(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式：
【化１】
0005534810.tif 000038
【化２】
0005534810.tif 000039
【化３】
0005534810.tif 000040
【化４】
0005534810.tif 000041
【化５】
0005534810.tif 000042
【化６】
0005534810.tif 000043
から選択される、化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の少なくとも１種の化合物を含む、フレーバー組成物。
【請求項３】
１または２以上のカルボニル基を含む少なくとも１種のフレーバー化合物を、少なくとも１種のモノグリセリドと、酸触媒反応において反応させることによる、請求項１に記載の化合物の製造方法。
【請求項４】
式Ｉで表されるフレーバー前駆体化合物：
【化７】
0005534810.tif 000044
式中、ｎおよびｍは、０および１から選択され、ｎが１である場合には、ｍは０であり、ｎが０である場合には、ｍは１であり；
ここでＲ１は、
直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルキル、直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルケニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルキル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルケニル、
直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７モノアルケニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７モノアルケニル、
直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルカジエニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルカジエニル、
直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルカトリエニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルカトリエニル、
直鎖状Ｃ９〜Ｃ１７アルカテトラエニル、分枝状Ｃ９〜Ｃ１７アルカテトラエニル、
および直鎖状Ｃ１１〜Ｃ１７アルカペンタエニル、分枝状Ｃ１１〜Ｃ１７アルカペンタエニルであり、
ここで式ＩのＲ２−Ｃ−Ｒ３部は、Ｒ２−ＣＯ−Ｒ３で表されるフレーバー化合物の残基であり、ここでＲ２−Ｃ−Ｒ３のＣは、前記フレーバー化合物の反応したカルボニル基の残りであり、
並びにここでＲ２−ＣＯ−Ｒ３が、
２，３−ヘキサンジオン；２−アセチル−３−メチルピリジン；２−アセチル−テトラヒドロピリジン；２−メチルブタナール；２−ノナノン；２−フェニル−２−ペンテナール；３−メチル−２−アセチルピリジン；３−メチル−ヘプタ−５−エン−４−オン；３−チオ−２−ブタノン；４−メチルチオブタノール；アセトアルデヒド；アセトイン；ベンズアルデヒド；ブチルアルデヒド；ｃｉｓ−４−ヘプタナール；ジアセチル；イソバレルアルデヒド；メチルチオアセトアルデヒド；フェニルアセトアルデヒド；サフラナール；チオアセトン；
（＋）−８，９−デヒドロノートカトン；（１Ｒ−シスおよびトランス）−２−（１−アセチルチオ−１−メチル）エチル−５−メチルシクロヘキサノン；（Ｅ）−２−（２−オクテニル）シクロペンタノン；（Ｅ）−５−イソプロポキシ−２−デセナール；（Ｅ，Ｅ）−３，５−オクタジエン−２−オン；（メチルチオ）アセトン；（ＲＡＣ）−３−アセチルオキシ−５−メチル−２−ヘキサノン；１−（２，５，５−トリメチル−シクロペンタ−１−エン−１−イル）−３−メチル−２−ブテン−１−オン；１−（３，５，５−トリメチル−１−シクロヘキセニル）−３−メチル−２−ブテン−１−オン；１−（５−メチルフリル−２）−プロパン−１，２−ジオン；１−（メチルチオ）−２−ブタノン；１−（メチルチオ）−３−ペンタノン；１−（メチルチオ）−オクタン−３−オン；１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−プロパノン；１，４−ドデカ−６−エノラクトン；１，５，５−トリメチル−８−エチル−Ｇ−オキサ−ビシクロ［４．３．０］ノナ−６−エン−３−オン；１，５−［Ｚ］−オクタジエン−３−オン；１０−ウンデセナール；１２−メチル−トリデカナール；１４−メチル−ペンタデカナール；１−ヒドロキシ−２−ブタノン；１−メルカプト−２−プロパノン；１−メルカプト−３−ペンタノン；１−ペンテン−３−オン；２−（３，３−ジメチルシクロヘキシリデン）−エタナール；２−（メチルチオ）メチル−２−ブテナール；２−（メチルチオメチル）−３−フェニルプロペナール；２，１０−ウンデカジエナール；２，３−ジヒドロ−２，３，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−１−オン；２，４−ジメチル−ヘプタ−４−エン−３−オン；２，４−ペンタジエナール；２，５−ジエチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−３（２Ｈ）−フラノン；２，５−ジメチル−３（２Ｈ）−フラノン；２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−６−ヘプタノン；２，５−ジメチル−テトラヒドロ−３−フラノン；２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−ピロン；２，６−ジメチル−４−ヘプタノン；２，６−ジメチルビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−７−オン；２−アミノ−アセトフェノン；２−ブチル−２−ブテナール；２−エチル−４−メチル−ペンタ−２−エナール；２−ヘプテン−４−オン；２−ヘプチル−ブチロラクトン；２−ヘキセナール；２−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エタノン；２−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン；２−ヒドロキシ−３，４，５−トリメチル−２−シクロペンテン−１−オン；２−ヒドロキシ−３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセノン；２−ヒドロキシアセトフェノン；２−イソプロピル−５−カプロラクトン；２−イソプロピル−ジオキソラン−４−オン；２−メトキシ−３，４，５−トリメチル−２−シクロペンテン−１−オン；２−メチル−２−オクテナール；２−メチル−３−（ｐ−メチルフェニル）プロパナール；２−メチル−８−フェニル−オクタ−２−エン−６−オン；２−メチルシクロヘキサノン；２−メチルヘプタン−３−オン；２−メチルヘキサン−３−オン；２−メチルノナナール；２−メチル−スピロ［５．５］−ウンデカン−１−オン；２−オクテン−４−オン；２−フェニル−３−（２−フリル）プロパ−２−エナール；２−フェニル−４−ペンテナール；２−テトラデセナール；２−トランス−４−シス−７−シス−トリデカトリエナール；３−（（２−メチル−３−フリル）チオ）−４−ヘプタノン；３（２）−ヒドロキシ−４−メチル−ヘキサン−２（３）−オン；３−（３−メトキシ−フェニル）−プロパン−２−オン；３−（５−メチル−２−フリル）ブタナール；３（Ｚ），６（Ｚ），９（Ｚ）−ドデカトリエナール；３（Ｚ），６（Ｚ）−ドデカジエナール；３，３−ジエトキシ−２−ブタノン；３，３−ジメチルシクロヘキサノン；３，４，５，６−テトラヒドロプソイドイオノン；３，４−ジメチルブチロラクトン；３，５−ジメチル−４−チア−ヘプタン−２，６−ジオン；３，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２（４Ｈ）ベンゾフラノン；３，６−ジメチル−２−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン；３，７−ジメチル−６−オクテン−２−オン；３Ａ，４，５，７Ａ−テトラヒドロ−３，６−ジメチル−２（３Ｈ）ベンゾフラノン；３−アセチルオキシ−２−オクタノン；３−アセチルオキシ−２−ペンタノン；３−アセチルスルファニル−２−エチルヘキサナール；３−デカノン；３−エトキシヘキサナール；３−エチル−２−ヒドロキシ−４−メチルシクロペンタ−２−エン−１−オン；３−エチル−４，５，５−トリメチル−２−（５Ｈ）−フラノン；３−ヘプチルジヒドロ−５−メチル−２（３Ｈ）−フラノン；３−ヘキサノン；３−ヒドロキシ−２−ペンタノン；３−ヒドロキシ−４，５，５−トリメチル−２−（５Ｈ）−フラノン；３−ヒドロキシ−４−メチル−５−ペンチル−２（５Ｈ）−フラノン；３−ヒドロキシ−４−メチル−アルファ−ピロン；２−アセチル−４，５−ジメチルチアゾール；２−メチル−３−アセチルピリジン；１−エチル−２−アセチル−ピロール；１−メチル−２−アセチルピロール；２，４−ジメチル−５−アセチルチアゾール；３−アセチル−２，５−ジメチルフラン；１，４−ジメチル−４−アセチル−１−シクロヘキセン；４−アセチル−６−ｔ−ブチル−１，１−ジメチルインダン；４−アセチル−２−メチルピリミジン；アセチル−２−ピラジン；アセチル−２−フラン；アセチル−２−ピロール；アセチル−２−ピリジン；アセチル−２−ジメチル−ピラジン；アセチル−２−チアゾール；アセチル−３ピリジン；アセチル−３−ジメチル−２．５−チオフェン；アセチル−２メチル−５フラン；アセチル−２−チアゾリン−２；アセチル−２メチル−３ピラジン；プロピオニルピラジン；プロピオニル−２−メチル−３−フラン；２−プロピオニルチアゾール；２−プロピオニルピロール；３−ヒドロキシ−４−フェニル−２−ブタノン；３−ヒドロキシ−５−ヘキシル−４−メチル−２（５Ｈ）−フラノン；３−ヒドロキシ−６−ヒドロキシメチル−ピラン−２−オン；３−ヒドロキシメチル−２−オクタノン；３−イソアミル−２，４−ペンタンジオン；３−メルカプト−２−メチルペンタナール；３−メルカプト−２−オクタノン；３−メルカプト−２−ペンタノン；３−メルカプト−４−フェニル−２−ブタノン；３−メルカプト−５−メチル−ヘキサン−２−オン；３−メチルノナ−２（Ｅ）−エン−４オン；３−メチル−１−シクロペンタデカノン；３−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン；３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；３−メチル−２−ヘプテン−４，５−ジオン；３−メチル−３−（３−メチル−ブタ−２−エニル）−ジヒドロ−フラン−２−オン；３−メチル−４−フェニル−３−ブテン−２−オン；３−メチル−５−プロピル−２−シクロヘキセン−１−オン；３−メチルシクロヘキサノン；３−メチレン−２−オクタノン；３−メチル−ガンマ−デカラクトン；３−メチルペンタナール；３−メチルチオヘキサナール；３−ノナノン；３−ノネン−２−オン；３−ペンタノン；３−ペンテン−２−オン；３−ペンチル−４，５，５−トリメチル−２−（５Ｈ）−フラノン；３−フェニル−４−ペンテナール；３−プロピル−２−シクロペンテン−１−オン；３−プロピリデン−ヘプタン−２−オン；４−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）ブタン−２−オン；４−（２，６，６−トリメチル−シクロヘキサ−１，３−ジエニル）−ブタ−３−エン−２−オン；４−（フラン−２−イル）−ブタン−２−オン；４−（メチルチオ）ブタナール；４−（ｐ−トリル）−２−ブタノン；４，４−ジメトキシ−３−ヘキサノン；４，４−ジメチル−１，３−オキサチアン−２−オン；４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン−２−オン；４−［（２−フランメチル）チオ］−２−ペンタノン；４−アセトキシ−ヘキサ−４−エン−３−オン；４−エポキシ−１，１，３−トリメチルシクロヘキサ−５−エン−２−オン；４−エチル−１，３−オキサチアン−２−オン；４−エチル−５−メチル−１，３−オキサチアン−２−オン；４−ヘプチル−３−メチルブチロラクトン；４−ヒドロキシ−２，２，５−トリメチル−３（２Ｈ）−フラノン；４−ヒドロキシ−３，５，５−トリメチル−シクロヘキサ−５，５−エン−１−オン；４−ヒドロキシ−４−メチル−５−ヘキセン酸ラクトン；４−ヒドロキシ−４−メチル−シス−７−デカン酸−４−ラクトン；４−メルカプト−４−メチル−ペンタン−２−オン；４−メチル−２−ペンテナール；４−メチル−３−ペンテン−２−オン；４−メチル−４−フルフリルチオ−２−ペンタノン；４−メチル−５−ペンチル−ジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン；４−メチルシクロヘキサノン；４−メチルチオ−２−ペンタノン；４−オキソ−ベータダマスコン；４−フェニル−３，５−ジチア−２−ヘキサノン；５アルファ−アンドロスタ−１６−エン−３−オン；５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン；５，５−ジメチル−２−メトキシ−シクロヘキサ−２−エノン；５−エチル−２−ヒドロキシ−３，４−ジメチル−２−シクロペンテン−１−オン；５−エチル−２−メトキシ−３，４−ジメチル−２−シクロペンテン−１−オン；５−エチルジヒドロ−５−メチル−２（３Ｈ）−フラノン；５−ヒドロキシ−４−オクタノン；５−ヒドロキシ−８−ウンデセン酸Ｄ−ラクトン；５−メチル−２−プロピル−（１，３）−ジオキソラン−４−オン；５−メチル−３−（３−メチル−ブタ−２−エニル）−ジヒドロ−フラン−２−オン；５−メチル−３−ヘキセン−２−オン；５−メチル−４−ヘキセン−２，３−ジオン；５−メチル−５−ヘキセン−２−オン；５−ペンチル−アルファ−ピロン；５−ｐ−トルイル−２（３Ｈ）−フラノン；６−（１−ペンテニル）−２Ｈ−ピラン−２−オン；６−ヘプタ−１−エニル−５，６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；６−ヒドロキシ−３，７−ジメチルオクタン酸ラクトン；６−メチル−３−ヘプテン−２−オン；６−メチル−ノナ−５−エン−４−オン；６−メチル−オクタナール；６−プロピル−（１，３）オキサチアン−２−オン；６−ウンデカノン；７−メチル−２，３，４，４Ａ，５，６−ヘキサヒドロ−２−ナフタレノン；７−メチル−６−オクテン−２−オン；７−オクテナール；８−（２，２−ジメチルシクロプロピル）−オクタ−３，５−ジエン−２−オン；８Ａ−メチル−３，４，４Ａ，５，８，８Ａ−ヘキサヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン；８−メチルノナナール；８−メチル−トリデカ−７−エン−６−オン；８−ノネン−２−オン；８−ノネナール；９−デセナール；アセトン；アセトフェノン；ＡＲ−ターメロン；ベンゾフェノン；ベンゾイルアセトン；ベンジルジプロピルケトン；ベンジル−アセトン；ベンジリデンアセトン；ベータ−イロン；ビシクロ−イロン；ビシクロン；ビシクロノナラクトン；ブチロ−１，４−ラクトン；カリオフィレン−１２−アール；シス，シス−４，７−デカジエン−１−アール；シス−２−ノネナール；シス−３−ヘキセナール；シス−３−ノネナール；シス−４−ヘプテン−２−オン；シス−４−ヘキセナール；シス−４−ノネナール；シス−５−ノネナール；シス−５−オクテナール；シス−７−ノネナール；シトロネレンラクトン；クロナール；コニャックラクトン；シクロブトン；シクロヘプタデカ−９−エン−１−オン；シクロヘキサノン；シクロイオノン；シクロペンタノン；シクロヘプタデカノン；ダマセノン；デカナール；デセニルシクロペンタノン；ジベンジルケトン；ジブチル−４，４ガンマブチロラクトン；ジヒドロフィルバートン；ジヒドロ−５−メチル−５−プロピル−２（３Ｈ）−フラノン；ジヒドロカルボン；ジヒドロ−デヒドロ−ガンマ−イオノン；ジヒドロジャスモンラクトン；ジヒドロラベンデルラクトン；ジメチルヒドロキノン；ジメチルメトキシフラノン；ジメチル−２，４アセトフェノン；
ジメチル−２，６オクタナール；ジメチル−３，６−ベンゾ−２（３Ｈ）−フラノン；ドデカ−２−エン−１，５−ラクトン；ドデカ−２−エン−４−オン；ドデカナール；Ｅ−デカラクトン；Ｅ−ドデカラクトン；エチル−２−ヘプテン−２−アール；エチル−３シクロペンタンジオン；ファルネシルアセトン；フルフリリデンアセトン；ガンマダマスコン；ガンマイオノン；ゲラニルアセトン；ジンガロン；ヘプタ−３−エン−２−オン；ヘプタナール；ヘキサナール；ヘキセン５オン；ヘキセニルメチルケトン；ヘキシリデンシクロペンタノン；ホモコリロン；ヒドロビシクロン；ヒドロキシ−３（２）−ヘプタン−２（３）−オン；ヒドロキシ−５−デカジエン酸−２，４ラクトン；イソジャスモン；イソロンギホレンケトン；イソホロン；ジャスミンラクトン；ラベンデルラクトン；マッソイラクトン；メロナール、ジメチルヘプテナール；メントン；メチオナール；メトキシ−ｐ−フェニル−ペンテン−３−オン、エトン；メチル２オクタナール；メチル２−ペンテン−１−アール；メチルチオ−メチルチオメチル−２−ペンテナール；メチル−２ウンデカナール；メチル−２−ブタナール；メチル−２−ペンタ−２−エナール；メチル−２−テトラヒドロ−フラノン；メチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン；メチル−５−ヘプタ−２−エン−４−オン；メチル−６−ヘプタ−３，５−ジエノン；メチルチオ−３−ブタナール；メチルチオ−４−ブタン−２−オン；ミントラクトン；ミルテナール；ネオフォリオン；ネオヘスペリジンジヒドロカルコン；ノナナール；ノートカトン；オクタン−２−オン；オクタナール；ペニーロイヤル油８４％プレゴン；ペンタデカノン；ペンタナール；ペンチル２−フリルケトン；フェニル−２−ブテン−２−アール；フェニル−３−プロパナール；ピペリテノン；ピペロニルアセトン；Ｐ−メント−１−エナール；Ｐ−メント−１−エン−９−アール；Ｐ−メンタン−２−オン；プレナール；プロパナール；プロピル−イソパラアセトフェノン；ＲＡＣ−３−ヒドロキシ−５−メチル−２−（５Ｈ）−フラノン；ラズベリーケトン；サフラナール；セージ油２７％ツジョン；ソラノン；スピロ−［６．５］−ドデカン−１−オン；テトラヒドロイロン；テトラヒドロノートカトン；トランス−４−ヘキセナール；トランス−５−ノネナール；トランス−６−デセン−１−アール；トランス−６−ノネナール；トランス−７−メチル−３−オクテン−２−オン；トランス−７−ノネナール；トリデカン−２−オン；トリメチル−３，５，５−ヘキサナール；トリチオアセトン；ウンデカナール；バニリリデンアセトン；およびベルベノンからなる群から選択される、の少なくとも１種を含む食品。
【請求項５】
式Ｉ
【化８】
0005534810.tif 000045
式中、ｎおよびｍは、０および１から選択され、ｎが１である場合には、ｍは０であり、ｎが０である場合には、ｍは１であり；
ここでＲ１は、
直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルキル、直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルケニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルキル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルケニル、
