(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
線状高分子の側鎖に一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基のうちの少なくとも一つを有し且つ一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基を有する単量体成分を７０重量％以上含有するインフルエンザウイルス感染阻止化合物を含有することを特徴とする繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤。
【化１】
0005480998.tif 000004
（ｍ，ｎ及びｐはそれぞれ０〜２の整数を示し、Ｒ1〜Ｒ19はそれぞれ、水素、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体の何れかであって、Ｒ1〜Ｒ5のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体であり、Ｒ6〜Ｒ12のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体であり、Ｒ13〜Ｒ19のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体である。）
【請求項２】
請求項１に記載の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤で処理した繊維を含むことを特徴とするインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品。
【請求項３】
明度Ｌ*値が８０以下であることを特徴とする請求項２に記載のインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品。
【請求項４】
繊維がポリエステル樹脂繊維を含有していることを特徴とする請求項２又は請求項３に記載のインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品。
【請求項５】
線状高分子の側鎖に一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基のうちの少なくとも一つを有し且つ一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基を有する単量体成分を７０重量％以上含有するインフルエンザウイルス感染阻止化合物を含有する繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を繊維製品に供給して、上記繊維製品にインフルエンザウイルス感染阻止効果を付与してインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品を製造することを特徴とするインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の製造方法。
【化２】
0005480998.tif 000005
（ｍ，ｎ及びｐはそれぞれ０〜２の整数を示し、Ｒ1〜Ｒ19はそれぞれ、水素、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体の何れかであって、Ｒ1〜Ｒ5のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体であり、Ｒ6〜Ｒ12のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体であり、Ｒ13〜Ｒ19のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体である。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品及びその製造方法、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、季節性インフルエンザウイルスの流行に加え、高病原性のトリインフルエンザウイルスが変異してヒト間で感染し、世界的な大流行が懸念されている。【０００３】
又、致死率のきわめて高いサ−ズウイルスの再発生も懸念されており、病原性の高いインフルエンザウイルスへの不安感は高まる一方である。【０００４】
これらの問題に対して、例えば、特許文献１には、インフルエンザウイルスに対して有効な抗ウイルス剤であって、特定の構造を有する金属フタロシアニンからなる抗ウイルス剤が繊維に担持されている抗ウイルス繊維が開示されている。【０００５】
又、特許文献２には、セルロース系繊維又は繊維製品に水溶性フェノール樹脂と架橋剤とを付着させ、熱処理することにより、ノロウイルスを不活化する性能を備えたセルロース系繊維又は繊維製品を製造する方法が開示されている。【０００６】
更に、特許文献３には、脂肪族化合物を主鎖とする鎖状高分子の炭素原子を直接スルホン化したスルホン化重合物を有効成分として含有する抗ウイルス剤が開示され、ＨＩＶによる細胞破壊の抑制、巨細胞形成抑制及び逆転写酵素の阻害活性を有することが開示されている。【０００７】
しかしながら、特許文献１で開示されている抗ウイルス剤は、フタロシアニン錯体に起因した青色又は緑色といった有色を有しており、繊維本来の色を損なうという問題点を有する。特許文献２のセルロース系繊維又は繊維製品、及び、特許文献３で開示されている抗ウイルス剤は、インフルエンザウイルスに効果がない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２０１０−３０９８３号公報
【特許文献２】特開２００９−１５００２１号公報
【特許文献３】特開平５−１３９９８１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、インフルエンザウイルスがヒトに感染するのを効果的に阻止して症状の発現の予防或いは症状が表れたとしても症状の軽減を図ることができると共に、摩擦堅牢性に優れた繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤、この繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤で処理してなるインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の製造方法、及び、インフルエンザウイルス感染阻止剤としての使用を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、線状高分子の側鎖に一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基のうちの少なくとも一つを有し且つ一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基を有する単量体成分を７０重量％以上含有するインフルエンザウイルス感染阻止化合物を含有することを特徴とする。【００１１】
【化１】
0005480998.tif 000002
【００１２】
（ｍ，ｎ及びｐはそれぞれ０〜２の整数を示し、Ｒ1〜Ｒ19はそれぞれ、水素、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体の何れかであって、Ｒ1〜Ｒ5のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体であり、Ｒ6〜Ｒ12のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体であり、Ｒ13〜Ｒ19のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体である。）
【００１３】
ここで、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤とは、インフルエンザウイルス感染阻止効果を有するものをいう。「インフルエンザウイルス感染阻止効果」とは、繊維製品に存在するインフルエンザウイルスが細胞に感染できないようにし、又は、繊維製品から離脱したインフルエンザウイルスが細胞に感染した後に細胞中で増殖できなくする効果をいう。このようなインフルエンザウイルスの感染性の有無を確認する方法としては、例えば、「医・薬科ウイルス学」（１９９０年４月初版発行）に記載されているようなプラック法や赤血球凝集価（ＨＡＵ）測定法などが挙げられる。【００１４】
本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤が対象とするインフルエンザウイルスとしては、例えば、パラミクソウイルス科（Ｐａｒｍｙｘｏｖｉｒｉｄａｅ）のヒトパラインフルエンザウイルス１，３、ヒトパラインフルエンザウイルス２，４、オルトミクソウイルス科（Ｏｒｔｈｏｍｙｘｏｖｉｒｉｄａｅ）のインフルエンザＡウイルス、インフルエンザＢウイルス、インフルエンザＣウイルスなどが挙げられる。【００１５】
上記一般式（１）〜（３）中、ｍ，ｎ及びｐはそれぞれ０〜２の整数を示している。ｍ，ｎ及びｐは、３以上となると、インフルエンザウイルス感染阻止化合物がインフルエンザウイルス感染阻止効果を喪失してしまうからである。【００１６】
又、一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ5は相互に独立して、それぞれ、水素（−Ｈ）、カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）、スルホン酸基（−ＳＯ3Ｈ）、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体の何れかであるが、Ｒ1〜Ｒ5のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）、スルホン酸基（−ＳＯ3Ｈ）、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体であることが必要である。Ｒ1〜Ｒ5は互いに同一であっても相違していてもよい。
