(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0005514199.tif 000225
〔式中、
Ｈｅｔは式（Ｈｅｔ−ａ）、（Ｈｅｔ−ｂ）、（Ｈｅｔ−ｃ）又は（Ｈｅｔ−ｄ）の基であり、
【化２】
0005514199.tif 000226
Ｒ1は水素又は場合により置換された炭化水素基又は場合により置換されたヘテロシクリル基、ここで最後に記載された２つの炭素含有基のそれぞれは、置換基を含めて、１〜３０個の炭素原子を有し、又は
式ＳｉＲaＲbＲc、−ＮＲaＲb又は−Ｎ＝ＣＲcＲdの基、
ここで最後に記載された３つの式において、基Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdのそれぞれは、互いに独立して水素若しくは場合により置換された炭化水素基であるか、又はＲa及びＲbは窒素原子と一緒になって３〜９員複素環であり、これは窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１若しくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含んでもよく、そして
非置換であるか若しくは置換されており、又はＲc及びＲdは炭素原子と一緒になって３〜９員炭素環式基若しくは複素環式基であり、これはＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜３個の環ヘテロ原子を含んでもよく、ここで炭素環式若しくは複素環式基は非置換であるか若しくは置換されており、
ここで置換基を含む基Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdのそれぞれは、３０個までの炭素原子を有し、
Ｒ2は水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり、これは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
Ｒ3は水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり、これは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されているか、又は
Ｒ2及びＲ3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって３〜６個の炭素原子を有する炭素環式飽和又は部分不飽和環であり、これは非置換であるか又はハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、そして
Ｒ4は水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、
ここで最後に記載された３つ基のそれぞれは、非置換であるか、若しくはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び場合によりハロゲン−、シアノ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル−置換された（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されているか、又は
（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル又は（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルキニル、ここで最後に記載された３つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群から選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
フェニル、これは非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルカノイル、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル及び［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］カルボニルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル、これは非置換であるか又はハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び場合によりハロゲン−、シアノ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル−置換された（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル、これは非置換であるか又はハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び場合によりハロゲン−、シアノ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル−置換された（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基に
よって置換されており、又は
［（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルコキシ］カルボニル、これは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
Ｒ5はアリール基、これは非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて、６〜３０個の炭素原子を有し、又は
Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜４個の環ヘテロ原子を有する複素芳香族基、これは非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて、１〜３０個の炭素原子を有し、そして
（Ｒ6）nはｎ個の置換基Ｒ6であり、ここでｎ＝１である場合のＲ6、又はｎが１より大きい場合の、置換基Ｒ6のそれぞれは互いに独立して、基ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、モノ−若しくはジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルカノイル、モノ−若しくはジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノカルボニル、モノ−若しくはジ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］アミノ、モノ−若しくはジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル又は（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニルであり、ここで最後に記載された２つの基のそれぞれは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群から選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、そして
ｎは０、１、２又は３である〕
の化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｒ4は水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、
ここで最後に記載された３つ基のそれぞれは、非置換であるか、若しくはハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び場合によりハロゲン−、シアノ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル−置換された（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ5はアリール基、これは非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて、６〜２４個の炭素原子を有する、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ5はアリール基、これは非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて、６〜２０個の炭素原子を有する、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｒ5はＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜４個の環ヘテロ原子を有する複素芳香族基、これは非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて、１〜２４個の炭素原子を有する、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【請求項６】
Ｒ5はＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜４個の環ヘテロ原子を有する複素芳香族基、これは非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて、１〜２０個の炭素原子を有する、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【請求項７】
式（Ｉ）において、
Ｒ1がＨ、（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルキニル又はフェニルであり、
ここで最後に記載された７つの基のそれぞれは、非置換であるか、又は以下からなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、またカルボキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ8）−ハロアルキニル（最後に記載された７つの基は環式のベースの基の場合においてのみ）、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ、式−ＮＲ*Ｒ**、−ＣＯ−ＮＲ*Ｒ**及び−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ*Ｒ**の基、
ここで最後に記載された３つの式中の基Ｒ*及びＲ**のそれぞれは、互いに独立してＨ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル、ベンジル、置換されたベンジル、フェニル若しくは置換されたフェニルであるか、又は窒素原子と一緒になって３〜８員複素環であり、これは窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１若しくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含んでもよく、そして非置換であるか、若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる１つ又はそれ以上の基によって置換されており、
及び［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］チオカルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルアミノ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルフィニル及び（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルホニル、ここで最後に記載された２７個の基のそれぞれは、非置換であるか、又はハロゲン、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）−アル
コキシ及び場合により置換されたフェニルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及びフェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェノキシ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、またフェノキシカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ、またフェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルコキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニル、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルカルボニルオキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニルオキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルカルボニルアミノ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルアミノ及びまた（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ、
ここで最後に記載された２６個の基のそれぞれは、また場合により炭素環式又は複素環式環に縮合しており、そして環において又は多環式系において、非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及び式−ＳｉＲ'3、−Ｏ−ＳｉＲ'3、（Ｒ'）3Ｓｉ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ'2、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｏ−ＮＲ'2、−ＣＨ（ＯＲ'）2及び−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＯＲ'）2の基、
ここにおいて基Ｒ'のそれぞれは、互いに独立してＨ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル若しくはフェニル、これは非置換であるか若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は２つの隣接する位置で（Ｃ2−Ｃ6）−アルキレン架橋によって置換されており、そしてｍは０〜６の整数であり、
及び式Ｒ''Ｏ−ＣＨＲ'''ＣＨ（ＯＲ''）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシの基、
ここにおいて基Ｒ''のそれぞれは、互いに独立してＨ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであるか、又は基Ｒ''は一緒になって（Ｃ1−Ｃ6）−アルキレン基であり、そしてＲ'''はＨ又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
及びまた式Ｈｅｔ1の基、ここでＨｅｔ1は、各場合、互いに独立して３〜９個の環原子を有する、飽和、部分的に不飽和又はヘテロ芳香族のヘテロシクリル基であり、ここで当該複素環式基はＮ、Ｏ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含み、そしてまた場合により炭素環式又は複素環式環に縮合しており、そして環において又は多環式系において、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルチオ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル及びオキソからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
又は
Ｒ1は（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルキニル又はフェニルをベースとする多環式基であり、ここでベースの環は炭素環式又は複素環式環に縮合しており、そしてここでベースの環又は多環式系は非置換であるか又はハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルチオ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル及びオキソからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
又は
Ｒ1は３〜９個の環原子を有する飽和、部分的に不飽和又はヘテロ芳香族のヘテロシクリル基であり、これはＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み、そしてまた場合により炭素環式又は複素環式環に縮合しており、そしてこれは、環において又は多環式系において、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルチオ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル及びオキソからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
請求項１〜６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【請求項８】
式（Ｉ）において、
Ｒ1がＨ、（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルキニル又はフェニルであり、
ここで最後に記載された７つの基のそれぞれは、非置換であるか、又は以下からなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、またカルボキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ8）−ハロアルキニル（最後に記載された７つの基は環式のベースの基においてのみ）、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ、式−ＮＲ*Ｒ**、−ＣＯ−ＮＲ*Ｒ**及び−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ*Ｒ**の基、
ここで最後に記載された３つの式中の基Ｒ*及びＲ**のそれぞれは、互いに独立してＨ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル、ベンジル、置換されたベンジル、フェニル若しくは置換されたフェニルであるか、又は窒素原子と一緒になって３〜８員複素環であり、これは窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳから
なる群より選ばれる１若しくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含んでもよく、そしてこれは非置換であるか、若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及び［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］チオカルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルアミノ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルフィニル及び（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルホニル、
ここで最後に記載された２７個の基のそれぞれは、非置換であるか、又はハロゲン、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び場合により置換されたフェニルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及びフェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェノキシ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、またフェノキシカルボニルオキシ、またフェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルコキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニル、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルカルボニルオキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ及びまた（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
ここで最後に記載された２０個の基のそれぞれは、環において、非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及び式−ＳｉＲ'3、−Ｏ−ＳｉＲ'3、（Ｒ'）3Ｓｉ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ'2、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｏ−ＮＲ'2、−ＣＨ（ＯＲ'）2及び−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＯＲ'）2の基、
ここにおいて基Ｒ'のそれぞれは、互いに独立してＨ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル若しくはフェニル、これは非置換であるか若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は２つの隣接する位置で（Ｃ2−Ｃ6）−アルキレン架橋によって置換されており、そしてｍは０〜６の整数であり、
及び式Ｒ''Ｏ−ＣＨＲ'''ＣＨ（ＯＲ''）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシの基、
ここにおいて基Ｒ''のそれぞれは、互いに独立してＨ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであるか、又はそれらは一緒になって（Ｃ1−Ｃ6）−アルキレン基であり、そしてＲ'''はＨ又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
及びまた式Ｈｅｔ1の基、ここでＨｅｔ1は、各場合、互いに独立して５又は６個の環原
子を有する飽和、部分的に不飽和又はヘテロ芳香族のヘテロシクリル基であり、ここで個々の複素環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜３個の環ヘテロ原子を含み、そして場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる０又は１〜３個の環ヘテロ原子を有する炭素環式又は複素環式５又は６員環に縮合しており、そして環において又は多環式系において、非置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
請求項請求項１〜７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【請求項９】
式（Ｉ）において、
Ｒ1がＨ、（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルキニル又はフェニルであり、
ここで最後に記載された７つの基のそれぞれは非置換であるか、又は以下からなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、またカルボキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ8）−ハロアルキニル（最後に記載された７つの基は環式のベースの基の場合においてのみ）、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ、式−ＮＲ*Ｒ**、−ＣＯ−ＮＲ*Ｒ**及び−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ*Ｒ**の基、
ここで最後に記載された３つの式中の基Ｒ*及びＲ**のそれぞれは、互いに独立してＨ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル、ベンジル、置換されたベンジル、フェニル若しくは置換されたフェニルであるか、又は窒素原子と一緒になって３〜８員複素環、これは窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１若しくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含んでもよく、そしてこれは非置換であるか、若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及び［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］チオカルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルアミノ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルフィニル及び（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルホニル、
ここで最後に記載された２７個の基のそれぞれは、非置換であるか、又はハロゲン、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び場合により置換されたフェニルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及びフェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−ア
ルコキシ］カルボニル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェノキシ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、またフェノキシカルボニルオキシ、またフェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルコキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニル、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルカルボニルオキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ及びまた（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
ここで最後に記載された２０個の基のそれぞれは、環において、非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及び式−ＳｉＲ'3、−Ｏ−ＳｉＲ'3、（Ｒ'）3Ｓｉ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ'2、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｏ−ＮＲ'2、−ＣＨ（ＯＲ'）2及び−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＯＲ'）2の基、
ここにおいて基Ｒ'のそれぞれは、互いに独立してＨ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル若しくはフェニル、これは非置換であるか、若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は２つの隣接する位置で（Ｃ2−Ｃ6）−アルキレン架橋によって置換されており、そしてｍは０〜６の整数であり、
及び式Ｒ''Ｏ−ＣＨＲ'''ＣＨ（ＯＲ''）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシの基、
ここにおいて基Ｒ''のそれぞれは、互いに独立してＨ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであるか、又はそれらは一緒になって（Ｃ1−Ｃ6）−アルキレン基であり、そしてＲ'''はＨ又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
及びまた式Ｈｅｔ1の基、ここでＨｅｔ1は、各場合、互いに独立して５又は６個の環原子を有する飽和、部分的に不飽和又はヘテロ芳香族のヘテロシクリル基であり、ここで個々の複素環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜３個の環ヘテロ原子を含み、そしてまた場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる０又は１〜３個の環ヘテロ原子を有する炭素環式又は複素環式５又は６員環に縮合しており、そして環において又は多環式系において、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、請求項１〜８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【請求項１０】
式（Ｉ）において、
Ｒ2が水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、これは非置換であるか又はハロゲンからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、そして
Ｒ3が水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、これは非置換であるか又はハロゲンからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
Ｒ2及びＲ3が、それらが結合している炭素原子と一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル又は（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルケニルであり、ここで最後に記載された２つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
請求項１〜９のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【請求項１１】
式（Ｉ）において、
Ｒ4が水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル
又は（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、
ここで最後に記載された３つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン及びヒドロキシルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、これは非置換であるか又はハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
フェニル、これは非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル及び［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］カルボニルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル、これは非置換であるか又はフッ素及び塩素のようなハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、及び（Ｃ1−Ｃ2）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルコキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル、これは非置換であるか又はフッ素及び塩素のようなハロゲンからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
［（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ］カルボニル、これは非置換であるか又はハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【請求項１２】
式（Ｉ）において、
Ｒ4が水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、
ここで最後に記載された３つの基のそれぞれは、非置換であるか又はフッ素及び塩素のようなハロゲンからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【請求項１３】
式（Ｉ）において、
Ｒ4がホルミルである、
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【請求項１４】
式（Ｉ）において、
Ｒ5がフェニル基又はＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜３個の環ヘテロ原子を有する５若しくは６員ヘテロ芳香族基、ここでフェニル基又は複素環式基は非置換であるか又は以下の基からなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており
（ａ）ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シアノ及びカルバモイル、
（ｂ）（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルケニルオキシ及び（Ｃ1−Ｃ6）−アルキニルオキシ、ここで最後に記載された６つの基のそれぞれは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、ヒドロキシル、カルボキシ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］カルボニル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノカルボニル及びシアノからな
る群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
（ｃ）（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルカノイル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノカルボニル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］アミノ、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルフィニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルファト、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルファト、及び
（ｄ）（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルオキシ、フェニル及びフェノキシ、
ここで最後に記載された４つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
そしてここで２つの隣接する置換基は、縮合した５又は６員環を形成してもよく、これは炭素環式であるか又はＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる別の１〜３個の環ヘテロ原子を含んでもよく、そしてこれは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【請求項１５】
式（Ｉ）において、
（Ｒ6）nがｎ個の置換基Ｒ6であり、ここでｎ＝１の場合のＲ6、又はｎが１より大きい場合の置換基Ｒ6のそれぞれは、互いに独立して、基ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニルであり、そして
ｎが０、１、２又は３である、
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【請求項１６】
式（Ｉ）において、
（Ｒ6）nがｎ個の置換基Ｒ6であり、ここでｎ＝１の場合のＲ6、又はｎが１より大きい場合の置換基Ｒ6のそれぞれは、互いに独立して、基ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニルであり、そして
ｎが０、１又は２である、
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【請求項１７】
請求項１〜１６のいずれか１項に定義された式（Ｉ）の化合物又はその塩の製造方法であって、
式（II）の化合物
Ｈ2Ｎ−ＮＨ−Ｈｅｔ（Ｒ6）n          （II）
（式中、Ｈｅｔ及び（Ｒ6）nは、式（Ｉ）に定義された通りである）を式（III）、
【化３】
0005514199.tif 000227
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物と反応させて式（Ｉ）の化合物を得る、上記の製造方法。
【請求項１８】
請求項１〜１６のいずれか１項に定義された式（Ｉ）の化合物又はその塩の製造方法であって、
式（Ｉ）中のＲ1が水素と異なる場合、式（Ｉ'）
【化４】
0005514199.tif 000228
［式中、Ｈｅｔ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式（Ｉ）について定義された通りであり、そして
Ｒは、基Ｒ1と異なる基であり、そしてＲ1について定義された基の群から選ばれる水素とは異なるか、又は（Ｉ'）（式中、式Ｒ＝Ｈ）の化合物の無水物、酸ハライド若しくは活性エステルである］の化合物を式（IV）
Ｒ1−ＯＨ        （IV）
（式中、Ｒ1は式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物と反応させて式（Ｉ）の化合物を得る、上記の製造方法。
【請求項１９】
請求項１〜１６のいずれか１項に定義された式（Ｉ）の化合物又はその塩の製造方法であって、
式（Ｉ）中のＲ1が水素と異なる場合、式（Ｉ''）
【化５】
0005514199.tif 000229
（式中、Ｈｅｔ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物を、適切な場合は酸基の活性化後、式（IV）
Ｒ1−ＯＨ        （IV）
（式中、Ｒ1は式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物と反応（エステル化）させて式（Ｉ）の化合物を得る、上記の製造方法。
【請求項２０】
請求項１〜１６のいずれか１項に定義された式（Ｉ）の化合物又はその塩の製造方法であって、
Ｒ＝Ｈである式（Ｉ）の化合物又はその塩を製造する場合、請求項１８に記載の式（Ｉ'）の化合物を加水分解して式（Ｉ）の化合物又はその塩を得る、上記の製造方法。
【請求項２１】
請求項１〜１６のいずれか１項に定義された式（Ｉ）の化合物又はその塩の製造方法であって、
一般式（ＸＩ）の化合物をＣｕ（Ｉ）又はＣｕ（ＩＩ）塩及び有機塩基の存在下、適切な場合は溶媒中で式（ＸＩＩ）のホウ素誘導体と反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る、上記の製造方法。
【化６】
0005514199.tif 000230
ここで、式（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）において、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、式（Ｉ）に上述の意味を有し、そしてＲ8はＨ若しくは（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであるか、又は２つのアルキル基Ｒ8は環状に結合している。
【請求項２２】
請求項１〜１６のいずれか１項に定義された式（Ｉ）の化合物又はその塩の製造方法であって、
一般式（ＸＶ）の化合物を、酸の存在下、適切な場合は溶媒中で一般式（III）の化合物と反応させて一般式（Ｉ）の化合物又はその塩を得る、上記の製造方法。
【化７】
0005514199.tif 000231
ここで、式（ＸＶ）及び（III）において、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、式（Ｉ）に上記された意味を有する。
【請求項２３】
請求項１〜１６のいずれか１項に定義された式（Ｉ）の化合物又はその塩の製造方法であって、
一般式（ＸＶＩ）（式中、Ｒ6は式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物を、場合により溶媒中、銅塩の存在下でジ−ｔｅｒｔ−ブチル  アゾジカルボキシレート（ＤＢＡＤ、ＸＶＩＩ）と反応させて一般式（ＸＶＩＩＩ）（式中、Ｒ6は式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物を得、次いで、これを式（II）（式中、Ｒ6は、式（Ｉ）に定義さ
れた通りである）の化合物又はその塩を経て式（Ｉ）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物に変換する、上記の製造方法。
【化８】
0005514199.tif 000232
【請求項２４】
請求項１〜１６のいずれか１項に定義された１つ又はそれ以上の式（Ｉ）の化合物又はその塩、及び作物保護において常用の製剤補助剤を含む除草又は植物成長調節組成物。
【請求項２５】
請求項１〜１６のいずれか１項に定義された１つ又はそれ以上の式（Ｉ）の化合物又はその塩の有効量を植物、植物種子又は栽培下の領域に施用することを含む、有害植物を防除するための又は植物の成長を調節するための方法。
【請求項２６】
式（Ｉ）の化合物又はその塩が有害植物を防除するため又は有用植物若しくは観賞植物の作物における成長を調節するために使用される、請求項２５に記載の方法。
【請求項２７】
作物がトランスジェニック作物である、請求項２６に記載の方法。
【請求項２８】
除草剤又は植物成長調節剤としての請求項１〜１６のいずれか１項に記載された式（Ｉ）の化合物又はその塩の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤及び植物成長調節剤、例えば有用植物の作物における広葉雑草及びイネ科雑草を防除するための除草剤又は作物の生育に影響を与えるために使用することができる植物成長調節剤の技術分野に関係する。
【背景技術】
【０００２】
有用植物の作物において有害植物を選択的に防除するためにこれまで知られている作物保護剤又は望ましくない植物を防除するための活性化合物は、それらの施用において、しばしば（ａ）特定の有害植物に対する除草活性がないか又はでなければ不十分である、（ｂ）活性化合物により防除することができる有害植物のスペクトルが十分に広くない、（ｃ）有用植物の作物におけるそれらの選択性が低過ぎるか又は毒物学的に好適でないプロフィールを有するといった欠点を有する。多くの有用植物に植物成長調節剤として使用することができる他の活性化合物は、他の有用植物において収穫量の望ましくない低下を生じるか又は作物と適合しない、若しくは狭い施用量範囲でしか適合しない。他の知られている活性化合物は、前駆体及び試薬が入手困難であるため工業規模で経済的に製造することができないか、又は単に化学安定性が不十分である。他の活性化合物の場合、活性は、天気及び土壌状態といったような環境条件に非常に依存し過ぎる。
【０００３】
除草性の３−（ヘテロ）アリール−４−［（ヘテロ）アリールカルボニル］ピラゾール化合物は、特許文献１及びその中に引用された文献から知られている。
【０００４】
特許文献２は、鎮痛剤、解熱剤及び抗炎症剤としてピラゾリル酢酸を記載しているが、しかしながら、農薬、特に除草剤としての使用は記載していない。
【０００５】
特許文献３は、薬学的（例えば抗炎症剤）目的のため１,３−ジアリールピラゾール−４−アクリル酸及びその誘導体を記載している。
【０００６】
特許文献４は、化合物が５ＨＴ受容体へ結合することによって調節される疾患を治療及び予防するための、ピラゾールの１位において窒素原子で場合により置換されたフェニル又はピリド−３−イル基を有する置換されたピラゾールを記載している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】ＥＰ−Ａ−０８２２１８７
【特許文献２】ＵＳ ４１４６７２１
【特許文献３】ＵＳ ４，０９５，０２５
【特許文献４】ＷＯ ２００４／０８９９３１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
記載された理由のため、植物作物における選択的施用及び非農耕地における使用のための代替的な高度に活性な除草剤は、なお必要とされている。また、適切な場合、除草剤又は植物成長調節剤として都合よく使用することができる化学活性化合物を製造することも望ましい。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、式（Ｉ）
【化１】
0005514199.tif 000002
〔式中、
Ｈｅｔは環原子として２個のヘテロ原子を有する６員複素芳香族基であり、ここで環中のヘテロ原子は窒素原子であり、そして環中少なくとも１つの窒素原子は、ピラゾール基に結合した環炭素原子に対して１,３−位にあり、
Ｒ1は水素又は加水分解性基、好ましくは水素又は場合により置換された炭化水素基又は場合により置換されたヘテロシクリル基、ここで最後に記載された２つの炭素含有基のそれぞれは、置換基を含めて、１〜３０個の炭素原子、好ましくは１〜２４個の炭素原子、特に１〜２０個の炭素原子を有し、又は
【００１０】
式ＳｉＲaＲbＲc、−ＮＲaＲb又は−Ｎ＝ＣＲcＲdの基、
ここで最後に記載された３つの式において、基Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdのそれぞれは、互いに独立して水素若しくは場合により置換された炭化水素基であるか、又はＲa及びＲbは窒素原子と一緒になって３〜９員複素環であり、これは窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１若しくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含んでもよく、そして非置換であるか若しくは置換されており、又はＲc及びＲdは炭素原子と一緒になって３〜９員炭素環式基若しくは複素環式基であり、これはＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜３個の環ヘテロ原子を含んでもよく、ここで炭素環式若しくは複素環式基は非置換であるか若しくは置換されており、
ここで置換基を含む基Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdのそれぞれは、３０個までの炭素原子、好ましくは２４個までの炭素原子、特に２０個までの炭素原子を有し、
Ｒ2は水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり、これは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
