(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0005563453.tif 000038
［式中、
Ａは、（最大４個の基Ｒａで置換されていることができる）炭素に結合した、不飽和または部分飽和、５員ヘテロシクリル基を表し、
Ｂは、
【化２】
0005563453.tif 000039
（式中、
Ｗ１からＷ５は、独立に、ＮもしくはＣＲｂ１を表し、
Ｙ１からＹ３は、独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＮＲｂ２もしくはＣＲｂ３を表し、
Ｙ１からＹ３は、これらが結合している原子Ｗｎと一緒になって、（最大４個のヘテロ原子を含む）芳香族５もしくは６員縮合ヘテロシクリル環、もしくは芳香族６員縮合カルボシクリル環を形成しており、
ｐは、１もしくは２を表す。）を表し、
Ｔは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒｃ、Ｎ−ＯＲｄ、Ｎ−ＮＲｃＲｄもしくはＮ−ＣＮを表し、
Ｚ１は、置換されていないシクロプロピルもしくは（同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルからなるリストから選択することができる）最大２個の原子もしくは基で置換されたシクロプロピルを表し、
Ｚ２およびＺ３は、独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイルを表し、または
Ｚ２およびＺ３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、置換されたもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成していることができ、
Ｒａは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、スルファニル、ヒドロキシル、ペンタフルオロ−λ−６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルを表し、
ＲｃおよびＲｄは、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニル、最大６個のＱ基で置換されていることができるナフチル、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルメチレン、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルスルホニルを表し、
Ｒｂ１およびＲｂ３は、独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、スルファニル、アミノ、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−ア���ケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるベンジルオキシ、最大５個のＱ基で置換されていることができるベンジルスルファニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるベンジルアミノ、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェノキシ、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルアミノ、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルスルファニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるベンジル、最大４個のＱ基で置換されていることができるピリジニルおよび最大４個のＱ基で置換されていることができるピリジニルオキシを表し、
Ｒｂ２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルスルホニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるベンジルを表し、
Ｑは、同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルおよびトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。］
の化合物、またはこれらの塩または光学活性または幾何異性体、ただし、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（（６，８−ジメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）メチル）−フラン−２−カルボキサミド、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（（６−エトキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）メチル）−フラン−２−カルボキサミド、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（（６−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）メチル）−フラン−２−カルボキサミド、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（（７，８−ジフルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）メチル）−４−メチルチアゾール−５−カルボキサミドおよびＮ−シクロプロピル−Ｎ−（（８−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）メチル）−４−メチルチアゾール−５−カルボキサミドとは異なる式（Ｉ）の化合物。
【請求項２】
Ａが、
【化３】
0005563453.tif 000040
［式中、
−＊は、カルボニル部分への結合点を表し、
Ｖ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲａ１を表し、
Ｒａ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、
Ｒａ２およびＲａ３は、同じまたは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシまたは同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
Ｒａ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシまたは同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルを表す。］
からなるリストから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａが、
【化４】
0005563453.tif 000041
［式中、
−＊は、カルボニル基への結合点を表し、
Ｖ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲａ１を表し、
Ｒａ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、
Ｒａ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシを表し、
Ｒａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、
Ｒａ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す。］
からなるリストから選択される、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａが、Ａ５を表し、
Ｖ１が、ＮＲａ１を表し、
Ｒａ１が、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、
Ｒａ２およびＲａ３が、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表し、または
Ａが、Ａ４を表し、
Ｖ１が、Ｓを表し、
Ｒａ２が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒａ４が、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す、
請求項１から３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｂが、
【化５】
0005563453.tif 000042
［式中、
Ｗ１からＷ５、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａおよびＹ３ｂは、独立に、ＮＲｂ２またはＣＲｂ３を表し、
Ｙ２ｂは、Ｏ、ＳまたはＮＲｂ２を表す。］
からなるリストから選択される、請求項１から４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｂが、Ｂ１もしくはＢ２を表し、
Ｗ１からＷ５、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａおよびＹ３ｂが、独立に、ＣＲｂ３を表し、または
Ｂが、Ｂ５もしくＢ６を表し、
Ｗ１からＷ５、Ｙ１ａおよびＹ３ａが、独立に、ＣＲｂ１を表し、
Ｙ２ｂが、Ｓを表す、
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｔが、ＯまたはＳを表す、請求項１から６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｚ１が、シクロプロピルを表す、請求項１から７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｚ２およびＺ３が、独立に、水素原子またはＣ１−Ｃ８アルキルを表す、請求項１から８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｑが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表す、請求項１から９に記載の化合物。
【請求項１１】
活性成分として、請求項１から１０に記載の式（Ｉ）の化合物の有効量および農業上許容される支持体、担体または増量剤を含む殺真菌剤組成物。
【請求項１２】
農学的に有効でおよび実質的に植物に対して毒性を示さない量の請求項１から１０に記載の化合物または請求項１１に記載の組成物を、植物が生育しているもしくは生育し得る土壌に、植物の葉および／もしくは果実に、または植物の種子に施用することを特徴とする、作物の植物病原性菌類を防除するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ−（芳香族、６員、縮合、（ヘテロ）アリール−メチレン）−Ｎ−シクロアルキルカルボキサミド誘導体、これらのチオカルボキサミドまたはＮ−置換カルボキサミド類似体、これらの調製の方法、（特に殺真菌剤組成物の形態での）殺真菌剤活性剤としてのこれらの使用、およびこれらの化合物または組成物を使用した（特に植物の）植物病原性真菌類の防除のための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第２００１／１１９６６号は、総括的に、特定のハロアルキル−２−ピリジル−メチレン−ヘテロシクリル−アミド誘導体を記載している。しかし、この文献に、任意のシクロアルキル基で置換された任意のこのような誘導体の開示はない。
