(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)のスルホキシイミンアミド化合物、またはその農業上もしくは獣医学上許容可能な塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー：
【化１】
0005570503.tif 000115
[式中、
Qは、NO2またはCNであり；
nは、0、1または2であり；
R1、R2は、互いに独立して且つnから独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、CN、NO2、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbまたはS(O)mRcから選択され（ここで上記の基の炭素原子は、1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよい）；あるいは
R1とR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって3〜6員の炭素環を形成し（ここで該環の炭素原子は、1もしくは2個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよい）；
R3は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、SOmRcまたはNReから選択され（ここで上記の基の炭素原子は、1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよい）；
R4は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルまたはNReRfから選択され（ここで上記の基の炭素原子は、1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよい）；
あるいは
R3とR4は、それらが結合している窒素原子および硫黄原子と一緒になって、場合によりN、O、Sから選択されるさらなるヘテロ原子を含む、飽和もしくは不飽和の4-、5-もしくは6員のヘテロ環を形成し(ここで該ヘテロ環の炭素原子は場合により1もしくは2個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよく、さらなるN原子は場合によりReを有してもよい)；
Hetは、
【化２】
0005570503.tif 000116
から選択され、ここで#は式(I)中の結合を表し、また
Xは、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C(O)Rc、C(O)OR5、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbまたはS(O)mRcから選択され（ここで上記の基の炭素原子は、1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよい）；
Yは、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、CN、NO2、S(O)mRc、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRbまたはC(S)NRaRbから選択され（ここで上記の基の炭素原子は、1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよい）；
pは、0、1または2であり；
qは、0、1、または2であり；
この場合、
Ra、Rbは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニルまたはC3-C6-アルキニルから選択され；
Rcは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルまたはC2-C6-アルキニルから選択され；
Rdは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルまたはC2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたはC1-C6-アルキルチオから選択され；
Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-アルキニル、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRbまたはC(S)NRaRbから選択され；
mは、0、1または2である]。
【請求項２】
Hetが、
【化３】
0005570503.tif 000117
[式中、
Yは、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-アルキルから選択され；
pは、0、1または2であり；
Rdは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルまたはC2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたはC1-C6-アルキルチオから選択され；
qは、0、1、または2である]
から選択される、請求項１に記載の式(I)のスルホキシイミンアミド化合物。
【請求項３】
QがCNである、請求項１または２に記載の式(I)のスルホキシイミンアミド化合物。
【請求項４】
nが0である、請求項１または２に記載の式(I)のスルホキシイミンアミド化合物。
【請求項５】
nが1であり、
R1、R2が、互いに独立して且つnから独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルから選択される、
請求項１または２に記載の式(I)のスルホキシイミンアミド化合物。
【請求項６】
R3が、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC4-C6-シクロアルキルアルキルから選択される、請求項１または２に記載の式(I)のスルホキシイミンアミド化合物。
【請求項７】
R3が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、tert-ブチルまたはシクロプロピルメチルから選択される、請求項１または２に記載の式(I)のスルホキシイミンアミド化合物。
【請求項８】
R4がメチルまたはエチルである、請求項１または２に記載の式(I)のスルホキシイミンアミド化合物。
【請求項９】
R3とR4が、それらが結合している窒素原子および硫黄原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の5-もしくは6員のヘテロ環を形成し（ここで該ヘテロ環の炭素原子は、場合により1もしくは2個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよい）、この場合、
Rdは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルまたはC2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたはC1-C6-アルキルチオから選択される、
請求項１または２に記載の式(I)のスルホキシイミンアミド化合物。
【請求項１０】
Hetが、
【化４】
0005570503.tif 000118
[式中、
Yは、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-アルキルから選択され、
pは、0、1または2である]
であり；
QがCNであり；
nが0または1であり；
R1、R2が、互いに独立して、水素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルから選択され、あるいは
R1とR2が、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロパンを形成し；
R3が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、tert-ブチルまたはシクロプロピルメチルから選択され；
R4がメチルまたはエチルであり；
あるいは
R3とR4が、それらが結合している窒素原子および硫黄原子と一緒になって、飽和の4-、5-もしくは6員のヘテロ環を形成する、
請求項１または２に記載の式(I)のスルホキシイミンアミド化合物。
【請求項１１】
Hetが、
【化５】
0005570503.tif 000119
[式中、
Yは、ハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキルから選択され；
pは1である]
であり；
QがCNであり；
nが0であり；
R3が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、tert-ブチルまたはシクロプロピルメチルから選択され；
R4がメチルまたはエチルであり；
あるいは
R3とR4が、それらが結合している窒素原子および硫黄原子と一緒になって、飽和の4-、5-もしくは6員のヘテロ環を形成する、
請求項１または２に記載の式(I)のスルホキシイミンアミド化合物。
【請求項１２】
Hetが、
【化６】
0005570503.tif 000120
[式中、
Yは、ハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキルから選択され；
pは1である]
であり；
QがCNであり；
nが0であり；
R3とR4が、それらが結合している窒素原子および硫黄原子と一緒になって、非置換イソチアゾリジンまたは非置換[1,2]チアジナン環を形成する、
請求項１または２に記載の式(I)のスルホキシイミンアミド化合物。
【請求項１３】
式(II)：
【化７】
0005570503.tif 000121
[式中、n、Het、R1、R2、R3およびR4は、請求項１で定義したとおりである]
の化合物。
【請求項１４】
式(VII)：
【化８】
0005570503.tif 000122
[式中、n、Het、R1、R2、R3、R4およびQは、請求項１で定義したとおりである]
の化合物。
【請求項１５】
式(IV)：
【化９】
0005570503.tif 000123
[式中、
rは1または2であり；
qは0、1または2であり；
Rdは、請求項１で定義したとおりである]
の化合物。
【請求項１６】
少なくとも1種の請求項１〜１２のいずれか1項に記載の式Iのスルホキシイミンアミド化合物またはそのエナンチオマー、ジオステレオマーもしくは塩と、少なくとも1種の液体および/または固体の不活性担体とを含有する、動物有害生物を駆除するための組成物。
【請求項１７】
殺有害生物有効量の少なくとも1種の請求項１〜１２のいずれか1項に記載の式Iのスルホキシイミンアミド化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは農業上もしくは獣医学上有用な塩と、少なくとも1種の液体および/または固体の許容可能な不活性担体と、さらに所望により少なくとも1種の界面活性剤とを含有する、動物有害生物を駆除するための農業用または動物用組成物。
【請求項１８】
昆虫、クモ形類または線虫を駆除または防除する方法であって、昆虫、クモ形類もしくは線虫、またはそれらの食糧、生息地もしくは繁殖地に、殺有害生物有効量の少なくとも1種の請求項１〜１２のいずれか1項に定義される式Iのスルホキシイミンアミド化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩、または少なくとも1種のかかる式Iの化合物を含有する組成物を接触させることを含んでなる、ただし前記食糧、前記生息地及び前記繁殖地はヒトではない上記方法。
【請求項１９】
生育中の植物を昆虫、クモ形類または線虫による攻撃または侵入から保護する方法であって、植物、または該植物が生育している土壌もしくは水に、殺有害生物有効量の少なくとも1種の請求項１〜１２のいずれか1項に定義される式Iのスルホキシイミンアミド化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩、または少なくとも1種のかかる式Iの化合物を含有する組成物を接触させることを含んでなる、上記方法。
【請求項２０】
動物有害生物が半翅目(Hemiptera)または総翅目(Thysanoptera)に属するものである、請求項１８または１９に定義される方法。
【請求項２１】
種子を土壌昆虫から保護し、且つ苗の根とシュートを土壌昆虫および食葉性昆虫から保護する方法であって、播種前および/または前発芽後の種子を、少なくとも1種の請求項１〜１２のいずれか1項に定義される式Iのスルホキシイミンアミド化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩、または少なくともかかる化合物を含有する組成物と接触させることを含んでなる、上記方法。
【請求項２２】
式Iのスルホキシイミンアミド化合物を種子100kgあたり100mg〜10kgの量で適用する、請求項２１に定義される方法。
【請求項２３】
生じる植物の根とシュートを保護する、請求項２１または２２に定義される方法。
【請求項２４】
請求項１〜１２のいずれか1項に定義される式Iのスルホキシイミンアミド化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩を、種子100kgあたり0.1g〜10kgの量で含む種子。
【請求項２５】
非ヒト動物の体内および表面上の寄生生物を駆除するための、請求項１〜１２のいずれか1項に定義される式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは獣医学上許容可能な塩の使用。
【請求項２６】
寄生生物による侵入または感染に対して非ヒト動物を処置、管理、予防または保護する方法であって、殺寄生生物有効量の請求項１〜１２のいずれか1項に定義される式Iのスルホキシイミンアミド化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/もしくは獣医学上許容可能な塩を、非ヒト動物に経口的、局所的または非経口的に投与または適用することを含んでなる、上記方法。
【請求項２７】
殺寄生生物有効量の請求項１〜１２のいずれか1項に定義される式Iのスルホキシイミンアミド化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/もしくは獣医学上許容可能な塩を含有する、寄生生物による侵入または感染に対して動物を処置、管理、予防または保護するための組成物の調製方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、スルホキシイミンアミド化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび塩、ならびにかかる化合物を含む組成物に関する。本発明はまた、動物有害生物を駆除するためのスルホキシイミンアミド化合物、その塩、またはそれを含む組成物の使用に関する。さらに、本発明はまた、かかる化合物の適用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
動物有害生物は生育中と収穫後の作物に被害を与え、木造住宅や商業構造物を攻撃して、食糧供給および所有財産に大きな経済的損失をもたらす。数多くの殺有害生物剤が知られているが、そうした殺有害生物剤に耐性を示す標的有害生物の能力のため、動物有害生物を駆除するための新たな殺有害生物剤が依然として必要とされている。特に、昆虫やコナダニ類のような動物有害生物を効果的に防除することは困難である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
したがって、本発明の目的は、特に防除が困難な昆虫とコナダニ類に対して良好な殺有害生物活性を有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
これらのの目的は、式(I)のスルホキシイミンアミド誘導体、またはその農業上もしくは獣医学上許容可能な塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーにより解決されることが見い出された：
【化１】
0005570503.tif 000002
【０００５】
[式中、
Qは、NO2またはCNであり；
nは、0、1または2であり；
R1、R2は、互いに独立して且つnから独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、CN、NO2、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbまたはS(O)mRcから選択され（ここで上記の基の炭素原子は、1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよい）；あるいは
R1とR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって3〜6員の炭素環を形成し（ここで該環の炭素原子は、1もしくは2個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよい）；
R3は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、SOmRcまたはNReから選択され（ここで上記の基の炭素原子は、1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよい）；
R4は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルまたはNReRfから選択され（ここで上記の基の炭素原子は、1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよい）；
あるいは
R3とR4は、それらが結合している窒素原子および硫黄原子と一緒になって、場合によりN、O、Sから選択されるさらなるヘテロ原子を含む、飽和もしくは不飽和の4-、5-もしくは6員のヘテロ環を形成し(ここで該ヘテロ環の炭素原子は場合により1もしくは2個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよく、さらなるN原子は場合によりReを有してもよい)；
Hetは、
【化２】
0005570503.tif 000003
【０００６】
から選択され、ここで#は式(I)中の結合を表し、また
Xは、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C(O)Rc、C(O)OR5、C(O)NRaRb、C(S)NRaRbまたはS(O)mRcから選択され（ここで上記の基の炭素原子は、1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよい）；
Yは、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、CN、NO2、S(O)mRc、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRbまたはC(S)NRaRbから選択され（ここで上記の基の炭素原子は、1、2もしくは3個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよい）；
pは、0、1または2であり；
qは、0、1、または2であり；
この場合、
Ra、Rbは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニルまたはC3-C6-アルキニルから選択され；
Rcは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルまたはC2-C6-アルキニルから選択され；
Rdは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルまたはC2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたはC1-C6-アルキルチオから選択され；
Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-アルキニル、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRbまたはC(S)NRaRbから選択され；
mは、0、1または2である]。
【０００７】
置換様式に応じて、式Iの化合物は1つ以上のキラル中心を含むことが可能であり、その場合それらはエナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在する。これらの混合物を含む組成物だけでなく、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーを含む組成物も本発明の主題である。
【０００８】
また本発明の化合物(I)は、様々な互変異性構造も示し得る。例えばR3が水素である場合、以下の2つの互変異性構造が示される。
【化３】
0005570503.tif 000004
【０００９】
R3が水素であってR4がNReRfであり、ReまたはRfの1つが水素である場合、さらに以下の互変異性構造が可能である。
【化４】
0005570503.tif 000005
【００１０】
また本発明の式Iの化合物は、生物活性が異なっていてもよい様々な結晶変態でも存在し得る。これらもまた本発明の主題である。
【００１１】
除草性スルホンイミドアミド化合物は、EP173498に記載されている。アリールスルホキシミン化合物などの他の一般的なスルホキシミン化合物は、除草剤および殺有害生物剤としてGB 1307271に記載されている。スルホキシミン化合物のピラゾール、ピロールおよびイミダゾール誘導体およびそれらの殺有害生物活性は、WO 9639389に見ることができる。スルホキシミン化合物のイソオキサゾリン誘導体およびその除草活性は、WO 2006037945に記載される。アルキル置換スルホキシイミノ化合物の殺虫活性は、WO 2006060029に見ることができる。
【００１２】
式Iのスルホキシイミンアミド化合物とそれらの農業上許容される塩は、動物有害生物（すなわち、有害な節足動物類および線虫類）に対して、特に防除することが困難な昆虫とコナダニ類に対して高活性を示す。
【００１３】
したがって、本発明は、一般式Iのスルホキシイミンアミド化合物、それらの農業上もしくは獣医学上有用な塩、それらのエナンチオマーもしくはジアステレオマーに関する。
【００１４】
さらに、本発明は下記の物および方法に関する：
-  ある量の少なくとも1種の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩を含む農業用および動物用組成物；
-  動物有害生物を駆除するための式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩の使用；
-  動物有害生物、それらの生息地、繁殖地、食糧、動物有害生物が生育しているかまたはその可能性がある植物、種子、土壌、場所、材料もしくは環境、または動物有害生物の攻撃もしくは侵入(infestation)から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩に接触させることを含んでなる、動物有害生物の駆除方法；
-  作物を殺有害生物有効量の少なくとも1種の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩に接触させることを含んでなる、動物有害生物による攻撃または侵入から作物を保護する方法；
-  播種前および/または前発芽(pregermination)後の種子を少なくとも1種の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩に接触させることを含んでなる、種子を土壌昆虫から保護し、かつ苗の根とシュートを土壌昆虫および食葉性昆虫から保護する方法；
-  式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩を含む種子；
-  動物の体内および表面上の寄生生物を駆除するための式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは獣医学上許容される塩の使用；
-  殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学上許容される塩を動物に経口的、局所的もしくは非経口的に投与または適用することを含んでなる、寄生生物による侵入または感染に対して動物を処置、管理、予防または保護する方法；
-  殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学上許容される塩を含有する、寄生生物による侵入または感染に対して動物を処置、管理、予防または保護するための組成物の調製方法。
【００１５】
式Iの化合物の塩は農業上および/または獣医学上許容される塩であることが好ましい。それらは慣用方法で生成することができ、例えば、式Iの化合物が塩基性の官能基をもつ場合には本化合物を当該アニオンの酸と反応させることにより、または酸性の式Iの化合物を適当な塩基と反応させることにより生成される。
【００１６】
好適な農業上または獣医学上有用な塩は特に、カチオンおよびアニオンがそれぞれ本発明の化合物の作用に悪影響を及ぼさないような、カチオンの塩または酸の酸付加塩である。好適なカチオンは特に、アルカリ金属イオン（好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム）、アルカリ土類金属イオン（好ましくはカルシウム、マグネシウム、バリウム）、遷移金属イオン（好ましくはマンガン、銅、亜鉛、鉄）、さらにアンモニウムイオン（NH4+）および置換アンモニウムイオン（水素原子の1〜4個がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換される）である。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム）、およびスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム）が包含される。
【００１７】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。それらは式Iの化合物を対応するアニオンの酸（好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸）と反応させることにより生成され得る。
【００１８】
上記の記号の定義において挙げた有機部分は、用語「ハロゲン」のように、各基の構成員の個々のリストの集合語である。接頭語Cn-Cmはいずれの場合にもその基における可能な炭素原子数を示す。
【００１９】
「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味するものとする。
【００２０】
「部分的または完全にハロゲン化された」とは、所与の基の1個以上の、例えば1、2、3、4もしくは5個の、または全部の水素原子がハロゲン原子により、特にフッ素または塩素により置換されていることを意味するものとする。
【００２１】
本明細書中で用いる「Cn-Cm-アルキル」（さらにCn-Cm-アルキルアミノ、ジ-Cn-Cm-アルキルアミノ、Cn-Cm-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Cn-Cm-アルキルアミノ)カルボニル、Cn-Cm-アルキルチオ、Cn-Cm-アルキルスルフィニルおよびCn-Cm-アルキルスルホニルにおけるCn-Cm-アルキル）とは、n〜m個、例えば1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する分枝鎖状または非分枝鎖状の飽和炭化水素基を指し、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニルおよびデシルならびにそれらの異性体をさす。C1-C4-アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチルを意味する。
【００２２】
