(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
0005615803.tif 000063
〔式中、
・  Ｔは、以下のリスト：
【化２】
0005615803.tif 000064
の中から選択される、置換されているか又は置換されていないヘテロシクリル基を表し；
ここで、
・  Ｘ１、Ｘ２及びＷ１は、独立して、水素原子、又は置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・  Ｌ１は、−ＣＨ２−を表し；
・  Ａは、以下のリスト：
【化３】
0005615803.tif 000065
の中から選択され；
ここで、
・  Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、及びＺ６は、独立して、水素原子、アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリールカルボニルアミノ、又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルカルボニルアミノを表し；
・  Ｑは、以下のリスト：
【化４】
0005615803.tif 000066
の中から選択され；
ここで、
・  Ｙ１からＹ５は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表す。〕、
該化合物の塩、又はその（Ｅ）異性体、（Ｚ）異性体、若しくはそれらの混合物〔但し、ＴがＴ８又はＴ１２を表す場合、Ｘ１は水素原子を表さない。〕。
【請求項２】
ＴがＴ７３、Ｔ７４、Ｔ８０、Ｔ８２及びＴ８４からなるリストの中で選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘ1及びＸ２が、独立して、水素原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、又はジフルオロメチルを表す、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｗ１が、水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、又はジフルオロメチルを表す、請求項１から３の何れか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｙ１からＹ５が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、又はジフルオロメチルを表す、請求項１から４の何れか１項に記載の化合物。
【請求項６】
式（ＩＩ）の化合物
【化５】
0005615803.tif 000067
〔式中、
・Ｔは、Ｔ７３：
【化６】
0005615803.tif 000068
を表し、
ここで、Ｘ１は水素原子を表し、Ｗ１はメチル、イソプロピル、イソブチル、またはｔｅｒｔ−ブチルを表し；及び
・Ｑは、請求項１及び５で定義されている基又は置換基を表す。〕。
【請求項７】
植物、作物若しくは種子の植物病原性真菌類又は植物、作物若しくは種子に損傷を与える昆虫類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１から５に記載の殺有害生物剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に対して、又は、植物がそこで生育しているか若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌若しくは不活性底土、軽石、火砕性の物質若しくは材料、合成有機底土有機底土若しくは液体底質に対して、種子処理として、茎葉施用として、茎施用として、灌注若しくは滴下施用若しくは化学溶液灌水として施用することを含む、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体、それらを調製する方法、殺真菌剤活性因子としてのそれらの使用、特に、殺真菌剤組成物の形態における殺真菌剤活性因子としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性真菌類、特に植物の植物病原性真菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
欧州特許出願第１１８４３８２号には、本発明の範囲からは除外されている、下記化学構造：
【０００３】
【化１】
0005615803.tif 000002
を有する特定のヘテロシクリルオキシム誘導体が開示されている。
【０００４】
欧州特許出願第１４２６３７１号には、下記化学構造：
【０００５】
【化２】
0005615803.tif 000003
〔ここで、Ａは、テトラゾリル基を表し、Ｈｅｔは、特定のピリジニル基又は特定のチアゾリル基を表す。〕
を有する特定のテトラゾイルオキシム誘導体が開示されている。
【０００６】
それにもかかわらず、これらの化合物は、本発明の化合物に匹敵する有用性を提供するということが証明されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】欧州特許出願第１１８４３８２号
【特許文献２】欧州特許出願第１４２６３７１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
農業においては、活性成分に対する耐性株の発達を回避又は抑制するために、新規殺有害生物剤化合物を使用することに関して常に高い関心が持たれている。さらにまた、既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減するために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
従って、本発明は、式（Ｉ）
【００１０】
【化３】
0005615803.tif 000004
〔式中、
・  Ｔは、Ｔ１からＴ１１７：
【００１１】
【化４】
0005615803.tif 000005
0005615803.tif 000006
0005615803.tif 000007
0005615803.tif 000008
0005615803.tif 000009
からなるリストの中で選択される置換されているか又は置換されていないヘテロシクリル基を表し；
ここで、
・  Ｘ1からＸ６は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル���ルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲ���アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６
−アルキリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジリデンアミノ）オキシを表し；
・  Ｗ１は、独立して、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若し���は置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表し；
・  Ｌ１は、直接結合を表すか、又は、
【００１２】
【化５】
0005615803.tif 000010
からなるリストの中で選択される二価基を表し；
ここで、
・  ｎは、１、２、３又は４を表し；
・  ｍ及びｐは、独立して、０、１、２又は３を表し；
・  Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表し；
・  Ａは、Ａ１からＡ１１６：
【００１３】
【化６】
0005615803.tif 000011
0005615803.tif 000012
0005615803.tif 000013
0005615803.tif 000014
0005615803.tif 000015
0005615803.tif 000016
からなるリストの中で選択され；
ここで、
・  Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８及びＺ９は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルコキシカルボニル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置��されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリールカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換��れているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシチオカルボニル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていない（アリールカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていない（ヘテロシクリルカルボニル）アミノ  
置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジリデンアミノ）オキシを表し；
・  Ｋ１及びＫ２は、独立して、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されてい���か若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表し；
・  Ｇ１及びＧ２は、独立して、酸素、硫黄、ＮＲ３、Ｎ−ＯＲ４及びＮ−ＮＲ５Ｒ６からなるリストの中で選択され、その際、Ｒ3からＲ６は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表し；
・  Ｑは、Ｑ１からＱ１１２：
【００１４】
【化７】
0005615803.tif 000017
0005615803.tif 000018
0005615803.tif 000019
0005615803.tif 000020
0005615803.tif 000021
0005615803.tif 000022
からなるリストの中で選択され；
ここで、
・  Ｙ１からＹ１１は、独立して、水素原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル��置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル��オイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノ−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキ
リデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジリデンアミノ）オキシを表し；
・  Ｗ１は、独立して、Ｔに関して定義されている基を表す。〕
で表されるヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体並びにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及び半金属錯体、又は、その（Ｅ）異性体及び（Ｚ）異性体並びにそれらの混合物を提供する〔但し、ＴがＴ８、Ｔ１１、Ｔ１２、Ｔ２６又はＴ９２を表す場合、Ｘ１は水素原子を表さず；及び、ＴがＴ１７を表す場合、Ｘ１は水素原子も置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルも表さない。〕
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明の化合物は、いずれも、その化合物内の不整単位（ｓｔｅｒｅｏｇｅｎｉｃ  ｕｎｉｔ）（ＩＵＰＡＣ規則による定義のとおり）の数に応じて、１種類以上の立体異性体として存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての立体異性体及び可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、立体異性体を分離させることができる。
【００１６】
特に、式（Ｉ）で表されるヘテロシクリルオキシム誘導体の中に存在しているオキシム部分の立体構造は、（Ｅ）異性体又は（Ｚ）異性体を含んでおり、これらの立体異性体は、本発明の一部分を構成する。
【００１７】
本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・  ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する；
・  ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる；
・  特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの１つ以上で置換されることができる：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノス��ファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、又は、フェニルアミノ；
・  用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味する；
・  用語「ヘテロシクリル」は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の４員、５員、６員又は７員のヘテロシクリルを意味する。
【００１８】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｌ１が、直接結合を表すか、又は、
【００１９】
【化８】
0005615803.tif 000023
〔ここで、
・  ｎは、１又は２を表し；
・  ｍ及びｐは、独立して、０又は１を表し；
・  Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ又は１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表す。〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。
【００２０】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｌ１が、直接結合を表すか、又は、−（ＣＲ１Ｒ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ１Ｒ２）−及び−Ｃ（＝Ｏ）−〔ここで、Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。
【００２１】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、ＴがＴ７３〜Ｔ９２からなるリストの中で選択される化合物である。本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、ＴがＴ７３〜Ｔ８４からなるリストの中で選択される化合物である。
【００２２】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｘ1からＸ６が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ又は置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルを表す化合物である。
【００２３】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ｘ1からＸ６が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノを表す化合物である。
【００２４】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｗ１が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す化合物である。
【００２５】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ｗ１が、水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノを表す化合物である。
【００２６】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、ＡがＡ１からＡ５８からなるリストの中で選択される化合物である。
【００２７】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、ＡがＡ２、Ａ６、Ａ８、Ａ１１からＡ１８からなるリストの中で選択される化合物である。
【００２８】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｚ１が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ���−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−���１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ又は置換されているか若しくは置換されていない（ベンジリデンアミノ）オキシを表す化合物である。
【００２９】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ｚ１が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ又は１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノを表す化合物である。
【００３０】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｚ２からＺ９が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す化合物である。
【００３１】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ｚ２からＺ９が、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル及びシアノからなるリストの中で選択される化合物である。
【００３２】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｋ１及びＫ２が、独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒ−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、アセチル、トリフルオロアセチル及びメシルからなるリストの中で選択される化合物である。
【００３３】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、ＱがＱ１、Ｑ１５、Ｑ１６、Ｑ１８、Ｑ１９、Ｑ２１、Ｑ２４、Ｑ２７、Ｑ８５、Ｑ８６、Ｑ８７、Ｑ８８、Ｑ８９、Ｑ９０及びＱ９１からなるリストの中で選択されるる化合物である。
【００３４】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｙ１からＹ１１が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオ���ル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ又は置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルを表す化合物である。
【００３５】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ｙ１からＹ１１が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノを表す化合物である。
【００３６】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
−  Ａの好ましい態様と、Ｌ１、Ｔ及びＱのうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｌ１の好ましい態様と、Ａ、Ｔ及びＱのうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｔの好ましい態様と、Ａ、Ｌ１及びＱのうちの１つ以上の好ましい態様；
−  Ｑの好ましい態様と、Ａ、Ｌ１及びＴのうちの１つ以上の好ましい態様。
【００３７】
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様は、Ａ、Ｌ１、Ｔ及びＱのそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
【００３８】
本発明による化合物のその他の置換基（特に、置換基Ｘ1からＸ６、ｎ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ１〜Ｚ９、Ｋ１、Ｋ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｙ１からＹ１１及びＷ１の群）の好ましい態様も、本発明による好ましい化合物の上記サブクラスの一部分であり得る。
【００３９】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物の調製方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例証されているように、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物を調製するための調製方法Ｐ１が提供される。
【００４０】
【化９】
0005615803.tif 000024
ここで、Ｔ、Ａ、Ｑ及びＬ１は、本明細書中で定義されているとおりであり、ＬＧは、脱離基を表す。適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基（例えば、トリフラート、メシラート又はトシラート）からなるリストの中で選択され得る。
【００４１】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８又はＺ９がヒドロキシル基、スルフェニル基、アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノ又は置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノを表す場合の本発明の式（Ｉａ）で表される化合物に関して、本発明による調製方法Ｐ１は、当該基の付加的な化学修飾を含むさらなる段階により、特に、既知方法に従い、アルキル化反応、アシル化反応、アルコキシカルボニル化反応、アルキルアミノカルボニル化反応及びアルキルアミノチオカルボニル化反応により式（Ｉｂ）で表される化合物を生成させることによって、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ２が提供され、その調製方法Ｐ２は、下記反応スキームによって例証することができる：
【００４２】
【化１０】
0005615803.tif 000025
ここで、
・  Ｔ、Ａ、Ｑ及びＬ１は、本明細書中で定義されているとおりであり、ＬＧ’は、脱離基を表し、Ｊ１ａは、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル又は１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを任意に表し、Ｊ１ｂは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ又は１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを任意に表し、Ｊ１ｃは、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノを任意に表し；