直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７モノアルケニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７モノアルケニル、
直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルカジエニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルカジエニル、
直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルカトリエニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルカトリエニル、
直鎖状Ｃ９〜Ｃ１７アルカテトラエニル、分枝状Ｃ９〜Ｃ１７アルカテトラエニル、
および直鎖状Ｃ１１〜Ｃ１７アルカペンタエニル、分枝状Ｃ１１〜Ｃ１７アルカペンタエニルであり、
ここで式ＩのＲ２−Ｃ−Ｒ３部は、Ｒ２−ＣＯ−Ｒ３で表されるフレーバー化合物の残基であり、ここでＲ２−Ｃ−Ｒ３のＣは、前記フレーバー化合物の反応したカルボニル基の残りであり、
並びにここでＲ２−ＣＯ−Ｒ３は、
２，３−ヘキサンジオン；２−アセチル−３−メチルピリジン；２−アセチル−テトラヒドロピリジン；２−メチルブタナール；２−ノナノン；２−フェニル−２−ペンテナール；３−メチル−２−アセチルピリジン；３−メチル−ヘプタ−５−エン−４−オン；３−チオ−２−ブタノン；４−メチルチオブタノール；アセトアルデヒド；アセトイン；ベンズアルデヒド；ブチルアルデヒド；ｃｉｓ−４−ヘプタナール；ジアセチル；イソバレルアルデヒド；メチルチオアセトアルデヒド；フェニルアセトアルデヒド；サフラナール；チオアセトン；
（＋）−８，９−デヒドロノートカトン；（１Ｒ−シスおよびトランス）−２−（１−アセチルチオ−１−メチル）エチル−５−メチルシクロヘキサノン；（Ｅ）−２−（２−オクテニル）シクロペンタノン；（Ｅ）−５−イソプロポキシ−２−デセナール；（Ｅ，Ｅ）−３，５−オクタジエン−２−オン；（メチルチオ）アセトン；（ＲＡＣ）−３−アセチルオキシ−５−メチル−２−ヘキサノン；１−（２，５，５−トリメチル−シクロペンタ−１−エン−１−イル）−３−メチル−２−ブテン−１−オン；１−（３，５，５−トリメチル−１−シクロヘキセニル）−３−メチル−２−ブテン−１−オン；１−（５−メチルフリル−２）−プロパン−１，２−ジオン；１−（メチルチオ）−２−ブタノン；１−（メチルチオ）−３−ペンタノン；１−（メチルチオ）−オクタン−３−オン；１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−プロパノン；１，４−ドデカ−６−エノラクトン；１，５，５−トリメチル−８−エチル−Ｇ−オキサ−ビシクロ［４．３．０］ノナ−６−エン−３−オン；１，５−［Ｚ］−オクタジエン−３−オン；１０−ウンデセナール；１２−メチル−トリデカナール；１４−メチル−ペンタデカナール；１−ヒドロキシ−２−ブタノン；１−メルカプト−２−プロパノン；１−メルカプト−３−ペンタノン；１−ペンテン−３−オン；２−（３，３−ジメチルシクロヘキシリデン）−エタナール；２−（メチルチオ）メチル−２−ブテナール；２−（メチルチオメチル）−３−フェニルプロペナール；２，１０−ウンデカジエナール；２，３−ジヒドロ−２，３，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−１−オン；２，４−ジメチル−ヘプタ−４−エン−３−オン；２，４−ペンタジエナール；２，５−ジエチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−３（２Ｈ）−フラノン；２，５−ジメチル−３（２Ｈ）−フラノン；２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−６−ヘプタノン；２，５−ジメチル−テトラヒドロ−３−フラノン；２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−ピロン；２，６−ジメチル−４−ヘプタノン；２，６−ジメチルビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−７−オン；２−アミノ−アセトフェノン；２−ブチル−２−ブテナール；２−エチル−４−メチル−ペンタ−２−エナール；２−ヘプテン−４−オン；２−ヘプチル−ブチロラクトン；２−ヘキセナール；２−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エタノン；２−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン；２−ヒドロキシ−３，４，５−トリメチル−２−シクロペンテン−１−オン；２−ヒドロキシ−３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセノン；２−ヒドロキシアセトフェノン；２−イソプロピル−５−カプロラクトン；２−イソプロピル−ジオキソラン−４−オン；２−メトキシ−３，４，５−トリメチル−２−シクロペンテン−１−オン；２−メチル−２−オクテナール；２−メチル−３−（ｐ−メチルフェニル）プロパナール；２−メチル−８−フェニル−オクタ−２−エン−６−オン；２−メチルシクロヘキサノン；２−メチルヘプタン−３−オン；２−メチルヘキサン−３−オン；２−メチルノナナール；２−メチル−スピロ［５．５］−ウンデカン−１−オン；２−オクテン−４−オン；２−フェニル−３−（２−フリル）プロパ−２−エナール；２−フェニル−４−ペンテナール；２−テトラデセナール；２−トランス−４−シス−７−シス−トリデカトリエナール；３−（（２−メチル−３−フリル）チオ）−４−ヘプタノン；３（２）−ヒドロキシ−４−メチル−ヘキサン−２（３）−オン；３−（３−メトキシ−フェニル）−プロパン−２−オン；３−（５−メチル−２−フリル）ブタナール；３（Ｚ），６（Ｚ），９（Ｚ）−ドデカトリエナール；３（Ｚ），６（Ｚ）−ドデカジエナール；３，３−ジエトキシ−２−ブタノン；３，３−ジメチルシクロヘキサノン；３，４，５，６−テトラヒドロプソイドイオノン；３，４−ジメチルブチロラクトン；３，５−ジメチル−４−チア−ヘプタン−２，６−ジオン；３，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２（４Ｈ）ベンゾフラノン；３，６−ジメチル−２−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン；３，７−ジメチル−６−オクテン−２−オン；３Ａ，４，５，７Ａ−テトラヒドロ−３，６−ジメチル−２（３Ｈ）ベンゾフラノン；３−アセチルオキシ−２−オクタノン；３−アセチルオキシ−２−ペンタノン；３−アセチルスルファニル−２−エチルヘキサナール；３−デカノン；３−エトキシヘキサナール；３−エチル−２−ヒドロキシ−４−メチルシクロペンタ−２−エン−１−オン；３−エチル−４，５，５−トリメチル−２−（５Ｈ）−フラノン；３−ヘプチルジヒドロ−５−メチル−２（３Ｈ）−フラノン；３−ヘキサノン；３−ヒドロキシ−２−ペンタノン；３−ヒドロキシ−４，５，５−トリメチル−２−（５Ｈ）−フラノン；３−ヒドロキシ−４−メチル−５−ペンチル−２（５Ｈ）−フラノン；３−ヒドロキシ−４−メチル−アルファ−ピロン；２−アセチル−４，５−ジメチルチアゾール；２−メチル−３−アセチルピリジン；１−エチル−２−アセチル−ピロール；１−メチル−２−アセチルピロール；２，４−ジメチル−５−アセチルチアゾール；３−アセチル−２，５−ジメチルフラン；１，４−ジメチル−４−アセチル−１−シクロヘキセン；４−アセチル−６−ｔ−ブチル−１，１−ジメチルインダン；４−アセチル−２−メチルピリミジン；アセチル−２−ピラジン；アセチル−２−フラン；アセチル−２−ピロール；アセチル−２−ピリジン；アセチル−２−ジメチル−ピラジン；アセチル−２−チアゾール；アセチル−３ピリジン；アセチル−３−ジメチル−２．５−チオフェン；アセチル−２メチル−５フラン；アセチル−２−チアゾリン−２；アセチル−２メチル−３ピラジン；プロピオニルピラジン；プロピオニル−２−メチル−３−フラン；２−プロピオニルチアゾール；２−プロピオニルピロール；３−ヒドロキシ−４−フェニル−２−ブタノン；３−ヒドロキシ−５−ヘキシル−４−メチル−２（５Ｈ）−フラノン；３−ヒドロキシ−６−ヒドロキシメチル−ピラン−２−オン；３−ヒドロキシメチル−２−オクタノン；３−イソアミル−２，４−ペンタンジオン；３−メルカプト−２−メチルペンタナール；３−メルカプト−２−オクタノン；３−メルカプト−２−ペンタノン；３−メルカプト−４−フェニル−２−ブタノン；３−メルカプト−５−メチル−ヘキサン−２−オン；３−メチルノナ−２（Ｅ）−エン−４オン；３−メチル−１−シクロペンタデカノン；３−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン；３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；３−メチル−２−ヘプテン−４，５−ジオン；３−メチル−３−（３−メチル−ブタ−２−エニル）−ジヒドロ−フラン−２−オン；３−メチル−４−フェニル−３−ブテン−２−オン；３−メチル−５−プロピル−２−シクロヘキセン−１−オン；３−メチルシクロヘキサノン；３−メチレン−２−オクタノン；３−メチル−ガンマ−デカラクトン；３−メチルペンタナール；３−メチルチオヘキサナール；３−ノナノン；３−ノネン−２−オン；３−ペンタノン；３−ペンテン−２−オン；３−ペンチル−４，５，５−トリメチル−２−（５Ｈ）−フラノン；３−フェニル−４−ペンテナール；３−プロピル−２−シクロペンテン−１−オン；３−プロピリデン−ヘプタン−２−オン；４−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）ブタン−２−オン；４−（２，６，６−トリメチル−シクロヘキサ−１，３−ジエニル）−ブタ−３−エン−２−オン；４−（フラン−２−イル）−ブタン−２−オン；４−（メチルチオ）ブタナール；４−（ｐ−トリル）−２−ブタノン；４，４−ジメトキシ−３−ヘキサノン；４，４−ジメチル−１，３−オキサチアン−２−オン；４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン−２−オン；４−［（２−フランメチル）チオ］−２−ペンタノン；４−アセトキシ−ヘキサ−４−エン−３−オン；４−エポキシ−１，１，３−トリメチルシクロヘキサ−５−エン−２−オン；４−エチル−１，３−オキサチアン−２−オン；４−エチル−５−メチル−１，３−オキサチアン−２−オン；４−ヘプチル−３−メチルブチロラクトン；４−ヒドロキシ−２，２，５−トリメチル−３（２Ｈ）−フラノン；４−ヒドロキシ−３，５，５−トリメチル−シクロヘキサ−５，５−エン−１−オン；４−ヒドロキシ−４−メチル−５−ヘキセン酸ラクトン；４−ヒドロキシ−４−メチル−シス−７−デカン酸−４−ラクトン；４−メルカプト−４−メチル−ペンタン−２−オン；４−メチル−２−ペンテナール；４−メチル−３−ペンテン−２−オン；４−メチル−４−フルフリルチオ−２−ペンタノン；４−メチル−５−ペンチル−ジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン；４−メチルシクロヘキサノン；４−メチルチオ−２−ペンタノン；４−オキソ−ベータダマスコン；４−フェニル−３，５−ジチア−２−ヘキサノン；５アルファ−アンドロスタ−１６−エン−３−オン；５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン；５，５−ジメチル−２−メトキシ−シクロヘキサ−２−エノン；５−エチル−２−ヒドロキシ−３，４−ジメチル−２−シクロペンテン−１−オン；５−エチル−２−メトキシ−３，４−ジメチル−２−シクロペンテン−１−オン；５−エチルジヒドロ−５−メチル−２（３Ｈ）−フラノン；５−ヒドロキシ−４−オクタノン；５−ヒドロキシ−８−ウンデセン酸Ｄ−ラクトン；５−メチル−２−プロピル−（１，３）−ジオキソラン−４−オン；５−メチル−３−（３−メチル−ブタ−２−エニル）−ジヒドロ−フラン−２−オン；５−メチル−３−ヘキセン−２−オン；５−メチル−４−ヘキセン−２，３−ジオン；５−メチル−５−ヘキセン−２−オン；５−ペンチル−アルファ−ピロン；５−ｐ−トルイル−２（３Ｈ）−フラノン；６−（１−ペンテニル）−２Ｈ−ピラン−２−オン；６−ヘプタ−１−エニル−５，６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；６−ヒドロキシ−３，７−ジメチルオクタン酸ラクトン；６−メチル−３−ヘプテン−２−オン；６−メチル−ノナ−５−エン−４−オン；６−メチル−オクタナール；６−プロピル−（１，３）オキサチアン−２−オン；６−ウンデカノン；７−メチル−２，３，４，４Ａ，５，６−ヘキサヒドロ−２−ナフタレノン；７−メチル−６−オクテン−２−オン；７−オクテナール；８−（２，２−ジメチルシクロプロピル）−オクタ−３，５−ジエン−２−オン；８Ａ−メチル−３，４，４Ａ，５，８，８Ａ−ヘキサヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン；８−メチルノナナール；８−メチル−トリデカ−７−エン−６−オン；８−ノネン−２−オン；８−ノネナール；９−デセナール；アセトン；アセトフェノン；ＡＲ−ターメロン；ベンゾフェノン；ベンゾイルアセトン；ベンジルジプロピルケトン；ベンジル−アセトン；ベンジリデンアセトン；ベータ−イロン；ビシクロ−イロン；ビシクロン；ビシクロノナラクトン；ブチロ−１，４−ラクトン；カリオフィレン−１２−アール；シス，シス−４，７−デカジエン−１−アール；シス−２−ノネナール；シス−３−ヘキセナール；シス−３−ノネナール；シス−４−ヘプテン−２−オン；シス−４−ヘキセナール；シス−４−ノネナール；シス−５−ノネナール；シス−５−オクテナール；シス−７−ノネナール；シトロネレンラクトン；クロナール；コニャックラクトン；シクロブトン；シクロヘプタデカ−９−エン−１−オン；シクロヘキサノン；シクロイオノン；シクロペンタノン；シクロヘプタデカノン；ダマセノン；デカナール；デセニルシクロペンタノン；ジベンジルケトン；ジブチル−４，４ガンマブチロラクトン；ジヒドロフィルバートン；ジヒドロ−５−メチル−５−プロピル−２（３Ｈ）−フラノン；ジヒドロカルボン；ジヒドロ−デヒドロ−ガンマ−イオノン；ジヒドロジャスモンラクトン；ジヒドロラベンデルラクトン；ジメチルヒドロキノン；ジメチルメトキシフラノン；ジメチル−２，４アセトフェノン；
ジメチル−２，６オクタナール；ジメチル−３，６−ベンゾ−２（３Ｈ）−フラノン；ドデカ−２−エン−１，５−ラクトン；ドデカ−２−エン−４−オン；ドデカナール；Ｅ−デカラクトン；Ｅ−ドデカラクトン；エチル−２−ヘプテン−２−アール；エチル−３シクロペンタンジオン；ファルネシルアセトン；フルフリリデンアセトン；ガンマダマスコン；ガンマイオノン；ゲラニルアセトン；ジンガロン；ヘプタ−３−エン−２−オン；ヘプタナール；ヘキサナール；ヘキセン５オン；ヘキセニルメチルケトン；ヘキシリデンシクロペンタノン；ホモコリロン；ヒドロビシクロン；ヒドロキシ−３（２）−ヘプタン−２（３）−オン；ヒドロキシ−５−デカジエン酸−２，４ラクトン；イソジャスモン；イソロンギホレンケトン；イソホロン；ジャスミンラクトン；ラベンデルラクトン；マッソイラクトン；メロナール、ジメチルヘプテナール；メントン；メチオナール；メトキシ−ｐ−フェニル−ペンテン−３−オン、エトン；メチル２オクタナール；メチル２−ペンテン−１−アール；メチルチオ−メチルチオメチル−２−ペンテナール；メチル−２ウンデカナール；メチル−２−ブタナール；メチル−２−ペンタ−２−エナール；メチル−２−テトラヒドロ−フラノン；メチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン；メチル−５−ヘプタ−２−エン−４−オン；メチル−６−ヘプタ−３，５−ジエノン；メチルチオ−３−ブタナール；メチルチオ−４−ブタン−２−オン；ミントラクトン；ミルテナール；ネオフォリオン；ネオヘスペリジンジヒドロカルコン；ノナナール；ノートカトン；オクタン−２−オン；オクタナール；ペニーロイヤル油８４％プレゴン；ペンタデカノン；ペンタナール；ペンチル２−フリルケトン；フェニル−２−ブテン−２−アール；フェニル−３−プロパナール；ピペリテノン；ピペロニルアセトン；Ｐ−メント−１−エナール；Ｐ−メント−１−エン−９−アール；Ｐ−メンタン−２−オン；プレナール；プロパナール；プロピル−イソパラアセトフェノン；ＲＡＣ−３−ヒドロキシ−５−メチル−２−（５Ｈ）−フラノン；ラズベリーケトン；サフラナール；セージ油２７％ツジョン；ソラノン；スピロ−［６．５］−ドデカン−１−オン；テトラヒドロイロン；テトラヒドロノートカトン；トランス−４−ヘキセナール；トランス−５−ノネナール；トランス−６−デセン−１−アール；トランス−６−ノネナール；トランス−７−メチル−３−オクテン−２−オン；トランス−７−ノネナール；トリデカン−２−オン；トリメチル−３，５，５−ヘキサナール；トリチオアセトン；ウンデカナール；バニリリデンアセトン；およびベルベノンからなる群から選択される、で表される、フレーバー前駆体化合物の少なくとも１種を、食品を消費および／または加熱する際に顕著な芳香を有するフレーバーを放出するのに十分な濃度で食品に混合する、フレーバーを付与された食品を提供する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、食物に加えて、加熱および消費の際にフレーバーをゆっくりと放出することができるフレーバー組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
食品は、種々のフレーバーをこれらに加えることにより、消費者に一層口当たりが良好に、および一層魅力的になる。しかし、食品を、一層長期間にわたり加工するかまたは保存する際には、多くのフレーバー、特に揮発性フレーバーは、少なくとも部分的に失われる。この理由により、フレーバー放出を遅延させ、保存寿命を延長するための、フレーバーの被包（基質に結合することまたは被覆して早すぎる放出を防止すること）における多くの試行が、なされている。しかし、これらは、部分的に成功しているに過ぎず、消費者による食物の消費の際にゆっくりと放出されるように、大部分の揮発性フレーバーを食品の内側に保持する方法またはフレーバー製品の必要性が、残留している。
【発明の概要】
【０００３】
今回、本発明者は、以下の式Ｉによるフレーバー前駆体（モノグリセリドアセタール類およびケタール類）をフレーバー組成物および食品において用いることにより、揮発性フレーバーの早すぎる放出を遅延させ、これらを消費の際にゆっくりと放出する手段が得られることを見出した。これにより、例えば貯蔵または加工の間の早期の所望されないフレーバーの放出が最小化され、フレーバーを付与された食品の保存寿命は延長され、食品のフレーバーは改善される。
【０００４】
式Ｉ
【化１】
0005534810.tif 000002
式中、ｎおよびｍは、０および１から選択され、ｎが１である場合には、ｍは０であり、ｎが０である場合には、ｍは１であり；
ここでＲ１は、
