(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上の陽極と陰極との間に有機物層が挿入された電界発光素子において、
前記有機物層は、下記化学式１で表される一つ以上のドーパント化合物が含まれた発光層を含み、
前記ドーパント化合物は、８０重量％以上１００重量％未満のシス型、及び０重量％超過２０重量％以下のトランス型の混合物であることを特徴とする電界発光素子。
［化学式１］
0005406305.tif 000129
（「
0005406305.tif 000130
」は、二重結合に対してシスまたはトランスを表し、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ５−Ｃ５０）ヘテロアリーレンであり、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ａｒ１及びＡｒ２のアリーレン、ヘテロアリーレン、及びＲ１〜Ｒ４のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルは、重水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換または非置換の（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル 、ニトロまたはヒドロキシからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【請求項２】
発光層に、下記化学式２乃至３で表される一つ以上のホスト化合物をさらに含むことを特徴とする請求項１に記載の電界発光素子。
［化学式２］
0005406305.tif 000131
［化学式３］
0005406305.tif 000132
（前記化学式２及び化学式３中、
Ｘは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、
Ｙはアントラセニレンであり、
Ａｒ１１〜Ａｒ１４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、
前記Ａｒ１１〜Ａｒ１４のアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれた一つ以上の置換基を有するか有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ａ、ｂ、ｃ、及びｄは、互いに独立して、１〜４の整数である。）
【請求項３】
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、下記構造から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の電界発光素子。
0005406305.tif 000133
（Ｒ１１〜Ｒ１７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換または非置換の（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシである。）
【請求項４】
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、下記構造から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の電界発光素子。
0005406305.tif 000134
（Ｒ２１〜Ｒ３３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであり、
Ａは、ＣＲ３４Ｒ３５、ＮＲ３５、ＳまたはＯであり、
Ｒ３４〜Ｒ３５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ３４とＲ３５は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく、
ｅは、１〜５の整数である。）
【請求項５】
ホストは、下記化学式４乃至７で表される化合物から選ばれることを特徴とする請求項２に記載の電界発光素子。
［化学式４］
0005406305.tif 000135
［化学式５］
0005406305.tif 000136
［化学式６］
0005406305.tif 000137
（前記化学式４乃至化学式６中、
Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり、前記Ｒ４１及びＲ４２のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｒ４３〜Ｒ４６は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、前記Ｒ４３〜Ｒ４６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールは、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく；
Ｇ１及びＧ２は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンから選ばれた一つ以上の置換基を有するか有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり、
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造から選ばれるアリールであり、
0005406305.tif 000138
前記Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールから選ばれた置換基によって一つ以上置換されてもよく、
Ｌ１１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造の化合物であり、
0005406305.tif 000139
前記Ｌ１１のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンから選ばれた一つ以上が置換されてもよく、
Ｒ５１〜Ｒ５４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは （Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ６１〜Ｒ６４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであるか、隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよい。）
［化学式７］
0005406305.tif 000140
（前記化学式７中、
Ｌ２１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであるか、下記構造から選ばれる２価の基であり、
0005406305.tif 000141
Ｌ２２及びＬ２３は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、
Ａｒ３１は、ＮＲ９３Ｒ９４、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキルであるか、下記構造から選ばれる置換基であり、
0005406305.tif 000142
Ｒ７１〜Ｒ８１は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ７１〜Ｒ８１は、隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ８２〜Ｒ９２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ８２〜Ｒ９２は、隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ９３及びＲ９４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ９３とＲ９４は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ９５〜Ｒ１０６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ９５〜Ｒ１０６は、隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｅ及びＦは、互いに独立して、化学結合であるか、−（ＣＲ１０７Ｒ１０２）ｇ−、−Ｎ（Ｒ１０３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）−、−Ｐ（Ｒ１０６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ１０７）−、−Ｉｎ（Ｒ１０８）−、−Ｓe−、−Ｇｅ（Ｒ１０９）（Ｒ１１０）−、−Ｓｎ（Ｒ１１１）（Ｒ１１２）−、−Ｇａ（Ｒ１１３）−または−（Ｒ１１４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ１１５）−であり、
