(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
複数の電極と、
下記一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含有する有機半導体層と、
を備える有機半導体トランジスタ。
【化１】
0005444936.tif 000023
〔一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子、置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基を表し、Ａは芳香族複素六員環を形成するための少なくとも１個の窒素原子を含む複素環残基を表し、ｎは１以上３以下の整数を表す。〕
【請求項２】
前記一般式（I)で表される化合物が、下記一般式（III）で表される化合物である請求項１に記載の有機半導体トランジスタ。
【化２】
0005444936.tif 000024
〔一般式（III）中、Ｒ１は、水素原子、置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基を表し、Ｒ２は水素原子、置換若しくは未置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換若しくは未置換の炭素数６以上１０以下のアリール基、又は置換若しくは未置換の炭素数６以上１０以下のアリールオキシ基を表し、ｎは１以上３以下の整数を表す。〕
【請求項３】
前記一般式（I)で表される化合物が、下記一般式（II）で表される化合物である請求項１に記載の有機半導体トランジスタ。
【化３】
0005444936.tif 000025
〔一般式（II）中、Ｒ１は、水素原子、置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基を表し、ｎは１以上３以下の整数を表す。〕
【請求項４】
前記Ｒ１が未置換の炭素数４以上８以下の直鎖アルキル基である請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の有機半導体トランジスタ。
【請求項５】
前記複数の電極が、ソース電極、ドレイン電極及びゲート電極であり、
更に絶縁層を備え、
前記ゲート電極は、前記ソース電極及びドレイン電極の双方から離間して設けられ、
前記有機半導体層は、前記ソース電極及びドレイン電極の双方に接して設けられ、
前記絶縁層は、前記有機半導体層と前記ゲート電極とに挟まれて設けられ、
かつ電界効果型である、請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の有機半導体トランジスタ。
【請求項６】
前記複数の電極が、ソース電極、ドレイン電極及びゲート電極であり、
前記ゲート電極は、前記ソース電極及びドレイン電極の双方から離間して設けられ、
前記有機半導体層は、前記ソース電極及びドレイン電極の双方に接して設けられ、
かつ静電誘導型である、請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の有機半導体トランジスタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機半導体トランジスタに関する。
【背景技術】
【０００２】
薄膜トランジスタは、液晶表示素子等の表示用スイッチング素子として幅広く用いられている。従来、薄膜トランジスタは、アモルファスや多結晶のシリコンを用いて作製されている。
【０００３】
一方、近年有機ＥＬ(Electro-Luminescence)素子等に代表される有機半導体の研究が盛んに行なわれている。それとともに有機物をシリコン材料に代えて軽量、柔軟性の特徴を生かして回路に組み込もうとする研究が報告されるようになってきた。
【０００４】
このような薄膜トランジスタに用いる有機物としては、低分子化合物又は高分子化合物が用いられる。低分子化合物としては、ペンタセン、テトラセン等のポリアセン化合物（例えば、特許文献１〜３参照。）、銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物（例えば、特許文献４、５参照。）が提案されている。
【０００５】
また、高分子化合物としては、セクシチオフェン等の芳香族オリゴマー（例えば、特許文献６参照）、ポリチオフェン、ポリチエニレンビニレン、ポリ(ｐ−フェニレンビニレン)等の高分子化合物（例えば、特許文献７〜１０及び非特許文献１参照。）が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平５−５５５６８号公報
【特許文献２】特開平１０−２７０７１２号公報
【特許文献３】特開２００１−９４１０７号公報
【特許文献４】特開平５−１９０８７７号公報
【特許文献５】特開２０００−１７４２７７号公報
【特許文献６】特開平８−２６４８０５号公報
【特許文献７】特開平８−２２８０３４号公報
【特許文献８】特開平８−２２８０３５号公報
【特許文献９】特開平１０−１２５９２４号公報
【特許文献１０】特開平１０−１９０００１号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Appl.Phys.Lett., 73,108(1998)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の課題は、１３，６−Ｎ−サルフィニルアセトアミドペンタセンに比べ、電荷移動度の低下が少ない有機半導体トランジスタを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題は、以下の手段により解決される。即ち、
請求項１に係る発明は、
複数の電極と、
下記一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含有する有機半導体層と、
を備える有機半導体トランジスタである。
【００１０】
【化１】
0005444936.tif 000002
【００１１】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子、置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基を表し、Ａは芳香族複素六員環を形成するための少なくとも１個の窒素原子を含む複素環残基を表し、ｎは１以上３以下の整数を表す。
【００１２】
請求項２に係る発明は、
前記一般式（I)で表される化合物が、下記一般式（III）で表される化合物である請求項１に記載の有機半導体トランジスタである。
【００１３】
【化２】
0005444936.tif 000003
【００１４】
一般式（III）中、Ｒ１は、水素原子、置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基を表し、Ｒ２は水素原子、置換若しくは未置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換若しくは未置換の炭素数６以上１０以下のアリール基、又は置換若しくは未置換の炭素数６以上１０以下のアリールオキシ基を表し、ｎは１以上３以下の整数を表す。
【００１５】
請求項３に係る発明は、
前記一般式（I)で表される化合物が、下記一般式（II）で表される化合物である請求項１に記載の有機半導体トランジスタである。
