(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）式（I）：
【化１】
0005416354.tif 000259
｛式中、Ｑは水素原子であり、Ｒ１はアルキルであり、Ｒ２は水素原子であり、Ｒ４はアルキルであり、Ｒ５はアルコキシアルコキシであり、Ｒ６はアルキルスルホニルである｝で表される除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と、（ｂ）２，４−Ｄ、２，４−Ｄエチル、ジカンバ、ジカンバジメチルアンモニウム、クロピラリド、クロピラリドオールアミン、アトラジン、ブロモキシニル、ブロモキシニルオクタノエート、ピリデート、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム、カルフェントラゾンエチル、ニコスルフロン、グリホサート、グリホサートナトリウム、グリホサートカリウム、グリホサートアンモニウム、グリホサートイソプロピルアンモニウム、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、ペンディメタリン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ペトキサマイド、アセトクロール及びピロキサスルフォンからなる群より選ばれる少なくとも１種の他の除草性化合物とを有効成分として含有する除草性組成物。
【請求項２】
（ａ）式（I）の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と、（ｂ）他の除草性化合物との混合比率が、重量比で１：１０００〜１０００：１である、前記請求項１の除草性組成物。
【請求項３】
前記請求項１の除草性組成物の除草有効量を、有害植物又はそれが生育する場所に施用し、有害植物を防除する方法。
【請求項４】
トウモロコシ圃場において有害植物を防除する、前記請求項３の方法。
【請求項５】
トウモロコシが遺伝子組み換えされたものである、前記請求項４の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、（ａ）除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と、（ｂ）他の除草性化合物とを有効成分として含有する除草性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、一定のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害型の除草剤と、一定の他の除草剤との混用につき記載がある。特許文献２には、一定のピラゾール系化合物と、アトラジン、シアナジン、アラクロール又はメトラクロールとの混用につき記載がある。特許文献３には、一定のピラゾール系化合物が除草剤として有用であることが記載され、当該化合物と混用し得る他の除草剤のいくつかが例示されている。
しかしながら、特許文献１〜３には、下記式（I）で表される除草性ベンゾイルピラゾール系化合物と、他の除草性化合物とを有効成分として含有する除草性組成物について具体的に記載されていない。
【０００３】
【特許文献１】国際公開公報  ＷＯ ０１／２８３４１
【特許文献２】特開昭６２−６３５０３
【特許文献３】欧州特許出願公開第３５２５４３号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
現在、数多くの除草性組成物が開発され使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期にわたるため、より幅広い殺草スペクトラムを持ち、高活性で且つ持続効果の長い除草性組成物の出現が望まれている。また最近では、除草剤の施用地域又はその周辺への環境負荷を軽減する観点から、有効成分の投下量を低減する技術が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、前述の問題点等を解決するべく研究した結果、実用性の高い除草性組成物を見出した。
即ち本発明は、（ａ）式（I）：
【０００６】
【化１】
0005416354.tif 000002
【０００７】
｛式中、Ｑは−C(O)SR３又は水素原子であり、Ｒ１はアルキル又はシクロアルキルであり、Ｒ２は水素原子又はアルキルであり、Ｒ３はアルキル；シクロアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルケニル；又はＲ８で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ４はアルキル；ハロアルキル；アルコキシ；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ５は水素原子；アルキル；アルケニル；アルキニル；ハロゲン；シアノ；シアノアルキル；シアノアルケニル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；ハロアルコキシアルキル；アルキル、シアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいアミノ（チオカルボニル）アルキル；チオシアナトアルキル；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；ハロアルコキシ；アルコキシアルコキシ；ハロアルコキシアルコキシ；アルコキシハロアルコキシ；ハロアルコキシハロアルコキシ；アルコキシアルコキシアルキル；アルキルチオ；アルコキシアルキルチオ；ハロアルコキシアルキルチオ；アルコキシハロアルキルチオ；ハロアルコキシハロアルキルチオ；アルキルチオアルキルチオ；ハロアルキルチオアルキルチオ；アルキルチオハロアルキルチオ；ハロアルキルチオハロアルキルチオ；アルキルチオアルコキシ；アルキルスルホニル；アルキルスルホニルアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルコキシカルボニルアルコキシ；ヘテロシクリルアルキル；ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルアルコキシ；ヘテロシクリルアルコキシアルキル；ヘテロシクリルオキシアルキル；シクロアルキルオキシ；−OC(O)SR７；−OC(O)OR７；−C(O)OR７；−C(O)SR７；−C(S)OR７；−C(S)SR７；アルキル、シアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいアミノアルキル；又はＲ９で置換されてもよい4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルであり、Ｒ６はハロアルキル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ７はアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；又はＲ１０で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立にハロゲン；アルキル；又はアルコキシである｝で表される除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩（以下、化合物Ａという）と、（ｂ）他の除草性化合物とを有効成分として含有する除草性組成物に関する。また本発明は、前記除草性組成物の除草有効量を、有害植物又はそれが生育する場所に施用し、有害植物を防除する方法に関する。また本発明は、化合物Ａの除草有効量と、他の除草性化合物の除草有効量とを、有害植物又はそれが生育する場所に施用し、有害植物を防除する方法に関する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の除草性組成物、即ち、化合物Ａと他の除草性化合物とを含有する除草性組成物は、農耕地又は非農耕地に発生する広範囲の有害植物を防除できる。その除草効果は、意外にも、それぞれ単独の除草効果が単に相加的に加えられる以上の効果、即ち相乗的除草効果を奏する。このような本発明の除草性組成物は、各薬剤を単独で施用する場合に比し低薬量で施用できるため、施用地域又はその周辺の環境負荷の軽減にも有効である。また、殺草スペクトラムが拡大され、さらには長期間にわたって除草効果が持続する。
【０００９】
２種の有効成分を組み合わせた場合の除草活性が、その２種の有効成分各々の除草活性の単純な合計（期待される活性）よりも大きくなる場合、これを相乗作用という。２種の有効成分の組合せにより期待される活性は、次のようにして計算することができる（Colby S.R.、「Weed」15巻、20〜22頁、1967年を参照）。
Ｅ＝α＋β−（α×β÷100）
α：除草剤Ｘをｘｇ/haの量で処理した時の生育抑制率
β：除草剤Ｙをｙｇ/haの量で処理した時の生育抑制率
Ｅ：除草剤Ｘをｘｇ/ha及び除草剤Ｙをｙｇ/haの量で処理した時に期待される生育抑制率
即ち、実際の生育抑制率（実測値）が上記計算による生育抑制率（計算値）より大きい場合には、その組合せによる活性は相乗作用を示すということができる。本発明の除草性組成物は、上記式で計算した場合、相乗作用を示す。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
式（I）に含まれる、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、R９又はＲ１０について、以下に詳しく述べる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、R９又はＲ１０におけるアルキル又はアルキル部分は、直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、iso-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、iso-ペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、n-ヘキシル、iso-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニルのようなＣ１−９のものが挙げられる。
Ｒ１、Ｒ３又はＲ５におけるシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなＣ３−６のものが挙げられる。
Ｒ３、Ｒ５又はＲ７におけるアルケニル又はアルケニル部分は、直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、iso-プロペニル、アリル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1,3-ブタジエニル、2-ペンテニル、4-ペンテニル、2-ヘキセニル、4-ヘキセニル、2-ヘプテニル、4-ヘプテニル、2-オクテニル、6-オクテニル、2-ノネニルのようなＣ２−９のものが挙げられる。
【００１１】
Ｒ５又はＲ７におけるアルキニル又はアルキニル部分は、直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、エチニル、プロパルギル、1-プロピニル、1-ペンチニル、3-ペンチニル、1-ヘプチニル、1-ノニニルのようなＣ２−９のものが挙げられる。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９又はＲ１０におけるハロゲン又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６又はＲ７における置換基としてのハロゲンの置換数は、1又は2以上であってよく、2以上の場合、それらは同一でも相異なってもよい。又、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１２】
Ｒ３、Ｒ５又はＲ７における置換基としてのアルコキシ又はアルコキシ部分の置換数は、1又は2以上であってよく、2以上の場合、それらは同一でも相異なってもよい。又、それらの置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｒ３又はＲ７における置換基としてのアリール又はアリール部分としては、フェニル、ナフチルなどが挙げられる。アリール又はアリール部分の置換数は、1又は2以上であってよく、2以上の場合、それらは同一でも相異なってもよい。又、それらの置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１３】
Ｒ３のアリールアルキルを置換するＲ８の置換数は1又は2以上であってよく、2以上の場合、それらは同一でも相異なってもよい。又、各置換基の置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｒ７のアリールアルキルを置換するＲ１０の置換数は1又は2以上であってよく、2以上の場合、それらは同一でも相異なってもよい。又、各置換基の置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１４】
Ｒ５の4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルを置換するR９の置換数は1又は2以上であってよく、2以上の場合、それらは同一でも相異なってもよい。又、各置換基の置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１５】
Ｒ５のアルコキシアルコキシは、アルコキシ基に対して同一又は異なるアルコキシ部分が結合していることを意味する。アルコキシ基を置換するアルコキシ部分の置換位置はいずれの位置でもよい。このことはハロアルコキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキルチオ、アルキルスルホニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキルなどについても同様である。
【００１６】
Ｒ５におけるヘテロシクリル部分としては、例えば、Ｏ、Ｓ及びＮから任意に選ばれる１種又は２種以上のヘテロ原子を１〜４個含む5員環又は6員環のものであって、飽和のものでも不飽和のものでもよく、具体的には、オキソラニル、1,3-ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロ-2H-ピラニルなどが挙げられる。また、ヘテロシクリル部分の置換数は、1又は2以上であってよく、2以上の場合、それらは同一でも相異なってもよい。ヘテロシクリル部分の置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１７】
式（I）の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアミン塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００１８】
化合物Ａは、以下の反応［Ａ］から［ＡＧ］及び通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
式（I）中、Ｑが−C(O)SR３である化合物は新規であり、下記反応[Ａ]に従って製造することができる。
【００１９】
【化２】
0005416354.tif 000003
【００２０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前述の通りであり、Ｚはハロゲンなどの脱離基である。）
【００２１】
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行なうことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００２２】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下で行なうことができる。塩基としては無機塩基又は有機塩基のいずれでもよい。無機塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩などが挙げられる。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類；ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００２３】
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記反応は、第４級アンモニウム塩などの相間移動触媒の存在下、水と上記溶媒中で水に不溶の溶媒との二相系で反応させることもできる。
【００２４】
上記式（I-1）に含まれる下記式（III）の化合物は新規物である。
【００２５】
【化３】
0005416354.tif 000004
【００２６】
｛式中、Ｒ１はアルキル又はシクロアルキルであり、Ｒ２は水素原子又はアルキルであり、Ｒ４はアルキル；ハロアルキル；アルコキシ；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ５-ｘは2以上のアルコキシで置換されたアルキル；2以上のハロアルコキシで置換されたアルキル；アルキル、シアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいアミノ（チオカルボニル）アルキル；チオシアナトアルキル；2以上のアルコキシで置換されたアルコキシ；2以上のハロアルコキシで置換されたアルコキシ；アルコキシハロアルコキシ；ハロアルコキシハロアルコキシ；2以上のアルコキシで置換されたアルコキシアルキル；2以上のアルコキシで置換されたアルキルチオ；2以上のハロアルコキシで置換されたアルキルチオ；アルコキシハロアルキルチオ；ハロアルコキシハロアルキルチオ；アルキルチオアルキルチオ；ハロアルキルチオアルキルチオ；アルキルチオハロアルキルチオ；ハロアルキルチオハロアルキルチオ；アルキルチオアルコキシ；2以上のアルキルスルホニルで置換されたアルキル；2以上のアルコキシカルボニルで置換されたアルキル；2以上のアルコキシカルボニルで置換されたアルコキシ；2以上のヘテロシクリルで置換されたアルキル；2以上のヘテロシクリルで置換されたアルコキシ；2以上のヘテロシクリルアルコキシで置換されたアルキル；−OC(O)SR７；又はシアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいアミノアルキルであり、Ｒ６はハロアルキル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ７はアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；又はＲ１０で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ１０はハロゲン；アルキル；又はアルコキシである｝で表される除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩。
【００２７】
式（I）中、Ｑが−C(O)SR３であり、Ｒ３がＲ３−ａである化合物は、下記反応[B-1]に従って製造することができる。
【００２８】
【化４】
0005416354.tif 000005
【００２９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前述の通りであり、Ｒ３−ａはアルキル；シクロアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルケニル；又はＲ8で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ8は前述の通りである。）
【００３０】
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行なうことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００３１】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下で行うことが出来る。塩基としては無機塩基又は有機塩基のいずれでもよい。無機塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩などが挙げられる。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類；ピリジン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、２,６-ルチジンなどが挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００３２】
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
式（I）中、Ｑが−C(O)SR３であり、Ｒ３がＲ３−ｂである化合物は、下記反応[B-2]に従って製造することができる。
【００３３】
【化５】
0005416354.tif 000006
【００３４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前述の通りであり、Ｒ３−ｂはアルケニルである。）
【００３５】
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行なうことができる。溶媒としては例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００３６】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下で行うことが出来る。塩基としては無機塩基又は有機塩基のいずれでもよい。無機塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩などが挙げられる。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類；ピリジン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、２,６-ルチジンなどが挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００３７】
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常1分〜48時間で行なうことができる。
上記式（IV-a）若しくは式（V-a）で表される化合物、又はそれらの混合物は、下記反応［C-1］に従って製造することができる。
【００３８】
【化６】
0005416354.tif 000007
【００３９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前述の通りである。）
【００４０】
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行なうことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００４１】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下で行なうことができる。塩基としては、無機塩基又は有機塩基のいずれでもよい。無機塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩などが挙げられる。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類；ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００４２】
上記反応の反応温度は、通常 −１０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記式（IV-b）若しくは式（V-b）で表される化合物、又はそれらの混合物は、下記反応［C-2］に従って製造することができる。
【００４３】
【化７】
0005416354.tif 000008
【００４４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前述の通りである。）
【００４５】
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行なうことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００４６】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下で行なうことができる。塩基としては、無機塩基又は有機塩基のいずれでもよい。無機塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩などが挙げられる。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類；ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００４７】
上記反応の反応温度は、通常 -１０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
式（I）中、Ｑが水素原子である化合物には新規物が含まれ、下記反応［D］に従って製造することができる。
【００４８】
【化８】
0005416354.tif 000009
【００４９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前述の通りである。）
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行なうことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００５０】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行なうことができる。塩基としては、有機塩基でも無機塩基でもいずれでもよい。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類；ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが挙げられる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；シアン化ナトリウム、シアン化カリウムなどのアルカリ金属シアン化物などが挙げられる。これら塩基類は、式（VII）の化合物に対して０．０１〜１００当量にて、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００５１】
また上記反応では、必要に応じて触媒を添加することができる。触媒としては、アセトンシアノヒドリンを、式（VII）の化合物に対して０．０１〜１０当量用いることが出来る。
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記式（VII）で表される化合物は下記反応［E］に従って製造することができる。
【００５２】
【化９】
0005416354.tif 000010
【００５３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前述の通りである。また、式（VIII）で表される化合物の塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩などが挙げられる。）
【００５４】
上記反応は、必要に応じて、溶媒の存在下に行なうことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００５５】
上記反応は、必要に応じて、塩基の存在下に行なうことができる。塩基としては、塩基としては無機塩基又は有機塩基のいずれでもよい。有機塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類；ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが挙げられる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸カルシウム、炭酸マグネシウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などが挙げられる。これら塩基類は、式（IX）の化合物に対して１〜１００当量にて、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００５６】
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記式（IX）で表される化合物は下記反応［Ｆ］に従って製造することができる。
【００５７】
【化１０】
0005416354.tif 000011
【００５８】
（式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前述の通りである。）
上記反応において、ハロゲン化剤としては、例えばチオニルクロライド、オキザリルクロライドなどが挙げられる。ハロゲン化剤は、式（X）で表される化合物に対して１〜１００当量反応させることが出来る。
【００５９】
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行なうことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００６０】
上記反応は、必要に応じて触媒を用いることができる。触媒としてはDMFなどが挙げられる。
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記方法の他、式（VII）で表される化合物は、下記反応［G］に従って製造することができる。
【００６１】
【化１１】
0005416354.tif 000012
【００６２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前述の通りである。また、式（VIII）で表される化合物の塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩などが挙げられる。）
上記反応で用いる脱水剤としては、例えば、DCC（ジシクロヘキシルカルボジイミド）や1-エチル3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド塩酸塩などが挙げられる。
【００６３】
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行なうことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００６４】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行なうことができる。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類；ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが挙げられる。これら塩基類は、式（X）で表される化合物に対して１〜１００当量にて、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
