(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0005574266.tif 000016
［式（Ｉ）中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11を表し、Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を表す。ただし、すべてのＲ1〜Ｒ4が同時に水素原子であることはない。］で表されるアスコルビン酸誘導体およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含み、茎葉散布、土壌潅注、種子消毒、またはくん煙処理により使用される抗植物ウイルス剤。
【請求項２】
式（Ｉ）中、Ｒ1およびＲ2が水素原子であり、Ｒ3およびＲ4が、それぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11（Ｒ11は前記と同じ意味を表す。）である、請求項１に記載の抗植物ウイルス剤。
【請求項３】
式（Ｉ）中、Ｒ1が−ＣＯＲ11（Ｒ11は前記と同じ意味を表す。）であり、Ｒ2〜Ｒ4が水素原子である、請求項１に記載の抗植物ウイルス剤。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の抗植物ウイルス剤を施用することを含む、植物ウイルス病を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗植物ウイルス剤に関する。より詳細には、新葉の黄斑モザイク、縮葉、株の萎縮などの症状を示す植物ウイルス病に対する予防的および治療的な効果を奏する抗植物ウイルス剤に関する。
本願は、２００９年９月１４日に、日本に出願された特願２００９−２１１６４９号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
農地あるいは一般家庭で栽培される植物は、しばしば植物ウイルスに感染し、その結果、農作物としての商品価値、生産量、外観等が著しく低下することがある。植物ウイルス病は穀類、野菜類、果樹類などの重要作物に深刻な被害を与えることがある。植物細胞に侵入したウイルスは、全面的に宿主植物の代謝に依存して増殖する。そのため、植物の代謝経路を正常に保ったままウイルスの増殖のみを特異的に阻害することは困難である。このため、植物ウイルス病は難防除病害とされている。
植物ウイルス病に対する防除薬剤がいくつか提案されている。例えば、特許文献１は、硫酸ネオマイシンなどの抗菌性抗生物質とアスコルビン酸などの有機酸とを含有する組成物を開示し、この組成物によって植物疾患の抑制ができると述べている。なお、特許文献１では抗菌性物質を補助する役割としてアスコルビン酸が使用されている。
しかしながら、いままでに提案されてきた抗植物ウイルス剤は、その生産性、植物疾患の実際の抑制効果、動植物に対する安全性などに問題を有し、殆どのものが実用化されていない。また、予防的な効果を奏する抗植物ウイルス剤の提案はあるが、治療的な効果を奏する抗植物ウイルス剤の提案は僅かであった。【０００３】
一方、アスコルビン酸（ビタミンＣ）やアスコルビン酸誘導体は、医薬品、化粧品、食品、飼料等に使用されている。また、日焼けによるシミ、ソバカス等の予防や、育毛剤などとしての使用が提案されている（特許文献２や特許文献３参照）。しかしながら、アスコルビン酸誘導体を植物の病害防除に使用するということは知られていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特表２００１−５０８８０８号公報
【特許文献２】特開２０００−３５１９０５号公報
【特許文献３】特開２００１−３５４５２２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、植物ウイルス病に対する予防的および治療的な効果を奏する抗植物ウイルス剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を行った。その結果、抗ウイルス活性が低く且つ主成分である抗菌性化合物や抗生物質を補助する役割でしか使用されていなかったアスコルビン酸を、特定の化合物でエステル化またはグリコシル化したところ、その化合物が高い抗植物ウイルス活性を有することを見出した。本発明は、この知見に基づいてさらに検討することによって完成するに至ったものである。【０００７】
すなわち、本発明は以下の態様を含むものである。
［１］式（Ｉ）：
【化１】
0005574266.tif 000002
［式（Ｉ）中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11を表し、Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を表す。ただし、すべてのＲ1〜Ｒ4が同時に水素原子であることはない。］で表されるアスコルビン酸誘導体およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含み、茎葉散布、土壌潅注、種子消毒、またはくん煙処理により使用される抗植物ウイルス剤である。
