(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式（１）で表される繰り返し単位と、下記化学式（２）で表される繰り返し単位とを含む（ただし、下記化学式（１）で表される繰り返し単位と下記化学式（２）で表される繰り返し単位とは、互いに異なる構造である）ポリアミック酸共重合体；ならびに下記化学式（３）で表される繰り返し単位、および下記化学式（４）で表される繰り返し単位とを含む（ただし、下記化学式（３）で表される繰り返し単位と下記化学式（４）で表される繰り返し単位とは、互いに異なる構造である）ポリイミド共重合体の少なくとも一方の共重合体を含む液晶光配向剤：
【化１】
0005507834.tif 000039
【化２】
0005507834.tif 000040
【化３】
0005507834.tif 000041
【化４】
0005507834.tif 000042
前記化学式（１）〜（４）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、およびＲ７は、それぞれ独立して、脂環式カルボン酸無水物、および芳香族カルボン酸無水物からなる群より選択されるカルボン酸無水物から誘導される４価の有機基であり、Ｒ２およびＲ６は、それぞれ独立して、下記化学式（１５）〜（１８）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種の光感受性官能基ジアミンから誘導される２価の有機基であり、
【化５】
0005507834.tif 000043
前記化学式（１５）中、Ｒ４１は水素原子、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ４２は置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、ｎ４２は０〜３の整数であり、この際、前記置換基は、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のハロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数２〜３０のヘテロアリール基、または炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基であり、
【化６】
0005507834.tif 000044
前記化学式（１６）中、Ｒ４３、Ｒ４５、およびＲ４６は、それぞれ独立して、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ４４はエーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−ＣＯ−ＮＨ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキレン基であり、Ｒ４７は水素原子、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基またはエーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−ＣＯ−ＮＨ−基、もしくは−Ｏ−ＣＯ−基を有する炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、もしくは炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、ｎ４３は０または３であり、ｎ４５およびｎ４６は、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、ｎ４４は０または１であり、この際、前記置換基は、がハロゲン原子、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のハロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数２〜３０のヘテロアリール基、または炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基であり、
【化７】
0005507834.tif 000045
前記化学式（１７）中、Ｒ６４およびＲ６６は、それぞれ独立して、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ６５は水素原子、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立して、エーテル基、または−ＣＯ−Ｏ−基であり、Ｒ６３はエーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−ＣＯ−ＮＨ−基、または−Ｏ−ＣＯ−基であり、ｎ６４およびｎ６６は、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、ｎ６１、ｎ６２、およびｎ６３は、それぞれ独立して、０または１であり、この際、前記置換基は、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のハロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数２〜３０のヘテロアリール基、または炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基であり、
【化８】
0005507834.tif 000046
前記化学式（１８）中、Ｒ５１は、単結合、エーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、−ＮＨ−ＣＯ−基、または−ＣＯ−ＮＨ−基であり、ｎ５１は０〜２の整数であり、Ｒ５２は、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換で炭素数６〜３０のアリール基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、またはエーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−ＣＯ−ＮＨ−基、もしくは−Ｏ−ＣＯ−基を有する炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、または炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、この際、前記置換基は、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のハロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数２〜３０のヘテロアリール基、または炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基であり、
Ｒ４およびＲ８は、それぞれ独立して、クマリン系光感受性官能基含有ジアミン、カルコン系光感受性官能基含有ジアミン、およびシンナメート系光感受性官能基含有ジアミンからなる群より選択される光感受性官能基含有ジアミンから誘導される２価の有機基である。
【請求項２】
前記脂環式カルボン酸無水物は、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチルシクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、ビシクロオクテン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４−トリカルボキシ−３−メチルカルボキシシクロペンタン二無水物、および１，２，３，４−テトラカルボキシシクロペンタン二無水物からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の液晶光配向剤。
【請求項３】
前記化学式（１）〜（４）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ５、およびＲ７は、それぞれ独立して、下記の化学式（５）〜（９）で表される４価の有機基からなる群より選択されるいずれか１種の４価の有機基である請求項１または２に記載の液晶光配向剤：
【化９】
0005507834.tif 000047
【化１０】
0005507834.tif 000048
【化１１】
0005507834.tif 000049
【化１２】
0005507834.tif 000050
【化１３】
0005507834.tif 000051
前記化学式（５）〜（９）中、Ｒ１０は置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、ｎ１０は０〜３の整数であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかまたは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、この際、前記置換基は、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のハロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数２〜３０のヘテロアリール基、または炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基である。
【請求項４】
前記芳香族カルボン酸無水物は、ピロメリット酸二無水物、ビフタル酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボキシ酸二無水物、およびヘキサフルオロイソプロピルリデンジフタル酸二無水物からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の液晶光配向剤。
【請求項５】
前記化学式（１）〜（４）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ５、およびＲ７は、それぞれ独立して、下記化学式（１０）または（１１）で表される４価の有機基である請求項１または２に記載の液晶光配向剤：
【化１４】
0005507834.tif 000052
【化１５】
0005507834.tif 000053
前記化学式（１０）および（１１）中、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素原子、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状または分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ２４およびＲ２５は、それぞれ独立して、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状または分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、ｎ２４およびｎ２５は、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、Ｒ２３はエーテル基、−ＣＯ−基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキレン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキレン基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロシクロアルキレン基であり、ｎ２３は０または１であり、この際、前記置換基は、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のハロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数２〜３０のヘテロアリール基、または炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基である。
【請求項６】
前記シンナメート系光感受性官能基含有ジアミンは、下記化学式（１９）で表される化合物および下記化学式（２０）で表される化合物の少なくとも一方である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶光配向剤。
【化１６】
0005507834.tif 000054
前記化学式（１９）中、Ｒ７１は、水素原子、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ７２は、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、ｎ７２は０〜３の整数であり、この際、前記置換基は、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のハロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数２〜３０のヘテロアリール基、または炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、
