(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）で表される化合物または該化合物の治療上許容される塩。
【化１】
0005437061.tif 000006
［式中、
Ｘ１は、Ｘ２、ＯＸ２、ＳＸ２またはＮ（Ａ１）（Ｂ１）であり；
Ｘ２は、Ｘ５またはＸ６であり；
Ｘ５は、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｘ６は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されておらず；
Ａ１およびＢ１は独立に選択されるＨまたはＲ１であり；
Ｒ１はＲ５であり；
Ｒ５は置換されていないアルキルであり；
Ｃ１はＨであり；
Ｄ１は、Ｒ１８またはＲ２０であり；
Ｒ１８は、置換されていないまたは独立に選択されるＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ２１、ＯＲ２１、ＳＲ２１、ＳＯ２Ｒ２１、ＮＨＲ２１もしくはＮ（ＣＨ３）Ｒ２１のうちの１個もしくは２個もしくは３個で置換されているピリミジニルであり；
Ｒ２０は、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピロリル、１，２，４−チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルであり、これらのそれぞれはＲ２１、ＯＲ２１、ＳＲ２１、ＳＯ２Ｒ２１、ＮＨＲ２１またはＮ（ＣＨ３）Ｒ２１で置換されており；
Ｒ２１は、Ｒ２２またはＲ２３であり；
Ｒ２２は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ２２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２２Ａは、シクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ２３はヘテロアリールであり；
前記Ｒ２２およびＲ２３は独立に、置換されていないか、または独立に選択されるＲ３０、ＯＲ３０、ＳＲ３０、Ｓ（Ｏ）Ｒ３０、ＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３０、ＮＨ２、ＮＨＲ３０、Ｎ（Ｒ３０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３０）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３０、ＮＨＳＯ２Ｒ３０、Ｎ（Ｒ３０）ＳＯ２Ｒ３０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個で置換されており；
Ｒ３０は、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３またはＲ３４であり；
Ｒ３１はフェニルであり；
Ｒ３２はヘテロアリールであり；
Ｒ３３は、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ３４は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されていないか、または独立に選択されるＲ３５、ＯＲ３５、ＳＲ３５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、ＮＨ２、ＮＨＲ３５、ＯＨ、Ｎ（Ｒ３５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、Ｎ（Ｒ３５）Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個もしくは３個で置換されており；
Ｒ３５は、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８またはＲ３９であり；
Ｒ３６はフェニルであり；
Ｒ３７はヘテロアリールであり；
Ｒ３８は、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ３１−３３およびＲ３６−３８によって表される部分は独立に、置換されていないか、または独立に置換されたＲ３９、ＯＲ３９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３９、ＮＨ２、ＮＨＲ３９、Ｎ（Ｒ３９）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３９、Ｎ（Ｒ３９）Ｃ（Ｏ）Ｒ３９、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３９、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３９）２、（Ｏ）、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個、２個、３個、４個もしくは５個で置換されており；
Ｒ３９はアルキルである。］
【請求項２】
Ｘ１が、Ｘ２またはＮ（Ａ１）（Ｂ１）であり；
Ｘ２がＸ６であり；
Ｘ６が、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されておらず；
Ｄ１がＲ１８であり；
Ｒ１８が、置換されていないまたは独立に選択されるＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨＲ２１もしくはＮ（ＣＨ３）Ｒ２１のうちの１個もしくは２個もしくは３個で置換されているピリミジニルであり；
Ｒ２１がＲ２２であり；
Ｒ２２がフェニルである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘ１がＮ（Ａ１）（Ｂ１）である請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
以下の化合物：
３−（｛２−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（４−ブロモフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−［（２−｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（３−メチルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（４−フルオロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（２−イソプロピルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（４−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（２−ナフチルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（３−ブロモ−４−メチルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１，１’−ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（４−フェノキシフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（３−フェノキシフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（２，３−ジメトキシフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１−ナフチルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（２，４−ジメトキシフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（２，５−ジメトキシフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１，１’−ビフェニル−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（３−クロロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（３−ブロモフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（３−イソプロポキシフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（３−エチニルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−［（２−｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
４’−（｛４−［（３，４−ジオキソ−２−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−１−エン−１−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−１，１’−ビフェニル−４−カルボニトリル；
３−（｛２−［（２’−メトキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−［（２−｛［４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（４’−メトキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−［（２−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（４−メトキシフェニル）（メチル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（４’−クロロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−［（２−｛［４−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（４−チエン−２−イルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１，３−ベンゾチアゾール−６−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１，３−ベンゾチアゾール−６−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［４−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛［２−（２−ナフチルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１−ベンゾチエン−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛［２−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１−ベンゾフラン−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛［２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛［２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１，３−ベンゾチアゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１，１’−ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１，１’−ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−（ネオペンチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１，１’−ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−［（シクロプロピルメチル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１，１’−ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１，１’−ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−［（１，３−ジメチルブチル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１，１’−ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−［（１，２−ジメチルプロピル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１，１’−ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−［（１−フェニルエチル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１，１’−ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−｛［（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１，１’−ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−［（１，１−ジメチルプロピル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛４−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
４−（｛３，４−ジオキソ−２−［（１−フェニルエチル）アミノ］シクロブト−１−エン−１−イル｝アミノ）−２−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−［（３，４−ジオキソ−２−｛［（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−１−エン−１−イル）アミノ］−２−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］ピリミジン−５−カルボニトリル；
４−（｛２−［（１，２−ジメチルプロピル）アミノ］−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル｝アミノ）−２−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）アミノ］ピリミジン−５−カルボニトリル；
３−｛［３−（１，１’−ビフェニル−４−イルアミノ）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］アミノ｝−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［３−（１，１’−ビフェニル−４−イルアミノ）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］アミノ｝−４−｛［（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（４−ヨードフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（４−ピリジン−４−イルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（４−ピリジン−３−イルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（４−ピリミジン−５−イルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［４−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［４−（２−メトキシピリミジン−５−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−クロロ−５−フルオロピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（５−フルオロ−２−｛［４−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛［２−（シクロヘキシルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［４−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（４−チエン−３−イルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
Ｎ−｛３−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝メタンスルホンアミド；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
Ｎ−｛４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［３−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛［２−（｛１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−５−イル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［１−（メチルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（４−ピリジン−２−イルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛［２−（｛４−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［４−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛［２−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛［２−（｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
５−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−２−メチル−１Ｈ−イソインドールｅ−１，３（２Ｈ）−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛６−［（４−ヨードフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（シクロプロピルアミノ）−４−（｛２−［（４−ヨードフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（シクロブチルアミノ）−４−（｛２−［（４−ヨードフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（シクロブチルアミノ）−４−（｛２−［（４−ピリジン−４−イルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
４’−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛６−メチル−２−［（４−チエン−３−イルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（３−メトキシフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−［（２−｛［４−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（４−ニトロフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（６−クロロ−５−メチルピリジン−３−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−３−メトキシ−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンズアミド；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−［（２−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］−４−｛［（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−［（２−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］−４−｛［（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル］アミノ｝−４−（｛２−［（４−チエン−３−イルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル］アミノ｝−４−（｛２−［（４−チエン−３−イルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル］アミノ｝−４−［（２−｛［４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル］アミノ｝−４−［（２−｛［４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル］アミノ｝−４−（｛２−［（４−ピリジン−４−イルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−｛［（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル］アミノ｝−４−（｛２−［（４−ピリジン−４−イルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（１−ピリジン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［４−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ピペリジン−４−イルアミノ）−４−（｛２−［（４−ピリジン−４−イルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）ベンズアミド；
３−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］安息香酸；
３−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロヘプチルベンズアミド；
３−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロヘキシルベンズアミド；
３−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロペンチルベンズアミド；
３−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロブチルベンズアミド；
３−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロヘキシル−４−メトキシベンズアミド；
３−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−４−メトキシ安息香酸；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛［２−（キノリン−６−イルアミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（｛２−［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−｛［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛５−フルオロ−２−［（２’−メトキシ−１，１’−ビフェニル−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
Ｎ−シクロブチル−４−｛［４−（｛２−［（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）アミノ］−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル｝アミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−３−メトキシベンズアミド；
Ｎ−シクロブチル−３−メトキシ−４−｛［４−（｛２−［（１−メチル−１−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル｝アミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝ベンズアミド；
Ｎ−シクロブチル−４−｛［４−（｛２−［（１，１−ジメチルプロプ−２−インイル）アミノ］−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル｝アミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−３−メトキシベンズアミド；
４−｛［４−（｛２−［（１−シアノ−１−メチルエチル）アミノ］−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル｝アミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−Ｎ−シクロブチル−３−メトキシベンズアミド；
Ｎ−シクロブチル−４−｛［４−（｛２−［（１−シクロプロピル−１−メチルエチル）アミノ］−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル｝アミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−３−メトキシベンズアミド；
Ｎ−シクロブチル−４−｛［４−（｛２−［（１，１−ジメチル−２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル｝アミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−３−メトキシベンズアミド；
Ｎ−シクロブチル−３−メトキシ−４−（｛４−［（２−モルホリン−４−イル−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）ベンズアミド；
Ｎ−シクロブチル−４−｛［４−（｛２−［（１，１−ジメチル−３−オキソブチル）アミノ］−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル｝アミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−３−メトキシベンズアミド；
Ｎ−シクロブチル−４−［（４−｛［３，４−ジオキソ−２−（プロピルアミノ）シクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−３−メトキシベンズアミド；
４−（｛４−［（２−アニリノ−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−Ｎ−シクロブチル−３−メトキシベンズアミド；
Ｎ−シクロブチル−４−［（４−｛［３，４−ジオキソ−２−（プロピルチオ）シクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−３−メトキシベンズアミド；
Ｎ−シクロペンチル−４−［（４−｛［２−（ジエチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−３−メトキシベンズアミド；
Ｎ−シクロペンチル−３−メトキシ−４−（｛４−［（２−ネオペンチル−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）ベンズアミド；
Ｎ−シクロペンチル−４−［（４−｛［２−（１−エチルプロピル）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−３−メトキシベンズアミド；
Ｎ−シクロペンチル−３−メトキシ−４−［（４−｛［２−（２−メチルプロプ−１−エンイル）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］ベンズアミド；
２−｛４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）アセトアミド；
２−｛４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アセトアミド；
２−｛３−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）アセトアミド；
２−｛３−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−Ｎ−シクロブチルアセトアミド；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−［（２−｛［４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）アミノ］シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（｛２−［（４−ペント−１−インイルフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛［２−（｛４−［３−（ジエチルアミノ）プロプ−１−インイル］フェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛［２−（｛４−［（１Ｅ）−４−ヒドロキシブト−１−エンイル］フェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛［２−（｛４−［（Ｅ）−２−ピリジン−２−イルビニル］フェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−｛［２−（｛４−［（１Ｅ）−ペント−１−エンイル］フェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
Ｎ−｛４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−３−メトキシフェニル｝シクロペンタンカルボキサミド；
３−（｛２−［（４−アミノ−２−メトキシフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン；
６−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロペンチルニコチンアミド；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロペンチル−３−フルオロベンズアミド；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］安息香酸；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］ベンズアミド；
Ｎ−２−｛４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］ベンゾイル｝−Ｌ−ロイシンアミド；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］ベンズアミド；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−エトキシプロピル）ベンズアミド；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［３−（メチルチオ）プロピル］ベンズアミド；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］ベンズアミド；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−フェノキシエチル）ベンズアミド；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］ベンズアミド；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］ベンズアミド；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンズアミド；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］ベンズアミド；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）ベンズアミド；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−３−メトキシ安息香酸；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］−３−メトキシベンズアミド；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−モルホリン−４−イルエチル）−３−メトキシベンズアミド；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１−エチルピペリジン−３−イル）−３−メトキシベンズアミド；
４−［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロブチル−３−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
からなる群より選択される請求項１に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、２００６年５月出願の共同所有の米国暫定特許出願第６０／８０３３１３号に対する優先権を主張するものである。
【０００２】
本発明は、Ｐｌｋ１を阻害する化合物、その化合物を含む医薬組成物およびその化合物を用いる疾患の治療方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
ポロ様キナーゼ類（Ｐｌｋ類）は、細胞分裂進行において重要であることから、細胞増殖において重要である。例えばＰｌｋ１は、二極性紡錘体の適切な機能および細胞分裂の中期の際の染色体分離において必須である。Ｐｌｋ１欠乏は、紡錘体と中心体の間の付着における欠陥を生じさせて、有糸分裂時のこれら細胞の蓄積とそれに続く死の原因となる。Ｐｌｋ１の阻害は分裂停止を引き起こすことから、Ｐｌｋ１の阻害薬は、例えば癌などの細胞増殖の疾患の治療において有用な細胞毒性薬となる可能性を有する。
【発明の開示】
【０００４】
発明の要旨
従って本発明の１実施形態は、下記式（Ｉ）を有する、ポロ様キナーゼを阻害する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグおよびプロドラッグの塩を含むものである。
【０００５】
【化２】
0005437061.tif 000002
式中、
Ｘ１は、Ｘ２、ＯＸ２、ＳＸ２、Ｓ（Ｏ）Ｘ２、ＳＯ２Ｘ２またはＮ（Ａ１）（Ｂ１）であり；
Ｘ２は、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５またはＸ６であり；
Ｘ３は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＸ３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｘ３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｘ４は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＸ４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｘ４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｘ５は、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＸ５Ａと縮合しており；Ｘ５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｘ６は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されていなくまたはフェニル、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，２，４−チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルで置換されており；
Ａ１およびＢ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１またはＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２であり；
Ｒ１は、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ２は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４は、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ４Ａと縮合しており；Ｒ４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されていなくまたは独立に選択されるＲ６、ＯＲ６、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６、ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ６、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ６、Ｎ（Ｒ６）２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個もしくは３個で置換されており；
Ｒ６は、Ｒ７、Ｒ８またはＲ９であり；
Ｒ７は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ８は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ８Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ９は、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ９Ａと縮合しており；Ｒ９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｃ１は、Ｈ、Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、ＳＯ２ＮＨＲ１０またはＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）２であり；
Ｒ１０は、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３またはＲ１４であり；
Ｒ１１は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ１１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１２は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ１２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１３は、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ１３Ａと縮合しており；Ｒ１３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１４は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されていなくまたは独立に選択されるＲ１４Ａ、ＯＲ１４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１４Ａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４Ａ）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１４Ａ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４Ａ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ１４Ａ、Ｎ（Ｒ１４Ａ）２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個もしくは３個で置換されており；
Ｒ１４Ａは、Ｒ１５、Ｒ１６またはＲ１７であり；
Ｒ１５は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ１５Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１６は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ１６Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１６Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１７は、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ１７Ａと縮合しており；Ｒ１７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｄ１は、Ｒ１８、Ｒ１９またはＲ２０であり；
Ｒ１８は、縮合していなくまたはベンゼン、ヘテロアレンもしくはＲ１８Ａと縮合しており、置換されていなくまたは独立に選択されるＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個もしくは３個で置換されているピリミジニルであり；Ｒ１８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１９は、縮合していなくまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ１９Ａと縮合しており、置換されていなくまたはＯＲ２１、ＳＲ２１、ＳＯ２Ｒ２１またはＮＨＲ２１で置換されているピリジニルであり；Ｒ１９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２０は、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，２，４−チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼンまたはヘテロアリールと縮合しており、Ｒ２１、ＯＲ２１、ＳＲ２１、ＳＯ２Ｒ２１、ＮＨＲ２１またはＮ（ＣＨ３）Ｒ２１で置換されており；
Ｒ２１は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２２は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ２２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２３は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ２３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ２３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２４は、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ２４Ａと縮合しており；Ｒ２４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２５は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されていなくまたは独立に選択されるＲ２６、ＯＲ２６、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２６）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２６、ＮＲ２６Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ２６、Ｎ（Ｒ２６）２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個または２個または３個で置換されており；
Ｒ２６は、Ｒ２７、Ｒ２８またはＲ２９であり；