・  Ｚａは、ヒドロキシル基、スルフェニル基、アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノ又は置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノを表し；
・  Ｇは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
・  Ｚｂは、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイ���、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシを表す。
【００４３】
・  適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基（例えば、アルコラート、水酸化物又はシアン化物）からなるリストの中で選択され得る。
【００４４】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８又はＺ９が置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノ又は置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノを表す場合の本発明の式（Ｉｃ）で表される化合物に関して、本発明による調製方法Ｐ１は、当該基の付加的な化学修飾を含むさらなる段階により、特に、既知方法に従い、チオカルボニル化剤（例えば、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン  ２，４−ジスルフィド、五硫化リン、硫黄）の存在下におけるチオカルボニル化反応により式（Ｉｄ）で表される化合物を生成させることによって、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ３が提供され、その調製方法Ｐ３は、下記反応スキームによって例証することができる：
【００４５】
【化１１】
0005615803.tif 000026
ここで、
・  Ｔ、Ａ、Ｑ及びＬ１は、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｚｃは、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモイル）−アミノ又は置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモイル）−アミノを表し；及び、
・  Ｚｄは、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノ又は置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノを表す。
【００４６】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８又はＺ９がヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す場合の本発明の式（Ｉｅ）で表される化合物に関して、本発明による調製方法Ｐ１は、当該基の付加的な化学修飾を含むさらなる段階により、特に、既知方法に従い、必要に応じて一酸化炭素又は一酸化炭素生成剤〔例えば、Ｍｏ（ＣＯ）６又はＷ（ＣＯ）６〕の存在下、必要に応じて触媒〔特に、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる］必要に応じて塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基；好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、求核置換反応により式（Ｉｆ）で表される化合物を生成させることによって、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ４が提供され、その調製方法Ｐ４は、下記反応スキームによって例証することができる：
【００４７】
【化１２】
0005615803.tif 000027
ここで、
・  Ｔ、Ａ、Ｑ及びＬ１は、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｚｅは、ハロゲン原子を表し、及び、Ｚｆは、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換���れているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないアリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す。
【００４８】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８又はＺ９が保護されているアミノ基を表している場合、調製方法Ｐ２の実施においては、当該アミノ基を生成させるために、予め脱保護段階が必要であろう。アミノ保護基及び関連するそのアミノ保護基の切断方法は、知られており、「Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ３ｒｄ  ｅｄ．，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ」の中に見いだすことができる。
【００４９】
本発明によれば、調製方法Ｐ１及び調製方法Ｐ２は、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、実施することができる。
【００５０】
本発明によれば、調製方法Ｐ１及び調製方法Ｐ２は、適切な場合には触媒の存在下で実施することができる。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択することができる。
【００５１】
ＬＧ’がヒドロキシ基を表す場合、本発明による調製方法Ｐ２は、縮合剤の存在下で実施することができる。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成物質、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ｔｒｉｃｈｌｏｒｉｄｅ  ｏｘｉｄｅ）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどであるように選択することができる。
【００５２】
本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ４を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：任意にハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
【００５３】
本発明による調製方法Ｐ１及び調製方法Ｐ２を実施するのに適した塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、又は、アルカリ金属アルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。
【００５４】
本発明による調製方法Ｐ１及び調製方法Ｐ４を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、本発明による調製方法Ｐ１は、−８０℃〜１６０℃の温度で実施する。
【００５５】
本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ４は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００５６】
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって除去することができる。
【００５７】
本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００５８】
Ｔが先に記載されている式Ｔ２〜Ｔ１９、Ｔ２１〜Ｔ３４、Ｔ３７〜Ｔ３９、Ｔ４１、Ｔ４３〜Ｔ７４、Ｔ７８〜Ｔ８０、Ｔ８２〜Ｔ１１７の化合物を表す場合、出発物質として有用な式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、ヒドロキシルアミンを対応するケトンと反応させることによって調製することが可能であり、ここで、該ケトンは、例えば、Ｒ．Ｒａａｐ（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．  １９７１，  ４９，  ２１３９）又はＲｅｇｅｌ（Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎａｌｅｎ  ｄｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ．  １９７７，  １，  １４５）によって記述された方法に従い、塩基の存在下で、式：
【００５９】
【化１３】
0005615803.tif 000028
で表されるエステル又はそれらの適切な合成等価物のいずれか〔例えば、式
【００６０】
【化１４】
0005615803.tif 000029
など〕に、ヘテロ環種を付加することによって、調製することができる。
【００６１】
Ｔが先に記載されている式Ｔ１、Ｔ２０、Ｔ３５、Ｔ３６、Ｔ４０、Ｔ４２、Ｔ７５〜Ｔ７７、Ｔ８１の化合物を表す場合、出発物質として有用な一般式（ＩＩ）で表される化合物は、Ｊ．Ｐｌｅｎｋｉｅｗｉｃｚら（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．  １９８７，  ９６，  ６７５）又はＤｅ  Ｉａ  Ｈｏｚ（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，  Ｓｙｎｏｐｓｅｓ．  １９８７，  ７，  ２４０）によって記述された方法に従い、例えば、式
【００６２】
【化１５】
0005615803.tif 000030
で表されるオキシムから調製することができる。
【００６３】
さらなる態様において、本発明は、本発明による調製方法のための中間体化合物又は中間体物質として有用な式（ＩＩ）で表される化合物にも関する。かくして、本発明は、式（ＩＩ）
【００６４】
【化１６】
0005615803.tif 000031
〔式中、Ｔ及びＱは、本明細書中で定義されているとおりである。〕
で表される化合物を提供する。
【００６５】
さらなる態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）で表される活性化合物を含んでいる殺真菌剤組成物にも関する。
【００６６】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺真菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【００６７】
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺真菌剤組成物が提供される。
【００６８】
本発明によれば、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることも又は液体であることも可能である。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００６９】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒ  ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
【００７０】
必要に応じて、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００７１】
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
【００７２】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ  ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  （ＵＬＶ）  ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  （ＵＬＶ）  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【００７３】
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺真菌剤化合物との混合物が特に有利である。式（Ｉ）で表される化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明組成物も、特に有利であり得る。
【００７４】
本発明の別の目的によれば、植物、作物又は種子の植物病原性真菌類を防除する方法が提供され、ここで、該方法は、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の本発明による殺有害生物剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に対して、又は、植物がそこで生育しているか若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌若しくは不活性底土（例えば、無機底土、例えば、砂、ロックウール、グラスウール；発泡鉱物、例えば、パーライト、バーミキュライト、ゼオライト又は発泡クレー）、軽石、火砕性の物質若しくは材料、合成有機底土（例えば、ポリウレタン）、有機底土（例えば、泥炭、堆肥、木製廃棄物、例えば、コイア、木繊維若しくは木材チップ、樹皮）若しくは液体底質（例えば、浮遊水耕システム、Ｎｕｔｒｉｅｎｔ  Ｆｉｌｍ  Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ、Ａｅｒｏｐｏｎｉｃｓ）に対して、種子処理として、茎葉散布として、茎散布（ｓｔｅｍ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）として、灌注若しくは滴下施用〔化学溶液灌水（ｃｈｅｍｉｇａｔｉｏｎ）〕として施用することを特徴とする。
【００７５】
「処理対象の植物に施用する」という表現は、本発明の目的のためには、
・  上記組成物のうちの１種類を含んでいる液体を当該植物の地上部に噴霧すること；
・  散粉すること、粒剤又は粉剤を土壌中に混和すること、当該植物の周囲に噴霧すること、及び、樹木の場合には、注入すること又は塗りつけること；
・  上記組成物のうちの１種類を含んでいる植物保護混合物を用いて当該植物の種子にコーティング又はフィルムコーティングを施すこと；
などのさまざまな処理方法を用いて、本発明の対象である殺有害生物剤組成物を施用することが可能であるということを意味するものと理解される。
【００７６】
本発明の方法は、治療方法、予防方法又は根絶する方法のいずれかであり得る。
【００７７】
この方法において、使用する組成物は、本発明による２種類以上の活性化合物を混合させることによって予め調製することができる。
【００７８】
上記方法の代替的な方法では、２種類又は３種類の活性成分（Ａ）又は（Ｂ）のうちの１種類をそれぞれが含んでいる別個の組成物の複合的な（Ａ）／（Ｂ）の効果を示すように、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を同時に、順次に又は別々に施用することも可能である。
【００７９】
本発明による処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、一般に、また、有利には、
・  茎葉処理では、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａであり；灌注又は滴下施用の場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる限り、該薬量は低減させることも可能であり；
・  種子処理では、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇであり；
・  土壌処理では、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａである。
【００８０】
本明細書中に示されている薬量は、本発明の方法を例証するための例として与えられている。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【００８１】
特定の条件下、例えば、処理対象又は防除対象の植物病原性真菌類の種類に応じて、より少ない薬量で充分な保護を提供できる場合がある。特定の気候条件、抵抗性、又は、別の要因、例えば、植物病原性真菌類の種類又は侵襲の程度（例えば、上記菌類による植物の侵襲の程度）などによって、組み合わせられた活性成分のより多い薬量が必要となる場合がある。最適な薬量は、通常、幾つかの要因、例えば、処理対象の植物病原性真菌類の種類、侵襲されている植物の種類若しくは生育の程度、植生の密度、又は、施用方法などに依存する。
【００８２】
限定するものではないが、本発明の殺有害生物剤組成物又は組合せで処理される作物は、例えば、ブドウの蔓である。しかしながら、そのような作物は、穀類、野菜類、ムラサキウマゴヤシ、ダイズ、市場向け園芸作物、芝、木材、木又は園芸植物でもあり得る。
【００８３】
本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎又は根茎のような繁殖器官を処理するのにも有効であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）及び植物又は移植植物（ｐｌａｎｔｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。
【００８４】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウの蔓；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐ  ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、イチゴ）；主要作物（ｍａｊｏｒ  ｃｒｏｐ）、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ビートの根（ｂｅｅｔｒｏｏｔｓ））；園芸作物及び森林作物（ｆｏｒｅｓｔ  ｃｒｏｐｓ）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
【００８５】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術などを使用する。〕ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【００８６】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【００８７】
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
【００８８】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
【００８９】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【００９０】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【００９１】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【００９２】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官（又は雄花）を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された（ＷＯ  １９９２／００５２５１、ＷＯ  １９９５／００９９１０、ＷＯ  １９９８／２７８０６、ＷＯ  ２００５／００２３２４、ＷＯ  ２００６／０２１９７２、及び、ＵＳ  ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ  １９８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる（例えば、ＷＯ  １９９１／００２０６９）。
【００９３】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【００９４】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３），  ２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｕｒｒ．  Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２），  ７，  １３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６），２３３，  ４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８），  ２６３，  ４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ  ２００１／６６７０４）。それは、例えばＥＰ−Ａ  ０８３７９４４、ＷＯ  ２０００／０６６７４６、ＷＯ  ２０００／０６６７４７又はＷＯ  ２００２／０２６９９５などに記述されているように、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、ＵＳ  ５，７７６，７６０及びＵＳ  ５，４６３，１７５に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ  ２００２／０３６７８２、ＷＯ  ２００３／０９２３６０、ＷＯ  ２００５／０１２５１５及びＷＯ  ２００７／０２４７８２などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ  ２００１／０２４６１５又はＷＯ  ２００３／０１３２２６などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
【００９５】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、ＵＳ  ５，５６１，２３６、ＵＳ  ５，６４８，４７７、ＵＳ  ５，６４６，０２４、ＵＳ  ５，２７３，８９４、ＵＳ  ５，６３７，４８９、ＵＳ  ５，２７６，２６８、ＵＳ  ５，７３９，０８２、ＵＳ  ５，９０８，８１０及びＵＳ  ７，１１２，６６５などに記述されている。
【００９６】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。
ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ  １９９６／０３８５６７、ＷＯ  １９９９／０２４５８５及びＷＯ  １９９９／０２４５８６に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ  １９９９／０３４００８及びＷＯ  ２００２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ  ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
【００９７】
