(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化１】
0005611538.tif 000082
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ２は、炭素数６〜１３のアリール基、もしくは、六員環で構成される炭素数４〜９のヘテロアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化２】
0005611538.tif 000083
（式中、Ｐｈは、フェニレン基を表し、Ａｒ２は、炭素数６〜１３のアリール基、もしくは、六員環で構成される炭素数４〜９のヘテロアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【請求項３】
一般式（Ｇ３）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化３】
0005611538.tif 000084
（式中、Ａｒ２は、炭素数６〜１３のアリール基、もしくは、六員環で構成される炭素数４〜９のヘテロアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項４】
一般式（Ｇ４）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化４】
0005611538.tif 000085
（式中、Ａｒ２は、炭素数６〜１３のアリール基、もしくは、六員環で構成される炭素数４〜９のヘテロアリール基を表す。）
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、
Ａｒ２は、フェニル基、ピリジル基、キノリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ナフチル基、イソキノリル基のいずれかであることを特徴とするベンゾオキサゾール誘導体。
【請求項６】
構造式（１０１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化５】
0005611538.tif 000086
【請求項７】
構造式（１４１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化６】
0005611538.tif 000087
【請求項８】
構造式（１２９）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化７】
0005611538.tif 000088
【請求項９】
構造式（１２６）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化８】
0005611538.tif 000089
【請求項１０】
構造式（１３１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化９】
0005611538.tif 000090
【請求項１１】
構造式（１３０）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化１０】
0005611538.tif 000091
【請求項１２】
構造式（１５８）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。
【化１１】
0005611538.tif 000092
【請求項１３】
一対の電極間に、
請求項１乃至請求項１２のいずれか一項に記載のベンゾオキサゾール誘導体を有することを特徴とする発光素子。
【請求項１４】
陽極と陰極との間に発光層を有し、
前記陰極と前記発光層との間に、請求項１乃至請求項１２のいずれか一項に記載のベンゾオキサゾール誘導体を有することを特徴とする発光素子。
【請求項１５】
請求項１３または請求項１４に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する回路とを有する発光装置。
【請求項１６】
請求項１３または請求項１４に記載の発光素子を有する照明装置。
【請求項１７】
表示部を有し、
前記表示部は、請求項１３または請求項１４に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する回路とを備えたことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ベンゾオキサゾール誘導体に関する。また、ベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることができ、適切な分子設計により様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
【０００３】
例えば、有機化合物を機能性材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。
【０００４】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
【０００５】
このような発光素子は、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００６】
例えば、発光素子の電子輸送材料としてトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）が広く使われている（非特許文献１参照）。しかしながら、Ａｌｑを発光素子に用いた場合、駆動電圧が高くなるという問題がある。特に、商品化を踏まえた場合、低消費電力化は重要な課題であり、より良い特性を有する材料および発光素子を求めて、様々な研究開発が行われている（例えば特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】米国特許出願公開第２００７／０２０５４１２号明細書
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】タイシ  ツジ，他５名，ＳＩＤ  ０４  ＤＩＧＥＳＴ，３５，ＰＰ９００−９０３（２００４）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
上記問題に鑑み、本発明の一態様は、新規な電子輸送材料を提供することを目的とする。
【００１０】
また、本発明の一態様は、新規な電子輸送材料を用いた発光素子、発光装置、電子機器を提供することを目的とする。
【００１１】
また、本発明の一態様は、発光素子の駆動電圧を低減することを目的とする。また、発光素子の発光効率を向上させることを目的とする。また、発光素子、発光装置、電子機器の消費電力を低減することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。
【００１３】
【化１】
0005611538.tif 000002
【００１４】
（式中、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、もしくは、置換または無置換の六員環で構成される炭素数４〜９のヘテロアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【００１５】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。
【００１６】
【化２】
0005611538.tif 000003
【００１７】
（式中、Ｐｈは、置換または無置換のフェニレン基を表し、Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、もしくは、置換または無置換の六員環で構成される炭素数４〜９のヘテロアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【００１８】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。
【００１９】
【化３】
0005611538.tif 000004
【００２０】
（式中、Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、もしくは、置換または無置換の六員環で構成される炭素数４〜９のヘテロアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。）
【００２１】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。
【００２２】
【化４】
0005611538.tif 000005
【００２３】
（式中、Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、もしくは、置換または無置換の六員環で構成される炭素数４〜９のヘテロアリール基を表す。）
【００２４】
上記構成において、Ａｒ２は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のピリジル基、置換または無置換のキノリル基、置換または無置換のピリミジニル基、置換または無置換のピラジニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のイソキノリル基のいずれかであることが好ましい。
【００２５】
また、上述したベンゾオキサゾール誘導体は、発光素子に好適に用いることができる。
【００２６】
よって、本発明の一態様は、一対の電極間に、上述したベンゾオキサゾール誘導体を有する発光素子である。
【００２７】
特に、上述したベンゾオキサゾール誘導体は電子輸送性に優れているため、電子輸送層として用いることが好ましい。
【００２８】
よって、本発明の一態様は、陽極と陰極との間に、発光層と、上述したベンゾオキサゾール誘導体を含む層を有し、ベンゾオキサゾール誘導体を含む層は、発光層と陰極との間に設けられている発光素子である。
【００２９】
また、本発明は、上述した発光素子を有する発光装置も範疇に含めるものである。
【００３０】
よって、本発明の一態様は、上述したベンゾオキサゾール誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御回路とを有することを特徴とする発光装置である。
【００３１】
なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置を含む）を含む。また、発光素子が形成されたパネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【００３２】
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の一態様は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする電子機器である。
【発明の効果】
【００３３】
本発明のベンゾオキサゾール誘導体は、電子輸送性に優れている。よって、発光素子に好適に用いることができる。
【００３４】
また、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を発光素子に用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を得ることができる。また、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、消費電力の小さい発光素子を得ることができる。
【００３５】
また、本発明の発光素子を、発光装置および電子機器に適用することにより、消費電力の小さい発光装置および電子機器を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００３６】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の電子機器を説明する図。
【図９】本発明の電子機器を説明する図。
【図１０】本発明の照明装置を説明する図。
【図１１】本発明の照明装置を説明する図。
【図１２】本発明の電子機器を説明する図。
【図１３】２−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾール（略称：ＰＡＢＯｘ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１４】２−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾール（略称：ＰＡＢＯｘ）の１３Ｃ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１５】２−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾール（略称：ＰＡＢＯｘ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１６】２−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾール（略称：ＰＡＢＯｘ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１７】２−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾール（略称：ＰＡＢＯｘ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図１８】２−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾール（略称：ＰＡＢＯｘ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図１９】２−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾール（略称：ＰＡＢＯｘ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図２０】２−｛４−〔１０−（３−ピリジル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＰｙＡＢＯｘ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２１】２−｛４−〔１０−（３−ピリジル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＰｙＡＢＯｘ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２２】２−｛４−〔１０−（３−ピリジル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＰｙＡＢＯｘ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図２３】２−｛４−〔１０−（３−ピリジル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＰｙＡＢＯｘ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図２４】２−｛４−〔１０−（３−ピリジル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＰｙＡＢＯｘ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図２５】２−｛４−〔１０−（３−ピリジル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＰｙＡＢＯｘ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図２６】実施例の発光素子を説明する図。
【図２７】実施例３で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２８】実施例３で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２９】実施例３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３０】実施例３で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図３１】実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３２】実施例の発光素子を説明する図。
【図３３】実施例４で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３４】実施例４で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３５】実施例４で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３６】実施例４で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図３７】実施例４で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３８】実施例４で作製した発光素子の駆動時間に対する輝度変化を示す図。
【図３９】２−｛４−〔１０−（１−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＮＡＢＯｘ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図４０】２−｛４−〔１０−（１−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＮＡＢＯｘ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図４１】２−｛４−〔１０−（１−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＮＡＢＯｘ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図４２】２−｛４−〔１０−（１−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＮＡＢＯｘ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図４３】２−｛４−〔１０−（１−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＮＡＢＯｘ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図４４】２−｛４−〔１０−（１−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＮＡＢＯｘ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図４５】２−｛４−〔１０−（ビフェニル−４−イル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＢＰｈＡＢＯｘ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図４６】２−｛４−〔１０−（ビフェニル−４−イル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＢＰｈＡＢＯｘ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図４７】２−｛４−〔１０−（ビフェニル−４−イル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＢＰｈＡＢＯｘ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図４８】２−｛４−〔１０−（ビフェニル−４−イル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＢＰｈＡＢＯｘ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図４９】２−｛４−〔１０−（ビフェニル−４−イル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＢＰｈＡＢＯｘ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図５０】２−｛４−〔１０−（ビフェニル−４−イル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＢＰｈＡＢＯｘ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図５１】２−（４−｛１０−〔４−（１−ナフチル）フェニル〕−９−アントリル｝フェニル）ベンゾオキサゾール（略称：ＮＰｈＡＢＯｘ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図５２】２−（４−｛１０−〔４−（１−ナフチル）フェニル〕−９−アントリル｝フェニル）ベンゾオキサゾール（略称：ＮＰｈＡＢＯｘ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図５３】２−（４−｛１０−〔４−（１−ナフチル）フェニル〕−９−アントリル｝フェニル）ベンゾオキサゾール（略称：ＮＰｈＡＢＯｘ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図５４】２−（４−｛１０−〔４−（１−ナフチル）フェニル〕−９−アントリル｝フェニル）ベンゾオキサゾール（略称：ＮＰｈＡＢＯｘ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図５５】２−（４−｛１０−〔４−（１−ナフチル）フェニル〕−９−アントリル｝フェニル）ベンゾオキサゾール（略称：ＮＰｈＡＢＯｘ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図５６】２−（４−｛１０−〔４−（１−ナフチル）フェニル〕−９−アントリル｝フェニル）ベンゾオキサゾール（略称：ＮＰｈＡＢＯｘ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図５７】２−｛４−〔１０−（２−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：２ＮＡＢＯｘ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図５８】２−｛４−〔１０−（２−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：２ＮＡＢＯｘ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図５９】２−｛４−〔１０−（２−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：２ＮＡＢＯｘ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図６０】２−｛４−〔１０−（２−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：２ＮＡＢＯｘ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図６１】２−｛４−〔１０−（２−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：２ＮＡＢＯｘ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図６２】２−｛４−〔１０−（２−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：２ＮＡＢＯｘ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図６３】３−｛１０−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−９−アントリル｝キノリン（略称：３ＱＡＢＯｘ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図６４】３−｛１０−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−９−アントリル｝キノリン（略称：３ＱＡＢＯｘ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図６５】３−｛１０−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−９−アントリル｝キノリン（略称：３ＱＡＢＯｘ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図６６】３−｛１０−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−９−アントリル｝キノリン（略称：３ＱＡＢＯｘ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図６７】３−｛１０−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−９−アントリル｝キノリン（略称：３ＱＡＢＯｘ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図６８】３−｛１０−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−９−アントリル｝キノリン（略称：３ＱＡＢＯｘ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図６９】実施例１０で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図７０】実施例１０で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図７１】実施例１０で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図７２】実施例１０で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図７３】実施例１０で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図７４】実施例１１で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図７５】実施例１１で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図７６】実施例１１で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図７７】実施例１１で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図７８】実施例１１で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図７９】実施例１２で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図８０】実施例１２で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図８１】実施例１２で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図８２】実施例１２で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図８３】実施例１２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３８】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のベンゾオキサゾール誘導体について説明する。本発明のベンゾオキサゾール誘導体は、アントラセン骨格とベンゾオキサゾール骨格を分子内に有する。
