(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（１）で示される９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物。
【化１】
0005574151.tif 000055
（一般式（１）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ１及びＺ２は同一であっても異なっていても良く、水素原子、水酸基又はアルコキシ基のいずれかを示し、Ｗは下記一般式（２）で表される２価基を示す。）
【化２】
0005574151.tif 000056
(一般式（２）において、Ａｒは下記構造式（３）または（４）で表される２価基を示し、ｍ及びｎは０〜９の整数を示す。)
【化３】
0005574151.tif 000057
【化４】
0005574151.tif 000058
【請求項２】
Ｚ１及びＺ２が水酸基である請求項１に記載の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物。
【請求項３】
Ｚ１及びＺ２がアルコキシ基である請求項１に記載の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物。
【請求項４】
Ｚ１又はＺ２のいずれか一方が水素原子であり他方が水酸基またはアルコキシ基である請求項１に記載の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物。
【請求項５】
Ｚ１及びＺ２が水素原子である請求項１に記載の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物。
【請求項６】
Ｗを表す一般式（２）におけるＡｒが下記構造式（３）で表される２価基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物。
【化５】
0005574151.tif 000059
【請求項７】
Ｗを表す一般式（２）におけるＡｒが下記構造式（４）で表される２価基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物。
【化６】
0005574151.tif 000060
【請求項８】
一般式（５）に示すアントラセン化合物と一般式（６）に示すジアクリレート化合物とをディールス・アルダー反応させることによる一般式（１）に示す９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物の製造方法。  
【化７】
0005574151.tif 000061
（一般式（５）において、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ1及びＺ２は同一であっても異なっていても良く、水素原子、水酸基又はアルコキシ基のいずれかを示す。）
【化８】
0005574151.tif 000062
（一般式（６）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ａｒは下記構造式（３）または（４）で表される２価基を示し、ｍ及びｎは０〜９の整数を示す。）
【化９】
0005574151.tif 000063
（一般式（１）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ１及びＺ２は同一であっても異なっていても良く、水素原子、水酸基又はアルコキシ基のいずれかを示し、Ｗは下記一般式（２）で表される２価基を示す。）
【化１０】
0005574151.tif 000064
(一般式（２）において、Ａｒは下記構造式（３）または（４）で表される２価基を示し、ｍ及びｎは０〜９の整数を示す。)
【化１１】
0005574151.tif 000065
【化１２】
0005574151.tif 000066
【請求項９】
一般式（７）に示す９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物と一般式（６）に示すジアクリレート化合物とをディールス・アルダー反応させることによる一般式（９）に示す９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物の製造方法。  
【化１３】
0005574151.tif 000067
（一般式（７）において、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。）
【化１４】
0005574151.tif 000068
（一般式（６）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ａｒは下記構造式（３）または（４）で表される２価基を示し、ｍ及びｎは０〜９の整数を示す。）
【化１５】
0005574151.tif 000069
（一般式（９）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｗは下記一般式（２）で表される２価基を示す。）
【化１６】
0005574151.tif 000070
(一般式（２）において、Ａｒは下記構造式（３）または（４）で表される２価基を示し、ｍ及びｎは０〜９の整数を示す。)
【化１７】
0005574151.tif 000071
【化１８】
0005574151.tif 000072
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ラジカル重合性を有するモノアクリレート化合物に関し、特に、高屈折率を有する高分子材料用のモノマーとして有用なモノアクリレート化合物及びその製造法に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物は、高屈折率を有する９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格と重合性を有するアクリレート基の両方を有する化合物である。そして、この高屈折率を有する化合物を重合した高分子化合物もまた同様に高屈折率を有し、特に光学分野で有用な材料として期待される。
【０００３】
最近光学分野においてガラス代替材料としてポリマーが盛んに用いられている。たとえば、ポリカーボネートやポリメチルメタクリレート等がよく知られている。これらポリマーは、軽量性、安全性、意匠性を有している反面、屈折率の面では無機ガラスより低く、分厚くなりやすいという欠点がある。そこで、近年、高屈折率を有するポリマーに対する要望が高くなってきている。特に、高屈折率ポリマー材料の光学用物品への進出は著しく、液晶ディスプレイ用パネル、カラーフィルター、眼鏡レンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、ＴＦＴ用のプリズムレンズシート、非球面レンズ、光ディスク、ホログラム、光ファイバー、光道波路等への検討が盛んに行われている。
【０００４】
ポリマーの屈折率を高くする方法としては、分子構造中にポリマーの誘電率を大きくするハロゲン原子（フッ素を除く）や硫黄原子さらには芳香環を導入することが有用であり、そのことは既に良く知られている。たとえば、ビフェニル環にハロゲン原子を導入した高屈折率重合体が報告されている(特許文献１)。しかし、ハロゲン化によって、耐光性が著しく劣化し、また、高比重であるという欠点があった。又、硫黄原子を有する単量体組成物も報告されている(特許文献２)。しかし、これらは高い屈折率、優れた耐衝撃性を有するものの、得られたポリマーの耐光性が著しく劣り、硫黄特有の不快臭が問題となる欠点があった。また、これらを用いたポリマーが廃棄物として処理されるとき、有害なガスや化合物を生じることが懸念される。
【０００５】
上記理由により、ハロゲン不含有、硫黄不含有の高屈折率ポリマーすなわち炭素、水素、酸素のみで基本構成された芳香環により高屈折率を達成したポリマーが求められていた。具体的にはベンゼン環、ビフェニル環等を有するポリマーが、高屈折率材料として提案されている（特許文献３等）。しかし、これらベンゼン環、ビフェニル環を用いた場合、モノマーの屈折率として、おおむね１．５５以下であり、高屈折材料としては不十分であった。
【０００６】
一般に単位体積あたりの芳香環存在量の多い化合物ほど、そのものの屈折率が高いことが知られている。そこで、より高い屈折率を得るため、単位体積あたり、より多くの芳香環を含むポリマーの検討がなされてきた。このようなポリマーに、より高密度に芳香環存在量を与える手法は２つある。ひとつの手法は一分子あたりの芳香環存在量の多いモノマーを重合して芳香環量の多いポリマーを得る手法である。ここで、ポリマーの屈折率とその原料となるモノマーの屈折率とは正の相関関係にあり、高屈折率のモノマーほど高屈折のポリマーを与えることが知られている。また、モノマーを共重合で用いる場合、高屈折率のモノマーの組成比率が大きいほど、得られるポリマーの屈折率が高いことはいうまでもない。
【０００７】
もうひとつの手法は、高分子反応を用いてポリマーに高密度で芳香環を導入する手法である。この手法は、反応基質がポリマーであるので、高粘度、低溶解度等の高分子特有の性質により前者の手法より、反応制御が一般的に難しいということが知られている。
【０００８】
前者の手法の例としては、より多環化合物であるアントラセン環、フルオレン環等を含むモノマーが検討されてきた（特許文献４）。なるほど、アントラセン環やフルオレン環を含むモノマーにより、より高い屈折率をもつポリマーが得られるが、これらは光学材料として使う場合、欠点がある。例えば、アントラセン環を有するアクリレート化合物では、アントラセン環が蛍光を発するため、その重合物も蛍光を発し、ディスプレイ用パネル、レンズ等の光学材料としては使いがたい。蛍光により、透過光色相に変化を与えるからである。
【０００９】
また、アントラセン環やフルオレン環を有するアクリレートは、通常ジアクリレート、トリアクリレート等の、多官能アクリレートであって、モノアクリレートの例は少ない（特許文献５、６）。従って架橋剤としては少量添加の使用はできるものの、主剤としての使用は困難である。特に最も広範に用いられている、熱可塑性ポリマーへの適用は困難である。主剤として用いられない以上、それらアクリレートを含む重合物全体への屈折率向上効果は限定的とならざるをえない。
【００１０】
また、後者の手法の例としては、アントラセン環やフルオレン環等芳香環を含む多環芳香族基を高分子反応によりポリマーに導入する試みがなされている（特許文献７）。多環芳香族基を高分子反応によりポリマーに導入する試みは、一般に高分子反応の操作自体が煩雑であり、また反応の効率が高くないので広く用いられていない。
【００１１】
以上述べてきたように、高屈折率のポリマーを得るためには単位体積あたりの芳香環存在量の多いモノマーを重合させることが有効であり、このモノマーは主剤として使用可能な（すなわち架橋反応を起こさない）芳香族モノアクリレートであることが好ましい。
【００１２】
そして当該モノマーが炭素、水素、酸素により基本構成され、芳香環を多く含み、蛍光を発生しない高屈折率であるモノアクリレートの開発が望まれていた。
【００１３】
本発明の化合物は、アントラセン化合物とジエノフィルのディールス・アルダー反応によって合成することができる。このアントラセン化合物とジエノフィルとがディールス・アルダー反応することは知られている。例えば、無置換のアントラセンが無水マレイン酸、マレイミド、マレイン酸エステル、アクロレイン、アクリロニトリル、ベンゾキノンなどのジエノフィルとディールス・アルダー反応し、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン化合物を与えることが知られている（非特許文献１，２，３，４，５など）。また、置換基を有するアントラセンとして、９−アントラノールが無水マレイン酸とディールス・アルダー反応することが知られている（非特許文献５）。
【００１４】
しかし、本発明の二官能性アクリレート（ジアクリレート化合物と称する）をジエノフィルとして用いたアントラセン化合物とのディールス・アルダー反応は知られていない。また、アントラセン化合物と二官能性アクリレートとのディールス・アルダー反応によって得られた９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物について、ポリマーを合成するためのモノマーとして又は光学材料の原料モノマーとして検討された例も無く、その示唆もない。