【化１７】
0005507834.tif 000055
前記化学式（２０）中、Ｒ７７は芳香族ジアミン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２４の直鎖状もしくは分枝状のアルキレン基を含むジアミン基であり、この際、Ｒ７７で用いられる置換されているアルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキレン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロシクロアルキレン基、エーテル基、−ＣＯ−基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−基、−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−ＣＯ−基、−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−基、−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−Ｃ≡Ｃ−基、もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−基（ここで、Ｒ'は水素原子、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基である）を有するアルキレン基であり、Ｒ７４は、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、ｎ７４は０〜４の整数であり、Ｒ７５およびＲ７６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基であり、この際、Ｒ７５およびＲ７６で用いられる置換されたアルキル基は、ヘテロ原子、シアノ基エーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−基を有するアルキル基であり、Ｒ７３は、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３０のアルキルアリール基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のピリミジニル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のピリジニル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のチオフェニル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のフラニル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のナフチル基、または置換基で置換されているかもしくは非置換のフェニル基であり、この際、Ｒ７３で用いられる置換されているアルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、または−ＣＨ＝ＣＨ−基を有するアルキル基であり、Ｒ７３で用いられる置換されているアルキルアリール基は、エーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、または−ＣＨ＝ＣＨ−基を有するアルキルアリール基であり、この際、前記置換基は、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のハロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数２〜３０のヘテロアリール基、または炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアル���キシ基である。
【請求項７】
前記カルコン系光感受性官能基含有ジアミンは、下記化学式（２１）で表される化合物である請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶光配向剤：
【化１８】
0005507834.tif 000056
前記化学式（２１）中、Ｒ８１は芳香族ジアミン基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２４の直鎖状もしくは分枝状のアルキレン基で置換されたジアミン基であり、Ｒ８１で用いられる置換されているアルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数６〜３０のアリーレン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキレン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロシクロアルキレン基、エーテル基、−ＣＯ−基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−基、−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−ＣＯ−基、−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−基、−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−Ｃ≡Ｃ−基、または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−基（ここで、Ｒ'は水素原子または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基である）を有するアルキレン基であり、Ｒ８２およびＲ８５は、それぞれ独立して、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、ｎ８２およびｎ８５は、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、Ｒ８３およびＲ８４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基であり、Ｒ８３およびＲ８４で用いられる置換されているアルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、または−ＣＨ＝ＣＨ−基を有するアルキル基であり、Ｒ８６は、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３０のアルキルアリール基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のピリミジニル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のピリジニル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のチオフェニル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のフラニル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のナフチル基、または置換基で置換されているかもしくは非置換のフェニル基であり、前記Ｒ８６で前記置換されたアルキル基は、ハロゲン原子もしくはシアノ基で置換されたアルキル基またはエーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、または−ＣＨ＝ＣＨ−基を有するアルキル基であり、前記Ｒ８６で前記置換されたアルキルアリール基は、エーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、または−ＣＨ＝ＣＨ−基を有するアルキルアリール基であり、この際、前記置換基は、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のハロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数２〜３０のヘテロアリール基���または炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基である。
【請求項８】
前記クマリン系光感受性官能基含有ジアミンは、下記化学式（２２）で表される化合物である請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶光配向剤：
【化１９】
0005507834.tif 000057
前記化学式２２中、Ｒ９１は芳香族ジアミン基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２４の直鎖状もしくは分枝状のアルキレン基を有するジアミン基であり、この際、Ｒ９１で用いられる置換されているアルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のアリーレン基、置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換されているかもしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキレン基、置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロシクロアルキレン基、エーテル基、−ＣＯ−基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−基、−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−ＣＯ−基、−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−基、−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−Ｃ≡Ｃ−基、または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−基（ここで、Ｒ'は水素原子または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基である）を有するアルキレン基であり、Ｒ９２は、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、ｎ９２は、０〜４の整数であり、Ｒ９３およびＲ９４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基であり、Ｒ９３およびＲ９４で用いられる置換されているアルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、または−ＣＨ＝ＣＨ−基を有するアルキル基であり、この際、前記置換基は、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のハロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数２〜３０のヘテロアリール基、または炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
【請求項９】
前記化学式（１）で表される繰り返し単位と前記化学式（２）で表される繰り返し単位とのモル比は、または前記化学式（３）で表される繰り返し単位と前記化学式（４）で表される繰り返し単位とのモル比は、１〜９０：１〜７０である請求項１〜８のいずれか１項に記載の液晶光配向剤。
【請求項１０】
前記光感受性官能基含有ジアミンと光感受性官能基含有ジアミンでない芳香族ジアミンとのモル比は、１〜５０：１〜９０である請求項１〜９のいずれか１項に記載の液晶光配向剤。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の液晶光配向剤を基板に塗布して形成される液晶光配向膜。
【請求項１２】
請求項１１に記載の液晶光配向膜を含む液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶表示装置に使用される液晶光配向剤、これを含む液晶光配向膜、およびこれを含む液晶表示装置に関し、より詳細には、液晶配向性、電圧維持率、先傾斜角（プレチルト角）、残留ＤＣ電圧等の電気的特性に優れ、印刷性、洗浄安定性、および染みに対する安定性に優れ、紫外線露光によって液晶の一軸配向が可能な液晶光配向剤、これを含む液晶光配向膜、およびこれを含む液晶表示装置に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置（ＬＣＤ）では液晶配向膜を使用する。液晶配向膜としては主に高分子物質を使用する。前記液晶配向膜は、液晶分子の配列のディレクターとして機能し、電場によって液晶が動いて画像を形成する際、適当な方向を決定する。一般に液晶表示装置では、均一な輝度と高コントラスト比とを得るために均一な液晶配向が必須である。