【００６５】
上記式（X）で表される化合物は、下記反応[H]に従って製造することができる。
【００６６】
【化１２】
0005416354.tif 000013
【００６７】
（式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前述の通りであり、Ｌはアルキルなどの保護基である。）
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；メタノールやエタノールなどのアルコール類；水などが挙げられる。溶媒としては、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００６８】
上記反応は、必要に応じて塩基または酸の存在下で行うことができる。塩基としては、無機塩基又は有機塩基のいずれでもよい。無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩などが挙げられる。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類などが挙げられる。酸としては、例えば、塩酸、硫酸、過塩素酸などが挙げられる。これら塩基類又は酸類は、式（XI）で表される化合物に対して１〜１００当量にて、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００６９】
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記式(XI)で表される化合物のうち、Ｒ５がＲ５−ａ−１である式（XI−a−1）で表される化合物は、下記反応[I]に従って製造することができる。
【００７０】
【化１３】
0005416354.tif 000014
【００７１】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りであり、Ｒ５−ａ−１はアルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、シクロアルキルオキシ、-OC(O)SR7、-OC(O)OR7、アルキルチオアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルケニルオキシ又はアルキニルオキシであり、Rαはアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、ハロアルコキシハロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、シクロアルキル、−C(O)SR7、−C(O)OR7、アルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル又はアルキニルである。）
【００７２】
上記反応で用いる脱水剤としては、例えば、DCC（ジシクロヘキシルカルボジイミド）や1-エチル3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド塩酸塩、ジエチルアゾジカルボキシレートなどが挙げられる。
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行なうことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００７３】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行なうことができる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類；ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが挙げられる。これら塩基類は、式（XII）で表される化合物に対して１〜１００当量にて、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
【００７４】
上記方法の他、式（XI−a−1）で表される化合物は、下記反応[Ｊ]に従って製造することもできる。
【００７５】
【化１４】
0005416354.tif 000015
【００７６】
（式中、Ｒ４、Ｒ５−a−１、Ｒ６、Ｒα及びＬは前述の通りである。Ｘはハロゲン又はメタンスルホニルオキシ基などの脱離基を表す。）
【００７７】
上記反応は、必要に応じて、溶媒の存在下に行なうことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００７８】
上記反応で用いる塩基としては、無機塩基又は有機塩基のいずれでもよい。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが挙げられる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属水素化物などが挙げられる。これら塩基類は、式（XII）の化合物に対して０．５〜１００当量にて、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００７９】
上記反応は、必要に応じて、触媒の存在下に行なうことができる。触媒としては、例えば、ヨウ化カリウム、ヨウ化テトラノルマルブチルアンモニウムなどが挙げられる。
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記式（XII）で表される化合物は、下記反応[K]に従って製造することができる。
【００８０】
【化１５】
0005416354.tif 000016
【００８１】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りである。）
上記反応で使用されるルイス酸としては、例えばBBr3などが挙げられる。
【００８２】
上記反応は、必要に応じて、溶媒の存在下に行なうことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００８３】
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記式（XV）で表される化合物は、下記反応[L]に従って製造することができる。
【００８４】
【化１６】
0005416354.tif 000017
【００８５】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りである。）
上記反応は必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。例えば、溶媒としては、メタノールやエタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００８６】
上記反応は、必要に応じて、酸の存在下に反応させることができる。上記反応に使用できる酸としては、塩酸、硫酸などが挙げられる。
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記式（XI）で表される化合物のうち、Ｒ５がＲ５−ａ−２である化合物は以下の反応[Ｍ]に従って製造することができる。
【００８７】
【化１７】
0005416354.tif 000018
【００８８】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りであり、Ｒ５−ａ−２はアルキルチオカルボニルである。）
上記反応は必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００８９】
上記反応においては、必要に応じて塩基の存在下に反応させることができる。塩基としては、無機塩基又は有機塩基のいずれでもよい。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが挙げられる。無機塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属水素化物などが挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００９０】
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記式（XVIII）で表される化合物は、下記反応[Ｎ]に従って製造することができる。
【００９１】
【化１８】
0005416354.tif 000019
【００９２】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りである。）
この反応は、前述の反応[Ｆ]と同様に行うことができる。
上記式（XIX）で表される化合物は、下記反応[O]に従って製造することができる。
【００９３】
【化１９】
0005416354.tif 000020
【００９４】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りである。）
上記反応における酸化剤としては、例えば、過マンガン酸カリウム、三酸化クロムなどが挙げられる。
【００９５】
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行なうことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、アセトンやメチルエチルケトンなどのケトン類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記式（XX）で表される化合物は、下記反応[Ｐ]に従って製造することができる。
【００９６】
【化２０】
0005416354.tif 000021
【００９７】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りである。）
上記反応で用いる酸化剤としては、例えば、N-メチルモルホリンオキシドなどが挙げられる。
【００９８】
上記反応で用いる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
【００９９】
上記式（XI）で表される化合物のうち、Ｒ５がＲ５−ａ−３で表される化合物は下記反応[Ｑ]に従って製造することができる。
【０１００】
【化２１】
0005416354.tif 000022
【０１０１】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りであり、Ｒ５−ａ−３はアルキルスルホニルアルキルである。）
【０１０２】
上記反応で使用する酸化剤としては、例えば、過酸化水素、過酢酸、メタクロロ過安息香酸などが挙げられる。
上記反応で使用する溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；アセトン、ジメチルエチルケトンなどのケトン類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；酢酸などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【０１０３】
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記式（XXII）で表される化合物は、下記反応[R]に従って製造することができる。
【０１０４】
【化２２】
0005416354.tif 000023
【０１０５】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りである。）
上記反応で使用する溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；アセトン、ジメチルエチルケトンなどのケトン類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；酢酸；水；N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンなどが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【０１０６】
上記反応においては、必要に応じて、塩基の存在下に反応を行うことができる。塩基としては無機塩基又は有機塩基のいずれでもよい。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが挙げられる。無機塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；炭酸カルシウム、炭酸マグネシウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属水素化物などが挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【０１０７】
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記式（XI）で表される化合物のうち、Ｒ５がＲ５−ａ−４である化合物は、下記反応[Ｓ]に従って製造することができる。
【０１０８】
【化２３】
0005416354.tif 000024
【０１０９】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りであり、Ｒ５−ａ−４はシアノである。）
【０１１０】
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行なうことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；アセトン、ジメチルエチルケトンなどのケトン類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；ピリジンなどが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【０１１１】
上記反応においては、必要に応じて塩基の存在下に反応させることができる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルアミノピリジンなどが挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記式（XXIV）で表される化合物は下記反応[T]に従って製造することができる。
【０１１２】
【化２４】
0005416354.tif 000025
【０１１３】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りである。）
【０１１４】
上記反応に使用する溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、メタノール、エタノールなどのアルコール類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；アセトン、ジメチルエチルケトンなどのケトン類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【０１１５】
上記反応においては、必要に応じて酸又は塩基の存在下に反応させることができる。酸としては例えば、パラトルエンスルホン酸などが挙げられる。塩基としては例えば、酢酸ナトリウムなどが挙げられる。
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記式（XI）で表される化合物のうち、Ｒ５がＲ５-ａ-５で表される化合物は下記反応[Ｕ]に従って製造することができる。
【０１１６】
【化２５】
0005416354.tif 000026
【０１１７】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りであり、Ｒ５-ａ-５はシアノアルキルである。）
この反応は、前述の反応[S]と同様に行うことができる。
上記式（XXV）で表される化合物は、下記反応[V]に従って製造することができる。
【０１１８】
【化２６】
0005416354.tif 000027
【０１１９】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りである。）
この反応は、前述の反応[T]と同様に行うことができる。
上記式（XXVI）で表される化合物は、下記反応[W]に従って製造することができる。
【０１２０】
【化２７】
0005416354.tif 000028
【０１２１】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りであり、Aはアルキルである。）
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行なうことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、水；メタノール、エタノールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【０１２２】
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記式（XXVII）で表される化合物は、下記反応[X]に従って製造することができる。
【０１２３】
【化２８】
0005416354.tif 000029
【０１２４】
（式中、Ｒ４、Ｒ６、Ｌ及びAは前述の通りである。）
上記反応で使用するアルコール類としては、メタノールやエタノールなどが挙げられる。また、酸としては、例えば、塩酸やトルエンスルホン酸などが挙げられる。
【０１２５】
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記式（XXVIII）で表される化合物は、下記反応[Y]に従って製造することができる。
【０１２６】
【化２９】
0005416354.tif 000030
【０１２７】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りであり、Ｔはハロゲンである。Phはフェニルを、Meはメチルを各々表す。）
【０１２８】
上記反応で使用する溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、水素化ナトリウム（NaH）；ノルマルブチルリチウムなどのアルカリリチウム試薬；ナトリウムアミド（NaNH2）のような金属アミドなどが挙げられる。
【０１２９】
上記反応の反応温度は、通常−８０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
上記式（XI）で表される化合物のうち、Ｒ５がＲ５−ａ−６である化合物は、下記反応[Ｚ]に従って製造することができる。
【０１３０】
【化３０】
0005416354.tif 000031
【０１３１】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りであり、Ｒ５−ａ−６はアルコキシアルコキシアルキルである。）
【０１３２】
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行なうことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、メタノール、エタノールのようなアルコール類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【０１３３】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行なうことができる。塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属水素化物などが挙げられる。
上記反応の反応温度は、通常0 ℃〜150 ℃、反応時間は、通常1分〜48時間で行なうことができる。
【０１３４】
上記式（XI）で表される化合物のうち、Ｒ５がＲ５−ａ−７である化合物は、下記反応[ＡＡ]に従って合成することができる。
【０１３５】
【化３１】
0005416354.tif 000032
【０１３６】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りであり、Ｒ５−ａ−７はアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルチオ、アルコキシハロアルキルチオ、ハロアルコキシハロアルキルチオ、アルキルチオアルキルチオ、ハロアルキルチオアルキルチオ、アルキルチオハロアルキルチオ又はハロアルキルチオハロアルキルチオである。）
【０１３７】
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行なうことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、メタノール、エタノールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；水などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【０１３８】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行なうことができる。塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウムや水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物などが挙げられる。
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜２５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
【０１３９】
上記式（XI）で表される化合物のうち、Ｒ５がＲ５−ａ−８である化合物は、下記反応[ＡＢ]に従って合成することができる。
【０１４０】
【化３２】
0005416354.tif 000033
【０１４１】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りであり、Ｒ５−ａ−８は酸素原子を２つ含むヘテロシクリルアルキルである。）
上記反応に使用される溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
上記反応に使用される酸触媒としては、ｐ-トルエンスルホン酸、ピリジウムｐ-トルエンスルホネートなどが挙げられる。
上記反応では、必要に応じ、反応によって生じる水分を溶媒と共沸させるか、又は乾燥剤を用いて、水分を除去することが好ましい。
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
【０１４２】
式（I）中、Ｑが水素原子であり、Ｒ５がＲ５−ａ−９である化合物は、下記反応[ＡＣ]に従って合成することができる。
【０１４３】
【化３３】
0005416354.tif 000034
【０１４４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ６は前述の通りであり、Ｒ５−ａ−９はチオシアナトアルキルである。）
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行なうことができる。上記反応に使用される溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜１５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
【０１４５】
上記式（XI）で表される化合物のうち、Ｒ５がＲ５-ａ-１０である化合物は、下記反応[ＡＤ]に従って合成することができる。
【０１４６】
【化３４】
0005416354.tif 000035
【０１４７】
（式中、Ｒ４、Ｒ５−ａ−5、Ｒ６及びＬは前述の通りであり、Ｒ５−ａ−１０はアルキル、シアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいアミノ（チオカルボニル）アルキルである。）
上記反応に使用される溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類：塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
上記反応の反応温度は、通常０ ℃〜２５０ ℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
【０１４８】
上記式（XI）で表される化合物のうち、Ｒ５がＲ５-ａ-１１である化合物は、下記反応[ＡＥ]に従って合成することができる。
【０１４９】
【化３５】
0005416354.tif 000036
【０１５０】
（式中、Ｒ４、Ｒ６及びＬは前述の通りであり、Ｒ５−ａ−１１はアルキル、シアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されてもよいアミノアルキルである。）
即ち、式（XI−a−11）で表される化合物は、アルキル、シアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されてもよいアミン又はアンモニアと、式(XXIII)で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行なうことができる。上記反応に使用される溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、無機塩基又は有機塩基のいずれでもよい。無機塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；炭酸カルシウム、炭酸マグネシウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩；水素化ナトリウム（NaH）；ノルマルブチルリチウムなどのアルカリリチウム試薬；ナトリウムアミド（NaNH2）のような金属アミドなどが挙げられる。有機塩基としては、トリエチルアミン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルアミノピリジン、ＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン）のようなアミン類などが挙げられる。
上記反応は、必要に応じて触媒の存在下に反応を行うことができる。触媒としては、例えば、TBAI（ヨウ化ターシャリーブチルアンモニウム）などが挙げられる。
上記反応の反応温度は、通常０℃〜１５０℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
【０１５１】
上記式（XI）で表される化合物のうち、Ｒ５がＲ５-ａ-１２である化合物は、下記反応[ＡＦ-１]に従って合成することができる。
【０１５２】
【化３６】
0005416354.tif 000037
【０１５３】
（式中、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ５−ａ−１１及びＬは前述の通りであり、Ｒ５−ａ−１２はＲ５−ａ−１１のアミノ部分にアルキル又はシアノアルキルが置換したものである。）
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類：塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシエタンのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、無機塩基又は有機塩基のいずれでもよい。無機塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；炭酸カルシウム、炭酸マグネシウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩などが挙げられる。有機塩基としては、トリエチルアミン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルアミノピリジン、ＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン）のようなアミン類などが挙げられる。
上記反応の反応温度は、通常０℃〜１５０℃、反応時間は、通常１分〜４８時間で行なうことができる。
【０１５４】
式（I）中、Ｑが−C(O)SR３であり、Ｒ５がＲ５-ａ-１３である化合物は、下記反応[ＡＦ-２]に従って合成することができる。
【０１５５】
【化３７】
0005416354.tif 000038
【０１５６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ５−ａ−１１及びＺは前述の通りであり、Ｒ５−ａ−１３はＲ５−ａ−１１のアミノ部分に（アルキルチオ）カルボニルが置換したものである。）
この反応は、前述の反応［Ａ］と同様に行うことができる。
【０１５７】
上記式（XI）で表される化合物のうち、Ｒ５がＲ５-ａ-１４である化合物は、下記反応[ＡＧ]に従って合成することができる。
【０１５８】
【化３８】
0005416354.tif 000039
【０１５９】
（式中、Ｒ４、Ｒ６、Ｌ、Ｔ及びPhは前述の通りであり、Ｒ５−ａ−１４はシアノアルケニルである。）
この反応は、前述の反応［Y］と同様に行うことができる。
【０１６０】
本発明における他の除草性化合物としては、例えば以下のもの（一般名：一部ＩＳＯ申請中を含む、又は試験コード）が挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択することができる。また、特に記載がない場合であってもこれら化合物に塩、アルキルエステル、水和物、異なる結晶形態、各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