Ｒ１０７〜Ｒ１１５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ１０１とＲ１０２、Ｒ１０４とＲ１０５、Ｒ１０９とＲ１１０、Ｒ１１１とＲ１１２、及びＲ１１４とＲ１１５は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｌ２１〜Ｌ２３のアリーレンまたはヘテロアリーレン、Ａｒ３１のアリールまたはヘテロアリール、Ｒ７１〜Ｒ８１、Ｒ８２〜Ｒ９２、Ｒ９３、Ｒ９４、Ｒ９５〜Ｒ０１６、Ｒ１０７〜Ｒ１１５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノまたはアリールアミノは、互いに独立して、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換または非置換のＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、
0005406305.tif 000143
、
0005406305.tif 000144
または
0005406305.tif 000145
から選ばれた一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ｇは、１〜４の整数であり、
ｆは、１〜４の整数である。）
【請求項６】
有機物層に、アリールアミン系化合物及びスチリルアミン系化合物からなる群から選ばれた一つ以上の化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の電界発光素子。
【請求項７】
有機物層に、１族、２族、第４周期、第５周期の遷移金属、ランタン系金属及びｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選ばれる一つ以上の金属をさらに含むことを特徴とする請求項１に記載の電界発光素子。
【請求項８】
有機物層は、発光層及び電荷発生層を含むことを特徴とする請求項１に記載の電界発光素子。
【請求項９】
下記化学式１の電界発光化合物を含み、前記電界発光化合物は、８０重量％以上１００重量％未満のシス型、及び０重量％超過２０重量％以下のトランス型の混合物であることを特徴とする白色発光素子。
［化学式１］
0005406305.tif 000146
（「
0005406305.tif 000147
」は、二重結合に対してシスまたはトランスを表し、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ５−Ｃ５０）ヘテロアリーレンであり、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ａｒ１及びＡｒ２のアリーレン、ヘテロアリーレン、及びＲ１〜Ｒ４のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルは、重水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換または非置換の（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【請求項１０】
下記化学式１の電界発光化合物を含み、前記電界発光化合物は、８０重量％以上１００重量％未満のシス型、及び０重量％超過２０重量％以下のトランス型の混合物であることを特徴とする有機太陽電池。
［化学式１］
0005406305.tif 000148
（「
0005406305.tif 000149
」は、二重結合に対してシスまたはトランスを表し、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ５−Ｃ５０）ヘテロアリーレンであり、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ａｒ１及びＡｒ２のアリーレン、ヘテロアリーレン、及びＲ１〜Ｒ４のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルは、重水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換または非置換の（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、基板上の陽極と陰極との間に有機物層が挿入された電界発光素子において、前記有機物層は、下記化学式１で表される一つ以上のドーパント化合物が含まれた発光層を含む電界発光素子に関するものであって、前記ドーパント化合物は、８０重量％以上１００重量％未満のシス型、及び０重量％超過２０重量％未満のトランス型の混合物であることを特徴とする。
【０００２】
［化学式１］
0005406305.tif 000002
（「
0005406305.tif 000003
」は、二重結合に対するシスまたはトランスを表す。）
【背景技術】
【０００３】
表示素子のうち、電界発光素子（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｄｅｖｉｃｅ：ＥＬ ｄｅｖｉｃｅ）は、自己発光型表示素子であって、視野角が広く、コントラストに優れているだけでなく、応答速度が速いという長所を有しており、１９８７年Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋ社は、発光層形成用の材料として、低分子の芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を用いる有機ＥＬ素子を最初に開発した（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７）。
【０００４】
有機ＥＬ素子は、電子注入電極（陰極）と正孔注入電極（陽極）との間に形成された有機膜に電荷を注入すると、電子と正孔が対をなした後、消滅しながら発光する素子である。プラスチックのようなフレキシブル（ｆｌｅｘｉｂｌｅ）な透明基板上においても素子が形成できるだけでなく、プラズマディスプレイパネル（Ｐｌａｓｍａ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｐａｎｅｌ）や無機ＥＬディスプレイに比べ、低い電圧（１０Ｖ以下）で駆動が可能であり、また電力消費が比較的少なく、色純度に優れるという長所がある。また有機ＥＬ素子は、緑色、青色、赤色の３色を表現することができるため、次世代のフルカラーディスプレイ素子として多くの人々の関心の対象となっている。有機ＥＬ素子の製造過程を簡単にみると、以下の通りである。
【０００５】
（１）先ず、透明基板上に陽極物質を被覆する。陽極物質としては、通常、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が用いられる。
（２）その上に、正孔注入層（ｈｏｌｅ ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ；ＨＩＬ）を被覆する。正孔注入層としては、主に銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ；ＣｕＰｃ）を１０ｎｍ〜３０ｎｍの厚さに被覆する。
（３）その後、正孔伝達層（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ；ＨＴＬ）を導入する。かかる正孔伝達層として、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ［Ｎ−（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ；ＮＰＢ）を３０ｎｍ〜６０ｎｍ程度に蒸着して被覆する。
