(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）式
【化１】
0005619729.tif 000090
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ他とは独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ3、Ｒ5、ＯＲ5、ＳＲ5、ＳＯＲ5、ＳＯ2Ｒ5、ＮＲ6ＣＯＲ5、ＣＯＯＲ6、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＯＮＨ2またはＣＯＮ（Ｒ7）であり、
Ｒ5は、それぞれの場合に互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、フェニルまたは２−ナフチルであり、
Ｒ6は、それぞれの場合に互いに独立して、Ｈ、またはＣ1〜Ｃ5アルキルであり、かつ
Ｒ7は、それぞれの場合に互いに独立して、ＮＲ6、ＮＯＲ6、Ｏ、Ｓ、ＳＯによって及び／またはＳＯ2によって割込まれていないもしくは１回または複数回割込まれているＣ4〜Ｃ8アルキレンであり、Ｎ（Ｒ7）中のＲ7はＮによって複素環を形成する］の着色剤、もしくはその混合物、混晶または固溶体、
但し、式（Ｉ）またはその混合物、混晶または固溶体の全着色剤に対して、２０〜１００モル％のＲ1またはＲ2がＢｒであり、８０〜１００モル％のＲ3またはＲ4がＨであることを条件とし、
（ｂ）（ａ）に対して、０〜１５０質量％の、式
【化２−１】
0005619729.tif 000091
【化２−２】
0005619729.tif 000092
の着色剤またはその２種類以上の混合物；
（ｃ）（ａ）に対して、１〜２５質量％の、式
【化３】
0005619729.tif 000093
の着色剤もしくは式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）及び／又は（ＩＩＩｇ）の着色剤の混合物
［式中、Ｑは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはフェニルで置換されているかまたは非置換の３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンまたはキナクリドン基から選択される発色団基であり、
Ａは、メチレンであり、
ｍは、１または２の数であり、さらに
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ他とは独立して、Ｈ、または非置換のＣ1〜Ｃ18アルキルである］、
（ｄ）（ａ）と（ｂ）の合計に対して、０〜１０質量％の、式
【化４】
0005619729.tif 000094
の着色剤もしくは式（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｄ）、（ＩＶｅ）、（ＩＶｆ）及び／又は（ＩＶｇ）の着色剤の混合物
［式中、Ａ、ｍ、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は（ｃ）の場合に定義した通りであり、
Ｑ’は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはフェニルで置換されているかまたは非置換の３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンまたはキナクリドン基から選択される発色団基であり、
ｎは１または２の数であり、さらにＭは、Ｈ、アルカリ金属、１／２アルカリ土類金属、アンモニウムまたは第一、第二、第三または第四級アンモニウムである］；及び
（ｅ）（ａ）に対して、３〜２５質量％の、式
【化５】
0005619729.tif 000095
の着色剤
［式中、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15は、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ｔｅｒｔ−ブチル、またはＡ’a−［−ＮＨ−］n−Ｘx−［−ＣＨ2−］c［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇであり、
但し、Ｒ12及びＲ13が両方ともＡ’a−［−ＮＨ−］n−Ｘx−［−ＣＨ2−］c［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇであるというわけではなく、かつ、Ｒ14及びＲ15が両方ともＡ’a−［−ＮＨ−］n−Ｘx−［−ＣＨ2−］c［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇであるというわけではなく、
Ｒ16及びＲ17は、それぞれ、直接結合であり、
Ｒ18及びＲ19は、それぞれ、Ｈであり、
Ａ’は、Ｃ1〜Ｃ4アルキレンであり、またａは０であり、
ｃは、０であり、
Ｇは、ＮＲ5Ｒ6またはＮ（Ｒ7）であり、
ｎは、０であり、
Ｘは、カルボニルまたはスルホニルであり、また、ｘは１であり、
Ｙは、それぞれの場合に互いに独立して、ＮＲ6であり、
Ｚは、それぞれの場合に互いに独立して、Ｃ2〜Ｃ8アルキレンであり、
ｚは、１であるが、
但し、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は式（Ｉ）の場合に定義した通りであるが、式（Ｉ）とは独立して、
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ5アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ6は、ＨまたはＣ1〜Ｃ5アルキルであり、
Ｒ7は、ＮＲ6、ＮＯＲ6、Ｏ、及び／またはＳによって割込まれていないもしくは１回または複数回割込まれているＣ4〜Ｃ8アルキレンであり、Ｎ（Ｒ7）中のＲ7はＮによって複素環を形成する、ことを条件とする］
または式（Ｖ）の着色剤の混合物
を含む、カラーフィルターを製造するための組成物。
【請求項２】
成分（ａ）が、２０〜１００モル％の下記の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び／または（Ｉｃ）：
【化６】
0005619729.tif 000096
【化７】
0005619729.tif 000097
の着色剤からなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
ＱおよびＱ’が、それぞれ互いに独立して、非置換の３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンまたはキナクリドン基である、請求項１または請求項２のいずれかに記載の組成物。
【請求項４】
成分（ａ）及び存在する場合に成分（ｂ）は、平均粒径が１０〜１００ｎｍであり、≦１０質量％の粒子が、≧１００ｎｍであり、≦５０質量％の粒子が、≧５０ｎｍである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項５】
Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ他とは独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項６】
非置換または置換されている３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン、４，４’−ジアミノ−１，１’−ビスアントラキノン、ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド、キナクリドン、６，１３−ジヒドロキナクリドン及びキナクリドンキノンの着色剤から選択される着色剤及び／または陽イオン性コポリマーである無色の成分をさらに含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項７】
前記陽イオン性コポリマーが、（ａ）に対して１〜１００質量％の量である、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
前記成分（ａ）が、式
【化８】
0005619729.tif 000098
［式中、Ｒ20及びＲ21は、それぞれ他とは独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ3、Ｒ22、ＯＲ22、ＳＲ22、ＳＯＲ22、ＳＯ2Ｒ22、ＮＲ23ＣＯＲ22、ＣＯＯＲ23、ＣＯＮＲ22Ｒ23、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮ（Ｒ22）2またはＣＯＮ（Ｒ24）であり、ここで、
Ｒ22は、それぞれの場合に互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、フェニルまたは２−ナフチルであり、
Ｒ23は、それぞれの場合に互いに独立して、Ｈ、またはＣ1〜Ｃ5アルキルであり、かつ
Ｒ24は、それぞれの場合に互いに独立して、ＮＲ23、ＮＯＲ23、Ｏ、Ｓ、ＳＯによってまたはＳＯ2によって割込まれていないかもしくは１回または複数回割込まれているＣ4〜Ｃ8アルキレンであり、Ｎ（Ｒ24）中のＲ24はＮによって複素環を形成するが、
但し、Ｒ20及びＲ21はそれぞれ同時にＢｒ及びＨでないことを条件とする］
の着色剤である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項９】
（ａ’）式
【化９】
0005619729.tif 000099
［式中、
Ｒ1は、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ他とは独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ3、Ｒ5、ＯＲ5、ＳＲ5、ＳＯＲ5、ＳＯ2Ｒ5、ＮＲ6ＣＯＲ5、ＣＯＯＲ6、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＯＮＨ2またはＣＯＮ（Ｒ7）であり、
Ｒ5は、それぞれの場合に互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、フェニルまたは２−ナフチルであり、
Ｒ6は、それぞれの場合に互いに独立して、Ｈ、またはＣ1〜Ｃ5アルキルであり、かつ
Ｒ7は、それぞれの場合に互いに独立して、ＮＲ6、ＮＯＲ6、Ｏ、Ｓ、ＳＯによってまたはＳＯ2によって割込まれていないかもしくは１回または複数回割込まれているＣ4〜Ｃ8アルキレンであり、Ｎ（Ｒ7）中のＲ7はＮによって複素環を形成する］
の着色剤、もしくはその混合物、混晶または固溶体；
（ｂ’）式
【化１０】
0005619729.tif 000100
の着色剤、もしくは式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）及び／又は（ＩＩＩｇ）の着色剤の混合物
［式中、Ｑは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはフェニルで置換されているかまたは非置換の３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンまたはキナクリドン基から選択される発色団基であり、
Ａは、メチレンであり、
ｍは、１または２の数であり、さらに
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、または非置換のＣ1〜Ｃ18アルキルである］；
（ｃ’）式
【化１１】
0005619729.tif 000101
の着色剤、もしくは式（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｄ）、（ＩＶｅ）、（ＩＶｆ）及び／又は（ＩＶｇ）の着色剤の混合物
［式中、Ａ、ｍ、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は（ｂ’）の場合に定義した通りであり、
Ｑ’は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはフェニルで置換されているかまたは非置換の３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンまたはキナクリドン基から選択される発色団基であり、ｎは１または２の数であり、さらにＭは、Ｈ、アルカリ金属、１／２アルカリ土類金属、アンモニウムまたは第一、第二、第三または第四級アンモニウムである］
を含む、組成物であるが、
但し、前記組成物が、少なくとも２種類の成分（ｂ’）、少なくとも２種類の成分（ｃ’）、または成分（ｂ’）及び成分（ｃ’）のそれぞれの少なくとも１種（それらは、異なる発色団基Ｑ、異なる発色団基Ｑ’または異なる発色団基Ｑ及びＱ’を有する）を含むことを条件とする、組成物。
【請求項１０】
（ａ）２０〜１００モル％の式（Ｉａ）を含む式（Ｉ）の着色剤、
場合により（ｂ）（ａ）に対して０〜１５０質量％の、式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）、（ＩＩｆ）、（ＩＩｇ）、（ＩＩｈ）、（ＩＩｉ）、（ＩＩｊ）、（ＩＩｋ）、（ＩＩｌ）、（ＩＩｍ）、（ＩＩｎ）、（ＩＩｏ）、（ＩＩｐ）及び／または（ＩＩｑ）のうちの１種または複数種の着色剤、
（ｃ）（ａ）に対して１〜２５質量％の、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）及び／又は（ＩＩＩｇ）のうちの１種または複数種の着色剤、
（ｄ）（ａ）と（ｂ）の合計に対して０〜１０質量％の、式（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｄ）、（ＩＶｅ）、（ＩＶｆ）及び／又は（ＩＶｇ）のうちの１種または複数種の着色剤、及び
（ｅ）（ａ）に対して３〜２５質量％の、式（Ｖ）のうちの１種または複数種の着色剤を含む、請求項１〜８のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の組成物を含む、放射線で改変可能な液体分散系であって、前記成分（ａ）または（ａ’）、（ｂ）（存在する場合）及び場合により更なる着色剤が、固体の、均一に分散した粒子の形で存在する、放射線で改変可能な液体分散系。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の組成物を含む、熱可塑性素材であって、前記成分（ａ）または（ａ’）、（ｂ）（存在する場合）及び場合により更なる着色剤が、固体の、均一に分散した粒子の形で存在する、熱可塑性素材。
【請求項１３】
少なくとも３種類の色の画素を含むカラーフィルターであって、一部の画素が、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の組成物を含む、少なくとも３種類の色の画素を含むカラーフィルター。
【請求項１４】
請求項１１に記載の液体分散系を放射線によって像点を作成するのに使用する、像点（画素）を含むカラーフィルターの製造方法。
【請求項１５】
カラーフィルターの製造における、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の組成物の使用。
【請求項１６】
前記成分（ｅ）が、式
【化１２】
0005619729.tif 000102
［式中、Ｒ25は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆまたはメチルであり、Ｒ26はＣＯＮＲ6−Ｚ−Ｇであり、Ｒ6、Ｚ及びＧは、式（Ｖ）に関して請求項１で定義した通りである］の着色剤である、請求項１〜８及び１０のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１７】
前記成分（ｅ）が、式
【化１３】
0005619729.tif 000103
［式中、Ｒ27はＢｒ、Ｃｌ、Ｆまたはメチルであり、Ｒ28はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはＣ6〜Ｃ12アルキル（ここで、１個の炭素原子が、１個の窒素原子で置き換えられている）であり、Ｒ29はＣ6〜Ｃ18アルキルである（ここで、１個または２個の炭素原子が窒素原子で置き換えられている）］の着色剤である、請求項１〜８及び１０のいずれか１項に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
