(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉａ）：
【化１】
0005519892.tif 000018
の除草剤ベンゾイルイソキサゾール誘導体をトウモロコシに施用することにより生じた圃場における該作物への植物毒性を低減するための方法であって、
薬害軽減剤であるエチル５,５−ジフェニルイソキサゾリン−３−カルボキシレートの薬害軽減有効量を、除草剤化合物より前に植物圃場の土壌に施用することを包含する該方法。
【請求項２】
トウモロコシが発芽後トウモロコシである請求項１記載の方法。
【請求項３】
薬害軽減剤が除草剤化合物より３０分前に土壌に施用される請求項１又は２に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【発明の背景】
【０００１】  本発明は除草剤化合物の毒性緩和、特に、作物、特にトウモロコシ(Zea mays)の生育に有用なベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン誘導体の毒性緩和、および、このような処理に有用な組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】  ある除草剤の有用性に影響する重要な要因は作物に対するその選択性である。雑草の生育を抑制するために必要な施用率で施用した場合の除草剤の作用に対して有益作物が感受性を示す場合がある。更にまた、特定の除草剤化合物は一部の雑草種に対しては植物毒性を示すが、その他には示さない場合がある。このことにより、このような除草剤は特定の作物の存在下に雑草を抑制するためには適さないものとなっている。効果的であるためには、除草剤は有益作物に対しては最小限の損傷しか与えず（好ましくは全く損害を与えず）、一方作物の圃場に蔓延する雑草種に対する損傷は最大限としなければならない。除草活性を許容できないほど低減させることなく作物に対する除草傷害を低減することは、「薬害軽減剤」または「毒性緩和剤」と称される作物保護剤の使用により達成することができる。作物において除草剤を毒性緩和する薬害軽減剤を発見することは複雑な作業である。除草剤の作物傷害を薬害軽減剤が低減する厳密な機序は明確化されていない。一般的に、化合物の毒性緩和作用は除草剤対応物および活性成分を施用する作物に対して特異的である。ベンゾイルイソキサゾールは例えば欧州特許公開０４１８１７５号、０４８７３５７号、０５２７０３６号および０５６０４８２号に記載されるとおり、除草特性を有することが知られている。欧州特許公開０４９６６３０号、０４９６６３１号、０６２５５０５号および０６２５５０８号は除草特性を有する特定のジオン誘導体を開示している。一般的にこのような除草剤は発芽前および／または発芽後の施用により広葉樹およびイネ科雑草に対し極めて高い活性を有する。これらの化合物を用いた増殖抑制の方法は、除草管理の必要な領域に通常は不活性の担体または希釈剤と共に化合物の除草有効量を施用することを包含する。しかしながら、除草剤であるベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン化合物は場合により作物植物、特にトウモロコシ作物の発育に悪影響を与えたり妨害することがわかっている。このような作物の存在下に雑草を抑制するためのこのような除草剤の効果的な使用は、除草剤と共に薬害軽減上有効である化合物を添加することにより増強されたり、または、特定の場合においてはそのような添加が必要とされる場合がある。一般的には除草剤は薬害軽減剤の存在下に用いて良いと言えるが、雑草の生育を抑制するための適切な比率の特定の作物に対する特定の薬害軽減剤を発見する際には多大な問題点が存在する。出願人等は特に後述するように施用した場合に特定の化合物が除草剤傷害から作物、特にトウモロコシ作物を保護するため、および、雑草の生育を抑制するのに効果的な（場合により対応除草剤との混合物としての）ベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン化合物の量を施用することにより生じる除草剤傷害を低減するために効果的であることを発見した。【０００３】  本発明の目的は、除草剤の植物毒性から生じる特にトウモロコシ（Zea mays）に対する作物傷害を低減する、薬害軽減剤と組み合わせたベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン除草剤の組成物、および、該除草剤および薬害軽減剤を用いる方法を提供する。
【発明の開示】
【０００４】  本発明は下記式（Ｉ）：
【化８】
0005519892.tif 000002
［式中、
Ａは下記式（Ａ−１）〜（Ａ−７）：
【化９】
0005519892.tif 000003
の基であるか、または、
【０００５】  相当する下記式（Ａ−６ａ）〜（Ａ−７ａ）：
【化１０】
0005519892.tif 000004
であり；
ここで、カルボニル基および基Ｑの位置は反転しており、そして環内の２重結合は基Ｑに連結している炭素原子に連結しており；
Ｒは水素原子またはハロゲン原子；場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭素原子１〜６個を含む直鎖または分枝鎖のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；基Ｒ5、ハロゲン原子１個以上または基−ＣＯ2Ｒ3で場合により置換されている炭素原子３〜６個を含むシクロアルキル基；または−ＣＯ2Ｒ3、−ＣＯＲ5、シアノ、ニトロ、−ＣＯＮＲ3Ｒ4および−Ｓ(Ｏ)kＲ13から選択される基であり；
Ｒ1は場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭素原子６個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；または基Ｒ5 １個以上またはハロゲン原子１個以上で場合により置換された炭素原子３〜６個を含むシクロアルキル基であり；
Ｒ2はハロゲン原子；場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭素原子６個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；基−ＯＲ5 １個以上で置換されている炭素原子６個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル基；またはニトロ、シアノ、−ＣＯ2Ｒ5、−Ｓ(Ｏ)pＲ6、−Ｏ(ＣＨ2)mＯＲ5、−ＣＯＲ5、−ＮＲ11Ｒ12、−Ｎ(Ｒ8)ＳＯ2Ｒ7、−Ｎ（Ｒ8)ＣＯ2Ｒ7、−ＯＲ5、−ＯＳＯ2Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ3Ｒ4、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＳＮＲ3Ｒ4、−(ＣＲ9Ｒ10)y−Ｓ(Ｏ)qＲ7および−ＳＦ5から選択される基であるか；
【０００６】  或いは、フェニル環の隣接する炭素原子上の基Ｒ2 ２個がそれらが連結している炭素原子と一緒になって窒素、酸素およびイオウから選択される環ヘテロ原子３個までを含有する５〜７員の飽和または不飽和の複素環を形成し、その環は場合によりハロゲン、ニトロ、−Ｓ(Ｏ)pＲ13、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、＝Ｏ（またはその５−または６−員の環状アセタール）および＝ＮＯ−Ｒ3から選択される基１個以上で場合により置換されており、ここで環内に存在するイオウ原子は基−ＳＯ−または−ＳＯ2−の形態であって良く；
ｚは１〜５の整数であり；ｚが１より大きい場合は基Ｒ2は同じかまたは異なっていてよく；
Ｒ3、Ｒ4およびＲ109は各々独立して水素原子または場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭素原子６個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル基であり；
Ｒ5およびＲ110は各々独立して場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭素原子６個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル基または場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭素原子２〜６個（好ましくは３〜６個）を含む直鎖または分枝鎖のアルケニルまたはアルキニル基であり；
Ｒ6およびＲ7は同じかまたは異なっていて、各々Ｒ5；またはハロゲン原子、場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭素原子６個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル基、ニトロ、シアノ、−ＣＯ2Ｒ5、−Ｓ(Ｏ)pＲ13、−ＮＲ11ＮＲ12、−ＯＲ5および−ＣＯＮＲ3Ｒ4から選択される同じかまたは異なっていてよい基１〜５個で場合により置換されたフェニルであり；
Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は各々水素原子またはＲ6であり；
Ｒ11およびＲ12は各々水素またはＲ5であり：
Ｒ13およびＲ111は各々場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭素原子６個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル基であり；
Ｑはヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキシ、ＯＲ112、ＳＲ112またはＳＲ111であり；
Ｌは酸素またはＮＲ109であり；
【０００７】  Ｒ14、Ｒ14a、Ｒ14b、Ｒ15、Ｒ15a、Ｒ15b、Ｒ16、Ｒ16a、Ｒ16b、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107およびＲ108は各々、水素、Ｒ110、−(ＣＨ2)uＣＯ2Ｒ109、ハロゲン、シアノ、Ｃ1-6アルコキシ、−(ＣＨ2)x−［同じかまたは異なっていてよい基Ｒ113 １〜５個で場合により置換されたフェニル］およびＣ1-6アルキルまたは−Ｓ(Ｏ)pＲ111で場合により置換された炭素原子３〜６個を含むシクロアルキルから選択される同じかまたは異なる基であり；
Ｒ112はハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシおよびニトロから選択される基１〜５個で場合により置換されているフェニルであり；
Ｒ113はハロゲン、Ｒ114、ニトロ、シアノ、−ＣＯ2Ｒ115、−Ｓ(Ｏ)pＲ111、−ＯＲ111および−ＮＲ115Ｒ116から選択される基であり；
Ｒ114は場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている炭素原子１〜３個を含む直鎖または分枝鎖のアルキル基であり；
Ｒ115およびＲ116は同じかまたは異なっていて、各々水素原子またはＲ110であり；
ｐ、ｑおよびｕは各々独立して０、１または２であり；
ｋおよびｍは各々１、２または３であり；
ｘは０または１であり；
ｙは１〜４の整数であり；ｙが１より大きい場合は基Ｒ9およびＲ10は同じかまたは異なっている］
の除草剤ベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン誘導体、またはその農薬上許容しうる塩または金属錯体の作物（特にトウモロコシ）への施用により生じた圃場における該作物への植物毒性を低減するための方法であって、該方法は薬害軽減剤の薬害軽減有効量および場合により対応除草剤を、好ましくは除草剤化合物より前に作物の圃場に施用することを包含する該方法を提供する。
【０００８】  上記薬害軽減剤は、一般的に上記ベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン誘導体に対して薬害軽減上有効であるものとする。
