(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
0005583661.tif 000085
〔式中、
（Ｉａ）
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲンであり、及び、
Ｇ２は、
【化２】
0005583661.tif 000086
であり、
ここで、
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｘは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロアルキルカルボニルの群からの基であり、
並びに、
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているビス（アルコキシ）アルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルチオアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルフィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルホニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニルアルキル、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、任意に置換されているシクロアルキル、任意に置換されているシクロアルキルカルボニル、任意に置換されているシクロアルキルアルキル、任意に置換されているヘテロシクリルアルキル、任意に置換されているアリールアルキル、任意に置換されているヘタリールアルキル及びＮＲ４Ｒ５［Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリール及びヘテロシクリルの群から選択される基であるか、又は、Ｒ４とＲ５は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されているヘテロ環を形成する。］の群からの基であり、
又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成する。〕
並びに式（Ｉ）の化合物の塩及びＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ２が、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロアルキルカルボニルの群からの基であり；及び
Ｒ３が、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているビス（アルコキシ）アルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルチオアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルフィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルホニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニルアルキル、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。）で置換されているシクロアルキル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。）で置換されているシクロアルキルカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。）で置換されているシクロアルキルアルキル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘテロシクリルアルキル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ若しくはハロアルコキシで置換されているアリールアルキル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルシクロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘタリールアルキル及び
ＮＲ４Ｒ５［Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリール及びヘテロシクリルの群から選択される基であるか、又は、Ｒ４とＲ５は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されているヘテロ環を形成する。］の群からの基であるか；又は、
Ｒ２とＲ３が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成する；
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；並びに
Ｒ２が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又は任意にハロゲンで置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルであり；及び
Ｒ３が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６シクロアルキル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＮＲ４Ｒ５［Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルの群から選択される基である。］であるか；又は、
Ｒ２とＲ３が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、窒素及び硫黄の群から選択される１個又は２個のさらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意にＣ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されている３員から７員の環を形成する；
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、水素又はメチルであり；並びに
Ｒ２が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニルであるか、又は、何れの場合にも任意にハロゲンで置換されているシクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル若しくはシクロヘキシルカルボニルであり；及び
Ｒ３が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているビス（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル若しくはピリジル（ピリジル自体は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル若しくはピリジル（ピリジル自体は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル若しくはピリジル（ピリジル自体は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであるか；又は、
Ｒ２とＲ３が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、窒素及び硫黄の群から選択される１個又は２個のさらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意にＣ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されている３員から７員の環を形成する；
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ１は、水素又はメチルであり；並びに
Ｒ２は、水素、メチル、エチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＨ２ＣＦＣｌ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＣｌ３、ＣＨ２ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＦ３）２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、メトキシ、エトキシ、ビニル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はフルオロシクロプロピルカルボニルであり；及び
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＨ２ＣＦＣｌ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＣｌ３、ＣＨ２ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＦ３）２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、Ｃ（ＣＮ）ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、ビニル、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＣＨ、ＣＨ２ＣＣＣＨ３、メトキシ、エトキシ、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２（ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＯＣＨ３）２、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ３、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＨ３ＳＯ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨ３ＳＯ２ＣＨ２ＣＨＣＨ３、プロパルギルオキシ、シアノシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、トリフルオロメチルシクロプロピル、トリフルオロメチルシクロヘキシル、メトキシカルボニルシクロプロピル、フルオロシクロプロピルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、１−シアノ−１−シクロプロピルエタ−１−イル、１，３−ジオキソラン−２−イルメチル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル、テトラヒドロフリルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−５−イルメチル、２−メチルテトラヒドロフラ−２−イルメチル、α−メチル−３，５−ジメチルトリアゾール−１−イルエチル、１，５−ジメチル−１，３−オキサゾール−４−イルメチル、任意にハロゲン、シアノ、メチル、エチル、メトキシ若しくはエトキシで置換されているベンジル、任意にハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ若しくはエトキシで置換されているピリミジルメチル（特に、ピリミダ−２−イルメチル、α−メチル−ピリミジルメチル、４−ブロモピリミダ−２−イルメチル、２−メチルピリミダ−４−イルメチル、４，６−ジメチルピリミダ−２−イルメチル、４−ヨードピリミダ−２−イルメチル、２−エチルピリミダ−６−イルメチル、５−クロロピリミダ−２−イルメチル、５−ブロモピリミダ−２−イルメチル、５−シアノピリミダ−２−イルメチル、４，６−ジメトキシピリミダ−２−イルメチル、及び、４，６−ジエトキシ−２−ピリミダ−２−イルメチル）、オキサジアゾリルメチル、オキサゾリルメチル、５−メチルピラジン−２−イル、α−メチルピリダ−２−イルメチル、イミダゾリルメチル、６−クロロピリジン−３−イルメチル、チアゾリルメチル、フラニルメチル、１，５−ジメチルピラゾール−３−イルメチル、３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル、６−ブロモピリダ−２−イルメチルであるか；又は、
Ｒ２とＲ３が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、窒素及び硫黄の群から選択される１個又は２個のさらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意にＣ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されている３員から７員の環を形成する；
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
請求項１から５に記載の少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物、並びに慣習的な増量剤及び／又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、組成物。
【請求項７】
請求項１から５に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項６に記載の組成物を、有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、有害生物を防除する方法。
【請求項８】
有害生物を防除するための、請求項１から５に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項６に記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、新規アミド類及びチオアミド類、それらを調製する方法、並びに、動物有害生物（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）〔節足動物を包含し、特に、昆虫類を包含する。〕を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のアミド類は、殺虫活性成分として既に知られるようになってきた（ＤＥ  ２２２１６４７参照）。
