(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ０）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、さらに一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、更に、一般式（ＬＣ０）に存在するＹ０１が炭素数２〜５のフッ素化されたアルキル基、炭素数２〜５のフッ素化されたアルコキシ基、炭素数２〜５のフッ素化されたアルケニル基または炭素数２〜５のフッ素化されたアルケニルオキシ基である化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
【化１】
0005534114.tif 000048
（式中、Ｒ０１〜Ｒ４１はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、後述のＡ５１又はＡ５３がシクロヘキサン環の場合は−ＯＣＦ３又は−ＣＦ３であってもよく、Ａ０１〜Ａ４２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
【化２】
0005534114.tif 000049
（該構造中シクロヘキサン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されていてもよく、該構造中ベンゼン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、Ｘ６１及びＸ６２はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表す。）を表し、Ａ５１〜Ａ５３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
【化３】
0005534114.tif 000050
（式中、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよい。）を表し、Ｘ０１はフッ素原子を表し、Ｘ１１〜Ｘ４３はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表し、Ｙ０１〜Ｙ４１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、炭素数２〜５のフッ素化されたアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、Ｚ０１及びＺ０２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、Ｚ３１〜Ｚ４２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、存在するＺ３１及びＺ３２の内少なくとも１つは単結合でなく、Ｚ５１及びＺ５２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、ｍ０１〜ｍ５１はそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、ｍ０１＋ｍ０２、ｍ３１＋ｍ３２及びｍ４１＋ｍ４２はそれぞれ独立して１、２、３又は４を表し、Ａ０１、Ａ０３、Ａ２３、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、Ａ５２、Ｚ０１、Ｚ０２、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、Ｚ４２及び／又はＺ５２が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。）
【請求項２】
一般式（ＬＣ０）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、さらに一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ４）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、さらに一般式（ＬＣ５）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１記載の液晶組成物。
【請求項３】
一般式（ＬＣ０）から一般式（ＬＣ４）に存在するＹ０１からＹ４１が、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ＝ＣＦ２、又は−ＯＣＨ＝ＣＦ２である請求項１又は２記載の液晶組成物。
【請求項４】
一般式（ＬＣ２）で表される化合物として一般式（ＬＣ２−１）から一般式（ＬＣ２−１４）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１から３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【化４】
0005534114.tif 000051
(式中、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５及びＸ２６はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ２２、Ｒ２１及びＹ２１は請求項１と同じ意味を表す。）
【請求項５】
一般式（ＬＣ３）で表される化合物として一般式（ＬＣ３−１）から一般式（ＬＣ３−３２）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１から４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【化５】
0005534114.tif 000052
【化６】
0005534114.tif 000053
（式中、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３６、Ｘ３７及びＸ３８はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ３２、Ｒ３１、Ａ３１、Ｙ３１及びＺ３１は請求項１と同じ意味を表す。）
【請求項６】
一般式（ＬＣ４）で表される化合物として一般式（ＬＣ４−１）から一般式（ＬＣ４−２３）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１から５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【化７】
0005534114.tif 000054
【化８】
0005534114.tif 000055
（式中、Ｘ４４、Ｘ４５、Ｘ４６及びＸ４７はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ４２、Ｘ４３、Ｒ４１及びＹ４１は請求項１と同じ意味を表す。）
【請求項７】
一般式（ＬＣ５）で表される化合物として一般式（ＬＣ５−１）から一般式（ＬＣ５−２６）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１から６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【化９】
