(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１４】
0005437254.tif 000029
（式中、
Ｘ１およびＹ１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ１またはＹ１のうちの少なくとも１つはＯＣＦ３またはＯＣＦ２ＣＨＦ３であり、
Ｘ２およびＹ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ２またはＹ２のうちの少なくとも１つはＨではなく、
Ｑは、Ｈ、Ｃｌ、ＯＲ１またはＮＲ２Ｒ３を表し、
Ｒ１は、置換されていないか、１個から最大数のクロロまたはフルオロ置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ３は、ａ）置換されていないか、１個から最大数のクロロもしくはフルオロ置換基で、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４カルボアルコキシ、ピリジン環の６位がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されているピリジン−３−イル、ピラジン環の５位が（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで置換されているピラジン−２−イル、およびモルホリン−４−イル置換基からなる群から選択される置換基で、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表すか、ｂ）ＮＲ２Ｒ３は、一緒になって、
【化１５】
0005437254.tif 000030
を表し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、独立して、ＨまたはＣＨ３を表し、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ４を表す）
の化合物、または植物学的に許容できるその酸付加塩。
【請求項２】
Ｘ１およびＹ１が、メタまたはパラ置換基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘ２およびＹ２のうちの１つが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＯＣＦ２ＣＨＦ２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘ２およびＹ２が、メタまたはパラ置換基である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｑが、
【化１６】
0005437254.tif 000031
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
昆虫を防除するための組成物であって、植物学的に許容できる担体との組合せで下記式（Ｉ）
【化１７】
0005437254.tif 000032
（式中、
Ｘ１およびＹ１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ１またはＹ１のうちの少なくとも１つはＯＣＦ３またはＯＣＦ２ＣＨＦ３であり、
Ｘ２およびＹ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ２またはＹ２のうちの少なくとも１つはＨではなく、
Ｑは、Ｈ、Ｃｌ、ＯＲ１またはＮＲ２Ｒ３を表し、
Ｒ１は、置換されていないか、１個から最大数のクロロまたはフルオロ置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ３は、ａ）置換されていないか、１個から最大数のクロロもしくはフルオロ置換基で、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４カルボアルコキシ、ピリジン環の６位がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されているピリジン−３−イル、ピラジン環の５位が（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで置換されているピラジン−２−イル、およびモルホリン−４−イル置換基からなる群から選択される置換基で、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表すか、ｂ）ＮＲ２Ｒ３は、一緒になって、
【化１８】
0005437254.tif 000033
を表し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、独立して、ＨまたはＣＨ３を表し、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ４を表す）
の化合物、または植物学的に許容できるその酸付加塩を含む、組成物。
【請求項７】
昆虫を防除する方法であって、下記式（Ｉ）
【化１９】
0005437254.tif 000034
（式中、
Ｘ１およびＹ１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ１またはＹ１のうちの少なくとも１つはＯＣＦ３またはＯＣＦ２ＣＨＦ３であり、
Ｘ２およびＹ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ２またはＹ２のうちの少なくとも１つはＨではなく、
Ｑは、Ｈ、Ｃｌ、ＯＲ１またはＮＲ２Ｒ３を表し、
Ｒ１は、置換されていないか、１個から最大数のクロロまたはフルオロ置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ３は、ａ）置換されていないか、１個から最大数のクロロもしくはフルオロ置換基で、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４カルボアルコキシ、ピリジン環の６位がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されているピリジン−３−イル、ピラジン環の５位が（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで置換されているピラジン−２−イル、およびモルホリン−４−イル置換基からなる群から選択される置換基で、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表すか、ｂ）ＮＲ２Ｒ３は、一緒になって、
【化２０】
0005437254.tif 000035
を表し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、独立して、ＨまたはＣＨ３を表し、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ４を表す）
の化合物、または植物学的に許容できるその酸付加塩を防除が望まれる生息場所に散布することを含む、方法。
【請求項８】
式Ｉ
【化２１】
0005437254.tif 000036
（式中、
Ｘ１およびＹ１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ１またはＹ１のうちの少なくとも１つはＯＣＦ３またはＯＣＦ２ＣＨＦ３であり、
Ｘ２およびＹ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ２またはＹ２のうちの少なくとも１つはＨではなく、
Ｑは、Ｈ、Ｃｌ、ＯＲ１またはＮＲ２Ｒ３を表し、
Ｒ１は、置換されていないか、１個から最大数のクロロまたはフルオロ置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ３は、ａ）置換されていないか、１個から最大数のクロロもしくはフルオロ置換基で、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４カルボアルコキシ、ピリジン環の６位がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されているピリジン−３−イル、ピラジン環の５位が（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで置換されているピラジン−２−イル、およびモルホリン−４−イル置換基からなる群から選択される置換基で、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表すか、ｂ）ＮＲ２Ｒ３は、一緒になって、
【化２２】
0005437254.tif 000037
を表し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、独立して、ＨまたはＣＨ３を表し、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ４を表す）
の化合物を調製するための方法であって、
（ａ）塩化シアヌル（ＩＩ）を、
【化２３】
0005437254.tif 000038
式（ＩＩＩ）
【化２４】
0005437254.tif 000039
のアニリンと、塩基の存在下に極性非プロトン性溶媒中で接触させ、Ｘ１およびＹ１が、前に定義されている通りである式（ＩＶ）
【化２５】
0005437254.tif 000040
の２−アニリノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンを得るステップと、
（ｂ）式（ＩＶ）の２−アニリノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンを、塩基の存在下に極性非プロトン性溶媒中でアルコールまたはアミンと接触させ、Ｘ１、Ｙ１およびＱが、前に定義されている通りである式（Ｖ）
【化２６】
0005437254.tif 000041
の２−アニリノ−ｓ−トリアジンを得るステップと、
（ｃ）式（Ｖ）の２−アニリノ−ｓ−トリアジンを、ヒドラジン
ＮＨ２−ＮＨ２
と、極性非プロトン性溶媒中で接触させ、Ｘ１、Ｙ１およびＱが、前に定義されている通りである式（ＶＩ）
【化２７】
0005437254.tif 000042
の化合物を得るステップと、および、
（ｄ）式（ＶＩ）の化合物を、アリールアルデヒド（ＶＩＩ）
【化２８】
0005437254.tif 000043
（式中、Ｘ２およびＹ２は、前に定義されている通りである）と、極性非プロトン性溶媒中で接触させ、式（Ｉ）の化合物を得るステップとを含む、方法。
【請求項９】
式Ｉ
【化２９】
0005437254.tif 000044
（式中、
Ｘ１およびＹ１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ１またはＹ１のうちの少なくとも１つはＨではなく、
Ｘ２およびＹ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ２またはＹ２のうちの少なくとも１つはＨではなく、
Ｑは、Ｈ、Ｃｌ、ＯＲ１またはＮＲ２Ｒ３を表し、
Ｒ１は、置換されていないか、１個から最大数のクロロまたはフルオロ置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ３は、ａ）置換されていないか、１個から最大数のクロロもしくはフルオロ置換基で、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４カルボアルコキシ、ピリジン環の６位がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されているピリジン−３−イル、ピラジン環の５位が（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで置換されているピラジン−２−イル、およびモルホリン−４−イル置換基からなる群から選択される置換基で、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表すか、ｂ）ＮＲ２Ｒ３は、一緒になって、
【化３０】
0005437254.tif 000045
を表し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、独立して、ＨまたはＣＨ３を表し、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ４を表す）
の化合物を調製するための方法であって、
（ａ）塩化シアヌル（ＩＩ）を、
【化３１】
0005437254.tif 000046
式（ＩＩＩ）
【化３２】
0005437254.tif 000047
のアニリンと、塩基の存在下に極性非プロトン性溶媒中で接触させ、Ｘ１およびＹ１が、前に定義されている通りである式（ＩＶ）
【化３３】
0005437254.tif 000048
