(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
0005507257.tif 000025
｛式中、Ｒはメチル基を示し、Ａ１はアミノ基を示し、Ａ２はフッ素原子を示し、Ｚは水素原子、ハロスルホニル基又はメルカプト基を示す。｝
で表されることを特徴とする（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物。
【請求項２】
一般式（１）におけるＺが水素原子である請求項１に記載の（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物。
【請求項３】
一般式（１）におけるＺがクロロスルホニル基である請求項１に記載の（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物。
【請求項４】
一般式（１）におけるＺがメルカプト基である請求項１に記載の（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物。
【請求項５】
一般式（２）
【化２】
0005507257.tif 000026
｛式中、Ａ１はアミノ基を示す。｝
で表されるトリアゾール化合物と、一般式（３）
【化３】
0005507257.tif 000027
（式中、Ｒはメチル基を示し、Ａ２はフッ素原子を示す。）
で表されるフェニルボロン酸化合物或いは一般式（４）
【化４】
0005507257.tif 000028
（式中、Ｒ及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表されるフェニルボロキシン化合物を、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物１モルに対し０．０１〜０．５モルの銅触媒存在下で反応させることを特徴とする、一般式（５）
【化５】
0005507257.tif 000029
（式中、Ｒ、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物の製造方法。
【請求項６】
銅触媒が０価乃至２価の価数を持つ銅化合物である請求項５に記載の（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物の製造方法。
【請求項７】
一般式（６）
【化６】
0005507257.tif 000030
（式中、Ａ２はフッ素原子を示し、Ｙはシアノ基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表される４−置換−ハロベンゼン化合物と、一般式（２）
【化７】
0005507257.tif 000031
｛式中、Ａ１はアミノ基を示す。｝
で表されるトリアゾール化合物とを、塩基存在下で反応させることを特徴とする、一般式（７）
【化８】
0005507257.tif 000032
（式中、Ａ１、Ａ２及びＹは前記と同じ意味を示す。）
で表される４−置換−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物の製造方法。
【請求項８】
一般式（６）
【化９】
0005507257.tif 000033
（式中、Ａ２はフッ素原子を示し、Ｙはシアノ基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表される４−置換−ハロベンゼン化合物と、一般式（２）
【化１０】
0005507257.tif 000034
｛式中、Ａ１はアミノ基を示す。｝
で表されるトリアゾール化合物とを、塩基存在下で反応させて、一般式（７）
【化１１】
0005507257.tif 000035
｛式中、Ａ１、Ａ２及びＹは前記と同じ意味を示す。｝
で表される４−置換−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物を得、該化合物の、式中Ｙで示される置換基を還元することを特徴とする、一般式（８）
【化１２】
0005507257.tif 000036
（式中、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表される４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物の製造方法。
【請求項９】
還元を、還元剤及び不均一系金属触媒存在下に行うものである請求項８に記載の４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物の製造方法。
【請求項１０】
一般式（６）
【化１３】
0005507257.tif 000037
（式中、Ａ２はフッ素原子を示し、Ｙはシアノ基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表される４−置換−ハロベンゼン化合物と、一般式（２）
【化１４】
0005507257.tif 000038
｛式中、Ａ１はアミノ基を示す。｝
で表されるトリアゾール化合物とを、塩基存在下で反応させて、一般式（７）
一般式（７）
【化１５】
0005507257.tif 000039
｛式中、Ａ１、Ａ２及びＹは前記と同じ意味を示す。｝
で表される４−シアノ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物を得、この化合物をエタノール中でラネーニッケル触媒存在下に反応させることにより、一般式（９）
【化１６】
0005507257.tif 000040
（式中、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表されるジエチルアミン化合物とした後、還元剤及び不均一系金属触媒存在下に還元することを特徴とする、一般式（８）
【化１７】
0005507257.tif 000041
（式中、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表される４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物の製造方法。
【請求項１１】
一般式（５）
【化１８】
0005507257.tif 000042
｛式中、Ｒはメチル基を示し、Ａ１はアミノ基を示し、Ａ２はフッ素原子を示す。｝
で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物を請求項５に記載された製造方法により製造し、該化合物にハロスルホニル化剤を反応させることにより、一般式（１０）
【化１９】
0005507257.tif 000043
（式中、Ｒ、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルハライド化合物を製造した後、該化合物を還元することを特徴とする、一般式（１１）
【化２０】
0005507257.tif 000044
（式中、Ｒ、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルメルカプタン化合物の製造方法。
【請求項１２】
一般式（６）
【化２１】
0005507257.tif 000045
（式中、Ａ２はフッ素原子を示し、Ｙはシアノ基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表される４−置換−ハロベンゼン化合物と、一般式（２）
【化２２】
0005507257.tif 000046
｛式中、Ａ１はアミノ基を示す。｝
で表されるトリアゾール化合物とを、塩基存在下で反応させて、一般式（７）
【化２３】
0005507257.tif 000047
｛式中、Ａ１、Ａ２及びＹは前記と同じ意味を示す。｝
で表される４−置換−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物を得、該化合物の、式中Ｙで示される置換基を還元して一般式（８）
【化２４】
0005507257.tif 000048
（式中、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表される４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物を得、該化合物にハロスルホニル化剤を反応させることにより、一般式（１０）
【化２５】
0005507257.tif 000049
（式中、Ｒ、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルハライド化合物を製造した後、該化合物を還元することを特徴とする、一般式（１１）
【化２６】
0005507257.tif 000050
（式中、Ｒ、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルメルカプタン化合物の製造方法。
【請求項１３】
一般式（６）
【化２７】
0005507257.tif 000051
（式中、Ａ２はフッ素原子を示し、Ｙはシアノ基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表される４−置換−ハロベンゼン化合物と、一般式（２）
【化２８】
0005507257.tif 000052
｛式中、Ａ１はアミノ基を示す。｝
で表されるトリアゾール化合物とを、塩基存在下で反応させて、一般式（７）
一般式（７）
【化２９】
0005507257.tif 000053
｛式中、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。｝
で表される４−シアノ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物を得、この化合物をエタノール中でラネーニッケル触媒存在下に反応させることにより、一般式（９）
【化３０】
0005507257.tif 000054
（式中、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表されるジエチルアミン化合物とした後、還元剤及び不均一系金属触媒存在下に還元して、一般式（８）
【化３１】
0005507257.tif 000055
（式中、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表される４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物を得、該化合物にハロスルホニル化剤を反応させることにより、一般式（１０）
【化３２】
0005507257.tif 000056
（式中、Ｒ、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルハライド化合物を製造した後、該化合物を還元することを特徴とする、一般式（１１）
【化３３】
0005507257.tif 000057
（式中、Ｒ、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルメルカプタン化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物及びその製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
公知の殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤として有用な、３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルスルフィド化合物がすでに知られている（特許文献１）。当該文献では、３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルスルフィド化合物を製造するために、その前駆体である３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルメルカプタン化合物をアルキル化する方法が記載されている。
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ２００６／０４３６３５
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従って、殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤として有用な化合物である３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルスルフィド化合物を簡便に効率よく製造するために有用な、３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルメルカプタン化合物、その製造中間体である３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルハライド化合物並びにその前駆体である（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物、並びに、それらを有利に製造する方法の開発が望まれていた。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記のような状況に鑑み、本発明者が３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルメルカプタン化合物、その製造中間体である３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルハライド化合物並びにその前駆体である（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物並びにそれらを製造する方法について鋭意研究を重ねた結果、意外にも、触媒量の銅化合物存在下、トリアゾール化合物と、フェニルボロン酸化合物或いはフェニルボロキシン化合物とを反応させるか、又は、トリアゾール化合物と、４位に電子求引性基を有するハロベンゼン化合物とを反応させた後、原料由来の電子求引性基をアルキル基に変換してからハロスルホニル化剤と反応させるか、更には、得られたスルホニルハライド化合物を還元するという一連の工程により、上記課題を解決できることを見出し、この知見に基づき本発明を完成するに至った。
【発明の効果】
【０００６】
本発明方法により、（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物並びにそれを簡便に効率よく製造する方法が提供される。即ち、本発明方法によれば、上記一連の工程により、特殊な反応装置を用いることなく、穏やかな条件下で、殺虫・殺ダニ・殺センチュウ剤として有用な化合物である３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルスルフィド化合物を簡便に効率よく製造するために有用な（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物を高選択的に効率よく、しかも簡便な操作で製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
以下、本発明について詳細に説明する。
【０００８】
本発明は、下記〔１〕乃至〔２５〕項に記載の発明を提供する事により前記課題を解決したものである。
【０００９】
〔１〕一般式（１）
【化１】
0005507257.tif 000002
｛式中、ＲはＣ１〜Ｃ６アルキル基又は環状Ｃ３〜Ｃ６アルキル基を示し、Ａ１は水素原子、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を示し、Ａ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又は環状Ｃ３〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｚは水素原子、ハロスルホニル基又はメルカプト基を示す。｝
で表されることを特徴とする（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物。
【００１０】
〔２〕Ｚが水素原子である〔１〕に記載の（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物。
【００１１】
〔３〕Ｚがハロスルホニル基である〔１〕に記載の（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物。
【００１２】
〔４〕Ｚがメルカプト基である〔１〕に記載の（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物。
【００１３】
〔５〕一般式（２）
【化２】
0005507257.tif 000003
｛式中、Ａ１は水素原子、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を示す。｝
で表されるトリアゾール化合物と、一般式（３）
【化３】
0005507257.tif 000004
（式中、ＲはＣ１〜Ｃ６アルキル基又は環状Ｃ３〜Ｃ６アルキル基を示し、Ａ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又は環状Ｃ３〜Ｃ６アルキル基を示す。）
で表されるフェニルボロン酸化合物或いは一般式（４）
【化４】
0005507257.tif 000005
（式中、Ｒ及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表されるフェニルボロキシン化合物を、銅触媒存在下で反応させることを特徴とする、一般式（５）
【化５】
0005507257.tif 000006