本発明の方法で使用する薬害軽減剤は例えば塩を形成して良く、そしてそのような塩の使用もまた本発明に包含されるものとする。
【０００９】  本明細書および請求項において、「農薬上許容しうる塩」という用語は、そのカチオンまたはアニオンが農業上または園芸上の使用のための塩の形成の分野において知られており許容されているような塩を指すものとする。好ましくは塩は水溶性である。塩基との適当な塩にはアルカリ金属（例えばナトリウムまたはカリウム）、アルカリ土類金属（例えばカルシウムおよびマグネシウム）、アンモニウムおよびアミン（例えばジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、モルホリンおよびジオクチルメチルアミン）の塩が包含される。例えばアミノ基を含む式（Ｉ）の化合物により形成される適当な酸付加塩には、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩および硝酸塩、および、有機酸例えば酢酸との塩が包含される。本明細書および請求項において使用する「ジオン」という用語はトリオンの場合のように更にＣ＝Ｏが存在する可能性を排除するものではない。
【００１０】  「金属錯体」という用語は、式（Ａ−３）、（Ａ−４）、（Ａ−５）、（Ａ−６）、（Ａ−７）、（Ａ−６ａ）または（Ａ−７ａ）の１，３−ジオンの酸素原子の一方または双方が金属カチオンに対するキレート剤として作用する化合物を意味する。このようなカチオンの例は、亜鉛、マンガン、銅（II）、銅（Ｉ）、鉄（II）、鉄（Ｉ）、チタンおよびアルミニウムである。
【００１１】  式（Ｉ）の化合物はエノール性２重結合の周囲に幾何異性体を生じさせるエノール型互変異体として存在して良い。更にまた特定の場合においては、上記置換基は光学異性および／または立体異性をもたらす場合がある。全てのこのような形態およびその混合物は本発明に包含されるものとする。式（Ａ−６）または（Ａ−７）に相当するシクロヘキサン環を有する本発明の化合物またはその前駆体は、相当する式（Ａ−６ａ）または（Ａ−７ａ）を有する化合物またはその前駆体を包含するものとする。
【００１２】  本明細書および請求項における符号の定義において、特段の記載が無い限り、式（Ｉ）、（Ｉａ）および（Ｉｂ）における基には以下に記載する意味を一般的に施用するものとする。即ち：
「ハロゲン」とはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子であり；そして、
アルキル基および部分は直鎖または分枝鎖であり、炭素原子１〜６個を含む。
【００１３】  好ましくはＡは式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）または（Ａ−４）の基である（式（Ａ−１）の化合物が最も好ましい）。
式（Ｉ）の化合物のベンゾイル環は好ましくは２，４−ジ置換、２，３−ジ置換または２，３，４−トリ置換されている。
【００１４】  好ましくは、式（Ａ−４）〜（Ａ−７）において、基Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ14a、Ｒ15a、Ｒ16a、Ｒ103、Ｒ14b、Ｒ15b、Ｒ16b、Ｒ104、Ｒ105およびＲ108は各々水素または低級アルキル（好ましくは水素、メチルまたはエチル）であり；Ｌ（Ａ−７ａ中）はＮＨであり；ＱはヒドロキシルまたはＳ−フェニルである。
【００１５】  Ａが（Ａ−１）、（Ａ−２）または（Ａ−３）であり；Ｒが水素または−ＣＯ2Ｒ3（Ａ−１またはＡ−２中）であり、ここでＲ3が炭素原子３個までを含む直鎖または分枝鎖のアルキル基であり；そしてＲ1がシクロプロピルである式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００１６】  更に好ましい分類に属するＡが（Ａ−１）である式（Ｉ）の化合物は、以下の定義、即ち：
Ｒが水素または−ＣＯ2Ｅｔであり；
Ｒ1がシクロプロピルであり；
そしてフェニル環の隣接する炭素原子上の基Ｒ2 ２個がそれらが連結している炭素原子と一緒になってベンゾイル環の２，３または３，４位に縮合している５または６員の飽和または不飽和の複素環を形成し；ここで複素環はベンゾイル環の２および３、または３および４位に連結するイオウおよび酸素から選択されるヘテロ原子２個を含んでおり；そしてベンゾイル環の４−置換基はハロゲンまたはＳ(Ｏ)pＭｅであるかまたはベンゾイル環の２−置換基はメチル、Ｓ(Ｏ)pＭｅまたは−ＣＨ2Ｓ(Ｏ)qＭｅであり；そして場合によろい複素環はハロゲン原子１個以上で置換されていて良い、
を有する化合物である。
【００１７】  より更に好ましい分類に属する式（Ｉ）の化合物は、Ａが（Ａ−１）であり；Ｒが水素または−ＣＯ2Ｅｔであり；Ｒ1がシクロプロピルであり；Ｒ2がハロゲン原子または−ＣＦ3、Ｍｅ、Ｅｔ、−Ｓ(Ｏ)pＭｅ、−ＣＨ2Ｓ(Ｏ)qＭｅおよび場合によりハロゲン化されたメトキシまたはエトキシから選択される基であり；そしてｚは２または３である化合物である。
【００１８】  更に好ましい分類に属するＡが（Ａ−４）である式（Ｉ）の化合物は、以下の定義、即ち：
Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ100、Ｒ101およびＲ102は各々水素であり；
そしてフェニル環の隣接する炭素原子上の基Ｒ2 ２個がそれらが連結している炭素原子と一緒になってベンゾイル環の２，３または３，４位に縮合している６員の飽和複素環を形成し；ここで複素環はベンゾイル環の４位に連結するイオウ原子を場合により基−ＳＯ−または−ＳＯ2−の形態で含んでおり；そしてその環は５−または６−員のそのアセタールで置換されている、
を有する化合物である。
【００１９】  下記式（Ｉａ）：
【化１１】
0005519892.tif 000005
を有する式（Ｉ）の化合物のより好ましい分類に属するものは、以下の定義、即ち：
Ｒは水素または−ＣＯ2Ｅｔであり；
Ｒ117は−Ｓ(Ｏ)pＭｅ、Ｍｅ、Ｅｔ、塩素、臭素またはフッ素原子、メトキシ、エトキシおよび−ＣＨ2Ｓ(Ｏ)qＭｅから選択され；
Ｒ118は水素原子、塩素、臭素またはフッ素原子、メトキシ、エトキシおよび−Ｓ(Ｏ)pＭｅから選択され；
Ｒ119は水素原子、塩素、臭素またはフッ素原子、メトキシおよびＣＦ3から選択され；
ｐおよびｑは各々独立して０、１または２の数値である
を有する化合物である。
【００２０】  式（Ｉ）の化合物の特に好ましい分類に属するものは、下記式（Ｉｂ）：
【化１２】
0005519892.tif 000006
［式中、
Ｒ120は塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；そして、
Ｒは水素または−ＣＯ2Ｅｔである］を有する。
【００２１】  好ましいジオンは式（Ｉ）、（Ｉａ）または（Ｉｂ）において定義した置換フェニル環が下記式：
【化１３】
0005519892.tif 000007
の基に連結している化合物である。
【００２２】  フェニル環がハロゲン、アルキル、Ｓ(Ｏ)pアルキル（ｐ＝０、１または２）またはハロアルキルから独立して選択される基２つにより置換されている上記ジオンも好ましい。
【００２３】  好ましいトリオンは、上記の通り定義した置換フェニル環が下記式：
【化１４】
0005519892.tif 000008
の基に連結している化合物である。
【００２４】  以下の式（II）の化合物、即ち：
５−シクロプロピル−４−［２−クロロ−３−エトキシ−４−（エチルスルホニル）ベンゾイル］イソキサゾール；
４−（４−クロロ−２−メチルスルホニルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール；
５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサゾール；
４−（４−ブロモ−２−メチルスルホニルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール；
５−シクロプロピル−４−［４−フルオロ−３−メトキシ−２−（メチルスルホニル）ベンゾイル］イソキサゾール；
４−（４−ブロモ−２−メチルスルホニルメチルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール；
エチル５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサゾール−３−カルボキシレート；
２−［２−クロロ−（４−メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン；
２−［２−ニトロ−（４−メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン；
２−（２，３−ジヒドロ−５，８−ジメチル−１，１−ジオキソスピロ［４Ｈ−１−ベンゾチイン−４，２′−［１，３］ジオキソラン］−６−イルカルボニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン；
５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−３−メチルチオ−イソキサゾール；および、
２−シアノ−３−シクロプロピル−１−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）プロパン−１，３−ジオン、
が本発明において使用するのに最も適している。
【００２５】  最も好ましい化合物は５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサゾールおよび２−［２−ニトロ−（４−メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオンである。
【００２６】  本発明において使用するための除草剤ベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン化合物は上記した特許明細書に記載の方法により調製してよいか、または、知られた方法または化学文献記載の方法を応用するか適合させるなどして調製してよい。
【００２７】  上記した薬害軽減剤化合物は広範な化学物質から選択できることがわかっている。本発明の好ましい組成物は式（Ｉ）のベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン誘導体の使用に対して提案されていたより初期の薬害軽減剤に示されていない１種以上の薬害軽減剤を含有してよい。本発明の組成物は以下の薬害軽減剤の１種以上を含有してよい。
【００２８】ａ) 下記式（II）および（III）：
【化１５】
0005519892.tif 000009
［式中、
ｎ′は０〜５、好ましくは０〜３の整数であり；
Ｔは未置換であるか（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル基１個または２個により、または、［（Ｃ1〜Ｃ3）−アルコキシ］カルボニルにより置換されている（Ｃ1またはＣ2）−アルカンジイル鎖であり；
【００２９】  Ｗは環が少なくとも１個のｎ原子および１個より多くないＯ原子を含むＮまたはＯ型のヘテロ原子１〜３個を有する部分不飽和または芳香族の５員の複素環の群から選択される未置換であるか置換された複素環基、好ましくは下記式（Ｗ１）〜（Ｗ４）：
【化１６】
0005519892.tif 000010
よりなる群から選択される基であり；
ｍ′は０または１であり；
Ｒ17およびＲ19は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキルであり；
Ｒ18およびＲ20は同じかまたは異なっていて、ＯＲ24、ＳＲ24またはＮＲ24Ｒ25またはＮ原子を介して（II）または（III）のカルボニル基に連結しそして未置換であるかまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシまたは場合により置換されたフェニルよりなる群から選択される基により置換されている、Ｎ原子少なくとも１個および好ましくはＯおよびＳから選択されるヘテロ原子３個までを有する飽和または不飽和の３〜７員の複素環、好ましくは式ＯＲ24、ＮＨＲ25またはＮ(ＣＨ3)2、特に式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は水素または好ましくは炭素原子合計１〜１８個を有する未置換または置換された脂肪族炭化水素基であり；