【０００３】
国際公開第２００４／０７４２５９号は、次式：
【０００４】
【化１】
0005563453.tif 000002
（式中、Ａｒは、５から１０員複素環を表すことができ、Ｒ７は、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すことができ、一方、Ｘ、ＹおよびＺは、ＮまたはＣＲ１を表すことができ、少なくとも１つはＮを表す。）のＧＡＢＡＡ受容体に結合可能な化合物を開示している。
【０００５】
しかし、この文献に、５員複素環または窒素原子に結合したシクロアルキルを含む任意の化合物の開示はない。
【０００６】
国際公開第２００６／１２０２２４号は、次式：
【０００７】
【化２】
0005563453.tif 000003
の２−ピリジル−メチレン−カルボキサミド誘導体を開示しており、この文献に本発明による殺真菌剤の二環式誘導体を調製するためのヒントはなかった。
【０００８】
国際公開第２００７／１１７７７８号は、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（（７，８−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）メチル）−４−メチルチアゾール−５−カルボキサミドおよびＮ−シクロプロピル−Ｎ−（（８−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）メチル）−４−メチルチアゾール−５−カルボキサミドを含む、誘導型一酸化窒素合成酵素阻害剤として有用なキノリン誘導体を開示している。これらの化合物は、本発明の部分を形成しない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】国際公開第２００１／１１９６６号
【特許文献２】国際公開第２００４／０７４２５９号
【特許文献３】国際公開第２００６／１２０２２４号
【特許文献４】国際公開第２００７／１１７７７８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
活性成分に対する耐性株の発達を回避または抑制するために新規農薬化合物を使用することに関して、農薬分野において常に高い関心がもたれている。さらにまた、既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、活性化合物の使用量を低減するために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心がもたれている。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、上記で記載した効果または利点を示す化合物の新規ファミリーを見出した。
【００１２】
したがって、本発明は、式（Ｉ）
【００１３】
【化３】
0005563453.tif 000004
［式中、
・Ａは、（最大４個の基Ｒａで置換されていることができる）炭素に結合した、不飽和または部分飽和、５員ヘテロシクリル基を表し、
・Ｂは、
【００１４】
【化４】
0005563453.tif 000005
（式中、
Ｗ１からＷ５は、独立に、ＮもしくはＣＲｂ１を表し、
Ｙ１からＹ３は、独立に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＮＲｂ２もしくはＣＲｂ３を表し、
Ｙ１からＹ３は、これらが結合している原子Ｗｎと一緒になって、（最大４個のヘテロ原子を含む）芳香族５もしくは６員縮合ヘテロシクリル環、もしくは芳香族６員縮合カルボシクリル環を形成しており、
ｐは、１もしくは２を表す。）を表し、
・Ｔは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒｃ、Ｎ−ＯＲｄ、Ｎ−ＮＲｃＲｄもしくはＮ−ＣＮを表し、
・Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルもしくは（同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルからなるリストから選択することができる）最大１０個の原子もしくは基で置換されたＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
・Ｚ２およびＺ３は、独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイルを表し、または
・Ｚ２およびＺ３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、置換されたもしくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成していることができ、
・Ｒａは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、スルファニル、ヒドロキシル、ペンタフルオロ−λ−６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルを表し、
・ＲｃおよびＲｄは、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニル、最大６個のＱ基で置換されていることができるナフチル、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルメチレン、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルスルホニルを表し、
・Ｒｂ１およびＲｂ３は、独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、スルファニル、アミノ、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−���ルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるベンジルオキシ、最大５個のＱ基で置換されていることができるベンジルスルファニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるベンジルアミノ、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェノキシ、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルアミノ、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルスルファニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるベンジル、最大４個のＱ基で置換されていることができるピリジニルおよび最大４個のＱ基で置換されていることができるピリジニルオキシを表し、
・Ｒｂ２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるフェニルスルホニル、最大５個のＱ基で置換されていることができるベンジルを表し、
・Ｑは、同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルおよびトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。］
のＮ−（芳香族、６員、縮合、（ヘテロ）アリールメチレン）−Ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体、ならびにこれらの塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体（ｍｅｔａｌｌｏｉｄｉｃ  ｃｏｍｐｌｅｘ）および光学活性または幾何異性体を提供し、ただし、式（Ｉ）の化合物は、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（（６，８−ジメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）メチル）−フラン−２−カルボキサミド、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（（６−エトキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）メチル）−フラン−２−カルボキサミド、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（（６−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）メチル）−フラン−２−カルボキサミド、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（（７，８−ジフルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）メチル）−４−メチルチアゾール−５−カルボキサミドおよびＮ−シクロプロピル−Ｎ−（（８−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−４−イル）メチル）−４−メチルチアゾール−５−カルボキサミドとは異なる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明による化合物のいずれも、この化合物中の立体単位（ＩＵＰＡＣ規則で定義された通り）の数に応じて１種または複数の立体異性体として存在することができる。したがって、本発明は、等しく、すべての立体異性体、およびすべての割合でのすべての可能な立体異性体の混合物に関する。立体異性体は、当業者に自体周知である方法によって分離することができる。
【００１６】
本発明によれば、次の総称は、次の意味で一般的に使用される。
【００１７】
・ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味し、
・ヘテロ原子は、窒素、酸素または硫黄であってよく、
・ハロゲン化された基、特にハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキル基は、最大９個の同一または異なるハロゲン原子を含むことができ、
・任意のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、直鎖または分枝であってよく、
・「アリール」という用語は、ハロゲン、［Ｃ１−Ｃ６］−アルキル、［Ｃ１−Ｃ６］−ハロアルキル、［Ｃ２−Ｃ６］−アルケニル、［Ｃ２−Ｃ６］−ハロアルケニル、［Ｃ２−Ｃ６］−アルキニル、［Ｃ２−Ｃ６］−ハロアルキニル、［Ｃ１−Ｃ６］−アルコキシ、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルキル、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ、［Ｃ１−Ｃ６］−ハロアルコキシおよび［Ｃ１−Ｃ４］−ハロアルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルキルからなるリストから選択される１から５個の基で場合によって置換されているフェニルまたはナフチルを意味し、
・アミノ基または同じまたは異なっていることができる２つの置換基で置換されている任意の他のアミノ含有基のアミノ部分の場合、この２つの置換基は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていることができるまたは他のヘテロ原子を含んでよいヘテロシクリル基、好ましくは５から７員ヘテロシクリル基、例えばモルホリノ基またはピペリジニル基を形成していることができる。
