(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
芝草又はその種子に関する植物病原性疾患を制御する方法であって、製剤アジュバントに加えて、殺真菌有効量の少なくとも１つの、式（Ｉ）：
【化１】
0005502466.tif 000038
｛式中、Ａは、
【化２】
0005502466.tif 000039
である｝、
の化合物又はかかる化合物の互変異性体を含んでなる組成物を、該芝草、該芝草の場所又は該芝草の種子に施用することを含むと共に、該植物病原性疾患が、スクレロチニア・ホメオカルパ（Sclerotinia homeocarpa）による疾患である、方法。
【請求項２】
該組成物が、０．０１〜９０重量％の該式（Ｉ）の化合物と、１０〜９９．９９％の担体と、０〜２０％の界面活性剤とを含んでなる、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
該組成物が、該芝草又は芝草の場所に施用される、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
該組成物が該芝草に施用される、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
該式（Ｉ）の化合物が、１０〜２０００ｇ／ｈａの量で施用される、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
該式（Ｉ）の化合物が、２００〜８００ｇ／ｈａの量で施用される、請求項４に記載の方法。
【請求項７】
該組成物が該芝草の場所に施用される、請求項３に記載の方法。
【請求項８】
該組成物がその種子に施用される、請求項１に記載の芝草又はその種子に関する植物病原性疾患を制御する方法。
【請求項９】
該芝草が、アグロピロン（Agropyron）属、アグロスチス（Agrostis）属、アキソノプス（Axonopus）属、ブロムス（Bromus）属、ブクロエ（Buchloe）属、シノドン（Cynodon）属、エレモクロア（Eremochloa）属、フェストゥカ（Festuca）属、ロリウム（Lolium）属、パスプルム（Paspulum）属、ペニセトゥム（Pnnisetum）属、フレウム（Phleum）属、ポア（Poa）属、ステノタフルム（Stenotaphrum）属、又はゾイシア（Zoysia）属のうちの少なくとも１種に属する一年生又は多年生イネ科である、請求項１に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芝草に関する植物病原性疾患を制御する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
置換型チオフェン誘導体を使用することにより芝草に関する植物病原性疾患を制御する方法が、特開２００４−１２３５８７号公報に開示されている。前記置換型チオフェン誘導体は、ペンチオピラド（Penthiopyrad）としても知られるピラゾールカルボキサミド化合物Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドである。
【０００３】
国際公開第０４／０３５５８９号及び国際公開第０４／０５８７２３号から、或るヘテロシクロ−カルボキサミドが植物病原性真菌に対して生物学的活性を有することが知られている。国際公開第０４／０３５５８９号及び国際公開第０４／０５８７２３号には、作物用植物、例えば小麦、リンゴ、大麦、ブドウ、トマト、及びイネにおける疾患を制御又は予防するために前記ヘテロシクロ−カルボキサミドを使用することが開示されている。前記ヘテロシクロ−カルボキサミドを、芝草に関する疾患を制御するために使用することは、国際公開第０４／０３５５８９号又は国際公開第０４／０５８７２３号にも述べられていない。
【０００４】
高品質の健康な芝草は、例えばゴルフ業界に必須である。従って、高品質の健康な芝草を提供するために、芝草の品質を向上させ、そして植物病原性疾患に対して芝生を保護する新規の方法が本分野には依然として必要である。
【０００５】
驚くべきことに、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（ＩＡ）、及び３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［４’−（３，３−ジメチル−ブト−１−イニル）−ビフェニル−２−イル］−アミド（ＩＢ）から選択されたピラゾールカルボキサミドが、芝草に関する植物病原性疾患を制御するのに適していることが判った。
【発明の開示】
【０００６】
本発明において、芝草又はその種子に関する植物病原性疾患を制御する方法であって、製剤アジュバントに加えて、殺真菌的に効果的な量の少なくとも１つの、式（Ｉ）：
【化１】
0005502466.tif 000002
｛式中、Ａは
【化２】
0005502466.tif 000003
である｝の化合物又はかかる化合物の互変異性体を含んでなる組成物を、芝草、該芝草の場所又は該芝草の種子に適用することを含んでなる、上記方法が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明の方法は、芝草の品質を改善するのに特に適している。従って、本発明の他の態様は、芝草の品質を改善する方法であって、製剤アジュバントに加えて、芝草品質を高めるのに効果的な量の式（Ｉ）：
【化３】
0005502466.tif 000004
｛式中、Ａは、
【化４】
0005502466.tif 000005
である｝の化合物又はかかる化合物の互変異性体を含んでなる組成物を、該芝草、該芝草の場所、又は該芝草の種子に適用することを含んでなる、上記方法である。
【０００８】
本明細書中に使用される芝草の「品質」は、芝草の視覚的品質及び芝草の機能的品質を含むものとする。
【０００９】
芝草の「視覚的品質」は、視覚的外観、例えば密度（単位面積当たりの地上芽数）、均一性（例えばテクスチャの均一性、例えば、レッド・フェスクのように微細なテクスチャを有することができ又はトール・フェスクのように粗いテクスチャを有することもできる葉身の幅）、色又は平滑さ（例えばゴルフコースの競技適用性に影響を与える）に関連する。
【００１０】
芝草の「機能的品質」は、例えば剛性（圧縮に対する芝草の葉の抵抗性、これは芝の耐摩耗性に関連する）、弾性（圧縮力が取り除かれたときに芝草の葉が跳ね戻る傾向）、弾力性（芝がその表面特性を変えることなしに衝撃を吸収する能力）、ボールの転がり（芝表面に放たれたときにボールが移動する平均距離）、収穫（刈り取りにより取り除かれる刈り取り量の尺度）、新鮮さ（刈り取り後に残る地上芽の程度）、発根（成長期中の任意の１時点で明らかになる根の成長量）、及び回復能力（病原生物、昆虫、及び交通などによって招かれる損傷から回復する芝草の能力）に関連する。
【００１１】
芝草の品質の改善は、上記の視覚的又は機能的品質特性のうちの１つ、又はこれらの品質特性の任意の組み合わせに関連し得る。
【００１２】
本発明において、「改善」は、同じ条件下だが本方法を用いずにもたらされる同じ芝草品質特性に勝る、所与の芝草品質特性の測定可能又は知覚可能な向上である。
【００１３】
芝草品質特性の改善は、例えば緑色がより強い、又はより心地よい芝草の葉色である。
【００１４】
本発明の好ましい実施態様において、本発明による組成物は、式（ＩＡ）：
【化５】
0005502466.tif 000006
の３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（ＩＡ）を含んでなる。
【００１５】
式（ＩＡ）の化合物は、式（ＩＡI）、（ＩＡII）、（ＩＡIII）、及び（ＩＡIV）：
【化６】
0005502466.tif 000007
の単独鏡像異性体として記述される種々異なる立体異性体形態で生じる。
【００１６】
本発明は、このような単独鏡像異性体、及び任意の比のこれらの混合物の全てに範囲が及ぶ。
【００１７】
式（ＩＡ）の化合物、並びに周知の商業的に入手可能な化合物から出発するこれらの製造方法が、国際公開第０４／０３５５８９号に記載されている。
【００１８】
式（ＩＡ）の化合物は、式（ＩＩ）： 
【化７】
0005502466.tif 000008
の酸塩化物を、式（ＩＩＩ）：
【化８】
0005502466.tif 000009
のアミンと反応させることにより調製することができる。
【００１９】
式（ＩＩＩ）のアミンは、例えば、スキーム１、２又は３に従って製造することができる。
【００２０】
スキーム１：６−ニトロアントラニル酸を使用してＩＩＩの合成
【化９】
0005502466.tif 000010
【００２１】
R. Muneyuki及びH. Tanida, J. Org. Chem. 31, 1988 (1966)、P. Knochel他、Angew. Chem. 116, 4464 (2004), J. W. Coe他、Organic Letters 6, 1589 (2004), L. Paquette他、J. Amer. Chem. Soc. 99. 3734 (1977), R. N. Warrener他、Molecules, 6, 353 (2001)、R. N. Warrener他、Molecules, 6, 194 (2001)に従って、又はこれらの例によって［L. Paquette他、J. Amer. Chem. Soc. 99. 3734 (1977)によって記載されているように、例えばｉ−アミル又はｔ−ブチル亜硝酸塩でジアゾ化することによって式（Ａ’）の６−ニトロアントラニル酸から出発して、又は他の好適な前駆体から出発して（H. Pellissier他、Tetrahedron, 59, 701 (2003), R. Muneyuki及びH. Tanida, J. Org. Chem. 31, 1988 (1966)参照）］、ｉｎ  ｓｉｔｕで生成されたベンザインＢ’を６，６−ジメチルフルベンにDiel-Alder付加することにより、式Ｄ’の９−アルキリデン−５−ニトロ−ベンゾノルボルナジエンを合成することができる。
