(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１により表される有機電界発光化合物：
【化１】
0005645365.tif 000114
式中、Ｌ１は、下記構造から選択され、
【化２】
0005645365.tif 000115
（前記のＬ１を表す式において、Ｘ及びＹは、互いに独立して、−（ＣＲ７１Ｒ７２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、または−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し、及びＸ’は、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、または−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し；
Ｒ７１乃至Ｒ７６、Ｒ８４、Ｒ８５及びｍはそれぞれ、下記式におけるＲ７１乃至Ｒ７６、Ｒ８４、Ｒ８５及びｍと同様に定義され；
Ｒ９１乃至Ｒ１２０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ９１乃至Ｒ１２０は縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる。）
Ｌ２及びＬ３は、互いに独立して、化学結合を表すか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、もしくはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１は、ＮＲ４１Ｒ４２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、または下記構造から選択される置換基を表し；
【化３】
0005645365.tif 000116
Ｒ１乃至Ｒ１１は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ１乃至Ｒ１１は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ４１とＲ４２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ５１乃至Ｒ６２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ５１乃至Ｒ６２は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合を表すか、または−（ＣＲ７１Ｒ７２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ７７）−、−Ｉｎ（Ｒ７８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ７９）（Ｒ８０）−、−Ｓｎ（Ｒ８１）（Ｒ８２）−、−Ｇａ（Ｒ８３）−もしくは−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し；
Ｒ７１乃至Ｒ８５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ７１とＲ７２、Ｒ７４とＲ７５、Ｒ７９とＲ８０、Ｒ８１とＲ８２、もしくはＲ８４とＲ８５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｌ２及びＬ３のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、Ａｒ１のアリールもしくはヘテロアリール、またはＲ１乃至Ｒ１１、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１乃至Ｒ６２、およびＲ７１乃至Ｒ８５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含み（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
【化４】
0005645365.tif 000117
から選ばれた１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
ｍは、１〜４の整数であって；
ｘは、１〜４の整数である。
【請求項２】
Ｌ１が下記構造から選択される、請求項１に記載の有機電界発光化合物：
【化５】
0005645365.tif 000118
式中、Ｒ１２１乃至Ｒ１３４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
Ｒ１２１乃至Ｒ１３４のアルキルまたはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によってさらに置換されてよい。
【請求項３】
【化６】
0005645365.tif 000119
が下記構造から選択される、請求項１に記載の有機電界発光化合物：
【化７】
0005645365.tif 000120
式中、Ｘ及びＹは、互いに独立して、−（ＣＲ７１Ｒ７２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、もしくは−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し；
Ｒ７１乃至Ｒ７６、Ｒ８４、Ｒ８５及びｍは請求項１におけるように定義され；
Ｒ２０１およびＲ２０２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールを表し；
Ｒ２０３乃至Ｒ２２８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表し；
前記Ｒ２０１、Ｒ２０２及びＲ２０３乃至Ｒ２２８のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含み（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選ばれた１種以上の置換基によってさらに置換されてもよい。
【請求項４】
【化８】
0005645365.tif 000121
が下記構造から選択される、請求項１に記載の有機電界発光化合物：
【化９】
0005645365.tif 000122
【化１０】
0005645365.tif 000123
【化１１】
0005645365.tif 000124
【請求項５】
Ｒ１乃至Ｒ１１が、互いに独立して、水素、重水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ペプチルオキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、モルホリノ、チオモルホリノ、モルホリニル、チオモルホリニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．２］デシル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、メチルチオ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルを表す、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
【請求項６】
下記化学式１により表される有機電界発光化合物を含む有機発光ダイオードであって、
当該有機発光ダイオードが第１の電極；第２の電極；及び前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層；を含み；
前記有機層が、１種以上の有機電界発光化合物と、化学式２乃至４のものにより表される化合物から選択される１種以上のドーパントとを含む、有機発光ダイオード：
【化１２】
0005645365.tif 000125
（化学式１において、Ｌ１は、下記構造から選択され、
【化１３】
0005645365.tif 000126
（前記のＬ１を表す式において、Ｘ及びＹは、互いに独立して、−（ＣＲ７１Ｒ７２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、または−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し、及びＸ’は、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、または−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し；
Ｒ７１乃至Ｒ７６、Ｒ８４、Ｒ８５及びｍはそれぞれ、下記式におけるＲ７１乃至Ｒ７６、Ｒ８４、Ｒ８５及びｍと同様に定義され；
Ｒ９１乃至Ｒ１２０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ９１乃至Ｒ１２０は縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる。）
Ｌ２及びＬ３は、互いに独立して、化学結合を表すか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、もしくはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１は、ＮＲ４１Ｒ４２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、または下記構造から選択される置換基を表し；
【化１４】
0005645365.tif 000127
Ｒ１乃至Ｒ１１は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ１乃至Ｒ１１は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ４１とＲ４２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ５１乃至Ｒ６２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ５１乃至Ｒ６２は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合を表すか、または−（ＣＲ７１Ｒ７２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ７７）−、−Ｉｎ（Ｒ７８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ７９）（Ｒ８０）−、−Ｓｎ（Ｒ８１）（Ｒ８２）−、−Ｇａ（Ｒ８３）−もしくは−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し；
