(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化２８８】
0005518838.tif 000299
［式中、
Ｘは、Ｏ、ＮＨ又はＮ（Ｃ１−９アルキル）であり；
Ｒ１は、−Ｃ１−９アルキル、
−Ｃ１−９アルコキシＣ１−９アルキル、
−シクロアルキル、
−ＣＨ２−シクロアルキル、
−ヘテロシクリル、
−アリール（非置換であるか、又はＣ１−９アルキル、Ｃ２−９アルケニル、ヒドロキシ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−９アルコキシ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（ＣＨ３）、−Ｓ（Ｏ２）ＣＨ３、−ＣＨ２−アリール、ヘテロアリール、シアノ、Ｃ１−９アルカノイル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ＣＨ２−アリール、−Ｎ（ＣＨ３）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル、若しくはＣ１−９アルキル（ヒドロキシで単置換又は二置換されている）で独立に単置換、二置換若しくは三置換されている）、
−ＣＨ２−アリール、
−ヘテロアリール（非置換であるか、又はＣ１−９アルキル若しくはハロゲンで置換されている）、
−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル、
−ベンゾオキサゾール−４−イル、
−２−メチル−ベンゾオキサゾール−４−イル、
−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル、
−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメチル、
−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル、
−ナフタレン−１−イル、及び
−イソキノリニル
よりなる群から選択され；
Ｒ２は、−Ｃ１−９アルキル又はヒドロキシで単置換若しくは二置換されているＣ１−９アルキル、
−ハロゲンＣ１−９アルキル、
−Ｃ１−９アルコキシＣ１−９アルキル又はＣ１−９アルキルスルファニルＣ１−９アルキル、
−Ｃ１−９アルコキシ、
−シクロアルキル（非置換であるか、又はハロゲン若しくはＣ１−９アルキルで独立に単置換若しくは二置換されている）、
−ヘテロシクリル、
−アリール（非置換であるか、又はハロゲンで独立に単置換若しくは二置換されている）、及び
−Ｏ又はＳのいずれかである少なくとも１個の環ヘテロ原子を有するヘテロアリール
よりなる群から選択され；そして
Ｒ３は、１個のヘテロ原子が、結合環炭素原子に隣接した窒素である、アミン基に環炭素原子により結合された非置換若しくは置換ヘテロアリール（該置換ヘテロアリールは、該結合炭素原子に隣接していない位置で、Ｃ１−９アルキル、ハロゲン、Ｃ１−９アルコキシカルボニル、シアノ、カルボキシル、シクロアルキル、アリール、２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル、−Ｎ（Ｃ１−９アルキル）２、２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル、−ＣＨ２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン、ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシエチル、非置換−ＣＨ２−アリール、−ＣＨ２−アリール（シアノ又はＣ１−９アルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル、−ＣＨ２−ヘテロシクリル、−６−（ＣＨ２）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキサン−４−イル−酢酸tert−ブチルエステル、及びＣ１−９アルキル（ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−９アルコキシ、−Ｎ（Ｃ１−９アルキル）２、−ＮＨ２、Ｃ１−９アルカノイル、Ｃ１−９アルコキシカルボニル、Ｃ２−９アルケニルオキシカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル又はＣ１−９アルコキシカルボニルアミノで独立に単置換、二置換又は三置換されている）よりなる群から選択される基で独立に置換されている）であり、
ただし、「シクロアルキル」は、３〜１０個の炭素原子の一価の炭素単環式又は多環式基を意味し；
「ヘテロシクリル」は、１個、２個又は３個の炭素環原子が、Ｎ、Ｏ又はＳから選択されるヘテロ原子により置換されている、単環式又は多環式飽和環を意味し；
「アリール」は、少なくとも１個の芳香環を有する、６〜１２個の炭素原子の芳香族炭素単環式又は多環式基を意味し；
「ヘテロアリール」は、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１個、２個、又は３個の環ヘテロ原子を含有する、少なくとも１個の芳香環を有する、５〜１２個の原子の芳香族単環式又は多環式基を意味する］で示される化合物、又は薬学的に許容しうるその塩。
【請求項２】
ＸがＯである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
ＸがＮＨ又はＮ（Ｃ１−９アルキル）である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、フェニル（非置換であるか、又はＣ１−９アルキル、Ｃ２−９アルケニル、ヒドロキシ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−９アルコキシ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（ＣＨ３）、−Ｓ（Ｏ２）ＣＨ３、−ＣＨ２−アリール、ヘテロアリール、シアノ、Ｃ１−９アルカノイル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ＣＨ２−アリール、−Ｎ（ＣＨ３）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル、若しくはＣ１−９アルキル（ヒドロキシで単置換又は二置換されている）で独立に単置換、二置換若しくは三置換されている）である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、フェニル（Ｃ１−９アルキル、Ｃ２−９アルケニル、ヒドロキシ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−９アルコキシ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（ＣＨ３）、シアノ、−Ｏ−ベンジル、−Ｎ（ＣＨ３）２、シクロアルキル、ピロリジニル、又はＣ１−９アルキル（ヒドロキシで単置換又は二置換されている）で独立に単置換、二置換又は三置換されている）である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、
−Ｃ１−９アルキル又はヒドロキシで単置換若しくは二置換されているＣ１−９アルキル、
−ハロゲンＣ１−９アルキル、
−Ｃ１−９アルコキシＣ１−９アルキル又はＣ１−９アルキルスルファニルＣ１−９アルキル、
−Ｃ１−９アルコキシ、
−シクロアルキル（非置換であるか、又はハロゲン若しくはＣ１−９アルキルで独立に単置換若しくは二置換されている）、
−ヘテロシクリル、及び
−アリール（非置換であるか、又はハロゲンで独立に単置換若しくは二置換されている）
よりなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
Ｒ２が、
−Ｃ１−９アルキル又はヒドロキシで単置換若しくは二置換されているＣ１−９アルキル、
−ハロゲンＣ１−９アルキル、
−Ｃ１−９アルコキシＣ１−９アルキル又はＣ１−９アルキルスルファニルＣ１−９アルキル、
−Ｃ１−９アルコキシ、
−シクロアルキル（非置換であるか、又はハロゲン若しくはＣ１−９アルキルで独立に単置換若しくは二置換されている）、及び
−ヘテロシクリル
よりなる群から選択される、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
Ｒ３が、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、チアゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、ピリジン−２−イル及びピラジン−２−イル［非置換であるか、又は該結合炭素原子に近接していない位置で、Ｃ１−９アルキル、ハロゲン、Ｃ１−９アルコキシカルボニル、シアノ、カルボキシル、シクロアルキル、アリール、２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル、−Ｎ（Ｃ１−９アルキル）２、２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル、−ＣＨ２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン、ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシエチル、非置換−ＣＨ２−アリール、−ＣＨ２−アリール（シアノ又はＣ１−９アルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル、−ＣＨ２−ヘテロシクリル、−６−（ＣＨ２）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキサン−４−イル−酢酸tert−ブチルエステル、及びＣ１−９アルキル（ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、−Ｎ（Ｃ１−９アルキル）２、−ＮＨ２、Ｃ１−９アルカノイル、Ｃ１−９アルコキシカルボニル、Ｃ２−９アルケニルオキシカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル又はＣ１−９アルコキシカルボニルアミノで独立に単置換、二置換又は三置換されている）よりなる群から選択される基で独立に置換されている］よりなる群から選択されるヘテロアリール基である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】
Ｒ３の該ヘテロアリールが、ハロゲン、Ｃ１−９アルキル又はＣ１−９アルキル（ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、−Ｎ（Ｃ１−９アルキル）２、−ＮＨ２、Ｃ１−９アルカノイル、Ｃ１−９アルコキシカルボニル、Ｃ２−９アルケニルオキシカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル又はＣ１−９アルコキシカルボニルアミノで独立に単置換、二置換又は三置換されている）で置換されている、請求項１〜８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３の該ヘテロアリールが、ハロゲン、Ｃ１−９アルキル、又はヒドロキシで単置換若しくは二置換されているＣ１−９アルキルで置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
式（Ia）：
【化２８９】
0005518838.tif 000300
［式中、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は、相互に独立に、水素、Ｃ１−９アルキル、Ｃ２−９アルケニル、ヒドロキシ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−９アルコキシ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（ＣＨ３）、−Ｓ（Ｏ２）ＣＨ３、−ＣＨ２−アリール、ヘテロアリール、シアノ、Ｃ１−９アルカノイル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ＣＨ２−アリール、−Ｎ（ＣＨ３）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル、又はヒドロキシで単置換若しくは二置換されているＣ１−９アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１−９アルキル、ヒドロキシで単置換若しくは二置換されているＣ１−９アルキル、ハロゲンＣ１−９アルキル、Ｃ１−９アルコキシＣ１−９アルキル、Ｃ１−９アルキルスルファニルＣ１−９アルキル、Ｃ１−９アルコキシ、シクロアルキル（該シクロアルキルは、非置換であるか、又はハロゲン若しくはＣ１−９アルキルで独立に単置換若しくは二置換されている）、ヘテロシクリル及びアリール（該アリールは、非置換であるか、又はハロゲンで独立に単置換若しくは二置換されている）よりなる群から選択され；そして
Ｒ３は、１個のヘテロ原子が、結合環炭素原子に隣接した窒素である、アミン基に環炭素原子により結合された非置換若しくは置換ヘテロアリール（該置換ヘテロアリールは、該結合炭素原子に隣接していない位置で、Ｃ１−９アルキル、ハロゲン、Ｃ１−９アルコキシカルボニル、シアノ、カルボキシル、シクロアルキル、アリール、２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル、−Ｎ（Ｃ１−９アルキル）２、２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル、−ＣＨ２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン、ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシエチル、非置換−ＣＨ２−アリール、−ＣＨ２−アリール（シアノ又はアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル、−ＣＨ２−ヘテロシクリル、−６−（ＣＨ２）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキサン−４−イル−酢酸tert−ブチルエステル、及びＣ１−９アルキル（ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、−Ｎ（Ｃ１−９アルキル）２、−ＮＨ２、Ｃ１−９アルカノイル、Ｃ１−９アルコキシカルボニル、Ｃ１−９アルケニルオキシカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル又はＣ１−９アルコキシカルボニルアミノで独立に単置換、二置換又は三置換されている）よりなる群から選択される基で独立に置換されている）である］を有する、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩。
【請求項１２】
式（Ib）：
【化２９０】
0005518838.tif 000301
［式中、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は、相互に独立に、水素、Ｃ１−９アルキル、Ｃ２−９アルケニル、ヒドロキシ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−９アルコキシ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（ＣＨ３）、−Ｓ（Ｏ２）ＣＨ３、−ＣＨ２−アリール、ヘテロアリール、シアノ、Ｃ１−９アルカノイル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ＣＨ２−アリール、−Ｎ（ＣＨ３）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル、又はヒドロキシで単置換若しくは二置換されているＣ１−９アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１−９アルキル、ヒドロキシで単置換若しくは二置換されているＣ１−９アルキル、ハロゲンＣ１−９アルキル、Ｃ１−９アルコキシＣ１−９アルキル、Ｃ１−９アルキルスルファニルＣ１−９アルキル、Ｃ１−９アルコキシ、シクロアルキル（該シクロアルキルは、非置換であるか、又はハロゲン若しくはＣ１−９アルキルで独立に単置換若しくは二置換されている）、ヘテロシクリル及びアリール（該アリールは、非置換であるか、又はハロゲンで独立に単置換若しくは二置換されている）よりなる群から選択され；そして
Ｒ４は、水素、Ｃ１−９アルキル、ハロゲン、Ｃ１−９アルコキシカルボニル、シアノ、カルボキシル、シクロアルキル、アリール、２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル、−Ｎ（Ｃ１−９アルキル）２、２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル、−ＣＨ２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン、ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシエチル、非置換−ＣＨ２−アリール、−ＣＨ２−アリール（シアノ又はアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル、−ＣＨ２−ヘテロシクリル、−６−（ＣＨ２）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキサン−４−イル−酢酸tert−ブチルエステル、及びＣ１−９アルキル（ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−９アルコキシ、−Ｎ（Ｃ１−９アルキル）２、−ＮＨ２、Ｃ１−９アルカノイル、Ｃ１−９アルコキシカルボニル、Ｃ１−９アルケニルオキシカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル又はＣ１−９アルコキシカルボニルアミノで独立に単置換、二置換又は三置換されている）よりなる群から選択される］を有する、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩。
【請求項１３】
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３が、相互に独立に、水素、トリフルオロメチル、クロロ、フルオロ、ブロモ、アルカノイル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、シクロペンチル、エトキシ、メトキシ又はメチルである、式（Ib）を有する、請求項１２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１４】
Ｒ４が、１−（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル、１−（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル、２−ヒドロキシ−エチル及び２−メトキシ−エチルよりなる群から選択される、式（Ib）を有する、請求項１２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２が、Ｃ１−９アルキル、シクロペンチル、シクロブチル、シクロヘキシル、テトラヒドロピラニル又はテトラヒドロフラニルよりなる群から選択される、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１６】
下記：
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−Ｎ−ベンゾチアゾール−２−イル−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−プロピオンアミド、
（２−｛３−［（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオニルアミノ］−ピラゾール−１−イル｝−エチル）−カルバミン酸tert−ブチルエステル、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−ピラジン−２−イル−プロピオンアミド、
６−［（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸メチルエステル、
６−［（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸、
（Ｓ）−Ｎ−［１−（３−シアノ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（（Ｓ）−２−メトキシ−１−メチル−エトキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−（４−ベンジルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−イソプロポキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロペンチルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロへキシルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロブトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−イソプロポキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロペンチルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロペンチルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−イソプロポキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−（ピラジン−２−イル）−２−（４−イソプロポキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（２−オキソ−４−プロポキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−イソプロポキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−チアゾール−２−イル−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
３−tert−ブトキシ−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
６−｛（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル、
６−［２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸メチルエステル、
（Ｓ）−６−［２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸メチルエステル、
２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
６−｛（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタノイルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
（Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメトキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−プロピオンアミド、
６−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル、
６−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−ピラジン−２−イル−プロピオンアミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
６−｛（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル、
６−｛（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸、
（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−プロピオンアミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチルペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド塩酸塩、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピオンアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−エトキシ−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−エトキシ−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（４−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−［４−（ナフタレン−１−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，５−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−５−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（２−メトキシ−エチル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−シクロプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−ジメチルアミノ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（４−メトキシ−ベンジル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（４−メトキシ−ベンジル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド、
（５−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタノイルアミノ｝−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−酢酸アリルエステル、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−メトキシメチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（２−オキソ−プロピル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−（２−オキソ−４−ｏ−トリルオキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−（２−オキソ−４−ｏ−トリルオキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ペンタン酸｛１−［２−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−（２−オキソ−４−ｏ−トリルオキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−（２−オキソ−４−ｏ−トリルオキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−（２−オキソ−４−ｏ−トリルオキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−（２−オキソ−４−ｏ−トリルオキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−ヒドロキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−ヒドロキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−ブロモ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−ブロモ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸｛１−［２−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−３−イソプロポキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−３−イソプロポキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−ブロモ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−ブロモ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−シアノ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−ジメチルアミノ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−ジメチルアミノ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−ピロリジン−１−イル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−ピロリジン−１−イル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−｛４−［２−フルオロ−３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−ビニル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−ビニル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−シクロプロピル−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−シクロプロピル−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（３−｛（Ｓ）−２−［４−（３−シクロプロピル−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタノイルアミノ｝−ピラゾール−１−イル）−酢酸エチルエステル、
（３−｛（Ｓ）−２−［４−（３−シクロプロピル−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタノイルアミノ｝−ピラゾール−１−イル）−酢酸、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［５−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−ピラジン−２−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［５−（（Ｓ）−１，２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［５−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−ピラジン−２−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［５−（（Ｓ）−１，２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−ビニル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸ピラジン−２−イルアミド、
（Ｓ）−２−｛４−［３−（１，２−ジヒドロキシ−エチル）−２−フルオロ−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸ピラジン−２−イルアミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−シクロプロピル−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１−カルバモイルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ブチルアミド、
２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（１−フルオロ−シクロペンチル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロブチル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
２−［４−（２−クロロ−３−メトキシフェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−フルオロ−４−メチル−ペンタン酸−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−フルオロ−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｓ）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｓ）−３−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロブチル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロブチル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｒ）−６−［２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸メチルエステル、
（Ｓ）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２−アミノ−３−ヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−フェニル−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−フルオロ−フェニル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−フルオロフェニル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−フルオロ−フェニル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−フルオロフェニル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロフェニル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロフェニル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−アミド、
（［６−（３−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−［４Ｒ，６Ｓ］−４−メチル−ペンタノイルアミノ｝−ピラゾール−１−イルメチル）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキサン−４−イル］−酢酸tert−ブチルエステル、
（３Ｒ，５Ｓ）−６−（３−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタノイルアミノ｝−ピラゾール−１−イル）−３，５−ジヒドロキシ−ヘキサン酸tert−ブチルエステル、
（３Ｒ，５Ｓ）−６−（３−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチルペンタノイルアミノ｝−ピラゾール−１−イル）−３，５−ジヒドロキシ−ヘキサン酸、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−イソプロポキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メチルスルファニル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−tert−ブチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（２−プロピル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジメトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，５−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−ベンジルオキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジメチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−ブロモ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（３−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（２−オキソ−４−ｍ−トリルオキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（３−トリフルオロメトキシ−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（２−オキソ−４−フェノキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（trans−３−メチル−シクロブチル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（trans−３−メチル−シクロブチル）−プロピオンアミド、
（Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（trans−３−メチル−シクロブチル）−プロピオンアミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（cis−３−メチル−シクロブチル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４，４−ジフルオロ−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−５，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−５，５，５−トリフルオロ−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−４，４−ジフルオロ−ブチルアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−４−ヒドロキシ−ブチルアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−４−メチルスルファニル−ブチルアミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−４，４，４−トリフルオロ−ブチルアミド、
３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−５，５，５−トリフルオロ−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−５，５−ジメチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］アミド、
３−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
３−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−７−イル−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−４−メトキシ−ブチルアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（３，４−ジクロロ−フェニルアミノ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−イソプロピルアミノ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（エチル−メチル−アミノ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−イソプロピルアミノ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
（Ｓ）−２−｛４−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−｛４−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−｛４−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−｛４−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−｛４−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−［４−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−アミノ−３−ヒドロキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（ベンゾオキサゾール−４−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−［４−（２−メチル−ベンゾオキサゾール−４−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−｛４−［４−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸ピラジン−２−イルアミド、
（Ｓ）−２−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸ピラジン−２−イルアミド、
（Ｓ）−２−｛４−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸ピラジン−２−イルアミド、
（Ｓ）−２−｛４−［２−フルオロ−３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸ピラジン−２−イルアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（２Ｒ，４Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（２Ｒ，４Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
（Ｒ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、又は
（２Ｓ，４Ｓ）−４−エトキシ−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（２−ブロモ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（Ｓ）−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−プロピオンアミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（（１Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジフルオロ−シクロペンチル）−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
よりなる群から選択される、請求項１に記載の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩。
【請求項１７】
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミドである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩。
【請求項１８】
請求項１〜１７のいずれか一項に記載の治療有効量の式（Ｉ）の化合物又は薬学的に許容しうるその塩、及び薬学的に許容しうる担体を含む、医薬組成物。
【請求項１９】
治療活性物質として使用するための、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２０】
糖尿病の処置に使用するための、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２１】
糖尿病の処置用医薬の製造のための、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項２２】
代謝性疾患及び／又は障害の処置のための請求項１８に記載の医薬組成物。
【請求項２３】
請求項１〜１７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
ａ）  式（VIII）：
【化２９１】
0005518838.tif 000302
［式中、Ｘ、Ｒ１及びＲ２は、請求項１におけるのと同義である］で示される化合物を、式（IX）：
【化２９２】
0005518838.tif 000303
［式中、Ｒ３は、請求項１におけるのと同義である］で示される化合物と、アミドカップリング試薬及び塩基の存在下で反応させることにより、式（Ｉ）：
【化２９３】
0005518838.tif 000304
で示される化合物を得ること、そして必要に応じて、式（Ｉ）の化合物を薬学的に許容しうる塩に変換することを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式（Ｉ）：
【０００２】
【化１】
0005518838.tif 000002
で示される化合物及び該化合物を含む医薬組成物に関する。本明細書に開示される化合物及び組成物は、代謝性疾患及び障害、好ましくは糖尿病、更に好ましくはII型糖尿病の処置に有用なグルコキナーゼアクチベーターである。
【背景技術】
【０００３】
グルコキナーゼ（ＧＫ）は、哺乳動物において見い出された４種のヘキソキナーゼのうちの１種である（Colowick, S.P., in The Enzymes, Vol.9 (P. Boyer, ed). Academic Press, New York, NY, pages 1-48, 1973）。ヘキソキナーゼは、グルコースの代謝における第１段階、即ち、グルコース−６−リン酸へのグルコースの変換を触媒する。グルコキナーゼは、細胞分布が限定されており、主として膵臓β細胞及び肝臓実質細胞に見い出される。更に、ＧＫは、全身のグルコース恒常性において決定的に重要な役割を演じることが知られている、これら２種の細胞型におけるグルコース代謝の律速酵素である（Chipkin, S.R., Kelly, K.L., and Ruderman, N.B. in Joslin's Diabetes (C.R. Khan and G.C. Wier, eds)., Lea and Febiger, Philadelphia, PA, pages 97-115, 1994）。ＧＫが最大半量の活性を示すグルコースの濃度は、約８mMである。他の３種のヘキソキナーゼは、ずっと低い濃度（＜１mM）でグルコースで飽和される。したがって、ＧＫ経路によるグルコースの流れは、炭水化物含有食の後に血中グルコースの濃度が空腹時（５mM）から食後（≒１０〜１５mM）レベルに増大するにつれて、上昇する（Printz, R.G., Magnuson, M.A., and Granner, D.K. in Ann. Rev. Nutrition Vol. 13 (R.E. Olson, D.M. Bier, and D.B. McCormick, eds)., Annual Review, Inc., Palo Alto, CA, pages 463-496, 1993）。これらの知見は、ＧＫが、β細胞及び肝細胞においてグルコースセンサーとして機能するという仮説に過去数十年にわたり寄与してきた（Meglasson, M.D. and Matschinsky, F.M. Amer. J. Physiol. 246, E1-E13, 1984）。近年、トランスジェニック動物での研究によって、ＧＫが、全身のグルコース恒常性において確かに決定的に重要な役割を演じることが確認されている。ＧＫを発現しない動物は、重篤な糖尿病により生後数日以内に死亡する、一方、ＧＫを過剰発現する動物は、耐糖能が改善していた（Grupe, A., Hultgren, B., Ryan, A. et al., Cell 83, 69-78, 1995; Ferrie, T., Riu, E., Bosch, F. et al., FASEB J, 10, 1213-1218, 1996）。グルコース曝露の増大は、β細胞内のＧＫを介してインスリン分泌の増大に、そして肝細胞内のＧＫを介してグリコーゲン沈着の増大及び恐らくグルコース産生の減少に連動している。
【０００４】
II型若年発症成人型糖尿病（ＭＯＤＹ−２）が、ＧＫ遺伝子における機能喪失型突然変異に起因するという知見は、ＧＫがまた、ヒトにおいてグルコースセンサーとして機能することを示唆している（Liang, Y., Kesavan, P., Wang, L. et al., Biochem. J. 309, 167-173, 1995）。ヒトのグルコース代謝の調節におけるＧＫの重要な役割を支持する更に別の証拠は、酵素活性の増大したＧＫの変異体を発現する患者の確認により与えられた。これらの患者は、血漿インスリンレベルの不適切な上昇に関連した空腹時低血糖を示す（Glaser, B., Kesavan, P., Heyman, M. et al., New England J. Med. 338, 226-230, 1998）。ＧＫ遺伝子の突然変異は、II型糖尿病の患者の大多数では見られないが、ＧＫを活性化し、それによってＧＫセンサーシステムの感度を増大させる化合物はなお、全てのII型糖尿病に特有の高血糖の処置に有用であろう。グルコキナーゼアクチベーターは、β細胞及び肝細胞におけるグルコース代謝の流れを増大させるが、これがインスリン分泌の増大に結びつくだろう。このような物質は、II型糖尿病を処置するのに有用であろう。
【０００５】
本発明のある実施態様において、式（Ｉ）：
【０００６】
【化２】
0005518838.tif 000003
［式中、
Ｘは、Ｏ、ＮＨ又はＮ（低級アルキル）であり；
Ｒ１は、−低級アルキル、
−低級アルコキシアルキル、
−シクロアルキル、
−ＣＨ２−シクロアルキル、
−ヘテロシクリル、
−アリール（非置換であるか、又は低級アルキル、低級アルケニル、ヒドロキシ、−ＮＨ２、ハロゲン、低級アルコキシ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（ＣＨ３）、−Ｓ（Ｏ２）ＣＨ３、−ＣＨ２−アリール、ヘテロアリール、シアノ、低級アルカノイル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ＣＨ２−アリール、−Ｎ（ＣＨ３）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル、若しくは低級アルキル（ヒドロキシで単置換又は二置換されている）で独立に単置換、二置換若しくは三置換されている）、
−ＣＨ２−アリール、
−ヘテロアリール（非置換であるか、又は低級アルキル若しくはハロゲンで置換されている）、
−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル、
−ベンゾオキサゾール−４−イル、
−２−メチル−ベンゾオキサゾール−４−イル、
−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル、
−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメチル、
−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル、
−ナフタレン−１−イル、及び
−イソキノリニル
よりなる群から選択され；
Ｒ２は、−低級アルキル又はヒドロキシで単置換若しくは二置換されている低級アルキル、
−低級ハロゲンアルキル、
−低級アルコキシアルキル又は低級アルキルスルファニルアルキル、
−低級アルコキシ、
−シクロアルキル（非置換であるか、又はハロゲン若しくは低級アルキルで独立に単置換若しくは二置換されている）、
−ヘテロシクリル、
−アリール（非置換であるか、又はハロゲンで独立に単置換若しくは二置換されている）、及び
−Ｏ又はＳのいずれかである少なくとも１個の環ヘテロ原子を有するヘテロアリール
よりなる群から選択され；そして
Ｒ３は、−低級アルキル−カルバモイル、又は
−１個のヘテロ原子が、結合環炭素原子に近接した窒素である、示されるアミン基に環炭素原子により結合された非置換若しくは置換ヘテロアリール（該置換ヘテロアリールは、該結合炭素原子に近接していない位置で、低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシカルボニル、シアノ、カルボキシル、シクロアルキル、アリール、２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル、−Ｎ（低級アルキル）２、２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル、−ＣＨ２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン、ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシエチル、非置換−ＣＨ２−アリール、−ＣＨ２−アリール（シアノ又はアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル、−ＣＨ２−ヘテロシクリル、−６−（ＣＨ２）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキサン−４−イル−酢酸tert−ブチルエステル、及び低級アルキル（ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、−Ｎ（低級アルキル）２、−ＮＨ２、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、低級アルケニルオキシカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル又は低級アルコキシカルボニルアミノで独立に単置換、二置換又は三置換されている）よりなる群から選択される基で独立に置換されている）である］で示される化合物、又は薬学的に許容しうるその塩が提供される。
【０００７】
好ましい実施態様において、本発明は、ＸがＯである、式（Ｉ）の化合物に関する。
【０００８】
また好ましいのは、ＸがＮＨ又はＮ（低級アルキル）である、本発明の式（Ｉ）の化合物であり、ＸがＮＨである、式（Ｉ）の化合物が、特に好ましい。
【０００９】
別の実施態様において、Ｒ１が、フェニル（非置換であるか、又は低級アルキル、低級アルケニル、ヒドロキシ、−ＮＨ２、ハロゲン、低級アルコキシ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（ＣＨ３）、−Ｓ（Ｏ２）ＣＨ３、−ＣＨ２−アリール、ヘテロアリール、シアノ、低級アルカノイル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ＣＨ２−アリール、−Ｎ（ＣＨ３）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル、若しくは低級アルキル（ヒドロキシで単置換又は二置換されている）で独立に単置換、二置換若しくは三置換されている）である、本発明の式（Ｉ）の化合物が好ましく、Ｒ１が、フェニル（低級アルキル、低級アルケニル、ヒドロキシ、−ＮＨ２、ハロゲン、低級アルコキシ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（ＣＨ３）、シアノ、−Ｏ−ベンジル、−Ｎ（ＣＨ３）２、シクロアルキル、ピロリジニル、又は低級アルキル（ヒドロキシで単置換又は二置換されている）で独立に単置換、二置換又は三置換されている）である、式（Ｉ）の化合物が、特に好ましい。
【００１０】
更には、Ｒ１が、−シクロアルキル、−ヘテロシクリル、
−ヘテロアリール（非置換であるか、又は低級アルキル若しくはハロゲンで置換されている）、
−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル、
−ベンゾオキサゾール−４−イル、
−２−メチル−ベンゾオキサゾール−４−イル、
−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル、
−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメチル、
−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル、
−ナフタレン−１−イル、及び
−イソキノリニル
よりなる群から選択される、式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００１１】
好ましい実施態様において、本発明は、
Ｒ１が、アリール（非置換であるか、又は低級アルキル、低級アルケニル、ヒドロキシ、−ＮＨ２、ハロゲン、低級アルコキシ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（ＣＨ３）、−Ｓ（Ｏ２）ＣＨ３、−ＣＨ２−アリール、ヘテロアリール、シアノ、低級アルカノイル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ＣＨ２−アリール、−Ｎ（ＣＨ３）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル、若しくは低級アルキル（ヒドロキシで単置換又は二置換されている）で独立に単置換、二置換若しくは三置換されている）であり；そして
Ｒ３が、１個のヘテロ原子が、結合環炭素原子に近接した窒素である、示されるアミン基に環炭素原子により結合された非置換又は置換ヘテロアリール（該置換ヘテロアリールは、該結合炭素原子に近接していない位置で、低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシカルボニル、シアノ、カルボキシル、シクロアルキル、アリール、２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル、−Ｎ（低級アルキル）２、２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル、−ＣＨ２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン、ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシエチル、非置換−ＣＨ２−アリール、−ＣＨ２−アリール（シアノ又はアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル、−ＣＨ２−ヘテロシクリル、−６−（ＣＨ２）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキサン−４−イル−酢酸tert−ブチルエステル、及び低級アルキル（ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、−Ｎ（低級アルキル）２、−ＮＨ２、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、低級アルケニルオキシカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル又は低級アルコキシカルボニルアミノで独立に単置換、二置換又は三置換されている）よりなる群から選択される基で独立に置換されている）である、式（Ｉ）の化合物に関する。
【００１２】
更に、Ｒ１が、２，３−ジクロロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル、２，３−ジメトキシ−フェニル、２，３−ジメチル−フェニル、２，４−ジクロロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，５−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル、（Ｓ）−２−メトキシ−１−メチル−エトキシ、３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−３−イソプロポキシ−フェニル、２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェニル、３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェニル、４−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−フェニル、４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェニル、３−（１，２−ジヒドロキシ−エチル）−２−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−ビニル−フェニル、２−フルオロ−３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェニル、３−シクロプロピル−２−フルオロ−フェニル、３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェニル、３−ジメチルアミノ−２−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−ピロリジン−１−イル−フェニル、２−フルオロ−３−ヒドロキシ−フェニル、２−アミノ−３−ヒドロキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−クロロ−３−エトキシ−フェニル、３−エトキシ−２−フルオロ−フェニル、２−ベンジルオキシ−フェニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメチル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル、２−ブロモ−フェニル、２−クロロ−３−メトキシ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、２−エトキシ−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、２−フルオロ−５−メチル−フェニル、２−フルオロ−フェニル、２−イソプロポキシ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２−メチル−ベンゾオキサゾール−４−イル、２−メチルスルファニル−フェニル、２−プロピル−フェニル、２−tert−ブチル−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル、３−ブロモ−フェニル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、３−シアノ−フェニル、３−エトキシ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−メトキシ−フェニル、ベンゾオキサゾール−４−イル、ベンジル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イソプロピル、メチル、メチル−ピリジン−３−イル、ｍ−トリル、ナフタレン−１−イル、ｏ−トリル、フェニル、プロピル及びテトラヒドロピラン−４−イルよりなる群から選択される、式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００１３】
更に別の実施態様において、Ｒ２が、
−低級アルキル又はヒドロキシで単置換若しくは二置換されている低級アルキル、
−低級ハロゲンアルキル、
−低級アルコキシアルキル又は低級アルキルスルファニルアルキル、
−低級アルコキシ、
−シクロアルキル（非置換であるか、又はハロゲン若しくは低級アルキルで独立に単置換若しくは二置換されている）、
−ヘテロシクリル、及び
−アリール（非置換であるか、又はハロゲンで独立に単置換若しくは二置換されている）
よりなる群から選択される、本発明の式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００１４】
更に好ましくは、Ｒ２は、
−低級アルキル又はヒドロキシで単置換若しくは二置換されている低級アルキル、
−低級ハロゲンアルキル、
−低級アルコキシアルキル又は低級アルキルスルファニルアルキル、
−低級アルコキシ、
−シクロアルキル（非置換であるか、又はハロゲン若しくは低級アルキルで独立に単置換若しくは二置換されている）、及び
−ヘテロシクリル
よりなる群から選択される。
【００１５】
特に好ましいのは、Ｒ２が、１，１−ジフルオロ−エチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル、２，２，２−トリフルオロ−エチル、２，２−ジメチル−プロピル、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、（Ｓ）−sec−ブチル、（Ｒ）−１−エトキシ−エチル、３−メチル−シクロブチル、３−メチル−シクロブチル、（Ｓ）−テトラヒドロ−ピラン−２−イル、（Ｒ）−sec−ブチル、（Ｓ）−１−エトキシ−エチル、（１Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジフルオロ−シクロペンチル、１−フルオロ−シクロペンチル、１−フルオロ−１−メチル−エチル、２−クロロ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−７−イル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、ジフルオロメチル、エチル、ヒドロキシメチル、イソプロピル、メトキシメチル、メチル、メチルスルファニルメチル、フェニル、tert−ブトキシ、テトラヒドロ−フラン−２−イル、テトラヒドロ−ピラン−２−イル、テトラヒドロ−ピラン−４−イル及びトリフルオロメチルよりなる群から選択される、式（Ｉ）の更なる化合物である。
【００１６】
別の実施態様において、本発明は、Ｒ３が、１個のヘテロ原子が、結合環炭素原子に近接した窒素である、示されるアミン基に環炭素原子により結合された非置換又は置換ヘテロアリール（該置換ヘテロアリールは、該結合炭素原子に近接していない位置で、低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシカルボニル、シアノ、カルボキシル、シクロアルキル、アリール、２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル、−Ｎ（低級アルキル）２、２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル、−ＣＨ２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン、ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシエチル、非置換−ＣＨ２−アリール、−ＣＨ２−アリール（シアノ又はアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル、−ＣＨ２−ヘテロシクリル、−６−（ＣＨ２）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキサン−４−イル−酢酸tert−ブチルエステル、及び低級アルキル（ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、−Ｎ（低級アルキル）２、−ＮＨ２、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、低級アルケニルオキシカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル又は低級アルコキシカルボニルアミノで独立に単置換、二置換又は三置換されている）よりなる群から選択される基で独立に置換されている）である、式（Ｉ）の化合物に関する。
【００１７】
好ましい実施態様において、Ｒ３の該ヘテロアリールは、非置換又は置換ピリジン、ピラゾール、ピラジン、チアジアゾール、チアゾール又はベンゾチアゾールよりなる群から選択される。
【００１８】
更に好ましくは、本発明は、Ｒ３が、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、チアゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、ピリジン−２−イル及びピラジン−２−イル［非置換であるか、又は該結合炭素原子に近接していない位置で、低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシカルボニル、シアノ、カルボキシル、シクロアルキル、アリール、２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル、−Ｎ（低級アルキル）２、２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル、−ＣＨ２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン、ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシエチル、非置換−ＣＨ２−アリール、−ＣＨ２−アリール（シアノ又はアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル、−ＣＨ２−ヘテロシクリル、−６−（ＣＨ２）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキサン−４−イル−酢酸tert−ブチルエステル、及び低級アルキル（ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、−Ｎ（低級アルキル）２、−ＮＨ２、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、低級アルケニルオキシカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル又は低級アルコキシカルボニルアミノで独立に単置換、二置換又は三置換されている）よりなる群から選択される基で独立に置換されている］よりなる群から選択されるヘテロアリール基である、式（Ｉ）の化合物に関する。
【００１９】
特に好ましいのは、Ｒ３の該ヘテロアリールが、ハロゲン、低級アルキル又は低級アルキル（ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、−Ｎ（低級アルキル）２、−ＮＨ２、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、低級アルケニルオキシカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル又は低級アルコキシカルボニルアミノで独立に単置換、二置換又は三置換されている）で置換されている、式（Ｉ）の化合物であり、Ｒ３が、ハロゲン、低級アルキル、又はヒドロキシで単置換若しくは二置換されている低級アルキルで置換されている、式（Ｉ）の化合物が更に好ましい。
【００２０】
更には、Ｒ３が、３−（２−オキソ−プロピル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、３−ジメチルアミノ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、１−（（Ｒ）−２−アミノ−３−ヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（（２Ｓ，４Ｒ）−５−カルボキシ−２，４−ジヒドロキシ−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（（２Ｓ，４Ｒ）−５−tert−ブトキシカルボニル−２，４−ジヒドロキシ−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（（Ｓ）−３−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（（４Ｓ，６Ｒ）−６−tert−ブトキシカルボニルメチル−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキサン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（（Ｓ）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−カルバモイルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−カルボキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−エトキシカルボニルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（３−シアノ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−tert−ブトキシカルボニルアミノ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、８−｛１−［２−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−キノリン−４−カルボン酸、１−（２−イソプロポキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、５−（（Ｓ）−１，２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル、５−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−ピラジン−２−イル、３−アリルオキシカルボニルメチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、３−（４−メトキシ−ベンジル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、３−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、３−（２−メトキシ−エチル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、３−メトキシメチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、３−シクロプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、５−フルオロ−チアゾール−２−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、５−カルボキシ−ピリジン−２−イル、５−クロロ−チアゾール−２−イル、５−メトキシカルボニル−ピリジン−２−��ル、ベンゾチアゾール−２−イル、メチルカルバモイル、ピラジン−２−イル及びチアゾール−２−イルよりなる群から選択される、式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００２１】
別の実施態様において、本発明は、式（Ia）：
【００２２】
【化３】
0005518838.tif 000004
［式中、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は、相互に独立に、水素、低級アルキル、低級アルケニル、ヒドロキシ、−ＮＨ２、ハロゲン、低級アルコキシ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（ＣＨ３）、−Ｓ（Ｏ２）ＣＨ３、−ＣＨ２−アリール、ヘテロアリール、シアノ、低級アルカノイル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ＣＨ２−アリール、−Ｎ（ＣＨ３）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル、又はヒドロキシで単置換若しくは二置換されている低級アルキルであり；
Ｒ２は、低級アルキル、ヒドロキシで単置換若しくは二置換されている低級アルキル、低級ハロゲンアルキル、低級アルコキシアルキル、低級アルキルチオアルキル、低級アルコキシ、シクロアルキル（該シクロアルキルは、非置換であるか、又はハロゲン若しくは低級アルキルで独立に単置換若しくは二置換されている）、ヘテロシクリル及びアリール（該アリールは、非置換であるか、又はハロゲンで独立に単置換若しくは二置換されている）よりなる群から選択され；そして
Ｒ３は、−低級アルキル−カルバモイル、又は
−１個のヘテロ原子が、結合環炭素原子に近接した窒素である、示されるアミン基に環炭素原子により結合された非置換若しくは置換ヘテロアリール（該置換ヘテロアリールは、該結合炭素原子に近接していない位置で、低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシカルボニル、シアノ、カルボキシル、シクロアルキル、アリール、２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル、−Ｎ（低級アルキル）２、２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル、−ＣＨ２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン、ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシエチル、非置換−ＣＨ２−アリール、−ＣＨ２−アリール（シアノ又はアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル、−ＣＨ２−ヘテロシクリル、−６−（ＣＨ２）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキサン−４−イル−酢酸tert−ブチルエステル、及び低級アルキル（ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、−Ｎ（低級アルキル）２、−ＮＨ２、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、低級アルケニルオキシカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル又は低級アルコキシカルボニルアミノで独立に単置換、二置換又は三置換されている）よりなる群から選択される基で独立に置換されている）である］を有する、式（Ｉ）の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩に関する。
【００２３】
この群内で、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３が、相互に独立に、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ２）ＣＨ３、−ＣＨ２−アリール又はヘテロアリールであり；
Ｒ２が、２，６−ジフルオロ−フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イソプロピル、１−エトキシ−エチル、フェニル、tert−ブトキシ、テトラヒドロ−フラン−２−イル、テトラヒドロ−ピラン−２−イル、テトラヒドロ−ピラン−４−イル又はシクロブチルであり；そして
Ｒ３が、３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−イソプロポキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（３−シアノ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−tert−ブトキシカルボニルアミノ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、５−フルオロ−チアゾール−２−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、５−カルボキシ−ピリジン−２−イル、５−クロロ−チアゾール−２−イル、５−メトキシカルボニル−ピリジン−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、メチルカルバモイル、ピラジン−２−イル及びチアゾール−２−イルよりなる群から選択される、式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００２４】
別の実施態様において、本発明は、式（Ib）：
【００２５】
【化４】
0005518838.tif 000005
［式中、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は、相互に独立に、水素、低級アルキル、低級アルケニル、ヒドロキシ、−ＮＨ２、ハロゲン、低級アルコキシ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（ＣＨ３）、−Ｓ（Ｏ２）ＣＨ３、−ＣＨ２−アリール、ヘテロアリール、シアノ、低級アルカノイル、−Ｏ−アリール、−Ｏ−ＣＨ２−アリール、−Ｎ（ＣＨ３）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル、又はヒドロキシで単置換若しくは二置換されている低級アルキルであり；
Ｒ２は、低級アルキル、ヒドロキシで単置換若しくは二置換されている低級アルキル、低級ハロゲンアルキル、低級アルコキシアルキル、低級アルキルチオアルキル、低級アルコキシ、シクロアルキル（該シクロアルキルは、非置換であるか、又はハロゲン若しくは低級アルキルで独立に単置換若しくは二置換されている）、ヘテロシクリル及びアリール（該アリールは、非置換であるか、又はハロゲンで独立に単置換若しくは二置換されている）よりなる群から選択され；そして
Ｒ４は、水素、低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシカルボニル、シアノ、カルボキシル、シクロアルキル、アリール、２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル、−Ｎ（低級アルキル）２、２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル、−ＣＨ２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン、ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシエチル、非置換−ＣＨ２−アリール、−ＣＨ２−アリール（シアノ又はアルコキシで置換されている）、ヘテロシクリル、−ＣＨ２−ヘテロシクリル、−６−（ＣＨ２）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキサン−４−イル−酢酸tert−ブチルエステル、及び低級アルキル（ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、−Ｎ（低級アルキル）２、−ＮＨ２、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、低級アルケニルオキシカルボニル、カルボキシル、アミノカルボニル又は低級アルコキシカルボニルアミノで独立に単置換、二置換又は三置換されている）よりなる群から選択される］を有する、式（Ｉ）の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩に関する。
【００２６】
特に好ましいのは、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３が、相互に独立に、水素、トリフルオロメチル、クロロ、フルオロ、ブロモ、アルカノイル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、シクロペンチル、エトキシ、メトキシ又はメチルである、式（Ib）を有する、式（Ｉ）の化合物である。
【００２７】
また好ましいのは、Ｒ４が、１−（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル、１−（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル、２−ヒドロキシ−エチル及び２−メトキシ−エチルよりなる群から選択される、式（Ib）を有する、式（Ｉ）の化合物である。
【００２８】
更には、Ｒ２が、低級アルキル、シクロペンチル、シクロブチル、シクロヘキシル、テトラヒドロピラニル又はテトラヒドロフラニルよりなる群から選択される、本発明の式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００２９】
特に好ましいのは、下記：
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−Ｎ−ベンゾチアゾール−２−イル−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−プロピオンアミド、
（２−｛３−［（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオニルアミノ］−ピラゾール−１−イル｝−エチル）−カルバミン酸tert−ブチルエステル、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−ピラジン−２−イル−プロピオンアミド、
６−［（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸メチルエステル、
６−［（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸、
（Ｓ）−Ｎ−［１−（３−シアノ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（（Ｓ）−２−メトキシ−１−メチル−エトキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−（４−ベンジルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−イソプロポキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロペンチルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロへキシルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロブトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−イソプロポキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロペンチルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロペンチルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−イソプロポキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−（ピラジン−２−イル）−２−（４−イソプロポキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（２−オキソ−４−プロポキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−イソプロポキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−チアゾール−２−イル−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
３−tert−ブトキシ−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
６−｛（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル、
６−［２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸メチルエステル、
（Ｓ）−６−［２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸メチルエステル、
２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
６−｛（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタノイルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
（Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
１−｛２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニル｝−３−メチル−ウレア、
２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメトキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−プロピオンアミド、
６−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル、
６−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−ピラジン−２−イル−プロピオンアミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
６−｛（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル、
６−｛（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸、
