(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
0005423011.tif 000042
〔式中、ｍは２を表し、ｎは１〜２の整数を表し、ｑは０〜２の整数を表し、
ＱはＣ１〜Ｃ４フルオロアルキル基を表し、
Ｚは群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基または=Ｎ-ＯＲ
３基を表し、
Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、 水素原子を表し、
Ａは ハロゲン原子、 またはヒドロキシル基を表し、
ｑが２以上の場合、環上の異なる炭素原子に結合した２つのＡが一緒になって、 -Ｇ-、 を表してもよく、
Ｇは酸素原子 を表し、
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基 を表し、
群Ｌは -Ｎ(Ｒ9)Ｒ10 を表し、
Ｒ9及びＲ10はそれぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基 を表す。〕
で示されるニトリル化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ｚが群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基である請求項１記載のニトリル化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）において、Ｚが-Ｃ≡Ｃ-Ｒ４基であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ４アルキル基または水素原子である請求項１記載のニトリル化合物。
【請求項４】
式（Ｉ）において、Ｚがエチニル基である請求項１記載のニトリル化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）において、Ｚが=Ｎ-ＯＲ３基であり、Ｒ3がＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基である請求項１記載のニトリル化合物。
【請求項６】
式（Ｉ）において、ｎが１である請求項１〜５のいずれか記載のニトリル化合物。
【請求項７】
請求項１〜６いずれか一項記載のニトリル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除組成物。
【請求項８】
請求項１〜６いずれか一項記載のニトリル化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フルオロアルキル基を含有するニトリル化合物ならびにその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から、昆虫及びダニ等の有害節足動物の防除を目的とする化合物ならびにそれらの化合物による防除方法が提供されている。例えば、特許文献１にはある種のニトリル化合物が有害節足動物の防除効力を有することが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−１２４３６７号公報。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物ならびにその化合物の有害節足動物防除用途を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、優れた有害節足動物防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記式（Ｉ）で示されるニトリル化合物が昆虫及びダニ等の節足動物に対して優れた防除活性を有することを見出し本発明に至った。
即ち、本発明は、式（Ｉ）
式（Ｉ）
0005423011.tif 000002
〔式中、ｍは０〜４の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表し、ｑは０〜４の整数を表し、ＱはＣ１〜Ｃ４フルオロアルキル基を表し、
Ｚは群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基または=Ｎ-ＯＲ3基を表し、
Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい一価のＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ａは群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよい一価のＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、-ＯＲ6、-ＳＲ6、-Ｓ(=Ｏ)Ｒ6、-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ6、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8、ハロゲン原子、シアノ基またはヒドロキシル基を表し、
ｑが２以上の場合、環上の異なる炭素原子に結合した２つのＡが一緒になって、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルカンジイル基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６アルケンジイル基、-Ｇ-、-Ｇ-Ｔ1-Ｇ-または-Ｇ-Ｔ1-Ｇ-Ｔ2-を表してもよく、
Ｇは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｔ1およびＴ2はそれぞれ独立に、メチレン基またはＣ２−Ｃ６アルカンジイル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子を表し、
Ｒ5はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基または水素原子を表し、
Ｒ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
群Ｌはヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、-Ｎ(Ｒ9)Ｒ10、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8、及び、ハロゲン原子からなる群を表し、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、アミノ基または水素原子を表し、
Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、アミノ基または水素原子を表し、
Ｒ9及びＲ10はそれぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基または水素原子を表す。〕
で示されるニトリル化合物（以下、本発明化合物と記す）；
本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除組成物；及び
本発明化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法に関する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除組成物の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明において、”フルオロアルキル基”とは１個以上のフッ素原子で置換されたアルキル基を表し、Ｃ１〜Ｃ６等の記載は各置換基を構成する全炭素原子数を意味する。
【０００８】
Ｑにおいて、「Ｃ１〜Ｃ４フルオロアルキル基」としては、
例えばモノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）プロピル基、４−フルオロブチル基、２−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロブチル基、３−フルオロブチル基、３，３−ジフルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、２，２，３−トリフルオロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロブチル基、２，２，３，４−テトラフルオロブチル基、３，３，４，４−テトラフルオロブチル基、２，２，３，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、および１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基が挙げられる。
【０００９】
群Ｌは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、-Ｎ(Ｒ9)Ｒ10、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8、及び、ハロゲン原子からなる。群Ｌの各基の具体例については後述する。
Ｚにおいて、「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基」としては、
例えば１−エチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、２−（メトキシカルボニル）エチニル基、１−プロピニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−メトキシ−１−プロピニル基、３−メトキシ−１−ブチニル基、４−メトキシ−１−ブチニル基、４−メトキシ−２−ブチニル基、３−メトキシ−１−ペンチニル基、４−メトキシ−１−ペンチニル基、５−メトキシ−１−ペンチニル基、４−メトキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシ−３−ペンチニル基、３−ヒドロキシ−１−プロピニル基、３−ヒドロキシ−１−ブチニル基、４−ヒドロキシ−１−ブチニル基、４−ヒドロキシ−２−ブチニル基、３−ヒドロキシ−１−ペンチニル基、４−ヒドロキシ−１−ペンチニル基、５−ヒドロキシ−１−ペンチニル基、４−ヒドロキシ−２−ペンチニル基、５−ヒドロキシ−２−ペンチニル基、５−ヒドロキシ−３−ペンチニル基、３−メチルアミノ−１−プロピニル基、３−メチルアミノ−１−ブチニル基、４−メチルアミノ−１−ブチニル基、４−メチルアミノ−２−ブチニル基、３−メチルアミノ−１−ペンチニル基、４−メチルアミノ−１−ペンチニル基、５−メチルアミノ−１−ペンチニル基、４−メチルアミノ−２−ペンチニル基、５−メチルアミノ−２−ペンチニル基、５−メチルアミノ−３−ペンチニル基、３−ジメチルアミノ−１−プロピニル基、３−ジメチルアミノ−１−ブチニル基、４−ジメチルアミノ−１−ブチニル基、４−ジメチルアミノ−２−ブチニル基、３−ジメチルアミノ−１−ペンチニル基、４−ジメチルアミノ−１−ペンチニル基、５−ジメチルアミノ−１−ペンチニル基、４−ジメチルアミノ−２−ペンチニル基、５−ジメチルアミノ−２−ペンチニル基、５−ジメチルアミノ−３−ペンチニル基、３−フェニルアミノ−１−プロピニル基、３−フェニルアミノ−１−ブチニル基、４−フェニルアミノ−１−ブチニル基、４−フェニルアミノ−２−ブチニル基、３−フェニルアミノ−１−ペンチニル基、４−フェニルアミノ−１−ペンチニル基、５−フェニルアミノ−１−ペンチニル基、４−フェニルアミノ−２−ペンチニル基、５−フェニルアミノ−２−ペンチニル基、５−フェニルアミノ−３−ペンチニル基、３−メチルフェニルアミノ−１−プロピニル基、３−メチルフェニルアミノ−１−ブチニル基、４−メチルフェニルアミノ−１−ブチニル基、４−メチルフェニルアミノ−２−ブチニル基、３−メチルフェニルアミノ−１−ペンチニル基、４−メチルフェニルアミノ−１−ペンチニル基、５−メチルフェニルアミノ−１−ペンチニル基、４−メチルフェニルアミノ−２−ペンチニル基、５−メチルフェニルアミノ−２−ペンチニル基、５−メチルフェニルアミノ−３−ペンチニル基、３−（１−ピロリジニル）−１−プロピニル基、３−（１−ピロリジニル）−１−ブチニル基、４−（１−ピロリジニル）−１−ブチニル基、４−（１−ピロリジニル）−２−ブチニル基、３−（１−ピロリジニル）−１−ペンチニル基、４−（１−ピロリジニル）−１−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）−１−ペンチニル基、４−（１−ピロリジニル）−２−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）−２−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）−３−ペンチニル基、３−（１−ピペリジニル）−１−プロピニル基、３−（１−ピペリジニル）−１−ブチニル基、４−（１−ピペリジニル）−１−ブチニル基、４−（１−ピペリジニル）−２−ブチニル基、３−（１−ピペリジニル）−１−ペンチニル基、４−（１−ピペリジニル）−１−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）−１−ペンチニル基、４−（１−ピペリジニル）−２−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）−２−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）−３−ペンチニル基、３−（１−モルホリニル）−１−プロピニル基、３−（１−モルホリニル）−１−ブチニル基、４−（１−モルホリニル）−１−ブチニル基、４−（１−モルホリニル）−２−ブチニル基、３−（１−モルホリニル）−１−ペンチニル基、４−（１−モルホリニル）−１−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）−１−ペンチニル基、４−（１−モルホリニル）−２−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）−２−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）−３−ペンチニル基、３−メトキシカルボニル−１−プロピニル基、３−メトキシカルボニル−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニル−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニル−２−ブチニル基、３−メトキシカルボニル−１−ペンチニル基、４−メトキシカルボニル−１−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−１−ペンチニル基、４−メトキシカルボニル−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−３−ペンチニル基、３−ジメチルアミノカルボニル−１−プロピニル基、３−ジメチルアミノカルボニル−１−ブチニル基、４−ジメチルアミノカルボニル−１−ブチニル基、４−ジメチルアミノカルボニル−２−ブチニル基、３−ジメチルアミノカルボニル−１−ペンチニル基、４−ジメチルアミノカルボニル−１−ペンチニル基、５−ジメチルアミノカルボニル−１−ペンチニル基、４−ジメチルアミノカルボニル−２−ペンチニル基、５−ジメチルアミノカルボニル−２−ペンチニル基、５−ジメチルアミノカルボニル−３−ペンチニル基、３−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−プロピニル基、３−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−ピロリジニル）カルボニル−２−ブチニル基、３−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−ピロリジニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）カルボニル−３−ペンチニル基、３−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−プロピニル基、３−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−ピペリジニル）カルボニル−２−ブチニル基、３−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−ピペリジニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）カルボニル−３−ペンチニル基、３−（１−モルホリニル）カルボニル−１−プロピニル基、３−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−モルホリニル）カルボニル−２−ブチニル基、３−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−モルホリニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）カルボニル−３−ペンチニル基、３−カルボキシ−１−プロピニル基、３−カルボキシ−１−ブチニル基、４−カルボキシ−１−ブチニル基、４−カルボキシ−２−ブチニル基、３−カルボキシ−１−ペンチニル基、４−カルボキシ−１−ペンチニル基、５−カルボキシ−１−ペンチニル基、４−カルボキシ−２−ペンチニル基、５−カルボキシ−２−ペンチニル基、５−カルボキシ−３−ペンチニル基、３−アセトキシ−１−プロピニル基、３−アセトキシ−１−ブチニル基、４−アセトキシ−１−ブチニル基、４−アセトキシ−２−ブチニル基、３−アセトキシ−１−ペンチニル基、４−アセトキシ−１−ペンチニル基、５−アセトキシ−１−ペンチニル基、４−アセトキシ−２−ペンチニル基、５−アセトキシ−２−ペンチニル基、５−アセトキシ−３−ペンチニル基、３−メトキシカルボニルオキシ−１−プロピニル基、３−メトキシカルボニルオキシ−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニルオキシ−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニルオキシ−２−ブチニル基、３−メトキシカルボニルオキシ−１−ペンチニル基、４−メトキシカルボニルオキシ−１−ペンチニル基、５−メトキシカルボニルオキシ−１−ペンチニル基、４−メトキシカルボニルオキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニルオキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニルオキシ−３−ペンチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリジフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、１−フルオロ−２−プロピニル基、１，１−ジフルオロ−２−プロピニル基、３−フルオロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ブチニル基、３−フルオロ−１−ペンチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−フルオロ−１−ペンチニル基、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基等が挙げられる。
【００１０】
Ｒ1及びＲ2において、
「ハロゲン原子で置換されていてもよい一価のＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えば
メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、プロピル基等のＣ１〜Ｃ４アルキル基およびハロゲンで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル基；
ビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基等のＣ２〜Ｃ４アルケニル基およびハロゲンで置換されたＣ２〜Ｃ４アルケニル基；
２−プロピニル基等のＣ２〜Ｃ４アルキニル基およびハロゲンで置換されたＣ２〜Ｃ４アルキニル基
が挙げられる。