【００１７】
同様に、一般式（２）において、Ｒ6〜Ｒ12は相互に独立して、それぞれ、水素（−Ｈ）、カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）、スルホン酸基（−ＳＯ3Ｈ）、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体の何れかであるが、Ｒ6〜Ｒ12のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）、スルホン酸基（−ＳＯ3Ｈ）、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体であることが必要である。Ｒ6〜Ｒ12は互いに同一であっても相違していてもよい。
【００１８】
加えて、一般式（３）において、Ｒ13〜Ｒ19は相互に独立して、それぞれ、水素（−Ｈ）、カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）、スルホン酸基（−ＳＯ3Ｈ）、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体の何れかであるが、Ｒ13〜Ｒ19のうちの少なくとも一つは、カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）、スルホン酸基（−ＳＯ3Ｈ）、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体であることが必要である。Ｒ13〜Ｒ19は互いに同一であっても相違していてもよい。
【００１９】
これは、一般式（１）〜（３）のそれぞれにおいて、置換基としてカルボキシ基（−ＣＯＯＨ）、スルホン酸基（−ＳＯ3Ｈ）、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体を有していないと、インフルエンザウイルス感染阻止化合物がインフルエンザウイルス感染阻止効果を発現しないからである。
【００２０】
カルボキシ基の塩としては、例えば、−ＣＯＯＮａ、（−ＣＯＯ）2Ｃａ、−ＳＯ3−ＮＨ4+などが挙げられ、スルホン酸基の塩としては、例えば、−ＳＯ3Ｎａ、（−ＳＯ3）2Ｃａ、−ＳＯ3−ＮＨ4+などが挙げられる。【００２１】
又、カルボキシ基のエステル化体としては、例えば、−ＣＯＯＣＨ3、−ＣＯＯＣ2Ｈ5などが挙げられ、スルホン酸基のエステル化体としては、例えば、−ＳＯ3ＣＨ3、−ＳＯ3Ｃ2Ｈ5などが挙げられる。
【００２２】
そして、一般式（１）において、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体及びスルホン酸基のエステル化体の総数は、多いと、インフルエンザウイルス感染阻止効果がなくなるので、１〜３が好ましく、１がより好ましい。
【００２３】
又、一般式（１）において、立体障害が少ないことから、Ｒ3が、カルボキシ基、スルホン酸基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、カルボキシ基のエステル化体又はスルホン酸基のエステル化体であると共に、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5が水素であることが好ましい。
【００２４】
そして、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、有効成分としてインフルエンザウイルス感染阻止化合物を含有している。インフルエンザウイルス感染阻止化合物としては重合体が好ましく、一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基を有する単量体の単独重合体、又は、一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基を有する単量体成分を７０重量％以上含有する共重合体がより好ましい。【００２５】
上記共重合体を構成している一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体としては、例えば、ｐ−スチレンスルホン酸、ｍ−スチレンスルホン酸、ｏ−スチレンスルホン酸、ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム、ｍ−スチレンスルホン酸ナトリウム、ｏ−スチレンスルホン酸ナトリウム、ｐ−スチレンスルホン酸カルシウム、ｍ−スチレンスルホン酸カルシウム、ｏ−スチレンスルホン酸カルシウム、ｐ−スチレンスルホン酸アンモニウム、ｍ−スチレンスルホン酸アンモニウム、ｏ−スチレンスルホン酸アンモニウム、ｐ−スチレンスルホン酸エチル、ｍ−スチレンスルホン酸エチル、ｏ−スチレンスルホン酸エチルなどが挙げられ、スチレンスルホン酸ナトリウムが好ましく、インフルエンザウイルスとの反応性において立体障害が少ないことから、ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウムがより好ましい。【００２６】
上記共重合体において、一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体以外の単量体としては、例えば、アルキルアクリレート、アルキルメタクリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジイソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、２-ビニルナフタレン、スチレン、アクリロニトリル、アクリル酸、アクリル酸ナトリウム、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、ビニルトルエン、キシレンスルホン酸、ビニルピリジン、ビニルスルホン酸、ビニルアルコール、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ナトリウム、メタクリル酸ヒドロキシエチルなどが挙げられ、一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体との相性から、マレイン酸やスチレンが好ましく、加工後の繊維の耐洗濯性向上の観点から、非水溶性を付与するスチレンがより好ましい。【００２７】
上記共重合体において、一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体成分の含有量は、少ないと、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤がインフルエンザウイルス感染阻止効果を奏しないことがあり、又は、一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体以外の単量体成分の極性が低い場合、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の極性が低くなることによって顔料や染料などの色素と馴染みやすくなり、例えば、黒色などの濃色の繊維に処理する場合、処理液に移行し色目が変わったり、日常生活において擦れることによって淡色のものに色移りが発生して衣服を汚したり、衣服に付着して汚れが落ちにくかったりするので、７０重量％以上が好ましく、８０重量％以上がより好ましい。【００２８】
上記インフルエンザウイルス感染阻止化合物の製造方法としては、特に限定されず、例えば、一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体を単独でラジカル重合する方法、一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体と、これと共重合可能な単量体とをラジカル重合する方法、スチレン成分を含む重合体又はポリスチレンのベンゼン環をスルホン化する方法、スチレン成分を含む重合体又はポリスチレンのベンゼン環をスルホン化し、導入したスルホン酸基をスルホン酸塩とする方法などが挙げられる。【００２９】
スチレン成分を含む重合体又はポリスチレンにおけるベンゼン環のスルホン化は、公知の要領で行うことができ、例えば、三酸化イオウや濃硫酸などを用いる方法などが挙げられる。スチレン成分を含む重合体又はポリスチレンのベンゼン環をスルホン化した化合物のスルホン酸塩の製造方法として、例えば、スチレン成分を含む重合体又はポリスチレンのベンゼン環をスルホン化する。このスルホン化された化合物を含む分散液をアルカリ水溶液で中和する方法が挙げられる。なお、アルカリ水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。【００３０】
上記インフルエンザウイルス感染阻止化合物中のスルホン酸基は、その全てが塩とされていなくてもよいが、塩とされたスルホン酸基の割合が低いと、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有する加工液の酸性が強くなり、繊維を破損する虞れがあるので、５０モル％以上が好ましく、７０〜１００モル％がより好ましく、８５〜１００モル％が特に好ましい。【００３１】
なお、インフルエンザウイルス感染阻止化合物における塩とされたスルホン酸基の割合は、例えば、下記の要領で算出される。スチレンスルホン酸塩を含む単量体を共重合させて共重合体を製造した場合には、共重合に用いられた単量体の合計モル数を算出すると共に、スチレンスルホン酸塩のモル数を算出し、上記合計モル数に対するスチレンスルホン酸塩のモル数の百分率を算出すればよい。【００３２】