【０００３】
現代の作物保護組成物は、例えば、それらの作用の効力、作用の持続性及び作用スペクトル並びに潜在的な用途などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。重要な問題は、毒性、他の活性成分又は製剤助剤との組合せ可能性に関するものであり、別の重要な問題は、活性成分の合成にかかる労力及び費用に関するものである。さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護組成物の探求は完結し得るものとは考えられず、少なくとも個々の性質に関して既知化合物よりも向上した特性を有する新規化合物が絶えず求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＤＥ  ２２２１６４７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、さまざまな点において作物保護組成物のスペクトルを拡大させる化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的、及び、明記はされていないが本明細書中で論じられていることから誘導され得るか若しくは認識され得るさらなる目的は、式（Ｉ）：
【０００７】
【化１】
0005583661.tif 000002
〔式中、
（Ｉａ）
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲンであり、
及び、
Ｇ２は、
【０００８】
【化２】
0005583661.tif 000003
の群から選択される基であり、
ここで、
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｘは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロアルキルカルボニルの群から選択される基であり、
並びに、
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているビス（アルコキシ）アルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルチオアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルフィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルホニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニルアルキル、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、任意に置換されているシクロアルキル、任意に置換されているシクロアルキルカルボニル、任意に置換されているシクロアルキルアルキル、任意に置換されているヘテロシクリル、任意に置換されているヘテロシクリルアルキル、任意に置換されているアリールアルキル、任意に置換されているヘタリールアルキル及びＮＲ４Ｒ５［Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリール及びヘテロシクリルの群から選択される基であるか、又は、Ｒ４とＲ５は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されているヘテロ環を形成する。］の群から選択される基であり、
又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
（Ｉｂ）
式中、
Ｇ１は、ＣＨであり、
及び、
Ｇ２は、
【０００９】
【化３】
0005583661.tif 000004
であり、
ここで、
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｘは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ２は、上記で定義されているとおりであり、
及び、
Ｒ３は、上記で定義されているとおりであり、
又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
（Ｉｃ）
式中、
Ｇ１は、ＣＨであり、
Ｇ２は、
【００１０】
【化４】
0005583661.tif 000005
であり、
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｒ２は、上記で定義されているとおりであり、
及び、
Ｒ３は、上記で定義されているとおりであり、
又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
（Ｉｄ）
式中、
Ｇ１は、ＣＨであり、
及び、
Ｇ２は、
【００１１】
【化５】
0005583661.tif 000006
であり、
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロアルキルカルボニルの群から選択される基であり、
並びに、
Ｒ３は、ハロアルキル、シアノアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているビス（アルコキシ）アルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルチオアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルフィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルホニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニルアルキル、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル［該シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル又はヘタリール（ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。）で置換されている。］、任意に置換されているシクロアルキルカルボニル、任意に置換されているシクロアルキルアルキル、任意に置換されているヘテロシクリル、任意に置換されているヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル［該アリールアルキルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されている。］、任意に置換されているヘタリールアルキル及びＮＲ４Ｒ５［Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリール及びヘテロシクリルの群から選択される基であるか、又は、Ｒ４とＲ５は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されているヘテロ環を形成する。］の群から選択される基であり、
又は、
（Ｉｅ）
式中、
Ｇ１は、ＣＨであり、
及び、
Ｇ２は、
【００１２】
【化６】
0005583661.tif 000007
であり、
Ｒ１は、水素であり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｒ２は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｒ３は、水素又はアルキルである。〕
の新規化合物並びに式（Ｉ）の化合物の塩及びＮ−オキシドによって達成される。
【００１３】
より詳細には、上記問題、並びに、明記はされていないが本明細書中で論じられていることから誘導され得るか若しくは認識され得るさらなる目的は、上記の式（Ｉ）
〔式中、
（Ｉａ）
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲンであり、
及び、
Ｇ２は、
【００１４】
【化７】
0005583661.tif 000008
の群から選択される基であり、
ここで、
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｘは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロアルキルカルボニルの群から選択される基であり、
並びに、
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているビス（アルコキシ）アルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルチオアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルフィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルホニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニルアルキル、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。）で置換されているシクロアルキル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。）で置換されているシクロアルキルカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。）で置換されているシクロアルキルアルキル、任意に置換されているヘテロシクリル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘテロシクリルアルキル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ若しくはハロアルコキシで置換されているアリールアルキル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルシクロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘタリールアルキル及びＮＲ４Ｒ５［Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリール及びヘテロシクリルの群から選択される基であるか、又は、Ｒ４とＲ５は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されているヘテロ環を形成する。］の群から選択される基であり、
又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
（Ｉｂ）
式中、
Ｇ１は、ＣＨであり、
及び、
Ｇ２は、
【００１５】
【化８】
0005583661.tif 000009
であり、
ここで、
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｘは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ２は、上記で定義されているとおりであり、
及び、
Ｒ３は、上記で定義されているとおりであり、
又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
（Ｉｃ）
式中、
Ｇ１は、ＣＨであり、
Ｇ２は、
【００１６】
【化９】
0005583661.tif 000010
であり、
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｒ２は、上記で定義されているとおりであり、
及び、
Ｒ３は、上記で定義されているとおりであり、
又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
（Ｉｄ）
式中、
Ｇ１は、ＣＨであり、
及び、
Ｇ２は、
【００１７】
【化１０】
0005583661.tif 000011
であり、
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロアルキルカルボニルの群から選択される基であり、
及び、
Ｒ３は、ハロアルキル、シアノアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているビス（アルコキシ）アルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルチオアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルフィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルホニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニルアルキル、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル［該シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル又はヘタリール（ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。）で置換されている。］、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。）で置換されているシクロアルキルカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。）で置換されているシクロアルキルアルキル、任意に置換されているヘテロシクリル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル［該アリールアルキルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されている。］、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルシクロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘタリールアルキル及びＮＲ４Ｒ５［Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリール及びヘテロシクリルの群から選択される基であるか、又は、Ｒ４とＲ５は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されているヘテロ環を形成する。］の群から選択される基であり、