直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルキル、直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルケニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルキル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルケニル、
直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７モノアルケニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７モノアルケニル、
直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルカジエニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルカジエニル、
直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルカトリエニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルカトリエニル、
直鎖状Ｃ９〜Ｃ１７アルカテトラエニル、分枝状Ｃ９〜Ｃ１７アルカテトラエニル、
および直鎖状Ｃ１１〜Ｃ１７アルカペンタエニル、分枝状Ｃ１１〜Ｃ１７アルカペンタエニルであり、
ここで式ＩのＲ２−ＣＯ−Ｒ３部は、フレーバー化合物の残基であり、ここでＲ２−ＣＯ−Ｒ３のＯは、前記フレーバー化合物の反応したカルボニル基の残りであり、
並びにここでＲ２−ＣＯ−Ｒ３は、４４〜２９４の分子量を有する、
による、フレーバー前駆体化合物。
【０００５】
ｍ＝０およびｎ＝１である、ＦＩで表されるある種のアルファモノグリセリドアセタール類／ケタール類並びにこれらの合成は、特開２００１−１８１２７１号公報に記載されており；これらは、モノグリセリド類を合成するための中間体として有用であり、これは、化粧品における乳化剤または保湿剤として用いられる。
【０００６】
発明の概要
第１の側面において、フレーバーを付与された食品を提供する方法を提供し、ここで式Ｉ
【化２】
0005534810.tif 000003
式中、ｎおよびｍは、０および１から選択され、ｎが１である場合には、ｍは０であり、ｎが０である場合には、ｍは１であり；
ここでＲ１は、
直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルキル、直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルケニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルキル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルケニル、
直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７モノアルケニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７モノアルケニル、
直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルカジエニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルカジエニル、
直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルカトリエニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルカトリエニル、
直鎖状Ｃ９〜Ｃ１７アルカテトラエニル、分枝状Ｃ９〜Ｃ１７アルカテトラエニル、
および直鎖状Ｃ１１〜Ｃ１７アルカペンタエニル、分枝状Ｃ１１〜Ｃ１７アルカペンタエニルであり、
ここで式ＩのＲ２−ＣＯ−Ｒ３部は、フレーバー化合物の残基であり、ここでＲ２−ＣＯ−Ｒ３のＯは、前記フレーバー化合物の反応したカルボニル基の残りであり、
並びにここでＲ２−ＣＯ−Ｒ３は、４４〜２９４の分子量を有する、
で表される少なくとも１種のフレーバー前駆体を、食品を消費および／または加熱する際に顕著な芳香を有するフレーバーを放出するのに十分な濃度で食品に混合する。
【０００７】
他の側面において、上記のように定義される少なくとも１種のフレーバー前駆体を含むフレーバー組成物を提供する。
他の側面において、１または２以上のカルボニル基を含む少なくとも１種のフレーバー化合物を、少なくとも１種のモノグリセリドと、酸触媒反応において反応させることにより生成した、本明細書中で定義されるフレーバー前駆体の混合物を含むフレーバー組成物を提供する。
【０００８】
他の側面において、上記のように定義される少なくとも１種のフレーバー前駆体を含む食品を提供する。
他の側面において、１または２以上のカルボニル基を含む少なくとも１種のフレーバー化合物を、少なくとも１種のモノグリセリドと、酸触媒反応において反応させることにより生成した、上記のように定義したフレーバー前駆体の混合物を含む食品を提供する。
【０００９】
他の側面において、ｍ＝１およびｎ＝０である、上記のように定義した少なくとも１種のフレーバー前駆体化合物を提供する。
他の側面において、１または２以上のカルボニル基を含む少なくとも１種のフレーバー化合物を、少なくとも１種のモノグリセリドと、酸触媒反応において反応させることによる、上記のように定義したフレーバー前駆体を製造する方法を提供する。
【００１０】
発明の詳細な説明
１つの態様において、前記フレーバーが以下に記載するフレーバーからなる群から選択される、上記の方法を提供する。
【００１１】
他の態様において、
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１５アルキル、Ｃ１〜Ｃ１５オキソアルキル、Ｃ１〜Ｃ１５ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１５オキソアルケニルおよびＣ２〜Ｃ１５ヒドロキシアルケニルからなる群から選択され、
【００１２】
Ｒ３が、Ｏ、ＯＨ、Ｎ、ＮＨ、フェニル、フラニル、Ｃ９アリール、Ｃ１０アリール、ＳＨおよびＳＲ４（ここでＲ４は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチルおよびイソペンチルから任意に選択された直鎖状または分枝状Ｃ１〜Ｃ５アルキル残基であり、Ｒ３およびＲ４中の炭素原子の合計数が１５までである）から独立して選択された１つまたは２つの置換基を含む、Ｃ１〜Ｃ１５直鎖状アルキル、Ｏ、ＳまたはＮから独立して選択された１個または２個の原子をアルキル鎖内に含むＣ１〜Ｃ１５直鎖状アルキル、
【００１３】
Ｏ、ＯＨ、Ｎ、ＮＨ、ＳＨおよびＳＲ４（ここでＲ４は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチルおよびイソペンチルから任意に選択された直鎖状または分枝状Ｃ１〜Ｃ５アルキル残基であり、Ｒ３およびＲ４中の炭素原子の合計数が１５までである）から独立して選択された１つまたは２つの残基で任意に置換された、Ｃ３〜Ｃ１５の１つ、２つまたは多数の分枝を有するアルキル、
【００１４】
Ｏ、ＳまたはＮから独立して選択された１個または２個の原子をアルキル鎖内に含む、Ｃ３〜Ｃ１５の１つ、２つまたは多数の分枝を有するアルキル、Ｃ２〜Ｃ１５直鎖状アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１５直鎖状アルカジエニル、
Ｏ、ＯＨ、Ｎ、ＮＨ、フェニル、フラニル、Ｃ９アリール、Ｃ１０アリール、ＳＨ、ＳＲ４（ここでＲ４は、エテニル、プロペニル、ブテニルおよびペンテニルから任意に選択された直鎖状または分枝状Ｃ１〜Ｃ５アルケニル残基であり、Ｒ３およびＲ４中の炭素原子の合計数が１５までである）から独立して選択された１つまたは２つ以上の残基で任意に置換された、Ｃ２〜Ｃ１５直鎖状アルケニル、
【００１５】
Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択された１個または２個以上の原子を任意にアルキル鎖内に含む、Ｃ２〜Ｃ１５直鎖状アルケニル、
１つまたは２つのアルキル基で任意に置換されたＣ３〜Ｃ１５分枝状アルケニル、
【００１６】
Ｏ、ＯＨ、Ｎ、ＮＨ、フェニル、フラニル、Ｃ９アリール、Ｃ１０アリール、ＳＨ、ＳＲ４（ここでＲ４は、エテニル、プロペニル、ブテニルおよびペンテニルから任意に選択された直鎖状または分枝状Ｃ１〜Ｃ５アルケニル残基であり、Ｒ３およびＲ４中の炭素原子の合計数が１５までである）から独立して選択された１つまたは２つの残基で任意に置換された１つまたは２つのアルキル基を含む、Ｃ２〜Ｃ１５分枝状アルケニル、
【００１７】
１つまたは２つのアルキル基およびアルキル鎖内にＯ、ＳおよびＮから独立して選択された１個または２個以上の原子を含む、Ｃ３〜Ｃ１５分枝状アルケニル、
１つまたは２つのアルキル基で任意に置換された、Ｃ５〜Ｃ１５の１つ、２つまたは多数の分枝を有するアルカジエニル、
Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択された１個または２個以上の原子をアルケニル鎖内に含む、Ｃ４〜Ｃ１５の１つ、２つまたは多数の分枝を有するアルカジエニル；
【００１８】
Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択された２個までのヘテロ原子を含み、Ｏ、ＯＨ、アルコキシ、アルキル、アルケニルから独立して選択された１つまたは２つ以上の残基で任意に置換された、５員環または６員環炭素環残基；
Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択された２個までのヘテロ原子を含み、Ｏ、ＯＨ、アルコキシ、アルキル、アルケニルから独立して選択された１つまたは２つ以上の残基で任意に置換された、５員環または６員環炭素環残基で置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはアルケニルからなる群から選択され；
【００１９】
メチル、ジメチル、エチル、ヒドロキシおよびメトキシから選択された残基で任意に置換されたオキサシクロペンタン、メチル、ジメチル、エチル、ヒドロキシおよびメトキシから選択された残基で任意に置換されたオキサシクロペンテン、ヒドロキシシクロペンテン、ヒドロキシアルキルシクロペンテン、ヒドロキシメチルシクロペンテン、ヒドロキシジメチルシクロペンテン、エチルヒドロキシシクロペンテンおよびエチルヒドロキシメチルシクロペンテン、チアシクロペンタン、アルキルチアシクロペンタンおよびアルキル−３−チア−シクロペンタン、オキサシクロペンテン、２−オキサシクロペンテン、３−オキサシクロペンテン、アルキルオキサシクロペンテン、アルキル−３−オキサシクロペンテン、
【００２０】
メチル−３−オキサ−シクロペンテン、アルキル−３−オキサシクロペンテン、ジメチル−３−オキサシクロペンテン、エチル−３−オキサシクロペンテン、エチルメチル−３−オキサシクロペンテン、ヒドロキシアルキル−３−オキサシクロペンテン、ヒドロキシメチル−３−オキサシクロペンテン、ヒドロキシジメチル３−オキサシクロペンテン、ヒドロキシエチル−３−オキサシクロペンテン、エチルヒドロキシメチル−３−オキサシクロペンテン、オキサシクロペンタン、３−オキサシクロペンタン、アルキル−３−オキサシクロペンタン、メチル−３−オキサ−シクロペンタン、ジメチル３−オキサシクロペンタン、エチル−３−オキサシクロペンタン、エチルメチルアルキル−３−オキサシクロペンタン、アルキルシクロペンテン、アルケニルシクロペンテン、アルキルアルケニルシクロペンテン、メチルシクロペンテン、ジメチルシクロペンテン、エチルメチルシクロペンテン、
【００２１】
プロピルメチルシクロペンテン、ブチルメチルシクロペンテン、ブテニルメチルシクロペンテン、ペンチルメチルシクロペンテン、ペンテニルメチルシクロペンテン、アルキルカルボキシ−アルケニル−シクロペンタン、アルキルカルボキシ−アルキル−シクロペンタン、メチルカルボキシ−アルケニル−シクロペンタン、メチルカルボキシ−アルキル−シクロペンタン、アルキルカルボキシ−ペンテニル−シクロペンタン、アルキルカルボキシ−ペンチル−シクロペンタン、メチルカルボキシ−アルケニル−シクロペンタンおよびメチルカルボキシ−アルキル−シクロペンタン（ここでアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ペンテニル、ヘキシル、ヘプチルおよびオクチルから選択される）、
【００２２】
オキソ−アルキルシクロヘキセン、オキソ−メチルシクロヘキセン、オキソ−トリメチルシクロヘキセン、オキソ−エチルシクロヘキセン、オキソ−エチルメチルシクロヘキセン、オキソ−プロピルシクロヘキセン、オキソ−プロピルメチルシクロヘキセン、オキソ−イソプロピルシクロヘキセン、オキソ−イソプロピルメチルシクロヘキセン、オキソ−チオプロピルシクロヘキセン、オキソ−チオプロピルメチルシクロヘキセン、アルキルシクロヘキセン、
【００２３】
メチルシクロヘキセン、トリメチルシクロヘキセン、エチルシクロヘキセン、エチルメチルシクロヘキセン、プロピルシクロヘキセン、プロピルメチルシクロヘキセン、イソプロピルシクロヘキセン、イソプロピルメチルシクロヘキセン、チオプロピルシクロヘキセン、チオプロピルメチルシクロヘキセン、アルキルシクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、エチルメチルシクロヘキサン、プロピルシクロヘキサン、プロピルメチルシクロヘキサン、イソプロピルシクロヘキサン、イソプロピルメチルシクロヘキサン、チオプロピルシクロヘキサン、チオプロピルメチルシクロヘキサンから選択された、Ｒ２−Ｃ−Ｒ３環残基；
【００２４】
またここで、Ｒ２およびＲ３は一緒に、１５までの炭素原子の合計数を有し、Ｒ２−Ｃ−Ｒ３は、１６までの炭素原子の合計数を有する、上記の方法を提供する。
【００２５】
他の態様において、Ｒ１がＣ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１３、Ｃ１５およびＣ１７アルキルからなる群から選択されたアルキルである、上記の方法を提供する。
【００２６】
他の態様において、Ｒ１がＣ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１３、Ｃ１５およびＣ１７アルケニル、Ｃ１７−８エン（オレイン酸残基）アルケニル、Ｃ１７−８，１１アルカジエニル（リノール酸残基）およびＣ１７−８，１１，１４−トリエニル（リノレン酸残基）からなる群から選択されたアルケニルである、上記の方法を提供する。
【００２７】
他の態様において、Ｒ２がＨ、メチルおよびエチルからなる群から選択される、上記の方法を提供する。
【００２８】
他の態様において、Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ８直鎖状アルキル、２つまでのアルキル基（ここでアルキル残基が１つまたは２つ以上のさらなるアルキル残基を含んでいてもよい）を含むＣ１〜Ｃ８分枝状アルキル、ＯおよびＳＲ４（ここでＲ４はメチルおよびエチルから選択されたアルキル残基である）から選択された１つまたは２つの置換基を含むＣ１〜Ｃ８直鎖状アルキル、Ｃ２〜Ｃ８直鎖状アルケニル、２個までのＮヘテロ原子を含む５員環および６員環（ここで環がメチル、エチル、プロピルおよびイソプロピルから選択された１つまたは２つ以上のアルキル基でさらに置換されていてもよい）から選択された環からなる群から選択される、上記の方法を提供する。
【００２９】
他の態様において、Ｒ１が、Ｃ７、Ｃ９、Ｃ１１、Ｃ１３、Ｃ１５およびＣ１７アルキルからなる群から選択されたアルキルであり、Ｒ２が、Ｈ、メチルおよびエチルからなる群から選択され、Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ８直鎖状アルキル、１つまたは２つのアルキル基（ここでアルキル残基が１つまたは２つ以上のさらなるアルキル残基を含んでいてもよい）を含むＣ１〜Ｃ８分枝状アルキル、ＯおよびＳＲ４（ここでＲ４はメチルおよびエチルから選択されたアルキル残基である）から選択された１つまたは２つの置換基を含むＣ１〜Ｃ８直鎖状アルキル、Ｃ２〜Ｃ８直鎖状アルケニル、２個までのＮヘテロ原子を含む５員環および６員環（ここで環がメチル、エチル、プロピルおよびイソプロピルから選択された１つまたは２つ以上のアルキル基でさらに置換されていてもよい）から選択された環からなる群から選択される、上記の方法を提供する。
【００３０】
式Ｉで表されるフレーバー前駆体は、以下に示す式Ｉで表されるアセタール類（Ｒ２＝Ｈについて）またはケタール類（Ｒ２＝任意に置換されたアルキルもしくはアルケニルについて）である。これらは、揮発性フレーバー（芳香）をゆっくりと放出し、これにより化学的に結合したフレーバーを、例えば食品の加工および貯蔵の間に揮発性フレーバー化合物が所望しない程度に過度に放出されることから保護する。該フレーバーは、消費の間に口中に天然に存在する水および酵素の存在下で、ゆっくりと放出される。
【００３１】
本発明において用いるためのフレーバー前駆体を、１つまたは２つ以上のカルボニル基を含むフレーバー化合物をモノグリセリド類（１−アシルグリセリド類および２−アシルグリセリド類）と、酸触媒反応において反応させることにより、生成することができる（以下の反応スキームを比較されたい）。
【化３】
0005534810.tif 000004
【００３２】
上方の部分における化合物は、２−アシルグリセリドおよびこの生成物を示し、下方の部分における化合物は、１−アシルグリセリドおよびこの生成物を示す。フレーバー前駆体の生成は、Ｈ＋の存在下で発生する。スキームの左側から右側への方向を参照。
次に、これらのフレーバー前駆体は、水性酸性条件下に置かれた際に、例えば水の存在下での加熱、例えば調理により、または焼くことにより、および特にフレーバーの放出を加速させる酵素を含む口中で加熱した際に、逆の反応においてフレーバー（Ｒ２−ＣＯ−Ｒ３）をゆっくりと放出する（スキームの右側から左側への方向を比較されたい）。
【００３３】
反応し、後に放出されたフレーバーは、残基Ｒ２およびＲ３並びにカルボニル基（Ｒ２−ＣＯ−Ｒ３）を含む。例えば、Ｒ２＝水素およびＲ３＝ペンタ−２−エン−１−イルである式Ｉで表される前駆体は、３−ヘキセナールを放出し、Ｒ２＝メチルおよびＲ３＝１−オキソブチルである式Ｉで表される前駆体は、２，３−ヘキサンジオンを放出し、Ｒ２＝ＨおよびＲ３＝２−メチルチオエチルである式Ｉで表される前駆体は、メチオナールを放出する。
【００３４】
モノグリセリド類を、当該分野において十分知られているように、植物および動物供給源を含む天然の供給源から、酵素的または化学的加水分解により調製することができる。数種のモノグリセリド類は、混合物として、または純粋な形態で（抽出したかまたは合成した）商業的に入手できる。例えば、限定せずに、モノグリセリド類の植物供給源には、ヤシ油、脂肪種子、ヒマワリ種子、ナッツ、カカオ豆、ココナツ、ヘーゼルナッツ、ピーナッツおよびさらに多種が含まれる。例えば、限定せずに、モノグリセリド類の動物供給源には、牛乳、バター、肉、鶏肉、牛肉、豚肉、子羊の肉、魚およびさらに多種が含まれる。
【００３５】