【０００３】
従来、液晶を配向させる方法としては、ガラス等の基板にポリイミド等の高分子膜を塗布し、この表面をナイロンやポリエステルのような繊維で一定方向に擦るラビング法があった。しかし、ラビング法は、繊維質と高分子膜とが摩擦する際に微細な埃や静電気が発生し、液晶パネル製造時に大きな問題となる。
【０００４】
前記ラビング法の問題点と視野角とを改善するための、様々な研究がなされている。このような目的で開発されたものが、垂直配向法である。しかし、前記垂直配向法では、より広い視野角を得るためにカラーフィルタのガラス側の写真エッチング工程が必要となるため、製造工程が増加し、かつ輝度が低下するという問題点がある。
【０００５】
また、前記ラビング法の問題点を解決するため、最近では、摩擦ではなく光照射によって高分子膜に異方性を誘導し、これを用いて液晶を配列する光配向法が研究されている。
【０００７】
液晶配向膜材料を実質的に液晶表示装置に適用するためには、光学的安定性と熱的安定性に優れ、残像があってはならない。しかし、既知の光配向材料は、このような点で多くの問題点を抱えている。
【０００８】
一方、従来の液晶光配向膜材料は、殆ど高分子型であって、高分子主鎖に側鎖としてアゾベンゼンやシンナメートのような光異方性を誘導する光感受性官能基を有する。このような高分子型液晶光配向膜材料を使用する場合、異方性を誘導するために多くの光エネルギーが要求されるとともに、反応せずに残っている複数の未反応光機能性基が、以降の熱的安定性、光学的安定性、および電気光学的特性に大きな影響を与える。
【０００９】
また、液晶表示素子は、一般に透明なＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）導電膜が蒸着されているガラス基板に液晶光配向剤を塗布し、これを熱で硬化した後、光照射によって高分子膜に異方性（非等方性、ａｎｉｓｏｔｒｏｐｙ）を誘導して配向膜を形成し、基板２枚を対向させ貼り合わせて液晶を注入して製造する。または、前記液晶表示素子は、一の側の基板に液晶を滴下した後、対向基板を張り合わせて完成する液晶滴下方式により製造される。特に、５世代以上の中大型ラインでは主に液晶滴下方式を使用している。
【００１０】
一般に、液晶光配向膜は、ポリイミド光重合体を有機溶媒に溶解した液晶光配向剤をフレキソ印刷等によって基板に塗布した後、仮乾燥、焼成および光照射を実施することによって形成される。この際、液晶光配向剤の印刷性が不良である場合、形成された塗装膜に膜厚バラツキが生じ、このような塗装膜の不均一性は、液晶表示素子の表示特性に悪影響を与えるので好ましくない。
【００１１】
このような問題を解決するために、ポリアミック酸やポリイミドに対する溶解性に優れた溶媒にジエチレングリコールジエチルエーテルを使用するか（特許文献１参照）、ジエチレングリコールジエチルエーテルとジプロピレングリコールモノメチルエーテルとを混合使用すること（特許文献２参照）により、優れた印刷性を有する液晶光配向剤を得る試みがなされている。
【００１２】
溶媒を使用した液晶光配向剤では、広がり性が増加して印刷性の改善効果はあるが、基板に印刷した後、基板の終端に凝固現象が発生し、塗装膜を不均一にする等の問題点がある。
【特許文献１】特開平８−２０８９８３号公報
【特許文献２】大韓民国特許出願公開第２００５−０１０６４２３号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明は、上記従来の問題点に鑑みてなされたものであって、その目的は、輝度の低下なしに広い視野角を得ることができ、製造工程も簡単になる垂直配向型液晶光配向剤を提供することである。また、液晶配向性、電圧維持率、先傾斜角、残留ＤＣ電圧等の電気的特性に優れ、印刷性、洗浄安定性、および染みに対する安定性に優れ、紫外線露光により液晶の一軸配向が可能な液晶光配向剤を提供することである。
【００１４】
本発明の他の目的は、前記液晶光配向剤を含む液晶光配向膜を提供することである。
【００１５】
本発明の他の目的は、前記液晶光配向膜を含む液晶表示装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
上記目的を達成するために、本発明は、下記化学式（１）で表される繰り返し単位と、下記化学式（２）で表される繰り返し単位とを含む（ただし、下記化学式（１）で表される繰り返し単位と下記化学式（２）で表される繰り返し単位とは、互いに異なる構造である）ポリアミック酸共重合体；ならびに下記化学式（３）で表される繰り返し単位、および下記化学式（４）で表される繰り返し単位とを含む（ただし、下記化学式（３）で表される繰り返し単位と下記化学式（４）で表される繰り返し単位とは、互いに異なる構造である）ポリイミド共重合体少なくとも一方の共重合体を含む液晶光配向剤を提供する。
【００１７】
【化１】
0005507834.tif 000002
【００１８】
【化２】
0005507834.tif 000003
【００１９】
【化３】
0005507834.tif 000004
【００２０】
【化４】
0005507834.tif 000005
【００２１】
前記化学式（１）〜（４）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、およびＲ７は、それぞれ独立して、脂環式カルボン酸無水物、および芳香族カルボン酸無水物からなる群より選択されるカルボン酸無水物から誘導される４価の有機基であり、Ｒ２およびＲ６は、それぞれ独立して、芳香族ジアミンから誘導される２価の有機基であり、Ｒ４およびＲ８は、それぞれ独立して、クマリン系光感受性官能基含有ジアミン、カルコン系光感受性官能基含有ジアミン、およびシンナメート系光感受性官能基含有ジアミンからなる群より選択される光感受性官能基含有ジアミンから誘導される２価の有機基である。
【００２２】
また、本発明は、前記液晶光配向剤を基板に塗布して形成される液晶光配向膜を提供する。
【００２３】
さらに、本発明は、前記液晶光配向膜を含む液晶表示装置を提供する。
【発明の効果】
【００２４】
本発明の液晶光配向剤は、液晶配向性、電圧維持率、先傾斜角、残留ＤＣ電圧等の電気的特性に優れ、印刷性、洗浄安定性、および染みに対する安定性に優れ、紫外線露光によって液晶の一軸配向を可能にする。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
以下、添付した図面を参照して本発明の好ましい実施形態を詳細に説明する。しかし、これは単なる実施形態を示したものにすぎず、本発明を何ら限定するものではない。
【００２６】
本発明は、下記化学式（１）で表される繰り返し単位、および下記化学式（２）で表される繰り返し単位を含む（ただし、下記化学式（１）で表される繰り返し単位と下記化学式（２）で表される繰り返し単位とは、互いに異なる構造である）ポリアミック酸共重合体；ならびに下記の化学式（３）で表される繰り返し単位、および下記化学式（４）で表される繰り返し単位を含む（ただし、下記化学式（３）で表される繰り返し単位と下記化学式（４）で表される繰り返し単位とは、互いに異なる構造である）ポリイミド共重合体の少なくとも一方の共重合体を含む液晶光配向剤を提供する。
【００２７】
【化５】
0005507834.tif 000006
【００２８】
【化６】
0005507834.tif 000007
【００２９】
【化７】
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【００３０】
【化８】
0005507834.tif 000009
【００３１】
前記化学式（１）〜（４）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、およびＲ７は、それぞれ独立して、脂肪族カルボン酸無水物、芳香族カルボン酸二無水物からなる群より選択されたカルボン酸無水物から誘導された４価の有機基であり、Ｒ２およびＲ６は、それぞれ独立して、芳香族ジアミンから誘導された２価の有機基であり、Ｒ４およびＲ８は、それぞれ独立して、クマリン系光感受性官能基含有ジアミン、カルコン系光感受性官能基含有ジアミン、およびシンナメート系光感受性官能基含有ジアミンからなる群より選択される光感受性官能基含有ジアミンから誘導される２価の有機基である。
【００３２】
前記ポリアミック酸共重合体または前記ポリイミド共重合体は、垂直配向のための垂直配向基と、光照射による配向性を与える光感受性官能基とを含む。
【００３３】
本明細書において、置換基は、ハロゲン原子、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のハロアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数２〜３０のヘテロアリール基、または炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基である。
【００３４】
また、本明細書において「ヘテロ」とは、特に断らない限り、炭素原子が窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、硫黄原子（Ｓ）、およびリン原子（Ｐ）からなる群より選択されるいずれか１つのヘテロ原子で置換されたものを意味する。
【００３５】
本発明において用いられる炭素数１〜１２の直鎖状または分枝状のアルキル基の具体的な例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、３−メチルペンタン−２−イル基、３−メチルペンタン−３−イル基、４−メチルペンチル基、４−メチルペンタン−２−イル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブタン−２−イル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−（ｎ−プロピル）ブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、１，１−ジエチルプロピル基、１，３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルヘキサン−２−イル基、２，４−ジメチルペンタン−３−イル基、１，１−ジメチルペンタン−１−イル基、２，２−ジメチルヘキサン−３−イル基、２，３−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，４−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，５−ジメチルヘキサン−３−イル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、２−メチルヘプタン−２−イル基、３−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−４−イル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、１−イソプロピル−１，２−ジメチルプロピル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、ｎ−ノニル基、１−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−（ｎ−ブチル）ペンチル基、４−メチル−１−（ｎ−プロピル）ペンチル基、１，５，５−トリメチルヘキシル基、１，１，５−トリメチルヘキシル基、２−メチルオクタン−３−イル基、ｎ−デシル基、１−メチルノニル基、１−エチルオクチル基、１−（ｎ−ブチル）ヘキシル基、１，１−ジメチルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、１−エチルノニル基、またはｎ−ドデシル基などが挙げられる。
【００３６】
本発明において用いられる炭素数１〜２０の直鎖状または分枝状のアルキル基としては、上記の炭素数１〜１２の直鎖状または分枝状のアルキル基に加えて、例えば、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、１−メチルトリデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、またはｎ−エイコシル基などが挙げられる。
【００３７】
本発明において用いられる炭素数１〜３０の直鎖状または分枝状のアルキル基としては、上記の炭素数１〜２０の直鎖状または分枝状のアルキル基に加えて、例えば、ｎ−ヘニコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル基、またはｎ−トリアコンチル基などが挙げられる。
【００３８】
本発明において用いられる炭素数６〜３０のアリール基の具体的な例としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、または９−フェナントリル基などが挙げられる。
【００３９】
