合物（３−４）１．０９ｇをジメチルスルホキシド１０ｍｌに懸濁させ、無水酢酸０．４２ｍｌを加えた。さらにトリエチルアミン０．８４ｍｌを加えると結晶が溶解し、均一な溶液となった。この溶液を７０℃で６時間撹拌し、析出した結晶を濾別した。ジメチルスルホキシド及び水で洗浄し、乾燥させて０．４０ｇの例示化合物（３−６）（黄橙色結晶）を得た。
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：3430-3450(m，br)，3114(m)，3022(m)，2897(m)，1784(w)，1628(s)，1533(m)，1433(s)，1155(s)
【０４５０】
実施例３８
（例示化合物（３−３３）の調製）
【０４５１】
【化７５】
0005450994.tif 000086
【０４５２】
水酸化ナトリウム４．０ｇをエタノール４５ｍｌに懸濁させ、３−メチル−１−フェニル−５−ピラゾロン８．７ｇを加えたのち撹拌しながら２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、二硫化炭素３．０ｍｌを添加し、４０℃で２時間撹拌した。結晶を濾別し、１３．６ｇの化合物（ｄ）を得た。
クロラニル１．２３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１８ｍｌに溶解し、１０℃に冷却しながら化合物（ｄ）２．９４ｇを水５ｍｌに溶解した溶液を滴下した。この溶液を室温で５時間撹拌した。さらに水を５ｍｌ加え、３℃に冷却した後、結晶を濾別した。冷水で洗浄し、乾燥させて２．１２ｇの例示化合物（３−３３）（黄色結晶）を得た。
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：3400-3420(br，m)，1643(m)，1594(w)，1497(s)，1335(m)
また、例示化合物（３−３３）は次のようにしても調製できる。
化合物（Ｍ−２）１．２４ｇと３−メチル−１−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン１．０５ｇをジメチルスルホキシド１００ｍｌに懸濁させ、窒素気流下で８０℃に加熱しながら３時間撹拌したのち、室温まで冷却した。得られた均一溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液１０ｍｌを加え、析出した固体を濾別し、水、ついでメタノールで洗浄した。乾燥させて１．９０ｇの例示化合物（３−３３）（黄色結晶）を得た。
【０４５３】
実施例３９
（例示化合物（１４０）の調製）
ピバロイルアセトニトリルの代わりにマロン酸ジエチルを用いたこと以外は実施例６の合成中間体Ｍ−２を用いた反応と同様にして、収率５３％で例示化合物（１４０）を得た。
MS：m/z  574(M+)。
【０４５４】
実施例４０
（例示化合物（１４１）の調製）
シアノ酢酸３−ヒドロキシ−３−メチルブチルの代わりにフェニルスルホニル酢酸エチルを用いたこと以外は実施例７の合成中間体Ｍ−２を用いた反応と同様にして、例示化合物（１４１）を得た。
MS：m/z  710(M+)。
【０４５５】
実施例４１
（例示化合物（３−３５）の調製）
例示化合物（３−３３）１０．９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３６０ｍｌに懸濁させ、硫酸ジメチル７．７ｍｌを加えた。さらにトリエチルアミン０．１ｍｌおよび炭酸カリウム７．５ｇを添加し、この溶液を８０℃で８時間撹拌した。さらに硫酸ジメチル３．８ｍｌを加え、８０℃で３時間攪拌し、析出した結晶を濾別した。Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドで洗浄したのち、水５０ｍｌに懸濁させて１００℃で１時間攪拌した。固体を濾別し水で洗浄した。乾燥させて６．５ｇの例示化合物（３−３５）（黄橙色結晶）を得た。
MS：m/z  630(M+)。
【０４５６】
実施例４２
（例示化合物（３−４１）の調製）
合成中間体Ｍ−２  ３．１ｇと３−アセチルアミド−１−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン２．４ｇをジメチルスルホキシド２０ｍｌに懸濁させ、窒素気流下で８０℃に加熱しながら５時間撹拌したのち、室温まで冷却した。得られた均一溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液１０ｍｌを加え、析出した固体を濾別し、水、ついでメタノールで洗浄した。乾燥させて３．０ｇの例示化合物（３−４１）（黄色結晶）を得た。
