(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（３３）及び／又は（３４）で表される化合物である顔料分散助剤を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物。
【化１】
0005543210.tif 000026
〔式中、Ｍは、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４又はＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一若しくは異なって、他の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基、又は、他の置換基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。）を表す。ｍは、１以上の整数を表す。〕
【請求項２】
有機顔料、顔料分散剤及び有機溶剤を更に含有する請求項１記載のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物。
【請求項３】
有機顔料は、
主顔料がＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６であり、調色顔料がＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４からなる群より選択される少なくとも１種の赤色着色顔料（１）、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７からなる群より選択される少なくとも２種を含有する赤色着色顔料（２）、
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４及び／若しくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６とからなる赤色着色顔料（３）、又は、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６及び／若しくはＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８とからなる赤色着色顔料（４）
である請求項２記載のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物。
【請求項４】
顔料分散剤が塩基性基を有する顔料分散剤である請求項２又は３記載のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物。
【請求項５】
有機顔料が微粒子化処理された有機顔料である請求項２、３又は４記載のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物。
【請求項６】
微粒子化処理された有機顔料がソルトミリング処理された有機顔料である請求項５記載のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物。
【請求項７】
有機顔料、水溶性の無機塩及び前記無機塩を実質的に溶解しない水溶性分散媒体を含む混合物を、３本の攪拌ブレードを自転運動させながら公転運動させる混練装置で混練した後、前記無機塩及び前記水溶性分散媒体を除去することにより得られたソルトミリング処理された顔料を用いる請求項２、３、４、５又は６記載のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、顔料分散助剤とその用途に関し、更に詳しくは有機顔料を微細に分散した状態においても、良好な流動性と分散安定性の維持を可能にすることにより、得られた顔料分散物は印刷インキ、塗料、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、インクジェット用インキ等の広い分野で使用され、特にカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に使用されたときに、透明性やコントラスト比をより高いレベルに引き上げることができる顔料分散助剤とその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機顔料は古くから着色剤として知られ、各種インキや塗料はもとより、最近ではカラーフィルターやインクジェット用インクといった高い透明性や高いコントラスト比が求められる分野においても利用されはじめている。【０００３】
これら有機顔料の分散技術は、近年著しい進歩を遂げており、更に製造の合理化の為に顔料濃度を出来るだけ高くして分散する方法も検討されている。しかしながら、基本的に、顔料の濃度を高くすると、流動性、分散安定性が低下するという問題がある。【０００４】
加えて、カラーフィルターやインクジェット記録の分野では、高堅牢度と鮮明な色相が要求される。したがって、堅牢な高級有機顔料をより微細な粒子径になるまで分散させることが必要となるが、もともと高級有機顔料は他の顔料と比較して分散安定性が乏しい上に、微細化すればするほど、凝集を起こし易くなり、安定な分散体を得ることは困難である。【０００５】
そこで、この様な問題を解決するために、従来より顔料自体の処理（表面処理・改質）や、顔料に良好な濡れ性（吸着性）を有する顔料分散剤、界面活性剤の開発等により、有機顔料の分散安定性が検討され、現在でも多くの研究が行われている。【０００６】
例えば、酸性顔料の分散に塩基性基を有する顔料分散剤を利用して、酸−塩基の親和力によって顔料表面に顔料分散剤を吸着させ、良好な分散安定性を得る方法が開示されている（例えば、特許文献１、特許文献２参照）。しかし、このような酸−塩基の親和力による顔料分散性の改善では、カラーフィルターやインクジェット印刷の分野で要求される、更なる高い透過率やコントラストを実現するには、まだ充分ではなかった。【０００７】
そこで、顔料分散剤と併用して、顔料分散性を向上させる顔料分散助剤の検討もされている。例えば、顔料分散剤と、スルホン酸基を持つ特定の縮合アゾ化合物を含む顔料分散助剤とを利用して、顔料分散性を向上させる方法が開示されている（例えば、特許文献３参照）。このような顔料分散助剤を利用することによって顔料分散性を向上できるため、カラーフィルター分野で要求される高い透過率やコントラストを実現する一つの手段と考えられている。【０００８】
ここで、近年のテレビ用カラー液晶表示装置、パソコン用カラー液晶表示装置に適用するために、可視光の高透過率化と高コントラスト化が要求されている。赤色の有機顔料を使用する赤色フィルターの場合、可視光の透過率やコントラスト性能は、カラーフィルター中に分散されている赤色顔料の性能に大きく依存するが、１種類の顔料で要求される性能を実現することが難しく、他の調色顔料を併用することが提案されている。【０００９】
例えば、赤色の主顔料のピグメントレッド１７７に対して、他の赤色の調色顔料を併用する系（例えば、特許文献４参照）が提案され、具体的に、調色顔料として、５３５〜５５５ｎｍの波長の領域で最大吸収ピークを有することを特徴とした、ピグメントレッド５、９、１０、１７、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５２：２、１１９、１６６、２１６、２２４、２２６が挙げられている。しかし、これらの赤色顔料の併用系では、上記の透過率やコントラスト性能の向上に限界があった。【００１０】
また、例えば、赤色の主顔料のピグメントレッド２５４に対して、他の黄色の調色顔料（ピグメントイエロー１３９）を使用する系（例えば、特許文献５、特許文献６参照）が提案されている。しかし、これらの赤色の主顔料と黄色の調色顔料の併用系では、透過率やコントラスト性能が充分でなく、透過率やコントラスト性能を向上させるために、更なる微粒子化を行うことも考えられるが、ピグメントイエロー１３９を更に微粒子化すると流動性や分散性に問題が生じ、透過率やコントラスト性能の向上に限界があった。【００１１】
現在は、主顔料のピグメントレッド２４２に、調色顔料としてピグメントレッド１７７又は２５４を併用する系（例えば、特許文献７参照）、主顔料のピグメントレッド２４２に、調色顔料として２５４を併用する系では、色調が黄色に偏ることから、それを改良した主顔料のピグメントレッド２５４に、調色顔料としてピグメントレッド２４２を併用する系（例えば、特許文献８参照）等が提案されている。また、主顔料のピグメントレッド２５４に、調色顔料としてピグメントオレンジ３８を併用する系（例えば、特許文献９参照）が提案されている。更に、例えば、ピグメントレッド２５４とピグメントレッド２５４以外の少なくとも１種の赤色顔料（ピグメントレッド１７７等）を含有するカラーフィルター用感光性着色組成物（例えば、特許文献１０参照）等も提案されている。【００１２】
これらの系では、透過率やコントラスト性能はある程度向上する。しかし、これらの系では、いずれも流動性や分散安定性に改善の余地を有している。また、近年、更なる透過率やコントラストの向上が要求されるようになってきている。
【特許文献１】特開昭５４−０３７０８２号公報
【特許文献２】特開２００１−２７２５２４号公報
【特許文献３】特開２００６−３２１９７９号公報
【特許文献４】特開平１０−１４８７１２号公報
【特許文献５】特開平１１−２０９６３２号公報
【特許文献６】特開平１０−１１５７０９号公報
【特許文献７】特開平１１−０１４８２４号公報
【特許文献８】特開２００２−３７２６２８号公報
【特許文献９】特開２００３−１８３５１１号公報
【特許文献１０】特開２００６−３２１９７９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
そこで、本発明の課題は、有機顔料を微細に分散した状態においても、良好な流動性と分散安定性を維持することができる新規の顔料分散助剤を開発することにより、これまで困難であったカラーフィルターやインクジェット分野における高い透明性やコントラスト比を実現することである。
具体的には、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物やインクジェット用インキ等といった、有機顔料をより微細に分散させる必要がある分野に適用でき、良好な流動性と分散安定性を有する顔料分散物、高い透過率でコントラスト等に優れるカラーフィルターを得ることができるカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、を得ることができる顔料分散助剤を提供することである。また、良好な流動性と分散安定性を有する顔料分散物を提供することである。更に、高い透過率でコントラスト等に優れるカラーフィルターを得ることができる顔料分散レジスト組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意研究した結果、特定のモノアゾ顔料にスルホン酸基を導入した顔料分散助剤、又は、それらのアミン塩若しくは金属塩を使用することにより、上記の課題を全て解決することを見出し、本発明を完成するに至った。【００１５】
即ち、本発明は、（１）下記一般式（３３）及び／又は（３４）で表される化合物である顔料分散助剤を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
【００１６】
【化１】
0005543210.tif 000002
【００１７】
〔式中、Ｍは、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４又はＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一若しくは異なって、他の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基、又は、他の置換基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。）を表す。ｍは、１以上の整数を表す。〕
【００１８】
また、本発明は、（２）有機顔料、顔料分散剤及び有機溶剤を更に含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