Ｒ25は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシまたは置換されたまたは未置換のフェニルであり；
Ｒ26は水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルシリル；および、
Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−シクロアルキルまたは置換されたまたは未置換のフェニルである］
の化合物；
【００３０】ｂ) 下記化合物：
４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、
ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール）、
Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ′−（１−メチル−２−フェニルエチル）尿素（ダイムロン）、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素；または、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロパ）、
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
１−（エトキシカルボニル）エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）およびその塩およびエステル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ8）のもの；または、
（±）−４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン（ベノキサコル）、
Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド（ジクロルミド）、
（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール）、
Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド（ＣＭＰＩ）、
４−ヒドロキシ−２−メチル−３−（１−１Ｈ−テトラゾル−５−イルメタノイル）−１Ｈ−キノリン−２−オン、
（Ｓ）−１−（１−α−メチルベンジルル）−３−ｐ−トリル尿素（（Ｓ）−ＭＢＵ）、および、
Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート（ジメピペレート）、
から選択される化合物１つ以上；
【００３１】ｃ) 下記式（IV）：
【化１７】
0005519892.tif 000011
［式中、
Ｒ30は水素であるか；またはＲ30は炭化水素基、炭化水素オキシ基、炭化水素チオ基または好ましくは炭素原子を介して結合している複素環基であり、これらの基は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、カルボキサミド、スルホンアミドおよび式Ｚa−Ｒaの基から選択される基１個以上で置換されており、各炭化水素部分は好ましくは炭素原子１〜２０個を有し、炭素含有基Ｒ30は置換基を含めて好ましくは炭素原子１〜３０個を有し；
Ｒ31は水素または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、好ましくは水素であるか、または、
Ｒ30とＲ31は式−ＣＯ−Ｎ−の基と一緒になって３〜８員の飽和または不飽和の環の基であり；
Ｒ32は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2または式Ｚb−Ｒbの基であり；
Ｒ33は水素または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、好ましくはＨであり；
Ｒ34は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2または式Ｚc−Ｒcの基であり；
【００３２】  Ｒaは炭化水素基または複素環基であり、これらの基は未置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−およびジ−［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］アミノまたはアルキル基、ただし複数の、好ましくは２または３個の非隣接ＣＨ2基が各々１個の酸素原子で置きかえられているものから選択される同じかまたは異なっていてよい基１個以上で置換されており；
ＲbおよびＲcは同じかまたは異なる炭化水素基または芳香族基であり、これらの基は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、モノ−およびジ−［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］アミノまたはアルキル基、ただし複数の、好ましくは２または３個の非隣接ＣＨ2基が各々１個の酸素原子で置きかえられているものから選択される同じかまたは異なっていてよい基１個以上で置換されており；
Ｚaは式Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、ＣＯ−Ｏ、ＣＯ−Ｓ、Ｏ−ＣＯ、Ｓ−ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ*、ＣＯ−ＮＲ*またはＮＲ*−ＣＯ、ＳＯ2−ＮＲ*またはＮＲ*−ＳＯ2の２価の基であり、２価の基の各々の右側の結合は基Ｒaへの結合であり、基Ｒ*は各々独立してＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたはハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり；
ＺbおよびＺcは各々独立して直接結合または式Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、ＣＯ−Ｏ、ＣＯ−Ｓ、Ｏ−ＣＯ、Ｓ−ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ*、ＳＯ2−ＮＲ*、ＮＲ*−ＳＯ2、ＣＯ−ＮＲ*またはＮＲ*−ＣＯの２価の基であり、ここで非対称の２価の基において右側の原子はＲbまたはＲcに連結しており、そして基Ｒ*は各々独立してＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたはハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり；
ｎは０〜４の整数、好ましくは０、１または２、特に０または１であり、そして、
ｔは０〜５の整数、好ましくは０、１、２または３、特に０、１または２である］
のＮ−アシルスルホンアミドまたはその塩；
【００３３】ｄ) 下記式（Ｖ）：
【化１８】
0005519892.tif 000012
［式中、
Ｘ3はＣＨまたはＮであり；
Ｒ35は水素または複素環または炭化水素の基、ただしこれらの基は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2およびＺd−Ｒdより選択される同じかまたは異なる基１個以上で置換されており；
Ｒ36は水素、ヒドロキシルであるか；またはＲ36は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシであり、これらの基は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオから選択される同じかまたは異なる基１個以上で置換されているか、または、
【００３４】  Ｒ35とＲ36はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３〜８員の飽和または不飽和の環を形成し；
Ｒ37はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2またはＺe−Ｒeであり；
Ｒ38は水素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニルまたは（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニルであり；
Ｒ39はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホスホリル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2またはＺf−Ｒfであり；
Ｒdは酸素原子１個以上でその炭素鎖が中断されている（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキル基であるか；またはＲdは複素環基または炭化水素基であり、これらの基は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−およびジ−［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］アミノから選択される同じかまたは異なる基１個以上で置換されており；
ＲeおよびＲfは同じかまたは異なる酸素原子１個以上でその炭素鎖が中断されている（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキル基であるか；またはＲeおよびＲfは同じかまたは異なる複素環基または炭化水素基であり、これらの基は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルコキシ、モノ−およびジ−［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］アミノから選択される同じかまたは異なる基１個以上で置換されており；
ＺdはＯ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ*、Ｃ(Ｏ)ＮＲ*またはＳＯ2ＮＲ*よりなる群から選択される２価の単位であり；
ＺeおよびＺfは同じかまたは異なっていて、直接結合、または、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ*、ＳＯ2ＮＲ*またはＣ(Ｏ)ＮＲ*から選択される２価の単位であり；
Ｒ*は水素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキルであり；
ｓは０〜４の整数であり、そして、
ｏはＸがＣＨである場合は０〜５の整数であり、ＸがＮである場合は０〜４の整数である］
のアシルスルファモイルベンズアミドまたはその塩；
【００３５】ｅ) 下記式（VI）：
【化１９】
0005519892.tif 000013
［式中、
Ｒ40はＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル−Ｘ4または（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル−Ｘ4で置換されている（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、ＮＯ2、ＣＮ、−ＣＯＯ−Ｒ43、ＮＲ244、ＳＯ2ＮＲ245またはＣＯＮＲ246であり；
Ｒ41はＨ、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ＣＦ3、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルコキシであり；
Ｒ42はＨ、ハロゲンまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり；
Ｑ1、Ｑ2、ＥおよびＧは同じかまたは異なっていて、Ｏ、Ｓ、ＣＲ247、ＣＯ、ＮＲ48または下記式（VII）：
【化２０】
0005519892.tif 000014