天然の供給源から由来するモノグリセリド類の典型的な混合物には、飽和脂肪酸に結合したモノグリセリド類が含まれ、これには、ラウリルモノグリセリド（Ｒ１＝Ｃ１１であるＣ１２−形態のＦＩ）、ミリスチルモノグリセリド（Ｒ１＝Ｃ１３であるＣ１４−形態のＦＩ）、パルミチルモノグリセリド（Ｒ１＝Ｃ１５であるＣ１６−形態のＦＩ）およびステアロイルモノグリセリド（Ｒ１＝Ｃ１７であるＣ１８−形態のＦＩ）が含まれる。不飽和脂肪酸を含むモノグリセリド類には、オレイルモノグリセリド、リノリルモノグリセリドおよびアルファ−リノレニルモノグリセリドが含まれる。
【００３６】
ココアバターから由来するモノグリセリド類の典型的な混合物には、パルミチルモノグリセリド（Ｃ１６）、オレイルモノグリセリド（Ｃ１８−１、１つの二重結合を有する）およびステアロイルモノグリセリド（Ｃ１８）が含まれる。
野菜供給源からの一般的に用いられている油であるミグリオール(miglyol)から由来するモノグリセリド類の典型的な混合物には、Ｃ８、Ｃ１０およびＣ１２モノグリセリド類が含まれる。
バターから由来するモノグリセリド類の典型的な混合物には、主にＣ８、Ｃ１０、Ｃ１２、Ｃ１４、Ｃ１６、Ｃ１８飽和モノグリセリド類が含まれる。
【００３７】
食物において用いる際には、モノグリセリド類またはこれらの残基（式Ｉ中のＲ１）は、長時間にわたり部分的に分解され、遊離の脂肪酸を放出し得、これが悪臭を伴う生成物に変化し得る。特定の食品についての特定の前駆体を選択する際には、前記前駆体のＲ１を、これが分解の際に、例えば選択した食品において所望されない石鹸のようなオフノート(off-note)をもたらすラウリン酸ではなく、所望のフレーバーノートに寄与するカプリル酸を放出するように、選択する。適切なＲ１の特定の選択は、当業者の実験の範囲内に十分あり、食品および所望のフレーバーノートに依存する。
【００３８】
商業的なモノグリセリド類は、主に１−アシルグリセリド類と種々の量の２−アシルグリセリド類および他のグリセリド類との混合物である。１−アシルグリセリド類は、本明細書中に記載するようにフレーバー化合物と反応する際に、式Ｉで表され、式中ｎ＝１およびｍ＝０であるフレーバー前駆体を生成する。２−アシルグリセリド類は、本明細書中に記載するようにフレーバー化合物と反応する際に、式Ｉで表され、式中ｎ＝０およびｍ＝１であるフレーバー前駆体を生成する。
【００３９】
フレーバーは、ヒト嗅覚系により検出することができる化合物である。官能特性を付与するために、フレーバーは、以下の分子特性を有しなければならない：ある程度の水溶性、十分に高い蒸気圧、低い極性および脂肪に溶解するある程度の能力（親油性）。フレーバー化合物は、２９４までの分子量を有する（一層大きい化合物は、ヒト嗅覚系を誘発すると知られていない）。
【００４０】
本明細書中に記載した方法に有用なフレーバーは、１または２以上のカルボニル基を含み、本明細書中に記載するようにモノグリセリド類と反応することができる化合物である。これらのフレーバーには、アルデヒド類、ケトン類およびこれらが１または２以上のカルボニル基を含む場合には他のフレーバーの群が含まれるが、これらには限定されない。
【００４１】
有用なフレーバーには、天然の、および人工のフレーバー、並びにフレーバー化合物の混合物を含む天然の供給源からの抽出物、並びにフレーバー化合物自体が含まれる。多数の好適なフレーバーを、例えばBACISデータベース(Boelens Aroma Chemical Information Service)において見出すことができ、これには、Flavor chemicals on the FDA (Food & Drug Administration, USA) & FEMA GRASリスト(FEMA - Flavor and Extracts Manufacturers Association, GRAS -Generally Recognised As Safe)および欧州共同体（ＥＣ）登録リストを列挙するFlavor-Base 2004データベース(Leffingwell & Associates, Canton, Georgia, USA)が含まれる。
【００４２】
有用なフレーバー化合物の例には、以下のものが含まれるが、これらには限定されない。（＋）−８，９−デヒドロノートカトン(dehydronootkatone)；（１Ｒ−シスおよびトランス）−２−（１−アセチルチオ−１−メチル）エチル−５−メチルシクロヘキサノン；（Ｅ）−２−（２−オクテニル）シクロペンタノン；（Ｅ）−５−イソプロポキシ−２−デセナール；（Ｅ，Ｅ）−３，５−オクタジエン−２−オン；（メチルチオ）アセトン；（ＲＡＣ）−３−アセチルオキシ−５−メチル−２−ヘキサノン；１−（２，５，５−トリメチル−シクロペンタ−１−エン−１−イル）−３−メチル−２−ブテン−１−オン；１−（３，５，５−トリメチル−１−シクロヘキセニル）−３−メチル−２−ブテン−１−オン；１−（５−メチルフリル−２）−プロパン−１，２−ジオン；１−（メチルチオ）−２−ブタノン；１−（メチルチオ）−３−ペンタノン；１−（メチルチオ）−オクタン−３−オン；１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−プロパノン；１，４−ドデカ−６−エノラクトン；１，５，５−トリメチル−８−エチル−Ｇ−オキサ−ビシクロ［４．３．０］ノナ−６−エン−３−オン；１，５−［Ｚ］−オクタジエン−３−オン；１０−ウンデセナール；１２−メチル−トリデカナール；
【００４３】
１４−メチル−ペンタデカナール；１−ヒドロキシ−２−ブタノン；１−メルカプト−２−プロパノン；１−メルカプト−３−ペンタノン；１−ペンテン−３−オン；２−（３，３−ジメチルシクロヘキシリデン）−エタナール；２−（メチルチオ）メチル−２−ブテナール；２−（メチルチオメチル）−３−フェニルプロペナール；２，１０−ウンデカジエナール；２，３−ジヒドロ−２，３，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−１−オン；２，４−ジメチル−ヘプタ−４−エン−３−オン；２，４−ペンタジエナール；２，５−ジエチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−３（２Ｈ）−フラノン；２，５−ジメチル−３（２Ｈ）−フラノン；２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−６−ヘプタノン；２，５−ジメチル−テトラヒドロ−３−フラノン；
【００４４】
２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−ピロン；２，６−ジメチル−４−ヘプタノン；２，６−ジメチルビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−７−オン；２−アミノ−アセトフェノン；２−ブチル−２−ブテナール；２−エチル−４−メチル−ペンタ−２−エナール；２−ヘプテン−４−オン；２−ヘプチル−ブチロラクトン；２−ヘキセナール；２−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エタノン；２−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン；２−ヒドロキシ−３，４，５−トリメチル−２−シクロペンテン−１−オン；２−ヒドロキシ−３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセノン；２−ヒドロキシアセトフェノン；２−イソプロピル−５−カプロラクトン；２−イソプロピル−ジオキソラン−４−オン；２−メトキシ−３，４，５−トリメチル−２−シクロペンテン−１−オン；２−メチル−２−オクテナール；
【００４５】
２−メチル−３−（ｐ−メチルフェニル）プロパナール；２−メチル−８−フェニル−オクタ−２−エン−６−オン；２−メチルシクロヘキサノン；２−メチルヘプタン−３−オン；２−メチルヘキサン−３−オン；２−メチルノナナール；２−メチル−スピロ［５．５］−ウンデカン−１−オン；２−オクテン−４−オン；２−フェニル−３−（２−フリル）プロパ−２−エナール；２−フェニル−４−ペンテナール；２−テトラデセナール；２−トランス−４−シス−７−シス−トリデカトリエナール；３−（（２−メチル−３−フリル）チオ）−４−ヘプタノン；３（２）−ヒドロキシ−４−メチル−ヘキサン−２（３）−オン；３−（３−メトキシ−フェニル）−プロパン−２−オン；３−（５−メチル−２−フリル）ブタナール；３（Ｚ），６（Ｚ），９（Ｚ）−ドデカトリエナール；３（Ｚ），６（Ｚ）−ドデカジエナール；３，３−ジエトキシ−２−ブタノン；
【００４６】
３，３−ジメチルシクロヘキサノン；３，４，５，６−テトラヒドロプソイドイオノン；３，４−ジメチルブチロラクトン；３，５−ジメチル−４−チア−ヘプタン−２，６−ジオン；３，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２（４Ｈ）ベンゾフラノン；３，６−ジメチル−２−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン；３，７−ジメチル−６−オクテン−２−オン；３Ａ，４，５，７Ａ−テトラヒドロ−３，６−ジメチル−２（３Ｈ）ベンゾフラノン；３−アセチルオキシ−２−オクタノン；３−アセチルオキシ−２−ペンタノン；３−アセチルスルファニル−２−エチルヘキサナール；３−デカノン；３−エトキシヘキサナール；３−エチル−２−ヒドロキシ−４−メチルシクロペンタ−２−エン−１−オン；３−エチル−４，５，５−トリメチル−２−（５Ｈ）−フラノン；３−ヘプチルジヒドロ−５−メチル−２（３Ｈ）−フラノン；３−ヘキサノン；
【００４７】
３−ヒドロキシ−２−ペンタノン；３−ヒドロキシ−４，５，５−トリメチル−２−（５Ｈ）−フラノン；３−ヒドロキシ−４−メチル−５−ペンチル−２（５Ｈ）−フラノン；３−ヒドロキシ−４−メチル−アルファ−ピロン；２−アセチル−４，５−ジメチルチアゾール；２−メチル−３−アセチルピリジン；１−エチル−２−アセチル−ピロール；１−メチル−２−アセチルピロール；２，４−ジメチル−５−アセチルチアゾール；３−アセチル−２，５−ジメチルフラン；１，４−ジメチル−４−アセチル−１−シクロヘキセン；４−アセチル−６−ｔ−ブチル−１，１−ジメチルインダン；４−アセチル−２−メチルピリミジン；アセチル−２−ピラジン；アセチル−２−フラン；アセチル−２−ピロール；アセチル−２−ピリジン；アセチル−２−ジメチル−ピラジン；アセチル−２−チアゾール；アセチル−３ピリジン；アセチル−３−ジメチル−２．５−チオフェン；アセチル−２メチル−５フラン；アセチル−２−チアゾリン−２；アセチル−２メチル−３ピラジン；プロピオニルピラジン；プロピオニル−２−メチル−３−フラン；
【００４８】
２−プロピオニルチアゾール；２−プロピオニルピロール；３−ヒドロキシ−４−フェニル−２−ブタノン；３−ヒドロキシ−５−ヘキシル−４−メチル−２（５Ｈ）−フラノン；３−ヒドロキシ−６−ヒドロキシメチル−ピラン−２−オン；３−ヒドロキシメチル−２−オクタノン；３−イソアミル−２，４−ペンタンジオン；３−メルカプト−２−メチルペンタナール；３−メルカプト−２−オクタノン；３−メルカプト−２−ペンタノン；３−メルカプト−４−フェニル−２−ブタノン；３−メルカプト−５−メチル−ヘキサン−２−オン；３−メチルノナ−２（Ｅ）−エン−４オン；３−メチル−１−シクロペンタデカノン；３−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン；３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；３−メチル−２−ヘプテン−４，５−ジオン；３−メチル−３−（３−メチル−ブタ−２−エニル）−ジヒドロ−フラン−２−オン；３−メチル−４−フェニル−３−ブテン−２−オン；３−メチル−５−プロピル−２−シクロヘキセン−１−オン；３−メチルシクロヘキサノン；３−メチレン−２−オクタノン；
【００４９】
３−メチル−ガンマ−デカラクトン；３−メチルペンタナール；３−メチルチオヘキサナール；３−ノナノン；３−ノネン−２−オン；３−ペンタノン；３−ペンテン−２−オン；３−ペンチル−４，５，５−トリメチル−２−（５Ｈ）−フラノン；３−フェニル−４−ペンテナール；３−プロピル−２−シクロペンテン−１−オン；３−プロピリデン−ヘプタン−２−オン；４−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）ブタン−２−オン；４−（２，６，６−トリメチル−シクロヘキサ−１，３−ジエニル）−ブタ−３−エン−２−オン；４−（フラン−２−イル）−ブタン−２−オン；４−（メチルチオ）ブタナール；４−（ｐ−トリル）−２−ブタノン；４，４−ジメトキシ−３−ヘキサノン；４，４−ジメチル−１，３−オキサチアン−２−オン；４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン−２−オン；４−［（２−フランメチル）チオ］−２−ペンタノン；４−アセトキシ−ヘキサ−４−エン−３−オン；
【００５０】
４−エポキシ−１，１，３−トリメチルシクロヘキサ−５−エン−２−オン；４−エチル−１，３−オキサチアン−２−オン；４−エチル−５−メチル−１，３−オキサチアン−２−オン；４−ヘプチル−３−メチルブチロラクトン；４−ヒドロキシ−２，２，５−トリメチル−３（２Ｈ）−フラノン；４−ヒドロキシ−３，５，５−トリメチル−シクロヘキサ−５，５−エン−１−オン；４−ヒドロキシ−４−メチル−５−ヘキセン酸ラクトン；４−ヒドロキシ−４−メチル−シス−７−デカン酸−４−ラクトン；４−メルカプト−４−メチル−ペンタン−２−オン；４−メチル−２−ペンテナール；４−メチル−３−ペンテン−２−オン；４−メチル−４−フルフリルチオ−２−ペンタノン；４−メチル−５−ペンチル−ジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン；４−メチルシクロヘキサノン；４−メチルチオ−２−ペンタノン；４−オキソ−ベータダマスコン；４−フェニル−３，５−ジチア−２−ヘキサノン；５アルファ−アンドロスタ−１６−エン−３−オン；５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン；
【００５１】
５，５−ジメチル−２−メトキシ−シクロヘキサ−２−エノン；５−エチル−２−ヒドロキシ−３，４−ジメチル−２−シクロペンテン−１−オン；５−エチル−２−メトキシ−３，４−ジメチル−２−シクロペンテン−１−オン；５−エチルジヒドロ−５−メチル−２（３Ｈ）−フラノン；５−ヒドロキシ−４−オクタノン；５−ヒドロキシ−８−ウンデセン酸Ｄ−ラクトン；５−メチル−２−プロピル−（１，３）−ジオキソラン−４−オン；５−メチル−３−（３−メチル−ブタ−２−エニル）−ジヒドロ−フラン−２−オン；５−メチル−３−ヘキセン−２−オン；５−メチル−４−ヘキセン−２，３−ジオン；５−メチル−５−ヘキセン−２−オン；５−ペンチル−アルファ−ピロン；５−ｐ−トルイル−２（３Ｈ）−フラノン；６−（１−ペンテニル）−２Ｈ−ピラン−２−オン；６−ヘプタ−１−エニル−５，６−ジヒドロ−ピラン−２−オン；６−ヒドロキシ−３，７−ジメチルオクタン酸ラクトン；６−メチル−３−ヘプテン−２−オン；６−メチル−ノナ−５−エン−４−オン；
【００５２】
６−メチル−オクタナール；６−プロピル−（１，３）オキサチアン−２−オン；６−ウンデカノン；７−メチル−２，３，４，４Ａ，５，６−ヘキサヒドロ−２−ナフタレノン；７−メチル−６−オクテン−２−オン；７−オクテナール；８−（２，２−ジメチルシクロプロピル）−オクタ−３，５−ジエン−２−オン；８Ａ−メチル−３，４，４Ａ，５，８，８Ａ−ヘキサヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン；８−メチルノナナール；８−メチル−トリデカ−７−エン−６−オン；８−ノネン−２−オン；８−ノネナール；９−デセナール；アセトン；アセトフェノン；Ａ−Ｐ−ジメチルアニサルアセトン；ＡＲ−ターメロン(turmerone)；ベンゾフェノン；ベンゾイルアセトン；ベンジルジプロピルケトン；ベンジル−アセトン；ベンジリデンアセトン；ベータ−イロン；ビシクロ−イロン；ビシクロン；ビシクロノナラクトン；ブチロ−１，４−ラクトン；カリオフィレン−１２−アール；シス，シス−４，７−デカジエン−１−アール；
【００５３】
シス−２−ノネナール；シス−３−ヘキセナール；シス−３−ノネナール；シス−４−ヘプテン−２−オン；シス−４−ヘキセナール；シス−４−ノネナール；シス−５−ノネナール；シス−５−オクテナール；シス−７−ノネナール；シトロネレンラクトン(citronellene lactone)；クロナール(clonal)；コニャックラクトン(cognac lactone)；シクロブトン(cyclobutone)；シクロヘプタデカ−９−エン−１−オン；シクロヘキサノン；シクロイオノン；シクロペンタノン；シクロヘプタデカノン；Ｄ−１−（２，６，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−イル）−２−ブテン−１−オン；ダマセノン(damascenone)；デカナール；デセニルシクロペンタノン；ジベンジルケトン；ジブチル−４，４ガンマブチロラクトン；ジヒドロフィルバートン(dihydro filbertone)；ジヒドロ−５−メチル−５−プロピル−２（３Ｈ）−フラノン；ジヒドロカルボン；ジヒドロ−デヒドロ−ガンマ−イオノン；
【００５４】
ジヒドロジャスモンラクトン；ジヒドロラベンデルラクトン(dihydrolavendellactone)；ジメチルヒドロキノン；ジメチルメトキシフラノン；ジメチル−２，４アセトフェノン；ジメチル−２，６オクタナール；ジメチル−３，６−ベンゾ−２（３Ｈ）−フラノン；ドデカ−２−エン−１，５−ラクトン；ドデカ−２−エン−４−オン；ドデカナール；Ｅ−デカラクトン；Ｅ−ドデカラクトン；エチル−２−ヘプテン−２−アール；エチル−３シクロペンタンジオン；ファルネシルアセトン；フルフリリデンアセトン；ガンマダマスコン；ガンマイオノン；ゲラニルアセトン；ジンガロン(gingerone)；ヘプト−３−エン−２−オン；ヘプタナール；ヘキサナール；ヘキセン５オン；ヘキセニルメチルケトン；ヘキシリデンシクロペンタノン；ホモコリロン(homocorylone)；ヒドロビシクロン；ヒドロキシ−３（２）−ヘプタン−２（３）−オン；ヒドロキシ−５−デカジエン酸−２，４ラクトン；イソジャスモン；イソロンギホレンケトン(isolongifolene-ketone)；イソホロン；ジャスミンラクトン；ラベンデルラクトン；マッソイラクトン(massoia lactone)；メロナール(melonal)、ジメチルヘプテナール；メントン；メチオナール；メトキシ−ｐ−フェニル−ペンテン−３−オン、エトン(ethone)；メチル２オクタナール；メチル２−ペンテン−１−アール；メチルチオ−メチルチオメチル−２−ペンテナール；メチル−２ウンデカナール；
【００５５】
メチル−２−ブタナール；メチル−２−ペンタ−２−エナール；メチル−２−テトラヒドロ−フラノン；メチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン；メチル−５−ヘプタ−２−エン−４−オン；メチル−６−ヘプタ−３，５−ジエノン；メチルチオ−３−ブタナール；メチルチオ−４−ブタン−２−オン；ミントラクトン(mintlactone)；ミルテナール(myrtenal)；ネオフォリオン(neofolione)；ネオヘスペリジンジヒドロカルコン(neohesperidine dihydrochalcone)；ノナナール；ノートカトン；オクタン−２−オン；オクタナール；ペニーロイヤル油(pennyroyal oil)８４％プレゴン；ペンタデカノン；ペンタナール；ペンチル２−フリルケトン；
