(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
エステルを基油とする油圧作動油であって、
前記エステルが２個以上の芳香環を持つカルボン酸エステルであり、
前記カルボン酸エステルは、下記式（４）で示される二塩基酸の芳香族アルコールジエステル骨格構造を含有する化合物である
ことを特徴とする油圧作動油。
【化１】
0005512837.tif 000017
（ｊ，ｋ：０または１、ｎ，ｍ：１または２の整数
ｐ，ｑ：０ないし３の整数
Ｒ１，Ｒ２：水素または炭素数１以上１０以下のアルキル基
Ｚ：側鎖を持っていても良い炭素数１以上１８以下のアルキレン基）
【請求項２】
請求項１に記載の油圧作動油において、
前記エステルを、基油として１０質量％以上含有する
ことを特徴とする油圧作動油。
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載の油圧作動油において、
前記式（４）におけるｊおよびｋは０である
ことを特徴とする油圧作動油。
【請求項４】
請求項１または請求項２に記載の油圧作動油において、
前記式（４）におけるｊおよびｋは１である
ことを特徴とする油圧作動油。
【請求項５】
請求項１から請求項４までのいずれか１項に記載の油圧作動油において、
前記式（４）におけるＺは、側鎖を持っていても良い炭素数７以上１８以下のアルキレン基である
ことを特徴とする油圧作動油。
【請求項６】
請求項１から請求項５までのいずれか１項に記載の油圧作動油において、
前記式（４）におけるＺは、炭素数７のアルキレン基である
ことを特徴とする油圧作動油。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、体積弾性係数が高い油圧作動油に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、例えば建設機械や射出成形機、プレス機械、クレーン、マシニングセンタなど、油圧作動油を有した各種の油圧機器が広く利用されている。これら油圧機器には、各種の油が利用されている（例えば、特許文献１または特許文献２参照）。
【０００３】
特許文献１に記載のものは、制振ダンパー用の作動油で、体積弾性係数が１．３以上、粘度指数が１１０以上、流動点が−２５℃以下のもので、具体的にはポリα−オレフィン、ポリオールエステル、ポリエーテルを用いる構成が採られている。
特許文献２に記載のものは、圧縮機油、タービン油、作動油などの作動負荷の大きい潤滑系統に使用する潤滑油で、アルキルジフェニルやアルキルジフェニルエーテルを用いる構成が採られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０００−１１９６７２号公報
【特許文献２】特開平６−２００２７７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ところで、油圧機器において、使用する油圧作動油における作用する圧力が２０ＭＰａ以上に高くなると、圧縮による油圧作動油の体積減少に起因するエネルギーロスが無視できなくなる。そして、圧縮による油の体積変化率、およびこの体積変化率によるパワーロス（エネルギーロス）率は、圧縮圧力をＰ、体積弾性係数をＫとすると、以下に示す式（Ｉ），（II）で表される。
【０００６】
体積変化率＝ΔＰ／Ｋ  …（Ｉ）
パワーロス率＝ΔＰ／（２Ｋ）  …（II）
【０００７】
例えば、体積弾性係数Ｋの値が１．４［ＧＰａ］の鉱物油を２８［ＭＰａ］で使用すると、上述した式（Ｉ），（II）から、体積は２％収縮し、油圧エネルギーは１％弾性エネルギーとして鉱物油に保持されるが、この弾性エネルギーは回生されずに損失となってしまう。特に、慣性重量を低減するために窪んだピストンを備えたアキシャルピストンポンプにおいて、フルストロークでも吐出容量と同じデッドボリュームに設定された構成が広く利用されており、このような構成では２％のエネルギーロスとなってしまう。また、可変ストロークポンプで定圧あるいは定馬力で運転する構成では、大半が高圧低ストローク運転となるので、吐出容積が減少してデットボリュームが増大することとなり、パワーロスが最大定格入力の１０％レベルに直ぐに到達してしまう。
一方、サーボ油圧制御回路の性能は、応答速度と安定性でほぼ決定され、サーボ油圧制御回路における制御ループの固有振動数ω0と、減衰係数Ｄとに依存する。そして、これら固有振動数ω0および減衰係数Ｄは、両者とも大きい方が好ましく、ともに体積弾性率Ｋ1/2に正比例するので、油圧作動油のＫ値の増大は油圧回路における作動の高速化や油圧制御の高精密化が図れることとなる。
これらのことから、油圧作動油のＫ値は高く設定する必要があることがわかる。しかしながら、従来の通常用いられる鉱物油系化合物や脂肪酸エステル系化合物、特許文献１に記載の通常の作動油基油では体積弾性係数Ｋが低い。また、含水系化合物やリン酸エステル系化合物では、体積弾性係数は比較的高いが、潤滑性や熱安定性に劣り、高温・高圧の厳しい条件では利用できない。
これらの含水系化合物やリン酸エステル系化合物は、難燃性作動油として使用されているほど、油圧作動油は工場火災に敏感なので、エチレングリコール、ジエチレングリコールなどの低分子化合物は、比較的体積弾性係数は高いが、引火点が低いため使用できない。最低でも、２００℃以上の引火点は必要である。
油圧作動油には、その他の合成潤滑油を基油として用いることがあるが、その他の基油でも、特許文献２に記載のような体積弾性係数が高いポリフェニルエーテルは粘度指数が低く、低温流動性が悪く、さらには他の化合物に比して高価で、利用に適していない。
【０００８】
本発明は、このような点を考慮して、体積弾性係数が高く、エネルギー損失を抑制し、油圧の応答性および安定性に優れた油圧作動油を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の油圧作動油においては、エステルを基油とする油圧作動油であって、芳香環および飽和ナフテン環から選ばれた少なくともいずれかの環構造を２個以上有することが必要である。
この構成によれば、芳香環および飽和ナフテン環から選ばれた少なくともいずれかの環構造を２個以上有するエステルを基油として用いるので、体積弾性係数、潤滑性および熱安定性の高い油圧作動油を提供できる。
【００１０】
本発明では、上述のエステルの好ましい構造として二塩基酸ジエステル、ジオールのジエステル、あるいはトリオールのジエステルまたはトリエステルが挙げられる。特に、これらのエステルにおいては、環構造のうち、少なくとも一つが芳香環であることがより好ましい。
この発明によれば、基油として上述の所定の構造のエステルを用いるので、体積弾性係数、潤滑性および熱安定性により優れた油圧作動油を提供できる。
【００１１】
また、本発明では、上述のエステルが２個以上の芳香環を持つカルボン酸エステルであることが好ましい。
この発明では、２個以上の芳香環を持つカルボン酸エステルを基油として用いるので、体積弾性係数、潤滑性および熱安定性がより高い。すなわち、圧縮によるエネルギー損失が小さく、例えば油圧回路に利用した際の応答性に優れ、油圧回路における省エネルギー、高速化および制御の高精密化が得られる。さらに、密度が高いので、加圧下と常圧下との溶存ガス濃度の差が小さく、例えばリザーバタンクでの気泡の生成が少なく、また仮に気泡が発生しても気泡との比重差が大きく、気泡分離が容易で、気泡の発生による油圧制御の低下やキャビテーションおよびエロージョンの発生を防止できる。上記のように、本発明化合物は、低圧の油圧回路にも高性能で利用でき、汎用性に優れる。
【００１２】
本発明に記載の油圧作動油は、上述したいずれかのエステルのカルボン酸部位および／またはアルコール部位に、少なくとも２つの芳香環を有するカルボン酸エステルを基油として含有することが必要である。
この発明では、基油としてのエステルがカルボン酸部位および／またはアルコール部位に、少なくとも２つの芳香環を有するので、体積弾性係数、潤滑性および熱安定性がより高い。すなわち、圧縮によるエネルギー損失が小さく、例えば油圧回路に利用した際の応答性に優れ、油圧回路における省エネルギー、高速化および制御の高精密化が得られる。さらに、密度が高いので、加圧下と常圧下との溶存ガス濃度の差が小さく、例えばリザーバタンクでの気泡の生成が少なく、また仮に気泡が発生しても気泡との比重差が大きく、気泡分離が容易で、気泡の発生による油圧制御の低下やキャビテーションおよびエロージョンの発生を防止できる。上記のように、本発明化合物は、低圧の油圧回路にも高性能で利用でき、汎用性に優れる。
【００１３】
そして、本発明に関連する発明では、前記カルボン酸エステルは、下記の一般式（１）で示される芳香族エステル骨格構造を含有する化合物である構成とすることが好ましい。
【００１４】
【化１】
0005512837.tif 000002
ｎ，ｍ：０または１
ｐ，ｑ：０ないし３の整数
Ｘ，Ｙ：炭素数１以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキル基、または、炭素数５以上１２以下のシクロアルキル基または芳香族基、あるいは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルオキシカルボニル基、もしくは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルカルボニルオキシ基
【００１５】
このことにより、上記一般式（１）で示す芳香族エステル骨格構造のカルボン酸エステルを用いることで、摩擦係数を低く維持しつつ体積弾性係数を高くできるという特有の作用効果を奏する。
ここで、一般式（１）におけるｎまたはｍが２以上の自然数となると、体積弾性係数が低くなるという不都合が生じるおそれがある。このことにより、ｎ，ｍは、０または１の値となるカルボン酸エステルが用いられる。