【００１６】
【化３】
0005444936.tif 000004
【００１７】
一般式（II）中、Ｒ１は、水素原子、置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基を表し、ｎは１以上３以下の整数を表す。
【００１８】
請求項４に係る発明は、
前記Ｒ１が未置換の炭素数４以上８以下の直鎖アルキル基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機半導体トランジスタである。
【００１９】
請求項５に係る発明は、
前記複数の電極が、ソース電極、ドレイン電極及びゲート電極であり、
更に絶縁層を備え、
前記ゲート電極は、前記ソース電極及びドレイン電極の双方から離間して設けられ、
前記有機半導体層は、前記ソース電極及びドレイン電極の双方に接して設けられ、
前記絶縁層は、前記有機半導体層と前記ゲート電極とに挟まれて設けられ、
かつ電界効果型である、請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の有機半導体トランジスタである。
【００２０】
請求項６に係る発明は、
前記複数の電極が、ソース電極、ドレイン電極及びゲート電極であり、
前記ゲート電極は、前記ソース電極及びドレイン電極の双方から離間して設けられ、
前記有機半導体層は、前記ソース電極及びドレイン電極の双方に接して設けられ、
かつ静電誘導型である、請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の有機半導体トランジスタである。
【発明の効果】
【００２１】
請求項１に係る発明によれば、１３，６−Ｎ−サルフィニルアセトアミドペンタセンに比べ、電荷移動度の低下が少ない有機半導体トランジスタが提供される。
請求項２に係る発明によれば、１３，６−Ｎ−サルフィニルアセトアミドペンタセンに比べ、電荷移動度の低下が少ない有機半導体トランジスタが提供される。
請求項３に係る発明によれば、１３，６−Ｎ−サルフィニルアセトアミドペンタセンに比べ、電荷移動度の低下が少ない有機半導体トランジスタが提供される。
請求項４に係る発明によれば、一般式（Ｉ）のＲ１が未置換の炭素数４以上８以下の直鎖アルキル基でない化合物に比べ、より電荷移動度の低下が少ない有機半導体トランジスタが提供される。
請求項５に係る発明によれば、１３，６−Ｎ−サルフィニルアセトアミドペンタセンに比べ、電荷移動度の低下が少ない有機半導体トランジスタが提供される。
請求項６に係る発明によれば、１３，６−Ｎ−サルフィニルアセトアミドペンタセンに比べ、電荷移動度の低下が少ない有機半導体トランジスタが提供される。
【図面の簡単な説明】
【００２２】
【図１】本実施形態の有機半導体トランジスタの層構成の一例を示した概略構成図である。
【図２】他の実施形態の有機半導体トランジスタの層構成の一例を示した概略構成図である。
【図３】他の実施形態の有機半導体トランジスタの層構成の一例を示した概略構成図である。
【図４】他の実施形態の有機半導体トランジスタの層構成の一例を示した概略構成図である。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
本実施形態の有機半導体トランジスタは、複数の電極と、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含有する有機半導体層と、を備える。まず、一般式（Ｉ）で表される化合物について説明し、次いで、本実施形態の有機半導体トランジスタについて説明する。
【００２４】
＜一般式（Ｉ）で表される化合物＞
【化４】
0005444936.tif 000005
【００２５】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子、置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基を表し、Ａは芳香族複素六員環を形成するための少なくとも１個の窒素原子を含む複素環残基を表し、ｎは１以上３以下の整数を表す。
【００２６】
一般式（Ｉ）で表される含窒素複素環化合物を有機半導体層に含有してなる有機半導体トランジスタは、製造容易で、電荷輸送能及び成膜性に優れていることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００２７】
上記一般式（Ｉ）におけるＲ１は具体的には、下記の基が挙げられる。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１で表されるアルキル基は、炭素数が１以上２０以下である。有機溶媒への溶解性の観点から、Ｒ１で表されるアルキル基の炭素数は、１以上１２以下であることがより好ましく、４以上８以下であることが更に好ましい。
Ｒ１で表されるアルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、有機溶媒への溶解性の観点からは直鎖アルキル基であることが好ましい。
Ｒ１で表されるアルキル基は置換基を有していてもよいが、正孔輸送能を有し且つ溶解性を高める観点からは、未置換アルキル基であることが好適である。
【００２８】
一般式（Ｉ）において、Ｒ１で表されるアルコキシ基は、炭素数が１以上２０以下である。有機溶媒への溶解性の観点から、Ｒ１で表されるアルコキシ基の炭素数は、１以上１２以下であることがより好ましく、４以上８以下であることが更に好ましい。
Ｒ１で表されるアルコキシ基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、有機溶媒への溶解性の観点から、直鎖アルコキシ基であることが好ましい。
Ｒ１で表されるアルコキシ基は、置換基を有していてもよいが、未置換アルコキシ基であることが、溶解性、結晶性、正孔輸送性等の観点から好適である。
【００２９】
これらのなかでも、一般式（Ｉ）におけるＲ１は、水素原子、未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は未置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基であることが好ましく、未置換の炭素数１以上１２以下のアルキル基又は未置換の炭素数１以上１２以下のアルコキシ基であることがより好ましく、未置換の炭素数４以上８以下の直鎖アルキル基又は未置換の炭素数４以上８以下の直鎖アルコキシ基であることが更に好ましく、未置換の炭素数４以上８以下の直鎖アルキル基であることが更に好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物では電荷移動度の低下が抑えられ、更に、一般式（Ｉ）におけるＲ１がアルキル基の場合には、電荷移動により有利になると考えられる。また、一般式（Ｉ）におけるＲ１がアルコキシ基の場合には、イオン化ポテンシャルが下がり、電極からの電荷注入が向上すると考えられる。
【００３０】
一般式（Ｉ）におけるＲ１の置換位置は、ベンゼン環上、チオフェン環（１位）に対して、３位又は４位であることが正孔輸送能の観点で好ましく、４位であることが分子の配向性が向上し電荷移動度の低下が抑えられる観点からより好ましい。
一般式（Ｉ）において、ｎは１以上３以下の整数を表し、１又は２であることが好ましい。