【００１５】
一方、本発明者らは、すでに９位にアクリレート基を持つアントラセン化合物とマレイン酸化合物のディールス・アルダー反応により、高屈折率で蛍光の問題がなく、かつ重合可能なモノアクリレート化合物を提案している（特許文献８）が、得られる高屈折率モノアクリレートの構造が限定的であり、一般に融点が高く、他の重合性モノマーとの相溶性も必ずしも良好ではなく、用途が限られていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１６】
【特許文献１】特開平０５−１７０７０２号公報
【特許文献２】特開２００２−２０４３３号公報
【特許文献３】特開２００３−０６４２９６号公報
【特許文献４】特開２００４−０８３８５５号公報
【特許文献５】特開２００９−００６７９７１号公報
【特許文献６】特開２００９−１３７８４５号公報
【特許文献７】特開２００６−３１２７０９号公報
【特許文献８】特開２００９−２５６２７５号公報
【非特許文献】
【００１７】
【非特許文献１】Ｂａｃｈｍａｎｎ  ａｎｄ  Ｓｃｏｔｔ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７０，１４５８，１４６２，（１９４８）
【非特許文献２】Ｄｉｅｌｓ，Ａｌｄｅｒ  ａｎｄ  Ｂｅｃｋｍａｎｎ，Ａｎｎ．，４８６，１９１（１９３１）
【非特許文献３】Ｂａｃｋｍａｎｎ  ａｎｄ  Ｃｏｌｅ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４，６０（１９３９）
【非特許文献４】Ｃｌａｒ，Ｂｅｒ．，６４，１６７６（１９３１）
【非特許文献５】Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｄｉｅｎｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  1，５０
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１８】
本発明者らは、かかる状況に鑑み、これらの欠点を排除した技術を提供すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに至ったものである。すなわち、本発明の目的は、高い屈折率を有し、蛍光の問題が無く、かつ重合主剤として使用可能な新規モノアクリレート化合物及びその製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１９】
本発明者らは、上記目的を達成するために、第１の発明は、下記の一般式（１）で示される９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物を提供する。  
【００２０】
【化１】
0005574151.tif 000002
【００２１】
（一般式（１）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ１及びＺ２は同一であっても異なっていても良く、水素原子、水酸基又はアルコキシ基のいずれかを示し、Ｗは下記一般式（２）で表される２価基を示す。）  
【００２２】
【化２】
0005574151.tif 000003
【００２３】
(一般式（２）において、Ａｒは下記構造式（３）または（４）で表される２価基を示し、ｍ及びｎは０〜９の整数を示す。)
【００２４】
第２の発明では、第１の発明記載の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物においてＺ１，Ｚ２が共に水酸基であることを特徴とする９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物を提供する。
【００２５】
第３の発明では、第１の発明記載の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物においてＺ１，Ｚ２が共にアルコキシ基であることを特徴とする９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物を提供する。
【００２６】
第４の発明では、第１の発明記載の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物においてＺ１又はＺ２のいずれか一方が水素原子であり他方が水酸基またはアルコキシ基であることを特徴とする９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物を提供する。
【００２７】
第５の発明では、第１の発明記載の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物においてＺ１及びＺ２が水素原子であることを特徴とする９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物を提供する。
【００２８】
第６の発明では、Ｗを表す一般式（２）におけるＡｒが下記構造式（３）で表される２価基である、第１の発明〜第５の発明のいずれかに記載の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物を提供する。
【００２９】
【化３】
0005574151.tif 000004
【００３０】
第７の発明では、Ｗを表す一般式（２）におけるＡｒが下記構造式（４）で表される２価基である、請求項１〜５のいずれか1項に記載の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物を提供する。
【００３１】
【化４】
0005574151.tif 000005
【００３２】
第８の発明では、一般式（５）に示すアントラセン化合物と一般式（６）に示すジアクリレート化合物とをディールス・アルダー反応させることによる上記一般式（１）に示す９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物の製造方法を提供する。  
【００３３】
【化５】
0005574151.tif 000006
【００３４】
（一般式（５）において、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ1及びＺ２は同一であっても異なっていても良く、水素原子、水酸基又はアルコキシ基のいずれかを示す。）
【００３５】
【化６】
0005574151.tif 000007
【００３６】
（一般式（６）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ａｒは上記構造式（３）または（４）で表される２価基を示し、ｍ及びｎは０〜９の整数を示す。）
【００３７】
第９の発明では、一般式（７）に示す９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物と上記一般式（６）に示すジアクリレート化合物とをディールス・アルダー反応させることによる下記一般式（９）に示す９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物の製造方法を提供する。  
【００３８】
【化７】
0005574151.tif 000008
【００３９】
（一般式（７）において、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。）
【００４０】
【化８】
0005574151.tif 000009
【００４１】
一般式（９）においてＲ１，Ｘ１，Ｘ２，Ｗで示される置換基は一般式（１）におけるものと同じ置換基を示す。
【００４２】
本発明において、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格とは、下記構造式（８）で表される骨格を称する。構造式中の数字は、置換基の位置を表すときの番号である。
【００４３】
【化９】
0005574151.tif 000010
【００４４】
また、ディールス・アルダー反応とは、１，３−共役ジエンと不飽和化合物が付加反応を起こし、環化して環状付加物を生成する有機化学反応を称する。
【発明の効果】
【００４５】
本発明における９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有する新規なモノアクリレート化合物は、高屈折率を有しかつ重合可能であり、その重合物は、高屈折率で光学材料として有用であり、産業上の利用価値は極めて大である。
【発明を実施するための形態】
【００４６】
以下、本発明を詳細に記述する。
本発明の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有する新規なモノアクリレート化合物は、高屈折率を有する９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格部分と、アクリロイル基又はメタクリロイル基等のラジカル重合性の官能基を有する重合可能性基及び９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格と重合可能性基とをつなぐ上記構造式（３）または（４）で表される２価基を含む連結基により構成されている。この重合可能性基部分を重合することにより、高分子体にエタノアントラセン骨格を組み込むことが可能となる。即ち、当該エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物は新規な化合物であり、アクリロイル基又はメタクリロイル基等のラジカル重合性基をひとつ有するモノアクリレート化合物であることからポリマー合成反応の主剤となりうる化合物であり、屈折率の高い９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格と上記構造式（３）または（４）で表される２価基を有することから、当該化合物を重合することにより高屈折率を有する重合体を得ることができるというのが本発明である。一般に、芳香環を多く含む化合物は高屈折率であるが融点が高く、ポリマーの原料としては扱いにくいものが多い。一方、芳香環を脂肪族基で結合することにより融点を低下させることができるが、同時に屈折率も低下してしまう。本願発明は、高屈折率を示す９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格と重合可能性基とを上記構造式（３）または（４）で表される２価基を含む連結基でつなぐことにより、比較的取り扱いやすい融点を持ち、一般的な重合性モノマーとの相溶性も良好な化合物で、かつ屈折率を高く維持することに成功し、本発明を完成させた。
【００４７】
本発明の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有する新規なモノアクリレート化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
【化１０】
0005574151.tif 000011
【００４８】
（一般式（１）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚｉ及びＺ２は同一であっても異なっていても良く、水素原子、水酸基又はアルコキシ基を示し、Ｗは下記一般式（２）で表される２価基を示す。）
【００４９】
【化１１】
0005574151.tif 000012
【００５０】
(一般式（２）において、Ａｒは上記構造式（３）または（４）で表される２価基を示し、ｍ及びｎは０〜９の整数を示す。) 
【００５１】
一般式（１）において、Ｚ１、Ｚ２が共に水酸基である場合は一般式（９）に示す９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有する新規なモノアクリレート化合物となる。
【００５２】
【化１２】
0005574151.tif 000013
【００５３】
一般式（９）においてＲ１，Ｘ１，Ｘ２，Ｗで示される置換基は一般式（１）におけるものと同じ置換基を示す。
【００５４】
また、一般式（１）において、Ｚ１が水酸基であり、Ｚ２が水素原子である場合は一般式（１０）に示す９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有する新規なモノアクリレート化合物となる。