Ｒ２７は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ２７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２８は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ２８Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ２８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２９は、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはと縮合しておりベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ２９Ａと縮合しており；Ｒ２９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
前記環状部分はそれぞれ独立に、置換されていなく、さらに置換されていなく、独立に選択されるＲ３０、ＯＲ３０、ＳＲ３０、Ｓ（Ｏ）Ｒ３０、ＳＯ２Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３０、ＮＨ２、ＮＨＲ３０、Ｎ（Ｒ３０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３０）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３０、ＮＨＳＯ２Ｒ３０、Ｎ（Ｒ３０）ＳＯ２Ｒ３０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個で置換されておりまたはさらに置換されており；
Ｒ３０は、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３またはＲ３４であり；
Ｒ３１は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ３１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３２は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ３２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３３は、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ３３Ａと縮合しており；Ｒ３３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３４は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されていなくまたは独立に選択されるＲ３５、ＯＲ３５、ＳＲ３５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、ＮＨ２、ＮＨＲ３５、ＯＨ、Ｎ（Ｒ３５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、Ｎ（Ｒ３５）Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個もしくは３個で置換されており；  Ｒ３５は、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８またはＲ３９であり；
Ｒ３６は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３７は、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ３７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３７Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３８は、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ３８Ａと縮合しており；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３１−３３およびＲ３６−３８によって表される部分は独立に、置換されていなくまたは独立に置換されたＲ３９、ＯＲ３９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３９、ＮＨ２、ＮＨＲ３９、Ｎ（Ｒ３９）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３９、Ｎ（Ｒ３９）Ｃ（Ｏ）Ｒ３９、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３９、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３９）２、（Ｏ）、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個、２個、３個、４個もしくは５個で置換されており；
Ｒ３９は、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されていないまたはフェニル、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，２，４−チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルで置換されている。
【０００６】
別の実施形態は、
Ｘ１が、Ｘ２、ＳＸ２またはＮ（Ａ１）（Ｂ１）であり；
Ｘ２が、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５またはＸ６であり；
Ｘ３が、縮合していないまたはベンゼンまたはヘテロアレンと縮合しているフェニルであり；
Ｘ４が、縮合していないまたはベンゼンまたはヘテロアレンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｘ５が、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼンまたはヘテロアレンと縮合しており；
Ｘ６が、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されていなくまたはフェニル、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，２，４−チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルで置換されており；
Ａ１およびＢ１が、独立に選択されるＨ、Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨＲ１またはＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２であり；
Ｒ１が、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ２が、縮合していないまたはベンゼンまたはヘテロアレンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ３が、縮合していないまたはベンゼンまたはヘテロアレンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ４が、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼンまたはヘテロアレンと縮合しており；
Ｒ５が、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されていなくまたは独立に選択されるＲ６、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ６、Ｎ（Ｒ６）２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個もしくは３個で置換されており；
Ｒ６が、Ｒ７、Ｒ８またはＲ９であり；
Ｒ７が、縮合していないまたはベンゼンまたはヘテロアレンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８が、縮合していないまたはベンゼンまたはヘテロアレンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ９が、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼンまたはヘテロアレンと縮合しており；
Ｃ１がＨであり；
Ｄ１が、Ｒ１８、Ｒ１９またはＲ２０であり；
Ｒ１８が、縮合していなくベンゼンまたはヘテロアレンと縮合しており、置換されていなくまたは独立に選択されるＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個もしくは３個で置換されているピリミジニルであり；
Ｒ１９が、縮合していないまたはベンゼンまたはヘテロアレンと縮合しているピリジニルであり；
Ｒ２０が、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，２，４−チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼンまたはヘテロアリールと縮合しており、ＮＨＲ２１またはＮ（ＣＨ３）Ｒ２１で置換されており；
Ｒ２１が、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２２が、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ２２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２２Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２３が、縮合していないまたはベンゼンまたはヘテロアレンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ２４が、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼンまたはヘテロアレンと縮合しており；
Ｒ２５が、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されていなくまたは独立に選択されるＲ２６のうちの１個もしくは２個もしくは３個で置換されており；
Ｒ２６が、Ｒ２７、Ｒ２８またはＲ２９であり；
Ｒ２７が、縮合していないまたはベンゼンまたはヘテロアレンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ２８が、縮合していないまたはベンゼンまたはヘテロアレンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ２９が、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルだり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼンまたはヘテロアレンと縮合しており；
前記環状部分がそれぞれ独立に、置換されていなく、さらに置換されていなく、独立に選択されるＲ３０、ＯＲ３０、Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、ＮＨ２、ＮＨＲ３０、Ｎ（Ｒ３０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３０）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３０、ＮＨＳＯ２Ｒ３０、Ｎ（Ｒ３０）ＳＯ２Ｒ３０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３０）２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個で置換されておりまたはさらに置換されており；
Ｒ３０が、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３またはＲ３４であり；
Ｒ３１が、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ３１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３１Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３２が、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ３２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３３が、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ３３Ａと縮合しており；Ｒ３３Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３４が、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されていなくまたは独立に選択されるＲ３５、ＯＲ３５、ＳＲ３５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５、ＮＨ２、ＮＨＲ３５、ＯＨ、Ｎ（Ｒ３５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３５、Ｎ（Ｒ３５）Ｃ（Ｏ）Ｒ３５、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個もしくは３個で置換されており；
Ｒ３５が、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８またはＲ３９であり；
Ｒ３６が、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３７が、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ３７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３７Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３８が、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していないくベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ３８Ａと縮合しており；Ｒ３８Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３１−３３およびＲ３６−３８によって表される部分が独立に、置換されていなくまたは独立に置換されたＲ３９、ＯＲ３９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３９、ＮＨ２、ＮＨＲ３９、Ｎ（Ｒ３９）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３９）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３９、Ｎ（Ｒ３９）Ｃ（Ｏ）Ｒ３９、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３９、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３９）２、（Ｏ）、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個、２個、３個、４個もしくは５個で置換されており；
Ｒ３９が、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されていないまたはフェニル、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，２，４−チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルで置換されている、式（Ｉ）を有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグおよびプロドラッグの塩を含む。
【０００７】
さらに別の実施形態は、
Ｘ１が、Ｘ２、ＳＸ２またはＮ（Ａ１）（Ｂ１）であり；
Ｘ２が、Ｘ５またはＸ６であり；
Ｘ３が、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｘ４が、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されていなくまたはフェニル、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，２，４−チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルで置換されており；
Ａ１およびＢ１が、独立に選択されるＲ１であり；
Ｒ１が、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ２が、縮合していないまたはベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ３が、縮合していないまたはベンゼンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ４が、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼンと縮合しており；
Ｒ５が、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されていなくまたは独立に選択されるＲ６、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ６、Ｎ（Ｒ６）２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個もしくは３個で置換されており；
Ｒ６が、Ｒ７、Ｒ８またはＲ９であり；
Ｒ７が、縮合していないまたはベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ８が、縮合していないまたはベンゼンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ９が、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼンと縮合しており；
Ｃ１がＨであり；
Ｄ１が、Ｒ１８、Ｒ１９またはＲ２０であり；
Ｒ１８が、縮合していなくまたはベンゼンと縮合しており、置換されていないまたは独立に選択されるＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個もしくは３個で置換されているピリミジニルであり；
Ｒ１９が、縮合していないまたはベンゼンと縮合しているピリジニルであり；
Ｒ２０が、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，２，４−チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルであり、これらのそれぞれは縮合していないまたはベンゼンまたはヘテロアリールと縮合しており、ＮＨＲ２１またはＮ（ＣＨ３）２１で置換されており；
Ｒ２１が、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２２が、縮合していないまたはベンゼン、ヘテロアレンまたはＲ２２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２２Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２３が、縮合していないまたはベンゼンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ２４が、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼンと縮合しており；
Ｒ２５が、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されていなくまたは独立に選択されるＲ２６のうちの１個もしくは２個もしくは３個で置換されており；
Ｒ２６が、Ｒ２７、Ｒ２８またはＲ２９であり；
Ｒ２７が、縮合していないまたはベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ２８が、縮合していないまたはベンゼンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ２９が、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼンと縮合しており；
前記環状部分がそれぞれ独立に、置換されていなく、さらに置換されていなく、独立に選択されるＲ３０、ＯＲ３０、Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ３０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３０）２、ＳＯ２ＮＨ２．ＮＨＳＯ２Ｒ３０、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、（Ｏ）、ＯＨ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個で置換されておりまたはさらに置換されており；
Ｒ３０が、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３またはＲ３４であり；
Ｒ３１が、縮合していないまたはベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ３２が、縮合していないまたはベンゼンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ３３が、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していないまたはベンゼンと縮合しており；
Ｒ３４が、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されていなくまたは独立に選択されるＲ３５、ＯＲ３５、ＳＲ３５、ＯＨ、Ｎ（Ｒ３５）２のうちの１個もしくは２個もしくは３個で置換されており；
Ｒ３５が、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８またはＲ３９であり；
Ｒ３６が、縮合していないまたはベンゼンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ３７が、縮合していないまたはベンゼンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ３８が、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり、これらのそれぞれは縮合していなくまたはベンゼンと縮合しており；
Ｒ３１−３３およびＲ３６−３８によって表される部分が独立に、置換されていなくまたは独立に置換されたＲ３９、ＯＲ３９、Ｎ（Ｒ３９）２、ＳＯ２ＮＨ２、（Ｏ）、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個、２個、３個、４個もしくは５個で置換されており；
Ｒ３９が、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、これらのそれぞれは置換されていないまたはフェニル、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、１，２，４−チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルまたは１，２，３−トリアゾリルで置換されている、式（Ｉ）を有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグおよびプロドラッグの塩を含む。
【０００８】
さらに別の実施形態は、賦形剤および治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を含む医薬組成物を含む。
【０００９】
さらに別の実施形態は、哺乳動物でのタンパク質キナーゼの過剰発現または未制御が関与する疾患の治療方法であって、哺乳動物に対して治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を投与する段階を有する方法を含む。
【００１０】
さらに別の実施形態は、哺乳動物での結腸直腸癌、子宮内膜癌、上皮性卵巣癌、食道癌、肝芽腫、悪性リンパ腫、黒色腫、非ホジキンリンパ腫、非小細胞肺癌、口腔咽頭癌、卵巣癌または扁平上皮癌の治療方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を投与する段階を有する方法を含む。
【００１１】
さらに別の実施形態は、賦形剤および治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の１以上の別の治療薬を含む医薬組成物を含む。
【００１２】
さらに別の実施形態は、哺乳動物でのタンパク質キナーゼの過剰発現または未制御が関与する疾患の治療方法であって、哺乳動物に対して治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の１以上の別の治療薬を投与する段階を有する方法を含む。
【００１３】
さらに別の実施形態は、哺乳動物での結腸直腸癌、子宮内膜癌、上皮性卵巣癌、食道癌、肝芽腫、悪性リンパ腫、黒色腫、非ホジキンリンパ腫、非小細胞肺癌、口腔咽頭癌、卵巣癌または扁平上皮癌の治療方法であって、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の１以上の別の治療薬を投与する段階を有する方法を含む。
【００１４】
さらに別の実施形態は、
（Ｒ）−３−（２−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ，Ｒ）−３−（２−（１−フェニルエチルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（４−ブロモフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（３−メチルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（４−フルオロフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（２−イソプロピルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（４−クロロフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−フェニルアミノピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（ナフタレン−２−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（３−ブロモ−４−メチルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（４−フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（３−フェノキシフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（２，３−ジメトキシフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（ナフタレン−１−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（２，４−ジメトキシフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（２，５−ジメトキシフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（ビフェニル−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（４−メトキシフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（３−クロロフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（３−ブロモフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（３−イソプロポキシフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（４−モルホリン−４−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（４−（３，４−ジオキソ−２−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−１−エンイルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンゾニトリル、
（Ｒ）−３−（２−（３，４−ジフルオロフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−｛２−（３−クロロ−４−フルオロフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（３−トリフルオロメチルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−４’−（４−（３，４−ジオキソ−２−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−１−エンイルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）ビフェニル−４−カルボニトリル、
（Ｒ）−３−（２−（２’−メトキシビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（４−イミダゾール−１−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（４’−メトキシビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（４−ジメチルアミノフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（（４−メトキシフェニル）メチルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（４’−クロロビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（４−チオフェン−２−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（ベンゾチアゾール−６−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（２−（ベンゾチアゾール−６−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノシクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（インダン−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−モルホリン−４−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−モルホリン−４−イルメチルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（ナフタレン−２−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノシクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（２−（ベンゾフラン−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノシクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−ピロール−１−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−ピラゾール−１−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（２−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノシクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（９Ｈ−カルバゾール−２−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−２−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（２−（ベンゾチアゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノシクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（４−フェニルチアゾール−２−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−フェニルチアゾール−２−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（２−（ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノシクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（２−（ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
１１３９１）３−（２−（ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（２，２−ジメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（２−（ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（シクロプロピルメチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（２−（ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（２−モルホリン−４−イルエチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（２−（ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，３−ジメチルブチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（２−（ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（２−（ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１−フェニルエチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｓ）−３−（２−（ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（２−（ビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，１−ジメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（４−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノ）−（１，３，５）トリアジン−２−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
４−（３，４−ジオキソ−２−（１−フェニルエチルアミノ）シクロブト−１−エンイルアミノ）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
（Ｓ）−４−（３，４−ジオキソ−２−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−１−エンイルアミノ）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−（２−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エンイルアミノ）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（９Ｈ−フルオレン−２−イルアミノ）−５−フルオロピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（３−（ビフェニル−４−イルアミノ）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｓ）−３−（３−（ビフェニル−４−イルアミノ）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−ヨードフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−ピリジン−４−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−ピリジン−３−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−ピリミジン−５−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４”（２−（４−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−クロロ−５−フルオロピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（５−フルオロ−２−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−クロロピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−（１，２，４−トリアゾール）−１−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−シクロヘキシルアミノピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−（２Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノシクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−｛４−チオフェン−３−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノシクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（２−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノシクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
Ｎ−（３−（４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３，４−ジオキソシクロブト−１−エンイルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）メタンスルホンアミド、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
Ｎ−（４−（４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３，４−ジオキソシクロブト−１−エンイルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−（モルホリン−４−スルホニル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−｛２−（３−（モルホリン−４−スルホニル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（２−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（Ｉ−メタンスルホニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−ピリジン−２−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（３−ピロール−１−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（２−メチルベンゾチアゾール−６−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−オキサゾール−５−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−ジメチルアミノメチルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
５−（４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３，４−ジオキソシクロブト−１−エンイルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）−２−メチルイソインドール−１，３−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（６−クロロピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−オン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（６−（４−ヨードフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−シクロプロピルアミノ−４−（２−（４−ヨードフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−シクロブチルアミノ−４−（２−（４−ヨードフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−シクロブチルアミノ−４−（２−（４−ピリジン−４−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
４’−（４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３，４−ジオキソシクロブト−１−エンイルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）ビフェニル−４−カルボン酸ジメチルアミド、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（６−メチル−２−（４−チオフェン−３−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３，４−ジオキソシクロブト−１−エンイルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（３−メトキシフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（２−（４−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノシクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−ニトロフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（６−クロロ−５−メチルピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
４−（４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３，４−ジオキソシクロブト−１−エンイルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）−３−メトキシ−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゾアミド、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
Ｓ−３−（２−クロロピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１−シクロヘキシルエチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
Ｒ−３−（２−クロロピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１−シクロヘキシルエチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