又、インフルエンザウイルス感染阻止化合物のスルホン酸塩がナトリウム塩である場合、微量の金属イオン分析が可能な原子吸光分析、イオンクロマトグラフィ、ＩＣＰ発光分析、ＩＣＰ質量分析などを用いてナトリウム量を定量することによって、スルホン酸ナトリウム塩の量を算出することができる。スルホン酸ナトリウム塩の量が分かっている重合体を標準物質として、赤外分光光度計を用いて、下記の条件にて測定することができる。
装置：島津製作所フーリエ変換赤外分光光度計「IRAffinity-1」
付属装置：ダイヤモンドプリズムMIRacle10
測定モード：Absorbance
アポダイズ関数：Happ-Genzel
積算回数：３２回
分解：４ｃｍ-1
波長範囲：４００〜４０００ｃｍ-1
検出ピーク：６７５ｃｍ-1、１１８０ｃｍ-1【００３３】
繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を構成しているインフルエンザウイルス感染阻止化合物の重量平均分子量は、低いと、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤のインフルエンザウイルス感染阻止効果が低下することがあるので、５千以上が好ましく、２万以上がより好ましいが、高過ぎると、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含む加工液の粘性が上がり、取扱性が低下することがあるので、１００万以下が好ましい。【００３４】
なお、本発明において、重合体の重量平均分子量及びＺ平均分子量は、サイズ排除クロマトグラフィーでポリエチレンオキシドを標準物質として測定したものをいう。重合体の重量平均分子量及びＺ平均分子量は、例えば、下記の条件にて測定することができる。
カラム：（昭和電工社製Shodex GF-7M HQ 7．6mmI.D.×30cm 1本）
溶離液：（0.05M硫酸ナトリウム水溶液：THF＝7：3）
流速：0.6ミリリットル／分
温度：４０℃
検出：ＵＶ（２１０ｎｍ）
標準ポリスチレンスルホン酸ナトリウム：scientific polymer products社製を使用【００３５】
繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を構成しているインフルエンザウイルス感染阻止化合物がブロック共重合体である場合、一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体に由来するブロック部の重合度は、低いと、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤がインフルエンザウイルス感染阻止効果を奏しないことがある一方、高過ぎると、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含む加工液の粘性が上がり、取扱性が低下することがあるので、５〜６０００が好ましい。【００３６】
繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤が非水溶性であると、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤で処理した繊維の洗濯耐久性が向上し、インフルエンザウイルス感染阻止効果を長期間に亘って安定的に発揮することができる。【００３７】
ここで、非水溶性とは、２０℃で且つｐＨが５〜９である水１００ｇに対して溶解可能なグラム数（以下「溶解度」という）が１以下であることをいい、１を超えるものを水溶性という。【００３８】
繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を非水溶性にする方法としては、特に限定されず、例えば、（１）インフルエンザウイルス感染阻止化合物を硬化剤を用いて架橋させる方法、（２）インフルエンザウイルス感染阻止化合物を担持体に固定させる方法などが挙げられる。【００３９】
繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を構成している共重合体において、一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基を少なくとも一つ有する単量体と共重合している単量体として、疎水性の高い単量体を用い、共重合体中における疎水性の高い単量体成分の含有割合を増加させることで、非水溶性の共重合体を得ることもできる。このような疎水性の高い単量体としては、例えば、スチレン、ビニルフェノールなどが挙げられる。【００４０】
上記硬化剤としては、インフルエンザウイルス感染阻止化合物を架橋させることができれば、特に限定されず、例えば、エポキシ化合物、アミン化合物、アミン化合物から合成されるポリアミノアミド化合物などの化合物、３級アミン化合物、イミダゾール化合物、ヒドラジド化合物、メラミン化合物、酸無水物、フェノール化合物、熱潜在性カチオン重合触媒、光潜在性カチオン重合開始剤、ジシアンアミド及びその誘導体、ジビニルベンゼンなどが挙げられ、単独で用いられても２種以上が併用されてもよい。【００４１】
エポキシ化合物としては、特に限定されず、例えば、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂などの非水溶性エポキシ化合物、グリセリン変性エポキシ樹脂、ポリオキシアルキレン変性エポキシ樹脂などの水溶性エポキシ化合物などが挙げられ、反応性がよいという理由から、水溶性エポキシ化合物が好ましい。なお、非水溶性エポキシ化合物は汎用の乳化剤を用いて水中に分散させて用いることが好ましい。【００４２】
アミン化合物としては、特に限定されず、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシプロピレントリアミンなどの脂肪族アミン及びその誘導体；メンセンジアミン、イソフォロンジアミン、ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、３，９−ビス（３−アミノプロピル）２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカンなどの脂環式アミン及びその誘導体；ｍ−キシレンジアミン、α−（ｍ−アミノフェニル）エチルアミン、α−（ｐ−アミノフェニル）エチルアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォン、α，α−ビス（４−アミノフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼンなどの芳香族アミン及びその誘導体などが挙げられる。【００４３】
又、アミン化合物から合成される化合物としては、特に限定されず、例えば、上記アミン化合物と、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカ二酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ジヒドロイソフタル酸、テトラヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸などのカルボン酸化合物とから合成されるポリアミノアミド化合物及びその誘導体；上記アミン化合物と、ジアミノジフェニルメタンビスマレイミドなどのマレイミド化合物とから合成されるポリアミノイミド化合物及びその誘導体；上記アミン化合物とケトン化合物とから合成されるケチミン化合物及びその誘導体；上記アミン化合物と、エポキシ化合物、尿素、チオ尿素、アルデヒド化合物、フェノール化合物、アクリル化合物などの化合物とから合成されるポリアミノ化合物及びその誘導体などが挙げられる。【００４４】
更に、上記３級アミン化合物としては、特に限定されず、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペラジン、ピリジン、ピコリン、ベンジルジメチルアミン、２−（ジメチルアミノメチル）フェノール、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、１，８−ジアザビスシクロ（５，４，０）ウンデセン−１及びその誘導体などが挙げられる。【００４５】
そして、上記イミダゾール化合物としては、特に限定されず、例えば、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール及びその誘導体などが挙げられる。【００４６】
又、上記ヒドラジド化合物としては、特に限定されず、例えば、１，３−ビス（ヒドラジノカルボエチル）−５−イソプロピルヒダントイン、７，１１−オクタデカジエン−１，１８−ジカルボヒドラジド、エイコサン二酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド及びその誘導体などが挙げられる。【００４７】
更に、上記メラミン化合物としては、特に限定されず、例えば、２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジン及びその誘導体などが挙げられる。【００４８】
そして、上記酸無水物としては特に限定されず、例えば、フタル酸無水物、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、ポリアゼライン酸無水物、ポリドデカン二酸無水物、クロレンド酸無水物及びその誘導体などが挙げられる。【００４９】
又、上記フェノール化合物としては、特に限定されず、例えば、フェノールノボラック、ｏ−クレゾールノボラック、ｐ−クレゾールノボラック、ｔ−ブチルフェノールノボラック、ジシクロペンタジエンクレゾール及びその誘導体などが挙げられる。【００５０】
更に、上記熱潜在性カチオン重合触媒としては、特に限定されず、例えば、６フッ化アンチモン、６フッ化リン、４フッ化ホウ素などを対アニオンとした、ベンジルスルホニウム塩、ベンジルアンモニウム塩、ベンジルピリジニウム塩、ベンジルホスホニウム塩などのイオン性熱潜在性カチオン重合触媒；Ｎ−ベンジルフタルイミド、芳香族スルホン酸エステルなどの非イオン性熱潜在性カチオン重合触媒が挙げられる。【００５１】
