(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（ＩＩＩ）で示される化合物。
【化１】
0005399636.tif 000210
（ＩＩＩ）
（式（ＩＩＩ）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立にメチレン基、ヘテロ原子数１〜３で炭素数４〜２０の芳香族５員環又は６員環、及びヘテロ原子数１〜３で炭素数６〜２０の縮合芳香族基からなる群より選ばれ、且つ、Ｘ及びＹの少なくとも一つがメチレン基ではなく、
Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、カルボニル基、シアノ基、アシロキシ基、ビニリデン基、炭素数１〜３０の置換或は無置換アルキル基、炭素数１〜３０の置換或は無置換アルコキシ基、炭素数２〜３０の置換或は無置換アミノ基、炭素数１〜３０の置換或は無置換アルキルチオ基、炭素数６〜２０の置換或は無置換アリール基、炭素数６〜２０の縮合芳香族基、および炭素数６〜３０のアリールアミン基からなる群より選ばれる。）
【請求項２】
前記式（ＩＩＩ）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立にメチレン基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、及びインドリル基からなる群より選ばれ、Ｘ及びＹの少なくとも一つがメチレン基ではなく、
Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、カルボニル基、シアノ基、アシロキシ基、ビニリデン基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、３級ブトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、メチルチオ基、エチルチオ基、イソプロピルチオ基、３級ブチルチオ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、ナフタセニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、カルバゾリル基、ｐ−カルバゾリルフェニル基、ｐ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニル基からなる群よりそれぞれ選ばれる、請求項１記載の化合物
【請求項３】
次式（ＩＩＩ）で示される化合物であって、式（ＩＩＩ）中、Ｘ、Ｙ、Ａｒ３及びＡｒ４は以下の式から、それぞれ選ばれる化合物。
【化２】
0005399636.tif 000211
（ＩＩＩ）
【化３】
0005399636.tif 000212
0005399636.tif 000213
0005399636.tif 000214
【請求項４】
以下の式（Ｃ１）〜（Ｃ１４１）からなる群より選ばれる化合物。
【化４】
0005399636.tif 000215
（Ｃ１）
【化５】
0005399636.tif 000216
（Ｃ２）
【化６】
0005399636.tif 000217
（Ｃ３）
【化７】
0005399636.tif 000218
（Ｃ４）
【化８】
0005399636.tif 000219
（Ｃ５）
【化９】
0005399636.tif 000220
（Ｃ６）
【化１０】
0005399636.tif 000221
（Ｃ７）
【化１１】
0005399636.tif 000222
（Ｃ８）
【化１２】
0005399636.tif 000223
（Ｃ９）
【化１３】
0005399636.tif 000224
（Ｃ１０）
【化１４】
0005399636.tif 000225
（Ｃ１１）
【化１５】
0005399636.tif 000226
（Ｃ１２）
【化１６】
0005399636.tif 000227
（Ｃ１３）
【化１７】
0005399636.tif 000228
（Ｃ１４）
【化１８】
0005399636.tif 000229
（Ｃ１５）
【化１９】
0005399636.tif 000230
（Ｃ１６）
【化２０】
0005399636.tif 000231
（Ｃ１７）
【化２１】
0005399636.tif 000232
（Ｃ１８）
【化２２】
0005399636.tif 000233
（Ｃ１９）
【化２３】
0005399636.tif 000234
（Ｃ２０）
【化２４】
0005399636.tif 000235
（Ｃ２１）
【化２５】
0005399636.tif 000236
（Ｃ２２）
【化２６】
0005399636.tif 000237
（Ｃ２３）
【化２７】
0005399636.tif 000238
（Ｃ２４）
【化２８】
0005399636.tif 000239
（Ｃ２５）
【化２９】
0005399636.tif 000240
（Ｃ２６）
【化３０】
0005399636.tif 000241
（Ｃ２７）
【化３１】
0005399636.tif 000242
（Ｃ２８）
【化３２】
0005399636.tif 000243
（Ｃ２９）
【化３３】
0005399636.tif 000244
（Ｃ３０）
【化３４】
0005399636.tif 000245
（Ｃ３１）
【化３５】
0005399636.tif 000246
（Ｃ３２）
【化３６】
0005399636.tif 000247
（Ｃ３３）
【化３７】
0005399636.tif 000248
（Ｃ３４）
【化３８】
0005399636.tif 000249
（Ｃ３５）
【化３９】
0005399636.tif 000250
（Ｃ３６）
【化４０】
0005399636.tif 000251
（Ｃ３７）
【化４１】
0005399636.tif 000252
（Ｃ３８）
【化４２】
0005399636.tif 000253
（Ｃ３９）
【化４３】
0005399636.tif 000254
（Ｃ４０）
【化４４】
0005399636.tif 000255
（Ｃ４１）
【化４５】
0005399636.tif 000256
（Ｃ４２）
【化４６】
0005399636.tif 000257
（Ｃ４３）
【化４７】
0005399636.tif 000258
（Ｃ４４）
【化４８】
0005399636.tif 000259
（Ｃ４５）
【化４９】
0005399636.tif 000260
（Ｃ４６）
【化５０】
0005399636.tif 000261
（Ｃ４７）
【化５１】
0005399636.tif 000262
（Ｃ４８）
【化５２】
0005399636.tif 000263
（Ｃ４９）
【化５３】
0005399636.tif 000264
（Ｃ５０）
【化５４】
0005399636.tif 000265
（Ｃ５１）
【化５５】
0005399636.tif 000266
（Ｃ５２）
【化５６】
0005399636.tif 000267
（Ｃ５３）
【化５７】
0005399636.tif 000268
（Ｃ５４）
【化５８】
0005399636.tif 000269
（Ｃ５５）
【化５９】
0005399636.tif 000270
（Ｃ５６）
【化６０】
0005399636.tif 000271
（Ｃ５７）
【化６１】
0005399636.tif 000272
（Ｃ５８）
【化６２】
0005399636.tif 000273
（Ｃ５９）
【化６３】
0005399636.tif 000274
（Ｃ６０）
【化６４】
0005399636.tif 000275
（Ｃ６１）
【化６５】
0005399636.tif 000276
（Ｃ６２）
【化６６】
0005399636.tif 000277
（Ｃ６３）
【化６７】
0005399636.tif 000278
（Ｃ６４）
【化６８】
0005399636.tif 000279
（Ｃ６５）
【化６９】
0005399636.tif 000280
（Ｃ６６）
【化７０】
0005399636.tif 000281
（Ｃ６７）
【化７１】
0005399636.tif 000282
（Ｃ６８）
【化７２】
0005399636.tif 000283
（Ｃ６９）
【化７３】
0005399636.tif 000284
（Ｃ７０）
【化７４】
0005399636.tif 000285
（Ｃ７１）
【化７５】
0005399636.tif 000286
（Ｃ７２）
【化７６】
0005399636.tif 000287
（Ｃ７３）
【化７７】
0005399636.tif 000288
（Ｃ７４）
【化７８】
0005399636.tif 000289
（Ｃ７５）
【化７９】
0005399636.tif 000290
（Ｃ７６）
【化８０】
0005399636.tif 000291
（Ｃ７７）
【化８１】
0005399636.tif 000292
（Ｃ７８）
【化８２】
0005399636.tif 000293
（Ｃ７９）
【化８３】
0005399636.tif 000294
（Ｃ８０）
【化８４】
0005399636.tif 000295
（Ｃ８１）
【化８５】
0005399636.tif 000296
（Ｃ８２）
【化８６】
0005399636.tif 000297
（Ｃ８３）
【化８７】
0005399636.tif 000298
（Ｃ８４）
【化８８】
0005399636.tif 000299
（Ｃ８５）
【化８９】
0005399636.tif 000300
（Ｃ８６）
【化９０】
0005399636.tif 000301
（Ｃ８７）
【化９１】
0005399636.tif 000302
（Ｃ８８）
【化９２】
0005399636.tif 000303
（Ｃ８９）
【化９３】
0005399636.tif 000304
（Ｃ９０）
【化９４】
0005399636.tif 000305
（Ｃ９１）
【化９５】
0005399636.tif 000306
（Ｃ９２）
【化９６】
0005399636.tif 000307
（Ｃ９３）
【化９７】
0005399636.tif 000308
（Ｃ９４）
【化９８】
0005399636.tif 000309
（Ｃ９５）
【化９９】
0005399636.tif 000310
（Ｃ９６）
【化１００】
0005399636.tif 000311
（Ｃ９７）
【化１０１】
0005399636.tif 000312
（Ｃ９８）
【化１０２】
0005399636.tif 000313
（Ｃ９９）
【化１０３】
0005399636.tif 000314
（Ｃ１００）
【化１０４】
0005399636.tif 000315
（Ｃ１０１）
【化１０５】
0005399636.tif 000316
（Ｃ１０２）
【化１０６】
0005399636.tif 000317
（Ｃ１０３）
【化１０７】
0005399636.tif 000318
（Ｃ１０４）
【化１０８】
0005399636.tif 000319
（Ｃ１０５）
【化１０９】
0005399636.tif 000320
（Ｃ１０６）
【化１１０】
0005399636.tif 000321
（Ｃ１０７）
【化１１１】
0005399636.tif 000322
（Ｃ１０８）
【化１１２】
0005399636.tif 000323
（Ｃ１０９）
【化１１３】
0005399636.tif 000324
（Ｃ１１０）
【化１１４】
0005399636.tif 000325
（Ｃ１１１）
【化１１５】
0005399636.tif 000326
（Ｃ１１２）
【化１１６】
0005399636.tif 000327
（Ｃ１１３）
【化１１７】
0005399636.tif 000328
（Ｃ１１４）
【化１１８】
0005399636.tif 000329
（Ｃ１１５）
【化１１９】
0005399636.tif 000330
（Ｃ１１６）
【化１２０】
0005399636.tif 000331
（Ｃ１１７）
【化１２１】
0005399636.tif 000332
（Ｃ１１８）
【化１２２】
0005399636.tif 000333
（Ｃ１１９）
【化１２３】
0005399636.tif 000334
（Ｃ１２０）
【化１２４】
0005399636.tif 000335
（Ｃ１２１）
【化１２５】
0005399636.tif 000336
（Ｃ１２２）
【化１２６】
0005399636.tif 000337
（Ｃ１２３）
【化１２７】
0005399636.tif 000338
（Ｃ１２４）
【化１２８】
0005399636.tif 000339
（Ｃ１２５）
【化１２９】
0005399636.tif 000340
（Ｃ１２６）
【化１３０】
0005399636.tif 000341