Ｓ−３−（１−シクロヘキシルエチルアミノ）−４−（２−（４−チオフェン−３−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（１−シクロヘキシルエチルアミノ）−４−（２−（４−チオフェン−３−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｓ）−３−（１−シクロヘキシルエチルアミノ）−４−（２−（４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（１−シクロヘキシルエチルアミノ）−４−（２−（４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｓ）−３−（１−シクロヘキシルエチルアミノ）−４−（２−（４−ピリジン−４−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（１−シクロヘキシルエチルアミノ）−４−（２−（４−ピリジン−４−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，４’］ビピリジニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（ピペリジン−４−イルアミノ）−４−（２−（４−ピリジン−４−イルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３，４−ジオキソシクロブト−１−エンイルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）ベンゾアミド、
３−（４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３，４−ジオキソシクロブト−１−エンイルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）安息香酸、
３−（４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３，４−ジオキソ−シクロブト−１−エンイルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）−Ｎ−シクロヘプチルベンゾアミド、
３−（４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３，４−ジオキソ−シクロブト−１−エンイルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）−Ｎ−シクロヘキシルベンズアミド、
３−（４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３，４−ジオキソ−シクロブト−１−エンイルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）−Ｎ−シクロペンチルベンゾアミド、
３−｛４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３，４−ジオキソ−シクロブト−１−エンイルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）−Ｎ−シクロブチルベンゾアミド、
３−（４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３，４−ジオキソ−シクロブト−１−エンイルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メトキシベンゾアミド、
３−（４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３，４−ジオキソ−シクロブト−１−エンイルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）−４−メエトキシ安息香酸、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（キノリン−６−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
（Ｒ）−３−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（５−フルオロ−２−（２’−メトキシビフェニル−４−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
Ｎ−シクロブチル−４−（（４−（（２−（（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）アミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−３−メトキシベンゾアミド、
Ｎ−シクロブチル−３−メトキシ−４−（（４−（（２−（（１−メチル−１−フェニルエチル）アミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンゾアミド、
Ｎ−シクロブチル−４−（（４−（（２−（（１，１−ジメチルプロプ−２−インイル）アミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−３−メトキシベンゾアミド、
４−（（４−（（２−（（１−シアノ−１−メチルエチル）アミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−シクロブチル−３−メトキシベンゾアミド、
Ｎ−シクロブチル−４−（（４−（（２−（（１−シクロプロピル−１−メチルエチル）アミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−３−メトキシベンゾアミド、
Ｎ−シクロブチル−４−（（４−（（２−（（１，１−ジメチル−２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−３−メトキシベンゾアミド、
Ｎ−シクロブチル−３−メトキシ−４−（（４−（（２−モルホリン−４−イル−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンゾアミド、
Ｎ−シクロブチル−４−（（４−（（２−（１，１−ジメチル−３−オキソブチル）アミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−３−メトキシベンズアミド、
Ｎ−シクロブチル−４−（（４−（（３，４−ジオキソ−２−（プロピルアミノ）シクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−３−メトキシベンズアミド、
４−（（４−（（２−アニリノ−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−シクロブチル−３−メトキシベンズアミド、
Ｎ−シクロブチル−４−（（４−（（３，４−ジオキソ−２−（プロピルチオ）シクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−３−メトキシベンゾアミド、
３−（（２−（１，１’−ビフェニル−４−イルアミノ）ピリジン−４−イル）アミノ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（（２−（（４−ピリジン−４−イルフェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−シクロヘキシル−３−メトキシベンズアミド、
Ｎ−シクロペンチル−４−（（４−（（２−（ジエチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−３−メトキシベンゾアミド、
Ｎ−シクロペンチル−３−メトキシ−４−（（４−（（２−ネオペンチル−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンゾアミド、
Ｎ−シクロペンチル−４−（（４−（（２−（１−エチルプロピル）−３，４−ジオキソシクロブト−Ｉ−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−３−メトキシベンズアミド、
Ｎ−シクロペンチル−３−メトキシ−４−（（４−（（２−（２−メチルプロピ−１−エンイル）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンズアミド、
２−（４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）フェニル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アセトアミド、
２−（３−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）フェニル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）アセトアミド、
２−（３−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）フェニル）−Ｎ−シクロブチルアセトアミド、
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（（２−（（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（（２−（（４−ペント−１−インイルフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（（２−（（４−（３−（ジエチルアミノ）プロプ−１−インイル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（（２−（（４−（（１Ｅ）−４−ヒドロキシブト−１−エンイル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（（２−（（４−（（Ｅ）−２−ピリジン−２−イルビニル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン，
３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（（２−（（４−（（１Ｅ）−ペント−１−エンイル）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
Ｎ−（４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−３−メトキシフェニル）シクロペンタンカルボキサミド、
３−（（２−（（４−アミノ−２−メトキシフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アミノ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン、
６−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−シクロペンチルニコチンアミド、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−シクロペンチル−３−フルオロベンゾアミド、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）安息香酸、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−Ｉ−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル）ベンゾアミド、
Ｎ−２−（４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンゾイル）−１−ロイシンアミド、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）ベンゾアミド、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（３−エトキシプロピル）ベンゾアミド、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（３−（メチルチオ）プロピル）ベンゾアミド、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（４−（ジメチルアミノ）ブチル）ベンゾアミド、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−フェノキシエチル）ベンズアミド、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）ベンズアミド、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）ベンゾアミド、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）ベンゾアミド、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（（１Ｓ）−Ｉ−（Ｉ−ナフチル）エチル）ベンズアミド、
Ｎ−（２−（４−（アミノスルホニル）フェニル）エチル）−４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンゾアミド、
４−（（４−｛（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンゾアミド、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル）ベンゾアミド、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）ベンゾアミド、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３）４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−３−メトキシ安息香酸、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル）−３−メトキシベンズアミド、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−モルホリン−４−イルエチル）−３−メトキシベンゾアミド、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（１−エチルピペリジン−３−イル）−３−メトキシベンゾアミド、
４−（（４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−シクロブチル−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゾアミドおよび
４−（（６−（（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３，４−ジオキソシクロブト−１−エン−１−イル）アミノ）−９Ｈ−プリン−２−イル）アミノ）−Ｎ−シクロブチル−３−メトキシベンゾアミドである式（Ｉ）を有する化合物を含む。
【００１５】
発明の詳細な説明
本発明の化合物の可変部分は、識別表記（大文字と、それに数字および／またはアルファベットの上付文字を添付したもの）によって表され、具体的に示すことができる。
【００１６】
理解すべき点として、全ての部分およびそれの組み合わせについて適切な価数が維持され、複数個の原子を有する１価部分は、それの左端で結合している。
【００１７】
さらに理解すべき点として、可変部分の具体的な実施形態は、同じ識別表記を有する別の具体的な実施形態と同一でも異なっていても良い。
【００１８】
本明細書で使用される場合の「環状部分」という用語は、ベンゼン、シクロアルカン、シクロアルキル、シクロアルケン、シクロアルケニル、ヘテロアレーン、ヘテロアリール、複素環アルカン、複素環アルキル、複素環アルケン、複素環アルケニル、フェニル、スピロアルキル、スピロアルケニル、スピロヘテロアルキルおよびスピロヘテロアルケニルを意味する。
【００１９】
本明細書で使用される場合の「シクロアルカン」という用語は、Ｃ３−シクロアルカン、Ｃ４−シクロアルカン、Ｃ５−シクロアルカンおよびＣ６−シクロアルカンを意味する。
【００２０】
本明細書で使用される場合の「シクロアルキル」という用語は、Ｃ３−シクロアルキル、Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ７−シクロアルキルおよびＣ８−シクロアルキルを意味する。
【００２１】
本明細書で使用される場合の「シクロアルケン」という用語は、Ｃ４−シクロアルケン、Ｃ５−シクロアルケン、Ｃ６−シクロアルケン、Ｃ７−シクロアルケンおよびＣ８−シクロアルケンを意味する。
【００２２】
本明細書で使用される場合の「シクロアルケニル」という用語は、Ｃ４−シクロアルケニル、Ｃ５−シクロアルケニル、Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ７−シクロアルケニルおよびＣ８−シクロアルケニルを意味する。
【００２３】
本明細書で使用される場合の「ヘテロアレーン」という用語は、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、オキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、チアゾール、チオフェン、トリアジンおよび１，２，３−トリアゾールを意味する。
【００２４】
本明細書で使用される場合の「ヘテロアリール」という用語は、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、１，３，５−トリアジニルおよび１，２，３−トリアゾリルを意味する。
【００２５】
本明細書で使用される場合の「複素環アルカン」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わっていないまたはＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルカンを意味し、さらには置き換わっていないまたは独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルカンも意味する。本明細書で使用される「複素環アルカン」という用語は、インドリンの飽和部分をも意味する。
【００２６】
本明細書で使用される場合の「複素環アルキル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わっていないまたはＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルキルを意味し、さらには置き換わっていないまたは独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルキルを意味する。
【００２７】
本明細書で使用される場合の「複素環アルケン」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わっていないまたはＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルケンを意味し、置き換わっていないまたは独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルケンをも意味する。
【００２８】
本明細書で使用される場合の「複素環アルケニル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わっていないまたはＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルケニルを意味し、置き換わっていないまたは独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ２部分およびＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルケニルをも意味する。
【００２９】
本明細書で使用される場合の「アルケニル」という用語は、Ｃ２−アルケニル、Ｃ３−アルケニル、Ｃ４−アルケニル、Ｃ５−アルケニルおよびＣ６−アルケニルを意味する。
【００３０】
本明細書で使用される場合の「アルキル」という用語は、Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキル、Ｃ３−アルキル、Ｃ４−アルキル、Ｃ５−アルキルおよびＣ６−アルキルを意味する。
【００３１】
本明細書で使用される場合の「アルキニル」という用語は、Ｃ２−アルキニル、Ｃ３−アルキニル、Ｃ４−アルキニル、Ｃ５−アルキニルおよびＣ６−アルキニルを意味する。
【００３２】
本明細書で使用される場合の「Ｃ２−アルケニル」という用語は、エテニル（ビニル）を意味する。
【００３３】
本明細書で使用される場合の「Ｃ３−アルケニル」という用語は、１−プロペン−１−イル、１−プロペン−２−イル（イソプロペニル）および１−プロペン−３−イル（アリル）を意味する。
【００３４】
本明細書で使用される場合の「Ｃ４−アルケニル」という用語は、１−ブテン−１−イル、１−ブテン−２−イル、１，３−ブタジエン−１−イル、１，３−ブタジエン２−イル、２−ブテン−１−イル、２−ブテン−２−イル、３−ブテン−１−イル、３−ブテン−２−イル、２−メチル−１−プロペン−１−イルおよび２−メチル−２−プロペン−１−イルを意味する。
【００３５】
本明細書で使用される場合の「Ｃ５−アルケニル」という用語は、２−メチレン−３−ブテン−１−イル、２−メチレンブト−１−イル、２−メチル−１−ブテン−１−イル、２−メチル−１，３−ブタジエン１−イル、２−メチル−２−ブテン−１−イル、２−メチル−３−ブテン−１−イル、２−メチル−３−ブテン−２−イル、３−メチル−１−ブテン−１−イル、３−メチル−１−ブテン−２−イル、３−メチル−１，３−ブタジエン１−イル、３−メチル−１，３−ブタジエン２−イル、３−メチル−２−ブテン−１−イル、３−メチル−２−ブテン−２−イル、３−メチル−３−ブテン−１−イル、３−メチル−３−ブテン−２−イル、１−ペンテン−１−イル、１−ペンテン−２−イル、１−ペンテン−３−イル、１，３−ペンタジエン−１−イル、１，３−ペンタジエン−２−イル、１，３−ペンタジエン−３−イル、１，４−ペンタジエン−１−イル、１，４−ペンタジエン−２−イル、１，４−ペンタジエン−３−イル、２−ペンテン−１−イル、２−ペンテン−２−イル、２−ペンテン−３−イル、２，４−ペンタジエン−１−イル、２，４−ペンタジエン−２−イル、３−ペンテン−１−イル、３−ペンテン−２−イル、４−ペンテン−１−イルおよび４−ペンテン−２−イルを意味する。
【００３６】
本明細書で使用される場合の「Ｃ６−アルケニル」という用語は、２，２−ジメチル−３−ブテン−１−イル、２，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン−１−イル、２，３−ジメチル−２−ブテン−１−イル、２，３−ジメチル−３−ブテン−１−イル、２，３−ジメチル−３−ブテン−２−イル、３，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル、３，３−ジメチル−１−ブテン−２−イル、２−エテニル−１，３−ブタジエン１−イル、２−エテニル−２−ブテン−１−イル、２−エチル−１−ブテン−１−イル、２−エチル−１，３−ブタジエン１−イル、２−エチル−２−ブテン−１−イル、２−エチル−３−ブテン−１−イル、１−ヘキセン−１−イル、１−ヘキセン−２−イル、１−ヘキセン−３−イル、１，３−ヘキサジエン−１−イル、１，３−ヘキサジエン−２−イル、１，３−ヘキサジエン−３−イル、１，３，５−ヘキサトリエン−１−イル、１，３，５−ヘキサトリエン−２−イル、１，３，５−ヘキサトリエン−３−イル、１，４−ヘキサジエン−１−イル、１，４−ヘキサジエン−２−イル、１，４−ヘキサジエン−３−イル、１，５−ヘキサジエン−１−イル、１，５−ヘキサジエン−２−イル、１，５−ヘキサジエン−３−イル、２−ヘキセン−１−イル、２−ヘキセン−２−イル、２−ヘキセン−３−イル、２，４−ヘキサジエン−１−イル、２，４−ヘキサジエン−２−イル、２，４−ヘキサジエン−３−イル、２，５−ヘキサジエン−１−イル、２，５−ヘキサジエン−２−イル、２，５−ヘキサジエン−３−イル、３−ヘキセン−１−イル、３−ヘキセン−２−イル、３−ヘキセン−３−イル、３，５−ヘキサジエン−１−イル、３，５−ヘキサジエン−２−イル、３，５−ヘキサジエン−３−イル、４−ヘキセン−１−イル、４−ヘキセン−２−イル、４−ヘキセン−３−イル、５−ヘキセン−１−イル、５−ヘキセン−２−イル、５−ヘキセン−３−イル、２−メチレン−３−メチル−３−ブテン−１−イル、２−メチレン−３−メチルブト−１−イル、２−メチレン−３−ペンテン−１−イル、２−メチレン−４−ペンテン−１−イル、２−メチレンペント−１−イル、２−メチレンペント−３−イル、３−メチレン−１−ペンテン−１−イル、３−メチレン−１−ペンテン−２−イル、３−メチレンペント−１−イル、３−メチレン−１，４−ペンタジエン−１−イル、３−メチレン−１，４−ペンタジエン−２−イル、３−メチレン−ペント−２−イル、２−メチル−１−ペンテン−１−イル、２−メチル−１−ペンテン−３−イル、２−メチル−１，３−ペンタジエン−１−イル、２−メチル−１，３−ペンタジエン−３−イル、２−メチル−１，４−ペンタジエン−１−イル、２−メチル−１，４−ペンタジエン−３−イル、２−メチル−２−ペンテン−１−イル、２−メチル−２−ペンテン−３−イル、２−メチル−２，４−ペンタジエン−１−イル、２−メチル−２，４−ペンタジエン−３−イル、２−メチル−３−ペンテン−１−イル、２−メチル−３−ペンテン−２−イル、２−メチル−３−ペンテン−３−イル、２−メチル−４−ペンテン−１−イル、２−メチル−４−ペンテン−２−イル、２−メチル−４−ペンテン−３−イル、３−メチル−１−ペンテン−１−イル、３−メチル−１−ペンテン−２−イル、３−メチル−１，３−ペンタジエン−１−イル、３−メチル−１，３−ペンタジエン−２−イル、３−メチル−１，４−ペンタジエン−１−イル、３−メチル−１，４−ペンタジエン−２−イル、３−メチル−２−ペンテン−１−イル、３−メチル−２−ペンテン−２−イル、３−メチル−２，４−ペンタジエン−１−イル、３−メチル−３−ペンテン−１−イル、３−メチル−３−ペンテン−２−イル、３−メチル−４−ペンテン−１−イル、３−メチル−４−ペンテン−２−イル、３−メチル−４−ペンテン−３−イル、４−メチル−１−ペンテン−１−イル、４−メチル−１−ペンテン−２−イル、４−メチル−１−ペンテン−３−イル、４−メチル−１，３−ペンタジエン−１−イル、４−メチル−１，３−ペンタジエン−２−イル、４−メチル−１，３−ペンタジエン−３−イル、４−メチル−１，４−ペンタジエン−１−イル、４−メチル−１，４−ペンタジエン−２−イル、４−メチル−１，４−ペンタジエン−３−イル、４−メチレン−２−ペンテン−３−イル、４−メチル−２−ペンテン−１−イル、４−メチル−２−ペンテン−２−イル、４−メチル−２−ペンテン−３−イル、４−メチル−２，４−ペンタジエン−１−イル、４−メチル−２，４−ペンタジエン−２−イル、４−メチル−３−ペンテン−１−イル、４−メチル−３−ペンテン−２−イル、４−メチル−３−ペンテン−３−イル、４−メチル−４−ペンテン−１−イルおよび４−メチル−４−ペンテン−２−イルを意味する。
【００３７】
本明細書で使用される場合の「Ｃ１−アルキル」という用語は、メチルを意味する。
【００３８】
本明細書で使用される場合の「Ｃ２−アルキル」という用語は、エチルを意味する。
【００３９】
本明細書で使用される場合の「Ｃ３−アルキル」という用語は、プロプ−１−イルおよびプロプ−２−イル（イソプロピル）を意味する。
【００４０】
本明細書で使用される場合の「Ｃ４−アルキル」という用語は、ブト−１−イル、ブト−２−イル、２−メチルプロプ−１−イルおよび２−メチルプロプ−２−イル（ｔｅｒｔ−ブチル）を意味する。
【００４１】
本明細書で使用される場合の「Ｃ５−アルキル」という用語は、２，２−ジメチルプロプ−１−イル（ネオ−ペンチル）、２−メチルブト−１−イル、２−メチルブト−２−イル、３−メチルブト−１−イル、３−メチルブト−２−イル、ペント−１−イル、ペント−２−イルおよびペント−３−イルを意味する。
【００４２】
本明細書で使用される場合の「Ｃ６−アルキル」という用語は、２，２−ジメチルブト−１−イル、２，３−ジメチルブト−１−イル、２，３−ジメチルブト−２−イル、３，３−ジメチルブト−１−イル、３，３−ジメチルブト−２−イル、２−エチルブト−１−イル、ヘキス−１−イル、ヘキス−２−イル、ヘキス−３−イル、２−メチルペント−１−イル、２−メチルペント−２−イル、２−メチルペント−３−イル、３−メチルペント−１−イル、３−メチルペント−２−イル、３−メチルペント−３−イル、４−メチルペント−１−イルおよび４−メチルペント−２−イルを意味する。
【００４３】
本明細書で使用される場合の「Ｃ２−アルキニル」という用語は、エチニル（アセチレニル）を意味する。
【００４４】
本明細書で使用される場合の「Ｃ３−アルキニル」という用語は、１−プロピン−１−イルおよび２−プロピン−１−イル（プロパルギル）を意味する。
【００４５】
本明細書で使用される場合の「Ｃ４−アルキニル」という用語は、１−ブチン−１−イル、１，３−ブタジイン−１−イル、２−ブチン−１−イル、３−ブチン−１−イルおよび３−ブチン−２−イルを意味する。
【００４６】
本明細書で使用される場合の「Ｃ５−アルキニル」という用語は、２−メチル−３−ブチン−１−イル、２−メチル−３−ブチン−２−イル、３−メチル−１−ブチン−１−イル、１，３−ペンタジイン−１−イル、１，４−ペンタジイン−１−イル、１，４−ペンタジイン−３−イル、２，４−ペンタジイン−１−イル、１−ペンチン−１−イル、１−ペンチン−３−イル、２−ペンチン−１−イル、３−ペンチン−１−イル、３−ペンチン−２−イル、４−ペンチン−１−イルおよび４−ペンチン−２−イルを意味する。
【００４７】
本明細書で使用される場合の「Ｃ６−アルキニル」という用語は、２，２−ジメチル−３−ブチン−１−イル、３，３−ジメチル−１−ブチン−１−イル、２−エチル−３−ブチン−１−イル、２−エチニル−３−ブチン−１−イル５１−ヘキシン−１−イル、１−ヘキシン−３−イル、１，３−ヘキサジイン−１−イル、１，３，５−ヘキサトリイン−１−イル、１，４−ヘキサジイン−１−イル、１，４−ヘキサジイン−３−イル、１，５−ヘキサジイン−１−イル、１，５−ヘキサジイン−３−イル、２−ヘキシン−１−イル、２，５−ヘキサジイン−１−イル、３−ヘキシン−１−イル、３−ヘキシン−２−イル、３，５−ヘキサジイン−２−イル、４−ヘキシン−１−イル、４−ヘキシン−２−イル、４−ヘキシン−３−イル、５−ヘキシン−１−イル、５−ヘキシン−２−イル、５−ヘキシン−３−イル、２−メチル−３−ペンチン−１−イル、２−メチル−３−ペンチン−２−イル、２−メチル−４−ペンチン−１−イル、２−メチル−４−：ペンチン−２−イル、２−メチル−４−ペンチン−３−イル、３−メチル−１−ペンチン−１−イル、３−メチル−４−ペンチン−１−イル、３−メチル−４−ペンチン−２−イル、３−メチル−１，４−ペンタジイン−１−イル、３−メチル−１，４−ペンタジイン−３−イル、３−メチル−４−ペンチン−１−イル、３−メチル−４−ペンチン−３−イル、４−メチル−１−ペンチン−１−イルおよび４−メチル−２−ペンチン−１−イルを意味する。
【００４８】
本明細書で使用される場合の「Ｃ４−シクロアルカン」という用語は、シクロブタンを意味する。
【００４９】
本明細書で使用される場合の「Ｃ５−シクロアルカン」という用語は、シクロペンタンおよびフルオレンの飽和部分を意味する。
【００５０】
本明細書で使用される場合の「Ｃ６−シクロアルカン」という用語は、シクロヘキサンを意味する。
【００５１】
本明細書で使用される場合の「Ｃ４−シクロアルケン」という用語は、シクロブテンおよび１，３−シクロブタジエンを意味する。
【００５２】
本明細書で使用される場合の「Ｃ５−シクロアルケン」という用語は、シクロペンテンおよび１，３−シクロペンタジエンを意味する。
【００５３】
本明細書で使用される場合の「Ｃ６−シクロアルケン」という用語は、シクロヘキセン、１，３−シクロヘキサジエンおよび１，４−シクロヘキサジエンを意味する。
【００５４】
本明細書で使用される場合の「Ｃ７−シクロアルケン」という用語は、シクロヘプテンおよび１，３−シクロヘプタジエンを意味する。
【００５５】
本明細書で使用される場合の「Ｃ８−シクロアルケン」という用語は、シクロオクテン、１，３−シクロオクタジエン、１，４−シクロオクタジエン、１，５−シクロオクタジエン、１，３，５−シクロオクタトリエンおよび１，３，６−シクロオクタトリエンを意味する。
【００５６】
本明細書で使用される場合の「Ｃ７−シクロアルカン」という用語は、シクロヘプタンを意味する。
【００５７】
本明細書で使用される場合の「Ｃ８−シクロアルカン」という用語は、シクロオクタンを意味する。
【００５８】
本明細書で使用される場合の「Ｃ３−シクロアルケニル」という用語は、シクロプロプ−１−エン−１−イルおよびシクロプロプ−２−エン−１−イルを意味する。
【００５９】
本明細書で使用される場合の「Ｃ４−シクロアルケニル」という用語は、シクロブト−１−エン−１−イルおよびシクロブト−２−エン−１−イルを意味する。
【００６０】
本明細書で使用される場合の「Ｃ５−シクロアルケニル」という用語は、シクロペント−１−エン−１−イル、シクロペント−２−エン−１−イル、シクロペント−３−エン−１−イルおよびシクロペンタ−１，３−ジエン−１−イルを意味する。
【００６１】
本明細書で使用される場合の「Ｃ６−シクロアルケニル」という用語は、シクロヘキス−１−エン−１−イル、シクロヘキス−２−エン−１−イル、シクロヘキス−３−エン−１−イル、シクロヘキサ−１，３−ジエン−１−イル、シクロヘキサ−１，４−ジエン−１−イル、シクロヘキサ−１，５−ジエン−１−イル、シクロヘキサ−２，４−ジエン−１−イルおよびシクロヘキサ−２，５−ジエン−１−イルを意味する。
【００６２】
本明細書で使用される場合の「Ｃ７−シクロアルケニル」という用語は、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−１−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−２−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−７−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２，５−ジエン−１−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２，５−ジエン−２−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２，５−ジエン−７−イル、シクロヘプト−１−エン−１−イル、シクロヘプト−２−エン−１−イル、シクロヘプト−３−エン−１−イル、シクロヘプト−４−エン−１−イル、シクロヘプタ−１，３−ジエン−１−イル、シクロヘプタ−１，４−ジエン−１−イル、シクロヘプタ−１，５−ジエン−１−イル、シクロヘプタ−１，６−ジエン−１−イル、シクロヘプタ−２，４−ジエン−１−イル、シクロヘプタ−２，５−ジエン−１−イル、シクロヘプタ−２，６−ジエン−１−イル、シクロヘプタ−３，５−ジエン−１−イル、シクロヘプタ−１，３，５−トリエン−１−イル、シクロヘプタ−１，３，６−トリエン−１−イル、シクロヘプタ−１，４，６−トリエン−１−イルおよびシクロヘプタ−２，４，６−トリエン−１−イルを意味する。
【００６３】
本明細書で使用される場合の「Ｃ８−シクロアルケニル」という用語は、ビシクロ［２．２．２］オクト−２−エン−１−イル、ビシクロ［２．２．２］オクト−２−エン−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクト−２−エン−５−イル、ビシクロ［２．２．２］オクト−２−エン−７−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２，５−ジエン−１−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２，５−ジエン−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２，５−ジエン−７−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２，５，７−トリエン−１−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２，５，７−トリエン２−イル、シクロオクト−１−エン−１−イル、シクロオクト−２−エン−１−イル、シクロオクト−３−エン−１−イル、シクロオクト−４−エン−１−イル、シクロオクタ−１，３−ジエン−１−イル、シクロオクタ−１，４−ジエン−１−イル、シクロオクタ−１，５−ジエン−１−イル、シクロオクタ−１，６−ジエン−１−イル、シクロオクタ−１，７−ジエン−１−イル、シクロオクタ−２，４−ジエン−１−イル、シクロオクタ−２，５−ジエン−１−イル、シクロオクタ−２，６−ジエン−１−イル、シクロオクタ−２，７−ジエン−１−イル、シクロオクタ−３，５−ジエン−１−イル、シクロオクタ−３，６−ジエン−１−イル、シクロオクタ−１，３，５−トリエン−１−イル、シクロオクタ−１，３，７−トリエン−１−イル、シクロオクタ−１，４，６−トリエン−１−イル、シクロオクタ−１，４，７−トリエン−１−イル、シクロオクタ−１，５，７−トリエン−１−イル、シクロオクタ−２，４，６−トリエン−１−イル、シクロオクタ−２，４，７−トリエン−１−イル、シクロオクタ−２，５，７−トリエン−１−イルおよびシクロオクタ−１，３，５，７−テトラエン−１−イルを意味する。
【００６４】
本明細書で使用される場合の「Ｃ３−シクロアルキル」という用語は、シクロプロプ−１−イルを意味する。
【００６５】
本明細書で使用される場合の「Ｃ４−シクロアルキル」という用語は、シクロブト−１−イルを意味する。
【００６６】
本明細書で使用される場合の「Ｃ５−シクロアルキル」という用語は、シクロペント−１−イルを意味する。
【００６７】
本明細書で使用される場合の「Ｃ６−シクロアルキル」という用語は、シクロヘキス−１−イルを意味する。
【００６８】
本発明の化合物は、ＲまたはＳ配置で不斉置換炭素原子を含む場合があり、「Ｒ」および「Ｓ」という用語は、文献（Pure Appl. Chem. (1976) 45, 13-10）で定義の通りである。ＲおよびＳ配置を当量で含む不斉置換炭素原子を有する化合物は、それらの原子でラセミ体である。他方に対して一方の配置が過剰である原子は、過剰な配置に割り当てられ、好ましくは約８５％〜９０％の過剰、より好ましくは約９５％〜９９％の過剰、さらに好ましくは約９９％超の過剰である。従って本発明は、ラセミ混合物ならびにその化合物の相対および絶対ジアステレオマーを包含するものである。
【００６９】
本発明の化合物は、ＺまたはＥ配置で炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合を含むこともでき、「Ｚ」という用語は炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の同じ側に相対的に大きい２個の置換基があることを表し、「Ｅ」という用語は炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の反対側に相対的に大きい２個の置換基があることを表す。本発明の化合物は、「Ｚ」および「Ｅ」異性体の混合物として存在することもできる。
【００７０】
本発明の化合物は、化合物の１個のプロトンが、ある原子から別のものに移動する互変異体またはそれらの平衡混合物として存在することもできる。互変異体の例には、ケト−エノール、フェノール−ケト、オキシム−ニトロソ、ニトロ−アシ（aci）、イミン−エナミンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００７１】
ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨまたはＳＨ部分を含む本発明の化合物は、それにプロドラッグ形成部分が結合していても良い。プロドラッグ形成部分は、代謝プロセスによって脱離され、イン・ビボで結合していないＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨまたはＳＨを有する化合物を放出する。プロドラッグは、溶解度および／または疎水性、消化管での吸収、生物学的利用能、組織浸透およびクリアランス速度などの化合物の薬物動態特性を調節する上で有用である。
【００７２】
イン・ビトロまたはイン・ビボでの代謝プロセスによって産生される式（Ｉ）を有する化合物の代謝物も、キナーゼの過剰発現または未制御に関連する疾患の治療において有用となり得る。
【００７３】
イン・ビトロまたはイン・ビボで代謝されて式（Ｉ）を有する化合物を形成し得るある種の前駆化合物も、キナーゼの過剰発現または未制御に関連する疾患の治療において有用となり得る。
【００７４】
式（Ｉ）を有する化合物は、炭素（すなわち１３Ｃ）、水素（すなわち３Ｈ）、窒素（すなわち１５Ｎ）、リン（すなわち３２Ｐ）、硫黄（すなわち３５Ｓ）またはヨウ素（すなわち１２５Ｉ）の放射性同位元素などの放射性同位元素で放射能標識することもできる。放射性同位元素の式（ＩＩ）を有する化合物への組み込みは、その化合物および放射活性誘導体化剤を反応させるか、放射能標識した中間体をそれらの合成に組み込むことで行うことができる。式（ＩＩ）の放射能標識化合物は、予後用途および診断用途の両方で、さらにはイン・ビボおよびイン・ビトロの画像撮影においても有用である。
【００７５】
式（Ｉ）を有する化合物は、酸付加塩、塩基付加塩または両性イオンとして存在し得る。式（Ｉ）を有する化合物の塩は、単離時またはその後の精製時に製造される。酸付加塩は、式（Ｉ）を有する化合物と酸との反応から誘導されるものである。従って、式（Ｉ）を有する化合物の酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、重炭酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩（ベシル酸塩）、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グリセロリン酸塩、グルタミン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩化水素酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、パラ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩などの塩は本発明に包含されるものである。化合物の塩基付加塩は、式（Ｉ）を有する化合物とリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウムなどのカチオンの重炭酸塩、炭酸塩水酸化物またはリン酸塩との反応から誘導されるものである。
【００７６】
式（Ｉ）を有する化合物は、例えば口腔投与、眼球投与、経口投与、浸透圧投与、非経口投与（筋肉投与、腹腔内投与、胸骨内投与、静脈投与、皮下投与）、直腸投与、局所投与、経皮投与、膣投与および動脈投与、ならびに動脈注射、注入および例えばステントなどによる血管などの身体への設置で投与することができる。
【００７７】
式（Ｉ）を有する化合物の治療上有効量は、治療対象者、治療される疾患およびそれの重度、それを含む組成物、投与時刻、投与経路、投与期間、効力、クリアランス速度および併用される別薬剤の有無によって決まる。単回投与または分割投与で哺乳動物に１日に投与される組成物を製造する上での式（Ｉ）を有する本発明の化合物の量は、約０．０３〜約２００ｍｇ／ｋｇである。単一用量組成物は、これらの量またはその量の約数分の組み合わせを含む。
【００７８】
式（Ｉ）を有する化合物は、賦形剤とともにまたはそれを含まずに投与することができる。賦形剤には、カプセル化剤および吸収促進剤、酸化防止剤、結合剤、緩衝剤、コーティング剤、着色剤、希釈剤、崩壊剤、乳化剤、増量剤、充填剤、香味剤、保湿剤、潤滑剤、芳香剤、保存剤、推進剤、離型剤、滅菌剤、甘味剤、可溶化剤、湿展剤、これらの混合物などの添加剤などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００７９】
固体で経口的に投与される式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物の製造用の賦形剤には、寒天、アルギン酸、水酸化アルミニウム、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、１，３−ブチレングリコール、カルボマー類、ヒマシ油、セルロース、酢酸セルロース、カカオバター、コーンスターチ、トウモロコシ油、綿実油、クロス−ポビドン、ジグリセリド類、エタノール、エチルセルロース、ラウリン酸エチル、オレイン酸エチル、脂肪酸エステル、ゼラチン、胚芽油、グルコース、グリセリン、落花生油、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、イソプロパノール、等帳性生理食塩水、乳糖、水酸化マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、麦芽、マニトール、モノグリセリド類、オリーブ油、ピーナッツ油、リン酸カリウム塩類、ジャガイモデンプン、ポビドン、プロピレングリコール、リンゲル液、紅花油、ゴマ油、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、リン酸ナトリウム塩類、ラウリル硫酸ナトリウム、ナトリウムソルビトール、大豆油、ステアリン酸類、フマル酸ステアリル、ショ糖、界面活性剤、タルク、トラガカント、テトラヒドロフルフリルアルコール、トリグリセリド類、水、これらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。眼球投与または経口投与される式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、１，３−ブチレングリコール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、エタノール、ソルビタンの脂肪酸エステル、胚芽油、落花生油、グリセリン、イソプロパノール、オリーブ油、ポリエチレングリコール類、プロピレングリコール、ゴマ油、水、それらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。浸透圧的に投与される式（Ｉ）を有する本発明の化合物を含む組成物を製造する上での賦形剤には、クロロフルオロカーボン類、エタノール、水、それらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。非経口的に投与される式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、１，３−ブタンジオール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、ブドウ糖、胚芽油、落花生油、リポソーム類、オレイン酸、オリーブ油、ピーナツ油、リンゲル液、紅花油、ゴマ油、大豆油、Ｕ．Ｓ．Ｐ．または等張性塩化ナトリウム溶液、水、それらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。直腸投与または膣投与される式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、カカオバター、ポリエチレングリコール、ロウ、それらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８０】