【００１８】
本発明による式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ａが、
【００１９】
【化５】
0005563453.tif 000006
［式中、
・−＊は、カルボニル部分への結合点を表し、
・Ｖ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲａ１を表し、
・Ｒａ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、
・Ｒａ２およびＲａ３は、同じまたは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシまたは同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
・Ｒａ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシまたは同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルを表す。］からなるリストから選択されるものである。
【００２０】
本発明による式（Ｉ）のより好ましい化合物は、Ａが、
【００２１】
【化６】
0005563453.tif 000007
［式中、
・−＊は、カルボニル基への結合点を表し、
・Ｖ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲａ１を表し、
・Ｒａ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、
・Ｒａ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシを表し、
・Ｒａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、
・Ｒａ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す。］からなるリストから選択されるものである。
【００２２】
本発明による式（Ｉ）の他のより好ましい化合物は、
・Ａが、Ａ５を表し、
・Ｖ１が、ＮＲａ１を表し、
・Ｒａ１が、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、
・Ｒａ２およびＲａ３が、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表し、または
・Ａが、Ａ４を表し、
・Ｖ１が、Ｓを表し、
・Ｒａ２が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表し、
・Ｒａ４が、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す
ものである。
【００２３】
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｂが、
【００２４】
【化７】
0005563453.tif 000008
［式中、
・Ｗ１からＷ５、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａおよびＹ３ｂは、独立に、ＮＲｂ２またはＣＲｂ３を表し、
・Ｙ２ｂは、Ｏ、ＳまたはＮＲｂ２を表す。］からなるリストから選択されるものである。
【００２５】
本発明による他のより好ましい化合物は、Ｂが、Ｂ１もしくはＢ２を表し、Ｗ１からＷ５、Ｙ１ａ、Ｙ２ａ、Ｙ３ａおよびＹ３ｂが、独立に、ＣＲｂ３を表し、またはＢが、Ｂ５もしくはＢ６を表し、Ｗ１からＷ５、Ｙ１ａおよびＹ３ｂが、独立に、ＣＲｂ１を表し、Ｙ２ｂが、Ｓを表すものである。
【００２６】
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｔが、ＯまたはＳを表すものである。
【００２７】
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｚ１が、シクロプロピルを表すものである。
【００２８】
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｚ２およびＺ３が、独立に、水素原子またはＣ１−Ｃ８−アルキルを表すものである。
【００２９】
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｑが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、同じまたは異なっていることができる最大９個のハロゲン原子を含むＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表すものである。
【００３０】
本発明による式（Ｉ）の化合物の置換基に関する上記の選択は、部分的に独立してまたは完全に独立してのいずれかで、様々な様式で組み合わせることができる。したがって、好ましい特徴のこれらの組合せは、本発明の化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のこのようなサブクラスの例は、
−Ａの好ましい特徴と１つまたは複数のＴ、Ｚ１からＺ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｔ、Ｖ１およびＱの好ましい特徴、
−Ｔの好ましい特徴と１つまたは複数のＡ、Ｚ１からＺ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｖ１およびＱの好ましい特徴、
−Ｚ１の好ましい特徴と１つまたは複数のＡ、Ｔ、Ｚ２、Ｚ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｖ１およびＱの好ましい特徴、
−Ｚ２の好ましい特徴と１つまたは複数のＡ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｖ１およびＱの好ましい特徴、
−Ｚ３の好ましい特徴と１つまたは複数のＡ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｖ１およびＱの好ましい特徴、
−Ｒａの好ましい特徴と１つまたは複数のＡ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、Ｒｂ、Ｖ１およびＱの好ましい特徴、
−Ｒｂの好ましい特徴と１つまたは複数のＡ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、Ｒａ、Ｖ１およびＱの好ましい特徴、
−Ｖ１の好ましい特徴と１つまたは複数のＡ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、Ｒａ、ＲｂおよびＱの好ましい特徴、
−Ｑの好ましい特徴と１つまたは複数のＡ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、Ｒａ、ＲｂおよびＶ１の好ましい特徴
を組み合わせることができる。
本発明による化合物の置換基の好ましい特徴についての上記組合せにおいて、当該好ましい特徴は、Ａ、Ｔ、Ｚ１からＺ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｖ１およびＱのそれぞれのさらに好ましい特徴の中から選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成することもできる。
【００３１】
本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製する方法にも関する。
【００３２】
したがって、本発明のさらなる一態様によれば、次の反応スキーム：
【００３３】
【化８】
0005563453.tif 000009
［式中、
・Ａ、Ｚ１からＺ３、Ｗ１からＷ５およびＢは、本明細書で定義された通りであり、
・Ｕ１は、ハロゲン原子または脱離基を表す。］で示されるように、Ｔが、Ｏを表す式（Ｉ）の化合物の調製のための方法Ｐ１が提供される。
【００３４】
本発明による方法Ｐ１において、ステップ１は、適切な場合に溶媒の存在下および適切な場合に酸結合剤の存在下で実施することができる。
【００３５】
式（ＩＩ）のＮ−シクロアルキル−アミン誘導体は、既知であり、または既知方法、例えば、アルデヒドもしくはケトンの還元的アミノ化（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃｓ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、２００６、２０１４頁、ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ７  ａｎｄ  ８）、またはイミンの還元（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００５、１１６８９頁）、またはハロゲン、メシレートもしくはトシレートの求核置換（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００２、３８８７頁、ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ  ｆｏｒ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ  ２８）で調製することができる。
【００３６】
式（ＩＩＩ）のカルボン酸誘導体は、既知である、または、既知方法（国際公開第９３／１１１１７号；欧州特許第５４５０９９号明細書；Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ＆Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ、１９８７、７３７−７５９頁、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２００２、２１０５−２１０８頁）によって調製することができる。
【００３７】
本発明による方法Ｐ１を実施するのに適した酸結合剤は、いずれの場合も、このような反応に関して慣習的な無機塩基または有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属、アルカリ金属の水素化物、アルカリ金属の水酸化物またはアルカリ金属のアルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、または、他の水酸化アンモニウム；アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、重炭素カリウム、重炭素ナトリウム；アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム；および、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００３８】
付加的な縮合剤を存在させずに操作すること、またはそれが酸結合剤として同時に作用するようアミン成分の過剰を用いることも可能である。
【００３９】
本発明による方法Ｐ１を実施するのに適した溶媒は、いずれの場合も、慣習的な不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：場合によってハロゲン化されている脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタンまたはトリクロルエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；または、スルホン類、例えば、スルホラン。