【００５６】
フェニル−２−ブテン−２−アール；フェニル−３−プロパナール；ピペリテノン(piperitenone)；ピペロニルアセトン；Ｐ−メント−１−エナール；Ｐ−メント−１−エン−９−アール；Ｐ−メンタン−２−オン；プレナール(prenal)；プロパナール；プロピル−イソパラアセトフェノン；ＲＡＣ−３−ヒドロキシ−５−メチル−２−（５Ｈ）−フラノン；ラズベリーケトン；サフラナール(safranal)；セージ油２７％ツジョン；ソラノン(solanone)；スピロ−［６．５］−ドデカン−１−オン；テトラヒドロイロン；テトラヒドロノートカトン；トランス−４−ヘキセナール；トランス−５−ノネナール；トランス−６−デセン−１−アール；トランス−６−ノネナール；トランス−７−メチル−３−オクテン−２−オン；トランス−７−ノネナール；トリデカン−２−オン；トリメチル−３，５，５−ヘキサナール；トリチオアセトン；ウンデカナール；バニリリデンアセトン(vanillylidene acetone)；およびベルベノン(verbenone)。
【００５７】
式Ｉによる有用なフレーバー前駆体は、限定されずに、以下の化合物の以下の群であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ２−Ｃ−Ｒ３環残基は特定に選択される（Ｎおよびｍは、ＦＩにおいて定義したとおりであり、ｎ＝１およびｍ＝０またはｎ＝０およびｍ＝１のいずれかである）。
分枝状化合物を示した箇所においては、これらは、１つ、２つまたは多数の分枝を有していてもよい（１つ、２つまたは３つ以上のアルキル基を有する）。
【００５８】
限定せずに、化合物の有用な群は、以下の通りである：
式ＩによるＲ１およびＲ２：
Ｒ３が以下の表中に示すように選択される、式Ｉで表される化合物。
式ＩによるＲ１およびＲ３：
Ｒ２がＨ、メチル、エチル、ブチル、２−ブテニルおよびビニルから選択される、式Ｉで表される化合物。
【００５９】
式ＩによるＲ２およびＲ３：
Ｒ１がＣ７〜Ｃ１７アルキル、Ｃ７〜Ｃ１７アルケニル、Ｃ７〜Ｃ１７モノアルケニルおよびＣ７〜Ｃ１７アルカジエニルから選択される、式Ｉで表される化合物。
Ｒ１が直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルキル、直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルケニル、直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７モノアルケニルおよび直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルカジエニルから選択される、式Ｉで表される化合物。
Ｒ１＝Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１３、Ｃ１５およびＣ１７アルケニル、Ｃ１７−８エンアルケニル（オレイン酸残基）、Ｃ１７−８，１１アルカジエニル（リノール酸残基）およびＣ１７−８，１１，１４−トリエニル（リノレン酸残基）から選択されるアルケニルである、式Ｉで表される化合物。
【００６０】
Ｒ１＝Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１３、Ｃ１５および直鎖状Ｃ１７アルケニル、直鎖状Ｃ１７−８エンアルケニル（オレイン酸残基）、直鎖状Ｃ１７−８，１１アルカジエニル（リノール酸残基）およびＣ１７−８，１１，１４−トリエニル（リノレン酸残基）から選択される直鎖状アルケニルである、式Ｉで表される化合物。
Ｒ１＝ヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタデシルである、式Ｉで表される化合物。
【００６１】
式ＩによるＲ１：
Ｒ２が、Ｈ、メチル、エチル、２−ブテニルまたはビニルから選択され、Ｒ３が以下の表中に示す通りである、式Ｉで表される化合物。
Ｒ２＝Ｈであり、Ｒ３が以下の表中に示すように選択される、式Ｉで表される化合物。
Ｒ２＝メチルであり、Ｒ３が以下の表中に示すように選択される、式Ｉで表される化合物。
【００６２】
式ＩによるＲ２：
Ｒ１がＣ７〜Ｃ１７アルキル、Ｃ７〜Ｃ１７アルケニル、Ｃ７〜Ｃ１７モノアルケニルおよびＣ７〜Ｃ１７アルカジエニルから選択され、Ｒ３が以下の表中に示すように選択される、式Ｉで表される化合物。
Ｒ１がヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタデシルから選択され、Ｒ３が以下の表中に示すように選択される、式Ｉで表される化合物。
【００６３】
式ＩによるＲ３：
Ｒ１がヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシルおよびヘプタデシルから選択され、Ｒ２がＨ、メチル、エチル、２−ブテニルおよびビニルから選択される、式Ｉで表される化合物。
【００６４】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３（表）が以下に定義するとおりである化合物：
Ｒ１がＣ７〜Ｃ１７アルキル、Ｃ７〜Ｃ１７アルケニル、Ｃ７〜Ｃ１７モノアルケニルおよびＣ７〜Ｃ１７アルカジエニルから選択され、Ｒ２がＨ、メチル、エチル、ブチル、２−ブテニルまたはビニルから選択され、Ｒ３が以下の表中に示すように選択される、式Ｉで表される化合物。
【００６５】
Ｒ１＝ヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシルおよびヘプタデシルであり、ここでＲ２がＨであり、Ｒ３が以下の表中に示すように選択される、式Ｉで表される化合物。
Ｒ１がヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシルおよびヘプタデシルから選択され、Ｒ２＝メチルであり、Ｒ３が以下の表中に示すように選択される、式Ｉで表される化合物。
【００６６】
【表１】
0005534810.tif 000005
【００６７】
【表２】
0005534810.tif 000006
【００６８】
【表３】
0005534810.tif 000007
【００６９】
【表４】
0005534810.tif 000008
【予納台帳番号】    ０５８９９７
【納付金額】    １８０００    
【００７０】
【表５】
0005534810.tif 000009
【００７１】
【表６】
0005534810.tif 000010
【００７２】
【表７】
0005534810.tif 000011
【００７３】
以下で定義するＲ１、Ｒ２およびＲ３を有する化合物の群：
Ｒ１がヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシルおよびヘプタデシルから選択され、Ｒ２＝メチルであり、Ｒ３が１，１−ヒドロキシエチル、１−オキソエチルおよび１−オキソプロピルから選択される、式Ｉで表される化合物。
Ｒ１が直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルキル、直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルケニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルキル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルケニルから選択され、Ｒ２＝メチルであり、Ｒ３が直鎖状Ｃ１〜Ｃ１５アルキル、直鎖状Ｃ１〜Ｃ１５アルケニル、分枝状Ｃ１〜Ｃ１５アルキルおよび分枝状Ｃ１〜Ｃ１５アルケニルから選択される、式Ｉで表される化合物。
【００７４】
Ｒ２−Ｃ−Ｒ３環残基を有する化合物の群：
以下の化合物は、式ＩのＲ２−Ｃ−Ｒ３部が、式Ｉの２個の環の酸素原子に結合した環残基を形成する化合物である。すべての残基について、置換基および二重結合を、Ｒ２とＲ３との間のＣ原子である１位におけるＣ原子から開始して、数える（Ｃ１、以下の構造式を比較されたい）。二重結合は、シスまたはトランス位においてであってもよい。例示のために、以下の構造式は、Ｒ２−Ｃ−Ｒ３が２，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−（２Ｈ）−フラノンである、式Ｉで表される化合物を示す：
【化４】
0005534810.tif 000012
【００７５】
Ｒ１が上記で定義した通りであり、Ｒ２−Ｃ−Ｒ３が以下の表中に示すように選択される、式Ｉで表される化合物。
Ｒ１がＣ７〜Ｃ１７アルキル、Ｃ７〜Ｃ１７アルケニル、Ｃ７〜Ｃ１７モノアルケニル、Ｃ７〜Ｃ１７アルカジエニル、直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルキル、直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルケニル、直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７モノアルケニル、直鎖状Ｃ７〜Ｃ１７アルカジエニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルキル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルケニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７モノアルケニル、分枝状Ｃ７〜Ｃ１７アルカジエニルから選択され、Ｒ２−Ｃ−Ｒ３が以下の表中に示すように選択される、式Ｉで表される化合物。
【００７６】
Ｒ１がＣ７〜Ｃ１７アルキル、Ｃ７〜Ｃ１７アルケニル、Ｃ７〜Ｃ１７モノアルケニル、Ｃ７〜Ｃ１７アルカジエニルから選択され、Ｒ２−Ｃ−Ｒ３が以下の表中に示すように選択される、式Ｉで表される化合物。
Ｒ１がＣ７、Ｃ９、Ｃ１１、Ｃ１３、Ｃ１５またはＣ１７直鎖状アルキルおよびＣ７、Ｃ９、Ｃ１１、Ｃ１３、Ｃ１５またはＣ１７分枝状アルキルから選択される、式Ｉで表される化合物。
Ｒ１がヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシルおよびヘプタデシルから選択され、Ｒ２−Ｃ−Ｒ３が以下の表中に示すように選択される、式Ｉで表される化合物。
【００７７】
【表８】
0005534810.tif 000013
【００７８】
【表９】
0005534810.tif 000014
【００７９】
以下に、本発明において有用なＲ２−Ｃ−Ｒ３を含む式Ｉで表される化合物のさらなる群を示す：
Ｒ２−Ｃ−Ｒ３置換シクロペンテン残基が２−ヒドロキシ−３−メチルシクロペンタ−２−エン、２−ヒドロキシ−４−メチルシクロペンタ−２−エン、３−エチル−２−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン、２−ヒドロキシ−３，４−ジメチルシクロペンタ−２−エン、３−エチル−２−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン、４−エチル−２−ヒドロキシ−３−メチルシクロペンタ−２−エンからなる群から選択される、式Ｉによる化合物。これらの化合物は、ヒドロキシ−アルキル−シクロペンテノン類を放出する。
Ｒ２−Ｃ−Ｒ３チアシクロアルカン環残基が３−チアシクロペンタンである、式Ｉによる化合物。
【００８０】
Ｒ２−Ｃ−Ｒ３置換オキサシクロペンテン環残基が２−メトキシ−４−オキサ−３，５−ジメチルシクロペンタ−２−エン、２−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−４−オキサシクロペンタ−２−エン、５−エチル−２−ヒドロキシ−３−メチル−４−オキサ−ペンタ−２−エン、２，５−ジメチル−３−オキサ−シクロペンタ−４−エンから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２−Ｃ−Ｒ３置換オキサシクロペンタン環残基が２，４−ジメチル−３−オキサ−シクロペンタンおよび２−メチル−３−オキサ−シクロペンタンからなる群から選択される、式Ｉによる化合物。
【００８１】
Ｒ２−Ｃ−Ｒ３アルキル／アルケニル／アルキルアルケニル置換シクロペンテン環残基が２−（（Ｚ）−ペンタ−２−エニル）−３−メチルシクロペンタ−２−エン、２−（−ペンタ−２−エニル）−３−メチルシクロペンタ−２−エンから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２−Ｃ−Ｒ３アルキルカルボキシアルキル／アルキルカルボキシアルケニル−シクロペンタン環残基が３−（メトキシカルボニルメチル）−２−ペンチル−シクロペンタン、３−（メトキシカルボニルメチル）−２（Ｚ）−ペンタ−２−エニル−シクロペンタン、シス３−（メトキシカルボニルメチル）−２（Ｚ）−ペンタ−２−エニル−シクロペンタン、トランス３−（メトキシカルボニルメチル）−２（Ｚ）−ペンタ−２−エニル−シクロペンタンおよび２Ｒ３Ｓ−シス−３−（メトキシカルボニルメチル）−２（Ｚ）−ペンチル−シクロペンタンから選択される、式Ｉによる化合物。
【００８２】
Ｒ２−Ｃ−Ｒ３アルキル／チオアルキル置換オキソ−シクロヘキサン／ヘキセン環残基が４−オキソ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−２−エン、３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−２−エン、４−イソプロピル−シクロヘキサ−２−エン、２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキサン、４−イソプロピルシクロヘキサン、２−（２−チオプロパン−２−イル）−５−メチルシクロヘキサンから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が、２，６，６−トリメチル−シクロヘキサ−１，３−ジエニルを含むがこれには限定されないメチル−シクロヘキサジエニルである、式Ｉによる化合物。あるいはまた、Ｒ２は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ブテニル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルから選択され得る。
【００８３】
以下の群の化合物は、アルデヒドフレーバーを放出する前駆体化合物の例の群である：
Ｒ２がＨであり、Ｒ３がフェニル、アルキルフェニルならびに置換基がＯＨおよびアルコキシから選択される置換フェニルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３がメチルフェニル、エチルフェニル、プロピルフェニル、イソプロピルフェニル、ブチルフェニル、イソブチルフェニルおよびペンチルフェニルから選択されるアルキルフェニルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３がヒドロキシフェニル、メトキシフェニルおよびエトキシフェニルから選択される置換フェニルである、式Ｉによる化合物。
【００８４】
Ｒ２がＨであり、Ｒ３がヒドロキシ−アルコキシフェニル、ヒドロキシメトキシフェニル、アルコキシ−アルキルフェニル、メトキシ−アルキルフェニル、ヒドロキシ−アルキルフェニルおよびヒドロキシメトキシフェニルから選択される二置換フェニルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ２−Ｃ−Ｒ３がフェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニルおよびピペロニルから選択される、式Ｉによる化合物。
【００８５】
Ｒ２がＨであり、Ｒ３がフラニル、アルキルフラニル、メチルフラニル、エチルフラニル、プロピルフラニル、イソプロピルフラニル、ブチルフラニル、イソブチルフラニルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３がフラン−２−イル、５−メチルフラン−２−イル、３−メチルフラン−２−イル、フラン−３−イル（アセチルＮＳＯから）から選択される、式Ｉによる化合物。
【００８６】
Ｒ２がＨであり、Ｒ３がチオフェニル、アルキルチオフェニル、メチルチオフェニル、エチルチオフェニル、ジアルキルチオフェニル、ジメチルチオフェニル、エチルメチルチオフェニルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３がチオフェン−２−イル、５−メチルチオフェン−２−イル、５−エチルチオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、２−メチルチオフェン−３−イル、２，５−ジメチルチオフェン−３−イルから選択される。式Ｉによる化合物。
【００８７】
Ｒ２がＨであり、Ｒ３がフェニルアルキルおよびフェニルアルケニルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３がベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル、フェニルヘプチル、フェニルオクチル、フェニルノニルから選択されるフェニルアルキルである、式Ｉによる化合物。
【００８８】
Ｒ２がＨであり、Ｒ３がフェニルエテニル、フェニルプロペニル、フェニルブテニル、フェニルペンテニル、フェニルヘキセニル、フェニルヘプテニル、フェニルオクテニル、フェニルノネニルから選択されるフェニルアルケニルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が１−フェニルエチル、４−メチル−２−フェニルブタ−２−エニル、（Ｚ）−４−メチル−２−フェニルブタ−２−エニル、５−メチル−２−フェニルペンタ−２−エニル、（Ｚ）−５−メチル−２−フェニルペンタ−２−エニル、ベンジル、２−フェニルプロパ−２−エニル、（Ｚ）−２−フェニルプロパ−２−エニル、１−フェニルビニル、２−フェニルビニルから選択される、式Ｉによる化合物。
【００８９】
Ｒ２がＨであり、Ｒ３がアルキルチオアルキル、アルキルチオアルケニル、アルキルジスルファニルアルキル、アルキルジスルファニルアルケニル、メチルチオアルキル、メチル−メチルチオアルキル、メチルチオアルケニル、メチル−メチルチオアルケニル、メチルチオアルキル、メチル−メチルチオアルキル、メチルチオアルケニル、メチル−メチルチオアルケニル、メチルジスルファニルアルキル、メチル−メチルジスルファニルアルキル、メチルジスルファニルアルケニル、メチル−メチルジスルファニルアルケニルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が３−（メチルチオ）プロピル、２−（メチルチオ）プロピル、４−（メチルチオ）ブタ−２−エン−２−イル、（Ｚ）−４−（メチルチオ）ブタ−２−エン−２−イル、２−メチル−５−（メチルチオ）ペンタ−２−エン−２−イル、（Ｅ）−２−メチル−５−（メチルチオ）ペンタ−２−エン−２−イル、１−（（メチル（チオ）メチル）−ブタ−２−エン−２−イル、（Ｚ）−１−（（メチル（チオ）メチル）−ブタ−２−エン−２−イル、２−（メチルチオ）エチルおよび２−（２−メチル（ジスルファニル）−プロパ−２−イルから選択される、式Ｉによる化合物。
【００９０】
