(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一成分として、一般式（Ｉ）
【化１】
0005622064.tif 000023
（式中、Ｒ１１は炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｒ１２は炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、その含有量は３質量％から４５質量％であり、第二成分として、絶対値が３以上である負のΔεを有する液晶化合物を１種又は２種以上含有し、第二成分の含有量が２０質量％から８０質量％である液晶組成物。
【請求項２】
２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性γ１が６０から１３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
第二成分として、一般式（ＩＩ−Ａ）及び（ＩＩ−Ｂ）
【化２】
0005622064.tif 000024
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立的に炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基、炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立的に０、１又は２を表す。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
第二成分の含有量が２０質量％から７０質量％である請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項５】
一般式（ＩＩ−Ａ）及び（ＩＩ−Ｂ）が一般式（ＩＩ−Ａ１）、（ＩＩ−Ａ２）及び（ＩＩ−Ｂ１）
【化３】
0005622064.tif 000025
（式中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立的に炭素数１から８のアルキル基又は炭素数２から８のアルケニル基を表し、Ｒ３及びＲ４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されてもよい。）である請求項３に記載の液晶組成物。
【請求項６】
第三成分として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から（ＩＩＩ−Ｊ）
【化４】
0005622064.tif 000026
（式中、Ｒ５は炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基又は炭素数２から５のアルケニルオキシル基を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項７】
一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）及び一般式（ＩＩ−Ａ２）で表される化合物を同時に含有する請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項８】
一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ２）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物を同時に含有する請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項９】
一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ２）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物を同時に含有する請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
一般式（Ｖ）
【化５】
0005622064.tif 000027
（式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立して炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ２）、一般式（Ｖ）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物を同時に含有する請求項１０に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
重合性化合物を含有する請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
重合性化合物として、一般式（ＩＶ）
【化６】
0005622064.tif 000028
（式中、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）
【化７】
0005622064.tif 000029
の何れかを表し、Ｘ１からＸ８はそれぞれ独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。）で表される重合性モノマーを１種又は２種以上含有する請求項１２に記載の液晶組成物。
【請求項１４】
請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項１５】
請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
【請求項１６】
請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡモード、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。【０００３】
これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は、Δεが負の値を示す液晶組成物を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示方式は、高速応答で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。【０００４】
Δεが負の液晶組成物として、以下のような２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物（Ａ）及び（Ｂ）（特許文献１参照）を用いた液晶組成物が開示されている。【０００５】
【化１】
0005622064.tif 000002
【０００６】
この液晶組成物は、Δεがほぼ０である液晶化合物として液晶化合物（Ｃ）及び（Ｄ）を用いているが、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。【０００７】
【化２】
0005622064.tif 000003
【０００８】
一方、液晶化合物（Ｅ）を用いた液晶組成物も既に開示されているが、上記の液晶化合物（Ｄ）を組み合わせた屈折率異方性Δｎが小さい液晶組成物（特許文献２参照）や応答速度の改善のために液晶化合物（Ｆ）を添加した液晶組成物（特許文献３参照）が紹介されている。【０００９】