0005534114.tif 000056
（式中、Ｒ５１及びＲ５２は請求項１と同じ意味を表す。）
【請求項８】
一般式（ＬＣ０）から一般式（ＬＣ５）に存在するＲ０１、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ４１、Ｒ５１〜Ｒ５２が炭素数２〜５のアルケニル基である化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から７のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項９】
一般式（ＬＣ０）から一般式（ＬＣ５）に存在するＡ０１〜Ａ０３、Ａ１１、Ａ２１〜Ａ２３、Ａ３１〜Ａ３２、Ａ４１〜Ａ４２、Ａ５１〜Ａ５３のうち少なくとも１つがテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基である化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から８のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
一般式（ＬＣ０）、一般式（ＬＣ３）、一般式（ＬＣ４）、一般式（ＬＣ５）に存在するＺ０１〜Ｚ０２、Ｚ３１〜Ｚ３２、Ｚ４１〜Ｚ４２、Ｚ５１〜Ｚ５２のうち少なくとも１つが−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−である化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から９のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
一般式（ＬＣ５）で表される化合物を３０〜７０質量％含有し、２０℃での粘度ηが２０ｍＰａ・ｓ以下である請求項１から１０のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
光学活性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から１１のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から１２のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１４】
酸化防止剤を１種又は２種以上含有する請求項１から１３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１５】
ＵＶ吸収剤を１種又は２種以上含有する請求項１から１４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１６】
請求項１から１５のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項１７】
請求項１から１５のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
【請求項１８】
請求項１から１５のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いたＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ−ＩＰＳモード用液晶表示素子。
【請求項１９】
請求項１３に記載の液晶組成物を用い、電圧印加下あるいは電圧無印加下で該液晶組成物中に含有する重合性化合物を重合させて作製した高分子安定化のＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ−ＩＰＳモード用液晶表示素子。
【請求項２０】
液晶分子と接する面で該液晶分子を水平、チルト及び又は垂直に配向させる配向層が、ポリイミド（ＰＩ）、ポリアミド、カルコン、シンナメート又はシンナモイルの少なくとも一種から選ばれた化合物を含有する配向膜である請求項１６から１９のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
【請求項２１】
請求項２０記載の配向層に更に重合性液晶化合物及び又は重合性非液晶化合物を含有する請求項２０記載の液晶表示素子。
【請求項２２】
液晶組成物と接する面の配向層として、光配向技術を用いて作製した配向膜を設けた請求項２０又は２１記載の液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が正の値を示すネマチック液晶組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いた垂直配向を特徴としたＶＡ型や水平配向を特徴としたＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型／ＦＦＳ型等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。さらに液晶組成物は個々の表示素子に対してあわせ最適な誘電率異方性（Δε）または及び屈折率異方性（Δｎ）等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成されている。【０００３】
垂直配向型ディスプレイではΔεが負の液晶組成物が用いられており、ＴＮ型、ＳＴＮ型又はＩＰＳ型等の水平配向型ディスプレイではΔεが正の液晶組成物が用いられている。近年、Δεが正の液晶組成物を電圧無印加時に垂直に配向させ、ＩＰＳ型／ＦＦＳ型電界を印加する事で表示する駆動方式も報告されており、Δεが正の液晶組成物の必要性はさらに高まっている。一方、全ての駆動方式において低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が求められている。すなわち、Δεが正で絶対値が大きく、粘度（η）が小さく、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が要求されている。また、Δｎとセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶組成物のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、γ１の小さい液晶組成物が要求される。【０００４】
液晶組成物の構成成分として、Δεが正の液晶化合物である式（Ａ−１）や（Ａ−２）で表される化合物を使用した液晶組成物の開示があるが（特許文献１から特許文献４）、これら液晶組成物は十分に低い粘性を実現するに至っていない。【０００５】
【化１】
0005534114.tif 000002
【０００６】
一方、液晶ディスプレイの性能を改善するために、極性基としてフッ素原子やトリフルオロメトキシ基を有するもの以外にさまざまな基を有する化合物およびそれを含有する組成物に関する発明の開示がある。（特許文献５から特許文献１８）しかし、同様にこれら液晶組成物は十分に低い粘性を実現するに至っていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】ＷＯ９６／０３２３６５号
