(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体。
【化１】
0005473305.tif 000218
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１〜Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項２】
式（Ｇ１２）で表されるキノキサリン誘導体。
【化２】
0005473305.tif 000219
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項３】
式（Ｇ１３）で表されるキノキサリン誘導体。
【化３】
0005473305.tif 000220
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項４】
式（Ｇ１４）で表されるキノキサリン誘導体。
【化４】
0005473305.tif 000221
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。）
【請求項５】
式（Ｇ１５）で表されるキノキサリン誘導体。
【化５】
0005473305.tif 000222
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表す。）
【請求項６】
式（Ｇ１６）で表されるキノキサリン誘導体。
【化６】
0005473305.tif 000223
（式中、Ｒ４１は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のナフチル基のいずれかを表す。）
【請求項７】
式（Ｇ１７）で表されるキノキサリン誘導体。
【化７】
0005473305.tif 000224
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、炭素数１〜４のアルキル基、メトキシ基、フェニル基のいずれかを表す。）
【請求項８】
式（Ｇ１８）で表されるキノキサリン誘導体。
【化８】
0005473305.tif 000225
【請求項９】
式（１０１）で表されるキノキサリン誘導体。
【化９】
0005473305.tif 000226
【請求項１０】
式（２０１）で表されるキノキサリン誘導体。
【化１０】
0005473305.tif 000227
【請求項１１】
式（３０１）で表されるキノキサリン誘導体。
【化１１】
0005473305.tif 000228
【請求項１２】
式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体。
【化１２】
0005473305.tif 000229
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１〜Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項１３】
式（Ｇ２２）で表されるキノキサリン誘導体。
【化１３】
0005473305.tif 000230
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項１４】
式（Ｇ２３）で表されるキノキサリン誘導体。
【化１４】
0005473305.tif 000231
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項１５】
式（Ｇ２４）で表されるキノキサリン誘導体。
【化１５】
0005473305.tif 000232
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。）
【請求項１６】
式（Ｇ２５）で表されるキノキサリン誘導体。
【化１６】
0005473305.tif 000233
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表す。）
【請求項１７】
式（Ｇ２６）で表されるキノキサリン誘導体。
【化１７】
0005473305.tif 000234
（式中、Ｒ４１は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のナフチル基のいずれかを表す。）
【請求項１８】
式（Ｇ２７）で表されるキノキサリン誘導体。
【化１８】
0005473305.tif 000235
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、炭素数１〜４のアルキル基、メトキシ基、フェニル基のいずれかを表す。）
【請求項１９】
式（Ｇ２８）で表されるキノキサリン誘導体。
【化１９】
0005473305.tif 000236
【請求項２０】
式（４０１）で表されるキノキサリン誘導体。
【化２０】
0005473305.tif 000237
【請求項２１】
一対の電極間に、請求項１乃至請求項２０のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体を有する発光素子。
【請求項２２】
一対の電極間に発光層を有し、前記発光層は請求項１乃至請求項２０のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体を有することを特徴とする発光素子。
【請求項２３】
一対の電極間に発光層を有し、前記発光層は請求項１乃至請求項２０のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体と蛍光を発光する物質を有することを特徴とする発光素子。
【請求項２４】
一対の電極間に発光層を有し、前記発光層は請求項１乃至請求項２０のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体と燐光を発光する物質を有することを特徴とする発光素子。
【請求項２５】
請求項２１乃至請求項２４のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御回路とを有する発光装置。
【請求項２６】
表示部を有し、前記表示部は、請求項２１乃至請求項２４のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることが可能であり、適切な分子設計により様々な機能を有する材料を与える可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
【０００３】
例えば、有機化合物を機能性材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。
【０００４】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光すると考えられている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
【０００５】
このような発光素子は有機材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００６】
発光素子の最も基本的な構造としては、正孔輸送性の有機化合物からなる正孔輸送層と、電子輸送性の有機化合物からなる電子輸送性発光層を積層させた合計約１００ｎｍ程度の薄膜を電極で挟んだ構造が知られている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００７】
非特許文献１に記載されている発光素子に電圧を印加すると、発光性および電子輸送性を有する有機化合物からの発光を得ることができる。
【０００８】
また、非特許文献１に記載されている発光素子は、正孔の輸送は正孔輸送層が行い、電子の輸送および発光は電子輸送層が行うという、薄膜の機能分離が適切に行われている。しかし、積層した層の界面では、様々な相互作用（例えば、エキサイプレックスの形成等）が生じ、その結果、発光スペクトルの変化や発光効率の低下が生じる場合がある。
【０００９】
界面での相互作用に起因した発光スペクトルの変化や発光効率の低下を抑制するため、さらに薄膜の機能を分離した発光素子が考えられた。例えば、正孔輸送層と電子輸送層との間に発光層を挟む構造の発光素子が提案されている（例えば、非特許文献２参照）。
【００１０】
非特許文献２に記載されているような発光素子において、界面で生じる相互作用をより効果的に抑制するには、電子輸送性および正孔輸送性の両方を有するバイポーラ性の有機化合物を用いて発光層を形成することが好ましい。
【００１１】
しかしながら、有機化合物の多くは正孔輸送性または電子輸送性に偏ったモノポーラ性の材料である。
【００１２】
したがって、電子輸送性および正孔輸送性の両方を有するバイポーラ性の有機化合物の開発が求められている。
【非特許文献１】Ｃ．Ｗ．タン、外１名、アプライド  フィジクス  レターズ、ｖｏｌ．５１、Ｎｏ．１２、９１３−９１５（１９８７）
【非特許文献２】チハヤ  アダチ、外３名、ジャパニーズ  ジャーナル  オブ  アプライド  フィジクス、ｖｏｌ．２７、Ｎｏ．２、Ｌ２６９−Ｌ２７１（１９８８）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
上記問題を鑑み、本発明は、新規なバイポーラ性の有機化合物を提供することを目的とする。
【００１４】
また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、駆動電圧が低く、消費電力の小さい発光素子を提供することを目的とする。
【００１５】
また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、消費電力が小さい発光装置および電子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明の一は、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００１７】
【化１】
0005473305.tif 000002
【００１８】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の５員環構造を有する複素芳香環を表し、Ａｒ１〜Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００１９】
本明細書においては、Ｈｅｔで表される置換または無置換の５員環構造を有する複素芳香環としては、５員環の単環の複素芳香環だけでなく、５員環の複素芳香環と他の芳香環とで形成される縮合環も含むものとする。具体的には、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン、置換または無置換の１，２，４−オキサジアゾール、置換または無置換のベンゾオキサゾール、置換または無置換の１，３，４−トリアゾール、置換または無置換のイミダゾール、置換または無置換のオキサゾール、置換または無置換の１，３−チアゾール、置換または無置換の１，２，５−オキサジアゾール、置換または無置換のピラゾール、置換または無置換のイソチアゾール、置換または無置換のイソオキサゾール、置換または無置換のインダゾール、置換または無置換のプリン、置換または無置換の１Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］［１，２，４］トリアゾール、置換または無置換の１Ｈ−テトラゾール、置換または無置換の１，２，３，４−オキサトリアゾール、置換または無置換の１，２，３，４−チアトリアゾールなどが挙げられる。
【００２０】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１２）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２１】
【化２】
0005473305.tif 000003
【００２２】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００２３】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１３）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２４】
【化３】
0005473305.tif 000004
【００２５】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００２６】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１４）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２７】
【化４】
0005473305.tif 000005
【００２８】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。）
【００２９】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１５）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３０】
【化５】
0005473305.tif 000006
【００３１】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表す。）
【００３２】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１６）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３３】
【化６】
0005473305.tif 000007
【００３４】
（式中、Ｒ４１は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のピリジル基のいずれかを表す。）
【００３５】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１７）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３６】
【化７】
0005473305.tif 000008
【００３７】
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、炭素数１〜４のアルキル基、メトキシ基、フェニル基のいずれかを表す。）
【００３８】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１８）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３９】
【化８】
0005473305.tif 000009
【００４０】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００４１】
【化９】
0005473305.tif 000010
【００４２】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の５員環構造を有する複素芳香環を表し、Ａｒ１〜Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００４３】
Ｈｅｔで表される置換または無置換の５員環構造を有する複素芳香環としては、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン、置換または無置換の１，２，４−オキサジアゾール、置換または無置換のベンゾオキサゾール、置換または無置換の１，３，４−トリアゾール、置換または無置換のイミダゾール、置換または無置換のオキサゾール、置換または無置換の１，３−チアゾール、置換または無置換の１，２，５−オキサジアゾール、置換または無置換のピラゾール、置換または無置換のイソチアゾール、置換または無置換のイソオキサゾール、置換または無置換のインダゾール、置換または無置換のプリン、置換または無置換の１Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］［１，２，４］トリアゾール、置換または無置換の１Ｈ−テトラゾール、置換または無置換の１，２，３，４，−オキサトリアゾール、置換または無置換の１，２，３，４，−チアトリアゾールなどが挙げられる。
【００４４】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ２２）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００４５】
【化１０】
0005473305.tif 000011
【００４６】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００４７】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ２３）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００４８】
【化１１】
0005473305.tif 000012
【００４９】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００５０】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ２４）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００５１】
【化１２】
0005473305.tif 000013
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。）
【００５２】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ２５）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００５３】
【化１３】
0005473305.tif 000014
【００５４】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表す。）
【００５５】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ２６）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００５６】
【化１４】
0005473305.tif 000015
【００５７】
（式中、Ｒ４１は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のピリジル基のいずれかを表す。）
【００５８】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ２７）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００５９】
【化１５】
0005473305.tif 000016
【００６０】
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、炭素数１〜４のアルキル基、メトキシ基、フェニル基のいずれかを表す。）
【００６１】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ２８）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００６２】
【化１６】
0005473305.tif 000017
【００６３】
また、本発明の一は、上記キノキサリン誘導体を用いた発光素子である。具体的には、一対の電極間に上述したキノキサリン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００６４】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００６５】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘導体と蛍光を発光する物質を有することを特徴とする発光素子である。