【００３１】
一般式（Ｉ）において、Ａは芳香族複素六員環を形成するための少なくとも１個の窒素原子を含む複素環残基を表す。Ａによって形成される芳香族複素六員環は、トリアジン、トリアジン誘導体、ピラジン、又はピラジン誘導体であることが、電荷輸送能の発揮の観点から好適である。
【００３２】
したがって、一般式（Ｉ）で表される化合物は、特に下記一般式（II）で表されるピラジン誘導体及び下記一般式（III）で表されるトリアジン誘導体の少なくとも１種であることが好ましい。
【００３３】
【化５】
0005444936.tif 000006
【００３４】
一般式（II）中、Ｒ１は、水素原子、置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基を表し、ｎは各々独立に、１〜３の整数を表す。
一般式（II）におけるＲ１及びｎは、一般式（Ｉ）におけるＲ１及びｎとそれぞれ同義であり、好適な範囲も同様である。
【００３５】
一般式（II）で表されるピラジン誘導体は、ピラジン環の２位と６位にチオフェン基が導入されている。このような構造の一般式（II）で表されるピラジン誘導体は、有機溶媒に対する溶解性に優れ、成膜性が向上する。そのなかでもＲ１が炭素数１以上１２以下のアルキル基の場合には有機溶媒に対する溶解性が更に優れ、また未置換のアルキル基の場合には正孔輸送材料として好適である。
また、ピラジン環の２位と６位にチオフェン基が導入された一般式（II）で表されるピラジン誘導体は、薄膜化したときの分子配向性の点でも優れている。
【００３６】
一般式（III）中、Ｒ１は、水素原子、置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基を表し、Ｒ２は水素原子、置換若しくは未置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換若しくは未置換の炭素数６以上１０以下のアリール基、又は置換若しくは未置換の炭素数６以上１０以下のアリールオキシ基を表し、ｎは１以上３以下の整数を表す。
【００３７】
一般式（III）におけるＲ１及びｎは、一般式（Ｉ）におけるＲ１及びｎとそれぞれ同義であり、好適な範囲も同様である。
【００３８】
一般式（III）において、Ｒ２で表されるアルキル基は、炭素数が１以上１０以下である。有機溶媒への溶解性の観点から、Ｒ２で表されるアルキル基の炭素数は、１以上４以下であることがより好ましい。
Ｒ２で表されるアルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、有機溶媒への溶解性の観点からは直鎖アルキル基であることが好ましい。
Ｒ２で表されるアルキル基は、置換基を有していてもよいが、未置換アルキル基であることが有機溶媒への溶解性の観点から好適である。
【００３９】
一般式（III）において、Ｒ２で表されるアルコキシ基は、炭素数が１以上２０以下である。有機溶媒への溶解性の観点から、Ｒ２で表されるアルコキシ基の炭素数は、炭素数が１以上１０以下であることが好ましく、１以上４以下であることがより好ましく、メトキシ基が更に好ましい。
Ｒ２で表されるアルコキシ基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、有機溶媒への溶解性の観点からは直鎖アルコキシ基であることが好ましい。
Ｒ２で表されるアルコキシ基は、置換基を有していてもよいが、未置換アルコキシ基であることが有機溶媒への溶解性の観点から好適である。
【００４０】
一般式（III）において、Ｒ２で表されるアリール基は、炭素数が６以上１０以下である。有機溶媒への溶解性の観点から、Ｒ２で表されるアリール基は、フェニル基であることがより好ましい。
Ｒ２で表されるアリール基の置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子などが挙げられ、炭素数１以上１０以下のアルキル基が好ましい。
【００４１】
一般式（III）において、Ｒ２で表されるアリールオキシ基は、炭素数が６以上１０以下である。有機溶媒への溶解性の観点から、Ｒ２で表されるアリールオキシ基は、フェノキシ基であることがより好ましい。
Ｒ２で表されるアリールオキシ基の置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子などが挙げられ、炭素数１以上１０以下のアルキル基が好ましい。
【００４２】
これらのなかでも、一般式（III）におけるＲ２は、置換若しくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基であることが好ましく、未置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基であることがより好ましく、未置換の炭素数１以上１０以下のアルコキシ基であることが更に好ましく、未置換の炭素数１以上４以下の直鎖アルコキシ基であることが更に好ましく、メトキシ基であることが更に好ましい。
【００４３】
一般式（III）で表されるトリアジン誘導体は、トリアジン環の２位と６位にチオフェン基が導入されている。このような構造の一般式（III）で表される化合物は、トリアジン環の２位、４位、６位にチオフェン基が導入された化合物に比べて、有機溶媒に対する溶解性に優れ、塗布法などによる電子部材の製造において有益である。
【００４４】
一般式（III）で表されるトリアジン誘導体のなかでも、Ｒ１が炭素数１以上１２以下のアルキル基の場合には、更に有機溶媒に対する溶解性に優れる。
また、一般式（III）で表されるトリアジン誘導体は、チオフェン環にフェニル基が置換している。このような構造とすることで、正孔輸送性に優れる。
【００４５】
一般式（I）で表される含窒素複素環化合物の具体例として、一般式（II）で表されるピラジン誘導体の具体例を下記表１に、一般式（III）で示されるトリアジジン誘導体の具体例を下記表２示す。なお、本発明は下記具体例に限定されない。
【００４６】
【表１】
0005444936.tif 000007
【００４７】
【表２】
0005444936.tif 000008
【００４８】
＜有機半導体トランジスタ＞
本実施形態の有機半導体トランジスタは、複数の電極と、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含有する有機半導体層と、を備える。この構成に該当するものであれば、その他の構成は特に限定されない。
以下、図を参照しつつ、より詳細に説明するが、これに限定されない。
【００４９】
図１、図２、図３及び図４は、本実施形態の有機半導体トランジスタの一例の構成を説明する断面図である。ここで、図１、図２及び図３は、電界効果型（Field Effect Transistor）の有機半導体トランジスタについて示したものである。また、図４は、静電誘導型（Static Induction Transitor）の有機半導体トランジスタについて示したものである。
【００５０】
図１、図２及び図３に示す電界効果型の有機半導体トランジスタは、離間して設けられたソース電極２及びドレイン電極３と、ソース電極２及びドレイン電極３の双方に接する有機半導体層４と、ソース電極２及びドレイン電極３の双方から離間したゲート電極５と、有機半導体層４とゲート電極５とに挟まれて設けた絶縁層６と、を備える。