そして、上記光潜在性カチオン重合開始剤としては、特に限定されず、例えば、６フッ化アンチモン、６フッ化リン、４フッ化ホウ素などを対アニオンとした、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ハロニウム塩及び芳香族スルホニウム塩などのオニウム塩類、並びに、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体及びアリールシラノール−アルミニウム錯体などの有機金属錯体類などのイオン性光潜在性カチオン重合開始剤；ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、Ｎ−ヒドロキシイミドスルホナートなどの非イオン性光潜在性カチオン重合開始剤が挙げられる。【００５２】
インフルエンザウイルス感染阻止化合物を固定させる担持体としては、特に限定されず、例えば、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、シリカ、バーミキュライト、パーライトなどの無機担体や、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン系樹脂、ポリウレタン系樹脂、メラミン系樹脂、アルキド系樹脂などの有機高分子担体などが挙げられる。【００５３】
有機高分子担体の形態としては、特に限定されず、例えば、微粒子状、繊維状、シート状、フィルム状、発泡体などが挙げられる。インフルエンザウイルス感染阻止化合物を発泡体に担持させる場合には、発泡体の原反となる発泡性成形体の発泡前にインフルエンザウイルス感染阻止化合物を担持させても発泡後にインフルエンザウイルス感染阻止化合物を担持させてもよい。【００５４】
そして、インフルエンザウイルス感染阻止化合物を担持体に固定する方法としては、特に限定されないが、例えば、インフルエンザウイルス感染阻止化合物を担持体に吸着させる方法、グラフトなどの化学結合やバインダーによる結合によってインフルエンザウイルス感染阻止化合物を担持体に固定する方法などが挙げられ、インフルエンザウイルス感染阻止化合物を有機高分子担体の分子末端に結合させることが好ましい。【００５５】
本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤には、インフルエンザウイルス感染阻止効果の有効性を阻害しない範囲において、分散剤、乳化剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、移染防止剤などの製剤用補助剤が配合されていてもよく、又、殺ダニ剤、殺菌剤、防黴剤、消臭剤などが含有されていてもよい。【００５６】
移染防止剤としては、特に限定されず、例えば、塩化カルシウムなどの塩類、水溶性カチオン化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルピリジンベタイン、ポリアミンＮ−オキシド重合体などが挙げられる。【００５７】
次に、上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の使用要領について説明する。上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、スプレー型、エアゾール型、燻煙型、加熱蒸散型、マトリックスへの混合などの汎用の使用方法を用いることができる。【００５８】
上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を溶媒に溶解或いは分散させて繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液とし、この繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液に水溶剤、油剤、乳剤、懸濁剤などを配合することによって、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤をスプレー型とすることができる。なお、スプレー型とは、常圧下にある繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液に圧力を加えて繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を霧状に噴霧する使用方法をいう。【００５９】
なお、上記溶媒としては、例えば、水（好ましくは、イオン交換水）、アルコール類（メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコールなど）、炭化水素類（トルエン、キシレン、メチルナフタレン、ケロセン、シクロヘキサンなど）、エーテル類（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンなど）、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）が挙げられる。【００６０】
そして、上記スプレー型の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤に、固体担体（タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、シリカ、バーミュライト、パーライトなど）を添加することにより、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤をエアゾール型とすることができる。【００６１】
ここで、エアゾール型とは、容器内に繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液を噴射剤と共に該噴射剤が圧縮された状態に封入しておき、噴射剤の圧力によって繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を霧状に噴霧させる使用方法をいう。なお、噴射剤としては、例えば、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル、ＬＰＧなどが挙げられる。【００６２】
そして、上記スプレー型の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤に、酸素供給剤（過塩素酸カリウム、硝酸カリウム、塩素酸カリウムなど）、燃焼剤（糖類、澱粉など）、発熱調整剤（硝酸グアニジン、ニトログアニジン、リン酸グアニル尿素など）、酸素供給剤分解用助剤（塩化カリウム、酸化銅、酸化クロム、酸化鉄、活性炭など）などを添加することにより、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を燻煙型することができる。なお、燻煙型とは、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を微粒子化して煙状とし、分散させる使用方法をいう。【００６３】
又、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を混合させるマトリックスとしては繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を変性させないものであれば、特に限定されず、例えば、多糖類やその塩、デキストリン、ゼラチン、高級アルコール、油脂類、ステアリン酸などの高級脂肪酸、パラフィン類、流動パラフィン類、白色ワセリン、ハイドロカーボンゲル軟膏、ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、各種塗料などが挙げられる。【００６４】
そして、上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を、各種使用方法に応じて、ウイルスが存在し或いはウイルスが将来に存在する可能性のある繊維製品であって、これら繊維製品に存在するウイルスが原因となって人間にウイルスが感染するのを防止したい繊維製品（以下、「インフルエンザウイルス繊維製品」という）に噴霧、分散、塗布又は固着させることによって供給して、繊維製品にインフルエンザウイルス感染阻止効果を付与してインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品とし、インフルエンザウイルス繊維製品に存在するウイルスが原因となって人間がウイルス感染するのを概ね阻止することができる。上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、単独で用いられても２種以上が併用されてもよい。【００６５】
インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品は、優れたインフルエンザウイルス感染阻止効果を奏する繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有していることから、インフルエンザウイルスがインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品に接触することによって、インフルエンザウイルスの細胞への感染力をなくし或いは低下させ、又は、インフルエンザウイルスが細胞に感染しても細胞中でインフルエンザウイルスが増殖できないようにし、人間への感染力を効果的に抑制することができる。【００６６】
繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、上述の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液に懸濁剤を配合して懸濁液とした場合の安定性に優れていることから、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を懸濁液としスプレー型としてインフルエンザウイルス繊維製品に噴霧することが好ましい。【００６７】
