(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表されるキノキサリン誘導体。
【化１】
0005574598.tif 000041
（式中、α１、α２は、それぞれ独立に環を形成する炭素数が１３以下のアリーレン基を表し、該アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は炭素数１〜６のアルキル基またはフェニル基のいずれかを表す。Ａｒは、環を形成する炭素数が１３以下のアリール基を表し、該アリール基は置換基を有していてもよく、該置換基は炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基またはビフェニル基のいずれかを表す。Ｒ１、Ｒ６は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、環を形成する炭素数が１３以下のアリール基のいずれかを表し、該アリール基は置換基を有していてもよく、該置換基は炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基またはビフェニル基のいずれかを表す。Ｒ２〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０は、それぞれ独立に水素原子、または炭素数１〜６のアルキル基、置換または無置換のフェニル基または置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。）
【請求項２】
請求項１において、前記一般式（Ｇ１）中におけるα１、α２が、それぞれ独立に下記一般式（２−１）〜（２−７）のいずれか一であるキノキサリン誘導体。
【化２】
0005574598.tif 000042
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ３６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基のいずれか一を表し、Ｒ３７、Ｒ３８はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
【請求項３】
請求項１または請求項２において、前記一般式（Ｇ１）中におけるＡｒが、下記一般式（３−１）〜（３−７）のいずれか一であるキノキサリン誘導体。
【化３】
0005574598.tif 000043
（式中、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ６８、Ｒ７１〜Ｒ７９はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、またはビフェニル基のいずれかを表す。なお、Ｒ７２及びＲ７３は互いに結合し、環を形成していても良い。）
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項において、前記一般式（Ｇ１）中におけるＲ１、Ｒ６がそれぞれ独立に下記構造式（４−１）〜（４−６）、下記一般式（４−７）〜（４−１２）のいずれか一であるキノキサリン誘導体。
【化４】
0005574598.tif 000044
（式中、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ６８、Ｒ７１〜Ｒ７９はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基またはビフェニル基のいずれかを表す。なお、Ｒ７２及びＲ７３は互いに結合し、環を形成していても良い。）
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、前記一般式（Ｇ１）中におけるＲ２〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０がそれぞれ独立に、下記構造式（５−１）〜（５−６）、下記一般式（５−７）〜（５−１０）のいずれか一であるキノキサリン誘導体。
【化５】
0005574598.tif 000045
（式中、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ６０はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、またはフェニル基またはビフェニル基のいずれかを表す。）
【請求項６】
下記構造式（１）で表されるキノキサリン誘導体。
【化６】
0005574598.tif 000046
【請求項７】
請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体を含む発光素子。
【請求項８】
請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体と蛍光発光性物質とを含む発光素子。
【請求項９】
請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体と燐光発光性物質とを含む発光素子。
【請求項１０】
請求項７乃至請求項９のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
【請求項１１】
表示部を有し、前記表示部は、請求項７乃至請求項９のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は無機化合物に比べて、材料が多様であり、分子設計により様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
【０００３】
例えば、有機化合物を機能性有機材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。
【０００４】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
【０００５】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００６】
発光素子の最も基本的な構造としては、正孔輸送性の有機化合物からなる正孔輸送層と、電子輸送性の有機化合物からなる電子輸送性発光層を積層させた合計約１００ｎｍ程度の薄膜を電極で挟んだ構造が知られている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００７】
非特許文献１に記載されている発光素子に電圧を印加すると、発光性および電子輸送性を有する有機化合物からの発光を得ることができる。
【０００８】
また、非特許文献１に記載されている発光素子は、正孔の輸送は正孔輸送層が行い、電子の輸送および発光は電子輸送層が行うという、機能分離が行われている。しかし、積層した層の界面では、様々な相互作用（例えば、エキサイプレックスの形成等）が生じ、その結果、発光スペクトルの変化や発光効率の低下が生じる場合がある。
【０００９】
界面での相互作用に起因した発光スペクトルの変化や発光効率の低下を改善するため、さらに機能分離した発光素子が考えられた。例えば、正孔輸送層と電子輸送層との間に発光層を挟む構造の発光素子が提案されている（例えば、非特許文献２参照）。
【００１０】
非特許文献２に記載されているような発光素子において、界面で生じる相互作用をさらに抑制するには、電子輸送性および正孔輸送性の両方を有するバイポーラ性の有機化合物を用いて発光層を形成することが好ましい。
【００１１】
しかしながら、有機化合物の多くは正孔輸送性または電子輸送性に偏ったモノポーラ性の材料である。
【００１２】
したがって、電子輸送性および正孔輸送性の両方を有するバイポーラ性の有機化合物の開発が求められている。
【００１３】
特許文献１では、バイポーラ性のキノキサリン誘導体について記載されている。しかしながら、特性は未だ十分ではなく、より多様なバイポーラ性の有機化合物の開発が求められている。
【非特許文献１】Ｃ．Ｗ．タン、外１名、アプライド  フィジクス  レターズ、ｖｏｌ．５１、Ｎｏ．１２、９１３−９１５（１９８７）
【非特許文献２】チハヤ  アダチ、外３名、ジャパニーズ  ジャーナル  オブ  アプライド  フィジクス、ｖｏｌ．２７、Ｎｏ．２、Ｌ２６９−Ｌ２７１（１９８８）
【特許文献１】国際公開第２００４／０９４３８９号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
上記問題を鑑み、本発明は、新規なバイポーラ性の有機化合物を提供することを目的とする。
【００１５】
また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、キャリアバランスに優れた発光素子を提供することを目的とする。また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、色純度の良好な発光素子を提供する事を目的とする。また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、駆動電圧が低く、消費電力の小さい発光素子および発光装置を提供することを目的とする。
【００１６】
また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、消費電力の小さい電子機器を提供することを目的とする。また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、表示品質の良好な電子機器を提供する事を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明者らは、鋭意研究を続けた結果、電子とホールの両方の輸送性を有するバイポーラ性の有機化合物として、下記一般式（Ｇ１）で表されるキノキサリン誘導体を合成することができた。
【００１８】
【化１】
0005574598.tif 000002