【００４０】
本発明による方法Ｐ１を実施する場合、反応温度は、独立して、比較的広い範囲で様々であることができる。一般に、本発明による方法は、０℃から１６０℃の温度、好ましくは、１０℃から１２０℃の温度で実施する。本発明による方法に関して温度を制御する方法は、マイクロ波技術の使用である。
【００４１】
本発明による方法Ｐ１は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかし、いずれの場合も、高圧下または減圧下で実施することも可能である。
【００４２】
本発明による方法Ｐ１のステップ１を実施する場合、一般的に１モルなどの過剰の式（ＩＩＩ）の酸誘導体および１から３モルの酸結合剤を、式（ＩＩ）のアミンの１モル当たり使用する。他の割合で反応成分を使用することも可能である。
【００４３】
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般的に、反応混合物を水で処理し、有機相を分離し、乾燥後、減圧下で濃縮する。適切な場合、残った残渣は、慣習的な方法、例えば、クロマトグラフィーまたは再結晶によって、依然として存在し得る不純物から取り出すことができる。
【００４４】
本発明によるさらなる一態様によれば、Ｔが、Ｓを表す式（Ｉ）の化合物の調製のための方法Ｐ２が提供され、次の反応スキーム：
【００４５】
【化９】
0005563453.tif 000010
［式中、Ａ、Ｚ１からＺ３、Ｗ１からＷ５およびＢは、本明細書で定義された通りである。］によって示される。
【００４６】
方法Ｐ２は、チオネート化剤の存在下で実施することができる。
【００４７】
出発原料の式（Ｉ）のアミド誘導体は、方法Ｐ１によって調製することができる。
【００４８】
本発明による方法Ｐ２を実施するのに適したチオネート化剤は、硫黄（Ｓ）、硫化水素（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、硫化ビス（ジエチルアルミニウム）（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド）またはポリマー支持チオネート化試薬、例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  １、（２００１）、３５８頁に記載されたものであってよい。
【００４９】
触媒的なまたは化学量論的な量以上の塩基、例えば、無機および有機塩基の存在下または不存在下で、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、複素環式芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン、さらに第三級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノピリジンまたはＮ−メチルピペリジンを使用することが好ましい。
【００５０】
本発明による方法Ｐ２を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：場合によってハロゲン化されている脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタンまたはトリクロルエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンまたは１，２−ジエトキシエタン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；含硫溶媒、例えば、スルホランまたは二硫化炭素。
【００５１】
本発明による方法Ｐ２を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で様々であることができる。一般に、これらの方法は、０℃から１６０℃の温度、好ましくは、１０℃から１２０℃の温度で実施する。本発明による方法に関して温度を制御する方法は、マイクロ波技術の使用である。
【００５２】
本発明による方法Ｐ２は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下または減圧下で実施することも可能である。
【００５３】
本発明による方法Ｐ２を実施する場合、１モルまたは過剰の硫黄当量のチオネート化剤および１から３モルの塩基を、アミド誘導体（Ｉ）の１モル当たり使用することができる。
【００５４】
反応成分を他の割合で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
【００５５】
一般に、当該反応混合物を減圧下に濃縮する。依然として存在し得る不純物は、クロマトグラフィーまたは再結晶などの既知方法によって、残った残渣から除去することができる。
【００５６】
本発明のさらなる一態様によれば、Ｔが、Ｎ−Ｒｃ、Ｎ−ＯＲｄ、Ｎ−ＮＲｃＲｄまたはＮ−ＣＮを表す式（Ｉ）の化合物の調製のための方法Ｐ３が提供され、次の反応スキーム：
【００５７】
【化１０】
0005563453.tif 000011
［式中、
・Ａ、Ｚ１からＺ３、Ｗ１からＷ５およびＢは、本明細書で定義された通りであり、
・Ｕ２は、塩素原子またはメチルスルファニル基を表す。］によって示される。
【００５８】
本発明による方法Ｐ３において、ステップ２は、酸結合剤の存在下および溶媒の存在下で実施することができる。
【００５９】
式（ＩＩ）のＮ−シクロアルキル−アミン誘導体は、既知であり、または既知方法、例えば、アルデヒドもしくはケトンの還元的アミノ化（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃｓ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、２００６、２０１４頁、ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ７  ａｎｄ  ８）、またはイミンの還元（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００５、１１６８９頁）、またはハロゲン、メシレートもしくはトシレートの求核置換（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００２、３８８７頁、ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ  ｆｏｒ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ  ２８）によって調製することができる。
【００６０】
式（ＩＶ）のＮ−置換カルボキシミドイルクロリドは、既知であり、または、既知方法、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、「Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ」（１９８５）、Ｅ５／１、６２８−６３３頁およびＰａｔａｉ、「Ｔｈｅ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ａｍｉｄｉｎｅｓ  ａｎｄ  ｉｍｉｄａｔｅｓ」（１９７５）、２９６−３０１頁に記載されたものによって調製することができる。
【００６１】
式（ＩＶ）のＮ−置換またはＮ，Ｎ−二置換ヒドラゾノイルクロリドは、既知であり、または、既知方法、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９９１、４７、４４７頁およびＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９８３、２０、２２５頁に記載されたものによって調製することができる。
【００６２】
式（ＩＶ）のＮ−シアノカルボキシミドイルクロリドは、既知であり、または、既知方法、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９６８、５５２３頁およびＢｌｏｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００６、４７２３頁に記載されたものによって調製することができる。
【００６３】
本発明による方法Ｐ３を実施するのに適した酸結合剤は、このような反応に関して慣習的な無機塩基または有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、または、他の水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、重炭素カリウム、重炭素ナトリウム；アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム；アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、例えば水素化ナトリウムもしくは水素化カリウム；アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属アルコラート、例えばナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、ナトリウムプロピレートもしくはカリウムｔ−ブチレート；および、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）；またはポリマー担持酸スカベンジャー（例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｉｒｉｓ−ｂｉｏｔｅｃｈ．ｄｅ／ｄｏｗｎｌｏａｄｓ／ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ．ｐｄｆに記載のように）。
付加的な酸結合剤を存在させないで実施することも可能である。
【００６４】
本発明による方法Ｐ３を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：場合によってハロゲン化されている脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタンまたはトリクロルエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；または、スルホン類、例えば、スルホラン。
【００６５】
本発明による方法Ｐ３を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で様々であることができる。一般に、これらの方法は、０℃から１６０℃の温度、好ましくは、１０℃から１２０℃の温度で実施する。本発明による方法に関して温度を制御する方法は、マイクロ波技術の使用である。
【００６６】
本発明による方法Ｐ３は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下または減圧下で実施することも可能である。
【００６７】
本発明による方法Ｐ３を実施する場合、式（ＩＩＩ）のアミン誘導体は、この塩、例えば、クロロヒドレートまたは任意の他の好都合な塩として使用することができる。
【００６８】
本発明による方法Ｐ３を実施する場合、１モルまたは過剰の式（ＩＩ）のアミン誘導体および１から３モルの酸結合剤を、式（ＩＶ）のＮ−置換カルボキシミドイルクロリドの１モル当たり使用することができる。
【００６９】
反応成分を他の割合で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
【００７０】
一般に、反応混合物は、減圧下で濃縮する。残る残渣は、既知方法、例えば、クロマトグラフィーまたは再結晶によって、依然として存在し得る不純物から取り出すことができる。
【００７１】