そして、一般式（１）におけるｐまたはｑが４以上の自然数となると、動粘度が必要以上に高くなるという不都合が生じるおそれがある。このことにより、ｐ，ｑは０ないし３の値となるカルボン酸エステルが用いられる。
また、一般式（１）において、ＸおよびＹは炭素数１以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキル基、または、炭素数５以上１２以下のシクロアルキル基または芳香族基、あるいは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルオキシカルボニル基、もしくは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルカルボニルオキシ基である。ここで、ＸおよびＹの総炭素数が３１以上のアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基では、動粘度が高くなり過ぎるという不都合を生じるおそれがある。また、ＸおよびＹが炭素数１３以上のシクロアルキル基、芳香族基では、動粘度が高くなり過ぎるとともに低温流動性が悪くなるという不都合が生じるおそれがある。
【００１６】
また、本発明に関連する発明では、前記カルボン酸エステルは、下記の一般式（２）で示される安息香酸フェニル骨格構造を含有する化合物である構成とすることが好ましい。
【００１７】
【化２】
0005512837.tif 000003
ｐ，ｑ：０ないし３の整数
Ｘ，Ｙ：炭素数１以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキル基、または、炭素数５以上１２以下のシクロアルキル基または芳香族基、あるいは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルオキシカルボニル基、もしくは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルカルボニルオキシ基
【００１８】
このことにより、上記一般式（２）で示す安息香酸フェニル骨格構造のカルボン酸エステルを用いることで、さらに体積弾性係数を高くできるという特有の作用効果を奏する。
ここで、一般式（２）におけるｐまたはｑが４以上の自然数となると、動粘度が高くなり過ぎるという不都合が生じるおそれがある。このことにより、ｐ，ｑは０ないし３の値となるカルボン酸エステルが用いられる。
また、一般式（２）において、ＸおよびＹは、炭素数１以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキル基、または、炭素数５以上１２以下のシクロアルキル基または芳香族基、あるいは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルオキシカルボニル基、もしくは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルカルボニルオキシ基である。ここで、ＸおよびＹの総炭素数が３１以上のアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基では、動粘度が高くなり過ぎるという不都合を生じるおそれがある。また、ＸおよびＹが炭素数１３以上のシクロアルキル基、芳香族基では、動粘度が高くなり過ぎるとともに低温流動性が悪くなるという不都合が生じるおそれがある。
【００１９】
また、本発明に関連する発明では、前記カルボン酸エステルは、下記の一般式（３）で示されるジオールの芳香族カルボン酸ジエステル骨格構造を含有する化合物である構成とすることが好ましい。
【００２０】
【化３】
0005512837.tif 000004
ｎ，ｍ：０または１
ｐ，ｑ：０ないし３の整数
Ｒ１，Ｒ２：水素または炭素数１以上１０以下のアルキル基
Ａ：主鎖に酸素を含んでも良く，側鎖を持っていても良い炭素数２以上１８以下のアルキレン基
【００２１】
上記一般式（３）で示すジオールの芳香族カルボン酸ジエステル骨格構造のカルボン酸エステルを用いることで、さらに体積弾性係数を高くできるという特有の作用効果を奏する。
ここで、一般式（３）におけるｎまたはｍが２以上の自然数となると、体積弾性係数が低くなるという不都合が生じるおそれがある。このことにより、ｎ，ｍは、０または１の値となるカルボン酸エステルが用いられる。
また、一般式（３）におけるｐまたはｑが４以上の自然数となると、動粘度が高くなり過ぎるという不都合が生じるおそれがある。このことにより、ｐ，ｑは０ないし３の値となるカルボン酸エステルが用いられる。
また、一般式（３）において、Ｒ１，Ｒ２は，水素または炭素数１以上１０以下のアルキル基である。ここで、Ｒ１およびＲ２の炭素数がいずれも１１以上のアルキル基では、動粘度が高くなり過ぎるという不都合を生じるおそれがある。また、Ａは、主鎖に酸素を含んでも良く、側鎖を持っていても良いが、炭素数１９以上のアルキレン基では、動粘度が高くなり過ぎるという不都合を生じるおそれがある。
【００２２】
また、本発明では、前記カルボン酸エステルは、下記の一般式（４）で示される二塩基酸の芳香族アルコールジエステル骨格構造を含有する化合物である構成とすることを特徴とする。
【００２３】
【化４】
0005512837.tif 000005
ｊ，ｋ：０または１、ｎ，ｍ：０ないし２の整数
ｐ，ｑ：０ないし３の整数
Ｒ１，Ｒ２：水素または炭素数１以上１０以下のアルキル基
Ｚ：側鎖を持っていても良い炭素数１以上１８以下のアルキレン基
【００２４】
上記一般式（４）で示す二塩基酸の芳香族アルコールジエステル骨格構造のカルボン酸エステルを用いることで、体積弾性係数を高く維持したまま粘度指数を高くできるという特有の作用効果を奏する。
ここで、一般式（４）におけるｊ,ｋが２以上の自然数、ｎまたはｍが３以上の自然数となると、体積弾性係数が低くなるという不都合が生じるおそれがある。このことにより、ｊ，ｋは、０または１、ｎ，ｍは、０ないし２の整数の値となるカルボン酸エステルが用いられる。
また、一般式（４）におけるｐまたはｑが４以上の自然数となると、動粘度が高くなり過ぎるという不都合が生じるおそれがある。このことにより、ｐ，ｑは０ないし３の値となるカルボン酸エステルが用いられる。
また、一般式（４）において、Ｒ１，Ｒ２は，水素または炭素数１以上１０以下のアルキルである。ここで，Ｒ１およびＲ２の総炭素数が１１以上のアルキル基では、動粘度が高くなり過ぎるという不都合を生じるおそれがある。また，Ｚは、側鎖を持っていても良いが、炭素数１９以上のアルキレン基では、動粘度が高くなり過ぎるという不都合を生じるおそれがある。
【００２５】
そして、本発明では、前記エステルを、基油として１０質量％以上含有する構成とすることが好ましい。
この発明では、基油として、カルボン酸エステルを１０質量％以上、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上含有する。
このことにより、体積弾性係数を高くできるという特有の作用効果を奏する。
ここで、カルボン酸エステルが１０質量％未満では、体積弾性係数を高くする効果がほとんど現れないという不都合を生じるおそれがある。このため、カルボン酸エステルを１０質量％以上、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上含有することが好ましい。
【００２６】
本発明に関連する発明では、前記芳香環を持つエステルは１個以上のニトロ基を有することが好ましい。
この発明では、所定個数のニトロ基を有する芳香族エステルとすることで、さらに体積弾性係数が高くなる。このため、芳香族エステルを基油として含有する油圧作動油は、例えば、油圧装置に用いられた際には、圧縮されても体積収縮しにくい状態となるので、エネルギー損失が小さく、省エネルギーとなる。
【００２７】
本発明のに関連する油圧作動油は、１個以上のニトロ基を有する芳香族エステルを基油として含有することを特徴とする。
本発明に関連する発明では、所定個数のニトロ基を有する芳香族エステルは体積弾性係数が高くなる。このため、芳香族エステルを基油として含有する油圧作動油は、例えば、油圧装置に用いられた際には、圧縮されても体積収縮しにくい状態となるので、エネルギー損失が小さく、省エネルギーとなる。
また、例えば、油圧装置にサーボ油圧制御回路が設けられる際には、油圧作動油は体積弾性係数が高いので制御ループの固有振動数ω0および減衰係数Ｄが大きくなる。このことにより、油圧の応答性および安定性に優れ、油圧回路の高速化および油圧制御の高精度化が得られる。
さらに、油圧作動油は密度が高いので、加圧下と常圧下との溶存ガス濃度の差が小さく、例えばリザーバタンクが油圧装置に設けられる際には、リザーバタンクでの気泡の生成が少なく、また仮に気泡が発生しても気泡との比重差が大きく、気泡分離が容易で、気泡の発生による油圧性能の低下やキャビテーションおよびエロージョンの発生を防止できる。このため、ポンプ寿命を延ばすことができる。上記のように、本発明の油圧作動油は低圧の油圧回路にも高性能で利用でき、汎用性に優れる。
【００２８】
また、前記芳香族エステルは、ニトロ芳香族カルボン酸、ニトロフェノール、ニトロ芳香族アルコールのうち少なくともいずれかの化合物から誘導されるエステルであることが好ましい。
このような構成によれば、芳香族エステルは、ニトロ芳香族カルボン酸、ニトロフェノール、ニトロ芳香族アルコールのうち少なくともいずれかの化合物から誘導されたエステル化合物であるので、体積弾性係数を高くできるという特有の作用効果を良好に奏することができる。
なお、本発明の芳香族エステルは、通常のエステル化法で製造すればよく、特に制限されない。
芳香族エステルの原料としては、例えば、カルボン酸、カルボン酸エステル、カルボン酸塩化物あるいはそれらの誘導体、アルコールあるいはそれらの誘導体が用いられる。
また、芳香族エステルの芳香環には、例えば、アルキル基などが置換されていてもよく、置換されていなくてもよい。そして、アルキル基は、エステル化後に導入してもよく、エステル化前に導入していてもよい。