（式中、Ｒ、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物の製造方法。
【００１４】
〔６〕一般式（２）
【化６】
0005507257.tif 000007
｛式中、Ａ１は水素原子、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を示す。｝
で表されるトリアゾール化合物と、一般式（３）
【化７】
0005507257.tif 000008
【００１５】
（式中、ＲはＣ１〜Ｃ６アルキル基又は環状Ｃ３〜Ｃ６アルキル基を示し、Ａ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又は環状Ｃ３〜Ｃ６アルキル基を示す。）
で表されるフェニルボロン酸化合物を、銅触媒存在下で反応させることを特徴とする、一般式（５）
【化８】
0005507257.tif 000009
【００１６】
（式中、Ｒ，Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物の製造方法。
【００１７】
〔７〕一般式（２）
【化９】
0005507257.tif 000010
｛式中、Ａ１は水素原子、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基を示す。｝
で表されるトリアゾール化合物と、一般式（４）
【化１０】
0005507257.tif 000011
（式中、ＲはＣ１〜Ｃ６アルキル基又は環状Ｃ３〜Ｃ６アルキル基を示し、Ａ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又は環状Ｃ３〜Ｃ６アルキル基を示す。）
で表されるフェニルボロキシン化合物を、銅触媒存在下で反応させることを特徴とする、一般式（５）
【化１１】
0005507257.tif 000012
（式中、Ｒ、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物の製造方法。
【００１８】
〔８〕銅触媒が０価乃至２価の価数を持つ銅化合物である〔５〕乃至〔７〕のいずれかに記載の（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物の製造方法。
【００１９】
〔９〕銅触媒が金属銅又は酢酸銅（ＩＩ）である〔５〕乃至〔８〕のいずれかに記載の（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物の製造方法。
【００２０】
〔１０〕反応を塩基存在下で行なうものである〔５〕乃至〔９〕のいずれかに記載の（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物の製造方法。
【００２１】
〔１１〕塩基が三級アミン化合物である〔１０〕に記載の（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物の製造方法。
【００２２】
〔１２〕一般式（６）
【化１２】
0005507257.tif 000013
【００２３】
（式中、Ａ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又は環状Ｃ３〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｙはシアノ基、ホルミル基、カルボキシル基或いはその金属塩又はアルコキシカルボニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表される４−置換−ハロベンゼン化合物と、一般式（２）
【化１３】
0005507257.tif 000014
｛式中、Ａ１は水素原子、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を示す。｝
で表されるトリアゾール化合物とを、塩基存在下で反応させることを特徴とする、一般式（７）
【化１４】
0005507257.tif 000015
（式中、Ａ１、Ａ２及びＹは前記と同じ意味を示す。）
で表される４−置換（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物の製造方法。
【００２４】
〔１３〕Ｙがシアノ基である〔１２〕に記載の４−置換（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物の製造方法。
【００２５】
〔１４〕一般式（７）
【化１５】
0005507257.tif 000016
【００２６】
｛式中、Ａ１は水素原子、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を示し、Ａ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又は環状Ｃ３〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｙはシアノ基、ホルミル基、カルボキシル基或いはその金属塩又はアルコキシカルボニル基を示す。｝
で表される４−置換（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物の、式中Ｙで示される置換基を還元することを特徴とする、一般式（８）
【化１６】
0005507257.tif 000017
（式中、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表される４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物の製造方法。
【００２７】
〔１５〕Ｙがシアノ基である、〔１４〕に記載の４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物の製造方法。
【００２８】
〔１６〕還元を、還元剤及び不均一系金属触媒存在下に行うものである〔１４〕又は〔１５〕に記載の４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物の製造方法。
【００２９】
〔１７〕不均一系金属触媒がパラジウムカーボンである〔１４〕乃至〔１６〕のいずれかに記載の４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物の製造方法。
【００３０】
〔１８〕還元剤が蟻酸アンモニウムである〔１４〕乃至〔１７〕のいずれかに記載の４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物の製造方法。
【００３１】
〔１９〕一般式（７’）
【化１７】
0005507257.tif 000018
【００３２】
｛式中、Ａ１は水素原子、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を示し、Ａ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又は環状Ｃ３〜Ｃ６アルキル基を示す。｝
で表される４−シアノ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物をエタノール中でラネーニッケル触媒存在下に還元することにより、一般式（９）
【化１８】
0005507257.tif 000019
（式中、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表されるジエチルアミン化合物とした後、還元剤及び不均一系金属触媒存在下に還元することを特徴とする、一般式（８）
【化１９】
0005507257.tif 000020
（式中、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表される４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物の製造方法。
【００３３】
〔２０〕不均一系金属触媒が水酸化パラジウム（ＩＩ）カーボンである〔１９〕に記載の４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物の製造方法。
【００３４】
〔２１〕還元剤が水素である〔１９〕又は〔２０〕に記載の４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物の製造方法。
【００３５】
〔２２〕一般式（５）
【化２０】
0005507257.tif 000021
｛式中、ＲはＣ１〜Ｃ６アルキル基又は環状Ｃ３〜Ｃ６アルキル基を示し、Ａ１は水素原子、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を示し、Ａ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又は環状Ｃ３〜Ｃ６アルキル基を示す。｝
で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物にハロスルホニル化剤を反応させることを特徴とする、一般式（１０）
【化２１】
0005507257.tif 000022
（式中、Ｒ、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルハライド化合物の製造方法。
【００３６】
〔２３〕ハロスルホニル化剤がクロロスルホン酸である〔２２〕に記載の３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルハライド化合物の製造方法。
【００３７】
〔２４〕一般式（１０）
【化２２】
0005507257.tif 000023
｛式中、ＲはＣ１〜Ｃ６アルキル基又は環状Ｃ３〜Ｃ６アルキル基を示し、Ａ１は水素原子、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を示し、Ａ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又は環状Ｃ３〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。｝
で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルハライド化合物を還元することを特徴とする、一般式（１１）
【化２３】
0005507257.tif 000024
（式中、Ｒ、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を示す。）
で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルメルカプタン化合物の製造方法。
【００３８】
〔２５〕反応を酸存在下で行なうものである〔２４〕に記載の３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルメルカプタン化合物の製造方法。
【００３９】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００４０】
本発明は、一般式（１）で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物及びその製造方法、製造中間体、その前駆体を提供するものである。
【００４１】
まず、一般式（１）で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物について説明する。
【００４２】
一般式（１）中のＲは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の、炭素数１乃至６の（以下、炭素数については、この場合であれば「Ｃ１〜Ｃ６」のように略記する。）直鎖又は分岐アルキル基；例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の、環状Ｃ３〜Ｃ６アルキル基を示し、Ａ１は、水素原子；アミノ基；例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基等の、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；例えばジメチルアミノ基等の、直鎖又は分岐ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を示し、Ａ２は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の、ハロゲン原子；例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の、環状Ｃ３〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｚは、水素原子；例えば、クロロスルホニル基、フルオロスルホニル基、ブロモスルホニル基等の、ハロスルホニル基；又はメルカプト基を示す。
【００４３】
一般式（１）で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物としては、具体的には例えば、
３−フルオロ−４−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、４−フルオロ−２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−フルオロ−２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−フルオロ−２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−クロロ−４−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、４−クロロ−２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−クロロ−２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−クロロ−２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
２，４−ジメチル−１−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、２，４−ジメチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２，４−ジメチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２，４−ジメチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−エチル−４−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、４−エチル−２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−エチル−２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−エチル−２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−イソプロピル−４−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、４−イソプロピル−２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−イソプロピル−２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−イソプロピル−２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−シクロプロピル−４−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、４−シクロプロピル−２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−シクロプロピル−２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−シクロプロピル−２−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロトルエン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチルチオフェノール、
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−クロロトルエン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−クロロ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−クロロ−２−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−クロロ−２−メチルチオフェノール、
１−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジメチルベンゼン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジメチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジメチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジメチルチオフェノール、