（４）その上に、有機発光層（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）を形成する。この際、必要に応じてドーパント（ｄｏｐａｎｔ）を添加する。緑色（ｇｒｅｅｎ）発光の場合、通常、有機発光層として、トリス（８−ヒドロキシキノレート）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌａｔｅ）ａｌｕｍｉｎｕｍ；Ａｌｑ３）を厚さ３０〜６０ｎｍ程度に蒸着し、ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）としては、Ｎ−メチルキナクリドン（Ｎ−Ｍｅｔｈｙｌｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ；ＭＱＤ）が主に用いられる。
（５）その上に、電子伝達層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ；ＥＴＬ）及び電子注入層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ；ＥＩＬ）を連続して被覆するか、あるいは、電子注入伝達層を形成する。緑色（ｇｒｅｅｎ）発光の場合、前記（４）のＡｌｑ３が良好な電子伝達能力を有するため、電子伝達層／注入層を必ずしも使用しなくても良い。
（６）その後、陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）を被覆し、最後に、保護膜をさらに被覆する。
【０００６】
上記のような構造において、発光層をどのように形成するかによって、青色、緑色、赤色の発光素子をそれぞれ具現することができる。一方、従来の緑色発光素子を具現するための緑色発光化合物として用いられる物質は、寿命と発光効率が良好でないという問題点があった。
【０００７】
有機ＥＬ素子において、発光効率、寿命などの性能を決定する最も重要な要素は発光材料であり、このような発光材料に求められるいくつかの特性としては、固体状態で蛍光量子収率が高いこと、電子と正孔の移動度が高いこと、真空蒸着時に容易に分解されないこと、均一な薄膜を形成し、安定していること、が挙げられる。
【０００８】
有機発光材料は、大きく高分子材料と低分子材料とに分けられるが、低分子系の材料は、分子構造の面において金属錯化合物と金属を含有しない純粋有機発光材料がある。このような発光材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体などのキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体などの発光材料が知られており、これらからは、青色から赤色までの可視領域発光が得られると報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
従って、本発明者らは、上記の従来の問題点を解決するために鋭意研究した結果、高色純度、高輝度及び長寿命の電界発光素子を実現するために、特定化合物の組み合わせからなる発光層を含む有機物層が、基板上の陽極と陰極との間に挿入された電界発光素子を発明した。
【００１０】
本発明は、第一に、基板上の陽極と陰極との間に有機物層が挿入された電界発光素子において、前記有機物層は、ドーパントとしてシス型とトランス型の電界発光化合物が一定の割合で混合された混合物を含有する発光層を含む電界発光素子を提供すること、第二に、前記発光層に、前記ドーパントの他に一つ以上のホスト化合物をさらに含む電界発光素子を提供すること、第三に、シス型とトランス型の電界発光化合物が、一定の割合で混合された混合物を含む有機太陽電池を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、基板上の陽極と陰極との間に有機物層が挿入された電界発光素子において、前記有機物層は、下記化学式１で表される一つ以上のドーパント化合物が含まれた発光層を含む電界発光素子に関するものであって、前記ドーパント化合物は、８０重量％以上１００重量％未満のシス型、及び０重量％超過２０重量％以下のトランス型の混合物であることを特徴とする。
【００１２】
［化学式１］
0005406305.tif 000004
【００１３】
（「
0005406305.tif 000005
」は、二重結合に対してシスまたはトランスを表し；
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ５−Ｃ５０）ヘテロアリーレンであり；
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボン酸、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく；
前記Ａｒ１及びＡｒ２のアリーレン、ヘテロアリーレン、及びＲ１〜Ｒ４のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルは、重水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換または非置換の（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボン酸、ニトロまたはヒドロキシからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【００１４】
前記発光層に、下記化学式２〜３で表される一つ以上のホスト化合物をさらに含むことができる。
【００１５】
［化学式２］
0005406305.tif 000006
【００１６】
［化学式３］
0005406305.tif 000007
【００１７】
（前記化学式２及び化学式３中、
Ｘは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｙはアントラセニレンであり；
Ａｒ１１〜Ａｒ１４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；
前記Ａｒ１１〜Ａｒ１４のアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれた一つ以上が置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく；
ａ、ｂ、ｃ、及びｄは、互いに独立して、１〜４の整数である。）
【００１８】
本発明に記載の「アルキル」、「アルコキシ」及びその他の「アルキル」部分を含む置換体は、直鎖または分岐鎖の形態を全て含む。
【００１９】
本発明に記載の「アリール」は、一つの水素除去により、芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、各環に、好ましくは４〜７個、より好ましくは５または６個の環原子を含む単一または縮合環系を含む。具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリペリレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどを含むが、これに限定されない。
【００２０】
本発明に記載の「ヘテロアリール」は、芳香族環の骨格原子として、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜４のヘテロ原子を含み、その他の芳香族環の骨格原子が炭素であるアリール基を意味し、５〜６員の単環ヘテロアリール、及び一つ以上のベンゼン環と縮合された多環式ヘテロアリールであって、部分的に飽和されてもよい。前記ヘテロアリール基は、環内のヘテロ原子が酸化されるか４級化され、例えば、Ｎ−オキシドまたは四級塩を形成する２価アリール基を含む。具体的な例としては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環ヘテロアリール、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどの多環式ヘテロアリール及びこれらに相当するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、これらの四級塩などを含むが、これに限定されない。
【００２１】
前記ナフチルは、１−ナフチル及び２−ナフチルを含み、アントリルは、１−アントリル、２−アントリル及び９−アントリルを含み、フルオレニルは、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル及び９−フルオレニルを全て含む。
【００２２】