本発明は、患者における癌などのポロ様キナーゼが関与する疾患状態の併用治療方法であって、患者に対して式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の１以上の別の治療薬および／または電離放射線を含む治療上有効量の医薬組成物を投与する段階を有する方法をも含むものである。
【００８１】
前記併用療法には、式（Ｉ）を有する化合物および１以上の別の治療薬または電離放射線の医薬組成物を、所望の用量および／または投与方法で患者に投与する段階を含む。
【００８２】
式（Ｉ）を有する化合物は、１以上の別の治療薬とともに投与することができ、その別の治療薬には電離放射線または化学療法薬などがあり、化学療法薬には、カルボプラチン、シスプラチン、シクロホスファミド、ダカルバジン、デキサメタゾン、ドセタキセル、ドキソルビシン、エトポシド、フルダラビン、イリノテカン、ＣＨＯＰ（Ｃ：シトキサン（登録商標）（シクロホスファミド）；Ｈ：アドリアマイシン（登録商標）（ヒドロキシドキソルビシン）；Ｏ：ビンクリスチン（オンコビン（登録商標））；Ｐ：プレドニゾン）、パクリタキセル、ラパマイシン、リツキシン（Rituxin；登録商標）（リツキシマブ）、ビンクリスチンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８３】
式（Ｉ）を有する化合物は、治療薬と併用される化学療法剤として有用であることも期待され、その治療薬には、血管新生阻害薬、抗増殖剤、キナーゼ阻害薬、受容体チロシンキナーゼ阻害薬、オーロラキナーゼ阻害薬、他のポロ様キナーゼ阻害薬、ｂｃｒ−Ａｂ１キナーゼ阻害薬、増殖因子阻害薬、ＣＯＸ−２阻害薬、非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ類）、有糸分裂阻害剤、アルキル化剤、代謝拮抗剤、挿入（intercalating）抗生物質、白金含有剤、増殖因子阻害薬、電離放射線、細胞周期阻害薬、酵素類、トポイソメラーゼ阻害薬、生物反応修飾物質、免疫剤、抗生物質、ホルモン療法薬、レチノイド類／デルトイド類、植物アルカロイド、プロテアソーム阻害薬、ＨＳＰ−９０阻害薬、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害薬、プリン類縁体、ピリミジン類縁体、ＭＥＫ阻害薬、ＣＤＫ阻害薬、ＥｒｂＢ２受容体阻害薬、ｍＴＯＲ阻害薬ならびに他の抗腫瘍薬などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８４】
血管新生阻害薬には、ＥＧＦＲ阻害薬、ＰＤＧＦＲ阻害薬、ＶＥＧＦＲ阻害薬、ＴＩＥ２阻害薬、ＩＧＦ１Ｒ阻害薬、マトリクスメタロプロテアーゼ−２（ＭＭＰ−２）阻害薬、マトリクスメタロプロテアーゼ−９（ＭＭＰ−９）阻害薬、トロンボスポンジン類縁体などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８５】
ＥＧＦＲ阻害薬の例には、イレッサ（ゲフィチニブ）、タルセバ（エルロチニブまたはＯＳＩ−７７４）、エルビタックス（セテュキマブ）、ＥＭＤ−７２００、ＡＢＸ−ＥＧＦ、ＨＲ３、ＩｇＡ抗体、ＴＰ−３８（ＩＶＡＸ）、ＥＧＦＲ融合タンパク質、ＥＧＦ−ワクチン、抗ＥＧＦｒ免疫リポソーム類、タイカーブ（ラパチニブ）などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８６】
ＰＤＧＦＲ阻害薬の例には、ＣＰ−６７３，４５１、ＣＰ−８６８５９６などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８７】
ＶＥＧＦＲ阻害薬の例には、アバスチン（ベバシズマブ）、スーテント（スニチニブ（sunitinib）、ＳＵ１１２４８）、ネクサバール（ソラフェニブ（sorafenib）、ＢＡＹ４３−９００６）、ＣＰ−５４７６３２、アキシチニブ（ＡＧ１３７３６）、ザクチマ（バンデタニブ、ＺＤ−６４７４）、ＡＥＥ７８８、ＡＺＤ−２１７１、ＶＥＧＦトラップ、バタラニブ（Vatalanib）（ＰＴＫ−７８７、ＺＫ−２２２５８４）、マクゲン、ＪＭ８６２、パゾパニブ（ＧＷ７８６０３４）、ＡＢＴ−８６９、アンギオザイム（angiozyme）などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８８】
トロンボスポンジン類縁体の例には、ＴＳＰ−Ｉ、ＡＢＴ−５１０、ＡＢＴ−５６７、ＡＢＴ−８９８などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８９】
オーロラキナーゼ阻害薬の例には、ＶＸ−６８０、ＡＺＤ−１１５２、ＭＬＮ−８０５４などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９０】
別のポロ様キナーゼ阻害薬の例には、ＢＩ−２５３６などがあるが、こらに限定されるものではない。
【００９１】
ｂｃｒ−ａｂ１キナーゼ阻害薬の例には、グリーベック（イマチニブ）、ダサチニブ（ＢＭＳ３５４８２５）などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９２】
白金含有剤の例には、シスプラチン、パラプラチン（カルボプラチン）、エプタプラチン（eptaplatin）、ロバプラチン、ネダプラチン、エロキサチン（オキサリプラチン）、サトラプラチンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９３】
ｍＴＯＲ阻害薬の例には、ＣＣＩ−７７９、ラパマイシン、テムシロリムス、エベロリムス、ＲＡＤ−００１、ＡＰ−２３５７３などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９４】
ＨＳＰ−９０阻害薬の例には、ゲルダナマイシン、ラジシコール（radicicol）、１７−ＡＡＧ、ＫＯＳ−９５３、１７−ＤＭＡＧ、ＣＮＦ−１０１、ＣＮＦ−１０１０、１７−ＡＡＧ−ｎａｂ、ＮＣＳ−６８３６６４、ミコグラブ（Mycograb）、ＣＮＦ−２０２４、ＰＵ３、ＰＵ２４ＦＣ１、ＶＥＲ４９００９、１ＰＩ−５０４、ＳＮＸ−２１１２、ＳＴＡ−９０９０などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９５】
ヒストンデアセチラーゼ阻害薬（ＨＤＡＣ）の例には、スベロイラニリド・ヒドロキサム酸（ＳＡＨＡ）、ＭＳ−２７５、バルプロ酸、ＴＳＡ、ＬＡＱ−８２４、トラポキシン（Trapoxin）、デプシペプチドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９６】
ＭＥＫ阻害薬の例には、ＰＤ３２５９０１、ＡＲＲＹ−１４２８８６、ＡＲＲＹ−４３８１６２、ＰＤ９８０５９などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９７】
ＣＤＫ阻害薬の例には、フラボピリドール、ＭＣＳ−５Ａ、ＣＶＴ−２５８４、セリシクリブ（ＣＹＣ−２０２、Ｒ−ロスコビチン）、ＺＫ−３０４７０９、ＰＨＡ−６９０５０９、ＢＭＭ０４０、ＧＰＣ−２８６１９９、ＢＭＳ−３８７０３２、ＰＤ０３３２９９１、ＡＺＤ−５４３８などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９８】
有用なＣＯＸ−２阻害薬の例には、ＣＥＬＥＢＲＥＸ（商標名）（セレコキシブ）、パレコキシブ、デラコキシブ、ＡＢＴ−９６３、ＭＫ−６６３（エトリコキシブ）、ＣＯＸ−１８９（ルミラコキシブ）、ＢＭＳ３４７０７０、ＲＳ５７０６７、ＮＳ−３９８、ベクスチア（Bextia）（バルデコキシブ）、パラコキシブ（paracoxib）、バイオックス（ロフェコキシブ）、ＳＤ−８３８１、４−メチル−２−（３，４−ジメチルフェニル）−１−（４−スルファモイル−フェニル−１Ｈ−ピロール、Ｔ−６１４、ＪＴＥ−５２２、Ｓ−２４７４、ＳＶＴ−２０１６、ＣＴ−３、ＳＣ−５８１２５、アルコキシア（エトリコキシブ）などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９９】
非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ類）の例には、サルサラート（アミゲスシック（Amigesic））、ジフルニサル（ドロビッド）、イブプロフェン（モトリン）、ケトプロフェン（オルヂス）、ナブメトン（レラフェン）、ピロキシカム（フェルデン）、ナプロキセン（アリーブ、ナプロシン）、ジクロフェナク（ボルタレン）、インドメタシン（インドシン（Indocin））、スリンダク（クリノリル）、トルメチン（トレクチン）、エトドラク（ロジン（Lodine））、ケトロラク（トラドール）、オキサプロジン（ダイプロ（Daypro））などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１００】
ＥｒｂＢ２受容体阻害薬の例には、ＣＰ−７２４−７１４、ＣＩ−１０３３（カネルチニブ（canertinib））、ハーセプチン（トラスツズマブ）、オミタルグ（Omitarg）（２Ｃ４、ペツズマブ（petuzumab））、ＴＡＫ−１６５、ＧＷ−５７２０１６（イオナファミブ（ionafamib））、ＧＷ−２８２９７４、ＥＫＢ−５６９、ＰＩ−１６６、ｄＨＥＲ２（ＨＥＲ２ワクチン）、ＡＰＣ８０２４（ＨＥＲ２ワクチン）、抗ＨＥＲ／２ｎｅｕ二重特異性抗体、Ｂ７ｈｅｒ２ＩｇＧ３、ＡＳＨＥＲ２三官能性二重特異性抗体、ｍＡＢＡＲ−２０９、ｍＡＢ２Ｂ−１などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０１】
アルキル化剤の例には、ナイトロジェンマスタードＮ−オキサイド、シクロホスファミド、イホスファミド、トロフォスファミド（trofosfamide）、クロラムブシル、メルファラン、ブスルファン、ミトブロニトール、カルボコン、チオテパ、ラニムスチン、ニムスチン、クロレタジン（Cloretazine）（ＶＮＰ４０１０１Ｍ）、テモゾロマイド、ＡＭＤ−４７３、アルトレタミン、ＡＰ−５２８０、アパジコオン（apaziquone）、ブロスタリシン（brostallicin）、ベンダムスチン、カルムスチン、エストラムスチン、フォテムスチン、グルフォスファミド、ＫＷ−２１７０、マフォスファミド、ミトラクトール、カルムスチン（ＢＣＮＵ）、ロムスチン（ＣＣＮＵ）、ブスルファン、トレオサルファン、デカルバジン、テモゾロマイドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０２】
代謝拮抗剤の例には、メトトレキセート、６−メルカプトプリンリボシド、メルカプトプリン、５−フルオロウラシル（５−ＦＵ）単剤またはロイコボリンとの併用、テガフール、ＵＦＴ、ドキシフルリジン、カルモフール、シタラビン、シタラビンオクホスファート、エノシタビン、Ｓ−１、アリムタ（ペメトレキセド（premetrexed）・２ナトリウム、ＬＹ２３１５１４、ＭＴＡ）、ジェムザール（ゲムシタビン、イー・ライ・リリー）、フルダラビン、５−アザシチジン、カペシタビン、クラドリビン（cladribine）、クロファラビン、デシタビン、エフロルニチン、エトニルシチジン（ethnylcytidine）、シトシンアラビノシド、ヒドロキシ尿素、ＴＳ−１、メルファラン、ネララビン（nelarabine）、ノラトレキセド、オクフォセート（ocfosate）、プレメトレキセド・２ナトリウム（disodium premetrexed）、ペントスタチン、ペリトレキソール（pelitrexol）、ラルチトレキセド（raltitrexed）、トリアピン（triapine）、トリメトレキセート、ビダラビン、ミコフェノール酸、チアゾフリン、リバビリン、ＥＩＣＡＲ、ヒドロキシ尿素、デフェロキサミンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０３】
抗生物質の例には挿入抗生物質が含まれ、アクラルビシン、アクチノマイシンＤ、アムルビシン、アンナマイシン（annamycin）、アドリアマイシン、ブレオマイシン、ダウノルビシン、ドキソルビシン、エルサミツルシン（elsamitrucin）、エピルビシン（epirbucin）、グラルブイシン（glarbuicin）、イダルビシン、マイトマイシンＣ、ネモルビシン（nemorubicin）、ネオカルチノスタチン、ペプロマイシン、ピラルビシン、レベッカマイシン、スチマラマー、ストレプトゾシン、バルルビシン、ジノスタチン、これらの組み合わせなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０４】
トポイソメラーゼ阻害薬の例には、アクラルビシン、アモナフィド（amonafide）、ベロテカン（belotecan）、カンプトセシン、１０−ヒドロキシカンプトセシン、９−アミノカンプトセシン、アムサクリン、カルジオキサン（Cardioxane）（デクスラゾキシン（Dexrazoxine））、ジフロモテカン（diflomotecan）、イリノテカンＨＣＬ（カンプトサー）、エドテカリン（edotecarin）、エピルビシン（エレンス（Ellence））、エトポシド、エキサテカン（exatecan）、ベカテカリン（Becatecarin）、ジマテカン、ルルトテカン（lurtotecan）、オラテシン（orathecin）（スーパージェン（Supergen））、ＢＮ−８０９１５、ミトキサントロン、ピラルブシン（pirarbucin）、ピキサントロン（pixantrone）、ルビテカン、ソブゾキサン、ＳＮ−３８、タフルポシド（tafluposide）、トポテカンからなる郡から選択される１以上の薬剤などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０５】
抗体の例には、Ｒituximab、Ｃetuximab、ベバシズマブ、トラスツジマブ（Trastuzimab）、特異的ＣＤ４０抗体および特異的ＩＧＦ１Ｒ抗体、ｃｈＴＮＴ−１／Ｂ、デノスマブ、パノレクス（Panorex）（エドレコロマブ（Edrecolomab））、レンカレクス（Rencarex）（ＷＸＧ２５０）、ザノリムマブ（Zanolimumab）、リンツズマブ（Lintuzumab）、チシリムマブ（Ticilimumab）などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０６】
ホルモン療法薬の例には、エクセメスタン（exemestane）（アロマシン）、酢酸ロイプロリド、ブセレリン、セトロレリクス、デスロレリン（Deslorelin）、バンタス（Vantas）、アナストロゾール（アリミデックス）、フォスレリン（fosrelin）（ゾラデックス）、ゴセレリン（goserelin）、デガレリクス、ドキセルカルシフェロール、ファドロゾール、フォルメスタン、クエン酸タモキシフェン（タモキシフェン）、アルゾキシフェン（Arzoxifene）、カソデックス、アバレリクス、トレルスター、フィナステリド、フルベストラント、トレミフェン、ラロキシフェン、トリロスタン（モドラスタン（Modrastane）、デソパン）、ラソフォキシフェン、レトロゾール、フルタミド、ビカルタミド、メゲステロール（megesterol）、ミフェプリストーン、ニルタミド、デキサメタゾン、プレジゾン（predisone）、他の糖質コルチコイド類などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０７】
レチノイド類／デルトイド類の例には、セオカルシトール（seocalcitol）（ＥＢ１０８９、ＣＢ１０９３）、レクサカルシトロール（lexacalcitrol）（ＫＨ１０６０）、フェンレチニド（fenretinide）、パンレチン（アリレチノイン（aliretinoin））、アトラゲン（Atragen）、ベキサロテン、ＬＧＤ−１５５０などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０８】
植物アルカロイドの例には、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン、ビノレルビンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０９】
プロテアソーム阻害薬の例には、ボルテゾミブ（ベルケイド）、ＭＧ１３２、ＮＰＩ−００５２、ＰＲ−１７１などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１１０】
免疫剤の例には、インターフェロン類および他の多くの免疫促進剤などがあるが、これらに限定されるものではない。インターフェロン類には、インターフェロンα、インターフェロンα−２ａ、インターフェロンα−２ｂ、インターフェロンβ、インターフェロンγ−１ａ、インターフェロンγ−１ｂ（アクティミューン）またはインターフェロンγ−ｎ１およびそれらの組み合わせなどがある。他の薬剤には、アルファフェロン（Alfaferone）（白血球アルファインターフェロン、クリフェロン（Cliferon））、フィルグラスチム、レンチナン、シゾフィラン（sizofilan）、テラシス（TheraCys）、ウベニメクス、ＷＦ−１０、アルデスロイキン、アレムツズマブ、ＢＡＭ−００２、ダカルバジン（decarbazine）、ダクリズマブ、デニロイキン、ゲムツズマブ・オゾガマイシン、イブリツモマブ、イミキモド、レノグラスチム、レンチナン、メラノーマワクチン（コリキサ（Corixa））、モルグラモスチム（molgramostim）、ＯｎｃｏＶＡＣ−ＣＬ、サルガラモスチム（sargaramostim）、タソネルミン、テセロイキン（tecleukin）、チマラシン（thymalasin）、トシツモマブ、ビルリジン、Ｚ−１００、エプラツズマブ、ミツモマブ（mitumomab）、オレゴボマブ、ペムツモマブ（pemtumomab）（Ｙ−ｍｕＨＭＦＧ１）、プロベンジ（デンドレオン（Dendreon））、ＣＴＬＡ４（細胞傷害性リンパ球抗原４）抗体、ＭＤＸ−０１０などのＣＴＬＡ４を遮断することができる薬剤などがある。
【０１１１】
生物反応修飾物質の例には、生きている生物の防衛機構または組織細胞の生存、増殖もしくは分化などの生体応答を変えて、それらが抗腫瘍活性を有するようにする薬剤がある。そのような薬剤には、クレスチン（krestin）、レンチナン、シゾフィラン、ピシバニールＰＦ−３５１２６７６（ＣｐＧ−８９５４）、ウベニメクスなどがある。
【０１１２】
ピリミジン類縁体の例には、５−フルオロウラシル、フロクスウリジン、ドキシフルリジン、ラチトレキセド（Ratitrexed）、シタラビン（ａｒａＣ）、シトシンアラビノシド、フルダラビン、トリアセチルウリジン・トロキサシタビン（troxacitabine）（トロキサチル）、ゲムシタビンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１１３】
プリン類縁体の例には、メルカプトプリン、チオグアニンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１１４】
有糸分裂阻害剤の例Ｎ−（２−（（４−ヒドロキシフェニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−メトキシベンゼンスルホンアミド、パクリタキセル、ドセタキセル、エポチロン（epothilone）Ｄ（ＫＯＳ−８６２）、ＰＮＵ１００９４０（１０９８８１）、バタブリン（Batabulin）、イクサベピロン（ＢＭＳ２４７５５０）、パツピロン（Patupilone）、ＸＲＰ−９８８１、ビンフルニン（Vinflunine）、ＺＫ−ＥＰＯにはなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１１５】
本発明の化合物は、放射線療法の効力を高める放射線増感剤として用いることも目的とするものである。放射線療法の例には、外照射放射線療法（ＸＢＲＴ）もしくは遠隔療法、近接照射療法または密封線源放射線療法、非密封線源放射線療法などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１１６】
さらに式（Ｉ）を有する化合物は、下記の薬剤：ゲナセンス（genasense）、パニツムマブ、ゼバリン、ベクザー（コリキサ）、アルグラビン（Arglabin）、アバレリクス、アリムタ、ＥＰＯ９０６、ディスコデルモライド、ネオバスタット、エンザスタウリン、コンブレスタチン（combrestatin）Ａ４Ｐ、ＺＤ−６１２６、ＡＶＥ−８０６２、ＤＭＸＡＡ、チミタック（Thymitaq）、テモダール、レブリミド、シパット（Cypat）、ヒステレリン（Histerelin）、プレナイジス（Plenaizis）、アトラセンタン（Atrasentan）、セロイク（セルモロイキン）、サトラプラチン、タロミド（thalomide）（サリドマイド）、セラトープ（theratope）、テミリフェン（Temilifene）、ＡＢＩ−００７、エビスタ、アタメスタン（Atamestane）、キシオタクス（Xyotax）、ターグレチン、トリアゾン、アポシン（Aposyn）、ネバスタット（Nevastat）、セプレン（Ceplene）、ランレオチド、アレディア（パミドロン酸）、オラテシン（Orathecin）、ビルリジン、ガストリミューン（Gastrimmune）、ＤＸ−８９５１ｆ、メパクト（Mepact）（リポソームムラミルトリペプチドホスファチジルエタノールアミン、ジュノバン）、ジメリシン（Dimericine）（リポソームＴ４エンドヌクレアーゼＶ）、オンコナーゼ、ＢＥＣ２、クシトリン（Xcytrin）、セアバック（CeaVac）、ニュートレキシン（NewTrexin）、オバレクス（OvaRex）、オシデム（Osidem）、アドべクシン、ＲＳＲ１３（エファプロキシラール（efaproxiral）、コタラ（Cotara）、ＮＢＩ−３００１（ＩＬ−４）、キャンバクシン、ＧＭＫワクチン、ＰＥＧインターフェロンＡ、タキソプレキシン（Taxoprexin）、ＴＮＦｅｒａｄｅ（ジーンバック（GeneVac）またはＧＶＡＸなどの遺伝子療法薬、インターフェロン−α、インターフェロン−γ、ガーダシル、エニルウラシル（ＧＷ７７６Ｃ８５）、ロナファルニブ（Lonafarnib）、ＡＢＴ−１００、腫瘍壊死因子、ロバスタチン、スタウロスポリン、ダクチノマイシン、ゾルビシン、ボセンタン、オンコバックス（OncoVAX）、セルバリックス、シントレデキン・ベスドトックス（Cintredekin besudotox）（ＩＬ−１３−ＰＥ３８、ＩＬ−１３−ＰＥ３８ＱＱＲ、インターロイキン１３−シュードモナス・エキソトキシン）、オンコファージ（ＨＳＰＰＣ９６）、フェノキソディオル（ＮＶ０６）、ＩＧＮ１０１、ＰＡＮＶＡＣ（ＣＥＡ、ＭＵＣ−１ワクチニア）、アンプリジェン、イバンドロン酸、ミルテフォシン（miltefosine）、Ｌ−アスパラギナーゼ、プロカルバジン、トラベクテジン（ＥＴ−７４３、エクチナサイジン７４３、ヨンデリス）、５，１０−メチレンテトラヒドロ葉酸、ヒドロキシカルバミド、ペグアスパラガーゼ、ペントスタチン、タザロテン（tazarotne）、ＴｒａｎｓＭＩＤ１０７Ｒ（ＫＳＢ３１１）、トリセノックス)、テルシタ（Telcyta）、トレチノイン、アシトレチン、ゾメタ（ゾレドロン酸）、パンジメクス（Pandimex）（アグリコンプロトパナキサジオール、ＰＢＤ−２１３１）、タラブロスタット（Talabostat）（ＰＴ１００）、テスミリフェン（Tesmilifene）、テトランドリン（Tetrandrine）、ハロフジノン、レビマスタト、レモバブ（removab）、スクワラミン、ウクライン、パジタキセル（paditaxel）、ザインカード、バイタクシンなどから選択される他の抗腫瘍薬と組み合わせることができる。
【０１１７】
式（Ｉ）を有する化合物の代表的タンパク質キナーゼの結合を測定するため、下記のイン・ビトロキナーゼアッセイを用いた。
【０１１８】
組換えＧＳＴ−Ｐｌｋ１（Ｉ−３３１）を、ＦａｓｔＢａｃバキュロウイルス発現系（GIBCO BRL, Gaithersburg, MD）を用いて発現させ、グルタチオン（ＧＳＴ）アフィニティクロマトグラフィーを用いて精製した。キナーゼ反応を、１ｎＭ  Ｐｌｋ１、５μＭγ−３３Ｐ−ＡＴＰ（２ｍＣｉ／μｍｏｌ）、２μＭビオチン化ペプチド基質ビオチン−ａｈｘ−ＡＫＭＥＴＴＦＹＤＤＡＬＮＡＳＦＬＰＳＥＫＫＫ−アミド（配列番号１）および各種濃度のキナーゼ緩衝液（２５ｍＭ  Ｈｅｐｅｓ  ｐＨ７．５、１ｍＭ  ＤＴＴ、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１００μＭ  Ｎａ３ＶＯ４、０．０７５ｍｇ／ｍＬトリトン（Triton）Ｘ−１００）中の阻害薬を用いて室温で３０分間実施してから、５０ｍＭ  ＥＤＴＡで反応を停止した。停止した反応液をストレプトアビジンでコーティングしたフラッシュプレート（FlashPlate）に移し、プレートを洗浄し、トップカウント（TopCount）プレート読取装置でシンチレーションカウントした。代表例のＫｉ値（μＭ）を表１に示してある。
【０１１９】
【表１】
0005437061.tif 000003
【０１２０】
式（Ｉ）を有するＰｌｋ１阻害薬化合物はＰｌｋ１が発現される疾患の治療において有用であることが期待されることから、これらのアッセイからのデータは、式（Ｉ）の化合物の有用性を示している。
【０１２１】
Ｐｌｋ１の過剰発現または未制御が関与する疾患には、聴神経腫、急性白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病（単球性、骨髄芽球性、腺癌、血管肉腫、星細胞腫、骨髄単球性および前骨髄球性）、急性Ｔ細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱癌、脳癌、乳癌、気管支癌、子宮頸癌、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄性（顆粒球性）白血病、慢性骨髄性白血病、大腸癌、結腸直腸癌、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、増殖機能異常変化（異形成症および化生）、胚性癌腫、子宮体癌、上皮肉腫、上衣細胞腫、上皮癌、赤白血病、食道癌、エストロゲン受容体陽性乳癌、本態性血小板血症、ユーイング腫瘍、線維肉腫、濾胞性リンパ腫、胚細胞精巣癌、神経膠腫、重鎖病、血管芽細胞腫、肝臓癌、肝細胞癌、ホルモン非感受性前立腺癌、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、肺癌、リンパ管内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫（ホジキンおよび非ホジキン）、悪性腫瘍および膀胱、乳房、結腸、肺、卵巣、膵臓、前立腺、皮膚および子宮の過剰増殖性障害、Ｔ細胞またはＢ細胞起源のリンパ性悪性疾患、白血病、リンパ腫、髄様癌、髄芽腫、メラノーマ、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽細胞腫、非小細胞肺癌、乏突起細胞腫、口腔癌、口咽頭癌、骨原性肉腫、卵巣癌、膵臓癌、乳頭腺癌、乳頭癌、松果体腫、真性赤血球増加症、前立腺癌、直腸癌、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、精上皮腫、皮膚癌、小細胞肺癌、固形腫瘍（癌および肉腫）、小細胞肺癌、胃癌、扁平上皮癌、滑液腫瘍、汗腺癌、甲状腺癌、ヴァルデンストレームマクログロブリン血症、精巣腫瘍、子宮癌およびウィルムス腫瘍などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１２２】
式（Ｉ）を有する化合物が、乳癌（エストロゲン受容体陽性乳癌など）、結腸直腸癌、子宮体癌、肺癌（小細胞肺癌など）、リンパ腫（濾胞性またはびまん性大細胞型Ｂ細胞型など）、リンパ腫（非ホジキンリンパ腫など）、神経芽細胞腫、卵巣癌、前立腺癌（ホルモン非感受性前立腺癌など）および精巣癌（胚細胞精巣癌など）などの癌または新生物由来の細胞の増殖を阻害することも期待される。
【０１２３】
さらに、胎児性横紋筋肉腫、小児急性リンパ性白血病、小児急性骨髄性白血病、小児胞巣状横紋筋肉腫、小児未分化上衣腫、小児未分化大細胞リンパ腫、小児未分化髄芽腫、中枢神経系の小児非定型奇形腫様／横紋筋様腫瘍、小児混合型急性白血病、小児バーキットリンパ腫、原始神経外胚葉腫瘍などの腫瘍のユーイングファミリーの小児癌、小児びまん性未分化ウィルムス腫瘍、小児予後良好（favorable histology）ウィルムス腫瘍、小児神経膠芽腫、小児髄芽腫、小児神経芽細胞腫、小児神経芽細胞腫由来骨髄球腫症、小児前Ｂ細胞癌（白血病など）、小児骨肉腫（psteosarcoma）、小児桿状腎臓腫瘍ならびにリンパ腫および皮膚癌などの小児Ｔ細胞癌のような小児の癌または新生物由来の細胞増殖を、式（Ｉ）を有する化合物が阻害することも期待される。
【０１２４】
例えば、非小細胞肺癌でのＰｌｋ１の関与が、文献（Oncogene 14, 543-9 (1997)）に報告されている。
【０１２５】
結腸直腸癌でのＰｌｋ１の関与が、文献（Cancer Science 94, 148-52 (2003)）に報告されている。
【０１２６】
肝芽腫でのＰｌｋ１の関与が、文献（Oncogene 23, 5901-11 (2004)）に報告されている。
【０１２７】
子宮内膜癌でのＰｌｋ１の関与が、文献（Cancer Letters, 169, 41-9 (2001)）に報告されている。
【０１２８】
卵巣癌でのＰｌｋ１の関与が、文献（British Journal of Cancer 90, 815-21 (2004)）に報告されている。
【０１２９】
扁平上皮癌でのＰｌｋ１の関与が、文献（Cancer Research 59, 2794-7 (1999)）に報告されている。
【０１３０】
口腔咽頭癌でのＰｌｋ１の関与が、文献（International Journal of Oncology 15, 687-92 (1999)）に報告されている。
【０１３１】
食道癌でのＰｌｋ１の関与が、文献（International Journal of Oncology 15, 687-92 (1999)）に報告されている。
【０１３２】
黒色腫でのＰｌｋ１の関与が、文献（JAMA 283, 479-80 (2000)）に報告されている。
【０１３３】
甲状腺の悪性リンパ腫でのＰｌｋ１の関与が、文献（Anticancer research 24, 259-63 (2004)）に報告されている。
【０１３４】
非ホジキンリンパ腫でのＰｌｋ１の関与が、文献（Leukemia & Lymphoma 46, 225-31 (2005)）に報告されている。
【０１３５】
上皮性卵巣癌でのＰｌｋ１の関与が、文献（Journal of Clinical Oncology 15, 199-206, (1997)）に報告されている。
【０１３６】
式（Ｉ）を有する化合物は、下記に例を示した合成化学プロセスによって製造することができる。理解すべき点として、これらプロセスにおける段階の順序は変動し得るものであり、試薬、溶媒および反応条件は具体的に言及されているものと置き換えることが可能であり、弱い部分は必要に応じて保護および脱保護することが可能である。
【０１３７】
Ｃ（Ｏ）ＯＨ部分の保護基には、アセトキシメチル、アリル、ベンゾイルメエチル、ベンジル、ベンジルオキシメチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、ジフェニルメチルシリル、エチル、パラ−メトキシベンジル、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メチル、メチルチオメチル、ナフチル、パラ−ニトロベンジル、フェニル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリクロロエチル、トリエチルシリル、２−（トリメチルシリル）エチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、トリフェニルメチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１３８】
Ｃ（Ｏ）およびＣ（Ｏ）Ｈ部分の保護基には、１，３−ジオキシルケタール、ジエチルケタール、ジメチルケタール、１，３−ジチアニルケタール、Ｏ−メチルオキシム、Ｏ−フェニルオキシムなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１３９】
ＮＨ部分の保護基には、アセチル、アラニル、ベンゾイル、ベンジル（フェニルメチル）、ベンジリデン、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、ジフェニルメチル、ジフェニルホスホリル、ホルミル、メタンスルホニル、パラ−メトキシベンジルオキシカルボニル、フェニルアセチル、フタロイル、スクシニル、トリクロロエトキシカルボニル、トリエチルシリル、トリフルオロアセチル、トリメチルシリル、トリフェニルメチル、トリフェニルシリル、パラ−トルエンスルホニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１４０】
ＯＨおよびＳＨ部分の保護基には、アセチル、アリル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ベンゾイル、ベンジル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、３，４−ジメトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、ジフェニルメチル、ホルミル、メタンスルホニル、メトキシアセチル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、パラ−メトキシベンジル、メトキシカルボニル、メチル、パラ−トルエンスルホニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエチル、トリエチルシリル、トリフルオロアセチル、２−（トリメチルシリル）エトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエチル、トリフェニルメチル、２−（トリフェニルホスホニオ（phosphonio））エトキシカルボニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１４１】
下記の略称は、示した意味を有する。ＡＤＤＰは１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンを意味し；ＡＤ−ｍｉｘ−βは、（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬ、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６、Ｋ２ＣＯ３およびＫ２ＳＯ４の混合物を意味する。ＡＩＢＮは、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）を意味する。９−ＢＢＮは、９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナンを意味する。Ｃｐは、シクロペンタジエンを意味する。（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬは、ヒドロキニジン１，４−フタラジンジイルジエチルエーテルを意味する。ＤＢＵは、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンを意味する。ＤＩＢＡＬは、水素化ジイソブチルアルミニウムを意味する。ＤＩＥＡは、ジイソプロピルエチルアミンを意味する。ＤＭＡＰは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを意味する。ＤＭＥは、１，２−ジメトキシエタンを意味する。ＤＭＦは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味する。ｄｍｐｅは、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタンを意味する。ＤＭＳＯは、ジメチルスルホキシドを意味する。ｄｐｐａは、ジフェニルホスホリルアジドを意味する。ｄｐｐｂは、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタンを意味する。ｄｐｐｅは、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンを意味する。ｄｐｐｆは、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを意味する。ｄｐｐｍは、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）メタンを意味する。ＥＤＡＣは、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドを意味する。Ｆｍｏｃは、フルオレニルメトキシカルボニルを意味する。ＨＡＴＵは、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ’Ｎ’Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートを意味する。ＨＭＰＡは、ヘキサメチルホスホルアミドを意味する。ＩＰＡは、イソプロピルアルコールを意味する。ＬＤＡは、リチウムジイソプロピルアミドを意味する。ＬＨＭＤＳは、リチウムビス（ヘキサメチルジシリルアミド）を意味する。ＭＰ−ＢＨ３は、マクロ多孔性トリエチルアンモニウムメチルポリスチレンシアノボロハイドライドを意味する。ＬＡＨは、水素化リチウムアルミニウムを意味する。ＮＣＳは、Ｎ−クロロコハク酸イミドを意味する。ＰｙＢＯＰは、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを意味する。ＴＤＡ−１は、トリス（２−（２−メトキシエトキシ）エチル）アミンを意味する。ＴＥＡは、トリエチルアミンを意味する。ＴＦＡは、トリフルオロ酢酸を意味する。ＴＨＦは、テトラヒドロフランを意味する。ＮＣＳは、Ｎ−クロロコハク酸イミドを意味する。ＮＭＭは、Ｎ−メチルモルホリンを意味する。ＮＭＰは、Ｎ−メチルピロリジンを意味する。ＰＰｈ３は、トリフェニルホスフィンを意味する。
【０１４２】
【化３】
0005437061.tif 000004
【０１４３】
図式１に示したように、３，４−ジエオキシシクロブト−３−エン−１，２−ジオンを、式Ｈ２Ｎ−Ａ１を有する化合物と反応させて、式（１）を有する化合物を得ることができる。式（１）を有する化合物を、その化合物、アルコキシド塩基および式Ｈ２Ｎ−Ｄ１を有する化合物と反応させて式（２）を有する化合物に変換することで、式（２）を有する化合物を得ることができる。１，３，４−ジエトキシシクロブト−３−エン−１，２−ジオンの式（１）を有する化合物への変換は通常、約２５℃で約２４時間にわたってメタノール、エタノールまたはｔｅｒｔ−ブタノールなどの溶媒中で行う。式（１）を有する化合物の式（２）を有する化合物への変換は通常、ＤＭＳＯなどの溶媒中にて約５０℃から１００℃で約２４時間かけて行う。
【０１４４】
【化４】
0005437061.tif 000005
【０１４５】
図式２に示したように、３，４−ジエトキシシクロブト−３−エン−１，２−ジオンをメタノール中にてアンモニアと反応させることで、式（３）を有する化合物を得ることができる。その反応は代表的には、約２５℃から約５０℃で約２４時間かけて行う。式（３）を有する化合物を、塩基存在下または非存在下に、式ＣｌＣ（Ｏ）Ｒ１、ＣｌＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＣｌＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＣｌＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＣｌＳＯ２ＮＨＲ１またはＣｌＳＯ２Ｎ（Ｒ）２を有する適切に官能化した化合物と反応させることで、式（Ｉ）を有する化合物を得ることができる。塩基の例には、ＴＥＡ、ＤＩＥＡなどがあるが、これらに限定されるものではない。アミノ部分の反応性の程度は、反応物のモル比、反応を行う温度およびＤＭＡＰなどの促進剤を用いるか否かによって決めることができる。
【０１４６】
Ｒ２−４およびＲ７−９の置換の大きさ、長さおよび性質は、近位の環上の置換基の性質に従って調整することができる。所望の置換パターンを有する環を購入することができるか、当業界で公知の方法によって誘導体化することができる。従って、下記の実施例は、本発明の手順および概念的側面についての最も有用かつ容易に理解可能な説明であると考えられるものを提供するために示したものである。
【実施例】
【０１４７】
（実施例１）
３，４−ジエトキシシクロブト−３−エン−１，２−ジオン（１．９ｇ）および１，２−ジメチルプロピルアミン（０．８７ｇ）のエタノール（１０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、１５：１ペンタン／エーテルを加えた。固体を回収し、１５：１ペンタン／エーテルで洗浄し、乾燥させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、６Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、１．３８（ｍ、３Ｈ）、１．６７（ｍ、１Ｈ）、３．４２−３．８２（ｍ、１Ｈ）、４．６３（ｍ、２Ｈ）、８．５５−８．７５（ｍ、１Ｈ）。
【０１４８】
（実施例２）
１，２−ジメチルプロピルアミンに代えて１，３−ジメチルブチルアミンを用い、実施例１に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、６Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、１．２２（ｍ、１Ｈ）、１３５（ｍ、３Ｈ）、１．４４（ｍ、１Ｈ）、１．５４（ｍ、１Ｈ）、３．６５−４．１０（ｍ、１Ｈ）、４．６３（ｍ、２Ｈ）、８．４２−８．６４（ｍ、１Ｈ）。
【０１４９】
（実施例３）
１，２−ジメチルプロピルアミンに代えて（Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミンを用い、実施例１に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．９３（ｓ、９Ｈ）、１．２２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、１．４７（ｍ、３Ｈ）、３．５７（ｍ、１Ｈ）、４．８０（ｍ、２Ｈ）、５．５８（ｍ、１Ｈ）。
【０１５０】
（実施例４）
１，２−ジメチルプロピルアミンに代えて（Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミンを用い、実施例１に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８４（ｓ、９Ｈ）、１．１２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、１．３８（ｍ、３Ｈ）、３．４２−３．９２（ｍ、１Ｈ）、４．６３（ｍ、２Ｈ）、８．４７−８．６７（ｍ、１Ｈ）。
【０１５１】
（実施例５）
１，２−ジメチルプロピルアミンに代えて１，１−ジメチルプロピルアミンを用い、実施例１に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８０（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、１．２４（ｓ、６Ｈ）、１．３８（ｍ、３Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、４．７０（ｍ、２Ｈ）、８．４７−８．５７（ｍ、１Ｈ）。
【０１５２】
（実施例６）
１，２−ジメチルプロピルアミンに代えてｔｅｒｔ−ブチルアミンを用い、実施例１に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３２（ｓ、９Ｈ）、１．３８（ｔ、Ｊ＝１０Ｈｚ、３Ｈ）、４．７０（ｍ、２Ｈ）、８．６６（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１５３】
（実施例７）
１，２−ジメチルプロピルアミンに代えて２，２−ジメチルプロピルアミンを用い、実施例１に記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０１５４】
（実施例８）
１，２−ジメチルプロピルアミンに代えてシクロプロピルメチルアミンを用い、実施例１に記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０１５５】
（実施例９）
１，２−ジメチルプロピルアミンに代えて２−モルホリン−４−イル−エチルアミンを用い、実施例１に記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０１５６】
（実施例１０）
１，２−ジメチルプロピルアミンに代えて１−フェニルエチルアミンを用い、実施例１に記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０１５７】