本発明において用いられる炭素数２〜３０のヘテロアリール基の具体的な例としては、例えば、フリル基、ピラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、イソクロメニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、チオピラニル基、チオクロメニル基、イソチオクロメニル基、チオキサンテニル基、チアントレニル基、フェノキサチイニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアジニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、フラザニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリジニル基、キノリニル基、ナフチジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノテルラジニル基、フェノセレナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アンチリジニル基、ホスフィンドリニジル基、２Ｈ−イソホスフィンドリル基、ホスフィンドリジル基、２Ｈ−ホスフィノリジニル基、イソホスフィノリニル基、またはホスフィノリニル基などが挙げられる。
【００４０】
本発明において用いられる炭素数７〜３０のアルキルアリールの例としては、例えば、ベンジル基、（４−メチルフェニル）メチル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基などが挙げられる。
【００４１】
本発明において用いられる炭素数６〜３０のアリーレン基の具体的な例としては、例えば、フェニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、ファナントリレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、またはスピロフルオレニレン基などが挙げられる。
【００４２】
本発明において用いられる炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基の具体的な例としては、例えば、フリレン基、ピラニレン基、ベンゾフラニレン基、イソベンゾフラニレン基、クロメニレン基、イソクロメニレン基、チエニレン基、ベンゾチエニレン基、チオピラニレン基、チオクロメニレン基、イソチオクロメニレン基、チオキサンテニレン基、チアントレニレン基、フェノキサチイニレン基、ピロリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、インドリジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリジニレン基、キノリニレン基、ナフチジニレン基、フタラジニレン基、キノキサリニレン基、シンノリニレン基、プテリジニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、ペリミジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、フェノテルラジニレン基、フェノセレナジニレン基、フェノチアジニレン基、フェノキサジニレン基、アンチリジニレン基、ホスフィンドリニジレン基、２Ｈ−イソホスフィンドリレン基、ホスフィンドリジレン基、２Ｈ−ホスフィノリジニレン基、イソホスフィノリニレン基、またはホスフィノリニレン基などが挙げられる。
【００４３】
本発明において用いられる炭素数３〜３０のシクロアルキレン基の具体的な例としては、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロペンチレン基、シクロオクチレン基、シクロノニレン基、シクロデシレン基、シクロウンデシレン基、シクロドデシレン基、シクロトリデシレン基、シクロテトラデシレン基、シクロペンタデシレン基、シクロヘキサデシレン基、シクロヘプタデシレン基、シクロオクタデシレン基、シクロノナデシレン基、またはシクロエイコシレン基などが挙げられる。
【００４４】
本発明において用いられる炭素数２〜３０のヘテロシクロアルキレン基の具体的な例としては、例えば、オキシラニレン基、ピロリジニレン基、イミダゾリジニレン基、ピラゾリジニレン基、オキサゾリジニレン基、イソオキサゾリジニレン基、ピペリジニレン基、ピペラジニレン基、モルホリニレン基、チオモルホニリレン基、テトラヒドロピラニレン基、またはテトラヒドロフラニレン基などが挙げられる。
【００４５】
従来、ラビング法を通じて液晶の配向を誘導したが、この方法は静電気と異物が発生したり、最終製品のラビングの跡が視認される等の問題点がある。これを改善するために光配向法が開発されたが、低いアンカーリングエネルギーによる信頼性低下等の問題があって実際に適用されていない。視野角を改善するために広く使用されている垂直配向法の場合は、ラビング工程は不要であるが、より広い視野角を得るためにカラーフィルタのガラス側に写真エッチング工程によるパターニングが必要であり、このため輝度が低下するという問題点がある。
【００４６】
本発明の一実施形態による液晶光配向剤は、光配向性を有する光感受性官能基を有するジアミンと、垂直配向を実現するための置換基を有するジアミンとを含むことが好ましい。
【００４７】
前記本発明の一実施形態による液晶光配向剤は、垂直配向性および光配向性を有しており、既存の非感光型垂直配向剤と同等以上の電気特性を示す。
【００４８】
前記化学式（１）で表される繰り返し単位は、ポリアミック酸から誘導され、前記ポリアミック酸はジアミンと、脂環式カルボン酸無水物、および芳香族カルボン酸無水物の少なくとも一方とから合成することができる。
【００４９】
カルボン酸無水物とジアミンとを共重合してポリアミック酸を製造する方法は、従来公知の方法を制限なく適用可能である。
【００５０】
前記脂環式カルボン酸無水物は１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物（ＣＢＤＡ）、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチルシクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物（ＤＯＣＤＡ）、ビシクロオクテン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物（ＢＯＤＡ）、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物（ＣＰＤＡ）、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物（ＣＨＤＡ）、１，２，４−トリカルボキシ−３−メチルカルボキシシクロペンタン二無水物、および１，２，３，４−テトラカルボキシシクロペンタン二無水物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物が好ましいが、これらに限定されない。
【００５１】
前記脂環式カルボン酸無水物から誘導される４価の有機基は、下記化学式（５）〜（８）で表されるからなる群より選択される４価の有機基であることが好ましい。
【００５２】
【化９】
0005507834.tif 000010
【００５３】
【化１０】
0005507834.tif 000011
【００５４】
【化１１】
0005507834.tif 000012
【００５５】
【化１２】
0005507834.tif 000013
【００５６】
【化１３】
0005507834.tif 000014
【００５７】
前記化学式（５）〜（９）中、Ｒ１０は、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、ｎ１０は０〜３の整数であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は、それぞれ独立して、水素原子、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００５８】
前記ポリアミック酸の製造に使用される芳香族カルボン酸無水物としては、ピロメリット酸二無水物（ＰＭＤＡ）、ビフタル酸二無水物（ＢＰＤＡ）、オキシジフタル酸二無水物（ＯＤＰＡ）、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（ＢＴＤＡ）、および４，４’−ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物（６−ＦＤＡ）からなる群より選択される少なくとも１種の化合物であることが好ましいが、これらに限定されない。
【００５９】
前記芳香族カルボン酸無水物から誘導される４価の有機基は、下記化学式（１０）で表される有機基および下記化学式（１１）で表される有機基の少なくとも一方であることが好ましい。
【００６０】
【化１４】
0005507834.tif 000015
【００６１】
【化１５】
0005507834.tif 000016
【００６２】
前記化学式（１０）および（１１）中、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素原子、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ２４およびＲ２５は、それぞれ独立して、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、ｎ２４およびｎ２５は、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、Ｒ２３は、エーテル基、−ＣＯ−基、−Ｃ（ＣＦ３）２−基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキレン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキレン基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロシクロアルキレン基であり、ｎ２３は０または１である。
【００６３】
前記芳香族ジアミンの例としては、パラフェニレンジアミン（ｐ−ＰＤＡ）、４，４−メチレンジアニリン（ＭＤＡ）、４，４−オキシジアニリン（ＯＤＡ）、メタビスアミノフェノキシジフェニルスルホン（ｍ−ＢＡＰＳ）、パラビスアミノフェノキシジフェニルスルホン（ｐ−ＢＡＰＳ）、２，２−ビスアミノフェノキシフェニルプロパン（ＢＡＰＰ）、２，２−ビスアミノフェノキシフェニルヘキサフルオロプロパン（ＨＦ−ＢＡＰＰ）、および１，４−ジアミノ−２−メトキシベンゼンからなる群より選択される少なくとも１種の化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００６４】
前記芳香族ジアミンから誘導される２価の有機基は、下記の化学式（１２）〜（１４）で表される２価の有機基からなる群より選択される２価の有機基であることが好ましい。
【００６５】
【化１６】
0005507834.tif 000017
【００６６】
【化１７】
0005507834.tif 000018
【００６７】
【化１８】
0005507834.tif 000019
【００６８】
前記化学式（１２）〜（１４）中、Ｒ３１、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、およびＲ４０は、それぞれ独立して、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、またはエーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−ＣＯ−ＮＨ−基、もしくは−−ＯＣＯ−基有する炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、または炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３５、およびＲ３６は、それぞれ独立して、エーテル基、スルホニル基、または−Ｃ（Ｒ'）（Ｒ''）−基（ここで、Ｒ'およびＲ''は、それぞれ独立して、水素原子、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基である）であり、前記ｎ３１、ｎ３３、ｎ３４、ｎ３７、ｎ３８、ｎ３９、およびｎ４０は、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、ｎ３０、ｎ３２、ｎ３５、およびｎ３６は、それぞれ独立して、０または１である。
【００６９】
また、前記化学式（１）で表される繰り返し単位は、液晶分子の先傾斜角の調節が容易であり、優れた配向性を与えるために、下記化学式（１５）〜（１８）で表される化合物からなる群より選択される光感受性官能基含有ジアミンから誘導される基を含むことが好ましい。この場合、前記化学式（１）で表される繰り返し単位のうちの一部は、下記化学式（１５）〜（１８）で表される化合物から誘導される２価の有機基を含むようになる。