【００５５】
【化１３】
0005574151.tif 000014
【００５６】
一般式（１０）においてＲ１，Ｘ１，Ｘ２，Ｗで示される置換基は一般式（１）におけるものと同じ置換基を示す。
【００５７】
また、一般式（１０）の化合物とは逆に、一般式（１）において、Ｚ１が水素原子であり、Ｚ２が水酸基である化合物もまた、一般式（１０）の化合物と同様の効果を持つ。
【００５８】
次に、一般式（１）において、Ｚ１、Ｚ２が共に水素原子である場合は一般式（１１）に示す９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有する新規なモノアクリレート化合物となる。
【００５９】
【化１４】
0005574151.tif 000015
【００６０】
一般式（１１）においてＲ１，Ｘ１，Ｘ２，Ｗで示される置換基は一般式（１）におけるものと同じ置換基を示す。
【００６１】
さらにまた、一般式（１）において、Ｚ１、Ｚ２が共にアルコキシ基である場合は一般式（１２）に示す９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有する新規なモノアクリレート化合物となる。
【００６２】
【化１５】
0005574151.tif 000016
【００６３】
一般式（１１）においてＲ１，Ｘ１，Ｘ２，Ｗで示される置換基は一般式（１）におけるものと同じ置換基であり、Ｒ２は炭素数が１〜９の酸素原子を含んでいても良いアルキル基を表す。
【００６４】
さらにまた、一般式（１）において、Ｚ１がアルコキシ基であり、Ｚ２が水素原子である場合は一般式（１３）に示す９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有する新規なモノアクリレート化合物となる。
【００６５】
【化１６】
0005574151.tif 000017
【００６６】
一般式（１３）においてＲ１，Ｘ１，Ｘ２，Ｗで示される置換基は一般式（１）におけるものと同じ置換基であり、Ｒ３は炭素数が１〜９の酸素原子を含んでいても良いアルキル基を表す。
【００６７】
また、一般式（１３）の化合物とは逆に、一般式（１）において、Ｚ１が水素原子であり、Ｚ２がアルコキシ基である化合物もまた、一般式（１３）の化合物と同様の効果を持つ。
【００６８】
一般式（１）、（５）、（７）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）において、Ｘ1、Ｘ2で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、t−ブチル基、アミル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられ、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子，臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基，ｎ―プロポキシ基，ｎ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられ、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基、ｏ−メチルフェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、ｏ−クロロフェノキシ基、ｐ−ヒドロキシフェノキシ基，ｏ−ヒドロキシフェノキシ基等が挙げられる。
【００６９】
一般式（１２）において、Ｒ２で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基等のアルキル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２-ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基が挙げられる。
【００７０】
一般式（１３）において、Ｒ３で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基等のアルキル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２-ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基が挙げられる。
【００７１】
一般式（１）、（５）、（７）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）において、Ｗを表す一般式（２）におけるＡｒで表す上記構造式（３）または（４）で表される２価基としては、高屈折率が得られるという点でナフタレン、フルオレンが特に好ましい。
【００７２】
本発明は、上記一般式（１）を上位概念として、その中に一般式（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）の化合物が含まれる。そのそれぞれを順番に説明する。
【００７３】
まず、一般式（９）の化合物について説明する。
【００７４】
上記一般式（９）の化合物において、Ｗを示す一般式（２）のＡｒが構造式（３）で表される２価基である場合下記一般式（１４）の化合物となる。
【００７５】
【化１７】
0005574151.tif 000018
【００７６】
（一般式（１４）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、ｍ及びｎは０〜９の整数を示す。）
【００７７】
一般式（１４）において、Ｘ1、Ｘ2で示されるアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基は、一般式（１）の化合物における場合と同様である。
【００７８】
一般式（１４）で表される化合物としては例えば次のものが挙げられる。すなわち、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル（構造式１４−１）、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル（構造式１４−２）、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等である。
【００７９】
【化１８】
0005574151.tif 000019
【００８０】
【化１９】
0005574151.tif 000020
【００８１】
また、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等が挙げられる。
【００８２】
さらにまた、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等が挙げられる。
【００８３】
さらにまた、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にアルコキシ基、アリールオキシ基が置換した化合物としては、例えば、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、
２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等が挙げられる。
【００８４】
これらの中で、特に合成上の容易さ等の観点から、特に、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル（構造式１４−１）、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル（構造式１４−２）が好ましい。
【００８５】
また、上記一般式（９）の化合物において、Ｗを示す一般式（２）のＡｒが構造式（４）で表される２価基である場合下記一般式（１５）の化合物となる。
【００８６】
【化２０】
0005574151.tif 000021
【００８７】
（一般式（１５）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。）
【００８８】
一般式（１５）において、Ｘ1、Ｘ2で示されるアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基は、一般式（１）の化合物における場合と同様である。
【００８９】
一般式（１５）で表される、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン化合物としては例えば次のものが挙げられる。すなわち、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル（構造式１５−１）、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル（構造式１５−２）、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等である。
【００９０】
【化２１】
0005574151.tif 000022
【００９１】
【化２２】
0005574151.tif 000023
【００９２】
また、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−��２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等が挙げられる。
【００９３】
また、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイ���オキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等が挙げられる。
【００９４】
また、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にアルコキシ基又はアリールオキシ基が置換した化合物としては、例えば、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、
２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等が挙げられる。
【００９５】
次に、一般式（１０）の化合物について説明する。
【００９６】
一般式（１０）の化合物において、Ｗを示す一般式（２）のＡｒが構造式（３）で表される２価基である場合下記一般式（１６）の化合物となる。
【００９７】
【化２３】
0005574151.tif 000024
【００９８】
（一般式（１６）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、ｍ及びｎは０〜９の整数を示す。）
【００９９】
一般式（１６）において、Ｘ1、Ｘ2で示されるアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基は、一般式（１）の化合物における場合と同様である。
【０１００】
一般式（１６）で表される化合物としては例えば次のものが挙げられる。すなわち、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル（構造式１６−１）、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル（構造式１６−１）、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等である。
【０１０１】
【化２４】
0005574151.tif 000025
【０１０２】
【化２５】
0005574151.tif 000026
【０１０３】
また、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１０４】
さらにまた、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１０５】
さらにまた、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にアルコキシ基、アリールオキシ基が置換した化合物としては、例えば、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１０６】