本発明による化合物は、上記方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識および利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明による化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００７２】
さらに別の態様において、本発明は、有効で植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）の活性化合物を含む殺菌剤組成物にも関する。
【００７３】
「有効で植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているかまたはおそらく出現するであろう菌類を防除または駆除するのに十分であり、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明による組成物の量を意味する。このような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、および、本発明による殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。このような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【００７４】
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書で定義されている式（Ｉ）の化合物、および、農業上許容される支持体、担体または増量剤を含む殺菌剤組成物が提供される。
【００７５】
本発明によれば、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせてまたは関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然または合成の有機化合物または無機化合物を意味する。このような支持体は、したがって、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、または、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然または合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油および植物油、ならびに、それらの誘導体などが挙げられる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００７６】
本発明による組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性もしくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤であることが可能である、または、このような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩もしくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物もしくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物もしくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステルもしくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに、硫酸官能基、スルホン酸官能基およびリン酸官能基を含む上記化合物の誘導体。該活性化合物および／または該不活性支持体が水不溶性である場合、ならびに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒ  ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％から４０重量％であり得る。
【００７７】
場合によって、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体または液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００７８】
一般に、本発明による組成物には、０．０５から９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０から７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
【００７９】
本発明による組成物は、エアロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ  ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁液剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ（ＵＬＶ）ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ（ＵＬＶ）ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、泥水処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤および水和剤などのような、様々な形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物または種子に対して噴霧装置または散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【００８０】
本発明による化合物は、さらにまた、１種または複数の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤もしくはフェロモン活性物質、または、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。このようにして得られた混合物は、通常、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。
【００８１】
適切な殺真菌剤混合相手の例は、次のリストから選択することができる。
（１）核酸合成の阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフレース、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
（２）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチルおよびゾキサミド。
（３）呼吸の阻害剤、例えば、ＣＩ呼吸阻害剤としてのジフルメトリム；ＣＩＩ呼吸阻害剤としてのビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フルオピラム、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム（９Ｒ成分）、イソピラザム（９Ｓ成分）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；ＣＩＩＩ呼吸阻害剤としてのアミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン。
（４）例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フルアジナムおよびメプチルジノキャップのような脱共役剤として作用し得る化合物。
（５）ＡＴＰ産生の阻害剤、例えば、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシドおよびシルチオファム。
（６）アミノ酸および／またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリムおよびピリメタニル。
（７）シグナル変換の阻害剤、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニルおよびキノキシフェン。
（８）脂質および膜合成の阻害剤、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチルおよびビンクロゾリン。
（９）エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾールおよびボリコナゾール。
（１０）細胞壁合成の阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロチオカルブ、バリダマイシンＡおよびバリフェナール。
（１１）メラニン生合成の阻害剤、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロンおよびトリシクラゾール。
（１２）例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾールおよびチアジニルのような宿主の防御を誘導し得る化合物。
（１３）例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、オキシ塩化銅、銅調製物、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄および多硫化カルシウム、チラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラムを含めた硫黄調製物のようなマルチサイト作用を有し得る化合物。
（１４）例えば、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロプ−２−エノエート、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブト−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、プロパモカルブ−ホセチル、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−フェニルフェノールおよび塩、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、キノリン−８−オール、キノリン−８−オール硫酸塩（２：１）（塩）、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、クロロネブ、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオロイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、メチル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、ミルジオマイシン、トルニファニド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、ナタマイシン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、フェナジン−１−カルボン酸、フェノトリン、亜リン酸およびこの塩、プロパモカルブホセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、Ｓ−プロプ−２−エン−１−イル５−アミノ−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−プロプ−２−イン−１−イルチオフェン−２−スルホノヒドラジドおよびザリラミドのようなさらなる化合物。
【００８２】
