(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
0005620117.tif 000006
（式中Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、置換フェニル基、トリフルオロメチル基又は置換アミノ基を示し、Ｒ２は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基又は置換フェニル基を示し、Ｒ３はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基を示す）
で表されるα，β−不飽和カルボン酸誘導体を光照射下、下記一般式（２）
Ｒｆ−Ｘ                            （２）
（式中Ｒｆはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又は炭素数３〜１０の直鎖、分岐若しくは環式のパールルオロアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）
で表されるパーフルオロアルキルハライドを、シラン化合物存在下反応させることを特徴とする下記一般式（３）
【化２】
0005620117.tif 000007
（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲｆは前記に同じ）
で表されるβ−パーフルオロアルキル化カルボン酸誘導体の製造方法。
【請求項２】
シラン化合物が、モノシラン、エチルシラン、ジエチルシラン、トリエチルシランまたはトリストリメチルシリルシランであることを特徴とする請求項１に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、パーフルオロラジカルの不飽和結合への付加反応によりパーフルオロアルキル基含有化合物を製造する方法に関する。パーフルオロアルキル基含有化合物は医農薬の製造中間体として有用な化合物である。
【背景技術】
【０００２】
β−位にパーフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法としては、従来、アクリル酸エステル誘導体にパーフルオロアルキルアイオダイドを光反応により付加させα−ヨウド−β−パーフルオロアルキル付加体を得る方法が知られている（非特許文献１、非特許文献２、非特許文献３）。また、グリオキシムエーテルを用い、インジウム存在下、パーフルオロアルキル化する方法が知られている（非特許文献４）。さらにデヒドロアラニン誘導体にインジウム存在下、パーフルオロアルキルラジカルを付加と同時に還元しパーフルオロアルキル基をβ−位に導入したアラニン誘導体の製造方法が知られている（非特許文献５）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】第３１回フッ素化学討論会要旨集  Ｐ−１７（２００７）。
【非特許文献２】Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００７，９，２５１３−２５１２。
【非特許文献３】Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００８，１３３１−１３３５。
【非特許文献４】Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００２，４，１３１−１３４。
【非特許文献５】第３２回フッ素化学討論会（名古屋）講演要旨，Ｐ−１６。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来の非特許文献１、非特許文献２並びに非特許文献３に記載の方法では生成物はα−位にヨウド及びβ−位にパーフルオロアルキルが付加した化合物が得られるため、還元等を実施することによりヨウ素原子を水素原子に置換する必要があった。
【０００５】
一方、非特許文献４においては、イミン誘導体へのパーフルオロアルキルの付加反応で、オレフィン類やデヒドロアラニン誘導体への付加反応は提案されていない。
【０００６】
また、非特許文献５においては、デヒドロアラニン誘導体へのパーフルオロアルキルの付加反応が提案されているが、高価なインジウムを使用するため、工業的な製法とは言いがたい。
【０００７】
そこで本発明は、α，β−不飽和カルボン酸エステル誘導体を原料とし、β−位にパーフルオロアルキル基を導入した含フッ素カルボン酸エステル誘導体の簡便かつ工業的に実施可能な製造方法を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決する方法について鋭意検討した結果、光をラジカル発生源に用い、水素源としてシラン化合物を用いることによりβ−位にパーフルオロアルキル基を導入した含フッ素カルボン酸エステル誘導体が高収率で得られることを見出し本発明を完成させるに至った。
【０００９】
すなわち本発明は、
［１］下記一般式（１）
【００１０】
【化１】
0005620117.tif 000002
【００１１】
（式中Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、置換フェニル基、トリフルオロメチル基又は置換アミノ基を示し、Ｒ２は水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基又は置換フェニル基を示し、Ｒ３はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基を示す）
で表されるα，β−不飽和カルボン酸誘導体を光照射下、下記一般式（２）
Ｒｆ−Ｘ                            （２）
（式中Ｒｆはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又は炭素数３〜１０の直鎖、分岐若しくは環式のパールルオロアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）
で表されるパーフルオロアルキルハライドを、シラン化合物存在下反応させることを特徴とする下記一般式（３）
【００１２】
【化２】
0005620117.tif 000003
【００１３】
（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲｆは前記に同じ）
で表されるβ−パーフルオロアルキル化カルボン酸誘導体の製造方法。
【００１４】
［２］シラン化合物が、モノシラン、エチルシラン、ジエチルシラン、トリエチルシランまたはトリストリメチルシリルシランであることを特徴とする項１に記載の製造方法。
を提供するものである。
【発明の効果】
【００１５】
本発明により各種医農薬の合成中間体として有用なβ−パーフルオロアルキル化カルボン酸誘導体の工業的が可能となった。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明の実施形態について説明する。
【００１７】
本発明において、炭素数３〜１０の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基とは、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基を表す。
【００１８】
本発明において、置換フェニル基とは、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−ｎ−プロピルフェニル基、３−ｎ−プロピルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、２−ｉｓｏ−プロピルフェニル基、３−ｉｓｏ−プロピルフェニル基、４−ｉｓｏ−プロピルフェニル基、２−ｎ−ブチルフェニル基、３−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、２−ｉｓｏ−ブチルフェニル基、３−ｉｓｏ−ブチルフェニル基、４−ｉｓｏ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル基、３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル基、４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル基、２−ｎ−ブトキシフェニル基、３−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル基、３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル基、４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基又は４−ブロモフェニル基を表す。
【００１９】
本発明において、置換アミノ基とは、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基又はフタルイミノ基を表す。
【００２０】
本発明において、置換スルホニル基とは、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、４−メチルベンゼンスルホニル基又は（−）カンファーサルタムを表す。
【００２１】
本発明において、炭素数３〜１０の直鎖、分岐若しくは環式のパールルオロアルキル基とは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−ヘプタフルオロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチル基、ｎ−ノナフルオロブチル基、１，１，−ビス（トリフルロメチル）トリフルオロエチル基、ｎ−ウンデカフルオロペンチル基、ｎ−トリデカフルオロヘキシル基又はウンデカフルオロシクロヘキシル基を表す。
【００２２】
本発明において、Ｘで示されるハロゲン原子は、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【００２３】