（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−プロピオンアミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチルペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド塩酸塩、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピオンアミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−エトキシ−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−エトキシ−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（４−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−［４−（ナフタレン−１−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，５−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−５−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（２−メトキシ−エチル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−シクロプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−ジメチルアミノ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（４−メトキシ−ベンジル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（４−メトキシ−ベンジル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド、
（５−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタノイルアミノ｝−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−酢酸アリルエステル、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−メトキシメチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（２−オキソ−プロピル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−（２−オキソ−４−ｏ−トリルオキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−（２−オキソ−４−ｏ−トリルオキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ペンタン酸｛１−［２−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−（２−オキソ−４−ｏ−トリルオキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−（２−オキソ−４−ｏ−トリルオキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−（２−オキソ−４−ｏ−トリルオキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−（２−オキソ−４−ｏ−トリルオキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−ヒドロキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−ヒドロキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−ブロモ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−ブロモ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸｛１−［２−（tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−３−イソプロポキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−３−イソプロポキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−ブロモ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−ブロモ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−シアノ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−ジメチルアミノ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−ジメチルアミノ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−ピロリジン−１−イル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−ピロリジン−１−イル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−｛４−［２−フルオロ−３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−ビニル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−ビニル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−シクロプロピル−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−シクロプロピル−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（３−｛（Ｓ）−２−［４−（３−シクロプロピル−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタノイルアミノ｝−ピラゾール−１−イル）−酢酸エチルエステル、
（３−｛（Ｓ）−２−［４−（３−シクロプロピル−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタノイルアミノ｝−ピラゾール−１−イル）−酢酸、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［５−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−ピラジン−２−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［５−（（Ｓ）−１，２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［５−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−ピラジン−２−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［５−（（Ｓ）−１，２−ジヒドロキシ−エチル）−ピラジン−２−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−３−ビニル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸ピラジン−２−イルアミド、
（Ｓ）−２−｛４−［３−（１，２−ジヒドロキシ−エチル）−２−フルオロ−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸ピラジン−２−イルアミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−シクロプロピル−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１−カルバモイルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ブチルアミド、
２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（１−フルオロ−シクロペンチル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロブチル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
２−［４−（２−クロロ−３−メトキシフェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−フルオロ−４−メチル−ペンタン酸−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−フルオロ−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｓ）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｓ）−３−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロブチル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロブチル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｒ）−６−［２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸メチルエステル、
（Ｓ）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２−アミノ−３−ヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−フェニル−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−フルオロ−フェニル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−フルオロフェニル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−フルオロ−フェニル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４−フルオロフェニル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロフェニル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（２−クロロフェニル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−アミド、
（［６−（３−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−［４Ｒ，６Ｓ］−４−メチル−ペンタノイルアミノ｝−ピラゾール−１−イルメチル）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキサン−４−イル］−酢酸tert−ブチルエステル、
（３Ｒ，５Ｓ）−６−（３−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタノイルアミノ｝−ピラゾール−１−イル）−３，５−ジヒドロキシ−ヘキサン酸tert−ブチルエステル、
（３Ｒ，５Ｓ）−６−（３−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチルペンタノイルアミノ｝−ピラゾール−１−イル）−３，５−ジヒドロキシ−ヘキサン酸、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−イソプロポキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メチルスルファニル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−tert−ブチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（２−プロピル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジメトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，５−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−ベンジルオキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジメチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−ブロモ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（３−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（２−オキソ−４−ｍ−トリルオキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（３−トリフルオロメトキシ−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（２−オキソ−４−フェノキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（trans−３−メチル−シクロブチル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（trans−３−メチル−シクロブチル）−プロピオンアミド、
（Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（trans−３−メチル−シクロブチル）−プロピオンアミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（cis−３−メチル−シクロブチル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４，４−ジフルオロ−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−５，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−５，５，５−トリフルオロ−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−４，４−ジフルオロ−ブチルアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−４−ヒドロキシ−ブチルアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−４−メチルスルファニル−ブチルアミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−４，４，４−トリフルオロ−ブチルアミド、
３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−５，５，５−トリフルオロ−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−５，５−ジメチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］アミド、
３−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
３−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−７−イル−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−４−メトキシ−ブチルアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（３，４−ジクロロ−フェニルアミノ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−イソプロピルアミノ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（エチル−メチル−アミノ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド、
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−イソプロピルアミノ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
（Ｓ）−２−｛４−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド、
（Ｓ）−２−｛４−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−｛４−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−｛４−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−｛４−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−［４−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−アミノ−３−ヒドロキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（ベンゾオキサゾール−４−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−４−メチル−２−［４−（２−メチル−ベンゾオキサゾール−４−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−｛４−［４−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸ピラジン−２−イルアミド、
（Ｓ）−２−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸ピラジン−２−イルアミド、
（Ｓ）−２−｛４−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸ピラジン−２−イルアミド、
（Ｓ）−２−｛４−［２−フルオロ−３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−フェノキシ］−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル｝−４−メチル−ペンタン酸ピラジン−２−イルアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（２Ｒ，４Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（２Ｓ，４Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（２Ｒ，４Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（２Ｓ，４Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ヘキサン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
（Ｒ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド又は
（２Ｓ，４Ｓ）−４−エトキシ−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド、
２−［４−（２−ブロモ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド、
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（Ｓ）−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−プロピオンアミド、
２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（（１Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジフルオロ−シクロペンチル）−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
よりなる群から選択される、式（Ｉ）の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩である。
【００３０】
特に好ましいのは、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミドである、本発明の式（Ｉ）の化合物、又は薬学的に許容しうるその塩である。
【００３１】
本発明の更に別の好ましい実施態様において、治療有効量の式（Ｉ）の化合物又は薬学的に許容しうるその塩、及び薬学的に許容しうる担体を含む、医薬組成物が提供される。
【００３２】
更なる実施態様において、本発明は、治療活性物質として使用するための、好ましくは代謝性疾患及び／又は障害を処置するのに使用するための、更に好ましくは糖尿病の処置に使用するための、式（Ｉ）の化合物に関する。
【００３３】
別の好ましい実施態様において、本発明は、代謝性疾患及び／又は障害の処置用医薬の製造のための、好ましくは糖尿病の処置用医薬の製造のための、式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【００３４】
更に別の実施態様において、代謝性疾患及び／又は障害の処置方法であって、治療有効量の式（Ｉ）の化合物を、これを必要とする患者に投与する工程を含む方法が提供される。
【００３５】
更なる実施態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
ａ）  式（VIII）：
【００３６】
【化５】
0005518838.tif 000006
［式中、Ｘ、Ｒ１及びＲ２は、請求項１中と同義である］で示される化合物を、式（IX）：
【００３７】
【化６】
0005518838.tif 000007
［式中、Ｒ３は、請求項１におけるのと同義である］で示される化合物と、アミドカップリング試薬及び塩基の存在下で反応させることにより、式（Ｉ）：
【００３８】
【化７】
0005518838.tif 000008
で示される化合物を得ること、そして必要に応じて、式（Ｉ）の化合物を薬学的に許容しうる塩に変換することを含む方法に関する。
【００３９】
適切なアミドカップリング試薬は、例えば、ＴＳＴＵ（テトラフルオロホウ酸Ｏ−（Ｎ−スクシンイミジル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム）、ＤＩＣ（Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド）、ＥＤＣ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩）又はＢＯＰ（ヘキサフルオロホウ酸ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム）である。適切な塩基は、例えば、ＨＯＢＴ（Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール）又はＤＩＰＥＡ（ＤＩＥＡ、ジイソプロピルエチルアミン）である。
【００４０】
当然のことながら、本明細書に使用される専門用語は、特定の実施態様を記述することを目的とするものであり、限定を意図するものではない。更に、本発明の実施又は試験において、本明細書に記述されるのと同様又は同等な任意の方法、器具及び材料を使用することができるが、好ましい方法、器具及び材料は今から記述される。
【００４１】
本明細書において使用されるとき、「アルキル」という用語は、単独で又は他の基と組合せて、１〜２０個の炭素原子、好ましくは１〜１６個の炭素原子、更に好ましくは１〜１０個の炭素原子の分岐又は直鎖の一価飽和脂肪族炭化水素基のことをいう。
【００４２】
「低級アルキル」という用語は、単独で又は他の基と組合せて、１〜９個の炭素原子、好ましくは１〜６個の炭素原子の分岐又は直鎖のアルキル基のことをいう。この用語は更に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−エチルプロピル、３−メチルブチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルブチルなどのような基を典型例とする。特に好ましいのは、メチル及びエチルである。
【００４３】
本明細書において使用されるとき、「低級アルケニル」という用語は、単独で又は他の基と組合せて、オレフィン結合を有する、１〜９個の炭素原子、好ましくは１〜６個の炭素原子の直鎖又は分岐の炭化水素基のことをいう。好ましい低級アルケニルは、２−プロペニルである。
【００４４】
「シクロアルキル」という用語は、３〜１０個、好ましくは３〜７個の炭素原子、そして更に好ましくは４〜６個の炭素原子の一価の炭素単環式又は多環式基のことをいう。この用語は更に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ボルニル、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、インデニルなどのような基を典型例とする。好ましい実施態様において、「シクロアルキル」は、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを意味する。
【００４５】
「ヘテロシクリル」という用語は、１個、２個又は３個の炭素環原子が、Ｎ、Ｏ又はＳのようなヘテロ原子により置換されている、単環式又は多環式飽和環を意味する。ヘテロシクリル基の例は、特に限定されないが、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、１，３−ジオキサニルなどを包含する。好ましいヘテロシクリル基は、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル又はテトラヒドロピラニルである。ヘテロシクリル基は、非置換であっても又は置換されていてもよく、そして結合は、適宜その炭素骨格を介しても又はそのヘテロ原子を介してもよい（ただし、該置換基は、後述の実施例又は請求の範囲において断りない限り、同様に更に置換されてはいない）。
【００４６】
「アリール」という用語は、少なくとも１個の芳香環を有する、６〜１２個の炭素原子の芳香族炭素単環式又は多環式基のことをいう。このような基の例は、特に限定されないが、フェニル、ナフチル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、１，２−ジヒドロナフタレン、インダニル、１Ｈ−インデニルなどを包含する。好ましいアリール基は、フェニル又はナフチルであり、フェニルが特に好ましい。
【００４７】
「ヘテロアリール」という用語は、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１個、２個、又は３個の環ヘテロ原子を含有し、残りの環原子はＣである、少なくとも１個の芳香環を有する、５〜１２個の原子の芳香族単環式又は多環式基のことをいう。ヘテロアリール基の１個又は２個の環炭素原子は、カルボニル基で置換されていてもよい。好ましいヘテロアリール環は、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、ピラニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、７−アザインドリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジル、キノキサリニル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、クマリニル、イソクマリニル及びベンゾピラニルよりなる群から選択される。好ましいヘテロアリール基は、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、チアゾール−２−イル、［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、ピリジル、ピラジニル及びピリミジニルよりなる群から選択される。
【００４８】
「ヘテロアリール」という用語は、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１個、２個、又は３個の環ヘテロ原子を含有し、残りの環原子はＣである、少なくとも１個の芳香環を有する、５〜１２個の原子の芳香族単環式又は多環式基のことをいう。ヘテロアリール基の１個又は２個の環炭素原子は、カルボニル基で置換されていてもよい。
【００４９】
本明細書において使用されるとき、「低級アルコキシ」という用語は、Ｒ’−Ｏ−基（ここで、Ｒ’は、低級アルキルであり、そして「低級アルキル」という用語は、前記の意味を有する）を意味する。低級アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシであり、好ましくはメトキシ及びエトキシである。
【００５０】
「低級アルコキシアルキル」という用語は、−Ｒ”−Ｏ−Ｒ’基（ここで、Ｒ’は、本明細書中に前記と同義の低級アルキル基を意味し、そしてＲ”は、メチレン、エチレン又はプロピレンのような低級アルキレン基を意味する）のことをいう。低級アルコキシアルキル基の例は、メトキシメチル又は２−メトキシエチルである。
【００５１】
本明細書において使用されるとき、「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素基を意味し、好ましくはフッ素、塩素又は臭素基を、そして更に好ましくはフッ素又は塩素基を意味する。
【００５２】
「低級ハロゲンアルキル」という用語は、上記と同義の低級アルキル基であって、この低級アルキル基の少なくとも１個の水素原子が、ハロゲン原子、好ましくはフルオロ又はクロロ、最も好ましくはフルオロにより置換されている基のことをいう。好ましいハロゲン化低級アルキル基には、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、フルオロメチル及びクロロメチルがあり、トリフルオロメチルが特に好ましい。
【００５３】
「低級ハロゲンアルコキシ」という用語は、上記と同義の低級アルコキシ基であって、この低級アルコキシ基の少なくとも１個の水素原子が、ハロゲン原子、好ましくはフルオロ又はクロロ、最も好ましくはフルオロにより置換されている基を意味する。好ましいハロゲン化低級アルコキシ基には、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ及びクロロメトキシがあり、トリフルオロメトキシが特に好ましい。
【００５４】
「低級ヒドロキシアルキル」という用語は、上記と同義の低級アルキル基であって、この低級アルキル基の少なくとも１個の水素原子が、ヒドロキシ基により置換されている基のことをいう。好ましい低級ヒドロキシアルキル基は、２−ヒドロキシ−エチル、２−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、１，２−ジヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル及び本明細書に具体的に例示される基である。特に好ましいのは、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル及び１，２−ジヒドロキシエチルである。
【００５５】
「カルボキシル」という用語は、−ＣＯＯＨ基を意味し、一方「アミノカルボニル」という用語は、−ＣＯ−ＮＨ２基のことをいう。
【００５６】
「低級アルコキシカルボニル」という用語は、−ＣＯ−ＯＲ’基（ここで、Ｒ’は、低級アルキルであり、そして「低級アルキル」という用語は、前記の意味を有する）のことをいう。好ましい低級アルコキシカルボニル基は、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである。
【００５７】
「低級アミノカルボニルアルキル」という用語は、−Ｒ”−ＣＯ−ＮＨ２基（ここで、Ｒ”は、メチレン、エチレン又はプロピレンのような低級アルキレン基を意味する）のことをいう。
【００５８】
「低級アルコキシカルボニルアミノ」とは、−ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ’基（ここで、Ｒ’は、低級アルキルである）のことをいう。
【００５９】
「低級アルケニルオキシカルボニル」という用語は、−ＣＯ−ＯＲ＊基（ここで、Ｒ＊は、低級アルケニル基である）のことをいう。好ましい低級アルケニルオキシカルボニル基は、２−プロペン−１−イルオキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルである。
【００６０】
本明細書において使用されるとき、「低級アルカノイル」という用語は、−ＣＯ−Ｒ’基（ここで、Ｒ’は、低級アルキルであり、そして「低級アルキル」という用語は、前記の意味を有する）を意味する。好ましい低級アルカノイル基は、アセチルである。
【００６１】
式（Ｉ）の化合物は、１個以上の不斉炭素原子を有することができ、そして光学的に純粋なエナンチオマー、エナンチオマーの混合物（例えば、ラセミ体など）、光学的に純粋なジアステレオ異性体、ジアステレオ異性体の混合物、ジアステレオ異性体ラセミ体又はジアステレオ異性体ラセミ体の混合物の形で存在することができる。光学活性体は、例えば、ラセミ体の分割によるか、不斉合成又は不斉クロマトグラフィー（キラル吸着剤又は溶離剤でのクロマトグラフィー）により入手することができる。本発明は、これら全ての形を包含する。
【００６２】
本明細書において使用されるとき、「薬学的に許容しうる塩」という用語は、式（Ｉ）の化合物の任意の薬学的に許容しうる塩を意味する。塩は、無機及び有機酸及び塩基を包含する、薬学的に許容しうる非毒性酸及び塩基から調製することができる。このような酸は、例えば、酢酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、ショウノウスルホン酸、クエン酸、エテンスルホン酸、ジクロロ酢酸、ギ酸、フマル酸、グルコン酸、グルタミン酸、馬尿酸、臭化水素酸、塩酸、イセチオン酸、乳酸、マレイン酸、リンゴ酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、粘液酸、硝酸、シュウ酸、パモ酸、パントテン酸、リン酸、コハク酸、硫酸、酒石酸、シュウ酸、ｐ−トルエンスルホン酸などを包含する。特に好ましいのは、フマル酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、コハク酸、硫酸及びメタンスルホン酸である。許容しうる塩基塩は、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム、マグネシウム）及びアルミニウム塩を包含する。
【００６３】
本発明の方法の実施において、有効量の本発明の化合物のいずれか１つ、又は本発明の化合物のいずれかの組合せ、又は薬学的に許容しうるその塩は、当該分野において知られている通常の許容しうる方法のいずれかを介して、単独で又は組合せて投与される。よって本化合物又は組成物は、経口（例えば、口腔）、舌下、非経口（例えば、筋肉内、静脈内、又は皮下）、直腸内（例えば、坐剤又は洗浄剤により）、経皮（例えば、皮膚電気穿孔法）又は吸入（例えば、エーロゾルにより）投与することができ、そして錠剤及び懸濁剤を包含する、固体、液体又は気体調剤の剤形で投与することができる。投与は、持続的療法による単回単位投与剤形として、又は頓服の単回投与療法として実施することができる。治療用組成物はまた、パモ酸のような親油性塩と共に油性乳剤若しくは分散剤の剤形であっても、又は皮下若しくは筋肉内投与用の生分解性徐放性組成物の剤形であってもよい。
【００６４】
本明細書の組成物の調製のために有用な製剤担体は、固体、液体又は気体であってよい。即ち、本組成物は、錠剤、丸剤、カプセル剤、坐剤、粉剤、腸溶性コーティング又は他の保護製剤（例えば、イオン交換樹脂への結合又は脂質タンパク質小胞へのパッケージング）、徐放性製剤、液剤、懸濁剤、エリキシル剤、エーロゾル剤などの剤形をとることができる。担体は、石油、動物、植物又は合成由来の油を包含する種々の油、例えば、ラッカセイ油、ダイズ油、鉱油、ゴマ油などから選択することができる。水、食塩水、デキストロース水溶液、及びグリコール類は、特に（血液と等張性であるとき）注射用液剤には好ましい液体担体である。例えば、静脈内投与用の製剤は、固体活性成分を水に溶解することにより水溶液を作り、この溶液を無菌にすることにより調製される、活性成分の無菌水溶液を含む。適切な製剤賦形剤は、デンプン、セルロース、タルク、グルコース、乳糖、タルク、ゼラチン、麦芽、コメ、小麦粉、チョーク、シリカ、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸ナトリウム、モノステアリン酸グリセロール、塩化ナトリウム、乾燥スキムミルク、グリセロール、プロピレングリコール、水、エタノールなどを包含する。本組成物は、保存料、安定化剤、湿潤剤又は乳化剤、浸透圧を調整するための塩、緩衝剤などのような従来の製剤添加剤に付してよい。適切な製剤担体及びその製剤は、Remington's Pharmaceutical Sciences by E.W. Martinに記載されている。このような組成物は、いずれにせよ、レシピエントへの適正な投与のための適正な投与剤形を調製するために、有効量の活性化合物を適切な担体と一緒に含有する。
【００６５】
本発明の化合物の用量は、例えば、投与方法、対象の年齢及び体重、並びに処置すべき対象の症状のような多くの要因に依存しており、そして最終的には担当医又は担当獣医により決定されよう。担当医又は担当獣医により決定される、このような活性化合物の量は、本明細書及び請求の範囲において「治療有効量」と呼ばれる。例えば、本発明の化合物の用量は、典型的には１日に約１〜約１０００mgの範囲にある。好ましくは、この治療有効量は、１日に約１mg〜約５００mgの量である。
【００６６】
当然のことながら、本発明における一般式（Ｉ）の化合物は、官能基で誘導体化することにより、インビボで親化合物に変換して戻すことができる誘導体を得ることができる。インビボで一般式（Ｉ）の親化合物を生成することができる、生理学的に許容しうる、かつ代謝的に不安定な誘導体もまた、本発明の範囲に含まれる。
【００６７】
本発明の化合物は、市販の出発物質から開始して、当業者には知られている一般的合成手法及び手順を利用して調製することができる。化学物質は、例えば、Aldrich、Argonaut Technologies、VWR及びLancasterのような会社から購入することができる。クロマトグラフィーの補給品及び装置は、例えば、AnaLogix, Inc., Burlington, WI; Biotage AB, Charlottesville, VA; Analytical Sales and Services, Inc., Pompton Plains, NJ; Teledyne Isco, Lincoln, NE; VWR International, Bridgeport, NJ; Varian Inc., Palo Alto, CA及びMultigram II Mettler Toledo Instrument Newark, DEのような会社から購入することができる。Biotage, ISCO及びAnalogixのカラムは、標準的クロマトグラフィーにおいて使用される充填済みシリカゲルカラムである。
【００６８】
式（Ｉ）の化合物は、以下の一般反応スキームにより調製することができる：
【００６９】
【化８】
0005518838.tif 000009
【００７０】
式（IV）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルであり、そしてＲ１は、例えば、１個、２個又は３個の水素、ハロ、アルキル、フルオロアルキル及びペルフルオロアルキル、アルコキシ、若しくはペルフルオロアルコキシ基又はこれらの組合せで置換されている、アリール基、例えば、２，３−ジクロロ−フェニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル、２，６−ジフルオロ−フェニル、３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−３−メトキシ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−エトキシ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、又は２−トリフルオロメチル−フェニルである］の化合物は、式（II）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルである］の化合物を式（Ｖ）［ここで、Ｒ１は、例えば、１個、２個又は３個の水素、ハロ、アルキル、フルオロ−及びペルフルオロ−アルキル、アルコキシ、若しくはペルフルオロアルコキシ基又はこれらの組合せで置換されている、アリール基、例えば、２，３−ジクロロ−フェニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル、２，６−ジフルオロ−フェニル、３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−３−メトキシ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−エトキシ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、又は２−トリフルオロメチル−フェニルである］の化合物で、塩基性条件下［還流下のテトラヒドロフラン中での１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 479）又はテトラヒドロフラン中でのカリウムｔ−ブトキシドなど］で処理することにより調製できる。
【００７１】
式（IV）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルであり、そしてＲ１は、例えば、非置換であるか、あるいは１個、２個又は３個の水素、ハロ、アルキル、フルオロ−及びペルフルオロ−アルキル、アルコキシ、若しくはペルフルオロアルコキシ基又はこれらの組合せで置換されている、ヘテロアリール基、例えば、３−ピリジル、８−キノリル、５−イソキノリル、又は５−キノリル基である］の化合物は、式（II）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルである］の化合物を式（Ｖ）［ここで、Ｒ１は、例えば、非置換であるか、あるいは１個、２個又は３個のハロ、アルキル、フルオロ−及びペルフルオロ−アルキル、アルコキシ、若しくはペルフルオロアルコキシ基又はこれらの組合せで置換されている、ヘテロアリール基、例えば、３−ピリジル、８−キノリル、５−イソキノリル、又は５−キノリル基である］の化合物で、塩基性条件下［還流下のテトラヒドロフラン中での１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 479に記載された条件と類似の条件下）など］で処理することにより調製できる。
【００７２】
式（IV）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルであり、そしてＲ１は、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクリル基、例えば、（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−メチル基である］の化合物は、式（II）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルである］の化合物を式（Ｖ）［ここで、Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクリル基、例えば、（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−メチル基である］の化合物で、塩基性条件下［還流下のテトラヒドロフラン中での１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 479に記載された条件と類似の条件下）又はテトラヒドロフラン中でのトリブチルホスフィン（Tetrahedron 1998, 54, 637に記載された条件と類似の条件下）など］で処理することにより調製できる。
【００７３】
Ｒ４が、メチル又はエチルである、式（II）の化合物は、市販されている。
【００７４】
あるいは式（IV）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルであり、そしてＲ１は、例えば、１個、２個又は３個の水素、ハロ、アルキル、フルオロ−及びペルフルオロ−アルキル、アルコキシ、若しくはペルフルオロアルコキシ基又はこれらの組合せで置換されている、アリール基、例えば、２，３−ジクロロ−フェニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル、２，６−ジフルオロ−フェニル、３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−３−メトキシ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−エトキシ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、又は２−トリフルオロメチル−フェニルである］の化合物は、式（III）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルであり、そしてＱは、ハロ、例えば、クロロである］の化合物を式（Ｖ）の化合物のアルカリ金属塩、例えば、ナトリウム又はカリウム塩で処理することにより調製できる。式（Ｖ）の化合物のアルコキシド塩は、式（Ｖ）の化合物から、適切な塩基でフェノール性ヒドロキシル基を脱プロトン化する任意の従来法を用いて独立の工程で調製することができる。あるいは式（IV）の化合物は、式（III）の化合物及び式（Ｖ）の化合物を、エタノールのようなアルコールに溶解したナトリウムのようなアルカリ金属で処理することにより調製できる（J. Pharm. Sci. 1964, 53, 902）。
【００７５】
あるいは式（IV）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルであり、そしてＲ１は、例えば、非置換であるか、あるいは１個、２個又は３個のハロ、アルキル、フルオロ−及びペルフルオロ−アルキル、アルコキシ、若しくはペルフルオロアルコキシ基又はこれらの組合せで置換されている、ヘテロアリール基、例えば、３−ピリジル、８−キノリル、５−イソキノリル、又は５−キノリル基である］の化合物は、式（III）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルであり、そしてＱは、ハロ、例えば、クロロである］の化合物を式（Ｖ）の化合物のアルカリ金属塩、例えば、ナトリウム又はカリウム塩で処理することにより調製できる。式（Ｖ）の化合物の塩は、式（Ｖ）の化合物から、フェノール性ヒドロキシル基を脱プロトン化する任意の従来法を用いて調製することができる。あるいは式（IV）の化合物は、式（III）の化合物及び式（Ｖ）の化合物を、エタノールのようなアルコールに溶解したナトリウムのようなアルカリ金属で処理することにより調製できる（J. Pharm. Sci. 1964, 53, 902に記載された条件と類似の条件下）。
【００７６】
あるいは式（IV）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルであり、そしてＲ１は、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクリル基である］の化合物は、式（III）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルであり、そしてＱは、ハロ、例えば、クロロである］の化合物を式（Ｖ）の化合物のアルカリ金属塩、例えば、ナトリウム又はカリウム塩で処理することにより調製できる。式（Ｖ）の化合物の塩は、式（Ｖ）の化合物から、アルコールを脱プロトン化する任意の従来法を用いて調製することができる。あるいは式（IV）の化合物は、式（III）の化合物及び式（Ｖ）の化合物を、エタノールのようなアルコールに溶解したナトリウムのようなアルカリ金属で処理することにより調製できる（J. Pharm. Sci. 1964, 53, 902-905に記載された条件と類似の条件下）。
【００７７】
式（III）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルであり、そしてＱは、ハロ、例えば、クロロである］の化合物は、図示されるか又はケト互変異性体の、式（III）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルであり、そしてＱは、ヒドロキシルである］の化合物から、ジエチルエーテル中での五塩化リンでの処理のような、ケト化合物からハロゲン化ビニルを形成する任意の従来法により調製することができる（Synth. Commun. 1981, 11, 419; J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1136; Arch. Pharm. (Weinheim, Ger). 1977, 310, 522に記載された条件と類似の条件下）。
【００７８】
図示されるか又はケト互変異性体の、式（III）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルであり、そしてＱは、ヒドロキシルである］の化合物は、市販されている。
【００７９】
式（Ｖ）［ここで、Ｒ１は、例えば、１個、２個又は３個のハロ、アルキル、フルオロ−及びペルフルオロ−アルキル、アルコキシ、若しくはペルフルオロアルコキシ基又はこれらの組合せで置換されている、アリール基である］の化合物は、市販されているか、又は従来法により調製することができる（Chemistry of Phenols 2003, 1 395; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 16, 2529及びこれらに引用された文献に記載された条件と類似の条件下）。例えば、以下の式（Ｖ）の化合物は、市販されている：フェノール、２−クロロ−３−メトキシ−フェノール、２−メトキシ−フェノール、３−メトキシ−フェノール、４−メトキシ−フェノール、２−トリフルオロメチル−フェノール、３−トリフルオロメチル−フェノール、４−トリフルオロメチル−フェノール、（２−ヒドロキシ−フェニル）−ピロリジン−１−イル−メタノン、２−シクロヘキシルフェノール、２−シクロペンチルフェノール、２−フェニルフェノール、１−ナフトール、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフトール、２’−ヒドロキシアセトフェノン、２−ヒドロキシベンゾニトリル、ｏ−クレゾール、３−フルオロフェノール、２−フルオロフェノール、２，３−ジフルオロフェノール、２，４−ジフルオロフェノール、２，５−ジフルオロフェノール、２，６−ジフルオロフェノール、２−（メチルスルホニル）フェノール、３−フェノキシフェノール、３−ヒドロキシ−２−メチルピリジン、２−（１−ピロリジノ）フェノール、２−（１−ピペリジノ）フェノール、２−（４−モルホリノ）フェノール、３−ヒドロキシピリジン、８−ヒドロキシキノリン、５−ヒドロキシイソキノリン、及び５−ヒドロキシキノリン。フェノール類はまた、アリールボロン酸から、過酸化水素での処理により調製することができる（Liquid Crystals, 2007, 34, 489に記載された条件と類似の条件下）。フェノール類上の官能基は、式（II）又は（III）の化合物との反応の前に操作することができる。エステル官能基を含有する側鎖を持つフェノール類は、エステルの還元によるか、又は標準条件を用いるグリニャール試薬の付加によって、アルコール官能基を含有する側鎖を持つフェノール類に変換することができる。α−ヒドロキシ酸官能基を含有する側鎖を持つフェノール類は、標準条件を用いてジオール類又は保護ジオール類に変換することができる。フェノール性ヒドロキシル基は、これらの修飾反応中に保護／脱保護を必要とすることがある。ベンゾオキサゾール−４−オール類は、対応するヒドロキシ置換２−ヒドロキシアニリン類から、オルトギ酸アルキル又はオルト酢酸アルキルでの処理により調製することができる。
【００８０】
式（VI）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルであり、Ｙは、ハロ、例えば、ブロモであり、そしてＲ１は、例えば、１個、２個又は３個の水素、ハロ、アルキル、フルオロ−及びペルフルオロ−アルキル、アルコキシ、若しくはペルフルオロアルコキシ基又はこれらの組合せで置換されている、アリール又はヘテロアリール基、例えば、２，３−ジクロロ−フェニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル、２，６−ジフルオロ−フェニル、３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−３−メトキシ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−エトキシ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、又は２−トリフルオロメチル−フェニルである］の化合物は、対応する式（IV）の化合物を適切なアリルハロゲン化条件［還流四塩化炭素中のＮ−ブロモスクシンイミド／過酸化ベンゾイル（Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5285; J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1987, 717に記載された条件と類似の条件下）又はジクロロメタン中のＮ−ブロモスクシンイミド／２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（J. Het. Chem. 1986, 23, 813に記載された条件と類似の条件下）など］で処理することにより調製できる。
【００８１】
式（VI）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルであり、Ｙは、ハロ、例えば、ブロモであり、そしてＲ１は、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクリル基である］の化合物は、対応する式（IV）の化合物を任意の適切なアリルハロゲン化条件［還流四塩化炭素中のＮ−ブロモスクシンイミド／過酸化ベンゾイル（Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5285; J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1987, 717に記載された条件と類似の条件下）など］で処理することにより調製できる。
【００８２】
式（VIII）［ここで、Ｅは、低級アルコキシであり、Ｒ２は、アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル又はアリールであって、該アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル及びアリールは、ハロ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、又はケト基で単置換又は二置換されていてもよく、そしてＲ１は、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクリルである］の化合物を生成させたいならば、このような化合物は、対応する式（VII）［ここで、Ｚは、アミノである］の化合物及び対応する式（VI）［ここで、Ｒ４は、低級アルキルであり、Ｙは、ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシであり、そしてＲ１は、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクリルである］の化合物から製造することができる（Synthesis, 2002, 869に記載の条件と類似の条件下）。式（VI）［ここで、Ｒ４は、低級アルキルであり、Ｙは、ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシであり、そしてＲ１は、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクリルである］の化合物は、Synthesis, 2002, 869に記載の条件と類似の条件下で調製することができる。
【００８３】
式（VIII）［ここで、Ｅは、低級アルキルオキシ又はベンジルオキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ又はｔ−ブトキシであり、Ｒ１は、例えば、１個、２個又は３個の水素、ハロ、アルキル、フルオロ−及びペルフルオロ−アルキル、アルコキシ、若しくはペルフルオロアルコキシ基又はこれらの組合せで置換されている、アリール又はヘテロアリール基、例えば、２，３−ジクロロ−フェニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル、２，６−ジフルオロ−フェニル、３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメチル、２−クロロ−３−メトキシ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−エトキシ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、又は２−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ２は、アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールであって、非置換であるか、又はハロ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、若しくはケト基で置換されている上記基、例えば、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イソプロピル、フェニル、ｔ−ブトキシ、テトラヒドロ−フラン−２−イル、テトラヒドロ−ピラン−２−イル、又はテトラヒドロ−ピラン−４−イルである］の化合物は、対応する式（VI）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルであり、Ｙは、ハロ、例えば、ブロモである］の化合物を対応する式（VII）［ここで、Ｚは、アミノであり、Ｅは、低級アルキルオキシ又はベンジルオキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ又はｔ−ブトキシである］の化合物で、有機アミン塩基のような塩基性縮合条件下で処理し、続いて加熱（Org. Lett. 2003, 5, 4341; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5285; J. Org. Chem. 1984, 49, 3222; Synlett 2004, 247; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2819; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 525に記載された条件と類似の条件下）又はマイクロ波照射することにより調製できる。あるいは式（VI）の化合物は、式（VII）［ここで、Ｚは、アミノ塩酸塩である］の化合物で、重炭酸ナトリウムのような塩基性条件下で水を共沸除去しながらエタノール中で処理し、次に酢酸と共に加熱してもよい（酢酸条件は、Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 1628に記載された条件と同様である）。
【００８４】
式（VIII）［ここで、Ｅは、低級アルキルオキシ又はベンジルオキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ又はｔ−ブトキシであり、Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクリルであり、そしてＲ２は、アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル又はアリールであって、該アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル及びアリールは、ハロ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、又はケト基で単置換又は二置換されていてもよい基、例えば、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イソプロピル、フェニル、ｔ−ブトキシ、テトラヒドロ−フラン−２−イル、テトラヒドロ−ピラン−２−イル、又はテトラヒドロ−ピラン−４−イルである］の化合物は、対応する式（VI）［ここで、Ｒ４は、低級アルキル、例えば、メチル又はエチルであり、Ｙは、ハロ、例えば、クロロであり、そしてＲ１は、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクリルである］の化合物を対応する式（VII）［ここで、Ｚは、アミノであり、Ｅは、低級アルキルオキシ又はベンジルオキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ又はｔ−ブトキシである］の化合物で、有機アミン塩基のような塩基性縮合条件下で処理し、続いて加熱（Org. Lett. 2003, 5, 4341; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5285; J. Org. Chem. 1984, 49, 3222; Synlett 2004, 247; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2819; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 525に記載された条件と類似の条件下）又はマイクロ波照射することにより調製できる。
【００８５】
式（VIII）［ここで、Ｅは、ヒドロキシルであり、Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクリル基、例えば、メチル又はエチルであり、そしてＲ２は、アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル又はアリールであって、該アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル及びアリールは、ハロ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、又はケト基で単置換又は二置換されていてもよい基、例えば、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イソプロピル、フェニル、ｔ−ブトキシ、テトラヒドロ−フラン−２−イル、テトラヒドロ−ピラン−２−イル、又はテトラヒドロ−ピラン−４−イルである］の化合物は、式（VIII）［ここで、Ｅは、低級アルキルオキシ又はベンジルオキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ又はｔ−ブトキシである］の化合物の、当業者には既知の標準条件下の加水分解により調製することができる（例えば、Greene, T.W. Protective Groups in Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1991を参照のこと）。
【００８６】
式（Ｖ）［ここで、Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクリル基、例えば、ベンジル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イソプロピル、メチル、プロピル、又はテトラヒドロ−ピラン−４−イルである］の化合物は、市販されているか、又はアルコールを生成させる任意の従来法により調製することができる。例えば、アルコール類は、ハロゲン化アルキル、オレフィン類又はカルボニル化合物から標準手順により容易に合成することができる。典型的には成分置換、変換又は保護を必要とする官能基を有する、式（Ｖ）の化合物は、合成中の適切な時期に従来法を用いて目的の官能基に成分置換、変換又は脱保護することができる（例えば、Greene, T.W. Protective Groups in Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1991を参照のこと）。
【００８７】
式（VI）［ここで、Ｒ１及びＲ４は、メチルであるか、又はＲ１及びＲ４は、エチルであり、そしてＹは、クロロである］の化合物は、市販されている。
【００８８】
式（VIII）［ここで、Ｅは、低級アルコキシ、例えば、メトキシ又はエトキシであり、Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクリル基、例えば、ベンジル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イソプロピル、メチル、プロピル、又はテトラヒドロ−ピラン−４−イルであり、そしてＲ２は、アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル又はアリールであって、該アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル及びアリールは、水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、又はケト基で単置換又は二置換されていてもよい基、例えば、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イソプロピル、フェニル、ｔ−ブトキシ、テトラヒドロ−フラン−２−イル、テトラヒドロ−ピラン−２−イル、又はテトラヒドロ−ピラン−４−イルである］の化合物は、対応する式（VIII）［ここで、Ｅは、低級アルコキシ、例えば、メトキシ又はエトキシであり、そしてＲ１は、メチルである］の前駆体を式（Ｖ）［ここで、Ｒ１は、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクリル基、例えば、ベンジル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イソプロピル、メチル、プロピル、又はテトラヒドロ−ピラン−４−イルである］の化合物で、２段階酸性温熱条件下で処理することにより調製できる。式（VIII）［ここで、Ｒ１は、水素である］の化合物は、式（VIII）［ここで、Ｒ１は、メチルである］の化合物から酸性加水分解により調製することができる（EP 252363に記載された条件と類似の条件下）。式（VIII）［ここで、Ｒ１は、アルキルである］の化合物は、式（VIII）［ここで、Ｒ１は、水素である］の化合物から、酸性条件下の式（Ｖ）の化合物での処理により調製することができる。あるいは、これらの２段階は、式（VIII）［ここで、Ｒ１は、水素である］の化合物の単離なしに実施することができる（J. Org. Chem. 2008, 73, 2345; EP 252363に記載された条件と類似の条件下）。
【００８９】
市販されているか、又は文献において知られている、式（Ｉ）［ここで、Ｘは、Ｏであり、Ｒ１は、Ｈであり、Ｒ１’は、存在せず、Ｒ２は、アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル又はアリールであって、該アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル及びアリールは、水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、又はケト基で単置換又は二置換されていてもよい基であり、そしてＲ３は、任意の非置換又は置換ヘテロアリール基である］の化合物は、対応する式（VIII）［ここで、Ｅは、ヒドロキシルであり、そしてＲ１は、Ｈである］の化合物及び式（IX）の化合物から任意の従来法によってカルボン酸とアミンとの間のアミド結合を形成して、生成させることができる（Tetrahedron, 2005, 61, 10827に記載された条件と類似の条件下）。該ヘテロアリール基は、例えば、非置換及び置換１Ｈ−ピラゾール−３−イル、ピラジン−２−イル、ピリジン−２−イル、チアゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル及び［１，２，４］チアジアゾール−５−イルを包含することができる。式（VIII）［ここで、Ｅは、ヒドロキシルであり、そしてＲ１は、Ｈである］の化合物は、Ｒ１が、メチルであり、そしてＥが、低級アルコキシである、前駆体化合物から、温熱酸性条件下で、次に生じたエステルの加水分解によって製造することができる。
【００９０】
市販されているか、又は文献において知られている、式（Ｉ）［ここで、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１’は、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、Ｒ１は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、Ｒ２は、アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル又はアリールであって、該アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル及びアリールは、水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、又はケト基で単置換又は二置換されていてもよい基であり、そしてＲ３は、任意の非置換又は置換ヘテロアリール基である］の化合物は、対応する式（I-x）［ここで、Ｒ１は、メチルである］の化合物から、対応する式（XIII）［ここで、Ｒ１’は、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、例えば、メチル又はエチルであり、そしてＲ１は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールである］の化合物での２段階温熱酸性条件下での処理により生成させることができる。式（I-x）［ここで、Ｒ１は、水素である］の化合物は、式（I-x）［ここで、Ｒ１は、メチルである］の化合物から酸性加水分解により調製することができる（EP 252363に記載された条件と類似の条件下）。式（Ｉ）［ここで、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１’は、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、Ｒ１は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールである］の化合物は、式（I-x）［ここで、Ｒ１は、水素である］の化合物から式（XIII）の化合物での酸性条件下での処理により調製することができる（Org. Lett. 2003, 5, 4341-4344に記載された条件と類似の条件下）。式（XIII）［ここで、Ｒ１’は、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、例えば、メチル又はエチルであり、そしてＲ１は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールである］の化合物は、市販されているか、又は従来法を用いて容易に調製される。式（Ｉ）の化合物が、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物であるならば、超臨界流体クロマトグラフィー法のような、適切なクロマトグラフィー手法を利用することにより、キラルとして純粋な又はキラルとして濃縮された式（Ｉ）の化合物を生成させることができる。該ヘテロアリール基は、例えば、非置換及び置換１Ｈ−ピラゾール−３−イル、ピラジン−２−イル、ピリジン−２−イル、チアゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル及び［１，２，４］チアジアゾール−５−イルを包含してもよい。
【００９１】
式（Ｉ）［ここで、Ｘは、Ｏであり、Ｒ１’は、存在せず、Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクリル基である］の化合物は、市販されているか、又は文献において知られている、式（VIII）［ここで、Ｅは、ＯＨである］の化合物及び式（IX）［ここで、Ｒ３は、任意の非置換又は置換ヘテロアリール基である］の化合物から任意の従来法によりカルボン酸とアミンとの間のアミド結合を形成して、生成させることができる（Tetrahedron, 2005, 61, 10827に記載された条件と類似の条件下）。式（Ｉ）の化合物が、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物であるならば、超臨界流体クロマトグラフィー法のような、適切なクロマトグラフィー手法を利用することにより、キラルとして純粋な又はキラルとして濃縮された式（Ｉ）の化合物を生成させることができる。該ヘテロアリール基は、例えば、非置換及び置換１Ｈ−ピラゾール−３−イル、ピラジン−２−イル、ピリジン−２−イル、チアゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、及び［１，２，４］チアジアゾール−５−イルを包含してもよい。
【００９２】
式（Ｉ）［ここで、Ｘは、Ｏであり、Ｒ１’は、存在せず、Ｒ１は、アリール又はヘテロアリール基である］の化合物は、市販されているか、又は文献において知られている、式（VIII）又は（VIII-x）［ここで、Ｅは、ＯＨである］の化合物及び式（IX）［ここで、Ｒ３は、任意の非置換又は置換ヘテロアリール基である］の化合物から任意の従来法によりカルボン酸とアミンとの間のアミド結合を形成して、生成させることができる（Tetrahedron, 2005, 61, 10827に記載された条件と類似の条件下）。あるいはこの成分置換は、試薬として１−プロパンホスホン酸環状無水物を利用して達成することができる（Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2648）。式（Ｉ）の化合物が、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物であるならば、超臨界流体クロマトグラフィー法のような、適切なクロマトグラフィー手法を利用することにより、キラルとして純粋な又はキラルとして濃縮された式（Ｉ）の化合物を生成させることができる。該ヘテロアリール基は、例えば、非置換及び置換１Ｈ−ピラゾール−３−イル、ピラジン−２−イル、ピリジン−２−イル、チアゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、及び［１，２，４］チアジアゾール−５−イルを包含してもよい。
【００９３】
式（Ｉ）［ここで、Ｘは、Ｏであり、Ｒ１’は、存在せず、Ｒ１は、低級アルキル又はシクロアルキル、例えば、イソプロピル、ｎ−プロピル及び（Ｓ）−１−メトキシ−プロピルである］の化合物は、あるいは式（Ｉ）［ここで、Ｒ１は、メチルである］の化合物から、式（Ｖ）［ここで、Ｒ１は、低級アルキル、例えば、イソプロピル、ｎ−プロピル及び（Ｓ）−１−メトキシ−プロピルである］の化合物での、２段階温熱酸性条件下の処理により調製することができる［Ｒ２及びＲ３基は、上記のとおりである］。式（I-x）［ここで、Ｒ１は、水素である］の化合物は、式（I-x）［ここで、Ｒ１は、メチルである］の化合物から酸性加水分解により調製することができる（EP 252363に記載された条件と類似の条件下）。式（Ｉ）［ここで、Ｘは、Ｏであり、Ｒ１’は、存在せず、Ｒ１は、低級アルキル又はシクロアルキル、例えば、イソプロピル、ｎ−プロピル及び（Ｓ）−１−メトキシ−プロピルである］の化合物は、式（I-x）［ここで、Ｒ１は、水素である］の化合物から、酸性条件下の式（Ｖ）の化合物での処理により調製することができる。あるいは、これらの２段階は、式（I-x）［ここで、Ｒ１は、水素である］の化合物の単離なしに実施することができる（J. Org. Chem. 2008, 73, 2345; EP 252363に記載された条件と類似の条件下）。
【００９４】
市販されているか、又は文献において知られている、式（Ｉ）［ここで、Ｘは、Ｏであり、Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、Ｒ１’は、存在せず、Ｒ２は、アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル又はアリールであって、該アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル及びアリールは、水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、又はケト基で単置換又は二置換されていてもよい基であり、そしてＲ３は、任意の非置換又は置換ヘテロアリール基である］の化合物は、あるいは対応する式（XII）［ここで、Ｚは、アミノ基である］の化合物から、対応する式（VI）［ここで、Ｙは、ハロ、例えば、ブロモである］の化合物で、有機アミン塩基のような塩基性縮合条件下で処理し、続いて加熱（Org. Lett. 2003, 5, 4341; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5285; J. Org. Chem. 1984, 49, 3222; Synlett 2004, 247; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2819; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 525に記載された条件と類似の条件下）又はマイクロ波照射することにより、生成させることができる。該ヘテロアリール基は、例えば、非置換及び置換１Ｈ−ピラゾール−３−イル、ピラジン−２−イル、ピリジン−２−イル、チアゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、及び［１，２，４］チアジアゾール−５−イルを包含してもよい。
【００９５】
市販されているか、又は文献において知られている、式（XII）［ここで、Ｚは、アミノであり、Ｒ２は、アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル又はアリールであって、該アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル及びアリールは、水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、又はケト基で単置換又は二置換されていてもよい基であり、そしてＲ３は、任意の非置換又は置換ヘテロアリール基である］の化合物は、対応する式（VII）［ここで、Ｚは、ｔ−ブトキシカルボニルのような保護アミノであり、Ｅは、ヒドロキシルである］及び式（IX）の化合物から、任意の従来法を用いてカルボン酸とアミンとの間のアミド結合を形成し（Tetrahedron, 2005, 61, 10827に記載された条件と類似の条件下）、続いて酸での処理のような標準条件を用いてアミノ窒素を脱保護することにより、生成させることができる。該ヘテロアリール基は、例えば、非置換及び置換１Ｈ−ピラゾール−３−イル、ピラジン−２−イル、ピリジン−２−イル、チアゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、及び［１，２，４］チアジアゾール−５−イルを包含してもよい。
【００９６】
市販されているか、又は文献において知られている、式（I-x）［ここで、Ｒ１は、メチルであり、Ｒ２は、アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル又はアリールであって、該アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル及びアリールは、水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、又はケト基で単置換又は二置換されていてもよい基であり、そしてＲ３は、任意の非置換又は置換ヘテロアリール基である］の化合物は、対応する式（VIII）［ここで、Ｒ１は、メチルであり、そしてＥは、ＯＨである］及び式（IX）の化合物から、任意の従来法を用いてカルボン酸とアミンとの間のアミド結合を形成して、生成させることができる（Tetrahedron, 2005, 61, 10827に記載された条件と類似の条件下）。該ヘテロアリール基は、例えば、非置換及び置換１Ｈ−ピラゾール−３−イル、ピラジン−２−イル、ピリジン−２−イル、チアゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、及び［１，２，４］チアジアゾール−５−イルを包含してもよい。
【００９７】
市販されているか、又は文献において知られている、式（Ｉ）［ここで、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１’は、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、Ｒ１は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、Ｒ２は、アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル又はアリールであって、該アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル及びアリールは、水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、又はケト基で単置換又は二置換されていてもよい基であり、そしてＲ３は、任意の非置換又は置換ヘテロアリール基である］の化合物は、あるいは対応する式（VIII-x）［ここで、Ｅは、ヒドロキシルであり、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１’は、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、Ｒ１は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールである］の化合物及び対応する式（IX）の化合物から、任意の従来法を用いてカルボン酸とアミンとの間のアミド結合を形成して、生成させることができる（Tetrahedron, 2005, 61, 10827-10852に記載された条件と類似の条件下）。該ヘテロアリール基は、例えば、非置換及び置換１Ｈ−ピラゾール−３−イル、ピラジン−２−イル、ピリジン−２−イル、チアゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、及び［１，２，４］チアジアゾール−５−イルを包含してもよい。
【００９８】
式（VIII-x）［ここで、Ｅは、低級アルコキシ、例えば、メトキシ又はエトキシであり、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１’は、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、Ｒ１は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、Ｒ２は、アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル又はアリールであって、該アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル及びアリールは、水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、又はケト基で単置換又は二置換されていてもよい基、例えば、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イソプロピル、フェニル、ｔ−ブトキシ、テトラヒドロ−フラン−２−イル、テトラヒドロ−ピラン−２−イル、又はテトラヒドロ−ピラン−４−イルである］の化合物は、対応する式（VIII）［ここで、Ｅは、低級アルコキシ、例えば、メトキシ又はエトキシであり、そしてＲ１は、メチルである］の化合物を式（XIII）［ここで、Ｒ１’は、アルキル、例えば、メチル若しくはエチル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、そしてＲ１は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールである］の化合物で、２段階温熱酸性条件下で処理することにより調製できる。式（VIII）［ここで、Ｒ１は、水素である］の化合物は、式（VIII）［ここで、Ｒ１は、メチルである］の化合物から酸性加水分解（EP 252363に記載された条件と類似の条件下）により調製することができる。式（VIII-x）［ここで、Ｘは、Ｎであり、Ｒ１’は、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、Ｒ１は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールである］の化合物は、式（VIII）［ここで、Ｒ１は、水素である］の化合物から、酸性条件下の式（XIII）の化合物での処理により調製することができる（Org. Lett. 2003, 5, 4341に記載された条件と類似の条件下）。式（XIII）［ここで、Ｒ１’は、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、例えば、メチル又はエチルであり、そしてＲ１は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールである］の化合物は、市販されているか、又は従来法を用いて容易に調製される。式（VIII-x）［ここで、Ｅは、ＯＨである］の化合物は、対応する式（VIII-x）［ここで、Ｅは、低級アルコキシである］の化合物から加水分解によって製造することができる。
【００９９】
あるいは、式（VIII-x）［ここで、Ｘは、Ｏであり、Ｒ１’は、存在せず、Ｒ１は、例えば、１個、２個又は３個のハロ、アルキル、フルオロ−及びペルフルオロ−アルキル、アルコキシ、若しくはペルフルオロアルコキシ基又はこれらの組合せで置換されている、アリール又はヘテロアリール基、例えば、２，３−ジクロロ−フェニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル、２，６−ジフルオロ−フェニル、（Ｒ）−２−メトキシ−１−メチル−エチル、３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメチル、２−クロロ−３−メトキシ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−エトキシ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、又は２−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ２は、非置換であるか、又はハロ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、若しくはケト基で置換されている、アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリール、例えば、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イソプロピル、フェニル、ｔ−ブトキシ、テトラヒドロ−フラン−２−イル、テトラヒドロ−ピラン−２−イル、又はテトラヒドロ−ピラン−４−イルである］の化合物は、対応する式（Ｖ）の化合物の式（VIII-x）［ここで、Ｘは、ホウ素であり、そしてＲ１’及びＲ１は、個々にアルコキシであるか、又は一緒になって環を形成し、そしてＥは、アルコキシ基である］の化合物との、酢酸銅に触媒される塩基性条件下での直接カップリングにより調製することができる（Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933; J. Org. Chem. 2004, 69, 5087に記載された条件と類似の条件下）。対応する式（VIII-x）［ここで、Ｘは、ホウ素であり、そしてＲ１’及びＲ１は、個々にアルコキシであるか、又は一緒になって環を形成し、そしてＥは、アルコキシ基である］の化合物は、対応する式（VIII）［ここで、Ｒ１は、トリフルオロメタンスルホニルである］の化合物から、式（XIV）［ここで、Ｒ１’及びＲ１は、個々にアルコキシであるか、又は一緒になって環を形成する］の化合物で処理することにより調製できる（J. Organometallic. Chem. 2003, 687, 284に記載された条件と類似の条件下）。対応する式（VIII）［ここで、Ｒ１は、トリフルオロメタンスルホニルである］の化合物は、式（VIII）［ここで、Ｒ１は、水素である］の化合物から、塩基及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物での処理により調製することができる（Synthesis 2007, 15, 2317に記載された条件と類似の条件下）。対応する式（VIII）［ここで、Ｒ１は、水素である］の化合物は、式（VIII）［ここで、Ｒ１は、低級アルキル、例えば、メチルである］の化合物から温熱酸性条件を用いて調製することができる（CN 101121688; J. Org. Chem. 1993, 58, 4010に記載された条件と類似の条件下）。
【０１００】