また、本発明は、（３）有機顔料は、主顔料がＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６であり、調色顔料がＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４からなる群より選択される少なくとも１種の赤色着色顔料（１）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７からなる群より選択される少なくとも２種を含有する赤色着色顔料（２）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４及び／若しくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６とからなる赤色着色顔料（３）、又は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６及び／若しくはＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８とからなる赤色着色顔料（４）である上記（２）項記載のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
また、本発明は、（４）顔料分散剤が塩基性基を有する顔料分散剤である上記（２）項又は（３）項記載のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
また、本発明は、（５）有機顔料が微粒子化処理された有機顔料である上記（２）項〜（４）項のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
また、本発明は、（６）微粒子化処理された着色顔料がソルトミリング処理された着色顔料である上記（５）項記載のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
また、本発明は、（７）有機顔料、水溶性の無機塩及び上記無機塩を実質的に溶解しない水溶性分散媒体を含む混合物を、３本の攪拌ブレードを自転運動させながら公転運動させる混練装置で混練した後、上記無機塩及び上記水溶性分散媒体を除去することにより得られたソルトミリング処理された顔料を用いる上記（２）〜（６）項のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
以下、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について詳細に説明する。
【００１９】
＜顔料分散助剤＞
先ず、本発明の顔料分散助剤について具体的に説明する。
本発明の顔料分散助剤は、上記一般式（１）及び／又は（２）で表される化合物である。
上記一般式（１）、（２）中、Ｘ及びＹは、同一若しくは異なって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＨ３又はＯＣＨ３で置換されていてもよいフェニル基を表す。Ｍは、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４又はＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４を表す。【００２０】
上記一般式（１）、（２）の「ＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４」（Ｍ）に関して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一若しくは異なって、他の置換基で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基、又は、他の置換基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。ここで、上記飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、１−ブテニル基等のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基等のアルキニル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。また、上記他の置換基としては、水酸基、ハロゲン、カルボキシル基、アミノ基、低級アルキル基（炭素数１〜５）等が挙げられる。
なお、上記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、１個が他の置換基で置換されていても、２個以上が他の置換基で置換されていてもよい。
更に、上記一般式（１）、（２）の「ｍ」は１以上の整数である。【００２１】
本発明の化合物（顔料分散助剤）において、上記一般式（１）で表される化合物がエノール型、上記一般式（２）で表される化合物がケト型の互変異性体であり、本発明には両化合物が含まれる。即ち、本発明の顔料分散助剤は、式（１）又は（２）で表される化合物の場合、及び、式（１）及び（２）で表される化合物の両方からなる場合のいずれも含まれる。【００２２】
このような顔料分散助剤は、新規な化合物であり、例えば、下記式（３）〜（３０）のモノアゾ化合物を従来公知のスルホン化処理を行うことにより製造することができる。例えば、下記式（３）〜（３０）のモノアゾ化合物の粉末を濃硫酸、発煙硫酸、クロルスルホン酸又はそれらの混合液に溶解し、室温ないし８０〜９０℃に加熱し、次いで多量の水で希釈して得た懸濁液を濾過後、水洗し、得られたフィルターケーキを乾燥、粉砕することにより目的の顔料分散助剤を得ることができる。なお、反応によって得られたスルホン化物を、例えば水酸化ナトリウムやアンモニア水溶液等の無機塩基性化合物や、有機アミン等の有機塩基性化合物で中和することにより、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩又は有機アンモニウム塩等としても良いことはいうまでもない。【００２３】
よって、本発明における顔料分散助剤として、上記式（３１）及び／又は（３２）で表される化合物をスルホン化処理して得られる生成物を使用することもできる。この場合も、本発明の効果を良好に得ることができる。なお、「スルホン化処理して得られる生成物」には、スルホン化処理によって得られたスルホン化物を、上記無機塩基性化合物や有機塩基性化合物で中和して、上記ナトリウム塩等としたものも含まれることはいうまでもない。
なお、このような顔料分散助剤の市販品は存在しない。【００２４】
【化３】
0005543210.tif 000003
0005543210.tif 000004
0005543210.tif 000005
0005543210.tif 000006
【００２５】
これらの顔料分散助剤の中でも、有機顔料を微細に分散した状態においても、良好な流動性と分散安定性を有するとともに、透明性やコントラスト比がより高いレベルにあるカラーフィルター用着色組成物を得ることができる点から、一般式（１）及び／又は（２）のＸが２，５−ジクロロフェニル基であり、Ｙがフェニル基である下記一般式（３３）で表される化合物（上記式（３）のモノアゾ化合物を用い、上記製法等により得られる化合物：エノール型）及び／又は下記一般式（３４）で表される化合物（上記式（４）のモノアゾ化合物を用い、上記製法等により得られる化合物：ケト型）が好適である。また、同様の観点から、一般式（３１）及び／又は（３２）のＸが２，５−ジクロロフェニル基、Ｙがフェニル基である上記式（３）及び／又は（４）のモノアゾ化合物をスルホン化処理して得られる生成物も好適である。【００２６】
【化４】
0005543210.tif 000007
【００２７】
＜顔料分散物＞
次に、有機顔料、顔料分散剤、上記顔料分散助剤及び有機溶剤を含有する顔料分散物について説明する。
本発明の顔料分散物を構成する顔料分散助剤の使用量は、全有機顔料１００質量部に対して、通常３０質量部以下、好ましくは０．１〜２０質量部である。顔料分散助剤の使用量が前記範囲を超えても、顔料分散効果がそれ以上向上されない傾向にある。【００２８】
本発明の顔料分散物を構成する有機顔料としては、従来から、印刷インキ、塗料、カラーフィルター、インクジェット用印刷に使用されているジアントラキノニル系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、縮合アゾ系顔料、イソインドリン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、ヘテロ環を有するアゾ系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料及びジブロモアンタントロン系顔料からなる群より選択される少なくとも１種の赤色顔料、黄色顔料、橙色顔料及び紫色顔料等が使用できる。更に、具体例としてカラーインデックスのジェネリックネームで示すと、赤色顔料としては、ピグメントレッド９，１９，３８，４３，４８，４９，５２，５３，５７，８８，９７，１２２，１２３，１４４，１４６，１４９，１５５，１６６，１６８，１７７，１７８，１７９，１８０，１８５，１８８，１９０，２０２，２０６，２０７，２０８，２０９，２１６，２１７，２２０，２２１，２２４，２２６，２３８，２４２，２５４，２５５，２６４等；黄色顔料としては、ピグメントイエロー１３８，１３９，１５０等；橙色顔料としては、ピグメントオレンジ３８，４３，７１等；紫色顔料としては、ピグメントバイオレット２３等が挙げられる。【００２９】
また、本発明の顔料分散物をテレビ用途のカラーフィルター用赤色顔料分散物として用いる場合、上記有機顔料としては、主顔料がＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６であり、調色顔料がＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４からなる群より選択される少なくとも１種の赤色着色顔料（１）が好適に使用される。なお、本発明において、「主顔料」は、使用される有機顔料の中で、最も配合割合が高い顔料を意味する。すなわち、上記赤色着色組成物では、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４のうち、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６の配合量が最も多い。【００３０】
上記赤色着色顔料（１）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２との合計使用量が、使用される全有機顔料中、７０質量％以上であることが好ましい。【００３１】
上記赤色着色顔料（１）を含有する顔料分散物においては、上記赤色着色顔料（１）のほかに本発明の効果を損なわない範囲で他の有機顔料も添加混合することができる。他の有機顔料としては、例えば、上記赤色着色顔料（１）以外の赤色顔料、黄色顔料、橙色顔料等が挙げられる。他の有機顔料の添加は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２とＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４との総量１００質量部に対し、通常３０質量部以下である。【００３２】
また、本発明の顔料分散物をカラーフィルター用赤色顔料分散物として用いる場合、上記有機顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７からなる群より選択される少なくとも２種を含有する赤色着色顔料（２）が好適に使用される。
例えば、ノートパソコン用途の顔料分散物では、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２とＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の組合せが好ましく、混合比率（質量比）は、好ましくは９９：１〜１：９９の範囲、より好ましくは９５：５〜５１：４９の範囲である。
また、テレビ用途の着色組成物では、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の組合せ又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の組合せが好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の混合比率（質量比）は、好ましくは９９：１〜１：９９の範囲、より好ましくは７０：３０〜３０：７０の範囲、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の混合比率（質量比）は、好ましくは９９：１〜１：９９の範囲、より好ましくは９５：５０〜５１：４９の範囲である。【００３３】
上記赤色着色顔料（２）における、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７は、それぞれ粒子径が０．０５〜０．３μｍ、０．０５〜０．２μｍであることが好ましい。【００３４】