色フィルターの場合、関連した標準と一致する色相及び高コントラスト比が不可欠である。しかし、多くの顔料では、所望の色相及び良好なコントラスト比を実現するのは困難であり、特に色フィルターを２００℃以上（例えば、２３０〜２７０℃、さらには最高で３００℃まで）の温度で硬化させる場合に困難である。Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４は、さらに５００℃まで安定しているが、その顔料を含む色フィルター組成物は、不思議なことに、比較的高い硬化温度で十分に満足できるとは言えないコントラスト比になる傾向がある。
【０００２】
欧州特許出願公開第０２２４４４５Ａ１号明細書の実施例１７では、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４を、３−（４’−クロロ−フェニル）−６−（スルホ−フェニル）−２，５−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンのナトリウム塩と組み合わせており、その結果、レオロジー的挙動が改善されている。
【０００３】
特開平０３−２６７６７号公報及び特開２０００−２７３３４６号公報は、分散剤として使用される他のジケトピロロピロール誘導体（より正確には、３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン）を開示している。
【０００４】
国際公開第０２／４８２６８号パンフレット及び国際公開第０２／４８２６９号パンフレットは、例えば、色フィルターで使用でき、次の一般式の顔料を含有可能な組成物を開示している：
【化１】
0005619729.tif 000002
［式中、Ｒ8及びＲ9は、それぞれ他とは独立して、水素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、塩素、臭素、ＣＮまたはフェニルであり、また同じ種類の顔料である、ある特定の第四級アンモニウムスルホネートである］。
【０００５】
国際公開第２００４／００７６０４号パンフレットは、色フィルターにおいて透明性が高く、吸収がいくらか深色移動するフェニル−チオ−、フェニル−スルフィニル−及びフェニル−スルホニル−置換のジケトピロロピロールを提案している。
【０００６】
３，６−ジ（４’−ブロモ−フェニル）−２，５−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン［８４６３２−５４−２］が、欧州特許出願公開第００６１４２６Ａ１号明細書から知られている。独国特許出願公開第４０３７５５６Ａ１号明細書は、その顔料と、部分的にスルホン化及び塩素化されたジケトピロロピロールの混合物との組み合わせを開示しており、その結果としてレオロジー的挙動及び彩度が改善されうる。欧州特許出願公開第０４３０８７５Ａ２号明細書はさらに、水性塗料におけるその混合物の使用を開示している。
【０００７】
欧州特許出願公開第０２３２２２２Ａ１号明細書の開示内容によれば、臭素化ジケトピロロピロールは特に良好な熱回復性及び高い蛍光性という特徴があるとされている。Ｐｏｌｙｍｅｒｓ  Ｐａｉｎｔ  Ｃｏｌｏｕｒ  Ｊｏｕｒｎａｌ  １７９，  ４５７［１９８９］及びＢｕｌｌ．  Ｓｏｃ．  Ｃｈｉｍ．  Ｂｅｌｇ．  ９７／８−９，  ６１５［１９８８］によれば、３，６−ジ（４’−クロロ−フェニル）−２，５−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンは、３，６−ジ（４’−ブロモ−フェニル）−２，５−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンの熱安定性に等しい熱安定性も有するが、どちらも約５００℃で分解する。特開平０２−０５５３６２号公報及び特開平０２−２１０４５９号公報では、３，６−ジ（４’−ブロモ−フェニル）−２，５−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンを電子写真用電荷担体として（例えば、トナーとして）使用している。
【０００８】
欧州特許出願公開第０９６２４９９Ａ２号明細書は、粒子成長抑制剤を添加する、臭素で置換することもできる顔料のジケトピロロピロールの製造方法を開示している。
【０００９】
特開２０００−１６００８４号公報は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４、ジケトピロロピロールスルホネート及び陽イオンポリマー分散剤を含む赤色カラーレジストインキを開示しており、そのポリマー分散剤は、米国特許第４，２２４，２１２号明細書に従ったポリ（低級アルキレンイミン）とポリエステルの少なくとも２個のカルボキシ基との反応生成物（アミドまたは塩）であるか、または欧州特許出願公開第０１５４６７８Ａ１号明細書に従ったポリイソシアネートとアルコールまたはアミンとの反応生成物、もしくは欧州特許出願公開第０３１１１５７Ａ１号明細書に従った主に（メタ）アクリル酸系の共重合体（官能基を介して結合された塩基性複素環基を含んでいる）である。
【００１０】
特開２００１−２４０７８０号公報は、類似しているが、ポリアミンと、ポリアミド、ポリエステルアミドまたはポリエステル（遊離のカルボキシ基を有する）とのグラフトコポリマーを、分散剤として開示している。
【００１１】
特開２０００−０８９０２４号公報は、好ましくは式
【化２】
0005619729.tif 000003
［式中、Ｒは、水素、メチル、エチル、プロピル、Ｎ（ＣＨ3）2、Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、ＣＦ3、ＣｌまたはＢｒ、さらにまた種々の樹脂成分である］のジケトピロロピロールを含む、色フィルター組成物を開示している。他の顔料との組み合わせも可能であることが述べられており、そうした顔料としてＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７及びＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２２４も挙げられている。
【００１２】
特開２００２−３２８２１５号公報は、同じジケトピロロピロール（但し、その粒径は主に２０〜８０ｎｍである）及び場合により分散剤を含む、色フィルター組成物を開示している。
【００１３】
特開２０００−０８９０２５号公報は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４及び別の赤色または黄色顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２２４または別のジケトピロロピロール）、また場合により分散剤を含む、色フィルター顔料組成物を開示している。分散剤は特に必要ではないが、添加できるものとして、例えば、フタロシアニン誘導体または湿潤剤がある。しかし、顔料は通常、樹脂で処理されているので、色フィルターの製造における問題を招く。さらに実施例において、標準カラーチャート中のｘ値はせいぜい０．６０１に達するのみである（Ｆ１０光源；Ｙｘｙ表色系、Ｃ．Ｉ．Ｅ．１９３１）。
【００１４】
特開平１１−２１７５１４号公報は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４及びＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ３８またはＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ７１、ポリアミド樹脂、またさらに場合により、湿潤剤（例えば、陽イオン湿潤剤）を含む、色フィルター組成物を開示している。
【００１５】
特開２００１−２２９５２０号公報は、塩及び結晶成長抑制剤（例えば、ＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｎ（ＣＨ3）2で置換されたＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５５）と一緒に混練されたジケトピロロピロールを含む、色フィルター組成物を開示している。
【００１６】
特開２００１−２６４５２８号公報は、再沈殿させ、かつ塩、結晶成長抑制剤（例えば、ＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｎ（ＣＨ3）2で置換されたＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５５）及び（場合により）分散剤と一緒に混練したジケトピロロピロールを含む、色フィルター組成物を開示している。
【００１７】
特開２００５−３４５８８４号公報は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７及びＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４を含む、色フィルター用顔料組成物を開示している。特開２００６−３０７１４９号公報は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４及びさらにＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １３９、またさらにスルホン化分散剤を含む、色フィルター用顔料組成物を開示している。しかし、どちらの場合も、コントラスト比は不満な点が残る。
【００１８】
特開２００７−０４７７６０号公報は、明記されている平均振幅透過率比を有するとされている赤色フィルターを記載している。実施例ＩＸは、比表面積９２ｍ2／ｇのＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４と、比表面積８２ｍ2／ｇのＰｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７と、式
【化３】
0005619729.tif 000004
の分散剤が、８６．５２：８．９３：４．５５の比率であるものを開示している。しかし、そうした組み合わせの場合、十分に満足できるコントラスト比とは言えない。Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７は通常、明度（ＣＩＥ  １９３１  Ｙｘｙ表色系におけるＹ値）が著しく低下することになる。
【００１９】
特開２００７−０３１５３９号公報は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４及びフタルイミドメチルキナクリドンを含む、顔料組成物を開示している。コントラスト比は高いとされているが、色相は満足できるものではない。
【００２０】
国際公開第０１／０４２１５号パンフレットは、色フィルターにおいてより優れた色特性を有するＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４をもたらす方法を開示している。
【００２１】
米国特許第４，４５１，３９８号明細書及び欧州特許第０３２１９１９号明細書は、ピラゾリルメチル基を含む分散剤を開示している。
【００２２】
米国特許第５，３３４，７２７号明細書は、ピラゾリルメチル基も含み、かつ場合によりスルホン化されていてもよい更なる分散剤を開示している。
【００２３】
米国特許第６，３６１，５９４号明細書は、粒子成長抑制剤（イミダゾール−１−イルメチルキナクリドン及びピラゾール−１−イルメチル−キナクリドンを含む）を用いて、ピロロ［３，４−ｃ］ピロールを直接製造するための方法を開示している。
【００２４】
欧州特許第０７０４４９７号明細書、欧州特許第０７６４６９６号明細書及び欧州特許第０７６５９１９号明細書は、塩素または臭素の置換基を含んでもよい１，４−ジケトピロロピロールの２成分の混晶及び固溶体、またさらにその製造方法を開示している。
【００２５】
数多くの提案にもかかわらず、正確な色相、高い透過率、高いコントラスト比、高い明度、高い分散性、高い分散安定性、様々な結合剤系との高い相溶性、光架橋系における大きな架橋速度及び高度な硬化、高い耐光度及び高い熱安定性などのあらゆる要件を、特に色フィルターの製造において満たす、色フィルター用の着色剤組成物を開発する点でこれまで成功していない。このことは特に、好ましくはＦ１０または類似の光源を用いたＥＢＵ及び／またはＮＴＳＣ標準（それぞれ、ｘ＝０．６４／ｙ＝０．３３及びｘ＝０．６７／ｙ＝０．３３）に適合しなければならないカラー表示画面での用途に該当する。
【００２６】
それ自体耐熱性があり、かつそれ自体周知の方法（例えば、湿式粉砕または混練など）を用いて所望の微粉形態に変換可能な赤色顔料（それ自体が顔料に適した分散剤である）が知られているが、高度な熱応力にさらした後でも、十分に高いコントラスト比を有する赤色フィルターの製造において、これまでのところそのようなものでは成功していない。知られていない理由のため、化学線硬化可能なジケトピロロピロール顔料含有系は特に、プラスチックのマスカラーリングまたは表面コーティング組成物の塗布などの従来の系とは異なり、処理段階（分散液の塗布から硬化の完了まで）の間に、透明性及びコントラスト比がかなり大幅に劣化する。
【００２７】
このほど、驚くべきことに、所望の条件を驚くほど満たす着色剤組成物が見出された。
【００２８】
したがって、本発明は、
（ａ）  式
【化４】
0005619729.tif 000005
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ他とは独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ3、Ｒ5、ＯＲ5、ＳＲ5、ＳＯＲ5、ＳＯ2Ｒ5、ＮＲ6ＣＯＲ5、ＣＯＯＲ6、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＯＮＨ2またはＣＯＮ（Ｒ7）、好ましくはＣｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＲ5であり、
Ｒ5は、それぞれの場合に他のどのＲ5と独立して、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルキレン、フェニルまたは２−ナフチル、好ましくはメチルまたはフェニルであり、
Ｒ6は、それぞれの場合に他のどのＲ6と独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルまたはＣ2〜Ｃ5アルキレン、好ましくはＨまたはＣＨ3であり、かつ
Ｒ7は、それぞれの場合に他のどのＲ7と独立して、ＮＲ6、ＮＯＲ6、Ｏ、Ｓ、ＳＯによって及び／またはＳＯ2によって割込まれていないかもしくは１回または複数回割込まれているＣ4〜Ｃ8アルキレンであり、Ｎ（Ｒ7）中のＲ7はＮによって好ましくは５員または６員複素環を形成する］の着色剤
もしくはその混合物、混晶または固溶体、
但し、式（Ｉ）またはその混合物、混晶または固溶体の全着色剤に対して、２０〜１００モル％のＲ1がＢｒであり、８０〜１００モル％のＲ3がＨであるであることを条件とし、
好ましくは２０〜１００モル％の式
【化５】
0005619729.tif 000006
特に式
【化６】
0005619729.tif 000007
（ｂ）  （ａ）に対して、０〜１５０質量％、好ましくは３〜１２０質量％、特に１０〜１００質量％の式
【化７−１】
0005619729.tif 000008
【化７−２】
0005619729.tif 000009
【化７−３】
0005619729.tif 000010
の着色剤またはその２種類以上の混合物；
（ｃ）  （ａ）に対して、１〜２５質量％、好ましくは３〜２０質量％、特に３〜１５質量％の式
【化８】
0005619729.tif 000011
の着色剤、もしくは式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）、（ＩＩＩｇ）及び／または（ＩＩＩｈ）の着色剤の混合物
［式中、Ｑは、非置換または置換された３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン、４，４’−ジアミノ−１，１’−ビスアントラキノン、ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド、キナクリドン、６，１３−ジヒドロキナクリドン及びキナクリドンキノン基から選択される発色団基であり、
Ａは、Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、好ましくはメチレンであり、
ｍは、１または２の数であり、さらに