「-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5」としては、メトキシカルボニル基、メトキシチオカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基等が挙げられる。
【００１１】
Ａにおいて、「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよい一価のＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、
例えばメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニルオキシメチル基、２−ブチニルオキシメチル基、ヒドロキシメチル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル基および群Ｌから選ばれる基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基；
ビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基等のＣ２〜Ｃ６アルケニル基および群Ｌから選ばれる基で置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニル基；
１−エチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、２−（メトキシカルボニル）エチニル基、１−プロピニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−メトキシ−１−プロピニル基、３−メトキシ−１−ブチニル基、４−メトキシ−１−ブチニル基、４−メトキシ−２−ブチニル基、３−メトキシ−１−ペンチニル基、４−メトキシ−１−ペンチニル基、５−メトキシ−１−ペンチニル基、４−メトキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシ−３−ペンチニル基、３−ヒドロキシ−１−プロピニル基、３−ヒドロキシ−１−ブチニル基、４−ヒドロキシ−１−ブチニル基、４−ヒドロキシ−２−ブチニル基、３−ヒドロキシ−１−ペンチニル基、４−ヒドロキシ−１−ペンチニル基、５−ヒドロキシ−１−ペンチニル基、４−ヒドロキシ−２−ペンチニル基、５−ヒドロキシ−２−ペンチニル基、５−ヒドロキシ−３−ペンチニル基、３−メチルアミノ−１−プロピニル基、３−メチルアミノ−１−ブチニル基、４−メチルアミノ−１−ブチニル基、４−メチルアミノ−２−ブチニル基、３−メチルアミノ−１−ペンチニル基、４−メチルアミノ−１−ペンチニル基、５−メチルアミノ−１−ペンチニル基、４−メチルアミノ−２−ペンチニル基、５−メチルアミノ−２−ペンチニル基、５−メチルアミノ−３−ペンチニル基、３−ジメチルアミノ−１−プロピニル基、３−ジメチルアミノ−１−ブチニル基、４−ジメチルアミノ−１−ブチニル基、４−ジメチルアミノ−２−ブチニル基、３−ジメチルアミノ−１−ペンチニル基、４−ジメチルアミノ−１−ペンチニル基、５−ジメチルアミノ−１−ペンチニル基、４−ジメチルアミノ−２−ペンチニル基、５−ジメチルアミノ−２−ペンチニル基、５−ジメチルアミノ−３−ペンチニル基、３−フェニルアミノ−１−プロピニル基、３−フェニルアミノ−１−ブチニル基、４−フェニルアミノ−１−ブチニル基、４−フェニルアミノ−２−ブチニル基、３−フェニルアミノ−１−ペンチニル基、４−フェニルアミノ−１−ペンチニル基、５−フェニルアミノ−１−ペンチニル基、４−フェニルアミノ−２−ペンチニル基、５−フェニルアミノ−２−ペンチニル基、５−フェニルアミノ−３−ペンチニル基、３−メチルフェニルアミノ−１−プロピニル基、３−メチルフェニルアミノ−１−ブチニル基、４−メチルフェニルアミノ−１−ブチニル基、４−メチルフェニルアミノ−２−ブチニル基、３−メチルフェニルアミノ−１−ペンチニル基、４−メチルフェニルアミノ−１−ペンチニル基、５−メチルフェニルアミノ−１−ペンチニル基、４−メチルフェニルアミノ−２−ペンチニル基、５−メチルフェニルアミノ−２−ペンチニル基、５−メチルフェニルアミノ−３−ペンチニル基、３−（１−ピロリジニル）−１−プロピニル基、３−（１−ピロリジニル）−１−ブチニル基、４−（１−ピロリジニル）−１−ブチニル基、４−（１−ピロリジニル）−２−ブチニル基、３−（１−ピロリジニル）−１−ペンチニル基、４−（１−ピロリジニル）−１−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）−１−ペンチニル基、４−（１−ピロリジニル）−２−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）−２−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）−３−ペンチニル基、３−（１−ピペリジニル）−１−プロピニル基、３−（１−ピペリジニル）−１−ブチニル基、４−（１−ピペリジニル）−１−ブチニル基、４−（１−ピペリジニル）−２−ブチニル基、３−（１−ピペリジニル）−１−ペンチニル基、４−（１−ピペリジニル）−１−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）−１−ペンチニル基、４−（１−ピペリジニル）−２−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）−２−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）−３−ペンチニル基、３−（１−モルホリニル）−１−プロピニル基、３−（１−モルホリニル）−１−ブチニル基、４−（１−モルホリニル）−１−ブチニル基、４−（１−モルホリニル）−２−ブチニル基、３−（１−モルホリニル）−１−ペンチニル基、４−（１−モルホリニル）−１−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）−１−ペンチニル基、４−（１−モルホリニル）−２−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）−２−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）−３−ペンチニル基、３−メトキシカルボニル−１−プロピニル基、３−メトキシカルボニル−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニル−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニル−２−ブチニル基、３−メトキシカルボニル−１−ペンチニル基、４−メトキシカルボニル−１−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−１−ペンチニル基、４−メトキシカルボニル−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−３−ペンチニル基、３−ジメチルアミノカルボニル−１−プロピニル基、３−ジメチルアミノカルボニル−１−ブチニル基、４−ジメチルアミノカルボニル−１−ブチニル基、４−ジメチルアミノカルボニル−２−ブチニル基、３−ジメチルアミノカルボニル−１−ペンチニル基、４−ジメチルアミノカルボニル−１−ペンチニル基、５−ジメチルアミノカルボニル−１−ペンチニル基、４−ジメチルアミノカルボニル−２−ペンチニル基、５−ジメチルアミノカルボニル−２−ペンチニル基、５−ジメチルアミノカルボニル−３−ペンチニル基、３−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−プロピニル基、３−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−ピロリジニル）カルボニル−２−ブチニル基、３−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−ピロリジニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）カルボニル−３−ペンチニル基、３−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−プロピニル基、３−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−ピペリジニル）カルボニル−２−ブチニル基、３−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−ピペリジニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）カルボニル−３−ペンチニル基、３−（１−モルホリニル）カルボニル−１−プロピニル基、３−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−モルホリニル）カルボニル−２−ブチニル基、３−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−モルホリニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）カルボニル−３−ペンチニル基、３−カルボキシ−１−プロピニル基、３−カルボキシ−１−ブチニル基、４−カルボキシ−１−ブチニル基、４−カルボキシ−２−ブチニル基、３−カルボキシ−１−ペンチニル基、４−カルボキシ−１−ペンチニル基、５−カルボキシ−１−ペンチニル基、４−カルボキシ−２−ペンチニル基、５−カルボキシ−２−ペンチニル基、５−カルボキシ−３−ペンチニル基、３−アセトキシ−１−プロピニル基、３−アセトキシ−１−ブチニル基、４−アセトキシ−１−ブチニル基、４−アセトキシ−２−ブチニル基、３−アセトキシ−１−ペンチニル基、４−アセトキシ−１−ペンチニル基、５−アセトキシ−１−ペンチニル基、４−アセトキシ−２−ペンチニル基、５−アセトキシ−２−ペンチニル基、５−アセトキシ−３−ペンチニル基、３−メトキシカルボニルオキシ−１−プロピニル基、３−メトキシカルボニルオキシ−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニルオキシ−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニルオキシ−２−ブチニル基、３−メトキシカルボニルオキシ−１−ペンチニル基、４−メトキシカルボニルオキシ−１−ペンチニル基、５−メトキシカルボニルオキシ−１−ペンチニル基、４−メトキシカルボニルオキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニルオキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニルオキシ−３−ペンチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリジフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、１−フルオロ−２−プロピニル基、１，１−ジフルオロ−２−プロピニル基、３−フルオロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ブチニル基、３−フルオロ−１−ペンチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−フルオロ−１−ペンチニル基、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基等のＣ２〜Ｃ６アルキニル基および群Ｌから選ばれる基で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１２】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、ジクロロシクロプロピル基、ジブロモシクロプロピル基が挙げられる。
「-ＯＲ6」で示される基としては、例えば２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基等のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基およびハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ４アルコキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基；シクロアルキル基およびハロゲン原子で置換されたシクロアルキル基があげられる。
「-ＳＲ6」で示される基としては、例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等のＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基およびハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基が挙げられる。
「-Ｓ(=Ｏ)Ｒ6」で示される基としては、例えばメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基等のＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基が挙げられる。
「-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ6」で示される基としては、例えばメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基等のＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基およびハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基が挙げられる。
「-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7」におけるＲ7としては、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル基；Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基およびハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ４アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基およびハロゲン原子で置換されたＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基およびハロゲン原子で置換されたＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基；アミノ基；Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基およびハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基およびハロゲン原子で置換されたジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基；Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基；ヒドロキシル基；水素原子が挙げられる。
「-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8」におけるＲ８としては、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル基；Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基およびハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ４アルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基およびハロゲン原子で置換されたＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基およびハロゲン原子で置換されたＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基；アミノ基；Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基およびハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基およびハロゲン原子で置換されたジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基；Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基；ヒドロキシル基；水素原子が挙げられる。
【００１３】
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルカンジイル基」としては、例えばエタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、２，３−ジクロロブタン−１，４−ジイル基及びペンタン−１，５−ジイル基が挙げられる。
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６アルケンジイル基」としては、例えば２−ブテン−１，４−ジイル基及び３−ペンテン−１，５−ジイル基が挙げられる。
Ｔ1およびＴ2における「Ｃ２−Ｃ６アルカンジイル基」としては、例えばエタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基及びペンタン−１，５−ジイル基が挙げられる。
「-Ｇ-Ｔ1-Ｇ-」で示される基としては、例えば-ＯＣＨ2Ｏ-、-ＳＣＨ2Ｓ-、-ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ-及び-ＳＣＨ2ＣＨ2Ｓ-が挙げられる。
「-Ｇ-Ｔ1-Ｇ-Ｔ2-」で示される基としては、例えば-ＯＣＨ2ＯＣＨ2-、-ＳＣＨ2ＳＣＨ2-、-ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2-及び-ＳＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2-が挙げられる。
【００１４】
Ｒ3において、「ハロゲン原子で置換されていてもよい一価のＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルエチル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基；
２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等のＣ３〜Ｃ６アルケニル基およびハロゲン原子で置換されたＣ３〜Ｃ６アルケニル基；
２−プロピニル基等のＣ３〜Ｃ６アルキニル基およびハロゲン原子で置換されたＣ３〜Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１５】
Ｒ4において、「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
【００１６】
次に、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、及び、群Ｌに含まれる基において、
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基（以下、ｉ−プロピル基を記載する場合もある。）、２，２−ジメチルプロピル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基及び１，１−ジメチルエチル基（以下、ｔ−ブチル基と記載する場合もある。）があげられる。
