(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
0005626963.tif 000021
または式（２）：
【化２】
0005626963.tif 000022
（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、あるいは１価の有機基であり、互いに同一でも異なっていてもよい。ｎおよびｍはｎ＋２ｍが１〜１００となるような０以上の整数である。ｖは１〜１００までの整数である。）
で示される窒素原子含有オリゴマー鎖が、π共役縮合芳香環（Ａ）に結合した化合物に光照射することにより得られる有機導電体または有機半導体であって、
π共役縮合芳香環（Ａ）がフラーレンおよびその誘導体である有機導電体または有機半導体。
【請求項２】
窒素原子含有オリゴマー鎖がπ共役縮合芳香環（Ａ）に結合した化合物が、式（３）：
【化３】
0005626963.tif 000023
式（４）：
【化４】
0005626963.tif 000024
式（５）：
【化５】
0005626963.tif 000025
または式（６）：
【化６】
0005626963.tif 000026
（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、あるいは１価の有機基であり、互いに同一でも異なっていてもよい。ｎおよびｍはｎ＋２ｍが１〜１００となるような０以上の整数である。ｖは１〜１００までの整数である。ｐは１〜１０までの整数である。Ａはπ共役縮合芳香環を表す。Ｘは存在しないか、あるいは任意の連結基である。）
で示される、請求項１に記載の有機導電体または有機半導体。
【請求項３】
連結基Ｘが、式（７）：
【化７】
0005626963.tif 000027
（式中、ｑは１〜１０までの整数であり、水素原子は１価の有機基またはハロゲンで置換されていてもよい。）
で示される構造、およびこれらを任意に組み合わせた構造で表わされる、請求項２に記載の有機導電体または有機半導体。
【請求項４】
波長３００〜７００ｎｍ、強度１０〜３００ｍＪ／ｃｍ２の光照射により得られる、請求項１〜３のいずれかに記載の有機導電体または有機半導体。
【請求項５】
導電率が０．１〜１００００Ｓ／ｍである、請求項１〜４のいずれかに記載の有機導電体。
【請求項６】
キャリア移動度が０．８〜１００ｃｍ２／Ｖｓである、請求項１〜５のいずれかに記載の有機半導体。
【請求項７】
π共役縮合芳香環（Ａ）に窒素含有オリゴマー鎖が結合した化合物を基板上に薄膜状に形成し、特定箇所を選択的に光照射することにより、請求項１〜６のいずれかに記載の有機導電体または有機半導体を特定のパターンとして形成させて得られる、電子回路。
【請求項８】
レーザー光線の走査あるいはフォトマスク使用による光照射にてパターン化させて得られる、請求項７に記載の電子回路。
【請求項９】
有機導電体または有機半導体をパターンとして形成させた後、光照射しなかった部分を溶媒で除去して得られる、請求項７または８に記載の電子回路。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、π共役縮合芳香環化合物と、オリゴアニリンあるいはオリゴ（キノンジイミン）とを結合させた化合物の、電子回路材料としての利用、電子回路形成方法、および電子回路デバイスに関する。
【背景技術】
【０００２】
フラーレン誘導体に代表されるπ共役縮合芳香環化合物は、有機半導体材料として太陽電池やトランジスタなどへの応用検討が広く進められているが、特性発現には蒸着プロセスによる結晶化が必要であり、塗付型プロセスを適用するプリンテッドエレクトロニクス分野への応用についてはかなり制限があった。特許文献１に、シアノ基もしくはメチル基を連結したフラーレンを側鎖に有するチオフェン重合体を有機太陽電池に利用する技術が記載されているが、導電性材料または半導体材料としての応用については検討がなされておらず、また電解重合を利用するために微細回路形成が困難であった。また特許文献２にはアミノ基を有する物質とフラーレンからなる感光材料について記載されているが、導電材料または半導体材料として電子回路形成に利用する検討はなされていなかった。
【０００３】