【化３】
0005622064.tif 000004
【００１０】
また、液晶化合物（Ｇ）及び液晶化合物（Ｆ）を用いた液晶組成物も既に開示されている（特許文献４参照）が、更なる高速応答化が求められている。【００１１】
【化４】
0005622064.tif 000005
【００１２】
液晶化合物（Ａ）及び液晶化合物（Ｇ）にΔεがほぼゼロである式（Ｉ）で表される液晶化合物を組み合わせた液晶組成物（特許文献５参照）が開示されている。しかし液晶表示素子の製造工程では液晶組成物を液晶セルに注入する際に極低圧とするため蒸気圧が低い化合物は揮発してしまうため、その含有量を増やすことが出来ないと考えられていた。このため、該液晶組成物は式（Ｉ）で表される液晶化合物の含有量を限定してしまっており、大きなΔｎを示すものの、粘度が著しく高いという問題があった。【００１３】
【化５】
0005622064.tif 000006
【００１４】
更に、特許文献６や特許文献７において、フッ素置換されたターフェニル構造を有する化合物を用いた液晶組成物も既に開示されている。【００１５】
一方、特許文献８において、（式１）で示される指数が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されているが、十分とは言えなかった。【００１６】
【数１】
0005622064.tif 000007
【００１７】
以上のことから、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）を十分に小さく、回転粘性（γ１）を十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）を大きくすることが求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１８】
【特許文献１】特開平８−１０４８６９号
【特許文献２】欧州特許出願公開第０４７４０６２号
【特許文献３】特開２００６−３７０５４号
【特許文献４】特開２００１−３５４９６７号
【特許文献５】ＷＯ２００７／０７７８７２
【特許文献６】特開２００３−３２７９６５号
【特許文献７】ＷＯ２００７／０７７８７２号
【特許文献８】特開２００６−３０１６４３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１９】
本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶組成物を提供し、更にこれを用いたＶＡ型等の表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
本発明者は、種々のターフェニル誘導体及びフルオロベンゼン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。【００２１】
本発明は、第一成分として、一般式（Ｉ）【００２２】
【化６】
0005622064.tif 000008
【００２３】
（式中、Ｒ１１は炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｒ１２は炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基、炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、その含有量は３質量％から４５質量％であり、第二成分として、絶対値が３以上である負のΔεを有する液晶化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。
【発明の効果】
【００２４】
本発明の液晶組成物は、Δｎ及びＴｎｉを低下させることなく、ηが十分に小さく、γ１が十分に小さく、Ｋ３３が大きいものであり、これを用いることによりＶＡ型等の表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
本発明の液晶組成物は、第一成分として、一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、その含有量は３質量％から４５％質量であるが、５質量％から３０％質量であることが更に好ましく、７質量％から２５質量％であることが特に好ましい。
【００２６】
一般式（Ｉ）のＲ１１は炭素数４から８のアルケニル基又は炭素数４から８のアルケニルオキシル基を表すことが更に好ましく、炭素数４から５のアルケニル基が特に好ましく、Ｒ１２は炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシル基、炭素数４から８のアルケニル基又は炭素数４から８のアルケニルオキシル基を表すことが更に好ましく、炭素数１から３のアルキル基又は炭素数４から５のアルケニル基が特に好ましい。
【００２７】
一般式（Ｉ）は一般式（Ｉ−Ａ）であることが好ましい。
【００２８】
【化７】
0005622064.tif 000009
【００２９】
式中、Ｒ１３は炭素数４から８のアルケニル基又は炭素数４から８のアルケニルオキシル基を表す。更に具体的には、式（Ｉ−Ａ１）又は（Ｉ−Ａ２）で表される化合物が好ましい。
【００３０】
【化８】
0005622064.tif 000010
【００３１】
本発明の液晶組成物は、式（Ｉ−Ａ１）及び（Ｉ−Ａ２）で表される化合物を同時に含有することも好ましい。
【００３２】
本発明の液晶組成物は、第二成分として、絶対値が３以上である負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶化合物を１種又は２種以上含有するが、絶対値が４以上である負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶化合物を含有することが更に好ましく、絶対値が５以上である負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶化合物を含有することが特に好ましい。尚、液晶化合物の誘電率異方性（Δε）は、２５℃において誘電率異方性が約０である液晶組成物に対し、液晶化合物を１０質量％添加した組成物を調製し、その組成物の誘電率異方性（Δε）の測定値から、外挿して求めるものとする。
【００３３】
本発明の液晶組成物は、第二成分を１種又は２種以上含有するが、１種から１５種含有することが好ましく、２種から１０種含有することが更に好ましい。
【００３４】
第二成分の含有量は１０質量％から９０質量％であることが好ましく、２０質量％から８０質量％であることが更に好ましく、３０質量％から７０質量％であることが特に好ましい。
【００３５】
第二成分は、一般式（ＩＩ−Ａ）及び（ＩＩ−Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。
【００３６】
【化９】
0005622064.tif 000011
【００３７】
式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立的に炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基、炭素数２から８のアルケニル基又は炭素数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立的に０、１又は２を表す。