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ（Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２），  ５０，  ７００−７１２）」などに記述され、さらに、ＵＳ  ５，６０５，０１１、ＵＳ  ５，３７８，８２４、ＵＳ  ５，１４１，８７０及びＵＳ  ５，０１３，６５９などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、ＵＳ  ５，６０５，０１１、ＵＳ  ５，０１３，６５９、ＵＳ  ５，１４１，８７０、ＵＳ  ５，７６７，３６１、ＵＳ  ５，７３１，１８０、ＵＳ  ５，３０４，７３２、ＵＳ  ４，７６１，３７３、ＵＳ  ５，３３１，１０７、ＵＳ  ５，９２８，９３７及びＵＳ  ５，３７８，８２４並びに国際公開ＷＯ  １９９６／０３３２７０に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ  ２００４／０４００１２、ＷＯ  ２００４／１０６５２９、ＷＯ  ２００５／０２０６７３、ＷＯ  ２００５／０９３０９３、ＷＯ  ２００６／００７３７３、ＷＯ  ２００６／０１５３７６、ＷＯ  ２００６／０２４３５１及びＷＯ  ２００６／０６０６３４などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、ＷＯ  ２００７／０２４７８２などにも記述されている。
【００９８】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関してはＵＳ  ５，０８４，０８２に記述されているように、イネに関してはＷＯ  １９９７／４１２１８に記述されているように、テンサイに関してはＵＳ  ５，７７３，７０２及びＷＯ  １９９９／０５７９６５に記述されているように、レタスに関してはＵＳ  ５，１９８，５９９に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはＷＯ  ２００１／０６５９２２に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
【００９９】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１００】
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８），  ６２：８０７−８１３）」によって記載され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．  （２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１），  １９：６６８−７２；  Ｓｃｈｎｅｐｆ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００６），  ７１，  １７６５−１７７４）；又は、
（３）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ  ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ  １９９４／２１７９５）；又は、
（７）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０１０１】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【０１０２】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
ａ.  植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物（ＷＯ  ２０００／００４１７３、ＷＯ  ２００６／０４５６３３又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００４１４２に記述されている）；
ｂ.  植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ  ２００４／０９０１４０などに記述されている）；
ｃ.  ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ  ２００６／０３２４６９、ＷＯ  ２００６／１３３８２７又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３などに記述されている）。
【０１０３】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）  野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ  ０５７１４２７、ＷＯ  １９９５／００４８２６、ＥＰ  ０７１９３３８、ＷＯ  １９９６／１５２４８、ＷＯ  １９９６／１９５８１、ＷＯ  １９９６／２７６７４、ＷＯ  １９９７／１１１８８、ＷＯ  １９９７／２６３６２、ＷＯ  １９９７／３２９８５、ＷＯ  １９９７／４２３２８、ＷＯ  １９９７／４４４７２、ＷＯ  １９９７／４５５４５、ＷＯ  １９９８／２７２１２、ＷＯ  １９９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ  １９９９／５８６９０、ＷＯ  １９９９／５８６５４、ＷＯ  ２０００／００８１８４、ＷＯ  ２０００／００８１８５、ＷＯ  ２０００／００８１７５、ＷＯ  ２０００／２８０５２、ＷＯ  ２０００／７７２２９、ＷＯ  ２００１／１２７８２、ＷＯ  ２００１／１２８２６、ＷＯ  ２００２／１０１０５９、ＷＯ  ２００３／０７１８６０、ＷＯ  ２００４／０５６９９９、ＷＯ  ２００５／０３０９４２、ＷＯ  ２００５／０３０９４１、ＷＯ  ２００５／０９５６３２、ＷＯ  ２００５／０９５６１７、ＷＯ  ２００５／０９５６１９、ＷＯ  ２００５／０９５６１８、ＷＯ  ２００５／１２３９２７、ＷＯ  ２００６／０１８３１９、ＷＯ  ２００６／１０３１０７、ＷＯ  ２００６／１０８７０２、ＷＯ  ２００７／００９８２３、ＷＯ  ２０００／２２１４０、ＷＯ  ２００６／０６３８６２、ＷＯ  ２００６／０７２６０３、ＷＯ  ２００２／０３４９２３、ＥＰ  ０６０９０１３４．５、ＥＰ  ０６０９０２２８．５、ＥＰ  ０６０９０２２７．７、ＥＰ  ０７０９０００７．１、ＥＰ  ０７０９０００９．７、ＷＯ  ２００１／１４５６９、ＷＯ  ２００２／７９４１０、ＷＯ  ２００３／３３５４０、ＷＯ  ２００４／０７８９８３、ＷＯ  ２００１／１９９７５、ＷＯ  １９９５／２６４０７、ＷＯ  １９９６／３４９６８、ＷＯ  １９９８／２０１４５、ＷＯ  １９９９／１２９５０、ＷＯ  １９９９／６６０５０、ＷＯ  １９９９／５３０７２、ＵＳ  ６，７３４，３４１、ＷＯ  ２０００／１１１９２、ＷＯ  １９９８／２２６０４、ＷＯ  １９９８／３２３２６、ＷＯ  ２００１／９８５０９、ＷＯ  ２００１／９８５０９、ＷＯ  ２００５／００２３５９、ＵＳ  ５，８２４，７９０、ＵＳ  ６，０１３，８６１、ＷＯ  １９９４／００４６９３、ＷＯ  １９９４／００９１４４、ＷＯ  １９９４／１１５２０、ＷＯ  １９９５／３５０２６、ＷＯ  １９９７／２０９３６に開示されている；
（２）  非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物（ＥＰ  ０６６３９５６、ＷＯ  １９９６／００１９０４、ＷＯ  １９９６／０２１０２３、ＷＯ  １９９８／０３９４６０及びＷＯ  １９９９／０２４５９３に開示されている）、α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ  １９９５／０３１５５３、ＵＳ  ２００２／０３１８２６、ＵＳ  ６，２８４，４７９、ＵＳ  ５，７１２，１０７、ＷＯ  １９９７／０４７８０６、ＷＯ  １９９７／０４７８０７、ＷＯ  １９９７／０４７８０８及びＷＯ  ２０００／０１４２４９に開示されている）、α−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ  ２０００／７３４２２に開示されている）、及び、アルテルナンを産生する植物（ＷＯ  ２０００／０４７７２７、ＥＰ  ０６０７７３０１．７、ＵＳ  ５，９０８，９７５及びＥＰ  ０７２８２１３などに開示されている）である；
（３）  ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ  ２００６／０３２５３８、ＷＯ  ２００７／０３９３１４、ＷＯ  ２００７／０３９３１５、ＷＯ  ２００７／０３９３１６、ＪＰ  ２００６／３０４７７９及びＷＯ  ２００５／０１２５２９などに開示されている）。
【０１０４】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  １９９８／０００５４９に記述されている）；
（ｂ）  改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００４／０５３２１９に記述されている）；
（ｃ）  スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００１／０１７３３３に記述されている）；
（ｄ）  スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ０２／４５４８５に記述されている）；
（ｅ）  繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００５／０１７１５７に記述されている）；
（ｆ）  反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００６／１３６３５１に記述されている）。
【０１０５】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ  ５，９６９，１６９、ＵＳ  ５，８４０，９４６、ＵＳ  ６，３２３，３９２又はＵＳ  ６，０６３，９４７などに記載されている）；
（ｂ）  リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（ＵＳ  ６，２７０，８２８、ＵＳ  ６，１６９，１９０又はＵＳ  ５，９６５，７５５に記載されている）；
（ｃ）  飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ  ５，４３４，２８３などに記載されている）。
【０１０６】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物、例えば、下記商品名で販売されている以下のものである：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
【０１０７】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい。〕
【０１０８】
本発明の組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【０１０９】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・  うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
・  さび病（ｒｕｓｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
・  卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
・  葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（ｌｅａｆｓｐｏｔ，  ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ａｎｄ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブスに起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）に起因するもの；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
・  根及び茎の病害、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
・  穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム属種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）に起因するもの；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
・  黒穂病（ｓｍｕｔ  ａｎｄ  ｂｕｎｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）に起因するもの；
・  果実の腐敗性及び黴性の病害（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｍｏｕｌｄ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
・  種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ  ａｎｄ  ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ  ｄｅｃａｙ，  ｍｏｕｌｄ，  ｗｉｌｔ，  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ  ｄｉｓｅａｓｅ）、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
ホマ（Ｐｈｏｍａ）病、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
・  腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（ｃａｎｋｅｒ，  ｂｒｏｏｍ  ａｎｄ  ｄｉｅｂａｃｋ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
・  枯損性病害（ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）に起因するもの；
・  葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆ  ｂｌｉｓｔｅｒ  ｏｒ  ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
・  木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ  ｄｉｓｅａｓｅ  ｏｆ  ｗｏｏｄｅｎ  ｐｌａｎｔ）、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Ｅｕｔｙｐａ  ｄｙｅｂａｃｋ）、例えば、ユーティパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）に起因するもの；
オランダ病（Ｄｕｔｃｈ  ｅｌｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、セラトシストス・ウルミ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｓｃ  ｕｌｍｉ）に起因するもの；
・  花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
・  塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの。
【０１１０】
本発明の化合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｄｉｓｅａｓｅ）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するために使用することもできる。
【０１１１】
化合物例についての下記表１及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する。
【実施例】
【０１１２】
下記表１は、本発明による化合物の例について非限定的に例示している。
【０１１３】
【化１７】
0005615803.tif 000032
表１において、本発明による一般構造（Ｉ）の特許請求されている特定の構成要素「Ａ」及び「Ｔ」に対して以下の略号が使用されている：
【０１１４】
【表１】
0005615803.tif 000033
0005615803.tif 000034
【０１１５】
全ての場合において、表１中でＸ２、Ｘ３、Ｘ４のいずれかが空欄である場合、それは、特定の構造要素Ｔｉの一般構造の構成要素ではない。
【０１１６】
【表２】
0005615803.tif 000035
0005615803.tif 000036
0005615803.tif 000037
0005615803.tif 000038
0005615803.tif 000039
0005615803.tif 000040
0005615803.tif 000041
0005615803.tif 000042
0005615803.tif 000043
0005615803.tif 000044
0005615803.tif 000045
0005615803.tif 000046
0005615803.tif 000047
0005615803.tif 000048
0005615803.tif 000049
0005615803.tif 000050
0005615803.tif 000051
0005615803.tif 000052
0005615803.tif 000053
0005615803.tif 000054
0005615803.tif 000055
0005615803.tif 000056
0005615803.tif 000057
0005615803.tif 000058
0005615803.tif 000059
0005615803.tif 000060
0005615803.tif 000061
【０１１７】
ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ  ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により実施した：
［ａ］  測定は、０．１％リン酸及びアセトニトリルを溶離剤として使用し、ｐＨ２．３で実施した：
［ｂ］  ＬＣ−ＭＳの測定は、水中の０．１％ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施した；
［ｃ］  ＬＣ−ＭＳでの測定は、０．００１モル炭酸水素アンモニウム水溶液を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ７．８で実施した。
【０１１８】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、保持時間を用いて、連続するアルカノンの間の線形補間により測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
【０１１９】
表１において、「Ｍ＋Ｈ」（又は、「Ｍ  Ｈ」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析においてポジティブ大気圧化学イオン化法によって得られた分子イオンピークを意味する。
【０１２０】
分子量測定，方法：
［ｍ１］  ＵＰＬＣ−ＬＣＴ
［ｍ２］  ＬＣＴ−Ｐｒｅｍｉｅｒ
［ｍ３］  ＳＱＤ−ＥＳＩ
下記リストにおいて、表１の実施例における二重結合の幾何配置は、ここで示されているように表される：
【０１２１】
【表３】
0005615803.tif 000062
【０１２２】
表１の実施例の例（二重結合の幾何配置）：
１（Ｚ）、２（Ｕ）、３（Ｕ）、４（Ｕ）、５（Ｕ）、６（Ｕ）、７（Ｕ）、８（Ｕ）、９（Ｕ）、１０（Ｕ）、Ｈ（Ｕ）、１２（Ｕ）、１３（Ｕ）、１４（Ｕ）、１５（Ｕ）、１６（Ｕ）、１７（Ｕ）、１８（Ｕ）、１９（Ｕ）、２０（Ｕ）、２１（Ｕ）、２２（Ｕ）、２３（Ｕ）、２４（Ｕ）、２５（Ｕ）、２６（Ｕ）、２７（Ｕ）、２８（Ｕ）、２９（Ｕ）、３０（Ｕ）、３１（Ｕ）、３２（Ｕ）、３３（Ｕ）、３４（Ｕ）、３５（Ｕ）、３６（Ｕ）、３７（Ｕ）、３８（Ｕ）、３９（Ｕ）、４０（Ｕ）、４１（Ｕ）、４２（Ｕ）、４３（Ｕ）、４４（Ｕ）、４５（Ｕ）、４６（Ｕ）、４７（Ｕ）、４８（Ｚ）、４９（Ｚ）、５０（Ｕ）、５１（Ｕ）、５２（Ｕ）、５３（Ｕ）、５４（Ｕ）、５５（Ｕ）、５６（Ｕ）、５７（Ｕ）、５８（Ｕ）、５９（Ｕ）、６０（Ｕ）、６１（Ｕ）、６２（Ｕ）、６３（Ｕ）、６４（Ｕ）、６５（Ｕ）、６６（Ｕ）、６７（Ｕ）、６８（Ｕ）、６９（Ｕ）、７０（Ｕ）、７１（Ｕ）、７２（Ｕ）、７３（Ｕ）、７４（Ｕ）、７５（Ｕ）、７６（Ｕ）、７７（Ｕ）、７８（Ｕ）、７９（Ｕ）、８０（Ｕ）、８１（Ｕ）、８２（Ｕ）、８３（Ｕ）、８４（Ｕ）、８５（Ｕ）、８６（Ｕ）、８７（Ｕ）、８８（Ｕ）、８９（Ｕ）、９０（Ｕ）、９１（Ｕ）、９２（Ｕ）、９３（Ｕ）、９４（Ｕ）、９５（Ｕ）、９６（Ｕ）、９７（Ｚ）、９８（Ｕ）、９９（Ｕ）、１００（Ｕ）、１０１（Ｕ）、１０２（Ｕ）、１０３（Ｕ）、１０４（Ｕ）、１０５（Ｕ）、１０６（Ｕ）、１０７（Ｕ）、１０８（Ｕ）、１０９（Ｕ）、ＨＯ（Ｕ）、Ｈ  １（Ｕ）、１１２（Ｕ）、１１３（Ｕ）、１１４（Ｕ）、１１５（Ｚ）、１１６（Ｚ）、１１７（Ｚ）、１１８（Ｚ）、１１９（Ｚ）、１２０（Ｕ）、１２１（Ｚ）、１２２（Ｕ）、１２３（Ｚ）、１２４（Ｕ）、１２５（Ｚ）、１２６（Ｕ）、１２７（Ｕ）、１２８（Ｕ）、１２９（Ｕ）、１３０（Ｕ）、１３１（Ｕ）、１３２（Ｕ）、１３３（Ｕ）、１３４（Ｕ）、１３５（Ｕ）、１３６（Ｕ）、１３７（Ｕ）、１３８（Ｕ）、１３９（Ｕ）、１４０（Ｕ）、１４１（Ｕ）、１４２（Ｕ）、１４３（Ｕ）、１４４（Ｕ）、１４５（Ｕ）、１４６（Ｕ）、１４７（Ｕ）、１４８（Ｕ）、１４９（Ｕ）、１５０（Ｕ）、１５１（Ｕ）、１５２（Ｕ）、１５３（Ｕ）、１５４（Ｚ）、１５５（Ｚ）、１５６（Ｕ）、１５７（Ｕ）、１５８（Ｕ）、１５９（Ｕ）、１６０（Ｕ）、１６１（Ｕ）、１６２（Ｕ）、１６３（Ｚ）、１６４（Ｚ）、１６５（Ｕ）、１６６（Ｚ）、１６７（Ｕ）、１６８（Ｚ）、１６９（Ｚ）、１７０（Ｅ）、１７１（Ｚ）、１７２（Ｚ）、１７３（Ｚ）、１７４（Ｅ）、１７５（Ｕ）、１７６（Ｕ）、１７７（Ｕ）、１７８（Ｕ）、１７９（Ｕ）、１８０（Ｕ）、１８１（Ｕ）、１８２（Ｕ）、１８３（Ｕ）、１８４（Ｕ）、１８５（Ｕ）、１８６（Ｅ）、１８７（Ｚ）、１８８（Ｚ）、１８９（Ｅ）、１９０（Ｅ）、１９１（Ｅ）、１９２（Ｕ）、１９３（Ｕ）、１９４（Ｕ）、１９５（Ｅ）、１９６（Ｕ）、１９７（Ｕ）、１９８（Ｕ）、１９９（Ｕ）、２００（Ｕ）、２０１（Ｕ）、２０２（Ｕ）、２０３（Ｕ）、２０４（Ｕ）、２０５（Ｕ）、２０６（Ｕ）、２０７（Ｕ）、２０８（Ｕ）、２０９（Ｕ）、２１０（Ｅ）、２１１（Ｕ���、２１２（Ｕ）、２１３（Ｕ）、２１４（Ｕ）、２１５（Ｕ）、２１６（Ｕ）、２１７（Ｕ）、２１８（Ｕ）、２１９（Ｕ）、２２０（Ｕ）、２２１（Ｕ）、２２２（Ｕ）、２２３（Ｕ）、２２４（Ｕ）、２２５（Ｕ）、２２６（Ｕ）、２２７（Ｕ）、２２８（Ｕ）、２２９（Ｕ）、２３０（Ｕ）、２３１（Ｕ）、２３２（Ｕ）、２３３（Ｕ）、２３４（Ｕ）、２３５（Ｕ）、２３６（Ｕ）、２３７（Ｕ）、２３８（Ｕ）、２３９（Ｕ）、２４０（Ｕ）、２４１（Ｕ）、２４２（Ｕ）、２４３（Ｕ）、２４４（Ｕ）、２４５（Ｕ）、２４６（Ｕ）、２４７（Ｕ）、２４８（Ｕ）、２４９（Ｕ）、２５０（Ｕ）、２５１（Ｕ）、２５２（Ｕ）、２５３（Ｕ）、２５４（Ｕ）、２５５（Ｕ）、２５６（Ｕ）、２５７（Ｕ）、２５８（Ｕ）、２５９（Ｕ）、２６０（Ｕ）、２６１（Ｕ）、２６２（Ｕ）、２６３（Ｕ）、２６４（Ｕ）、２６５（Ｕ）、２６６（Ｕ）、２６７（Ｕ）、２６８（Ｕ）、２６９（Ｕ）、２７０（Ｕ）、２７１（Ｕ）、２７２（Ｕ）、２７３（Ｕ）、２７４（Ｕ）、２７５（Ｕ）、２７６（Ｕ）、２７７（Ｕ）、２７８（Ｕ）、２７９（Ｕ）、２８０（Ｕ）、２８１（Ｕ）、２８２（Ｕ）、２８３（Ｕ）、２８４（Ｕ）、２８５（Ｕ）、２８６（Ｕ）、２８７（Ｕ）、２８８（Ｕ）、２８９（Ｕ）、２９０（Ｕ）、２９１（Ｕ）、２９２（Ｕ）、２９３（Ｕ）、２９４（Ｕ）、２９５（Ｕ）、２９６（Ｕ）、２９７（Ｕ）、２９８（Ｕ）、２９９（Ｕ）、３００（Ｕ）、３０１（Ｕ）、３０２（Ｕ）、３０３（Ｕ）、３０４（Ｕ）、３０５（Ｕ）、３０６（Ｕ）、３０７（Ｕ）、３０８（Ｕ）、３０９（Ｕ）、３１０（Ｕ）、３１１（Ｕ）、３１２（Ｕ）、３１３（Ｕ）、３１４（Ｕ）、３１５（Ｕ）、３１６（Ｕ）、３１７（Ｕ）、３１８（Ｅ）、３１９（Ｚ）、３２０（Ｚ）、３２１（Ｚ）、３２２（Ｅ）、３２３（Ｅ）、３２４（Ｕ）、３２５（Ｕ）、３２６（Ｕ）、３２７（Ｕ）、３２８（Ｕ）、３２９（Ｕ）、３３０（Ｕ）、３３１（Ｕ）、３３２（Ｕ）、３３３（Ｕ）、３３４（Ｕ）、３３５（Ｕ）、３３６（Ｕ）、３３７（Ｕ）、３３８（Ｕ）、３３９（Ｕ）、３４０（Ｕ）、３４１（Ｕ）、３４２（Ｕ）、３４３（Ｕ）、３４４（Ｕ）、３４５（Ｕ）、３４６（Ｕ）、３４７（Ｕ）、３４８（Ｕ）、３４９（Ｕ）、３５０（Ｅ）、３５１（Ｚ）、３５２（Ｚ）、３５３（Ｅ）、３５４（Ｕ）、３５５（Ｚ）、３５６（Ｕ）、３５７（Ｕ）、３５８（Ｕ）、３５９（Ｕ）、３６０（Ｕ）、３６１（Ｕ）、３６２（Ｕ）、３６３（Ｕ）、３６４（Ｕ）、３６５（Ｕ）、３６６（Ｕ）、３６７（Ｕ）、３６８（Ｕ）、３６９（Ｕ）、３７０（Ｕ）、３７１（Ｕ）、３７２（Ｕ）、３７３（Ｕ）、３７４（Ｕ）、３７５（Ｕ）、３７６（Ｕ）、３７７（Ｕ）、３７８（Ｕ）、３７９（Ｕ）、３８０（Ｕ）、３８１（Ｕ）、３８２（Ｅ）、３８３（Ｅ）、３８４（Ｅ）、３８５（Ｕ）、３８６（Ｕ）、３８７（Ｕ）、３８８（Ｕ）、３８９（Ｕ）、３９０（Ｕ）、３９１（Ｕ）、３９２（Ｕ）、３９３（Ｕ）、３９４（Ｕ）、３９５（Ｕ）、３９６（Ｕ）、３９７（Ｕ）、３９８（Ｕ）、３９９（Ｕ）、４００（Ｕ）、４０１（Ｕ）、４０２（Ｕ）、４０３（Ｕ）、４０４（Ｕ）、４０５（Ｕ）、４０６（Ｕ���、４０７（Ｕ）、４０８（Ｕ）、４０９（Ｕ）、４１０（Ｕ）、４１１（Ｕ）、４１２（Ｕ）、４１３（Ｕ）、４１４（Ｕ）、４１５（Ｕ）、４１６（Ｕ）、４１７（Ｕ）、４１８（Ｕ）、４１９（Ｅ）、４２０（Ｕ）、４２１（Ｕ）、４２２（Ｕ）、４２３（Ｕ）、４２４（Ｕ）、４２５（Ｅ）、４２６（Ｅ）、４２７（Ｕ）、４２８（Ｕ）、４２９（Ｕ）、４３０（Ｕ）、４３１（Ｕ）、４３２（Ｕ）、４３３（Ｕ）、４３４（Ｕ）、４３５（Ｕ）、４３６（Ｕ）、４３７（Ｕ）、４３８（Ｕ）、４３９（Ｕ）、４４０（Ｕ）、４４１（Ｕ）、４４２（Ｕ）、４４３（Ｕ）、４４４（Ｕ）、４４５（Ｕ）、４４６（Ｕ）、４４７（Ｕ）、４４８（Ｕ）、４４９（Ｕ）、４５０（Ｕ）、４５１（Ｕ）、４５２（Ｕ）、４５３（Ｕ）、４５４（Ｕ）、４５５（Ｕ）、４５６（Ｕ）、４５７（Ｕ）、４５８（Ｕ）、４５９（Ｕ）、４６０（Ｚ）、４６１（Ｅ）、４６２（Ｕ）、４６３（Ｕ）、４６４（Ｕ）、４６５（Ｕ）、４６６（Ｕ）、４６７（Ｕ）、４６８（Ｕ）、４６９（Ｕ）、４７０（Ｕ）、４７１（Ｕ）、４７２（Ｕ）、４７３（Ｕ）、４７４（Ｕ）、４７５（Ｕ）、４７６（Ｕ）、４７７（Ｕ）、４７８（Ｕ）、４７９（Ｕ）、４８０（Ｕ）、４８１（Ｕ）、４８２（Ｕ）、４８３（Ｕ）、４８４（Ｕ）、４８５（Ｕ）、４８６（Ｕ）、４８７（Ｕ）、４８８（Ｕ）、４８９（Ｕ）、４９０（Ｕ）、４９１（Ｕ）。