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−エチルトルエン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−エチル−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−エチル−２−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−エチル−２−メチルチオフェノール、
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−イソプロピルトルエン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−イソプロピル−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−イソプロピル−２−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−イソプロピル−２−メチルチオフェノール、
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−シクロプロピルトルエン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−シクロプロピル−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−シクロプロピル−２−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−シクロプロピル−２−メチルチオフェノール、
３−フルオロ−４−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、４−フルオロ−２−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−フルオロ−２−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−フルオロ−２−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−クロロ−４−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、４−クロロ−２−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−クロロ−２−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−クロロ−２−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
２，４−ジメチル−１−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、２，４−ジメチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２，４−ジメチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２，４−ジメチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−エチル−４−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、４−エチル−２−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−エチル−２−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−エチル−２−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−イソプロピル−４−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、４−イソプロピル−２−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−イソプロピル−２−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−イソプロピル−２−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−シクロプロピル−４−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、４−シクロプロピル−２−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−シクロプロピル−２−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−シクロプロピル−２−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
４−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロトルエン、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチルチオフェノール、
３−クロロ−４−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、４−クロロ−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド、４−クロロ−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、４−クロロ−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−メチルチオフェノール、
１−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジメチルベンゼン、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジメチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジメチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジメチルチオフェノール、
３−エチル−４−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、４−エチル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド、４−エチル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、４−エチル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−メチルチオフェノール、
４−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−イソプロピルトルエン、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−イソプロピル−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−イソプロピル−２−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−イソプロピル−２−メチルチオフェノール、
３−シクロプロピル−４−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、４−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド、４−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、４−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−メチルチオフェノール、
３−フルオロ−４−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチルベンゼン、２−エチル−４−フルオロ−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２−エチル−４−フルオロ−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２−エチル−４−フルオロ−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−クロロ−４−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチルベンゼン、４−クロロ−２−エチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−クロロ−２−エチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−クロロ−２−エチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
５−エチル−２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、２−エチル−４−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２−エチル−４−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２−エチル−４−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
２，４−ジエチル−１−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、２，４−ジエチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２，４−ジエチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２，４−ジエチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−イソプロピル−４−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチルベンゼン、２−エチル−４−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２−エチル−４−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２−エチル−４−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−シクロプロピル−４−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチルベンゼン、４−シクロプロピル−２−エチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−シクロプロピル−２−エチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−シクロプロピル−２−エチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロ−１−エチルベンゼン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチル−４−フルオロベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチル−４−フルオロベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチル−４−フルオロチオフェノール、
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−クロロ−１−エチルベンゼン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−クロロ−２−エチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−クロロ−２−エチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−クロロ−２−エチルチオフェノール、
２−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−エチルトルエン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチル−４−メチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチル−４−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチル−４−メチルチオフェノール、
２，４−ジエチル−１−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジエチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジエチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジエチルチオフェノール、
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１−エチルベンゼン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチル−４−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチル−４−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチル−４−イソプロピルチオフェノール、
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−シクロプロピル−１−エチルベンゼン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−シクロプロピル−２−エチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−シクロプロピル−２−エチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−シクロプロピル−２−エチルチオフェノール、
３−フルオロ−４−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチルベンゼン、２−エチル−４−フルオロ−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２−エチル−４−フルオロ−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２−エチル−４−フルオロ−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−クロロ−４−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチルベンゼン、４−クロロ−２−エチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−クロロ−２−エチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−クロロ−２−エチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
５−エチル−２−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、２−エチル−４−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２−エチル−４−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２−エチル−４−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
２，４−ジエチル−１−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、２，４−ジエチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２，４−ジエチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２，４−ジエチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−イソプロピル−４−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチルベンゼン、２−エチル−４−イソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２−エチル−４−イソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２−エチル−４−イソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−シクロプロピル−４−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチルベンゼン、４−シクロプロピル−２−エチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−シクロプロピル−２−エチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−シクロプロピル−２−エチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
