(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
0005540640.tif 000077
［式中、
Ａ1は＝ＣＨ−を表し、Ａ2は窒素原子または＝ＣＨ−を表し、
Ｒ1は、−ＯＲ6、−Ｓ（Ｏ）mＲ6、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ2は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ11、または水素原子を表し（但し、Ｒ3およびＲ4のいずれか一方は、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、又は−ＯＲ11である。）、
Ｒ6は、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ11は少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表す。］
で示される複素環化合物。
【請求項２】
Ｒ1がハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基、又はジフルオロエトキシ基である請求項１記載の複素環化合物。
【請求項３】
Ｒ3及びＲ4が同一または相異なり、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は水素原子である請求項１または２記載の複素環化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項記載の複素環化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか一項記載の複素環化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ある種の複素環化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１にはベンゾチアゾール化合物が医薬化合物の製造中間体として記載されている。特許文献２にはベンゾチアゾール化合物が染料の製造中間体として記載されている。非特許文献１にはある種のベンゾチアゾール化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】英国公開特許２，３１１，０１０号公報
【特許文献２】ＷＯ２００６／０２４６４２公報
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３０（８），２９９６（１９８２）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示される複素環化合物が有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【０００７】
本発明は、以下のものである。
［１］  式（１）
0005540640.tif 000002
［式中、
Ａ1及びＡ2は同一または相異なり、窒素原子または＝Ｃ（Ｒ5）−を表し、
Ｒ1は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基、−ＯＲ6、−Ｓ（Ｏ）mＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ8、−ＮＲ6ＣＯ2Ｒ9、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（ＮＯＲ6）Ｒ10、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表し、
Ｒ2は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ6、−Ｓ（Ｏ）mＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4は同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ11、−Ｓ（Ｏ）mＲ11、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ3およびＲ4のいずれか一方は、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ11又は−Ｓ（Ｏ）mＲ11である。）、あるいは、Ｒ3とＲ4とが結合してＲ3およびＲ4が結合する原子と共にハロゲン原子で置換された５員環もしくは６員環を形成してもよく、
Ｒ5は少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ6及びＲ7は同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基または水素原子を表し（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ6におけるｍが１または２である場合は、Ｒ6は水素原子を表さない。）、
Ｒ8は、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ9は少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ10は少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ11は少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表す。
群Ｘ：少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｙ：少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群。］
で示される複素環化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
［２］  Ｒ5が水素原子である［１］記載の複素環化合物。
［３］  Ｒ2が水素原子である［１］または［２］記載の複素環化合物。
［４］  Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ6、−Ｓ（Ｏ）mＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ8、−ＮＲ6ＣＯ2Ｒ9、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（ＮＯＲ6）Ｒ10、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子であり、
Ｒ6及びＲ7が同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子であり（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ6におけるｍが１または２である場合は、Ｒ6は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）、Ｒ8が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である［１］〜［３］のいずれか一項記載の複素環化合物。
［５］  Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ6、−Ｓ（Ｏ）mＲ6、−ＮＲ6Ｒ7またはハロゲン原子であり、
Ｒ6が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ7が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である［４］記載の複素環化合物。
［６］  ［１］〜［５］いずれか一項記載の複素環化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
［７］  ［１］〜［５］いずれか一項記載の複素環化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
［８］  有害節足動物防除のための［１］〜［５］いずれか一項記載の複素環化合物の使用。
【発明の効果】
【０００８】
本発明化合物は、有害節足動物に防除活性を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。尚、本明細書において、例えば「Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基」で示される「Ｃ４−Ｃ７」とは、シクロアルキルメチル基の全体を構成する炭素原子数が４〜７の範囲であることを意味する。
【００１０】
本発明化合物において「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子を意味する。
Ｒ1で示される「群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、３−メチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基およびヘキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基およびトリフルオロメチル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基および１−ヘキセニル基等のＣ２−Ｃ６アルケニル基；
３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基および３−メトキシ−１−プロペニル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、１−ペンチニル基および１−ヘキシニル基等のＣ２−Ｃ６アルキニル基；並びに
３−メトキシ−１−プロピニル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１１】
Ｒ1で示される「群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１２】
Ｒ1で示される「群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基および４−シアノフェニル基が挙げられる。
【００１３】
Ｒ1で示される「群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基」としては、例えばピロリジン−１−イル基等の５員飽和複素環基；及び
ピラゾール−１−イル基、３−クロロ−ピラゾール−１−イル基、３−ブロモピラゾール−１−イル基、３−ニトロピラゾール−１−イル基、３−メチルピラゾール−１−イル基、３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル基、４−メチルピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、４−ブロモピラゾール−１−イル基、４−シアノピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメチル）イミダゾール−１−イル基、ピロール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−クロロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基および３−チエニル基等の５員芳香族複素環基が挙げられる。
Ｒ1で示される「群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基」としては、
ピペリジル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基および４−メチルピペラジン−１−イル基等の６員飽和複素環基；並びに
２−ピリジル基、３−ピリジル基および４−ピリジル基等の６員芳香族複素環基が挙げられる。
【００１４】
Ｒ2で示される「群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、３−メチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基およびヘキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基およびトリフルオロメチル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基および１−ヘキセニル基等のＣ２−Ｃ６アルケニル基；
３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基および３−メトキシ−１−プロペニル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３，３−ジメチル−１−ブチニル基、１−ペンチニル基および１−ヘキシニル基等のＣ２−Ｃ６アルキニル基；並びに
３−メトキシ−１−プロピニル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１５】
Ｒ3またはＲ4で示される「少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばトリフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基およびヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
【００１６】
Ｒ5で示される「少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基およびトリフルオロメチル基が挙げられる。
【００１７】
Ｒ6またはＲ7で示される「群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基およびヘキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−メチル−２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２−ジフルオロプロピル基および２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；
２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基および１−メチル−３−ブテニル基等のＣ３−Ｃ６アルケニル基；
３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル基；並びに
プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基および１−メチル−３−ブチニル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１８】
Ｒ6またはＲ7で示されるＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基としては、例えばシクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基およびシクロヘキシルメチル基が挙げられる。
【００１９】
Ｒ6またはＲ7で示されるＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基および２−シクロヘキセニル基が挙げられる。
【００２０】
Ｒ6またはＲ7で示される「群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基および４−ニトロフェニル基が挙げられる。
【００２１】
Ｒ6またはＲ7で示される「群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいベンジル基」としては、例えばベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基および４−メトキシベンジル基が挙げられる。
【００２２】
Ｒ6またはＲ7で示される「５員複素環基」としては、例えば２−チアゾリル基、２−チエニル基および３−チエニル基等の５員芳香族複素環基が挙げられる。
Ｒ6またはＲ7で示される「６員複素環基」としては、例えば２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基および４−ピリミジニル基等の６員芳香族複素環基が挙げられる。
【００２３】
Ｒ8で示される「群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、ペンチル基およびヘキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
メトキシメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基および１，１，２，２−テトラフルオロエチル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２，２−ジメチルエテニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基および３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；並びに
プロパルギル基、１−プロピニル基および３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基等の群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００２４】
Ｒ8で示されるＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられる。
【００２５】
Ｒ8で示される「群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基および４−ニトロフェニル基が挙げられる。
【００２６】
Ｒ9で示される「少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００２７】
Ｒ10で示される「少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００２８】
Ｒ11で示される「少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基および２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられる。
【００２９】
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｒ5が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2がハロゲン原子または水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、又は群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ6、−Ｓ（Ｏ）mＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ8、−ＮＲ6ＣＯ2Ｒ9、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（ＮＯＲ6）Ｒ10、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、
Ｒ6およびＲ7が同一または相異なり、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子であり（但し、−Ｓ（Ｏ）mＲ6におけるｍが１または２である場合は、Ｒ6は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）、Ｒ8が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ6、−Ｓ（Ｏ）mＲ6、−ＮＲ6Ｒ7またはハロゲン原子であり、
Ｒ6が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ7が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ1が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ6、−Ｓ（Ｏ）mＲ6またはハロゲン原子であり、
Ｒ6が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が−ＯＲ6、−Ｓ（Ｏ）mＲ6またはハロゲン原子であり、
Ｒ6が群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
【００３０】
式（１）において、Ｒ3およびＲ4のいずれか一方が、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ11又は−Ｓ（Ｏ）mＲ11、である化合物；
式（１）において、Ｒ3およびＲ4のいずれか一方が、少なくとも１個のフッ素原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、−ＯＲ11又は−Ｓ（Ｏ）mＲ11であり、Ｒ11が少なくとも１個のフッ素原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3およびＲ4のいずれか一方が、トリフルオロメチル基、−ＯＲ11又は−Ｓ（Ｏ）mＲ11あり、Ｒ11がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ11である化合物；
式（１）において、Ｒ4が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ11である化合物。
【００３１】
式（１）において、Ｒ3が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が少なくとも１個のフッ素原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ4が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ4が少なくとも１個のフッ素原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基である化合物；
【００３２】
式（１）において、Ｒ3が−ＯＲ11である化合物；
式（１）において、Ｒ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11が少なくとも１個のフッ素原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ4が−ＯＲ11である化合物；
式（１）において、Ｒ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11が少なくとも１個のフッ素原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がトリフルオロメチル基である化合物；
【００３３】
式（１）において、Ｒ3が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11が少なくとも１個のフッ素原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3が少なくとも１個のフッ素原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4が少なくとも１個のフッ素原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11が少なくとも１個のフッ素原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11がトリフルオロメチル基であり、Ｒ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がトリフルオロメチル基である化合物；
【００３４】
式（１）において、Ａ1が＝Ｃ（Ｒ5）−であり、Ａ2が窒素原子または＝Ｃ（Ｒ5）−である化合物；
式（１）において、Ａ1が＝Ｃ（Ｒ5）−であり、Ａ2が窒素原子または＝Ｃ（Ｒ5）−であり、Ｒ5が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が＝Ｃ（Ｒ5）−であり、Ｒ5が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が＝Ｃ（Ｒ5）−であり、Ａ2が窒素原子であり、Ｒ5が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1およびＡ2が＝Ｃ（Ｒ5）−であり、Ｒ5が水素原子である化合物；
【００３５】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ6a（Ｒ6aは、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ6b（Ｒ6bは少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ6cＲ7a（Ｒ6cおよびＲ7aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ8またはハロゲン原子であり、
Ｒ2がハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００３６】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ6a（Ｒ6aは、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ6b（Ｒ6bは少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ6cＲ7a（Ｒ6cおよびＲ7aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ8またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ5が水素原子であり、