又は、
（Ｉｅ）
式中、
Ｇ１は、ＣＨであり、
及び、
Ｇ２は、
【００１８】
【化１１】
0005583661.tif 000012
であり、
Ｒ１は、水素であり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｒ２は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｒ３は、水素又はアルキルである。〕
の新規化合物並びに式（Ｉ）の化合物の塩及びＮ−オキシドによって達成される。
【００１９】
さらに、
式（Ｉ）〔式中、Ｇ２は（Ａ）基であり、Ｘは酸素である。〕の新規化合物は、式（ＩＩａ）
【００２０】
【化１２】
0005583661.tif 000013
〔式中、Ｇ１及びＲ１は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。〕
の化合物を、任意に適切な希釈剤の存在下、及び、任意に塩基の存在下で、式（ＩＩＩ）
【００２１】
【化１３】
0005583661.tif 000014
〔式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。〕
の化合物と反応させれば得られ（方法１）；
さらに、
式（Ｉ）〔式中、Ｇ２は（Ｂ）基であり、Ｘは酸素である。〕の新規化合物は、式（ＩＩｂ）
【００２２】
【化１４】
0005583661.tif 000015
〔式中、は、Ｇ１は、上記で定義されているとおりである。〕
の化合物を、任意に適切な希釈剤の存在下、及び、任意に塩基の存在下で、式（ＩＩＩ）
【００２３】
【化１５】
0005583661.tif 000016
〔式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。〕
の化合物と反応させれば得られ（方法２）；
さらに、
式（Ｉ）〔式中、Ｇ２は（Ｃ）基であり、Ｘは酸素である。〕の新規置換化合物は、式（ＩＩｃ）
【００２４】
【化１６】
0005583661.tif 000017
〔式中、Ｇ１及びＲ１は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。〕
の化合物を、任意に適切な希釈剤の存在下、及び、任意に塩基の存在下で、式（ＩＩＩ）
【００２５】
【化１７】
0005583661.tif 000018
〔式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。〕
の化合物と反応させれば得られる（方法３）；
ということが分かった。
【００２６】
これらの方法で得られる式（Ｉ）の化合物は、硫化試薬と反応させることによって、Ｘが硫黄である式（Ｉ）の化合物に変換することができる。
【００２７】
最後に、式（Ｉ）の新規化合物が、非常に顕著な生物学的特性を有しており、特に、農業において、森林内で、貯蔵生産物及び材料物質の保護において、並びに、衛生学の分野で見られる動物有害生物〔特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類〕を防除するのに適しているということが分かった。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物は、置換基の種類に応じて、任意に、幾何異性体の形態で、及び／若しくは、光学活性異性体の形態で、又は、種々の組成における対応する異性体混合物の形態で、存在することができる。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方に関する。
【００２９】
本発明の化合物は、さらにまた、例えばＤＥ  ２２２１６４７において別のアミド類に関して記載されているように、金属錯体の形態でも存在することができる。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
上記化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）及び化合物（Ｉｃ）において挙げられている基の好ましい置換基及び範囲について、以下で例示する。
【００３１】
Ｒ１は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキル（特に、水素又はメチル）である。
【００３２】
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又は任意にハロゲンで置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルである。
【００３３】
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６シクロアルキル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＮＲ４Ｒ５［Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルの群から選択される基である。］である；
又は
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、窒素及び硫黄の群から選択される１個又は２個のさらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意にＣ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されている３員から７員の環を形成する。
【００３４】
上記化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）及び化合物（Ｉｃ）において挙げられている基の特に好ましい置換基及び範囲について、以下で例示する。
【００３５】
Ｒ１は、水素又はメチルである。
【００３６】
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニルであるか、又は、何れの場合にも任意にハロゲンで置換されているシクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル若しくはシクロヘキシルカルボニルである。
【００３７】
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているビス（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル若しくはピリジル（ピリジル自体は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル若しくはピリジル（ピリジル自体は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル若しくはピリジル（ピリジル自体は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである；
又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、窒素及び硫黄の群から選択される１個又は２個のさらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意にＣ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されている３員から７員の環を形成する。
【００３８】
上記化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）及び化合物（Ｉｃ）において挙げられている基の極めて特に好ましい置換基及び範囲について、以下で例示する。
【００３９】
Ｒ１は、水素又はメチルである。
【００４０】
Ｒ２は、水素、メチル、エチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＨ２ＣＦＣｌ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＣｌ３、ＣＨ２ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＦ３）２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、メトキシ、エトキシ、ビニル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はフルオロシクロプロピルカルボニルである。
【００４１】
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＨ２ＣＦＣｌ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＣｌ３、ＣＨ２ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＦ３）２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、Ｃ（ＣＮ）ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、ビニル、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＣＨ、ＣＨ２ＣＣＣＨ３、メトキシ、エトキシ、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２（ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＯＣＨ３）２、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ３、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＨ３ＳＯ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨ３ＳＯ２ＣＨ２ＣＨＣＨ３、プロパルギルオキシ、シアノシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、トリフルオロメチルシクロプロピル、トリフルオロメチルシクロヘキシル、メトキシカルボニルシクロプロピル、フルオロシクロプロピルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、１−シアノ−１−シクロプロピルエタ−１−イル、１，３−ジオキソラン−２−イルメチル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル、テトラヒドロフリルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−５−イルメチル、２−メチルテトラヒドロフラ−２−イルメチル、α−メチル−３，５−ジメチルトリアゾール−１−イルエチル、１，５−ジメチル−１，３−オキサゾール−４−イルメチル、任意にハロゲン、シアノ、メチル、エチル、メトキシ若しくはエトキシで置換されているベンジル、任意にハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ若しくはエトキシで置換されているピリミジルメチル（特に、ピリミダ−２−イルメチル、α−メチル−ピリミジルメチル、４−ブロモピリミダ−２−イルメチル、２−メチルピリミダ−４−イルメチル、４，６−ジメチルピリミダ−２−イルメチル、４−ヨードピリミダ−２−イルメチル、２−エチルピリミダ−６−イルメチル、５−クロロピリミダ−２−イルメチル、５−ブロモピリミダ−２−イルメチル、５−シアノピリミダ−２−イルメチル、４，６−ジメトキシピリミダ−２−イルメチル、及び、４，６−ジエトキシ−２−ピリミダ−２−イルメチル）、オキサジアゾリルメチル、オキサゾリルメチル、５−メチルピラジン−２−イル、α−メチルピリダ−２−イルメチル、イミダゾリルメチル、６−クロロピリジン−３−イルメチル、チアゾリルメチル、フラニルメチル、１，５−ジメチルピラゾール−３−イルメチル、３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル、６−ブロモピリダ−２−イルメチルである；
又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、窒素及び硫黄の群から選択される１個又は２個のさらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意にＣ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されている３員から７員の環を形成する（例えば、Ｒ２とＲ３は、一緒になって、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏである。）。
【００４２】
上記化合物（Ｉｄ）において挙げられている基の好ましい置換基及び範囲について、以下で例示する。
【００４３】
Ｒ１は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、好ましくは、水素又はメチルである。
【００４４】
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又は任意にハロゲンで置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルである。
【００４５】
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル［該Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル又はヘタリール（ヘタリール自体は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されている。］、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル［該アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されている。］、又は、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルである。
【００４６】
上記化合物（Ｉｄ）において挙げられている基の特に好ましい置換基及び範囲について、以下で例示する。
【００４７】
Ｒ１は、水素又はメチルである。
【００４８】