本明細書中で用いる「Cn-Cm-ハロアルキル」（さらにCn-Cm-ハロアルキルスルフィニルおよびCn-Cm-ハロアルキルスルホニルにおけるCn-Cm-ハロアルキル）とは、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基（上記したとおり）であって、これらの基の水素原子の一部または全部が上記のようなハロゲン原子で置換され得るものを指し、例えばC1-C4-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどである。特に用語「C1-C10-ハロアルキル」はC1-C2-フルオロアルキル(1、2、3、4もしくは5個の水素原子がフッ素原子により置換されているメチルまたはエチルと同義)、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチルおよびペンタフルオロメチルを包含する。
【００２３】
同様に、「Cn-Cm-アルコキシ」および「Cn-Cm-アルキルチオ」（または、それぞれCn-Cm-アルキルスルフェニル）は、アルキル基の任意の結合位置で、それぞれ酸素結合または硫黄結合を介して結合される、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個または1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基（上記したとおり）を指す。例としては、C1-C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシおよびtert-ブトキシ、さらにC1-C4-アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオおよびn-ブチルチオが挙げられる。
【００２４】
これに応じて、「Cn-Cm-ハロアルコキシ」および「Cn-Cm-ハロアルキルチオ」（または、それぞれCn-Cm-ハロアルキルスルフェニル）は、アルキル基の任意の結合位置で、それぞれ酸素結合または硫黄結合を介して結合される、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個または1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基（上記したとおり）であって、これらの基の水素原子の一部または全部が上記したようなハロゲン原子で置換され得るものを指し、例としては、C1-C2-ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ、さらにC1-C2-ハロアルキルチオ、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオなどがある。同様に、「C1-C2-フルオロアルコキシ」および「C1-C2-フルオロアルキルチオ」は、それぞれ酸素原子または硫黄原子を介して分子の残部に結合されるC1-C2-フルオロアルキルを指す。
【００２５】
本明細書中で用いる「C2-Cm-アルケニル」とは、2〜m個、例えば2〜10個または2〜6個の炭素原子と、任意の位置に二重結合を有する分枝鎖状または非分枝鎖状の不飽和炭化水素基を指し、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルである。
【００２６】
本明細書中で用いる「C2-Cm-アルキニル」とは、2〜m個、例えば2〜10個または2〜6個の炭素原子を有し、かつ少なくとも1つの三重結合を含む分枝鎖状または非分枝鎖状の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニルなどを指す。
【００２７】
本明細書中で用いる「C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル」とは、アルキル基の1個の水素原子がC1-C4-アルコキシ基で置換される、1〜4個の炭素原子を有するアルキル（例えば、上記の具体例）を指す。
【００２８】
本明細書中で用いる「C3-Cm-シクロアルキル」とは、単環式の3〜m員の飽和脂環式基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルおよびシクロデシルを指す。
【００２９】
本明細書中で用いる「アリール」とは、芳香族炭化水素基、例えばナフチル、特にフェニルを指す。
【００３０】
本明細書中で用いる「3〜6員の炭素環」とは、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、およびシクロヘキサン環を指す。
【００３１】
「飽和の4-、5-もしくは6員のヘテロ環」は、以下の例によって示される。
【化５】
0005570503.tif 000006
【００３２】
本明細書中で好ましいのは、[1,2]チアジナン化合物である。
【化６】
0005570503.tif 000007
【００３３】
本明細書中で好ましいのは、イソチアゾリジン化合物である。
【発明を実施するための形態】
【００３４】
好ましい実施形態
本発明の好ましい化合物は、以下の段落に概説される。
【００３５】
本発明の好ましい化合物は、Hetが、
【化７】
0005570503.tif 000008
【００３６】
[式中、
Yは、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-アルキルから選択され；
pは、0、1または2であり；
Rdは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルもしくはC2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたはC1-C6-アルキルチオから選択され；
qは、0、1または2である]
から選択される、式(I)のスルホキシイミンアミド化合物である。
【００３７】
本発明のさらに好ましい化合物は、Hetが、
【化８】
0005570503.tif 000009
【００３８】
[式中、Yはハロゲン、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-アルキルから選択され、pは0、1または2である]
である、式(I)のスルホキシイミンアミド化合物である。
【００３９】
本発明の最も好ましい化合物は、Hetが、
【化９】
0005570503.tif 000010
【００４０】
[式中、Yはハロゲン、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-アルキルから選択され、pは1である]
である、式(I)のスルホキシイミンアミド化合物である。
【００４１】
特に好ましいのは、Hetが
【化１０】
0005570503.tif 000011
【００４２】
[式中、YはハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキルであり、pは1である]
である、式(I)のスルホキシイミンアミド化合物である。
【００４３】
本発明の好ましい化合物は、QがCNである式(I)のスルホキシイミンアミド化合物である。
【００４４】
本発明の好ましい化合物は、nが0または1である式(I)のスルホキシイミンアミド化合物である。
【００４５】
さらに好ましいのは、nが0である式(I)のスルホキシイミンアミド化合物である。
【００４６】
本発明の好ましい化合物は、R1とR2が、互いに独立して且つnから独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキルから選択される、式(I)のスルホキシイミンアミド化合物である。
【００４７】
本発明のさらに好ましい化合物は、R1とR2が、互いに独立して且つnから独立して、水素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルから選択される、式(I)のスルホキシイミンアミド化合物である。
【００４８】
さらに、R1とR2が、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロパンを形成する、式(I)のスルホキシイミンアミド化合物も好ましい。
【００４９】
本発明の好ましい化合物は、R3が水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC4-C6-シクロアルキルアルキルから選択される、式(I)のスルホキシイミンアミド化合物である。
【００５０】
本発明のさらに好ましい化合物は、R3が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、tert-ブチルまたはシクロプロピルメチルから選択される、式(I)のスルホキシイミンアミド化合物である。
【００５１】
本発明の好ましい化合物は、R4がC1-C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはシクロプロピルメチルから選択される、式(I)のスルホキシイミンアミド化合物である。
【００５２】
本発明のさらに好ましい化合物は、R4がメチルまたはエチルである、式(I)のスルホキシイミンアミド化合物である。
【００５３】
さらに、R3とR4が、それらが結合している窒素原子および硫黄原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の5-もしくは6員のヘテロ環を形成する(ここで該ヘテロ環の炭素原子は場合により1もしくは2個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよく、この場合Rdは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルまたはC2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたはC1-C6-アルキルチオから選択される）、式(I)のスルホキシイミンアミド化合物も好ましい。
【００５４】
特に好ましいのは、R3とR4が、それらが結合している窒素原子および硫黄原子と一緒になってイソチアゾリジンまたは[1,2]チアジナン環を形成する、式(I)のスルホキシイミンアミド化合物である。
【００５５】
以下の段落は、説明のため好ましい例の幾つかの可能な組合せを示す。好ましい例の任意の組み合わせは、本発明に包含される。
【００５６】
本発明の特に好ましい化合物は、Hetが、
【化１１】
0005570503.tif 000012
【００５７】
[式中、Yはハロゲン、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-アルキルから選択され、pは0、1または2である]であり、QがCNであり、nが0または1であり、R1とR2が、互いに独立して水素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルから選択され、あるいはR1とR2が、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロパンを形成し、R3が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、tert-ブチルまたはシクロプロピルメチルから選択され、R4がメチルまたはエチルであり、あるいはR3とR4が、それらが結合している窒素原子および硫黄原子と一緒になって、場合によりN、O、Sから選択されるさらなるヘテロ原子を含む、飽和もしくは不飽和の4-、5-もしくは6員のヘテロ環を形成する（ここで該ヘテロ環の炭素原子は場合により1もしくは2個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよく、さらなるN原子は場合によりReを有してもよく、この場合、
Rdは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルもしくはC2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたはC1-C6-アルキルチオから選択され、
Reは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-アルキニル、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRbまたはC(S)NRaRbから選択される）、
式(I)のスルホキシイミンアミド化合物である。
【００５８】
本発明の特に好ましい化合物は、Hetが、
【化１２】
0005570503.tif 000013
【００５９】
[式中、Yはフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードまたはC1-C4-ハロアルキルから選択され、pは1である]であり、QがCNであり、nが0であり、R3が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、tert-ブチルまたはシクロプロピルメチルから選択され、R4がメチルまたはエチルであり、あるいはR3とR4が、それらが結合している窒素原子および硫黄原子と一緒になって、場合によりN、O、Sから選択されるさらなるヘテロ原子を含む、飽和もしくは不飽和の4-、5-もしくは6員のヘテロ環を形成する（ここで該ヘテロ環の炭素原子は場合により1もしくは2個の基Rdの任意の組み合わせを有してもよく、またさらなるN原子は場合によりReを有してもよく、この場合、
Rdは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニルもしくはC2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたはC1-C6-アルキルチオから選択され、
Reは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-アルキニル、C(O)Rc、C(O)ORa、C(O)NRaRbまたはC(S)NRaRbから選択される）、
式(I)のスルホキシイミンアミド化合物である。
【００６０】
本発明の特に好ましい化合物は、Hetが、
【化１３】
0005570503.tif 000014
【００６１】
[式中、YはハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキルから選択され、pは1である]であり、QがCNであり、nが0であり、R3とR4が、それらが結合している窒素原子および硫黄原子と一緒になって、非置換イソチアゾリジンまたは非置換[1,2]チアジナン環を形成する、式(I)のスルホキシイミノ化合物である。
【００６２】
好ましい化合物の例
このような特に好ましい化合物の例は、R1、R2、R3、R4およびHetが、表C.Iの行C.1〜C.308のいずれかに示される意味を有する式(I-A)の化合物である。
【化１４】
0005570503.tif 000015
【００６３】
R1、R2、R3、R4およびHetが、表C.Iの行C.1〜C.308のいずれかに示される意味を有する式(I-B)の化合物も、このような特に好ましい化合物の例である。
【化１５】
0005570503.tif 000016
【表１】
0005570503.tif 000017
【００６４】
0005570503.tif 000018
【００６５】
0005570503.tif 000019
【００６６】
0005570503.tif 000020
【００６７】
0005570503.tif 000021
【００６８】
0005570503.tif 000022
【００６９】
0005570503.tif 000023
【００７０】
0005570503.tif 000024
【００７１】
0005570503.tif 000025
【００７２】
0005570503.tif 000026
【００７３】
0005570503.tif 000027
【００７４】
0005570503.tif 000028
【００７５】
0005570503.tif 000029
【００７６】
0005570503.tif 000030
【００７７】
0005570503.tif 000031
【００７８】
0005570503.tif 000032
【００７９】
0005570503.tif 000033
【００８０】
0005570503.tif 000034
【００８１】
0005570503.tif 000035
【００８２】
0005570503.tif 000036
【００８３】
0005570503.tif 000037
【００８４】
0005570503.tif 000038
【００８５】
0005570503.tif 000039
【００８６】
0005570503.tif 000040
【００８７】
0005570503.tif 000041
【００８８】
0005570503.tif 000042
【００８９】
0005570503.tif 000043
【００９０】
0005570503.tif 000044
【００９１】
0005570503.tif 000045
【００９２】
0005570503.tif 000046
【００９３】
0005570503.tif 000047
【００９４】
0005570503.tif 000048
【００９５】
0005570503.tif 000049
【００９６】
0005570503.tif 000050
【００９７】
0005570503.tif 000051
【００９８】
このような特に好ましい化合物の他の例は、R3、R4およびHetが、表C.IIの行C.309〜C.396のいずれかに示される意味を有する式(I-C)の化合物である。
【化１６】
0005570503.tif 000052
【００９９】
R3、R4およびHetが、表C.IIの行C.309〜C.396のいずれかに示される意味を有する式(I-D)の化合物も、このような特に好ましい化合物の他の例である。
【化１７】
0005570503.tif 000053
【表２】
0005570503.tif 000054
【０１００】
0005570503.tif 000055
【０１０１】
0005570503.tif 000056
【０１０２】
0005570503.tif 000057
【０１０３】
0005570503.tif 000058
【０１０４】
0005570503.tif 000059
【０１０５】
0005570503.tif 000060
【０１０６】
0005570503.tif 000061
【０１０７】
0005570503.tif 000062
【０１０８】
0005570503.tif 000063
【０１０９】
製造方法
本発明の式(I)の化合物は、例えば以下に記載する製造方法および製造スキームに従って製造することができる。
【０１１０】
式(I)のスルホキシイミンアミド化合物の製造方法：
以下のスキームおよび方法において、特に指示しない限り、使用される式中の置換基、変数および指数の定義は、上記の式(I)に示される定義に対応する。
【化１８】
0005570503.tif 000064
【０１１１】
ステップA.1：このように、式(V)のスルフェンアミドは、適切な溶媒中で適切な酸化剤を用いて処理することにより、対応するスルフィンアミド(III)に酸化させることができる。この酸化は、好ましくは過酸化水素を用いて行う。使用し得る溶媒は、水、アセトニトリル、カルボン酸(例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸)、アルコール(例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、tert.-ブタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール)、塩素化炭化水素(例えば塩化メチレン、1,1,2,2-テトラクロロエタン)、またはケトン(例えばアセトンまたはメチルエチルケトン)である。この反応は、強酸(例えばトリフルオロ酢酸または過クロロ酢酸)を加えることによって触媒することができる。また、金属化合物（五酸化バナジウム、タングステン酸ナトリウムなど）も好適な触媒である。他の好ましい酸化剤は、過酸(例えば過酢酸、過トリフルオロ酢酸または3-クロロ過オキシ安息香酸)である。
【０１１２】
特に好ましい酸化剤は、ヘキサフルオロイソプロパノールの存在下の過酸化水素、または0℃以下の3-クロロ過オキシ安息香酸、または過ヨウ素酸ナトリウムである。
【０１１３】
好ましい溶媒は、ジクロロメタン、クロロホルムまたはアセトニトリルであり、過ヨウ素酸ナトリウムが酸化剤である場合、水とアルコール(例えばメタノールまたはエタノール)を含む。
【０１１４】
ステップA.2：スルフィンアミド(III)の別の合成経路は、適切な溶媒中で、塩基の存在下、アミン(VI)と塩化スルフィニル(VI.1)の結合を利用する。
【０１１５】
好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物(酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなど)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩(炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよび炭酸カルシウムなど)、およびまたアルカリ金属重炭酸塩(重炭酸ナトリウムなど)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド(ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドおよびカリウムtert.-ブトキシドなど)、さらに有機塩基、例えば第3級アミン(トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなど)、ピリジン、置換ピリジン(コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなど)、およびまた二環式アミンである。炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミンおよび重炭酸ナトリウムなどの塩基が特に好ましい。
【０１１６】
トリエチルアミンまたはN,N-ジイソプロピルエチルアミンなどの第3級アミン塩基と、ジクロロメタン、クロロホルムまたはジメチルホルムアミドなどの溶媒を使用することが好ましい。
【０１１７】
ステップA.3：式(III)のスルフィンアミドは、J.Org.Chem. 1989, 54, 986-988に概説されるとおり、昇温下の非プロトン性溶媒中で、濃硫酸の存在下、アジ化ナトリウムと共にインキュベートすることにより、対応するスルホキシイミンアミド(II)に変換することができる。危険なアジ化水素酸を高温で取り扱うことを避けるため、別法として、この変換を、酸として発煙硫酸を用いて低温(例えば0℃)で達成してもよい。また、式(III)のスルフィンアミドは、O-メシチルスルホニルヒドロキシルアミンと反応させることによってイミノ化することもできる(J.Org. Chem., 39, 16, 1974, 2458-59を参照のこと)。ジクロロメタンまたはクロロホルムは、これらの変換のために好ましい溶媒である。
【０１１８】
ステップA.4：式(I)のN-ニトロ-またはN-シアノ-スルホキシイミンアミドは、スルホキシイミンアミド(II)から、イミン窒素原子のシアノ化またはニトロ化によって得ることができる。シアノ基を導入するため、上記のスルホキシイミンアミドを、N,N-ジメチルアミノピリジンなどの塩基の存在下で、臭化シアンと共にインキュベートする。ニトロ化は、穏やかな昇温下に、触媒としての無水酢酸および硫酸の存在下、スルホキシイミンアミド(II)を硝酸と反応させることにより達成する(Synthesis, 1986, 5, 426-7を参照のこと)。
【０１１９】
ステップA.5：式(I)のN-シアノ-スルホキシイミンアミドも、Beilstein J.of Org. Chem 2007, 3:25, 1に概説されるとおり、塩基(例えばカリウムtert-ブトキシド)および適切な塩素化剤(例えばN-クロロスクシンイミド)の存在下、対応するスルフィンアミド(III)をシアナミドと反応させてイミノ化することによって得ることができる。
【０１２０】
製造方法の他の個別の方法を以下に概説する。式(Id)のN-シアノスルホキシイミンアミド(式中、QはCNを表す)は、スキームBに示される穏やかで効率的な方法によって製造することができる。
【化１９】
0005570503.tif 000065
【０１２１】
0℃または周囲温度で、シアナミドの存在下で二酢酸ヨードソベンゼンを用いた式(V)のスルフェンアミドの酸化は、対応するスルフィルイミンアミド(VII.1)を与える。この変換は、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中で行うことができる。スルフィルイミンアミド(VII.1)の、対応するスルホキシイミンアミド(Id)への変換は、塩基(例えば炭酸カリウムまたは重炭酸カリウム)の存在下で、メタ-クロロ過安息香酸を用いた酸化によって達成することができる。エタノールと水の混合物などの極性プロトン性溶媒が好ましい溶媒であるが、スルフィルイミンアミド出発物質がこの溶媒に十分に可溶な場合には、ジクロロメタンを使用してもよい。
【０１２２】
式(II)のスルホキシイミンアミドは、スルフェンアミド(V)から出発して、スキームCおよびDに示す代替経路を用いて製造することもできる。
【化２０】
0005570503.tif 000066
【０１２３】
このように、スルフェンアミド(V)を、触媒酢酸ロジウム(II)の存在下で、N-クロロ-p-トルエンスルホンアミド(クロラミンT)および塩基と、または4-メチル-N-(フェニルヨードジネン(phenylidodinene))-ベンゼンスルホンアミドと反応させると、N-トシル-スルフィルイミンアミド(VIII)が得られる。極性非プロトン性溶媒(例えばジクロロメタンまたはアセトニトリル)は、この変換に好ましい溶媒である。N-トシル-スルフィルイミンアミド(VIII)は、炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、メタ-クロロ過安息香酸(mCPBA)を用いた酸化によって、対応するN-トシル-スルホキシイミンアミド(IX)に変換することができる。別法として、スルホキシイミンアミド(IX)は、適切な溶媒(例えばジクロロメタン、クロロホルムまたはアセトニトリル)中で、触媒三塩化ルテニウムまたは類似の触媒の存在下、水溶性過ヨウ素酸ナトリウムを用いて製造することもできる。スルホキシイミンアミド(II)を得るためのトシル基の除去は、周囲温度にて、N-トシル-スルホキシイミンアミド(IX)を濃硫酸で処理することによって達成し得る。スルホキシイミンアミド(II)をスルフェンアミド(V)から製造するためのさらなる経路を、スキームDに概説する。
【化２１】
0005570503.tif 000067
【０１２４】
触媒(例えば二酢酸ロジウム)および塩基(例えば酸化マグネシウム)の存在下で、スルフェンアミド(V)を、二酢酸ヨードソベンゼンおよびトリフルオロアセトアミドと反応させると、N-トリフルオロアセチル保護されたスルフィルイミンアミド(X)が得られる。この反応は、好ましくは極性非プロトン性溶媒(例えばジクロロメタン)中で行われる。塩基の存在下でメタ-クロロ過安息香酸を用いた、または触媒(例えば三塩化ルテニウム)の存在下で水溶性過ヨウ素酸ナトリウムを用いた式(X)のスルフィルイミンアミドの酸化は、N-トリフルオロアセチル保護されたスルホキシイミンアミド(XI)を与える。プロトン性溶媒中で、これらの中間体を塩基と共にインキュベートすると、トリフルオロアセチル基の脱保護が起こり、スルホキシイミンアミド(II)が得られる。メタノールまたはエタノールなどの溶媒中で、塩基として炭酸カリウムを使用することが好ましい。
【０１２５】
スキームA〜Dにおける式(V)のスルフェンアミド出発物質は、スキームEに示される幾つかの異なる経路を用いて製造することができる。
【化２２】
0005570503.tif 000068
【０１２６】
ステップE.1：メルカプタン(VI.2)の塩素化によって得られる式(VI.3)のハロゲン化スルフェニルは、最も古い公知のスルフェニル転移試薬を表す(例えばChem. Rev. 1989, 89 (4), 689-712を参照のこと)。チオールの塩素化に好ましい条件は、非プロトン性溶媒(例えばジクロロメタンまたはトルエン)中での、塩素化試薬としての塩素ガス、塩化スルフリルまたはN-クロロスクシンイミドの使用と、窒素塩基(例えばトリエチルアミンまたはピリジン)の存在を包含する。極性非プロトン性溶媒中の遊離塩酸を除去するためのアミン塩基の存在下で、結果として得られたハロゲン化スルフェニルとアミン(VI)を反応させると、所望のスルフェンアミド(V)を生じさせる。
【０１２７】