あるいは、式（Ｉ）［ここで、Ｘは、Ｏであり、Ｒ１’は、存在せず、Ｒ１は、例えば、１個、２個又は３個のハロ、アルキル、フルオロ−及びペルフルオロ−アルキル、アルコキシ、若しくはペルフルオロアルコキシ基又はこれらの組合せで置換されている、アリール又はヘテロアリール基、例えば、２，３−ジクロロ−フェニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル、２，６−ジフルオロ−フェニル、（Ｒ）−２−メトキシ−１−メチル−エチル、３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメチル、２−クロロ−３−メトキシ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−エトキシ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、又は２−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ２は、非置換であるか、又はハロ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、若しくはケト基で置換されている、アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリール、例えば、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イソプロピル、フェニル、ｔ−ブトキシ、テトラヒドロ−フラン−２−イル、テトラヒドロ−ピラン−２−イル、又はテトラヒドロ−ピラン−４−イルであり、そしてＲ２及びＲ３は、上記のとおりである］の化合物は、対応する式（Ｖ）の化合物の対応する式（Ｉ）［ここで、Ｘは、ホウ素であり、そしてＲ１’及びＲ１は、個々にアルコキシであるか、又は一緒になって環を形成する］の化合物との、酢酸銅に触媒される塩基性条件下での直接カップリングにより調製することができる（Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933; J. Org. Chem. 2004, 69, 5087に記載された条件と類似の条件下）。市販されているか、又は文献において知られている、対応する式（Ｉ）［ここで、Ｘは、ホウ素であり、そしてＲ１’及びＲ１は、個々にアルコキシであるか、又は一緒になって環を形成し、そしてＲ３は、任意の非置換又は置換ヘテロアリール基である］の化合物は、対応する式（Ｉ）［ここで、Ｘは、Ｏであり、Ｒ１は、Ｈであり、Ｒ１’は、存在しない］の化合物から、式（XIV）［ここで、Ｒ１’及びＲ１は、個々にアルコキシであるか、又は一緒になって環を形成する］の化合物で処理することにより調製できる（J. Organometallic. Chem. 2003, 687, 284に記載された条件と類似の条件下）。対応する式（Ｉ）［ここで、Ｒ１は、トリフルオロメタンスルホニルであり、そしてＲ１’は、存在しない］の化合物は、式（Ｉ）［ここで、Ｒ１は、水素であり、そしてＲ１’は、存在しない］の化合物から塩基及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物での処理により調製することができる（Synthesis 2007, 15, 2317に記載された条件と類似の条件下）。対応する式（Ｉ）［ここで、Ｒ１は、水素であり、そしてＲ１’は、存在しない］の化合物は、式（Ｉ）［ここで、Ｒ１は、低級アルキル、例えば、メチルであり、そしてＲ１’は、存在しない］の化合物から、温熱酸性条件を用いて調製することができる（CN 101121688; J. Org. Chem. 1993, 58, 4010に記載された条件と類似の条件下）。ヘテロアリール基の例は、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、ピラジン−２−イル、ピリジン−２−イ���、チアゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル及び［１，２，４］チアジアゾール−５−イルを包含する。
【０１０１】
式（Ｉ）［ここで、Ｒ３は、アルキルカルバモイルである］の化合物は、対応する式（VIII）［ここで、Ｅは、低級アルコキシ、例えば、メトキシ又はエトキシである］の化合物から、Ｎ−アルキル尿素、例えば、Ｎ−メチル尿素での、マグネシウムメトキシドの存在下の処理により調製することができる（US 6528543に記載された条件と類似の条件下）。
【０１０２】
成分置換、変換又は保護を必要とするかもしれない官能基を有する式（Ｉ）又は式（I-x）の化合物は、合成の適切な中間段階で、又はアミドカップリング工程の後で従来法を用いて目的の官能基に成分置換、変換又は脱保護することができる（Greene, T.W. Protective Groups in Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1991に記載された条件と類似の条件下）。このような変換は、塩基性条件下での酸若しくはアルコールへのエステルのけん化、アルデヒド、ケトン若しくはジオール類を得るために用いられるアセタール若しくはケタールの脱離、アルコールからのシリル保護基の脱離、アミドへの酸の変換、アルコール、ジオール、アルデヒド、酸若しくはエステルへのオレフィンの変換、又はアミン窒素からの保護基の脱離を包含してもよい。アルコール類は、ハロゲン化物、メシラート又はトシラートのような脱離基に変換し、次にアミン類、アルコール類又はチオール類のような求核物質で置換してもよい。このような変換はまた、モノ−、ジ−、及びトリハロゲン化ベンジルの脱ハロゲン化（J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12656; Synlett 2001, 4, 485; Russian J. Org. Chem. (Translation) 2000, 36, 1488; Chem. Ber. 1959, 92, 1700に記載された条件と類似の条件下）、アルケン類及びアルキン類の水素化、又はアリールハロゲン化物若しくはトリフラートとアルキル若しくはアリール・カップリングパートナー（特に限定されないが、ボロン酸、アミン類、アルキン類、ハロゲン化ビニル又はアルキルなど）とのカップリング（Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007, 10, 672; Chem. Rev. 2007, 107, 5318; Eur. J. Org. Chem. 2007, 4166; Chem. Rev. 2007, 107, 874; Chem. Rev. 2007, 107, 133に記載された条件と類似の条件下）を包含する。また、式（Ｉ）又は式（I-x）の化合物が、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物であるならば、超臨界流体クロマトグラフィー法のような、適切なクロマトグラフィー手法を利用することにより、キラルとして純粋な又はキラルとして濃縮された式（Ｉ）又は式（I-x）の化合物を生成させることができる。
【０１０３】
式（VII）［ここで、Ｚは、アミノ基であり、そしてＥは、ヒドロキシルである］の化合物は、アミノ酸であって、その幾つかは、商業的供給業者から調達することができる。幾つかの天然及び非天然アミノ酸は、市販されているか、又は文献に報告された幾つかの方法を介して容易に入手できる（D.J. Ager, in Handbook of chiral Chemicals, 2nd Edition, p11-30, CRC Pressに記載された条件と類似の条件下）。これらの方法には、エナミド類の不斉水素化（Ager, D.J., Leneman, S.A., The Synthesis of Unnatural Amino Acids, in Asymmetric Catalysis on Industrial Scale, Blaser, H.-U., Schmidt, E., Wiley-VCH: Weinheim, 2004, p23に記載された条件と類似の条件下）、キラル助剤による不斉誘導法（Pure and App. Chem. 1983, 55, 1799; Tetrahedron, 1988, 44, 5541; J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4011に記載された条件と類似の条件下）；キラル相間移動触媒アルキル化を利用する不斉法（Acc. Chem. Research 2004, 37, 506に記載された条件と類似の条件下）；対応するアルデヒドのグリシン、保護グリシン又は保護ホスホン酸グリシン誘導体との縮合と、これに続く水素化（J. Org. Chem. 1989, 54, 4511; Org. Lett. 2005, 7, 5433; J. Org. Chem. 2005, 70, 5840に記載された条件と類似の条件下）；及び２−（アセチルアミノ）−プロパン二酸ジエステルの適切なアルキル化試薬でのアルキル化と、これに続く酵素的分割又は脱カルボキシル化のいずれか（Chemistry & Biology, 2006, 13, 607; Acc. Chem. Research 2004, 37, 506及びこれらに引用された文献に記載された条件と類似の条件下）があり；（ベンズヒドリリデン−アミノ）−酢酸アルキルエステルのハロゲン化物、トリフラート、トシラート又はメシラート誘導体でのアルキル化により、生じるベンズヒドリリデン誘導体は、標準手順を用いてアミノ酸に変換することができる（J. Med. Chem.; 2006, 49, 6074に記載された条件と類似の条件下）。このハロゲン化物、トリフラート、トシラート又はメシラートは、対応するアルコール類から、アルコールをハロゲン化物、トリフラート、トシラート又はメシラートに変換するために知られている任意の条件を用いて調製することができる。アルデヒド類は、標準条件を用いて対応するアルコール類を酸化するか、又は標準条件を用いて対応する酸、エステル、若しくはWeinrebアミド類を還元することにより調製できる。アルコール類は、購入するか、又はアルコールを調製するために知られている任意の条件を用いて対応する酸、エステル類、若しくはアルデヒド類から調製することができる。これらの方法を用いて、式（VII）［ここで、Ｒ２は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリール基である］の化合物は、調製することができる。
【０１０４】
シクロペンチルアラニン、シクロヘキシルアラニン、及びシクロブチルアラニンのような、アルキル及びシクロアルキルアミノ酸は、市販されているか、あるいは対応するハロゲン化物又はトシラート又はメシラートから上述の一般法を介して容易に入手できる。同様に、アリール及びヘテロアリール含有アミノ酸は、市販されているか、あるいは容易に入手できるアリール又はヘテロアリールメチルハロゲン化物から、前述の標準法を用いて調製することができる。２，６−ジフルオロフェニルアラニン、２−チエニルアラニン、２−アミノ−３−イソオキサゾール−５−イル−プロピオン酸のようなアミノ酸は、調製することができる。幾つかのフルオロ−及びクロロ−置換ロイシン、例えば、２−アミノ−４−フルオロ−４−メチル−ペンタン酸、２−アミノ−４−クロロ−４−メチル−ペンタン酸、２−アミノ−５，５，５−トリフルオロ−４−メチル−ペンタン酸、２−アミノ−４，４−ジフルオロ−酪酸及び２−アミノ−４，４−ジクロロ−酪酸は、文献に記載されている既知の方法から容易に入手できる（Bioorg. & Med. Chem. Lett., 2008, 923; Synthesis 1996, 12, 1419に記載された条件と類似の条件下）。あるいは、フッ素化化合物は、対応するアルコール類、アルデヒド類又はケトン類から、三フッ化ジエチルアミノ硫黄のようなフッ素化剤での処理により調製することができる（Organic Syn. 1977, 57, 50; Chimia, 1985, 55, 134に記載された条件と類似の条件下）。例えば、２−アミノ−４，４−ジフルオロ−ペンタン酸は、対応するケトンの（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−オキソ−ペンタン酸メチルエステルから三フッ化ジエチルアミノ硫黄を用いて調製することができる（WO 2005040142に記載された条件と類似の条件下）。あるいは、２−アミノ−４，４−ジフルオロ−酪酸は、２−（アセチルアミノ）−プロパン二酸ジエステルをトリフルオロ−メタンスルホン酸２，２−ジフルオロ−エチルエステルでアルキル化することにより調製できる。トリフルオロ−メタンスルホン酸２，２−ジフルオロ−エチルエステルは、文献に記載されるように調製することができる（WO 9964442に記載された条件と類似の条件下）。ヒドロキシ置換ロイシンの２−アミノ−４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンタン酸は、適切に置換されたロイシンから、報告されるように、そのＮ−ブロモスクシンイミドとの反応を介して調製することができる（Tetrahedron Lett., 1990, 31, 7059に記載された条件と類似の条件下）。同様に、フルオロ置換アミノ酸は、既知の方法を介して入手することができる（Tetrahedron, 2004, 60, 6711に記載された条件と類似の条件下）。ｇｅｍ−ジフルオロシクロアルキルが必要ならば、三フッ化ジエチルアミノ硫黄を用いて、対応するケト誘導体を介して入手することができる（Organic Syn., 1977, 57, 50; Chimia, 1985, 55, 134に記載された条件と類似の条件下）。近接のジフルオロシクロペンタン誘導体の２−アミノ−３−（（１Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジフルオロ−シクロペンチル）−プロピオン酸メチルエステルは、対応するアルデヒドを保護ホスホン酸グリシン誘導体と反応させ、続いて水素化することにより調製できる（J. Org. Chem. 1989, 54, 4511; Org. Lett. 2005, 7, 5433; J. Org. Chem. 2005, 70, 5840に記載された条件と類似の条件下）。このアルデヒドは、対応するアルコールから、Swern酸化のような、アルコールをアルデヒドに酸化するための任意の既知の手順を用いて調製することができる。対応するアルコールの（（１Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジフルオロ−シクロペンチル）−メタノールは、WO 2008111473に記載された条件と類似の条件下で調製することができる。
【０１０５】
シクロアルカノン含有アミノ酸、例えば、シクロペンタン−３−オンは、適切に保護されたシクロペンタン−３−オンメチル・トシラート又はメシラートを用いて調製することができる（PCT国際特許出願WO 2003095438; PCT国際特許出願WO 2007115968に記載された条件と類似の条件下）が、こうして上述のアミノ酸合成の一般法を介して保護アミノ酸の２−アミノ−３−（８，８−ジメチル−６，１０−ジオキサ−スピロ［４．５］デカ−２−イル）−プロピオン酸を調製する。２−アミノ−３−（２−オキソ−ピロリジン−３−イル）−プロピオン酸のような側鎖にピロリジノン環を持つアミノ酸誘導体は、文献報告（WO 9957135）を利用して調製することができる。ヘテロシクリル含有アミノ酸の２−アミノ−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオン酸は、市販されているが、一方対応する類似体の２−アミノ−３−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピオン酸は、報告された手順を利用して調製することができる（PCT国際特許出願WO 2001005783; PCT国際特許出願WO 2007070201に記載された条件と類似の条件下）。２−テトラヒドロフラン環を持つアミノ酸の２−アミノ−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−プロピオン酸は、２−フリル誘導体から、標準法を用いる２−フリル環の水素化とこれに続くジアステレオマーの分離を介して調製することができる（PCT国際特許出願WO 2004033462; PCT国際特許出願WO 9214706に記載された条件と類似の条件下）。
【０１０６】
ノルボルニル環のような二環系を持つアミノ酸は、対応するアルデヒドを保護ホスホン酸グリシン誘導体と反応させ、続いて水素化することにより調製できる（J. Org. Chem. 1989, 54, 4511; Org. Lett. 2005, 7, 5433; J. Org. Chem. 2005, 70, 5840に記載された条件と類似の条件下）。このアルデヒドは、対応するアルコールから、Swern酸化のような、アルコールをアルデヒドに酸化するための任意の既知の手順を用いて調製することができる。対応するアルコールは、市販されている（２−ノルボルナンメタノールなど）か、又は文献の方法を用いて調製することができる（ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−７−イル−メタノールなど、J. Med. Chem. 2005, 48, 8103に記載された条件と類似の条件下）。
【０１０７】
２−アミノ−３−（１−フルオロ−シクロブチル）−プロピオン酸、２−アミノ−３−（１−フルオロ−シクロペンチル）−プロピオン酸、又は２−アミノ−３−（１−フルオロ−シクロヘキシル）−プロピオン酸のような、式（VII）［ここで、Ｒ２は、メチン環結合炭素原子上でフッ素で置換されているシクロアルキルである］のアミノ酸誘導体については、これらの化合物は、（ベンズヒドリリデン−アミノ）−酢酸アルキルエステルを対応する（１−フルオロ−シクロアルキル）−メタノール類似体のトリフラート、トシラート若しくはメシラート誘導体又は対応する臭化物でアルキル化することにより調製できる。生じるベンズヒドリリデン誘導体は、標準手順を用いてアミノ酸に変換することができる（J. Med. Chem.; 2006 49, 6074に記載された条件と類似の条件下）。対応する（１−フルオロ−シクロアルキル）−メタノール類似体のトリフラート、トシラート又はメシラート誘導体は、アルコールから、アルコールをトリフラート、トシラート又はメシラートに変換するために知られている任意の条件を用いて調製することができる。臭化物誘導体は、アルコールから、アルコールを臭化物に変換するために知られている任意の条件を用いて調製することができる。（１−フルオロ−シクロアルキル）−メタノール類似体は、文献において知られている（Synthesis 1988, 4, 310; PCT国際特許出願WO 2006064286に記載された条件と類似の条件下）か、又は対応するエポキシドから（Chem. Ber. 1922, 55, 2725に記載された条件と類似の条件下）適切なフッ素化試薬、例えば、ピリジンフッ化水素酸塩での処理（J. Fluorine Chem.; 1995; 74; 283に記載された条件と類似の条件下）により調製することができる。対応するエポキシド類は、標準条件を用いて、対応する環外アルケン類から直接、又はハロヒドリン類を介して調製することができる（J. Amer. Chem. Soc. 1954, 76, 4373に記載された条件と類似の条件下）。対応するハロヒドリン類は、J. Org. Chem. 1971, 36, 2915に記載された条件と類似の条件下で調製することができる。関連非環式類似体の４−フルオロ−ロイシンエチルエステルは、文献の手順を介して調製することができる（J. Org. Chem. 2005, 70, 2372に記載された条件と類似の条件下）。
【０１０８】
２−アミノ−４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンタン酸、２−アミノ−３−（１−ヒドロキシ−シクロブチル）−プロピオン酸、２−アミノ−３−（１−ヒドロキシ−シクロペンチル）−プロピオン酸、又は２−アミノ−３−（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−プロピオン酸のような、式（VII）［ここで、Ｒ２は、アルキル、又はメチン環結合炭素原子上でヒドロキシル基で置換されているシクロアルキルである］のアミノ酸誘導体については、これらの化合物は、（ベンズヒドリリデン−アミノ）−酢酸アルキルエステルを対応する（１−ヒドロキシ−シクロアルキル）−メタノール類似体のトリフラート、トシラート若しくはメシラート誘導体（１−ヒドロキシメチル−シクロヘキサノールは、市販されており、２−メチル−プロパン−１，２−ジオールについては、J. Org. Chem. 1989, 54, 4677; J. Org. Chem 1989, 54, 3523を参照のこと、１−ヒドロキシメチル−シクロペンタノールについては、Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4245を参照のこと、１−ヒドロキシメチル−シクロブタノールについては、J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3925; J. Org. Chem. 1993, 58, 3140を参照のこと）、対応する臭化物（１−ハロ−２−メチル−プロパン−２−オールについては、Organometal. Chem. Syn. 1971, 1, 127を参照のこと、１−ハロメチル−シクロペンタノールについては、 Tetrahedron 1959, 7, 165; Bull. Chem. Soc. Jpn 1982, 55, 1498; J. Org. Chem. 1984, 49, 4497; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3891; Can. J. Chem. 1988, 66, 168; Green Chem. 2005, 7, 100を参照のこと、１−ハロメチル−シクロブタノールについては、Tetrahedron 1959, 7, 165; J. Org. Chem 1971, 36, 2915; J. Org. Chem. 1973, 38, 1463を参照のこと、１−ハロメチル−シクロヘキサノールについては、J. Org. Chem 1980, 45, 924; J. Org. Chem. 1981, 46, 1283; J. Org. Chem. 1984, 49, 4497を参照のこと）、又は対応する第３級アルコール保護類似体（１−ヒドロキシ−２−メチル−プロパン−２−オールについては、J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8837を参照のこと、１−ヒドロキシメチル−シクロペンタノールについては、PCT国際特許出願WO 19960117を参照のこと、１−ヒドロキシメチル−シクロヘキサノールについては、J. Org. Chem. 1998, 63, 2422を参照のこと）でアルキル化することにより調製できる。生じるベンズヒドリリデン誘導体は、標準手順を用いてアミノ酸に変換することができる（J. Med. Chem.; 2006 49, 6074に記載された条件と類似の条件下）。トリフラート、トシラート又はメシラート誘導体は、アルコールから、アルコールをトリフラート、トシラート又はメシラートに変換するために知られている任意の条件を用いて調製することができる。臭化物誘導体は、アルコールから、アルコールを臭化物に変換するために知られている任意の条件を用いて調製することができる。あるいはこれらの化合物は、対応するアルデヒドをグリシン、保護グリシン又は保護ホスホン酸グリシン誘導体と縮合し、続いて水素化することにより、調製できる（J. Org. Chem. 1989, 54, 4511; Org. Lett. 2005, 7, 5433; J. Org. Chem. 2005, 70, 5840に記載された条件と類似の条件下）。対応するアルコール保護アルデヒドは、文献において知られている（保護２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオンアルデヒドについては、 J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8837; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6495を参照のこと、保護１−ヒドロキシ−シクロペンタンカルバルデヒドについては、J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1988, 1119を参照のこと、保護１−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルバルデヒドについては、Synlett 1991, 479; Tetrahedron 1994, 50, 2821; J. Org. Chem. 1998, 63, 2422を参照のこと）か、又はアルコールから、第１級アルコールをアルデヒドに酸化するために適切な任意の方法を用いて調製することができる。アルコール官能基の脱マスキングは、シリル保護アルコール又はエステル保護アルコールのような保護アルコールをアルコールに変換するために知られている任意の条件を用いて達成できる。
【０１０９】
２−アミノ−４，４−ジフルオロ−酪酸、２−アミノ−４，４−ジクロロ−酪酸又は２−アミノ−４，４−ジフルオロ−ペンタン酸のような、式（VII）［ここで、Ｒ２は、ジェミナルジハロアルキル基である］のアミノ酸誘導体については、これらの化合物、又はその適切に保護された誘導体は、文献に記載されるように調製することができる（PCT国際特許出願WO 2005040142; Synthesis 1996, 12, 1419に記載された条件と類似の条件下）。
【０１１０】
式（VII）［ここで、Ｒ２は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロシクリル、又は置換ヘテロシクリルであり、そしてＥは、ヒドロキシル又は官能基化ヒドロキシルであり、そしてＺは、ハロゲン、例えば、臭化物、又は炭素を介して置換若しくは結合していてもよい任意の基である］の化合物は、市販されている物質から製造することができる。例えば、適切なＲ２誘導体は、マロナート誘導体と標準条件下で反応させることにより、置換マロナートが生成する（J. Med. Chem., 1990, 33, 263に記載された条件と類似の条件下）。生じる置換マロナートは、次に加水分解条件下で処理することにより、結果の二酸を形成することができる（J. Med. Chem., 1990, 33, 263に記載された条件と類似の条件下）。この二酸は、次に脱カルボキシル化を促進するような条件下で加熱することにより、適切に置換された酸を形成することができる（J. Med. Chem., 1990, 33, 263に記載された条件と類似の条件下）。場合によっては、目的のモノ酸は、商業的供給業者から入手できる。生じる置換酸は、次に酸塩化物を形成する条件下で処理することができる。場合によっては、目的の酸塩化物は、商業的供給業者から入手できる。生じる酸塩化物は、次に標準条件下で処理することにより、対応する式（VII）［ここで、Ｚは、ハロゲン、例えば、臭素であり、そしてＥは、塩素である］の化合物を形成することができる（ヨーロッパ特許出願第864564号; J. Org. Chem. 1985, 50, 5507; J. Med.Chem., 1981, 24, 481に記載された条件と類似の条件下）。この酸塩化物は、次にメタノールのようなヒドロキシル含有試薬で処理することにより、対応する式（VII）［ここで、Ｅは、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシである］の化合物を形成することができるか、又はこの酸塩化物は、アミン又は官能基化アミンで処理することにより、対応する式（VII）［ここで、Ｅは、置換又は非置換アミノヘテロアリールである］の化合物を形成することができるが、このヘテロアリール基は、例えば、２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル、２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル、ピリミジン−４−イル、フラザン−３−イル、ピリダジン−３−イル、チアゾール−４−イル、ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、［１，２，５］チアジアゾール−３−イル、オキサゾール−２−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−オキサゾール−２−イル、ピリミジン−２−イル、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル、［１，２，４］トリアジン−３−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル、イソキノリン−３−イル、キノリン−２−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、ピラジン−２−イル、ピリジン−２−イル、チアゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル及び［１，２，４］チアジアゾール−５−イルである。この連続反応はまた、J. Med.Chem., 1981, 24, 481に記載された条件と類似の条件下、ワンポットで実施すること���できる。
【０１１１】
式（IX）の化合物は、非置換又は置換ヘテロアリール又はヘテロシクリル基であってよく、これらは、市販されているか、又は文献において知られている。更に好ましいヘテロアリール基は、２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル、２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル、ピリミジン−４−イル、フラザン−３−イル、ピリダジン−３−イル、チアゾール−４−イル、ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、［１，２，５］チアジアゾール−３−イル、オキサゾール−２−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−オキサゾール−２−イル、ピリミジン−２−イル、［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル、［１，２，４］トリアジン−３−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル、イソキノリン−３−イル、及びキノリン−２−イルを包含する。最も好ましいヘテロアリール基は、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、ピラジン−２−イル、ピリジン−２−イル、チアゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、及び［１，２，４］チアジアゾール−５−イルを包含する。
【０１１２】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換１Ｈ−ピラゾール−３−イル基、例えば：１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、又は５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、市販されている。
【０１１３】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換１Ｈ−ピラゾール−３−イル基、例えば：１−ｔ−ブトキシカルボニル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願2005121110に記載されるように調製することができる。
【０１１４】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換１Ｈ−ピラゾール−３−イル基、例えば：１−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−イソプロポキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−ヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−メチル−２−トリエチルシラニルオキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（１−ヒドロキシ−シクロプロピルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（４−メトキシカルボニル−シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−２−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（３−カルボキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−１−（４−メトキシカルボニル−フェニル）−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（３−メトキシカルボニル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ブタ−２−イニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（４−ヒドロキシ−ブタ−２−イニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（３−メチル−ブタ−２−エニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（４−メトキシカルボニル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−オクチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−ヘキシル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブチリル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−エタンスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（４−シアノ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（３−ヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−メタンスルホニルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（４−メタンスルホニル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−カルバモイルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−ｔ−ブトキシカルボニルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（４−クロロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（３，４−ジクロロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−フェネチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−ｔ−ブトキシカルボニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イ���、１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（４−メチル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（４−ヒドロキシ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、又は１Ｈ−ピラゾール−３−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、市販されているか、又は米国特許出願US 2008021032に記載されるように調製することができる。
【０１１５】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換１Ｈ−ピラゾール−３−イル基、例えば：１−（ジメチル−ホスフィノイルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（ジエトキシ−ホスホリルメチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、又は１−（ジエトキシ−ホスホリルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−（エトキシ−メチル−ホスフィノイルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2008005964に記載されるように調製することができる。
【０１１６】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、１−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2005090332に記載されるように調製することができる。
【０１１７】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換ピラジン−２−イル基、例えば、５−シアノ−ピラジン−２−イル、５−メチルスルファニル−ピラジン−２−イル、５−クロロ−ピラジン−２−イル、ピラジン−２−イル、５−メトキシ−ピラジン−２−イル、５−メチル−ピラジン−２−イル又は５−ブロモ−ピラジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、市販されている。
【０１１８】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換ピラジン−２−イル基、例えば、５−（ジエトキシ−ホスホリルメチル）−ピラジン−２−イル、５−（ジイソプロポキシ−ホスホリルメチル）−ピラジン−２−イル、又は５−（エトキシ−メチル−ホスフィノイルメチル）−ピラジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2008005964に記載されるように調製することができる。
【０１１９】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換ピラジン−２−イル基、例えば、５−メトキシカルボニル−ピラジン−２−イル、５−ジメチルアミノ−ピラジン−２−イル、５−チオフェン−２−イル−ピラジン−２−イル、５−（３−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル、５−（２−ヒドロキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル、５−（２−メトキシ−フェニル）−ピラジン−２−イル、５−ビニル−ピラジン−２−イル、５−メタンスルホニルアミノ−ピラジン−２−イル、５−ジメトキシメチル−ピラジン−２−イル、５−｛１−［（Ｅ）−ｔ−ブトキシイミノ］−エチル｝−ピラジン−２−イル、５−ｔ−ブトキシカルボニル−ピラジン−２−イル、５−メチルスルファニルメチル−ピラジン−２−イル、５−シアノメチル−ピラジン−２−イル、５−（１，１−ジメトキシ−エチル）−ピラジン−２−イル、５−（ビス−エトキシカルボニル−メチル）−ピラジン−２−イル、５−［１，３］ジオキソラン−２−イル−ピラジン−２−イル、５−［１，３］ジオキソラン−２−イルメチル−ピラジン−２−イル、５−（２−メトキシ−エトキシ）−ピラジン−２−イル、５−アリルオキシ−ピラジン−２−イル、５−（２，２−ジメトキシ−エチル）−ピラジン−２−イル、５−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−ピラジン−２−イル、５−（２−ベンジルオキシ−１−ベンジルオキシメチル−エトキシカルボニル）−ピラジン−２−イル、５−［２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−エトキシ］−ピラジン−２−イル、５−（２−メチル−プロペニル）−ピラジン−２−イル、５−（４−メチル−２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−４−イル）−ピラジン−２−イル、５−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−ピラジン−２−イル、５−（２−メトキシ−エチルアミノ）−ピラジン−２−イル、５−（２−トリエチルシラニルオキシ−エチルアミノ）−ピラジン−２−イル、５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−ピラジン−２−イル、５−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−２−イル）−ピラジン−２−イル、５−チオフェン−３−イル−ピラジン−２−イル、５−フラン−３−イル−ピラジン−２−イル、５−（５−シアノ−チオフェン−２−イル）−ピラジン−２−イル、５−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ピラジン−２−イル、５−アリル−ピラジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2008052869に記載されるように調製することができる。
【０１２０】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換ピラジン−２−イル基、例えば、５−シクロプロピル−ピラジン−２−イル、５−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピラジン−２−イル、５−（ｔ−ブトキシカルボニル−メチル−アミノ）−ピラジン−２−イル、５−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−ピラジン−２−イル、５−［２−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エトキシ］−ピラジン−２−イル、５−イソプロポキシ−ピラジン−２−イル、又は５−（４−アセチル−３−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピラジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2007007886に記載されるように調製することができる。
【０１２１】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、４−（４−イソプロピル−フェニル）−チアゾール−２−イル、４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾチアゾール−２−イル、４，５−ジメチル−チアゾール−２−イル、４，５−ジメチル−チアゾール−２−イル、４−アセチル−チアゾール−２−イル、４−カルバモイル−チアゾール−２−イル、４−カルボキシメチル−チアゾール−２−イル、４−クロロメチル−チアゾール−２−イル、４−シアノ−チアゾール−２−イル、４−エトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾチアゾール−２−イル、４−エトキシカルボニルメチル−５−エチル−チアゾール−２−イル、４−エトキシカルボニルメチル−５−メチル−チアゾール−２−イル、４−エトキシカルボニルメチル−チアゾール−２−イル、４−エトキシカルボニル−チアゾール−２−イル、４−エトキシオキサリル−チアゾール−２−イル、４−ホルミル−チアゾール−２−イル、４−ヒドロキシメチル−チアゾール−２−イル、４−イソプロピル−チアゾール−２−イル、４−メトキシカルボニルメチル−チアゾール−２−イル、４−メトキシカルボニル−チアゾール−２−イル、４−メチル−チアゾール−２−イル、４−ｔ−ブチル−チアゾール−２−イル、４−トリフルオロメチル−チアゾール−２−イル、５−（２−ヒドロキシ−エチルカルバモイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル、５−アセチル−４−メチル−チアゾール−２−イル、５−ブロモ−チアゾール−２−イル、５−ブロモ−チアゾール−２−イル、５−ブロモ−チアゾール−２−イル、５−クロロ−チアゾール−２−イル、５−クロロ−チアゾール−２−イル、５−クロロ−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−エトキシカルボニル−４−メチル−チアゾール−２−イル、５−エトキシカルボニルメチルスルファニル−チアゾール−２−イル、５−エトキシカルボニル−チアゾール−２−イル、５−フルオロ−チアゾール−２−イル、５−フルオロ−チアゾール−２−イル、５−ホルミル−チアゾール−２−イル、５−ヒドロキシメチル−チアゾール−２−イル、５−イソプロピル−４−メトキシカルボニル−チアゾール−２−イル、５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル、５−メトキシカルボニルメチル−チアゾール−２−イル、５−メトキシカルボニル−チアゾール−２−イル、５−メトキシ−チアゾール−２−イル、５−メトキシ−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−メチル−チアゾール−２−イル、５−ニトロ−チアゾール−２−イル、５−チオシアナト−チアゾール−２−イル、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール−２−イル、６−ブロモ−チアゾロ［４，５−ｂ］ピラジン−２−イル、６−カルボキシメチル−ベンゾチアゾール−２−イル、６−フルオロ−ベンゾチアゾール−２−イル、６−メタンスルホニル−ベンゾチアゾール−２−イル、６−ニトロ−ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、チアゾール−２−イル、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、４−クロロメチル−チアゾール−２−���ル、又は４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾチアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、市販されている。
【０１２２】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、５−（３−シアノ−フェノキシ）−チアゾール−２−イル、５−（３−メトキシカルボニル−フェノキシ）−チアゾール−２−イル、５−（４−メトキシカルボニル−フェノキシ）−チアゾール−２−イル、５−（５−メトキシカルボニル−ピリジン−３−イルオキシ）−チアゾール−２−イル、５−（６−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシ）−チアゾール−２−イル、又は５−（３，４−ビス−メトキシカルボニル−フェノキシ）−チアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2008005914に記載されるように調製することができる。
【０１２３】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、４−（ジエトキシ−ホスホリルメチル）−５−イソプロピル−チアゾール−２−イル、４−（ジイソプロポキシ−ホスホリルメチル）−チアゾール−２−イル、４−（ジメチル−ホスフィノイルオキシメチル）−チアゾール−２−イル、４−（エトキシメチル−ホスフィノイルメチル）−チアゾール−２−イル、４−（エトキシ−メチル−ホスフィノイルオキシメチル）−チアゾール−２−イル、４−［２−（ジエトキシ−ホスホリル）−１−ヒドロキシ−エチル］−チアゾール−２−イル、４−［２−（ジエトキシ−ホスホリル）−エチル］−チアゾール−２−イル、５−（ジエトキシ−ホスホリル）−チアゾール−２−イル、５−（ジエトキシ−ホスホリルメチル）−チアゾール−２−イル、４−（２−オキシド−［１，３，２］ジオキサホスフィナン−２−イルメチル）−チアゾール−２−イル、４−（（Ｓ）−エトキシ−メチル−ホスフィノイルメチル）−チアゾール−２−イル、４−（ジエトキシ−ホスホリルメチル）−チアゾール−２−イル、４−（ジエトキシ−ホスホリル）−チアゾール−２−イル、又は４−ブロモ−チアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2008005964に記載されるように調製することができる。
【０１２４】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、４−（２−エトキシカルボニル−エチルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル、４−カルボキシメチルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル、又は５−（２−エトキシカルボニル−エチルスルファニル）−チアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2007125103に記載されるように調製することができる。
【０１２５】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、４−メトキシ−６−メトキシカルボニル−ベンゾチアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2007122482に記載されるように調製することができる。
【０１２６】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、４−（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−チアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2007089512に記載されるように調製することができる。
【０１２７】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、５−ブロモ−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2007041365に記載されるように調製することができる。
【０１２８】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、４−（１，２−ビス−ベンゾイルオキシ−エチル）−チアゾール−２−イル、４−（１，３−ジアセトキシ−プロピル）−チアゾール−２−イル、４−（２，２，４−トリメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−チアゾール−２−イル、４−（２，２，５，５−テトラメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−チアゾール−２−イル、４−（２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−チアゾール−２−イル、４−（２−アセトキシ−１−アセトキシメチル−１−メチル−エチル）−チアゾール−２−イル、４−（２−アセトキシ−１−アセトキシメチル−エチル）−チアゾール−２−イル、４−（３−アセトキシ−２−アセトキシメチル−プロピル）−チアゾール−２−イル、４−（４−エチル−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−チアゾール−２−イル、４−（エトキシカルボニル−ヒドロキシ−メチル）−５−エチル−チアゾール−２−イル、５−ブロモ−４−エトキシオキサリル−チアゾール−２−イル、５−クロロ−４−エトキシオキサリル−チアゾール−２−イル、４−（１，１−ビス−エトキシカルボニル−エチル）−チアゾール−２−イル、５−（エトキシカルボニル−ヒドロキシ−メチル）−チアゾール−２−イル又は４−（（Ｓ）−１，２−ビス−ベンゾイルオキシ−エチル）−チアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2007026761に記載されるように調製することができる。
【０１２９】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、５−（１−エトキシカルボニル−１−メチル−エチルスルファニル）−チアゾール−２−イル、５−（１−エトキシカルボニル−シクロプロピルスルファモイル）−チアゾール−２−イル、５−（１−メトキシカルボニル−シクロブチルスルファモイル）−チアゾール−２−イル、５−（２，６−ジメチル−ピペリジン−１−スルホニル）−チアゾール−２−イル、５−（２−エトキシカルボニル−エチルスルファモイル）−チアゾール−２−イル、５−（２−メトキシカルボニル−エチルスルファニル）−チアゾール−２−イル、５−（２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−スルホニル）−チアゾール−２−イル、５−（エトキシカルボニルメチル−スルファモイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル、５−（エトキシカルボニルメチル−スルファモイル）−チアゾール−２−イル、５−（メトキシカルボニルメチル−メチル−スルファモイル）−４−メチル−チアゾール−２−イル、５−（メトキシカルボニルメチル−スルファモイル）−チアゾール−２−イル、５−（ピペリジン−１−スルホニル）−チアゾール−２−イル、５−イミダゾール−１−イル−チアゾール−２−イル、５−イソプロピルスルファモイル−チアゾール−２−イル、５−ｔ−ブチルスルファモイル−チアゾール−２−イル、又は５−（（Ｓ）−２−メトキシカルボニル−ピロリジン−１−スルホニル）−チアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2007006760に記載されるように調製することができる。
【０１３０】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、５−（２−カルボキシ−エチルスルファニル）−チアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2007006814に記載されるように調製することができる。
【０１３１】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、４−メチル−５−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−チアゾール−２−イル、５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−チアゾール−２−イル、５−クロロ−４−エトキシカルボニルメチル−チアゾール−２−イル、又は５−クロロ−４−エトキシカルボニルメチル−チアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2006058923に記載されるように調製することができる。
【０１３２】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、５−フルオロ−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル又はチアゾロ［４，５−ｂ］ピラジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2005090332に記載されるように調製することができる。
【０１３３】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、４−エトキシカルボニルメチル−５−イミダゾール−１−イル−チアゾール−２−イル、４−メチル−５−（１−メチル−ピペリジン−４−イルスルファモイル）−チアゾール−２−イル、５−（２−エトキシカルボニル−エチルスルファニル）−４−メチル−チアゾール−２−イル、５−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−チアゾール−２−イル、５−（エトキシカルボニルメチル−メチルアミノ）−チアゾール−２−イル、又は４−カルボキシメチルスルファニル−チアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2005066145に記載されるように調製することができる。
【０１３４】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、４−メトキシメチル−チアゾール−２−イル、５−（１−アミノ−１−メチル−エチル）−チアゾール−２−イル、５−トリフルオロメチル−チアゾール−２−イル、４−アセトキシメチル−チアゾール−２−イル又はチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2004081001に記載されるように調製することができる。
【０１３５】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−チアゾール−２−イル、４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−チアゾール−２−イル、４−［１−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−チアゾール−２−イル、４−［（Ｒ）−１−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−チアゾール−２−イル、チエノ［３，２−ｄ］チアゾール−２−イル又は４−［１−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−チアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2004076420に記載されるように調製することができる。
【０１３６】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、５−フルオロ−チアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2004072031に記載されるように調製することができる。
【０１３７】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、４−（２−メトキシカルボニル−エチルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル、４−［２−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−チアゾール−２−イル、４−アジドメチル−チアゾール−２−イル、又は４−メチルカルバモイルメチル−チアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2004002481に記載されるように調製することができる。
【０１３８】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、５−エトキシオキサリル−チアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、米国特許US 6610846に記載されるように調製することができる。
【０１３９】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、４−ヒドロキシメチル−チアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2001085706に記載されるように調製することができる。
【０１４０】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換チアゾール−２−イル基、例えば、５−ホルミル−チアゾール−２−イル、５−メトキシメチル−チアゾール−２−イル、５−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−エトキシカルボニルメトキシ−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−カルバモイルメトキシ−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−メチルカルバモイルメトキシ−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−（２−アミノ−エトキシ）−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−［２−（ｔ−ブトキシカルボニル−メチル−アミノ）−エトキシ］−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−ジメチルスルファモイル−チアゾール−２−イル、４−（２−ジメチルカルバモイル−エチル）−チアゾール−２−イル、５−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−チアゾール−２−イル、５−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−チアゾール−２−イル、５−［２−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エトキシ］−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−（２−ジメチルアミノ−エチルスルファニル）−チアゾール−２−イル、５−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル、５−（２−ヒドロキシ−エチルスルファニル）−チアゾール−２−イル、５−（３−ヒドロキシ−プロピルスルファニル）−チアゾール−２−イル、５−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エチルスルファニル）−チアゾール−２−イル、６−メトキシ−チアゾロ［５，４−ｂ］ピラジン−２−イル、チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−イル、５−メトキシ−チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−イル、５−ジメチルアミノ−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−ヒドロキシメチル−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、６−｛［２−（ｔ−ブトキシカルボニル−メチル−アミノ）−エチル］−メチル−アミノ｝−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−（２−ジメチルアミノ−エチルアミノ）−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−｛［２−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−メチル−アミノ｝−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−［２−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチルアミノ］−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−メチルアミノ−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−（１−ｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルオキシ）−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−（（Ｓ）−１−ｔ−ブトキシカルボニル−ピロリジン−���−イルオキシ）−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−（１−ｔ−ブトキシカルボニル−ピロリジン−３−イルオキシ）−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−（１−ｔ−ブトキシカルボニル−アゼチジン−３−イルオキシ）−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２−メチル−プロポキシ）−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、５−［３−（ｔ−ブトキシカルボニル−メチル−アミノ）−プロポキシ］−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル、４−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル、５−（４−アセチル−３−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル、５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル、５−（１−ｔ−ブトキシカルボニル−ピペリジン−４−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル、６−［２−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エトキシ］−ベンゾチアゾール−２−イル、６−［２−（ｔ−ブトキシカルボニル−メチル−アミノ）−エトキシ］−ベンゾチアゾール−２−イル、６−（２−ジメチルアミノ−エトキシ）−ベンゾチアゾール−２−イル、５−アミノ−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、又は５−オキソ−４，５−ジヒドロ−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2007007886に記載されるように調製することができる。
【０１４１】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換ピリジン−２−イル基、例えば、５−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−イル、５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、５−スルファモイル−ピリジン−２−イル、５−ブロモ−６−メチル−ピリジン−２−イル、５−カルボキシメチル−ピリジン−２−イル、５−メトキシカルボニル−ピリジン−２−イル、５−フェニル−ピリジン−２−イル、４−エチル−ピリジン−２−イル、イソキノリン−３−イル、５−フルオロ−ピリジン−２−イル、５−アセチル−ピリジン−２−イル、６−ブロモ−ピリジン−２−イル、４−エトキシカルボニル−ピリジン−２−イル、４−メトキシ−ピリジン−２−イル、５−ニトロ−ピリジン−２−イル、５−シアノ−ピリジン−２−イル、５−カルボキシ−ピリジン−２−イル、６−メチル−ピリジン−２−イル、５−メチル−ピリジン−２−イル、５−クロロ−ピリジン−２−イル、５−ブロモ−ピリジン−２−イル、４−メチル−ピリジン−２−イル、キノリン−２−イル、ピリジン−２−イル、又は５−カルバモイル−ピリジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、市販されている。
【０１４２】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換ピリジン−２−イル基、例えば、４−ブロモ−ピリジン−２−イル又は５−（ジエトキシ−ホスホリルメチル）−ピリジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2008005964に記載されるように調製することができる。
【０１４３】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換ピリジン−２−イル基、例えば、５−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−ピリジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2007122482に記載されるように調製することができる。
【０１４４】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換ピリジン−２−イル基、例えば、５−ベンジルオキシ−ピリジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2007117381に記載されるように調製することができる。
【０１４５】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換ピリジン−２−イル基、例えば、４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ピリジン−２−イル、４−（キノリン−５−イルオキシ）−ピリジン−２−イル、５−ブロモ−４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ピリジン−２−イル、５−ブロモ−４−（５−エトキシカルボニル−２，４−ジメチル−ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−２−イル、５−ブロモ−４−エトキシカルボニルメチル−ピリジン−２−イル、４−エトキシカルボニルメチル−ピリジン−２−イル、４−ベンジルオキシ−５−ブロモ−ピリジン−２−イル、５−ブロモ−４−（４−メトキシ−ベンジルスルファニル）−ピリジン−２−イル、４−（４−メトキシ−ベンジルスルファニル）−ピリジン−２−イル、４−（２−クロロ−５−エトキシカルボニル−フェノキシ）−ピリジン−２−イル、又は４−ベンジルオキシ−ピリジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2007089512に記載されるように調製することができる。
【０１４６】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換ピリジン−２−イル基、例えば、５−［５−（２−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−ピリジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2007061923に記載されるように調製することができる。
【０１４７】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換ピリジン−２−イル基、例えば、５−ベンジルオキシカルボニル−ピリジン−２−イル、５−メトキシメトキシメチル−ピリジン−２−イル、３−トリメチルシリルオキシカルボニル−ピリジン−２−イル、５−（（Ｅ）−２−エトキシカルボニル−ビニル）−ピリジン−２−イル、又は５−メタンスルホニル−ピリジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、米国特許出願US 2007099930に記載されるように調製することができる。
【０１４８】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換ピリジン−２−イル基、例えば、５−（４−アセチル−３−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ピリジン−２−イル、５−メトキシカルボニルメチルスルファニル−ピリジン−２−イル、又は２−アミノ−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−５−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2007007886に記載されるように調製することができる。
【０１４９】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換ピリジン−２−イル基、例えば、５−（（Ｅ）−２−エトキシカルボニル−ビニル）−ピリジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2005066145に記載されるように調製することができる。
【０１５０】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換ピリジン−２−イル基、例えば、５−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−ピリジン−２−イル、５−メタンスルホニルアミノ−ピリジン−２−イル又は５−ジメチルアミノ−ピリジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2004052869に記載されるように調製することができる。
【０１５１】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換ピリジン−２−イル基、例えば、５−［ｔ−ブトキシカルボニル−（２−メトキシ−エチル）−アミノ］−ピリジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2003015774に記載されるように調製することができる。
【０１５２】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換［１，３，４］チアジアゾール−２−イル基、例えば、５−ヒドロキシメチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、Pharmazie 2003, 58, 367に記載されるように調製することができる。
【０１５３】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換［１，２，４］チアジアゾール−５−イル基、例えば、３−（２−ヒドロキシ−エチル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、日本公開特許公報JP 08151386に記載されるように調製することができる。
【０１５４】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換［１，３，４］チアジアゾール−２−イル基、例えば、５−（チアゾール−２−イルカルバモイルメチルスルファニル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−（１−ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチル−エチルスルファニル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−エトキシカルボニルメチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−エトキシカルボニル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−シクロプロピル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−エトキシカルボニルメチルスルファニル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−エチルスルファニル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−トリフルオロメチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−メチルスルファニル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−フラン−２−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−フェニル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、又は５−メチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、市販されている。
【０１５５】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換［１，３，４］チアジアゾール−２−イル基、例えば、５−フェニルスルファモイル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−イソプロピルスルファモイル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−（２−メトキシ−エチルスルファモイル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−（ピペリジン−１−スルホニル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、５−（エトキシカルボニルメチル−メチル−スルファモイル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル、又は５−（エトキシカルボニルメチル−スルファモイル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2007006760に記載されるように調製することができる。
【０１５６】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換［１，３，４］チアジアゾール−２−イル基、例えば、５−（３−エトキシカルボニル−プロピルスルファニル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2005080360に記載されるように調製することができる。
【０１５７】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換［１，３，４］チアジアゾール−２−イル基、例えば、５−（２−エトキシカルボニル−エチルスルファニル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル又は５−（２−メトキシカルボニル−エチル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2007006814に記載されるように調製することができる。
【０１５８】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換［１，２，４］チアジアゾール−５−イル基、例えば、３−メトキシ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、［１，２，４］チアジアゾール−５−イル、又は３−メチルスルファニル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、市販されている。
【０１５９】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換［１，２，４］チアジアゾール−５−イル基、例えば、３−ヒドロキシメチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル又は３−シクロプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、PCT国際特許出願WO 2004081001に記載されるように調製することができる。
【０１６０】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換［１，２，４］チアジアゾール−５−イル基、例えば、３−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2004076420に記載されるように調製することができる。
【０１６１】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換［１，２，４］チアジアゾール−５−イル基、例えば、３−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシメチル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2004076420に記載されるように調製することができる。
【０１６２】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル基、例えば、２−メチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2007122482に記載されるように調製することができる。
【０１６３】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル基、例えば：２−フルオロ−フェニル−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル、３，５−ジメトキシ−フェニル−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル、２，４−ジニトロ−フェニル−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル、２−メトキシ−フェニル−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル、４−クロロ−フェニル−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル、３，４，５−トリメトキシ−フェニル−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル、５−イソプロピル−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル、又は２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、市販されている。
【０１６４】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換又は非置換ピリミジン−４−イル基、例えば、ピリミジン−４−イル又は２−メチル−ピリミジン−４−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、市販されている。
【０１６５】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換ピリダジン−３−イル基、例えば、６−メチル−ピリダジン−３−イル、ピリダジン−３−イル、又は６−クロロ−ピリダジン−３−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、市販されている。
【０１６６】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、チアゾール−４−イル基、例えば、チアゾール−４−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2004081001に記載されるように調製することができる。
【０１６７】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル基、例えば、５−チオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、市販されている。
【０１６８】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、１Ｈ−イミダゾール−２−イル基、例えば、１Ｈ−イミダゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、市販されている。
【０１６９】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル基、例えば、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、市販されている。
【０１７０】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、［１，２，５］チアジアゾール−３−イル基、例えば、［１，２，５］チアジアゾール−３−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、市販されている。
【０１７１】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、オキサゾール−２−イル基、例えば、オキサゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、市販されている。
【０１７２】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、ベンゾオキサゾール−２−イル基、例えば、ベンゾオキサゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、市販されている。
【０１７３】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換４，５−ジヒドロ−オキサゾール−２−イル基、例えば：４−トリフルオロメチル−フェニル−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、市販されている。
【０１７４】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換又は非置換ピリミジン−２−イル基、例えば、ピリミジン−２−イル又は４−メチル−ピリミジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、市販されている。
【０１７５】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、置換［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル基、例えば、３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、市販されている。
【０１７６】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、イソオキサゾール−３−イル基、例えば、イソオキサゾール−３−イル又は５−メチル−イソオキサゾール−３−イルである］の化合物を生成させたいならば、これらの化合物は、市販されている。
【０１７７】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、［１，２，４］トリアジン−３−イル基、例えば、［１，２，４］トリアジン−３−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、市販されている。
【０１７８】
式（IX）［ここで、Ｒ３は、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル基、例えば、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルである］の化合物を生成させたいならば、この化合物は、PCT国際特許出願WO 2004081001に記載されるように調製することができる。
【０１７９】
【化９】
0005518838.tif 000010
【０１８０】
化合物（３）は、スキーム１に略述される反応により合成することができる。化合物（１）のニトロピラゾールは、文献に記載される方法により調製することができる（J. Org. Chem., 1971, 36, 3081; J. Org. Chem., 1973, 38, 1777に記載された条件と類似の条件下）。化合物（１）は次に、塩基性条件下で２，２−ジメチル−オキシランのようなエポキシドで処理することにより、化合物（２）が生成する（Tet. Lett. 1992, 33, 4069; J. Med. Chem. 1990, 33, 868; J. Med. Chem., 2005, 48, 5162に記載された条件と類似の条件下）。化合物（２）のニトロ基は次に、標準還元条件下でアミノ基に変換することにより、スキーム１に示されるように化合物（３）が生成する（J. Chem. Soc, Perkin Trans. I 1977, 672; 米国特許出願US 2008021032に記載された条件と類似の条件下）。
【０１８１】
【化１０】
0005518838.tif 000011
【０１８２】
化合物（５）は、スキーム２に略述される反応により合成することができる。化合物（１）のニトロピラゾールは、文献に記載される方法により調製することができる（J. Org. Chem., 1971, 36, 3081-4; J. Org. Chem., 1973, 38, 1777-82に記載された条件と類似の条件下）。化合物（１）は次に、塩基性条件下で市販の試薬、例えば、（２−ブロモ−エトキシ）−ｔ−ブチル−ジメチル−シランで処理することにより、化合物（４）が生成する（J. Med. Chem., 2005, 48, 5162に記載された条件と類似の条件下）。非保護ヒドロキシル基を含有する市販のハロゲン化アルキルもまた、本アルキル化に適切な試薬に変換することができる（代表例については、Greene, T.W. Protective Groups in Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1991, p.77- 81を参照のこと）。化合物（４）のニトロ基は次に、標準還元条件下でアミノ基に変換することにより、スキーム２に示されるように化合物（５）が生成する（J. Chem. Soc, Perkin Trans. I, 1977, 672; 米国特許出願US 2008021032に記載された条件と類似の条件下）。
【０１８３】
【化１１】
0005518838.tif 000012
【０１８４】
化合物（７）は、スキーム３に略述される反応により合成することができる。化合物（１）のニトロピラゾールは、文献に記載される方法により調製することができる（J. Org. Chem., 1971, 36, 3081; J. Org. Chem., 1973, 38, 1777に記載された条件と類似の条件下）。化合物（１）は次に、塩基性条件下で市販の試薬、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸（（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルエステルで処理することにより、化合物（６）が生成する（J Med. Chem., 1987, 30, 552; J Med. Chem., 2005, 48, 5162に記載された条件と類似の条件下）。化合物（６）のニトロ基は次に、標準還元条件下でアミノ基に変換することにより、スキーム３に示されるように化合物（７）が生成する（J. Chem. Soc, Perkin Trans. I, 1977, 672に記載された条件と類似の条件下）。反対のエナンチオマーは、反対のキラリティーの出発物質を利用して同じやり方で製造することができる。
【０１８５】
【化１２】
0005518838.tif 000013
【０１８６】
化合物（１０）は、スキーム４に略述される反応により合成することができる。化合物（１）のニトロピラゾールは、文献に記載される方法により調製することができる（J. Org. Chem., 1971, 36, 3081; J. Org. Chem., 1973, 38, 1777に記載された条件と類似の条件下）。化合物（１）は次に、塩基性条件下で市販の試薬、例えば、（Ｒ）−１−オキシラニル−メタノールで処理することにより、化合物（８）が生成する（Tet. Lett. 1992, 33, 4069; J. Med. Chem. 1990, 33, 868; J. Med. Chem., 2005, 48, 5162に記載された条件と類似の条件下）。化合物（８）は次に、酸性条件下で２，２−ジメトキシプロパンで処理することにより、化合物（９）が生成する（代表例については、Greene, T.W. Protective Groups in Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1991, p.123-127; J. Org. Chem. 1986, 51, 2637を参照のこと）。化合物（９）のニトロ基は次に、標準還元条件下でアミノ基に変換することにより、スキーム４に示されるように化合物（１０）が生成する（J. Chem. Soc, Perkin Trans. I, 1977, 672; 米国特許出願US 2008021032に記載された条件と類似の条件下）。反対のエナンチオマーは、反対のキラリティーの出発物質を利用して同じやり方で製造することができる。
【０１８７】
【化１３】
0005518838.tif 000014
【０１８８】