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニルであるか、又は、何れの場合にも任意にハロゲンで置換されているシクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル若しくはシクロヘキシルカルボニルである。
【００４９】
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているビス（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル［該Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル又はピリジル（ピリジル自体は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されている。］、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル若しくはピリジル（ピリジル自体は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲン任意に置換されている。）で任意に置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル若しくはピリジル（ピリジル自体は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル［該アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されている。］、又は、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである。
【００５０】
上記化合物（Ｉｄ）において挙げられている基の極めて特に好ましい置換基及び範囲について、以下で例示する。
【００５１】
Ｒ１は、水素又はメチルである。
【００５２】
Ｒ２は、水素、メチル、エチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＨ２ＣＦＣｌ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＣｌ３、ＣＨ２ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＦ３）２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、メトキシ、エトキシ、ビニル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はフルオロシクロプロピルカルボニルである。
【００５３】
Ｒ３は、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＨ２ＣＦＣｌ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＣｌ３、ＣＨ２ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＦ３）２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、Ｃ（ＣＮ）ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、メトキシ、エトキシ、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２（ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＯＣＨ３）２、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ３、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＨ３ＳＯ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨ３ＳＯ２ＣＨ２ＣＨＣＨ３、プロパルギルオキシ、シアノシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、トリフルオロメチルシクロプロピル、トリフルオロメチルシクロヘキシル、メトキシカルボニルシクロプロピル、フルオロシクロプロピルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、１−シアノ−１−シクロプロピルエタ−１−イル、１，３−ジオキソラン−２−イルメチル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル、テトラヒドロフリルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−５−イルメチル、２−メチルテトラヒドロフラ−２−イルメチル、α−メチル−３，５−ジメチルトリアゾール−１−イルエチル、１，５−ジメチル−１，３−オキサゾール−４−イルメチル、任意にハロゲン、シアノ、メチル、エチル、メトキシ若しくはエトキシで置換されているベンジル、任意にハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ若しくはエトキシで置換されているピリミジルメチル（特に、ピリミダ−２−イルメチル、α−メチルピリミジルメチル、４−ブロモピリミダ−２−イルメチル、２−メチルピリミダ−４−イルメチル、４，６ジメチルピリミダ−２−イルメチル、４−ヨードピリミダ−２−イルメチル、２−エチルピリミダ−６−イルメチル、５−クロロピリミダ−２−イルメチル、５−ブロモピリミダ−２−イルメチル、５−シアノピリミダ−２−イルメチル、４，６−ジメトキシピリミダ−２−イルメチル、及び、４，６−ジエトキシ−２−ピリミダ−２−イルメチル）、オキサジアゾリルメチル、オキサゾリルメチル、５−メチルピラジン−２−イル、α−メチルピリダ−２−イルメチル、イミダゾリルメチル、６−クロロピリジン−３−イルメチル、チアゾリルメチル、フラニルメチル、１，５−ジメチルピラゾール−３−イルメチル、３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル又は６−ブロモピリダ−２−イルメチルである。
【００５４】
上記化合物（Ｉｅ）において挙げられている基の好ましい置換基及び範囲について、以下で例示する。
【００５５】
Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルである。
【００５６】
Ｒ３は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルである。
【００５７】
上記化合物（Ｉｅ）において挙げられている基の特に好ましい置換基及び範囲について、以下で例示する。
【００５８】
Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。
【００５９】
Ｒ３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。
【００６０】
上記化合物（Ｉｅ）において挙げられている基の極めて特に好ましい置換基及び範囲について、以下で例示する。
【００６１】
Ｒ２は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルである。
【００６２】
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルである。
【００６３】
好ましい定義において、特に別途示されていない限り；
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素の群から選択される；
アリール〔さらに大きい単位（例えば、アリールアルキル）の一部分としてのアリールを包含する。〕は、フェニル、ナフチル、アントリル及びフェナントレニルの群から選択され、好ましくは、フェニルである；
ヘタリール〔さらに大きい単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分としてのヘタリールを包含する。〕は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルの群から選択される；
ヘテロシクリル〔さらに大きい単位（例えば、ヘテロシクリルアルキル）の一部分としてのヘテロシクリルを包含する。〕は、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルの群から選択される。
【００６４】
特に好ましい定義において、特に別途示されていない限り；
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素の群から選択される；
アリール〔さらに大きい単位（例えば、アリールアルキル）の一部分としてのアリールを包含する。〕は、フェニル、ナフチル、アントリル及びフェナントレニルの群から選択され、好ましくは、フェニルである；
ヘタリール〔さらに大きい単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分としてのヘタリールを包含する。〕は、ピリミジル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリル及びフラニルの群から選択される；
ヘテロシクリル〔さらに大きい単位（例えば、ヘテロシクリルアルキル）の一部分としてのヘテロシクリルを包含する。〕は、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルの群から選択される。
【００６５】
ハロゲンで置換されている基（例えば、ハロアルキル）は、１置換されているか又は置換基の可能な最大数まで多置換されている。ポリハロゲン化の場合、当該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素又は臭素を表す。
【００６６】
何れの場合にも、好ましいもの、特に好ましいもの又は極めて特に好ましいものとして挙げられている置換基を有している化合物は、好ましい、特に好ましい、又は、極めて特に好ましい。
【００６７】
飽和又は不飽和の炭化水素基（例えば、アルキル又はアルケニル）、さらに、ヘテロ原子と連結されている（例えば、アルコキシにおける。）飽和又は不飽和の炭化水素基は、可能である限り、何れの場合にも直鎖又は分枝鎖であることができる。
【００６８】
任意に置換されている基は、１置換又は多置換されることが可能であり、ここで、多置換の場合、当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【００６９】
上記で挙げられている基の定義又は実例は、一般的な範囲であっても又は好ましい範囲内においても、対応して、最終生成物にも適用され、並びに、出発物質及び中間体にも適用される。基についてのこれらの定義は、必用に応じて、互いに組み合わせることが可能である。即ち、個々の好ましい範囲の間の組合せを包含する。
【００７０】
好ましいのは、本発明によれば、好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せが式中に存在している式（Ｉ）の化合物である。
【００７１】
特に好ましいのは、本発明によれば、特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せが式中に存在している式（Ｉ）の化合物である。
【００７２】
極めて特に好ましいのは、本発明によれば、極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せが式中に存在している式（Ｉ）の化合物である。
【００７３】
本発明化合物の重要な群は、（Ｉａ）のもとで定義されている化合物の群である。
【００７４】
本発明化合物のさらなる重要な群は、（Ｉｂ）のもとで定義されている化合物の群である。
【００７５】
本発明化合物のさらなる重要な群は、（Ｉｃ）のもとで定義されている化合物の群である。
【００７６】
本発明化合物のさらなる重要な群は、（Ｉｄ）のもとで定義されている化合物の群である。
【００７７】
本発明化合物のさらなる重要な群は、（Ｉｅ）のもとで定義されている化合物の群である。
【００７８】
本発明化合物のさらなる重要な群においては、Ｒ３はハロアルキルである。
【００７９】
本発明化合物のさらなる重要な群においては、Ｒ３はヘテロシクリルアルキルである。
【００８０】
本発明化合物のさらなる重要な群においては、Ｒ３はヘタリールアルキルである。
【００８１】
本発明化合物のさらなる重要な群においては、Ｘは酸素である。
【００８２】
本発明化合物のさらなる重要な群においては、Ｘは硫黄である。
【００８３】
式（Ｉ）［式中、Ｇ２は（Ａ）基である。］の本発明化合物の調製及び対応する前駆物質の調製について、以下の反応スキームにおいて例証する。
【００８４】
【化１８】
0005583661.tif 000019
出発物質として必要とされる式（ＶＩＩａ）［式中、Ｇ１は、上記で定義されているとおりである。］の化合物は、既知であるか、又は、既知方法（例えば、「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ  ３５，５，２００５，７６１」に記載されている既知方法）で得ることができる。式（Ｖａ）［式中、Ｒ１はアルキルである。］の化合物は、反応スキーム１において記載されている標準的な方法を用いて調製することができる（ＤＥ  ２２２１６４７参照）。チオアミド（ＶＩＩａ）を塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下、式（ＶＩａ）のエステルと反応させることによって、チアゾール（Ｖａ）が得られる。式（Ｖａ）［式中、Ｒ１は水素である。］の化合物は、「Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ  １９４４，１４３２−１４３６」に記載されている方法と同様にして調製することができる。そこで使用されているクロロホルミルエステルは、「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，１９１０，３５２８−３５３３」に記載されているようにして調製することができる。しかしながら、好ましくは、当該クロロホルミルエステルのナトリウム塩（「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，１９１０，３５２８−３５３３」に記載されているカリウム塩と同様にして調製）を、式（ＶＩＩａ）のチオアミドと反応させるために、塩基を添加することなく直接的に使用する。実施例３を参照されたい。
【００８５】