一方、印刷法により電子回路を形成させる技術に関しては、基板上に塗膜を形成させた後、光照射などにより配線する方法について、例えば特許文献３および４に記載されている。これらにはシラン化合物の薄膜を光酸化し、その後にドーピングを行うことにより導電性を発現させる電子回路の形成方法が開示されている。しかし、該方法ではドーピングのためのプロセスが余分に必要であり、生産性およびコストの点で問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００４−２７７７３６号公報
【特許文献２】特開２０００−２２１６８０号公報
【特許文献３】特開平９−２４６６２４号公報
【特許文献４】国際公開第９６／０８１２７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、微細電子回路を安価かつ簡便に作製する方法を提供することである。特に従来法では困難であった印刷法を利用する高精細な回路描画を達成することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題を解決するための手段として、本発明者らは式（１）：
【化１】
0005626963.tif 000002
または式（２）：
【化２】
0005626963.tif 000003
（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、あるいは１価の有機基であり、互いに同一でも異なっていてもよい。ｎおよびｍはｎ＋２ｍが１〜１００となるような０以上の整数である。ｖは１〜１００までの整数である。）
で示される窒素原子含有オリゴマー鎖が、π共役縮合芳香環（Ａ）に結合した化合物を合成し、これに光照射することによって有機導電体または有機半導体を作り出すことに成功した。
【０００７】
上記窒素原子含有オリゴマー鎖がπ共役縮合芳香環（Ａ）に結合した化合物としては、式（３）：
【化３】
0005626963.tif 000004
式（４）：
【化４】
0005626963.tif 000005
式（５）：
【化５】
0005626963.tif 000006
または式（６）：
【化６】
0005626963.tif 000007
（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、あるいは１価の有機基であり、互いに同一でも異なっていてもよい。ｎおよびｍはｎ＋２ｍが１〜１００となるような０以上の整数である。ｖは１〜１００までの整数である。ｐは１〜１０までの整数である。Ａはπ共役縮合芳香環を表す。Ｘは存在しないか、あるいは任意の連結基である。）
で示される化合物であることが好ましい。
【０００８】
上記π共役縮合芳香環（Ａ）としては、非平面π共役縮合芳香環、グラフェン、コロネン、またはヘリセンが好ましく、中でも非平面π共役縮合芳香環としては、フラーレンおよびその誘導体、コラヌレンおよびその誘導体、カーボンナノホーン、またはカーボンナノカップがより好ましい。
【０００９】
上記ヘテロ原子含有オリゴマー鎖がπ共役縮合芳香環（Ａ）に結合した化合物の構造において、連結基Ｘは式（７）：
【化７】
0005626963.tif 000008
（式中、ｑは１〜１０までの整数であり、水素原子は１価の有機基またはハロゲンで置換されていてもよい）
で示される構造、およびこれらを任意に組み合わせた構造で表わされる構造であることが好ましい。
【００１０】
本発明において、窒素含有オリゴマー鎖がπ共役縮合芳香環（Ａ）に結合した化合物に光照射する際、波長３００〜７００ｎｍ、強度１０〜３００ｍＪ／ｃｍ２の光を照射することが好ましい。
【００１１】
本発明において得られる有機導電体の導電率としては０．１〜１００００Ｓ／ｍが一般的であり、有機半導体のキャリア移動度としては０．８〜１００ｃｍ２／Ｖｓが一般的である。
【００１２】
本発明の有機導電体および有機半導体は光照射によって形成されることから、π共役縮合芳香環（Ａ）に窒素含有オリゴマー鎖が結合した化合物を基板上に薄膜状に形成し、特定箇所を選択的に光照射することにより、有機導電体または有機半導体を特定のパターンとして形成させて電子回路とすることが可能である。
【００１３】
上記パターン形成には、レーザー光線の走査あるいはフォトマスク使用による光照射が好ましい。さらに光照射後、光照射しなかった部分を溶媒で除去することが好ましい。
【発明の効果】
【００１４】
本発明により微細電子回路を安価かつ簡便に作製することが可能となった。基板上に溶液キャストなどで薄膜形成させた後、レーザー光線の走査やフォトマスクを利用する光照射により、従来の印刷技術では達成できなかった微細電子回路を作製でき、プリンテッドエレクトロニクスの限界を凌駕する結果が得られる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明の有機導電体または有機半導体は、式（１）：