Ｒ７１乃至Ｒ８５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ７１とＲ７２、Ｒ７４とＲ７５、Ｒ７９とＲ８０、Ｒ８１とＲ８２、もしくはＲ８４とＲ８５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｌ２及びＬ３のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、Ａｒ１のアリールもしくはヘテロアリール、またはＲ１乃至Ｒ１１、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１乃至Ｒ６２、およびＲ７１乃至Ｒ８５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含み（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
【化１５】
0005645365.tif 000128
から選ばれた１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
ｍは、１〜４の整数であって；
ｘは、１〜４の整数である）：
【化１６】
0005645365.tif 000129
（化学式２において、Ｒ３０１乃至Ｒ３０４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ３０１乃至Ｒ３０４は隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ３０１乃至Ｒ３０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、または隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環または前記単環式もしくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよい）：
【化１７】
0005645365.tif 000130
（化学式４において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、またはＡｒ１１とＡｒ１２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
ａが１である場合には、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、または下記構造
【化１８】
0005645365.tif 000131
から選択される置換基を表し；
ａが２である場合には、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記構造
【化１９】
0005645365.tif 000132
から選択される置換基を表し；
式中、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ３１１乃至Ｒ３１５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
ｂは１〜４の整数であり、ｃは０または１の整数であり、ｄは０または１の整数であり；
前記Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル、前記Ａｒ１３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン、前記Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、またはＲ３１１乃至Ｒ３１５のアルキルもしくはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよい）。
【請求項７】
有機層が、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項６に記載の有機発光ダイオード。
【請求項８】
有機層が、第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタン系列金属、並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属を含む、請求項６に記載の有機発光ダイオード。
【請求項９】
有機電界発光化合物と、５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物とを同時に含む有機ディスプレイである、請求項６に記載の有機発光ダイオード。
【請求項１０】
有機層が、電界発光層と電荷発生層の両方を含む、請求項６に記載の有機発光ダイオード。
【請求項１１】
還元性ドーパントと有機物質との混合領域、または酸化性ドーパントと有機物質との混合領域が、電極の対のうちの一方もしくは両方の内側表面上に配置されている、請求項６に記載の有機発光ダイオード。
【請求項１２】
下記化学式１により表される有機電界発光化合物を含む有機太陽電池：
【化２０】
0005645365.tif 000133
式中、Ｌ１は、下記構造から選択され、
【化２１】
0005645365.tif 000134
（前記のＬ１を表す式において、Ｘ及びＹは、互いに独立して、−（ＣＲ７１Ｒ７２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、または−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し、及びＸ’は、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、または−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し；
Ｒ７１乃至Ｒ７６、Ｒ８４、Ｒ８５及びｍはそれぞれ、下記式におけるＲ７１乃至Ｒ７６、Ｒ８４、Ｒ８５及びｍと同様に定義され；
Ｒ９１乃至Ｒ１２０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ９１乃至Ｒ１２０は縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる。）
Ｌ２及びＬ３は、互いに独立して、化学結合を表すか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、もしくはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１は、ＮＲ４１Ｒ４２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、または下記構造から選択される置換基を表し；
【化２２】
0005645365.tif 000135
Ｒ１乃至Ｒ１１は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ１乃至Ｒ１１は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ４１とＲ４２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ５１乃至Ｒ６２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ５１乃至Ｒ６２は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合を表すか、または−（ＣＲ７１Ｒ７２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ７７）−、−Ｉｎ（Ｒ７８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ７９）（Ｒ８０）−、−Ｓｎ（Ｒ８１）（Ｒ８２）−、−Ｇａ（Ｒ８３）−もしくは−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し；
Ｒ７１乃至Ｒ８５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ７１とＲ７２、Ｒ７４とＲ７５、Ｒ７９とＲ８０、Ｒ８１とＲ８２、もしくはＲ８４とＲ８５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｌ２及びＬ３のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、Ａｒ１のアリールもしくはヘテロアリール、またはＲ１乃至Ｒ１１、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１乃至Ｒ６２、およびＲ７１乃至Ｒ８５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含み（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
【化２３】
0005645365.tif 000136
から選ばれた１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
ｍは、１〜４の整数であって；
ｘは、１〜４の整数である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機電界発光化合物及びこれを含む有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
表示素子の中で、電界発光素子（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  ｄｅｖｉｃｅ：ＥＬ素子）は、自己発光型表示素子であって、ＬＣＤと比較して、視野角が広く、コントラストに優れ、かつ応答速度が速いという長所を有している。１９８７年に、イーストマンコダックは、ＥＬ層形成用材料として、低分子量の芳香族ジアミンとアルミニウム錯体とを使用する有機ＥＬ素子を最初に開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、電子注入電極（陰極）と正孔注入電極（陽極）の間に形成された有機膜に電荷を適用すると、電子と正孔が対をなした後消滅しながら光を出す素子である。プラスチックのようなフレキシブルな透明基体上に素子を形成することができる。その素子は、プラズマディスプレイパネルまたは無機ＥＬディスプレイに比べて、より低い電圧（１０Ｖ以下）で駆動が可能であり、電力消耗が相対的に少ないが、色純度に優れている。
【０００４】
有機ＥＬ素子において、発光効率、寿命などを決定する最も重要な要因は、電界発光材料である。このような電界発光材料に求められるいくつかの特性には、その材料が固体状態で高い蛍光量子収率を有し、電子と正孔の高い移動度を有し、真空蒸着の間に容易に分解されず、かつ均一で安定な薄膜を形成することが挙げられる。
【０００５】