式（Ｉ）の化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含む本発明による組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅剤。
【００８３】
式（Ｉ）の化合物および本発明による殺菌剤組成物を使用して、植物または作物の植物病原性菌類を治療的または予防的に防除することができる。
【００８４】
かくして、本発明のさらに別の態様により、植物または作物の植物病原性菌類を治療的または予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）の化合物または本発明による殺菌剤組成物を、種子、植物もしくは植物の果実に施用する、または、植物が生育している土壌もしくは植物を生育させるのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
【００８５】
本発明による処置方法は、塊茎または根茎のような繁殖材料を処置するのにも有用であり得、さらには、種子、実生または移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）および植物または移植植物（ｐｌａｎｔｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）を処置するのにも有効であり得る。この処置方法は、根を処置するのにも有効であり得る。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎または柄、葉、花および果実のような植物の地上部を処置するのにも有用であり得る。
【００８６】
本発明による方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実作物または野菜作物、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ピップフルーツ（ｐｉｐ  ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴおよびナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンドおよびモモ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびプランタン）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、イチゴ）；主要作物（ｍａｊｏｒ  ｃｒｏｐ）、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、または、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギおよびライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ビートルート（ｂｅｅｔｒｏｏｔ））；アブラヤシ科各種（Ｅｌａｅｉｓ  ｓｐ．）（例えば、アブラヤシ（ｏｉｌ  ｐａｌｍ））；園芸作物および森林作物（ｆｏｒｅｓｔ  ｃｒｏｐｓ）；さらに、これら作物の遺伝子組換えが行われた相同物。
【００８７】
本発明による方法で防除可能な植物または作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
さび病（ｒｕｓｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）に起因するもの；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）およびペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）およびプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
葉斑点性、葉汚斑性および葉枯れ性の病害（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ，ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ａｎｄ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポリウム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）またはコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムチアヌム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）およびレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）またはピレノホラ・トリチシ・レペンティス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）またはラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）およびセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
根、莢および茎の病害（ｒｏｏｔ−，ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、例えば、サロクラジウム・オリゼ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・オリゼ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
トウモロコシ穂軸を含む穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）に起因するもの；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
黒穂病（ｓｍｕｔ−  ａｎｄ  ｂｕｎｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）に起因するもの；
果実の腐敗性および黴性の病害（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｍｏｕｌｄ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・ストロニファー（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
種子および土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性および苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ  ｄｅｃａｙ，ｍｏｕｌｄ，ｗｉｌｔ，ｒｏｔ  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ  ｄｉｓｅａｓｅ）
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ブラシキコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、アファノミセス・ユーテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコチタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、例えば、アスコチタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）に起因するもの；
（分生子形態：ドレックスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）  別名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））
コレトトリクム病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）、例えば、コレトトリクム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ギベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ギベレラ・ゼエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロフォミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、例えばマクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
ミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム（ペニシリウム）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
フォマ（Ｐｈｏｍａ）病、例えば、フォマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
フォモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、例えば、フォモプシス・ソジェ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、例えば、ピリクラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・オリゼ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・ダリエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
潰瘍病、てんぐ巣病および枝枯れ病、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの：
胴枯れ病、例えば、
モニリニア病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）に起因するもの；
花および果実の奇形を含めた葉ぶくれ病または葉巻病、例えば、
エキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、例えば、エキソバシジウム・ベクサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）に起因するもの；
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
木質植物の衰退病（ｄｅｃｌｉｎｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
エスカ病（Ｅｓｃａ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、フェオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、フェオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）、ファミチポリア・メディテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）に起因するもの；
ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するもの；
花および種子の病気、
例えば、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
塊茎の病気、例えば、