MS：m/z  688(M+)。
【０４５７】
実施例４３
（例示化合物（３−５６）の調製）
例示化合物（３−４１）０．６９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２０ｍｌに懸濁させ、硫酸ジメチル０．４３ｍｌを加えた。さらにトリエチルアミン０．１ｍｌおよび炭酸カリウム０．４１ｇを添加し、この溶液を８０℃で７時間撹拌し、析出した結晶を濾別した。Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び水で洗浄し、乾燥させて０．４０ｇの例示化合物（３−５６）（黄橙色結晶）を得た。
MS：m/z  716(M+)。
【０４５８】
実施例４４
（例示化合物（３−５７）の調製）
例示化合物（３−４１）１．０３ｇをテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド１０ｍｌに懸濁させ、無水酢酸１．４ｍｌを加えた。さらにトリエチルアミン２．０ｍｌおよびＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．０２ｇを添加し、この溶液を１００℃で６時間撹拌し、析出した結晶を濾別した。メタノールで洗浄し、乾燥させて０．８５ｇの例示化合物（３−５７）（黄橙色結晶）を得た。
MS：m/z  772(M+)。
【０４５９】
実施例４５
（例示化合物（３−５８）の調製）
合成中間体Ｍ−２  １．５５ｇと１，２−ジフェニル−ピラゾリジン−３，５−ジオン１．４０ｇをジメチルスルホキシド２０ｍｌに懸濁させ、窒素気流下で８０℃に加熱しながら３時間撹拌したのち、室温まで冷却した。得られた均一溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液５ｍｌを加え、析出した固体を濾別し、水、ついでメタノールで洗浄した。乾燥させて１．６０ｇの例示化合物（３−５８）（黄色結晶）を得た。
MS：m/z  758(M+)。
【０４６０】
実施例４６
（例示化合物（３−５９）の調製）
例示化合物（３−５８）１．５２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２０ｍｌに懸濁させ、硫酸ジメチル１．１４ｍｌを加えた。さらに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン０．９０ｍｌを添加し、この溶液を１００℃で７．５時間撹拌し、析出した結晶を濾別した。Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、水およびメタノールで洗浄し、乾燥させて１．２１ｇの例示化合物（３−５９）（黄橙色結晶）を得た。
MS：m/z  786(M+)。
【０４６１】
実施例４７
（例示化合物（３−６０）の調製）
【化７６】
0005450994.tif 000087
【０４６２】
ベンゼン−１，２，４，５−テトラチオール（Journal of Organic Chemistry, 1985年, 50巻, 2397ページに記載の方法で合成）２ｇを水酸化ナトリウム２ｇおよび水２０ｍｌと混合した。窒素気流下、二硫化炭素２．５ｍｌを滴下し、７０℃で６時間反応させた。冷却後、析出した固体を濾別した。メタノールで洗浄し、乾燥させて、１．３ｇの合成中間体αを得た。
合成中間体α０．８７ｇとヨウ化エチル０．７３ｍｌを混合し、５０℃で１２時間反応させた。冷却後、酢酸１０ｍｌとピリジン１ｍｌおよび３−メチル−１−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン１．５７ｇを加え、１００℃で１０時間反応させた。冷却後、析出した固体を濾別した。メタノールで洗浄し、乾燥させて、０．８ｇの例示化合物（３−６０）を得た。
MS：m/z  571(M+)
IR(KBr)  3700-3300, 1520, 1420,
1330, 1280, 1060, 1040, 1020, 880, 510 cm-1。
【０４６３】
実施例４８
（例示化合物（１４２）の調製）
合成中間体Ａ２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍｌおよび水０．５ｍｌに溶解し、テトラフルオロテレフタロニトリル１ｇを添加し、室温で６時間反応させた。反応液に水を加え、生じた固体をろ過・水洗し、精製・再結晶することで例示化合物（１４２）を１．２ｇ得た（収率５９％）。
MS：m/z  404(M-)。
13C  NMR(CDCl3)  δ69.42，103.99，111.75，112.47，139.19，173.47。