【特許文献２】特開平０９−１５７２０２号
【特許文献３】ＷＯ９８／０２３５６４号
【特許文献４】特開２００３−１８３６５６号
【特許文献５】特表平３-５０５７４２号
【特許文献６】特表平６−５００３４３号
【特許文献７】特表平７−５０９０２５号
【特許文献８】特表平８−５００３６６号
【特許文献９】特表平８−５０７７７１号
【特許文献１０】特表平８−５１０２２０号
【特許文献１１】特開平６-４０９８８号
【特許文献１２】特開平６-３２９５７３号
【特許文献１３】特開平７-８２５６１号
【特許文献１４】特開平７-１４５０９９号
【特許文献１５】特開２００４-１１５８００号
【特許文献１６】特開２００６−３２１８０４号
【特許文献１７】特開２００８−１８９９２７号
【特許文献１８】特表２０１１-５１６６２８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明が解決しようとする課題は、所望の屈折率異方性（Δｎ）に調整され、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）の低減及びネマチック相の下限温度の上昇を抑えることによりネマチック相の温度範囲を悪化させることなく、粘度（η）が十分に低く、なおかつ、誘電率異方性（Δε）が正の液晶組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、種々のフルオロベンゼン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本件発明を完成するに至った。【００１０】
本発明は、正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ０）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、さらに一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、更に、一般式（ＬＣ０）から一般式（ＬＣ４）に存在するＹ０１からＹ４１の少なくともいずれかひとつが炭素数２〜５のフッ素化されたアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基である化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする液晶組成物を提供し、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。【００１１】
【化２】
0005534114.tif 000003
【００１２】
（式中、Ｒ０１〜Ｒ４１はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、後述のＡ５１又はＡ５３がシクロヘキサン環の場合は−ＯＣＦ３又は−ＣＦ３−であってもよく、Ａ０１〜Ａ４２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造【００１３】
【化３】
0005534114.tif 000004
【００１４】
（該構造中シクロヘキサン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されていてもよく、該構造中ベンゼン環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、Ｘ６１及びＸ６２はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表す。）を表し、Ａ５１〜Ａ５３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造【００１５】
【化４】
0005534114.tif 000005
【００１６】
（式中、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよい。）を表し、Ｘ０１は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｘ１１〜Ｘ４３はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表し、Ｙ０１〜Ｙ４１は−Ｃｌ、−Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、炭素数２〜５のフッ素化されたアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、Ｚ０１及びＺ０２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、Ｚ３１〜Ｚ４２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、存在するＺ３１及びＺ３２の内少なくとも１つは単結合でなく、Ｚ５１及びＺ５２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、ｍ０１〜ｍ５１はそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、ｍ０１＋ｍ０２、ｍ３１＋ｍ３２及びｍ４１＋ｍ４２はそれぞれ独立して１、２、３又は４を表し、Ａ０１、Ａ０３、Ａ２３、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、Ａ５２、Ｚ０１、Ｚ０２、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、Ｚ４２及び／又はＺ５２が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。）
【発明の効果】
【００１７】
本発明の液晶組成物は、Δεが正であってその絶対値が大きくできるという特徴を有する。またηも低く、回転粘性（γ１）も小さく、液晶性に優れ、広い温度範囲で安定な液晶相を示す。更に、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、低電圧駆動が可能である実用的で信頼性の高い液晶組成物である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本願発明における液晶組成物は前記一般式（ＬＣ０）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、さらに一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）で表される化合物からなる化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する。一般式（ＬＣ０）で表される化合物と一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）で表される化合物を含む液晶組成物は低温においても安定した液晶相を示すため、実用的な液晶組成物であるということができる。
【００１９】