【００２２】
この工程に適した非プロトン性溶媒は、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、エチルアセテート、ジクロロメタン、アセトン、テトラヒドロフラン、トルエン、２−ブタノン又はジメトキシエタンである。反応温度は室温〜１００℃、好ましくは３５〜８０℃である。
【００２３】
式Ｃ’の６，６−ジメチルフルベンは、M.Neuenschwander他、Helv. Chim. Acta, 54, 1037 (1971)、同書48, 955(1965)、R.D. Little他、J. Org. Chem. 49, 1849 (1984)、I. Erden他、J. Org. Chem. 60, 813 (1995)、及びS. Collins他、J. Org. Chem. 55, 3395 (1990)に従って、入手可能である。
【００２４】
スキーム２：２工程水素化
【化１０】
0005502466.tif 000011
【００２５】
Ｄ’の部分水素添加分解によって、例えば４当量後にＨ2取り込みを中断することによって、式Ｅ’のアニリンを得ることができる。好適な溶媒は、テトラヒドロフラン、エチルアセテート、メタノール、エタノール、トルエン、又はベンゼン及びその他を含む。触媒は、例えばＲａ／Ｎｉ、Ｒｈ／Ｃ又はＰｄ／Ｃである。圧力は、大気圧又は６ｂａｒまでの圧力、好ましくは大気圧である。反応温度は室温〜５０℃、好ましくは２０〜３０℃である。
【００２６】
式（ＩＩＩ）のアニリンは、水素化によって式Ｅ’のアニリンから得ることができる。好適な溶媒は例えば、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、トルエン、ジクロロメタン、エチルアセテートである。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン及びメタノールである。反応温度は１０〜５０℃、好ましくは２０〜３０℃、より好ましくは室温である。圧力は、大気圧〜１５０ｂａｒ、好ましくは大気圧〜１００ｂａｒである。触媒の選択はｓｙｎ／ａｎｔｉ−比に影響を与える。Ｒｈ／Ｃ、Ｒｈ／Ａｌ2Ｏ3、Ｒｈ2Ｏ3、Ｐｔ／Ｃ又はＰｔＯ2の如き触媒は、結果としてｓｙｎ−富化をもたらす（好ましくはＲｈ／Ｃ）。Ｒａ／Ｎｉ、Ｉｒ（ＣＯＤ）Ｐｙ（Ｐｃｙ）又はＰｄ／Ｃの如き触媒は、結果としてａｎｔｉ−富化をもたらす（好ましくはＰｄ／Ｃ）。
【００２７】
スキーム３：ワン・ポット水素化
【化１１】
0005502466.tif 000012
【００２８】
完全水素化を介して式Ｄ’の化合物からワン・ポット反応によって、式（ＩＩＩ）のアニリンを得ることができる（スキーム３）。好適な溶媒は例えば、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、トルエン、又はエチルアセテートである。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン及びメタノールである。好適な温度は室温〜５０℃、好ましくは室温〜３０℃、最も好ましくは室温である。好適な圧力は、大気圧〜１００ｂａｒ、より好ましくは大気圧〜５０ｂａｒ、さらに好ましくは大気圧〜２０ｂａｒ、最も好ましくは大気圧から４〜６ｂａｒである。上記スキーム２に記載したのと同様に、触媒の選択はｓｙｎ／ａｎｔｉ−比に影響を与える。Ｒｈ／Ｃ、Ｒｈ／Ａｌ2Ｏ3、Ｒｈ2Ｏ3、Ｐｔ／Ｃ又はＰｔＯ2のような触媒は、結果としてｓｙｎ−富化をもたらす。Ｐｄ／Ｃ、Ｉｒ（ＣＯＤ）Ｐｙ（Ｐｃｙ）又はＲａ／Ｎｉのような触媒は、結果としてａｎｔｉ−富化をもたらす（好ましい触媒はＰｄ／Ｃである）。
【００２９】
下記例は、式（ＩＩＩ）の化合物の製造を説明している。
【００３０】
ａ）ベンザイン・アダクト
例Ｈ１：９−イソプロピリデン−５−ニトロ−ベンゾノルボルナジエン
【化１２】
0005502466.tif 000013
【００３１】
７００ｍｌジメトキシエタン中、６−ニトロアントラニル酸（１１０．４ｇ、０．６ｍｏｌ）と６，６−ジメチルフルベン（９８．５ｇ、１．５当量）との混合物を、７２℃のＮ2−雰囲気下で、２リットルの１，２−ジメトキシエタン中に２０分間以内で液滴状に添加した。活発なガス形成がすぐに始まり、そして温度が７９℃まで上昇した。ガス形成は３０分後に終わった。還流温度で３時間後に混合物を室温まで冷やし、蒸発させ、そしてヘキサン−エチレンアセテート９５：５中のシリカゲル上で精製した結果、７６．７ｇの９−イソプロピリデン−５−ニトロ−ベンゾノルボルナジエンを、黄色の固形物として得た（ｍ．ｐ．９４〜９５℃）。
【化１３】
0005502466.tif 000014
【００３２】
ｂ）２工程水素化
例Ｈ２：９−イソプロピリデン−５−アミノ−ベンゾノルボルネン：
【化１４】
0005502466.tif 000015
【００３３】
５．０ｇの９−イソプロピリデン−５−ニトロ−ベンゾノルボルナジエン（２２ｍｍｏｌ）を、２５℃及び大気圧で、１．５ｇの５％Ｒｈ／Ｃの存在において、５０ｍｌのテトラヒドロフラン中で水素化した。４当量の水素（２．０１リットル又は理論の１０２％）の取り込み後、混合物を濾過し、蒸発させ、そしてヘキサン−エチレンアセテート６：１中のシリカゲル上で精製し、２．７６ｇの９−イソプロピリデン−５−アミノ−ベンゾノルボルネンを固形物として得た（ｍ．ｐ．８１〜８２℃；収率：理論の６２．９％）。
【化１５】
0005502466.tif 000016
【００３４】
例Ｈ３：９−イソプロピル−５−アミノ−ベンゾノルボルネン：
【化１６】
0005502466.tif 000017
【００３５】
２００ｍｇの９−イソプロピリデン−５−アミノ−ベンゾノルボルネンを、室温、１００ｂａｒで、ステンレス鋼オートクレーブ内の４０ｍｌのテトラヒドロフラン中、１００ｍｇの５％Ｒｈ／Ｃの存在において水素化し、その結果、９−イソプロピル−５−アミノ−ベンゾノルボルネンを油の形態（ｓｙｎ／ａｎｔｉ−比９：１）で得た。ｓｙｎ−エピマー：
【化１７】
0005502466.tif 000018
ａｎｔｉ−エピマー：
【化１８】
0005502466.tif 000019
割り当てはＮＯＥ−ＮＭＲ−試験に基づいて行われた。
【００３６】
ｃ）ワン・ポット水素化：
例Ｈ４：９−イソプロピル−５−アミノ−ベンゾノルボルネン：ｓｙｎ−富化
４００ｍｌのテトラヒドロフラン中の３５．９ｇの９−イソプロピリデン−５−ニトロ−ベンゾノルボルナジエンを、１０６時間にわたって２５ｇの５％Ｒｈ／Ｃの存在において完全水素化した。溶媒の濾過及び蒸発の結果、３２．１５ｇの９−イソプロピル−５−アミノ−ベンゾノルボルネンを油の形態で得た（ｓｙｎ／ａｎｔｉ−比９：１；収率：理論の９７．４％）。ＮＭＲデータ：上記参照。
【００３７】
例Ｈ５：９−イソプロピル−５−アミノ−ベンゾノルボルネン：ａｎｔｉ−富化
１リットルのテトラヒドロフラン中の４１．４１ｇの９−イソプロピリデン−５−ニトロ−ベンゾノルボルナジエンを、室温及び大気圧で、４時間にわたって２２ｇの５％Ｐｄ／Ｃの存在において完全水素化した。濾過及び蒸発に続いて、ヘキサン−エチルアセテート７：１中のシリカゲル上で精製することにより、２９．９１ｇの９−イソプロピル−５−アミノ−ベンゾノルボルネンを油の形態で得た（ｓｙｎ／ａｎｔｉ−比３：７；収率：８１．５％）。ＮＭＲデータ：上記参照。
【００３８】
本発明の好ましい態様の場合、本発明による組成物は、式（ＩＡI）の単独鏡像異性体、式（ＩＡII）の単独鏡像異性体、又は式（ＩＡI）及び（ＩＡII）の単独鏡像異性体から成る任意の比の混合物に相当する式（ＩＡａ）（ｓｙｎ）：
【化１９】
0005502466.tif 000020
の化合物を含んでなる。
【００３９】
式（ＩＡI）及び（ＩＡII）の単独鏡像異性体から成るラセミ混合物に相当する式（ＩＡａ）（ｓｙｎ）のラセミ化合物を含んでなる本発明による組成物が優先される。
【００４０】
本発明の別の好ましい態様において、本発明による組成物は、式（ＩＡIII）の単独鏡像異性体、式（ＩＡIV）の単独鏡像異性体、又は式（ＩＡIII）及び（ＩＡIV）の単独鏡像異性体から成る任意の比の混合物に相当する式（ＩＡｂ）（ａｎｔｉ）：
【化２０】
0005502466.tif 000021
の化合物を含んでなる。
【００４１】
本発明のさらに好ましい態様において、本発明による組成物は、式（ＩＡIII）及び（ＩＡIV）の単独鏡像異性体から成るラセミ混合物に相当する式（ＩＡｂ）（ａｎｔｉ）のラセミ化合物を含んでなる。
【００４２】
本発明のさらに好ましい態様において、本発明による組成物は、式（ＩＡａ）（ｓｙｎ）及び（ＩＡｂ）（ａｎｔｉ）のラセミ化合物のエピマー混合物に相当する式（ＩＡｃ）：
【化２１】
0005502466.tif 000022