リゾクトニア病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
根こぶ病、例えば、
プラモディオフィラ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病、例えば、プラモディオフィラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの。
【００８８】
細菌性生物に起因する病気、例えば、
ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属種、例えば、ザントモナス・キャンペストリス・パソバー・オリゼ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属種、例えば、シュードモナス・シリンゲ・パソバー・ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）属種、例えば、エルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【００８９】
本発明による殺菌剤組成物は、材木の表面または内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、すべての種の木、そのような木を建築用に加工したすべてのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材および合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明による１種もしくは複数の化合物または本発明による組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、または、別の適切な任意の手段が包含される。
【００９０】
本発明による処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０から８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０から３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２から２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３から１５０ｇである。
【００９１】
本明細書で示されている薬量が本発明による方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物または作物の性質に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【００９２】
本発明による殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組換え生物の本発明による化合物または本発明による農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組換え植物は、対象のタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「対象のタンパク質をコードする異種の遺伝子（ｈｅｔｅｒｏｌｏｇｏｕｓ  ｇｅｎｅ  ｅｎｃｏｄｉｎｇ  ａ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ｏｆ  ｉｎｔｅｒｅｓｔ）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい農業的特性を付与する遺伝子を意味する、または、遺伝子組換え植物の農業的品質を改善するための遺伝子を意味する。
【００９３】
本発明による化合物または混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｄｉｓｅａｓｅ）およびカンジダ症、または、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））に起因する疾患のようなヒトまたは動物の菌類病を治療的または予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【００９４】
本発明の様々な態様について、化合物の例についての下記表および下記調製実施例を参照して説明する。
【００９５】
以下の表は、本発明による化合物の例について非限定的に例証している。
【００９６】
下記表において、「Ｍ＋Ｈ」（または「Ｍ−Ｈ」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）またはマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析におけるポジティブ大気圧化学イオン化法で見出された分子イオンピークを意味する。
【００９７】
下記表において、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、下記方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により決定した：
温度：４０℃；移動相：０．１％水性ギ酸およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。
【００９８】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。
【００９９】
ラムダマックス値は、１９０ｎｍから４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０１００】
下記実施例により、本発明による式（Ｉ）の化合物の調製について非限定的に例証する。
【０１０１】
【化１１】
0005563453.tif 000012
【０１０２】
【表１】
0005563453.tif 000013
0005563453.tif 000014
0005563453.tif 000015
0005563453.tif 000016
0005563453.tif 000017
0005563453.tif 000018
0005563453.tif 000019
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0005563453.tif 000021
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0005563453.tif 000027
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0005563453.tif 000031
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0005563453.tif 000035
0005563453.tif 000036
0005563453.tif 000037
【０１０３】
一般調製実施例１：Ｏｐｔｉｍｉｚｅｒ（商標）マイクロ波装置での式（Ｉ）のアミド誘導体の調製
８ｍｌのＯｐｔｉｍｉｚｅｒ（商標）バイアルに、１．７ｍｍｏｌのアミン（ＩＩ）を計量する。アセトニトリル中の塩化アシル（ＩＩＩ）（２ｍｍｏｌ）の１モル溶液の２ｍｌを添加し、次いで１ｍｌのトリエチルアミンを添加する。このバイアルを密封し、周囲温度で１０秒、予備攪拌し、次いでマイクロ波下で、１８０℃で６０秒間加熱する。冷却後、このバイアルを開け、１０ｍｌの炭酸カリウムの飽和溶液に注ぐ。水相を５ｍｌのジクロロメタンで２回抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥する。溶媒を除去し、粗製アミドをＬＣＭＳおよびＮＭＲで分析する。十分に純粋ではない化合物を、分取ＬＣＭＳでさらに精製する。
【０１０４】
一般調製実施例２：Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ（商標）装置での式（Ｉ）のアミド誘導体の加硫
１３ｍｌのＣｈｅｍｓｐｅｅｄ（商標）バイアルに、０．２７ｍｍｏｌの五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）を計量する。ジオキサン中のアミド（Ｉ）の０．１８ｍｏｌ溶液の３ｍｌ（０．５４ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を、２時間加熱還流する。次いで、温度を８０℃に冷却し、２．５ｍｌの水を添加する。この混合物を、８０℃でもう１時間加熱する。次いで、２ｍｌの水を添加し、この反応混合物を、４ｍｌのジクロロメタンで２回抽出する。有機相を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）に置き、８ｍｌのジクロロメタンで２回溶離する。溶媒を除去し、粗製チオアミドを、ＬＣＭＳおよびＮＭＲで分析する。十分に純粋ではない化合物を、分取ＬＣＭＳでさらに精製する。
【０１０５】
効力実施例Ａ：ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）（オオムギ網斑病）のインビボ予防試験
試験する活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、次いで、水で希釈して所望の活性物質濃度を得る。
【０１０６】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたスターターカップ（ｓｔａｒｔｅｒ  ｃｕｐ）内のオオムギ植物（品種Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記の通り調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含まないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１０７】
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。この胞子は、１５日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
【０１０８】
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される：１、２、３、６、８、９、１１、１２、１６、１８、２４、２５、２６、２７、３３、３６、４０、４２、４７、５０、５４、５５、５７、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６９、７１、７２、７５、７９、８０、８１、８２、８３、８５、８６、８７、８８、８９、１００、１０９、１１６、１１９、１２０、１４５、１４９、１６６、１６７、１６８、１７６、１７７、１７８、２０４、２１３、２１４、２２２、２２６、２２７、２２８、２４０、２４１および２４２。
【０１０９】
効力実施例Ｂ：スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ類うどんこ病）のインビボ予防試験
試験する活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、次いで、水で希釈して所望の活性物質濃度を得る。
【０１１０】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し２０℃／２３℃で生育したスターターカップ（ｓｔａｒｔｅｒ  ｃｕｐ）中のガーキン植物（品種Ｖｅｒｔ  ｐｅｔｉｔ  ｄｅ  Ｐａｒｉｓ）を、上記に記載された水性懸濁液を噴霧することによって双葉期（ｔｈｅ  ２  ｆｉｒｓｔ  ｌｅａｖｅｓ  ｓｔａｇｅ）に処理する。対照として使用される植物は、活性成分を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１１１】