ステップE.2：スルフェンアミド(V)は、J. Org. Chem. 1977, 31, 2842-2846に記載されるとおり、チオールスルホネート(VI.5)から出発して、アミン(VI)と反応させることによって到達することもできる。チオールスルホネート中間体は、塩基の存在下で、適切なアルキル化剤R4-LG(VI.4)(式中、LGは離脱基、例えばハロゲン、トリフラートなどを表す)を用いてチオスルホン酸(またはその塩)をS-アルキル化させることによって容易に入手することができる。
【０１２８】
ステップE.3：このように、Tetrahedron Lett. 1971, 52, 4953-4956に記載されるとおり、Tetrahedron 1997, 53 (42), 14411-14416に概説される条件に従ってメルカプタン(VI.2)とフタルイミドから製造されるスルフェンイミド(VI.6)も、周囲温度または昇温下でアミン(VI)と反応してスルフェンアミド(V)を与えることができる。この変換には、非プロトン性溶媒(例えばジクロロメタンまたはトルエン)が好ましい。
【０１２９】
ステップE.4：ジスルフィド(VI.7)の金属イオン介在性開裂およびその後のアミン(VI)との反応は、メルカプタン(VI.2)から出発するスルフェンアミド(V)へのさらなる経路を示す(例えばJ. Org. Chem. 1977, 42, 967-972を参照)。一価銀-Iの塩および二価水銀-IIの塩(例えば硝酸銀、酢酸銀または塩化第二水銀)を使用することが好ましい。
【０１３０】
式(XIII)の環状スルフェンアミド(式中、R3とR4は飽和の5-もしくは6員環を形成し、rが1または2と等しいことを意味する)も、スキームFに概説されるとおりに製造することができる。
【化２３】
0005570503.tif 000069
【０１３１】
このように、Heterocycles 1985, 23(8), 1897-1900に記載されるとおり、昇温はアリルスルホキシド(XII)のMislow-Evans転位を可能とし、その後の一過的に生成されたアリルスルフェネート上へのアミン窒素原子の攻撃は、分子内閉環を生じさせて対応する環状スルフェンアミド(XIII)をもたらす。この変換は、好ましくは非プロトン性溶媒(例えばシクロヘキサンまたは酢酸エチル)中で行う。アリルスルホキシド中間体(XII)は、上記に引用される参考文献に概説されるようにアクロレインから誘導することが可能であり、または当業者に公知の標準的な合成法によって様々な出発物質から得ることができる。スキームFにおいて、Rd1-Rd6は、互いに独立して且つrから独立して選択され、先に定義したRdに対応し、qは、0、1または2から選択される整数を表し得る。
【０１３２】
スキームGに記載されるとおり、式(XVI)の環状スルフェンアミド(式中、R3とR4は飽和の5員環を形成する)も、チエタン誘導体(XIV)から出発して得ることができる。
【化２４】
0005570503.tif 000070
【０１３３】
このように、Monatshefte fuer Chemie 1985, 116 (10), 1153-1164に記載されるとおり、第1級アミンの存在下で、式(XIV)のチエタンをtert-ブチルハイポクロリドと反応させると、式(XV)のスルフィルイミンが得られる。これらのスルフィルイミン(XV)は、周囲温度または昇温下で転位し、対応するチアゾリジン(XVI)を与える。この変換に好ましい溶媒はクロロホルムである。
【化２５】
0005570503.tif 000071
【０１３４】
式(Ic)の環状スルホキシイミンアミド(式中、R3とR4は、飽和の5-もしくは6員環を形成し、すなわちrは1または2と等しく、qは0、1または2から選択される整数を表し、Rdは先に定義したとおりである)は、スキームH(式中、Rd1-Rd6は、互いに独立して且つrから独立して選択され、先に定義したRdに対応し、RgはC1-C4-アルキルであり、ここで炭素原子は、フェニル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、またはC2-C6-アルケニルから選択される1または2個の基の任意の組み合わせを有してもよい)に概説されるとおりに製造することもできる。
【０１３５】
このように、カルバモイル保護されたアミノジスルフィド(XVII)またはアミノメルカプタン(XVIII)を、ピリジンなどの塩基の存在下、試薬(例えばBr2、Cl2、NBS、NCSまたはSO2Cl2)と共にインキュベートすることにより、環状スルフェンアミド(XIX)に変換することがでいる。好ましくは、この変換は、非プロトン性溶媒(例えばジクロロメタンまたはトルエン)中で行う。
【０１３６】
スルフィルイミンアミド(XX)は、スルフェンアミド(XIX)から、酸化剤(例えば、二酢酸ヨードベンゼンまたはtert-ブチルハイポクロリド)の存在下で、シアナミドまたはナトリウムシアナミドと反応させることによって得ることができる。この変換は、適切な溶媒(例えばジクロロメタンまたはアセトニトリル)中で行う。
【０１３７】
スルフィルイミンアミド(XX)の、対応するカルバモイル保護されたスルホキシイミンアミド(XXI)への変換は、例えば酸化剤として水溶性NaOClまたはtert-ブチルハイポクロリドを用いた酸化によって達成することができる。この変換は、好ましくはH2Oと塩素化溶媒(例えばジクロロメタン)との二相混合物中で、且つ相間移動触媒(例えば臭化テトラブチルアンモニウム)の存在下で行う。
【０１３８】
残基Raの性質に応じて、環状スルホキシイミンアミド(IV)を生じさせるためのカーバメート脱保護は、例えばT. M. Greene, P. G. M. Wuts, Protecting Groups in Organic Chemistry, 第3版, John Wiley & Sons, New York 1999に詳述されるとおり、対応する保護基に適した方法によって達成することができる。
【０１３９】
式(Ic)のスルホキシイミンアミドは、保護されていないスルホキシイミンアミド(IV)から、極性非プロトン性溶媒中で、塩基の存在下、適切な類似体(XXII)(式中、LGは適切な離脱基(例えばハロゲン)を表す)を用いたアルキル化によって到達することができる。好ましくはこの変換は、O. Mitsunobu, Y. Yamada, Bull. Chem. Soc. Japan 1967, 40, 2380-2382に詳述されるとおり、アルコール誘導体である(XXII)(LG=OH)を用いた光延条件下で行う。
【０１４０】
個々の化合物が上記の経路により製造できない場合は、他の化合物Iの誘導体化により、または上記合成経路の慣用の改変により製造可能である。
【０１４１】
反応混合物の後処理は、慣用方法で、例えば水と混合し、相を分離させ、適当であれば、クロマトグラフィー（例えばアルミナまたはシリカゲル）で粗生成物を精製することにより行う。いくつかの中間体および最終生成物は、無色または薄褐色の粘性オイルの状態で得られるので、減圧下に適度な昇温で揮発性成分を除くか、あるいは精製する。中間体および最終生成物が固体として得られる場合は、それらを再結晶または温浸により精製してもよい。
【０１４２】
有害生物
式Iの化合物およびそれらの塩は、有害な節足動物（例えば、クモ形類、多足類および昆虫）ならびに線虫類を効果的に防除するのに特に適している。
【０１４３】
式Iの化合物は以下の有害生物を効果的に駆除するのに特に適している：
チョウ類（鱗翅目：Lepidoptera）の昆虫、例えば、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、アメリカワタノミガ(Alabama argillacea)、ハッショウマメケムシ(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(Cirphis unipuncta)、コドリンガ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)、サウスウエスタンコーンボーラー(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナツヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、タバコガ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、タバコガ(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフィーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、キンモンホソガ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ヘリキスジノメイガ(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、オルギア・プソイドツガータ(Orgyia pseudotsugata)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、マツキリガ(Panolis flammea）、ワタキバガ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、ヤガ(Plathypena scabra)、コナガ(Plutella xylostella)、キンウワバ(Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、トマトガ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura）、マツノギョウレツケムシ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)；
甲虫類（鞘翅目：Coleoptera）、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum）、アフトナ・オイフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ヘモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ヒラマメゾウムシ(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コイトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus）、アスパラガスクビナガハムシ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera ssp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、エピトリクス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、コフキコガネ(Melolontha hippocastani)、コフキコガネ(Melolontha melolontha)、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)；
ハエ、カ（双翅目：Diptera）、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、コムギハナバエ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ(Delia radicum)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ヒメコバエ(Geomyza tripunctata)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、タネバエ(Hylemyia platura)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、コムギタマバエ(Mayetiola destructor)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポマイザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、アカザモクセリハナバエ(Pegomya hysocyami)、ホルビア属のハエ(Phorbia antiqua、Phorbia brassicae、Phorbia coarctata)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、Tabanus similis)、ガガンボ(Tipula oleracea、Tipula paludosa)；
アザミウマ（総翅目(Thysanoptera)）、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)；
シロアリ（等翅目：Isoptera）、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルムス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヴァルジニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、およびイエシロアリ(Coptotermes formosanus)；
ゴキブリ（網翅目：Blattaria - Blattodea）、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、モリチャバネゴキブリ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)；
バグ、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ（半翅目(Hemiptera)）、例えば、カメムシ(Acrosternum hilare)、ナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カスミカメムシ(Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、キンカメムシ(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、ヘリカメムシ(Leptoglossus phyllopus)、メクラカメムシ(Lygus lineolaris)、ミドリメクラガメ(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チビカメムシ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アシルトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カサアブラムシ(Adelges laricis）、アフィデュラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii）、クロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロッスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、アザミオマルアブラムシ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシッピー(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルスム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アブラムシ(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)；
アリ、ミツバチ、スズメバチ、ハバチ（膜翅目：Hymenoptera）、例えば、カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、ハキリアリ(Atta capiguara)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、ハキリアリ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、ハキリアリ(Atta sexdens)、テキサスハキリアリ(Atta texana)、シリアゲアリ類(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、トビイロケアリ(Lasius niger)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ヒアリ(Solenopsis invicta)、カミアリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、アカシュウカクアリ(Pogonomyrmex barbatus)、シュウカクアリ(Pogonomyrmex californicus)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、アリバチ(Dasymutilla occidentalis)、マルハナバチ類(Bombus spp.)、クロスズメバチ(Vespula squamosa)、クロスズメバチ(Paravespula vulgaris)、クロスズメバチ(Paravespula pennsylvanica)、スズメバチ(Paravespula germanica)、スズメバチ(Dolichovespula maculata)、スズメバチ(Vespa crabro)、アシナガバチ(Polistes rubiginosa)、オオアリ(Camponotus floridanus)、およびアルゼンチンアリ(Linepithema humile)；
コオロギ、バッタ、イナゴ（直翅目：Orthoptera）、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、ケラ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプルス属のバッタ(Melanoplus bivittatus、Melanoplus femurrubrum、Melanoplus mexicanus、Melanoplus sanguinipes、Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、ワタリバッタ(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・ヴァリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、バッタ(Kraussaria angulifera)、イナゴ(Calliptamus italicus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、およびアカトビバッタ(Locustana pardalina)；
クモ形類、例えばクモ形綱（ダニ目：Acarina）、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)に属するもの、例えばアメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、マダニ(Amblyomma variegatum)、メキシコ湾岸マダニ(Ambryomma maculatum)、ヒメダニ(Argas persicus)、マダニ(Boophilus annulatus、Boophilus decoloratus、Boophilus microplus)、カクマダニ(Dermacentor silvarum、Dermacentor andersoni、Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、マダニ(Ixodes ricinus)、マダニ(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、オーストラリア産マダニ(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、カズキダニ(Ornithodorus moubata、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、ミミダニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、コイタマダニ(Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ科(Eriophyidae spp.)、例えば、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ミカンサビダニ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科(Tetranychidae spp.)、例えば、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、ニセナミハダニ(Tetranychus telarius)、およびナミハダニ(Tetranychus urticae)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；真正クモ目(Araneida)、例えば、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、およびドクイトグモ(Loxosceles reclusa)；
ノミ（隠翅目：Siphonaptera）、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)；
シミ（総尾目：Thysanura）、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、およびマダラシミ(Thermobia domestica)；
ムカデ（唇脚綱：Chilopoda）、例えばハウスムカデ(Scutigera coleoptrata)；
ヤスデ（倍脚綱：Diplopoda）、例えばナルセウス属の種(Narceus spp.)；
ハサミムシ（革翅目：Dermaptera）、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)；
シラミ（シラミ目：Phthiraptera）、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)；
トビムシ（トビムシ目：springtail）、例えばシロトビムシ類(Onychiurus ssp.)。
【０１４４】
それらはまた、以下の線虫類の防除にも適している：
植物寄生性線虫、例えばネコブセンチュウ類のキタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、および他のネコブセンチュウ類；シスト形成センチュウ類のジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ属の種；穀物シストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ属の種；種子コブセンチュウ類のアングイナ属(Anguina)の種；クキおよびハセンチュウ類のアフェレンコイデス属(Aphelenchoides)の種；刺毛センチュウ類のベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス属の種；マツセンチュウ類のマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクス属の種；ワセンチュウ類のクリコネマ属(Criconema)の種、クリコネメラ属(Criconemella)の種、クリコネモイデス属(Criconemoides)の種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)の種；クキおよびリンケイセンチュウ類のイモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、および他のジチレンクス属の種；突錐センチュウ類のドリコドルス属(Dolichodorus)の種；ラセンセンチュウ類のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリオコチレンクス属の種；鞘センチュウおよび有鞘センチュウ類のヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)の種およびヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)の種；ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)の種；ヤリセンチュウ類のホプロアイムス属(Hoploaimus)の種；ニセネコブセンチュウ類のナコブス属(Nacobbus)の種；ハリセンチュウ類のロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス属の種；ネグサレセンチュウ類のムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、パラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、パラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のパラチレンクス属の種；ネモグリセンチュウ類のバナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス属の種；ニセフクロセンチュウ類のロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス属の種；スクテロネマ属(Scutellonema)の種；ユミハリセンチュウ類のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス属の種、パラトリコドルス属(Paratrichodorus)の種；イシュクセンチュウ類のナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)、および他のチレンコリンクス属の種；ミカンセンチュウ類のチレンクルス属(Tylenchulus)の種；オオハリセンチュウ類のキシフィネマ属(Xiphinema)の種；ならびに他の植物寄生性線虫。
【０１４５】
式Iの化合物およびそれらの塩はまた、クモ形類(クモ形綱）、例えば以下のダニ類（ダニ目）を防除するためにも有用である：
ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)に属するもの、例えば、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、マダニ(Amblyomma variegatum)、ヒメダニ(Argas persicus)、マダニ(Boophilus annulatus、Boophilus decoloratus、Boophilus microplus)、カクマダニ(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、マダニ(Ixodes ricinus)、マダニ(Ixodes rubicundus)、カズキダニ(Ornithodorus moubata)、ミミダニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、コイタマダニ(Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)；およびフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ミカンサビダニ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)およびチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、ニセナミハダニ(Tetranychus telarius)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)。
【０１４６】
式Iの化合物は特に昆虫、好ましくは刺吸型昆虫、例えば総翅目(総翅目(Thysanoptera))、双翅目(Diptera)、および半翅目(Hemiptera)に属する昆虫、とりわけ以下の種を防除するのに有用である：