の基であるが、ただし：
【００３６】ｉ） 基Ｑ1、Ｑ2、Ｅ、Ｇの少なくとも１個はカルボニル基であり、これらの基の厳密に１個のみが式（VII）の基であり、そして、式（VII）の基はカルボニル基に隣接しており、そして、
【００３７】ii) ２個の隣接する基Ｑ1、Ｑ2、ＥおよびＧが同時に酸素であることは無く；
Ｒgは同じかまたは異なっていて、Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルであるか、または２個の隣接するＲgが一緒になって（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキレンを形成し；
ＶはＹ3−ＲhまたはＮＲ249であり；
Ｘ4はＯまたはＳ(Ｏ)1であり；
Ｙ3はＯまたはＳであり；
ＲhはＨ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−アルケニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルまたはフェニル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルであり、ここでフェニル環は場合によりハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ＣＦ3、メトキシまたはメチル−Ｓ(Ｏ)xで置換されているもの；（Ｃ3〜Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ6）−ハロアルケニル、フェニル−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニル、フェニル−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニル、オキセタニル、フルフリルまたはテトラヒドロフリルであり；
Ｒ43はＨまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ44はＨ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニルであるか、または２個の隣接するＲ44が一緒になって（Ｃ4〜Ｃ5）−アルキレンを形成し；
Ｒ45およびＲ46は同じかまたは異なっていて、Ｈ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであるか、または２個の隣接するＲ45および／またはＲ46が一緒になって（Ｃ4〜Ｃ5）−アルキレンを形成し、ここで１個のＣＨ2基はＯまたはＳで置きかえられることができるか、または１個または２個のＣＨ2基がＮＲiで置きかえられることができ；
ＲiはＨまたは（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルであり；
Ｒ47はＨ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルであルか、または２個の基Ｒ47が一緒になって（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキレンを形成し；
Ｒ48はＨ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、置換されたまたは未置換のフェニル、または未置換であるかフェニル環で置換されたベンジルであり；
Ｒ49はＨ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、ただしフェニル環がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2、ＣＮ、ＯＣＨ3、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたはＣＨ3ＳＯ2により置換されていることができるもの；（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルであるか、または２個の基Ｒ49が一緒になって（Ｃ4〜Ｃ5）−アルキレンを形成し、ここで１個のＣＨ2基はＯまたはＳで置きかえられることができるか、または１個または２個のＣＨ2基がＮＲkで置きかえられることができ；
ＲkはＨまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり；
ｍ″は０または１であり、そして、
ｌは０、または２である］
の化合物およびその立体異性体および農薬上許容しうる塩。
【００３８】  個別に特段に定義しない限り、以下に記載する定義を式（III）〜（VII）の基に一般的に施用するものとする。
基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオおよび相当する不飽和および／または飽和の基は各々の場合、炭素骨格において直鎖または分枝鎖であることができる。アルキル基は、アルコキシやハロアルキルなどのその複合的意味においても、好ましくは炭素原子１〜４個を有し、そして、例えばメチル、エチル、ｎ−またはイソプロピルまたはｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチルである。アルケニルおよびアルキニル基はアルキル基に相当する可能な不飽和の基の意味を有し；アルケニルは例えばアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−３−エン−１−イルである。アルキニルは例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。「（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル」とは炭素原子１〜４個を有するアルキルの略記法であり；同様のことを他の基の一般的定義にも当てはめるものとし、その際、炭素原子の可能な数の範囲を括弧内に示すものとする。
【００３９】  シクロアルキルは好ましくは炭素原子３〜８個、好ましくは３〜７個、特に３〜６個を有する環状アルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。シクロアルケニルおよびシクロアルキニルは相当する不飽和の化合物を指す。
【００４０】  ハロゲンとはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、ハロアルケニルおよびハロアルキニルとはハロゲンにより、好ましくはフッ素、塩素および／または臭素により、特にフッ素または塩素により部分的または完全に置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えばＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。
ハロアルキルは例えばＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＦ3およびＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。このことは他のハロゲン置換基にも同様に当てはまるものとする。
【００４１】  炭化水素基は芳香族または脂肪族の炭化水素基であることができ、ここで脂肪族炭化水素基は一般的に好ましくは炭素原子１〜１８個、特に炭素原子１〜１２個を有する直鎖または分枝鎖の飽和または不飽和の炭化水素基、例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニルである。
【００４２】  脂肪族炭化水素基は好ましくは１２個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルキニル基を意味し；同様のことを炭化水素オキシ基における脂肪族炭化水素基にも施用するものとする。
アリールとは一般的に、好ましくは炭素原子６〜２０個、更に好ましくは６〜１４個、特に６〜１０個を有する単環、２環または多環の芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニルおよびフルオレニル、特に好ましくはフェニルである。
【００４３】  複素環、複素環基またはヘテロサイクリルは、飽和、不飽和および／または芳香族のものであり、Ｎ、ＳおよびＯよりなる群から好ましくは選択されるヘテロ原子１個以上、好ましくは１〜４個を含む、単環、２環または多環の環系である。好ましいものは還原子３〜７個およびＮ、ＳおよびＯよりなる群から選択されるヘテロ原子１または２個を有する飽和複素環であり、そのカルコゲンは隣接しないものとする。特に好ましいものは還原子３〜７個およびＮ、ＳおよびＯよりなる群から選択されるヘテロ原子を有する単環、および、モルホリン、ジオキソラン、ピペラジン、イミダゾリンおよびオキサゾリジンである。極めて好ましい飽和複素環はオキシラン、ピロリドン、モルホリンおよびテトラヒドロフランである。同様に好ましいものは環原子５〜７個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１または２個を有する部分不飽和の複素環である。特に好ましいものは環原子５〜６個およびＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子１個を有する部分不飽和の複素環である。極めて好ましい部分不飽和複素環はピラゾリン、イミダゾリンおよびイソキサゾリンである。
【００４４】  同様に好ましいものはヘテロアリール、例えば、環原子５〜６個を有しＮ、Ｏ、Ｓよりなる群から選択されるヘテロ原子１〜４個を含んでおり、カルコゲンが隣接しない単環または２環の芳香族ヘテロアリールである。特に好ましいものは環原子５〜６個を有しＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいる単環の芳香族複素環、並びにピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、トリアゾールおよびイソキサゾールである。極めて好ましいものはピラゾール、チアゾール、トリアゾールおよびフランである。
【００４５】  置換された基、例えば置換された炭化水素基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、例えばフェニルおよびアリールアルキル、例えばベンジルまたは置換された複素環は、未置換の骨格から誘導される置換された基であり、その置換基は、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシルアミノ、モノおよびジアルキルアミノおよびアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、そして環状の基の場合は更にアルキルおよびハロアルキルおよび上記した飽和炭化水素含有置換基に相当する不飽和の脂肪族置換基、好ましくはアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシよりなる群から選択される置換基好ましくは１個以上、好ましくは１、２または３個、ＣｌおよびＦの場合は可能な最大数までのものである。炭素原子を有する基の場合は、炭素原子１〜４個、特に１〜２個を有するものが好ましい。原則として、好ましい置換基はハロゲン、例えばフッ素または塩素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノよりなる群から選択されるものである。この点で特に好ましい置換基はメチル、メトキシおよび塩素である。
【００４６】  モノ−およびジ置換されたアミノは、例えば、アルキル、アルコキシ、アシルおよびアリールよりなる群から選択される同じかまたは異なる基１個または２個によりＮ−置換された置換アミノ基よりなる群から選択される化学的に安定な基であり；好ましくはモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノおよびＮ−複素環である。この点で特に好ましいものは炭素原子１〜４個を有するアルキル基である。好ましくはアリールはフェニルである。好ましくは置換されたアリールは置換されたフェニルである。以下に記載する定義はアシル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカノイルにも施用する。このことは置換されたヒドロキシルアミノまたはヒドラジノにも同様に施用するものとする。