の２−アニリノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンを得るステップと、
（ｂ）式（ＩＶ）の２−アニリノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンを、式（ＶＩＩＩ）
【化３４】
0005437254.tif 000049
のアリールヒドラゾンと、塩基の存在下に極性非プロトン性溶媒中で接触させ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１およびＹ２が、前に定義されている通りである式（Ｉａ）
【化３５】
0005437254.tif 000050
の２−アニリノ−ｓ−トリアジンを得るステップと、および、
（ｃ）式（Ｉａ）の２−アニリノ−ｓ−トリアジンを、塩基の存在下に極性非プロトン性溶媒中でアルコールまたはアミンと接触させ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２およびＱが、前に定義されている通りである式（Ｉ）の化合物を得るステップとを含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２００７年１０月９日に出願された米国仮出願第６０／９９８，２０４号の利益を主張するものである。本発明は、新規な（１，３，５）−トリアジニルフェニルヒドラゾン類ならびに昆虫、特に、鱗翅目および／または鞘翅目を防除する際のそれらの使用に関する。本発明は、新たな合成手順、本化合物を調製するための中間体、本化合物を含有する農薬組成物、および本化合物を使用して昆虫を防除する方法も包含する。
【背景技術】
【０００２】
新たな殺虫剤および殺ダニ剤の深刻な必要性がある。昆虫およびダニは、現在使用されている殺虫剤および殺ダニ剤に対する耐性を発現しつつある。少なくとも４００種の節足動物が、１つまたは複数の殺虫剤に耐性を示す。ＤＤＴ、カルバメート、および有機ホスフェートなどの旧来の殺虫剤の一部に対する耐性の発現はよく知られている。しかし、耐性は、最新のピレスロイド系の殺虫剤および殺ダニ剤の一部に対してさえも発現している。したがって、新たな殺虫剤および殺ダニ剤、特に、新たなまたは非定型の作用様式を有する化合物の必要性が存在する。
【０００３】
本発明は、昆虫、特に、鱗翅目および／または鞘翅目に対する広域スペクトル活性を持つ新規な化合物を提供する。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、昆虫を防除するのに有用な、特に、鱗翅目および／または鞘翅目を防除するのに有用な化合物に関する。より具体的には、本発明は、式（Ｉ）
【０００５】
【化１】
0005437254.tif 000002
（式中、
Ｘ１およびＹ１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ１またはＹ１のうちの少なくとも１つはＨではなく、
Ｘ２およびＹ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ２またはＹ２のうちの少なくとも１つはＨではなく、
Ｑは、Ｈ、Ｃｌ、ＯＲ１またはＮＲ２Ｒ３を表し、
Ｒ１は、置換されていないか、１個から最大数のクロロまたはフルオロ置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ３は、ａ）置換されていないか、１個から最大数のクロロもしくはフルオロ置換基で、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４カルボアルコキシ、ピリジン環の６位がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されているピリジン−３−イル、ピラジン環の５位が（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで置換されているピラジン−２−イル、およびモルホリン−４−イル置換基からなる群から選択される置換基で、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表すか、ｂ）ＮＲ２Ｒ３は、一緒になって、
【０００６】
【化２】
0005437254.tif 000003
を表し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、独立して、ＨまたはＣＨ３を表し、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ４を表す）
の化合物、または植物学的に許容できるそれらの酸付加塩に関する。
【０００７】
式（１）の好ましい化合物は、下記のクラス：
（Ａ）Ｘ１およびＹ１のうちの１つが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＯＣＦ２ＣＨＦ２である式（１）の化合物、
（Ｂ）Ｘ１およびＹ１が、メタまたはパラ置換基であるクラス（Ａ）の化合物、
（Ｃ）Ｘ２およびＹ２のうちの１つが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＯＣＦ２ＣＨＦ２である式（１）の化合物、
（Ｄ）Ｘ２およびＹ２が、メタまたはパラ置換基であるクラス（Ｃ）の化合物、
（Ｅ）Ｑが、
【０００８】
【化３】
0005437254.tif 000004
を表す式（１）の化合物を包含する。
【０００９】
最も好ましい化合物は、一般的に、上記の好ましいクラスの組合せからなる化合物であることは当業者により理解されるであろう。
【００１０】
本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するための新たなプロセスおよび中間体ならびに新たな組成物および使用の方法も提供し、それらは、以下で詳細に説明されるであろう。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本文書を通じて、すべての温度はセ氏温度で示され、すべてのパーセンテージは、別途記述されていない限り重量パーセンテージである。
【００１２】
別途具体的に限定されていない限り、本明細書で使用する「アルキル」という用語、ならびに「アルコキシ」および「チオアルキル」などの派生用語は、直鎖、分岐鎖および環状部分をそれらの範囲内に包含する。
【００１３】
別途具体的に限定されていない限り、本明細書で使用する「ハロゲン」という用語、ならびに「ハロ」などの派生用語は、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を指す。好ましいハロゲンは、フッ素および塩素である。
【００１４】
「ハロアルキル」という用語は、１個から最大可能数までのハロゲン原子で置換されているアルキル基を指す。「ハロアルコキシ」および「ハロチオアルキル」という用語は、１個から最大可能数までのハロゲン原子で置換されているアルコキシおよびチオアルキル基を指す。
【００１５】
別途指示されていない限り、ある基が、特定のクラスから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいことが記述されている場合、置換基は、そのクラスから独立して選択されてもよいことが意図されている。
【００１６】
式（Ｉ）の化合物は、市販の塩化シアヌル（ＩＩ）から、求核試薬の段階的付加により合成することができる（「Ｔｒｉａｚｉｎｅ  Ａｎｔｉｖｉｒａｌ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ａｒｅｎａｓ，Ｊａｉｍｅ，Ｅ．，Ｆｌｅｍｉｎｇ，Ｅｌｉｚａｂｅｔｈ，Ｓ．ＷＯ  ９９３６４１０、「Ｔｒｉａｚｉｎｅ  Ａｎｔｉｖｉｒａｌ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ａｒｅｎａｓ，Ｊａｉｍｅ，Ｅ．，Ｆｌｅｍｉｎｇ，Ｅｌｉｚａｂｅｔｈ，Ｓ．Ｘｉａｎｇ，Ｙｉ，Ｂ．ＵＳ  ６３３５３３９  Ｂ１および「Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｏｆ  ＩＬ−１２  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ」Ｏｎｏ，Ｍｉｔｓｕｎｏｒｉ，Ｗａｄａ，Ｙｕｍｉｋｏ，Ｂｒｕｎｋｈｏｒｓｔ，Ｂｅａｔｒｉｃｅ，Ｗａｒｃｈｏｌ，Ｔａｄｅｕｓｚ，Ｗｒｏｎａ，Ｗｏｊｃｉｅｃｈ，Ｚｈｏｕ，Ｄａｎ，Ｖｏ，Ｎｈａ，Ｈ．ＷＯ  ００７８７５７  Ａ１）。より詳細には、式（Ｉ）の化合物は、以下のスキームＡ〜Ｅに概説されている化学プロセスに従って合成することもできる。
【００１７】
市販の塩化シアヌル（ＩＩ）を、極性非プロトン性溶媒中で塩基の存在下に１当量の式（ＩＩＩ）のアリールアミンと縮合させ、式（ＩＶ）のモノアミノ化トリアジン誘導体を得ることができる（スキームＡ）。炭酸カリウムがカップリングにとって好ましい塩基であるが、任意の有機または無機塩基を使用することができる。
【００１８】
【化４】
0005437254.tif 000005
【００１９】
式（ＩＶ）の２−アリールアミノ−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンを、極性非プロトン性溶媒中で１当量の金属アルコキシド（ＭＯＲ１）またはアミン求核試薬ＮＲ２Ｒ３と反応させ、式（Ｖ）（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、上記のように定義される）の化合物を得ることができる（スキームＢ）。水素化ナトリウムが、金属アルコキシドＭＯＲ１（Ｍ＝Ｎａ）の生成にとって好ましい塩基として使用されるが、他の塩基も使用することができる。アミンＮＨＲ２Ｒ３の反応にとって好ましい塩基および溶媒は、それぞれｉ−Ｐｒ２（Ｅｔ）Ｎおよびジオキサンであるが、他の塩基および極性非プロトン性溶媒を使用することができる。
【００２０】
【化５】
0005437254.tif 000006
【００２１】
式（Ｖ）のトリアジン誘導体を、ジオキサン中で過剰のヒドラジン１水和物と反応させ、式（ＶＩ）の対応するヒドラジノトリアジン誘導体を得ることができる（スキームＣ）。ほとんどの場合、生成物（ＶＩ）は、簡単な濾過および真空下で乾燥することにより精製される。
【００２２】
【化６】
0005437254.tif 000007
【００２３】
ＱがＣｌである式（ＶＩＩ）の化合物を、メタノールなどの有機溶媒中で炭素上パラジウムなどの触媒の存在下に水素を使用する接触水素化により式（ＶＩＩＩ）の化合物に変換することができる（スキームＤ）。接触水素化は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を調製するための１つの好都合な方法であるが、当業者に知られている他の方法も用いることができる（例えば、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４版、Ｊ．Ｍａｒｃｈ、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、１９９２を参照）。生成物は、従来の方法により回収および精製することができる。
【００２４】
【化７】
0005437254.tif 000008
【００２５】
最後のステップにおいて、ヒドラジノ１，３，５−トリアジン誘導体（ＩＸ）を、エタノールまたはエタノールとテトラヒドロフランもしくはジクロロメタンなどの別の溶媒との混合物中で式（Ｘ）のアリールアルデヒドと反応させ、式（Ｉ）のアリールアミノ−１，３，５−トリアジノヒドラゾンを得ることができる（スキームＥ）。
【００２６】
【化８】
0005437254.tif 000009
【００２７】
スキームＡ〜Ｅは、特定の順序を描いているが、スキームＡおよびＢは、どちらかの順序で好都合に行うことができる。しかしながら、スキームＡおよびＢが終了した後にスキームＣ〜Ｅを行うことが好ましい。
【００２８】
あるいは、式（Ｉ）の化合物を、スキームＦに図示されている方法により調製することもできる。
【００２９】
第一ステップにおいて、式（ＩＶ）の４，６−ジクロロ−２−アリールアミノトリアジン中間体を、ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中で塩基の存在下に式（ＸＩ）のアリールヒドラゾンで処理すると、式（Ｉａ）の化合物が得られる（スキームＦ）。ｉ−Ｐｒ２（Ｅｔ）Ｎが好ましい塩基であるが、任意の他の塩基を使用することができる。次いで、式（Ｉａ）の化合物を、非プロトン性溶媒中で塩基の存在下に求核試薬ＨＮＲ２Ｒ３またはＨＯＲ１と反応させると、式（Ｉ）の化合物が得られる。式（ＸＩ）のアリールヒドラゾンは、対応するアリールアルデヒドから調製することができる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６６、３１、６７７）。
【００３０】
【化９】
0005437254.tif 000010
【実施例】