４−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロ−１−エチルベンゼン、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチル−４−フルオロベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチル−４−フルオロベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチル−４−フルオロチオフェノール、
３−クロロ−４−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチルベンゼン、４−クロロ−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチルベンゼンスルホニルクロリド、４−クロロ−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチルベンゼンスルホニルフルオリド、４−クロロ−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチルチオフェノール、
５−エチル−２−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、２−エチル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−メチルベンゼンスルホニルクロリド、２−エチル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、２−エチル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−メチルチオフェノール、
２，４−ジエチル−１−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジエチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジエチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジエチルチオフェノール、
４−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−イソプロピル−１−エチルベンゼン、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチル−４−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチル−４−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチル−４−イソプロピルチオフェノール、
３−シクロプロピル−４−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチルベンゼン、４−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチルベンゼンスルホニルクロリド、４−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチルベンゼンスルホニルフルオリド、４−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−エチルチオフェノール、
３−フルオロ−４−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−イソプロピルベンゼン、４−フルオロ−２−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−フルオロ−２−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−フルオロ−２−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−クロロ−４−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−イソプロピルベンゼン、４−クロロ−２−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−クロロ−２−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−クロロ−２−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
５−イソプロピル−２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、２−イソプロピル−４−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２−イソプロピル−４−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２−イソプロピル−４−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
５−イソプロピル−２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチルベンゼン、４−エチル−２−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−エチル−２−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−エチル−２−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
２，４−ジイソプロピル−１−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、２，４−ジイソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２，４−ジイソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２，４−ジイソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−シクロプロピル−４−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−イソプロピルベンゼン、４−シクロプロピル−２−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−シクロプロピル−２−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−シクロプロピル−２−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロ−１−イソプロピルベンゼン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−イソプロピルチオフェノール、
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−クロロ−１−イソプロピルベンゼン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−クロロ−２−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−クロロ−２−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−クロロ−２−イソプロピルチオフェノール、
２−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−イソプロピルトルエン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−イソプロピル−４−メチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−イソプロピル−４−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−イソプロピル−４−メチルチオフェノール、
２−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−イソプロピル−１−エチルベンゼン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−エチル−２−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−エチル−２−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−エチル−２−イソプロピルチオフェノール、
２，４−ジイソプロピル−１−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジイソプロピルチオフェノール、
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−シクロプロピル−１−イソプロピルベンゼン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−シクロプロピル−２−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−シクロプロピル−２−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−シクロプロピル−２−イソプロピルチオフェノール、
２−フルオロ−４−イソプロピル−１−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、２−メチル−４−フルオロ−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２−メチル−４−フルオロ−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２−メチル−４−フルオロ−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
２−クロロ−４−イソプロピル−１−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、４−クロロ−２−イソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−クロロ−２−イソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−クロロ−２−イソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
５−イソプロピル−２−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、２−イソプロピル−４−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２−イソプロピル−４−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２−イソプロピル−４−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
５−イソプロピル−２−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチルベンゼン、４−エチル−２−イソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−エチル−２−イソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−エチル−２−イソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
２，４−ジイソプロピル−１−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、２，４−ジイソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２，４−ジイソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２，４−ジイソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
２−シクロプロピル−４−イソプロピル−１−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、４−シクロプロピル−２−イソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−シクロプロピル−２−イソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−シクロプロピル−２−イソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
４−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロ−１−イソプロピルベンゼン、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−イソプロピルチオフェノール、
３−クロロ−４−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−イソプロピルベンゼン、４−クロロ−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、４−クロロ−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、４−クロロ−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−イソプロピルチオフェノール、
２−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−イソプロピルトルエン、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−イソプロピル−４−メチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−イソプロピル−４−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−イソプロピル−４−メチルチオフェノール、
２−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−イソプロピル−１−エチルベンゼン、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−エチル−２−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−エチル−２−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−エチル−２−イソプロピルチオフェノール、
２，４−ジイソプロピル−１−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジイソプロピルチオフェノール、
３−シクロプロピル−４−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−イソプロピルベンゼン、４−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、４−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、４−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−イソプロピルチオフェノール、
３−フルオロ−４−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−シクロプロピルベンゼン、２−シクロプロピル−４−フルオロ−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２−シクロプロピル−４−フルオロ−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２−シクロプロピル−４−フルオロ−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−クロロ−４−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−シクロプロピルベンゼン、４−クロロ−２−シクロプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−クロロ−２−シクロプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−クロロ−２−シクロプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