（式中、α１、α２は、それぞれ独立に環を形成する炭素が１３以下のアリーレン基を表し、Ａｒは、環を形成する炭素数が１３以下のアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ６は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、環を形成する炭素が１３以下のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０は、それぞれ独立に水素原子、または炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基または置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。）
【００１９】
また、本発明のキノキサリン誘導体は上記一般式（Ｇ１）におけるα１、α２が、それぞれ独立に下記一般式（２−１）〜（２−７）のいずれか一であるキノキサリン誘導体である。
【００２０】
【化２】
0005574598.tif 000003
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ３６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基のいずれか一を表し、Ｒ３７、Ｒ３８はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
【００２１】
また、本発明のキノキサリン誘導体は上記一般式（Ｇ１）におけるＡｒが下記一般式（３−１）〜（３−７）のいずれか一であるキノキサリン誘導体である。
【００２２】
【化３】
0005574598.tif 000004
（式中、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ６８、Ｒ７１〜Ｒ７９はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、またはビフェニル基のいずれかを表す。なお、Ｒ７２及びＲ７３は互いに結合し、環を形成していても良い。）
【００２３】
また、本発明のキノキサリン誘導体は上記一般式（Ｇ１）中におけるＲ１、Ｒ６がそれぞれ独立に下記構造式（４−１）〜（４−６）、下記一般式（４−７）〜（４−１２）のいずれか一であるキノキサリン誘導体である。
【００２４】
【化４】
0005574598.tif 000005
（式中、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ６８、Ｒ７１〜Ｒ７９はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基またはビフェニル基のいずれかを表す。なお、Ｒ７２及びＲ７３は互いに結合し、環を形成していても良い。）
【００２５】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、上記一般式（Ｇ１）中におけるＲ２〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０がそれぞれ独立に、下記構造式（５−１）〜（５−６）、下記一般式（５−７）〜（５−１０）のいずれか一であるキノキサリン誘導体である。
【００２６】
【化５】
0005574598.tif 000006
（式中、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ６８、Ｒ７１〜Ｒ７９はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基またはビフェニル基のいずれかを表す。）
【００２７】
また、本発明のキノキサリン誘導体は下記構造式（１）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２８】
【化６】
0005574598.tif 000007
【００２９】
上記構成を有する本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性を有する有機化合物である。また、当該キノキサリン誘導体を発光素子に適用することによって、駆動電圧の低い発光素子を作製することができる。また、発光色の色純度が良好な発光素子を得ることができる。
【００３０】
また、本発明の一は、上記キノキサリン誘導体を用いた発光素子である。具体的には、一対の電極間に上述したキノキサリン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００３１】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００３２】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘導体と蛍光発光性物質を有することを特徴とする発光素子である。
【００３３】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘導体と燐光発光性物質を有することを特徴とする発光素子である。
【００３４】
上述のキノキサリン誘導体を含む発光素子は、当該キノキサリン誘導体がバイポーラ性を有するため、駆動電圧の低い発光素子とすることができる。また、当該キノキサリン誘導体がバイポーラ性を有することから、当該キノキサリン誘導体を発光層内に含む発光素子は、発光層内の発光性物質を効率良く発光させることができる。また、当該キノキサリン誘導体を発光層に含む発光素子は発光層内のキャリアバランスが良いこと、また、発光領域の偏りを抑制することができることから、発光層以外の層が発光することを抑制することができるため、色純度の良い発光を発する発光素子とすることができる。
【００３５】
本発明の発光装置は、一対の電極間に発光物質を含む層を有する発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有し、当該発光素子が上記キノキサリン誘導体を含むことを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスもしくは発光デバイスを含む。また、本発明の発光装置には、発光素子が形成された基板にコネクター、例えば異方導電性フィルムやＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）等のＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープが接続されたモジュールや、さらにその先にプリント配線板が設けられたモジュールも含み、また、発光素子が形成された基板にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【００３６】
また、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。このような電子機器は、消費電力を低減することができ、且つ表示品質の良好な電子機器とすることができる。
【発明の効果】
【００３７】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性および正孔輸送性の双方に優れている。また、本発明のキノキサリン誘導体は、電子による還元及び酸化に対して安定である。
【００３８】
上述のキノキサリン誘導体を用いた発光素子は、当該キノキサリン誘導体がバイポーラ性を有しているため、駆動電圧が低く、消費電力の小さい発光素子である。また、発光の色純度の良好な発光素子である。
【００３９】
また、本発明のキノキサリン誘導体を用いることで、消費電力の小さい表示装置及び電子機器を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４０】
以下では、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４１】
（実施の形態１）
本発明のキノキサリン誘導体について以下に説明する。本発明のキノキサリン誘導体は、下記一般式（Ｇ１）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００４２】
【化７】
0005574598.tif 000008
【００４３】
式中、α１、α２は、それぞれ独立に環を形成する炭素数が１３以下のアリーレン基、例えば、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ビフェニル等から誘導される２価の基を表す。これらの基は置換基を有していても有していなくとも良く、置換基を有する場合は炭素数１乃至６のアルキル基、フェニル基等を挙げることができる。
【００４４】
また、式中、Ａｒは、環を形成する炭素数が１３以下のアリール基を表し、具体的にはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基等を挙げることができる。これらの基は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合には炭素数１乃至６のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等を有する。これら置換基は置換基同士若しくはＡｒと結合することによって環を形成していても良い。
【００４５】
式中、Ｒ１、Ｒ６は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基のいずれかを表し、炭素数１〜６のアルキル基は環を形成していても良い。また、Ｒ１、Ｒ６は置換基を有していても良く、その場合、当該置換基としては炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基またはビフェニル基を挙げることができる。Ｒ１、Ｒ６が置換基を有する場合、Ｒ１が有する置換基は置換基同士もしくはＲ１と結合することによって環を形成しても良く、また、Ｒ６が有する置換基は置換基同士もしくはＲ６と結合することによって環を形成していても良い。
【００４６】