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ他とは独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ18アルキル（これは、非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ及び／またはジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノで１回または複数回置換されている）、もしくはＣ6〜Ｃ12アリール（これは、非置換であるか、またはハロゲン、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ及び／またはジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノで１回または複数回置換されている）であり、場合により、Ｒ8及びＲ9及び／またはＲ9及びＲ10は結合によって結ばれてさらなる脂環式環、芳香族環または複素環を形成することもできる］；
（ｄ）  （ａ）と（ｂ）の合計に対して、０〜１０質量％、好ましくは０．０１〜８質量％の、式
【化９】
0005619729.tif 000012
の着色剤、もしくは式（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（ＩＶｅ）、（ＩＶｆ）、（ＩＶｇ）及び／または（ＩＶｈ）の着色剤の混合物
［式中、Ａ、ｍ、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は（ｃ）の場合に定義した通りであり、Ｑ’は（ｃ）の場合のＱに関して定義した通りであるが、Ｑの意味とは独立しており、ｎは１または２の数であり、さらにＭは、Ｈ、アルカリ金属、１／２アルカリ土類金属、アンモニウムまたは第一、第二、第三または第四級アンモニウムである］；及び
（ｅ）  （ａ）に対して、０〜３０質量％、好ましくは３〜２５質量％、特に５〜２０質量％の式
【化１０】
0005619729.tif 000013
の着色剤
［式中、
Ｒ12は、Ｒ1またはＡa−［−ＮＨ−］n−Ｘx−［−ＣＨ2−］c［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇ及び
Ｒ13は、Ｒ3またはＡa−［−ＮＨ−］n−Ｘx−［−ＣＨ2−］c［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇであるが、
但し、Ｒ12及びＲ13が両方ともＡa−［−ＮＨ−］n−Ｘx−［−ＣＨ2−］c［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇであるというわけではなく、
Ｒ14がＲ2であり、それと同時にＲ15がＡa−［−ＮＨ−］n−Ｘx−［−ＣＨ2−］c［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇであるか、もしくはＲ14がＡa−［−ＮＨ−］n−Ｘx−［−ＣＨ2−］c［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇであり、それと同時にＲ15がＲ4であるかのいずれかであり、
Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、好ましくはＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ｔｅｒｔ−ブチルまたはＡa−［−ＮＨ−］n−Ｘx−［−ＣＨ2−］c［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇであり、
Ｒ16及びＲ17は、それぞれ他とは独立して、直接結合、１，３−フェニレンまたは１，４−フェニレンであり、好ましくは両方が直接結合、両方が１，３−フェニレンまたは両方が１，４−フェニレン、特に両方が直接結合であり、
Ｒ18及びＲ19は、Ｈであるか、もしくはＲ16が１，３−フェニレンまたは１，４−フェニレンである場合は、Ｒ18はＨまたはＡa−［−ＮＨ−］n−Ｘx−［−ＣＨ2−］c［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇであり、またＲ17が１，３−フェニレンまたは１，４−フェニレンである場合は、Ｒ19はＨまたはＡa−［−ＮＨ−］n−Ｘx−［−ＣＨ2−］c［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇであり、
ＡはＣ1〜Ｃ4アルキレン、好ましくはＣＨ2であり、またａは０または１、好ましくは０であり、
ｃは０〜６の整数、特に０、１または２であり、
Ｇは、ＮＲ5Ｒ6、Ｎ（Ｒ7）、ＮＲ6−ＮＲ5Ｒ6またはＮＲ6−Ｎ（Ｒ7）であり、
ｎは、０、１または２、好ましくは０であり、
Ｘは、カルボニルまたはスルホニルであり、またｘは０または１であり、Ｘがカルボニルでありかつｘが１であるのが好ましく、
Ｙは、それぞれの場合に他のどのＹと独立して、Ｏ、ＳまたはＮＲ6、好ましくはＮＲ6であり、
Ｚは、それぞれの場合に他のどのＺと独立して、Ｃ2〜Ｃ8アルキレン、好ましくは１，２−エチレン、１，２−プロピレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレンまたは１，６−ヘキシレン、特に１，３−プロピレンであり、
ｚは０であるか、または１〜３の数、好ましくは１または２、特に１であるが、
但し、ａ、ｎ、ｘ及びｚ（特にａ、ｘ及びｚ）の合計が、少なくとも１、好ましくは少なくとも２であることを条件とし、
さらに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は式（Ｉ）に関して定義した通りであるが、式（Ｉ）とは独立している］
または式（Ｖ）の着色剤の混合物
を含む、色フィルターを製造するための組成物に関する。
【００２９】
成分（ａ）は、好ましくは２０〜１００モル％、特に４０〜１００モル％の式（Ｉａ）（特に（Ｉｂ）及び／または（Ｉｃ））の着色剤からなる。式（Ｉａ）の着色剤への添加剤として、式（Ｉ）［式中、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｃｌ／Ｒ3＝Ｒ4＝Ｈ（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４）及び／またはＲ1＝Ｒ2＝Ｈ／Ｒ3＝Ｒ4＝ＣＮ（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ７１）である］の着色剤が特に好ましい。
【００３０】
成分（ｂ）は、好ましくは５０〜１００質量％の、式（ＩＩｈ）、（ＩＩｊ）、（ＩＩｋ）、（ＩＩｍ）及び／または（ＩＩｎ）の着色剤からなる。特に好ましいのは、式（ＩＩｍ）または（ＩＩｎ）、特に（ＩＩｍ）の成分（ｂ）である。
【００３１】
式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）、（ＩＩＩｇ）及び／または（ＩＩＩｈ）の成分（ｃ）が好ましい。特に好ましいのは、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｄ）及び／または（ＩＩＩｅ）の成分（ｃ）である。
【００３２】
式（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｄ）及び／または（ＩＶｅ）の成分（ｄ）が好ましい。特に好ましいのは、式（ＩＶｅ）の成分（ｄ）である。
【００３３】
アルキル及びアルキレン基は、当然ながら線状であってよく、もしくは３個以上の炭素原子を含む場合、それらは１箇所または複数箇所で分岐していてよく、もしくはまたは、場合により、それらは単環式でもよいか、または４個以上の炭素原子を含む場合は、多環式であってよい。
【００３４】
置換基Ｑは、通常の色素発色団置換基、例えば、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはフェニルであり、特に塩素またはメチルである。Ｑは、好ましくは３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンまたはキナクリドン（すなわち、５，１２−ジヒドロ−キノ［２，３−ｂ］アクリジン−７，１４−ジオン）基（ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはフェニルで置換されたもの、または非置換のもの）である。Ｑは、非置換の３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンまたはキナクリドン基であるのが、特に好ましい。
【００３５】
式（Ｖ）の成分（ｅ）中の基Ａa−［−ＮＨ−］n−Ｘx−［−ＣＨ2−］c［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇは、有利には少なくとも２個の非隣接窒素原子を含む。そうしたＡa−［−ＮＨ−］n−Ｘx−［−ＣＨ2−］c［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇ基は、好ましくは、式Ａa−Ｘx−［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇ（すなわち、ｎ＝ｃ＝０）の基である。式（Ｖ）の成分（ｅ）において、特に好ましいのは、Ｒ12がＲ1であり、Ｒ13がＲ3であり、Ｒ14がＲ2であり、かつ／またはＲ15がＡa−［−ＮＨ−］n−Ｘx−［−ＣＨ2−］c［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇ、特にＡa−Ｘx−［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇ［式中、ａは０であり、ｘは１であり、かつｚは１または２である］である場合であり、極めて特にＲ12がＨ、ＢｒまたはＣｌであり、Ｒ13がＨ、Ｃｌまたはメチルであり、Ｒ14がＨであり、さらにＲ15がＡa−［−ＮＨ−］n−Ｘx−［−ＣＨ2−］c［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇ、特にＡa−Ｘx−［−Ｙ−Ｚ−］z−Ｇ［式中、ａは０であり、ｘは１であり、ｚは１または２である］である場合である。
【００３６】
驚くべきことに、式（Ｉａ）（特に（Ｉｂ）及び／または（Ｉｃ））のｐ−ブロム置換顔料成分（ａ）と、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）、（ＩＩＩｇ）及び／または（ＩＩＩｈ）の成分（ｃ）と、（存在する場合）式（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（ＩＶｅ）、（ＩＶｆ）、（ＩＶｇ）及び／または（ＩＶｈ）の（ｄ）との間で、相乗効果が生じることが見出された。そうした相乗効果は、式（Ｖ）の１種または複数種の成分（ｅ）をさらに存在させることによって実質的にさらに増大させることができ、その結果、たとえ特別に極端な加工条件であっても、透明性及びコントラスト比の望ましくない減少は実質的に起こらないか、さらにはまったく起こらない。
【００３７】
化学線硬化可能な色フィルター組成物におけるこうした効果は、先行技術に基づいた場合まったく予期されないことであり、上に述べた広い量的範囲においてさえ生じるが、それぞれの好ましい量の（ａ）、（ｃ）及び（ｅ）、特に成分（ａ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）すべてを組み合わせた場合にますます生じる。
【００３８】
したがって本発明はまた、（ａ）式（Ｉａ）を２０〜１００モル％含む式（Ｉ）の着色剤と、場合により（ｂ）（ａ）に対して０〜１５０質量％の、式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）、（ＩＩｆ）、（ＩＩｇ）、（ＩＩｈ）、（ＩＩｉ）、（ＩＩｊ）、（ＩＩｋ）、（ＩＩｌ）、（ＩＩｍ）、（ＩＩｎ）、（ＩＩｏ）、（ＩＩｐ）及び／または（ＩＩｑ）のうちの１種または複数種の着色剤と、（ｃ）（ａ）に対して１〜２５質量％の、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）、（ＩＩＩｇ）及び／または（ＩＩＩｈ）のうちの１種または複数種の着色剤と、（ｄ）（ａ）と（ｂ）の合計に対して０〜１０質量％の、式（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（ＩＶｅ）、（ＩＶｆ）、（ＩＶｇ）及び／または（ＩＶｈ）のうちの１種または複数種の着色剤と、（ｅ）（ａ）に対して３〜２５質量％の式（Ｖ）の１種または複数種の着色剤とを含む組成物；好ましくは（ｃ）（ａ）に対して２〜２０質量％の、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）、（ＩＩＩｇ）及び／または（ＩＩＩｈ）のうちの１種または複数種の着色剤及び（ｅ）（ａ）に対して５〜２０質量％の、式（Ｖ）の１種または複数種の着色剤を含む組成物；特に（ｃ）（ａ）に対して３〜１５質量％の、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）、（ＩＩＩｇ）及び／または（ＩＩＩｈ）のうちの１種または複数種の着色剤、（ｄ）（ａ）に対して０．０１〜８質量％の、式（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（ＩＶｅ）、（ＩＶｆ）、（ＩＶｇ）及び／または（ＩＶｈ）のうちの１種または複数種の着色剤、及び（ｅ）（ａ）に対して５〜２０質量％の式（Ｖ）の１種または複数種の着色剤を含む組成物に関する。ここで特に好ましいのは、それぞれの場合に、Ｑがキナクリドン基である成分（ｃ）である。非常に良好な結果は、Ｑがジケトピロロピロール基である成分（ｃ）の場合にも得られる。
【００３９】
好ましくは、成分（ａ）または（ｂ）（存在する場合）、特に存在するすべての成分（ａ）及び（該当する場合）（ｂ）は、平均粒径が１０〜１００ｎｍであって、粒子の≦１０質量％が、≧１００ｎｍであり、粒子の≦５０質量％が、≧５０ｎｍである。成分（ａ）は、平均粒径が１０〜３０ｎｍであり、平均粒子長が２０〜５０ｎｍであり、平均粒子高が２〜１０ｎｍであり、特に本明細書で以下に開示されているアスペクト比と組み合わせたものが、特に好ましい。成分（ａ）は、平均粒子高が２．５〜７ｎｍ、特に３〜６ｎｍであるのが、極めて特に好ましい。
【００４０】
粒径は、粒子の相当直径と理解され、それは、例えば、Ｊｏｙｃｅ−Ｌｏｅｂｌディスク遠心分離またはレーザー照射動的散乱によって求めることができる。多くの場合、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）の画像の簡易評価も適切である。粒径の平均値算出は、質量に基づいて行うべきである（すなわち、同じ相当直径の粒子の全質量を、すべてのサイズ別に分級可能な粒子のその相当直径に対してプロットすると、平均粒径は得られた質量分布の算術平均である。Ｍａｌｖｅｒｎ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓから入手可能な"ｂａｓｉｃ  ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  ｐａｒｔｉｃｌｅ  ｓｉｚｅ  ａｎａｌｙｓｉｓ"ｂｙ  Ｄｒ．Ａｌａｎ  Ｒａｗｌｅを参照）。
【００４１】
上述の所望の粒子の大きさは、特に有利には、顔料合成時に直接実現することができる。この方法では、式（Ｉ）のｐ−ブロモ含有ジケトピロロピロール着色剤は、式（Ｉ）の着色剤に対して１〜２５質量％、好ましくは２〜２０質量％、特に３〜１５質量％の、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）、（ＩＩＩｇ）及び／または（ＩＩＩｈ）の１種または複数種の着色剤の存在下で、全く予想外のことであるが、小板形に結晶する。式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）、（ＩＩＩｇ）及び／または（ＩＩＩｈ）の複数種の着色剤（それらは種々の発色団Ｑを有する）の存在下で、式（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（ＩＶｅ）、（ＩＶｆ）、（ＩＶｇ）及び／または（ＩＶｈ）の着色剤（それらの発色団Ｑ’は、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）、（ＩＩＩｇ）及び／または（ＩＩＩｈ）の少なくとも１種の着色剤の発色団Ｑとは異なる）の存在下で、かつ／または式（Ｖ）の着色剤の存在下で、この形態は、驚くべきことに、熱応力が高い場合であっても化学線硬化可能な組成物のままであった。この効果に適した量は、本明細書の他の箇所に開示してある。本発明による小板は、平均アスペクト比が少なくとも２．５、好ましくは少なくとも３．５、特に少なくとも５であることを特徴とする。アスペクト比は、一次粒子の長さと高さの比であり、それ自体周知の方法、例えば、ＰＣＴ／欧州特許出願公開第２００８／０６７０１１号明細書（第２頁／第１９行〜第３頁／第１１行）に記載されている方法で求めることができ、通常のシャドウイング技術の代替法として、粒子高を原子間力顕微鏡法（ＡＦＭ）で正確に求めることもできる。