なお、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤をインフルエンザウイルス繊維製品に化学的又は物理的に固着させる方法としては、後述するインフルエンザウイルス感染阻止剤を繊維に化学的に結合させ或いは物理的に固着させる方法を用いることができる。【００６８】
又、上記繊維製品としては、生活空間においてウイルスの温床となるものが挙げられる。繊維製品としては、例えば、織物、編物、不織布などの布帛、絨毯、布団、シーツ、カーテン、タオル、衣類、ぬいぐるみなどが挙げられる。【００６９】
特に、本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、摩擦堅牢性に優れている。従って、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤で処理された繊維製品が着色されており、繊維製品が他の物品と擦れた場合にあっても、繊維製品の着色が他の物品に移り、又は、繊維製品の着色度合いが低下するということはない。【００７０】
インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品がその明度Ｌ*値が８０以下であって濃色に着色されている場合には、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の摩擦堅牢性の効果が発現し易い。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は、８０以下が好ましく、６０以下がより好ましく、３０以下が特に好ましい。なお、本発明において、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は、ＪＩＳ  Ｚ８７２９に準拠して測定された値をいう。明度Ｌ*値は、１００に近いほど白色に近くなり、０に近いほど濃色となる。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は、例えば、ＭＩＮＯＬＴＡ社から商品名「ＣＲ２００」にて市販されている色彩色差計を用いて測定することができる。【００７１】
インフルエンザウイルス繊維製品を構成している繊維としては、着色が難しく、色落ちのし易いポリエステル樹脂繊維が上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の摩擦堅牢性の効果が発現し易い。ポリエステル樹脂としては、特に限定されず、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリナフタレンテレフタレートなどが挙げられる。【００７２】
又、本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、不測の着色や、日常の生活環境における変色が殆どないことから、光による退色、変色が課題となる用途においても好適に用いることができる。【００７３】
本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤におけるインフルエンザウイルス繊維製品に対する使用量としては、少ないと、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤のインフルエンザウイルス感染阻止効果が発現しないことがある一方、多いと、インフルエンザウイルス繊維製品を痛めることがあるので、インフルエンザウイルス繊維製品１００重量部に対して０．００１〜１００重量部が好ましく、０．０１〜５０重量部がより好ましく、０．０２〜３０重量部が特に好ましく、０．０２〜２０重量部が最も好ましい。【００７４】
本発明において、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品からインフルエンザウイルス感染阻止剤を抽出する方法としては、例えば、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品を３５〜４０℃の抽出液に２４時間に亘って浸漬することによって、抽出液にインフルエンザウイルス感染阻止剤を抽出することができる。抽出液としては、純水を用いることができる。【００７５】
上述の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の使用要領によれば、インフルエンザウイルス繊維製品に必要に応じて繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を供給することによって、インフルエンザウイルス繊維製品に存在し或いは将来、存在する可能性があるインフルエンザウイルスが原因となって人間がインフルエンザウイルスに感染するのを概ね阻止するものであった。【００７６】
上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を繊維に処理してインフルエンザウイルス感染阻止繊維とし、繊維自体にインフルエンザウイルス感染阻止効果を付与してもよい。このインフルエンザウイルス感染阻止繊維を用いて上記繊維製品を作製することによって、繊維製品にインフルエンザウイルス感染阻止効果を予め付与しておくことができる。【００７７】
繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を繊維に処理する方法としては、繊維に繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を化学的に結合させ或いは物理的に固着させる方法、繊維に繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有させる方法が挙げられる。そして、繊維としては、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有させることができるものであれば、特に限定されず、例えば、ポリエステル繊維、ナイロン繊維、アクリル系繊維、ポリオレフィン系繊維などの合成繊維、アセテート繊維などの半合成繊維、キュプラ、レーヨンなどの再生繊維、綿、麻、羊毛、絹などの天然繊維、又は、これら各種繊維の複合化繊維、混綿などが挙げられる。【００７８】
上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を繊維に化学的に結合させる要領としては、グラフト化反応により繊維に繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を化学的に結合させる方法が挙げられる。グラフト化反応としては、特に限定されず、例えば、(1)繊維となる幹ポリマーに重合開始点をつくり、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を枝ポリマーとして重合させるグラフト重合方法、(2)繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を高分子反応によって繊維に化学的に結合させる高分子反応法などが挙げられる。【００７９】
グラフト重合方法としては、例えば、(1)繊維への連鎖移動反応を利用し、ラジカルを生成し重合する方法、(2)第２セリウム塩や硫酸銀塩などをアルコール、チオール、アミンのような還元性物質を作用させて酸化還元系（レドックス系）を形成し、繊維にフリーラジカルを生成して重合を行う方法、(3)繊維と、インフルエンザウイルス感染阻止化合物の原料となる単量体とを共存させた状態で、繊維にγ線や加速電子線を照射する方法、(4)γ線や加速電子線を繊維だけに照射し、その後にインフルエンザウイルス感染阻止化合物の原料となる単量体を加えて重合を行う方法、(5)繊維を構成する高分子を酸化してペルオキシ基を導入し或いは側鎖のアミノ基からジアゾ基を導入して、これを重合開始点として重合する方法、(6)水酸基、アミノ基、カルボキシル基などの側鎖の活性基によるエポキシ、ラクタム、極性ビニルモノマーなどの重合開始反応を利用する方法などが挙げられる。【００８０】
更に、グラフト重合方法を具体的に列挙する。ａ）インフルエンザウイルス感染阻止化合物の原料となる単量体中でセルロースを磨砕することによってフリーラジカルを生成させてグラフト重合を行う方法。ｂ）インフルエンザウイルス感染阻止化合物の原料となる単量体と、繊維として連鎖移動を受けやすい基を持つセルロース誘導体（例えば、メルカプトエチルセルロースなど）を用いてグラフト重合を行う方法。ｃ）オゾンや過酸化物を酸化し、ラジカルを生成させる方法でグラフト重合を行う方法。ｄ）アリルエーテル、ビニルエーテルまたはメタクリル酸エステルなどの二重結合を、セルロースの側鎖に導入してグラフト重合を行う方法。ｅ）アントラキノン−２，７−ジスルホン酸ナトリウムなどを光増感剤として用い、繊維に紫外線を照射してグラフト重合を行う方法。ｆ）カソードの周りに繊維を巻き、希硫酸中に、インフルエンザウイルス感染阻止化合物の原料となる単量体を加えて外部電圧を加えることにより電気化学的にグラフト重合を行う方法。【００８１】
繊維へのグラフト重合であることを勘案すれば、下記方法が好ましい。ｇ）メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）と過酸化ベンゾイルを塗った繊維を、インフルエンザウイルス感染阻止化合物の原料となる単量体溶液中で加熱することによりグラフト重合する方法。ｈ）過酸化ベンゾイル、界面活性剤（非イオン界面活性剤又は陰イオン界面活性剤）及びモノクロロベンゼンを水へ分散させた分散液に、インフルエンザウイルス感染阻止化合物の原料となる単量体を加え、繊維として、例えばポリエステル樹脂繊維を浸漬して、加熱してグラフト重合を行う方法。【００８２】