上記赤色着色顔料（２）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２とＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の合計使用量が、全有機顔料中、７０質量％以上であることが好ましい。【００３５】
上記赤色着色顔料（２）を含有する顔料組成物においては、上記赤色着色顔料（２）のほかに本発明の効果を損なわない範囲で他の顔料も添加混合することができる。他の顔料としては、例えば、上記赤色着色顔料（２）以外の赤色顔料、黄色顔料、橙色顔料等が挙げられる。他の顔料の使用量は、全有機顔料中、通常３０質量部以下である。【００３６】
また、本発明の顔料分散物をカラーフィルター用赤色顔料分散物として用いる場合、上記有機顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６とからなる赤色着色顔料（３）が好適に使用される。
例えば、フラットディスプレイ用途の顔料分散物では、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８とＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の組合せ、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８とＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６の組合せが好ましい。混合比率（質量比）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８とＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の組合せの場合、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４＝９０：１０〜２：９８の範囲、より好ましくは８０：２０〜２０：８０の範囲である。Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８とＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６の組合せの場合は、少なくとも各成分を５質量％以上含有させることが好ましく、１５質量％以上含有させることがより好ましい。【００３７】
上記赤色着色顔料（３）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８とＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６との合計使用量が、使用される全有機顔料中、７０質量％以上であることが好ましい。【００３８】
上記赤色着色顔料（３）を含有する顔料組成物においては、上記赤色着色顔料（３）のほかに本発明の効果を損なわない範囲で他の有機顔料も添加混合することができる。他の有機顔料としては、例えば、上記赤色着色顔料（３）以外の赤色顔料、黄色顔料、橙色顔料等が挙げられる。他の有機顔料の添加量は、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８とＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６との総量１００質量部に対し、通常３０質量部以下である。【００３９】
また、本発明の顔料分散物をカラーフィルター用赤色顔料分散物として用いる場合、上記有機顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８とからなる赤色着色顔料（４）が好適に使用される。
これら特定の赤色着色顔料を併用し、当該顔料を後述の塩基性基を有する顔料分散剤及び特定の顔料分散助剤を用いて顔料を分散すると、優れた透過率やコントラスト性能を得ることができ、且つ、良好な流動性や分散性を同時に得ることも可能である。【００４０】
例えば、カラーテレビ用途の顔料分散物では、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８の組合せが好ましい。混合比率（質量比）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８の組合せの場合、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７：（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６＋Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８）＝３０：７０〜８０：２０の範囲である。この範囲において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６とＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８との使用比率（質量比）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６：ピグメントオレンジ３８＝４０：６０〜１：９９の範囲であることが好ましい。【００４１】
上記赤色着色顔料（４）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６とＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８との合計使用量が、使用される全有機顔料中、７０質量％以上であることが好ましい。【００４２】
上記赤色着色顔料（４）を含有する顔料分散物においては、上記赤色着色顔料（４）のほかに本発明の効果を損なわない範囲で他の有機顔料も添加混合することができる。他の有機顔料としては、例えば、上記赤色着色顔料（４）以外の赤色顔料、黄色顔料、橙色顔料等が挙げられる。他の有機顔料の添加量は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６とＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８との総量１００質量部に対し、通常３０質量部以下である。【００４３】
本発明において、上記有機顔料の量は、上記顔料分散物の全固形分に対して質量分率で、使用する有機顔料の合計量で好ましくは５〜８０質量％、より好ましくは２０〜５０質量％の範囲である。【００４４】
カラーフィルターやインクジェット印刷の透過率とコントラスト比を高くするために、有機顔料としては、微粒子化処理されたものが好ましい。また、ニーダーや３本の攪拌ブレードをそれぞれ自転運動させながら公転運動させる混練装置等を用いて、有機顔料を無機塩で摩砕して、有機顔料の一次粒子径を更に微細になるようにソルトミリング処理したものがより好ましい。なかでも、３本の攪拌ブレードをそれぞれ自転運動させながら公転運動させる混練装置を用いソルトミリング処理して得られる有機顔料を用いることが好ましい。この場合、顔料の一次粒子径を更に微細かつ均一になるようにソルトミリング処理できる。３本の攪拌ブレードをそれぞれ自転運動させながら公転運動させる混練装置を用いたソルトミリング処理を、特にトリミックス処理ともいう。【００４５】
上記トリミックス処理とは、国際公開ＷＯ０６／０９８２６１号等に記載されている処理である。
具体的には、上記トリミックス処理は、有機顔料、水溶性の無機塩（塩化ナトリウム等）及び上記無機塩を実質的に溶解しない水溶性分散媒体（アルコキシアルコール類、グリコール類、エーテル類等）を含む混合物を、３本の攪拌ブレードを自転運動させながら公転運動させる混練装置で混練した後、上記無機塩及び上記水溶性分散媒体を除去することにより行われる。【００４６】
本発明の顔料分散物を構成する顔料分散剤について説明する。
上記顔料分散剤としては、例えば、塩基性基を有するものを好適に使用することができる。
上記塩基性基を有する顔料分散剤としては、従来から印刷インキ、塗料、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、インクジェット印刷用インキ等で使用されている塩基性高分子顔料分散剤が使用でき、例えば、以下のものが挙げられる。顔料分散剤は、使用する有機顔料の種類や後述する有機溶剤の種類等により適宜選択される。【００４７】
（１）ポリアミン化合物（例えば、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリエチレンポリイミン等のポリ（低級アルキレンアミン）等）のアミノ基及び／又はイミノ基と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステル、ポリアミド及びポリエステルアミドからなる群より選択される少なくとも１種との反応生成物（特開２００１−５９９０６号公報）、
（２）分子内にポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及びポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも１種の側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも１つ有するカルボジイミド系化合物（国際公開ＷＯ０４／０００９５０号公報）、
（３）ポリ（低級）アルキレンイミン、メチルイミノビスプロピルアミン等の低分子アミノ化合物と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応生成物（特開昭５４−３７０８２号公報、特開平０１−３１１１７７号公報）、
（４）ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に、メトキシポリエチレングリコール等のアルコール類やカプロラクトンポリエステル等の水酸基を１個有するポリエステル類、２〜３個のイソシアネート基反応性官能基を有する化合物、イソシアネート基反応性官能基と第３級アミノ基とを有する脂肪族又は複素環式炭化水素化合物を順次反応させてなる反応生成物（特開平０２−６１２号公報）、
（５）アルコール性水酸基を有するアクリレートの重合物にポリイソシアネート化合物とアミノ基を有する炭化水素化合物とを反応させた反応生成物、
（６）低分子アミノ化合物にポリエーテル鎖を付加させてなる反応生成物、
（７）イソシアネート基を有する化合物にアミノ基を有する化合物を反応させてなる反応生成物（特開平０４−２１０２２０号公報）、
（８）ポリエポキシ化合物に遊離のカルボキシル基を有する線状ポリマー及び２級アミノ基を１個有する有機アミン化合物を反応させた反応生成物（特開平０９−８７５３７号公報）、
（９）片末端にアミノ基と反応し得る官能基を有するポリカーボネート化合物とポリアミン化合物との反応生成物（特開０９−１９４５８５号公報）、
（１０）メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ステアリルアクリレート、ベンジルアクリレート等のメタクリル酸エステル及びアクリル酸エステルから選択される少なくとも１種と、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロールアミド、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、アミノ基とポリカプロラクトン骨格を有するモノマー等の塩基性基含有重合性モノマーの少なくとも１種と、スチレン、スチレン誘導体、その他の重合性モノマーの少なくとも１種との共重合体（特開平０１−１６４４２９号公報）、
（１１）３級アミノ基、４級アンモニウム塩基等の塩基性基を有するブロックと塩基性官能基を有していないブロックとからなるアクリル系ブロック共重合体等（特開２００５−５５８１４号の明細書中に記載のアクリル系ブロック共重合体の説明欄）、
（１２）ポリアリルアミンにポリカーボネート化合物をマイケル付加反応させて得られる顔料分散剤（特開平０９−１９４５８５号公報）、
（１３）ポリブタジエン鎖と塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも１つ有するカルボジイミド系化合物（特開２００６−２５７２４３号公報）、
（１４）分子内にアミド基を有する側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも１つ有するカルボジイミド系化合物（特開２００６−１７６６５７号公報）、
（１５）エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有する構成単位を有し、且つ四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系化合物（特開平１０−２４６８１２号公報、特願２００８−１６４０４号）。【００４８】