【００４２】
したがって本発明はまた、平均アスペクト比が少なくとも２．５、好ましくは少なくとも３．５、特に少なくとも５である粒子からなる主要な式（Ｉ）の着色剤の製造方法であって、主要な式（Ｉ）の着色剤のアルカリ金属塩を、式（Ｉ）の着色剤に対して１〜２５質量％、好ましくは２〜２０質量％、特に３〜１５質量％の、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）、（ＩＩＩｇ）及び／または（ＩＩＩｈ）の１種または複数種の着色剤の存在下でプロトン付加によって沈殿させる、主要な式（Ｉ）の着色剤の製造方法に関する。本方法では、水、ヒドロキシ化合物、酸性塩及び／または酸を加えることによってｐＨを調節して、最終値を＜１０、特に＜７、極めて特に＜５にするのが好ましい。主要な式（Ｉ）の着色剤のアルカリ金属塩は、有利には、合成の過程で作り出される反応混合物から直接沈殿させる。
【００４３】
もしくはまた、当然ながら、主要な式（Ｉ）の粗着色剤または顔料性着色剤は、強塩基を用いて不活性媒体中で脱プロトン化して、所望の沈殿を生じさせることも可能であり、その結果、純度は高くなる。
【００４４】
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２５４及び３，６−ジ（４’−ブロモ−フェニル）−２，５−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンなどのジケトピロロピロールは、ここでの状況においては、例えば、Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．９７／８−９，６１５［１９８８］、欧州特許出願公開第００６１４２６Ａ１号明細書に開示されている反応スキーム及びプロセスもしくは、好ましくは、欧州特許第００９４９１１号明細書、欧州特許第００９８８０８号明細書、欧州特許第０１８４９８２号明細書、欧州特許出願公開第０２３２２２２Ａ１号明細書または欧州特許第０３０２０１８号明細書に開示されている反応スキーム及びプロセスに従って合成できる。
【００４５】
「主要な式（Ｉ）」は、少なくとも８０質量％の粒子が、式（Ｉ）の１種または複数種の化合物から構成されることを意味すると理解され、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）、（ＩＩＩｇ）及び／または（ＩＩＩｈ）の化合物が、粒子中に（例えば、固溶体または混晶として）均一または不均一に分散可能であるか、もしくはまた粒子表面に吸着されて存在することが可能であるか、またはそれとは分離した形で（例えば、場合により形態学的に異なる独立した粒子として）存在することが可能である。
【００４６】
しかし、場合により、合成の後まで、例えば、それ自体は周知の機械的または化学的方法（それには、乾式または湿式粉砕、塩との混練または酸による処理（再沈殿または「酸ペースティング」）、塩基による処理（例えば、欧州特許第０７０７０４９号明細書に記載）及び／または極性溶媒による処理（オストワルド熱成または再結晶）などがある）によって、上述した所望の粒径を調節しないことも可能である。複数のこれらの方法は、例えば、欧州特許第１１９４４８５号明細書に述べられているように、同時にまたは順次に組み合わせることもできる。
【００４７】
成分（ｃ）及び成分（ｄ）の両方で、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が、それぞれ他とは独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキル、特にＨまたはメチルであるのが好ましい。
【００４８】
好ましい成分（ｅ）は、式
【化１１】
0005619729.tif 000014
［式中、Ｒ25は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆまたはメチルであり、Ｒ26はＣＯＮＲ6−Ｚ−ＧまたはＣＯ−［−ＮＲ6−Ｚ−］2−Ｇであり（すなわち、Ｒ26は、Ａ0−［−ＮＨ−］0−［ＣＯ］1−［−ＣＨ2−］0［−ＮＲ6−Ｚ−］1−2−Ｇである）、Ｒ6、Ｚ及びＧは、式（Ｖ）に関して定義した通りである。］のものである。
【００４９】
特に好ましい式（Ｖ）の着色剤は、式
【化１２】
0005619729.tif 000015
［式中、Ｒ27はＢｒ、Ｃｌ、Ｆまたはメチルであり、Ｒ28はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはＣ6〜Ｃ12アルキル（ここで、１個の炭素原子が１個の窒素原子で置換されている）であり、Ｒ29はＣ6〜Ｃ18アルキル（ここで、１個または２個の炭素原子が窒素原子で置換されている）である］の新規の着色剤である。１個または２個の炭素原子が窒素原子で置換されているアルキル基は、例えば、２−アザ−２−メチル−ペンタ−５−イル、３−アザ−３−エチル−ヘキサ−６−イルまたは３，７−ジアザ−３−エチル−デカ−１０−イルである。
【００５０】
驚くべきことに、他の周知の式（Ｖ）の着色剤と比べて、式（Ｖａ）の着色剤、特に式（Ｖｂ）の着色剤の場合、本発明による組成物の粘度、熱安定性、色点（ｘ，ｙ−色度図上の位置）、透過率（Ｙ）及びコントラスト比の点で予想外に著しく改善されることが見出された。有利には、極めて細かい一次粒子、例えば、平均粒径が０．１〜５０ｎｍで、比表面積が大きい（例えば８０〜５００ｍ2／ｇ）一次粒子を有する、式（Ｖ）、（Ｖａ）または（Ｖｂ）の着色剤を使用する。
【００５１】
式（Ｖｂ）の着色剤は、熱処理の際の色の変化に関連して、特に顔料分散系（好ましくはキナクリドンまたはジケトピロロピロール顔料分散系）のレオロジー及び／または安定性を改良するのに使用でき、またジケトピロロピロール顔料の製造時における結晶成長調整剤としても使用できる。
【００５２】
式
【化１３】
0005619729.tif 000016
［式中、Ｒ20及びＲ21は、それぞれ他とは独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ3、Ｒ22、ＯＲ22、ＳＲ22、ＳＯＲ22、ＳＯ2Ｒ22、ＮＲ23ＣＯＲ22、ＣＯＯＲ23、ＣＯＮＲ22Ｒ23、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮ（Ｒ22）2またはＣＯＮ（Ｒ24）、好ましくはＣｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＲ22であり、ここで、
Ｒ22は、それぞれの場合に他のどのＲ22と独立して、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルキレン、フェニルまたは２−ナフチル、好ましくはメチルまたはフェニルであり、
Ｒ23は、それぞれの場合に他のどのＲ23と独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルまたはＣ2〜Ｃ5アルキレン、好ましくはＨまたはＣＨ3であり、さらに
Ｒ24は、それぞれの場合に他のどのＲ24と独立して、Ｃ4〜Ｃ8アルキレン（これは、ＮＲ23、ＮＯＲ23、Ｏ、Ｓ、ＳＯによってまたはＳＯ2によって割込まれていないかもしくは１回または複数回割込まれており、Ｎ（Ｒ24）中のＲ24はＮによって好ましくは５員または６員複素環を形成するが、
但し、Ｒ20及びＲ21はそれぞれ同時にＢｒ及びＨでないことを条件とする］
の化合物、さらにまた３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンの混晶及び固溶体（式（Ｉｃ）または（Ｉｇ）の化合物を含む）が新規であり、特許請求される。式（Ｉｂ）の化合物が好ましい。特に好ましいのは、式（Ｉｂ）の化合物に加えて式（Ｉｃ）の化合物も含む、本発明による混晶または固溶体である。
【００５３】
式（Ｉａ）〜（Ｉｇ）の化合物は、それ自体周知の方法によって、例えば、欧州特許第００９４９１１号明細書、欧州特許第００９８８０８号明細書、欧州特許第０１８４９８２号明細書または欧州特許第０３０２０１８号明細書に開示されている方法と同様にして得られる。
【００５４】
成分（ａ）の構成成分として、特に好ましい式（Ｉｂ）及び／または（Ｉｃ）の構成成分のほかに、式
【化１４】
0005619729.tif 000017
のピロロ［３，４−ｃ］ピロールも特に好ましい。
【００５５】
したがって本発明はまた、式（Ｉａ）の化合物、好ましくは式（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の化合物または式（Ｉｂ）と（Ｉｃ）の両方の化合物、さらにまた式（Ｉｄ）、（Ｉｅ）または（Ｉｆ）の化合物、または式（Ｉｄ）、（Ｉｅ）及び（Ｉｆ）のうちの２種類または３種類の化合物を含む、３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンの混晶または３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンの固溶体に関する。式（Ｉａ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）及び（Ｉｆ）の化合物は、好ましくは、３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンの混晶または３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンの固溶体に対して、総量で８０〜１００モル％存在する。もしくはまた、本発明による３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンの混晶または３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンの固溶体と、さらなる３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン着色剤との物理的混合物も使用でき、その場合、驚くほど良好な効果を達成することもできる。
【００５６】
式（Ｉ）、Ｑの場合、またはＣ1〜Ｃ5アルコキシでは、Ｃ1〜Ｃ5アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｔｅｒｔ−アミルであり、好ましくはメチル、エチルまたはｔｅｒｔ−ブチル、特にメチルまたはｔｅｒｔ−ブチルである。Ｒ1及びＲ3の一方、さらにまたＲ2及びＲ4の一方がそれぞれの場合にＨであるのが好ましく、その場合、Ｒ1及びＲ2が同じであり、かつＲ3及びＲ4が同じであるのが特に好ましい。
【００５７】
割込まれていない、またはＮ、ＯまたはＳによって割込まれているＣ4〜Ｃ8アルキレンは、例えば、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン、３−オキサ−１，５−ペンチレン、３，３−ジオキソ−３−チア−１，５−ペンチレンまたは２，４，６−トリメチル−４−アザ−２，６−ヘプチレンである。
【００５８】
パラ−ハロゲン化３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン顔料を、少なくとも２種類の成分（ｃ）及び／または（ｄ）［ここで、Ｑ及びＱ’はそれぞれ、互いに異なる発色団基である］と組み合わせて使用すると、驚くべきことにコントラスト比及び熱安定性をさらに増大させうる。
【００５９】
したがって本発明はまた、
（ａ’）式
【化１５】
0005619729.tif 000018
［式中、
Ｒ1はＣｌまたはＢｒ、好ましくはＢｒであり、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ他とは独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ3、Ｒ5、ＯＲ5、ＳＲ5、ＳＯＲ5、ＳＯ2Ｒ5、ＮＲ6ＣＯＲ5、ＣＯＯＲ6、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＯＮＨ2またはＣＯＮ（Ｒ7）、好ましくはＣｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＲ5であり、
Ｒ5は、それぞれの場合に他のどのＲ5と独立して、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルキレン、フェニルまたは２−ナフチル、好ましくはメチルまたはフェニルであり、
Ｒ6は、それぞれの場合に他のどのＲ6と独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルまたはＣ2〜Ｃ5アルキレン、好ましくはＨまたはＣＨ3であり、さらに
Ｒ7は、それぞれの場合に他のどのＲ7と独立して、ＮＲ6、ＮＯＲ6、Ｏ、Ｓ、ＳＯによってまたはＳＯ2によって割込まれていないかもしくは１回または複数回割込まれているＣ4〜Ｃ8アルキレンで、Ｎ（Ｒ7）中のＲ7はＮによって好ましくは５員または６員複素環を形成する］
の着色剤、もしくはその混合物、混晶または固溶体、好ましくは式
【化１６】
0005619729.tif 000019
の着色剤；
（ｂ’）式
【化１７】
0005619729.tif 000020
の着色剤、もしくは式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）、（ＩＩＩｇ）及び／または（ＩＩＩｈ）の着色剤の混合物
［式中、Ｑは、非置換または置換されている３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン、４，４’−ジアミノ−１，１’−ビスアントラキノン、ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド、キナクリドン、６，１３−ジヒドロキナクリドン及びキナクリドンキノン基から選択される発色団基であり、
Ａは、Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、好ましくはメチレンであり、
ｍは、１または２の数であり、さらに
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ他とは独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ18アルキル（これは、非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ及び／またはジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノで１回または複数回置換されている）、またはＣ6〜Ｃ12アリール（これは、非置換であるか、またはハロゲン、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ及び／またはジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノで１回または複数回置換されている）であり、場合により、Ｒ8及びＲ9及び／またはＲ9及びＲ10が結合によって結ばれてさらなる脂環式環、芳香族環または複素環を形成することもできる］；
（ｃ’）式
【化１８】
0005619729.tif 000021
の着色剤または式（ＩＶ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（ＩＶｅ）、（ＩＶｆ）、（ＩＶｇ）及び／または（ＩＶｈ）の着色剤の混合物
［式中、Ａ、ｍ、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、（ｃ）に関して定義した通りであり、Ｑ’は（ｃ）の場合にＱに関して定義した通りであるが、但し、Ｑの意味とは独立しており、ｎは１または２の数であり、Ｍは、Ｈ、アルカリ金属、１／２アルカリ土類金属、アンモニウムまたは第一、第二、第三または第四級アンモニウムである］
を含む組成物に関するが、
但し、組成物は、少なくとも２種類の成分（ｂ’）、少なくとも２種類の成分（ｃ’）、または成分（ｂ’）及び成分（ｃ’）のそれぞれの少なくとも１種（それらは、異なる発色団基Ｑ、異なる発色団基Ｑ’または異なる発色団基Ｑ及びＱ’を有する）を含むことを条件とする。
【００６０】
