(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１つのカルボジイミドと、菜種油もしくは大豆油、ヒマシ油、トール油、澱粉および／または糖から成る群から選択される、再生可能な原料から単離または生成されかつ複数の官能基および４個超の炭素原子を有する少なくとも１つの天然ポリオール、および／または、
式（ＩＶ）の
【化１】
0005604587.tif 000007
式中、ｎ＝２〜２０
のポリヒドロキシ酪酸から選択される、
２〜２４個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸エステルとの反応から取得されるバイオベースのカルボジイミド。
【請求項２】
前記カルボジイミドが、式（Ｉ）
Ｒ’−（−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ−）ｍ−Ｒ’’                    （Ｉ）
の化合物を含んでなり、
式中
Ｒは、芳香族ラジカル、脂肪族ラジカル、脂環式ラジカルまたは芳香脂肪族ラジカルを表し、芳香族ラジカルまたは芳香脂肪族ラジカルの場合は、少なくとも２個の炭素原子を有する脂肪族置換基および／または脂環式置換基を、カルボジイミド基を有する芳香族炭素原子の少なくとも１つのオルト位置に有してもよく、
Ｒ’＝Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ５〜Ｃ１８シクロアルキル、アリール、Ｃ７〜Ｃ１８アラルキルまたはＲ−ＮＣＯ、Ｒ−ＮＨＣＯＮＨＲ１、Ｒ−ＮＨＣＯＮＲ１Ｒ２またはＲ−ＮＨＣＯＯＲ３、および
Ｒ’’は−ＮＣＯを表し、
式中、Ｒ’において、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して同じまたは異なり、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルまたはＣ７〜Ｃ１８アラルキルラジカルを意味し、およびＲ３はＲ１の意味のうちいずれか一つを表すか、またはポリエステルもしくはポリアミドラジカルを表し、
および
ｍは１〜５０００の整数であり、好ましくは１から５００の整数である、
ことを特徴とする、請求項１に記載のバイオベースのカルボジイミド。
【請求項３】
前記カルボジイミドが、式（ＩＩ）〜（ＩＩＩ）
【化２】
0005604587.tif 000008
式中、ｘ＝１〜５０
【化３】
0005604587.tif 000009
式中、ｙ＝１〜２０
の化合物、および／または、イソホロンジイソシアネートおよび／またはジシクロヘキシルメタン４，４’−ジイソシアネート（Ｈ１２−ＭＤＩ＝水素化ＭＤＩ）を含んでなることを特徴とする、請求項１または２に記載のバイオベースのカルボジイミド。
【請求項４】
前記カルボジイミドと前記天然ポリオールおよび／またはヒドロキシカルボン酸エステルとの比率は、５：９５〜９５：５の範囲であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載のバイオベースのカルボジイミド。
【請求項５】
ポリエーテル、ポリエステルおよび／またはポリエーテルエステルをベースとした非バイオベースのポリオール類をさらに含有することを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載のバイオベースのカルボジイミド。
【請求項６】
少なくとも１つのカルボジイミドが、再生可能な原料から単離または生成されかつ複数の官能基を有する少なくとも１つの天然ポリオールと、および／またはヒドロキシカルボン酸エステルと、任意選択的にポリエーテル、ポリエステルおよび／またはポリエーテルエステルをベースとした非バイオベースのポリオール類と、２０℃〜２００℃の温度で、溶液中および／または溶媒の非存在下で、触媒の存在下または非存在下で反応させることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載のバイオベースのカルボジイミドの製造方法。
【請求項７】