本発明における顔料分散剤の使用量は、使用する全有機顔料１００質量部に対して、通常１〜２００質量部、好ましくは１〜６０質量部である。顔料分散剤の使用量が１質量部未満では、顔料分散性が低下する場合がある。一方、２００質量部を超える場合は、現像性が低下する等のおそれがある。【００４９】
本発明の顔料分散物を構成する有機溶剤としては、インキ、塗料、カラーフィルター、インクジェットの分野で好適に利用される有機溶剤が例示される。具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル系有機溶剤；メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、δ−ブチロラクトン等のケトン系有機溶剤；２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、蟻酸ｎ−アミル等のエステル系有機溶剤；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール系溶剤；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を例示できる。これらは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
上記有機溶剤は、顔料分散物の用途や所望される物性等により適宜選択される。【００５０】
本発明の顔料分散物には、予めバインダー樹脂を含有させておくこともできる。
上記バインダー樹脂としては、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物（光重合性樹脂、光重合性不飽和結合を分子内に１個以上有するモノマー、オリゴマー等）等が挙げられる。これらは単独又は２種以上混合して用いることができる。なかでも、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が８０％以上、好ましくは９５％以上のバインダー樹脂が好ましい。【００５１】
このようなバインダー樹脂は、本発明の顔料分散物の全固形分に対して質量分率で、使用するバインダー樹脂の合計量で好ましくは５〜９４質量％、より好ましくは２０〜５０質量％の範囲である。【００５２】
上記熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム、エポキシ樹脂、セルロース類、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。【００５３】
上記光重合性化合物としての光重合性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等を介して、（メタ）アクリル化合物、ケイヒ酸等の光架橋性基を導入した樹脂が用いられる。スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化した重合物も用いられる。【００５４】
上記光重合性化合物としての光重合性不飽和結合を分子内に１個有するモノマーとしては、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート等のアルキルメタクリレート又はアクリレート；ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート等のアラルキルメタクリレート又はアクリレート；ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレート又はアクリレート；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート等のアミノアルキルメタクリレート又はアクリレート；ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル等のポリアルキレングリコールアルキルエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル；ヘキサエチレングリコールフェニルエーテル等のポリアルキレングリコールアリールエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル；イソボニルメタクリレート又はアクリレート；グリセロールメタクリレート又はアクリレート；２−ヒドロキシエチルメタクリレート又はアクリレート等が挙げられる。【００５５】
上記光重合性化合物としての光重合性不飽和結合を分子内に２個以上有するモノマーとしては、ビスフェノールＡジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，３−ブチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が挙げられる。
上記アルカリ可溶性樹脂については、後述のフォトリソグラフィー法のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物として用いる顔料分散物のところで詳述する。【００５６】
本発明の顔料分散物は、有機顔料、顔料分散剤、顔料分散助剤、バインダー樹脂及び有機溶剤から主として構成され、これらの成分は、顔料分散物中、通常９０〜１００質量％を占める。【００５７】
また、後述する本発明の顔料分散物の製造法に応じて、光重合開始剤、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。上記光重合開始剤としては、例えば、後述するものを挙げることができる。【００５８】
以上の構成材料から本発明の顔料分散物を製造するには、従来公知の製法を用いることができ、例えば、以下の製法により製造することができる。
先ず、有機顔料、上述した顔料分散助剤、顔料分散剤、有機溶剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散物を得る。【００５９】
＜２種以上の有機顔料を含有する顔料分散物の製造方法＞
また、上述の材料を用いて２種以上の有機顔料を含有する場合の顔料分散物を製造する方法として、上述した赤色着色顔料（４）を含有する場合の例を説明する。なお、その他の赤色着色顔料（１）〜（３）を含有する場合も、使用する有機顔料が異なる以外は、赤色着色顔料（４）を含有する場合と同様である。
〔製造方法〕
（個々分散した後、所定の顔料割合となるように配合）
有機顔料をソルトミリング処理して得られる、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の顔料に、顔料分散剤、顔料分散助剤、有機溶剤、必要に応じてバインダー樹脂、更に必要に応じて補色顔料、その他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の顔料分散組成物を得る。同様にして、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６の顔料分散組成物、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８の顔料分散組成物を得る。
次いで、得られたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の顔料分散組成物と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６の顔料分散組成物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８の顔料分散組成物とを所定の顔料含有量となるように配合し、必要に応じてバインダー樹脂、有機溶剤、その他の添加剤を加えて、高速撹拌機等の撹拌装置を用いて均一に混合した後、フィルターで濾過し、赤色着色顔料（４）を含有する本発明の顔料分散物を得る。上記製造方法において、バインダー樹脂は、顔料分散組成物の作製時に加えることができる。また、顔料分散組成物を作製後、顔料分散物の作製時に加えることもできる。【００６０】
（共分散）
ソルトミリング処理して得られるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、ソルトミリング処理して得られるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、顔料分散剤、顔料分散助剤、有機溶剤、必要に応じてバインダー樹脂、更に必要に応じて補色顔料、その他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。
次いで、得られた顔料分散組成物に、必要に応じてバインダー樹脂、有機溶剤、その他の添加剤を加えて、高速撹拌機等の撹拌装置を用いて均一に混合した後、フィルターで濾過し、赤色着色顔料（４）を含有する本発明の顔料分散物を得る。上記製造方法において、バインダー樹脂は、顔料分散組成物の作製時に加えることができる。また、顔料分散組成物を作製後、顔料分散物の作製時に加えることもできる。【００６１】
上記２種以上の有機顔料を含有する顔料分散物の製造方法としては、上記の方法（「個々分散した後、所定の顔料割合となるように配合」及び「共分散」）で説明したような有機顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８）を、顔料分散剤及び顔料分散助剤を併用して分散処理して顔料分散組成物を得、次いで、得られた顔料分散組成物に他の成分を混合して製造する方法が好適である。この場合、例えば、顔料分散剤（顔料分散助剤を使用せず）で分散処理した場合に比べて分散安定性や流動性に優れ、高コントラスト等の性能を得ることができる。【００６２】
このようにして得られた顔料分散物は、必要に応じて各種バインダー樹脂、有機溶剤、界面活性剤、その他の各種添加剤を含有させて、印刷インキ、塗料、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、インクジェット用インキ、筆記具用インキ、リボンインキ、液体現像剤等の用途で好適に利用されることになる。【００６３】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物＞
本発明の顔料分散物の好ましい用途の一例としてカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について更に詳細に説明する。
上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物は、活性エネルギー線硬化性を有し、アルカリ現像可能なレジスト組成物であり、上記顔料分散物に加えて、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じて、有機溶剤、熱重合禁止剤、基板との密着性を向上させるためのシランカップリング剤やチタネートカップリング剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜含有させたものである。【００６４】
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成する有機顔料の使用量は、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の全固形分に対して質量分率で、使用する有機顔料の合計量で好ましくは５〜８０質量％、より好ましくは２０〜５０質量％の範囲である。【００６５】
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成するアルカリ可溶性樹脂としては、カラーフィルターを製造する際に、その現像処理工程において用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、特に限定されるものではない。なかでも、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく、特に、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体との共重合体が好ましい。【００６６】
具体的には、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と共重合可能なスチレン、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー及びポリメチルメタクリレートマクロモノマーからなる群より選択される少なくとも１種のエチレン性不飽和単量体との共重合体を挙げることができる。【００６７】