５−シクロプロピル−２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、２−シクロプロピル−４−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２−シクロプロピル−４−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２−シクロプロピル−４−メチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
５−シクロプロピル−２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチルベンゼン、２−シクロプロピル−４−エチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２−シクロプロピル−４−エチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２−シクロプロピル−４−エチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
５−シクロプロピル−２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−イソプロピルベンゼン、２−シクロプロピル−４−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２−シクロプロピル−４−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２−シクロプロピル−４−イソプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
２，４−ジシクロプロピル−１−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、２，４−ジシクロプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２，４−ジシクロプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２，４−ジシクロプロピル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロ−１−シクロプロピルベンゼン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−シクロプロピル−４−フルオロベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−シクロプロピル−４−フルオロベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−シクロプロピル−４−フルオロチオフェノール、
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−クロロ−１−シクロプロピルベンゼン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−クロロ−２−シクロプロピルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−クロロ−２−シクロプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−クロロ−２−シクロプロピルチオフェノール、
２−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−シクロプロピルトルエン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−シクロプロピル−４−メチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−シクロプロピル−４−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−シクロプロピル−４−メチルチオフェノール、
２−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−シクロプロピル−１−エチルベンゼン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−シクロプロピル−４−エチルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−シクロプロピル−４−エチルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−シクロプロピル−４−エチルチオフェノール、
２−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−シクロプロピル−１−イソプロピルベンゼン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−シクロプロピル−４−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−シクロプロピル−４−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−シクロプロピル−４−イソプロピルチオフェノール、
２，４−ジシクロプロピル−１−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジシクロプロピルベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジシクロプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジシクロプロピルチオフェノール、
４−シクロプロピル−２−フルオロ−１−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、２−シクロプロピル−４−フルオロ−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２−シクロプロピル−４−フルオロ−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２−シクロプロピル−４−フルオロ−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
２−クロロ−４−シクロプロピル−１−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、４−クロロ−２−シクロプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−クロロ−２−シクロプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−クロロ−２−シクロプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−シクロプロピル−６−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、２−シクロプロピル−４−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２−シクロプロピル−４−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２−シクロプロピル−４−メチル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
３−シクロプロピル−６−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチルベンゼン、４−エチル−２−シクロプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−エチル−２−シクロプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−エチル−２−シクロプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
４−シクロプロピル−２−イソプロピル−１−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、２−シクロプロピル−４−イソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２−シクロプロピル−４−イソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２−シクロプロピル−４−イソプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
２，４−ジシクロプロピル−１−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、２，４−ジシクロプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２，４−ジシクロプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２，４−ジシクロプロピル−５−（５−メチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
４−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロ−１−シクロプロピルベンゼン、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−シクロプロピル−４−フルオロ−１−ベンゼンスルホニルクロリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−シクロプロピル−４−フルオロベンゼンスルホニルフルオリド、５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−シクロプロピル−４−フルオロチオフェノール、
３−クロロ−４−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−シクロプロピルベンゼン、４−クロロ−２−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、４−クロロ−２−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、４−クロロ−２−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
５−シクロプロピル−２−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン、２−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−メチルベンゼンスルホニルクロリド、２−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、２−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−メチルチオフェノール、
５−シクロプロピル−２−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチルベンゼン、２−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−エチルベンゼンスルホニルクロリド、２−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−エチルベンゼンスルホニルフルオリド、２−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−エチルチオフェノール、
５−シクロプロピル−２−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−イソプロピルベンゼン、２−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、２−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、２−シクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−イソプロピルチオフェノール、
２，４−ジシクロプロピル−１−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン、２，４−ジシクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド、２，４−ジシクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルフルオリド、２，４−ジシクロプロピル−５−（５−ジメチルアミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール、
等を挙げることができる。
【００４４】
続いて、一般式（１）で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物の製造方法について説明する。
【００４５】
一般式（１）で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物の製造方法には、
一般式（２）で表されるトリアゾール化合物を、一般式（３）或いは一般式（４）で表される化合物と、銅触媒存在下で反応させることを特徴とする、一般式（５）で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物（以下、単に「無置換化合物」と記載することがある）の製造方法(上記〔５〕項に記載)、
一般式（２）で表されるトリアゾール化合物及び一般式（６）で表される４−置換−ハロベンゼン化合物を塩基存在下で反応させることにより、一般式（７）で表される４−置換−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物を得た後に、この一般式（７）で表される４−置換−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物を還元することを特徴とする、一般式（８）で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物の製造方法(上記〔１２〕、〔１４〕項に記載)、
一般式（７’）で表される４−シアノ−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物を還元することにより得られる一般式（９）で表されるジエチルアミン化合物を更に還元することを特徴とする、一般式（８）で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物の製造方法(上記〔１９〕項に記載)、
一般式（５）で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物に、ハロスルホニル化剤を反応させることを特徴とする、一般式（１０）で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルハライド化合物の製造方法(上記〔２２〕項に記載)、及び
一般式（１０）で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルハライド化合物を還元することを特徴とする、一般式（１１）で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルメルカプタン化合物の製造方法(上記〔２４〕項に記載)
が包含されるのであり、ここで、一般式（５）、一般式（８）、一般式（１０）、一般式（１１）の各式で表される各化合物は、全て一般式（１）で表される本発明化合物に包含されるものである。
【００４６】
まず、カップリング反応による、一般式（５）で表される無置換化合物の製造方法について説明する。
【００４７】
一般式（５）、一般式（２）、一般式（３）及び一般式（４）の各式中のＲ、Ａ１、Ａ２は前記と同じ意味を示す。又、一般式（５）で表される無置換化合物、本カップリングの原料として用いる一般式（２）で表されるトリアゾール化合物、一般式（３）で表されるボロン酸化合物及び一般式（４）で表されるボロキシン化合物はいずれも公知の化合物である。
【００４８】
当カップリング反応においては、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物と、一般式（３）で表されるボロン酸化合物或いは一般式（４）で表されるボロキシン化合物をカップリング反応させることにより、目的の一般式（５）で表される無置換化合物を製造することができる。
【００４９】
当カップリング反応においては、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物との反応剤としては、通常は、一般式（３）で表されるボロン酸化合物及び一般式（４）で表されるボロキシン化合物のいずれか一方を選んで行なえばよいが、これらの混合物を反応剤として用いてもよい。
【００５０】