式（Ｉ）中、Ｒ1およびＲ2が水素原子であり、Ｒ3およびＲ4が、それぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11（Ｒ11は前記と同じ意味を表す。）であることが好ましい。
また、式（Ｉ）中、Ｒ1が−ＣＯＲ11（Ｒ11は前記と同じ意味を表す。）であり、Ｒ2〜Ｒ4が水素原子であることも好ましい。
［２］［１］に記載の抗植物ウイルス剤を施用することを含む、植物ウイルス病を防除する方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の抗植物ウイルス剤は、高い抗植物ウイルス活性を有する。本発明の抗植物ウイルス剤を正常植物に施用すると、植物ウイルスの感染を効果的に防止することができる（予防効果）。また、本発明の抗植物ウイルス剤を、植物ウイルスに感染した植物に施用すると、植物疾患の発症を抑制することができる（治療効果）。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明の抗植物ウイルス剤は、式（Ｉ）で表されるアスコルビン酸誘導体およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含むものである。なお、本発明におけるアスコルビン酸誘導体はＬ−アスコルビン酸誘導体とイソアスコルビン酸誘導体の２種の異性体のいずれか一方またはそれらの混合物を含む意である。
【００１０】
本発明に用いられるアスコルビン酸誘導体は、式（Ｉ）中のＲ1〜Ｒ4が、それぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11である。ただし、すべてのＲ1〜Ｒ4が同時に水素原子であることはない。
【００１１】
グリコシル基は、単糖若しくは低分子量の少糖などの糖残基（具体的には、糖部分のヘミアセタール性ヒドロキシ基を除去して結合位置とした分子の部分構造）である。単糖としては、グルコース，ガラクトース，フルクトース，ラムノース等が、少糖としては、ルチノース，ビシアノース，ラクトース，マルトース、シュクロース等が挙げられる。従って、グリコシル基は、例えば、グルコシル基、ガラクトシル基、フルクトシル基、ラムノシル基等を含む。また、グリコシル基にはこれら基の任意の組み合わせが、１→２結合、１→３結合、１→４結合又は１→６結合で結合し、二糖となった基も含まれる。
【００１２】
Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を表す。
ここで、「無置換の」の用語は、該基が母核となる基のみであることを意味する。なお、「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に置換された他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。例えば、置換基を有するＣ１〜３０アルキル基は、母核となる基がＣ１〜３０アルキル基で、これのいずれかの水素原子が異なる構造の基（「置換基」）で置換されているものである。
【００１３】
Ｃ１〜３０アルキル基は、１〜３０個の炭素原子を有する飽和脂肪族炭化水素基である。Ｃ１〜３０アルキル基は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。
具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−トリアコンチル基等を挙げることができる。
【００１４】
Ｃ２〜３０アルケニル基は、２〜３０個の炭素原子を有し且つ炭素−炭素二重結合を少なくとも１つ有する脂肪族炭化水素基である。Ｃ２〜３０アルケニル基は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。
具体的には、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ペンタデセン−８−イル基等を挙げることができる。
【００１５】
Ｃ１〜３０アルキル基またはＣ２〜３０アルケニル基の「置換基」となり得る基としては、ヒドロキシル基；メルカプト基；アミノ基；ニトロ基；塩素原子、フッ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基；フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基等のアリールオキシ基；フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基等のハロアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチオ基；フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基等のアリールチオ基；メチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアルキルアミノ基；アニリノ基、１−ナフチルアミノ基等のアリールアミノ基；シアノ基；等を例示することができる。