これらの一般式（ＬＣ０）から一般式（ＬＣ５）中、Ｒ０１〜Ｒ５２はそれぞれ独立して炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基又は炭素数１〜８のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。Ｒ０１〜Ｒ５２がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）
【００２０】
【化５】
0005534114.tif 000006
【００２１】
（各式中の黒点は環との連結点を表す。）
のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。Ａ０１、Ａ１１、Ａ２１、Ａ３１、Ａ４１、Ａ５１、Ａ５３がトランス−１，４−シクロヘキシレン基の場合、式（Ｒ１）、式（Ｒ２）、式（Ｒ４）が更に好ましい。一般式（ＬＣ５）におけるＲ５１、Ｒ５２の少なくとも一方が式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかのアルケニル基である化合物を１種又は２種以上含有することは更に好ましい。
【００２２】
Ａ０１〜Ａ４２はそれぞれ独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又はテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基が好ましい。Ａ０１〜Ａ４２にテトラヒドロピラン基が含まれる場合には、Ａ０１、Ａ１１、Ａ２１及びＡ３１であることが好ましい。具体的な好ましいテトラヒドロピラン−２，５−ジイル基を有する化合物として、後述記載の一般式（ＬＣ０−７）から一般式（ＬＣ０−９）、一般式（ＬＣ０−２３）、一般式（ＬＣ０−２４）、一般式（ＬＣ０−２６）、一般式（ＬＣ０−２７）、一般式（ＬＣ０−２０）、一般式（ＬＣ０−４０）、一般式（ＬＣ０−５１）から一般式（ＬＣ０−５３）、一般式（ＬＣ０−１１０）、一般式（ＬＣ０−１１１）、一般式（ＬＣ２−９）から一般式（ＬＣ２−１４）、一般式（ＬＣ３−２３）から一般式（ＬＣ３−３２）、一般式（ＬＣ４−１２）から一般式（ＬＣ４−１４）、一般式（ＬＣ４−１６）、一般式（ＬＣ４−１９）及び一般式（ＬＣ４−２２）で表される化合物が挙げられる。この場合、これらの化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することが本発明の課題解決のために好適である。
【００２３】
Ａ５１〜Ａ５３はそれぞれ独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は２−フルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。
【００２４】
Ｚ０１及びＺ０２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましく、存在するＺ０１及びＺ０２のうち一つが−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表す場合、他は単結合を表すことが好ましく、全てが単結合を表すことが更に好ましい。
【００２５】
Ｚ３１〜Ｚ４２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましく、存在するＺ３１〜Ｚ４２の一つが−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表す場合、他は単結合であることが好ましい。
【００２６】
Ｚ５１及びＺ５２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましく、存在するＺ５１及びＺ５２の一つが−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表す場合、他は単結合であることが好ましく、全てが単結合を表すことが更に好ましい。
【００２７】
Ｘ０１はＦであることが大きな誘電率異方性（Δε）又は同程度の誘電率異方性（Δε）に対し顕著に低い粘度（η）となることから特に好ましい。
【００２８】
Ｘ１１〜Ｘ４３はそれぞれ独立してＨ又はＦが好ましく、Ｘ１１、Ｘ２１、Ｘ３１、及びＸ４１はＦが好ましい。
【００２９】
Ｙ０１〜Ｙ４１はそれぞれ独立して−Ｃｌ、−Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、炭素数２〜５のフッ素化されたアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表すが、本発明の組成物に含有する化合物の少なくともいずれかひとつが炭素数２〜５のフッ素化されたアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基であり、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ＝ＣＦ２又は−ＯＣＨ＝ＣＦ２であることが好ましい。
【００３０】
Ｙ０１からＹ４１が−Ｆ、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３である化合物からなる群とＹ０１からＹ４１が−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＦ＝ＣＦ２又は−ＯＣＨ＝ＣＦ２である化合物からなる群から選ばれた化合物を組み合わせることが特に好ましく、ネマチック相の下限温度を改善し、液晶組成物の低温動作や保存性を好ましくする。
【００３１】
ｍ０１〜ｍ５１はそれぞれ独立して０〜３の整数を表すことが出来るが、ｍ０１＋ｍ０２は１又は２がより好ましく、ｍ２１は０がより好ましく、ｍ３１＋ｍ３２は1、２又は３がより好ましく、ｍ４１＋ｍ４２は１又は２がより好ましい。
【００３２】
一般式（ＬＣ０）で表される液晶化合物は、下記一般式（ＬＣ０−ａ）から（ＬＣ０−ｈ）
（式中、Ｒ０１、Ａ０１、Ａ０２、Ａ０３、Ｚ０１、Ｚ０２、Ｘ０１及びＹ０１は一般式（ＬＣ０）における同じ意味を表し、Ａ０１、Ａ０３及び／又はＺ０１、Ｚ０２が２個以上存在する場合にはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物であることがより好ましい。
【００３３】
本発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ０）で表される化合物として、（ＬＣ０−ａ）から（ＬＣ０−ｈ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【００３４】
【化６】
0005534114.tif 000007
【００３５】
さらに下記一般式（ＬＣ０−１）から一般式（ＬＣ０−１１１）
【００３６】
【化７】
0005534114.tif 000008
【００３７】
【化８】
0005534114.tif 000009
【００３８】
【化９】
0005534114.tif 000010
【００３９】
【化１０】
0005534114.tif 000011
【００４０】