エステル化には、触媒を用いてもよく、また無触媒でエステル化してもよい。エステル化触媒としては、例えば、ルイス酸、有機酸、無機酸、これらの誘導体、およびこれらの混合物などが挙げられる。
ルイス酸としては、例えば、チタン酸テトライソプロピルなどのチタンアルコキシド、ハロゲン化チタン、ハロゲン化亜鉛、ハロゲン化スズ、ハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化鉄、三フッ化ホウ素、これら誘導体、またはこれらの混合物などが挙げられる。
有機酸としては、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸などのアリールスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリクロロメタンスルホン酸などのアルキルスルホン酸、これらの誘導体、またはこれらの混合物、スルホン酸型イオン交換樹脂などが挙げられる。
無機酸としては、例えば、塩酸、硫酸などが挙げられる。
【００２９】
そして、前記ニトロ芳香族カルボン酸は、ニトロ安息香酸であることが好ましい。
このような構成によれば、ニトロ安息香酸から誘導された芳香族エステルは体積弾性係数がさらに高くなる。
【００３０】
さらに前記芳香族エステルは、基油として１０質量％以上含有されることが好ましい。
このような構成によれば、芳香族エステルの含有量を１０質量％以上とすることで、体積弾性率を高くする効果をより奏することができる。よって、ニトロ安息香酸エステルの含有量は、１０質量％以上、好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは４０質量％以上である。さらに、ニトロ安息香酸エステルは基油の全量を構成していてもよい（１００質量％）。
なお、本発明の油圧作動油と他の基油とを混合して用いる際、他の基油としては、大量に混合する場合には体積弾性係数が高い基油、例えば、フタル酸ベンジルイソノニルなどのフタル酸エステルや、イソフタル酸エステル、サリチル酸エステル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、トリメリット酸エステルなどが混合物の体積弾性係数を高く維持できるため好ましいが、少量混合する場合には、パラフィン系やナフテン系などの鉱物油、ポリブテン、アルキルジフェニルエーテル、ポリアルファオレフィン、ポリオールエステル、ジエステルなど特に制限はなく何でも良い。
また、油圧作動油には、添加剤が混合されてもよい。添加剤としては、粘度指数向上剤、酸化防止剤、清浄分散剤、摩擦低減剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、耐摩耗剤、消泡剤，極圧剤などが挙げられる。
【００３１】
本発明の油圧作動油は、高圧下で用いられる油圧回路の油圧作動油としての用途に限らず、合成潤滑油として用いてもよい。具体的な用途としては、切削油、研削油、圧延油、絞り加工油、打ち抜き油、引き抜き油、プレス油、鍛造油、摺動面油、電気絶縁油、ガソリンエンジン油、ディーゼルエンジン油、エアーコンプレッサー油、タービン油、ギヤー油、圧縮機油、真空ポンプ油、軸受け油、熱媒体油、ミスト油、冷凍機油、ロックドリル油、ブレーキ油、またはトルクコンバーター油などに利用されてもよい。これらの用途における合成潤滑油として用いられた場合でも、本発明の油圧作動油は、前述した本発明の構成により、特に加圧される状況において優れた効果を発揮することができる。
【００３２】
本発明の油圧作動油は、基油として、下記（ａ）〜（ｆ）の性状を有することを特徴とする。
（ａ）動粘度（４０℃）：１５〜１００ｍｍ２／ｓ
（ｂ）流動点：−１０℃以下
（ｃ）密度（１５℃）：１．０ｇ／ｍｌ以上
（ｄ）４０℃で５０ＭＰａにおける正接体積弾性係数（Ｋ値）：１．６５ＧＰａ以上
（ｅ）引火点：２００℃以上
（ｆ）構成元素：炭素、水素、酸素、および、窒素
【００３３】
動粘度（４０℃）が１５ｍｍ２／ｓ未満になるとシール部分からの液漏れが多くなり、また、１００ｍｍ２／ｓを超えると流動抵抗が大きくなり過ぎて消費エネルギーが増大するため好ましくない。好ましい粘度範囲は装置により異なるため一概に決められないが、液漏れからの制限や潤滑性からの制限が許す限り、省エネルギーの観点からなるべく低い方が好ましい。
【００３４】
流動点が−１０℃より高くなると、冬場の工場内建屋においても固化し、機器の運転が不可能となるので好ましくない。流動点は−１０℃より低いほど好ましいので下限はない。
【００３５】
密度が１．０ｇ／ｍｌより低くなると、分子自由体積が小さくなるため体積弾性係数が低くなるので好ましくない。密度は高いほど好ましいので上限はない。
【００３６】
４０℃で５０ＭＰａにおける正接体積弾性係数（Ｋ値）が１．６５ＧＰａより低いと、通常の鉱物油やエステル基油に値が近くなり、圧縮エネルギー損失、油圧の応答性および安定性の改善効果が小さいので好ましくない。正接体積弾性係数は高いほど好ましいので上限はない。
【００３７】
引火点が２００℃を下回ると、工場での火災誘発危険性が高まるので好ましくない。
【００３８】
構成元素は、環境適合性の観点から、廃液処理性や生分解性を付与するために、環境に優しい元素、すなわち炭素、水素、酸素、窒素の中から選ばれたものとすることが必要である。
【００３９】
上記（ｆ）構成元素：炭素、水素、酸素および窒素で、上記（ｃ）および（ｄ）を具備するためには、分子の原子密度を高くして、分子の自由体積を小さくする必要がある。分子の原子密度を高くするには、分子中に環構造を２個以上持つことが好ましく、さらに、そのうち１個以上は分子間力を増すために芳香族環を持つことが好ましい。分子の自由体積を小さくするには、分子間力を増やしてやれば良く、そのためにはエステル結合、炭酸エステル結合、エーテル結合、アミド結合、水酸基、ニトロ基、アミノ基などの導入や、環を構成する元素に酸素や窒素を導入して極性を持たせるのが有効である。しかし、過度に行うと、動粘度の極端な増加や、結晶化が起こり、上記（ａ）および（ｂ）を逸脱してしまう。動粘度を１００ｍｍ２／ｓ以下にするためには、分子構造により相違するので一概に決められないが、２環化合物の場合は分子量を約５００以下、３環化合物の場合は分子量を約４００以下にするのが目安であり、また動粘度を１５ｍｍ２／ｓ以上にするためには、分子構造により相違するので一概に決められないが、分子量約２００以上が目安である。流動点を−１０℃以下にするには、結晶化を防ぐために分子中にアルキレン鎖などの柔軟構造を持たせたり、分子の対称性を崩したり、混合物にして凝固点降下を図ったりすると良い。上記（ｅ）を具備するためには、最低でも分子量が約２００以上必要である。この様な分子設計をすることにより、上記（ａ）〜（ｆ）の性状を具備する作動油として好適な基油を製造することができる。
【００４０】
本発明の油圧装置は、上述したいずれかの油圧作動油を用いることを特徴とする。
本発明の油圧装置によれば、上述したいずれかの油圧作動油を用いており、この油圧作動油は、体積弾性係数、潤滑性および熱安定性がいずれも高い。それ故、本発明の油圧装置は、建設機械や射出成形機、プレス機械、クレーン、マシニングセンタ、油圧式無段変速機、ロボット、工作機械など、比較的に高圧の油圧装置として好適である。
また、低圧の油圧機器の油圧回路、さらにはサーボ油圧制御回路、ダンパー、ブレーキシステム、パワーステアリングなどの油圧装置としても好適である。
さらに、油圧装置には油圧ポンプが備えられていてもよく、油圧ポンプとしては、例えば、ターボ式、容積式などでよく、また、ギアポンプ、ベーンポンプ、ねじポンプ、アキシャルピストンポンプ、ラジアルピストンポンプなどである。
【発明を実施するための形態】
【００４１】
＜第１実施形態＞
以下に、本発明の第１実施形態について詳述する。
【００４２】
〔基油の構成〕
本実施形態における油圧作動油の構成である組成としては、特定のエステルを基油として、必要に応じて添加剤が配合されたものである。
前記した特定のエステルとしては、芳香環および飽和ナフテン環から選ばれた少なくともいずれかの環構造を２個以上有するエステルが用いられる。このようなエステルの好ましい構造としては、二塩基酸ジエステル、ジオールのジエステル、あるいはトリオールのジエステルまたはトリエステルが挙げられる。特に、これらのエステルにおいては、環構造のうち、少なくとも一つが芳香環であることがより好ましい。
上述した本実施形態のエステルを合成する具体的な製造方法は後述するが、例えば、カルボン酸、カルボン酸エステル、カルボン酸塩化物あるいはそれらの誘導体とアルコールあるいはそれらの誘導体とを反応させることで容易に得ることが可能である。
また、芳香環もしくはナフテン環には、アルキル基、ニトロ基あるいは水酸基が置換されていても良い。通常それらの置換基を含有した原料を用いるが、アルキル基の場合は，エステル化後にアルキル化しても良い。
原料の芳香族カルボン酸としては、安息香酸、トルイル酸、フェニル酢酸、フェノキシ酢酸、ニトロ安息香酸、サリチル酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸およびそれらの誘導体など、脂環式カルボン酸としては、シクロヘキサンカルボン酸およびそれらの誘導体など、ニ塩基酸としてはアジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸およびそれらの誘導体など、芳香族アルコールとしては、フェノール、クレゾール、キシレノール、アルキルフェノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、フェノキシエタノールなど、脂環式アルコールとしては、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、シクロヘキサンメタノール、ノルボルナンメタノール、ボルネオール、イソボルネオールなど、ジオールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，４-ブタンジオール、１，６-ヘキサンジオールなど、トリオールとしてはグリセリン、トリメチロールプロパンなどがあるが、例示した原料に制約されるものではない。