また、本発明に記載の「（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル」部分が含まれている置換体は、１〜６０個の炭素原子を有してもよく、１〜２０個の炭素原子を有してもよく、又は１〜１０個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ６−Ｃ６０）アリール」の部分が含まれている置換体は、６〜６０個の炭素原子を有してもよく、６〜２０個の炭素原子を有してもよく、又は６〜１２個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール」の部分が含まれている置換体は、３〜６０個の炭素原子を有してもよく、４〜２０個の炭素原子を有してもよく、又は４〜１２個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル」の部分が含まれている置換体は、３〜６０個の炭素原子を有してもよく、３〜２０個の炭素原子を有してもよく、又は３〜７個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニルまたはアルキニル」の部分が含まれている置換体は、２〜６０個の炭素原子を有してもよく、２〜２０個の炭素原子を有してもよく、又は２〜１０個の炭素原子を有してもよい。
【００２３】
本発明による電界発光素子は、ホストとドーパントとの間の効率的なエネルギー伝達メカニズムを有し、電子密度分布の改善効果に基づき、確実な高効率の発光特性を発現することができる。また、既存の材料が有していた初期効率の低下及び低寿命の特性などを克服し、各カラーにおいて高効率及び長寿命を有する高性能の発光特性を確保することができる。
【００２４】
前記化学式１のドーパント化合物は、シス型とトランス型の混合物であり、８０重量％以上１００重量％未満のシス型（８０重量％≦シス型の含量＜１００重量％）と、０重量％超過２０重量％以下のトランス型（０重量％＜トランス型の含量≦２０重量％）からなる混合物である。
【００２５】
前記化学式１のドーパント化合物のＡｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、下記構造から選ばれるが、これに限定されるものではない。
0005406305.tif 000008
【００２６】
（Ｒ１１〜Ｒ１７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換または非置換の（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボン酸、ニトロまたはヒドロキシである。）
【００２７】
また、前記化学式１のドーパント化合物のＲ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して下記構造から選ばれるが、これに限定されるものではない。
0005406305.tif 000009
【００２８】
（Ｒ２１〜Ｒ３３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボン酸、ニトロまたはヒドロキシであり、
Ａは、ＣＲ３４Ｒ３５、ＮＲ３５、ＳまたはＯであり、
Ｒ３４〜Ｒ３５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ３４とＲ３５は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく；
ｅは１〜５の整数である。）
【００２９】
具体的に、前記化学式１のドーパント化合物のＡｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、９，９−ジメチル−１，２−フルオレニレン、９，９−ジメチル−１，３−フルオレニレン、９，９−ジメチル−１，４−フルオレニレン、９，９−ジメチル−１，５−フルオレニレン、９，９−ジメチル−１，６−フルオレニレン、９，９−ジメチル−１，７−フルオレニレン、９，９−ジメチル−１，８−フルオレニレン、９，９−ジメチル−２，３−フルオレニレン、９，９−ジメチル−２，４−フルオレニレン、９，９−ジメチル−２，５−フルオレニレン、９，９−ジメチル−２，６−フルオレニレン、９，９−ジメチル−２，７−フルオレニレン、９，９−ジメチル−３，４−フルオレニレン、９，９−ジメチル−３，５−フルオレニレン、９，９−ジメチル−３，６−フルオレニレン、９，９−ジメチル−４，５−フルオレニレン、４，２’−ビフェニレン、４，３’−ビフェニレンまたは４，４’−ビフェニレンであり、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、水素、重水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、t−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、パーフルオロエチル、トリフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロブチル、モルホリニル、チオモルホリニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、アダマンチル、シアノ、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、メチルチオ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、下記構造から選ばれる。
0005406305.tif 000010
0005406305.tif 000011
【００３０】
前記化学式１のドーパント化合物は、具体的に下記化合物で例示されることができるが、これに限定されるものではない。
0005406305.tif 000012
0005406305.tif 000013
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【００３１】
前記化学式２及び３のホスト化合物は、下記化学式４〜７で表される化合物で例示できる。
【００３２】
［化学式４］
0005406305.tif 000060
【００３３】
［化学式５］
0005406305.tif 000061
【００３４】
［化学式６］
0005406305.tif 000062
【００３５】
（前記化学式４〜化学式６中、
Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり、前記Ｒ４１及びＲ４２のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく；
Ｒ４３〜Ｒ４６は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、前記Ｒ４３〜Ｒ４６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールは、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく；
Ｇ１及びＧ２は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンから選ばれた一つ以上が置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり；
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造から選ばれるアリールであり、
0005406305.tif 000063
前記Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールから選ばれた置換基が一つ以上置換されてもよく；
Ｌ１１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造の化合物であり、
0005406305.tif 000064
前記Ｌ１１のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンから選ばれた一つ以上が置換されてもよく；
Ｒ５１〜Ｒ５４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ６１〜Ｒ６４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであるか、隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成することができる。）
【００３６】
［化学式７］
0005406305.tif 000065
【００３７】
（前記化学式７中、