（式中、Ｒは一般式（ＬＣ０）におけるＲ０１と同じ意味を表し、「−Ｆ，ＣＦ３，ＯＣＦ３」はそれぞれ独立して−Ｆ，−ＣＦ３、−ＯＣＦ３又はＹ０１のいずれかを表し、（−Ｆ）は置換基としてＨ又はＦを表す。）で表される化合物であることがさらに好ましい。一般式（ＬＣ０−１）から一般式（ＬＣ０−１９）で表される化合物は、大きい誘電率異方性（Δε）と顕著に低い粘度（η）を有すると同時に優位な相溶性を有することから特に好ましい。一般式（ＬＣ０−２０）から一般式（ＬＣ０−１１１）で表される化合物は、大きい誘電率異方性（Δε）と比較的低い粘度（η）を有すると同時に高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を有することから特に好ましい。
【００４１】
一般式（ＬＣ２）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ２−１）から一般式（ＬＣ２−１４）
【００４２】
【化１１】
0005534114.tif 000012
【００４３】
（式中、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５及びＸ２６はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ２２、Ｒ２１及びＹ２１は一般式（ＬＣ２）における同じ意味を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましい。一般式（ＬＣ２−１）から一般式（ＬＣ２−４）及び一般式（ＬＣ２−９）から一般式（ＬＣ２−１１）で表される化合物群はさらに好ましい。
【００４４】
一般式（ＬＣ３）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ３−１）から一般式（ＬＣ３−３２）
【００４５】
【化１２】
0005534114.tif 000013
【００４６】
【化１３】
0005534114.tif 000014
【００４７】
（式中、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３６、Ｘ３７及びＸ３８はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ３２、Ｒ３１、Ａ３１、Ｙ３１及びＺ３１は一般式（ＬＣ３）における同じ意味を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましい。その内、一般式（ＬＣ３−５）、一般式（ＬＣ３−１５）、一般式（ＬＣ３−２０）から一般式（ＬＣ３−３２）で表される化合物群を本発明の必須成分である一般式（ＬＣ０）と併用することがより好ましい。また、一般式（ＬＣ３−２０）及び一般式（ＬＣ３−２１）におけるＸ３３とＸ３４がＦである化合物群及び／又は一般式（ＬＣ３−２５）、一般式（ＬＣ３−２６）、一般式（ＬＣ３−３０）から一般式（ＬＣ３−３２）の化合物群から選ばれる化合物を本発明の必須成分である一般式（ＬＣ０）と併用することがより好ましい。
【００４８】
一般式（ＬＣ４）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ４−１）から一般式（ＬＣ４−２３）
【００４９】
【化１４】
0005534114.tif 000015
【００５０】
【化１５】
0005534114.tif 000016
【００５１】
（式中、Ｘ４４、Ｘ４５、Ｘ４６及びＸ４７はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ４２、Ｘ４３、Ｒ４１及びＹ４１は一般式（ＬＣ４）におけると同じ意味を表す。）
で表される化合物であることが好ましい。この内、一般式（ＬＣ４−１）から一般式（ＬＣ４−３）、一般式（ＬＣ４−６）、一般式（ＬＣ４−９）、一般式（ＬＣ４−１０）、一般式（ＬＣ４−１２）から一般式（ＬＣ４−１７）で表される化合物群を本発明の必須成分である一般式（ＬＣ０）と併用することがより好ましい。一般式（ＬＣ４−９）から一般式（ＬＣ４−１１）及び一般式（ＬＣ４−１５）から一般式（ＬＣ４−１７）におけるＸ４４及び又はＸ４５がＦである化合物群から選ばれる化合物を本発明の必須成分である一般式（ＬＣ０）と併用することが更に好ましい。
【００５２】
一般式（ＬＣ５）で表される化合物は下記一般式（ＬＣ５−１）から一般式（ＬＣ５−２６）
【００５３】
【化１６】
0005534114.tif 000017
【００５４】
（式中、Ｒ５１及びＲ５２は一般式（ＬＣ５）における同じ意味を表す。）で表される化合物であることが好ましい。この内、一般式（ＬＣ５−１）から一般式（ＬＣ５−８）、一般式（ＬＣ５−１４）、一般式（ＬＣ５−１６）、一般式（ＬＣ５−１８）から一般式（ＬＣ５−２６）で表される化合物群を本発明の必須成分である一般式（ＬＣ０）と併用することがより好ましい。一般式（ＬＣ５−１）及び一般式（ＬＣ５−４）におけるＲ５１及びＲ５２の少なくとも一方がアルケニル基である化合物群、特に下記式（Ｒ１）から（Ｒ５）のいずれかのアルケニル基であることが更に好ましい。
【００５５】
【化１７】
0005534114.tif 000018
【００５６】
一般式（ＬＣ５）で表される化合物は１種又は２種以上含有し、含有量が２０〜７０質量％であることが好ましく、３０〜７０質量％であることがより好ましい。
【００５７】
本発明の液晶組成物が一般式（ＬＣ０）で表される化合物と一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる化合物を含有するが、その内、少なくともひとつの化合物は末端基として炭素数２〜５のフッ素化されたアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を有する化合物であり、その含有量は５〜５０質量％の範囲であることが好ましく、１０〜４０質量％の範囲であることがより好ましい。本発明の液晶組成物の必須成分である末端基として炭素数２〜５のフッ素化されたアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を有する化合物は一般式（ＬＣ０）で表される化合物であることが好ましく、その含有量は５〜５０質量％であることが好ましい。
【００５８】
本発明の液晶組成物は、２０℃での粘度ηが２０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。
【００５９】
本発明の液晶組成物は、光学活性化合物を１種又は２種以上含有することが出来る。光学活性化合物は、液晶分子を捩らせて配向させることが可能であればどんなものでも使用できる。通常この捩れは温度で変化するので所望の温度依存性を得るために複数の光学活性化合物を使用することも出来る。ネマチック液晶相の温度範囲や粘度などに悪影響を与えないようにするために、捩れ効果の強い光学活性化合物を選んで使用することが好ましい。この様な光学活性化合物として、具体的には、コレステリックノナネイトなどの液晶や下記一般式（Ｃｈ−１）から一般式（Ｃｈ−６）で表される化合物が好ましい。
【００６０】
【化１８】
0005534114.tif 000019
【００６１】