【００１７】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基，クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基及び１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基」としては、例えば１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基及び２，２−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基」としては、例えば２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基及び３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基」としては、例えばＮ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ基及びＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基があげられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基」としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−(１−メチルエチル)アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基及びＮ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基があげられる。
「Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基」としては、例えば１−アジリジノ基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、ピペリジノ基、モルホリノ基があげられる。
【００１８】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１９】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２，３−ジブロモフェニル、２，４−ジブロモフェニル、２，５−ジブロモフェニル、２，６−ジブロモフェニル、３，４−ジブロモフェニル及び３，５−ジブロモフェニルがあげられる。
【００２０】
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｉ）において、ｎが０である化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２である化合物；
【００２１】
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がフッ素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が臭素原子である化合物；
【００２２】
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がメトキシカルボニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がＣ２〜Ｃ５環状アミノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2で示される基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨである化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｈで示される基である化合物； 
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がＣ２〜Ｃ５環状アミノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2で示される基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がヒドロキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）Ｈである化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がハロゲン原子である化合物；
【００２３】
式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2が水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1及びＲ2が水素原子である化合物；
【００２４】
式（Ｉ）において、ＱがＣ１〜Ｃ３フルオロアルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがフルオロメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基である化合物；
【００２５】
式（Ｉ）において、Ｚが群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが=Ｎ-ＯＲ3基であり、Ｒ3が一価のＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが-Ｃ≡Ｃ-Ｒ4基であり、Ｒ4がＣ１〜Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが１−エチニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが=Ｎ-ＯＲ3基であり、Ｒ3がハロゲン原子で置換されていてもよい一価のＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが=Ｎ-ＯＲ3基であり、Ｒ3が一価のＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｚがメトキシイミノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが（１，１−ジメチルエトキシ）イミノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｚが（２−プロペニルオキシ）イミノ基である化合物；
【００２６】
式（Ｉ）において、Ａが群Ｌ（群Ｌは上記定義と同じ。）から選ばれる基で置換されていてもよい一価のＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｌ（群Ｌは上記定義と同じ。）から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｌ（群Ｌは上記定義と同じ。）から選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｌ（群Ｌは上記定義と同じ。）から選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが「-ＯＲ6」（Ｒ6は上記定義と同じ。）で示される基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが「-ＳＲ6」（Ｒ6は上記定義と同じ。）で示される基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが「-Ｓ(=Ｏ)Ｒ6」（Ｒ6は上記定義と同じ。）で示される基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが「-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ6」（Ｒ6は上記定義と同じ。）で示される基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが「-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7」（Ｒ７は上記定義と同じ。）で示される基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが「-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8」（Ｒ８は上記定義と同じ。）で示される基である化合物；
式（Ｉ）において、qが２であり、２つのＡが一緒になって群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルカンジイル基である化合物；
式（Ｉ）において、qが２であり、２つのＡが一緒になって群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６アルケンジイル基である化合物；
式（Ｉ）において、qが２であり、２つのＡが一緒になって-Ｇ-Ｔ1-Ｇ-（Ｇ及びＴ1は上記定義と同じ。）で示される基である化合物；
式（Ｉ）において、qが２であり、２つのＡが一緒になって-Ｇ-Ｔ1-Ｇ-Ｔ2-（Ｇ、Ｔ1及びＴ２は上記定義と同じ。）で示される基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａがハロゲン原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ａがフッ素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが塩素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ａがヒドロキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａがシアノ基である化合物；
【００２７】
式（Ｉ）において、ｍが０である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが３である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが４である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ2が水素原子であり、ｎが１又は２であり、ｑが０〜２の整数であり、ＺがＣ２−Ｃ４アルキニル基又は＝Ｎ−ＯＲ３であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ４アルキル基又はＣ２−Ｃ４アルケニル基であり、Ａがハロゲン原子、ヒドロキシル基又は２つのＡが一緒になって形成された−Ｏ−である化合物；
【００２８】
0005423011.tif 000003
式（Ｉａ）において、Ｚが１−エチニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、Ｚが１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、Ｚが３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、Ｚが２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、Ｚが１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、Ｚが３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、Ｚが３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、Ｚが1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、Ｚが４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが１−エチニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが２であり、Ｚが１−エチニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが２であり、Ｚが１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが２であり、Ｚが３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが２であり、Ｚが２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが２であり、Ｚが１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが２であり、Ｚが３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが２であり、Ｚが３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが２であり、Ｚが1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが２であり、Ｚが４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
【００２９】
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した１−エチニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、nが２であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した１−エチニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、nが２であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、nが２であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、nが２であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、nが２であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、nが２であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、nが２であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、nが２であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉａ）において、nが２であり、Ｚが、シクロペンタン環の３位に置換した４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
【００３０】
0005423011.tif 000004
式（Ｉｂ）において、Ｚが１−エチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、Ｚが１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、Ｚが３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、Ｚが２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、Ｚが１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、Ｚが３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、Ｚが３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、Ｚが1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、Ｚが４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが１−エチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが２であり、Ｚが１−エチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが２であり、Ｚが１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが２であり、Ｚが３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが２であり、Ｚが２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが２であり、Ｚが１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが２であり、Ｚが３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが２であり、Ｚが３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが２であり、Ｚが1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが２であり、Ｚが４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
【００３１】
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した１−エチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した１−エチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した１−エチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した１−エチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｂ）において、Ｒ１及びＲ2が水素原子であり、ｎが１又は２であり、ｑが０〜２の整数であり、ＺがＣ２−Ｃ４アルキニル基又は＝Ｎ−ＯＲ３であり、Ｒ３がＣ１−Ｃ４アルキル基又はＣ２−Ｃ４アルケニル基であり、Ａがハロゲン原子、ヒドロキシル基又は２つのＡが一緒になって形成された−Ｏ−である化合物；
【００３２】
0005423011.tif 000005
式（Ｉｃ）において、Ｚが１−エチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、Ｚが１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、Ｚが３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、Ｚが２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、Ｚが１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、Ｚが３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、Ｚが３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、Ｚが1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、Ｚが４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが１−エチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが２であり、Ｚが１−エチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが２であり、Ｚが１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが２であり、Ｚが３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが２であり、Ｚが２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが２であり、Ｚが１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが２であり、Ｚが３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが２であり、Ｚが３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが２であり、Ｚが1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが２であり、Ｚが４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した１−エチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した１−エチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した１−エチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の３位に置換した４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した１−エチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した３−フルオロ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した１−フルオロ−２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した３−メトキシ−１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した1−ブチニル基である化合物；