有機電界発光材料は、概して、高分子材料と低分子材料とに分けられうる。低分子材料は、分子構造の観点から、金属錯体、および金属を含まない完全有機電界発光材料がある。このような電界発光材料には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体などのキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビス（スチリルアリーレン）誘導体、オキサジアゾール誘導体が挙げられる。これらの材料からは、青色から赤色までの可視領域の発光が得られうると報告されている。
【０００６】
フルカラーＯＬＥＤディスプレイを実現するためには、３つのＥＬ材料（赤色、緑色および青色）が使用され、高効率、長寿命のＥＬ材料の開発が、有機電界発光全体の特性を増強させるための重要な課題である。ＥＬ材料は、機能的な側面で、ホスト材料とドーパント材料とに分けられうる。最も優れたＥＬ特性を有する素子構造は、ホストにドーパントをドーピングして製造されたＥＬ層で製造されうることが一般的に知られている。最近、高効率、長寿命の有機ＥＬ素子の開発が緊急の課題として表面化しており、特に急を要するのが、中〜大型ＯＬＥＤパネルで要求されているＥＬ特性を考慮すると、既存のＥＬ材料と比べて非常に優れたＥＬ特性の材料の開発である。
【０００７】
このような観点から、ホスト材料の開発が、解決すべき最も重要な要素の一つである。ここで、固体状態の溶媒として及びエネルギー伝達子としての役割をするホスト材料に望まれる特性は、高純度、および真空蒸着ができるように適切な分子量である。また、ガラス転移温度と熱分解温度は、熱的安定性を確保する高さであるべきである。さらに、ホスト材料は長寿命化のために、高い電気化学的安定性を有するべきである。隣接する他の材料との高い接着性を有し、層間移動がない非晶質薄膜を形成するのは容易である。
【０００８】
一方、従来の青色材料に関して、出光興産によるジフェニルビニル−ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）（化学式ａ）の開発以後、多くの材料が開発され、商業化されている。出光興産からの青色材料系だけでなく、ジナフチルアントラセン（ＤＮＡ、化学式ｂ）、テトラ（ｔ−ブチル）ペリレン（化学式ｃ）系などが知られている。しかし、これらの材料に関してさらなる研究開発が行われるべきである。今まで最も高い効率を有すると知られていた出光興産のディストリル（ｄｉｓｔｒｙｌ）化合物系は、６（ｌｍ／Ｗ）の電力効率、および３０，０００時間を超える有利な素子寿命を有する。しかし、フルカラーディスプレイに適用される場合、駆動時間による色純度の低下により、寿命はわずか数千時間に過ぎない。青色電界発光においては、電界発光波長が長波長側に少しだけ移動する場合には、発光効率の観点からは有利でなる。しかし、青色の満足できない色純度のため、その材料を高品質のディスプレイに適用するのは容易ではない。さらに、色純度、効率および熱安定性に問題があるので、そのような材料の研究および開発が緊急に求められている。
【０００９】
【化１】
0005645365.tif 000002
【００１０】
高効率、長寿命のホスト材料について、多様な骨格を有する様々な物質、例えば、ジスピロ−フルオレン−アントラセン（ＴＢＳＡ）、タースピロフルオレン（ＴＳＦ）、ビトリフェニレン（ＢＴＰ）などが開発されたが、それらは色純度及び発光効率の点で、満足いくものではなかった。
【００１１】
【化２】
0005645365.tif 000003
【００１２】
キョンサン大学校（韓国）と三星ＳＤＩにより報告された化合物ＴＢＳＡ（Ｋｗｏｎ，Ｓ．Ｋ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００１，１３，１６９０；特開２００２−１２１５４７号）は、７．７Ｖで３ｃｄ／Ａの発光効率と（０．１５、０．１１）の比較的良好な色度座標を示したが、これは単層の材料として適用された例であって、実用には適していない。
国立台湾大により報告された化合物ＴＳＦ（Ｗｕ，Ｃ．−Ｃ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００４，１６，６１；米国特許出願公開第２００５０４０３９２号）は、５．３％の比較的良好な外部量子効率を示したが、実用には未だ不十分であった。
台湾の国立清華大により報告された化合物ＢＴＰ（Ｃｈｅｎｇ，Ｃ．−Ｈ，ｅｔ  ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００２，１４，１４０９；米国特許出願公開第２００４０７６８５２号）は、２．７６ｃｄ／Ａの発光効率と（０．１６、０．１４）の比較的良好な色度座標を示したが、実用には未だ不十分であった。
上述のように、従来の材料は、ホスト−ドーパント薄層を形成せず、単層で構成されており、色純度及び効率の観点から実際に使用されるのが困難である。その長寿命に対する信頼性あるデータも不備である。
【００１３】
一方、三井化学（日本国）の特許出願（米国特許第７，１６６，２４０号）によると、下記の化合物が３９０乃至４３０ｎｍの吸収スペクトルを有して、４．６ｃｄ／Ａの発光効率を有している。しかしながら、このデータに基づくと、上記の吸収波長範囲の化合物の場合、緑青色の電界発光が予想され、その特許公報はその色を青みがかった緑色と示している。
特に、その特許公報の対称構造では、純青色の具現が不可能であり、純青色の発光をもたらすことができない材料は、フルカラーディスプレイに実際に適用されるには不適切である。
【００１４】
【化３】
0005645365.tif 000004
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１５】
【特許文献１】特開２００２−１２１５４７号公報
【特許文献２】米国特許出願公開第２００５／０４０３９２号明細書
【特許文献３】米国特許出願公開第２００４／０７６８５２号明細書
【特許文献４】米国特許第７，１６６，２４０号明細書
【非特許文献】
【００１６】
【非特許文献１】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
【非特許文献２】Ｋｗｏｎ，Ｓ．Ｋ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００１，１３，１６９０
【非特許文献３】Ｗｕ，Ｃ．−Ｃ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００４，１６，６１
【非特許文献４】Ｃｈｅｎｇ，Ｃ．−Ｈ，ｅｔ  ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００２，１４，１４０９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１７】
したがって、本発明の第１の目的は、上記の問題点を克服し、かつ既存のホスト材料と比較して、より優れた発光効率、素子寿命および適切な色度座標を得るための優れた骨格を含む有機電界発光化合物を提供することである。
本発明の第２の目的は、前記有機電界発光化合物をＥＬ材料として使用することにより、高効率かつ長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
第３の目的は、前記有機ＥＬ化合物を電界発光層に使用する有機ＥＬ素子を提供することである。
第４の目的は、前記有機電界発光化合物を含む太陽電池を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
よって、本発明は、下記化学式１で表される有機電界発光化合物（ｏｒｇａｎｉｃ  ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）及びこれを含む有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｄｅｖｉｃｅ）に関する。本発明による有機電界発光化合物は、高い発光効率、材料の優れた色純度及び寿命特性を示し、駆動寿命が非常に優秀なＯＬＥＤをそれから製造することができる。
【００１９】
【化４】
0005645365.tif 000005
【００２０】
式中、Ｌ１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンもしくはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のへテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表すか、または下記構造から選択される２価基を表し；
【００２１】
【化５】
0005645365.tif 000006
【００２２】
Ｌ２及びＬ３は、互いに独立して、化学結合を表すか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、もしくはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１は、ＮＲ４１Ｒ４２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、または下記構造から選択される置換基を表し；
【００２３】
【化６】
0005645365.tif 000007
【００２４】
Ｒ１乃至Ｒ１１は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ１乃至Ｒ１１は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ２１乃至Ｒ３１は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ２１乃至Ｒ３１は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ４１とＲ４２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ５１乃至Ｒ６２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ５１乃至Ｒ６２は隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合を表すか、または−（ＣＲ７１Ｒ７２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ７７）−、−Ｉｎ（Ｒ７８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ７９）（Ｒ８０）−、−Ｓｎ（Ｒ８１）（Ｒ８２）−、−Ｇａ（Ｒ８３）−もしくは−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し；