本発明による組成物は、好ましくは、成分（ｂ’）または（ｃ’）［ここで、ＱまたはＱ’はそれぞれキナクリドン基である］及びさらなる成分（ｂ’）または（ｃ’）［ここで、ＱまたはＱ’はそれぞれ３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン基である］を含む。成分（ｂ’）または（ｃ’）の総量は、有利には、成分（ａ’）の量に対して０．１〜７０質量％である。成分（ｂ’）または（ｃ’）［ここで、ＱまたはＱ’はそれぞれキナクリドン基である］と成分（ｂ’）または（ｃ’）［ここで、ＱまたはＱ’はそれぞれ３，６−ジフェニル−２，５−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン基である］との質量比は、有利には１：９９〜９９：１、好ましくは５：９５〜９５：５、特に１５：８５〜８５：１５である。
【００６１】
成分（ａ’）及び（ｂ’）及び／または（ｃ’）に加えて、この組成物は、好ましくは、上で述べたのと同じ定義及び好ましい条件を有する式（Ｖ）（特に、式（Ｖａ））の更なる成分（ｄ’）を、同量だけ含む。
【００６２】
本発明による色フィルター及び組成物は、他の更なる着色剤、特に発色団基が式Ｑ’’［ここで、Ｑ’’は、（ｃ）の場合にＱに関して、また（ｄ）の場合にＱ’に関して定義したとおりであるが、Ｑ及びＱ’の意味とは独立している］である着色剤をも含みうるが、但し、他の更なる着色剤は、式（Ｉ）の着色剤ではないことを条件とする（これは、Ｑ’’が、恐らくはピロロ［３，４−ｃ］ピロール基であるが、それはその基が式（Ｉ）に含まれていない場合のみであることを意味する）。更なる着色剤は、有利には、（ａ）に対して総量で０〜５０質量％、好ましくは０〜３０質量％加える。特定の実施態様では、Ｑ及びＱ’、Ｑ及びＱ’’、Ｑ’及びＱ’’、もしくはＱ、Ｑ’及びＱ’’は、同じであってよく、その場合、Ｑ、Ｑ’及びＱ’’はそれぞれの場合に同じように、または異なった仕方で置換されていてよい。Ｑ、Ｑ’及びＱ’’のうちの少なくとも２つが同一であるのが好ましい。
【００６３】
すべての前述の好ましい条件、または特別の好ましい条件は、単独でも、さらにまた、特に、２つ以上の好ましい条件（または特別の好ましい条件）と組み合わせた場合でも有効である。互いに組み合わせる好ましい条件が多いほど、色フィルターで通常達成される利点は大きくなる。極めて特に顕著な結果は、好ましい成分（ａ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）を互いに組み合わせたときに得られる。それぞれ好ましい選択に相当するこれらの成分が多いほど（極めて特に、４つすべて）、得られる結果はよくなる。成分（ｂ）は、通常不要であるが、色点の最適調節のため、所望される場合には使用できる。
【００６４】
成分（ａ）、（ｃ）また（場合により）（ｂ）、（ｄ）及び特に（ｅ）、及び／または更なる着色剤（特に式Ｑ’’のもの）に加えて、本発明による組成物は、色フィルター配合物において一般的なものである、好ましくは無色の更なる成分も含みうる。それには、溶剤など、もしくは特に、添加剤、例えば、安定化剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、湿潤剤、界面活性剤、消泡剤、可塑剤、テキスチャー改良剤、結合剤、分散剤さらにまた、好ましくは、重合可能なモノマーまたはオリゴマー、解重合可能なポリマー及び／または光開始剤がある。その種の更なる成分は、（ａ）と（ｂ）の合計に対して、有利には総量で０〜２０００％加える。
【００６５】
化学線活性成分、特に重合可能なモノマーまたはオリゴマー及び／または光開始剤の存在下での分散性を増大させるために、１種または複数種のオリゴマー分散剤を本発明による組成物に添加するのが好ましい。このたび驚くべきことに、オリゴマー分散剤の選択が、コントラスト比に影響を及ぼす点で重大な役割を果たすことが見出された。予想外にも、特に式（Ｉｃ）の着色剤を、以下に述べる分散剤と新たに組み合わせたものは、色フィルターにおいて、たとえ高い硬化温度であっても特に良好で改善されたコントラスト比を生み出す。
【００６６】
したがって本発明はまた、放射線によって（化学線によって）改変可能であり、かつ（ａ）、（ｃ）さらにまた（場合により）（ｂ）、（ｄ）、（ｅ）及び／または更なる着色剤、さらにまた（ｆ）統計（例えば、ランダム）コポリマー、交互コポリマー、グラジェントコポリマー、グラフトコポリマーまたはブロックコポリマーを含む、組成物に関する。
【００６７】
コポリマー（ｆ）は、（ａ）と（ｂ）の合計に対して、有利には１〜１００質量％の量だけ加える。４００〜７００ｎｍの範囲において、せいぜい薄い色（吸光度≦１０  ｌ・ｃｍ-1・ｇ-1）、特に無色が好ましい。
【００６８】
好適なコポリマー（ｆ）は、例えば、
（ｆ１）陽イオン性コポリマー；
（ｆ２）陰イオン性コポリマー；
（ｆ３）両性コポリマー；または
（ｆ４）非イオン性コポリマー
である。
【００６９】
コポリマーは、例えば、重合可能または重縮合可能な酸、エステル、グリコール類、ニトリル、アミド、イミド、オレフィン、エポキシドまたはアジリジンから得られる反復単位を有することができ、反復単位には、アクリル酸またはメタクリル酸またはそれらのエステル、アミドまたはニトリル、テレフタル酸エステル、カプロラクタム、エチレン、プロピレン、イソブチレン、スチレン、エチレンオキシドまたはエチレンイミンなどがある。グラフトコポリマー及びブロックコポリマーが好ましい。
【００７０】
陽イオン性、陰イオン性、両性または非イオン性のコポリマーとして、例えば、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）１６０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）１６３、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）１６４、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）１６６、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）１７１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）１８２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２００１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２１５０（Ｂｙｋ，Ｄ−４６４８３  Ｗｅｓｅｌ）、ＥＦＫＡ（登録商標）４４、ＥＦＫＡ（登録商標）４６、ＥＦＫＡ（登録商標）４７、ＥＦＫＡ（登録商標）４８、ＥＦＫＡ（登録商標）４０１０、ＥＦＫＡ（登録商標）４０１５、ＥＦＫＡ（登録商標）４０２０、ＥＦＫＡ（登録商標）４０４４、ＥＦＫＡ（登録商標）４０４６、ＥＦＫＡ（登録商標）４０４７、ＥＦＫＡ（登録商標）４０４８、ＥＦＫＡ（登録商標）４０５０、ＥＦＫＡ（登録商標）４０５５、ＥＦＫＡ（登録商標）４０６０、ＥＦＫＡ（登録商標）４３００、ＥＦＫＡ（登録商標）４３３０、ＥＦＫＡ（登録商標）４３４０、ＥＦＫＡ（登録商標）４４００、ＥＦＫＡ（登録商標）４４０６、ＥＦＫＡ（登録商標）４５１０、ＥＦＫＡ（登録商標）４５８５、ＥＦＫＡ（登録商標）４８００（Ｃｉｂａ  ＡＧ，  ＣＨ−４００２  Ｂａｓｅｌ）、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）２４０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）３２５５０（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ  Ｃｏｒｐ．，  Ｗｉｃｋｌｉｆｆｅ，  Ｏｈｉｏ  ４４０９２，  ＵＳＡ）、Ａｊｉｓｐｕｒ（登録商標）ＰＢ−８２１、Ａｊｉｓｐｕｒ（登録商標）ＰＢ−８２２またはＡｊｉｓｐｕｒ（登録商標）ＰＢ−８２３（Ａｊｉｎｏｍｏｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．Ｓ．，  Ｆ−７５８１７  Ｐａｒｉｓ）を使用することができる。
【００７１】
コポリマー（ｆ）の選択によって、顔料分散液の粘度が影響を受ける。それゆえに、粘度の低い顔料分散液になるコポリマー、例えば、両性コポリマーまたは、特に陽イオン性コポリマーを使用するのが好ましい。１６質量％の固形分を含む顔料分散液は、好ましくは２５℃で粘度が２５ｃＰ以下であるべきである。
【００７２】
特に好ましい実施態様では、組成物全体は放射線で改変可能な液体分散系であり、その中で、成分（ａ）、（ｂ）（存在する場合）及び、場合により、更なる着色剤が固体、均一に分散した粒子の形で存在する。別の特に好ましい実施態様では、組成物全体が、成分（ａ）、（ｂ）（存在する場合）及び場合により、更なる着色剤が固体、均一に分散した粒子の形で存在する熱可塑性素材であって、放射線で改変可能な組成物から放射線によって得られ、かつ好ましくは画素の形で存在する熱可塑性素材である。
【００７３】
色フィルターは通例、赤色、青色及び緑色の画素を有し、さらにまた場合によっては、透明のキャリヤー材料上にブラックマトリックスを有する。本発明による組成物は通常、赤色及び／または青色の画素中、好ましくは赤色画素中に存在する。本発明による組成物からなる赤色画素の着色剤が特に好ましい。
【００７４】
したがって本発明は、少なくとも３種類の色の像点（画素）を含む色フィルターであって、像点の一部が本発明による組成物を含む色フィルターに関する。
【００７５】
放射線で改変可能な組成物は、（例えば、国際公開第２００７／１１３１０７号パンフレットに記載されている）レジストとしても知られる。放射線（例えば、紫外線）は、例えば、組成物の塗膜上にマスクを通して向けることができ、その過程で、照射された箇所はいっそう不溶性になるかまたはいっそう可溶性になる。層における可溶性のままの、または可溶性なった部分は、その後除去され、所望の像点が後に残る。次いで、その残った像点を通常熱硬化させる。
【００７６】
放射線で改変可能な任意の所望の組成物、例えば、国際公開第０７／０６２９６３号パンフレットまたは国際公開第０７／０７１４９７号パンフレットに開示されているものを使用できるが、それに限定されるわけではない。後で場合により４０〜３２０℃、特に１８０〜３００℃、極めて特に２００〜２５０℃の温度で硬化される、放射線で改変可能な組成物が好ましい。
【００７７】
本発明による組成物の成分のほとんどは周知であり、周知の方法によって、または周知の方法と同様にすべて製造可能である。式（Ｖ）の着色剤に関しては、ここですべて、例えば、特開平０３−２６７６７号公報または特開２０００−２７３３４６号公報を参照されたい。化合物は、例えば、以下の化合物（またはそれらの混合物）であってもよい：
【化１９−１】
0005619729.tif 000022
【化１９−２】
0005619729.tif 000023
【化１９−３】
0005619729.tif 000024
【化１９−４】
0005619729.tif 000025
【化１９−５】
0005619729.tif 000026
【化１９−６】
0005619729.tif 000027
【化１９−７】
0005619729.tif 000028
【００７８】
放射線で硬化可能な組成物の成分及び色フィルターの製造方法は、当業者に知られている。好ましい方法は、国際公開第０８／１０１８４１号パンフレットに記載されており、したがって、その使用に関連したその出願の開示内容全体、特に第１９頁／第１行〜第３３頁／第５行が、ここにおいて本出願に参考として援用される。
【００７９】
成分（ａ）及び（ｃ）以外の本発明による組成物の成分は、同等の効果の成分で一部置き換えることもできるが、その場合、大抵は本発明による組成物の性質が著しく劣る。
【図面の簡単な説明】
【００８０】
【図１】図１は、実施例３による顔料のＴＥＭ画像を示す。
【００８１】
以下に続く実施例は、本発明による組成物の個々の成分間の相乗効果を例示しているが、本発明の範囲を限定するものではない（特に記載のない限り、「％」は常に「質量％」である）。
【００８２】
実施例１：１７４ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、不活性ガス（Ｎ2）下において、２２．２ｇのナトリウムと１３０℃（浴温）で反応させ、ナトリウムｔｅｒｔ−アミレートを生じさせる。次いで、欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例２に従った生成物５．２ｇを添加し、攪拌を３０分間行う。次いで、９１．０ｇの４−ブロモベンゾニトリルと７１．０５ｇのコハク酸ジ−ｔｅｒｔ−アミルエステルと１０８．９ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールとの混合物（６０℃に加熱したもの）を、２時間にわたって計量供給し、内部温度を８５℃まで下げる。得られた懸濁液をさらに１８時間攪拌してから、２００ｇのメタノールと１０００ｇの水と４９．２１ｇの硫酸との混合物（前もって製造され、−１０℃まで冷却したもの）中に１０５分間にわたって計量供給する。添加を終えてから、懸濁液を０℃でさらに５時間攪拌して反応を完了させ、その後で濾過する。濾過ケークは、洗液が塩を含まず無色になるまでメタノール及び水で洗浄し、その後、８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させる。次の主要な式の微粉顔料が１０７ｇ得られる。
【００８３】
【化２０】
0005619729.tif 000029
【００８４】
0005619729.tif 000030
【００８５】
実施例２：手順は実施例１と同様であるが、但し、硫酸の代わりに、６０．８４ｇの酢酸を使用する。次の主要な式の微粉顔料が１０２ｇ得られる。
【００８６】
【化２１】
0005619729.tif 000031
【００８７】
分析データは、実施例１のものと一致する。
【００８８】
実施例３：手順は実施例１と同様であるが、但し、欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例２に従った固体生成物をアミレートに添加する代わりに、同じ化合物の１０％水性懸濁液５２ｇを、メタノールと水と硫酸とのプロトリシス混合物に添加してから、それに顔料塩懸濁液を移すという点で異なる。次の主要な式の微粉顔料（図１を参照）１１０ｇが得られる。
【００８９】
【化２２】
0005619729.tif 000032
【００９０】
分析データは、実施例１のものと一致する。
【００９１】
実施例４：１１８ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、不活性ガス下において、１８．４ｇのナトリウムと１３０℃（浴温）で反応させ、ナトリウムｔｅｒｔ−アミレートを生じさせる。次いで、５６．７ｇの４−クロロベンゾニトリルと６７．５ｇのコハク酸ジ−ｔｅｒｔ−アミルエステルと１１８ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールとの混合物（６０℃に加熱したもの）を、２時間にわたって計量供給し、内部温度は１０５℃まで下がる。得られた懸濁液をさらに１８時間攪拌してから、４５℃まで冷却する。次いで懸濁液を、１７７ｇのメタノールと４００ｇの氷／水と欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例２に従った生成物の１０％水性懸濁液７３ｇと４９．５ｇの硫酸との混合物（前もって製造され、−１０℃まで冷却されている）中に、５０分間にわたって計量供給し、温度は、ジャケット冷却で、またさらなる氷７００ｇを何回かに分けて加えることにより、−１３℃から−８℃の間に保つ。次いで攪拌を、さらに２．５時間、−８℃〜−２℃で行って、反応を完了させ、その後で濾過を行う。濾過ケークは、洗液が塩を含まず無色になるまで、まず５００ｇの水で洗浄し、次いで３０００ｇのメタノールで、最後に６０００ｇの水で再び洗浄し、その後、８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させる。主に次の式である微粉顔料が７９ｇ得られる。
【００９２】
【化２３】
0005619729.tif 000033
【００９３】
0005619729.tif 000034
【００９４】