式（Ｖａ）のチアゾールは、反応スキーム１に記載されている標準的な方法（ＤＥ  ２２２１６４７参照）を用いて、最初に式（ＩＶａ）の酸に変換し、次いで、式（ＩＩａ）の酸塩化物に変換することができる。希釈剤（例えば、ジクロロメタン又はテトラヒドロフラン）の中で、塩基（例えば、トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミン）の存在下に、式（ＩＩＩ）［式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。］のアミンとさらに反応させることにより、式（Ｉ）［式中、Ｘは酸素である。］の本発明化合物が得られる。
【００８６】
式（Ｉ）の化合物は、カップリング剤〔例えば、ＥＤＣ（１−エチル−３−［３−ジメチルアミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩）、ＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）、又は、ＢｏＰＣｌ（ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド）〕の存在下で、式（ＩＶａ）の酸から式（ＩＩＩ）のアミンとの反応により直接的に調製することができる。
【００８７】
式（Ｉ）の化合物は、さらにまた、希釈剤（例えば、エタノール）の中で、加熱しながら、式（ＶＩａ）のエステルから式（ＩＩＩ）のアミンとの反応により直接的に調製することもできる。
【００８８】
式（Ｉ）［式中、Ｒ２は水素である、又は、Ｒ３は水素である。］の化合物は、アルキル化によって、例えば、希釈剤（例えば、ＤＭＦ）の中で塩基（例えば、水素化ナトリウム）を使用してアルキル化剤（例えば、ヨウ化メチル）と反応させることにより、誘導体化することが可能である。
【００８９】
式（ＩＩＩ）のアミンは、既知であるか、又は、概ね知られている方法によって、例えば、ＥＰ  ００３００９２（第８６頁）に記載されているようにアミドを還元することによって、調製することができる。調製実施例１も参照されたい。
【００９０】
あるいは、式（Ｉ）の化合物は、反応スキーム２に従うスズキカップリングによって調製することも可能である。これは、式（Ｘａ）の酸〔例えば、「Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍ  Ａｃｔａ  ２７，１４３２（１９４４）」及び「Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．  ２２（６）  １６２１（１９８５）参照〕を、直接的に、又は、式（ＸＩａ）の酸塩化物に変換した後、式（ＩＸａ）のアミドに変換し、次いで、その式（ＩＸａ）のアミドを式（ＶＩＩＩａ）のホウ酸エステルとカップリングさせて式（Ｉ）の本発明化合物を生成させることを含んでいる〔例えば、「Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ  ４８（１），２２４（２００５）」参照〕。式（ＶＩＩＩａ）のホウ素化合物は、既知であるか、又は、既知方法で得ることができる〔例えば、以下のものを参照されたい：「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ５７（４９），９８１３（２００１）」，「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ．  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ７０（１５），６０３４（２００５）」，並びに，さらに，「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ４３，（２００２），４２８５−４２８７」及び「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００２，６７，５３９４−５３９７」〕。
【００９１】
【化１９】
0005583661.tif 000020
式（Ｉ）［式中、Ｘは硫黄である。］の化合物は、式（Ｉ）［式中、Ｘは酸素である。］の化合物から、硫化試薬（例えば、ローソン試薬又はＰ４Ｓ１０）との反応によって調製することができる。Ｎ−オキシドは、例えば、式（Ｉ）の化合物をｍＣＰＢＡ（メタ−クロロ過安息香酸）と反応させることによって、得ることができる。式（Ｉ）の化合物の塩は、反応スキーム３〔これは、（Ａ）基についての例として示されている。〕に従い、式（Ｉ）の化合物を式ＲＸ［式中、例えば、Ｘは、ハロゲン（例えば、塩素又は臭素）であり、Ｒは、任意に置換されているアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基である。］の化合物と反応させることによって、得ることができる（反応スキーム３）。
【００９２】
【化２０】
0005583661.tif 000021
式（Ｉ）［式中、Ｇ２は（Ｂ）基である。］の本発明化合物及び対応する前駆物質の調製について、下記反応スキームにおいて説明する。
【００９３】
式（Ｖｂ）のエステルから出発する反応順序は、式（Ｖａ）のエステルから出発する反応スキーム１における反応順序に対応し、反応スキーム１において述べられていることは、相応して当てはまる（反応スキーム４）。
【００９４】
【化２１】
0005583661.tif 000022
式（Ｖｂ）のエステルは新規である。それらは、概ね知られている調製方法によって、例えば、「Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ  Ｔｏｄａｙ，Ｖｏｌ  １４，１，２００５，１５−１８」と同様にして、例えば、反応スキーム５に示されているようにして、調製することができる。
【００９５】
【化２２】
0005583661.tif 000023
式（ＸＩＩｂ）のヒドラジドを、希釈剤（例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又はメタノール）の中で、塩基（例えば、トリエチルアミン又はナトリウムメトキシド）の存在下に、エチルオキサリルクロリドと反応させることにより、式（ＸＩＩｌｂ）のジアシルヒドラジン化合物が得られる。このジアシルヒドラジン化合物を、次いで、カップリング剤の中で例えばローソン試薬と反応させることにより、式（Ｖｂ）のチアジアゾールが得られる。式（ＸＩＩｂ）のヒドラジドは、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３２，３，１９８９，５８３−５９３」に記載されており、対応するカルボン酸エステルをヒドラジン分解に付すことにより得ることができる。式（ＩＩｂ）、式（ＩＶｂ）及び式（Ｖｂ）の化合物も、新規であり、そして、本発明の対象の一部である。
【００９６】
式（Ｉ）［式中、Ｇ２は（Ｃ）基である。］の本発明化合物の調製及び対応する前駆物質の調製について、以下の反応スキームにおいて例証する。
【００９７】
式（Ｖｃ）のエステルから出発する反応順序は、式（Ｖａ）のエステルから出発する反応スキーム１における反応順序に対応し、反応スキーム１において述べられていることが適用される（反応スキーム６）。
【００９８】
【化２３】
0005583661.tif 000024
式中のＲ１が水素である式（ＩＶｃ）及び式（Ｖｃ）の化合物は既知である〔ＷＯ  ２００５／０９０３２８；ＷＯ  １９９９／６２８８５；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０００），１０（１１），１２１１−１２１４；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９３３），３５０参照〕。式中のＲ１がアルキル（特に、メチル）である式（ＩＶｃ）及び式（Ｖｃ）の化合物は、新規であり、そして、同様に本発明の対象の一部である。
【００９９】
式（Ｖｃ）のエステルの調製については、反応スキーム７に示されている。
【０１００】
【化２４】
0005583661.tif 000025
第１に、式（ＸＶｃ）のメチルケトンをメタノール中でナトリウムメトキシドの存在下にシュウ酸エステルと反応させることによって、式（ＸＶＩｃ）のジケトエステルを調製する（ＷＯ  ２００４／００２４０９及びＷＯ  ２００４／０１６７４１も参照されたい。）。次に、希釈剤としてのアルコール（例えば、メタノール）の中で、式Ｈ２ＮＮＨＲ１のヒドラジン誘導体と反応させることにより、上記に示されている式（Ｖｃ）のエステル及び（Ｖｃ）の異性体が得られる。当該２種類の異性体は、例えば、クロマトグラフィーによって分離させることができる。式（ＸＶｃ）の化合物は、既知であるか、又は、既知調製方法によって得ることができる〔例えば、ＥＰ  ３３４１４６、ＥＰ  １２７０５３５、「Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ  ｆｕｒ  Ｃｈｅｍｉｅ  １２６（６／７），８０５（１９９５），ＪＯＣ  ６６（１２），４３４０（２００１）参照〕。
【０１０１】
式（Ｉ）［式中、Ｘは酸素である。］の化合物は、硫化試薬を用いて、式（Ｉ）［式中、Ｘは硫黄である。］の化合物に変換することができる。
【０１０２】
使用する硫化剤（ｓｕｌｐｈｉｄａｔｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）（硫化試薬）は、好ましくは、リン試薬、例えば、五硫化二リン（Ｐ２Ｓ５）、五硫化二リン／ピリジン（Ｐ２Ｓ５／Ｐｙ）、五硫化二リン／トリエチルアミン（Ｐ２Ｓ５／ＮＥｔ３）、五硫化二リン／炭酸水素ナトリウム（Ｐ２Ｓ５／ＮａＨＣＯ３  「シェーレン試薬（Ｓｃｈｅｅｒｅｎ’ｓ  ｒｅａｇｅｎｔ）」）、又は、さらに好ましくは、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン「ローソン試薬（ＬＲ）」、２，４−ビス（４−フェノキシフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン「ベリュー試薬（Ｂｅｌｌｅａｕ’ｓ  ｒｅａｇｅｎｔ）（ＢＲ）」若しくは２，４−ビス（４−フェニルチオフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタンである。
【０１０３】
式（Ｉ）の化合物は、適切な場合には、種々の多形形態で存在し得るか、又は、種々の多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形体及び多形体混合物は、両方とも、本発明の対象の一部を形成し、また、本発明に従って使用することができる。
【０１０４】
本発明の活性成分は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する動物有害生物（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記有害生物（ｐｅｓｔ）としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デリマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリギニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）；
キロポーダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミゴドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
ジプローダ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルジオビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）；
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリク���ス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０１０５】
さらにまた、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物も防除することができる。
【０１０６】
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウドアシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリキスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカ・コアグラ���（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セ��ナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリキス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１０７】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）。
【０１０８】
本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｏｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する。）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。本発明の化合物は、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０１０９】
上記活性成分は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然物質、活性成分を含浸させた合成物質、肥料及びポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【０１１０】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、任意に界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性成分を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切なプラントで調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