上記共重合体の酸価としては、５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。この場合、酸価が５０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、レジスト組成物のアルカリ現像液に対する溶解性が低下する傾向がある。一方３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、アルカリ現像液に対する溶解性が過大となり、アルカリ現像液により現像する際に、着色層の基板からの脱落や着色層表面の膜荒れを来たしやすくなる傾向がある。【００６８】
なお、本明細書においては、酸価は理論酸価であり、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とその使用量に基づいて算術的に求めた値をいう。【００６９】
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、通常、１，０００〜１００，０００が好ましい。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量が１，０００未満では、アルカリ現像剤に対する溶解性が上がり現像特性が低下する場合がある。一方１００，０００を超える場合は、有機溶剤への溶解性が低下し、レジスト組成物の粘度が高くなる場合がある。【００７０】
なお、本発明において、上記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、ＧＰＣに基づいて得られるポリスチレン換算の重量平均分子量である。本発明において、装置としてはＷａｔｅｒ  ２６９０（ウオーターズ社製）、カラムとしては  ＰＬｇｅｌ  ５μ  ＭＩＸＥＤ−Ｄ（Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社製）を用いる。【００７１】
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の使用量は、使用する全有機顔料１００質量部に対して、通常、１０〜１，０００質量部、好ましくは２０〜５００質量部である。アルカリ可溶性樹脂の使用量が１０質量部未満では、例えば、アルカリ現像性が低下したり、未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れや膜残りが発生するおそれがある。一方１，０００質量部を超えると、相対的に有機顔料の濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。【００７２】
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成する光重合性化合物としては、上記顔料分散物で記載したものと同じものが使用できる。
本発明において、上記光重合性化合物の使用量は、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは３〜５０質量％の範囲である。【００７３】
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を構成する光重合開始剤としては特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ′−テトラエチル−４，４′−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４′−ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ｔ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２，３−ジクロロアントラキノン、３−クロル−２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１，４−ナフトキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、１，４−ジメチルアントラキノン、２−フェニルアントラキノン、２−メチル−１［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。これらの光重合開始剤は単独で又は２種以上を組み合わせて用いられる。【００７４】
本発明において、上記光重合開始剤の使用量は、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは１〜２０質量％の範囲である。【００７５】
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物を構成する有機溶剤としては、上記に挙げた水溶性分散媒体と同様のもので、好ましくは、常圧（１．０１３×１０２ｋＰａ）における沸点が１００〜２２０℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素溶剤及び含窒素系有機溶剤等である。好ましい有機溶剤としては、具体的には、本発明の顔料分散物で記載した有機溶剤と同様のものが挙げられる。【００７６】
これらの有機溶剤の中でも、溶解性、分散性、塗布性等より、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、蟻酸ｎ−アミル等が好ましく、更に好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。【００７７】
更に、これらの有機溶剤は、上記アルカリ可溶性樹脂の溶解性、顔料分散性、塗布性等より、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に使用される全有機溶媒中５０質量％以上、更には、７０質量％以上含有させることが好ましい。【００７８】
なお、沸点が２２０℃を超える有機溶剤を多量に含有していると、塗布形成された塗膜をプレベークする際に有機溶剤が充分に蒸発せずに乾燥塗膜内に残存し、乾燥塗膜の耐熱性が低下するおそれがある。また、沸点１００℃未満の有機溶剤を多量に含有していると、ムラなく均一に塗布することが困難になり、表面平滑性に優れた塗膜が得られなくなるおそれがある。【００７９】
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物としては、有機顔料、顔料分散剤、顔料分散助剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び有機溶剤から主として構成され、これらの成分は、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中、通常９０〜１００質量％を占める。【００８０】
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物には、必要に応じて、他の光重合性化合物、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。【００８１】
以上の構成材料を用いて本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造する方法を説明する。
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造する方法は、本発明の好ましい実施形態の一例であり、本発明ではこれに限定されるものではない。
先に記載した構成材料から、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造するためには、上記の方法により得られた顔料分散物に、上記光重合性化合物、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、必要に応じて有機溶剤、その他添加剤を加え、攪拌装置等を用いて攪拌混合する方法が利用できる。【００８２】
＜２種以上の有機顔料を含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の製造方法＞
また、上述の材料を用いて２種以上の有機顔料を含有する場合のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造する方法として、上述した赤色着色顔料（４）を含有する場合の例を説明する。なお、その他の赤色着色顔料（１）〜（３）を含有する場合も、使用する有機顔料が異なる以外は、赤色着色顔料（４）を含有する場合と同様である。
〔製造方法〕
（個々分散した後、所定の顔料割合となるように配合）
有機顔料をソルトミリング処理して得られる、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の顔料に、顔料分散剤、顔料分散助剤、有機溶剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、その他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の顔料分散組成物を得る。同様にして、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６の顔料分散組成物、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８の顔料分散組成物、必要に応じて補色顔料の顔料分散着色組成物を得る。
次いで、得られたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の顔料分散色組成物と、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６の顔料分散組成物及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８の顔料分散組成物と、必要に応じて補色顔料の顔料分散着色組成物とを所定の顔料含有量となるように配合し、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、有機溶剤、その他の添加剤を加えて、高速撹拌機等の撹拌装置を用いて均一に混合した後、フィルターで濾過し、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得る。上記製造方法において、アルカリ可溶性樹脂は、顔料分散組成物の作製時に加えることができる。また、顔料分散組成物を作製後、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の作製時に加えることもできる。【００８３】
（共分散）
ソルトミリング処理して得られるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、ソルトミリング処理して得られるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６及び／又はＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、顔料分散剤、顔料分散助剤、有機溶剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、更に必要に応じて補色顔料、その他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、着色組成物を得る。
次いで、得られた着色組成物に、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、有機溶剤、その他の添加剤を加えて、高速撹拌機等の撹拌装置を用いて均一に混合した後、フィルターで濾過し、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得る。上記製造方法において、アルカリ可溶性樹脂は、着色組成物の作製時に加えることができる。また、着色組成物を作製後、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の作製時に加えることもできる。【００８４】
上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の製造方法としては、上記の方法（「個々分散した後、所定の顔料割合となるように配合」及び「共分散」）で説明したような有機顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８）を、顔料分散剤及び顔料分散助剤を併用して分散処理して顔料分散組成物（着色組成物）を得、次いで、得られた顔料分散組成物（着色組成物）に他の成分を混合して製造する方法が好適である。この場合、例えば、顔料分散剤（顔料分散助剤を使用せず）で分散処理した場合に比べて分散安定性や流動性に優れ、高コントラスト等の性能を得ることができる。