【００６６】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘導体と燐光を発光する物質を有することを特徴とする発光素子である。
【００６７】
また、本発明の発光装置は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層に上記のキノキサリン誘導体を含む発光素子を有することを特徴とする。またさらに、発光素子の発光を制御する制御回路を有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュールを含む。また本明細書中における発光装置は、発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも含むものとする。
【００６８】
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００６９】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性および正孔輸送性の双方に優れている。
【００７０】
さらに、本発明のキノキサリン誘導体はバイポーラ性であるため、発光素子に用いることで、駆動電圧が低く、消費電力の小さい発光素子を得ることができる。
【００７１】
また、本発明のキノキサリン誘導体を用いることで、消費電力が小さい発光装置および電子機器を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００７２】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００７３】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のキノキサリン誘導体について説明する。
【００７４】
本発明者らは、鋭意検討の結果、一つの分子内に、電子輸送性の骨格と、正孔輸送性の骨格とを導入することにより、バイポーラ性の有機化合物が得られることを見いだした。特に、一つの分子内に、キノキサリン骨格と、置換または無置換の５員環構造を有する複素芳香環と、アミン骨格を有することにより、キャリアバランスに優れたバイポーラ性を示す有機化合物が得られることを見いだした。
【００７５】
本発明のキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位または３位の少なくとも一方の炭素と、置換または無置換の５員環構造を有する複素芳香環（以下、ヘテロ環という）を有するアミンユニットが、アリーレン基を介して結合している構造を有している。つまり、一つの分子内に、キノキサリン骨格と、ヘテロ環と、アミン骨格を有する。
【００７６】
より具体的には、本発明に係るキノキサリン誘導体は、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００７７】
【化１７】
0005473305.tif 000018
【００７８】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の５員環構造を有する複素芳香環を表し、Ａｒ１〜Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００７９】
また、本発明に係るキノキサリン誘導体は、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００８０】
【化１８】
0005473305.tif 000019
【００８１】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の５員環構造を有する複素芳香環を表し、Ａｒ１〜Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００８２】
一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位の炭素とアミンユニットとが、アリーレン基を介して結合している。また、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位の炭素および３位の炭素とアミンユニットとが、アリーレン基を介して結合している。一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体は一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体よりも分子量が小さいため、昇華しやすい。よって、昇華精製による精製が可能である。従って、真空蒸着法による成膜に好適である。一方、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体は一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体よりも分子量が大きいため、熱的安定性に優れている。
【００８３】
一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、Ｈｅｔで表される置換または無置換の５員環構造を有する複素芳香環としては、５員環の単環の複素芳香環だけでなく、５員環の複素芳香環と他の芳香環が縮合することで形成される縮合環を含むものとする。例えば、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン、置換または無置換の１，２，４−オキサジアゾール、置換または無置換のベンゾオキサゾール、置換または無置換の１，３，４−トリアゾール、置換または無置換のイミダゾール、置換または無置換のオキサゾール、置換または無置換の１，３−チアゾール、置換または無置換の１，２，５−オキサジアゾール、置換または無置換のピラゾール、置換または無置換のイソチアゾール、置換または無置換のイソオキサゾール、置換または無置換のインダゾール、置換または無置換のプリン、置換または無置換の１Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］［１，２，４］トリアゾール、置換または無置換の１Ｈ−テトラゾール、置換または無置換の１，２，３，４−オキサトリアゾール、置換または無置換の１，２，３，４−チアトリアゾールなどが挙げられる。これらの置換基の具体的な構造例を構造式（１０−１）〜構造式（１１−２０）に例示する。
【００８４】
【化１９】
0005473305.tif 000020
【００８５】
中でも、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールは、合成および精製（高純度化）が容易であるため好ましい。特に、構造式（１１−１）〜構造式（１１−１６）で示される置換基は、合成が容易であるため好ましい。
【００８６】
【化２０】
0005473305.tif 000021
【００８７】
また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、Ａｒ１〜Ａｒ２で表される置換基としては、例えば、構造式（１２−１）〜構造式（１２−１０）で表されるアリーレン基が挙げられる。構造式（１２−４）などで示したように、Ａｒ１〜Ａｒ２で表されるアリーレン基は置換基を有していても良い。なお、本明細書中で示すアリール基やアリーレン基の炭素数は、主骨格の環を形成する炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。また、構造式（１２−９）や構造式（１３−８）で示したように、本明細書中のアリール基およびアリーレン基が置換基を２つ以上有する場合、置換基同士が結合して環構造を形成していてもよく、環構造としてはスピロ環を含むものとする。）
【００８８】
【化２１】
0005473305.tif 000022
【００８９】
また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、Ａｒ３で表される置換基としては、例えば、構造式（１３−１）〜構造式（１３−１３）で表されるアリール基が挙げられる。構造式（１３−７）〜構造式（１３−１３）などで示したように、Ａｒ３で表されるアリール基は置換基を有していても良い。
【００９０】
【化２２】
0005473305.tif 000023
【００９１】
また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、Ｒ１１〜Ｒ１４で表される置換基としては、例えば、構造式（１４−１）〜構造式（１４−２２）で表される水素、アルキル基、アリール基などが挙げられる。構造式（１４−１６）〜構造式（１４−２２）などで示したように、Ｒ１１〜Ｒ１４で表されるアリール基は置換基を有していても良い。
【００９２】
【化２３】
0005473305.tif 000024
【００９３】
また、一般式（Ｇ１１）において、Ｒ１で表される置換基としては、例えば、構造式（１５−１）〜構造式（１５−２１）で表されるアルキル基やアリール基が挙げられる。構造式（１５−１５）〜構造式（１５−２１）などで示したように、Ｒ１で表されるアリール基は置換基を有していても良い。
【００９４】
【化２４】
0005473305.tif 000025
【００９５】
一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、適切な三重項励起エネルギーを有するキノキサリン誘導体を得るという観点、並びに、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ａｒ２はフェニレン基であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ１２）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００９６】
【化２５】
0005473305.tif 000026
【００９７】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【００９８】
同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、適切な三重項励起エネルギーを有するキノキサリン誘導体を得るという観点、並びに、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ａｒ２はフェニレン基であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ２２）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００９９】
【化２６】
0005473305.tif 000027
【０１００】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【０１０１】
さらに好ましくは、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、適切な三重項励起エネルギーを有するキノキサリン誘導体を得るという観点、並びに、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ａｒ３はフェニル基であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ１３）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【０１０２】
【化２７】
0005473305.tif 000028
【０１０３】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【０１０４】
同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、適切な三重項励起エネルギーを有するキノキサリン誘導体を得るという観点、並びに、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ａｒ３はフェニレン基であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ２３）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【０１０５】
【化２８】
0005473305.tif 000029
【０１０６】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【０１０７】
また、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、適切な三重項励起エネルギーを有するキノキサリン誘導体を得るという観点、並びに、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ｒ１はフェニル基であることが好ましい。また、Ｒ１１〜Ｒ１４は、水素であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ１４）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【０１０８】
【化２９】
0005473305.tif 000030
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。）
【０１０９】
同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、適切な三重項励起エネルギーを有するキノキサリン誘導体を得るという観点、並びに、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、また、Ｒ１１〜Ｒ１４は、水素であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ２４）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【０１１０】
【化３０】
0005473305.tif 000031
【０１１１】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。）
【０１１２】
また、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、適切な三重項励起エネルギーを有するキノキサリン誘導体を得るという観点、並びに、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ａｒ１はフェニル基であることが好ましい。また、適切な三重項励起エネルギーを有するキノキサリン誘導体を得るという観点、並びに、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかであることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ１５）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【０１１３】
【化３１】
0005473305.tif 000032
【０１１４】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表す。）
【０１１５】
一般式（Ｇ１５）で表されるキノキサリン誘導体としては、具体的には、一般式（Ｇ１６）〜一般式（Ｇ１８）で表されるキノキサリン誘導体が挙げられる。
【０１１６】
【化３２】
0005473305.tif 000033
【０１１７】
（式中、Ｒ４１は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のピリジル基のいずれかを表す。）
【０１１８】
【化３３】
0005473305.tif 000034
【０１１９】
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、炭素数１〜４のアルキル基、メトキシ基、フェニル基のいずれかを表す。）
【０１２０】
【化３４】
0005473305.tif 000035
【０１２１】
同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、適切な三重項励起エネルギーを有するキノキサリン誘導体を得るという観点、並びに、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ａｒ１はフェニル基であることが好ましい。また、適切な三重項励起エネルギーを有するキノキサリン誘導体を得るという観点、並びに、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかであることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ２５）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【０１２２】
【化３５】
0005473305.tif 000036
【０１２３】
（式中、Ｈｅｔは、置換または無置換の１，３，４−オキサジアゾール、置換または無置換のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、置換または無置換のベンゾオキサゾールのいずれかを表す。）
【０１２４】
一般式（Ｇ２５）で表されるキノキサリン誘導体としては、具体的には、一般式（Ｇ２６）〜一般式（Ｇ２８）で表されるキノキサリン誘導体が挙げられる。
【０１２５】
【化３６】
0005473305.tif 000037
【０１２６】
（式中、Ｒ４１は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のピリジル基のいずれかを表す。）
【０１２７】
【化３７】
0005473305.tif 000038
【０１２８】
（式中、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、炭素数１〜４のアルキル基、メトキシ基、フェニル基のいずれかを表す。）
【０１２９】
【化３８】
0005473305.tif 000039
【０１３０】
一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体としては、例えば、構造式（１０１）〜構造式（１８１）、構造式（２０１）〜構造式（２８２）、構造式（３０１）〜構造式（３７３）で表されるキノキサリン誘導体が挙げられる。また、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体としては、例えば、構造式（４０１）〜構造式（４６７）、構造式（５０１）〜構造式（５６８）、構造式（６０１）〜構造式（６５９）で表されるキノキサリン誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【０１３１】
【化３９】
0005473305.tif 000040
【０１３２】
【化４０】
0005473305.tif 000041
【０１３３】
【化４１】
0005473305.tif 000042
【０１３４】
【化４２】
0005473305.tif 000043
【０１３５】
【化４３】
0005473305.tif 000044
【０１３６】
【化４４】
0005473305.tif 000045
【０１３７】
【化４５】
0005473305.tif 000046
【０１３８】
【化４６】
0005473305.tif 000047
【０１３９】
【化４７】
0005473305.tif 000048
【０１４０】
【化４８】
0005473305.tif 000049
【０１４１】
【化４９】
0005473305.tif 000050
【０１４２】
【化５０】
0005473305.tif 000051
【０１４３】
【化５１】
0005473305.tif 000052
【０１４４】
【化５２】
0005473305.tif 000053
【０１４５】
【化５３】
0005473305.tif 000054
【０１４６】
【化５４】
0005473305.tif 000055
【０１４７】