また、安息香酸、サリチル酸、テレフタル酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、フェノール、ベンジルアルコール、２−フェネチルアルコール、２−フェノキシエタノール、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸などの生分解性があるカルボン酸やアルコールを原料に用いれば，生分解性のエステルが得られる。
【００４３】
本実施形態においては、特に、２個以上の芳香環を持つカルボン酸エステルを含有するものが好ましく用いられる。このようなカルボン酸エステルとしては、下記の一般式（１）で示される芳香族エステル骨格構造を含有する化合物と、下記の一般式（２）で示される安息香酸フェニル骨格構造を含有する化合物と、下記の一般式（３）で示されるジオールの芳香族カルボン酸ジエステル化合物と、下記の一般式（４）で示される二塩基酸の芳香族アルコールジエステル化合物のうちの少なくともいずれか一つが適度な粘度性状を持ち体積弾性係数が高いので好ましい。
【００４４】
【化５】
0005512837.tif 000006
ｎ，ｍ：０または１
ｐ，ｑ：０ないし３の整数
Ｘ，Ｙ：炭素数１以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキル基、または、炭素数５以上１２以下のシクロアルキル基または芳香族基、あるいは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルオキシカルボニル基、もしくは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルカルボニルオキシ基
【００４５】
【化６】
0005512837.tif 000007
ｐ，ｑ：０ないし３の整数
Ｘ，Ｙ：炭素数１以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキル基、または、炭素数５以上１２以下のシクロアルキル基または芳香族基、あるいは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルオキシカルボニル基、もしくは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルカルボニルオキシ基
【００４６】
【化７】
0005512837.tif 000008
ｎ，ｍ：０または１
ｐ，ｑ：０ないし３の整数
Ｒ１，Ｒ２：水素または炭素数１以上１０以下のアルキル基
Ａ：主鎖に酸素を含んでも良く，側鎖を持っていても良い炭素数２以上１８以下のアルキレン基
【００４７】
【化８】
0005512837.tif 000009
ｊ，ｋ：０または１、ｎ，ｍ：０ないし２の整数
ｐ，ｑ：０ないし３の整数
Ｒ１，Ｒ２：水素または炭素数１以上１０以下のアルキル基
Ｚ：側鎖を持っていても良い炭素数１以上１８以下のアルキレン基
【００４８】
そして、一般式（１）で示される芳香族エステル骨格構造を含有するカルボン酸エステルでは、ｎまたはｍが２以上の自然数となると、体積弾性係数が低くなるという不都合が生じるおそれがある。このことにより、ｎ，ｍは、０または１の値となるカルボン酸エステルが用いられる。
そして、一般式（１）におけるｐまたはｑが４以上の自然数となると、動粘度が高くなり過ぎるという不都合が生じるおそれがある。このことにより、ｐ，ｑは０ないし３の値となるカルボン酸エステルが用いられる。
また、一般式（１）において、ＸおよびＹは炭素数１以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキル基、または、炭素数５以上１２以下のシクロアルキル基または芳香族基、あるいは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルオキシカルボニル基、もしくは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルカルボニルオキシ基である。ここで、ＸおよびＹの総炭素数が３１以上のアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基では、動粘度が高くなり過ぎるという不都合を生じるおそれがある。また、ＸおよびＹが炭素数１３以上のシクロアルキル基、芳香族基では、動粘度が高くなり過ぎるとともに低温流動性が悪くなるという不都合が生じるおそれがある。
【００４９】
また、一般式（２）で示される安息香酸フェニル骨格構造を含有するカルボン酸エステルでは、ｐまたはｑが４以上の自然数となると、動粘度が高くなり過ぎるという不都合が生じるおそれがある。このことにより、ｐ，ｑは０ないし３の値となるカルボン酸エステルが用いられる。
また、一般式（２）において、ＸおよびＹは炭素数１以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキル基、または、炭素数５以上１２以下のシクロアルキル基または芳香族基、あるいは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルオキシカルボニル基、もしくは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルカルボニルオキシ基である。ここで、ＸおよびＹの総炭素数が３１以上のアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基では、動粘度が高くなり過ぎるという不都合を生じるおそれがある。また、ＸおよびＹが炭素数１３以上のシクロアルキル基、芳香族基では、動粘度が高くなり過ぎるとともに低温流動性が悪くなるという不都合が生じるおそれがある。
【００５０】
ここで、一般式（３）で示されるジオールの芳香族カルボン酸ジエステル骨格構造を含有するカルボン酸エステルでは、ｎまたはｍが２以上の自然数となると、体積弾性係数が低くなるという不都合が生じるおそれがある。このことにより、ｎ，ｍは、０または１の値となるカルボン酸エステルが用いられる。
また、一般式（３）におけるｐまたはｑが４以上の自然数となると、動粘度が高くなり過ぎるという不都合が生じるおそれがある。このことにより、ｐ，ｑは０ないし３の値となるカルボン酸エステルが用いられる。
また、一般式（３）において、Ｒ１，Ｒ２は，水素または炭素数１以上１０以下のアルキル基である。ここで、Ｒ１およびＲ２の総炭素数が１１以上のアルキル基では、動粘度が高くなり過ぎるという不都合を生じるおそれがある。また，Ａが主鎖に酸素を含んでも良く、側鎖を持っていても良い炭素数１９以上のアルキレン基では、動粘度が高くなり過ぎるという不都合を生じるおそれがある。
【００５１】
ここで、一般式（４）で示される二塩基酸の芳香族アルコールジエステル骨格構造を含有するカルボン酸エステルでは，ｊ,ｋが２以上の自然数、ｎまたはｍが３以上の自然数となると、体積弾性係数が低くなるという不都合が生じるおそれがある。このことにより、ｊ,ｋは、０または１、ｎ，ｍは、０ないし２の整数の値となるカルボン酸エステルが用いられる。
また、一般式（４）におけるｐまたはｑが４以上の自然数となると、動粘度が高くなり過ぎるという不都合が生じるおそれがある。このことにより、ｐ，ｑは０ないし３の値となるカルボン酸エステルが用いられる。
また、一般式（４）において、Ｒ１，Ｒ２は，水素または炭素数１以上１０以下のアルキル基である。ここで、Ｒ１およびＲ２の総炭素数が１１以上のアルキル基では、動粘度が高くなり過ぎるという不都合を生じるおそれがある。また，Ｚが側鎖を持っていても良い炭素数１９以上のアルキレン基では，動粘度が高くなり過ぎるという不都合を生じるおそれがある。
【００５２】
なお、２個以上の芳香環を持つカルボン酸エステルの製造方法は、特に制限はなく、通常の各種のエステル化の製造方法が適用できる。
例えば、原料としては、カルボン酸、カルボン酸エステル、カルボン酸塩化物あるいはそれらの誘導体アルコールあるいはそれらの誘導体が用いられる。また、アルキル基は、エステル化後にアルキル化してもよく、また、最初からアルキル化された原料を用いてもよい。
そして、エステル化触媒としては、特に制限はなく、また無触媒でエステル化してもよい。
【００５３】
そして、基油として、カルボン酸エステルを１０質量％以上、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上含有する。
ここで、カルボン酸エステルが１０質量％未満では、体積弾性係数を高くする効果がほとんど現れないという不都合を生じるおそれがある。このため、カルボン酸エステルを１０質量％以上、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上含有することが好ましい。
【００５４】
〔添加剤〕
そして、油圧作動油は、本発明の目的、すなわち体積弾性係数が高く油圧回路に用いた場合のエネルギー損失を抑制でき良好な作動効率が得られれば、各種の添加剤を適宜配合できる。
添加剤としては、例えば粘度指数向上剤、酸化防止剤、清浄分散剤、摩擦低減剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、耐摩耗剤、消泡剤，極圧剤などが適宜用いられる。
【００５５】
粘度指数向上剤としては、例えばポリメタクリレート、エチレン−プロピレン共重合体などのオレフィン系共重合体、分散型オレフィン系共重合体、スチレン−ジエン水素化共重合体などのスチレン系共重合体が、単独もしくは２種以上を組み合わせて用いられる。これら粘度指数向上剤としては、通常、０．５質量％以上１０質量％以下で配合される。
酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、４，４’−メチレンビス−（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）などのフェノール系酸化防止剤、アルキル化ジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、アルキル化−α−ナフチルアミンなどのアミン系酸化防止剤、ジアルキルチオジプロピオネート、ジアルキルジチオカルバミン酸誘導体（金属塩は除く）、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）サルファイド、メルカプトベンゾチアゾール、五硫化リンとオレフィンとの反応生成物、硫化ジセチルなどの硫黄系酸化防止剤が、単独もしくは２種以上を組み合わせて用いられる。特に、フェノール系やアミン系のもの、あるいはアルキルジチオリン酸亜鉛、さらにはそれらの混合物などが好ましく用いられる。これら酸化防止剤は、通常、０．１質量％以上１０質量％以下で配合される。
【００５６】
清浄分散剤としては、例えばアルケニルコハク酸イミドが用いられる。これら清浄分散剤としては、通常、０．１質量％以上１０質量％以下で配合される。
金属不活性化剤としては、例えばベンゾトリアゾール、チアジアゾールなどが、単独もしくは２種以上を組み合わせて用いられる。これら金属不活性化剤は、通常、０．１質量％以上５質量％以下で配合される。
流動点降下剤としては、例えばポリメタクリレートなどが用いられる。この流動点降下剤は、通常、０．５質量％以上１０質量％以下で配合される。
耐摩耗剤としては、例えばアルキルジチオリン酸亜鉛が用いられる。これら耐摩耗剤としては、通常、０．１質量％以上１０質量％以下で配合される。
消泡剤としては、例えばシリコーン系化合物、エステル系化合物などが、単独もしくは２種以上を組み合わせて用いられる。これら消泡剤は、通常、０．０１質量％以上１質量％以下で配合される。
極圧剤としては、例えばリン酸トリクレジルが用いられる。これら極圧剤としては、通常、０．１質量％以上１０質量％以下で配合される。
【００５７】
〔作用効果〕
本実施形態によれば、芳香環および飽和ナフテン環から選ばれた少なくともいずれかの環構造を２個以上有するエステルを基油として用いるので、体積弾性係数、潤滑性および熱安定性の高い油圧作動油を提供できる。
特に、２個以上の芳香環を持つカルボン酸エステルを基油として用いた場合、圧縮によるエネルギー損失が小さく、例えば油圧機器の油圧回路に利用した際の応答性に優れ、油圧回路における省エネルギー、高速化および制御の高精密化が得られる。さらに、密度が高いので、加圧下と常圧下との溶存ガス濃度の差が小さく、例えばリザーバタンクでの気泡の生成が少なく、また仮に気泡が発生しても気泡との比重差が大きく、気泡分離が容易で、気泡の発生による油圧制御の低下やキャビテーションおよびエロージョンの発生を防止できる。このように、本実施形態の化合物は、低圧の油圧回路にも高性能で利用でき、汎用性に優れる。
【００５８】
そして、カルボン酸エステルとしては、上述した一般式（１）で示される芳香族エステル骨格構造を含有する化合物と、一般式（２）で示される安息香酸フェニル骨格構造を含有する化合物と、一般式（３）で示されるジオールの芳香族カルボン酸ジエステル化合物と、一般式（４）で示される二塩基酸の芳香族アルコールジエステル化合物のうちの少なくともいずれか一つが好ましく用いられる。このため、体積弾性係数が高いという特有の作用効果を奏する。
特に、一般式（１）、（２）におけるＸおよびＹは炭素数１以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキル基、または、炭素数５以上１２以下のシクロアルキル基または芳香族基、あるいは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルオキシカルボニル基、もしくは、炭素数２以上３０以下のシクロアルキル基または芳香族基を含んでもよいアルキルカルボニルオキシ基のいずれかのカルボン酸エステルを用いることで、一般式（３）、（４）におけるＲ１，Ｒ２は、水素または炭素数１以上１０以下のアルキル基にすることで、さらに一般式（３）におけるＡは主鎖に酸素を含んでも良く、側鎖を持っていても良い炭素数２以上１８以下のアルキレン基にすることで、一般式（４）におけるＺは側鎖を持っていても良い炭素数１以上１８以下のアルキレン基とすることでより適度な粘性の化合物が得られるという特有の作用効果を奏する。
【００５９】
また、油圧作動基油として、カルボン酸エステルを１０質量％以上、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上含有すると、体積弾性係数をより高くできるという特有の作用効果を奏する。
【００６０】
従って、本実施形態の作動油圧油は、建設機械や射出成形機、プレス機械、クレーン、マシニングセンタ、油圧式無段変速機、ロボット、工作機械など、比較的に高圧の油圧装置としての油圧機器における油圧装置である油圧回路に用いる油圧作動油として好適に使用できる。また、低圧の油圧機器の油圧回路、さらにはサーボ油圧制御回路、ダンパー、ブレーキシステム、パワーステアリングなどにも好適に適用できる。
【００６１】
なお、本第１実施形態の油圧作動油において、基油に含まれる芳香環を持つエステルは、その何れかに１個以上のニトロ基を備えているものとしてもよい。
このように、所定個数のニトロ基を有する芳香族エステルとすることで、さらに体積弾性係数が高くなる。このため、芳香族エステルを基油として含有する油圧作動油は、例えば、油圧装置に用いられた際には、圧縮されても体積収縮しにくい状態となるので、エネルギー損失が小さく、省エネルギーとなる。
【００６２】
＜第２実施形態＞
次に、本発明の第２実施形態について詳述する。
なお、本実施形態では、前述した第１実施形態と重複する説明は省略する。
【００６３】
〔基油の構成〕
本実施形態の油圧作動油は、１個のニトロ基を有するニトロ安息香酸エステルを基油として含有する合成潤滑油、あるいは必要に応じてニトロ安息香酸エステル以外の基油との混合物から構成されている。
ニトロ安息香酸エステルの原料としては、例えば、カルボン酸、カルボン酸エステル、カルボン酸塩化物あるいはそれらの誘導体、アルコールあるいはそれらの誘導体が用いられる。
また、ニトロ安息香酸エステルの芳香環には、アルキル基などが置換されていてもよく、置換されていなくてもよい。アルキル基はエステル化後にアルキル化してもよく、エステル化前にアルキル化していてもよい。
ニトロ安息香酸エステルの合成には、無触媒でも良いが、通常エステル化触媒が用いられ、エステル化触媒としては、例えば、ルイス酸、有機酸、無機酸、これらの誘導体、およびこれらの混合物などが用いられる。
ルイス酸としては、例えば、チタン酸テトライソプロピルなどのチタンアルコキシド、ハロゲン化チタン、ハロゲン化亜鉛、ハロゲン化スズ、ハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化鉄、三フッ化ホウ素、これら誘導体、およびこれらの混合物などが用いられる。
有機酸としては、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸などのアリールスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリクロロメタンスルホン酸などのアルキルスルホン酸、これらの誘導体、およびこれらの混合物、スルホン酸型イオン交換樹脂などが用いられる。
無機酸としては、例えば、塩酸、硫酸などが用いられる。
【００６４】
ニトロ安息香酸エステルの含有量は、１０質量％以上である。
ニトロ安息香酸エステルの含有量を１０質量％以上とすることで、体積弾性係数を高くする効果をより奏することができる。よって、ニトロ安息香酸エステルの含有量は、１０質量％以上、好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは４０質量％以上である。さらに、ニトロ安息香酸エステルは基油の全量を構成していてもよい（１００質量％）。
【００６５】
ニトロ安息香酸エステル以外の基油としては、大量に混合する場合には体積弾性係数が高い基油、例えば、フタル酸ベンジルイソノニルなどのフタル酸エステルや、イソフタル酸エステル、サリチル酸エステル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、トリメリット酸エステルなどが混合物の体積弾性係数を高く維持できるため好ましいが、少量混合する場合には、パラフィン系やナフテン系などの鉱物油、ポリブテン、アルキルジフェニルエーテル、ポリアルファオレフィン、ポリオールエステル、ジエステルなど特に制限はなく何でも良い。
【００６６】
〔添加剤〕
また、油圧作動油に含有される添加剤としては、粘度指数向上剤、酸化防止剤、清浄分散剤、摩擦低減剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、耐摩耗剤、消泡剤、極圧剤などが適宜用いられる。
なお、前記各添加剤は、前述した第１実施形態と重複するため本実施形態においてはその説明を省略する。
本第２実施形態においては、油圧作動油に含有される合成潤滑油の基油として、前述した第１実施形態の芳香環を有するカルボン酸エステルなど他の基油を含有させる構成も考えられる。しかしながら、基油としてニトロ基を有する芳香族エステルを単独で含有させる構成とすることにより体積弾性係数をより高くすることができる。
【００６７】
〔作用効果〕
本実施形態によれば、油圧装置に用いられる油圧作動油は、１個のニトロ基を有するニトロ安息香酸エステルを基油とした合成潤滑油を含有する。
このため、ニトロ安息香酸エステルは体積弾性係数が高いので、圧縮されても体積収縮しにくい状態となる。このため、エネルギー損失が小さくなり、省エネルギーとなる。