実施例５：１１８ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、不活性ガス下において、１８．４ｇのナトリウムと１３０℃（浴温）で反応させ、ナトリウムｔｅｒｔ−アミレートを生じさせる。次いで、５６．７ｇの４−クロロベンゾニトリルと３７．３ｇのコハク酸ジイソプロピルエステルと１１８ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールとの混合物（６０℃に加熱したもの）を、２時間にわたって計量供給し、内部温度を８５℃まで下げる。その後、さらに１２．４ｇのコハク酸ジイソプロピルエステルを、引き続き３時間にわたって計量供給する。得られた懸濁液をさらに１８時間攪拌してから、４０℃まで冷却する。次いで懸濁液を、１７７ｇのメタノールと４００ｇの氷／水と欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例２に従った生成物の１０％水性懸濁液７３ｇと４９．５ｇの硫酸との混合物（前もって製造され、−１０℃まで冷却されている）中に、５０分間にわたって計量供給し、温度は、ジャケット冷却で、またさらなる氷８００ｇを何回かに分けて加えることにより、−１４℃から−８℃の間に保つ。添加を終えた後、反応器を１６ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールで洗い、この混合物をプロトン付加混合物に加える。次いで攪拌を、さらに２．５時間、−８℃〜＋３℃で行って、反応を完了させ、その後濾過を行う。濾過ケークは、洗液が塩を含まず無色になるまで、まず１０００ｇの水で洗浄し、次いで３２００ｇのメタノールで、最後に６０００ｇの水で再び洗浄し、その後、８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させる。主に次の式である微粉顔料が７３ｇ得られる。
【００９５】
【化２４】
0005619729.tif 000035
【００９６】
分析データは、実施例４のものと一致する。
【００９７】
実施例６：８７ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、不活性ガス下において、１１．１ｇのナトリウムと１３０℃（浴温）で反応させ、ナトリウムｔｅｒｔ−アミレートを生じさせる。次いで、４７．２の４−ブロモベンゾニトリルと２３．６ｇのコハク酸ジイソプロピルエステルと５４．５ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールとの混合物（６０℃に加熱したもの）を、２時間にわたって計量供給し、内部温度を８５℃まで下げる。その後、さらに８．２ｇのコハク酸ジイソプロピルエステルを、引き続き３時間にわたって計量供給する。得られた懸濁液をさらに１８時間攪拌してから、４５℃まで冷却する。次いで懸濁液を、１００ｇのメタノールと２００ｇの氷／水と欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例２に従った生成物の１０％水性懸濁液２３ｇと２５．４ｇの硫酸との混合物（前もって製造され、−１０℃まで冷却されている）中に、３０分間にわたって計量供給し、温度は、ジャケット冷却で、またさらなる氷３７０ｇを何回かに分けて加えることにより、−９℃から−２℃の間に保つ。添加を終えた後、反応器を１５ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールで洗い、この混合物をプロトン付加混合物に加える。その後、攪拌を−２℃でさらに２．５時間行って反応を完了させ、赤色懸濁液を同量の２つの分量に分ける。
【００９８】
実施例６Ａ：実施例６による懸濁液の最初の半分を濾過し、濾過ケークは、洗液が塩を含まず無色になるまで、まず５００ｇの水で洗浄し、次いで１２００ｇのメタノールで、最後に５０００ｇの水で再び洗浄し、その後、８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させる。次の主要な式の微粉顔料が２５．５ｇ得られる。
【００９９】
【化２５】
0005619729.tif 000036
【０１００】
分析データは、実施例１のものと一致する。
【０１０１】
実施例６Ｂ：実施例６による懸濁液の残り半分を、実施例６Ａと同様に濾過するが、但し、洗浄は０℃で行い、それぞれの洗浄液も前もって０℃に冷却しておく。乾燥後に、次の主要な式の微粉顔料が２５．５ｇ得られる。
【０１０２】
【化２６】
0005619729.tif 000037
【０１０３】
分析データは、実施例１のものと一致する。
【０１０４】
実施例７：８７ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、不活性ガス下において、１１．０ｇのナトリウムと１３０℃（浴温）で反応させ、ナトリウムｔｅｒｔ−アミレートを生じさせる。次いで、４６．０ｇの４−ブロモベンゾニトリルと３７．３ｇのコハク酸ジ−ｔｅｒｔ−アミルエステルと５４．５ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールとの混合物（６０℃に加熱したもの）を、１４０分間にわたって計量供給する。内部温度は１０５℃まで下がる。得られた懸濁液を８０℃でさらに１８時間攪拌する。欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例２に従った生成物２．８ｇを添加した後、４５℃に冷却する。
【０１０５】
実施例７Ａ：３０分間にわたって、実施例７による懸濁液の３分の１を、５０ｇのメタノールと１００ｇの氷／水との混合物（前もって製造され、−１０℃まで冷却されている）に計量供給し、同時に、プロトン付加混合物の温度を−１５℃〜−２５℃に維持しかつｐＨを約９に保つために、ドライアイスを加える。添加を終えた後、攪拌を、−１５℃〜−１０℃及びｐＨ９でさらに３時間行って反応を完了させてから、濾過を実施する。濾過ケークは、洗液が塩を含まず無色になるまで、まず２０００ｇの水で洗浄し、次いで１５００ｇのメタノールで、最後に２０００ｇの水で再び洗浄し、その後、８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させる。次の主要な式の微粉顔料が１７ｇ得られる。
【０１０６】
【化２７】
0005619729.tif 000038
【０１０７】
分析データは、実施例１のものと一致する。
【０１０８】
実施例７Ｂ：実施例７による懸濁液の残りの３分の２を、８００ｇのメタノールと２８ｇの酢酸との混合物（前もって製造され、−５５℃まで冷却されている）中に計量供給し、同時に、プロトン付加混合物の温度を−４５℃〜−２５℃に維持するためにドライアイスを加える。添加を終えた後、攪拌を−２５℃でさらに２時間行って反応を完了させる。次いで、混合物の半分を回収し、−２℃まで温めて濾過する。濾過ケークは、洗液が塩を含まず無色になるまで、まず２０００ｇのメタノールで洗浄し、次いで２０００ｇの水で洗浄し、その後、８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させる。次の主要な式の微粉顔料が１７ｇ得られる。
【０１０９】
【化２８】
0005619729.tif 000039
【０１１０】
分析データは、実施例１のものと一致する。
【０１１１】
実施例７Ｃ：実施例７Ｂによる懸濁液の残りを濾過する。濾過ケークは、洗液が塩を含まず無色になるまで、まず２０００ｇのメタノールで洗浄し、次いで３０００ｇの水で洗浄し、その後、８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させる。次の主要な式の微粉顔料が１７ｇ得られる。
【０１１２】
【化２９】
0005619729.tif 000040
【０１１３】
分析データは、実施例１のものと一致する。
【０１１４】
実施例８：８７ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、不活性ガス下において、１１．０ｇのナトリウムと１３０℃（浴温）で反応させ、ナトリウムｔｅｒｔ−アミレートを生じさせる。次いで、４５．５ｇの４−ブロモベンゾニトリルと３７．８ｇのコハク酸ジ−ｔｅｒｔ−アミルエステルと５４．５ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールとの混合物（６０℃に加熱したもの）を、１６０分間にわたって計量供給し、内部温度を徐々に９５℃まで下げる。得られた懸濁液をさらに１８時間攪拌し、次いで４０℃まで冷却し、９０分間にわたって、１００ｇのメタノールと５００ｇの水と欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例２に従った生成物の１８％水性懸濁液１５．５ｇと４３ｇの硫酸との混合物（前もって製造され、−１０℃まで冷却されている）中に、−８℃〜−１１℃にて計量供給する。添加を終えた後、反応器を１６ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールで洗い、この混合物をプロトン付加混合物に加える。次いで攪拌をさらに４時間、−９℃で行って、反応を完了させ、その後濾過を行う。濾過ケークは、洗液が塩を含まず無色になるまで、２４００ｇのメタノール及び４０００ｇの水で洗浄し、その後、８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させる。次の主要な式の微粉顔料が４９．４ｇ得られる。
【０１１５】
【化３０】
0005619729.tif 000041
【０１１６】
分析データは、実施例１のものと一致する。
【０１１７】
実施例９：手順は実施例３と同様であるが、但し、９１ｇのｐ−ブロモベンゾニトリルの代わりに、４５．５ｇのｐ−ブロモベンゾニトリルと３４．４ｇのｐ−クロロベンゾニトリルルとの混合物を使用する。非常に微細な顔料の混合物が約１０３ｇ得られ、その主成分は次の式のものである。
【０１１８】
【化３１】
0005619729.tif 000042
【０１１９】
実施例１０：１００ｇの３−（４’−クロロ−フェニル）−６−フェニル−２，５−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオン（欧州特許第０１８４９８２号明細書の実施例６に従って製造したもの）を、２０分間にわたって、攪拌しながら４８３ｇの１００％硫酸（前もって１０℃に冷却してあるもの）に加えた。温度は、氷浴を用いて外部冷却により最高１５℃に制御する。添加を終えた後、氷浴なしで攪拌をさらに２時間行う。その後、３０分間にわたって、７６ｇの６５％オレウムを滴加し、内部温度は再び氷浴による冷却で２０〜３０℃に維持する。得られた暗赤色溶液を２５℃でさらに３時間半攪拌し、それから３０分間、攪拌しながら、０℃にて１９６１ｇの水と１２２５ｇの氷との混合物に加える。そのようにして得た赤色懸濁液を２５℃で１８時間攪拌して反応を完了させ、濾過し、２０００ｇの５％塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。主に次の式である、２０．７％の固形分を有する８７０ｇの湿潤プレスケーキが得られる。
【０１２０】
【化３２】
0005619729.tif 000043
【０１２１】
0005619729.tif 000044
【０１２２】
実施例１１〜２２：手順は、実施例１〜５、６Ａ、６Ｂ、７Ａ、７Ｂ、７Ｃ、８及び９と同様であるが、但し、濾過ケークの乾燥は行わない。それぞれの場合に、１０．０ｇの顔料（乾燥質量）を含むある量の湿潤濾過ケーク（約３５ｇ）を、のこぎり状ディスク撹拌機（約１２００ｒｐｍ）によって、バッフル付き円筒形容器中で２５℃にて４時間、６５ｇの水の中に激しく分散させる。実施例１０による生成物１ｇを８０℃にて１０ｇの水に入れてスラリーにしてから、顔料懸濁液に５分間にわたって滴加する。懸濁液を２５℃でさらに１時間攪拌してから、５ｇの水の中に１．３ｇのＥｔｈｏｑｕａｄ（登録商標）Ｏ／１２  ＰＧ（Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌ）を含む溶液を５分間にわたって加え、さらに１時間攪拌を行う。その後、混合物を濾過し、１０００ｇの水で洗浄し、８０℃／１０4Ｐａで乾燥させる。それぞれの場合に、約１２ｇの表面処理顔料が得られる。
【０１２３】
実施例２３：実施例３による生成物１．０ｇ、欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例６による生成物０．１ｇ、０．７ｇのＥＦＫＡ（登録商標）４３４０（約０．３ｇの溶剤を含む）、３．２ｇのメタクリレートコポリマー（メタクリル酸ベンジルとメタクリル酸ヒドロキシエチルが６：１のコポリマー、分子量Ｍｗ＝約３２ｋＤａ、１−メトキシ−２−プロピルアセテート中に２５％含まれる）及び７．１ｇの１−メトキシ−２−プロピルアセテートを、Ｓｋａｎｄｅｘ（登録商標）装置中で、酸化ジルコニウムビーズ（直径０．５ｍｍ）を用いて１５時間分散させる。この分散液をガラス上にスピンコートする（１２５０ｒｐｍで３０秒間）。その後、１００℃で乾燥させてから、２００℃にてホットプレート上で５分間、硬化させる。透過率２２．７％、コントラスト比３４５２（純粋ガラス基材の最大コントラスト比は、４３００である）、色点ｘ＝０．６５２／ｙ＝０．３３５（Ｆ１０光源；Ｙｘｙ表色系、Ｃ．Ｉ．Ｅ．１９３１）の、光沢のある濃い赤色の色フィルターが得られる。熱安定性が優れている（２７０℃でさらに１時間硬化させた後でも、コントラスト比は依然として元の値の７８．３％である）。
【０１２４】
実施例２４〜２８：手順は実施例２３と同様であるが、但し、ＥＦＫＡ（登録商標）４３４０の代わりに、０．４ｇの別の分散剤（市販溶液の形で使用するが、その量は溶剤を含まない純粋な分散剤に基づく）を使用する。以下の色値を有する色フィルターが得られる。
【０１２５】
【表１】
0005619729.tif 000045
【０１２６】
実施例２９〜３０：手順は実施例２３〜２８と同様だが、但し、欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例２による生成物０．１ｇを、欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例６による生成物の代わりに使用する。以下の色値を有する色フィルターが得られる。
【０１２７】
【表２】
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【０１２８】
実施例３１：手順は実施例２７と同様であるが、但し、実施例３による顔料の代わりに、欧州特許第０２７３８６６号明細書の実施例１に従って表面処理された同量の微粒子化されたＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７（Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ（登録商標）Ｒｅｄ  Ａ２Ｂ，Ｃｉｂａ）を使用し、またスピンコーティング工程の前に、得られた分散液を実施例３２〜３７に記載されているように用いる。
【０１２９】
実施例３２〜３７：手順は実施例２４〜２８と同様であるが、但し、それぞれの場合に、得られた分散液を、スピンコーティングの前に、同じ分散剤を用いて対応する実施例３１による同量の分散液と混合する。以下の色値を有する色フィルターが得られる。
【０１３０】
【表３】
0005619729.tif 000047
【０１３１】
実施例３８〜５１：手順は実施例２４〜３７と同様であるが、但し、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７の代わりに、微粒子化されたＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ２４２（Ｎｏｖｏｐｅｒｍ（登録商標）Ｓｃａｒｌｅｔ  ４ＲＦ，Ｃｌａｒｉａｎｔ。無機塩とその塩を溶解しない有機液体とによって湿式粉砕されたもの）を使用する。
【０１３２】
実施例５２〜２３５：手順は実施例２３〜３０と同様であるが、但し、実施例３による生成物の代わりに、それぞれの場合に実施例１、２、４、５、６Ａ、６Ｂ、７Ａ、７Ｂ、７Ｃ、８、９または１１〜２２による生成物を同量だけ使用する。
【０１３３】
実施例２３６〜２４３：手順は実施例２３〜３０と同様であるが、但し、実施例３による生成物０．９ｇの代わりに、実施例３による生成物０．７ｇと０．２ｇの微粒子化されたＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７との混合物を使用する。
【０１３４】
実施例２４４〜２５１：手順は実施例２３〜３０と同様であるが、但し、実施例３による生成物０．９ｇの代わりに、実施例３による生成物０．３５ｇと０．５５ｇの微粒子化されたＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７との混合物を使用する。
【０１３５】
実施例２５２〜２５９：手順は実施例２３〜３０と同様であるが、但し、実施例３による生成物０．９ｇの代わりに、実施例３による生成物０．７５ｇと０．１５ｇの微粒子化されたＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７との混合物を使用する。
【０１３６】