（実施例１１）
３，４−ジエトキシシクロブト−３−エン−１，２−ジオン（１．７ｇ）および４−トリフルオロメトキシフェニルアミン（１．０５ｇ）の混合物を室温で３日間攪拌した。１：５酢酸エチル／ヘキサンを加え、固体を回収し、１：５酢酸エチル／ヘキサンで洗浄し、乾燥させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４０（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、４．７７（ｑ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、１０．８７（ｓ、１Ｈ）。
【０１５８】
（実施例１２Ａ）
４−アミノピリミジン−２−チオール（０．２５４ｇ）に、水（３ｍＬ）、水酸化アンモニウム（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）および２Ｍヨードメタンのｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル溶液（３ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１．５時間攪拌し、濃縮した。酢酸エチルおよび水を加え、有機相を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５０（ｓ、３Ｈ）、４．９０（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．１６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１５９】
（実施例１２Ｂ）
実施例３（１．５７ｇ）、実施例１２Ａ（１．４８ｇ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）およびナトリウムエトキシド（２１重量％）のエタノール溶液、３ｍＬ）の混合物を終夜加熱還流した。混合物を濃縮し、水を加え、濃塩酸を加えてｐＨを約２に調節した。溶液を濾過し、固体を乾燥させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９５（ｓ、９Ｈ）、１．２２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．０１（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０１６０】
（実施例１２Ｃ）
オキソン（１４．２ｇ）の水（１００ｍＬ）中混合物を、実施例１２Ｂ（２．０３ｇ）のメタノール（１２０ｍＬ）溶液にゆっくり加えた。混合物を室温で終夜攪拌し、部分的に濃縮した。溶液を濾過し、固体を水およびエタノールで洗浄し、乾燥させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９５（ｓ、９Ｈ）、１．２２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、３．４０（ｓ、３Ｈ）、４．２２（ｍ、１Ｈ）、７４９（ｍ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０１６１】
（実施例１２Ｄ）
実施例１２Ｃ（１５ｍｇ）、３，４，５−トリメトキシフェニルアミン（１８．３ｍｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸のテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）中混合物を８８℃で終夜加熱した。混合物を、０．１％トリフルオロ酢酸含有１０％から１００％アセトニトリル／水の勾配を用いるＣ８カラムでの分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８８（ｓ、９Ｈ）、１．０９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）、３．７７（ｓ、６Ｈ）、３．９７（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｓ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．２７（ｓ、１Ｈ）、１０．３９（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０１６２】
（実施例１３）
３，４，５−トリメトキシフェニルアミンに代えて（Ｒ）−Ｉ−フェニルエチルアミンを用い、実施例１２Ｄに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、１．４８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、３．９９（ｍ、１Ｈ）、５．２２（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、４Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、１０．５６（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０１６３】
（実施例１４）
３，４，５−トリメトキシフェニルアミンに代えて４−ブロモフェニルアミンを用い、実施例１２Ｄに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８８（ｓ、９Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５１（ｓ、１Ｈ）、１０．２６（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０１６４】
（実施例１５）
３，４，５−トリメトキシフェニルアミンに代えてベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミンを用い、実施例１２Ｄに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８８（ｓ、９Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、３．９８（ｍ、１Ｈ）、５．９８（ｓ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．４３（ｓ、１Ｈ）、１０．３１（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０１６５】
（実施例１６）
３，４，５−トリメトキシフェニルアミンに代えて４−トリフルオロメトキシフェニルアミンを用い、実施例１２Ｄに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８９（ｓ、９Ｈ）、１．１７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、３．９９（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．６１（ｓ、１Ｈ）、１０．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０１６６】
（実施例１７）
３，４，５−トリメトキシフェニルアミンに代えて３−メチルフェニルアミンを用い、実施例１２Ｄに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８８（ｓ、９Ｈ）、１．１７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、３．９９（ｍ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．３５（ｓ、１Ｈ）、１０．３２（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０１６７】
（実施例１８）
３，４，５−トリメトキシフェニルアミンに代えて４−フルオロフェニルアミンを用い、実施例１２Ｄに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８９（ｓ、９Ｈ）、１．１７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、３．９９（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５０（ｓ、１Ｈ）、１０．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０１６８】
（実施例１９）
３，４，５−トリメトキシフェニルアミンに代えて２−イソプロピルフェニルアミンを用い、実施例１２Ｄに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８８（ｓ、９Ｈ）、１．１７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、１．１８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、６Ｈ）、３．１８（ｍ、１Ｈ）、３．９８（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．００（ｓ、１Ｈ）、１０．２８（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０１６９】
（実施例２０）
３，４，５−トリメトキシフェニルアミンに代えて４−クロロフェニルアミンを用い、実施例１２Ｄに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８８（ｓ、９Ｈ）、１．１１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、３．９７（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．４５（ｓ、１Ｈ）、１０．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０１７０】
（実施例２１）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えてアニリンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１３（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．３８（ｓ、１Ｈ）、１０．２５（ｓ、１Ｈ）。
【０１７１】
（実施例２２）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて２−ナフチルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１３（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、４Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５３（ｓ、１Ｈ）、１０．２９（ｓ、１Ｈ）。
【０１７２】
（実施例２３）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて３−ブロモ−４−メチルフェニルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１３（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、４Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．３５（ｓ、１Ｈ）、１０．２５（ｓ、１Ｈ）。
【０１７３】
（実施例２４）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて４−アミノビフェニルを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６５（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、４Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５２（ｓ、１Ｈ）、１０．２８（ｓ、１Ｈ）。
【０１７４】
（実施例２５）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて４−フェノキシフェニルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、６．９９（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、４Ｈ）、７．１０（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、１０．２６（ｓ、１Ｈ）。
【０１７５】
（実施例２６）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて３−フェノキシフェニルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．４６（ｓ、１Ｈ）、１０．２６（ｓ、１Ｈ）。
【０１７６】
（実施例２７）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて２，３−ジメトキシフェニルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９１（ｓ、９Ｈ）、１．１８（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、１０．４０（ｓ、１Ｈ）。
【０１７７】
（実施例２８）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９１（ｓ、９Ｈ）、１．１８（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、４．２２（ｍ、４Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．３２（ｓ、１Ｈ）、１０．３０（ｓ、１Ｈ）。
【０１７８】
（実施例２９）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて１−ナフチルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９１（ｓ、９Ｈ）、１．１８（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、３Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５０（ｓ、１Ｈ）、１０．３２（ｓ、１Ｈ）。
【０１７９】
（実施例３０）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて２，４−ジメトキシフェニルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９１（ｓ、９Ｈ）、１．１８（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．６７（ｓ、１Ｈ）。
【０１８０】
（実施例３１）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて２，５−ジメトキシフェニルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９１（ｓ、９Ｈ）、１．１８（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、１０．６９（ｓ、１Ｈ）。
【０１８１】
（実施例３２）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて３−アミノビフェニルを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．４３（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、１０．２９（ｓ、１Ｈ）。
【０１８２】
（実施例３３）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて４−メトキシフェニルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８９（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．２０（ｓ、１Ｈ）、１０．２８（ｓ、１Ｈ）。
【０１８３】
（実施例３４）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて３−クロロフェニルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．０１（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５２（ｓ、１Ｈ）、１０．２８（ｓ、１Ｈ）。
【０１８４】
（実施例３５）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて３−ブロモフェニルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．０１（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．４５（ｓ、１Ｈ）、１０．２３（ｓ、１Ｈ）。
【０１８５】
（実施例３６）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて３−イソプロポキシフェニルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、１．２８（ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ、６Ｈ）、３．９８（ｍ、１Ｈ）、４．５５（ｍ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．３０（ｓ、１Ｈ）、１０．２８（ｓ、１Ｈ）。
【０１８６】
（実施例３７）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて４−モルホリン−４−イルフェニルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、３．０８（ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ、４Ｈ）、３．７２（ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ、４Ｈ）、３．９８（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．３８（ｓ、１Ｈ）、１０．３８（ｓ、１Ｈ）。
【０１８７】
（実施例３８）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて３−アミノベンゾニトリルを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、１０．２８（ｓ、１Ｈ）。
【０１８８】
（実施例３９）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて３，４−ジフルオロフェニルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１８（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．０２（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、１０．２３（ｓ、１Ｈ）。
【０１８９】
（実施例４０）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて３−クロロ−４−フルオロフェニルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、２Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．４３（ｓ、１Ｈ）、１０．２０（ｓ、１Ｈ）。
【０１９０】
（実施例４１）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて３−トリフルオロメチルフェニルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、２Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５６（ｓ、１Ｈ）、１０．２５（ｓ、１Ｈ）。
【０１９１】
（実施例４２）
４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンに代えて９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンを用い、実施例２０に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９８（ｍ、２Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、１０．２５（ｓ、１Ｈ）。
【０１９２】
（実施例４３）
実施例３（３０ｍｇ）、４’−アミノビフェニル−４−カルボニトリル（２０ｍｇ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（５０μＬ）の混合物加熱して７０℃とし、終夜攪拌した。混合物を冷却し、濃縮し、残留物を実施例１２Ｄに記載の方法に従って精製して、標題化合物６ｍｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８９（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８６（ｍ、６Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．６５（ｓ、１Ｈ）、１０．３５（ｓ、１Ｈ）。
【０１９３】
（実施例４４）
４’−アミノビフェニル−４−カルボニトリルに代えて２’−メトキシビフェニル−４−イルアミンを用い、実施例４３に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８９（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５０（ｓ、１Ｈ）、１０．３２（ｓ、１Ｈ）。
【０１９４】
（実施例４５）
４’−アミノビフェニル−４−カルボニトリルに代えて４−イミダゾール−１−イルフェニルアミンを用い、実施例４３に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．０２（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、１０．３８（ｓ、１Ｈ）、１１．１２（ｓ、１Ｈ）。
【０１９５】
（実施例４６）
４’−アミノビフェニル−４−カルボニトリルに代えて４’−メトキシビフェニル−４−イルアミンを用い、実施例４３に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８９（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、４．０１（ｍ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、４Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．４８（ｓ、１Ｈ）、１０．２８（ｓ、１Ｈ）。
【０１９６】
（実施例４７）
４’−アミノビフェニル−４−カルボニトリルに代えて４−ジメチルアミノフェニルアミンを用い、実施例４３に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９１（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、３．００（ｓ、６Ｈ）、３．９９（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．７９（ｓ、１Ｈ）、１０．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０１９７】
（実施例４８）
４’−アミノビフェニル−４−カルボニトリルに代えて４−メトキシフェニルメチルアミンを用い、実施例４３に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８９（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．４１（ｓ、３Ｈ）、４．０１（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、３Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１９８】
（実施例４９）
４’−アミノビフェニル−４−カルボニトリルに代えて４’−クロロビフェニル−４−イルアミンを用い、実施例４３に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８９（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．０１（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５３（ｓ、１Ｈ）、１０．３１（ｓ、１Ｈ）。
【０１９９】
（実施例５０）
４’−アミノビフェニル−４−カルボニトリルに代えて４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イルフェニルアミンを用い、実施例４３に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８９（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．０１（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．４３（ｓ、１Ｈ）、９．６９（ｓ、１Ｈ）、１０．３６（ｓ、１Ｈ）。
【０２００】
（実施例５１）
４’−アミノビフェニル−４−カルボニトリルに代えて４−チオフェン−２−イルフェニルアミンを用い、実施例４３に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、４．０１（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、１０．２６（ｓ、１Ｈ）。
【０２０１】
（実施例５２）
４’−アミノビフェニル−４−カルボニトリルに代えて６−アミノベンゾチアゾールを用い、実施例４３に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１２（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、３．９８（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、９．２２（ｓ、１Ｈ）、９８６（ｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）。
【０２０２】
（実施例５３Ａ）
実施例３に代えて実施例６を用い、実施例１２Ｂに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４６（ｓ、９Ｈ）、２．５２（ｓ、３Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、１０．９６（ｓ、１Ｈ）。
【０２０３】
（実施例５３Ｂ）
実施例１２Ｂに代えて実施例５３Ａを用い、実施例１２Ｃに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４６（ｓ、９Ｈ）、３．４０（ｓ、３Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、１１．４０（ｓ、１Ｈ）。
【０２０４】
（実施例５３Ｃ）
実施例５３Ｂ（３０ｍｇ）、９Ｈ−フルオレン−２−イルアミン（１８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（５０μＬ）の混合物を加熱して７０℃とし、終夜攪拌した。混合物を冷却し、濃縮し、残留物を実施例１２Ｄに記載の方法に従って精製して、標題化合物２ｍｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３５（ｓ、９Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ）。
【０２０５】
（実施例５４）
３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて４−フルオロ−３−メチルフェニルアミンを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３６（ｓ、９Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、７．０８（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、２Ｈ）、８．２２（ｍ、２Ｈ）、９．３８（ｓ、１Ｈ）、１０．５３（ｓ、１Ｈ）。
【０２０６】
（実施例５５）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて６−アミノベンゾチアゾールを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３６（ｓ、９Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、９．２０（ｓ、１Ｈ）、９．６８（ｓ、１Ｈ）、１０．４９（ｓ、１Ｈ）。
【０２０７】
（実施例５６）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イルフェニルアミンを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．６３（ｓ、１Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ）。
【０２０８】
（実施例５７）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて４−メチルピペラジン−１−イルフェニルアミンを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３５（ｓ、９Ｈ）、２．８８（ｓ、３Ｈ）、２．９３（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｍ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、９．２５（ｓ、１Ｈ）、１０．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０２０９】
（実施例５８）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて４−ヒドロキシ−３−メチルフェニルアミンを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３５（ｓ、９Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、３Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、９．１１（ｓ、１Ｈ）、９．２５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．６３（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０２１０】
（実施例５９）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて５−アミノインダンを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３５（ｓ、９Ｈ）、２．００（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、２．８３（ｍ、４Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、２Ｈ）、９．１１（ｓ、１Ｈ）、９．３３（ｓ、１Ｈ）、１０．５３（ｓ、１Ｈ）。
【０２１１】
（実施例６０）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて４−モルホリン−４−イルフェニルアミンを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３５（ｓ、９Ｈ）、３．０３（ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ、４Ｈ）、３．７２（ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ、４Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、９．１１（ｓ、１Ｈ）、１０．４１（ｓ、１Ｈ）。
【０２１２】
（実施例６１）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて４−モルホリン−４−イルメチルフェニルアミンを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、３．０６（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．９８（ｍ、２Ｈ）、４．２８（ｓ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５９（ｓ、１Ｈ）、１０．４９（ｓ、１Ｈ）。
【０２１３】
（実施例６２）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて２−ナフチルアミンを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３１（ｓ、９Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、３Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．６３（ｓ、１Ｈ）、１０．５５（ｓ、１Ｈ）。
【０２１４】
（実施例６３）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて５−アミノベンゾ［ｂ］チオフェンを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３２（ｓ、９Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５５（ｓ、１Ｈ）、１０．５３（ｓ、１Ｈ）。
【０２１５】
（実施例６４）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて５−アミノ−２，３−ジヒドロベンゾフランを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、３．２６（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、４．５０（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、９．３２（ｓ、１Ｈ）、１０．５４（ｓ、１Ｈ）。
【０２１６】
（実施例６５）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて５−アミノベンゾフランを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３２（ｓ、９Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、２Ｈ）、９．６２（ｓ、１Ｈ）、１０．６４（ｓ、１Ｈ）。
【０２１７】
（実施例６６）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて５−アミノ−１Ｈ−インドールを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３２（ｓ、９Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、９．４５（ｓ、１Ｈ）、１０．６４（ｓ、１Ｈ）、１１．０５（ｓ、１Ｈ）。
【０２１８】
（実施例６７）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて５−アミノ−１Ｈ−インダゾールを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２８（ｓ、９Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５５（ｓ、１Ｈ）、１０．６４（ｓ、１Ｈ）、１２．７８（ｓ、１Ｈ）。
【０２１９】
（実施例６８）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて５−アミノ−１−メチル−１Ｈ−インダゾールを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２８（ｓ、９Ｈ）、４．０５（ｓ、３Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、９．６０（ｓ、１Ｈ）、１０．６０（ｓ、１Ｈ）。
【０２２０】
（実施例６９）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて４−ピロール−１−イルフェニルアミンを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、６．２２（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．４９（ｓ、１Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ）。
【０２２１】
（実施例７０）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて４−ピラゾール−１−イルフェニルアミンを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３６（ｓ、９Ｈ）、６．６２（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ）。
【０２２２】
（実施例７１）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルフェニルアミンを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３９（ｓ、９Ｈ）、４．００（ｓ、６Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３５（ｍ、５Ｈ）、９．７１（ｓ、１Ｈ）、１０．４５（ｓ、１Ｈ）。
【０２２３】
（実施例７２）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて１−アセチル−５−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）、３．１２（ｔ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、４．０６（ｔ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、２Ｈ）、９．３８（ｓ、１Ｈ）、１０．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０２２４】
（実施例７３）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて５−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドールを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３９（ｓ、９Ｈ）、３．１５（ｔ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、３．６６（ｔ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、９．４８（ｓ、１Ｈ）、１０．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０２２５】
（実施例７４）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて９Ｈ−カルバゾール−２−イルアミンを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３２（ｓ、９Ｈ）、７．１５（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２８（ｍ、３Ｈ）、９．５２（ｓ、１Ｈ）、１０．６２（ｓ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）。
【０２２６】
（実施例７５）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−２−イルアミンを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０（ｓ、９Ｈ）、１．３２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、４．４３（ｑ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１７（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、３Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、９．３０（ｍ、２Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、１０．６５（ｓ、１Ｈ）。
【０２２７】
（実施例７６）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミンに代えて５−アミノベンゾチアゾールを用い、実施例５３Ｃに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３５（ｓ、９Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、９．３５（ｓ、１Ｈ）、９．６２（ｓ、１Ｈ）、１０．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０２２８】
（実施例７７）
２−アミノ−４−フェニルチアゾール（３５ｍｇ）の１：１ＴＨＦ／トルエン（０．５ｍＬ）溶液に、２Ｍトリメチルアルミニウムのヘキサン溶液０．１ｍＬを加え、混合物を５５℃で２時間攪拌した。実施例１２Ｃ（４０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）を加え、混合物を１１０℃で終夜攪拌した。混合物を冷却し、水で反応停止し、粗生成物を実施例１２Ｄに記載の方法に従って精製して、標題化合物４ｍｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８５（ｓ、９Ｈ）、１．１７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、４．０３（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、８．５４（ｓ、１Ｈ）、１１．３９（ｓ、１Ｈ）。
【０２２９】
（実施例７８）
実施例１２Ｃに代えて実施例５３Ｂを用い、実施例７７に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、７．２７（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．２９（ｓ、１Ｈ）。
【０２３０】
（実施例７９Ａ）
４−アミノビフェニル（１．７ｇ）、実施例１２Ａ（０．６２ｇ）、濃塩酸（０．０６ｍＬ）の混合物を１７８℃で終夜加熱した。冷却後、粗生成物を、酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物０．３６ｇを黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．８７（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８８（ｍ、３Ｈ）、８．９９（ｓ、１Ｈ）。
【０２３１】
（実施例７９Ｂ）
実施例７９Ａ（３０ｍｇ）、実施例６（６０ｍｇ）、ナトリウムエトキシド（０．１ｍＬ、２１重量％エタノール溶液）およびジメチルスルホキシド（１．２ｍＬ）の混合物を１５５℃で終夜加熱した。冷却後、混合物を、実施例１２Ｄに記載の方法に従って精製して、標題化合物１５ｍｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６３（ｍ、４Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、１０．５７（ｓ、１Ｈ）。
【０２３２】
（実施例８０）