【０１２３】
実施例Ａ
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／保護
溶媒：            ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１２４】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、約２２℃で相対大気湿度１００％の温置室内に１日間置く。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度９６％の温置室内に置く。
【０１２５】
上記接種の７日後に、当該試験について評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１２６】
この試験において、本発明による表１の下記化合物は、活性化合物の濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した：実施例番号３５、５７、６５、６８、６９、８５、８７、８８、９１、９２、９４、１００、１０１、１１６、１１７、１２０、１２１、１２３、１２５、１２７、１５７、１５８、１５９、１６７、２１６、２３０、２３１、２３２、２３４、２３５、２３６、２３８、２３９、２４０、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７１、２７３、２７４、２７５、２７６、２７８、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９６、２９７、２９８、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０６、３０８、３０９、３１０、３１３、３１７、３２０、３２３、３２４、３２５、３２６、３２７、３２８、３２９、３３１、３３２、３３３、３３４、３３５、３３６、３４０、３４２、３４４、３４６、３４７、３８９、４１１、４２５、４２７、４３２、４３３、４３４、４３５、４３８、４４０、４４４、４４６、４５２、４５５、４５６及び４５７。
【０１２７】
実施例Ｂ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウの木）／保護
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１２８】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％の温置室内に１日間置く。次に、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に４日間置く。次いで、その植物に霧吹きで水を吹きかけ、その植物を温置室内に１日間置く。
【０１２９】
上記接種の６日後に、当該試験について評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１３０】
この試験において、本発明による表１の下記化合物は、活性化合物の濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した：実施例番号２０、２１、２８、２９、３１、３３、３５、３６、３７、４５、４６、６５、６８、６９、８５、８８、９１、９２、９４、１００、１０１、１２０、１２７、１５７、１５８、１５９、２１６、２３４、２３５、２３６、２３８、２４０、２４２、２４５、２４６、２４７、２４９、２５０、２５３、２５５、２５７、２５９、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２７３、２７４、２７５、２７８、２８１、２８２、２８４、２８５、２８６、２８８、２８９、２９０、４１１、４２５、４２７、４３２、４３５、４４６及び４５６。
【０１３１】
実施例Ｃ
ピシウム・アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）に対するＥＤ５０値を算出するためのインビトロ試験
９６穴マイクロタイタープレートのウェルに、被験化合物のメタノール溶液１０μＬを乳化剤アルキルアリールポリグリコールエーテルと一緒に入れる。その後、フード内で溶媒を蒸発させる。次の段階において、各ウェルの中に、適切な濃度の被験真菌の胞子懸濁液又は菌糸体懸濁液を用いて修正されたポテトデキストロース液体培地２００μＬを入れる。結果として得られた、マイクロタイターウェル内の当該被験化合物の濃度は、５０ｐｐｍ、５ｐｐｍ、０．５ｐｐｍ及び０．０５ｐｐｍである。結果として得られた、全てのウェル内の乳化剤の濃度は、常に３００ｐｐｍである。光度計を用いて、全てのウェル内の吸光度を波長６２０ｎｍで測定する。
【０１３２】
該マイクロタイタープレートを、次いで、３〜５日間、２０℃、相対湿度８５％の振盪機のうえに移す。
【０１３３】
温置時間の終わりに、当該被験微生物の増殖を、波長６２０ｎｍで測光することによって再度測定する。２つの吸光度値（温置の前後に得られたもの）の間の差は、被験微生物の増殖に比例する。種々の試験濃度及び処理されていない被験微生物（対照）の濃度から得られたΔ吸光度データに基づいて、薬量反応曲線を計算する。増殖を５０％阻害するのに必要な濃度を定め、ＥＤ５０値（＝増殖の５０％阻害を引き起こす有効薬量）としてｐｐｍ（＝ｍｇ／Ｌ）で記録する。
【０１３４】
この試験において、本発明による表１の下記化合物は、１ｐｐｍ未満のＥＤ５０値を示した：実施例番号３５、５１、５４、５５、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７１、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９１、９２、９３、９４、９６、１００、１０１、１０７、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２５、１２６、１２７、１３０、１３１、１３２、１４５、１４６、１４８、１４９、１５０、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６７、１７３、１８７、１８８、２１１、２１２、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２４、２２５、２２９、２３０、２３１、２３２、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、３１８、３２０、３２４、３２５、３２６、３２７、３２８、３２９、３３１、３３３、３３４、３３５、３３６、３３７、３３９、３４１、３４２、３４４、３４５、３４６、３４７、３９２、３９３、３９４、３９６、３９９、４００、４０１、４０２、４０３、４０４、４０５、４０６、４０８、４１１、４１２、４１３、４１４、４１５、４２５、４２７、４２８、４２９、４３１、４３２、４３３、４３４、４３５、４３６、４３７、４３８、４３９、４４０、４４１、４４２、４４３、４４４、４４５、４４６、４４７、４４８及び４６１。
【０１３５】
以下の実施例により、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。
【０１３６】
調製方法Ｐ１による６−［（｛［（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミンの調製
段階１
Ｎ−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１，３−オキサゾール−５−カルボキサミドの調製
塩化チオニル（４ｍＬ）中の４−メチル−１，３−オキサゾール−５−カルボン酸（４．００ｇ，３１．５ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら、それに、０．４ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加し、その混合物を２時間還流した。冷却後、揮発性物質を減圧下に除去し、残った物質をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液を、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中のＮ，Ｏ−ジメチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩（３．３８ｇ，３４．６ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（９．５５ｇ，９４．４ｍｍｏｌ）の撹拌下にある懸濁液に添加した。その反応混合物を室温で２０時間撹拌した。減圧下に溶媒を蒸発させた後、ジクロロメタン及び１Ｎ  ＨＣｌを添加した。相を分離させ、その有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。その粗製物質をシリカゲルで精製して、Ｎ−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１，３−オキサゾール−５−カルボキサミド（２．５８ｇ，４５％）を橙色の固体として得た。
［Ｍ＋１］＝１７１。
【０１３７】
段階２
（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）（フェニル）メタノンの調製
塩化リチウム（０．７７ｇ，１８．２ｍｍｏｌ）とヨウ化銅（Ｉ）（０．０８７ｇ，０．４５ｍｍｏｌ）の混合物に、ジエチルエーテル（３０ｍＬ）を添加した。５分間撹拌した後、ジエチルエーテル（３０ｍＬ）中のＮ−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１，３−オキサゾール−５−カルボキサミド（２．５８ｇ，１５．１６ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、次いで、フェニルマグネシウムブロミド（４．１２ｇ，２２．７４ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。室温で２０時間撹拌した後、１Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）及び水（３０ｍＬ）を添加した。その混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。その粗製物質をシリカゲルで精製して、（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）（フェニル）メタノン（１．０８ｇ，３０％）を得た。
［Ｍ＋１］＝１８８。
【０１３８】
段階３
Ｎ−ヒドロキシ−１−（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミンの調製
ピリジン（４０ｍＬ）中の（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）（フェニル）メタノン（１．３４ｇ，７．１５ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら、それに、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．２４ｇ，１７．９ｍｍｏｌ）を添加し、その反応混合物を５０℃で１５時間加熱した。その反応混合物を減圧下に濃縮した。水（６０ｍＬ）を添加し、得られた混合物を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。有機相を合してＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。その粗製物質をシリカゲルで精製して、Ｎ−ヒドロキシ−１−（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．５８ｇ，３９％）を得た。
［Ｍ＋１］＝２０３。
【０１３９】
段階４
２−｛６−［（｛［（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（化合物３５２）の調製
Ｎ−ヒドロキシ−１−（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．１５ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に溶解させた溶液に、２−［６−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２５９ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（５０７ｍｇ，１．５６ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（１２．３ｍｇ，０．０７４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で８時間撹拌した後、水を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、２−｛６−［（｛［（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．３ｇ，８８％）を得た。
［Ｍ＋１］＝４３９。
【０１４０】
段階５
６−［（｛［（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミンの調製
２−｛６−［（｛［（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．３ｇ，０．６９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（７ｍＬ）に溶解させた溶液に、ヒドラジン水和物（１７１ｍｇ，３．４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２４時間撹拌した後、形成された沈澱物を濾過した。その濾液を蒸発させ、シリカで精製して、６−［（｛［（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（０．１９ｇ，８５％）を得た。
［Ｍ＋１］＝３０９。
【０１４１】
調製方法Ｐ２によるＮ−｛６−［（｛［（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル)（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝ヘキサンアミド（化合物３２０）の調製
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の６−［（｛［（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（９０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら、それに、ピリジン（３５ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）を添加し、１５分間撹拌した後、ｎ−ヘキサノイルクロリド（４３ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を添加した。室温で４時間撹拌した後、その混合物を、塩基性アルミナと１ｇのシリカが詰められているカートリッジに通した。ジクロロメタンで濯ぎ洗いした後、最終化合物をヘプタン／酢酸エチル（１／１）で溶離させ、蒸発させた後、Ｎ−｛６−［（｛［（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝ヘキサンアミド（９５ｍｇ，７２％）を得た。
［Ｍ＋１］＝４０７。
【０１４２】
調製方法Ｐ１による４−［（｛［（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（化合物３５１）の調製
Ｎ−ヒドロキシ−１−（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．１８ｇ，０．８９ｍｍｏｌ；実施例３２０について記載されているのと同様にして調製）をジオキサン（１７ｍＬ）に溶解させた溶液に、４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール−２−アミン塩酸塩（１８１ｍｇ，０．９８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．１６ｇ，３．５６ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（１５ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）を添加した。室温で４８時間撹拌した後、水を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、シリカで精製した後、４−［（｛［（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（９５ｍｇ，３０％）を得た。
［Ｍ＋１］＝３１５。
【０１４３】
調製方法Ｐ２による｛４−［（｛［（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝カルバミン酸ペンチル（化合物３２１）の調製
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の４−［（｛［（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（９５ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら、それに、ピリジン（３６ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）を添加し、１５分間撹拌した後、クロロ炭酸ペンチル（ｐｅｎｔｙｌ  ｃａｒｂｏｎｏｃｈｌｏｒｉｄｏａｔｅ）（９１ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で４時間撹拌した後、その混合物を、塩基性アルミナと１ｇのシリカが詰められているカートリッジに通した。ジクロロメタンで濯ぎ洗いした後、最終化合物をヘプタン／酢酸エチル（１／１）で溶離させ、シリカで精製した後、｛４−［（｛［（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝カルバミン酸ペンチル（６０ｍｇ，４４％）を得た。
［Ｍ＋１］＝４２９。
【０１４４】
調製方法Ｐ１による２−［（｛［（３，４−ジクロロ−１，２−チアゾール−５−イル）（３−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−メチル］ピリミジン−４−アミン（化合物４５６）の調製
段階１：３，４−ジクロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−１，２−チアゾール−５−カルボキサミドの調製
ジクロロメタン（７５ｍＬ）中の３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸（４．００ｇ，２０．１ｍｍｏｌ）の溶液を氷−ブライン浴で冷却し、それに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７８μＬ，１ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、塩化オキサリル（１．９４ｍＬ，２２．２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で２時間撹拌した後（その間に、ガス発生は完全に止んだ）、全ての揮発性物質を減圧下に除去して、粗製酸塩化物（４．３０ｇ）を得た。
【０１４５】
この酸塩化物（４．３０ｇ，１９．８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（７５ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、トリエチルアミン（６．１ｍＬ，４３．７ｍｍｏｌ）を添加した後、続いて、ジクロロメタン（１３０ｍＬ）中のＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２．３３ｇ，２３．８ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加えた。室温で４８時間撹拌した後、その反応混合物に水を添加し、層を分離させ、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合して飽和水性重炭酸ナトリウムで洗浄した後、水で洗浄し、次いで、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルで精製して、３，４−ジクロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−１，２−チアゾール−５−カルボキサミド［４．００ｇ，収率８４％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２４１（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．６６］を得た。