（Ｃ１２７）
【化１３１】
0005399636.tif 000342
（Ｃ１２８）
【化１３２】
0005399636.tif 000343
（Ｃ１２９）
【化１３３】
0005399636.tif 000344
（Ｃ１３０）
【化１３４】
0005399636.tif 000345
（Ｃ１３１）
【化１３５】
0005399636.tif 000346
（Ｃ１３２）
【化１３６】
0005399636.tif 000347
（Ｃ１３３）
【化１３７】
0005399636.tif 000348
（Ｃ１３４）
【化１３８】
0005399636.tif 000349
（Ｃ１３５）
【化１３９】
0005399636.tif 000350
（Ｃ１３６）
【化１４０】
0005399636.tif 000351
（Ｃ１３７）
【化１４１】
0005399636.tif 000352
（Ｃ１３８）
【化１４２】
0005399636.tif 000353
（Ｃ１３９）
【化１４３】
0005399636.tif 000354
（Ｃ１４０）
【化１４４】
0005399636.tif 000355
（Ｃ１４１）
【請求項５】
下記ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）工程の一つを有する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物の合成方法。
ａ）塩化チタン（ＩＶ）と亜鉛とを有する不活性溶媒存在下であって、不活性ガス雰囲気下で、式（Ｉ−ａ）で表される化合物と式（Ｉ−ｂ）で表される化合物とを反応させ、必要な場所に置換基を適宜挿入する工程。
【化１４５】
0005399636.tif 000356
（Ｉ−ａ）
0005399636.tif 000357
（Ｉ−ｂ）
（式（１−ａ）及び式（１−ｂ）中、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ１０、Ｒ１２〜Ｒ１４は水素原子であり、Ｒ４はＡｒ４−Ｙ−であり、Ｒ１１はＡｒ３−Ｘ−である。Ｘ、Ｙ、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ請求項１〜３のいずれか１項で定義されたものである。）
ｂ）塩化チタン（ＩＶ）と亜鉛とを有する不活性溶媒存在下であって、不活性ガス雰囲気下で、式（Ｉ−ａ’）で表される化合物と式（Ｉ−ｂ’）で表される化合物とを反応させ、必要な場所に置換基を適宜挿入する工程。
【化１４６】
0005399636.tif 000358
（Ｉ−ａ’）
【化１４７】
0005399636.tif 000359
（Ｉ−ｂ’）
（式（Ｉ−ａ’）及び式（Ｉ−ｂ’）中、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ１０、Ｒ１２〜Ｒ１６は水素原子であり、Ｒ４はＡｒ４−Ｙ−であり、Ｒ１１はＡｒ３−Ｘ−である。Ｘ、Ｙ、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ請求項１〜３のいずれか１項で定義されたものである。）
ｃ）アルカリを有する不活性溶媒存在下で、前記構造式（Ｉ−ａ）、前記構造式（Ｉ−ａ’）、前記構造式（Ｉ−ｂ）、前記構造式（Ｉ−ｂ’）からなる群より選ばれた化合物の一つと構造式（Ｉ−ｃ）で表される化合物とを反応させ、必要な場所に置換基を適宜挿入する工程。
【化１４８】
0005399636.tif 000360
（Ｉ−ｃ）
（式（Ｉ−ｃ）中、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ７は水素原子であり、Ｒ４はＡｒ４−Ｙ−であり、Ｙ及びＡｒ４はそれぞれ請求項１〜３のいずれか１項で定義されたものである。Ｒ１７は炭素数１〜６の直鎖或は分枝のあるアルキル基である。）
ｄ）アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコラートとヨウ素とを有する不活性溶媒存在下で、構造式（Ｉ−ｄ）で表される化合物と構造式（Ｉ−ｅ）で表される化合物とを反応させ、必要な場所に置換基を適宜挿入する工程。
【化１４９】
0005399636.tif 000361
（Ｉ−ｄ）
【化１５０】
0005399636.tif 000362
（Ｉ−ｅ）
（式中、Ｒ８〜Ｒ１０、Ｒ１２〜Ｒ１４は水素原子であり、Ｒ１１はＡｒ３−Ｘ−であり、Ｘ及びＡｒ３はそれぞれ請求項１〜３のいずれか１項で定義されたものである。）
【請求項６】
有機エレクトロルミネッセンスダイオードに有益な薄膜であって、
請求項１〜４のいずれか１項に記載された化合物から作られ、基板の上に蒸着された前記薄膜。
【請求項７】
請求項６に記載の薄膜を含む有機エレクトロルミネッセンスダイオード。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はジナフチルエチレン派生物、その合成方法、ジナフチルエチレン派生物から作られたフィルム及びそのフィルムを利用した有機エレクトロルミネッセンスダイオード（以下、ＯＬＥＤ）、ＯＬＥＤを含む薄膜及びジナフチルエチレン派生物を用いたＯＬＥＤの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＯＬＥＤは６０年代から始まる。1963年p.poneらは始めて単結晶アントラセンの発光現象を発見した。しかしながら、駆動電圧が４００Ｖと高かったため、この現象は人々の注目を集めなかった。1987年、コダックのＣ．Ｗ．ＴＡＮＧらにより、Ａｌｑ3とＨＴＭ−２とを蒸着し、有機発光素子であるアモルファスフィルムを作成した。そして、その駆動電圧は２０Ｖ以下の低さであった。このため、ＯＬＥＤは世界中で大きな注目を集めた（特許文献１）。ＯＬＥＤは高輝度、広い視野角、速い光電応答速度、低い駆動電圧、低い消費電力、フルカラー、高いコントラスト、軽量、製作が容易などのメリットを有する。このため、例えば、フラットパネルディスプレイやライトパンのような、パネル発光ダイオードに幅広く用いられる。
【０００３】
ＯＬＥＤは二つの電極と二つの電極にはさまれた少なくとも一つの有機薄膜とから構成される。この有機薄膜はエレクトロルミネスセンスから作られる。一般に、Ｄ−π−Ｘ構造（Ｄは供与体）を持つエレクトロルミネセンスは、高い蛍光効率を有する。加えて、ＯＬＥＤの発光波長はＸに依存する。ここで、ＸがＣｈｅｎｇ  Ｃ．Ｈ．らが合成したジアミノアントラセン誘導体（非特許文献１）のような強供与体では、作成したＯＬＥＤは通常緑色発光する。また、ＸがＣｈｅｎ  Ｃ．Ｔ．が合成したクマリン誘導体（非特許文献２）、Ｌｉｎ  Ｊ．Ｔ．が合成したアントラシルアリルアミン（非特許文献３）、Ｈｕａｎｇ  Ｃ．Ｇが合成したカルバゾリルオキサジアゾール（非特許文献４）のような弱供与体では、作成したＯＬＥＤは青色発光する。更に、ＸがＮＰＡＦＮ誘導体のような強アクセプターを含む基板では、ＯＬＥＤは赤色発光する（非特許文献５）。一方、π架橋も重要である。π供与性が強すぎると、ＯＬＥＤの発光波長が長くなり、ＯＬＥＤの色彩に悪影響となる。逆に、π供与性が弱すぎると、ＯＬＥＤの電流効率が悪くなる。例えば、ジフェニルエチレン基でＯＬＥＤを合成すると、電流効率と寿命に悪影響を与えるという問題点がある（特許文献２）
【特許文献１】米国特許４３５６４２９号
【特許文献２】中華人民共和国特許１３８８８００Ａ号
【非特許文献１】Chem Mater，2002，14：3958
【非特許文献２】Org Lett，2003，5：1261
【非特許文献３】Chem Mater，2002，14：3860
【非特許文献４】Chem Commun，2003，2708
【非特許文献５】Chem Commun，2003，2632
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的の一つは新規の有機エレクトロルミネッセンス化合物を提供することである。該化合物は、高い色純度、高い蛍光量、高輝度のＯＬＥＤの作成することができる。更に、該化合物は、容易で合成することができ、容易に薄膜形成することができる。更にまた、該化合物は、化合物中の置換基の種類及び置換基の位置によって発光波長が変化するＯＬＥＤを作成することができる。また、本発明は、前記エレクトロルミネッセンス化合物の製造方法を提供することも目的としている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の化合物は下記の式（Ｉ）で示される化合物である。
【０００６】
【化１】
0005399636.tif 000002
（Ｉ）
【０００７】
（式（I）中、R1〜R16はそれぞれ水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換或いは無置換アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリール基、複素環芳香族基、縮合芳香族基、縮合複素環芳香族基、アリールアミノ基の一つであり、且つ、R1〜R14の少なくとも一つが水素原子ではない）
【０００８】
また、前記式（I）中、R1〜R16は水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜３０の置換或いは無置換アルキル基、炭素数１〜３０の置換或いは無置換アルコキシ基、炭素数２〜３０の置換或いは無置換アミノ基、炭素数１〜３０の置換或いは無置換アルキルチオ基、炭素数６〜２０の置換或いは無置換アリール基、炭素数６〜２０の置換或いは無置換縮合芳香族基、炭素数４〜２０の置換或いは無置換複素環芳香族基、炭素数４〜２０の置換或いは無置換縮合複素環芳香族基、炭素数６〜３０の置換或いは無置換アリールアミノ基の一つであり、且つ、R1〜R14の少なくとも一つが水素原子ではない化合物であってもよい。
【０００９】
更に、前記式（I）中、R1〜R16はそれぞれ水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、３級ブトキシ基、N,N-ジメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、メチルチオ基, エチルチオ基、イソプロプルチオ基、３級ブチルチオ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、ナフタセニル基、ピリジル基、キノリル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾール基、N-メチル-N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N-フェニル-N-(1-ナフチル)アミノ基、N-フェニル-N-(2-ナフチル)アミノ基、N,N-ジ(1-ナフチル)アミノ基、N,N-ジ(2-ナフチル)アミノ基、又は、カルバゾリル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、ベンゾチオチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、チアジアゾール基、オキサジアゾリル基、ピリミジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、アゾベンゾチオフェニル基、インドリル基、チアインドリル基、チアイソインドリル基、チアインダゾリル基、ピラゾロキノリル基からなる群より選ばれ、且つ、R1〜R14の少なくとも一つは水素原子でない化合物であってもよい。
【００１０】
本発明の化合物は、次式（ＩＩ）で示される化合物であってもよい。
【００１１】
【化２】
0005399636.tif 000003
（II）
【００１２】
（式（II）中、Ar1及びAr2はそれぞれ水素原子、置換或いは無置換アリール基、アリールビニール基、縮合芳香族基、ビニール置換縮合芳香族基、アリールアミノ基、少なくとも一つの窒素原子を含む縮合環、少なくとも一つの窒素原子を含む複素環である）
【００１３】
また、前記式（II）中、Ar1及びAr2はそれぞれ水素原子、炭素数６〜２０の置換或いは無置換アリール基、炭素数８〜４０の置換或いは無置換アリールビニール基、炭素数６〜３０の置換或いは無置換縮合芳香族基、炭素数１４〜６０のビニール置換縮合芳香族基、炭素数６〜３０のアリールアミノ基、炭素数６〜３０で少なくとも一つの窒素原子を含む縮合環或は炭素数６〜３０で少なくとも一つの窒素原子を含む複素環である化合物であってもよい。
【００１４】