硬質発泡体／コーティング、軟質発泡体、ＣＡＳＥ（コーティング、接着剤、シーラント、エラストマー）、熱可塑性樹脂のポリウレタン用に、潤滑剤用に、加水分解制御やポリウレタン架橋用の変圧器油用に使用される、請求項１〜５のいずれか一項に記載のバイオベースのカルボジイミドの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規のバイオベースのカルボジイミド、その製造方法および使用に関する。本発明によるバイオベースのカルボジイミドは、少なくとも１つのカルボジイミドと、再生可能な原料から単離または生成されかつ複数の官能基を有する少なくとも１つの天然ポリオールと、および／または２〜２４個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸エステルとの反応生成物を含んでなる。
【背景技術】
【０００２】
有機カルボジイミドは、例えば、エステル基を含有する化合物の加水分解に対する安定剤として公知であり、使用されている。例えば、重付加および重縮合産物、特にポリウレタン類および熱可塑性ポリエステル類の分野で主に使用されている。
【０００３】
ポリマー類は、例えば、バイオベースのポリオール類（天然油ポリオール、バイオポリオール）などの天然原料ベースであることがますます求められている。例えば、米国政府は、２００２年、家の断熱材に使用されるポリウレタンに７％超のバイオベース原料が含まれている場合、そのような製品に対し「グリーン」宣言を行い得るとした新たな政策プログラムを打ち立てた。
【０００４】
残念ながら、バイオポリオールは、粘着度、官能基の特定（分子毎のＯＨ基）、劣化挙動、匂いおよびその他の要素に関連する欠点を有し得るため、単純に石油ポリオールの代替とはなり得ない。
【０００５】
一方で、これら「グリーン製品」はまたポリウレタンおよび発泡体の製造に使用されるようになった。米国特許第７，１２５，９５０号明細書、米国特許第７，５６６，４０６号明細書を参照のこと。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】米国特許第７，１２５，９５０号明細書
【特許文献２】米国特許第７，５６６，４０６号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
従って、これら「グリーン製品」を加水分解安定剤の分野でも使用できるようにする必要がある。
【０００８】
よって、本発明が取り組む課題は、「グリーン製品」として分類可能な新規のカルボジイミド、かつ先行技術のカルボジイミドと同等の特性を有するカルボジイミドを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明が取り組む課題は、バイオベースの新規の修飾カルボジイミドにより解決された。
【００１０】
従って、本発明は、少なくとも１つのカルボジイミドと、再生可能な原料から単離または生成されかつ複数の官能基と４個超の炭素原子を有する少なくとも１つの天然ポリオール、および／またはヒドロキシカルボン酸エステルとの反応から取得されるバイオベースのカルボジイミドを提供する。
【００１１】
本発明の目的に適したカルボジイミドは、特に、単量体または多量体のカルボジイミドである。
【００１２】
本発明の目的のためのカルボジイミドは、一般式（Ｉ）
Ｒ’−（−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ−）ｍ−Ｒ’’                    （Ｉ）
の化合物であることが好ましく、
式中
Ｒは、芳香族ラジカル、脂肪族ラジカル、脂環式ラジカルまたは芳香脂肪族ラジカルを表し、芳香族ラジカルまたは芳香脂肪族ラジカルの場合は、少なくとも２個の炭素原子を有する脂肪族置換基および／または脂環式置換基を有してもよく、好ましくは、少なくとも３個の炭素原子を有する分岐ラジカルまたは環式脂肪族ラジカルを有してもよく、さらに具体的には、カルボジイミド基を有する芳香族炭素原子の少なくとも１つのオルト位置に、好ましくは両方のオルト位置に、イソプロピル基を有してもよく、
Ｒ’＝Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ５〜Ｃ１８シクロアルキル、アリール、Ｃ７〜Ｃ１８アラルキルまたはＲ−ＮＣＯ、Ｒ−ＮＨＣＯＮＨＲ１、Ｒ−ＮＨＣＯＮＲ１Ｒ２またはＲ−ＮＨＣＯＯＲ３、および