（１）２，４−Ｄ、２，４−Ｄブトチル（2,4-D-butotyl）、２，４−Ｄブチル（2,4-D-butyl）、２，４−Ｄジメチルアンモニウム（2,4-D-dimethylammonimum）、２，４−Ｄジオールアミン（2,4-D-diolamine）、２，４−Ｄエチル（2,4-D-ethyl）、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル（2,4-D-2-ethylhexyl）、２，４−Ｄイソブチル（2,4-D-isobutyl）、２，４−Ｄイソオクチル（2,4-D-isoctyl）、２，４−Ｄイソプロピル（2,4-D-isopropyl）、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム（2,4-D-isopropylammonium）、２，４−Ｄナトリウム（2,4-D-sodium）、２，４−Ｄイソプロパノールアンモニウム（2,4-D-isopropanolammonium）、２，４−Ｄトロールアミン（2,4-D-trolamine）、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル（2,4-DB-butyl）、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム（2,4-DB-dimethylammonium）、２，４−ＤＢイソオクチル（2,4-DB-isoctyl）、２，４−ＤＢカリウム（2,4-DB-potassium）、２，４−ＤＢナトリウム（2,4-DB-sodium）、ジクロロプロップ（dichlorprop）、ジクロロプロップブトチル（dichlorprop-butotyl）、ジクロロプロップジメチルアンモニウム（dichlorprop-dimethylammonium）、ジクロロプロップイソオクチル（dichlorprop-isoctyl）、ジクロロプロップカリウム（dichlorprop-potassium）、ジクロロプロップ−Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロロプロップ−Ｐジメチルアンモニウム（dichlorprop-P-dimethylammonium）、ジクロロプロップ−Ｐカリウム（dichlorprop-P-potassium）、ジクロロプロップ−Ｐナトリウム（dichlorprop-P-sodium）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル（MCPA-butotyl）、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム（MCPA-dimethylammonium）、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル（MCPA-2-ethylhexyl）、ＭＣＰＡカリウム（MCPA-potassium）、ＭＣＰＡナトリウム（MCPA-sodium）、ＭＣＰＡチオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル（MCPB-ethyl）、ＭＣＰＢナトリウム（MCPB-sodium）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップブトチル（mecoprop-butotyl）、メコプロップナトリウム（mecoprop-sodium）、メコプロップ−Ｐ（mecoprop-P）、メコプロップ−Ｐブトチル（mecoprop-P-butotyl）、メコプロップ−Ｐジメチルアンモニウム（mecoprop-P-dimethylammonium）、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル（mecoprop-P-2-ethylhexyl）、メコプロップ−Ｐカリウム（mecoprop-P-potassium）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）のようなフェノキシ系；２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（dicamba）、ジカンバブトチル（dicamba-butotyl）、ジカンバジグリコールアミン（dicamba-diglycolamine）、ジカンバジメチルアンモニウム（dicamba-dimethylammonium）、ジカンバジオールアミン（dicamba-diolamine）、ジカンバイソプロピルアンモニウム（dicamba-isopropylammonium）、ジカンバカリウム（dicamba-potassium）、ジカンバナトリウム（dicamba-sodium）、ジクロベニル（dichlobenil）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムジメチルアンモニウム（picloram-dimethylammonium）、ピクロラムイソオクチル（picloram-isoctyl）、ピクロラムカリウム（picloram-potassium）、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム（picloram-triisopropanolammonium）、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム（picloram-triisopropylammonium）、ピクロラムトロールアミン（picloram-trolamine）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルブトチル（triclopyr-butotyl）、トリクロピルトリエチルアンモニウム（triclopyr-triethylammonium）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドオールアミン（clopyralid-olamine）、クロピラリドカリウム（clopyralid-potassium）、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム（clopyralid-triisopropanolammonium）、アミノピラリド（aminopyralid）のような芳香族カルボン酸系；その他ナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ベナゾリン（benazolin）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、ダイフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ダイフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、フルオキシピル（fluroxypyr）、フルオキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチル（fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl）、フルオキシピルメプチル（fluroxypyr-meptyl）、クロロフルレノール（chlorflurenol）、クロロフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされているもの。
【０１６１】
（２）クロロトルロン(chlorotoluron)、ジウロン（diuron）、フルオメツロン(fluometuron)、リニュロン（linuron）、イソプロチュロン（isoproturon）、メトベンズロン（metobenzuron）、テブチウロン(tebuthiuron)、ジメフロン（dimefuron）、イソウロン（isouron）、カルブチレート（karbutilate）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリニュロン（monolinuron）、ネブロン（neburon）、シデュロン（siduron）、ターブメトン（terbumeton）、トリエタジン（trietazine）のような尿素系；シマジン（simazine）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atratone）、シメトリン（simetryn）、プロメトリン（prometryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ヘキサジノン(hexazinone)、メトリブジン（metribuzin）、ターブチラジン（terbuthylazine）、シアナジン（cyanazine）、アメトリン（ametryn）、シブトリン（cybutryne）、トリアジフラム（triaziflam）、ターブトリン(terbutryn)、プロパジン（propazine）、メタミトロン（metamitron）、プロメトン（prometon）のようなトリアジン系；ブロマシル（bromacil）、ブロマシルリチウム（bromacyl-lithium）、レナシル（lenacil）、ターバシル(terbacil)のようなウラシル系；プロパニル（propanil）、シプロミッド（cypromid）のようなアニリド系；スエップ（swep）、デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム（phenmedipham）のようなカーバメート系；ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルオクタノエート（bromoxynil-octanoate）、ブロモキシニルヘプタノエート（bromoxynil-heptanoate）、アイオキシニル（ioxynil）、アイオキシニルオクタノエート（ioxynil-octanoate）、アイオキシニルカリウム（ioxynil-potassium）、アイオキシニルナトリウム（ioxynil-sodium）のようなヒドロキシベンゾニトリル系；その他ピリデート（pyridate）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、アミカルバゾン（amicarbazone）、メタゾール（methazole）、ペンタノクロール（pentanochlor）などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【０１６２】
（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（paraquat）、ジクワット（diquat）のような４級アンモニウム塩系。
【０１６３】
（４）ニトロフェン（nitrofen）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、ビフェノックス（bifenox）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシフルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）、ホメサフェン（fomesafen）、ホメサフェンナトリウム（fomesafen-sodium）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ラクトフェン（lactofen）、アクロニフェン（aclonifen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl、ＨＣ−２５２）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）のようなジフェニルエーテル系；クロルフタリム（chlorphthalim）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）のような環状イミド系；その他オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、チジアジミン（thidiazimin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、イソプロパゾール（isopropazole）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、サフルフェナシル（saflufenacil）、フルポキサム（flupoxam）、フルアゾレート（fluazolate）、プロフルアゾール（profluazol）、ピラクロニル（pyraclonil）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされているもの。
【０１６４】
（５）ノルフルラゾン（norflurazon）、クロリダゾン（chloridazon）、メトフルラゾン（metflurazon）のようなピリダジノン系；ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、トプラメゾン(topramezone, ＢＡＳ−６７０Ｈ)、ピラスルフォトール（pyrasulfotole）のようなピラゾール系；その他アミトロール(amitrole)、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、ジフルフェニカン（diflufenican）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、クロマゾン（clomazone）、スルコトリオン（sulcotrione）、メソトリオン（mesotrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione, ＡＶＨ−３０１）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（difenzoquat-metilsulfate）、イソキサクロロトール（isoxachlortole）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビフルブタミド（beflubutamid）などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされているもの。
【０１６５】
（６）ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロホップ（diclofop）、ピリフェノップナトリウム（pyriphenop-sodium）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップ−Ｐ−ブチル（fluazifop-P-butyl）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップエトチル（haloxyfop-etotyl）、ハロキシホップ−Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップ−Ｐ−メチル（haloxyfop-P-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ−Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ−Ｐ−エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ−Ｐ−テフリル（quizalofop-P-tefuryl）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサプロップ−Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、メタミホッププロピル（metamifop-propyl）、メタミホップ（metamifop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロジナホップ（clodinafop）、プロパキザホップ（propaquizafop）のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系；アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アロキシジウム（alloxydim）、クレソジム（clethodim）、セトキシジム（sethoxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）のようなシクロヘキサンジオン系；その他、フラムプロップ−Ｍ−メチル（flamprop-M-methyl）、フラムプロップ−Ｍ（flamprop-M）、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル（flamprop-M-isopropyl）などのようにイネ科植物に特異的に除草効力が強く認められるもの。
【０１６６】
（７）クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロリムロン（chlorimuron）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルホメツロン（sulfometuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プリミスルフロン（primisulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスルフロン（bensulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、メトスルフロン（metsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロスルフロン（halosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、イオドスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、トリベヌロン（tribenuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、フォーラムスルフロン（foramsulfuron）、トリフルオキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルオキシスルフロンナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソスルフロン（mesosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、ＴＨ−５４７、国際公開公報WO2005092104の請求項に記載されている化合物のようなスルホニルウレア系；フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ジクロスラム（diclosulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、フロラスラム（florasulam）、ペノクススラム(penoxsulam)のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系；イマザピル（imazapyr）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（imazapyr-isopropylammonium）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゼタピルアンモニウム（imazethapyr-ammonium）、イマザキン（imazaquin）、イマザキンアンモニウム（imazaquin-ammonium）、イマザモックス（imazamox）、イマザモックスアンモニウム（imazamox-ammonium）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザピック（imazapic）のようなイミダゾリノン系；ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミスルファン（pyrimisulfan, ＫＵＨ−０２１）のようなピリミジニルサリチル酸系；フルカーバゾン（flucarbazone）、フルカーバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾン（propoxycarbazone）のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系；その他グリホサート（glyphosate）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートジアンモニウム（glyphosate-diammonium）、グリホサートイソプロピルアンモニウム（glyphosate-isopropylammonium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、グリホサートセスキナトリウム（glyphosate-sesquisodium）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、ビラナホス（bilanafos）、ビラナホスナトリウム（bilanafos-sodium）、シンメチリン（cinmethylin）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【０１６７】
（８）トリフルラリン（trifluralin）、オリザリン（oryzalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、ベンフルラリン（benfluralin）、プロジアミン（prodiamine）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）のようなジニトロアニリン系；ベンスリド（bensulide）、ナプロパミド（napropamide）、プロピザミド（propyzamide、プロナミド（pronamide））のようなアミド系；アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）、アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）のような有機リン系；プロファム（propham）、クロルプロファム（chlorpropham）、バーバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）のようなフェニルカーバメート系；ダイムロン（daimuron）、クミルロン（cumyluron）、ブロモブチド（bromobutide）、メチルダイムロン（methyldymron）のようなクミルアミン系；その他アシュラム（asulam）、アシュラムナトリウム（asulam-sodium）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、クロルタールジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルタール（chlorthal）、ジフェナミド（diphenamid）などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【０１６８】
（９）アラクロール（alachlor）、メタザクロール（metazachlor）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ペトキサマイド(pethoxamid)、アセトクロール（acetochlor）、プロパクロール（propachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミド−Ｐ（dimethenamid−Ｐ）、プロピソクロール（propisochlor）、ジメタクロール（dimethachlor）のようなクロロアセトアミド系；モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ＥＰＴＣ、ブチレート（butylate）、ベルノレート（vernolate）、ペブレート（pebulate）、シクロエート（cycloate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、エスプロカルブ（esprocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ジアレート（diallate）、トリアレート（tri-allate）、オルベンカルブ（orbencarb）のようなチオカーバメート系；その他エトベンザニド（etobenzanid）、メフェナセット（mefenacet）、フルフェナセット（flufenacet）、トリディファン（tridiphane）、カフェンストロール（cafenstrole）、フェントラザミド（fentrazamide）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、インダノファン（indanofan）、ベンフレセート（benfuresate）、ピロキサスルフォン（pyroxasulfone、ＫＩＨ−４８５）、ダラポン（dalapon）、ダラポンナトリウム（dalapon-sodium）、ＴＣＡナトリウム（TCA-sodium）、トリクロロ酢酸（trichloroacetic acid）などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【０１６９】
（１０）ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ＣＭＡ、エンドタール（endothall）、エンドタールジカリウム（endothall-dipotassium）、エンドタールナトリウム（endothall-sodium）、エンドタールモノ(Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアンモニウム)（endothall-mono(N,N-dimethylalkylammonium)）、エトフメセート（ethofumesate）、ソディウムクロレート（sodium chlorate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid、ノナン酸（nonanoic acid））、ホスアミン（fosamine）、ホスアミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、ピノキサデン（pinoxaden）、ＨＯＫ−２０１、アクロレイン（aclolein）、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate）、ボラックス（borax）、クロロ酢酸（chloroacetic acid）、クロロ酢酸ナトリウム（sodium chloroacete）、シアナミド（cyanamide）、メチルアルソン酸（methylarsonic acid）、ジメチルアルソン酸（dimethylarsinic acid）、ジメチルアルソン酸ナトリウム（sodium dimethylarsinate）、ジノターブ（dinoterb）、ジノターブアンモニウム（dinoterb-ammonium）、ジノターブジオールアミン（dinoterb-diolamine）、ジノターブアセテート（dinoterb-acetate）、ＤＮＯＣ、硫酸第一鉄（ferrous sulfate）、フルプロパネート（flupropanate）、フルプロパネートナトリウム（flupropanate-sodium）、イソキサベン（isoxaben）、メフルイジド（mefluidide）、メフルイジドジオールアミン（mefluidide-diolamine）、メタム（metam）、メタムアンモニウム（metam-ammonium）、メタムカリウム（metam-potassium）、メタムナトリウム（metam-sodium）、イソチオシアン酸メチル（methyl isothiocyanate）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタクロロフェノールナトリウム（sodium pentachlorophenoxide）、ペンタクロロフェノールラウレート（pentachlorophenol laurate）、キノクラミン（quinoclamine）、硫酸（sulfuric acid）、ウレアサルフェート（urea sulfate）など。
【０１７０】
（１１）ザントモナス  キャンペストリス（Xanthomonas campestris）、エピココロシルス  ネマトソルス（Epicoccosirus nematosorus）、エピココロシルス  ネマトスペラス（Epicoccosirus nematosperus）、エキセロヒラム  モノセラス（Exserohilum monoseras）、ドレクスレラ  モノセラス（Drechsrela monoceras）などのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。
【０１７１】
本発明の除草性組成物は、優れた除草効果を示す。その適用範囲は、水田、畑地、果樹園、桑園などの農耕地、山林、農道、グランド、工場敷地などの非農耕地と多岐にわたり、適用方法も土壌処理、茎葉処理、湛水処理等を適宜選択できる。
【０１７２】
本発明の除草性組成物は、例えばイヌビエ、タイヌビエ、メヒシバ、エノコログサ、アキノエノコログサ、オヒシバ、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ビロードキビ、ギネアキビ、パラグラス、アゼガヤ、イトアゼガヤ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ、カモジグサのようなイネ科雑草；コゴメガヤツリ、ハマスゲ、キハマスゲ、ホタルイ、ミズガヤツリ、タマガヤツリ、マツバイ、クログワイのようなカヤツリグサ科雑草；ウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカのようなオモダカ科雑草；コナギ、ミズアオイのようなミズアオイ科雑草；アゼナ、アブノメのようなゴマノハグサ科雑草；キカシグサ、ヒメミソハギのようなミソハギ科雑草；ミゾハコベのようなミゾハコベ科雑草；イチビ、アメリカキンゴジカのようなアオイ科雑草；オナモミ、ブタクサ、エゾノキツネアザミのようなキク科雑草；イヌホウズキ、シロバナチョウセンアサガオのようなナス科雑草；アオビユ、アオゲイトウのようなヒユ科雑草；サナエタデ、ハルタデのようなタデ科雑草；タネツケバナ、ナズナのようなアブラナ科雑草；マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、アメリカアサガオのようなヒルガオ科雑草；シロザのようなアカザ科雑草；スベリヒユのようなスベリヒユ科雑草；エビスグサのようなマメ科雑草；ハコベのようなナデシコ科雑草；ホトケノザのようなシソ科雑草；ヤエムグラのようなアカネ科雑草；エノキグサのようなトウダイグサ科雑草；ツユクサのようなツユクサ科雑草などの各種有害雑草を防除することができる。よって、有用作物、例えばトウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、イネ、オオムギ、エンバク、ソルガム、アブラナ、ヒマワリ、テンサイ、サトウキビ、芝、ピーナッツ、アマ、タバコ、コーヒーなどの栽培において選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。特に本発明の除草性組成物は、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、イネ、アブラナ、ヒマワリ、テンサイ、サトウキビ、芝、ピーナッツ、アマ、タバコ、コーヒーなどの栽培、その中でもトウモロコシ、コムギ、イネなどの栽培において選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。また本発明の除草性組成物は、非選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。