総翅目(Thysanoptera)：フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)；
双翅目(Diptera)：例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、コムギハナバエ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ(Delia radicum)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ヒメコバエ(Geomyza tripunctata)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、タネバエ(Hylemyia platura)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、コムギタマバエ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポマイザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、アカザモクセリハナバエ(Pegomya hysocyami)、ホルビア属のハエ(Phorbia antiqua、Phorbia brassicae、Phorbia coarctata)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、Tabanus similis)、ガガンボ(Tipula oleracea、Tipula paludosa)；
半翅目(Hemiptera)、特にアブラムシ：アクリトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カサアブラムシ(Adelges laricis)、アフィデュラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、クロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロッスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、アザミオマルアブラムシ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシッピー(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルスム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アブラムシ(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、およびブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)。
【０１４７】
式Iの化合物は特に、半翅目(Hemiptera)および総翅目(Thysanoptera)の昆虫の防除に有用である。
【０１４８】
製剤
本発明の方法で使用するために、化合物Iは従来の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁液剤、散剤、粉剤、ペースト剤、粒剤、直接散布可能な液剤などに変換することができる。使用形態はその特定の目的および適用方法によって決まる。製剤および適用方法は、いずれの場合も、本発明による式Iの化合物の微細かつ均一な分散が確実になされるように選択される。
【０１４９】
製剤は公知の方法で調製し（例えば、US 3,060,084、EP-A 707 445 (濃縮剤に関して)、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, p. 8-57、およびWO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、ならびにMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (ドイツ), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)を参照）、例えば、活性化合物を、農薬の製剤化に適する助剤（例えば、溶媒および/または担体、所望により乳化剤、界面活性剤および分散剤、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理用の製剤の場合には、さらに任意で着色剤および/または結合剤および/またはゲル化剤）を用いて、のばすことにより調製する。
【０１５０】
好適な溶媒/担体としては、例えば以下のものがある：
-  溶媒、例えば水、芳香族溶媒（例えば、Solvesso(登録商標)の製品、キシレンなど）、パラフィン類（例えば、鉱油留分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類（N-メチルピロリドン(NMP)、N-オクチルピロリドン(NOP)）、アセテート類（二酢酸グリコール）、アルキルラクテート類、ラクトン類（例えば、γ-ブチロラクトン）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル、トリグリセリド類、植物もしくは動物起源の油および改質油（例えば、アルキル化植物油）（基本的には、溶媒混合物も使用可能である）；
-  担体、例えば、粉砕天然鉱物および粉砕合成鉱物（例えば、シリカゲル、微細ケイ酸、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）、粉砕合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の産物（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉）、セルロース粉末、ならびにその他の固形担体。
【０１５１】
好適な乳化剤は非イオン性およびアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）である。
【０１５２】
分散剤の例はリグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
【０１５３】
好適な界面活性剤は、以下のものである：リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル。
【０１５４】
さらに、凍結防止剤、例えばグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールおよび殺細菌剤を製剤に添加することもできる。
【０１５５】
好適な消泡剤は、例えばシリコン系またはステアリン酸マグネシウム系の消泡剤である。
【０１５６】
好適な防腐剤は、例えばジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールである。
【０１５７】
好適な増粘剤は、製剤に擬塑性の流動挙動を付与する化合物、すなわち静止時には高粘度を、そして撹拌段階では低粘度を付与する化合物である。これに関連して、例えば市販の多糖類系の増粘剤として、Xanthan Gum(登録商標) (Kelco社製のKelzan(登録商標))、Rhodopol(登録商標)23 (Rhone Poulenc社製)もしくはVeegum(登録商標) (R.T. Vanderbilt社製)、または有機フィロ珪酸塩鉱物、例えばAttaclay(登録商標) (Engelhardt社製)が挙げられる。本発明による分散液剤に適した消泡剤は、例えば、シリコーン乳剤（例えば、Rhodia社製のSilikon(登録商標) SRE、WackerもしくはRhodorsil(登録商標))、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物およびこれらの混合物である。本発明の組成物を微生物による攻撃に対して安定化するために殺生物剤を添加することができる。好適な殺生物剤は、例えば、イソチアゾロン系のものであり、Avecia社(またはArch社)からProxel(登録商標)、またはThor Chemie社からActicide(登録商標)RSおよびRohm & Haas社からKathon(登録商標)MKという商標で市販されている化合物がある。好適な凍結防止剤は有機ポリオール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、またはグリセロールである。これらは通常、活性化合物組成物の全量に対して10重量％を超えない量で使用する。適切な場合、本発明の活性化合物組成物は、そのpHを調整するために、調製した製剤の全量に対して1〜5重量％の緩衝剤を含むことができるが、用いる緩衝剤の量および種類は活性化合物(1種または複数種)の化学的性質によって変わる。緩衝剤の例は、弱い無機酸または有機酸（例えば、リン酸、ホウ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、ギ酸、酒石酸、シュウ酸、およびコハク酸など）のアルカリ金属塩である。
【０１５８】
直接散布可能な液剤、乳剤、ペースト剤、または油分散液剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油留分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物油、脂肪族、環状および芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。
【０１５９】
粉剤、広域散布剤および散剤は、活性物質と固形担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【０１６０】
粒剤（例えば、コーティング粒剤、含浸粒剤、均質粒剤など）は、活性成分を固形担体に結合させることにより製造することができる。固形担体の例は、鉱物質土類（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の材料（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固形担体である。
【０１６１】
一般に、製剤は、活性成分を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含有する。活性成分は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％（NMRスペクトルによる）で用いられる。
【０１６２】
種子処理を目的とする場合は、それぞれの製剤を2〜10倍に希釈して、0.01〜60重量％（好ましくは0.1〜40重量％）の活性化合物を含む即使用可能な濃縮剤とする。
【０１６３】
式Iの化合物は、そのままで、その製剤の形で、またはその製剤から調製された使用形態で使用することが可能であり、例えば、直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁液剤もしくは分散液剤、乳剤、油分散液剤、ペースト剤、散粉用製品、広域散布剤、または粒剤の形で、散布、噴霧、散粉、広域散布または散水により使用することができる。使用形態はもっぱらその所期の目的によって決まるが、いずれの場合にも、本発明の活性化合物の可能なかぎり微細な分散が確実になるようにすべきである。
【０１６４】
以下に製剤の例を示す。
【０１６５】
1.  水で希釈する製品（種子処理を目的とする場合は、その製品を希釈してまたは希釈せずに種子に適用することができる）
A) 水溶性濃縮剤(SL、LS)
10重量部の活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解する。別法として、湿潤剤または他の助剤を加える。活性化合物を水で希釈すると溶解し、それにより10％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１６６】
B) 分散性濃縮剤(DC)
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えながら、70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈すると分散液となり、それにより20％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１６７】
C) 乳化性濃縮剤(EC)
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を加えながら、7重量部のキシレンに溶解する。水で希釈するとエマルションとなり、それにより15％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１６８】
D) 乳剤(EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を加えながら、35重量部のキシレンに溶解する。この混合物を、乳化装置(例えば、Ultraturrax)を用いて30重量部の水に加えて、均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションとなり、それにより25％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１６９】
E) 懸濁液剤(SC、OD、FS)
撹拌型ボールミル内で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えながら粉砕し、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液となり、それにより20％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１７０】
F) 水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤および湿潤剤を加えながら微細に粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性の粒剤とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液となり、それにより50％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１７１】
G) 水分散性粉剤および水溶性粉剤(WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル内で粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液となり、それにより75％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１７２】
H) ゲル剤(GF)
撹拌型ボールミル内で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えながら粉砕すると、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液となり、それにより20％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
【０１７３】
2. 葉に施用するために希釈せずに施用する製品。種子処理を目的とする場合は、その製品を希釈してからまたは希釈せずに種子に適用することができる。
【０１７４】
I) 散粉用粉剤(DP、DS)
5重量部の活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと十分に混合する。これにより5％(w/w)の活性化合物を含む散粉用製品が得られる。
【０１７５】
J) 粒剤(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と結合させ、それにより0.5％(w/w)の活性化合物を含む製剤を得る。現在用いられている方法は押出、噴霧乾燥または流動床である。それにより希釈せずに葉に施用する粒剤が得られる。
【０１７６】
K) ULV液剤(UL)
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解する。それにより10％(w/w)の活性化合物を含む製品が得られるが、これは希釈せずに葉に施用する。
【０１７７】
水性の使用形態は、濃縮乳剤、ペースト剤または湿潤性粉剤（散布可能な粉剤、油分散液剤）に水を加えることにより調製することができる。乳剤、ペースト剤または油分散液剤を調製するためには、活性物質を、そのままで、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中でホモジナイズすることができる。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、適当な場合には溶媒または油を含む濃縮物を調製することができるが、そのような濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０１７８】
即使用可能な製品中の活性成分の濃度は、比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、上記濃度は0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
【０１７９】
活性成分はまた、超微量（ULV: ultra-low volume）法でも首尾よく使用することができ、95重量％を超える活性成分を含む製剤を施用すること、または添加剤を含まない活性成分を施用することが可能である。
【０１８０】
本発明の方法では、化合物Iを他の活性成分、例えば他の殺有害生物剤、殺虫剤、除草剤、肥料（例えば、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、および過リン酸塩）、植物有害物質および植物成長調節剤、薬害軽減剤ならびに殺線虫剤と一緒に施用することができる。これらの追加成分は、逐次または上記組成物と組み合わせて使用することが可能であり、適当な場合には、使用の直前にのみ加えることもできる（タンクミックス）。例えば、植物に本発明の組成物をスプレーするのは、他の活性成分で植物を処理する前または処理した後のいずれでもよい。
【０１８１】
本発明の化合物と共に使用可能で、しかも相乗効果をもたらす可能性がある殺有害生物剤の下記のリストMは、可能な組合せを例示するものであって、何らかの限定を課すことを意図したものではない：
M.1.  有機(チオ)ホスフェート系：アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス/DDVP(dichlorvos/DDVP)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾホス(flupyrazophos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオンメチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノフォス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリミホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)；
M.2.  カルバメート系：アルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクサー(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザメート(triazamate)；
M.3.   ピレスロイド系：アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)、d-cis-trans アレトリン、d-trans アレトリン、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン S-シクロペンテニル、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、β-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、λ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、γ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、α-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、β-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、θ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ζ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、τ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン((pyrethrin)ピレトラム(pyrethrum))、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)；
M.4.  幼若ホルモン様作用物質：ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)；
M.5.  ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物：アセトアミプリド(acetamiprid)、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニコチン(nicotine)、スピノサド(spinosad)(アロステリックアゴニスト)、スピネトラム(spinetoram)(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド(thiacloprid)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ-ナトリウム(thiosultap-sodium)およびAKD1022；
M.6.  GABA作動性塩素チャネルアンタゴニスト化合物：クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ-HCH (リンデン(lindane));エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)；
M.7.  塩素チャネルアクチベーター：アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸(emamectin benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)；
M.8.  METI I化合物：フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルフェネリム(flufenerim)、ロテノン(rotenone)；
M.9.  METI IIおよびIII化合物：アセキノシル(acequinocyl)、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)；
M.10.  酸化的リン酸化の脱共役剤（アンカップラー）：クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC；
M.11.  酸化的リン酸化の阻害剤：アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、ジアヘンチウロン(diafenthiuron)、フェンブタチン酸化物(fenbutatin oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)；
M.12.  脱皮攪乱物質：シロマジン(cyromazine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)；
M.13.  相乗剤：ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、トリブホス(tribufos)；
M.14.  ナトリウムチャネルブロッカー化合物：インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)；
M.15.  薫蒸剤：臭化メチル、クロロピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル；
M.16.  選択的摂食遮断剤：クリロチエ(crylotie)、ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)；
M.17.  ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)；
M.18.  キチン合成阻害剤：ブプロフェジン(buprofezin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(heaxaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)；
M.19.  脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)；
M.20.  オクトパミンアゴニスト：アミトラズ(amitraz)；
M.21.  リアノジン受容体モジュレーター：フルベンジアミド(flubendiamide)；(R)-,(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタラミド(M21.1)
M.22.  各種：リン化アルミニウム、アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ホウ砂(borax)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、シアン化物、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、キノメチオネート(chinomethionate)、ジコホル(dicofol)、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石(tartar emetic)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、4-ブタ-2-イニルオキシ-6-(3,5-ジメチルピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジン(M22.1)、3-ベンゾイルアミノ-N-[2,6-ジメチル4-(1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチル-エチル)-フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド(M22.2)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.3)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(M22.4)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-チアゾール-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.5)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-ベンズアミド(M22.6)、
4-{[(6-ブロモピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.7)、
4-{[(6-フルオロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.8)、
4-{[(2-クロロ1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.9)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.10)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.11)、