また、油圧装置にはサーボ油圧制御回路が設けられており、体積弾性係数が高いので制御ループの固有振動数ω0および減衰係数Ｄが大きくなる。このことにより、油圧回路の応答性および油圧制御の安定性に優れ、作動の高速化および高精度化が得られる。
さらに、本実施形態の油圧作動油に含有される合成潤滑油は密度が高いので、加圧下と常圧下との溶存ガス濃度の差が小さく、リザーバタンクでの気泡の生成が少なく、また仮に気泡が発生しても気泡との比重差が大きく、気泡分離が容易で、気泡の発生による油圧性能の低下やキャビテーションおよびエロージョンの発生を防止できる。そして、ポンプ寿命を延ばすことができる。上記のように、本実施形態の油圧作動油に含有される合成潤滑油は低圧の油圧回路にも高性能で利用でき、汎用性に優れる。
【００６８】
また、ニトロ安息香酸エステルは基油として１０質量％以上含有されている。
このため、ニトロ安息香酸エステルが基油として特定の含有量で含有されているので、体積弾性係数を高くする効果をより奏することができる。
【００６９】
従って、本実施形態の油圧作動油は、建設機械や射出成形機、プレス機械、クレーン、マシニングセンタなどの油圧機器に設けられた比較的に高圧の油圧装置に用いられる油圧作動油として好適に使用できる。また、ダンパー、ショックアブソーバーなど低圧の油圧装置にも好適に適用できる。
【００７０】
＜実施形態の変形例＞
なお、以上に説明した態様は、本発明の一態様をそれぞれ示したものであって、本発明は、前記した第１および第２実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的および効果を達成できる範囲内での変形や改良が、本発明の内容に含まれるものであることはいうまでもない。また、本発明を実施する際における具体的な構造や組成などは、本発明の目的および効果を達成できる範囲内において、他の構造や組成としても問題はない。
すなわち、前記第１実施形態では、添加剤を適宜配合する構成を例示したが、添加剤を用いなくともよい。
【００７１】
また、前記第２実施形態の合成潤滑油におけるニトロ安息香酸エステルは、ニトロ基を１個有するニトロ安息香酸エステルとしたが、例えば、メタ（ｍ）―ニトロ安息香酸、オルト（ｏ）―ニトロ安息香酸、パラ（ｐ）―ニトロ安息香酸、これらの誘導体、これらの混合物でもよい。
そして、前記第２実施形態では、添加剤を適宜添加する構成を例示したが、添加剤を用いなくてもよい。
さらに、前記第２実施形態のニトロ安息香酸エステルは、基油として１０質量％以上含有する構成を例示したが、含有量が１０質量％未満であってもよい。
また、前記第２実施形態の油圧装置はサーボ油圧制御回路、アクチュエータおよびリザーバタンクを備える構成を示したが、適宜サーボ油圧制御回路およびリザーバタンクを省略した構成としてもよい。
【実施例】
【００７２】
次に、実施例および比較例を挙げて、前述した本発明の第１および第２実施形態をさらに詳しく説明する。
なお、本発明は、これらの実施例などの記載内容に何ら制限されるものではない。
【００７３】
＜第１実施形態の実施例＞
｛試料の調製｝
上述した第１実施形態における油圧作動油の性能を確認する実験を実施した。実験としては、以下の条件で調製した各種の油圧作動油を用いて、それぞれの物性、すなわち、動粘度、粘度指数、密度、流動点および正接体積弾性係数を測定し、比較評価した。
動粘度はＪＩＳ  Ｋ  ２２８３の方法により測定し、粘度指数はＪＩＳ  Ｋ  ２２８３の方法により算出した。
密度は、ＪＩＳ  Ｋ  ２２４９の方法により測定した。
流動点は、ＪＩＳ  Ｋ  ２２６９の方法により測定した。
正接体積弾性係数は、高圧密度測定により求めた４０℃、５０ＭＰａにおける値とした。なお、高圧密度測定は、以下に示す構造の佐賀大式プランジャ型高圧密度計を用い、常圧から２００ＭＰａまで段階的に加圧して、４０℃で測定した。なお、容器内の油圧作動油の体積は、プランジャの変位をリニアゲージで検出して求めた。
・シリンダ：Ｎｉ−Ｃｒ−Ｍｏ鋼製  外径８０．０ｍｍ  内径２９．９３ｍｍ
・プランジャおよびプラグ：Ｃｒ−Ｍｏ鋼製
・高圧シール：ベリリウム銅製
これらの物性の結果を、表１ないし表４に示す。
【００７４】
（実施例１−１）
２リットルの四つ口フラスコに、フタロイルクロライド（東京化成工業株式会社製  試薬）２０３ｇ、トルエン（東京化成工業株式会社製  試薬）６００ｍｌ、トリエチルアミン（東京化成工業株式会社製  試薬）２２５ｇを入れ、攪拌しつつフェノール（東京化成工業株式会社製  試薬）６０ｇとｎ−ドデカノール（東京化成工業株式会社製  試薬）２５４ｇとの混合物を４０℃で４時間かけて滴下し、さらに１時間攪拌した後、メタノール（東京化成工業株式会社製  試薬）３０ｍｌを添加して酸塩化物を十分に反応させた。
この後、飽和食塩水による洗浄、および、０．１規定水酸化ナトリウム水溶液による洗浄をそれぞれ３回ずつ実施した後、無水硫酸マグネシウム（東京化成工業株式会社製  試薬）で乾燥した。さらに、硫酸マグネシウムを濾過した後、エバポレータでトルエンを留去し、減圧蒸留により沸点２１５〜２３７℃／（0.1mmHg）留分１４０ｇを得た。
この留分を、ガスクロマトグラフィにより分析した結果、フタル酸フェニルドデシル８４質量％と、フタル酸ジドデシル１６質量％との混合物であった。
この混合物を実施例１−１として、上述した物性を測定した。
【００７５】
（実施例１−２）
実施例１−１におけるフタロイルクロライド２０３ｇに代えて、イソフタロイルクロライド（東京化成工業株式会社製  試薬）２０３ｇを用いて実施例１−１と同様に調製し、沸点２２３〜２４１℃／（0.1mmHg）留分１３０ｇを得た。
この留分を実施例１−１と同様に分析した結果、イソフタル酸フェニルドデシル３７質量％と、イソフタル酸ジドデシル６３質量％との混合物であった。
この混合物を実施例１−２として、同様に物性を求めた。
【００７６】
（実施例１−３）
実施例１−１におけるフェノール６０ｇとｎ−ドデカノール２５４ｇとの混合物の代わりに、ｍ−クレゾール（東京化成工業株式会社製  試薬）７１ｇとｎ−ドデカノール２５４ｇとの混合物を用いて実施例１−１と同様に調製し、沸点２２４〜２３７℃／（0.1mmHg）留分１４０ｇを得た。
この留分を実施例１−１と同様に分析した結果、フタル酸クレジルドデシル７１質量％とフタル酸ジドデシル２９質量％との混合物であった。
この混合物を実施例１−３として、同様に物性を求めた。
【００７７】
（実施例１−４）
１リットルのディーン・スターク（Dean-Stark）装置付の四つ口フラスコに、イソフタル酸ジメチル（東京化成工業株式会社製  試薬）１９４ｇ、ベンジルアルコール（東京化成工業株式会社製  試薬）１４０ｇ、ｎ−ドデカノール２２０ｇ、チタン酸テトライソプロピル（東京化成工業株式会社製  試薬）０．２ｇを入れ、窒素気流で攪拌しつつ、メタノールを留去しながら１４０℃で４時間反応させた。この後、飽和食塩水による洗浄、および、０．１規定水酸化ナトリウム水溶液による洗浄をそれぞれ３回ずつ実施した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。さらに、硫酸マグネシウムを濾過した後、減圧蒸留により沸点２１１〜２３０℃／（0.1mmHg）留分２０６ｇを得た。
この留分を実施例１−１と同様に分析した結果、イソフタル酸ジベンジル５９質量％と、イソフタル酸ベンジルドデシル３５質量％と、イソフタル酸ジドデシル６質量％との混合物であった。
この混合物を実施例１−４として、同様に物性を求めた。
【００７８】
（実施例１−５）
まず、ドデシルフェノールを調製した。具体的には、２リットルの四つ口フラスコに、フェノール３２５ｇ、乾燥した活性白土（水澤化学工業株式会社製  商品名；ガレオナイト♯１３６）３０ｇを入れ、攪拌しつつ１３５℃で４時間かけて１−ドデセン５７５ｇを滴下して反応させた。そして、活性白土を濾過した後、減圧蒸留によりドデシルフェノール５３７ｇを得た。
そして、調製したドデシルフェノールを用いて、安息香酸エステルを調製した。具体的には、２リットルの四つ口フラスコに、ベンゾイルクロライド（東京化成工業株式会社製  試薬）１２１ｇ、トルエン５００ｍｌ、トリエチルアミン９５ｇを入れ、攪拌しつつ先に調製したドデシルフェノール２２５ｇを４０℃で３時間掛けて滴下し、さらに１時間攪拌した後、メタノール３０ｍｌを添加して酸塩化物を十分に反応させた。
この後、飽和食塩水による洗浄、および、０．１規定水酸化ナトリウム水溶液による洗浄をそれぞれ３回ずつ実施した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。さらに、硫酸マグネシウムを濾過した後、エバポレータでトルエンを留去し、減圧蒸留により沸点２１３〜２１９℃／（0.1mmHg）留分１４５ｇを得た。
この留分を実施例１−１と同様に分析した結果、ｏ−ドデシルフェノールのエステル６０質量％とｐ−ドデシルフェノールのエステル４０質量％との混合物であった。
この混合物を実施例１−５として、同様に物性を求めた。
【００７９】
（実施例１−６）
５００ｍｌのディーン・スターク装置付の四つ口フラスコに、サリチル酸メチル（東京化成工業株式会社製  試薬）２５ｇ、ｎ−ドデカノール３１ｇ、チタン酸テトライソプロピル０．１ｇを入れ、窒素気流で攪拌しつつ、メタノールを留去しながら２２０℃で２時間反応させた。室温まで冷却した後、トルエン１５０ｍｌ、トリエチルアミン２８ｇを入れ、攪拌しつつベンゾイルクロライド３０ｇを４０℃で３０分かけて滴下し、さらに１時間攪拌した後、メタノール２０ｍｌを添加して酸塩化物を十分に反応させた。
この後、飽和食塩水による洗浄、および、０．１規定水酸化ナトリウム水溶液による洗浄をそれぞれ３回ずつ実施した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。さらに、硫酸マグネシウムを濾過した後、減圧蒸留により沸点２２０℃／（0.1mmHg）留分４６ｇを得た。
この留分を実施例１−１と同様に分析した結果、ｏ−ベンゾイルオキシ安息香酸ドデシルであった。
この化合物を実施例１−６として、同様に物性を求めた。