本発明の一般式（１）で表されるα，β−不飽和カルボン酸誘導体としては、具体的には例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、ｉｓｏ−プロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ｉｓｏ−ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート、メチル（２−エチルアクリレート）、エチル（２−エチルアクリレート）、ｎ−プロピル（２−エチルアクリレート）、ｉｓｏ−プロピル（２−エチルアクリレート）、ｎ−ブチル（２−エチルアクリレート）、ｉｓｏ−ブチル（２−エチルアクリレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−エチルアクリレート）、メチル（２−ｎ−プロピルアクリレート）、エチル（２−ｎ−プロピルアクリレート）、ｎ−プロピル（２−ｎ−プロピルアクリレート）、ｉｓｏ−プロピル（２−ｎ−プロピルアクリレート）、ｎ−ブチル（２−ｎ−プロピルアクリレート）、ｉｓｏ−ブチル（２−ｎ−プロピルアクリレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−ｎ−プロピルアクリレート）、メチル（２−ｉｓｏ−プロピルアクリレート）、エチル（２−ｉｓｏ−プロピルアクリレート）、ｎ−プロピル（２−ｉｓｏ−プロピルアクリレート）、ｉｓｏ−プロピル（２−ｉｓｏ−プロピルアクリレート）、ｎ−ブチル（２−ｉｓｏ−プロピルアクリレート）、ｉｓｏ−ブチル（２−ｉｓｏ−プロピルアクリレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−ｉｓｏ−プロピルアクリレート）、エチル（２−ｎ−ブチルアクリレート）、ｎ−プロピル（２−ｎ−ブチルアクリレート）、ｉｓｏ−プロピル（２−ｎ−ブチルアクリレート）、ｎ−ブチル（２−ｎ−ブチルアクリレート）、ｉｓｏ−ブチル（２−ｎ−ブチルアクリレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−ｎ−ブチルアクリレート）、メチル（２−ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート）、エチル（２−ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート）、ｎ−プロピル（２−ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート）、ｉｓｏ−プロピル（２−ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート）、ｎ−ブチル（２−ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート）、ｉｓｏ−ブチル（２−ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート）、メチル（２−ｎ−ペンチルアクリレート）、エチル（２−ｎ−ペンチルアクリレート）、メチル（２−ｎ−ヘキシルアクリレート）、エチル（２−ｎ−ヘキシルアクリレート）、メチル（２−シクロヘキシルアクリレート）、エチル（２−シクロヘキシルアクリレート）、メチル（２−ｎ−ヘプチルアクリレート）、エチル（２−ｎ−ヘプチルアクリレート）、メチル（２−ｎ−オクチルアクリレート）、エチル（２−ｎ−オクチルアクリレート）、メチル（２−ｎ−ノニルアクリレート）、エチル（２−ｎ−ノニルアクリレート）、メチル（２−ｎ−デシルアクリレート）、エチル（２−ｎ−デシルアクリレート）、メチル（２−フェニルアクリレート）、エチル（２−フェニルアクリレート）、ｎ−プロピル（２−フェニルアクリレート）、ｉｓｏ−プロピル（２−フェニルアクリレート）、ｎ−ブチル（２−フェニルアクリレート）、ｉｓｏ−ブチル（２−フェニルアクリレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−フェニルアクリレート）、メチル［２−（４−メチルフェニル）アクリレート］、エチル［２−（４��メチルフェニル）アクリレート］、ｎ−プロピル［２−（４−メチルフェニル）アクリレート］、ｉｓｏ−プロピル［２−（４−メチルフェニル）アクリレート］、ｎ−ブチル［２−（４−メチルフェニル）アクリレート］、ｉｓｏ−ブチル［２−（４−メチルフェニル）アクリレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［２−（４−メチルフェニル）アクリレート］、メチル［２−（４−フルオロフェニル）アクリレート］、エチル［２−（４−フルオロフェニル）アクリレート］、ｎ−プロピル［２−（４−フルオロフェニル）アクリレート］、ｉｓｏ−プロピル［２−（４−フルオロフェニル）アクリレート］、ｎ−ブチル［２−（４−フルオロフェニル）アクリレート］、ｉｓｏ−ブチル［２−（４−フルオロフェニル）アクリレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［２−（４−フルオロフェニル）アクリレート］、メチル（２−トリフルオロメチルアクリレート）、エチル（２−トリフルオロメチルアクリレート）、ｎ−プロピル（２−トリフルオロメチルアクリレート）、ｉｓｏ−プロピル（２−トリフルオロメチルアクリレート）、ｎ−ブチル（２−トリフルオロメチルアクリレート）、ｉｓｏ−ブチル（２−トリフルオロメチルアクリレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−トリフルオロメチルアクリレート）、メチル［２−（メトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、エチル［２−（メトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｎ−プロピル［２−（メトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｉｓｏ−プロピル［２−（メトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｎ−ブチル［２−（メトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｉｓｏ−ブチル［２−（メトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［２−（メトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、メチル［２−（エトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、エチル［２−（エトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｎ−プロピル［２−（エトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｉｓｏ−プロピル［２−（エトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｎ−ブチル［２−（エトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｉｓｏ−ブチル［２−（エトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［２−（エトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、メチル［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、エチル［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｎ−プロピル［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｉｓｏ−プロピル［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｎ−ブチル［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｉｓｏ−ブチル［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アクリレート］、メチル［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）アクリレート］、エチル［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｎ−プロピル［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｉｓｏ−プロピル［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｎ−ブチル［２−（ベン��ルオキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｉｓｏ−ブチル［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）アクリレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）アクリレート］、メチル［２−（ベンゾイルアミノ）アクリレート］、エチル［２−（ベンゾイルアミノ）アクリレート］、ｎ−プロピル［２−（ベンゾイルアミノ）アクリレート］、ｉｓｏ−プロピル［２−（ベンゾイルアミノ）アクリレート］、ｎ−ブチル［２−（ベンゾイルアミノ）アクリレート］、ｉｓｏ−ブチル［２−（ベンゾイルアミノ）アクリレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［２−（ベンゾイルアミノ）アクリレート］、メチル［２−（フタルイミノ）アクリレート）］、エチル［２−（フタルイミノ）アクリレート］、ｎ−プロピル［２−（フタルイミノ）アクリレート］、ｉｓｏ−プロピル［２−（フタルイミノ）アクリレート］、ｎ−ブチル［２−（フタルイミノ）アクリレート］、ｉｓｏ−ブチル［２−（フタルイミノ）アクリレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［２−（フタルイミノ）アクリレート］、メチルクロトネート、エチルクロトネート、ｎ−プロピルクロトネート、ｉｓｏ−プロピルクロトネート、ｎ−ブチルクロトネート、ｉｓｏ−ブチルクロトネート、ｔｅｒｔ−ブチルクロトネート、メチル（２−メチルクロトネート）、エチル（２−メチルクロトネート）、ｎ−プロピル（２−メチルクロトネート）、ｉｓｏ−プロピル（２−メチルクロトネート）、ｎ−ブチル（２−メチルクロトネート）、ｉｓｏ−ブチル（２−メチルクロトネート）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−メチルクロトネート）、メチル（２−エチルクロトネート）、エチル（２−エチルクロトネート）、ｎ−プロピル（２−エチルクロトネート）、ｉｓｏ−プロピル（２−エチルクロトネート）、ｎ−ブチル（２−エチルクロトネート）、ｉｓｏ−ブチル（２−エチルクロトネート）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−エチルクロトネート）、メチル（２−ｎ−プロピルクロトネート）、エチル（２−ｎ−プロピルクロトネート）、ｎ−プロピル（２−ｎ−プロピルクロトネート）、ｉｓｏ−プロピル（２−ｎ−プロピルクロトネート）、ｎ−ブチル（２−ｎ−プロピルクロトネート）、ｉｓｏ−ブチル（２−ｎ−プロピルクロトネート）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−ｎ−プロピルクロトネート）、メチル（２−ｉｓｏ−プロピルクロトネート）、エチル（２−ｉｓｏ−プロピルクロトネート）、ｎ−プロピル（２−ｉｓｏ−プロピルクロトネート）、ｉｓｏ−プロピル（２−ｉｓｏ−プロピルクロトネート）、ｎ−ブチル（２−ｉｓｏ−プロピルクロトネート）、ｉｓｏ−ブチル（２−ｉｓｏ−プロピルクロトネート）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−ｉｓｏ−プロピルクロトネート）、メチル（２−ｎ−ブチルクロトネート）、エチル（２−ｎ−ブチルクロトネート）、ｎ−プロピル（２−ｎ−ブチルクロトネート）、ｉｓｏ−プロピル（２−ｎ−ブチルクロトネート）、ｎ−ブチル（２−ｎ−ブチルクロトネート）、ｉｓｏ−ブチル（２−ｎ−ブチルクロトネート）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−ｎ−ブチルクロトネート）、メチル（２−ｔｅｒｔ−ブチルクロトネート）、エチル（２−ｔｅｒｔ−ブチルクロトネート）、ｎ−プロピル（２−ｔｅｒｔ−ブチルク��トネート）、ｉｓｏ−プロピル（２−ｔｅｒｔ−ブチルクロトネート）、ｎ−ブチル（２−ｔｅｒｔ−ブチルクロトネート）、ｉｓｏ−ブチル（２−ｔｅｒｔ−ブチルクロトネート）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−ｔｅｒｔ−ブチルクロトネート）、メチル（２−ｎ−ペンチルクロトネート）、エチル（２−ｎ−ペンチルクロトネート）、メチル（２−ｎ−ヘキシルクロトネート）、エチル（２−ｎ−ヘキシルクロトネート）、メチル（２−シクロヘキシルクロトネート）、エチル（２−シクロヘキシルクロトネート）、メチル（２−ｎ−ヘプチルクロトネート）、エチル（２−ｎ−ヘプチルクロトネート）、メチル（２−ｎ−オクチルクロトネート）、エチル（２−ｎ−オクチルクロトネート）、メチル（２−ｎ−ノニルクロトネート）、エチル（２−ｎ−ノニルクロトネート）、メチル（２−ｎ−デシルクロトネート）、エチル（２−ｎ−デシルクロトネート）、メチル（２−フェニルクロトネート）、エチル（２−フェニルクロトネート）、ｎ−プロピル（２−フェニルクロトネート）、ｉｓｏ−プロピル（２−フェニルクロトネート）、ｎ−ブチル（２−フェニルクロトネート）、ｉｓｏ−ブチル（２−フェニルクロトネート）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−フェニルクロトネート）、メチル［２−（４−メチルフェニル）クロトネート］、エチル［２−（４−メチルフェニル）クロトネート］、ｎ−プロピル［２−（４−メチルフェニル）クロトネート］、ｉｓｏ−プロピル［２−（４−メチルフェニル）クロトネート］、ｎ−ブチル［２−（４−メチルフェニル）クロトネート］、ｉｓｏ−ブチル［２−（４−メチルフェニル）クロトネート］、ｔｅｒｔ−ブチル［２−（４−メチルフェニル）クロトネート］、メチル［２−（４−フルオロフェニル）クロトネート］、エチル［２−（４−フルオロフェニル）クロトネート］、ｎ−プロピル［２−（４−フルオロフェニル）クロトネート］、ｉｓｏ−プロピル［２−（４−フルオロフェニル）クロトネート］、ｎ−ブチル［２−（４−フルオロフェニル）クロトネート］、ｉｓｏ−ブチル［２−（４−フルオロフェニル）クロトネート］、ｔｅｒｔ−ブチル［２−（４−フルオロフェニル）クロトネート］、メチル（２−トリフルオロメチルクロトネート）、エチル（２−トリフルオロメチルクロトネート）、ｎ−プロピル（２−トリフルオロメチルクロトネート）、ｉｓｏ−プロピル（２−トリフルオロメチルクロトネ
ート）、ｎ−ブチル（２−トリフルオロメチルクロトネート）、ｉｓｏ−ブチル（２−トリフルオロメチルクロトネート）、ｔｅｒｔ−ブチル（２−トリフルオロメチルクロトネート）、メチル［２−（メトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、エチル［２−（メトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｎ−プロピル［２−（メトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｉｓｏ−プロピル［２−（メトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｎ−ブチル［２−（メトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｉｓｏ−ブチル［２−（メトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｔｅｒｔ−ブチル［２−（メトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、メチル［２−（エトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、エチル［２−（エトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｎ−プロピル［２−（エトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｉｓｏ−プロピル［２−（エトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｎ−ブチル［２−（エトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｉｓｏ−ブチル［２−（エトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｔｅｒｔ−ブチル［２−（エトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、メチル［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、エチル［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｎ−プロピル［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｉｓｏ−プロピル［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｎ−ブチル［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｉｓｏ−ブチル［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｔｅｒｔ−ブチル［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）クロトネート］、メチル［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）クロトネート］、エチル［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｎ−プロピル［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｉｓｏ−プロピル［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｎ−ブチル［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｉｓｏ−ブチル［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）クロトネート］、ｔｅｒｔ−ブチル［２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）クロトネート］、メチル［２−（ベンゾイルアミノ）クロトネート］、エチル［２−（ベンゾイルアミノ）クロトネート］、ｎ−プロピル［２−（ベンゾイルアミノ）クロトネート］、ｉｓｏ−プロピル［２−（ベンゾイルアミノ）クロトネート］、ｎ−ブチル［２−（ベンゾイルアミノ）クロトネート］、ｉｓｏ−ブチル［２−（ベンゾイルアミノ）クロトネート］、ｔｅｒｔ−ブチル［２−（ベンゾイルアミノ）クロトネート］、メチル［２−（フタルイミノ）クロトネート］、エチル［２−（フタルイミノ）クロトネート］、ｎ−プロピル［２−（フタルイミノ）クロトネート］、ｉｓｏ−プロピル［２−（フタルイミノ）クロトネート］、ｎ−ブチル［２−（フタルイミノ）クロトネート］、ｉｓｏ−ブチル［２−（フタルイミノ）クロトネート］又はｔｅｒｔ−ブチル［２−（フタルイミノ）クロトネート］等が挙げられる。
【００２４】
本発明の一般式（２）で表されるパーフルオロアルキルハライドとしては、具体的に例えば、トリフルオロメチルクロライド、トリフルオロメチルブロマイド、トリフルオロメチルアイオダイド、ペンタフルオロエチルクロライド、ペンタフルオロエチルブロマイド、ペンタフルオロエチルアイオダイド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルクロライド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルブロマイド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルアイオダイド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルクロライド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルブロマイド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルアイオダイド、ｎ−ノナフルオロブチルクロライド、ｎ−ノナフルオロブチルブロマイド、ｎ−ノナフルオロブチルアイオダイド、１，１，−ビス（トリフルロメチル）トリフルオロエチルクロライド、１，１，−ビス（トリフルロメチル）トリフルオロエチルブロマイド、１，１，−ビス（トリフルロメチル）トリフルオロエチルアイオダイド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルクロライド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルブロマイド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルアイオダイド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルクロライド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルブロマイド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルアイオダイド、ウンデカフルオロシクロヘキシルクロライド、ウンデカフルオロシクロヘキシルブロマイド又はウンデカフルオロシクロヘキシルアイオダイドを挙げることができる。
【００２５】