化合物（１４）及び（１５）は、スキーム５に略述される反応により合成することができる。市販の１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンは、アセトニルアセトンで処理することにより、化合物（１１）が得られる（Synthesis, 1998, 1599; PCT国際特許出願WO 2005044264に記載された条件と類似の条件下）。化合物（１１）のピラゾールは次に、文献に記載される方法により化合物（１２）又は化合物（１３）のいずれかに変換することができる（PCT国際特許出願WO 2003087098; ヨーロッパ特許出願EP 0138622に記載された条件と類似の条件下）。次にジメチルピロール保護基を脱離することにより、対応する遊離アミンを脱マスキングして、スキーム５に示されるように化合物（１４）及び（１５）を生成させることができる（Synthesis, 1998, 1599; PCT国際特許出願WO 2005044264 ヨーロッパ特許出願EP 0138622に記載された条件と類似の条件下）。
【０１８９】
【化１４】
0005518838.tif 000015
【０１９０】
化合物（１７）及び（１８）は、スキーム６に略述される反応により合成することができる。市販のトリフルオロ酢酸メチルは、塩基の存在下でアセトニトリルで処理することにより、化合物（１６）が得られる（ヨーロッパ特許出願EP 0220025に記載された条件と類似の条件下）。化合物（１６）は次に、高温でメチルヒドラジンで処理することにより、スキーム６に示されるように化合物（１７）及び（１８）の混合物を得ることができる（ヨーロッパ特許出願EP 0542388に記載された条件と類似の条件下）。
【０１９１】
【化１５】
0005518838.tif 000016
【０１９２】
化合物（２５Ｒ）及び（２５Ｓ）は、スキーム７に略述される反応により合成することができる。化合物（１９）を調製してSwern条件下で酸化することにより、PCT国際特許出願2006094770; J. Org. Chem. 2001, 66, 206に記載されるように対応するアルデヒド（２０）を得ることができる。アルデヒド（２０）は、臭化アリルマグネシウムで処理することにより、ジアステレオマーアルコール（２１Ｒ）及び（２１Ｓ）の混合物を得ることができ（Synlett, 2005, 13, 2083に記載された条件と類似の条件下）、そしてこれらはクロマトグラフィーにより分離することができる。いずれかのジアステレオマー（２１Ｒ）又は（２１Ｓ）は、水素化ナトリウムのような塩基で処理して、次に臭化アリルでアリル化することにより、対応するエーテル（２２Ｒ）又は（２２Ｓ）を得ることができる。いずれかのエーテルは、Grubbs閉環メタセシス条件下で環化することにより、ジヒドロピラン（２３Ｒ）又は（２３Ｓ）を得ることができる（Tetrahedron Lett., 2007, 48, 1417に記載された条件と類似の条件下）。これらの化合物は、酸性条件下でメタノールで処理し、更に水素化することにより、対応する保護アミノアルコール（２４Ｒ）又は（２４Ｓ）を得ることができる。このアルコールの酸への酸化によって、対応する保護アミノ酸（２５Ｒ）又は（２５Ｓ）が得られる。
【０１９３】
【化１６】
0005518838.tif 000017
【０１９４】
化合物（２９Ｒ）及び（２９Ｓ）は、スキーム８に略述される反応により合成することができる。アルデヒド（２０）は、臭化アルキルマグネシウムで処理する（Synlett, 2005, 13, 2083に記載された条件と類似の条件下）ことにより、ジアステレオマーアルコール（２６Ｒ）及び（２６Ｓ）の混合物を得ることができ、そしてこれらはクロマトグラフィーにより分離することができる。いずれかのジアステレオマー（２６Ｒ）又は（２６Ｓ）は、水素化ナトリウムのような塩基で処理して、次にハロゲン化アルキルでアリル化することにより、対応するエーテル（２７Ｒ）又は（２７Ｓ）を得ることができる。これらの化合物は、酸性条件下でメタノールで処理することにより、対応する保護アミノアルコール（２８Ｒ）又は（２８Ｓ）を得ることができる。このアルコールの酸への酸化によって、対応する保護アミノ酸（２９Ｒ）又は（２９Ｓ）が得られる。
【０１９５】
【化１７】
0005518838.tif 000018
【０１９６】
化合物（３３）は、スキーム９に略述される反応により合成することができる。化合物（１）のニトロピラゾールは、文献に記載される方法により調製することができる（J. Org. Chem., 1971, 36, 3081; J. Org. Chem., 1973, 38, 1777に記載された条件と類似の条件下）。化合物（３１）は、最初にアルデヒドをアルコールに還元し、次に塩化トシルで処理することを含む２段階の手順により、市販の化合物（３０）を処理することによって調製することができる。化合物（１）は次に、塩基性条件下で化合物（３０）で処理することにより、化合物（３２）が生成する（J. Med. Chem., 1987, 30, 552; J. Med. Chem., 2005, 48, 5162に記載された条件と類似の条件下）。化合物（３２）のニトロ基は次に、標準還元条件下でアミノ基に変換することにより、スキーム９に示されるように化合物（３３）が生成する（J. Chem. Soc, Perkin Trans. I, 1977, 672に記載された条件と類似の条件下）。反対のエナンチオマーは、反対のキラリティーの出発物質を利用して同じやり方で製造することができる。
【０１９７】
【化１８】
0005518838.tif 000019
【０１９８】
化合物（３７）は、スキーム１０に略述される反応により合成することができる。化合物（１）のニトロピラゾールは、文献に記載される方法により調製することができる（J. Org. Chem., 1971, 36, 3081; J. Org. Chem., 1973, 38, 1777に記載された条件と類似の条件下）。化合物（１）は次に、塩基性条件下で市販の試薬、例えば、（Ｓ）−グリシドールトシラートで処理することにより、化合物（３４）が生成する（Tet. Lett. 1992, 33, 4069; J. Med. Chem. 1990, 33, 868; J. Med. Chem., 2005, 48, 5162に記載された条件と類似の条件下）。化合物（３４）は次に、アジ化ナトリウムで処理し、次いで水素化ホウ素ナトリウム還元によって、化合物（３５）が生成する。化合物（３５）は次に、炭酸ジ−２−ピリジルで処理することにより、化合物（３６）が得られる。化合物（３６）のニトロ基は次に、標準還元条件下でアミノ基に変換することにより、スキーム１０に示されるように化合物（３７）が生成する（J. Chem. Soc, Perkin Trans. I, 1977, 672; 米国特許出願US 2008021032に記載された条件と類似の条件下）。反対のエナンチオマーは、反対のキラリティーの出発物質を利用して同じやり方で製造することができる。
【０１９９】
【化１９】
0005518838.tif 000020
【０２００】
化合物（４１）は、スキーム１１に略述される反応により合成することができる。化合物（１）のニトロピラゾールは、文献に記載される方法により調製することができる（J. Org. Chem., 1971, 36, 3081; J. Org. Chem., 1973, 38, 1777に記載された条件と類似の条件下）。化合物（３９）は、市販の化合物（３８）を塩化トシルで処理することにより調製できる。化合物（１）は次に、塩基性条件下で化合物（３９）で処理することにより、化合物（４０）が生成する（J. Med. Chem., 1987, 30, 552; J. Med. Chem., 2005, 48, 5162に記載された条件と類似の条件下）。化合物（４０）のニトロ基は次に、標準還元条件下でアミノ基に変換することにより、スキーム１１に示されるように化合物（４１）が生成する（J. Chem. Soc, Perkin Trans. I, 1977, 672に記載された条件と類似の条件下）。
【０２０１】
化合物（７）はまた、スキーム１２に略述される反応により合成することができる。アミノピラゾールの化合物（４２）は、市販されており、無水フタル酸で処理することにより、化合物（４３）を得ることができる（J. Med. Chem. 2007, 50, 1584に記載された条件と類似の条件下）。化合物（４４）は、塩基性条件下で４−クロロベンゼンスルホニルクロリドで処理することにより、化合物（４５）が生成する（Eur. J. Org. Chem. 2006, 24, 5543に記載された条件と類似の条件下）。化合物（４３）は次に、塩基性条件下で化合物（４５）で処理することにより、化合物（４６）が得られる（J. Med. Chem., 1987, 30, 552; J. Med. Chem., 2005, 48, 5162に記載された条件と類似の条件下）。化合物（４６）のフタルイミド基は次に、標準脱保護条件下でアミノ基に変換することにより、スキーム１２に示されるように化合物（７）が生成する（Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8266に記載された条件と類似の条件下）。反対のエナンチオマーは、反対のキラリティーの出発物質を利用して同じやり方で製造することができる。
【０２０２】
【化２０】
0005518838.tif 000021
【０２０３】
式（４８）の化合物は、スキーム１３に略述される反応により合成することができる。メトキシアセトニトリル、３−メトキシ−プロピオンニトリル、及び４，４，４−トリフルオロ−ブチロニトリルのような式（４６）のニトリル類は、市販されているか、又は標準法を用いてハロゲン化アルキル、アルキルメシラート、アルキルトシラート又はアルデヒド類から調製することができ、そしてルイス酸での処理により式（４７）の化合物に変換することができる（PCT国際特許出願2005090291に記載された条件と類似の条件下）。式（４７）の化合物は次に、臭素及びチオシアン酸カリウムで処理することにより、対応する式（４８）のチアジアゾール化合物を得ることができる（日本公開特許公報04077477に記載された条件と類似の条件下）。
【０２０４】
【化２１】
0005518838.tif 000022
【０２０５】
式（５２）の化合物は、スキーム１４に略述される反応により合成することができる。ｐ−メトキシフェニルアセトアミドのような式（４９）のアリールアセトアミド類は、市販されており、そして塩化クロロカルボニルスルフェニルでの処理により式（５０）の化合物に変換することができる（J. Chem. Soc, Perk. Trans. 1; 1981, 11, 2991に記載された条件と類似の条件下）。式（５０）の化合物は次に、シアン化４−トルエンスルホニルで処理することにより、対応する式（５１）のトシルチアジアゾール化合物を得ることができ、次いでこれをアンモニアで処理することにより、式（５２）の化合物を得ることができる（Bioorg. & Med. Chem., 2003, 11, 5529に記載された条件と類似の条件下）。
【０２０６】
【化２２】
0005518838.tif 000023
【０２０７】
式（５４）［ここで、Ｒ１は、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ビニル、又はシクロプロピルである］の化合物は、スキーム１５に略述される反応により合成することができる。式（５３）［ここで、Ｘは、ブロモ又はヨードである］の化合物は、アルキルアミン、ジアルキルアミン、ビニルスズ化合物又はシクロプロピルボロン酸と、パラジウム触媒によりカップリングさせることにより、式（５４）の化合物を得ることができる（米国特許出願2006270725; Ange. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338-6361; Hartwig, J.F. in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis 2002, 1 1051-1096; Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W.J. The Stille reaction. Organic Reactions 1997, 50に記載された条件と類似の条件下）。
【０２０８】
【化２３】
0005518838.tif 000024
【０２０９】
本発明は、以下の実施例においてここから更に説明されるが、これらは単に例証を意図するものであり、本発明の範囲を限定しない。
【０２１０】
実施例
実施例１
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
【０２１１】
【化２４】
0005518838.tif 000025
【０２１２】
飽和メタノール塩化水素（３０mL）中の（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロペンチル−プロピオン酸（商業的供給源−Chem-Impex）（２．００ｇ、１２．６２mmol）の溶液を、５０℃、１８時間、密閉管中で加熱した。混合物を２５℃に冷却し、溶液を濃縮乾固して、（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロペンチル−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩を定量的収率で白色の粉末として得た（２．７１ｇ）。
【０２１３】
アセトニトリル（１８mL）中の（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロペンチル−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（１．９２ｇ、９．１３mmol）の懸濁液を、トリエチルアミン（１．３mL、９．３４mmol）で処理した。次に、混合物を６０℃に加熱して、その温度で１時間保持した。次に、更にトリエチルアミン（１．３mL、９．３４mmol）を加え、続けてシリンジを介して、アセトニトリル中のメチル−４−クロロ−３−メトキシ−（Ｅ）−２−ブテノアート（１３６７mg、８．３０mmol）を滴下した。次に、混合物を加熱して、１００℃で１８時間、窒素下で保持した事前加熱した油浴に入れることにより還流させた。混合物を２５℃に冷却して、沈殿したトリエチルアンモニウム塩酸塩を濾別した。上澄みを濃縮し、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸メチルエステル（１．４２ｇ、５８．２％）を明黄色の油状物として得た：1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ ppm 1.06 (m, 2 H), 1.36-1.90 (m, 9 H), 3.61 (s, 3 H), 3.77 (s, 3 H), 3.94 (AB, Jgem=17.8 Hz, 2H), 4.62 (dd, J = 4.8 Hz, 11.0 Hz, 1 H), 5.16 (s 1 H)。
【０２１４】
テトラヒドロフラン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸メチルエステル（１．４２ｇ、５．２０mmol）を含有する溶液に、水（１０mL）中の水酸化リチウム一水和物（２７３mg、６．４mmol）の水溶液で処理した。混合物を２５℃で撹拌し、次にそれを２N塩酸水溶液で酸性化した。混合物をジクロロメタン（２×３０mL）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（８５５mg、６５％）をオフホワイトの固体として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.08 (m, 2 H), 1.36-1.88 (m, 9 H), 3.78 (s, 3 H), 3.95 (J=17.7 Hz, 2H), 4.54 (dd, J = 4.5 Hz, 11.0 Hz, 1 H), 5.16 (s 1 H), 12.80 (s, 1H)。
【０２１５】
ベンゼン（８mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（６４３mg、２．５３mmol）の溶液を、塩化オキサリル（３４２mg、２．７mmol）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）で処理した。沸騰が見られた。反応混合物を３時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（８mL）に溶解して、１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、４４２mg、２．８mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４９７mg、３．８mmol）で処理した。反応混合物を２５℃、窒素下で１８時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 80g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（５４２mg、５５％）をオフホワイトの粉末として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ３０Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋３９０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３９１；1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ ppm 1.04 (s, 3 H), 1.06 (s, 3 H), 1.08 (m, 1 H), 1.26 (m, 1 H), 1.44 (m, 2 H), 1.50-1.86 (m, 7 H), 3.78 (s, 3 H), 3.88 (s, 2 H), 3.95 (d, Jgem=18.0 Hz, 1H), 4.33 (d, Jgem=18.0 Hz, 1H), 4.66 (s, 1 H), 4.78 (dd, J = 4.6 Hz, 10.6 Hz, 1 H), 5.15 (s 1 H), 6.42 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 7.52 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 10.70 (s, 1H)。
【０２１６】
実施例２
（Ｓ）−Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
【０２１７】
【化２５】
0005518838.tif 000026
【０２１８】
ベンゼン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例１と同様に調製した、１２２．３mg、０．４８mmol）の溶液を、塩化オキサリル（９２mg、０．７２mmol）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）で処理した。沸騰が見られた。反応混合物を３時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン（１５mL）に溶解し、２−アミノ−５−クロロチアゾール（１０３mg、０．６mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２５５mg、２．０mmol）で処理した。反応混合物を２５℃、窒素下で１８時間撹拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 25g；１０％〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（３８mg、２２％）を白色の粉末として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１６Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ３Ｓの計算値［Ｍ］＋３７０、実測値３７０［Ｍ］＋；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.97 - 1.97 (m, 11 H) 3.79 (s, 3 H) 4.02 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 4.25 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 4.87 (dd, J = 10.3, 4.8 Hz, 1 H) 5.18 (s, 1 H) 7.54 (s, 1 H) 12.75 (s, 1 H)。
【０２１９】
実施例３
（Ｓ）−Ｎ−ベンゾチアゾール−２−イル−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
【０２２０】
【化２６】
0005518838.tif 000027
【０２２１】
ベンゼン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例１と同様に調製した、１２２．３mg、０．４８mmol）の溶液を、塩化オキサリル（９２mg、０．７２mmol）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）で処理した。沸騰が見られた。反応混合物を３時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン（１５mL）に溶解して、２−アミノベンゾチアゾール（９７mg、０．６４mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９４mg、０．７３mmol）で処理した。反応混合物を２５℃、窒素下で１８時間撹拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 25g；１０％〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−Ｎ−ベンゾチアゾール−２−イル−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（６０mg、３２％）を白色の粉末として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ２３Ｎ３Ｏ３Ｓの計算値［Ｍ］＋３８５、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３８６；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.99 - 1.97 (m, 11 H) 3.80 (s, 3 H) 4.04 (d, J = 17.9 Hz, 1 H) 4.30 (d, J = 17.9 Hz, 1 H) 4.93 (dd, J = 10.4, 5.0 Hz, 1 H) 5.20 (s, 1 H) 7.31 (t, J = 7.8 Hz, 1 H) 7.44 (t, J = 7.8 Hz, 1 H) 7.76 (d, J = 7.8 Hz, 1 H) 7.98 (d, J = 7.8 Hz, 1 H) 12.73 (s, 1 H)。
【０２２２】
実施例４
（（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−プロピオンアミド
【０２２３】
【化２７】
0005518838.tif 000028
【０２２４】
ジクロロメタン（２mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例１と同様に調製した、１０２mg、０．４０mmol）の溶液を、塩化オキサリル（ジクロロメタン中の２Ｍ溶液２１８μL）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）で処理した。沸騰が見られた。反応混合物を０．５時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を濃縮し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２mL）に溶解して、５−アミノ−３−メチル−１，２，４−チアジアゾール（４８mg、０．４１mmol）及び２，６−ルチジン（６４mg、０．６０mmol）で処理した。反応混合物を２５℃、窒素下で１８時間撹拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 4g；０％〜３５％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−プロピオンアミド（３０mg、２２％）を白色の粉末として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１６Ｈ２２Ｎ４Ｏ３Ｓの計算値［Ｍ］＋３５０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３５１；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.74 - 0.96 (m, 1 H) 1.03 - 1.42 (m, 3 H) 1.38 - 2.15 (m, 7 H) 2.53 (s, 3 H) 3.83 (s, 3 H) 3.98 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 4.13 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 5.24 (t, J = 7.7 Hz, 1 H) 5.38 (s, 1 H)。
【０２２５】
実施例５
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
【０２２６】
【化２８】
0005518838.tif 000029
【０２２７】
ベンゾニトリル４０mL中の１−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（４．００ｇ、３５．４mmol）の溶液を２時間還流させた。２５℃に冷却した後、混合物をヘキサン（１６０mL）に注いだ。白色の固体が沈殿し、それを濾過し、減圧下で乾燥させて、３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（３．１６ｇ、７９％）を得た：H1-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.01 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.01 (d, 1H, J = 3.4 Hz)。
【０２２８】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５mL）中の３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（２００mg、１．７７mmol）の溶液を、固体炭酸カリウム（３５２mg、２．５５mmol）及び２，２−ジメチル−オキシラン（３．１４mL、３．５４mmol）で処理し、密閉管に入れて、１００℃で１時間、油浴中で加熱した。この後、反応物を２５℃に冷却し、水（１０mL）で希釈して、酢酸エチル（３×１０mL）で抽出した。次に、有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮した。AnaLogix Intelliflash system（１２ｇカラム、５０％酢酸エチル／ヘキサン〜６０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製を行って、２−メチル−１−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イル）−プロパン−２−オール（１７５mg、５４％）を清澄な無色の油状物として得た：ＥＳ−ＨＲＭＳ ｍ／ｚ Ｃ７Ｈ１１Ｎ３Ｏ３［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値１８６．０８７３、実測値１８６．０８７３；1H NMR(300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.25 (s, 6 H), 2.11 (br. s., 1 H), 4.18 (s, 2 H), 6.92 (d, J = 2.4 Hz, 1 H), 7.60 (d, J = 2.4 Hz, 1 H)。
【０２２９】
丸底フラスコ中に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５mL）に溶解した２−メチル−１−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イル）−プロパン−２−オール（１．３９ｇ、７．５１mmol）を入れた。この溶液に水素化ナトリウム（６６７mg、９．０１mmol、油中６０％分散液）を加えて、それをガス発生が止まるまで１５分間撹拌した。次に、これにヨウ化メチル（７００μL、１１．２６mmol）を加えて、それを２時間、２５℃で撹拌した。次に、反応物を水（２５０mL）でクエンチした。反応物を分液漏斗に移して、酢酸エチル（２５０mL）で抽出した。有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、次に減圧下でシリカゲル（３ｇ）で濃縮し、Biotageフラッシュクロマトグラフィーシステム（４０Ｍカラム、シリカゲル、２０％酢酸エチル／ヘキサン）上で精製して、１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１．３３ｇ、８８％）を無色の油状物として得た。
【０２３０】
１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１．３３ｇ、６．６８mmol）、１０％パラジウム担持活性炭（１３５mg）及びエタノール（５０mL）を、Parrシェーカー瓶に入れた。次に、瓶をParrシェイカー装置上に置き、水素圧５０psiで２時間振とうした。次に、反応物を、セライトパッドを通して濾過し、エタノールで洗浄し、減圧下でシリカゲル（３ｇ）で濃縮し、Biotageフラッシュクロマトグラフィーシステム（４０Ｓカラム、シリカゲル、５％メタノール／酢酸エチル）で精製して、１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（８０２mg、７１％）を無色の油状物として得た：ＥＳ−ＨＲＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ３３Ｎ３Ｏ５Ｓの計算値［Ｍ＋Ｈ］＋４６４．２２１４、実測値４６４．２２０８；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.04 (s, 6 H), 3.13 (s, 3H), 3.80 (s, 2 H), 4.48 (brs, 2 H), 5.38 (d, J = 2.3 Hz, 1 H), 7.21 (d, J = 2.3 Hz, 1 H)。
【０２３１】
ジクロロメタン（５mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例１と同様に調製した、９９mg、０．３８mmol）、１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル−アミン（８５mg、０．４９mmol）、ベンゾトリゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（２０８mg、０．４６mmol）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１４８mg、１．１５mmol）を、１８時間、窒素下、２３℃で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12gシリカゲル；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（１１７mg、７４％）を白色の泡状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２１Ｈ３２Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋４０４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４０５；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.02 - 1.36 (m, 2 H) 1.10 (br. s., 6 H) 1.38 - 2.10 (m, 9 H) 3.20 (br. s., 3 H) 3.78 (br. s., 3 H) 3.88 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 3.96 (br. s., 2 H) 4.09 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 4.74 - 4.89 (m, 1 H) 5.10 (br. s., 1 H) 6.57 (br. s., 1 H) 7.32 (br. s., 1 H) 8.85 (br. s., 1 H)。
【０２３２】
実施例６
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−プロピオンアミド
【０２３３】
【化２９】
0005518838.tif 000030
【０２３４】
ベンゼン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例１と同様に調製した、８３mg、０．３２mmol）の溶液を、塩化オキサリル（４９mg、０．３８mmol）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２滴）で処理した。沸騰が見られた。反応混合物を１．５時間、２５℃で、窒素下撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン（１０mL）に溶解して、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（５２mg、０．５３mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２７mg、０．９７mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で、窒素下、１８時間撹拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 4g；５０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−プロピオンアミド（４４mg、４１％）を非晶質の白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１７Ｈ２４Ｎ４Ｏ３の計算値［Ｍ］＋３３２、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３３３；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.98 - 1.89 (m, 11 H) 3.72 (s, 3 H) 3.77 (s, 3 H) 3.95 (d, J = 17.9 Hz, 1 H) 4.31 (d, J = 17.9 Hz, 1 H) 4.77 (dd, J = 10.0, 5.1 Hz, 1 H) 5.15 (s, 1 H) 6.37 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.53 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.65 (s, 1 H)。
【０２３５】
実施例７
（２−｛３−［（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオニルアミノ］−ピラゾール−１−イル｝−エチル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル
【０２３６】
【化３０】
0005518838.tif 000031
【０２３７】
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０mL）中の３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（実施例５と同様に調製した、１．５６ｇ、１３．７９mmol）の溶液に、鉱油中の水素化ナトリウムの６０％分散液（５９２mg、２５．７２mmol）を、窒素下で撹拌しながら加えた。沸騰が止まり、混合物を更に１５分間撹拌した後、（２−ブロモエチル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（３．９４ｇ、１７．５８mmol）を加えた。混合物を更に１２時間、窒素下で撹拌し続けた。溶媒を減圧下で除去し、ジクロロメタンで希釈して、次に１N塩酸水溶液、及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。こうして、得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュカラムクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％酢酸エチル／ヘキサン〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、１−（２−エチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１．０７ｇ、３０％）を白色の固体として得た。
【０２３８】
エタノール（１０mL）中の１−（２−エチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（２０５mg、０．８０mmol）を含有する溶液に、１０wt.％パラジウム担持活性炭、湿潤（〜５０mg）を溶液に加えた。バイアルに水素ガス（バルーンを介して）を仕込んで、混合物を３時間、２５℃で撹拌した。混合物をセライトのプラグを通過させ、減圧下で濃縮して、１−（２−エチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル）−３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール（１７７mg、８６％）を固体として得た。
【０２３９】
ベンゼン（８mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例１と同様に調製した、７８mg、０．３０mmol）の溶液を、塩化オキサリル（４６mg、０．３６mmol）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）で処理した。沸騰が見られた。反応混合物を２時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン（８mL）に溶解して、１−（２−エチル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル）−３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール（８２mg、０．３６mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１１８mg、０．９０mmol）で処理した。反応混合物を２５℃、窒素下で、１８時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜５％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（２−｛３−［（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオニルアミノ］−ピラゾール−１−イル｝−エチル）−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（６５mg、４７％）をオフホワイトの固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ３５Ｎ５Ｏ５の計算値［Ｍ］＋４６１、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４６２；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.03 - 1.88 (m, 11 H) 1.36 (s, 9 H) 3.21 - 3.32 (m, 2 H) 3.78 (s, 3 H) 3.96 (m, J = 17.8 Hz, 1 H) 3.99 - 4.05 (m, 2 H) 4.32 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 4.78 (dd, J = 9.8, 5.3 Hz, 1 H) 5.15 (s, 1 H) 6.40 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 6.74 - 7.04 (m, 1 H) 7.52 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.72 (s, 1 H)。
【０２４０】
実施例８
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
【０２４１】
【化３１】
0005518838.tif 000032
【０２４２】
ジクロロメタン（５mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例１と同様に調製した、８１mg、０．３２mmol）、５−フルオロ−チアゾール−２−イルアミン塩酸塩（実施例２と同様に調製した、PCT Int. Appl. WO 2006016174、５５mg、０．３５mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（１７２mg、０．３８mmol）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１４６mg、１．１２mmol）の溶液を、１８時間、窒素下、２３℃で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 4gシリカゲル；２０％〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−（５−フルオロ−チアゾール−２−イル）−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（４mg、４％）をオフホワイトの固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１６Ｈ２０ＦＮ３Ｏ３Ｓの計算値［Ｍ］＋３５３、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３５４；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.16 (br. s., 2 H) 1.41 - 2.12 (m, 9 H) 3.82 (s, 3 H) 3.95 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 4.12 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 4.96 (dd, J = 9.1, 6.6 Hz, 1 H) 5.18 (s, 1 H) 7.15 (d, J = 1.8 Hz, 1 H)。
【０２４３】
実施例９
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−ピラジン−２−イル−プロピオンアミド
【０２４４】
【化３２】
0005518838.tif 000033
【０２４５】
ベンゼン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例１と同様に調製した、１０６mg、０．４１mmol）の溶液を、塩化オキサリル（５５mg、０．４３mmol）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）で処理した。沸騰が見られた。反応混合物を２時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン（１０mL）に溶解して、ピラジン−２−イルアミン（４２mg、０．４３mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１６１mg、１．２３mmol）で処理した。反応混合物を２５℃、窒素下で、１８時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 4g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−ピラジン−２−イル−プロピオンアミド（５mg、３％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１７Ｈ２２Ｎ４Ｏ３の計算値［Ｍ］＋３３０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３３１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.13 - 1.23 (m, 2 H) 1.48 - 1.98 (m, 8 H) 1.98 - 2.09 (m, 1 H) 3.82 (s, 3 H) 3.94 (d, J = 17.5 Hz, 1 H) 4.03 (d, J = 17.5 Hz, 1 H) 4.83 (dd, J = 9.1, 6.5 Hz, 1 H) 5.15 (s, 1 H) 8.28 (dd, J = 2.6, 1.5 Hz, 1 H) 8.33 (d, J = 2.6 Hz, 1 H) 9.09 (s, 1 H) 9.47 (d, J = 1.5 Hz, 1 H)。
【０２４６】
実施例１０
６−［（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸メチルエステル
【０２４７】
【化３３】
0005518838.tif 000034
【０２４８】
ベンゼン（５mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例１と同様に調製した、４９．４mg、０．２０mmol）の溶液を、塩化オキサリル（２６mg、０．２０mmol）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）で処理した。沸騰が見られた。反応混合物を２時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン（５mL）に溶解して、６−アミノ−ニコチン酸メチルエステル（３７mg、０．２３mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４５mg、０．３４mmol）で処理した。反応混合物を２５℃、窒素下で１２時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 4g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、６−［（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸メチルエステル（２７mg、３６％）を明橙色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ２５Ｎ３Ｏ５の計算値［Ｍ］＋３８７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３８８；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.98 - 1.37 (m, 2 H) 1.37 - 2.13 (m, 9 H) 3.80 (br. s., 3 H) 3.84 - 4.15 (m, 2 H) 3.91 (br. s., 3 H) 4.89 (br. s., 1 H) 5.16 (br. s., 1 H) 7.99 - 8.38 (m, 2 H) 8.90 (br. s., 1 H) 9.34 (br. s., 1 H)。
【０２４９】
実施例１１
６−［（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸
【０２５０】
【化３４】
0005518838.tif 000035
【０２５１】
テトラヒドロフラン（２mL）中の６−［（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸メチルエステル（実施例１０と同様に調製した、６２mg、０．１６mmol）の溶液を、水（１mL）中の水酸化リチウム一水和物（８mg、０．１８mmol）の溶液で処理した。混合物を１時間撹拌した。次に、それを２N塩酸水溶液で酸性化し、ジクロロメタンで希釈し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させて、６−［（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸（２３mg、３９％）を白色の粉末として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１９Ｈ２３Ｎ３Ｏ５の計算値［Ｍ］＋３７３、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３７４；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.95 - 1.97 (m, 11 H) 3.79 (s, 3 H) 4.01 (d, J = 17.9 Hz, 1 H) 4.33 (d, J = 17.7 Hz, 1 H) 4.93 (dd, J = 10.9, 4.5 Hz, 1 H) 5.18 (s, 1 H) 8.12 (d, J = 8.5 Hz, 1 H) 8.24 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1 H) 8.83 (d, J = 2.3 Hz, 1 H) 11.18 (s, 1 H) 12.81 (br. s., 1 H)。
【０２５２】
実施例１２
（Ｓ）−Ｎ−［１−（３−シアノ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
【０２５３】
【化３５】
0005518838.tif 000036
【０２５４】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５mL）中の３−ニトロピラゾール（実施例５と同様に調製した、９３８mg、８．３mmol）の溶液を、水素化ナトリウム（５１９mg、６０％懸濁液、１２．９７mmol）で処理した。沸騰が見られた。混合物を３０分間撹拌した。次に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５mL）中の１−ブロモ−３−シアノ−トルエン（２．１４ｇ、１０．３７mmol）の溶液を加えた。混合物を２４時間、室温で撹拌した。反応混合物を水で希釈して、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜９０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、３−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−ベンゾニトリル（１．１７ｇ、５９％）を白色の固体として得た。
【０２５５】
エタノール（２５mL）中の３−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イルメチル）−ベンゾニトリル（５０７mg、２．２２mmol）の溶液を、Parrハイドロジェネーター中、１０％パラジウム担持炭（５３mg、０．０５mmol）を使用して、４時間、５０psi、室温で水素化した。生成物を単離し、セライトプラグを通して濾過後、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 4g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製を行って、３−（３−アミノ−ピラゾール−１−イルメチル）−ベンゾニトリル（２８３mg、６４％）を明橙色の固体として得た。
【０２５６】
ベンゼン（８mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例１と同様に調製した、８６mg、０．３４mmol）の溶液を、塩化オキサリル（５９mg、０．４６mmol）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）で処理した。沸騰が見られた。反応混合物を１時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン（１０mL）に溶解して、３−（３−アミノ−ピラゾール−１−イルメチル）−ベンゾニトリル（９６mg、０．４６mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１３３mg、１．０２mmol）で処理した。反応混合物を２５℃、窒素下で１８時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮して、（Ｓ）−Ｎ−［１−（３−シアノ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（１３７mg、９３％）をオフホワイトの泡状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２４Ｈ２７Ｎ５Ｏ３の計算値［Ｍ］＋４３３、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４３４；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.86 - 1.90 (m, 11 H) 3.76 (s, 3 H) 3.94 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 4.30 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 4.66 - 4.80 (m, 1 H) 5.14 (s, 1 H) 5.28 (s, 2 H) 6.46 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.48 - 7.53 (m, 1 H) 7.56 (t, J = 7.8 Hz, 1 H) 7.69 (s, 1 H) 7.73 - 7.83 (m, 2 H) 10.74 (s, 1 H)。
【０２５７】
実施例１３
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（（Ｓ）−２−メトキシ−１−メチル−エトキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド
【０２５８】
【化３６】
0005518838.tif 000037
【０２５９】
塩酸（ガス）飽和酢酸（５mL）溶液中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（実施例１と同様に調製した、３５mg、０．０９mmol）の溶液を、密閉管中、７５℃で、２時間加熱した。その後、反応混合物を室温に冷却して、濃縮した。残留物を、（Ｓ）−１−メトキシ−プロパン−２−オール（１６２mg、１．７６mmol）及びトルエン−４−スルホン酸水和物（１０mg）に加えた。混合物を１８時間、９０℃に加熱した。反応混合物を濃縮して、残留物をジクロロメタンに溶解した。有機層を、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。粗生成物を、逆相ＨＰＬＣ（Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ ＭＤＳ−ＳＣＩＥＸ ＬＣ／ＭＳ、Ｐｕｒｓｕｉｔ Ｃ−１８ ２×１０mm、水／アセトニトリル ０．０５％トリフルオロ酢酸）を使用して精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（（Ｓ）−２−メトキシ−１−メチル−エトキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド（３mg、９％）を白色の泡状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ３６Ｎ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋４４８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４４９；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.08 - 1.25 (m, 2 H) 1.16 (s, 6 H) 1.32 (d, J = 6.3 Hz, 3 H) 1.43 - 2.07 (m, 9 H) 3.40 (s, 3 H) 3.44 - 3.59 (m, 2 H) 3.66 (br. s., 1 H) 3.90 - 4.00 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 3.95 (s, 2 H) 4.08 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 4.34 - 4.47 (m, 1 H) 4.80 (dd, J = 8.9, 6.5 Hz, 1 H) 5.12 (s, 1 H) 6.67 (d, J = 2.0 Hz, 1 H) 7.30 (d, J = 2.0 Hz, 1 H) 8.85 (br. s., 1 H)。
【０２６０】
実施例１４
（Ｓ）−２−（４−ベンジルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０２６１】
【化３７】
0005518838.tif 000038
【０２６２】
塩酸（ガス）飽和酢酸（５mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（実施例１と同様に調製した、９４mg、０．２４mmol）の溶液を、密閉管中、７５℃で、２時間加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却して、濃縮した。残留物を、シリカゲル（Sabitha, G.; Reddy, M. N.; Sudhakar, K.; Yadav, J. S.; Letters Org. Chem, 2005, 2, 763-766）上で、ベンジルアルコール（１０００mg、９．１５mmol）及びトルエン−４−スルホン酸水和物（１０mg）、塩化セシウム六水和物（０．３ｇ）に加えた。混合物を室温で７２時間撹拌した。反応混合物を濃縮して、残留物をジクロロメタンに溶解した。有機層を、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−（４−ベンジルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（６mg、５％）を得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３４Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋４６６、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４６７；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.77 (br. s., 1 H) 1.08 (br. s., 2 H) 1.08 (br. s., 6 H) 1.32 - 2.07 (m, 8 H) 2.89 (br. s., 1 H) 3.79 - 3.96 (m, 1 H) 3.88 (br. s., 2 H) 3.98 - 4.15 (m, 1 H) 4.78 (br. s., 1 H) 4.92 (br. s., 2 H) 5.16 (br. s., 1 H) 6.61 (br. s., 1 H) 7.08 - 7.43 (m, 5 H) 8.81 (br. s., 1 H)。
【０２６３】
実施例１５
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−イソプロポキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
【０２６４】
【化３８】
0005518838.tif 000039
【０２６５】
塩酸（ガス）飽和酢酸（１５mL）溶液中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（実施例１と同様に調製した、１．２０ｇ、３．０８mmol）の溶液を、密閉管中、５０℃で３時間加熱した。その後、反応混合物を室温に冷却し、濃縮して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（２，４−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミドを重い黄色の油状物として得た（９９０mg、８５％）。
【０２６６】
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（２，４−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（１００mg、０．２７mmol）を、イソプロピルアルコール（１０mL）及びトルエン−４−スルホン酸水和物（１０mg）に加えた。混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−イソプロポキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（５２mg、４７％）をオフホワイトの固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ３４Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋４１８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４１９；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.04 (s, 3 H) 1.05 (s, 3 H) 1.06 (m, 1H) 1.25 (m, 1H) 1.27 (d, J = 6.0 Hz, 6 H) 1.35 - 1.87 (m, 9 H) 3.90 (d, J = 17.6 Hz, 1 H) 3.88 (s, 2 H) 4.28 (d, J = 17.6 Hz, 1 H) 4.38 - 4.50 (m, 1 H) 4.67 (s, 1 H) 4.76 (dd, J = 10.6, 4.2 Hz, 1 H) 5.12 (s, 1 H) 6.42 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.52 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.72 (s, 1 H)。
【０２６７】
実施例１６
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロペンチルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
【０２６８】
【化３９】
0005518838.tif 000040
【０２６９】
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（２，４−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（実施例１５と同様に調製した、２７５mg、０．７３mmol）を、シクロペンチルアルコール（１２mL）及びトルエン−４−スルホン酸水和物（１０mg）に加えた。混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロペンチルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（１５５mg、４８％）を黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２４Ｈ３６Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋４４４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４４５；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.05 (br. s., 6 H) 1.17 - 2.04 (m, 19 H) 3.80 - 3.99 (m, 3 H) 4.28 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 4.67 (br. s., 2 H) 4.72 - 4.84 (m, 1 H) 5.09 (br. s., 1 H) 6.42 (br. s., 1 H) 7.52 (br. s., 1 H) 10.71 (br. s., 1 H)。
【０２７０】
実施例１７
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロへキシルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
【０２７１】
【化４０】
0005518838.tif 000041
【０２７２】
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（２，４−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（実施例１５と同様に調製した、９０mg、０．２４mmol）を、シクロヘキシルアルコール（５mL）及びトルエン−４−スルホン酸水和物（１０mg）に加えた。混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜５％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロへキシルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（４０mg、３６％）を黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３８Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋４５８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４５９；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.04 (br. s., 3 H) 1.06 (br. s., 3 H) 1.06 - 2.03 (m, 21 H) 3.84 - 3.98 (m, 1 H) 3.88 (s, 2 H) 4.14 - 4.26 (m, 1 H) 4.30 (d, J = 18.1 Hz, 1 H) 4.67 (s, 1 H) 4.70 - 4.82 (m, 1 H) 5.15 (s, 1 H) 6.42 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 7.52 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 10.71 (s, 1 H)。
【０２７３】
実施例１８
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド
【０２７４】
【化４１】
0005518838.tif 000042
【０２７５】
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（２，４−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（実施例１５と同様に調製した、１００mg、０．２７mmol）を、テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オール（２mL）及びトルエン−４−スルホン酸水和物（１０mg）に加えた。混合物を１００℃で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜５％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド（３８mg、３１％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２４Ｈ３６Ｎ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋４６０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４６１；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.04 (br. s., 3 H) 1.05 (br. s., 3 H) 1.11 - 1.91 (m, 13 H) 1.90 - 2.05 (m, 2 H) 3.38 - 3.55 (m, 2 H) 3.72 - 3.86 (m, 2 H) 3.88 (s, 2 H) 3.94 (d, J = 18.0 Hz, 1 H) 4.32 (d, J = 18.0 Hz, 1 H) 4.38 - 4.52 (m, 1 H) 4.67 (s, 1 H) 4.71 - 4.83 (m, 1 H) 5.24 (s, 1 H) 6.42 (d, J = 2.0 Hz, 1 H) 7.52 (d, J = 2.0 Hz, 1 H) 10.72 (s, 1 H)。
【０２７６】
実施例１９
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロブトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
【０２７７】
【化４２】
0005518838.tif 000043
【０２７８】
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（２，４−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（実施例１５と同様に調製した、１００mg、０．２７mmol）を、シクロブチルアルコール（５mL）及びトルエン−４−スルホン酸水和物（１０mg）に加えた。混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜５％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロブトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（６０mg、５３％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ３４Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋４３０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４３１；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.04 (s, 3 H) 1.05 (s, 3 H) 1.14 - 1.90 (m, 13 H) 1.94 - 2.15 (m, 2 H) 2.32 - 2.46 (m, 2 H) 3.88 (s, 2 H) 3.92 (d, J = 18.1 Hz, 1 H) 4.30 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 4.53 - 4.65 (m, 1 H) 4.67 (s, 1 H) 4.76 (dd, J = 10.6, 4.5 Hz, 1 H) 5.03 (s, 1 H) 6.42 (d, J = 2.4 Hz, 1 H) 7.52 (d, J = 2.4 Hz, 1 H) 10.72 (s, 1 H)。
【０２７９】
実施例２０
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−イソプロポキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロペンチルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
【０２８０】
【化４３】
0005518838.tif 000044
【０２８１】
ジクロロメタン（１５mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例１と同様に調製した、３００mg、１．１９mmol）の溶液を、１−（２−イソプロポキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（米国特許出願US2008021032 実施例１０１で調製した、２２０mg、１．３０mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート試薬（６３０mg、１．４２mmol）及びトリエチルアミン（３６０mg、３．５６mmol）で処理した。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−イソプロポキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミドを重い黄色の油状物として得た（２９３mg、６１％）：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２１Ｈ３２Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋４０４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４０５。
【０２８２】
塩酸（ガス）飽和酢酸（１５mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−イソプロポキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（２９０mg、０．７２mmol）の溶液を、密閉管中、５０℃で３時間加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、濃縮して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（２，４−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［１−（２−イソプロポキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（２２０mg、７９％）を重い黄色の油状物として得た。
【０２８３】
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（２，４−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［１−（２−イソプロポキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（１１０mg、０．２８mmol）を、シクロペンチルアルコール（１０mL）及びトルエン−４−スルホン酸水和物（１０mg）に加えた。混合物を１００℃で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜５％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−イソプロポキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロペンチル−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（６８mg、５３％）を黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３８Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋４５８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４５９；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.02 (d, J = 6.0 Hz, 6 H) 1.05 - 2.02 (m, 19 H) 3.42 - 3.54 (m, 1 H) 3.66 (t, J = 5.5 Hz, 2 H) 3.90 (d, J = 17.7 Hz, 1 H) 4.09 (t, J = 5.5 Hz, 2 H) 4.27 (d, J = 17.7 Hz, 1 H) 4.63 - 4.71 (m, 1 H) 4.71 - 4.84 (m, 1 H) 5.09 (s, 1 H) 6.38 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 7.55 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 10.69 (s, 1 H)。
【０２８４】
実施例２１
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロペンチルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
【０２８５】
【化４４】
0005518838.tif 000045
【０２８６】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例１と同様に調製した、１００mg、０．４０mmol）の溶液を、１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例５と同様に調製した、７４mg、０．４３mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（２１０mg、０．４７mmol）及びトリエチルアミン（１２０mg、１．１９mmol）で処理した。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（１１２mg、７０％）を重い黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２１Ｈ３２Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋４０４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４０５。
【０２８７】
塩酸（ガス）飽和酢酸（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（２２５mg、０．５６mmol）の溶液を、密閉管中、５０℃で４時間加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、濃縮して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（２，４−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（１５０mg、６９％）を重い黄色の油状物として得た。
【０２８８】
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（２，４−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（１７０mg、０．４４mmol）を、シクロペンチルアルコール（１０mL）及びトルエン−４−スルホン酸水和物（１０mg）に加えた。混合物を１００℃で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜５％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−シクロペンチルオキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（６３mg、３２％）を黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３８Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋４５８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４５９；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.06 (br. s., 3 H) 1.07 (br. s., 3 H) 1.16 - 2.02 (m, 19 H) 3.15 (s, 3 H) 3.90 (d, J = 18.1 Hz, 1 H) 3.99 (s, 2 H) 4.28 (d, J = 18.1 Hz, 1 H) 4.62 - 4.72 (m, 1 H) 4.72 - 4.82 (m, 1 H) 5.09 (s, 1 H) 6.42 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 7.48 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 10.70 (s, 1 H)。
【０２８９】
実施例２２
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−イソプロポキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
【０２９０】
【化４５】
0005518838.tif 000046
【０２９１】
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（２，４−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（実施例２１と同様に調製した、１５０mg、０．４４mmol）を、イソプロピルアルコール（１０mL）及びトルエン−４−スルホン酸水和物（１０mg）に加えた。混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜５％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−イソプロポキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（２４mg、１４％）を黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ３６Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋４３２、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４３３；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.06 (s, 3 H) 1.06 (m, 1H) 1.07 (br. s., 3 H) 1.26 (m, 1H) 1.27 (d, J = 6.0 Hz, 6 H) 1.36 - 1.90 (m, 9 H) 3.15 (s, 3 H) 3.90 (d, J = 18.0 Hz, 1 H) 3.99 (s, 2 H) 4.28 (d, J = 18.0 Hz, 1 H) 4.37 - 4.51 (m, 1 H) 4.77 (dd, J = 10.0, 3.9 Hz, 1 H) 5.12 (s, 1 H) 6.42 (d, J = 2.4 Hz, 1 H) 7.48 (d, J = 2.4 Hz, 1 H) 10.71 (s, 1 H)。
【０２９２】
実施例２３
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−（ピラジン−２−イル）−２−（４−イソプロポキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
【０２９３】
【化４６】
0005518838.tif 000047
【０２９４】
ベンゼン（５mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例１と同様に調製した、３００mg、１．１９mmol）の溶液を、塩化オキサリル（１８０mg、１．４２mmol）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）で処理した。沸騰が見られた。反応混合物を２時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン（５mL）に溶解して、アミノピラジン（１２５mg、１．３０mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４６０mg、３．５６mmol）で処理した。反応混合物を２５℃、窒素下で１８時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／酢酸エチル）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−ピラジン−２−イル−プロピオンアミド（３１２mg、８０％）を暗黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１７Ｈ２２Ｎ４Ｏ３の計算値［Ｍ］＋３３０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３３１。
【０２９５】
塩酸（ガス）飽和酢酸（１５mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−ピラジン−２−イル−プロピオンアミド（３１０mg、０．９４mmol）の溶液を、密閉管中、５０℃で、３時間加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、濃縮して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（２，４−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−ピラジン−２−イル−プロピオンアミドを重い黄色の油状物として得た（１０８mg、３６％）。
【０２９６】
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（２，４−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−ピラジン−２−イル−プロピオンアミド（１０８mg、０．３４mmol）を、イソプロピルアルコール（１０mL）及びトルエン−４−スルホン酸水和物（１０mg）に加えた。混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜５％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−（４−イソプロポキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−ピラジン−２−イル−プロピオンアミド（８mg、６％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１９Ｈ２６Ｎ４Ｏ３の計算値［Ｍ］＋３５８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３５９；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.04 (br. s, 3 H), 1.05 (br. s, 3 H), 1.06 - 1.13 (m, 1 H), 1.19 - 1.32 (m, 1 H), 1.36 - 1.98 (m, 9 H), 3.90 (d, J=17.8 Hz, 1 H), 4.28 (d, J=17.8 Hz, 1 H), 4.67 (s, 1 H), 4.64 - 4.72 (m, 1 H), 4.76 (dd, J=10.3, 3.9 Hz, 1 H), 8.42 (s, 1 H), 8.52 (s, 1 H), 8.72 (s, 1 H), 10.71 (s, 1 H)。
【０２９７】
実施例２４
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（２−オキソ−４−プロポキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
【０２９８】
【化４７】
0005518838.tif 000048
【０２９９】
アセトニトリル（５０mL）中の（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（８．４２ｇ、３７．９７mmol）の懸濁液を、トリエチルアミン（６．０mL、４３．０５mmol）で処理した。次に、混合物を６０℃に加熱して、その温度で１時間保持した。次に、更にトリエチルアミン（３．５mL、２５．１１mmol）を加え、続けてアセトニトリル（２５mL）中のメチル−４−クロロ−３−メトキシ−（Ｅ）−２−ブテノアート（５．０ｇ、３０．３８mmol）を、添加漏斗を介して加えた。次に、混合物を加熱して１００℃で１８時間、窒素下で保持された事前加熱した油浴に入れることにより還流させた。混合物を２５℃に冷却して、沈殿したトリエチルアンモニウム塩酸塩を濾別した。上澄みを濃縮し、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 80g；１０％〜９０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸メチルエステル（３．６３ｇ、４３％）を暗黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１５Ｈ２３ＮＯ４の計算値［Ｍ］＋２８１、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋２８２。
【０３００】
テトラヒドロフラン（１５mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸メチルエステル（１．８２ｇ、６．４８mmol）を含有する溶液に、水酸化リチウム一水和物（８．４mL、１．０Ｍ、８．４２mmol）の水溶液で処理した。混合物を２５℃で２時間撹拌し、次に、２N塩酸水溶液で酸性化した。混合物を酢酸エチル（２×３０mL）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（１．３５ｇ、７５％）を黄色の固体として得た。
【０３０１】
ジクロロメタン（２５mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（１．３ｇ、４．８７mmol）の溶液を、１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、８３０mg、５．３６mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（２．６０ｇ、５．８４mmol）及びトリエチルアミン（１．４８ｇ、１４．６１mmol）で処理した。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 80g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（１．０ｇ、５１％）を重い黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２１Ｈ３２Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋４０４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４０５。
【０３０２】