【０１４６】
段階２：（３，４−ジクロロ−１，２−チアゾール−５−イル）（３−チエニル）メタノンの調製
テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）中の３，４−ジクロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−１，２−チアゾール−５−カルボキサミド（３．８０ｇ，１５．７ｍｍｏｌ）の溶液に、−５℃で、テトラヒドロフラン中のヨード（３−チエニル）マグネシウムの溶液（０．３Ｍ，１５８ｍＬ，４７．４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で７２時間撹拌した後、その反応物を、ｐＨが７未満になるまで水性ＨＣｌ（１Ｍ）を添加することにより後処理した。減圧下にテトラヒドロフランを除去した後、その水相を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルで精製して、（３，４−ジクロロ−１，２−チアゾール−５−イル）（３−チエニル）メタノン［３．００ｇ，収率６５％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２６４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．３１］を得た。
【０１４７】
段階３：１−（３，４−ジクロロ−１，２−チアゾール−５−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（３−チエニル）メタンイミンの調製
ピリジン（３０ｍＬ）中の（３，４−ジクロロ−１，２−チアゾール−５−イル）（３−チエニル）メタノン（３．００ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（８４４ｍｇ，２５．５ｍｍｏｌ）の溶液を５０℃で４時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。減圧下に溶媒を除去し、水（５０ｍＬ）を添加し、酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した後、有機層を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルで精製して、１−（３，４−ジクロロ−１，２−チアゾール−５−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（３−チエニル）メタンイミン［３．１５ｇ，収率９９％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２７９（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．０４］を得た。
【０１４８】
段階４：２−［（｛［（３，４−ジクロロ−１，２−チアゾール−５−イル）（３−チエニル）メチレン］アミノ｝−オキシ）メチル］ピリミジン−４−アミン（実施例４５６）の調製
アセトニトリル（１５ｍＬ）中の１−（３，４−ジクロロ−１，２−チアゾール−５−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（３−チエニル）メタンイミン（１．６９ｇ，６．０６ｍｍｏｌ）と２−（クロロメチル）ピリミジン−４−アミン（９５７ｍｇ，６．６６ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（１．０１ｇ，６．０６ｍｍｏｌ）の懸濁液を０℃で撹拌しながら、それに、１，５−ジアザビシクロ（４．３．０）ノナ−５−エン（１．５２ｍＬ，１２．７ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。その反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルで精製して、２−［（｛［（３，４−ジクロロ−１，２−チアゾール−５−イル）（３−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリミジン−４−アミン［１５０ｍｇ，収率３％］を得た。
【０１４９】
調製方法Ｐ１による４−［（｛［（３，４−ジクロロ−１，２−チアゾール−５−イル）（３−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（実施例４５７）の調製
アセトニトリル（１５ｍＬ）中の１−（３，４−ジクロロ−１，２−チアゾール−５−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（３−チエニル）メタンイミン（１．６０ｇ，５．７３ｍｍｏｌ）と４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール−２−アミン塩酸塩（９３７ｍｇ，６．３０ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（９５１ｍｇ，５．７３ｍｍｏｌ）の懸濁液を０℃で撹拌しながら、それに、１，５−ジアザビシクロ（４．３．０）ノナ−５−エン（１．４４ｍＬ，１２．０ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物０℃で１０分間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。その反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣を逆相ＨＰＬＣで精製して、４−［（｛［（３，４−ジクロロ−１，２−チアゾール−５−イル）（３−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン［１６ｍｇ，収率０．７％］を得た。
【０１５０】
調製方法Ｐ１による６−｛［（｛（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミン（実施例４３２）の調製
段階１：１−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシメタンイミンの調製
ピリジン（６０ｍＬ）中の（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メタノン（８．９０ｇ，２２．５ｍｍｏｌ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（３．９２ｇ，５６．３ｍｍｏｌ）の溶液を５０℃で２時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。減圧下に溶媒を除去し、水（５０ｍＬ）を添加し、酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した後、有機層を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルで精製して、１−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシメタンイミン［９．００ｇ，収率８８％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４１０（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．３７］を得た。
【０１５１】
段階２：２−（６−｛［（｛（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（実施例４３０）の調製
アセトニトリル（４０ｍＬ）中の１−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシメタンイミン（４．３０ｇ，１０．４ｍｍｏｌ）と２−［６−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（３．６６ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（７．１８ｇ，２２．０ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（１７４ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ）を添加した。室温で一晩撹拌した後、その反応混合物を水（１００ｍＬ）と酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈した。相を分離させ、その水相を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）でさらに抽出した後、有機層を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、２−（６−｛［（｛（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンを油状物［７．１０ｇ，収率９４％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６４６（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝４．７８］として得た。
【０１５２】
段階３：６−｛［（｛（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミン（実施例４３２）の調製
テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中の２−（６−｛［（｛（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（７．００ｇ，９．７５ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物（２．３７ｍＬ，４８．７ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で一晩撹拌した後、その反応混合物を濾過し、その濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、６−｛［（｛（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミンを油状物［４．００ｇ，収率７５％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５１６（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．５４］として得た。
【０１５３】
調製方法Ｐ２によるＮ−（６−｛［（｛（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−３−メチルブタンアミド（実施例４４４）の調製
１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中の６−｛［（｛（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミン（３００ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．１６ｍＬ，１．１６ｍｍｏｌ）とイソバレリルクロリド（０．２８４、２．３２ｍｍｏｌ）の溶液を一晩振盪した。減圧下に濃縮した後、残った油状物をシリカゲルで精製して、Ｎ−（６−｛［（｛（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−３−メチルブタンアミドを油状物［１７８ｍｇ，収率４８％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝６００（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝５．０３］として得た。
【０１５４】
調製方法Ｐ１による（｛［（３−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル）（２−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）（ピリジン−２−イル)メタノンの調製
段階１：（３−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル）（２−チエニル）メタノンの調製
ジクロロメタン（３１０ｍＬ）中の３−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸（１０．０ｇ，７８．６ｍｍｏｌ）の溶液を氷−ブライン浴を用いて冷却し、それに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．３０ｍＬ，３．９ｍｍｏｌ）を添加した後、塩化オキサリル（７．５５ｍＬ，８６．５ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で一晩撹拌した後（その間に、ガス発生は完全に止んだ）、全ての揮発性物質を減圧下に除去して、粗製酸塩化物（１１．０ｇ）を得た。
【０１５５】
ジエチルエーテル（２１５ｍＬ）中の乾燥塩化リチウム（１．８５ｇ，４３．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ヨウ化銅（２０８ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）を添加した。その懸濁液を、透明で均質な溶液が得られるまで撹拌した。その溶液に上記粗製酸塩化物（５．３ｇ，３６．４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を５分間撹拌した。氷−ブラインで冷却しながら、ブロモ（チオフェン−２−イル）マグネシウムの溶液（ＴＨＦ中１Ｍ，３６．６ｍＬ，３６．６ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で一晩撹拌した後、その反応物を、ｐＨが７未満になるまで水性ＨＣｌ（１Ｍ）を添加することにより後処理した。減圧下にテトラヒドロフランを除去した後、その水相を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルで精製して、（３−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル）（２−チエニル）メタノン［６．１０ｇ，収率８７％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２１１（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．２０］を得た。
【０１５６】
段階２：Ｎ−ヒドロキシ−１−（３−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル）−１−（２−チエニル）メタンイミンの調製
ピリジン（８０ｍＬ）中の（３−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル）（２−チエニル）メタノン（６．００ｇ，３１．０ｍｍｏｌ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（５．４０ｇ，７７．６ｍｍｏｌ）の溶液を、５０℃で５時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。減圧下に溶媒を除去し、水（５０ｍＬ）を添加し、酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した後、有機層を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルで精製して、Ｎ−ヒドロキシ−１−（３−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル）−１−（２−チエニル）メタンイミン［６．４５ｇ，収率９９％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２１９（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．７５］を得た。
【０１５７】
段階３：（｛［（３−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル）（２−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）（ピリジン−２−イル）メタノンの調製
１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中のＮ−ヒドロキシ−１−（３−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル）−１−（２−チエニル）メタンイミン（２００ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）とピリジン−２−カルボニルクロリド塩酸塩（６８４ｍｇ，３．８４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．４７ｍＬ，３．３６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で一晩振盪した後、水及び酢酸エチルを添加し、層を分離させ、その有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルで精製して、（｛［（３−メチル−１，２−オキサゾール−４−イル）（２−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）（ピリジン−２−イル）メタノン［２６６ｍｇ，収率８４％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３１４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．２５］を得た。
【０１５８】
調製方法Ｐ１による２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリミジン−４−アミン（実施例７）の調製
段階１：（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）（フェニル）メタノンの調製
アセトニトリル（１２０ｍＬ）中のＮ−メチルイミダゾール（１０．０ｇ，１２２ｍｍｏｌ）の溶液に、内部温度を５℃に維持しながら、塩化ベンゾイル（１４．１ｍＬ，１２２ｍｍｏｌ）を添加した後、トリエチルアミン（１７．０ｍＬ，１２２ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を室温で１８時間撹拌した。濾過した後、その濾液を減圧下に濃縮し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、順次、飽和水性重炭酸ナトリウム（１５０ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。その有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）（フェニル）メタノン［２１．０ｇ，収率８３％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１８７（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．３８］を得た。
【０１５９】
段階２：Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−フェニルメタンイミンの調製
ピリジン（１２０ｍＬ）中の（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）（フェニル）メタノン（２０．８ｇ，１１２ｍｍｏｌ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（１９．４ｇ，２７９ｍｍｏｌ）の溶液を５０℃で８時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。減圧下に溶媒を除去した後、水（５００ｍＬ）を添加して白色の固体を沈澱させ、その固体を濾過し、水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させた。該液体を２番目の濾過に付し、２番目の固体生成物（ｓｅｃｏｎｄ  ｃｒｏｐ  ｏｆ  ｓｏｌｉｄ）を得た。生成物を合して、Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−フェニルメタンイミン［１８．５ｇ，収率８０％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０２（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．２４］を得た。
【０１６０】
段階３：２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−メチル］ピリミジン−４−アミン（実施例７）の調製
アセトニトリル（１２０ｍＬ）中のＮ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１−フェニルメタンイミン（３．５０ｇ，１７．４ｍｍｏｌ）と２−（クロロメチル）ピリミジン−４−アミン（２．６２ｇ，１８．３ｍｍｏｌ）の溶液にに、炭酸セシウム（５．６７ｇ，１７．４ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（２８９ｍｇ，１．７４ｍｍｏｌ）を添加した。６０℃で６時間撹拌し、室温で一晩撹拌し、次いで、再度６０℃で８時間撹拌した後、その反応混合物を水（１５０ｍＬ）で希釈し、飽和水性重炭酸ナトリウム（５０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリミジン−４−アミンを泡状固体［４．８０ｇ，収率７６％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３０９（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（中性）＝１．４２］として得た。
【０１６１】
調製方法Ｐ２によるＮ−｛２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝−オキシ）メチル］ピリミジン−４−イル｝シクロプロパンカルボキサミド（実施例１９３）の調製
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリミジン−４−アミン（２００ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．１８ｍＬ，１．２９ｍｍｏｌ）とシクロプロパンカルボン酸クロリド（１３６ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ）の溶液を室温で６時間３０分間撹拌した。水（５０ｍＬ）で希釈した後、層を分離させ、その水層をジクロロメタン（３０ｍＬ）でさらに抽出した。有機層を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に溶媒を除去した。シリカゲルで精製して、Ｎ−｛２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリミジン−４−イル｝シクロプロパンカルボキサミドを油状物［１９ｍｇ，収率７％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３７７（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．５０］として得た。