【０４６４】
実施例４９
（例示化合物（１４３）の調製）
例示化合物（８６）１３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５０ｍｌに溶解し、窒素気流下、トリエチルアミン６．７ｍｌを添加し、引き続きメタンスルホニルクロリド３．７ｍｌを少しずつ滴下した。得られた反応液を室温で一晩反応させた。反応液を氷水に加え、得られた混合液に濃塩酸を加えて酸性に調整し、生じた固体をろ過・水洗することで例示化合物（１４３）を得た。
MS：m/z  804(M+)。
【０４６５】
実施例５０
（例示化合物（１４４）の調製）
例示化合物（８６）１．９５ｇを塩化メチレン３０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながらトリエチルアミン１．２５ｍｌを添加し、引き続きトリフルオロメタンスルホン酸無水物１．４８ｍｌを少しずつ滴下した。得られた反応液を室温で６時間反応させた。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮することで例示化合物（１４４）を得た。
MS：m/z  912(M+)。
【０４６６】
実施例５１
（例示化合物（３−６３）の調製）
上記合成中間体Ｍ−２  ２．４８ｇと３−カルバモイル−１−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン  １．７９ｇをジメチルスルホキシド２０ｍｌに懸濁させ、窒素気流下で８０℃に加熱しながら１．５時間撹拌したのち、室温まで冷却した。得られた均一溶液に１規定塩酸水溶液１０ｍｌを加え、析出した固体を濾別し、水、ついでメタノールで洗浄した。乾燥させて４ｇの例示化合物（３−６３）を得た。
MS：m/z  660(M+)。
【０４６７】
実施例５２
（例示化合物（３−４５）の調製）
上記合成中間体Ｍ−２  １．２４ｇと合成中間体Ｂ−３４  ０．８２ｇをジメチルスルホキシド１００ｍｌに懸濁させ、窒素気流下で９０℃に加熱しながら１２時間撹拌したのち、室温まで冷却した。得られた均一溶液に１規定塩酸水溶液１０ｍｌを加え、析出した固体を濾別し、水、ついでメタノールで洗浄した。乾燥させて１ｇの例示化合物（３−４５）を得た。
MS：m/z  526(M+)。
【０４６８】
【化７７】
0005450994.tif 000088
【０４６９】
参考例１
例示化合物（１）１ｍｇを酢酸エチル１００ｍｌに溶解して試料溶液を調製した。同様にして、例示化合物（２）、（１１）、（１２）、（２４）、（８１）、（８２）、（８７）、（８８）について試料溶液を調製した。また、及び比較化合物１  ２ｍｇを酢酸エチル１００ｍｌに溶解して試料溶液を調製した。同様にして、比較化合物２（特公昭４９−１１１５５号公報に記載の例示化合物VIII）、１１、１２について試料溶液を調製した。試料溶液はそれぞれ１ｃｍ石英セルにて島津製作所製分光光度計ＵＶ−３６００（商品名）を用いてＵＶスペクトルを測定した。得られたスペクトルチャートから極大吸収波長、極大吸収波長におけるモル吸光係数（ε）及び半値幅（極大吸収波長における吸光度の１／２の吸収帯の幅）を算出した。結果を下記表４に示す。
【０４７０】
【表４】
0005450994.tif 000089
【０４７１】
【化７８】
0005450994.tif 000090
【０４７２】
表４の結果から明らかなように、ベンゼン環に１個のヘテロ環が縮環した比較化合物に対して、ベンゼン環に２個のヘテロ環が縮環した前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、λｍａｘが長波化し、モル吸光係数εが２倍以上になり、半値幅は約４０ｎｍから約２７ｎｍに小さくなっており、紫外線領域の可視域との境界付近に強く鋭い吸収スペクトルを与える。前記一般式（Ｉ）で表される化合物は単純にヘテロ環が２個になって２倍の紫外線吸収効果が得られると考えられるような関係から外れて、紫外線吸収剤として優れた性能を有していることがわかった。したがって、本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、優れた紫外線吸収能を有することがわかった。
【０４７３】
参考例２
例示化合物（１）５ｍｇを酢酸エチル１００ｍｌに溶解し、さらに吸光度が０．９５〜１．０５の範囲になるように酢酸エチルで希釈して試料溶液を調製した。同様にして、例示化合物（２）、（１１）、（１２）及び比較化合物Ａ及びＢについて試料溶液を調製した。試料溶液はそれぞれ１ｃｍ石英セルにて島津製作所製分光光度計ＵＶ−３６００（商品名）を用いて吸光度を測定した。この試料溶液を封入したセルに対して、ＵＶフィルタを除去したキセノンランプで照度１７万ルクスになるように光照射し、１週間照射後の紫外線吸収剤の残存量をそれぞれ測定した。残存量は次式に従い計算した。