また、式中、Ｒ２〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０は、それぞれ独立に水素原子、または炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基またはビフェニル基のいずれかを表し、炭素数１〜６のアルキル基は環を形成していても良い。また、Ｒ２〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０は置換基を有していても良く、その場合、当該置換基としては炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基またはビフェニル基を挙げることができる。
【００４７】
上記一般式（Ｇ１）におけるα１、α２は、具体的には以下に示した一般式（２−１）乃至（２−７）で表される基である。なお、式中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ３６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基またはフェニル基のいずれかを表し、Ｒ３７、Ｒ３８はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表すものとする。
【００４８】
【化８】
0005574598.tif 000009
【００４９】
α１、α２が、これら一般式（２−１）乃至（２−７）で表される基のいずれかであると、ナフチレン等の多環縮合環基を用いるよりリン光準位が大きくなるため、好ましい構成である。
【００５０】
また、上記一般式（Ｇ１）におけるＡｒは、具体的には以下に示した一般式（３−１）乃至（３−７）で表される基である。式中、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ６８、Ｒ７１〜Ｒ７９はＡｒに対する置換基であり、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、またはビフェニル基のいずれかを表すものとする。またこれらは、置換基同士若しくはＡｒと結合して環を形成していても良く、例えば、下記一般式（３−３）におけるＲ５２とＲ５３が結合して環を形成した場合、Ａｒは下記一般式（３−３−１）のような基となり、下記一般式（３−７）におけるＲ７２及びＲ７３が各々フェニル基で且つ環を形成した場合、Ａｒは下記一般式（３−７−１）のような基となる。なお、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ６８、Ｒ７１〜Ｒ７９は水素原子であってもよい。
【００５１】
【化９】
0005574598.tif 000010
【００５２】
【化１０】
0005574598.tif 000011
【００５３】
Ａｒが、これら一般式（３−１）乃至（３−７）で表される基のいずれかであると、ナフチレン等の多環縮合環基を用いるよりリン光準位が大きくなるため、好ましい構成である。
【００５４】
また、上記一般式（Ｇ１）中におけるＲ１、Ｒ６は具体的にはそれぞれ独立に以下に示した構造式（４−１）乃至（４−６）、一般式（４−７）乃至（４−１２）のいずれかで表される基である。なお、式中、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ６８、Ｒ７１〜Ｒ７９は、Ｒ１、Ｒ６に対する置換基であり、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基またはビフェニル基のいずれかを表す。Ｒ１、Ｒ６が置換基を有する場合、Ｒ１が有する置換基は置換基同士もしくはＲ１と結合することによって環を形成しても良く、また、Ｒ６が有する置換基は置換基同士もしくはＲ６と結合することによって環を形成していても良い。なお、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ６８、Ｒ７１〜Ｒ７９は水素原子であっても良い。
【００５５】
【化１１】
0005574598.tif 000012
【００５６】
また、上記一般式（Ｇ１）中におけるＲ２〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０は具体的にはそれぞれ独立に以下に示した構造式（５−１）乃至（５−６）、一般式（５−７）乃至（５−１０）のいずれかで表される。なお、式中、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ６８、Ｒ７１〜Ｒ７９は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基またはビフェニル基のいずれかを表す。
【００５７】
【化１２】
0005574598.tif 000013
【００５８】
なおＲ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ３６、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ６８、Ｒ７１〜Ｒ７９は置換基を有していても良く、この場合、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基を有する。
【００５９】
一般式（Ｇ１）で表されるキノキサリン誘導体の具体例としては、以下に示す構造式（１）乃至（１２４）で表されるキノキサリン誘導体を例示することができる。但し、本発明はこれに限定されない。
【００６０】
【化１３】
0005574598.tif 000014
【００６１】
【化１４】
0005574598.tif 000015
【００６２】
【化１５】
0005574598.tif 000016
【００６３】
【化１６】
0005574598.tif 000017
【００６４】
【化１７】
0005574598.tif 000018
【００６５】
【化１８】
0005574598.tif 000019
【００６６】
【化１９】
0005574598.tif 000020
【００６７】
【化２０】
0005574598.tif 000021
【００６８】
【化２１】
0005574598.tif 000022
【００６９】
【化２２】
0005574598.tif 000023
【００７０】
【化２３】
0005574598.tif 000024
【００７１】
【化２４】
0005574598.tif 000025
【００７２】
【化２５】
0005574598.tif 000026
【００７３】
【化２６】
0005574598.tif 000027
【００７４】
【化２７】
0005574598.tif 000028
【００７５】
【化２８】
0005574598.tif 000029
【００７６】
【化２９】
0005574598.tif 000030
【００７７】
【化３０】
0005574598.tif 000031
【００７８】
本発明のキノキサリン誘導体の合成方法について説明する。本発明のキノキサリン誘導体は以下の（Ａ−１）乃至（Ａ−３）に示す合成反応を行う事によって製造することができる。
【００７９】
【化３１】
0005574598.tif 000032
【００８０】
上記合成法（Ａ−１）のスキームにおいてＸ１およびＸ２はハロゲンを表し、反応速度の観点から特に臭素またはヨウ素が好ましい。このようにすることで、Ｘ１やＸ２の部分がより速やかに反応する。また、ジハロゲン化合物Ｃ５とアセチレン化合物Ｃ４との反応において、上記ジハロゲン化合物Ｃ５のＸ２の部位を選択的に反応させたい場合（α１がＸ１、Ｘ２に対して非対称の場合など）、Ｘ１が臭素で、Ｘ２がヨウ素であることが好ましい。
【００８１】
ジハロゲン化合物（化合物Ｃ５）と、末端アルキン化合物（化合物Ｃ４）とを反応させて、アルキニル化アリール化合物（化合物Ｃ３）を得る反応について述べる。この反応は、例えば薗頭（そのがしら）カップリングによって行われる。薗頭カップリング反応は、アミンを溶媒とし、銅塩とパラジウム錯体を同時に作用させることによって当該反応が進行する。パラジウム触媒としては、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）等を用いることができる。銅塩としてはヨウ化銅などを用いることができる。溶媒としては塩基も兼ねてジエチルアミンやトリエチルアミン等を用いることができる。また基質の溶解性が悪い場合には、補助溶媒としてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）やジエチルエーテルなどを加えてもよい。また場合により、パラジウム触媒の配位子としてトリアリールホスフィンを用いても良い。ただし用いることができる触媒やその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。
【００８２】
このようにして得られたアルキニル化アリール化合物（化合物Ｃ３）に、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶媒中、ヨウ素を作用させることによってハロゲン化アリールで置換されたジケトン化合物（化合物Ｃ２）を得ることができる。
【００８３】
そして、ジケトン化合物（化合物Ｃ２）と１，２−ジアミノベンゼンを骨格に含む化合物（化合物Ｃ１）との縮合反応によってハロゲン化アリールで置換されたキノキサリン化合物（化合物Ｃ）を合成することができる。
【００８４】
続いて、反応スキーム（Ａ−１）で得られたハロゲン化アリールで置換されたキノキサリン誘導体（化合物Ｃ）を塩基存在下でアリールアミン（化合物Ａ１）と金属触媒を用いてカップリングすることで、キノキサリン骨格とアミンがα１を介して結合しているキノキサリン誘導体（化合物Ａ）を得ることができる。（反応スキーム（Ａ−２））
【００８５】
【化３２】
0005574598.tif 000033
【００８６】
上記合成法（Ａ−２）のスキームにおいてＸ１はハロゲンを表し、反応速度の観点から特に臭素またはヨウ素が好ましい。このようにすることで、Ｘ１の部分がより速やかに反応する。
【００８７】