式（Ｉｃ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘプタン環の４位に置換した４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基である化合物。
【００３３】
0005423011.tif 000006
式（Ｉｄ）において、Ｚがメトキシイミノ基である化合物；
式（Ｉｄ）において、Ｚが（１，１−ジメチルエトキシ）イミノ基である化合物；
式（Ｉｄ）において、Ｚが（２−プロペニルオキシ）イミノ基である化合物；
式（Ｉｄ）において、ｎが１であり、Ｚがメトキシイミノ基である化合物；
式（Ｉｄ）において、ｎが２であり、Ｚがメトキシイミノ基である化合物；
式（Ｉｄ）において、ｎが１であり、Ｚが（１，１−ジメチルエトキシ）イミノ基である化合物；
式（Ｉｄ）において、ｎが２であり、Ｚが（１，１−ジメチルエトキシ）イミノ基である化合物；
【００３４】
式（Ｉｄ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換したメトキシイミノ基である化合物；
式（Ｉｄ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換したメトキシイミノ基である化合物；
式（Ｉｄ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換したメトキシイミノ基である化合物；
式（Ｉｄ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換したメトキシイミノ基である化合物；
式（Ｉｄ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した（１，１−ジメチルエトキシ）イミノ基である化合物；
式（Ｉｄ）において、ｎが１であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した（１，１−ジメチルエトキシ）イミノ基である化合物；
式（Ｉｄ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の３位に置換した（１，１−ジメチルエトキシ）イミノ基である化合物；
式（Ｉｄ）において、nが２であり、Ｚが、シクロヘキサン環の４位に置換した（１，１−ジメチルエトキシ）イミノ基である化合物；
【００３５】
次に本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は例えば、以下の（製造法１）および（製造法２）にしたがって製造することができる。
【００３６】
（製造法１）
本発明化合物は、化合物（ａ）と化合物（ｂ）とを反応させることにより製造することができる。
0005423011.tif 000007
［式中、ｍ、ｎ、ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ、Ｚ及びＡは前記と同じ意味を表し、Ｘ1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。］
該反応は、通常溶媒中に塩基の存在下で行われる。
溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
化合物（ａ）の量は、化合物（ｂ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｂ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離した本発明化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００３７】
（製造法２）
本発明化合物は、化合物（ｃ）と化合物（ｄ）とを反応させることにより製造することができる。
0005423011.tif 000008
［式中、ｍ、ｎ、ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ、Ｚ及びＡは前記と同じ意味を表し、Ｘ2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。］
該反応は、通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
化合物（ｄ）の量は、化合物（ｃ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。塩基の量は、化合物（ｃ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離した本発明化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００３８】
次に本発明化合物の製造中間体の製造について説明する。
化合物（ｂ）は、例えば化合物（ｄ）とマロノニトリルとを反応させることにより製造することができる。
0005423011.tif 000009
［式中、Ｑ及びＸ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
マロノニトリルの量は、化合物（ｄ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。塩基の量は、化合物（ｄ）１モルに対して通常０．５〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｂ）を単離することができる。単離した化合物（ｂ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００３９】
化合物（ｃ）は、例えば化合物（ａ）とマロノニトリルとを反応させることにより製造することができる。
0005423011.tif 000010
［式中、ｍ、ｎ、ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ、Ａ及びＸ1は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中、通常塩基の存在下で行われる。
溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
マロノニトリルの量は、化合物（ａ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。塩基の量は、化合物（ａ）１モルに対して通常０．５〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｃ）を単離することができる。単離した化合物（ｃ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００４０】
また、化合物（ｃ）はＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，２５８９−２５９２（１９９１）に記載された方法により製造することもできる。
化合物（ａ）は公知の製造方法に準じて製造することができる。
【００４１】
本発明化合物が防除効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
【００４２】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)，トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)，セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類，ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)，タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)，チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類，ワタアブラムシ(Aphis gossypii)，モモアカアブラムシ(Myzus persicae)，ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)，ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)，チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)，ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)，ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)，ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)，モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類，アオクサカメムシ(Nezara antennata)，ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)，クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)，トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)，クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類，オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)，タバココナジラミ(Bemisia tabaci)，ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)，ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類，アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)，サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)，シトラススノースケール(Unaspis citri)，ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)，イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)，フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)，クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)，クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類，グンバイムシ類，トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類，キジラミ類等。
【００４３】
鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo suppressalis)，サンカメイガ(Tryporyza incertulas)，コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)，ワタノメイガ(Notarcha derogata)，ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)，アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)，ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)，シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類，ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)，シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)，アワヨトウ(Pseudaletia separata)，ヨトウガ(Mamestra brassicae)，タマナヤガ(Agrotis ipsilon)，タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)，トリコプルシア属，ヘリオティス属，ヘリコベルパ属等のヤガ類，モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類，アドキソフィエス属，ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)，マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)，アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)，リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)，チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai. )，チャハマキ(Homona magnanima)，ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)，コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類，チャノホソガ(Caloptilia theivora)，キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類，モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類，リオネティア属等のハモグリガ類，リマントリア属，ユープロクティス属等のドクガ類，コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類，ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類，アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類，イガ(Tinea translucens)，コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。 
【００４４】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)，ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)，チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)，ネギアザミウマ(Thrips tabaci)，ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)などのアザミウマ類等。 
【００４５】
双翅目害虫：アカイエカ(Culex pipiens pallens)，コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)，ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類，ネッタイシマカ(Aedes aegypti)，ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属，シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属，ユスリカ類，イエバエ(Musca domestica)，オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類，クロバエ類，ニクバエ類，ヒメイエバエ類，タネバエ(Delia platura)，タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類，イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)，イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)，トマトハモグリバエ，(Liriomyza sativae)，マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)，ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類，イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類，ウリミバエ(Dacus cucurbitae)，チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類，ショウジョウバエ類，オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類，オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類，ブユ類，ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類，サシバエ類等。 
【００４６】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)，サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類，ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)，ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)，マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類，メイズウィービル(Sitophilus zeamais)，イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)，アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)，イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)，ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)，シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類，チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)，コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類，