の化合物を含んでなり、式（ＩＡI）及び（ＩＡII）の単独鏡像異性体から成るラセミ混合物に相当する式（ＩＡａ）（ｓｙｎ）のラセミ化合物と、式（ＩＡIII）及び（ＩＡIV）の単独鏡像異性体から成るラセミ混合物に相当する式（ＩＡｂ）（ａｎｔｉ）のラセミ化合物との比は、１０００：１から１：１０００までである。
【００４３】
本発明のさらに好ましい態様において、本発明による組成物は、式（ＩＡａ）（ｓｙｎ）及び（ＩＡｂ）（ａｎｔｉ）のラセミ化合物のエピマー混合物に相当する式（ＩＡｃ）の化合物を含んでなり、式（ＩＡI）及び（ＩＡII）の単独鏡像異性体から成るラセミ混合物に相当する式（ＩＡａ）（ｓｙｎ）のラセミ化合物の含有率は、７０〜９９重量％、好ましくは８５〜９５重量％である。
【００４４】
本発明のさらに好ましい態様において、本発明による組成物は、式（ＩＡａ）（ｓｙｎ）及び（ＩＡｂ）（ａｎｔｉ）のラセミ化合物のエピマー混合物に相当する式（ＩＡｃ）の化合物を含んでなり、式（ＩＡIII）及び（ＩＡIV）の単独鏡像異性体から成るラセミ混合物に相当する式（ＩＡａ）（ａｎｔｉ）のラセミ化合物の含有率は、６０〜９９重量％、好ましくは６４〜７０重量％である。
【００４５】
本発明において、２種の鏡像異性体の「ラセミ混合物」又は「ラセミ化合物」とは、２種の鏡像異性体比が実質的に５０：５０の２種の鏡像異性体の混合物を意味する。
【００４６】
本発明のさらに好ましい態様において、本発明による組成物は、式（ＩＢ）化合物：
【化２２】
0005502466.tif 000023
を含んでなる。
【００４７】
本発明において、「芝草」とは、一年生又は多年生イネ科であると理解される。前記イネ科は、好ましくは、アグロピロン（Agropyron）属、アグロスチス（Agrostis）属、アキソノプス（Axonopus）属、ブロムス（Bromus）属、ブクロエ（Buchloe）属、シノドン（Cynodon）属、エレモクロア（Eremochloa）属、フェストゥカ（Festuca）属、ロリウム（Lolium）属、パスプルム（Paspulum）属、ペニセトゥム（Pnnisetum）属、フレウム（Phleum）属、ポア（Poa）属、ステノタフルム（Stenotaphrum）属、又はゾイシア（Zoysia）属のうちの１又は複数の種に属する。より好ましくは、前記イネ科は、アグロスチス（Agrostis）属、ブクロエ（Buchloe）属、シノドン（Cynodon）属、エレモクロア（Eremochloa）属、フェストゥカ（Festuca）属、ロリウム（Lolium）属、パスプルム（Paspulum）属、ペニセトゥム（Pnnisetum）属、ポア（Poa）属、ステノタフルム（Stenotaphrum）属、又はゾイシア（Zoysia）属のうちの１又は複数の種に属する。
【００４８】
本発明において、「芝」は、地面の表面域を覆い、定期的な整備を受ける芝草群として理解される。
【００４９】
本発明は、寒冷期用芝草と温暖期用芝草とを含む全ての芝草で実施することができる。
【００５０】
寒冷期用芝草の例は：ブルーグラス（Poa L.)、例えばケンタッキー・ブルーグラス（Poa pratensis L.)、ラフ・ブルーグラス（Poa trivialis L.)、カナダ・ブルーグラス（Poa compressa L.)、及び一年生ブルーグラス（Poa annua L.)；ベントグラス（Agrostis L.)、例えばクリーピング・ベントグラス（Agrostis palustris Huds.)、コロニアル・ベントグラス（Agrostis tenius Sibth.)、ベルベット・ベントグラス（Agrostis canina L.)、及びレッドトップ（Agrostis alba L.)；フェスク（Festuca L.)、例えばクリーピング・レッド・フェスク（Festuca rubra L.)、チューイングス・フェスク（Festuca rubra var. commutata Gaud.)、シープ・フェスク（Festuca ovina L.)、ハード・フェスク（Festuca longifolia)、トール・フェスク（Festuca arundinacea Schreb.)、メドー・フェスク（Festuca elatior L.)；ライグラス（Lolium L.)、例えば多年生ライグラス（Lolium perenne L.)、一年生（イタリアン）ライグラス（Lolium multiflorum L.)；ウィートグラス（Agropyron Gaertn.)、例えばファアウェイ・ウィートグラス（Agropyron cristatum (L.) Gaertn.)、ウェスタン・ウィートグラス（Agropyron smithii Rydb.)である。
他の寒冷期用芝草はスムーズ・ブロム（Bromus inermis Leyss.)及びティモシー（Phleum L.)を含む。
【００５１】
温暖期用芝草の例は、バミューダグラス（Cynodon L. C. Rich)、ゾイシアグラス（Zoysia Willd.)、セントオーガスティングラス（Stenotaphrum secundatum (Walt.) Kuntze）、センチピードグラス（Eremochloa ophiuroids (Munro.) Hack.）、カーペットグラス（Axonopus Beauv.)、バヒアグラス（Paspalum notatum Flugge.)、キクユグラス（Pennisetum clandestinum Hochst. ex Chiov.)、バッファローグラス（Buchloe dactyloids (Nutt.) Engelm.）及びシーショア・パスパルム（Paspalum vaginatum swartz)である。
【００５２】
本発明による方法は、植物病原性真菌に対して芝草又はその種子を保護するのに効果的である。
【００５３】
本発明による方法は、アスコキタ葉枯れ、褐色縞、セファロスポリウム縞、セルコスポラ葉斑、クラドスポリウム眼紋、銅斑（環葉紋）、ドラースポット、灰葉斑、葉汚斑（日焼け）、葉黒穂病、レプトシャエルリナ葉枯れ、マスチゴスポリウム葉枯れ、フィロスチクタ葉枯れ、フィソデルマ葉斑、フィソデルマ葉条斑、ピンク斑葉枯れ、クリーム葉枯れ、粉末うどん粉病、プソイドセプトリア葉斑、赤筋、錆、セプトリア葉斑、スタグノスポラ葉斑、雪腐れ病、コプリヌス雪腐れ病、ミクロドキウム斑、雪焼け、チフラ枯れ、スペルモスポラ葉斑、タール斑、黄房（べと病）、炭疽病、ビポラリス病、エキセオヒルム病、クルブラリア病、ドレクスレラ病、マリエリオッティア病、フサリウム病、ニグロスポラ病、ピチウム病、リゾクトニア病、苗病、南部葉枯れ、デッドスポット、壊死環状斑、温暖期用芝草の根の減少、春期デッドスポット、夏期斑、褐斑又は立ち枯れ病斑に対して芝草を保護するのに効果的である。前記疾患及び関連病原体は、「Compendium of Turfgrass Diseases」（R.W. Smiley, P.H. Dernoeden及びB.B. Clarke著、第3版、American Phytopathological Society Press）に記載されている。
【００５４】
本発明による方法は、コレトトリクム・グラミニコラ（Colletotrichum graminicola）、ピチウム（Pythium）種、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）、スクレロチニア・ホメオカルパ（Sclerotinia homeocarpa）、ガエウマノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale)、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）、ピリクラリア・グリセア（Pyricularia grisea）、ドレクスレラ（Drechslera）種、マリエリオッティア（Marielliottia）種、ビポラリス（Bipolaris）種、クルブラリア（Curvularia）種、又はエキセロヒルム（Exserohilum）に対して芝草を保護するのに特に効果的である。
【００５５】
本発明による用法は、スクレロチニア・ホメオカルパ（Sclerotinia homeocarpa）、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）、又はコレトトリクム・グラミニコラ（Colletotrichum graminicola）に対して芝草を保護するのに特に効果的である。
【００５６】
本発明による用法は、スクレロチニア・ホメオカルパ（Sclerotinia homeocarpa）に対して芝草を保護するのに特に効果的である。
【００５７】
本発明による用法は、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に対して芝草を保護するのに特に効果的である。
【００５８】
本発明による用法は、コレトトリクム・グラミニコラ（Colletotrichum graminicola）に対して芝草を保護するのに特に効果的である。
【００５９】
本明細書に使用される芝草の「場所」は、芝草が成長しつつある場所、芝草が播種された場所、又は後続の植物成長のために芝草が播種されるであろう場所を含むものとする。本発明によれば、芝の「場所」は、土壌又は下地に関することができる。このような場所の一例は、芝草が管理されるゴルフコースである。
【００６０】