残存量（％）＝１００×（１００−照射後の透過率）／（１００−照射前の透過率）
なお、透過率はそれぞれの化合物の極大吸収波長で測定した値である。結果を下記表５に示す。
【０４７４】
【表５】
0005450994.tif 000091
【０４７５】
【化７９】
0005450994.tif 000092
【０４７６】
表５の結果から明らかなように、本発明の化合物は、ＵＶ−Ａ領域に吸収を有する既存の紫外線吸収剤と比較して、光照射によって分解しにくく、光堅牢性が高いことがわかった。
【０４７７】
（参考例２Ａ−１）
上記によって得られた例示化合物（３−３）０．４０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド８ｍｌに懸濁させ、１００℃で３時間撹拌した。この懸濁液を熱時ろ過し、ろ紙上の固体をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、水、メタノールで洗浄し、ついで乾燥させたところ、黄橙色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、ＣｕＫα線照射による粉末Ｘ線回折図（（株）リガク社製  ＲＩＮＴ
２０００（商品名）により測定した。以下同じである）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：２３．３°（半値幅０．３９°）、中強度：９．９°、１０．６°、１７．６°、１９．１°、２１．４°、３０．１°
【０４７８】
（参考例２Ａ−２）
参考例２Ａ−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−１）０．４０ｇを用いたことを除いて、参考例２Ａ−１と同様の操作を行ったところ、淡黄緑色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：５．０°、２６．１°（半値幅０．５０°）、２６．９°（半値幅０．４１°）、中強度：１２．９°、１５．７°、２０．８°、２５．１°
【０４７９】
（参考例２Ａ−３）
参考例２Ａ−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−６）０．４０ｇを用いたことを除いて、参考例２Ａ−１と同様の操作を行ったところ、黄褐色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：２５．３°（半値幅１．１４°）、中強度：８．５°、１２．５°
【０４８０】
（参考例２Ａ−４）
参考例２Ａ−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−３８）０．４０ｇを用いたことを除いて、参考例２Ａ２−１と同様の操作を行ったところ、明黄色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
尚、例示化合物（３−３８）は、上記合成例と同様にして合成したものを用いた。
高強度：８．９°（半値幅０．３２°）、２５．６°（半値幅０．４２°）、中強度：１０．７°、１４．３°、２２．１°
【０４８１】
（参考例２Ａ−５）
参考例２Ａ−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−３４）０．４０ｇを用いたことを除いて、参考例２Ａ−１と同様の操作を行ったところ、黄褐色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
尚、例示化合物（３−３４）は、上記合成例と同様にして合成したものを用いた。
高強度：８．８°（半値幅０．５４°）、中強度：１５．４°、１６．１°、２５．０°、２５．６°
【０４８２】
（参考例２Ａ−６）
参考例２Ａ−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−３５）０．４０ｇを用いたことを除いて、参考例２Ａ−１と同様の操作を行ったところ、明黄色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：８．９°（半値幅０．３２°）、２５．６°（半値幅０．４２°）、中強度：１０．７°、１４．３°、２２．１°
【０４８３】
（参考例２Ａ−７）