【発明の効果】
【００８５】
本発明の顔料分散助剤は、上述した構成からなる化合物であるため、有機顔料を微細に分散した状態においても、良好な流動性と分散安定性を維持することができ、また、カラーフィルターやインクジェット分野に適用して場合において高い透明性やコントラスト比を実現することが可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００８６】
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「％」は「質量％」を意味し、「部」は「質量部」を意味する。【００８７】
＜顔料分散助剤＞
（顔料分散助剤１）
１００ｍｌ三角フラスコに濃硫酸を３０ｍｌ仕込み、マグネチックスターラーで攪拌しながらピグメントレッド２（上記式（３）及び／又は（４）で表される化合物）を１０ｇ投入し、室温で３０分攪拌した。１Ｌビーカーに水５０ｇと氷５０ｇの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで３０分攪拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させて、目的物（上記一般式（３３）及び／又は（３４）で表される化合物：Ｍ＝Ｈ、ｍ＝１又は２）１２ｇを得た。【００８８】
＜有機顔料＞
調製例１（トリミックス処理ピグメントレッド２５４）
トリミックスＴＸ−１５（商品名、井上製作所社製）のタンクにＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の７５０質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウム７５００質量部、ジエチレングリコール１８００質量部を投入した。定格電流値９．３Ａの７０％となる範囲で、且つ４５℃で３時間混練し、ソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３００質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて一昼夜乾燥し、９５質量部のトリミックス処理ピグメントレッド２５４（ＰＲ２５４）を得た。【００８９】
調製例２（トリミックス処理ピグメントレッド１７７）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を使用した以外は、調製例１と同様にしてトリミックス処理ピグメントレッド１７７（ＰＲ１７７）を得た。【００９０】
調製例３（トリミックス処理ピグメントレッド２４２）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２を使用した以外は、調製例１と同様にしてトリミックス処理ピグメントレッド２４２（ＰＲ２４２）を得た。【００９１】
調製例４（トリミックス処理ピグメントレッド１６６）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６を使用した以外は、調製例１と同様にしてトリミックス処理ピグメントレッド１６６（ＰＲ１６６）を得た。【００９２】
調製例５（トリミックス処理ピグメントレッド２２４）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントレッド２２４を使用した以外は、調製例１と同様にしてトリミックス処理ピグメントレッド２２４（ＰＲ２２４）を得た。【００９３】
調製例６（トリミックス処理ピグメントレッド２６４）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントレッド２６４を使用した以外は、調製例１と同様にしてトリミックス処理ピグメントレッド２６４（ＰＲ２６４）を得た。【００９４】
調製例７（トリミックス処理ピグメントオレンジ３８）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８を使用した以外は、調製例１と同様にしてトリミックス処理ピグメントオレンジ３８（ＰＯ３８）を得た。【００９５】
調製例８（トリミックス処理ピグメントオレンジ７１）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１を使用した以外は、調製例１と同様にしてトリミックス処理ピグメントオレンジ７１（ＰＯ７１）を得た。【００９６】
調製例９（トリミックス処理ピグメントイエロー１３９）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９を使用した以外は、調製例１と同様にしてトリミックス処理ピグメントイエロー１３９（ＰＹ１３９）を得た。【００９７】
調製例１０（トリミックス処理ピグメントイエロー１５０）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を使用した以外は、調製例１と同様にしてトリミックス処理ピグメントイエロー１５０（ＰＹ１５０）を得た。【００９８】
調製例１１（トリミックス処理ピグメントバイオレット２３）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３を使用した以外は、調製例１と同様にしてトリミックス処理ピグメントバイオレット２３（ＰＶ２３）を得た。【００９９】
調製例１２（ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントレッド２５４）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ−２、井上製作所社製）のタンクに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の１００質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウム１０００質量部、ジエチレングリコール２４０質量部を投入し、７５℃で１０時間混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物１３００質量部を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、９５質量部のソルトミリング処理ピグメントレッド２５４（ニーダー処理ＰＲ２５４）を得た。【０１００】
調製例１３（ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントレッド１７７）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を使用した以外は、調製例１２と同様にしてソルトミリング処理ピグメントレッド１７７（ニーダー処理ＰＲ１７７）を得た。【０１０１】
調製例１４（ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントレッド２４２）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２を使用した以外は、調製例１２と同様にしてソルトミリング処理ピグメントレッド２４２（ニーダー処理ＰＲ２４２）を得た。【０１０２】
調製例１５（ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントレッド１６６）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６を使用した以外は、調製例１２と同様にしてソルトミリング処理ピグメントレッド１６６（ニーダー処理ＰＲ１６６）を得た。【０１０３】
調製例１６（ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントレッド２２４）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントレッド２２４を使用した以外は、調製例１２と同様にしてソルトミリング処理ピグメントレッド２２４（ニーダー処理ＰＲ２２４）を得た。【０１０４】
調製例１７（ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントレッド２６４）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントレッド２６４を使用した以外は、調製例１２と同様にしてソルトミリング処理ピグメントレッド２６４（ニーダー処理ＰＲ２６４）を得た。【０１０５】
調製例１８（ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントオレンジ３８）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８を使用した以外は、調製例１２と同様にしてソルトミリング処理ピグメントオレンジ３８（ニーダー処理ＰＯ３８）を得た。【０１０６】
調製例１９（ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントオレンジ７１）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１を使用した以外は、調製例１２と同様にしてソルトミリング処理ピグメントオレンジ７１（ニーダー処理ＰＯ７１）を得た。【０１０７】
調製例２０（ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントイエロー１３９）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９を使用した以外は、調製例１２と同様にしてソルトミリング処理ピグメントイエロー１３９（ニーダー処理ＰＹ１３９）を得た。【０１０８】
調製例２１（ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントイエロー１５０）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を使用した以外は、調製例１２と同様にしてソルトミリング処理ピグメントイエロー１５０（ニーダー処理ＰＹ１５０）を得た。【０１０９】
調製例２２（ニーダーを用いたソルトミリング処理ピグメントバイオレット２３）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３を使用した以外は、調製例１２と同様にしてソルトミリング処理ピグメントバイオレット２３（ニーダー処理ＰＶ２３）を得た。【０１１０】
また、市販の微細なＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（市販微細ＰＲ２５４、市販微細ＰＲ１７７、市販微細ＰＹ１３９、市販微細ＰＹ１５０）も顔料として使用した。【０１１１】
＜塩基性基を有する顔料分散剤＞
Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１（ＤＢ−２００１、ビックケミー社製、塩基性基を有するアクリル系ブロック共重合体）
＜アルカリ可溶性樹脂＞
ＢＭＭ／ＭＡＡ共重合体（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、理論酸価：１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量：２５，０００）
＜光重合性化合物＞
ＤＰＥＨＡ（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
＜光重合開始剤＞
イルガキュア９０７（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、２−メチル−１［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン）
＜有機溶剤＞
ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）【０１１２】
実施例１〜１８及び比較例１〜１５
＜顔料分散組成物＞
表１及び２の組成で、ビーズミルで、４０〜５０℃の温度で３時間混練し、顔料分散物を得た。尚、組成を表す数値の単位は、質量部である。【０１１３】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物＞
上記顔料分散物と他の材料とを表１及び２の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径３μｍのフィルターでろ過し、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。尚、組成を表す数値の単位は、質量部である。【０１１４】