Ｒ７１乃至Ｒ８５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ７１とＲ７２、Ｒ７４とＲ７５、Ｒ７９とＲ８０、Ｒ８１とＲ８２、もしくはＲ８４とＲ８５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｌ１乃至Ｌ３のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、Ａｒ１のアリールもしくはヘテロアリール、またはＲ１乃至Ｒ１１、Ｒ２１乃至Ｒ３１、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１乃至Ｒ６２、およびＲ７１乃至Ｒ８５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含み（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
【化７】
0005645365.tif 000008
から選ばれた１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
ｍは、１〜４の整数であって；
ｘは、１〜４の整数である。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】図１はＯＬＥＤの断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
図面を参照すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、電界発光層５、電子輸送層６、電子注入層７及びＡｌ陰極８を含有する、本発明のＯＬＥＤの断面図を示す。
【００２７】
本明細書に記載される用語「アルキル」及び「アルキル」部分を含むあらゆる置換基は、直鎖または分岐鎖の種類の両方を含む。
本明細書に記載される用語「アリール」は、一つの水素原子の除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基を意味する。各環は４〜７個、好ましくは５〜６個の環原子を含む単環系または縮合環系を含む。具体的な例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、テトラヒドロナフチル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、およびフルオランテニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２８】
本明細書に記載の用語「ヘテロアリール」は、芳香族環骨格原子としてＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４個のヘテロ原子、並びに残りの芳香族環骨格原子としての炭素原子を含むアリール基を意味する。ヘテロアリールは５員または６員の単環式へテロアリール、または一つ以上のベンゼン環と縮合されている多環式へテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてもよい。へテロアリール基は、そのヘテロ原子が酸化されるか、または第４級化されて、Ｎ−オキシドまたは第４級塩を形成しうる２価アリール基を含みうる。具体的な例としては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環式へテロアリール基；ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニルおよびベンゾジオキソリルなどの多環式へテロアリール基；並びにこれらの対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、およびこれらの第４級塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
化学式１のナフチルは、１−ナフチルもしくは２−ナフチルであってよく；アントリルは１−アントリル、２−アントリルもしくは９−アントリルであってよく；フルオレニルは１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニルもしくは９−フルオレニルであってよい。
【００３０】
本明細書に記載されている「（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル」部分を含む置換基は、１〜６０個の炭素原子を有してもよく、１〜２０個の炭素原子を有してもよく、もしくは１〜１０個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ６−Ｃ６０）アリール」部分を含む置換基は、６〜６０個の炭素原子を有してもよく、６〜２０個の炭素原子を有してもよく、もしくは６〜１２個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子を有してもよく、４〜２０個の炭素原子を有してもよく、もしくは４〜１２個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子を有してもよく、３〜２０個の炭素原子を有してもよく、もしくは３〜７個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニルもしくはアルキニル」部分を含む置換基は、２〜６０個の炭素原子を有してもよく、２〜２０個の炭素原子を有してもよく、もしくは２〜１０個の炭素原子を有してもよい。
【００３１】
Ｌ１は下記構造から選択されうるが、これに限定されるものではない。
【００３２】
【化８】
0005645365.tif 000009
【００３３】
式中、Ｘ及びＹは、互いに独立して、−（ＣＲ７１Ｒ７２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、または−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し；
Ｒ７１乃至Ｒ７６、Ｒ８４、Ｒ８５及びｍは、化学式１におけるように定義され；
Ｒ９１乃至Ｒ１２０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ９１乃至Ｒ１２０は縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる。
【００３４】
より具体的に、Ｌ１は下記構造から選択されるが、これに限定されるものではない。
【００３５】
【化９】
0005645365.tif 000010
【００３６】
式中、Ｒ１２１乃至Ｒ１３４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
Ｒ１２１乃至Ｒ１３４のアルキルまたはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によってさらに置換されてよい。
【００３７】
基
【化１０】
0005645365.tif 000011
は、下記構造から選択されうるが、これに限定されるものではない。
【００３８】
【化１１】
0005645365.tif 000012
【００３９】
式中、Ｘ及びＹは、互いに独立して、−（ＣＲ７１Ｒ７２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ７３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ７４）（Ｒ７５）−、−Ｐ（Ｒ７６）−、もしくは−（Ｒ８４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ８５）−を表し；
Ｒ７１乃至Ｒ７６、Ｒ８４、Ｒ８５及びｍは化学式１におけるように定義され；
Ｒ２０１およびＲ２０２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールを表し；
Ｒ２０３乃至Ｒ２２８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表し；
前記Ｒ２０１、Ｒ２０２及びＲ２０３乃至Ｒ２２８のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含み（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選ばれた１種以上の置換基によってさらに置換されてもよい。
【００４０】
基
【化１２】
0005645365.tif 000013
は、より具体的には、下記構造から独立して選択されるが、これに限定されるものではない。
【００４１】
【化１３】
0005645365.tif 000014
【００４２】
【化１４】
0005645365.tif 000015
【００４３】
【化１５】
0005645365.tif 000016
【００４４】
Ｒ１乃至Ｒ１１は、互いに独立して、水素、重水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ペプチルオキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、モルホリノ、チオモルホリノ、モルホリニル、チオモルホリニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．２］デシル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、メチルチオ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルを表す。
【００４５】
本発明による有機電界発光化合物は、下記の化合物で具体的に例示できるが、これらに限定されない。
【００４６】
【化１６】
0005645365.tif 000017
【００４７】
【化１７】
0005645365.tif 000018
【００４８】
【化１８】
0005645365.tif 000019
【００４９】
【化１９】
0005645365.tif 000020
【００５０】
【化２０】
0005645365.tif 000021
【００５１】
【化２１】
0005645365.tif 000022
【００５２】
【化２２】
0005645365.tif 000023
【００５３】
【化２３】
0005645365.tif 000024
【００５４】
【化２４】
0005645365.tif 000025
【００５５】
【化２５】
0005645365.tif 000026
【００５６】
【化２６】
0005645365.tif 000027
【００５７】
【化２７】
0005645365.tif 000028
【００５８】
【化２８】
0005645365.tif 000029
【００５９】
【化２９】
0005645365.tif 000030
【００６０】
【化３０】
0005645365.tif 000031
【００６１】
【化３１】
0005645365.tif 000032
【００６２】
【化３２】
0005645365.tif 000033
【００６３】
【化３３】