当カップリング反応における、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物と、一般式（３）で表されるボロン酸化合物或いは一般式（４）で表されるボロキシン化合物とのモル比は、如何なるモル比でも反応が進行するが、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物と一般式（３）で表されるボロン酸化合物を反応させる場合は、一般式（３）で表されるボロン酸化合物の使用量としては、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物１モルに対して、通常、０．１〜１０．０モル、好ましくは０．３３〜３．０モルの範囲を例示できる。又、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物と一般式（４）で表されるボロキシン化合物を反応させる場合は、一般式（４）で表されるボロキシン化合物の使用量としては、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物１モルに対して、通常、０．０３３〜３．３３モル、好ましくは０．１〜１．０モルの範囲を例示できる。
【００５１】
当カップリング反応は銅触媒を用いる。当反応に用いる銅触媒としては当カップリング反応が可能な触媒であれば何れでも構わないが、具体的には例えば、銅（金属銅）、酢酸銅(ＩＩ)、酢酸銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、塩化銅（Ｉ）、硫酸銅（ＩＩ）、硝酸銅（ＩＩ）等を挙げることができる。対アニオンの反応性が低く、入手性や取り扱いの簡便さ、反応性等の観点から、銅（金属銅）、酢酸銅（ＩＩ）、酢酸銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）の使用が好ましく、銅（金属銅）、酢酸銅（ＩＩ）の使用がより好ましい。これらの銅触媒は単独で、又は任意の割合で混用してもよい。これらの銅触媒は公知化合物である。当カップリング反応における銅触媒の使用量は、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物に対して如何なるモル比でも反応が進行するが、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物１モルに対して、通常、０．００１〜１．０モル、好ましくは０．０１〜０．５モル、より好ましくは０．０５〜０．２モルの範囲を例示できる。
【００５２】
カップリング反応は塩基不存在下で実施してもよいが、塩基を用いることが好ましい。当反応に用いうる塩基としては、具体的には例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物；例えば水酸化ナトリウムに代表される水酸化アルカリ金属や炭酸カリウムに代表されるアルカリ金属炭酸塩等の無機塩基等を挙げることができる。これらの塩基は単独で、又は任意の割合で混用してもよい。入手性や取り扱いの簡便さ、反応性等の観点からピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物の使用が好ましく、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミンの使用がより好ましい。これらの塩基は公知化合物である。当カップリング反応における塩基の使用量は、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物に対して如何なるモル比でも反応が進行するが、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物１モルに対して、通常、０．１〜１０．０モル、好ましくは０．３３〜３．０モル、より好ましくは１．０〜２．０モルの範囲を例示できる。
【００５３】
当カップリング反応は無溶媒で実施してもよいが、反応を円滑に進行させるために溶媒を用いるのが好ましい。当カップリング反応に用いうる溶媒としては、反応を阻害しないものであればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、プロピレンカーボネート等の非プロトン性極性溶媒類；エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等のアルコール類；ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類等が挙げられる。好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、プロピレンカーボネート等の非プロトン性極性溶媒類を用いるのがよく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いることが特に好ましい。溶媒は単独で、又は任意の混合割合の混合溶媒として用いることができる。この溶媒量としては、反応系の攪拌が充分にできる量であればよいが、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物１モルに対して通常０．０５〜１０Ｌ、好ましくは０．３〜２Ｌの範囲であればよい。
【００５４】
当カップリング反応の反応温度は、０℃〜使用する溶媒の還流温度の範囲を例示できるが、好ましくは１０〜１００℃の範囲がよい。
【００５５】
当カップリング反応の反応時間は特に制限されないが、副生物抑制の観点等から、好ましくは１時間〜３０時間がよい。
【００５６】
続いて、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物と一般式（６）で表される４−置換−ハロベンゼン化合物を塩基存在下で反応させることを特徴とする、一般式（７）で表される４−置換−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物の製造方法について説明する。
【００５７】
一般式（７）、一般式（２）、一般式（６）の各式中のＡ１、Ａ２は前記と同じ意味を示し、Ｘは例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子等のハロゲン原子を示し、Ｙは例えば、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基或いはその金属塩、アルコキシカルボニル基等の、ベンゼン環に結合する炭素原子（Ｃ１部分単位構造）を有する電子吸引性基を示す。
【００５８】
当求核置換反応における一般式（６）で表される４−置換−ハロベンゼン化合物の使用量は、如何なるモル比でも反応が進行するが、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物１モルに対して、通常、０．１〜１０．０モル、好ましくは０．３３〜３．０モルの範囲を例示できる。
【００５９】
当求核置換反応は塩基を用いる。当求核置換反応に用いる塩基としては、具体的には例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物等を挙げることができる。これらの塩基は単独で、又は任意の割合で用いてもよい。入手性や取り扱いの簡便さ、反応性等の観点から炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩の使用が好ましく、炭酸カリウムの使用がより好ましい。これらの塩基は公知化合物である。当求核置換反応における、塩基の使用量は、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物に対して如何なるモル比でも反応が進行するが、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物１モルに対して、通常、０．１〜１０．０モル、好ましくは０．３３〜３．０モル、より好ましくは１．０〜２．０モルの範囲を例示できる。
【００６０】
当求核置換反応は無溶媒で実施してもよいが、反応を円滑に進行させるために溶媒を用いるのが好ましい。当求核置換反応に用いうる溶媒としては、反応を阻害しないものであればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、プロピレンカーボネート等の非プロトン性極性溶媒類；エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等のアルコール類；ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類等が挙げられる。好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、プロピレンカーボネート等の非プロトン性極性溶媒類を用いるのがよく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いることが特に好ましい。この溶媒は単独で、又は任意の混合割合の混合溶媒として用いることができる。この溶媒量としては、反応系の攪拌が充分にできる量であればよいが、一般式（２）で表されるトリアゾール化合物１モルに対して、通常、０．０５〜１０Ｌ、好ましくは０．３〜２Ｌの範囲であればよい。
【００６１】
当求核置換反応の反応温度は、０℃〜使用する溶媒の還流温度の範囲を例示できるが、好ましくは２０〜１５０℃の範囲がよい。
【００６２】
当求核置換反応の反応時間は特に制限されないが、副生物抑制の観点等から、好ましくは１時間〜３０時間がよい。
【００６３】
続いて、一般式（７）で表される４−置換−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物を還元することを特徴とする、一般式（８）で表される４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物の製造方法について説明する。  尚、一般式（８）及び一般式（７）の各式中のＡ１、Ａ２、Ｙは前記と同じ意味を示す。
【００６４】
当還元反応は不均一系金属触媒を用いることが好ましい。当還元反応に用いる不均一系金属触媒としては、具体的には例えば、パラジウムカーボン、パラジウム担持アルミナ、パラジウム担持硫酸バリウム、パラジウム担持炭酸カルシウム、白金担持カーボン、白金担持アルミナ、ロジウム担持カーボン、ルテニウム担持カーボン、ニッケル担持カーボン、ラネーニッケル等を挙げることができる。反応性が高く、反応後に高価な貴金属触媒を容易に回収可能なパラジウムカーボン、パラジウム担持アルミナの使用が好ましく、入手性や取り扱いの簡便さ、反応性等の観点からは、パラジウムカーボンの使用が好ましい。これらの不均一系金属触媒は公知化合物である。当還元反応における不均一系金属触媒の使用量は、一般式（７）で表される４−置換−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物に対して如何なる量でも反応が進行するが、触媒中の金属分に換算して、一般式（７）で表される４−置換−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物の使用重量比で、通常、０．１〜１０．０倍量、好ましくは０．１〜５倍量の範囲を例示できる。
【００６５】
当還元反応は還元剤を用いる。当反応に用いる還元剤としては、具体的には例えば、ギ酸アンモニウム、水素を挙げることができる。入手性や取り扱いの簡便さ、反応性等の観点から、ギ酸アンモニウムの使用が好ましい。これらの還元剤は公知化合物である。当還元反応における、還元剤の使用量は、一般式（７）で表される４−置換−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物に対して如何なる量でも反応が進行するが、一般式（７）で表される４−置換−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物に対するモル比で、通常、０．１〜２０．０倍量、好ましくは１．０〜１０倍量の範囲を例示できる。
【００６６】
当還元反応は無溶媒で実施してもよいが、反応を円滑に進行させるために溶媒を用いるのが好ましい。当還元反応に用いうる溶媒としては、反応を阻害しないものであればよく、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、プロピレンカーボネート等の非プロトン性極性溶媒類；ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類等が挙げられる。好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等のアルコール類を用いるのがよく、メタノールを用いることが特に好ましい。溶媒は単独で、又は任意の混合割合の混合溶媒として用いることができる。この溶媒量としては、反応系の攪拌が充分にできる量であればよいが、一般式（７）で表される４−置換−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物１モルに対して、通常、０．０５〜１０Ｌ、好ましくは０．３〜２Ｌの範囲であればよい。
【００６７】
当還元反応の反応温度は、０℃〜使用する溶媒の還流温度、の範囲を例示できるが、好ましくは１０〜１００℃の範囲がよい。
【００６８】
当還元反応の反応時間は特に制限されないが、副生物抑制の観点等から、好ましくは１時間〜１００時間がよい。
【００６９】
続いて、一般式（７’）で表される４−シアノ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物をラネーニッケル触媒存在下で還元して一般式（９）で表されるジエチルアミン化合物としてから、これを更に還元することを特徴とする、一般式（８）で表される４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物の製造方法について説明する。
【００７０】
まず、一般式（７’）で表される４−シアノ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物をラネーニッケル触媒存在下で還元することによる一般式（９）で表されるジエチルアミン化合物の製造方法について説明する。尚、一般式（９）、一般式（７’）の各式中のＡ１、Ａ２は前記と同じ意味を示し、Ｅｔはエチル基を示す。
【００７１】
当反応はラネーニッケル触媒を用いて行う。ラネーニッケル触媒は、任意の方法にて展開した後に使用するのが好ましい。当反応におけるラネーニッケル触媒の使用量は、一般式（７’）で表される４−シアノ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物に対して如何なる量でも反応が進行するが、触媒中の金属分に換算して、通常、一般式（７’）で表される４−シアノ（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物の使用重量比で１．０〜１０．０倍量、好ましくは２．０〜７．０倍量の範囲を例示できる。
【００７２】
当反応は無溶媒でも実施してもよいが、反応を円滑に進行させるために溶媒を用いるのが好ましい。当還元反応に用いうる溶媒としては、反応を阻害しないものであればよく、例えば、エタノール、メタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、プロピレンカーボネート等の非プロトン性極性溶媒類；ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類等が挙げられる。好ましくはエタノール、メタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等のアルコール類を用いるのがよく、エタノールを用いることが特に好ましい。溶媒は単独で、又は任意の混合割合の混合溶媒として用いることができる。溶媒量としては、反応系の攪拌が充分にできる量であればよいが、一般式（７’）で表される４−シアノ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物１モルに対して、通常、０．０５〜１０Ｌ、好ましくは０．３〜２Ｌの範囲であればよい。
【００７３】
当反応の反応温度は、０℃〜使用する溶媒の還流温度、の範囲を例示できるが、好ましくは１０〜１００℃の範囲がよい。
【００７４】
当反応の反応時間は特に制限されないが、副生物抑制の観点等から、好ましくは１時間〜１００時間がよい。
【００７５】
次いで、一般式（９）で表されるジエチルアミン化合物を還元することによる、一般式（８）で表される４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン化合物の製造方法について説明する。尚、一般式（８）、一般式（９）の各式中のＡ１、Ａ２、Ｅｔは前記と同じ意味を示す。
【００７６】
当還元反応は不均一系金属触媒を用いる。当反応に用いる不均一系金属触媒としては、具体的には例えば、水酸化パラジウム（ＩＩ）カーボン、パラジウムカーボン、パラジウム担持アルミナ、パラジウム担持硫酸バリウム、パラジウム担持炭酸カルシウム、白金担持カーボン、白金担持アルミナ、ロジウム担持カーボン、ルテニウム担持カーボン、ニッケル担持カーボン、ラネーニッケル等を挙げることができる。反応性が高く、反応後に高価な貴金属触媒を容易に回収可能な水酸化パラジウム（ＩＩ）カーボンの使用が好ましい。これらの不均一系金属触媒は公知化合物である。当還元反応における不均一系金属触媒の使用量は、一般式（９）で表されるジエチルアミン化合物に対して如何なる量でも反応が進行するが、触媒中の金属分に換算して、一般式（９）で表されるジエチルアミン化合物の使用重量比で、通常、０．００１〜１．０倍量、好ましくは０．０１〜０．１倍量、より好ましくは０．０１〜０．０５倍量の範囲を例示できる。
【００７７】