【化８】
0005626963.tif 000009
または式（２）：
【化９】
0005626963.tif 000010
（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、あるいは１価の有機基であり、互いに同一でも異なっていてもよい。ｎおよびｍはｎ＋２ｍが１〜１００となるような０以上の整数である。ｖは１〜１００までの整数である。）
で示される窒素原子含有オリゴマー鎖が、π共役縮合芳香環（Ａ）に結合した化合物に光照射することによって得られる。
【００１６】
式（１）および（２）において、Ｒは各環に対して複数ついていてもよく、互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒが１価の有機基である場合、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基などのアルキル基；フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェニル基などのアリール基；フェニルメチル基、フェニルエチル基などのアラルキル基；ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのアルコキシ基；アミノ基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、チエニル基などのヘテロ元素含有基などをあげることができる。電気的特性および入手性の点でＲは水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、フェニル基、ピリジル基、チエニル基が好ましく、水素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、フェニル基がさらに好ましい。また電気特性の点でｎは０〜２０が好ましく、１〜１０がより好ましく；ｍは０〜１０が好ましく、１〜５がより好ましく；ｎ＋２ｍは１〜３０が好ましく、３〜２０がより好ましく；ｖは１〜２０が好ましく、２〜１０がより好ましい。なお式（１）におけるキノンジイミン構造は、オリゴアニリン構造を酸化することにより得ることができる。
【００１７】
窒素原子含有オリゴマー鎖がπ共役縮合芳香環（Ａ）に結合した化合物としては、電気的特性および合成の容易さの点で、式（３）：
【化１０】
0005626963.tif 000011
式（４）：
【化１１】
0005626963.tif 000012
式（５）：
【化１２】
0005626963.tif 000013
および式（６）：
【化１３】
0005626963.tif 000014
（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、あるいは１価の有機基であり、互いに同一でも異なっていてもよい。ｎおよびｍはｎ＋２ｍが１〜１００となるような０以上の整数である。ｖは１〜１００までの整数である。ｐは１〜１０までの整数である。Ａはπ共役縮合芳香環を表す。Ｘは存在しないか、あるいは任意の連結基である。）
で示される化合物が好ましい。
【００１８】
式（３）〜（６）において、Ｒは各環に対して複数有していてもよく、互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒが１価の有機基である場合、特に限定されないが、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基などのアルキル基；フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェニル基などのアリール基；フェニルメチル基、フェニルエチル基などのアラルキル基；ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのアルコキシ基；アミノ基、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、チエニル基などのヘテロ元素含有基などをあげることができる。電気的特性および入手性の点で、Ｒは水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、フェニル基、ピリジル基、またはチエニル基が好ましく、水素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、またはフェニル基がさらに好ましい。また電気特性の点でｎは０〜２０が好ましく、１〜１０がより好ましく；ｍは０〜１０が好ましく、１〜５がより好ましく；ｎ＋２ｍは１〜３０が好ましく、３〜２０がより好ましく；ｖは１〜２０が好ましく、２〜１０がより好ましく；ｐは１〜５が好ましく、１〜３がより好ましい。なお、式（３）および（５）におけるキノンジイミン構造は、オリゴアニリン構造を酸化することにより得ることができる。