参考例２Ａ−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（２−１５）０．４０ｇを用いたことを除いて、参考例２Ａ−１と同様の操作を行ったところ、橙色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
尚、例示化合物（２−１５）は、上記合成例と同様にして合成したものを用いた。
高強度：９．９°（半値幅０．６０°）、中強度：１５．１°、２０．０°
【０４８４】
（参考例２Ａ−８）
実施例２−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−４５）０．４０ｇを用いたことを除いて、参考例２Ａ−１と同様の操作を行ったところ、黄緑色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
尚、例示化合物（３−４５）は、上記合成例と同様にして合成したものを用いた。
高強度：２４．４°（半値幅０．８４°）、中強度：８．７°、１６．８°、２２．０°
【０４８５】
（参考例２Ａ−９）
参考例２Ａ−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−５６）０．４０ｇを用いたことを除いて、参考例２Ａ−１と同様の操作を行ったところ、黄橙色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：８．９°（半値幅０．５３°）
【０４８６】
（参考例２Ａ−１０）
参考例２Ａ−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−５９）０．４０ｇを用いたことを除いて、参考例２Ａ−１と同様の操作を行ったところ、淡黄色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：１０．１°（半値幅０．３１°）、２４．８°（半値幅０．２９°）、中強度：２１．５°、２６．７°
【０４８７】
（参考例２Ａ−１１）
参考例２Ａ−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−５７）０．４０ｇを用いたことを除いて、参考例２Ａ−１と同様の操作を行ったところ、黄橙色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：８．３°（半値幅０．２９°）、中強度：１５．６°、２５．０°
【０４８８】
また、参考例２Ａ−１における例示化合物（３−３）の代わりに、下記表６−１〜６−２にあげた化合物０．４０ｇを用いたことを除いて参考例２Ａ−１と同様の操作を行った。
【表６−１】
0005450994.tif 000093
【０４８９】
【表６−２】
0005450994.tif 000094
【０４９０】
参考例３−１
−水性着色分散組成物調製−
内容全量１２ｍｌのジルコニア製容器に、
・上記実施例３５に従って得られた例示化合物（３−３）の固体  ０．２５ｇ
・オレイン酸ナトリウム  ０．０５ｇ
・グリセリン  ０．５０ｇ
・脱イオン水  ４．２０ｇ
を、直径０．１ｍｍのジルコニア製ビーズ１０ｇとともに入れ、遊星型ボールミル（フリッチュ・ジャパン（株）Ｐ−７型）を用いて粉砕した（回転数３００ｒｐｍ、粉砕時間３時間）。粉砕終了後、容器内の混合物からデカンテーションによってビーズを分離したところ、５．０％の例示化合物（３−３）を微粒子状態で含有する顔料分散組成物（着色組成物）が得られた。
この分散組成物を脱イオン水で３０倍に希釈したものを動的光散乱法（日機装（株）マイクロトラックＵＰＡ−１５０）によって測定した。
【０４９１】
参考例３−１における例示化合物（３−３）の固体の代わりに、下記表７−１〜７−３にあげた固体を用いたことを除いて、参考例３−１と同様の操作を行ったところ、５．０％の化合物を微粒子状態で含有する顔料分散組成物（着色組成物）が得られた。
表７−１〜７−３にあげた着色組成物はいずれも含まれる微粒子の体積平均粒径は３００ｎｍ未満であり、室温で１ヶ月放置しても沈殿物が発生しない安定な分散物であった。
【０４９２】
【表７−１】
0005450994.tif 000095
【０４９３】
【表７−２】
0005450994.tif 000096
【０４９４】
【表７−３】
0005450994.tif 000097
【０４９５】
参考例４−１
−水性染料組成物調製−
例示化合物（４−４）０．２５ｇに脱イオン水２．５ｇを加え、攪拌しながら８ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム水溶液を加えてｐＨ＝９に調整しながら、完全に溶解させた。ここへグリセリン０．５０ｇと脱イオン水を加えて合計５．００ｇとした。これを細孔径０．４５μｍのフィルターに通したところ、５．０％の例示化合物（４−４）を含む水性着色組成物が得られた。