これらの中で、特に合成上の容易さ等の観点から、特に、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル（構造式１６−１）、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル（構造式１６−２）が好ましい。
【０１０７】
また、上記一般式（１０）の化合物において、Ｗを示す一般式（２）のＡｒが構造式（４）で表される２価基である場合下記一般式（１７）の化合物となる。
【０１０８】
【化２６】
0005574151.tif 000027
【０１０９】
（一般式（１７）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。）
【０１１０】
一般式（１７）において、Ｘ1、Ｘ2で示されるアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基は、一般式（１）の化合物における場合と同様である。
【０１１１】
一般式（１７）で表される、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン化合物としては例えば次のものが挙げられる。すなわち、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル（構造式１７−１）、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル（構造式１７−２）、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等である。  
【０１１２】
【化２７】
0005574151.tif 000028
【０１１３】
【化２８】
0005574151.tif 000029
【０１１４】
また、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１１５】
また、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１１６】
また、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にアルコキシ基又はアリールオキシ基が置換した化合物としては、例えば、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ���エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１１７】
これらのうちで、合成上の容易さ等から、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル（構造式１７−２）が好ましい。
【０１１８】
次に、一般式（１１）の化合物について説明する。
【０１１９】
次に、一般式（１１）の化合物において、Ｗを示す一般式（２）のＡｒが構造式（３）で表される２価基である場合下記一般式（１８）の化合物となる。
【０１２０】
【化２９】
0005574151.tif 000030
【０１２１】
（一般式（１８）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、ｍ及びｎは０〜９の整数を示す。）
【０１２２】
一般式（１８）において、Ｘ1、Ｘ2で示されるアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基は、一般式（１）の化合物における場合と同様である。
【０１２３】
一般式（１８）で表される化合物としては例えば次のものが挙げられる。すなわち、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル（構造式１８−１）、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル（構造式１８−２）、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等である。
【０１２４】
【化３０】
0005574151.tif 000031
【０１２５】
【化３１】
0005574151.tif 000032
【０１２６】
また、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１２７】
さらにまた、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１２８】
さらにまた、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にアルコキシ基、アリールオキシ基が置換した化合物としては、例えば、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１２９】
これらの中で、特に合成上の容易さ等の観点から、特に、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル（構造式１８−１）、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル（構造式１８−２）が好ましい。
【０１３０】
次に、一般式（１１）の化合物において、Ｗを示す一般式（２）のＡｒが構造式（４）で表される２価基である場合下記一般式（１９）の化合物となる。
【０１３１】
【化３２】
0005574151.tif 000033
【０１３２】
（一般式（１９）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、ｍ及びｎは０〜９の整数を示す。）
【０１３３】
一般式（１９）において、Ｘ1、Ｘ2で示されるアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基は、一般式（１）の化合物における場合と同様である。
【０１３４】
一般式（１９）で表される、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン化合物としては例えば次のものが挙げられる。すなわち、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル（構造式１９−１）、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル（構造式１９−２）、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等である。
【０１３５】
【化３３】
0005574151.tif 000034
【０１３６】
【化３４】
0005574151.tif 000035
【０１３７】
また、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１３８】
また、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１３９】
また、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にアルコキシ基又はアリールオキシ基が置換した化合物としては、例えば、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１４０】
これらのうちで、合成上の容易さ等から、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル（構造式１９−２）が好ましい。
【０１４１】
次に、一般式（１２）の化合物について説明する。
【０１４２】
一般式（１２）の化合物において、Ｗを示す一般式（２）のＡｒが構造式（３）で表される２価
基である場合下記一般式（２０）の化合物となる。
【０１４３】
【化３５】
0005574151.tif 000036
【０１４４】
（一般式（２０）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、ｍ及びｎは０〜９の整数を示し、Ｒ２は炭素数が１〜９の酸素原子を含んでいても良いアルキル基を示す。
）
【０１４５】
一般式（２０）において、Ｘ1、Ｘ2で示されるアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基は、一般式（１）の化合物における場合と同様である。
【０１４６】
一般式（２０）において、Ｒ２で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基等のアルキル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２-ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基が挙げられる。
【０１４７】
一般式（２０）で表される化合物としては例えば次のものが挙げられる。すなわち、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル（構造式２０−１）、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジエトキシ−９，１０−エタノアントラセン１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジエトキシエトキシ−９，１０−エタノアントラセン１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル（構造式２０−２）、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等である。
【０１４８】
【化３６】
0005574151.tif 000037
【０１４９】
【化３７】
0005574151.tif 000038
【０１５０】
また、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、
２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１５１】
さらにまた、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１５２】
さらにまた、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格格のベンゼン環部分にアルコキシ基、アリールオキシ基が置換した化合物としては、例えば、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１５３】
これらの中で、特に合成上の容易さ等の観点から、特に、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル（構造式２０−１）、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル（構造式２０−２）が好ましい。
【０１５４】
次に、一般式（１２）の化合物において、Ｗを示す一般式（２）のＡｒが構造式（４）で表される２価基である場合下記一般式（２１）の化合物となる。
【０１５５】
【化３８】
0005574151.tif 000039
【０１５６】
（一般式（２１）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、ｍ及びｎは０〜９の整数を示す。）
【０１５７】
一般式（２１）において、Ｘ1、Ｘ2で示されるアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基は、一般式（１）の化合物における場合と同様である。
【０１５８】
一般式（２１）において、Ｒ２で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基等のアルキル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２-ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基が挙げられる。
【０１５９】