Ｒ’’は−ＮＣＯを表し、
式中、Ｒ’において、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して同じまたは異なり、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０シクロアルキルまたはＣ７〜Ｃ１８アラルキルラジカルを意味し、およびＲ３はＲ１の意味のうちいずれか一つを表すか、または、例えば酢酸塩もしくはブチルおよび／または安息香酸エステルなどのポリエステルもしくはポリアミドラジカルを表し、
および
ｍは１〜５０００の整数であり、好ましくは１から５００の整数である。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】１００℃で、２％または４％の上記バイオベースのカルボジイミドＡ（試料（Ａ））をバイオポリオールに入れて攪拌し、通常の時間間隔で酸価を測定した。
【図２】１００℃で、１％または２％の上記バイオベースのカルボジイミドＢ（試料（Ｂ））をバイオポリオールに入れて攪拌し、通常の時間間隔で酸価を測定した。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
Ｒが芳香族である場合は、アリールであることが好ましい。Ｒが芳香脂肪族である場合は、アルキルラジカルのみならずアリールラジカルにより“Ｎ＝Ｃ＝Ｎ”基が結合し得るＣ７〜Ｃ１８アラルキルであることが好ましく、
Ｒが脂肪族である場合は、直鎖および分岐、任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ１８アルキルであることが好ましく、ならびにＲが脂環式である場合は、任意選択的に置換されたＣ５〜Ｃ１９シクロアルキルまたはビシクロアルキルであることが好ましい。特に、好適なカルボジイミドは、カルボジイミド基と関連するオルト位置にイソプロピルが置換され、カルボジイミド基と関連するパラ位置も同様にイソプロピルで置換された一般式（ＩＩ）、例えば、
【００１５】
【化１】
0005604587.tif 000002
を有し、
式中、ｘ＝１〜５０、好ましくは２〜２０である。
【００１６】
本発明のさらに好ましい実施形態では、カルボジイミドは式（ＩＩＩ）
【００１７】
【化２】
0005604587.tif 000003
の化合物を含んでなり、
式中、ｙ＝１〜２０、好ましくは２〜８である。
【００１８】
さらに、例えば、イソホロンジイソシアネートまたはジシクロヘキシルメタン４，４’−ジイソシアネート（Ｈ１２−ＭＤＩ＝水素化ＭＤＩ）をベースに、多量体脂肪族カルボジイミドを使用することもできる。
【００１９】
上記カルボジイミドは市販の化合物を含んでなり、例えば、Ｒｈｅｉｎ  Ｃｈｅｍｉｅ  Ｒｈｅｉｎａｕ  ＧｍｂＨから市販されている商品名Ｓｔａｂａｘｏｌ（登録商標）Ｐ１００（Ｎ−Ｃ−Ｎ含有量が１３〜１４％）、Ｓｔａｂａｘｏｌ（登録商標）Ｐ４００（Ｎ−Ｃ−Ｎ含有量が１３〜１４％）およびＳｔａｂａｘｏｌ（登録商標）Ｐ２２０（Ｎ−Ｃ−Ｎ含有量が１３〜１４％）などがある。ＲａｓｃｈｉｇのＳｔａｂｉｌｉｓａｔｏｒ９０００および１１０００も、本発明の目的のために使用することができる。同様に、例えば米国特許第２，９４１，９５６号明細書に記載の方法により、または、触媒の存在下で、例えば４０℃〜２００℃の昇温で、二酸化炭素除去によるジイソシアネート濃縮によりカルボジイミドを調製することができる。好適な方法は、独国特許出願公開第１１３０５９４Ａ１号明細書および仏国特許出願公開第１１８０３７０号明細書に記載されている。有益な触媒の例として強塩基またはリン化合物が挙げられる。ホスホレンオキシド類、ホスホリジン類またはホスホリンオキシド類を使用することが好ましく、かつ相応する硫化物を使用することが好ましい。さらに、触媒として第三級アミン、塩基性金属化合物、カルボン酸の金属塩および非塩基性有機金属化合物を使用することもできる。
【００２０】