Ｒ3は水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルであり、これは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されているか、又は
Ｒ2及びＲ3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって３〜６個の炭素原子を有する炭素環式飽和又は部分不飽和環であり、これは非置換であるか又はハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、そして
Ｒ4は水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、
ここで最後に記載された３つ基のそれぞれは、非置換であるか、若しくはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び場合によりハロゲン−、シアノ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル−置換された（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されているか、又は好ましくは非置換であるか、若しくはハ
ロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び場合によりハロゲン−、シアノ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル−置換された（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル又は（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルキニル、ここで最後に記載された３つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群から選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
【００１１】
フェニル、これは非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルカノイル、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル及び［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］カルボニルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル、これは非置換であるか又はハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び場合によりハロゲン−、シアノ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル−置換された（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル、これは非置換であるか又はハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及び場合によりハロゲン−、シアノ−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル−置換された（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
［（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルコキシ］カルボニル、これは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
Ｒ5はアリール基、これは非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて、６〜３０個の炭素原子、好ましくは６〜２４個の炭素原子、特に６〜２０個の炭素原子を有し、又は
Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜４個の環ヘテロ原子を有する複素芳香族基、これは非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて、１〜３０個の炭素原子、好ましくは１〜２４個の炭素原子、特に１〜２０個の炭素原子を有し、そして
（Ｒ6）nはｎ個の置換基Ｒ6であり、ここでｎ＝１である場合のＲ6、又はｎが１より大きい場合の、置換基Ｒ6のそれぞれは互いに独立して、基ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、モノ−若しくはジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルカノイル、モノ−若しくはジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノカルボニル、モノ−若しくはジ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］アミノ、モノ−若しくはジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル又は（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニルであり、ここで最後に記載された２つの基のそれぞれは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群から選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、そして
ｎは０、１、２又は３である〕
の化合物又はその塩を提供する。
【００１２】
例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2ＳＯ4又はＨＮＯ3、そしてまたシュウ酸又はスルホン酸のような適切な無機又は有機酸を、例えばアミノ又はアルキルアミノのような塩基性基に添加することによって、式（Ｉ）の化合物は、塩を形成することができる。例えばスルホン酸又はカルボン酸のような脱プロトン化された形態で存在する適切な置換基は、その部分について、アミノ基のような、プロトン化することができる基と分子内塩を形成することができる。また、例えば、スルホン酸又はカルボン酸のような適切な置換基の水素を農業上適切なカチオンで置き換えることによって塩を形成することができる。これらの塩は、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩及びカリウム塩、又は他にアンモニウム塩、有機アミンとの塩又は第四級アンモニウム塩である。
【００１３】
式（Ｉ）及びその後のすべての式において、使用した化学基の用語は、特に以下に説明した意味を有する。
【００１４】
加水分解性基（Ｒ1の定義を参照）は、施用条件下で加水分解されうる基、例えば、スプレー液中又は特に植物における生理学的条件下でさえ加水分解されうる基であり、ここでカルボン酸エステル基−ＣＯ−ＯＲ1（Ｒ1は、水素でない）を有する式（Ｉ）の化合物は、カルボン酸基−ＣＯ−ＯＨを有する式（Ｉ）の化合物（すなわち、Ｒ1＝Ｈである化合物（Ｉ））に加水分解される。また、加水分解性基の定義には、Ｒ1＝炭化水素基又はヘテロシクリル基である基が含まれることは明らかであり、最後に記載された２つの基は、たとえそれらの一部が比較的ゆっくり加水分解可能ならば、非置換であるか又は置換されている。
【００１５】
炭化水素基は、脂肪族、環式脂肪族若しくは芳香族単環式であるか、又はまた、場合により置換された炭化水素基の場合、例えば基アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニル、などを含む炭素及び水素元素に基づく二環式又は多環式の有機基であり；これは、炭化水素オキシ基（hydrocarbonoxy radicals）又はヘテロ原子基を介して結合した他の炭化水素基のような複合的な意味における炭化水素基に同様に適用される。
【００１６】
さらに詳細な定義がなければ、炭化水素基は、好ましくは１〜２０個の炭素原子、より好ましくは１〜１６個の炭素原子、特に１〜１２個の炭素原子を有する。
【００１７】
特定の基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びアルキルチオ中の炭化水素基、そしてまた、対応する不飽和及び／又は置換された基は、各場合、炭素骨格において直鎖又は分枝状でありうる。
【００１８】
語句「（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル」は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルについての簡単な表記法であり、すなわち、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチル基を包含する。明記された炭素原子の範囲がより大きい一般的なアルキル基、例えば「（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル」は、対応して、また、より大きな炭素原子数を有する直鎖又は分枝状アルキル基、すなわち、例によれば、５及び６個の炭素原子を有するアルキル基も含む。具体的に記載がなければ、好ましいのは、複合基中を含むアルキル、アルケニル及びアルキニル基のような炭化水素基の場合、例えば１〜６個の炭素原子を有する、又は不飽和基の場合、２〜６個の炭素原子を有する低級炭素骨格である。アルコキシ、ハロアルキル、などのような複合的な定義中に含まれるアルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｔ−又は２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、イソヘキシル及び１,３−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル及び１,４−ジメチルペンチルであり；アルケニル及びアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基として定義され；アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル又はヘキセニル基、好ましくはアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル又は１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。
【００１９】
また、アルケニルは、特に複数の二重結合を有する直鎖又は分枝状炭化水素基、例えば１,３−ブタジエニル及び１,４−ペンタジエニルだけでなく、また、１つ又はそれ以上の集積二重結合を有するアレニル又はクムレニル（cumulenyl）基、例えばアレニル（１,２−プロパジエニル）、１,２−ブタジエニル及び１,２,３−ペンタトリエニルも含む。
【００２０】
アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。また、アルキニルは、特に複数の三重結合を有する又は他に１つ若しくはそれ以上の三重結合及び１つ若しくはそれ以上の二重結合を有する直鎖又は分枝状炭化水素基、例えば１,３−ブタトリエニル又は３−ペンテン−１−イン−１−イルを含む。
【００２１】
３〜９員炭素環式環は、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル又は（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニルである。（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキルは、好ましくは３〜９個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル又はシクロノニルである。置換されたシクロアルキルの場合、置換基を有する環式系は、置換基がシクロアルキル基において二重結合によって結合していてもよい場合、例えばメチリデンのようなアルキリデン基が含まれる。
【００２２】
（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニルは、５〜９個の炭素原子を有する炭素環式、非芳香族、部分不飽和環系、例えば１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル又は１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１,３−シクロヘキサジエニル又は１,４−シクロヘキサジエニルである。置換されたシクロアルケニルの場合、置換されたシクロアルキルについての説明が、同様に適用される。
【００２３】
また、例えば（Ｃ1−Ｃ10）−アルキリデンの形態のアルキリデンは、二重結合を介して結合している直鎖又は分枝状アルカンの基であり、結合部位の位置はまだ固定されていない。分枝状アルカンの場合、当然のことながら、２つの水素原子が二重結合によって置き換えられうる位置のみ可能であり；基は、例えば、＝ＣＨ2、＝ＣＨ−ＣＨ3、＝Ｃ（ＣＨ3）−ＣＨ3、＝Ｃ（ＣＨ3）−Ｃ2Ｈ5又は＝Ｃ（Ｃ2Ｈ5）−Ｃ2Ｈ5である。
【００２４】
ハロゲンは、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、−アルケニル及び−アルキニルは、それぞれ、好ましくはフッ素、塩素及び臭素の群から、特にフッ素及び塩素の群からの同一又は異なるハロゲン原子によって部分的に又は完全に置換されたアルキル、アルケニル及びアルキニル、例えばモノハロアルキル、パーハロアルキル、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＦ3及びＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；同じことは、ハロアルケニル、及び他のハロゲン置換された基に適用される。
【００２５】
アリールは、単、二又は多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオロエニル及び同様のもの、好ましくはフェニルである。
【００２６】
また、場合により置換されたアリールは、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルのような多環式系を含み、ここで、結合位置は芳香族系である。
【００２７】
複素環式基（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和又は複素芳香族であり、そして非置換であるか又は置換されており、ここで結合位置は環原子である少なくとも１つの複素環式環（＝少なくとも１つの炭素原子がヘテロ原子によって、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群からのヘテロ原子によって置き換えられた炭素環式環）を含む。特に明記しない限り、それは、複素環式環において、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群からの、好ましくは１つ又はそれ以上の、特に１、２又は３個のヘテロ原子を含み；それは、好ましくは３〜７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリル基又は５若しくは６個の環原子を有する複素芳香族基である。複素環式基は、例えば、複素芳香族基又は環（ヘテロアリール）、例えば、少なくとも１つの環が１つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む単、二又は多環式芳香族系であることができる。
【００２８】
ヘテロシクリル基又は複素環式環が場合により置換される場合、それは他の炭素環式又は複素環式環に縮合していてもよい。好ましいのは、ベンゾ縮合複素環式又は芳香族複素環である。
【００２９】
また、場合により置換されたヘテロシクリルには、例えば８−アザビシクロ［３.２.１］オクタニル又は１−アザビシクロ［２.２.１］ヘプチルのような多環式系が含まれる。
【００３０】
また、場合により置換されたヘテロシクリルには、例えば、１−オキサ−５−アザ−スピロ［２．３］ヘキシルのようなスピロ環式系が含まれる。
【００３１】
好ましいのは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群からのヘテロ原子を有する芳香族複素環の基、例えば５又は６員環の基、例えばピリジル、ピロリル、チエニル又はフリルであり；さらに、好ましいのは、２、３又は４個のヘテロ原子を有する対応する芳香族複素環の基、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル又はトリアゾリル又はテトラゾリルである。
【００３２】
ここで好ましいのは、１〜４個のヘテロ原子を有する複素芳香族５又は６員環の基、例えば、１,２,３−トリアゾリル、１,２,４−トリアゾリル、テトラゾリル、イソチアゾリル、１,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリル、１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、テトラゾリル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニル、１,３,５−トリアジニル、１,２,３,４−テトラジニル、１,２,３,５−テトラジニル、１,２,４,５−テトラジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルである。
【００３３】
ここで、より好ましいのは、３個の窒素原子を有する５員複素環の複素芳香族基、例えば１,２,３−トリアゾール−１−イル、１,２,３−トリアゾール−４−イル、１,２,３−トリアゾール−５−イル、１,２,５−トリアゾール−１−イル、１,２,５−トリアゾール−３−イル、１,３,４−トリアゾール−１−イル、１,３,４−トリアゾール−２−イル、１,２,４−トリアゾール−３−イル、１,２,４−トリアゾール−５−イルであり；また、より好ましいのは、３個の窒素原子を有する６員複素環の複素芳香族基、例えば１,３,５−トリアジン−２−イル、１,２,４−トリアジン−３−イル、１,２,４−トリアジン−５−イル、１,２,４−トリアジン−６−イル、１,２,３−トリアジン−４−イル、１,２,３−トリアジン−５−イルであり；また、より好ましいのは、２個の窒素原子及び１個の酸素原子を有する５員複素環の複素芳香族基、例えば１,２,４−オキサジアゾール−３−イル；１,２,４−オキサジアゾール−５−イル、１,３,４−オキサジアゾール−２−イル、１,２,３−オキサジアゾール−４−イル、１,２,３−オキサジアゾール−５−イル、１,２,５−オキサジアゾール−３−イルであり、また、より好ましいのは、２個の窒素原子及び１個の硫黄原子を有する５員複素環の複素芳香族基、例えば１,２,４−チアジアゾール−３−イル、１,２,４−チアジアゾール−５−イル、１,３,４−チアジアゾール−２−イル、１,２,３−チアジアゾール−４−イル、１,２,３−チアジアゾール−５−イル、１,２,５−チアジアゾール−３−イルであり；また、より好ましいのは、４個の窒素原子を有する５員複素環の複素芳香族基、例えば、１,２,３,４−テトラゾール−１−イル、１,２,３,４−テトラゾール−５−イル、１,２,３,５−テトラゾール−１−イル、１,２,３,５−テトラゾール−４−イル、２Ｈ−１,２,３,４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１,２,３,４−テトラゾール−５−イルであり、より好ましいのは、６員複素環の複素芳香族基、例えば１,２,４,５−テトラジン−３−イルであり；また、より好ましいのは、３個の窒素原子及び１個の酸素又は硫黄原子を有する５員複素環の複素芳香族基、例えば１,２,３,４−オキサトリアゾール−５−イル；１,２,３,５−オキサトリアゾール−４−イル；１,２,３,４−チアトリアゾール−５−イル；１,２,３,５−チアトリアゾール−４−イルであり；また、より好ましいのは、６員複素環の複素芳香族基、例えば、１,２,４,６−チアトリアジン−１−イル；１,２,４,６−チアトリアジン−３−イル；１,２,４,６−チアトリアジン−５−イルである。
【００３４】
さらに、好ましいのは、複素環式基又はＮ、Ｏ及びＳからなる群からのヘテロ原子を有する部分的に若しくは完全に水素化された複素環式基の環、例えばオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリニル、ピロリジル又はピペリジルである。
【００３５】
またさらに、好ましいのは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる２個のヘテロ原子を有する部分的に又は完全に水素化された複素環式基、例えばピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル及びモルホリニルである。さらに、置換された複素環式基に適切な置換基は、さらに下に記載された置換基、そしてさらにまたオキソである。また、オキソ基は、環ヘテロ原子で存在することもでき、それは例えばＮ及びＳにおいて種々の酸化状態で存在してもよい。
【００３６】
ヘテロシクリルの好ましい例は、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、ピロリジル、ピペリジルの群からの３〜６個の環原子を有する複素環式基、特にオキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル若しくはオキソラニル、又は２若しくは３個のヘテロ原子を有する複素環式基、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル若しくはモルホリニルである。
【００３７】
また、好ましい複素環式基には、ベンゾ縮合した又はベンゾ縮合芳香族複素環、例えばベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾイソチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、１,２−ベンゾイソオキサゾリル、２,１−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１,２−ベンゾイソチアゾリル、２,１−ベンゾイソチアゾリル、１,２,３−ベンゾオキサジアゾリル、２,１,３−ベンゾオキサジアゾリル、１,２,３−ベンゾチアジアゾリル、２,１,３−ベンゾチアジアゾリル、キノリル（キノリニル）、イソキノリル（イソキノリニル）、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニル、ベンゾ−１,３−ジオキシリル、４Ｈ−ベンゾ−１,３−ジオキシニル及び４Ｈ−ベンゾ−１,４−ジオキシニル、並びに可能ならば、それらのＮ−オキシド及び塩が含まれる。
【００３８】
基本構造が基（＝基）のリスト又は基の一般的に定義された基からの「１つ又はそれ以上の基によって」置換されているとき、各場合、これには、複数の同一及び／又は構造的に異なる基による同時の置換が含まれる。
【００３９】
置換された基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリル及びヘテロアリール基は、例えば、非置換の基本構造から誘導された置換された基であり、ここで、置換基が、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシルアミノ、モノ−及びジアルキルアミノ及びアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、並びに、環式基の場合、また、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されたモノ−及びジアルキルアミノアルキル及びヒドロキシアルキルの群から選ばれる１つ又はそれ以上の、好ましくは１、２又は３個の基である場合；置換されたアルキルなどのような用語「置換された基」において、置換基は、記載された飽和炭化水素基に加えて、対応する不飽和脂肪族及び芳香族基、例えば場合により置換されたアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル、フェノキシ、などを含む。環中に脂肪族部分を有する置換された環式基の場合、二重結合によって環上で結合されたそれらの置換基を有する、例えば、メチリデン又はエチリデンのようなアルキリデン基によって置換された、環式系も含む。
【００４０】
例として記載された置換基（「第１の置換基レベル」）は、それらが炭化水素部分を含むとき、場合により、そこでさらに、例えば、第１の置換基レベルについて定義された置換基の１つによって置換されている（「第２の置換基レベル）。対応するさらなる置換基レベルが可能である。用語「置換された基」は、好ましくは１又は２の置換基レベルのみを含む。
【００４１】
「ベースの基（Base radical）」は、置換基レベルの置換基が結合した基のそれぞれの基本構造のことである。
【００４２】
置換基レベルについて好ましい置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルボキシ、カルボンアミド、ＳＦ5、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ及びベンジルアミノである。また、２つの置換基が一緒になって飽和若しくは不飽和炭化水素架橋又は対応する架橋を形成することも可能であり、その際、炭素原子、ＣＨ基又はＣＨ2基はヘテロ原子によって置き換えられ、そのため縮合された又は縮合した環を形成することもできる。ここで、好ましいのは、基本構造をベースとするベンゾ縮合系である。
【００４３】
場合により置換されたフェニルは、好ましくはフェニル又は非置換であるか若しくはハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及びニトロからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されたフェニル、特にハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって場合により置換されたフェニルである。
【００４４】
炭素原子を有する基の場合、好ましいのは、１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子、特に１又は２個の炭素原子を有するものである。一般に、好ましい置換基は、ハロゲン、例えばフッ素及び塩素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくはメチル又はエチル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノの群からのものである。特に好ましいのは、置換基メチル、メトキシ、フッ素及び塩素である。
【００４５】
一又は二置換されたアミノのような置換されたアミノは、例えば、アルキル、アルコキシ、アシル及びアリール；好ましくはモノ−及びジアルキルアミノ、モノ−及びジアリールアミノ、アシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ及びＮ−複素環の群から選ばれる１又は２個の同一又は異なる基によってＮ−置換された、置換されたアミノ基の群からの基であり；好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり；アリールは、好ましくはフェニル又は置換されたフェニルであり；アシルは、下の定義された通り、好ましくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルである。同じことは、置換されたヒドロキシルアミノ又はヒドラジノに適用される。
【００４６】
アシルは、形式的には、酸官能基上のヒドロキシル基を除去することによって得られる有機酸の基であり、そしてまた、酸中の有機基はヘテロ原子を介して酸官能基に結合してもよい。アシルの例は、カルボン酸ＨＯ−ＣＯＲの−ＣＯＲ基及びそこから誘導された酸の基、例えばチオカルボン酸のもの、場合によりＮ−置換されたイミノカルボン酸又は炭酸モノエステルの基、Ｎ−置換されたカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、Ｎ−置換されたスルホンアミド酸、ホスホン酸又はホスフィン酸である。
【００４７】
アシルは、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル、例えば［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキル及び他の有機酸の基である。基は、それぞれ、さらにアルキル又はフェニル部分において、例えばアルキル部分においてハロゲン、アルコキシ、フェニル及びフェノキシの群から選ばれる１つ又はそれ以上の基によって置換されてもよく；フェニル部分における置換基の例は、置換されたフェニルについて一般に上にすでに記載された置換基である。
【００４８】
アシルは、好ましくは、より狭い意味においてアシル基、すなわち酸性基は有機基の炭素原子に直接結合している有機酸の基、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えばアセチル又は［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル及び他の有機酸の基である。
【００４９】
より好ましくは、アシルは、１〜６個の炭素原子、特に１〜４個の炭素原子を有するアルカノイル基である。ここで、（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルは、酸性基のＯＨ基を除去した後の１〜４個の炭素原子を有するアルカン酸の基、すなわちホルミル、アセチル、ｎ−プロピオニル、イソプロピオニル又はｎ−、イソ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブタノイルである。
【００５０】
基の「イル位」は、遊離価標を有する炭素原子を表す。また、本発明による式（Ｉ）の化合物及び発明により使用される式（Ｉ）の化合物（そして、適切ならば、その塩）は、短縮して「化合物（Ｉ）」と称する。
【００５１】
また、本発明は、式（Ｉ）によって包含されるすべての立体異性体及びそれらの混合物を提供する。式（Ｉ）のこのような化合物は、１つ若しくはそれ以上の不斉炭素原子又は他に一般式（Ｉ）において具体的には記載されてない二重結合を含む。エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ−及びＥ異性体のようなそれらの特異的な三次元形態によって定義される可能な立体異性体は、すべて式（Ｉ）によって包含され、そして立体異性体の混合物から慣用の方法によって得ることができるか、又は他に立体化学的に純粋な出発物質の使用と組み合わせた立体選択反応によって製造される。
【００５２】
また、本発明は、水素原子の移動により形成することができる式（Ｉ）の化合物のすべての互変異性体（例えばケト／エノール互変異性体）を提供する。また、たとえ式（Ｉ）が構造的に平衡にある互変異性体の１つしか、すなわち正しくは１つの相互転換性互変異性体しか記載していなくても、式（Ｉ）の化合物には、互変異性体が含まれる。
【００５３】
また、式（Ｉ）の化合物は、すべての物理的形態を含み、その際、これらは純物質として、又は場合により他の化合物との混合物、特に、また式（Ｉ）の化合物の多形性結晶形態又はそれらの塩若しくは溶媒和物（例えば水和物）として存在してもよい。
【００５４】
より高い除草作用、より良好な選択性及び／又は特により良好な製造性（preparability）のため、個々の基がすでに記載された若しくは以下に記載する好ましい定義の１つ、又は特にすでに記載された若しくは以下に記載する特に好ましい定義の１つ若しくはそれ以上が組み合わせて生じるものを有する、記載された式（Ｉ）の発明化合物又はその塩及び本発明によるそれらの使用は、特に興味深い。
【００５５】
各場合においてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び（Ｒ6）nの群から選ばれる他の基及び一般的な基に対応している下位定義にかかわらず、そして好ましくは、これらの基の１つ又
はそれ以上の好ましい定義と組み合わせて、発明化合物又は特に興味深い化合物の発明使用は、下に挙げた当該基の好ましい定義を有するものである。
【００５６】
好ましいのは、
Ｒ1が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル又はアリール、ここで最後に記載された７つの基のそれぞれは非置換であるか若しくは置換されており、そして、置換基を含めて、３０個までの炭素原子、好ましくは２４個までの炭素原子、特に２０個までの炭素原子を有し、又は
３〜９個の環原子を有するヘテロシクリル基、これはＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み、非置換であるか若しくは置換されており、そして、置換基を含めて、１〜３０個の炭素原子、好ましくは１〜２４個の炭素原子、特に１〜２０個の炭素原子を有する、
本発明による式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【００５７】
ここで、また、より好ましいのは、
Ｒ1が水素である、
化合物（Ｉ）又はその塩である。
【００５８】
ここで、また、より好ましいのは、
Ｒ1がＨ、（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルキニル又はフェニルであり、ここで最後に記載された７つの基のそれぞれは非置換であるか又は置換されており、そして、置換基を含めて、３０個までの炭素原子、好ましくは２４個までの炭素原子、特に２０個までの炭素原子を有する、
化合物（Ｉ）又はその塩である。
【００５９】
ここで、また、より好ましいのは、
Ｒ1がＨ、（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルキニル又はフェニルであり、
ここで最後に記載された７つの基のそれぞれは、非置換であるか、又は以下からなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、またカルボキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ8）−ハロアルキニル（最後に記載された７つの基は環式のベースの基の場合においてのみ）、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ、式−ＮＲ*Ｒ**、−ＣＯ−ＮＲ*Ｒ**及び−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ*Ｒ**の基、
ここで最後に記載された３つの式中の基Ｒ*及びＲ**のそれぞれは、互いに独立してＨ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル、ベンジル、置換されたベンジル、フェニル若しくは置換されたフェニルであるか、又は窒素原子と一緒になって３〜８員複素環であり、これは窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１若しくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含んでもよく、そして非置換であるか、若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる１つ又はそれ以上の基によって置換されており、
及び［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］チオカルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルアミノ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルフィニル及び（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルホニル、
ここで最後に記載された２７個の基のそれぞれは、非置換であるか、又はハロゲン、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び場合により置換されたフェニルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
【００６０】
及びフェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェノキシ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、またフェノキシカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ、またフェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルコキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニル、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルカルボニルオキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニルオキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルカルボニルアミノ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルアミノ及びまた（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ、
ここで最後に記載された２６個の基のそれぞれは、また場合により炭素環式又は複素環式環、好ましくは３〜６個の炭素原子を有する炭素環式環又は５若しくは６個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜３個の環ヘテロ原子を有する複素環式環に縮合しており、好ましくはベンゾ縮合しており、そして環において又は多環式系において、非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及び式−ＳｉＲ'3、−Ｏ−ＳｉＲ'3、（Ｒ'）3Ｓｉ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ'2、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｏ−ＮＲ'2、−ＣＨ（ＯＲ'）2及び−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＯＲ'）2の基、
ここにおいて基Ｒ'のそれぞれは、互いに独立してＨ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル若しくはフェニル、これは非置換であるか、若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は２つの隣接する位置で（Ｃ2−Ｃ6）−アルキレン架橋によって置換されており、そしてｍは０〜６の整数であり、
及び式Ｒ''Ｏ−ＣＨＲ'''ＣＨ（ＯＲ''）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシの基、
ここにおいて基Ｒ''のそれぞれは、互いに独立してＨ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであるか、又は基Ｒ''は一緒になって（Ｃ1−Ｃ6）−アルキレン基であり、そしてＲ'''はＨ又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
【００６１】
及びまた式Ｈｅｔ1の基、ここでＨｅｔ1は、各場合、互いに独立して３〜９個の環原子を有する、好ましくは５又は６個の環原子を有する飽和、部分的に不飽和又はヘテロ芳香族のヘテロシクリル基であり、ここで当該複素環式基はＮ、Ｏ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子、好ましくは１〜３個の環ヘテロ原子を含み、そしてまた場合により炭素環式又は複素環式環、好ましくは３〜６個の炭素原子を有する炭素環式環又は５若しくは６個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜３個の環ヘテロ原子を有する複素環式環に縮合しており、好ましくはベンゾ縮合しており、そして環において又は多環式系において、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルチオ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル及びオキソからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
又は
Ｒ1は（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルキニル又はフェニルをベースとする多環式基であり、ここでベースの環は炭素環式又は複素環式環、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる０又は１〜３個の環ヘテロ原子を有する５又は６員環に縮合しており、好ましくはベンゾ縮合しており、そしてここでベースの環又は多環式系は非置換であるか又はハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルチオ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル及びオキソからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
又は
Ｒ1は３〜９個の環原子を有する、好ましくは５又は６個の環原子を有する飽和、部分的に不飽和又はヘテロ芳香族のヘテロシクリル基であり、これはＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜４個のヘテロ原子、好ましくは１〜３個の環ヘテロ原子を含み、そしてまた場合により炭素環式又は複素環式環、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる０又は１〜３個の環ヘテロ原子を有する５又は６員環に縮合しており、好ましくはベンゾ縮合しており、そしてこれは、環において又は多環式系において、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルチオ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル及びオキソからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
化合物（Ｉ）又はその塩である。
【００６２】
ここで、また、より好ましいのは、
Ｒ1がＨ、（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルキニル又はフェニルであり、
ここで最後に記載された７つの基のそれぞれは、非置換であるか、又は以下からなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、またカルボキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ8）−ハロアルキニル（最後に記載された７つの基は環式のベースの基においてのみ）、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ、式−ＮＲ*Ｒ**、−ＣＯ−ＮＲ*Ｒ**及び−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ*Ｒ**の基、
ここで最後に記載された３つの式中の基Ｒ*及びＲ**のそれぞれは、互いに独立してＨ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル、ベンジル、置換されたベンジル、フェニル若しくは置換されたフェニルであるか、又は窒素原子と一緒になって３〜８員複素環であり、これは窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１若しくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含んでもよく、そしてこれは非置換であるか、若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及び［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］チオカルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルチオ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルチオ］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルチオ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル］カルボニル、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシイミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルアミノ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルケニルオキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ2−Ｃ8）−アルキニルオキシ］カルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルフィニル及び（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルホニル、
ここで最後に記載された２７個の基のそれぞれは、非置換であるか、又はハロゲン、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び場合により置換されたフェニルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
【００６３】
及びフェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェノキシ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、またフェノキシカルボニルオキシ、またフェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル及び（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルコキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニル、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルカルボニルオキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、また（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］カルボニルオキシ及びまた（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
ここで最後に記載された２０個の基のそれぞれは、環において、非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及び式−ＳｉＲ'3、−Ｏ−ＳｉＲ'3、（Ｒ'）3Ｓｉ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ'2、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｏ−ＮＲ'2、−ＣＨ（ＯＲ'）2及び−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＯＲ'）2の基、