【０１７３】
本発明の除草性組成物は、各種形質転換植物の栽培において、選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用できる。形質転換植物の一例としては、害虫耐性の形質転換植物、植物病原耐性の形質転換植物、植物成分に関する形質転換植物、化合物Ａに耐性である形質転換植物、他の除草性化合物に耐性である形質転換植物などが挙げられる。
【０１７４】
本発明の除草性組成物の適用場面の一例としては、トウモロコシ圃場、ムギ類圃場、イネ圃場、非農耕地などが挙げられる。他の除草性化合物は、適用場面に応じ１種又は２種以上を適宜選択し、使用することができるが、その一例としては、以下のものが挙げられる。
【０１７５】
トウモロコシ圃場において選択的に有害植物を防除する場合は、例えば、他の除草性化合物が、フェノキシ系化合物、芳香族カルボン酸系化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドロキシベンゾニトリル系化合物、ジフェニルエーテル系化合物、環状イミド系化合物、ピラゾール系化合物、スルホニルウレア系化合物、トリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物、イミダゾリノン系化合物、ジニトロアニリン系化合物、クロロアセトアミド系化合物、チオカーバメート系化合物、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、ダイフルフェンゾピル、ダイフルフェンゾピルナトリウム、フルオキシピル、フルオキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチル、フルオキシピルメプチル、ピリデート、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム、アミカルバゾン、カルフェントラゾンエチル、サフルフェナシル、フルフェンピルエチル、ベンカルバゾン、フルリドン、クロマゾン、スルコトリオン、メソトリオン、テンボトリオン、イソキサフルトール、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、イソキサクロロトール、グリホサート、グリホサートナトリウム、グリホサートカリウム、グリホサートアンモニウム、グリホサートジアンモニウム、グリホサートイソプロピルアンモニウム、グリホサートトリメシウム、グリホサートセスキナトリウム、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、フルフェナセット、トリディファン、ベンフレセート、ピロキサスルフォン、ダラポン、ダラポンナトリウム、ジノターブ、ジノターブアンモニウム、ジノターブジオールアミン、ジノターブアセテート及びＤＮＯＣからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【０１７６】
更に望ましくは、２，４−Ｄ、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジメチルアンモニウム、２，４−Ｄジオールアミン、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソオクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄナトリウム、２，４−Ｄイソプロパノールアンモニウム、２，４−Ｄトロールアミン、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢイソオクチル、２，４−ＤＢカリウム、２，４−ＤＢナトリウム、ジクロロプロップ、ジクロロプロップブトチル、ジクロロプロップジメチルアンモニウム、ジクロロプロップイソオクチル、ジクロロプロップカリウム、ジクロロプロップ−Ｐ、ジクロロプロップ−Ｐジメチルアンモニウム、ジクロロプロップ−Ｐカリウム、ジクロロプロップ−Ｐナトリウム、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡカリウム、ＭＣＰＡナトリウム、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢナトリウム、メコプロップ、メコプロップブトチル、メコプロップナトリウム、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐブトチル、メコプロップ−Ｐジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐカリウムのようなフェノキシ系化合物；ジカンバ、ジカンバブトチル、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム、ジカンバジオールアミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム、ジカンバカリウム、ジカンバナトリウム、クロピラリド、クロピラリドオールアミン、クロピラリドカリウム、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウムのような芳香族カルボン酸系化合物；ジウロン、リニュロン、メトベンズロン、メタベンズチアズロン、モノリニュロンのような尿素系化合物；シマジン、アトラジン、メトリブジン、ターブチラジン、シアナジン、アメトリン、ターブトリン、プロパジンのようなトリアジン系化合物；ブロモキシニル、ブロモキシニルオクタノエート、ブロモキシニルヘプタノエートのようなヒドロキシベンゾニトリル系化合物；ビフェノックス、オキシフルオルフェン、アクロニフェンのようなジフェニルエーテル系化合物；フルミクロラックペンチル、シニドンエチル、フルチアセットメチルのような環状イミド系化合物；トプラメゾンのようなピラゾール系化合物；プリミスルフロンメチル、プリミスルフロン、リムスルフロン、ニコスルフロン、プロスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム、フルピルスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフェンスルフロン、イオドスルフロン、イオドスルフロンメチルナトリウム、トリトスルフロン及びフォーラムスルフロンのようなスルホニルウレア系化合物；フルメツラム、メトスラム、フロラスラムのようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物；イマザモックス、イマザモックスアンモニウムのようなイミダゾリノン系化合物；ペンディメタリン、エタルフルラリン、プロジアミンのようなジニトロアニリン系化合物；アラクロール、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ペトキサマイド、アセトクロール、プロパクロール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐのようなクロロアセトアミド系化合物；ＥＰＴＣ、ブチレート、トリアレート、オルベンカルブのようなチオカーバメート系化合物；ベナゾリン；ベナゾリンエチル；ダイフルフェンゾピル、ダイフルフェンゾピルナトリウム；フルオキシピル；フルオキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチル；フルオキシピルメプチル；ピリデート；ベンタゾン；ベンタゾンナトリウム；アミカルバゾン；カルフェントラゾンエチル；サフルフェナシル；フルフェンピルエチル；ベンカルバゾン；フルリドン；クロマゾン；スルコトリオン；メソトリオン；テンボトリオン；イソキサフルトール；ジフェンゾコート；ジフェンゾコートメチルサルフェート；イソキサクロロトシネートアンモニウム；フルフェナセット；トリディファン；ベンフレセート；ピロキサスルフォン；ダラポン；ダラポンナトリウム；ジノターブ；ジノターブアンモニウム；ジノターブジオールアミン；ジノターブアセテート；ＤＮＯＣなどが使用される。
【０１７７】
ムギ類圃場において選択的に有害植物を防除する場合は、例えば他の除草性化合物が、フェノキシ系化合物、芳香族カルボン酸系化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、アニリド系化合物、ヒドロキシベンゾニトリル系化合物、ジフェニルエーテル系化合物、環状イミド系化合物、ピラゾール系化合物、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、スルホニルウレア系化合物、トリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物、イミダゾリノン系化合物、ピリミジニルサリチル酸系化合物、スルホニルアミノカルボニルトリアゾンリノン系化合物、ジニトロアニリン系化合物、フェニルカーバメート系化合物、クロロアセトアミド系化合物、チオカーバメート系化合物、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、キンクロラック、キンメラック、フルオキシピル、フルオキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチル、フルオキシピルメプチル、ピリデート、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム、カルフェントラゾンエチル、チジアジミン、ピラフルフェンエチル、サフルフェナシル、フルポキサム、フルアゾレート、ベンカルバゾン、フルルタモン、ジフルフェニカン、スルコトリオン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ピコリナフェン、ビフルブタミド、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラムプロップ−Ｍ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フルフェナセット、インダノファン、ピノキサデン、ジノターブ、ジノターブアンモニウム、ジノターブジオールアミン、ジノターブアセテート、ＤＮＯＣ及びイソキサベンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【０１７８】
更に望ましくは、２，４−Ｄ、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジメチルアンモニウム、２，４−Ｄジオールアミン、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソオクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄナトリウム、２，４−Ｄイソプロパノールアンモニウム、２，４−Ｄトロールアミン、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢイソオクチル、２，４−ＤＢカリウム、２，４−ＤＢナトリウム、ジクロロプロップ、ジクロロプロップブトチル、ジクロロプロップジメチルアンモニウム、ジクロロプロップイソオクチル、ジクロロプロップカリウム、ジクロロプロップ−Ｐ、ジクロロプロップ−Ｐジメチルアンモニウム、ジクロロプロップ−Ｐカリウム、ジクロロプロップ−Ｐナトリウム、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡカリウム、ＭＣＰＡナトリウム、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢナトリウム、メコプロップ、メコプロップブトチル、メコプロップナトリウム、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐブトチル、メコプロップ−Ｐジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐカリウムのようなフェノキシ系化合物；２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ、ジカンバブトチル、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム、ジカンバジオールアミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム、ジカンバカリウム、ジカンバナトリウム、ジクロベニル、ピクロラム、ピクロラムジメチルアンモニウム、ピクロラムイソオクチル、ピクロラムカリウム、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム、ピクロラムトロールアミン、クロピラリド、クロピラリドオールアミン、クロピラリドカリウム、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム、アミノピラリドのような芳香族カルボン酸系化合物；クロロトルロン、ジウロン、リニュロン、イソプロチュロン、ジメフロン、メタベンズチアズロン、メトクスロン、ネブロンのような尿素系化合物；プロメトリン、メトリブジン、シアナジン、ターブトリンのようなトリアジン系化合物；プロパニル、シプロピッドのようなアニリド系化合物；ブロモキシニル、ブロモキシニルオクタノエート、ブロモキシニルヘプタノエート、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノエート、アイオキシニルカリウム、アイオキシニルナトリウムのようなヒドロキシベンゾニトリル系化合物；ビフェノックス、オキシフルオルフェン、アクロニフェン、エトキシフェンエチル、フルオログリコフェンエチル、フルオログリコフェンのようなジフェニルエーテル系化合物；シニドンエチルのような環状イミド系化合物；ピラスルフォトールのようなピラゾール系化合物；ジクロホップメチル、ジクロホップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐエチル、クロジナホッププロパルギル、クロジナホップのようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物；トラルコキシジム、ブトロキシジムのようなシクロヘキサンジオン系化合物；クロルスルフロン、メトスルフロンメチル、メトスルフロン、シクロスルファムロン、プロスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム、フルピルスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフェンスルフロン、エトキシスルフロン、イオドスルフロンメチルナトリウム、イオドスルフロン、スルフォスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロンメチル、トリベヌロン、トリトスルフロン、メソスルフロンメチル、メソスルフロン、フルセトスルフロン、アミドスルフロンのようなスルホニルウレア系化合物；フルメツラム、メトスラム、フロラスラムのようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物；イマザモックス、イマザモックスアンモニウム、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチルのようなイミダゾリノン系化合物；ピリベンゾキシムのようなピリミジニルサリチル酸系化合物；フルカーバゾン、フルカーバゾンナトリウム、プロポキシカーバゾン、プロポキシカーバゾンナトリウムのようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾンリノン系化合物；ペンディメタリン、ブトラリンのようなジニトロアニリン系化合物；バーバンのようなフェニルカーバメート系化合物；ブタクロールのようなクロロアセトアミド系化合物；プロスルフォカルブ、トリアレート、オルベンカルブのようなチオカーバメート系化合物；ベナゾリン、ベナゾリンエチル、キンクロラック、キンメラック、フルオキシピル、フルオキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチル、フルオキシピルメプチル、ピリデート、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム、カルフェントラゾンエチル、チジアジミン、ピラフルフェンエチル、サフルフェナシル、フルポキサム、フルアゾレート、ベンカルバゾン、フルルタモン、ジフルフェニカン、スルコトリオン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ピコリナフェン、ビフルブタミド、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラムプロップ−Ｍ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フルフェナセット、インダノファン、ピノキサデン、ジノターブ、ジノターブアンモニウム、ジノターブジオールアミン、ジノターブアセテート、ＤＮＯＣ；イソキサベンなどが使用される。
【０１７９】
イネ圃場において選択的に有害植物を防除する場合は、例えば、他の除草性化合物が、フェノキシ系化合物、芳香族カルボン酸系化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、アニリド系化合物、カーバメート系化合物、ジフェニルエーテル系化合物、ピラゾール系化合物、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、スルホニルウレア系化合物、トリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物、ピリミジニルサリチル酸系化合物、ジニトロアニリン系化合物、有機リン酸系化合物、クミルアミン系化合物、クロロアセトアミド系化合物、チオカーバメート系化合物、植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの、キンクロラック、キンメラック、ピリデート、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、カルフェントラゾンエチル、ペントキサゾン、ピラクロニル、フルリドン、ジフルフェニカン、メトキシフェノン、クロマゾン、メソトリオン、テフリルトリオン、ベンゾビシクロン、シンメチリン、ジチオピル、エトベンザミド、メフェナセット、フルフェナセット、カフェンストロール、フェントラザミド、オキサジクロメフォン、インダノファン、ベンフレセート、ＴＣＡナトリウム、トリクロロ酢酸、ＨＯＫ−２０１及びキノクラミンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【０１８０】
更に望ましくは、２，４−Ｄ、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジメチルアンモニウム、２，４−Ｄジオールアミン、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソオクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄナトリウム、２，４−Ｄイソプロパノールアンモニウム、２，４−Ｄトロールアミン、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢイソオクチル、２，４−ＤＢカリウム、２，４−ＤＢナトリウム、ジクロロプロップ、ジクロロプロップブトチル、ジクロロプロップジメチルアンモニウム、ジクロロプロップイソオクチル、ジクロロプロップカリウム、ジクロロプロップ−Ｐ、ジクロロプロップ−Ｐジメチルアンモニウム、ジクロロプロップ−Ｐカリウム、ジクロロプロップ−Ｐナトリウム、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡカリウム、ＭＣＰＡナトリウム、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢナトリウム、メコプロップ、メコプロップブトチル、メコプロップナトリウム、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐブトチル、メコプロップ−Ｐジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐカリウム、ナプロアニリド、クロメプロップのようなフェノキシ系化合物；ピクロラム、ピクロラムジメチルアンモニウム、ピクロラムイソオクチル、ピクロラムカリウム、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム、ピクロラムトロールアミン、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルトリエチルアンモニウムのような芳香族カルボン酸系化合物；リニュロンのような尿素系化合物であり；シメトリン、プロメトリン、ジメタメトリン、トリアジフラムのようなトリアジン系化合物；プロパニルのようなアニリド系化合物；スエップのようなカーバメート系化合物；ニトロフェン、クロメトキシフェン、ビフェノックス、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム、オキシフルオルフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオログリコフェンのようなジフェニルエーテル系化合物；ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップのようなピラゾール系化合物；シハロホップブチル、メタミホッププロピル、メタミホップのようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物；プロホキシジムのようなシクロヘキサンジオン系化合物；ベンスルフロンメチル、ベンスルフロン、メトスルフロンメチル、メトスルフロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾスルフロン、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、ハロスルフロンメチル、ハロスルフロン、エトキシスルフロン、オルソスルファムロン、フルセトスルフロン、ＴＨ−５４７のようなスルホニルウレア系化合物；ペノクススラムのようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物；ビスピリバックナトリウム、ピリミノバックメチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミスルファンのようなピリミジニルサリチル酸系化合物；オリザリン、ペンディメタリン、ブトラリンのようなジニトロアニリン系化合物；ブタミホス、アニロホス、ピペロホスのような有機リン酸系化合物；ダイムロン、クミルロン、ブロモブチドのようなクミルアミン系化合物；ブタクロール、プレチラクロール、テニルクロールのようなクロロアセトアミド系化合物；モリネート、ジメピペレート、ピリブチカルブ、エスプロカルブ及びチオベンカルブのようなチオカーバメート系化合物；キンクロラック；キンメラック；ピリデート；ベンタゾン；ベンタゾンナトリウム；オキサジアルギル；オキサジアゾン；カルフェントラゾンエチル；ペントキサゾン；ピラクロニル；フルリドン；ジフルフェニカン；メトキシフェノン；クロマゾン；メソトリオン；テフリルトリオン；ベンゾビシクロン；シンメチリン；ジチオピル；エトベンザミド；メフェナセット；フルフェナセット；カフェンストロール；フェントラザミド；オキサジクロメフォン；インダノファン；ベンフレセート；ＴＣＡナトリウム；トリクロロ酢酸；ＨＯＫ−２０１；キノクラミンなどが使用される。
【０１８１】
非選択的に有害植物を防除する場合は、例えば、他の除草性化合物が、フェノキシ系化合物、芳香族カルボン酸系化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ウラシル系化合物、ヒドロキシベンゾニトリル系化合物、４級アンモニウム塩系化合物、スルホニルウレア系化合物、イミダゾリノン系化合物、ピリミジニルサリチル酸系化合物、ジニトロアニリン系化合物、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、ダイフルベンゾピル、ダイフルベンゾピルナトリウム、クロロフルレノール、クロロフルレノールメチル、ペンタノクロール、ブタフェナシル、グリホサート、グリホサートナトリウム、グリホサートカリウム、グリホサートアンモニウム、グリホサートジアンモニウム、グリホサートイソプロピルアンモニウム、グリホサートトリメシウム、グリホサートセスキナトリウム、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、ビラナホス、ビラナホスナトリウム、アシュラム、アシュラムナトリウム、ダラポン、ダラポンナトリウム、ＴＣＡナトリウム、トリクロロ酢酸、ＣＭＡ、ホスアミン、ホスアミンアンモニウム、スルファミン酸アンモニウム、ボラックス、クロロ酢酸、クロロ酢酸ナトリウム、メチルアルソン酸、ジメチルアルソン酸、ジメチルアルソン酸ナトリウム、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム、イソキサベン、メフルイジド、メフルイジドジオールアミン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェノールナトリウム及びペンタクロロフェノールラウレートからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【０１８２】
更に望ましくは、２，４−Ｄ、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジメチルアンモニウム、２，４−Ｄジオールアミン、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソオクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄナトリウム、２，４−Ｄイソプロパノールアンモニウム、２，４−Ｄトロールアミン、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢイソオクチル、２，４−ＤＢカリウム、２，４−ＤＢナトリウム、ジクロロプロップ、ジクロロプロップブトチル、ジクロロプロップジメチルアンモニウム、ジクロロプロップイソオクチル、ジクロロプロップカリウム、ジクロロプロップ−Ｐ、ジクロロプロップ−Ｐジメチルアンモニウム、ジクロロプロップ−Ｐカリウム、ジクロロプロップ−Ｐナトリウム、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡカリウム、ＭＣＰＡナトリウム、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢナトリウム、メコプロップ、メコプロップブトチル、メコプロップナトリウム、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐブトチル、メコプロップ−Ｐジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐカリウムのようなフェノキシ系化合物；２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ、ジカンバブトチル、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム、ジカンバジオールアミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム、ジカンバカリウム、ジカンバナトリウム、ジクロベニル、ピクロラム、ピクロラムジメチルアンモニウム、ピクロラムイソオクチル、ピクロラムカリウム、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム、ピクロラムトロールアミン、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルトリエチルアンモニウム、クロピラリド、クロピラリドオールアミン、クロピラリドカリウム、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム、アミノピラリドのような芳香族カルボン酸系化合物；ジウロン、テブチウロン、イソウロン、カルブチレート、モノリニュロン、ネブロンのような尿素系化合物；アトラジン、ヘキサジノン、ターブチラジン、シアナジン、アメトリン、プロパジン、プロメトンのようなトリアジン系化合物；ブロマシル、ブロマシルリチウムのようなウラシル系化合物；ブロモキシニル、ブロモキシニルオクタノエート、ブロモキシニルヘプタノエートのようなヒドロキシベンゾニトリル系化合物；パラコート、ジクワットのような４級アンモニウム塩系化合物；スルホメツロンメチル、スルホメツロン、クロルスルフロン、フラザスルフロン、スルフォスルフロンのようなスルホニルウレア系化合物；イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム、イマザピックのようなイミダゾリノン系化合物；ビスピリバックナトリウムのようなピリミジニルサリチル酸系化合物；オリザリン、プロジアミンのようなジニトロアニリン系化合物；ベナゾリン；ベナゾリンエチル；ダイフルベンゾピル；ダイフルベンゾピルナトリウム；クロロフルレノール；クロロフルレノールメチル；ペンタノクロール；ブタフェナシル；グリホサート；グリホサートナトリウム；グリホサートカリウム；グリホサートアンモニウム；グリホサートジアンモニウム；グリホサートイソプロピルアンモニウム；グリホサートトリメシウム；グリホサートセスキナトリウム；グルホシネート；グルホシネートアンモニウム；ビラナホス；ビラナホスナトリウム；アシュラム；アシュラムナトリウム；ダラポン；ダラポンナトリウム；ＴＣＡナトリウム；トリクロロ酢酸；ＣＭＡ；ホスアミン；ホスアミンアンモニウム；スルファミン酸アンモニウム；ボラックス；クロロ酢酸；クロロ酢酸ナトリウム；メチルアルソン酸；ジメチルアルソン酸；ジメチルアルソン酸ナトリウム；フルプロパネート；フルプロパネートナトリウム；イソキサベン；メフルイジド；メフルイジドジオールアミン；ペンタクロロフェノール；ペンタクロロフェノールナトリウム；ペンタクロロフェノールラウレートなどが使用される。
【０１８３】
本発明において、化合物Ａと、他の除草性化合物との混合比率は、化合物の種類、製剤形態、気象条件、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件により異なる為、一概に規定できないが、重量比で、通常１：１０００〜１０００：１であり、望ましくは１：８００〜１００：１であり、更に望ましくは１：６００〜２０：１である。