0005645365.tif 000034
【００６４】
【化３４】
0005645365.tif 000035
【００６５】
【化３５】
0005645365.tif 000036
【００６６】
【化３６】
0005645365.tif 000037
【００６７】
【化３７】
0005645365.tif 000038
【００６８】
【化３８】
0005645365.tif 000039
【００６９】
【化３９】
0005645365.tif 000040
【００７０】
【化４０】
0005645365.tif 000041
【００７１】
【化４１】
0005645365.tif 000042
【００７２】
【化４２】
0005645365.tif 000043
【００７３】
【化４３】
0005645365.tif 000044
【００７４】
【化４４】
0005645365.tif 000045
【００７５】
【化４５】
0005645365.tif 000046
【００７６】
【化４６】
0005645365.tif 000047
【００７７】
【化４７】
0005645365.tif 000048
【００７８】
【化４８】
0005645365.tif 000049
【００７９】
【化４９】
0005645365.tif 000050
【００８０】
【化５０】
0005645365.tif 000051
【００８１】
【化５１】
0005645365.tif 000052
【００８２】
本発明による有機電界発光化合物は、下記反応式１または２に示されるように製造できるが、これらの反応式は限定的なものではない。
【００８３】
【化５２】
0005645365.tif 000053
【化５３】
0005645365.tif 000054
【００８４】
前記反応式１及び２において、Ｒ１乃至Ｒ１１、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１及びｘは、化学式１における様に定義される。
【００８５】
また、本発明は、化学式１により表される有機電界発光化合物の１種以上を含む有機太陽電池を提供する。
【００８６】
本発明は、第１の電極；第２の電極；及び前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層；を含んでなる有機電界発光素子であって、前記有機層が、化学式１により表される１種以上の有機電界発光化合物を含む、有機電界発光素子を提供する。有機電界発光化合物は電界発光層のためのホスト材料として使用される。
さらに、前記有機層は電界発光層を含み、当該電界発光層は化学式１により表される１種以上の有機電界発光化合物と共に、１種以上のドーパントをさらに含む。本発明の有機電界発光素子に使用されるドーパントは、特に制限されない。
【００８７】
本発明の有機電界発光素子に使用されるドーパントは、下記化学式２乃至４ののものにより表される化合物から好ましくは選択される。
【００８８】
【化５４】
0005645365.tif 000055
【００８９】
式中、Ｒ３０１乃至Ｒ３０４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルを表すか、またはＲ３０１乃至Ｒ３０４は隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ３０１乃至Ｒ３０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、または隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環または前記単環式もしくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよい。
【００９０】
【化５５】
0005645365.tif 000056
【００９１】
化学式４において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、またはＡｒ１１及びＡｒ１２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
ａが１である場合には、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、または下記構造
【００９２】
【化５６】
0005645365.tif 000057
【００９３】
から選択される置換基を表し；
ａが２である場合には、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記構造
【００９４】
【化５７】
0005645365.tif 000058
【００９５】
から選択される置換基を表し；
式中、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ３１１乃至Ｒ３１５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
ｂは１〜４の整数であり、ｃは０または１の整数であり、ｄは０または１の整数であり；
前記Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル、前記Ａｒ１３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン、前記Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、またはＲ３１１乃至Ｒ３１５のアルキルもしくはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよい。
【００９６】
上記化学式２乃至４のものにより表されるドーパント化合物は、下記構造のいずれかを有する化合物により具体的に例示されうるが、これに限定されるものではない。
【００９７】
【化５８】
0005645365.tif 000059
【００９８】
【化５９】
0005645365.tif 000060
【００９９】
【化６０】
0005645365.tif 000061
【０１００】
【化６１】
0005645365.tif 000062
【０１０１】
【化６２】
0005645365.tif 000063
【０１０２】
【化６３】
0005645365.tif 000064
【０１０３】
電界発光層は電界発光が起こる層を意味し、これは単層でも、二以上の層が積層されて構成される複数層でもよい。ホスト−ドーパントの混合物を本発明の構成に従って使用する場合、本発明の電界発光ホストによる発光効率の著しい改善を確認することができた。これは、０．５〜１０重量％のドーピング濃度で達成することができる。本発明のホストは、既存の他のホスト材料に比べて、より高い正孔および電子伝導性、物質の優れた安定性を示し、発光効率だけではなく、素子寿命も著しく改善させる。
【０１０４】
本発明の有機電界発光素子は、化学式１により表される有機電界発光化合物を含むだけでなく、さらに、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物から選択された一種以上の化合物を含むことができる。アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物の例として、下記の化学式５により表される化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【０１０５】
【化６４】
0005645365.tif 000065
【０１０６】
式中、Ａｒ３１及びＡｒ３２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、もしくは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、またはＡｒ３１とＡｒ３２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
ｅが１である場合には、Ａｒ３３は（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造
【０１０７】
【化６５】
0005645365.tif 000066
【０１０８】
から選択される置換基を表し；
ｅが２である場合には、Ａｒ３３は（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造
【０１０９】
【化６６】
0005645365.tif 000067
【０１１０】
から選択される置換基を表し；
Ａｒ３４及びＡｒ３５は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ３２１、Ｒ３２２およびＲ３２３は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
ｆは１〜４の整数であり、ｇは０または１の整数であり；
前記Ａｒ３１及びＡｒ３２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル、または前記Ａｒ３３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン、または前記Ａｒ３４及びＡｒ３５のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、またはＲ３２１乃至Ｒ３２３のアルキルもしくはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された一つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される一種以上の置換基によってさらに置換されてよい。
【０１１１】
アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない。
【０１１２】
【化６７】
0005645365.tif 000068
【０１１３】
【化６８】
0005645365.tif 000069
【０１１４】
本発明の有機電界発光素子において、有機層は、化学式１により表される有機電界発光化合物と共に、第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタン系列金属、並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される一種以上の金属をさらに含むことができる。有機層は、電界発光層と共に、電荷発生層（ｃｈａｒｇｅ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｌａｙｅｒ）を含むことができる。
【０１１５】
本発明は、化学式１の化合物を含む有機電界発光素子をサブピクセルとして、並びに、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を含むサブピクセルの一つ以上を同時に並列にパターニングして含む、独立発光方式のピクセル構造を有する電界発光素子を実現することができる。