更に、前記式（II）中、Ar 1及びAr2はそれぞれフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、ナフタセニル基、フェニルビニール基、ナフチルビニール基、アントリルビニール基、フルオレニルビニール基、フェナントリルビニール基、ビフェニルビニール基、ジフェニルビニール基、フェニルナフチルビニール基、N-メチル-N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N-フェニル-N-(1-ナフチル)アミノ基、N-フェニル-N-(2-ナフチル)アミノ基, N,N-ジ(1-ナフチル)アミノ基, N,N-ジ(2-ナフチル)アミノ基, 置換或は無置換キノキサリニル基、或はカルバゾリル基である化合物であってもよい。
【００１５】
本発明の化合物は、次式（ＩＩＩ）で示される化合物であってもよい。
【００１６】
【化３】
0005399636.tif 000004
（III）
【００１７】
（式（III）中、Ｘ及びＹはそれぞれメチレン基、ヘテロ原子数１〜３で炭素数４〜２０の芳香族５員環又は６員環、ヘテロ原子数１〜３で炭素数６〜２０の縮合芳香族基からなる群より選ばれ、且つ、Ｘ及びＹの少なくとも一つがメチレン基ではない。加えて、Ar3，Ar4はそれぞれ水素原子、フッ素原子、カルボニル基、シアノ基、アシロキシ基、ビニリデン基、炭素数１〜３０の置換或は無置換アルキル基、炭素数１〜３０の置換或は無置換アルコキシ基、炭素数２〜３０の置換或は無置換アミノ基、炭素数１〜３０の置換或は無置換アルキルチオ基、炭素数６〜２０の置換或は無置換アリール基、炭素数６〜２０の縮合芳香族基、炭素数６〜３０のアリールアミン基である）
【００１８】
また、前記式（III）中、Ｘ及びＹはそれぞれメチレン基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、インドリル基からなる群よりそれぞれ選ばれ、Ｘ及びＹの少なくとも一つがメチレン基ではない。加えて、Ar3，Ar4はそれぞれ水素原子、フッ素原子、カルボニル基、シアノ基、アシロキシ基、ビニリデン基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、３級ブトキシ基、N,N-ジメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、メチルチオ基、エチルチオ基、イソプロピルチオ基、３級ブチルチオ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、ナフタセニル基、N-メチル-N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N-フェニル-N-(1-ナフチル)アミノ基、N-フェニル-N-(2-ナフチル)アミノ基、N,N-ジ(1-ナフチル)アミノ基, N,N-ジ(2-ナフチル)アミノ基、カルバゾリル基、p-カルバゾリルフェニル基、p-N,N-ジフェニルアミノフェニル基からなる群よりそれぞれ選ばれる化合物であってもよい。
【００１９】
更に、前記式（ＩＩＩ）中、Ｘは以下の式（ＩＶ）〜式（ＸＶ）から、Ｙは以下の式（ＸＶＩ）〜式（ＸＸＶ）から、Ａｒ3は以下の式（ＸＸＸＶＩ）〜式（ＸＸＸＸＩＩ）から、Ａｒ4は以下の式（ＸＸＸＸＩＩＩ）〜式（ＸＸＸＸＸＶＩ）から、それぞれ選ばれる化合物であってもよい。
【００２０】
【化４】
0005399636.tif 000005
（ＩＶ）
【００２１】
【化５】
0005399636.tif 000006
（Ｖ）
【００２２】
【化６】
0005399636.tif 000007
（ＶＩ）
【００２３】
【化７】
0005399636.tif 000008
（ＶＩＩ）
【００２４】
【化８】
0005399636.tif 000009
（ＶＩＩＩ）
【００２５】
【化９】
0005399636.tif 000010
（ＩＸ）
【００２６】
【化１０】
0005399636.tif 000011
（Ｘ）
【００２７】
【化１１】
0005399636.tif 000012
（ＸＩ）
【００２８】
【化１２】
0005399636.tif 000013
（ＸＩＩ）
【００２９】
【化１３】
0005399636.tif 000014
（ＸＩＩＩ）
【００３０】
【化１４】
0005399636.tif 000015
（ＸＩＶ）
【００３１】
【化１５】
0005399636.tif 000016
（ＸＶ）
【００３２】
【化１６】
0005399636.tif 000017
（ＸＶＩ）
【００３３】
【化１７】
0005399636.tif 000018
（ＸＶＩＩ）
【００３４】
【化１８】
0005399636.tif 000019
（ＸＶＩＩＩ）
【００３５】
【化１９】
0005399636.tif 000020
（ＸＩＸ）
【００３６】
【化２０】
0005399636.tif 000021
（ＸＸ）
【００３７】
【化２１】
0005399636.tif 000022
（ＸＸＩ）
【００３８】
【化２２】
0005399636.tif 000023
（ＸＸＩＩ）
【００３９】
【化２３】
0005399636.tif 000024
（ＸＸＩＩＩ）
【００４０】
【化２４】
0005399636.tif 000025
（ＸＸＩＶ）
【００４１】
【化２５】
0005399636.tif 000026
（ＸＸＶ）
【００４２】
【化２６】
0005399636.tif 000027
（ＸＸＶＩ）
【００４３】
【化２７】
0005399636.tif 000028
（ＸＸＶＩＩ）
【００４４】
【化２８】
0005399636.tif 000029
（ＸＸＶＩＩＩ）
【００４５】
【化２９】
0005399636.tif 000030
（ＸＸＩＸ）
【００４６】
【化３０】
0005399636.tif 000031
（ＸＸＸ）
【００４７】
【化３１】
0005399636.tif 000032
（ＸＸＸＩ）
【００４８】
【化３２】
0005399636.tif 000033
（ＸＸＸＩＩ）
【００４９】
【化３３】
0005399636.tif 000034
（ＸＸＸＩＩＩ）
【００５０】
【化３４】
0005399636.tif 000035
（ＸＸＸＩＶ）
【００５１】
【化３５】
0005399636.tif 000036
（ＸＸＸＶ）
【００５２】
【化３６】
0005399636.tif 000037
（ＸＸＸＶＩ）
【００５３】
【化３７】
0005399636.tif 000038
（ＸＸＸＶＩＩ）
【００５４】
【化３８】
0005399636.tif 000039
（ＸＸＸＶＩＩＩ）
【００５５】
【化３９】
0005399636.tif 000040
（ＸＸＸＩＸ）
【００５６】
【化４０】
0005399636.tif 000041
（ＸＸＸＸ）
【００５７】
【化４１】
0005399636.tif 000042
（ＸＸＸＸＩ）
【００５８】
【化４２】
0005399636.tif 000043
（ＸＸＸＸＩＩ）
【００５９】
【化４３】
0005399636.tif 000044
（ＸＸＸＸＩＩＩ）
【００６０】
【化４４】
0005399636.tif 000045
（ＸＸＸＸＩＶ）
【００６１】
【化４５】
0005399636.tif 000046
（ＸＸＸＸＶ）
【００６２】
【化４６】
0005399636.tif 000047
（ＸＸＸＸＶＩ）
【００６３】
【化４７】
0005399636.tif 000048
（ＸＸＸＸＶＩＩ）
【００６４】
【化４８】
0005399636.tif 000049
（ＸＸＸＸＶＩＩＩ）
【００６５】
【化４９】
0005399636.tif 000050
（ＸＸＸＸＩＸ）
【００６６】
【化５０】
0005399636.tif 000051
（ＸＸＸＸＸ）
【００６７】
【化５１】
0005399636.tif 000052
（ＸＸＸＸＸＩ）
【００６８】
【化５２】
0005399636.tif 000053
（ＸＸＸＸＸＩＩ）
【００６９】
【化５３】
0005399636.tif 000054
（ＸＸＸＸＸＩＩＩ）
【００７０】
【化５４】
0005399636.tif 000055
（ＸＸＸＸＸＩＶ）
【００７１】
【化５５】
0005399636.tif 000056
（ＸＸＸＸＸＶ）
【００７２】
【化５６】
0005399636.tif 000057
（ＸＸＸＸＸＶＩ）
【００７３】
本発明の化合物は、以下の式（Ｃ１）〜（Ｃ１４１）からなる群より選ばれる化合物であってもよい。
【００７４】
【化５７】
0005399636.tif 000058
C1
【００７５】
【化５８】
0005399636.tif 000059
C2
【００７６】
【化５９】
0005399636.tif 000060
C3
【００７７】
【化６０】
0005399636.tif 000061
C4
【００７８】
【化６１】
0005399636.tif 000062
C5
【００７９】
【化６２】
0005399636.tif 000063
C6
【００８０】
【化６３】
0005399636.tif 000064
C7
【００８１】
【化６４】
0005399636.tif 000065
C8
【００８２】
【化６５】
0005399636.tif 000066
C9
【００８３】
【化６６】
0005399636.tif 000067
C10
【００８４】
【化６７】
0005399636.tif 000068
C11
【００８５】
【化６８】
0005399636.tif 000069
C12
【００８６】
【化６９】
0005399636.tif 000070
C13
【００８７】
【化７０】
0005399636.tif 000071
C14
【００８８】
【化７１】
0005399636.tif 000072
C15
【００８９】
【化７２】
0005399636.tif 000073
C16
【００９０】
【化７３】
0005399636.tif 000074
C17
【００９１】
【化７４】
0005399636.tif 000075
C18
【００９２】
【化７５】
0005399636.tif 000076
C19
【００９３】
【化７６】
0005399636.tif 000077
C20
【００９４】
【化７７】
0005399636.tif 000078
C21
【００９５】
【化７８】
0005399636.tif 000079
C22
【００９６】
【化７９】
0005399636.tif 000080
C23
【００９７】
【化８０】
0005399636.tif 000081
C24
【００９８】
【化８１】
0005399636.tif 000082
C25
【００９９】
【化８２】
0005399636.tif 000083
C26
【０１００】
【化８３】
0005399636.tif 000084
C27
【０１０１】
【化８４】
0005399636.tif 000085
C28
【０１０２】
【化８５】
0005399636.tif 000086
C29
【０１０３】
【化８６】
0005399636.tif 000087
C30
【０１０４】
【化８７】
0005399636.tif 000088
C31
【０１０５】
【化８８】
0005399636.tif 000089
C32
【０１０６】
【化８９】
0005399636.tif 000090
C33
【０１０７】
【化９０】
0005399636.tif 000091
C34
【０１０８】
【化９１】
0005399636.tif 000092
C35
【０１０９】
【化９２】
0005399636.tif 000093
C36
【０１１０】
【化９３】
0005399636.tif 000094
C37
【０１１１】
【化９４】
0005399636.tif 000095
C38
【０１１２】
【化９５】
0005399636.tif 000096
C39
【０１１３】
【化９６】
0005399636.tif 000097
C40
【０１１４】
【化９７】
0005399636.tif 000098
C41
【０１１５】
【化９８】
0005399636.tif 000099
C42
【０１１６】
【化９９】
0005399636.tif 000100
C43
【０１１７】
【化１００】
0005399636.tif 000101
C44
【０１１８】
【化１０１】
0005399636.tif 000102
C45
【０１１９】
【化１０２】
0005399636.tif 000103
C46
【０１２０】
【化１０３】
0005399636.tif 000104
C47
【０１２１】
【化１０４】
0005399636.tif 000105
C48
【０１２２】
【化１０５】
0005399636.tif 000106
C49
【０１２３】
【化１０６】
0005399636.tif 000107
C50
【０１２４】
【化１０７】
0005399636.tif 000108
C51