本発明における他の除草性化合物は、特定の化合物に限定されるものではなく、また、化合物Ａとの混合比率も特定の範囲に限定されるものではないが、本発明の一態様として、一定の化合物につき、化合物Ａとの混合比率を例示する。但し、この比率についても、上記同様、化合物の種類、製剤形態、気象条件、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件により変動する場合がある。
【０１８４】
他の除草性化合物がフェノキシ系化合物である場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）フェノキシ系化合物との混合比率は、重量比で、通常１：１〜１：５００であり、望ましくは１：１〜１：１００であり、更に望ましくは１：５〜１：５０である。
他の除草性化合物が芳香族カルボン酸系化合物である場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）芳香族カルボン酸系化合物との混合比率は、重量比で、通常１：１〜１：５００であり、望ましくは１：１〜１：１００であり、更に望ましくは１：５〜１：５０である。
他の除草性化合物がフルオキシピルである場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）フルオキシピルとの混合比率は、重量比で、通常１：１〜１：５００であり、望ましくは１：１〜１：１００であり、更に望ましくは１：５〜１：５０である。
他の除草性化合物がトリアジン系化合物である場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）トリアジン系化合物との混合比率は、重量比で、通常１：１０００〜１０００：１であり、望ましくは１：８００〜１０：１であり、更に望ましくは１：６００〜５：１である。
他の除草性化合物が尿素系化合物である場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）尿素系化合物との混合比率は、重量比で、通常１：１〜１：５００であり、望ましくは１：５〜１：２００であり、更に望ましくは１：１０〜１：８０である。
【０１８５】
他の除草性化合物がヒドロキシベンゾニトリル系化合物である場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）ヒドロキシベンゾニトリル系化合物との混合比率は、重量比で、通常１：１〜１：５００であり、望ましくは１：１〜１：１００であり、更に望ましくは１：３〜１：３０である。
他の除草性化合物がベンタゾン又はその塩（例えば、ベンタゾンナトリウムなど）である場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）ベンタゾン又はその塩との混合比率は、重量比で、通常１：１〜１：５００であり、望ましくは１：１〜１：１００であり、更に望ましくは１：１〜１：３０である。
他の除草性化合物がジフェニルエーテル系化合物である場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）ジフェニルエーテル系化合物との混合比率は、重量比で、通常１：１〜１：５００であり、望ましくは１：１〜１：１００であり、更に望ましくは１：５〜１：３０である。
他の除草性化合物が環状イミド系化合物である場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）環状イミド系化合物との混合比率は、重量比で、通常１：５０〜１００：１であり、望ましくは１：５０〜５０：１であり、更に望ましくは１：１０〜２０：１である。
他の除草性化合物がカルフェントラゾンエチルである場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）カルフェントラゾンエチルとの混合比率は、重量比で、通常１：１００〜１００：１であり、望ましくは１：１０〜１０：１であり、更に望ましくは１：１〜１０：１である。
【０１８６】
他の除草性化合物がピリデートである場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）ピリデートとの混合比率は、重量比で、通常１：１〜１：５００であり、望ましくは１：１〜１：１００であり、更に望ましくは１：１０〜１：３０である。
他の除草性化合物がスルコトリオンである場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）スルコトリオンとの混合比率は、重量比で、通常１：１００〜１０：１であり、望ましくは１：１０〜１０：１であり、更に望ましくは１：５〜２：１である。
他の除草性化合物がメソトリオンである場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）メソトリオンとの混合比率は、重量比で、通常１：１〜１：１００であり、望ましくは１：１〜１：５０であり、更に望ましくは１：１〜１：１０である。
他の除草性化合物がスルホニルウレア系化合物である場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）スルホニルウレア系化合物との混合比率は、重量比で、通常１：１００〜１００：１であり、望ましくは１：５０〜５０：１であり、更に望ましくは１：２５〜２０：１である。
他の除草性化合物がトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物である場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）トリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物との混合比率は、重量比で、通常１：１００〜１００：１であり、望ましくは１：５０〜１０：１であり、更に望ましくは１：１０〜５：１である。
他の除草性化合物がイミダゾリノン系化合物である場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）イミダゾリノン系化合物との混合比率は、重量比で、通常１：１００〜１００：１であり、望ましくは１：５０〜１０：１であり、更に望ましくは１：１０〜５：１である。
【０１８７】
他の除草性化合物がグリホサート又はその塩（例えば、グリホサートアンモニウムなど）である場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）グリホサート又はその塩との混合比率は、重量比で、通常１：１〜１：５００であり、望ましくは１：１〜１：５０であり、更に望ましくは１：１〜１：４０である。
他の除草性化合物がグルホシネート又はその塩（例えば、グルホシネートアンモニウムなど）である場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）グルホシネート又はその塩との混合比率は、重量比で、通常１：１〜１：５００であり、望ましくは１：１〜１：１００であり、更に望ましくは１：１〜１：４０である。
他の除草性化合物がジニトリアニリン系化合物である場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）ジニトリアニリン系化合物との混合比率は、重量比で、通常１：１〜１：１０００であり、望ましくは１：１〜１：１００であり、更に望ましくは１：１〜１：５０である。
他の除草性化合物がクロロアセトアミド系化合物である場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）クロロアセトアミド系化合物との混合比率は、重量比で、通常１：１〜１：１０００であり、望ましくは１：１〜１：５００であり、更に望ましくは１：１〜１：３００である。
他の除草性化合物がフルフェナセットである場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）フルフェナセットとの混合比率は、重量比で、通常１：１〜１：５００であり、望ましくは１：５〜１：１００であり、更に望ましくは１：１５〜１：４５である。
他の除草性化合物がピロキサスルフォンである場合、（ａ）化合物Ａと、（ｂ）ピロキサスルフォンとの混合比率は、重量比で、通常１：１〜１：５００であり、望ましくは１：１〜１：１００であり、更に望ましくは１：１〜１：５０である。
【０１８８】
本発明における除草有効成分の施用量は、化合物Ａと他の除草性化合物の種類、それらの混合比、製剤形態、気象条件、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件により異なる為一概に規定できないが、例えば、化合物Ａは、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜２０００g/haであり、更に望ましくは１〜１０００g/haであり、他の除草性化合物は、通常０．１〜５００００g/haであり、望ましくは１〜１００００g/haであり、更に望ましくは１．５〜１００００g/haであり、化合物Ａと他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜６００００g/haであり、望ましくは２〜１２０００g/haであり、更に望ましくは２．５〜１１０００g/haである。
本発明における他の除草性化合物は、特定の化合物に限定されるものではなく、また、その施用量も特定の範囲に限定されるものではないが、本発明の一態様として、一定の化合物につき、施用量を例示する。但し、この施用量についても、上記同様、化合物の種類、製剤形態、気象条件、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件により変動する場合がある。
【０１８９】
他の除草性化合物がフェノキシ系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜２０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜４０００g/haである。
他の除草性化合物が芳香族カルボン酸系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜２０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜４０００g/haである。
他の除草性化合物がフルオキシピルである場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜２０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜４０００g/haである。
他の除草性化合物がトリアジン系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜５００００g/haであり、望ましくは１０〜１００００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜６００００g/haであり、望ましくは１１〜１２０００g/haである。
【０１９０】
他の除草性化合物が尿素系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜２０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜４０００g/haである。
他の除草性化合物がヒドロキシベンゾニトリル系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜２０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜４０００g/haである。
他の除草性化合物がベンタゾン又はその塩（例えば、ベンタゾンナトリウムなど）である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜２０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜４０００g/haである。
他の除草性化合物がジフェニルエーテル系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜２０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜４０００g/haである。
【０１９１】
他の除草性化合物が環状イミド系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜２０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜４０００g/haである。
他の除草性化合物がカルフェントラゾンエチルである場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜２０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜４０００g/haである。
他の除草性化合物がピリデートである場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜２０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜４０００g/haである。
他の除草性化合物がスルコトリオンである場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜２０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜４０００g/haである。
【０１９２】
他の除草性化合物がメソトリオンである場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜２０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜４０００g/haである。
他の除草性化合物がスルホニルウレア系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜５００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜２５００g/haである。
他の除草性化合物がトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜２０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜４０００g/haである。
他の除草性化合物がイミダゾリノン系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜２０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜４０００g/haである。
【０１９３】
他の除草性化合物がグリホサート又はその塩（例えば、グリホサートアンモニウムなど）である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜５００００g/haであり、望ましくは１〜５０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜６００００g/haであり、望ましくは２〜７０００g/haである。
他の除草性化合物がグルホシネート又はその塩（例えば、グルホシネートアンモニウムなど）である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜５００００g/haであり、望ましくは１〜５０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜６００００g/haであり、望ましくは２〜７０００g/haである。
他の除草性化合物がジニトロアニリン系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．1〜１００００g/haであり、望ましくは１〜５０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜７０００g/haである。
他の除草性化合物がクロロアセトアミド系化合物である場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．1〜５００００g/haであり、望ましくは１〜１００００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜６００００g/haであり、望ましくは２〜１２０００g/haである。
【０１９４】
他の除草性化合物がフルフェナセットである場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜２０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜４０００g/haである。
他の除草性化合物がピロキサスルフォンである場合、当該他の除草性化合物の施用量は、通常０．１〜１００００g/haであり、望ましくは１〜２０００g/haである。又、化合物Ａと当該他の除草性化合物との合計施用適量は、通常０．２〜２００００g/haであり、望ましくは２〜４０００g/haである。
【０１９５】
施用に際しては、有害植物への施用と、それらが生育する場所（当該植物の発生前でも、発生後でもよい）への施用を任意に選択できる。また、化合物Ａと他の除草性化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して施用しても、両者を一緒に製剤して施用してもよい。具体的な施用方法の一例として、以下のものが挙げられる。
【０１９６】
１．化合物Ａと他の除草性化合物とを一緒に製剤調製し、そのまま施用する。
２．化合物Ａと他の除草性化合物とを一緒に製剤調製し、水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して施用する。
３．化合物Ａと他の除草性化合物とを別々に製剤調製し、各々をそのまま施用する。
４．化合物Ａと他の除草性化合物とを別々に製剤調製し、各々を水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して施用する。
５．化合物Ａと他の除草性化合物とを別々に製剤調製したものを水等で所定濃度に希釈する時に混合し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して施用する。
【０１９７】
本発明の除草性組成物は、有効成分である化合物Ａ又は他の除草性化合物を、通常の農薬の製剤方法に準じて各種補助剤と配合し、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、錠剤、丸剤、カプセル剤（水溶性フィルムで包装する形態を含む）、水性懸濁剤、油性懸濁剤、マイクロエマルジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤調製し、施用することができるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。
製剤調製に際しては、化合物Ａと他の除草性化合物とを一緒に製剤調製しても、それらを別々に製剤調製してもよい。
【０１９８】
製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤は本発明の目的から逸脱しないかぎり、1種又は2種以上を適宜選択して使用することができ、また、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、発泡剤、崩壊剤、結合剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。化合物Ａ又は他の除草性化合物と各種補助剤との配合割合は0.1：99.9〜95：5程度、望ましくは0.2：99.8〜85：15程度である。
【０１９９】
本発明の除草性組成物は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、殺菌剤、抗生物質、植物ホルモン、殺虫剤などが挙げられる。
【０２００】
次に本発明の望ましい態様の一例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（１）式（I）中、Ｑが−C(O)SR３である除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と、他の除草性化合物とを有効成分として含有する除草性組成物。
【０２０１】
（２）式（I）中、Ｒ１がアルキル又はシクロアルキルであり、Ｒ２が水素原子又はアルキルであり、Ｒ３がアルキル；シクロアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；又はＲ８で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ４がアルキル；ハロアルキル；アルコキシ；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ５が水素原子；アルキル；ハロゲン；シアノ；シアノアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；ハロアルコキシアルキル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルコキシアルコキシ；ハロアルコキシアルコキシ；アルコキシハロアルコキシ；アルコキシアルコキシアルキル；アルキルチオ；アルコキシアルキルチオ；ハロアルコキシアルキルチオ；アルキルチオアルキルチオ；ハロアルキルチオアルキルチオ；アルキルチオアルコキシ；アルキルスルホニル；アルキルスルホニルアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルコキシカルボニルアルコキシ；ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルアルコキシ；ヘテロシクリルアルコキシアルキル；−OC(O)SR７；−OC(O)OR７；−C(O)OR７；−C(O)SR７；又はＲ９で置換されてもよい4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルであり、Ｒ６がハロアルキル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ7がアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；又はＲ１０で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０がそれぞれ独立にハロゲン；アルキル；又はアルコキシである除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と、他の除草性化合物とを有効成分として含有する前記（１）の除草性組成物。
【０２０２】
（３）式（I）中、Ｒ１がアルキル又はシクロアルキルであり、Ｒ２が水素原子又はアルキルであり、Ｒ３がアルキル；シクロアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；又はＲ8で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ４がアルキル；ハロアルキル；アルコキシ；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ５がアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；ハロアルコキシアルキル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルコキシアルコキシ；ハロアルコキシアルコキシ；ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルアルコキシ；ヘテロシクリルアルコキシアルキル；-OC(O)SR７；-OC(O)OR７；-C(O)OR７；-C(O)SR７；又はＲ９で置換されてもよい4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルであり、Ｒ6がハロアルキル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ7がアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；又はＲ１０で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ8、Ｒ９及びＲ１０がそれぞれ独立にハロゲン；アルキル；又はアルコキシである除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と、他の除草性化合物とを有効成分として含有する前記（２）の除草性組成物。
【０２０３】
（４）式（I）中、Ｒ１がアルキルであり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がアルキルであり、Ｒ４がアルキルであり、Ｒ５がアルコキシ；ハロアルコキシ；アルコキシアルコキシ；−C(O)OR７；又は4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルであり、Ｒ６がアルキルスルホニルである除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と、他の除草性化合物とを有効成分として含有する前記（３）の除草性組成物。
【０２０４】
（５）式（I）中、Ｑが水素原子である除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と、他の除草性化合物とを有効成分として含有する除草性組成物。
【０２０５】
（６）式（I）中、Ｒ１がアルキル又はシクロアルキルであり、Ｒ２が水素原子又はアルキルであり、Ｒ４がアルキル；ハロアルキル；アルコキシ；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ５がハロアルキル；アルコキシアルキル；ハロアルコキシアルキル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルコキシアルコキシ；ハロアルコキシアルコキシ；ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルアルコキシ；ヘテロシクリルアルコキシアルキル；-OC(O)SR７；-OC(O)OR７；-C(O)OR７；又は-C(O)SR７であり、Ｒ6がハロアルキル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ7がアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；又はＲ１０で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ8、Ｒ９及びＲ１０がそれぞれ独立にハロゲン；アルキル；又はアルコキシである除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と、他の除草性化合物とを有効成分として含有する前記（５）の除草性組成物。
【０２０６】
（７）式（I）中、Ｒ１がアルキルであり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ４がアルキルであり、Ｒ５がアルコキシアルキル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルコキシアルコキシ；又は−C(O)OR７であり、Ｒ６がアルキルスルホニルである除草性ベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩と、他の除草性化合物とを有効成分として含有する前記（６）の除草性組成物。
【０２０７】
（８）他の除草性化合物が、フェノキシ系化合物、芳香族カルボン酸系化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ウラシル系化合物、アニリド系化合物、カーバメート系化合物、ヒドロキシベンゾニトリル系化合物、４級アンモニウム塩系化合物、ジフェニルエーテル系化合物、環状イミド系化合物、ピリダジノン系化合物、ピラゾール系化合物、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、スルホニルウレア系化合物、トリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物、イミダゾリノン系化合物、ピリミジニルサリチル酸系化合物、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物、ジニトロアニリン系化合物、アミド系化合物、有機リン系化合物、フェニルカーバメート系化合物、クミルアミン系化合物、クロロアセトアミド系化合物、チオカーバメート系化合物、ナプタラム、ナプタラムナトリウム、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、キンクロラック、キンメラック、ダイフルフェンゾピル、ダイフルフェンゾピルナトリウム、フルオキシピル、フルオキシピル-２-ブトキシ-１-メチルエチル、フルオキシピルメプチル、クロロフルレノール、クロロフルレノールメチル、ピリデート、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム、アミカルバゾン、メタゾール、ペンタノクロール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、スルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、チジアジミン、ペントキサゾン、アザフェニジン、イソプロパゾール、ピラフルフェンエチル、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、サフルフェナシル、フルポキサム、フルアゾレート、プロフルアゾール、ピラクロニル、フルフェンピルエチル、ベンカルバゾン、アミトロール、フルリドン、フルルタモン、ジフルフェニカン、メトキシフェノン、クロマゾン、スルコトリオン、メソトリオン、テンボトリオン、テフリルトリオン、イソキサフルトール、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、イソキサクロロトール、ベンゾビシクロン、ピコリナフェン、ビフルブタミド、フラムプロップ-M、フラムプロップ-M-メチル、フラムプロップ-M-イソプロピル、グリホサート、グリホサートナトリウム、グリホサートカリウム、グリホサートアンモニウム、グリホサートジアンモニウム、グリホサートイソプロピルアンモニウム、グリホサートトリメシウム、グリホサートセスキナトリウム、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、ビラナホス、ビラナホスナトリウム、シンメチリン、アシュラム、アシュラムナトリウム、ジチオピル、チアゾピル、クロルタール、クロルタールジメチル、ジフェナミド、エトベンザニド、メフェナセット、フルフェナセット、トリディファン、カフェンストロール、フェントラザミド、オキサジクロメフォン、インダノファン、ベンフレセート、ピロキサスルフォン、ダラポン、ダラポンナトリウム、ＴＣＡナトリウム、トリクロロ酢酸、ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ＣＭＡ、エンドタール、エンドタールジカリウム、エンドタールナトリウム、エンドタールモノ（N,N-ジメチルアルキルアンモニウム）、エトフメセート、ソディウムクロレート、ペラルゴン酸、ホスアミン、ホスアミンアンモニウム、ピノキサデン、ＨＯＫ−２０１、アクロレイン、スルファミン��アンモニウム、ボラックス、クロロ酢酸、クロロ酢酸ナトリウム、シアナミド、メチルアルソン酸、ジメチルアルソン酸、ジメチルアルソン酸ナトリウム、ジノターブ、ジノターブアンモニウム、ジノターブジオールアミン、ジノターブアセテート、ＤＮＯＣ、硫酸第一鉄、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム、イソキサベン、メフルイジド、メフルイジドジオールアミン、メタム、メタムアンモニウム、メタムカリウム、メタムナトリウム、イソチオシアン酸メチル、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェノールナトリウム、ペンタクロロフェノールラウレート、キノクラミン、硫酸及びウレアサルフェートからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である除草性組成物。
