(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ａ）〜（Ｄ）で表されるスクアリリウム化合物イオンと、水素イオン又は遷移金属イオンとからなるスクアリリウム化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
【化１】
0005495903.tif 000015
（式（Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ６は、同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示し、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ１は連結して炭化水素環を形成してもよい。）
【化２】
0005495903.tif 000016
（式（Ｂ）中、Ｒ７は、水素又は置換基を有してもよいアルキル基であり、Ｒ８〜Ｒ１１は、同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示し、Ｒ８とＲ９、Ｒ１０とＲ１１は連結して炭化水素環を形成してもよい。）
【化３】
0005495903.tif 000017
（式（Ｃ）中、Ｒ１２〜Ｒ１４は、同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示す。）
【化４】
0005495903.tif 000018
（式（Ｄ）中、Ｒ１５〜Ｒ１９は、同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示し、ＸはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ２０、Ｃ−Ｒ２１Ｒ２２（Ｒ２０〜Ｒ２２は同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示す。）を示す。）
【請求項２】
バインダー成分を含有することを特徴とする請求項１に記載のカラーフィルター用着色組成物。
【請求項３】
請求項１又は２に記載のカラーフィルター用着色組成物を含有する層を備えることを特徴とするカラーフィルター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、スクアリリウム化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色組成物とそれを用いたカラーフィルターに関する。
【背景技術】
【０００２】
カラーフィルターは高い透明性が必要とされるために、色素を用いて着色する染色法が行われてきた。例えば、被染色性のフォトレジストをパターン露光、現像することによりパターンを形成し、次いでフィルター色の色素を染色する方法を全フィルター色について順次繰り返すことにより、カラーフィルターを製造することができる。
染色法以外にもポジ型レジストを用いる方法によってもカラーフィルターを製造することができる。これらの方法により製造されるカラーフィルターは色素を用いているために透過率が高く、光学特性に優れているが、耐光性や耐熱性に限界がある。
また、顔料を用いたカラーフィルターでは、色素のような光学特性を得ることは困難であり、かつ、粘度や耐熱性に劣る欠点があった（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００８−０８８２００号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、粘度が低いカラーフィルター用着色組成物とそれを用いた耐熱性に優れるカラーフィルターを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、鋭意検討をした結果、スクアリリウム化合物を用いたカラーフィルター用着色組成物とカラーフィルターが上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は以下に示すものである。
【０００７】
第一の発明は、下記一般式（Ａ）〜（Ｄ）で表されるスクアリリウム化合物イオンと、水素イオン又は遷移金属イオンとからなるスクアリリウム化合物を含有することを特徴とする着色組成物である。
【０００８】
【化１】
0005495903.tif 000002
（式（Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ６は、同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示し、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ１は連結して炭化水素環を形成してもよい。）
【０００９】
【化２】
0005495903.tif 000003
（式（Ｂ）中、Ｒ７は、水素又は置換基を有してもよいアルキル基であり、Ｒ８〜Ｒ１１は、同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示し、Ｒ８とＲ９、Ｒ１０とＲ１１は連結して炭化水素環を形成してもよい。）
【００１０】
【化３】
0005495903.tif 000004
（式（Ｃ）中、Ｒ１２〜Ｒ１４は、同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示す。）
【００１１】
【化４】
0005495903.tif 000005
（式（Ｄ）中、Ｒ１５〜Ｒ１９は、同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示し、ＸはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ２０、Ｃ−Ｒ２１Ｒ２２（Ｒ２０〜Ｒ２２は同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示す。）を示す。）