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が１２のＣ原子の最大数を有し、１つの分枝を有するヒドロキシアルキル、２つの分枝を有するヒドロキシアルキル、多数の分枝を有するヒドロキシアルキル、ヒドロキシジアルキルアルキル、ヒドロキシジメチルアルキル、ヒドロキシジメチルブチル、ヒドロキシジメチルペンチル、ヒドロキシジメチルヘキシル、ヒドロキシジメチルヘプチル、ヒドロキシジメチルオクチル、ヒドロキシジメチルノニルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が６−ヒドロキシ−３，６−ジメチルヘプチルから選択される、式Ｉによる化合物。
【００９１】
あるいはまた、上記の化合物の群は、示したＲ２（Ｈ）の代わりに、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルから選択されるＲ２を有していてもよい。これらの群の前駆体化合物は、フレーバーアルデヒドの代わりに、フレーバーケトン化合物を放出する。
上記のフレーバーアルデヒド類を放出する前駆体化合物の群、またはフレーバーケトン類を放出する上記の化合物の代替の群について、Ｒ１は、上記に示したように選択されるか、またはヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシルおよびヘプタデシルから選択される。
【００９２】
アセチルフレーバー化合物を放出する前駆体化合物の群：
以下の群の化合物は、フレーバー化合物をケトンと反応させて式Ｉで表される化合物のＲ２−Ｃ−Ｒ３部を形成することにより生成することができ、ここでＣは、ケトン遊離体の前のカルボニルＣ原子である。これらの前駆体化合物は、対応してアセチルフレーバー化合物を放出する。得られたＲ３残基を、以下に示す：
【００９３】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がピラジニル、アルキルピラジニル、メチルピラジニル、ジメチルピラジニル、トリメチルピラジニル、エチルメチルピラジニル、エチルジメチルピラジニル、エチルピラジニル、ジエチルピラジニル、ジエチルメチルピラジニルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がピラジニル、３−メチルピラジン−２−イル、６−メチルピラジン−２−イル、２，３−ジメチルピラジン−６−イル、３，５−ジメチルピラジン−２−イル、５−ジメチルピラジン−２−イル、２−エチル−ピラジン−６−イル、５−エチル−３−メチルピラジン−２−イル、２−エチル−５−メチルピラジン−３−イル、２−エチル−５，６−ジメチルピラジン−３−イル、２−エチル−３，５−ジメチルピラジン−６−イル、３−エチル−５−メチルピラジン−２−イル、２−エチル−ピラジン−５−イル、２−エチル−ピラジン−３−イルから選択される、式Ｉによる化合物。
【００９４】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がアルキルピリジニル、メチルピリジニル、ジメチルピリジニル、トリメチルピリジニル、テトラメチルピリジニル、エチルメチルピリジニル、エチルジメチルピリジニルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がピリジン−２−イル、３−メチルピリジン−２−イル、５−メチルピリジン−２−イル、６−メチルピリジン−２−イル、３−エチルピリジン−２−イル、３，５−ジメチルピリジン−２−イル、５，６−ジメチルピリジン−２−イル、３−エチル−５−メチルピリジン−２−イル、３−エチル−６−メチルピリジン−２−イル、３，５，６−トリメチルピリジン−２−イル、３−エチル−５，６−ジメチルピリジン−２−イル、２−エチル−３，５−ジメチルピリジン−６−イル、ピリジン−３−イル、２−メチルピリジン−３−イル、５−メチルピリジン−３−イル、６−メチルピリジン−３−イル、２，３−ジメチルピリジン−５−イル、２，６−ジメチルピリジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−６−イルから選択される、式Ｉによる化合物。
【００９５】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がオキサゾリル、チアゾリル、ジヒドロ−チアゾリルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がオキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、４，５−ジヒドロ−チアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロ−チアゾール−２−イルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がオキサゾリル、チアゾリル、ジヒドロ−チアゾリルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がチアゾール−２−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、４，５−ジヒドロ−チアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロ−チアゾール−２−イルから選択される、式Ｉによる化合物。
【００９６】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がピロリルおよびジヒドロピロリルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−５−イルから選択される、式Ｉによる化合物。
【００９７】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がチオアルキル、チオメチル、チオエチル、チオプロピル、チオブチル、チオペンチル、チオメチルエチル、チオメチルプロピル、チオメチルブチル、アルキル（メチルチオ）アルキル、メチル（メチルチオ）アルキル、メチル（メチルチオ）エチル、メチル（メチルチオ）プロピル、メチル（メチルチオ）ブチルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が１−チオプロピル、２−チオプロピル、３−チオプロピル、チオメチル、２−チオ−２−メチルプロピル、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピルから選択される、式Ｉによる化合物。
【００９８】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が、ＯＨ、ＯおよびＳＨの１つまたは２つ以上で任意に置換された、メチル、エチル、プロピル、ブチルおよびペンチルを含むフラニル置換直鎖状または分枝状アルキル；直鎖状または分枝状フラニル置換アルキルチオアルキルおよびフラニル置換メチルチオアルキルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が１−（（フラン−２−イル）メチルチオ）−１−ヒドロキシエチルおよび２−（（フラン−２−イル）メチルチオ）−２−メチルプロピルから選択される、式Ｉによる化合物。
【００９９】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が、ＯおよびＯＨの１つまたは２つ以上で置換された直鎖状または分枝状置換アルキル、ＯおよびＯＨの１つまたは２つ以上で置換され、ここでアルキルがエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルおよびオクチルから選択される、直鎖状または分枝状置換アルキル、直鎖状または分枝状（アルコキシカルボニル）アルキル、アルキルがエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルおよびオクチルから選択される、直鎖状または分枝状（アルコキシカルボニル）アルキルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が１−オキソペンチル、１−オキソブチル、１−オキソプロピル、３−オキソ−オクタ−２−イル、２−（エトキシカルボニル）エチルから選択される、式Ｉによる化合物。
【０１００】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がアルキルフェニル、フェニルアルキル、Ｃ９アリールアルキル、Ｃ１０アリールアルキル、フェニルアルケニル、Ｃ９アリールアルケニル、Ｃ１０アリールアルケニル、メトキシフェニル、メトキシフェニルアルキル、メトキシフェニルアルケニル、ヒドロキシフェニルアルキル、ヒドロキシフェニルアルケニル、ヒドロキシフェニルアルキルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が４−メチルフェニル、２−フェニルエテニル、４−メトキシフェニル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、２−（４−ヒドロキシフェニル）エチルおよびベンゾイルから選択される、式Ｉによる化合物。
【０１０１】
あるいはまた、上記の化合物の群は、示したＲ２（メチル）の代わりに、Ｈ（この場合において、前駆体のＲ２−Ｃ−Ｒ３残基を形成する、反応するフレーバー化合物／遊離体および放出されるフレーバー化合物は、アルデヒドである）、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ペンチル、デシルから選択されるＲ２を有していてもよい。
上記のフレーバーアセチル類を放出する前駆体化合物の群について、Ｒ１は、上記に示したように選択されるか、またはヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシルおよびヘプタデシルから選択される。
【０１０２】
以下の群の化合物は、アルキルアルデヒドおよびアルケニルアルデヒドフレーバーを放出する：
Ｒ２がＨであり、Ｒ３がメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３がイソプロピル、メチルブチル、メチルペンチル、メチルヘキシル、メチルヘプチル、メチルオクチル、メチルノニル、メチルデシル、メチルウンデシル、メチルドデシル、メチルトリデシルから選択される１つの分枝を有するアルキルである、式Ｉによる化合物。
【０１０３】
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が１１−メチル−ドデシルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が１−メチル−プロピルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が２−メチル−プロピルである、式Ｉによる化合物。
【０１０４】
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニルから選択される、１つの二重結合を有するアルケニルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が、プロパ−１−エニル、ブタ−１−エニル、ブテン−２−イル、ブタ−３−エニル、ペンタ−１−エニル、ペンタ−２−エニル、ペンタ−３−エニル、ヘキサ−１−エニル、ヘキサ−３−エニル、ヘプタ−１−エニル、オクタ−１−エニル、オクタ−５−エニル、ノナ−１−エニル、ノナ−３−エニル、ノナ−８−エニル、デカ−１−エニル、デカ−８−エニル、デカ−９−エニル、ウンデカ−１−エニル、ドデカ−１−エニル、トリデカ−１−エニルから選択される、１つの二重結合を有するアルケニルである、式Ｉによる化合物。
【０１０５】
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が、ペンタ−１，３−ジエニル、ヘキサ−１，３−ジエニル、ヘプタ−１，３−ジエニル、オクタ−１，３−ジエニル、オクタ−１，５−ジエニル、ノナ−１，３−ジエニル、デカ−１，３−ジエニル、ウンデカ−１，３−ジエニル、ドデカ−１，３−ジエニル、トリデカ−１，３−ジエニル、オクタ−１，５−ジエニルから選択される、２つの二重結合を有するアルケニルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が、多数の二重結合を有するアルケニルおよび３つの二重結合を有するアルケニルから選択されるアルケニルである、式Ｉによる化合物。
【０１０６】
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が３つの二重結合を有するアルケニルであるオクタトリエニル、ノナトリエニル、デカトリエニル、ウンデカトリエニル、ドデカトリエニルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が、オクタ−１，３，５−トリエニル、ノナ−１，３，５−トリエニル、デカ−１，３，５−トリエニル、ウンデカ−１，３，５−トリエニル、ドデカ１，３，５−トリエニルから選択される、３つの二重結合を有するアルケニルである、式Ｉによる化合物。
【０１０７】
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が、１つ、２つまたは３つ以上のメチル基で置換されたアルキルまたはアルケニルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が、１−メチル−メチル、１−メチル−エチル、１−メチル−プロピル、１−メチル−ブチル、１−メチル−ペンチル、１−メチル−ヘキシル、１−メチル−ヘプチル、１−メチル−オクチル、１−メチル−ノニルを含むがこれらには限定されない、メチル基を有するアルキルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が、２−メチル−プロパ−２−エニル、３−メチルブタ−１−エニルを含むがこれらには限定されない、メチル基を有するアルケニルである、式Ｉによる化合物。
【０１０８】
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が、３，６−ジメチルヘプチルを含むがこれには限定されない、２つのメチル基を有するアルキルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が、３，６−ジメチルヘプタ−１，５−ジエニルを含むがこれには限定されない、２つの二重結合および２つのメチル基を有するアルケニルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が、３，６−ジメチルヘプタ−５−エニルを含むがこれには限定されない、二重結合および２つのメチル基を有するアルケニルである、式Ｉによる化合物。
【０１０９】
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が、１つまたは２つのエチル基で置換された分枝状アルキルまたはアルケニルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が、１−エチル−プロピルを含むがこれには限定されない、１つのエチル基で置換されたアルキルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３が、２、６−ジメチルヘプタ−３−エン−３−イルを含むがこれには限定されない、１つまたは２つ以上のメチル基で置換されたアルカ−３−イルまたはアルケン−３−イルである、式Ｉによる化合物。
【０１１０】
上記のアルキルおよびアルケニルＲ３残基には、アルカ−１−イル、アルカ−１−エニル、アルカ−２−イル、アルカ−２−エニル、アルカ−３−イル、アルカ−３−エニル、アルカ−４−イルおよびアルカ−４−エニル残基が含まれるが、これらには限定されない。
Ｒ２がＨであり、Ｒ３がペンタ−２−エン−２−イルである、式Ｉによる化合物。
【０１１１】
Ｒ３＝アルキルまたはアルケニルである化合物の上記の群の代替として、示したＲ２（Ｈ）の代わりにＲ２は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ペンチル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシルから選択されていてもよく；さらなる代替として、Ｒ２は、Ｈ、メチル、エチル、ブチル、２−ブテニルまたはビニルから選択されてもよい。上記の化合物について、Ｒ１は、上記に示したように選択されるか、またはヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシルおよびヘプタデシルから選択される。
Ｒ３がアルケニルである化合物の上記の群について、二重結合は、シスまたはトランス位にあってもよい。
【０１１２】
以下の群の前駆体化合物は、アルキルケトンまたはアルケニルケトンフレーバーを放出する：
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシルから選択されたアルキルである、式Ｉによる化合物。
【０１１３】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３がエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニルから選択されるアルケニルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が、プロパ−１−エニル、ブタ−１−エニル、ペンタ−１−エニル、ヘキサ−１−エニル、ヘプタ−１−エニルから選択されるアルケニルである、式Ｉによる化合物。
【０１１４】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が、メチルエテニル、メチルプロペニル、メチルブテニル、メチルペンテニル、メチルヘキセニル、メチルヘプテニル、メチルオクテニル、メチルノネニル、メチルデセニル、メチルウンデセニル、メチルドデセニル、メチルトリデセニルから選択されるメチルアルケニルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が、４−メチル−ペンタ−３−エニル、４−メチル−ペンタ−１，３−ジエニルを含むがこれらには限定されない上記のメチルアルケニルである、式Ｉによる化合物。
【０１１５】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が、ブタジエニル、ペンタジエニル、ヘキサジエニル、ヘプタジエニル、オクタジエニル、ノナジエニル、デカジエニル、ウンデカジエニル、ドデカジエニル、トリデカジエニル、テトラデカジエニル、ペンタデカジエニルから選択されるアルカジエニルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が、ペンタ−１，３−ジエニル、ヘキサ−１，３−ジエニル、ヘプタ−１，３−ジエニル、オクタ−１，３−ジエニルから選択されるアルカジエニルである、式Ｉによる化合物。
【０１１６】