【０１６２】
調製方法Ｐ２による｛２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−メチル］ピリミジン−４−イル｝カルバミン酸ペンチル（実施例６１）の調製
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリミジン−４−アミン（２００ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．１８ｍＬ，１．２９ｍｍｏｌ）とクロロギ酸ｎ−アミルエステル（０．１９ｍＬ，１．２９ｍｍｏｌ）の溶液を室温で４時間２０分間撹拌した。水（５０ｍＬ）で希釈した後、層を分離させ、その水層をジクロロメタン（３０ｍＬ）でさらに抽出した。有機層を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に溶媒を除去した。シリカゲルで精製して、｛２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリミジン−４−イル｝カルバミン酸ペンチルを油状物［３４ｍｇ，収率１２％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２３（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．２８］として得た。
【０１６３】
調製方法Ｐ１による４−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（実施例１２２）の調製
段階１：（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メタノンの調製
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール（１０ｇ，６２ｍｍｏｌ）の溶液にエチルマグネシウムブロミド（Ｅｔ２Ｏ中３Ｍ，２０．７ｍＬ，６２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で１５分間撹拌した後、その反応混合物を、氷−ブライン浴を用いて０℃まで冷却し、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（９．４６ｍＬ，６２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その混合物を室温で２時間撹拌した。室温で一晩静置した後、その混合物を水（１５０ｍＬ）を添加することにより後処理し、次いで、ｐＨが７になるまで水性ＨＣｌ（１Ｍ）で酸性化する。ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した後、その有機層を水（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。得られた橙色の固体をペンタンで洗浄して、（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メタノン［８．５０ｇ，収率６６％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１８７（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．７９］を得た。
【０１６４】
段階２：Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミンの調製
ピリジン（６０ｍＬ）中の（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メタノン（１４．０ｇ，７５ｍｍｏｌ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（１３．１ｇ，１８８ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で７２時間撹拌し、５０℃で３時間撹拌した。減圧下に溶媒を除去し、水（６００ｍＬ）を添加し、酢酸エチル（４×１５０ｍＬ）で抽出した後、有機層を合して水（１５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。生じた黄色の固体をペンタンで洗浄して、Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン［７．１２ｇ，収率４２％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０２（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．４１］を得た。水層を合して中和したものをさらに抽出して、Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミンの２番目の生成物［５．７５ｇ，収率３４％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０２（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．４１］を得た。合わせた収率７６％。
【０１６５】
段階３：４−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（実施例１２２）の調製
アセトニトリル（５０ｍＬ）中のＮ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（３．９０ｇ，１９．４ｍｍｏｌ）と４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール−２−アミン塩酸塩（３．９５ｇ，２１．３ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（１３．３ｇ，４０．７ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（３２２ｍｇ，１．９３ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２９時間撹拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）を添加し、その混合物を室温でさらに７２時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、不溶性物質をアセトンで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、４−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン［１．０９ｇ，収率１６％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３１４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．６９］を得た。
【０１６６】
調製方法Ｐ１による２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリミジン−４−アミン（実施例１０５）の調製
アセトニトリル（５０ｍＬ）中のＮ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（３．９０ｇ，１９．４ｍｍｏｌ）と２−（クロロメチル）ピリミジン−４−アミン（３．０６ｇ，２１．３ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（１３．３ｇ，４０．７ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（３２２ｍｇ，１．９３ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２９時間撹拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）を添加し、その混合物を室温でさらに７２時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、不溶性物質をアセトンで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリミジン−４−アミン［３．６１ｇ，収率１６％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３０９（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＜０．２３］を得た。
【０１６７】
調製方法Ｐ１による６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（実施例１０８）の調製
段階１：
２−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（実施例１００）の調製
アセトニトリル（５０ｍＬ）中のＮ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（３．９０ｇ，１９．４ｍｍｏｌ）と２−［６−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（６．７９ｇ，２１．４ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（１３．３ｇ，４０．７ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（３２２ｍｇ，１．９３ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２９時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質をアセトンとジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、２−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン［１．８８ｇ，収率２１％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４３８（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．８１］を得た。
【０１６８】
段階２：
６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（実施例１０８）の調製
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の２−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（１．８７ｇ，４．２７ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物（１．０４ｍＬ，２１．４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で２９時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質を酢酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン［１．０７ｇ，収率７７％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３０８（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．２９］を得た。
【０１６９】
調製方法Ｐ２による３−メチル−Ｎ−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−メチル］ピリジン−２−イル）ブタンアミド（実施例１４５）の調製
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（１４９ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）の溶液に、順次、トリエチルアミン（０．１７ｍＬ，１．２１ｍｍｏｌ）及びイソ吉草酸無水物（０．４８ｍＬ，２．４２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３滴）を添加した。７．５時間還流した後、その混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（２×３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。シリカゲルで精製して、３−メチル−Ｎ−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝ブタンアミド［１２４ｍｇ，収率６２％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３９２（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．８４］を得た。
【０１７０】
調製方法Ｐ２による｛２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−メチル］ピリミジン−４−イル｝カルバミン酸ペンチル（実施例１３９）の調製
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリミジン−４−アミン（２００ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）の溶液に、順次、トリエチルアミン（０．１８ｍＬ，１．３０ｍｍｏｌ）及びクロロギ酸ペンチルエステル（０．３８ｍＬ，２．６０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１９時間撹拌した後、その混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。シリカゲルで精製して、｛２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリミジン−４−イル｝カルバミン酸ペンチル［２６ｍｇ，収率９％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２３（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．６６］を得た。
【０１７１】
調製方法Ｐ２によるＮ−（シクロプロピルカルボニル）−Ｎ−（２−｛［（｛［２−（シクロプロピルカルボニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］（フェニル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリミジン−４−イル)シクロプロパンカルボキサミド（実施例３１２）の調製
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−ピリミジン−４−アミン（２００ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）の溶液に、順次、トリエチルアミン（０．１８ｍＬ，１．３０ｍｍｏｌ）及びシクロプロパンカルボン酸（０．２４ｍＬ，２．６０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２４時間撹拌した後、その混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。シリカゲルで精製して、Ｎ−（シクロプロピルカルボニル）−Ｎ−（２−｛［（｛［２−（シクロプロピルカルボニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］（フェニル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリミジン−４−イル）シクロプロパンカルボキサミド［６９ｍｇ，収率２０％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５１３（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．７３］を得た。
【０１７２】
調製方法Ｐ２によるＮ−（シクロプロピルカルボニル）−Ｎ−｛２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリミジン−４−イル｝シクロプロパンカルボキサミド（実施例１１４）の調製
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−ピリミジン−４−アミン（２００ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）の溶液に、順次、トリエチルアミン（０．１８ｍＬ，１．３０ｍｍｏｌ）及びシクロプロパンカルボン酸（０．２４ｍＬ，２．６０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２４時間撹拌した後、その混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。シリカゲルで精製して、Ｎ−（シクロプロピルカルボニル）−Ｎ−｛２−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリミジン−４−イル｝シクロプロパンカルボキサミド［２３ｍｇ，収率８％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４４５（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．７５］を得た。
【０１７３】
調製方法Ｐ２による２−メチル−Ｎ−｛４−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝−オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝プロパンアミド（実施例１４３）の調製
１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中の４−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（１６５ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）の溶液に、順次、トリエチルアミン（０．１８ｍＬ，１．３０ｍｍｏｌ）、イソ酪酸無水物（０．４４ｍＬ，２．６０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３滴）を添加した。６．５時間還流した後、その混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（２×３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。シリカゲルで精製して、２−メチル−Ｎ−｛４−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝プロパンアミド［１７８ｍｇ，収率８４％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３８４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．６３］を得た。
【０１７４】
調製方法Ｐ１による６−［（｛［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（実施例２５７）の調製
段階１：（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メタノンの調製
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の５−ブロモ−１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（１０．０ｇ，５７．１ｍｍｏｌ）の溶液に、エチルマグネシウムブロミド（Ｅｔ２Ｏ中３Ｍ，１９．０ｍＬ，５７．０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で３０分間撹拌した後、その反応混合物を、氷−ブライン浴を用いて０℃まで冷却し、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（８．７０ｍＬ，５７．１ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その混合物を室温で７．５時間撹拌した。その混合物を水（１００ｍＬ）を加えることにより後処理し、次いで、ｐＨが７になるまで水性ＨＣｌ（１Ｍ）で酸性化した。ジクロロメタン（２×７５ｍＬ）で抽出した後、その有機層を水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、次いで、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルで精製して、（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メタノン［８．４１ｇ，収率４４％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０１（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．５６］を得た。
【０１７５】
段階２：１−（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−１−フェニルメタンイミンの調製
ピリジン（６０ｍＬ）中の（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メタノン（８．４１ｇ，４２ｍｍｏｌ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（７．３０ｇ，１０５ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で５時間撹拌し、５０℃で３時間撹拌した。ヒドロキシルアミン塩酸塩（３．００ｇ，４３ｍｍｏｌ）を再度添加し、その反応混合物を５０℃で９．５時間撹拌した。減圧下に溶媒を除去し、水（６００ｍＬ）を添加した後、その水溶液のｐＨを、水性ＮａＯＨ（１Ｍ）を添加することによりｐＨ＞７に調節した。酢酸エチル（４×１５０ｍＬ）で抽出した後、その有機層を合して水（１５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、１−（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−１−フェニルメタンイミン［２．３１ｇ，収率２４％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２１６（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．４３］を得た。
【０１７６】
段階３：２−｛６−［（｛［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（実施例２３６）の調製