【００３９】
より具体的には、本発明に係るベンゾオキサゾール誘導体の一は、一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。
【００４０】
【化５】
0005611538.tif 000006
【００４１】
（式中、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、もしくは、置換または無置換の六員環で構成される炭素数４〜９のヘテロアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【００４２】
なお、本明細書中で示すアリール基、ヘテロアリール基またはアリーレン基の炭素数は、主骨格の環を形成する炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。アリール基、ヘテロアリール基またはアリーレン基に結合する置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１３のアリール基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ナフチル基またはフルオレニル基等が挙げられる。また、アリール基、ヘテロアリール基またはアリーレン基が有する置換基は１つであっても複数であってもよく、アリール基、ヘテロアリール基またはアリーレン基が２つの置換基を有する場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していてもよい。例えば、アリール基がフルオレニル基である場合、９位の炭素が２つのフェニル基を有していてもよく、さらにその２つのフェニル基が互いに結合して、スピロ環構造を形成していてもよい。
【００４３】
一般式（Ｇ１）において、Ａｒ２で表される置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、もしくは、置換または無置換の六員環で構成される炭素数４〜９のヘテロアリール基としては、例えば、構造式（１１−１）〜構造式（１１−１９）で表されるアリール基や、構造式（１２−１）〜構造式（１２−３８）で表されるヘテロアリール基などが挙げられる。構造式（１１−２）〜構造式（１１−８）や、構造式（１１−１１）〜構造式（１１−１９）、構造式（１２−３４）〜構造式（１２−３８）に示すように、Ａｒ２で表される置換基はさらに置換基を有していても良い。また、構造式（１１−１７）〜構造式（１１−１９）で示すように、１つの炭素が２つの置換基を有していてもよく、構造式（１１−１８）のように、２つの置換基が互いに結合してスピロ環構造を形成していても良い。
【００４４】
【化６】
0005611538.tif 000007
【００４５】
【化７】
0005611538.tif 000008
【００４６】
また、一般式（Ｇ１）において、Ｒ１１〜Ｒ１４で表される水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンとしては、例えば、構造式（１３−１）〜構造式（１３−２１）で表される置換基などが挙げられる。
【００４７】
【化８】
0005611538.tif 000009
【００４８】
また、一般式（Ｇ１）において、Ｒ２１〜Ｒ２８で表される水素、炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、構造式（１４−１）〜構造式（１４−９）で表される置換基などが挙げられる。
【００４９】
【化９】
0005611538.tif 000010
【００５０】
また、一般式（Ｇ１）において、Ａｒ１で表される置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基としては、例えば、構造式（１５−１）〜構造式（１５−２１）で表されるアリーレン基が挙げられる。構造式（１５−７）〜構造式（１５−１７）や構造式（１５−１９）〜構造式（１５−２１）に示すように、Ａｒ１で表されるアリーレン基は置換基を有していても良い。
【００５１】
【化１０】
0005611538.tif 000011
【００５２】
特に、一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体において、Ａｒ１は置換または無置換のフェニレン基であることが好ましい。具体的には、置換または無置換の１，２−フェニレン基、置換または無置換の１，３−フェニレン基、置換または無置換の１，４−フェニレン基のいずれかであることが好ましい。Ａｒ１が置換または無置換のフェニレン基であることにより、合成または精製（高純度化）が容易となる。
【００５３】
すなわち、本発明に係るベンゾオキサゾール誘導体の一は、一般式（Ｇ２）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。
【００５４】
【化１１】
0005611538.tif 000012
【００５５】
（式中、Ｐｈは、置換または無置換のフェニレン基を表し、Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、もしくは、置換または無置換の六員環で構成される炭素数４〜９のヘテロアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【００５６】
また、一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体および一般式（Ｇ２）で表されるベンゾオキサゾール誘導体において、合成または精製（高純度化）の容易さの点から、Ａｒ１は置換または無置換の１，４−フェニレン基であることが好ましい。
【００５７】
すなわち、本発明に係るベンゾオキサゾール誘導体の一は、一般式（Ｇ３）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。
【００５８】
【化１２】
0005611538.tif 000013
【００５９】
（式中、Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、もしくは、置換または無置換の六員環で構成される炭素数４〜９のヘテロアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリール基のいずれかを表す。）
【００６０】
一般式（Ｇ３）において、Ｒ３１〜Ｒ３４で表される水素、炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、構造式（１６−１）〜構造式（１６−９）で表される置換基などが挙げられる。
【００６１】
【化１３】
0005611538.tif 000014
【００６２】
また、一般式（Ｇ１）〜一般式（Ｇ３）で表されるベンゾオキサゾール誘導体において、合成または精製（高純度化）の容易さの点から、Ａｒ１は無置換の１，４−フェニレン基であることが好ましい。また、合成または精製（高純度化）の容易さの点から、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２８、およびＲ３１〜Ｒ３４は水素であることが好ましい。
【００６３】
よって、本発明に係るベンゾオキサゾール誘導体の一は、一般式（Ｇ４）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。
【００６４】
【化１４】
0005611538.tif 000015
【００６５】
（式中、Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、もしくは、置換または無置換の六員環で構成される炭素数４〜９のヘテロアリール基を表す。）
【００６６】
一般式（Ｇ１）〜一般式（Ｇ４）で表されるベンゾオキサゾール誘導体において、Ａｒ２としては、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のピリジル基、置換または無置換のキノリル基、置換または無置換のピリミジニル基、置換または無置換のピラジニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のイソキノリル基、置換または無置換のキノキサリル基、置換または無置換のフルオレニル基などが挙げられる。これらの中でも、合成または精製（高純度化）の容易さ、原料のコストの点から、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のピリジル基、置換または無置換のキノリル基、置換または無置換のピリミジニル基、置換または無置換のピラジニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のイソキノリル基のいずれかであることが好ましい。
【００６７】
一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体としては、例えば、構造式（１０１）〜構造式（２３３）で表されるベンゾオキサゾール誘導体が挙げられる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【００６８】
【化１５】
0005611538.tif 000016
【００６９】
【化１６】
0005611538.tif 000017
【００７０】
【化１７】
0005611538.tif 000018
【００７１】
【化１８】
0005611538.tif 000019
【００７２】
【化１９】
0005611538.tif 000020
【００７３】
【化２０】
0005611538.tif 000021
【００７４】
【化２１】
0005611538.tif 000022
【００７５】
【化２２】
0005611538.tif 000023
【００７６】
【化２３】
0005611538.tif 000024
【００７７】
【化２４】
0005611538.tif 000025
【００７８】
【化２５】
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【００７９】
【化２６】
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【００８０】
【化２７】
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【００８１】
【化２８】
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【００８２】
【化２９】
0005611538.tif 000030
【００８３】
【化３０】
0005611538.tif 000031
【００８４】
【化３１】
0005611538.tif 000032
【００８５】
【化３２】
0005611538.tif 000033
【００８６】
【化３３】
0005611538.tif 000034
【００８７】
【化３４】
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【００８８】
【化３５】
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【００８９】
【化３６】
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【００９０】
【化３７】
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【００９１】
【化３８】
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【００９２】
【化３９】
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【００９３】
【化４０】
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【００９４】
【化４１】
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【００９５】
【化４２】
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【００９６】
【化４３】
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【００９７】
【化４４】
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【００９８】
【化４５】
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【００９９】
本発明のベンゾオキサゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を合成することができる。なお、本発明のベンゾオキサゾール誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【０１００】
＜一般式（Ｇ１）で表される化合物の合成方法＞
【０１０１】
【化４６】
0005611538.tif 000047
【０１０２】
まず、ベンゾオキサゾール誘導体（化合物４）は、合成スキーム（Ａ−１）に従って合成できる。このスキーム中において、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ１はハロゲン、又は、トリフラート基を表す。Ｘ１がハロゲンである場合は臭素、ヨウ素が好ましい。また、Ｘ２は、ハロゲンを表し、特に塩素であることが好ましい。
【０１０３】
まず、オルト−アミノフェノール誘導体（化合物１）をハロゲン化アシル（化合物２）でアシル化することにより、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）−アリーレンアミド誘導体（化合物３）を得ることができる。この時用いられる溶媒は、ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒や、クロロホルムやジクロロメタンや四塩化炭素などのハロゲン系溶媒が挙げられるが、用いられる溶媒はこれに限ったものではない。
【０１０４】
次に、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）−アリーレンアミド誘導体（化合物３）を脱水環化させる事で、ベンゾオキサゾール環を形成する。このとき用いる脱水剤は、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸や、パラートルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸が挙げられるが、これに限るものではない。また、この時用いられる溶媒はクロロホルムやジクロロメタンや四塩化炭素などのハロゲン系溶媒や、ベンゼンやトルエンやキシレン等の炭化水素が挙げられる。ただし、用いることが出来る溶媒はこれらに限られるものではない。このようにして、ベンゾオキサゾール誘導体（化合物４）を得ることができる。
【０１０５】
【化４７】
0005611538.tif 000048
【０１０６】
次に、合成スキーム（Ａ−２）に従って、化合物５を合成することができる。ベンゾオキサゾール誘導体（化合物４）を、アルキルリチウム試薬とホウ素試薬を用いてボロン酸化、又は、有機ホウ素化することにより、ベンゾオキサゾール誘導体のボロン酸、又は、ベンゾオキサゾール誘導体の有機ホウ素化合物（化合物５）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−２）において、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ１はハロゲンを表し、特に臭素、ヨウ素が好ましい。また、Ｒ５０は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ５１は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４０およびＲ４１は水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−２）においてＲ４０とＲ４１は互いに結合して環を形成していても良い。
【０１０７】
合成スキーム（Ａ−２）において、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を用いることができる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、アルキルリチウム試薬は、Ｒ５０がｎ−ブチル基であるｎ−ブチルリチウムや、Ｒ５０がｔｅｒｔ−ブチル基であるｔｅｒｔ−ブチルリチウムや、Ｒ５０がメチル基であるメチルリチウム等が挙げられる。ただし、用いることができるアルキルリチウム試薬はこれに限られるものではない。また、ホウ素試薬としては、Ｒ５１がメチル基であるホウ酸トリメチルや、Ｒ５１がイソプロピル基であるホウ酸トリイソプロピルなどが挙げられるが、用いることができるホウ素試薬はこれに限られるものではない。
【０１０８】
【化４８】
0005611538.tif 000049
【０１０９】
次に、合成スキーム（Ａ−３）に従って、アントラセン誘導体のハロゲン化物（化合物６）を、アルキルリチウム試薬とホウ素試薬を用いてボロン酸化、又は、有機ホウ素化することにより、アントラセン誘導体のボロン酸、又は、アントラセン誘導体の有機ホウ素化合物（化合物７）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−３）において、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｘ３はハロゲンを表し、特に塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。また、Ｒ５２は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ５３は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４２およびＲ４３は水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−３）においてＲ４２とＲ４３は互いに結合して環を形成していても良い。
【０１１０】
合成スキーム（Ａ−３）において、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を用いることができる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、アルキルリチウム試薬は、Ｒ５２がｎ−ブチル基であるｎ−ブチルリチウムや、Ｒ５２がｔｅｒｔ−ブチル基であるｔｅｒｔ−ブチルリチウムや、Ｒ５２がメチル基であるメチルリチウム等が挙げられる。ただし、用いることができるアルキルリチウム試薬はこれに限られるものではない。また、ホウ素試薬としては、Ｒ５３がメチル基であるホウ酸トリメチルや、Ｒ５３がイソプロピル基であるホウ酸トリイソプロピルなどが挙げられるが、用いることができるホウ素試薬はこれに限られるものではない。
【０１１１】
【化４９】
0005611538.tif 000050
【０１１２】
次に、合成スキーム（Ａ−４）に示すように、アントラセン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸（化合物７）と、アリール誘導体（化合物８）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングすることにより、アリールアントラセン誘導体（化合物９）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−４）において、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ４２およびＲ４３は、水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−４）においてＲ４２とＲ４３は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、もしくは、置換または無置換の六員環で構成される炭素数４〜９のヘテロアリール基を表す。また、Ｘ４はハロゲン、又は、トリフラート基を表す。また、Ｘ４がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、特に臭素又はヨウ素がより好ましい。
【０１１３】
合成スキーム（Ａ−４）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−４）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−４）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−４）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１１４】
合成スキーム（Ａ−４）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、化合物７で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いても良い。しかし、これらに限定されるものではない。
【０１１５】
また、このカップリング反応においてアリール誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、アントラセン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート基置換体の組み合わせを、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。しかし、特にＡｒ２がヘテロアリールの場合は、収率の面から、化合物７と化合物８をカップリングする方が好ましい。
【０１１６】
【化５０】
0005611538.tif 000051
【０１１７】
次に、合成スキーム（Ａ−５）に示すように、アリールアントラセン誘導体（化合物９）をハロゲン化し、アリールアントラセン誘導体のハロゲン化物（化合物１０）を得ることができる。
【０１１８】
合成スキーム（Ａ−５）において、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、もしくは、置換または無置換の六員環で構成される炭素数４〜９のヘテロアリール基を表し、Ｘ５はハロゲンを表す。
【０１１９】
合成スキーム（Ａ−５）において、用いることができるハロゲン化試薬としては、Ｎ−ヨードこはく酸イミド（ＮＩＳ）、臭素（Ｂｒ２）、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（ＮＢＳ）が挙げられるが、用いることができるハロゲン化試薬は、これに限定されるものではない。用いることができる溶媒としては、水や、酢酸（氷酢酸）、プロピオン酸等のカルボン酸類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル類などを、単一又は混合して使用することができる。水を用いる場合は、有機溶媒と混合して用いることが好ましい。また、ＮＩＳを用いる場合、化合物９に対してＮＩＳを１．５〜２当量用いることが好ましく、さらに、酢酸、硫酸、トリフルオロ酢酸等の酸を用いることが好ましい。
【０１２０】
合成スキーム（Ａ−５）において、ハロゲン化試薬として、ＮＢＳを用いる場合の溶媒は、酢酸エチル、ＤＭＦ、酢酸（氷酢酸）等の極性溶媒が好ましいが、これらに限定されるものではない。
【０１２１】
【化５１】
0005611538.tif 000052
【０１２２】
合成スキーム（Ａ−６）に示すように、ベンゾオキサゾール誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸（化合物５）と、アリールアントラセン誘導体のハロゲン化物（化合物１０）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、目的物である化合物１１を得ることができる。合成スキーム（Ａ−６）において、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ４０およびＲ４１は水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−６）においてＲ４０とＲ４１は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、もしくは、置換または無置換の六員環で構成される炭素数４〜９のヘテロアリール基を表す。また、Ｘ５はハロゲンを表し、ハロゲンとしては臭素、ヨウ素が好ましい。
【０１２３】