イネドロオイムシ(Oulema oryzae)，ウリハムシ(Aulacophora femoralis)，キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)，コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類，ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)，ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類，タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類，ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類，ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)，マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類，ナガシンクイムシ類，ヒョウホンムシ類，ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類，コメツキムシ類(Agriotes spp. )アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。 
【００４７】
直翅目害虫：トノサマバッタ(Locusta migratoria)，ケラ(Gryllotalpa africana)，コバネイナゴ(Oxya yezoensis)，ハネナガイナゴ(Oxya japonica)，コオロギ類等。 
【００４８】
隠翅目害虫：ネコノミ(Ctenocephalides felis)，イヌノミ(Ctenocephalides canis)，ヒトノミ(Pulex irritans)，ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。 
【００４９】
シラミ目害虫：コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)，ケジラミ (Phthirus pubis)，ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)，ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)，ブタジラミ(Haematopinus suis)等。  
【００５０】
膜翅目害虫： イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)，クロヤマアリ(Formica fusca japonica)，ルリアリ(Ochetellus glaber)，アミメアリ(Pristomyrmex pungens)，オオズアリ(Pheidole noda)，ハキリアリ(Acromyrmex spp. )，ファイヤーアント(Solenopsis spp. )等のアリ類，スズメバチ類，アリガタバチ類，カブラハバチ(Athalia rosae)，ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等。 
【００５１】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ(Blattella germanica)，クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)，ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)，トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)，トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ類，
等翅目害虫：ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)，イエシロアリ(Coptotermes formosanus)，アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)，ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)，タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)，コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)，サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)，ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)，カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)，コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)，クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)，オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)，コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)，アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)，キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)，カンモンシロアリ(Reticulitermes sp. )，タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)，ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)，ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)等のシロアリ類等。 
【００５２】
ダニ目害虫：ナミハダニ(Tetranychus urticae)，カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)，ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)，オリゴニカス属等のハダニ類，ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)，リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)，トマトサビダニ(Aculops lycopersici)，チャノサビダニ(Calacarus carinatus)，チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)，ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)，リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類，チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類，ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類，ケナガハダニ類，フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)，ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)，タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)，アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis），ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)，シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)，ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)，ローンスターチック（Amblyomma americanum），オウシマダニ(Boophilus microplus)，クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類，ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のキュウヒゼンダニ類，ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類，ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)，ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類，コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)，ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類，ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)，クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)，ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類，イエダニ(Ornithonyssus bacoti)，トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)，ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類，アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等，カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)，セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
【００５３】
唇脚綱類：ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)，トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)，アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。 
等脚目類：オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。 
腹足綱類：チャコウラナメクジ(Limax marginatus)，キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
【００５４】
本発明の有害節足動物防除組成物は本発明化合物そのものでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形態に製剤化されたものである。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。
これらの製剤は、本発明化合物を通常０．１〜９５重量％含有する。
【００５５】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
【００５６】
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）および水などが挙げられる。
【００５７】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
【００５８】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００５９】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
【００６０】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００６１】
本発明の有害節足動物防除組成物は、例えば有害節足動物に直接、及び／又は有害節足動物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより用いられる。
【００６２】
本発明の有害節足動物防除組成物を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は本発明化合物の量として通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａである。上記組成物は、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等である場合、通常本発明化合物濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等である場合、通常そのまま使用する。これらの製剤を有害節足動物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害節足動物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害節足動物防除組成物のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
【００６３】
本発明の有害節足動物防除組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地において使用することができ、当該農耕地で栽培されている作物に対して薬害を与えることなく、当該農耕地における有害節足動物を防除することができる場合がある。
【００６４】
そのような作物としては、具体的には下記の作物が挙げられる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００６５】
上記作物には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された作物としては、例えば、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のクリアーフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）<登録商標>カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニル尿素系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ  Ｔ．  １９９９．  Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ  Ｓｐｅｌｌｉｎｇ  Ｍｉｓｔａｋｅｓ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８５：  ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を作物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤）に耐性の作物を作出することができる。
【００６６】
また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された作物としては、例えばグリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）<登録商標>及びリバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）<登録商標>等の商品名で既に販売されている。
【００６７】
上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００６８】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード  アグリシュアー  ＧＴ  アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ<登録商標>Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、アグリシュアー  ＣＢ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）<登録商標>等が挙げられる。
【００６９】
上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【００７０】
本発明の有害節足動物防除組成物を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは本発明化合物の量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは通常０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。上記組成物は、乳剤、水和剤、フロアブル剤等である場合、本発明化合物濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
【００７１】
本発明の有害節足動物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００７２】
本発明の有害節足動物防除組成物は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
【００７３】
混用または併用することのできる殺虫剤の有効成分としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  ２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、下記式（Ａ）
0005423011.tif 000011
「式中、Ｘa1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘa5は水素原子またはメチル基を表し、Ｘa6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘa7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
下記式（Ｂ）
0005423011.tif 000012
「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）
0005423011.tif 000013
「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物等が挙げられ、
【００７４】
殺ダニ剤の有効成分としては、例えば
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられ、
【００７５】
殺線虫剤の有効成分としては、例えば、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
【００７６】
混用又は併用することのできる殺菌剤の有効成分としては、例えば、アゾキシストロビン等のストロビルリン化合物、トリクロホスメチル等の有機リン化合物、トリフルミゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール等のアゾール化合物、フサライド、フルトラニル、バリダマイシン、プロベナゾール、ジク-ロメジン、ペンシクロン、ダゾメット、カスガマイシン、IBP、ピロキロン、オキソリニック酸、トリシクラゾール、フェリムゾン、メプロニル、EDDP、イソプロチオラン、カルプロパミド、ジクロシメット、フラメトピル、フルジオキソニル、プロシミドン及びジエトフェンカルブが挙げられる。
【実施例】
【００７７】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例によりさらに詳しく説明する。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００７８】
製造例１
〔工程１−１〕