塩酸（ガス）飽和酢酸（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（１．９０ｇ、４．７０mmol）の溶液を、密閉管中、５０℃で３時間加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、濃縮して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−（２，４−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（１．８５ｇ、９９％）を重い黄色の油状物として得た。
【０３０３】
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−（２，４−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（１００mg、０．２６mmol）を、ｎ−プロピルアルコール（３mL）及びトルエン−４−スルホン酸水和物（１０mg）に加えた。混合物を１００℃で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（２−オキソ−４−プロポキシ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（２４mg、２２％）をオフホワイトの固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ３４Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋４３２、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４３３；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.82 - 0.95 (m, 5 H), 0.96 - 1.14 (m, 2 H), 1.27 (d, J=6.0 Hz, 6 H), 1.37 - 1.89 (m, 11 H), 3.90 (d, J=17.6 Hz, 1 H), 3.88 (s, 2 H), 4.28 (d, J=17.6 Hz, 1 H), 4.44 (d, J=6.0 Hz, 2 H), 4.67 (s, 1 H), 4.76 (dd, J=10.3, 3.9 Hz, 1 H), 5.12 (s, 1 H), 6.42 (d, J=1.5 Hz, 1 H), 7.52 (d, J=1.5 Hz, 1 H), 10.72 (s, 1 H)。
【０３０４】
実施例２５
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−イソプロポキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
【０３０５】
【化４８】
0005518838.tif 000049
【０３０６】
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−（２，４−ジオキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（実施例２４と同様に調製した、１００mg、０．２６mmol）を、イソプロピルアルコール（１０mL）及びトルエン−４−スルホン酸水和物（１０mg）に加えた。混合物を１００℃で４時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−イソプロポキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（２０mg、１８％）をオフホワイトの固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ３４Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋４３２、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４３３；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.77 - 1.21 (m, 6 H) 1.02 (s, 3 H) 1.04 (s, 3 H) 1.25 (d, J = 2.7 Hz, 3 H) 1.27 (d, J = 2.7 Hz, 3 H) 1.43 - 1.83 (m, 7 H) 3.78 - 3.90 (m, 1 H) 3.87 (s, 2 H) 4.27 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 4.36 - 4.51 (m, 1 H) 4.65 (s, 1 H) 4.82 (dd, J = 11.0, 4.7 Hz, 1 H) 5.11 (s, 1 H) 6.39 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.50 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.68 (s, 1 H)。
【０３０７】
実施例２６
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−チアゾール−２−イル−プロピオンアミド
【０３０８】
【化４９】
0005518838.tif 000050
【０３０９】
窒素雰囲気下で、石油エーテル（３０mL）中の撹拌したアセト酢酸エチル（１５．０ｇ、０．１２mol）の混合物に、徐々に五塩化リン（１２．７ｇ、０．０６mol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で１時間撹拌した。反応を完了した上で、水（５０mL）を少量加え、分液漏斗に移し、層を分離し、続けて石油エーテル（２×５０mL）で水層を洗浄した。合わせた石油エーテル抽出物を２０％炭酸カリウム溶液で洗浄し、続けて飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。合わせた有機層を濃縮して、黄色の油状物を得た。残留物の蒸留を行って、澄明な油状物として３−クロロ−ブタ−２−エン酸エチルエステル（７．４ｇ、４３％）を得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ６Ｈ９ＣｌＯ２の計算値［Ｍ］＋１４８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋１４９。
【０３１０】
窒素雰囲気下で、エタノール（２０mL）に溶解したナトリウム金属（３４０mg、１４．８１mmol）の撹拌した混合物に、２−メトキシフェノール（１．６７ｇ、１３．４７mmol）及び３−クロロ−ブタ−２−エン酸エチルエステル（２．０ｇ、１３．４７mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を還流で１時間撹拌した。反応を完了した上で、エタノールを減圧下で除去して、水（５０mL）を加えた。水層を酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。過剰なフェノールを、水酸化ナトリウムの５％溶液（２×５０mL）で合わせた酢酸エチル層を洗浄することにより除去した。酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、３−（２−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．５８ｇ、５０％）を澄明な油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１３Ｈ１６Ｏ４の計算値［Ｍ］＋２３６、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋２３７。
【０３１１】
窒素雰囲気下で、四塩化炭素（２０mL）に溶解した３−（２−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．８０ｇ、７．６３mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．４９ｇ、８．３９mmol）及び過酸化ベンゾイル（０．２１ｇ、０．６１mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を還流で４時間撹拌した。次に、反応混合物を冷蔵庫に一晩入れた。形成した固体を濾過により除去して、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、４−ブロモ−３−（２−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（２．０ｇ、８４％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１３Ｈ１５ＢｒＯ４の計算値［Ｍ］＋３１４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３１５。
【０３１２】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（１０mL）に溶解した（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロペンチル−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（実施例１と同様に調製した、１．０５ｇ、５．０８mmol）の撹拌した混合物に、トリエチルアミン（５００mg、４．９４mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却して、トリエチルアミン（５００mg、４．９４mmol）及びアセトニトリル（１０mL）で処理し、８０℃に加熱して、その時、アセトニトリル（１０mL）中の４−ブロモ−３−（２−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．４５ｇ、４．６２mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸メチルエステル（５００mg、３０％）を赤色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ２５ＮＯ５の計算値［Ｍ］＋３５９、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３６０。
【０３１３】
テトラヒドロフラン（９mL）及び水（３mL）に溶解した（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸メチルエステル（５００mg、１．３９mmol）の撹拌した混合物に、水酸化リチウム（７６mg、１．８１mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。。水層を２N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（３９０mg、８１％）を明褐色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１９Ｈ２３ＮＯ５の計算値［Ｍ］＋３４５、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３４６。
【０３１４】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（１３５mg、０．３９mmol）の溶液を、２−アミノチアゾール（４３mg、０．４３mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（２０８mg、０．４７mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５０mg、１．１７mmol）で処理した。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−チアゾール−２−イル−プロピオンアミド（８mg、６％）を褐色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ２５Ｎ３Ｏ４Ｓの計算値［Ｍ］＋４２７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４２８；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.02 - 2.00 (m, 11 H) 3.81 (s, 3 H) 4.20 (d, J = 18.2 Hz, 1 H) 4.48 (d, J = 18.2 Hz, 1 H) 4.72 (s, 1 H) 4.91 (dd, J = 10.3, 4.5 Hz, 1 H) 7.00 (td, J = 7.7, 1.5 Hz, 1 H) 7.17 - 7.23 (m, 1 H) 7.25 (d, J = 3.6 Hz, 1 H) 7.26 - 7.35 (m, 2 H) 7.49 (d, J = 3.6 Hz, 1 H) 12.51 (s, 1 H)。
【０３１５】
実施例２７
（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド
【０３１６】
【化５０】
0005518838.tif 000051
【０３１７】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例２６と同様に調製した、１５０mg、０．４３mmol）の溶液を、１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、７５mg、０．４８mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（２３０mg、０．５２mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１７０mg、１．３０mmol）で処理した。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（４７mg、２２％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３４Ｎ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋４８２、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４８３；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 - 1.94 (m, 11 H) 1.04 (br. s., 3 H) 1.06 (br. s., 3 H) 3.81 (s, 3 H) 3.89 (s, 2 H) 4.13 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.52 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.68 (s, 1 H) 4.70 (s, 1 H) 4.81 (dd, J = 10.4, 4.7 Hz, 1 H) 6.44 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 6.95 - 7.05 (m, 1 H) 7.18 - 7.24 (m, 1 H) 7.25 - 7.36 (m, 2 H) 7.53 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 10.79 (s, 1 H)。
【０３１８】
実施例２８
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド
【０３１９】
【化５１】
0005518838.tif 000052
【０３２０】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（１０mL）に溶解した（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（７７６mg、３．５０mmol）の撹拌した混合物に、トリエチルアミン（３６５mg、３．６１mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、トリエチルアミン（３６０mg、３．６０mmol）及びアセトニトリル（１０mL）で処理し、８０℃に加熱して、その時、アセトニトリル（１０mL）中の４−ブロモ−３−（２−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（実施例２６と同様に調製した、１．０ｇ、３．１８mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸メチルエステル（４００mg、３４％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２１Ｈ２７ＮＯ５の計算値［Ｍ］＋３７３、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３７４。
【０３２１】
テトラヒドロフラン（９mL）及び水（３mL）に溶解した（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸メチルエステル（４００mg、１．０７mmol）の撹拌した混合物に、水酸化リチウム（６０mg、１．３９mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。。水層を２N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（３７５mg、９８％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ２５ＮＯ５の計算値［Ｍ］＋３５９、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３６０。
【０３２２】
ジクロロメタン（１５mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（３７５mg、１．０４mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（１６４mg、１．０６mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１５０mg、２．００mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌し、続けて１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、１７８mg、１．１５mmol）を加えた。次に、反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（２００mg、４０％）をオフホワイトの固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２７Ｈ３６Ｎ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋４９６、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４９７；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.69 - 1.35 (m, 6 H) 1.05 (br. s., 3 H) 1.06 (br. s., 3 H) 1.49 - 1.89 (m, 7 H) 3.81 (s, 3 H) 3.89 (s, 2 H) 4.10 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.52 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.68 (s, 1 H) 4.71 (s, 1 H) 4.82 - 4.96 (m, 1 H) 6.44 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 6.94 - 7.07 (m, 1 H) 7.18 - 7.24 (m, 1 H) 7.30 (m, 2 H) 7.54 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 10.77 (s, 1 H)。
【０３２３】
実施例２９
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド
【０３２４】
【化５２】
0005518838.tif 000053
【０３２５】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例２８と同様に調製した、２００mg、０．５６mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（８７mg、０．５６mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８０mg、０．５８mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌し、続けて１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（６０mg、０．６１mmol）を加えた。次に、反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（８０mg、３３％）を明黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２４Ｈ３０Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋４３８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４３９；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.78 - 1.28 (m, 6 H) 1.44 - 1.86 (m, 7 H) 3.73 (s, 3 H) 3.81 (s, 3 H) 4.10 (d, J = 18.2 Hz, 1 H) 4.49 (d, J = 18.2 Hz, 1 H) 4.71 (s, 1 H) 4.89 (dd, J = 10.6, 5.1 Hz, 1 H) 6.39 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 6.95 - 7.06 (m, 1 H) 7.21 (d, J = 7.5 Hz, 1 H) 7.25 - 7.36 (m, 2 H) 7.54 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.70 (s, 1 H)。
【０３２６】
実施例３０
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド
【０３２７】
【化５３】
0005518838.tif 000054
【０３２８】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５mL）中の３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（実施例５と同様に調製した、３．００ｇ、２６．５５mmol）の溶液を、固体炭酸カリウム（１１．０ｇ、７９．６５mmol）及び（Ｒ）−（＋）−グリシドール（３．９３ｇ、５３．１０mmol）で処理し、密閉管に入れて、１００℃で１時間、油浴中で加熱した。この後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧下で除去した。AnaLogix Intelliflashシステム（８０ｇカラム、０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製を行って、（Ｓ）−３−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イル）−プロパン−１，２−ジオール（２．２８ｇ、４６％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ６Ｈ９Ｎ３Ｏ４の計算値［Ｍ］＋１８７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋１８８。
【０３２９】
（Ｓ）−３−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イル）−プロパン−１，２−ジオール（２．２８ｇ、１２．１９mmol）、１０％パラジウム担持活性炭（２００mg）及びエタノール（３０mL）を、Parrシェーカー瓶に入れた。次に、瓶を、水素圧５０psiで５時間、Parrシェイカー装置上に置いた。次に、反応物を、セライトパッドを通して濾過し、エタノールで洗浄し、減圧下で濃縮して、（Ｓ）−３−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−プロパン−１，２−ジオール（１．６９ｇ、８８％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ６Ｈ１１Ｎ３Ｏ２の計算値［Ｍ］＋１５７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋１５８。
【０３３０】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例２８と同様に調製した、２１０mg、０．５８mmol）の溶液を、塩化オキサリル（０．３５mL、ジクロロメタン中２Ｍ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）で処理した。沸騰が見られた。反応混合物を２時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン（５mL）に溶解して、（Ｓ）−３−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−プロパン−１，２−ジオール（１４０mg、０．８８mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２２５mg、１．７５mmol）で処理した。反応混合物を２５℃、窒素下で１８時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（３７mg、１３％）をオフホワイトの固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３４Ｎ４Ｏ６の計算値［Ｍ］＋４９８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４９９；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.68 - 1.38 (m, 6 H) 1.47 - 1.86 (m, 7 H) 3.17 - 3.41 (m, 2 H) 3.63 - 3.97 (m, 2 H) 3.81 (s, 3 H) 4.03 - 4.15 (m, 2 H) 4.50 (d, J = 18.1 Hz, 1 H) 4.65 - 4.77 (m, 2 H) 4.88 (dd, J = 10.6, 4.8 Hz, 1 H) 4.94 (d, J = 5.1 Hz, 1 H) 6.40 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 6.92 - 7.06 (m, 1 H) 7.16 - 7.24 (m, 1 H) 7.23 - 7.36 (m, 2 H) 7.53 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.74 (s, 1 H)。
【０３３１】
実施例３１
（Ｓ）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−プロピオンアミド
【０３３２】
【化５４】
0005518838.tif 000055
【０３３３】
メタノール（３０mL）中の（Ｌ）−２−フリルアラニン（２．００ｇ、１２．８９mmol）の溶液を、トリエチルアミン（１．９６ｇ、１９．３４mmol）及びジ−ｔ−ブチル−ジカルボナート（３．０９ｇ、１４．１８mmol）で処理した。反応混合物を３０分間、６０℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチルで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮して、（Ｓ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フラン−２−イル−プロピオン酸（３．８８ｇ、１００％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１２Ｈ１７ＮＯ５の計算値［Ｍ］＋２５５、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋２５６。
【０３３４】
（Ｓ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−フラン−２−イル−プロピオン酸（３．８８ｇ、１５．２２mmol）、酸化白金（２００mg）及び酢酸エチル（４０mL）を、Parrシェーカー瓶に入れた。次に、瓶を水素圧５０psiで５時間、Parrシェイカー上に置いた。次に、反応物を、セライトパッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄し、減圧下で濃縮して、（Ｓ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−プロピオン酸（３．６０ｇ、９１％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１２Ｈ２１ＮＯ５の計算値［Ｍ］＋２５９、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋２６０。
【０３３５】
飽和メタノール塩化水素（３０mL）中の（Ｓ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−プロピオン酸（３．６０ｇ、１３．９０mmol）の溶液を、５０℃で１８時間、密閉管中で加熱した。混合物を２５℃に冷却し、溶液を濃縮乾固して、（Ｓ）−２−アミノ−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（２．２０ｇ、７６％）を重い黄色の油状物として得た。
【０３３６】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（１０mL）に溶解した（Ｓ）−２−アミノ−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（０．７４ｇ、３．５０mmol）の撹拌した混合物に、トリエチルアミン（３６０mg、３．５９mmol）を加えた。添加が完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、トリエチルアミン（３６０mg、３．５９mmol）及びアセトニトリル（１０mL）で処理し、８０℃に加熱して、その時、アセトニトリル（１０mL）中の４−ブロモ−３−（２−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（実施例２６と同様に調製した、１．００ｇ、３．１８mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−プロピオン酸メチルエステル（３１６mg、２７％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１９Ｈ２３ＮＯ６の計算値［Ｍ］＋３６１、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３６２。
【０３３７】
テトラヒドロフラン（１０mL）及び水（３mL）に溶解した（Ｓ）−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−プロピオン酸メチルエステル（３１５mg、０．８７mmol）の撹拌した混合物に、水酸化リチウム（４８mg、１．１３mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を２N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−プロピオン酸（１７６mg、５８％）を明褐色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１８Ｈ２１ＮＯ６の計算値［Ｍ］＋３４７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３４８。
【０３３８】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−プロピオン酸（９０mg、０．２６mmol）の溶液を、１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、４５mg、０．２９mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（１４０mg、０．３１mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１００mg、０．７８mmol）で処理した。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−プロピオンアミド（４５mg、３６％）を黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３２Ｎ４Ｏ６の計算値［Ｍ］＋４８４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４８５；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.05 (br. s., 3 H) 1.06 (br. s., 3 H) 1.35 - 2.11 (m, 6 H) 3.54 - 3.79 (m, 3 H) 3.81 (s, 3 H) 3.89 (s, 2 H) 4.18,4.22 (2 x d, J = 18.0, 1 H) 4.45 (d, J = 18.0 Hz, 1 H) 4.68 (s, 1 H) 4.70 (s, 1 H) 4.77 - 4.91 (m, 1 H) 6.40 - 6.48 (m, 1 H) 6.95 - 7.06 (m, 1 H) 7.18 - 7.25 (m, 1 H) 7.25 - 7.36 (m, 2 H) 7.51 - 7.56 (m, 1 H) 10.70,10.73 (2 x s, 1H)。
【０３３９】
実施例３２
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド
【０３４０】
【化５５】
0005518838.tif 000056
【０３４１】
窒素雰囲気下で、エタノール（２０mL）に溶解したナトリウム金属（３４０mg、１４．８１mmol）の撹拌した混合物に、２−ヒドロキシ−ベンゾトリフルオリド（２．２０ｇ、１３．４７mmol）及び３−クロロ−ブタ−２−エン酸エチルエステル（実施例２６と同様に調製した、２．０ｇ、１３．４７mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を還流で１時間撹拌した。反応を完了した上で、エタノールを減圧下で除去して、水（５０mL）を加えた。水層を酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。過剰なフェノールを、水酸化ナトリウムの５％水溶液（２×５０mL）で合わせた酢酸エチル層を洗浄することにより除去した。酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、３−（２−トリフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（５４０mg、１６％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１３Ｈ１３Ｆ３Ｏ３の計算値［Ｍ］＋２７４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋２７５。
【０３４２】
窒素雰囲気下で、四塩化炭素（２０mL）に溶解した３−（２−トリフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．１５ｇ、４．２０mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．７５ｇ、４．２０mmol）及び過酸化ベンゾイル（０．１１ｇ、０．３４mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を還流で４時間撹拌した。次に、反応混合物を一晩冷蔵庫に入れた。形成した固体を濾過により除去して、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column４０ｇ；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、４−ブロモ−３−（２−トリフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（６９０mg、４６％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１３Ｈ１２ＢｒＦ３Ｏ３の計算値［Ｍ］＋３１４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３１５。
【０３４３】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（８mL）に溶解した（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（４８０mg、２．１４mmol）の撹拌した混合物に、トリエチルアミン（２３０mg、２．２０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却して、トリエチルアミン（２２０mg、２．２０mmol）及びアセトニトリル（８mL）で処理し、８０℃に加熱して、その時、アセトニトリル（８mL）中の４−ブロモ−３−（２−トリフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（６９０mg、１．９５mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸メチルエステル（２２０mg、２７％）を暗黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２１Ｈ２４Ｆ３ＮＯ４の計算値［Ｍ］＋４１１、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４１２。
【０３４４】
テトラヒドロフラン（９mL）及び水（３mL）中の（（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸メチルエステルの磁気撹拌機により撹拌した混合物に、水酸化リチウム（３０mg、０．６８mol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を２N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（１４５mg、７０％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ２２Ｆ３ＮＯ４の計算値［Ｍ］＋３９７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３９８。
【０３４５】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（１４５mg、０．３７mmol）の溶液を、１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、６２mg、０．４０mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（１９５mg、０．４４mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１４１mg、１．１０mmol）で処理した。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−トリフルオロ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（５４mg、２８％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２７Ｈ３３Ｆ３Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋５３４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５３５；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.77 - 1.30 (m, 6 H) 1.04 (s, 3 H) 1.06 (s, 3 H) 1.63 (m, 7 H) 3.89 (s, 2 H) 4.18 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.60 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.68 (s, 1 H) 4.91 (dd, J = 10.7, 5.3 Hz, 1 H) 4.96 (s, 1 H) 6.44 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.47 - 7.57 (m, 2 H) 7.65 (d, J = 8.2 Hz, 1 H) 7.81 (t, J = 7.8 Hz, 1 H) 7.85 (d, J = 7.8 Hz, 1 H) 10.79 (s, 1 H)。
【０３４６】
実施例３３
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０３４７】
【化５６】
0005518838.tif 000057
【０３４８】
テトラヒドロフラン（１０mL）中の２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−オール（１．００ｇ、６．５８mmol）及び２−ブチン酸エチル（１．４８ｇ、１３．１６mmol）の撹拌した混合物に、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１．００ｇ、６．５８mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を１３０℃で２時間撹拌した。反応を完了した上で、テトラヒドロフランを減圧下で除去し、残留物をジクロロメタンで再溶解し、２N塩酸水溶液、５％水酸化ナトリウム水溶液溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イルオキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（７５０mg、４３％）を無色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１４Ｈ１６Ｏ５の計算値［Ｍ］＋２６４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋２６５。
【０３４９】
窒素雰囲気下で、四塩化炭素（２５mL）に溶解した３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イルオキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（０．７５ｇ、２．８４mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．５６ｇ、３．１２mmol）及び過酸化ベンゾイル（０．０８ｇ、０．２３mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を還流で５時間撹拌した。次に、反応混合物を一晩冷蔵庫に入れた。形成した固体を濾過により除去して、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、４−ブロモ−３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イルオキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（７７０mg、７９％）を澄明な油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１４Ｈ１５ＢｒＯ５の計算値［Ｍ］＋３４２、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３４３。
【０３５０】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（７mL）に溶解した（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（０．５５ｇ、２．４６mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３３０mg、２．５０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３２０mg、２．５０mmol）及びアセトニトリル（８mL）で処理し、８０℃に加熱して、その時、アセトニトリル（８mL）中の４−ブロモ−３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イルオキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（０．７７ｇ、２．２４mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸メチルエステル（５４０mg、６１％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ２７ＮＯ６の計算値［Ｍ］＋４０１、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４０２。
【０３５１】
テトラヒドロフラン（１０mL）及び水（３mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸メチルエステル（５４０mg、１．３５mmol）の撹拌した混合物に、水酸化リチウム（７４mg、１．７５mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を２N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（４３０mg、８３％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２１Ｈ２５ＮＯ６の計算値［Ｍ］＋３８７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３８８。
【０３５２】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（２００mg、０．５２mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（８１mg、０．５２mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７５mg、０．５４mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌し、続けて１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、８８mg、０．５７mmol）を添加した。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（１１７mg、４３％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２８Ｈ３６Ｎ４Ｏ６の計算値［Ｍ］＋５２４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５２５；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.74 - 1.33 (m, 6 H) 1.04 (s, 3 H) 1.06 (s, 3 H) 1.49 - 1.89 (m, 7 H) 3.89 (s, 2 H) 4.11 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.28 (s, 4 H) 4.52 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.68 (s, 1 H) 4.84 (s, 1 H) 4.89 (dd, J = 10.6, 4.8 Hz, 1 H) 6.44 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 6.72 - 6.95 (m, 3 H) 7.53 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.77 (s, 1 H)。
【０３５３】
実施例３４
Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロピラン−４−イル）−プロピオンアミド
【０３５４】
【化５７】
0005518838.tif 000058
【０３５５】
ジクロロメタン（１５mL）中の２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオン酸（５００mg、１．８３mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（２８５mg、１．８５mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２６０mg、１．９２mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌し、続けて１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、３１２mg、２．０１mmol）を加えた。次に、反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、［１−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−エチル］−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（７００mg、９３％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ３４Ｎ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋４１０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４１１。
【０３５６】
ジクロロメタン（１０mL）中の［１−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−エチル］−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル）（７００mg、１．７１mmol）の溶液を、トリフルオロ酢酸（５mL）で処理した。反応混合物を２５℃で３０分間撹拌し、次に濃縮して、２−アミノ−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミドのトリフルオロ酢酸塩（７２０mg、９９％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１５Ｈ２６Ｎ４Ｏ３−ＣＦ３ＣＯＯＨの計算値［Ｍ］＋３１０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３１１。
【０３５７】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（１０mL）に溶解した２−アミノ−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミドトリフルオロ酢酸塩（３００mg、０．７０mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９５mg、０．７４mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９０mg、０．７４mmol）及びアセトニトリル（１０mL）で処理し、８０℃に加熱して、その時、アセトニトリル（１０mL）中の４−ブロモ−３−（２−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（実施例２６と同様に調製した、１．００ｇ、３．１８mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロピラン−４−イル）−プロピオンアミド（３４mg、１１％）を明褐色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３４Ｎ４Ｏ６の計算値［Ｍ］＋４９８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４９９；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.05 (s, 3 H) 1.06 (s, 3 H) 1.11 - 1.50 (m, 3 H) 1.50 - 1.91 (m, 4 H) 3.08 - 3.33 (m, 2 H) 3.81 (br. s., 2 H) 3.89 (s, 3 H) 4.16 (m, J = 18.2 Hz, 1 H) 4.53 (d, J = 18.2 Hz, 2 H) 4.68 (s, 2 H) 4.71 (s, 1 H) 4.91 (dd, J = 10.7, 4.4 Hz, 1 H) 6.44 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 7.01 (td, J = 7.6, 1.7 Hz, 1 H) 7.17 - 7.24 (m, 1 H) 7.26 - 7.34 (m, 2 H) 7.54 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 10.79 (s, 1 H)。
【０３５８】
実施例３５
３−ｔ−ブトキシ−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド
【０３５９】
【化５８】
0005518838.tif 000059
【０３６０】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（１０mL）に溶解した（Ｓ）−２−アミノ−３−ｔ−ブトキシ−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（７４０mg、３．５０mmol）の撹拌した混合物に、トリエチルアミン（３６５mg、３．６１mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、トリエチルアミン（３６０mg、３．６０mmol）及びアセトニトリル（１０mL）で処理し、８０℃に加熱して、その時、アセトニトリル（１０mL）中の４−ブロモ−３−（２−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（実施例２６と同様に調製した、１．０ｇ、３．１８mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、３−ｔ−ブトキシ−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸メチルエステル（２９２mg、２５％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１９Ｈ２５ＮＯ６の計算値［Ｍ］＋３６３、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３６４。
【０３６１】
テトラヒドロフラン（９mL）及び水（３mL）に溶解した３−ｔ−ブトキシ−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸メチルエステル（２９０mg、０．８０mmol）の撹拌した混合物に、水酸化リチウム（４４mg、１．０４mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を２N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、３−ｔ−ブトキシ−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（２１２mg、７６％）を明褐色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１８Ｈ２３ＮＯ６の計算値［Ｍ］＋３４９、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３５０。
【０３６２】
ジクロロメタン（１０mL）中の３−ｔ−ブトキシ−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（１００mg、０．２９mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（４５mg、０．２９mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４０mg、０．３０mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌し、続けて１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、５０mg、０．３２mmol）を加えた。次に、反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、３−ｔ−ブトキシ−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［４−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（４５mg、３２％）をオフホワイトの固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３４Ｎ４Ｏ６の計算値［Ｍ］＋４８６、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４８７；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.05 (s, 6 H) 1.12 (s, 9 H) 3.64 - 3.78 (m, 2 H) 3.81 (s, 3 H) 3.89 (s, 2 H) 4.15 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.45 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.67 (s, 1 H) 4.73 (s, 1 H) 4.80 (dd, J = 7.1, 4.7 Hz, 1 H) 6.43 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 6.94 - 7.09 (m, 1 H) 7.13 - 7.39 (m, 3 H) 7.53 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 10.64 (s, 1 H)。
【０３６３】
実施例３６
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０３６４】
【化５９】
0005518838.tif 000060
【０３６５】
テトラヒドロフラン（１０mL）中の２，６−ジフルオロフェノール（１．００ｇ、７．６９mmol）及び２−ブチン酸エチル（１．７２ｇ、１５．３１mmol）の撹拌した混合物に、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１．１７ｇ、７．６９mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を１３０℃で２時間撹拌した。反応を完了した上で、テトラヒドロフランを減圧下で除去し、残留物をジクロロメタンで再溶解し、２N塩酸水溶液、５％水酸化ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、３−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．５６ｇ、８４％）を無色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１２Ｈ１２Ｆ２Ｏ３の計算値［Ｍ］＋２４２、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋２４３。
【０３６６】
窒素雰囲気下で、四塩化炭素（２５mL）に溶解した３−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．５６ｇ、６．４５mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．２６ｇ、７．０９mmol）及び過酸化ベンゾイル（０．１７ｇ、０．５２mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を還流で５時間撹拌した。次に、反応混合物を一晩冷蔵庫に入れた。形成した固体を濾過により除去して、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、４−ブロモ−３−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．６６ｇ、８１％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１２Ｈ１１ＢｒＦ２Ｏ３の計算値［Ｍ］＋３２０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３２１。
【０３６７】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（１０mL）に溶解した（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（１．２６ｇ、５．７１mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７５ｇ、５．８０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７５０mg、５．８０mmol）及びアセトニトリル（１０mL）で処理し、８０℃に加熱して、その時、アセトニトリル（１０mL）中の４−ブロモ−３−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．６６ｇ、５．１９mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸メチルエステル（９８０mg、５０％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ２３Ｆ２ＮＯ４の計算値［Ｍ］＋３７９、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３８０。
【０３６８】
テトラヒドロフラン（１０mL）及び水（３mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸メチルエステル（９８１mg、２．５９mmol）の撹拌した混合物に、水酸化リチウム（１４０mg、３．３６mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を２N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（７００mg、７４％）を明褐色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１９Ｈ２１Ｆ２ＮＯ４の計算値［Ｍ］＋３６５、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３６６。
【０３６９】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（２００mg、０．５５mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（８６mg、０．５５mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８０mg、０．５８mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌し、続けて１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、９５mg、０．６０mmol）を加えた。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（１９７mg、７２％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３２Ｆ２Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋５０２、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５０３；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.77 - 1.35 (m, 6 H) 1.04 (s, 3 H) 1.06 (s, 3 H) 1.48 - 1.85 (m, 7 H) 3.89 (s, 2 H) 4.26 (d, J = 18.8 Hz, 1 H) 4.64 (d, J = 18.8 Hz, 1 H) 4.68 (s, 1 H) 4.90 (dd, J = 10.7, 4.7 Hz, 1 H) 5.03 (s, 1 H) 6.44 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.20 - 7.50 (m, 3 H) 7.53 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.80 (s, 1 H)。
【０３７０】
実施例３７
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０３７１】
【化６０】
0005518838.tif 000061
【０３７２】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例３６と同様に調製した、２００mg、０．５５mmol）の溶液を、塩化オキサリル（０．３３mL、ジクロロメタン中２Ｍ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）で処理した。沸騰が見られた。反応混合物を２時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン（５mL）に溶解して、（Ｓ）−３−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−プロパン−１，２−ジオール（実施例３０と同様に調製した、１０３mg、０．６６mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２１５mg、１．６４mmol）で処理した。反応混合物を２５℃、窒素下で１８時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−［１−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（１１３mg、４３％）を明黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３０Ｆ２Ｎ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋５０４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５０５；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.71 - 1.35 (m, 6 H) 1.50 - 1.86 (m, 7 H) 3.18 - 3.43 (m, 2 H) 3.66 - 3.97 (m, 2 H) 4.09 (dd, J = 13.1, 3.5 Hz, 1 H) 4.27 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.62 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.71 (t, J = 5.6 Hz, 1 H) 4.89 (dd, J = 10.1, 5.3 Hz, 1 H) 4.94 (d, J = 5.1 Hz, 1 H) 5.04 (s, 1 H) 6.41 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.24 - 7.51 (m, 3 H) 7.54 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.78 (s, 1 H)。
【０３７３】
実施例３８
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０３７４】
【化６１】
0005518838.tif 000062
【０３７５】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５mL）中の３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（実施例５と同様に調製した、３．００ｇ、２６．５５mmol）の溶液を、固体炭酸カリウム（５．５０ｇ、３９．８２mmol）及び（Ｓ）−（−）−グリシドール（３．９３ｇ、５３．１０mmol）で処理し、密閉管に入れて、１００℃で１時間、油浴中で加熱した。この後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧下で除去した。ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製を行って、（Ｒ）−３−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イル）−プロパン−１，２−ジオール（３．１７ｇ、６４％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ６Ｈ９Ｎ３Ｏ４の計算値［Ｍ］＋１８７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋１８８。
【０３７６】
（Ｒ）−３−（３−ニトロ−ピラゾール−１−イル）−プロパン−１，２−ジオール（３．１７ｇ、１６．９５mmol）、１０％パラジウム担持活性炭（２００mg）及びエタノール（３０mL）を、Parrシェーカー瓶に入れた。次に、瓶をParrシェイカー装置上に置き、水素圧５０psiで５時間振とうした。次に、反応物を、セライトパッドを通して濾過し、エタノールで洗浄し、減圧下で濃縮して、（Ｒ）−３−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−プロパン−１，２−ジオール（２．６０ｇ、９８％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ６Ｈ１１Ｎ３Ｏ２の計算値［Ｍ］＋１５７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋１５８。
【０３７７】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（実施例３６と同様に調製した、２００mg、０．５５mmol）の溶液を、塩化オキサリル（０．３３mL、ジクロロメタン中２Ｍ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）で処理した。沸騰が見られた。反応混合物を２時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン（５mL）に溶解して、（Ｒ）−３−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−プロパン−１，２−ジオール（１０３mg、０．６６mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２１５mg、１．６４mmol）で処理した。反応混合物を２５℃、窒素下で１８時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（１４０mg、５１％）をオフホワイトの固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３０Ｆ２Ｎ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋５０４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５０５；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.83 - 1.30 (m, 6 H) 1.49 - 1.82 (m, 7 H) 3.19 - 3.33 (m, 2 H) 3.68 - 3.94 (m, 2 H) 4.09 (dd, J = 13.6, 3.9 Hz, 1 H) 4.27 (d, J = 18.9 Hz, 1 H) 4.63 (d, J = 18.9 Hz, 1 H) 4.71 (t, J = 5.6 Hz, 1 H) 4.89 (dd, J = 10.4, 5.0 Hz, 1 H) 4.94 (d, J = 5.1 Hz, 1 H) 5.04 (s, 1 H) 6.41 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.25 - 7.49 (m, 3 H) 7.53 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.77 (s, 1 H)。
【０３７８】
実施例３９
６−｛（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル
【０３７９】
【化６２】
0005518838.tif 000063
【０３８０】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（実施例３６で調製した、９０mg、０．２５mmol）の溶液を、ブロモトリピロリジノホスホニウムへキサフルオロホスファート（１３８mg、０．３０mmol）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９５mg、０．７４mmol）及び６−アミノニコチン酸メチルエステル（４５mg、０．３０mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で１８時間、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、６−｛（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル（４９mg、４０％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ２７Ｆ２Ｎ３Ｏ５の計算値［Ｍ］＋４９９、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５００；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.85 - 1.35 (m, 6 H) 1.49 - 1.88 (m, 7 H) 3.86 (s, 3 H) 4.31 (d, J = 18.3 Hz, 1 H) 4.63 (d, J = 18.3 Hz, 1 H) 5.03 (m, 1 H) 5.07 (s, 1 H) 7.30 - 7.52 (m, 3 H) 8.16 (d, J = 9.1 Hz, 1 H) 8.28 (dd, J = 9.1, 2.4 Hz, 1 H) 8.87 (d, J = 2.4 Hz, 1 H) 11.32 (s, 1 H)。
【０３８１】
実施例４０
６−［２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸メチルエステル
【０３８２】
【化６３】
0005518838.tif 000064
【０３８３】
飽和メタノール塩化水素（３０mL）中の２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオン酸（１．００ｇ、３．６６mmol）の溶液を、５０℃で１８時間、密閉管中で加熱した。混合物を２５℃に冷却し、溶液を濃縮乾固して、２−アミノ−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（６２０mg、７６％）を白色の固体として得た。
【０３８４】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（１０mL）に溶解した２−アミノ−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（６２０mg、２．７７mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４１ｇ、３．１５mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４１０mg、３．１５mmol）及びアセトニトリル（１０mL）で処理し、８０℃に加熱して、その時、アセトニトリル（１０mL）中の４−ブロモ−３−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（実施例３６で調製したとおり、８１０mg、２．５２mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオン酸メチルエステル（２１０mg、２２％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１９Ｈ２１Ｆ２ＮＯ５の計算値［Ｍ］＋３８１、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３８２。
【０３８５】
テトラヒドロフラン（１０mL）及び水（３mL）中の２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオン酸メチルエステル（２００mg、０．５３mmol）の撹拌した混合物に、水酸化リチウム（２６mg、０．６３mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を２N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオン酸（１５５mg、８０％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１８Ｈ１９Ｆ２ＮＯ５の計算値［Ｍ］＋３６７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３６８。
【０３８６】
ジクロロメタン（１０mL）中の２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオン酸（１５５mg、０．４２mmol）の溶液を、ブロモトリピロリジノホスホニウムへキサフルオロホスファート（２４０mg、０．０５１mmol）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１６５mg、０．１２７mmol）及び６−アミノニコチン酸メチルエステル（８０mg、０．５１mmol）で処理した。反応混合物を、２５℃で１８時間、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、６−［２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸メチルエステル（１１０mg、５５％）をオフホワイトの固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ２５Ｆ２Ｎ３Ｏ６の計算値［Ｍ］＋５０１、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５０２；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δppm 1.20 - 1.95 (m, 7 H) 3.11 - 3.32 (m, 2 H) 3.70 - 3.92 (m, 2 H) 3.86 (s, 3 H) 4.37 (d, J = 18.1 Hz, 1 H) 4.64 (d, J = 18.1 Hz, 1 H) 4.98 - 5.12 (m, 2 H) 7.30 - 7.51 (m, 3 H) 8.13 - 8.20 (m, 1 H) 8.28 (dd, J = 8.8, 2.4 Hz, 1 H) 8.87 (d, J = 2.4 Hz, 1 H) 11.33 (s, 1 H)。
【０３８７】
実施例４１
（Ｓ）−６−［２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸メチルエステル
【０３８８】
【化６４】
0005518838.tif 000065
【０３８９】
移動相修飾剤として２０％メタノールを用い、７０mL／分で、ＳＦＣ ＤＡＩＣＥＬ ＯＪカラム上で超臨界流体クロマトグラフィーを介して、６−［２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸メチルエステル（実施例４０で調製したとおり）の鏡像異性体の分離を行って、（Ｓ）−６−［２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオニルアミノ］−ニコチン酸メチルエステル（２９mg）を白色の固体として得た。ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ２５Ｆ２Ｎ３Ｏ６の計算値［Ｍ］＋５０１、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５０２。
【０３９０】
実施例４２
２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド
【０３９１】
【化６５】
0005518838.tif 000066
【０３９２】
ジクロロメタン（１０mL）中の２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオン酸（実施例４０で調製したとおり、２００mg、０．５４mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（８５mg、０．５５mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８０mg、０．５７mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌し、続けて１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、１０１mg、０．６５mmol）を加えた。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド（１８６mg、６８％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３０Ｆ２Ｎ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋５０４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５０５；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.05 (s, 3 H) 1.06 (s, 3 H) 1.11 - 1.52 (m, 3 H) 1.52 - 1.74 (m, 3 H) 1.74 - 1.88 (m, 1 H) 3.07 - 3.32 (m, 2 H) 3.75 - 3.87 (m, 2 H) 3.89 (s, 2 H) 4.33 (d, J = 19.0 Hz, 1 H) 4.65 (d, J = 19.0 Hz, 1 H) 4.68 (s, 1 H) 4.91 (dd, J = 10.6, 4.5 Hz, 1 H) 5.04 (s, 1 H) 6.45 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 7.26 - 7.51 (m, 3 H) 7.54 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 10.83 (s, 1 H)。
【０３９３】
実施例４３
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド
【０３９４】
【化６６】
0005518838.tif 000067
【０３９５】
移動相修飾剤として２０％イソプロパノールを用い、２００mL／分で、ＳＦＣ ＤＡＩＣＥＬ ＯＤカラム上で超臨界流体クロマトグラフィーを介して、２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド（実施例４２で調製したとおり）の鏡像異性体の分離を行って、（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド（６４mg）を白色の固体として得た。ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３０Ｆ２Ｎ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋５０４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５０５；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.03 (s, 3 H) 1.04 (br. s., 3 H) 1.12 - 1.30 (m, 2 H) 1.34 (br. s., 1 H) 1.51 - 1.72 (m, 3 H) 1.71 - 1.89 (m, 1 H) 3.10 - 3.30 (m, 2 H) 3.66 - 3.85 (m, 2 H) 3.88 (s, 2 H) 4.31 (d, J=18.7 Hz, 1 H) 4.50 - 4.73 (m, 2 H) 4.89 (dd, J=10.9, 4.5 Hz, 1 H) 5.02 (s, 1 H) 6.43 (d, J=2.1 Hz, 1 H) 7.23 - 7.49 (m, 3 H) 7.52 (d, J=2.1 Hz, 1 H) 10.81 (s, 1 H)。
【０３９６】
実施例４４
２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド
【０３９７】
【化６７】
0005518838.tif 000068
【０３９８】
ジクロロメタン（１０mL）中の２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオン酸（実施例４０で調製したとおり、２００mg、０．５５mmol）の溶液を、塩化オキサリル（０．３３mL、ジクロロメタン中２Ｍ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）で処理した。沸騰が見られた。反応混合物を２時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン（５mL）に溶解して、（Ｒ）−３−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−プロパン−１，２−ジオール（実施例３８で調製したとおり、１０３mg、０．６６mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２１０mg、１．６３mmol）で処理した。反応混合物を２５℃、窒素下で１８時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド（２５mg、９％）を明黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２４Ｈ２８Ｆ２Ｎ４Ｏ６の計算値［Ｍ］＋５０６、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５０７；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.07 - 1.47 (m, 3 H) 1.49 - 1.71 (m, 3 H) 1.71 - 1.86 (m, 1 H) 3.06 - 3.30 (m, 4 H) 3.67 - 3.90 (m, 4 H) 4.07 (dd, J = 13.6, 3.8 Hz, 1 H) 4.31 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.62 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.70 (t, J = 5.6 Hz, 1 H) 4.88 (dd, J = 10.6, 4.7 Hz, 1 H) 4.93 (d, J = 5.3 Hz, 1 H) 5.03 (s, 1 H) 6.39 (d, J = 1.5 Hz, 1 H) 7.26 - 7.49 (m, 3 H) 7.52 (br. s., 1 H) 10.79 (s, 1 H)。
【０３９９】
実施例４５
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０４００】
【化６８】
0005518838.tif 000069
【０４０１】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（１０mL）に溶解した（Ｌ）−ロイシンメチルエステル塩酸塩（１．２５ｇ、６．８８mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９００mg、７．００mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９００mg、７．００mmol）及びアセトニトリル（１０mL）で処理し、８０℃に加熱して、その時、アセトニトリル（１０mL）中の４−ブロモ−３−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（実施例３６で調製したとおり、２．００ｇ、６．２５mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（９００mg、４２％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１７Ｈ１９Ｆ２ＮＯ４の計算値［Ｍ］＋３３９、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３４０。
【０４０２】
テトラヒドロフラン（１０mL）及び水（３mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（９００mg、２．６５mmol）の撹拌した混合物に、水酸化リチウム（１３５mg、３．１９mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を２N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（７１０mg、８２％）を黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１６Ｈ１７Ｆ２ＮＯ４の計算値［Ｍ］＋３２５、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３２６。