【０１２５】
【化１０８】
0005399636.tif 000109
C52
【０１２６】
【化１０９】
0005399636.tif 000110
C53
【０１２７】
【化１１０】
0005399636.tif 000111
C54
【０１２８】
【化１１１】
0005399636.tif 000112
C55
【０１２９】
【化１１２】
0005399636.tif 000113
C56
【０１３０】
【化１１３】
0005399636.tif 000114
C57
【０１３１】
【化１１４】
0005399636.tif 000115
C58
【０１３２】
【化１１５】
0005399636.tif 000116
C59
【０１３３】
【化１１６】
0005399636.tif 000117
C60
【０１３４】
【化１１７】
0005399636.tif 000118
C61
【０１３５】
【化１１８】
0005399636.tif 000119
C62
【０１３６】
【化１１９】
0005399636.tif 000120
C63
【０１３７】
【化１２０】
0005399636.tif 000121
C64
【０１３８】
【化１２１】
0005399636.tif 000122
C65
【０１３９】
【化１２２】
0005399636.tif 000123
C66
【０１４０】
【化１２３】
0005399636.tif 000124
C67
【０１４１】
【化１２４】
0005399636.tif 000125
C68
【０１４２】
【化１２５】
0005399636.tif 000126
C69
【０１４３】
【化１２６】
0005399636.tif 000127
C70
【０１４４】
【化１２７】
0005399636.tif 000128
C71
【０１４５】
【化１２８】
0005399636.tif 000129
C72
【０１４６】
【化１２９】
0005399636.tif 000130
C73
【０１４７】
【化１３０】
0005399636.tif 000131
C74
【０１４８】
【化１３１】
0005399636.tif 000132
C75
【０１４９】
【化１３２】
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C76
【０１５０】
【化１３３】
0005399636.tif 000134
C77
【０１５１】
【化１３４】
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C78
【０１５２】
【化１３５】
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C79
【０１５３】
【化１３６】
0005399636.tif 000137
C80
【０１５４】
【化１３７】
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C81
【０１５５】
【化１３８】
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C82
【０１５６】
【化１３９】
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C83
【０１５７】
【化１４０】
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C84
【０１５８】
【化１４１】
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C85
【０１５９】
【化１４２】
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C86
【０１６０】
【化１４３】
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C87
【０１６１】
【化１４４】
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C88
【０１６２】
【化１４５】
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C89
【０１６３】
【化１４６】
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C90
【０１６４】
【化１４７】
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C91
【０１６５】
【化１４８】
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C92
【０１６６】
【化１４９】
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C93
【０１６７】
【化１５０】
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C94
【０１６８】
【化１５１】
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C95
【０１６９】
【化１５２】
0005399636.tif 000153
C96
【０１７０】
【化１５３】
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C97
【０１７１】
【化１５４】
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C98
【０１７２】
【化１５５】
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C99
【０１７３】
【化１５６】
0005399636.tif 000157
C100
【０１７４】
【化１５７】
0005399636.tif 000158
C101
【０１７５】
【化１５８】
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C102
【０１７６】
【化１５９】
0005399636.tif 000160
C103
【０１７７】
【化１６０】
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C104
【０１７８】
【化１６１】
0005399636.tif 000162
C105
【０１７９】
【化１６２】
0005399636.tif 000163
C106
【０１８０】
【化１６３】
0005399636.tif 000164
C107
【０１８１】
【化１６４】
0005399636.tif 000165
C108
【０１８２】
【化１６５】
0005399636.tif 000166
C109
【０１８３】
【化１６６】
0005399636.tif 000167
C110
【０１８４】
【化１６７】
0005399636.tif 000168
C111
【０１８５】
【化１６８】
0005399636.tif 000169
C112
【０１８６】
【化１６９】
0005399636.tif 000170
C113
【０１８７】
【化１７０】
0005399636.tif 000171
C114
【０１８８】
【化１７１】
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C115
【０１８９】
【化１７２】
0005399636.tif 000173
C116
【０１９０】
【化１７３】
0005399636.tif 000174
C117
【０１９１】
【化１７４】
0005399636.tif 000175
C118
【０１９２】
【化１７５】
0005399636.tif 000176
C119
【０１９３】
【化１７６】
0005399636.tif 000177
C120
【０１９４】
【化１７７】
0005399636.tif 000178
C121
【０１９５】
【化１７８】
0005399636.tif 000179
C122
【０１９６】
【化１７９】
0005399636.tif 000180
C123
【０１９７】
【化１８０】
0005399636.tif 000181
C124
【０１９８】
【化１８１】
0005399636.tif 000182
C125
【０１９９】
【化１８２】
0005399636.tif 000183
C126
【０２００】
【化１８３】
0005399636.tif 000184
C127
【０２０１】
【化１８４】
0005399636.tif 000185
C128
【０２０２】
【化１８５】
0005399636.tif 000186
C129
【０２０３】
【化１８６】
0005399636.tif 000187
C130
【０２０４】
【化１８７】
0005399636.tif 000188
C131
【０２０５】
【化１８８】
0005399636.tif 000189
C132
【０２０６】
【化１８９】
0005399636.tif 000190
C133
【０２０７】
【化１９０】
0005399636.tif 000191
C134
【０２０８】
【化１９１】
0005399636.tif 000192
C135
【０２０９】
【化１９２】
0005399636.tif 000193
C136
【０２１０】
【化１９３】
0005399636.tif 000194
C137
【０２１１】
【化１９４】
0005399636.tif 000195
C138
【０２１２】
【化１９５】
0005399636.tif 000196
C139
【０２１３】
【化１９６】
0005399636.tif 000197
C140
【０２１４】
【化１９７】
0005399636.tif 000198
C141
【０２１５】
本発明の化合物の合成方法は、下記a)、ｂ）、ｃ）、ｄ）工程の一つを有する、化合物の合成方法である。
【０２１６】
a）塩化チタン（ＩＶ）と亜鉛とを有する不活性溶媒存在下であって、不活性ガス雰囲気下で、構造式（Ｉ−ａ）と構造式（Ｉ−ｂ）とを反応させ、必要な場所に置換基を適宜挿入する工程。
【０２１７】
【化１９８】
0005399636.tif 000199
(I-a)
【０２１８】
【化１９９】
0005399636.tif 000200
(I-b)
【０２１９】
（前記構造式（１−ａ）及び前記構造式（１−ｂ）中、R1〜R14はそれぞれ前述したR1〜R14のいずれかで定義されたものである）
【０２２０】
ｂ）塩化チタン（ＩＶ）と亜鉛とを有する不活性溶媒存在下であって、不活性ガス雰囲気下で、構造式（Ｉ−ａ’）と構造式（Ｉ−ｂ’）とを反応させ、必要な場所に置換基を適宜挿入する工程。
【０２２１】
【化２００】
0005399636.tif 000201
(I-a’)
【０２２２】
【化２０１】
0005399636.tif 000202
(1-b’)
【０２２３】
（前記構造式（１−ａ’）及び前記構造式（１−ｂ’）中、R1〜R16はそれぞれ前述したR1〜R16のいずれかで定義されたものである）
【０２２４】
ｃ）アルカリを有する不活性溶媒存在下で、前記構造式（Ｉ−ａ）、前記構造式（Ｉ−ａ’）、前記構造式（Ｉ−ｂ）、前記構造式（Ｉ−ｂ’）からなる群より選ばれた化合物の一つと構造式（Ｉ−ｃ）で表される化合物とを反応させ、必要な場所に置換基を適宜挿入する工程。
【０２２５】
【化２０２】
0005399636.tif 000203
(I-c)
【０２２６】
（前記構造式（Ｉ−ｃ）中、R1〜R7はそれぞれ前述したR1〜R7のいずれかで定義されたものであり、R17は炭素数1〜6の直鎖或は分枝のあるアルキル基である）
【０２２７】
ｄ）アルカリ金属又はアルカリ土塁金属のアルコラートとヨウ素とを有する不活性溶媒存在下で、構造式（Ｉ−ｄ）で表される化合物と構造式（Ｉ−ｅ）で表される化合物とを反応させ、必要な場所に置換基を適宜挿入する工程。
【０２２８】
【化２０３】
0005399636.tif 000204
(I-d)
【０２２９】
【化２０４】
0005399636.tif 000205
(I-e)
【０２３０】
（前記構造式中、R1〜R14は上述したR1〜R14のいずれかで定義されたものである）
【０２３１】
上述した式（Ｉ）を合成する方法の最初に用いられる物質は、当業者によく知られているか、その物質の合成方法が当業者によく知られているか、その合成方法が以下に示す実施例のいずれかと酷似している。
【０２３２】
本発明の薄膜は、有機エレクトロルミネッセンスダイオードに有益な薄膜であって、上述したいずれかの化合物から作られ、基板の上に蒸着された薄膜である。
【０２３３】