アセトニトリル（１００ｍＬ）中の１−（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−１−フェニルメタンイミン（２．２９ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）と２−［６−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（３．７１ｇ，１１．７ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（７．２７ｇ，２２．３ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（１７６ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３１．５時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質をジクロロメタンで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、２−｛６−［（｛［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン［８４８ｍｇ，収率１６％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４５２（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．８４］を得た。
【０１７７】
段階４：６−［（｛［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−メチル］ピリジン−２−アミン（実施例２５７）の調製
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の２−｛６−［（｛［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝−オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（１．０２ｇ，２．２６ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物（０．５５ｍＬ，１１．３ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で２８時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質を酢酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、６−［（｛［（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン［３７０ｍｇ，収率４３％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２２（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．３９］を得た。
【０１７８】
調製方法Ｐ１による４−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（２−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（実施例４９５）の調製
段階１：Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミドの調製
ジクロロメタン（１Ｌ）中のチオフェン−２−カルボニルクロリド（１００．６ｍＬ，９４０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１００．９ｇ，１．０３ｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリエチルアミン（２６２ｍＬ，１．８８ｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で３時間撹拌した後、その反応混合物を、水（２Ｌ）と水性濃ＨＣｌ（３６％，８０ｍＬ）の混合物の中に注ぎ入れ、層を分離させ、その水層をジクロロメタン（２×２００ｍＬ）で抽出した。その有機層を合して水（２００ｍＬ）で洗浄し、次いで、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド［１５３．４ｇ，収率９５％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１７２（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．４４］を得た。
【０１７９】
段階２：（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（２−チエニル）メタノンの調製
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の５−ブロモ−１−メチル−イミダゾール（１８．８ｇ，１１７ｍｍｏｌ）の溶液に、エチルマグネシウムブロミド（Ｅｔ２Ｏ中３Ｍ，３８．９ｍＬ，１１７ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で３０分間撹拌した後、その反応混合物を氷−ブライン浴を用いて０℃まで冷却し、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルチオフェン−３−カルボキサミド（２０．０ｇ，１１７ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その混合物を室温で５．５時間撹拌した。その混合物を水（４００ｍＬ）を加えることにより後処理し、次いで、ｐＨが７になるまで水性ＨＣｌ（１Ｍ）で酸性化した。ジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した後、その有機層を水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、次いで、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルで精製して、（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（２−チエニル）メタノン［１０．２ｇ，収率３６％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１９３（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．５２］を得た。
【０１８０】
段階３：Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−（２−チエニル）メタンイミンの調製
ピリジン（６０ｍＬ）中の（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（２−チエニル）メタノン（１０．１４ｇ，５２．７ｍｍｏｌ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（１２．８ｇ，１８５ｍｍｏｌ）の溶液を、５０℃で９時間撹拌し、次いで、６０℃で８時間撹拌した。ヒドロキシルアミン塩酸塩（６．４０ｇ，９２ｍｍｏｌ）を再度添加し、その反応混合物を１１０℃で６時間撹拌した。減圧下に溶媒を除去し、水（２００ｍＬ）を添加した後、その水溶液のｐＨを、水性ＮａＯＨ（１Ｍ）を添加することによりｐＨ＞７に調節した。その結果、黄色の固体が沈澱した。濾過した後、その固体を水及びペンタンで洗浄し、減圧下に乾燥させて、Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−（２−チエニル）メタンイミンの１番目の生成物を得た。水相を合してジクロロメタンで抽出し、有機層を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をジイソプロピルエーテルから再結晶させることにより精製して、Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−（３−チエニル）メタンイミンの２番目の生成物を得た。上記生成物を合し、ジイソプロピルエーテルから再結晶させて、最終的なＮ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−（２−チエニル）メタンイミン［８．２２ｇ，収率７１％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０８（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．４５］を得た。
【０１８１】
段階４：２−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（２−チエニル）メチレン］アミノ｝−オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（実施例４９４）の調製
アセトニトリル（１００ｍＬ）中のＮ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−（２−チエニル）メタンイミン（４．１０ｇ，１９．８ｍｍｏｌ）と２−［６−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（６．８９ｇ，２１．７ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（１３．５ｇ，４１．４ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（３２８ｍｇ，１．９８ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２４時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質を酢酸エチルで洗浄し、濾液を合して減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、２−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（２−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン［７．９１ｇ，収率８６％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４４４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．６６］を得た。
【０１８２】
段階５：４−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（２−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（実施例４９５）の調製
アセトニトリル（５０ｍＬ）中のＮ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−（２−チエニル）メタンイミン（４．０８ｇ，１９．７ｍｍｏｌ）と４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール−２−アミン塩酸塩（４．０１ｇ，２１．７ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（１３．５ｇ，４１．４ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（３２７ｍｇ，１．９７ｍｍｏｌ）を添加した。室温で５１時間撹拌した後、ヨウ化カリウム（５．９０ｇ，３５．５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を、室温で７２時間撹拌し、次いで、７０℃で３．５時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、不溶性物質をアセトンとメタノールで洗浄した。その濾液を減圧下に濃縮し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（２×３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。その残渣をシリカゲルで精製して、４−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（２−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン［１．５４ｇ，収率２３％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２０（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．２２］を得た。
【０１８３】
調製方法Ｐ１による６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（３−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（実施例４９３）の調製
段階１：Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルチオフェン−３−カルボキサミドの調製
ジクロロメタン（１Ｌ）中のチオフェン−３−カルボン酸（８５．０ｇ，６６３ｍｍｏｌ）の溶液を氷−ブライン浴で冷却し、それに、塩化チオニル（２５０ｍＬ，３．４３ｍｏｌ）を添加した。ガス発生の勢いが殆どなくなるまで室温で撹拌した後、その反応混合物を還流温度でさらに３時間撹拌した。室温まで冷却した後、全ての揮発性物質を減圧下に除去した。その残渣をトルエンに溶解させ、再度減圧下に２回濃縮して、粗製酸塩化物（９７．７ｇ）を得た。
【０１８４】
ジクロロメタン（６００ｍＬ）中の上記粗製チオフェン−３−カルボニルクロリド（９７．７ｇ，６６６ｍｍｏｌ）とＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（７１．５ｇ，７３３ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリエチルアミン（１８６ｍＬ，１．３３ｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で３時間撹拌した後、その反応混合物を水（２Ｌ）の中に注ぎ入れ、層を分離させ、その水層をジクロロメタン（２×２００ｍＬ）で抽出した。その有機層を合して水（２００ｍＬ）で洗浄し、次いで、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルチオフェン−３−カルボキサミド［１０２．２ｇ，収率９０％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１７２（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．３０］を得た。
【０１８５】
段階２：（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（３−チエニル）メタノンの調製
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の５−ブロモ−１−メチル−イミダゾール（１８．８ｇ，１１７ｍｍｏｌ）の溶液に、エチルマグネシウムブロミド（Ｅｔ２Ｏ中３Ｍ，３８．９ｍＬ，１１７ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で３０分間撹拌した後、その反応混合物を氷−ブライン浴を用いて０℃まで冷却し、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルチオフェン−３−カルボキサミド（２０．０ｇ，１１７ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その混合物を室温で３．５時間撹拌した。その混合物を水（４００ｍＬ）を加えることにより後処理し、次いで、ｐＨが７になるまで水性ＨＣｌ（１Ｍ）で酸性化した。ジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した後、その有機層を水（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルで精製して、（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（３−チエニル）メタノン［１１．６ｇ，収率４１％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１９３（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．４３］を得た。
【０１８６】
段階３：Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−（３−チエニル）メタンイミンの調製
ピリジン（６０ｍＬ）中の（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（３−チエニル）メタノン（１１．６ｇ，６０．０ｍｍｏｌ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（１４．６ｇ，２１０ｍｍｏｌ）の溶液を、６０℃で９時間撹拌し、次いで、室温で７２時間静置した。減圧下に溶媒を除去し、水（２００ｍＬ）を添加した後、水性ＮａＯＨ（１Ｍ）を用いてｐＨを約７に調節することによって、固体が沈澱した。濾過し、該沈澱物を、順次、水及びヘプタンで洗浄した。その固体を乾燥させて、Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−（３−チエニル）メタンイミンの１番目の生成物を得た。水相を合してジクロロメタンで抽出し、有機層を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣を、ヘプタンから再結晶させることにより精製して、Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−（３−チエニル）メタンイミンの２番目の生成物を得た。それらの生成物を合し、ジイソプロピルエーテルから再結晶させて、最終のＮ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−（３−チエニル）メタンイミン［９．９５ｇ，収率７６％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０８（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．２１］を得た。
【０１８７】
段階４：２−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（３−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（実施例４９１）の調製
アセトニトリル（１００ｍＬ）中のＮ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−（３−チエニル）メタンイミン（４．９６ｇ，２３．９ｍｍｏｌ）と２−［６−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（８．３５ｇ，２６．３ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（１６．４ｇ，５０．３ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（３９７ｍｇ，２．３９ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２８時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質を酢酸エチルで洗浄し、その濾液を合して減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、２−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（３−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン［６．９１ｇ，収率６２％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４４４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．７３］を得た。
【０１８８】
段階５：６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（３−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−メチル］ピリジン−２−アミン（実施例４９３）の調製
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の２−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（３−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（６．８０ｇ，１５．３ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物（３．７２ｍＬ，７６．７ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で３０時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質を酢酸エチルで洗浄し、その濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲルで精製して、６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（３−チエニル）メチレン］アミノ］オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン［３．０２ｇ，収率６０％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３１４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．３９］を得た。
【０１８９】
調製方法Ｐ１による４−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（３−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン（実施例４９６）の調製
アセトニトリル（５０ｍＬ）中のＮ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−（３−チエニル）メタンイミン（４．９６ｇ，２３．９ｍｍｏｌ）と４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール−２−アミン塩酸塩（４．８８ｇ，２６．３ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（１３．５ｇ，４１．４ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（３２７ｍｇ，１．９７ｍｍｏｌ）を添加した。室温で５１時間撹拌した後、１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）及びヨウ化カリウム（５．９０ｇ，３５．５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を、室温で７２時間撹拌し、次いで、７０℃で３．５時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、不溶性物質をアセトンとメタノールで洗浄した。その濾液を減圧下に濃縮し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（２×３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。その残渣をシリカゲルで精製して、４−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）（３−チエニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−メチル］−１，３−チアゾール−２−アミン［８５０ｍｇ，収率１１％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２０（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．４５］を得た。