ここにおいて基Ｒ'のそれぞれは、互いに独立してＨ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル若しくはフェニル、これは非置換であるか若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は２つの隣接する位置で（Ｃ2−Ｃ6）−アルキレン架橋によって置換されており、そしてｍは０〜６の整数であり、
及び式Ｒ''Ｏ−ＣＨＲ'''ＣＨ（ＯＲ''）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシの基、
ここにおいて基Ｒ''のそれぞれは、互いに独立してＨ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであるか、又はそれらは一緒になって（Ｃ1−Ｃ6）−アルキレン基であり、そしてＲ'''はＨ又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
及びまた式Ｈｅｔ1の基、ここでＨｅｔ1は、各場合、互いに独立して５又は６個の環原子を有する飽和、部分的に不飽和又はヘテロ芳香族のヘテロシクリル基であり、ここで個々の複素環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜３個の環ヘテロ原子を含み、そして場合により、また炭素環式又は複素環式環、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる０又は１〜３個の環ヘテロ原子を有する５又は６員環に縮合しており、好ましくはベンゾ縮合しており、そして環において又は多環式系において、非置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
化合物（Ｉ）又はその塩である。
【００６４】
ここで、また、より好ましいのは、
Ｒ1がＨ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルケニル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキニル又はフェニルであり、
ここで最後に記載された７つの基のそれぞれは非置換であるか、又は以下からなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルキニル（最後に記載された７つの基は環式のベースの基の場合においてのみ）、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルチオ、式−ＮＲ*Ｒ**、−ＣＯ−ＮＲ*Ｒ**及び−Ｏ−ＣＯ−Ｎ
Ｒ*Ｒ**の基、
ここで最後に記載された３つの式中の基Ｒ*及びＲ**のそれぞれは、互いに独立してＨ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、ベンジル、フェニル、これは非置換であるか若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は窒素原子と一緒になってピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、ピラゾリジン、ピペラゾリジン若しくはモルホリン基であり、これは非置換であるか、若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及び［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ］カルボニルアミノ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］カルボニルオキシ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニルオキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、
ここで最後に記載された７つの基のそれぞれは非置換であるか、又は以下からなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており
ハロゲン、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及びフェニル、これは非置換であるか、若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及びフェニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、フェノキシ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］カルボニルアミノ、フェニル−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］カルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル及び（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ、
ここで最後に記載された１３個の基のそれぞれは、環において非置換であるか、又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
式−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ'2、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｎ＝ＣＲ'2、−Ｏ−ＮＲ'2、−ＣＨ（ＯＲ'）2及び−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＯＲ'）2の基、
ここにおいて基Ｒ'のそれぞれは、互いに独立してＨ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はフェニル、これは非置換であるか、若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は２つの隣接する位置において（Ｃ2−Ｃ6）−アルキレン架橋によって置換されており、そしてｍは０〜６の整数であり、
及び式Ｒ''Ｏ−ＣＨＲ'''ＣＨ（ＯＲ''）−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシの基、
ここにおいて基Ｒ''のそれぞれは、互いに独立してＨ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであるか、又は基Ｒ''は一緒になって（Ｃ1−Ｃ4）−アルキレン基であり、そしてＲ'''はＨ又は（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルである、
化合物（Ｉ）又はその塩及びそれらの使用である。
【００６５】
ここで、また、より好ましいのは、
Ｒ1がＨ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル又は（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルであり、
ここで最後に記載された４つの基のそれぞれは、非置換であるか又は以下からなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており
ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、後者は環式のベースの基における唯一の置換基、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、これは非置換であるか、若しくはハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、及びフェニル、これは非置換であるか若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
化合物（Ｉ）又はその塩である。
【００６６】
ここで、また、特に好ましいのは、
Ｒ1がＨ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルであり、
ここで最後に記載された３つの基のそれぞれは、非置換であるか、若しくは以下からなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、シクロプロピル、シクロブチル、ここで最後に記載された２つの基のそれぞれは、非置換であるか若しくはハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、及びフェニル、これは非置換であるか若しくはハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
化合物（Ｉ）又はその塩である。
【００６７】
ここで、より好ましくは、
Ｒ1は、また、（Ｃ3−Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルケニル、（Ｃ5−Ｃ9）−シクロアルキニル又はフェニルをベースとする多環式基であり、ここで基本環は炭素環式又は複素環式環、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる０又は１〜３個の環ヘテロ原子を有する５又は６員環に縮合しており、好ましくはベンゾ縮合しており、そして基本環又は多環式系は、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル及び［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］カルボニルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている。
【００６８】
また、好ましいのは、
Ｒ1が飽和、３〜９個の環原子、好ましくは５又は６個の環原子を有する部分的に不飽和又はヘテロ芳香族ヘテロシクリル基、これは１〜４個のヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群からの１〜３個の環ヘテロ原子を含み、そしてこれは非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）−ハロアルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルチオ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニルチオ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ、［（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル及びオキソからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
化合物（Ｉ）又はその塩である。
【００６９】
また、好ましいのは、
Ｒ1が式ＳｉＲaＲbＲc、−ＮＲaＲb又は−Ｎ＝ＣＲcＲd、好ましくは式−ＮＲaＲb又は−Ｎ＝ＣＲcＲdの基であり、
ここで最後に記載された５つの基において、基Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdのそれぞれは、互いに独立して水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、ベンジル、置換されたベンジル、フェニル若しくは置換されたフェニルであるか、又はＲa及びＲbは窒素原子と一緒になって３〜８員複素環であり、これは、窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１若しくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含んでもよく、そしてこれは非置換であるか、若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又はＲc及びＲdは炭素原子と一緒になって３〜８員炭素環式基若しくは複素環式基であり、これはＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜３個の環ヘテロ原子を含んでもよく、ここで炭素環式若しくは複素環式基は非置換であるか若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
化合物（Ｉ）又はその塩である。
【００７０】
ここで、また、特に好ましいのは、
Ｒ1がＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル（プロパ−２−イン−１−イル）、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、３−フェニルプロパ−２−イン−１−イル、３,３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、３,３−ジクロロ−２−フルオロプロパ−２−エン−１−イル、メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、４−シクロブタ−２−イン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、１−（２Ｅ）−１−メチルブタ−２−エン−１−イル、（Ｅ）−ペンタ−３−エン−２−イル若しくは（Ｚ）−ペンタ−３−エン−２−イル、
フェニル、２−カルボキシフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、（４−クロロフェニル）メチル［すなわち＝ＣＨ2（４−Ｃｌ−Ｐｈ）］、（４−フルオロフェニル）メチル［すなわち＝ＣＨ2（４−Ｆ−Ｐｈ）］、（４−メトキシフェニル）メチル［すなわち＝ＣＨ2（４−ＯＭｅ−Ｐｈ）］、２−メトキシエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、１,１,１−トリフルオロプロパ−２−イル、２,２−ジフルオロエチル、１,３−ジフルオロプロパ−２−イル、２,３−ジメトキシプロピル、２,３−ジメトキシプロパ−２−イル、２,２−ジメトキシエタ−２−イル、２−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）エチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル、１−ヒドロキシプロパ−２−イル、２−ヒドロキシプロパ−２−イル、２−ヒドロキシプロパ−１−イル、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロパ−２−イル、
（２−メトキシエトキシ）メチル；２−（２−メトキシエトキシ）エチル；（２−エトキシエトキシ）メチル；２−（２−エトキシエトキシ）エチル、
（アセトキシ）メチル、（プロパノイルオキシ）メチル、（２−メチルプロパノイルオキシ）メチル、（２,２−ジメチルプロパノイルオキシ）メチル、１−（アセトキシ）エチル、２−（アセトキシ）エチル、２−（プロパノイルオキシ）エチル、１−（プロパノイルオキシ）エチル、１−（２−メチルプロパノイルオキシ）エタ−１−イル、２−（２−メチルプロパノイルオキシ）エタ−１−イル、２−（２,２−ジメチルプロパノイルオキ
シ）エチル［すなわち１−（ｔ−ブチルカルボニルオキシ）エチル］、２−（２,２−ジメチルプロパノイルオキシ）エチル；
【００７１】
１−（２,２−ジメチルプロパノイルオキシ）−２−メチルプロパ−１−イル、１−（ｔ−ブチルカルボニルオキシ）−２−メチルプロパ−１−イル、
（メトキシカルボニル）メチル、（エトキシカルボニル）メチル、（ｎ−プロポキシカルボニル）メチル、（イソプロポキシカルボニル）メチル、（ｎ−ブトキシカルボニル）メチル、（ｓ−ブトキシカルボニル）メチル、（イソブトキシカルボニル）メチル、（ｔ−ブトキシカルボニル）メチル、１−（メトキシカルボニル）エチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、１−（エトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、１−（ｎ−プロポキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）エチル、１−（イソプロポキシカルボニル）エチル、２−（イソプロポキシカルボニル）エチル、１−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、１−（ｓ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（ｓ−ブトキシカルボニル）エチル、１−（イソブトキシカルボニル）エチル、２−（イソブトキシカルボニル）エチル、１−（ｔ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（ｔ−ブトキシカルボニル）エチル、
（メトキシカルボニルオキシ）メチル、（エトキシカルボニルオキシ）メチル、（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）メチル、（イソプロポキシカルボニルオキシ）メチル、（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）メチル、（ｓ−ブトキシカルボニルオキシ）メチル、（イソブトキシカルボニルオキシ）メチル、（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）メチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（メトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）エチル、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル、２−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｓ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｓ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（イソブトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（イソブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、（シクロヘキソキシカルボニルオキシ）メチル、１−（シクロヘキソキシカルボニルオキシ）エタ−１−イル、２−（シクロヘキソキシカルボニルオキシ）エタ−１−イル、
（アセチル）メチル、１−（アセチル）エチル、２−（アセチル）エチル、１−（アセチル）プロピル、２−（アセチル）−プロピル、３−（アセチル）プロピル、（プロパノイル）メチル、１−（プロパノイル）エチル、２−（プロパノイル）エチル、１−（プロパノイル）プロピル、２−（プロパノイル）プロピル、３−（プロパノイル）プロピル、１−（プロパノイル）−２−メチルプロピル、
２−（エチリデンアミノオキシ）エチル、２−（プロパ−２−イリデンアミノオキシ）エチル、２−（ブタ−２−イリデンアミノオキシ）エチル、２−（ペンタ−３−イリデンアミノオキシ）エチル、
【００７２】
（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）メチル、２−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）エタ−１−イル、１−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）エタ−１−イル、２−（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ）エタ−１−イル、１−（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ）エタ−１−イル、（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ）メチル、
（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）メチル、１−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）エチル、２−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）エチル、（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）メチル、１−（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）エチル、２−（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）エチル、
１−（ジメチルアミノ）プロパ−２−イル［すなわち２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエチル］、１−（ジエチルアミノ）プロパ−２−イル、
トリメチルシリルメチル、１−（トリメチルシリル）エチル、２−（トリメチルシリル）エチル、トリエチルシリルメチル、１−（トリエチルシリル）エチル、２−（トリエチルシリル）エチル、
シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、（１−メチルシクロプロピル）メチル、１−（１−メチルシクロプロピル）エチル、２−（１−メチルシクロプロピル）エチル、（２,２−ジクロロシクロプロピル）メチル、１−（２,２−ジクロロシクロプロピル）エチル、２−（２,２−ジクロロシクロプロピル）エチル、（２,２−ジメチルシクロプロピル）メチル、１−（２,２−ジメチルシクロプロピル）エチル、２−（２,２−ジメチルシクロプロピル）エチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル又は
ピリド−２−イル、ピリド−３−イル、ピリド−４−イル、２−クロロピリド−３−イル、３−クロロピリド−２−イル、
チエン−２−イル、チエン−３−イル、２−クロロチエン−３−イル、３−クロロチエン−２−イル、４−クロロチエン−２−イル、
（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル、１−（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル、２−（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル
（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル、１−（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル、２−（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル、
テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イルメチル、（５−メチル−２−オキソ−１,３−ジオキソール−４−イル）メチル；
オキセタン−３−イル、（オキセタン−３−イル）メチル、（オキセタン−２−イル）メチル、（１,３−ジオキソラン−２−イル）メチル、（１,３−ジオキソラン−４−イル）メチル、５−メチル−２−オキソ−１,３−ジオキソラン−４−イル）メチル、（モルホリン−４−イル）メチル；１−（モルホリン−４−イル）エチル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、ジヒドロ−１Ｈ−インデン−３−イル、ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル、ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル、
１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル又は１Ｈ−インデン−７−イルである、
化合物（Ｉ）又はその塩である。
【００７３】
ここで、また、きわめて好ましいのは、
Ｒ1がＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、フェニル、ベンジル、（４−クロロフェニル）メチル［すなわち＝ＣＨ2（４−Ｃｌ−Ｐｈ）］、（４−フルオロフェニル）メチル［すなわち＝ＣＨ2（４−Ｆ−Ｐｈ）］、（４−メトキシフェニル）メチル［すなわち＝ＣＨ2（４−ＯＭｅ−Ｐｈ）］、２−メトキシエチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、２−（ジメチルアミノ）エチル、オキセタン−３−イル、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル、２,２,２−トリフルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、（１−メチルシクロプロピル）メチル、（２,２−ジクロロシクロプロピル）メチル、（２,２−ジメチルシクロプロピル）メチル、アリル、プロパルギル（プロパ−２−イン−１−イル）、２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、３−フェニルプロパ−２−イン−１−イル、３,３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、３,３−ジクロロ−２−フルオロプロパ−２−エン−１−イル、メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、４−シクロブタ−２−イン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、１−（２Ｅ）−１−メチルブタ−２−エン−１−イル、（Ｅ）−ペンタ−３−エン−２−イル若しくは（Ｚ）−ペンタ−３−エン−２−イル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル又は（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチルである、
化合物（Ｉ）又はその塩である。
【００７４】
また、好ましいのは、
Ｒ2が水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、これは非置換であるか若しくはフッ素若しくは塩素のようなハロゲンからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、好ましくは水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、特に水素、メチル又はエチル、さらに特に水素又はメチルである、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【００７５】
また、好ましいのは、
Ｒ3が水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、これは非置換であるか若しくはフッ素若しくは塩素のようなハロゲンからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、好ましくは水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、特に水素又はメチル、さらに特に水素である、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【００７６】
また、好ましいのは、Ｒ2及びＲ3が、それらが結合している炭素原子と一緒になって（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル又は（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルケニル、好ましくは（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルであり、ここで最後に記載された３つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【００７７】
ここで、好ましくは、Ｒ2及びＲ3は、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、特にシクロプロピルであり、ここで最後に記載された４つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン及びメチルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基、好ましくはフッ素、塩素及びメチルによって置換されている。
【００７８】
また、好ましいのは、
Ｒ4が水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、
ここで最後に記載された３つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン及びヒドロキシルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、好ましくは非置換であるか又はフッ素及び塩素のようなハロゲンからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、これは非置換であるか又はハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
フェニル、これは非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル及び［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］カルボニルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル、これは非置換であるか又はフッ素及び塩素のようなハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ並びに（Ｃ1−Ｃ2）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルコキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、好ましくはホルミル、又は
［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル、これは非置換であるか又はフッ素及び塩素のようなハロゲンからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
［（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ］カルボニル、これは非置換であるか又はハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
式（Ｉ）の化合物又はその塩の使用である。
【００７９】
また、より好ましいのは、
Ｒ4が水素、フッ素若しくは塩素のようなハロゲン、シアノ、ヒドロキシルによって場合により置換された（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル［＝（Ｃ1−Ｃ4）−ヒドロキシアルキル］、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、シクロプロピル又はシクロブチル、ここで最後に記載された２つの基のそれぞれは、非置換であるか若しくはフッ素及び塩素のようなハロゲン、並びに（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
フェニル、これは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイル、これは非置換であるか又はフッ素及び塩素のようなハロゲンからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、好ましくはホルミル、又は
［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル又は［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］カルボニルであり、
好ましくは
Ｒ4が水素、フッ素又は塩素のようなハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3又はホルミルである、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【００８０】
ここで、より好ましいのは、Ｒ4がシアノであるか又はＲ4がシアノ若しくはホルミル以外の記載された他の意味の一つを有する上記の好ましい又は特に好ましい化合物（Ｉ）又はその塩である。
【００８１】
より好ましくは、Ｒ4はＲ4について記載された基の一つであり、そして水素とは異なる。
【００８２】
より好ましくは、Ｒ4は水素である。
【００８３】
また、好ましいのは、
Ｒ5がフェニル、これは非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて、６〜２４個の炭素原子、特に６〜２０個の炭素原子を有し、又は
Ｎ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜３個の環ヘテロ原子を有する５又は６員ヘテロ芳香族基、これは非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて、１〜２４個の炭素原子、特に１〜２０個の炭素原子を有する、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【００８４】
さらに好ましくは、
Ｒ5はフェニル基又はＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜３個の環ヘテロ原子を有する５若しくは６員ヘテロ芳香族基、ここでフェニル基又は複素環式基は非置換であるか又は以下の基からなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており
（ａ）ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シアノ及びカルバモイル、
（ｂ）（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルケニルオキシ及び（Ｃ1−Ｃ6）−アルキニルオキシ、ここで最後に記載された６つの基のそれぞれは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、ヒドロキシル、カルボキシ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］カルボニル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノカルボニル及びシアノからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
（ｃ）（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルカノイル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノカルボニル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］アミノ、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルフィニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルファト、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルファト並びに
（ｄ）（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルオキシ、フェニル及びフェノキシ、
ここで最後に記載された４つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
そしてここで２つの隣接する置換基は、縮合した５又は６員環を形成してもよく、これは炭素環式であるか又はＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる別の１〜３個の環ヘテロ原子を含んでもよく、そしてこれは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている。
【００８５】
さらに好ましくは、
Ｒ5はフェニルであり、
これは非置換であるか又は以下の基からなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており
（ａ）ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シアノ及びカルバモイル、
（ｂ）（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル及び（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、ここで最後に記載された４つの基のそれぞれは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、ヒドロキシル、カルボキシ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル及びシアノからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
（ｃ）（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルカノイル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノカルボニル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］アミノ、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニルオキシ及び（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニルオキシ及び
（ｄ）（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルオキシ、フェニル及びフェノキシ、
ここで最後に記載された４つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
そしてここで２つの隣接する置換基は、縮合した５又は６員環を形成してもよく、これは炭素環式であるか又はＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる別の１〜３個の環ヘテロ原子を含んでもよく、そしてこれは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
【００８６】
又は
Ｒ5はＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜３個の環ヘテロ原子を有する５又は６員ヘテロ芳香族基であり、これは非置換であるか又は以下の基からなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており
（ａ）ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シアノ及びカルバモイル、
（ｂ）（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル及び（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、ここで最後に記載された６つの基のそれぞれは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、ヒドロキシル、カルボキシ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル及びシアノからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
（ｃ）（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルカノイル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノカルボニル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］アミノ、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニルオキシ及び（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニルオキシ並びに
（ｄ）（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルオキシ、フェニル及びフェノキシ、
ここで最後に記載された４つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
そしてここで２つの隣接する置換基は、縮合した５又は６員環を形成してもよく、これは炭素環式であるか又はＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる別の１〜３個の環ヘテロ原子を含んでもよく、そしてこれは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている。
【００８７】
より好ましいのは、
Ｒ5がフェニルであり、
これは非置換であるか又は好ましくはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、また（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、また（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、カルボキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、これは場合によりハロゲン化されていてもよく［＝（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルカノイル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノカルボニル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］アミノ、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニル、また（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルオキシ、フェニル並びにフェノキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
ここで最後に記載された４つの基は、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
そしてここで２つの隣接する置換基は、縮合した５又は６員環を形成してもよく、これは炭素環式であるか又はＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる別の１〜３個の環ヘテロ原子を含んでもよく、そしてこれは非置換であるか又はハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
【００８８】
又は
Ｒ5がＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜３個の環ヘテロ原子を有する５又は６員ヘテロ芳香族基であり、
これは非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、また（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、また（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、カルボキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、シアノ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、これは場合によりハロゲン化されていてもよく［＝（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルカノイル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノカルボニル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］アミノ、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アシル］−Ｎ−［（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル］アミノ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルキルスルホニル、また（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルオキシ、フェニル並びにフェノキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
ここで最後に記載された４つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
そしてここで２つの隣接する置換基は、縮合した５又は６員環を形成してもよく、これは炭素環式であるか又はＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる他の１〜３個の環ヘテロ原子を含んでもよく、そしてこれは非置換であるか又はハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
式（Ｉ）の化合物又はその塩を使用することである。
【００８９】
ここで、また、より好ましいのは、
Ｒ5がフェニルであり、これは非置換であるか又は好ましくはハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、カルボキシ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、これは場合によりハロゲン化されていてもよく［＝（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルオキシ、フェニル及びフェノキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
ここで最後に記載された４つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
そしてここで２つの隣接する置換基は、縮合した５又は６員環を形成してもよく、これは炭素環式であるか又はＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる他の１〜３個の環ヘテロ原子を含んでもよく、そしてこれは非置換であるか又はハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
又は
Ｒ5がＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜３個の環ヘテロ原子を有する５又は６員ヘテロ芳香族基であり、