本発明によれば、「土壌」という用語は、陸地上に典型的に存在する天然土壌、例えばゴルフコース上に存在する土壌、又は改変されている土壌、例えば顆粒化され且つ／又は農薬、例えば肥料で処理されている土壌を意味する。顆粒化及び／又は処理を施された土壌の例が米国特許第５，２６５，３７２号明細書に開示されている。
【００６１】
本発明によれば、「下地」という用語は、種々の既存の地面構造に被着するのに適した、芝草などの成長のための媒質を意味する。典型的には、このような媒質は、エラストマー顆粒、好適な結合エマルジョン、鉱物骨材、充填剤、及び制御放出植物栄養素粒子の十分な比率の成分を含む土壌無しの混合物であり、これにより、前記混合物は、敷設され養生されると、芝草の根系が貫通できるエアポケットを有する透水性の弾力性下地を生成する。前記下地上で成長する芝草は芝を形成することができ、芝は、無孔質表面、例えば建物の屋根、テラス、及びその他の硬質表面区域、又は多孔質表面、例えばサッカー場又はゴルフコースに被着することができる。このような下地の例は、国際公開第２００５／００２３２３号パンフレットに記載されている。エラストマー顆粒は例えばゴムから成る顆粒、リサイクルされた車両タイヤのゴムから成る顆粒、又はこれらの混合物であってよい。
【００６２】
本発明による組成物は、芝草、その場所、又はその種子を本発明による組成物で処理することによって、芝草又はその種子に適用される。
【００６３】
本発明による組成物の適用量は、種々の因子、例えば処理対象（例えば植物、場所又は種子）；処理のタイプ、例えば噴霧、散布、又は種子被覆；処理目的、例えば予防又は治療；制御されるべき真菌のタイプ；適用時間；環境条件又は芝草の種に依存することになるだろう。
【００６４】
本発明のある態様において、本発明による組成物は、芝草又はその場所を、本発明による組成物で処理することにより芝草に適用される。
【００６５】
本発明の別の態様において、本発明による組成物は、芝草を本発明による組成物で処理することにより芝草に適用される。
【００６６】
本発明のさらに別の態様において、本発明による組成物は、芝草の場所を本発明による組成物で処理することにより芝草に適用される。
【００６７】
本発明のさらに別の態様において、本発明による組成物は、種子を本発明による組成物で処理することにより芝草の種子に適用される。
【００６８】
芝草への適用：
本発明による組成物は、芝草を本発明による組成物で処理することにより芝草に適用することができる。本発明の前記実施態様の範囲内で、本発明による組成物は、好ましくは、噴霧又は散布によって芝草に適用される。芝草の処理は、芝生の手入れ作業者によって実施することができる。
【００６９】
所望の地面の表面区域、例えばゴルフコース、運動場、公園区域、又は家庭の芝生上に高品質の健康な芝草を維持するために、そして前記芝草を植物病原性疾患に対して保護するために、本発明による組成物は、芝草の整備中に１又は複数回以上、芝草に適用される。
【００７０】
好ましくは、本発明による組成物は、芝草の成長期中に１又は複数回以上、芝草に適用される。
【００７１】
本発明による組成物によって、芝草上に発生する病原体を阻害又は破壊することができると同時に、後で成長する芝草の部分も、病原体による攻撃から保護される。
【００７２】
本発明による組成物は、真菌の芝草への感染前（「予防的処理」）又は感染後（「治療的処理」）に適用することができる。
【００７３】
芝草に適合するときには、式（Ｉ）の化合物は、典型的に、１０〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは１００〜１０００ｇ／ｈａ、より好ましくは２００〜８００ｇ／ｈａ、最も好ましくは２５０〜６００ｇ／ｈａの比率で適用される。
【００７４】
芝草の場所への適用
「場所の適用」とは、液体（噴霧可能）又は顆粒（不活性体に関する活性成分及び肥料に関する活性成分）（散布可能）の適用にも範囲が及ぶのか？
本発明による組成物は、芝草の場所を本発明による組成物で処理することにより芝草に適用することができる。
【００７５】
例えば、本発明による組成物は、芝草の種子が土壌中に播種又は配置される前又は後に適用することができ；又は、本発明による組成物は、芝草の種子が土壌中に播種又は配置される前又は後に、芝草の成長のための下地に適用することができ；又は、本発明による組成物は、下地上で成長した芝草が下地と一緒に土壌の上側に置かれる前に、土壌に適用することができる。
【００７６】
本発明のある態様において、前記組成物は、噴霧可能な液状製剤として芝草に適用される。別の態様において、前記組成物は、顆粒状製剤として芝草に適用される。好適な顆粒は不活性顆粒及び肥料顆粒を含む。活性成分は顆粒表面全体にわたって分散させることができ、顆粒表面内に含浸させることができ、又は顆粒表面上に塗布することができる。
【００７７】
芝草の種子への塗布
本発明による組成物は、種子を本発明による組成物で処理することにより芝草の種子に適用することができる。
【００７８】
本発明による組成物が種子を処理するために使用される場合、種子１ｋｇ当たり式（Ｉ）の化合物０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１〜１０ｇの比率で概ね十分である。
【００７９】
本発明の組成物は、任意の慣習的な形態、例えばツイン・パック、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、懸濁エマルジョン（ＥＳ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水（ＥＯ）、エマルジョン、水中油（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性流動性体（ＯＦ）、油混和性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低容積懸濁液（ＳＵ）、超低容積液体（ＵＬ）、技術的濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮（ＤＣ）、湿潤性粉末（ＷＰ）、又は任意の技術的に実現可能な製剤と、農業的に許容し得るアジュバントとの組み合わせの形態で使用することができる。
【００８０】
本発明による前記組成物は、慣習的な方法で、例えば、式（Ｉ）の化合物と、少なくとも１種の適切な製剤アジュバントとを混合することにより製造することができる。
【００８１】
本発明による「製剤アジュバント」という用語は、芝への式（Ｉ）の化合物の適用を容易にするために式（Ｉ）化合物と組み合わされる、天然又は合成の有機又は無機材料を意味する。従って、このアジュバントは一般に不活性であり、そして農業的に、特に芝のために許容し得るものでなければならない。
【００８２】
前記製剤アジュバントは、担体又は界面活性剤となり得る。本発明による組成物において、２種以上のアジュバントが存在し得、かかる態様では、２種以上の担体及び／又は２種以上の界面活性剤が存在し得、非限定的な例は、１種の担体及び２種の界面活性剤となる。
【００８３】
「担体」は液状担体（水、アルコール、ケトン、石油留分、芳香族又パラフィン系炭化水素、塩素化炭化水素、液化ガスなど）又は固形担体となり得る。
【００８４】
好適な液状担体の例は、非限定的に、芳香族炭化水素、具体的には画分Ｃ8〜Ｃ12、例えばキシレン混合物、又は置換型ナフタレン、フタル酸エステル、例えばジブチル又はジオクチルフタレート、ジプロピレングリコールジベンゾエート、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン、アルコール及びグリコール、並びにこれらのエーテル、エステル及びジエステル、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒、非限定的にＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミド、及び適切な場合には、エポキシ化植物油又は大豆油；又は水が挙げられる。
【００８５】
好適な液状担体の一例としては、非限定的に、ケイ酸アルミニウム、尿素、硫酸ナトリウム、タルク、硫酸カルシウム、又は硫酸カリウムが挙げられる。
【００８６】
本発明において、単独の担体、又は２種又は３種以上の担体の混合物が、本発明による組成物中に存在し得る。
【００８７】
「界面活性剤」は、良好な乳化、分散、及び湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性、両性及び／又はアニオン性界面活性剤である。本発明において、単独の界面活性剤、又は２種又は３種以上の界面活性剤の混合物が存在し得る。製剤技術において習慣的に採用される界面活性剤は、特に下記刊行物：“McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publishing Corp., Glen Rock, N.J., 1988及びM.及びJ. Ash, “Encyclopedia of Surfactants”, Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981に記載されている。
【００８８】