Ｌ２１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであるか、下記構造から選ばれる２価の基であり；
0005406305.tif 000066
Ｌ２２及びＬ２３は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ａｒ３１は、ＮＲ９３Ｒ９４、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキルであるか、下記構造から選ばれる置換基であり；
0005406305.tif 000067
Ｒ７１〜Ｒ８１は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ７１〜Ｒ８１は、隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく；
Ｒ８２〜Ｒ９２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ８２〜Ｒ９２は、隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ９３及びＲ９４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ９３とＲ９４は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく；
Ｒ９５〜Ｒ１０６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ９５〜Ｒ１０６は、隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｅ及びＦは、互いに独立して、化学結合であるか、−（ＣＲ１０７Ｒ１０２）ｇ−、−Ｎ（Ｒ１０３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）−、−Ｐ（Ｒ１０６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ１０７）−、−Ｉｎ（Ｒ１０８）−、−Ｓe−、−Ｇｅ（Ｒ１０９）（Ｒ１１０）−、−Ｓｎ（Ｒ１１１）（Ｒ１１２）−、−Ｇａ（Ｒ１１３）−または−（Ｒ１１４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ１１５）−であり；
Ｒ１０７〜Ｒ１１５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ１０１とＲ１０２、Ｒ１０４とＲ１０５、Ｒ１０９とＲ１１０、Ｒ１１１とＲ１１２、及びＲ１１４とＲ１１５は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｌ２１〜Ｌ２３のアリーレンまたはヘテロアリーレン、Ａｒ３１のアリールまたはヘテロアリール、Ｒ７１〜Ｒ８１、Ｒ８２〜Ｒ９２、Ｒ９３、Ｒ９４、Ｒ９５〜Ｒ０１６、Ｒ１０７〜Ｒ１１５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノまたはアリールアミノは、互いに独立して、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換またが非置換のＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一または二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、
0005406305.tif 000068
、
0005406305.tif 000069
または
0005406305.tif 000070
から選ばれた一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく；
ｇは、１〜４の整数であり；
ｆは、１〜４の整数である。）
【００３８】
また、前記化学式４〜７のホスト化合物は、具体的に下記の化合物で例示できるが、これに限定されるものではない。
0005406305.tif 000071
0005406305.tif 000072
0005406305.tif 000073
0005406305.tif 000074
0005406305.tif 000075
0005406305.tif 000076
0005406305.tif 000077
0005406305.tif 000078
0005406305.tif 000079
0005406305.tif 000080
0005406305.tif 000081
0005406305.tif 000082
0005406305.tif 000083
【００３９】
前記発光層は、発光が行われる層であり、単層でもよく、あるいは２以上の層が積層された複数の層でもよい。本発明の構成におけるドーパントとホストとを混合して用いる場合、化学式１のドーパントのシス型とトランス型との割合を調節することにより、発光効率の著しい改善を確認することができた。
【００４０】
本発明の電界発光素子において、化学式１の電界発光化合物を含むとともに、アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選ばれた一つ以上の化合物を含むことができ、アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物の例として、下記の化学式８の化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００４１】
［化学式８］
0005406305.tif 000084
【００４２】
（上記化学式８中、
Ａｒ４１及びＡｒ４２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり、Ａｒ４１及びＡｒ４２は縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン、または（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成し；
ｈが１である場合、Ａｒ４３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造から選ばれる置換基であり；
0005406305.tif 000085
ｈが２である場合、Ａｒ４３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造から選ばれる置換基であり；
0005406305.tif 000086
Ａｒ４４及びＡｒ４５は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｒ１２１〜Ｒ１２３は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；
ｉは、１〜４の整数であり、ｊは０または１の整数であり、
前記Ａｒ４１及びＡｒ４２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル、または前記Ａｒ４３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンまたはヘテロアリーレン、または前記Ａｒ４４及びＡｒ４５のアリーレン及びヘテロアリーレン、またはＲ１２１〜Ｒ１２３のアルキルまたはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシからなる群から選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【００４３】
前記アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物は、より具体的に、下記の化合物で例示できるが、下記化合物で限定されるものではない。
0005406305.tif 000087
【００４４】
また、本発明の電界発光素子において、有機物層に、前記化学式１の電界発光化合物の他に、１族、２族、第４周期、第５周期の遷移金属、ランタン系金属及びｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選ばれる一つ以上の金属をさらに含むこともでき、前記有機物層は、発光層及び電荷発生層を同時に含むことができる。
【００４５】
本発明の化学式１の電界発光化合物を含む電界発光素子をサブピクセルとし、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選ばれる一つ以上の金属化合物を含む一つ以上のサブピクセルを同時に並列にパターニングした独立発光方式のピクセル構造を有した電界発光素子を具現することもできる。