【００１９】
上記π共役縮合芳香環としては特に限定されないが、フラーレンやバッキーボウルなどの非平面π共役縮合芳香環；トリフェニレン、ルブレン、ピセン、コラントレン、ピレン、ペリレン、ペンタセン、トリナフチレン、ピラントレン、フルミネン、ゼトレン、テリレン、ビオラントレン、コロネン、ヘリセン、ケクレン、グラフェンなどの平面π共役縮合芳香環などをあげることができる。これらのうち電気的特性に優れる点および入手性の点で非平面π共役縮合芳香環、グラフェン、コロネン、およびヘリセンが好ましく、非平面
π共役縮合芳香環としてフラーレンおよびその誘導体、コラヌレンおよびその誘導体、カーボンナノホーン、またはカーボンナノカップがより好ましい。
【００２０】
上記フラーレンおよびその誘導体としては特に限定されないが、Ｃ６０、Ｃ７０、Ｃ８４、フェニルＣ６１酪酸メチルエステル、フェニルＣ７１酪酸メチルエステル、フェニルＣ８５酪酸メチルエステル、フェニルＣ６１酪酸ブチルエステル、チエニルＣ６１酪酸メチルエステルなどをあげることができる。
【００２１】
上記式（３）〜（６）において連結基Ｘとしては特に限定されず、２価以上の有機基、ＩＩＩＡ族元素、ＩＶＡ族元素、ＶＡ族元素、ＶＩＡ族元素、およびこれらの組合せをあげることができる。これらのうち合成が容易である点で、式（７）：
【化１４】
0005626963.tif 000015
（式中、ｑは１〜１０までの整数であり、水素原子は１価の有機基またはハロゲンで置換されていてもよい。）
で示される構造、およびこれらを任意に組み合わせた構造が好ましく、電気的特性に優れる点で式（８）：
【化１５】
0005626963.tif 000016
（式中、水素原子は１価の有機基で置換されていてもよい。）
で示される構造、およびこれらを任意に組み合わせた構造がより好ましい。
【００２２】
上記式（３）〜（６）の具体例としては、式（９）：
【化１６】
0005626963.tif 000017
式（１０）：
【化１７】
0005626963.tif 000018
で示される化合物などがあげられるが、これらに限定されるものではない。
【００２３】
本発明において、上記窒素元素含有オリゴマー鎖がπ共役縮合芳香環に結合した化合物は、もともと導電性やキャリア移動度はあまり高くないが、これらに光照射して変性させることにより、有機導電体または有機半導体に変換させることができる。光照射の強度や時間を調節することにより、半導体から導電体までの特性をコントロールすることができる。
【００２４】
光照射の方法としては特に限定されず、レーザー光線、キセノンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、太陽光線などを使用することができる。導電体および半導体への変換効率が高く、高精細な回路描画化可能である点で、レーザー光線照射が特に好ましい。また光照射の条件については特に限定されないが、効率が高い点で波長３００〜７００ｎｍの光が好ましく、３５０〜６５０ｎｍの光がより好ましく、３５０〜６００ｎｍの光が特に好ましい。さらに照射する光の強度としては特性発現の効率が高くかつ材料に与えるダメージが少ない点で、１０〜３００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく、１５〜１００ｍＪ／ｃｍ２がより好ましく、１５〜５０ｍＪ／ｃｍ２が特に好ましい。また照射時間は光の強度との関係で決定され、強度の高い光を照射する場合は短時間でよく、強度の低い光を照射する場合は長くする必要がある。標準的には０．１秒から１０分程度の照射を行う。光の照射は連続的に実施してもよく、パルスとして照射してもよい。
【００２５】
上記窒素原子含有オリゴマー鎖がπ共役縮合芳香環に結合した化合物に光照射して有機導電体へと変換させた場合、得られる導電率は分子構造および照射条件によりコントロール可能であるが、一般に０．１〜１００００Ｓ／ｍという値が得られる。また同様にキャリア移動度としては、一般に０．８〜１００ｃｍ２／Ｖｓという値が得られる。