界面活性剤において、例えばポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩又は（モノ−又はジ−アルキル）ナフタレンスルホン酸塩、ラウリル硫酸塩、エチレンオキシドとリグノスルホン酸塩との重縮合物、エチレンオキシドと、脂肪アルコールとの、脂肪酸との、又は脂肪アミンとの重縮合物、置換型フェノール｛具体的にはアルキルフェノール又はアリールフェノール、例えばモノ−又はジ−（ポリオキシアルキレンアルキルフェノール）ホスフェート、ポリオキシアルキレンアルキルフェノールカルボキシレート、又はポリオキシアルキレンアルキルフェノールスルフェート｝、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（具体的にはアルキルタウリド）、エチレンオキシドとリン酸化トリスチリルフェノールとの重縮合物、及びエチレンオキシドと、アルコール又はフェノールのリン酸エステルとの重縮合物が挙げられる。
【００８９】
本発明による組成物、及び水性懸濁液又は種子に対する良好な付着性を有する乾燥粉末の形態の如き好適な種子被覆製剤形態における希釈剤を使用し、それ自体知られている方法で、種子被覆製剤を種子に適用する。かかる種子被覆製剤は当業者に知られている。種子被覆製剤は、カプセル化された形態、例えば制御放出カプセル又はマイクロカプセルとして、活性成分を含有することができる。
【００９０】
本発明による組成物は、１又は複数の製剤添加物、例えば殺生物剤、凍結防止剤、粘着剤、増粘剤、及びアジュバント効果を提供する化合物を含み得る。
【００９１】
本発明による組成物は、１又は複数の付加的な活性成分、例えば殺真菌剤、殺虫剤、除草剤又は成長調節剤を含み得る。一例は、別の殺真菌剤を含んでなる組成物である。例えばより広範囲の害虫を駆除するため、問題を克服して耐性開始を遅らせるため、又は活性成分の相加効果又は相乗効果によって改善された効力を提供するために、任意の好適な殺真菌剤又は除草剤を組成物中に使用することができる。
【００９２】
ある態様において、本発明の組成物は、アゾキシストロビン、プロピコナゾール、クロラタロニル、ジフェノコナゾール、フルディオキソニル、メフェノキサム、シプロジニル、チオファネートメチル、イプロジオン、トリアジメフォン、プロパモカルブ、フォセチル−アル、フルタロニル、ピラクロストロビン、ボスカリド、ビンクロゾリン、トリフロキシストロビン、ミクロブタニル、フェナリモル、亜リン酸塩、及びフルオキサストロビンを含んでなるリストから選択された１又は複数の付加的な活性成分を含んでなる。好ましくは、本発明の組成物は、アゾキシストロビン、プロピコナゾール、又はクロラタロニルを含んでなる。
【００９３】
本発明のある態様において、本発明による組成物は、付加的な活性成分を含まない。この態様は、芝草又はその種子に関する植物病原性疾患を制御する方法であって、製剤アジュバントに加えて、事実上、殺真菌的に効果的な量の式（Ｉ）の化合物又はかかる化合物の互変異性体から成る活性成分を含んでなる組成物を、芝草、芝草の場所又は芝草の種子に適用することを含んでなる方法を提供する。
【００９４】
別の態様において、芝草又はその種子に関する植物病原性疾患を制御する方法であって、製剤アジュバントに加えて、殺真菌的に効果的な量の式（Ｉ）の化合物又はかかる化合物の互変異性体から成る活性成分を含んでなる組成物を、芝草、芝草の場所又は芝草の種子に適用することを含んでなる方法が提供される。
【００９５】
一般には、本発明による組成物は、０．０１〜９０重量％の式（Ｉ）の化合物、０〜２０％の界面活性剤、及び１０〜９９．９９％の担体を含む。
【００９６】
本発明による組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０％、好ましくは約５〜７０重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。製剤の適用形態は、例えば、約０．０１〜２０重量％、好ましくは約０．０１〜５重量％の式（Ｉ）の化合物を含有し得る。商業的製品は好ましくは濃縮物として製剤されるが、末端使用者は通常、希釈された製剤を使用することになる。
【００９７】
下記実施例は、本発明の説明に役立ち、「活性成分」は式（Ｉ）の化合物を意味する。
【００９８】
製剤例
湿潤性粉末                                      ａ）    ｂ）    ｃ）
活性成分                                        ２５％  ５０％  ７５％
リグノスルホン酸ナトリウム                        ５％    ５％    −
ラウリル硫酸ナトリウム                            ３％    −      ５％
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム        −      ６％  １０％
フェノールポリエチレングリコールエーテル          −      ２％    −
（７〜８モルのエチレンオキシド）
高分散型ケイ酸                                    ５％  １０％  １０％
カオリン                                        ６２％  ２７％    −
【００９９】
活性成分をアジュバントと完全に混合し、そして混合物を好適なミル内で粉砕し、水で希釈することができる湿潤性粉末を提供することにより、所望の濃度の懸濁液を得る。
【０１００】
乾燥種子処理のための粉末                        ａ）    ｂ）    ｃ）
活性成分                                      ２５％    ５０％  ７５％
軽鉱物油                                        ５％      ５％    ５％
高分散型ケイ酸                                  ５％      ５％    −
カオリン                                      ６５％    ４０％    −  
タルカム                                          −      −    ２０  
【０１０１】
活性成分をアジュバントと完全に混合し、そして混合物を好適なミル内で完全に粉砕し、種子処理のために直接的に使用することができる粉末を得る。
【０１０２】
乳化性濃縮物
活性成分                                                    １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル              ３％
（４〜５モルのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                          ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５モルのエチレンオキシド）  ４％
シクロヘキサノン                                            ３０％
キシレン混合物                                              ５０％
【０１０３】
植物保護に使用することができる任意の所望の希釈率を有するエマルジョンを、水で希釈することによりこの濃縮物から得ることができる。
【０１０４】
ダスト                                          ａ）    ｂ）    ｃ）
活性成分                                          ５％    ６％    ４％
タルカム                                        ９５％    −      −
カオリン                                          −    ９４％    −  
鉱物充填剤                                                      ９６％
【０１０５】
活性成分を担体と混合し、そして混合物を好適なミル内で粉砕することにより、使用準備ができたダストが得られる。このような粉末を種子のための乾式被覆のために使用することもできる。
【０１０６】
押し出し顆粒
活性成分                                                １５％
リグノスルホン酸ナトリウム                                ２％
カルボキシメチルセルロース                                １％
カオリン                                                ８２％
【０１０７】
活性成分をアジュバントと混合して粉砕し、そして混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥させる。
【０１０８】
コーテッド顆粒
活性成分                                                  ８％
ポリエチレングリコール（分子量２００）                    ３％
カオリン                                                ８９％
【０１０９】