これは非置換であるか又は以下からなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシ、シアノ、またアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、また（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、また（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、またこれは場合によりハロゲン化されていてもよく［＝（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ］、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、［（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ1−Ｃ6）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニル、また（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルオキシ、またモノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、またフェニル及び（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、これは非置換であるか又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル及び（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルからなる群より選ばれる若しくはそれ以上の基によって置換されており、
そしてここで２つの隣接する置換基は、縮合した５又は６員環を形成してもよく、これは炭素環式であるか又はＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる他の１〜３個の環ヘテロ原子を含んでもよく、そしてこれは非置換であるか又はハロゲン及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【００９０】
ここで、また、さらにより好ましいのは、
Ｒ5がフェニルであり、これは非置換であるか又は好ましくはハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、そして場合によりベンゾ縮合しており、
又は
Ｒ5がＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる１〜３個の環ヘテロ原子を有する５又は６員ヘテロ芳香族基であり、
これは非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及びまた（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、フェニル、アミノ、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ並びに（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルオキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、そして場合によりベンゾ縮合又はベンゾ縮合している、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【００９１】
特に好ましいのは、ここで
Ｒ5がフェニルであり、これは非置換であるか又は好ましくはハロゲン、例えばフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ及びエトキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、そして場合によりベンゾ縮合しており、
好ましくは、
Ｒ5がフェニル、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２−メチルフェニル、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル若しくはまた２−シアノフェニル若しくはまた２−ニトロフェニル若しくはまた４−ニトロフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３−ブロモフェニル、３−ヨードフェニル、３−メチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−カルボキシフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−ヨードフェニル、４−メチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−メトキシフェニル、２,３−ジクロロフェニル、２,３−ジメチルフェニル、２,４−ジクロロフェニル、２,４−ジメチルフェニル、２,５−ジクロロフェニル、２,５−ジメチルフェニル、２,６−ジクロロフェニル若しくはまた２,４−ジフルオロフェニル、２,６−ジメチルフェニル、３,４−ジクロロフェニル若しくはまた３,４−ジフルオロフェニル、３,４−ジメチルフェニル、３,５−ジクロロフェニル、３,５−ジメチルフェニル、２−クロロ−３−メチルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−クロロ−５−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、３−クロロ−５−メチルフェニル、３−クロロ−２−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル若しくは５−クロロ−２−メチルフェニル、４−フェニルフェニル、３−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル、４−フェノキシ-フェニル、４−カルボキシメチルフェニル、４−アセチルフェニル （＝４−メチルカルボニルフェニル）又は１,３−ベンゾジオキソール−５−イルである、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【００９２】
ここで、また、好ましいのは、
Ｒ5が２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピラジニル、３−ピラジニル、２−イミダゾリニル、４−イミダゾリニル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、１,３,５−トリアジン−２−イル、１,２,４−トリアジン−３−イル、１,２,４−トリアジン−５−イル、２−チアゾリル、１,３−ベンゾチアゾール−２−イル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、チアジアゾリル若しくはトリアゾリル若しくはまた３−イソキノリニル、２−キノリニル、１,３−ベンゾチアゾール−２−イル又は１,３−ベンゾオキサゾール−２−イル、好ましくは２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジニル、２−ピラジニル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル若しくは２−チアゾリル又はまた３−イソキノリニル若しくは２−キノリニルであり、ここで上記ヘテロ芳香族基のそれぞれは、非置換であるか又は置換されており、好ましくはすでに上記された好ましい基によって置換されており、特にハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ及びまた（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ並びに（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニルオキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【００９３】
ここで、また、特に好ましいのは、
Ｒ5が２−ピリジル、３−フルオロピリド−２−イル、３−クロロピリド−２−イル、３−ブロモピリド−２−イル、３−メチルピリド−２−イル、３−メトキシピリド−２−イル、３−トリフルオロメチルピリド−２−イル、４−フルオロピリド−２−イル、４−クロロピリド−２−イル、４−ブロモピリド−２−イル、４−メチルピリド−２−イル、４−メトキシピリド−２−イル、４−トリフルオロメチルピリド−２−イル、５−フルオロピリド−２−イル、５−クロロピリド−２−イル、５−ブロモピリド−２−イル、５−メチルピリド−２−イル、５−メトキシピリド−２−イル、５−トリフルオロメチルピリド−２−イル、６−フルオロピリド−２−イル、６−クロロピリド−２−イル、６−ブロモピリド−２−イル、６−メチルピリド−２−イル、６−メトキシピリド−２−イル、６−トリフルオロメチルピリド−２−イル、４,６−ジメチルピリジン−２−イル、
３−ピリジル、２−フルオロピリド−３−イル、２−クロロピリド−３−イル、２−ブロモピリド−３−イル、２−メチルピリド−３−イル、２−メトキシピリド−３−イル、２−トリフルオロメチルピリド−３−イル、４−フルオロピリド−３−イル、４−クロロピリド−３−イル、４−ブロモピリド−３−イル、４−メチルピリド−３−イル、４−メトキシピリド−３−イル、４−トリフルオロメチルピリド−３−イル、５−フルオロピリド−３−イル、５−クロロピリド−３−イル、５−ブロモピリド−３−イル、５−メチルピリド−３−イル、５−メトキシピリド−３−イル、５−トリフルオロメチルピリド−３−イル、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチルピリド−３−イル、６−メトキシピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、６−ヒドロキシピリジン−３−イル、
４−ピリジル、２−フルオロピリド−４−イル、２−クロロピリド−４−イル、２−ブロモピリド−４−イル、２−メチルピリド−４−イル、２−メトキシピリド−４−イル、２−トリフルオロメチルピリド−４−イル、３−フルオロピリド−４−イル、３−クロロピリド−４−イル、３−ブロモピリド−４−イル、３−メチルピリド−３−イル、３−メトキシピリド−４−イル、３−トリフルオロメチルピリド−４−イル若しくはまた５−ヨードピリド−２−イル、５−ジメチルアミノピリド−２−イル、５−メチルアミノピリド−２−イル、５−メチルチオピリド−２−イル、５−メトキシピリド−２−イル、５−ジフルオロメトキシピリド−２−イル、５−ヒドロキシピリド−２−イル、５−エチニルピリド−２−イル、５−シクロプロピルピリド−２−イル、５−アリルピリド−２−イル、５−フェニルピリド−２−イル、５−アミノピリド−２−イル若しくは５−メチルスルホニルオキシピリド−２−イル、
２−チエニル、３−フルオロチエン−２−イル、３−クロロチエン−２−イル、３−ブロモチエン−２−イル、３−メチルチエン−２−イル、３−メトキシチエン−２−イル、３−トリフルオロメチルチエン−２−イル、４−フルオロチエン−２−イル、４−クロロチエン−２−イル、４−ブロモチエン−２−イル、４−メチルチエン−２−イル、４−メトキシチエン−２−イル、４−トリフルオロメチルチエン−２−イル、５−フルオロチエン−２−イル、５−クロロチエン−２−イル、５−ブロモチエン−２−イル、５−ヨード−２−チエニル、５−メチルチエン−２−イル、５−メトキシチエン−２−イル、５−トリフルオロメチルチエン−２−イル又はまた５−アリルピリド−２−イル、５−エチニルピリジン−２−イル、５−（メチルスルホニルオキシ）ピリジン−２−イル若しくは５−メチルチオピリジン−２−イル、
３−チエニル、２−フルオロチエン−３−イル、２−クロロチエン−３−イル、２−ブロモチエン−３−イル、２−メチルチエン−３−イル、２−メトキシチエン−３−イル、２−トリフルオロメチルチエン−３−イル、４−フルオロチエン−３−イル、４−クロロチエン−３−イル、４−ブロモチエン−３−イル、４−メチルチエン−３−イル、４−メトキシチエン−３−イル、４−トリフルオロメチルチエン−３−イル、５−フルオロチエン−３−イル、５−クロロチエン−３−イル、５−ブロモチエン−３−イル、５−メチルチエン−３−イル、５−メトキシチエン−３−イル、５−トリフルオロメチルチエン−３−イル又は
【００９４】
２−フリル、３−フルオロフル−２−イル、３−クロロフル−２−イル、３−ブロモフル−２−イル、３−メチルフル−２−イル、３−メトキシフル−２−イル、３−トリフルオロメチルフル−２−イル、４−フルオロフル−２−イル、４−クロロフル−２−イル、４−ブロモフル−２−イル、４−メチルフル−２−イル、４−メトキシフル−２−イル、４−トリフルオロメチルフル−２−イル、５−フルオロフル−２−イル、５−クロロフル−２−イル、５−ブロモフル−２−イル、５−メチルフル−２−イル、５−メトキシフル−２−イル若しくは５−トリフルオロメチルフル−２−イル、
２−チアゾリル、４−Ｍｅ−チアゾール−２−イル、５−メチルチアゾール−２−イル、５−ブロモチアゾール−２−イル、５−クロロチアゾール−２−イル、４,５−ジメチルチアゾール−２−イル、４,５−ジクロロチアゾール−２−イル、
１,３−ベンゾチアゾール−２−イル、７−クロロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル若しくはまた２−ブロモチアゾール−４−イル、２−クロロチアゾール−４−イル、４−チアゾリル、６−クロロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル、７−ブロモ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル、６−ブロモ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル、１,３−ベンゾオキサゾール−２−イル、７−クロロ−１,３−ベンゾオキサゾール−２−イル、６−クロロ−１,３−ベンゾオキサゾール−２−イル、７−ブロモ−１,３−ベンゾオキサゾール−２−イル、６−ブロモ−１,３−ベンゾオキサゾール−２−イル、
２−ピラジニル、５−メチルピラジン−２−イル、
１,５−ジメチルピラゾール−３−イル若しくはまた１−メチルピラゾール−３−イル若しくはまた１−メチルピラゾール−５−イル、
２−ピリミジニル、５−フルオロピリミジン−２−イル、５−クロロピリミジン−２−イル、５−ブロモピリミジン−２−イル、若しくはまた５−ヨードピリミジン−２−イル若しくは５−メチルピリミジン−２−イル、４,６−ジメチルピリミジン−２−イル、
３−ピリダジニル、６−メチルピリダジン−３−イル、
１,２,４−トリアジン−３−イル若しくは６−メチル−１,２,４−トリアジン−３−イル
又はまた３−イソキノリニル若しくは２−キノリニルであり、
【００９５】
好ましくは
Ｒ5が２−ピリジル、５−フルオロピリド−２−イル、５−クロロピリド−２−イル、５−ブロモピリド−２−イル、５−メチルピリド−２−イル、５−メトキシピリド−２−イル、５−トリフルオロメチルピリド−２−イル、３−ピリジル、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチルピリド−３−イル、６−メトキシピリド−３−イル若しくは６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、４,６−Ｍｅ2−ピリジン−２−イル、２−チエニル、３−クロロチエン−２−イル、３−メチルチエン−２−イル、４−クロロチエン−２−イル、４−メチルチエン−２−イル、５−クロロチエン−２−イル、５−ブロモチエン−２−イル、５−ヨード−２−チエニル、５−メチルチエン−２−イル、２−チアゾリル、５−ブロモチアゾール−２−イル、５−クロロチアゾール−２−イル、４,５−ジメチルチアゾール−２−イル、４,５−ジクロロチアゾール−２−イル、１,３−ベンゾチアゾール−２−イル、２−ピラジニル、５−メチルピラジン−２−イル、１,５−ジメチルピラゾール−３−イル、２−ピリミジニル、５−ブロモピリミジン−２−イル、５−メチルピリミジン−２−イル、４,６−ジメチルピリミジン−２−イル、３−ピリダジニル若しくは６−メチルピリダジン−３−イル、４−フルオロピリド−２−イル、４−クロロピリド−２−イル、４−ブロモピリド−２−イル、４−メチルピリド−２−イル若しくは４−トリフルオロピリド−２−イル又はまた３−イソキノリニル若しくは２−キノリニルである、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【００９６】
また、好ましいのは、
（Ｒ6）nがｎ個の置換基Ｒ6であり、ここでｎ＝１の場合、Ｒ6は、又はｎが１より大きい場合、置換基Ｒ6のそれぞれは、互いに独立して、基ハロゲン、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルスルホニルであり、そして
ｎが０、１、２又は３、好ましくは０、１又は２である、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【００９７】
ここで、また、好ましいのは、
（Ｒ6）nがｎ個の置換基Ｒ6であり、ここでｎ＝１の場合、Ｒ6は、又はｎが１より大きい場合、置換基Ｒ6のそれぞれは、互いに独立して、基ハロゲン、例えばフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルであり、そして
ｎが０、１、２又は３、好ましくは０、１又は２である、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【００９８】
好ましいのは、
Ｈｅｔが式（Ｈｅｔ−ａ）、（Ｈｅｔ−ｂ）、（Ｈｅｔ−ｃ）又は（Ｈｅｔ−ｄ）の基
【化２】
0005514199.tif 000003
（式中、（Ｒ6）nは記載された又は好ましいと記載された意味を有する）
の式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【００９９】
より好ましいのは、
Ｈｅｔが記載された基（Ｈｅｔ−ａ）であり、ここにおいて
ｎが０（＝ゼロの数、すなわち置換基Ｒ6が存在しない、すなわち環のすべての遊離価標は水素によって占められている）であるか又は
（Ｒ6）nが２−クロロ、２−フルオロ、２−シアノ、２−メチル、２−エチル、２−ＣＦ3、２−メトキシ、２−エトキシ、２−メチルチオ、２−メチルスルフィニル、２−メチルスルホニル、４−フルオロ、４−クロロ、４−ブロモ、４−シアノ、４−メチル、４−エチル、４−ＣＦ3、４−メトキシ、４−エトキシ、４−メチルチオ、４−メチルスルフィニル、４−メチルスルホニル、２,４−ジメチル、２,４−ジフルオロ、２,４−ジクロロ、４,６−ジメチル、４,６−ジフルオロ又は４,６−ジクロロであり、
ここで基の番号付けはピリミジン−５−イル基での基の位置のことであり、その際、窒素環原子は環の１−及び３−位にある、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【０１００】
ここで、特に好ましいのは、
Ｈｅｔが記載された基（Ｈｅｔ−ａ）であり、ここにおいてｎ＝０又は
（Ｒ6）nが４−フルオロ、４−クロロ、４−メチル、４−トリフルオロメチル、４−メトキシ、４−メチルスルホニル、４−メチルスルフィニル又は４−メチルチオ、好ましくは４−メチルである、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【０１０１】
より好ましいのは、
Ｈｅｔが記載された基（Ｈｅｔ−ｂ）であり、
ここにおいて、
ｎが０（＝ゼロの数、すなわち置換基Ｒ6が存在しない、すなわち環のすべての遊離価標は水素によって占められている）であるか又は
（Ｒ6）nが４−フルオロ、４−クロロ、４−ブロモ、４−シアノ、４−メチル、４−エチル、４−トリフルオロメチル、４−メトキシ、４−エトキシ、４−メチルチオ、４−メチルスルフィニル、４−メチルスルホニル、６−クロロ、６−フルオロ、６−シアノ、６−メチル、６−エチル、６−トリフルオロメチル、６−メトキシ、６−エトキシ、６−メチルチオ、６−メチルスルフィニル、６−メチルスルホニル、４,６−ジメチル、４,６−ジフルオロ又は４,６−ジクロロであり、
ここで基の番号付けはピリダジン−３−イル基での基の位置のことであり、その際、窒素環原子は環の１−及び２−位にある、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【０１０２】
ここで、特に好ましいのは、
Ｈｅｔが記載された基（Ｈｅｔ−ｂ）であり、ここにおいてｎ＝０又は
（Ｒ6）nが４−フルオロ、４−クロロ、４−メチル、４−トリフルオロメチル、４−メトキシ、４−メチルスルホニル、４−メチルスルフィニル又は４−メチルチオ、好ましくは４−メチルである、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【０１０３】
より好ましいのは、
Ｈｅｔが記載された基（Ｈｅｔ−ｃ）であり、ここにおいて
ｎが０（＝ゼロの数、すなわち置換基Ｒ6が存在しない、すなわち環のすべての遊離価標は水素によって占められている）であるか又は
（Ｒ6）nが５−フルオロ、５−クロロ、５−ブロモ、５−シアノ、５−メチル、５−エチル、５−トリフルオロメチル、５−メトキシ、５−エトキシ、５−メチルチオ、５−メチルスルフィニル、５−メチルスルホニル、３,５−ジメチル、３,５−ジフルオロ又は３,５−ジクロロであり、
ここで基の番号付けは４−ピリダジニル基での基の位置のことであり、その際、窒素環原子は環の１−及び２−位にある、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【０１０４】
ここで、特に好ましいのは、
Ｈｅｔが記載された基（Ｈｅｔ−ｃ）であり、ここにおいてｎ＝０又は
（Ｒ6）nが５−フルオロ、５−クロロ、５−メチル、５−トリフルオロメチル、５−メトキシ、５−メチルスルホニル、５−メチルスルフィニル又は５−メチルチオ、好ましくは５−メチルである、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【０１０５】
より好ましいのは、
Ｈｅｔが記載された基（Ｈｅｔ−ｄ）であり、ここにおいて
ｎが０（＝ゼロの数、すなわち置換基Ｒ6が存在しない、すなわち環のすべての遊離価標は水素によって占められている）であるか又は
（Ｒ6）nが３−クロロ、３−フルオロ、３−シアノ、３−メチル、３−エチル、３−ＣＦ3、３−メトキシ、３−エトキシ、３−メチルチオ、３−メチルスルフィニル、３−メチルスルホニル、５−フルオロ、５−クロロ、５−ブロモ、５−シアノ、５−メチル、５−エチル、５−ＣＦ3、５−メトキシ、５−エトキシ、５−メチルチオ、５−メチルスルフィニル、５−メチルスルホニル、３,５−ジメチル、３,５−ジフルオロ、３,５−ジクロロであり、
ここで基の番号付けは６−ピラジニル基での基の位置のことであり、その際、窒素環原子は環の１−及び４−位にある、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【０１０６】
特に好ましいのは、ここで、
Ｈｅｔが記載された基（Ｈｅｔ−ｄ）であり、ここにおいてｎ＝０又は
（Ｒ6）nが５−フルオロ、５−クロロ、５−メチル、５−トリフルオロメチル、５−メトキシ、５−メチルスルホニル、５−メチルスルフィニル又は５−メチルチオ、好ましくは５−メチルである、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【０１０７】
また、好ましいのは、
Ｈｅｔが記載された基（Ｈｅｔ−ａ）、（Ｈｅｔ−ｂ）、（Ｈｅｔ−ｃ）又は（Ｈｅｔ−ｄ）であり、ここにおいて、各場合、ｎ＝０である、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【０１０８】
好ましいのは、また、
基Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｎが記載された意味の２つ又はそれ以上に従って選ばれる、
式（Ｉ）の化合物又はその塩である。
【０１０９】
式（Ｉ）の化合物又はその塩として好ましいのは、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）
【化３】
0005514199.tif 000004
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｎは式（Ｉ）に関して又は記載された好ましい意味に従って定義された通りである）
の化合物並びにそれらの塩である。
【０１１０】
特に好ましいのは、
Ｒ1が水素であり、そしてＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｎが式（Ｉ）に定義された通りである［＝式（Ｉａ''）の化合物］か又は
Ｒ1がメチルであり、そしてＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｎが式（Ｉ）に定義された通りである［＝式（Ｉａ'''）の化合物］か又は
Ｒ2及びＲ3がそれぞれ水素であり、そしてＲ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｎが式（Ｉ）に定義された通りである［＝式（Ｉａ''''）の化合物］、
一般式（Ｉａ）の化合物又はその塩である。
【０１１１】
特に好ましいのは、また、一般式（Ｉｂ）
Ｒ1が水素であり、そしてＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｎが式（Ｉ）に定義された通りである［＝式（Ｉｂ''）の化合物］か又は
Ｒ1がメチルであり、そしてＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｎが式（Ｉ）に定義された通りである［＝式（Ｉｂ'''）の化合物］か又は
Ｒ2及びＲ3がそれぞれ水素であり、そしてＲ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｎが式（Ｉ）に定義された通りである［＝式（Ｉｂ''''）の化合物］、
の化合物又はその塩である。
【０１１２】
特に好ましいのは、
Ｒ1が水素であり、そしてＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｎが式（Ｉ）に定義された通りである［＝式（Ｉｃ''）の化合物］か又は
Ｒ1がメチルであり、そしてＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｎが式（Ｉ）に定義された通りである［＝式（Ｉｃ'''）の化合物］か又は
Ｒ2及びＲ3がそれぞれ水素であり、そしてＲ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｎが式（Ｉ）に定義された通りである［＝式（Ｉｃ''''）の化合物］、
一般式（Ｉｃ）の化合物又はその塩である。
【０１１３】
特に好ましいのは、
Ｒ1が水素であり、そしてＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｎが式（Ｉ）に定義された通りである［＝式（Ｉｄ''）の化合物］か又は
Ｒ1がメチルであり、そしてＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｎが式（Ｉ）に定義された通りである［＝式（Ｉｄ'''）の化合物］か又は
Ｒ2及びＲ3がそれぞれ水素であり、そしてＲ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｎが式（Ｉ）に定義された通りである［＝式（Ｉｄ''''）の化合物］、
一般式（Ｉｄ）の化合物又はその塩である。
【０１１４】
ここで、特に好ましいのは、基Ｒ1〜Ｒ6の１つ又はそれ以上が実施例の表に使用された基の意味を有する式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）の化合物並びにその塩である。
【０１１５】
ここで、特に好ましいのは、基Ｒ1〜Ｒ6の１つ又はそれ以上が実施例の表に使用された基の意味を有する式（Ｉ）の化合物及びその塩である。
【０１１６】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、その配置が式中で具体的に明記されてないか又は明確に明記されていない、分子中の不斉中心又は二重結合に基付いて生じうるすべての立体異性体、並びにラセミ化合物及び特定の立体異性体が部分的に豊富な混合物を含むそれらの混合物を含む。
【０１１７】
また、本発明は、適切な官能基が存在する場合、すべての互変異性体、例えばケト及びエノール互変異性体、並びにそれらの混合物及び塩を含む。
【０１１８】
また、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩の製造方法を提供する。
【０１１９】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、種々の代替法によって製造することができる。
【０１２０】
下の方法では、いくつかの場合、溶媒を使用する。これに関して、「不活性溶媒」とは、各場合において、特定の反応条件下で不活性であるが、あらゆる反応条件下で不活性である必要はない溶媒のことである。
（ａ）一般式（Ｉ）（式中、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、式（Ｉ）について上記された意味を有する）の化合物又はその塩を製造するには、式（ＩＩ）の化合物
Ｈ2Ｎ−ＮＨ−Ｈｅｔ（Ｒ6）n          （ＩＩ）
（式中、Ｈｅｔ及び（Ｒ6）nは、式（Ｉ）に定義された通りである）を式（ＩＩＩ）、
【化４】
0005514199.tif 000005
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物と反応させて式（Ｉ）又はその塩の化合物を得る。
【０１２１】
方法（ａ）は、Ｈｅｔが記載された式（Ｈｅｔ−ａ）（＝ピリミジン−５−イル）の基であり、そしてｎが０ではないか又はＨｅｔが記載された式（Ｈｅｔ−ｂ）（＝ピラジン−３−イル）の基であり、そしてｎが０でないか又はＨｅｔが記載された式（Ｈｅｔ−ｃ）（＝ピラジン−４−イル）の基であるか又はＨｅｔが記載された式（Ｈｅｔ−ｄ）（＝ピリダジン−６−イル）の基である、式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物にとって好ましい。
【０１２２】
式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法（ａ）において出発物質として用いられる式（ＩＩＩ）の置換された１,３−ジカルボニル化合物は、好ましくは、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して好ましいものとしてすでに上記された好ましい意味を有するものである。従って、また、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法（ａ）において出発物質として用いられる式（ＩＩ）の置換されたヘテロアリールヒドラジンは、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して（Ｒ6）nについて好ましく、そして特に基Ｈｅｔの官能基として好ましいものとしてすでに上記された（Ｒ6）nについてのそれらの意味を有する。
【０１２３】
出発物質としての式（ＩＩ）のヒドラジン又はその塩は、知られており、及び／又は知られている方法によって製造することができる（例えば、Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl, D. Klamann, 編) 第E16a巻, 第1部, 第421頁以下, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990及びその中に引用された文献；J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 596; Monatshefte fur Chemie 1988, 119, 333; J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 1055; J. Heterocyclic Chem. 1989, 26, 475; Heterocycles 1994, 37, 379参照）。
【０１２４】
式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物の反応は、触媒なしで又は触媒、例えば触媒として酸の存在下で、好ましくは有機溶媒、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、メタノール及びエタノール中、２０℃と溶媒の沸点との間の温度、好ましくは５０℃〜１５０で実施することができる。式（ＩＩ）の酸付加塩を用いる場合、これらは、一般に、塩基を用いてその場で遊離される。適切な塩基又は塩基性触媒は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩又は有機塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又は１,８−ジアザビシクロ［５．４.０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
【０１２５】
類似の方法は、文献、例えばＷＯ ２００４／０３７７９３に記載されている。
【０１２６】
（ｂ）式（Ｉ）中のＲ1が水素と異なる場合、式（Ｉ'）
【化５】
0005514199.tif 000006
［式中、Ｈｅｔ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式（Ｉ）について定義された通りであり、そして
Ｒは、基Ｒ1と異なる基であり、そしてＲ1について定義された基の群から選ばれる水素とは異なるか、又は式（Ｉ'）（式中、Ｒ＝Ｈ）の化合物の無水物、酸ハライド若しくは活性エステルである］の化合物を式（ＩＶ）
Ｒ1−ＯＨ        （ＩＶ）
（式中、Ｒ1は式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物と反応させて式（Ｉ）の化合物を得るか、又は
【０１２７】
（ｃ）式（Ｉ）中のＲ1が水素と異なる場合、式（Ｉ''）
【化６】
0005514199.tif 000007
（式中、Ｈｅｔ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物を、適切な場合は酸基の活性化後、式（ＩＶ）
Ｒ1−ＯＨ        （ＩＶ）
（式中、Ｒ1は式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物と反応（エステル化）させて式（Ｉ）の化合物を得るか、又は
（ｄ）Ｒ＝Ｈである式（Ｉ）の化合物又はその塩を製造する場合、式（Ｉ'）の化合物［変法（ｂ）における定義を参照］を加水分解して式（Ｉ）の化合物又はその塩を得る。
【０１２８】
式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の出発物質は、一般に知られているか又は知られている方法と同様に製造することができる。
【０１２９】
式（Ｉ'）及び（ＩＶ）の化合物の反応は、活性カルボン酸を経てエステル交換又はエステル化の標準方法を用いて実施することができる。
【０１３０】
式（Ｉ''）及び（ＩＶ）の化合物の反応は、エステル化の標準的な方法を用いて又は、適切ならば、活性カルボン酸を経て実施することができる。
【０１３１】
化合物（Ｉ'）からの式（Ｉ''）の化合物の製造は、加水分解の標準方法を用いて実施することができる。
【０１３２】
ｅ）式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、式（Ｖ）
Ｒ4−ＣＯ−ＣＨ2−ＣＯ−Ｒ5          （Ｖ）
のジカルボニル化合物を式（ＶＩ）
Ｒ2Ｒ3Ｃ（Ｈａｌ）−ＣＯ−ＯＲ1      （ＶＩ）
の化合物と反応させることによって製造することができ、ここでＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、式（ＩＩＩ）に関して定義され、そしてＲ1は好ましくはメチル又はエチルであり、そして、Ｈａｌは脱離基、好ましくは反応性ハロゲン、例えば塩素原子若しくは特に臭素原子、又はｐ−トルエンスルホニル（トシル）若しくはメチルスルホニル（メシル）である。
【０１３３】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、記載された方法ａ）〜ｅ）の方法と同様に、例えば、Methoden der organischen Chemie ［Methods of Organic Chemistry］ (Houben-Weyl, E. Schaumann, 編) 第E8b巻, Hetarenes III, 第2部, 第399-710頁, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994及びその中に引用された文献に記載されたような知られている方法によって製造することができ、ここで、Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl, E. Schaumann, 編) 第E8b巻, Hetarenes III, 第2部, 第420頁以下, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994及びその中に引用された文献；Synthesis, 1986, 409; J. Chinese Chem. Soc., 2001, 48, 45及び特にUS4146721, DE2141124 , DOS 1946370及びJustus Liebigs Ann. Chem. 1973, 1919に従った合成は特に興味深い。
【０１３４】
ｆ）また、式（Ｖ）の化合物は、例えば、式（ＶＩＩ）
Ｒ5−ＣＯ−ＯＲ7          （ＶＩＩ）
の化合物を、適切な溶媒、例えばメタノール、エタノール又は、好ましくは、テトラヒドロフラン中、例えばナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシドのような適切な有機塩基の存在下、−１０〜５０℃の間の温度範囲、好ましくは０℃、そして適切ならば、不活性ガス、例えば窒素雰囲気下で、式（ＶＩＩＩ）
ＣＨ3−ＣＯ−Ｒ4          （ＶＩＩＩ）
の化合物と反応させることによって製造することもでき、ここでＲ4及びＲ5は、式（Ｉ）に定義された通りであり、Ｒ7は（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、好ましくはメチル又はエチルである。
【０１３５】
反応と類似の反応は、文献、例えばSupramolecular Chemistry (2003), 15(7-8), 529-547; J. Am. Chem. Soc. (1951), 73 5614-16; J. of Med. Chem. (1990), 33(7), 1859-65; WO 00/08002に記載されている。
【０１３６】
また、別法として、式（Ｖ）の化合物は、式（ＩＸ）
Ｒ4−ＣＯ−ＯＲ7          （ＩＸ）
の化合物を、ｆ）の下で上記されたものと類似の条件下で、式（Ｘ）の化合物
ＣＨ3−ＣＯ−Ｒ5          （Ｘ）
と反応させることによって得ることもでき、ここでＲ4及びＲ5は、式（Ｉ）に定義された通りであり、Ｒ7は、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、好ましくはメチル又はエチルである。
【０１３７】
反応に類似の反応は、文献、例えばJ. Am. Chem. Soc. (1950), 72 1352-6に記載されている。
【０１３８】
ｇ）また、一般式（Ｉ）
【化７】
0005514199.tif 000008
（式中、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物を製造するには、例えば、一般式（ＸＩ）の化合物を適切なＣｕ（Ｉ）又はＣｕ（ＩＩ）塩及び有機塩基の存在下、適切な場合は溶媒中で式（ＸＩＩ）のホウ素誘導体と反応させることができ、これを下のスキームに示す：
【化８】
0005514199.tif 000009
ここにおいて、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、式（Ｉ）に上記された意味を有し、そしてＲ8はＨ若しくは（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、好ましくはメチルであるか、又は２つのアルキル基Ｒ8は環状に結合している。
【０１３９】
反応は、適切な無機又は有機銅（Ｉ）又は銅（ＩＩ）塩、好ましくはＣｕＩ、Ｃｕ2Ｏ、特に好ましくはＣｕ（ＯＡｃ）2の存在下で、１当量を超える、好ましくは１．５〜２当量の間のホウ素誘導体（ＸＩＩ）を用いて実施される。
【０１４０】
このために、例えば、ピリジン又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような適切な有機塩基、そしてより有効な金属交換反応を行うため、フルオリドアニオンの供給源、好ましくはフッ化セシウムを加える。
【０１４１】
反応は、適切な溶媒、好ましくはハロゲン化溶媒、例えばクロロホルム又は、好ましくは、ジクロロメタン中、０〜４０℃の間の温度範囲、好ましくは２０〜３０℃の間で、そして適切ならば、不活性ガス、例えば窒素の雰囲気下で反応が完了するまで実施され、それは、場合によっては、長い反応時間を必要とする。
【０１４２】
銅誘発性Ｃ−Ｎカップリングの類似の方法は、文献、例えば、Tet. Lett. 1998, 39, 2941; Tet. Lett. 1998, 39, 2933; Tet. Lett. 44 (2003) 3863-3865; J. Comb. Chem. 2004, 6, 385-390; Tet. Lett. 41 (2000) 9053-9057に記載されている。
【０１４３】
フルオリドアニオンの存在下での銅誘発性Ｃ−Ｎカップリングの類似の方法は、文献、例えば、Eur. J. Org. Chem. 2007, 1318-1323 and Org. Lett. 2007, 9 (5), 761に記載されている。
【０１４４】
一般式（ＸＩ）の化合物は、Can. J. Chem. 2001, 79 (2), 183-194に記載されたように、例えば、一般式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物をヒドラジン（水和物）と反応させることによって当業者に知られている方法によって製造することができる。
【０１４５】
一般式（ＸＩＩ）の化合物は、当業者に知られており、そしていくつかは商業的に入手可能であるか又は例えば、a) Science of Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations), 第2区分, 第6巻, E. Schaumann編；b) Houben-Weyl (Methoden der organische Chemie ［Methods of Organic Chemistry］), 第13巻, Organoborverbindungen ［Organoboron Compounds］第I-3a部, E. Schaumann編に記載されたように当業者に知られている方法によって製造することができる。
【０１４６】
ｈ）また、記載された式（Ｉ）（式中、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物を製造するための適切な出発物質は、例えば、一般式（ＸＶ）の化合物であることもでき、これは、式（ＸＩＩＩ）（式中、Ｒ６は式（Ｉ）について上述の意味を有する）の化合物を適切な塩基と共に適切な触媒／配位子系の存在下、そして適切な溶媒中でベンゾフェノンヒドラゾン（ＸＩＶ）と反応させることによって製造される。
【０１４７】
一般式（ＸＶ）の化合物から、酸の存在下、適切ならば、溶媒中で一般式（ＩＩＩ）の化合物を用いて一般式（Ｉ）の化合物を得、これを下のスキームに示す：
【化９】
0005514199.tif 000010
ここで、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、式（Ｉ）に上記された意味を有し、ＬＧは脱離基、適切な脱離基は、とりわけ、塩素、臭素、ヨウ素、フェニルスルホナート、トシラート及びトリフラートである。
【０１４８】
式（ＸＩＩＩ）の化合物を触媒及び適切な触媒／配位子系の存在下でベンゾフェノンヒドラゾン（ＸＩＶ）と反応させて式（ＸＶ）の化合物を得ることができる。反応は、例えば、２,２'−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１,１'−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）、１,１'−ジフェニルホスフィノフェロセン（ＤＰＰＦ）、２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノビフェニル（JohnPhos）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２'−ジメチルアミノビフェニル（DavePhos）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２',４',６'−トリイソプロピルビフェニル（XPhos）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２'−メチルビフェニル（MePhos）、４,５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（XANTPHOS）のようなホスフィン配位子を用いて、パラジウム触媒、例えば酢酸パラジウム（ＩＩ）を使用して実施するのが好ましい。塩基、例えばナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの使用は、有益である。反応は、適切な溶媒、例えばトルエン中で、水を排除して不活性ガス、例えば窒素の雰囲気下で実施される。
【０１４９】
ベンゾフェノンヒドラゾンは商業的に入手可能である。
【０１５０】
さらに、式（ＸＶ）の化合物を式（ＩＩＩ）の化合物と直接反応させて
式（Ｉ）の化合物を得ることができる。反応は、適切な無機又は有機（非）水性酸、好ましくはｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、特に好ましくは塩酸の存在下で実施され、ここで１〜１０の間、特に好ましくは５当量の酸が使用される。
【０１５１】
反応は、適切な溶媒、例えばジエチルエーテル、ジオキサン又は、好ましくは、テトラヒドロフラン中、０〜８０℃の間の温度範囲、好ましくは５０℃、そして適切ならば、不活性ガス、例えば窒素の雰囲気下で実施される。
【０１５２】
ピラゾールを得るためのヒドラゾンと１,３−ジケトンとの類似の環化反応は、文献、例えばWO2001/32627; Angew. Chem. 110 (1998) 2249-2252; Tet. Lett. 43 (2002) 2171-2173; J.Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7743-7752; Organic Process Research and Development 2004, 8, 1065-1071; Tet. Lett. 45 (2004) 5935-5937; WO2007/064872, US 6489512, WO2006/114213に記載されている。
【０１５３】
また、式（ＸＶ）の化合物は、酸の存在下、好ましくは部分的に水性条件下で当業者に知られている方法を用いて式（ＩＩ）の化合物に変換することもできる。式（ＩＩ）の化合物を、さらに、上記の方法ａ）に従って反応させて式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１５４】
一般式（ＸＩＩＩ）の化合物は、当業者に知られており、そしてそれらのいくつかは、商業的に入手可能であるか又は当業者に知られている方法によって、例えば、Science of
Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations), 第2区分, 第16巻,
E. Schaumann編に記載されたように製造することができる。
【０１５５】
一般式（ＸＶ）の化合物は、例えば、Tet. Lett. 45 (2004) 5935-5937; Angew. Chem.