（評価方法）
下記評価を行い、結果を表３〜４に示した。
＜流動性＞
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で１日保存した後、Ｂ型粘度計（トキメック社製）を用いて２５℃における粘度を測定し、流動性を評価した。【０１１５】
＜分散安定性＞
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で１日保存した後の２５℃の粘度、４０℃において７日保存した後の粘度をＢ型粘度計（トキメック社製）を用いて測定した。分散安定性は、（４０℃において７日保存した後の粘度）／（室温で１日保存した後の粘度）を求め、評価した。【０１１６】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物のコントラスト＞
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いて膜厚が１．０μｍになるようにガラス基板上に塗布し、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に２３０℃で３０分間ポストベークした。
次いで、レジスト組成物が塗布されたガラス基板を２枚の偏光板（日東電工社製、型番：ＳＥＧ１２２４Ｄｕ）で挟み、蛍光灯（波長範囲３８０〜７８０ｎｍ）で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるとき及び直角であるときの透過する光強度を色彩輝度計（トプコン社製、ＢＭ−５Ａ）で測定した。前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度と、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度との比をコントラスト比として評価した。
コントラスト比＝（前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度／前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度）。【０１１７】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の色特性の評価＞
上記膜厚が１．０μｍの実施例及び比較例の各レジストの色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）を分光光度計（島津製作所社製、ＵＶ−２５００ＰＣ、Ｃ光源２°視野）で測定した。実施例１〜３及び比較例１〜２では色度（ｘ，ｙ）＝（０．５７８，０．３１２）での明度Ｙ、実施例４〜５及び比較例３では色度（ｘ，ｙ）＝（０．４７６，０．２６３）での明度Ｙ、実施例６及び比較例４では色度（ｘ，ｙ）＝（０．４５５，０．２６７）、実施例７〜８及び比較例５では色度（ｘ，ｙ）＝（０．５６４，０．３５７）での明度Ｙ、を求めた。【０１１８】
【表１】
0005543210.tif 000008
【０１１９】
【表２】
0005543210.tif 000009
【０１２０】
【表３】
0005543210.tif 000010
【０１２１】
【表４】
0005543210.tif 000011
【０１２２】
表から、顔料分散助剤を用いた実施例では、優れた流動性及び分散安定性が得られ、コントラスト、色特性にも優れていた。一方、顔料分散助剤を添加しなかった比較例では、これらすべての特性に優れたものは得られなかった。【０１２３】
実施例１９〜２６、比較例１６〜１９
＜赤色着色顔料（１）に係る顔料分散物＞
表５の組成で、ビーズミルで、４０〜５０℃の温度で３時間混練し、顔料分散物１〜２０を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。【０１２４】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物＞
上記顔料分散物１〜２０と他の材料とを表６の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径３μｍのフィルターでろ過し、実施例１９〜２６及び比較例１６〜１９のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。【０１２５】
（評価方法）
下記評価を行い、結果を表６〜７に示した。
＜流動性＞
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で１日保存した後、Ｂ型粘度計（トキメック社製）を用いて２５℃における粘度を測定し、流動性を評価した。【０１２６】
＜分散安定性＞
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で１日保存した後の２５℃の粘度、４０℃において７日保存した後の粘度をＢ型粘度計（トキメック社製）を用いて測定した。分散安定性は、（４０℃において７日保存した後の粘度）／（室温で１日保存した後の粘度）を求め、評価した。【０１２７】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物のコントラスト＞
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いて膜厚が１．０〜１．１μｍ（同じ色度になるように膜厚を調整）になるようにガラス基板上に塗布し、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に２３０℃で３０分間ポストベークした。
次いで、レジスト組成物が塗布されたガラス基板を２枚の偏光板（日東電工社製、型番：ＳＥＧ１２２４Ｄｕ）で挟み、蛍光灯（波長範囲３８０〜７８０ｎｍ）で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるとき及び直角であるときの透過する光強度を色彩輝度計（トプコン社製、ＢＭ−５Ａ）で測定した。前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度と、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度との比をコントラスト比として評価した。
コントラスト比＝（前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度／前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度）。【０１２８】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の色特性の評価＞
上記膜厚が１．０〜１．１μｍの実施例及び比較例の各レジストの色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）を分光光度計（島津製作所社製、ＵＶ−２５００ＰＣ、Ｃ光源２°視野）で測定した。実施例、比較例では、ノートパソコンで要求される赤の色度（ｘ，ｙ）＝（０．５８５，０．３５０）での明度Ｙを求めた。【０１２９】
＜着色力＞
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いて膜厚が１μｍになるようにガラス基板上に塗布し、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に２３０℃で３０分間ポストベークした。
実施例及び比較例の５５０〜６００ｎｍの吸光度を測定し、比較例１６を基準（１００）とし、実施例、比較例の着色力を相対的に評価した。【０１３０】
【表５】
0005543210.tif 000012
【０１３１】
【表６】
0005543210.tif 000013
【０１３２】
【表７】
0005543210.tif 000014
【０１３３】
表から、主顔料がＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６であり、調色顔料がＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４からなる群より選択される少なくとも１種の赤色着色顔料（１）を含有する顔料分散助剤を用いた実施例では、優れた流動性及び分散安定性が得られ、明度、コントラスト、着色力にも優れていた。一方、顔料分散助剤を添加しなかった比較例では、これらすべての特性に実施例ほど優れたものは得られなかった。【０１３４】
実施例２７〜４３、比較例２０〜３０
＜赤色着色顔料（２）に係る顔料分散物＞
表８の組成で、ビーズミルで、４０〜５０℃の温度で３時間混練し、顔料分散物２１〜３７を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。【０１３５】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物＞
上記顔料分散物２１〜３７と他の材料とを表９〜１２の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径３μｍのフィルターでろ過し、ノートパソコン対応の実施例２７〜３４及び比較例２０〜２４のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、ＴＶ対応の実施例３５〜４３及び比較例２５〜３０のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。【０１３６】
評価方法
下記評価を行い、結果を表９〜１２に示した。
＜流動性＞
ノートパソコン対応の実施例２７〜３４及び比較例２０〜２４のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、ＴＶ対応の実施例３５〜４３及び比較例２５〜３０のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で１日保存した後、Ｂ型粘度計（トキメック社製）を用いて２５℃における粘度を測定し、流動性を評価した。【０１３７】
＜分散安定性＞
ノートパソコン対応の実施例２７〜３４及び比較例２０〜２４のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、ＴＶ対応の実施例３５〜４３及び比較例２５〜３０のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で１日保存した後の２５℃の粘度、４０℃において７日保存した後の粘度をＢ型粘度計（トキメック社製）を用いて測定した。分散安定性は、（４０℃において７日保存した後の粘度）／（室温で１日保存した後の粘度）を求め、評価した。【０１３８】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物のコントラスト＞
ノートパソコン対応の実施例２７〜３４及び比較例２０〜２４のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、ＴＶ対応の実施例３５〜４３及び比較例２５〜３０のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いて、ノートパソコン対応の実施例２７〜３４及び比較例２０〜２４では膜厚が１．１〜１．２μｍ、ＴＶ対応の実施例３５〜４３及び比較例２５〜３０では膜厚が１．８〜２．０μｍ（同じ色度になるように膜厚を調整）になるようにガラス基板上に塗布し、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に２３０℃で３０分間ポストベークした。
次いで、レジスト組成物が塗布されたガラス基板を２枚の偏光板（日東電工社製、型番：ＳＥＧ１２２４Ｄｕ）で挟み、蛍光灯（波長範囲３８０〜７８０ｎｍ）で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるとき及び直角であるときの透過する光強度を色彩輝度計（トプコン社製、ＢＭ−５Ａ）で測定した。前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度と、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度との比をコントラスト比として評価した。
コントラスト比＝（前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度／前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度）。【０１３９】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の色特性の評価＞