【０４９６】
参考例４−１において、例示化合物（４−４）の代わりに下記表８にあげた化合物を用いたことを除いて、参考例４−１と同様の操作を行ったところ、５．０％の化合物を含む水性着色組成物が得られた。
【０４９７】
【表８】
0005450994.tif 000098
【０４９８】
（参考例５−１）
−溶剤系染料組成物調製−
例示化合物（１−１６）０．２５ｇにメチルエチルケトン４．７５ｇを加え、攪拌しながら完全に溶解させた。これを細孔径０．４５μｍのフィルターに通したところ、５．０％の例示化合物（１−１６）を含む溶剤系着色組成物が得られた。
（参考例５−２）〜（５−１８）、比較例（５−１）（５−２）
参考例５−１において、例示化合物（１−１６）の代わりに下記表９にあげた化合物を用いたことを除いて、参考例５−１と同様の操作を行ったところ、５．０％の化合物を含む溶剤系着色組成物が得られた。
【０４９９】
【表９】
0005450994.tif 000099
【０５００】
（着色組成物の塗布物の光堅牢性）
参考例３−１に従って得られた例示化合物（３−３）を含有する顔料分散組成物を、塗布物の光学濃度が、反射型分光測色濃度計（ＸＲｉｔｅ社ＸＲｉｔｅ９３８）を用いて測定したときに１．０となるように、バーコーターを用いて、インクジェット専用紙（エプソン(株)製フォトマット紙）に塗布して塗布物を作製した。
同様にして、参考例３−２〜３−６９、比較例３−１〜３−３に従って得られた顔料分散組成物の塗布物を作製した。
次に、キセノン褪色試験機を用いて、それぞれの塗布物にキセノン光（１７万ルクス、３２５ｎｍフィルターを透過）を２週間照射した。照射後の光学濃度を測定し、その残存率を算出して光堅牢性を評価した。結果を表１０−１〜１０−３に示した。表１０−１〜１０−３の中で、着色力は光学濃度１．０を得るのに必要な顔料固形分濃度１．２％未満が◎、１．２％以上３．０％未満が○、３．０％以上５．０％未満が△、５．０％以上が×としている。
また、光堅牢性は残存率９０％以上が○、７０％以上９０％未満を△、７０％未満を×としている。
【０５０１】
【表１０−１】
0005450994.tif 000100
【０５０２】
【表１０−２】
0005450994.tif 000101
【０５０３】
【表１０−３】
0005450994.tif 000102
【０５０４】
表１０−１〜１０−３から、本発明の化合物を含む着色分散組成物は、着色力が高く、安全性に懸念がある重金属を含有していないにもかかわらず、優れた光堅牢性を有することが分かる。
参考例
―水性染料組成物の塗布物の光堅牢性評価−
参考例４−１に従って得られた例示化合物（４−４）を含有する水性着色組成物を、塗布物の光学濃度が、反射型分光測色濃度計（ＸＲｉｔｅ社ＸＲｉｔｅ９３８）を用いて測定したときに１．０となるように、バーコーターを用いて、インクジェット専用紙（エプソン(株)製フォトマット紙）に塗布して塗布物を作製した。
同様にして、参考例４−２〜４−９、比較例４−１〜４−２に従って得られた水性着色組成物の塗布物を作製した。
次に、キセノン褪色試験機を用いて、それぞれの塗布物にキセノン光（１７万ルクス、３２５ｎｍフィルターを透過）を４日間照射した。照射後の光学濃度を測定し、その残存率を算出して光堅牢性を評価した。結果を表１１に示した。表１１の中で、着色力は光学濃度１．０を得るのに必要な染料濃度０．８％未満が◎、１．０％以上２．０％未満が○、２．０％以上３．０％未満が△、３．０％以上が×としている。
また、光堅牢性は残存率９０％以上が○、７０％以上９０％未満を△、７０％未満を×としている。
【０５０５】
【表１１】
0005450994.tif 000103
【０５０６】
表１１から、本発明の化合物を含む水性着色組成物は、着色力が高く、安全性に懸念がある重金属を含有していないにもかかわらず、優れた光堅牢性を有することが分かる。
【０５０７】
―溶剤系染料組成物の塗布物の光堅牢性評価−
参考例５−１に従って得られた例示化合物（１−１６）を含有する水性着色組成物を、塗布物の光学濃度が、反射型分光測色濃度計（ＸＲｉｔｅ社ＸＲｉｔｅ９３８）を用いて測定したときに１．０となるように、バーコーターを用いて、インクジェット専用紙（エプソン(株)製フォトマット紙）に塗布して塗布物を作製した。
同様にして、参考例５−２〜５−１８、比較例５−１〜５−３に従って得られた溶剤系着色組成物の塗布物を作製した。