合成スキーム（Ａ−６）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−６）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−６）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−６）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１２４】
合成スキーム（Ａ−６）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、化合物１０で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。しかし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良いが、これらに限定されるものではない。
【０１２５】
また、合成スキーム（Ａ−６）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、アリールアントラセン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ベンゾオキサゾール誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【０１２６】
【化５２】
0005611538.tif 000053
【０１２７】
合成スキーム（Ａ−７）に示すように、ベンゾオキサゾール誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸（化合物５）と、アントラセン誘導体（化合物１２）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、化合物１３を得ることができる。合成スキーム（Ａ−７）において、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ４０およびＲ４１は水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−７）においてＲ４０とＲ４１は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ６はハロゲン、又は、トリフラート基を表す。また、Ｘ６がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、特に臭素又はヨウ素がより好ましい。
【０１２８】
合成スキーム（Ａ−７）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−７）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−７）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−７）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１２９】
合成スキーム（Ａ−７）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、有機ホウ素化合物、又はボロン酸以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリングを行っても良い。しかし、これらに限定されるものではない。
【０１３０】
また、合成スキーム（Ａ−７）に示す鈴木・宮浦カップリング反応においてアントラセン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、ベンゾオキサゾール誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート基置換体を、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【０１３１】
【化５３】
0005611538.tif 000054
【０１３２】
次に、合成スキーム（Ａ−８）に示すように、アントラセン誘導体（化合物１３）をハロゲン化し、ハロゲン化アントラセン誘導体（化合物１４）を得ることができる。
【０１３３】
合成スキーム（Ａ−８）において、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ７はハロゲンを表す。
【０１３４】
合成スキーム（Ａ−８）において、用いることができるハロゲン化試薬としては、Ｎ−ヨードこはく酸イミド（ＮＩＳ）、臭素（Ｂｒ２）、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（ＮＢＳ）が挙げられるが、用いることができるハロゲン化試薬は、これに限定されるものではない。用いることができる溶媒としては、水や、酢酸（氷酢酸）、プロピオン酸等のカルボン酸類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル類などを、単一又は混合して使用することができる。水を用いる場合は、有機溶媒と混合して用いることが好ましい。また、ＮＩＳを用いる場合、化合物１３に対してＮＩＳを１．５〜２当量用いることが好ましく、さらに、酢酸、硫酸、トリフルオロ酢酸等の酸を用いることが好ましい。
【０１３５】
合成スキーム（Ａ−８）において、ハロゲン化試薬として、ＮＢＳを用いる場合の溶媒は、酢酸エチル、ＤＭＦ、酢酸（氷酢酸）等の極性溶媒が好ましいが、これに限定されるものではない。
【０１３６】
【化５４】
0005611538.tif 000055
【０１３７】
合成スキーム（Ａ−９）に示すように、ハロゲン化アントラセン誘導体（化合物１４）と、アリールボロン酸、又は、アリールホウ素化合物（化合物１５）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングすることで、目的物である化合物１１を得ることができる。合成スキーム（Ａ−９）において、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、ハロゲンのいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ４４およびＲ４５は水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−９）においてＲ４４とＲ４５は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ａｒ２は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基、もしくは、置換または無置換の六員環で構成される炭素数４〜９のヘテロアリール基を表し、また、Ｘ７はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、臭素、ヨウ素が好ましい。
【０１３８】
合成スキーム（Ａ−９）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−９）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−９）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−９）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１３９】
合成スキーム（Ａ−９）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、化合物１５で表される有機ホウ素化合物、又はボロン酸以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリングでも良い。しかし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にも、トリフラート等を用いてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１４０】
また、合成スキーム（Ａ−９）に示す鈴木・宮浦カップリング反応においてベンゾオキサゾール誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、アリール誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【０１４１】
本発明に係るベンゾオキサゾール誘導体は、ベンゾオキサゾール骨格を有している。ベンゾオキサゾール骨格は電子の受け取りやすさに寄与している。また、本発明に係るベンゾオキサゾール誘導体は、ジアリール（ヘテロアリール）アントラセン骨格を有する。ジアリールアントラセン骨格はキャリアのホッピングに寄与している。よって、本発明に係るベンゾオキサゾール誘導体は、電子輸送性に優れている。
【０１４２】
また、ホッピングを妨げるような分子量の大きい置換基はないほうが好ましい。特に、Ａｒ２に分子量の大きい置換基を設けた場合、ホッピングの妨げとなり、電子輸送性が低下する可能性がある。
【０１４３】
また、本発明に係るベンゾオキサゾール誘導体は電子輸送性に優れている。よって、本発明に係るベンゾオキサゾール誘導体を、発光素子や有機トランジスタなどのエレクトロニクスデバイスに用いることにより、良好な電気特性を得ることができる。
【０１４４】
また、本発明に係るベンゾオキサゾール誘導体は、熱安定性に優れている。よって、本発明に係るベンゾオキサゾール誘導体を用いることにより、高温状態においても劣化しにくい信頼性に優れたエレクトロニクスデバイスを得ることができる。
【０１４５】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子の一態様について、図１および図２を用いて説明する。
【０１４６】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。
【０１４７】
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられたＥＬ層とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能するものとして、以下、説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、発光が得られるものとして、以下説明をする。
【０１４８】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチック、金属などを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。なお、発光素子からの発光を基板を通して外部へ取り出す場合には、基板１０１は透光性を有する基板であることが好ましい。
【０１４９】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上であることが好ましい）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して、インクジェット法、スピンコート法などにより作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１５０】
また、第１の電極１０２と接する層として、後述する複合材料を含む層を用いた場合には、第１の電極１０２として、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等を用いることができる。また、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
【０１５１】
本実施の形態で示すＥＬ層１０３は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。なお、ＥＬ層１０３は、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を有していればよく、その他の層の積層構造については特に限定されない。つまり、ＥＬ層１０３は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、発光性の高い物質等を含む層と、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【０１５２】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、酸化モリブデンや酸化バナジウム、酸化ルテニウム、酸化タングステン、酸化マンガン等を用いることができる。この他、低分子の有機化合物としては、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。
【０１５３】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることができる。これらの複合材料は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター物質とを共蒸着することにより形成することができる。
【０１５４】
なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料を混合させるだけでなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。
【０１５５】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１５６】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体や、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を挙げることができる。
【０１５７】
また、アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１５８】
また、正孔注入層１１１としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１５９】
また、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１として用いてもよい。
【０１６０】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、低分子の有機化合物としては、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１６１】
また、上述した正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を正孔輸送層１１２として用いても良い。
【０１６２】
また、正孔輸送層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０１６３】
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。
【０１６４】
発光層に用いることのできる燐光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス���１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１６５】
発光層に用いることのできる蛍光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１６６】
なお、発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
【０１６７】
発光性の物質を分散させるための物質としては、具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用���ることができる。
【０１６８】
また、発光性の物質を分散させるための物質は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、発光性の物質へのエネルギー移動をより効率良く行うためにＮＰＢ、あるいはＡｌｑ等をさらに添加してもよい。
【０１６９】
発光性の高い物質を他の物質に分散させた構成とすることにより、発光層１１３の結晶化を抑制することができる。また、発光性の高い物質の濃度が高いことによる濃度消光を抑制することができる。
【０１７０】
また、発光層１１３として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。
【０１７１】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は、電子輸送性に優れているため、電子輸送層１１４として好適に用いることができる。なお、電子輸送層は、単層ものだけでなく、二層以上積層したものとしてもよい。
【０１７２】
電子輸送層を二層以上積層したものとする場合、他の電子輸送性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物として、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体が挙げられる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１７３】
電子輸送層を二層以上積層したものとする場合、他の電子輸送性の高い物質として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０１７４】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入性の高い物質としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０１７５】
第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下であることが好ましい）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
【０１７６】
また、第２の電極１０４と電子輸送層１１４との間に、電子注入を促す機能を有する層である電子注入層１１５を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０１７７】
また、ＥＬ層の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１７８】
例えば、上述した材料のうち、高分子化合物を用いて湿式法でＥＬ層を形成してもよい。または、低分子の有機化合物を用いて湿式法で形成することもできる。また、低分子の有機化合物を用いて真空蒸着法などの乾式法を用いてＥＬ層を形成してもよい。
【０１７９】
また、電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０１８０】
例えば、本発明の発光素子を表示装置に適用し、大型基板を用いて作製する場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層を、インクジェット法を用いて形成することにより、大型基板を用いても発光層の塗り分けが容易となる。
【０１８１】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。
【０１８２】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極である。例えば、第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０４を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０１８３】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であり、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を有する構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０１８４】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層と、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を適宜組み合わせて構成すればよい。
【０１８５】
また、図２に示すように、基板１０１上に、陰極として機能する第２の電極１０４、ＥＬ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０２とが順に積層された構成としてもよい。図２では、第２の電極１０４上に、電子注入層１１５、電子輸送層１１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１が順に積層された構成となっている。
【０１８６】
なお、本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし、逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。また、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。また、単結晶半導体膜を用いてもよい。単結晶半導体膜は、スマートカット法などを用いて作製することができる。
【０１８７】
実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は、電子輸送性に優れているため、発光素子の電子輸送層として好適に用いることができる。実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を得ることができる。また、消費電力の低い発光素子を得ることができる。
【０１８８】
また、有機化合物を用いた発光素子は、駆動した状態では正孔過多であるものが多い。したがって、発光効率を向上させるためには、電子輸送性に優れた材料を用い、電子をより多く供給することが重要である。実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は電子輸送性に優れているため、発光素子に用いることで、キャリアバランスを向上させることができ、発光効率を向上させることができる。
【０１８９】
また、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は、熱安定性に優れている。よって、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を用いることにより、高温状態においても劣化しにくい信頼性に優れた発光素子を得ることができる。
【０１９０】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１９１】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明に係る発光素子の一態様として、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を発光層に用いた構成について説明する。
【０１９２】
実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は電子輸送性に優れているため、発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることができる。
【０１９３】
実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体をホスト材料として用いた場合、ゲスト材料が蛍光を発光する場合には、ゲスト材料として、実施の形態１に示したベンゾオキサゾール誘導体よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が高い物質を用いることが好ましい。例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１９４】
また、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体をホスト材料として用いた場合、ゲスト材料が燐光を発光する場合には、ゲスト材料として、実施の形態１に示したベンゾオキサゾール誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。
【０１９５】
実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は、電子輸送性に優れているため、発光層に用いることにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。このような構成の発光層は、電子トラップ性の高いゲスト材料を用いた場合、高効率の発光を得ることできる。
【０１９６】
また、発光性の物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。よって、発光層は、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体以外に、第２のホスト材料を含んでいても良い。実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は電子輸送性に優れているため、第２のホスト材料としては正孔輸送性に優れている材料を用いることが好ましい。このような構成にすることにより、発光層が正孔輸送性および電子輸送性を有することになり、発光層における正孔と電子の再結合確率が高くなり、高効率の発光を得ることができる。また、低電圧駆動の発光素子を得ることができる。
【０１９７】
また、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は、熱安定性に優れている。よって、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を用いることにより、高温状態においても劣化しにくい信頼性に優れた発光素子を得ることができる。
【０１９８】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１９９】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明に係る発光素子の一態様として、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を電子注入層に用いた構成について説明する。
【０２００】