【００１２】
第二の発明は、バインダー成分を含有することを特徴とする第一の発明に記載のカラーフィルター用着色組成物である。
【００１３】
第三の発明は、第一又は第二の発明に記載のカラーフィルター用着色組成物を含有する層を備えることを特徴とするカラーフィルターである。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、粘度に優れるカラーフィルター用着色組成物とそれを用いた耐熱性に優れるカラーフィルターを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
カラーフィルター用着色組成物について説明する。
【００１６】
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、一般式（Ａ）〜（Ｄ）で表されることを特徴とするスクアリリウム化合物を着色色素として用い、該スクアリリウム化合物を有機溶媒に分散させることにより得ることができる。
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、有機溶媒以外にも、バインダー成分、シリカ粒子、添加剤等を含んでも良い。
【００１７】
着色色素は、一般式（Ａ）〜（Ｄ）で表されるスクアリリウム化合物と、水素イオン又は遷移金属イオンとからなるスクアリリウム化合物である。
【００１８】
【化５】
0005495903.tif 000006
【００１９】
一般式（Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ６は、同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示し、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ１は連結して炭化水素環を形成してもよい。
【００２０】
【化６】
0005495903.tif 000007
【００２１】
一般式（Ｂ）中、Ｒ７は、水素又は置換基を有してもよいアルキル基であり、Ｒ８〜Ｒ１１は、同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示し、Ｒ８とＲ９、Ｒ１０とＲ１１は連結して炭化水素環を形成してもよい。
【００２２】
【化７】
0005495903.tif 000008
【００２３】
一般式（Ｃ）中、Ｒ１２〜Ｒ１４は、同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示す。
【００２４】
【化８】
0005495903.tif 000009
【００２５】
一般式（Ｄ）中、Ｒ１５〜Ｒ１９は、同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示し、ＸはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ２０、Ｃ−Ｒ２１Ｒ２２（Ｒ２０〜Ｒ２２は同一又は異なってもよい水素、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、アルキルスルホン酸基を示す。）を示す。
【００２６】
遷移金属イオンとしては、ニッケルイオン、鉄イオン、銅イオン、コバルトイオン、亜鉛イオン、マグネシウムイオン等が挙げられ、特にニッケルイオンが好ましく挙げられる。
【００２７】
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子が挙げられる。
【００２８】
上記置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシル基等の炭素数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基が挙げられ、炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく挙げられる。
【００２９】
上記ハロゲン化アルキル基において、炭素数は１〜１２の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基である。ハロゲン化アルキル基のハロゲン原子としては、スクアリリウム化合物の感度や樹脂との相溶性を向上させる効果に優れる点から、特にフッ素原子、すなわちフッ化アルキル基が好ましい。
【００３０】
上記フッ化アルキル基としては、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、８，８，８−トリフルオロオクチル基、２−メチル−３，３，３−トリフルオロプロピル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロオクチル基、２−トリフルオロメチル−ペルフルオロプロピル基等が挙げられる。
【００３１】
上記シアノアルキル基としては、炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のシアノアルキル基であることが好ましく、置換されているシアノ基の数は、１〜３個が好ましい。特に好ましくは、プロピオニトリル基、ブチロニトリル基、ペンチルニトリル基、１−メチルプロピオニトリル基、１−メチルブチロニトリル基等が挙げられる。
【００３２】