この薄膜は、前記式（Ｉ）で示されるジナフチルエチレン誘導体（R1-16は前述に定義されたものである）から合成され、ＯＬＥＤ製造に好適であり、蒸発、スパッタリングなど既知の方法で基板上に蒸着させたものである。
【０２３４】
本発明の有機エレクトロミネッセンスダイオードは、前記薄膜を含む有機エレクトロミネッセンスダイオードである。
【０２３５】
前記式（Ｉ）で示されるジナフチルエチル誘導体（R1-16は前述に定義されたものである）はＯＬＥＤの製造に用いることができる。このジナフチルエチル誘導体は、発光層のホスト又は色素に用いることができ、電子輸送層又は正孔ブロック層としても使用することができる。
【０２３６】
本願発明についてより詳しく説明する。しかしながら、以下の実施例は単に説明するためのものであり、本願発明の技術的範囲をなんら限定するものではない。また、特に指定されない限り、開始材料は商業的に入手可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０２３７】
（開始材料の準備）
アリールボロン酸の製法：図１を用いて4−ビフェニルホウ酸の合成方法を説明する。図１は、4−ビフェニルホウ酸の合成方法を説明するための反応式である。還流冷却器に取り付けた乾いた三口フラスコ（１００ｍｌ）に、マグネシウム（０．８５ｇ，０．０３５ｍｏｌ）と臭化エタン（０．５ｍｌ）と無水ＴＨＦ（１５ｍｌ）とを入れ、アルゴン雰囲気下でマグネットスターラを用いて撹拌し、混合物を調整した。４−ブロモビフェニル（５．８３ｇ，０．０２５ｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶かし、水溶液の一部（１．０ｍｌ）を混合物に加えた。反応は加温して行い、先ほど調整した４−ブロモビフェニル溶液の残りを１０分かけて加えた。撹拌は還流下で２時間行った。グリニャール反応物をアルコール−液体窒素バスで−７８℃に冷却し、新規に蒸留したトリメチルホウ酸（３．２５ｍｌ，０．０３ｍｏｌ）をゆっくりと反応物に滴下し、混合物を得た。冷却バスを取り除き、室温で混合物を一晩撹拌した。混合物を塩酸（１０％，２０ｍｌ）にゆっくり加え、３０分間更に撹拌した。混合物のエーテル抽出（３０ｍｌ，３回）を行った。有機層を集め、洗浄液が中性になるまで洗浄し、無水マグネシウム硫酸で乾燥した。有機相を減圧濾過し、溶媒を取り除いてスティック状の物質を得た。この物質を石油エーテル（６０ｍｌ）処理を行い、わずかに黄色がかった白色粉末を得た。この白色粉末が４−ビフェニルホウ酸（３．２ｇ）であった。
【０２３８】
他のアリール置換ホウ酸やアリール置換ホウ酸であっても、同様に合成できた。
【０２３９】
ブロモ置換ナフタレン誘導体の製法：図２を用いてブロモ置換ナフタレン誘導体の製法を説明する。図２は、６−ブロモ−２−ナフトアルデヒドの合成方法を説明するための反応式である。
【０２４０】
６-ブロモ-２-ナフチルメタノールの合成方法：アイスバスで冷やした三つ口フラスコ（５Ｌ）に水素化アルミニウムリチウム（４０ｇ，１．０５ｍｏｌ）と無水ＴＨＦ（５００ｍｌ）とを窒素充填下で加えた。この懸濁液に、メチル−６−ブロモ−２−ナフテート（１４１ｇ，０．５３４ｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（１２００ｍｌ）に溶かした溶液を漏斗でゆっくりと滴下した。冷却バスを取り除き、更に２時間撹拌して混合物の反応を続けた。再び混合物をアイスバスで冷却し、ガスが発生しないようにメタノール（１５０ｍｌ）を慎重に滴下した。混合物を更に３０分間撹拌し、その後、塩酸を用いて約ｐＨ４．０になるまで酸性化した。この結果得られた塩を減圧濾過で取り除き、ろ液を濃縮し、脱イオン水（２Ｌ）に注いだ。沈殿物を吸引フィルタで回収し、脱イオン水で洗浄し、少量のエタノールを加え、真空乾燥させて６-ブロモ-２-ナフチルメタノール（９５．４ｇ）を得た。
【０２４１】
２−ブロモ−６−（ブロモメチル）ナフタレンの合成：三つ口フラスコ（２Ｌ）に６-ブロモ-２-ナフチルメタノール（４７．４ｇ，０．２０ｍｏｌ）とクロロホルム（６００ｍｌ）とを加え、その後、この混合物をエタノール−液体窒素バスで−３５℃まで冷却した。懸濁液に臭化（ＩＩＩ）リン（２８．６ｍｌ，０．６０３ｍｏｌ）を２５分以上かけてゆっくりと滴下した。冷却バスを取り除き、室温でさらに２．５時間撹拌し続けた。再び混合物を冷却し、メタノール（２５０ｍｌ）をゆっくりと滴下し、水酸化カリウムに吸収させることで、臭化水素をすばやく放出させた。混合物を室温まで温め、減圧濾過により沈殿物を回収した。得られた残渣をエタノールで洗浄し、乾燥して白色固体である２−ブロモ−６（ブロモメチル）ナフタレン（３５ｇ）を得た。
【０２４２】
ジメチル(6-ブロモ-2-ナフチル)メチルホスホン酸の合成：三つ口フラスコ（２５０ｍｌ）に２−ブロモ−６（ブロモメチル）ナフタレン（３５．０ｇ，０．１１７ｍｏｌ）とトリメチルリン酸（１８ｍｌ，０．１５２ｍｏｌ）とを加えた。反応物を１５０℃に加熱し、マグネットスターラを用いて３時間撹拌した。余分なトリメチルリン酸を減圧下で蒸留して取り除いた。残留物を室温で冷却し、白色固体を得た。この固体を粉砕し、石油エーテルで洗浄し、減圧濾過によって集め、最後に真空乾燥して白色固体であるジメチル(6-ブロモ-2-ナフチル)メチルホスホン酸（４３ｇ）を得た。
【０２４３】
６-ブロモ-２-ナフトアルデヒドの合成：６−ブロモ−２−ナフチルメタノール（４０．０ｇ，０．１７０ｍｏｌ）とジクロロメタン（１．６Ｌ）とを三つ口フラスコ（２５０ｍｌ）に加え、窒素雰囲気下でマグネットスターラを用いて混合し、透明な溶液を得た。この溶液に、塩化クロムピリニジウム塩（４０．０ｇ，０．１８６ｍｏｌ）を加えると、混合物は反応し、直ちに黒色となった。その後、１時間撹拌し続けた。この混合物を短いシリカゲルカラムを通し、ジクロロメタンで溶出させた。ろ液を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、減圧条件下でろ過した。溶媒を取り除くと、ライトブラウン色の固体が得られ、この塩を５０％エタノールを用いて再結晶させ、白色固体である６−ブロモ−２−ナフトアルデヒド（３１ｇ）を得た。
【実施例】
【０２４４】
（実施例１）：図３を用いて化合物Ｃ１の合成方法を説明する。図３は、化合物Ｃ１の合成方法を説明するための反応式である。
【０２４５】
中間体Ｃ１−１の合成：２−ブロモチオフェン（１６．３０ｇ，１００ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１５．２４ｇ，１２５ｍｍｏｌ）、酢酸（ＩＩ）パラジウム（０．２２ｇ，１ｍｍｏｌ）、トリフェニルリン酸（０．５３ｇ，２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３４．５０ｇ，２５０ｍｍｏｌ）とトルエン（２５０ｍｌ）とを三つ口フラスコ（５００ｍｌ）に加え、窒素雰囲気下でマグネットスターラを用いて撹拌した。得られた混合物を４時間加熱還流し、室温に冷却し、シリカゲル（１５ｍｌ）に注入し、石油エタノールで溶出した。減圧蒸留により溶媒を除去し、Ｃ１−１（１４．２ｇ）を得た。
【０２４６】
中間体Ｃ１−２の合成：２−フェニルチオフェン（８．０１ｇ，５０ｍｍｍｏｌ）と無水ＴＨＦ（１００ｍｌ）を三つ口フラスコ（２５０ｍｌ）に加え、アルゴン雰囲気下でマグネットスターラを用いて撹拌した。得られた混合物をエタノール−液体窒素バスで−７８℃まで冷却した。この混合物にｎ−ブチルリチウムをｎ−ヘキサン（２．５Ｍ，２４ｍｌ，６０．０ｍｍｏｌ）に溶かした溶液を滴下した。続いて、−７８℃で１．５時間撹拌を続けた。蒸留したトリメチルホウ酸（３．２５ｍｌ，０．０３ｍｏｌ）をゆっくりと滴下した（８．５ｍｌ，７５．６ｍｍｏｌ）。冷却バスを取り除き、室温で一晩撹拌を続けた。塩酸（１０％，２０ｍｌ）を加えた。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、分離した。溶媒を減圧蒸留で取り除いた。残渣にカリウムエーテルを加え、沈殿物を減圧濾過により取り除き、ライトグリーン色の塩であるＣ１−２（９．１ｇ）を得た。
【０２４７】
中間物Ｃ１−３の合成：フェニルボロン酸と２−ブロモチオフェンの代わりにそれぞれＣ１−２と６−ブロモ−２−ナフトアルデヒドとを用いた以外は、Ｃ１−２と同様にして、Ｃ１−３（４．２ｇ）を得た。
【０２４８】
化合物Ｃ１の合成：亜鉛粉末（３．９ｇ，６０ｍｍｏｌ）と無水ＴＨＦ（３０ｍｌ）とを三つ口フラスコ（１００ｍｌ）に加え、アルゴン雰囲気下でマグネットスターラを用いて撹拌した。得られた混合物を冷却バスを用いて−１０℃に冷却した。この冷却した混合物に四塩化チタン（６．６ｍｌ，３０ｍｍｏｌ）を乾いた滴下漏斗を通して３０分以上かけて滴下した。得られた混合物を還流下で２時間温めた後、冷却した。Ｃ１−３（３．１４ｇ，１０ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（３０ｍｌ）に溶かした溶液に冷却した混合物を１０分以上かけて滴下し、得られた混合物を還流下で一晩温めた。こうして得られた反応物を室温に冷却し、減圧ろ過した。残渣をＴＨＦ（５ｍｌ）で洗浄し、緑黄色の個体を得た。その後、脱イオン水で懸濁し、上澄み液をろ過し、真空乾燥してＣ１（２．８ｇ）を得た。
【０２４９】
化合物Ｃ１のＭＳ（ｍ／ｅ）は５９６であり、成分分析の結果、実験測定■はC：84.51％，H：4.78％，S：10.71%であり、C48H28S2の理論値はC：84.53％，H：4.73％，S：10.75%であった。
【０２５０】
（実施例２）：図４を用いて化合物Ｃ１２の合成方法を説明する。図４は、化合物Ｃ１２の合成方法を説明するための反応式である。
【０２５１】
中間体Ｃ１２−１の合成：２−ブロモインドール（７．００ｇ，３５．７ｍｍｏｌ）と酢酸銅（０．８ｇ，４．８ｍｍｏｌ）と２，４−ジメチルピリジン（２ｍｌ）とミリスチン酸（１．１０４ｇ，４．８ｍｍｏｌ）とフェニルホウ酸（５．８ｇ，４８ｍｍｏｌ）とトルエン（１００ｍｌ）とを三つ口フラスコ（２５０ｍｌ）に加え、酸素雰囲気下で２４時間マグネットスターラで撹拌した。この混合物を短いシリカゲルカラムで黒い物質を除去し、ろ液を減圧下で蒸発させた。残留物を石油エーテルから結晶化させ、白色結晶であるＣ１２−１（５．８ｇ）を得た。
【０２５２】
中間体Ｃ１２−２，Ｃ１２−３，Ｃ１２の合成：実施例１と同様にして、最後に黄色固体であるＣ１２（２．４ｇ）を得た。
【０２５３】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は６６２であり、成分分析の結果、実験測定■はC：90.60％，H：5.17％，N：4.23%であり、C50H34N2の理論値はC：90.59％，H：5.13％，N：4.22%であった。
【０２５４】
（実施例３）：図５を用いて化合物Ｃ１９の合成方法を説明する。図５は、化合物Ｃ１９の合成方法を説明するための反応式である。
【０２５５】
中間体Ｃ１９−１の合成：２−ブロモ−５−ヨードチオフェン（２８．９ｇ，１００ｍｍｏｌ）とＮ−フェニル−２−ナフトアミン（２４．１ｇ，１１０ｍｍｏｌ）とヨウ化銅（１．９ｇ，１０ｍｍｏｌ）と無水リン酸カリウム（５３ｇ，２００ｍｍｏｌ）とオルト−キシレン（２５０ｍｌ）とを三つ口フラスコ（５００ｍｌ）に加え、マグネットスターラで撹拌しながら、窒素保護下で２４時間加熱還流した。この混合物を室温まで冷却し、減圧濾過した。減圧蒸留によりろ液から溶媒を除去した。次にシリカゲルカラムを用いて精製し、石油エーテルで洗浄してＣ１９−１（１９．６ｇ）を得た。
【０２５６】
以後の操作は実施例１と同様に行い、Ｃ１９（１．２ｇ）を得た。
【０２５７】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は８７９であり、成分分析の結果、実験測定値はC：84.71％，H：4.78％，S：7.31%，N：3.20%であり、C62H42S2N2の理論値はC：84.70％，H：4.82％，S：7.29，N：3.19%であった。
【０２５８】
（実施例４）：図６を用いて化合物Ｃ３２の合成方法を説明する。図６は、化合物Ｃ３２の合成方法を説明するための反応式である。
【０２５９】
Ｃ３２−３の合成：２−ブロモチオフェンの変わりにＮ−メチル−２−ブロモピロールを用いた以外は、実施例１のＣ１−３の合成方法と同様にして合成した。
【０２６０】
Ｃ３２−４の合成：Ｃ３２−３（６．２２ｇ，０．０２０ｍｏｌ）とジメチル(６−ブロモ−２−ナフチル)メチルホスホン酸エステル（７．２４ｇ，０．０２２ｍｏｌ）と水酸化ナトリウム（５５重量％，１．２８ｇ，０．０３０ｍｏｌ）、無水ＴＨＦ（２５ｍｌ）とを窒素雰囲気下で三つ口フラスコ（１００ｍｌ）に加えた。得られた混合物をマグネットスターラを用いて撹拌しながら１５時間加熱還流した。混合物を室温まで冷却し、メタノール（２ｍｌ）を慎重に加えた。混合物を水（５０ｍｌ）に注ぎ、減圧濾過し、残渣を酢酸エチルで再結晶させてＣ３２−４（６．１ｇ）を得た。