【０１１６】
さらに、本発明の有機電界発光素子は、５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物をさらに含む有機ディスプレイである。５６０ｎｍ以上の波長のＥＬピークを有する化合物は、下記化学式６乃至１０のそれぞれにより表される化合物によって例示できるが、これらに限定されるものではない。
【０１１７】
【化６９】
0005645365.tif 000070
【０１１８】
化学式６において、Ｍ１は、元素の周期表の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族から選択され、リガンドＬ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、互いに独立して、下記構造から選択される：
【０１１９】
【化７０】
0005645365.tif 000071
【０１２０】
式中、Ｒ４０１乃至Ｒ４０３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンを表し；
Ｒ４０４乃至Ｒ４１９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し、前記Ｒ４０４乃至Ｒ４１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよびハロゲンから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
Ｒ４２０乃至Ｒ４２３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
Ｒ４２４及びＲ４２５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくはハロゲンを表すか、またはＲ４２４とＲ４２５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ４２４及びＲ４２５のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環または前記単環式もしくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよく；
Ｒ４２６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンを表し；
Ｒ４２７乃至Ｒ４２９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンを表し、前記Ｒ４２６乃至Ｒ４２９のアルキルもしくはアリールは、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルでさらに置換されてよく；
【０１２１】
Ｑは、
【化７１】
0005645365.tif 000072
を表し、Ｒ４３１乃至Ｒ４４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノもしくは（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、またはＲ４３１乃至Ｒ４４２のそれぞれは隣接した置換基と、アルキレンまたはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環もしくは（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成することができるか、またはそのそれぞれはＲ４０７もしくはＲ４０８とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成することができる。
【０１２２】
【化７２】
0005645365.tif 000073
【０１２３】
化学式７において、Ｒ５０１乃至Ｒ５０４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表すか、またはそのそれぞれは隣接した置換基と、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ５０１乃至Ｒ５０４のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環または前記単環式もしくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１種以上の置換基によってさらに置換されてよい。
【０１２４】
【化７３】
0005645365.tif 000074
【０１２５】
化学式１０において、リガンドＬ２０１及びＬ２０２は、互いに独立して下記構造から選択され、
【０１２６】
【化７４】
0005645365.tif 000075
【０１２７】
Ｍ２は、２価または３価金属であり；
Ｍ２が２価金属である場合には、ｈは０であり、Ｍ２が３価金属である場合には、ｈは１であり；
Ｔは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表し、前記Ｔのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールによってさらに置換されてよく；
Ｋは、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し；
環Ｉは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン、またはキノリンを表し；
環Ｊは、ピリジンまたはキノリンを表し、前記環Ｊは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルまたはナフチルによってさらに置換されてよく；
Ｒ５０１乃至Ｒ５０４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表すか、またはそのそれぞれは隣接した置換基と、（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて縮合環を形成することができ、前記ピリジンまたはキノリンは、Ｒ５０１と化学結合をなして縮合環を形成することができ；
環ＩまたはＲ５０１乃至Ｒ５０４のアリール基は、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはアミノ基でさらに置換されてよい。
【０１２８】
５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物は、下記化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない。
【０１２９】
【化７５】
0005645365.tif 000076
【０１３０】
【化７６】
0005645365.tif 000077
【０１３１】
【化７７】
0005645365.tif 000078
【０１３２】
【化７８】
0005645365.tif 000079
【０１３３】
【化７９】
0005645365.tif 000080
【０１３４】
【化８０】
0005645365.tif 000081
【０１３５】
【化８１】
0005645365.tif 000082
【０１３６】
【化８２】
0005645365.tif 000083
【０１３７】
【化８３】
0005645365.tif 000084
【０１３８】
【化８４】
0005645365.tif 000085
【０１３９】
【化８５】
0005645365.tif 000086
【０１４０】
本発明の有機電界発光素子において、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される１以上の層（以下、「表面層」とも称する）を、電極の対の少なくとも一方側の内側表面上に配置することが好ましい。特に、ＥＬ媒体層（ＥＬ  ｍｅｄｉｕｍ  ｌａｙｅｒ）の陽極表面上にケイ素及びアルミニウム金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を配置し、ＥＬ媒体層の陰極表面上に金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、駆動の安定性が得られうる。
カルコゲナイドの例には、好ましくは、ＳｉＯｘ（１≦ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられる。金属ハロゲン化物の例には、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ランタン系列（ｌａｎｔｈａｎｉｄｅｓ）のフッ化物などが挙げられる。金属酸化物の例には、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
【０１４１】
本発明の有機電界発光素子において、このようにして製造された電極の対の少なくとも一方の表面に、電子輸送化合物と還元性（ｒｅｄｕｃｔｉｖｅ）ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性（ｏｘｉｄａｔｉｖｅ）ドーパントとの混合領域を配置することも好ましい。これにより、電子輸送化合物はアニオンに還元されるので、この混合領域からＥＬ媒体への電子の注入及び輸送が容易になる。更に、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンを形成するので、この混合領域からＥＬ媒体への正孔の注入及び輸送が容易になる。好ましい酸化性ドーパントとしては、種々のルイス酸及びアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
【０１４２】
本発明による有機電界発光化合物は、高い発光効率、並びに材料の優れた色純度及び寿命特性を示すので、非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤがそれから製造されうる。
【０１４３】
最良の形態
本発明による化合物、その製造方法、およびそれから製造された素子の電界発光特性に関して、本発明の代表的な化合物を参照することにより本発明がさらに説明されるが、これらは実施態様の例示のためだけに提供されるのであり、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
【０１４４】
製造例
［製造例１］化合物２の製造
【化８６】
0005645365.tif 000087
【０１４５】
化合物Ａの製造
