(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
甘味料のオフテイストをマスキングする方法であって、式Ｉ
【化１】
0005597651.tif 000004
式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＰｈから選択され；
Ｒ２は、ＨおよびＭｅから選択され；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＰｈから選択され；
Ｒ４は、ＨおよびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され；
あるいは、Ｒ３、Ｒ４は一緒になって、脂肪族の五、六または七員環を形成する、
に記載の化合物の少なくとも１種を前記甘味料に添加することを含む、
前記方法。
【請求項２】
式中、
Ｒ１が、Ｈ、ＭｅおよびＰｈから選択され；
Ｒ２が、ＨおよびＭｅから選択され；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、ＰｒおよびＰｈから選択され；
Ｒ４が、ＨおよびＭｅから選択され；
あるいは、Ｒ３、Ｒ４は一緒になって、脂肪族の五または六員環を形成する、
請求項１に記載の方法。
【請求項３】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が以下の基準： 
【表１】
0005597651.tif 000005
により選択される、
請求項１に記載の方法。
【請求項４】
請求項１に記載の少なくとも１種の化合物のオフテイストを低減する量を含む、オフテイストを低減した甘味料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、特に甘味料に関する、オフテイスト（off taste）のマスキングに関する。
【背景技術】
【０００２】
天然および人工甘味料は、カロリーを意識する消費者によって、砂糖（スクロース）の代わりにしばらくの間広く使用されてきた。カロリー量を欠きながら、多くが砂糖より大幅に甘いという重要な利点を有する。しかしながら、甘味の知覚に加え、多くが砂糖の使用では出くわさない問題、オフテイストをも生じ、これは、不快な特性であって、時々、苦み、後味（lingering）、金属性の味として特徴づけられる。このオフテイストは、かかる甘味料に対する消費者の抵抗を度々もたらす。結果として、このオフテイストをブロックすることができる材料への関心が高められてきた。この典型例は、Ley et al（J. Agr. Food Chem. 54(22), 84574-8579 (2006)）の論文において見出すことができる。
【０００３】
オフテイストマスキング剤（masker）を商品化する試みがなされてきたが、一般的な効き目のなさ（general ineffectiveness）およびコストのいずれか、または両方により、一般的に損害を被ってきた。市場向けに作られたわずかな材料は、「風味改良剤」として販売される混合物であり、効果は限定的である。
【発明の概要】
【０００４】
ここで、ある化合物が、予想外で極めて望ましいレベルまで、かかる甘味料のオフテイストをマスキングできることが見出された。したがって、式Ｉ
【化１】
0005597651.tif 000002
【０００５】
式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＰｈから選択され；
Ｒ２は、ＨおよびＭｅから選択され；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＰｈから選択され；
Ｒ４は、ＨおよびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され；
あるいは、Ｒ３、Ｒ４は一緒になって、脂肪族の五、六または七員環を形成する、
に記載の化合物の少なくとも１種を前記甘味料に添加することを含む、甘味料のオフテイストをマスキングする方法を提供する。
【０００６】
特定の態様において、
Ｒ１は、Ｈ、ＭｅおよびＰｈから選択され；
Ｒ２は、ＨおよびＭｅから選択され；
Ｒ３は、Ｈ、Ｍｅ、ＰｒおよびＰｈから選択され；
Ｒ４は、ＨおよびＭｅから選択され；
あるいは、Ｒ３、Ｒ４は一緒になって、脂肪族の五または六員環を形成する。
【０００７】
これらのあらゆる化合物は、共にカリフォルニア州サンディエゴのChemBridge Corp.およびAurona Fine Chemicals LLCなどの、ファインケミカルの商用供給業者から入手可能である。
あるいは、それらの化合物を、既知の合成方法により容易に作ることができる。これらの方法の例は、例えば、Chimichi et al（Tetrahedron 58(24), 4851-4858 (2006)）およびLeonetti et al（J.Med.Chem. 47(27), 6792-6803 (2004)）に記載されている。当業者は、かかる方法を全ての場合に直ちに適合させることができる。
【０００８】
特定の化合物の例は、以下の特定の（しかしながら、非限定的である）場合を含む：
【表１】
0005597651.tif 000003
【０００９】
ここで用いられるように、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、Ｐｒはプロピル、Ｐｈはフェニルである。
特定の例は、化合物１、２および７である。
かかる化合物の２種以上を用いてもよい。
本化合物は、当該技術分野において既知の、他のあらゆるマスキング効果よりはるかに優れた、かかる効果を有する。
【００１０】
本化合物は、あらゆる既知の人工または天然甘味料のオフテイストを改善するために、かかる甘味料と併用して用いてもよい。したがって、上述した、少なくとも１種の化合物のオフテイストを低減する量を含むオフテイストを低減した甘味料を提供する。本化合物は、人工甘味料をまた含有する組成物に単に添加してもよい。特定の態様において、組成物に甘味料を添加する前に化合物を人工甘味料と混ぜてもよい。