電界効果型の有機半導体トランジスタは、現在広く用いられているトランジスタの一形態であり、高速なスイッチング動作、製造方法の簡易性、高集積化への適性、が利点として挙げられる。
【００５１】
図１、図２及び図３に示す電界効果型の有機半導体トランジスタは、ゲート電極５に印加される電圧によってソース電極２からドレイン電極３に流れる電流を制御する。
【００５２】
図１に示す有機半導体トランジスタは、基板１上にゲート電極５を備え、ゲート電極５の上に更に絶縁層６を備える。絶縁層６上には、離間して形成したソース電極２とドレイン電極３とを備える。ソース電極２及びドレイン電極３から露出する絶縁層６は、有機半導体層４で覆われる。
【００５３】
図２に示す有機半導体トランジスタは、絶縁層６上にソース電極２又はドレイン電極３のどちらか一方が形成され、絶縁層６上に形成されたソース電極２又はドレイン電極３及び絶縁層６を覆うように有機半導体層４が形成され、有機半導体層４を挟むようにして、形成されていないソース電極２又はドレイン電極３のいずれか一方が有機半導体層４上に形成される。
【００５４】
図３に示す有機半導体トランジスタは、絶縁層６の上に有機半導体層４が形成され、有機半導体層上にソース電極２及びドレイン電極３が離間して形成される。
【００５５】
図４に示す静電誘導型のトランジスタ（Static Induction Transitor）は、対向して設けられたソース電極２及びドレイン電極３と、ソース電極２およびドレイン電極３の双方に接する有機半導体層４と、ソース電極２及びドレイン電極３の双方から離間したゲート電極５と、を有している。すなわち、基板１上にソース電極２と有機半導体層４とドレイン電極３とをこの順に有し、有機半導体層４内に複数のゲート電極５を有している。ゲート電極５は、紙面の手前から奥への方向に、ソース電極２及びドレイン電極３の双方と平行になるように配置され、各々のゲート電極５同士も相互に平行となるように設けられている。
【００５６】
図１、図２、図３及び図４に示す有機半導体トランジスタ素子においては、ゲート電極５に印加される電圧によってソース電極２からドレイン電極３に流れる電流が制御される。
【００５７】
各電極に用いられる材料としては、効率よく電荷注入するための材料であり、金属、金属酸化物、導電性高分子、炭素およびグラファイト等が使用される。
【００５８】
電極に用いる金属としてはマグネシウム、アルミニウム、金、銀、銅、白金、クロム、タンタル、インジウム、パラジウム、リチウム、カルシウムおよびこれらの合金が挙げられる。金属酸化物としては、酸化リチウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化スズインジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛、酸化インジウム、亜鉛酸化スズインジウム、酸化スズ（ＮＥＳＡ）等の金属酸化膜が挙げられる。
【００５９】
電極に用いる導電性高分子としては、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリチオフェン誘導体、ポリピロール、ポリピリジン、ポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸の錯体等があげられる。
【００６０】
なお、本実施の形態において、導電性とは、体積抵抗率が１０７Ωｃｍ以下の範囲であることを意味する。一方、絶縁性とは、体積抵抗率が１０１４Ωｃｍ以上の範囲であることを意味する。半導体とは、体積抵抗率が１０７Ωｃｍを超えて１０１４Ωｃｍ未満の範囲であるものを意味する。
【００６１】
また、体積抵抗率の測定は、ＪＩＳ−Ｋ−６９１１（１９９５）に準じて、円形電極（三菱油化（株）製ハイレスターＩＰのＵＲプローブ：円柱状電極の外径Φ１６ｍｍ、リング状電極部の内径Φ３０ｍｍ、外径Φ４０ｍｍ）を用い、２２℃／５５％ＲＨ環境下、電圧１００Ｖ印加し、印加後５ｓｅｃ後の電流値をアドバンテスト製、微小電流計Ｒ８３４０Ａを用いることにより測定し、その電流値により、体積抵抗から、体積抵抗率を求める。
【００６２】
ドレイン電極３およびソース電極２に用いる材料のイオン化ポテンシャルと、有機半導体層４に用いる一般式（Ｉ）で表される化合物のイオン化ポテンシャルの差は、電荷注入特性の観点から、１．０ｅＶ以内であることが好ましく、特に０．５ｅｖ以内であることがさらに好ましい。
これら電極と一般式（Ｉ）で表される化合物のイオン化ポテンシャルの差を考慮すると、電極材料としては、Ａｕを用いることが好ましい。
【００６３】
なお、導電性を有する基板を用いた場合、例えば、高濃度にドープされたシリコン基板は、その基板をゲート電極として兼ねてもよい。
【００６４】
電極の形成方法としては、上記原料を蒸着法やスパッタ等の方法によって薄膜を形成し、この薄膜を公知のフォトリソグラフ法やリフトオフ法によって成形する方法、アルミニウムなどを熱転写する方法、インクジット等によりレジスト層を形成し、このレジスト層をエッチングする方法がある。また導電性高分子を溶媒に溶解し、この溶液をインクジット等によりパターニングしてもよい。
【００６５】
ソース電極２及びドレイン電極３の膜厚としては、特に限定するものではないが、一般に数ｎｍ以上数百μｍ以下の範囲であることが好ましく、より好適には１ｎｍ以上１００μｍ以下であり、さらに好適には１０ｎｍ以上１０μｍ以下である。
【００６６】
ソース電極２からドレイン電極３までの距離（チャンネル長）は、一般には数百ｎｍ以上数ｍｍ以下の範囲が好ましく、さらに好適には１μｍ以上１ｍｍ以下である。
【００６７】
絶縁層６としては、二酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化タンタル、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化タンタル、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウムストロンチウム等の無機物、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、セルロース樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリススチレン樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、スチレンブタジエン共重合体、塩化ビニルデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂等の有機絶縁高分子等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００６８】
無機物の絶縁層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、低エネルギービーム法、イオンプレーティング法、ＣＶＤ法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法などのドライプロセス、さらには、スプレー塗布法、スピン塗布法、ブレード塗布法、浸漬塗布法、キャスト法、ロール塗布法、バー塗布法、ダイ塗布法、エアーナイフ法、インクジェット法などの塗布方法のウェットプロセスが挙げられ、使用する材料および素子の特性に応じて選択して採用される。