【０２０８】
（９）他の除草性化合物が、（ｂ−１）トウモロコシ圃場において選択的に有害植物を防除する化合物、（ｂ−２）ムギ類圃場において選択的に有害植物を防除する化合物、（ｂ−３）イネ圃場において選択的に有害植物を防除する化合物、或いは（ｂ−４）非選択的に有害植物を防除する化合物である除草性組成物。
【０２０９】
（１０）他の除草性化合物が、フェノキシ系化合物、芳香族カルボン酸系化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ウラシル系化合物、アニリド系化合物、カーバメート系化合物、ヒドロキシベンゾニトリル系化合物、４級アンモニウム塩系化合物、ジフェニルエーテル系化合物、環状イミド系化合物、ピラゾール系化合物、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物、シクロヘキサンジオン系化合物、スルホニルウレア系化合物、トリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物、イミダゾリノン系化合物、ピリミジニルサリチル酸系化合物、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物、ジニトロアニリン系化合物、有機リン系化合物、フェニルカーバメート系化合物、クミルアミン系化合物、クロロアセトアミド系化合物、チオカーバメート系化合物、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、キンクロラック、キンメラック、ダイフルフェンゾピル、ダイフルベンゾピルナトリウム、フルオキシピル、フルオキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチル、フルオキシピルメプチル、クロロフルレノール、クロロフルレノールメチル、ピリデート、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム、アミカルバゾン、ペンタノクロール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、カルフェントラゾンエチル、チジアジミン、ペントキサゾン、ピラフルフェンエチル、ブタフェナシル、サフルフェナシル、フルポキサム、フルアゾレート、ピラクロニル、フルフェンピルエチル、ベンカルバゾン、フルリドン、フルルタモン、ジフルフェニカン、メトキシフェノン、クロマゾン、スルコトリオン、メソトリオン、テンボトリオン、テフリルトリオン、イソキサフルトール、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、イソキサクロロトール、ベンゾビシクロン、ピコリナフェン、ビフルブタミド、フラムプロップ-M、フラムプロップ-M-メチル、フラムプロップ-M-イソプロピル、グリホサート、グリホサートナトリウム、グリホサートカリウム、グリホサートアンモニウム、グリホサートジアンモニウム、グリホサートイソプロピルアンモニウム、グリホサートトリメシウム、グリホサートセスキナトリウム、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、ビラナホス、ビラナホスナトリウム、シンメチリン、アシュラム、アシュラムナトリウム、ジチオピル、エトベンザニド、メフェナセット、フルフェナセット、トリディファン、カフェンストロール、フェントラザミド、オキサジクロメフォン、インダノファン、ベンフレセート、ピロキサスルフォン、ダラポン、ダラポンナトリウム、ＴＣＡナトリウム、トリクロロ酢酸、ＣＭＡ、ホスアミン、ホスアミンアンモニウム、ピノキサデン、ＨＯＫ−２０１、スルファミン酸アンモニウム、ボラックス、クロロ酢酸、クロロ酢酸ナトリウム、メチルアルソン酸、ジメチルアルソン酸、ジメチルアルソン酸ナトリウム、ジノターブ、ジノターブアンモニウム、ジノターブジオールアミン、ジノターブアセテート、ＤＮＯＣ、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム、イソキサベン、メフルイジド、メフルイジドジオールアミン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェノールナトリウム、ペンタクロロフェノールラウレート及びキノクラミンからなる群より選���れる少なくとも１種の化合物である前記（９）の除草性組成物。
【０２１０】
（１１）フェノキシ系化合物が２，４−Ｄ、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジメチルアンモニウム、２，４−Ｄジオールアミン、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソオクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄナトリウム、２，４−Ｄイソプロパノールアンモニウム、２，４−Ｄトロールアミン、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢイソオクチル、２，４−ＤＢカリウム、２，４−ＤＢナトリウム、ジクロロプロップ、ジクロロプロップブトチル、ジクロロプロップジメチルアンモニウム、ジクロロプロップイソオクチル、ジクロロプロップカリウム、ジクロロプロップ−Ｐ、ジクロロプロップ−Ｐジメチルアンモニウム、ジクロロプロップ−Ｐカリウム、ジクロロプロップ−Ｐナトリウム、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡカリウム、ＭＣＰＡナトリウム、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢナトリウム、メコプロップ、メコプロップブトチル、メコプロップナトリウム、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐブトチル、メコプロップ−Ｐジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐカリウム、ナプロアニリド及びクロメプロップからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；芳香族カルボン酸系化合物が２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ、ジカンバブトチル、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム、ジカンバジオールアミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム、ジカンバカリウム、ジカンバナトリウム、ジクロベニル、ピクロラム、ピクロラムジメチルアンモニウム、ピクロラムイソオクチル、ピクロラムカリウム、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム、ピクロラムトロールアミン、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルトリエチルアンモニウム、クロピラリド、クロピラリドオールアミン、クロピラリドカリウム、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム及びアミノピラリドからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；尿素系化合物がクロロトルロン、ジウロン、リニュロン、イソプロチュロン、メトベンズロン、テブチウロン、ジメフロン、イソウロン、カルブチレート、メタベンズチアズロン、メトクスロン、モノリニュロン及びネブロンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；トリアジン系化合物がシマジン、アトラジン、シメトリン、プロメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、メトリブジン、ターブチラジン、シアナジン、アメトリン、トリアジフラム、ターブトリン、プロパジン及びプロメトンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；ウラシル系化合物がブロマシル及びブロマシルリチウムでありからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；アニリド系化合物がプロパニル及びシプロミッドからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；カーバメート系化合物がスエップであり；ヒドロキシベンゾニトリル系化合物がブロモキシニル、ブロモキシニルオクタノエート、ブロモキシニルヘプタノエート、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノエート、アイオキシニルカリウム及びアイオキシニルナトリウムからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；４級アンモニウム塩系化合物がパラコート及びジクワットからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；ジフェニルエーテル系化合物がニトロフェン、クロメトキシフェン、ビフェノックス、アシフルオルフェンナトリウム、アシフルオルフェン、オキシフルオルフェン、アクロニフェン、エトキシフェンエチル、フルオログリコフェンエチル及びフルオログリコフェンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；環状イミド系化合物がフルミクロラックペンチル、シニドンエチル及びフルチアセットメチルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；ピラゾール系化合物がピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、トプラメゾン及びピラスルフォトールからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物がジクロホップ、ジクロホップメチル、、シハロホップブチル、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐエチル、メタミホップ、メタミホッププロピル、クロジナホッププロパルギル及びクロジナホップからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；シクロヘキサンジオン系化合物がトラルコキシジム、ブトロキシジム及びプロホキシジムからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；スルホニルウレア系化合物がスルホメツロンメチル、スルホメツロン、プリミスルフロンメチル、プリミスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスルフロン、クロルスルフロン、メトスルフロンメチル、メトスルフロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾスルフロン、アジムスルフロン、フラザスルフロン、リムスルフロン、ニコスルフロン、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、プロスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム、フルピルスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフェンスルフロン、エトキシスルフロン、イオドスルフロンメチルナトリウム、イオドスルフロン、スルフォスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロンメチル、トリベヌロン、トリトスルフロン、フォーラムスルフロン、メソスルフロンメチル、メソスルフロン、オルソスルファムロン、フルセトスルフロン、アミドスルフロン及びTH-547からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；トリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物がフルメツラム、メトスラム、フロラスラム及びペノクススラムからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；イミダゾリノン系化合物がイマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル及びイマザピックからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；ピリミジニルサリチル酸系化合物がビスピリバックナトリウム、ピリミノバックメチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド及びピリミスルファンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物がフルカーバゾン、フルカーバゾンナトリウム、プロポキシカーバゾンナトリウム及びプロポキシカーバゾンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；ジニトロアニリン系化合物がオリザリン、ペンディメタリン、エタルフルラリン、プロジアミン及びブトラリンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；有機リン系化合物がブタミホス、アニロホス及びピペロホスからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；フェニルカーバメート系化合物がバーバンであり；クミルアミン系化合物がダイムロン、クミルロン及びブロモブチドからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；クロロアセトアミド系化合物がアラクロール、メタザクロール、ブタクロール、プレチラクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、テニルクロール、ペトキサマイド、アセトクロール、プロパクロール、ジメテナミド及びジメテナミド−Ｐからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；チオカーバメート系化合物がモリネート、ジメピペレート、ピリブチカルブ、ＥＰＴＣ、ブチレート、プロスルホカルブ、エスプロカルブ、チオベンカルブ、トリアレート及びオルベンカルブからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である前記（１０）の除草性組成物。
【０２１１】
（１２）他の除草性化合物が、フェノキシ系化合物、芳香族カルボン酸系化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドロキシベンゾニトリル系化合物、ジフェニルエーテル系化合物、環状イミド系化合物、スルホニルウレア系化合物、ジニトロアニリン系化合物、クロロアセトアミド系化合物、フルオキシピル、ピリデート、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム、カルフェントラゾンエチル、スルコトリオン、メソトリオン、グリホサート、グリホサートナトリウム、グリホサートカリウム、グリホサートアンモニウム、グリホサートジアンモニウム、グリホサートイソプロピルアンモニウム、グリホサートトリメシウム、グリホサートセスキナトリウム、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム及びフルフェナセットからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である前記（８）又は（１０）の除草性組成物。
【０２１２】
（１３）フェノキシ系化合物が２，４−Ｄ、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジメチルアンモニウム、２，４−Ｄジオールアミン、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソオクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄナトリウム、２，４−Ｄイソプロパノールアンモニウム、２，４−Ｄトロールアミン、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢイソオクチル、２，４−ＤＢカリウム、２，４−ＤＢナトリウム、ジクロロプロップ、ジクロロプロップブトチル、ジクロロプロップジメチルアンモニウム、ジクロロプロップイソオクチル、ジクロロプロップカリウム、ジクロロプロップ−Ｐ、ジクロロプロップ−Ｐジメチルアンモニウム、ジクロロプロップ−Ｐカリウム、ジクロロプロップ−Ｐナトリウム、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡカリウム、ＭＣＰＡナトリウム、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢナトリウム、メコプロップ、メコプロップブトチル、メコプロップナトリウム、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐブトチル、メコプロップ−Ｐジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐカリウム、ナプロアニリド及びクロメプロップからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；芳香族カルボン酸系化合物が２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ、ジカンバブトチル、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム、ジカンバジオールアミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム、ジカンバカリウム、ジカンバナトリウム、ジクロベニル、ピクロラム、ピクロラムジメチルアンモニウム、ピクロラムイソオクチル、ピクロラムカリウム、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム、ピクロラムトロールアミン、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルトリエチルアンモニウム、クロピラリド、クロピラリドオールアミン、クロピラリドカリウム、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム及びアミノピラリドからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；尿素系化合物がクロロトルロン、ジウロン、フルオメツロン、リニュロン、イソプロチュロン、メトベンズロン、テブチウロン、ジメフロン、イソウロン、カルブチレート、メタベンズチアズロン、メトクスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、ターブメトン及びトリエタジンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；トリアジン系化合物がシマジン、アトラジン、アトラトン、シメトリン、プロメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、メトリブジン、ターブチラジン、シアナジン、アメトリン、シブトリン、トリアジフラム、ターブトリン、プロパジン、メタミトロン及びプロメトンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；ヒドロキシベンゾニトリル系化合物がブロモキシニル、ブロモキシニルオクタノエート、ブロモキシニルヘプタノエート、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノエート、アイオキシニルカリウム、アイオキシニルナトリウムからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；ジフェニルエーテル系化合物がニトロフェン、クロメトキシフェン、ビフェノックス、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム、オキシフルオルフェン、ラクトフェン、アクロニフェン、エトキシフェンエチル、フルオログリコフェンエチル及びフルオログリコフェンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；環状イミド系化合物がクロルフタリム、フルミオキサジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、シニドンエチル及びフルチアセットメチルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；スルホニルウレア系化合物がクロリムロンエチル、クロリムロン、スルホメツロンメチル、スルホメツロン、プリミスルフロンメチル、プリミスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスルフロン、クロルスルフロン、メトスルフロンメチル、メトスルフロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾスルフロン、アジムスルフロン、フラザスルフロン、リムスルフロン、ニコスルフロン、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、プロスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム、フルピルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリフルスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフェンスルフロン、エトキシスルフロン、オキサスルフロン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロンメチル、イオドスルフロン、イオドスルフロンメチルナトリウム、スルフォスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロンメチル、トリベヌロン、トリトスルフロン、フォーラムスルフロン、トリフルオキシスルフロン、トリフルオキスルフロンナトリウム、メソスルフロンメチル、メソスルフロン、オルソスルファムロン、フルセトスルフロン、アミドスルフロン及びＴＨ−５４７からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；ジニトロアニリン系がトリフルラリン、オリザリン、ニトラリン、ペンディメタリン、エタルフルラリン、ベンフルラリン、プロジアミン、ブトラリン及びジニトラミンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；クロロアセトアミド系化合物がアラクロール、メタザクロール、ブタクロール、プレチラクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、テニルクロール、ペトキサマイド、アセトクロール、プロパクロール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、プロピソクロール及びジメタクロールからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である前記（１２）の除草性組成物。
【０２１３】
（１４）  他の除草性化合物が、２，４−Ｄ、２，４−Ｄエチル、ジカンバ、ジカンバジメチルアンモニウム、クロピラリド、クロピラリドオールアミン、フルオキシピル、リニュロン、アトラジン、メトリブジン、ターブチラジン、ターブトリン、ブロモキシニル、ブロモキシニルオクタノエート、ピリデート、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム、アクロニフェン、シニドンエチル、カルフェントラゾンエチル、スルコトリオン、メソトリオン、リムスルフロン、ニコスルフロン、プロスルフロン、ハロスルフロンメチル、チフェンスルフロンメチル、イオドスルフロン、イオドスルフロンメチルナトリウム、トリトスルフロン、フォーラムスルフロン、フルメツラム、メトスラム、フロラスラム、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム、グリホサート、グリホサートナトリウム、グリホサートカリウム、グリホサートアンモニウム、グリホサートイソプロピルアンモニウム、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、アラクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、アセトクロール、フルフェナセット、ジメテナミド及びピロキサスルフォンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である前記（１３）の除草性組成物。
【０２１４】
（１５）  他の除草性化合物が、２，４−Ｄエチル、ジカンバジメチルアンモニウム、クロピラリドオールアミン、リニュロン、アトラジン、メトリブジン、ターブチラジン、ブロモキシニル、ブロモキシニルオクタノエート、ピリデート、ベンタゾンナトリウム、カルフェントラゾンエチル、スルコトリオン、リムスルフロン、ニコスルフロン、プロスルフロン、イオドスルフロンメチルナトリウム、トリトスルフロン、フォーラムスルフロン、グリホサートアンモニウム、グルホシネートアンモニウム、ペンディメタリン、Ｓ−メトラクロール、ペトキサマイド、アセトクロール、フルフェナセット及びジメテナミドからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である前記（１４）の除草性組成物。
【０２１５】
（１６）他の除草性化合物が、植物の光合成を阻害する化合物である除草性組成物。
【０２１６】
（１７）他の除草性化合物が、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ウラシル系化合物、アニリド系化合物、カーバメート系化合物、ヒドロキシベンゾニトリル系化合物、ピリデート、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム、アミカルバゾン、メタゾール及びペンタノクロールからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である前記（１６）の除草性組成物。
【０２１７】
（１８）尿素系化合物がクロロトルロン、ジウロン、フルオメツロン、リニュロン、イソプロチュロン、メトベンズロン、テブチウロン、ジメフロン、イソウロン、カルブチレート、メタベンズチアズロン、メトクスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、ターブメトン及びトリエタジンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；トリアジン系化合物がシマジン、アトラジン、アトラトン、シメトリン、プロメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、メトリブジン、ターブチラジン、シアナジン、アメトリン、シブトリン、トリアジフラム、ターブトリン、プロパジン、メタミトロン及びプロメトンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；ウラシル系化合物がブロマシル、ブロマシルリチウム、レナシル及びターバシルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；アニリド系化合物がプロパニル及びシプロミッドからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；カーバメート系化合物がスエップ、デスメディファム及びフェンメディファムからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；ヒドロキシベンゾニトリル系化合物がブロモキシニル、ブロモキシニルオクタノエート、ブロモキシニルヘプタノエート、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノエート、アイオキシニルカリウム、アイオキシニルナトリウムからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である前記（１７）の除草性組成物。
【０２１８】
（１９）他の除草性化合物が、植物のアミノ酸生合成を阻害する化合物である除草性組成物。
【０２１９】