【化５５】
0005473305.tif 000056
【０１４８】
【化５６】
0005473305.tif 000057
【０１４９】
【化５７】
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【０１５０】
【化５８】
0005473305.tif 000059
【０１５１】
【化５９】
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【０１５２】
【化６０】
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【０１５３】
【化６１】
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【０１５４】
【化６２】
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【０１５５】
【化６３】
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【０１５６】
【化６４】
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【０１５７】
【化６５】
0005473305.tif 000066
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【化６６】
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【０２７０】
【化１７８】
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【化１７９】
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【０２７２】
【化１８０】
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【０２７３】
【化１８１】
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【０２７４】
【化１８２】
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【０２７５】
【化１８３】
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【０２７６】
【化１８４】
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【０２７７】
【化１８５】
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【０２７８】
【化１８６】
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【０２７９】
【化１８７】
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【０２８０】
【化１８８】
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【０２８１】
【化１８９】
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【０２８２】
【化１９０】
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【０２８３】
【化１９１】
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【０２８４】
【化１９２】
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【０２８５】
【化１９３】
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【０２８６】
本発明のキノキサリン誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、本発明のキノキサリン誘導体を合成することができる。なお、本発明のキノキサリン誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【０２８７】
［一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体の合成方法（１）］
【０２８８】
＜２級ヘテロアリールアミン（化合物Ａ）の合成法＞
一般式（化合物Ａ）で表される２級ヘテロアリールアミンは、合成スキーム（反応式Ａ１−１）のようにして合成することができる。すなわち、ハロゲン化ヘテロアリール（化合物Ａ１）とアリールアミン（化合物Ａ２）とを、塩基存在下にて金属又は金属化合物を用いてカップリングさせることにより、２級ヘテロアリールアミン（化合物Ａ）を得ることができる。
【０２８９】
【化１９４】
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【０２９０】
合成スキーム（反応式Ａ１−１）において、Ｈｅｔは、置換または無置換の５員環構造を有する複素芳香環を表し、Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。また、Ｘ１はハロゲンを表し、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。
【０２９１】
合成スキーム（反応式Ａ１−１）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限られるものでは無い。用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位子はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（反応式Ａ１−１）において用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。
【０２９２】
また、合成スキーム（反応式Ａ１−１）において、ウルマン反応を行う場合について説明する。ウルマン反応を行う場合、銅化合物を用いることができる。合成スキーム（反応式Ａ１−１）において、Ｒ１０４とＲ１０５は、それぞれ、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ１０４がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ１０５がアセチル基である酢酸銅（ＩＩ）が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０２９３】
＜ハロゲン化キノキサリン誘導体（化合物Ｂ）の合成法＞
一般式（化合物Ｂ）で表されるハロゲン化キノキサリン誘導体は、合成スキーム（反応式Ａ１−２）のようにして合成することができる。すなわち、１，２−フェニレンジアミン誘導体（化合物Ｂ１）とハロゲン化ジケトン誘導体（化合物Ｂ２）を脱水環化反応することで、ハロゲン化キノキサリン誘導体（化合物Ｂ）を得ることができる。
【０２９４】
【化１９５】
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【０２９５】
合成スキーム（反応式Ａ１−２）において、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。Ｘ２はハロゲン、又は、トリフルオロメタンスルホン酸エステル基（トリフラート基）を表す。Ｘ２がハロゲンである場合は、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。反応式Ａ１−２において、用いることができる溶媒は、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系の溶媒、エタノール、メタノール、イソプロパノール等のアルコール類、酢酸、炭酸ナトリウム水溶液、硫酸水素ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液と酢酸の混合溶媒等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、ハロゲン系溶媒を用いる場合は、より沸点の高いクロロホルム、又は、四塩化炭素を用いる方が好ましい。
【０２９６】
＜キノキサリン誘導体（Ｇ１１）の合成＞
一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体は、合成スキーム（反応式Ｂ１）のようにして合成することができる。すなわち、２級ヘテロアリールアミン（化合物Ａ）とハロゲン化キノキサリン誘導体（化合物Ｂ）とを、塩基存在下にて金属又は金属化合物を用いてカップリングさせることにより、キノキサリン誘導体（Ｇ１１）を得ることができる。
【０２９７】
【化１９６】
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【０２９８】
合成スキーム（反応式Ｂ１）において、Ｈｅｔは、置換または無置換の５員環構造を有する複素芳香環を表し、Ａｒ１〜Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｘ２はハロゲン、又は、トリフラート基を表し、Ｘ２がハロゲンである場合は、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。
【０２９９】
合成スキーム（反応式Ｂ１）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限られるものでは無い。用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位子はこれらに限られるものでは無い。用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。
また、合成スキーム（反応式Ｂ１）において、ウルマン反応を行う場合について説明する。ウルマン反応を行う場合、銅化合物を用いることができる。合成スキーム（反応式Ｂ１）において、Ｒ１０４とＲ１０５は、それぞれ、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ１０４がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ１０５がアセチル基である酢酸銅（ＩＩ）が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。用いることができる溶媒としては、ＤＭＰＵ、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０３００】
［一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体の合成方法（２）］
【０３０１】
＜キノキサリン構造を有する２級アミン（化合物Ｃ）の合成＞
一般式（化合物Ｃ）で表されるキノキサリン構造を有する２級アミンは、合成スキーム（反応式Ａ２−２）のようにして合成することができる。すなわち、ハロゲン化キノキサリン誘導体（化合物Ｂ）とアリールアミン（化合物Ａ２）とを、塩基存在下にて金属又は金属化合物を用いてカップリングさせることにより、キノキサリン構造を有する２級アミン（化合物Ｃ）を得ることができる。
【０３０２】
【化１９７】
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【０３０３】
合成スキーム（反応式Ａ２−２）において、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｘ２はハロゲン、又は、トリフラート基を表し、Ｘ２がハロゲンである場合は、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。
【０３０４】
合成スキーム（反応式Ａ２−２）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限られるものでは無い。用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位子はこれらに限られるものでは無い。用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。
【０３０５】
また、合成スキーム（反応式Ａ２−２）において、ウルマン反応を行う場合について説明する。ウルマン反応を行う場合、銅化合物を用いることができる。合成スキーム（反応式Ａ２−２）において、Ｒ１０４とＲ１０５は、それぞれ、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ１０４がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ１０５がアセチル基である酢酸銅（ＩＩ）が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。用いることができる溶媒としては、ＤＭＰＵ、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０３０６】
＜キノキサリン誘導体（Ｇ１１）の合成＞
一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体は、合成スキーム（反応式Ｂ２）のようにして合成することができる。すなわち、キノキサリン構造を有する２級アミン（化合物Ｃ）とハロゲン化ヘテロアリール（化合物Ａ１）とを、塩基存在下にて金属又は金属化合物を用いてカップリングさせることにより、キノキサリン誘導体（Ｇ１１）を得ることができる。
【０３０７】
【化１９８】
0005473305.tif 000199
【０３０８】
合成スキーム（反応式Ｂ２）において、Ｈｅｔは、置換または無置換の５員環構造を有する複素芳香環を表し、Ａｒ１〜Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｘ１はハロゲンを表し、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。
【０３０９】
合成スキーム（反応式Ｂ２）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限られるものでは無い。用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位子はこれらに限られるものでは無い。用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。
【０３１０】
また、合成スキーム（反応式Ｂ２）において、ウルマン反応を行う場合について説明する。ウルマン反応を行う場合、銅化合物を用いることができる。合成スキーム（反応式Ｂ２）において、Ｒ１０４とＲ１０５は、それぞれ、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ１０４がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ１０５がアセチル基である酢酸銅（ＩＩ）が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。用いることができる溶媒としては、ＤＭＰＵ、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０３１１】
［一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体の合成方法（１）］
【０３１２】
＜ハロゲン化キノキサリン誘導体（化合物Ｄ）の合成法＞
一般式（化合物Ｄ）で表されるハロゲン化キノキサリン誘導体は、合成スキーム（反応式Ａ３−２）のようにして合成することができる。すなわち、１，２−フェニレンジアミン誘導体（化合物Ｂ１）とハロゲン化ジケトン誘導体（化合物Ｂ３）を脱水環化反応することで、ハロゲン化キノキサリン誘導体（化合物Ｄ）を得ることができる。
【０３１３】
【化１９９】
0005473305.tif 000200
【０３１４】
合成スキーム（反応式Ａ３−２）において、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｘ２はハロゲン、又は、トリフラート基を示す。Ｘ２がハロゲンである場合は、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。反応式Ａ３−２において、用いることができる溶媒は、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系の溶媒、エタノール、メタノール、イソプロパノール等のアルコール類、酢酸、炭酸ナトリウム水溶液、硫酸水素ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液と酢酸の混合溶媒等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、ハロゲン系溶媒を用いる場合は、より沸点の高いクロロホルム、又は、四塩化炭素を用いる方が好ましい。
【０３１５】
＜キノキサリン誘導体（Ｇ２１）の合成＞
一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体は、合成スキーム（反応式Ｂ３）のようにして合成することができる。すなわち、２級ヘテロアリールアミン（化合物Ａ）とハロゲン化キノキサリン誘導体（化合物Ｄ）とを、塩基存在下にて金属又は金属化合物を用いてカップリングさせることにより、キノキサリン誘導体（Ｇ２１）を得ることができる。
【０３１６】
【化２００】
0005473305.tif 000201
【０３１７】
合成スキーム（反応式Ｂ３）において、Ｈｅｔは、置換または無置換の５員環構造を有する複素芳香環を表し、Ａｒ１〜Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｘ２はハロゲン、又は、トリフラート基を示す。Ｘ２がハロゲンである場合は、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。
【０３１８】
合成スキーム（反応式Ｂ３）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限られるものでは無い。用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位子はこれらに限られるものでは無い。用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。
【０３１９】
また、合成スキーム（反応式Ｂ３）において、ウルマン反応を行う場合について説明する。ウルマン反応を行う場合、銅化合物を用いることができる。合成スキーム（反応式Ｂ３）において、Ｒ１０４とＲ１０５は、それぞれ、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ１０４がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ１０５がアセチル基である酢酸銅（ＩＩ）が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。用いることができる溶媒としては、ＤＭＰＵ、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０３２０】
［一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体の合成方法（２）］
【０３２１】
＜キノキサリン構造を有する２級アミン（化合物Ｅ）の合成＞
一般式（化合物Ｅ）で表されるキノキサリン構造を有する２級アミンは、合成スキーム（反応式Ａ４−２）のようにして合成することができる。すなわち、ハロゲン化キノキサリン誘導体（化合物Ｄ）とアリールアミン（化合物Ａ２）とを、塩基存在下にて金属又は金属赤号物を用いてカップリングさせることにより、キノキサリン構造を有する２級アミン（化合物Ｅ）を得ることができる。