上記合成法（Ａ−２）をハートウィック・ブッフバルト反応を用いて行う場合、パラジウム触媒を用いることができ、当該パラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を用いる事ができる。また上記パラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンを用いる事ができる。また塩基としては、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基を用いることができる。溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼンを用いることができる。ただし用いることができる触媒やその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。
【００８８】
この後、反応スキーム（Ａ−２）で得られたキノキサリン骨格とアミンがα１を介して結合しているキノキサリン誘導体（化合物Ａ）と、化合物Ｃと同様に合成された化合物Ｂ（ハロゲン化アリールで置換されたキノキサリン化合物）を塩基存在下で金属触媒を用いてカップリングすることで、本発明のキノキサリン誘導体である化合物Ｍを得ることができる。（反応スキーム（Ａ−３））
【００８９】
【化３３】
0005574598.tif 000034
【００９０】
上記合成法（Ａ−３）のスキームにおいてＸ３はハロゲンを表し、反応速度の観点から特に臭素またはヨウ素が好ましい。このようにすることで、Ｘ３の部分がより速やかに反応する。
【００９１】
上記合成法（Ａ−３）をハートウィック・ブッフバルト反応を用いて行う場合、パラジウム触媒を用いることができ、当該パラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を用いる事ができる。また上記パラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンを用いる事ができる。また塩基としては、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基を用いることができる。溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼンを用いることができる。ただし用いることができる触媒やその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。
【００９２】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性および正孔輸送性の双方に優れている。よって、本発明のキノキサリン誘導体をエレクトロニクスデバイスに用いることにより、低駆動電圧化を図ることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体はバイポーラ性であり、発光層のホスト材料として用いることで発光層内のキャリアバランスが改善し、発光中心物質を発光層内で効率良く発光させることができる。また、キャリアバランスが良いことから、キャリアの突き抜けや発光領域の偏りによって他の層が発光してしまうことを抑制することができることから、色純度の良い発光素子を作製することができる。
【００９３】
（実施の形態２）
本発明のキノキサリン誘導体を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
【００９４】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、発光が得られるものとして、以下説明をする。
【００９５】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【００９６】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【００９７】
ＥＬ層１０３は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層と、実施の形態１で示した本発明のキノキサリン誘導体を含む層とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、ＥＬ層１０３は、第１の電極１０２の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４を有する構成について説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【００９８】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【００９９】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１００】
複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１０１】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１０２】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１０３】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【０１０４】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【０１０５】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１０６】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１０７】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１０８】
また、正孔輸送層１１２として、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１０９】
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。本実施の形態では、発光層１１３は実施の形態１で示した本発明のキノキサリン誘導体を含む。本発明のキノキサリン誘導体は、青〜緑色の発光を示すため、発光性物質として発光素子に好適に用いることができる。
【０１１０】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１１１】
また、電子注入層を設けてもよい。電子注入層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０１１２】
第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０４と電子輸送層１１４との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０１１３】
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１１４】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０１１５】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０１１６】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基板１０１側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０４を通って基板１０１と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板１０１側および基板１０１と逆側の両方から取り出される。
【０１１７】
なお第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０１１８】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層を、本発明のキノキサリン誘導体と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１１９】
図２に示す発光素子は、基板３０１上に、陰極として機能する第１の電極３０２、電子輸送層３１１、発光層３１２、正孔輸送層３１３、正孔注入層３１４、陽極として機能する第２の電極３０４とが順に積層された構成となっている。
【０１２０】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。
【０１２１】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性を有し、また発光性を有する材料であるため、本実施の形態に示すように、他の発光性物質を含有することなく発光層として用いることが可能である。
【０１２２】
また、バイポーラ性であるため、積層した膜の界面に発光領域が偏りにくく、エキサイプレックス等の相互作用に起因した発光スペクトルの変化や、発光効率の低下が少ない良好な特性を有する発光素子を作製できる。また、発光効率の高い発光素子を得ることができる。
【０１２３】
また、成膜中に含有される微結晶成分が非常に少なく、成膜した膜に微結晶成分が少なく、アモルファス状態の膜を得ることができる。つまり、膜質がよいため、電界集中による絶縁破壊などの素子不良の少ない良好な発光素子を作製することができる。
【０１２４】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、発光素子に用いることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
【０１２５】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
【０１２６】
実施の形態２で示した発光層１１３を、本発明のキノキサリン誘導体を他の物質に分散させた構成とすることで、本発明のキノキサリン誘導体からの発光を得ることができる。本発明のキノキサリン誘導体は青〜緑色の発光を示すため、青〜緑色の発光を示す発光素子を得ることができる。