（２０）他の除草性化合物が、スルホニルウレア系化合物、トリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物、イミダゾリノン系化合物、ピリミジニルサリチル酸系化合物、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物、グリホサート、グリホサートナトリウム、グリホサートカリウム、グリホサートアンモニウム、グリホサートジアンモニウム、グリホサートイソプロピルアンモニウム、グリホサートトリメシウム（スルホサート）、グリホサートセスキナトリウム、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、ビラナホス、ビラナホスナトリウム及びシンメチリンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である前記（１９）の除草性組成物。
【０２２０】
（２１）スルホニルウレア系化合物がクロリムロンエチル、クロリムロン、スルホメツロンメチル、スルホメツロン、プリミスルフロンメチル、プリミスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスルフロン、クロルスルフロン、メトスルフロンメチル、メトスルフロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾスルフロン、アジムスルフロン、フラザスルフロン、リムスルフロン、ニコスルフロン、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、プロスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム、フルピルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリフルスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフェンスルフロン、エトキシスルフロン、オキサスルフロン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロンメチル、イオドスルフロン、イオドスルフロンメチルナトリウム、スルフォスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロンメチル、トリベヌロン、トリトスルフロン、フォーラムスルフロン、トリフルオキシスルフロン、トリフルオキシスルフロンナトリウム、メソスルフロンメチル、メソスルフロン、オルソスルファムロン、フルセトスルフロン、アミドスルフロン、ＴＨ−５４７及び国際公開公報WO2005092104の請求項に記載されている化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；トリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物がフルメツラム、メトスラム、ジクロスラム、クロランスラムメチル、フロラスラム及びペノクススラムからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；イミダゾリノン系化合物がイマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム、イマザキン、イマザキンアンモニウム、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル及びイマザピックからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；ピリミジニルサリチル酸系化合物がピリチオバックナトリウム、ビスピリバックナトリウム、ピリミノバックメチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド及びピリミスルファンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物がフルカーバゾン、フルカーバゾンナトリウム、及びプロポキシカーバゾンナトリウム及びプロポキシカーバゾンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である前記（２０）の除草性組成物。
【０２２１】
（２２）他の除草性化合物が、植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示す化合物である除草性組成物。
【０２２２】
（２３）他の除草性化合物が、フェノキシ系化合物、芳香族カルボン酸系化合物、ナプタラム、ナプタラムナトリウム、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、キンクロラック、キンメラック、ダイフルフェンゾピル、ダイフルフェンゾピルナトリウム、フルオキシピル、フルオキシピル-２-ブトキシ-１-メチルエチル、フルオキシピルメプチル、クロロフルレノール及びクロロフルレノールメチルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である前記（２２）の除草性組成物。
【０２２３】
（２４）フェノキシ系化合物が２，４−Ｄ、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジメチルアンモニウム、２，４−Ｄジオールアミン、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソオクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄナトリウム、２，４−Ｄイソプロパノールアンモニウム、２，４−Ｄトロールアミン、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢイソオクチル、２，４−ＤＢカリウム、２，４−ＤＢナトリウム、ジクロロプロップ、ジクロロプロップブトチル、ジクロロプロップジメチルアンモニウム、ジクロロプロップイソオクチル、ジクロロプロップカリウム、ジクロロプロップ−Ｐ、ジクロロプロップ−Ｐジメチルアンモニウム、ジクロロプロップ−Ｐカリウム、ジクロロプロップ−Ｐナトリウム、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡカリウム、ＭＣＰＡナトリウム、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢナトリウム、メコプロップ、メコプロップブトチル、メコプロップナトリウム、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐブトチル、メコプロップ−Ｐジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐカリウム、ナプロアニリド及びクロメプロップからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；芳香族カルボン酸系化合物が２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ、ジカンバブトチル、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム、ジカンバジオールアミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム、ジカンバカリウム、ジカンバナトリウム、ジクロベニル、ピクロラム、ピクロラムジメチルアンモニウム、ピクロラムイソオクチル、ピクロラムカリウム、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム、ピクロラムトロールアミン、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルトリエチルアンモニウム、クロピラリド、クロピラリドオールアミン、クロピラリドカリウム、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム及びアミノピラリドからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である前記（２３）の除草性組成物。
【０２２４】
（２５）他の除草性化合物が、カロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示す化合物である除草性組成物。
【０２２５】
（２６）他の除草性化合物が、ピリダジノン系化合物、ピラゾール系、アミトロール、フルリドン、フルルタモン、ジフルフェニカン、メトキシフェノン、クロマゾン、スルコトリオン、メソトリオン、テンボトリオン、テフリルトリオン、イソキサフルトール、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、イソキサクロロトール、ベンゾビシクロン、ピコリナフェン及びビフルブタミドからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である前記（２５）の除草性組成物。
【０２２６】
（２７）ピリダジノン系がノルフルラゾン、クロリダゾン及びメトフルラゾンからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；ピラゾール系がピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、トプラメゾン及びピラスルフォトールからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である前記（２６）の除草性組成物。
【０２２７】
（２８）他の除草性化合物が、植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示す化合物である除草性組成物。
【０２２８】
（２９）他の除草性化合物が、クロロアセトアミド系；チオカーバメート系；エトベンザニド、メフェナセット、フルフェナセット、トリディファン、カフェンストロール、フェントラザミド、オキサジクロメフォン、インダノファン、ベンフレセート、ピロキサスルフォン、ダラポン、ダラポンナトリウム、ＴＣＡナトリウム及びトリクロロ酢酸からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である前記（２８）の除草性組成物。
【０２２９】
（３０）クロロアセトアミド系化合物がアラクロール、メタザクロール、ブタクロール、プレチラクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、テニルクロール、ペトキサマイド、アセトクロール、プロパクロール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、プロピソクロール及びジメタクロールからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり；チオカーバメート系化合物がモリネート、ジメピペレート、ピリブチカルブ、ＥＰＴＣ、ブチレート、ベルノレート、ペブレート、シクロエート、プロスルホカルブ、エスプロカルブ、チオベンカルブ、ジアレート、トリアレート及びオルベンカルブからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である前記（２９）の除草性組成物。
【０２３０】
（３１）前記除草性組成物の除草有効量を、有害植物又はそれが生育する場所に施用し、有害植物を防除する方法。
（３２）化合物Ａの除草有効量と、他の除草性化合物の除草有効量とを、有害植物又はそれが生育する場所に施用し、有害植物を防除する方法。
【０２３１】
（３３）トウモロコシ圃場において有害植物を防除する、前記（３１）又は（３２）の方法。
【０２３２】
（３４）トウモロコシが遺伝子組み換えされたものである、前記（３３）の方法。
（３５）ムギ類圃場において有害植物を防除する、前記（３１）又は（３２）の方法。
（３６）イネ圃場において有害植物を防除する、前記（３１）又は（３２）の方法。
（３７）非選択的に有害植物を防除する、前記（３１）又は（３２）の方法。
【０２３３】
化合物Ａの代表例につき合成例を記載する。
合成例1
5-(エチルチオ)カルボニルオキシ-1-メチルピラゾール-4-イル  3-(メトキシカルボニル)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトンの合成（後記化合物No.1）
5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール-4-イル  3-(メトキシカルボニル)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトン(290 mg、0.82 mmol)を乾燥テトラヒドロフラン(15 mL)に溶かし、これにトリエチルアミン(166 mg、1.64 mmol)を加えた。そこへ、予め96 %クロロチオール蟻酸 S-エチル(107 mg)を乾燥テトラヒドロフランに溶かした溶液(4 mL)を氷水冷却下に少量ずつ加え、反応温度を徐々に室温まで上げながら90分間攪拌した。反応溶液を氷水へ投入し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=6:4)で精製し、無定形固体の目的物(202 mg、0.46 mmol)(収率56 %)を得た。
【０２３４】
合成例2
1-エチル-5-(エチルチオ)カルボニルオキシピラゾール-4-イル  3-(メトキシカルボニル)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトンの合成（後記化合物No.2）
5-ヒドロキシ-1-エチルピラゾール-4-イル  3-(メトキシカルボニル)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトン(510 mg、1.39 mmol)を乾燥テトラヒドロフラン(20 mL)に溶かし、これにトリエチルアミン(281 mg、2.78 mmol)を加えた。そこへ、予め96 %クロロチオール蟻酸 S-エチル(217 mg)を乾燥テトラヒドロフランに溶かした溶液(4 mL)を氷水冷却下に少量ずつ加え、反応温度を徐々に室温まで上げながら90分間攪拌した。反応液を氷水へ投入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=6：4)で精製し、オイル状の目的物(417 mg、0.92 mmol)(収率66 %)を得た。
【０２３５】
合成例3
5-(エチルチオ)カルボニルオキシ-1-メチルピラゾール-4-イル  3-(メトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトンの合成（後記化合物No.35）
（１）3-メトキシ-2-メチル-4-(メチルスルホニル)  安息香酸(340 mg、1.39 mmol)と5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール塩酸塩(230 mg)を無水塩化メチレン(10 mL)中で攪拌下、DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)(315 mg)及びトリエチルアミン(260 mg)を室温で加え、2時間攪拌した。反応混合物をセライトでろ過し、ろ液を濃縮後、残渣を10 mLの無水アセトニトリルに溶解し、トリエチルアミン(260 mg)とアセトンシアノヒドリンを触媒量加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物に、150 mLの酢酸エチルを加え1規定の塩酸水溶液で1回洗浄し、飽和食塩水で1回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル：メタノール＝9：1)で精製し、5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール-4-イル  3-メトキシ-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトン(115 mg)を得た。
１H-NMR(400MHz CDCl3 δppm)：2.31(s, 3H), 3.20(s, 3H), 3.66(s, 3H), 3.92(s, 3H), 7.1( br s, 1H), 7.29(d, 1H, J=7.6Hz), 7.30(s, 1H), 7.85(d, 1H, J=7.6Hz).
【０２３６】
（２）5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール-4-イル  3-メトキシ-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトン(100 mg、0.3 mmol)を乾燥テトラヒドロフラン(5 mL)に溶解し、トリエチルアミン(61 mg)、続いて96 %クロロチオール蟻酸 S-エチル(50 mg)を室温で加えた。反応溶液を1時間攪拌した後、150 mLの酢酸エチルを加えた。その混合物を飽和食塩水で2回洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル＝2:1)で精製し、オイル状の目的物を得た。
【０２３７】
合成例4
5-(エチルチオ)カルボニルオキシ-1-メチルピラゾール-4-イル  2-メチル-4-(メチルスルホニル)-3-(4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル)フェニル  ケトンの合成（後記化合物No.39）
5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール-4-イル  3-（4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル）-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトン(100 mg、2.75×10-4 mol)を無水テトラヒドロフラン(5 mL)に溶解し、トリエチルアミン(55 mg)、続いて96 %クロロチオール蟻酸 S-エチル(45 mg)を室温で加えた。反応溶液を1時間攪拌後、150 mLの酢酸エチルを加え、飽和食塩水で2回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル＝6:4)で精製し、オイル状の目的物(82 mg)を得た。
【０２３８】
合成例5
5-(エチルチオ)カルボニルオキシ-1-メチルピラゾール-4-イル  3-(ジフルオロメトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトンの合成（後記化合物No.38）
（１）3-(ジフルオロメトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)  安息香酸(500 mg、1.78 mmol)と5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール塩酸塩(288 mg)を無水アセトニトリル(10 mL）中で攪拌下、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(443 mg)、トリエチルアミン(360 mg)及びジメチルアミノピリジン(217 mg)を室温で加え、12時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を100 mLの塩化メチレンに溶解した。この溶液を100 mLの水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を10 mLの無水アセトニトリルに溶解し、トリエチルアミン(260 mg)とアセトンシアノヒドリンを触媒量加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物に150 mLの塩化メチレンを加え1規定の炭酸カリウム水溶液で抽出し、水層を2規定の塩酸で酸性とした。得られた酸性の水溶液を塩化メチレン(100 mL)で２回抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン＝1:1〜9:1)で精製し、オイル状の5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール-4-イル  3-(ジフルオロメトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトンを得た。
１H-NMR（400MHz acetone-d6 δppm） : 2.37(s, 3H), 3.28(s, 3H), 3.61(s, 3H), 6.90(d, 1H, J=75.2Hz), 7.27(s, 1H), 7.59(d, 1H, J=8.4Hz), 7.96(d, 1H, J=8.4Hz).
【０２３９】
（２）前記工程（１）で得た5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール-4-イル  3-(ジフルオロメトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトン(89 mg)を乾燥テトラヒドロフラン(5 mL)に溶解し、トリエチルアミン(50 mg)続いて96 %クロロチオール蟻酸S-エチル(40 mg)を室温で加えた。反応溶液を1時間攪拌した後、150 mLの酢酸エチルを加えた。その混合物を飽和食塩水で2回洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル＝2:1)で精製し、オイル状の目的物を得た。
【０２４０】
合成例６
5-(エチルチオ)カルボニルオキシ-1-メチルピラゾール-4-イル  3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトンの合成（後記化合物No.55）
（１）窒素ガス雰囲気下、水素化ナトリウム(60%, 220 mg, 5.32 mmol)を無水N,N-ジメチルホルムアミド(10 mL)中に懸濁させ、3-ヒドロキシ-2-メチル-4-(メチルスルホニル)  安息香酸メチル(1 g, 4.09 mmol)を室温で加えた。３０分間攪拌した後、２−ブロモエチルメチルエーテル(1.13 g, 8.18 mmol)及び触媒量のヨウ化カリウムを加え反応溶液を６０℃で１２時間攪拌した。反応溶液に200 mLの酢酸エチルを加え、飽和食塩水で２回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製し、オイル状の3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)  安息香酸メチル(680 mg )を得た。
1H-NMR  400MHz(CDCl3 δppm)  : 2.53(s, 3H), 3.26(s, 3H), 3.46(s, 3H), 3.78(m, 2H), 3.91(s, 3H),  4.19(m, 2H), 7.71(d, 1H, J=8.4Hz), 7.84(d, 1H, J=8.4Hz).
【０２４１】
（２）前記工程（１）で得た3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)  安息香酸メチル(680 mg, 2.25 mmol)をメタノール（10 mL）に溶解し、20重量%濃度の水酸化ナトリウム水溶液（2 mL）を室温で加えた。30分間攪拌後、反応溶液に1規定の塩酸100 mLを加え、酢酸エチル（200 mL）で抽出した。有機層を飽和食塩水で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)安息香酸（570 mg）を白色固体として得た。
1H-NMR  400MHz(acetone-d6 δppm) : 2.56(s, 3H), 3.31(s, 3H), 3.41(s, 3H), 3.80(m, 2H), 4.21(m, 2H), 7.81(s, 2H).
【０２４２】
（３）3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)  安息香酸（195 mg, 6.76 mmol）をクロロホルム（15 mL）に溶解し、オキザリルクロライド（0.5 mL）及び触媒量のDMFを加えた。反応混合物を室温で30分間攪拌し、溶媒を減圧下で留去した。残渣を無水THF（20 mL）に溶解し、5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール塩酸塩（136 mg, 1.01 mmol）、トリエチルアミン（136 mg）及びN,N-ジメチルアミノピリジン（250 mg）を加え、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル（200 mL）を加え、飽和食塩水で2回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。残渣を無水アセトニトリル（10 mL）に溶解し、トリエチルアミン（136 mg）と触媒量のアセトンシアノヒドリンを加え、室温で12時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、粗5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール-4-イル  3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトンを得た。
1H-NMR (400MHz CDCl3 δppm) : 2.39(s, 3H), 3.29(s, 3H), 3.46(s, 3H), 3.71(s, 3H), 3.81(m, 2H), 4.24(m, 2H), 7.34(s, 1H), 7.35(d, 1H, J=7.6Hz), 7.92(d, 1H, J=7.6Hz).
【０２４３】
（４）前記工程（３）と同様の方法で得た粗5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール-4-イル  3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトンを無水THF（10 mL）に溶解し、トリエチルアミン（190 mg）及び96 %クロロチオール蟻酸S-エチル（151 mg）を加え室温で1時間攪拌した。得られた反応混合物に酢酸エチル（200 mL）を加え、飽和食塩水で2回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、目的物（250 mg）を得た。
【０２４４】
合成例７
5-(エチルチオ)カルボニルオキシ-1-エチルピラゾール-4-イル  3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトンの合成（後記化合物No.16）
（１）3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)  安息香酸（200 mg, 6.90×10-4 mol）をクロロホルム（15 mL）に溶解し、オキザリルクロライド（0.5 mL）及び触媒量のDMFを加えた。反応混合物を室温で30分間攪拌し、溶媒を減圧下で留去した。残渣を無水THF（20 mL）に溶解し、5-ヒドロキシ-1-エチルピラゾール塩酸塩（134 mg, 9.01×10-4 mol）、トリエチルアミン（139 mg）及びN,N-ジメチルアミノピリジン（170 mg）を加え、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル（200 mL）を加え、飽和食塩水で2回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。残渣を無水アセトニトリル（10 mL）に溶解し、トリエチルアミン（139 mg）と触媒量のアセトンシアノヒドリンを加え、室温で12時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、粗5-ヒドロキシ-1-エチルピラゾール-4-イル  3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトンを得た。
1H-NMR (400MHz CDCl3 δppm) : 1.40(t, 3H, J=7.0Hz), 2.39(s, 3H), 3.25(s, 3H), 3.42(s, 3H), 3.76(m, 2H), 4.02(q, 2H, J=7.0Hz), 4.20(m, 2H), 7.28(s, 1H), 7.31(d, 1H, J=7.6Hz), 7.87(d, 1H, J=7.6Hz).
【０２４５】
（２）前記工程（１）で得た粗5-ヒドロキシ-1-エチルピラゾール-4-イル  3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトンを無水THF（10 mL）に溶解し、トリエチルアミン（139 mg）及び96 %クロロチオール蟻酸 S-エチル（111 mg）を加え室温で1時間攪拌した。得られた反応混合物に酢酸エチル（200 mL）を加え、飽和食塩水で2回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、目的物（170 mg）を得た。
【０２４６】
合成例８
5-(エチルチオ)カルボニルオキシ-1-メチルピラゾール-4-イル  3-(2,2-ジメトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトンの合成（後記化合物No.209）
（１）3-ヒドロキシ-2-メチル-4-(メチルスルホニル)  安息香酸(300mg, 1.30 mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(10 mL)に溶解し、炭酸カリウム(360mg, 2.72 mmol)及びブロモアセトアルデヒドジメチルアセタール(660 mg, 3.90 mmol)を室温で加えた。反応混合物を80℃に加熱し、32時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、100 mLの水と0.5 Nの水酸化ナトリウム水溶液(10 mL)を加えた。その後、酢酸エチル(200 mL)で抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、オイル状の3-(2,2-ジメトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)  安息香酸  2,2-ジメトキシエチルを得た。
1H-NMR  400MHz(CDCl3 δppm) : 2.54(s, 3H), 3.31(s, 1H), 3.39(s, 6H), 3.44(s, 6H), 4.06(d, 2H, J=5.4Hz), 4.31(d, 2H, J=5.4Hz), 4.73(t, 1H, J=5.4Hz), 4.87(t, 1H, J=5.4Hz), 7.76(d, 1H, J=8.4Hz), 7.82(d, 1H, J=8.4Hz).