（式中、Ｒｃ１、Ｒｃ2、Ｒ＊はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、但しＲ＊は光学活性を有する分岐鎖基又はハロゲン置換基を少なくともひとつ有しており、Ｚｃ１、Ｚｃ２、それぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、Ｄ１、Ｄ２はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ３で置換されていてもよく、ｔ１、ｔ２は０、１、２又は３を表し、ＭＧ＊、Ｑｃ１及びＱｃ２は下記の構造
【００６２】
【化１９】
0005534114.tif 000020
【００６３】
（式中、Ｄ３、Ｄ４はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ３で置換されていてもよい。）を表す。
【００６４】
本発明の液晶組成物は、重合性化合物を１種又は２種以上含有してもよく、重合性化合物が、ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体又はシクロヘキサン誘導体を分子の中心の母核とし、直鎖のアルキル基、直鎖のアルコキシ基又は置換ベンゾイルオキシ基がその側鎖として放射状に置換した構造である円盤状液晶化合物であることが好ましい。
【００６５】
具体的には重合性化合物が一般式（ＰＣ）
【００６６】
【化２０】
0005534114.tif 000021
【００６７】
で表される重合性化合物であることが好ましい。（式中、Ｐ１は重合性官能基を表し、Ｓｐ１は炭素原子数０〜２０のスペーサー基を表し、Ｑｐ１は単結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、ｐ１及びｐ２はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、ＭＧｐはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、Ｒｐ１は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていても良く、あるいはＲｐ１はＰ２−Ｓｐ２−Ｑｐ２−であることができ、Ｐ２、Ｓｐ２、Ｑｐ２はそれぞれ独立してＰ１、Ｓｐ１、Ｑｐ１と同じ意味を表す。）
より好ましくは、重合性化合物一般式（ＰＣ）におけるＭＧｐが以下の構造
【００６８】
【化２１】
0005534114.tif 000022
【００６９】
で表される重合性化合物である。
（式中、Ｃ０１〜Ｃ０３はそれぞれ独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基又はフルオレン2,7-ジイル基を表し、1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基及びフルオレン-2,7-ジイル基は置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基を有していても良く、Ｚｐ１及びＺｐ２はそれぞれ独立して−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−又は単結合を表し、ｐ３は０、１又は２を表す。）
ここで、Ｓｐ１及びＳｐ２はそれぞれ独立してアルキレン基である場合、該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子又はＣＮにより置換されていても良く、この基中に存在する１つ又は２つ以上のＣＨ２基はＯ原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよい。また、Ｐ１及びＰ２はそれぞれ独立して下記の一般式
【００７０】
【化２２】
0005534114.tif 000023
【００７１】
のいずれかであることが好ましい。
（式中、Ｒｐ２からＲｐ６はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。）
より具体的には、重合性化合物一般式（ＰＣ）が一般式（ＰＣ０−１）から一般式（ＰＣ０−６）
【００７２】
【化２３】
0005534114.tif 000024
【００７３】
（式中、ｐ４はそれぞれ独立して１、２又は３を表す。）で表される重合性化合物であることが好ましい。さらに具体的には、一般式（ＰＣ１−１）から一般式（ＰＣ１−９）
【００７４】
【化２４】
0005534114.tif 000025
【００７５】
（式中、ｐ５は０、１、２、３又は４を表す。）で表される重合性化合物が好ましい。その内、Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｑｐ１及びＱｐ２が単結合であることが好ましく、Ｐ１及びＰ２が式（ＰＣ０−ａ）であることが好ましく、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基であることがより好ましく、ｐ１＋ｐ４が２、３又は４であることが好ましく、Ｒｐ１がＨ、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＨ３又はＯＣＨ３であることが好ましい。更に、一般式（ＰＣ１−２）、一般式（ＰＣ１−３）、一般式（ＰＣ１−４）及び一般式（ＰＣ１−８）で表される化合物が好ましい。
【００７６】
また、一般式（ＰＣ）におけるＭＧｐが一般式（ＰＣ１）−９で表される円盤状液晶化合物であることも好ましい
【００７７】
【化２５】
0005534114.tif 000026
【００７８】
（式中、Ｒ７はそれぞれ独立してＰ１−Ｓｐ１−Ｑｐ１又は一般式（ＰＣ１−ｅ）の置換基を表し、Ｒ８１及びＲ８２はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し、Ｒ８３は炭素原子数１〜２０アルコキシ基を表し、該アルコキシ基中の少なくとも１つの水素原子は前記一般式（ＰＣ０−ａ）から（ＰＣ０−ｄ）で表される置換基で置換されている。）
重合性化合物の使用量は好ましくは０．０５〜２．０質量％である。
【００７９】
本発明の重合性化合物を含有する液晶組成物は、該重合性化合物を重合させて液晶表示素子を作製する。この際に、未重合成分を所望量以下に低減することが求められており、液晶組成物に対し、一般式（ＬＣ０）における部分構造にビフェニル基及び又はターフェニル基を有する重合性化合物を含有することが好ましい。さらに具体的には、一般式（ＬＣ０−４）から一般式（ＬＣ０−６）、一般式（ＬＣ０−１０）から一般式（ＬＣ０−１６）、一般式（ＬＣ０−２７）から一般式（ＬＣ０−１０７）で表される化合物が好ましく、一種又は二種以上を選び、０．１〜４０質量％含有させることが好ましい。また、一般式（ＰＣ１−１）から一般式（ＰＣ１−３）、一般式（ＰＣ１−８）又は一般式（ＰＣ１−９）で表される重合性化合物からなる群の中で併用することが好ましい。
【００８０】
前記液晶組成物は、さらに酸化防止剤を１種又は２種以上含有することもでき、さらにＵＶ吸収剤を１種又は２種以上含有することもできる。酸化防止剤としては、下記一般式（Ｅ−１）及び又は一般式（Ｅ−２）で表される中から選ぶことが好ましい。
【００８１】
【化２６】
0005534114.tif 000027