【００８０】
（実施例１−７）
実施例１−６におけるサリチル酸メチル２５ｇとｎ−ドデカノール３１ｇとの代わりに、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル２５ｇと２−ブチルオクタノール３１ｇとを用いて実施例１−６と同様に調製し、ｐ−ベンゾイルオキシ安息香酸２−ブチルオクチル４８ｇを得た。
この化合物を実施例１−７として、同様に物性を求めた。
【００８１】
（実施例１−８）
５００ｍｌのディーン・スターク装置付の四つ口フラスコに、テレフタル酸ジメチル１２０ｇ、ベンジルアルコール８０ｇ、２−ヘキシルデカノール１９０ｇ、チタン酸テトライソプロピル０．２ｇを入れ、窒素気流で攪拌しつつ、メタノールを留去しながら１４０℃で４時間反応させた。
この後、飽和食塩水による洗浄、および、０．１規定水酸化ナトリウム水溶液による洗浄をそれぞれ３回ずつ実施した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。さらに、硫酸マグネシウムを濾過した後、減圧下で未反応アルコールを留去し、テレフタル酸ジベンジル５質量％、テレフタル酸ベンジル２−ヘキシルデシル４５質量％、および、テレフタル酸ジ２−ヘキシルデシル５０質量％の混合物を得た。
この混合物を実施例１−８として、同様に物性を求めた。
【００８２】
（実施例１−９）
フタル酸ベンジルイソノニル（東京化成工業株式会社製  試薬）を実施例１−９として、同様に物性を求めた。
【００８３】
（実施例１−１０）
１リットルのディーン・スターク装置付き四つ口フラスコにアゼライン酸（東京化成工業株式会社製  試薬）１２５ｇ、ベンジルアルコール（東京化成工業株式会社製  試薬）１３０ｇ、２−フェネチルアルコール（東京化成工業株式会社製  試薬）１００ｇ、混合キシレン８０ｍｌ（東京化成工業株式会社製  試薬）、チタンテトライソプロポキシド（東京化成工業株式会社製  試薬）０．１ｇを入れ、窒素気流攪拌下に水を留去しながら１６５℃で４時間反応させた。その後、飽和食塩水洗浄、０．１規定水酸化ナトリウム水溶液洗浄を各３回行った後、無水硫酸マグネシウム（東京化成工業株式会社製  試薬）で乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過した後、過剰の原料アルコールを留去して、ジベンジルエステル２９質量％、ベンジルフェネチルエステル質量５０％、ジフェネチルエステル２１質量％のエステル混合物を１６０ｇ得た。
この混合物を実施例１−１０として、同様に物性を求めた。
また、本混合物を、タイテック株式会社製BODテスター 200F を使用し、JIS Ｋ６９５０に準拠して、２８日間の生分解性試験を行った結果（生分解度：ＢＯＤ）を表３に併記する。
【００８４】
（実施例１−１１）
５００ミリリットルのディーン・スターク装置付き四つ口フラスコにフェニル酢酸メチル（東京化成工業株式会社製  試薬）１８０ｇ、ジエチレングリコール（東京化成工業株式会社製  試薬）４３ｇ、チタンテトライソプロポキシド（東京化成工業株式会社製  試薬）０．１ｇを入れ、窒素気流攪拌下にメタノールを留去しながら１５０℃で４時間反応させた。実施例１−１０と同様の後処理をすることにより、ジエチレングリコールのフェニル酢酸ジエステルを９８ｇ得た。
このエステルを実施例１−１１として、同様に物性を求めた。
また、本混合物を、タイテック株式会社製BODテスター 200F を使用し、JIS Ｋ６９５０に準拠して、２８日間の生分解性試験を行った結果（生分解度：ＢＯＤ）を表３に併記する。
【００８５】
（実施例１−１２）
実施例１−１１で、フェニル酢酸メチル１８０ｇ、ジエチレングリコール４３ｇの代わりに、フェニル酢酸メチル２２５ｇ、グリセリン２７gを用い２００℃で７時間反応させた事以外は同様に行って、グリセリンのフェニル酢酸トリエステルを７０ｇ得た。
このエステルを実施例１−１２として、同様に物性を求めた。
また、本混合物を、タイテック株式会社製BODテスター 200F を使用し、JIS Ｋ６９５０に準拠して、２８日間の生分解性試験を行った結果（生分解度：ＢＯＤ）を表３に併記する。
【００８６】
（実施例１−１３）
実施例１−１１で、フェニル酢酸メチル１８０ｇ、ジエチレングリコール４３ｇの代わりに、フェニル酢酸メチル１２０ｇ、安息香酸メチル５５ｇ、１，４−ブタンジオール３６gを用いた事以外は同様に行って、１，４−ブタンジオールのフェニル酢酸ジエステル４８％、１，４−ブタンジオールのフェニル酢酸と安息香酸のエステル４２質量％，１，４−ブタンジオールの安息香酸ジエステル１０質量％の混合物を８０ｇ得た。
この混合物を実施例１−１３として、同様に物性を求めた。
また、本混合物を、タイテック株式会社製BODテスター 200F を使用し、JIS Ｋ６９５０に準拠して、２８日間の生分解性試験を行った結果（生分解度：ＢＯＤ）を表３に併記する。
【００８７】
（実施例１−１４）
実施例１−１０で、２−フェネチルアルコール１００ｇの代わりに、２−ノルボルナンメタノール１５０ｇを用いた事以外は同様に行って、ジベンジルエステル２０質量％、ベンジルノルボルニルメチルエステル４７質量％，ジノルボルニルメチルエステル３３質量％のエステル混合物を１５５ｇ得た。
この混合物を実施例１−１４として、同様に物性を求めた。
【００８８】
（実施例１−１５）
実施例１−１０で、ベンジルアルコール１３０ｇ、２−フェネチルアルコール１００ｇの代わりに、ベンジルアルコール１００ｇ、２−フェノキシエタノール１１０ｇ（東京化成工業株式会社製  試薬）、２-エチルヘキサノール４０ｇ（東京化成工業株式会社製  試薬）を用いた事以外は同様に行って、ジフェノキシエチルエステル１７質量％、ベンジルフェノキシエチルエステル３１質量％、ジベンジルエステル１６質量％、フェノキシエチルエチルヘキシルエステル１７質量％、ベンジルエチルヘキシルエステル１５質量％、ジエチルヘキシルエステル４質量％のエステル混合物を１６５ｇ得た。
この混合物を実施例１−１５として、同様に物性を求めた。
また、本混合物を、タイテック株式会社製BODテスター 200F を使用し、JIS Ｋ６９５０に準拠して、２８日間の生分解性試験を行った結果（生分解度：ＢＯＤ）を表３に併記する。
【００８９】
（実施例１−１６）
５００ミリリットルのディーン・スターク装置付き四つ口フラスコに安息香酸メチル（東京化成工業株式会社製  試薬）２４５ｇ、トリエチレングリコール（東京化成工業株式会社製  試薬）３６ｇ、テトラエチレングリコール（東京化成工業株式会社製  試薬）７０ｇ、チタンテトライソプロポキシド（東京化成工業株式会社製  試薬）０．１ｇを入れ、窒素気流攪拌下にメタノールを留去しながら１５０℃で４時間反応させた。実施例１−１０と同様の後処理をすることにより、トリエチレングリコールの安息香酸ジエステル４０質量％とテトラエチレングリコールの安息香酸ジエステル６０質量％のエステル混合物を１７０ｇ得た。
このエステルを実施例１−１６として、同様に物性を求めた。
また、本混合物を、タイテック株式会社製BODテスター 200F を使用し、JIS Ｋ６９５０に準拠して、２８日間の生分解性試験を行った結果（生分解度：ＢＯＤ）を表３に併記する。
【００９０】
（比較例１−１）
パラフィン系鉱物油（出光興産株式会社製  商品名；ダイアナフレシアＰ９０）を比較例１−１として、同様に物性を求めた。
また、本鉱物油を、タイテック株式会社製BODテスター 200F を使用し、JIS Ｋ６９５０に準拠して、２８日間の生分解性試験を行った結果（生分解度：ＢＯＤ）を表４に併記する。
【００９１】
（比較例１−２）
ポリブテン（出光興産株式会社製  商品名；出光ポリブテン５Ｈ）を比較例１−２として、同様に物性を求めた。
また、本ポリブテンを、タイテック株式会社製BODテスター 200F を使用し、JIS Ｋ６９５０に準拠して、２８日間の生分解性試験を行った結果（生分解度：ＢＯＤ）を表４に併記する。
【００９２】
（比較例１−３）
２リットルのディーン・スターク装置付き四つ口フラスコに無水ピロメリット酸２１８ｇ、ｎーオクタノール６５０ｇ，チタンテトライソプロポキシド０．２ｇ、キシレン３００ミリリットルを入れ，窒素気流攪拌下に水を留去しながら１６０℃で４時間反応させた。その後，飽和食塩水洗浄，０．１規定水酸化ナトリウム水溶液洗浄を各３回行った後，無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過した後，減圧下に未反応アルコールを留去し，残分としてピロメリット酸テトラオクチル６３０ｇを得た。得られた化合物を比較例１−３として、同様に物性を求めた。
【００９３】
（比較例１−４）
アルキルジフェニルエーテル（株式会社松村石油研究所製  商品名；モレスコハイルーブＬＢ−６８）を比較例１−４として、同様に物性を求めた。
【００９４】
（比較例１−５）
ペンタフェニルエーテル（株式会社松村石油研究所製  商品名；Ｓ−３１０５）を比較例１−５として、同様に物性を求めた。
また、本エーテルを、タイテック株式会社製BODテスター 200F を使用し、JIS Ｋ６９５０に準拠して、２８日間の生分解性試験を行った結果（生分解度：ＢＯＤ）を表４に併記する。
【００９５】
【表１】
0005512837.tif 000010
【００９６】
【表２】
0005512837.tif 000011
【００９７】
【表３】
0005512837.tif 000012
【００９８】
【表４】
0005512837.tif 000013
【００９９】
これら表１ないし表４に示す結果からわかるように、潤滑油として利用される比較例１−１のパラフィン系鉱物油および合成油である比較例１−２では、体積弾性係数が低い。また、生分解性も低い。エステルである比較例１−３でも芳香環を一つしか有していないので体積弾性係数が低い。さらに、ジフェニルエーテルである比較例１−４でも体積弾性係数は低い。また、ペンタフェニルエーテルである比較例１−５では、体積弾性係数は高いが、動粘度および流動点が高く、かつ粘度指数が低く、油圧作動油としての利用に適していない。また、生分解性も低い。