Int. 編2006, 45, 6523-6527; J. Am. Chem. Soc. (2003) 125, 13978-13980; J. Am. Chem. Soc. (2003), 125, 6653-6655; Org. Lett. 3 (9) (2001) 1351; Tet. Lett. 45 (2004) 5935-5937; Tetr. Lett. 43 (2002) 2171-2173; Angew. Chem. Int. 編 1998, 37 (15) 2090; WO2001/32627; J. Am. Chem. Soc. (1998) 120, 6621; WO2007/064872; US 6489512; WO2006/114213; US2005/0192294, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653-6655; Org. Lett. 2001, 3 (9), 1351-1354に記載されたように製造することができる。
【０１５６】
ｉ）また、記載された式（Ｉ）（式中、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物を製造するには、例えば、一般式（ＸＶＩ）（式中、Ｒ6は式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物を、適切な溶媒中、適切な銅塩の存在下でジ−ｔｅｒｔ−ブチル  アゾジカルボキシレート（ＤＢＡＤ、ＸＶＩＩ）と反応させて一般式（ＸＶＩＩＩ）（式中、Ｒ6は式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物を得ることもできる。これにより式（ＩＩ）（式中、Ｒ6は、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物又はその塩を得、これを、方法ａ）に従って、式（Ｉ）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物に変換することができ、これを下のスキームに示す：
【化１０】
0005514199.tif 000011
【０１５７】
反応は、例えば、適切な溶媒中、例えばメタノールのようなアルコール中、適切な無機銅塩、例えばＣｕ（ＯＡｃ）2又はＣｕ（ＯＡｃ）2.Ｈ2Ｏの存在下、０〜４０℃の間の温度範囲、好ましくは２０〜２５℃、そして適切ならば、不活性ガス、例えば窒素の雰囲気下で実施される。
【０１５８】
商業的に入手可能なジ-ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−ジアゼン−１,２-ジカルボキシレート（ＤＴＢＡＤ）を用いた類似の反応は、文献、例えばOrg. Lett. (2006) 8 (1), 43-45; J. Org. Chem. 2005, 70, 8631-8634に記載されている。
【０１５９】
一般式（ＸＶＩ）の化合物は、商業的に入手可能であり、及び／又は当業者に知られている方法によって、例えば、a) Science of Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations), 第2区分, 第6巻, E. Schaumann編；b) Houben-Weyl (Methoden der organische Chemie ［Methods of Organic Chemistry］), 第13巻, Organoborverbindungen ［Organoboron Compounds］第I-3a部, E. Schaumann編に記載されたように製造することができる。
【０１６０】
一般式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、当業者に知られている方法を用いて、例えば、J. Med. Chem. 1998, 41, 2858-2871; Tetrahedron 44 (17), 5525 (1988); J. Med. Chem. 1996, 39, 1172-1188; J. Org. Chem. 2004, 69, 5778-5781に記載されたように一般式（ＩＩ）の化合物に変換することができる。
【０１６１】
一般式（ＩＩ）の化合物又はその塩は、前記の方法ａ）によって式（Ｉ）の化合物に変換することができる。
【０１６２】
ｊ）また、記載された式（Ｉ）（式中、Ｈｅｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物を製造するには、例えば、一般式（ＸＩＸ）（式中、Ｒ6は式（Ｉ）について定義された通りであり、そしてＬＧ'は適切な基、ここで適切な基は、とりわけホウ素及びヨウ素である）の化合物を適切な金属又は適切な金属交換反応試薬と反応させて式（ＸＸ）の化合物を得、これを、その一部について、適切な溶媒の存在下でジ−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−ジアゼン−１,２−ジカルボキシレート（ＤＴＢＡＤ、ＸＶＩＩ）と反応させて一般式（ＸＶＩＩＩ）（式中、Ｒ6は式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物を得ることもできる。これにより式（ＩＩ）（式中、Ｒ6は式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物又はその塩を得、これを方法ａ）に従って、式（Ｉ）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式（Ｉ）に定義された通りである）の化合物に変換することができ、これを下のスキームに示す：
【化１１】
0005514199.tif 000012
【０１６３】
一般式（ＸＸ）の化合物への転換は、例えば、適切な金属交換反応試薬、例えばアルキルリチウム塩基、好ましくはＢｕＬｉ；又は、金属、好ましくはＬｉ、Ｍｇ又はＺｎの存在下で実施される。このように形成された求核試薬をジ−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−ジアゼン−１,２-ジカルボキシレート（ＤＴＢＡＤ、ＸＶＩＩＩ）とさらに反応させて一般式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を得る。商業的に入手可能なジ−ｔｅｒｔ−ブチルアゾジカルボキシレート（ＤＢＡＤ）を用いる類似の反応は、文献、例えばTet. Lett. 1987, 28 (42), 4933; Tet. Lett. 39 (1998) 9157-9160に記載されている。
【０１６４】
一般式（ＸＩＸ）の化合物は、商業的に入手可能であり、及び／又は当業者に知られている方法によって、例えばScience of Synthesis, Houben-Weyl (Methods of Molecular Transformations),第2区分, 第16巻, E. Schaumann編に記載されたように製造することができる。
【０１６５】
一般式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、当業者に知られている方法によって、例えば、J. Med. Chem. 1998, 41, 2858-2871; Tetrahedron 44 (17), 5525 (1988); J. Med. Chem. 1996, 39, 1172-1188; J. Org. Chem. 2004, 69, 5778-5781に記載されたように一般式（ＩＩ）の化合物に変換することができる。
【０１６６】
一般式（ＩＩ）の化合物又はその塩は、前記の方法ａ）によって式（Ｉ）の化合物に変換することができる。
【０１６７】
一般式（ＩＩＩ）の出発物質は、２−ハロゲン化酢酸誘導体、例えばブロモ酢酸誘導体（例えば、DE-OS 1946370, p. 13参照）を用いた対応する１,３−ジケトンのアルキル化による一般に知られている方法によって得ることができる。このために出発物質として必要な１,３−ジケトン（Ｖ）は、前記の方法ｆ）によって製造することができるか、又は商業的に入手可能であるか若しくは又は知られており、及び／又は知られている方法によって製造することができる（例えば、US 4146721, DE2141124, DOS1946370 or J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 4023; Justus Liebigs Ann. Chem. 1973, 1919; Justus Liebigs Ann. Chem. 1976, 13; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1993, 6, 1067; Heteroatom Chemistry, 1997, 8, 147参照）。
【０１６８】
また、化合物（Ｉ）のエナンチオマーの製造が可能であるのは、光学分割の慣用の方法（立体化学のテキスト参照）、例えばジアステレオマーに混合物を分離するための以下の方法、例えば、結晶化、クロマトグラフ法、特にカラムクロマトグラフィ及び高圧液体クロマトグラフィ、適切ならば減圧下での蒸留、抽出及び他の方法といったような物理的方法であり、残っているエナンチオマーの混合物を、一般にキラル固相におけるクロマトグラフィ分離によって分離することは可能である。分取量についてすなわち工業規模において適切であるのは、光学活性な酸を用いて、そして適切ならば、酸性基が存在する場合、光学活性な塩基を用いて化合物（Ｉ）から得ることができるジアステレオマー塩の結晶化のような方法である。
【０１６９】
ジアステレオマー塩の結晶化による光学分割に適切な光学活性な酸は、例えば、ショウノウスルホン酸、ショウノウ酸、ブロモショウノウスルホン酸、キナ酸、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸及び他の類似の酸であり；適切な光学活性な塩基は、例えば、キニーネ、シンコニン、キニジン、ブルシン、１−フェニルエチルアミン及び他の類似の塩基である。その際、結晶化は、ほとんどの場合、水性又は水性有機溶媒中で実施され、ここで必要に応じて、シード添加した後、より可溶性でないジアステレオマーを最初に沈殿させる。次いで、式（Ｉ）の化合物の１つのエナンチオマーを沈殿した塩から遊離させるか、又は酸性化によって若しくは塩基の使用によってもう一方を結晶から遊離させる。
【０１７０】
以下の酸：ハロゲン化水素酸、例えば塩酸又は臭化水素酸、さらにリン酸、硝酸、硫酸、一若しくは二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸又は乳酸、そしてまた、スルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸及び１,５―ナフタレンジスルホン酸は、式（Ｉ）の化合物の酸付加塩を製造するのに適切である。式（Ｉ）の酸付加化合物は、塩を形成するための慣用の方法によって、例えば、式（Ｉ）の化合物を、例えば、メタノール、アセトン、塩化メチレン又はベンゼンのような適切な有機溶媒中に溶解し、そして０〜１００℃の温度で酸を加えることによって簡単なやり方で得ることができ、そしてそれらは知られているやり方、例えば、濾過によって単離することができ、そして、必要に応じて、不活性有機溶媒で洗浄することによって精製される。
【０１７１】
式（Ｉ）の化合物の塩基付加塩は、例えば、水、メタノール又はアセトンのような不活性極性溶媒中、０〜１００℃の温度で製造するのが好ましい。本発明による塩の製造に適切である塩基の例は、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウム、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物、例えばＮａＯＨ又はＫＯＨ、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物、例えばＮａＨ、アルカリ金属アルコキシド及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又はアンモニア、エタノールアミン若しくは式［ＮＲＲ'Ｒ''Ｒ'''］+ＯＨ-の第四級水酸化アンモニウムである。
【０１７２】
上記の方法の変法に引用される「不活性溶媒」の意味は、各場合において、特定の反応条件下で不活性であるが、あらゆる反応条件下で不活性である必要はない溶媒である。
【０１７３】
また、前記の反応に従って合成することができる式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩のコレクションは、パラレル処理化されたやり方で製造することもでき、それは手動で又は部分的に若しくは完全に自動化されたやり方で実施することができる。ここで、例えば、反応、処理又は生成物若しくは中間体の精製の手順を自動化することができる。つまり、例えば、D.Tiebesによって Combinatorial Chemistry-Synthesis, Analysis, Screening (編集者Gunther Jung), Wiley 1999の第1頁〜 第34頁に記載された手順を意味するものとして理解される。
【０１７４】
多くの商業的に入手可能な装置、例えばBarnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, USAからのCalpyso反応ブロック、又はRadleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB 11 3AZ, Englandからの反応ステーション又はPerkin Elmar, Waltham, Massachusetts 02451, USAからのマルチプローブ自動化ワークステーション（MultiPROBE Automated Workstations）を、パラレル処理反応手順及び処理に用いることができる。とりわけ、式（Ｉ）の化合物及びその塩又は製造過程で生成する中間体のパラレル処理精製のためには、例えばISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USAからのクロマトグラフィ装置が入手可能である。
【０１７５】
記載された装置では、個々のパスが自動化されたモジュラー手順に導かれるが、パス間では手動操作を行わなければならない。これは、部分的に又は完全に組み込まれた自動化システムの使用によって回避することができ、ここで適切な自動化モジュールは、例えば、ロボットによって操作される。このような自動化システムは、例えばCaliper, Hopkinton, MA 01748, USAから入手することができる。
【０１７６】
合成工程の個々の又は複数の性能は、ポリマー担持された試薬／スカベンジャー樹脂を用いて促進することができる。専門家の文献、例えばChemFiles, 第4巻, 第1号, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich)には一連の実験的なプロトコールが記載されている。
【０１７７】
本明細書に記載された方法の他に、式（Ｉ）の化合物及びその塩の製造は、
固相担持法によって完全に又は部分的に実施することができる。そのため、合成の又は適切な手順に適応させた合成の個々の中間体又はすべての中間体を、合成樹脂に結合させる。固相担持合成法は、専門家の文献、例えばBarry A. Bunin “The Combinatorial Index”, Academic Press, 1998 及びCombinatorial Chemistry-Synthesis, Analysis, Screening (編集者Gunther Jung), Wiley, 1999に十分に記載される。固相担持合成法を使用すると文献から知られている一連のプロトコールが可能であり、また、それは、手動で又は自動化されたやり方で実施することができる。例えば、反応は、Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USAからのマイクロ反応器中でIRORI技術によって実施することができる。
【０１７８】
固相上及び液相中の両方における個々の又は複数の合成工程の実施は、マイクロ波技術を用いて促進することができる。一連の実験的なプロトコールは、専門家の文献、例えば、Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (編集者 C. O. Kappe 及び A.Stadler), Wiley, 2005に記載されている。
【０１７９】
ここに記載された方法によって製造すると、ライブラリーと称する物質コレクションの形態で式（Ｉ）の化合物及びその塩が得られる。従って、また、本発明は、少なくとも２つの式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩を含むライブラリーを提供する。
【０１８０】
以下、併せて「本発明による化合物（Ｉ）」又は短縮して「化合物（Ｉ）」と称する本発明による式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩は、経済的に重要な単子葉及び双子葉の一年生の有害植物の広域スペクトルに対して優れた除草活性を有する。また、活性化合物は、根茎、根株又は他の多年生の器官から苗条を生じ、防除が困難である多年生の有害植物においても有効に作用する。
【０１８１】
従って、また、本発明は、望ましくない植物を防除する方法又は好ましくは作物の植物において植物の成長を調節するための方法に関し、ここで本発明による１つ又はそれ以上の化合物は、植物（例えば有害植物、例えば単子葉又は双子葉の雑草又は望ましくない作物）、種子（例えば穀類、種子若しくは芋類のような栄養繁殖体（vegetative propagules）又は芽が出た苗条部分）又は植物が成長する領域（例えば栽培下の領域）に施用される。これに関して、本発明による化合物は、例えば播種前（また、適切ならば、土壌中に組み込むことによって）、発生前（pre-emergence）又は発生後（post-emergence）に施用することができる。本発明による化合物によって防除することができる単子葉及び双子葉の雑草フロラの個々の代表例を記載するが、特定の種類に制限することを意図しているわけではない。
【０１８２】
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Aegilops）、カモジグサ属（Agropyron）、コヌカグサ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、セイヨウヌカボ属（Apera）、カラスムギ属（Avena）、ニクキビ属（Brachiaria）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、クリノイガ属（Bromus）、ツユクサ属（Commelina）、ギョウギシバ属（Cynodon）、カヤツリグサ属（Cyperus）、タツノツメガヤ属（Cyperus）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ハリイ属（Eleocharis）、オヒシバ属（Eleusine）、カゼクサ属（Eragrostis）、ナルコビエ属（Eragrostis）、ウシノケグサ属（Eragrostis）、テンツキ属（Fimbristylis）、アメリカコナギ属（Heteranthera）、チガヤ属（Imperata）、カモノハシ属（Ischaemum）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ドクムギ属（Leptochloa）、ミズアオイ属（Monochoria）、キビ属（Panicum）、スズメノヒエ属（Paspalum）、クサヨシ属（Phalaris）、アワガエリ属（Phleum）、イチゴツナギ属（Poa）、ツノアイアシ属（Rottboellia）、オモダカ属（Sagittaria）、アブラガヤ属（Sagittaria）、エノコログサ属（Setaria）、モロコシ属（Setaria）。
【０１８３】
双子葉雑草の属：イチビ属（Setaria）、ヒユ属（Amaranthus）、ブタクサ属（Ambrosia）、アノダ属（Anoda）、カミツレモドキ属（Anthemis）、アファネス（Aphanes）、ヨモギ属（Artemisia）、アトリプレックス属（Atriplex）、ヒナギク属（Bellis）、センダングサ属（Bidens）、ナズナ属（Capsella）、ヒレアザミ属（Carduus）、ナンバンサイカチ属（Cassia）、ヤグルマギク属（Cassia）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、チョウセンアサガオ属（Datura）、ヌスビトハギ属（Desmodium）、エメックス（Emex）、エゾスズシロ属（Erysimum）、トウダイグサ属（Euphorbia）、チシマオドリコソウ属（Galeopsis）、コゴメギク属（Galinsoga）、ヤエムグラ属（Galium）、フヨウ属（Hibiscus）、サツマイモ属（Ipomoea）、ホウキギ属（Kochia）、オドリコソウ属（Lamium）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、アゼナ属（Lindernia）、シカレギク属（Matricaria）、ハッカ属（Mentha）、ヤマアイ属（Mercurialis）、ムルゴ（Mullugo）、ワスレナグサ属（Myosotis）、ケシ属（Papaver）、アサガオ属（Pharbitis）、オオバコ属（Pharbitis）、タデ属（Polygonum）、スベリヒユ属（Portulaca）、キンポウゲ属（Ranunculus）、ダイコン属（Raphanus）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、スイバ属（Rumex）、オカヒジキ属（Salsola）、キオン属（Senecio）、ツノクサネム属（Sesbania）、キンゴジカ属（Sida）、シロガラシ属（Sinapis）、ナス属（Sinapis）、ハチジョウナ属（Sonchus）、ナガボノウルシ属（Sphenoclea）、ハコベ属（Stellaria）、タンポポ属（Taraxacum）、グンバイナズナ属（Thlaspi）、ジャジクソウ属（Trifolium）、イラクサ属（Urtica）、クワガタソウ属（Veronica）、スミレ属（Viola）、オナモミ属（Xanthium）。
【０１８４】
本発明による化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発生が完全に予防されるか又は雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止し、そして最終的に３〜４週経過した後、完全に枯死する。
【０１８５】
活性化合物が植物の緑色部分に発生後施用されるときは、処置後、成長は停止し、そして有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、又は一定期間の後、完全に枯死亡し、従って、作物にとって有害である雑草との競合が、早い時点で持続的なやり方で排除される。
【０１８６】
本発明による化合物は単子葉及び双子葉の雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Arachis）、フダンソウ属（Beta）、アブラナ属（Brassica）、キュウリ属（Cucumis）、カボチャ属（Cucurbita）、ヒマワリ属（Helianthus）、ニンジン属（Daucus）、ダイズ属（Glycine）、ワタ属（Glycine）、サツマイモ属（Ipomoea）、アキノノゲシ属（Lactuca）、アマ属（Linum）、トマト属（Lycopersicon）、ススキ属（Miscanthus）、タバコ属（Nicotiana）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、ソラマメ属（Vicia）の双子葉作物、又はネギ属（Allium）、アナナス属（Ananas）、アスパラガス属（Asparagus）、カラスムギ属（Avena）、オオムギ属（Hordeum）、イネ属（Oryza）、キビ属（Oryza）、サトウキビ属（Saccharum）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、ライコムギ属（Triticale）、コムギ属（Triticum）、トウモロコシ属（Zea）、特にトウモロコシ属及びコムギ属の単子葉作物は、本発明による個々の化合物の構造及びその施用量に応じてわずかの程度しか、又はまったく損傷を受けない。このようなわけで本化合物は、農業上有用な植物又は観賞植物といったような植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除するために非常に適している。
【０１８７】
さらに、本発明による化合物は、（それらの個々の構造及び適用される施用量に応じて）作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的なやり方で植物代謝に関与するので、標的設定されたやり方で植物成分に影響を与えるために、そして、例えば乾燥及び阻害された成長を誘発することによって収穫を促進するために使用することができる。さらに、それは、一般に植物をその過程で破壊することなく望ましくない植物成長を防除及び阻害するのに適している。植物成長の阻害は、多くの単子葉及び双子葉の作物において重要な役割を果たしており、例えば、それによって倒伏を減らすか、又は完全に防止することができる。
【０１８８】
また、活性化合物は、その除草及び植物成長調節性のため、遺伝子操作された植物の作物又は慣用の突然変異誘発によって改良された植物において有害植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特に有益な性質、例えばある種の農薬、主にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の原因となる生物体、例えばある種の昆虫若しくは微生物、例えば真菌、細菌若しくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の特別な性質は、例えば収穫された物質の量、品質、貯蔵性、組成及び特異的な成分に関連する。従って、デンプン含量が増加した若しくはデンプン品質が改良されたトランスジェニック植物又は収穫された物質の異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。
【０１８９】
トランスジェニック作物に関して、有用植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、モロコシ及びキビ、イネ及びトウモロコシのような穀物又は他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜の作物において本発明による化合物を使用することが好ましい。
【０１９０】
本発明による化合物は、抵抗性であるか又は除草剤の植物毒性効果に対して組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として使用するのが好ましい。
【０１９１】
また、活性化合物は、その除草及び植物成長調節性のため、知られている遺伝子操作された植物の作物又はまだ開発中のものにおいて有害植物の防除に使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特に有益な性質、例えばある種の農薬、主にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の原因となる生物体、例えばある種の昆虫若しくは微生物、例えば真菌、細菌若しくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の特別な性質は、例えば収穫された物質の量、品質、貯蔵性、組成及び特異的な成分に関連する。従って、デンプン含量が増加した若しくはデンプン品質が改良されたトランスジェニック植物又は収穫された物質の異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。他の特定の性質は、非生物的なストレス要因、例えば暑熱、寒冷、干ばつ、塩及び紫外線に対する耐性又は抵抗性であってもよい。
【０１９２】
本発明による式（Ｉ）の化合物又はその塩は、有用植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、モロコシ及びキビ、イネ、カッサバ及びトウモロコシのような穀物又は他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜の作物おいて使用するのが好ましい。
【０１９３】
式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩は、抵抗性であるか、又は組換え手段によって除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として使用するのが好ましい。
【０１９４】
既存の植物と比較して改良された性質を有する新規植物を生成する慣用の方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、改良された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて生成することができる（ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４参照）。例えば、以下のものは、いくつかの場合に記載されている：
・植物中で合成されるデンプンを改良する目的の作物の組換え改変
（例えばＷＯ ９２／１１３７６、ＷＯ ９２／１４８２７、ＷＯ ９１／１９８０６）、
・グルホシネートタイプ（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）又はグリホセートタイプ（ＷＯ ９２／００３７７）又はスルホニル尿素タイプ（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）のある種の除草剤に抵抗性であるトランスジェニック作物、
・植物をある種の有害生物に抵抗性にするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
・改良された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ ９１／１３９７２）。
・新規の成分又は二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン（ＥＰＡ ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
・より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子操作された植物（ＥＰＡ ０３０５３９８）、
・薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（molecular pharming）」）、
・より高い収率又はより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物、例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング（gene stacking）」）。
【０１９５】
改良された性質を有する新規のトランスジェニック植物を生成することができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られており；I.Potrykus and G.Spangenberg (編) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg. or Christou, “Trends in Plant Science” 1 (1996) 423-431)参照。
【０１９６】
このような組換え操作を実施するために、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にするプラスミド中に核酸分子を導入することができる。例えば、塩基置換を実施することができ、部分配列は除去することができ、又は標準方法を用いて天然若しくは合成配列を加えてもよい。ＤＮＡ断片を互いに結合するために、断片にアダプター又はリンカーを加えることができる；Sambrook 等., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 第2版, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY;又は Winnacker “Gene und Klone ［Genes and Clones］”, VCH Weinheim 第2版, 1996参照。
【０１９７】
遺伝子産物において活性が低下した植物細胞の生成は、例えば少なくとも１つの対応するアンチセンスＲＮＡ、共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって又は具体的には、前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも１つの対応して作成されたリボザイムの発現によって達成することができる。
【０１９８】
これを行うために、最初に、存在しうるあらゆる隣接配列を含む、遺伝子産物のコード配列の全てを含むＤＮＡ分子、又は他にコード配列の部分を含むだけのＤＮＡ分子を使用することができ、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【０１９９】
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞のあらゆる区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画に局在化を達成するには、例えば、特異的な区画に局在化を保証するＤＮＡ配列にコード領域を結合することが可能である。このような配列は、当業者に知られている（例えば、Braun 等, EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter 等, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald 等, Plant J. 1 (1991), 95-106参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現することもできる。
【０２００】
トランスジェニック植物細胞は、無損傷の植物を得るために、知られている技術によって再生することができる。原則として、トランスジェニック植物は、あらゆる植物種類の植物、すなわち単子葉及び双子葉の両方の植物であってもよい。
【０２０１】
従って、改良された性質を特徴とするトランスジェニック植物は、相同性の（＝生来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現の結果として得ることができる。
【０２０２】
本発明による化合物（Ｉ）は、例えばジカンバのような成長調節剤に対して又は必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）若しくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、又はスルホニル尿素、グリホセート、グルホシネート又はベンゾイルイソオキサゾール及び類似の活性化合物の群からの除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物において使用するのが好ましい。
【０２０３】
本発明による活性化合物をトランスジェニック作物に使用するとき、他の作物で観察される有害植物における効果に加えて、特定のトランスジェニック作物における施用に対して特異的な効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変化若しくは具体的には拡張、施用に使用することができる施用量の変化、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な混合性（combinability）並びにトランスジェニック作物の成長及び収穫量への影響を生じることが多い。
【０２０４】
従って、また、本発明は、トランスジェニック作物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明による式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩の使用に関する。
【０２０５】
また、有害植物の防除又は植物の成長調節のための本発明による使用は、植物上、植物中又は土壌中に施用した後まで、式（Ｉ）の活性化合物又はその塩が前駆物質（「プロドラッグ」）から形成されない場合を含む。
【０２０６】
本発明による化合物（Ｉ）は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤又は顆粒剤の形態で慣用の製剤で使用することができる。従って、また、本発明は、式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩を含む除草及び植物成長調節組成物に関する。
【０２０７】
式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩は、生物学的及び／又は物理化学的パラメータが必要な種々のやり方で処方することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（water-soluble concentrates）、乳剤（ＥＣ）、エマルション（ＥＷ）、例えば水中油及び油中水型エマルション、噴霧液（sprayable solutions）、ゾル剤（ＳＣ）、油−又は水をベースとする分散製剤、油剤、カプセル懸濁製剤（ＣＳ）、散粉製品（dusting products）（ＤＰ）、種子粉衣製品（seed−dressing products）、散布及び土壌施用の顆粒剤、微粒剤の形態の顆粒剤（ＧＲ）、スプレー顆粒剤、被覆粒剤及び吸着顆粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、顆粒水溶剤（ＳＧ）、微量散布剤、マイクロカプセル並びにロウが含まれる。
【０２０８】
これらの個々の製剤タイプは原則として知られており、そして、例えば、Winnacker-Kuechler, “Chemische Technologie” ［Chemical technology］, 第7巻, C. Hanser Verlag Munich, 第4版 1986, Wade van Valkenburg, “Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, “Spray Drying” Handbook, 第3版 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
【０２０９】
また、不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、そして、例えば、Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 第2版, Darland Books, Caldwell N.J., H.v.Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”; 第2版, J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, “Solvents Guide“; 第2版, Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ.Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, “Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte” ［Interface-active ethylene oxide adducts］, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuechler, “Chemische Technologie” ［Chemical technology］, 第7巻, C.Hanser Verlag Munich, 第4版 1986.