【００７０】
【化１９】
0005507834.tif 000020
【００７１】
前記化学式（１５）中、Ｒ４１は、水素原子、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ４２は置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、前記ｎ４２は０〜３の整数である。
【００７２】
【化２０】
0005507834.tif 000021
【００７３】
前記化学式（１６）中、Ｒ４３、Ｒ４５、およびＲ４６は、それぞれ独立して、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ４４は、エーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−ＣＯ−ＮＨ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキレン基であり、Ｒ４７は、水素原子、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基またはエーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−ＣＯ−ＮＨ−基、もしくは−Ｏ−ＣＯ−基を有する炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、もしくは炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、ｎ４３は０または３であり、ｎ４５およびｎ４６は、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、ｎ４４は０または１である。
【００７４】
【化２１】
0005507834.tif 000022
【００７５】
前記化学式（１７）中、Ｒ６４およびＲ６６は、それぞれ独立して、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ６５は水素原子、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立して、エーテル基または−ＣＯ−Ｏ−基であり、Ｒ６３はエーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−ＣＯ−ＮＨ−基、または−Ｏ−ＣＯ−基であり、ｎ６４およびｎ６６は、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、ｎ６１、ｎ６２、およびｎ６３は、それぞれ独立して、０または１である。
【００７６】
【化２２】
0005507834.tif 000023
【００７７】
前記化学式（１８）中、Ｒ５１は、単結合、エーテル基、−ＣＯ−Ｏ基、−Ｏ−ＣＯ−基、−ＮＨ−ＣＯ−基、または−ＣＯ−ＮＨ−基であり、ｎ５１は０〜２の整数であり、Ｒ５２は、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基、またはエーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−ＣＯ−ＮＨ−基、もしくは−Ｏ−ＣＯ−基を有する炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、もしくは炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００７８】
前記化学式（３）で表される繰り返し単位は、前記化学式（１）で表される繰り返し単位をイミド化させて製造することができる。ポリアミック酸をイミド化させてポリイミド重合体を製造する方法は、当技術分野で知られた方法であるので、詳細な説明は省略する。
【００７９】
前記化学式（３）で表される繰り返し単位は、光感受性官能基含有ジアミンと、脂環式カルボン酸無水物、および芳香族カルボン酸無水物の少なくとも一方のカルボン酸無水物とから合成することができる。
【００８０】
光感受性官能基含有ジアミンとカルボン酸無水物とを共重合する方法は、当技術分野で知られた方法であるので詳細な説明は省略する。また、前記脂環式カルボン酸無水物または芳香族カルボン酸無水物に関する内容は、前記化学式（１）で表される繰り返し単位と同様である。
【００８１】
また、前記化学式（４）で表される繰り返し単位は、前記化学式（２）で表される繰り返し単位をイミド化させて製造することができる。ポリアミック酸をイミド化させてポリイミド重合体を製造する方法は、当技術分野で知られた方法であるので、詳細な説明は省略する。
【００８２】
前記光感受性官能基含有ジアミンは、クマリン系光感受性官能基含有ジアミン、カルコン系光感受性官能基含有ジアミン、およびシンナメート系光感受性官能基含有ジアミンからなる群より選択される少なくとも１種を好ましく使用することができる。
【００８３】
前記シンナメート系光感受性官能基含有ジアミンとしては、下記化学式（１９）で表される化合物、または下記化学式（２０）で表される化合物を好ましく使用することができ、前記カルコン系光感受性官能基含有ジアミンとしては、下記化学式（２１）で表される化合物を好ましく使用することができ、前記クマリン系光感受性官能基含有ジアミンとしては、下記化学式（２２）で表される化合物を好ましく使用することができる。
【００８４】
【化２３】
0005507834.tif 000024
【００８５】
前記化学式（１９）中、Ｒ７１は、水素原子、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ７２は、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、ｎ７２は、０〜３の整数である。
【００８６】
【化２４】
0005507834.tif 000025
【００８７】
前記化学式（２０）中、Ｒ７７は、芳香族ジアミン基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２４の直鎖状もしくは分枝状のアルキレン基を有するジアミン基であり、この際、Ｒ７７で用いられる置換されているアルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキレン基、置換基で置換さ置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロシクロアルキレン基、エーテル基、−ＣＯ−基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−基、−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−ＣＯ−基、−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−基、−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−Ｃ≡Ｃ−基、または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−基（ここで、Ｒ'は水素原子、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基である）を有するアルキレン基であり、Ｒ７４は、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、ｎ７４は０〜４の整数であり、Ｒ７５およびＲ７６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基であり、Ｒ７５およびＲ７６で用いられる置換されているアルキル基は、ヘテロ原子、シアノ基エーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、または−ＣＨ＝ＣＨ−基を有するアルキル基であり、Ｒ７３は、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３０のアルキルアリール基、置換基で置換されているかまたは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のピリミジニル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のピリジニル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のチオフェニル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のフラニル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のナフチル基、または置換基で置換されているかもしくは非置換のフェニル基であり、前記Ｒ７３で用いられる置換されているアルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、または−ＣＨ＝ＣＨ−基を有するアルキル基であり、Ｒ７３で用いられる置換されているアルキルアリール基は、エーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、または−ＣＨ＝ＣＨ−基を有するアルキルアリール基である。
【００８８】
【化２５】
0005507834.tif 000026
【００８９】
前記化学式（２１）中、Ｒ８１は芳香族ジアミン基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２４の直鎖状もしくは分枝状のアルキレン基を有するジアミン基であり、この際、Ｒ８１で用いられる置換されているアルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキレン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロシクロアルキレン基、エーテル基、−ＣＯ−基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−基、−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−ＣＯ−基、−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−基、−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−Ｃ≡Ｃ−基、または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−基（ここで、Ｒ'は水素原子、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基である）を有するアルキレン基であり、Ｒ８２およびＲ８５は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、ｎ８２およびｎ８５は、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、Ｒ８３およびＲ８４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基であり、Ｒ８３およびＲ８４で用いられる置換されているアルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、または−ＣＨ＝ＣＨ−基を有するアルキル基であり、Ｒ８６は、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３０のアルキルアリール基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のピリミジニル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のピリジニル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のチオフェニル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のフラニル基、置換基で置換されているかもしくは非置換のナフチル基、または置換基で置換されているかもしくは非置換のフェニル基であり、Ｒ８６で用いられる置換されているアルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、または−ＣＨ＝ＣＨ−基を有するあり、Ｒ８６で用いられる置換されているアルキルアリール基は、エーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、または−ＣＨ＝ＣＨ−基を有するアルキルアリール基である。
【００９０】
【化２６】
0005507834.tif 000027
【００９１】