【００３８】
式中のＲ１及びＲ２はそれぞれ独立的に直鎖状の炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基又は炭素数２から５のアルケニルオキシル基であることが更に好ましい。更に詳述すると、弾性定数Ｋ３３を大きくするためには、Ｒ１は炭素数２から５のアルケニル基であることが更に好ましい。
【００３９】
式中の環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であることが更に好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基であることが特に好ましい。
式中のｐ及びｑはそれぞれ独立的に０又は１であることが更に好ましい。
【００４０】
一般式（ＩＩ−Ａ）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−Ａ１）及び（ＩＩ−Ａ２）で表される化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−Ｂ１）であることが更に好ましい。
【００４１】
【化１０】
0005622064.tif 000012
【００４２】
式中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立的に炭素数１から８のアルキル基又は炭素数２から８のアルケニル基を表し、Ｒ３及びＲ４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されてもよい。
【００４３】
式中のＲ３及びＲ４はそれぞれ独立的に直鎖状の炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基であることが更に好ましい。更に詳述すると、弾性定数Ｋ３３を大きくするためには、Ｒ３及びＲ４のどちらか一方は炭素数２から５のアルケニル基であることが特に好ましい。
【００４４】
本発明の液晶組成物は、更に、第三成分として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有しても良いが、一般式（ＩＩＩ−Ａ）、（ＩＩＩ−Ｄ）、（ＩＩＩ−Ｆ）、（ＩＩＩ−Ｇ）及び（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物を１種から１０種含有することが更に好ましい。
【００４５】
【化１１】
0005622064.tif 000013
【００４６】
式中、Ｒ５は炭素数１から５のアルキル基又は炭素数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシル基、炭素数２から５のアルケニル基又は炭素数２から５のアルケニルオキシル基を表す。なお、一般式（ＩＩＩ−Ａ）においては、Ｒ５は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素原子数１から５のアルキル基であることが更に好ましい。
【００４７】
更なる成分として、一般式（Ｖ）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。
【００４８】
【化１２】
0005622064.tif 000014
【００４９】
式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立して炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から８のアルコキシル基を表すが、炭素数１から５のアルキル基が好ましい。
【００５０】
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）及び一般式（ＩＩ−Ａ２）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ２）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物を同時に含有することが更に好ましい。一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ２）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）で表される化合物を同時に含有することも好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ２）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物を同時に含有することも更に好ましい。また、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ２）、一般式（ＩＩＩ−Ａ）及び一般式（Ｖ）で表される化合物を同時に含有することも特に好ましい。
【００５１】
本発明の液晶組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であるが、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−４．０が特に好ましい。
【００５２】
本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
【００５３】
本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【００５４】
本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【００５５】
本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。
【００５６】
本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、重合性モノマーなどを含有してもよい。
【００５７】
例えば、重合性モノマーとしてビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの重合性化合物を含有し、その含有量は０．０１％から２％であることが好ましい。更に詳述すると、本発明の液晶組成物に、一般式（ＩＶ）
【００５８】
【化１３】
0005622064.tif 000015
【００５９】
で表される重合性モノマーを一種又は二種以上含有することが好ましい。
【００６０】
式中、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）
【００６１】
【化１４】
0005622064.tif 000016
【００６２】
の何れかを表し、Ｘ１からＸ８はそれぞれ独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。
【００６３】
一般式（ＩＶ）におけるビフェニル骨格の構造は、式（ＩＶ−１１）から式（ＩＶ−１４）であることがより好ましく、式（ＩＶ−１１）であることが特に好ましい。
【００６４】
【化１５】
0005622064.tif 000017