【００８２】
（式中、Ｒｅ１は炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、
Ｚｅ１、Ｚｅ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し
Ｅ１はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ３で置換されていてもよく、ｑ１は０、１、２又は３を表す。）
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子特にアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子として、例えばＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳ（ＦＦＳ電極を含む）モード又はＶＡ−ＩＰＳモード（ＦＦＳ電極を含む）に使用することが出来る。ここで、ＶＡ−ＩＰＳモードとは、電圧無印加時に、誘電率異方性が正の液晶材料（Δε＞０）を基板面に対し垂直に配向させ、同一基板面上に配置した画素電極と共通電極により液晶分子を駆動する方法であり、画素電極と共通電極で発生する湾曲電界の方向に液晶分子が配列することから、容易に画素分割やマルチドメインを形成することができ、応答にも優れる利点がある。非特許文献Ｐｒｏｃ．１３ｔｈ  ＩＤＷ，９７（１９９７）、Ｐｒｏｃ．１３ｔｈ  ＩＤＷ，１７５（１９９７）、ＳＩＤ  Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，３１９（１９９８）、ＳＩＤ  Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，８３８（１９９８）、ＳＩＤ  Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，１０８５（１９９８）、ＳＩＤ  Ｓｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，３３４（２０００）、Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ  Ｐｒｏｃ．，１４２（２００９）によれば、ＥＯＣ、ＶＡ−ＩＰＳなど種々の呼称がされているが、本発明においては以下「ＶＡ−ＩＰＳ」と略称する。
【００８３】
一般的にＴＮ、ＥＣＢ方式におけるフレデリックス転移の閾値電圧（Ｖc）は式（Ｉ）
【００８４】
【数１】
0005534114.tif 000028
【００８５】
により表され、ＳＴＮ方式においては式（ＩＩ）
【００８６】
【数２】
0005534114.tif 000029
【００８７】
により表され、ＶＡ方式は式（ＩＩＩ）により表される。
【００８８】
【数３】
0005534114.tif 000030
【００８９】
（式中、Ｖｃはフレデリックス転移（Ｖ）、Πは円周率、ｄｃｅｌｌは第一基板と第二基板の間隔（μｍ）、ｄｇａｐは画素電極と共通電極の間隔（μｍ）、ｄＩＴＯは画素電極及び／又は共通電極の幅（μｍ）、＜ｒ１＞、＜ｒ２＞、及び＜ｒ３＞は外挿長（μｍ）、Ｋ１１はスプレイの弾性定数（Ｎ）、Ｋ２２はツイストの弾性定数（Ｎ）、Ｋ３３はベンドの弾性定数（Ｎ）を表し、Δεは誘電率の異方性を表す。）
一方、ＶＡ−ＩＰＳ方式においては、本発明者等によって、式（ＩＶ）が適用されることを見出している。
【００９０】
【数４】
0005534114.tif 000031
【００９１】
（式中、Ｖｃはフレデリックス転移（Ｖ）、Πは円周率、ｄｃｅｌｌは第一基板と第二基板の間隔（μｍ）、ｄｇａｐは画素電極と共通電極の間隔（μｍ）、ｄＩＴＯは画素電極及び／又は共通電極の幅（μｍ）、＜ｒ＞、＜ｒ‘＞、＜ｒ３＞は外挿長（μｍ）、Ｋ３３はベンドの弾性定数（Ｎ）、Δεは誘電率の異方性を表す。）式（ＩＶ）から、セル構成はｄｇａｐをなるべく小さく、ｄＩＴＯをなるべく大きくすることにより、低駆動電圧化が図れ、使用する液晶組成物のΔεの絶対値が大きく、Ｋ３３が小さいものを選択することにより、低駆動電圧化が図れる。
【００９２】
本発明の液晶組成物は、好ましいΔε、Ｋ１１、Ｋ３３に調整することが出来る。
【００９３】
液晶組成物の屈折率異方性（Δｎ）と表示装置の第一の基板と、第二の基板との間隔（ｄ）の積（Δｎ・ｄ）は、視角特性や応答速度に強く関連する。そのため、間隔（ｄ）は３〜４μｍと薄くなる傾向にある。積（Δｎ・ｄ）は、ＴＮモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモードの場合０．３１〜０．３３が好ましい。ＶＡ−ＩＰＳモードおいては、両基板に対して垂直配向の場合０．２０〜０．５９が好ましく、０．３０〜０．４０が特に好ましい。このように各種表示素子のモードの種類によって、積（Δｎ・ｄ）の適性値が異なるため、液晶組成物の屈折率異方性（Δｎ）は０．０７０〜０．１１０の範囲、０．１００〜０．１４０の範囲、あるいは、０．１３０〜０．１８０の範囲と各々異なった範囲の屈折率異方性（Δｎ）を有する液晶組成物が求められている。本発明の液晶組成物において、小さい若しくは比較的小さい屈折率異方性（Δｎ）を得るためには、一般式（ＬＣ０−１）から一般式（ＬＣ０−３）、一般式（ＬＣ０−７）から一般式（ＬＣ０−９）、一般式（ＬＣ０−２０）から一般式（ＬＣ０−３０）で表される化合物からなる群から一種又は二種以上を選び、０．１〜８０質量％含有させることが好ましく、大きい若しくは比較的大きい屈折率異方性（Δｎ）を得るためには、一般式（ＬＣ０−４）から一般式（ＬＣ０−６）、一般式（ＬＣ０−１０）から一般式（ＬＣ０−１６）、一般式（ＬＣ０−２７）から一般式（ＬＣ０−１０７）で表される化合物ならなる群から一種又は二種以上を選び、０．１〜６０質量％含有させることが好ましい。
【００９４】
無印加時の液晶配向が基板面に略水平を必要とするＴＮモード、ＥＣＢモードの場合のチルト角は０．５〜７°が好ましく、無印加時の液晶配向が基板面に略垂直を必要とするＶＡ−ＩＰモードの場合のチルト角は８５〜９０°が好ましい。この様に液晶組成物を配向させるためには、ポリイミド（ＰＩ）、ポリアミド、カルコン、シンナメート又はシンナモイル等からなる配向膜を設けることができる。また、配向膜は光配向技術を用いて作成したものを使用することが好ましい。一般式（ＬＣ０）におけるＸ０１がＦである化合物を含有する本発明の液晶組成物は、配向膜の容易軸に並び易く所望のチルト角を制御しやすい。
【００９５】
更に、重合性化合物として一般式（ＰＣ）で表される化合物含有した本発明の液晶組成物は、電圧印加下あるいは電圧無印加下で該液晶組成物中に含有する重合性化合物を重合させて作製した高分子安定化のＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ−ＩＰＳモード用液晶表示素子を提供できる。
【実施例】
【００９６】
以下、例を挙げて本願発明を更に詳述するが、本願発明はこれらによって限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。【００９７】
液晶組成物の物性として、以下のように表す。