【０１１１】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０１１２】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい。）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する。）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【０１１３】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０１１４】
適切な固体担体は、
例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり；  適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり；  適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ−及び／又は−ＰＯＰ−エーテル類、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアルキル若しくはアリールのホスフェート類又はそれらの対応するＰＯエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０１１５】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
【０１１６】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０１１７】
可能な別の添加剤は、芳香物質、任意に改質されていてもよい鉱油及び植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する。）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【０１１８】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【０１１９】
上記製剤は、一般に、０．０１〜９８重量％の活性成分、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性成分を含有する。
【０１２０】
本発明の活性成分は、その市販製剤中において、及び、そのような製剤から調製した使用形態中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの他の活性成分との混合物として使用することが可能である。
【０１２１】
別の既知活性成分、例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質との混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
【０１２２】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性成分は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性成分の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０１２３】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性成分は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤（ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性成分の分解を低減する。
【０１２４】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性成分の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性成分の濃度は、０．０００００００１重量％〜９５重量％の活性成分、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％の活性成分であることができる。
【０１２５】
当該化合物は、その使用形態に適合した慣習的な方法で使用する。
【０１２６】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する。）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０１２７】
該活性成分を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０１２８】
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」及び「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」及び「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
【０１２９】
特に好ましくは、本発明に従って、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【０１３０】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明に従う処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０１３１】
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により受け取った全ての植物は、本発明に従って処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学により得られたもの）に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び／又は向上した加工性などである。そのような形質のさらに別の特に重要な例は、動物有害生物及び微生物有害生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性成分に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ〕により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性成分、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などである。挙げることが��きる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などである。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【０１３２】
上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）の化合物及び／又は本発明の活性成分混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性成分又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
【０１３３】
本発明の活性成分は、植物、衛生及び貯蔵生産物の有害生物（ｐｅｓｔ）に対してのみではなく、マダニ類（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ類（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋｓ）、疥癬ダニ類（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ハダニ類（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ  ｌｉｃｅ）、ハネジラミ類（ｆｅａｔｈｅｒ  ｌｉｃｅ）及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０１３４】
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）；
シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）（クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ））、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３５】
式（Ｉ）の本発明活性成分は、さらにまた、農業生産性家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど）、他のペット類（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど）及びいわゆる実験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど）に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性）の低下が軽減される。従って、本発明の活性成分を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
【０１３６】
本発明の活性成分は、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（ｐｏｔｉｏｎ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）又は薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）の形態で経皮使用することにより、並びに、当該活性成分を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ  ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
【０１３７】
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、式（Ｉ）の活性成分は、１〜８０重量％の量の該活性成分を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、易流動性組成物など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【０１３８】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０１３９】
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない：
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）；
膜翅類（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１４０】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
【０１４１】
即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【０１４２】
可能な付加的な添加剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照することができる。
【０１４３】
本発明の化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０１４４】
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
【０１４５】
家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において、該活性成分は、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる動物有害生物（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性成分及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものを挙げることができる。
【０１４６】
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）；
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）；
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）；
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０１４７】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性成分（例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性成分など）と組み合わせて使用する。
【０１４８】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌（ｂａｉｔｓ  ｆｏｒ  ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【実施例】
【０１４９】
調製実施例
実施例１
２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルアンモニウムクロリド
【０１５０】
【化２５】
0005583661.tif 000026
１５．１２ｇ（１１６．７ｍｍｏｌ）のクロロジフルオロアセトアミドを、アルゴン下、１５０ｍＬのＴＨＦに溶解させ、８ｇ（１０５．３ｍｍｏｌ）のボラン−ジメチルスルフィドと混合させた。その混合物を還流しながら１時間加熱し、４０ｍＬの希塩酸をゆっくりと添加した。その混合物を還流しながらさらに１時間加熱し、氷浴を用いて冷却し、エーテル、希水酸化ナトリウム溶液及び水性クエン酸と混合させてｐＨ＝９とした。その水相をエーテルで合計３回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。得られた溶液をエーテル中の２Ｍ  ＨＣｌ約８０ｍＬと混合させた。形成された沈澱物を吸引濾過し、ロータリーエバポレーターで乾燥させた。
収量：５．９９ｇ（理論値の３３％）。
【０１５１】