実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は電子注入性にも優れているため、発光素子の電子注入層として用いることができる。実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を電子注入層として用いる場合には、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体以外に、リチウム、マグネシウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させることが好ましい。このような構成とすることにより、陰極として機能する電極からの電子注入性が高くなり、低電圧駆動の発光素子を得ることができる。
【０２０１】
また、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は、熱安定性に優れている。よって、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を用いることにより、高温状態においても劣化しにくい信頼性に優れた発光素子を得ることができる。
【０２０２】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２０３】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の一態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態２〜実施の形態４で示した構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
【０２０４】
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態１と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２〜実施の形態４で示した構成と同様なものを適用することができる。
【０２０５】
電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入する層であり、単層でも複数の層を積層した構成であってもよい。複数の層を積層した構成としては、正孔を注入する層と電子を注入する層とを積層する構成であることが好ましい。
【０２０６】
正孔を注入する層としては、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化レニウム、酸化ルテニウム等の半導体や絶縁体を用いることができる。あるいは、正孔輸送性の高い物質に、アクセプター物質が添加された構成であってもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層は、実施の形態２で示した複合材料であり、アクセプター物質として、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）や、酸化バナジウムや酸化モリブデンや酸化タングステン等の金属酸化物を含む。正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物、オリゴマー、デンドリマー、ポリマーなど、種々の化合物を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質としては、正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０２０７】
電子を注入する層としては、酸化リチウム、フッ化リチウム、炭酸セシウム等の絶縁体や半導体を用いることができる。あるいは、電子輸送性の高い物質に、ドナー性物質が添加された構成であってもよい。ドナー性物質としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物をドナー性物質として用いてもよい。電子輸送性の高い物質としては、実施の形態２で示した材料を用いることができる。なお、電子輸送性の高い物質としては、電子移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。電子輸送性の高い物質とドナー性物質とを有する複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０２０８】
また、電荷発生層５１３として、実施の形態２で示した電極材料を用いることもできる。例えば、正孔輸送性の高い物質と金属酸化物を含む層と透明導電膜とを組み合わせて形成しても良い。なお、光取り出し効率の点から、電荷発生層は透光性の高い層とすることが好ましい。
【０２０９】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
【０２１０】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能であるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２１１】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０２１２】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２１３】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の発光素子を有する発光装置の一態様について説明する。
【０２１４】
本実施の形態では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０２１５】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２１６】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２１７】
なお、ソース側駆動回路６０１はＮチャネル型ＴＦＴ６２３とＰチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素部が形成された基板と同一基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を、画素部が形成された基板と同一基板上ではなく、外部に形成することもできる。
【０２１８】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２１９】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０２２０】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、第１の電極６１３に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第１の電極を陽極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の大きい（好ましくは仕事関数４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ膜、酸化インジウム−酸化亜鉛膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等の積層膜を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０２２１】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を有している。また、ＥＬ層６１６を構成する材料としては、低分子化合物、または高分子化合物、オリゴマー、デンドリマーのいずれを用いてもよい。また、ＥＬ層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。
【０２２２】
また、第２の電極６１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極を陰極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の小さい（好ましくは仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。なお、ＥＬ層６１６で生じた光を第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等）との積層膜を用いることも可能である。
【０２２３】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５が充填される場合もある。
【０２２４】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２２５】
以上のようにして、本発明の発光素子を有する発光装置を得ることができる。
【０２２６】
本発明の発光装置は、実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子を有する。実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子は駆動電圧が低いため、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０２２７】
また、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体は、熱安定性に優れているため、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を用いることにより、高温状態においても劣化しにくい信頼性に優れた発光装置を得ることができる。
【０２２８】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、陰極をパターニングすることができる。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、駆動電圧の低い本発明に係る発光素子を含むことによって、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０２２９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２３０】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器の一態様について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子を有し、低消費電力の表示部を有する。
【０２３１】
本発明の発光装置を用いて作製された電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０２３２】
図６（Ａ）は本実施の形態に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るテレビ装置は、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。
【０２３３】
図６（Ｂ）は本実施の形態に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るコンピュータは、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。
【０２３４】
図６（Ｃ）はカメラであり、本体９３０１、表示部９３０２、筐体９３０３、外部接続ポート９３０４、リモコン受信部９３０５、受像部９３０６、バッテリー９３０７、音声入力部９３０８、操作キー９３０９、接眼部９３１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９３０２は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９３０２も同様の特徴を有するため、このカメラは低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９３０１の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るカメラは、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２３５】
図６（Ｄ）は本実施の形態に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係る携帯電話は、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２３６】
図１２には、図６（Ｄ）とは異なる構成の携帯電話の一例を示す。図１２（Ａ）が正面図、図１２（Ｂ）が背面図、図１２（Ｃ）が展開図である。図１２に示す携帯電話は、電話と携帯情報端末の双方の機能を備えており、コンピュータを内蔵し、音声通話以外にも様々なデータ処理が可能な所謂スマートフォンである。
【０２３７】
図１２に示す携帯電話は、筐体１００１及び１００２二つの筐体で構成されている。筐体１００１には、表示部１１０１、スピーカー１１０２、マイクロフォン１１０３、操作キー１１０４、ポインティングデバイス１１０５、カメラ用レンズ１１０６、外部接続端子１１０７、イヤホン端子１１０８等を備え、筐体１００２には、キーボード１２０１、外部メモリスロット１２０２、カメラ用レンズ１２０３、ライト１２０４等を備えている。また、アンテナは筐体１００１内部に内蔵されている。
【０２３８】
また、上記構成に加えて、非接触ＩＣチップ、小型記録装置等を内蔵していてもよい。
【０２３９】
表示部１１０１には、実施の形態６で示した発光装置を組み込むことが可能であり、使用形態に応じて表示の方向が適宜変化する。表示部１１０１と同一面上にカメラ用レンズ１１０６を備えているため、テレビ電話が可能である。また、表示部１１０１をファインダーとしカメラ用レンズ１２０３及びライト１２０４で静止画及び動画の撮影が可能である。スピーカー１１０２及びマイクロフォン１１０３は音声通話に限らず、テレビ電話、録音、再生等が可能である。操作キー１１０４では、電話の発着信、電子メール等の簡単な情報入力、画面のスクロール、カーソル移動等が可能である。更に、重なり合った筐体１００１と筐体１００２（図１２（Ａ））は、スライドし図１２（Ｃ）のように展開し、携帯情報端末として使用できる。この場合、キーボード１２０１、ポインティングデバイス１１０５を用い円滑な操作が可能である。外部接続端子１１０７はＡＣアダプタ及びＵＳＢケーブル等の各種ケーブルと接続可能であり、充電及びコンピュータ等とのデータ通信が可能である。また、外部メモリスロット１２０２に記録媒体を挿入しより大量のデータ保存及び移動に対応できる。
【０２４０】
また、上記機能に加えて、赤外線通信機能、テレビ受信機能等を備えたものであってもよい。
【０２４１】
図７は音響再生装置、具体例としてカーオーディオであり、本体７０１、表示部７０２、操作スイッチ７０３、７０４を含む。表示部７０２は実施の形態６の発光装置（パッシブマトリクス型またはアクティブマトリクス型）で実現することができる。また、この表示部７０２はセグメント方式の発光装置で形成しても良い。いずれにしても、本発明に係る発光素子を用いることにより、車両用電源（１２〜４２Ｖ）を使って、低消費電力化を図りつつ、明るい表示部を構成することができる。また、本実施の形態では車載用オーディオを示すが、携帯型や家庭用のオーディオ装置に用いても良い。
【０２４２】
図８は、音響再生装置の一例としてデジタルプレーヤーを示している。図８に示すデジタルプレーヤーは、本体７１０、表示部７１１、メモリ部７１２、操作部７１３、イヤホン７１４等を含んでいる。なお、イヤホン７１４の代わりにヘッドホンや無線式イヤホンを用いることができる。表示部７１１として、実施の形態６の発光装置（パッシブマトリクス型またはアクティブマトリクス型）で実現することができる。また、この表示部７１１はセグメント方式の発光装置で形成しても良い。いずれにしても、本発明に係る発光素子を用いることにより、二次電池（ニッケル−水素電池など）を使っても表示が可能であり、低消費電力化を図りつつ、明るい表示部を構成することができる。メモリ部７１２は、ハードディスクや不揮発性メモリを用いている。例えば、記録容量が２０〜２００ギガバイト（ＧＢ）のＮＡＮＤ型不揮発性メモリを用い、操作部７１３を操作することにより、映像や音声（音楽）を記録、再生することができる。なお、表示部７０２及び表示部７１１は黒色の背景に白色の文字を表示することで消費電力を抑えられる。これは携帯型のオーディオ装置において特に有効である。
【０２４３】
以上の様に、本発明を適用して作製した発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明を適用することにより、低消費電力の表示部を有する電子機器を作製することが可能となる。
【０２４４】
また、本発明を適用した発光装置は、発光効率の高い発光素子を有しており、照明装置として用いることもできる。本発明を適用した発光素子を照明装置として用いる一態様を、図９を用いて説明する。
【０２４５】
図９には、本発明の係る発光装置を照明装置として用いた電子機器の一例として、本発明を適用した発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置を示す。図９に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明を適用した発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２４６】
本発明に係る発光装置は薄型で低消費電力であるため、本発明に係る発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明に係る発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。
【０２４７】
図１０は、本発明に係る発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図１０に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明に係る発光装置が用いられている。本発明の発光装置は低消費電力化されているため、電気スタンドも消費電力が低い。
【０２４８】
図１１は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明に係る発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明に係る発光装置は、低消費電力であるため、低消費電力の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、環境への負荷を低減することができる。
【０２４９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【実施例１】
【０２５０】
本実施例では、構造式（１０１）で表される２−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾール（略称：ＰＡＢＯｘ）の合成方法について説明する。
【０２５１】
【化５５】
0005611538.tif 000056
【０２５２】
［ステップ１：４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニルボロン酸の合成］
（ｉ）４−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミド
４−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミドの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２５３】
【化５６】
0005611538.tif 000057
【０２５４】
２００ｍＬ三口フラスコに２−アミノフェノール２．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３．０ｍＬ（２２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍＬを加えて、０℃に冷却した。冷却後、窒素気流下で、４−ブロモ安息香酸クロライド４．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍＬ溶液を滴下した。この溶液を、窒素気流下、０℃で４時間攪拌した。所定時間経過後、水にこの溶液を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、０．２Ｍの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、この有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、目的物の白色粉末を収量５．３ｇ、収率８８％で得た。
【０２５５】
（ｉｉ）２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾールの合成
２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾールの合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
【０２５６】
【化５７】
0005611538.tif 000058
【０２５７】
３００ｍＬ三口フラスコに４−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミド５．３ｇ（１８ｍｍｏｌ）、パラ−トルエンスルホン酸１水和物８．０ｇ（４６ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍＬを加えた。この混合物を、窒素気流下で４時間還流した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層を酢酸エチルにより抽出した。この抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄して、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。得られた混合物を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶し、目的物の白色粉末を収量３．１ｇ、収率６１％で得た。
【０２５８】
（ｉｉｉ）４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニルボロン酸の合成
４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニルボロン酸の合成スキームを（Ｂ−３）に示す。
【０２５９】
【化５８】
0005611538.tif 000059
【０２６０】
３００ｍＬ３口フラスコに２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾール５．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。これにＴＨＦ１２０ｍＬを加え、窒素気流下で−７８℃に冷却した。冷却後、この溶液に１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム１３ｍＬ（２２ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で２時間攪拌した。所定時間経過後、この溶液に、ホウ酸トリメチル４．４ｍＬ（４０ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温し１６時間攪拌した。所定時間経過後、１Ｍの塩酸１００ｍＬを溶液に注ぎ、１時間攪拌した。得られた混合物の水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶して、目的物の白色粉末を収量３．３ｇ、収率６９％で得た。
【０２６１】
［ステップ２：９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの合成］
（ｉ）９−フェニルアントラセンの合成
９−フェニルアントラセンの合成スキームを（Ｂ−４）に示す。
【０２６２】
【化５９】
0005611538.tif 000060
【０２６３】
２００ｍＬ３口フラスコに、９−ブロモアントラセン６．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸３．０ｇ（２５ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．７６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）６０ｍＬ、２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液２５ｍＬを加えた。この混合物を減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１１ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で３時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエン／メタノールで再結晶した所、目的物の白色粉末を収量５．８ｇ、収率９２％で得た。
【０２６４】
（ｉｉ）９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの合成
９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの合成スキームを（Ｂ−５）に示す。
【０２６５】
【化６０】
0005611538.tif 000061
【０２６６】
３００ｍＬ３口フラスコに、９−フェニルアントラセン５．８ｇ（２３ｍｍｏｌ）、四塩化炭素１００ｍＬを加えた。この混合物に、窒素気流下で、臭素４．０ｇ（２５ｍｍｏｌ）の四塩化炭素３０ｍＬ溶液を滴下した。滴下後、室温で１２時間攪拌した。所定時間経過後、１．０Ｍチオ硫酸ナトリウム水溶液１００ｍＬを加えて１時間攪拌し、この混合物の水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、０．１０Ｍチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体のトルエン溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体にメタノールを加えた懸濁液に、超音波を照射し、固体を吸引濾過により回収したところ、目的物の淡黄色粉末を収量６．４ｇ、収率８４％で得た。
【０２６７】
［ステップ３：２−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾールの合成］