オキザリルクロライド１９．０４ｇをジクロロメタン２００ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−７８℃に冷却した。該溶液にジクロロメタン５０ｍｌに溶解したジメチルスルホキシド１１．７２ｇを２０分間かけて滴下し、−５０℃で３０分間攪拌した。該反応混合物にジクロロメタン５０ｍｌに溶解した４−〔〔（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ〕メチル〕シクロヘキサンメタノール（trans／cis=６／４）２２．８３ｇを３０分間かけて滴下し、−５０℃で４０分間攪拌し、トリエチルアミン３０．３６ｇを４０分間かけて滴下した。該反応混合物を室温で１８時間攪拌した。該反応混合物に水１００ｍｌを加え、有機層を分離後、クロロホルム１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１Ｎ塩酸水溶液１５０ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５０ｍｌ、水１５０ｍｌで順に洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000014
で示される４−〔〔（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ〕メチル〕シクロヘキサンカルバルデヒド２０．０４ｇを得た。尚、該化合物は、trans体／cis体≒3／１の混合物であった。
【００７９】
〔工程１−２〕
四臭化炭素３９．８０ｇをジクロロメタン１８０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、これにトリフェニルホスフィン６２．９５ｇを１時間かけて加え、さらに３０分間攪拌した。該溶液にジクロロメタン１２０ｍｌに溶解した４−〔〔（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ〕メチル〕シクロヘキサンカルバルデヒド（trans／cis≒３／１）１３．３５ｇを３０分間かけて滴下し、室温にて２２時間攪拌した。該反応混合物にｔ−ブチルメチルエーテル１５０ｍｌを加え、不溶物をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000015
で示される１−ブロモメチル−４−（２，２−ジブロモビニル）シクロヘキサン１２．８９ｇを得た。尚、化合物は、trans体／cis体≒３／１の混合物であった。
trans−１−ブロモメチル−４−（２，２−ジブロモビニル）シクロヘキサン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．０７−１．２６（４Ｈ，ｍ），１．５６−１．５９（１Ｈ，ｍ），１．８２−１．９４（４Ｈ，ｍ），２．１５−２．３３（1Ｈ，ｍ），３．２８（２Ｈ，ｄ），６．１９（１Ｈ，ｄ）
cis−１−ブロモメチル−４−（２，２−ジブロモビニル）シクロヘキサン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．０７−２．０５（９Ｈ，ｍ），２．５１−２．６０（1Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｄ），６．５０（１Ｈ，ｄ）
【００８０】
〔工程１−３〕
１−ブロモメチル−４−（２，２−ジブロモビニル）シクロヘキサン（trans／cis≒３／１）８．３６ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−７８℃に冷却した。該溶液に２．１Ｍメチルリチウムジエチルエーテル溶液２４．３ｍｌを３０分間かけて滴下し、−７８℃に保って２時間攪拌した。該反応混合物を氷浴による冷却に変更した後、１Ｎ塩酸水溶液３０ｍｌに注ぎ、ｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000016
で示される１−ブロモメチル−４−エチニルシクロヘキサン４．６８ｇを得た。尚、化合物は、trans体／cis体≒３／１の混合物であった。
trans−１−ブロモメチル−４−エチニルシクロヘキサン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： ０．９７−１．０６（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．５７−２．２７（７Ｈ，ｍ）３．２７（２Ｈ，ｄ）
cis−１−ブロモメチル−４−エチニルシクロヘキサン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））：１．３９−２．０６（１０Ｈ，ｍ），２．７３−２．７９（１Ｈ，ｍ）３．３０（２Ｈ，ｄ）
【００８１】
〔工程１−４〕
１−ブロモメチル−４−エチニルシクロヘキサン（trans／cis≒３／１）３．６８ｇをN，N−ジメチルホルムアミド２０mlに溶解し、３，３，３−トリフルオロプロピルマロノニトリル３．１３ｇ、ヨウ化カリウム３．２１ｇ及び炭酸カリウム２．６７ｇを加え、７０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却した後、該反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌ及び飽和食塩水１００ｍｌで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000017
で示される１−（２，２−ジシアノ−５，５，５−トリフルオロペンチル）−４−エチニルシクロヘキサン（以下、本発明化合物（１）と記す。）のtrans体（以下、本発明化合物（１ｔ）と記す。）３．２０ｇ及び本発明化合物のcis体（以下、本発明化合物（１c）と記す。）１．０１ｇを各々得た。
trans−１−（２，２−ジシアノ−５，５，５−トリフルオロペンチル）−４−エチニルシクロヘキサン（１ｔ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．０７−１．１７（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８３（１Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｄ），１．９８−２．０８（５Ｈ，ｍ），２．１７−２．２６（３Ｈ，ｍ），２．４６−２．５８（２Ｈ，ｍ）
cis−１−（２，２−ジシアノ−５，５，５−トリフルオロペンチル）−４−エチニルシクロヘキサン（１ｃ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．５５−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．７６−１．８６（５Ｈ，ｍ），１．９２（２Ｈ，ｄ），２．０７（１Ｈ，ｄ），２．１７−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．５８（２Ｈ，ｍ），２．８０（１Ｈ，ｍ）
【００８２】
製造例２
〔工程２−１〕
１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン−８−メタノール１２．０６ｇをピリジン７０mlに溶解し、これにｐ−トルエンスルホニルクロライド１５．２０ｇを加え、室温で５時間攪拌した。該反応混合物に１N塩酸水溶液２００mlを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１N塩酸水溶液１００ｍｌで２回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌで１回、飽和食塩水１００ｍｌで１回順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000018
で示される１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカ−８−イルメチル＝p−トルエンスルホナート２２．１０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．１７−１．２８（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．５７（３Ｈ，ｍ），１．７１−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，S），３．８３（２Ｈ，ｄ），３．８８−３．９５（４Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ），７．７７（２Ｈ，ｄ）
【００８３】
〔工程２−２〕
１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカ−８−イルメチル＝p−トルエンスルホナート２２．１０ｇをN，N−ジメチルホルムアミド７０mlに溶解し、３，３，３−トリフルオロプロピルマロノニトリル１２．１６ｇ、ヨウ化カリウム１２．４５ｇ、炭酸カリウム１０．３７ｇを加え、７０℃で５時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却後、１Ｎ塩酸水溶液２００ｍｌを加え、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２００ｍｌ、飽和食塩水２００ｍｌで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000019
で示される８−（２，２−ジシアノ−５，５，５−トリフルオロペンチル）−１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン１８．６３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．４１−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５６−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８７（３Ｈ，ｍ），１．９１−１．９７（４Ｈ，ｍ），２．１７−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．９１−３．９９（４Ｈ，ｍ）
【００８４】
〔工程２−３〕
８−（２，２−ジシアノ−５，５，５−トリフルオロペンチル）−１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン３．１６ｇを５０％酢酸水溶液１０ｍｌに加え、窒素雰囲気下、５０℃で８時間攪拌した。該反応混合物に水１００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000020
で示される４−（２，２−ジシアノ−５，５，５−トリフルオロペンチル）シクロヘキサノン２．２８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．５５−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．００（２Ｈ，ｄ），２．２１−２．３６（５Ｈ，ｍ），２．４０−２．５０（４Ｈ，ｍ），２．５０−２．６３（２Ｈ，ｍ）
【００８５】
〔工程２−４〕
４−（２，２−ジシアノ−５，５，５−トリフルオロペンチル）シクロヘキサン−４−オン１．３６ｇをテトラヒドロフラン１５mlに溶解し、窒素雰囲気下、０℃で０．５Mエチニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液１５ｍｌを加え、０℃で５時間攪拌した。該反応混合物に１N塩酸水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000021
で示される１−（２，２−ジシアノ−５，５，５−トリフルオロペンチル）−４−エチニル−４−ヒドロキシシクロヘキサン（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．９３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．４６−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．５６−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｄ），１．９７−２．０８（４Ｈ，ｍ），２．１７−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．５９（３Ｈ，ｍ）
【００８６】
製造例３
本発明化合物（２）１．２６ｇをクロロホルム５mlに溶解し、窒素雰囲気下、−２０℃に冷却した。これにジエチルアミノサルファトリフルオリド０．８２ｇを加え、室温で５時間攪拌した。該反応混合物をクロロホルム２０ｍｌで希釈し、水２０ｍｌを加えた後に、有機層を分離した。更に、水層をクロロホルム２０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000022
で示される１−（２，２−ジシアノ−５，５，５−トリフルオロペンチル）−４−エチニル−４−フルオロシクロヘキサン（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．７５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））：１．５１−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．９３（７Ｈ，ｍ），２．１９−２．３０（４Ｈ，ｍ），２．４７−２．５９（３Ｈ，ｍ），２．６４（１Ｈ，ｄ）
【００８７】
製造例４
〔工程４−１〕
本発明化合物（３）０．６０ｇをテトラヒドロフラン３mlに溶解し、窒素雰囲気下、０℃で１Mメチルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液３ｍｌを加え、室温で５時間攪拌した。該反応混合物に１N塩酸水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000023
で示される４−（２，２−ジシアノ−５，５，５−トリフルオロペンチル）−１−エチニルシクロヘキセン０．４６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．４６−１．５６（１Ｈ，ｍ），１．７８−２．３３（１０Ｈ，ｍ），２．４４−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｓ）、６．１５（１H、ｍ）
〔工程４−２〕
４−（２，２−ジシアノ−５，５，５−トリフルオロペンチル）−１−エチニルシクロヘキセン０．３１ｇをクロロホルム３mlに溶解し、０℃でm−クロロ過安息香酸０．２３ｇを加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物を０℃に冷却した後、該反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液５ｍｌを加え、クロロホルム３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液３０ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000024
で示される４−（２，２−ジシアノ−５，５，５−トリフルオロペンチル）−１，２−エポキシ−１−エチニルシクロヘキサン（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．２２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．１９−１．２６（１Ｈ，ｍ），１．６０−２．４１（１０Ｈ，ｍ），２．４８−２．５６（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｓ）、３．４５（１H、ｍ）
【００８８】
製造例５
本発明化合物（１ｔ）０．１２ｇをジメチルスルホキシド２mlに溶解し、４０％ジメチルアミン水溶液０．２ml、３７％ホルムアミド水溶液０．２ml及びヨウ化第一銅０．００２ｇを加え、７０℃で８時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却後、飽和食塩水１０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、飽和食塩水２０ｍｌで２回洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000025
で示される１−（２，２−ジシアノ−５，５，５−トリフルオロペンチル）−４−（３−ジメチルアミノ−１−プロピニル）シクロヘキサン（以下、本発明化合物（５）と記す。）のtrans体（以下、本発明化合物（５ｔ）と記す。）０．０６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．０５−１．２０（２Ｈ，ｍ），１．３８−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８４（１Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｄ），１．９４−２．０８（４Ｈ，ｍ），２．１５−２．３３（９Ｈ，ｍ），２．４３−２．６０（２Ｈ，ｍ）、３．２０（２H、ｄ）
【００８９】
製造例６
〔工程６−１〕
リチウムアルミニウムヒドリド０．７６ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに懸濁し、窒素雰囲気下、０℃に冷却した。該懸濁液に、テトラヒドロフラン１０mlに溶解した１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン−８−酢酸メチル２．１８ｇを滴下し、室温で３時間攪拌した。該反応混合物を０℃に冷却し、水１ｍｌを加えた後、セライトろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000026
で示される１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン−８−エタノール１．７３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））：１．２０−１．３３（４H，ｍ），１．３８−１．６４（６H，ｍ），１．６９−１．７９（４H，ｍ），３．６８−３．７１（２H，ｍ），３．９４（４H，ｓ）
【００９０】
〔工程６−２〕
１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン−８−エタノール１．７３ｇをピリジン１０mlに溶解し、これにｐ−トルエンスルホニルクロライド１．７７ｇを加え、室温で４時間攪拌した。該反応混合物に１N塩酸水溶液３０mlを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１N塩酸水溶液３０ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌで１回、飽和食塩水３０ｍｌで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、溶媒を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000027
で示される２−（１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカ−８−イル）エチル＝p−トルエンスルホナート２．６８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．１０−１．７４（１１H，ｍ），２．４５（３H，ｓ），３．８７−３．９５（４H，ｍ），４．０３（２H，ｄｄ），７．３４（２H，ｄ），７．７９（２H，ｄ）
【００９１】
〔工程６−３〕
２−（１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカ−８−イル）エチル＝p−トルエンスルホナート２．６８ｇをN，N−ジメチルホルムアミド１６mlに溶解し、３，３，３−トリフルオロプロピルマロノニトリル１．２７ｇ、ヨウ化カリウム１．３１ｇ及び炭酸カリウム１．０９ｇを加え、７０℃で５時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却後、１Ｎ塩酸水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000028