任意のイソシアン酸塩は、使用されるカルボジイミドおよび／またはポリカルボジイミドの製造に有益である。ただし、本発明で好んで使用されるカルボジイミドおよび／またはポリカルボジイミドは、Ｃ１〜Ｃ４アルキルにより置換された芳香族イソシアネート類、例えば、２，６−ジイソプロピルフェニルイソシアネート、２，４，６−トリイソプロピルフェニル１，３−ジイソシアネート、２，４，６−トリエチルフェニル１，３−ジイソシアネート、２，４，６−トリメチルフェニル１，３−ジイソシアネート、２，４’−ジイソシアナトジフェニルメタン、３，３’,５，５’−テトライソプロピル−４，４’−ジイソシアナトジフェニルメタン、３，３’,５，５’−テトラエチル−４，４’−ジイソシアナトジフェニルメタン、テトラメチルキシレンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、１，３−フェニレンジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネートと２，６−トリレンジイソシアネートの混合物、ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン１，４−ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、２，６−ジイソプロピルフェニレンイソシアネート、および１，３，５−トリイソプロピルベンゼン２，４−ジイソシアネートもしくはそれらの混合物をベースにしている、または１，３−ビス（１−メチル−１−イソシアナトエチル）ベンゼンなどの置換アラルキル類をベースにしている。特に、カルボジイミドおよび／またはポリカルボジイミドが２，４，６−トリイソプロピルフェニル１，３−ジイソシアネートをベースにしていることが好ましい。
【００２１】
ポリカルボジイミドは、イソシアネートから得られる場合、反応性ＮＣＯ基および複合体結合性の単量体イソシアネートをさらに含んでもよい。
【００２２】
本発明のさらなる実施形態では、様々なカルボジイミド混合物を使用してもよい。カルボジイミドの混合物を使用する場合は、カルボジイミドは単量体および／または多量体カルボジイミドの群から選択してもよく、その場合、一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）の化合物に関する先の記載を参照するものとする。
【００２３】
本発明の目的で使用される官能基という用語は、イソシアネートと反応して置換されたウレタンおよび／または尿素誘導体を形成し得る反応性化合物という意味に限定される。
【００２４】
本発明の目的で使用されるヒドロキシカルボン酸エステルは、オリゴ乳酸および／または式（ＩＶ）
【００２５】
【化３】
0005604587.tif 000004
式中、ｎ＝２〜２０
のポリヒドロキシ酪酸など、２〜２４個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸エステルを含んでなることが好ましい。
【００２６】
再生可能な原料から単離され、かつ複数の官能基を有する天然ポリオール（バイオポリオール）は、例えば、ヒマシ油、トール油、澱粉および／または糖を含んでなることが好ましい。
【００２７】
上記化合物は市販されている。
【００２８】
バイオポリオールは、典型的に、植物油の特徴的なトリグリセリド構造を有している。石油化学的に製造されたポリオール類（石油ポリオール）と異なり、長鎖エチレンオキシド（ＥＯ）または長鎖プロピレンオキシド（ＰＯ）を有しない。バイオポリマーはまた石油ポリオールほど均質ではないが、例えばひまし油など、通常は二重結合を含んでいる（以下に理想的な様式を示す）。
【００２９】
【化４】
0005604587.tif 000005
【００３０】
再生可能な原料から生成され、複数の官能基を有する天然ポリオールは、例えば、菜種油または大豆油などの植物油由来のポリオール類であることが好ましく（以下に理想的な様式を示す）、
【００３１】
【化５】
0005604587.tif 000006
および／または、例えばオレイン酸などの不飽和脂肪酸由来であることが好ましい。
【００３２】
上記化合物は、例えば、Ｃａｒｇｉｌｌおよび／またはＵｒｅｔｈａｎｅ  Ｓｏｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓから市販されている。
【００３３】
例えば、オゾン処理とその後の解糖作用、エポキシ化とその後のアルコールまたはヒドロホルミル化による開環およびその後の水素還元など、当業者に周知の方法に従って、植物油または不飽和脂肪酸から変換することができる。