有機絶縁高分子を用いた絶縁層の形成方法は、上記ウェットプロセスを用いることが好ましい。
【００６９】
絶縁層６の膜厚としては、特に限定するものではないが、一般に数ｎｍ以上数百μｍ以下の範囲であることが好ましく、より好適には、１ｎｍ以上１００μｍ以下であり、さらに好適には１０ｎｍ以上１０μｍ以下である。
【００７０】
また、絶縁層６の有機半導体層４と接する界面は、例えば、ヘキサメチルジシラザン、オクタデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリクロロシラン、オクチルトリクロロシラン等のシラン化合物で処理されてもよく、有機絶縁層の場合は、ラビング処理されていてもよい。
【００７１】
基板１としては、リン等を高濃度にドープしたシリコン単結晶やガラス、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、セルロース樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリススチレン樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、スチレンブタジエン共重合体、塩化ビニルデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂等のプラスチック基板等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００７２】
特に、電子ペーパーまたはデジタルペーパーや携帯電子機器に用いられる電子回路に本実施形態の有機半導体トランジスタを用いる場合、基板１としては、可撓性がある基板を用いることが望ましい。特に曲げ弾性率が１０００ＭＰａ以上である基板を用いることにより可撓性がある表示素子の駆動回路や電子回路が作製される。
【００７３】
有機半導体層４を形成する方法としては、スピン塗布法、キャステング法、浸漬塗布法、ダイ塗布法、ロール塗布法、バー塗布法、インクジェット法など、ウェットプロセスによる各印刷手法が用いられる。
【００７４】
上述の通り、一般式（Ｉ）、（II）及び（III）で表される化合物は、有機溶媒に対して優れた溶解性を示すため、これらを溶解した溶液を用いて有機半導体層４を形成するウェットプロセスは、一般式（Ｉ）、（II）及び（III）で表される化合物を含有する有機半導体の形成方法として好適である。
【００７５】
塗布液の溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノールなどのアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサンノンなどのケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、ヘキサン、オクタン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、工面などの炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、テトラクロロエチレン、クロロベンゼン、ｏ-ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル、メトキシアセトニトリル、グルタロジニトリル、ベンソニトリルなどのニトリル系溶媒、ジメチルスルフォキサイド、スルフォラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの非プロトン性極性溶媒などが挙げられるが、これに限定するものではない。また、これら溶媒を単独でも複数種併用してもよい。
【００７６】
有機半導体層４の膜厚としては、特に限定するものではないが、一般に数ｎｍ以上数百μｍ以下の範囲が好ましく、より好適には１ｎｍ以上１００μｍ以下であり、さらに好適には５ｎｍ以上１０μｍ以下である。
【００７７】
また、有機半導体層４はドーピング処理されてもよい。なお、ドーパトントとしてドナー性ドーパント、アクセプター性ドーパントのいずれも使用され得る。
【００７８】
ドナー性ドーパントとしては、有機半導体層４の有機化合物に電子を供与する機能を有する化合物であれば好ましく用いられる。ドナー性ドーパントとしては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ等のアルカリ金属、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａなどのアルカリ土類金属、Ｙ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ，Ｎｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｙｂなどの希土類金属、アンモニウムイオンなどが挙げられる。
【００７９】
アクセプター性ドーパントとしては、有機半導体層４の有機化合物に電子を取り去る機能を有する化合物であれば好ましく用いられる。アクセプター性ドーパントとしては、例えば、Ｃｌ２、Ｂｒ２、Ｉ２、ＩＣｌ、ＩＣｌ３、ＩＢｒなどのハロゲン化合物、ＰＦ５、ＡｓＦ５、ＳｂＦ５、ＢＦ３、ＳＯ３などのルイス酸、ＨＦ、ＨＣｌ、ＨＮＯ３、Ｈ２ＳＯ４などのプロトン酸、酢酸、ギ酸、アミノ酸などの有機酸、ＦｅＣｌ３、ＴｉＣｌ４、ＨｆＣｌ４などの遷移金属化合物、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＣｌＯ４−、スルホン酸アニオンなどの電解質アニオン、テトラシアノエチレン、７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、１１，１１，１２，１２−テトラシアノナフト−２，６−キノジメタン、２，５−ジフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタンなども有機化合物などが挙げられる。
【００８０】
さらに水分や酸素による有機半導体トランジスタの劣化を防ぐために保護層を設けてもよい。具体的な保護層の材料としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ等の金属、ＭｇＯ、ＳiＯ２、ＴiＯ２等の金属酸化物、ポリエチレン樹脂、ポリウレア樹脂、ポリイミド樹脂等の樹脂が挙げられる、保護層の形成には、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ重合法、ＣＶＤ法、コーティング法が適用される。
【００８１】
本実施形態の有機半導体トランジスタは、一般式（Ｉ）で表される化合物を有機半導体層に用いる。この一般式（Ｉ）で表される化合物は、電子デバイスの作製で一般に用いられる有機溶媒に対して優れた溶解性を示す。よって、一般式（Ｉ）で表される化合物を有機半導体層に適用すると、ウェットプロセスによる有機半導体層の製造を可能とする。これにより、スパッタリングなどの層形成方法に比べて安価な装置で有機半導体層が形成され、またデバイスの大面積化も容易となる。
更に、一般式（Ｉ）を含む有機半導体層は、電荷輸送能に優れ、電荷移動度の低下が抑えられる有機半導体トランジスタが提供される。
【００８２】