【００３１】
[実施例１]
（４−モルホリン−４−イル−６−｛Ｎ’−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−ベンジリデン］ヒドラジノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（１）の調製（スキームＧ）。
【００３２】
【化１０】
0005437254.tif 000011
【００３３】
（４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（ＸＩＩＩ）
乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ；１２０ｍＬ）中の４−トリフルオロメトキシアニリン（ＸＩＩ）（１４．６６ｍＬ、１０８ｍｍｏｌ）の溶液を、乾燥ＴＨＦ（４００ｍＬ）中の塩化シアヌル（ＩＩ）（２０．０ｇ、１０８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１５ｇ、１０８ｍｍｏｌ）の冷たい（０〜５℃）撹拌した懸濁液に滴加した。反応混合物を、周囲温度までゆっくりと温めながら３時間にわたって撹拌した。周囲温度にて１４時間にわたって撹拌した後、反応混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、次いで、１Ｎ水性塩酸で酸性化した。有機相を分離し、水、飽和水性重炭酸ナトリウムおよび食塩水で順次すすぎ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、ローターリーエバポレーターで真空下で濃縮した。残渣である、オフホワイトの固体を熱ヘキサンから再結晶すると、（４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−アミン（ＸＩＩＩ）（３５．１ｇ、９９％収率）が得られた：融点 119-122℃; 1H NMR (CDCl3) δ 7.62 (d, J = 3.3 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 2.2 Hz, 2H); ESI/MS 325 (M+H), 323 (M-H); 元素分析 C10H5Cl2F3N4Oの計算値:  C, 36.95; H,1.55; N, 17.53.  実測値:  C, 36.80; H, 1.53; N, 16.98.
【００３４】
（４−クロロ−６−モルホリン−４−イル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（ＸＩＶ）
ジオキサン（２５ｍＬ）中の（４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−（４−トリフルオロ−メトキシフェニル）アミン（ＸＩＩＩ）（５．０ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ｉ−Ｐｒ２（Ｅｔ）Ｎ（２．３７ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）およびモルホリン（１．６０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を１２時間にわたって８５℃にて加熱した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、水で希釈し、１時間にわたって撹拌した。白色の沈殿を濾過し、真空下で乾燥すると、（４−クロロ−６−モルホリン−４−イル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（ＸＩＶ）（５．６３ｇ、９８％収率）が得られた：GC/MS m/z 375 (M+); 1H NMR (CDCl3) δ 7.55 (d, J = 3.7 Hz, 2H), 7.51 (bs, 1H), 7.25 (d, J = 2.2 Hz, 2H), 3.74-3.87 (m, 8H).
【００３５】
（４−ヒドラジノ−６−モルホリン−４−イル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）アミン（ＸＶ）
ジオキサン（１６ｍＬ）中の（４−クロロ−６−モルホリン−４−イル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（ＸＩＶ）（３．０ｇ、８．５１ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物（２ｍＬ）を加え、混合物を３０分にわたって周囲温度にて撹拌した。混合物を水で希釈し、得られたスラリーを１０分にわたって撹拌し、真空下で濾過した。白色の沈殿を多量の水で洗浄し、真空下で乾燥すると、（４−ヒドラジノ−６−モルホリン−４−イル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（ＸＶ）（３．０１ｇ、９５％収率）が得られた：1H NMR (CDCl3) δ 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.13 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.74-3.87 (m, 8H); ESI/MS 372 (M+H), 370 (M-H). 
【００３６】
（４−モルホリン−４−イル−６−｛Ｎ’−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジリデン］ヒドラジノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（１）
１０ｍＬフラスコに、（４−ヒドラジノ−６−モルホリン−４−イル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（ＸＶ）（１５９ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシベンズアルデヒド（１４２μＬ、０．８６ｍｍｏｌ）、およびエタノール（５ｍＬ）を充填し、混合物を２４時間にわたって周囲温度にて撹拌した。水（５ｍＬ）を反応混合物に加え、次いで、ＥｔＯＡｃ（３×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、１０％ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）により、化合物１（１６７ｍｇ、６８％収率）が得られた：融点 203-206℃; 1H NMR (CDCl3) δ 8.65 (s, 1H), 7.79 (s, 1H),7.66-7.55 (m, 4H), 7.20-7.12 (m, 4H), 6.10-5.73 (tt, J1 = 53.1 Hz, J2 = 2.56 Hz, 1H), 3.86-3.75 (m, 8H).
[実施例２]
【００３７】
Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−Ｎ’−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−６−｛Ｎ’−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−メチリデン］−ヒドラジノ｝−［１，３，５］トリアジン−２，４−ジアミン（２）の調製（スキームＨ）
【００３８】
【化１１】
0005437254.tif 000012
【００３９】
（４，６−ジクロロ−［１，３，５］トリアジン−２−イル）−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）アミン（ＸＶＩＩ）
炭酸カリウム（２．７６ｇ、２０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の塩化シアヌル（ＩＩ）（１．８４ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に加え、混合物を氷浴中で０〜５℃まで冷却した。３−トリフルオロメチル−４−フルオロアニリン（ＸＶＩ）（１．７９ｇ、１０ｍｍｏｌ）を撹拌しながら滴加した。混合物を１６時間にわたって撹拌し、水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を食塩水（２０ｍＬ）ですすぎ、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下で濃縮した。残渣を、クロマトグラフィー（シリカゲル；ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１：４））により精製すると、オフホワイトの固体として４，６−ジクロロ−Ｎ−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロ−フェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（ＸＶＩＩ）（０．９ｇ、１９％収率）が得られた：融点 114-117℃; 1H NMR (CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.86 (m, 2H), 7.65 (bs, 1H), 7.27 (t, 1H); ESI/MS 326 (M+H).
【００４０】
６−クロロ−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−Ｎ’−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（ＸＶＩＩＩ）
ジオキサン（５ｍＬ）中の（４，６−ジクロロ−［１，３，５］トリアジン−２−イル）−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）アミン（ＸＶＩＩ）（２．０ｇ、６．１１ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ｉ−Ｐｒ２（Ｅｔ）Ｎ（０．８３２ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）および（６−クロロピリジン−３−イル）メチルアミン（０．９１２ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２時間にわたって５０℃にて加熱した。混合物を周囲温度まで冷却し、水および酢酸エチルで希釈した。有機相を分離し、食塩水で洗浄し、真空下で乾燥すると、６−クロロ−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−Ｎ’−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（ＸＶＩＩＩ）（１．６０ｇ（６０％収率）が得られた：1H NMR (DMSO) δ 8.32 (bs, 1H), 7.98 (bs, 1H), 7.58 (bd, 1H), 7.28 (m, 3H),  7.16 (t, J = 9.0Hz, 1H), 6.60 (bs, 1H),  4.64 (m, 2H); ESI/MS  433 (M+H),  431(M-H).
【００４１】
Ｎ−（６−クロロ−ピリジン−３−イルメチル）−Ｎ’−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−６−ヒドラジノ−［１，３，５］トリアジン−２，４−ジアミン（ＸＩＸ）
ジオキサン（３０ｍＬ）中の６−クロロ−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−Ｎ’−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−［１，３，５］トリアジン−２，４−ジアミン（ＸＶＩＩＩ）（３．０ｇ、６．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物（２ｍＬ）を加え、混合物を３０分にわたって周囲温度にて撹拌した。混合物を水で希釈し、得られたスラリーを１０分にわたって撹拌し、真空下で濾過すると、白色の固体が得られた。この固体を水で洗浄し、真空下で乾燥すると、Ｎ−（６−クロロ−ピリジン−３−イルメチル）−Ｎ’−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−６−ヒドラジノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（ＸＩＸ）（２．８９ｇ、９７％収率）が得られた：1H NMR (CDCl3); δ 9.40 (m, 1H), 8.5-7.5 (m, 4H), 7.45 (m, 2H), 7.33 (m, 2H), 4.49, m, 2H), 4.17 (bs, 2H); ESI/MS  429 (M+H), 427 (M-H).