【０１２７】
ここで、本発明のキノキサリン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いることができ、実施の形態２で述べた正孔輸送の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリ−イル）−トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（略称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）などが挙げられる。
【０１２８】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、発光素子に用いることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
【０１２９】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、酸化反応および引き続く還元反応、還元反応および引き続く酸化反応を繰り返しても安定である。つまり、電気化学的に安定である。よって、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
【０１３０】
なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０１３１】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
【０１３２】
実施の形態２で示した発光層１１３を、本発明のキノキサリン誘導体に発光性の物質を分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０１３３】
本発明のキノキサリン誘導体はバイポーラ性を有し、また成膜中に含有される微結晶成分が非常に少なく膜質がよいため、他の発光性物質を分散させる材料として好適に用いることができる。
【０１３４】
本発明のキノキサリン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発光性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体に起因した発光色と、キノキサリン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色との混色の発光色を得ることもできる。
【０１３５】
ここで、本発明のキノキサリン誘導体に分散させる発光性物質としては、種々の材料を用いることができる。具体的には、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡ）、５，１２−ジフェニルテトラセン（略称：ＤＰＴ）、クマリン６、ペリレン、ルブレンなどの蛍光を発光する蛍光発光性物質を用いることができる。また、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）などの燐光を発光する燐光発光性物質を用いることができる。分散させる発光物質として、燐光発光性物質を用いる場合には、燐光性発光物質の発光スペクトルのピークが５６０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましい。また、蛍光発光性物質を用いる場合には、発光スペクトルのピークが５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましい。さらに好ましくは、５００ｎｍ以上６００ｎｍ以下であることが好ましい。
【０１３６】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、本発明のキノキサリン誘導体を用いることで、発光素子の駆動電圧を低減することができる。
【０１３７】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であるため、積層した膜の界面に発光領域が偏りにくく、エキサイプレックス等の相互作用に起因した発光スペクトルの変化や、発光効率の低下が少ない良好な特性を有する発光素子を作製できる。
【０１３８】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であるため、積層した膜の界面に発光領域が偏りにくい。そのため、本発明のキノキサリン誘導体をホストとして用い、燐光を発光する燐光発光性物質を発光性物質として用いた場合には、Ｔ−Ｔ消滅（アニヒレイション）を防ぐことができる。よって、発光効率の高い発光素子を得ることができる。
【０１３９】
なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０１４０】
（実施の形態５）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態２で示したＥＬ層１０３と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２乃至実施の形態４で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
【０１４１】
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２乃至実施の形態４と同様なものを適用することができる。
【０１４２】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２で示した複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合体は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０１４３】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０１４４】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図３において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０１４５】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能であり、そのため長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１４６】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１４７】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１４８】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明のキノキサリン誘導体を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ（ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。
【０１４９】
素子の構造としては、図４に示すように、本発明のキノキサリン誘導体を含む薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的に接続されている。
【０１５０】
このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース−ドレイン間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
【０１５１】
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備えた材料が活性層に求められるが、本発明のキノキサリン誘導体はその条件を十分に満たしており、有用である。
【０１５２】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明のキノキサリン誘導体を用いて作製された発光装置について説明する。
【０１５３】
本実施の形態では、本発明のキノキサリン誘導体を用いて作製された発光装置について図５を用いて説明する。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０１５４】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１５５】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１５６】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１５７】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１５８】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０１５９】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０１６０】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で示した本発明のキノキサリン誘導体を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０１６１】
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０１６２】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
【０１６３】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１６４】
以上のようにして、本発明のキノキサリン誘導体を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０１６５】