上記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、２ーメトキシエトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシヘキシル基、メトキシオクチル基、エトキシエチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、エトキシヘキシル基、エトキシオクチル基、プロポキシメチル基、プロポキシプロピル基、プロポキシヘキシル基、ブトキシエチル基等の炭素数１〜１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基が挙げられる。
【００３３】
上記フェニルアルキル基としては、アルキル基の炭素数が１〜８のものが好ましく、フェニル基は置換基を有してもよく、アルキル基、水酸基、スルホン酸基、アルキルスルホン酸基、ニトロ基、アミノ基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基及びハロゲンからなる群から少なくとも１種の置換基を有してもよい。また、フェニルアルキル基として、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニル−α−メチルプロピル基、フェニル−β−メチルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基等が挙げられる。
【００３４】
上記アルキルスルホン酸基としては、炭素数１〜６個のアルキルスルホン酸基が好ましい。具体例としては、メチルスルホン酸基、エチルスルホン酸基、プロピルスルホン酸基等が挙げられる。
【００３５】
スクアリリウム化合物イオンの具体例（化学式（１）〜（２４））を以下に示す。
【００３６】
【化９】
0005495903.tif 000010
【００３７】
【化１０】
0005495903.tif 000011
【００３８】
【化１１】
0005495903.tif 000012
【００３９】
本発明のスクアリリウム化合物の極大吸収波長は、３８０〜４５０ｎｍであるので、３原色のうち、イエロー色として使用されるのが好ましく挙げられる。
【００４０】
本発明の着色組成物は、一般式（Ａ）〜（Ｄ）で表されるスクアリリウム化合物イオンと、水素イオン又は遷移金属イオンとからなるスクアリリウム化合物を含有する着色色素、有機溶媒、シリカ粒子、バインダー成分、添加剤等を含有してもよい。
【００４１】
バインダー成分としては、アクリル樹脂又はポリエステル樹脂が挙げられる。
【００４２】
アクリル樹脂としては、アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、ｎ−ブチルアクリル酸、２−エチルアクリル酸、２−ヒドロキシエチルアクリル酸、メタアクリル酸、メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチル、スチレン、マレイン酸又はフタル酸等からなるアクリルポリマーが挙げられる。
アクリル樹脂の平均分子量としては、１０００〜１０００００が好ましく１０００〜１００００がより好ましく挙げられる。
【００４３】
ポリエステル樹脂としては、重合ポリエステル、ポリエステルアミド酸、ポリエステルをベースとするアクリルグラフトポリエステル、ポリエステルウレタン等が挙げられる。
ポリエステル樹脂の平均分子量としては、１０００〜１０００００が好ましく１０００〜１００００がより好ましく挙げられる。
【００４４】
着色組成物におけるバインダー成分の含有量は、１〜５０質量％が好ましく、５〜４５質量％がより好ましく、１０〜４０質量％が特に好ましく挙げられる。
【００４５】
シリカ粒子としては、沈降性シリカ、ヒュームドシリカ、コロイダルシリカ等が挙げられる。これらは、いずれも表面にシラノール基が存在するので、親水性を有している。
シリカ粒子は、用いる着色色素によって有機溶媒が異なるため、使用する有機溶媒に合わせて、着色組成物中におけるシリカ粒子の分散状態が良好になるように調整する必要がある。
また、シリカ粒子は、表面のシラノール基の少なくとも一部を疎水化して調整することが好ましい。シリカ粒子表面を疎水化させる方法としては、シリカとジシロキサン化合物、アルキルアルコキシシラン化合物、有機ハロゲン化ケイ素化合物等のシリル化剤を反応させることにより、シリカ粒子の表面のシラノール基をアルキルシリル基等の疎水基により修飾する方法が挙げられる。
【００４６】
シリカ粒子の平均粒径は、好ましくは１〜５０ｎｍであり、より好ましくは３〜４０ｎｍであり、特に好ましくは３〜３０ｎｍである。
【００４７】
着色組成物におけるシリカ粒子の配合量は、０．０１〜５．０質量％が好ましく、０．０１〜３．０質量％がより好ましく挙げられる。
【００４８】
有機溶媒としては、使用するバインダー成分を溶解するものを用いるのが好ましく、例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系極性溶媒、β−プロプオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、γ−カプロラクトン等のラクトン類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、メチルカルビトール、エチルカルビトール、プロピレングリコール、モノエチレングリコール等のエチレングリコール又はプロピレングリコール誘導体、アセト酢酸エチル、メチル−３−メトキシプロピオネート、３−メチル−３−メトキシブタノール等の脂肪族エステル、エタノール、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
有機溶媒は単独でもよく、２種類以上混合して用いてもよい。
【００４９】
有機溶媒の総量は、６０〜９５質量％が好ましく、６５〜９５質量％がより好ましく、７０〜９５質量％が特に好ましく挙げられる。