【００４２】
Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−Ｎ’−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−６−｛Ｎ’−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−メチリデン］−ヒドラジノ｝−［１，３，５］トリアジン−２，４−ジアミン（２）の調製
２０ｍＬフラスコに、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル−メチル）−Ｎ’−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−６−ヒドラジノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（ＸＩＸ）（２８５ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（２５１ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）、およびエタノール（１０ｍＬ）を充填し、得られた混合物を２４時間にわたって周囲温度にて撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、残渣をヘキサンで洗浄し、ヘキサン−エチルエーテルから再結晶すると、白色の固体として表題化合物（２）（１８２ｍｇ、４５％収率）が得られた：融点 117-125℃;  1H NMR (CDCl3):  δ 8.65 (bs, 1H); 8.54 (d, J = 4.5 Hz, 1H); 8.35 (bs, 1H); 7.84 (s, 1H); 7.73 (d, J = 7.2 Hz, 2H); 7.49-7.7 (m, 4H); 7.26 (m, 3H); 7.2 (t, J = 6.0 Hz, 1H); 4.66 (d, J = 6.0 Hz, 2H);  元素分析 C24H17F7N8Oの計算値: C, 50.89, H, 3.03, N, 19.78.  実測値 C, 50.49; H, 3.17; N, 19.31
【００４３】
Ｎ−（６−クロロ−ピリジン−３−イルメチル）−Ｎ’−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−６−｛Ｎ’−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−メチリデン］−ヒドラジノ｝−［１，３，５］トリアジン−２，４−ジアミン（２）の代替調製（スキームＩ）。
【００４４】
【化１２】
0005437254.tif 000013
【００４５】
［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−メチリデン］−ヒドラジン（ＸＸ）
ヒドラジン（３．３ｍＬ、１０５ｍｍｏｌ）を、室温にてエタノール（１０ｍＬ）に溶かした。この溶液に、４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（５．０ｍＬ、３５ｍｍｏｌ）を２５分かけて滴加した。反応混合物をさらに４５分撹拌し、真空下で濃縮した。残渣をエチルエーテル（２０ｍＬ）に溶かし、水（１０ｍＬ）で洗浄した。水層をエチルエーテル（３×１５ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮すると、黄色の油として［４−（トリフルオロメトキシ）−ベンジリデン］ヒドラジン（ＸＸ）（６．５ｇ、９１％収率）が得られた。1H NMR (DMSO-d6):  δ 7.69 (s, 1H); δ 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H) δ 7.30 (d, J = 7.8 Hz, 2H); δ 6.94 (bs, 2H);  GC-MS m/z 204 (M+).
【００４６】
（４−クロロ−６−｛Ｎ’−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−メチリデン］−ヒドラジノ｝−［１，３，５］トリアジン−２−イル）−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−アミン（ＸＸＩ）
４，６−ジクロロ−Ｎ−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（ＸＶＩＩ）（２．０ｇ、６．２ｍｍｏｌ）をジオキサン（４０ｍＬ）に溶かした。ジイソプロピルエチル−アミン（１．６ｍＬ、９．３２ｍｍｏｌ）、続いて、［４−（トリフルオロメトキシ）−ベンジリデン］ヒドラジン（ＸＸ）（１．３ｇ、６．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を一夜にわたって室温にて撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣をエチルエーテル（２５ｍＬ）で希釈した。有機相を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮して黄色の粉末とした。この粉末をアセトニトリルで洗浄すると、白色の固体として｛４−クロロ−６−［Ｎ’−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジリデン）ヒドラジノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−アミン（ＸＸＩ）（２．１ｇ、６７％収率）が得られた：融点 109 -111℃; 1H NMR (CDCl3):  δ 8.9, (bs, 1H); 8.5 (bs, 1H); 7.95 (s, 1H); 7.75 (bs, 2H); 7.45 (bs, 1H); 7.24 (m, 4H);  ESI/MS  494 (M+H).
【００４７】
Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−Ｎ’−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−６−｛Ｎ’−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−メチリデン］−ヒドラジノ｝−［１，３，５］トリアジン−２，４−ジアミン（２）。
｛４−クロロ−６−［Ｎ’−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）ヒドラジノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）アミン（ＸＸＩ）（２．５４ｇ、５．１４ｍｍｏｌ）をジオキサン（２５ｍＬ）に溶かした。この溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．８ｍＬ、１０．３ｍＬ）と、続いて、３−アミノメチル−６−クロロピリジン（０．５２ｍＬ、５．１７ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温にて一夜にわたって撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣をエチルエーテル（４０ｍＬ）に溶かした。この溶液を食塩水ですすぎ、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮すると、暗い黄色の油が得られ、カラムクロマトグラフィー（シリカ、ゲル、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）により精製すると、望ましい生成物２（０．９３ｇ、３２％収率）が得られた。
[実施例３]
【００４８】
（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−（４−｛Ｎ’−［１−（４トリフルオロメトキシ−フェニル）−メチリデン］−ヒドラジノ｝−［１，３，５］トリアジン−２−イル）−アミン（３）の調製。（スキームＪ）
【００４９】
【化１３】
0005437254.tif 000014
【００５０】
（４−クロロ−６−ヒドラジノ−［１，３，５］トリアジン−２−イル）−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン（ＸＸＩＩ）
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の化合物ＸＶＩＩ（１．８３ｇ、６ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン１水和物（０．８４ｍｇ、１７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を一夜にわたって室温にて撹拌した。混合物を約３ｍＬの体積まで濃縮し、酢酸エチル（５０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、食塩水ですすぎ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空中で除去すると、表題化合物ＸＸＩＩ（１．５ｇ、８３％収率、９２％純度）が得られた：ESI/MS  319 (M+H), 317(M-H); 1H NMR (DMSO-d6):  δ 10.40 (bs, 1H), 9.24 (bs, 1H), 8.08 (m, 1H), 7.42 (m, 2H), 4.43 (m, 2H)
【００５１】
（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−（４−ヒドラジノ−［１，３，５］トリアジン−２−イル）−アミン（ＸＸＩＩＩ）
メタノール（１００ｍＬ）中の化合物ＸＸＩＩ（１．５ｇ、０．００５ｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．４１ｇ、０．０１４ｍｏｌ）およびパラジウム炭素（１０％ｗ／ｗ）（０．４５ｇ）の混合物を窒素でパージし、次いで、３日にわたって水素ガス（４５ｐｓｉ圧力）の雰囲気下でパール装置中でかき混ぜた。混合物を窒素でパージし、約２０ｍＬの体積まで真空中で濃縮し、水（５０ｍＬ）および酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。二相混合物を濾過して触媒を除去し、有機相を分離し、食塩水ですすぎ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中で濃縮すると、白色の固体として表題化合物ＸＸＩＩＩ（０．６４ｇ、４８％収率、粗製）が得られた：融点 181-182℃; ESI/MS 289 (M+H)  287 (M-H).
【００５２】
（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−（４−｛Ｎ’−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−メチリデン］−ヒドラジノ｝−［１，３，５］トリアジン−２−イル）−アミン（３）。
エタノール（８ｍＬ）中の（４−クロロ−６−ヒドラジノ−［１，３，５］トリアジン−２−イル）−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−アミン（ＸＸＩＩＩ）（２６４ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（２００ｍｇ、０．６９４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を一夜にわたって撹拌し、濾過すると、白色の沈殿が得られた。母液を真空中で濃縮し、残渣を酢酸エチルから再結晶した。固体を合わせ、真空中で乾燥すると、白色の固体として表題化合物３（１２３ｍｇ、３８％収率）が得られた：融点 185-186℃; ESI/MS 461 (M+H), 459(M-H); 1H NMR (CDCl3):  δ 8.5 (bs, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.80 (m, 2H), 7.65 (m, 1H), 7.2-7.4, m, 6H).