上記高分子反応法としては、汎用の方法が使用でき、例えば、(1)Ｃ−Ｈに対する連鎖移動反応、酸化反応、置換反応、(2)二重結合に対する付加反応、酸化反応、(3)水酸基のエステル化、エーテル化、アセタール化、エステル基やアミド基に対する置換反応、付加反応、加水分解反応、ハロゲン基に対する置換反応、脱離反応、(4）芳香環に対する置換反応（ハロゲン化、ニトロ化、スルホン化、クロルメチル化）などが挙げられる。【００８３】
次に、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を繊維に物理的に固着させる方法について説明する。繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を繊維に物理的に固着させる方法としては、例えば、(1)繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を溶剤中に溶解或いは分散させて繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液を作製し、この繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液中に繊維を含浸させて、繊維に繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液を含浸させる方法、(2)上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液を繊維表面に塗布する方法、(3)上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を溶解或いは分散させてなるバインダー中に繊維を浸漬させて、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤をバインダーによって繊維に固着させる方法、(4)上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を溶解或いは分散させてなるバインダーを繊維表面に塗布し、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤をバインダーによって繊維に固着させる方法などが挙げられる。なお、上記(1)(2)の方法において、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤溶液中に下記バインダーを含有させてもよい。【００８４】
上記溶剤としては、特に限定されず、例えば、水；メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコールなどのアルコール類；トルエン、キシレン、メチルナフタレン、ケロセン、シクロヘキサンなどの炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類などが挙げられる。【００８５】
上記バインダーとしては、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を繊維表面に固着できるものであれば、特に限定されず、例えば、合成樹脂からなるバインダーとしては、一液型ウレタン樹脂、二液型ウレタン樹脂などのウレタン系樹脂、アクリル樹脂、ウレタンアクリレート樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、エポキシアクリレート樹脂などが挙げられ、ウレタン系樹脂が好ましい。【００８６】
又、上記では、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を別途製造された繊維に化学的に結合させ或いは物理的に固着させることによって、繊維に繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を処理する要領を説明したが、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤からなる繊維原料を紡糸して繊維を作製し、或いは、繊維原料中に繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有させてなる紡糸原液を用いて紡糸して繊維を作成してもよい。【００８７】
繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤からなる繊維原料の作製要領としては、特に限定されず、例えば、一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基の少なくとも一つを有する単量体と、一般の繊維原料となる単量体とを共重合させて繊維原料を作製する方法が挙げられる。【００８８】
繊維原料中に繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有させてなる紡糸原液を用いて防止して繊維を作製する方法としては、特に限定されず、例えば、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を必要に応じて水酸化ナトリウム水溶液中に溶解或いは懸濁させた上でセルロースを溶解させた液に添加して紡糸原液を作製し、この紡糸原液を再生浴に押出して繊維状に凝固再生させることによって、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含む繊維を製造することができる。【００８９】
セルロースを溶解させた液としては、例えば、ビスコースや、セルロースを銅アンモニア液に溶解させてなる液などが挙げられる。ビスコースは、例えば、下記の要領で製造される。針葉樹又は広葉樹材から亜硫酸法又は硫酸塩法で製造したレーヨン用溶解パルプ（α−セルロースを９２〜９３重量％含有する）をセルロース原料とし、このセルロース原料を水酸化ナトリウム水溶液と反応させてアルカリセルロースを製造する。次に、アルカリセルロースを２５〜３５℃にて２４〜７２時間放置して老成し、セルロースが紡糸に適した粘度となるように、セルロースの重合度を低下させる。しかる後、アルカリセルロースに二硫化炭素を加えてセルロースキサントゲン酸ナトリウムにすることによってビスコースを製造することができる。【００９０】
又、セルロースを銅アンモニア液に溶解させてなる液は、例えば、下記の要領で製造される。セルロース原料として精製コットンリンター又は精製木材パルプを用い、特に、α−セルロース９９重量％以上のリンターが好ましい。一方、硫酸銅溶液にアンモニア水を常温で反応させ、塩基性硫酸銅とし、次に、水酸化ナトリウムを加えて銅アンモニア液を作製する。この銅アンモニア液にセルロース原料を加えて、セルロースを銅アンモニア液に溶解させてなる液を作製することができる。【００９１】
セルロースを溶解させた液に添加する繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の量は、少ないと、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤のインフルエンザウイルス感染阻止効果が低下することがあり、多いと、繊維の強力が低下し、実用上、問題を生じることがあるので、セルロース１００重量部に対して０．１〜５０重量部が好ましく、１〜２０重量部がより好ましい。【００９２】
上述のようにして得られた紡糸原液を再生浴に押出して繊維状に凝固再生させることによって繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有する繊維を得ることができる。具体的には、セルロースを溶解させた液としてビスコースを用いた場合には、紡糸原液中のビスコースを公知の要領で熟成させた後、紡糸原液を紡糸機に供給して口金から再生浴中に押出して繊維状に凝固再生させて繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有する繊維を得ることができる。なお、再生浴としては、一般的に、硫酸８〜１２重量％、硫酸ナトリウム１５〜４０重量％及び硫酸亜鉛０〜２重量％を含有してなる。【００９３】
又、セルロースを溶解させた液として、セルロースを銅アンモニア液に溶解させてなる液を用いた場合には、紡糸原液を必要に応じてアンモニア水で薄めてセルロース濃度、銅濃度及びアンモニア濃度などを調整して粘度を調整した上で金網を用いて濾過した上で脱泡する。次に、紡糸原液を用いて緊張紡糸法によって紡糸して繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有する繊維を得ることができる。具体的には、紡糸原液を０．５〜１．０ｍｍの比較的孔の大きい口金から３０〜４５℃の温水中に押出して紡糸原液を凝固させて得られた糸をろうとに通過させ、ろうとの通過中に水流によって数百倍に引延した後、糸を硫酸浴に通して脱銅すると共にセルロースを再生させて繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有する繊維を得ることができる。【００９４】
上述のように、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤で処理した繊維を用いて繊維製品を形成することによって、この繊維製品をインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品とすることができ、繊維製品に予めインフルエンザウイルス感染阻止効果を付与することができる。【００９５】
インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品が布帛である場合、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品中における繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の含有量は、少ないと、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品が所望のインフルエンザウイルス感染阻止効果を発揮しないことがあり、多いと、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の風合いが低下することがあるので、０．１〜５ｇ/ｍ2が好ましく、０．２〜１ｇ/ｍ2がより好ましい。【００９６】
そして、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品は、優れたインフルエンザウイルス感染阻止効果を奏する繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を含有していることから、インフルエンザウイルスがインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品に接触することによって、インフルエンザウイルスの細胞への感染力をなくし或いは低下させ、又は、インフルエンザウイルスが細胞に感染しても細胞中でインフルエンザウイルスが増殖できないようにし、人間への感染力を効果的に抑制することができる。【００９７】
このように、インフルエンザウイルス感染阻止繊維を用いて得られたインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品においても、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は摩擦堅牢性に優れていることから、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品が着色されており、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品が他の物品と擦れた場合にあっても、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の着色が他の物品に移り、又は、インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の着色度合いが低下するようなことはない。【００９８】
インフルエンザウイルス感染阻止繊維を用いて得られたインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品がその明度Ｌ*値が８０以下であって濃色に着色されている場合には、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の摩擦堅牢性の効果が発現し易い。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は、８０以下が好ましく、６０以下がより好ましく、３０以下が特に好ましい。【００９９】
インフルエンザウイルス感染阻止繊維としては、着色が難しく、色落ちのし易いポリエステル樹脂繊維が上記繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤の摩擦堅牢性の効果が発現し易い。ポリエステル樹脂繊維としては、特に限定されず、例えば、ポリエチレンテレフタレート繊維、ポリナフタレンテレフタレート繊維などが挙げられる。
【発明の効果】
【０１００】
本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、上述の如き構成を有していることから、インフルエンザウイルスが人間に感染するのを概ね阻止して症状の発現を防止し或いは症状が表れたとしても症状の軽減を図ることができると共に、優れた摩擦堅牢性を有していることから、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤で処理した繊維製品が着色されており、この繊維製品が他の物品と擦れた場合にあっても、繊維製品の色が他の物品に移り、又は、繊維製品の着色度合いが低下するようなことはない。【０１０１】
そして、本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、不測の変色や日常の使用条件下での変色が生じにくく、各種生活用品に好適に用いることができる。
【発明を実施するための形態】
【０１０２】
以下に実施例を挙げて本発明の態様を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものではない。
【０１０３】
（実施例１）
繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤としてｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム単独重合体（ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウムホモポリマ−）を含む感染阻止剤水溶液（東ソー有機化学社製  商品名「ＰＳ−１００」、ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム単独重合体の含有量：２０重量％、重量平均分子量（Ｍｗ）：５２．９万、Ｚ平均分子量（Ｍｚ）：７５．８万）１．５重量部と、イオン交換水９２．５重量部とを均一に混合してなる処理溶液に、４０デニール、３２ゲージのポリエステル樹脂繊維１００重量％からなるトリコット生地を全面的に２分間に亘って浸漬した。浸漬したトリコット生地を手動のマングルで絞り、１２０℃で２０分間に亘って乾燥させ、トリコット生地にｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム単独重合体をインフルエンザ感染阻止剤として物理的に固着させたインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品を作製した。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品において、ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム単独重合体は１ｇ／ｍ2含有されていた。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は２３．４であった。
【０１０４】
（実施例２）
感染阻止剤水溶液として、繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤としてｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム単独重合体（ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウムホモポリマ−）を含む感染阻止剤水溶液（東ソ−有機化学社製  商品名「ＰＳ−５」、ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム単独重合体の含有量：２０重量％、重量平均分子量（Ｍｗ）：１０．７万、Ｚ平均分子量（Ｍｚ）：２４．９万）を用いたこと以外は実施例１と同様にしてインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品を作製した。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品において、ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム単独重合体は１ｇ／ｍ2含有されていた。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は２３．６であった。
【０１０５】
（実施例３）
繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤としてポリスチレンのスルホン化体（アクゾノ−ベル社製  商品名「ＶＥＲＳＡ−ＴＬ５０２」、スチレン成分のベンゼン環のスルホン化率：９６重量％、重量平均分子量（Ｍｗ）：６０．６万、溶解度：３０以上）１．５重量部と、イオン交換水９８．５重量部とを均一に混合してなる処理溶液に、４０デニール、３２ゲージのポリエステル樹脂繊維１００重量％からなるトリコット生地を全面的に２分間に亘って浸漬した。浸漬した生地を手動のマングルで絞り、１２０℃で２０分間に亘って乾燥させ、トリコット生地に、ポリスチレンのスルホン化体をインフルエンザ感染阻止剤として物理的に固着させたインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品を作製した。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品において、ポリスチレンのスルホン化体は１ｇ／ｍ2含有されていた。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は２３．５であった。
【０１０６】
（実施例４）
インフルエンザウイルス感染阻止剤としてポリスチレンのスルホン化体（アクゾノ−ベル社製  商品名「ＶＥＲＳＡ−ＴＬ７０」、スチレン成分のベンゼン環のスルホン化率：９６重量％、重量平均分子量（Ｍｗ）：７．６万、溶解度：３０以上）を用いたこと以外は実施例３と同様にしてインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品を作製した。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品において、ポリスチレンのスルホン化体は１ｇ／ｍ2含有されていた。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は２３．４であった。
【０１０７】
（実施例５）