【０３２２】
【化２０１】
0005473305.tif 000202
【０３２３】
合成スキーム（反応式Ａ４−２）において、Ｈｅｔは、置換または無置換の５員環構造を有する複素芳香環を表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｘ２はハロゲン、又は、トリフラート基を示す。Ｘ２がハロゲンである場合は、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。
【０３２４】
合成スキーム（反応式Ａ４−２）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限られるものでは無い。用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位子はこれらに限られるものでは無い。用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。
【０３２５】
また、合成スキーム（反応式Ａ４−２）において、ウルマン反応を行う場合について説明する。ウルマン反応を行う場合、銅化合物を用いることができる。合成スキーム（反応式Ａ４−２）において、Ｒ１０４とＲ１０５は、それぞれ、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ１０４がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ１０５がアセチル基である酢酸銅（ＩＩ）が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。用いることができる溶媒としては、ＤＭＰＵ、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０３２６】
＜キノキサリン誘導体（Ｇ２１）の合成＞
一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体は、合成スキーム（反応式Ｂ４）のようにして合成することができる。すなわち、キノキサリン構造を有する２級アミン（化合物Ｅ）とハロゲン化ヘテロアリール（化合物Ａ１）とを、塩基存在下にて金属または金属化合物を用いてカップリングさせることにより、キノキサリン誘導体（Ｇ２１）を得ることができる。
【０３２７】
【化２０２】
0005473305.tif 000203
【０３２８】
合成スキーム（反応式Ｂ４）において、Ｈｅｔは、置換または無置換の５員環構造を有する複素芳香環を表し、Ａｒ１〜Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｘ１はハロゲンを表し、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。
【０３２９】
合成スキーム（反応式Ｂ４）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限られるものでは無い。用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位子はこれらに限られるものでは無い。用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。
【０３３０】
また、合成スキーム（反応式Ｂ４）において、ウルマン反応を行う場合について説明する。ウルマン反応を行う場合、銅化合物を用いることができる。合成スキーム（反応式Ｂ４）において、Ｒ１０４とＲ１０５は、それぞれ、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ１０４がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ１０５がアセチル基である酢酸銅（ＩＩ）が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。用いることができる溶媒としては、ＤＭＰＵ、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０３３１】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性および正孔輸送性の双方に優れている。よって、本発明のキノキサリン誘導体をエレクトロニクスデバイスに用いることにより、良好な電気特性を得ることができる。
【０３３２】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、可視光を発光するため、発光素子に好適に用いることができる。また、バンドギャップが大きいため、発光素子の発光層における発光材料を分散させるためのホスト材料として好適に用いることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいため、燐光発光性物質のホスト材料として好適に用いることができる。
【０３３３】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いた発光素子の一態様について、図１および図２を用いて説明する。
【０３３４】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。
【０３３５】
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能するものとして、以下、説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、発光が得られるものとして、以下説明をする。
【０３３６】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチック、金属などを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。なお、発光素子からの発光を基板を通して外部へ取り出す場合には、基板１０１は透光性を有する基板であることが好ましい。
【０３３７】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上であることが好ましい）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して、インクジェット法、スピンコート法などにより作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０３３８】
また、第１の電極１０２と接する層として、後述する複合材料を含む層を用いた場合には、第１の電極１０２として、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等を用いることができる。また、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
【０３３９】
本実施の形態で示すＥＬ層１０３は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。なお、ＥＬ層１０３は、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を有していればよく、その他の層の積層構造については特に限定されない。つまり、ＥＬ層１０３は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、発光性の高い物質等を含む層と、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【０３４０】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、酸化モリブデンや酸化バナジウム、酸化ルテニウム、酸化タングステン、酸化マンガン等を用いることができる。この他、低分子の有機化合物としては、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。
【０３４１】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることができる。これらの複合材料は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター物質とを共蒸着することにより形成することができる。
【０３４２】
なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料が混合している状態だけでなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。
【０３４３】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０３４４】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体や、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を挙げることができる。
【０３４５】
また、アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０３４６】
また、正孔注入層１１１としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０３４７】
また、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１として用いてもよい。
【０３４８】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、低分子の有機化合物としては、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０３４９】
また、上述した正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を正孔輸送層１１２として用いても良い。
【０３５０】
また、正孔輸送層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０３５１】
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、青〜緑色の発光を示すため、発光性物質として発光素子に好適に用いることができる。
【０３５２】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、低分子の有機化合物として、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体が挙げられる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０３５３】
また、電子輸送層１１４として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０３５４】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入性の高い物質としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０３５５】
第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下であることが好ましい）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
【０３５６】
また、第２の電極１０４と電子輸送層１１４との間に、電子注入を促す機能を有する層である電子注入層１１５を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０３５７】
また、ＥＬ層の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０３５８】
例えば、上述した材料のうち、高分子化合物を用いて湿式法でＥＬ層を形成してもよい。または、低分子の有機化合物を用いて湿式法で形成することもできる。また、低分子の有機化合物を用いて真空蒸着法などの乾式法を用いてＥＬ層を形成してもよい。
【０３５９】
また、電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０３６０】
例えば、本発明の発光素子を表示装置に適用し、大型基板を用いて作製する場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層を、インクジェット法を用いて形成することにより、大型基板を用いても発光層の塗り分けが容易となる。
【０３６１】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に与えられた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。
【０３６２】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極である。例えば、第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０４を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０３６３】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であり、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を有する構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０３６４】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層と、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を適宜組み合わせて構成すればよい。
【０３６５】
また、図２に示すように、基板１０１上に、陰極として機能する第２の電極１０４、ＥＬ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０２とが順に積層された構成としてもよい。図２では、第２の電極１０４上に、電子注入層１１５、電子輸送層１１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１が順に積層された構成となっている。
【０３６６】
なお、本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし、逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。また、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。また、単結晶半導体膜を用いてもよい。単結晶半導体膜は、スマートカット法などを用いて作製することができる。
【０３６７】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性を有し、また発光性を有する物質である。このため、本実施の形態に示すように、他の発光性物質を含有することなく発光層として用いることが可能である。
【０３６８】
また、バイポーラ性であるため、積層した膜の界面に発光領域が偏りにくい。従って、駆動中、エキサイプレックスの生成などに起因する発光スペクトル変化や発光効率変化がほとんどない、良好な特性を有する発光素子を作製できる。また、発光効率の高い発光素子を得ることができる。
【０３６９】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、発光素子に用いることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
【０３７０】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
【０３７１】
実施の形態２で示した発光層１１３を、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を他の物質に分散させた構成とすることで、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体からの発光を得ることができる。実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は青〜緑色の発光を示すため、青〜緑色の発光を示す発光素子を得ることができる。
【０３７２】
ここで、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いることができ、実施の形態２で述べた正孔輸送の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリ−イル）−トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（略称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）などが挙げられる。
【０３７３】
実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、発光素子に用いることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
【０３７４】
なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０３７５】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
【０３７６】
実施の形態２で示した発光層１１３を、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体に発光性の物質を分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０３７７】
実施の形態１で示したキノキサリン誘導体はバイポーラ性を有している。また、実施の形態１で示したキノキサリンはバンドギャップが大きい。また、三重項励起エネルギーが大きい。よって、発光性の物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることができる。
【０３７８】
実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発光性物質に起因した発光色を得ることができる。また、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体に起因した発光色と、キノキサリン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色が混色された発光を得ることもできる。
【０３７９】
実施の形態１で示したキノキサリン誘導体をホスト材料として用いた場合、ゲスト材料が蛍光を発光する場合には、ゲスト材料として、実施の形態１に示したキノキサリン誘導体よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が高い物質を用いることが好ましい。例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０３８０】
また、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体をホスト材料として用いた場合、ゲスト材料が燐光を発光する場合には、ゲスト材料として、実施の形態１に示したキノキサリン誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。例えば、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０３８１】
実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、発光素子に用いることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