[実施例４]
【００５３】
殺虫試験
表１に規定されている化合物を前の方法に従って調製し、以下の通り、ビートアーミーワームおよびコーンイヤーワームに対して試験した。
【００５４】
コーンイヤーワーム（アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ））およびビートアーミーワーム（シロイチモンジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ））についての殺虫試験
試験溶液を調製するために、試験化合物を、９アセトン：１水道水２ｍＬ当たり４ｍｇとして２０００ｐｐｍ溶液にて製剤化した。２０００ｐｐｍ（食餌表面積に対する投与量５０μｇ／ｃｍ２に相当する）試験溶液５０μＬを、１昆虫種当たり８個のウェル（１ウェル＝１複製）の各々に含有される鱗翅目食餌（Ｓｏｕｔｈｌａｎｄ  Ｍｕｌｔｉ−Ｓｐｅｃｉｅｓ  Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａｎ  Ｄｉｅｔ）１ｍＬの表面にピペットで移した。溶媒を風乾したらすぐに、２齢のコーンイヤーワームおよびビートアーミーワームを各ウェル内の処理食餌の上に置いた。処理食餌および幼虫を含有するトレイを覆い、次いで、５日わたって２５℃、５０〜５５％ＲＨ、および１６時間明：８時間暗にてグロースチャンバー内に保持した。観察は、処理および寄生から５日後に行った。次いで、１回の処理につき１種当たり８匹のうちの死んだ昆虫の数を決定した。結果は、５０ｍｇ／ｃｍ２の投与量における防除率として表１に示す。
【００５５】
表の解説：質量スペクトルデータは、液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣ−ＭＳ）を使用して得た。質量は、エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）を使用して検出し、分子イオン（Ｍ＋Ｈ、Ｍ−Ｈ）として報告し、ＡＶＧ  ＬＡＰＨＥＧ  ５０は、上記で定義されているようなビートアーミーワーム（シロイチモンジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ））に対する活性を指し、ＡＶＧ  ＨＥＬＩＺＥ  ５０は、上記で定義されているようなコーンイヤーワーム（アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ））に対する活性を指す。
【００５６】
【表１】
0005437254.tif 000015
【００５７】
【表２】
0005437254.tif 000016
【００５８】
【表３】
0005437254.tif 000017
【００５９】
【表４】
0005437254.tif 000018
【００６０】
【表５】
0005437254.tif 000019
【００６１】
【表６】
0005437254.tif 000020
【００６２】
【表７】
0005437254.tif 000021
【００６３】
【表８】
0005437254.tif 000022
【００６４】
【表９】
0005437254.tif 000023
【００６５】
【表１０】
0005437254.tif 000024
【００６６】
【表１１】
0005437254.tif 000025
【００６７】
【表１２】
0005437254.tif 000026
【００６８】
【表１３】
0005437254.tif 000027
【００６９】
【表１４】
0005437254.tif 000028
【００７０】
殺虫用途
本発明の化合物は、昆虫を含む無脊椎動物の防除に有用である。したがって、本発明は、昆虫の生息場所に、保護するべき地域に、または防除すべき昆虫の上に直接、昆虫阻害量の式（Ｉ）の化合物を散布することを含む昆虫を阻害するための方法も対象とする。本発明の化合物は、ダニおよび線虫などの他の無脊椎動物害虫を防除するために使用することもできる。
【００７１】
昆虫または他の害虫の「生息場所」とは、それらを取り囲む空気を包含する昆虫または他の害虫が暮らしているか、それらの卵が存在する環境、それらが食べる食料、またはそれらが接触する対象を指すために本明細書において使用される用語である。例えば、食用植物、商品植物、観賞植物、芝生植物または牧草を食べ、傷つけるか、それらと接触する昆虫は、植える前の植物の種に、苗木、または植えられる挿し木、葉、茎、果実、穀物、および／または根に、または作物が植えられる前もしくは後の土壌もしくは他の成長培地に活性化合物を散布することにより防除することができる。これらの植物のウイルス、真菌または細菌疾患からの保護も、コナジラミ、プラントホッパー、アブラムシおよびハダニなどの樹液摂食害虫を防除することを介して間接的に達成することができる。そのような植物は、従来のアプローチを介して育種された植物および昆虫抵抗性形質、除草剤抵抗性形質、栄養増強形質、および／または任意の他の有益な形質を得るための現代のバイオテクノロジーを使用して遺伝子改変された植物を包含する。
【００７２】
本化合物は、繊維、紙、貯蔵穀物、種子および他の食品、ヒトおよび／またはコンパニオンアニマル、家畜、牧場動物、動物園動物、または他の動物により占有されることがある家および他の建物を、そのような対象物にまたはそれらの近くに活性化合物を散布することにより保護するのにも有用であることが企図されている。家畜、建物またはヒトは、寄生性であるか感染性疾患を伝染することができる無脊椎動物および／または線形動物の害虫を防除することにより本化合物で保護することができる。そのような害虫は、例えば、恙虫、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ノミおよび犬糸状虫を包含する。非作物用散布は、森林における、庭における、道端および鉄道敷設用地に沿った無脊椎動物害虫防除も包含する。
【００７３】
「昆虫を阻害すること」という用語は、生きている昆虫の数の減少、または生存できる昆虫の卵の数の減少を指す。化合物により達成される低減の程度は、言うまでもなく、化合物の散布量、使用される特定の化合物、および標的昆虫種によって異なる。少なくとも不活性化量を使用するべきである。「昆虫不活性化量」という用語は、処理した昆虫集団の測定可能な低減を引き起こすのに十分である量について記載するために使用される。一般的に、活性化合物の重量で約１〜約１０００ｐｐｍの範囲の量が使用される。例えば、阻害することができる昆虫または他の害虫は、
鱗翅目−ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）類、ヘリコベルパ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ）類、スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）類、アメリカキヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、エアリアス（Ｅａｒｉａｓ）類、ユーキソアアウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ  ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、アンチカルシアゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ラキプルシアヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、チロ（Ｃｈｉｌｏ）類、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、リンゴシロモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌｕｓ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、エピノチアアポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ａｐｏｒｅｍａ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ブドウヒメハマキ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ  ｖｉｔｅａｎａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、フィロノリクテル（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ）類、ロイコプテラマリフォリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｉｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）
鞘翅目−ディアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）類、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）類、メラノタスコムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、シクロセファラ（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ）類、トリボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）類
同翅目−アフィス（Ａｐｈｉｓ）類、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ロパロシフム（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）類、オオバコアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、トキソプテラ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ）類、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ブラキコルスノキウス（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｎｏｘｉｕｓ）、ネフォテティクス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）類、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アレウロデスプロレテラ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、ミカンワタコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、ナシマルカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ルビーロウカイガラムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）
半翅目−リグス（Ｌｙｇｕｓ）類、エウリガスターマウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｍａｕｒａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエゾドルスグイルディンギ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｇｉ）、レプトコリサバリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、タイワントコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）
総翅目−フランクリニエラ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）類、トリプス（Ｔｈｒｉｐｓ）類、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）
等翅目−キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レティキュリテルメスヴィルジニカス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、ヘテロテルメスアウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ）、レティキュリテルメスヘスペラス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、コプトテルメスフレンチイ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｒｅｎｃｈｉｉ）、シェドライノテルメス（Ｓｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ）類、レティキュリテルメスサントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメスグラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｇｒａｓｓｅｉ）、レティキュリテルメスバニュレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レティキュリテルメスハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈａｇｅｎｉ）、レティキュリテルメスチビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、ズーテルモプシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ）類、インシシテルメス（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ）類、マルギニテルメス（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ）類、マクロテルメス（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）類、ミクロセロテルメス（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）類、ミクロテルメス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）類
双翅目−リリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アエデス（Ａｅｄｅｓ）類、クレクス（Ｃｕｌｅｘ）類、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）類、ファニア（Ｆａｎｎｉａ）類、ストモキス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）類