Ｒ8が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００３７】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ6a（Ｒ6aは、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ6b（Ｒ6bは少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ6cＲ7a（Ｒ6cおよびＲ7aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ8またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ11であり、
Ｒ4が水素原子であり、
Ｒ5が水素原子であり、
Ｒ8が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００３８】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ6a（Ｒ6aは、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ6b（Ｒ6bは少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ6cＲ7a（Ｒ6cおよびＲ7aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ8またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4が水素原子であり、
Ｒ5が水素原子であり、
Ｒ8が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００３９】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、少なくとも１個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されたピラゾリル基、少なくとも１個の（少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基）で置換されたピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、−ＯＲ6a（Ｒ6aは、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ6b（Ｒ6bは少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ6cＲ7a（Ｒ6cおよびＲ7aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ8またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4が水素原子であり、
Ｒ5が水素原子であり、
Ｒ8が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００４０】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ6a（Ｒ6aは、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ6a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ6bＲ7a（Ｒ6bおよびＲ7aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）またはハロゲン原子である化合物；
【００４１】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ6a（Ｒ6aは、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ6a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ6bＲ7a（Ｒ6bおよびＲ7aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）またはハロゲン原子であり、
Ｒ2がハロゲン原子または水素原子である化合物；
【００４２】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ6a（Ｒ6aは、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ6a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ6bＲ7a（Ｒ6bおよびＲ7aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ5が水素原子である化合物；
【００４３】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ6a（Ｒ6aは、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ6a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ6bＲ7a（Ｒ6bおよびＲ7aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ11であり、
Ｒ4が水素原子であり、
Ｒ5が水素原子である化合物；
【００４４】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ6a（Ｒ6aは、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ6a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ6bＲ7a（Ｒ6bおよびＲ7aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4が水素原子であり、
Ｒ5が水素原子である化合物；
【００４５】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ6a（Ｒ6aは、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ6a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ6bＲ7a（Ｒ6bおよびＲ7aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3が水素原子であり、
Ｒ4が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または−ＯＲ11であり、
Ｒ5が水素原子である化合物；
【００４６】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ6a（Ｒ6aは、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ6a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ6bＲ7a（Ｒ6bおよびＲ7aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3が水素原子であり、
Ｒ4が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ5が水素原子である化合物；
【００４７】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ6a（Ｒ6aは、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ6a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ6bＲ7a（Ｒ6bおよびＲ7aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3が少なくとも１個のフッ素原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4が水素原子であり、
Ｒ5が水素原子である化合物；
【００４８】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ6a（Ｒ6aは、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ6a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ6bＲ7a（Ｒ6bおよびＲ7aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4が水素原子であり、
Ｒ5が水素原子である化合物；
【００４９】
式（１）において、
Ａ1が＝Ｃ（Ｒ5）−であり、Ａ2が窒素原子または＝Ｃ（Ｒ5）−であり、
Ｒ1が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ6a（Ｒ6aは、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ6a（ｍは０、１または２を表す。）、−ＮＲ6bＲ7a（Ｒ6bおよびＲ7aは同一または相異なり、少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4が水素原子であり、
Ｒ5が水素原子である化合物；
【００５０】
式（１）において、Ｒ1が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ6、−Ｓ（Ｏ）mＲ6（ｍは０、１または２を表す。）またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4が水素原子であり、
Ｒ5が水素原子であり、
Ｒ6が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００５１】
式（１）において、
Ａ1が＝Ｃ（Ｒ5）−であり、Ａ2が窒素原子または＝Ｃ（Ｒ5）−であり、
Ｒ1が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、−ＯＲ6、−Ｓ（Ｏ）mＲ6（ｍは０、１または２を表す。）またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4が水素原子であり、
Ｒ5が水素原子であり、
Ｒ6が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【００５２】
式（１）において、
Ａ1が＝Ｃ（Ｒ5）−であり、Ａ2が窒素原子または＝Ｃ（Ｒ5）−であり、
Ｒ1が−ＯＲ6、−Ｓ（Ｏ）mＲ6（ｍは０、１または２を表す。）またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が水素原子であり、
Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ4が水素原子であり、
Ｒ5が水素原子であり、
Ｒ6が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物。
【００５３】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００５４】
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法６）により製造することができる。
【００５５】
（製造法１）
式（１）においてｎが０である化合物（４）は、化合物（２）と化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
0005540640.tif 000003
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等のスルホキシド類、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常０．５〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００５６】
（製造法２）
式（１）においてｎが０であり、Ｒ1が−ＯＲ6xである化合物（４−ｂ）は、化合物（４−ａ）と化合物（５）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005540640.tif 000004
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表し、
Ｒ6xは群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基又は群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基を表す。］
該反応は、溶媒の存在下で行うことができる。また、化合物（５）の溶媒量が用いられることもある。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、及び炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