なお、本実施形態の有機半導体トランジスタを用いた電子デバイスを作製する場合には、基板上に、１個以上の本実施形態の有機半導体トランジスタを搭載した構成（半導体装置）として利用することができ、この半導体装置に、さらに他の素子や回路等を組み合わせることにより所望の電子デバイスが作製される。
【実施例】
【００８３】
以下、実施例によって本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、目的物の同定には、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、溶媒：ＣＤＣｌ３、ＶＡＲＩＡＮ株式会社製、ＵＮＩＴＹ−３００、３００ＭＨｚ）と、ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤法にてフーリェ変換赤外分光光度計（株式会社  堀場製作所、ＦＴ−７３０、分解能４ｃｍ−１））を用いた。
【００８４】
［合成例１］
（化合物（ＩＩ−６）の合成）
２，６−ジクロロピラジン（東京化成工業（株）製）４．０ｇ（２７ｍｍｏｌ）、２−チオフェンボロン酸（東京化成工業（株）製）７．５ｇ（５９ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（以下、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４と記載する場合がある）（東京化成工業（株）製）０．４３ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）１４．５ｇを水６０ｍｌに溶解した溶液を加え、窒素気流下、６０℃で６時間攪拌した。
放冷後、混合物を水５００ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿物を濾取、水で洗浄し、減圧乾燥後、トルエンに溶解し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により不純物を除去、トルエン／メタノール混合溶媒より再結晶して、２，６−ビス（２’−チエニル）ピラジン３．３ｇ（理論収量の５０％）を得た。
【００８５】
【化６】
0005444936.tif 000009
【００８６】
上記で得られた２，６−ビス（２’−チエニル）ピラジン３．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド（以下ＮＢＳと記載する場合がある）（和光純薬工業（株）製）５．５ｇ（３１ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で５時間攪拌した。
放冷後、混合物を水５００ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿を濾取、水で洗浄し、減圧乾燥後、トルエン／メタノール混合溶媒より再結晶して、２，６−ビス（５’−ブロモ−２’−チエニル）ピラジン２．４５ｇ（理論収量の４９％）を得た。
【００８７】
【化７】
0005444936.tif 000010
【００８８】
上記で得られた２，６−ビス（５'−ブロモ−２'−チエニル）ピラジン０．５２ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、４−ｎ−ブチルベンゼンボロン酸（和光純薬工業（株）製）０．５１ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）０．０１７ｇ（０．０１５ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン２５ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）０．８０ｇ（６．８ｍｍｏｌ）を水５ｍｌに溶解した溶液を加え、６時間攪拌した。
【００８９】
放冷後、混合物を水４００ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿物を濾取、水で洗浄した。これを減圧乾燥後、トルエンに溶解して、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製し、トルエン／メタノール混合溶媒より再結晶して、化合物（ＩＩ−６）０．４５ｇ（理論収量の６９％）を得た。
得られた化合物（II−６）の融点は、１５２℃〜１５２．５℃であった。
また、得られた化合物（II−６）は、赤外吸収測定、１Ｈ−ＮＭＲにて同定した。
【００９０】
【化８】
0005444936.tif 000011
【００９１】
［合成例２］
（化合物（II−１１）の合成）
化合物（II−６）と同様にして得られた２，６−ビス（５'−ブロモ−２'−チエニル）ピラジン３．８ｇ（９．４ｍｍｏｌ）、２−チオフェンボロン酸（東京化成工業（株）製）２．７ｇ（２１ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）０．１８ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）５．７ｇ（４８ｍｍｏｌ）を水３０ｍｌに溶解した溶液を加え、９０〜１００℃で４時間攪拌した。
放冷後、混合物を水７００ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿物を濾取、水で洗浄し、減圧乾燥後、トルエンに溶解して、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製し、トルエン／メタノール混合溶媒より再結晶して、２，６−ビス（２' ，２''−ビチエニル）ピラジン１．８ｇ（理論収量の４７％）を得た。
【００９２】
【化９】
0005444936.tif 000012
【００９３】
上記で得られた２，６−ビス（２'，２''−ビチオフェン−５'−イル）ピラジン１．３６ｇ（１２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド（和光純薬工業（株）製）１．３３ｇ（３１ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、７０℃で５時間攪拌した。放冷後、混合物を水５００ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿を濾取、水で洗浄した。これを減圧乾燥後、トルエン／メタノール混合溶媒より再結晶して、２，６−ビス（５''−ブロモ−２'，２''−ビチオフェン−５'−イル）ピラジン１．４３ｇ（理論収量の７６％）を得た。
【００９４】
【化１０】
0005444936.tif 000013
【００９５】
上記で得られた２，６−ビス（５''−ブロモ−２'，２''−ビチオフェン−５'−イル）ピラジン１．０ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、４−ｎ−オクチルベンゼンボロン酸（東京化成工業（株）製）１．０ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０７６ｇ（０．０６６ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン２００ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）１．４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を水５ｍｌに溶解した溶液を加え、窒素気流中、１００℃で６時間攪拌した。