に記載されている。
【０２１０】
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして活性物質に加えて、希釈剤又は不活性物質の他にまた、イオン性及び／又は非イオン性界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホナート、アルキルベンゼンスルホナート、リグノスルホン酸ナトリウム、２,２'−ジナフチルメタン−６,６'−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又は他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草活性物質を、例えばハンマーミル、ブロワミル及びエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時に又はその後で製剤補助剤と混合する。
【０２１１】
乳剤は、活性物質を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は他により高い沸点の芳香族若しくは炭化水素又は有機溶媒の混合物中に溶解し、１つ又はそれ以上のイオン性及び／又は非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造される。使用されうる乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【０２１２】
粉剤は、微粉砕された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイト及びピロフィライト又は珪藻土と共に活性物質を粉砕することによって得られる。
【０２１３】
ゾル剤は、水−又は油−ベースであることができる。それは、例えば、必要に応じて、例えば他の製剤タイプの場合にすでに上に記載された界面活性剤を添加して商業的に入手可能なビーズミルによる湿式粉砕によって製造することができる。エマルション、例えば水中油型エマルション（ＥＷ）は、例えば水性有機溶媒及び、必要に応じて、例えば他の製剤タイプについてすでに上に記載された界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーによって製造することができる。
【０２１４】
顆粒剤は、吸着性の造粒された不活性物質上に活性物質を噴霧することによって、又は展着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム若しくは他に鉱油を用いて担体、例えば砂土、カオリナイト若しくは造粒された不活性物質の表面に濃厚活性物質を適用することによって製造することができる。また、適切な活性物質は、肥料との混合物として望まれる場合、肥料顆粒剤の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
【０２１５】
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速撹拌機による混合、及び固形不活性物質なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。ディスク顆粒剤、流動床顆粒剤、押出顆粒剤及び噴霧顆粒剤を製造するためには、“Spray-Drying
Handbook” 第3版 1979, G.Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, “Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, 第147頁以下参照.; “Perry's Chemical Engineer's Handbook”, 第5版, McGraw-Hill, New York 1973, 第8-57頁中の方法を参照のこと。
【０２１６】
作物保護生成物の製剤のさらなる詳細については、例えば、G.C.Klingman, “Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, 第81-96頁 及び J.D.Freyer, S.A.Evans, “Weed Control Handbook”, 第5版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 第101-103頁を参照のこと。
【０２１７】
農薬製剤は、一般に０．１〜９９質量％、特に０．１〜９５質量％の式（Ｉ）の活性化合物及び／又はその塩を含む。
【０２１８】
水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば約１０〜９０質量％であり；１００質量％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性化合物の濃度は、約１〜９０質量％、好ましくは５〜８０質量％であってもよい。粉剤タイプの製剤は、１〜３０質量％の活性化合物、好ましくは通常５〜２０質量％の活性化合物を含み；噴霧液は、約０．０５〜８０質量％、好ましくは２〜５０質量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤では、活性化合物含量は、活性化合物が固体又は液体形態で存在するかどうか、そして造粒助剤、増量剤、などが使用されるかに部分的に左右される。水中に分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含量は、例えば、１〜９５質量％の間、好ましくは１０〜８０質量％の間である。
【０２１９】
さらに、記載された活性化合物製剤は、場合により、それぞれの慣用の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤及び溶媒、増量剤、担体及び色素、消泡剤、蒸発抑制剤並びにｐＨ及び粘度調整剤を含む。製剤補助剤の例は、とりわけ“Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations”,  D.A. Knowles編, Kluwer Academic Publishers (1998)に記載されている。
【０２２０】
式（Ｉ）の化合物又はその塩は、このように又は他の農薬活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤と組み合わせたその製剤（製剤）の形態で、例えば完成した製剤として又はタンクミックスとして使用することができる。複合製剤は、組み合わせる活性化合物の物理的性質及び安定性を考慮しながら前記の製剤に基づいて製造することができる。
【０２２１】
例えば、混合製剤中又はタンクミックス中で本発明による化合物と組み合わせて使用することができる活性物質は、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ（photo system I）、光化学系ＩＩ（photo system II）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ、の阻害に基づく既知の活性物質であり、例えば、Weed Research 26 (1986) 441-445 又は “The Pesticide Manual”, 第14版, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003及びその中に引用された文献に記載されている。本発明による化合物と組み合わせることができる既知の除草剤又は植物生長調節剤、例えば、以下の活性物質（化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による一般名称によって又は化学名若しくはコード番号によって明記した）であり、そして、常に、酸、塩、エステル並びに異性体、例えば立体異性体及び光学異性体のような全ての使用形態を含む。これに関して、１つのそしてまた場合によりいくつかの使用形態を例として記載する：
【０２２２】
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ＢＡＨ−０４３、ＢＡＳ−１４０Ｈ、ＢＡＳ−６９３Ｈ、ＢＡＳ−７１４Ｈ、ＢＡＳ−７６２Ｈ、ＢＡＳ−７７６Ｈ、ＢＡＳ−８００Ｈ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（busoxinone）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトルフェン、クロロフタリム（chlorophthalim）、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、ダイムロン（daimuron）／ダイムロン（dymron）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート（diallate）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４,５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１イル］フェニル］エタンスルホンアミド、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チフルアミド（thiafluamide））、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド（fluthiamide）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（furyloxyfen）、ジベレリン酸、グルホシネート、Ｌ−グルホシネート（グルホシネート−Ｐ）、Ｌ−グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＮＰＣ−９９０８、ＨＯＫ−２０１、ＨＷ−０２、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ��
【０２２３】
ＫＵＨ−０４３、ＫＵＨ−０７１、カルブチレート、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチル及び−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン、メタザクロール、メタゾール、メチオゾリン（methiozolin）、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロパン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド二水素硫酸塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、ＭＴ １２８、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−６２０、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２,４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラト−ナトリウム（nitrophenolat sodium）（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（pendralin）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール（profluazol）、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（prifluraline）、プロホキシジム（profoxydim）、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmone）、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（pyribambenz）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル（pyridafol）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック（pyriminobac）、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−４４９、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、ＳＹＰ−２９８、ＳＹＰ−３００、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン（terbutryne）、ＴＨ−５４７、テニルクロール、チアフルアミド（thiafluamide）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾン、
チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム（triaziflam）、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（tritosulfuron）、チトデフ、ユニコナゾール、ユニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０１６６、ＺＪ−０２７０、ＺＪ−０５４３、ＺＪ−０８６２及び以下の化合物、
【０２２４】
【化１２】
0005514199.tif 000013
【０２２５】
有用植物及び観賞植物の作物における有害植物の選択的防除は、特に興味深い。本発明による化合物（Ｉ）は、すでに多くの作物においてきわめて良好な十分な選択性を特徴とするが、原則として、作物にける植物毒性は、いくつかの作物においてそしてまた主としてあまり選択的でない他の除草剤との混合物の場合に生じることがある。この点で、化合物（Ｉ）を含む本発明による化合物（Ｉ）の組み合わせ又は他の除草剤若しくは農薬及び薬害軽減剤でそれらの組み合わせは、特に興味深い。薬害軽減剤は、解毒剤として作用するような比率で使用され、例えば穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、イネ、モロコシ／キビ）、サトウダイコン、サトウキビ、アブラナ、ワタ及びダイズ、好ましくは穀物のような経済的に重要な作物において使用される除草剤／農薬の植物毒性副作用を低減する。例えば、以下の化合物の群は、化合物（Ｉ）及びさらなる農薬とのその組み合わせのための薬害軽減剤として適切である：
【０２２６】
Ａ）式（Ｓ−Ｉ）の化合物、
【化１３】
0005514199.tif 000014
ここで、記号及び指数は、以下の意味を有し：
ｎAは０〜５、好ましくは０〜３の自然数であり；
ＲA1はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
【０２２７】
ＷAはタイプＮ又はＯの１〜３個の環ヘテロ原子を有する部分的に不飽和又は芳香族５員複素環からなる群からの非置換の又は置換された２価複素環式基、ここで少なくとも１つの窒素原子及び多くとも１つの酸素原子が環中に存在し、好ましくは（ＷA1）〜（ＷA4）
【化１４】
0005514199.tif 000015
からなる群からの基であり、
【０２２８】
ｍAは０又は１であり；
ＲA2はＯＲA3、ＳＲA3若しくはＮＲA3ＲA4又は少なくとも１つの窒素原子並びに好ましくはＯ及びＳからなる群からの３個までヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和３〜７員複素環、これは窒素原子を介して（Ｓ−Ｉ）中のカルボニル基に結合しており、そしてこれは非置換であるか若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び場合により置換されたフェニルからなる群より選ばれる基によって置換されており、好ましくは式ＯＲA3、ＮＨＲA4又はＮ（ＣＨ3）2、特に式ＯＲA3の基；
ＲA3は水素又は非置換の若しくは置換された脂肪族炭化水素基であり、好ましくは全部で１〜１８個の炭素原子を有し；
ＲA4は水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ又は置換された若しくは非置換のフェニルであり；
ＲA5はＨ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、シアノ又はＣＯＯＲA9であｒ、ここでＲA9は水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルシリルであり；
ＲA6、ＲA7、ＲA8は同一又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ12）−シクロアルキル又は置換された若しくは非置換のフェニルであり；
【０２２９】
好ましくは
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物、好ましくはエチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１）（「メフェンピルジエチル」（mefenpyr-diethyl）、Pestic. Man.参照）のような化合物、及びＷＯ ９１/０７８７４に記載されたような関連化合物；
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくはエチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−２）、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−３）、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−（１,１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−４）、エチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−５）のような化合物及びＥＰ−Ａ−３３３ １３１及びＥＰ−Ａ−２６９ ８０６に記載されたような関連化合物；
ｃ）トリアゾールカルボン酸タイプの化合物、好ましくはフェンクロラゾール（−エチルエステル）、すなわちエチル１−（２,４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１,２,４−トリアゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−６）のような化合物、及びＥＰ−Ａ−１７４ ５６２及びＥＰ−Ａ−３４６ ６２０に記載されたような関連化合物；
ｄ）５−ベンジル−若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸又は５,５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸タイプの化合物、好ましくはエチル５−（２,４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−７）又はエチル５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−８）及びＷＯ ９１/０８２０２に記載されたような関連化合物、又はエチル５,５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボキシレート（Ｓ１−９）（「イソキサジフェン−エチル」）又はｎ−プロピル５,５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボキシレート（Ｓ１−１０）又は特許出願ＷＯ−Ａ−９５/０７８９７に記載されたようなエチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１１）のような化合物。
【０２３０】
Ｂ）式（Ｓ−ＩＩ）のキノリン誘導体、
【化１５】
0005514199.tif 000016
ここで、記号及び指数は、以下の意味を有し：
ＲB1はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
ｎBは０〜５、好ましくは０〜３の自然数である；ＲB2はＯＲB3、ＳＲB3若しくはＮＲB3ＲB4又は少なくとも１つの窒素原子及び好ましくはＯ及びＳからなる群からの３個までのヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和３〜７員複素環、これは窒素原子を介して（Ｓ−ＩＩ）中のカルボニル基に結合しており、そして非置換であるか若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ若しくは場合により置換されたフェニルからなる群より選ばれる基によって置換されており、好ましくは式ＯＲB3、ＮＨＲB4又はＮ（ＣＨ3）2、特に式ＯＲB3の基であり；
ＲB3は水素又は好ましくは全部で１〜１８個の炭素原子を有する非置換の若しくは置換された脂肪族炭化水素基であり；
ＲB4は水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ又は置換された若しくは非置換のフェニルであり；
ＴBは（Ｃ1-又はＣ2）−アルカンジイル鎖であり、これは非置換であるか又は１つ若しくは２つの（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基若しくは［（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシ］カルボニルによって置換されており；
【０２３１】
好ましくは：
ａ）８−キノリノキシ酢酸タイプの化合物（Ｓ２）、好ましくは
１−メチルヘキシル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（一般名「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）（Pestic. Man.参照）、
１,３−ジメチルブタ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−２）、
４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−３）、
１−アリルオキシプロパ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−４）、
エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−５）、
メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−６）、
アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−７）、
２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−８）、２−オキソプロパ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−９）並びにＥＰ−Ａ−８６ ７５０、ＥＰ−Ａ−９４ ３４９及びＥＰ−Ａ−１９１ ７３６又はＥＰ−Ａ−０ ４９２ ３６６に記載されたような関連化合物、及びまたＷＯ−Ａ−２００２/０３４０４８に記載されたようなそれらの水和物及び塩。
ｂ）（５−クロロ−８−キノリノキシ）マロン酸マロン酸タイプの化合物、好ましくはジエチル（５−クロロ−８−キノリノキシ）マロネート、ジアリル（５−クロロ−８−キノリノキシ）マロネート、メチルエチル（５−クロロ−８−キノリノキシ）マロネートのような化合物及びＥＰ−Ａ−０ ５８２ １９８に記載されたような関連化合物。
【０２３２】
Ｃ）式（Ｓ−ＩＩＩ）の化合物
【化１６】
0005514199.tif 000017
ここで、記号及び指数は、以下の意味を有し：
ＲC1は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ7）−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
ＲC2、ＲC3は同一又は異なり、そして水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−ハロアルケニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジニル、置換された若しくは非置換のフェニルであるか、又はＲC2及びＲC3は一緒になって置換された若しくは非置換の複素環式環を
形成し、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジン又はベンゾオキサジン環であり；
【０２３３】
好ましくは：
発生前薬害軽減剤（土壌作用薬害軽減剤）として頻繁に使用されるジクロロアセトアミドタイプの活性化合物、例えば、
「ジクロルミド」（Pestic.Man.参照）（＝ Ｎ,Ｎ−ジアリル−２,２−ジクロロアセトアミド）、
「Ｒ−２９１４８」（＝Staufferからの３−ジクロロアセチル−２,２,５−トリメチル−１,３−オキサゾリジン）、
「Ｒ−２８７２５」（＝Staufferからの３−ジクロロアセチル−２,２−ジメチル−１,３−オキサゾリジン）、
「ベノキサコール」（Pestic. Man.参照）（＝４−ジクロロアセチル−３,４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１,４−ベンゾオキサジン）、
「ＰＰＧ−１２９２」（＝PPG Indu striesからのＮ−アリル−Ｎ−［（１,３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）、
「ＤＫＡ−２４」（＝Sagro-ChemからのＮ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）、
「ＡＤ−６７」すなわち「ＭＯＮ ４６６０」（＝Ｎitrokemia又はMonsantoからの３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４,５］デカン）、
「ＴＩ−３５」（＝Tri-Chemica l RTからの１−ジクロロアセチルアゼパン）
「ジクロノン」（ジシクロノン）すなわち「ＢＡＳ１４５１３８」又は「ＬＡＢ１４５１３８」（＝ＢＡＳＦからの３−ジクロロアセチル−２,５,５−トリメチル−１,３−ジアザビシクロ［４.３.０］ノナン）及び
「フリラゾール」すなわち「ＭＯＮ １３９００」（Pestic. Man. 参照）（＝（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２,２−ジメチルオキサゾリジン）。
【０２３４】
Ｄ）式（Ｓ−ＩＶ）のＮ−アシルスルホンアミド及びその塩、
【化１７】
0005514199.tif 000018
式中、
ＲD1は水素、炭化水素基、炭化水素オキシ基、炭化水素チオ基又はヘテロシクリル基、これは好ましくは炭素原子を介して結合しており、ここで最後に記載された４つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシ、ホルミル、カルボンアミド、スルホンアミド及び式−Ｚa−Ｒaの基からなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の同一若しくは異なる基によって置換されており、ここで各炭化水素部分は、好ましくは１〜２０個の炭素原子を有し、そして置換基を含む炭素含有基ＲD1は好ましくは１〜３０個の炭素原子を有し；
ＲD2は水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくは水素であり、又は
ＲD1及びＲD2は式−ＣＯ−Ｎ−の基と一緒になって基３〜８員飽和又は不飽和環の基であり；
ＲD3は同一又は異なり、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシ、ホルミル、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又は式−Ｚb−Ｒbの基であり；
ＲD4は水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、好ましくはＨであり；
ＲD5は同一又は異なり、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシ、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又は式−Ｚc−Ｒcの基であり；
Ｒaは炭化水素基又はヘテロシクリル基であり、ここで最後に記載された２つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、若しくはアルキル基からなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の同一若しくは異なる基によって置換されており、その際、複数の、好ましくは２又は３個の非隣接ＣＨ2基は、各場合において酸素原子によって置き換えられており；
Ｒb、Ｒcは同一又は異なり、そして炭化水素基又はヘテロシクリル基であり、ここで最後に記載された２つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノ、又はアルキル基からなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の同一若しくは異なる基によって置換されており、その際、複数の、好ましくは２又は３個の非隣接ＣＨ2基は、各場合において酸素原子によって置き換えられており；
Ｚaは式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ*−、−ＣＯ−ＮＲ*−、−ＮＲ*−ＣＯ−、−ＳＯ2−ＮＲ*−又は−ＮＲ*−ＳＯ2−の２価基であり、ここで個々の２価基の右手側に記載された結合は、基Ｒaへの結合であり、そしてここで最後に記載された５つの基中のＲ*は互いに独立して、各場合、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
Ｚb、Ｚcは互いに独立して直接結合又は式−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、  −Ｓ−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ*−、−ＳＯ2−ＮＲ*−、−ＮＲ*−ＳＯ2−、−ＣＯ−ＮＲ*−若しくは−ＮＲ*−ＣＯ−２価基であり、ここで個々の２価基の右手側に記載された結合は、基Ｒb又はＲcへの結合であり、そしてここで最後に記載された５つの基中のＲ*は、互いに独立して、各場合、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はハロ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり；
ｎDは０〜４、好ましくは０、１又は２、特に０又は１の整数であり、そして
ｍDは０〜５、好ましくは０、１、２又は３、特に０、１又は２の整数である。
【０２３５】
Ｅ）また、適切ならばその塩形態における一般式（Ｓ−Ｖ）のアシルスルファモイルベンズアミド、
【化１８】
0005514199.tif 000019
式中、
ＸEはＣＨ又はＮであり；
ＲE1は水素、ヘテロシクリル又は炭化水素基であり、ここで最後に記載された２つの基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシ、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2及びＺa−Ｒaからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の同一若しくは異なる基によって場合により置換されており；
ＲE2は水素、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニルオキシであり、ここで最後に記載された５つの基は、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の同一若しくは異なる基によって場合により置換されており、又は
ＲE1及びＲE2はそれらを担持している窒素原子と一緒になって３〜８員飽和又は不飽和環であり；
ＲE3はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシ、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又はＺb−Ｒbであり；
ＲE4は水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル又は（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニルであり；
ＲE5はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシ、ホスホリル、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ2、ＳＯ2ＮＨ2又はＺc−Ｒcであり；
Ｒaは炭素鎖が酸素原子、ヘテロシクリル又は炭化水素基によって１回又は１回よりも多く中断された（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基であり、ここで最後に記載された２つの基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の同一若しくは異なる基によって場合により置換されており；
Ｒb、Ｒcは同一又は異なり、そして炭素鎖が酸素原子、ヘテロシクリル又は炭化水素基によって１回又は１回より多く中断されている（Ｃ2−Ｃ20）−アルキル基であり、ここで最後に記載された２つの基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、モノ−及びジ−［（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル］アミノからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上の同一若しくは異なる基によって場合により置換されており；
ＺaはＯ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲd、Ｃ（Ｏ）ＮＲd及びＳＯ2ＮＲdからなる群より選ばれる２価部分であり；
Ｚb、Ｚcは同一又は異なり、そして直接結合又はＯ、Ｓ、ＣＯ、ＣＳ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲd、ＳＯ2ＮＲd及びＣ（Ｏ）ＮＲdからなる群より選ばれる２価部分であり；
Ｒdは水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又は（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキルであり；
ｎEは０〜４の整数であり、そして
ｍEは、ＸがＣＨである場合、０〜５の整数であり、そしてＸがＮである場合、０〜４の整数であり；
【０２３６】
これらの中から、好ましいのは、アシルスルファモイルベンズアミドタイプの化合物（また、その塩形態）、例えば、下の式（Ｓ−ＶＩ）であり、これは、例えば、ＷＯ ９９／１６７４４から、
【化１９】
0005514199.tif 000020
例えば
ＲE1＝ シクロプロピル及びＲE5＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ３−１）、
ＲE1＝シクロプロピル及びＲE5＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ３−２）、
ＲE1＝エチル及びＲE5＝２−ＯＭｅ（Ｓ３−３）、
ＲE1＝イソプロピル及びＲE5＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ３−４）並びに
ＲE1＝イソプロピル及びＲE5＝２−ＯＭｅ（Ｓ３−５）であるものが知られている；
【０２３７】
Ｆ）例えば、ＥＰ−Ａ−３６５４８４から知られている式（Ｓ−ＶＩＩ）の立体異性体を含むＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素タイプの化合物、及び農業に慣用の塩
【化２０】
0005514199.tif 000021
式中、
Ａは基
【化２１】
0005514199.tif 000022
からなる群からの基であり、
ＲF1及びＲF2は互いに独立して水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−アルキニル、
【化２２】
0005514199.tif 000023
又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシによって置換された（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ
【化２３】
0005514199.tif 000024
であるか、又は
【０２３８】
ＲF1及びＲF2は一緒になって（Ｃ4−Ｃ6）−アルキレン架橋又は酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ若しくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−によって中断された（Ｃ4−Ｃ6）−アルキレン架橋であり、
ＲF3は水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
Ｒ  F4及びＲF5は互いに独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲj、−ＣＯＮＲkＲm、−ＣＯＲn、−ＳＯ2ＮＲkＲm若しくは−ＯＳＯ2−Ｃ1−Ｃ4−アルキルであるか、又はＲa及びＲbは一緒になってハロゲン若しくはＣ1−Ｃ4−アルキルによって置換されていてもよい（Ｃ3−Ｃ4）−アルキレン架橋、若しくはハロゲン若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルによって置換されていてもよい（Ｃ3−Ｃ4）−アルケニレン架橋、若しくはハロゲン若しくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルによって置換されていてもよいＣ4−アルカジエニレン架橋であり、そして
Ｒg及びＲhは互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ又は−ＣＯＯＲjであり、ここで
Ｒcは水素、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル又はメトキシであり、
Ｒdは水素、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲj又は−ＣＯＮＲkＲmであり、
Ｒeは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、−ＣＯＯＲj、トリフルオロメチル若しくはメトキシであるか、又はＲd及びＲeは一緒になって（Ｃ3−Ｃ4）−アルキレン架橋であり、
Ｒfは水素、ハロゲン又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
ＲX及びＲYは互いに独立して水素、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、−ＣＯＯＲ4、トリフルオロメチル、ニトロ又はシアノであり、
Ｒj、Ｒk及びＲmは互いに独立して水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
Ｒk及びＲmは一緒になって（Ｃ4−Ｃ6）−アルキレン架橋又は酸素、ＮＨ若しくは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−によって中断されたＣ4−Ｃ6−アルキレン架橋であり、そして
Ｒnは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェニル又はハロゲン−、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−、メトキシ−、ニトロ−若しくはトリフルオロメチル−置換されたフェニルであり、
これらの中から好ましいのは：
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３,３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４,５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−ナフトイル、スルファモイル）フェニル］−３,３−ジメチル尿素である、
【０２３９】
Ｇ）ヒドロキシ芳香族及び芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の種類からの活性化合物、例えばＷＯ ２００４０８４６３１、ＷＯ ２００５０１５９９４、ＷＯ ２００６００７９８１、ＷＯ ２００５０１６００１に記載されたようなエチル３,４,５−トリアセトキシベンゾエート、３,５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３,５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、１,２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、２−ヒドロキシ桂皮酸、２,４−ジクロロ桂皮酸；
【０２４０】
Ｈ）１,２−ジヒドロキノキサリン−２−オンの種類からの活性化合物、例えば