4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.12)、
4-{[(5,6-ジクロロピリド3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.13)、
4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.14)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.15)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.16)、
シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル(M22.17)、
8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-メチル-フェノキシ)-3-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(M22.18)；
M.23.  N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾン（ここで、R'はメチルまたはエチル、ハロはクロロまたはブロモ、R''は水素またはメチル、R'''はメチルまたはエチルである）；
M.24.  アントラニルアミド系：クロルアントラニリプロール(chloranthraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M24.1)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド (M24.2)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M24.3)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M24.4)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド (M24.5)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 [4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド (M24.6)；
M.25.  マロノニトリル化合物：CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3、
(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)マロノニトリル)、
CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノニトリル)；
M.26.  微生物撹乱剤：バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)。
【０１８２】
市販されているグループMの化合物は、いくつかある刊行物の中で、特にThe Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)に見い出せる。
【０１８３】
レピメクチンはAgro Project, PJB Publications Ltd, November 2004から知られている。ベンクロチアズとその製法はEP-A1 454621に記載される。メチダチオンおよびパラオクソンとそれらの製法はFarm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載される。メタフルミゾンとその製法はEP-A1 462 456に記載される。フルピラゾホスはPesticide Science 54, 1988, p.237-243およびUS 4822779に記載される。ピラフルプロールとその製法はJP 2002193709およびWO 01/00614に記載される。ピリプロールとその製法はWO 98/45274およびUS 6335357に記載される。アミドフルメトとその製法はUS 6221890およびJP 21010907に記載される。フルフェネリムとその製法はWO 03/007717およびWO 03/007718に記載される。AKD 1022とその製法はUS 6300348に記載される。クロルアントラニリプロールはWO 01/70671、WO 03/015519およびWO 05/118552に記載される。シアントラニリプロール(cyantraniliprole)はWO 01/70671、WO 04/067528およびWO 05/118552に記載される。アントラニルアミド系M24.1〜M24.6は、WO 2008/72743およびWO 200872783に記載される。フタルアミドM21.1は、WO 2007/101540から公知である。シフルメトフェンとその製法はWO 04/080180に記載される。アミノキナゾリノン化合物のピリフルキナゾンはEP A 109 7932に記載される。スルホキシイミンのスルホキサフロールは、WO 2006/060029およびWO 2007/149134に記載される。アルキニルエーテル化合物M22.1は、例えばJP 2006131529に記載される。有機硫黄化合物はWO 2007060839に記載される。カルボキサミド化合物M 22.2は、WO 2007/83394から公知である。オキサゾリン化合物M22.3〜M22.6は、WO 2007/074789に記載される。フラノン化合物M22.7〜M22.16は、例えばWO 2007/115644に記載される。ピリピロペン誘導体M22.17は、WO 2008/66153およびWO 2008/108491に記載される。ピリダジン化合物M22.18は、JP 2008/115155に記載される。マロノニトリル化合物はWO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432およびWO 05/063694に記載される。
【０１８４】
殺菌性混合パートナーは、以下からなるグループから選択されるものである：
アシルアラニン系、例えば、ベナラキシル(benalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)；
アミン誘導体、例えば、アルジモルフ(aldimorph)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、グアザチン(guazatine)、イミノクタジン(iminoctadine)、スピロキサミン(spiroxamin)、トリデモルフ(tridemorph)；
アニリノピリミジン系、例えば、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)またはシロジニル(cyrodinyl)；
抗生物質、例えば、シクロヘキシミド(cycloheximid)、グリセオフルビン(griseofulvin)、カスガマイシン(kasugamycin)、ノタマイシン(natamycin)、ポリオキシン(polyoxin)、またはストレプトマイシン；
アゾール系、例えば、ビテルタノール(bitertanol)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキコナゾール(fluquiconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イマザリル(imazalil)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリフルミゾール(triflumizol)、トリチコナゾール(triticonazole)、フルトリアホール(flutriafol)；
ジカルボキシイミド系、例えば、イプロジオン(iprodion)、ミクロゾリン(myclozolin)、プロシミドン(procymidon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)；
ジチオカーバメート系、例えば、ファーバム(ferbam)、ナバム(nabam)、マネブ(maneb)、マンコゼブ(mancozeb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、ポリカルバメート(polycarbamate)、チラム(thiram)、ジラム(ziram)、ジネブ(zineb)；
ヘテロ環式化合物、例えば、アニラジン(anilazine)、ベノミル(benomyl)、ボスカリド(boscalid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ダゾメット(dazomet)、ジチアノン(dithianon)、ファモキサドン(famoxadon)、フェンアミドン(fenamidon)、フェナリモール(fenarimol)、フベリダゾール(fuberidazole)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、イソプロチオラン(isoprothiolルane)、メプロニル(mepronil)、ヌアリモル(nuarimol)、プロベナゾール(probenazole)、プロキナジド(proquinazid)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、シルチオファム(silthiofam)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チフルザミド(thifluzamid)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)、チアジニル(tiadinil)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリホリン(triforine)；
銅殺菌剤、例えば、ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅；
ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、ジノブトン(dinobuton)、ニトロフタルイソプロピル；
フェニルピロール系、例えば、フェンピクロニル(fenpiclonil)またはフルジオキソニル(fludioxonil)；
硫黄、および他の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、カルプロパミド(carpropamid)、クロロタロニル(chlorothalonil)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロシメット(diclocymet)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エジフェンホス(edifenphos)、エタボキサム(ethaboxam)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、酢酸フェンチン(fentin-acetate)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、ホセチル(fosetyl)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、メトラフェノン(metrafenon)、ペンシクロン(pencycuron)、プロパモカルブ(propamocarb)、フタリド(phthalide)、トルクロホスメチル(toloclofos-methyl)、キントゼン(quintozene)、ゾキサミド(zoxamid)：
ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-メチル)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、またはトリフロキシストロビン(trifloxystrobin)；
スルフェン酸誘導体、例えば、キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ホルペット(folpet)、トリルフルアニド(tolylfluanid)；
シンナムアミド系および類似体、例えば、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルメトベル(flumetover)またはフルモルフ(flumorph)；
適用例
動物有害生物（すなわち、昆虫、クモ形類および線虫)、植物、植物が生育している土壌または水は、当技術分野で周知の任意の施用法により、本発明の式Iの化合物またはそれを含有する組成物と接触させることができる。そのため、「接触」には、直接接触（本化合物/組成物を動物有害生物または植物、典型的には植物の葉、茎または根に直接施用すること）と間接接触（本化合物/組成物を動物有害生物または植物の所在地に施用すること）の両方が含まれる。
【０１８５】
式Iの化合物またはそれを含有する殺有害生物組成物は、生育中の植物/作物を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより、その植物および作物を動物有害生物（特に、昆虫、コナダニ類またはクモ形類）による攻撃または侵入から保護するために使用することができる。「作物」とは、生育中と収穫後の両方の作物を指す。
【０１８６】
本発明の化合物およびそれを含む組成物は、以下のような種々の栽培植物上に存在する多数の昆虫を防除するのに特に重要である：穀物、根菜類、油料作物、野菜、香辛料作物、観賞植物、例えばデュラムと他のコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、トウモロコシ（飼料用トウモロコシおよび砂糖用トウモロコシ/スイートおよびフィールドコーン）、ダイズ、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生、芝、飼料用の草、トマト、ニラネギ、カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびインパチェンス。
【０１８７】
本発明の化合物は、そのままでまたは組成物の形態で、昆虫、または昆虫の攻撃から保護すべき植物、植物の繁殖材料（例えば種子）、土壌、表面、材料もしくは部屋を殺有害生物有効量の本活性化合物で処理することにより用いられる。施用は、植物、植物の繁殖材料（例えば種子）、土壌、表面、材料または部屋に昆虫が感染する前と後の両方に行うことができる。
【０１８８】
本発明はまた、動物有害生物、それらの生息地、繁殖地、食糧、動物有害生物が生息しているかまたは生息するかもしれない栽培植物、種子、土壌、区域、材料または環境、あるいは動物有害生物の攻撃または侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または空間を殺有害生物有効量の少なくとも1種の活性化合物Iの混合物と接触させることを含んでなる、動物有害生物の駆除方法を包含する。
【０１８９】
さらに、動物有害生物は、標的有害生物、その食糧、生息地、繁殖地またはその所在地を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより、防除することができる。そのため、施用は、所在地、生育中の作物、または収穫後の作物が有害生物に感染する前または後に行うことができる。
【０１９０】
本発明の化合物はまた、有害生物の発生が予想される場所に予防的に施用することも可能である。
【０１９１】
式Iの化合物はまた、生育中の植物を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより、該植物を有害生物による攻撃または侵入から保護するために使用することもできる。そのため、「接触」には、直接接触（本化合物/組成物を有害生物および/または植物、典型的には植物の葉、茎または根に直接施用すること）と間接接触（本化合物/組成物を有害生物および/または植物の所在地に施用すること）の両方が含まれる。
【０１９２】
「所在地」とは、有害生物または寄生動物が生育しているか生育するかもしれない生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、区域、材料または環境を意味する。
【０１９３】
「植物繁殖材料」とは、植物の増殖のために使用できる植物の繁殖力のある部分全て、例えば種子および栄養植物材料（例えば挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)）を意味すると理解すべきである。これには、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、シュート、新芽および植物の他の部分が含まれる。発芽後、または土壌から出芽した後に移植される苗木および若い植物も含めることができる。これらの植物繁殖材料は、植え付けまたは移植のとき、あるいはその前に植物保護化合物を用いて予防的に処理することができる。
【０１９４】
「栽培植物」とは、育種、突然変異誘発または遺伝子操作により改変された植物を含むものと理解すべきである。遺伝子改変植物とは、自然環境のもとでは交雑育種、突然変異または天然の組換えによっては容易に得られないほど、組換えDNA技術の使用により遺伝物質が改変されている植物のことである。典型的には、植物の特定の性質を改善するために、遺伝子改変植物の遺伝物質に1つ以上の遺伝子が組み込まれている。そのような遺伝子改変には、限定するものではないが、タンパク質（オリゴ-またはポリペプチド）の標的化した翻訳後修飾、例えばグリコシル化、あるいはプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化成分またはPEG成分のようなポリマー付加による修飾も含まれる（例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug, 17(4):720-8; Protein Eng Des Sel. 2004 Jan, 17(1):57-66; Nat Protoc. 2007, 2(5):1225-35.; Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct, 10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28; Biomaterials. 2001 Mar, 22(5):405-17; Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb, 16(1):113-21に開示される）。
【０１９５】
「栽培植物」とは、通常の育種法または遺伝子操作法の結果として、以下に挙げる特定のクラスの除草剤の適用に対して耐性にされている植物をも含むものと理解すべきである：ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤; アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素系 (例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073参照) またはイミダゾリノン系 (例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073参照); エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホセート系 (例えば、WO 92/00377参照); グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネート系 (例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246参照) またはオキシニル系除草剤 (例えば、US 5,559,024参照)。数種の栽培植物は通常の育種法（突然変異誘発法）によって除草剤耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)サマーレイプ（カノーラ）はイミダゾリノン系除草剤、例えばイマザモックスに対して耐性である。遺伝子操作法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート、アブラナなどの栽培植物を、グリホセート系やグルホシネート系のような除草剤に対して耐性にするために使用されており、これらの栽培植物のいくつかは、RoundupReady(登録商標)（グリホセート系）およびLibertyLink(登録商標)（グルホシネート系）という商品名で市販されている。
【０１９６】
「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、以下に挙げる1種以上の殺虫タンパク質を合成することができる植物をも含むものと理解すべきである：特に細菌バチルス属、とりわけバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)から公知のa-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c; 栄養成長期殺虫タンパク質(vegetative incecticidal proteins: VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A; 線虫をコロニー化する細菌の殺虫タンパク質、例えばフォトラブダス属菌(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属菌(Xenorhabdus spp.); 動物により産生される毒素、例えばサソリ毒素、クモ形類毒素、スズメバチ毒素、または他の昆虫特異的神経毒; 菌類により産生される毒素、例えばストレプトマイセス属菌の毒素、植物レクチン、例えばエンドウマメまたはオオムギのレクチン;アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチンまたはパパイン阻害剤; リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えばリシン、メイズ-RIP (maize-RIP)、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリオジン(bryodin)；ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ; イオンチャネル遮断剤、例えばナトリウムまたはカリウムチャネルの遮断剤; 幼若ホルモンエステラーゼ; 利尿ホルモン受容体 (ヘリコキニン(helicokinin)受容体); スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ。本発明との関連において、これらの殺虫タンパク質または毒素はプレトキシン、ハイブリッドタンパク質、トランケート型または他の修飾型タンパク質としても存在しうることを理解すべきである。ハイブリッドタンパク質はタンパク質ドメインの新しい組合せにより特徴づけられる（例えば、WO 02/015701を参照のこと）。こうした毒素の更なる例またはこうした毒素を合成する能力がある遺伝子改変植物は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810およびWO 03/052073に開示される。かかる遺伝子改変植物を作製する方法は一般的に当業者に知られており、例えば、先に挙げた刊行物に記載される。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のある種の分類グループに属する有害生物、特にカブトムシ(甲虫目)、ハエ(双翅目)、チョウおよびガ(鱗翅目)、ならびに植物寄生性線虫(線形動物)からの保護を付与する。
【０１９７】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、細菌、ウイルスまたは真菌病原体に対する植物の抵抗性または耐性を高める1種以上のタンパク質を合成する能力がある植物をも含むものと理解すべきである。そうしたタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 0 392 225参照)、植物疾患耐性遺伝子（例えば、メキシコの野生ジャガイモSolanum bulbocastanumに由来する、ジャガイモ疫病菌Phytophthora infestansに対して作用する耐性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種）、またはT4-リゾチーム（例えば、火傷病菌Erwinia amylovoraのような細菌に対して増強された耐性を示す、こうしたタンパク質を合成する能力があるジャガイモ栽培品種）である。かかる遺伝子改変植物を作製する方法は一般的に当業者に知られており、例えば、先に挙げた刊行物に記載される。
【０１９８】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、生産性（例えば、バイオマス生産、穀物の収穫量、デンプンの含有量、油の含有量またはタンパク質の含有量）、乾燥、塩分もしくは他の成長制限環境因子に対する耐性、または有害生物および植物の真菌、細菌もしくはウイルス病原体に対する耐性を高める、1種以上のタンパク質を合成する能力がある植物をも含むものと理解すべきである。
【０１９９】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、特にヒトまたは動物の栄養を改善するために、改変された量の含有物質または新たな含有物質を含む植物、例えば、健康を増進する長鎖ω-3脂肪酸または不飽和ω-9脂肪酸を産生する油料植物（例えば、Nexera(登録商標)ナタネ）をも含むものと理解すべきである。
【０２００】
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、特に原料生産を高めるために、改変された量の含有物質または新たな含有物質を含む植物、例えば、増加した量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ）をも含むものと理解すべきである。
【０２０１】
一般に、「殺有害生物有効量」とは、標的生物の成長に対する目に見える効果（例えば、標的生物の壊死、死滅、成長の遅延、阻止、除去、破壊、あるいは標的生物の発生および活動の低減といった効果）を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において用いる各種の化合物/組成物ごとに変化しうる。組成物の殺有害生物有効量は、一般的な条件、例えば所望の殺有害生物効果および持続時間、天候、標的生物種、所在地、施用方式などによっても変化するだろう。
【０２０２】
土壌処理の場合、または有害生物が住んでいる場所すなわち巣への施用の場合、本活性成分の量は、100m2あたり0.0001〜500g、好ましくは100m2あたり0.001〜20gの範囲である。
【０２０３】
材料を保護する際の通常の施用率は、例えば、処理される材料1m2あたり本活性化合物0.01g〜1000g、望ましくは1m2あたり0.1g〜50gである。
【０２０４】
材料への含浸に用いるための殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、さらに好ましくは1〜25重量％の少なくとも1種の忌避剤および/または殺虫剤を含有する。
【０２０５】
作物植物の処理に用いる場合、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタールあたり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタールあたり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタールあたり50g〜500gの範囲内である。
【０２０６】
式Iの化合物は接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の各種部分または動物の各種部分での接触）と摂取（餌または植物部分）の両方によって有効である。
【０２０７】
本発明の化合物はまた、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギまたはゴキブリのような非作物有害昆虫にも施用することができる。非作物有害生物に対して使用する場合は、式Iの化合物を餌組成物として用いることが好ましい。