膜翅目−アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ）、ソレノプシス（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）類、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、アッタ（Ａｔｔａ）類、ポゴノミルメクス（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ）類、カンポノツス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ）類、モノモリウム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ）類、コヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ）、テトラモリウム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ）類、キシロカパ（Ｘｙｌｏｃａｐａ）類、ベスプラ（Ｖｅｓｐｕｌａ）類、ポリステス（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ）類
食毛目（咬むシラミ）
裸尾目（吸血シラミ）−ケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ペディキュラス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）類
直翅目（バッタ、コオロギ）−メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）類、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、サバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）、ケラ科（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐｉｄａｅ）（ケラ）。
ゴキブリ科（ゴキブリ）−トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、パルコブラッタペンシルヴァニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、オガサワラゴキブリ（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、
隠翅目−クテノファリデス（Ｃｔｅｎｏｐｈａｌｉｄｅｓ）類、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）
ダニ類−テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）類、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）類、エオテトラニクスカルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、アクルスペレカッシイ（Ａｃｕｌｕｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）類、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、イクソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）類、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、デルマトファゴイデス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ）類
線形動物−犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）類、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）類、ホプロライムスコロンブス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｃｏｌｕｍｂｕｓ）、ベロノライムス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）類、プラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）類、ロチレンクスレニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、クリコネメラオルナタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｏｒｎａｔａ）、ディチレンクス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）類、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヒルシュマンニエラ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）類を包含するが、これらに限定されるものではない。
【００７４】
組成物
本発明の化合物は、本発明の重要な実施形態であり、本発明の化合物および植物学的に許容できる不活性担体を含む組成物の形態で散布される。害虫の防除は、スプレー剤、局所処理、ゲル剤、種子コーティング剤、マイクロカプセル化、全身性取り込み、ベイト剤、イヤータグ剤、ボーラス剤、噴霧剤（fogger）、燻蒸剤、エアロゾル剤、ダスト剤および多くの他の形態で本発明の化合物を散布することにより達成される。組成物は、散布のために水に分散される濃縮された固体か液体のどちらかの製剤であるか、さらに処理することなく散布されるダストまたは顆粒の製剤である。組成物は、農芸化学技術において伝統的であるが、本発明の化合物がその中に存在するために新規かつ重要である手順および製法に従って調製される。しかしながら、農芸化学者が任意の望ましい組成物を容易に製造することができるようにするために、組成物の製剤化に関して一部を説明することとする。
【００７５】
本化合物が散布される分散液は、ほとんどの場合、本化合物の濃縮された製剤から調製される水性の懸濁剤または乳剤である。そのような水溶性、水懸濁性または乳化性の製剤は、水和剤として通常知られている固体か、乳化性濃厚液または水性懸濁剤として通常知られている液体のどちらかである。水和剤は、水分散性顆粒剤を形成するために圧縮することができ、活性化合物、不活性担体、および界面活性剤の緊密な混合物を含む。活性化合物の濃度は、通常、約１０重量％〜約９０重量％である。不活性担体は、通常、アタパルガイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製されたケイ酸塩の中から選択される。水和剤の約０．５％〜約１０％を占める有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート、およびアルキルフェノールのエチレンオキシドアダクトなどの非イオン性界面活性剤の中から見いだされる。
【００７６】
本化合物の乳化性濃厚液は、水混和性溶媒か水非混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のどちらかである不活性担体中に溶かした、約１０％〜約５０％に相当する、液体１リットル当たり約５０〜約５００ｇなどの都合のよい濃度の化合物を含む。有用な有機溶媒は、芳香族化合物、特に、キシレン、および石油留分、特に、重質芳香族ナフサなどの石油の高沸点ナフタレン部分およびオレフィン部分を包含する。ロジン誘導体を包含するテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン、および２−エトキシエタノールなどの複雑なアルコールなどの他の有機溶媒も使用することができる。乳化性濃厚液に適した乳化剤は、上記で議論されているものなどの従来の陰イオン性および／または非イオン性の界面活性剤から選択される。
【００７７】
水性懸濁剤は、約５重量％〜約５０重量％の範囲の濃度で水性媒体中に分散させた本発明の水不溶性化合物の懸濁剤を含む。懸濁剤は、本化合物を細かく粉砕し、それを、水および上記で議論されているのと同じタイプから選択される界面活性剤からなる媒体中に激しく混ぜることにより調製される。無機塩および合成ゴムまたは天然ゴムなどの不活性成分も、水性媒体の密度および粘度を増加させるために加えることができる。水性混合物を調製し、それを、サンドミル、ボールミル、またはピストン型ホモジナイザーなどの器具中でホモジナイズすることにより化合物を同時に粉砕および混合することが最も有効であることが多い。
【００７８】
本化合物は、土壌に散布するのに特に有用である顆粒状組成物として散布することもできる。顆粒状組成物は、通常、全部または大部分が粘土または類似の安価な物質からなる不活性担体中に分散させた本化合物約０．５重量％〜約１０重量％を含有する。そのような組成物は、通常、適当な溶媒に本化合物を溶かし、それを、約０．５〜３ｍｍの範囲の適切な粒子サイズに予め成形された顆粒状担体に塗布することにより調製される。そのような組成物は、担体および化合物の練り粉またはペーストを製造し、粉砕し、乾燥することにより製剤化し、望ましい顆粒状粒子サイズを得ることができる。
【００７９】
本化合物を含有するダスト剤は、粉末形態の本化合物を、カオリン粘土、粉末にした火山岩などの適当なダスト状の農業用担体と緊密に混ぜることにより簡単に調製される。ダスト剤は、適当には、本化合物約１％〜約１０％を含有することができる。
【００８０】
何らかの理由で望ましい場合に、本化合物を、適切な有機溶媒、通常、農芸化学で広く使用されるスプレーオイルなどの刺激の少ない石油中の溶液の形態で散布することが同様に実用的である。
【００８１】
殺虫剤および殺ダニ剤は、一般的に、液体担体中の活性成分の分散液の形態で散布される。担体中の活性成分の濃度に換算して散布量を表すのが通常である。最も広く使用される担体は、水である。
【００８２】
本発明の化合物は、エアロゾル組成物の形態で散布することもできる。そのような組成物において、活性化合物は、圧力を発生する噴射剤混合物である不活性担体に溶解または分散される。エアロゾル組成物は、容器中に包装され、それから、混合物が噴霧弁を介して分注される。噴射剤混合物は、有機溶媒と混ぜることができる低沸点ハロカーボンか、不活性ガスもしくはガス状炭化水素で加圧される水性懸濁剤のどちらかを含む。
【００８３】
昆虫およびダニの生息場所に散布するべき化合物の実際の量は、重要ではなく、上記の実施例を鑑みて当業者が容易に決定することができる。一般に、化合物の重量で１０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍの濃度が、良好な防除を提供することが期待される。化合物の多くに関しては、１００〜１５００ｐｐｍの濃度で十分であろう。
【００８４】
化合物が散布される生息場所は、昆虫またはダニが生息している任意の生息場所、例えば、野菜作物、果樹および木の実をつける樹木、ブドウづる、観賞植物、家畜、建物の内面または外面、および建物の周りの土壌の場合もある。
【００８５】
毒性作用に抵抗する昆虫卵の独特な能力のため、他の知られている殺虫剤および殺ダニ剤に当てはまるように、新たに出現する幼虫を防除するために反復散布が望ましいことがある。
【００８６】
植物における本発明の化合物の浸透性動態を利用し、植物の異なる部分に本化合物を散布することにより植物の一部分で害虫を防除することができる。例えば、葉を食べる昆虫の防除は、細流灌漑もしくは畝間散布により、または植える前に種子を処理することにより防除することができる。種子処理は、特殊な形質を発現するように遺伝子変換された植物が発芽する種子を包含するすべてのタイプの種子に適用することができる。代表例は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）または他の殺虫性のタンパク質などの無脊椎動物害虫に対して毒性があるタンパク質を発現する種子、「Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）」種子などの除草剤抵抗性を発現する種子、または殺虫性タンパク質、除草剤抵抗性、栄養増強および／または任意の他の有益な形質を発現する「スタック（ｓｔａｃｋｅｄ）」外来遺伝子を持つ種子を包含する。
【００８７】
本発明の化合物および誘因剤および／または摂食刺激薬からなる殺虫性誘引組成物を使用し、わな、ベイトステーションなどの装置中の昆虫害虫に対する殺虫剤の有効性を高めることができる。誘引組成物は、通常、刺激薬および殺剤として作用するのに有効な量の１種または複数の非マイクロカプセル化またはマイクロカプセル化殺虫剤を包含する固体、半固体（ゲルを包含する）または液体のベイトマトリクスである。
【００８８】
本発明の化合物（式Ｉ）は、多種多様な害虫、疾患および雑草の防除を得るために、１種または複数の他の殺虫剤または殺真菌剤または除草剤と併せて散布されることが多い。他の殺虫剤または殺真菌剤または除草剤と併せて使用される場合、現在特許請求の範囲に記載されている化合物は、他の殺虫剤または殺真菌剤または除草剤と一緒に製剤化することができるか、他の殺虫剤または殺真菌剤または除草剤とタンク混合することができるか、他の殺虫剤または殺真菌剤または除草剤と一緒に順次散布することができる。
【００８９】
本発明の化合物と組み合わせて有利に用いることができる殺虫剤の一部は、アロサミジンおよびツリンギエンシンなどの抗生物質殺虫剤；スピノサド、スピネトラム、ならびに２１−ブテニルスピノシンおよびそれらの誘導体を包含する他のスピノシンなどの大環状ラクトン殺虫剤；アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチンおよびセラメクチンなどのアベルメクチン殺虫剤；レピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシムおよびモキシデクチンなどのミルベマイシン殺虫剤；ヒ酸カルシウム、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ヒ酸鉛、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウムなどのヒ素殺虫剤；バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルスス・フェリカス（Ｂ．ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種テネブリオニス（ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、ボーベリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒症ウイルス、ダグラスファードクガＮＰＶ、マイマイガＮＰＶ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）ＮＰＶ、ノシメマダラメイガ顆粒症ウイルス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、ノセマ・ロカステ（Ｎｏｓｅｍａ  ｌｏｃｕｓｔａｅ）、ペシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、ペシロミセス・リラシナス（Ｐ．ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、フォトラブダス・ルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモンジヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）ＮＰＶ、トリプシン調節性卵形成阻害因子、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）、およびキセノラブダス・ボヴィエニイ（Ｘ．