該反応には化合物（５）が化合物（４−ａ）１モルに対して通常１〜１００モルの割合、塩基が化合物（４−ａ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である、該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｂ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００５７】
（製造法３）
式（１）においてｎが０であり、Ｒ1が−ＳＲ6xである化合物（４−ｃ）は、化合物（４−ａ）と化合物（６）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005540640.tif 000005
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6x、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、及び炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
該反応には、化合物（６）が化合物（４−ａ）１モルに対して通常０．５〜１０モルの割合、塩基が化合物（４−ａ）１モルに対して通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｃ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００５８】
（製造法４）
式（１）においてｎが０である化合物（４）は、化合物（２）の塩酸塩と化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
0005540640.tif 000006
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（３）が化合物（２）１モルに対して通常０．５〜３モルの割合で用いられ、塩基が化合物（２）１モルに対して通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００５９】
（製造法５）
式（１）においてｎが０であり、Ａ1およびＡ2が=Ｃ(Ｒ5)-である化合物（４−ｄ）は、化合物（７）を塩基の存在下で酸化反応に付することにより製造することができる。
0005540640.tif 000007
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばヘキサシアノ鉄（III）酸カリウムが挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
該反応には、酸化剤が化合物（７）１モルに対して通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｄ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｄ）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００６０】
（製造法６）
式（１）においてｎが１である化合物（８）は、化合物（４−ｅ）を酸化反応に付することにより製造することができる。
0005540640.tif 000008
［式中、Ｒ1-1は群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｙより選ばれる少なくとも１個で置換されていてもよい６員複素環基、−ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ6Ｃ（Ｏ）Ｒ8、−ＮＲ6ＣＯ2Ｒ9、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（ＮＯＲ6）Ｒ10、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば３−クロロ過安息香酸等の過酸、過酸化水素水等が挙げられる。
該反応には、酸化剤が化合物（４−ｅ）１モルに対して通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤の水溶液、塩基の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（８）を単離することができる。単離された化合物（８）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００６１】
本発明の中間体は、例えば下記の方法により製造することができる。
（中間体製造法１）
化合物（２）は、例えば以下の方法により製造することができる。
0005540640.tif 000009
［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
化合物（Ｍ２）は、化合物（Ｍ１）とチオウレアとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノールなどのアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、チオウレアが化合物（Ｍ１）１モルに対して通常０．５〜３モルの割合、塩基が化合物（Ｍ１）１モルに対して通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に酸を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００６２】
（工程２）
化合物（２）は、化合物（Ｍ２）を還元反応に付すことにより製造することができる。
該還元反応は、例えば鉄粉、亜鉛粉等の金属粉；塩酸、酢酸等の酸；および水の存在下で行うことができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記還元剤としては、鉄粉、亜鉛粉および二塩化スズ等が挙げられる。
該反応には、金属粉が化合物（Ｍ２）１モルに対して通常３〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００６３】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
下記の表において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ｃＰｒはシクロプロピル基を表し、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し、ｃＰｅｎはシクロペンチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、２−Ｐｙは２−ピリジル基を表し、３−Ｐｙは３−ピリジル基を表し、４−Ｐｙは４−ピリジル基を表し、１−Ｔｚは１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、１−Ｐｚはピラゾール−１−イル基を表す。
式（１）で示される化合物。
0005540640.tif 000010
上記式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2及びｎの各置換基は、（表１）〜（表３８）に記載された組み合わせである。
【００６４】
【表１】
0005540640.tif 000011
【００６５】
【表２】
0005540640.tif 000012
【００６６】
【表３】
0005540640.tif 000013
【００６７】
【表４】
0005540640.tif 000014
【００６８】
【表５】
0005540640.tif 000015
【００６９】
【表６】
0005540640.tif 000016
【００７０】
【表７】
0005540640.tif 000017
【００７１】
【表８】
0005540640.tif 000018
【００７２】
【表９】
0005540640.tif 000019
【００７３】
【表１０】
0005540640.tif 000020
【００７４】
【表１１】
0005540640.tif 000021
【００７５】
【表１２】
0005540640.tif 000022
【００７６】
【表１３】
0005540640.tif 000023
【００７７】
【表１４】
0005540640.tif 000024
【００７８】
【表１５】
0005540640.tif 000025
【００７９】
【表１６】
0005540640.tif 000026
【００８０】
【表１７】
0005540640.tif 000027
【００８１】
【表１８】
0005540640.tif 000028
【００８２】
【表１９】
0005540640.tif 000029
【００８３】
【表２０】
0005540640.tif 000030
【００８４】
【表２１】
0005540640.tif 000031
【００８５】
【表２２】
0005540640.tif 000032
【００８６】
【表２３】
0005540640.tif 000033
【００８７】
【表２４】
0005540640.tif 000034
【００８８】
【表２５】
0005540640.tif 000035
【００８９】
【表２６】
0005540640.tif 000036
【００９０】
【表２７】
0005540640.tif 000037
【００９１】
【表２８】
0005540640.tif 000038
【００９２】
【表２９】
0005540640.tif 000039
【００９３】
【表３０】
0005540640.tif 000040
【００９４】
【表３１】
0005540640.tif 000041
【００９５】
【表３２】
0005540640.tif 000042
【００９６】
【表３３】
0005540640.tif 000043
【００９７】
【表３４】
0005540640.tif 000044
【００９８】
【表３５】
0005540640.tif 000045
【００９９】
【表３６】
0005540640.tif 000046
【０１００】
【表３７】
0005540640.tif 000047
【０１０１】
【表３８】
0005540640.tif 000048
【０１０２】
本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物と不活性な担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除組成物は、一般的には、本発明化合物と、固体担体、液体担体、ガス状担体及び／又は餌（毒餌基材）等とを混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して得られる製剤である。製剤としては、例えば油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、粒剤、粉剤、マイクロカプセル剤が挙げられる。これらの製剤は、毒餌、シートに加工されて使用されることもある。本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、硝安、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物があげられる。液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、２−プロパノール、エチレングリコール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（エチレングリコールジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン等）、ジメチルスルホキシド及び植物油（大豆油、綿実油等）があげられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び二酸化炭素があげられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類並びに糖アルコール誘導体があげられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルがあげられる。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分が挙げられる。毒餌には必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【０１０３】
本発明の有害節足動物防除組成物は、有害節足動物に直接及び／又は有害節足動物の生息場所（巣、植物体、土壌等）に施用することにより用いられる。栽培植物に寄生する有害節足動物を防除する場合は、例えば、本発明の有害節足動物防除組成物を該栽培植物の地上部に散布する、本発明の有害節足動物防除組成物を該栽培植物の株元に灌注する等により行われる。