【００６５】
式（ＩＶ−１１）から式（ＩＶ−１４）で表される骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力が最適であり、良好な配向状態が得られる。
【００６６】
例えば、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、（ＩＩ−Ａ２）、一般式（ＩＩＩ−Ａ）及び一般式（ＩＶ）を同時に含有する重合性化合物含有液晶組成物は低い粘度（η）、低い回転粘性（γ１）及び大きな弾性定数（Ｋ３３）を達成しているため、これを用いたＰＳＡモード又はＰＳＶＡモードの液晶表示素子は高速応答が実現できる。
【００６７】
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は高速応答という顕著な特徴を有用しており、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用に適用できる。
【実施例】
【００６８】
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。【００６９】
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
-n       -CnH2n+1  炭素数ｎの直鎖状アルキル基
n-       CnH2n+1-  炭素数ｎの直鎖状アルキル基
-On      -OCnH2n+1  炭素数ｎの直鎖状アルコキシル基
nO-      CnH2n+1O-  炭素数ｎの直鎖状アルコキシル基
-V       -CH=CH2
V-       CH2=CH-
-V1      -CH=CH-CH3
1V-      CH3-CH=CH-
-2V      -CH2-CH2-CH=CH3
V2-      CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1     -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2-     CH3-CH=CH-CH2-CH2
-T-      -C≡C-
（環構造）【００７０】
【化１６】
0005622064.tif 000018
【００７１】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。【００７２】
Ｔｎｉ  ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ  ：２０℃における屈折率異方性
Δε  ：２５℃における誘電率異方性
η    ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
γ１  ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Ｋ３３  ：２０℃における弾性定数Ｋ３３（ｐＮ）
（比較例１、２及び実施例１、２、３）
表１に記載の組成から成るＬＣ−Ａ（比較例１）、ＬＣ−Ｂ（比較例２）、ＬＣ−１（実施例１）、ＬＣ−２（実施例２）及びＬＣ−３（実施例３）を調製し、その物性値を測定した。結果は以下のとおりであった。【００７３】
【表１】
0005622064.tif 000019
【００７４】
本発明の液晶組成物ＬＣ−１、ＬＣ−２及びＬＣ−３は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きいため、γ１／Ｋ３３が５．９、５．６、５．８であり、比較例であるＬＣ−Ａ及びＬＣ−Ｂのそれよりも顕著に小さな値であった。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ−１、ＬＣ−２及びＬＣ−３は３．２〜３．５ｍｓｅｃと十分に高速応答であったのに対して、ＬＣ−Ａは４．２ｍｓｅｃ、ＬＣ−Ｂは４．１ｍｓｅｃであった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定し、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５μｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ−１を用いた。
【００７５】
また、液晶セル注入の条件（圧力及びＯＤＦ法）を変えても物性値に変化は見られなかった。
（比較例３及び実施例４）
表２に記載の組成から成るＬＣ−Ｃ（比較例３）及びＬＣ−４（実施例４）を調製し、その物性値の測定したところ以下のとおりであった。【００７６】
【表２】
0005622064.tif 000020
【００７７】
本発明の液晶組成物であるＬＣ−４は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きいため、γ１／Ｋ３３は５．９であり、比較例であるＬＣ−Ｃのそれよりも顕著に小さな値であった。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ−４は３．６ｍｓｅｃと十分に高速応答であったのに対して、ＬＣ−Ｃは４．３ｍｓｅｃであった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定し、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５μｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ−１を用いた。
【００７８】
また、液晶セル注入の条件（圧力及びＯＤＦ法）を変えても物性値に変化は見られなかった。
（比較例４、実施例５、実施例６及び実施例７）
表３に記載の組成から成るＬＣ−Ｄ（比較例４）、ＬＣ−５（実施例５）、ＬＣ−６（実施例６）及びＬＣ−７（実施例７）を調製し、その物性値の測定したところ以下のとおりであった。【００７９】
【表３】
0005622064.tif 000021
【００８０】
本発明の液晶組成物であるＬＣ−５、ＬＣ−６及びＬＣ−７は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きいため、γ１／Ｋ３３は比較例であるＬＣ−Ｄのそれよりも顕著に小さな値であった。
（比較例５及び実施例８）
表４に記載の組成から成るＬＣ−Ｅ（比較例５）及びＬＣ−８（実施例８）を調製し、その物性値の測定したところ以下のとおりであった。【００８１】
【表４】
0005622064.tif 000022
【００８２】
本発明の液晶組成物であるＬＣ−８は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きいため、γ１／Ｋ３３は５．７であり、比較例であるＬＣ−Ｅのそれよりも顕著に小さな値であった。
以上のことから、本発明の液晶組成物はΔｎ及びＴｎｉを低下させることなく、ηが十分に小さく、回転粘性γ１が十分に小さく、弾性定数Ｋ３３が大きな、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するものであり、これを用いたＶＡ型液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。