当還元反応は還元剤を用いる。当反応に用いる還元剤としては、具体的には例えば、ギ酸アンモニウム、水素を挙げることができる。入手性や取り扱いの簡便さ、反応性等の観点から、水素の使用が好ましい。これらの還元剤は公知化合物である。当還元反応における還元剤の使用量は、一般式（９）で表されるジエチルアミン化合物に対して如何なるモル比でも反応が進行するが、一般式（９）で表されるジエチルアミン化合物に対するモル比で、通常、０．１〜２０．０倍量、好ましくは１．０〜１０倍量の範囲を例示できる。
【００７８】
当還元反応は無溶媒で実施してもよいが、反応を円滑に進行させために溶媒を用いるのが好ましい。当還元反応に用いうる溶媒としては、反応を阻害しないものであればよく、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、プロピレンカーボネート等の非プロトン性極性溶媒類；ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類等が挙げられる。好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等のアルコール類を用いるのがよく、メタノールを用いることが特に好ましい。溶媒は単独で、又は任意の混合割合の混合溶媒として用いることができる。この溶媒量としては、反応系の攪拌が充分にできる量であればよいが、一般式（９）で表されるジエチルアミン化合物１モルに対して通常０．０５〜１０Ｌ、好ましくは０．３〜２Ｌの範囲であればよい。
【００７９】
当還元反応の反応温度は、０℃〜使用する溶媒の還流温度、の範囲を例示できるが、好ましくは１０〜１００℃の範囲がよい。
【００８０】
当還元反応の反応時間は特に制限されないが、副生物抑制の観点等から、好ましくは１時間〜１００時間がよい。
【００８１】
続いて、一般式（５）で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物をハロスルホニル化することを特徴とする、一般式（１０）で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルハライド化合物の製造方法について説明する。尚、一般式（１０）及び一般式（５）の各式中のＲ、Ａ１、Ａ２、Ｘは前記と同じ意味を示す。
【００８２】
当ハロスルホニル化反応はハロスルホニル化剤を用いる。当反応に用いるハロスルホニル化剤としては、具体的には例えば、クロロスルホン酸、ブロモスルホン酸等のハロスルホン酸化合物等を挙げることができる。これらのハロスルホニル化剤は単独で、又は任意の割合で混用してもよい。入手性や取り扱いの簡便さ、反応性等の観点からクロロスルホン酸の使用が好ましい。これらのハロスルホニル化剤は公知化合物である。当ハロスルホニル化反応におけるハロスルホニル化剤の使用量は、如何なるモル比でも反応が進行するが、一般式（５）で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物１モルに対して、通常、０．０３３〜１００．０モル、好ましくは１．０〜１０．０モルの範囲を例示できる。
【００８３】
当ハロスルホニル化反応は無溶媒で実施してもよいが、反応を円滑に進行させるために溶媒を用いてもよい。当スルホニル化ハライドに用いうる溶媒としては、反応を阻害しないものであればよく、例えば、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、プロピレンカーボネート等の非プロトン性極性溶媒類；フェニルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類等が挙げられる。好ましくはジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素を用いるのがよく、ジクロロエタンを用いることが特に好ましい。溶媒は単独で、又は任意の混合割合の混合溶媒として用いることができる。溶媒量としては、反応系の攪拌が充分にできる量であればよいが、一般式（５）で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼン化合物１モルに対して、通常、０．０５〜１０Ｌ、好ましくは０．３〜２Ｌの範囲であればよい。
【００８４】
当ハロスルホニル化反応の反応温度は、０℃〜使用する溶媒の還流温度、の範囲を例示できるが、好ましくは１０〜１００℃の範囲がよい。
【００８５】
当ハロスルホニル化反応の反応時間は特に制限されないが、副生物抑制の観点等から、好ましくは１時間〜３０時間がよい。
【００８６】
続いて、一般式（１０）で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルハライド化合物を還元することを特徴とする、一般式（１１）で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニルメルカプタン化合物の製造方法について説明する。尚、一般式（１１）及び一般式（１０）の各式中のＲ、Ａ１、Ａ２、Ｘは前記と同じ意味を示す。
【００８７】
当還元反応は還元剤を用いる。当反応に用いる還元剤としては、具体的には例えば、亜鉛、錫、鉄等の金属化合物等を挙げることができる。これらの還元剤は単独で、又は任意の割合で用いてもよい。入手性や取り扱いの簡便さ、反応性等の観点から亜鉛の使用が好ましい。これらの還元剤は公知化合物である。
【００８８】
当還元反応における還元剤の使用量は、如何なるモル比でも反応が進行するが、一般式（１０）で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルハライド化合物１モルに対して、通常０．１〜１００．０モル、好ましくは１．０〜１０．０モルの範囲を例示できる。
【００８９】
当還元反応は酸を用いることが好ましい。当反応に用いる酸としては、具体的には例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸；塩化アルミニウム、ポリリン酸等のルイス酸；酢酸等の有機酸；モンモリロナイトＫ−１０等の固体酸等を挙げることができる。これらの酸は単独で、又は任意の割合で用いてもよい。入手性や取り扱いの簡便さ、反応性等の観点から塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸の使用が好ましく、塩酸の使用がより好ましい。尚、これらの酸は公知化合物である。
【００９０】
当還元反応における酸の使用量は、如何なるモル比でも反応が進行するが、一般式（１０）で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルハライド化合物１モルに対して、通常、０．０６６〜２００．０モル、好ましくは２．０〜２０．０モルの範囲を例示できる。
【００９１】
当還元反応は無溶媒で実施してもよいが、反応を円滑に進行させるために溶媒を用いてもよい。当還元反応に用いうる溶媒としては、反応を阻害しないものであればよく、例えば、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等のアルコール類；ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、プロピレンカーボネート等の非プロトン性極性溶媒類；ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類等が挙げられる。好ましくはエタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等のアルコール類を用いるのがよく、エタノールを用いることが特に好ましい。溶媒は単独で、又は任意の混合割合の混合溶媒として用いることができる。この溶媒量としては、反応系の攪拌が充分にできる量であればよいが、一般式（１０）で表される３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルハライド化合物１モルに対して、通常、０．０５〜１０Ｌ、好ましくは０．３〜２Ｌの範囲であればよい。
【００９２】
当還元反応の反応温度は、０℃〜使用する溶媒の還流温度の範囲を例示できるが、好ましくは１０〜１００℃の範囲がよい。
【００９３】
当還元反応の反応時間は特に制限されないが、副生物抑制の観点等から、好ましくは１時間〜３０時間がよい。
【００９４】
上述の如く、本発明方法によれば、特別な反応装置を用いることなく、工業的にも容易に採用しうる穏やかな条件下で、高選択的に、一般式（１）で表される（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物を製造することができる。得られる一般式（１）で表される１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アリール化合物は、医農薬中間原料として有用な化合物である。
【実施例】
【００９５】
次に、実施例を挙げて本発明化合物の製造方法を具体的に説明するが、本発明は、これら実施例によって何ら限定されるものではない。
【００９６】
実施例１
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロトルエンの製造
マグネットスターラーを備えた５０ｍｌのナス型フラスコに、２−フルオロ−４−メチルフェニルボロン酸３．０８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール３．０４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、酢酸銅（ＩＩ）０．３６ｇ（２ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン２．５８ｇ（２ｍｍｏｌ）、次いでアセトニトリル２０ｍｌを加えた後、室温水浴下で３日間攪拌した。系に酢酸エチル３０ｍｌ、水、飽和重曹水を加えて分液した後、水相を３０ｍｌの酢酸エチルで再抽出した。次いで酢酸エチル相を３％塩酸、次いで飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン系で再結晶し２．４５ｇの結晶として標題化合物を得た。収率４７％。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ値：７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｂｒ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ
ＧＣ−ＭＳ  Ｍ＋＝２６０
【００９７】
実施例２
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１，３−ジメチルベンゼンの製造
マグネットスターラーを備えた５０ｍｌのナス型フラスコに、５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール３．０４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、２，４−ジメチルフェニルボロキシン３．０ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、銅粉１２７mｇ（２ｍｍｏｌ）、ピリジン２．０ｇ（２５ｍｍｏｌ）、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを加えた後、６０℃で２４時間攪拌した。系に酢酸エチル３０ｍｌ、水、飽和重曹水を加えて分液した後、水相を３０ｍｌの酢酸エチルで再抽出した。次いで酢酸エチル相を３％塩酸、次いで飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し２．６ｇの結晶として標題化合物を得た。収率５０％。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ値：７．２２−７．１３（ｍ，３Ｈ），４．７９（ｂｒ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ
ＧＣ−ＭＳ  Ｍ＋＝２５６
【００９８】
実施例３
１，３−ジメチル−４−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンの製造
マグネットスターラーを備えた５０ｍｌのナス型フラスコに、３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．３７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、２，４−ジメチルフェニルボロキシン１．３２ｇ（３．３３ｍｍｏｌ）、銅粉６４ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、ピリジン０．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌを加えた後、５０℃で４時間攪拌した。系に酢酸エチル３０ｍｌ、３％塩酸を加えて分液した後、水相を３０ｍｌの酢酸エチルで再抽出した。次いで酢酸エチル相を水、次いで飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去し２．３ｇの結晶として標題化合物を得た。収率９５％。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ値：８．３（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．１３（ｍ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ
ＧＣ−ＭＳ  Ｍ＋＝２４１
【００９９】
実施例４
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロベンゾニトリルの製造
マグネットスターラーを備えた５０ｍｌのナス型フラスコに、５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール３．０４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、３，４−ジフルオロベンゾニトリル３．０６ｇ（２２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．７６ｇ（２０ｍｍｏｌ）、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを加えた後、６０℃で６時間攪拌した。系に酢酸エチル５０ｍｌ、水５０ｍｌを加えて分液した後、水相を５０ｍｌの酢酸エチルで再抽出した。次いで酢酸エチル相を水、次いで飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。残渣にトルエン５ｍｌを加え加熱攪拌後冷却しろ過した。３．１８ｇの結晶を得た。収率５８．６％。
ＧＣ−ＭＳ  Ｍ＋＝２７１
【０１００】
実施例５
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロトルエンの製造
マグネットスターラーを備えた５０ｍｌのナス型フラスコに、４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロベンゾニトリル１．３５ｇ（５ｍｍｏｌ）、ギ酸アンモニウム０．９５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、次いでメタノール１２ｍｌを加えた後、窒素気流下１０％パラジウムカーボン１．３５gを加えた。室温下２４時間攪拌した。この反応液中の成分として４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロトルエン３４％、４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン５５％がガスクロマトグラフィーで検出された。
【０１０１】
実施例６
４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロトルエンの製造
１）Ｎ，Ｎ―ジエチル―４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロベンジルアミンの製造
マグネットスターラーを備えた２５ｍｌのナス型フラスコに、ラネーニッケル２．０ｇ、イオン交換水１０ｍｌ、２５％水酸化ナトリウム水溶液０．５gを加え、５０℃で１時間攪拌した後、４８％水酸化ナトリウム水溶液５．５ｍｌを加え、更に５０℃で１時間攪拌した。上澄み液を除いた後イオン交換水１５ｍｌで７回、傾斜水洗した。エタノール１５ｍｌを系に加え上澄み液を除く操作を４回繰り返して、系内の溶媒をエタノールに置換し、系に４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロベンゾニトリル２７１ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を加えた後１５時間加熱還流した。系を室温まで冷却後ろ過し、ろ液を減圧下で溶媒を留去し０．３７ｇのオイルを得た。このオイル中のＮ，Ｎ―ジエチル―４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロベンジルアミンの純度はガスクロマトグラフィーで９２％であった。
ＧＣ−ＭＳ  Ｍ＋＝３３１
【０１０２】
２）４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロトルエンの製造