【０２０８】
こうした餌は液状、固形または半固形の製剤（例えば、ゲル剤）とすることができる。固形の餌は、個別の使用に好適な、様々な形状および形態、例えば粒状、塊状、棒状、円板状に成形することができる。液状の餌は、適切な使用を確実にするため、様々なデバイス（例えば、開放容器、スプレー器具、液滴供給源、または蒸気供給源）に充填することができる。ゲル剤は、水性または油性のマトリクスをベースとして、粘性、水分保持またはエージング特性に関して特定の必要品へと製剤化することができる。
【０２０９】
組成物として用いる餌は、昆虫（例えば、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギなど、またはゴキブリ）がそれを食べるよう刺激するために十分に誘引性のある製品である。この誘引性は、食餌促進剤または性フェロモンを用いることにより操作することができる。食餌促進剤は、例えば、限定するものではないが、動物および/または植物タンパク質（肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)、動物および/または植物由来の油脂、あるいはモノ-、オリゴ-もしくはポリオルガノサッカライドから、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、または糖蜜もしくは蜂蜜からさえも、選択される。さらに、果物、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮なもしくは腐りかけの部分も、食餌促進剤としての役割を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献に記載されており、当業者に公知である。
【０２１０】
餌組成物中で使用する場合、本活性成分の典型的な含有量は0.001〜15重量％、望ましくは0.001〜5重量％である。
【０２１１】
エアロゾル（例えばスプレー缶中の）、油性スプレーまたはポンプ式スプレーとしての式Iの化合物の製剤は、専門家以外のユーザーがハエ、ノミ、ダニ、蚊またはゴキブリなどの有害生物を防除するのに非常に適している。エアロゾルの処方物は以下の成分を含むことが好ましい：活性成分、溶媒、例えば低級アルコール（例：メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例：アセトン、メチルエチルケトン）、沸騰範囲が約50〜250℃のパラフィン系炭化水素（例：灯油）、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素（例：トルエン、キシレン）、水、さらに助剤、例えば乳化剤（例：ソルビトールモノオレエート、3〜7モルのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート)、香油（例：エーテル油、中鎖脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物）、適切な場合には、安定剤（例：安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル）および、必要に応じて、噴射剤（例：プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらの混合気体）。
【０２１２】
上記の油性スプレー製剤は、噴射剤をまったく使用しない点で、エアロゾル処方物とは異なる。
【０２１３】
スプレー組成物中で用いる場合、本活性成分の含有量は0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
【０２１４】
式Iの化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻蒸剤、発煙カートリッジ、気化器プレートまたは長時間気化器、さらにモスペーパー、モスパッドまたは他の熱非依存性気化器システムにおいても使用可能である。
【０２１５】
また、式Iの化合物およびその各組成物を用いて、昆虫が媒介する感染症（例えば、マラリア、デング熱および黄熱病、リンパ性糸状虫症、および皮膚リーシュマニア症）を防除する方法は、家屋の表面処理、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具などへのエアスプレーおよび含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、ネット状材料、ホイルまたは防水布に適用するための殺虫組成物は、本殺虫剤と、場合により忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含有する混合物を含むことが好ましい。好適な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-m-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除用ではないピレスロイド、例えば{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(エスビオトリン：Esbiothrin)、植物抽出物から誘導されるかまたは植物抽出物と同じものである忌避剤、例えばリモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(1)、(-)-1-エピ-ユーカマロール、またはスポッテドガム(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、パルマローザ(Cymbopogan martinii)、レモングラス(Cymbopogan citratus)、シトロネラ(Cymopogan nartdus)のような植物からの粗製植物抽出物である。好適な結合剤は、例えば、脂肪族酸のビニルエステル（例：酢酸ビニルおよびビニルベルサテート）、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル（例：アクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、およびアクリル酸メチル）、モノエチレン性およびジエチレン性不飽和炭化水素（例：スチレン）、ならびに脂肪族ジエン（例：ブタジエン）のポリマーおよびコポリマーから選択される。
【０２１６】
カーテンおよび蚊帳への含浸は、一般に、その繊維材料を殺虫剤のエマルションまたは分散液に浸漬することによるか、または蚊帳上にそれらを噴霧することにより行う。
【０２１７】
式Iの化合物およびその組成物は、木材（例えば木、板塀、枕木など）、および建物(例えば家屋、付属建物、工場など)、さらに建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線、およびケーブルなどをアリおよび/またはシロアリから保護するため、そしてまた作物またはヒトに害を加えること（例えば、有害生物が家屋や公共施設へ侵入する場合など）からアリおよびシロアリを防除するために用いることができる。式Iの化合物は、木材を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌に適用されるだけでなく、床下コンクリート、床柱、梁、合板、家具などの表面のような材木製品、パーチクルボード、ハーフボードなどの木製品、および被覆電線、ビニルシートなどのビニル製品、発泡スチロールなどの断熱材などにも適用することができる。作物またはヒトに害を加えるアリに対して施用する場合には、本発明のアリ防除剤を作物または周囲の土壌に施用するか、直接アリの巣などに施用する。
【０２１８】
種子処理
式Iの化合物はまた、有害昆虫から（特に土壌中に生息している有害昆虫から）種子を保護し、生じる植物の根およびシュートを土壌有害生物および食葉性昆虫から保護するために種子を処理するのに適している。
【０２１９】
式Iの化合物は、種子を土壌有害生物から保護し、かつ生じる植物の根およびシュートを土壌有害生物および食葉性昆虫から保護するのに特に有用である。好ましいのは、生じる植物の根およびシュートの保護である。より好ましいのは、生じる植物のシュートの刺吸型昆虫からの保護であり、最も好ましいのはアブラムシからの保護である。
【０２２０】
したがって、本発明は、昆虫から（特に土壌昆虫から）種子を保護し、かつ昆虫から（特に土壌昆虫および食葉性昆虫から）苗の根およびシュートを保護する方法を含み、この方法は、播種前および/または前発芽後の種子を一般式Iの化合物またはその塩と接触させることを含んでなる。特に好ましいのは、植物の根およびシュートを保護する方法、さらに好ましいのは、植物のシュートを刺吸型昆虫から保護する方法、最も好ましいのは、植物のシュートをアブラムシから保護する方法である。
【０２２１】
「種子」という用語は、真正種子、種子片、吸根、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切断シュートなどを含むがこれらに限らない、あらゆる種類の種子および植物胎芽を包含し、好適な実施形態では、真正種子を意味する。
【０２２２】
種子処理という用語は、種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子浸漬、および種子ペレット化のような、当技術分野で公知のあらゆる好適な種子処理技術が含まれる。本発明はまた、本活性化合物でコーティングされた、または本活性化合物を含む種子を包含する。
【０２２３】
「コーティングされたおよび/または含む」とは、一般的に、活性成分の一部が多かれ少なかれ施用方法に応じて繁殖材料に浸透しうるが、活性成分は大部分が施用時に繁殖材料の表面にあることを意味する。当該繁殖製品を（再度）植え付ける場合、それは活性成分を吸収する可能性がある。
【０２２４】
適当な種子は、以下の植物の種子である：穀物、根菜類、油料作物、野菜、香辛料作物、観賞植物、例えばデュラムおよび他のコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、トウモロコシ（飼料用トウモロコシおよび砂糖用トウモロコシ/スイートおよびフィールドコーン）、ダイズ、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生、芝、飼料用の草、トマト、ニラネギ、カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびインパチェンス。
【０２２５】
さらに、本活性化合物はまた、育種（遺伝子工学的手法を含む）の結果として除草剤、殺菌剤または殺虫剤の作用に耐性を示す植物から得られる種子の処理にも使用することができる。
【０２２６】
例えば、本活性化合物は、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウムまたはグリホセート-イソプロピルアンモニウムおよび同様の活性物質からなるグループからの除草剤に耐性である植物 (例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246参照) (WO 92/00377) (EP-A-0257993、米国特許第5,013,659号)からの種子、または植物をある種の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Bt毒素）を産生する能力があるトランスジェニック作物（例えば、ワタ）(EP-A-0142924、EP-A-0193259)からの種子の処理に用いることができる。
【０２２７】
さらに、本活性化合物はまた、例えば伝統的な育種法および/または突然変異体の作製により、あるいは組換え法により作製することができる、既存の植物と比較して改変された特徴を有する植物から得られる種子の処理にも使用することができる。例えば、いくつかのケースは、植物において合成されるデンプンを改変する目的で、作物の組換え改変について記載しており（例えば、WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806）、また、改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物についても記載している（WO 91/13972）。
【０２２８】
本活性化合物の種子処理施用は、播種前および植物の出芽前に種子に噴霧または散布することにより実施する。
【０２２９】
種子処理に特に有用な組成物は、例えば以下のものである：
A  液剤(SL、LS)
D  乳剤(EW、EO、ES)
E  懸濁液剤(SC、OD、FS)
F  顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG、SG)
G  粉末水和剤および粉末水溶剤(WP、SP、WS)
H  ゲル剤(GF)
I  粉剤(DP、DS)
通常の種子処理用の製剤には、例えば、フロアブル剤FS、液剤LS、乾式処理用粉剤DS、スラリー処理用粉末水和剤WS、粉末水溶剤SS、乳剤ESおよびEC、ゲル剤GFが挙げられる。これらの製剤は希釈してまたは希釈しないで種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に、種子に直接行うか、または前発芽の後に行う。
【０２３０】
好ましい実施形態では、FS剤が種子処理に用いられる。典型的には、FS剤は1〜800g/Lの活性成分、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの凍結防止剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの顔料、および1リットルまでの溶媒（好ましくは水）を含み得る。
【０２３１】
種子処理用の特に好ましい式Iの化合物のFS剤は、通常、0.1〜80重量％（1〜800g/L）の活性成分、0.1〜20重量％（1〜200g/L）の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量％の湿潤剤および0.5〜15重量％の分散剤、20重量％まで（例えば5〜20重量％）の凍結防止剤、0〜15重量％（例えば1〜15重量％）の顔料および/または染料、0〜40重量％（例えば1〜40重量％）の結合剤（展着剤/粘着剤）、任意で5重量％まで（例えば0.1〜5重量％）の増粘剤、任意で0.1〜2重量％の消泡剤、および任意で殺生物剤のような防腐剤、酸化防止剤など（例えば、0.01〜1重量％の量）、ならびに全量100重量％までの充填剤/賦形剤を含有する。
【０２３２】
種子処理用の製剤はさらに結合剤を含み、場合により着色剤を含んでもよい。
【０２３３】
結合剤は、処理後の種子への活性物質の付着を高めるために添加される。好適な結合剤は以下のものである：エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどのアルキレンオキシドのホモ-およびコポリマー、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ならびにそれらのコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸ホモ-およびコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミドおよびポリエチレンイミン、セルロース、チロースおよびデンプンなどの多糖類、オレフィン/無水マレイン酸コポリマーのようなポリオレフィンホモ-およびコポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモ-およびコポリマー。
【０２３４】
場合により、前記製剤には着色剤をも含めることができる。種子処理製剤に好適な着色剤または染料は、以下のものである：ローダミンB、C.I. ピグメントレッド112、C.I. ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108。
【０２３５】
ゲル化剤の例はカラギーナン（Satiagel(登録商標)）である。
【０２３６】
種子の処理において、本化合物Iの施用量は、通常、種子100kgあたり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kgあたり1g〜5kg、より好ましくは種子100kgあたり1g〜1000g、特に種子100kgあたり1g〜200gである。
【０２３７】
したがって、本発明はさらに、本明細書中で定義した式Iの化合物またはその農業上有用な塩を含む種子に関する。化合物Iまたはその農業上有用な塩の量は、一般に、種子100kgあたり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kgあたり1g〜5kg、特に種子100kgあたり1g〜1000gの範囲で変化しうる。レタスのような特定の作物によっては、施用量がさらに多くなり得る。
【０２３８】
動物の健康
式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩は、特に、動物の体内および表面上の寄生生物を駆除するための使用にも適している。
【０２３９】
したがって、本発明の目的は、動物の体内および表面上の寄生生物を防除するための新規な方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物用の比較的安全な殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的はさらに、既存の殺有害生物剤より低い用量で使用することができる動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の更なる目的は、寄生生物の長期持続防除をもたらす動物用の殺有害生物剤を提供することである。
【０２４０】
本発明はまた、動物の体内および表面上の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩および許容される担体を含有する組成物にも関する。
【０２４１】
さらに、本発明は、寄生生物による侵入および感染に対して動物を処置し、管理し、予防し、また保護するための方法も提供し、この方法は、殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩あるいはそれを含む組成物を動物に経口的、局所的、または非経口的に投与または適用することを含んでなる。
【０２４２】
本発明はさらに、殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩を含有する、寄生生物による侵入および感染に対して動物を処置し、管理し、予防し、または保護するための組成物の調製方法を提供する。
【０２４３】
農業有害生物に対する化合物の活性は、動物の体内および表面の、内部および外部寄生生物を防除するためのその適合性（これは、例えば、経口適用の場合には非嘔吐の低用量、動物との代謝適合性、低毒性、および安全な取扱いを必要とする）を示唆するものではない。
【０２４４】
驚いたことに、このたび、式Iの化合物は動物の体内および表面の、内部および外部寄生生物を駆除するのに適していることが見い出された。
【０２４５】
式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、およびそれを含む組成物は、好ましくは、温血動物（ヒトを含む）および魚類を含む動物への寄生生物の侵入および感染を抑制しかつ予防するために用いられる。それらは例えば、ウシ、ヒツジ、イノシシ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、トリ、ウサギ、ヤギ、イヌ、ネコ、水牛、ロバ、ダマジカ、トナカイなどの哺乳類への、さらにまた、ミンク、チンチラ、アライグマなどの毛皮用の動物、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒルなどの鳥類、ならびにマス、コイ、ウナギなどの淡水魚および海水魚のような魚類への、寄生生物の侵入および感染を抑制しかつ予防するのに適している。
【０２４６】
式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、およびそれを含む組成物は、好ましくは、イヌやネコといった家庭用動物への寄生生物の侵入および感染を抑制しかつ予防するために用いられる。
【０２４７】
温血動物および魚類への侵入としては、限定するものではないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、鼻ウマバエの幼虫、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ハエウジ、ツツガムシ、ブヨ、カおよびノミが挙げられる。
【０２４８】
式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、およびそれを含む組成物は、内部および/または外部寄生生物の全身的および/または非全身的防除に適している。それらは発育段階の全てまたは一部に対して活性である。
【０２４９】
式Iの化合物は外部寄生生物を駆除するのに特に有用である。
【０２５０】
式Iの化合物は、それぞれ以下の目および種の寄生生物を駆除するのに特に有用である：
ノミ（隠翅目：Siphonaptera）、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)；
ゴキブリ（網翅目：Blattaria - Blattodea）、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、モリチャバネゴキブリ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)；
ハエ、カ（双翅目：Diptera）、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana）、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis)、ツェツェバエ(Glossina fuscipes)、ツェツェバエ(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、およびTabanus similis)；
シラミ（シラミ目：Phthiraptera）、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)；
ダニおよび寄生性ダニ（ダニ目：Parasitiformes）：ダニ（マダニ科：Ixodida）、例えば、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、オーストラリア産マダニ(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、マダニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、メキシコ湾岸マダニ(Amblyomma maculatum)、ヒメダニ(Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata)、ならびに寄生性ダニ（トゲダニ亜目：Mesostigmata）、例えば、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)およびワクモ(Dermanyssus gallinae)；
ケダニ亜目(Actinedida) (Prostigmata) およびコナダニ亜目(Acaridida) (Astigmata)、例えば、ホコリダニ類(Acarapis spp.)、ツメダニ類(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ケモチダニ類(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、ニキビダニ類(Demodex spp.)、ツツガムシ類(Trombicula spp.)、ズツキダニ類(Listrophorus spp.)、コナダニ類(Acarus spp.)、ケナガコナダニ類(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ類(Caloglyphus spp.)、ヒカダニ類(Hypodectes spp.)、ウモウダニ類(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ類(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ類(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ類(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ類(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ類(Notoedres spp.)、カイセンダニ類(Knemidocoptes spp.)、フエダニ類(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.)；
バグ（異翅目：Heteropterida)：トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、サシガメ(Reduvius senilis)、サシガメ類(Triatoma spp.)、ロードニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロギルス属の種(Panstrongylus ssp.)、およびサシガメ(Arilus critatus)；
シラミ目（Anoplurida）、例えば、ケモノジラミ類(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ類(Linognathus spp.)、ペディクルス属の種(Pediculus spp.)、ケジラミ類(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp.)；
ハジラミ目（Mallophagida）(マルツノハジラミ(Arnblycerina)亜目およびホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目)、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、およびフェリコラ属の種(Felicola spp.)；
回虫線形動物：
回虫および旋毛虫、例えば、旋毛虫科（トリキネラ属の種(Trichinella spp.)）、鞭虫科（トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp.)）；
桿線虫目（Rhabditida）、例えば、ラブディチス属の種(Rhabditis spp.)、糞線虫属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)；
円虫目（Strongylida）、例えば、ストロンジルス属の種(Strongylus spp.)、鉤虫類(Ancylostoma spp.)、アメリカ鉤虫(Necator americanus)、ブノストマム属の種(Bunostomum spp.) (十二指腸虫)、毛様線虫類(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルターグ胃虫類(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストーマム属の種(Oesophagostomum spp.)、ブタ腎虫(ステップStephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、チャベルチア属の種(Chabertia spp.)、開嘴虫(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、狭頭鉤虫類(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、ブタ肺虫類(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫類(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、ネコ肺虫(Aleurostrongylus abstrusus)、および腎虫(Dioctophyma renale)；