【００９６】
放冷後、混合物を水８００ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿物を濾取、水で洗浄し、減圧乾燥後、トルエンに溶解して、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製し、トルエンより再結晶して、化合物（II−１１）０．２３ｇ（理論収量の１６％）を得た。得られた化合物（II−１１）の融点は、１９７．５℃〜１９９℃であった。
得られた化合物（II−１１）は、赤外吸収測定、１Ｈ−ＮＭＲにて同定した。
【００９７】
【化１１】
0005444936.tif 000014
【００９８】
［合成例３］
（化合物（III−７）の合成）
２，４−ジクロロ−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン（シグマ‐アルドリッチ社製）４．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）、２−チオフェンボロン酸（東京化成工業（株）製）６．２ｇ（４８ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．０９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１６０ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）１２．３ｇを水５０ｍｌに溶解した溶液を加え、窒素気流下、６０℃で６時間攪拌した。
【００９９】
放冷後、混合物を水８００ｍｌ中に注ぎ、油溶分を酢酸エチルで抽出した。これを減圧濃縮後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により不純物を除去し、更にトルエン／メタノール混合溶媒より再結晶して、２，４−ビス（２'−チエニル）−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン４．５５ｇ（理論収量の７４％）を得た。
【０１００】
【化１２】
0005444936.tif 000015
【０１０１】
上記で得られた２，４−ビス（２'−チエニル）−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン４．０ｇ（９．６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド（和光純薬工業（株）製）６．２ｇ（３５ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で５時間攪拌した。
放冷後、混合物を水８００ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿を濾取、水で洗浄した。これを減圧乾燥後、トルエン／メタノール混合溶媒より再結晶して、２，４−ビス（５'−ブロモ−２'−チエニル）−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン２．４５ｇ（理論収量の４９％）を得た。
【０１０２】
【化１３】
0005444936.tif 000016
【０１０３】
上記で得られた２，４−ビス（５'−ブロモ−２'−チエニル）−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン１．０３ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、４−ｎ−ブチルベンゼンボロン酸（和光純薬工業（株）製）１．０ｇ、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）０．０２１ｇ（０．０１８ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン６０ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）３．０ｇ（６．８ｍｍｏｌ）を水１５ｍｌに溶解した溶液を加え、窒素気流中、９０℃で６時間攪拌した。
放冷後、混合物を水４００ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿物を濾取、水で洗浄し、減圧乾燥後、トルエンに溶解して、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製し、トルエン／メタノール混合溶媒より再結晶して、化合物（III−７）０．８０ｇ（理論収量の６２％）を得た。得られた化合物（III−７）の融点は、１４０℃〜１４１℃であった。
得られた化合物（III−７）は、赤外吸収測定、１Ｈ−ＮＭＲにて同定した。
【０１０４】
【化１４】
0005444936.tif 000017
【０１０５】
［合成例４］
（化合物（III−１１）の合成）
化合物（III−７）で得られた２，４−ビス（５'−ブロモ−２'−チエニル）−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン１．１ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、２−チオフェンボロン酸（東京化成工業（株）製）１．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）０．０４ｇ（０．０３５ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン４０ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）３．０ｇ（６．８ｍｍｏｌ）を水１５ｍｌに溶解した溶液を加え、窒素気流中、８０℃で４時間攪拌した。
放冷後、混合物を水４００ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿物を濾取、水で洗浄した。これを減圧乾燥後、トルエンに溶解して、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製し、トルエン／メタノール混合溶媒より再結晶して、２，４−ビス（２'，２''−ビチオフェン−５'−イル）−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン０．７８ｇ（理論収量の７１％）を得た。
【０１０６】
【化１５】
0005444936.tif 000018
【０１０７】
上記で得られた２，４−ビス（２'，２''−ビチオフェン−５'−イル）−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン０．７６ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド（和光純薬工業（株）製）０．６８ｇ（３．８ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、７０℃で３時間攪拌した。