一方、実施例１−１ないし実施例１−１６の各カルボン酸エステルでは、動粘度および流動点が比較的に低いとともに粘度指数が比較的に高く、油圧作動油として適用できるとともに、体積弾性係数が比較的に高く、圧縮によるエネルギー損失が小さく、油圧回路における効率的な作動が得られることがわかる。
【０１００】
＜第２実施形態の実施例＞
｛試料の調製｝
上述した第２実施形態における油圧作動油の性能を確認する実験を実施した。実験としては、前述した第１実施形態の実施例と同様の条件で調製した各種の油圧作動油を用いて、それぞれの物性、すなわち、動粘度、粘度指数、密度、流動点および正接体積弾性係数を測定し、比較評価した。
これらの物性の結果を、表５ないし表７に示す。
【０１０１】
（実施例２−１）
５００ミリリットルのディーン・スターク（Dean-Stark）装置付き四つ口フラスコに、ｍ−ニトロ安息香酸メチル（東京化成工業株式会社製  試薬）１２０ｇ，ベンジルアルコール（東京化成工業株式会社製  試薬）６０ｇ，２−フェネチルアルコール（東京化成工業株式会社製  試薬）５５ｇ、チタンテトライソプロポキシド（東京化成工業株式会社製  試薬）０．１ｇを入れ，窒素気流攪拌下にメタノールを留去しながら１５５℃で４時間反応させた。その後，飽和食塩水洗浄，０．１規定水酸化ナトリウム水溶液洗浄を各３回行った後，無水硫酸マグネシウム（東京化成工業株式会社製  試薬）で乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過した後，過剰の原料アルコールを留去して，残分１４５ｇを得た。
この残分をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、ｍ−ニトロ安息香酸ベンジル５０質量％と、ｍ−ニトロ安息香酸フェネチル５０質量％との混合物であった。
この混合物を実施例２−１として、上述した物性を測定した。
【０１０２】
（実施例２−２）
実施例２−１で得られた混合エステル４０ｇに、フタル酸ベンジルイソノニル（東京化成工業株式会社製  試薬）１０ｇを混合し、得られた混合物を実施例２−２として、同様に物性を求めた。
【０１０３】
（実施例２−３）
実施例２−１におけるベンジルアルコール６０ｇおよび２−フェネチルアルコール５５ｇの代わりに，ベンジルアルコール１０８ｇを用いて実施例２−１と同様に調製し，ｍ−ニトロ安息香酸ベンジル１３４ｇを得た。さらに、このｍ−ニトロ安息香酸ベンジルにフタル酸ベンジルイソノニル１３４ｇを混合し、得られた混合物を実施例２−３として、同様に物性を求めた。
【０１０４】
（実施例２−４）
実施例２−１におけるベンジルアルコール６０ｇを用いず、２−フェネチルアルコールを１２２ｇ用いて実施例２−１と同様に調製し，ｍ−ニトロ安息香酸フェネチル１５０ｇを得た。さらに、このｍ−ニトロ安息香酸フェネチルにフタル酸ベンジルイソノニル１５０ｇを混合し、得られた混合物を実施例２−４として、同様に物性を求めた。
【０１０５】
（実施例２−５）
５００ミリリットルのディーン・スターク装置付の四つ口フラスコに、ｍ−ニトロ安息香酸（東京化成工業株式会社製  試薬）５０ｇ，ベンジルアルコール（東京化成工業株式会社製  試薬）１００ｇ，ｎ−デカノール（東京化成工業株式会社製  試薬）３０ｇ、キシレン（東京化成工業株式会社製  試薬）１００ｇ、チタンテトライソプロポキシド（東京化成工業株式会社製  試薬）０．２ｇを入れ，窒素気流攪拌下に水を留去しながら１７５℃で５時間反応させた。その後，飽和食塩水洗浄，０．１規定水酸化ナトリウム水溶液洗浄を各３回行った後，無水硫酸マグネシウム（東京化成工業株式会社製  試薬）で乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過した後，過剰の原料アルコールを留去して，残分６３ｇを得た。
この残分を実施例２−１と同様に分析した結果、ｍ−ニトロ安息香酸ベンジル７５質量％とｍ−ニトロ安息香酸デシル２５質量％との混合物であった。
この混合物を実施例２−５として、同様に物性を求めた。
【０１０６】
（実施例２−６）
実施例２−１におけるベンジルアルコール６０ｇおよび２−フェネチルアルコール５５ｇの代わりに、１−フェノキシ−２−プロパノール（東京化成工業株式会社製  試薬）１５８ｇを用いて実施例２−１と同様に調製し，ｍ−ニトロ安息香酸フェノキシプロピル１３８ｇを得た。得られた化合物を実施例２−６として、同様に物性を求めた。
【０１０７】
（実施例２−７）
実施例２−１におけるベンジルアルコール６０ｇおよび２−フェネチルアルコール５５ｇの代わりに、トリデカノール混合物（東京化成工業株式会社製  試薬）２００ｇを用いて実施例２−１と同様に調製し，ｍ−ニトロ安息香酸トリデシル１８６ｇを得た。得られた混合物を実施例２−７として、同様に物性を求めた。
【０１０８】
（実施例２−８）
１リットルの四つ口フラスコに、サリチル酸４−ニトロフェニル５０ｇ，トルエン５００ミリリットル，トリエチルアミン２８ｇを入れ，攪拌下にｎ−オクタン酸クロライド３５ｇを３０℃で１時間かけて滴下し，さらに１時間攪拌した後，メタノール４０ミリリットルを添加して酸塩化物を全て反応させた。その後，飽和食塩水洗浄，０．１規定水酸化ナトリウム水溶液洗浄を各３回行った後，無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過した後，トルエンと少量のｎ−オクタン酸メチルを留去し，残分としてサリチル酸４−ニトロフェニルのｎ−オクタン酸エステル７０ｇを得た。得られた化合物を実施例２−８として、同様に物性を求めた。
【０１０９】
（実施例２−９）
５００ミリリットルのディーン・スターク（Dean-Stark）装置付き四つ口フラスコに、ｍ−ニトロ安息香酸メチル（東京化成工業株式会社製  試薬）６０ｇ、ｐ−ニトロ安息香酸メチル（東京化成工業株式会社製  試薬）６０ｇ、２−フェネチルアルコール（東京化成工業株式会社製  試薬）１１０ｇ、チタンテトライソプロポキシド（東京化成工業株式会社製  試薬）０．１ｇを入れ、窒素気流攪拌下にメタノールを留去しながら１５５℃で４時間反応させた。その後、飽和食塩水洗浄、０．１規定水酸化ナトリウム水溶液洗浄を各３回行った後、無水硫酸マグネシウム（東京化成工業株式会社製  試薬）で乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過した後、過剰の原料アルコールを留去して、残分１５５ｇを得た。
この残分をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、ｍ−ニトロ安息香酸フェネチル５０質量％と、ｐ−ニトロ安息香酸フェネチル５０質量％との混合物であった。
この混合物１２０ｇと実施例２−３で得られたｍ−ニトロ安息香酸ベンジル８０ｇを混合し、実施例２−９として、同様に物性を測定した。
また、本混合物を、タイテック株式会社製BODテスター 200F を使用し、JIS Ｋ６９５０に準拠して、２８日間の生分解性試験を行った結果（生分解度：ＢＯＤ）を表６に併記する。
【０１１０】
（比較例２−１）
パラフィン系鉱物油（出光興産株式会社製  商品名；ダイアナフレシアＰ９０）を比較例２−１として、同様に物性を求めた。
【０１１１】
（比較例２−２）
ポリブテン（出光興産株式会社製  商品名；出光ポリブテン５Ｈ）を比較例２−２として、同様に物性を求めた。
【０１１２】
（比較例２−３）
２リットルのディーン・スターク装置付き四つ口フラスコに無水ピロメリット酸２１８ｇ、ｎーオクタノール６５０ｇ，チタンテトライソプロポキシド０．２ｇ、キシレン３００ミリリットルを入れ，窒素気流攪拌下に水を留去しながら１６０℃で４時間反応させた。その後，飽和食塩水洗浄，０．１規定水酸化ナトリウム水溶液洗浄を各３回行った後，無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過した後，減圧下に未反応アルコールを留去し，残分としてピロメリット酸テトラオクチル６３０ｇを得た。得られた化合物を比較例２−３として、同様に物性を求めた。
【０１１３】
（比較例２−４）
アルキルジフェニルエーテル（株式会社松村石油研究所製  商品名；モレスコハイルーブＬＢ−６８）を比較例２−４として、同様に物性を求めた。
【０１１４】
（比較例２−５）
ペンタフェニルエーテル（株式会社松村石油研究所製  商品名；Ｓ−３１０５）を比較例２−５として、同様に物性を求めた。
【０１１５】
【表５】
0005512837.tif 000014
【０１１６】
【表６】
0005512837.tif 000015
【０１１７】
【表７】
0005512837.tif 000016
【０１１８】
これら表５ないし表７に示す結果から、潤滑油として利用される比較例２−１のパラフィン系鉱物油および合成油である比較例２−２では、体積弾性係数が低い。また、エステルである比較例２−３でも体積弾性係数が低い。さらに、ジフェニルエーテルである比較例２−４でも体積弾性係数は低い。また、ペンタフェニルエーテルである比較例２−５では、体積弾性係数は高いが、動粘度および流動点が高く、油圧作動油としての利用に適していない。
一方、実施例２−１ないし実施例２−９の各カルボン酸エステルでは、動粘度および流動点が比較的に低く、油圧作動油として適用できるとともに、体積弾性係数が比較的に高く、圧縮によるエネルギー損失が小さく、油圧回路における効率的な作動が得られることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０１１９】
本発明は、例えば建設機械や射出成形機、プレス機械、クレーン、マシニングセンタ、油圧式無段変速機、ロボット、工作機械，ダンパー、ブレーキシステム、パワーステアリングなど、油圧機器における油圧回路に用いられる油圧作動油、さらにはこの油圧作動油を利用した油圧回路や油圧機器などの油圧装置として利用できる。