【００４７】  好ましくは場合により置換されたフェニルは、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルコキシおよびニトロよりなる群から選択される同じかまたは異なる基によりモノ−またはポリ置換された、好ましくはトリ置換までされた、ＣｌおよびＦのようなハロゲンの場合はペンタ置換までされたフェニル、例えばｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−および４−クロロフェニル、２−、３−および４−トリフルオロ−および−トリクロロフェニル、２，４−、３，５−、２，５−および２，３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニルである。
【００４８】  アシル基とは好ましくは炭素原子６個までを有する有機酸の基、例えばカルボン酸の基およびそれより誘導された酸の基、例えばチオカルボン酸、場合によりＮ−置換されたイミノカルボン酸、またはカルボン酸モノエステルの基、場合によりＮ−置換されたカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸である。アシルは例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えば（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−カルボニル、フェニルカルボニルただしフェニル環は例えばフェニルに関して上記したように置換されていることが可能であるもの、またはアルコキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニルまたはＮ−アルキル−１−イミノアルキルである。
式（II）〜（VII）はまた全ての立体異性体およびその混合物を包含するものとする。
【００４９】  好ましい除草剤／薬害軽減剤の組み合わせは符号や数字が以下に記載する意味：
Ｒ24は水素、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−シクロアルキル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニルおよび（Ｃ2〜Ｃ18）−アルキニルであり、ここで炭素含有基は基Ｒ50 １個以上、好ましくは３個までで置換されていることができ；
Ｒ50は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルチオ、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニルチオ、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルキニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルコキシ、シアノ、モノ−およびジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル）アミノ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニルカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルキニルカルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、１−［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイミノ］−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、１−［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシイミノ］−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニルカルボニルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキニルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシただし未置換であるかまたはＲ51で置換されたものであるか、または（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルホニル、フェニル、フェニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、フェニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルアミノであり、ここで後者９基については、未置換であるかまたは、基Ｒ52；ＳｉＲ′3、Ｒ′3Ｓｉ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、ＣＯ−Ｏ−ＮＲ′2、Ｏ−Ｎ＝ＣＲ′2、Ｎ＝ＣＲ′2、Ｏ−ＮＲ′2、ＮＲ′2、ＣＨ(ＯＲ′)2、Ｏ−(ＣＨ2)q、−ＣＨ(ＯＲ′)2、ＣＲ″(ＯＲ′)2、Ｏ−(ＣＨ2)wＣＲ″(ＯＲ″)2またはＲ″Ｏ−ＣＨＲ′′′ＣＨＣＯＲ″−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシによりモノ−またはポリ置換、好ましくはトリ置換までされていることが可能であり；
【００５０】  Ｒ51は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルコキシまたはニトロであり；
Ｒ′は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、フェニルただし未置換であるか基Ｒ52 １個以上、好ましくは３個までで置換されたものであるか、または２個の基Ｒ′が一緒になって（Ｃ2〜Ｃ6）−アルカンジイル鎖を形成し；
Ｒ″は同じかまたは異なっていて、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたは２個の基Ｒ″が一緒になって（Ｃ2〜Ｃ6）−アルカンジイル鎖を形成し；
Ｒ′′′は水素または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり；そして、
ｗは０、１、２、３、４、５または６である、
を有する式（II）および／または（III）の薬害軽減剤を含有するものである。
【００５１】  特に好ましいものは、符号や数字が以下に記載する意味：
Ｒ24は水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキルであり、ここで上記炭素含有基は未置換であるか、ハロゲンによりモノ−またはポリ置換されているかまたは基Ｒ50でモノ−またはジ置換、好ましくはモノ置換さえれており；
Ｒ50は同じかまたは異なっていて、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、１−［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイミノ］−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよび１−［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシイミノ］−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル；ＳｉＲ′3、Ｏ−Ｎ＝ＣＲ′2、Ｎ＝ＣＲ′2、ＮＲ′2およびＯＮＲ′3ただしＲ′は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであるかまたは対になって（Ｃ4〜Ｃ5）−アルカンジイル鎖であるものであり；
Ｒ27、Ｒ28およびＲ29は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキルまたは未置換であるかまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−およびジ−［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］−アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオおよび（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニルよりなる群から選択される基１個以上で置換されたフェニルであり；
Ｒ26は水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ）−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルシリルであり；
Ｒ17およびＲ19は同じかまたは異なっていて、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ1またはＣ2）−ハロアルキル、好ましくは水素、ハロゲンまたは（Ｃ1またはＣ2）−ハロアルキルである；
を有する式（II）および／または（III）の薬害軽減剤を含有するものであ本発明の除草剤／薬害軽減剤の組み合わせである。
【００５２】  極めて好ましいものは、式（II）における符号や数字が以下に記載する意味：
Ｒ17がハロゲン、ニトロまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキルであり；
ｎ′が０、１、２または３であり；
Ｒ18は式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキルであり、ここで上記炭素含有基は未置換であるか、同じかまたは異なるハロゲン基でモノ−またはポリ置換、好ましくはトリ置換までされているか、またはヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、１−［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイミノ］−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、１−［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシイミノ］−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよび式ＳｉＲ′3、Ｏ−Ｎ＝ＣＲ′2、Ｎ＝ＣＲ′2、ＮＲ′2およびＯＮＲ′3の基よりなる群から選択される同じかまたは異なる基でジ置換まで、好ましくはモノ置換されており、ここで上記式におけるＲ′は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであるかまたは対になって（Ｃ4またはＣ5）−アルカンジイルであるものであり；
Ｒ27、Ｒ28およびＲ29は同じかまたは異なっていて、水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキルまたは未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ニトロ、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルコキシから選択される基１個以上で置換されたフェニルであり；そして、
Ｒ26は水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルシリルである；
である薬害軽減剤である。
【００５３】  特に極めて好ましいものは、符号や数字が以下に記載する意味：
Ｒ19がハロゲンまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキルであり；
ｎ′が０、１、２または３であり、ここで（Ｒ19）n′は好ましくは５−Ｃｌであり；
Ｒ20は式ＯＲ24の基であり；