ｂｏｖｉｅｎｉｉ）などの生物殺虫剤；Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ２、Ｃｒｙ３Ａ、ｍｉｒＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ３４、Ｃｒｙ３５、およびＶＩＰ３Ａなどの植物導入保護殺虫剤；アナバシン、アザジラクチン、ｄ−リモネン、ニコチン、ピレトリン、シネリン、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、クアッシア、ロテノン、リアニアおよびサバディラなどの植物性殺虫剤；ベンダイオカルブおよびカルバリルなどのカルバメート殺虫剤；ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフランおよびフラチオカルブなどのベンゾフラニルメチルカルバメート殺虫剤；ジミタン（ｄｉｍｉｔａｎ）、ジメチラン、ヒキンカルブおよびピリミカルブなどのジメチルカルバメート殺虫剤；アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メソミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タジムカルブ、チオカルボキシム、チオジカ���ブおよびチオファノックスなどのオキシムカルバメート殺虫剤；アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カーバノレート、クロエトカルブ、ジクレシル（ｄｉｃｒｅｓｙｌ）、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エチオフェンカルブ、フェネタカルブ、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトルカルブ、メキサカルベート、プロマシル、プロメカルブ、プロポクスル、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブなどのフェニルメチルカルバメート殺虫剤；ジネックス、ジノプロップ、ジノサムおよびＤＮＯＣなどのジニトロフェノール殺虫剤；ヘキサフルオロケイ酸バリウム、クリオライト、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウムおよびスルフルラミドなどのフッ素殺虫剤；アミトラズ、クロルジメホルム、ホルメタネートおよびホルムパラネートなどのホルミアミジン殺虫剤；アクリロニトリル、二硫化炭素、四塩化炭素、クロロホルム、クロルピクリン、ｐ−ジクロロベンゼン、１，２−ジクロロプロパン、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、シアン化水素、ヨードメタン、臭化メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、ナフタレン、ホスフィン、フッ化スルフリルおよびテトラクロロエタンなどの燻蒸殺虫剤；ホウ砂、多硫化カルシウム、オレイン酸銅、塩化第１水銀、チオシアン酸カリウムおよびチオシアン酸ナトリウムなどの無機殺虫剤；ビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成阻害剤；エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェンおよびトリプレンなどの幼若ホルモン模倣体；幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩおよび幼若ホルモンＩＩＩなどの幼若ホルモン；クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどの脱皮ホルモンアゴニスト；α−エクジソンおよびエクジステロンなどの脱皮ホルモン；ジオフェノランなどの脱皮阻害剤；プレコセンＩ、プレコセンＩＩおよびプレコセンＩＩＩなどのプレコセン；ジシクラニルなどの未分類昆虫成長調節剤；ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラムおよびチオスルタップなどのネレイストキシン類似体殺虫剤；フロニカミドなどのニコチノイド殺虫剤；クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリドおよびチアメトキサムなどのニトログアニジン殺虫剤；ニテンピラムおよびニチアジンなどのニトロメチレン殺虫剤；アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラムおよびチアクロプリドなどのピリジルメチルアミン殺虫剤；ブロモ−ＤＤＴ、カンフェクロル、ＤＤＴ、ｐｐ'−ＤＤＴ、エチル−ＤＤＤ、ＨＣＨ、γ−ＨＣＨ、リンデン、メトキシクロル、ペンタクロロフェノールおよびＴＤＥなどの有機塩素殺虫剤；アルドリン、ブロモシクレン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、ディルドリン、ジロール、エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ＨＨＤＮ、イソベンザン、イソドリン、ケレバンおよび��レックスなどのシクロジエン殺虫剤；ブロムフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロトシキホス、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメチルビンホス、ホスピラート、ヘプテノホス、メトクロトホス、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、ＴＥＰＰおよびテトラクロルビンホスなどの有機ホスフェート殺虫剤；ジオキサベンゾホス、ホスメチランおよびフェントアートなどの有機チオホスフェート殺虫剤；アセチオン、アミトン、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｓ、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、ＩＰＳＰ、イソチオアート、マラチオン、メタクリホス、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ホレート、スルホテップ、テルブホスおよびチオメトンなどの脂肪族有機チオホスフェート殺虫剤；アミジチオン、シアントアート、ジメトアート、エトアート−メチル、ホルモチオン、メカルバム、オメトアート、プロトアート、ソファミドおよびバミドチオンなどの脂肪族アミド有機チオホスフェート殺虫剤；クロルホキシム、ホキシムおよびホキシム−メチルなどのオキシム有機チオホスフェート殺虫剤；アザメチホス、クマホス、クミトエート、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルホチオン、ホサロン、ピラクロホス、ピリダフェンチオンおよびキノチオンなどのヘテロ環式有機チオホスフェート殺虫剤；ジチクロホスおよびチクロホスなどのベンゾチオピラン有機チオホスフェート殺虫剤；アジンホス−エチルおよびアジンホス−メチルなどのベンゾトリアジン有機チオホスフェート殺虫剤；ジアリホスおよびホスメットなどのイソインドール有機チオホスフェート殺虫剤；イソキサチオンおよびゾラプロホスなどのイソオキサゾール有機チオホスフェート殺虫剤；クロルプラゾホスおよびピラゾホスなどのピラゾロピリミジン有機チオホスフェート殺虫剤；クロルピリホスおよびクロルピリホス−メチルなどのピリジン有機チオホスフェート殺虫剤；ブタチオホス、ダイアジノン、エトリムホス、リリムホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリミドホス、ピリミタートおよびテブピリムホスなどのピリミジン有機チオホスフェート殺虫剤；キナルホスおよびキナルホス−メチルなどのキノキサリン有機チオホスフェート殺虫剤；アチダチオン、リチダチオン、メチダチオンおよびプロチダチオンなどのチアジアゾール有機チオホスフェート殺虫剤；イサゾホスおよびトリアゾホスなどのトリアゾール有機チオホスフェート殺虫剤；アゾトエート、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カルボフェノチオン、クロルチオホス、シアノホス、サイチオアート、ジカプトン、ジクロフェンチオン、エタホス、ファムフール、フェンクロルホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、ヘテロホス、ヨードフェンホス、メスルフェンホス、パラチオン、パラチオン−メチル、フェンカプトン、ホスニクロル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、��メホス、トリクロルメタホス−３およびトリフェノホスなどのフェニル有機チオホスフェート殺虫剤；ブトナートおよびトリクロルホンなどのホスホネート殺虫剤；メカルホンなどのホスホノチオエート殺虫剤；ホノホスおよびトリクロロナートなどのフェニルエチルホスホノチオエート殺虫剤；シアノフェンホス、ＥＰＮおよびレプトホスなどのフェニルフェニルホスホノチオエート殺虫剤；クルホメート、フェナミホス、ホスチエタン、メホスホラン、ホスホランおよびピリミメタホスなどのホスホルアミデート殺虫剤；アセフェート、イソカルボホス、イソフェンホス、メタミドホスおよびプロペタムホスなどのホスホルアミドチオエート殺虫剤；ジメフォックス、マジドックス、ミパフォクス（ｍｉｐａｆｏｘ）およびシュラダンなどのホスホロジアミド殺虫剤；インドキサカルブなどのオキサジアジン殺虫剤；ジアリホス、ホスメットおよびテトラメトリンなどのフタルイミド殺虫剤；アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびバニリプロールなどのピラゾール殺虫剤；アクリナトリン、アレトリン、ビオアレトリン、バルトリン、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、ジメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンバレラート、エスフェンバレラート、フルシトリナート、フルバリナート、τ−フルバリナート、フレスリン、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレスメトリン、レスメトリン、ビオレスメトリン、シスメトリン、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン、トラロメトリンおよびトランスフルトリンなどのピレスロイドエステル殺虫剤；エトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）およびシラフルオフェンなどのピレスロイドエーテル殺虫剤；フルフェネリムおよびピリミ
ジフェンなどのピリミジンアミン殺虫剤；クロルフェナピルなどのピロール殺虫剤；スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトなどのテトロン酸殺虫剤；ジアフェンチウロンなどのチオ尿素殺虫剤；フルコフロンおよびスルコフロンなどの尿素殺虫剤；ならびにＡＫＤ−３０８８、クロサンテル、クロタミトン、シフルメトフェン、Ｅ２Ｙ４５、ＥＸＤ、フェナザフロル、フェナザキン、フェノキサクリム、フェンピロキシメート、ＦＫＩ−１０３３、フルベンジアミド、ＨＧＷ８６、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２００２、イソプロチオラン、マロノベン、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフルリジド、ＮＮＩ−９８５０、ＮＮＩ−０１０１、ピメトロジン、ピリダベン、ピリダリル、Ｑｃｉｄｅ、ラフォキサニド、リナキシピル、ＳＹＪ−１５９、トリアラテンおよびトリアザメートなどの未分類殺虫剤ならびにそれらの任意の組合せを包含する。
【００９０】
本発明の化合物と組み合わせて有利に用いることができる殺真菌剤の一部は、２−（チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、硫酸８−ヒドロキシキノリン、アンペロミセス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ）、キスカリス（ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）、アザコナゾール、アゾキシストロビン、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンジルアミノベンゼン−スルホネート（ＢＡＢＳ）塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー混合物、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、多硫化カルシウム、カプタホル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コニオスリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｔａｎｓ）、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基性）、亜酸化銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジアンモニウムエチレンビス−（ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコートイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、ホルムアルデヒド、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、酢酸グアザチン、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリス（アルベシレート（ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ））、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシム−メチル、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メフェノキサム、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチラム、メトミノストロビン、メ��ラフェノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナーバム、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オクチリノン、オフレース、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン−銅、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノリンサルフェート、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）エキス、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ−Ｚ０７１、タール油、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、グリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）類、カミカワタケ（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ  ｇｉｇａｎｔｅａｎ）、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）類、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチイン１，１，４，４−テトラオキシド、酢酸２−メトキシエチル水銀、塩化２−メトキシエチル水銀、ケイ酸２−メトキシエチル水銀、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、チオシアン酸４−（２−ニトロプロプ−１−エニル）フェニル：アンプロピルフォス、アニラジン、アジチラム、多硫化バリウム、Ｂａｙｅｒ  ３２３９４、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリル、硫酸ビス（メチル水銀）、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブチオベート、カドミウム  カルシウム  銅  亜鉛  クロメート  サルフェート、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベ���チアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス（３−フェニルサリチレート）、クロム酸銅亜鉛、クフラネブ、硫酸ヒドラジニウム第二銅、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシン、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム、エチリム（ｅｔｈｉｒｉｍ）、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン（ｇｌｙｏｄｉｎｅ）、グリセオフルビン、ハラクリネート（ｈａｌａｃｒｉｎａｔｅ）、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ  ３９４４、ヘキシルチオホス、ＩＣＩＡ０８５８、イソパムホス（ｉｓｏｐａｍｐｈｏｓ）、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルホバックス、ミルネブ、無水ムコクロル酸、ミクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、Ｎ−エチル水銀−４−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、硝酸フェニル水銀、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、プロチオカルブ；塩酸プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール；硫酸キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ−１０９、スルトロペン、テコラム、チアジフルオール（ｔｈｉａｄｉｆｌｕｏｒ）、チシオフェン、チオクロルフェンヒム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシッド（ｕｒｂａｃｉｄ）、ＸＲＤ−５６３、およびザリラミド、ならびにこれらの任意の組合せを包含する。
【００９１】
本発明の化合物と組み合わせて有利に用いることができる除草剤の一部は、アリドクロル、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、ＣＤＥＡ、クロルチアミド、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、ホメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミドおよびテブタムなどのアミド除草剤；クロラノクリル、シサニリド、クロメプロップ、シプロミド、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フェナシュラム、フルフェナセット、フルフェニカン、メフェナセット、メフルイジド、メタミホップ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロール、ピコリナフェンおよびプロパニルなどのアニリド除草剤；ベンゾイルプロップ、フラムプロップおよびフラムプロップ−Ｍなどのアリールアラニン除草剤；アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロール、ジエタチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロールおよびキシラクロールなどのクロロアセトアニリド除草剤；ベンゾフルオール、ペルフルイドン、ピリミスルファンおよびプロフルアゾールなどのスルホンアニリド除草剤；アシュラム、カルバスラム、フェナシュラムおよびオリザリンなどのスルホンアミド除草剤；ビラナフォスなどの抗生物質除草剤；クロラムベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡおよびトリカンバなどの安息香酸除草剤；ビスピリバックおよびピリミノバックなどのピリミジニルオキシ安息香酸除草剤；ピリチオバックなどのピリミジニルチオ安息香酸除草剤；クロルタールなどのフタル酸除草剤；アミノピラリド、クロピラリドおよびピクロラムなどのピコリン酸除草剤；キンクロラックおよびキンメラックなどのキノリンカルボン酸除草剤；カコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルレート、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウムなどのヒ素除草剤；メソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオンおよびテムボトリオンなどのベンゾイルシクロヘキサンジオン除草剤；ベンフレセートおよびエトフメセートなどのベンゾフラニルアルキルスルホネート除草剤；アシュラム、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、ジクロルメート、フェナシュラム、カルブチレートおよびテルブカルブなどのカルバメート除草剤；バルバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カルベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメジファム、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、プロファムおよびスウェプなどのカルバニレート除草剤；アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムなどのシクロヘキセンオキシム除草剤；イソキサクロルトールおよびイソキサフルトールなどのシクロプロピルイソオキサゾール除草剤；ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジンおよびフルミプロピンなどのジカルボキシイミド除草剤；ベンフラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリンおよびトリフルラリンなどのジニトロアニリン除草剤；ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェンおよびメジノテルブなどのジニトロフェノール除草剤；エトキシフェンなどのジフェニルエーテル除草剤；アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンおよびオキシフルオルフェンなどのニトロフェニルエーテル除草剤；ダゾメットおよびメタムなどのジチオカルバメート除草剤；アロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、臭化メチル、モノクロル酢酸、ＳＭＡおよびＴＣＡなどのハロゲン化脂肪族除草剤；イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキンおよびイマゼタピルなどのイミダゾリノン除草剤；スルファミン酸アンモニウム、ホウ砂、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸第一鉄、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウムおよび硫酸などの無機除草剤；ブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、イオキシニルおよびピラクロニルなどのニトリル除草剤；アミプロフォス−メチル、アニロフォス、ベンスリド、ビラナフォス、ブタミフォス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、フォサミン、グルホシネート、グルホセートおよびピペロフォスなどの有機リン除草剤；ブロモフェノキシム、クロメプロップ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコールおよびトリフォプシメなどのフェノキシ除草剤；４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチルおよび２，４，５−Ｔなどのフェノキシ酢酸除草剤；４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、ＭＣＰＢおよび２，４，５−ＴＢなどのフェノキシ酪酸除草剤；クロプロップ、４−ＣＰＰ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、３，４−ＤＰ、フェノプロップ、メコプロップおよびメコプロップ−Ｐなどのフェノキシプロピオン酸除草剤；クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐおよびトリホップなどのアリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤；ジニトラミンおよびプロジアミンなどのフェニレンジアミン除草剤；ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホンおよびトプラメゾンなどのピラゾリル除草剤；フルアゾレートおよびピラフルフェンなどのピラゾリルフェニル除草剤；クレダジン、ピリダフォルおよびピリデートなどのピリダジン除草剤；ブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾンおよびピダノンなどのピリダジノン除草剤；アミノピラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシピル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロル、チアゾピルおよびトリクロピルなどのピリジン除草剤；イプリミダムおよびチオクロリムなどのピリミジンジアミン除草剤；シペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジコート、モルファムコートおよびパラコートなどの四級アンモニウム除草剤；ブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレートおよびベルノレートなどのチオカルバメート除草剤；ジメキサノ、ＥＸＤおよびプロキサンなどのチオカーボネート除草剤；メチウロンなどのチオ尿素除草剤；ジプロペトリン、トリアジフラムおよびトリヒドロキシトリアジンなどのトリアジン除草剤；アトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジンおよびトリエタジンなどのクロロトリアジン除草剤；アトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトンおよびテルブメトンなどのメトキシトリアジン除草剤；アメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリンおよびテルブトリンなどのメチルチオトリアジン除草剤；アメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロンおよびメトリブジンなどのトリアジノン除草剤；アミトロール、カフェンストロール、エプロナズおよびフルポキサムなどのトリアゾール除草剤；アミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾンおよびチエンカルバゾン−メチルなどのトリアゾロン除草剤；クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラムおよびピロキススラムなどのトリアゾロピリミジン除草剤；ブタフェナシル、ブロマシル、フルプロパシル、イソシル、レナシルおよびテルバシルなどのウラシル除草剤；ベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラルウレア（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロンおよびノルロンなどの尿素除草剤；アニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノキスロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リヌロン、メチウロン、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトキスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シデュロン、テトラフルロンおよびチジアズロンなどのフェニル尿素除草剤；アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロンおよびトリフロキシスルフロンなどのピリミジニルスルホニル尿素除草剤；クロルスルフロン、シノスルフロン、エタメトスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロンおよびトリトスルフロンなどのトリアジニルスルホニル尿素除草剤；ブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロンおよびチジアズロンなどのチアジアゾリル尿素除草剤；ならびにアクロレイン、アリルアルコール、アザフェニジン、ベナゾリン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、クロマゾン、ＣＰＭＦ、クレゾール、ｏ−ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセット、インダノファン、メタゾール、イソチオシアン酸メチル、ニピラクロフェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメフォン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、酢酸フェニル水銀、ピノキサデン、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ロデタニル、スルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダンおよびトリタック（ｔｒｉｔａｃ）などの未分類除草剤を包含する。