本発明の有害節足動物防除組成物を農林業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、１０００ｍ2あたりの本発明化合物の量で通常０．１〜１０００ｇである。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、フロアブル剤、水和剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている場合は、本発明化合物濃度が通常１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して散布することにより施用する。本発明の有害節足動物防除組成物が油剤、粒剤、粉剤等に製剤化されている場合は、通常そのまま施用する。
本発明の有害節足動物防除組成物を防疫分野の有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は面上に処理するときは適用面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で通常０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理するときは適用空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で通常０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、フロアブル剤、水和剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている場合は本発明化合物濃度が通常０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用する。本発明の有害節足動物防除組成物が油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等に製剤化されている場合は通常そのまま施用する。
本発明の有害節足動物防除組成物には本発明化合物の他に殺虫剤の有効成分、殺ダニ剤の有効成分、殺線虫剤の有効成分、殺菌剤の有効成分、除草剤の有効成分及び／又は植物成長調節剤の有効成分が含有されていてもよい。
【０１０４】
かかる殺虫剤の有効成分としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
【０１０５】
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
【０１０６】
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
【０１０７】
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
【０１０８】
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
【０１０９】
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）等；
【０１１０】
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
【０１１１】
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
【０１１２】
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
【０１１３】
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
【０１１４】
（１１）その他
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃyａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、下記式（Ａ）
0005540640.tif 000049
「式中、
Ｒaは、Ｍｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＦ、
Ｒbは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、
Ｒcは、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ、
Ｒdは、Ｈ、１個またはそれ以上のハロゲン原子；ＣＮ；ＳＭｅ；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（Ｏ）2ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、または、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル、
Ｒeは、ＨまたはＭｅ、
Ｒfは、Ｈ、ＦまたはＣｌ、
Ｒgは、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。」
で示される化合物。
【０１１５】
殺ダニ剤の有効成分としては、例えば以下のものが挙げられる。
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【０１１６】
殺線虫剤の有効成分としては、例えば以下のものが挙げられる。
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【０１１７】
殺菌剤の有効成分としては、例えば以下のものが挙げられる。
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール化合物；
【０１１８】
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール化合物；
【０１１９】
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）及びプロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）。
【０１２０】
除草剤の有効成分としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）フェノキシ脂肪酸化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等；
【０１２１】
（２）安息香酸化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等；
【０１２２】
（３）尿素化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等；
【０１２３】
（４）トリアジン化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）等；
【０１２４】
（５）ビピリジニウム化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等；
【０１２５】
（６）ヒドロキシベンゾニトリル化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等；
【０１２６】
（７）ジニトロアニリン化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等；
【０１２７】
（８）有機リン化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等；
【０１２８】
（９）カーバメート化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等；
【０１２９】
（１０）酸アミド化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等；
【０１３０】
（１１）クロロアセトアニリド化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）等；
【０１３１】
（１２）ジフェニルエーテル化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等；
【０１３２】
（１３）環状イミド化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）等；
【０１３３】
（１４）ピラゾール化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等；
【０１３４】
（１５）トリケトン化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）等；
【０１３５】
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）等；
【０１３６】
（１７）トリオンオキシム化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）等；
【０１３７】
（１８）スルホニル尿素化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）等；
【０１３８】
（１９）イミダゾリノン化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等；
【０１３９】
（２０）スルホンアミド化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等；
【０１４０】
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）等；
【０１４１】
（２２）その他
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）及びフェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）。
【０１４２】
植物生長調節剤の有効成分としては、例えば以下のものが挙げられる。
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、１−ナフチルアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ  ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ  ａｃｉｄ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）及び４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）。
【０１４３】
本発明化合物が効力を示す有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類及び有害ダニ類が挙げられる。例えば、以下のものが挙げられる。
【０１４４】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、キジラミ類等。
【０１４５】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
【０１４６】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類等。
【０１４７】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、サシバエ類等。
【０１４８】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等。
【０１４９】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コオロギ類等。
【０１５０】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
【０１５１】
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等。
【０１５２】
膜翅目害虫：イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等。
【０１５３】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
【０１５４】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等。カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
【０１５５】
本発明の有害節足動物防除組成物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等で使用できる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木；チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
芝生；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他；花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
【０１５６】