【００１６】
上記Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ８〜２０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ８〜２０アルケニル基が好ましい。より好ましいＲ11は、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、および９−ヘキサデセニル基である。
【００１７】
本発明に用いられる好ましいアスコルビン酸誘導体の一種は、Ｒ1およびＲ2が水素原子で、且つＲ3およびＲ4がそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11であるものである。そのようなアスコルビン酸誘導体として、アスコルビン酸２−リン酸エステル、アスコルビン酸３−リン酸エステル、アスコルビン酸２−硫酸エステル、アスコルビン酸３−硫酸エステル、アスコルビン酸２−グルコシド等を挙げることができる。
【００１８】
本発明に用いられる好ましいアスコルビン酸誘導体の別の一種は、Ｒ1が−ＣＯＲ11で、且つＲ2〜Ｒ4がいずれも水素原子であるものである。そのようなアスコルビン酸誘導体として、アスコルビン酸６−ミリステート、アスコルビン酸６−パルミテート、アスコルビン酸６−ステアレート、アスコルビン酸２−ミリステート、アスコルビン酸２−パルミテート、アスコルビン酸２−ステアレート、アスコルビン酸２，６−ジミリステート、アスコルビン酸２，６−ジパルミテート、アスコルビン酸２，６−ジステアレート等を挙げることができる。
【００１９】
本発明に用いられるアスコルビン酸誘導体の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩等を挙げることができる。
【００２０】
本発明に用いられるアスコルビン酸誘導体およびその塩は、公知の合成手法により得ることができる。例えば、脂肪酸化合物とアスコルビン酸とのエステル化反応によって、Ｒ1〜Ｒ4のいずれかに−ＣＯＲ11を導入できる。リン酸化合物とアスコルビン酸とのエステル化反応によって、Ｒ1〜Ｒ4のいずれかに−ＰＯ3Ｈ2を導入できる。硫酸化合物とアスコルビン酸とのエステル化反応によって、Ｒ1〜Ｒ4のいずれかに−ＳＯ3Ｈを導入できる。また本発明に用いられるアスコルビン酸誘導体の多くは市販されているので、それらを使用することも可能である。
なお、アスコルビン酸誘導体およびその塩の構造は、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル、マススペクトル、元素分析等の公知の分析手段により、同定、確認することができる。また、上記合成手法によってアスコルビン酸誘導体およびその塩の混合物が得られたときには、抽出、蒸留、クロマトグラフなどの公知の精製方法によって、目的とする物質を単離することができる。
【００２１】
本発明の抗植物ウイルス剤は、前記アスコルビン酸誘導体およびその塩からなる群から選ばれる化合物を有効成分として１種単独でまたは２種以上を組み合わせて含有していてもよい。
また、本発明の抗植物ウイルス剤は、抗植物ウイルス活性が阻害されない限り他の任意の成分を含有していてもよい。他の任意成分としては、例えば、充填剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、滑沢剤、稀釈剤、賦形剤、展着剤、殺菌剤、殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺虫剤、除草剤、成長調節剤、溶剤等を挙げることができる。
より優れた抗植物ウイルス剤が得られるという観点から、本発明の抗植物ウイルス剤には、ウイルスに対する植物の一般的な抵抗性を促進する物質を含有させることが好ましい。そのような抵抗性を促進する物質としては、プロベナゾールやチアジニル等の殺菌剤、イソニコチン酸、サリチル酸等を挙げることができる。
また、アスコルビン酸誘導体およびその塩が溶剤中で均一に分散、溶解するように、本発明の抗植物ウイルス剤には、界面活性剤を含有させることが好ましい。界面活性剤としては、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤などを挙げることができる。
【００２２】
本発明の抗植物ウイルス剤の剤型は、特に制限されない。施用対象となる植物に応じて、水和剤、乳剤、水溶剤、顆粒剤、粉剤、錠剤などから剤型を適宜選択することができる。本発明の抗植物ウイルス剤の調製方法は、特に制限されず、剤型に応じて公知の調製方法の中から適宜選択することができる。
【００２３】