【００２６】
本発明の有機導電体および有機半導体は、プリンテッドエレクトロニクス用の電子回路として利用することができる。このような場合、まず上記窒素原子含有オリゴマー鎖がπ共役縮合芳香環に結合した化合物を基板上に薄膜状に形成し、回路として残したい箇所を選択的に光照射することにより得ることができる。このとき用いる基板としては特に限定されず、シリコン、ガラス、石英、金属、ポリマー、紙などを用いることができる。シリコンや金属を用いる場合は表面を絶縁処理しておくことが好ましい。特に、フレキシブルなデバイスを得ようとする場合には、金属箔、ポリマーフィルム、紙が好ましく、入手性及びコストの点でアルミニウム箔、ステンレス箔、銅箔、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリエーテルスルフォンフィルム、ポリイミドフィルム、ポリシクロオレフィンフィルム、ポリアラミドフィルム、紙がより好ましい。なお、本発明の方法では従来の導電性ペーストやインクのように高温でアニールする必要がないため、低融点のポリエチレンフィルムやポリプロピレンフィルムなども使用することができる点が特徴である。
【００２７】
基板上に窒素原子含有オリゴマー鎖がπ共役縮合芳香環に結合した化合物を薄膜として形成させる方法としては、特に限定されないが、溶液キャスト法、印刷法、真空蒸着法、近接昇華法などをあげることができる。溶液キャスト法にはスピンコート、ドクターブレードやローラーなどによる塗付、ディッピングなどが含まれ、印刷法にはインクジェット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、凸版印刷などが含まれる。これらのうちコストおよび簡便性の点で溶液キャスト法および印刷法が好ましく、スピンコート、ドクターブレードなどによる塗付、スクリーン印刷、グラビア印刷、凸版印刷がより好ましく、スピンコートおよびドクターブレードやローラーによる塗付が特に好ましい。使用する溶媒としては特に限定されず、上記窒素原子含有オリゴマー鎖がπ共役縮合芳香環に結合した化合物を溶解可能なものを適宜選択すればよい。簡便かつ低コストに実施できる点で、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、アセトン
、トルエン、キシレン、およびジメチルスルホキシドが好ましい。また水を媒体としてエマルジョンとして使用することも可能である。
【００２８】
基板上に回路形成させるための光照射方法としては特に限定されないが、高精細な回路を描ける点でレーザー光線の走査あるいはフォトマスク使用によるパターン化が好ましく、製造装置が簡便で低コストである点でレーザー光線の走査による方法が特に好ましい。
【００２９】
上記のようにして基板上に回路を形成させた後、光照射していない未変性部分をそのまま残してもよいが、電子回路の安定性および材料リサイクルの点で、溶媒を用いて溶解除去することが好ましい。この場合、光照射して変性させた部分は溶媒に不溶となっているため容易に行うことが可能である。
【００３０】
従来法のプリンテッドエレクトロニクスによる回路形成においては、印刷法の限界があり線幅やラインスペースは１０〜２０μｍ程度が限界であったが、本発明の電子回路はレーザー光線の焦点を絞ったり、リソグラフィー技術を応用した高精細フォトマスクを利用することにより、３０〜４０ｎｍ程度の高密度配線が可能である。また本発明の窒素原子含有オリゴマー鎖がπ共役縮合芳香環に結合した化合物は、分子構造および変性条件の調節によって導電性から半導体性の特徴をコントロールすることが可能であり、電子伝導を担う回路部分と半導体特性を利用するトランジスタやコンデンサなどの駆動部分を同時に作製することが可能である。このため別の部品を実装することなく、また別の材料を塗り分けることなく、プリンテッドエレクトロニクスデバイスを構築可能である。
【実施例】
【００３１】
以下に本発明を実施例に基づき説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００３２】
モレキュラーシーブズ４Ａ（ＭＳ４Ａ）は減圧下１３０℃で１２時間加熱することにより活性化して使用した。
【００３３】