上記「作物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「作物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがあり、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ[登録商標]の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。
同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系除草剤、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。
アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性が付与された作物は、プロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されている。こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。
また、古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例として、センチュウやアブラムシに耐性を持つ作物があげられる。アブラムシに耐性を持つ形質をもたらす遺伝子としては、ＲＡＧ１などが知られている。
さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ  Ｔ．  １９９９．  Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｇｅｎｏｍｅ‘ｓ  Ｓｐｅｌｌｉｎｇ  Ｍｉｓｔａｋｅｓ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８５：３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を作物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤）に耐性の作物を作出することができる。
【０１５７】
遺伝子組換え技術により耐性を付与された作物の例としては、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ[登録商標]）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ[登録商標]ＧＴ等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ[登録商標]）等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。
【０１５８】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、上述の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−０４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【０１５９】
また、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ[登録商標]（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ[登録商標]（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ[登録商標]（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ[登録商標]（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン  Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ[登録商標]（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ[登録商標]（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ[登録商標]（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素とを発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ[登録商標]（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ＮｅｗＬｅａｆ[登録商標]（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ[登録商標]、Ａｇｒｉｓｕｒｅ[登録商標]  ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１  グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ[登録商標]  ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ[登録商標]等が挙げられる。
【０１６０】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５）；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（ＷＯ０３／０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【０１６１】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ[登録商標]（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）あるいは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈ−ｏｉｌ）  ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
【０１６２】
さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【実施例】
【０１６３】
以下、本発明を製造例、参考製造例および試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
製造例１
２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンチオール塩酸塩２．３ｇ、３−フルオロイソニコチンアルデヒド１．２５ｇ、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン１．２９ｇおよびＤＭＳＯ１０ｍｌの混合物を１７０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾチアゾール（以下、本発明化合物１と記す。）１．７９ｇを得た。
0005540640.tif 000050
本発明化合物１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.72(d, J=2.4Hz, 1H), 8.65-8.63(m, 1H), 8.47-8.45(m, 1H), 8.34-8.31(m, 1H), 8.12(d, J=8.5Hz, 1H), 7.73(dd, J=8.5, 1.7Hz, 1H)
【０１６４】
製造例２
３−フルオロイソニコチンアルデヒドに代えて３−クロロイソニコチンアルデヒドを用い、製造例１と同様にして、２−（３−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾチアゾール（以下、本発明化合物２と記す。）を得た。
0005540640.tif 000051
本発明化合物２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.82(s, 1H), 8.68(d, J=5.1Hz, 1H), 8.47-8.45(m, 1H), 8.29(d, J=5.1Hz, 1H), 8.12(d, J=8.5Hz, 1H), 7.73(dd, J=8.5, 1.2Hz, 1H)
【０１６５】
製造例３
２−（３−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾチアゾール０．５０ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下で７０％ｍ−クロロ過安息香酸０．５１ｇを加えた。この混合物を室温で６時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、５％水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−１−オキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾチアゾール（以下、本発明化合物３と記す。）０．４３ｇを得た。
0005540640.tif 000052
本発明化合物３
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.45(d, J=7.1Hz, 1H), 8.41-8.39(m, 2H), 8.21(dd, J=7.1, 1.7Hz, 1H), 8.10(d, J=8.3Hz, 1H), 7.74-7.71(m, 1H)
【０１６６】
製造例４
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾチアゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇおよびメタノール３ｍｌの混合物を１．５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−メトキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾチアゾール（以下、本発明化合物４と記す。）を得た。
0005540640.tif 000053
本発明化合物４
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.58(s, 1H), 8.47(d, J=4.9Hz, 1H), 8.42-8.40(m, 1H), 8.37(d, J=4.9Hz, 1H), 8.09-8.06(m, 1H), 7.69-7.65(m, 1H), 4.21(s, 3H)
【０１６７】
製造例５
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾチアゾール０．３０ｇ、メチルメルカプタンナトリウム塩０．１４ｇおよびＤＭＦ３ｍｌの混合物を室温で２０分撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（メチルチオ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンゾチアゾール（以下、本発明化合物５と記す。）を得た。
0005540640.tif 000054
本発明化合物５
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.76-8.75(m, 1H), 8.58(d, J=5.1Hz, 1H), 8.46-8.44(m, 1H), 8.10-8.07(m, 1H), 7.91(dd, J=5.1, 0.7Hz, 1H), 7.73-7.69(m, 1H), 2.61(s, 3H)
【０１６８】
製造例６
メチルメルカプタンナトリウム塩に代えてエチルメルカプタンナトリウム塩を用い、製造例５と同様にして、２−［３−（エチルチオ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンゾチアゾール（以下、本発明化合物６と記す。）を得た。
0005540640.tif 000055
本発明化合物６
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.72(s, 1H), 8.56(d, J=5.1Hz, 1H), 8.23-8.21(m, 1H), 8.02(d, J=5.1Hz, 1H), 7.77-7.70(m, 2H), 3.19(q, J=7.4Hz, 2H), 1.48(t, J=7.4Hz, 3H)
【０１６９】
製造例７
２−［３−（エチルチオ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンゾチアゾール０．６５ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下で７０％ｍ−クロロ過安息香酸０．６６ｇを加えた。この混合物を０℃で１時間攪拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、５％水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（エタンスルフォニル）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンゾチアゾール（以下、本発明化合物７と記す。）０．１９ｇおよび２−［３−（エタンスルフィニル）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンゾチアゾール（以下、本発明化合物８と記す。）０．３５ｇを得た。