本発明の抗植物ウイルス剤の施用方法は、特に制限されず、各含有成分の性質や、対象となる植物の種類等に応じて適宜決定することができる。例えば、茎葉散布、浸漬処理、土壌潅注、種子消毒、くん煙処理等による使用方法を好ましいものとして挙げることができる。本発明の抗植物ウイルス剤は、土壌栽培、水耕栽培などの栽培形態によって制限されずに使用可能である。また、成長点培養等の特殊な環境での使用でも優れた効果を奏することができる。
本発明の抗植物ウイルス剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等に応じて、適宜決定することができる。
【００２４】
本発明の抗植物ウイルス剤を施用可能な植物は、特に限定されず、食用植物若しくは非食用植物のいずれでもよい。例えば、サクラ、ブドウなどの樹木植物；タバコ、クローバなどの草本植物；トウモロコシ、ジャガイモなどの穀物；イチゴ、ダイコンなどの野菜類；ダイズ、アズキなどの豆類；カーネーション、バラなどの花卉植物；ジンチョウゲなどの観賞植物を好ましいものとして挙げることができる。
本発明の抗植物ウイルス剤がターゲットとする植物ウイルスは、特に限定されない。例えば、一本鎖ＤＮＡをゲノムとして持つジェミニウイルス類、二本鎖ＤＮＡをゲノムとして持つカリフラワーモザイクウイルス、一本鎖ＲＮＡをゲノムとして持つタバコモザイクウイルス、トマトブッシースタントウイルス、二本鎖ＲＮＡをゲノムとして持つイネラギッドスタントウイルスなどを好ましいものとして挙げることができる。
【実施例】
【００２５】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、これらにより本発明の範囲が限定されるものではない。【００２６】
（本発明の抗植物ウイルス剤に用いられるアスコルビン酸誘導体の例）
アスコルビン酸のエステル化反応またはグリコシル化反応で合成された、または市販されている、アスコルビン酸誘導体およびその塩の例を、表１−１〜表１−１３に示す。表中のＲ1〜Ｒ4は、式（Ｉ）のＲ1〜Ｒ4に対応するものである。【００２７】
【表１】
0005574266.tif 000003
【００２８】
【表２】
0005574266.tif 000004
【００２９】
【表３】
0005574266.tif 000005
【００３０】
【表４】
0005574266.tif 000006
【００３１】
【表５】
0005574266.tif 000007
【００３２】
【表６】
0005574266.tif 000008
【００３３】
【表７】
0005574266.tif 000009
【００３４】
【表８】
0005574266.tif 000010
【００３５】
【表９】
0005574266.tif 000011
【００３６】
【表１０】
0005574266.tif 000012
【００３７】
【表１１】
0005574266.tif 000013
【００３８】
【表１２】
0005574266.tif 000014
【００３９】
【表１３】
0005574266.tif 000015
【００４０】
〔試験Ｉ〕
比較例１
Turnip mosaic virusおよびCucumber mosaic virus（Ｙ系統）の凍結ウイルス感染タバコ葉それぞれを１０倍量の０．１Ｍリン酸（含１０ｍＭ  ジエチルジチオカルバミン酸（ＤＩＥＣＡ））緩衝液中で摩砕した。これをウイルス接種液ＡおよびＢとした。このウイルス接種液ＡおよびＢは発症率１００％の液である。
シロイヌナズナ（Columbia）１株あたり展開葉３枚にカーボランダム法により前記ウイルス接種液ＡおよびＢで各ウイルスを接種した。
ウイルス接種日の３日前および１日前の日、並びにウイルス接種日から１日経過、３日経過、５日経過、８日経過および１０日経過した日に、０．１％展着剤（アプローチＢＩ：花王社製）水溶液を散布した。
ウイルス接種日から１４日経過した日に、新葉の黄斑モザイク、縮葉、株の萎縮などの病徴の有無を観察した。Turnip mosaic virusおよびCucumber mosaic virus（Ｙ系統）を接種した各７株全てが発症した。上記ウイルス接種液ＡおよびＢは接種すれば必ず発症するという強い液であることがわかる。【００４１】
比較例２
アスコルビン酸２０ｍＭおよび展着剤（アプローチＢＩ：花王社製）０．１％となるようにそれぞれを水に溶解させてアスコルビン酸水溶液を得た。前記展着剤水溶液の代わりに該アスコルビン酸水溶液をシロイヌナズナに散布した以外は、比較例１と同じ手法でTurnip mosaic virusおよびCucumber mosaic virus（Ｙ系統）をシロイヌナズナに接種し、それによる発症状況を調べた。Turnip mosaic virusおよびCucumber mosaic virus（Ｙ系統）を接種した各７株全てが発症した。【００４２】
実施例１