一般式（２１）で表される化合物としては例えば次のものが挙げられる。すなわち、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル（構造式２１−１）、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジエトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジエトキシエトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル（構造式２１−２）、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等である。
【０１６０】
【化３９】
0005574151.tif 000040
【０１６１】
【化４０】
0005574151.tif 000041
【０１６２】
また、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[���−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１６３】
また、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキ���]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１６４】
また、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にアルコキシ基又はアリールオキシ基が置換した化合物としては、例えば、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、
２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１６５】
これらのうちで、合成上の容易さ等から、９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジメトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル（構造式２１−２）が好ましい。
【０１６６】
次に、一般式（１３）の化合物について説明する。
【０１６７】
一般式（１３）の化合物において、Ｗを示す一般式（２）のＡｒが構造式（３）で表される２価基である場合下記一般式（２２）の化合物となる。
【０１６８】
【化４１】
0005574151.tif 000042
【０１６９】
（一般式（２２）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、ｍ及びｎは０〜９の整数を示す。）
【０１７０】
一般式（２２）において、Ｘ1、Ｘ2で示されるアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基は、一般式（１）の化合物における場合と同様である。
【０１７１】
一般式（２２）において、Ｒ３で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基等のアルキル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２-ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基が挙げられる。
【０１７２】
一般式（２２）で表される化合物としては例えば次のものが挙げられる。すなわち、９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル（構造式２２−１）、９，１０−ジヒドロ−１０−エトキシ−９，１０−エタノアントラセン１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、９，１０−ジヒドロ−１０−エトキシエトキシ−９，１０−エタノアントラセン１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル（構造式２２−２）、９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等である。
【０１７３】
【化４２】
0005574151.tif 000043
【０１７４】
【化４３】
0005574151.tif 000044
【０１７５】
また、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１７６】
さらにまた、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１７７】
さらにまた、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にメトキシ基、アリールオキシ基が置換した化合物としては、例えば、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−メタクリロイルオキシ−１−ナフチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]−１−ナフチルオキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１７８】
これらの中で、特に合成上の容易さ等の観点から、特に、９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−アクリロイルオキシ−１−ナフチル（構造式２２−１）、９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）−１−ナフチルオキシ]エチル（構造式２２−２）が好ましい。
【０１７９】
次に、一般式（１３）の化合物において、Ｗを示す一般式（２）のＡｒが構造式（５）で表される２価基である場合下記一般式（２３）の化合物となる。
【０１８０】
【化４４】
0005574151.tif 000045
【０１８１】
（一般式（２３）において、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、ｍ及びｎは０〜９の整数を示す。）
【０１８２】
一般式（２３）において、Ｘ1、Ｘ2で示されるアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基は、一般式（１）の化合物における場合と同様である。
【０１８３】
一般式（２３）において、Ｒ３で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基等のアルキル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２-ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基が挙げられる。
【０１８４】
一般式（２３）で表される化合物としては例えば次のものが挙げられる。すなわち、９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル（構造式２３−１）、９，１０−ジヒドロ−１０−エトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、９，１０−ジヒドロ−１０−エトキシエトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル（構造式２３−２）、９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等である。
【０１８５】
【化４５】
0005574151.tif 000046
【０１８６】
【化４６】
0005574151.tif 000047
【０１８７】
また、９，１０−ジヒドロ−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にアルキル基が置換した化合物としては、例えば、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−メチル−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１８８】
また、９，１０−ジヒドロ−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にハロゲン原子が置換した化合物としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−クロロ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１８９】
また、９，１０−ジヒドロ−エタノアントラセン骨格のベンゼン環部分にメトキシ基又はアリールオキシ基が置換した化合物としては、例えば、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−４−[９−（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−４−[９−（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル]フェニル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−メチル−１１−カルボン酸−２−｛２−｛４−｛９−｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エトキシ｝エチル等が挙げられる。
【０１９０】
これらのうちで、合成上の容易さ等から、９，１０−ジヒドロ−１０−メトキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル（構造式２３−２）が好ましい。
【０１９１】
本発明の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物は高い屈折率を有することが特徴である。また、本願発明は、高屈折率を示す９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格と重合可能性基とを上記構造式（３）または（４）で表される２価基を含む連結基でつなぐことにより、比較的取り扱いやすい融点を持ち、かつ屈折率が高いモノアクリレート化合物であることが特徴である。
【０１９２】
従来より知られているアルキル置換モノアクリレート、アルキレン置換ジアクリレートで硫黄原子やハロゲン原子を含まない化合物では屈折率が１．５５を超えることは一般的に極めて困難であった。たとえば、アルキレンジアクリレートである１，４−ブタンジオールジアクリレートや１，６−ヘキサンジオールジアクリレートの屈折率は１．４６である。トリシクロデカンジメタノールジアクリレートでも１．５程度である。本発明の化合物はこれらの化合物より高屈折率を有し、最高１．６４６の屈折率を達成しうるものである。また、高屈折率である上、融点が低く、他のモノマーとの相溶性も高く、ポリマー合成素材として扱いやすい化合物である。そして、硫黄原子や、ハロゲン原子を導入することなく、炭素、酸素、水素等の環境に優しい原子のみで構成されている点も注目されるものである。
【０１９３】
よって、当該９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物はアントラセン骨格由来による蛍光の問題も無く、また当該エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物を重合したポリマーもまたアントラセン環を含むポリマーで問題となる蛍光の問題が無く光学材料として有望なポリマー材料となりうることが期待される。
【０１９４】
［製造方法］
この９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物は、アントラセン化合物をアクリル基又はメタアクリル基を２個有する二官能性アクリレートとディールス・アルダー反応させることにより合成することができる。
【０１９５】
即ち、本発明の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン骨格を有するモノアクリレート化合物は、一般式（５）に示すアントラセン化合物と一般式（６）に示すジエノフィルとがディールス・アルダー反応することにより得ることができる。
【０１９６】
【化４７】