【０２６１】
化合物Ｃ３２の合成：Ｃ３２−４（５．１４ｇ，０．０１ｍｏｌ）とターシャリーブトキシナトリウム（２．８７ｇ，０．０３０ｍｏｌ）とＮ−フェニル−２−ナフタアミン（２．４ｇ，０．０１１ｍｏｌ）と酢酸（ＩＩ）パラジウム（０．１ｇ，０．５ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン（０．２６ｇ，１ｍｍｏｌ）と無水トルエン（６０ｍｌ）とを三つ口フラスコ（５０ｍｌ）に加え、アルゴンフロー下でマグネットスターラを用いて撹拌した。混合物を一晩加熱還流した。この混合物を室温まで冷却し、短いシリカゲルカラムを通してろ過し、トルエンで溶出し、黒い物質を除去し、粘着性の物質を得た。この粘着性の物質は冷却して凝固し、粉砕し、無水エタノールで溶かし、ろ過して黄色い粉末であるＣ３２（５．５２ｇ）を得た。
【０２６２】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は６５２であり、成分分析の結果、実験測定値はC：90.00％，H：5.49％，N：4.23%であり、C49H36N2の理論値はC：90.15％，H：5.56％，N：4.29%であった。
【０２６３】
（実施例５）：図７を用いて化合物Ｃ３４の合成方法を説明する。図７は、化合物Ｃ３４の合成方法を説明するための反応式である。
【０２６４】
中間体Ｃ３４−１の合成：ジフェニル(６−ブロモ−２−ナフチル)メチルホスホン酸をベンゾフェノンに置き換えた以外は、Ｃ３２−４（実施例４）と同様にしてＣ３４−１（１３ｇ）を得た。
【０２６５】
中間体Ｃ３４−２の合成：Ｃ３４−１（７．７１ｇ，０．０２０ｍｏｌ）とテトラメチルエチレンジアミン（５．３ｍｌ，０．０４０ｍｏｌ）と無水ＴＨＦ（６０ｍｌ）とを三つ口フラスコ（２５０ｍｌ）に加え、マグネットスターラを用いてアルゴンフロー下で撹拌した。この混合物をエタノール−液体窒素バスで−７８℃まで冷却した。混合した後、ｎ-ブチルリチウムをｎ−ヘキサン（２．５Ｍ，１６ｍｌ，０．０４０ｍｏｌ）に溶かした溶液をゆっくりと滴下すると、深青色の溶液となり、その後−７８℃で１時間撹拌を続けた。ジメチルホルムアミド（１５．１ｍｌ，０．２ｍｏｌ）をＴＨＦ（１５ｍｌ）に溶かした溶液をゆっくりと滴下した。冷却バスを取り除き、室温で塩酸（１０％，５５ｍｌ）を加え、混合した。混合精製物を１時間撹拌した。酢酸エチルで混合物を抽出した。混合状態の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を取り除いて得られた固体をエタノール−酢酸エチル（Ｖｏｌ／Ｖｏｌ＝２：１）を用いて再結晶し、ライトイエロー色の固体であるＣ３４−２（６．７ｇ）を得た。
【０２６６】
化合物Ｃ３４の合成：Ｃ１−２の代わりにＣ３４−２を用いた以外はＣ１−３（実施例１）と同様の方法で、黄色の固体であるＣ３４（６．７ｇ）を得た。
【０２６７】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は６１６であり、成分分析の結果、実験測定値はC：89.50％，H：5.28％,S: 5.18％であり、C46H32の理論値はC：89.57％，H：5.23％,S: 5.20％であった。
【０２６８】
（実施例６）：図８を用いて化合物Ｃ５３の合成方法を説明する。図８は、化合物Ｃ５３の合成方法を説明するための反応式である。
【０２６９】
Ｃ１−２の代わりに４−ビフェニルホウ酸を用いた以外は、実施例１と同様の方法で化合物Ｃ５３（３．８ｇ）を得た。
【０２７０】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は５８４であり、成分分析の結果、実験測定値はC：94.41％，H：5.58％であり、C46H32の理論値はC：94.48％，H：5.52％であった。
【０２７１】
（実施例７）：図９に示す化合物Ｃ５５の合成方法を説明する。図９は、化合物Ｃ５５を示す構造式である。
【０２７２】
４−ビフェニルホウ酸の代わりに4-(2’,2’-ジフェニルビニール)フェニルホウ酸を用いた以外は、実施例６と同様の方法で黄色粉末状のＣ５５を得た。
【０２７３】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は７８８であり、成分分析の結果、実験測定値はC：94.41％，H：5.60％であり、C46H32の理論値はC：94.38％，H：5.62％であった。
【０２７４】
（実施例８）：図１０を用いて化合物Ｃ６０の合成方法を説明する。図１０は、化合物Ｃ６０の合成方法を説明するための反応式である。
【０２７５】
中間体Ｃ６０−１の合成：４−ビフェニルホウ酸の代わりに、３，５−ジフェニルフェニルホウ酸を用いた以外は、Ｃ５３−１（実施例６）の合成方法と同様の方法で薄黄色粉末であるＣ６０−１（２．６ｇ）を得た。
【０２７６】
化合物Ｃ６０の合成：Ｃ５３−１の代わりにＣ６０−１を用いた以外は、Ｃ５３の合成方法と同様の方法で黄色固体であるＣ６０（１．８ｇ）を得た。
【０２７７】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は７３６であり、成分分析の結果、実験測定値はC：94.50％，H：5.44％であり、C58H40の理論値はC：94.53％，H：5.47％であった。
【０２７８】
（実施例９）：図１１を用いて化合物Ｃ６７の合成方法を説明する。図１１は、化合物Ｃ６７の合成方法を説明するための反応式である。
【０２７９】
Ｃ３２（実施例４）と同様の方法で、黄色固体であるＣ６７（３．３ｇ）を得た。
【０２８０】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は６７５であり、成分分析の結果、実験測定値はC：92.45％，H：5.50％,N:2.00%であり、C52H37Nの理論値はC：92.41％，H：5.52％,N:2.07%であった。
【０２８１】
（実施例１０）：図１２を用いて化合物Ｃ６８の合成方法を説明する。図１２は、化合物Ｃ６８の合成方法を説明するための反応式である。
【０２８２】
中間体Ｃ６８−１の合成：２−ブロモ−６−（ブロモメチル）ナフタレンの代わりに、４−ブロモメチルビフェニルを用いた以外は、ジメチル（６−ブロモ−２−ナフチル）メチルホスホン酸と同様の方法で合成し、白色固体であるＣ６８−１（４．６ｇ）を得た。
【０２８３】
中間体Ｃ６８−２の合成：ベンゾフェノンとジメチル（６−ブロモ−２−ナフチル）メチルスルホン酸との代わりに、Ｃ６８−１と６−ブロモ−２−ナフトアルデヒドとを用いた以外は、Ｃ３４−１（実施例５）と同様の方法で合成し、白色固体であるＣ６８−２（４．２ｇ）を得た。
【０２８４】
中間体Ｃ６８−３の合成：Ｃ３４−１の代わりに、Ｃ６８−２を用いた以外は、Ｃ３４−２（実施例５）と同様の方法で合成し、淡黄色固体であるＣ６８−３（２．２ｇ）を得た。
【０２８５】
中間体Ｃ６８−４の合成：Ｃ３４−２の代わりに、Ｃ６８−３を用いた以外は、Ｃ３４−３（実施例５）と同様の方法で合成し、淡黄色固体であるＣ６８−４（２．５ｇ）を得た。
【０２８６】
化合物Ｃ６８の合成：２−ナフチルフェニルアミンとＣ３２−４の代わりに、それぞれジフェニルアミンとＣ６８−４とを用いた以外は、Ｃ３２（実施例４）と同様の方法で合成し、黄色固体であるＣ６８（２．３ｇ）を得た。
【０２８７】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は６２５であり、成分分析の結果、実験測定値はC：92.10％，H：5.60％，N:2.22%であり、C48H35Nの理論値はC：92.12％，H：5.64％，N:2.24%であった。
【０２８８】
（実施例１１）：図１３を用いて化合物Ｃ７５の合成方法を説明する。図１３は、化合物Ｃ７５の合成方法を説明するための反応式である。
【０２８９】
中間体Ｃ７５−１の合成：６−ブロモ−２−ナフチルアルデヒド（20.0g,0.085mol）とグリコール（40ml,0.715mol）とヨウ素（0.24g,0.9mmol）とトルエン（20ml）とを三つ口フラスコ（100ml）に加え、マグネットスターラを用いて窒素フロー下で撹拌した。混合物を加熱還流した。６時間経過後、無水炭酸ナトリウム（２１．２ｇ，０．２ｍｏｌ）を加え、反応結果物を一晩還流した。混合物を室温で冷却し、脱イオン水（２００ｍｌ）に注ぎ、減圧濾過を行った。残渣をクロロホルムで再結晶化し、結晶を真空乾燥し、黄色固体であるＣ７５−１（１６．８ｇ）を得た。
【０２９０】
中間体Ｃ７５−２及びＣ７５−３の合成：C75-1(4.17g,0.015mol)とカルバゾール(2.76g,0.016mol)とヨウ化銅 (2.86g,0.016mol)と無水炭酸カリウム(4.17g,0.030mol)と１８−ウラウン−６（0.08g,0.002mol）とＤＭＰＵ(45ml)とをアルゴンフロー下で三つ口フラスコ（１００ｍｌ）に加えた。混合物を４時間還流した。混合物を冷却し、一晩室温で撹拌し続けた。脱イオン水（５０ｍｌ）を加え、得られた個体を減圧濾過した。残滓を脱イオン水で洗浄し、アセトンに溶解した。得られた混合物を８時間更に撹拌した。沈殿物を減圧濾過し、酢酸エチルで再結晶化し、淡黄色固体であるＣ７５−３（１．９ｇ）を得た。
【０２９１】
中間体Ｃ７５−４の合成：Ｃ３４−２の代わりに、Ｃ７５−３を用いた以外は、Ｃ３４−３（実施例５）と同様の方法で合成し、淡黄色固体であるＣ７５−４（２．３６ｇ）を得た。
【０２９２】
化合物Ｃ７５の合成：Ｃ３２−４の代わりに、Ｃ７５−４を用いた以外は、Ｃ３２（実施例４）と同様の方法で合成し、黄色固体であるＣ７５（２．６５ｇ）を得た。
【０２９３】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は６６２であり、成分分析の結果、実験測定値はC：90.59％，H：5.20％，N:2.20%であり、C50H34N2の理論値はC：90.60％，H：5.17％，N:2.23%であった。
【０２９４】
（実施例１２）：図１４を用いて化合物Ｃ８０の合成方法を説明する。図１４は、化合物Ｃ８０の合成方法を説明するための反応式である。
【０２９５】
中間体Ｃ８０−１の合成：Ｃ３４−２の代わりに、Ｃ６０−１を用いた以外は、Ｃ３４−４（実施例４）と同様の方法で合成し、黄色固体であるＣ８０（２．５５ｇ）を得た。
【０２９６】
化合物Ｃ８０の合成：Ｃ６８−４の代わりに、Ｃ８０−１を用いた以外は、Ｃ６８（実施例１０）と同様の方法で合成し、黄色固体であるＣ８０（２．３４ｇ）を得た。
【０２９７】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は６７５であり、成分分析の結果、実験測定値はC：92.40％，H：5.55％,N:2.07%であり、C52H37Nの理論値はC：92.41％，H：5.52％,N:2.07%であった。
【０２９８】
（実施例１３）：図１５を用いて化合物Ｃ８１の合成方法を説明する。図１５は、化合物Ｃ８１の構造式である。
【０２９９】
ジメチルアミンの代わりに、４−ビフェニルアニリンを用いた以外は、Ｃ８０（実施例１２）と同様の方法で合成し、黄色固体であるＣ８１（１．６ｇ）を得た。
【０３００】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は７５１であり、成分分析の結果、実験測定値はC：92.66％，H：5.50％，N:1.90%であり、C58H41Nの理論値はC：92.64％，H：5.50％，N:1.86%であった。
【０３０１】
（実施例１４）：図１６を用いて化合物Ｃ８２の合成方法を説明する。図１６は、化合物Ｃ８２の合成方法を説明するための反応式である。
【０３０２】
中間体Ｃ８２−１の合成：ベンゾフェノンの代わりに、１−ベンジルナフタレンを用いた以外は、Ｃ３４−１（実施例５）と同様の方法で合成し、白色固体であるＣ８２−１（９．７ｇ）を得た。
【０３０３】
中間体Ｃ８２−２の合成：Ｃ３４−１の代わりに、Ｃ８２−１を用いた以外は、Ｃ３４−２（実施例５）と同様の方法で合成し、黄色固体であるＣ８２−２（４．２８ｇ）を得た。
【０３０４】
化合物Ｃ８２の合成：Ｃ５３−１の代わりに、Ｃ８２−２を用いた以外は、Ｃ５３（実施例６）と同様の方法で合成し、黄色固体であるＣ８２（５．６ｇ）を得た。
【０３０５】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は７３６であり、成分分析の結果、実験測定値はC：94.51％，H：5.44％であり、C58H40の理論値はC：94.53％，H：5.47％であった。
【０３０６】
（実施例１５）：図１７を用いて化合物Ｃ９８の合成方法を説明する。図１７は、化合物Ｃ９８の合成方法を説明するための反応式である。