アスコルビン酸６−パルミテート、ノニオン性界面活性剤（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウラート）および展着剤（アプローチＢＩ：花王社製）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた。この溶液を水に添加してアスコルビン酸６−パルミテート２０ｍＭ、ノニオン性界面活性剤０．０５％、展着剤０．１％およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１％からなる抗植物ウイルス剤水溶液を得た。アスコルビン酸水溶液の代わりに該抗植物ウイルス剤水溶液を散布した以外は、比較例２と同じ手法でTurnip mosaic virusおよびCucumber mosaic virus（Ｙ系統）をシロイヌナズナに接種し、それによる発症状況を調べた。Turnip mosaic virusおよびCucumber mosaic virus（Ｙ系統）を接種した各７株のうち、各５株が発症し、各２株は健全であった。【００４３】
実施例２
アスコルビン酸２−リン酸エステル３−ナトリウム２０ｍＭおよび展着剤（アプローチＢＩ：花王社製）０．１％となるようにそれぞれを水に添加して抗植物ウイルス剤水溶液を得た。アスコルビン酸水溶液の代わりに該抗植物ウイルス剤水溶液を散布した以外は、比較例２と同じ手法でTurnip mosaic virusをシロイヌナズナに接種し、それによる発症状況を調べた。Turnip mosaic virusを接種した７株のうち、５株が発症し、２株は健全であった。【００４４】
本発明の抗植物ウイルス剤水溶液を散布したシロイヌナズナは、全体の約２８％が発病せず健全な状態であった。一方、アスコルビン酸水溶液の散布を行ったシロイヌナズナは、全ての株で発症した。アスコルビン酸には抗植物ウイルス活性がほとんど無いことがわかる。【００４５】
〔試験II〕
比較例３
Turnip mosaic virusの凍結ウイルス感染タバコ葉を１０倍量の０．１Ｍリン酸（含１０ｍＭ  ＤＩＥＣＡ）緩衝液中で摩砕した。次いでこれを同緩衝液で５０倍に希釈した。これをウイルス接種液Ｃとした。
シロイヌナズナ（Columbia）１株あたり展開葉２枚にカーボランダム法により前記ウイルス接種液Ｃでウイルスを接種した。
ウイルス接種日の３日前および１日前の日に、０．１％展着剤（アプローチＢＩ：花王社製）水溶液を散布した。
ウイルス接種日から１６日経過した日に、新葉の黄斑モザイク、縮葉、株の萎縮などの病徴の有無を観察した。Turnip mosaic virusを接種した１０株のうち、４株が発症し、６株は健全であった。【００４６】
比較例４
アスコルビン酸２０ｍＭおよび展着剤（アプローチＢＩ：花王社製）０．１％となるようにそれぞれを水に溶解させてアスコルビン酸水溶液を得た。前記展着剤水溶液に代えて該アスコルビン酸水溶液をシロイヌナズナに散布した以外は、比較例３と同じ手法でTurnip mosaic virusをシロイヌナズナに接種し、それによる発症状況を調べた。Turnip mosaic virusを接種した１０株のうち、２株が発症し、８株は健全であった。【００４７】
比較例５
アスコルビン酸の代わりにアスコルビン酸ナトリウムを用いた以外は、比較例４と同じ手法でTurnip mosaic virusをシロイヌナズナに接種し、それによる発症状況を調べた。Turnip mosaic virusを接種した１０株のうち、３株が発症し、７株は健全であった。【００４８】
実施例３
アスコルビン酸２−リン酸エステル３−ナトリウム２０ｍＭおよび展着剤（アプローチＢＩ：花王社製）０．１％となるようにそれぞれを水に添加して抗植物ウイルス剤水溶液を得た。アスコルビン酸水溶液の代わりに該抗植物ウイルス剤水溶液を用いた以外は、比較例４と同じ手法でTurnip mosaic virusをシロイヌナズナに接種し、それによる発症状況を調べた。Turnip mosaic virusを接種した１０株すべて健全であった。【００４９】
実施例４
アスコルビン酸２−グルコシド２０ｍＭおよび展着剤（アプローチＢＩ：花王社製）０．１％となるようにそれぞれを水に添加して抗植物ウイルス剤水溶液を得た。アスコルビン酸水溶液の代わりに該抗植物ウイルス剤水溶液を用いた以外は、比較例４と同じ手法でTurnip mosaic virusをシロイヌナズナに接種し、それによる発症状況を調べた。Turnip mosaic virusを接種した１０株のうち、１株が発症し、９株は健全であった。【００５０】
以上のことから、本発明の抗植物ウイルス剤水溶液は７５％以上の防除価を示し、植物ウイルス病に対する予防的な効果を奏することがわかる。一方、アスコルビン酸およびその塩には、抗植物ウイルス活性がほとんど無いことがわかる。【００５１】
〔試験III〕
比較例６
ノニオン性界面活性剤（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウラート）および展着剤（アプローチＢＩ：花王社製）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた。この溶液を水に添加してノニオン性界面活性剤０．０５％、展着剤０．１％およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１％からなる水溶液を得た。