【０２４７】
（２）前記工程（１）で得た3-(2,2-ジメトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)  安息香酸  2,2-ジメトキシエチルをメタノール（20 mL）に溶解し、20重量%濃度の水酸化ナトリウム水溶液（2 mL）を室温で加えた。30分間攪拌後、反応溶液に1 規定の塩酸100 mLを加え、酢酸エチル（200 mL）で抽出した。有機層を飽和食塩水で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、3-(2,2-ジメトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)  安息香酸(390 mg)を白色固体として得た。
1H-NMR  400MHz(acetone-d6 δppm) : 2.56(s, 3H), 3.31(s, 3H), 3.44(s, 6H), 4.06(d, 2H, J=5.2Hz), 4.88(t, 1H, J=5.2Hz), 7.82(br s, 2H).
【０２４８】
（３）前記工程（２）で得た3-(2,2-ジメトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)  安息香酸(390mg, 1.23mmol)をクロロホルム（15 mL）に溶解し、オキザリルクロライド（0.5 mL）及び触媒量のDMFを加えた。反応混合物を室温で30分間攪拌し、溶媒を減圧下で留去した。残渣を無水THF（20 mL）に溶解し、5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール（132 mg, 1.35 mmol）、トリエチルアミン（250 mg）及びN,N-ジメチルアミノピリジン（300 mg）を加え、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル（200 mL）を加え、飽和食塩水で2回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。残渣を無水アセトニトリル（10 mL）に溶解し、トリエチルアミン（250 mg）と触媒量のアセトンシアノヒドリンを加え、室温で12時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、粗5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール-4-イル  3-(2,2-ジメトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトンを得た。
1H-NMR (400MHz CDCl3 δppm) : 2.38(s, 3H), 3.29(s, 3H), 3.47(s, 6H), 3.70(s, 3H), 4.09(d, 2H, J=5.2Hz), 4.1(br s, 1H), 4.83(t, 1H, J=5.2Hz), 7.32(s, 1H), 7.35(d, 1H, J=8.4Hz), 7.91(d, 1H, J=8.4Hz).
【０２４９】
（４）前記工程（３）で得た粗5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール-4-イル  3-(2,2-ジメトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトンを無水THF（10 mL）に溶解し、トリエチルアミン（250 mg）及び96 %クロロチオール蟻酸S-エチル（200mg）を加え室温で1時間攪拌した。得られた反応混合物に酢酸エチル（200 mL）を加え、飽和食塩水で2回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、目的物（150 mg）を得た。
【０２５０】
次に、式（I）中、Ｑが−C(O)SR３である化合物の代表例を第1表に挙げ、それらの1H-NMRスペクトルデータを第2表に挙げる。また、式（I）中、Ｑが水素原子である化合物の代表例を第3表に挙げ、それらの1H-NMRスペクトルデータを第4表に挙げる。これらの化合物は、前記合成例或いは前記した式（I）の種々の製造方法に基づいて合成することができる。尚、第1〜4表中、No.は化合物番号を示す。又、第1表及び第3表中、Meはメチル基を、Etはエチル基を、n-Pr基はノルマルプロピル基を、i-Prはイソプロピル基を、c-Prはシクロプロピル基を、s-Buは第二級ブチル基を、t-Buは第三級ブチル基を、Phはフェニル基を、Bnはベンジル基を各々示す。
【０２５１】
【表１】
0005416354.tif 000040
【０２５２】
【表２】
0005416354.tif 000041
【０２５３】
【表３】
0005416354.tif 000042
【０２５４】
【表４】
0005416354.tif 000043
【０２５５】
【表５】
0005416354.tif 000044
【０２５６】
【表６】
0005416354.tif 000045
【０２５７】
【表７】
0005416354.tif 000046
【０２５８】
【表８】
0005416354.tif 000047
【０２５９】
【表９】
0005416354.tif 000048
【０２６０】
【表１０】
0005416354.tif 000049
【０２６１】
【表１１】
0005416354.tif 000050
【０２６２】
【表１２】
0005416354.tif 000051
【０２６３】
【表１３】
0005416354.tif 000052
【０２６４】
【表１４】
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【０２６５】
【表１５】
0005416354.tif 000054
【０２６６】
【表１６】
0005416354.tif 000055
【０２６７】
【表１７】
0005416354.tif 000056
【０２６８】
【表１８】
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【０２６９】
【表１９】
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【０２７０】
【表２０】
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【０２７１】
【表２１】
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【０２７２】
【表２２】
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【０２７３】
【表２３】
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【０２７４】
【表２４】
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【０２７５】
【表２５】
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【０２７６】
【表２６】
0005416354.tif 000065
【０２７７】
【表２７】
0005416354.tif 000066
【０２７８】
【表２８】
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【０２７９】
【表２９】
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【０２８０】
【表３０】
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【０２８１】
【表３１】
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【０２８２】
【表３２】
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【０２８３】
【表３３】
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【０２８４】
【表３４】
0005416354.tif 000073
【０２８５】
【表３５】
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【０２８６】
【表３６】
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【０２８７】
【表３７】
0005416354.tif 000076
【０２８８】
【表３８】
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【０２８９】
【表３９】
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【０２９０】
【表４０】
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【０２９１】
【表４１】
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【０２９２】
【表４２】
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【０２９３】
【表４３】
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【０２９４】
【表４４】
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【０２９５】
【表４５】
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【０２９６】
【表４６】
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【０２９７】
【表４７】
0005416354.tif 000086
【０２９８】
【表４８】
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【０２９９】
【表４９】
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【０３００】
【表５０】
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【０３０１】
【表５１】
0005416354.tif 000090
【０３０２】
【表５２】
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【０３０３】
【表５３】
0005416354.tif 000092
【０３０４】
【表５４】
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【０３０５】
【表５５】
0005416354.tif 000094
【０３０６】
【表５６】
0005416354.tif 000095
【０３０７】
【表５７】
0005416354.tif 000096
【０３０８】
【表５８】
0005416354.tif 000097
【０３０９】
【表５９】
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【０３１０】
【表６０】
0005416354.tif 000099
【０３１１】
【表６１】
0005416354.tif 000100
【０３１２】
【表６２】
0005416354.tif 000101
【０３１３】
【表６３】
0005416354.tif 000102
【０３１４】
【表６４】
0005416354.tif 000103
【０３１５】
【表６５】
0005416354.tif 000104
【０３１６】
【表６６】
0005416354.tif 000105
【０３１７】
【表６７】
0005416354.tif 000106
【０３１８】
【表６８】
0005416354.tif 000107
【０３１９】
【表６９】
0005416354.tif 000108
【０３２０】
【表７０】
0005416354.tif 000109
【０３２１】
【表７１】
0005416354.tif 000110
【０３２２】
【表７２】
0005416354.tif 000111
【０３２３】
【表７３】
0005416354.tif 000112
【０３２４】
【表７４】
0005416354.tif 000113
【０３２５】
【表７５】
0005416354.tif 000114
【０３２６】
【表７６】
0005416354.tif 000115
【０３２７】
【表７７】
0005416354.tif 000116
【０３２８】
【表７８】
0005416354.tif 000117
【０３２９】
【表７９】
0005416354.tif 000118
【０３３０】
【表８０】
0005416354.tif 000119
【０３３１】
【表８１】
0005416354.tif 000120
【０３３２】
【表８２】
0005416354.tif 000121
【実施例】
【０３３３】
実施例１
1/1,000,000 haポットに畑作土壌をつめ、各種植物の種子を播種した。その後、植物が一定の葉令に達したとき、所定量の除草性組成物を300 L／ha相当の水で希釈し、小型スプレーで茎葉処理した。
薬剤処理後14〜28日目に、植物の生育状態を肉眼で観察調査し、下記評価基準に従って生育抑制率（実測値）を求めた。また、前記コルビーの方法に従って生育抑制率（計算値）を算出した。結果を第５-１表〜第５-１３７表に示す。各表において、化合物Ａは前記第１表又は第３表における化合物番号を記載し、他の除草性化合物は一般名を記載した。
生育抑制率（％）＝0：無処理区同等〜100：完全枯殺
【０３３４】
【表８３】
0005416354.tif 000122
【０３３５】
【表８４】
0005416354.tif 000123
【０３３６】
【表８５】
0005416354.tif 000124
【０３３７】
【表８６】
0005416354.tif 000125
【０３３８】
【表８７】
0005416354.tif 000126
【０３３９】
【表８８】
0005416354.tif 000127
【０３４０】
【表８９】
0005416354.tif 000128
【０３４１】
【表９０】
0005416354.tif 000129
【０３４２】
【表９１】
0005416354.tif 000130
【０３４３】
【表９２】
0005416354.tif 000131
【０３４４】
【表９３】
0005416354.tif 000132
【０３４５】
【表９４】
0005416354.tif 000133
【０３４６】
【表９５】
0005416354.tif 000134
【０３４７】
【表９６】
0005416354.tif 000135
【０３４８】
【表９７】
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【０３４９】
【表９８】
0005416354.tif 000137
【０３５０】
【表９９】
0005416354.tif 000138
【０３５１】
【表１００】
0005416354.tif 000139
【０３５２】
【表１０１】
0005416354.tif 000140
【０３５３】
【表１０２】
0005416354.tif 000141
【０３５４】
【表１０３】
0005416354.tif 000142
【０３５５】
【表１０４】
0005416354.tif 000143
【０３５６】
【表１０５】
0005416354.tif 000144
【０３５７】
【表１０６】
0005416354.tif 000145
【０３５８】
【表１０７】
0005416354.tif 000146
【０３５９】
【表１０８】
0005416354.tif 000147
【０３６０】
【表１０９】
0005416354.tif 000148
【０３６１】
【表１１０】
0005416354.tif 000149
【０３６２】
【表１１１】
0005416354.tif 000150
【０３６３】
【表１１２】
0005416354.tif 000151
【０３６４】
【表１１３】
0005416354.tif 000152
【０３６５】
【表１１４】
0005416354.tif 000153
【０３６６】
【表１１５】
0005416354.tif 000154
【０３６７】
【表１１６】
0005416354.tif 000155
【０３６８】
【表１１７】
0005416354.tif 000156
【０３６９】
【表１１８】
0005416354.tif 000157
【０３７０】
【表１１９】
0005416354.tif 000158
【０３７１】
【表１２０】
0005416354.tif 000159
【０３７２】
【表１２１】
0005416354.tif 000160
【０３７３】
【表１２２】
0005416354.tif 000161
【０３７４】
【表１２３】
0005416354.tif 000162
【０３７５】
【表１２４】
0005416354.tif 000163
【０３７６】
【表１２５】
0005416354.tif 000164
【０３７７】
【表１２６】
0005416354.tif 000165
【０３７８】
【表１２７】
0005416354.tif 000166
【０３７９】
【表１２８】
0005416354.tif 000167
【０３８０】
【表１２９】
0005416354.tif 000168
【０３８１】
【表１３０】
0005416354.tif 000169
【０３８２】
【表１３１】
0005416354.tif 000170
【０３８３】
【表１３２】
0005416354.tif 000171
【０３８４】
【表１３３】
0005416354.tif 000172
【０３８５】
【表１３４】
0005416354.tif 000173
【０３８６】
【表１３５】
0005416354.tif 000174
【０３８７】
【表１３６】
0005416354.tif 000175
【０３８８】
【表１３７】
0005416354.tif 000176
【０３８９】
【表１３８】
0005416354.tif 000177
【０３９０】
【表１３９】
0005416354.tif 000178
【０３９１】
【表１４０】
0005416354.tif 000179
【０３９２】
【表１４１】
0005416354.tif 000180
【０３９３】
【表１４２】
0005416354.tif 000181
【０３９４】
【表１４３】
0005416354.tif 000182
【０３９５】
【表１４４】
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【０３９６】
【表１４５】
0005416354.tif 000184
【０３９７】
【表１４６】
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【０３９８】
【表１４７】
0005416354.tif 000186
【０３９９】
【表１４８】
0005416354.tif 000187
【０４００】
【表１４９】
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【０４０１】
【表１５０】
0005416354.tif 000189
【０４０２】
【表１５１】
0005416354.tif 000190
【０４０３】
【表１５２】
0005416354.tif 000191
【０４０４】
【表１５３】
0005416354.tif 000192
【０４０５】
【表１５４】
0005416354.tif 000193
【０４０６】
【表１５５】
0005416354.tif 000194
【０４０７】
【表１５６】
0005416354.tif 000195
【０４０８】
【表１５７】
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【０４０９】
【表１５８】
0005416354.tif 000197
【０４１０】
【表１５９】
0005416354.tif 000198
【０４１１】
【表１６０】
0005416354.tif 000199
【０４１２】
【表１６１】
0005416354.tif 000200
【０４１３】
【表１６２】
0005416354.tif 000201
【０４１４】
【表１６３】
0005416354.tif 000202
【０４１５】
【表１６４】
0005416354.tif 000203
【０４１６】
【表１６５】
0005416354.tif 000204
【０４１７】
【表１６６】
0005416354.tif 000205
【０４１８】
【表１６７】
0005416354.tif 000206
【０４１９】
【表１６８】
0005416354.tif 000207
【０４２０】
【表１６９】
0005416354.tif 000208
【０４２１】
【表１７０】
0005416354.tif 000209
【０４２２】
【表１７１】
0005416354.tif 000210
【０４２３】
【表１７２】
0005416354.tif 000211
【０４２４】
【表１７３】
0005416354.tif 000212
【０４２５】
【表１７４】
0005416354.tif 000213
【０４２６】
【表１７５】
0005416354.tif 000214
【０４２７】
【表１７６】
0005416354.tif 000215
【０４２８】
【表１７７】
0005416354.tif 000216
【０４２９】
【表１７８】
0005416354.tif 000217
【０４３０】
【表１７９】
0005416354.tif 000218
【０４３１】
【表１８０】
0005416354.tif 000219
【０４３２】
【表１８１】
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【０４３３】
【表１８２】
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【０４３４】
【表１８３】
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【０４３５】
【表１８４】
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【０４３６】
【表１８５】
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【０４３７】
【表１８６】
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【０４３８】
【表１８７】
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【０４３９】
【表１８８】
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【０４４０】
【表１８９】
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【０４４１】
【表１９０】
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【０４４２】
【表１９１】
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【０４４３】
【表１９２】
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【０４４４】
【表１９３】
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【０４４５】
【表１９４】
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【０４４６】
【表１９５】
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【０４４７】
【表１９６】
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【０４４８】
【表１９７】
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【０４４９】
【表１９８】
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【０４５０】
【表１９９】
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【０４５１】
【表２００】
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【０４５２】
【表２０１】
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【０４５３】
【表２０２】
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【０４５４】
【表２０３】
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【０４５５】
【表２０４】
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【０４５６】
【表２０５】
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【０４５７】
【表２０６】
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【０４５８】
【表２０７】
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【０４５９】
【表２０８】
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【０４６０】
【表２０９】
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【０４６１】
【表２１０】
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【０４６２】
【表２１１】
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【０４６３】
【表２１２】
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【０４６４】
【表２１３】
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【０４６５】
【表２１４】
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【０４６６】
【表２１５】
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【０４６７】
【表２１６】
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【０４６８】
【表２１７】
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【０４６９】
【表２１８】
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【０４７０】
【表２１９】
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【０４７１】
実施例２
1/1,000,000 haポットに畑作土壌をつめ、各種植物の種子を播種する。その後、植物が一定の葉令に達したとき、所定量の除草性組成物を300 L／ha相当の水で希釈し、小型スプレーで茎葉処理する。
薬剤処理後14〜28日目に、植物の生育状態を肉眼で観察調査し、実施例１の評価基準に従って生育抑制率（実測値）を求める。また、前記コルビーの方法に従って生育抑制率（計算値）を算出する。
化合物Ａと他の除草性化合物とを、以下の有効成分量、混合比率にて使用した場合、相乗除草効果を示す。化合物Ａは前記第１表又は第３表における化合物番号を記載し、他の除草性化合物は一般名を記載する。
【０４７２】
化合物Ａとして化合物No.2-1、No.2-19、No.2-41、No.2-161又はNo.2-191を、他の除草性化合物としてターブチラジンを各々用い、（ａ）化合物Ａの１〜１００g/haと、（ｂ）ターブチラジンの４０〜２０００ g/haとを、重量比３：１〜１：５５０の割合で混合使用する。
【０４７３】
化合物Ａとして化合物No.2-1、No.2-19、No.2-28、No.2-41、No.2-161又はNo.2-191を、他の除草性化合物としてアラクロールを各々用い、（ａ）化合物Ａの１〜１００g/haと、（ｂ）アラクロールの１００〜１６００ g/haとを、重量比１：１〜１：２２０の割合で混合使用する。
【０４７４】
化合物Ａとして化合物No.2-1、No.2-19、No.2-41、No.2-161又はNo.2-191を、他の除草性化合物としてアセトクロールを各々用い、（ａ）化合物Ａの１〜１００g/haと、（ｂ）アセトクロールの１００〜１６００ g/haとを、重量比１：１〜１：２２０の割合で混合使用する。
【０４７５】
化合物Ａとして化合物No.2-1、No.2-19、No.2-41、No.2-161又はNo.2-191を、他の除草性化合物としてペトキサマイドを各々用い、（ａ）化合物Ａの１〜１００g/haと、（ｂ）ペトキサマイドの１００〜１６００ g/haとを、重量比１：１〜１：２２０の割合で混合使用する。
【０４７６】
化合物Ａとして化合物No.2-1、No.2-19、No.2-41、No.2-161又はNo.2-191を、他の除草性化合物としてピロキサスルフォンを各々用い、（ａ）化合物Ａの１〜１００g/haと、（ｂ）ピロキサスルフォンの５０〜１０００ g/haとを、重量比１：１〜１：１００の割合で混合使用する。