【０３０７】
中間体Ｃ９８−１の合成：ベンゾフェノンの代わりに、フルオレノンを用いた以外は、Ｃ３４−１（実施例５）と同様の方法で合成し、黄色固体であるＣ９８−１（８．５ｇ）を得た。
【０３０８】
中間体Ｃ９８−２の合成：無水ＴＨＦ（２０ｍｌ）とマグネシウムの小片（０．７２ｇ，０．０３０ｍｏｌ）と少量の要素とを三つ口フラスコ（２５０ｍｌ）に入れ、マグネットスターラを用いてアルゴンフロー下で撹拌した。この反応は加熱により開始し、Ｃ９８−１（５．７４ｇ，０．０１５ｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（１００ｍｌ）に溶かした溶液を加え、混合物を２０時間加熱還流した。付加反応が完全に終わっても反応は進行し、グリニヤール反応によりフラスコの壁に沈殿物が生じた。発熱反応を止めるために還流した後、混合物をスターラで撹拌し、還流しながらゆっくりと４時間温めた。
【０３０９】
混合物は還流が終わるまで緩やかに冷却した。そして、この混合物にオルトぎ酸トリエチル（２．２２ｇ，０．０１５ｍｏｌ）を５分以上かけて滴下し、混合反応物を６時間過熱還流した。混合物を冷却バスで冷やし、冷却した塩酸（１０％，７．５ｍｌ）をゆっくりと滴下した。有機層を抽出し、減圧下で濃縮した。残留物に硫酸（２５%,７．５ｍｌ）を加え、反応生成物を１２時間過熱還流した。
【０３１０】
混合物をその後冷却バスで冷却した。酸の上澄を除去し、残留物を水で２回洗浄した。この残留物を同じフラスコでベンゼン（７．５ｍｌ）に溶かした。そして、混合反応物に水（１１ｍｌ）と亜硫酸ナトリウム（９ｇ）を加えた。混合物を勢いよく一晩撹拌した。混合物をろ過し、ベンゼン（５ｍｌ）を用いてブッチャー漏斗で洗浄した。
【０３１１】
この残渣を分割し、同じフラスコ（５０ｍｌ）に戻した。炭酸水素ナトリウム懸濁液をどんな化合物もそれ以上溶ける兆候がなくなるまで撹拌しながらゆっくり加えた。混合物を更に２時間撹拌した。必要に応じて、炭酸水素ナトリウムを加え、溶液をアルカリ性とした。未精製のアルデヒドを減圧濾過により回収し、残渣を水で洗浄し、乾燥させた。未精製のアルデヒドは酢酸エタノール−無水エタノールによって再結晶化し、淡黄色固体であるＣ９８−２（２．０ｇ）を得た。
【０３１２】
中間体Ｃ９８−３の合成：Ｃ３２−３の代わりに、Ｃ９８−２を用いたこと以外は、Ｃ３２−４（実施例４）と同様の方法で合成し、黄色固体であるＣ９８−３（２．７５ｇ）を得た。
【０３１３】
化合物Ｃ９８の合成：Ｃ３２−４の代わりに、Ｃ９８−３を用いたこと以外は、Ｃ３２（実施例４）と同様の方法で合成し、黄色固体であるＣ９８を得た。
【０３１４】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は６７３であり、成分分析の結果、実験測定値はC：92.66％，H：5.18％,N:2.08%であり、C52H35Nの理論値はC：92.69％，H：5.24％,N:2.08%であった。
【０３１５】
（実施例１６）：図１８を用いて化合物Ｃ１０１の合成方法を説明する。図１８は、化合物Ｃ１０１の合成方法を説明するための反応式である。
【０３１６】
中間体Ｃ１０１−１の合成：２−ブロモチオフェニルとフェニルホウ酸の代わりに、３−ブロモカルバゾールと３−メチルフェニルホウ酸とをそれぞれ用いた以外は、Ｃ１−１（実施例１）と同様の方法で合成し、白色固体であるＣ１０１−１（３．７ｇ）を得た。
【０３１７】
中間体Ｃ１０１−２及びＣ１０１−３の合成：カルバゾールの代わりに、Ｃ１０１−１を用いた以外は、Ｃ７５−２及びＣ７５−３（実施例１１）と同様の方法でそれぞれ合成し、淡黄色固体であるＣ１０１−３（１．７７ｇ）を得た。
【０３１８】
化合物Ｃ１０１の合成：Ｃ６０−１の代わりに、Ｃ１０１−３を用いた以外は、Ｃ６０（実施例８）と同様の方法で合成し、黄色固体であるＣ１０１（２．９８ｇ）を得た。
【０３１９】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は７９０であり、成分分析の結果、実験測定値はC：91.10％，H：5.35％,N:3.54%であり、C60H42N2の理論値はC：91.11％，H：5.35％,N:3.54%であった。
【０３２０】
（実施例１７）：図１９を用いて化合物１０３の合成方法を説明する。図１９は、化合物Ｃ１０３の構造式である。
【０３２１】
化合物Ｃ１０３の合成：４−ビフェニルホウ酸の代わりに、４−（４’−ビフェニル）フェニルホウ酸を用いた以外は、実施例６と同様の方法で合成し、淡黄色固体であるＣ１０３（１．６ｇ）を得た。
【０３２２】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は７３６であり、成分分析の結果、実験測定値はC：94.42％，H：5.57％であり、C58H40の理論値はC：94.53％，H：5.47％であった。
【０３２３】
（実施例１８）：図２０を用いて化合物Ｃ１０７の合成方法を説明する。図２０は、化合物Ｃ１０７の構造式である。
【０３２４】
化合物Ｃ１０７の合成：４−ビフェニルホウ酸の代わりに、２−ペリニルホウ酸を用いたこと以外は、実施例６と同様の方法で合成し、黄色固体であるＣ１０７（１．１０ｇ）を得た。
【０３２５】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は７８０であり、成分分析の結果、実験測定値はC：C：95.32％，H：4.60％であり、C62H36の理論値はC：95.35％，H：4.65％であった。
【０３２６】
（実施例１９）：図２１を用いて化合物Ｃ１１３の合成方法を説明する。図２１は、化合物Ｃ１１３の構造式である。
【０３２７】
化合物Ｃ１１３の合成：４−ビフェニルホウ酸と６−ブロモ−２−ナフトアルデヒドとの代わりに、4-(2’,2’-ジフェニルビニール)フェニルホウ酸と６−ブロモ−５−メチル−２−ナフトアルデヒドをそれぞれ用いたこと以外は、実施例６と同様の方法で合成し、黄色固体であるＣ１１３（１．８ｇ）を得た。
【０３２８】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は８１６であり、成分分析の結果、実験測定値はC：94.10％，H：5.92％であり、C64H48の理論値はC：94.08％，H：5.92％であった。  
【０３２９】
（実施例２０）：図２２を用いて化合物Ｃ１１６の合成方法を説明する。図２２は、化合物Ｃ１１６の構造式である。
【０３３０】
4-(2’,2’-ジフェニルビニール)フェニルホウ酸と６−ブロモ−２−メチルナフタレンと６−ブロモ−２−ナフトアルデヒドとの代わりに、２−ナフチルホウ酸と６-ブロモ-7-(N,N-ジメチルアミノ)-2-メチルナフタレンと6-ブロモ-7-(N,N-ジメチルアミノ)-2- ナフチルアルデヒドとをそれぞれ用いたこと以外は、実施例１９と同様の方法で合成し、黄色固体であるＣ１１６（１．２ｇ）を得た。
【０３３１】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は７４６であり、成分分析の結果、実験測定値はC：90.00％，H：6.21％，N：3.74%であり、C56H46N2の理論値はC：90.04％，H：6.21％，N：3.75%であった。  
【０３３２】
（実施例２１）：図２３を用いて化合物Ｃ１２０の合成方法を説明する。図２３は、化合物Ｃ１２０の合成方法を説明するための反応式である。
【０３３３】
中間体Ｃ１２０−１の合成：６−ブロモ−２−ナフトアルデヒドの代わりに、６−ブロモ−２−メチルナフタレンを用いたこと以外は、Ｃ５３−１（実施例６）と同様の方法で合成し、淡黄色固体であるＣ１２０−１（４８ｇ）を得た。
【０３３４】
中間体Ｃ１２０−２の合成：Ｃ１２０−１（２９．４ｇ，０．１ｍｏｌ）と無水ＴＨＦ（４００ｍｌ）とを三つ口フラスコ（１０００ｍｌ）に入れ、マグネットスターラを用いて撹拌した。混合物にＮ−ブロモサクシニド（１７．８ｇ）を溶かした無水ＴＨＦ（４００ｍｌ）溶液を滴下した。得られた混合物を更に室温で１２時間撹拌し続けた。混合物を炭酸ナトリウム懸濁液（３００ｍｌ）に注ぎ、酢酸エタノール（２００ｍｌ，３回）で抽出した。有機層を集め、脱イオン水で洗浄液が中性になるまで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層をろ過し、溶媒を除去して、白色固体であるＣ１２０−２（２４．５ｇ）を得た。
【０３３５】
中間体Ｃ１２０−３の合成：２−ブロモ−６−（ブロモメチル）ナフタレンと同様の方法で合成し、白色粉末であるＣ１２０−３（３８．６ｇ）を得た。
【０３３６】
化合物Ｃ１２０の合成：２−ブロモ−６−（ブロモメチル）ナフタレンとＣ３２−３との代わりに、Ｃ１２０−３とＣ１２０−４とを用いたこと以外は、Ｃ３２−４（実施例４）と同様の方法で合成し、黄色粉末であるＣ１２０（２ｇ）を得た。
【０３３７】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は６８６であり、成分分析の結果、実験測定値はC：94.38％，H：5.57％であり、C54H38の理論値はC：94.42％，H：5.58％であった。  
【０３３８】
（実施例２２）：図２４を用いて化合物Ｃ１２８の合成方法を説明する。図２４は、化合物Ｃ１２８の合成方法を説明するための反応式である。
【０３３９】
中間体Ｃ１２８−１の合成：Ｃ１２０−２の代わりに２−ブロモメチルナフタレンを用いたこと以外は、Ｃ１２０−３（実施例２１）と同様の方法で合成し、白色固体であるＣ１２８−１（２．９ｇ）を得た。
【０３４０】
中間体Ｃ１２８−２の合成：Ｃ６８−１の代わりにＣ１２８−１を用いたこと以外は、Ｃ６８−２（実施例１０）と同様の方法で合成し、白色固体であるＣ１２８−２（２．６９ｇ）を得た。
【０３４１】
化合物Ｃ１２８の合成：フェニルホウ酸と２−ブロモチオフェンとの代わりに２−ペリレニルホウ酸とＣ１２８−２とを用いたこと以外は、Ｃ１−１（実施例１）と同様の方法で合成し、黄色固体であるＣ１２８（２．３８ｇ）を得た。
【０３４２】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は５３０であり、成分分析の結果、実験測定値はC：95.05％，H：4.90％であり、C42H26の理論値はC：95.06％，H：4.94％であった。  
【０３４３】
（実施例２３）：図２５を用いて化合物Ｃ１２９の合成方法を説明する。図２５は、化合物Ｃ１２９の構造式である。
【０３４４】
化合物Ｃ１２９の合成：２−ペリレニルホウ酸の代わりに４−（２’，２’−ジフェニルビニール）フェニルホウ酸を用いたこと以外は、Ｃ１２８（実施例２２）と同様の方法で合成し、黄色固体であるＣ１２９（１．７３ｇ）を得た。
【０３４５】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は５３４であり、成分分析の結果、実験測定値はC：94.35％，H：5.60％であり、C42H30の理論値はC：94.34％，H：5.66％であった。  
【０３４６】
（実施例２４）：図２６を用いて化合物Ｃ１３２の合成方法を説明する。図２６は、化合物Ｃ１３２の合成方法を説明するための反応式である。
【０３４７】
中間体Ｃ１３２−１の合成：４−ジフェニルホウ酸の代わりに２−ブロモ−６−（ブロモメチル）ナフタレンを用いたこと以外は、Ｃ１２０−１（実施例２１）と同様の方法で合成し、白色固体粉末であるＣ１３２−１（４．０ｇ）を得た。
【０３４８】
中間体１３２−２の合成：Ｃ１２０−１の代わりにＣ１３２−１を用いたこと以外は、Ｃ１２０−２（実施例２１）と同様の方法で合成し、白色固体であるＣ１３２−２（２．１ｇ）を得た。
【０３４９】
中間体Ｃ１３２−３の合成：青酸ナトリウム（０．９８ｇ，０．１７６ｍｏｌ）とＮ’Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭＳＯ，２０ｍｌ）とを三つ口フラスコ（１００ｍｌ）に入れ、マグネットスターラを用いて窒素雰囲気下で撹拌した。混合物を９０℃で１時間加熱した。混合物にＣ１３２−２（３．４６ｇ，０．０１０ｍｏｌ）をＤＭＳＯ（２０ｍｌ）に溶かした溶液を１６０℃を上回らないようゆっくりと滴下した。そして、１時間加熱還流を続けた。この混合物を室温まで冷却し、脱イオン水（５０ｍｌ）を加え、クロロホルム（５０ｍｌ，２回）で抽出した。有機層を集め、飽和塩化ナトリウム（２０ｍｌ）溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ロータリーエバポレータを用いてろ液から溶媒を除去し、白色固体であるＣ１３２−３（１．５１ｇ）を得た。
【０３５０】