【０１９０】
調製方法Ｐ１による６−［（｛［（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（実施例４４７）の調製
段階１：（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）（フェニル）アセトニトリルの調製
テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中のシアン化ベンジル（２．００ｇ，１７．１ｍｍｏｌ）と３−クロロ−２，５−ジメチル−ピラジン（２．０３ｇ，１４．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ナトリウムビス−（トリメチルシリル）アミド（ＴＨＦ中１Ｍ，３５．６ｍＬ，３５．６ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で１８時間撹拌した後、その反応混合物を飽和水性ＮＨ４Ｃｌ（１５０ｍＬ）の中に注ぎ入れた。酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した後、その有機層を水（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）（フェニル）アセトニトリル［４．０７ｇ，収率９６％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２２３（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．２８］を得た。
【０１９１】
段階２：（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）（フェニル）メタノンの調製
メタノール（５０ｍＬ）中の（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）（フェニル）アセトニトリル（３．８１ｇ，１７．１ｍｍｏｌ）の溶液に、水性ＮａＯＨ（３０ｗｔ−％，３０ｍＬ）を添加した。室温で２９時間撹拌した後、メタノール（３０ｍＬ）及び水性ＮａＯＨ（３０ｗｔ−％，２０ｍＬ）を添加し、その溶液をさらに５時間撹拌した。
【０１９２】
減圧下にメタノールを除去した後、水（１００ｍＬ）を添加した。酢酸エチル（３×９０ｍＬ）で抽出した後、その有機層を合して水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）（フェニル）メタノン［３．０２ｇ，収率７５％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２１３（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．１８］を得た。
【０１９３】
段階３：１−（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−１−フェニルメタンイミンの調製
ピリジン（５０ｍＬ）中の（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）（フェニル）メタノン（３．０２ｇ，１４．２ｍｍｏｌ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（２．４７ｇ，３５．５ｍｍｏｌ）の溶液を７０℃で７時間撹拌した。減圧下に溶媒を除去し、水（１００ｍＬ）を添加し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した後、その有機層を合して水（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、１−（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−１−フェニルメタンイミンを橙色の蜜状物（ｈｏｎｅｙ）［３．３９ｇ，収率９９％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２２８（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１−７０］として得た。
【０１９４】
段階４：２−｛６−［（｛［（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（実施例４４６）の調製
アセトニトリル（５０ｍＬ）中の１−（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−１−フェニルメタンイミン（３．３８ｇ，１４．９ｍｍｏｌ）と２−［６−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（５．１９ｇ，１６．４ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（１０．２ｇ，３１．２ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（３．７０ｍｇ，２２．３ｍｍｏｌ）を添加した。室温で７時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質を酢酸エチルで洗浄した。その濾液を合して減圧下に濃縮し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、水（２×１５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。シリカゲルで精製して、２−｛６−［（｛［（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン［２．７９ｇ，収率４１％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４６４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．３５］を得た。
【０１９５】
段階５：６−［（｛［（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−ピリジン−２−アミン（実施例４４７）の調製
テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）中の２−｛６−［（｛［（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（４．０８ｇ，８．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物（２．１４ｍＬ，４４．０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。室温で６時間撹拌した後、その反応混合物を濾過し、不溶性物質を酢酸エチルで洗浄した。その濾液を合して減圧下に濃縮し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（７０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮乾燥させた。シリカゲルで精製して、６−［（｛［（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン［１．９７ｇ，収率６４％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．３１］を得た。
【０１９６】
調製方法Ｐ１による６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（実施例４）の調製
段階１：（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）（フェニル）メタノンの調製
２５０ｍＬのＭｅＣＮ中の１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（５．０ｇ，６０．１７ｍｍｏｌ，１当量）の溶液を−５℃に冷却し、それに、塩化ベンゾイル（８．４５ｇ，６０．１７ｍｍｏｌ，１当量）及びＴＥＡ（６．３９ｇ，８．８ｍＬ，６３．１８ｍｍｏｌ，１．０５当量）を滴下して加えた。添加が完了した後、直ぐに、温度を室温まで上昇させ、その反応物を一晩撹拌した。白色の固体を濾過により除去し、溶媒を蒸発させた。その黄色の残渣をＥｔＯＡｃ中で摩砕し、白色の固体を濾過により除去した。溶媒を蒸発させ、残留した褐色の固体をＥｔＯＡｃ／ＩＰＥから再結晶させて、（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）（フェニル）メタノン（６．５ｇ，収率５８％）を白色の固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１８８（Ｍ＋Ｈ）。
【０１９７】
段階２：（（Ｚ）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミンの調製
１００ｍＬのピリジン中の（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）（フェニル）メタノン（５．５ｇ，２９．３８ｍｍｏｌ，１当量）の溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（５．１ｇ，７３．４５ｍｍｏｌ，２．５当量）を添加した。温度を５０℃まで上昇させ、反応物を一晩撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、残渣をＤＣＭに溶解させ、Ｈ２Ｏで洗浄した。その有機層を０．１Ｎ  ＨＣｌで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒を蒸発させて、（（Ｚ）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（５．２８ｇ，収率８９％）を白色の固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０３（Ｍ＋Ｈ）。
【０１９８】
段階３：２−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（実施例１３）の調製：
５００ｍＬのＭｅＣＮ中の（（Ｚ）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（７ｇ，３４．６１ｍｍｏｌ，１．０当量）の溶液を撹拌しながら、それに、Ｃｓ２ＣＯ３（１２．４０ｇ，３８．０７ｍｍｏｌ，１．１当量）を添加した後、ＫＩ（０．５７５ｇ，３．４６ｍｍｏｌ，０．１当量）を一回で添加した。得られた懸濁液を５分間撹拌した後、２−［６−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（１０．９７ｇ，３４．６１ｍｍｏｌ，１．０当量）を一回で添加した。その反応物を室温で４時間撹拌した。固体を濾過により除去し、２５０ｍＬの新たなＭｅＣＮで洗浄した。その濾液を蒸発させ、５００ｍＬのＥｔＯＡｃを添加した。その有機層をＨ２Ｏで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、次いで、濃縮した。その粗製物をシリカゲルにおけるクロマトグラフィーに付して、２−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（１１．２７ｇ，収率７４％）を白色の固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４３９（Ｍ＋Ｈ）。
【０１９９】
段階４：６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミンの調製
５００ｍＬのＴＨＦ中の２−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（１１．２７ｇ，２５．７０ｍｍｏｌ，１当量）の溶液に、ヒドラジン水和物（６．４３ｇ，１２８．５２ｍｍｏｌ，５当量）を添加した。その反応物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣をＥｔＯＡｃに溶解させた。水を添加し、層を分離させた。その水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を合し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮して、６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（７．８５ｇ，９９％）を透明な粘性の油状物として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３０９（Ｍ＋Ｈ）。
【０２００】
調製方法Ｐ２によるＮ−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝ヘキサンアミド（実施例２８）の調製
２ｍＬのＤＣＭ中の６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（０．１５１ｇ，０．４８６ｍｍｏｌ，１当量）の溶液に、ＴＥＡ（０．０９８ｇ，０．９７３ｍｍｏｌ，２当量）を添加した後、ヘキサノイルクロリド（０．０７２ｇ，０．０５３ｍｍｏｌ，１．１当量）を添加した。その反応物を室温で４時間撹拌し、溶媒を蒸発させた。その粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝ヘキサンアミド（０．１５６ｇ，収率７９％）を透明な粘性の油状物として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０７（Ｍ＋Ｈ）。
【０２０１】
調製方法Ｐ１によるＮ−［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１−フェニルメタンイミン（実施例２２８）の調製
段階１：４−メチル−３−（メチルスルファニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの調製
１５０ｍＬのＤＭＦ中の４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール（２５ｇ，２１７．０８ｍｍｏｌ，１当量）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（３３ｇ，２３８．１９ｍｍｏｌ，１．１当量）を添加した後、ヨードメタン（３０．８１ｇ，２１７．０８ｍｍｏｌ，１．０当量）を添加した。その反応物を室温で一晩撹拌し、溶媒を蒸発させた。その粗製物をＤＣＭ中で摩砕し、固体を濾過により除去した。溶媒を蒸発させて、４−メチル−３−（メチルスルファニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３０．２０ｇ，収率９６％）を褐色の粘性の油状物として得た。
【０２０２】
段階２：４−メチル−３−（メチルスルホニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの調製
１０００ｍＬのＤＣＭ中の４−メチル−３−（メチルスルファニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３１ｇ，２３９．９６ｍｍｏｌ，１当量）の溶液を０℃まで冷却し、それに、ＮａＨＣＯ３（４２．３３ｇ，５０３．９２ｍｍｏｌ，２．１当量）を添加した後、ｍ−ＣＰＢＡ（７０％，１１８．３１ｇ，４７９．９２ｍｍｏｌ，２．０当量）を何回かに分けて添加した。その反応物を室温まで昇温させ、撹拌した。飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３／Ｎａ２ＣＯ３（１／１）水溶液をゆっくりと添加し、得られた混合物を１５分間撹拌した。層を分離させ、その有機相をＨ２Ｏで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。得られた粗製物をＩＰＥ中で摩砕し、濾過して、４−メチル−３−（メチルスルホニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（９．３５ｇ，収率５９％）を黄色の固体として得た。
【０２０３】
段階３：４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニトリルの調製
１６ｍＬのＤＭＳＯ中の４−メチル−３−（メチルスルホニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（８．５ｇ，５２．７６ｍｍｏｌ，１当量）の溶液に、ＫＣＮ（８．５８ｇ，１３１．８３ｍｍｏｌ，２．５当量）を添加した。その反応物を８時間１５０℃に加熱した。溶媒を蒸発させ、次いで、その残渣をＥｔＯＡｃ中で摩砕し、固体を濾過により除去した。溶媒を蒸発させて、４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニトリル（４．２７ｇ，収率７５％，純度７０％）を褐色の粘性の油状物として得た。
【０２０４】
段階４：（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（フェニル）メタノンの調製
２００ｍＬのＴＨＦ中の４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニトリル（７０％，４．２７ｇ，２７．６４ｍｍｏｌ，１当量）の溶液を−４０℃まで冷却し、それに、ＴＭＳＣＩ（６．０ｇ，５５．２９ｍｍｏｌ，２．０当量）を添加した後、フェニルマグネシウムブロミド（２．８Ｍ，１４．８１ｍＬ，４１．４７ｍｍｏｌ，１．４当量）を添加した。その反応物を−４０℃で１時間撹拌し、１Ｎ  ＨＣｌでクエンチした。ＥｔＯＡｃを添加し、層を分離させた。その水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を合し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。その残渣をＥｔＯＡｃ中で摩砕し、固体を濾過により除去した。その粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（フェニル）メタノン（２．４５ｇ，収率４８％）を黄色の固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１８８（Ｍ＋Ｈ）。
【０２０５】
段階５：Ｎ−ヒドロキシ−１−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１−フェニルメタンイミンの調製
１００ｍＬのピリジン中の（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（フェニル）メタノン（２．４ｇ，１２．８２ｍｍｏｌ，１当量）の溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３．５６ｇ，５１．２８ｍｍｏｌ，４．０当量）を添加した。温度を５０℃まで上昇させ、その反応物を一晩撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、その残渣をＤＣＭに溶解させ、Ｈ２Ｏで洗浄した。その有機層を０．１Ｎ  ＨＣｌで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。溶媒を蒸発させて、Ｎ−ヒドロキシ−１−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１−フェニルメタンイミン（２．５１ｇ，収率８９％）を白色の固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０３（Ｍ＋Ｈ）。
【０２０６】
段階６：Ｎ−［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１−フェニルメタンイミンの調製
２０ｍＬのＭｅＣＮ中のＮ−ヒドロキシ−１−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．４５ｇ，２．２２ｍｍｏｌ，１．０当量）の溶液を撹拌しながら、それに、Ｃｓ２ＣＯ３（０．７９５ｇ，２．４４ｍｍｏｌ，１．１当量）を添加した後、ＫＩ（０．０３６５ｇ，０．２２ｍｍｏｌ，０．１当量）を一回で添加した。得られた懸濁液を５分間撹拌した後、２−ブロモ−６−（ブロモメチル）ピリジン（０．５８６ｇ，２．３３ｍｍｏｌ，１．０５当量）を一回で添加した。その反応物を室温で４時間撹拌した。固体を濾過により除去し、２５０ｍＬの新たなＭｅＣＮで洗浄した。その濾液を蒸発させ、５００ｍＬのＥｔＯＡｃを添加した。その有機層をＨ２Ｏで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、次いで、濃縮した。その粗製物をシリカゲルにおけるクロマトグラフィーに付して、Ｎ−［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．７４８ｇ，収率９０％）を黄色の油状物として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３７３（Ｍ＋Ｈ）。
【０２０７】
調製方法Ｐ４によるＮ−｛［６−（シクロプロピルエチニル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−１−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１−フェニルメタンイミン（実施例２２９）の調製
Ｎ２を用いて「脱ガスした」３ｍＬの乾燥ＴＨＦ中のＮ−［（６−ブロモピリジン−２−イル）メトキシ］−１−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．１２５ｇ，０．３３ｍｍｏｌ，１当量）の溶液を撹拌しながら、それに、シクロプロピルアセチレン（０．９５ｇ，０．１ｍｍｏｌ，３当量）を添加した後、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（０．２１６ｇ，１．６７ｍｍｏｌ，５当量）、ヨウ化銅（０．０１２ｇ，０．０６ｍｍｏｌ，０．２当量）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０７７ｇ，０．０６ｍｍｏｌ，０．２当量）を添加した。その反応物を、電子レンジ〔１２０℃／正常（ｎｏｒｍａｌ）／固定された容器（ｆｉｘｅｄ  ｈｏｌｄ）／予備撹拌（ｐｒｅ  ｓｔｉｒ）１００秒〕で１８０秒間加熱した。その反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、「セライト」プラグを通して濾過した。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−｛［６−（シクロプロピルエチニル）ピリジン−２−イル］メトキシ｝−１−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．０６８ｇ，収率５６％）を黄色の粘性の油状物として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３５８（Ｍ＋Ｈ）。