本発明の一般式（３）で表されるβ−パーフルオロアルキル化カルボン酸誘導体としては、具体的に例えば、メチル（４，４，４−トリフルオロブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロブチレート）、ｎ−プロピル（４，４，４−トリフルオロブチレート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，４−トリフルオロブチレート）、ｎ−ブチル（４，４，４−トリフルオロブチレート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，４−トリフルオロブチレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，４−トリフルオロブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブチレート）、ｎ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブチレート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブチレート）、ｎ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブチレート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブチレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブチレート）、ｎ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブチレート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブチレート）、ｎ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブチレート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブチレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブチレート）、ｎ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブチレート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブチレート）、ｎ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブチレート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブチレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルブチレート）、ｎ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルブチレート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルブチレート）、ｎ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルブチレート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルブチレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブチレート）、ｎ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブチレート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブチレート）、ｎ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブチレート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチ���ブチレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｔｅｒｔ−ブチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｔｅｒｔ−ブチルブチレート）、ｎ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｔｅｒｔ−ブチルブチレート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｔｅｒｔ−ブチルブチレート）、ｎ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｔｅｒｔ−ブチルブチレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｔｅｒｔ−ブチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−シクロヘキシルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−シクロヘキシルブチレート）、（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−フェニルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−フェニルブチレート）、ｎ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−フェニルブチレート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−フェニルブチレート）、ｎ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−フェニルブチレート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−フェニルブチレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−フェニルブチレート）、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−メチルフェニル）ブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−メチルフェニル）ブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−メチルフェニル）ブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−メチルフェニル）ブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−メチルフェニル）ブチレート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−メチルフェニル）ブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−メチルフェニル）ブチレート］、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル���ブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ブチレート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ブチレート］、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ブチレート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ブチレート］、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ブチレート］、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベン���ルオキシカルボニルアミノ）ブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ブチレート］、［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ブチレート］、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ブチレート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ブチレート］、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（フタルイミノ）ブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（フタルイミノ）ブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（フタルイミノ）ブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（フタルイミノ）ブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（フタルイミノ）ブチレート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（フタルイミノ）ブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（フタルイミノ）ブチレート］、メチル（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチレート）、ｎ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチレート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチレート）、ｎ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチレート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブチレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，４−トリフ
ルオロ−３−メチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２，３−ジメチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２，３−ジメチルブチレート）、ｎ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２，３−ジメチルブチレート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２，３−ジメチルブチレート）、ｎ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２，３−ジメチルブチレート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２，３−ジメチルブチレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２，３−ジメチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−エチル−３−メチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−エチル−３−メチルブチレート）、ｎ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−エチル−３−メチルブチレート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−エチル−３−メチルブチレート）、ｎ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−エチル−３−メチルブチレート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−エチル−３−メチルブチレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−エチル−３−メチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピル−３−メチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピル−３−メチルブチレート）、ｎ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピル−３−メチルブチレート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピル−３−メチルブチレート）、ｎ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピル−３−メチルブチレート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピル−３−メチルブチレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピル−３−メチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチレート）、ｎ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチレート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチレート）、ｎ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチレート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチル−３−メチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチル−３−メチルブチレート）、ｎ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチル−３−メチルブチレート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチル−３−メチルブチレート）、ｎ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチル−３−メチルブチレート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチル−３−メチルブチレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチル−３−メチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルブチレート）、ｎ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルブチレート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルブチレート）、ｎ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルブチレート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルブチレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチル−３−メチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチル−３−メチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシル−３−メチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシル−３−メチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−シクロヘキシル−３−メチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−シクロヘキシル−３−メチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチル−３−メチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチル−３−メチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチル−３−メチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチル−３−メチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニル−３−メチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニル−３−メチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシル−３−メチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシル−３−メチルブチレート）、メチル（４，４，４−トリフルオロ−２−フェニル−３−メチルブチレート）、エチル（４，４，４−トリフルオロ−２−フェニル−３−メチルブチレート）、ｎ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−フェニル−３−メチルブチレート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，４−トリフルオロ−２−フェニル−３−メチルブチレート）、ｎ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−フェニル−３−メチルブチレート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−フェニル−３−メチルブチレート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，４−トリフルオロ−２−フェニル−３−メチルブチレート）、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−メチルフェニル）−３−メチルブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−メチルフェニル）−３−メチルブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−メチルフェニル）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−メチルフェニル）−３−メチルブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−メチルフェニル）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−メチルフェニル）−３−メチルブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−メチルフェニル）−３−メチルブチレート］、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−３−メチルブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−３−メチルブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−３−メチルブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−３−メチルブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−３−メチルブチレート］、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−３−メチルブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−３−メチルブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−３−メチルブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−３−メチルブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−３−メチルブチレート］、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルブチレート］、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンゾイル
アミノ）−３−メチルブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルブチレート］、メチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルブチレート］、エチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルブチレート］、ｎ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，４−トリフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルブチレート］、ｎ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルブチレート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルブチレート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，４−トリフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルブチレート］、メチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキサノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキサノエート）、ｎ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキサノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキサノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキサノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキサノエート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキサノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−メチルヘキサノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−メチルヘキサノエート）、ｎ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−メチルヘキサノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−メチルヘキサノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−メチルヘキサノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−メチルヘキサノエート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−メチルヘキサノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−エチルヘキサノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−エチルヘキサノエート）、ｎ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−エチルヘキサノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−エチルヘキサノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−エチルヘキサノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−エチルヘキサノエート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−エチルヘキサノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｎ−プロピルヘキサノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｎ−プロピルヘキサノエート）、ｎ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｎ−プロピルヘキサノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｎ−プロピルヘキサノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｎ−プロピルヘキサノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｎ−プロピルヘキサノエート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｎ−プロピルヘキサノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルヘキサノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルヘキサノエート）、ｎ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルヘキサノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルヘキサノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルヘキサノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルヘキサノエート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルヘキサノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｎ−ブチルヘキサノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｎ−ブチルヘキサノエート）、ｎ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｎ−ブチルヘキサノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｎ−ブチルヘキサノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｎ−ブチルヘキサノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｎ−ブチルヘキサノエート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｎ−ブチルヘキサノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｉｓｏ−ブチルヘキサノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｉｓｏ−ブチルヘキサノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｔｅｒｔ−ブチルヘキサノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ｔｅｒｔ−ブチルヘキサノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−フェニルヘキサノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−フェニルヘキサノエート）、メチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（４−メチルフェニル）ヘキサノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（４−メチルフェニル）ヘキサノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ヘキサノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ヘキサノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ヘキサノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ヘキサノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ヘキサノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ヘキサノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ヘキサノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ヘキサノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ヘキサノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ヘキサノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ヘキサノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ヘキサノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ヘキサノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ヘキサノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ヘキサノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ヘキサノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ヘキサノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（フタルイミノ）ヘキサノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（フタルイミノ）ヘキサノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（フタルイミノ）ヘキサノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（フタルイミノ）ヘキサノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（
フタルイミノ）ヘキサノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（フタルイミノ）ヘキサノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（フタルイミノ）ヘキサノエート］、メチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−３−メチルヘキサノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−３−メチルヘキサノエート）、ｎ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−３−メチルヘキサノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−３−メチルヘキサノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−３−メチルヘキサノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−３−メチルヘキサノエート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−３−メチルヘキサノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２，３−ジメチルヘキサノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２，３−ジメチルヘキサノエート）、ｎ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２，３−ジメチルヘキサノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２，３−ジメチルヘキサノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２，３−ジメチルヘキサノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２，３−ジメチルヘキサノエート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２，３−ジメチルヘキサノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−エチル−３−メチルヘキサノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−エチル−３−メチルヘキサノエート）、ｎ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−エチル−３−メチルヘキサノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−エチル−３−メチルヘキサノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−エチル−３−メチルヘキサノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−エチル−３−メチルヘキサノエート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−エチル−３−メチルヘキサノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−フェニル−３−メチルヘキサノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−フェニル−３−メチルヘキサノエート）、メチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルヘキサノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルヘキサノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルヘキサノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルヘキサノエート］、メチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノナノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノナノエート）、ｎ−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノナノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノナノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノナノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノナノエート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノナノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−メチルノナノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−メチルノナノエート）、ｎ−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−メチルノナノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−メチルノナノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−メチルノナノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−メチルノナノエート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−メチルノナノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−エチルノナノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−エチルノナノエート）、ｎ−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−エチルノナノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−エチルノナノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−エチルノナノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−エチルノナノエート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−エチルノナノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｎ−プロピルノナノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｎ−プロピルノナノエート）、ｎ−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｎ−プロピルノナノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｎ−プロピルノナノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｎ−プロピルノナノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｎ−プロピルノナノエート）、ｔｅｒｔ−ブチ
ル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｎ−プロピルノナノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルノナノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルノナノエート）、ｎ−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルノナノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルノナノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルノナノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルノナノエート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｉｓｏ−プロピルノナノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｎ−ブチルノナノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｎ−ブチルノナノエート）、ｎ−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｎ−ブチルノナノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｎ−ブチルノナノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｎ−ブチルノナノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｎ−ブチルノナノエート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｎ−ブチルノナノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｉｓｏ−ブチルノナノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｉｓｏ−ブチルノナノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｔｅｒｔ−ブチルノナノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ｔｅｒｔ−ブチルノナノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−フェニルノナノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−フェニルノナノエート）、メチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（４−メチルフェニル）ノナノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（４−メチルフェニル）ノナノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ノナノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）ノナノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ノナノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ノナノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ノナノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ノナノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ノナノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ノナノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ノナノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ノナノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ノナノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ノナノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ノナノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ノナノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ノナノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ノナノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）ノナノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（フタルイミノ）ノナノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（フタルイミノ）ノナノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（フタルイミノ）ノナノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（フタルイミノ）ノナノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（フタルイミノ）ノナノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（フタルイミノ）ノナノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（フタルイミノ）ノナノエート］、メチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−３−メチルノナノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−３−メチルノナノエート）、ｎ−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−３−メチルノナノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−３−メチルノナノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−３−メチルノナノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−３−メチルノナノエート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−３−メチルノナノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２，３−ジメチルノナノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２，３−ジメチルノナノエート）、ｎ