撹拌機、冷却器及び温度計を配設した２リットルのセパラブルフラスコに、ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム（東ソー社製、商品名「スピノマーＮａＳＳ」、純度：８８．２重量％）９１重量部、イオン交換水２００重量部、スチレンモノマー１８重量部及びエタノール（和光純薬社製、商品名「８６％エタノール−ＭＥ，変性」）３００重量部を供給して攪拌しながら窒素ガスでセパラブルフラスコ内を置換した後にセパラブルフラスコ内の混合液を加熱して７８℃に維持した。
【０１０８】
ペルオキソ二硫酸カリウム（和光純薬社製）１．５重量部をイオン交換水１００重量部に溶解させてなる重合開始剤溶液を１５分かけてセパラブルフラスコ内に添加した後、５時間に亘ってスチレンとｐ−スチレンスルホン酸ナトリウムとを重合させた。
【０１０９】
しかる後、セパラブルフラスコ内のイオン交換水をエバポレーターを用いて回収した後、得られた沈殿物をイオン交換水で洗浄しながら遠心分離してｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム−スチレンランダム共重合体を得た。
【０１１０】
なお、ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム−スチレンランダム共重合体において、ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム成分は７０重量％、スチレン成分は３０重量％であった。ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム−スチレンランダム共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は１１万であった。
【０１１１】
繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤として、得られたｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム−スチレンランダム共重合体１．５重量部を用いたこと以外は実施例３と同様の要領でインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品を作製した。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品において、ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム−スチレンランダム共重合体は１ｇ／ｍ2含有されていた。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は２３．５であった。
【０１１２】
（比較例１）
撹拌機、冷却器及び温度計を配設した２リットルのセパラブルフラスコに、ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム（東ソー社製、商品名「スピノマーＮａＳＳ」、純度：８８．２重量％）８１重量部、イオン交換水２００重量部、スチレンモノマー２５重量部及びエタノール（和光純薬社製、商品名「８６％エタノール−ＭＥ，変性」）３００重量部を供給して攪拌しながら窒素ガスでセパラブルフラスコ内を置換した後、セパラブルフラスコ内の混合液を７８℃に加熱して維持した。
【０１１３】
ペルオキソ二硫酸カリウム（和光純薬社製）１．５重量部をイオン交換水１００重量部に溶解させてなる重合開始剤溶液を１５分かけてセパラブルフラスコ内に添加した後、５時間に亘ってスチレンとｐ−スチレンスルホン酸ナトリウムとを重合させた。
【０１１４】
しかる後、セパラブルフラスコ内のイオン交換水をエバポレーターを用いて回収した後、得られた沈殿物をイオン交換水で洗浄しながら遠心分離してｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム−スチレンランダム共重合体を得た。なお、ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム−スチレンランダム共重合体において、ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム成分は６０重量％、スチレン成分は４０重量％であった。ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム−スチレンランダム共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は１２万であった。
【０１１５】
繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤として、得られたｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム−スチレンランダム共重合体１．５重量部を用いたこと以外は実施例３と同様の要領でインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品を作製した。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品において、ｐ−スチレンスルホン酸ナトリウム−スチレンランダム共重合体は１ｇ／ｍ2含有されていた。インフルエンザウイルス感染阻止繊維製品の明度Ｌ*値は２３．５であった。
【０１１６】
実施例及び比較例で得られたインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品について、摩擦堅牢性及びインフルエンザウイルス感染阻止効果を下記の要領で測定し、その結果を表１に示した。
【０１１７】
（摩擦堅牢性）
染色堅牢度試験方法（ＪＩＳ Ｌ０８４９）に準拠して摩擦試験機II形（学振形）を用いて乾燥状態（乾燥試験）及び湿潤状態（湿潤試験）の白布が織物又は編物に汚染される程度について、汚染用グレースケールを基準に以下の級数判定をそれぞれ行った。
【０１１８】
乾燥試験
Ａ：優（Excellent）        ・・・級数が４級以上であった。
Ｂ：良（good）〜可(average)・・・級数が３．５級であった。
Ｃ：不可（bad）            ・・・級数が３級以下であった。
【０１１９】
湿潤試験
Ａ：優（Excellent）        ・・・級数が２級よりも高かった。
Ｂ：良（good）〜可(average)・・・級数が２級であった。
Ｃ：不可（bad）            ・・・級数が２級よりも低かった。
【０１２０】
(インフルエンザウイルス感染阻止効果)
１）ウイルス液の調整
１０ｃｍＤｉｓｈに培養したＭＤＢＫ細胞にインフルエンザウイルスを接種し、３７℃で１時間に亘って培養後に、培養上清（未感作ウイルス含む）を除去した。上清を除いた１０ｃｍＤｉｓｈに新たにＤＭＥＭ培地を加え、３７℃で４日間培養後に、培養上清を採取し、８００ｒｐｍの回転速度で５分間に亘って遠心分離した。遠心分離後の上清をウイルス液として使用した。
【０１２１】
２）試験方法
実施例及び比較例で作製したインフルエンザウイルス感染阻止繊維製品から一辺が３ｃｍの平面正方形状の試験片を切り出した。ＤＭＥＭ培地で２０倍希釈したウイルス液を試験片に０．１ミリリットル滴下し、試験片を３分間に亘って室温で静置した。しかる後、試験片上のウイルス液を回収し、ＤＭＥＭ培地と混合して、ウイルス液を１０倍、１００倍、１０００倍、１００００倍に希釈してウイルス希釈液を作製し、９６穴マイクロプレートに撒いたＭＤＢＫ細胞にウイルス希釈液を０．１ミリリットルずつ接種し、３７℃で１時間に亘って感染細胞を培養した。培養後、培養上清（未感作ウイルス含む）を除去し、感染細胞にＤＭＥＭ培地を０．１ミリリットル加え、３７℃で４日間に亘って感染細胞を培養した。培養上清を除去後、水溶性テトラゾリウム塩（同仁化学研究所社製  商品名「ＷＳＴ−８」）５重量％を含むＤＭＥＭ培地を感染細胞に添加し、３７℃で３時間に亘って感染細胞を培養した。プレートリーダーにて４５０ｎｍの吸光度を測定し、感染細胞中の生存細胞の割合から５０％の細胞がウイルスに感染するウイルス量（ＴＣＩＤ５０：Ｔｉｓｓｕｅ  Ｃｕｌｔｕｒｅ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ  Ｄｏｓｅ  ５０）を算出し、ウイルスの低減率を求めた。上述の要領を各実施例及び比較例で作製した８枚の試験布のそれぞれについて行い、各試験布のウイルスの低減率の相加平均値を「ウイルスの低減率」として採用し、以下の基準により評価した。
Ａ・・・９９％以上
Ｂ・・・９５％以上９９％未満
Ｃ・・・９０％以上９５％未満
Ｄ・・・９０％未満
【０１２２】
【表１】
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【産業上の利用可能性】
【０１２３】
本発明のインフルエンザウイルス感染阻止剤は、織物、編物、不織布などの布帛、絨毯、布団、シーツ、カーテン、タオル、衣類、ぬいぐるみなどの繊維製品に噴霧、分散、塗布又は固着させることによって、繊維製品にインフルエンザウイルス感染阻止効果を付与することができる。本発明のインフルエンザウイルス感染阻止剤は、摩擦堅牢性に優れているので、着色された繊維製品にも好適に用いることができる。
【要約】
本発明は、インフルエンザウイルスがヒトに感染するのを効果的に阻止して症状の発現の予防或いは症状が表れたとしても症状の軽減を図ることができ且つ摩擦堅牢性に優れている繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤を提供する。
本発明の繊維加工用インフルエンザウイルス感染阻止剤は、線状高分子の側鎖に一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基のうちの少なくとも一つを有し且つ一般式（１）〜（３）で示される構造式の置換基を有する単量体成分を７０重量％以上含有するインフルエンザウイルス感染阻止化合物を含有することを特徴とする。