【０３８２】
また、発光性の物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。よって、発光層は、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体以外に、第２のホスト材料を含んでいても良い。
【０３８３】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であるため、積層した膜の界面に発光領域が偏りにくい。そのため、燐光を発光する物質を用いた場合には、Ｔ−Ｔ消滅（アニヒレイション）を抑制することができる。
【０３８４】
なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０３８５】
（実施の形態５）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態２〜実施の形態４で示した構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
【０３８６】
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０３８７】
電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入する層であり、単層でも複数の層を積層した構成であってもよい。複数の層を積層した構成としては、正孔を注入する層と電子を注入する層とを積層する構成であることが好ましい。
【０３８８】
正孔を注入する層としては、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化レニウム、酸化ルテニウム等の半導体や絶縁体を用いることができる。あるいは、正孔輸送性の高い物質に、アクセプター物質が添加された構成であってもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層は、実施の形態２で示した複合材料であり、アクセプター物質として、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）や、酸化バナジウムや酸化モリブデンや酸化タングステン等の金属酸化物を含む。正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー）など、種々の化合物を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質としては、正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０３８９】
電子を注入する層としては、酸化リチウム、フッ化リチウム、炭酸セシウム等の絶縁体や半導体を用いることができる。あるいは、電子輸送性の高い物質に、ドナー性物質が添加された構成であってもよい。ドナー性物質としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物をドナー性物質として用いてもよい。電子輸送性の高い物質としては、実施の形態２で示した材料を用いることができる。なお、電子輸送性の高い物質としては、電子移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。電子輸送性の高い物質とドナー性物質とを有する複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０３９０】
また、電荷発生層５１３として、実施の形態２で示した電極材料を用いることもできる。例えば、正孔輸送性の高い物質と金属酸化物を含む層と透明導電膜とを組み合わせて形成しても良い。なお、光取り出し効率の点から、電荷発生層は透光性の高い層とすることが好ましい。
【０３９１】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
【０３９２】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、低い電流密度で高輝度の発光を得ることができ、発光素子の長寿命化に貢献する。また、消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０３９３】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０３９４】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０３９５】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の発光素子を有する発光装置について説明する。
【０３９６】
本実施の形態では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０３９７】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０３９８】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０３９９】
なお、ソース側駆動回路６０１はＮチャネル型ＴＦＴ６２３とＰチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素部が形成された基板と同一基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を、画素部が形成された基板と同一基板上ではなく、外部に形成することもできる。
【０４００】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０４０１】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０４０２】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、第１の電極６１３に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第１の電極を陽極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の大きい（好ましくは仕事関数４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ膜、酸化インジウム−酸化亜鉛膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等の積層膜を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、電流制御用ＴＦＴ６１２のドレインと良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０４０３】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態２〜実施の形態５で示したキャリアの移動を制御する層を有している。また、ＥＬ層６１６を構成する材料としては、低分子化合物、または高分子化合物、オリゴマー、デンドリマーのいずれを用いてもよい。また、ＥＬ層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。
【０４０４】
また、第２の電極６１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極を陰極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の小さい（好ましくは仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。なお、ＥＬ層６１６で生じた光を第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等）との積層膜を用いることも可能である。
【０４０５】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５などの充填剤が充填される場合もある。
【０４０６】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０４０７】
以上のようにして、本発明の発光素子を有する発光装置を得ることができる。
【０４０８】
本発明の発光装置は、実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子を有する。実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子は、駆動電圧が低いため、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０４０９】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、陰極をパターニングすることができる。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、駆動電圧の低い本発明に係る発光素子を含むことによって、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０４１０】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０４１１】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子を有し、低消費電力の表示部を有する。
【０４１２】
本発明の発光装置を用いて作製された電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０４１３】
図６（Ａ）は本実施の形態に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明した発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るテレビ装置は、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。
【０４１４】
図６（Ｂ）は本実施の形態に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明した発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るコンピュータは、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。
【０４１５】
図６（Ｃ）はカメラであり、本体９３０１、表示部９３０２、筐体９３０３、外部接続ポート９３０４、リモコン受信部９３０５、受像部９３０６、バッテリー９３０７、音声入力部９３０８、操作キー９３０９、接眼部９３１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９３０２は、実施の形態２〜実施の形態５で説明した発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９３０２も同様の特徴を有するため、このカメラは低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９３０１の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るカメラは、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０４１６】
図６（Ｄ）は本実施の形態に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明した発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係る携帯電話は、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０４１７】
図１２には、図６（Ｄ）とは異なる構成の携帯電話の一例を示す。図１２（Ａ）が正面図、図１２（Ｂ）が背面図、図１２（Ｃ）が展開図である。図１２に示す携帯電話は、電話と携帯情報端末の双方の機能を備えており、コンピュータを内蔵し、音声通話以外にも様々なデータ処理が可能な所謂スマートフォンである。
【０４１８】
図１２に示す携帯電話は、筐体１００１及び１００２二つの筐体で構成されている。筐体１００１には、表示部１１０１、スピーカー１１０２、マイクロフォン１１０３、操作キー１１０４、ポインティングデバイス１１０５、カメラ用レンズ１１０６、外部接続端子１１０７等を備え、筐体１００２には、キーボード１２０１、外部メモリスロット１２０２、カメラ用レンズ１２０３、ライト１２０４、イヤホン端子１１０８等を備えている。また、アンテナは筐体１００１内部に内蔵されている。
【０４１９】
また、上記構成に加えて、非接触ＩＣチップ、小型記録装置等を内蔵していてもよい。
【０４２０】
表示部１１０１には、実施の形態６で示した発光装置を組み込むことが可能であり、使用形態に応じて表示の方向が適宜変化する。表示部１１０１と同一面上にカメラ用レンズ１１０６を備えているため、テレビ電話が可能である。また、表示部１１０１をファインダーとしカメラ用レンズ１２０３及びライト１２０４で静止画及び動画の撮影が可能である。スピーカー１１０２及びマイクロフォン１１０３は音声通話に限らず、テレビ電話、録音、再生等が可能である。操作キー１１０４では、電話の発着信、電子メール等の簡単な情報入力、画面のスクロール、カーソル移動等が可能である。更に、重なり合った筐体１００１と筐体１００２（図１２（Ａ））は、スライドし図１２（Ｃ）のように展開し、携帯情報端末として使用できる。この場合、キーボード１２０１、ポインティングデバイス１１０５を用い円滑な操作が可能である。外部接続端子１１０７はＡＣアダプタ及びＵＳＢケーブル等の各種ケーブルと接続可能であり、内蔵されたバッテリの充電及びコンピュータ等とのデータ通信が可能である。また、外部メモリスロット１２０２に記録媒体を挿入しより大量のデータ保存及び移動に対応できる。
【０４２１】
また、上記機能に加えて、赤外線通信機能、テレビ受信機能等を備えたものであってもよい。
【０４２２】
図７は音響再生装置、具体例としてカーオーディオであり、本体７０１、表示部７０２、操作スイッチ７０３、７０４を含む。表示部７０２は実施の形態６の発光装置（パッシブマトリクス型またはアクティブマトリクス型）で実現することができる。また、この表示部７０２はセグメント方式の発光装置で形成しても良い。いずれにしても、本発明に係る発光素子を用いることにより、車両用電源（１２〜４２Ｖ）を使って、低消費電力化を図りつつ、明るい表示部を構成することができる。また、本実施の形態では車載用オーディオを示すが、携帯型や家庭用のオーディオ装置に用いても良い。
【０４２３】
図８は、音響再生装置の一例としてデジタルプレーヤーを示している。図８に示すデジタルプレーヤーは、本体７１０、表示部７１１、メモリ部７１２、操作部７１３、イヤホン７１４等を含んでいる。なお、イヤホン７１４の代わりにヘッドホンや無線式イヤホンを用いることができる。表示部７１１として、実施の形態６の発光装置（パッシブマトリクス型またはアクティブマトリクス型）で実現することができる。また、この表示部７１１はセグメント方式の発光装置で形成しても良い。いずれにしても、本発明に係る発光素子を用いることにより、二次電池（ニッケル−水素電池など）を使っても表示が可能であり、低消費電力化を図りつつ、明るい表示部を構成することができる。メモリ部７１２は、ハードディスクや不揮発性メモリを用いている。例えば、記録容量が２０〜２００ギガバイト（ＧＢ）のＮＡＮＤ型不揮発性メモリを用いることで、大量の映像や音声（音楽）を記録、再生することができる。なお、表示部７０２及び表示部７１１は黒色の背景に白色の文字を表示することで消費電力を抑えられる。これは携帯型のオーディオ装置において特に有効である。
【０４２４】
以上の様に、本発明を適用して作製した発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明を適用することにより、低消費電力の表示部を有する電子機器を作製することが可能となる。
【０４２５】
また、本発明を適用した発光装置は、発光効率の高い発光素子を有しており、照明装置として用いることもできる。本発明を適用した発光素子を照明装置として用いる一態様を、図９を用いて説明する。
【０４２６】
図９には、本発明の係る発光装置を照明装置として用いた電子機器の一例として、本発明を適用した発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置を示す。図９に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明を適用した発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０４２７】
本発明に係る発光装置は薄型で低消費電力であるため、本発明に係る発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明に係る発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。
【０４２８】
図１０は、本発明に係る発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図１０に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明に係る発光装置が用いられている。本発明の発光装置は低消費電力化されているため、電気スタンドも消費電力が低い。
【０４２９】
図１１は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明に係る発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明に係る発光装置は、低消費電力であるため、低消費電力の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、環境への負荷を低減することができる。
【０４３０】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【実施例１】
【０４３１】
本実施例では、構造式（１０１）で表される４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＯＰＡ１ＰＱ）の合成方法について説明する。
【０４３２】
【化２０３】
0005473305.tif 000204
【０４３３】
［ステップ１：４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）ジフェニルアミンの合成］
４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）ジフェニルアミンの合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
【０４３４】
【化２０４】
0005473305.tif 000205
【０４３５】
２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリン５．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド３．０ｇ（３１ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．２０ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン５０ｍＬ、アニリン２．０ｍＬ（２２ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬを加えた。この混合物を８０℃で３時間加熱攪拌し、撹拌後、この混合物にクロロホルムを加えて加熱した。この懸濁液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて、乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をメタノールで洗浄したところ、目的物の淡黄色固体を収量１１ｇ、収率７１％得た。