【００１１】
使用される化合物の割合は、甘味料、化合物、甘味料が使用されるものおよび所望の効果に依存する。これは、割合が極めて広範な制限において変化し得ることを意味する。当業者は、ルーチンの実験および当該技術のみを使用して、各場合における適切な割合を容易に決定することができる。しかしながら、一般的で非限定的なガイドラインとして、化合物の割合は、消耗品（consumable product）の０．５ｐｐｍ〜４０ｐｐｍ、特定の態様においてより特には、約１ｐｐｍ〜１０ｐｐｍにおいて異なり得る。
【００１２】
人工甘味料の非限定的な例は、サッカリン、スクラロース、ＡｃｅＫ（商標）およびＮｅｏｔａｍｅ（商標）を含む。天然甘味料の非限定的な例は、ステビオシド、羅漢果抽出物、グリシルリジン、ペリラルチン、ナリンギンジヒドロカルコン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、モグロシドＶ、ルブソシド、甜茶（rubus）抽出物、およびレバウディオサイドＡを含む。
【００１３】
上述したオフテイストを低減した甘味料は、かかる甘味料が添加される、あらゆる通常の消耗品およびオーラルケア製品において使用することができる。「消耗品」は、飲み込むかまたは単に口腔内での局部使用のための経口により摂取されるあらゆる製品を意味し、オフテイストを生じる十分な甘味料を含有する。
【００１４】
消耗品の典型例は、これに限定されるものではないが、全ての食品、食品添加物、栄養補助食品、医薬品、およびチューイングガム、オーラルケア製品およびオーラル衛生製品を含む口内に入れられる全ての製品を含み、シリアル製品、米製品、タピオカ製品、サゴヤシ製品、製パン製品（baker’s products）、ビスケット製品、ペストリー製品、パン製品（bread products）、菓子製品、デザート製品、ガム、チューイングガム、マウスウォッシュ、デンタルフロス、風味付あるいは風味コーティングストロー、風味付あるいは風味コーティング食品／飲料容器、チョコレート、氷、蜂蜜製品、糖蜜製品、イースト製品、ベーキングパウダー、塩およびスパイス製品、サボリー製品、からし製品、酢製品、ソース（調味料）、タバコ製品、シガー、シガレット、加工食品、調理果物および野菜製品、肉および肉製品、ゼリー、ジャム、フルーツソース、卵製品、牛乳および乳製品、ヨーグルト、チーズ製品、バターおよびバター代用製品、牛乳代用製品、大豆製品、食用油および脂肪製品、薬剤（medicament）、飲料、炭酸飲料、ビール、ワインおよび蒸留酒などのアルコール飲料、これに限定されないが、粉末飲料、牛乳ベースの粉末飲料、砂糖不使用の粉末飲料、飲料シロップ、濃縮飲料（beverage concentrate）、インスタントコーヒー、インスタントティー、インスタントココア、およびコーヒー用クリームを含む再構成を要する形態のものを含む、ソフトドリンク、ミネラルおよび炭酸水（aerated）、フルーツ飲料、フルーツジュース、コーヒー、人工コーヒー、茶、ココアなどのノンアルコール飲料、食品抽出物、植物抽出物、肉抽出物、調味料、栄養補助食品、ゼラチン、医薬的および非医薬的ガム、タブレット、トローチ剤、ドロップ、エマルション、エリキシル剤、シロップおよび飲料製造のための他の調製物、ならびにこれらの組み合わせを含むが、これらに限定されない。
【００１５】
クリーニング、リフレッシュ、治癒、虫歯の穴またはそのあらゆる部分のデオドラントのために適用されるかまたは虫歯の穴に取り込まれるあらゆる製品を意味するオーラルケア製品は、これに限定されるものではないが、練り歯磨き粉、歯磨きジェル、歯磨き粉、歯のホワイトニング製品、マウスウォッシュ、トローチ剤、デンタルフロス、爪楊枝、歯石防止および抗歯肉炎組成物、咽喉用トローチ剤、のどあめ、炎症性組成物、鼻の症状、風邪の症状および上部消化管障害の処置用組成物、風邪薬用、火照りの不快感を軽減するための組成物ならびにうがい用組成物を含み得る。
【００１６】
本開示を、さらに以下の非限定例を参照して記載する。
【００１７】
例
化合物の試験：
上記の表における化合物１および２（共にカリフォルニア州サンディエゴのChemBridge Corp.からのもの）を、苦味に対して敏感な１０人のパネリストの試験パネルにより試験する。パネリストの適合性を、１ｍＭ、３ｍＭおよび７ｍＭの濃度である、一連のサッカリン水溶液に対する彼または彼女の反応により評価する。これらの苦みに気付く人間がパネリストとして適している。試験は、水および実際の製品の両方における単一の甘味料の水溶液を含む。結果は、以下のとおりである（本化合物番号は、上記の表を参照する）：
【００１８】
化合物１
−  １０ｐｐｍで使用し、水中のスクラロース溶液（０．０８グラム／ｌ）のオフノートを著しくブロックすることが見出される。
−  １０ｐｐｍで使用し、水中のアスパルテーム溶液（０．２グラム／ｌ）のオフノートを著しくブロックすることが見出される。
【００１９】
−  １０ｐｐｍで使用し、水中のレバウディオサイド溶液（水中で２５０ｐｐｍ）のオフノートを著しくブロックすることが見出される。
化合物２：
−  １０ｐｐｍで使用し、水中のスクラロース溶液（０．０５グラム／ｌ）のオフノートを著しくブロックすることが見出される。
【００２０】
−  １０ｐｐｍで使用し、豆乳のオフノート（豆様（beany）ノートおよび苦み）を著しくブロックすることが見出される。豆乳はまた、増強されたクリーミーさを有する。
−  １０ｐｐｍで使用し、コーヒーの苦みを著しくブロックすることが見出される。
−  １０ｐｐｍで使用し、水中のレバウディオサイド溶液（６０ｐｐｍおよび２５０ｐｐｍ）のオフノートを著しくブロックすることが見出された。
【００２１】
本態様について、上記の記載および前述の例により詳細に記載したが、これらの例は説明目的のためだけであり、本開示の範囲から逸脱することなく、当業者は変更および修正をすることができると理解される。上記の態様は、代替的であるのみならず、組み合わせることができると理解されなければならない。