実施例６に代えて実施例１１を用い、実施例７９Ｂに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．７０（ｓ、１Ｈ）、１０．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．９６（ｓ、１Ｈ）。
【０２３３】
（実施例８１）
実施例６に代えて実施例７を用い、実施例７９Ｂに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８９（ｓ、９Ｈ）、３．３０（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６（ｍ、６Ｈ）、８．２０（ｍ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．６７（ｓ、１Ｈ）、１０．８２（ｓ、１Ｈ）。
【０２３４】
（実施例８２）
実施例６に代えて実施例８を用い、実施例７９Ｂに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．１７（ｍ、２Ｈ）、０．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９５（ｍ、１Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．１０（ｍ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．６５（ｓ、１Ｈ）、１０．８２（ｓ、１Ｈ）。
【０２３５】
（実施例８３）
実施例６に代えて実施例９を用い、実施例７９Ｂに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１０（ｍ、２Ｈ）、３．３２（ｍ、２Ｈ）、３．４２（ｍ、２Ｈ）、３．７０（ｍ、２Ｈ）、３．９３（ｍ、４Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９８（ｍ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．６１（ｓ、１Ｈ）、１１．０２（ｓ、１Ｈ）。
【０２３６】
（実施例８４）
実施例６に代えて実施例２を用い、実施例７９Ｂに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８１（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、０．８２（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、１．２３（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｍ、１Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５７（ｓ、１Ｈ）、１０．４７（ｓ、１Ｈ）。
【０２３７】
（実施例８５）
実施例６に代えて実施例１を用い、実施例７９Ｂに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８１（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、０．８２（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、１．６９（ｍ、１Ｈ）、３．９６（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、ＩＨ）、１０．４２（ｓ、１Ｈ）。
【０２３８】
（実施例８６）
実施例６に代えて実施例１０を用い、実施例７９Ｂに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、５．２８（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３５９Ｍ、６Ｈ）、７．４５（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２３９】
（実施例８７）
実施例６に代えて実施例４を用い、実施例７９Ｂに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８８（ｓ、９Ｈ）、１．３５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、３．９９（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５７（ｓ、１Ｈ）、１０．３２（ｓ、１Ｈ）。
【０２４０】
（実施例８８）
実施例６に代えて実施例５を用い、実施例７９Ｂに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８０（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．６７（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．６０（ｓ、１Ｈ）、１０．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０２４１】
（実施例８９）
４−アミノビフェニルに代えて３，４，５−トリメトキシフェニルアミンを用い、実施例７９Ａに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．６１（ｓ、３Ｈ）、３．７７（ｓ、６Ｈ）、５．８７（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５０（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．２０（ｓ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）。
【０２４２】
（実施例９０）
３，５−ジクロロ−［１，２，４］チアジアゾール（０．６６ｇ）に、０．５Ｍアンモニアのジオキサン（２０ｍＬ）溶液を０℃で加え、混合物を室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、４−アミノビフェニル（１．６ｇ）を加え、混合物を無希釈で１５０℃にて終夜加熱した。実施例１２Ｄに記載の方法に従って精製して、標題化合物５６ｍｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．５２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、９．５５（ｓ、１Ｈ）。
【０２４３】
（実施例９１）
９Ｈ−フルオレン−２−イルアミン（１２２ｍｇ）、４−アミノ−２−クロロ−５−フルオロピリミジン（５４ｍｇ）のｎ−ブタノール（１ｍＬ）中混合物を、１２０℃で終夜加熱した。混合物を濃縮し、残留物を実施例１２Ｄに記載の方法に従って精製して、標題化合物９８ｍｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．９０（ｓ、２Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．８２（ｍ、３Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０（ｂｒｓ、２Ｈ）、９．８２（ｓ、１Ｈ）。
【０２４４】
（実施例９２）
４−ヨードフェニルアミン（６６０ｍｇ）、４−アミノ−２−クロロピリミジン（４００ｍｇ）のｎ−ブタノール（４ｍＬ）中混合物を、１１５℃で終夜加熱した。混合物を濃縮し、残留物を５：１酢酸エチル／ヘキサンと次に５：１：０．０１酢酸エチル／ヘキサン／トリエチルアミンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物０．４３ｇを固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．９２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．００（ｓ、１Ｈ）。
【０２４５】
（実施例９３）
Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−（１，３，５）トリアジン−２，４−ジアミン
この化合物は、ライアン・サイエンティフィック社（Ryan Scientific, Inc.、米国）から購入した。
【０２４６】
（実施例９４）
２−クロロ−５−シアノ−６−アミノピリミジン（０．１ｇ）、３，４，５−トリメトキシアニリン（０．７１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１ｍｏｌ％）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（１．５ｍｏｌ％）および炭酸セシウム（１．２９ｍｍｏｌ）のジオキサン（２ｍＬ）中混合物を、１５０℃のマイクロ波で２０分間加熱し、冷却し、珪藻土（セライト（登録商標））で濾過し、濃縮した。濃縮物を、アセトニトリル／水／０．１％トリフルオロ酢酸を用いるＣ１８カラムでのＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、６．４５（ｓ、２Ｈ）、５．５（ｓ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、６Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）。
【０２４７】
（実施例９５）
（Ｒ）−３−（４−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノ）−（１，３，５）トリアジン−２−イルアミノ）−４−（１，２，２−トリメチルプロピルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン
実施例６に代えて実施例３を用い、実施例７９Ａに代えて実施例９３を用いて、実施例７９Ｂに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８７（ｓ、９Ｈ）、１．１９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、３．７９（ｓ、６Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｓ、２Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、１１．２２（ｓ、１Ｈ）。
【０２４８】
（実施例９６）
実施例６に代えて実施例１０を用い、実施例７９Ａに代えて実施例９４を用いて、実施例７９Ｂに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０（ｍ、３Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、３．６４（ｓ、６Ｈ）、５．２２（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｓ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、４Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｓ、１Ｈ）、１０．００（ｓ、１Ｈ）、１１．２１（ｓ、１Ｈ）。
【０２４９】
（実施例９７）
実施例６に代えて実施例４を用い、実施例７９Ａに代えて実施例９４を用いて、実施例７９Ｂに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８５（ｓ、９Ｈ）、１．０９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、３．６４（ｓ、６Ｈ）、３．９８（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｓ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．５５（ｓ、１Ｈ）。
【０２５０】
（実施例９８）
実施例６に代えて実施例１を用い、実施例７９Ａに代えて実施例９４を用いて、実施例７９Ｂに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳ０−ｄ６）δ０．８０（ｍ、６Ｈ）、０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．６０（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、３．６４（ｓ、６Ｈ）、３．９２（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｓ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｓ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．８０（ｓ、１Ｈ）。
【０２５１】
（実施例９９）
実施例７９Ａに代えて実施例９１を用い、実施例７９Ｂに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０（ｓ、９Ｈ）、３．８２（ｓ、２Ｈ）、７．２２（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、９．５２（ｓ、１Ｈ）、１０．７８（ｓ、１Ｈ）。
【０２５２】
（実施例１００）
実施例６に代えて実施例３を用い、実施例７９Ａに代えて実施例９０を用いて、実施例７９Ｂに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８８（ｓ、９Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、４．０２（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、９．７７（ｓ、１Ｈ）、１１．８２（ｓ、１Ｈ）。
【０２５３】
（実施例１０１）
実施例６に代えて実施例４を用い、実施例７９Ａに代えて実施例９０を用いて、実施例７９Ｂに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８８（ｓ、９Ｈ）、１．２１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、３Ｈ）、４．０２（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、９．７７（ｓ、１Ｈ）、１１．８２（ｓ、１Ｈ）。
【０２５４】
（実施例１０２）
実施例７９Ａに代えて実施例９２を用い、実施例７９Ｂに記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３７（ｓ、９Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５５（ｓ、１Ｈ）、１０．４７（ｓ、１Ｈ）。
【０２５５】
（実施例１０３）
実施例１０２（１４ｍｇ）、ピリジン−４−ボロン酸（５ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｇ）、炭酸カリウム（２６ｍｇ）、エタノール（１ｍＬ）、ベンゼン（１ｍＬ）および水（１００μＬ）の混合物を、２時間加熱還流した。混合物を冷却し、濃縮し、残留物を実施例１２Ｄに記載の方法に従って精製して、標題化合物２．１ｍｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、８．２７（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．８２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、９．８９（ｓ、１Ｈ）、１０．５６（ｓ、１Ｈ）。
【０２５６】
（実施例１０４）
ピリジン−４−ボロン酸に代えてピリジン−３−ボロン酸を用い、実施例１０３に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２８（ｍ、２Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．９８（ｓ、１Ｈ）、９．６２（ｓ、１Ｈ）、１０．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０２５７】
（実施例１０５）
ピリジン−４−ボロン酸に代えて１Ｈ−ピラゾール−４−ボロン酸を用い、実施例１０３に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３６（ｓ、９Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９８（ｓ、２Ｈ）、８．２８（ｍ、２Ｈ）、９．４８（ｓ、１Ｈ）、１０．５６（ｓ、１Ｈ）。
【０２５８】
（実施例１０６）
ピリジン−４−ボロン酸に代えてピリミジン−５−ボロン酸を用い、実施例１０３に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３９（ｓ、９Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．１３（ｍ、２Ｈ）、９．６５（ｓ、１Ｈ）、１０．５６（ｓ、１Ｈ）。
【０２５９】
（実施例１０７）
ピリジン−４−ボロン酸に代えて２，４−ジメトキシピリミジン−５−ボロン酸を用い、実施例１０３に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３９（ｓ、９Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、９．５６（ｓ、１Ｈ）、１０．４９（ｓ、１Ｈ）。
【０２６０】
（実施例１０８）
ピリジン−４−ボロン酸に代えて２−メトキシピリミジン−５−ボロン酸を用い、実施例１０３に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３９（ｓ、９Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．９１（ｓ、２Ｈ）、９．５６（ｓ、１Ｈ）、１０．４９（ｓ、１Ｈ）。
【０２６１】
（実施例１０９）
４−アミノ−２−クロロ−５−フルオロピリミジン（１４７ｍｇ）、実施例６（２８０ｍｇ）、ナトリウムエトキシド（０．３８ｍＬ、２１重量％エタノール溶液）およびジメチルスルホキシド（４ｍＬ）の混合物を７５℃で終夜加熱した。冷却後、混合物を酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物０．１２６ｇを固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４２（ｓ、９Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｓ、１Ｈ）、１１．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０２６２】
（実施例１１０）
４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イルフェニルアミン（１０．７ｍｇ）、実施例１０９（１４．８ｍｇ）およびｎ−ブタノール（０．６ｍＬ）の混合物を１１０℃で終夜加熱した。混合物を冷却し、濃縮し、残留物を実施例１２Ｄに記載の方法に従って精製して、標題化合物３ｍｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３１（ｓ、９Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、９．４５（ｓ、１Ｈ）、９．６６（ｓ、１Ｈ）、１０．８０（ｓ、１Ｈ）。
【０２６３】
（実施例１１１Ａ）
実施例６（４．９ｇ）に、７Ｎアンモニアのメタノール溶液（１２０ｍＬ）をゆっくり加え、混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾過し、エーテルで洗浄し、乾燥させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、７．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０２６４】
（実施例１１１Ｂ）
実施例１１１Ａ（１．８５ｇ）、２，４−ジクロロピリミジン（１．６４ｇ）、６０％オイル中水素化ナトリウム（０．８８ｇ）およびＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）の混合物を室温で３時間攪拌した。混合物を飽和塩化アンモニウムで反応停止し、濃縮した。残留物を１：２メタノール／クロロホルムに溶かし、不溶固体を除去した。濾液を濃縮し、得られた固体を再度１：２メタノール／クロロホルムに溶かし、不溶生成物を除去した。濾液を濃縮し、残留物を１００：１００：０．５から１００：１００：２クロロホルム／ジクロロメタン／メタノールを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物０．７ｇを固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４２（ｓ、９Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５６（ｍ、１Ｈ）、１１．２８（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０２６５】
（実施例１１１の別法）
実施例１１１は、下記の別途手順によっても製造した。３，４−ジエトキシシクロブト−３−エン−１，２−ジオン（３．０７ｇ）および水素化ナトリウム（鉱油中６０％品、０．５７ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液を冷却しながら、それに４−アミノ−２−クロロピリミジン（１．８４ｇ）を加え、混合物を０℃で１時間、そして３日間室温で攪拌した。混合物を濃縮し、水を加え、溶液を１：９酢酸エチル／ヘキサンで洗浄した。得られた水系混合物に、ｔｅｒｔ−ブチルアミン（１．０６ｇ）の冷水（１０ｍＬ）溶液を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。沈澱を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。
【０２６６】
（実施例１１２）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミン（２４ｍｇ）、実施例１１１（２１ｍｇ）、トリフルオロ酢酸（０．０６ｍＬ）および２，２，２−トリフルオロエタノール（０．６ｍＬ）の混合物を７５℃で終夜加熱した。混合物を濃縮し、残留物を実施例１２Ｄに記載の方法に従って精製して、標題化合物２２ｍｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、９．６９（ｓ、１Ｈ）、１０．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０２６７】
（実施例１１３）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えてシクロヘキシルアミンを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１９（ｍ、１Ｈ）、１．２９（ｍ、４Ｈ）、１．４２（ｓ、９Ｈ）、１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）、３．８０（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．３９（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０２６８】
（実施例１１４）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて４−（ピラゾール−３−イル）フェニルアミンを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３６（ｓ、９Ｈ）、６．６６（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、３Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、９．８２（ｓ、１Ｈ）、１０．６８（ｓ、１Ｈ）。
【０２６９】
（実施例１１５）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて５−アミノベンゾトリアゾールを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３５（ｓ、９Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．７０（ｓ、１Ｈ）、１０．５８（ｓ、１Ｈ）。
【０２７０】
（実施例１１６）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて４−チオフェン−３−イルフェニルアミンを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、１０．４３（ｓ、１Ｈ）。
【０２７１】
（実施例１１７）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて５−アミノベンズイミダゾールを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３４（ｓ、９Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｍ、２Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．３８（ｓ、１Ｈ）、９．７８（ｓ、１Ｈ）、１０．６０（ｓ、１Ｈ）。
【０２７２】
（実施例１１８）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イルアミンを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３４（ｓ、９Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）、３．０９（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、４．０９（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、３Ｈ）、９．５３（ｓ、１Ｈ）、１０．６２（ｓ、１Ｈ）。
【０２７３】
（実施例１１９）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えてＮ−（３−アミノフェニル）メタンスルホンアミドを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３４（ｓ、９Ｈ）、２．９９（ｓ、３Ｈ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５３（ｓ、１Ｈ）、９．７３（ｓ、１Ｈ）、１０．６０（ｓ、１Ｈ）。
【０２７４】
（実施例１２０）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて５−アミノ−２−トリフルオロメチルベンズイミダゾールを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３４（ｓ、９Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．７２（ｓ、１Ｈ）、１０．６２（ｓ、１Ｈ）。
【０２７５】
（実施例１２１）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えてＮ−（４−アミノフェニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミドを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３４（ｓ、９Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６１（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２３（ｍ、２Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、９．９９（ｓ、１Ｈ）、１０．４１（ｓ、１Ｈ）。
【０２７６】
（実施例１２２）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて５−アミノ−２−メチルベンゾチアゾールを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３５（ｓ、９Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、２Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、９．７２（ｓ、１Ｈ）、１０．５８（ｓ、１Ｈ）。
【０２７７】
（実施例１２３）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて４−（モルホリン−４−スルホニル）フェニルアミンを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３９（ｓ、９Ｈ）、２．８２（ｍ、４Ｈ）、３．６２（ｍ、４Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２７（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．９６（ｓ、１Ｈ）、１０．５７（ｓ、１Ｈ）。
【０２７８】
（実施例１２４）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて３−（モルホリン−４−スルホニル）フェニルアミンを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３９（ｓ、９Ｈ）、２．８４（ｍ、４Ｈ）、３．６３（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．７２（ｓ、１Ｈ）、１０．５６（ｓ、１Ｈ）。
【０２７９】
（実施例１２５）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて５−アミノ−２−メチルベンズイミダゾールを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、２．７８（ｓ、３Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、８．２４（ｍ、２Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．７０（ｓ、１Ｈ）、１０．５８（ｓ、１Ｈ）、１４．４２（ｂｓ、１Ｈ）。
【０２８０】
（実施例１２６）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて１−（トルエン−４−スルホニル）−１Ｈ−インドール−５−イルアミンを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２１（ｓ、９Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、３Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、１０．５０（ｓ、１Ｈ）。
【０２８１】
（実施例１２７）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて１−メタンスルホニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルアミンを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳ０−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、２．９２（ｓ、３Ｈ）、３．０８（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、２Ｈ）、９．３６（ｓ、１Ｈ）、１０．４９（ｓ、１Ｈ）。
【０２８２】
（実施例１２８）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて４−ピリジン−２−イルフェニルアミンを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３２（ｓ、９Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、２Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５５（ｓ、１Ｈ）、１０．５８（ｓ、１Ｈ）。
【０２８３】
（実施例１２９）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて４−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）フェニルアミンを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３６（ｓ、９Ｈ）、２．９２（ｓ、３Ｈ）、３．１８（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、４Ｈ）、３．２６（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、４Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、９．２８（ｓ、１Ｈ）、１０．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０２８４】
（実施例１３０）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて７−アミノ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オンを用い、実施例１１２に記載の方法に従って本実施例を製造した。ＨＰＬＣ精製に代えて、粗取得物をメタノールで洗浄し、乾燥させた。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３３（ｓ、９Ｈ）、４．５０（ｓ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）、９．７５（ｓ、１Ｈ）、１０．６８（ｓ、１Ｈ）、１０．９８（ｓ、１Ｈ）。
【０２８５】
（実施例１３１）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて３−ピロール−１−イルフェニルアミンを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３６（ｓ、９Ｈ）、６．２５（ｓ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、２Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５５（ｓ、１Ｈ）、１０．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０２８６】
（実施例１３２）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて６−アミノ−２−メチルベンゾチアゾールを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３７（ｓ、９Ｈ）、２．７８（ｓ、３Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、９．６２（ｓ、１Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ）。
【０２８７】
（実施例１３３）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて４−オキサゾール−５−イルフェニルアミンを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、９．５９（ｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）。
【０２８８】
（実施例１３４）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて４−アミノピリジンを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４２（ｓ、９Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．９５（ｓ、２Ｈ）、９．２５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、１１．０８（ｓ、１Ｈ）。
【０２８９】
（実施例１３５）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて４−（ジメチルアミノメチル）フェニルアミンを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３９（ｓ、９Ｈ）、２．７３（ｓ、６Ｈ）、４．２０（ｓ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、１０．４８（ｓ、１Ｈ）。
【０２９０】
（実施例１３６）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて５−アミノ−２−メチルイソインドール−１，３−ジオンを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４０（ｓ、９Ｈ）、３．０２（ｓ、３Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、１０．０８（ｓ、１Ｈ）、１０．５３（ｓ、１Ｈ）。
【０２９１】
（実施例１３７）
実施例１１１Ａ（１６８ｍｇ）、４，６−ジクロロピリミジン（１５７ｇ）、６０％オイル中水素化ナトリウム（０．８０ｇ）およびＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（７ｍＬ）の混合物を室温で４時間攪拌した。混合物を氷で反応停止し、混合物を濃縮した。残留物を、１００：１００：１クロロホルム／ジクロロメタン／メタノールを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物１６０ｍｇを固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４２（ｓ、９Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、８．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．１０（ｓ、１Ｈ）。  （実施例１３８）
【０２９２】
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて４−ヨードアニリンを用い、実施例１１１Ｂに代えて実施例１３７を用いて、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４２（ｓ、９Ｈ）、６．７１（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、９．４８（ｓ、１Ｈ）、９．８０（ｓ、１Ｈ）、１０．８２（ｓ、１Ｈ）。
【０２９３】
（実施例１３９）
ｔｅｒｔ−ブチルアミンに代えてシクロプロピルアミンを用い、実施例１１１−２に記載の方法に従って、本実施例を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ２６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９４】
（実施例１４０）
３−（２−クロロピリミジン−４−イルアミノ）−４−シクロブチルアミノシクロブト−３−エン−１，２−ジオン
ｔｅｒｔ−ブチルアミンに代えてシクロブチルアミンを用い、実施例１１１−２に記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０２９５】
（実施例１４１）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて４−ヨードアニリンを用い、実施例１１１に代えて実施例１３９を用いて、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４９（ｍ、２Ｈ）、０．６５（ｍ、２Ｈ）、２．９８（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、１０．６０（ｓ、１Ｈ）。
【０２９６】
（実施例１４２）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて４−ヨードアニリンを用い、実施例１１１に代えて実施例１４０を用いて、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、４．４２（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．５５（ｓ、１Ｈ）、１０．６０（ｓ、１Ｈ）。
【０２９７】
（実施例１４３）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて４−ピリジン−４−イルフェニル−アミンを用い、実施例１１１に代えて実施例１４０を用いて、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）、４．５５（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、８．４６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．７５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、９．８２（ｓ、１Ｈ）、１０．６３（ｓ、１Ｈ）。
【０２９８】
（実施例１４４）
ピリジン−４−ボロン酸に代えて４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸を用い、実施例１０３に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、２．９８（ｓ、６Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６（ｍ、４Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．６０（ｓ、１Ｈ）、１０．５３（ｓ、１Ｈ）。
【０２９９】
（実施例１４５Ａ）
４−アミノ−２−クロロピリミジンに代えて４−アミノ−２−クロロ−６−メチルピリミジンを用い、実施例１１１−２に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４３（ｓ、９Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、７．２７（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、１１．２８（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０３００】
（実施例１４５Ｂ）
４−［１，２，４］トリアゾール−１−イルフェニルアミンに代えて４−チオフェン−３−イルフェニルアミンを用い、実施例１１１に代えて実施例１４５Ａを用い、実施例１１２に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｓ、１Ｈ）、９．４６（ｓ、１Ｈ）、１０．４５（ｓ、１Ｈ）。
【０３０１】
（実施例１４６）
実施例５３Ｂ（１４１ｍｇ）、３−アミノベンゼンスルホンアミド（１５７ｍｇ）およびトリフルオロ酢酸（０．０１６ｍＬ）を２，２，２−トリフルオロエタノール１ｍＬ中で６時間加熱した。混合物を冷却し、濃縮し、残留物を１０／９０から９０／１０アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３３（ｍ、２Ｈ）、８．１０（ｂｒｔ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、３Ｈ）、１．３９（ｓ、９Ｈ）。
【０３０２】
（実施例１４７）
３−アミノベンゼンスルホンアミドに代えてｍ−アニシジン（１８８ｍｇ）を用い、実施例１４６に記載の方法に従って、本実施例を製造して、黄色固体を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４８（ｂｒ、１Ｈ）、９．３５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、８．２７（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、３Ｈ）、６．５３（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、１．３４（ｓ、９Ｈ）。
【０３０３】
（実施例１４８）
３−アミノベンゼンスルホンアミドに代えて４−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）フェニルアミン（３２６ｍｇ）を用い、実施例１４６に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造して、黄色固体を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．２７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、７Ｈ）、７．０８（ｂｒｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、２Ｈ）、４．４１（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．７１（ｍ、２Ｈ）、３．４１（ｍ、２Ｈ）、３．１９（ｍ、２Ｈ）、２．９１（ｍ、２Ｈ）、１．３３（ｓ、９Ｈ）。