【０４０３】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１００mg、０．３１mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（４８mg、０．３１mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４５mg、０．３２mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌し、続けて１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、６０mg、０．３７mmol）を加えた。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（５６mg、３９％）を明黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ２８Ｆ２Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋４６２、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４６３；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.05 (s, 3 H) 1.06 (s, 3 H) 1.11 - 1.52 (m, 3 H) 1.52 - 1.74 (m, 3 H) 1.74 - 1.88 (m, 1 H) 3.07 - 3.32 (m, 2 H) 3.75 - 3.87 (m, 2 H) 3.89 (s, 2 H) 4.33 (d, J = 19.0 Hz, 1 H) 4.65 (d, J = 19.0 Hz, 1 H) 4.68 (s, 1 H) 4.91 (dd, J = 10.6, 4.5 Hz, 1 H) 5.04 (s, 1 H) 6.45 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 7.26 - 7.51 (m, 3 H) 7.54 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 10.83 (s, 1 H)。
【０４０４】
実施例４６
６−｛（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタノイルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル
【０４０５】
【化６９】
0005518838.tif 000070
【０４０６】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例４５で調製したとおり、２００mg、０．６２mmol）の溶液を、ブロモトリピロリジノホスホニウムへキサフルオロホスファート（３４５mg、０．７４mmol）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２４０mg、１．８５mmol）及び６−アミノニコチン酸メチルエステル（１１５mg、０．７４mmol）で処理した。反応混合物を、２５℃で１８時間、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、６−｛（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタノイルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル（５７mg、２０％）を明黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ２３Ｆ２Ｎ３Ｏ５の計算値［Ｍ］＋４５９、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４６０；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (d, J = 6.9 Hz, 3 H) 0.94 (d, J = 6.9 Hz, 3 H) 1.39 - 1.74 (m, 2 H) 1.73 - 1.92 (m, 1 H) 3.86 (s, 3 H) 4.32 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.64 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.95 - 5.05 (m, 1 H) 5.06 (s, 1 H) 7.25 - 7.53 (m, 3 H) 8.17 (d, J = 8.8 Hz, 1 H) 8.29 (dd, J = 8.8, 2.1 Hz, 1 H) 8.87 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 11.34 (s, 1 H)。
【０４０７】
実施例４７
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０４０８】
【化７０】
0005518838.tif 000071
【０４０９】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例４５で調製したとおり、２００mg、０．６２mmol）の溶液を、塩化オキサリル（０．３７mL、ジクロロメタン中２M）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）で処理した。沸騰が見られた。反応混合物を２時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン（５mL）に溶解して、（Ｒ）−３−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−プロパン−１，２−ジオール（実施例３８で調製したとおり、１１６mg、０．７４mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２４０mg、１．８５mmol）で処理した。反応混合物を２５℃、窒素下で１８時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（１２０mg、４２％）を明褐色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ２６Ｆ２Ｎ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋４６４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４６５；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J = 6.3 Hz, 3 H) 0.94 (d, J = 6.3 Hz, 3 H) 1.34 - 1.85 (m, 3 H) 3.18 - 3.32 (m, 2 H) 3.64 - 3.94 (m, 2 H) 4.09 (dd, J = 13.6, 3.6 Hz, 1 H) 4.28 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.64 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.71 (t, J = 5.6 Hz, 1 H) 4.87 (dd, J = 10.7, 4.7 Hz, 1 H) 4.94 (d, J = 5.4 Hz, 1 H) 5.03 (s, 1 H) 6.41 (d, J = 1.2 Hz, 1 H) 7.24 - 7.50 (m, 3 H) 7.53 (s, 1 H) 10.79 (s, 1 H)。
【０４１０】
実施例４８
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０４１１】
【化７１】
0005518838.tif 000072
【０４１２】
テトラヒドロフラン（１０mL）中の２−クロロ−３−メトキシフェノール（１．００ｇ、６．３１mmol）及び２−ブチン酸エチル（１．４２ｇ、１２．６２mmol）の撹拌した混合物に、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（９６０mg、６．３１mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を１３０℃で２時間撹拌した。反応を完了した上で、テトラヒドロフランを減圧下で除去し、残留物をジクロロメタンで再溶解し、２N塩酸水溶液、５％水酸化ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、３−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．００ｇ、５８％）を無色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１３Ｈ１５ＣｌＯ４の計算値［Ｍ］＋２７０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋２７１。
【０４１３】
窒素雰囲気下で、四塩化炭素（２０mL）に溶解した３−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．００ｇ、３．７０mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．７６ｇ、４．０７mmol）及び過酸化ベンゾイル（０．１０ｇ、０．３０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を還流で５時間撹拌した。次に、反応混合物を一晩冷蔵庫に入れた。形成した固体を濾過により除去して、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、４−ブロモ−３−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．５２ｇ、８４％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１３Ｈ１４ＢｒＣｌＯ４の計算値［Ｍ］＋３４８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３４９。
【０４１４】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（１０mL）に溶解した（Ｌ）−ロイシンメチルエステル塩酸塩（０．８６ｇ、４．７３mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６５０mg、４．６５mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６５０mg、４．６５mmol）及びアセトニトリル（１０mL）で処理し、８０℃に加熱して、その時、アセトニトリル（１０mL）中の４−ブロモ−３−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．５０ｇ、４．３０mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（５４０mg、３４％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１８Ｈ２２ＣｌＮＯ５の計算値［Ｍ］＋３６７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３６８。
【０４１５】
テトラヒドロフラン（９mL）及び水（３mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（５４０mg、１．４７mmol）の撹拌した混合物に、水酸化リチウム（７５mg、１．７６mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を２N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（４３５mg、８４％）を黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１７Ｈ２０ＣｌＮＯ５の計算値［Ｍ］＋３５３、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３５４。
【０４１６】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（２００mg、０．５７mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（９６mg、０．６２mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８０mg、０．６０mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌し、続けて１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、１０５mg、０．６８mmol）を加えた。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（１９８mg、７１％）をオフホワイトの固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２４Ｈ３１ＣｌＮ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋４９０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４９１；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J = 6.6 Hz, 3 H), 0.93 (d, J = 6.6 Hz, 3 H), 1.05 (s, 3 H), 1.06 (s, 3 H), 1.43 (br. s., 1 H), 1.48 - 1.65 (m, 1 H), 1.68 - 1.84 (m, 1 H), 3.89 (br. s., 2 H), 3.90 (s, 3 H), 4.19 (d, J = 18.6 Hz, 1 H), 4.60 (d, J = 18.6 Hz, 1 H), 4.68 (s, 1 H), 4.80 (s, 1 H), 4.89 (dd, J = 10.9, 4.8 Hz, 1 H), 6.44 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 7.09 (dd, J = 8.5, 1.3 Hz, 1 H), 7.13 (dd, J = 8.5, 1.3 Hz, 1 H), 7.41 (t, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.54 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 10.81 (s, 1 H)。
【０４１７】
実施例４９
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０４１８】
【化７２】
0005518838.tif 000073
【０４１９】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０mL）中の３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（実施例５と同様に調製した、１２．０ｇ、１０６mmol）の溶液を、パラ−トルエンスルホン酸（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチルエステル（２５．５ｇ、８９．０mmol）及び炭酸カリウム（２４．５ｇ、１７８mmol）で処理した。反応混合物を６時間、窒素下で９０℃に加熱した。この後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、すすいで、減圧下で濃縮した。ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（１２８ｇ、５−３０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製を行って、１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１４．５ｇ、７３％）を明黄色の油状物として得た。
【０４２０】
１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１４．５ｇ、６３．８mmol）をエタノール６０mLに希釈して、１０％パラジウム担持炭（１．４ｇ）を加えた。混合物を、Parr装置上、５０psiで１６時間水素化した。混合物を濾過し、溶媒を除去して、生成物１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（１２．４ｇ、９８％）を淡黄色の油状物として得た。ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ９Ｈ１５Ｎ３Ｏ２の計算値［Ｍ］＋１９７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋１９８。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.24 (s, 3 H), 1.30 (s, 3 H), 3.70 (dd, J = 8.5, 6.0 Hz, 1 H), 3.85 - 4.02 (m, 3 H), 4.28 (quin, J = 6.0 Hz, 1 H), 4.56 (s, 2 H), 5.36 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 7.30 (d, J = 2.1 Hz, 1 H)。
【０４２１】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例４８で調製したとおり、２５０mg、０．７１mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（１２０mg、０．７８mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１００mg、０．７４mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌して、続けて１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（１６７mg、０．８５mmol）を加えた。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（１５４mg、４１％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３３ＣｌＮ４Ｏ６の計算値［Ｍ］＋５３２、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５３３。
【０４２２】
テトラヒドロフラン（６mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（１５０mg、０．２８mmol）の溶液を、２N塩酸水溶液（３mL）で処理した。反応混合物を２５℃で４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（１２３mg、８８％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ２９ＣｌＮ４Ｏ６の計算値［Ｍ］＋４９２、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４９３；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J = 6.4 Hz, 3 H) 0.93 (d, J = 6.4 Hz, 3 H) 1.37 - 1.50 (m, 1 H) 1.50 - 1.66 (m, 1 H) 1.66 - 1.84 (m, 1 H) 3.18 - 3.42 (m, 2 H) 3.69 - 3.89 (m, 2 H) 3.90 (s, 3 H) 4.09 (dd, J = 13.3, 3.6 Hz, 1 H) 4.19 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.59 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.71 (t, J = 5.4 Hz, 1 H) 4.80 (s, 1 H) 4.88 (dd, J = 10.6, 4.8 Hz, 1 H) 4.94 (d, J = 5.4 Hz, 1 H) 6.40 (d, J = 1.8 Hz, 1 H) 7.09 (d, J = 8.5 Hz, 1 H) 7.13 (d, J = 8.5 Hz, 1 H) 7.41 (t, J = 8.5 Hz, 1 H) 7.53 (d, J = 1.8 Hz, 1 H) 10.78 (s, 1 H)。
【０４２３】
実施例５０
２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド
【０４２４】
【化７３】
0005518838.tif 000074
【０４２５】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（１５mL）に溶解した２−アミノ−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（０．９０ｇ、４．７３mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６００mg、４．６５mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６００mg、４．６５mmol）及びアセトニトリル（１０mL）で処理し、８０℃に加熱して、その時、アセトニトリル（１０mL）中の４−ブロモ−３−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（実施例４８のように調製した、１．３０ｇ、３．７３mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオン酸メチルエステル（６２０mg、４０％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ２４ＣｌＮＯ６の計算値［Ｍ］＋４０９、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４１０。
【０４２６】
テトラヒドロフラン（９mL）及び水（３mL）中の２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオン酸メチルエステル（６１５mg、１．５０mmol）の撹拌した混合物に、水酸化リチウム（７６mg、１．８０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を２N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオン酸（４６５mg、７８％）を黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１９Ｈ２２ＣｌＮＯ６の計算値［Ｍ］＋３９５、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３９６。
【０４２７】
ジクロロメタン（１０mL）中の２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオン酸（２００mg、０．５１mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（８６mg、０．５６mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７２mg、０．５３mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌し、続けて１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、９４mg、０．６１mmol）を加えた。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド（１６６mg、６２％）をオフホワイトの固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３３ＣｌＮ４Ｏ６の計算値［Ｍ］＋５３２、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５３３；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.04 (s, 3 H), 1.06 (s, 3 H), 1.13 - 1.30 (m, 2 H), 1.37 (br. s., 1 H), 1.55 - 1.73 (m, 3 H), 1.72 - 1.87 (m, 1 H), 3.13 - 3.31 (m, 2 H), 3.74 - 3.87 (m, 2 H), 3.89 (br. s., 2 H), 3.90 (s, 3 H), 4.24 (d, J = 18.6 Hz, 1 H), 4.60 (d, J = 18.6 Hz, 1 H), 4.68 (s, 1 H), 4.82 (s, 1 H), 4.92 (dd, J = 10.7, 4.7 Hz, 1 H), 6.44 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 7.09 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.13 (d, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.42 (t, J = 8.5 Hz, 1 H), 7.54 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 10.81 (s, 1 H)。
【０４２８】
実施例５１
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド
【０４２９】
【化７４】
0005518838.tif 000075
【０４３０】
移動相修飾剤として２０％メタノールを用い、７０mL／分で、ＳＦＣ ＫＲＯＭＡＳＩＬ ＯＤカラム上で超臨界流体クロマトグラフィーを介して、２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド（実施例５０で調製したとおり）の鏡像異性体の分離を行って、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド（６０mg）を白色の固体として得た。ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３３ＣｌＮ４Ｏ６の計算値［Ｍ］＋５３２、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５３３。
【０４３１】
実施例５２
（Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド
【０４３２】
【化７５】
0005518838.tif 000076
【０４３３】
移動相修飾剤として２０％メタノールを用い、７０mL／分で、ＳＦＣ ＫＲＯＭＡＳＩＬ ＯＤカラム上で超臨界流体クロマトグラフィーを介して、２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミドの鏡像異性体の分離を行って、（Ｒ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド（４５mg）を白色の固体として得た。ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３３ＣｌＮ４Ｏ６の計算値［Ｍ］＋５３２、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５３３。
【０４３４】
実施例５３
２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド
【０４３５】
【化７６】
0005518838.tif 000077
【０４３６】
ジクロロメタン（１０mL）中の２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオン酸（実施例５０で調製したとおり、２００mg、０．５１mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（８６mg、０．５６mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７２mg、０．５３mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌して、続けて１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例４９で調製した、１２０mg、０．６１mmol）を加えた。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド（２８５mg、９８％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２８Ｈ３５ＣｌＮ４Ｏ７の計算値［Ｍ］＋５７４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５７５。
【０４３７】
テトラヒドロフラン（１０mL）中の２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド（２８５mg、０．５０mmol）の溶液を、２N塩酸水溶液（３mL）で処理した。反応混合物を２５℃で４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮して、２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−プロピオンアミド（８７mg、３３％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３１ＣｌＮ４Ｏ７の計算値［Ｍ］＋５３４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５３５；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.77 (s, 1 H), 7.54 (t, J = 1.7 Hz, 1 H), 7.42 (t, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.14 (dd, J = 8.3, 1.0 Hz, 1 H), 7.09 (dd, J = 8.3, 1.0 Hz, 1 H), 6.41 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 4.88 - 4.93 (m, 1 H), 4.93 (d, J = 5.3 Hz, 1 H), 4.82 (s, 1 H), 4.70 (t, J = 5.4 Hz, 1 H), 4.59 (dd, J = 18.2, 2.5 Hz, 1 H), 4.24 (d, J = 18.8 Hz, 1 H), 4.09 (dd, J = 13.5, 3.9 Hz, 1 H), 3.91 (s, 3 H), 3.72 - 3.90 (m, 4 H), 3.14 - 3.32 (m, 4 H), 1.73 - 1.85 (m, 1 H), 1.55 - 1.73 (m, 3 H), 1.31 - 1.43 (m, 1 H), 1.14 - 1.32 (m, 2 H)。
【０４３８】
実施例５４
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０４３９】
【化７７】
0005518838.tif 000078
【０４４０】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（１０mL）に溶解した（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロペンチル−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（実施例１で調製した、９８０mg、４．７３mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６０ｇ、４．６５mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６００mg、４．６５mmol）及びアセトニトリル（１０mL）で処理し、８０℃に加熱して、その時、アセトニトリル（１０mL）中の４−ブロモ−３−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（実施例４８で調製したとおり、１．５０ｇ、４．３０mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロペンチル−プロピオン酸メチルエステル（１．０２ｇ、６０％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ２４ＣｌＮＯ５の計算値［Ｍ］＋３９３、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３９４。
【０４４１】
テトラヒドロフラン（９mL）及び水（３mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロペンチル−プロピオン酸メチルエステル（１．０ｇ、２．５４mmol）の撹拌した混合物に、水酸化リチウム（０．１３ｇ、３．０５mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を２N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロペンチル−プロピオン酸（８５０mg、８８％）を黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１９Ｈ２２ＣｌＮＯ５の計算値［Ｍ］＋３７９、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３８０。
【０４４２】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロペンチル−プロピオン酸（２００mg、０．５３mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（９０mg、０．５８mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７５mg、０．５５mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌し、続けて１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、９４mg、０．６１mmol）を加えた。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（１４７mg、５４％）を明黄色の固体として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.04 (br. s., 3 H) 1.06 (br. s., 3 H) 1.08 - 1.95 (m, 11 H) 3.89 (br. s., 2 H) 3.90 (s, 3 H) 4.21 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.59 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.67 (s, 1 H) 4.80 (s, 1 H) 4.81 - 4.87 (m, 1 H) 6.45 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.09 (d, J = 8.2 Hz, 1 H) 7.13 (d, J = 8.5 Hz, 1 H) 7.41 (t, J = 8.5 Hz, 1 H) 7.53 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.80 (s, 1 H)。
【０４４３】
実施例５５
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０４４４】
【化７８】
0005518838.tif 000079
【０４４５】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロペンチル−プロピオン酸（実施例５４で調製したとおり、２００mg、０．５３mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（９０mg、０．５８mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７５mg、０．５５mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌して、続けて１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例４９と同様に調製した、１２５mg、０．６３mmol）を加えた。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−シクロペンチル−プロピオンアミド（２０７mg、７０％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２８Ｈ３５ＣｌＮ４Ｏ６の計算値［Ｍ］＋５５８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５５９。
【０４４６】
テトラヒドロフラン（６mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−シクロペンチル−プロピオンアミド（２０５mg、０．３７mmol）の溶液を、２N塩酸水溶液（３mL）で処理した。反応混合物を２５℃で４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（１６２mg、８５％）を明黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３１ＣｌＮ４Ｏ６の計算値［Ｍ］＋５１８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５１９；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.02 - 1.20 (m, 1 H) 1.20 - 1.37 (m, 1 H) 1.38 - 1.93 (m, 9 H) 3.20 - 3.33 (m, 2 H) 3.69 - 3.89 (m, 2 H) 3.90 (s, 3 H) 4.05 - 4.15 (m, 1 H) 4.21 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.58 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.72 (t, J = 5.4 Hz, 1 H) 4.81 (s, 1 H) 4.77 - 4.86 (m, 1 H) 4.94 (d, J = 5.1 Hz, 1 H) 6.41 (d, J = 1.8 Hz, 1 H) 7.09 (d, J = 8.2 Hz, 1 H) 7.13 (d, J = 8.2 Hz, 1 H) 7.41 (t, J = 8.2 Hz, 1 H) 7.53 (d, J = 1.8 Hz, 1 H) 10.78 (s, 1 H)。
【０４４７】
実施例５６
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド
【０４４８】
【化７９】
0005518838.tif 000080
【０４４９】
アセトニトリル（１０mL）中の（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（３．９１ｇ、１７．６３mmol）の懸濁液を、トリエチルアミン（２．５mL、１７．９３mmol）で処理した。次に、混合物を６０℃に加熱して、その温度で０．２５時間保持した。次に、更にトリエチルアミン（２．０mL、１４．３５mmol）を加え、続けてアセトニトリル（１０mL）中のメチル−４−クロロ−３−メトキシ−（Ｅ）−２−ブテノアート（２．３２ｇ、１４．１mmol）を滴下した。次に、混合物を加熱して、１００℃で３時間、窒素下で保持された事前加熱した油浴に入れることにより還流させた。混合物を０℃に冷却し、沈殿したトリエチルアンモニウム塩酸塩を濾別した。含水酸後処理（aqueous acid work-up）後、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸メチルエステル（９５０mg、１９％）を明黄色の油状物として得た。
【０４５０】
テトラヒドロフラン（３mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸メチルエステル（１６０mg、０．５７mmol）を含有する溶液に、水（３mL）中の水酸化リチウム一水和物（２６mg、１．０８mmol）の水溶液で処理した。混合物を２５℃で２．５時間撹拌した。次に、混合物を２N塩酸水溶液で酸性化した。混合物をジクロロメタン（２×３０mL）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、濃縮した。（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（１４５mg、９５％）をオフホワイトの固体として得た。
【０４５１】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオン酸（１３８mg、０．５２mmol）、１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、９８mg、０．６３mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（３２６mg、０．７５mmol）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２００mg、１．５４mmol）の溶液を、１８時間、窒素下、２３℃で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column１２ｇシリカゲル；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、白色の泡状物として（Ｓ）−３−シクロペンチル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−（４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−プロピオンアミド（１２３mg、５９％）を得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２１Ｈ３２Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ］＋４０４、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４０５；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.78 - 1.31 (m, 7 H) 1.15 (s, 6 H) 1.55 - 1.77 (m, 5 H) 1.77 - 1.95 (m, 2 H) 3.82 (s, 3 H) 3.87 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 3.94 (s, 2 H) 4.05 (d, J = 17.8 Hz, 1 H) 4.92 (dd, J = 9.5, 5.9 Hz, 1 H) 5.14 (s, 1 H) 6.67 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.28 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 8.72 (br. s., 1 H)。
【０４５２】
実施例５７
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０４５３】
【化８０】
0005518838.tif 000081
【０４５４】
窒素雰囲気下で、エタノール（２０mL）に溶解したナトリウム金属（３４０mg、１４．８１mmol）の撹拌した混合物に、２−クロロ−３−メトキシフェノール（２．１６ｇ、１３．３７mmol）及び３−クロロ−ブタ−２−エン酸エチルエステル（２．２ｇ、１３．３７mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を還流で１時間撹拌した。反応を完了した上で、エタノールを減圧下で除去して、水（５０mL）を加えた。水層を酢酸エチル（２×５０mL）で抽出した。過剰なフェノールを、水酸化ナトリウムの５％溶液（２×５０mL）で合わせた酢酸エチル層を洗浄することにより除去した。酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、３−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．６１ｇ、４４．５％）を澄明な油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１３Ｈ１６ＣｌＯ４の計算値［Ｍ］＋２７０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋２７１。
【０４５５】
窒素雰囲気下で、四塩化炭素（２５mL）に溶解した３−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．５２ｇ、５．６mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．７ｇ、９．４４mmol）及び過酸化ベンゾイル（０．２６ｇ、０．７７mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を還流で１８時間撹拌した。次に、反応混合物を室温に冷却し、スクシンイミドを濾過により除去して、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column４０ｇ；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、黄色の油状物として４−ブロモ−３−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．６ｇ、８１％）を得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１３Ｈ１５ＢｒＣｌＯ４の計算値［Ｍ］＋３４９、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３５０。
【０４５６】
ジクロロメタン（２５mL）中の（Ｓ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−シクロヘキシル−プロピオン酸（２．０ｇ、７．４mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（１．１６ｇ、７．４４mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０５ｇ、７．７４mmol）で処理した。混合物を室温で２時間撹拌した。次に、１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、１．２６ｇ、８．１１mmol）を加えて、１８時間、室温で撹拌した。水系後処理（aqueous work-up）後に得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、｛（Ｓ）−２−シクロヘキシル−１−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−エチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（６１０mg、２０％）を白色の固体として得た。
【０４５７】
ジクロロメタン（１０mL）中の｛（Ｓ）−２−シクロヘキシル−１−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−エチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（０．６１ｇ、１．５mmol）の溶液を、トリフルオロ酢酸（５mL）で処理した。混合物を室温で０．５時間撹拌し、濃縮して、（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミドトリフルオロ酢酸塩（６３０mg、１００％）を白色の固体として得た。
【０４５８】
アセトニトリル（８mL）中の（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミドトリフルオロ酢酸塩（９６mg、０．３０mmol）の溶液を、０．５時間、トリエチルアミン（３４mg、０．３４mmol）と共に還流させた。反応混合物を室温に冷却し、沈殿したトリエチルアンモニウムトリフルオロ酢酸塩を濾別して、溶液をマイクロ波反応容器に移した。反応混合物を４−ブロモ−３−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（９９mg、０．２８mmol）で処理し、Emery Reaction Optimizerマイクロ波反応器中、１４０℃で１時間加熱した。次に、反応混合物を濃縮して、ジクロロメタンで希釈した。水系後処理（aqueous work-up）後に得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（３７mg、２５％）を明橙色の固体とし得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２７Ｈ３５ＣｌＮ４Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５３１．２３６９、実測値５３１．２３６９；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.01 - 1.22 (m, 4 H) 1.04 (s, 3 H) 1.06 (s, 3 H) 1.49 - 1.88 (m, 9 H) 3.89 (s, 2 H) 3.90 (s, 3 H) 4.18 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.58 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.67 (s, 1 H) 4.81 (s, 1 H) 4.86 - 4.95 (m, 1 H) 6.44 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 7.09 (dd, J = 8.4, 1.2 Hz, 1 H) 7.13 (dd, J = 8.4, 1.2 Hz, 1 H) 7.42 (t, J = 8.4 Hz, 1 H) 7.53 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 10.78 (s, 1 H)。
【０４５９】
実施例５８
１−｛２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニル｝−３−メチル−ウレア
【０４６０】
【化８１】
0005518838.tif 000082
【０４６１】
アセトニトリル（６mL）中の（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（１４４mg、０．６４mmol）の溶液を、０．５時間、トリエチルアミン（１３６mg、１．３４mmol）と共に還流した。反応混合物を室温に冷却して、沈殿したトリエチルアンモニウム塩酸塩を濾別した。次に、アセトニトリル溶液をEmry Optimizerマイクロ波反応容器に移し、４−ブロモ−３−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（実施例５７で調製した、２０６mg、０．５８mmol）を加えて、１４０℃で１．７５時間加熱した。水系後処理後に得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 4g；０％〜６０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル（６３mg、２７％）を明橙色の油状物として得た。
【０４６２】
メタノール（２mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル（６３mg、０．１５mmol）の溶液を、Emry Optimizedマイクロ波反応器中、１４０℃で２時間、Ｎ−メチルウレア（３３mg、０．４６mmol）及びメタノール中の８％マグネシウムメトキシド溶液（６mL、４９０mg、０．４５mmol）の存在下で加熱した。濃縮後に得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 4g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、１−｛２−［４−（２−クロロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニル｝−３−メチル−ウレア（６mg、９％）を明黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ２８ＣｌＮ３Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４５０．１７９０、実測値４５０．２１５３；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 0.76 - 1.96 (m, 13 H) 2.79 (d, J = 4.8 Hz, 3 H) 3.95 (s, 3 H) 4.09 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.31 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.67 (t, J = 7.7 Hz, 1 H) 4.87 (s, 1 H) 6.25 (br. s., 1 H) 6.88 (d, J = 8.2 Hz, 2 H) 7.22 - 7.33 (m, 1 H)。
【０４６３】
実施例５９
２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０４６４】
【化８２】
0005518838.tif 000083
【０４６５】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（５mL）に溶解した２−アミノ−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−プロピオン酸エチルエステル（０．２６ｇ、１．０２mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２８０mg、２．１４mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６００mg、４．６５mmol）及びアセトニトリル（１０mL）で処理し、１００℃に加熱して、その時、アセトニトリル（５mL）中の４−ブロモ−３−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（実施例３６で調製したとおり、３００mg、０．９３mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 4g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−プロピオン酸エチルエステル（１１０mg、２８％）を橙赤色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ１５Ｆ４ＮＯ４の計算値［Ｍ］＋４０９、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４１０。
【０４６６】
テトラヒドロフラン（１mL）中の２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−プロピオン酸エチルエステル（９６mg、０．２３mmol）を含有する溶液に、水（２mL）中の水酸化リチウム一水和物（１２mg、０．２７mmol）の水溶液で処理した。混合物を２５℃で３時間撹拌し、次に２N塩酸水溶液で酸性化した。混合物をジクロロメタン（２×３０mL）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して、２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−プロピオン酸（９０mg、１００％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１９Ｈ１３Ｆ４ＮＯ４の計算値［Ｍ］＋３９５、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３９６。
【０４６７】
ジクロロメタン（６mL）２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−プロピオン酸（８６mg、０．２１mmol）、１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、３９．７mg、０．２６mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（１０５mg、０．２３mmol）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８３mg、０．６４mmol）の溶液を、１８時間、窒素下、２３℃で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12gシリカゲル；０％〜１０％メタノール／ジクロロメタン）により精製して、２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（４８mg、４２％）を白色の泡状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ２４Ｆ４Ｎ４Ｏ４［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５３３．１８０７、実測値５３３．１８０７；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.04 (s, 6 H) 3.05 - 3.28 (m, 2 H) 3.88 (s, 2 H) 4.38 (br. s., 2 H) 4.67 (s, 1 H) 4.97 (s, 1 H) 5.00 - 5.10 (m, 1 H) 6.47 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 6.95 - 7.09 (m, 2 H) 7.22 - 7.50 (m, 4 H) 7.54 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 10.77 (s, 1 H)。
【０４６８】
実施例６０
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメトキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０４６９】
【化８３】
0005518838.tif 000084
【０４７０】
テトラヒドロフラン（１５mL）中の（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−メタノール（１．０１ｇ、５．９０mmol）及び２−ブチン酸エチル（８２０mg、７．０８mmol）の撹拌した混合物に、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．２５ｇ、１．１８mmol）を加えた。混合物を室温で１．５時間撹拌した。反応を完了した上で、テトラヒドロフランを減圧下で除去した。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｅ）−３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメトキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（６６０mg、４０％）を無色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１５Ｈ１８Ｏ５の計算値［Ｍ］＋２７８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋２７９。
【０４７１】
窒素雰囲気下で、四塩化炭素（１０mL）に溶解した（Ｅ）−３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメトキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（０．６６ｇ、２．３３mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．６３ｇ、３．５０mmol）及び過酸化ベンゾイル（０．１１ｇ、０．３５mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を還流で２時間撹拌した。次に、反応混合物を一晩冷蔵庫に入れた。形成した固体を濾過により除去して、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメトキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（６５０mg、７８％）を無色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１５Ｈ１７ＢｒＯ５の計算値［Ｍ］＋３５７、実測値３５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７２】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（１０mL）に溶解した（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（４３０mg、１．９mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２６０mg、２．０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を１００℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２６０mg、２．０mmol）及びアセトニトリル（１０mL）で処理し、１００℃に加熱して、その時、アセトニトリル（１０mL）中の（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメトキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（６５０mg、１．７２mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメトキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸メチルエステル（２５０mg、３５％）を明橙色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ２９ＮＯ６の計算値［Ｍ］＋４１５、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４１６。
【０４７３】
テトラヒドロフラン（１mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメトキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸メチルエステル（０．２５ｇ、０．５８mmol）の混合物に、水（１mL）中の水酸化リチウム（０．０２９ｇ、０．７mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を２N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメトキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（１５１mg、６４％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ２７ＮＯ６の計算値［Ｍ］＋４０１、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４０２。
【０４７４】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメトキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（１５１mg、０．５５mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（６３mg、０．３９mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５２mg、０．３８mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌し、続けて１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、６７mg、０．４３mmol）を加えた。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をGilson ＨＰＬＣシステム（Ｃ１８カラム、１０−９９％アセトニトリル／水勾配）上で精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イルメトキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（４７mg、２４％）を白色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２９Ｈ３８Ｎ４Ｏ６［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５３９．２８６４、実測値５３９．２８６５；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.81 - 0.99 (m, 2 H) 1.05 (s, 3 H) 1.07-1.30 (m, 4 H) 1.50 - 1.83 (m, 7 H) 3.89 (s, 2 H) 3.98 (dd, J = 18.1, 4.0 Hz, 1 H) 4.09 (dd, J = 11.3, 7.5 Hz, 1 H) 4.18 - 4.34 (m, 2 H) 4.34 - 4.45 (m, 1 H) 4.53 - 4.63 (m, 1 H) 4.67 (s, 1H) 4.86 (dd, J = 11.3, 4.0 Hz, 1H) 5.25 (s, 1H) 6.42 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 6.79 - 6.99 (m, 4H) 7.52 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.70 (s, 1 H)。
【０４７５】
実施例６１
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０４７６】
【化８４】
0005518838.tif 000085
【０４７７】
テトラヒドロフラン（３０mL）中の２−クロロフェノール（３．０３ｇ、２３．３６mmol）及び２−ブチン酸エチル（５．３ｇ、４６．７２mmol）の撹拌した混合物に、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（３．６ｇ、１．１８mmol）を加えた。混合物を密閉管中、１３０℃で２時間加熱した。反応を完了した上で、テトラヒドロフランを減圧下で除去し、残留物をジクロロメタンで再溶解し、２N塩酸水溶液、５％水酸化ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g；０％〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｅ）−３−（２−クロロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（２．６９ｇ、２３．９％）を無色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１２Ｈ１３ＣｌＯ３の計算値［Ｍ］＋２４０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋２４１。
【０４７８】
窒素雰囲気下で、四塩化炭素（２５mL）に溶解した（Ｅ）−３−（２−クロロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（２．６２ｇ、１０．７８mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３．３ｇ、１８．３３mmol）及び過酸化ベンゾイル（０．５６ｇ、１．６１mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を還流で１８時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、スクシンイミドを濾過により除去して、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 80g；０％〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２−クロロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（３．３９ｇ、９８％）を無色の油状物として得た。
【０４７９】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（１５mL）に溶解した（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（６７０mg、３mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４００mg、３．１mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を１０５℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４００mg、３．１mmol）で処理し、１０５℃に加熱して、その時、アセトニトリル（１０mL）中の（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２−クロロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（９００mg、２．７０mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１０５℃に加熱して、１８時間撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル（６４０mg、６２％）を赤色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ２４ＣｌＮＯ４の計算値［Ｍ］＋３７７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３７８。
【０４８０】
テトラヒドロフラン（６mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル（０．６３ｇ、１．６３mmol）の撹拌した混合物に、水（８mL）中の水酸化リチウム（０．０８３ｇ、１．９６mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で３時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を２N塩酸水溶液で酸性化して、ジクロロメタンで抽出した。合わせたジクロロメタン画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸（５２５mg、８８％）を明褐色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１９Ｈ２２ＣｌＮＯ４の計算値［Ｍ］＋３６３、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３６４。
【０４８１】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸（１５２mg、０．４１mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（７１mg、０．４５mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５９mg、０．４３mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で１時間撹拌し、続けて１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、７８mg、０．４９mmol）を加えた。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。濃縮後に得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（１３９mg、６８％）を白色の粉末として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３３ＣｌＮ４Ｏ４の計算値［Ｍ＋Ｈ］＋５０１．２２６３、実測値５０１．２２６３；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 (s, 2 H), 1.04 (s, 3 H), 1.06 (s, 3 H), 1.07 - 1.33 (m, 4 H), 1.53 - 1.84 (m, 7 H), 3.89 (s, 2 H), 4.19 (d, J = 18.5 Hz, 1 H), 4.60 (d, J = 18.5 Hz, 1 H), 4.67 (s, 1 H), 4.80 (s, 1 H), 4.91 (dd, J = 10.7, 5.0 Hz, 1 H), 6.44 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 7.33 - 7.41 (m, 1 H), 7.47 (td, J = 7.6, 1.4 Hz, 1 H), 7.50 - 7.56 (m, 2 H), 7.65 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1 H), 10.79 (s, 1 H)。
【０４８２】
実施例６２
（（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０４８３】
【化８５】
0005518838.tif 000086
【０４８４】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸（実施例６１と同様に調製した、２３７mg、０．６４mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（１１１mg、０．７０mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（９７mg、０．７０mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で１時間撹拌し、続けて１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例４９と同様に調製した、１５６mg、０．７７mmol）を加えた。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。濃縮後に得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 4g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（２１５mg、６２％）を綿白色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２８Ｈ３５ＣｌＮ４Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５４３．２２６９、実測値５４３．２２６６；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.95 (br. s., 2 H), 1.01 - 1.21 (m, 4 H), 1.24 (s, 3 H), 1.30 (s, 3 H), 1.53 - 1.86 (m, 7 H), 3.73 (dd, J = 8.3, 5.7 Hz, 1 H), 3.93 - 4.14 (m, 3 H), 4.20 (d, J = 18.4 Hz, 1 H), 4.35 (quin, J = 5.7 Hz, 1 H), 4.59 (d, J = 18.4 Hz, 1 H), 4.80 (s, 1 H), 4.91 (dd, J = 10.3, 5.1 Hz, 1 H), 6.43 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 7.31 - 7.41 (m, 1 H), 7.47 (t, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.52 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.60 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 7.65 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 10.79 (s, 1 H)。
【０４８５】
実施例６３
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０４８６】
【化８６】
0005518838.tif 000087
【０４８７】
テトラヒドロフラン（６mL）中の（（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（実施例６２で調製した、２０１mg、０．３７mmol）の溶液を、１N塩酸水溶液（３mL）で処理した。反応混合物を４時間、室温で撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（６０mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。濃縮を行った上で、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１−Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（１５３mg、８３％）を白色の粉末として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３１ＣｌＮ４Ｏ５の計算値［Ｍ＋Ｈ］＋５０３．２０５６、実測値５０３．２０５６；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.81 - 1.02 (m, 2 H), 1.02 - 1.29 (m, 4 H), 1.52 - 1.83 (m, 7 H), 3.18 - 3.32 (m, 2 H), 3.70 - 3.93 (m, 2 H), 4.09 (dd, J = 13.6, 3.6 Hz, 1 H), 4.19 (d, J = 18.4 Hz, 1 H), 4.59 (d, J = 18.4 Hz, 1 H), 4.71 (t, J = 5.4 Hz, 1 H), 4.80 (s, 1 H), 4.85 - 4.92 (m, 1 H), 4.94 (d, J = 5.4 Hz, 1 H), 6.40 (d, J = 1.8 Hz, 1 H), 7.37 (td, J = 7.8, 1.5 Hz, 1 H), 7.46 (t, J = 7.2 Hz, 1 H), 7.50 - 7.56 (m, 2 H), 7.65 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 10.76 (s, 1 H)。
【０４８８】
実施例６４
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０４８９】
【化８７】
0005518838.tif 000088
【０４９０】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（４０mL）に溶解したＬ−ロイシンメチルエステル塩酸塩（１．２６ｇ、６．８mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９５０mg、７．０５mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を１０５℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９５０mg、７．０５mmol）で処理し、１０５℃に加熱して、その時、アセトニトリル（１０mL）中の（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２−クロロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（実施例６１と同様に調製した、２．０５ｇ、６．１７mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１０５℃に加熱して、１８時間撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（１．１９ｇ、５７％）を赤色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１７Ｈ２０ＣｌＮＯ４の計算値［Ｍ］＋３３７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３３８。
【０４９１】
テトラヒドロフラン（１０mL）中の（（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（１．１８ｇ、３．４０mmol）の撹拌した混合物に、水（５mL）中の水酸化リチウム（１７３mg、４．０９mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で１時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を２N塩酸水溶液で酸性化して、ジクロロメタンで抽出した。合わせたジクロロメタン画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（９９３mg、９０％）を明褐色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１６Ｈ１８ＣｌＮＯ４の計算値［Ｍ］＋３２３、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３２４。
【０４９２】
ジクロロメタン（５mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１１５mg、０．３５mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（６１mg、０．３８mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５３mg、０．３８mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で０．５時間撹拌し、続けて１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、７８mg、０．４９mmol）を加えた。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。濃縮後に得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 4g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（８１mg、５０％）を白色の粉末として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ２９ＣｌＮ４Ｏ４［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４６１．１９５０、実測値４６１．１９５１；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J = 6.4 Hz, 3 H), 0.94 (d, J = 6.4 Hz, 3 H), 1.05 (br. s., 3 H), 1.06 (br. s., 3 H), 1.36 - 1.64 (m, 2 H), 1.68 - 1.84 (m, 1 H), 3.89 (s, 2 H), 4.20 (d, J = 18.4 Hz, 1 H), 4.62 (d, J = 18.4 Hz, 1 H), 4.68 (s, 1 H), 4.78 (s, 1 H), 4.90 (dd, J = 10.7, 4.7 Hz, 1 H), 6.44 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 7.37 (td, J = 7.8, 1.8 Hz, 1 H), 7.46 (td, J = 7.8, 1.2 Hz, 1 H), 7.50 - 7.56 (m, 2 H), 7.66 (dd, J = 7.8, 1.2 Hz, 1 H), 10.81 (s, 1 H)。
【０４９３】
実施例６５
（（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０４９４】
【化８８】
0005518838.tif 000089
【０４９５】
ジクロロメタン（２０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例６４と同様に調製した、５０７mg、１．５３mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（２６７mg、１．６８mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２３２mg、１．６８mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で０．５時間撹拌し、続けて１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例４９と同様に調製した、３７４mg、１．８４mmol）を加えた。反応混合物を１８時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。濃縮後に得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g；０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（３７６mg、４９％）を白色の粉末として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３１ＣｌＮ４Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５０３．２０５６、実測値５０３．２０５６；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J = 6.4 Hz, 3 H), 0.94 (d, J = 6.4 Hz, 3 H), 1.05 (br. s., 3 H), 1.06 (br. s., 3 H), 1.36 - 1.64 (m, 2 H), 1.68 - 1.84 (m, 1 H), 3.89 (s, 2 H), 4.20 (d, J = 18.4 Hz, 1 H), 4.62 (d, J = 18.4 Hz, 1 H), 4.68 (s, 1 H), 4.78 (s, 1 H), 4.90 (dd, J = 10.7, 4.7 Hz, 1 H), 6.44 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 7.37 (td, J = 7.8, 1.8 Hz, 1 H), 7.46 (td, J = 7.8, 1.2 Hz, 1 H), 7.50 - 7.56 (m, 2 H), 7.66 (dd, J = 7.8, 1.2 Hz, 1 H), 10.81 (s, 1 H)。
【０４９６】
実施例６６
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０４９７】
【化８９】
0005518838.tif 000090
【０４９８】
方法Ａ
テトラヒドロフラン（６mL）中の（（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（実施例６５で調製したとおり、３５４mg、０．６８mmol）の溶液を、１N塩酸水溶液（３mL）で処理した。反応混合物を４時間、室温で撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（６０mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。濃縮した上で、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（１５３mg、８３％）を白色の粉末として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ２７ＣｌＮ４Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４６３．１７４３、実測値４６３．１７４４；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J = 6.3 Hz, 3 H), 0.94 (d, J = 6.3 Hz, 3 H), 1.33 - 1.50 (m, 1 H), 1.49 - 1.67 (m, 1 H), 1.68 - 1.85 (m, 1 H), 3.16 - 3.32 (m, 2 H), 3.70 - 3.93 (m, 2 H), 4.09 (m, J = 13.6, 3.6 Hz, 1 H), 4.21 (d, J = 18.4 Hz, 1 H), 4.61 (d, J = 18.4 Hz, 1 H), 4.71 (t, J = 5.6 Hz, 1 H), 4.79 (s, 1 H), 4.88 (dd, J = 10.6, 4.8 Hz, 1 H), 4.94 (d, J = 5.1 Hz, 1 H), 6.41 (d, J = 1.5 Hz, 1 H), 7.37 (t, J = 7.5 Hz, 1 H), 7.46 (t, J = 7.5 Hz, 1 H), 7.50 - 7.56 (m, 2 H), 7.65 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 10.78 (s, 1 H)。