0005540640.tif 000056
本発明化合物７
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.40(s, 1H), 9.04(d, J=4.9Hz, 1H), 8.38-8.36(m, 1H), 8.12(d, J=8.5Hz, 1H), 7.77-7.74(m, 1H), 7.65-7.63(m, 1H), 3.82(q, J=7.5Hz, 2H), 1.42(t, J=7.4Hz, 3H)
0005540640.tif 000057
本発明化合物８
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.46(s, 1H), 8.93(d, J=5.1Hz, 1H), 8.38-8.37(m, 1H), 8.13(d, J=8.5Hz, 1H), 7.79-7.75(m, 2H), 3.54(dq, J=13.2, 7.4Hz, 1H), 3.13(dq, J=13.2, 7.4Hz, 1H), 1.50(t, J=7.4Hz, 3H)
【０１７０】
製造例８
３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）−ピリジン−２−チオール０．９０ｇ、３−フルオロイソニコチンアルデヒド０．５８ｇおよびＤＭＳＯ５ｍｌの混合物を１７０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物９と記す。）０．５５ｇを得た。
0005540640.tif 000058
本発明化合物９
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.96-8.94(m, 1H), 8.76(d, J=2.4Hz, 1H), 8.67(dd, J=5.1, 1.0Hz, 1H), 8.65-8.64(m, 1H), 8.32-8.28(m, 1H)
【０１７１】
製造例９
３−フルオロイソニコチンアルデヒドに代えて３−クロロイソニコチンアルデヒドを用い、製造例８と同様にして、２−（３−クロロピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１０と記す。）を得た。
0005540640.tif 000059
本発明化合物１０
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.96-8.95(m, 1H), 8.85(s, 1H), 8.71(d, J=5.1Hz, 1H), 8.65-8.64(m, 1H), 8.25(d, J=5.1Hz, 1H)
【０１７２】
製造例１０
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン０．２９ｇ、炭酸カリウム０．１５ｇおよびエタノール６ｍｌの混合物を８時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エトキシピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１１と記す。）を得た。
0005540640.tif 000060
本発明化合物１１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.91-8.89(m, 1H), 8.59-8.57(m, 1H), 8.57(s, 1H), 8.46(d, J=4.9Hz, 1H), 8.35(d, J=4.9Hz, 1H), 4.47(q, J=7.0Hz, 2H), 1.70(t, J=7.0Hz, 3H)
【０１７３】
製造例１１
エタノールに代えてメタノールを用い、製造例１０と同様にして、２−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１２と記す。）を得た。
0005540640.tif 000061
本発明化合物１２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.91-8.90(m, 1H), 8.61(s, 1H), 8.60-8.58(m, 1H), 8.49(d, J=5.1Hz, 1H), 8.35(d, J=5.0Hz, 1H), 4.23(s, 3H)
【０１７４】
製造例１２
水素化ナトリウム（６０％ dispersion in mineral oil）５１ｍｇとＤＭＦ２ｍｌとの混合物に、室温で２，２−ジフルオロエタノール０．１０ｇとＤＭＦ１ｍｌの混合物を加えた。この混合物を室温で１５分間攪拌した後、氷冷した。次いで、ここに２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン０．２９ｇとＤＭＦ１０ｍｌの混合物を加え、氷冷下で０．５時間、さらに室温で０．５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（２，２−ジフルオロエトキシ）ピリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１３と記す。）０．２７ｇを得た。
0005540640.tif 000062
本発明化合物１３
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.94-8.92(m, 1H), 8.62-8.60 (m, 1H), 8.58-8.56 (m, 2H), 8.40(d, J=5.1Hz, 1H), 6.35(tt, J=54.6, 3.9Hz, 1H), 4.59(td, J=12.7, 3.9Hz, 2H)
【０１７５】
製造例１３
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン０．２０ｇ、メチルメルカプタンナトリウム塩４７ｍｇおよびＤＭＦ６ｍｌの混合物を氷冷下で１時間撹拌した。この混合物にメチルメルカプタンナトリウム塩４７ｍｇを加え、氷冷下でさらに１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（メチルチオ）ピリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１４と記す。）０．１９ｇを得た。
0005540640.tif 000063
本発明化合物１４
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.93-8.91(m, 1H), 8.78(s, 1H), 8.64-8.63(m, 1H), 8.61(d, J=5.1Hz, 1H), 7.91-7.89(m, 1H), 2.62(s, 3H)
【０１７６】
製造例１４
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン０．９０ｇ、エチルメルカプタンナトリウム塩０．３２ｇおよびＤＭＦ１２ｍｌの混合物を氷冷下で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をろ過により集めた。この固体を水で洗浄した後、酢酸エチルに溶解した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（エチルチオ）ピリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１５と記す。）０．８９ｇを得た。
0005540640.tif 000064
本発明化合物１５
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.93-8.92(m, 1H), 8.85-8.84(m, 1H), 8.64(d, J=5.1Hz, 1H), 8.63-8.62(m, 1H), 8.05-8.04(m, 1H), 3.05(q, J=7.4Hz, 2H), 1.36(t, J=7.4Hz, 3H)
【０１７７】
製造例１５
２−［３−（エチルチオ）ピリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン０．６２ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下で６５％ｍ−クロロ過安息香酸０．６６ｇを加えた。この混合物を０℃で１時間攪拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、５％水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（エタンスルフォニル）ピリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１６と記す。）０．２７ｇおよび２−［３−（エタンスルフィニル）ピリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１７と記す。）０．２８ｇを得た。
0005540640.tif 000065
本発明化合物１６
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.41(s, 1H), 9.07(d, J=4.9Hz, 1H), 8.97-8.96(m, 1H), 8.58-8.56(m, 1H), 7.65(d, J=5.0Hz, 1H), 3.77(q, J=7.5Hz, 2H), 1.43(t, J=7.4Hz, 3H)
0005540640.tif 000066
本発明化合物１７
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.49(s, 1H), 8.98-8.96(m, 2H), 8.59-8.57(m, 1H), 7.82-7.80(m, 1H), 3.51(dq, J=13.2, 7.5Hz, 1H), 3.12(dq, J=13.2, 7.4Hz, 1H), 1.49(t, J=7.4Hz, 3H)
【０１７８】
製造例１６
ヘキサシアノ鉄（III）酸カリウム１．５６ｇおよび水４ｍｌの混合物に、６０℃で３−クロロ−Ｎ−［（４−トリフルオロメチル）フェニル）チオイソニコチンアミド０．５０ｇ、水酸化ナトリウム０．４１ｇと水６ｍｌとの混合物を４５分かけて滴下した。その後、この混合物を６０℃で２時間撹拌した。次いで、炭酸カリウム１．０２ｇを加え、５０℃でさらに１時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物をジエチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチアゾール（以下、本発明化合物１８と記す。）６０ｍｇを得た。
0005540640.tif 000067
本発明化合物１８
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(s, 1H), 8.67(d, J=5.1Hz, 1H), 8.30-8.28(m, 2H), 8.28-8.24(m, 1H), 7.82-7.79(m, 1H)
【０１７９】
製造例１７
ヘキサシアノ鉄（III）酸カリウム２．７７ｇおよび水２０ｍｌの混合物に、９０℃で３−クロロ−Ｎ−［（４−トリフルオロメトキシ）フェニル）チオイソニコチンアミド０．７０ｇ、水酸化ナトリウム０．６７ｇ、水５．６ｍｌおよびエタノール８ｍｌの混合物を２０分かけて滴下した。その後、この混合物を９０℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物をジエチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）ベンゾチアゾール（以下、本発明化合物１９と記す。）０．１８ｇを得た。
0005540640.tif 000068
本発明化合物１９
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(s, 1H), 8.67-8.65(m, 1H), 8.26(d, J=5.1Hz, 1H), 8.18(d, J=8.8Hz, 1H), 7.87-7.86(m, 1H), 7.47-7.43(m, 1H)
【０１８０】
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン９．８４ｇおよび濃硫酸４０ｍｌの混合物に、８０℃で７０％硝酸１０．９ｇを滴下した。この混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物を氷水に注加した。析出した固体をろ過により集めた。この固体を氷水で洗浄した後、酢酸エチルに溶解し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮することで、２−ヒドロキシ−３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン５．２２ｇを得た。
0005540640.tif 000069