実施例２６０〜２６７：手順は実施例２３〜３０と同様であるが、但し、実施例３による生成物０．９ｇの代わりに、実施例３による生成物０．４ｇと０．５ｇの微粒子化されたＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７との混合物を使用する。
【０１３７】
実施例２６８〜１００３：手順は実施例２３６〜２６７と同様であるが、但し、実施例３による生成物の代わりに、それぞれの場合に実施例１、２、４、５、６Ａ、６Ｂ、７Ａ、７Ｂ、７Ｃ、８、９または１１〜２２による生成物を同量だけ使用する。
【０１３８】
実施例１００４：最初に１５０ｇの３−シアノ安息香酸を、不活性ガス下で１０００ｍｌの乾燥トルエン中に投入し、攪拌しながら５０℃まで加熱する。得られた白色懸濁液に、１５０分間にわたって９６ｍｌの塩化チオニルを滴加し、温度を徐々に９５℃まで上昇させる。その後、攪拌を９０℃でさらに１８時間実施する。得られた茶色の溶液を加熱して還流させ、約２００ｍｌの透明な溶液を穏やかな窒素流下で留去する。その後、再び９０℃まで冷却してから、１０６ｇの３−ジメチルアミノ−１−プロピルアミンを、７５分間攪拌しながら滴加する。穏やかに還流させながら（約１００℃）、引き続き攪拌をさらに１２０分間行う。冷却した反応混合物中に、５００ｍｌの酢酸エチル及び５００ｍｌの２Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加え、抽出を行う。水性相を、毎回３００ｍｌの酢酸エチルでさらに３回抽出し、６０ｍｌの３０％水酸化ナトリウム溶液を加え、毎回３００ｍｌの酢酸エチルでさらに３回抽出する。一緒にした有機抽出物を５００ｍｌの飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム及び活性炭で乾燥させ、ロータリーエバポレーターを用いて５０℃で濃縮する。残液への２００ｍｌの塩化メチレンの添加及び濃縮を、さらに３回行う。次の式の透明な茶色の油２１２．１ｇが得られる。
【０１３９】
【化３３】
0005619729.tif 000048
【０１４０】
0005619729.tif 000049
【０１４１】
実施例１００５：反応は、実施例１００４と同様に行うが、出発物質として、３−シアノ安息香酸の代わりに、４−シアノ安息香酸を使用する。以下の式の化合物が、透明な茶色の油として得られる。
【０１４２】
【化３４】
0005619729.tif 000050
【０１４３】
0005619729.tif 000051
【０１４４】
実施例１００６：１００ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、不活性ガス下において、１０．３５ｇのナトリウムと１３０℃（浴温）で反応させ、対応するアルコラートを生じさせる。その後、１３．８ｇの４−クロロベンゾニトリルと、３４．５ｍｌのコハク酸ジ−ｔｅｒｔ−アミルエステルと、実施例１００４のニトリル２３．１ｇと、４０ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールとの混合物（５０℃まで加熱したもの）を、４時間にわたってナトリウムｔｅｒｔ−アミレート中に計量供給する。反応混合物の温度は１０５℃まで低下する。得られた懸濁液をさらに４時間攪拌してから、５０℃まで冷却する。次いで懸濁液を、１００ｍｌのメタノールと５００ｇの氷／水との混合物（前もって製造され、０℃まで冷却されている）中に、攪拌しながら１０分間にわたって計量供給する。その後、攪拌を０℃で１８時間行って反応を完了させる。斑点試験が無色になるまで酢酸を反応混合物に加える。ｐＨは約＞１０である。その後、吸引漏斗で濾過を行い、洗液が塩を含まず無色になるまで、濾過ケークを最初に１０００ｍｌの水／メタノール（１：１）で、その後１０００ｍｌの水で洗浄し、それから８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させる。以下の３種類の主成分を含む赤色固体が３４．９ｇ得られる。
【０１４５】
【化３５】
0005619729.tif 000052
【０１４６】
0005619729.tif 000053
【０１４７】
実施例１００７：実施例１００６を繰り返すが、４−クロロベンゾニトリルの代わりに、等モル量のベンゾニトリルを使用し、２種類のニトリルをナトリウムｔｅｒｔ−アミレート溶液に加えてから、コハク酸ジ−ｔｅｒｔ−アミルエステルを計量供給するという変更を加える。以下の３種類の主成分を含む赤色固体が３５．０ｇ得られる。
【０１４８】
【化３６】
0005619729.tif 000054
【０１４９】
0005619729.tif 000055
【０１５０】
実施例１００８：実施例１００７を繰り返すが、バッチサイズを１／４に減らし、ベンゾニトリルの代わりに、等モル量の４−ブロモベンゾニトリルを使用するという変更を加える。以下の３種類の主成分がその組成に含まれる赤色固体が７．０ｇ得られる。
【０１５１】
【化３７】
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【０１５２】
0005619729.tif 000057
【０１５３】
実施例１００９：１００ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、不活性ガス下において、９．２ｇのナトリウムと１３０℃（浴温）で還流させながら反応させ、対応するアルコラートを生じさせる。次いで、実施例１００４からのニトリル２３．１ｇを加える。その後、２３．１ｇの４−エトキシカルボニル−５−フェニルピロリド−２−オン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ５８，５５４７−５５６５［２００２］に従って製造可）を何回かに分け、２００分間にわたって、攪拌しながら加える。その過程において、内部温度は徐々に１０５℃まで低下し、粘稠な赤色懸濁液が生じる。３０ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールを添加してそれを希釈する。添加を終えた後、その後の攪拌をさらに１５０分間、還流させながら行う。得られた懸濁液を８０℃まで冷却し、１０分間にわたって、８００ｍｌの水の中に２２ｍｌの酢酸を含む溶液中に激しく攪拌しながら移す。混合物の最終温度は４０℃に達する。その後、加熱還流を実施し、１３０℃の浴温で、純水のみが通り抜けるようになるまで蒸留を緩やかな窒素流下で実施する（持続時間：約６０分間）。細かい粒状の反応混合物を７０℃になるまで放置冷却し、沈殿物を濾取する。１０００ｍｌの水、１０００ｍｌの水／メタノール（１：１）、１０００ｍｌのメタノール及び５００ｍｌの水で洗浄した後、８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させた後に、主成分が以下の構造を有する赤色固体が２８．７ｇ得られる。
【０１５４】
【化３８】
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【０１５５】
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【０１５６】
実施例１０１０：３６０ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、不活性ガス下で、１３０℃（浴温）にて還流させながら、また激しく攪拌しながら、３６．８ｇのナトリウムと反応させる。次いで、実施例１００４のニトリルを９７．３ｇ加える。１０６．３ｇの４−エトキシカルボニル−５−（４−クロロフェニル）ピロリド−２−オン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ５８，５５４７−５５６５［２００２］に従って製造可）を３００ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールに入れてスラリーにし、ペリスタポンプで、１２０分間にわたって、攪拌しながら加える。計量供給時に、スラリーは、合計２００ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールでさらに連続的に希釈し、続いて１００ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールを用いて最終的な洗浄を行う。その過程において、反応器の内部温度は徐々に１０３℃まで低下し、非常に粘稠な赤色懸濁液が生じる。合計５００ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールを何回かに分けて加えて、それをさらに希釈する。その後、得られた暗赤色懸濁液を、環流させながら１０５分間攪拌し、９０℃まで冷却してから、激しく攪拌しながら６０分間にわたって３０００ｍｌの水の中に移す。混合物の最終温度は３７℃に達する。その後に反応器をさらなる１００ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールで洗う。次いで、プロトン付加混合物を５０００ｍｌの水で希釈し、２３℃で１８時間攪拌して反応を完了させる。細かい粒状の反応混合物を吸引漏斗で濾過し、その後、１２０００ｍｌの水、５０００ｍｌのメタノール、最後に５０００ｍｌの水で洗う。水で湿った吸引漏斗の物質を８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させる。主成分が以下の構造を有する赤色固体が１３４．９ｇ得られる。
【０１５７】
【化３９】
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【０１５８】
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【０１５９】
実施例１０１１：１００ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、不活性ガス下において１３０℃（浴温）で、９．２ｇのナトリウムと、還流させながら反応させ、対応するアルコラートを生じさせる。その後、実施例１００４のニトリル１７．３ｇを加え、温度を１００℃まで下げる。その後、２３．３ｇの４−エトキシカルボニル−５−（４−ブロモフェニル）ピロリド−２−オン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ５８，５５４７−５５６５［２００２］に従って製造可）を何回かに分け、２時間にわたって、攪拌しながら加える。その過程において、内部温度は徐々に９５℃まで下がる。粘稠の赤色懸濁液が生じ、合計１００ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールを何回かに分けて加え、それを希釈する。添加を終えた後、その後の攪拌をさらに２２０分間、９０℃で行う。次いで、懸濁液を、１５分間にわたって、激しく攪拌しながら２３０ｇの水／氷と７５ｍｌのメタノールとの混合物中に移し、その後の攪拌を０℃で２時間行う。次いで濾過を行い、最初に５００ｍｌのメタノールで、最後に２０００ｍｌの水で洗浄する。８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させた後、主成分が以下の構造を有する赤色固体が２１．０ｇ得られる。
【０１６０】
【化４０】
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【０１６１】
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【０１６２】
実施例１０１２：２０ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、不活性ガス下において１３０℃（浴温）で、１．１ｇのナトリウムと、還流させながら反応させ、対応するアルコラートを生じさせる。次いで、実施例１００５のニトリル２．７ｇと１．６ｇの４−クロロベンゾニトリルを加え、温度を１０５℃まで下げる。その後、９．７ｍｌのコハク酸ジ−ｔｅｒｔ−アミルエステルを、攪拌しながら３時間にわたって計量供給する。赤色懸濁液が生じる。添加を終えた後、その後の攪拌をさらに１６時間、８０℃で行う。次いで懸濁液を、４５ｇの氷と５ｇの水と１０ｍｌのメタノールとの混合物中に、激しく攪拌しながら１５分間にわたって移し、その後の攪拌を０℃で３時間行う。次いで濾過を行い、最初に１００ｍｌのメタノールで、最後に４００ｍｌの水で洗浄する。８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させた後、３種類の主成分が以下の構造を有する赤色固体が２．８ｇ得られる。
【０１６３】
【化４１】
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【０１６４】
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【０１６５】
実施例１０１３：２０ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、不活性ガス下において１３０℃（浴温）で、１．１ｇのナトリウムと、還流させながら反応させ、対応するアルコラートを生じさせる。次いで、実施例１００５のニトリル２．７ｇを加えて、浴温を１１０℃まで下げる。その後、３．１ｇの４−エトキシカルボニル−５−（４−クロロフェニル）ピロリド−２−オン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ５８，５５４７−５５６５［２００２］に従って製造可）を何回かに分け、１３５分間にわたって、攪拌しながら加える。粘稠の赤色懸濁液が生じる。添加を終えた後、ｔｅｒｔ−アミルアルコールをさらに１０ｍｌ加え、その後の攪拌を８０℃でさらに１６時間行う。懸濁液を、４５ｇの氷と５ｇの水と１０ｍｌのメタノールとの混合物中に、激しく攪拌しながら１５分間にわたって移し、その後の攪拌を０℃で３時間行う。次いで濾過を行い、最初に１００ｍｌのメタノールで、最後に４００ｍｌの水で洗浄する。８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させた後、主成分が以下の構造を有する赤色固体が２．７ｇ得られる。
【０１６６】
【化４２】
0005619729.tif 000066
【０１６７】
0005619729.tif 000067
【０１６８】
実施例１０１４：１２５ｍｌのクロロスルホン酸を最初にＮ2のもとにおき、１６．９ｇの３−（４−クロロ−フェニル）−６−フェニル−２，５−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンを１０分間にわたって、何回かに分けて加える。混合物の温度は４０℃まで上昇する。混合物を５０℃まで加熱し、２０分後に、１８．６ｇの塩化チオニルを２０分間にわたって滴加する。さらに１００分間攪拌した後、混合物を９０℃まで加熱し、引き続き２時間攪拌する。混合物を２３℃になるまで１８時間、放置冷却する。その後、反応混合物を、７５０ｇの氷と２５０ｇの水との混合物中に８５分間にわたって１滴ずつ移す。攪拌を０℃で３時間行って反応を完了させ、濾過を実施し、その後に濾過ケークを２リットルの氷−水で洗浄する。固形分が２２．５％である水で湿った９３．６ｇのプレスケーキが得られる。
【０１６９】
２２．９ｇのこの湿ったプレスケーキを、１４０ｍｌの氷−水と４．１ｇの３−ジメチルアミノ−１−プロピルアミンとの混合物に０℃で２０分間にわたって、何回かに分けて攪拌しながら移す。引き続き０℃で１時間攪拌した後、反応混合物を３０分間にわたって放置して温め、２３℃にする。その後、７０℃まで加熱し、攪拌をその温度で３時間行う。４０℃まで冷却した後、反応混合物を濾過し、４００ｍｌの水で洗う。８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させた後、主成分が以下の構造を有する固体が３．９ｇ得られる。
【０１７０】
【化４３】
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【０１７１】
0005619729.tif 000069
【０１７２】