Ｎ−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル）−４−メチル−２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−カルボキサミド
【０１５２】
【化２６】
0005583661.tif 000027
７０ｍＬのアセトニトリルの中に３３０ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）の該チアゾールカルボン酸及び２．５２ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを最初に入れ、撹拌しながら、４５８ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）のビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（Ｂｏｐ−Ｃｌ）と混合させた。２０分間経過した後、４５５ｍｇ（３ｍｍｏｌ）の該アミン塩酸塩を添加し、その混合物を室温で１６時間撹拌した。後処理のために、その混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルと塩化ナトリウム溶液／リン酸緩衝溶液（ｐＨ７）の間で分配させ、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製した。
収量：２６５ｍｇ（理論値の５１％），ｌｏｇＰ１）（ＨＣＯＯＨ）１．８４；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：２．７（ｓ，３Ｈ），４．２（ｄｔ，２Ｈ），７．１（ｂｒ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）。
【０１５３】
実施例２
【０１５４】
【化２７】
0005583661.tif 000028
３０ｍＬのアセトニトリルの中に１５０ｍｇ（０．５８９ｍｍｏｌ）の該チアゾールカルボン酸及び９８９ｍｇ（７．６６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを最初に入れ、撹拌しながら、１７９ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）のビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（Ｂｏｐ−Ｃｌ）と混合させた。２０分間経過した後、２６４ｍｇ（１．７７ｍｍｏｌ）の該アミン塩酸塩を添加し、その混合物を室温で１６時間撹拌した。後処理のために、その混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルと水の間で分配させ、その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。
収量：１９２ｍｇ（理論値の９０％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．７２；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．４３（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｑ，２Ｈ），８．３７（１Ｈ，ｍ），８．７３（１Ｈ，ｍ），９．０５（１Ｈ，ｍ）ｐｐｍ。
【０１５５】
実施例３
段階１：  ナトリウム  ２−クロロ−２−エトキシカルボニルエトキシド
【０１５６】
【化２８】
0005583661.tif 000029
５００ｍＬのＭＴＢＥに８９．３１ｇ（７２８ｍｍｏｌ）のクロロ酢酸エチル及び６３．７ｇ（８５９．９ｍｍｏｌ）のギ酸エチルを溶解させた。撹拌しながら、ナトリウムエトキシドのエタノール溶液２５９．７７ｇ（８０１ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。１６時間経過した後、その懸濁液を形成された沈澱物からデカントした。その残渣を約５００ｍＬのジエチルエーテルと一緒に撹拌し、吸引濾過した。固体をさらなる５００ｍＬのジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させた。
収量８４ｇ（理論値の６６％）。
【０１５７】
段階２：  ２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−カルボン酸エチル
【０１５８】
【化２９】
0005583661.tif 000030
２０ｇ（１４４．７２ｍｍｏｌ）のチオニコチンアミドを、６００ｍＬのエタノールの中で、５０．５２ｇ（２８９．４５ｍｍｏｌ）のナトリウム  ２−クロロ−２−エトキシカルボニルエトキシドと一緒に、還流温度で２４時間撹拌した。減圧下に溶媒を除去し、その残渣をジクロロメタンと混合させた。その有機相を水で３回洗浄し、蒸発させることにより濃縮した。その残渣をジクロロメタン／ヘキサンから再結晶させた。さらなる生成物を母液から単離した。
収量：１８．６６ｇ（理論値の５０％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．９３。
【０１５９】
段階３：  ２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−カルボン酸
【０１６０】
【化３０】
0005583661.tif 000031
６０ｍＬのエタノールの中に４．０３ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）の該チアゾールカルボン酸エステルを最初に入れ、２０ｍＬの水の中の５．８６ｇ（６６ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムの溶液を滴下して加えた。その混合物を室温で１６時間撹拌した。エタノールを留去し、残った水溶液を塩酸で酸性化した。沈澱した生成物を吸引濾過し、乾燥させた。
収量：２．５７ｇ（理論値の７５％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：０．４２。
【０１６１】
段階４：  ３−（５−クロロカルボニルチアゾール−２−イル）ピリジニウムクロリド
【０１６２】
【化３１】
0005583661.tif 000032
１２０ｍＬのトルエンの中の８．５０ｇ（４１．２１ｍｍｏｌ）の該チアゾールカルボン酸を、数滴のＤＭＦと一緒に、５．１ｍＬ（７０ｍｍｏｌ）の塩化チオニルと３０分間以内の間混合させた。次いで、その混合物を６０℃で３時間撹拌し、その溶液にアルゴンを通気しながら３０分間冷却し、氷浴内でさらに３０分間冷却した。沈澱物を吸引濾過し、トルエンで洗浄し、ロータリーエバポレーターで乾燥させた。
収量：１０．３６ｇ（理論値の９６％）。
【０１６３】
段階５：
【０１６４】
【化３２】
0005583661.tif 000033
６ｍＬのジオキサンの中に２１９ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）の該酸塩化物を最初に入れ、３２４ｍｇ（２．５１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン及び１３８ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）の該ピリミジルメチルアミンと混合させ、室温で１６時間撹拌した。後処理のために、その混合物を減圧下に濃縮し、その残渣を酢酸エチルと水の間で分配させ、その有機相を脱水し、濃縮した。
収量：９６ｍｇ（理論値の３４％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．１９；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．４０（ｓ，６Ｈ），４．５８（ｍ，２Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｍ，１Ｈ），９．１０（ｍ，１Ｈ），９．１５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０１６５】
実施例４
【０１６６】
【化３３】
0005583661.tif 000034
６００ｍｇ（１．９９ｍｍｏｌ）の該チアゾールカルボキサミド及び４４３ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）の４−メトキシフェニルジチオホスホン酸無水物を、アルゴン下、６０ｍＬのトルエンの中で、１６時間加熱還流した。後処理のために、その混合物を炭酸水素ナトリウム溶液と酢酸エチルの間で分配させ、その有機相を脱水し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／酢酸エチル）で精製した。
収量：５９０ｍｇ（理論値の９２％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．３９；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．５４（ｓ，３Ｈ），４．６５（ｑ，２Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｍ，１Ｈ），９．１０（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０１６７】
実施例５
段階１：
【０１６８】
【化３４】
0005583661.tif 000035
５０ｍＬのアセトニトリルの中の２．２２ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）の該クロロチアゾールカルボン酸及び２１ｇ（１６２ｍｍｏｌ）のジイソプロピルエチルアミンを、撹拌しながら、３．８２ｇ（１５ｍｍｏｌ）のビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（Ｂｏｐ−Ｃｌ）と混合させた。２０分間経過した後、１．８５７ｇ（１８．７５ｍｍｏｌ）の該アミンを添加し、その混合物を室温で１６時間撹拌した。後処理のために、その混合物を水と酢酸エチルの間で分配させ、その有機相を脱水し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／酢酸エチル）で精製した。
収量：１．１０ｇ（理論値の３４％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．９７。
【０１６９】
段階２：
【０１７０】
【化３５】
0005583661.tif 000036
１０ｍＬのジメトキシエタンの中に段階１からの３２６ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）の該クロロチアゾールカルボキサミド及び２００ｍｇ（０．９７ｍｍｏｌ）の該ピリミジルホウ酸エステル及び２１ｍｇ（０．０２９ｍｍｏｌ）の１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリドを最初に入れた。２Ｍ  炭酸カリウム溶液１．４５ｍＬを添加し、その混合物を、アルゴン下、８０℃で４時間撹拌した。後処理のために、その混合物を水とジクロロメタンの間で分配させ、その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／酢酸エチル）で精製した。
収量：６４ｍｇ（理論値の２１％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．６１；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．６０（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｍ，２Ｈ），８．８５（ｍ，１Ｈ），９．２５（ｍ，２Ｈ）。
【０１７１】
実施例６
段階１：
【０１７２】
【化３６】
0005583661.tif 000037
１５．０ｇ（７２．４ｍｍｏｌ）の該ピリジンジケトエステル及び３．３４ｇ（７２．４ｍｍｏｌ）のメチルヒドラジンを３００ｍＬのエタノールの中で還流しながら２時間加熱した。次いで、その混合物を減圧下に濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル）で異性体を分離させた。
収量：
６．５５ｇ（理論値の４１％）の所望の異性体Ａ、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）０．８４（これは、次の段階でさらに使用した）
２．２３ｇ（理論値の１４％）のもう一方の異性体Ｂ、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）０．７７。
【０１７３】
段階２：
【０１７４】
【化３７】
0005583661.tif 000038
４００ｍＬのＴＨＦ（テトラヒドロフラン）と２５０ｍＬの水の混合物に６．５５ｇ（３０．１５ｍｍｏｌ）の該ピラゾールカルボン酸エステルを溶解させ、１５０ｍＬの水の中の２．５３ｇ（６０．３１ｍｍｏｌ）の水酸化リチウム一水和物の溶液と混合させ、室温で１６時間撹拌した。後処理のために、減圧下にＴＨＦを除去し、沈澱した生成物を吸引濾過し、乾燥させた。
収量：６．０８ｇ（理論値の９９％）。
【０１７５】
段階３：
【０１７６】
【化３８】
0005583661.tif 000039
２．０ｇ（９．８４ｍｍｏｌ）の該ピラゾールカルボン酸を５０ｍＬの塩化チオニルの中で還流しながら２時間加熱し、濃縮した。
収量：２．１３ｇ（理論値の９１％）。
【０１７７】
段階４：
【０１７８】
【化３９】
0005583661.tif 000040
７．００ｇ（５４．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンと１．５８ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）の該アミン塩酸塩を含んでいる１００ｍＬのジオキサンの中で３．００ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）の該塩化ピラゾリルを室温で１６時間撹拌した。後処理のために、その混合物を濃縮し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製した。
収量：１．９２ｇ（理論値の５６％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）０．４９；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．３１（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），９．０２（ｍ，１Ｈ）。