【００５０】
添加剤としては、界面活性剤、酸化防止剤、光安定剤、加工安定剤が挙げられる。
界面活性剤としては、シリコン系界面活性剤、アクリル系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等を用いることができる。酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系化合物等を用いることができる。光安定剤としては、ヒンダードアミン系化合物、ジイモニウム系化合物、アミニウム系化合物を用いることができる。加工安定剤としては、リン系化合物を用いることができる。
【００５１】
＜カラーフィルター＞
本発明のカラーフィルターについて説明する。
【００５２】
本発明のカラーフィルターは、前記着色組成物を用い、着色組成物を基材上に塗布して作製することができる。
着色組成物を基板上に塗布する方法としては、スピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、ロールコーター、ダイコーター、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法等で基板に塗布する方法、基板を溶媒中に浸漬する方法、溶液を基板に噴霧する方法を用いることができる。基板としては、ソーダガラス、無アルカリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラス等の透明基板等が用いられる。
【００５３】
本発明の着色組成物を上記方法で透明基板上に塗布した後、乾燥させて、着色組成物の塗膜を作製する。加熱乾燥の場合、オーブン、ホットプレート等を使用し、５０〜１８０℃の範囲で１分〜３時間行うのが好ましい。
【００５４】
ブッラクマトリックスを設けた基体表面へ着色組成物を塗布させて、熱により硬化又は光により重合させた後に熱により硬化させることで得ることもできる。
【００５５】
また、カラーフィルターの製造方法としては、フォトレジストによりパターンを形成し、次に染色する方法と、着色剤を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明のスクアリリウム化合物を用いる場合は、いずれの場合でも製造できるが、好ましくは、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、着色化合物、有機溶媒を含有してなるポジ型レジスト組成物を基体上に塗布後、マスクを通して露光し、露光後のポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、露光後のポジ型レジストパターンを硬化させてカラーフィルターを製造することができる。
【００５６】
ブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ原色系あるいは、Ｙ．Ｍ．Ｃ補色系カラーフィルターを得ることができる。ブラックマトリックスは、樹脂中にカーボンブラック、チタンブラック等の遮光材を分散させた樹脂ブラックマトリックスを用いるのが好ましく挙げられる。
【００５７】
本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いて作製したカラーフィルターは、耐熱性が高い特徴を有している。
【実施例】
【００５８】
以下、本発明を実施例に基づいてより詳細に説明する。なお、本発明は本実施例によりなんら限定されない。実施例中の「％」は「質量％」を表す。
【００５９】
＜スクアリリウム化合物の合成＞
本実施例で用いたスクアリリウム化合物（化合物（ａ）〜（ｊ））を表１にまとめた。
【００６０】
【表１】
0005495903.tif 000013
【００６１】
（スクアリリウム化合物（ａ）の製造）
冷却管を付けた三ッ口フラスコに３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２−ジオン５．０部と、Ｎ，Ｎ−ジブチルアニリン４．６部を入れ、そこに脱水トルエン８０部を加え、２４時間室温にて撹拌した。反応終了後、ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄、トルエンにより抽出し溶媒を減圧留去した。得られた固体を減圧ろ過にて濾取し、ヘキサン洗浄後、減圧乾燥して３−クロロ−４−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）フェニル〕３−シクロブテン−１，２−ジオン５．５部を得た。
【００６２】
冷却管を付けた三ッ口フラスコに、３−クロロ−４−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）フェニル〕３−シクロブテン−１，２−ジオン５．５部と酢酸：水＝４：１混合溶液５０部を入れ、１００℃にて５時間加熱撹拌した。反応後、室温まで冷却し、析出した固体を減圧ろ過にて濾取した。水で洗浄後、減圧乾燥してスクアリリウム化合物（ａ）４．１部を得た。
【００６３】
（スクアリリウム化合物（ｂ）の製造）
スクアリリウム化合物（ａ）の製造方法において、Ｎ，Ｎ−ジブチルアニリンをＮ、Ｎ−ジメチル−１−ナフチルアミンに代えた以外は、スクアリリウム化合物（ａ）の製造方法と同様にしてスクアリリウム化合物（ｂ）を得た。
【００６４】
（スクアリリウム化合物（ｃ）の製造）