ＴはＣＨ2またはＣＨ（ＣＯＯ−（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル）であり、そして、
Ｒ24は水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−ハロアルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルである；
を有する式（III）の薬害軽減剤である。
【００５４】  特に好ましいものは、符号や数字が以下に記載する意味：
Ｗが（Ｗ１）であり；
Ｒ17がハロゲンまたは（Ｃ1〜Ｃ2）−ハロアルキルであり；
ｎ′が０、１、２または３であり、ここで（Ｒ17)n′は好ましくは２，４−Ｃｌ2であり；
Ｒ18は式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたはトリ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルシリル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ27は水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキル、好ましくは水素または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ26は水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたはトリ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルシリル、好ましくは水素または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルである；
を有する式（II）の薬害軽減剤である。
【００５５】  更に特に好ましいものは符号や数字が以下に記載する意味：
Ｗが（Ｗ２）であり；
Ｒ17がハロゲンまたは（Ｃ1〜Ｃ2）−ハロアルキルであり；
ｎ′が０、１、２または３であり、ここで（Ｒ17)n′は好ましくは２，４−Ｃｌ2であり；
Ｒ18は式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたはトリ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルシリル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり；
Ｒ27は水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキルまたはフェニル、好ましくは水素または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルである；
を有する式（II）の薬害軽減剤を含有する除草剤組成物である。
【００５６】  更にまた特に好ましいものは符号や数字が以下に記載する意味：
Ｗが（Ｗ３）であり；
Ｒ17がハロゲンまたは（Ｃ1〜Ｃ2）−ハロアルキルであり；
ｎ′が０、１、２または３であり、ここで（Ｒ17)n′は好ましくは２，４−Ｃｌ2であり；
Ｒ18は式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたはトリ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルシリル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり；そして、
Ｒ28は（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、好ましくはＣ1−ハロアルキルである；
を有する式（II）の薬害軽減剤である。
【００５７】  更にまた特に好ましいものは符号や数字が以下に記載する意味：
Ｗが（Ｗ４）であり；
Ｒ17がハロゲン、ニトロ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ2）−ハロアルキル、好ましくはＣＦ3または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシであり；
ｎ′が０、１、２または３であり；
ｍ′は０または１であり；
Ｒ18は式ＯＲ24の基であり；
Ｒ24は水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、カルボキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−ＣＯ−ＣＨ2−、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−ＣＯ−Ｃ(ＣＨ3)(Ｈ)−、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ2−またはＨＯ−ＣＯ−Ｃ(ＣＨ3)(Ｈ)−であり、そして、
Ｒ29は水素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキルまたはフェニルただし未置換であるか（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、ニトロ、シアノおよび（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシよりなる群から選択される基１個以上で置換されたものである；
を有する式（II）の薬害軽減剤である。
【００５８】  以下の化合物群は式（Ｉ）の除草活性物質に対する薬害軽減剤として使用するのに特に適しているものである。
ａ) ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の化合物（即ちＷ＝（Ｗ１）であり（Ｒ17)n′＝２，４−Ｃｌ2である式（II）の化合物）、好ましくは国際特許出願９１／０７８７４に記載のもののようなエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）＝５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸（II−１）および関連の化合物；
【００５９】ｂ) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸誘導体（即ちＷ＝（Ｗ２）であり（Ｒ17)n′＝２，４−Ｃｌ2である式（II）の化合物）、好ましくは欧州特許出願０３３３１３１号および欧州特許出願Ｏ２６９８０６号に記載のもののようなエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキシレート（II−２）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート（II−３）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（II−４）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（II−５）および関連の化合物；
【００６０】ｃ) トリアゾールカルボン酸型の化合物（即ちＷ＝（Ｗ３）であり（Ｒ17)n′＝２，４−Ｃｌ2である式（II）の化合物）、好ましくはフェンクロラゾールエチル、即ち、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（II−６）；フェンクロラゾ−ル、即ち、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸および関連化合物（欧州特許出願０１７４５６２号および欧州特許出願Ｏ３４６６２０号参照）；
【００６１】ｄ) ５−ベンジル−または５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸型または５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｗ＝（Ｗ４））、好ましくは国際特許出願９１／０８２０２号記載のもののようなエチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（II−７）またはエチル５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（II−８）および関連の化合物、または国際特許出願９５／０７８９７号に記載のもののようなエチル５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（II−９）、または５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸またはｎ−プロピル５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−カルボキシレート（II−１０）またはエチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（II−１１）；
【００６２】ｅ) ８−キノリンオキシ酢酸型の化合物、例えば（Ｒ19)n′＝５−Ｃｌ、Ｒ20＝ＯＲ24およびＴ＝ＣＨ2である式（III）の化合物、好ましくは、欧州特許出願０８６０７５０号、欧州特許出願００９４３４９号および欧州特許出願０１９１７３６号または欧州特許出願０４９２３６６号に記載のもののような下記化合物、即ち：
１−メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（III−１）、
１，３−ジメチル−ブタ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（III−２）、
４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテ−ト（III−３）、
１−アリルオキシプロパ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−４）、
エチル（５−クロロ−４−キノリンオキシ）アセテート（III−５）、
メチル（５−クロロ−４−キノリンオキシ）アセテート（III−６）、
アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−７）、
２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテ−ト（III−８）、
２−オキソ−プロパ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（III−９）および関連化合物等；
【００６３】ｆ) （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物、即ち、（Ｒ19）n′＝５−Ｃｌ、Ｒ20＝ＯＲ24およびＴ＝−ＣＨ（ＣＯＯ−アルキル）−である式（III）の化合物、好ましくは欧州特許出願０５８２１９８号に記載のもののような化合物、ジエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、ジアリル（５−クロロ−４−キノリンオキシ）マロネート、メチルエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネ−トおよび関連の化合物等；
【００６４】ｇ) 下記化合物群：
Ｎ、Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド（ジクロルミド、米国特許出願４１３７０７０号より）、
４−ジクロロアセチル−３,４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１,４−ベンゾキサジン（ベノキサコル、欧州特許０１４９９７４号より）、
３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２,２−ジメチルオキサゾリジン（ブリラゾール、ＭＯＮ１３９００）、
４,６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、
ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール）、
Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ′−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（ダイムロン）、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−ナフトイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）；または、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロパ）、
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
１−（エトキシカルボニル）エチル３，４−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）およびその塩およびエステル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ8）のもの；または、
Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド（ＣＭＰＩ）、
４−ヒドロキシ−２−メチル−３−（１−１Ｈ−テトラゾル−５−イルメタノイル）−１Ｈ−キノリン−２−オン、
（Ｓ）−１−（１−α−メチルベンジルル）−３−ｐ−トリル尿素（（Ｓ）−ＭＢＵ）、および、
Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート（ジメピペレート）、
から選択される化合物。
【００６５】  薬害軽減剤として更に好ましいものは、
Ｒ30が水素であるか；またはＲ30は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、フラニルまたはチエニルであり、これらの基は未置換であるかまたは、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシおよび（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオ、そして環状の基の場合は更に（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキルから選択される基１個以上で置換されており、
Ｒ31は水素であり、
Ｒ32はハロゲン、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニルまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニル、好ましくはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニルであり、
Ｒ33は水素であり、
Ｒ34はハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニル、好ましくはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオであり、
ｎは０、１または２であり、そして、
ｔは１または２である、
式（IV）の化合物またはその塩である。
【００６６】  更に好ましいものは、
Ｘ3がＣＨであり；
Ｒ35が水素であるか；またはＲ35は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキル、フェニルまたは窒素、酸素およびイオウよりなる群から選択されるヘテロ原子３個までを有する３〜６員の複素環であり、これらの基は場合により、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルスルホニル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニルおよびフェニルそして環状の基の場合は更に（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキルから選択される同じかまたは異なる基１個以上で置換されており；
Ｒ36は水素であるか；または、Ｒ36は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニルであり、これらの基は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシおよび（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオから選択される同じかまたは異なる基１個以上で置換されており；
Ｒ37はハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニルであり；
Ｒ38は水素であり；
Ｒ39は水素、ニトロ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニルであり；
ｓは０、１または２であり、そして、
ｏは１または２である、
式（Ｖ）の薬害軽減剤である。
【００６７】  以下のサブグループは式（VI）の薬害軽減剤のうち特に好ましいものである。
− Ｒ48およびＲ49がＨ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−アルケニルまたは（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルであり、フェニル環がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2、ＣＮ、ＯＣＨ3、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたはＣＨ3−ＳＯ2で置換されていてよい化合物；
− Ｒ9がＨである化合物；
− ＶがＹ−Ｒhである化合物；
− Ｅが酸素である化合物；
− Ｑ1がＣＲ247である化合物；
− Ｒ47が水素である化合物；
− ｍ″＝１でありＥが酸素またはイオウである化合物；
− ｍ″＝０である化合物；
− Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43およびＲ44が各々水素であり、Ｅが酸素であり、Ｑ1がＣＲ247であり、ＶがＹ−Ｒhであり、そしてｍ″＝１である化合物、特にＲ47がＨであり、ＲbがＣＨ3であり、そしてＹが酸素である化合物；
− Ｑ1がＣＲ247であり、ｍ″が０である化合物、特にＲ44およびＲ47が水素であり、ＶがＹ−Ｒhであり、ここでＲhが好ましくはメチルであり、そしてＹが好ましくは酸素である化合物。
【００６８】  最も好ましい薬害軽減剤は、フルラゾール、即ちベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート；フェンクロラゾール−エチル、即ちエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート；フェンクロラゾール、即ち１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸；ベノキサコル、即ち（±）−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン；ジクロルミド、即ちＮ、Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド；フェンクロリム、即ち４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン；フリラゾール、即ち（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン；メフェンピル−ジエチル、即ちジエチル（ＲＳ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３，５−ジカルボキシレート；ＣＭＰＩ、即ちｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド；４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１−１Ｈ−テトラゾル−５−イルメタノイル）−１Ｈ−キノリン−２−オン；ダイムロン、即ち１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素；（Ｓ）−ＭＢＵ、即ち（Ｓ）−１−（１−α−メチルベンジル）−３−ｐ−トリル尿素；ジメピペレート、即ちＳ−１−メチル−１−フェニルメチルピペリジン−１−カルボチオエート；５，５−ジフェニルイソキサゾリン−３−カルボン酸；およびエチル５，５−ジフェニルイソキサゾリン−３−カルボキシレート（最も好ましくはフェンクロラゾール；ＣＭＰＩ；４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１−１Ｈ−テトラゾル−５−イルメタノイル）−１Ｈ−キノリン−２−オン；（Ｓ）−ＭＢＵおよびジメピペレート）である。
【００６９】  本発明の混合物はトウモロコシ、ダイズ、綿花、キャノーラ、甜菜、バレイショ、コムギ、タバコ、コメおよびナタネのような種々の作物植物において、低作物傷害で選択的に雑草を抑制するために用いてよい。好ましい作物には、トウモロコシ、甜菜、綿花およびキャノーラが包含される。特に好ましい作物種はトウモロコシおよびダイズ、特にトウモロコシである。
【００７０】  効果的な雑草の抑制と低作物傷害の組み合わせは本発明の方法に従った除草剤ベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン誘導体と薬害軽減剤化合物の組み合わせで植物圃場を処置する結果である。「植物圃場」への施用とは、例えば植物が生育している培地、例えば土壌、並びに種子、発芽中の苗、根、茎、葉または他の植物部分への施用を意味する。
【００７１】
「除草剤イソキサゾールおよび／またはジオン誘導体と薬害軽減剤化合物との組み合わせ」という表現は種々の処置方法を包含する。例えば、植物圃場の土壌を「組み合わせ」られた除草剤と薬害軽減剤の混合物を含有する「タンクミックス」組成物で処置するか、または土壌中で「組み合わせ」が生じるように除草剤と薬害軽減剤化合物で別々に処置してもよい。除草剤と薬害軽減剤の混合物の土壌への投与の後、または、土壌への除草剤と薬害軽減剤の個別または逐次的施用により、機械による土壌の機械的混合によるか、または降雨または灌漑による「浸水（watering in)」により、除草剤と薬害軽減剤は土壌中に混入するか、またはとり込まれる。植物圃場の土壌はまた顆粒のような分散性濃縮物中の薬害軽減剤の施用により薬害軽減剤投与を行ってよい。顆粒は作物種子の播種用に調整した畝に施用してよく、そして、除草剤と薬害軽減剤の「組み合わせ」が形成されるように薬害軽減剤含有顆粒の畝内施用の前または後の何れかに植物圃場に除草剤を施用してよい。播種直後の作物種子が畝内に有る間に薬害軽減剤化合物を作物種子に施すかコーティングしてよく、或いはより一般的には作物種子は畝内への播種よりも前に薬害軽減剤を施すかコーティングしてよい。除草剤は播種の前後に土壌の植物圃場に施用してよく、そして、除草剤と薬害軽減剤コーティング種子が土壌中に存在する間に「組み合わせ」が形成される。
【００７２】  本発明の好ましい方法においては（ａ）除草剤ベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン誘導体および（ｂ）薬害軽減剤を、薬害軽減剤が除草剤化合物よりも前に投与対象の種子または植物に接触するように別々に施用する。個別施用は例えば薬害軽減剤の種子粉衣により行なうことができる。種子はまた、例えば植付け時に、例えば種子畝内の種子に対し、または生育培地に対し、薬害軽減剤を施用することにより投与してもよい。次に除草剤化合物を生育培地（例えば土壌）表面に対し、または、薬害軽減剤を含有する層の上部の土壌の層に対し、施用してよい。
【００７３】  例えば畝内に種子を植えつけるため、および、種子を被覆するための土壌層に薬害軽減剤を施用するための適当な装置は、当該分野で一般的に知られている。次に除草剤を例えば液体製剤の噴霧によるか、または固体製剤の散布により土壌表面に施用してよい。