【０４９９】
方法Ｂ
１２℃で、テトラヒドロフラン（１４０００mL）中の２−クロロフェノール（３１８６ｇ、２４．７８mol）の溶液に、４５分かけて、内部温度を１２−１７℃で維持しながらテトラヒドロフラン中の２０％カリウムｔ−ブトキシド溶液（８１５０mL、１３．４８mol）を加えた。溶液を２２℃に温め、１時間撹拌した後に、２−ブチン酸エチル（１４００ｇ、１２．４８mol）を一度に加えた。得られた混合物を４０℃に温めて、１９．７５時間撹拌した。反応混合物を抽出器に移し、メチルｔ−ブチルエーテル（２１Ｌ）及び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１４Ｌ）で希釈した。混合物を撹拌し、分離して、有機相を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１４Ｌ）で洗浄した。水相を合わせて、メチルｔ−ブチルエーテル（１０Ｌ）で抽出した。有機層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（７Ｌ）で洗浄した。合わせた有機相を２０％塩化ナトリウム溶液（１４Ｌ）で洗浄した。溶液を蒸発させて、（Ｅ）−３−（２−クロロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（ＨＰＬＣにより９６．９％純粋である、３１３４ｇ、１０１％）を明黄色の油状物として得た。
【０５００】
ジクロロメタン（１８．６Ｌ）中の（Ｅ）−３−（２−クロロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１８８０ｇ、７．８２mol）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１４９０ｇ、８．２９mol）及び２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（４７ｇ、０．１８８mol）を加えて、得られた溶液を加熱して２３時間還流した。明黄色の溶液を室温に冷却し、抽出器に移した後、水（１９Ｌ）を加えた。二相の混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を分離して、有機相を２０％塩化ナトリウム溶液（１９Ｌ）で洗浄した。溶液を蒸発させて、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２−クロロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（ＨＰＬＣにより８７．８％純粋である、２８２４ｇ、９９％）を赤色の油状物として得た。
【０５０１】
エタノール（２００プルーフ変性した、２５００mL）中の（Ｌ）−ロイシンメチルエステル塩酸塩（１５２．６ｇ、０．８４０mol）の溶液に、室温で重炭酸ナトリウム（１１５．３ｇ、１．３７mol）を加えて、得られた混合物を１５分間撹拌した。この混合物に、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２−クロロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（ＨＰＬＣにより８７．７％純粋である、２００ｇ、０．５４９mol）を加えた。得られた混濁溶液を加熱し還流して、溶媒およそ５００mLをディーン・スターク・トラップを介して除去した後、還流を一晩続けた。この溶液に氷酢酸（２００mL）を加えて、溶液を加熱して更に２時間還流した。反応混合物を室温に冷却し、メチルｔ−ブチルエーテル（２．７Ｌ）及び水（２Ｌ）を加えた。混合物を分離して、有機相を２０％塩化ナトリウム溶液（２Ｌ）で洗浄した。溶液を蒸発させ、残留物をトルエン（２Ｌ）で処理し、再度蒸発させて、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（ＨＰＬＣにより８３．３％純粋である、２７３ｇ）を暗橙色の油状物として得た。
【０５０２】
２−メチルテトラヒドロフラン（１０３０mL）中の粗（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（２７３ｇ、０．５１２mol、８３％純粋である）の撹拌した混合物に、２Ｎ水酸化ナトリウム（３０８mL、６１６mmol）を加えて、得られた混合物を２１−２６℃で２０分間撹拌した。この混合物に２Ｎ水酸化ナトリウム（２６５mL、５３０mmol）を加えて、得られた混合物を２．５時間激しく撹拌した。混合物を水（５００mL）及びメチルｔ−ブチルエーテル（３００mL）で希釈して、１０分間撹拌した。水層を２N塩酸（６０．０mL、１２０mmol）（ｐＨ＝３）で酸性化して、酢酸エチル（３００mL）で抽出した。有機層を分離して、水酸化ナトリウム溶液（１Ｎ、２００mL）で洗浄した。合わせた水層をメチルｔ−ブチルエーテル（５００mL）で洗浄した。水層を１５℃に冷却した後、塩酸溶液（６Ｎ、２１０mL）を、ｐＨ２．６を得るまで、１５−１９℃の温度を維持しながら２０分かけて加えた。この溶液にジクロロメタン（１０００mL）を加えて、混合物を分離した。水相をジクロロメタン（３００mL）で抽出した。ジクロロメタン層を合わせて、２０％塩化ナトリウム水溶液（２００mL）で洗浄した。溶液を蒸発させて、残留物をギ酸（１２７２mL）中に懸濁した。混合物を、溶液になるまでゆっくり撹拌した後、水（１３３０mL）及び種晶（１ｇ）を加えた。得られた混合物を２．５時間、室温で撹拌した。混合物を５℃に冷却し、濾過し、ケークを水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１１１ｇ、５６．９％）をベージュ色の固体として得た。
【０５０３】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７５mL）に溶解した３−アミノピラゾール（５．００ｇ、６０．２mmol）の撹拌した混合物に、無水フタル酸（８．９１ｇ、６０．２mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を１２５℃で２４時間撹拌した。２５℃に冷却した上で、水（１００mL）を加えて、それは沈殿をもたらした。白色の懸濁液を冷却して（−５℃）、３０分間撹拌した。その後に濾過し、水で洗浄し、吸引乾燥を行って、２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−イソインドール−１，３−ジオン（９．３６ｇ、７３．０％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１１Ｈ７Ｎ３Ｏ２の計算値［Ｍ］＋２１３、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋２１４。
【０５０４】
１５℃で、酢酸エチル（６００mL）中の（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル）−メタノール（６０．００ｇ、４５４．０mmol）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（６３．６７ｇ、５６７．６mmol）の溶液に、４−クロロベンゼンスルホニルクロリド（１００．６ｇ、４７６．７mmol）を加えて、得られた混濁溶液を２時間撹拌した後、室温に温めた。得られた溶液を室温で４時間撹拌した後、冷水（３００mL）を加えて、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。混合物をヘプタン（６００mL）で希釈し、有機層を分離して、水（３×６００mL）で洗浄した。混合物を減圧下で濃縮し、黄色の油状物を提供して、それをヘプタン（２００mL）で処理した。混合物を濃縮し、残りの酢酸エチルを除去し、もう一度ヘプタン（５００mL）を加えて、結晶化を誘発した。濃い白色の懸濁液を濾過し、ヘプタンで洗浄し、吸引乾燥させて、４−クロロ−ベンゼンスルホン酸（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イルメチルエステル（１２９．９３ｇ、９３．３％、９８．９％純粋ＨＰＬＣ、９９．８９％ ｅ．ｅ）を白色の固体として提供した。
【０５０５】
１，４−ジオキサン（５０mL）中の２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−イソインドール−１，３−ジオン（５．００ｇ、２３．５mmol）、４−クロロ−ベンゼンスルホン酸（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチルエステル（８．００ｇ、２６．１mmol）及びナトリウムｔ−ブトキシド（２．７８ｇ、２８．９mmol）の混合物を、２４時間還流した（１０３℃）。２５℃に冷却した上で、水（５５mL）を加えた。混合物が濁って、結晶化を観察した。次に、水（５０mL）を３０分かけてゆっくり加えた。その後に濾過し、水で洗浄し、吸引乾燥を行って、２−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−イソインドール−１，３−ジオン（５．６９ｇ、７４．１％）をオフホワイトの固体として提供した：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１７Ｈ１７Ｎ３Ｏ４の計算値［Ｍ］＋３２７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３２８。
【０５０６】
メチルｔ−ブチルエーテル（５０mL）及びエタノール（３０mL）中の２−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−イソインドール−１，３−ジオン（５．００ｇ、１５．３mmol）の懸濁液を氷水浴で冷却して、エタノール中の３３重量％メチルアミン（２０．０mL、１６１mmol）を加えた。３０分後、混合物を室温に温めて、２時間撹拌した。ヘプタン（５０mL）を加えて、混合物を３０分間冷却した（−２０℃）。得られた固体を濾過により除去して、ヘプタンですすいだ。濾液を一部濃縮して、〜５０mLの容量にした。得られた固体を濾過により除去して、メチルｔ−ブチルエーテル及びヘプタンですすいだ。濾液を濃縮して乾燥後、黄色の油状物が残り、次にそれをメチルｔ−ブチルエーテル（１５mL）に溶解して、３０分間冷却した（−２０℃）。種晶の添加及びスパチュラで引っかいて、生成物の結晶化が開始した。ヘプタン（３０mL）を加えて、懸濁液を３０分間冷却した（−２０℃）。その後に濾過し、ヘプタンで洗浄し、吸引乾燥を行って、１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（２．８５ｇ、９４．６％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ９Ｈ１５Ｎ３Ｏ２の計算値［Ｍ］＋１９７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋１９８。
【０５０７】
酢酸エチル（８mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１．００ｇ、３．０９mmol）、１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（７６８mg、３．８９mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．１０mL、１１．９mmol）の撹拌した混合物を氷水浴で冷却して、酢酸エチル中の５０重量％ １−プロパンホスホン酸環状無水物（６．９５mL、１１．７mmol）を加えた。１時間後、水（２０mL）を加えて、混合物を２５℃に温めた。有機層を分離して、１Ｎ水酸化ナトリウム（１５mL×２）、ブライン（１５mL）、そして次に水（１５mL）で洗浄した。有機層の濃縮を行って、淡黄色の泡状物１．６０ｇを提供して、それを５０℃に加熱した上でメチルｔ−ブチルエーテル（５mL）に溶解した。ヘプタン（５mL）を温めた溶液にゆっくり加えて、白色の沈殿物が得られた。混合物を２５℃に冷却して、ヘプタン（５mL）を加えた。氷水浴で３０分間冷ました後、得られた固体を濾過により回収し、ヘプタン：メチルｔ−ブチルエーテル（２：１）で洗浄し、吸引乾燥させて、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（１．４２ｇ、９１．４％）をオフホワイトの固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３１ＣｌＮ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋５０２、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５０３。
【０５０８】
２−プロパノール（４mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（１．００ｇ、１．９９mmol）の溶液に、２N塩酸（４．００mL、８．００mmol）を加えた。混合物を２時間、２５℃で撹拌した。水（４mL）を加えて、混合物をメチルｔ−ブチルエーテル（３０mL）で完全に抽出した。有機層を分離して、１Ｎ水酸化ナトリウム（２０mL）、そして次にブライン（２０mL）で洗浄した。有機層の濃縮を行って、白色の泡状物を提供した。泡状物をスパチュラで刻んで、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（８９０mg、９６．７％）をオフホワイトの固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ２７ＣｌＮ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋４６２、［Ｍ＋Ｈ］＋実測値４６３。
【０５０９】
実施例６７
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０５１０】
【化９０】
0005518838.tif 000091
【０５１１】
テトラヒドロフラン（３０mL）中の２−クロロ−６−フルオロ−フェノール（２．９２ｇ、２０．０mmol）及び２−ブチン酸エチル（４．３７ｇ、３８．９０mmol）の撹拌した混合物に、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（３．０４ｇ、２０．０mmol）をゆっくり加えた。添加を完了した後、混合物を還流で４時間撹拌した。反応を完了した上で、テトラヒドロフランを減圧下で除去し、残留物をジエチルエーテルに希釈し、最初に１N塩酸水溶液、次に１０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g、０％〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｅ）−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（３．７０ｇ、７１％）を無色の油状物として得た：1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.14 - 1.30 (m, 3 H), 2.55 (s, 3 H), 3.94 - 4.25 (m, 2 H), 4.81 (br. s., 1 H), 7.02 - 7.21 (m, 3 H)。
【０５１２】
窒素雰囲気下で、四塩化炭素（７０mL）に溶解した（Ｅ）−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（３．７０ｇ、１４．３４mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３．６６ｇ、１７．２０mmol）及び過酸化ベンゾイル（５００mg、２．０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を還流で８時間撹拌した。次に、反応混合物を一晩冷蔵庫に入れ、スクシンイミドを濾過により除去して、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g、０％〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（２．９５ｇ、６１％）を黄色の油状物として得た：1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.26 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 4.16 (q, J = 7.0 Hz, 2 H), 4.76 (s, 2 H), 4.89 (s, 1 H), 7.09 - 7.31 (m, 3 H)。
【０５１３】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（４０mL）に溶解した（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（２．１４ｇ、９．６０mmol）の撹拌した混合物に、トリエチルアミン（１．０ｇ、９．８０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、トリエチルアミン（１．０ｇ、９．８０mmol）及びアセトニトリル（２０mL）で処理し、８０℃に加熱して、その時、アセトニトリル（２０mL）中の（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（２．９５ｇ、８．８０mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 80g、０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル（８００mg、２４％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ２３ＣｌＦＮＯ４の計算値［Ｍ］＋３９５、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３９６。
【０５１４】
テトラヒドロフラン（１０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル（８００mg、２．００mmol）の撹拌した混合物に、０．５Ｎ水酸化リチウム溶液（８．０mL、４．０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を１N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸（７４０mg、９７％）を明褐色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＦＮＯ４の計算値［Ｍ］＋３８１、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３８２。
【０５１５】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸（１５４mg、０．４０mmol）の溶液を、１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、７５mg、０．４８mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（４２４mg、０．９６mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２９mg、１．０mmol）で処理した。反応混合物を４時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（８５mg、４１％）を白色の固体として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.75 - 1.32 (m, 6 H) 1.04 (s, 3 H) 1.06 (s, 3 H) 1.51 - 1.84 (m, 7 H) 3.89 (s, 2 H) 4.24 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.64 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.68 (s, 1 H) 4.91 (dd, J = 10.7, 5.0 Hz, 1 H) 4.96 (s, 1 H) 6.44 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.36 - 7.53 (m, 3 H) 7.54 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.81 (s, 1 H)。 ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚＣ２６Ｈ３２ＣｌＦＮ４Ｏ４［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５１９．２１６９、実測値５１９．２１６９。
【０５１６】
実施例６８
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−プロピオンアミド
【０５１７】
【化９１】
0005518838.tif 000092
【０５１８】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸（実施例６７と同様に調製した、１２５mg、０．３３mmol）の溶液を、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（４０mg、０．４０mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（３００mg、０．６７mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８５mg、０．６５mmol）で処理した。反応混合物を４時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−プロピオンアミド（６８mg、４５％）を得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.60 - 1.36 (m, 6 H) 1.42 - 1.91 (m, 7 H) 3.73 (s, 3 H) 4.25 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.62 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.90 (dd, J = 10.3, 5.4 Hz, 1 H) 4.96 (s, 1 H) 6.40 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.38 - 7.54 (m, 3 H) 7.55 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.74 (s, 1 H)。 ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚＣ２３Ｈ２６ＣｌＦＮ４Ｏ３［Ｍ＋Ｎａ］＋の計算値４８３．１５６９、実測値４８３．１５６８。
【０５１９】
実施例６９
６−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル
【０５２０】
【化９２】
0005518838.tif 000093
【０５２１】
ジクロロメタン（５mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸（実施例６７と同様に調製した、２０６mg、０．５４mmol）の溶液を、６−アミノ−ニコチン酸メチルエステル（１１０mg、０．７２mmol）、ブロモトリピロリジノホスホニウムへキサフルオロホスファート（５０３mg、１．１mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５０mg、１．１mmol）で処理した。反応混合物を４時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、６−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル（９０mg、３３％）を得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.77 - 1.36 (m, 6 H) 1.40 - 1.92 (m, 7 H) 3.86 (s, 3 H) 4.29 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.64 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 5.00 (s, 1 H) 5.01 - 5.10 (m, 1 H) 7.30 - 7.61 (m, 3 H) 8.16 (d, J = 8.8 Hz, 1 H) 8.29 (dd, J = 8.8, 2.1 Hz, 1 H) 8.87 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 11.32 (s, 1 H)。ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＦＮ３Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５１６．１６９６、実測値５１６．１６９６。
【０５２２】
実施例７０
６−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸
【０５２３】
【化９３】
0005518838.tif 000094
【０５２４】
テトラヒドロフラン（３．０mL）中の６−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル（実施例６９と同様に調製した、８０mg、０．１６mmol）の磁気撹拌機により撹拌した混合物に、０．５Ｎ水酸化リチウム溶液（１．０mL、０．５mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、１N塩酸水溶液、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物を酢酸エチルから再結晶化して、６−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸（１０mg、１３％）を白色の固体として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.73 - 1.42 (m, 6 H) 1.41 - 1.90 (m, 7 H) 4.28 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.64 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.99 (s, 1 H) 5.01 - 5.10 (m, 1 H) 7.31 - 7.57 (m, 3 H) 8.14 (d, J = 8.5 Hz, 1 H) 8.25 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1 H) 8.84 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 11.26 (s, 1 H) 13.18 (br. s., 1 H)。 ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＦＮ３Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５０２．１５４０、実測値５０２．１５３７。
【０５２５】
実施例７１
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−ピラジン−２−イル−プロピオンアミド塩酸塩
【０５２６】
【化９４】
0005518838.tif 000095
【０５２７】
ジクロロメタン（５mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸（実施例６７と同様に調製した、２００mg、０．５２mmol）の溶液を、ピラジン−２−イルアミン（６５mg、０．６８mmol）、ブロモトリピロリジノ−ホスホニウムへキサフルオロホスファート（５０３mg、１．１mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１１０mg、０．８５mmol）で処理した。反応混合物を４時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、ロウ状の物質を得た。この物質をジクロロメタン（２mL）に溶解した。清澄な溶液をジエチルエーテル中の塩化水素（１Ｍ、４mL）で処理して、溶媒を蒸発させた。残留物をジエチルエーテルで粉砕し、濾過して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−ピラジン−２−イル−プロピオンアミド塩酸塩（２８mg、３３％）を橙色の固体として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.77 - 1.37 (m, 6 H) 1.43 - 1.95 (m, 7 H) 4.29 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.64 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 5.00 (s, 1 H) 5.02 - 5.12 (m, 1 H) 7.36 - 7.57 (m, 3 H) 8.38 (d, J = 2.4 Hz, 1 H) 8.40 - 8.47 (m, 1 H) 9.27 (d, J = 1.2 Hz, 1 H) 11.20 (s, 1 H)。 ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ２４ＣｌＦＮ４Ｏ３の計算値４５９．１５９４、実測値４５９．１５９３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２８】
実施例７２
（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０５２９】
【化９５】
0005518838.tif 000096
【０５３０】
テトラヒドロフラン（３０mL）中の３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノール（４．６０ｇ、２８．０mmol）及び２−ブチン酸エチル（６．３０ｇ、５６．０mmol）の撹拌した混合物に、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンをゆっくり加えた（４．３０ｇ、２８．０mmol）。添加を完了した後、混合物を還流で４時間撹拌した。反応を完了した上で、テトラヒドロフランを減圧下で除去し、残留物をジエチルエーテルに希釈し、１N塩酸水溶液、１０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g、０％〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｅ）−３−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（６．４４ｇ、８４％）を無色の油状物として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.25 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 2.54 (s, 3 H), 4.13 (q, J = 7.0 Hz, 2 H), 4.90 (s, 1 H), 6.98 (td, J = 9.2, 2.1 Hz, 1 H), 7.15 - 7.33 (m, 1 H)。
【０５３１】
窒素雰囲気下で、四塩化炭素（７０mL）に溶解した（Ｅ）−３−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（６．００ｇ、２１．７mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（７．７０ｇ、４３．５mmol）及び過酸化ベンゾイル（１．０５ｇ、３．０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を還流で８時間撹拌した。次に、反応混合物を一晩冷蔵庫に入れ、スクシンイミドを濾過により除去して、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g、０％〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（４．４０ｇ、５８％）を黄色の油状物として得た：1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 4.18 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 4.74 (s, 2 H), 5.00 (s, 1 H), 7.01 (td, J = 9.2, 2.1 Hz, 1 H), 7.27 - 7.37 (m, 1 H)。
【０５３２】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（４０mL）に溶解した（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル塩酸塩（２．６０ｇ、１１．６０mmol）の撹拌した混合物に、トリエチルアミン（１．３ｇ、１２．７０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、トリエチルアミン（１．３ｇ、１２．７mmol）及びアセトニトリル（２０mL）で処理し、８０℃に加熱して、その時、アセトニトリル（２０mL）中の（Ｅ）−４−ブロモ−３−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（４．１０ｇ、１１．６０mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 80g、０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステルを黄色の油状物として得た（１．３３ｇ、２８％）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.71 - 1.33 (m, 7 H), 1.47 - 1.91 (m, 6 H), 3.65 (s, 3 H), 4.28 (br. s., 2 H), 4.74 (dd, J = 10.7, 4.4 Hz, 1 H), 5.28 (br. s., 1 H), 7.39 - 7.54 (m, 1 H), 7.57 - 7.82 (m, 1 H)。
【０５３３】
テトラヒドロフラン（３０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル（１．３３ｇ、３．２２mmol）の磁気撹拌機により撹拌した混合物に、０．５Ｎ水酸化リチウム溶液（１５．０mL、７．５mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を１N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸（１．３０ｇ、９９％）を黄色の油状物として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.75 - 1.28 (m, 7 H), 1.53 - 1.82 (m, 6 H), 4.11 - 4.46 (m, 2 H), 4.64 (dd, J = 10.6, 4.5 Hz, 1 H), 5.25 (s, 1 H), 7.38 - 7.52 (m, 1 H), 7.61 - 7.73 (m, 1 H), 12.55 (br. s., 1 H)。
【０５３４】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３mL）中の（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸（１４３mg、０．３６mmol）の溶液を、１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、７０mg、０．４５mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（３５０mg、０．７９mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１０３mg、０．８０mmol）で処理した。反応混合物を４時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（６５mg、３４％）を明黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３１ＣｌＦ２Ｎ４Ｏ４［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５３７．２０７５、実測値５３７．２０７１；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.79 - 1.31 (m, 6 H) 1.05 (s, 3 H) 1.06 (s, 3 H) 1.52 - 1.85 (m, 7 H) 3.89 (s, 2 H) 4.29 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.64 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.68 (s, 1 H) 4.90 (dd, J = 10.7, 5.0 Hz, 1 H) 5.24 (s, 1 H) 6.44 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 7.45 (td, J = 9.6, 2.0 Hz, 1 H) 7.54 (d, J = 2.2 Hz, 1 H) 7.67 (td, J = 8.7, 5.3 Hz, 1 H) 10.81 (s, 1 H)。
【０５３５】
実施例７３
６−｛（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル
【０５３６】
【化９６】
0005518838.tif 000097
【０５３７】
ジクロロメタン（２０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸（実施例７２と同様に調製した、５１０mg、１．２８mmol）の溶液を、６−アミノ−ニコチン酸メチルエステル（２５２mg、１．６７mmol）、ブロモトリピロリジノホスホニウムへキサフルオロホスファート（１．２０ｇ、２．５７mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４３８mg、２．５２mmol）で処理した。反応混合物を５時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、６−｛（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル（１６０mg、２４％）を褐色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ２６ＣｌＦ２Ｎ３Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］0.＋の計算値５３４．１６０２、実測値５３４．１６０６；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.73 - 1.36 (m, 6 H) 1.37 - 1.93 (m, 7 H) 3.86 (s, 3 H) 4.33 (d, J = 18.5 Hz, 1 H) 4.64 (d, J = 18.5 Hz, 1 H) 5.04 (dd, J = 11.3, 5.0 Hz, 1 H) 5.27 (s, 1 H) 7.45 (td, J = 9.5, 2.1 Hz, 1 H) 7.68 (ddd, J = 9.5, 8.1, 5.6 Hz, 1 H) 8.13 - 8.19 (m, 1 H) 8.29 (dd, J = 8.8, 2.4 Hz, 1 H) 8.87 (dd, J = 2.4, 0.8 Hz, 1 H) 11.32 (s, 1 H)。
【０５３８】
実施例７４
６−｛（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸
【０５３９】
【化９７】
0005518838.tif 000098
【０５４０】
テトラヒドロフラン（３．０mL）中の６−｛（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸メチルエステル（実施例７２と同様に調製した、１５０mg、０．２８mmol）の磁気撹拌機により撹拌した混合物に、０．５Ｎ水酸化リチウム溶液（２．０mL、１．０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、１N塩酸水溶液、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物を再結晶化し、酢酸エチルから粉砕して、６−｛（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオニルアミノ｝−ニコチン酸（３０mg、２１％）を黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ２４ＣｌＦ２Ｎ３Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５２０．１４４６、実測値５２０．１４４７；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.61 - 1.38 (m, 5 H) 1.44 - 1.87 (m, 8 H) 4.33 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.64 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.91 - 5.14 (m, 1 H) 5.27 (s, 1 H) 7.16 - 7.56 (m, 1 H) 7.57 - 7.82 (m, 1 H) 7.87 - 8.49 (m, 2 H) 8.84 (s, 1 H) 11.27 (s, 1 H) 13.16 (br. s., 1 H)。
【０５４１】
実施例７５
（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−プロピオンアミド塩酸塩
【０５４２】
【化９８】
0005518838.tif 000099
【０５４３】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３mL）中の（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸（実施例７２と同様に調製した、１６０mg、０．４０mmol）の溶液を、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（５０mg、０．５１mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（４５０mg、１．０１mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１３０mg、１．０１mmol）で処理した。反応混合物を４時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、２０％〜９０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−プロピオンアミドをロウ状の物質として得た。この物質をジクロロメタン（４mL）に溶解して、ジエチルエーテル中の塩化水素（１Ｍ、４mL）で処理した。溶媒を蒸発させて、残留物をジエチルエーテルで粉砕した。得られた混合物を濾過して、（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−プロピオンアミド塩酸塩（７５mg、３６％）を褐色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ２５ＣｌＦ２Ｎ４Ｏ３の計算値［Ｍ］＋４７８、実測値４７９［Ｍ＋Ｈ］＋；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.65 - 1.30 (m, 6 H) 1.42 - 1.83 (m, 7 H) 3.71 (s, 3 H) 4.27 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.61 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.87 (dd, J = 10.3, 5.1 Hz, 1 H) 5.22 (s, 1 H) 6.38 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.43 (td, J = 9.0, 1.7 Hz, 1 H) 7.53 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.66 (td, J = 9.0, 5.4 Hz, 1 H) 10.72 (s, 1 H)。
【０５４４】
実施例７６
（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド塩酸塩
【０５４５】
【化９９】
0005518838.tif 000100
【０５４６】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−プロピオン酸（実施例７２と同様に調製した、１８５mg、０．４６mmol）の溶液を、塩化オキサリル（０．３５mL、ジクロロメタン中２M）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）で処理した。泡立ちが見られた。反応混合物を２時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン（５mL）に溶解して、（Ｒ）−３−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−プロパン−１，２−ジオール（実施例３８で調製したとおり、８７mg、０．５５mmol）及びトリエチルアミン（１０２mg、１．００mmol）で処理した。反応混合物を２５℃、窒素下で１８時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水、２N塩酸水溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、５０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミドを綿毛状の固体として得た。この固体をジクロロメタン（４mL）に溶解して、ジエチルエーテル中の１Ｍ塩化水素（４mL）で処理した。溶媒を蒸発させ、残留物をジエチルエーテルで粉砕し、濾過して、（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド塩酸塩（２０mg、８％）を固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ２９ＣｌＦ２Ｎ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋５３８．１８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５３９．１；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.58 - 1.41 (m, 6 H) 1.38 - 1.89 (m, 7 H) 3.18 - 3.41 (m, 2 H) 3.80 - 3.92 (m, 2 H) 4.09 (dd, J = 13.9, 3.9 Hz, 1 H) 4.29 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.64 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.82 - 4.96 (m, 1 H) 5.24 (s, 1 H) 6.41 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.40 - 7.50 (m, 1 H) 7.53 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.60 - 7.74 (m, 1 H) 10.78 (s, 1 H)。
【０５４７】
実施例７７
（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩
【０５４８】
【化１００】
0005518838.tif 000101
【０５４９】
テトラヒドロフラン（６０mL）中の２，３−ジクロロ−フェノール（１０．０ｇ、６１．３mmol）及び２−ブチン酸エチル（１３．７０ｇ、１２３．０mmol）の撹拌した混合物に、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（９．３０ｇ、６１．３mmol）をゆっくり加えた。添加を完了した後、混合物を還流で４時間撹拌した。反応を完了した上で、テトラヒドロフランを減圧下で除去し、残留物をジエチルエーテルに取り、１N塩酸水溶液、１０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g、０％〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｅ）−３−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１０．５ｇ、６３％）を無色の油状物として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.12 (t, J = 7.0 Hz, 3 H), 2.46 (s, 3 H), 4.01 (q, J = 7.0 Hz, 2 H), 4.61 (s, 1 H), 7.35 (dd, J = 8.2, 1.4 Hz, 1 H), 7.48 (t, J = 8.2 Hz, 1 H), 7.63 (dd, J = 8.2, 1.4 Hz, 1 H)。
【０５５０】
窒素雰囲気下で、四塩化炭素（７０mL）に溶解した（Ｅ）−３−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１０．５ｇ、３８．１０mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（９．５０ｇ、５３．４０mmol）及び過酸化ベンゾイル（７５重量％純度、１．５０ｇ、４．６４mmol，）を加えた。添加を完了した後、混合物を還流で８時間撹拌した。次に、反応混合物を一晩冷蔵庫に入れ、スクシンイミドを濾過により除去して、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g、０％〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、４−ブロモ−３−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１２．８０ｇ、９４％）を黄色の油状物として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.15 (t, J = 6.9 Hz, 3 H), 4.07 (q, J = 6.9 Hz, 2 H), 4.78 (s, 1 H), 4.81 (s, 2 H), 7.32 (dd, J = 8.2, 1.4 Hz, 1 H), 7.50 (t, J = 8.2 Hz, 1 H), 7.65 (dd, J = 8.2, 1.4 Hz, 1 H)。
【０５５１】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（４０mL）に溶解した（Ｌ）−ロイシンメチルエステル塩酸塩（３．７０ｇ、２０．２０mmol）の撹拌した混合物に、トリエチルアミン（２．５ｇ、２４．５０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、トリエチルアミン（２．５ｇ、２４．５０mmol）及びアセトニトリル（２０mL）で処理し、８０℃に加熱して、その時、アセトニトリル（２０mL）中の４−ブロモ−３−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（６．００ｇ、１７．０mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g、０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（１．２３ｇ、２０％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１７Ｈ１９Ｃｌ２ＮＯ４の計算値［Ｍ］＋３７１、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３７２。
【０５５２】
テトラヒドロフラン（３０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（１．２３ｇ、３．３０mmol）の磁気撹拌機により撹拌した混合物に、０．５Ｎ水酸化リチウム溶液（２０．０mL、１０．０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を１N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−１−ペンタン酸（１．２４ｇ、９９％）を黄色の固体として得た：ＬＲＭＳ ＥＳ ｍ／ｚ Ｃ１６Ｈ１７Ｃｌ２ＮＯ４の計算値［Ｍ］＋３５７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３５８。
【０５５３】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１３０mg、０．３６mmol）の溶液を、１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、８０mg、０．５１mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（３４０mg、０．７６mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２０mg、０．９３mmol）で処理した。反応混合物を４時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、４０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミドを綿毛状の固体として得た。この物質をジクロロメタン（４mL）に溶解して、ジエチルエーテル中の１Ｍ塩化水素（４mL）で処理した。溶媒を蒸発させて、残留物をジエチルエーテルで粉砕した。固体を濾過して、（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩（６０mg、３１％）を得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ２８Ｃｌ２Ｎ４Ｏ４の計算値［Ｍ＋Ｈ］＋４９５．１５６１、実測値４９５．１５６４；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J = 6.3 Hz, 3 H) 0.94 (d, J = 6.3 Hz, 3 H) 1.04 (s, 3 H) 1.06 (s, 3 H) 1.35 - 1.65 (m, 2 H) 1.67 - 1.86 (m, 1 H) 3.89 (s, 2 H) 4.22 (d, J = 18.5 Hz, 1 H) 4.63 (d, J = 18.5 Hz, 1 H) 4.86 - 4.91 (m, 1 H) 4.92 (s, 1 H) 6.44 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.44 - 7.59 (m, 3 H) 7.64 (dd, J = 7.5, 1.8 Hz, 1 H) 10.82 (s, 1 H)。
【０５５４】
実施例７８
（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド塩酸塩
【０５５５】
【化１０１】
0005518838.tif 000102
【０５５６】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例７７と同様に調製した、１２０mg、０．３４mmol）の溶液を、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（５０mg、０．５１mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（３０３mg、０．６８mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１１０mg、０．８５mmol）で処理した。反応混合物を４時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、０％〜７０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミドをロウ状の物質として得た。この物質をジエチルエーテル（４mL）に溶解して、ジエチルエーテル中の塩化水素（１M、２mL）で処理した。溶媒を蒸発させて、残留物をジエチルエーテルで粉砕した。得られた混合物を濾過して、（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド塩酸塩（５８mg、３６％）を橙色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ４Ｏ３［Ｍ＋Ｎａ］＋の計算値４５９．０９６１、実測値４５９．０９６１；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (d, J = 6.6 Hz, 3 H) 0.92 (d, J = 6.6 Hz, 3 H) 1.31 - 1.64 (m, 2 H) 1.64 - 1.82 (m, 1 H) 3.71 (s, 3 H) 4.21 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.59 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.82 - 4.89 (m, 1 H) 4.90 (s, 1 H) 6.38 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.40 - 7.57 (m, 3 H) 7.62 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1 H) 10.73 (s, 1 H)。
【０５５７】
実施例７９
（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０５５８】
【化１０２】
0005518838.tif 000103
【０５５９】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０mL）中の３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（実施例５と同様に調製した、１２．０ｇ、１０６mmol）の溶液を、トルエン−４−スルホン酸（Ｓ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチルエステル（２５．５ｇ、８９．０mmol）及び炭酸カリウム（２４．５ｇ、１７８mmol）で処理した。反応混合物を６時間、９０℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で２回、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 330g、５％〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１４．５ｇ、７２％）を明黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ９Ｈ１３Ｎ３Ｏ４の計算値［Ｍ］＋２２７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋２２８。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.35 (s, 3 H), 1.40 (s, 3 H), 3.77 (dd, J = 8.8, 5.7 Hz, 1 H), 4.13 (dd, J = 8.8, 6.6 Hz, 1 H), 4.27 (dd, J = 14.0, 6.6 Hz, 1 H), 4.39 (dd, J = 14.0, 3.6 Hz, 1 H), 4.45 - 4.59 (m, 1 H), 6.92 (d, J = 2.4 Hz, 1 H), 7.59 (d, J = 2.4 Hz, 1 H)。
【０５６０】
１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１４．５ｇ）をエタノール６０mLに希釈して、１０％パラジウム炭素（１．４ｇ）を加えた。混合物をParr装置を用い、５０psiで１６時間水素化した。混合物を濾過し、溶媒を除去して、生成物１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（１２．４ｇ、９８％）を淡黄色の油状物として得た。ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ９Ｈ１５Ｎ３Ｏ２の計算値［Ｍ］＋１９７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋１９８；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.24 (s, 3 H), 1.30 (s, 3 H), 3.70 (dd, J = 8.5, 6.0 Hz, 1 H), 3.85 - 4.02 (m, 3 H), 4.28 (quin, J = 6.0 Hz, 1 H), 4.56 (s, 2 H), 5.36 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 7.30 (d, J = 2.1 Hz, 1 H)。
【０５６１】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例７７と同様に調製した、１９２mg、０．５４mmol）の溶液を、１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（１２７mg、０．６５mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（４８６mg、１．１mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１４２mg、１．１mmol）で処理した。反応混合物を一晩、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、２０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（１６５mg、５７％）を得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３０Ｃｌ２Ｎ４Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５３７．１６６６、実測値５３７．１６６８；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J = 6.3 Hz, 3 H), 0.94 (d, J = 6.3 Hz, 3 H), 1.25 (s, 3 H), 1.30 (s, 3 H), 1.36 - 1.66 (m, 2 H), 1.68 - 1.84 (m, 1 H), 3.73 (dd, J = 8.5, 6.0 Hz, 1 H), 4.00 (dd, J = 8.5, 6.3 Hz, 1 H), 4.05 - 4.15 (m, 2 H), 4.23 (d, J = 18.4 Hz, 1 H), 4.29 - 4.42 (m, 1 H), 4.62 (d, J = 18.4 Hz, 1 H), 4.84 - 4.91 (m, 1 H), 4.92 (s, 1 H), 6.44 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 7.48 (t, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.55 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1 H), 7.60 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 7.64 (m, J = 7.8, 1.8 Hz, 1 H), 10.82 (s, 1 H)。
【０５６２】
実施例８０
（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩
【０５６３】
【化１０３】
0005518838.tif 000104
【０５６４】
テトラヒドロフラン（２０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（実施例７９と同様に調製した、１４５mg、０．２７mmol）の溶液を、２N塩酸水溶液（１０mL）で処理した。反応混合物を４時間、２５℃で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミドを綿毛状の固体として得た。この物質をジクロロメタン（２０mL）に溶解して、ジエチルエーテル中の１M塩化水素（２mL）で処理した。溶媒を蒸発させて、残留物をジエチルエーテルで粉砕した。混合物を濾過して、（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩（８５mg、５９％）を黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ２６Ｃｌ２Ｎ４Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４９７．１３５３、実測値４９７．１３５５；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J = 6.3 Hz, 3 H), 0.94 (d, J = 6.3 Hz, 3 H), 1.35 - 1.66 (m, 2 H), 1.67 - 1.86 (m, 1 H), 3.19 - 3.38 (m, 2 H), 3.70 - 3.93 (m, 2 H), 4.09 (dd, J = 13.4, 3.5 Hz, 1 H), 4.16-4.32 (br. s., 2 H), 4.23 (m, J = 18.4 Hz, 1 H), 4.62 (d, J = 18.4 Hz, 1 H), 4.82 - 4.91 (m, 1 H), 4.92 (s, 1 H), 6.41 (d, J = 1.5 Hz, 1 H), 7.42 - 7.59 (m, 3 H), 7.64 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 10.79 (s, 1 H)。
【０５６５】
実施例８１
（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチルペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩
【０５６６】
【化１０４】
0005518838.tif 000105
【０５６７】
テトラヒドロフラン（６０mL）中の２−エトキシ−フェノール（１０．３ｇ、７４．５mmol）及び２−ブチン酸エチル（１６．８０ｇ、１４９．０mmol）の撹拌した混合物に、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１６．８０ｇ、１４９．０mmol）をゆっくり加えた。添加を完了した後、混合物を還流で４時間撹拌した。反応を完了した上で、テトラヒドロフランを減圧下で除去し、残留物をジエチルエーテルに取り、１N塩酸水溶液、１０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g、０％〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｅ）−３−（２−エトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（８．５７ｇ、４６％）を無色の油状物として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 1.37 (t, J = 6.9 Hz, 3 H), 2.51 (s, 3 H), 3.95 - 4.19 (m, 4 H), 4.83 (s, 1 H), 6.88 - 7.08 (m, 3 H), 7.09 - 7.24 (m, 1 H)。
【０５６８】
窒素雰囲気下で、四塩化炭素（７０mL）に溶解した（Ｅ）−３−（２−エトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（８．５７ｇ、３４．３mmol）の撹拌した混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（９．１０ｇ、５１．１０mmol）及び過酸化ベンゾイル（７５％、１．６５ｇ、５．１０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を還流で８時間撹拌した。次に、反応混合物を一晩冷蔵庫に入れ、スクシンイミドを濾過により除去して、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g、０％〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２−エトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（８．０ｇ、７１％）を黄色の油状物として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.24 (t, J = 6.8 Hz, 3 H), 1.39 (t, J = 6.9 Hz, 3 H), 3.94 - 4.23 (m, 4 H), 4.73 (s, 2 H), 4.90 (s, 1 H), 6.85 - 7.12 (m, 3 H), 7.14 - 7.25 (m, 1 H)。
【０５６９】
窒素雰囲気下、アセトニトリル（４０mL）に溶解した（Ｌ）−ロイシンメチルエステル塩酸塩（２．７０ｇ、１４．６０mmol）の撹拌した混合物に、トリエチルアミン（１．６ｇ、１６．０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、トリエチルアミン（１．６ｇ、１６．０mmol）及びアセトニトリル（２０mL）で処理し、８５℃に加熱して、その時、アセトニトリル（２０mL）中の（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２−エトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（４．００ｇ、１２．２mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g、１０％〜７０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（１．４０ｇ、３３％）を黄色の油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１９Ｈ２５ＮＯ５の計算値［Ｍ］＋３４７、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３４８。
【０５７０】
テトラヒドロフラン（３０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（１．４０ｇ、４．０mmol）の撹拌した混合物に、０．５Ｎ水酸化リチウム溶液（２３．０mL、１１．５mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を１N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１．２０ｇ、９７％）を黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１８Ｈ２３ＮＯ５の計算値［Ｍ］＋３３３、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３３４。
【０５７１】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１３０mg、０．４mmol）の溶液を、１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、７５mg、０．４６mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（３５３mg、０．８mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１０３mg、０．８mmol）で処理した。反応混合物を４時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、３０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミドを綿毛状の固体として得た。この物質をジエチルエーテル（４mL）に溶解して、ジエチルエーテル中の塩化水素（１Ｍ、４mL）で処理した。溶媒を蒸発させて、残留物をジエチルエーテルで粉砕した。固体を濾過して、（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチルペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩（４５mg、２３％）を得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３４Ｎ４Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４７１．２６０２、実測値４７１．２６０３；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 (d, J = 6.6 Hz, 3 H), 0.92 (d, J = 6.6 Hz, 3 H), 1.04 (br. s., 3 H), 1.06 (br. s., 3 H), 1.26 (t, J = 6.8 Hz, 3 H), 1.32 - 1.64 (m, 2 H), 1.64 - 1.82 (m, 1 H), 3.89 (s, 2 H), 4.00 - 4.13 (m, 3 H), 4.35 - 4.62 (m, 2 H), 4.74 (s, 1 H), 4.89 (dd, J = 10.9, 4.5 Hz, 1 H), 6.43 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 6.99 (t, J = 6.9 Hz, 1 H), 7.15 - 7.22 (m, 1 H), 7.22 - 7.32 (m, 2 H), 7.53 (d, J = 2.1 Hz, 1 H), 10.77 (s, 1 H)。
【０５７２】
実施例８２
（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド塩酸塩
【０５７３】
【化１０５】
0005518838.tif 000106
【０５７４】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例８１と同様に調製した、１２０mg、０．３６mmol）の溶液を、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（４２mg、０．４３mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（３２０mg、０．７２mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１００mg、０．８０mmol）で処理した。反応混合物を４時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、２０％〜７０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミドをロウ状の物質として得た。この物質をジエチルエーテル（４mL）に溶解して、ジエチルエーテル中の塩化水素（１Ｍ、２mL）で処理した。溶媒を蒸発させて、残留物をジエチルエーテルで粉砕した。得られた混合物を濾過して、（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミド塩酸塩（３０mg、１９％）を褐色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ２８Ｎ４Ｏ４［Ｍ＋Ｎａ］＋の計算値４３５．２００３、実測値４３５．２００２；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 (d, J = 6.6 Hz, 3 H) 0.90 (d, J = 6.6 Hz, 3 H) 1.24 (t, J = 6.9 Hz, 3 H) 1.30 - 1.61 (m, 2 H) 1.62 - 1.82 (m, 1 H) 3.71 (s, 3 H) 3.94 - 4.13 (m, 3 H) 4.48 (d, J = 18.1 Hz, 1 H) 4.72 (s, 1 H) 4.86 (dd, J = 10.6, 4.5 Hz, 1 H) 6.37 (d, J = 1.2 Hz, 1 H) 6.97 (t, J = 7.4 Hz, 1 H) 7.17 (d, J = 8.2 Hz, 1 H) 7.20 - 7.32 (m, 2 H) 7.52 (s, 1 H) 10.68 (s, 1 H)。
【０５７５】
実施例８３
（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０５７６】
【化１０６】
0005518838.tif 000107
【０５７７】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例８１と同様に調製した、１６０mg、０．４８mmol）の溶液を、１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例４９と同様に調製した、１１５mg、０．５７mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（４４２mg、１．０mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５０mg、１．２mmol）で処理した。反応混合物を一晩、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、２０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（１１０mg、４５％）を褐色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２７Ｈ３６Ｎ４Ｏ６［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５１３．２７０８、実測値５１３．２７０７；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 (d, J = 6.6 Hz, 3 H) 0.92 (d, J = 6.6 Hz, 3 H) 1.21 - 1.33 (m, 3 H) 1.24 (s, 3 H) 1.30 (s, 3 H) 1.33 - 1.47 (m, 1 H) 1.47 - 1.63 (m, 1 H) 1.66 - 1.83 (m, 1 H) 3.73 (dd, J = 8.6, 5.9 Hz, 1 H) 3.93 - 4.15 (m, 6 H) 4.29 - 4.39 (m, 1 H) 4.51 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.74 (s, 1 H) 4.89 (dd, J = 10.7, 4.7 Hz, 1 H) 6.42 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 6.99 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1 H) 7.16 - 7.22 (m, 1 H) 7.22 - 7.36 (m, 2 H) 7.59 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.77 (s, 1 H)。
【０５７８】
実施例８４
（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩
【０５７９】
【化１０７】
0005518838.tif 000108
【０５８０】
テトラヒドロフラン（２０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（実施例８３と同様に調製した、９５mg、０．１９mmol）の溶液を、２N塩酸水溶液（１０mL）で処理した。反応混合物を４時間、２５℃で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミドを綿毛状の固体として得た。この物質をジクロロメタン（２０mL）に溶解して、ジエチルエーテル中の塩化水素（１Ｍ、２mL）で処理した。溶媒を蒸発させて、残留物をジエチルエーテルで粉砕した。混合物を濾過して、（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩（５１mg、６１％）を明黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚＣ２４Ｈ３２Ｎ４Ｏ６［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４７３．２３９５、実測値４７３．２３９５；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (d, J = 6.4 Hz, 3 H) 0.91 (d, J = 6.4 Hz, 3 H) 1.24 (t, J = 6.9 Hz, 3 H) 1.40 (br. s., 1 H) 1.46 - 1.62 (m, 1 H) 1.64 - 1.80 (m, 1 H) 3.17 - 3.40 (m, 2 H) 3.69 - 3.79 (m, 1 H) 3.79 - 3.90 (m, 1 H) 3.98 - 4.11 (m, 4 H) 4.49 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.72 (s, 1 H) 4.86 (dd, J = 11.0, 4.7 Hz, 1 H) 6.38 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 6.97 (t, J = 7.1 Hz, 1 H) 7.13 - 7.20 (m, 1 H) 7.21 - 7.33 (m, 2 H) 7.51 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.72 (s, 1 H)。
【０５８１】
実施例８５
（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩
【０５８２】
【化１０８】
0005518838.tif 000109
【０５８３】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例８１と同様に調製した、１７０mg、０．５mmol）の溶液を、１−［２−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（米国特許出願US2008021032 実施例６７で調製した、１５０mg、０．６２mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（４７０mg、１．０６mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５０mg、１．２mmol）で処理した。反応混合物を一晩、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、０％〜６０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸｛１−［２−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミドを橙色の非晶質物質として得た（１２０mg、４２％）。この物質（１２０mg、０．２１mmol）をエタノール（２０mL）に溶解して、濃塩酸（１０滴）で処理した。混合物を一晩撹拌して、蒸発させた。残留物を酢酸エチルで希釈し、水飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミドを綿毛状の固体として得た。この物質をジクロロメタン（２０mL）に溶解して、ジエチルエーテル中の塩化水素（１M、２mL）で処理した。溶媒を蒸発させて、残留物をジエチルエーテルで粉砕した。混合物を濾過して、（Ｓ）−２−［４−（２−エトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩（６０mg、２工程で２５％）を黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚＣ２３Ｈ３０Ｎ４Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４４３．２２８９、実測値４４３．２２８９；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91 (t, J = 7.5 Hz, 6 H) 1.26 (t, J = 6.6 Hz, 3 H) 1.33 - 1.48 (m, 1 H) 1.48 - 1.63 (m, 1 H) 1.65 - 1.81 (m, 1 H) 3.68 (t, J = 5.0 Hz, 2 H) 3.92 - 4.16 (m, 5 H) 4.51 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.74 (s, 1 H) 4.88 (dd, J = 10.3, 4.2 Hz, 1 H) 6.39 (s, 1 H) 6.99 (t, J = 7.2 Hz, 1 H) 7.12 - 7.32 (m, 3 H) 7.56 (s, 1 H) 10.74 (s, 1 H)。
【０５８４】
実施例８６
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０５８５】
【化１０９】
0005518838.tif 000110
【０５８６】
窒素雰囲気下で、アセトニトリル（４０mL）に溶解した（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロペンチル−プロピオン酸メチルエステル（実施例１と同様に調製した、３．９０ｇ、１８．８０mmol）の撹拌した混合物に、トリエチルアミン（３．０ｇ、２９．０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応物を２５℃に冷却し、トリエチルアミン（３．０ｇ、２９．０mmol）及びアセトニトリル（２０mL）で処理し、８５℃に加熱して、その時、アセトニトリル（２０mL）中の（Ｅ４−ブロモ−３−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（実施例３６と同様に調製した、５．０ｇ、１５．７mmol）をゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合物を１００℃に加熱して、一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過して、濃縮した。残留物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 80g、１０％〜６０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸メチルエステル（０．６０ｇ、１１％）を黄色の油状物として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 - 1.21 (m, 2 H), 1.35 - 1.98 (m, 9 H), 3.66 (s, 3 H), 4.29 (s, 2 H), 4.66 (dd, J = 10.7, 4.7 Hz, 1 H), 5.07 (s, 1 H), 7.28 - 7.55 (m, 3 H)。
【０５８７】
テトラヒドロフラン（１０mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸メチルエステル（６００mg、１．６４mmol）の撹拌した混合物に、０．５Ｎ水酸化リチウム溶液（８．０mL、４．０mmol）を加えた。添加を完了した後、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を水及びジエチルエーテルに注いで、層を分離した。水層を１N塩酸水溶液で酸性化して、酢酸エチル（３×３０mL）で抽出した。合わせた酢酸エチル画分を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（５８０mg、９９％）を黄色の固体として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 - 1.20 (m, 2 H), 1.35 - 2.03 (m, 9 H), 4.27 (d, J = 18.4 Hz, 1 H), 4.28 (d, J = 18.4 Hz, 1 H), 4.56 (dd, J = 10.9, 4.2 Hz, 1 H), 5.05 (s, 1 H), 7.28 - 7.52 (m, 3 H), 12.91 (br. s., 1 H)。
【０５８８】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（１０９mg、０．３１mmol）の溶液を、１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 実施例８０で調製した、６２mg、０．４０mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（３５４mg、０．８mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１０３mg、０．８mmol）で処理した。反応混合物を４時間、２５℃、窒素下で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、１０％〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（５２mg、３４％）を得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚＣ２５Ｈ３０Ｆ２Ｎ４Ｏ４［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４８９．２３０８、実測値４８９．２３０８；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.05 (br. s., 3 H) 1.06 (br. s., 3 H) 1.09 - 1.98 (m, 11 H) 3.89 (s, 2 H) 4.30 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.61 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.68 (s, 1 H) 4.82 (dd, J = 10.1, 4.4 Hz, 1 H) 5.03 (s, 1 H) 6.45 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.26 - 7.50 (m, 3 H) 7.54 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.82 (s, 1 H)。