２−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾールの合成スキームを（Ｂ−６）に示す。
【０２６８】
【化６１】
0005611538.tif 000062
【０２６９】
５０ｍＬ３口フラスコに、９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニルボロン酸０．７２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．１０ｇ（０．３２ｍｍｏｌ）、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）２０ｍＬ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液３．０ｍＬ（６．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌する事で脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）１４ｍｇ（０．０６２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で６時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝２：１）で精製し、さらにトルエン／メタノールで再結晶して、目的物の淡黄色粉末を収量１．１ｇ、収率８１％で得た。
【０２７０】
得られた目的物１．１ｇを２３０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力１０Ｐａの条件下で、１７時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量０．９６ｇ、回収率８７％で得た。この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が２−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾール（略称：ＰＡＢＯｘ）であることを確認した。
【０２７１】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータ及び１３Ｃ  ＮＭＲデータを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．３２−７．４３（ｍ、６Ｈ）、７．４７−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．５８−７．７３（ｍ、１０Ｈ）、７．８３−７．８７（ｍ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）。１３Ｃ  ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１１０．６７、１２０．１２、１２４．６７、１２５．１０、１２５．２２、１２５．３８、１２６．４３、１２６．５２、１２７．１１、１２７．５５、１２７．７２、１２８．４３、１２９．６１、１２９．８４、１３１．２５、１３２．０６、１３５．７６、１３７．７０、１３８．８７、１４２．２３、１４２．８２、１５０．８８、１６３．０１。
【０２７２】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１３に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。また、１３Ｃ  ＮＭＲチャートを図１４に示す。なお、図１４（Ｂ）は、図１４（Ａ）における１００．０ｐｐｍ〜１７５．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２７３】
得られたＰＡＢＯｘの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：２００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％重量減少温度は３６９℃、融点は２５６℃であり、ＰＡＢＯｘは熱安定性に優れていることがわかった。
【０２７４】
また、ＰＡＢＯｘのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１５に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３０１ｎｍ付近、３５８ｎｍ付近、３７６ｎｍ付近、３９７ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４３１ｎｍ（励起波長３９６ｎｍ）であった。
【０２７５】
また、ＰＡＢＯｘの薄膜の吸収スペクトルを図１６に、ＰＡＢＯｘの薄膜の発光スペクトルを図１７に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着して薄膜サンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図１７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では２６９ｎｍ付近、３０２ｎｍ付近、３６３ｎｍ付近、３８２ｎｍ付近、３９６ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４５１ｎｍ（励起波長３７１ｎｍ）であった。
【０２７６】
また、ＰＡＢＯｘの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６４ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．６４ｅＶであることがわかった。さらに、ＰＡＢＯｘの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９３ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．７１ｅＶであった。
【０２７７】
また、ＰＡＢＯｘの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０２７８】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さらに測定対象であるＰＡＢＯｘを２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０２７９】
ＰＡＢＯｘの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．３３Ｖから１．２０Ｖまで変化させた後、１．２０Ｖから−０．３３Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＰＡＢＯｘの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−１．１３Ｖから−２．６５Ｖまで変化させた後、−２．６５Ｖから−１．１３Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０２８０】
図１８にＰＡＢＯｘの酸化側のＣＶ測定結果を、図１９にＰＡＢＯｘの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図１８および図１９において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（Ａ）を表す。図１８から、０．９８Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測された。また、図１９から、−２．２４Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に還元を示す電流が観測された。
【０２８１】
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られなかった。このことから、本発明のベンゾオキサゾール誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例２】
【０２８２】
本実施例では、構造式（１４１）で表される２−｛４−〔１０−（３−ピリジル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＰｙＡＢＯｘ）の合成方法について説明する。
【０２８３】
【化６２】
0005611538.tif 000063
【０２８４】
［ステップ１：３−（１０−ブロモ−９−アントリル）ピリジンの合成］
（ｉ）９−アントリルボロン酸
９−アントリルボロン酸の合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２８５】
【化６３】
0005611538.tif 000064
【０２８６】
５００ｍＬ３口フラスコに９−ブロモアントラセン７．７ｇ（３０ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。フラスコにＴＨＦ２００ｍＬを加え、窒素気流下で−８０度に冷却した。冷却後、この溶液に１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム１８ｍＬ（３０ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で２時間攪拌した。所定時間経過後、この溶液に、ホウ酸トリメチル６．８ｍＬ（６０ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温し１７時間攪拌した。所定時間経過後、１．０Ｍの塩酸１００ｍＬを溶液に加え、１時間攪拌した。得られた混合物の水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンにより再結晶して、目的物の白色粉末を収量５．２ｇ、収率８０％で得た。
【０２８７】
（ｉｉ）３−（９−アントリル）ピリジンの合成
３−（９−アントリル）ピリジンの合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
【０２８８】
【化６４】
0005611538.tif 000065
【０２８９】
２００ｍＬ３口フラスコに９−アントリルボロン酸５．２ｇ（２３ｍｍｏｌ）、３−ブロモピリジン４．０ｇ（２５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム５．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール２５ｍＬ、水２５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２８ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をトルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の黄色粉末を収量２．８ｇ、収率４６％で得た。
【０２９０】
（ｉｉｉ）３−（１０−ブロモ−９−アントリル）ピリジンの合成
３−（１０−ブロモ−９−アントリル）ピリジンの合成スキームを（Ｃ−３）に示す。
【０２９１】
【化６５】
0005611538.tif 000066
【０２９２】
２００ｍＬ３口フラスコに３−（９−アントリル）ピリジン１．０ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、四塩化炭素２５ｍＬを加えた。この溶液に窒素気流下で、臭素０．８３ｇ（５．１ｍｍｏｌ）の四塩化炭素１０ｍＬ溶液を滴下し、室温で２６時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に１．０Ｍのチオ硫酸ナトリウム水溶液１００ｍＬを加えた。得られた混合物の水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して、固体を得た。得られた固体のクロロホルム溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量０．７４ｇ、収率５３％で得た。
【０２９３】
［ステップ２：２−｛４−〔１０−（３−ピリジル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾールの合成］
２−｛４−〔１０−（３−ピリジル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾールの合成スキームを（Ｃ−４）に示す。
【０２９４】
【化６６】
0005611538.tif 000067
【０２９５】
５０ｍＬ３口フラスコに、３−（１０−ブロモ−９−アントリル）ピリジン０．７０ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニルボロン酸０．５２ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン６５ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）２０ｍＬ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液２．５ｍＬ（５．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌する事で脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）１０ｍｇ（０．０４７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、１２０℃で１０時間還流した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮して油状物質を得た。この油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、さらにトルエン／ヘキサンで再結晶して、目的物の淡黄色粉末を収量０．５８ｇ、収率６１％で得た。
【０２９６】
得られた目的物０．５２ｇを２３０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力１０Ｐａの条件下で、１７時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量０．４１ｇ、回収率７８％で得た。この化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が２−｛４−〔１０−（３−ピリジル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＰｙＡＢＯｘ）であることを確認した。
【０２９７】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．３８−７．４５（ｍ、６Ｈ）、７．５７−７．７６（ｍ、８Ｈ）、７．８３−７．８７（ｍ、２Ｈ）、８．５２（ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．７６（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．８５（ｄｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１．５Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２９８】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２０に示す。なお、図２０（Ｂ）は、図２０（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２９９】
得られたＰｙＡＢＯｘの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：２００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％重量減少温度は３８０℃、融点は２４２℃であり、熱安定性に優れていることがわかった。
【０３００】
また、ＰｙＡＢＯｘのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２１に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図２１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３００ｎｍ付近、３５８ｎｍ付近、３７７ｎｍ付近、３９７ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４３１ｎｍ（励起波長３９４ｎｍ）であった。
【０３０１】
また、ＰｙＡＢＯｘの薄膜の吸収スペクトルを図２２に、ＰｙＡＢＯｘの薄膜の発光スペクトルを図２３に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着して薄膜サンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図２２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図２３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では２６７ｎｍ付近、３０１ｎｍ付近、３６３ｎｍ付近、３８３ｎｍ付近、４０４ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４４６ｎｍ（励起波長４０３ｎｍ）であった。
【０３０２】
また、ＰｙＡＢＯｘの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．８１ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．８１ｅＶであることがわかった。さらに、ＰｙＡＢＯｘの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９０ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．９１ｅＶであった。
【０３０３】
また、ＰｙＡＢＯｘの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０３０４】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さらに測定対象であるＰｙＡＢＯｘを２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０３０５】
ＰｙＡＢＯｘの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．２９Ｖから１．２０Ｖまで変化させた後、１．２０Ｖから−０．２９Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＰｙＡＢＯｘの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．９４Ｖから−２．６０Ｖまで変化させた後、−２．６０Ｖから−０．９４Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０３０６】
図２４にＰｙＡＢＯｘの酸化側のＣＶ測定結果を、図２５にＰｙＡＢＯｘの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図２４および図２５において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（Ａ）を表す。図２４から、０．９８Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測された。また、図２５から、−２．２０Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に還元を示す電流が観測された。
【０３０７】
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られない。このことから、本発明のベンゾオキサゾール誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例３】
【０３０８】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２６を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、すでに構造式を示した材料については省略する。
【０３０９】
【化６７】
0005611538.tif 000068
【０３１０】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０３１１】
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３１２】
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３１３】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０３１４】
さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＰＣＢＡＰＡとの重量比は、１：０．１（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＢＡＰＡ）となるように調節した。
【０３１５】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、構造式（１０１）で表される２−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾール（略称：ＰＡＢＯｘ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。
【０３１６】
さらに、電子輸送層２１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１１５を形成した。
【０３１７】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、発光素子１を作製した。
【０３１８】
（発光素子２）
発光素子１と同一基板を用い、ＰＡＢＯｘの代わりに、構造式（１４１）で表される２−｛４−〔１０−（３−ピリジル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＰｙＡＢＯｘ）を用いて、発光素子１と同様に発光素子２を作製した。つまり、構造式（１４１）で表される２−｛４−〔１０−（３−ピリジル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＰｙＡＢＯｘ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外は発光素子１と同様に作製した。
【０３１９】
（比較発光素子３）
発光素子１と同一基板を用い、ＰＡＢＯｘの代わりに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子１と同様に比較発光素子３を作製した。つまり、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外は発光素子１と同様に作製した。
【０３２０】
以上により得られた発光素子１および発光素子２、比較発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３２１】
発光素子１および発光素子２、比較発光素子３の電流密度−輝度特性を図２７に示す。また、電圧−輝度特性を図２８に示す。また、輝度−電流効率特性を図２９に示す。また、電圧−電流特性を図３０に示す。
【０３２２】
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３１に示す。図３１から、発光素子１および発光素子２、比較発光素子３の発光は、ＰＣＢＡＰＡに由来した発光であることがわかった。
【０３２３】
比較発光素子３において、輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．２１）であり、青色の発光を示した。また、輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は４．７ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は３．０％であった。また、輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は６．０Ｖ、電流密度は２３．６ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は２．４ｌｍ／Ｗであった。
【０３２４】
一方、発光素子１において、輝度８００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．２０）であり、青色の発光を示した。また、輝度８００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は６．８ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は４．５％であり、比較発光素子３よりも高い発光効率を示した。また、輝度８００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は３．０Ｖであり、比較発光素子３に比べて大幅に駆動電圧が低減されていることがわかる。また、電流密度は１１．８ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は７．１ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
【０３２５】
また、発光素子２において、輝度１２１０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．１９）であり、青色の発光を示した。また、輝度１２１０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は６．３ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は４．３％であり、比較発光素子３よりも高い発光効率を示した。また、輝度１２１０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は３．４Ｖであり、比較発光素子３に比べて大幅に駆動電圧が低減されていることがわかる。また、電流密度は１９．３ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は５．８ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