【０４３６】
［ステップ２：４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＯＰＡ１ＰＱ）の合成］
ＯＰＡ１ＰＱの合成スキームを（Ｅ−２）に示す。
【０４３７】
【化２０５】
0005473305.tif 000206
【０４３８】
１７０ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）の４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）ジフェニルアミンと、１４０ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）の２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールと、３００ｍｇ（３．１ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドを５０ｍＬの三口フラスコへ入れた。フラスコ内を窒素置換した後、この混合物へ５ｍＬのトルエンと、０．１０ｍＬのトリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を減圧脱気した後、１７ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を８０℃で３時間攪拌した。攪拌後、混合物に約２０ｍＬのトルエンと、約２０ｍＬの酢酸エチルを加えてから、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、黄色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：トルエン：酢酸エチル＝２：２：１）により精製し、得られた固体をジクロロメタン／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の黄色粉末状固体を２３０ｍｇ、収率８８％で得た。
【０４３９】
得られた化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＯＰＡ１ＰＱ）であることを確認した。
【０４４０】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．１５−７．１９（ｍ、５Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７−７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５３−７．６０（ｍ、５Ｈ）、７．７６−７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、８．１２−８．２０（ｍ、４Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、図１３（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４４１】
また、ＯＰＡ１ＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１４（Ａ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英セルの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１４（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３６６ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４６２ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であった。
【０４４２】
また、ＯＰＡ１ＰＱの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１４（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１４（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では３７４ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では５０５ｎｍ（励起波長４００ｎｍ）であった。
【０４４３】
また、ＯＰＡ１ＰＱの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．３８ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．３８ｅＶであることがわかった。さらに、ＯＰＡ１ＰＱの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．８０ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．５８ｅＶであった。
【実施例２】
【０４４４】
本実施例では、構造式（２０１）で表される４−（ベンゾオキサゾール２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＯｘＡ１ＰＱ）合成方法について説明する。
【０４４５】
【化２０６】
0005473305.tif 000207
【０４４６】
［ステップ１：４−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミドの合成］
４−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミドの合成スキームを（Ｅ−３）に示す。
【０４４７】
【化２０７】
0005473305.tif 000208
【０４４８】
２００ｍＬ三口フラスコに２−アミノフェノール４．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン３．０ｍＬ（２２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍＬを加えて、０℃に冷却した。冷却後、窒素気流下で、４−ブロモ安息香酸クロライド４．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍＬ溶液を滴下した。この溶液を、窒素気流下、０℃で４時間攪拌した。この後、水にこの溶液を加え、有機層と水層を分離し、水層から酢酸エチルで有機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、０．２Ｍの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、この有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、目的物の白色粉末を収量５．３ｇ、収率８８％得た。
【０４４９】
［ステップ２：２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾールの合成］
２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾールの合成スキームを（Ｅ−４）に示す。
【０４５０】
【化２０８】
0005473305.tif 000209
【０４５１】
３００ｍＬ三口フラスコに４−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミド５．３ｇ（１８ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸１水和物８．０ｇ（４６ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍＬを加えた。この混合物を、窒素気流下で４時間環流した。この後、得られた混合物に水を加え、有機層と水層とを分離した。水層から酢酸エチルにより有機物を抽出した。この抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄して、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。得られた混合物を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶し、目的生成物の白色粉末を収量３．１ｇ、収率６１％得た。
【０４５２】
［ステップ３：４−（ベンゾオキサゾール２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＯｘＡ１ＰＱ）の合成］
ＢＯｘＡ１ＰＱの合成スキームを（Ｅ−５）に示す。
【０４５３】
【化２０９】
0005473305.tif 000210
【０４５４】
４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）ジフェニルアミン２．０ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−ベンゾオキサゾール１．５ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド１．８ｇ（１９ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン３０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．１ｍＬを加えた。この混合物を８０℃で５時間加熱攪拌し、撹拌後、この混合物にクロロホルムを加え、この懸濁液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をトルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝９：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶をしたところ、粉末状黄色固体を収量２．６ｇ、収率８５％得た。
【０４５５】
得られた白色固体１．０ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２４０℃で２０時間行った。収量０．７４ｇで収率は７４％であった。また、この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が４−（ベンゾオキサゾール２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＯｘＡ１ＰＱ）であることを確認した。
【０４５６】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０６−７．２３（ｍ，７Ｈ）、７．２６−７．４３（ｍ，７Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２−７．６３（ｍ，３Ｈ）、７．７１−７．８１（ｍ，３Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．１４−８．２２（ｍ，２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１５（Ａ）、図１５（Ｂ）に示す。なお、図１５（Ｂ）は、図１５（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４５７】
また、ＢＯｘＡ１ＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１６（Ａ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英セルの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１６（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３８６ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４６８ｎｍ（励起波長３８６ｎｍ）であった。
【０４５８】
また、ＢＯｘＡ１ＰＱの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１６（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１６（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では３７７ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４９２ｎｍ（励起波長３７７ｎｍ）であった。
【０４５９】
また、ＢＯｘＡ１ＰＱの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６８ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．６８ｅＶであることがわかった。さらに、ＢＯｘＡ１ＰＱの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．７９ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．８９ｅＶであった。
【実施例３】
【０４６０】
本実施例では、構造式（３０１）で表される４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＩＭＡ１ＰＱ）合成方法について説明する。
【０４６１】
【化２１０】
0005473305.tif 000211
【０４６２】
［ステップ１：２−（４−ブロモフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンの合成］
２−（４−ブロモフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンの合成スキームを（Ｅ−６）に示す。
【０４６３】
【化２１１】
0005473305.tif 000212
【０４６４】
２−アミノピリジン１．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）、４−ブロモフェナシルブロミド３．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム１．９ｇ（１４ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にエタノール１０ｍＬを加え、８０℃で６時間加熱撹拌し、撹拌後、この混合物に水を加えて吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体を水、メタノールの順で洗浄したところ、目的物の白色固体を収量２．３ｇ、収率７６％得た。
【０４６５】
［ステップ２：４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＩＭＡ１ＰＱ）の合成］
ＰＩＭＡ１ＰＱの合成スキームを（Ｅ−７）に示す。
【０４６６】
【化２１２】
0005473305.tif 000213
【０４６７】
４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）ジフェニルアミン１．５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン１．１ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン３０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．１ｍＬを加えた。この混合物を８０℃で５時間加熱攪拌し、撹拌後、この混合物にクロロホルムを加え、この懸濁液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をトルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝５：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶をしたところ、粉末状黄色固体を収量１．３ｇ、収率５９％得た。
【０４６８】
得られた白色固体１．３ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２８０℃で２０時間行った。収量１．２ｇで収率は９２％であった。また、この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＩＭＡ１ＰＱ）であることを確認した。
【０４６９】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．７６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．０１−７．５１（ｍ，１５Ｈ），７．５３−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７０−７．９０（ｍ，５Ｈ）、８．０６−８．２２（ｍ，３Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１７（Ａ）、図１７（Ｂ）に示す。なお、図１７（Ｂ）は、図１７（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４７０】
また、ＰＩＭＡ１ＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１８（Ａ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英セルの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１８（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４０６ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４９７ｎｍ（励起波長４０６ｎｍ）であった。
【０４７１】
また、ＰＩＭＡ１ＰＱの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１８（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１８（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では４１２ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では５４２ｎｍ（励起波長４１２ｎｍ）であった。
【０４７２】
また、ＰＩＭＡ１ＰＱの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．５４ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．５４ｅＶであることがわかった。さらに、ＰＩＭＡ１ＰＱの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．６４ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．９０ｅＶであった。
【実施例４】
【０４７３】
本実施例では、構造式（４０１）で表される４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールー２−イル）フェニル］アニリン｝（略称：ＯＰＡＰＱ）合成方法について説明する。
【０４７４】
【化２１３】
0005473305.tif 000214
【０４７５】
［ステップ１：４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ジフェニルアミンの合成］