次に、キセノン褪色試験機を用いて、それぞれの塗布物にキセノン光（１７万ルクス、３２５ｎｍフィルターを透過）を４日間照射した。照射後の光学濃度を測定し、その残存率を算出して光堅牢性を評価した。結果を表１２に示した。表１２の中で、着色力は光学濃度１．０を得るのに必要な染料濃度０．８％未満が◎、１．０％以上２．０％未満が○、２．０％以上３．０％未満が△、３．０％以上が×としている。
また、光堅牢性は残存率９０％以上が○、７０％以上９０％未満を△、７０％未満を×としている。
【０５０８】
【表１２】
0005450994.tif 000104
【０５０９】
表１２から、本発明の化合物を含む水性着色組成物は、着色力が高く、安全性に懸念がある重金属を含有していないにもかかわらず、優れた光堅牢性を有することが分かる。
【０５１０】
〔参考例６−１〕
＜インクジェット用インクの作製＞
内容全量１２ｍｌのジルコニア製容器に、
・上記実施例３６に従って得られた化合物（３−３４）の固体  ０．５０ｇと、
・オレイン酸ナトリウム  ０．１０ｇと、
・脱イオン水  ４．４０ｇと、
を直径０．１ｍｍのジルコニア製ビーズ１０ｇとともに入れ、遊星型ボールミル（フリッチュ・ジャパン（株）Ｐ−７型）を用いて粉砕した（回転数３００ｒｐｍ、粉砕時間３時間）。粉砕終了後、容器内の混合物からデカンテーションによってビーズを分離したところ、１０％の化合物（３−３４）を微粒子状態で含有する顔料分散組成物（着色組成物）が得られた。
こうして得られた顔料分散組成物（着色組成物）に、下記成分を添加・混合して、インクジェット記録用インク（５％の化合物（３−３４）を含有する）を作製した。
【０５１１】
〜インク組成〜
・１０％顔料分散組成物                        ５０部
・グリセリン                                  １０部
・２−ピロリドン                                ５部
・１，２−ヘキサンジオール                      ２部
・トリエチレングリコールモノブチルエーテル      ２部
・プロピレングリコール                      ０．５部
・脱イオン水                              ３０．５部
【０５１２】
こうして得られたインクジェット用インクをインクジェットプリンタ（ＰＸ−Ｖ６００、商品名、セイコーエプソン(株)製）のカートリッジに詰め替え、同機にてインクジェットペーパー画彩マット仕上げ（商品名、富士フイルム(株)製）にベタ画像を記録した。
得られた画像の反射スペクトルを図１に示す。図１から本発明のインクジェット記録用インクで形成した画像は、吸収がシャープな優れた分光特性を有することがわかる。また、上記参考例３−１と同様にして、得られた画像の光堅牢性を評価したところ、優れた残存率を示した。
参考例６−１において、実施例３５に従って得られた例示化合物（３−３）の固体の代わりに、下記表１３−１〜１３−３にあげた固体を用いたことを除いて、参考例６−１と同様の操作を行ったところ、５．０％の化合物を含有するインクジェット記録用インク（着色組成物）が得られた。これらは室温で１ヶ月おいても沈殿物を生じない、安定なインクであった。
例示化合物（４−４）０．５０ｇに脱イオン水３．５ｇを加え、攪拌しながら８ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム水溶液を加えてｐＨ＝９に調整しながら、完全に溶解させた。ここへ脱イオン水を加えて合計５．００ｇとした。
こうして得られた着色組成物に、下記成分を添加・混合し、細孔径０．４５μｍのフィルターに通すことにより、インクジェット記録用インク（５％の化合物（４−４）を含有する）を作製した。
〜インク組成〜
・１０％着色組成物                            ５０部
・グリセリン                                  １０部
・２−ピロリドン                                ５部
・１，２−ヘキサンジオール                      ２部
・トリエチレングリコールモノブチルエーテル      ２部
・プロピレングリコール                      ０．５部
・脱イオン水                              ３０．５部
上記例示化合物（４−４）の代わりに下記表１３−１〜１３−３にあげた化合物を用いたことを除いて、上記と同様の操作を行うことにより、インクジェット記録用インクを作製した。
【０５１３】
【表１３−１】
0005450994.tif 000105
【０５１４】
【表１３−２】
0005450994.tif 000106
【０５１５】
【表１３−３】
0005450994.tif 000107
【０５１６】