【０３２６】
また、図３０からわかるように、発光素子１および発光素子２は比較発光素子３に比べて、同じ電流を流すために必要な電圧が低い。そして、図２９からわかるように、発光素子１および発光素子２は比較発光素子３に比べて、電流効率も高い。よって、図２８に示すように、同じ輝度を得るために必要な電圧が低く、消費電力を低減することができたことがわかる。
【０３２７】
よって、本発明のベンゾオキサゾール誘導体は電子輸送性に優れている。また、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を発光素子に用いることにより、低電圧駆動の発光素子を得ることができる。また、低消費電力の発光素子を得ることができる。
【実施例４】
【０３２８】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３２を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０３２９】
（発光素子４）
まず、ガラス基板２２０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２２０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３３０】
次に、第１の電極２２０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２２０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２２１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３３１】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２２１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２２１２を形成した。
【０３３２】
さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２２１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２２１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＰＣＢＡＰＡとの重量比は、１：０．１（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＢＡＰＡ）となるように調節した。
【０３３３】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２２１３上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ａ）２２１４を形成した。さらに、電子輸送層（Ａ）２２１４上に、構造式（１０１）で表される２−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾール（略称：ＰＡＢＯｘ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ｂ）２２１５を形成した。よって、本実施例の発光素子は、電子輸送層を二層積層した構成となっている。
【０３３４】
さらに、電子輸送層（Ｂ）２２１５上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２２１６を形成した。
【０３３５】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２２１６上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２２０４を形成することで、発光素子４を作製した。
【０３３６】
（発光素子５）
発光素子４と同一基板を用い、ＰＡＢＯｘの代わりに、構造式（１４１）で表される２−｛４−〔１０−（３−ピリジル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＰｙＡＢＯｘ）を用いて、発光素子４と同様に発光素子５を作製した。つまり、構造式（１４１）で表される２−｛４−〔１０−（３−ピリジル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＰｙＡＢＯｘ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ｂ）２２１５を形成した。電子輸送層（Ｂ）２２１５以外は発光素子４と同様に作製した。
【０３３７】
以上により得られた発光素子４および発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３３８】
発光素子４および発光素子５の電流密度−輝度特性を図３３に示す。また、電圧−輝度特性を図３４に示す。また、輝度−電流効率特性を図３５に示す。また、電圧−電流特性を図３６に示す。
【０３３９】
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３７に示す。図３７から、発光素子４および発光素子５の発光は、ＰＣＢＡＰＡに由来した発光であることがわかる。
【０３４０】
発光素子４において、輝度１０８０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．２１）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０８０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は５．３ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は３．５％であり、高い発光効率を示した。また、輝度１０８０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は４．４Ｖであり、低電圧駆動であることがわかる。また、電流密度は２０．４ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は３．８ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
【０３４１】
また、発光素子５において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．２０）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は５．２ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は３．５％であった。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は４．２Ｖであり、低電圧駆動であることがわかる。また、電流密度は１９．３ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は３．９ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
【０３４２】
また、発光素子４および発光素子５に関し、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２として、定電流駆動による連続点灯試験を行った結果を図３８に示す（縦軸は、１０００ｃｄ／ｍ２を１００％とした時の相対輝度である）。図３８からわかるように、発光素子４および発光素子５は、６００時間後でも初期輝度の８０％程度の輝度を保っていることがわかる。
【０３４３】
発光素子４および発光素子５は、電子輸送層（Ａ）としてＡｌｑを用いているが、第２の電子輸送層（電子輸送層（Ｂ））として本発明のベンゾオキサゾール誘導体を用いることにより、実施例３で示した比較発光素子３のようにＡｌｑからなる層のみで電子輸送層を構成した場合に比べても、大幅に駆動電圧を低減することができることがわかる。また、高い発光効率の発光素子を得ることができる。そのため、消費電力を低減することができる。
【０３４４】
よって、本発明のベンゾオキサゾール誘導体は電子輸送性に優れている。また、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を発光素子に用いることにより、低電圧駆動の発光素子を得ることができる。また、低消費電力の発光素子を得ることができる。
【実施例５】
【０３４５】
本実施例では、構造式（１２９）で表される２−｛４−〔１０−（１−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＮＡＢＯｘ）の合成方法について説明する。
【０３４６】
【化６８】
0005611538.tif 000069
【０３４７】
［ステップ１：２−［４−（１０−ブロモ−９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾールの合成］
（ｉ）２−［４−（９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾール
２−［４−（９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾールの合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０３４８】
【化６９】
0005611538.tif 000070
【０３４９】
２００ｍＬ３口フラスコに、４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニルボロン酸３．７ｇ（１５ｍｍｏｌ）、９−ブロモアントラセン３．９ｇ（１５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム３．３ｇ（３１ｍｍｏｌ）、トルエン６０ｍＬ、エタノール１５ｍＬ、水１５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌する事で脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１６ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、１１０℃で６時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体のトルエン溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）で吸引濾過し、濾液を濃縮した。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、目的物の黄色粉末を収量３．３ｇ、収率５７％で得た。
【０３５０】
（ｉｉ）２−［４−（１０−ブロモ−９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾール
２−［４−（１０−ブロモ−９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾールの合成スキームを（Ｄ−２）に示す。
【０３５１】
【化７０】
0005611538.tif 000071
【０３５２】
１Ｌマイヤーフラスコに２−［４−（９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾール３．３ｇ（８．８ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、酢酸エチル２００ｍＬを加えた。この溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１．６ｇ（８．８ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。この溶液を大気下で２５時間攪拌した。所定時間経過後、この溶液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝５：１）により精製して固体を得た。得られた固体をトルエン／メタノールで再結晶したところ、目的物の黄色粉末を収量３．３ｇ、収率８２％で得た。
【０３５３】
［ステップ２：２−｛４−〔１０−（１−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾールの合成］
２−｛４−〔１０−（１−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾールの合成スキームを（Ｄ−３）に示す。
【０３５４】
【化７１】
0005611538.tif 000072
【０３５５】
５０ｍＬ３口フラスコに、２−〔４−（１０−ブロモ−９−アントリル）フェニル〕ベンゾオキサゾール０．９０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸０．３７ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．５０ｇ（４．７ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、水３ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌する事で脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３２ｍｇ（０．０２７ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝２：１）で精製し、さらにトルエン／ヘキサンで再結晶して、目的物の淡黄色粉末を収量０．７８ｇ、収率７８％で得た。
【０３５６】
得られた目的物０．７９ｇを２４０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力１０Ｐａの条件下で、１５時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量０．６７ｇ、回収率８４％で得た。この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が２−｛４−〔１０−（１−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＮＡＢＯｘ）であることを確認した。
【０３５７】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．１５−７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．３３−７．５２（ｍ、７Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４−７．７８（ｍ、６Ｈ）、７．８４−７．８８（ｍ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５２−８．５６（ｍ、２Ｈ）。
【０３５８】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３９に示す。なお、図３９（Ｂ）は、図３９（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
【０３５９】
また、ＮＡＢＯｘのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図４０に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図４０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４１ｎｍ付近、３５８ｎｍ付近、３７７ｎｍ付近、３９７ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４２９ｎｍ（励起波長３９８ｎｍ）であった。
【０３６０】
また、ＮＡＢＯｘの薄膜の吸収スペクトルを図４１に、ＮＡＢＯｘの薄膜の発光スペクトルを図４２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着して薄膜サンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図４１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図４２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では２２６ｎｍ付近、２６９ｎｍ付近、２９６ｎｍ付近、３６３ｎｍ付近、３８２ｎｍ付近、４０３ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４４１ｎｍ（励起波長４０３ｎｍ）であった。
【０３６１】
また、ＮＡＢＯｘの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．８５ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．８５ｅＶであることがわかった。さらに、ＮＡＢＯｘの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９４ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．９１ｅＶであった。
【０３６２】
また、ＮＡＢＯｘの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０３６３】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さらに測定対象であるＮＡＢＯｘを２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０３６４】
ＮＡＢＯｘの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を０．２２Ｖから１．１０Ｖまで変化させた後、１．１０Ｖから０．２２Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＮＡＢＯｘの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−１．３０Ｖから−２．４５Ｖまで変化させた後、−２．４５Ｖから−１．３０Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０３６５】
図４３にＮＡＢＯｘの酸化側のＣＶ測定結果を、図４４にＮＡＢＯｘの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図４３および図４４において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（Ａ）を表す。図４３から、１．０２Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測された。また、図４４から、−２．２３Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に還元を示す電流が観測された。
【０３６６】
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られなかった。このことから、本発明のベンゾオキサゾール誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例６】
【０３６７】
本実施例では、構造式（１２６）で表される２−｛４−〔１０−（ビフェニル−４−イル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＢＰｈＡＢＯｘ）の合成方法について説明する。
【０３６８】
【化７２】
0005611538.tif 000073
【０３６９】
［ステップ１：２−｛４−〔１０−（ビフェニル−４−イル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾールの合成］
２−｛４−〔１０−（ビフェニル−４−イル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾールの合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
【０３７０】
【化７３】
0005611538.tif 000074
【０３７１】
１００ｍＬ３口フラスコに、２−〔４−（１０−ブロモ−９−アントリル）フェニル〕ベンゾオキサゾール０．９１ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、４−ビフェニルボロン酸０．４４ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．４７ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、水３ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌する事で脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２９ｍｇ（０．０２５ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で１３時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物を室温まで冷却し、析出した固体を吸引濾過により回収し、水で洗浄した。得られた固体のトルエン溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量０．５２ｇで得た。さらに、攪拌終了後の吸引濾過による濾液の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体のトルエン溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量０．４７ｇで得られた。これらの操作により、目的物の白色固体を全量で収量０．９９ｇ、収率９３％で得た。
【０３７２】
得られた目的物０．９７ｇを２９０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力１０Ｐａの条件下で、１５時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量０．８８ｇ、回収率９０％で得た。この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が２−｛４−〔１０−（ビフェニル−４−イル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＢＰｈＡＢＯｘ）であることを確認した。
【０３７３】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．３６−７．４５（ｍ、７Ｈ）、７．５１−７．５９（ｍ、４Ｈ）、７．６５−７．８７（ｍ、１２Ｈ）、８．５２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３７４】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図４５に示す。なお、図４５（Ｂ）は、図４５（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
【０３７５】
また、ＢＰｈＡＢＯｘのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図４６に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図４６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４０ｎｍ付近、３５８ｎｍ付近、３７６ｎｍ付近、３９７ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４３８ｎｍ（励起波長３９８ｎｍ）であった。
【０３７６】
また、ＢＰｈＡＢＯｘの薄膜の吸収スペクトルを図４７に、ＢＰｈＡＢＯｘの薄膜の発光スペクトルを図４８に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着して薄膜サンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図４７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図４８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では２０４ｎｍ付近、２６８ｎｍ付近、３０１ｎｍ付近、３６４ｎｍ付近、３８３ｎｍ付近、４０４ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４５４ｎｍ（励起波長４０１ｎｍ）であった。
【０３７７】
また、ＢＰｈＡＢＯｘの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．７１ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．７１ｅＶであることがわかった。さらに、ＢＰｈＡＢＯｘの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９０ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．８１ｅＶであった。
【０３７８】
また、ＢＰｈＡＢＯｘの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０３７９】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さらに測定対象であるＢＰｈＡＢＯｘを２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０３８０】