【００４６】
また、前記有機物層に、前記化学式１の電界発光化合物の他に、５００〜５６０ｎｍの波長を発光ピークとして有する化合物、または５６０ｎｍ以上の波長を発光ピークとして有する化合物から選ばれる一つ以上を同時に含んで、有機ディスプレイを形成することができ、５００〜５６０ｎｍの波長を発光ピークとして有する化合物または５６０ｎｍ以上の波長を発光ピークとして有する化合物は、下記化学式９乃至化学式１５で例示できるが、これに限定されるものではない。
【００４７】
［化学式９］
0005406305.tif 000088
【００４８】
式中Ｍ１は、７族、８族、９族、１０族、１１族、１３族、１４族、１５族及び１６族の金属からなる群から選ばれ、リガンドＬ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、互いに独立して、下記構造から選ばれる。
0005406305.tif 000089
【００４９】
（Ｒ２０１〜Ｒ２０３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり；
Ｒ２０４〜Ｒ２１９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり、前記Ｒ２０４〜Ｒ２１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンから選ばれる一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく；
Ｒ２２０〜Ｒ２２３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；
Ｒ２２４及びＲ２２５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであるか、Ｒ２２４とＲ２２５は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成し、前記Ｒ２２４及びＲ２２５のアルキル、アリールまたは縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンにより連結されて形成された脂環族環及び単環または多環の芳香族環は、重水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選ばれる一つ以上の置換基にさらに置換されてもよく；
Ｒ２２６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一または二つ以上のヘテロ原子を含む（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであり；
Ｒ２２７〜Ｒ２２９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、前記Ｒ２２６〜Ｒ２２９のアルキル及びアリールは、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルにさらに置換されてもよく；
Ｑは
0005406305.tif 000090
、
0005406305.tif 000091
または
0005406305.tif 000092
であり、Ｒ２３１〜Ｒ２４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノまたは（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、Ｒ２３１〜Ｒ２４２は、互いに隣接した置換体とアルキレンまたはアルケニレンにより連結され、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環または（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成するか、Ｒ２０７またはＲ２０８とアルキレンまたはアルケニレンにより連結され、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成してもよい。）
【００５０】
［化学式１０］
0005406305.tif 000093
【００５１】
（上記化学式１０中、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、互いに隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成し、前記Ｒ３０１〜Ｒ３０４のアルキル、アリールまたは縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結されて形成された脂環族環及び単環または多環の芳香族環は、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選ばれる一つ以上の置換基にさらに置換されてもよい。）
【００５２】
［化学式１１］
0005406305.tif 000094
【００５３】
［化学式１２］
0005406305.tif 000095
【００５４】
［化学式１３］
0005406305.tif 000096
【００５５】
（上記化学式１３中、リガンドＬ２０１及びＬ２０２は、互いに独立して、下記構造から選ばれ、
0005406305.tif 000097
Ｍ２は、２価または３価金属であり、
Ｍ２が２価金属である場合、ｋは０であり、Ｍ２が３価金属である場合、ｋは１であり、
Ｔは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルであり、前記Ｔのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールがさらに置換されてもよく、
Ｇは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、
Ｃ環は、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジンまたはキノリンであり、
Ｄ環は、ピリジンまたはキノリンであり、前記Ｄ環は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換または非置換のフェニルまたはナフチルがさらに置換されてもよく、
Ｒ４０１〜Ｒ４０４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、隣接した置換体と（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン、または（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンに結合されて縮合環を形成してもよく、前記ピリジン及びキノリンは、Ｒ５０１と化学結合をなして縮合環を形成してもよく、
前記Ｃ環とＲ４０１〜Ｒ４０４のアリール基は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲンが置換された（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはアミノ基にさらに置換されてもよい。）
【００５６】
［化学式１４］
0005406305.tif 000098
【００５７】
［化学式１５］
0005406305.tif 000099
【００５８】
（前記化学式１５中、
Ａｒ５１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一または二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシからなる群から選ばれた一つ以上の置換基を有するか有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり、前記アリーレンに置換される置換基のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一または二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシから選ばれた一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｒ５０１〜Ｒ５０４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一または二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、Ｒ５０１〜Ｒ５０４は、隣接した置換体と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成してもよく、