４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ジフェニルアミンの合成スキームを（Ｅ−８）に示す。
【０４７６】
【化２１４】
0005473305.tif 000215
【０４７７】
２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール１５ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド６．３ｇ（６６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．２０ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン１００ｍＬ、アニリン８．０ｍＬ（８４ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬを加えた。この混合物を８０℃で３時間加熱攪拌し、撹拌後、この混合物にクロロホルムを加えて加熱した。この懸濁液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を１Ｍ希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて、乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をメタノール洗浄したところ、淡黄色固体を収率１１ｇ、収量７１％で得た。
【０４７８】
［ステップ２：４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールー２−イル）フェニル］アニリン｝（略称：ＯＰＡＰＱ）の合成］
ＯＰＡＰＱ合成スキームを（Ｅ−９）に示す。
【０４７９】
【化２１５】
0005473305.tif 000216
【０４８０】
２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリン２．０ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド１．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、実施例１で合成した４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ジフェニルアミン２．８ｇ（９．１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン５０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬを加えた。この混合物を８０℃で５時間加熱攪拌し、撹拌後、この混合物に水を加えたところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体をクロロホルムに溶解し、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をクロロホルムに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずクロロホルムを展開溶媒として用い、次いでクロロホルム：酢酸エチル＝９：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶をしたところ、黄色の粉末状固体を収量３．２ｇ、収率７８％得た。
【０４８１】
得られた化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールー２−イル）フェニル］アニリン｝（略称：ＯＰＡＰＱ）であることを確認した。
【０４８２】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１４−７．２２（ｍ，１４Ｈ）、７．３０−７．３８（ｍ，５Ｈ）、７．４９−７．５５（ｍ，９Ｈ）、７．７４−７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，４Ｈ），８．０６−８．１２（ｍ，４Ｈ）、８．１４−８．２０（ｍ，２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１９（Ａ）、図１９（Ｂ）に示す。なお、図１９（Ｂ）は、図１９（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４８３】
また、ＯＰＡＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２０（Ａ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英セルの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図２０（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３６２ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４６６ｎｍ（励起波長３６２ｎｍ）であった。
【０４８４】
また、ＯＰＡＰＱの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２０（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図２０（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では３６６ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では５４１ｎｍ（励起波長３６６ｎｍ）であった。
【０４８５】
また、ＯＰＡＰＱの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．４０ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．４０ｅＶであることがわかった。さらに、ＯＰＡＰＱの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．７２ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６８ｅＶであった。
【実施例５】
【０４８６】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２１を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、すでに構造式を示した材料については省略する。
【０４８７】
【化２１６】
0005473305.tif 000217
【０４８８】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０４８９】
（発光素子１）
【０４９０】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４９１】
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４９２】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０４９３】
さらに、構造式（１０１）で表される４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＯＰＡ１ＰＱ）と（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＯＰＡ１ＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０６（＝ＯＰＡ１ＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０４９４】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。なお、ＢＡｌｑはバンドギャップが大きく、ＨＯＭＯ準位が深いため、電子輸送層２１１４はホールブロック層としても機能する。
【０４９５】
さらに、電子輸送層２１１４上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１１５を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０４９６】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、発光素子１を作製した。
【０４９７】
（発光素子２）
発光素子１と同一基板を用い、ＯＰＡ１ＰＱの代わりに、構造式（３０１）で表される４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＩＭＡ１ＰＱ）を用いて、発光素子１と同様に作製した。つまり、ＰＩＭＡ１ＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＰＩＭＡ１ＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０６（＝ＰＩＭＡ１ＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。発光層２１１３以外は発光素子１と同様に作製した。
【０４９８】
以上により得られた発光素子１および発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４９９】
発光素子１および発光素子２の電流密度−輝度特性を図２２に示す。また、電圧−輝度特性を図２３に示す。また、輝度−電流効率特性を図２４に示す。また、電圧−電流特性を図２５に示す。
【０５００】
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２６に示す。図２６から、発光素子１および発光素子２の発光は、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）に由来した発光であることがわかる。よって、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いることにより、赤色燐光を発光するゲスト材料を励起できることがわかった。そして、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいことがわかる。
【０５０１】
発光素子１において、輝度９３０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．７１、ｙ＝０．２９）であり、深い赤色の発光を示した。また、輝度９３０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は５．０ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は１２．９％であった。また、輝度９３０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は７．２Ｖ、電流密度は１８．６ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は２．２ｌｍ／Ｗであった。
【０５０２】
また、発光素子２において、輝度９６０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．７１、ｙ＝０．２９）であり、深い赤色の発光を示した。また、輝度９６０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は５．１ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は１３．２％であった。また、輝度９６０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は７．８Ｖ、電流密度は１９．０ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は２．０ｌｍ／Ｗであった。
【０５０３】
図２４からわかるように、発光素子１および発光素子２は、実用輝度領域（１００〜１０００ｃｄ／ｍ２）において、Ｔ−Ｔ消滅（Ｔ−Ｔアニヒレイションともいう）が抑制されており、高い発光効率を保っている。つまり、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であるため、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いることにより、発光領域のキャリアバランスが改善されるため、Ｔ−Ｔ消滅を抑制することができ、高い発光効率を保つことができる。
【０５０４】
また、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であるため、本発明を適用することにより、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。また、消費電力の低い発光素子を得ることができる。
【実施例６】
【０５０５】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２１を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０５０６】
（発光素子３）
【０５０７】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０５０８】
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０５０９】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０５１０】
さらに、構造式（２０１）で表される４−（ベンゾオキサゾール２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＯｘＡ１ＰＱ）と（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＢＯｘＡ１ＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０６（＝ＢＯｘＡ１ＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０５１１】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。なお、ＢＡｌｑはバンドギャップが大きく、ＨＯＭＯ準位が深いため、電子輸送層２１１４はホールブロック層としても機能する。
【０５１２】
さらに、電子輸送層２１１４上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１１５を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０５１３】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、発光素子３を作製した。
【０５１４】
以上により得られた発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０５１５】
発光素子３の電流密度−輝度特性を図２７に示す。また、電圧−輝度特性を図２８に示す。また、輝度−電流効率特性を図２９に示す。また、電圧−電流特性を図３０に示す。
【０５１６】
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３１に示す。図３１から、発光素子３の発光は、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）に由来した発光であることがわかる。よって、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いることにより、赤色燐光を発光するゲスト材料を励起できることがわかった。そして、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいことがわかる。
【０５１７】
発光素子３において、輝度９４０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．７１、ｙ＝０．２９）であり、深い赤色の発光を示した。また、輝度９４０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は６．１ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は１０．８％であった。また、輝度９４０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は５．８Ｖ、電流密度は１５．４ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は３．３ｌｍ／Ｗであった。
【０５１８】
図２９からわかるように、発光素子３は、実用輝度領域（１００〜１０００ｃｄ／ｍ２）において、Ｔ−Ｔ消滅（Ｔ−Ｔアニヒレイションともいう）が抑制されており、高い発光効率を保っている。つまり、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であるため、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いることにより、発光領域のキャリアバランスが改善されるため、Ｔ−Ｔ消滅を抑制することができ、高い発光効率を保つことができる。
【０５１９】
また、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であるため、本発明を適用することにより、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。また、消費電力の低い発光素子を得ることができる。
【実施例７】
【０５２０】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２１を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０５２１】
（発光素子４）
【０５２２】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０５２３】
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０５２４】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０５２５】
さらに、構造式（１０１）で表される４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＯＰＡ１ＰＱ）と（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＯＰＡ１ＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０６（＝ＯＰＡ１ＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０５２６】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。
【０５２７】
さらに、電子輸送層２１１４上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１１５を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０５２８】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、発光素子４を作製した。
【０５２９】
（発光素子５）