２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。この胞子は、汚染された植物から採取する。汚染されたガーキン植物を、約２０℃／２５℃および相対湿度６０／７０％でインキュベートする。
【０１１２】
上記汚染から１１−１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
【０１１３】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される：２、６、８、１１、１２、１７、１８、２２、２３、２５、２６、３６、４０、４１、４２、４７、４９、５０、５１、５３、５５、５６、５７、５８、５９、６３、６４、６５、６６、６７、６９、７０、７１、７２、７４、７５、７９、８０、８１、８２、８３、８５、８６、８７、８８、８９、１００、１０５、１０９、１２０、１２８、１２９、１３６、１３７、１３８、１４９、１５７、１５８、１５９、１６６、１６７、１６８、１７６、１７７、１７８、１８０、１８５、１９４、１９５、１９６、１９８、２０４、２０５、２２１、２２２、２４０、２４１および２４２。
【０１１４】
効力実施例Ｃ：マイコスファレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（小麦斑点病）のインビボ予防試験
試験する活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、次いで、水で希釈して所望の活性物質濃度を得る。
【０１１５】
スターターカップ中で５０／５０泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育した小麦植物（品種Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、上記に記載の通り調製した活性成分を噴霧することによって１葉期（草丈１０ｃｍ）に処理する。
【０１１６】
対照として使用される植物は、活性成分を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１１７】
２４時間経過した後、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。この胞子は、７日間培養したものから採取する。汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、相対湿度９０％で２１から２８日間インキュベートする。
【０１１８】
上記汚染から２１から２８日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
【０１１９】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される：１、２、５、６、７、８、９、１１、１７、１８、２２、２３、２４、２６、２７、３２、３３、３４、３６、４０、４１、４７、４８、４９、５０、５１、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６３、６４、６５、６７、６９、７０、７１、７４、７５、７９、８０、８１、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９４、９６、９７、１００、１０５、１０９、１１５、１１６、１１９、１２０、１２８、１２９、１３４、１３６、１３７、１３８、１４０、１４５、１４６、１４７、１４９、１５５、１５７、１５８、１６１、１６４、１６６、１６７、１６８、１７０、１７２、１７４、１７６、１７７、１７８、１８０、１８３、１８５、１８６、１８７、１９０、１９２、１９４、１９５、２２１、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２４０、２４１および２４２。
【０１２０】
効力実施例Ｄ：プッシニア・レコンジタｆ属種トリチシ（小麦褐さび病）のインビボ試験
試験する活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、次いで、水で希釈して所望の活性物質濃度を得る。
【０１２１】
５０／５０泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育したスターターカップ中の小麦植物（品種Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、上記に記載の通り調製した活性成分を噴霧することによって１葉期（草丈１０ｃｍ）に処理する。対照として使用される植物は、活性成分を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
【０１２２】
２４時間後、植物を、プッシニア・レコンジタ胞子の水性懸濁液（１ｍｌ当たり１００，０００胞子）を葉に噴霧することによって汚染する。胞子を１０日間経過の汚染した小麦から回収し、２．５ｍｌ／ｌのｔｗｅｅｎ８０の１０％を含む水に懸濁する。汚染した小麦植物を、２０℃および相対湿度１００％において２４時間インキュベートし、次いで２０℃および相対湿度７０％において１０日間インキュベートする。等級付けを、対照の植物と比較して、汚染後１０日に実施する。
【０１２３】
これらの条件下で、良好（少なくとも７０％）または完全な保護が、以下の化合物：１、２、９、１６、２４、２５、２６、３６、４７、４９、５４、５７、５８、６３、６４、６５、６６、６７、８０、８３、８５、８７、８８、８９、９４、１００、１０９、１１９、１２０、１３４、１３６、１３７、１３８、１４０、１４９、１５８、１６７、１７６、１７７、１７８、２４０および２４２で、５００ｐｐｍの薬量で観察されている。
【０１２４】
実施例Ｅ：アルテルナリア・ブラシカエ（アブラナ科植物の斑点病）のインビボ試験
試験する活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、次いで、水で希釈して所望の活性物質を得る。
【０１２５】
スターターカップ中で５０／５０泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８−２０℃で生育したダイコン植物（品種Ｐｅｍｏｔ）を、上記に記載の通り調製した活性成分を噴霧することによって子葉期に処理する。
【０１２６】
対照として使用される植物は、活性成分を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／水の混合物で処理する。
【０１２７】
２４時間後、植物を、アルテルナリア・ブラシカエ胞子の水性懸濁液（１ｃｍ３当たり４０，０００胞子）をこれに噴霧することによって汚染する。胞子を１２から１３日経過の培養物から回収する。
【０１２８】
汚染したダイコン植物を、約１８℃で、湿潤雰囲気下で６−７日間インキュベートする。
【０１２９】
等級付けを、対照の植物と比較して、汚染後６から７日に実施する。
【０１３０】
これらの条件下で、良好な保護（少なくとも７０％）が、以下の化合物：２、６、１２、１６、１８、２６、４７、４９、５７、６５、６６、６７、６９、７９、８０、８３、１６６、１６７、１７６、２０４、２１３、２１４および２４０で、５００ｐｐｍの薬量で観察されている。
【０１３１】
実施例Ｆ：ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色カビ病）のインビボ試験
試験する活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、次いで、水で希釈して所望の活性物質を得る。
【０１３２】
スターターカップ中で５０／５０泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８−２０℃で生育したガーキン植物（品種Ｖｅｒｔ  ｐｅｔｉｔ  ｄｅ  Ｐａｒｉｓ）を、上記に記載の通り調製した活性成分を噴霧することによって子葉Ｚ１１期に処理する。
【０１３３】
対照として使用される植物は、活性物質を含んでいない水性溶液で処理する。
【０１３４】
２４時間後、植物を、ボトリチス・シネレア胞子の水性懸濁液（１ｍｌ当たり１５０，０００胞子）の液滴を葉の上面に置くことによって汚染する。胞子を１５日経過の培養物から回収し、
−２０ｇ／Ｌのゼラチン、
−５０ｇ／ＬのＤ−フルクトース、
−２ｇ／ＬのＮＨ４ＮＯ３、
−１ｇ／ＬのＫＨ２ＰＯ４
からなる栄養溶液中に懸濁する。
【０１３５】
汚染されたキュウリ植物を、１５−１１℃（昼／夜）および相対湿度８０％で、人工気象室（ｃｌｉｍａｔｉｃ  ｒｏｏｍ）中で５−７日間静置する。
【０１３６】
等級付けを、対照植物と比較して汚染後５／７日に実施する。
【０１３７】
これらの条件下で、良好（少なくとも７０％）な保護が、以下の化合物：３６、６４、６５、６７、８０および８９で５００ｐｐｍの薬量で観察されている。
【０１３８】
実施例Ｇ：ペロノスポラ・パラシチカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）（アブラナ科植物のべと病）のインビボ試験
試験する活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することによって調製し、次いで、水で希釈して所望の活性物質を得る。
【０１３９】
５０／５０泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８−２０℃で生育したスターターカップ中のキャベツ植物（品種Ｅｍｉｎｅｎｃｅ）を、上記に記載された水性懸濁液を噴霧することによって子葉期に処理する。対照として使用される植物は、活性物質を含んでいない水性溶液で処理する。２４時間後、植物を、ペロノスポラ・パラシチカ胞子の水性懸濁液（１ｍｌ当たり５００００胞子）を、これに噴霧することによって汚染する。感染した植物から胞子を回収する。汚染されたキャベツ植物を、２０℃で、湿潤雰囲気下で５日間インキュベートする。等級付けを対照植物と比較して汚染後５日に実施する。
【０１４０】
これらの条件下で、良好（少なくとも７０％の病害防除）ないし完全な保護（１００％の病害防除）が、以下の化合物：本発明による２、６、８、１９、２７、４８、４９、５７、７３、７５、８３、８４、８７、８８、９４、９９、１０８、１０９、１２９、１３４、１３５、１３６、１４９、１５５、１６４、１６９、１７４、１７６、１７９、１８３、１９８、２１９および２４０で、５００ｐｐｍの薬量で観察されており、一方、不十分な保護（３０％未満の病害防除）ないし完全な非保護が、国際公開第２００６／１２０２２４号に開示された実施例５、４５および５０の化合物で５００ｐｐｍの薬量で観察されている。
【０１４１】
国際公開第２００６／１２０２２４号に開示された実施例５、４５および５０は、それぞれ以下の化合物：
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−メチレン］−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボキサミド、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−メチレン］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−メチレン］−５−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
に対応している。
【０１４２】
これらの結果は、本発明による化合物は、国際公開第２００６／１２０２２４号に開示された構造的に最も近い化合物と比べて格段に良好な生物活性を有することを示している。