前記５０１〜Ｒ５０４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二つ以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシから選ばれた一つ以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【００５９】
前記５００〜５６０ｎｍの波長を発光ピークとして有する化合物または５６０ｎｍ以上の波長を発光ピークとして有する化合物は、下記化合物で例示されることができるが、これに限定されるものではない。
0005406305.tif 000100
0005406305.tif 000101
0005406305.tif 000102
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【００６０】
本発明の電界発光素子において、一対の電極の少なくとも一方の内側表面に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層及び金属酸化物層から選ばれる一層（以下、これらを「表面層」という）以上を配置することが好ましい。具体的には、発光媒体層側の陽極表面にケイ素及びアルミニウムの金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を、また発光媒体層側の陰極表面にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置することが好ましい。これにより、駆動の安定化が得られる。
【００６１】
前記カルコゲナイドの好ましい例としては、ＳｉＯｘ（１≦Ｘ≦２）、ＡlＯｘ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡlＯＮなどが挙げられ、ハロゲン化金属の好ましい例としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、フッ化希土類金属などが挙げられ、金属酸化物の好ましい例としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
【００６２】
また、本発明の電界発光素子において、このように製造された一対の電極の少なくとも一方の表面に、電子伝達化合物と還元性ドーパントの混合領域または正孔伝達化合物と酸化性ドーパントの混合領域を配置することも好ましい。このような方式により、電子伝達化合物が陰イオンに還元されるため、混合領域から発光媒体に電子を注入及び伝達し易くなる。また、正孔伝達化合物は、酸化されて陽イオンになるため、混合領域から発光媒体に正孔を注入及び伝達し易くなる。好ましい酸化性ドーパントとしては、各種ルイス酸及びアクセプター（ａｃｃｅｐｔｅｒ）化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
【００６３】
また本発明は、有機太陽電池を提供し、本発明による有機太陽電池は、前記化学式１の電界発光化合物を一つ以上含み、前記電界発光化合物は、９５重量％以上１００重量％未満のシス型、及び０重量％超過５重量％以下のトランス型の混合物であることを特徴とする。
【発明の効果】
【００６４】
本発明による電界発光素子は、ドーパントとして、８０重量％以上１００重量％未満のシス型、及び０重量％超過２０重量％以下のトランス型の電界発光化合物の混合物を採用することにより、優れた発光効率を示し、色純度及び駆動寿命が良好である。
【図面の簡単な説明】
【００６５】
【図１】ＯＬＥＤ素子の断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００６６】
以下、本発明の詳細な理解を容易にするために、本発明による素子の発光特性を説明するが、これは単にその実施形態の例示に過ぎず、本発明の範囲を限定するものではない。
【００６７】
［製造例］
［製造例１］化合物２２３の製造
0005406305.tif 000118
【００６８】
化合物１−１の製造
窒素下で、２，７−ジブロモフルオレン（２、７−ｄｉｂｒｏｍｏｆｌｕｏｒｅｎｅ）５０．０ｇ（１５４．３ｍｍｏｌ）及び水酸化カリウム６９．２ｇ（１．２３ｍｏｌ）をＤＭＳＯ７００ｍＬに溶かした後、０℃に冷却し、蒸留水１１３ｍＬを徐々に滴下して１時間攪拌した。その後、ヨードメタン（ＣＨ３Ｉ）３８．５ｍＬ（０．６１７ｍｏｌ）を徐々に添加した後、温度を徐々に上げて常温で１５時間攪拌した。反応溶液に蒸留水２００ｍＬを添加して反応を終了し、ジクロロメタン３００ｍＬで抽出した。得られた有機層を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｎ−ヘキサン：ジクロロメタン＝２０：１）を用いて化合物１−１を５３．０ｇ（０．１５ｍｏｌ）得た。
【００６９】
化合物１−２の製造
化合物１−１５３．０ｇ（０．１５ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３５０ｍＬに溶かし、−７８℃でｎ−ＢｕＬｉ（１．６Ｍ ｉｎ ｎ−Ｈｅｘａｎｅ）６３．２ｍＬ（１５８ｍｍｏｌ）を徐々に滴下した。３０分間攪拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１６．３ｍＬ（２１１ｍｍｏｌ）を添加した。温度を徐々に上げて２時間攪拌した後、ＮＨ４Ｃl水溶液２０ｍＬと蒸留水２０ｍＬを添加して反応を終了させ、有機層を分離して減圧除去した後、メタノール：ｎ−ヘキサン（１／１、ｖ／ｖ）１００ｍＬで再結晶して化合物１−２を２０．９ｇ（６９．４ｍｍｏｌ）得た。
【００７０】
化合物１−３の製造
化合物１−２２０．９ｇ（６９．４ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン１２．５ｇ（１０４．１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム２４．１ｇ（１０４．１ｍｍｏｌ）及びパラジウムアセテート（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）３３２ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）をトルエン８００ｍＬに懸濁した後、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）０．６０ｇ（４．２ｍｍｏｌ）を添加し、１２０℃で４時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍＬを添加し、エチルアセテート１５０ｍＬで抽出してろ過した後、メタノール：ｎ−ヘキサン（１／１、ｖ／ｖ）１００ｍＬで再結晶して化合物１−３を１５．２ｇ（３９．０ｍｍｏｌ）得た。
【００７１】
化合物１−４の製造
化合物１−３１５．２ｇ（３９．０ｍｍｏｌ）、ＮａＢＨ４１．２ｇ（４２．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５０ｍＬに溶かし、０℃に冷却した後、メタノール８０ｍＬを徐々に滴下した。３０分間攪拌した後、蒸留水１００ｍＬを添加して反応を終了し、エチルアセテート２００ｍＬで抽出、減圧乾燥してカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝１／１）で化合物１−４を１３．２ｇ（３３．７ｍｍｏｌ）得た。
【００７２】
化合物１−５の製造
化合物１−４１３．２ｇ（３３．７ｍｍｏｌ）を反応容器に入れた後、窒素気流下でトリエチルホスファイト７０ｍＬを添加して溶かす。他の反応容器にトリエチルホスファイト３０ｍＬを入れて蓋を開き、ヨウ素１１．２ｇ（３３．７ｍｍｏｌ）を徐々に添加しながら、０℃で３０分間攪拌した。ヨウ素とトリエチルホスファイトからなるこの混合物を化合物１−４の入っている反応容器に入れる。１５０℃まで温度を上げた後、４時間攪拌した。反応が終了すると、減圧蒸留によりトリエチルホスファイトを除去した後、水５００ｍＬで洗浄し、エチルアセテート５００ｍＬで抽出、減圧乾燥し、カラムクロマトグラフィー（エチルアセテート／ヘキサン＝１／１）で化合物１−５を１４．２ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）得た。