実施例１０１５：１０５ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、Ｎ2の下で１３０℃（浴温）にて、１３．３ｇのナトリウムと、還流させながら反応させ、対応するアルコラートを生じさせる。次いで、５３．２ｇの４−ブロモベンゾニトリルと実施例１００４のニトリル１．５５ｇと４３．０ｇのコハク酸ジ−ｔｅｒｔ−アミルエステルと６６ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールとの混合物（６０℃まで加熱したもの）を、３時間半にわたって計量供給し、内部温度を９５℃まで下げる。得られた懸濁液を９５℃でさらに１８時間攪拌する。その後、この懸濁液７０ｇを、３０ｇのメタノールと１５０ｇの水／氷と欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例２による生成物の１０％水性懸濁液８．３ｇとの混合物（前もって製造され、−５℃まで冷却されている）中に３０分間にわたって計量供給する。添加を終えた後、その後の６ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールによる洗浄を行い、−７℃でさらに１７時間攪拌して、反応を完了させてから、濾過を行う。濾過ケークを３５０ｍｌの冷たいメタノール及び２リットルの水で洗い、その後、８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させる。主成分が以下の構造を有する暗赤色固体が１５．５ｇ得られる。
【０１７３】
【化４４】
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【０１７４】
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【０１７５】
実施例１０１６：５６ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、不活性ガス（Ｎ2）下において１３０℃（浴温）で、７．１ｇのナトリウムと、還流させながら反応させ、対応するアルコラートを生じさせる。次いで、２６．６ｇの４−ブロモベンゾニトリルと実施例１００４のニトリル３．３ｇと２３．０ｇのコハク酸ジ−ｔｅｒｔ−アミルエステルと３５．０ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールとの混合物（６０℃まで加熱したもの）を、３時間半にわたって計量供給する。内部温度はその計量供給の途中で９５℃まで下がる。得られた懸濁液を９５℃でさらに１８時間攪拌する。次いで、この懸濁液７５ｇを、３０分間にわたって、３２ｇのメタノールと１６０ｇの氷−水との混合物（前もって製造され、−８℃まで冷却さている）中に計量供給する。添加を終えた後、その後の１０ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールによる洗浄を行い、次いで−７℃で１７時間攪拌して、反応を完了させてから、濾過を行う。濾過ケークを６００ｍｌの冷たい（１０℃）メタノール及び２リットルの水で洗い、その後、８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させる。２種類の主成分が以下の構造を有する暗赤色固体が１４．６ｇ得られる。
【０１７６】
【化４５】
0005619729.tif 000072
【０１７７】
0005619729.tif 000073
【０１７８】
実施例１０１７：５６ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、不活性ガス下において１３０℃（浴温）で、７．１ｇのナトリウムと、還流させながら反応させ、対応するアルコラートを生じさせる。次いで、２４．７ｇの４−ブロモベンゾニトリルと実施例１００４のニトリル０．７８ｇと２３．０ｇのコハク酸ジ−ｔｅｒｔ−アミルエステルと３５．０ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールとの混合物（６０℃まで加熱したもの）を、３時間にわたって計量供給する。内部温度はその計量供給の期間の途中で９５℃まで下がる。得られた懸濁液を９５℃でさらに１６時間半攪拌する。次いで懸濁液を、２０分間にわたって、６５ｇのメタノールと３２０ｇの氷−水との混合物（前もって製造され、−１０℃まで冷却されている）中に計量供給する。添加を終えた後、その後の１５ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールによる洗浄を行い、次いで−６℃で５時間攪拌して、反応を完了させてから、濾過を行う。濾過ケークを１リットルのメタノール及び３リットルの水で洗い、その後、８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させる。２種類の主成分が以下の構造を有する暗赤色固体が２６．０ｇ得られる。
【０１７９】
【化４６】
0005619729.tif 000074
【０１８０】
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【０１８１】
実施例１０１８〜１０２６：手順は実施例２３と同様であるが、但し、欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例６による生成物の代わりに、以下に述べる生成物（相乗剤）を以下に述べる量だけ使用する。以下の色値を有する色フィルターが得られる。
【０１８２】
【表４】
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【０１８３】
実施例１０２７〜１０３１：手順は実施例２３と同様であるが、但し、実施例３による生成物の代わりに、以下に述べる顔料を同量だけ使用し、欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例６による生成物の代わりに、以下に述べる相乗剤を同量だけ使用する。以下の色値を有する色フィルターが得られる。
【０１８４】
【表５】
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【０１８５】
実施例１０３２：８５ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、不活性ガス下において１３０℃（浴温）で、１１．２ｇのナトリウムと、還流させながら反応させ、対応するアルコラートを生じさせる。次いで、２３．４ｇの４−ブロモベンゾニトリルを加える。その後、１００ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコール中に２３．１ｇの４−エトキシカルボニル−５−（４−クロロフェニル）ピロリド−２−オン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ５８，５５４７−５５６５［２００２］に従って製造可）を含む懸濁液を、１３０分間にわたって、攪拌しながら計量供給する。その過程において、内部温度は徐々に１０５℃まで下がり、粘稠の赤色懸濁液が生じる。添加を終えた後、その後の２０ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールによる洗浄を行い、その後に還流させながらさらに１２０分間攪拌を行う。得られた懸濁液を９０℃まで冷却し、それから８０分間にわたって１２８ｇのメタノールと６４０ｇの氷／水と２９．８ｇの硫酸（９７％）との混合物中に、激しく攪拌しながら移す。混合物の温度は−５℃〜−１０℃である。次いでその後、縮合容器を２０ｇのｔｅｒｔ−アミルアルコールで洗浄し、その後、反応混合物を−８℃でさらに１５０分間攪拌する。次いで沈殿物を吸引漏斗で濾取する。１０００ｍｌのメタノール及び２５００ｍｌの水で洗浄した後、乾燥（８０℃／１０4Ｐａで１８時間）後に、主成分が以下の構造を有する赤色固体が３８．５ｇ得られる。
【０１８６】
【化４７】
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【０１８７】
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【０１８８】
実施例１０３３：３５ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、窒素下において、２．５ｇのナトリウムと１００℃で激しく攪拌しながら反応させ、対応するアルコラートを生じさせる。その後、２．６ｇのベンゾニトリルを９０℃で加える。次いで、８．４ｇの４−エトキシカルボニル−５−（４−ブロモフェニル）ピロリド−２−オン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ５８，５５４７−５５６５［２００２］に従って製造可）を、３５ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールに入れてスラリーにし、９０℃で３０分間にわたって、攪拌しながら計量供給する。暗赤色懸濁液が生じ、次いでこれを９０℃で１８時間攪拌し、その後、５０分間にわたって、１３６ｇの氷／水と２７ｇのメタノールと６．６ｇの硫酸（９７％）と欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例２に従って得られる生成物の１０％水性懸濁液５ｇとの混合物（予め０℃に冷却してある）中に、激しく攪拌しながら移す。温度は３℃超に上昇しない。その後、反応器を更なる１０ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールで洗浄し、得られた混合物もプロトン付加混合物に移す。その後、攪拌を０℃で３時間行って反応を完了させる。反応混合物を吸引漏斗で濾過し、その後に２００ｍｌのメタノール及び５００ｍｌの水で洗浄する。水で湿った吸引漏斗の物質を８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させる。主成分が以下の構造を有する赤色固体が８．５ｇ得られる。
【０１８９】
【化４８】
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【０１９０】
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【０１９１】
実施例１０３４〜１０３８：手順は実施例１０３２に従うが、但し、ベンゾニトリルの代わりに、以下の表に挙げた各ニトリルを等モル量使用する。さらに（実施例１０３７及び１０３８では）、イソフタロジニトリル及び３，４−ジクロロベンゾニトリルを、前もって加えるのではなく、４−エトキシカルボニル−５−（４−ブロモフェニル）ピロリド−２−オンと同時に計量供給する。
【０１９２】
【表６】
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【０１９３】
実施例１０３９：２．６１ｇの８５％水酸化カリウム、２．３ｍｌの水及び３０ｍｌのジメチルスルホキシドを最初に用意し、実施例１０３２による生成物５．０ｇ及び１．０ｇの３，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，５−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンを攪拌しながら加える。混合物を５５℃まで加熱すると、暗紫色溶液が生じる。５５℃で１時間攪拌した後、加熱した滴下漏斗に溶液を移し、１時間にわたって、７０ｇの氷と７０ｇの水との混合物に０℃で攪拌しながら滴加する。その後、得られた懸濁液を０℃で１８時間攪拌して反応を完了させてから、濾過し、１７００ｍｌの水で洗浄する。８０℃／１０4Ｐａで１８時間乾燥させた後、主成分が以下の構造を有する暗赤色固体が５．３ｇ得られる。
【０１９４】
【化４９】
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【０１９５】
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【０１９６】
実施例１０４０〜１０４１：手順は実施例１０３８に従うが、但し、３，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２，５−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジオンの代わりに、以下の表に挙げた各顔料１．０ｇを使用する。
【０１９７】
【表７】
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【０１９８】
実施例１０４２〜１０４３：手順は実施例１０３９及び１０４１に従うが、但し、その顔料に加えて、欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例２に従って得られる生成物０．２５ｇをそれぞれの場合に使用する。
【０１９９】
【表８】
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【０２００】
実施例１０４４：３５ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコールを、不活性ガス下において１３０℃（浴温）で、２．６ｇのナトリウムと、還流させながら反応させ、対応するアルコラートを生じさせる。次いで、４．５ｇの４−ブロモベンゾニトリルを、内部温度１１０℃で加える。その後、３５ｍｌのｔｅｒｔ−アミルアルコール中に６．６ｇの４−エトキシカルボニル−５−（４−クロロフェニル）ピロリド−２−オン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ５８，５５４７−５５６５［２００２］に従って製造可）を含む懸濁液を、５５分間にわたって、攪拌しながら計量供給する。その過程において、内部温度は徐々に９０℃まで低下するままにする。得られた懸濁液を８５℃で１８時間攪拌して反応を完了させてから、２５分間にわたって、２７ｇのメタノールと１３６ｇの氷／水と欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例２に従って得た生成物の１０％水性懸濁液５ｇと５ｇの硫酸（９７％）との混合物中に、激しく攪拌しながら移す。混合物の最終温度は約３℃である。次いでその後に、反応混合物を０〜５℃でさらに２４０分間攪拌する。次いで沈殿物を吸引漏斗で濾取する。２００ｍｌのメタノール及び５００ｍｌの水で洗浄し、乾燥（８０℃／１０4Ｐａ）させた後に、主成分が以下の構造を有する赤色固体が７．４ｇ得られる。
【０２０１】
【化５０】
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【０２０２】
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【０２０３】
実施例１０４５〜１０５４：手順は実施例２３と同様であるが、但し、実施例３による生成物の代わりに、以下に挙げた顔料を同量だけ使用し、実施例１０４９〜１０５４では、欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例６による生成物の代わりに、以下に挙げた相乗剤を同量だけ使用する。以下の色値を有する色フィルターが得られる。
【０２０４】
【表９】
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【０２０５】
比較例１：１．０ｇのＩｒｇａｐｈｏｒ（登録商標）Ｒｅｄ  Ｂ−ＣＦ、欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例２による生成物０．１ｇ、０．７ｇのＥＦＫＡ（登録商標）４３４０、７．１ｇの１−メトキシ−２−プロピルアセテート及び３．７ｇのメタクリレートコポリマー（実施例２３によるもの）を、３０ｇの酸化ジルコニウムビーズ（直径５ｍｍ）によってＳｋａｎｄｅｘ（登録商標）装置中で１５時間分散させる。この分散液をガラス上にスピンコートする（７５０ｒｐｍで３０秒間）。その後、８０℃で乾燥させてから、ホットプレート上において２３０℃で５分間処理する。透過率２２．２％、コントラスト比８２０、色点ｘ＝０．６５１／ｙ＝０．３３７（Ｆ１０光源；Ｙｘｙ表色系、Ｃ．Ｉ．Ｅ．１９３１）の、光沢のある濃い赤色の色フィルターが得られる。２７０℃でさらに１時間たった後の熱安定性は、実施例２３によるものより著しく乏しい（コントラスト比の値は、乾燥直後より３０％低い）。
【０２０６】
比較例２：手順は比較例１と同様であるが、但し、欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例２による生成物の代わりに、欧州特許第０４８５３３７号明細書の実施例６による生成物を同量使用する。その分散液をガラス上にスピンコートする（７５０ｒｐｍで３０秒間）。その後、８０℃で乾燥させてから、ホットプレート上において２３０℃で５分間処理する。透過率２３．８％、コントラスト比８５０、色点ｘ＝０．６５１／ｙ＝０．３４１（Ｆ１０光源；Ｙｘｙ表色系、Ｃ．Ｉ．Ｅ．１９３１）の、光沢のある濃い赤色の色フィルターが得られる。２７０℃でさらに１時間たった後の熱安定性は、実施例２３によるものより著しく乏しい（コントラスト比の値は、乾燥直後より３５％低い）。
【図１】
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