で示される８−（３，３−ジシアノ−６，６，６−トリフルオロヘキシル）−１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン１．８５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．２３−１．４６（３Ｈ，ｍ），１．４６−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．９７−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．１７−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．４５−２．５７（２H，ｍ），３．９２−３．９６（４Ｈ，ｍ）
【００９２】
〔工程６−４〕
８−（３，３−ジシアノ−６，６，６−トリフルオロヘキシル）−１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン１．８５ｇを５０％酢酸水溶液２０ｍｌに加え、窒素雰囲気下、５０℃で８時間攪拌した。該反応混合物に水１００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000029
で示される４−（３，３−ジシアノ−６，６，６−トリフルオロヘキシル）シクロヘキサノン１．３７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．４３−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９２（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１４（４Ｈ，ｍ），２．１９−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．６０（６H，ｍ）
【００９３】
〔工程６−５〕
４−（３，３−ジシアノ−６，６，６−トリフルオロヘキシル）シクロヘキサノン１．１４ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶解し、窒素雰囲気下、０℃で０．５Mエチニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌを加え、０℃で５時間攪拌した。該反応溶液に１N塩酸水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで順次洗浄した後。硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000030
で示される１−（３，３−ジシアノ−６，６，６−トリフルオロヘキシル）−４−エチニル−４−ヒドロキシシクロヘキサン（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．７８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．３０−２．０８（１２Ｈ，ｍ），２．１９−２．２３（４H，ｍ），２．４５−２．５８（３H，ｍ）
【００９４】
製造例７
本発明化合物（６）０．７８ｇをクロロホルム３mlに溶解し、窒素雰囲気下、−２０℃に冷却した。これにジエチルアミノサルファトリフルオリド０．４８ｇを加え、室温で５時間攪拌した。該反応溶液をクロロホルム２０ｍｌで希釈し、水２０ｍｌを加えた後に、有機層を分離した。更に、水層をクロロホルム２０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000031
で示される１−（３，３−ジシアノ−６，６，６−トリフルオロヘキシル）−４−エチニル−４−フルオロシクロヘキサン（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．６１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．３０−１．８９（９Ｈ，ｍ），１．９７−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．３１（４Ｈ，ｍ），２．４５−２．５９（２H，ｍ），２．６３（１H，ｄ）
【００９５】
製造例８
４−（３，３−ジシアノ−６，６，６−トリフルオロペンチル）シクロヘキサノン０．８２ｇをピリジン３ｍｌに溶解し、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．２８ｇを加え、窒素雰囲気下、室温で４時間攪拌した。該反応混合物に酢酸エチル２０ｍｌ、１Ｎ塩酸水溶液２０ｍｌを加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000032
で示される４−（３，３−ジシアノ−６，６，６−トリフルオロペンチル）−１−（メトキシイミノ）シクロヘキサン（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．４１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．２４−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７７−２．２５（９Ｈ，ｍ）２．４１−２．５９（３Ｈ，ｍ），３．２１−３．２９（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ）
【００９６】
製造例９
４−（３，３−ジシアノ−６，６，６−トリフルオロペンチル）シクロヘキサノン０．２７ｇをピリジン２ｍｌに溶解し、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１１ｇを加え、窒素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。該反応混合物に酢酸エチル２０ｍｌ、１Ｎ塩酸水溶液２０ｍｌを加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000033
で示される４−（３，３−ジシアノ−６，６，６−トリフルオロペンチル）−１−（エトキシイミノ）シクロヘキサン（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．３０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．２５（３Ｈ、ｔ），１．２８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７７−２．２６（９Ｈ，ｍ）２．４３−２．６０（３Ｈ，ｍ），３．２３−３．３３（１Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｑ）
【００９７】
製造例１０
４−（３，３−ジシアノ−６，６，６−トリフルオロペンチル）シクロヘキサノン０．２７ｇをピリジン２ｍｌに溶解し、Ｏ−ｔ−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１６ｇを加え、窒素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。該反応混合物に酢酸エチル２０ｍｌ、１Ｎ塩酸水溶液２０ｍｌを加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000034
で示される４−（３，３−ジシアノ−６，６，６−トリフルオロペンチル）−１−（ｔ−ブトキシイミノ）シクロヘキサン（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．２６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．２５（９Ｈ、ｓ），１．２５−１．３７（２Ｈ，ｍ），１．７７−２．２４（９Ｈ，ｍ）２．４３−２．５７（３Ｈ，ｍ），３．２６−３．３３（１Ｈ，ｍ）
【００９８】
製造例１１
４−（３，３−ジシアノ−６，６，６−トリフルオロペンチル）シクロヘキサノン０．２７ｇをピリジン２ｍｌに溶解し、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１３ｇを加え、窒素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。該反応混合物に酢酸エチル２０ｍｌ、１Ｎ塩酸水溶液２０ｍｌを加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌで順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
0005423011.tif 000035
で示される４−（３，３−ジシアノ−６，６，６−トリフルオロペンチル）−１−（アリルオキシイミノ）シクロヘキサン（以下、本発明化合物（１１）と記す。）０．３０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））： １．２３−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．７４−２．２６（９Ｈ，ｍ）２．４３−２．５９（３Ｈ，ｍ），３．２７−３．３４（１Ｈ，ｍ），４．５１−４．５６（２Ｈ，ｍ），５．１６−５．３３（２Ｈ，ｍ），５．９２−６．０６（１Ｈ，ｍ）
【００９９】
式（Ｉ−ａ）で示される化合物（但し、式中のＱ、Ｚ、(Ａ)q、Ｒ11及びｋは下記に示されるいずれかの組合せを表す。）
0005423011.tif 000036
式（Ｉ−ａ）で示される化合物におけるＱ、Ｚ、(Ａ)q、Ｒ11及びｋの組合せ
〔Ｑ、Ｚ、(Ａ)q、Ｒ11、ｋ〕＝
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、４−Ｆ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、４−Ｆ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、４−Ｆ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−Ｆ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−Ｆ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、４−ＨＯ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、４−ＨＯ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、４−ＨＯ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−ＨＯ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−ＨＯ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、−、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、−、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、−、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、４−Ｆ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、４−Ｆ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、４−Ｆ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−Ｆ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−Ｆ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、４−ＨＯ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、４−ＨＯ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、４−ＨＯ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−ＨＯ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−ＨＯ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｍｅ、０〕
【０１００】
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、−、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、−、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、−、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、４−Ｆ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、４−Ｆ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、４−Ｆ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−Ｆ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−Ｆ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、４−ＨＯ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、４−ＨＯ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、４−ＨＯ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−ＨＯ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−ＨＯ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、−、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、−、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、−、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、４−Ｆ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、４−Ｆ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、４−Ｆ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−Ｆ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−Ｆ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、４−ＨＯ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、４−ＨＯ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、４−ＨＯ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−ＨＯ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−ＨＯ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３，４−ｅｐｏｘｙ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
【０１０１】
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、−、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、−、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、−、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、４−Ｆ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、４−Ｆ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、４−Ｆ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−Ｆ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−Ｆ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、４−ＨＯ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、４−ＨＯ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、４−ＨＯ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−ＨＯ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、４−ＨＯ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3、４−(ＨＣ≡Ｃ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3、４−(ＭｅＣ≡Ｃ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3、４−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3、４−(ＨＣ≡Ｃ)、４−Ｆ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3、４−(ＨＣ≡Ｃ)、４−ＨＯ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3、４−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、０〕
【０１０２】
0005423011.tif 000037
【０１０３】
式（Ｉ−ｂ）で示される化合物におけるＱ、Ｚ、（Ａ）q、Ｒ11及びｋの組合せ
〔Ｑ、Ｚ、（Ａ）q、Ｒ11、ｋ〕＝
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３−Ｆ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３−ＨＯ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、−、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、−、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、−、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３−Ｆ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３−ＨＯ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｍｅ、０〕
【０１０４】