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が、ヒドロキシ−エチル、ヒドロキシ−プロピル、ヒドロキシ−ブチル、ヒドロキシ−ペンチル、ヒドロキシ−ヘキシル、ヒドロキシ−ヘプチル、１−ヒドロキシ−エチル、１−ヒドロキシ−プロピル、１−ヒドロキシ−ブチル、１−ヒドロキシ−ペンチル、１−ヒドロキシ−ヘキシル、１−ヒドロキシヘプチルを含むがこれらには限定されないヒドロキシ−アルキルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がメチルであり、Ｒ３が、オキソ−エチル、オキソ−プロピル、オキソ−ブチル、オキソ−ペンチル、オキソ−ヘキシル、オキソ−ヘプチル、１−オキソ−エチル、１−オキソ−プロピル、１−オキソ−ブチル、１−オキソ−ペンチル、１−オキソ−ヘキシル、１−オキソヘプチルを含むがこれらには限定されないオキソ−アルキルである、式Ｉによる化合物。
【０１１７】
Ｒ３が任意に置換されているアルキルまたはアルケニルである上記の群の化合物の代替として、示したＲ２（メチル）の代わりに、Ｒ２を、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ペンチル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシルから選択してもよく；さらに代替的に、Ｒ２を、Ｈ、メチル、エチル、ブチル、２−ブテニルまたはビニルから選択してもよい。
【０１１８】
Ｒ２がエチルであり、Ｒ３がエチル、プロピル、プロパ−１−エニル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルから選択される、式Ｉによる化合物。
Ｒ２が２−ブチルであり、Ｒ３がプロパ−１−エニルである、式Ｉによる化合物。
Ｒ２がビニルであり、Ｒ３がエチル、プロピル、プロパ−１−エニル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルから選択される、式Ｉによる化合物。
【０１１９】
Ｒ３が任意に置換されたアルキルまたはアルケニルである化合物の上記の群について、Ｒ１は、上記で示したように選択されるか、またはヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシルおよびヘプタデシルから選択される。
Ｒ３が任意に置換されたアルケニルである化合物の上記の群について、二重結合は、シスまたはトランス位にあってもよい。
【０１２０】
有用なフレーバー前駆体化合物の数種の例を、以下の表２に示し、さらなる例の化合物を、以下の例中に見出すことができる：
【表１０】
0005534810.tif 000015
【０１２１】
【表１１】
0005534810.tif 000016
【０１２２】
【表１２】
0005534810.tif 000017
【０１２３】
【表１３】
0005534810.tif 000018
【０１２４】
【表１４】
0005534810.tif 000019
【０１２５】
【表１５】
0005534810.tif 000020
【０１２６】
式Ｉで表されるアルキル残基には、限定されずに、メチル（Ｃ１）、エチル（Ｃ２）、プロピルおよび／またはイソプロピル（Ｃ３）、ブチルおよび／またはイソブチル（Ｃ４）、ペンチルおよび／またはイソペンチル（Ｃ５）、ヘキシルおよび／またはイソヘキシル（Ｃ６）、ヘプチルおよび／またはイソヘプチル（Ｃ７）、オクチルおよび／またはイソオクチル（Ｃ８）、ノニルおよび／またはイソノニル（Ｃ９）、デシルおよび／またはイソデシル（Ｃ１０）、ウンデシルおよび／またはイソウンデシル（Ｃ１１）、ドデシルおよび／またはイソドデシル（Ｃ１２）、トリデシルおよび／またはイソトリデシル（Ｃ１３）、テトラデシルおよび／またはイソテトラデシル（Ｃ１４）、ペンタデシルおよび／またはイソペンタデシル（Ｃ１５）、ヘキサデシルおよび／またはイソヘキサデシル（Ｃ１６）、ヘプタデシルおよび／またはイソヘプタデシル（Ｃ１７）、オクタデシルおよび／またはイソオクタデシル（Ｃ１８）が含まれる。
【０１２７】
アルケニル残基には、限定されずに、エテニル（Ｃ２）、プロペニルおよび／またはイソプロペニル（Ｃ３）、ブテニルおよび／またはイソブテニル（Ｃ４）、ペンテニルおよび／またはイソペンテニル（Ｃ５）、ヘキセニルおよび／またはイソヘキセニル（Ｃ６）、ヘプテニルおよび／またはイソヘプテニル（Ｃ７）、オクテニルおよび／またはイソオクテニル（Ｃ８）、ノネニルおよび／またはイソノネニル（Ｃ９）、デセニルおよび／またはイソデセニル（Ｃ１０）、ウンデセニルおよび／またはイソウンデセニル（Ｃ１１）、ドデセニルおよび／またはイソドデセニル（Ｃ１２）、トリデセニルおよび／またはイソトリデセニル（Ｃ１３）、テトラデセニルおよび／またはイソテトラデセニル（Ｃ１４）、ペンタデセニルおよび／またはイソペンタデセニル（Ｃ１５）が含まれる。
【０１２８】
フレーバー前駆体を、食品に直接加えることができるか、または食品に加えるべきフレーバー組成物として提供することができる。
【０１２９】
本明細書中で用いる用語「食品」には、すべての食品、例えば限定されずに、穀物製品、米製品、タピオカ製品、サゴ製品、パン類製造販売業者の製品、ビスケット製品、ペストリー製品、パン製品、菓子製品、デザート製品、ガム、チューインガム、チョコレート、アイス、蜂蜜製品、糖蜜製品、酵母製品、ベーキングパウダー、食塩および香辛料製品、良好なフレーバーを呈する製品、マスタード製品、食用酢製品、ソース（調味料）、タバコ製品、シガー、シガレット、加工食品、調理した果物および野菜製品、肉および肉製品、ゼリー、ジャム、果実ソース、卵製品、牛乳および乳製品、チーズ製品、バターおよびバター代用製品、牛乳代用製品、大豆製品、食用油脂製品、医薬、飲料、アルコール飲料、ビール、清涼飲料、ミネラルウォーターおよび空気を含有させた水並びに他のノンアルコール飲料、果実飲料、果汁、コーヒー、人工コーヒー、茶、再構成を必要とする形態を含むココア、食用エキス、植物エキス、肉エキス、調味料、甘味料、栄養補給食品、ゼラチン、薬用および非薬用ガム、錠剤、トローチ剤、ドロップ、エマルジョン、エリキシル剤、シロップおよび飲料を製造するための他の調整品が含まれる。
【０１３０】
フレーバー組成物は、十分知られている食物添加物、例えば限定されずに溶媒、結合剤、希釈剤、崩壊剤、潤滑剤、フレーバー添加剤、着色剤、保存剤、酸化防止剤、乳化剤、安定剤、フレーバー増強剤、甘味剤、アンチケーキング剤などを含んでいてもよい。
【０１３１】
フレーバーまたは香料化合物のためのこのような担体または希釈剤の例は、例えば、Perfume and Flavor Materials of Natural Origin, S. Arctander編、Elizabeth, N.J., 1960中；"Perfume and Flavor Chemicals", S. Arctander編、Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994中；“Flavourings”, E. Ziegler and H. Ziegler（編）、Wiley-VCH Weinheim, 1998および“CTFA Cosmetic Ingredient Handbook”, J.M. Nikitakis（編）、第１版、The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 1988中に見出され得る。
【０１３２】
フレーバー組成物を、すべての好適な形態で、例えば液体として、ペーストとして、または担体／粒子上に結合したかもしくはコーティングされた被包された形態で、または粉末として、加えてもよい。
ここで、本発明を例証する役割を果たす一連の非限定的例を続ける。
【０１３３】
例
他に述べない限り、示したすべての％は、ｗｔ／ｗｔである。
例１
グリセリン−モノデカノエートからの前駆体化合物の調製および口中での熱加水分解または酵素／酸触媒による芳香化合物の放出
前駆体を、以下のようにして調製する。１ｇのグリセリン−モノデカノエート（ＣＡＳ  ２２７７−２３−８または１−モノカプリン(Monocaprin)としても知られており、Indofineから商業的に入手できる）および適量（他に述べない限り５００ｍｇ）の芳香化合物を、触媒として微量の濃ＨＣｌを含む２０ｍｌのヘキサンに、ディーン・スタークトラップ中で溶解し、水の生成が停止するまで約２時間沸騰させる。混合物に、０．５ｍｌの飽和ブライン溶液を加え、混合物を振盪する。有機相（ヘキサン）を分離し、少量の硫酸マグネシウムで乾燥する。ヘキサンを、真空下で蒸留して除去する。得られた前駆体物質をさらに真空蒸留により精製し、クロマトグラフィーによりさらに精製してもよい。
【０１３４】
前駆体を水中で沸騰させた際に、強力な芳香（加水分解される反応した芳香化合物の芳香）が放出される。
水性５％砂糖溶液または０．３％食塩溶液中の前駆体（１〜１０ｐｐｍ）を室温で味見した際に、用いた芳香化合物に相当する芳香をゆっくりと発生する弱い淡泊な芳香が、知覚される。
【０１３５】
例２
デカン酸（２−（（Ｚ）−ペンタ−２−エニル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル
【化５】
0005534810.tif 000021
前駆体は、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ１＝ノニル、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝２−ペンテニルである式Ｉで表される化合物であり、シス３−ヘキセナールを放出することができる。
前駆体を、グリセリン−モノデカノエートおよびシス３−ヘキセナールを用いて、例１に記載したように調製する。精製した前駆体は、弱いグリーン臭気を有するペーストである。
【０１３６】
前駆体を水中で沸騰させた際に、強力なフレッシュ、グリーン、草またはリンゴ様芳香（シス３−ヘキセナールの芳香）が放出される。
水性５％砂糖溶液中の前駆体（１ｐｐｍ）を室温で味見した際に、フレッシュグリーン芳香をゆっくりと発生する弱い淡泊な芳香が、知覚される。
【０１３７】
例３
デカン酸（２−ブチリル−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル
【化６】
0005534810.tif 000022
前駆体は、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ１＝ノニル、Ｒ２＝メチル、Ｒ３＝ブチロイルである式Ｉで表される化合物であり、２，３−ヘキサンジオンを放出することができる。
前駆体を、グリセリン−モノデカノエートおよび２，３−ヘキサンジオンを用いて、例１に記載したように調製する。精製した前駆体は、弱いバター様臭気を有する透明な黄色のペーストである。
【０１３８】
前駆体を水中で沸騰させた際に、フレッシュ、バター様、クリーム様、フルーツ様芳香（２，３−ヘキサンジオンの芳香）が放出される。
水性５％砂糖溶液中の前駆体（１ｐｐｍ）を室温で味見した際に、クリーム様、フルーツ様芳香をゆっくりと発生する弱い淡泊な芳香が、知覚される。
【０１３９】
例４
オクタン酸（２−（２−（メチルチオ）エチル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル
【化７】
0005534810.tif 000023
前駆体化合物は、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ１＝ヘプチル、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝２−メチルチオエチルである式Ｉで表される化合物であり、メチオナールを放出することができる。
前駆体を、グリセリン−モノオクタノエートおよびメチオナールを用いて、例１に記載したように調製する。精製した前駆体は、硫黄様臭気を有する透明な帯黄色のペーストである。
【０１４０】
前駆体を水中で沸騰させた際に、強力な硫黄様、ジャガイモ、調理したトマト芳香（メチオナールの芳香）が放出される。
水性０．３％食塩溶液中の前駆体を室温で味見した際に、新鮮な調理したジャガイモおよびトマトの印象をゆっくりと発生する弱い淡泊な芳香が、知覚される。
【０１４１】
例５
オレイン酸（２−メチル−２−（ピラジン−２−イル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル
【化８】
0005534810.tif 000024
前駆体化合物は、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ１＝ヘプタデカ−８−エニル、Ｒ２＝メチル、Ｒ３＝ピラジニルである式Ｉで表される化合物であり、アセチルピラジンを放出することができる。
前駆体を、グリセリン−モノオレエートおよびアセチルピラジンを用いて、例１に記載したように調製する。精製した前駆体は、弱いナッツ様のローストした臭気を有するクリーム状ペーストである。
【０１４２】
前駆体を水中で沸騰させた際に、ナッツ様のローストした芳香（アセチルピラジンの芳香）が放出される。
水性５％砂糖溶液中の前駆体（１０ｐｐｍ）を室温で味見した際に、ローストしたパンの外皮の芳香をゆっくりと発生する弱い淡泊な芳香が、知覚される。
【０１４３】
例６
ステアリン酸（２−メチル−２−（３−メチルピリジン−２−イル）−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル
【化９】
0005534810.tif 000025
前駆体化合物は、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ１＝ヘプタデシル、Ｒ２＝メチル、Ｒ３＝３−メチルピリジン−２−イルである式Ｉで表される化合物であり、２−アセチル−３−メチルピリジンを放出することができる。
前駆体を、グリセリン−モノステアレートおよび２−アセチル−３−メチルピリジンを用いて、例１に記載したように調製する。精製した前駆体は、弱いナッツ様のローストした臭気を有するクリーム状ペーストである。
【０１４４】
前駆体を水中で沸騰させた際に、ナッツ様のローストした芳香（２−アセチル−３−メチルピリジンの芳香）が放出される。
水性５％砂糖溶液中の前駆体（１ｐｐｍ）を室温で味見した際に、ローストしたナッツ様芳香をゆっくりと発生する弱い淡泊な芳香が、知覚される。
【０１４５】
例７
デカン酸（２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル
【化１０】
0005534810.tif 000026
前駆体化合物は、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ１＝ノニル、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝メチルである式Ｉで表される化合物であり、これは、アセトアルデヒドを放出することができる。
前駆体を、グリセリン−モノデカノエートを用いて、以下の改変を施して例１に記載したように調製する：
５ｇの冷（約１０℃）アセトアルデヒド（ＣＡＳ  ７５−０７−０、供給者：Aldrich）を、５ｇのグリセリンモノデカノエートおよび触媒としての微量の濃ＨＣｌを含む２０ｍｌの冷ヘキサン（約１０℃）に、加圧反応容器中で溶解し、約２時間加熱する。精製した前駆体は、弱い特異な臭気を有するペーストである。
【０１４６】
前駆体を水中で沸騰させた際に、新鮮な果汁様、水様の芳香（アセトアルデヒドの芳香）が放出される。
水性２０ｐｐｍ砂糖溶液中の前駆体を室温で味見した際に、新鮮な果汁様、水様の芳香をゆっくりと発生する弱い淡泊な芳香が、知覚される。
【０１４７】
例８
デカ−９−エン酸（２−アセチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル
【化１１】
0005534810.tif 000027
前駆体化合物は、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ１＝８−ノネニル、Ｒ２＝メチル、Ｒ３＝アセチルである式Ｉで表される化合物であり、これは、ジアセチルを放出することができる。
前駆体を、１−グリセリンデカ−９−エノエートおよびジアセチルを用いて、以下の改変を施して例１に記載したように調製する：１ｇのグリセリン−モノデカノエートを、以下に記載するように合成した、１ｇの１−グリセリンデカ−９−エノエートに交換し、例１に記載したように、５００ｍｇのジアセチル（ＣＡＳ  ４３１−０３−８、Aldrich）と反応させる。精製した前駆体は、弱いバター様臭気を有する帯黄色ペーストである。
【０１４８】
前駆体を水中で沸騰させた際に、フレッシュ、バター様、クリーム様、フルーツ様芳香（ジアセチルの芳香）が放出される。
水性５％砂糖溶液中の前駆体（１ｐｐｍ）を室温で味見した際に、フレッシュ、バター様、クリーム様、フルーツ様芳香をゆっくりと発生する弱い淡泊な芳香が、知覚される。
【０１４９】
１−グリセリンデカ−９−エノエートの合成：
１０ｇの９−デセン酸（ＣＡＳ  １４４３６−３２−９、Bedoukian）、１０ｇのグリシドール（ＣＡＳ  ５５６−５２−５、Aldrich）および１００ｍｇのアンバーリスト(Amberlyst)Ａ−２６（ＯＨ）(Aldrich)を、還流下で２００ｍｌのヘキサンと共に、還流冷却器およびマグネチックスターラーを備えた丸底フラスコ中で２４時間沸騰させる。溶液を濾過し、揮発性物質を真空下で蒸留して除去する。生成した１−グリセリンデカ−９−エノエートを、これ自体で、またはさらにクロマトグラフィーにより精製して用いることができる。
【０１５０】
例９
オクタン酸（２−ヘプチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル
【化１２】
0005534810.tif 000028
前駆体化合物は、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ１＝ヘプチル、Ｒ２＝メチル、Ｒ３＝ヘプチル（Ｃ７飽和）である式Ｉで表される化合物であり、これは２−ノナノンを放出することができる。
化合物を、グリセリン−モノオクタノエートおよび２−ノナノンを用いて、以下の改変を施して例１に記載したように調製する：１ｇのグリセリン−モノオクタノエート（ＣＡＳ  ５０２−５４−５、１−モノカプリリンとしても知られており、Indofineから商業的に入手できる）および５００ｍｇの２−ノナノン（ＣＡＳ  ８２１−５５−６、Aldrich）を、２０ｍｌのヘキサンに溶解する。
得られた前駆体物質をさらにクロマトグラフィーにより精製してもよい。精製した前駆体は、弱いケトン様芳香を有する帯白色ペーストである。
【０１５１】
前駆体を水中で沸騰させた際に、フレッシュ、ブルーチーズ、クリーム様、フルーツ様芳香（２−ノナノンの芳香）が放出される。
水性５％砂糖溶液中の前駆体（１ｐｐｍ）を室温で味見した際に、フレッシュ、ブルーチーズ、クリーム様、フルーツ様芳香をゆっくりと発生する弱い淡泊な芳香が、知覚される。
【０１５２】
例１０
オクタン酸（２−イソブチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル
【化１３】
0005534810.tif 000029
前駆体化合物は、ｎ＝１、ｍ＝０、Ｒ１＝ヘプチル、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝２−メチルプロピルである式Ｉで表される化合物であり、これはイソバレルアルデヒドを放出することができる。