【００３４】
本発明のさらなる実施形態では、再生可能な原料から単離または生成されかつ複数の官能基を有する天然ポリオールおよび／またはヒドロキシカルボン酸エステルは、Ｂａｙｅｒ  ＡＧ、ＢＡＳＦ  ＡＧなどから取得される、ポリエーテル、ポリエステルおよび／またはポリエーテルエステルをベースとした一般的な非バイオベースのポリオール類との混合物で使用される。
【００３５】
バイオベース原料の比率は、好ましくは、バイオベースのカルボジイミドをベースとして７％未満とするべきではない。
【００３６】
本発明によるバイオベースのカルボジイミドは、少なくとも１つのカルボジイミドを、再生可能な原料から単離または生成されかつ複数の官能基を有する少なくとも１つの天然ポリオールと、および／またはヒドロキシカルボン酸エステルと、２０℃〜２００℃の温度で、好ましくは８０〜９０℃の温度で、溶液中および／または溶媒の非存在下で、少なくとも１つの触媒の存在下または非存在下で反応させて取得することが好ましい。
【００３７】
本発明はまた、カルボジイミドの製造方法であって、少なくとも１つのカルボジイミドを、再生可能な原料から単離または生成されかつ複数の官能基を有する少なくとも１つの天然ポリオールと、および／またはヒドロキシカルボン酸エステルと、任意選択的に、ポリエーテル、ポリエステルおよび／またはポリエーテルエステルをベースとした非バイオベースのポリオール類と、２０℃〜２００℃の温度で、好ましくは８０〜９０℃の温度で、溶液中および／または溶媒の非存在下で、触媒の存在下または非存在下で反応させるカルボジイミドの製造方法を提供する。
【００３８】
溶液中の反応は、溶媒としてトルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチルおよび／またはメチルエチルケトンを使用し、溶媒に応じて、反応に好ましい８０〜１２０℃で行うことが好ましい。
【００３９】
本反応で公知の任意の触媒を使用することができる。第三級アミン、ジブチルスズジラウレートなどのマトリックス溶解性のスズ化合物、アルカリ金属チタン酸塩などのチタン化合物、ならびに／または代替として鉛、ビスマスおよび／もしくは亜鉛化合物が好ましい。
【００４０】
よって、修飾された（バイオベースの）カルボジイミドは「グリーン」製品の基準を満たす。
【００４１】
カルボジイミドの天然ポリオールまたはヒドロキシカルボン酸エステルに対する比率は、好ましくは５：９５〜９５：５の範囲であり、さらに好ましくは７：９３〜６０：４０であり、さらにより好ましくは７：９３〜５０：５０である。
【００４２】
天然ポリオールまたはヒドロキシカルボン酸エステルのカルボジイミドとの反応は、好ましくは２０℃〜２００℃の温度で、さらに好ましくは２５℃〜１５０℃の温度で、さらにもっと好ましくは８０℃〜１２０℃の温度で行い、一方、攪拌時間は０．１分〜３６０分、好ましくは１分〜１８０分、さらに好ましくは５分〜１２０分であり得る。
【００４３】
本発明のカルボジイミドは、遊離カルボン酸の受容体として非常に有益であり、よって、エステル基を含有する化合物、例えば、エステル基を含有するポリマー類で、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルエステル、ポリアミド、ポリエステルアミド、ポリカプロラクトンなどの熱可塑性ポリエステル、ならびにポリエチレンテレフタレートまたはポリブチレンテレフタレートとポリカプロラクトンとのブロック共重合体などの不飽和ポリエステル樹脂およびポリエステルエステルなどの重縮合産物、ならびに、エステル基を含有するポリウレタン、ポリ尿素およびポリウレタン−ポリ尿素エラストマーなどの重付加産物の加水分解に対する安定剤として使用されることが好ましい。
【００４４】
エステル基を含有するこれらの化合物は一般に公知である。その出発原料、調製方法、構造および特性については、標準的な文献に広く記載されている。ポリウレタン合成用成分に容易に溶解し、形成されるポリウレタンと高度な互換性を有するため、本発明の（ポリ）カルボジイミドは、ポリウレタンの、好ましくはコンパクトまたはセルラーポリウレタンエラストマーの、さらに具体的に、熱可塑性ポリウレタンとセルラーまたはコンパクトエラストマーの加水分解劣化に対する安定剤として特に有益である。