【０１７９】
実施例７
段階１：  オキソ［Ｎ’−（ピリジン−３−カルボニル）ヒドラジノ］酢酸エチル
【０１８０】
【化４０】
0005583661.tif 000041
２８．０ｇ（２０４ｍｍｏｌ）のニコチン酸ヒドラジドを７００ｍＬのＤＭＦに穏やかに加熱することにより溶解させ、次いで、５２．５ｇ（５１８ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加し、氷浴で冷却しながら、４０ｍＬのジクロロメタンの中の３１．７ｇ（２３２ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルの溶液を滴下して加えた。その混合物を１５分間撹拌し、蒸発させることにより濃縮し、その残渣を水（ｐＨ７）とクロロホルム／イソプロパノール（１０：１）の間で分配させた。その有機層を脱水し、減圧下に濃縮した。
収量：５９．０ｇの粗製生成物（これは、それ以上精製することなく次の段階で変換させた）。
【０１８１】
段階２：  ５−ピリジン−３−イル［１，３，４］チアジアゾール−２−カルボン酸エチル
【０１８２】
【化４１】
0005583661.tif 000042
５９．０ｇ（２４８ｍｍｏｌ）の該ヒドラゾン及び５７．３ｇ（１４１ｍｍｏｌ）のメトキシフェニルジチオホスホン酸無水物を５００ｍＬのトルエンの中で４時間加熱還流した。後処理のために、その混合物を減圧下に濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／アセトン）を用いて精製した。
収量：１５．５ｇ（理論値の２６％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．４１。
【０１８３】
段階３：  ５−ピリジン−３−イル［１，３，４］チアジアゾール−２−カルボン酸ナトリウム
【０１８４】
【化４２】
0005583661.tif 000043
１．５ｇ（６．３７ｍｍｏｌ）の該チアジアゾールカルボン酸エステル及びエタノール中のナトリウムエトキシドの２１％溶液２．３ｍＬ（６．３ｍｍｏｌ）を、２３ｍＬのエタノールと７．５ｍＬの水の混合物の中で、室温で３０分間撹拌し、氷浴で冷却しながらさらに１０分間撹拌した。沈澱した生成物を吸引濾過し、エーテルで２回洗浄し、ロータリーエバポレーターで乾燥させた。
収量：１．３５ｇ（理論値の９２％）。
【０１８５】
段階４：  Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ピリジン−３−イル［１，３，４］チアジアゾール−２−カルボキサミド
【０１８６】
【化４３】
0005583661.tif 000044
２０ｍＬのＴＨＦと２ｍＬのＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）の混合物の中の０．５０ｇ（２．１８ｍｍｏｌ）の該チアジアゾールカルボン酸塩に、０．４９８ｇ（３．９２ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルを滴下して加えた。ガスの発生が止んだ後、０．７２６ｇ（７．１７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン及び０．４７６ｇ（４．３６ｍｍｏｌ）の該アミンを添加し、その混合物を室温で１６時間撹拌した。後処理のために、その混合物を減圧下に濃縮し、水とクロロホルム／イソプロパノール（１０：１）の間で分配させた。その有機相を脱水し、減圧下に濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル、アセトン）を用いて精製した。
収量：０．１４ｇ（理論値の１９％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）０．８５；ｌｏｇＰ（ｐＨ＝７．５）０．８５；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：４．２５（ｍ，２Ｈ），７．４（ｔ，１Ｈ），７．６（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），８．８（ｍ，３Ｈ），９．２（ｍ，１Ｈ），９．４（ｂｒ，１Ｈ）。
【０１８７】
実施例８
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ピリジン−３−イル［１，３，４］チアジアゾール−２−カルボキサミド
【０１８８】
【化４４】
0005583661.tif 000045
密閉反応容器内で、０．３ｇ（１．２５ｍｍｏｌ）の該チアジアゾールエステルを、エタノール中のジメチルアミンの５．６モル溶液２．５ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）と一緒に、１５ｍＬのエタノールの中で１０５℃で１時間撹拌した。その混合物を、蒸発させることにより濃縮し、１０ｍＬの温１，１，１−ベンゾトリフルオリドに溶解させ、少量の活性炭と一緒に短時間沸騰させ（その活性炭は、熱濾過した）、冷却した。形成された沈澱物を吸引濾過し、ロータリーエバポレーターで乾燥させた。
収量：０．１ｇ（理論値の３２％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）０．９５；
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．１（ｓ，３Ｈ，ＤＭＳＯの下），３．４（２，３Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），８．８（ｍ，３Ｈ），９．２（ｍ，１Ｈ）。
【０１８９】
下記表に、本発明のさらなる化合物を記載する。
【０１９０】
【表１】
0005583661.tif 000046
0005583661.tif 000047
0005583661.tif 000048
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0005583661.tif 000081
0005583661.tif 000082
【０１９１】
【表２】
0005583661.tif 000083
0005583661.tif 000084
【０１９２】
１）  ｌｏｇＰ値を求めるための方法（ギ酸法）についての記述
表中に記載されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ−Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ  １８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した。
温度：５５℃；
酸性範囲（ｐＨ３．４）において測定するための溶離剤：
溶離剤Ａ：アセトニトリル＋１リットル当たり１ｍＬのギ酸；
溶離剤Ｂ：水＋１リットル当たり０．９ｍＬのギ酸；
勾配：４．２５分間で、１０％溶離剤Ａ／９０％溶離剤Ｂから９５％溶離剤Ａ／５％溶離剤Ｂまで。
【０１９３】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間により、保持時間に基づいて測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを参照し、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０１９４】
生物学的実施例
実施例Ｎｏ．１
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０１９５】
活性成分の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１９６】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉の薄片に、所望濃度の活性成分製剤を噴霧する。
【０１９７】
所望の時間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
【０１９８】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で７０％以上の効力を示す：
実施例番号  １、３、４、５、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、２１、２２、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４。
【０１９９】
実施例Ｎｏ．２
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２００】
活性成分の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０２０１】
ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉の薄片に所望濃度の活性成分製剤を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
【０２０２】
所望の時間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０２０３】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号  ３９、７５。
【０２０４】
実施例Ｎｏ．３
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２０５】
活性成分の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０２０６】
トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の葉の薄片に所望濃度の活性成分製剤を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
【０２０７】
所望の時間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【０２０８】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号  ３９。
【０２０９】
実施例Ｎｏ．４
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ抵抗性
溶媒：    ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２１０】
活性成分の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０２１１】
全ての成育段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（ｃｏｍｍｏｎ  ｂｅａｎ）（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉の薄片に、所望濃度の活性成分製剤を噴霧する。
【０２１２】
所望の時間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０２１３】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号  ５３。
【０２１４】
実施例Ｎｏ．５
ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験
溶媒：        ８０重量部のアセトン
【０２１５】
活性成分の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０２１６】
容器に、砂、活性成分の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が生育する。根では、こぶが生じる。
【０２１７】
所望の時間が経過した後、こぶの形成（％）に基づいて殺線虫活性を求める。１００％は、こぶが見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
【０２１８】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号  ９８、２００。
【０２１９】
実施例Ｎｏ．６
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験
溶媒：        ジメチルスルホキシド
【０２２０】
活性成分の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０２２１】
活性成分の該溶液を腹部（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注入し、その動物を皿に移し、気候制御室の中で保存する。当該作用を受精卵の産卵によってモニターする。
【０２２２】
所望の時間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する。
【０２２３】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり２０μｇの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号  ３５、５３、６７、７０、８５、８７、１１１。
【０２２４】
実施例Ｎｏ．７
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）試験
溶媒：        ジメチルスルホキシド
【０２２５】
活性成分の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０２２６】
所望濃度の活性成分製剤で処理された馬肉を含んでいる容器にヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を生息させる。
【０２２７】
所望の時間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのヒツジキンバエ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだヒツジキンバエ幼虫が無かったことを意味する。
【０２２８】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号  ３５。