化合物を、グリセリン−モノオクタノエートおよびイソバレルアルデヒドを用いて、以下の改変を施して例１に記載したように調製する：１ｇのグリセリン−モノオクタノエート（ＣＡＳ  ５０２−５４−５、１−モノカプリリンとしても知られており、Indofineから商業的に入手できる）および５００ｍｇのイソバレルアルデヒド（ＣＡＳ  ５９０−８６−３、Aldrich）を、２０ｍｌのヘキサンに溶解する。精製した前駆体は、弱いアルデヒド様芳香を有する帯白色ペーストである。
【０１５３】
前駆体を水中で沸騰させた際に、フレッシュ、ココア芳香（イソバレルアルデヒドの芳香）が放出される。
水性５％砂糖溶液中の前駆体（１ｐｐｍ）を室温で味見した際に、ココア芳香をゆっくりと発生する弱い淡泊な芳香が、知覚される。
【０１５４】
例１１
ラウリン酸（２−イソブチル−１，３−ジオキサン−５−イル）
【化１４】
0005534810.tif 000030
前駆体化合物は、ｎ＝０、ｍ＝１、Ｒ１＝ウンデシル、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝２−メチルプロピルである式Ｉで表される化合物であり、これはイソバレルアルデヒドを放出することができる。
化合物を、グリセリン−２−モノドデカノエートおよびイソバレルアルデヒドを用いて、以下の改変を施して例１に記載したように調製する：１ｇのグリセリン−２−モノドデカノエート（ＣＡＳ  １６７８−４５−１、２−モノラウリン(Monolaurin)としても知られており、Indofineから商業的に入手できる）および５００ｍｇのイソバレルアルデヒド（ＣＡＳ  ５９０−８６−３、供給者：Aldrich）を、２０ｍｌのヘキサンに溶解する。精製した前駆体は、弱いアルデヒド様芳香を有する帯白色ペーストである。
【０１５５】
前駆体を水中で沸騰させた際に、フレッシュ、ココア芳香（イソバレルアルデヒドの芳香）が放出される。
水性５％砂糖溶液中の前駆体（１ｐｐｍ）を室温で味見した際に、ココア芳香をゆっくりと発生する弱い淡泊な芳香が、知覚される。
【０１５６】
例１２
ココアフレーバー前駆体
ココア−モノグリセリドの調製：
ココアバターから由来するモノグリセリド類の混合物を、１００ｍｇの濃ＨＣｌにより触媒して、６０ｇのココアバターを２０ｇのグリセリンと共に丸底フラスコ中で１００℃にて２０時間撹拌することにより、調製する。
【０１５７】
トップノートについて、１．０ｇのイソバレルアルデヒド、５．０ｇの２−メチルブチルアルデヒドおよび１．０ｇのフェニルアセトアルデヒドを、一緒に混合する。
トップ芳香について、１ｇのトップノートを、９９ｇのミグリオール(Migliol)（植物油）と混合する。トップ芳香は、極めて強力な新鮮なココア芳香を有する。
【０１５８】
前駆体の調製：
１ｇのトップノートを、２０ｇのココア−モノグリセリドと混合し、還流冷却器を備えた丸底フラスコ中で１０時間加熱して、前駆体を生成する。得られた冷却された前駆体混合物は、弱いココア芳香を有する。
【０１５９】
牛乳飲料中の前駆体とトップ芳香との比較：
トップ芳香：牛乳飲料粉末は、０．１％（ｗｔ／ｗｔ）のトップ芳香でフレーバーが付与されている。
前駆体混合物：牛乳飲料粉末は、０．１％（ｗｔ／ｗｔ）の前駆体混合物でフレーバーが付与されている。
新たに調製した牛乳飲料粉末から、高温の牛乳飲料を調製し、官能的に評価する。トップ芳香でフレーバーが付与された牛乳飲料は、強力な刺激性のココア芳香を有し、一方前駆体混合物でフレーバーが付与された牛乳飲料は、比較的弱い均衡を有するココア芳香を有する。
【０１６０】
飲料粉末を室温で２ヶ月貯蔵した後、粉末を高温牛乳に加え、２分間撹拌することにより、官能評価を行う。トップ芳香牛乳飲料は、淡泊であり、この初期のココア芳香を完全に損失した。前駆体混合物牛乳飲料は、良好な均衡を有するココア芳香を示し、良好な口当たり(mouthfeel)を有する。
【０１６１】
例１３
リンゴフレーバー前駆体
リンゴ−モノグリセリドの調製：
２５ｇのトリアセチン、２５ｇのミグリオール、２０ｇのグリセリン、２５ｇの２−メチル酪酸および１００ｍｇの濃ＨＣｌを、蒸留ヘッドを備えた丸底フラスコ中で、１１０℃にて６時間撹拌する。生成した水を、蒸留して除去する。生成した生成物を、さらに精製せずに用いる。
トップノートについて、５．０ｇのヘキサナールおよび５．０ｇの２−ヘキセナールを、一緒に混合する。
トップ芳香について、１ｇのトップノートを、９９ｇのミグリオール（植物油）と混合する。この得られたトップ芳香は、極めて強力な新鮮なリンゴ芳香を有する。
【０１６２】
前駆体の調製：
１ｇのトップノートを、２０ｇのリンゴ−モノグリセリドと混合し、還流冷却器を備えた丸底フラスコ中で８時間加熱して、前駆体を生成する。得られた冷却した混合物は、弱いリンゴ芳香を有する。
【０１６３】
ビスケットにおける前駆体とトップ芳香との比較：
ビスケットショートニング含有生地を、以下のようにして調製する：
【表１６】
0005534810.tif 000031
【０１６４】
成分２〜６を、混合ボール中で予め配合し、低速で混合し、次に中速で約３分間さらに混合する。低速にて、重炭酸ナトリウム、炭酸アンモニウムおよび０．２％（ｗｔ／ｗｔ）のトップ芳香または０．１％（ｗｔ／ｗｔ）の前駆体の予め溶解した溶液を加え；次に残りの水を加え、１分間混合する。混合を、中速で約３分間継続して、均一な混合物を形成する。小麦粉を低速で加えて、生地を得る。生地を、４ｍｍの厚さのシートに形成し、スタンプカッターを用いてビスケットの形状に切断する。ビスケットを、２００℃の温度にて約８〜１０分間ワイヤートレー上で焼く。
【０１６５】
焼くプロセスの間、ベーキングオーブンからの強力なリンゴ芳香が、トップ芳香ビスケットから観察され、一方前駆体ビスケットは、焼く間に比較的弱い芳香を発生する。フレッシュなビスケットの官能的な評価の際に、前駆体ビスケットは、トップ芳香ビスケットよりも弱い芳香を有する。
【０１６６】
室温で２ヶ月貯蔵した後、比較の官能評価を行う。トップ芳香ビスケットは、淡泊であり、これらの初期のリンゴ芳香を完全に損失していた。前駆体ビスケットは、良好であり、均衡を有するフルーツ様リンゴ芳香を示す。
【０１６７】
例１４
ジャガイモフレーバー前駆体
ジャガイモ−モノグリセリドの調製：
ピーナッツ油から由来するモノグリセリド類の混合物を、６０ｇのピーナッツ油を２０ｇのグリセリン、１ｇのメチオニンと共に、１００ｍｇの濃ＨＣｌにより触媒して丸底フラスコ中で１００℃にて２０時間撹拌することにより、調製する。
【０１６８】
トップノートについて、０．０５ｇのメチオナール、１．０ｇの２−メチル−２−（メチルジチオ）プロパナール（ＦＥＭＡ３８６６）および０．１ｇの３−メチルチオブタナール（ＦＥＭＡ３３７４）を、混合する。
トップ芳香について、１ｇのトップノートを９９ｇのピーナッツ油と混合する。トップ芳香は、極めて強力なジャガイモ芳香を有する。
【０１６９】
前駆体の調製：
１ｇのトップノートを、２０ｇのジャガイモ−モノグリセリドと混合し、還流冷却器を備えた丸底フラスコ中で１０時間加熱して、前駆体を生成する。得られた冷却した混合物は、弱いジャガイモ芳香を有する。
【０１７０】
ジャガイモフレーク／マッシュポテトにおける前駆体とトップ芳香との比較：
ジャガイモフレークに、０．１％（ｗｔ／ｗｔ）のトップ芳香または前駆体でフレーバーを付与し、官能的に評価する。トップ芳香フレーク（調理／加熱していない）は、前駆体よりも強力なジャガイモ芳香を有する。
フレーバーを付与したフレークを室温で２ヶ月貯蔵した後、比較の官能評価を行う。試料を、水中で調理してマッシュポテトとし、比較する。トップ芳香試料は、淡泊であり、この初期のジャガイモ芳香を完全に損失しており、デンプン様、水様の芳香を示す。前駆体試料は、良好であり、均衡を有するジャガイモ芳香を示す。
【０１７１】
例１５
チーズフレーバー前駆体
チーズ−モノグリセリドの調製：
２５ｇのミグリオール、２５ｇのトリプロピオニン、２０ｇのグリセリン、２５ｇの酪酸および１００ｍｇの濃ＨＣｌの混合物を、蒸留ヘッドを備えた丸底フラスコ中で、１１０℃にて６時間撹拌する。生成した水を、蒸留して除去する。生成した生成物を、さらに精製せずに用いる。
【０１７２】
トップノートについて、２ｇの２−ヘプタノン（ＦＥＭＡ２５４４）、０．５ｇの２−ノナノン（ＦＥＭＡ２７８５）、１．０ｇの２−オクタノン（ＦＥＭＡ２８０２）、２．０ｇの２−ウンデカノン（ＦＥＭＡ３０９３）、２．０ｇのジアセチルおよび０．５ｇの２−メチル−２−（メチルジチオ）プロパナール（ＦＥＭＡ３８６６）を、混合する。
トップ芳香について、１ｇのトップノートを、９９ｇのミグリオール（植物油）と混合する。トップ芳香は、極めて強力なブルーチーズ芳香を有する。
【０１７３】
前駆体の調製：
１ｇのトップノートを、２０ｇのチーズ−モノグリセリドと混合し、還流冷却器を備えた丸底フラスコ中で１０時間加熱して、前駆体を生成する。得られた前駆体は、弱いブルーチーズ芳香を有する。
【０１７４】
クラッカービスケットにおける前駆体とトップ芳香との比較：
クラッカーのための標準的な生地を、以下のようにして調製する：
【表１７】
0005534810.tif 000032
【０１７５】
成分１および２をふるいにかけ、ボール中でドライブレンドする。成分３〜６を、混合ボール中に配置し、上記のドライブレンドに加え、低速で約１分間混合する。重炭酸ナトリウム、炭酸アンモニウムおよびメタ重亜硫酸ナトリウムの予め溶解した溶液を、低速で加える。トップ芳香または前駆体を加える。残りの水を加え、クラッカー生地を、中速で２８〜３０℃の温度にて約５分間、グルテンの発生が達成されるまで混合する。生地を、２８〜３０℃にて５分間放置する。生地をシートに成形し、１．５ｍｍの最終的な厚さが得られるまで２回積層させる。生地シートをクラッカーの形状に切断し、微粉状の塩をわずかに散布する。クラッカー生地を、２３０℃にて約５〜７分間焼く。焼いたクラッカーに、温かい油（〜８０℃）をはけで塗る。
【０１７６】
焼くプロセスの間、強力なブルーチーズ芳香が、トップ芳香クラッカーについてベーキングオーブンから放出されるが、前駆体クラッカーについては放出されない。トップ芳香を有する得られたフレッシュなビスケットは、前駆体クラッカーよりも強いフレーバーを有する。
【０１７７】
室温で２ヶ月貯蔵した後、比較の官能評価を行う。トップ芳香クラッカーは、淡泊であり、この初期のブルーチーズ芳香を完全に損失していた。前駆体クラッカーは、良好であり、均衡を有するチーズ芳香を示す。
【０１７８】
例１６
バターフレーバー前駆体
バター−モノグリセリドの調製：
バター脂肪から由来するモノグリセリド類の混合物を、６０ｇのバター脂肪を２０ｇのグリセリンと共に、６００ｍｇのリポザイム(Lipozyme) RM IM (Novozyms)により触媒して、丸底フラスコ中で５０℃にて２４時間撹拌することにより、調製する。
【０１７９】
トップノートについて、２．０ｇのジアセチルおよび０．００１ｇのシス−４−ヘプテナールを、混合する。
トップ芳香について、１ｇのトップノートを、９９ｇのミグリオール（植物油）と共に混合する。このフレーバーは、極めて強力なバター芳香を有する。
【０１８０】
前駆体の調製：
１ｇのトップノートを、２０ｇのバター−モノグリセリドと混合し、還流冷却器を備えた丸底フラスコ中で１０時間加熱して、前駆体を生成する。得られた冷却した前駆体混合物は、弱いバター芳香を有する。
【０１８１】
ビスケットにおける前駆体とトップ芳香との比較：
ビスケットについての標準的な生地を、例１３におけるように調製する。
０．２％のトップ芳香または０．１％の前駆体を、生地と均一に混合する。ビスケットを成形し、２００℃のオーブン温度にて２０分間焼く。
【０１８２】
焼くプロセスの間、ベーキングオーブンからの強力なバター芳香が、トップ芳香ビスケットについて観察されるが、これは前駆体ビスケットについては極めて弱い。官能評価により、トップ芳香ビスケットにおいて比較的強力な芳香が示される。
【０１８３】
室温で２ヶ月貯蔵した後、官能評価を行う。トップ芳香試料は、淡泊であり、この初期のバター芳香を完全に損失しており、乾燥した質感および口当たりを有する。
前駆体ビスケットは、良好であり、均衡を有するバター芳香および滑らかな持続性のバター様の口当たりを示す。
【０１８４】
例１７
パンフレーバー前駆体
パン−モノグリセリド類の調製：
バター脂肪から由来するモノグリセリド類の混合物を、６０ｇのバター脂肪、２ｇのプロリンを２０ｇのグリセリンと共に、６００ｍｇのリポザイムRM IM (Novozyms)により触媒して、丸底フラスコ中で５０℃にて２４時間撹拌することにより、調製する。
【０１８５】
トップノートについて、２ｇのアセチルピラジン、１ｇの２−アセチルピリジン、０．５ｇの２−アセチルチアゾールおよび２ｇのブチルアルデヒドを、混合する。
トップ芳香について、１ｇのトップノートを、９９ｇのピーナッツ油と混合する。このトップ芳香は、極めて強力なロースト芳香を有する。
【０１８６】
前駆体の調製：
１ｇのトップノートを、２０ｇのパン−モノグリセリド類と混合し、還流冷却器を備えた丸底フラスコ中で１０時間加熱して、前駆体を生成する。得られた冷却した前駆体は、弱いロースト芳香を有する。
【０１８７】
バンズにおける前駆体とトップ芳香との比較：
バンズについての標準的な生地を、以下のように調製する：
【表１８】
0005534810.tif 000033
【０１８８】
インスタント酵母を、水の部分を用いて水和させる。低速にて、成分１〜４および残りの水を、混合ボール中で混合する。食塩を加える。生地を、中速にて約１０分間混合して、温度が約２４〜約２７℃の柔軟であり、光沢のある生地を形成する。
生地を、６５ｇのバンズ（目盛りで決定した）に成形し、型で作成し、片を鍋で調理する。バンズを、完全に醗酵する（full proof）まで、約６０分間、８５〜９０％の相対湿度および４３〜４６℃の温度にて、醗酵機(proofer)中に配置する。次に、バンズを、２３０℃にて約７分間焼く。
【０１８９】
０．２％（ｗｔ／ｗｔ）のトップ芳香または前駆体を、生地と均一に混合する。バンズを成形し、２００℃のオーブン温度にて２０分間焼く。
【０１９０】
焼くプロセスの間、ベーキングオーブンからの強力なロースト芳香が、トップ芳香のバンズについて観察され、これは、前駆体のバンズについてははるかに一層弱い。焼いた直後に官能的に評価した際に、トップ芳香のバンズは、前駆体のバンズよりも強力なローストしたパンの芳香を有する。
【０１９１】
室温で２週間貯蔵した後、官能評価を行う。トップ芳香の様式は、淡泊であり、この初期のロースト芳香を損失しており、デンプン様の乾燥した「退行した」芳香を有する。
前駆体のバンズは、良好であり、均衡を有するロースト芳香を示す。
【０１９２】
例１８
ヘーゼルナッツフレーバー前駆体
ヘーゼルナッツ−モノグリセリド類の調製
５０ｇのミグリオール、２０ｇのグリセリンおよび１００ｍｇの濃ＨＣｌの混合物を、蒸留ヘッドを備えた丸底フラスコ中で、１１０℃にて６時間撹拌する。生成した水を、蒸留して除去する。生成した生成物を、さらに精製せずに用いる。
【０１９３】
トップノートについて、１．０ｇの２−アセチル−３−エチルピラジン、１ｇの２−アセチル−３−メチルピラジン、０．５ｇの５−メチル−ヘプタ−２−エン−４−オン（ＦＥＭＡ３７６１）、１．０ｇのイソバレルアルデヒドを、混合する。
トップ芳香について、１ｇのトップノートを、９９ｇのピーナッツ油と混合する。当該トップ芳香は、極めて強力なローストしたナッツ様芳香を有する。
【０１９４】
前駆体の調製：
１ｇのトップノートを、２０ｇのヘーゼルナッツ−モノグリセリドと混合し、還流冷却器を備えた丸底フラスコ中で１０時間加熱して、前駆体を生成する。得られた冷却した混合物は、弱いローストしたナッツ様芳香を有する。
【０１９５】
チョコレートにおける前駆体とトップ芳香との比較：
チョコレートマス（chocolate mass）を、以下のようにして調製する：
【表１９】
0005534810.tif 000034
【０１９６】
合成ダークスーパーコートチョコレートおよびステアリンを、ビーカー中に充填し、溶融させ、温水（約３５〜３８℃）のポット上で、チョコレートマスが平滑かつ均一になるまで（塊を含まない）撹拌する。トップ芳香または前駆体を加える。得られたマスは、ローストされたナッツ様のヘーゼルナッツチョコレート芳香を有する。
チョコレートマスを、栄養バー製品上にコーティングする。
【０１９７】
栄養バーを、以下のようにして調製する：
【表２０】
0005534810.tif 000035
【０１９８】
成分１〜７および水を、混合ボール中で混合する。植物性ショートニングを溶融し、レシチン中に撹拌し、次に混合ボールに加え、低速で１分間、または均一になるまで混合する。混合物を、中速で２分間、混合物がほぼ不透明になるまでさらに混合する。混合物をポットに移し、連続的に撹拌することにより１２０℃（８４．８°ブリックス）に加熱する。
【０１９９】
調理したシロップを、乾燥シリアル混合物の最上部上に注入し、温和に撹拌し、結合シロップがシリアルを完全に覆うのを確実にする。シロップ−シリアル混合物を、型中に排出し、これを、スクレーパーで水平にする。シロップ−シリアル混合物を、密に押し固め、麺棒で伸ばす。シロップ−シリアル混合物を冷却し、１０×３．０×１．５ｃｍに測定して棒状に切断する。バーを包み、包装する。
【０２００】
栄養バーを、チョコレートマスでコーティングし、官能的に評価する。トップ芳香のバーは、前駆体のバーよりも強力なナッツ様芳香を示す。
室温で２ヶ月貯蔵した後、当該バーの第２の官能評価を行う。トップ芳香のバーは、淡泊な不明瞭なチョコレートの覆いを有し、この初期のヘーゼルナッツ芳香を完全に損失している。
前駆体のバーは、良好であり、均衡を有するヘーゼルナッツ−チョコレート芳香を示す。
【０２０１】
例１９
トマトフレーバー前駆体
トマト−モノグリセリドの調製：
２５ｇのトリプロピオニン、２５ｇのミグリオール、２０ｇのグリセリン、２５ｇの３−メチル酪酸および１００ｍｇの濃ＨＣｌの混合物を、蒸留ヘッドを備えた丸底フラスコ中で、１１０℃にて６時間撹拌する。生成した水を、蒸留して除去する。生成した生成物を、さらに精製せずに用いる。
【０２０２】
トップノートについて、０．０５ｇのメチオナール、１．０ｇの２，４−ヘキサジエナール（ＦＥＭＡ３４２９）、０．５ｇのシス−３−ヘキセナールおよび０．１ｇのイソブチルチアゾール（ＦＥＭＡ３１３４）を、混合する。
トップ芳香について、１ｇのトップノートを、９９ｇのピーナッツ油と混合する。当該トップ芳香は、極めて強力なトマト芳香を有する。
【０２０３】
前駆体の調製：
１ｇのトップノートを、２０ｇのトマト−モノグリセリドと混合し、還流冷却器を備えた丸底フラスコ中で４時間加熱して、前駆体を生成する。得られた冷却した前駆体混合物は、弱いトマト芳香を有する。
【０２０４】
トマトスープにおける前駆体とトップ芳香との比較：
トマトクリームスープを、以下のようにして調製する：
【表２１】
0005534810.tif 000036
【０２０５】
ヤシの脂肪を溶融し、食塩、砂糖、グルタミン酸一ナトリウムおよびＩ＋Ｇ中にプレートする。残りの成分を加え、均一になるまで混合する。混合物をふるいにかけ、包装する。
【０２０６】
【表２２】
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【０２０７】
トマトスープを調製するために、６．５ｇのトマトスープ粉末を用い、１００ｍｌの高温の沸騰水に加える。スープを撹拌し、カップ中で官能評価に供する。
トップ芳香スープは、前駆体スープよりも強力な、強力であり、刺激性のトマト芳香を有する。
【０２０８】
スープ粉末試料を室温で３ヶ月貯蔵した後、調製した加熱したスープ試料について第２の評価を行う。トップ芳香のスープは、淡泊であり、この初期のトマト芳香を完全に損失している。前駆体のスープは、良好であり、均衡を有するトマト芳香を示す。