−顔料分散インクジェットインクの評価−
インクジェット用インクをインクジェットプリンタ（ＰＸ−Ｖ６００、商品名、セイコーエプソン(株)製）のカートリッジに詰め替え、同機にてインクジェットペーパー画彩マット仕上げ（商品名、富士フイルム(株)製）にベタ画像を記録した。
このサンプルに対して、キセノン褪色試験機を用いて、キセノン光（１７万ルクス、３２５ｎｍフィルターを透過）を２週間照射した。照射後の光学濃度を測定し、その残存率を算出して光堅牢性を評価した。表１４−１〜１４−３の中で、光堅牢性は残存率９０％以上が○、７０％以上９０％未満を△、７０％未満を×としている。
また、着色力について、得られたベタ画像の光学濃度が２．０以上が◎、１．５以上２．０未満が○、１．０以上１．５未満が△、１．０未満が×としている。
また、インク安定性について、それぞれのインクを室温で１ヶ月おいた後、沈殿物が生じなかった場合を○、沈殿物が生じた場合を×としている。
また、吐出性について、得られたベタ画像を目視で観察し、インクが吐出していないスジが認められないものを○、スジが認められるものを×としている。
以上の結果を表１４−１〜１４−３に示す。
【０５１７】
【表１４−１】
0005450994.tif 000108
【０５１８】
【表１４−２】
0005450994.tif 000109
【０５１９】
【表１４−３】
0005450994.tif 000110
【０５２０】
すなわち、本発明のインクジェット用インクは、優れたインク安定性・吐出性を有し、また高い着色力と光堅牢性を両立していることが分かる。
【０５２１】
（参考例７−１）
−水性インクジェット用インクの調製−
例示化合物（４−４）０．５０ｇに脱イオン水３．５ｇを加え、攪拌しながら８mol/L水酸化カリウム水溶液を加えてｐＨ＝９に調整しながら、完全に溶解させた。ここへ脱イオン水を加えて合計５．００ｇとした。
こうして得られた着色組成物に、下記成分を添加・混合し、細孔径０．４５μｍのフィルターに通すことにより、インクジェット記録用インク（５％の化合物（４−４）を含有する）を作製した。
〜インク組成〜
・１０％着色組成物                            ５０部
・グリセリン                                  １０部
・２−ピロリドン                                ５部
・１，２−ヘキサンジオール                      ２部
・トリエチレングリコールモノブチルエーテル      ２部
・プロピレングリコール                      ０．５部
・脱イオン水                              ３０．５部
【０５２２】
（参考例７−２）〜（７−９）、比較例（７−１）〜（７−２）
参考例７−１において、例示化合物（４−４）の代わりに下記表１５にあげた化合物を用いたことを除いて、参考例７−１と同様の操作を行うことにより、インクジェット記録用インクを作製した。
【０５２３】
【表１５】
0005450994.tif 000111
【０５２４】
−水性インクジェットインクの評価−
インクジェット用インクをインクジェットプリンタ（ＰＭ−９８０Ｃ、商品名、セイコーエプソン(株)製）のカートリッジに詰め替え、同機にてインクジェットペーパー画彩マット仕上げ（商品名、富士フイルム(株)製）にベタ画像を記録した。
このサンプルに対して、キセノン褪色試験機を用いて、キセノン光（１７万ルクス、３２５ｎｍフィルターを透過）を４日間照射した。照射後の光学濃度を測定し、その残存率を算出して光堅牢性を評価した。表１６の中で、光堅牢性は残存率９０％以上が○、７０％以上９０％未満を△、７０％未満を×としている。
また、着色力について、得られたベタ画像の光学濃度が２．０以上が◎、１．５以上２．０未満が○、１．０以上１．５未満が△、１．０未満が×としている。
また、インク安定性について、それぞれのインクを室温で１ヶ月おいた後、沈殿物が生じなかった場合を○、沈殿物が生じた場合を×としている。
また、吐出性について、得られたベタ画像を目視で観察し、インクが吐出していないスジが認められないものを○、スジが認められるものを×としている。
以上の結果を表１６に示す。
【０５２５】
【表１６】
0005450994.tif 000112
【０５２６】
すなわち、本発明のインクジェット用インクは、優れたインク安定性・吐出性を有し、また高い着色力と光堅牢性を両立していることが分かる。
【図面の簡単な説明】
【０５２７】
【図１】インクジェット記録画像の反射スペクトルである。
【図１】
0005450994.tif 000115