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 13.54(br s, 1H), 8.67(d, J=2.7Hz, 1H), 8.48-8.45(m, 1H)
【０１８１】
２−ヒドロキシ−３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン５．２２ｇ、オキシ塩化リン４．２ｇおよびキノリン２．０ｇの混合物を５．５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物を氷水に注加した。この混合物を水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン４．８８ｇを得た。
0005540640.tif 000070
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.91-8.87(m, 1H), 8.48-8.44(m, 1H)
【０１８２】
２−クロロ−３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン４．８８ｇ、チオウレア１．８１ｇおよびエタノール４０ｍｌの混合物を５０℃で５．５時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に水２４ｍｌ及び水酸化ナトリウム２．８ｇと水６ｍｌの混合物を加え、これを室温で１．５時間撹拌した。反応混合物をジエチルエーテルで洗浄した後、酢酸を加えた。これを氷冷して析出した固体をろ過により集めた。この固体を減圧下で乾燥して、３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−チオール３．８４ｇを得た。
0005540640.tif 000071
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.53(d, J=2.2Hz, 1H), 8.38-8.36(m, 1H)
【０１８３】
鉄２．８７ｇ、酢酸１０ｍｌおよび水１０ｍｌの混合物に、７０℃で３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−チオール３．８４ｇおよび酢酸エチル１０ｍｌの混合物を１０分間かけて加えた。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−チオール３．１ｇを得た。
0005540640.tif 000072
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 13.85(br s, 1H), 7.43-7.40(m, 1H), 6.83-6.82(m, 1H), 6.16(br s, 2H)
【０１８４】
参考製造例２
４−トリフルオロメチルアニリン１．５３ｇ、３−クロロイソニコチン酸１．５０ｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）２．３７ｇおよびピリジン１０ｍｌの混合物を６０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−Ｎ−［（４−トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド１．５９ｇを得た。
0005540640.tif 000073
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.73(s, 1H), 8.66(d, J=4.9Hz, 1H), 8.20(br s, 1H), 7.78(d, J=8.3Hz, 2H), 7.70-7.64(m, 3H)
【０１８５】
３−クロロ−Ｎ−［（４−トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド１．５９ｇ、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド（以下、ローソン試薬と記す。）１．０７ｇおよびトルエン７ｍｌの混合物を３．５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−Ｎ−［（４−トリフルオロメチル）フェニル］チオイソニコチンアミド１．４７ｇを得た。
0005540640.tif 000074
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.41(br s, 1H), 8.60(s, 1H), 8.54(d, J=5.0Hz, 1H), 8.03(d, J=8.5Hz, 2H), 7.73(d, J=8.6Hz, 2H), 7.51(d, J=5.0Hz, 1H)
【０１８６】
参考製造例３
４−トリフルオロメトキシアニリン１．６９ｇ、３−クロロイソニコチン酸１．５０ｇ、ＷＳＣ２．３７ｇおよびピリジン１０ｍｌの混合物を６０℃で１．３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物を水に注加した。この混合物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−Ｎ−［（４−トリフルオロメトキシ）フェニル］イソニコチンアミド２．８７ｇを得た。
0005540640.tif 000075
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.71(s, 1H), 8.63(d, J=5.1Hz, 1H), 8.14(br s, 1H), 7.68(d, J=8.8Hz, 2H), 7.65(d, J=5.1Hz, 1H), 7.26(d, J=8.8Hz, 2H)
【０１８７】
３−クロロ−Ｎ−［（４−トリフルオロメトキシ）フェニル］イソニコチンアミド０．６２ｇ、ローソン試薬０．４０ｇおよびトルエン５ｍｌの混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−Ｎ−［（４−トリフルオロメトキシ）フェニル］チオイソニコチンアミド０．５６ｇを得た。
0005540640.tif 000076
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.94(br s, 1H), 8.67(s, 1H), 8.58(d, J=5.0Hz, 1H), 7.89(d, J=8.9Hz, 2H), 7.53(d, J=5.1Hz, 2H), 7.33(d, J=8.9Hz, 1H)
【０１８８】
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１８９】
製剤例１
上述の本発明化合物（１）〜（１９）のいずれか１種 １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
【０１９０】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合し、更に上述の本発明化合物（１）〜（１９）のいずれか１種 ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
【０１９１】
製剤例３
上述の本発明化合物（１）〜（１９）のいずれか１種 ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１９２】
製剤例４
上述の本発明化合物（１）〜（１９）のいずれか１種 １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
【０１９３】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、上述の本発明化合物（１）〜（１９）のいずれか１種 １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１９４】
製剤例６
上述の本発明化合物（１）〜（１９）のいずれか１種 ０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
【０１９５】
製剤例７
上述の本発明化合物（１）〜（１９）のいずれか１種 １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０１９６】
製剤例８
上述の本発明化合物（１）〜（１９）のいずれか１種 ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
【０１９７】
製剤例９
上述の本発明化合物（１）〜（１９）のいずれか１種 ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
【０１９８】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
【０１９９】
試験例１
本発明化合物（１）、（２）、（４）〜（１２）、（１４）〜（１７）及び（１９）をそれぞれ製剤例５の方法で製剤とした。この製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
プラスチックカップに植えたキュウリ苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ約３０頭を接種し、１日間放置した。このキュウリ苗に、試験用希釈液（２０ｍｌ）を散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（４）〜（１２）、（１４）〜（１７）又は（１９）を処理した処理区は防除価９０％以上を示した。
【０２００】
試験例２
本発明化合物（７）、（９）、（１２）、（１４）、（１６）および（１７）を、それぞれ製剤例５の方法で製剤とした。この製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
この試験用希釈液（５ｍｌ）をプラスチックカップに入れた。キュウリ苗（第１本葉展開期）の土を除去し、この苗の根部を水で洗った。この苗の根部を前記のプラスチックカップに入れた試験用希釈液に浸漬した。１日後にワタアブラムシ（全ステージ）３０頭をキュウリ葉面に接種した。更に７日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査した。以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（７）、（９）、（１２）、（１４）、（１６）又は（１７）を処理した処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【０２０１】
試験例３
本発明化合物（７）を、製剤例５の方法で製剤とした。この製剤を有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
プラスチックカップに植えたキュウリ苗（第１本葉展開期）の株元に試験用希釈液（５ｍｌ）を処理した。このキュウリを７日間２５℃温室内に放置した。その後、ワタアブラムシ（全ステージ）３０頭をキュウリ葉面に接種した。このキュウリを更に６日間温室内に放置した後に、キュウリの葉上のワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（７）の試験用希釈液で処理した処理区は防除価９０％以上を示した。
【０２０２】
試験例４
本発明化合物（１）、（４）〜（７）、（９）〜（１２）および（１４）〜（１９）を、それぞれ製剤例５の方法で製剤とした。この製剤を有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
プラスチックカップに植えたトマト苗に、タバココナジラミ成虫を放して約２４時間産卵させた。そのトマト苗を８日間温室内に放置した。その後、試験用希釈液を１０ｍｌ／カップの割合で散布した。さらにこのトマト苗を７日間２５℃温室内に置いた。その後、トマト葉上に生存している幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１）、（４）〜（７）、（９）〜（１２）又は（１４）〜（１９）を処理した処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【０２０３】
試験例５
本発明化合物（１）〜（７）、（９）〜（１５）および（１７）〜（１９）を、それぞれ製剤例５の方法で製剤とした。この製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
プラスチックカップに植えたイネ苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、試験用希釈液（１０ｍｌ）を散布した。イネに散布処理された薬液を乾燥させた後、トビイロウンカの初齢幼虫を２０頭放した。このイネ苗を６日間２５℃の温室内に置いた。その後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１）〜（７）、（９）〜（１５）又は（１７）〜（１９）を処理した処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【産業上の利用可能性】
【０２０４】
本発明化合物は、有害節足動物の防除に有用である。