【００７３】
化合物１−６の製造
トリフェニルアミン１０．０ｇ（４０．７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬに溶かした後、０℃に冷却した後、他の容器にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３２ｍＬ（４０７．６ｍｍｏｌ）を添加し、０℃に冷却した後、ＰＯＣｌ３を徐々に添加した。これを３０分間攪拌した後、トリフェニルアミンが溶けている容器に０℃で徐々に滴下した。これを４５℃で１８時間さらに攪拌した後、飽和された水酸化ナトリウム水溶液を徐々に添加し、これに少量の水を入れて掻き混ぜた。この時に生成された固体をろ過した後、水で２回、メタノールで２回洗浄し、化合物１−６を１０．０ｇ（３６．６ｍｍｏｌ）得た。
【００７４】
化合物２２３の製造
化合物１−６７．８ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）と化合物１−５１４．２ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）を反応容器に入れた後、減圧乾燥した。窒素雰囲気を形成した後、テトラヒドロフラン５００ｍＬを添加して溶かした後、０℃に冷却、他の容器にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＫ）８．６ｇ（４３．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍＬに溶かし、これを徐々に滴下した。０℃で２時間攪拌した後、蒸留水８００ｍＬを入れて攪拌した。この時に生成された固体を減圧ろ過して固体を得た。メタノール６００ｍＬで３回洗浄した後、エチルアセテート１００ｍＬで洗浄し、テトラヒドロフラン８０ｍＬとメタノール５００ｍＬで再結晶して化合物２２３を１１．２ｇ（１７．８ｍｍｏｌ、６４％）得た。
【００７５】
［製造例２］化合物３８３の製造
0005406305.tif 000119
【００７６】
化合物１−３１０．８ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）と化合物１−５１４．２ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）を反応容器に入れた後、減圧乾燥した。窒素雰囲気を形成した後、テトラヒドロフランを５００ｍＬ入れて溶かした後、０℃に冷却、他の容器にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＫ）８．６ｇ（４３．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍＬに溶かし、これを徐々に滴下した。０℃で２時間攪拌した後、蒸留水８００ｍＬを添加して攪拌した。生成した固体を減圧ろ過して得た。メタノール６００ｍＬで洗浄を３回繰り返した。エチルアセテート１００ｍＬで洗浄し、テトラヒドロフラン８０ｍＬとメタノール５００ｍＬで再結晶し、化合物３８３を１２．９ｇ（１７．３ｍｍｏｌ、６２％）得た。
【００７７】
上記製造例１〜２の方法を用いて、電界発光化合物１乃至化合物７８６を製造し、製造された電界発光化合物の１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを下記表１に示した。
【００７８】
［表１］
【表１】
0005406305.tif 000120
0005406305.tif 000121
0005406305.tif 000122
0005406305.tif 000123
【００７９】
［実施例］電界発光素子の製造−トーパントシス型８０重量％以上含有
まず、ＯＬＥＤ用ガラス１（サムスン・コーニング社製造）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜２（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に用いて超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管した後、使用した。
【００８０】
次に、真空蒸着装置の基板フォルダーに、ＩＴＯ基板を設けて、真空蒸着装置内のセルに、下記構造の４，４’，４"−トリス（Ｎ、Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４"−ｔｒｉｓ（Ｎ、Ｎ−（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ  ａｍｉｎｅ；２−ＴＮＡＴＡ）を入れて、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに至るまで排気した後、セルに電流を印加し、２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、ＩＴＯ基板上に厚さ６０ｎｍの正孔注入層３を蒸着した。
0005406305.tif 000124
【００８１】
その後、真空蒸着装置内の他のセルに、下記構造のＮ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４、４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（α−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−４、４’−ｄｉａｍｉｎｅ；ＮＰＢ）を入れて、セルに電流を印加し、ＮＰＢを蒸発させて正孔注入層上に厚さ２０ｎｍの正孔伝達層４を蒸着した。
0005406305.tif 000125
【００８２】
正孔注入層、正孔伝達層を形成した後、その上に発光層５を以下のように蒸着した。真空蒸着装置内の一方のセルにホストとして下記構造のＨ−３３を入れ、また他のセルにはドーパントとして下記構造の化合物２２３（シス含量：８０重量％〜１００重量％、トランス含量：０重量％〜２０重量％、シスとトランスの和は１００である）をそれぞれ入れた後、二つの物質を異なる速度で蒸発させてホストを基準に、２〜５ｍｏｌ％でドープすることにより、前記正孔伝達層上に厚さ３０ｎｍの発光層５を蒸着した。
0005406305.tif 000126
【００８３】
その後、電子伝達層６として、下記構造のトリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）−ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）；Ａｌｑ）を２０ｎｍの厚さに蒸着した後、電子注入層７として下記構造の化合物リチウムキノレート（ｌｉｔｈｉｕｍ ｑｕｉｎｏｌａｔｅ；Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍの厚さに蒸着した後、他の真空蒸着装置を用いてＡｌ陰極８を１５０ｎｍの厚さに蒸着してＯＬＥＤを製造した。
0005406305.tif 000127
【００８４】
材料別に各化合物は、１０−６ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、ＯＬＥＤ発光材料として用いた。
【００８５】
［比較例］電界発光素子の製造−トーパントシス型８０重量％未満含有
ドーパントとして、下記構造の化合物２２３（シス含量：０重量％〜８０重量％、トランス含量：２０重量％〜１００重量％、シスとトランスの和は１００である）を用いるほかには、実施例１と同様の方法によりＯＬＥＤ素子を製造した。
【００８６】
上記実施例及び比較例により製造されたドーパント化合物のシスとトランスとの割合によるＯＬＥＤ素子の発光効率をそれぞれ１，０００ｃd／ｍ２で測定し、下記表２に表した。
【００８７】
【表２】
0005406305.tif 000128
【００８８】
前記表２に示したように、本発明による電界発光素子は、８０重量％以上１００重量％未満のシス型と、０重量％を超過２０重量％以下のトランス型が混合された化合物をドーパントとして採用しており、比較例１〜３の８０重量％未満のシス型化合物をドーパントとして用いた素子に比べ発光効率が良好であり、色純度が向上することが確認できた。
【符号の説明】
【００８９】
１  ガラス
２  透明電極
３  正孔注入層
４  正孔伝達層
５  発光層
６  電子伝達層
７  電子注入層
８  Ａl陰極
【図１】
0005406305.tif 000150