化合物Ｃ１３２の合成：Ｃ１３２−３（２．９３ｇ，０．０１０ｍｏｌ）とヨウ素（１．２７ｇ，０．０１ｍｏｌ）とエチレングリコールジエチルエーテル（３０ｍｌ）とを三つ口フラスコ（１００ｍｌ）に入れた。混合物をエタノール−液体窒素バスを用いて−７８℃にマグネットスターラで撹拌しながら冷却した。ナトリウムメトキサイド（１．０８ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶かした溶液を混合物にゆっくりと滴下し、１時間、−７８℃に温度を保った。冷却バスを取り除き、温度を０℃までゆっくりと上げた。０℃になって４時間後、混合物を３％塩酸で約ｐＨ７．０に中和した。混合物を減圧下でろ過し、残滓を脱イオン水（１０ｍｌ）で洗浄し、乾燥させて淡黄色固体であるＣ１３２（２．６１ｇ）を得た。
【０３５１】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は５８２であり、成分分析の結果、実験測定値はC：90.70％，H：4.50％， N：4.80%であり、C44H26N2の理論値はC：90.69％，H：4.50％，N：4.81%であった。  
【０３５２】
（実施例２５）：図２７を用いて化合物Ｃ１３３の合成方法を説明する。図２７は、化合物Ｃ１３３の合成方法を説明するための反応式である。
【０３５３】
中間体Ｃ１３３−１の合成：無水アルミニウム三塩化物（１９．８ｇ，０．１４８ｍｏｌ）と１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）とを三つ口フラスコ（２５０ｍｌ）に入れ、窒素雰囲気下でマグネットスターラを用いて撹拌した。この懸濁液を−１０℃まで冷却し、塩化ベンゾイル（１４ｇ，０．０１０ｍｏｌ）を−１０℃でゆっくりと滴下した。１時間この温度を保った後、１，２−ジクロロエタン（１００ｍｌ）に２−ブロモナフタレン（２０．７ｇ）を溶かした溶液を加えた。混合物を室温で２時間撹拌を続け、冷水（３００ｇ）に注ぎ、塩酸でｐＨ５．０に中和した。混合物をジクロロメタン（５０ｍｌ，２回）で抽出し、有機層を集め、飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。ロータリーエバポレータを用いてろ液から溶媒を除去し、黄色固体であるＣ１３３−１（２４．１ｇ）を得た。
【０３５４】
中間体Ｃ１３３−２の合成：６−ブロモ−２−メチルナフタレンの代わりにＣ１３３−１を用いたこと以外は、Ｃ１３２−１（実施例２４）と同様の方法で合成し、白色固体であるＣ１３３−２（２ｇ）を得た。
【０３５５】
化合物Ｃ１３３の合成：Ｃ１−３の代わりにＣ１３３−２を用いたこと以外は、Ｃ１（実施例１）と同様の方法で合成し、黄色粉末であるＣ１３３（０．７１ｇ）を得た。
【０３５６】
化合物ＣのＭＳ（ｍ／ｅ）は６８４であり、成分分析の結果、実験測定値はC：94.90％，H：5.10％であり、C54H36の理論値はC：94.70％，H：5.30％であった。  
【０３５７】
以下、上述した化合物をＯＬＥＤに応用する応用実施例について説明する。
【０３５８】
典型的なＯＬＥＤの構造は、「基板／陽極／正孔輸送層（ＨＴＬ）／有機発光層／電子輸送層（ＥＴＬ）／陰極」である。
【０３５９】
基板は透明でガラスに取り付けられるものやフレキシブルなものである。フレキシブルな基板はポリイミドのひとつであるポリエステルを用いることができる。陽極材としては、無機材料を用いることができる。無機材料としては、酸化インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛、酸化スズ等を含む酸化金属や、金、銀、銅のようなべき関数の大きな金属が含まれる。中でも、ＩＴＯがもっとも好ましい。陽極に用いられる材料としては、ポリチオフェン、ポリ（３’，４エチレンジオキシチオフェン）ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ；ＰＳＳ）やポリアニリン（ＰＡＮＩ）などの有機伝導性ポリマーが好適である。一般的に、リチウムやマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、アルミニウム、インジウム、これらと金又は銀又は銅の合金、交互積層法で形成された金属の電極層、フッ化金属などのべき関数の小さな金属は、陰極金属に用いることができる。なかでも、マグネシウムと銀の合金、銀、フッ化リチウム、アルミニウムが好適である。トリアリルアミン材料は、正孔輸送層に用いることができ、Ｎ，Ｎ’−（１−メチル）ナフタレン−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）を用いることが好ましい。電子輸送層は、例えば、トリス−（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、トリス−（８−ヒドロキシキノリナト）ガリウム（Ｇａｑ３）、（サリチリデン−ｏ−アミノフェノレート）（８−キノリナト）ガリウム[Ga(Saph-q)]のような金属混合物や、４,７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）などのような、フェナントロリン誘導体が用いられる。有機発光層には、低分子有機材料が用いられる。このとき、蛍光材料やりん光染料がドーパントとして用いられる。
【０３６０】
本願発明の化合物を有機発光層の材料として用い、フィルムを形成する。このフィルムは有機発光層として用いられ、ホスト金属とともにドーパントとしても用いることができる。このとき、Ａｌｑ３、Ｇａｑ３、Ga(Saph-q)を用いることが好適である。
【０３６１】
ＯＬＥＤは以下の方法で作成した。
【０３６２】
（１）まず、連続した基板の上で、洗剤、脱イオン水、有機溶剤でガラス基板を洗浄した。（２）２番目に、正孔輸送材料を加熱し、正孔輸送層を基板の上に蒸着させた。（３）３番目に、本願発明の青色発光材料を過熱し、発光層として正孔輸送層の上に蒸着させた。（４）４番目に、電子輸送層を発光層の上に蒸着した。（５）最後に、負極金属を蒸着又はスパッタリングにより電子輸送層を形成し、青色ＯＬＥＤを作成した。
【０３６３】
（応用実施例１）ＯＬＥＤ−１〜ＯＬＥＤ３の作成
【０３６４】
ＯＬＥＤ−１の作成：伝導性のＩＴＯ層でコートしたガラス基板を市販されている洗剤で超音波洗浄し、脱イオン水で洗浄した。アセトンとエタノールの混合溶液と超音波を用いて基板から油分を取り除き、クリーン環境下で脱イオン水を取り除き、完全に乾燥させた。そして、低エネルギーカチオンビームを照射し、表面処理を行った。
【０３６５】
ＩＴＯ基板を蒸着器に保持した。蒸着器内の圧力は１＊１０−５〜９＊１０−３Ｐａに減圧した。ＮＰＢを加熱し、正孔輸送層として蒸着レートが０．１ｎｍ／ｓで５５ｍｍの厚さに基板に蒸着させた。次に、本願発明である化合物Ｃ５５とＡｌｑ３とを加熱蒸着し、全体の蒸着レートが０．１ｎｍ／ｓで全体の厚さが３０ｎｍとなるように正孔輸送層の上に発光層を形成した。このとき、Ｃ５５とＡｌｑ３との割合は１：１００であった。更に、Ａｌｑ３からなる電子輸送層を発光層の上に蒸着レートが０．１ｎｍ／ｓで厚さが２０ｎｍとなるように形成した。最後に、電子輸送層の上に厚さが１００ｎｍで蒸着レートが２．０〜３．０ｎｍ／ｓのマグネシウムと銀との合金である陰極膜、厚さが１００ｎｍで蒸着レートが０．３ｎｍ／ｓの銀をそれぞれ連続的に形成し、ＯＬＥＤ−１を作成した。
【０３６６】
上述する方法で作成したＯＬＥＤ−１の基板はＩＴＯ／ＮＰＢ（５０ｎｍ）／ＢＨ０４（４０ｎｍ）：Ｃ[ｘ％]／Ａｌｑ３（２０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ（１００ｎｍ）／Ａｇ（１００ｎｍ）である。なお、Ｃは本願発明の発光材料であり、ｘ％はＣに含まれるドーピングの割合である。
【０３６７】
ＯＬＥＤ−２とＯＬＥＤ−３は、Ａｌｑ３にドープする本願発明の化合物Ｃ５５の重さ（発光層の全体の重さに基づく重さ）以外はＯＬＥＤ−１と同様の基板と混合物の層を持つ。これらＯＬＥＤ−１〜ＯＬＥＤ−３の成果を以下の表１に、結果を図２８に示す。なお、図２８はＯＬＥＤ−１〜ＯＬＥＤ−３のエレクトロルミネッセンススペクトル図であり、縦軸は輝度、横軸は波長を示す。
【０３６８】
【表１】
0005399636.tif 000206
【０３６９】
（応用実施例２）：ＯＬＥＤ−４〜ＯＬＥＤ−６の作成
【０３７０】
Ｃ５５の代わりにＣ６７（実施例９）を用いたこと以外は、応用実施例１と同様にして発行層を作成した。このＯＬＥＤ−４〜ＯＬＥＤ−６の成果を以下の表２に、結果を図２９に示す。なお、図２９はＯＬＥＤ−４〜ＯＬＥＤ−６のエレクトロルミネッセンススペクトル図であり、縦軸は相対強度、横軸は波長を示す。
【０３７１】
【表２】
0005399636.tif 000207
【０３７２】
（応用実施例３）：ＯＬＥＤ−７〜ＯＬＥＤ−９の作成
【０３７３】
Ｃ５５の代わりにＣ８２（実施例１４）を用いたこと以外は、応用実施例１と同様にして発行層を作成した。このＯＬＥＤ−７〜ＯＬＥＤ−９の成果を以下の表３に、結果を図３０に示す。なお、図３０はＯＬＥＤ−７〜ＯＬＥＤ−９のエレクトロルミネッセンススペクトル図であり、縦軸は瞬間効率、横軸は瞬間強度を示す。
【０３７４】
【表３】
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【０３７５】
（応用実施例４）：ＯＬＥＤ−１０〜ＯＬＥＤ−１２の作成
【０３７６】
Ｃ５５の代わりにＣ１３３（実施例２５）を用いたこと以外は、応用実施例１と同様にして発行層を作成した。このＯＬＥＤ−１０〜ＯＬＥＤ−１２の成果を以下の表４に、結果を図３１に示す。なお、図３１はＯＬＥＤ−１０〜ＯＬＥＤ−１２のエレクトロルミネッセンススペクトル図であり、縦軸は瞬間効率、横軸は瞬間強度を示す。
【０３７７】
【表４】
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【０３７８】
なお、本発明は上述した実施形態になんら限定されることはなく、本発明の技術的範囲に属する限り種々の態様で実施しえることは言うまでもない。
【図面の簡単な説明】
【０３７９】
【図１】４−ビフェニルホウ酸の合成方法を説明するための反応式である。
【図２】６−ブロモ−２−ナフトアルデヒドの合成方法を説明するための反応式である。
【図３】化合物Ｃ１の合成方法を説明するための反応式である。
【図４】化合物Ｃ１２の合成方法を説明するための反応式である。
【図５】化合物Ｃ１９の合成方法を説明するための反応式である。
【図６】化合物Ｃ３２の合成方法を説明するための反応式である。
【図７】化合物Ｃ３４の合成方法を説明するための反応式である。
【図８】化合物Ｃ５３の合成方法を説明するための反応式である。
【図９】化合物Ｃ５５を示す構造式である。
【図１０】化合物Ｃ６０の合成方法を説明するための反応式である。
【図１１】化合物Ｃ６７の合成方法を説明するための反応式である。
【図１２】化合物Ｃ６８の合成方法を説明するための反応式である。
【図１３】化合物Ｃ７５の合成方法を説明するための反応式である。
【図１４】化合物Ｃ８０の合成方法を説明するための反応式である。
【図１５】化合物Ｃ８１の構造式である。
【図１６】化合物Ｃ８２の合成方法を説明するための反応式である。
【図１７】化合物Ｃ９８の合成方法を説明するための反応式である。
【図１８】化合物Ｃ１０１の合成方法を説明するための反応式である。
【図１９】化合物Ｃ１０３の構造式である。
【図２０】化合物Ｃ１０７の構造式である。
【図２１】化合物Ｃ１１３の構造式である。
【図２２】化合物Ｃ１１６の構造式である。
【図２３】化合物Ｃ１２０の合成方法を説明するための反応式である。
【図２４】化合物Ｃ１２８の合成方法を説明するための反応式である。
【図２５】化合物Ｃ１２９の構造式である。
【図２６】化合物Ｃ１３２の合成方法を説明するための反応式である。
【図２７】化合物Ｃ１３３の合成方法を説明するための反応式である。
【図２８】素子OLED-1 〜 OLED-3のエレクトロルミネッセンススペクトル図である。
【図２９】素子OLED-4 〜 OLED-6のエレクトロルミネッセンススペクトル図である。
【図３０】素子OLED-7 〜 OLED-9のエレクトロルミネッセンススペクトル図である。
【図３１】素子OLED-10 〜 OLED-12のエレクトロルミネッセンススペクトル図である。
【図３】
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【図１】
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【図２】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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