またキャリア移動度測定は時間分解マイクロ波伝導度測定（ＴＲＭＣ）法により実施した。ＴＲＭＣ法は例えば「有機薄膜太陽電池の最新技術ＩＩ（シーエムシー出版、監修：上原赫、吉川暹）３８〜５５頁に記載されているように、試料にパルスレーザーを当てて電荷キャリアを発生させ、このキャリアによって試料を透過するマイクロ波のパワー損失を検出し、過渡光伝導度を測定する方法である。過渡光伝導度はキャリア発生の量子効率と総キャリア移動度の積に比例するため、キャリア移動度を見積もることができる。ＴＲＭＣ法では他の方法と比較して電極界面の影響を受けず、不純物や構造欠陥によるキャリア再結合の影響もないため、信頼性の高いデータを得ることができる。
【００３４】
（合成例１）
（Ｃ６０−オリゴアニリン誘導体の合成）
以下のスキーム１に示す通り、Ｃ６０にオリゴアニリン鎖を結合させ式（１１）に示す化合物を合成した。
スキーム１
【化１８】
0005626963.tif 000019
まず水−オルトジクロロベンゼン（１：４）の溶媒中、ロジウム錯体存在下にＣ６０と４−アセトキシフェニルボロン酸を反応させ、４−アセトキシフェニルＣ６０を得た。次にキシレン中、モレキュラーシーブズ４Ａを用いてＮ，Ｎ’−（１，４−フェニレン）ジベンゼンー１，４−ジアミンと脱水縮合させることにより、目的とするオリゴアニリンがＣ６０に結合した化合物（１１）を合成した。
【００３５】
（合成例２）
（Ｃ６０−キノンジイミン誘導体の合成）
式（１１）のＣ６０−オリゴアニリン誘導体を酸化してＣ６０−キノンジイミン誘導体（式（１２））を合成した。
【化１９】
0005626963.tif 000020
アルゴン置換した反応容器に式（１１）のＣ６０−オリゴアニリン誘導体、酸化銀（Ｉ）、およびテトラヒドロフランを入れ、２２時間室温で撹拌した。ジクロロメタンで抽出し、有機層をチオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液と炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を１：２の比で混合した水溶液で洗浄し、さらに蒸留水および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄
した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後ろ過し、ろ液から溶媒を留去することにより式（１２）のＣ６０−キノンジイミン誘導体を得た。
【００３６】
（実施例１）
合成例１で合成したＣ６０−オリゴアニリン誘導体（１１）のジクロロメタン溶液を石英基板上にキャストし、風乾させさらに減圧乾燥することにより薄膜を形成させた。ここにＮｄ：ＹＡＧレーザー（ＴＨＧ３５５ｎｍ）を強度１７ｍＪ／ｃｍ２、照射径５ｍｍで、１０Ｈｚのパルスとして５分間照射することにより、照射前は赤黒色だった薄膜が黒色に変化し、ジクロロメタンに不溶となった。照射前にはアモルファス状であった膜が、光照射によりナノロッド状に変化していることが分かる。このロッドの直径は約１５０ｎｍである。
【００３７】
レーザー光照射により得られた変性膜のキャリア移動度をＴＲＭＣ法にて測定したところ、５ｃｍ２／Ｖｓと高い値を示した。
【００３８】
（比較例１）
実施例１のレーザー光線照射前の薄膜について、キャリア移動度をＴＲＭＣ法にて測定したところ０．０５ｃｍ２／Ｖｓであった。
【００３９】
（実施例２）
実施例１においてＣ６０−オリゴアニリン誘導体（１１）の代わりに、合成例２で合成したＣ６０−キノンジイミン誘導体（１２）を用いて同じ実験を行った。この場合も実施例１と同様にレーザー光照射によって赤黒色可溶体から黒色不溶体へと変性し、５ｃｍ２／Ｖｓのキャリア移動度を示した。
【００４０】
（比較例２）
比較例１と同様に、実施例２のレーザー光照射前の薄膜についてキャリア移動度をＴＲＭＣ法にて測定したところ０．０５ｃｍ２／Ｖｓであった。
【００４１】
（実施例３）
表面を酸化絶縁処理したシリコン基板上に金を蒸着して１対のくし型電極を形成させ、ここに合成例１で合成したＣ６０−オリゴアニリン誘導体（１１）のジクロロメタン溶液をキャストし、風乾させることにより薄膜を形成させた。ここにＮｄ：ＹＡＧレーザー（ＴＨＧ３５５ｎｍ）を強度３４ｍＪ／ｃｍ２、照射径５ｍｍで、１０Ｈｚのパルスとして５秒間照射することにより、照射前は赤黒色だった薄膜が黒色に変化した。この薄膜の導電率を測定したところ１Ｓ／ｍであった。
【００４２】
（比較例３）
実施例３において光照射前の導電率を測定したところ、１×１０−６Ｓ／ｍであった。
【産業上の利用可能性】
【００４３】
簡便かつ安価に１プロセスでプリンテッドエレクトロニクスデバイスを構築可能であり、フレキシブルディスプレイのバックプレーンなどとして利用可能である。