マグネットスターラーを備えた２５ｍｌのナス型フラスコに、Ｎ，Ｎ―ジエチル―４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロベンジルアミン０．３７ｇ（１ｍｍｏｌ）、次いでメタノール２ｍｌを加えた後、窒素気流下５％水酸化パラジウム（ＩＩ）カーボン７５ｍgを加えた。系を水素気流下室温で７２時間攪拌した。ろ過した後ろ液に酢酸エチル２０ｍｌ、水２０ｍｌを加えて分液した後、水相を２０ｍｌの酢酸エチルで再抽出した。次いで酢酸エチル相を水、次いで飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去し０．２２ｇの結晶を得た。この結晶中の成分として４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロトルエン６９％、４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）トルエン１２％がガスクロマトグラフィーで検出された。
【０１０３】
実施例７
５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリドの製造
マグネットスターラーを備えた２５ｍｌのナス型フラスコに、クロロスルホン酸２．９１ｇ（２５ｍｍｏｌ）、次いで４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−フルオロトルエン１．３ｇ（５ｍｍｏｌ）を加えた後、８０℃で３時間攪拌した。室温まで冷却後、系の内容物を氷上に少しずつ加えた後、酢酸エチル３０ｍｌを加え分液し、更に水相を酢酸エチル３０ｍｌで再抽出した。酢酸エチル相を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。１．６６ｇの結晶として標題化合物を得た。収率９３％。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ値：８．３３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｂｒ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ
ＧＣ−ＭＳ  Ｍ＋＝３５８，（Ｍ＋２）＋＝３６０
【０１０４】
実施例８
５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジメチルベンゼンスルホニルクロリドの製造
マグネットスターラーを備えた２５ｍｌのナス型フラスコに、クロロスルホン酸５．８３ｇ（５０ｍｍｏｌ）、次いで４−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１，３−ジメチルベンゼン２．４９ｇ（９．７３ｍｍｏｌ）を加えた後、６０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却後、系の内容物を氷上に少しずつ加えた後、系に酢酸エチル３０ｍｌを加え分液し、更に水相を酢酸エチル３０ｍｌで再抽出した。酢酸エチル相を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。３．３ｇの結晶として標題化合物を得た。収率９６％。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ値：８．０８（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），５．００（ｂｒ，２Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ
ＧＣ−ＭＳ  Ｍ＋＝３５４，（Ｍ＋２）＋＝３５６
【０１０５】
実施例９
２，４−ジメチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリドの製造
マグネットスターラーを備えた２５ｍｌのナス型フラスコに、クロロスルホン酸２．５ｇ（２２ｍｍｏｌ）、次いで１，３−ジメチル−４−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンの１．８ｇ（７．４ｍｍｏｌ）を加えた後、７０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却後、系の内容物を氷上に少しずつ加えた後、系に酢酸エチル３０ｍｌを加え分液し、更に水相を酢酸エチル３０ｍｌで再抽出した。酢酸エチル相を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。２．５ｇの褐色オイルとして標題化合物を得た。収率９９％。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ値：８．４２（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ
ＧＣ−ＭＳ  Ｍ＋＝３３９，（Ｍ＋２）＋＝３４１
【０１０６】
実施例１０
５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチルチオフェノールの製造
マグネットスターラーを備えた２５ｍｌのナス型フラスコに、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド１．８３ｇ（５ｍｍｏｌ）、次いで亜鉛１．６ｇ（２５ｍｍｏｌ）、エタノール１０ｍｌ、１８％塩酸１０ｍｌ(１００ｍｍｏｌ)を加えた後、室温で１５分攪拌した後、亜鉛末が完全に溶解するまで加熱還流した。室温まで冷却後、系に水３０ｍｌ及び酢酸エチル３０ｍｌを加え分液し、更に水相を酢酸エチル３０ｍｌで再抽出した。酢酸エチル相を水次いで飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。１．５ｇの結晶を得た。収率１００％。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ値：７．４２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｂｒ，２Ｈ），３．７４（ｂｒ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ
ＬＣ−ＭＳ  Ｍ＋＝２９２，（Ｍ−1）＋＝２９１
【０１０７】
参考例１
[５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチルフェニル]２，２，２−トリフルオロエチルスルフィドの製造
マグネットスターラーを備えた２５ｍｌのナス型フラスコに、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチルチオフェノール１．５ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、炭酸カリウム１．０４g（７．５ｍｍｏｌ）、ロンガリット０．５４g（３．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化２，２，２−トリフルオロエチル１．５７g（７．５ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１６時間攪拌した。系に水３０ｍｌ及び酢酸エチル３０ｍｌを加え分液し、更に水相を酢酸エチル３０ｍｌで再抽出した。酢酸エチル相を水次いで飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。１．４ｇの結晶を得た。収率７４％。このものの１Ｈ  ＮＭＲスペクトルはＷＯ２００６／０４３６３５記載の実施例に基づく製造法にて製造した標題化合物の１Ｈ  ＮＭＲスペクトルと一致することを確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ値：７．６８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｂｒ，２Ｈ），３．４１（ｑ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ
ＧＣ−ＭＳ  Ｍ＋＝３７４
【０１０８】
参考例２
[５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチルフェニル]２，２，２−トリフルオロエチルスルホキシドの製造
マグネットスターラーを備えた２５ｍｌのナス型フラスコに[５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチルフェニル]２，２，２−トリフルオロエチルスルフィド０．０６ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、アセトニトリル０．５ｍｌ、タングステン酸ナトリウム二水和物２．６ｍg（０．００８ｍｍｏｌ）、３０％過酸化水素水溶液４４ｍg（０．３９ｍｍｏｌ）、を加えた後、室温で１６時間攪拌した。系に水１０ｍｌ及び酢酸エチル１０ｍｌを加え分液し、更に水相を酢酸エチル１０ｍｌで再抽出した。酢酸エチル相を水次いで飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。０．０５ｇの結晶を得た。収率８０％。このものの１Ｈ  ＮＭＲスペクトルはＷＯ２００６／０４３６３５記載の実施例に基づく製造法にて製造した標題化合物の１Ｈ  ＮＭＲスペクトルと一致することを確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ値：８．２０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），４．８６（ｂｒ，２Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ
ＧＣ−ＭＳ  Ｍ＋＝３９０
【０１０９】
実施例１１
５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジメチルチオフェノールの製造
マグネットスターラーを備えた２５ｍｌのナス型フラスコに、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジメチルベンゼンスルホニルクロリド３．３ｇ（９．３ｍｍｏｌ）、次いで亜鉛３．２７ｇ（５０ｍｍｏｌ）、エタノール１０ｍｌ、３５％塩酸５ｍｌ(５０ｍｍｏｌ)を加えた後、室温で１５分攪拌した後、３時間加熱還流した。室温まで冷却後、系に水３０ｍｌ及び酢酸エチル３０ｍｌを加え分液し、更に水相を酢酸エチル３０ｍｌで再抽出した。酢酸エチル相を水次いで飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。１．９ｇのオイルとして標題化合物を得た。収率７１％。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ値：７．２６（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），４．７７（ｂｒ，２Ｈ），３．３６（ｂｒ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ
ＧＣ−ＭＳ  Ｍ＋＝２８８
【０１１０】
参考例３
[５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジメチルフェニル]２，２，２−トリフルオロエチルスルフィドの製造
マグネットスターラーを備えた２５ｍｌのナス型フラスコに、５−（５−アミノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２，４−ジメチルチオフェノール１．８５ｇ（６．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌ、炭酸カリウム１．３３g（９．６ｍｍｏｌ）、ロンガリット０．６９g（４．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化２，２，２−トリフルオロエチル２．０２g（９．６ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２４時間攪拌した。系に水５０ｍｌ及び酢酸エチル５０ｍｌを加え分液し、更に水相を酢酸エチル５０ｍｌで再抽出した。酢酸エチル相を水次いで飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。１．８７ｇの結晶を得た。収率７９％。このものの１Ｈ  ＮＭＲスペクトルはＷＯ２００６／０４３６３５記載の実施例に基づく製造法にて製造した標題化合物の１Ｈ  ＮＭＲスペクトルと一致することを確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ値：７．４５（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），４．６１（ｂｒ，２Ｈ），３．３９（ｑ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ
ＧＣ−ＭＳ  Ｍ＋＝３７０
【０１１１】
実施例１２
２，４−ジメチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノールの製造
マグネットスターラーを備えた５０ｍｌのナス型フラスコに、２，４−ジメチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゼンスルホニルクロリド３．４４ｇ（９．６ｍｍｏｌ）、次いで亜鉛３．１４ｇ（４８ｍｍｏｌ）、エタノール１６ｍｌ、３５％塩酸８ｍｌ(８０ｍｍｏｌ)を加えた後、室温で３０分、続いて４時間加熱還流した。室温まで冷却後、系に水５０ｍｌ及び酢酸エチル５０ｍｌを加え分液し、更に水相を酢酸エチル５０ｍｌで再抽出した。酢酸エチル相を水次いで飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。２．２５ｇの結晶として標題化合物を得た。収率８６％。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ値：８．３０（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），３．３７（ｂｒ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ
ＧＣ−ＭＳ  Ｍ＋＝２７３
【０１１２】
参考例４
２，２，２−トリフルオロエチル[２，４−ジメチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル]スルフィドの製造
マグネットスターラーを備えた２５ｍｌのナス型フラスコに、２，４−ジメチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオフェノール１．３３ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ、炭酸カリウム１．０１g（７．３ｍｍｏｌ）、ロンガリット０．５３g（３．４ｍｍｏｌ）、ヨウ化２，２，２−トリフルオロエチル１．５３g（７．３ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で６時間攪拌した。系に水３０ｍｌ及び酢酸エチル３０ｍｌを加え分液し、更に水相を酢酸エチル３０ｍｌで再抽出した。酢酸エチル相を水次いで飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。１．４８ｇの結晶を得た。収率８７％。このものの１Ｈ  ＮＭＲスペクトルはＷＯ２００６／０４３６３５記載の実施例に基づく製造法にて製造した標題化合物の１Ｈ  ＮＭＲスペクトルと一致することを確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ値：８．３１（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），３．３９（ｑ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ
ＧＣ−ＭＳ  Ｍ＋＝３５５
【０１１３】
参考例５
２，２，２−トリフルオロエチル[２，４−ジメチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル]スルホキシドの製造
マグネットスターラーを備えた２５ｍｌのナス型フラスコに２，２，２−トリフルオロエチル[２，４−ジメチル−５−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル]スルフィド０．７１ｇ（２ｍｍｏｌ）、アセトニトリル５ｍｌ、タングステン酸ナトリウム二水和物１７ｍg（０．０５ｍｍｏｌ）、３０％過酸化水素水溶液０．２５g（２．２ｍｍｏｌ）、を加えた後、室温で２４時間攪拌した後、更に３０％過酸化水素水溶液０．２５g（２．２ｍｍｏｌ）、を加え室温で６時間攪拌した。系に水６０ｍｌ及び酢酸エチル４０ｍｌを加え分液し、更に水相を酢酸エチル４０ｍｌで再抽出した。酢酸エチル相を水次いで飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。残渣をイソプロパノールで再結晶し０．５ｇの白色結晶を得た。収率６７％。このものの１Ｈ  ＮＭＲスペクトルはＷＯ２００６／０４３６３５記載の実施例に基づく製造法にて製造した標題化合物の１Ｈ  ＮＭＲスペクトルと一致することを確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ値：８．３９（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｄｑ，Ｊ＝９．９，３．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ
ＧＣ−ＭＳ  Ｍ＋＝３７１