ＢＰｈＡＢＯｘの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を０．００Ｖから１．０５Ｖまで変化させた後、１．０５Ｖから０．００Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＢＰｈＡＢＯｘの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−１．２０Ｖから−２．３０Ｖまで変化させた後、−２．３０Ｖから−１．２０Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０３８１】
図４９にＢＰｈＡＢＯｘの酸化側のＣＶ測定結果を、図５０にＢＰｈＡＢＯｘの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図４９および図５０において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（Ａ）を表す。図４９から、０．９７Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測された。また、図５０から、−２．２１Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に還元を示す電流が観測された。
【０３８２】
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られなかった。このことから、本発明のベンゾオキサゾール誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例７】
【０３８３】
本実施例では、構造式（１３１）で表される２−（４−｛１０−〔４−（１−ナフチル）フェニル〕−９−アントリル｝フェニル）ベンゾオキサゾール（略称：ＮＰｈＡＢＯｘ）の合成方法について説明する。
【０３８４】
【化７４】
0005611538.tif 000075
【０３８５】
［ステップ１：２−（４−｛１０−〔４−（１−ナフチル）フェニル〕−９−アントリル｝フェニル）ベンゾオキサゾールの合成］
２−（４−｛１０−〔４−（１−ナフチル）フェニル〕−９−アントリル｝フェニル）ベンゾオキサゾールの合成スキームを（Ｆ−１）に示す。
【０３８６】
【化７５】
0005611538.tif 000076
【０３８７】
５０ｍＬ３口フラスコに、２−〔４−（１０−ブロモ−９−アントリル）フェニル〕ベンゾオキサゾール０．９７ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、４−（１−ナフチル）フェニルボロン酸０．５７ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．４６ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍＬ、エタノール３ｍＬ、水３ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌する事で脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３５ｍｇ（０．０３０ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１００℃で１８時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝２：１）で精製し、さらにトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量１．２ｇ、収率９４％で得た。
【０３８８】
得られた目的物１．２ｇを３８５℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力１０Ｐａの条件下で、１５時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量１．１ｇ、回収率９１％で得た。この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が２−（４−｛１０−〔４−（１−ナフチル）フェニル〕−９−アントリル｝フェニル）ベンゾオキサゾール（略称：ＮＰｈＡＢＯｘ）であることを確認した。
【０３８９】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．３８−７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．５５−７．７８（ｍ、１３Ｈ）、７．８４−７．９９（ｍ、５Ｈ）、８．１７−８．２０（ｍ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３９０】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図５１に示す。なお、図５１（Ｂ）は、図５１（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
【０３９１】
また、ＮＰｈＡＢＯｘのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図５２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図５２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４１ｎｍ付近、３５９ｎｍ付近、３７７ｎｍ付近、３９８ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４３８ｎｍ（励起波長３９７ｎｍ）であった。
【０３９２】
また、ＮＰｈＡＢＯｘの薄膜の吸収スペクトルを図５３に、ＮＰｈＡＢＯｘの薄膜の発光スペクトルを図５４に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着して薄膜サンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図５３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図５４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では２２５ｎｍ付近、２６９ｎｍ付近、２９９ｎｍ付近、３６４ｎｍ付近、３８３ｎｍ付近、４０３ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４５２ｎｍ（励起波長４０４ｎｍ）であった。
【０３９３】
また、ＮＰｈＡＢＯｘの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６９ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．６９ｅＶであることがわかった。さらに、ＮＰｈＡＢＯｘの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９２ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．７７ｅＶであった。
【０３９４】
また、ＮＰｈＡＢＯｘの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０３９５】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さらに測定対象であるＮＰｈＡＢＯｘを２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０３９６】
ＢＰｈＡＢＯｘの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．０８Ｖから１．０７Ｖまで変化させた後、１．０７Ｖから−０．０８Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＢＰｈＡＢＯｘの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−１．３７Ｖから−２．３０Ｖまで変化させた後、−２．３０Ｖから−１．３７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０３９７】
図５５にＮＰｈＡＢＯｘの酸化側のＣＶ測定結果を、図５６にＮＰｈＡＢＯｘの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図５５および図５６において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（Ａ）を表す。図５５から、０．９９Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測された。また、図５６から、−２．２２Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に還元を示す電流が観測された。
【０３９８】
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られなかった。このことから、本発明のベンゾオキサゾール誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例８】
【０３９９】
本実施例では、構造式（１３０）で表される２−｛４−〔１０−（２−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：２ＮＡＢＯｘ）の合成方法について説明する。
【０４００】
【化７６】
0005611538.tif 000077
【０４０１】
［ステップ１：２−｛４−〔１０−（２−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾールの合成］
２−｛４−〔１０−（２−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾールの合成スキームを（Ｇ−１）に示す。
【０４０２】
【化７７】
0005611538.tif 000078
【０４０３】
５０ｍＬ３口フラスコに、２−〔４−（１０−ブロモ−９−アントリル）フェニル〕ベンゾオキサゾール０．９０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、２−ナフタレンボロン酸０．３７ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．４５ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、水２ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌する事で脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３１ｍｇ（０．０２７ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝２：１）で精製し、さらにトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の黄色粉末を収量０．９２ｇ、収率９２％で得た。
【０４０４】
得られた目的物０．９１ｇを２５５℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力１０Ｐａの条件下で、１８時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量０．８１ｇ、回収率８９％で得た。この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が２−｛４−〔１０−（２−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：２ＮＡＢＯｘ）であることを確認した。
【０４０５】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．４４（ｍ、６Ｈ）、７．５７−７．７８（ｍ、１０Ｈ）、７．８４−８．０４（ｍ、４Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）。
【０４０６】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図５７に示す。なお、図５７（Ｂ）は、図５７（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
【０４０７】
また、２ＮＡＢＯｘのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図５８に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図５８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４０ｎｍ付近、３５９ｎｍ付近、３７８ｎｍ付近、３９８ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４３７ｎｍ（励起波長３９８ｎｍ）であった。
【０４０８】
また、２ＮＡＢＯｘの薄膜の吸収スペクトルを図５９に、２ＮＡＢＯｘの薄膜の発光スペクトルを図６０に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着して薄膜サンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図５９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図６０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では２２８ｎｍ付近、２６６ｎｍ付近、３００ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近、３８３ｎｍ付近、４０４ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４５３ｎｍ（励起波長４０５ｎｍ）であった。
【０４０９】
また、２ＮＡＢＯｘの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．８２ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．８２ｅＶであることがわかった。さらに、２ＮＡＢＯｘの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９１ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．９１ｅＶであった。
【０４１０】
また、２ＮＡＢＯｘの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０４１１】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さらに測定対象である２ＮＡＢＯｘを２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０４１２】
２ＮＡＢＯｘの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を０．２３Ｖから１．０５Ｖまで変化させた後、１．０５Ｖから０．２３Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、２ＮＡＢＯｘの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−１．１２Ｖから−２．４５Ｖまで変化させた後、−２．４５Ｖから−１．１２Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０４１３】
図６１に２ＮＡＢＯｘの酸化側のＣＶ測定結果を、図６２に２ＮＡＢＯｘの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図６１および図６２において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（Ａ）を表す。図６１から、０．９８Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測された。また、図６２から、−２．２１Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に還元を示す電流が観測された。
【０４１４】
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られなかった。このことから、本発明のベンゾオキサゾール誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例９】
【０４１５】
本実施例では、構造式（１５８）で表される３−｛１０−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−９−アントリル｝キノリン（略称：３ＱＡＢＯｘ）の合成方法について説明する。
【０４１６】
【化７８】
0005611538.tif 000079
【０４１７】
［ステップ１：１０−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−９−アントラセンボロン酸の合成］
１０−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−９−アントラセンボロン酸の合成スキームを（Ｈ−１）に示す。
【０４１８】
【化７９】
0005611538.tif 000080
【０４１９】
３００ｍＬ３口フラスコに２−［４−（１０−ブロモ−９−アントリル）フェニル］ベンゾオキサゾール５．２ｇ（１１ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。これにテトラヒドロフラン１３０ｍＬを加え、窒素気流下で−７８℃に冷却した。冷却後、この溶液に１．７Ｍのｎ−ブチルリチウム７．８ｍＬ（１３ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で２時間攪拌した。所定時間経過後、この溶液に、ホウ酸トリメチル１．７ｍＬ（１５ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温し２０時間攪拌した。所定時間経過後、この溶液に１．０Ｍの塩酸１００ｍＬを加えて１時間攪拌し、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶し、目的物の淡黄色粉末を収量２．０ｇ、収率４１％で得た。
【０４２０】
［ステップ２：３−｛１０−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−９−アントリル｝キノリンの合成］
３−｛１０−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−９−アントリル｝キノリンの合成スキームを（Ｈ−２）に示す。
【０４２１】
【化８０】
0005611538.tif 000081
【０４２２】
１００ｍＬ３口フラスコに１０−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−９−アントラセンボロン酸１．０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、３−ブロモキノリン０．６１ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．７０ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール５ｍＬ、水３ｍＬを加えた。この混合物を減圧下で攪拌する事で脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）５９ｍｇ（０．０５１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、１００℃で５時間還流した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、さらにトルエン／ヘキサンで再結晶し、目的物の淡黄色粉末を収量０．７５ｇ、収率６３％で得た。
【０４２３】
得られた目的物０．７５ｇを２４０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力１０Ｐａの条件下で、１５時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量０．５６ｇ、回収率７４％で得た。この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が３−｛１０−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−９−アントリル｝キノリン（略称：３ＱＡＢＯｘ）であることを確認した。
【０４２４】
以下に１Ｈ  ＮＭＲデータを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．３５−７．４３（ｍ、６Ｈ）、７．６４−７．９０（ｍ、１０Ｈ）、７．９６（ｄｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１−８．３５（ｍ、２Ｈ）、８．５４（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、９．０５（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４２５】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図６３に示す。なお、図６３（Ｂ）は、図６３（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
【０４２６】
また、３ＱＡＢＯｘのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図６４に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図６４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４２ｎｍ付近、３６０ｎｍ付近、３７９ｎｍ付近、３９８ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４３９ｎｍ（励起波３９９ｎｍ）であった。
【０４２７】
また、３ＱＡＢＯｘの薄膜の吸収スペクトルを図６５に、３ＱＡＢＯｘの薄膜の発光スペクトルを図６６に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着して薄膜サンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図６５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図６６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では２０５ｎｍ付近、２３１ｎｍ付近、２６６ｎｍ付近、３０２ｎｍ付近、３８５ｎｍ付近、４０５ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４５５ｎｍ（励起波長４０８ｎｍ）であった。
【０４２８】
また、３ＱＡＢＯｘの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．８４ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．８４ｅＶであることがわかった。さらに、３ＱＡＢＯｘの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９９ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．８５ｅＶであった。
【０４２９】
また、３ＱＡＢＯｘの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０４３０】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さらに測定対象である３ＱＡＢＯｘを２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０４３１】
３ＱＡＢＯｘの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．０３Ｖから１．１０Ｖまで変化させた後、１．１０Ｖから−０．０３Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、３ＱＡＢＯｘの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−１．４８Ｖから−２．３５Ｖまで変化させた後、−２．３５Ｖから−１．４８Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０４３２】
図６７に３ＱＡＢＯｘの酸化側のＣＶ測定結果を、図６８に３ＱＡＢＯｘの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図６７および図６８において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（Ａ）を表す。図６７から、１．０４Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測された。また、図６８から、−２．１８Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に還元を示す電流が観測された。
【０４３３】
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られなかった。このことから、本発明のベンゾオキサゾール誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例１０】
【０４３４】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２６を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０４３５】