上記膜厚が１．１〜１．２μｍのノートパソコン対応の実施例２７〜３４及び比較例２０〜２４、膜厚が１．８〜２．０μｍのＴＶ対応の実施例３５〜４３及び比較例２５〜３０の各レジストの色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）を分光光度計（島津製作所社製、ＵＶ−２５００ＰＣ、Ｃ光源２°視野）で測定した。ノートパソコン対応の実施例２７〜３４及び比較例２０〜２４では、要求される赤の色度のｘ値を０．６００とし最適のｙ値に合わせて明度Ｙを、ＴＶ対応の実施例３５〜４３及び比較例２５〜３０では、要求される赤の色度のｘ値を０．６５０とし最適のｙ値に合わせて明度Ｙを求めた。【０１４０】
【表８】
0005543210.tif 000015
【０１４１】
【表９】
0005543210.tif 000016
【０１４２】
【表１０】
0005543210.tif 000017
【０１４３】
【表１１】
0005543210.tif 000018
【０１４４】
【表１２】
0005543210.tif 000019
【０１４５】
表から、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７からなる群より選択される少なくとも２種を含有する赤色着色顔料（２）を有し、顔料分散助剤を用いた実施例では、優れた流動性及び分散安定性が得られ、明度、コントラストにも優れていた。一方、顔料分散助剤を添加しなかった比較例では、これらすべての特性に実施例ほど優れたものは得られなかった。【０１４６】
実施例４４〜５５、比較例３１〜３３、参考例１〜１０
＜赤色着色顔料（３）に係る顔料分散組成物＞
表１３の組成で、ビーズミルで、４０〜５０℃の温度で３時間混練し、顔料分散物３８〜４４を得た。
なお、全ての有機顔料は、ニーダーを用いたソルトミリング処理を施したものであり、「処理ＰＹ１３９（１）」とは、上記調製例２０で得たニーダー処理ＰＹ１３９であり、「処理ＰＹ１３９（２）」とは、ソルトミリング処理時の塩化ナトリウム量を「１５００質量部」として処理ＰＹ１３９（１）より微細化した顔料であり、「市販分散助剤」は、市販のアゾ系分散助剤（上記式（１）、（２）で表される化合物以外の分散助剤）である。組成を表す数値の単位は、質量部である。【０１４７】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物＞
上記顔料分散物３８〜４４と他の材料とを表１４〜１５の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径３μｍのフィルターでろ過し、実施例４４〜５５、比較例３１〜３３及び参考例１〜１０のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。【０１４８】
評価方法
下記評価を行い、結果を表１３〜１５に示した。
＜流動性＞
顔料分散物３８〜４４について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で１日保存した後、Ｂ型粘度計（トキメック社製）を用いて２５℃における粘度を測定し、流動性を評価した。【０１４９】
＜分散安定性＞
顔料分散物３８〜４４について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で１日保存した後の２５℃の粘度、４０℃において７日保存した後の粘度をＢ型粘度計（トキメック社製）を用いて測定した。分散安定性は、（４０℃において７日保存した後の粘度）／（室温で１日保存した後の粘度）を求め、評価した。【０１５０】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物のコントラスト＞
実施例４４〜５５、比較例３１〜３３及び参考例１〜１０のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いてガラス基板上に塗布し、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に２３０℃で３０分間ポストベークした。
次いで、レジスト組成物が塗布されたガラス基板を２枚の偏光板（日東電工社製、型番：ＳＥＧ１２２４Ｄｕ）で挟み、蛍光灯（波長範囲３８０〜７８０ｎｍ）で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるとき及び直角であるときの透過する光強度を色彩輝度計（トプコン社製、ＢＭ−５Ａ）で測定した。前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度と、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度との比をコントラスト比として評価した。
コントラスト比＝（前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度／前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度）。【０１５１】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の色特性の評価＞
上記実施例４４〜５５、比較例３１〜３３及び参考例１〜１０の各レジストの色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）を分光光度計（島津製作所社製、ＵＶ−２５００ＰＣ、Ｃ光源２°視野）で測定した。実施例４４〜５５、比較例３１〜３３及び参考例１〜１０では、フラットディスプレイで要求される赤の色度についてｘを０．５８０とし、同じ濃度となるようにｙを調節して明度Ｙを求めた。【０１５２】
【表１３】
0005543210.tif 000020
【０１５３】
【表１４】
0005543210.tif 000021
【０１５４】
【表１５】
0005543210.tif 000022
【０１５５】
表から、着色顔料として赤色着色顔料（３）（処理ＰＯ３８と処理ＰＲ２５４及び／又は１６６）を使用し、塩基性基を有する顔料分散剤及び特定の顔料分散助剤を併用してこれらの顔料を分散した実施例においては、優れた流動性及び分散安定性が得られ、明度、コントラストにも優れていた。一方、処理ＰＯ３８に代えて処理ＰＹ１３９（１）や（２）を使用した比較例及び参考例では、これらすべての特性に実施例ほど優れたものは得られなかった。また、顔料分散助剤を使用することなく、塩基性基を有する顔料分散剤を用いて分散した場合、流動性や分散安定性が低く、コントラストも劣っていた。【０１５６】
実施例５６〜６２、比較例３４〜４４、参考例１１
＜赤色着色顔料（４）に係る顔料分散組成物＞
表１６の組成で、ビーズミルで、４０〜５０℃の温度で３時間混練し、顔料分散物４５〜５３を得た。なお、全ての有機顔料は、ニーダーを用いたソルトミリング処理を施したものであり、「市販分散助剤」は、市販のアゾ系分散助剤（上記式（１）、（２）で表される化合物以外の分散助剤）である。組成を表す数値の単位は、質量部である。【０１５７】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物＞
顔料分散物４５〜５３と他の材料とを表１７〜１８の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径３μｍのフィルターでろ過し、実施例５６〜６２、比較例３４〜４４及び参考例１１のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。【０１５８】
評価方法
下記評価を行い、結果を表１６〜１８に示した。
＜顔料分散物の流動性及び分散安定性＞
（流動性）
顔料分散物４５〜５３について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で１日保存した後、Ｂ型粘度計（トキメック社製）を用いて２５℃における粘度を測定し、流動性を評価した。【０１５９】
（分散安定性）
顔料分散物４５〜５３について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で１日保存した後の２５℃の粘度、４０℃において７日保存した後の粘度をＢ型粘度計（トキメック社製）を用いて測定した。分散安定性は、（４０℃において７日保存した後の粘度）／（室温で１日保存した後の粘度）を求め、評価した。【０１６０】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の分散安定性＞
実施例５６〜６２、比較例３４〜４４及び参考例１１のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物をそれぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で７日間保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。
Ａ：増粘、沈降物が共に認められない。
Ｂ：軽く振ると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる。
Ｃ：強く振っても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる。【０１６１】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物のコントラスト＞
実施例５６〜６２、比較例３４〜４４及び参考例１１のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いてガラス基板上に塗布し、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に２３０℃で３０分間ポストベークした。
次いで、レジスト組成物が塗布されたガラス基板を２枚の偏光板（日東電工社製、型番：ＳＥＧ１２２４Ｄｕ）で挟み、蛍光灯（波長範囲３８０〜７８０ｎｍ）で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるとき及び直角であるときの透過する光強度を色彩輝度計（トプコン社製、ＢＭ−５Ａ）で測定した。前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度と、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度との比をコントラスト比として評価した。
コントラスト比＝（前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度／前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度）。【０１６２】
＜カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の色特性の評価＞
実施例５６〜６２、比較例３４〜４４及び参考例１１の各レジスト組成物の色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）を分光光度計（島津製作所社製、ＵＶ−２５００ＰＣ、Ｃ光源２°視野）で測定した。実施例５６〜６２、比較例３４〜４４及び参考例１１では、フラットディスプレイで要求される赤の色度について（ｘ，ｙ）＝（０．６５０，０．３２１）として明度Ｙを求めた。【０１６３】
【表１６】
0005543210.tif 000023
【０１６４】
【表１７】
0005543210.tif 000024
【０１６５】
【表１８】
0005543210.tif 000025
【０１６６】
表から、有機顔料として赤色着色顔料（４）（処理ＰＲ１７７と処理ＰＲ１６６及び／又は処理ＰＯ３８）を使用し、顔料分散剤及び特定の顔料分散助剤を併用してこれらの顔料を分散した実施例においては、優れた流動性及び分散安定性が得られ、明度、コントラストにも優れていた。一方、比較例及び参考例では、これらすべての特性に実施例ほど優れたものは得られなかった。例えば、赤色着色顔料（４）を併用しなかった場合は（参考例１１：処理ＰＲ１７７と処理ＰＲ２５４の併用）、塩基性を有する顔料分散剤及び特定の顔料分散助剤を併用しても、分光・光学特性が、特定の顔料分散助剤を使用しなかった比較例よりは優れているものの実施例よりは劣っていた。また、特定の顔料分散助剤を使用しなかった場合は（比較例３４〜４４）、分散安定性や分光・光学特性が劣っていた。
【産業上の利用可能性】
【０１６７】
本発明の顔料分散助剤は、カラーフィルターやインクジェット分野の用途に適用することができる。