TN-I  ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
T-n   ：ネマチック相の下限温度（℃）
ε⊥  ：２５℃での分子長軸方向に対し垂直な方向の誘電率
Δε  ：２５℃での誘電率異方性
ｎo    ：２５℃での常光に対する屈折率
Δｎ  ：２５℃での屈折率異方性
Vth   ：２５℃での周波数１ＫＨｚの矩形波を印加した時の透過率が１０％変化するセル厚６μｍのセルでの印加電圧（Ｖ）
η２０  ：２０℃でのバルク粘性（ｍＰａ・s）
γ１    ：回転粘性（ｍＰａ・s）
化合物記載に下記の略号を使用する。【００９８】
【表１】
0005534114.tif 000032
【００９９】
【化２７】
0005534114.tif 000033
【０１００】
（実施例１、比較例１及び比較例２）
以下に、調製した本発明の液晶組成物（実１）と、比較のために調製した液晶組成物（比１）及び（比２）の物性値を示す。【０１０１】
【表２】
0005534114.tif 000034
【０１０２】
（比１）の組成物は、一般式（ＬＣ０）で表される化合物を含まず、一般式（ＬＣ０）で表される化合物の連結基などが異なる化合物に置換えたものである。誘電率異方性（△ε）がほぼ同じであるが、（実１）組成物の方がはるかに低粘度であり、Ｔｎｉも高く、本発明の組み合わせが非常に優れたものであることがわかる。【０１０３】
（比２）の組成物も同様に、（実１）の組成物の一般式（ＬＣ０）で表される化合物を含まず、連結基などが異なる化合物に置換えたものである。誘電率異方性（△ε）がほぼ同じであるが、実１組成物の方がはるかに低粘度であり、Ｔｎｉも高く、本発明の組み合わせが非常に優れたものであることがわかる。
（実施例２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１０４】
【表３】
0005534114.tif 000035
【０１０５】
（実施例３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１０６】
【表４】
0005534114.tif 000036
【０１０７】
（実施例４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１０８】
【表５】
0005534114.tif 000037
【０１０９】
（実施例５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１１０】
【表６】
0005534114.tif 000038
【０１１１】
（実施例６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１１２】
【表７】
0005534114.tif 000039
【０１１３】
（実施例７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１１４】
【表８】
0005534114.tif 000040
【０１１５】
（実施例８）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１１６】
【表９】
0005534114.tif 000041
【０１１７】
（実施例９）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１１８】
【表１０】
0005534114.tif 000042
【０１１９】
（実施例１０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１２０】
【表１１】
0005534114.tif 000043
【０１２１】
（実施例１１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１２２】
【表１２】
0005534114.tif 000044
【０１２３】
（実施例１２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１２４】
【表１３】
0005534114.tif 000045
【０１２５】
（実施例１３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。【０１２６】
【表１４】
0005534114.tif 000046
【０１２７】
（実施例１４）
櫛形電極構造の透明電極を同一基板に一対設けた第一の基板と電極構造を設けない第二の基板を使用し各々の基板上に垂直配向性の配向膜を形成し、第一の基板と第二の基板をギャップ間隔４．０ミクロンのＩＰＳ用空セルを作製した。この空セルに実施例１３で示された液晶組成物を注入し液晶表示素子を作製した。この表示素子の電気光学特性を測定したところ、透過率が１０％変化する印加電圧は、１．４４ｖであった。また、５ｖを印加した時の応答速度は６．９ミリ秒であり、電圧をオフにした時の応答速度は１４．４ミリ秒であった。【０１２８】
実施例１３で示された液晶組成物９９％に対して、式（ＰＣ−１）−３−１で表される重合性化合物【０１２９】
【化２８】
0005534114.tif 000047
【０１３０】
を１％添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物ＣＬＣ−Ａを調製した。ＣＬＣ−Ａの物性は実施例１３で示された液晶組成物の物性とほとんど違いはなかった。【０１３１】
上述のＩＰＳ用空セルにＣＬＣ−Ａを挟持した後、周波数１ＫＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３００ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が２０ｍＷ／ｃｍ２となるように調整して６００秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。この表示素子の電気光学特性を測定したところ、透過率が１０％変化する印加電圧は、１．５０ｖであった。また、５ｖを印加した時の応答速度は４．８ミリ秒であった。また、電圧をオフにした時の応答速度は５．０ミリ秒と、実施例１３で示された液晶組成物のみで作製した液晶表示素子と比較して、非常に速いものであった。
【要約】
屈折率異方性（Δｎ）が調整され、ネマチック相の温度範囲を悪化させることなく、粘度（η）が十分に低く、なおかつ、誘電率異方性（Δε）が正の液晶組成物として、正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ０）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、さらに一般式（ＬＣ５）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、更に、一般式（ＬＣ０）から一般式（ＬＣ４）に存在するＹ０１からＹ４１の少なくともいずれかひとつが炭素数２〜５のフッ素化されたアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基である化合物することを特徴とする液晶組成物を提供する。