発光素子４と同一基板を用い、ＯＰＡ１ＰＱの代わりに、構造式（３０１）で表される４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＩＭＡ１ＰＱ）を用いて、発光素子４と同様に作製した。つまり、ＰＩＭＡ１ＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＰＩＭＡ１ＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０６（＝ＰＩＭＡ１ＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。発光層２１１３以外は発光素子４と同様に作製した。
【０５３０】
以上により得られた発光素子４および発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０５３１】
発光素子４および発光素子５の電流密度−輝度特性を図３２に示す。また、電圧−輝度特性を図３３に示す。また、輝度−電流効率特性を図３４に示す。また、電圧−電流特性を図３５に示す。
【０５３２】
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３６に示す。図３６から、発光素子４および発光素子５の発光は、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）に由来した発光であることがわかる。よって、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いることにより、赤色燐光を発光するゲスト材料を励起できることがわかった。そして、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいことがわかる。また、ホールブロック層を用いない場合でも、発光層に用いたＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）に由来した発光が効率よく得られたことから、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリアバランスに優れていることがわかる。
【０５３３】
発光素子４において、輝度１０８０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６８、ｙ＝０．３０）であり、赤色の発光を示した。また、輝度１０８０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は４．１ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は９．１％であった。また、輝度１０８０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は６．４Ｖ、電流密度は２６．２ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は２．０ｌｍ／Ｗであった。
【０５３４】
また、発光素子５において、輝度８６０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６７、ｙ＝０．３２）であり、赤色の発光を示した。また、輝度８６０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は３．８ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は８．４％であった。また、輝度８６０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は６．８Ｖ、電流密度は２２．５ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は１．８ｌｍ／Ｗであった。
【０５３５】
図３４からわかるように、発光素子４および発光素子５は、実用輝度領域（１００〜１０００ｃｄ／ｍ２）において、Ｔ−Ｔ消滅（Ｔ−Ｔアニヒレイションともいう）が抑制されており、高い発光効率を保っている。つまり、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であるため、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いることにより、発光領域のキャリアバランスが改善されるため、Ｔ−Ｔ消滅を抑制することができ、高い発光効率を保つことができる。
【０５３６】
また、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であるため、本発明を適用することにより、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。また、消費電力の低い発光素子を得ることができる。
【実施例８】
【０５３７】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２１を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０５３８】
（発光素子６）
【０５３９】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０５４０】
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０５４１】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０５４２】
さらに、構造式（２０１）で表される４−（ベンゾオキサゾール２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＯｘＡ１ＰＱ）と（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＢＯｘＡ１ＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０６（＝ＢＯｘＡ１ＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０５４３】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。
【０５４４】
さらに、電子輸送層２１１４上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１１５を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０５４５】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、発光素子６を作製した。
【０５４６】
以上により得られた発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０５４７】
発光素子６の電流密度−輝度特性を図３７に示す。また、電圧−輝度特性を図３８に示す。また、輝度−電流効率特性を図３９に示す。また、電圧−電流特性を図４０に示す。
【０５４８】
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４１に示す。図４１から、発光素子６の発光は、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）に由来した発光であることがわかる。よって、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いることにより、赤色燐光を発光するゲスト材料を励起できることがわかった。そして、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいことがわかる。また、ホールブロック層を用いない場合でも、発光層に用いたＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）に由来した発光が効率よく得られたことから、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリアバランスに優れていることがわかる。
【０５４９】
発光素子６において、輝度９８０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６７、ｙ＝０．３２）であり、赤色の発光を示した。また、輝度９８０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は４．２ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は６．４％であった。また、輝度９８０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は５．６Ｖ、電流密度は２３．５ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は２．３ｌｍ／Ｗであった。
【０５５０】
図３９からわかるように、発光素子６は、実用輝度領域（１００〜１０００ｃｄ／ｍ２）において、Ｔ−Ｔ消滅（Ｔ−Ｔアニヒレイションともいう）が抑制されており、高い発光効率を保っている。つまり、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であるため、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いることにより、発光領域のキャリアバランスが改善されるため、Ｔ−Ｔ消滅を抑制することができ、高い発光効率を保つことができる。
【０５５１】
また、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であるため、本発明を適用することにより、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。また、消費電力の低い発光素子を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【０５５２】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の電子機器を説明する図。
【図９】本発明の電子機器を説明する図。
【図１０】本発明の照明装置を説明する図。
【図１１】本発明の照明装置を説明する図。
【図１２】本発明の電子機器を説明する図。
【図１３】４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＯＰＡ１ＰＱ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１４】４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＯＰＡ１ＰＱ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１５】４−（ベンゾオキサゾール２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＯｘＡ１ＰＱ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１６】４−（ベンゾオキサゾール２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＯｘＡ１ＰＱ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１７】４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＩＭＡ１ＰＱ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１８】４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−４’−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＩＭＡ１ＰＱ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１９】４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールー２−イル）フェニル］アニリン｝（略称：ＯＰＡＰＱ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２０】４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールー２−イル）フェニル］アニリン｝（略称：ＯＰＡＰＱ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２１】実施例の発光素子を説明する図。
【図２２】実施例５で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２３】実施例５で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２４】実施例５で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２５】実施例５で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図２６】実施例５で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２７】実施例６で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２８】実施例６で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２９】実施例６で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３０】実施例６で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図３１】実施例６で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３２】実施例７で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３３】実施例７で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３４】実施例７で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３５】実施例７で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図３６】実施例７で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３７】実施例８で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３８】実施例８で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３９】実施例８で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４０】実施例８で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図４１】実施例８で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【符号の説明】
【０５５３】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    ＥＬ層
１０４    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    ソース側駆動回路
６０２    画素部
６０３    ゲート側駆動回路
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    Ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    Ｐチャネル型ＴＦＴ
７０１    本体
７０２    表示部
７０３    操作スイッチ
７０４    表示部
７１０    本体
７１１    表示部
７１２    メモリ部
７１３    操作部
７１４    イヤホン
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１００１    筐体
１００２    筐体
１１０１    表示部
１１０２    スピーカー
１１０３    マイクロフォン
１１０４    操作キー
１１０５    ポインティングデバイス
１１０６    カメラ用レンズ
１１０７    外部接続端子
１１０８    イヤホン端子
１２０１    キーボード
１２０２    外部メモリスロット
１２０３    カメラ用レンズ
１２０４    ライト
２００１    筐体
２００２    光源
２１０１    ガラス基板
２１０２    第１の電極
２１０４    第２の電極
２１１１    複合材料を含む層
２１１２    正孔輸送層
２１１３    発光層
２１１４    電子輸送層
２１１５    電子注入層
３００１    照明装置
３００２    テレビ装置
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングデバイス
９３０１    本体
９３０２    表示部
９３０３    筐体
９３０４    外部接続ポート
９３０５    リモコン受信部
９３０６    受像部
９３０７    バッテリー
９３０８    音声入力部
９３０９    操作キー
９３１０    接眼部
９４０１    本体
９４０２    筐体
９４０３    表示部
９４０４    音声入力部
９４０５    音声出力部
９４０６    操作キー
９４０７    外部接続ポート
９４０８    アンテナ
【図１】
0005473305.tif 000238
【図２】
0005473305.tif 000239
【図３】
0005473305.tif 000240
【図４】
0005473305.tif 000241
【図５】
0005473305.tif 000242
【図６】
0005473305.tif 000243
【図７】
0005473305.tif 000244
【図８】
0005473305.tif 000245
【図９】
0005473305.tif 000246
【図１０】
0005473305.tif 000247
【図１１】
0005473305.tif 000248
【図１２】
0005473305.tif 000249
【図１３】
0005473305.tif 000250
【図１４】
0005473305.tif 000251
【図１５】
0005473305.tif 000252
【図１６】
0005473305.tif 000253
【図１７】
0005473305.tif 000254
【図１８】
0005473305.tif 000255
【図１９】
0005473305.tif 000256
【図２０】
0005473305.tif 000257
【図２１】
0005473305.tif 000258
【図２２】
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【図２３】
0005473305.tif 000260
【図２４】
0005473305.tif 000261
【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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【図３８】
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【図３９】
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【図４０】
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【図４１】
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