本発明の発光装置は、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０１６６】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、本発明のキノキサリン誘導体を用いることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、発光装置の消費電力を低減することができる。特に、発光性物質として燐光発光性物質を用いた場合、発光効率も高く、より消費電力の低減された発光装置を得ることができる。
【０１６７】
以上のように、本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図６には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図６（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図６（Ｂ）は図６（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図６において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
【０１６８】
（実施の形態８）
本実施の形態では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したキノキサリン誘導体を含み、その結果、消費電力が低減された表示部を有する。また、長寿命の表示部を有する。また、高品質な画像を提供する表示部を有する。
【０１６９】
本発明のキノキサリン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図７に示す。
【０１７０】
図７（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、消費電力が小さいという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、電源回路等を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。
【０１７１】
図７（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、消費電力が小さいという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、電源回路等を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。
【０１７２】
図７（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、消費電力が小さいという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、電源回路等を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０１７３】
図７（Ｄ）は本発明に係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、消費電力が小さいという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、電源回路等を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０１７４】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明のキノキサリン誘導体を用いることにより、低消費電力で、色再現性に優れた表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
【０１７５】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照明装置として用いる一態様を、図８を用いて説明する。
【０１７６】
図８は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図８に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０１７７】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。
【０１７８】
図９は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図９に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、高輝度の発光が可能であるため、手元を明るく照らすことが可能である。
【０１７９】
図１０は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明の発光装置は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図７（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することもできる。
【実施例１】
【０１８０】
≪合成例１≫
本合成例１では、実施の形態１においての構造式（１）として示した本発明のキノキサリン誘導体、４，４’−ビス（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＱ２Ａ）の合成例を具体的に例示する。
【０１８１】
［ステップ１］
ＰＱ２Ａを合成する上での中間体となる２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリンの合成方法について説明する。
【０１８２】
（ｉ）（４−ブロモフェニル）フェニルアセチレンの合成
（４−ブロモフェニル）フェニルアセチレンの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０１８３】
【化３４】
0005574598.tif 000035
【０１８４】
ｐ−ブロモヨードベンゼン２８．３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、フェニルアセチレン１０．２ｇ  （０．１０ｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド７０１ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）１９０ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を１０００ｍＬ三口フラスコへ入れ、窒素置換をしてからテトラヒドロフラン３５０ｍＬ、トリエチルアミン１８ｍＬを加えて室温で１２時間攪拌した。反応後、反応混合物を３％塩酸水溶液で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５、以下同じ）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５、以下同じ）、アルミナを過して濾過し、ろ液を濃縮して得られた固体を、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の固体を１５ｇ収率５８％で得た。
【０１８５】
（ｉｉ）１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニルエタンジオンの合成
１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニルエタンジオンの合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
【０１８６】
【化３５】
0005574598.tif 000036
【０１８７】
（ｉ）で合成した（４−ブロモフェニル）フェニルアセチレン１０．０ｇ（３８．９ｍｍｏｌ）、ヨウ素４．７ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド１００ｍＬを３００ｍＬ三口フラスコへ入れ１５５℃で４時間撹拌した。反応後、反応溶液を冷ましてから、１ｗｔ％硫酸ナトリウム水溶液へ反応溶液を投入し、固体を析出させた。析出した固体を吸引ろ過により回収し、回収したろ物をエタノールに溶かした後、セライトを通してろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体を酢酸エチルに溶かし、再度セライトを通してろ過し、ろ液を濃縮して固体を析出させた。得られた固体を酢酸エチル、ヘキサンにより再結晶をしたところ目的物の固体を１．５ｇ得た。目的物固体を得た後のろ液を更にアセトン、ヘキサンにより再度再結晶をしたところ目的物の固体を６．７ｇ得た。２回の再結晶で得られた目的物固体は合わせて８．２ｇであり、収率は７２％であった。
【０１８８】
（ｉｉｉ）２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリンの合成
２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリンの合成スキームを（Ｂ−３）に
示す。
【０１８９】
【化３６】
0005574598.tif 000037
【０１９０】
（ｉｉ）で得られた１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニルエタンジオン８．２ｇ（２９ｍｍｏｌ）、とｏ−フェニレンジアミン３．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）を３００ｍＬナスフラスコへ入れ、エタノール１００ｍＬを加えてから２時間還流した。反応後、析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体をエタノールにより洗浄し、乾燥したところ、目的物の淡黄色固体を７．３ｇ収率６９％で得た。