微粉砕した活性成分を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに、ミキサー内で均一に被着する。この方法において、非ダスト状コーティング粒子が得られる。
【０１１０】
懸濁液濃縮物
活性成分                                                ４０％
プロピレングリコール                                    １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル
（１５モルのエチレンオキシド）            ６％
リグノスルホン酸ナトリウム                              １０％
カルボキシメチルセルロース                                １％
シリコーン油（水中７５％のエマルジョンの形態）            １％
水                                                      ３２％
【０１１１】
微粉砕した活性成分をアジュバントと混合し、水による希釈によって任意の所望の希釈率を有する懸濁液がそこから得られる懸濁濃縮物を得る。かかる希釈液を使用することにより、生きている植物並びに植物繁殖材料を噴霧、注入、又は浸漬によって処理し、そして微生物の蔓延に対して保護することができる。
【０１１２】
種子処理用流動性濃縮物
活性成分                                                  ４０％
プロピレングリコール                                        ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ                              ２％
１０〜２０モルのＥＯを含むトリスチレンフェノール            ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン
（２０％水溶液の形態）                  ０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩                                  ５％
シリコーン油（水中７５％のエマルジョンの形態）          ０．２％
水                                                    ４５．３％
【０１１３】
微粉砕した活性成分をアジュバントと混合し、水による希釈によって任意の所望の希釈率を有する懸濁液がそこから得られる懸濁濃縮物を得る。かかる希釈液を使用することにより、生きている植物並びに植物繁殖材料を噴霧、注入、又は浸漬によって処理し、そして微生物の蔓延に対して保護することができる。
【０１１４】
制御放出カプセル懸濁液
２８部の式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶媒、及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の消泡剤、及び５１．６部の水の混合物中で、所望の粒子サイズに達するまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。重合反応が完成するまで混合物を撹拌する。
【０１１５】
得られたカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤と３部の分散剤とを添加することにより、安定化する。カプセル懸濁液製剤は、２８％の活性成分を含有する。媒質カプセル直径は８〜１５ミクロンである。
【０１１６】
結果としての製剤を、その目的に適した装置内で、水性懸濁液として種子に被着する。
【実施例】
【０１１７】
生物学的実施例
実施例Ｂ−１：Sclerotinia homoeocarpaを感染させた芝草（クリーピング・ベントグラス）の処理
下記ＥＣ製剤を調製した：
【表１】
0005502466.tif 000024
＊特開２００４−１２３５８７号公報より公知
【０１１８】
Sclerotinia homoeocarpaを蔓延させたクリーピング・ベントグラス（Agrostis palustris Huds.)種子を調査区に接種し、そして下記表に示されｇ／ｈａで表された投与量に相当する量の製剤Ａ及びＢを、調査区に噴霧した。この処理を１４日毎に処理１回の間隔で３回繰り返した。最後の処理から１９日後に、疾患の発生及び重症度を視覚的に評価した。未処理のクリーピング・ベントグラスの場合、６０％のクリーピング・ベントグラスが疾患の症状を示した。疾患の制御は、未処理クリーピング・ベントグラスと比べて疾患制御率％として示される。
【０１１９】
表Ｂ−１：クリーピング・ベントグラス上のSclerotinia homoeocarpaの制御
【表２】
0005502466.tif 000025
【０１２０】
表Ｂ−１の結果は、適用比率２５０〜５００ｇ活性成分／ｈａで、化合物（ＩＡｃ）が、ペンチオピラドよりも良好にクリーピング・ベントグラス上のSclerotinia homoeocarpaを制御できることを示す。例えば５００ｇ／ｈａの比率で使用されるペンチオピラドは、５７％のレベルでクリーピング・ベントグラス上のSclerotinia homoeocarpaを制御することができる。対照的に、化合物（ＩＡｃ）は、９３％のレベルでこの疾患を制御することができる。
【０１２１】
実施例Ｂ−２：Sclerotinia homoeocarpaを感染させた芝草（ケンタッキー・ブルーグラス）の処理
Sclerotinia homoeocarpaを蔓延させたケンタッキー・ブルーグラス（Poa pratensis L.)種子を調査区に接種し、そして下記表に示されるｇ／ｈａで表された投与量に相当する量の製剤Ａ及びＢを、調査区に噴霧した。この処理を１４日毎に処理１回の間隔で３回繰り返した。最後の処理から１９日後に、疾患の発生及び重症度を視覚的に評価した。未処理のケンタッキー・ブルーグラスの場合、５８％のケンタッキー・ブルーグラスが疾患の症状を示した。疾患の制御は、未処理ケンタッキー・ブルーグラスと比べて疾患制御率％として示される。
【０１２２】
表Ｂ−２：ケンタッキー・ブルーグラス上のSclerotinia homoeocarpaの制御
【表３】
0005502466.tif 000026
【０１２３】
表Ｂ−２の結果は、適用比率２５０〜５００ｇ活性成分／ｈａで、化合物（ＩＡｃ）が、ペンチオピラドよりも良好にケンタッキー・ブルーグラス上のSclerotinia homoeocarpaを制御できることを示す。例えば５００ｇ／ｈａの比率で使用されるペンチオピラドは、２１％のレベルでケンタッキー・ブルーグラス上のSclerotinia homoeocarpaを制御することができる。対照的に、化合物（ＩＡｃ）は、８８％のレベルでこの疾患を制御することができる。
【０１２４】
実施例Ｂ−３：Colletotrichum graminicolaを感染させた芝草（一年生ブルーグラス／クリーピング・ベントグラス）の処理
下記ＥＣ製剤を調製した：
【表４】
0005502466.tif 000027
【０１２５】
炭疽病（Colletotrichum graminicola）を自然感染させた一年生ブルーグラス（Poa annua）とクリーピング・ベントグラス（Agrostis stolifera)とから成る混合物の調査区を、下記表に示される活性成分ｇ／ｈａで表された投与量に相当する量の製剤Ｃで処理した。活性成分２５０ｇ／ｈａに相当する投与量を、１４日の間隔で４回噴霧した。活性成分５００ｇ／ｈａに相当する投与量を、２１日の間隔で３回噴霧した。活性成分２５０ｇ／ｈａの投与量の場合、最後の処理から２３日後に、そして活性成分５００ｇ／ｈａの投与量の場合、最後の処理から１０日後に、疾患の重症度を視覚的に評価した。一年生ブルーグラス／クリーピング・ベントグラスの未処理混合物の場合、芝面積の４４％が疾患の症状を示した。疾患の制御は、未処理調査区と比べて疾患制御率％として示される。
【０１２６】
表Ｂ−３：Poa／ベントグラス上のColletotrichum graminicolaの制御
【表５】
0005502466.tif 000028
【０１２７】
表Ｂ−３の結果は、適用比率５００ｇ活性成分／ｈａで、化合物（ＩＡｃ）は、Daconil Weather Stik（登録商標）よりも良好に一年生ブルーグラス／クリーピング・ベントグラス混合物上のColletotrichum graminicolaを制御できることを示す。例えば７３３０ｇ活性成分／ｈａ及び１４日の適用間隔で、Daconil Weather Stik（登録商標）は、８１％のレベルでColletotrichum graminicolaを制御することができる。対照的に、化合物（ＩＡｃ）は、５００ｇ活性成分／ｈａ及び２１日の適用間隔で、９２％のレベルでこの疾患を制御することができる。
【０１２８】
実施例Ｂ−４：Rhizoctonia solaniを感染させた芝草（コロニアル・ベントグラス）の処理