２−ブロモベンズアルデヒド  ２５．０ｇ（１４０ｍｍｏｌ）、フェニルアセチレン  １７．８ｍＬ（１６２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）［ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２］  ２．８ｇ（４ｍｍｏｌ）、ヨウ化第一銅［ＣｕＩ］  １．３ｇ（７ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン  ３８ｍＬ（２７０ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６７０ｍＬに添加した後、その混合物を８０℃で３時間還流下で攪拌した。反応混合物を蒸留水と酢酸エチルで洗浄し、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ａ  １６．０ｇ（７８ｍｍｏｌ）を得た。
【０１４６】
化合物Ｂの製造
フェニルアセチレン  ３２．３ｍＬ（２９４ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）５８ｇ（３２３ｍｍｏｌ）および硝酸銀［ＡｇＮＯ３］５．０ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でアセトンに添加した後、その混合物を０℃で攪拌した。反応終結後、ｎ−ヘキサンをそれに添加し、混合物をろ過した。得られた固体をｎ−ヘキサンで４回洗浄し、化合物Ｂ  １６．０ｇ（９３ｍｍｏｌ）を得た。
【０１４７】
化合物Ｃの製造
化合物Ａ  １６．０ｇ（７８ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（ＩＩ）［Ｃｕ（ＯＳＯ２ＣＦ３）２］  １．６ｇ（化合物Ａの１／１０）および１，２−ジクロロエタン  １６０ｍＬをフラスコに入れ、混合物を窒素雰囲気下に維持した。窒素雰囲気を維持しつつ、化合物Ｂ  １６．０ｇ（９３ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸  ５ｍＬ、および１，２−ジクロロエタン  １６０ｍＬを、別のフラスコに入れた。２つのフラスコの内容物を合わせ、得られた混合物を１００℃で還流下、３０分間攪拌した。得られた化合物を蒸留水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ｃ  ７．３ｇ（２６ｍｍｏｌ）を得た。
【０１４８】
化合物Ｄの製造
化合物Ｃ  ７．３ｇ（２６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  １３０ｍＬに溶かした後、それにｎ−ブチルリチウム  １３．５ｍＬ（３３．８ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）を添加し、混合物を−７８℃で１時間攪拌した。１時間後、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン  ７．９ｍＬ（３９ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１２時間攪拌した。反応終結後、反応混合物を蒸留水と酢酸エチルで洗浄した。カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｄ  ４．８ｇ（１４ｍｍｏｌ）を得た。
【０１４９】
化合物Ｅの製造
フェナントレン  １０ｇ（０．０５６ｍｍｏｌ）、臭素  ７．４ｍＬ（０．１５ｍｏｌ）およびＣＣｌ４  ２８０ｍＬを反応容器に入れ、混合物を１００℃以上の温度で還流下、４時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム（Ｎａ２Ｓ２Ｏ３）水溶液を添加し、得られた混合物を１時間攪拌した。混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出物を蒸留水で３回洗浄した。このように得られた有機層を回転蒸発器で蒸発させ、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ｅ  ９ｇ（４８％）を得た。
【０１５０】
化合物Ｆの製造
反応容器中で、化合物Ｅ  ８．３ｇ（０．０２５ｍｏｌ）、２−ナフチルボロン酸（２−ｎａｐｈｔｈｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）  ６．４ｇ（０．０３７ｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ［Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３］４）０．９ｇ（０．００１ｍｏｌ）を窒素雰囲気下に保った。その後、２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３溶液  ５０ｍＬとトルエン  １３０ｍＬとエタノール  ６５ｍＬをそれに添加し、混合物を８０℃で還流下１２時間攪拌した。反応終結後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出物を蒸留水で３回洗浄した。このように得られた有機層を回転蒸発器で蒸発させ、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｆ  ８ｇ（８３．５％）を得た。
【０１５１】
化合物Ｇの製造
２−ブロモフェナントレン  ６．３ｇ（０．０２１ｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で臭素  １．６ｍＬ（０．３１ｍｏｌ）およびＣＣｌ４  １０３ｍＬに添加して、混合物を１００℃以上の温度で還流下４時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム（Ｎａ２Ｓ２Ｏ３）水溶液をこれに添加し、混合物を１時間攪拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出物を蒸留水で３回洗浄した。このようにして得られた有機層を回転蒸発器で蒸発させ、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｇ  ５ｇ（６２％）を得た。
【０１５２】
化合物２の製造
化合物Ｇ  ４．６ｇ（１２ｍｍｏｌ）、化合物Ｄ  ４．８ｇ（１４ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム溶液（１８ｍＬ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］  ０．７ｇ（０．６ｍｍｏｌ）をトルエン  １００ｍＬに添加した。それにＡｌｉｑｕａｔ３３６（０．１ｍＬ）を添加し、混合物を８０℃で１２時間還流下で攪拌した。このようにして得られた化合物を蒸留水と酢酸エチルで洗浄し、カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物（化合物２）３．２ｇ（５．５ｍｍｏｌ）を得た。
【０１５３】
［製造例２］化合物３６０の製造
【化８７】
0005645365.tif 000088
【０１５４】
化合物Ｈの製造
９，１０−フェナントレンキノン  ７ｇ（０．０３３６ｍｏｌ）にトリフルオロメタンスルホン酸  ２９．５ｍＬ（０．３３ｍｏｌ）を０℃で徐々に添加した。温度を０℃に維持しながら、それにＮＢＳ  １３．２ｇ（０．０７４２ｍｏｌ）を徐々に添加した。次いで、反応混合物を常温に暖め、６時間攪拌した。次いで、混合物を氷水に徐々に注ぎ、減圧下で濾過した。水とメタノールで洗浄し、化合物Ｈ  １０ｇ（８１％）を得た。
【０１５５】
化合物Ｉの製造
２−ブロモナフタレン  １６．９ｇ（０．０８１９ｍｏｌ）をＴＨＦに溶かし、その溶液を−７８℃に冷却した。この溶液にｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ）２８ｍＬを徐々に滴加した。３０分後、混合物を常温に暖め、さらに３０分間攪拌した。化合物Ｈ  １０ｇ（０．０２７３ｍｏｌ）を一度に添加して、混合物を常温で１２時間攪拌した。酢酸エチル／蒸留水で抽出後、抽出物を硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥し、減圧下で濾過した。カラムクロマトグラフィーで精製して、固体の化合物Ｉ  ８ｇ（４７％）を得た。
【０１５６】
化合物Ｊの製造
化合物Ｉ  ８ｇ（０．０１２９ｍｏｌ）と酢酸  １００ｍＬを還流下で加熱した。それに、亜鉛  １２．３ｇ（０．１９４ｍｏｌ）とＨＣｌ（３５％、５０ｍＬ）を徐々に添加した。３０分後、同じ量のＺｎとＨＣｌをそれにさらに添加した。還流下での１２時間の加熱後、生成した固体はろ過され、Ｎａ２ＣＯ３（ａｑ．）を添加することにより中和された。カラムクロマトグラフィーで精製し、固体の化合物Ｊ  ５ｇ（６５．８％）を得た。
【０１５７】
化合物Ｋの製造
化合物Ｊ  ５ｇ（８．５ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）１．５ｇ（８．７  ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２  ０．３ｇ（０．４２７ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｋ２ＣＯ３溶液  １２．５ｍＬ、トルエン  ４０ｍＬ、およびエタノール  ２０ｍＬを還流下８０℃で３時間加熱した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチル／蒸留水で抽出し、吸着カラムで精製し、固体の化合物Ｋ  ３ｇ（５５．５％）を得た。
【０１５８】
化合物３６０の製造
化合物Ｋ  ３ｇ（４．７２ｍｍｏｌ）、化合物Ｄ  ２．３ｇ（９．２７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．５ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｋ２ＣＯ３（ａｑ．１０ｍＬ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（０．０５ｍＬ）、トルエン  ３０ｍＬおよびエタノール  １５ｍＬを、還流下９０℃で６時間加熱した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチル／蒸留水で抽出し、吸着カラムで精製し、固体の目的化合物（化合物３６０）１．８ｇ（５０．２％）を得た。
【０１５９】
［製造例３］化合物７９４の製造
【化８８】
0005645365.tif 000089
【０１６０】