−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２，３−ジメチルノナノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２，３−ジメチルノナノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２，３−ジメチルノナノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２，３−ジメチルノナノエート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２，３−ジメチルノナノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−エチル−３−メチルノナノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−エチル−３−メチルノナノエート）、ｎ−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−エチル−３−メチルノナノエート）、ｉｓｏ−プロピル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−エチル−３−メチルノナノエート）、ｎ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−エチル−３−メチルノナノエート）、ｉｓｏ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−エチル−３−メチルノナノエート）、ｔｅｒｔ−ブチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−エチル−３−メチルノナノエート）、メチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−フェニル−３−メチルノナノエート）、エチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−フェニル−３−メチルノナノエート）、メチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（メトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（エトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−メチルノナノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルノナノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルノナノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（ベンゾイルアミノ）−３−メチルノナノエート］、メチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルノナノエート］、エチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルノナノエート］、ｎ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルノナノエート］、ｉｓｏ−プロピル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルノナノエート］、ｎ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルノナノエート］又はｉｓｏ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルノナノエート］、ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（フタルイミノ）−３−メチルノナノエート］等が挙げられる。
【００２６】
本発明の実施に当っては、パイレックス（登録商標）製のガラス容器に前記一般式（１）で表されるα，β−不飽和カルボン酸誘導体、パーフルオロアルキルハライド、シラン化合物、溶剤及び還元剤水溶液を仕込み光照射下、反応を行う。
【００２７】
本発明の反応で使用可能な光発生装置は市販の高圧水銀灯が適用可能で、通常１００Ｗ〜１０００Ｗのランプを用い光照射を行う。
【００２８】
本発明に適用可能な溶剤は、反応に不活性でかつ光の吸収がないものであれば特に規定はないが、具体的には例えば、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素等が挙げられ、反応に具するα，β−不飽和カルボン酸誘導体に対して、１０〜１０００重量倍量の範囲である。
【００２９】
本発明の反応で使用するパーフルオロアルキルハライドの使用量は、反応に具するα，β−不飽和カルボン酸誘導体に対して等モル量の使用で実施可能であるが、反応を完結させるために、通常１．０５〜１．５０モル量を使用する。
【００３０】
本発明の反応で使用するシラン化合物は、具体的にはモノシラン、エチルシラン、ジエチルシラン、トリエチルシランまたはトリストリメチルシリルシランで、反応に具するα，β−不飽和カルボン酸誘導体に対して、０．７〜１．５モル量を使用する。
【００３１】
本発明の反応に使用する還元剤水溶液は、特に規定はないが、亜硫酸ナトリウム水溶液、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液等が使用可能で、通常１ｍｍｏｌの水溶液とし、反応に具するα，β−不飽和カルボン酸誘導体に対して、３〜１０モル量を使用する。
【００３２】
本発明の反応温度及び時間は、基質の種類、高圧水銀灯の能力によりことなるが、通常０〜３０℃の温度範囲で２〜２０時間の範囲で反応は完結する。
【実施例】
【００３３】
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
【００３４】
実施例１  エチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノナノエート）の調製（１）
パイレックス（登録商標）製の容器にエチルアクリレート（２６μＬ，０．２４ｍｍｏｌ，１．２当量）、塩化メチレン（５ｍｌ）、ｎ−トリデカフルオロヘキシルアイオダイド（５４μＬ，０．２４ｍｍｏｌ，１．２当量）、トリストリメチルシリルシラン（４９．８ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ，１．０）、チオ硫酸ナトリウム水溶液（チオ硫酸ナトリウム１５８ｍｇ，水１ｍＬ）を順に加えて蓋をし、よく攪拌した後、高圧水銀灯（460 W）による光照射を7時間行った。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出を行い、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過、濃縮を行った。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行うことにより、目的物のエチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノナノエートを得た（７８ｍｇ，収率９３％）。
【００３５】
実施例２  エチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノナノエート）の調製（２）
実施例１と同じ反応装置を用い、トリストリメチルシリルシランに替えてトリエチルシランを用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物のエチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノナノエート）を収率５４％で得た。
【００３６】
実施例３  エチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−メチルノナノエート）の調製
実施例１と同じ反応装置を用い、エチルアクリレートに替えてエチルメタクリレートを用い、反応時間を４時間とした以外実施例１と同じ反応操作を行い、目的物のエチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−メチルノナノエート）を収率９９％で得た。
【００３７】
実施例４  エチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−３−メチルノナノエート）の調製
実施例１と同じ反応装置を用い、エチルアクリレートに替えてエチルクロトネートを用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物のエチル（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−３−メチルノナノエート）を収率６１％で得た。
【００３８】
実施例５〜１０  
【００３９】
【化３】
0005620117.tif 000004
【００４０】
実施例１と同じ反応装置を用い、エチルアクリレートに替えてエチル（２−フタルイミノアクリレート）を用い、表１中に示した各種パーフルオロアルキルアイオダイドとの反応を行い、β−位をパーフルオロアルキル化された含フッ素カルボン酸エチルエステルを得た。結果を表１中に示した。
【００４１】
【表１】
0005620117.tif 000005
【００４２】
実施例１１  ｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ノナノエート］の調製
実施例１と同じ反応装置を用い、エチルアクリレートに替えてｔｅｒｔ−ブチル（２−トリフルオロメチルアクリレート）を用い、５時間反応を行った以外は実施例１と同じ反応操作を行い、目的物のｔｅｒｔ−ブチル［４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ノナノエート］を収率６４％で得た。
【産業上の利用可能性】
【００４３】
本発明により、β−位にパーフルオロアルキル基を持つカルボン酸誘導体の製造が可能となり、該誘導体は医農薬の製造中間体として期待される。