0005574151.tif 000048
【０１９７】
一般式（５）において、Ｘ１及びＸ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ１及びＺ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、水酸基、アルコキシ基のいずれかを示す。
【０１９８】
【化４８】
0005574151.tif 000049
【０１９９】
一般式（６）において、Ａｒは上記構造式（３）または（４）で表される２価基を示し、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、ｍ及びｎは０〜９の整数を示す。 
【０２００】
一般式（５）に示されるアントラセン化合物のＺ１及びＺ２が共に水酸基である場合は一般式（７）に示す９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物となり、また、Ｚ１が水酸基であり、Ｚ２が水素原子である場合は一般式（２４）に示す１０−ヒドロキシアントラセン化合物となり、さらにまた、Ｚ１及びＺ２が共に水素である場合は一般式（２５）に示すアントラセン化合物となり、さらにまた、Ｚ１及びＺ２が共にアルコキシ基である場合は一般式（２６）に示す９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物となり、さらにまた、Ｚ１がアルコキシ基でありＺ２が水素原子である場合は一般式（２７）に示す１０−アルコキシアントラセン化合物となる。
【０２０１】
【化４９】
0005574151.tif 000050
【０２０２】
一般式（７）において、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。
【０２０３】
【化５０】
0005574151.tif 000051
【０２０４】
一般式（２４）において、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。
【０２０５】
【化５１】
0005574151.tif 000052
【０２０６】
一般式（２５）において、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。
【０２０７】
【化５２】
0005574151.tif 000053
【０２０８】
一般式（２６）において、Ｒ２は酸素原子を含んでいてもよい炭素数１〜９のアルキル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。
【０２０９】
【化５３】
0005574151.tif 000054
【０２１０】
一般式（２７）において、Ｒ３は酸素原子を含んでいてもよい炭素数１〜９のアルキル基を示し、Ｘ1、Ｘ2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。
【０２１１】
一般式（７）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）中のＸ1、Ｘ2で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、t−ブチル基、アミル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられ、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子，臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基，ｎ―プロポキシ基，ｎ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられ、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基、ｏ−メチルフェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、ｏ−クロロフェノキシ基、ｐ−ヒドロキシフェノキシ基，ｏ−ヒドロキシフェノキシ基等が挙げられる。
【０２１２】
一般式（２６）において、Ｒ２で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基等のアルキル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２-ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基が挙げられる。
【０２１３】
一般式（２７）において、Ｒ３で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基等のアルキル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、２-ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基が挙げられる。
【０２１４】
一般式（６）において、Ａｒで表す上記構造式（３）または（４）で表される２価基としては、高屈折率が得られるという点でナフタレン、フルオレンが特に好ましい。
【０２１５】
本発明のディールス・アルダー反応で用いられる、一般式（７）であらわされる９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物としては、例えば、９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−メトキシ−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、１−メチル−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、１−ｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、１−アミル−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、１−クロロ−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、１−メトキシ−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、１−フェノキシ−９，１０−アントラヒドロキノン等が挙げられる。
【０２１６】
これらの９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物は対応するアントラキノン化合物を還元することにより容易に得ることができる。使用できるアントラキノン化合物としては、９，１０−アントラキノン、２−メチル−９，１０−アントラキノン、２−ｔ−ブチル−９，１０−アントラキノン、２−アミル−９，１０−アントラキノン、２−クロロ−９，１０−アントラキノン、２−ブロモ−９，１０−アントラキノン、２−メトキシ−９，１０−アントラキノン、２−フェノキシ−９，１０−アントラキノン、  １−メチル−９，１０−アントラキノン、１−ｔ−ブチル−９，１０−アントラキノン、１−アミル−９，１０−アントラキノン、１−クロロ−９，１０−アントラキノン、１−メトキシ−９，１０−アントラキノン、１−フェノキシ−９，１０−アントラキノン等が挙げられる。還元剤としては、ハイドロサルファイト、パラジウム／カーボンを触媒とする水素還元、過酸化チオ尿素等が挙げられる。９，１０−アントラヒドロキノンを製造する場合は、ナフトキノンとブタジエンのディールス・アルダー反応物のアルカリ塩（以下ＳＡＱと称する）を還元剤としてと９，１０−アントラキノンを還元すれば、９，１０−アントラヒドロキノン以外の副生成物が生じないので精製が簡単になり、工業的には有利である。
【０２１７】
また、本発明のディールス・アルダー反応で用いられる、一般式（２４）であらわされる１０−ヒドロキシアントラセン化合物としては、例えば、１０−ヒドロキシアントラセン、２−メチル−１０−ヒドロキシアントラセン、２−ｔ−ブチル−１０−ヒドロキシアントラセン、２−アミル−１０−ヒドロキシアントラセン、２−クロロ−１０−ヒドロキシアントラセン、２−ブロモ−１０−ヒドロキシアントラセン、２−メトキシ−１０−ヒドロキシアントラセン、２−フェノキシ−１０−ヒドロキシアントラセン、１−メチル−１０−ヒドロキシアントラセン、１−ｔ−ブチル−１０−ヒドロキシアントラセン、１−アミル−１０−ヒドロキシアントラセン、１−クロロ−１０−ヒドロキシアントラセン、１−メトキシ−１０−ヒドロキシアントラセン、１−フェノキシ−１０−ヒドロキシアントラセン等が挙げられる。
【０２１８】
これらの１０−ヒドロキシアントラセン化合物は対応するアントロン化合物を還元することにより容易に得ることができる。使用できるアントロン化合物としては、１０−アントロン、２−メチル−９，１０−アントロン、２−ｔ−ブチル−１０−アントロン、２−アミル−１０−アントロン、２−クロロ−１０−アントロン、２−ブロモ−１０−アントロン、２−メトキシ−１０−アントロン、２−フェノキシ−１０−アントロン、  １−メチル−１０−アントロン、１−ｔ−ブチル−１０−アントロン、１−アミル−１０−アントロン、１−クロロ−１０−アントロン、１−メトキシ−１０−アントロン、１−フェノキシ−１０−アントロン等が挙げられる。還元剤としては、ハイドロサルファイト、パラジウム／カーボンを触媒とする水素還元、過酸化チオ尿素等が挙げられる。
【０２１９】
また、本発明のディールス・アルダー反応で用いられる、一般式（２５）であらわされるアントラセン化合物としては、例えば、アントラセン、２−メチルアントラセン、２−ｔ−ブチルアントラセン、２−アミルアントラセン、２−クロロアントラセン、２−ブロモアントラセン、２−メトキシアントラセン、２−フェノキシアントラセン、１−メチルアントラセン、１−ｔ−ブチルアントラセン、１−アミルアントラセン、１−クロロアントラセン、１−メトキシアントラセン、１−フェノキシアントラセン等が挙げられる。
【０２２０】
また、本発明のディールス・アルダー反応で用いられる、一般式（２６）であらわされる９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物としては、例えば、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジプロポキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、９，１０−ジグリシジルオキシアントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−メトキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジプロポキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジブトキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジグリシジルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジプロポキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジブトキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジグリシジルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、２−メトキシ−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−メトキシ−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−メトキシ−９，１０−ジプロポキシアントラセン、２−メトキシ−９，１０−ジブトキシアントラセン、２−メトキシ−９，１０−ジグリシジルオキシアントラセン、２−メトキシ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、２−メトキシ−９，１０−ビス（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２−メトキシ−９，１０−ビス（２−フェノキシエトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【０２２１】