ＷＯ ２００５１１２６３０に記載されたような１−メチル−３−（２−チエニル）−１,２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１,２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１,２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１,２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、
【０２４１】
Ｉ）有害植物に対して除草作用に加えて、イネのような作物植物において薬害軽減作用も有する活性化合物、例えば、
「ジメピペレート」又は「ＭＹ−９３」（Pestic. Man.参照）（＝Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシレート）、これは除草剤モリネートによる損傷に対する薬害軽減剤として知られており、
「ダイムロン」又は「ＳＫ ２３」（Pestic. Man.参照）（＝１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、これは除草剤イマズスルフロンによる損傷に対する薬害軽減剤として知られており、
「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（＝３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニル−エチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４参照）、これは多くの除草剤による損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られており、
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ ０４９」（＝３,３'−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、これは多くの除草剤による損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られており、
「ＣＳＢ」（＝１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（KumiaiからのＣＡＳ登録番号５４０９１−０６−４）、これはイネにおける多くの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている、
【０２４２】
Ｋ）ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載されたような式（Ｓ−ＩＸ）の化合物、
【化２４】
0005514199.tif 000025
式中、記号及び指数は以下の意味を有し：
ＲK1、ＲK2は互いに独立してハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアミノ、ニトロであり；
ＡKはＣＯＯＲK3又はＣＯＯＲK4であり、
ＲK3、ＲK4は互いに独立して水素、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル又はアルキルアンモニウムであり、
ｎK1は０又は１であり、
ｎK2、ｎK3は互いに独立して０、１又は２であり、
好ましくは：
メチル（ジフェニルメトキシ）アセテート（ＣＡＳ登録番号：４１８５８−１９−９）、
【０２４３】
Ｌ）ＷＯ Ａ−９８／２７０４９に記載されたような式（Ｓ−Ｘ）の化合物又はその塩、
【化２５】
0005514199.tif 000026
式中、記号及び指数は、以下の意味を有し：
ＸLはＣＨ又はＮであり、
ｎLは、Ｘ＝Ｎの場合、０〜４の整数であり、そして
Ｘ＝ＣＨの場合、０〜５の整数であり、
ＲL1はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニル、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたフェノキシであり、
ＲL2は水素又は（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、
ＲL3は水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）−アルキニル又はアリールであり、ここで上記の炭素含有基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン及びアルコキシからなる群より選ばれる１つ若しくはそれ以上、好ましくは３つまでの同一若しくは異なる基によって置換されている。
【０２４４】
Ｍ）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロンの種類からの活性化合物、例えば
ＷＯ−Ａ−１９９９００００２０に記載されたような１,２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号：２１９４７９−１８−２）、１,２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号：９５８５５−００−８）、
【０２４５】
Ｎ）ＷＯ−Ａ−２００７０２３７１９及びＷＯ−Ａ−２００７０２３７６４に記載されたような式（Ｓ−ＸＩ）又は（Ｓ−ＸＩＩ）の化合物
【化２６】
0005514199.tif 000027
式中、
ＲN1はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ3、ＯＣＦ3であり、
Ｙ、Ｚは互いに独立してＯ又はＳであり、
ｎNは０〜４の整数であり、
ＲN2は（Ｃ1−Ｃ16）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲN3は水素、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルである；
【０２４６】
Ｏ）１,８−ナフタル酸無水物、
Ｏ,Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート（ジスルホトン）、
４−クロロフェニルメチルカルバメート（メフェナート）、
Ｏ,Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート（ジチオラート）、
４−カルボキシ−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸（ＣＬ−３０４４１５、ＣＡＳ登録番号：３１５４１−５７−８）、
２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４.５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８、ＣＡＳ登録番号：１３３９９３−７４−５）、
メチル［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］アセテート（ＷＯ−Ａ−９８／１３３６１から；ＣＡＳ登録番号：２０５１２１−０４−６）、
シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（シオメトリニル）、
１,３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル（オキサベトリニル）、
４'−クロロ−２,２,２−トリフルオロアセトフェノンＯ−１,３−ジオキソラン−２−イルメチルオキシム（フルキソフェニム）、
４,６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、
ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール）、
２−ジクロロメチル−２−メチル−１,３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）からなる群からの１つ又はそれ以上の立体異性体を含む化合物、及び農業に慣用の塩。
【０２４７】
除草剤対薬害軽減剤（混合物）の質量比率は、一般に、除草剤の施用量及び当該薬害軽減剤の有効性に左右され、そして広い限界内、例えば２００：１から１：２００まで、好ましくは１００：１から１：１００まで、特に２０：１から１：２０までの範囲で変化してもよい。薬害軽減剤は、化合物（Ｉ）又は他の除草剤／農薬とのその混合物と同様に処方してもよく、そして完成した製剤として又は除草剤とのタンクミックスとして提供され、そして使用される。
【０２４８】
使用の際、商業的に入手可能な形態で存在する除草剤又は除草剤／薬害軽減剤の製剤は、適切ならば、例えば水和剤、乳剤、分散製剤及び顆粒水和剤の場合、水を用いて慣用のやり方で希釈される。土壌施用又は全面散布用の粉剤、顆粒剤の形態の製剤及び噴霧液は、通常、使用前に他の不活性物質でさらに希釈しない。
【０２４９】
式（Ｉ）の化合物及び／又はその塩の必要な施用量は、とりわけ、温度、湿度及び使用する除草剤のタイプといったような外部条件に応じて変化する。それは、広い限界内で変化することができる。有害植物を防除するための除草剤を施用する際、それは、例えば、活性物質０．００１〜１０．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の範囲、好ましくは０．００５〜５ｋｇ／ｈａの範囲、特に活性物質０．０１〜１ｋｇ／ｈａの範囲である。これは、発生前及び発生後施用に適用される。
【０２５０】
植物生長調節剤として、例えば上記のもののような作物、好ましくは、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、キビ、イネ又はトウモロコシのような穀草のための粉炭安定剤として使用されるとき、施用量は、例えば、活性物質０．００１〜２ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の範囲、好ましくは０．００５〜１ｋｇ／ｈａの範囲、特に活性物質１０〜５００ｇ／ｈａの範囲、さらに特に活性物質２０〜２５０ｇ／ｈａである。これは、発生前処理法及び発生後処理法による施用に適用され、一般に発生後処理が好ましい。
【０２５１】
粉炭安定剤としての施用は、植物の成長の種々の段階で行ってもよい。好しいのは、例えば、縦成長の初期で分げつ期の後の施用である。
【０２５２】
別法として、植物生長調節剤としての施用は、種子を処理することによっても可能であり、それには種子を粉衣及びコーティングするための種々の技術が含まれる。ここで、施用量は特定の技術に左右され、そして予備試験で測定することができる。
【０２５３】
例証的な方法で、一般式（Ｉ）の化合物のいくつかの合成実施例を以下に記載する。実施例では、特に別途記載されていなければ、量（パーセンテージを含む）は、質量のことである。説明及び実施例に関して用語「Ｒ」及び「Ｓ」は、式（Ｉ）の立体異性体のキラリティーの中心における絶対配置に対して与えられ、このＲＳ命名法は、別途定義されていなければ、カーン・インゴルールド・プレローグ（Cahn-Ingold-Prelog）則に従う。
【０２５４】
（Ａ）合成実施例
実施例Ａ１
メチル５−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテート（表２参照、実施例２−２８）
ａ）メチル［５−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテートの製造
ヒドラジン水和物２．２３６ｇ（４５ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍｌ）中のメチル３−［（４−クロロフェニル）カルボニル］−４−オキソペンタノエートの１０ｇ（３７ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。混合物を還流下で６時間加熱してから水に加え、そしてジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして濃縮した。これにより生成物６．９ｇ（理論値の６３％）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：２.２８（ｓ，３Ｈ）；３.５（ｓ，２Ｈ）；３.７（ｓ，３Ｈ）；７.３９（ｄ，２Ｈ）；７.５（ｄ，２Ｈ）
ｂ）メチル−［５−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテートの製造
フッ化セシウム０．２８７ｇ（２ｍｍｏｌ）、酢酸銅（ＩＩ）０．１０３ｇ（１ｍｍｏｌ）及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．２１２ｇ（２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０ｍｌ中のメチル［５−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテート０．５ｇ（２ｍｍｏｌ）に加えた。
次いで、５−ピリミジニルボロン酸０．２３４ｇ（２ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物を２０℃で４５時間撹拌した。次いで、混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（１０ｍｌ）に加え、そしてジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣにより精製した。これにより生成物０．０４０ｇ（理論値の５．８％）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：２.３６（ｓ，３Ｈ）；３.４（ｓ，２Ｈ）；３.７１（ｓ，３Ｈ）；７.２（ｄ，２Ｈ）；７.４１（ｄ，２Ｈ）；８.５３（ｓ，２Ｈ）；９.０５（ｓ，１Ｈ）
【０２５５】
実施例Ａ２
メチル−［５−（４−クロロフェニル）−１−（２−クロロピリミジン−５−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテート（表２参照、実施例２−２９）
酢酸銅（ＩＩ）０．５１５ｇ（３ｍｍｏｌ）及びピリジン０．３０６ｍｌ（４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０ｍｌ中のメチル［５−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル０．５ｇ（２ｍｍｏｌ）］アセテートに加えた。次いで、２−クロロピリミジン−５−ボロン酸０．５９８ｇ（４ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物を２０℃で２４時間撹拌した。次いで、混合物を１Ｍ ＨＣｌに加え、そしてジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣにより精製した。これにより生成物０．０１５ｇ（理論値の２％）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：２.３４（ｓ，３Ｈ）；３.３９（ｓ，２Ｈ）；３.７１（ｓ，３Ｈ）；７.２（ｄ，２Ｈ）；７.４５（ｄ，２Ｈ）；８.５２（ｓ，２Ｈ）
【０２５６】
実施例Ａ３
メチル［３−メチル−５−フェニル−１−（ピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテート（表１１参照、実施例１１−２）
エタノール１２．５ｍｌ中の３−ヒドラジノピラジン０．３７８ｇ（３．３３０ｍｍｏｌ）をメチル４−オキソ−３−（フェニルカルボニル）ペンタノエート０．６００ｇ（２．５６１ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物をマイクロ波オーブンの密封容器中１３５℃で１．５時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、そして残留物をジクロロメタンに溶解し、そして各場合、水２５ｍｌで２回洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物のクロマトグラフィにより薄黄色のロウ０．１１５ｇ（理論値１３．８％）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：２.３９（ｓ，３Ｈ）；３.４０（ｓ，２Ｈ）；３.６９（ｓ，３Ｈ）；７.２３（ｍ，２Ｈ）；７.３９（ｍ，３Ｈ）；８.２２（ｄｄ，１Ｈ）；８.３８（ｄｄ，１Ｈ）；８.６６（ｄ，１Ｈ）
【０２５７】
実施例Ａ４
［３−メチル−５−フェニル−１−（ピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］酢酸（表１０参照、実施例１０−２）
２−モルの水酸化ナトリウム水溶液０．０７３ｇ（１．８１９ｍｍｏｌ）をメタノール５ｍｌに溶解したメチル［３−メチル−５−フェニル−１−（ピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアセテート（Ａ３参照）０．１６５ｇ（０．４５５ｍｍｏｌ）］に加え、そして混合物を２０℃で１時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去し、そして残留物を水１０ｍｌ及びジクロロメタン１５ｍｌの混合物中に注いだ。水相をジクロロメタン１５ｍｌで抽出し、濃塩酸（ｐＨ＝３）で酸性化し、そして各場合、ジクロロメタン１５ｍｌで３回を抽出した。合わせた有機相を乾燥し、そして減圧下で溶媒を除去して無色の泡状固形物０．０８０ｇ（理論値の５９．７％）融点１２５℃を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：２.４（ｓ，３Ｈ）；３.４２（ｓ，２Ｈ）；７.２５（ｍ，２Ｈ）；７.３９（ｍ，３Ｈ）；８.２２（ｄｄ，１Ｈ）；８.３９（ｄｄ，１Ｈ）；８.７０（ｄ，１Ｈ）；８.９７（ｂｒｓ，１Ｈ）
【０２５８】
実施例Ａ５
メチル［１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４イル］アセテート（表５参照、実施例５−７）
ａ）メチル［１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−５−ヒドロキシ−３−メチル−５−フェニル−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテートの製造
エタノール５．００ｍｌ中の３−クロロ−６−ヒドラジニルピリダジン０．２９６ｇ（２．０４９ｍｍｏｌ）をメチル４−オキソ−３−（フェニルカルボニル）ペンタノエート０．４００ｇ（１．７０８ｍｍｏｌ）に加え、そして混合物を還流で８時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、これにより残留物をクロマトグラフィにかけた後、粘稠な黄色油状物０．３００ｇ（理論値の４８％）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：１.９４（ｓ，３Ｈ）；２.８１（ｄｄ，１Ｈ）；３.１２（ｄｄ，１Ｈ）；３.６７（ｓ，３Ｈ）；４.９１（ｄｄ，１Ｈ）；７.３４（ｄ，１Ｈ）；７.４１（ｄ，１Ｈ）；７.４５（ｍ，２Ｈ）；７.５９（ｍ，１Ｈ）；８.０１（ｄ，１Ｈ）；８.０３（ｄ，１Ｈ）
ｂ）メチル［１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテートの製造
２モルの水酸化ナトリウム水溶液０．１１１ｇ（２．７７２ｍｍｏｌ）をメタノール８ｍｌ中のメチル［１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−５−ヒドロキシ−３−メチル−５−フェニル−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテート０．２００ｇ（０．５５４ｍｍｏｌ）に加え、そして混合物を２０℃で１時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去し、そして残留物を水１０ｍｌ及びジクロロメタン１５ｍｌの混合物中に注いだ。水相をジクロロメタン１５ｍｌで抽出し、濃塩酸（ｐＨ＝３）で酸性化し、そして各場合、ジクロロメタン１５ｍｌで３回を抽出した。合わせた有機相の乾燥し、減圧下で溶媒を除去して褐色のロウ状固形物０．２０７ｇ（理論値の９９％）融点５５℃を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：２.３９（ｓ，３Ｈ）；３.４２（ｓ，２Ｈ）；４.３（ｓ，３Ｈ）；６.９（ｄ，１Ｈ）；７.２８（ｍ，２Ｈ）；７.３７（ｍ，３Ｈ）；７.６３（ｄ，１Ｈ）
【０２５９】
実施例Ａ６
［１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］酢酸（表４参照、実施例４−７）
２モルの水酸化ナトリウム水溶液０．０５８ｇ（１．４４４ｍｍｏｌ）をメタノール５．００ｍｌ中のメチル［１−（６−クロロピリダジン−３−イル）−３−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテート０．０９９ｇ（０．２８９ｍｍｏｌ）に加え、そして混合物を２０℃で１時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去し、そして残留物を水１０ｍｌ及びジクロロメタン１５ｍｌの混合物中に注いだ。水相をジクロロメタン１５ｍｌで抽出し、濃塩酸（ｐＨ＝３）で酸性化し、そして各場合、ジクロロメタン１５ｍｌで３回を抽出した。合わせた有機相を乾燥し、そして減圧下で溶媒を除去して褐色のロウ状固形物０．０５２ｇ（理論値の５４．７％）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：２.３６（ｓ，３Ｈ）；３.４０（ｓ，２Ｈ）；７.２８（ｍ，２Ｈ）；７.３７（ｍ，３Ｈ）；７.５１（ｄ，１Ｈ）；７.８７（ｂr ｄ，１Ｈ）
【０２６０】
実施例Ａ７
メチル３−［（４−クロロフェニル）カルボニル］−４−オキソペンタノエート（表１３参照、実施例１３−１３）
ジメチルスルホキシドに溶解した１−（４−クロロフェニル）ブタン−１,３−ジオン（商業的に入手可能）１０ｇ（５１ｍｍｏｌ）の溶液をジメチルスルホキシド２００ｍｌ中の水素化ナトリウム２．２３７ｇ（５６ｍｍｏｌ）に温度が３０℃を超えないようにゆっくり滴加した。混合物を２０℃でさらに３０分間撹拌した。次いで、少量のジメチルスルホキシド中のブロモ酢酸メチル８．５５８ｇ（５６ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり滴加した。混合物を２０℃で４時間撹拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、そしてジクロロメタンで抽出した。有機相を水で繰り返し洗浄した。合わせた有機相を乾燥し、減圧下で溶媒を除去し、そして残留物のクロマトグラフィにより生成物７．７５０ｇ（理論値の５６．７％）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：２.１９（ｓ，３Ｈ）；２.９９（ｄ，１Ｈ）；３.０３（ｄ，１Ｈ）；３.６９（ｓ，３Ｈ）；４.９５（ｄｄ，１Ｈ）；７.４９（ｄ，２Ｈ）；７.９８（ｄ，２Ｈ）
【０２６１】
実施例Ａ８
メチル４−オキソ−３−（ピリジン−２−イルカルボニル）ペンタノエート（表１３参照、実施例１３−６８）
ａ）１−（ピリジン−２−イル）ブタン−１,３−ジオンの製造
ナトリウムメトキシド溶液（メタノール中２８％）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌ中のピコリン酸メチル１０ｇ（７３ｍｍｏｌ）及びアセトンの２５ｍｌ（１２４ｍｍｏｌ）の混合物に滴加した。混合物を２０℃で３時間撹拌し、そして溶媒を減圧下で除去した。残留物を水に溶解し、２モルの水性塩酸で酸性化し、そしてジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を乾燥し、そして減圧下で溶媒を除去して生成物７．９４０ｇ（理論値の６０％）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：２.２３（ｓ，３Ｈ）；６.８１（ｓ，１Ｈ）；７.４１（ｍ，１Ｈ）；７.８３（ｍ，１Ｈ）；８.０９（ｍ，１Ｈ）；８.６８（ｍ，１Ｈ）；１５.７（ｂｒ，１Ｈ）
ｂ）ジメチルスルホキシドに溶解した１−（ピリジン−２−イル）ブタン−１,３−ジオン３．３８ｇ（２０．７ｍｍｏｌ）の溶液をジメチルスルホキシド２５ｍｌ中の水素化ナトリウム０．９１１ｇ（２２．７８ｍｍｏｌ）に、温度が３０℃を超えないようにゆっくり滴加した。混合物を２０℃でさらに３０分間撹拌した。次いで、少量のジメチルスルホキシド中のブロモ酢酸メチル３．４８６ｇ（２２．７８ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり滴加した。混合物をさらに２０℃で４時間撹拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、そしてジクロロメタンで抽出した。有機相を水で繰り返し洗浄した。合わせた有機相を乾燥し、減圧下で溶媒を除去し、そして残留物をクロマトグラフィにかけて生成物３．４８ｇ（理論値の７１．４％）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：２.４（ｓ，３Ｈ）；２.９（ｄ，１Ｈ）；３.０５（ｄ，１Ｈ）；３.６９（ｓ，３Ｈ）；５.４９（ｄｄ，１Ｈ）；７.５０（ｍ，１Ｈ）；７.８６（ｍ，１Ｈ）；８.０７（ｍ，１Ｈ）；８.７（ｍ，１Ｈ）
【０２６２】
実施例Ａ９
メチル［３−メチル−５−（ピリジン−２−イル）−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテート（表２参照、実施例２−１１６）
ａ）メチル［３−メチル−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテートの製造
ヒドラジン水和物１．１７０ｇ（２３ｍｍｏｌ）をエタノール（５０ｍｌ）中のメチル４−オキソ−３−（ピリジン−２−イルカルボニル）ペンタノエート５ｇ（２１ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。混合物を還流で７時間加熱し、水に加え、そして酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして濃縮した。これにより生成物２．２９０ｇ（理論値の４１．９％）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：２.３（ｓ，３Ｈ）；３.８４（ｓ，２Ｈ）；７.１９（ｍ，１Ｈ）；７.７２（ｍ，１Ｈ）；７.８４（ｍ，１Ｈ）；８.５９（ｍ，１Ｈ）
ｂ）酢酸銅（ＩＩ）１．７６７ｇ（９．７３ｍｍｏｌ）及びピリジン１．０４９ｍｌ（１２．９７３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌ中のメチル［３−メチル−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アセテート１．５ｇ（６．４８６ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、５−ピリミジニルボロン酸１．６０７ｇ（１２．９７３ｍｍｏｌ）を加え、そして混合物を２０℃で４８時間撹拌した。混合物を１モルの水性ＨＣｌ（１０ｍｌ）中に注ぎ、そしてジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣにより精製した。これによりエステル及び酸の混合物を得、これを硫酸１滴入りのメタノール中、還流で４時間加熱した。反応混合物を水（２０ｍｌ）に注ぎ、中和し、そしてジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濃縮した。これにより生成物０．０３１ｇ（理論値の１．４７％）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：２.３８（ｓ，３Ｈ）；３.５７（ｓ，２Ｈ）；３.７１（ｓ，３Ｈ）；７.３２（ｍ，１Ｈ）；７.４６（ｍ，１Ｈ）；７.７９（ｍ，１Ｈ）；８.６１（ｍ，１Ｈ）；８.６３（ｓ，２Ｈ）；９.０４（ｓ，１Ｈ）
【０２６３】
以下の表１〜１２に記載された化合物は、上記の実施例に従って又はそれと同様にして得た。
表１３は、上記の方法に従って使用することができる式（ＩＩＩ）の中間体を掲記する。
表１〜１３において：
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ     ＝それぞれ、原子についての通例の化学記号に従ってフッ素、塩素、臭素及びヨウ素。
Ｍｅ                   ＝メチル
ＭｅＯ又はＯＭｅ       ＝メトキシ
３,５−Ｍｅ2           ＝３,５−ジメチル（例えばフェニル環の置換として）
４,５−Ｃｌ2           ＝４,５−ジクロロ（例えばフェニル環の置換として）
Ｅｔ                   ＝エチル
Ｐｒ                   ＝ｎＰｒ＝ｎ−プロピル
ｉＰｒ                 ＝イソプロピル
ｉＯＰｒ               ＝Ｏ−ｉＰｒ＝ｉＰｒＯ＝イソプロピルオキシ
ｃｙＰｒ               ＝シクロプロピル
Ｂｕ                   ＝ｎＢｕ＝ｎ−ブチル＝ブタ−１−イル
ｉＢｕ                 ＝イソブチル＝２−メチルプロパ−１−イル
ｓＢｕ                 ＝ｓｅｃ−Ｂｕ
ｔＢｕ                 ＝ｔ−ブチル＝第三級ブチル＝２−メチルプロパ−２−イル
Ｐｈ                   ＝フェニル
ＰｈＯ                 ＝フェノキシ
Ａｃ                   ＝ＣＯＣＨ3＝アセチル
アリル                 ＝プロパ−２−エン−１−イル
ＣＯＯＨ               ＝カルボキシ
ＯＳＯ2Ｍｅ            ＝−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3、メチルスルホニルオキシ、メタンスルホナート
「（Ｒ6）n＝Ｈ」       ＝非置換の環（ｎ＝０）
【０２６４】
さらに、通例の化学記号は、例えばメチレンについてはＣＨ2、又はトリフルオロメチルについてはＣＦ3、又はヒドロキシルについてはＯＨといったように適用される。これに応じて、複合的な意味は、記載した略語で構成されるものとして定義される。
【０２６５】
表中の化合物の物理学的データ（「データ」）は、必要に応じて、詳細な製造実施例（上記参照）又は表のおわりに記載した。
ここで：
「ＮＭＲ」  ＝  1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（1Ｈ核磁気共鳴データ）によるデータ
「ｍ.ｐ.」  ＝  融点
【０２６６】
【表１】
0005514199.tif 000028
【０２６７】
【表２】
0005514199.tif 000029
【０２６８】
【表３】
0005514199.tif 000030
【０２６９】
【表４】
0005514199.tif 000031
【０２７０】
【表５】
0005514199.tif 000032
【０２７１】
【表６】
0005514199.tif 000033
【０２７２】
【表７】
0005514199.tif 000034
【０２７３】
【表８】
0005514199.tif 000035
【０２７４】
【表９】
0005514199.tif 000036
【０２７５】
【表１０】
0005514199.tif 000037
【０２７６】
【表１１】
0005514199.tif 000038
【０２７７】
さらに、本発明による一般式（Ｉ）の化合物のＮＭＲデータが生成された。例示化合物のＮＭＲは、各場合において４００ＭＨｚで1Ｈ−ＮＭＲスペクトルとして記録した（ＣＤＣｌ3又はＤＭＳＯ−Ｄ6）（1Ｈ核磁気共鳴データ）。いくつかの例示化合物についての特徴的な化学シフトδ（ｐｐｍ）を下に記載する：
ＮＭＲ 化合物１−１１６（ＤＭＳＯ−Ｄ6，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.２８（ｓ，３Ｈ）；３.５４（ｓ，２Ｈ）；７.６１（ｄ，１Ｈ）；８.１１（ｄｄ，１Ｈ）；８.６１（ｄ，１Ｈ）；８.６６（ｓ，２Ｈ）；９.１０（ｓ，１Ｈ） 融点：２３４.３℃
ＮＭＲ 化合物１−２１４（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.４３（ｓ，３Ｈ）；２.６８（ｓ，３Ｈ）；３.５４（ｓ，２Ｈ）；８.４３（ｓ，１Ｈ）；８.５５（ｓ，１Ｈ）；８.７０（ｓ，２Ｈ）；９.１５（ｓ，１Ｈ） 融点：１９５.６℃
ＮＭＲ 化合物１−２３６（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.４７（ｓ，３Ｈ）；３.５６（ｓ，２Ｈ）；７.３９（ｍ，１Ｈ）；７.６９（ｍ，１Ｈ）；７.７８−７.８６（ｍ，２Ｈ）；８.１３（ｍ，１Ｈ）；８.７３（ｓ，２Ｈ）；９.１４（ｓ，１Ｈ） ）；９.４０（ｓ，１Ｈ） 融点：１０３.９℃
ＮＭＲ 化合物１−１５４（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.４３（ｓ，３Ｈ）；３.５２（ｓ，２Ｈ）；３.７３（ｓ，３Ｈ）；６.４２（ｍ，１Ｈ）；６.９８（ｍ，１Ｈ）；８.５７（ｍ，１Ｈ）；８.７２（ｓ，２Ｈ）；９.１８（ｓ，１Ｈ）；１５.３（ｂｒｓ，１Ｈ） 融点：１７３℃
ＮＭＲ 化合物１−１１９（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.４２（ｓ，３Ｈ）；３.５５（ｓ，２Ｈ）；６.９８（ｍ，１Ｈ）；７.９２（ｍ，１Ｈ）；８.７０（ｓ，２Ｈ）；８.８３（ｍ，１Ｈ）；９.１９（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物１−２１０（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.２２（ｓ，３Ｈ）；２.４３（ｓ，３Ｈ）；２.６６（ｓ，３Ｈ）；３.５０（ｓ，２Ｈ）；６.６１（ｓ，１Ｈ）；７.１３（ｓ，１Ｈ）；８.７２（ｓ，２Ｈ）；９.１７（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物１−２８（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３８（ｓ，３Ｈ）；３.４４（ｓ，２Ｈ）；７.２０（ｄ，２Ｈ）；７.４１（ｄ，２Ｈ）；８.６２（ｓ，２Ｈ）；９.０４（ｓ，１Ｈ）
【０２７８】
【表１２】
0005514199.tif 000039
【０２７９】
【表１３】
0005514199.tif 000040
【０２８０】
【表１４】
0005514199.tif 000041
【０２８１】
【表１５】
0005514199.tif 000042
【０２８２】
【表１６】
0005514199.tif 000043
【０２８３】
【表１７】
0005514199.tif 000044
【０２８４】
【表１８】
0005514199.tif 000045
【０２８５】
【表１９】
0005514199.tif 000046
【０２８６】
【表２０】
0005514199.tif 000047
【０２８７】
【表２１】
0005514199.tif 000048
【０２８８】
【表２２】
0005514199.tif 000049
【０２８９】
さらに、本発明による一般式（Ｉ）の化合物のＮＭＲデータが生成された。例示化合物のＮＭＲは、各場合において４００ＭＨｚで1Ｈ−ＮＭＲスペクトルとして記録した（ＣＤＣｌ3）（1Ｈ核磁気共鳴データ）。いくつかの例示化合物についての特徴的な化学シフトδ（ｐｐｍ）を下に記載する：
ＮＭＲ 化合物２−２３７（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３２（ｓ，３Ｈ）；３.３９（ｓ，２Ｈ）；３.７０（ｓ，３Ｈ）；４.００（ｓ，３Ｈ）；７.１８（ｄ，２Ｈ）；７.３９（ｄ，２Ｈ）；８.３８（ｓ，２Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−１１７（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３５（ｓ，３Ｈ）；３.５２（ｓ，２Ｈ）；３.７１（ｓ，３Ｈ）；７.４５（ｄ，１Ｈ）；７.７７（ｄｄ，１Ｈ）；８.５３（ｄ，１Ｈ）；８.６５（ｓ，２Ｈ）；９.０８（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−１２０（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３８（ｓ，３Ｈ）；３.５４（ｓ，２Ｈ）；３.７２（ｓ，３Ｈ）；７.３９（ｄ，１Ｈ）；７.９２（ｄｄ，１Ｈ）；８.６４（ｄ，１Ｈ）；８.６７（ｓ，２Ｈ）；９.０９（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−２８（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３６（ｓ，３Ｈ）；３.４０（ｓ，２Ｈ）；３.７１（ｓ，３Ｈ）；７.２０（ｄ，２Ｈ）；７.４１（ｄ，２Ｈ）；８.６３（ｓ，２Ｈ）；９.０３（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−２９（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３４（ｓ，３Ｈ）；３.３８（ｓ，２Ｈ）；３.７２（ｓ，３Ｈ）；７.２０（ｄ，２Ｈ）；７.４４（ｄ，２Ｈ）；８.５０（ｓ，２Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−１１６（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３８（ｓ，３Ｈ）；３.５７（ｓ，２Ｈ）；３.７１（ｓ，３Ｈ）；７.３２（ｍ，１Ｈ）；７.４６（ｍ，１Ｈ）；７.６９（ｍ，１Ｈ）；８.６１（ｍ，１Ｈ）；８.６３（ｓ，２Ｈ）；９.０４（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−２３８（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３８（ｓ，３Ｈ）；３.３３（ｓ，３Ｈ）；３.５２（ｓ，２Ｈ）；３.７２（ｓ，３Ｈ）；７.３２（ｍ，１Ｈ）；７.５８（ｍ，１Ｈ）；７.８５（ｍ，１Ｈ）；８.６２（ｍ，１Ｈ）；８.７５（ｓ，２Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−２３９（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３８（ｓ，３Ｈ）；２.３９（ｓ，３Ｈ）；３.５７（ｓ，２Ｈ）；３.７３（ｓ，３Ｈ）；７.１４（ｄ，１Ｈ）；７.２６（ｓ，１Ｈ）；８.４６（ｄ，１Ｈ）；８.６７（ｓ，２Ｈ）；９.０５（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−２１５（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３８（ｓ，３Ｈ）；２.６１（ｓ，３Ｈ）；３.５６（ｓ，２Ｈ）；３.７２（ｓ，３Ｈ）；８.４３（ｓ，１Ｈ）；８.６０（ｓ，１Ｈ）；８.６８（ｓ，２Ｈ）；９.０９（ｓ，１Ｈ） 融点：１９３℃
【０２９０】
ＮＭＲ 化合物２−１３５（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３５（ｓ，３Ｈ）；２.３６（ｓ，３Ｈ）；３.４０（ｓ，２Ｈ）；３.７２（ｓ，３Ｈ）；７.００（ｍ，１Ｈ）；７.１１（ｍ，１Ｈ）；７.３９（ｍ，１Ｈ）；８.６２（ｓ，２Ｈ）；９.０２（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−１６（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３４（ｓ，３Ｈ）；２.３９（ｓ，３Ｈ）；３.４１（ｓ，２Ｈ）；３.７１（ｓ，３Ｈ）；７.１１（ｄ，２Ｈ）；７.２２（ｄ，２Ｈ）；８.６３（ｓ，２Ｈ）；９.０１（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−１３２（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３６（ｓ，３Ｈ）；３.３９（ｓ，２Ｈ）；３.７１（ｓ，３Ｈ）；７.１２（ｍ，２Ｈ）；７.２５（ｍ，２Ｈ）；８.６５（ｂｒｓ，２Ｈ）；９.０５（ｂｒｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−１４８（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３９（ｓ，３Ｈ）；２.４０（ｓ，３Ｈ）；３.５７（ｓ，２Ｈ）；３.７４（ｓ，３Ｈ）；７.１４（ｄｄ，２Ｈ）；７.２６（ｄ，２Ｈ）；８.４７（ｄ，１Ｈ）；８.６６（ｓ，２Ｈ）；９.０５（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−２４０（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３７（ｓ，３Ｈ）；３.３９（ｓ，２Ｈ）；３.７２（ｓ，３Ｈ）；７.１３（ｄ，２Ｈ）；７.５８（ｄ，２Ｈ）；８.６３（ｓ，２Ｈ）；９.０４（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−６５（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３３（ｓ，３Ｈ）；３.４８（ｓ，２Ｈ）；３.７２（ｓ，３Ｈ）；６.８７（ｄ，２Ｈ）；６.９３（ｄ，２Ｈ）；８.７５（ｂｒｓ，２Ｈ）；９.１１（ｂｒｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−６４（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.２５（ｓ，３Ｈ）；２.３３（ｓ，３Ｈ）；３.４８（ｓ，２Ｈ）；３.７２（ｓ，３Ｈ）；６.８５（ｄ，２Ｈ）；７.０５（ｄ，２Ｈ）；８.７３（ｂｒｓ，２Ｈ）；９.０９（ｂｒｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−４７（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.２８（ｓ，６Ｈ）；２.３５（ｓ，３Ｈ）；３.４１（ｓ，２Ｈ）；３.７０（ｓ，３Ｈ）；６.８２（ｓ，２Ｈ）；７.０５（ｓ，１Ｈ）；８.６３（ｓ，２Ｈ）；９.０１（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−２４１（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.４０（ｓ，３Ｈ）；３.５９（ｓ，２Ｈ）；３.７３（ｓ，３Ｈ）；７.７２（ｍ，１Ｈ）；７.７８（ｍ，１Ｈ）；７.８７（ｍ，１Ｈ）；７.９２（ｓ，１Ｈ）；８.０１（ｍ，１Ｈ）；８.６７（ｓ，２Ｈ）；９.０２（ｓ，１Ｈ）；９.１８（ｓ，１Ｈ） 融点：１００.７℃