腸管寄生回虫（回虫目：Ascaridida）、例えば、ヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、ニワトリ回虫(Ascaridia galli)、ウマ回虫(Parascaris equorum)、蟯虫(Enterobius vermicularis) (線虫)、イヌ回虫(Toxocara canis)、回虫(Toxascaris leonine)、蟯虫類(Skrjabinema spp.)、およびウマ蟯虫(Oxyuris equi)；
カマラヌス目（Camallanida）、例えば、メジナ虫(Dracunculus medinensis)(メジナチュウ)；
旋尾線虫目(Spirurida)、例えば、眼虫類(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、回旋糸状虫類(Onchocerca spp.)、イヌ糸状虫類(Dirofilaria spp.)、ディペタロネーマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(Spirocerca lupi)、およびハブロネーマ属の種(Habronema spp.)；
鉤頭虫（Acanthocephala）、例えば、アカントケファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、大鉤頭虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、およびオンシコーラ属の種(Oncicola spp.)；
プラナリア（扁形動物：Plathelminthes）：
吸虫（Trematoda）、例えば、肝蛭類(Fasciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、肺吸虫類(Paragonimus spp.)、槍形吸虫類(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、シストソーマ属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルツ属の種(Trichobilharzia spp.)、吸虫(Alaria alata)、肺吸虫類(Paragonimus spp.)、およびナノサイエテス属の種(Nanocyetes spp.)；
条虫(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda) (条虫)、例えば、広節裂頭条虫類(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、イヌ条虫(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、膜様条虫類(Hymenolepis spp.)、有線条虫類(Mesocestoides spp.)、ヴァンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロケファラ属の種(Anoplocephala spp.)、スピロメトラ属の種(Spirometra spp.)、アノプロケファラ属の種(Anoplocephala spp.)、および膜様条虫類(Hymenolepis spp.)。
【０２５１】
式Iの化合物およびそれを含む組成物は、双翅目、隠翅目およびマダニ目に属する有害生物の防除に特に有用である。
【０２５２】
さらに、蚊を駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は特に好適である。
【０２５３】
ハエを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は、本発明の更なる好適な実施形態である。
【０２５４】
さらに、ノミを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は特に好ましい。
【０２５５】
ダニを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は、本発明の更なる好ましい実施形態である。
【０２５６】
式Iの化合物はまた、内部寄生生物（回虫、鉤頭虫およびプラナリア）を駆除するのに特に有用である。
【０２５７】
投与は予防のためであっても、治療のためであってもよい。
【０２５８】
本活性化合物は、そのままで直接または適当な製剤の形で、経口的に、局所的/経皮的に、または非経口的に投与される。
【０２５９】
温血動物に経口投与するために、式Iの化合物は飼料、プレミックス飼料、濃厚飼料、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁液剤、ドレンチ剤、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤、およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物を飲料水に入れて動物に投与することも可能である。経口投与では、選択される剤形は1日あたり0.01mg/kg〜100mg/kg（動物の体重）、好ましくは0.5mg/kg〜100mg/kg（動物の体重）の式Iの化合物を動物に供給すべきである。
【０２６０】
あるいはまた、式Iの化合物は非経口的に、例えば胃内、筋内、静脈内、または皮下注射により動物に投与することができる。皮下注射の場合は、式Iの化合物を生理的に許容される担体中に分散または溶解する。別法として、皮下投与のために式Iの化合物をインプラントに製剤化してもよい。さらに、式Iの化合物を動物に経皮的に投与することもできる。非経口投与では、選択される剤形は1日あたり0.01mg/kg〜100mg/kg（動物の体重）の式Iの化合物を動物に供給すべきである。
【０２６１】
式Iの化合物はまた、ディップ剤、散剤、粉剤、首輪、メダル、スプレー剤、シャンプー、スポットオン式(spot-on)およびポアオン式(pour-on)液剤の形で、さらに軟膏または水中油型もしくは油中水型乳剤の形で、動物に局所的に適用することもできる。局所適用では、ディップ剤およびスプレー剤は通常0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppmの式Iの化合物を含有する。さらに、式Iの化合物は動物用の、特にウシやヒツジなどの四足獣用の、耳タグとして製剤化することも可能である。
【０２６２】
適当な製剤は以下のものである：
-  液剤、例えば、経口液剤、希釈後に経口投与するための濃厚液剤、皮膚または体腔に使用するための液剤、ポアオン式液剤、ゲル剤；
-  経口または経皮投与用の乳剤および懸濁液剤；半固形製剤；
-  活性化合物が軟膏基剤または水中油型もしくは油中水型エマルション基剤中で処理されている製剤；
-  固形製剤、例えば、粉剤、プレミックス剤または濃厚製剤、顆粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアゾール剤および吸入剤、ならびに活性化合物含有成形品。
【０２６３】
注射に適する組成物を調製するには、活性成分を適当な溶媒に溶解し、場合により酸、塩基、緩衝塩、防腐剤、可溶化剤などの更なる成分を添加する。かかる液剤を濾過して、無菌状態で充填する。
【０２６４】
好適な溶媒は生理的に許容される溶媒であり、例えば、水、アルカノール（例：エタノール、ブタノール）、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、およびこれらの混合物である。
【０２６５】
活性化合物は、場合により、注射用に適した、生理的に許容される植物油または合成油に溶解することもできる。
【０２６６】
好適な可溶化剤は、主溶媒への活性化合物の溶解を促進する溶媒、またはその沈殿を防止する溶媒である。例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルがある。
【０２６７】
好適な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、およびn-ブタノールである。
【０２６８】
経口液剤は直接投与される。濃厚液剤は使用濃度に前希釈した後に経口投与する。経口液剤と濃厚液剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述したように調製されるが、無菌の手順は必要でない。
【０２６９】
皮膚上で用いる液剤は皮膚に滴下するか、塗り広げるか、こすり付けるか、振りかけるか、またはスプレーする。
【０２７０】
皮膚上で用いる液剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述した方法に従って調製されるが、無菌の手順は必要でない。
【０２７１】
更なる好適な溶媒は以下のものである：ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチルまたはブチルのようなエステル、安息香酸ベンジル、アルキレングリコールアルキルエーテル（例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル）のようなエーテル、アセトンまたはメチルエチルケトンのようなケトン、芳香族炭化水素、植物油および合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール(transcutol)、ソルケタール(solketal)、プロピレンカーボネート、およびこれらの混合物。
【０２７２】
調製中に増粘剤を加えることが有利でありうる。好適な増粘剤は無機増粘剤、例えばベントナイト、コロイドケイ酸、および一ステアリン酸アルミニウムと、有機増粘剤、例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール、ならびにそれらのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレートである。 
ゲル剤は皮膚に塗布するかまたは塗り広げるか、あるいは体腔内に注入する。ゲル剤の調製は、注射液剤の場合に記載したように調製した溶液を十分な増粘剤で処理して、軟膏様の粘稠度を有する透明な物質が得られるように行う。用いる増粘剤は上に挙げた増粘剤である。
【０２７３】
ポアオン(pour-on)製剤は限られた皮膚領域に注がれるかまたはスプレーされ、活性化合物が皮膚を浸透して全身的に作用する。
【０２７４】
ポアオン製剤を調製するには、活性化合物を、適当な皮膚適合性の溶媒または混合溶媒中に溶解するか、懸濁するか、または乳化する。適当な場合は、他の助剤、例えば着色剤、生体吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤、粘着剤を添加する。
【０２７５】
好適な溶媒は以下のものである：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール（例：ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール）、エステル（例：酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル）、エーテル（例：ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルのようなアルキレングリコールアルキルエーテル）、ケトン（例：アセトン、メチルエチルケトン）、環状カーボネート（例：プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート）、芳香族および/または脂肪族炭化水素、植物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン（例：メチルピロリドン、n-ブチルピロリドンもしくはn-オクチルピロリドン、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン）、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソランおよびグリセロールホルマール。
【０２７６】
好適な着色剤は、動物での使用が認可されている、溶解可能または懸濁可能な、あらゆる着色剤である。
【０２７７】
好適な吸収促進物質は、例えば、DMSO、スプレッド用オイル、例えばイソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油およびポリエーテルとのそのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
【０２７８】
好適な酸化防止剤は、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩（例えば、メタ重亜硫酸カリウム）、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
【０２７９】
好適な光安定剤は、例えばノバンチソール酸(novantisolic acid)である。
【０２８０】
好適な粘着剤は、例えばセルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然高分子物質、例えばアルギン酸塩、ゼラチンである。
【０２８１】
乳剤は経口的に、経皮的に、または注射剤として投与することができる。
【０２８２】
乳剤は油中水型または水中油型のいずれかの乳剤である。
【０２８３】
乳剤の調製は、活性化合物を疎水性相または親水性相のいずれかに溶解し、これを適当な乳化剤を用いて、適当であれば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、増粘剤のような他の助剤を加えて、他方の相の溶媒と共にホモジナイズすることにより行う。
【０２８４】
好適な疎水性相（油）は以下のものである：
液状パラフィン、シリコーン油、天然の植物油、例えばゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、例えばカプリル酸/カプリン酸ビグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸または他の特別に選択された天然脂肪酸を有するトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含有し得る飽和または不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノ-およびジグリセリド、脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチル、アジピン酸ジ-n-ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の中鎖脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチル酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、蝋様の脂肪酸エステル、例えば合成のアヒル尾骨腺脂肪、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、および後者に関係するエステル混合物、脂肪アルコール、例えばイソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール、および脂肪酸、例えばオレイン酸、ならびにこれらの混合物。
【０２８５】
好適な親水性相は以下のものである：水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール、およびこれらの混合物。
【０２８６】
好適な乳化剤は以下のものである：
非イオン性界面活性剤、例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；
両性界面活性剤、例えば、N-ラウリル-p-イミノジプロピオン酸ジナトリウムまたはレシチン；
アニオン性界面活性剤、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩；
カチオン性界面活性剤、例えば、塩化セチルトリメチルアンモニウム。
【０２８７】
好適な他の助剤は、粘度を上昇させかつ乳剤を安定化する物質であり、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロースおよび他のセルロース、デンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギン酸塩、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸のコポリマー、ポリエチレングリコール、蝋、コロイドケイ酸、または上記物質の混合物である。
【０２８８】
懸濁液剤は、経口的にまたは局所的/経皮的に投与することができる。懸濁液剤の調製は、活性化合物を懸濁化剤中に、場合により湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定化剤などの他の助剤を添加して、懸濁することにより行う。
【０２８９】
液状の懸濁化剤は、あらゆる均質溶媒および混合溶媒である。
【０２９０】
好適な湿潤剤（分散剤）は、先に挙げた乳化剤である。
【０２９１】
他の助剤としては、先に示したものが挙げられる。
【０２９２】
半固形製剤は、経口的にまたは局所的/経皮的に投与することができる。それらは、粘度がより高いことのみによって、上記の懸濁液剤および乳剤と相違する。
【０２９３】
固形製剤を製造するには、活性化合物を適当な賦形剤と混合し、場合により助剤を添加して、その混合物を所望の形状に成形する。
【０２９４】
好適な賦形剤は、生理的に許容される、あらゆる固体の不活性物質である。用いられる賦形剤は無機および有機物質である。無機物質の例としては、塩化ナトリウム、炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、陶土、沈降またはコロイド状シリカ、またはリン酸塩がある。有機物質としては、例えば、糖類、セルロース、食物および飼料、例えば粉乳、動物ミール、穀物の粗びき粉および破砕物、デンプンがある。
【０２９５】
好適な助剤は、先に挙げた防腐剤、酸化防止剤、および/または着色剤である。
【０２９６】
他の好適な助剤は、滑沢剤および潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト）、崩壊剤（例えば、デンプンもしくは架橋ポリビニルピロリドン）、結合剤（例えば、デンプン、ゼラチンもしくは直鎖ポリビニルピロリドン）、および乾燥結合剤（例えば、微結晶性セルロース）である。
【０２９７】
一般的に、「殺寄生生物有効量」とは、標的生物の成長に認めうる効果（標的生物の壊死、死滅、抑制、予防、ならびに標的生物の発生および活性の消滅、破壊、さもなくば低減の効果を含む）を及ぼすのに必要な活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は本発明で用いる各種化合物/組成物ごとに変化しうる。組成物の殺寄生生物有効量は、所望する殺寄生生物効果および持続期間、標的生物種、適用方法などの一般条件に応じても変化するだろう。
【０２９８】
本発明で用いることができる組成物は、一般に約0.001〜95％の式Iの化合物を含み得る。
【０２９９】
通常、式Iの化合物を1日あたり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日あたり1mg/kg〜50mg/kgの総量で適用することが有利である。
【０３００】
即使用可能(ready-to-use)製剤は、寄生生物、好ましくは外部寄生生物に対して作用する本化合物を10ppm〜80重量％、好ましくは0.1〜65重量％、さらに好ましくは1〜50重量％、最も好ましくは5〜40重量％の濃度で含有する。
【０３０１】
使用前に希釈する製剤は、外部寄生生物に対して作用する本化合物を0.5〜90重量％、好ましくは1〜50重量％の濃度で含有する。
【０３０２】
さらに、かかる製剤は、内部寄生生物に対して作用する式Iの化合物を10ppm〜2重量％、好ましくは0.05〜0.9重量％、特に好ましくは0.005〜0.25重量％の濃度で含有する。
【０３０３】
本発明の好ましい実施形態において、式Iの化合物を含む組成物は経皮的/局所的に適用される。
【０３０４】
更なる好ましい実施形態において、局所適用は、本化合物を含有する成形品の形で行われ、例えば、首輪、メダル、耳タグ、身体の一部に固定するためのバンド、ならびに接着性ストリップおよびフォイルの形で実施される。
【０３０５】
一般には、式Iの化合物を、3週間にわたって10mg/kg〜300mg/kg（処置動物の体重）、好ましくは20mg/kg〜200mg/kg、最も好ましくは25mg/kg〜160mg/kgの総量で放出する固形製剤を適用することが有利である。
【０３０６】
成形品を製造する場合は、熱可塑性および軟質プラスチックならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーが用いられる。好適なプラスチックおよびエラストマーは、式Iの化合物と十分に適合しうるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミドおよびポリエステルである。プラスチックおよびエラストマーの詳細なリストならびに成形品の製造法は、例えばWO 03/086075に記載される。
【０３０７】
本発明について、以下の実施例を用いてさらに詳しく説明することにする。
【実施例】
【０３０８】
実施例：
本発明について、以下の実施例を用いてさらに詳しく説明することにする。
【０３０９】
本発明による式Iの化合物の例を、以下の表E.1、E.2およびE.3に示す。
【０３１０】
表E.1  式I-Eによる化合物の例:
【化２６】
0005570503.tif 000072
【表３】
0005570503.tif 000073
【０３１１】
0005570503.tif 000074
【０３１２】
0005570503.tif 000075
【０３１３】
0005570503.tif 000076
【０３１４】
0005570503.tif 000077
【０３１５】
0005570503.tif 000078
【０３１６】
0005570503.tif 000079
【０３１７】
0005570503.tif 000080
【０３１８】
表E.2  式I-Fによる化合物の例:
【化２７】
0005570503.tif 000081
【表４】
0005570503.tif 000082
【０３１９】
0005570503.tif 000083
【０３２０】
0005570503.tif 000084
【０３２１】
0005570503.tif 000085
【０３２２】
表E.3  式I-Gによる化合物の例:
【化２８】
0005570503.tif 000086
【表５】
0005570503.tif 000087
【０３２３】
化合物の例は、例えば、1H-NMRによる連結高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC/MS)によって、および/またはそれらの融点によって特徴付けることができる。
【０３２４】
分析HPLCカラム：Merck KgaA(ドイツ)製のRP-18 column Chromolith Speed ROD。溶出：5:95〜95:5の比のアセトニトリル + 0.1％トリフルオロ酢酸(TFA)/水 + 0.1％トリフルオロ酢酸(TFA)(40℃で5分)
1H-NMR。シグナルは、テトラメチルシランに対するケミカルシフト(ppm)、その多重度およびその積分(所与の水素原子の相対数)によって特徴付けられる。以下の略号は、シグナルの多重度を特徴付けるために用いられる：m = 多重項、q = 四重項、t = 三重項、d = 二重項およびs = 一重項。
【０３２５】
表E：上記の表E.1、E.2およびE.3に示される化合物例の物理化学データ
【表６】
0005570503.tif 000088
【０３２６】
0005570503.tif 000089
【０３２７】
0005570503.tif 000090
【０３２８】
0005570503.tif 000091
【０３２９】
0005570503.tif 000092
【０３３０】
0005570503.tif 000093
【０３３１】
0005570503.tif 000094
【０３３２】
合成実施例
合成実施例S.1:
【化２９】
0005570503.tif 000095
【化３０】
0005570503.tif 000096
【０３３３】
0℃において、3-アリルスルファニル-プロピオンアルデヒド(1.5g、11.8mmol)をMeOH(15mL)に溶解させた溶液を、C-(6-クロロ-ピリジン-3-イル)メチルアミン(1.8g、12.6mmol)をMeOH(15mL)に溶解させた溶液に加えた。結果として得られた溶液をこの温度で1時間攪拌し、その後ホウ化水素ナトリウム(960mg、25.3mmol)を分割添加して、室温で16時間攪拌を続けた。揮発性物質を減圧下に除去し、残渣をCH2Cl2に再溶解させ、飽和水溶性NaHCO3溶液で洗浄した。有機相をMgSO4で乾燥させ、蒸発させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー精製(NH2修飾SiO2、シクロヘキサン/EtOAc勾配)にかけると、950mg(31％)のアリルスルフィド(1.2)が得られた。
【０３３４】
1H-NMR：δ8.31(d,J = 2.7Hz,,, 1H), 7.66(dd,J = 8.2, 2.7Hz,, 1H), 7.28(d,J = 8..2Hz, 1H), 5.76(m, 1H), 5.08(m, 2H), 3.77(s, 2H), 3.11(d,J = 7..1Hz, 2H), 2.70(t,J = 7..1Hz, 2H), 2.51(t,J = 7..1Hz, 2H), 1.75(q,J = 7..1Hz, 2H)ppm。
【化３１】
0005570503.tif 000097
【０３３５】
0℃において、過酸化水素(1.51mLの30％水溶液、14.8mmol)を、アリルスルフィド(1.2)(950mg、3.7mmol)をCH2Cl2/ヘキサフルオロイソプロパノール(1:2、12mL)に溶解させた溶液に加え、この溶液を室温で4時間攪拌した。0℃まで冷却した後、Na2SO3およびNaHCO3の飽和水溶液を加えた。水相をCH2Cl2で2回抽出し、結合有機相をMgSO4で乾燥させ、蒸発させた。
【０３３６】
残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(NH2修飾SiO2、シクロヘキサン/EtOAc勾配)で精製すると、950mg(94％)のアリルスルホキシド(1.3)が得られた。
【０３３７】
1H-NMRδ8.30(d,J = 2.5Hz, 2H), 7.63(dd,J = 8.2, 2.5Hz, 2H), 8.27(d,J = 8.2Hz, 2H), 5.85(m, 1H), 5.39(m, 2H), 3.77(s, 2H), 3.45(m, 2H), 2.75(m, 2H), 2.51(t,J = 7.1Hz, 2H), 1.95(q,J = 6.6Hz, 2H)ppm。
【化３２】
0005570503.tif 000098
【０３３８】
アリルスルホキシド(1.3)(500mg、1.83mmol)をシクロヘキサン/EtOAc(25mL、1:4)に溶解させた溶液を24時間還流させた。揮発性物質を減圧下に除去し、残渣をCH3CN(10mL)に再溶解させ、0℃まで冷却した。この温度で、シアナミド(42mg、5.5mmol)とジアセトキシヨードソベンゼン(322mg、2.0mmol)を加え、0℃で5分間、また室温でさらに1時間攪拌を続けた。その後この溶液をEtOAcで希釈し、H2Oで洗浄した。有機相をMgSO4で乾燥させ、減圧下に蒸発させた。
【０３３９】
残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(NH2修飾SiO2、シクロヘキサン/EtOAc勾配)で精製すると、86mg(18％)のスルフィルイミンアミド(1.4)が得られた。
【０３４０】
LC-MS：C10H12ClN4S [M+H]+に対する計算質量は254.7、実測質量は254.8。tR = 1.57分。
【化３３】
0005570503.tif 000099
【０３４１】
メタ-クロロ過安息香酸(170mg、0.75mmol)とK2CO3(175mg、1.26mmol)を、スルフィルイミンアミド(1.4)(64mg、0.25mmol)をEtOH/H2O(24:1、5mL)に溶解させた溶液に加えた。この溶液を室温で16時間攪拌し、その後CH2Cl2で希釈して飽和水溶性NaHCO3溶液で洗浄し、MgSO4で乾燥させて減圧下に蒸発させた.