前記化学式（２２）中、Ｒ９１は、芳香族ジアミン基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２４の直鎖状もしくは分枝状のアルキレン基を有するジアミン基であり、この際、Ｒ９１で用いられる置換されているアルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキレン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロシクロアルキレン基、エーテル基、−ＣＯ−基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）２−基、−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−ＣＯ−基、−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＮＲ'−基、−ＣＯ−ＮＲ'−基、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−Ｃ≡Ｃ−基、もしくは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−基（ここで、Ｒ'は水素原子、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜６のアルキル基である）を有するアルキレン基であり、Ｒ９２は、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、ｎ９２は０〜４の整数であり、Ｒ９３およびＲ９４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基であり、Ｒ９３およびＲ９４で用いられる置換されているアルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、または−ＣＨ＝ＣＨ−基を有するアルキル基である。
【００９２】
前記化学式（２２）で表される化合物は、下記化学式（２３）で表される化合物であることがより好ましい。
【００９３】
【化２７】
0005507834.tif 000028
【００９４】
前記化学式（２３）で、Ｒ９１は、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ９２’は、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、または置換基で置換されているかもしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基であり、Ｒ９５は、単結合、エーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、または−ＣＨ＝ＣＨ−基であり、Ｒ９３およびＲ９４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基であり、Ｒ９３およびＲ９４で用いられる置換されているアルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、−ＣＯ−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＯ−基、または−ＣＨ＝ＣＨ−基を有するアルキル基である。
【００９５】
前記化学式（１）で表される繰り返し単位と前記化学式（２）で表される繰り返し単位とのモル比は、１〜９０：１〜７０であることが好ましく、３〜９０：５〜４０であることがより好ましい。また、前記化学式（３）で表される繰り返し単位と前記化学式（４）で表される繰り返し単位とのモル比は、１〜９０：１〜７０であることが好ましく、３〜９０：５〜４０であることがより好ましい。
【００９６】
前記化学式（２）で表される繰り返し単位または前記化学式（４）で表される繰り返し単位とのモル比が下限値を下回ると良好な液晶配向性が得られない場合があり、上限値を超える場合は、液晶光配向膜の電気特性が劣化する場合がある。
【００９７】
前記ポリアミック酸共重合体または前記ポリイミド共重合体が、前記光感受性官能基含有ジアミンから誘導される基を含む場合、前記光感受性官能基含有ジアミンと、光感受性官能基含有ジアミンでない芳香族ジアミンのモル比は１〜５０：１〜９０であることが好ましく、１０〜３０：３〜９０であることがより好ましい。
【００９８】
前記光感受性官能基含有ジアミンと光感受性官能基含有ジアミンでない芳香族ジアミンのモル比が前記モル比の下限値を下回ると、適切なプレチルト角が得られない場合があり、モル比の上限値を超える場合は、高分子量の液晶光配向膜用重合体を得ることが難しい場合がある。
【００９９】
前記光感受性官能基含有ジアミンでない芳香族ジアミンの使用量は、液晶光配向剤の特性を阻害しない範囲で選択される。
【０１００】
本発明の液晶光配向剤は、数平均分子量が５，０００〜５００，０００であることが好ましい。前記液晶光配向剤の数平均分子量が５，０００未満であれば、印刷時に基板端部に染みが発生する等の問題が発生する場合があり、数平均分子量が５００，０００を超えれば、印刷時に基板端部の膜厚バラツキが発生し、塗装膜が不均一になる虞がある。なお、本発明において、数平均分子量は、ＧＰＣ（Ｇｅｌ  Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、ゲル浸透クロマトグラフィ）の方法により測定した値を採用するものとする。
【０１０１】
また、本発明によれば、前記液晶光配向剤を用いて形成される液晶光配向膜を提供する。
【０１０２】
前記液晶光配向膜は、前記液晶光配向剤を溶媒に添加して形成された液晶光配向膜形成用組成物を、基板に塗布して製造することができる。
【０１０３】
前記溶媒は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、メタクレゾール、フェノール、ハロゲン化フェノール等のフェノール系溶媒等を好ましく使用することができる。これら溶媒は、単独で使用しても良いし、２種以上組み合わせて使用しても良い。
【０１０４】
また、前記溶媒としては、貧溶媒であるアルコール類、ケトン類、エステル類、エーテル類、炭化水素類、またはハロゲン化炭化水素類を前記可溶性ポリイミド重合体が析出しない範囲内で、さらに含んだものを使用することができる。前記貧溶媒は、液晶光配向剤の表面エネルギーを低くし、塗布時の拡散性と平坦性を高める効果がある。
【０１０５】
前記貧溶媒は、溶媒全体に対して好ましくは１〜９０体積％、より好ましくは１〜７０体積％の範囲で使用することができる。
【０１０６】
前記貧溶媒の具体的な例としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１、４−ブタンジオール、トリエチレングリコール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シュウ酸ジエチル、マロン酸エステル、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、エチレングリコールフェニルメチルエーテル、エチレングリコールフェニルエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエチル、ジエチレングリコールジメチルエチル、ジエチレングリコールエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、メチルメトキシブタノール、エチルメトキシブタノール、メチルエトキシブタノール、エチルエトキシブタノール、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、１、２−ジクロロエタン、１、４−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、またはキシレンが挙げられる。これら貧溶媒は、単独で使用しても良いし２種以上組み合わせて使用してもよい。
【０１０７】
前記液晶光配向膜形成用組成物における前記溶媒の含有量は特に限定されないが、前記液晶光配向剤の固形分が好ましくは１〜３０質量％、より好ましくは３〜１５質量％、さらに好ましくは５〜１０質量％となるような量で使用することが好ましい。前記固形分が１質量％未満の場合は、印刷時に基板表面の影響を受けて膜の均一度が低下する場合があり、３０質量％を超える場合は、高い粘度のため、印刷時に形成される膜の均一度が低下し、透過率が低下する場合がある。
【０１０８】
前記液晶光配向膜形成用組成物は、信頼性および電気光学特性を向上させるために２〜４個のエポキシ基を有するエポキシ化合物を１種以上含むことが好ましい。前記エポキシ化合物の使用量は、前記液晶光配向剤１００質量部に対して０．０１〜５０質量部であることが好ましく、１〜３０質量部がより好ましい。前記エポキシ化合物の含有量が５０質量部を超える場合は、基板に塗布する際に印刷性や平坦性が低下する場合がある。一方、０．０１質量部未満の場合は、エポキシ化合物を添加する効果が小さくなる場合がある。
【０１０９】
前記エポキシ化合物の具体的な例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラグリシジル−４，４'−ジアミノジフェニルメタン（ＴＧＤＤＭ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラグリシジル−４，４'−ジアミノジフェニルエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラグリシジル−４，４'−ジアミノジフェニルプロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラグリシジル−４，４'−ジアミノジフェニルブタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラグリシジル−４，４'−ジアミノベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１１０】
また、前記液晶光配向膜形成用組成物は、基板との接着力を向上させ、平坦性および膜コーティング性を向上させるために、シランカップリング剤または界面活性剤をさらに使用することができる。
【０１１１】
前記液晶光配向膜形成用組成物を基板に塗布して、液晶光配向膜を形成することができる。前記液晶光配向膜形成用組成物を前記基板に塗布する方法としては、スピンコート法、フレキソ印刷法、インクジェット法等が挙げられる。特にフレキソ印刷法は、塗装膜の均一性に優れ、大型化が容易であるので好ましく使用することができる。
【０１１２】
前記基板としては、透明性の高い基板であれば特に制限なく使用することができ、ガラス基板、またはアクリル基板やポリカーボネート基板等のプラスチック基板を使用することができる。また、液晶駆動のためのＩＴＯ電極等が形成された基板を使用することは、製造工程を簡素化できるので好ましい。
【０１１３】
前記液晶光配向膜形成用組成物は、塗装膜の均一性を高めるために、基板に均一に塗布した後、好ましくは室温（２５℃）〜２００℃、より好ましくは３０〜１５０℃、さらに好ましくは４０〜１２０℃の温度で、好ましくは１〜１００分間仮乾燥させることが好ましい。前記仮乾燥により液晶光配向膜形成用組成物の各成分の揮発度を調整して、均一かつバラツキのない塗装膜を得ることができる。
【０１１４】
その後、再び好ましくは８０〜３００℃、より好ましくは１２０〜２８０℃の温度で好ましくは５〜３００分間焼成を行い、完全に溶媒分を増発させることによって液晶光配向膜を形成することができる。
【０１１５】
このような方法で形成された液晶光配向膜は、偏光紫外線の照射による一軸配向処理を行ったり、または垂直配向膜等の一部の用途では一軸配向処理を行わずに液晶表示装置に使用される。
【０１１６】
本発明の一実施形態による液晶光配向膜は、好ましくは１０〜５０００ｍＪのエネルギーで、好ましくは０．１〜１８０分間露光して一軸配向処理を施すことができる。前記のように、露光量を減少させながら一軸配向処理を施し、ポリイミド共重合体に含まれている二重結合を完全に除去することが好ましい。
【０１１７】
本発明の液晶光配向膜の厚さは、特に制限されないが、８０〜１００ｎｍ（８００〜１０００Å）であることが好ましい。
【０１１８】
さらに、本発明は、前記液晶光配向膜を含む表示装置を提供する。前記表示装置は液晶表示装置であることが好ましい。
【０１１９】
図１は本発明の一実施形態による液晶表示装置の断面図である。図１を参照すれば、本発明の一実施形態による液晶表示装置１は、下部表示板１００、上部表示板２００、および液晶層３を含む。
【０１２０】
前記下部表示板１００は、第１基板１１０の上面に複数のゲート線（図示せず）および複数の維持電極１３３を含むゲート導電体が形成されている。ゲート導電体の上にはゲート絶縁膜１４０、複数の半導体１５４、複数対のオーミックコンタクト部材（１６３、１６５）、複数のソース電極１７３、および複数のドレイン電極１７５が順次に形成されている。
【０１２１】