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、−、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、−、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、−、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３−Ｆ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３−ＨＯ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｎ≡Ｃ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、−、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、−、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、−、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３−Ｆ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３−Ｆ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３−Ｆ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−Ｆ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−Ｆ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３−ＨＯ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３−ＨＯ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３−ＨＯ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−ＨＯ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−ＨＯ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３，４−ｅｐｏｘｙ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、ＮＨ2Ｃ（＝Ｏ)、０〕
【０１０５】
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、−、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、−、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、−、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３−Ｆ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３−ＨＯ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡ＣＣＨ2)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＭｅＯＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、１〕
〔ＣＦ3、３−(ＨＣ≡Ｃ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3、３−(ＭｅＣ≡Ｃ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3、３−(Ｍｅ2ＮＣＨ2Ｃ≡Ｃ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３−Ｆ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３−ＨＯ、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3、３−(ＨＣ≡Ｃ)、３，４−ｅｐｏｘｙ、Ｈ、０〕
【０１０６】
式（Ｉ−ｃ）で示される化合物（但し、式中のＱ、Ｚ、（Ａ）q、Ｒ11及びｋは下記に示されるいずれかの組合せを表す。）
0005423011.tif 000038
式（Ｉ−ａ）で示される化合物におけるＱ、Ｚ、（Ａ）q、Ｒ11及びｋの組合せ
〔Ｑ、Ｚ、（Ａ）q、Ｒ11、ｋ〕＝
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯ−Ｎ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−（ＥｔＯ−Ｎ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−（ｔＢｕＯ−Ｎ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−（ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ−Ｎ)、−、Ｈ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−(ＭｅＯ−Ｎ)、−、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−（ＥｔＯ−Ｎ)、−、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−（ｔＢｕＯ−Ｎ)、−、Ｍｅ、０〕
〔ＣＦ3ＣＨ2、４−（ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ−Ｎ)、−、Ｍｅ、０〕
【０１０７】
尚、本明細書において、下記の略号は次の意味を表す。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、ｔＢｕ：ブチル基、−：置換基なし（この場合、ｑ＝０）。
【０１０８】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。
【０１０９】
製剤例１
本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）、（２）、（３）、（４）、（５ｔ）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）又は（１１）の何れか９部を、キシレン３７．５部およびジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル1０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく攪拌混合して乳剤を得る。
【０１１０】
製剤例２
本発明化合物（１）５部および下記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１１１】
［Ａ群］：
りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  ２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、
硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、下記式（Ａ）
0005423011.tif 000039
「式中、Ｘa1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘa5は水素原子またはメチル基を表し、Ｘa6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘa7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｂ）
0005423011.tif 000040
「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）
0005423011.tif 000041
「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【０１１２】
製剤例３
本発明化合物（２）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１１３】
製剤例４
本発明化合物（３）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１１４】
製剤例５
本発明化合物（４）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１１５】
製剤例６
本発明化合物（５）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１１６】
製剤例７
本発明化合物（６）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１１７】
製剤例８
本発明化合物（７）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１１８】
製剤例９
本発明化合物（８）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１１９】
製剤例１０
本発明化合物（９）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１２０】
製剤例１１
本発明化合物（１０）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１２１】
製剤例１２
本発明化合物（１１）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１２２】
製剤例１３
本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）及び（２）〜（１１）の何れか４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【０１２３】
製剤例１４
本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）及び（２）〜（１１）の何れか３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【０１２４】
製剤例１５
本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）及び（２）〜（１１）の何れか４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分攪拌混合し、粉剤を得る。
【０１２５】
製剤例１６
本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）及び（２）〜（１１）の何れか１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を
混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【０１２６】
製剤例１７
本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）及び（２）〜（１１）の何れか０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【０１２７】
製剤例１８
本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）及び（２）〜（１１）の何れか０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【０１２８】
製剤例１９
本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）及び（２）〜（１１）の何れか０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【０１２９】
製剤例２０
本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）及び（２）〜（１１）の何れか５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【０１３０】
製剤例２１
本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）及び（２）〜（１１）の何れか１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
【０１３１】
製剤例２２
本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）及び（２）〜（１１）の何れか０．５部に、ニッコールTEALS-４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
【０１３２】
製剤例２３
本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）及び（２）〜（１１）の何れか０．１gを、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
【０１３３】
製剤例２４
本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）及び（２）〜（１１）の何れか５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量%、アクリフトWD301、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
【０１３４】
製剤例２５
本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）及び（２）〜（１１）の何れか５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
【０１３５】
試験例１
製剤例１６の方法に準じて調製した本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）、（３）、（４）、（７）、（８）、（９）、（１０）及び（１１）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させた後、高さを５cmに切り揃えたイネに対し、上記のように調製した試験用薬液の何れか１種を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。
イネに散布処理された薬液が乾燥した後、供試虫逃亡防止のためのプラスチックカップに入れ、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放して蓋をし、その後温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
その結果、本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）、（３）、（４）、（７）、（８）、（９）、（１０）または（１１）で処理したイネの何れにおいても、寄生する虫数は３頭以下であった。
【０１３６】
試験例２
製剤例１６の方法に準じて調製した本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）、（２）、（３）、（４）、（８）、（９）及び（１１）の各々の製剤を有効成分濃度が５５．６ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、底に直径５ｍｍの穴を５箇所あけたポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させたイネに、上記のように調製した試験用薬液の何れか１種４５ｍｌをカップの底から吸収させることによって処理した。その後、温室内〈２５℃〉に６日間静置した後、イネの高さを５ｃｍに切り揃え、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放して蓋をし、温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）、（２）、（３）、（４）、（８）、（９）または（１１）で処理したイネの何れにおいても、各々処理６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。
【０１３７】
試験例３
製剤例１６の方法に準じて調製した本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）、（３）、（４）、（８）及び（９）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまで生育させ、そこにワタアブラムシ約２０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の試験用薬液の何れか１種を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査した。
その結果、本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）、（３）、（４）、（８）または（９）で処理したキュウリの何れにおいても、各々処理６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。
【０１３８】
試験例４
製剤例１６の方法に準じて調製した本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）、（２）、（３）、（４）、（７）、（８）、（９）及び（１０）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液の何れか１種０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）、（２）、（３）、（４）、（７）、（８）、（９）または（１０）で処理した何れのカップ内でも死虫率９０％以上を示した。
【０１３９】
試験例５
製剤例１６の方法に準じて調製した本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）、（３）、（４）、（７）及び（８）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液の何れか１種０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。その６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）、（３）、（４）、（７）または（８）で処理した何れのカップ内でも死虫率１００％を示した。
【０１４０】
試験例６
製剤例１６の方法に準じて調製した本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）、（３）、（４）、（８）、（９）及び（１１）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液の何れか１種０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）、（３）、（４）、（８）、（９）または（１１）で処理した何れの液においても死虫率９５％以上を示した。
【０１４１】
試験例７
製剤例１６の方法に準じて調製した本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）、（３）及び（４）の何れか１種２５ｍｇをアセトン１０ｍＬのアセトンに溶解したアセトン溶液１ｍＬを、ろ紙（TOYO No．2; ５×１０cm）の片面に均一に塗布した（ろ紙表面積50cm2より、本発明化合物500mg/m2処理に相当する。）。乾燥後、該ろ紙を２つ折りにした後、側辺をクリップで留めて袋状にし、この中に供試ダニ（フタトゲチマダニ Haemaphysalis longicornis, 未吸血若ダニ， １群１０頭）を入れ、開放部をクリップで閉じて密封し、２日後に致死を観察した。
その結果、本発明化合物（１ｔ）、（１ｃ）、（３）または（４）で処理した何れの袋でも、死虫率９０％を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１４２】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除組成物の有効成分として有用である。