個別施用はまた例えば除草剤化合物と薬害軽減剤を同時に、好ましくは単一の組成物として施用することにより行なうこともでき、そのような組成物は除草剤化合物との接触よりも前に種子または植物への薬害軽減剤の接触を可能にする。
【００７４】  例えば組成物は除草剤化合物の遅延放出製剤を含有して良く、例えば組成物中の薬害軽減剤は実質的に即座に、そして除草剤化合物の遅延放出よりも前に放出される。１つの実施態様において、本発明の方法は好ましくは植付けよりも前に種子に直接薬害軽減剤を施すことにより実施する。これは一般的には薬害軽減剤を作物種子の所定量にコーティングし、その後コーティングされた種子を植付けることにより行なう。
【００７５】
本発明の更に好ましい実施態様においては、薬害軽減剤はフェンクロラゾール；ＣＭＰＩ；４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１−１Ｈ−テトラゾル−５−イルメタノイル）−１Ｈ−キノリン−２−オン；（Ｓ）−ＭＢＵおよびジメピペレートから選択される。
【００７６】  植物圃場または作物生育領域に施用すべき特定のベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン除草剤の量は雑草の種類、使用する特定の除草剤、施用時期、気象および作物の性質により異なる。約０．００４kgha-1〜５kgha-1の除草剤の施用率が一般的に適しており、約０．０１kgha-1〜２kgha-1が好ましく、約０．００５kgha-1〜０．３kgha-1がより好ましい。
【００７７】  本発明の方法において使用する薬害軽減剤の量は使用する特定の薬害軽減剤、保護すべき作物、施用する除草剤の量および比率、および、環境の土壌気象条件を含む多くの要因に応じて変動する。更にまた本発明の方法で使用する特定の薬害軽減剤の選択、その施用様式、および、非植物毒性であるが薬害軽減上有効である活性の測定は、当該分野で一般的な慣行に従って容易に行なうことができる。
【００７８】  薬害軽減剤は非植物毒性薬害軽減上有効量の除草剤との組み合わせにおいて施用する。「非植物毒性」とは、所望の作物種に対し最大でも傷害を最小限とするか全く無くすような薬害軽減剤の量を指す。「薬害軽減上有効」とは所望の作物種に対して除草剤により与えられた傷害の範囲を低減するために除草剤と共に薬害軽減剤として有効な量で用いられる薬害軽減剤を指す。
【００７９】  本発明の除草剤／毒性緩和剤組み合わせはまた知られたまたは開発中の遺伝子工学植物の作物における有害植物の抑制のためにも用いてよい。原則として、トランスジェニックな植物は特に好都合な性質、例えば特定の作物保護剤に対する耐性、植物病害または植物病害誘発病原体、例えば特定の昆虫または微生物、例えばカビ、細菌またはウィルスに対する耐性を有するという特徴がある。他の特定の性質は、例えば収穫物の量、品質、保存適性、組成および特定の成分に関するものである。即ち、澱粉含有量が増大しているか、または澱粉の性質が変化しているか、または、収穫物の脂肪酸組成が異なるなどのトランスジェニックな植物が知られている。
【００８０】  有用植物および鑑賞植物の商業的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ヒエ、コメ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物、または、その他の甜菜、綿花、ダイズ、ナタネ、バレイショ、トマト、マメおよび他の野菜の作物において本発明の組み合わせを使用できる。
【００８１】  本発明の組み合わせをトランスジェニックな作物に施用する場合、他の作物で観察される有害植物に対する作用には、対象となるトランスジェニックな作物における施用に特異的な作用、例えば抑制することのできる雑草スペクトルの変化または特異的な拡大、使用してよい施用率の変化、トランスジェニックな作物が耐性を示す除草剤との良好な適合性、および、トランスジェニックな作物植物の生育と収穫量の変化、が伴うことが多い。
従って本発明はまたトランスジェニックな作物植物に置ける有害植物の抑制のための本発明の組み合わせの使用に関する。
【００８２】  以下に示す非限定的な実施例は本発明を説明するものであり、薬害軽減剤Ａはエチル５，５−ジフェニルイソキサゾリン−３−カルボキシレートであり薬害軽減剤Ｂは５，５−ジフェニルイソキサゾリン−３−カルボン酸である。
実施例１
トウモロコシ種子を非滅菌ローム土に播種し、アセトンに溶解した毒性緩和剤を土壌表面に施用した。３０分後、投与土壌に対し、除草剤化合物Ａ［５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサゾール］を投与した。
未投与の対照と比較した場合の％植物毒性（緑色植物量または植物丈の減少として測定）の目視的評価を処理後（ＤＡＴ）１４日に行った。
トウモロコシ種子を非滅菌ローム土に播種し、１．５〜２葉期まで生育させた。アセトンに溶解した薬害軽減剤を発芽後の土壌表面に施用した。３０分後、処理土壌に対し、除草剤化合物Ａ［５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサゾール］を施した。
未投与の対照と比較した場合の％植物毒性の目視的評価をＤＡＴ  １４日に行った。
【００８３】
薬害軽減剤存在下のトウモロコシに対する化合物Ａ(６３ｇ／ha)の発芽前活性
【表１】
0005519892.tif 000015
【００８４】
薬害軽減剤存在下のトウモロコシに対する化合物Ａ(６３ｇ／ha)の発芽後活性
【表２】
0005519892.tif 000016
【００８５】
薬害軽減剤存在下のトウモロコシに対する化合物Ａ（１２５ｇ／ha）の発芽後活性
【表３】
0005519892.tif 000017
【００８６】  本発明の別の特徴によれば、下記成分：
(ａ) 式（Ｉ）のベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン誘導体または農薬上許容しうるその塩または金属錯体の除草有効量；および、
(ｂ) 薬害軽減剤化合物または農薬上許容しうるその塩の薬害軽減有効量、
を、除草上許容される希釈剤または担体および／または界面活性剤（即ち除草剤組成物中に使用するのに適するものとして当該分野で一般的に許容されており、本発明の除草剤と適合性の有る種類の希釈剤または担体または界面活性剤）と共に、好ましくはこれらに均一に分散された状態で、含有する除草剤組成物が提供される。好ましい組成物においては、薬害軽減剤は除草剤化合物よりも前に投与対象の種子または植物に接触する。例えば、除草剤化合物は遅延放出組成物であってよい。「均一に分散した」という用語は式（Ｉ）のベンゾイルイソキサゾールおよび薬害軽減剤が他の成分中に溶解している組成物を包含するものとする。「除草剤組成物」という用語は除草剤として直ぐに使用できる組成物のみならず使用前に希釈しなければならない原液も含めた広範な意味を有するものとする。
【００８７】  除草剤の薬害軽減剤に対する比率は保護すべき作物、抑制すべき雑草、使用する除草剤等により変動するが、通常は１：２５〜６０：１重量部の除草剤対薬害軽減剤の比率を用いてよく、またより高い薬害軽減剤の比率、例えば１：１００〜１：３００重量部の除草剤対薬害軽減剤を用いてもよい。好ましい除草剤対薬害軽減剤の重量比は１：１０〜３０：１である。他の好ましい重量比範囲は１：１〜２０：１、より好ましくは２：１〜１５：１である。
好ましくは組成物は０．０５〜９０重量％の式（Ｉ）のベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオンおよび薬害軽減剤を含有する。
【００８８】  除草剤組成物は固体および液体の担体および界面活性剤（例えば水和剤、分散剤または乳剤の単独および組み合わせ）を含有してよい。本発明の除草剤組成物中に存在してよい界面活性剤はイオン系または非イオン系の種類、例えばスルホリシンオレエート、第４アンモニウム誘導体、エチレンオキシドとノニルまたはオクチルフェノールとの縮合物系の製品、または、エチレンオキシドとの縮合による遊離ヒドロキシ基のエステル化により可溶性とされたアンヒドロソルビトールのカルボン酸エステル、硫酸エステルおよびスルホン酸のアルカリおよびアルカリ土類金属の塩、例えばジノニル−およびジオクチル−ナトリウムスルホノスクシネートおよび高分子量スルホン酸誘導体のアルカリおよびアルカリ土類金属の塩、例えばナトリウムおよびカルシウムリグノスルホネートである。適当な土壌希釈剤または担体の例は珪酸アルミニウム、タルク、焼成マグネシア、珪藻土、リン酸３カルシウム、粉末コークス、吸収性カーボンブラックおよび粘土、例えばカオリンおよびベントナイトである。適当な液体希釈剤の例は、水、アセトフェノン、シクロヘキサノン、イソホロン、トルエン、キシレンおよび鉱物油、動物性油および植物油を包含する（これらの希釈剤は単独または組み合わせて使用してよい）。本発明の除草剤組成物はまた所望により従来の補助剤、例えば接着剤、保護コロイド、増粘剤、浸透剤、安定化剤、金属封鎖剤、ケーキング防止剤、着色剤および腐食防止剤を含有してよい。これらの補助剤は担体または希釈剤としても作用してよい。
【００８９】  顆粒製剤は（所望により揮発性であってよい適当な溶媒中に溶解した）本発明の化合物を顆粒形態の固体希釈剤または担体に吸収させ、そして所望により溶媒を蒸発させるか、または上記した通り得られた粉末の組成物を顆粒化することにより調製してよい。
【００９０】  粉末、分散性顆粒剤および原液の形態の液体組成物は、水または他の適当な希釈剤、例えば、希釈ジアまたは担体が油である液体原液の場合は特に鉱物油または植物油で希釈し、使用可能な組成物としてよい。
水和剤（または散布用粉末）は通常２０〜９５％の組み合わせ物を含有し、そして通常は固体担体のほかに、０〜５％の湿潤剤、３〜１０％の分散剤、および、必要に応じて、０〜１０％の１種以上の安定化剤および／または他の添加剤、例えば浸透剤、接着剤またはケーキング防止剤および着色料を含有する。
【００９１】  噴霧適用可能な水性懸濁液原液は沈殿しない安定な液体製品を得るための方法（微粉砕による）により調製し、通常は１０〜７５％の組み合わせ物、０．５〜１５％の界面活性剤、０．１〜１０％の血基礎とロピ−材、０〜１０％の適当な添加剤、例えば消泡剤、腐食防止剤、安定化剤および水または活性成分が殆ど溶けないか不溶である有機性液体を含有する。沈降防止を補助するため、または水用の凍結防止剤として一部の有機性固体物質または無機の塩を溶解させることができる。
【００９２】  除草剤、薬害軽減剤またはその混合物の適用は従来の方法により、例えばハンドキャリーまたはトラクター搭載の散布機、粉末散布機、ブームおよびハンドスプレー器、スプレーダスターおよび顆粒適用器を用いて行なうことができる。所望により植物への本発明の組成物の適用は土壌または他の媒体中に組成物を配合することにより行なうことができる。本発明の除草剤組成物はまた１種以上の他の農薬活性化合物、および、所望により１種以上の適合性の有る農薬上許容される希釈剤および担体と共に、好ましくはこれらに均一に分散された状態で、（ａ）および（ｂ）を含有してよい。他の農薬活性成分の例は殺カビ剤、殺虫剤、植物生育調節剤および最も好ましくは除草剤を包含する。
【００９３】  式（Ｉ）の誘導体および薬害軽減剤と組み合わせてよい任意の対応除草剤は好ましくは、クロロアセトアミド（例えばメトラクロル、アセトクロル、アラクロル）、スルホニル尿素、チオカーバメート、ジチオカーバメート、メトリブジン、スルフェントラゾン、フルメツラム、クロラズラム−メチル、オキサスルフロン、フルミクロラク、ベンタゾン、クロリムロン、リヌロン、クロマゾン、ジメテナミド、ペンジメタリン、トリフルラリン、クレトジムおよびアシフルオルフェン、ビフェノックス、ジフルフェニカム、ジウロン、アトラジンおよびアメトリンから選択される。
【００９４】  本発明の別の特徴によれば、作物圃場の雑草を抑制する際に別々、同時または逐次的に使用するための組み合わせられた調製物としての、下記成分：
(ａ) 式（Ｉ）のベンゾイルイソキサゾールおよび／またはジオン誘導体または農薬上許容しうるその塩または金属錯体の除草有効量；および、
(ｂ) 薬害軽減剤化合物または農業上許容されるその塩の薬害軽減有効量、
を含有し、薬害軽減剤が好ましくは除草剤化合物より前に種子または植物に接触する製品が提供される。