１つのゲート電極１２４、１つのソース電極１７３、および１つのドレイン電極１７５は、半導体１５４とともに１つの薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）をなす。
【０１２２】
半導体１５４の露出した部分、ソース電極１７３、ドレイン電極１７５およびゲート絶縁膜１４０の上には保護膜１８０が形成される。保護膜１８０の上には複数の画素電極１９１が形成されている。
【０１２３】
次に、上部表示板２００について説明する。
【０１２４】
上部表示板２００は、第２基板２１０の上に遮光部材２２０が形成されている。第２基板２１０および遮光部材２２０の上には、複数のカラーフィルタ２３０が形成され、カラーフィルタ２３０の上にオーバーコート２５０が形成されている。オーバーコート２５０を形成する目的は、カラーフィルタ２３０と液晶層３との直接の接触防止であるが、このオーバーコート２５０は省略可能である。
【０１２５】
下部表示板１００の画素電極１９１上部と上部表示板２００の共通電極２７０上部とに、それぞれ第１液晶光配向膜１２、および第２液晶光配向膜２２が形成されている。前記第１液晶光配向膜１２、および前記第２液晶光配向膜２２は、前記本発明の一実施形態による液晶光配向剤を利用して製造されたものである。
【０１２６】
図１では、前記液晶光配向膜（１２、２２）が下部表示板１００と上部表示板２００とのいずれにも形成されているが、前記液晶光配向膜（１２、２２）は、上部表示板２００または下部表示板１００のいずれかのみに形成されてもよい。
【０１２７】
図１に示す液晶表示装置は、従来公知の製造方法を適宜参照して、製造することができる。
【実施例】
【０１２８】
以下、本発明の具体的な実施例を示す。しかし、このような実施例は本発明を具体的に例示し説明するためのものであり、本発明を何ら制限するものではない。
【０１２９】
（実施例１：ポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−１）の製造）
撹拌機、温度調節装置、窒素ガス注入装置、および冷却器を備えた４口フラスコに窒素を通過させながら、フェニレンジアミン  ０．７モルと、下記化学式（２４）で表される光感受性官能基含有ジアミンである３，５−ジアミノフェニルオクタデシルスクシンイミド  ０．１５モルと、下記化学式（２５）で表されるジアミノ安息香酸４−（２−エトキシカルボニル−ビニル）−フェニルエステル  ０．１５モルを加え、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）を添加して混合溶液を製造した。
【０１３０】
【化２８】
0005507834.tif 000029
【０１３１】
【化２９】
0005507834.tif 000030
【０１３２】
前記化学式（２５）中、ｎは２である。
【０１３３】
前記混合溶液に、固体状態の１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物  １．０モルを加えて激しく攪拌した。この際の固形分は２０質量％、温度は３０〜５０℃を維持し、１０時間反応を行ってポリアミック酸共重合体を製造した。製造されたポリアミック酸共重合体に、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよびγ−ブチロラクトンの混合溶媒（混合比は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン：γ−ブチロラクトン＝７：３（質量比））を添加し、常温（２５℃）で２４時間攪拌してポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−１）を製造した。
【０１３４】
（実施例２：ポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−２）の製造）
前記化学式（２４）で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、下記化学式（２６）で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用することを除いては、実施例１と同様にしてポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−２）を製造した。
【０１３５】
【化３０】
0005507834.tif 000031
【０１３６】
（実施例３：ポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−３）の製造）
前記化学式（２４）で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、下記化学式（２７）で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用することを除いては、実施例１と同様にしてポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−３）を製造した。
【０１３７】
【化３１】
0005507834.tif 000032
【０１３８】
（実施例４：ポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−４）の製造）
前記化学式（２４）で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、下記化学式（２８）で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用することを除いては、実施例１と同様にしてポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−４）を製造した。
【０１３９】
【化３２】
0005507834.tif 000033
【０１４０】
（実施例５：ポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−５）の製造）
１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物の代わりに、１，２，４−トリカルボキシ−３−メチルカルボキシシクロペンタン二無水物を使用することを除いては、実施例１と同様にしてポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−５）を製造した。
【０１４１】
（実施例６：ポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−６）の製造）
前記化学式（２４）で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、前記化学式（２６）で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用することと、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物の代わりに、１，２，４−トリカルボキシ−３−メチルカルボキシシクロペンタン二無水物を使用することを除いては、実施例１と同様にしてポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−６）を製造した。
【０１４２】
（実施例７：ポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−７）の製造）
前記化学式（２４）で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、前記化学式（２７）で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用することと、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物の代わりに１，２，４−トリカルボキシ−３−メチルカルボキシシクロペンタン二無水物を使用することを除いては、実施例１と同様にしてポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−７）を製造した。
【０１４３】
（実施例８：ポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−８）の製造）
前記化学式（２４）で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、前記化学式（２８）で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用すること、および１，２，３，４，−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物の代わりに１，２，４−トリカルボキシ−３−メチルカルボキシシクロペンタン二無水物を除いては、実施例１と同様にしてポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−８）を製造した。
【０１４４】
（実施例９：ポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−９）光配向剤の製造）
フェニレンジアミン  ０．７５モルと、前記化学式（２４）で表される光感受性官能基含有ジアミンである３，５−ジアミノフェニルデシルスクシンイミド  ０．１５モルと、前記化学式（２５）で表されるジアミノ安息香酸４−（２−エトキシカルボニル−ビニル）−フェニルエステル  ０．０５モルを使用することを除いては、実施例５と同様にしてポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−９）を製造した。
【０１４５】
（実施例１０：ポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−１０）光配向剤の製造）
フェニレンジアミン  ０．６モルと、前記化学式（２４）で表される光感受性官能基含有ジアミンである３，５−ジアミノフェニルデシルスクシンイミド  ０．１５モルと、前記化学式４７で表されるジアミノベンゾ酸４−（２−エトキシカルボニル−ビニル）−フェニルエステル０．２５モルを使用したことを除いては、実施例５と同様にしてポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−１０）を製造した。
（実施例１１：ポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−１１）の光配向剤の製造）
前記化学式（２５）で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、下記化学式（２９）で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用することを除いては、実施例５と同様にしてポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−１１）を製造した。
【０１４６】
【化３３】
0005507834.tif 000034
【０１４７】
（実施例１２：ポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−１２）の光配向剤の製造）
前記化学式（２５）で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、下記化学式（３０）で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用することを除いては、実施例５と同様にしてポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−１２）を製造した。
【０１４８】
【化３４】
0005507834.tif 000035
【０１４９】
（実施例１３：ポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−１３）の光配向剤の製造）
前記化学式（２５）で表される光感受性官能基含有ジアミンの代わりに、下記化学式（３１）で表される光感受性官能基含有ジアミンを使用することを除いては、実施例５と同様にしてポリアミック酸共重合体（ＰＡＡ−１３）を製造した。
【０１５０】
【化３５】
0005507834.tif 000036
【０１５１】
（実施例１４：ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−１）の製造）
撹拌機、温度調節装置、窒素ガス注入装置、および冷却器を備えた４口フラスコに窒素を通過させながら、２０質量％の濃度となるように、ＰＡＡ−１と、Ｎ−メチル−２−ピロリドンとを加えて混合溶液を製造した。
【０１５２】
上記のように製造されたポリアミック酸共重合体混合用液に３．０モルの無水酢酸と、５．０モルのピリジンとを添加して８０℃に昇温させた後、６時間反応させ、真空蒸留を行い触媒と溶媒を除去して、固形分２０質量％のポリイミド共重合体を製造した。
【０１５３】