（発光素子６）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４３６】
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４３７】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０４３８】
さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＰＣＢＡＰＡとの重量比は、１：０．１（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＢＡＰＡ）となるように調節した。
【０４３９】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、構造式（１３１）で表される２−（４−｛１０−〔４−（１−ナフチル）フェニル〕−９−アントリル｝フェニル）ベンゾオキサゾール（略称：ＮＰｈＡＢＯｘ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。
【０４４０】
さらに、電子輸送層２１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１１５を形成した。
【０４４１】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、発光素子６を作製した。
【０４４２】
（発光素子７）
発光素子６と同一基板を用い、ＮＰｈＡＢＯｘの代わりに、構造式（１２６）で表される２−｛４−〔１０−（ビフェニル−４−イル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＢＰｈＡＢＯｘ）を用いて、発光素子６と同様に発光素子７を作製した。つまり、構造式（１２６）で表される２−｛４−〔１０−（ビフェニル−４−イル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＢＰｈＡＢＯｘ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外は発光素子６と同様に作製した。
【０４４３】
（比較発光素子８）
発光素子６と同一基板を用い、ＮＰｈＡＢＯｘの代わりに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子６と同様に比較発光素子８を作製した。つまり、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外は発光素子６と同様に作製した。
【０４４４】
以上により得られた発光素子６および発光素子７、比較発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４４５】
発光素子６および発光素子７、比較発光素子８の電流密度−輝度特性を図６９に示す。また、電圧−輝度特性を図７０に示す。また、輝度−電流効率特性を図７１に示す。また、電圧−電流特性を図７２に示す。
【０４４６】
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図７３に示す。図７３から、発光素子６および発光素子７、比較発光素子８の発光は、ＰＣＢＡＰＡに由来した発光であることがわかった。
【０４４７】
比較発光素子８において、輝度９２０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１５、ｙ＝０．１７）であり、青色の発光を示した。また、輝度９２０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は３．９ｃｄ／Ａであった。また、輝度９２０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は６．２Ｖ、電流密度は２３．７ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は２．０ｌｍ／Ｗであった。
【０４４８】
一方、発光素子６において、輝度１０４０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１５、ｙ＝０．１７）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０４０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は５．８ｃｄ／Ａであり、比較発光素子８よりも高い発光効率を示した。また、輝度１０４０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は３．９Ｖであり、比較発光素子８に比べて大幅に駆動電圧が低減されていることがわかる。また、電流密度は１８．１ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は４．６ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
【０４４９】
また、発光素子７において、輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１５、ｙ＝０．１７）であり、青色の発光を示した。また、輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は６．０ｃｄ／Ａであり、比較発光素子８よりも高い発光効率を示した。また、輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は３．４Ｖであり、比較発光素子８に比べて大幅に駆動電圧が低減されていることがわかる。また、電流密度は１８．３ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は５．５ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
【０４５０】
また、図７２からわかるように、発光素子６および発光素子７は比較発光素子８に比べて、同じ電流を流すために必要な電圧が低い。そして、図７１からわかるように、発光素子６および発光素子７は比較発光素子８に比べて、電流効率も高い。よって、図７０に示すように、同じ輝度を得るために必要な電圧が低く、消費電力を低減することができたことがわかる。
【０４５１】
よって、本発明のベンゾオキサゾール誘導体は電子輸送性に優れている。また、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を発光素子に用いることにより、低電圧駆動の発光素子を得ることができる。また、低消費電力の発光素子を得ることができる。
【実施例１１】
【０４５２】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２６を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０４５３】
（発光素子９）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４５４】
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４５５】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０４５６】
さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＰＣＢＡＰＡとの重量比は、１：０．１（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＢＡＰＡ）となるように調節した。
【０４５７】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、構造式（１２９）で表される２−｛４−〔１０−（１−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：ＮＡＢＯｘ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。
【０４５８】
さらに、電子輸送層２１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１１５を形成した。
【０４５９】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、発光素子９を作製した。
【０４６０】
（発光素子１０）
発光素子９と同一基板を用い、ＮＡＢＯｘの代わりに、構造式（１３０）で表される２−｛４−〔１０−（２−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：２ＮＡＢＯｘ）を用いて、発光素子９と同様に発光素子１０を作製した。つまり、構造式（１３０）で表される２−｛４−〔１０−（２−ナフチル）−９−アントリル〕フェニル｝ベンゾオキサゾール（略称：２ＮＡＢＯｘ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外は発光素子９と同様に作製した。
【０４６１】
（比較発光素子１１）
発光素子９と同一基板を用い、ＮＡＢＯｘの代わりに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子９と同様に比較発光素子１１を作製した。つまり、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外は発光素子９と同様に作製した。
【０４６２】
以上により得られた発光素子９および発光素子１０、比較発光素子１１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４６３】
発光素子９および発光素子１０、比較発光素子１１の電流密度−輝度特性を図７４に示す。また、電圧−輝度特性を図７５に示す。また、輝度−電流効率特性を図７６に示す。また、電圧−電流特性を図７７に示す。
【０４６４】
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図７８に示す。図７８から、発光素子９および発光素子１０、比較発光素子１１の発光は、ＰＣＢＡＰＡに由来した発光であることがわかった。
【０４６５】
比較発光素子１１において、輝度９１０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．１７）であり、青色の発光を示した。また、輝度９１０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は３．９ｃｄ／Ａであった。また、輝度９１０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は６．０Ｖ、電流密度は２３．５ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は２．０ｌｍ／Ｗであった。
【０４６６】
一方、発光素子９において、輝度１０２０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１５、ｙ＝０．１７）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０２０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は５．６ｃｄ／Ａであり、比較発光素子１１よりも高い発光効率を示した。また、輝度１０２０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は４．２Ｖであり、比較発光素子１１よりも大幅に駆動電圧が低減されていることがわかる。また、電流密度は１８．２ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は４．２ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
【０４６７】
また、発光素子１０において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１５、ｙ＝０．１７）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は５．８ｃｄ／Ａであり、比較発光素子１１よりも高い発光効率を示した。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は３．９Ｖであり、比較発光素子１１よりも大幅に駆動電圧が低減されていることがわかる。また、電流密度は１７．２ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は４．７ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
【０４６８】
また、図７７からわかるように、発光素子９および発光素子１０は比較発光素子１１に比べて、同じ電流を流すために必要な電圧が低い。そして、図７６からわかるように、発光素子９および発光素子１０は比較発光素子１１に比べて、電流効率も高い。よって、図７５に示すように、同じ輝度を得るために必要な電圧が低く、消費電力を低減することができたことがわかる。
【０４６９】
よって、本発明のベンゾオキサゾール誘導体は電子輸送性に優れている。また、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を発光素子に用いることにより、低電圧駆動の発光素子を得ることができる。また、低消費電力の発光素子を得ることができる。
【実施例１２】
【０４７０】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２６を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０４７１】
（発光素子１２）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４７２】
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４７３】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０４７４】
さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＰＣＢＡＰＡとの重量比は、１：０．１（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＢＡＰＡ）となるように調節した。
【０４７５】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、構造式（１５８）で表される３−｛１０−［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）フェニル］−９−アントリル｝キノリン（略称：３ＱＡＢＯｘ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。
【０４７６】
さらに、電子輸送層２１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１１５を形成した。
【０４７７】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、発光素子１２を作製した。
【０４７８】
（比較発光素子１３）
発光素子１２と同一基板を用い、３ＱＡＢＯｘの代わりに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子１２と同様に比較発光素子１３を作製した。つまり、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外は発光素子１２と同様に作製した。
【０４７９】
以上により得られた発光素子１２および比較発光素子１３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４８０】
発光素子１２および比較発光素子１３の電流密度−輝度特性を図７９に示す。また、電圧−輝度特性を図８０に示す。また、輝度−電流効率特性を図８１に示す。また、電圧−電流特性を図８２に示す。
【０４８１】
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図８３に示す。図８３から、発光素子１２および比較発光素子１３の発光は、ＰＣＢＡＰＡに由来した発光であることがわかった。
【０４８２】
比較発光素子１３において、輝度８８０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．１９）であり、青色の発光を示した。また、輝度８８０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は３．９ｃｄ／Ａであった。また、輝度８８０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は５．２Ｖ、電流密度は２２．３ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は２．４ｌｍ／Ｗであった。
【０４８３】
一方、発光素子１２において、輝度９６０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１５、ｙ＝０．１９）であり、青色の発光を示した。また、輝度９６０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は５．０ｃｄ／Ａであり、比較発光素子１３よりも高い発光効率を示した。また、輝度９６０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は３．６Ｖであり、比較発光素子１３よりも大幅に駆動電圧が低減されていることがわかる。また、電流密度は１９．４ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は４．３ｌｍ／Ｗであり、高いパワー効率を示した。
【０４８４】
また、図８２からわかるように、発光素子１２は比較発光素子１３に比べて、同じ電流を流すために必要な電圧が低い。そして、図８１からわかるように、発光素子１２は比較発光素子１３に比べて、電流効率も高い。よって、図８０に示すように、同じ輝度を得るために必要な電圧が低く、消費電力を低減することができたことがわかる。
【０４８５】
よって、本発明のベンゾオキサゾール誘導体は電子輸送性に優れている。また、本発明のベンゾオキサゾール誘導体を発光素子に用いることにより、低電圧駆動の発光素子を得ることができる。また、低消費電力の発光素子を得ることができる。
【符号の説明】
【０４８６】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    ＥＬ層
１０４    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    ソース側駆動回路
６０２    画素部
６０３    ゲート側駆動回路
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    Ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    Ｐチャネル型ＴＦＴ
７０１    本体
７０２    表示部
７０３    操作スイッチ
７０４    表示部
７１０    本体
７１１    表示部
７１２    メモリ部
７１３    操作部
７１４    イヤホン
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１００１    筐体
１００２    筐体
１１０１    表示部
１１０２    スピーカー
１１０３    マイクロフォン
１１０４    操作キー
１１０５    ポインティングデバイス
１１０６    カメラ用レンズ
１１０７    外部接続端子
１１０８    イヤホン端子
１２０１    キーボード
１２０２    外部メモリスロット
１２０３    カメラ用レンズ
１２０４    ライト
２００１    筐体
２００２    光源
２１０１    ガラス基板
２１０２    第１の電極
２１０４    第２の電極
２１１１    複合材料を含む層
２１１２    正孔輸送層
２１１３    発光層
２１１４    電子輸送層
２１１５    電子注入層
２２０１    ガラス基板
２２０２    第１の電極
２２０４    第２の電極
２２１１    複合材料を含む層
２２１２    正孔輸送層
２２１３    発光層
２２１４    電子輸送層（Ａ）
２２１５    電子輸送層（Ｂ）
２２１６    電子注入層
３００１    照明装置
３００２    テレビ装置
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングデバイス
９３０１    本体
９３０２    表示部
９３０３    筐体
９３０４    外部接続ポート
９３０５    リモコン受信部
９３０６    受像部
９３０７    バッテリー
９３０８    音声入力部
９３０９    操作キー
９３１０    接眼部
９４０１    本体
９４０２    筐体
９４０３    表示部
９４０４    音声入力部
９４０５    音声出力部
９４０６    操作キー
９４０７    外部接続ポート
９４０８    アンテナ
【図１】
0005611538.tif 000093
【図２】
0005611538.tif 000094
【図３】
0005611538.tif 000095
【図４】
0005611538.tif 000096
【図５】
0005611538.tif 000097
【図６】
0005611538.tif 000098
【図７】
0005611538.tif 000099
【図８】
0005611538.tif 000100
【図９】
0005611538.tif 000101
【図１０】
0005611538.tif 000102
【図１１】
0005611538.tif 000103
【図１２】
0005611538.tif 000104
【図１３】
0005611538.tif 000105
【図１４】
0005611538.tif 000106
【図１５】
0005611538.tif 000107
【図１６】
0005611538.tif 000108
【図１７】
0005611538.tif 000109
【図１８】
0005611538.tif 000110
【図１９】
0005611538.tif 000111
【図２０】
0005611538.tif 000112
【図２１】
0005611538.tif 000113
【図２２】
0005611538.tif 000114
【図２３】
0005611538.tif 000115
【図２４】
0005611538.tif 000116
【図２５】
0005611538.tif 000117
【図２６】
0005611538.tif 000118
【図２７】
0005611538.tif 000119
【図２８】
0005611538.tif 000120
【図２９】
0005611538.tif 000121
【図３０】
0005611538.tif 000122
【図３１】
0005611538.tif 000123
【図３２】
0005611538.tif 000124
【図３３】
0005611538.tif 000125
【図３４】
0005611538.tif 000126
【図３５】
0005611538.tif 000127
【図３６】
0005611538.tif 000128
【図３７】
0005611538.tif 000129
【図３８】
0005611538.tif 000130
【図３９】
0005611538.tif 000131
【図４０】
0005611538.tif 000132
【図４１】
0005611538.tif 000133
【図４２】
0005611538.tif 000134
【図４３】
0005611538.tif 000135
【図４４】
0005611538.tif 000136
【図４５】
0005611538.tif 000137
【図４６】
0005611538.tif 000138
【図４７】
0005611538.tif 000139
【図４８】
0005611538.tif 000140
【図４９】
0005611538.tif 000141
【図５０】
0005611538.tif 000142
【図５１】
0005611538.tif 000143
【図５２】
0005611538.tif 000144
【図５３】
0005611538.tif 000145
【図５４】
0005611538.tif 000146
【図５５】
0005611538.tif 000147
【図５６】
0005611538.tif 000148
【図５７】
0005611538.tif 000149
【図５８】
0005611538.tif 000150
【図５９】
0005611538.tif 000151
【図６０】
0005611538.tif 000152
【図６１】
0005611538.tif 000153
【図６２】
0005611538.tif 000154
【図６３】
0005611538.tif 000155
【図６４】
0005611538.tif 000156
【図６５】
0005611538.tif 000157
【図６６】
0005611538.tif 000158
【図６７】
0005611538.tif 000159
【図６８】
0005611538.tif 000160
【図６９】
0005611538.tif 000161
【図７０】
0005611538.tif 000162
【図７１】
0005611538.tif 000163
【図７２】
0005611538.tif 000164
【図７３】
0005611538.tif 000165
【図７４】
0005611538.tif 000166
【図７５】
0005611538.tif 000167
【図７６】
0005611538.tif 000168
【図７７】
0005611538.tif 000169
【図７８】
0005611538.tif 000170
【図７９】
0005611538.tif 000171
【図８０】
0005611538.tif 000172
【図８１】
0005611538.tif 000173
【図８２】
0005611538.tif 000174
【図８３】
0005611538.tif 000175