褐斑（Rhizoctonia solani）を自然感染させたコロニアル・ベントグラス（Agrostis tenius Sibth.）の調査区を、下記表に示される活性成分ｇ／ｈａで表された投与量に相当する量の製剤Ｃで処理した。活性成分３０２ｇ／ｈａに相当する投与量を、１４日の間隔で３回噴霧した。活性成分６０４ｇ／ｈａに相当する投与量を、２８日の間隔で２回噴霧した。両比率の投与量の最終適用から２１日後に、疾患の重症度を視覚的に評価した。未処理コロニアル・ベントグラスの場合、芝面積の８０％が疾患の症状を示した。疾患の制御は、未処理調査区と比べて疾患制御率％として示される。
【０１２９】
表Ｂ−４：コロニアル・ベントグラス上のRhizoctonia solaniの制御
【表６】
0005502466.tif 000029
【０１３０】
表Ｂ−４の結果は、適用比率３０４ｇ活性成分／ｈａで、化合物（ＩＡｃ）は、Daconil Weather Stik（登録商標）よりも良好にコロニアル・ベントグラス上のRhizoctonia solaniを制御できることを示す。例えば８２３８ｇ活性成分／ｈａ及び１４日の適用間隔で、Daconil Weather Stik（登録商標）は、７１％のレベルでRhizoctonia solaniを制御することができる。対照的に、化合物ＩＡｃは、３０２ｇ活性成分／ｈａ及び１４日の適用間隔で、９７％のレベルでこの疾患を制御することができる。
【０１３１】
本発明の他の態様は、自然ライフサイクルから取り出された植物起源及び／又は動物起源の天然物質、及び／又はこれらの処理された形態を、真菌の攻撃に対して保護する方法であって、製剤アジュバントに加えて、殺真菌的に効果的な量の少なくとも１種の、式（Ｉ）：
【化２３】
0005502466.tif 000030
｛式中、Ａは、
【化２４】
0005502466.tif 000031
である｝の化合物又はかかる化合物の互変異性体を含んでなる組成物を、前記植物起源及び／又は動物起源の天然物質又はこれらの処理された形態に適用することを含んでなる、上記方法である。
【０１３２】
本発明において、「自然ライフサイクルから取り出された植物起源の天然物質」という用語は、自然ライフサイクルから収穫された植物又は植物部分、並びに収穫されたばかりの形態の植物又は植物部分を意味する。植物起源のこのような天然物質の例は、茎、葉、塊茎、種子、果実、又は穀物である。本発明において、「植物起源の天然物質の処理された形態」という用語は、改質プロセスの結果である植物起源の天然物質の１形態を意味するものと理解される。かかる改質プロセスは、植物起源の天然物質を、かかる物質のより高保存性の形態（保存用物品）に変換するために用いることができる。かかる改質プロセスの例は、予乾燥、湿潤、破砕、微粉砕、粉砕、圧縮、又はローストである。植物起源の天然物質の処理された形態の定義には、材木も、これが未加工の材木、例えば建築用木材、電柱、及び柵の形態であろうと、又は仕上げ済物品、例えば木製の家具、又は物体であろうと、含まれる。
【０１３３】
本発明において、「自然ライフサイクルから取り出された動物起源の天然物質、及び／又はこれらの処理された形態」という用語は、動物起源の材料、例えば皮膚、皮、皮革、毛皮、被毛などを意味するものと理解される。
【０１３４】
本発明による組み合わせは、不都合な作用、例えば腐食、変色、又は黴を防止することができる。
【０１３５】
好ましい態様は、自然ライフサイクルから取り出された植物起源の天然物質、及び／又はこれらの処理された形態を、真菌の攻撃に対して保護する方法であって、製剤アジュバントに加えて、殺真菌的に効果的な量の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含んでなる組成物を、前記植物起源及び／又は動物起源の天然物質又はこれらの処理された形態に適用することを含んでなる、上記方法である。
【０１３６】
別の好ましい態様は、自然ライフサイクルから取り出された果実、好ましくはナシ状果、石果、軟質果実、及び柑橘類果実、及び／又はこれらの処理された形態を保護する方法であって、製剤アジュバントに加えて、殺真菌的に効果的な量の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含んでなる組成物を、前記果実及び／又はこれらの処理された形態に適用することを含んでなる、上記方法である。
【０１３７】
本発明の好ましい態様において、本発明による組成物は、式（ＩＡ）：
【化２５】
0005502466.tif 000032
の化合物を含んでなる。
【０１３８】
本発明の他の好ましい態様において、本発明による組成物は、式（ＩＢ）：
【化２６】
0005502466.tif 000033
の化合物を含んでなる。
【０１３９】
本発明の他の好ましい態様において、本発明による組成物は、殺真菌的に効果的な量の式（Ｉ）の化合物から本質的に成る活性成分を含んでなる。
【０１４０】
本発明のさらに他の好ましい態様において、本発明による組成物は、殺真菌的に効果的な量の式（Ｉ）の化合物から成る活性成分を含んでなる。
【０１４１】
本発明による組成物は、真菌の攻撃に対して建築材料を保護する分野においても使用され得る。
【０１４２】
本発明の他の態様において、建築材料上での真菌の成長及び／又は蔓延を防止及び／又は処理する方法であって、殺真菌的に効果的な量の式（Ｉ）：
【化２７】
0005502466.tif 000034
｛式中、Ａは、
【化２８】
0005502466.tif 000035
である｝の化合物又はかかる化合物の互変異性体から成る活性成分を含んでなる組成物で、前記材料を処理することを含んでなる方法が提供される。
【０１４３】
本発明の特定の態様において、本発明による組成物は、式（ＩＡ）：
【化２９】
0005502466.tif 000036
の化合物から本質的に成る活性成分を含んでなる。
【０１４４】
本発明の別の態様において、本発明による組成物は、式（ＩＢ）
【化３０】
0005502466.tif 000037
の化合物から本質的に成る活性成分を含んでなる。
【０１４５】
本発明のさらに他の態様において、建築材料上での真菌の成長を制御する方法において上記組成物を使用することが提案される。
【０１４６】
「建築材料」は、建築及び類似のもののために使用される材料を意味する。具体的には、建築材料は、壁板、構造木材、ドア、食器棚、貯蔵ユニット、カーペット、特に天然繊維カーペット、例えば羊毛及び麻布、布地家具、壁又は天井用の壁、及び他の表面、例えば塗装された壁、床又は天井、塗料、プラスチック、木材（工学的木材を含む）及び木材プラスチック複合材料を含む。これに加えて、建築材料は、接着剤、シーラント、接合用材料、及び継ぎ手、及び絶縁材料を含む。特定の態様において、建築材料は壁板を意味する。他の態様において、建築材料は構造木材を意味する。他の態様において、建築材料は工学的木材を意味する。他の態様において、建築材料はプラスチックを意味する。
【０１４７】
プラスチックは、プラスチックポリマー及びコポリマーを含み、アクリロニトリルブタジエンスチレン、ブチルゴム、エポキシ、フルオロポリマー、イソプレン、ナイロン、ポリエチレン、ポリウレタン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリフッ化ビニリデン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリウレタン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンスルフィド、ポリフタルアミド、ポリスルフェン、ポリエステル、シリコーン、スチレンブタジエンゴム、及びポリマーの組み合わせを含む。
【０１４８】
他の態様において、建築材料はポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）を意味する。他の態様において、建築材料はポリウレタン（ＰＵ）を意味する。他の態様において、建築材料は塗料を意味する。他の態様において、建築材料は、木材プラスチック複合材料（ＷＰＣ）を意味する。木材プラスチック複合材料は、当業者によく知られている材料である。ＷＰＣの概要は、下記刊行物-Craig Clemons-Forrest Products Journal. 2002年6月、Vol 52. No. 6. pp 10-18に見いだすことができる。
【０１４９】
「木材」とは、木材及び木製品、例えば派生材木製品、製材、合板、チップボード、フレークボード、積層梁、延伸ストランドボード、ハードボード、及びパーティクルボード；紙食品ラップ、熱帯木材、構造木材、木製梁、鉄道枕木、橋の構成部分、桟橋、木製の乗り物、箱、パレット、コンテナ、電信柱、木製フェンス、木製被覆材、木製の窓及びドア、合板、チップボード、建具、又は建具において家屋又はデッキを作るために極めて一般的に使用される木製品、又は、工学的木材、構築物及び木工品を含む、家屋建築に一般に使用される木製品を意味するものとして理解することができる。
【０１５０】
本発明の方法は、本明細書中に記載した真菌による／真菌の成長／蔓延を防止及び／又は処理することに用いることができる。真菌は、真菌又は建築材料を本発明による殺真菌剤で好都合な形で処理することにより制御することができる。真菌又は建築材料を本発明による殺真菌剤で処理することができる方法の例は、建築材料自体の中に前記殺真菌剤を含むこと、前記材料に前記殺真菌剤を吸収、含浸させるか又は前記材料を前記殺真菌剤で処理する（閉じた圧力又は真空システム内）こと、建築材料を浸漬又は浸すこと、又は例えばカーテン塗布、ローラ、ブラシ、噴霧、霧化、ダスティング、散布、又は注入被着によって建築材料を塗布することによる。
【０１５１】