また、本発明のディールス・アルダー反応で用いられる、一般式（２７）であらわされる１０−アルコキシアントラセン化合物としては、例えば、１０−メトキシアントラセン、１０−エトキシアントラセン、１０−プロポキシアントラセン、１０−ブトキシアントラセン、１０−グリシジルオキシアントラセン、１０−（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、９−（２−メトキシエトキシ）アントラセン、９−（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、２−メチル−１０−メトキシアントラセン、２−メチル−１０−エトキシアントラセン、２−メチル−１０−プロポキシアントラセン、２−メチル−１０−ブトキシアントラセン、２−メチル−１０−グリシジルオキシアントラセン、２−メチル−９−（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、２−メチル−１０−（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２−メチル−１０−（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、２−クロロ−１０−メトキシアントラセン、２−クロロ−１０−エトキシアントラセン、２−クロロ−１０−プロポキシアントラセン、２−クロロ−１０−ブトキシアントラセン、２−クロロ−１０−グリシジルオキシアントラセン、２−クロロ−９−（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、２−クロロ−１０−（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２−クロロ−１０−（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、２−メトキシ−１０−メトキシアントラセン、２−メトキシ−１０−エトキシアントラセン、２−メトキシ−１０−プロポキシアントラセン、２−メトキシ−１０−ブトキシアントラセン、２−メトキシ−１０−グリシジルオキシアントラセン、２−メトキシ−９−（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、２−メトキシ−１０−（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２−メトキシ−１０−（２−フェノキシエトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【０２２２】
本発明のディールス・アルダー反応で用いられる、一般式（６）で示されるジエノフィルとしては、例えば次のものが挙げられる。まず、Ａｒが構造式（３）で表される２価基である化合物としては、１，４−ビスアクリロイルオキシナフタレン、１，４−ビスメタクリロイルオキシナフタレン、１，４−ビス（２−アクリロイルオキシエトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−メタクリロイルオキシエトキシ）ナフタレン、１，４−ビス[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]ナフタレン、１，４−ビス[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]ナフタレン、１，４−ビス｛２−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]エトキシ｝ナフタレン、１，４−ビス｛２−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]エトキシ｝ナフタレン等が挙げられる。
【０２２３】
次に、Ａｒが構造式（４）で表される２価基である化合物としては、９，９−ビス（４−アクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス（４−メタクリロイルオキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス[４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス｛４−[２−（２−アクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン、９，９−ビス｛４−[２−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシ]フェニル｝−９Ｈ−フルオレン等が挙げられる。
【０２２４】
これら、一般式（７）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）に示したアントラセン化合物と一般式（６）に示したジエノフィルのディールス・アルダー反応は、溶媒の存在下もしくは非存在下、加熱することによって行うことができる。アントラセン化合物に対するジエノフィルの添加量は、好ましくは１．５モル倍から１０モル倍、より好ましくは２モル倍から５モル倍である。１０モル倍を超えると、未反応のジエノフィルを除去することが困難で、製品純度に悪影響を及ぼすので好ましくない。
【０２２５】
また、ジアクリレート化合物をジエノフィルとして用いていることから、ジアクリレート化合物１分子に対して、二分子のアントラセン化合物が反応する可能性があるが、ジアクリレート化合物が１．５モル倍未満ではこの反応による不純物が増加し、製品純度が低下し好ましくない。
【０２２６】
溶媒を使用する場合は、使用可能な溶剤としては、例えばトルエン、エチルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン、ｏ−キシレン、クロルベンゼン、１−クロルナフタレン等の芳香族系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−ｉ−ブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、塩化メチレン、クロロエタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール、ｉ−プロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等のアルコール系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒が好適に用いられる。溶媒に対するアントラセン化合物及びジエノフィルの濃度は、濃厚なほど好ましく、アントラセン化合物、ジエノフィルの合計重量に対して１倍から２倍程度が好ましい。芳香族系溶媒の場合は、アントラセン化合物の溶解度がほとんどなく、スラリー状となるが、加熱して反応が進行するに伴いアントラセン化合物が溶解し最後は均一溶液となる。  
【０２２７】
通常ディールス・アルダー反応においては、反応速度を高めるために、三フッ化ホウ素等のルイス酸触媒を用いることも可能である。触媒としては、三フッ化ホウ素エーテル錯体、三塩化アルミニウム、四塩化チタン等があげられる。触媒の添加量としては、アントラセン化合物に対して、０．１〜５重量％である。  
【０２２８】
反応温度は２０℃以上、１５０℃以下が好ましく、より好ましくは５０℃以上,１２０℃以下である。２０℃未満では反応速度が低く反応に時間がかかりすぎ、また１５０℃を超えるとアントラセン化合物が分解し生成物の純度が低下する可能性があるので好ましくない。反応終了後、反応混合物をアルコール、例えばメタノール中に投入し、沈殿したアントラキノン化合物を濾別して除き、ついで、得られたアルコール溶液を濃縮し、ディールス・アルダー反応物と未反応アクリレートの混合物を得る。このものをｎ−へキサン等の貧溶媒で洗えば、未反応アクリレートを除くことができ、その結果、無色・水あめ状又は白色粉末状のディールス・アルダー反応物を得ることができる。
【０２２９】
かくして得られた、アントラセン化合物とジアクリレート化合物のディールス・アルダー反応物は高い屈折率を有する。屈折率としては１．５台の後半から１．６台の半ばに達し、高屈折率を有する重合体を合成するためのモノマーとして期待しうる。
【０２３０】
本発明の化合物の用途としては、本発明の化合物が分子内にアクリレート基を有しているため、アクリレート基の化学性質を利用する各種の反応の原料に用いることができ、誘導体を合成することができる。例えばアクリレート基エチレン性不飽和二重結合の性質を利用して、マイケル反応、ディールス・アルダー反応、エポキシ化反応、メタセシス反応、重合反応（ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等）、二量化反応、等の付加反応、アリル置換等の置換反応、オゾン分解等の開裂反応に用いることが出来る。さらにエステル基を利用して、エステル交換反応、加水分解反応、アミドへの変換、グリニア反応、アルコールへの還元、クライゼン反応を用いることも出来る。これら各種の反応は「モリソン・ボイド有機化学第４版」（東京化学同人、１９８５）や“Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｔｈｉｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ”（Ｊ. Ｂ. Ｈｅｎｄｒｉｃｋｓｏｎ，Ｄ. Ｊ. Ｃｒａｍ，Ｇ.Ｓ. Ｈａｍｍｏｎｄ，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，１９７０）等の有機合成反応の文献を通して広く知られている。本発明のモノマーはこれらの反応の中で、付加反応が好ましく、中でも重合反応がより好ましく、さらにラジカル重合反応に最も好適に用いられる。
【０２３１】
これら手法で合成した誘導体をさらに、原料として、二次的な誘導体を合成したり、変性、加工、混合、分散、複合化して組成物、混合物、複合体、物品等にして種々の用途に供することができる。
【０２３２】
本発明のモノマーを含有する組成物、混合物の用途としては、例えば、塗料、コーティング、インキ、接着剤等を挙げることが出来る。具体的には自動車用塗料、木工コーティング、PVC床コーティング、窯業壁コーティング、建材用コーティング、樹脂ハードコート、メタライズベースコート、フィルムコーティング、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）用コーティング、プラズマディスプレイ（ＰＤＰ）用コーティング、光ディスク用コーティング、金属コーティング、光ファィバーコーティング、印刷インキ、平版インキ、金属缶インキ、スクリーン印刷インキ、インクジェットインキ、グラビアニス、レジスト、封止剤、歯科材料、接着剤、粘着剤、粘接着剤、シーリング剤が挙げることができる。
【０２３３】
更に、「電子部品用感光性材料の最新動向３−半導体・電子基板・ディスプレー分野の開発状況―」（住ベリサーチ社、２００６年７月）、「ＵＶ・ＥＢ硬化技術の最新動向」（ラドテック研究所、２００６年３月）、「光応用技術・材料事典」（山岡亜夫編、２００６年４月）、「光硬化技術（技術情報協会、２０００年３月）等に例示されている用途に適宜用いることが出来る。
【０２３４】
本発明のモノマーを用いて合成した、重合物、複合体の用途としては、レンズ、回折格子、フィルター、反射材等の光機能材料、封止剤、レジスト、絶縁材料、コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、キャパシター、太陽電池等のエネルギー関連材料、イオン交換樹脂等の分離機能材料、歯科材料等のバイオ、医療機能材料、高強度材料、接着剤等の航空、自動車材料、その他、塗料、粘着剤挙げられ、文献等で広く紹介されている（たとえば、高分子材料・技術総覧編集委員会「高分子材料・技術総覧」（株式会社産業技術サービスセンター、２００４）、光応用技術・材料事典編集委員会「光応用技術・材料事典」（株式会社産業技術サービスセンター、２００６）。中でも高屈折率を利用したレンズ、回折格子、フィルター、反射材等の光機能材料に好適に用いることができる。