９，１０−ジブロモアントラセン  ４．６ｇ（１２ｍｍｏｌ）、化合物Ｄ  ４．８ｇ（１４ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム溶液（１８ｍＬ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム  ［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］  ０．７ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でトルエン１００ｍＬに添加した後、それにＡｌｉｑｕａｔ３３６（０．１ｍＬ）を添加した。得られた混合物を８０℃で還流下１２時間攪拌した。このようにして得られた化合物を、蒸留水と酢酸エチルで洗浄した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物７９４（３．２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）を得た。
【０１６１】
前記製造例１乃至３と同様の手順に従って、有機電界発光化合物（化合物１〜９３９）を製造した。その１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを表１に示す。
【０１６２】
【表１】
0005645365.tif 000090
【０１６３】
【表２】
0005645365.tif 000091
【０１６４】
【表３】
0005645365.tif 000092
【０１６５】
【表４】
0005645365.tif 000093
【０１６６】
【表５】
0005645365.tif 000094
【０１６７】
【表６】
0005645365.tif 000095
【０１６８】
【表７】
0005645365.tif 000096
【０１６９】
【表８】
0005645365.tif 000097
【０１７０】
【表９】
0005645365.tif 000098
【０１７１】
【表１０】
0005645365.tif 000099
【０１７２】
【表１１】
0005645365.tif 000100
【０１７３】
【表１２】
0005645365.tif 000101
【０１７４】
【表１３】
0005645365.tif 000102
【０１７５】
【表１４】
0005645365.tif 000103
【０１７６】
［実施例１］ＯＬＥＤの製造１
本発明による有機電界発光化合物を使用することによりＯＬＥＤ素子が製造された。
まず、ＯＬＥＤ用ガラス（１）（三星−コーニング社製造）から製造された透明電極ＩＴＯ薄膜（２）（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行った後、使用するまでイソプロパノールに入れて保管した。
次に、真空蒸着装置の基体フォルダにＩＴＯ基体を備え付け、真空蒸着装置のセル内に４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を入れて、次いで、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに至るまで排気した。セルに電流を適用して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、それによりＩＴＯ基体上に６０ｎｍ厚の正孔注入層（３）を蒸着した。
【０１７７】
【化８９】
0005645365.tif 000104
【０１７８】
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れて、セルに電流を適用してＮＰＢを蒸発させ、それにより正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層（４）を蒸着した。
【０１７９】
【化９０】
0005645365.tif 000105
【０１８０】
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、その上に電界発光層を次のようにして蒸着した。
真空蒸着装置の一方のセルに、電界発光材料として本発明に従った化合物（例えば、化合物２）を入れて、他方のセルには、下記構造のＤＳＡ−Ｐｈを入れた。その二つのセルを同時に加熱し、２〜５重量％のＤＳＡ−Ｐｈの蒸着速度で、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層（５）を蒸着した。
【０１８１】
【化９１】
0005645365.tif 000106
【０１８２】
次いで、電子輸送層（６）としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）  （Ａｌｑ）を２０ｎｍの厚さで蒸着した。その後、電子注入層（７）としてリチウムキノレート（Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍの厚さで蒸着した。別の真空蒸着装置を用いてその上にＡｌ陰極（８）を１５０ｎｍの厚さで蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１８３】
【化９２】
0005645365.tif 000107
【０１８４】
それぞれの材料は、ＯＬＥＤのための電界発光材料として使用される前に、１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華により精製された。
【０１８５】
［実施例２］本発明による化合物を使用することによるＯＬＥＤ製造
実施例１と同様の手順に従って正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装備の一方のセルに、本発明による化合物（例えば、化合物７０５）を入れて、また他のセルには下記構造の化合物Ｅを入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準にして２〜５重量％の濃度でのドーピングをもたらし、それにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を蒸着させた。
【０１８６】
【化９３】
0005645365.tif 000108
【０１８７】
次いで、実施例１と同様の手順に従って、電子輸送層（６）および電子注入層（７）が蒸着され、別の真空蒸着装備を用いてＡｌ陰極（８）を１５０ｎｍ厚で蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０１８８】
［実施例３］本発明による化合物を使用したＯＬＥＤの製造
実施例１と同様の手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装備の一方のセルに、本発明による化合物（例えば、化合物２１８）を入れて、また他のセルには、下記構造の化合物Ａを入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準にして２〜５重量％の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を蒸着した。
【０１８９】
【化９４】
0005645365.tif 000109
【０１９０】
次いで、実施例１と同様の手順に従って、電子輸送層（６）および電子注入層（７）を蒸着し、別の真空蒸着装備を使用して、Ａｌ陰極（８）を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１９１】
［比較例１］従来の電界発光材料を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同様の手順に従って、正孔注入層（３）および正孔輸送層（４）を形成した後、前記真空蒸着装置の一方のセルにジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を入れて、実施例1におけるように他のセルにＤＳＡ−Ｐｈを入れた。次いで、１００：３の蒸着割合で、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層（５）を蒸着した。
【０１９２】
【化９５】
0005645365.tif 000110
【０１９３】
次いで、実施例１と同様の手順に従って、電子輸送層（６）および電子注入層（７）を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極（８）を１５０ｎｍ厚で蒸着し、ＯＬＥＤを製造した。
【０１９４】
［比較例２］従来の電界発光材料を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例２に記載されるのと同様の手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト材料としてＡｌｑを入れて、一方、さらに別のセルにクマリン５４５Ｔ（Ｃｏｕｍａｒｉｎ  ５４５Ｔ；Ｃ５４５Ｔ）を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングし、それにより正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を蒸着した。ドーピング濃度は、好ましくはＡｌｑ基準で１〜３重量％である。
【０１９５】
【化９６】
0005645365.tif 000111
【０１９６】
次いで、実施例１と同様の手順に従って、電子輸送層および電子注入層を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着し、ＯＬＥＤを製造した。
【０１９７】
本発明による有機電界発光化合物を含む実施例１〜３のＯＬＥＤの発光効率、および従来の電界発光化合物を含む比較例１および２から製造されたＯＬＥＤの発光効率を５，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。そして、その結果が表２に示される。
【０１９８】
【表１５】
0005645365.tif 000112
【０１９９】
【表１６】
0005645365.tif 000113
【０２００】
表２に示されうるように、同じ種類のＤＳＡ−Ｐｈでドーピングされている本発明の電界発光材料が青色電界発光素子に適用された場合、比較例１において使用される従来のＥＬ材料としてのＤＮＡと比較して、少なくとも同等の発光効率を維持しながら、色純度が著しく改善された。
３．０％のドーピング濃度で化合物Ｅまたは化合物Ａでドーピングされている本発明の電界発光材料が緑色電界発光素子に適用される場合、従来の化合物であるＡｌｑ：Ｃ５４５Ｔ（比較例２）と比較して、少なくとも同等の色純度を維持しながら、発光効率が著しく向上された。
【０２０１】
以上のように、本発明の有機電界発光化合物は、高効率の青色または緑色電界発光材料として使用でき、しかも、本発明のホスト材料が適用される電界発光素子は、色純度の点において著しい向上を示した。この色純度及び発光効率を向上させるという結果は、本発明の材料の優れた特性を立証する。
【符号の説明】
【０２０２】
１  ガラス
２  透明電極
３  正孔注入層
４  正孔輸送層
５  電界発光層
６  電子輸送層
７  電子注入層
８  Ａｌ陰極
【図１】
0005645365.tif 000137