本発明のさらに他の態様において、前記材料の真菌汚染が防止且つ／又は遅延されるように、殺真菌的に効果的な量の本発明による殺真菌剤を前記材料に適用することを含んでなる、処理された建築材料の製造方法が提供される。
【０１５２】
本発明のさらに他の態様において、前記材料の真菌汚染が防止且つ／又は遅延されるように、殺真菌的に効果的な量の本発明による殺真菌剤を前記材料に適用することを含んでなる、処理された建築材料を再処理する方法が提供される。
【０１５３】
本発明はさらに、上記方法によって得ることができる建築材料を提供する。
【０１５４】
本発明のさらに他の態様において、前記材料上の真菌の成長が防止されるように、殺真菌的に効果的な量の本発明による殺真菌剤で処理された建築材料が提供される。
【０１５５】
本発明はさらに、上記建築材料を含んでなる建造物を提供する。特定の態様において、前記建造物は一時的な建造物である。他の態様において、前記建造物は永久的な建造物である。
【０１５６】
本発明のさらに他の態様において、前記材料上での上記真菌の成長及び／又は蔓延を防止及び／又は処理するために建築材料を処理する方法において、本発明による殺真菌剤を使用することが提供される。
【０１５７】
問題となる真菌の例は、アルテルナリア・アルテルナタ(Alternaria alternata）、アルテルナリア・テヌイシマ（Alternaria tenuissima）、アウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）、アスペルギルス・ニゲル（Aspergillus niger）、アスペルギルス・テレウス（Aspergillus terreus）、アスペルギルス・フミガトゥス（Aspergillus fumigatus）、アスペルギルス・レペンス（Aspergillus repens）、アスペルギルス・ベルシコロル（Aspergillus versicolor）、カンジダ・アルビカンス（Candida albicans）、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Cladosporium cladosporioides）、クラドスポリウム・ヘルバルム（Cladosporium herbarum）、クラドスポリウム・スファエロスペルムム（Cladosporium sphaerospermum）、コニオフォラ・プテアナ（Coniophora puteana）、クルブラリア・ゲンチクラタ（Curvularia genticulata）、ジプロジア・ナタレンシス（Diplodia natalensis）、エピデルモフィトン・フロッコスム（Epidermophyton floccosum)、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum)、グリオクラジウム・ビレンス（Gliocladium virens）、グロエオフィルム・トラベウム（Gloeophyllum trabeum)、フミコラ・グリセア（Humicola grisea）、レシトフォラ・ムタビリス（Lecythophora mutabilis）、レンチヌス・シアチホルミス（Lentinus cyanthiformis）、レンチヌス・レピデゥス（Lentinus lepidus）、メムニオネラ・エキナタ（Memnionella echinata）、ムコル・インジクス（Mucor indicus）、ムコル・ラセモスス（Mucor racemosus)、オリゴポルス・プラセンタ（Oligoporus placenta)、パエキロミセス・バリオチ（Paecilomyces variotii)、ペニシリウム・シトリヌム（Penicillium citrinum）、ペニシリウム・フニクロスム（Penicillium funiculosum）、ペニシリウム・オクロクロロン（Penicillium ochrochloron）、ペニシリウム・プルプロゲヌム（Penicillium purpurogenum）、ペニシリウム・ピノフィルム（Penicillium pinophilum）、ペニシリウム・バリアビレ（Penicillium variabile）、ペトリエラ・セチフェラ（Petriella setifera）、ファネロカエテ・クリソスポリウム（Phanerochaete chrysosporium）、フォーマ・ビオラセア（Phoma violace）、ポリア・プラセンタ（Poria placenta）、ロドトルラ・ルブラ（Rhodotorula rubra）、シゾフィルム・コムネ（Schizophyllum commune）、スクレロフォーマ・フィチオフィラ（Sclerophoma phytiophila）、スコプラリオプシス・ブレビカウリス（Scopulariopsis brevicaulis）、セルプラ・ラクリマンス（Serpula lacrymans）、スポロボロミセス・ロセウス（Sporobolomyces roseus）、スタキボトリス・アトラ（Stachybotrys atra）、スタキボトリス・カルタルム（Stachybotrys chartarum)、ステムフィリウム・デンドリチクム（Stemphylium dendriticum）、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Trichophyton mentagrophytes）、トリクルス・スピラリス（Trichurus spiralis）、トリコフィトン・ルブルム（Trichophyton rubrum)、ウロクラジウム・アトルム（Ulocladium atrum）及びウロクラジウム・カルタルム（Ulocladium chartarum）である。
特に懸念されるものは、アルテルナリア・アルテルナタ(Alternaria alternata）、アルテルナリア・テヌイシマ（Alternaria tenuissima）、アスペルギルス・ニゲル（Aspergillus niger）、アスペルギルス・ベルシコロル（Aspergillus versicolor）、アウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Cladosporium cladosporioides）、コニオフォラ・プテアナ（Coniophora puteana）、グロエオフィルム・トラベウム（Gloeophyllum trabeum)、メムニオネラ・エキナタ（Memnionella echinata）、ムコル・インジクス（Mucor indicus）、オリゴポルス・プラセンタ（Oligoporus placenta)、ペニシリウム・シトリヌム（Penicillium citrinum）、ペニシリウム・フニクロスム（Penicillium funiculosum）、ペニシリウム・ピノフィルム（Penicillium pinophilum）、スクレロフォーマ・フィチオフィラ（Sclerophoma phytiophila）、スタキボトリス・アトラ（Stachybotrys atra）、スタキボトリス・カルタルム（Stachybotrys chartarum)、及びウロクラジウム・カルタルム（Ulocladium chartarum）である。
【０１５８】
本発明による組み合わせは、収穫後の疾患、例えばボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea）、コレトトリクム・ムサエ（Colletotrichum musae）、クルブラリア・ルナタ（Curvularia lunata）、フサリウム・セミテクム（Fusarium semitecum）、ゲオトリクム・カンジズム（Geotrichum candidum)、モニリニア・フルクチコラ（Monilinia fructicola）、モニリニア・フルクチゲナ（Monilinia fructigena)、モニリニア・ラクサ（Monilinia laxa)、ムコル・ピリフォルミス（Mucor piriformis）、ペニシリウム・イタリクム（Penicilium italicum)、ペニシリウム・ソリトゥム（Penicilium solitum）、ペニシリウム・ディジタトゥム（Penicilium digitatum）、又はペニシリウム・エクスパンスム（Penicilium expansum）に対して、具体的には果実、例えばナシ状果（例えばリンゴ及びナシ）、石果（例えば桃及びプラム）、柑橘類、メロン、パパイヤ、キウィ、マンゴー、ベリー（例えばイチゴ）、アボカド、ザクロ、及びバナナ、及びナッツに対して特に効果的である。
【０１５９】
本発明の組み合わせの適用量は、種々の因子、例えば使用される化合物；処理対象、例えば自然ライフサイクルから取り出された植物起源及び／若しくは動物起源の天然物質、並びに／又はこれらの処理された形態；建築材料；処理のタイプ、例えば噴霧、ダスティング又は散布又は制御されるべき真菌のタイプに依存することになる。
【０１６０】
本発明による組成物は、真菌、自然ライフサイクルから取り出された植物起源及び／若しくは動物起源の天然物質、並びに／又はこれらの処理された形態、あるいは真菌の攻撃に脅かされる建築材料を、本発明による組成物で処理することにより適用される。
【０１６１】
本発明による組成物は、自然ライフサイクルから取り出された植物起源及び／若しくは動物起源の天然物質、並びに／又はこれらの処理された形態、あるいは真菌の攻撃に脅かされる建築材料に、繁殖材料の感染前又は感染後に適用することができる。