【実施例】
【０２３５】
以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明するが、本発明はその趣旨を超えない限り、以下の記載例に限定されるものではない。
【０２３６】
（化合物の同定）
得られた化合物の同定は、（１）融点：ゲレンキャンプ社製融点測定装置、型式：ＭＦＢ−５９５（ＪＩＳ  Ｋ００６４準拠）（２）屈折率：アタゴ製屈折率計  Ｔ１（３）ＩＲスペクトル：赤外線（ＩＲ）分光光度計、日本分光社製、型式：ＩＲ−８１０（４）１Ｈ−ＮＭＲ分析：核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）、日本電子社製、型式：ＧＳＸ  ＦＴ  ＮＭＲ  Ｓｐｅｃｔｏｒｏｍｅｔｅｒを用いて測定した。
【０２３７】
（実施例１）  ９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−（４−アクリロイルオキシ）−１−ナフチル（構造式１４−１）の合成
１００ｍｌのガラス製オートクレーブ中に、９，１０−ジヒドロキシ−アントラセン（Ｍｗ２１０）２．１０ｇ（１０ミリモル）、１，４−ジアクリロイルオキシナフタレン（Ｍｗ２４４）３．６６ｇ（１５ミリモル）、トルエン２５ｇを加え、窒素雰囲気下、テフロン(テフロンはデュポン社の登録商標)製回転子を用いて混合物を攪拌しつつ、１０５℃のバスに浸けた。５時間加熱後、混合物を冷却、自然ろ過し、ろ過して得られたトルエン溶液を１／２に濃縮した後，ｎ−ヘキサン１０ｍｌ加え、冷蔵庫で静置した。析出した結晶を吸引ろ過し、減圧して乾燥し、白い結晶を１．８４ｇ得た。このものは、ＩＲ、１Ｈ−ＮＭＲ測定により９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−（４−アクリロイルオキシ）−１−ナフチルであることが判明した。１０−ヒドロキシ−アントラセンに対する単離収率は４０モル％であった。
【０２３８】
（１）融点：  ２５℃
（２）屈折率：  ｎＤ＝１．６１９８
（３）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３４７０，３０９０，２９４０，１７４２，１６３７，１６０４，１４６６，１４１０,１３９２,１３００,１２５２,１２２０,１１４２，１０６２，９８０，９０８，８０３，７６０．
（４）１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝２．４９（ｄｄ，Ｊ１＝１２Ｈｚ，Ｊ２＝１１Ｈｚ，１Ｈ），２．７６（ｄｄ、Ｊ１＝１２Ｈｚ，Ｊ２＝２Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｄｄ、Ｊ１＝１１Ｈｚ，Ｊ２＝２Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｓ，１Ｈ），５．２０（ｓ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄｄ，Ｊ１＝１７Ｈｚ，Ｊ２＝９Ｈｚ，１Ｈ），
６．７４（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４５−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．８６−７．９２（ｍ，２Ｈ）．
【０２３９】
実施例１において、９，１０−ジヒドロキシ−アントラセンのかわりに、９-アントロンを用いることにより、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−（４−アクリロイルオキシ）−１−ナフチル（構造式１６−１）を、アントラセンを用いることにより、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−（４−アクリロイルオキシ）−１−ナフチル（構造式１８−１）を得ることができる。なお、当該反応において、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を触媒として用いてもよい。
【０２４０】
（実施例２）９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[１−（４−アクリロイルオキシエトキシ）ナフチルオキシ]エチル（構造式１４−２）の合成
１００ｍｌのガラス製オートクレーブ中に、９，１０−ジヒドロキシ−アントラセン（Ｍｗ２１０）２．１０ｇ（１０ミリモル）、１，４−ビス（２−アクリロイルオキシエトキシ）ナフタレン（Ｍｗ３２４）３．８４ｇ（１２ミリモル）、トルエン２０ｇ、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体１２０ｍｇを加え、窒素雰囲気下、テフロン(テフロンはデュポン社の登録商標)製回転子を用いて混合物を攪拌しつつ、１０５℃のバスに浸けた。５時間加熱後、混合物を冷却、自然ろ過し、ヘキサン２５ｇ加えた後濃縮したところ、水あめ状物の沈殿物が生成した。このものをヘキサンでよく洗い、乾燥して無色の水あめ状物３．４０ｇが得られた。このものは、ＩＲ，１Ｈ−ＮＭＲ測定により９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[１−（４−アクリロイルオキシエトキシ）エチルであることが判明した。９，１０−ジヒドロキシ−アントラセンに対する単離収率は６４モル％であった。
【０２４１】
（１）融点：  室温液状
（２）屈折率：  ｎＤ＝１．５９２３
（３）ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｍ−１）：３４７５，３０９０，２９７０，１７３０,１７０８，１６３８，１６００，１４６２,１４１２,１３９２,１２８０,１２４４,１２０２,１１６０,１１１０，１０７０，９８６，８１２，７７２．
（４）１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝２．２０（ｄｄ，Ｊ１＝１２Ｈｚ，Ｊ２＝１１Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｄｄ、Ｊ１＝１２Ｈｚ，Ｊ２＝３Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｄｄ、Ｊ１＝１１Ｈｚ，Ｊ２＝３Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｓ，１Ｈ），４．０４−４．２０（ｍ，２Ｈ），４．３１−４．３９（ｍ，２Ｈ），４．３８−４．５６（ｍ，２Ｈ），４．６１−４．６８（ｍ，２Ｈ），５．１０（ｓ，１Ｈ），５．８８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｄｄ，Ｊ１＝１７Ｈｚ，Ｊ２＝９Ｈｚ，１Ｈ），
６．４７（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．１４−８．３０（ｍ，４Ｈ）．
【０２４２】
実施例２において、９，１０−ジヒドロキシ−アントラセンのかわりに、９-アントロンを用いることにより、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[１−（４−アクリロイルオキシエトキシ）エチル（構造式１６−２）を、アントラセンを用いることにより、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−[１−（４−アクリロイルオキシエトキシ）エチル（構造式１８−２）を得ることができる。
【０２４３】
（実施例３）９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル（構造式１５−２）の合成
１００ｍｌのガラス製オートクレーブ中に、９，１０−ジヒドロキシ−アントラセン２．１０ｇ（１０ミリモル）、９，９−ビス[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン８．１９ｇ（１５ミリモル）、トルエン３０ｇを加え、窒素雰囲気下、テフロン(テフロンはデュポン社の登録商標)製回転子を用いて混合物を攪拌しつつ、１０５℃のバスに浸けた。５時間加熱後、緑色のスラリーは無色の溶液となった。該溶液を冷却、自然ろ過し、メタノール４０ｇ加えた後濃縮したところ、水あめ状物の沈殿物が生成した。このものをメタノール２００ｇを用いて溶解し、ヘキサン２００ｍｌ加え減圧濃縮した。結晶が析出するので吸引濾過、乾燥し、白い粉末６．６ｇをえた。このものは、ＩＲ，１Ｈ−ＮＭＲ測定により９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチルであることが判明した。９，１０−ジヒドロキシ−アントラセンに対する単離収率は８７モル％であった。
【０２４４】
（１）融点：  ７４−７６℃
（２）屈折率：  ｎＤ＝１．６４５６
（３）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３４５０，３０７６,３０５０，２９６０，１７２６，１６１０,１５１２,１４５０,１４１２,１３００，１２５０，１１８３，１０６２，８２５，８１２，７５０，６２０．
（４）１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝２．１７（ｄｄ，Ｊ１＝１２Ｈｚ，Ｊ２＝１１Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｄｄ、Ｊ１＝１２Ｈｚ，Ｊ２＝２Ｈｚ，１Ｈ），２．９８（ｄｄ、Ｊ１＝１１Ｈｚ，Ｊ２＝２Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｓ，１Ｈ），４．０９−４．１８（ｍ，４Ｈ），４．４２−４．４９（ｍ，４Ｈ），５．０４（ｓ，１Ｈ），５．８１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄｄ，Ｊ１＝１７Ｈｚ，Ｊ２＝９Ｈｚ，１Ｈ），
６．４２（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ），６．７０−６．８０（ｍ，４Ｈ），７．０５−７．１６（ｍ，４Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３０−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．４０−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．６４−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．７８（ｍ，２Ｈ）．
【０２４５】
実施例３において、９，１０−ジヒドロキシ−アントラセンのかわりに、９-アントロンを用いることにより、９，１０−ジヒドロ−１０−ヒドロキシ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル（構造式１７−２）を、アントラセンを用いることにより、９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン−１１−カルボン酸−２−｛４−｛９−[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]−９Ｈ−フルオレン−９−イル｝フェノキシ｝エチル（構造式１９−２）を得ることができる。なお、当該反応において、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を触媒として用いてもよい。
【０２４６】
上記実施例の結果より、本願発明の９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン化合物は、屈折率が約１．６あるいはそれ以上と非常に高いことが分かる。また、実施例で得られた９，１０−ジヒドロ−９，１０−エタノアントラセン化合物を市販のトリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）と１対１で混合攪拌したところ、相互に溶解し均一な溶液となった。このことから、当該化合物は市販の重合性モノマーと相溶性が高く、その意味でも実用性の高いモノマーといえる。