【０３０４】
（実施例１４９）
３−アミノベンゼンスルホンアミドに代えて４−ニトロアニリン（１６７ｍｇ）を用い、実施例１４６に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造して、黄色固体を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５２（ｓ、１Ｈ）、１０．１９（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、１．３９（ｓ、９Ｈ）。
【０３０５】
（実施例１５０）
３−アミノベンゼンスルホンアミドに代えて５−アミノ−２−クロロ−ピコリン（２０９ｍｇ）を用い、実施例１４６に記載の方法に従ってトリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造して、黄色固体を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４３（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６４（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、１．３９（ｓ、９Ｈ）。
【０３０６】
（実施例１５１Ａ）
４−アミノ−３−メトキシ安息香酸（２５０ｍｇ）および１，１’−カルボニルジイミダゾール（２４８ｍｇ）をアセトニトリル５ｍＬ中で１時間攪拌した。４−アミノ−１−メチルピペリジン（２０５ｍｇ）のアセトニトリル（４ｍＬ）溶液を加え、混合物を４時間還流させた。混合物を冷却し、濃縮し、ジクロロメタンと水との間で分配した。有機相を１０％水酸化ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７５（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、２Ｈ）、６．５８（ｄ、１Ｈ）、５．１９（ｓ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．６８（ｍ、１Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．５４（ｍ、２Ｈ）。
【０３０７】
（実施例１５１Ｂ）
実施例１１１（１６１ｍｇ）、実施例１５１Ａ（１５０ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（６ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）および炭酸セシウム（３７２ｍｇ）のジオキサン（２．５ｍＬ）を、マイクロ波で１６０℃にて４０分間加熱した。混合物を濃縮し、残留物を１０／９０から９０／１０アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＨＰＬＣで精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ）、４．５１（ｍ、２Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３１６（ｂｒｔ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．４２（ｓ、９Ｈ）、１．３５（ｍ、２Ｈ）。
【０３０８】
（実施例１５２）
４−アミノピリミジン（１０１．５ｍｇ）および実施例６（１０１．６ｍｇ）のＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中混合物を２１％ナトリウムエトキシドのエタノール溶液（０．２ｍＬ）で処理し、１４０℃で終夜加熱した。溶媒を除去し、残留物を２０：１から１０：１ジクロロメタン／メタノールを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た（５７．８ｍｇ、４６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．００（ｓ、１Ｈ）、９．０１（ｓ、１Ｈ）、８．８０（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）。
【０３０９】
（実施例１５３）
３，４−ジエトキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（３．０７ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を水素化ナトリウム（鉱油中６０％品、５７０ｍｇ）で処理した。混合物を冷却して０℃とし、４−アミノ−２−クロロピリミジン（１．８４ｇ）を少量ずつ加えた。１時間後、反応液を昇温させて室温とし、終夜攪拌した。溶媒を除去し、残留物を水に取り、９：１ヘキサン／酢酸エチルで洗浄した。得られた水溶液を冷却して０℃とし、無希釈のＳ−α−メチルベンジルアミン（２．１ｍＬ）を滴下した。１時間後、反応液を昇温させて室温とし、３日間攪拌した。沈澱を回収し、メタノールで洗浄し、乾燥させて、標題化合物を黄褐色固体として得た（３．１４ｇ、６６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．３７（ｂｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｂｓ、１Ｈ）、４．０５−４．０９（ｍ、１Ｈ）、１．６０−１．８２（ｍ、６Ｈ）、１．３８−１．４５（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、０．９５−１．１６（ｍ、４Ｈ）。
【０３１０】
（実施例１５４）
Ｓ−α−メチルベンジルアミンに代えてＲ−α−メチルベンジルアミンを用い、実施例１５３に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．３７（ｂｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｂｓ、１Ｈ）、４．０５−４．０９（ｍ、１Ｈ）、１．６０−１．８２（ｍ、６Ｈ）、１．３８−１．４５（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、０．９５−１．１６（ｍ、４Ｈ）。
【０３１１】
（実施例１５５）
４−（チオフェン−３−イル）アニリン（５５．３ｍｇ）および実施例１５３（９９．６ｍｇ）の混合物を１００℃でｎ−ブタノール（３ｍＬ）中にて終夜加熱した。沈澱を回収し、熱ｎ−ブタノールと次にヘキサンで洗って、標題化合物を得た（７８．４ｍｇ、５３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７３（ｓ、１Ｈ）、９．８０（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５−７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．７１（ｍ、４Ｈ）、７．５３−７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．６５−１．７０（ｍ、６Ｈ）、１．１８−１．３３（ｍ、２Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）、０．８６−１．００（ｍ、４Ｈ）。
【０３１２】
（実施例１５６）
実施例１５３に代えて実施例１５４を用い、実施例１５５に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７３（ｓ、１Ｈ）、９．８０（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５−７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．７１（ｍ、４Ｈ）、７．５３−７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．６５−１．７０（ｍ、６Ｈ）、１．１８−１．３３（ｍ、２Ｈ）、１．１４（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）、０．８６−１．００（ｍ、４Ｈ）。
【０３１３】
（実施例１５７）
４−（チオフェン−３−イル）アニリンに代えて４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）フェニルアミンを用い、実施例１５５に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５７（ｓ、１Ｈ）、９．８３（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．１１（ｓ、１Ｈ）、３．９９（ｓ、６Ｈ）、１．５４−１．７５（ｍ、６Ｈ）、１．２１−１．３４（ｍ、２Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、０．８８−１．１０（ｍ、４Ｈ）。
【０３１４】
（実施例１５８）
４−（チオフェン−３−イル）アニリンに代えて４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）フェニルアミンを用い、実施例１５６に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５７（ｓ、１Ｈ）、９．８３（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．１１（ｓ、１Ｈ）、３．９９（ｓ、６Ｈ）、１．５４−１．７５（ｍ、６Ｈ）、１．２１−１．３４（ｍ、２Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、０．８８−１．１０（ｍ、４Ｈ）。
【０３１５】
（実施例１５９）
実施例１５３（６９．２ｍｇ）、４−ピリジン−４−イルフェニルアミン（３７．８ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３．０ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（９．６ｍｇ）、炭酸セシウム（１４１．６ｍｇ）およびジオキサン（２．５ｍＬ）の混合物を、マイクロ波で１６０℃にて４０分間加熱した。溶媒を除去し、残留物を２０：１ジクロロメタン／メタノールを用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。逆相ＨＰＬＣによってさらに精製することで、標題化合物を得た（１２．８ｍｇ、１３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４０（ｓ、１Ｈ）、９．８４（ｓ、１Ｈ）、８．８１（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９４−８．０４（ｍ、５Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．５５−１．７５（ｍ、６Ｈ）、１．２７−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．１７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、０．８７−１．１２（ｍ、４Ｈ）。
【０３１６】
（実施例１６０）
実施例１５３に代えて実施例１５４を用い、実施例１５９に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４０（ｓ、１Ｈ）、９．８４（ｓ、１Ｈ）、８．８１（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９４−８．０４（ｍ、５Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．５５−１．７５（ｍ、６Ｈ）、１．２７−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．１７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、０．８７−１．１２（ｍ、４Ｈ）。
【０３１７】
（実施例１６１Ａ）
３，４−ジエトキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（１０．３ｍＬ）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）溶液を水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散品、２．１６ｇ）で処理した。混合物を冷却して０℃とし、４−アミノ−２−クロロピリミジン（７．００ｇ）を少量ずつ加えた。１時間後、反応液を昇温させて室温とし、３日間攪拌した。溶媒を除去し、残留物を水に取り、９：１ヘキサン／酢酸エチルで洗浄した。得られた水溶液を冷却して０℃とし、無希釈のｔ−ブチルアミン（５．８ｍＬ）を滴下した。混合物を昇温させて室温とし、１日後、追加のｔ−ブチルアミン（１．２ｍＬ）を加えた。混合物を室温でさらに２日間攪拌し、沈澱を回収し、水で洗浄し、メタノール中で磨砕し、濾過し、メタノールで洗った。固体を回収し、水中で１０分間高振盪し、濾過し、追加の水で洗浄し、乾燥させて、標題化合物を得た（６．０９ｇ、４０％）。
【０３１８】
（実施例１６１Ｂ）
４−（４−アミノピペリジノ）ピリジン・２塩酸塩（９０．１ｍｇ）、実施例１６１Ａ（１００．０ｍｇ）、炭酸カリウム（１４７．１ｍｇ）およびｎ−ブタノール（３．０ｍＬ）の混合物を１００℃で終夜加熱した。溶媒を除去し、残留物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た（５４．６ｍｇ、３６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．１２（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、８．７２（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｂｓ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．４１−４．４９（ｍ、２Ｈ）、３．３７−３．４５（ｍ、４Ｈ）、２．０７−２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．５７−１．６２（ｍ、１Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）。
【０３１９】
（実施例１６２）
実施例１６１Ａ（１０１．４ｍｇ）、４−（１−メチルピペリジン−４−イル）−フェニルアミン（７６．１ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３．６ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１３．０ｍｇ）、炭酸セシウム（２３８．２ｍｇ）およびジオキサン（４．５ｍＬ）の混合物を、マイクロ波で１６０℃にて４０分間加熱した。溶媒を除去し、残留物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．２８（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５６（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１１−７．１６（ｍ、４Ｈ）、２．８８−２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、２．０２−２．１０（ｍ、２Ｈ）、１．６０−１．７３（ｍ、３Ｈ）、１．３３（ｓ、９Ｈ）、１．１３−１．２０（ｍ、２Ｈ）。
【０３２０】
（実施例１６３Ａ）
３，４−ジエトキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（２．２１ｇ）のテトラヒドロフラン（３５ｍＬ）溶液を水素化ナトリウム（鉱油中６０％品、０．０４０ｇ）で処理した。混合物を冷却して０℃とし、４−アミノ−２−クロロピリミジン（１．２９ｇ）を少量ずつ加えた。反応液を昇温させて室温とし、３日間攪拌し、濃縮した。残留物を水に取り、９：１ヘキサン／酢酸エチルで洗浄した。水溶液を冷却して０℃とし、４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２．０１ｇ）を少量ずつ加えた。混合物を昇温させて室温とし、３日間攪拌し、得られた沈澱を回収し、水で洗浄し、乾燥させた。
【０３２１】
（実施例１６３Ｂ）
実施例１６３Ａ（２９８．８ｍｇ）、４−ピリジン−４−イル−フェニルアミン（１２４．９ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（７．７ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２５．６ｍｇ）、炭酸セシウム（０．４６ｇ）およびジオキサン（５ｍＬ）の混合物を、マイクロ波で１６０℃にて４０分間加熱した。溶媒を除去し、残留物を１５％メタノール／ジクロロメタンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を黄褐色粉末として得た（１４１．６ｍｇ、３６％）。
【０３２２】
（実施例１６３Ｃ）
実施例１６３Ｂ（１４０．９ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）およびメタノール（０．２ｍＬ）懸濁液を、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）で処理し、室温で終夜攪拌した。溶媒を除去し、残留物をメタノール／ジクロロメタンで磨砕し、逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た（４５．２ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６１（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０−８．２０（ｂｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．８５−３．９４（ｂｓ、１Ｈ）、２．８７−２．９７（ｍ、４Ｈ）、１．７７−１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．２９−１．４２（ｍ、２Ｈ）。
【０３２３】
（実施例１６４Ａ）
実施例１６１Ａ（４００ｍｇ）および３−アミノ安息香酸（２０１ｍｇ）のｎ−ブタノール（１０ｍＬ）中混合物を１００−１１５℃で終夜加熱した。沈澱を回収し、ヘキサンで洗浄し、乾燥させた。
【０３２４】
（実施例１６４Ｂ）
実施例１６４Ａ（７５．０ｍｇ）、４−アミノ−１−メチルピペリジン（２５．７ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２７．７ｍｇ）のＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液を１−メチル−４−アミノピペリジン（０．２５ｍＬ）および１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（４１．９ｍｇ）で処理した。混合物を室温で１日間攪拌し、追加の１−メチル−４−アミノピペリジンを加え、混合物を終夜攪拌した。溶媒を除去し、残留物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た（５０．９ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５４（ｓ、１Ｈ）、９．５０（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．４２−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．０４−３．１５（ｍ、２Ｈ）、２．７８（ｓ、３Ｈ）、１．９４−２．０５（ｍ、３Ｈ）、１．６７−１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．３４（ｓ、９Ｈ）。
【０３２５】
（実施例１６５）
１−メチル−４−アミノピペリジンに代えてシクロヘプチルアミンを用い、実施例１６４Ｂに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５５（ｓ、１Ｈ）、９．５１（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．７７−１．８８（ｍ、４Ｈ）、１．３７−１．７０（ｍ、９Ｈ）、１．３３（ｓ、９Ｈ）。
【０３２６】
（実施例１６６）
１−メチル−４−アミノピペリジンに代えてシクロヘキシルアミンを用い、実施例１６４Ｂに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５６（ｓ、１Ｈ）、９．５４（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６８−１．８５（ｍ、４Ｈ）、１．５６−１．６５（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｓ、９Ｈ）、１．１０−１．３０（ｍ、６Ｈ）。
【０３２７】
（実施例１６７）
１−メチル−４−アミノピペリジンに代えてシクロペンチルアミンを用い、実施例１６４Ｂに記載の方法に従って本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５３（ｓ、１Ｈ）、９．４９（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６−４．２５（ｍ、１Ｈ）、１．８１−１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．６４−１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．４７−１．５７（ｍ、４Ｈ）、１．３３（ｓ、９Ｈ）。
【０３２８】
（実施例１６８）
１−メチル−４−アミノピペリジンに代えてシクロブチルアミンを用い、実施例１６４Ｂに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５４（ｓ、１Ｈ）、９．５１（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．３４−４．４４（ｍ、１Ｈ）２．１５−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．９９−２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．６２−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．３４（ｓ、９Ｈ）。
【０３２９】
（実施例１６９Ａ）
３−アミノ安息香酸に代えて３−アミノ−４−メトキシ安息香酸を用い、実施例１６４Ａに記載の方法に従って本実施例を製造した。
【０３３０】
（実施例１６９Ｂ）
実施例１６９Ａ（４１．１ｍｇ）およびＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（３３．８ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中混合物を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０４ｍＬ）で処理し、３０分間攪拌した。シクロヘキシルアミン（０．０３ｍＬ）を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。溶媒を除去し、残留物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た（５．９ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６２（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６−８．０３（ｍ、２Ｈ）、７．５８（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５−７．１０（ｍ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．６８−３．７７（ｍ、１Ｈ）、１．６７−１．８５（ｍ、４Ｈ）、１．５５−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｓ、９Ｈ）、１．２４−１．３７（ｍ、４Ｈ）。
【０３３１】
（実施例１７０）
６−アミノキノリン（２９ｍｇ）、実施例１１１（５６ｍｇ）、炭酸セシウム（１３０ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（９ｍｇ）およびジオキサン（１．２ｍＬ）の混合物を１６０℃で４０分間にわたりマイクロ波によって加熱した。残留物を実施例１２Ｄに記載の方法に従って精製して、標題化合物７５ｍｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（ｓ、９Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、Ｊ＝６、８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．９２（ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ）、１０．００（ｓ、１Ｈ）、１０．５７（ｓ、１Ｈ）。
【０３３２】
（実施例１７１）
実施例３（３０ｍｇ）、４−フルオロ−３−メチルフェニルアミン（１２．５ｍｇ）、トルエン（２ｍＬ）およびｐ−トルエンスルホン酸（１．５ｍｇ）の混合物を加熱して８６℃とし、終夜攪拌した。混合物を冷却し、濃縮し、残留物を実施例１２Ｄに記載の方法に従って精製して、標題化合物１０．３ｍｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、１０．１８（ｓ、１Ｈ）。
【０３３３】
（実施例１７２）
４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イルフェニルアミンに代えて２’−メトキシビフェニル−４−イルアミンを用い、実施例１０９に記載の方法に従って、トリフルオロ酢酸塩としての本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０（ｓ、９Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、７．００（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、９．４８（ｓ、１Ｈ）、１０．８２（ｓ、１Ｈ）。
【０３３４】
（実施例１７３Ａ）
ｔｅｒｔ−ブチルアミンに代えて２−アミノ−２−メチルプロパン−１−オールを用いることで、実施例１６１Ａに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０３３５】
（実施例１７３Ｂ）
実施例１７３Ａ（２７ｍｇ）、４−アミノ−Ｎ−シクロブチル−３−メトキシベンゾアミド（２０ｍｇ）およびパラ−トルエンスルホン酸・１水和物のＴＨＦ中混合物を７２℃で終夜攪拌し、冷却し、濃縮した。濃縮物を逆相ＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４０（ｓ、６Ｈ）、１．５９−１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．９６−２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．３１（ｍ、２Ｈ）、３．５０（ｓ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、４．４３（ｍ、１Ｈ）、５．６４（ｓ、ｂｒｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１−７．５４（ｍ、２Ｈ）、８．１３（ｍ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．１０（ｓ、１Ｈ）、１０．９１（ｓ、１Ｈ）。
【０３３６】
（実施例１７４Ａ）
ｔｅｒｔ−ブチルアミンに代えて２−フェニルプロパン−２−アミンを用いることで実施例１６１Ａに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０３３７】
（実施例１７４Ｂ）
実施例１７３Ａに代えて実施例１７４Ａを用いることで、実施例１７３Ｂに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５９−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．８１（ｓ、６Ｈ）、１．９８−２．３１（ｍ、４Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、４．４２（ｍ、１Ｈ）、７．１１−７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、８．３０−８．４１（ｍ、２Ｈ）、８．４６（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．７５（ｓ、１Ｈ）、１０．７５（ｓ、１Ｈ）。
【０３３８】
（実施例１７５Ａ）
ｔｅｒｔ−ブチルアミンに代えて２−メチルブト−３−イン−２−アミンを用いることで、実施例１６１Ａに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０３３９】
（実施例１７５Ｂ）
実施例１７３Ａに代えて実施例１７５Ａを用いることで、実施例１７３Ｂに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６１−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．７３（ｓ、６Ｈ）、１．９８−２．３０（ｍ、４Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、４．４３（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．４０（ｍ、２Ｈ）、８．４７（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）、１０．７１（ｓ、１Ｈ）。
【０３４０】
（実施例１７６Ａ）
ｔｅｒｔ−ブチルアミンに代えて２−アミノ−２−メチルプロパンニトリルを用いることで、実施例１６１Ａに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０３４１】
（実施例１７６Ｂ）
実施例１７３Ａに代えて実施例１７６Ａを用いることで、実施例１７３Ｂに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６１−１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｓ、６Ｈ）、１．９９−２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２８（ｍ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、４．４２（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７−７．５２（ｍ、２Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、１０．９４（ｓ、１Ｈ）。
【０３４２】
（実施例１７７Ａ）
ｔｅｒｔ−ブチルアミンに代えて２−シクロプロピルプロパン−２−アミンを用いることで、実施例１６１Ａに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０３４３】
（実施例１７７Ｂ）
実施例１７３Ａに代えて実施例１７７Ａを用いることで、実施例１７３Ｂに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．３４−０．４８（ｍ、３Ｈ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）、１．３１−１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．５９−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．９９−２．２９（ｍ、４Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、４．４２（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、８．３０−８．４０（ｍ、２Ｈ）、８．４２−８．５２（ｍ、２Ｈ）、１０．７３（ｓ、１Ｈ）。
【０３４４】
（実施例１７８Ａ）
ｔｅｒｔ−ブチルアミンに代えて２−メチル−１−モルホリノプロパン−２−アミンを用いることで、実施例１６１Ａに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０３４５】
（実施例１７８Ｂ）
実施例１６１Ａに代えて実施例１７８Ａを用い、４−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニルアミンに代えて４−アミノ−Ｎ−シクロブチル−３−メトキシベンゾアミドを用いることで、実施例１６２に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．６２（ｓ、６Ｈ）、１．７３−１．８５（ｍ、２Ｈ）、２．０７−２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．２９−２．４１（ｍ、２Ｈ）、３．３６（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．７２（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．８８（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）、４．５０（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．４７−７．５５（ｍ、２Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３４６】
（実施例１７９Ａ）
ｔｅｒｔ−ブチルアミンに代えてモルホリンを用いることで、実施例１６１Ａに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０３４７】
（実施例１７９Ｂ）
実施例１６１Ａに代えて実施例１７９Ａを用い、４−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニルアミンに代えて４−アミノ−Ｎ−シクロブチル−３−メトキシベンゾアミドを用いることで、実施例１６２に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．７０−１．８８（ｍ、２Ｈ）、２．０４−２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．２８−２．４６（ｍ、２Ｈ）、３．４３−３．８８（ｍ、８Ｈ、ｂｒｄ）、４．００（ｓ、３Ｈ）、４．５０（ｍ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４−８．２０（ｍ、２Ｈ）。
【０３４８】
（実施例１８０Ａ）
ｔｅｒｔ−ブチルアミンに代えて４−アミノ−４−メチルペンタン−２−オン・シュウ酸水素塩および重炭酸ナトリウム（２．１当量）を用いることで、実施例１６１Ａに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０３４９】
（実施例１８０Ｂ）
実施例１７３Ａに代えて実施例１８０Ａを用いることで、実施例１７３Ｂに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４９（ｓ、６Ｈ）、１．６２−１．７６（ｍ、２Ｈ）、２．００−２．１５（ｍ、５Ｈ）、２．１７−２．２８（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｓ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）４．４３（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｓ、１Ｈ）、７．４４−７．５６（ｍ、２Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、８．３１−８．４３（ｍ、２Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）、１０．８５（ｓ、１Ｈ）。
【０３５０】
（実施例１８１Ａ）
ｔｅｒｔ−ブチルアミンに代えてプロピルアミンを用いることで、実施例１６１Ａに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０３５１】
（実施例１８１Ｂ）
実施例１７３Ａに代えて実施例１８１Ａを用いることで、実施例１７３Ｂに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８８（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．４５−１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．６１−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．９９−２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．１８−２．２９（ｍ、２Ｈ）、３．４３−３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、４．４２（ｍ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．９９（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、１０．８４（ｓ、１Ｈ）。
【０３５２】
（実施例１８２Ａ）
ｔｅｒｔ−ブチルアミンに代えてアニリンを用いることで、実施例１６１Ａに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０３５３】
（実施例１８２Ｂ）
実施例１７３Ａに代えて実施例１８２Ａを用いることで、実施例１７３Ｂに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５９−１．７８（ｍ、２Ｈ）、２．０１−２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．２９（ｍ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、４．４１（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．４４（ｍ、４Ｈ）、７．４５−７．５１（ｍ、２Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、１０．２８（ｓ、１Ｈ）、１０．９８（ｓ、１Ｈ）。
【０３５４】
（実施例１８３Ａ）
実施例１６１Ａ（０．６３ｍｍｏｌ）、亜硫酸ナトリウム水和物（７０ｍｇ）および臭化プロピル（２２７ｍｇ）の水（２ｍＬ）およびＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を室温で１日間攪拌し、酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、脱水し、濾過し、濃縮した。
【０３５５】
（実施例１８３Ｂ）
実施例１６１Ａに代えて実施例１８３Ａを用い、４−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニルアミンに代えて４−アミノ−Ｎ−シクロブチル−３−メトキシベンゾアミドを用いることで、実施例１６２に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０５（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）、１．６１−１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．７２−１．７９（ｍ、２Ｈ）、２．０２−２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．２８（ｍ、２Ｈ）、３．４７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、４．４２（ｍ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．５５（ｍ、２Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、１１．７６（ｓ、１Ｈ）。
【０３５６】
（実施例１８４Ａ）
４−アミノ−２−ブロモ−ピリジン（２１３ｍｇ）、実施例６（１００ｍｇ）および２１重量％ナトリウムエトキシドのエタノール溶液（０．３ｍＬ）のジメチルスルホキシド（３ｍＬ）中混合物を１５５℃でマイクロ波条件下にて２０分間加熱し、濃縮した。濃縮物を、０．１％トリフルオロ酢酸／水／アセトニトリルを用いるＲＰ１８分取カートリッジでの逆相ＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４３（ｓ、９Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝５．７、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、１０．０３（ｓ、１Ｈ）。
【０３５７】
（実施例１８４Ｂ）
実施例１８４Ａ（５０ｍｇ）、ビフェニル−４−アミン（３１．３ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（７．８ｍｇ）および炭酸セシウム（９８ｍｇ）のジオキサン（２ｍＬ）中混合物を１６０℃で、マイクロ波条件下に８０分間攪拌し、濃縮した。濃縮物を逆相ＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４３（ｓ、９Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、９．８８（ｓ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、１Ｈ）。
【０３５８】
（実施例１８５）
ビフェニル−４−アミンに代えて４−（ピリジン−４−イル）アニリンを用いることで、実施例１８４に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１１−１．６１（ｍ、９Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、７．０６−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、２Ｈ）、８．７８（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、９．７５（ｓ、１Ｈ）、９．９９（ｓ、１Ｈ）。
【０３５９】
（実施例１８６）
ビフェニル−４−アミンに代えて４−アミノ−Ｎ−シクロヘキシル−３−メトキシベンゾアミドを用いることで、実施例１８４に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０６−１．２１（ｍ、１Ｈ）、１．２４−１．３９（ｍ、４Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）、１．５８−１．６７（ｍ、１Ｈ）、１．６９−１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．８０−１．９１（ｍ、２Ｈ）、３．７０−３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄｄ、Ｊ＝６．３、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．５７−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．５５（ｓ、１Ｈ）、１０．３１（ｓ、１Ｈ）。
【０３６０】
（実施例１８７Ａ）
４−アミノ−３−メトキシ安息香酸（０．９３ｇ）、シクロペンチルアミン（０．６４ｍＬ）、ＨＡＴＵ（２．５ｇ）およびＴＥＡ（０．９０ｍＬ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中混合物を室温で３日間攪拌し、水および酢酸エチルで希釈した。抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、４５：５５ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５１（ｍ、４Ｈ）、１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．８１（ｂｒｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３６１】
（実施例１８７Ｂ）