【０１９１】
［ステップ２］
本発明のキノキサリン誘導体である４，４’−ビス（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミンの合成方法について説明する。
【０１９２】
（ｉ）４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）ジフェニルアミンの合成方法。
４−（２−フェニル−キノキサリン−３−イル）ジフェニルアミンの合成スキームを（Ｂ−４）に示す。
【０１９３】
【化３７】
0005574598.tif 000038
【０１９４】
ステップ１の（ｉｉｉ）で合成した２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリン３．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、アニリン１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２９０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）３．０ｍＬ（１５ｍｍｏｌ）、及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、これに脱水キシレン２０ｍＬを加え、窒素雰囲気下、１３０℃で２．５時間加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液である懸濁液にトルエン約３００ｍＬを加え、これをフロリジール、セライトを通して濾過した。得られたろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過し、得られた濾液を濃縮して２．２ｇの茶色粉末を得た。なお、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）は、目的物である４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）ジフェニルアミンが０．６３、２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリンが０．７８だった。
【０１９５】
（ｉｉ）４，４’−ビス（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミンの合成方法
４，４’−ビス（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミンの合成スキームを（Ｂ−５）に示す。
【０１９６】
【化３８】
0005574598.tif 000039
【０１９７】
上記ステップ２（ｉ）に引き続き、４−（２−フェニル−キノキサリン−３−イル）ジフェニルアミン、２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリン３．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２１２ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）１．２ｍＬ（０．６ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）を５００ｍｌなすフラスコ中で混合し、これに脱水キシレン５０ｍＬを加え、窒素雰囲気下、１２０℃で６時間加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液である懸濁液にトルエンと酢酸エチル１：１の混合液を約１Ｌ加え、これをフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで水分を取り除いた。この懸濁液をアルミナ、セライトを通して濾過し、得られたろ液を濃縮した。濃縮したろ液にアセトンとヘキサンを加えて超音波にかけてから再結晶を行い、収量４．５ｇで茶色粉末を得た（ステップ２（ｉ）から通算して収率６９％）。この目的物の融点を示差走査熱量分析（ＤＳＣ）によって測定したところ、２５４℃であった。
【０１９８】
上記ステップ２で得られた茶色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１２に、１３Ｃ−ＮＭＲチャートを図１３に示す。このことから、本合成例１において、上述の構造式（１）で表される本発明のキノキサリン誘導体であるＰＱ２Ａが得られたことを確認した。
【０１９９】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．０２−７．１３（ｍ、７Ｈ）、７．２６−７．４３（ｍ、１２Ｈ）、７．５６−７．６０（ｍ、４Ｈ）、７．７５−７．７８（ｍ、４Ｈ）、８．１５−８．１８（ｍ、４Ｈ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１２３．１、１２４．０、１２５．４、１２８．２、１２８．９、１２９．０、１２９．２、１２９．４、１２９．７、１２９．７、１２９．９、１３０．９、１３３．０、１３９．３、１４１．１、１４１．２、１４６．７、１４７．９、１５２．９、１５３．５
【０２００】
また、ＰＱ２Ａのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１４に示す。図１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。溶液は石英セルに入れて測定を行い、図１４のスペクトルは石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルである。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。これによると、ＰＱ２Ａのトルエン溶液は４０６ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＰＱ２Ａのトルエン溶液（励起波長４００ｎｍ）の発光スペクトルを図１５に示す。図１５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長は４７５ｎｍ（励起波長４００ｎｍ）であった。
【０２０１】
また、ＰＱ２Ａの薄膜の吸収スペクトルを図１６に示す。図１６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。測定用の薄膜サンプルはＰＱ２Ａを石英基板に蒸着して作製し、図１６のスペクトルは石英の吸収スペクトルを差し引いたスペクトルである。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。この結果、ＰＱ２Ａの薄膜は４１６ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＰＱ２Ａ薄膜の発光スペクトル（励起波長４１６ｎｍ）を図１７に示す。図１７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長は５０１ｎｍ（励起波長４１６ｎｍ）であった。
【０２０２】
また、この薄膜を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、ＨＯＭＯ準位は−５．５３ｅＶであった。図１６の吸収スペクトルのＴａｕｃプロットから吸収端は２．６９ｅＶであった。従って、ＰＱ２Ａの固体状態のエネルギーギャップは２．６９ｅＶと見積もられ、このことはＰＱ２ＡのＬＵＭＯ準位が−２．８４ｅＶであることを意味する。
【０２０３】
また、ＰＱ２Ａの酸化反応特性および還元反応特性を測定した。酸化反応特性および還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０２０４】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０２０５】
ＰＱ２Ａの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．２Ｖから−２．３Ｖまで変化させた後、−２．３Ｖから−０．２Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０２０６】
図１８にＰＱ２Ａの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図１８において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図１８から、−２．０３Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋）に還元を示す電流が観測された。
【０２０７】
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、ＰＱ２Ａは還元反応におけるＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度に大きな変化が見られなかった。これによりＰＱ２Ａは中性状態から還元状態への還元反応と還元状態から中性状態への酸化の繰り返しに対して非常に安定な物質であることがわかった。
【実施例２】
【０２０８】
本実施例では、本発明の発光素子について、図１１を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０２０９】
【化３９】
0005574598.tif 000040
【０２１０】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０２１１】