残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(NH2修飾SiO2、シクロヘキサン/EtOAc勾配)で精製すると、47mg(54％)のスルホキシイミンアミド(C.1)が得られた。
【０３４２】
LC-MS：C10H12ClN4OS [M+H]+に対する計算質量は270.7、実測質量は270.8。tR = 1.77分。
【０３４３】
合成実施例S.2：
【化３４】
0005570503.tif 000100
【化３５】
0005570503.tif 000101
【０３４４】
参考文献に記載されるとおりに塩化メタンスルフィニルを得た。C-(6-クロロ-ピリジン-3-イル)メチルアミン(2.1)(25g、178mmol)をテトラヒドロフラン(200mL)に溶解させた溶液を0℃まで冷却し、塩化メタンスルフィニル(7g、71mmol)を滴加した。この溶液を室温まで温め、16時間攪拌した。沈殿物を濾過によって除去し、濾液をEtOAcで希釈してH2Oで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、減圧下に蒸発させた。
【０３４５】
残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/EtOAc勾配)で精製すると、7,20gのメタンスルフィン酸(6-クロロ-ピリジン-3-イルメチル)-アミド(2.2)が得られた。
【０３４６】
LC-MS [M+H]+ 205,1。tR = 1.46分。
【化３６】
0005570503.tif 000102
【０３４７】
シアナミド(88mg、2.1mmol)とカリウムtert.ブトキシド(225mg、2mmol)を、メタンスルフィン酸(6-クロロ-ピリジン-3-イルメチル)-アミド(2.3)(200mg、1mmol)を乾燥アセトニトリルに溶解させた溶液に加えた。N-クロロスクシンイミド(160mg、1.2mmol)を室温で加え、溶液を3時間攪拌した。
【０３４８】
溶媒を蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(EtOAc/MeOH勾配)で精製すると、10mgのN'-シアノ,N-(6-クロロ-ピリジン-3-イルメチル)メタンスルホンイミドアミド(C.2)が得られた。
【０３４９】
LC-MS [M+H]+ 244,8、tR = 1.58分。
【０３５０】
合成実施例S.3：
【化３７】
0005570503.tif 000103
【化３８】
0005570503.tif 000104
【０３５１】
-78℃において、tBuOCl(0.65g、6.01mmol)をCH2Cl2(20mL)に溶解させた溶液を、3-アミノ-5,6-ジクロロ-ピリジン(1g、6.01mmol)とチエタン(0.46g、6.01mmol)をCH2Cl2(35mL)に溶解させた溶液に滴加した。結果として得られた緑色の懸濁液を-78℃で1時間攪拌し、その後過剰なNH3を混合物に凝縮させた。その後、この懸濁液を周囲温度まで徐々に温め、約20mL量まで濃縮した。沈殿物を濾過によって除去し、濾液を減圧下に濃縮すると、1.9gの粗スルフィルイミン(3.1)が得られた。この粗生成物をCHCl3に溶解させ、溶液を3時間還流させた。溶媒の蒸発後、粗スルフェンアミド(3.2)をCH2Cl2(60mL)に再溶解させ、0℃まで冷却した。この温度でシアナミド(0.32g、7.5mmol)とジアセトキシヨードソベンゼン(2.4g、7.5mmol)を加え、この溶液を0℃で1時間攪拌し、その後1時間以内に周囲温度まで温めた。H2Oを加え、水相をCH2Cl2で2回抽出した。結合有機相を飽和水溶性NaCl溶液で洗浄し、MgSO4で乾燥させて減圧下に蒸発させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(NH2修飾SiO2、シクロヘキサン/EtOAc勾配)で精製すると、0.5g(全体の30％)のスルフィルイミンアミド(45)が得られた。
【０３５２】
LC-MS：C9H10Cl2N4S [M+H]+に対する計算質量は276、実測質量は276；tR = 2.17分。
【化３９】
0005570503.tif 000105
【０３５３】
K2CO3(1.15g、8.3mmol)の水溶液を、スルフィルイミンアミド(45)(380mg、1.38mmol)をEtOH(6 mL)に溶解させた溶液に加え、その後メタ-クロロ過安息香酸(360mg、2.1mmol)をEtOH(2mL)に溶解させた溶液を滴加した。この溶液を周囲温度まで温め、メタ-クロロ過安息香酸(360mg、2.1mmol)をEtOH(2mL)に溶解させた溶液を滴加した。この溶液を室温で30分間攪拌し、その後CH2Cl2で希釈して10％水溶性Na2CO3溶液で洗浄し、MgSO4で乾燥させて減圧下に蒸発させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(NH2修飾SiO2、シクロヘキサン/EtOAc勾配)で精製すると、360mg(90％)のスルホキシイミンアミド(12)が得られた。
【０３５４】
LC-MS：C9H10Cl2N4OS [M+H]+に対する計算質量は292、実測質量は292；tR = 2.45分。
【０３５５】
合成実施例4：
【化４０】
0005570503.tif 000106
【化４１】
0005570503.tif 000107
【０３５６】
ベンジルN-アリルカルバメート(138.9g、0.69mol)、チオ酢酸(157.4g、2.07mol)およびAIBN(触媒量)をトルエン(700mL)に溶解させた溶液を3時間還流させた。この溶液をEtOAcで希釈し、10％水溶性Na2CO3溶液を徐々に加えることによって中和した。有機相を飽和水溶性NaCl溶液で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、減圧下に蒸発させると、181.6g(98％)のチオ酢酸(4.1)が得られた。
【０３５７】
LC-MS：C13H18NO3S [M+H]+に対する計算質量は268、実測質量は268；tR = 2.80分。
【化４２】
0005570503.tif 000108
【０３５８】
濃HCl(65mL)を、チオ酢酸(4.1)(181.5g、0.68mol)をMeOH(1L)に溶解させた溶液に加え、この溶液を16時間還流させた。溶媒は減圧下に除去し、残渣をメチルtert-ブチルエーテルに再溶解させた。この溶液は、10％水溶性NaHCO3溶液を徐々に加えることによって中和した。有機相をMgSO4で乾燥させ、減圧下に蒸発させると、124.2g(81％)のチオール(4.2)が得られた。
【０３５９】
LC-MS：C11H16NO2S [M+H]+に対する計算質量は226、実測質量は226；tR = 2.89分。
【化４３】
0005570503.tif 000109
【０３６０】
0℃において、H2O2(30％でH2Oに溶解、62.4g、0.55mol)の溶液を、チオール(4.2)(124g、0.55mol)とNaI(0.83g、5.5mmol)をEtOAc(1L)に溶解させた溶液に滴加した。この溶液を周囲温度まで温め、1時間攪拌した。飽和水溶性Na2S2O3溶液(300mL)を加え、水相をEtOAcで2回抽出した。結合有機相を飽和水溶性NaCl溶液で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、減圧下に蒸発させた。残渣をEtOAcから再結晶化させると、92.4g(75％)のジスルフィド(4.3)が得られた。
【０３６１】
LC-MS：C22H29N2O4S2 [M+H]+に対する計算質量は449、実測質量は449；tR = 3.54分。
【化４４】
0005570503.tif 000110
【０３６２】
-78℃において、Br2(9.35g、58.5mmol)をCH2Cl2(100mL)に溶解させた溶液を、ジスルフィド(4.3)(25g、55.7mmol)とピリジン(67g、0.85mol)をCH2Cl2(700mL)に溶解させた溶液に4時間以内に滴加した。この溶液を0℃まで温め、この温度で1時間攪拌した。飽和水溶性Na2S2O3溶液(300mL)を加え、水相をCH2Cl2で抽出した。結合有機相をH2Oで2回洗浄し、その後飽和水溶性NaCl溶液で洗浄し、Na2SO4で乾燥させて減圧下に蒸発させると、25.6g(97％)のスルフェンアミド(4.4)が淡褐色の油として得られた。
【０３６３】
LC-MS：C11H14NO2S [M+H]+に対する計算質量は224、実測質量は224；tR = 2.80分。
【化４５】
0005570503.tif 000111
【０３６４】
-50℃において、tBuOCl(15g、138.1mmol)をMeOH(240mL)に溶解させた溶液を、ナトリウムシアナミド(8.84g、138.1mmol)をMeOH(480mL)に懸濁させた懸濁液に滴加した。-50℃において、この溶液に、スルフェンアミド(4.4)(25.7g、115.1mmol)をMeOH(240mL)に溶解させた溶液を25分間以内に滴加した。溶液をこの温度で1時間攪拌し、その後H2O(600mL)を加え、10℃で1時間攪拌を続けた。結果として得られた懸濁液を濾過すると、所望のスルフィルイミンアミド(4.5)の第1生成物(7.4g)が得られた。濾液を約700mL量まで濃縮し、結果として得られた懸濁液を濾過した。残渣をH2Oで洗浄し、MeOHから結晶化すると、スルフィルイミンアミド(4.5)の第2生成物(7.4g)が得られた(総収量：14.8g、46％)。
【０３６５】
LC-MS：C12H14N3O2S [M+H]+に対する計算質量は264、実測質量は264；tR = 2.11分。
【化４６】
0005570503.tif 000112
【０３６６】
NaOCl(約10％、410g)の水溶液を、スルフィルイミンアミド(4.5)(18.2g、69.1mmol)とBu4NBr(0.9g、2.7mmol)をEtOAc(450mL)に懸濁させた懸濁液に滴加した。この二相溶液を周囲温度で1時間攪拌し、その後相を分離して水相をEtOAcで抽出した。結合有機相をH2Oで洗浄し、Na2SO4で乾燥させて減圧下に蒸発させると、15.4g(72％)のスルホキシイミンアミド(4.6)が得られた。
【０３６７】
LC-MS：C12H14N3O3S [M+H]+に対する計算質量は280、実測質量は280；tR = 2.29分。
【化４７】
0005570503.tif 000113
【０３６８】
Et3N(3.08g、30.4mmol)をCH2Cl2(60mL)に溶解させた溶液を、Et3Si(10.6g、91.3mmol)とPd(OAc)2(0.7g、3mmol)をCH2Cl2(120mL)に溶解させた溶液に滴加した。スルホキシイミンアミド(4.6)(8.5g、30.4mmol)をCH2Cl2(60mL)に溶解させた溶液を、結果として得られた暗色の溶液に滴加した。この溶液を周囲温度で1時間攪拌し、その後減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2；CH2Cl2/MeOH 20:1)で精製すると、2.6g(59％)のスルホキシイミンアミド(4.7)が得られた。
【０３６９】
LC-MS：C4H8N3OS [M+H]+に対する計算質量は146、実測質量は146；tR = 0.97分。
【化４８】
0005570503.tif 000114
【０３７０】
0℃において、DIAD(0.3g、1.4mmol)をTHF(5mL)に溶解させた溶液を、ポリマー結合PPh3(3.2mmol/g、1.4mmol)をTHF(15mL)に懸濁させた懸濁液に滴加し、この懸濁液を15分間この温度に保った。3-(ヒドロキシメチル)ピリジンをTHF(5mL)に溶解させた溶液を滴加し、その5分後にスルホキシイミンアミド(4.7)(77mg、0.7mmol)をTHF(5mL)に溶解させた溶液を滴加した。この懸濁液を周囲温度まで温め、16時間この温度に保った。ポリマー樹脂を濾過によって除去し、濾液を減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、CH2Cl2/MeOH 40:1)で精製すると、97mg(56％)の所望のスルホキシイミンアミド(3)が得られた。
【０３７１】
LC-MS：C10H13N4OS [M+H]+に対する計算質量は237、実測質量は237；tR = 0.74分。
【０３７２】
B.  有害生物に対する作用の生物学的実施例
一般条件
特に指示しない限り、大部分の試験溶液は以下のとおりに調製した：
活性化合物を、1：1(vol：vol)の蒸留水：アセトンの混合物に所望の濃度で溶解させた。試験溶液は使用日に(また特に指示しない限り、一般にwt/vol濃度で)調製する。
【０３７３】
B.1  ワタミハナゾウムシ((Anthonomus grandis)
ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)の防除を評価するため、昆虫食餌と20〜30個のワタミハナゾウムシの卵を入れた24ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
【０３７４】
75％(v/v)の水と25％(v/v)のDMSOを含む溶液を用いて化合物を製剤化した。様々な濃度の製剤化した化合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用して昆虫食餌上に20μlスプレーし、これを2回繰り返した。
【０３７５】
施用後、マイクロタイタープレートを、約23±1℃および相対湿度約50±5％で5日間インキュベートした。その後、卵と幼虫の死滅率を目視で評価した。
【０３７６】
この試験では、2500ppmの化合物例no.(上記の表E.1、E.2およびE.3に示される)1、4、11、14、15、16、17、18、19、29、32、39、40、44、47、48、49、52、60、84および85が、未処理対照と比較して75％超の死滅率を示した。
【０３７７】
B.2  ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）
接触法または浸透法によるソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)の防除を評価するため、ソラマメのリーフディスクを入れた24ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
【０３７８】
75％(v/v)の水と25％(v/v)のDMSOを含む溶液を用いて化合物を製剤化した。様々な濃度の製剤化した化合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用してリーフディスク上に2.5μlスプレーし、これを2回繰り返した。
【０３７９】
施用後、このリーフディスクを風乾し、5〜8匹のアブラムシ成虫をマイクロタイタープレートウェル内のリーフディスク上に置いた。その後、処理したリーフディスク上でこのアブラムシに吸引させ、約23±1℃および相対湿度約50±5％で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの死滅率と繁殖力を目視で評価した。
【０３８０】
この試験では、2500ppmの化合物例no.(上記の表E.1、E.2およびE.3に示される)1、2、4、5、7、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、29、32、33、39、43、60、67、73、74、75、84、85および90が、未処理対照と比較して75％超の死滅率を示した。
【０３８１】
B.3a  モモアカアブラムシ（Myzus persicae）I
浸透法によるモモアカアブラムシ(Myzus persicae)の防除を評価するため、人工膜の下に液体人工食餌を入れた96ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
【０３８２】
75％(v/v)の水と25％(v/v)のDMSOを含む溶液を用いて化合物を製剤化した。様々な濃度の製剤化した化合物を、特注のピペッターを用いてアブラムシの食餌中にピペッティングし、これを2回繰り返した。
【０３８３】
施用後、5〜8匹のアブラムシ成虫をマイクロタイタープレートウェル内の人工膜上に置いた。その後、処理したアブラムシ食餌上でこのアブラムシに吸引させ、約23±1℃および相対湿度約50±5％で3日間インキュベートした。その後、アブラムシの死滅率と繁殖力を目視で評価した。
【０３８４】
この試験では、300ppmの化合物例no.(上記の表E.1、E.2およびE.3に示される)1、11、および17が、未処理対照と比較して75％超の死滅率を示した。
【０３８５】
B.3b  モモアカアブラムシ(Myzus persicae)II
活性化合物を、50：50のアセトン：水(vol：vol)および100ppmのKineticaTM界面活性剤中で製剤化した。
【０３８６】
第二双葉段階のピーマン(品種「カリフォルニアワンダー」)に、アブラムシに寄生された葉片を試験植物の先端上に置くことによって、約40匹の研究室で育てられたアブラムシを寄生させた。この葉片は24時間後に取り除いた。インタクトな植物の葉を試験化合物の勾配溶液に浸し、乾燥させた。試験植物は、蛍光灯(24時間光周期)下、約25℃および相対湿度約20〜40％で保持した。5日後、チェック植物上のアブラムシの死滅率と比較した処理植物上のアブラムシの死滅率を測定した。
【０３８７】
この試験では、300ppmの化合物例no.(上記の表E.1、E.2およびE.3に示される)1、11、12、13、14、15、17、18、19、26、29、43、60、84、85および90が、未処理対照と比較して75％超の死滅率を示した。
【０３８８】
B.4  ササゲアブラムシ(aphis craccivora)
活性化合物を、1：1(vol：vol)の蒸留水：アセトンの混合物に所望の濃度で溶解させた。試験溶液は、使用日に調製する。
【０３８９】
様々な段階の約100〜150匹のアブラムシにコロニー形成された鉢植えのササゲ植物に、有害生物個体数を記録した後スプレーした。24、72、および120時間後に個体数の減少を評価した。
【０３９０】
この試験では、300ppmの化合物例no.(上記の表E.1、E.2およびE.3に示される)1、2、4、5、10、11、12、13、14、15、17、18、19、29、39、43、44、48、52、60、73、84、85、86、90および97が、未処理対照と比較して75％超の死滅率を示した。
【０３９１】
B.5  ワタアブラムシ(Aphis gossypii)I
50：50(vol：vol)のアセトン：水および100ppmのKineticaTM界面活性剤中で、活性化合物を製剤化した。
【０３９２】
子葉期のワタ植物(1鉢当たり1植物)に、アブラムシの主要なコロニーが重度に寄生している葉を各子葉の先端上に置くことによって寄生させた。このアブラムシを一晩で宿主植物に移動させ、アブラムシを移動させるために使用した葉を取り除いた。子葉を試験溶液に浸し、乾燥させた。5日後、死滅率を計数した。
【０３９３】
この試験では、300ppmの化合物例no.(上記の表E.1、E.2およびE.3に示される)1、2、11、12、14、15、17、18、26、29、60、84、85および90が、未処理対照と比較して75％超の死滅率を示した。
【０３９４】
B.6  ランアザミウマ(dichromothrips corbetti)
バイオアッセイに使用するランアザミウマ(dichromothrips corbetti)の成虫を、研究室条件下で継続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物を、アセトン：水の1：1混合物(vol:vol)と0.01％ vol/volのKinetic(登録商標)界面活性剤中で300ppm(wt 化合物：vol 希釈剤)の濃度に希釈した。
【０３９５】
各化合物のアザミウマに対する効力を、花浸漬技術を用いて評価した。試験アリーナとしてプラスチックペトリ皿を使用した。個々のインタクトなランの花の花弁を全て処理溶液に浸し、乾燥させた。処理した花を、10〜15匹のアザミウマ成虫と共に個々のペトリ皿の中に入れた。その後、これらのペトリ皿を蓋で覆った。アッセイ期間中、全ての試験アリーナを連続光下、約28℃の温度で保持した。4日後、各花の上、および各ペトリ皿の内壁沿いに生存しているアザミウマの数を計数した。アザミウマの死滅率のレベルを、処理前のアザミウマの数から外挿した。
【０３９６】
この試験では、300ppmの化合物例no.(上記の表E.1、E.2およびE.3に示される)1、2、4、11、14、15、17、18、19、29、39、60、77および86が、未処理対照と比較して75％超の死滅率を示した。
【０３９７】
B.7  タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)
イネの苗をきれいにし、スプレーする前に24時間洗浄した。活性化合物を、50：50のアセトン：水(vol：vol)中で製剤化し、0.1％ vol/volの界面活性剤(EL 620)を加えた。鉢植えのイネの苗に5mLの試験溶液をスプレーし、風乾し、ケージに入れて10匹の成虫を播種した。処理したイネ植物を約28〜29℃および相対湿度約50〜60％で保持した。72時間後に死滅率パーセントを記録した。
【０３９８】
この試験では、300ppmの化合物例no.(上記の表E.1、E.2およびE.3に示される)1、5、11、12、13、14、15、17、18、19、29、39、40、60および84が、未処理対照と比較して75％超の死滅率を示した。