冷却管を付けた三ッ口フラスコに３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２−ジオン１２．３部と、無水塩化アルミニウム１０．９部を入れ、そこに無水クロロホルム１００ｍｌを入れ、窒素雰囲気下で室温攪拌した。そこに、無水クロロホルム２０ｍｌに溶解したアニソール１０．０部を室温滴下した。滴下終了後、１０時間加熱攪拌した。反応終了後、１０℃以下に冷却した状態で水を１００ｍｌ加えたのち、有機層を水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。得られた固体を減圧ろ過にて濾取し、トルエン洗浄後、減圧乾燥して３−クロロ−４−（ｐ−メトキシ−フェニル）−シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン１１．６部を得た。
冷却管を付けた三ッ口フラスコに、３−クロロ−４−（ｐ−メトキシ−フェニル）−シクロブタ−３−エン−１，２−ジオン１１．６部と酢酸：水＝１：１混合溶液２００部を入れ、１００℃にて８時間加熱撹拌した。反応後、室温まで冷却し、溶媒を減圧除去し、析出した固体を減圧ろ過にて濾取した。水で洗浄後、減圧乾燥してスクアリリウム化合物（ｃ）８．６部得た。
【００６５】
（スクアリリウム化合物（ｄ）の製造）
三ッ口フラスコに３，４−ジメトキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン６．２部と、３−メチル−１−（３−プロピル）−５−ピラゾロン（ランカスター社製）７．６部を入れ、そこにメタノール５００ｍｌを入れて室温攪拌した。そこに、無水炭酸カリウム５．９部を加えて５時間室温攪拌した。反応終了後、固体をろ過し、メタノールで洗浄した。得られた固体に水２００ｍｌと炭酸カリウム２．７部を加えて、５０℃にて２時間加熱攪拌した。反応終了後、１Ｍ塩酸５００ｍｌ中に注ぎ入れ析出した固体をろ過した。水で洗浄した後、減圧乾燥してスクアリリウム化合物（ｄ）４．３部を得た。
【００６６】
（スクアリリウム化合物（ｅ）の製造）
スクアリリウム化合物（ｄ）の製造方法において、Ｎ−エチル−２−メチルチアゾリウムアイオダイドに代えた以外は、スクアリリウム化合物（ｄ）の製造方法と同様にしてスクアリリウム化合物（ｅ）を得た。
【００６７】
（スクアリリウム化合物（ｆ）の製造）
スクアリリウム化合物（ａ）４．１部と酢酸ニッケル・４水和物４．０部を、冷却管を付けた三ッ口フラスコに入れ、そこにＴＨＦ１００部を加え、６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応後、室温まで冷却し、析出した固体を減圧ろ過にて濾取した。水で洗浄後、減圧乾燥して３−ヒドロキシ−４−〔４−（Ｎ-ジブチルアミノ）フェニル〕３−シクロブテン−１，２−ジオン−ニッケル錯体（スクアリリウム化合物（ｆ））８．３部を得た。
【００６８】
（スクアリリウム化合物（ｇ）の製造）
スクアリリウム化合物（ａ）を（ｂ）に代えた以外は、スクアリリウム化合物（ｆ）と同様の方法によってスクアリリウム化合物（ｇ）を得た。
【００６９】
（スクアリリウム化合物（ｈ）の製造）
スクアリリウム化合物（ａ）を（ｃ）に代えた以外は、スクアリリウム化合物（ｆ）と同様の方法によってスクアリリウム化合物（ｈ）を得た。
【００７０】
（スクアリリウム化合物（ｉ）の製造）
スクアリリウム化合物（ａ）を（ｄ）に代えた以外は、スクアリリウム化合物（ｆ）と同様の方法によってスクアリリウム化合物（ｉ）を得た。
【００７１】
（スクアリリウム化合物（ｊ）の製造）
スクアリリウム化合物（ａ）を（ｅ）に代えた以外は、スクアリリウム化合物（ｆ）と同様の方法によってスクアリリウム化合物（ｊ）を得た。
【００７２】
実施例１〜１０は着色色素としてスクアリリウム（ａ）〜（ｊ）を用い、比較例１、２は着色色素としてＰＹ１３８（ビーエーエスエフ社製「パリオトールイエロー」Ｄ０９６０）、ＰＹ１８５（ビーエーエスエフ社製「パリオトールイエロー」Ｄ１１５５）を用いた。
【００７３】
（実施例１）
（着色組成物の調整）
スクアリリウム化合物（ａ）１０部、味の素ファインテクノ（株）製カチオン性ポリマーＰＢ−８１４（固形分４０％）１２．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４１．２部、オルガノシリカゲル５部を撹拌し、均一に混合させて着色組成物を得た。
（カラーフィルターの作製）
得られた着色組成物をガラス基板上にスピンコートした後、有機溶媒を蒸発させた。次いで、マスクを通してガラス基板を露光した。その後１００℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して０．８μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、１５０℃、１５分過熱してカラーフィルターを得た。
【００７４】
（実施例２〜１０、比較例１、２）
実施例２〜１０、比較例１、２は、実施例１と同様にして、スクアリリウム（ａ）の代わりに表２に対応する着色色素を用いてカラーフィルターを製造した。
【００７５】
（着色組成物の粘度とカラーフィルターの分光の測定の評価方法）
着色組成物の粘度とカラーフィルターの分光の極大ピークを測定し、表２に示す。
【００７６】
（カラーフィルターの耐熱性の評価方法）
カラーフィルターを２５０℃１時間加熱した後、膜厚及び色純度に対する残膜及び色差で評価した。残膜率が９７％以上ある場合を○、９７％未満の場合を×とした。色差が１未満の場合を○、１上の場合を×とした。測定結果を表２に示す。
【００７７】
【表２】
0005495903.tif 000014
【００７８】
表３より、実施例１〜１０は、粘度が低く、耐熱性に優れていることがわかった。
【産業上の利用可能性】
【００７９】
本発明のスクアリリウム化合物を用いた着色組成物は、黄色を有するので、カラーフィルター用途以外にも、塗料、プラスチック、印刷インク、ゴム、レーザー、電子写真トナー、ジェットインキ、熱転写インキ等に適用できる。