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含む酸化インジウム−酸化スズをスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２１２】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０２１３】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上ＮＰＢを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２１４】
さらに、実施の形態１において構造式（１）として示した本発明の４，４’−ビス（３−フェニル−キノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＱ２Ａ）と（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ＰＱ２ＡとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０６（＝ＰＱ２Ａ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０２１５】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２１６】
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０２１７】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子１を作製した。
【０２１８】
（発光素子２）
発光素子２は、発光素子１において電子輸送層として形成したＡｌｑをビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）に替えた他は発光素子１と同様に形成した。
【０２１９】
発光素子１及び発光素子２の電流密度−輝度特性を図１９に、電圧−輝度特性を図２０に、輝度−電流効率特性を図２１に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２２に示す。
【０２２０】
発光素子１は、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６８、ｙ＝０．３１）であり、赤色の発光であった。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は３．８ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は６．３％であった。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は５．６Ｖ、電流密度は、２６．２ｍＡ／ｃｍ２であり、パワー効率は２．１ｌｍ／Ｗであった。
【０２２１】
発光素子２は、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．７１、ｙ＝０．２９）であり、赤色の発光であった。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は５．５ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は１０％であった。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は５．８Ｖ、電流密度は、１７．７ｍＡ／ｃｍ２であり、パワー効率は３．００ｍ／Ｗであった。
【０２２２】
よって、本発明のキノキサリン誘導体を用いることにより、駆動電力の低い発光素子を得ることができる。
【０２２３】
また、図２２から分かるように発光素子１、発光素子２共にほぼ同じスペクトルを示し、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）由来の発光が得られていることがわかる。ここで、発光物質として用いたＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）はホール輸送性に乏しく、電子トラップ性の高い物質であることが分かっている。それにも係わらず、発光素子２においては効率良く発光が得られていることから、本発明のキノキサリン誘導体はホール輸送性を有することが分かる。また、発光素子１において、発光層に隣接して設けられている電子輸送層であるＡｌｑはホールブロック性に乏しく、発光層において発光に寄与しなかったホールが抜けてくることで、発光してしまう。しかし、発光素子１においてはほとんどその発光が見られない。これは、発光層中のキャリアバランスが良いことから、ホールの殆ど全てが再結合に寄与していることで得られた結果であると考えられる。すなわち、本発明のキノキサリン誘導体は、ほどよいホール輸送性と電子輸送性を併せ持った物質であるということがわかり、バイポーラ性であるという事がいえる。また、実施例１および実施例２より、本実施例で用いたＰＱ２Ａは、赤色のリン光を発する材料であるＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）を励起及び発光させることができることがわかった。
【図面の簡単な説明】
【０２２４】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の有機半導体素子を説明する図。
【図５】本発明の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の発光装置を説明する図。
【図７】本発明の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の電子機器を説明する図。
【図９】本発明の照明装置を説明する図。
【図１０】本発明の照明装置を説明する図。
【図１１】実施例の発光素子を説明する図。
【図１２】本発明のキノキサリン誘導体である４，４’−ビス（３−フェニルキノキサリン−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＱ２Ａ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを表す図。
【図１３】本発明のキノキサリン誘導体であるＰＱ２Ａの１３Ｃ−ＮＭＲチャートを表す図。
【図１４】本発明のキノキサリン誘導体であるＰＱ２Ａの溶液における吸収スペクトルを表す図。
【図１５】本発明のキノキサリン誘導体であるＰＱ２Ａの溶液における発光スペクトルを表す図。
【図１６】本発明のキノキサリン誘導体であるＰＱ２Ａの薄膜における吸収スペクトルを表す図。
【図１７】本発明のキノキサリン誘導体であるＰＱ２Ａの薄膜における発光スペクトルを表す図。
【図１８】本発明のキノキサリン誘導体であるＰＱ２ＡのＣＶ測定結果を表す図。
【図１９】実施例２で作製した発光素子１及び発光素子２の電流密度−輝度特性を表す図。
【図２０】実施例２で作製した発光素子１及び発光素子２の電圧−輝度特性を表す図。
【図２１】実施例２で作製した発光素子１及び発光素子２の電流効率−輝度特性を表す図。
【図２２】実施例２で作製した発光素子１及び発光素子２の発光スペクトルを表す図。
【符号の説明】
【０２２５】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    ＥＬ層
１０４    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
３０１    基板
３０２    第１の電極
３０４    第２の電極
３１１    電子輸送層
３１２    発光層
３１３    正孔輸送層
３１４    正孔注入層
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１２０１    ソース電極
１２０２    活性層
１２０３    ドレイン電極
１２０４    ゲート電極
２００１    筐体
２００２    光源
２１０１    ガラス基板
２１０２    第１の電極
２１０３    複合材料を含む層
２１０４    正孔輸送層
２１０５    発光層
２１０６    電子輸送層
２１０７    電子注入層
２１０８    第２の電極
３００１    照明装置
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングデバイス
９４０１    本体
９４０２    筐体
９４０３    表示部
９４０４    音声入力部
９４０５    音声出力部
９４０６    操作キー
９４０７    外部接続ポート
９４０８    アンテナ
９５０１    本体
９５０２    表示部
９５０３    筐体
９５０４    外部接続ポート
９５０５    リモコン受信部
９５０６    受像部
９５０７    バッテリー
９５０８    音声入力部
９５０９    操作キー
９５１０    接眼部
【図１】
0005574598.tif 000047
【図２】
0005574598.tif 000048
【図３】
0005574598.tif 000049
【図４】
0005574598.tif 000050
【図５】
0005574598.tif 000051
【図６】
0005574598.tif 000052
【図７】
0005574598.tif 000053
【図８】
0005574598.tif 000054
【図９】
0005574598.tif 000055
【図１０】
0005574598.tif 000056
【図１１】
0005574598.tif 000057
【図１２】
0005574598.tif 000058
【図１３】
0005574598.tif 000059
【図１４】
0005574598.tif 000060
【図１５】
0005574598.tif 000061
【図１６】
0005574598.tif 000062
【図１７】
0005574598.tif 000063
【図１８】
0005574598.tif 000064
【図１９】
0005574598.tif 000065
【図２０】
0005574598.tif 000066
【図２１】
0005574598.tif 000067
【図２２】
0005574598.tif 000068