製造されたポリイミド共重合体に、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよびγ−ブチロラクトンの混合溶媒（混合比は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン：γ−ブチロラクトン＝７：３（質量比））を添加し、常温（２５℃）で２４時間攪拌してポリイミド共重合体（ＳＰＩ−１）を製造した。
【０１５４】
（実施例１５：ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−２）の製造）
ＰＡＡ−１の代わりにＰＡＡ−２を使用することを除いては、実施例１４と同様にしてポリイミド共重合体（ＳＰＩ−２）を製造した。
【０１５５】
（実施例１６：ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−３）の製造）
ＰＡＡ−１の代わりにＰＡＡ−３を使用することを除いては、実施例１４と同様にして可溶性ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−３）を製造した。
【０１５６】
（実施例１７：ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−４）の製造）
ＰＡＡ−１の代わりにＰＡＡ−４を使用することを除いては、実施例１４と同様にして可溶性ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−４）を製造した。
【０１５７】
（実施例１８：ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−５）の製造）
ＰＡＡ−１の代わりにＰＡＡ−５を使用することを除いては、実施例１４と同様にして可溶性ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−５）を製造した。
【０１５８】
（実施例１９：ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−６）の製造）
ＰＡＡ−１の代わりにＰＡＡ−６を使用することを除いては、実施例１４と同様にして可溶性ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−６）を製造した。
【０１５９】
（実施例２０：ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−７）の製造）
ＰＡＡ−１の代わりにＰＡＡ−７を使用することを除いては、実施例１４と同様にして可溶性ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−７）を製造した。
【０１６０】
（実施例２１：ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−８）の製造）
ＰＡＡ−１の代わりにＰＡＡ−８を使用することを除いては、実施例１４と同様にして可溶性ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−８）を製造した。
【０１６１】
（実施例２２：ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−９）の製造）
ＰＡＡ−１の代わりにＰＡＡ−９を使用することを除いては、実施例１４と同様にして可溶性ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−９）を製造した。
【０１６２】
（実施例２３：ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−１０）の製造）
ＰＡＡ−１の代わりにＰＡＡ−１０を使用することを除いては、実施例１４と同様にして可溶性ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−１０）を製造した。
【０１６３】
（実施例２４：ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−１１）の製造）
ＰＡＡ−１の代わりにＰＡＡ−１１を使用することを除いては、実施例１４と同様にして可溶性ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−１１）を製造した。
【０１６４】
（実施例２５：ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−１２）の製造）
ＰＡＡ−１の代わりにＰＡＡ−１２を使用することを除いては、実施例１４と同様にして可溶性ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−１２）を製造した。
【０１６５】
（実施例２６：ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−１３）の製造）
ＰＡＡ−１の代わりにＰＡＡ−１３を使用することを除いては、実施例１４と同様にして可溶性ポリイミド共重合体（ＳＰＩ−１３）を製造した。
【０１６６】
（比較例１）
撹拌機、温度調節装置、窒素ガス注入装置、および冷却器を備えた４口フラスコに、暗室条件下で窒素を通過させながら、フェニレンジアミン  ０．５モルと、前記化学式（２５）で表されるジアミノ安息香酸４−（２−エトキシカルボニル−ビニル）−フェニルエステル  ０．５モルを加え、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを加えて混合溶液を製造した。
【０１６７】
前記混合溶液に、固体状態の１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物  １．０モルを添加して激しく攪拌した。この際の固形分は２０質量％で、温度は３０〜８０℃を維持し、２４時間反応を行ってポリアミック酸溶液を製造した。
【０１６８】
製造されたポリアミック酸溶液に、３．０モルの無水酢酸と５．０モルのピリジンとを添加し、８０℃に昇温させた後、６時間反応させ、真空蒸留によって触媒と溶媒を除去して、固形分２０質量％の可溶性ポリイミド光重合体を製造した。
【０１６９】
製造された可溶性ポリイミド光重合体に、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよびγ−ブチロラクトンの混合溶媒（混合比は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン：γ−ブチロラクトン＝７：３（質量比））を添加し、常温（２５℃）で２４時間攪拌して可溶性ポリイミド共重合体を製造した。
【０１７０】
（比較例２）
前記化学式（２５）で表される化合物  １．０モルを加えたことを除いては、比較例１と同様な方法でポリイミド共重合体を製造した。
【０１７１】
（数平均分子量）
数平均分子量は、Ｙｏｕｎｇ  Ｌｉｎ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社製のＧＰＣ測定装置を用いて測定した。結果を表１に示す。
【０１７２】
（印刷性評価）
前記実施例１〜２６、比較例１、および比較例２で製造された液晶光配向剤を、寸法が１０ｃｍ×１０ｃｍのＩＴＯ基板上に塗布し、一定条件下でスピンコーティングして、０．１μｍの厚さに均一に形成した後、ホットプレート上の温度７０℃で脱溶媒工程を行い、温度２１０℃の硬化工程により液晶光配向膜を製造した。
【０１７３】
肉眼と光学顕微鏡とで、製造された液晶光配向膜の拡散特性と乾燥特性とを観察して印刷性を評価した。印刷性の評価結果を下記表１に示す。
【０１７４】
（液晶配向性評価）
液晶光配向剤の液晶配向性を評価するため液晶セルを製造して特性測定した。液晶セルの製造方法は、以下の通りである。
【０１７５】
規格化された大きさのＩＴＯガラス基板に、１．５ｃｍ×１．５ｃｍの大きさの正四角形形状と、電圧印加のための電極形状とだけを残し、他の部分のＩＴＯを除去するためにフォトリソグラフィ工程によりパターン化した。
【０１７６】
パターン化されたＩＴＯ基板に実施例１〜２６、比較例１、および比較例２で製造した液晶光配向剤を塗布しスピンコーティングして、０．１μｍの厚さに形成した後、７０℃、２１０℃の温度で硬化工程を行った。
【０１７７】
前記硬化工程を終えたＩＴＯ基板を露光機（ＵＩＳ−Ｓ２０２１Ｊ７−ＹＤ０１、ウシオＬＰＵＶ）を用いて、一定の角度、一定のエネルギー下で露光した２つの基板を露光方向が互いに逆方向（ＶＡｍｏｄｅ用、９０度）になるようにした後、４．７５μｍのセルギャップを維持した状態で、正四角形の形状が上下に一致するように接合した。前記露光時の光源は、２ｋＷディープＵＶランプ（ｄｅｅｐ  ＵＶ  ｌａｍｐ、ＵＸＭ−２０００）を使用した。
【０１７８】
このような方法で製造されたセルに液晶を充填した後、直交偏光された光学顕微鏡を利用して液晶配向性を観察した結果を下記表１に示す。
【０１７９】
（先傾斜角評価）
先傾斜角評価のための液晶セルは、セルギャップを５０μｍに維持するために、上記の方法と異なって別途製造した。
【０１８０】
実施例１〜２６、比較例１、および比較例２で製造した液晶光配向剤から形成された液晶光配向膜の先傾斜角を測定するために、５０μｍセルギャップの液晶セルを製造し、結晶回転法（ｃｒｙｓｔａｌ  ｒｏｔａｔｉｏｎ  ｍｅｔｈｏｄ）を用いた。先傾斜角の測定結果は下記表１に示す。
【０１８１】
（電気的特性および光学的特性評価）
本発明の液晶光配向剤から製造された液晶光配向膜の電気的特性および光学的特性は、４．７５μｍセルギャップの液晶セルを利用して、電圧−透過度曲線、電圧保持率、および残留ＤＣ電圧を測定して評価した。
【０１８２】
前記電圧−透過度曲線、電圧保持率、および残留ＤＣ電圧の電気的特性および光学的特性を簡単に説明する。
【０１８３】
前記電圧−透過度曲線は、重要な電気的特性および光学的特性の１つであって、液晶表示装置の駆動電圧を決定する特性の１つであり、液晶セルに電圧を印加しながら透過度を測定し、最も明るい状態の光量を１００％、最も暗い状態の光量を０％にして標準化した曲線である。
【０１８４】
前記電圧保持率は、能動駆動方式のＴＦＴ−ＬＣＤで非選択期間の間、外部電源から絶縁された浮遊状態の液晶層が、充電された電圧を維持する程度を意味し、１００％に近い値が理想的である。
【０１８５】
前記残留ＤＣ電圧は、イオン化された液晶層の不純物が配向膜に吸着されて、外部から印加された電圧がなくても液晶層に加わる電圧を意味し、低いほど良い。前記残留ＤＣ電圧の測定方法としては、フリッカーを利用する方法と、ＤＣ電圧による液晶層の電気容量変化曲線（Ｃ−Ｖ）を利用する方法等が一般的である。電気的特性および光学的特性の結果を、下記表２に示す。
【０１８６】
【表１】
0005507834.tif 000037
【０１８７】
【表２】
0005507834.tif 000038
【０１８８】
前記表１を参照すれば、実施例１〜２６で製造した液晶光配向制は、印刷性、垂直配向性、光配向性、および先傾斜角が良好で、液晶光配向膜として使用できることが分かる。
【０１８９】
前記表２を参照すれば、実施例１〜２６で製造した液晶光配向剤は、電圧−透過度が良好であり、電圧保持率がいずれも９９％以上であることが分かる。これに対し、比較例１および２で製造した液晶光配向剤は、電圧保持率が９９％に達しないことが分かる。
【０１９０】
また、実施例１〜２６で製造した液晶光配向剤は残留ＤＣ電圧が低い反面、比較例１および比較例２で製造した液晶光配向剤は残留ＤＣ電圧が非常に高いことが分かる。
【０１９１】
前記電圧保持率と前記残留ＤＣ電圧とは、液晶光配向膜の残像特性を評価する基準となるもので、前記電圧保持率が高いほど、残留ＤＣが低いほど残像特性に優れていることを意味する。よって、実施例１〜２６で製造した液晶光配向剤は、比較例で製造した液晶光配向剤よりも残像特性に優れていることが分かる。
【０１９２】
なお、本発明は、上述の実施例に限られるものではなく、本発明の実施の形態は多様な他の形態に変形でき、当技術分野における通常の知識をもつ者は、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。したがって、本明細書に記載した実施例は例示的なものであり、限定的なものではない。
【図面の簡単な説明】
【０１９３】
【図１】本発明の一実施形態による液晶表示装置の断面図である。
【符号の説明】
【０１９４】
１    液晶表示装置、
３    液晶層、
１２    第１液晶光配向膜、
２２    第２液晶光配向膜、
１００    下部表示板、
１１０    第１基板、
１２４    ゲート電極、
１３３    維持電極、
１４０    ゲート絶縁膜、
１５４    半導体、
１６３、１６５    オーミックコンタクト部材
１７３    ソース電極、
１７５    ドレイン電極、
１８０    保護膜、
１９１    画素電極、
２００    上部表示板、
２１０    第２基板、
２２０    遮光部材、
２３０    カラーフィルタ、
２５０    オーバーコート、
２７０    共通電極、
【図１】
0005507834.tif 000058