【００４５】
従って、本発明はまた、硬質発泡体／コーティング、軟質発泡体、ＣＡＳＥ（コーティング、接着剤、シーラント、エラストマー）、熱可塑性樹脂および加水分解制御におけるポリウレタン用途、エステル系油などの潤滑剤用途、例えば、変圧器の油やポリウレタン架橋用に、本発明によるカルボジイミドを使用することを提供する。
【実施例】
【００４６】
以下に示す実施例は、本発明を非制限的に説明するものである。
【００４７】
実施例１：バイオベースのカルボジイミドＡの調製（本発明による）
テトラメチルキシレンジイソシアネート（ＮＣＮ含有量約１４％）をベースとした多量体カルボジイミドであるＳｔａｂａｘｏｌ（登録商標）Ｐ２２０を１０１．０ｇ挿入し、窒素下で１００℃に加熱した。
【００４８】
これに、ＯＨ価が１６５．７であるポリエチレングリコール（モノメチルエーテル）を４１．０ｇと、ＯＨ価が６５．２であるＳｏｙｏｌ（登録商標）Ｒ２−０５２−Ｃ（Ｕｒｅｔｈａｎｅ  Ｓｏｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ製のバイオベースのポリエステルポリオール＝バイオポリオール）を３８．５ｇ加えた。その後、さらに３３０分間攪拌し、一晩中そのままにして、翌日１２０℃に加熱して、さらに１２０℃で２４０分間攪拌した。バイオポリオールの比率は２１％である。
【００４９】
バイオベースのカルボジイミドＡの酸分解
周知のように、立体的に阻害されたカルボジイミドをベースとした加水分解制御剤の効率性は、酸分解により液体ポリエステルポリオールで試験され得る。
【００５０】
バイオベースのカルボジイミドの効率性は、バイオベースのポリエステルポリオール（Ｕｒｅｔｈａｎｅ  Ｓｏｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ製のＳｏｙｏｌ（登録商標）Ｒ２−０５２−Ｃ＝バイオポリオール）で試験された。
【００５１】
１００℃で、２％または４％の上記バイオベースのカルボジイミドＡ（試料（Ａ））をバイオポリオールに入れて攪拌し、通常の時間間隔で酸価を測定した。結果は、図１に示した。
【００５２】
いずれの場合においても明確に酸分解を認めることができる。よって、バイオベースのカルボジイミドの効率性は、非バイオベースのカルボジイミドであるＳｔａｂａｘｏｌ（登録商標）Ｐ２００（試料（Ｃ））に匹敵する。図１には、比較のために１％および２％の（ｃ）（Ｓｔａｂａｘｏｌ（登録商標）Ｐ２００）を含めたが、これを参照されたい。
【００５３】
実施例２：バイオベースのカルボジイミドＢの製造（本発明による）
テトラメチルキシレンジイソシアナート（ＮＣＮ含有量約１４％）をベースとした多量体カルボジイミドであるＳｔａｂａｘｏｌ（登録商標）Ｐ２２０を最初に２００ｇ挿入し、窒素下で１４０℃に加熱した。
【００５４】
これに、ＯＨ価が７４．５のＣａｒｇｉｌｌ製のバイオベースポリオールである、Ａｇｒｏｌ２．０を２３８ｇ加えた。
【００５５】
その後、上記混合物をＮＣＯ含有量がゼロになるまで攪拌した。バイオポリオールの比率は５４％であった。
【００５６】
上記バイオベースのカルボジイミドＢの酸分解
上記バイオベースのカルボジイミドＢの効率性は、バイオベースのポリエステルポリオール（Ｕｒｅｔｈａｎｅ  Ｓｏｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ製のＳｏｙｏｌ（登録商標）Ｔ２２−６０−Ｃ＝バイオポリオール）で試験された。
【００５７】
１００℃で、１％または２％の上記バイオベースのカルボジイミドＢ（試料（Ｂ））をバイオポリオールに入れて攪拌し、通常の時間間隔で酸価を測定した。結果は、図２に示した。いずれの場合においても明確に酸分解を認めることができる。
【００５８】
よって、バイオベースのカルボジイミド効率性は、非バイオベースのカルボジイミドであるＳｔａｂａｘｏｌ（登録商標）Ｐ２００（試料（Ｃ））に匹敵する。図２にも、比較のために１％および２％の（ｃ）（Ｓｔａｂａｘｏｌ（登録商標）Ｐ２００）を含めたが、これを参照されたい。
【図１】
0005604587.tif 000010
【図２】
0005604587.tif 000011