放冷後、混合物を水４００ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿を濾取、水で洗浄した。これを減圧乾燥後、トルエン／メタノール混合溶媒より再結晶して、２，４−ビス（５''−ブロモ−２'，２''−ビチオフェン−５'−イル）−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン０．７１ｇ（理論収量の６８％）を得た。
【０１０８】
【化１６】
0005444936.tif 000019
【０１０９】
上記で得られた２，４−ビス（５''−ブロモ−２'，２''−ビチオフェン−５'−イル）−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン０．６５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、４−ｎ−ブチルベンゼンボロン酸（和光純薬工業（株）製）０．４５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）０．０１４ｇ（０．０１２ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン８０ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）０．６１ｇ（５．２ｍｍｏｌ）を水４ｍｌに溶解した溶液を加え、９０℃で６時間攪拌した。
放冷後、混合物を５００ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿物を濾取、水で洗浄し、減圧乾燥後、トルエンに溶解して、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製し、トルエンより再結晶して、化合物（III−１１）０．２２ｇ（理論収量の３０％）を得た。得られた化合物（III−１１）の融点は、１７１℃〜１７３℃であった。
得られた化合物（III−１１）は、赤外吸収スペクトル測定、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにて同定した。
【０１１０】
【化１７】
0005444936.tif 000020
【０１１１】
［合成例５］
（化合物（ＩＩ−１７）の合成）
化合物（ＩＩ−６）で得られた２，６−ビス（５’−ブロモ−２’−チエニル）ピラジン０．５２ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、４−エトキシフェニルボロン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ製）0.４８ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）０．０１７ｇ（０．０１５ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン２５ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）０．８０ｇ（６．８ｍｍｏｌ）を水５ｍｌに溶解した溶液を加え、８時間攪拌した。
【０１１２】
放冷後、混合物を水４００ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿物を濾取、水で洗浄した。これを減圧乾燥後、トルエンに溶解して、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製し、トルエン／メタノール混合溶媒より再結晶して、化合物（ＩＩ−１７）０．３８ｇ（理論収量の６０％）を得た。
得られた化合物（II−１７）の融点は、１６５℃〜１６７℃であった。
また、得られた化合物（II−１７）は、赤外吸収測定、１Ｈ−ＮＭＲにて同定した。
【０１１３】
【化１８】
0005444936.tif 000021
【０１１４】
［実施例１］
電気抵抗率０．００７Ω・ｃｍのシリコン基板をゲート電極として兼ね、その上に、厚さ２００ｎｍの熱ＳｉＯ２膜を形成し絶縁膜とした。
次に、電子工業用アセトン中で５分間超音波洗浄、電子工業用２−プロパノール中で５分間超音波洗浄し、乾燥窒素で乾燥させた後、ＵＶ−オゾン照射を１５分間行い、洗浄した。その後、１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシラザン（Aldrich製）に１時間浸漬させた後、電子工業トルエンで２分間超音波洗浄し、乾燥窒素で乾燥させた。
【０１１５】
電子工業用トルエンに、化合物（II−６）を０.６質量％で溶解させ、この溶液を上記洗浄したシリコン基上にスピンコート法(２０００ｒｐｍで２０秒)で塗布し、自然乾燥した後、窒素雰囲気下、１００℃で１分間加熱し有機半導体層を形成した。
その上にメタルマスクを用い、真空蒸着(真空度；２×１０−４Ｐａ)にて、Ａｕを６０ｎｍの厚さで蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成し有機半導体トランジスタを作製した。チャンネル幅は１.５ｍｍ、チャンネル長は５０μｍとした。
以上のように作製した有機半導体トランジスタは、ｐ型トランジスタとして特性を示した。
【０１１６】
＜電荷移動度の測定＞
得られた有機半導体トランジスタは、電流−電圧特性の飽和領域から電荷移動度を求めた。更に、２５℃で保存し、１ヶ月経過後に再度、トランジスタ特性を評価し、電荷移動度を評価した。結果を表３に示す。
【０１１７】
［実施例２〜５］
実施例１において、有機半導体層の形成する際、化合物（II−６）の代わりに、化合物（II−１１）、（III−７）、（III−１１）、又は（II−１７）を使用した以外は実施例１と同様にして有機半導体トランジスタを作製した。得られた有機半導体トランジスタを実施例１と同様の方法で評価した。
【０１１８】
［比較例１,２］
実施例１において化合物（II−６）の代わりに、１３，６−Ｎ−サルフィニルアセトアミドペンタセン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を用い、加熱温度を１６０℃とした以外は実施例１と同様に操作して有機半導体トランジスタを作製し、比較例１とした。
【０１１９】
また、比較例１において用いた１３，６−Ｎ−サルフィニルアセトアミドペンタセンの代わりにポリ（３−ヘキシルチオフェン）（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を用い、溶媒をクロロホルムに代えた以外は比較例１と同様に操作し、有機半導体トランジスタを作製し、比較例２とした。
【０１２０】
比較例１及び２の有機半導体トランジスタは、実施例１と同様の方法で評価を行なった。結果を表３に示す。
【０１２１】
【表３】
0005444936.tif 000022
【０１２２】
上記表３から、実施例１〜５の有機半導体トランジスタは、比較例１及び２の有機半導体トランジスタに比べて、作製直後における電荷移動度が大きく、また作製１ヵ月後においても安定した電荷移動度を示すことがわかる。
【符号の説明】
【０１２３】
１  基板
２  ソース電極
３  ドレイン電極
４  有機半導体層
５  ゲート電極
６  絶縁層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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