【０２９１】
ＮＭＲ 化合物２−２１７（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.４８（ｓ，３Ｈ）；３.７１（ｓ，３Ｈ）；３.８１（ｓ，２Ｈ）；７.４３（ｔ，１Ｈ）；７.５１（ｔ，１Ｈ）；７.８９（ｄ，１Ｈ）；８.００（ｄ，１Ｈ）；８.８２（ｓ，２Ｈ）；９.１７（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−２４３（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３８（ｓ，３Ｈ）；３.４２（ｓ，２Ｈ）；３.７３（ｓ，３Ｈ）；７.４８（ｄ，２Ｈ）；８.３０（ｄ，２Ｈ）；８.６１（ｓ，２Ｈ）；９.０８（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−６８（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３３（ｓ，３Ｈ）；３.４８（ｓ，２Ｈ）；３.７２（ｓ，３Ｈ）；６.８３（ｄ，２Ｈ）；７.０８（ｄ，２Ｈ）；８.７３（ｓ，２Ｈ）；９.１１（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−２２４（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３７（ｓ，３Ｈ）；３.６８（ｓ，３Ｈ）；３.９６（ｓ，２Ｈ）；７.１７（ｔ，１Ｈ）；８.６４（ｄ，２Ｈ）；８.７４（ｓ，２Ｈ）；９.１４（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−２（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３６（ｓ，３Ｈ）；３.４１（ｓ，２Ｈ）；３.７０（ｓ，３Ｈ）；７.２４（ｍ，２Ｈ）；７.４３（ｍ，３Ｈ）；８.６１（ｓ，２Ｈ）；９.０１（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−２８９（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３６（ｓ，３Ｈ）；３.４１（ｓ，２Ｈ）；３.７２（ｓ，３Ｈ）；７.１４（ｍ，１Ｈ）；７.２９（ｍ，１Ｈ）；７.４４（ｍ，１Ｈ）；７.５８（ｍ，１Ｈ）；８.６３（ｓ，２Ｈ）；９.０３（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−２４７（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３４（ｓ，３Ｈ）；２.３７（ｓ，３Ｈ）；３.３９（ｓ，２Ｈ）；３.７１（ｓ，３Ｈ）；６.９２（ｍ，１Ｈ）；７.１３（ｍ，１Ｈ）；７.５８（ｍ，１Ｈ）；８.６４（ｓ，２Ｈ）；９.０４（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−１２４（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３８（ｓ，３Ｈ）；２.３９（ｓ，３Ｈ）；３.５４（ｓ，２Ｈ）；３.７０（ｓ，３Ｈ）；７.３３（ｍ，１Ｈ）；７.５９（ｍ，１Ｈ）；８.４２（ｓ，１Ｈ）；８.６３（ｓ，２Ｈ）；９.０３（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−１５５（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３８（ｓ，３Ｈ）；３.５５（ｓ，２Ｈ）；３.７２（ｓ，３Ｈ）；３.８６（ｓ，３Ｈ）；６.８２（ｍ，１Ｈ）；７.１０（ｍ，１Ｈ）；８.３９（ｍ，１Ｈ）；８.６４（ｓ，２Ｈ）；９.０４（ｓ，１Ｈ） 融点：１６１.７℃
ＮＭＲ 化合物２−２４９（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３７（ｓ，３Ｈ）；３.５６（ｓ，２Ｈ）；３.７１（ｓ，３Ｈ）；５.４８（ｍ，１Ｈ）；５.８８（ｍ，１Ｈ）；６.７１（ｍ，１Ｈ）；７.４１（ｍ，１Ｈ）；７.８０（ｍ，１Ｈ）；８.５８（ｍ，１Ｈ）；８.６５（ｓ，２Ｈ）；９.０５（ｓ，１Ｈ）
【０２９２】
ＮＭＲ 化合物２−２４２（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.４０（ｓ，３Ｈ）；３.６８（ｓ，２Ｈ）；３.６９（ｓ，３Ｈ）； ７.４３（ｍ，１Ｈ）；７.６１（ｍ，１Ｈ）；７.７２（ｍ，１Ｈ）；７.８４（ｍ，１Ｈ）；７.９５（ｍ，１Ｈ）；８.２１（ｍ，１Ｈ）；８.６９（ｓ，２Ｈ）；９.０４（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−２９０（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３９（ｓ，３Ｈ）；３.５３（ｓ，２Ｈ）；３.７５（ｓ，３Ｈ）； ７.７５（ｓ，１Ｈ）；８.６８（ｓ，２Ｈ）；８.８３（ｓ，１Ｈ）；９.０９（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−２１１（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３２（ｓ，３Ｈ）；２.３５（ｓ，３Ｈ）；２.４０（ｓ，３Ｈ）；３.５４（ｓ，２Ｈ）；３.７１（ｓ，３Ｈ）； ７.００（ｓ，１Ｈ）；７.０６（ｓ，１Ｈ）； ８.６５（ｓ，２Ｈ）；９.０３（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−６６（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３２（ｓ，３Ｈ）；２.４８（ｓ，３Ｈ）；３.４８（ｓ，２Ｈ）；３.７２（ｓ，３Ｈ）； ６.７２（ｄ，１Ｈ）；６.８２（ｄ，１Ｈ）； ８.７２（ｓ，２Ｈ）；９.０８（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−２１９（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３９（ｓ，３Ｈ）；３.７３（ｓ，３Ｈ）；３.８２（ｓ，２Ｈ）；７.４３（ｍ，１Ｈ）；７.４７（ｍ，１Ｈ）；７.８９（ｍ，１Ｈ）；８.８３（ｓ，２Ｈ）；９.１９（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物２−２４４（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３５（ｓ，３Ｈ）；３.４０（ｓ，２Ｈ）；３.７２（ｓ，３Ｈ）；７.１７（ｄ，２Ｈ）；７.４３（ｔ，１Ｈ）；８.６４（ｓ，２Ｈ）；９.０９（ｓ，１Ｈ）
【０２９３】
【表２３】
0005514199.tif 000050
【０２９４】
【表２４】
0005514199.tif 000051
【０２９５】
【表２５】
0005514199.tif 000052
【０２９６】
【表２６】
0005514199.tif 000053
【０２９７】
【表２７】
0005514199.tif 000054
【０２９８】
【表２８】
0005514199.tif 000055
【０２９９】
【表２９】
0005514199.tif 000056
【０３００】
【表３０】
0005514199.tif 000057
【０３０１】
【表３１】
0005514199.tif 000058
【０３０２】
【表３２】
0005514199.tif 000059
【０３０３】
【表３３】
0005514199.tif 000060
【０３０４】
【表３４】
0005514199.tif 000061
【０３０５】
【表３５】
0005514199.tif 000062
【０３０６】
【表３６】
0005514199.tif 000063
【０３０７】
【表３７】
0005514199.tif 000064
【０３０８】
【表３８】
0005514199.tif 000065
【０３０９】
【表３９】
0005514199.tif 000066
【０３１０】
【表４０】
0005514199.tif 000067
【０３１１】
【表４１】
0005514199.tif 000068
【０３１２】
【表４２】
0005514199.tif 000069
【０３１３】
【表４３】
0005514199.tif 000070
【０３１４】
【表４４】
0005514199.tif 000071
【０３１５】
【表４５】
0005514199.tif 000072
【０３１６】
【表４６】
0005514199.tif 000073
【０３１７】
【表４７】
0005514199.tif 000074
【０３１８】
【表４８】
0005514199.tif 000075
【０３１９】
【表４９】
0005514199.tif 000076
【０３２０】
【表５０】
0005514199.tif 000077
【０３２１】
【表５１】
0005514199.tif 000078
【０３２２】
【表５２】
0005514199.tif 000079
【０３２３】
【表５３】
0005514199.tif 000080
【０３２４】
【表５４】
0005514199.tif 000081
【０３２５】
【表５５】
0005514199.tif 000082
【０３２６】
【表５６】
0005514199.tif 000083
【０３２７】
【表５７】
0005514199.tif 000084
【０３２８】
【表５８】
0005514199.tif 000085
【０３２９】
【表５９】
0005514199.tif 000086
【０３３０】
【表６０】
0005514199.tif 000087
【０３３１】
【表６１】
0005514199.tif 000088
【０３３２】
【表６２】
0005514199.tif 000089
【０３３３】
【表６３】
0005514199.tif 000090
【０３３４】
【表６４】
0005514199.tif 000091
【０３３５】
【表６５】
0005514199.tif 000092
【０３３６】
【表６６】
0005514199.tif 000093
【０３３７】
【表６７】
0005514199.tif 000094
【０３３８】
【表６８】
0005514199.tif 000095
【０３３９】
【表６９】
0005514199.tif 000096
【０３４０】
【表７０】
0005514199.tif 000097
【０３４１】
【表７１】
0005514199.tif 000098
【０３４２】
【表７２】
0005514199.tif 000099
【０３４３】
【表７３】
0005514199.tif 000100
【０３４４】
【表７４】
0005514199.tif 000101
【０３４５】
【表７５】
0005514199.tif 000102
【０３４６】
【表７６】
0005514199.tif 000103
【０３４７】
【表７７】
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【０３４８】
【表７８】
0005514199.tif 000105
【０３４９】
【表７９】
0005514199.tif 000106
【０３５０】
【表８０】
0005514199.tif 000107
【０３５１】
さらに、本発明による一般式（Ｉ）の化合物のＮＭＲデータが生成された。例示化合物のＮＭＲは、各場合において４００ＭＨｚで1Ｈ−ＮＭＲスペクトルとして記録した（ＣＤＣｌ3）（1Ｈ核磁気共鳴データ）。いくつかの例示化合物についての特徴的な化学シフトδ（ｐｐｍ）を下に記載する：
ＮＭＲ 化合物３−１３５（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
０.２８（ｍ，２Ｈ）；０.５８（ｍ，２Ｈ）；１.１２（ｍ，１Ｈ）；２.４０（ｓ，３Ｈ）；３.５４（ｓ，２Ｈ）；３.９５（ｄ，２Ｈ）；７.５２（ｄ，１Ｈ）；７.７８（ｄｄ，１Ｈ）；８.５２（ｄ，１Ｈ）；８.６５（ｓ，２Ｈ）；９.０９（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物３−３５３（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３８（ｓ，３Ｈ）；３.６２（ｓ，２Ｈ）；４.３２（ｔｘｄ，２Ｈ）；５.９５（ｔｘｔ，１Ｈ）；７.３３（ｄ，１Ｈ）；７.７５（ｄｄ，１Ｈ）；８.５８（ｄ，１Ｈ）；８.６７（ｓ，２Ｈ）；９.１０（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物３−１１２（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３８（ｓ，３Ｈ）；２.４９（ｔ，１Ｈ）；３.６０（ｓ，２Ｈ）；４.７０（ｄ，２Ｈ）；７.４１（ｄ，１Ｈ）；７.７４（ｄｄ，１Ｈ）；８.５４（ｄ，１Ｈ）；８.６５（ｓ，２Ｈ）；９.０８（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物３−２５（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
１.２６（ｔ，３Ｈ）；２.３８（ｓ，３Ｈ）；３.５２（ｓ，２Ｈ）；４.１６（ｑ，２Ｈ）；７.４９（ｄ，１Ｈ）；７.７７（ｄｄ，１Ｈ）；８.５３（ｄ，１Ｈ）；８.６５（ｓ，２Ｈ）；９.０８（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物３−２６（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
１.２８（ｔ，３Ｈ）；２.３８（ｓ，３Ｈ）；３.５１（ｓ，２Ｈ）；４.１７（ｑ，２Ｈ）；７.４１（ｄ，１Ｈ）；７.９１（ｄｄ，１Ｈ）；８.６３（ｄ，１Ｈ）；８.６４（ｓ，２Ｈ）；９.０９（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物３−１３６（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
０.２８（ｍ，２Ｈ）；０.５８（ｍ，２Ｈ）；１.１２（ｍ，１Ｈ）；２.４０（ｓ，３Ｈ）；３.５２（ｓ，２Ｈ）；３.９７（ｄ，２Ｈ）；７.４３（ｄ，１Ｈ）；７.９１（ｄｄ，１Ｈ）；８.６３（ｄ，１Ｈ）；８.６５（ｓ，２Ｈ）；９.０８（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物３−１７６（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
１.８２（ｓ，３Ｈ）；２.３８（ｓ，３Ｈ）；３.５９（ｓ，２Ｈ）；４.２２（ｓ，２Ｈ）；７.４８（ｄ，１Ｈ）；７.９０（ｄｄ，１Ｈ）；８.６４（ｄ，１Ｈ）；８.６５（ｓ，２Ｈ）；９.０９（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物３−１６１（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
１.８５（ｓ，３Ｈ）；２.３８（ｓ，３Ｈ）；３.４２（ｓ，２Ｈ）；４.２２（ｓ，２Ｈ）；７.２１（ｄ，２Ｈ）；７.４０（ｄ，２Ｈ）；８.６２（ｓ，２Ｈ）；９.０４（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物３−１２１（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
０.２９（ｍ，２Ｈ）；０.５９（ｍ，２Ｈ）；１.１２（ｍ，１Ｈ）；２.３９（ｓ，３Ｈ）；３.４０（ｓ，２Ｈ）；３.９２（ｄ，２Ｈ）；７.２１（ｄ，２Ｈ）；７.４０（ｄ，２Ｈ）；８.６２（ｓ，２Ｈ）；９.０３（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物３−４（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
１.２７（ｔ，３Ｈ）；２.３８（ｓ，３Ｈ）；３.３８（ｓ，２Ｈ）；４.１７（ｑ，２Ｈ）；７.２０（ｄ，２Ｈ）；７.４０（ｄ，２Ｈ）；８.６２（ｓ，２Ｈ）；９.０３（ｓ，１Ｈ）
【０３５２】
【表８１】
0005514199.tif 000108
【０３５３】
【表８２】
0005514199.tif 000109
【０３５４】
【表８３】
0005514199.tif 000110
【０３５５】
【表８４】
0005514199.tif 000111
【０３５６】
【表８５】
0005514199.tif 000112
【０３５７】
【表８６】
0005514199.tif 000113
【０３５８】
【表８７】
0005514199.tif 000114
【０３５９】
【表８８】
0005514199.tif 000115
【０３６０】
【表８９】
0005514199.tif 000116
【０３６１】
さらに、本発明による一般式（Ｉ）の化合物のＮＭＲデータが生成された。例示化合物のＮＭＲは、各場合において４００ＭＨｚで1Ｈ−ＮＭＲスペクトルとして記録した（ＣＤＣｌ3）（1Ｈ核磁気共鳴データ）。いくつかの例示化合物についての特徴的な化学シフトδ（ｐｐｍ）を下に記載する：
ＮＭＲ 化合物４−２３６（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.４２（ｓ，３Ｈ）；３.５０（ｓ，２Ｈ）；４.０６（ｓ，３Ｈ）；７.１８（ｄ，１Ｈ）；７.５８（ｍ，１Ｈ）；７.６０（ｍ，１Ｈ）；７.８８（ｂｒｓ，１Ｈ）；８.０１（ｍ，１Ｈ）；８.０３（ｄ，１Ｈ）；８.７０（ｍ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物４−２３７（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.４３（ｓ，３Ｈ）；３.４７（ｓ，２Ｈ）；７.４４（ｍ，１Ｈ）；７.４８（ｍ，１Ｈ）；７.６４（ｄ，１Ｈ）；７.８６（ｍ，１Ｈ）；８.１７（ｄ，１Ｈ）；８.６７（ｍ，１Ｈ）
【０３６２】
【表９０】
0005514199.tif 000117
【０３６３】
【表９１】
0005514199.tif 000118
【０３６４】
【表９２】
0005514199.tif 000119
【０３６５】
【表９３】
0005514199.tif 000120
【０３６６】
【表９３】
0005514199.tif 000121
【０３６７】
【表９５】
0005514199.tif 000122
【０３６８】
【表９６】
0005514199.tif 000123
【０３６９】
【表９７】
0005514199.tif 000124
【０３７０】
【表９８】
0005514199.tif 000125
【０３７１】
さらに、本発明による一般式（Ｉ）の化合物のＮＭＲデータが生成された。例示化合物のＮＭＲは、各場合において４００ＭＨｚで1Ｈ−ＮＭＲスペクトルとして記録した（ＣＤＣｌ3）（1Ｈ核磁気共鳴データ）。いくつかの例示化合物についての特徴的な化学シフトδ（ｐｐｍ）を下に記載する：
ＮＭＲ 化合物５−２３６（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３７（ｓ，３Ｈ）；２.４３（ｓ，３Ｈ）；３.３５（ｓ，２Ｈ）；３.６９（ｓ，３Ｈ）；７.２２（ｄ，２Ｈ）；７.３５（ｄ，２Ｈ）；７.９０（ｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物５−２３７（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３５（ｓ，３Ｈ）；３.３６（ｓ，２Ｈ）；３.６９（ｓ，３Ｈ）；７.２４（ｄ，２Ｈ）；７.３７（ｄ，２Ｈ）；７.５２（ｄ，１Ｈ）；８.０１（ｄ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物５−２３８（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３７（ｓ，３Ｈ）；３.４９（ｓ，２Ｈ）；３.６８（ｓ，３Ｈ）；７.３０（ｍ，１Ｈ）；７.５４（ｍ，１Ｈ）；７.５６（ｄ，１Ｈ）；７.８０（ｍ，１Ｈ）；８.０５（ｄ，１Ｈ）；８.５５（ｍ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物５−２（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３８（ｓ，３Ｈ）；３.４１（ｓ，２Ｈ）；３.６９（ｓ，３Ｈ）；７.２８（ｍ，２Ｈ）；７.３９（ｍ，３Ｈ）；７.５５（ｄｄ，１Ｈ）；７.８８（ｄｄ，１Ｈ）；９.０２（ｄｄ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物５−２８（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３７（ｓ，３Ｈ）；３.３８（ｓ，２Ｈ）；３.６９（ｓ，３Ｈ）；７.２３（ｄ，２Ｈ）；７.３８（ｄ，２Ｈ）；７.５７（ｄｄ，１Ｈ）；７.９８（ｄｄ，１Ｈ）；９.０１（ｄｄ，１Ｈ）
【０３７２】
【表９９】
0005514199.tif 000126
【０３７３】
【表１００】
0005514199.tif 000127
【０３７４】
【表１０１】
0005514199.tif 000128
【０３７５】
【表１０２】
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【０３７６】
【表１０３】
0005514199.tif 000130
【０３７７】
【表１０４】
0005514199.tif 000131
【０３７８】
【表１０５】
0005514199.tif 000132
【０３７９】
【表１０６】
0005514199.tif 000133
【０３８０】
【表１０７】
0005514199.tif 000134
【０３８１】
【表１０８】
0005514199.tif 000135
【０３８２】
【表１０９】
0005514199.tif 000136
【０３８３】
【表１１０】
0005514199.tif 000137
【０３８４】
【表１１１】
0005514199.tif 000138
【０３８５】
【表１１２】
0005514199.tif 000139
【０３８６】
【表１１３】
0005514199.tif 000140
【０３８７】
【表１１４】
0005514199.tif 000141
【０３８８】
【表１１５】
0005514199.tif 000142
【０３８９】
さらに、本発明による一般式（Ｉ）の化合物のＮＭＲデータが生成された。例示化合物のＮＭＲは、各場合において４００ＭＨｚで1Ｈ−ＮＭＲスペクトルとして記録した（ＣＤＣｌ3）（1Ｈ核磁気共鳴データ）。いくつかの例示化合物についての特徴的な化学シフトδ（ｐｐｍ）を下に記載する：
ＮＭＲ 化合物６−３４７（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
１.２３（ｔ，３Ｈ）；２.３８（ｓ，３Ｈ）；３.４８（ｓ，２Ｈ）；４.１２（ｑ，２Ｈ）；７.４１（ｍ，１Ｈ）；７.５７（ｄ，１Ｈ）；７.６８（ｍ，１Ｈ）；７.９３（ｍ，１Ｈ）；８.０９（ｄ，１Ｈ）；８.６２（ｍ，１Ｈ）
【０３９０】
【表１１６】
0005514199.tif 000143
【０３９１】
【表１１７】
0005514199.tif 000144
【０３９２】
【表１１８】
0005514199.tif 000145
【０３９３】
【表１１９】
0005514199.tif 000146
【０３９４】
【表１２０】
0005514199.tif 000147
【０３９５】
【表１２１】
0005514199.tif 000148
【０３９６】
【表１２２】
0005514199.tif 000149
【０３９７】
【表１２３】
0005514199.tif 000150
【０３９８】
【表１２４】
0005514199.tif 000151
【０３９９】
【表１２５】
0005514199.tif 000152
【０４００】
【表１２６】
0005514199.tif 000153
【０４０１】
【表１２７】
0005514199.tif 000154
【０４０２】
【表１２８】
0005514199.tif 000155
【０４０３】
【表１２９】
0005514199.tif 000156
【０４０４】
【表１３０】
0005514199.tif 000157
【０４０５】
【表１３１】
0005514199.tif 000158
【０４０６】
【表１３２】
0005514199.tif 000159
【０４０７】
【表１３３】
0005514199.tif 000160
【０４０８】
【表１３４】
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【０４０９】
【表１３５】
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【０４１０】
【表１３６】
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【０４１１】
【表１３７】
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【０４１２】
【表１３８】
0005514199.tif 000165
【０４１３】
【表１３９】
0005514199.tif 000166
【０４１４】
【表１４０】
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【０４１５】
【表１４１】
0005514199.tif 000168
【０４１６】
【表１４２】
0005514199.tif 000169
【０４１７】
【表１４３】
0005514199.tif 000170
【０４１８】
【表１４４】
0005514199.tif 000171
【０４１９】
【表１４５】
0005514199.tif 000172
【０４２０】
【表１４６】
0005514199.tif 000173
【０４２１】
【表１４７】
0005514199.tif 000174
【０４２２】
【表１４８】
0005514199.tif 000175
【０４２３】
【表１４９】
0005514199.tif 000176
【０４２４】
【表１５０】
0005514199.tif 000177
【０４２５】
【表１５１】
0005514199.tif 000178
【０４２６】
【表１５２】
0005514199.tif 000179
【０４２７】
【表１５３】
0005514199.tif 000180
【０４２８】
【表１５４】
0005514199.tif 000181
【０４２９】
【表１５５】
0005514199.tif 000182
【０４３０】
【表１５６】
0005514199.tif 000183
【０４３１】
【表１５７】
0005514199.tif 000184
【０４３２】
【表１５８】
0005514199.tif 000185
【０４３３】
【表１５９】
0005514199.tif 000186
【０４３４】
【表１６０】
0005514199.tif 000187
【０４３５】
さらに、本発明による一般式（Ｉ）の化合物のＮＭＲデータが生成された。例示化合物のＮＭＲは、各場合において４００ＭＨｚで1Ｈ−ＮＭＲスペクトルとして記録した（ＣＤＣｌ3）（1Ｈ核磁気共鳴データ）。いくつかの例示化合物についての特徴的な化学シフトδ（ｐｐｍ）を下に記載する：
ＮＭＲ 化合物１０−２３６（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３９（ｓ，３Ｈ）；３.２３（ｓ，３Ｈ）；３.３９（ｓ，２Ｈ）；７.２４（ｄ，２Ｈ）；７.３８（ｄ，２Ｈ）；８.０１（ｄ，１Ｈ）；８.６３（ｄ，１Ｈ）融点：１６９〜１７１℃
ＮＭＲ 化合物１０−２３７（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
１.５１（ｄ，３Ｈ）；２.４９（ｓ，３Ｈ）；３.２９（ｓ，３Ｈ）；３.７２（ｑ，１Ｈ）；７.３０（ｍ，１Ｈ）；７.４６（ｍ，１Ｈ）；７.８２（ｍ，１Ｈ）；８.１０（ｄ，１Ｈ）；８.６４（ｄ，１Ｈ）；８.７０（ｍ，１Ｈ）；１４.３２（ｂｒｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物１０−２３８（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
１.４０（ｄ，３Ｈ）；２.４２（ｓ，３Ｈ）；３.２４（ｓ，３Ｈ）；３.５８（ｑ，１Ｈ）；７.２５（ｄ，２Ｈ）；７.３８（ｄ，２Ｈ）；７.９８（ｄ，１Ｈ）；８.６２（ｄ，１Ｈ）融点：１７６〜１７８℃
【０４３６】
【表１６１】
0005514199.tif 000188
【０４３７】
【表１６２】
0005514199.tif 000189
【０４３８】
【表１６３】
0005514199.tif 000190
【０４３９】
【表１６４】
0005514199.tif 000191
【０４４０】
【表１６５】
0005514199.tif 000192
【０４４１】
【表１６６】
0005514199.tif 000193
【０４４２】
【表１６７】
0005514199.tif 000194
【０４４３】
【表１６８】
0005514199.tif 000195
【０４４４】
【表１６９】
0005514199.tif 000196
【０４４５】
【表１７０】
0005514199.tif 000197
【０４４６】
さらに、本発明による一般式（Ｉ）の化合物のＮＭＲデータが生成された。例示化合物のＮＭＲは、各場合において４００ＭＨｚで1Ｈ−ＮＭＲスペクトルとして記録した（ＣＤＣｌ3）（1Ｈ核磁気共鳴データ）。いくつかの例示化合物についての特徴的な化学シフトδ（ｐｐｍ）を下に記載する：
ＮＭＲ 化合物１１−２３６（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
１.４２（ｄ，３Ｈ）；２.３９（ｓ，３Ｈ）；３.６５（ｓ，３Ｈ）；３.７２（ｑ，１Ｈ）；７.３５（ｍ，１Ｈ）；７.４４（ｍ，１Ｈ）；７.８０（ｍ，１Ｈ）；８.３１（ｍ，１Ｈ）；８.６１（ｍ，１Ｈ）；８.９８（ｍ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物１１−２８（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３７（ｓ，３Ｈ）；３.３８（ｓ，２Ｈ）；３.７０（ｓ，３Ｈ）；７.２０（ｄ，２Ｈ）；７.３６（ｄ，２Ｈ）；８.１７（ｄｄ，１Ｈ）；８.３８（ｄ，１Ｈ）；８.８６（ｄ，１Ｈ）
ＮＭＲ 化合物１１−２３７（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
２.３６（ｓ，３Ｈ）；３.３６（ｓ，２Ｈ）；３.６９（ｓ，３Ｈ）；７.２２（ｄ，２Ｈ）；７.３９（ｄ，２Ｈ）；８.３４（ｄ，１Ｈ）；８.８５（ｄ，１Ｈ）融点：１２６〜１２８℃
ＮＭＲ 化合物１１−２３８（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ単位でδ）：
１.４０（ｄ，３Ｈ）；２.３７（ｓ，３Ｈ）；３.５６（ｑ，１Ｈ）；３.６８（ｓ，３Ｈ）；７.２２（ｄ，２Ｈ）；７.４０（ｄ，２Ｈ）；８.３３（ｄ，１Ｈ）；８.８２（ｄ，１Ｈ）
【０４４７】
【表１７１】
0005514199.tif 000198
【０４４８】
【表１７２】
0005514199.tif 000199
【０４４９】
【表１７３】
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【０４５０】
【表１７４】
0005514199.tif 000201
【０４５１】
【表１７５】
0005514199.tif 000202
【０４５２】
【表１７６】
0005514199.tif 000203
【０４５３】
【表１７７】
0005514199.tif 000204
【０４５４】
【表１７８】
0005514199.tif 000205
【０４５５】
【表１７９】
0005514199.tif 000206
【０４５６】
【表１８０】
0005514199.tif 000207
【０４５７】
【表１８１】
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【０４５８】
【表１８２】
0005514199.tif 000209
【０４５９】
【表１８３】
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【０４６０】
【表１８４】
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【０４６１】
【表１８５】
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【０４６２】
【表１８６】
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【０４６３】
【表１８７】
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【０４６４】
【表１８８】
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【０４６５】
【表１８９】
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【０４６６】
【表１９０】
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【０４６７】
【表１９１】
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【０４６８】
【表１９２】
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【０４６９】
【表１９３】
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【０４７０】
【表１９４】
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【０４７１】
【表１９５】
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【０４７２】
【表１９６】
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【０４７３】
【表１９７】
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【０４７４】
（Ｂ）製剤実施例
ａ）粉剤は、式（Ｉ）の化合物１０質量部及び不活性物質としてタルク９０質量部を混合し、そしてハンマーミルで混合物を粉砕することによって得た。
【０４７５】
ｂ）水中で容易に分散可能な水和剤は、式（Ｉ）の化合物２５質量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４質量部、リグノスルホン酸カリウム１０質量部並びに湿潤剤及び分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてピンディスクミル中で混合物を粉砕することによって得た。
【０４７６】
ｃ）水中で容易に分散可能な分散製剤（dispersion concentrate）は、式（Ｉ）の化合物２０質量部、アルキルフェノールポリグリコールエーテル６質量部
（(R)トリトンＸ２０７）、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３質量部及びパラフィン系鉱油（沸点範囲、例えば約２５５から２７７℃を超える）７１質量部を混合し、そして混合物をアトリッションボールミル中で５ミクロン以下の粉末度に粉砕することによって得ることができる。
【０４７７】
ｄ）乳剤は、式（Ｉ）の化合物１５質量部、溶媒としてシクロヘキサノン７５質量部及び乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェノール１０質量部から得た。
【０４７８】
ｅ）顆粒水和剤は、式（Ｉ）の化合物７５質量部、リグノスルホン酸カルシウム１０質量部、ラウリル硫酸ナトリウム５質量部、ポリビニルアルコール３質量部及びカオリン７質量部を混合し、ピンディスクミルで混合物を粉砕し、粉末を流動床で造粒液としての水に噴霧することにより造粒して得た。
【０４７９】
ｆ）また、顆粒水和剤は、式（Ｉ）の化合物２５質量部、２,２'−ジナフチルメタン−６,６'−ジスルホン酸ナトリウム５質量部、オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２質量部、ポリビニルアルコール１重量部、炭酸カルシウム１７質量部及び水５０質量部をコロイドミルで均質化及び予粉砕し、続いてビードミルで混合物を粉砕し、そして生成した懸濁液をスプレー塔中でシングルサブスタンスノズルによって噴霧し、乾燥することによって得た。
【０４８０】
（Ｃ）生物学的実施例
１．発生前除草効果及び作物適合性（compatibility）
単子葉又は双子葉の雑草又は作物の種子を木質繊維ポットの砂壌土に置き、そして土で覆った。次いで、水和剤（ＷＰ）の形態に製剤化した本発明化合物（Ｉ）を、水性懸濁液又はエマルションの形態で、０．２％湿展剤を添加して、６００ｌ／ｈａ（換算）の水施用量で覆土の表面に施用した。
処理後、ポットを温室に置き、そして試験植物にとって良好な生育条件下に維持した。約３週後、製剤の活性は、非処理対照との比較で目視により採点した（パーセント（％）除草活性：１００％活性＝植物が枯死した、０％活性＝対照植物と同様）。
本発明化合物（Ｉ）は、ヘクタール当たり０．３２ｋｇ又はそれ以下の活性物質の施用量で多くの有害植物に対して良好な発生前除草活性を有する。例えば、化合物番号１−２８、１−１５４、２−２、２−１６、２−２８、２−１１６、２−１２０、２−１３２、２−１１７、１−１１６、１−１１９、１−２１０、１−２１４、１−２３６、２−４７、２−６４、２−６５、２−１２４、２−１３５、２−１４８、２−１５５、２−２１５、２−２１７、２−２２４、２−２４１、２−２４０、２−２４３、２−２４９、３−４、３−２５、３−２６、３−１１２、３−１２１、３−１３５、３−３６、３−１６１、３−１７６、３−３５３及び表１〜１２の他の化合物は、発生前処理法によってヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で施用したとき、スズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、イヌビエ（Echinochloa crus galli）、エノコログサ（Setaria viridis）及びオオイヌノフグリ（Veronica persica）のような有害植物に対して良好な除草活性を有する。
同時に、発生前処理法によって施用したとき、本発明化合物は、高い活性化合物の薬量でもアブラナのような双子葉作物を損傷せず、そしてさらに、コムギ及びイネのようなイネ科作物には害を与えなかった。本発明によるいくつかの化合物は、高い選択性を有し、そのためそれらは発生前処理法によって農作物における望ましくない植生を防除するのに適している。
【０４８１】
２．発生後除草効果及び作物適合性
単子葉及び双子葉の雑草及び作物の種子を木質繊維ポットの砂壌土に置き、土で覆い、そして温室中、良好な生育条件下で栽培した。播種の２〜３週後、試験植物を第一葉期に処理した。次いで、水和剤（ＷＰ）として製剤化した本発明化合物（Ｉ）を、水性懸濁液又はエマルションとして０．２％湿潤剤を添加して、６００ｌ／ｈａ（換算）の水施用量で植物の緑色部分に散布した。試験植物を、温室中、最適生育条件下で約３週間そのままにし、次いで製剤の効果を非処理の対照と比べて目視により採点した（パーセント（％）除草活性：１００％活性＝植物が枯死した、０％活性＝対照植物と同様）。
【０４８２】
結果から明らかなように、本発明化合物（Ｉ）は、ヘクタール当たり０．３２ｋｇ又はそれ以下の活性物質の施用量でイネ科雑草及び広葉雑草の広範囲のスペクトルに対して良好な発生後除草活性を有した。例えば、化合物番号１−２８、１−１５４、２−２、２−１６、２−２８、２−１１６、２−１２０、２−１３２、２−１１７、１−１１６、１−１１９、１−２１０、１−２１４、１−２３６、２−４７、２−６４、２−６５、２−１２４、２−１３５、２−１４８、２−１５５、２−２１５、２−２１７、２−２２４、２−２４１、２−２４０、２−２４３、２−２４９、３−４、３−２５、３−２６、３−１１２、３−１２１、３−１６１、３−１３５、３−１３６、３−１７６、３−３５３及び表１〜１２からの他の化合物は、ヘクタール当たり０．３２ｋｇ又はそれ以下の活性物質の施用量で発生後処理法によって施用したときに、カラスムギ、イヌビエ、ネズミムギ、エノコログサ、オオイヌノフグリ、サンシキスミレ及びスズメノテッポウのような有害植物に対して良好な除草活性を有した。