シロイヌナズナ（Columbia）１株あたり展開葉２枚にカーボランダム法により前記ウイルス接種液Ｃでウイルスを接種した。
ウイルス接種日から１日経過、４日経過、７日経過、および１０日経過した日に、前記水溶液を散布した。
ウイルス接種日から１６日経過した日に、新葉の黄斑モザイク、縮葉、株の萎縮などの病徴の有無を観察した。Turnip mosaic virusを接種した１０株のうち、３株が発症し、７株は健全であった。【００５２】
実施例５
アスコルビン酸６−パルミテート、ノニオン性界面活性剤（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウラート）および展着剤（アプローチＢＩ：花王社製）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた。この溶液を水に添加してアスコルビン酸６−パルミテート２０ｍＭ、ノニオン性界面活性剤０．０５％、展着剤０．１％およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１％からなる抗植物ウイルス剤水溶液を得た。
前記水溶液の代わりに該抗植物ウイルス剤水溶液をシロイヌナズナに散布した以外は、比較例６と同じ手法でTurnip mosaic virusをシロイヌナズナに接種し、それによる発症状況を調べた。Turnip mosaic virusを接種した１０株のうち、１株が発症し、９株は健全であった。【００５３】
実施例６
アスコルビン酸６−パルミテートの代わりにアスコルビン酸２，６−ジパルミテートを用いた以外は、実施例５と同じ手法でTurnip mosaic virusをシロイヌナズナに接種し、それによる発症状況を調べた。Turnip mosaic virusを接種した１０株のうち、１株が発症し、９株は健全であった。【００５４】
実施例７
アスコルビン酸６−パルミテートの代わりにアスコルビン酸６−ステアレートを用いた以外は、実施例５と同じ手法でTurnip mosaic virusをシロイヌナズナに接種し、それによる発症状況を調べた。Turnip mosaic virusを接種した１０株のうち、１株が発症し、９株は健全であった。【００５５】
実施例８
アスコルビン酸６−パルミテートの代わりに２，３，５，６−テトラヘキシルデカン酸アスコルビルを用いた以外は、実施例５と同じ手法でTurnip mosaic virusをシロイヌナズナに接種し、それによる発症状況を調べた。Turnip mosaic virusを接種した１０株のうち、１株が発症し、９株は健全であった。【００５６】
以上のことから、本発明の抗植物ウイルス剤は、植物ウイルス病に対する治療的な効果を奏することがわかる。【００５７】
〔試験IV〕
比較例７
Tomato aspermy virus（Ｖ系統）の凍結ウイルス感染タバコ(Nicotiana benthamiana)を１０倍量の０．１Ｍリン酸（含１０ｍＭ  ＤＩＥＣＡ）緩衝液中で摩砕し、二重ガーゼで濾過してウイルス接種液Ｄとした。播種２週間後のトマト（品種：米寿）幼苗の完全展開葉にカーボランダム法によりウイルス接種液Ｄを物理的に塗布接種した。
ウイルス接種後、経時的に病徴を調査した結果、５日後からモザイクや縮葉が認められ、２週間後には致死的な壊死症状を示し、Tomato aspermy virus（Ｖ系統）を接種した５株すべてが枯死した。【００５８】
実施例９
アスコルビン酸６−パルミテートをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに２００ｍＭ溶解させた。この溶液を蒸留水で１００倍希釈してアスコルビン酸６−パルミテート２ｍＭおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１％からなる抗植物ウイルス剤水溶液を得た。比較例７と同じ手法でTomato aspermy virus（Ｖ系統）をトマトに接種した。ウイルス接種当日から２週間、該水溶液を毎日散布し、経時的に病徴を調査した。
ウイルス接種日から３０日経過した日に病徴の有無を観察した結果、Tomato aspermy virus（Ｖ系統）を接種した４株のうち、２株が枯死し、２株は健全であった。健全であった２株については、ウイルスを接種せずかつアスコルビン酸６−パルミテートを散布せずに栽培したトマトよりも旺盛な成長を示した。
【産業上の利用可能性】
【００５９】
本発明の抗植物ウイルス剤は、高い抗植物ウイルス活性を有する。本発明の抗植物ウイルス剤を正常植物に施用すると、植物ウイルスの感染を効果的に防止することができる（予防効果）。また、本発明の抗植物ウイルス剤を、植物ウイルスに感染した植物に施用すると、植物疾患の発症を抑制することができる（治療効果）。以上のことから、本発明は産業上極めて有用である。