２−アミノ−４−クロロピリミジン（０．２３ｇ）および３，４−ジエトキシシクロブト−３−エン−１，２−ジオン（０．３５ｇ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に室温で、９５％オイル中水素化ナトリウム（５５ｍｇ）を加えた。混合物を終夜攪拌し、ジエチルアミン（０．１４ｇ）で処理し、終夜攪拌し、濃縮した。濃縮物を、１５：８５ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１８（ｍ、６Ｈ）、３．５５（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、１０．７５（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０３６２】
（実施例１８７Ｃ）
実施例１８７Ａ（３４ｍｇ）および実施例１８７Ｂ（４０ｍｇ）のジオキサン（０．５ｍＬ）溶液に、パラ−トルエンスルホン酸・１水和物（２５ｍｇ）を加えた。混合物を７０℃で終夜攪拌し、濃縮した。濃縮物を逆相ＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１６（ｍ、６Ｈ）、１．６４（ｍ、４Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．２３（ｍ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４９（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０３６３】
（実施例１８８Ａ）
３，４−ジエトキシシクロブト−３−エン−１，２−ジオン（１．２ｇ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に０℃で、１Ｍネオペンチルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（９ｍＬ）を加えた。混合物を０℃で１０分間、室温で２０分間攪拌し、６Ｍ塩酸（２５ｍＬ）で処理し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を９３：７ヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでフラッシュクロマトグラフィー精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０２（ｓ、９Ｈ）、１．４８（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、２．４９（ｓ、２Ｈ）、４．８１（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３６４】
（実施例１８８Ｂ）
２−アミノ−４−クロロピリミジン（０．１３ｇ）および実施例１８８Ａ（０．１９ｇ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）溶液に、９５％水素化ナトリウム（２８ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜攪拌し、濃縮した。濃縮物を６：４ヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでフラッシュクロマトグラフィー精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９４（ｓ、９Ｈ）、２．９７（ｓ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０３６５】
（実施例１８８Ｃ）
実施例１８７Ｂに代えて実施例１８８Ｂを用いることで、実施例１８７Ｃに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９２（ｓ、９Ｈ）、１．５４（ｍ、４Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、２．８６（ｓ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．２３（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．４４（ｓ、１Ｈ）。
【０３６６】
（実施例１８９Ａ）
ネオペンチルマグネシウムブロミドに代えてペンチル−３−マグネシウムブロミドを用いることで、実施例１８８Ａに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８５（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）、１．３８（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、１．６２（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｍ、１Ｈ）、４．７３（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）。
【０３６７】
（実施例１８９Ｂ）
実施例１８８Ａに代えて実施例１８９Ａを用いることで、実施例１８８Ｂに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０３６８】
（実施例１８９Ｃ）
実施例１８７Ｂに代えて実施例１８９Ｂを用いることで、実施例１８７Ｃに記載の方法に従って、本実施例を製造した。本実施例は反応混合物から析出し、濾過によって単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８６（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）、１．５４（ｍ、４Ｈ）、１．７１（ｍ、６Ｈ）、１．９１（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、３．２９（ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、８．１９（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．５２（ｓ、１Ｈ）。
【０３６９】
（実施例１９０Ａ）
１．７Ｍｔｅｒｔ−ブチルリチウムのペンタン溶液（４．６ｍＬ）を、−７８℃でＴＨＦ（２０ｍＬ）に加え、次に１−ブロモ−２−メチル−１−プロペン（０．５３ｇ）を加えた。混合物を３０分間攪拌し、３，４−ジエトキシシクロブト−３−エン−１，２−ジオン（０．５２ｇ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液で処理し、４０分間攪拌し、無水トリフルオロ酢酸（１．４ｇ）で処理し、１０分間攪拌し、水（１０ｍＬ）で処理し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、９３：７ヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでフラッシュクロマトグラフィー精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４０（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、１．９９（ｄ、Ｊ＝１Ｈｚ、３Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、４．７７（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、６．０５（ｍ、１Ｈ）。
【０３７０】
（実施例１９０Ｂ）
実施例１８８Ａに代えて実施例１９０Ａを用いることで、実施例１８８Ｂに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０２（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．９２（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０３７１】
（実施例１９０Ｃ）
実施例１９０Ｂ（３０ｍｇ）、実施例１８７Ａ（２６ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３．８ｍｇ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（１３．７ｍｇ）および炭酸セシウム（８５ｍｇ）のジオキサン（１．８ｍＬ）中混合物を、マイクロ波リアクター中にて１５０℃で１０分間加熱し、珪藻土（セライト；登録商標）で濾過し、濃縮した。濃縮物を逆相ＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５４（ｍ、４Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、４．２３（ｍ、１Ｈ）、６．６２（ｓ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｈ）、１１．４０（ｓ、１Ｈ）。
【０３７２】
（実施例１９１Ａ）
３，４，５−トリメトキシフェニルアミンに代えて２−（４−アミノフェニル）酢酸メチルを用い、実施例１２Ｃに代えて実施例１６１Ａを用いることで、実施例１２Ｄに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４６（ｓ、１Ｈ）、９．３２（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．３１（ｍ、２Ｈ）、７．６７（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｂｓ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．６３（ｓ、２Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）。
【０３７３】
（実施例１９１Ｂ）
実施例１９１Ａ（４１７ｍｇ）のＴＨＦ／水（１５ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム（８５ｍｇ）を加えた。混合物を室温で３０分間攪拌し、１Ｍ塩酸で中和し、酢酸エチルと水との間で分配した。抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３８（ｂｓ、１Ｈ）、９．３０（ｓ、１Ｈ）、８．２９−８．３５（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７−７．２５（ｍ、２Ｈ）、６．８４−６．８８（ｍ、１Ｈ）、３．５０（ｓ、２Ｈ）、１．３７（ｓ、９Ｈ）。
【０３７４】
（実施例１９１Ｃ）
４−アミノ−３−メトキシ安息香酸に代えて実施例１９１Ｂを用い、シクロペンチルアミンに代えて１−メチルピペリジン−４−アミンを用いることで、実施例１８７Ａに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５５（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、２Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．１７−７．２４（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．７１−３．７７（ｍ、１Ｈ）、３．３６−３．４３（ｍ、４Ｈ）、２．９９−３．１２（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．８４−１．９７（ｍ、３Ｈ）、１．５４−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）。
【０３７５】
（実施例１９２）
１−メチルピペリジン−４−アミンに代えてピリジン−３−イルメタンアミンを用いることで、実施例１９１Ｃに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５２（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、２Ｈ）、８．２９（ｍ、２Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９−７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．３６（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．１７（ｓ、２Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）。
【０３７６】
（実施例１９３Ａ）
３，４，５−トリメトキシフェニルアミンに代えて２−（３−アミノフェニル）酢酸メチルを用い、実施例１２Ｃに代えて実施例１６１Ａを用いることで、実施例１２Ｄに記載の方法に従って、本実施例を製造した。
【０３７７】
（実施例１９３Ｂ）
実施例１９１Ｂに代えて実施例１９３Ａを用いることで、実施例１９１Ｃに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５１（ｓ、１Ｈ）、９．３４（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、２Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．１６−７．２４（ｍ、２Ｈ）、６．８６−６．９１（ｍ、１Ｈ）、３．６９−３．７６（ｍ、１Ｈ）、３．４０−３．４４（ｍ、２Ｈ）、３．３６（ｓ、３Ｈ）、２．９７−３．０８（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．８２−１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．５０−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）。
【０３７８】
（実施例１９４）
１−メチルピペリジン−４−アミンに代えてシクロブチルアミンを用い、実施例１９１Ｂに代えて実施例１９３Ａを用いることで、実施例１９１Ｃに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４８（ｓ、１Ｈ）、９．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．３０（ｍ、３Ｈ）、７．５９（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．１６−７．２３（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．０８−４．２２（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｓ、２Ｈ）、２．０７−２．１７（ｍ、２Ｈ）、１．８１−１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．５４−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）。
【０３７９】
（実施例１９５）
実施例１０２（３０ｍｇ）、２−エチニルピリジン（１９．６ｍｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１２ｍｇ）、ＴＥＡ（４５μＬ）および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５．３ｍｇ）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）中混合物を９０℃で４時間加熱し、冷却し、水で処理し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、アセトニトリル／水／０．１％トリフルオロ酢酸を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４９（ｓ、１Ｈ）、９．７（ｓ、１Ｈ）、９．３４（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３（ｓ、１Ｈ）、７．９４−７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、４．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．４０（ｓ、９Ｈ）。
【０３８０】
（実施例１９６）
２−エチニルピリジンに代えてペント−１−インを用いることで、実施例１９５に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ８．１９（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１（ｓ、１Ｈ）、２．３８（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．５９−１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．０５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）。
【０３８１】
（実施例１９７）
実施例１０２（６０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルプロプ−２−イン−１−アミン（９０μＬ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１．２ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（９．１ｍｇ）およびトリフェニルホスフィン（１．７ｍｇ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中混合物を９０℃で４時間加熱し、冷却し、濃縮した。濃縮物を逆相ＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５５（ｓ、１Ｈ）、９．８３（ｓ、１Ｈ）、９．７（ｓ、１Ｈ）、９．３５（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．３６（ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．２３−３．２８（ｍ、４Ｈ）、１．３７（ｓ、９Ｈ）、１．２６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、６Ｈ）。
【０３８２】
（実施例１９８）
実施例１０２（６０ｍｇ）、ブト−３−エン−１−オール（１３μＬ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．５ｍｇ）、トリス−オルト−トリルホスフィン（４ｍｇ）およびＴＥＡ（２２μＬ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中混合物を、マイクロ波にて１１０℃で１０分間加熱し、冷却し、水で処理し、酢酸エチルで抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮液をＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４８（ｓ、１Ｈ）、９．４６（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、８．２９−８．３０（ｍ、２Ｈ）、７．６（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．１３−６．１９（ｍ、１Ｈ）、３．４９−３．５３（ｍ、２Ｈ）、２．３０−２．３４（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｓ、１Ｈ）。
【０３８３】
（実施例１９９）
ブト−３−エン−１−オールに代えて２−ビニルピリジンを用い、メタノールで生成物を磨砕することで、実施例１９８に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８（ｓ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｄｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、７．７３−７．７６（ｍ、３Ｈ）、７．５８−７．６１（ｍ、３Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、３Ｈ）、１．３７（ｓ、９Ｈ）。
【０３８４】
（実施例２００）
２−ビニルピリジンに代えてペント−１−エンを用い、生成物をＨＰＬＣによって精製することで、実施例１９９に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４６（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２９−８．３０（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．１２−６．１９（ｍ、１Ｈ）、２．１２−２．１９（ｍ、２Ｈ）、１．４２−１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）、０．９２（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）。
【０３８５】
（実施例２０１Ａ）
実施例１６１Ａ（１４０ｍｇ）、２−メトキシ−４−ニトロアニリン（９３ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（８．９ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（３４．７ｍｇ）および炭酸セシウム（３２５．８ｍｇ）のジオキサン（３．５ｍＬ）中混合物を、マイクロ波で１６０℃にて４０分間加熱し、冷却し、濾過した。濾液を５％メタノールのジクロロメタン／水溶液に懸濁させ、濾過した。
【０３８６】
（実施例２０１Ｂ）
実施例２０１Ａ（８００ｍｇ）および塩化スズ（ＩＩ）・２水和物（２．１ｍｇ）の１５：１ＤＭＦ／水中混合物を５０℃で６．５時間攪拌し、重炭酸ナトリウムおよびブラインで処理し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮液をメタノールで磨砕した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４０（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．２９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．１４（ｄｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．９５（ｓ、２Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）。
【０３８７】
（実施例２０１Ｃ）
実施例２０１Ｂ（６０ｍｇ）、ＨＡＴＵ（７１．６ｍｇ）、ＴＥＡ（２６μＬ）およびシクロペンタンカルボキサミド（２０．４μＬ）のＤＭＦ中混合物を室温で４．３時間攪拌し、酢酸エチルで抽出した。濃縮物を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物をメタノールで磨砕し、ＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５８（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｄｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、２．７０−２．８１（ｍ、１Ｈ）、１．８０−１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．６３−１．７５（ｍ、４Ｈ）、１．５３−１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）。
【０３８８】
（実施例２０２Ａ）
６−アミノニコチン酸（１．０ｇ）のＤＭＦ（４３ｍＬ）、シクロペンタンアミン（１．０７ｍＬ）、ＨＯＢｔ・水和物（１．４６ｇ）、ＥＤＣＩ（２．０７ｇ）およびＴＥＡ（１．５ｍＬ）のジクロロメタン（４３ｍＬ）中混合物を室温で２０時間攪拌し、濾過した。濾液を重炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄した。
【０３８９】
（実施例２０２Ｂ）
実施例１６１Ａ（３５ｍｇ）、実施例２０２Ａ（２８ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２．２ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（８．７ｍｇ）および炭酸セシウム（８１．３ｍｇ）のジオキサン（１．５ｍＬ）中混合物をマイクロ波で１６０℃にて４０分間加熱し、アセトニトリル／水／０．１％トリフルオロ酢酸を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７１（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｄｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２−４．２７（ｍ、１Ｈ）、１．８６−１．９３（ｍ、２Ｈ）、１．６８−１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．５３−１．５９（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｓ、９Ｈ）。
【０３９０】
（実施例２０３Ａ）
４−アミノ−３−フルオロ安息香酸（０．５０ｇ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液に、シクロペンタンアミン（０．４７８ｍＬ）、ＨＯＢｔ・水和物（０．６５３）、ＥＤＣＩ（０．９２６ｇ）およびＴＥＡ（０．６７３ｍＬ）を加えた。混合物を室温で６時間攪拌し、濃縮した。濃縮物を水で処理し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を酢酸エチル／ヘキサンで磨砕した。
【０３９１】
（実施例２０３Ｂ）
実施例２０２Ａに代えて実施例２０３Ａを用いることで、実施例２０２Ｂに記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５１（ｓ、１Ｈ）、９．０８（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｔ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８−４．２５（ｍ、１Ｈ）、１．８４−１．９３（ｍ、２Ｈ）、１．６６−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．４９−１．５８（ｍ、４Ｈ）、１．３９（ｓ、９Ｈ）。
【０３９２】
（実施例２０４）
実施例１６１Ａ（２ｇ）および４−アミノ安息香酸（１．５ｇ）を２，２，２−トリフルオロエタノール（３０ｍＬ）中で２４時間還流させた。混合物を冷却し、濾過した。濾液をメタノールおよびジエチルエーテルで洗浄した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．７９（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、４Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、１．６８（ｓ、９Ｈ）。
【０３９３】
（実施例２０５）
０．０７Ｍの実施例２０４のＤＭＡ溶液（０．７ｍＬ）を、０．０７ＭのＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレートのＤＭＡ溶液（０．７ｍＬ）、０．２Ｍの（Ｒ）−２−アミノ−２−メチル−ペンタン−１−オールのＤＭＡ溶液（０．３ｍＬ）および０．２ＭのＤＩＥＡのＤＭＡ溶液（０．７ｍＬ）で処理し、８０℃で４時間振盪し、メタノールを用いてＳｉ−カーボネートカートリッジ１ｇに通して、濃縮した。濃縮物を逆相ＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３３（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｂｒｄ、１Ｈ）、４．０６（ｍ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）、０．８７（ｍ、６Ｈ）。
【０３９４】
（実施例２０６）
（Ｒ）−２−アミノ−２−メチル−ペンタン−１−オールに代えて（Ｓ）−２−アミノ−４−メチルペンタンアミドを用いることで、実施例２０５に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｂｒｄ、１Ｈ）、４．４５（ｍ、１Ｈ）、１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．５６（ｍ、１Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）、０．９０（ｄｄ、６Ｈ）。
【０３９５】
（実施例２０７）
（Ｒ）−２−アミノ−２−メチル−ペンタン−１−オールに代えて（Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルエタノールを用いることで、実施例２０５に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、６Ｈ）、５．０７（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）。
【０３９６】
（実施例２０８）
（Ｒ）−２−アミノ−２−メチル−ペンタン−１−オールに代えて３−エトキシプロパン−１−アミンを用いることで、実施例２０５に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｂｒｄ、１Ｈ）、３．４２（ｍ、４Ｈ）、３．３１（ｔ、２Ｈ）、１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）、１．１１（ｔ、３Ｈ）。
【０３９７】
（実施例２０９）
（Ｒ）−２−アミノ−２−メチル−ペンタン−１−オールに代えて３−（メチルチオ）プロパン−１−アミンを用いることで、実施例２０５に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、２Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｂｒｄ、１Ｈ）、３．３４（ｔ、２Ｈ）、２．５１（ｔ、２Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）。
【０３９８】
（実施例２１０）
（Ｒ）−２−アミノ−２−メチル−ペンタン−１−オールに代えてＮ，Ｎ−ジメチルブタン−１，４−ジアミンを用いることで、実施例２０５に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、４Ｈ）、７．２４（ｂｒｄ、１Ｈ）、３．３０（ｔ、２Ｈ）、３．０８（ｔ、２Ｈ）、２．７８（ｓ、３Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）。
【０３９９】
（実施例２１１）
実（Ｒ）−２−アミノ−２−メチル−ペンタン−１−オールに代えて２−フェノキシエタンアミンを用いることで、施例２０５に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、３Ｈ）、６．９６（ｍ、３Ｈ）、４．１１（ｔ、２Ｈ）、３．６４（ｔ、２Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）。
【０４００】
（実施例２１２）
（Ｒ）−２−アミノ−２−メチル−ペンタン−１−オールに代えて１−（３−アミノプロピル）ピロリジン−２−オンを用いることで、実施例２０５に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｂｒｄ、１Ｈ）、３．３７（ｔ、２Ｈ）、３．３４（ｍ、４Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）。
【０４０１】
（実施例２１３）
（Ｒ）−２−アミノ−２−メチル−ペンタン−１−オールに代えて２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エタンアミンを用いることで、実施例２０５に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、４Ｈ）、７．２５（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、３．５３（ｔ、２Ｈ）、２．９３（ｔ、２Ｈ）、１．３１（ｓ、９Ｈ）。
【０４０２】
（実施例２１４）
（Ｒ）−２−アミノ−２−メチル−ペンタン−１−オールに代えて（３，４−ジフルオロフェニル）メタンアミンを用いることで、実施例２０５に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、４．４５（ｓ、２Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）。
【０４０３】
（実施例２１５）
（Ｒ）−２−アミノ−２−メチル−ペンタン−１−オールに代えて（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エタンアミンを用いることで、実施例２０５に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ）、７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．２２（ｂｒｄ、１Ｈ）、５．９５（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｄ、３Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）。
【０４０４】
（実施例２１６）
（Ｒ）−２−アミノ−２−メチル−ペンタン−１−オールに代えて４−（２−アミノエチル）ベンゼンスルホンアミドを用いることで、実施例２０５に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｍ、６Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｂｒｄ、１Ｈ）、３．５３（ｔ、２Ｈ）、２．９４（ｔ、２Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）。
【０４０５】
（実施例２１７）
０．０６Ｍの実施例２０４のＤＭＡ溶液（０．８ｍＬ）を、０．０６ＭのＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレートのＤＭＡ溶液（０．８ｍＬ）、０．２Ｍのピリジン−２−イルメタンアミンのＤＭＡ溶液（０．３ｍＬ）および０．２ＭのＤＩＥＡのＤＭＡ溶液（０．８ｍＬ）で処理し、８０℃で４時間振盪し、メタノールを用いて１ｇＳｉ−カーボネートカートリッジに通し、濃縮した。濃縮物を逆相ＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｔｄ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、６Ｈ）、７．２５（ｂｒｄ、１Ｈ）、４．７８（ｓ、２Ｈ）、１．３７（ｓ、９Ｈ）。
【０４０６】
（実施例２１８）
ピリジン−２−イルメタンアミンに代えて２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エタンアミンを用いることで、実施例２１７に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９３（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｍ、４Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｂｒｄ、１Ｈ）、３．５７（ｔ、２Ｈ）、２．９３（ｔ、２Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）。
【０４０７】
（実施例２１９）
ピリジン−２−イルメタンアミンに代えて２−モルホリノエタンアミンを用いることで、実施例２１７に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３５（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｂｒｄ、１Ｈ）、４．００（ｍ、２Ｈ）、３．６６（ｍ、４Ｈ）、３．５４（ｍ、２Ｈ）、３．３２（ｔ、２Ｈ）、３．１５（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｓ、９Ｈ）。
【０４０８】
（実施例２２０）
実施例１６１Ａ（３．０２ｇ）および４−アミノ−３−メトキシ安息香酸（２．７ｇ）を２，２，２−トリフルオロエタノール（３０ｍＬ）中で２４時間還流させた。混合物を冷却し、濾過し、濾液をメタノールおよびジエチルエーテルで洗浄した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）。
【０４０９】
（実施例２２１）
実施例２２０（９９ｍｇ）、ＨＡＴＵ（１１９ｍｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．０８ｍＬ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液を室温で０．５時間攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１，４−ジアミン（４４ｍｇ）を加え、混合物を２４時間攪拌し、濃縮した。濃縮物を、アセトニトリル／水／０．１％トリフルオロ酢酸を用いる逆相ＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３２（ｍ、４Ｈ）、７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｂｒｄ、１Ｈ）、３．９３（ｄ、３Ｈ）、３．１８（ｍ、１Ｈ）、２．７６（ｄ、６Ｈ）、２．０２（ｍ、３Ｈ）、１．８１（ｍ、３Ｈ）、１．５９（ｍ、３Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）。
【０４１０】
（実施例２２２）
Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１，４−ジアミンに代えて２−メチル−１−モルホリノプロパン−２−アミンを用いることで、実施例２２１に記載の方法に従って本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３６（ｍ、３Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｂｒｄ、１Ｈ）、３．９３（ｍ、５Ｈ）、３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｍ、２Ｈ）、３．２０（ｍ、２Ｈ）、１．５０（ｓ、６Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）。
【０４１１】
（実施例２２３）
Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１，４−ジアミンに代えて１−エチルピペリジン−３−アミンを用いることで、実施例２２１に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４６（ｍ、２Ｈ）、８．３８（ｍ、２Ｈ）、８．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｍ、３Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．２４（ｔ、３Ｈ）。
【０４１２】
（実施例２２４）
実施例１６１Ａ（５１１ｍｇ）および４−アミノ−３−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（６１０ｍｇ）の２，２，２−トリフルオロエタノール（２０ｍＬ）中混合物を２４時間還流し、冷却し、アセトニトリル／水／０．１％トリフルオロ酢酸を用いる逆相ＨＰＬＣによってクロマトグラフィー精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｂｒｄ、１Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）。
【０４１３】
（実施例２２５）
実施例２２０に代えて実施例２２４（２１ｍｇ）を用い、Ｎ１，Ｎ１−ジメチルシクロヘキサン−１，４−ジアミンに代えてシクロブチルアミン（８ｍｇ）を用いることで、実施例２２１に記載の方法に従って、本実施例を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｍ、２Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｂｒｄ、１Ｈ）、４．４２（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）。
【０４１４】
（実施例２２６Ａ）
２，６−ジクロロ−９Ｈ−プリン（０．５６７ｇ）、臭化ベンジル（１．０３ｇ）および炭酸カリウム（１．３８ｇ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌し、酢酸エチルと水との間で分配した。抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、２：３酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８６（ｓ、１Ｈ）、７．３１−７．３７（ｍ、５Ｈ）、５．５１（ｓ、２Ｈ）。
【０４１５】
（実施例２２６Ｂ）
実施例２２６Ａ（０．２８０ｇ）、３−アミノ−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）シクロブト−３−エン−１，２−ジオン（０．１７０ｇ）および炭酸カリウム（０．１３８ｇ）の２−プロパノール（１０ｍＬ）中混合物を２時間加熱還流し、冷却し、濃縮した。濃縮物を、酢酸エチルと水との間で分配し、抽出液を分離し、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、２：３酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７１（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、７．３９−７．３９（ｍ、５Ｈ）、５．４４（ｓ、２Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）。
【０４１６】
（実施例２２６Ｃ）
実施例２２６Ｂ（０．０８２ｇ）、４−アミノ−Ｎ−シクロブチル−３−メトキシベンゾアミド（０．０４９ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（４．５ｍｇ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（１７．４ｍｇ）および炭酸セシウム（０．０７８ｇ）のジオキサン（２ｍＬ）中混合物を、マイクロ波条件下に１５０℃で１０分間加熱した。混合物を、１００：１酢酸エチル／メタノールを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーで精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．１１（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．４９−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．３８−７．４４（ｍ、４Ｈ）、７．３０−７．３３（ｍ、１Ｈ）、５．４３（ｓ、２Ｈ）、４．４１−４．４４（ｍ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、２．２１−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．０６−２．１２（ｍ、２Ｈ）、１．６６−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）。
【０４１７】
（実施例２２６Ｄ）
実施例２２６Ｃ（４５ｍｇ）、１０％パラジウム／炭素（１０ｍｇ）および塩化パラジウム（ＩＩ）（１０ｍｇ）の３７％塩酸（０．５ｍＬ）およびメタノール（５ｍＬ）中混合物を、１気圧の水素下に終夜攪拌し、濾過し、濃縮した。濃縮物を、アセトニトリル／水／０．１％トリフルオロ酢酸を用いるＣ１８カラムでの逆相ＨＰＬＣによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０６（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．５０−７．５２（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．０６−２．１１（ｍ、２Ｈ）、１．６３−１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）。
【０４１８】
以上の内容は、本発明を説明するためのものであって、それを限定するものではない。当業者には明らかである変形形態および変更は、特許請求の範囲で定義の本発明の範囲に含まれるものとする。