【０５８９】
実施例８７
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０５９０】
【化１１０】
0005518838.tif 000111
【０５９１】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（実施例８６のとおり調製した、１５４mg、０．４４mmol）の溶液を、１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例４９のとおり調製した、１１０mg、０．５６mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（３８０mg、０．８６mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５０mg、１．２mmol）で処理した。反応混合物を窒素下、２５℃で一晩撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、１５％〜９０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（１４０mg、６０％）を淡黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２７Ｈ３２Ｆ２Ｎ４Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５３１．２４１４、実測値５３１．２４１４；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 - 1.19 (m, 2 H) 1.25 (s, 3 H) 1.30 (s, 3 H) 1.38 - 1.96 (m, 9 H) 3.73 (dd, J = 8.3, 5.9 Hz, 1 H) 3.94 - 4.20 (m, 3 H) 4.30 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.33 - 4.42 (m, 1 H) 4.63 (d, J = 18.4 Hz, 1 H) 4.82 (dd, J = 10.1, 4.7 Hz, 1 H) 5.03 (s, 1 H) 6.44 (d, J = 1.5 Hz, 1 H) 7.26 - 7.54 (m, 3 H) 7.60 (s, 1 H) 10.82 (s, 1 H)。
【０５９２】
実施例８８
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０５９３】
【化１１１】
0005518838.tif 000112
【０５９４】
テトラヒドロフラン（２０mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（実施例８７のとおり調製した、１２０mg、０．２２mmol）の溶液を、２N塩酸水溶液（１０mL）で処理した。反応混合物を２５℃で４時間撹拌した。反応混合物を中性に調整し、酢酸エチルで希釈し、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（７０mg、６３％）をオフホワイトの固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２４Ｈ２８Ｆ２Ｎ４Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４９１．２１０１、実測値４９１．２１０２；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.08 (br. s., 1 H) 1.28 (br. s., 1 H) 1.36 - 1.95 (m, 9 H) 3.19 - 3.30 (m, 2 H) 3.64 - 3.80 (m, 1 H) 3.80 - 3.91 (m, 1 H) 4.07 (dd, J = 13.6, 3.9 Hz, 1 H) 4.28 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.61 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.69 (t, J = 5.6 Hz, 1 H) 4.79 (dd, J = 10.3, 4.8 Hz, 1 H) 4.92 (d, J = 5.4 Hz, 1 H) 5.01 (s, 1 H) 6.39 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.22 - 7.48 (m, 3 H) 7.51 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.78 (s, 1 H)。
【０５９５】
実施例８９
（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド
【０５９６】
【化１１２】
0005518838.tif 000113
【０５９７】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４mL）中の（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（実施例８６のとおり調製した、２８８mg、０．８２mmol）の溶液を、１−［２−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（米国特許出願US2008021032 Example 67で調製、２３７mg、０．９８mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（８８４mg、２．０mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２６０mg、２．０mmol）で処理した。反応混合物を窒素下、２５℃で一晩撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、１０％〜４５％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸｛１−［２−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−アミドを黄色の油状物として（１６０mg、３４％）得た。この物質（１６０mg、０．２８mmol）を、エタノール（２０mL）に溶解し、濃塩酸（１２滴）で処理した。混合物を２時間撹拌し、蒸発させた。残留物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮して、（Ｓ）−３−シクロペンチル−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−プロピオンアミド（９０mg、７０％）をオフホワイトの固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ２６Ｆ２Ｎ４Ｏ４［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４６１．１９９５、実測値４６１．１９９５；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.03 - 1.96 (m, 11 H) 3.69 (q, J = 5.6 Hz, 2 H) 4.02 (t, J = 5.6 Hz, 2 H) 4.30 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.63 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.81 (dd, J = 10.3, 5.1 Hz, 1 H) 4.86 (t, J = 5.3 Hz, 1 H) 5.03 (s, 1 H) 6.41 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.28 - 7.52 (m, 3 H) 7.56 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 10.79 (s, 1 H)。
【０５９８】
実施例９０
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド塩酸塩
【０５９９】
【化１１３】
0005518838.tif 000114
【０６００】
ジクロロメタン（４mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（実施例３２のとおり調製した、１００mg、０．２５mmol）の溶液を、塩化オキサリル（２M、０．２５mL）のジクロロメタン溶液及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴で処理した。混合物を４５分間撹拌し、溶媒を蒸発させた。残留物をジクロロメタン（４mL）に溶解し、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（３０mg、０．３０mmol）及びトリエチルアミン（５０mg、０．５mmol）で処理した。反応混合物を窒素下、２５℃で４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム溶液、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、３０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミドを得た。この物質をジクロロメタン（４mL）に溶解し、ジエチルエーテル（２mL）中の１M塩化水素で処理した。溶媒を蒸発させ、残留物をジエチルエーテルでトリチュレートし、濾過して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド塩酸塩（２０mg、１６％）を褐色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２４Ｈ２７Ｆ３Ｎ４Ｏ３の計算値［Ｍ］＋４７６、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４７７；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.78 - 1.32 (m, 6 H) 1.51 - 1.87 (m, 7 H) 3.73 (s, 3 H) 4.19 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.58 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.86 - 4.94 (m, 1 H) 4.96 (s, 1 H) 6.40 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.47 - 7.58 (m, 2 H) 7.65 (d, J = 7.8 Hz, 1 H) 7.74 - 7.90 (m, 2 H) 10.72 (s, 1 H)。
【０６０１】
実施例９１
（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド塩酸塩
【０６０２】
【化１１４】
0005518838.tif 000115
【０６０３】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４mL）中の（Ｓ）−３−シクロヘキシル−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオン酸（実施例３２のとおり調製した、３０７mg、０．７７mmol）の溶液を、１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（米国特許出願US2008021032 Example 72で調製した、１３０mg、０．９２mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（６６３mg、１．５mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１９３mg、１．５mmol）で処理した。反応混合物を窒素下、２５℃で４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 12g、２０％〜７０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミドを得た。この物質をジクロロメタン（４mL）に溶解し、ジエチルエーテル（１Ｍ、２mL）中の塩化水素で処理した。溶媒を蒸発させ、残留物をジエチルエーテルでトリチュレート（粉砕）した。固体を濾過して、（Ｓ）−３−シクロヘキシル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−プロピオンアミド塩酸塩（１３３mg、３１％）を明黄色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ４Ｏ４ の計算値［Ｍ］＋５２０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５２１；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.68 - 1.40 (m, 6 H) 1.40 - 1.83 (m, 7 H) 3.19 (s, 3 H) 3.62 (t, J = 5.2 Hz, 2 H) 4.12 (t, J = 5.2 Hz, 2 H) 4.16 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.57 (d, J = 18.7 Hz, 1 H) 4.88 (dd, J = 10.6, 5.4 Hz, 1 H) 4.94 (s, 1 H) 6.39 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.51 (t, J = 7.2 Hz, 1 H) 7.55 (d, J = 2.1 Hz, 1 H) 7.64 (d, J = 7.8 Hz, 1 H) 7.73 - 7.90 (m, 2 H) 10.75 (s, 1 H)。
【０６０４】
実施例９２
（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピオンアミド
【０６０５】
【化１１５】
0005518838.tif 000116
【０６０６】
（Ｓ）−４−（２−ヒドロキシ−エチル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを、文献（J. Org. Chem. 2001, 66, 206-215）の手順に従って調製した。ジクロロメタン（１５mL）中のジメチルスルホキシド（３．５mL）の溶液を、ジクロロメタン（４０mL）中の塩化オキサリル（ジクロロメタン中２Ｍ、１３mL）の冷却した溶液（−７８℃）に滴下した。溶液を、−６０℃で１５分間撹拌した後、ジクロロメタン（２０mL）中の（Ｓ）−４−（２−ヒドロキシ−エチル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（４．５ｇ、１８．３７mmol）を徐々に加えた。混合物を−６０℃で３０分間撹拌し、トリエチルアミン（１３mL）を加えた。３０分間撹拌後、冷却浴を除去し、混合物を室温で１時間撹拌した。混合物をジクロロメタン及び水で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させ、（Ｓ）−２，２−ジメチル−４−（２−オキソ−エチル）−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（４．５０ｇ、１００％）を無色の油状物として得た： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.42 - 1.52 (m, 12 H), 1.51, 1.63 (2 x s, 3 H), 2.50 - 3.16 (m, 2 H), 3.73 (d, J = 9.1 Hz, 1 H), 3.99 - 4.16 (m, 1 H), 4.22 - 4.44 (m, 1 H), 9.79 (s, 1 H)。
【０６０７】
（Ｓ）−２，２−ジメチル−４−（２−オキソ−エチル）−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（２．２９ｇ、９．４４mmol）を、乾燥テトラヒドロフラン（２５mL）に溶解した。次に−７８℃で、臭化アリルマグネシウム（ジエチルエーテル１．０Ｍ、９．９mL）を加えた。混合物を−１５℃に温め、２時間撹拌した。混合物をジエチルエーテル及びクエン酸水溶液で抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて、（Ｓ）−４−（２−ヒドロキシ−ペンタ−４−エニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン−３−カルボン酸tert-ブチルエステル（２．５４ｇ）を油状物として得た。
【０６０８】
（Ｓ）−４−（２−ヒドロキシ−ペンタ−４−エニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン−３−カルボン酸tert-ブチルエステル（２．５４ｇ、８．９１mmol）を、乾燥テトラヒドロフラン（６０mL）中に溶解した。水素化ナトリウム（鉱油中の６０％懸濁液、３６０mg）を加えた。混合物を０℃で５分間撹拌した。次にアリル臭化物（１．６０mL）を加えた。混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をジエチルエーテル及びクエン酸溶液で抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、濃縮した。粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、５〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）を通して精製して、（Ｓ）−４−（２−アリルオキシ−ペンタ−４−エニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１．３８ｇ、２工程で収率４８％）を油状物として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.48 (s, 12 H), 1.56,1.60 (2 x s, 3 H), 1.64 - 1.77 (m, 1 H), 1.80 - 2.07 (m, 1 H), 2.32 (br. s., 2 H), 3.48 (br. s., 1 H), 3.79 - 4.23 (m, 5 H), 4.98 - 5.19 (m, 3 H), 5.26 (d, J = 17.2 Hz, 1 H), 5.72 - 5.98 (m, 2 H)。
【０６０９】
ジクロロメタン（１０mL）中の（Ｓ）−４−（２−アリルオキシ−ペンタ−４−エニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１．３８ｇ、４．２４mmol）の溶液に、ベンジリデン［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン］ジクロロ−（トリシクロヘキシルホスフィン）ルテニウム（１４４mg、４％当量）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、０〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）を通して精製して、（Ｓ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１．１６ｇ、９２％）を褐色の油状物として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.48 (s, 12 H), 1.56,16.0 (2 x s, 3 H), 1.69 (br. s., 1 H), 1.81 - 2.20 (m, 3 H), 3.55 (br. s., 1 H), 3.83 - 4.02 (m, 2 H), 4.00 - 4.28 (m, 3 H), 5.61 - 5.93 (m, 2 H)。
【０６１０】
テトラヒドロフラン（２mL）中の（Ｓ）−４−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１．１５ｇ、３．８mmol）の溶液に、メタノール（１５mL）及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物（４０mg）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を酢酸エチル及び重炭酸ナトリウム溶液で抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し及び硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させて、油状物（１．０３ｇ）を得た。この油状物（１．０ｇ）をエタノール（２５mL）に溶解し、５％パラジウム担持炭（２００mg）を加えた。混合物を５０psi（ポンド毎平方インチ）で４５分間水素化した。得られた混合物を濾過し、溶媒を蒸発させて、［（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルメチル）−エチル］−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（９４８mg）を油状物として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.45 (s, 9 H), 1.47 - 1.74 (m, 6 H), 1.74 - 1.94 (m, 2 H), 3.30 - 3.51 (m, 2 H), 3.62 (br. s., 2 H), 3.69 - 3.85 (m, 2 H), 3.98 (d, J = 10.9 Hz, 1 H), 5.25 (br. s., 1 H)。
【０６１１】
［（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルメチル）−エチル］−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（８４３mg、３．６４mmol）を、アセトニトリル（１８mL）及びリン酸緩衝液（ｐＨ＝７、１４mL）に溶解した。次に、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（４０mg）を加えた。混合物を３５℃に温めた。この清澄な溶液に、水（４mL）中の塩化ナトリウム（８３２mg）の溶液及び触媒量のブリーチ（５．２５％次亜塩素酸ナトリウム溶液１mLを水で２０mLに希釈し、希釈溶液の１．８０mLを使用した）を加えた。混合物を３５℃で１．５時間撹拌した。次に、２回目の水（４mL）中の塩化ナトリウム（８３２mg）及び触媒量の希釈したブリーチを２時間かけて加えた。混合物を１時間撹拌し、次に水（２５mL）で希釈し、亜硫酸ナトリウム溶液で処理した。混合物をメチルｔ−ブチルエーテルで抽出した。水層を１N塩酸水溶液で酸性化し、メチルｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、溶媒を蒸発させて、（Ｓ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピオン酸（７０７mg、７１％）を油状物として得た：［α］Ｄ＝＋２３．８（クロロホルム）；ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１３Ｈ２３ＮＯ５の計算値［Ｍ］＋２７３、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋２７４；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.30-1.70 (m, 5 H), 1.46 (s, 9 H), 1.76 - 2.13 (m, 3 H), 3.31 - 3.69 (m, 2 H), 3.99,4.07 (2 x d, J = 11.2 Hz, 1 H), 4.35 (br. s., 1 H), 5.52,5.88 (2 x br. s., 1 H)。
【０６１２】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６mL）中の（Ｓ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピオン酸（７００mg、２．５６mmol）の溶液に、１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 Example 80で調製した、３９８mg、２．５７mmol）及びベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（１．３６ｇ、３．０mmol）を加えた。混合物を０℃で撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４mL）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌し、溶媒を蒸発させた。残留物を酢酸エチル及び塩化アンモニウム溶液で処理し、有機層を分離した。有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させ、残留物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、５〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）を通して精製して、［（Ｓ）−１−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−エチル］−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（６００mg、５７％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ３４Ｎ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋４１０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋４１１。
【０６１３】
ジクロロメタン（３mL）中の［（Ｓ）−１−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−エチル］−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（５７０mg）の溶液に、トリフルオロ酢酸（３mL）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を減圧下で乾燥させた。ロウ状の固体をメタノール性塩化水素に溶解した。溶媒を蒸発させ、残留物を減圧下で乾燥させた。白色の固体をジエチルエーテルでトリチュレートし、濾過して、（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロピラン−２−イル）−プロピオンアミド塩酸塩（５２９mg）を得た。ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１５Ｈ２６Ｎ４Ｏ３の計算値［Ｍ］＋３１０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３１１。
【０６１４】
（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロピラン−２−イル）−プロピオンアミド塩酸塩（１１８mg、０．３０mmol）を、メタノール（２mL）に溶解し、トリエチルアミン（０．２mL）を加えた。混合物を蒸発乾固した。残留物をアセトニトリル（５mL）に溶解した。この溶液に、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（実施例７７のとおり調製した、１０９mg、０．３０mmol）を加えた。混合物を４０時間還流した。混合物を蒸発させ、残留物を酢酸エチル及び水で処理した。層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、粗生成物（１８０mg）を得た。粗生成物（３０mg）の一部を、逆相分取ＨＰＬＣ（水中のアセトニトリル、２５％〜１００％直線勾配）を通して精製して、（Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピオンアミドを白色の粉末（６mg）として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３０Ｃｌ２Ｎ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋５３６、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５３７；1H-NMR (CDCl3) δ ppm 1.16 (s, 6H), 1.25-1.73 (m, 5H), 1.73-2.00 (m, 2H), 2.17-2.34 (m, 1H), 3.29-3.49 (m, 2H), 3.88-4.06 (m, 3H), 4.24 (d, J = 17.8 Hz, 1H), 4.42 (d, J = 17.8 Hz, 1H), 4.89 (s, 1H), 5.02-5.16 (m, 1H), 6.70 (br s, 1H), 7.14-7.23 (m, 1H), 7.28-7.37 (m, 3H), 7.42 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.76 (br s, 1H)。
【０６１５】
実施例９３
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピオンアミド
【０６１６】
【化１１６】
0005518838.tif 000117
【０６１７】
（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロピラン−２−イル）−プロピオンアミド塩酸塩（実施例９２のとおり調製した、３００mg、０．７８mmol）を、メタノール（５mL）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５mL）を加えた。混合物を蒸発乾固した。残留物をアセトニトリル（８mL）に溶解した。この溶液に、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（実施例３６のとおり調製した、２９６mg、０．９２mmol）を加えた。混合物を４０時間還流した。混合物を蒸発させ、残留物を酢酸エチル及び水で処理した。層を分離し、有機層を乾燥させ、濃縮した。粗物質を逆相分取ＨＰＬＣ（水中のアセトニトリル、２５％〜１００％直線勾配）を通して精製して、（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピオンアミド（１１４mg、２９％）を得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ Ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３０Ｎ４Ｏ５Ｆ２［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５０５．２２５７、実測値５０５．２２６０；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.16 (s, 6 H), 1.24 - 1.70 (m, 5 H), 1.74 - 1.97 (m, 2 H), 2.17 - 2.30 (m, 1 H), 3.29 - 3.52 (m, 2 H), 3.92 - 4.05 (m, 1 H), 3.95 (s, 3 H), 4.25 (d, J = 17.8 Hz, 1 H), 4.43 (d, J = 17.8 Hz, 1 H), 4.95 (s, 1 H), 5.10 (dd, J = 8.6, 6.5 Hz, 1 H), 6.69 (s, 1 H), 6.97 - 7.10 (m, 2 H), 7.14 - 7.25 (m, 1 H), 7.30 (s, 1 H), 8.77 (br. s., 1 H)。
【０６１８】
実施例９４
（２Ｓ，４Ｒ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−エトキシ−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０６１９】
【化１１７】
0005518838.tif 000118
【０６２０】
乾燥テトラヒドロフラン（２５mL）中の（Ｓ）−２，２−ジメチル−４−（２−オキソ−エチル）−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（２．０５ｇ、８．４３mmol）の冷却した溶液に、ジエチルエーテル（６．０２mL）中の１．４Mメチルマグネシウムブロミドを−７８℃で加えた。混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次に−５℃に温めた。混合物をジエチルエーテル及び塩化アンモニウム溶液で抽出した。有機層を乾燥させ、濃縮した。粗混合物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（０〜６０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、２つの画分を得た。第１の画分から、（Ｓ）−４−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを無色の油状物（８７０mg）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.20 (d, J = 6.0 Hz, 3 H), 1.42-1.60 (m, 1 H), 1.50 (s, 12 H), 1.55 (s, 3 H), 1.68 - 1.88 (m, 1 H), 3.66 (d, J = 8.8 Hz, 1 H), 3.69 - 3.80 (m, 1 H), 3.94 - 4.08 (m, 1 H), 4.17 - 4.30 (m, 1 H), 4.62 (br. s., 1 H)；第２の画分から、（Ｓ）−４−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを白色の固体（７４０mg）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.22 (d, J = 6.0 Hz, 3 H), 1.49 (s, 12 H), 1.58 (br. s., 3 H), 1.75 - 1.90 (m, 2 H), 2.56 (br. s., 1 H), 3.75 - 3.93 (m, 2 H), 3.95 - 4.05 (m, 1 H), 4.03 - 4.20 (m, 1 H)。
【０６２１】
乾燥テトラヒドロフラン（１５mL）中の（Ｓ）−４−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（７３０mg、２．８１mmol）の冷却した溶液に、水素化ナトリウムを０℃（鉱油中６０％、２４８mg）で加えた。懸濁液を室温に温め、ヨウ化エチル（１．２mL）を加えた。混合物を一晩撹拌し、ジエチルエーテル及び飽和塩化ナトリウム溶液で抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させて、油状物質を得た（６６０mg）。この油状物質を、テトラヒドロフラン（１mL）とメタノール（１０mL）との混合物に溶解した。この溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸（２２mg）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を酢酸エチル及び重炭酸ナトリウム溶液で抽出した。溶媒を蒸発させて、得られた油状化合物（５３２mg）を、アセトニトリル（１１mL）及びリン酸緩衝液（８mL、ｐＨ＝７）の混合物に溶解した。次に、水（２．５mL）中の１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（２４mg）及び塩化ナトリウム（４９５mg）を加えた。溶液を３５℃に温め、触媒量の希釈したブリーチ（５．２５％次亜塩素酸ナトリウム溶液１mLを水で２０mLに希釈し、希釈溶液１mLを使用した）を、５回に分けて加えた。混合物を２時間撹拌した。次に、２回目の水（２．５mL）中の塩化ナトリウム（４９５mg）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を０℃に冷却し、希釈水酸化ナトリウム溶液でｐＨ＝９に調整した。水（３０mL）中の亜硫酸ナトリウム溶液（２．７ｇ）を加え、混合物を２０分間撹拌した。得られた溶液をメチルｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を廃棄し、水層を１N塩酸水溶液でｐＨ値約２．０に酸性化した。混合物をメチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させ、（２Ｓ，４Ｒ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−エトキシ−ペンタン酸（２７９mg）を濃厚な油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１２Ｈ２３ＮＯ５の計算値［Ｍ］２６１、実測値［Ｍ−Ｈ］２６０；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.18 (t, 7.2 Hz, 3 H), 1.22 (d, J = 6.3 Hz, 3 H), 1.46 (s, 9 H), 1.88 - 2.16 (m, 2 H), 3.26 - 3.43 (m, 1 H), 3.55 - 3.72 (m, 2 H), 4.27 - 4.39 (m, 1 H), 5.59 (br. s., 1 H), 10.51 (br. s., 1 H)。
【０６２２】
（２Ｓ，４Ｒ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−エトキシ−ペンタン酸（２７３mg、１．０４mmol）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０mL）中の１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 Example 80で調製した、１９４．６mg、１．２５mmol）と混合した。ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（６９５mg、１．５７mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４mL）を０℃で加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を酢酸エチル及び飽和塩化ナトリウム溶液で抽出した。溶媒を蒸発させ、粗物質を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１０〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、｛（１Ｓ，３Ｒ）−３−エトキシ−１−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−ブチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（３０６mg、７３％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１９Ｈ３４Ｎ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋３９８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３９９；1H NMR (300 MHz, CDCl3, plus drops of CD3OD) δ ppm 1.08 - 1.15 (m, 12 H), 1.37 (s, 9 H), 1.72 - 1.94 (m, 2 H), 3.35 - 3.60 (m, 3 H), 3.89 (s, 2 H), 4.20 (m, 1 H), 6.48 (br. s., 1 H)。
【０６２３】
ジクロロメタン（３mL）中の｛（１Ｓ，３Ｒ）−３−エトキシ−１−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−ブチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（３０６mg）の溶液に、トリフルオロ酢酸（２mL）を加えた。溶液を室温で３０分間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を減圧下で乾燥させた。得られたロウ状の物質をメタノール性塩化水素溶液（５mL）に溶解した。溶媒を蒸発させ、残留物を減圧下で乾燥させた。白色の固体を乾燥ジエチルエーテルでトリチュレートし、濾過して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−アミノ−４−エトキシ−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩（２７４mg）を得た。中性の遊離アミンに関して、ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１４Ｈ２６Ｎ４Ｏ３の計算値［Ｍ］＋２９８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋２９９。
【０６２４】
（２Ｓ，４Ｒ）−２−アミノ−４−エトキシ−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩（１２５mg、０．３３mmol）をメタノール（５mL）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２５mL）を加えた。溶液を蒸発させ、残留物を乾燥させた。得られた物質をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２５mL）を含有するアセトニトリル（６mL）に溶解した。この溶液に、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（実施例７７のとおり調製した、１４３mg、０．４０mmol）を加えた。混合物を７時間還流した。溶媒を蒸発させ、残留物を酢酸エチル及び水で抽出した。有機層を乾燥させ、濃縮した。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、３−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−４−｛（１Ｓ，３Ｒ）−３−エトキシ−１−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−ブチルアミノ｝−ブタ−２−エン酸エチルエステル（６０mg）を得た。ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３６Ｃｌ２Ｎ４Ｏ６の計算値［Ｍ］＋５７０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５７１。
【０６２５】
３−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−４−｛（１Ｓ，３Ｒ）−３−エトキシ−１−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−ブチルアミノ｝−ブタ−２−エン酸エチルエステル（６０mg）を、テトラヒドロフラン（２mL）中に溶解した。密閉管をマイクロ波で１６０℃で４時間加熱した。得られた溶液を濃縮し、残留物を逆相カラムクロマトグラフィー（２５％〜１００％  水中のアセトニトリル）により精製して、（２Ｓ，４Ｒ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−エトキシ−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（１８mg、３２％）を得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２４Ｈ３０Ｃｌ２Ｎ４Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５２５．１６６６、実測値５２５．１６６９；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.16 (s, 6 H), 1.17 - 1.27 (m, 6 H), 1.84 - 2.01 (m, 1 H), 2.20 - 2.33 (m, 1 H), 3.24 - 3.40 (m, 1 H), 3.49 - 3.70 (m, 2 H), 3.80 (br. s., 1 H), 3.95 (s, 2 H), 4.27 (d, J = 17.8 Hz, 1 H), 4.41 (d, J = 17.8 Hz, 1 H), 4.92 (s, 1 H), 5.05 (t, J = 7.2 Hz, 1 H), 6.69 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 7.19 (dd, J = 8.2, 1.2 Hz, 1 H), 7.23 - 7.27 (m, 1 H), 7.31 (d, J = 1.9 Hz, 1 H), 7.42 (dd, J = 8.2, 1.2 Hz, 1 H), 8.91 (br. s., 1 H)。
【０６２６】
実施例９５
（２Ｓ，４Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−エトキシ−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０６２７】
【化１１８】
0005518838.tif 000119
【０６２８】
乾燥テトラヒドロフラン（１５mL）中の（Ｓ）−４−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（実施例９４のとおり調製した、８６０mg、３．３２mmol）の冷却した溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％、２９２mg）を０℃で加えた。懸濁液を室温に温め、ヨウ化エチル（１．２mL）を加えた。混合物を室温で２０時間撹拌し、ジエチルエーテル及び飽和塩化ナトリウム溶液で抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させて、油状物質を得た（９６６mg）。この油状物質をテトラヒドロフラン（１mL）とメタノール（１０mL）との混合物中に溶解した。この溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（３２mg）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を酢酸エチル及び重炭酸ナトリウム溶液で抽出した。溶媒を蒸発させて、得られた油状化合物（８００mg）をアセトニトリル（１７mL）とリン酸緩衝液（１２mL、ｐＨ＝７）との混合物中に溶解した。次に、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（４１mg）及び塩化ナトリウム溶液（水４．０mL中７３１mg）を加えた。溶液を３５℃に温め、触媒量の希釈したブリーチ（５．２５％次亜塩素酸ナトリウム溶液１mLを水で２０mLに希釈し、希釈溶液の１．６mLを使用した）を５回に分けて加えた。混合物を２時間撹拌した。次に、２回目の塩化ナトリウム（水４．０mL中７５０mg）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を０℃に冷却し、希釈水酸化ナトリウム溶液でｐＨ＝９に調整した。亜硫酸ナトリウム溶液（水３０mL中２．７vg）を加え、混合物を２０分間撹拌した。得られた溶液をメチルｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を廃棄し、水層を１N塩酸水溶液でｐＨ値約２．０に酸性化した。混合物をメチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させて、（２Ｓ，４Ｓ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−エトキシ−ペンタン酸（４０１mg）を濃厚な油状物として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１２Ｈ２３ＮＯ５の計算値［Ｍ］２６１、実測値［Ｍ−Ｈ］２６０；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.18-1.29 (m, 6H), 1.446 (s, 9 H), 1.88 - 2.00 (m, 2 H), 3.36 - 3.51 (m, 1 H), 3.66 - 3.89 (m, 2 H), 4.24 - 4.37 (m, 1 H), 5.89 (d, J=4.5 Hz, 1H), 10.23 (br. s., 1 H)。
【０６２９】
（２Ｓ，４Ｓ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−エトキシ−ペンタン酸（４０１mg、１．５３６mmol）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０mL）中の１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032 Example 80で調製した、３３４mg、２．１６mmol）と混合した。ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（１．２３ｇ、２．７７mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７mL）を０℃で加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を酢酸エチル及び飽和塩化ナトリウム溶液で抽出した。溶媒を蒸発させ、粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１０〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、｛（１Ｓ，３Ｓ）−３−エトキシ−１−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−ブチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（４８６mg、８０％）を白色の固体として得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１９Ｈ３４Ｎ４Ｏ５の計算値［Ｍ］＋３９８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋３９９。
【０６３０】
ジクロロメタン（３mL）中の｛（１Ｓ，３Ｓ）−３−エトキシ−１−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−ブチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（４８６mg）の溶液に、トリフルオロ酢酸（２mL）を加えた。溶液を、室温で３０分間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を減圧下で乾燥させた。得られたロウ状の物質をメタノール性塩化水素溶液（５mL）に溶解した。溶媒を蒸発させ、残留物を減圧下で乾燥させた。白色の固体を乾燥ジエチルエーテルでトリチュレートし、濾過して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−アミノ−４−エトキシ−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩（４７７mg）を得た。中性の遊離アミンに関して、ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１４Ｈ２６Ｎ４Ｏ３の計算値［Ｍ］＋２９８、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋２９９。
【０６３１】
（２Ｓ，４Ｓ）−２−アミノ−４−エトキシ−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド塩酸塩（１５０mg、０．４０mmol）を、メタノール（５mL）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３mL）を加えた。溶液を蒸発させ、残留物を乾燥させた。得られた物質をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３mL）を含有するアセトニトリル（６mL）に溶解した。この溶液に、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（実施例７７のとおり調製した、２８６mg、０．８０mmol）を加えた。混合物を７時間還流した。溶媒を蒸発させ、残留物を酢酸エチル及び水で処理した。層を分離し、有機層を乾燥させ、濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、３−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−４−｛（１Ｓ，３Ｓ）−３−エトキシ−１−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−ブチルアミノ｝−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１２０mg）を得た：ＬＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３６Ｃｌ２Ｎ４Ｏ６の計算値［Ｍ］＋５７０、実測値［Ｍ＋Ｈ］＋５７１。
【０６３２】
３−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−４−｛（１Ｓ，３Ｓ）−３−エトキシ−１−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］−ブチルアミノ｝−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１２０mg）を、テトラヒドロフラン（２mL）中に溶解した。密閉管を１６０℃で４時間マイクロ波で加熱した。得られた溶液を濃縮し、残留物を逆相カラムクロマトグラフィー（２５％〜１００％  水中のアセトニトリル）により精製して、（２Ｓ，４Ｓ）−２−［４−（２，３−ジクロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−エトキシ−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（４０mg）を白色の粉末として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２４Ｈ３０Ｃｌ２Ｎ４Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５２５．１６６６、実測値５２５．１６６９；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.14 (br. s., 6 H), 1.19 - 1.30 (m, 6 H), 1.88 - 2.09 (m, 1 H), 2.18 (ddd, J = 14.7, 9.3, 5.9 Hz, 1 H), 3.30 - 3.46 (m, 1 H), 3.54 (br. s., 1 H), 3.61 - 3.77 (m, 1 H), 3.94 (s, 2 H), 4.14 (d, J = 17.8 Hz, 1 H), 4.47 (d, J = 17.8 Hz, 1 H), 4.92 (s, 1 H), 5.01 (t, J = 6.2 Hz, 1 H), 6.68 (d, J = 1.5 Hz, 1 H), 7.16 - 7.33 (m, 4 H), 7.42 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 9.35 (br. s., 1 H)。
【０６３３】
実施例９６
（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０６３４】
【化１１９】
0005518838.tif 000120
【０６３５】
テトラヒドロフラン（１４mL）中の３−トリフルオロメチル−フェノール（１．０９mL、８．９６mmol）及びエチル−２−ブチノアート（２．０ｇ、１７．８３mmol）の混合物を、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１．４mL、９．３７mmol）で処理した。次に、反応物を１３０℃で２時間加熱した。この時点で、反応物を減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（１００mL）中に溶解し、２N塩酸水溶液（１×１００mL）、１N水酸化ナトリウム水溶液（１×１００mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄した。次に、有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ジクロロメタンですすいで、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、１〜１０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、３−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．３１ｇ、５３％）を清澄な、無色の油状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚＣ１３Ｈ１３Ｏ３Ｆ３［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値２７５．０８９０、実測値２７５．０８８９；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.13 (t, J=7.1 Hz, 3 H), 2.45 (s, 3 H), 4.01 (q, J=7.1 Hz, 2 H), 4.68 (s, 1 H), 7.49 (d, J=7.9 Hz, 1 H), 7.57 (br. s., 1 H), 7.66 - 7.75 (m, 2 H)。
【０６３６】
四塩化炭素（２５mL）中の３−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．３１ｇ、４．７７mmol）の溶液を、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．９４ｇ、５．２８mmol）及び過酸化ベンゾイル（０．１２ｇ）で処理した。次に、反応物を５時間加温還流した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、次に週末にかけて冷凍庫に置いた。この時点で、反応物を冷凍庫から取り出して融解するにまかせた。得られた沈殿物を濾過により除去した。濾液を減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、１〜１０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、不純な４−ブロモ−３−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．４０ｇ、８３％）を淡黄色の油状物として得た。この物質を更に精製しないで使用した。
【０６３７】
アセトニトリル（９．５mL）中の（Ｌ）−ロイシンメチルエステル塩酸塩（０．７９ｇ、４．３４mmol）の混合物を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７０mL、４．２６mmol）で処理した。添加完了後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７０mL、４．２６mmol）及びアセトニトリル（９．５mL）で処理し、次に８０℃に加熱した。８０℃に達したとき、反応物をアセトニトリル（９．５mL）中の４−ブロモ−３−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．４０ｇ、３．９６mmol）の溶液で処理した。添加完了後、反応混合物を１００℃に加熱し、一晩撹拌した。この時点で、反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（１００mL）で希釈し、２N塩酸水溶液（１×１００mL）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１００mL）、飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ジクロロメタンですすいで、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、１５〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸メチルエステル（０．８６ｇ、５９％）を明褐色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１８Ｈ２０ＮＯ４Ｆ３［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値３７２．１４１７、実測値３７２．１４１８；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 0.93 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.29 - 1.55 (m, 1 H), 1.56 - 1.68 (m, 1 H), 1.73 - 1.90 (m, 1 H), 3.66 (s, 3 H), 4.19 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 4.26 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 4.75 (dd, J=11.4, 4.6 Hz, 1 H), 4.95 (s, 1 H), 7.64 - 7.78 (m, 4 H)。
【０６３８】
テトラヒドロフラン（１５mL）及び水（５mL）中の（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸メチルエステル（０．８６ｇ、２．３２mmol）の混合物を、水酸化リチウム一水和物（０．１２ｇ、２．８５mmol）で処理した。反応物を２５℃で３時間撹拌した。この時点で、反応物を水（７５mL）で希釈し、ジエチルエーテル（１×７５mL）で抽出した。水層を２N塩酸水溶液で酸性化し、次に酢酸エチル（３×５０mL）で抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、酢酸エチルですすぎ、減圧下で濃縮して、（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸（０．７１ｇ、８６％）を明橙色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１７Ｈ１８ＮＯ４Ｆ３［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値３５８．１２６１、実測値３５８．１２６２。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (d, J=6.5 Hz, 3 H), 0.93 (d, J=6.5 Hz, 3 H), 1.50 (m, 1 H), 1.57 - 1.70 (m, 1 H), 1.70 - 1.86 (m, 1 H), 4.16 (d, J=17.9 Hz, 1 H), 4.28 (d, J=17.9 Hz, 1 H), 4.64 (dd, J=11.6, 4.2 Hz, 1 H), 4.93 (s, 1 H), 7.65 - 7.77 (m, 4 H), 12.88 (br. s., 1 H)。
【０６３９】
ジクロロメタン（３５mL）中の（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸（０．７１ｇ、１．９９mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（０．３８mL、２．１７mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２８ｇ、２．０７mmol）で処理した。反応物を２５℃で２０分間撹拌した。この時点で、反応物を１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例４９のとおり調製した、０．４９ｇ、２．４８mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で１．５時間撹拌した。この時点で、反応物をジクロロメタン（５０mL）で希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液（２×５０mL）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１００mL）、水（１×１００mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ジクロロメタンですすいで、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．５４ｇ、５１％）を明橙色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３１Ｎ４Ｏ５Ｆ３［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５３７．２３２０、実測値５３７．２３１９；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 0.95 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.25 (s, 3 H), 1.30 (s, 3 H), 1.47 (br. s., 1 H), 1.54 - 1.64 (m, 1 H), 1.70 - 1.82 (m, 1 H), 3.74 (dd, J=8.4, 5.9 Hz, 1 H), 3.94 - 4.05 (m, 1 H), 4.05 - 4.17 (m, 2 H), 4.21 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.35 (quin, J=5.8 Hz, 1 H), 4.60 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.84 - 4.92 (m, 1 H), 4.91 (s, 1 H), 6.44 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.60 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.65 - 7.78 (m, 4 H), 10.79 (s, 1 H)。
【０６４０】
ジクロロメタン（１０mL）及びメタノール（１０mL）中の（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．５４ｇ、１．００mmol）の溶液を２５℃で、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．０４ｇ、０．２１mmol）で処理した。反応物を２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（５０mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×５０mL）、水（１×５０mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×５０mL）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ジクロロメタンですすいで、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、１〜１０％メタノール／ジクロロメタン勾配）による精製により、（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．３８ｇ、７８％）を明黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ２７Ｎ４Ｏ５Ｆ３［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４９７．２００７、実測値４９７．２００７；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91 (d, J=6.5 Hz, 3 H), 0.95 (d, J=6.5 Hz, 3 H), 1.36 - 1.54 (m, 1 H), 1.54 - 1.64 (m, 1 H), 1.70 - 1.84 (m, 1 H), 3.22 - 3.32 (m, 2 H), 3.72 - 3.81 (m, 1 H), 3.87 (dd, J=13.6, 7.7 Hz, 1 H), 4.09 (dd, J=13.6, 4.0 Hz, 1 H), 4.21 (d, J=18.3 Hz, 1 H), 4.60 (d, J=18.3 Hz, 1 H), 4.70 (t, J=5.6 Hz, 1 H), 4.86 - 4.96 (m, 3 H), 6.42 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.54 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.65 - 7.74 (m, 3 H), 7.75 (s, 1 H), 10.76 (s, 1 H)。
【０６４１】
実施例９７
（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０６４２】
【化１２０】
0005518838.tif 000121
【０６４３】
テトラヒドロフラン（１４mL）中の３−クロロ−２−フルオロ−フェノール（１．３１ｇ、８．９３mmol）及びエチル−２−ブチノアート（２．０ｇ、１７．８３mmol）の混合物を、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１．４mL、９．３７mmol）で処理した。次に、反応物を１３０℃で２時間加熱した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（１００mL）中に溶解し、２N塩酸水溶液（１×１００mL）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１×１００mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄した。次に、有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ジクロロメタンですすぎ、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、１〜１０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、３−（３−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．４１ｇ、６１％）を白色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１２Ｈ１２Ｏ３ＦＣｌ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値２５９．０５３２、実測値２５９．０５３１；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.14 (t, J=7.1 Hz, 3 H), 2.45 (s, 3 H), 4.03 (q, J=7.1 Hz, 2 H), 4.76 (s, 1 H), 7.27 - 7.39 (m, 2 H), 7.50 - 7.61 (m, 1 H)。
【０６４４】
四塩化炭素（３０mL）中の３−（３−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．４１ｇ、５．４５mmol）の溶液を、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．０７ｇ、６．０１mmol）及び過酸化ベンゾイル（０．１５ｇ）で処理した。次に、反応物を５時間加温還流した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、次に週末にかけて冷凍庫に置いた。この時点で、反応物を冷凍庫から取り出して融解するにまかせた。得られた沈殿物を濾過により除去した。濾液を減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（40g、１〜１０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、不純な４−ブロモ−３−（３−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．５９ｇ、８６％）を白色の固体として得た。この物質を更に精製しないで使用した。
【０６４５】
アセトニトリル（１１mL）中の（Ｌ）−ロイシンメチルエステル塩酸塩（０．９４ｇ、５．１７mmol）の混合物を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８４mL、５．０８mmol）で処理した。添加完了後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８４mL、５．０８mmol）及びアセトニトリル（１１mL）で処理し、次に８０℃に加熱した。８０℃に達したとき、反応物をアセトニトリル（１１mL）中の４−ブロモ−３−（３−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．５９ｇ、４．７１mmol）の溶液で処理した。添加完了後、反応混合物を１００℃に加熱し、一晩撹拌した。この時点で、反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（１００mL）で希釈し、２N塩酸水溶液（１×１００mL）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１００mL）、飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ジクロロメタンですすいで、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、１５〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（０．８７ｇ、５２％）を赤／橙色の油状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１７Ｈ１９ＮＯ４ＦＣｌ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値３５６．１０６０、実測値３５６．１０６０；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 0.93 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.36 - 1.54 (m, 1 H), 1.62 (ddd, J=14.0, 9.6, 4.6 Hz, 1 H), 1.81 (ddd, J=14.0, 11.4, 4.6 Hz, 1 H), 3.66 (s, 3 H), 4.22 (d, J=18.3 Hz, 1 H), 4.28 (d, J=18.3 Hz, 1 H), 4.74 (dd, J=11.4, 4.6 Hz, 1 H), 5.07 (s, 1 H), 7.33 (td, J=8.1, 1.4 Hz, 1 H), 7.48 - 7.55 (m, 1 H), 7.58 (ddd, J=8.1, 6.7, 1.4 Hz, 1 H)。
【０６４６】
テトラヒドロフラン（１５mL）及び水（５mL）中の（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（０．８７ｇ、２．４６mmol）の混合物を、水酸化リチウム一水和物（０．１２ｇ、２．８５mmol）で処理した。反応物を２５℃で２．５時間撹拌した。この時点で、反応物を水（７５mL）で希釈し、ジエチルエーテル（１×７５mL）で抽出した。水層を、２N塩酸水溶液で酸性化し、次に酢酸エチル（３×５０mL）で抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、酢酸エチルですすぎ、減圧下で濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（０．７５ｇ、９０％）を明橙色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ４ＦＣｌ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値３４２．０９０３、実測値３４２．０９０４；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 (d, J=6.5 Hz, 3 H), 0.93 (d, J=6.5 Hz, 3 H), 1.35 - 1.56 (m, 1 H), 1.56 - 1.70 (m, 1 H), 1.72 - 1.86 (m, 1 H), 4.19 (d, J=18.2 Hz, 1 H), 4.29 (d, J=18.2 Hz, 1 H), 4.63 (dd, J=11.5, 4.3 Hz, 1 H), 5.05 (s, 1 H), 7.33 (td, J=8.3, 1.4 Hz, 1 H), 7.49 - 7.55 (m, 1 H), 7.57 (ddd, J=8.3, 6.8, 1.4 Hz, 1 H), 12.92 (br. s., 1 H)。
【０６４７】
ジクロロメタン（３９mL）中の（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（０．７５ｇ、２．２０mmol）の溶液を、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（０．４２mL、２．４０mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３１ｇ、２．２９mmol）で処理した。反応物を２５℃で２０分間撹拌した。この時点で、反応物を１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例４９のとおり調製した、０．５３ｇ、２．６８mmol）で処理した。反応混合物を２５℃で１８時間撹拌した。この時点で、反応物をジクロロメタン（５０mL）で希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液（２×５０mL）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１００mL）、水（１×１００mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ジクロロメタンですすいで、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．５６ｇ、４９％）を明黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３０Ｎ４Ｏ５ＦＣｌ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５２１．１９６２、実測値５２１．１９６３；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 0.94 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.25 (s, 3 H), 1.30 (s, 3 H), 1.46 (br. s., 1 H), 1.51 - 1.65 (m, 1 H), 1.71 - 1.82 (m, 1 H), 3.74 (dd, J=8.5, 5.8 Hz, 1 H), 4.01 (dd, J=8.2, 6.3 Hz, 1 H), 4.04 - 4.18 (m, 2 H), 4.25 (d, J=18.5 Hz, 1 H), 4.35 (dq, J=6.0, 5.8 Hz, 1 H), 4.61 (d, J=18.5 Hz, 1 H), 4.89 (dd, J=10.9, 4.7 Hz, 1 H), 5.03 (s, 1 H), 6.44 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.33 (td, J=8.3, 1.3 Hz, 1 H), 7.50 - 7.60 (m, 2 H), 7.60 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 10.80 (s, 1 H)。
【０６４８】
ジクロロメタン（１０mL）及びメタノール（１０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．５６ｇ、１．０８mmol）の溶液を、２５℃でｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．０４ｇ、０．２１mmol）で処理した。反応物を２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（５０mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×５０mL）、水（１×５０mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×５０mL）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ジクロロメタンですすいで、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、１〜１０％メタノール／ジクロロメタン勾配）による精製により、（Ｓ）−２−［４−（３−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．４１ｇ、７９％）を明黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ２７Ｎ４Ｏ５ＦＣｌ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４８１．１６４９、実測値４８１．１６５０；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 0.94 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.39 - 1.51 (m, 1 H), 1.51 - 1.64 (m, 1 H), 1.70 - 1.81 (m, 1 H), 3.22 - 3.33 (m, 2 H), 3.71 - 3.82 (m, 1 H), 3.87 (dd, J=13.6, 7.5 Hz, 1 H), 4.09 (dd, J=13.6, 3.8 Hz, 1 H), 4.25 (d, J=18.5 Hz, 1 H), 4.62 (d, J=18.5 Hz, 1 H), 4.70 (t, J=5.6 Hz, 1 H), 4.88 (dd, J=10.8, 5.0 Hz, 1 H), 4.93 (d, J=5.3 Hz, 1 H), 5.03 (s, 1 H), 6.41 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.33 (td, J=8.3, 1.5 Hz, 1 H), 7.49 - 7.61 (m, 3 H), 10.77 (s, 1 H)。
【０６４９】
実施例９８
（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０６５０】
【化１２１】
0005518838.tif 000122
【０６５１】
テトラヒドロフラン（１００mL）中の５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−オール（３．００ｇ、２０．２４mmol）及びエチル−２−ブチノアート（１３．６２ｇ、１２１．４６mmol）の混合物を、炭酸カリウム（３．１０ｇ、２２．４３mmol）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．２６ｇ、２．１２mmol）で処理した。次に、反応物を８５℃で一晩加熱した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチル（２００mL）に溶解し、水（１×１００mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄した。次に、有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、酢酸エチルですすぎ、減圧下で濃縮した。この物質を酢酸エチルに取り、シリカゲルに吸着させた。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（１１５ｇ、１〜１０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（３．８２ｇ、７２％）を明黄色の油状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３４Ｎ４Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４８３．２６０２、実測値４８３．２６０３；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.11 (t, J=7.1 Hz, 3 H), 1.61 - 1.77 (m, 4 H), 2.44 (s, 3 H), 2.46 (br. s., 2 H), 2.76 (br. s., 2 H), 3.98 (q, J=7.1 Hz, 2 H), 4.57 (s, 1 H), 6.84 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 7.03 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 7.18 (t, J=7.7 Hz, 1 H)。
【０６５２】
ジクロロメタン（１４mL）中の３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（０．６９ｇ、２．６５mmol）の溶液を、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．５０ｇ、２．８０mmol）及び２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（３１．６mg、０．１２mmol）で処理した。次に、反応物を４５℃に温め、その温度で一晩撹拌した。この時点で、反応物をジクロロメタン（５０mL）で希釈し、水（１×５０mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×５０mL）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ジクロロメタンですすぎ、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、１〜１０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、不純な４−ブロモ−３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（６３８．８mg、７１％）を黄色の油状物として得た。この物質を更に精製しないで使用した。
【０６５３】
アセトニトリル（４．４mL）中の（Ｌ）−ロイシンメチルエステル塩酸塩（０．３８ｇ、２．０９mmol）の混合物を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３３mL、２．０２mmol）で処理した。添加完了後、混合物を６０℃で１．３時間撹拌した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３３mL、２．０２mmol）及びアセトニトリル（４．４mL）で処理し、次に８０℃に加熱した。８０℃に達したとき、反応物をアセトニトリル（４．４mL）中の４−ブロモ−３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（６３９mg、１．８８mmol）の溶液で処理した。添加完了後、反応混合物を１００℃に加熱し、その温度で一晩撹拌した。この時点で、反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（１００mL）で希釈し、２N塩酸水溶液（１×１００mL）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１００mL）、飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ジクロロメタンですすいで、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、１５〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、不純な（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸メチルエステル（１０２mg、１５％）を橙色／赤い油状物として得た。この物質を更に精製しないで使用した。
【０６５４】
テトラヒドロフラン（１．５mL）及び水（０．５mL）中の（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸メチルエステル（９４mg、０．２６mmol）の混合物を、水酸化リチウム一水和物（１４mg、０．３３mmol）で処理した。反応物を２５℃で３時間撹拌した。この時点で、反応物を減圧下で濃縮した。残留物を水（２５mL）で希釈し、ジエチルエーテル（１×２５mL）で抽出した。次に、水層を１N塩酸水溶液酸性化し、次に１０％メタノール／ジクロロメタン（２×２５mL）で抽出した。次に、有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ジクロロメタンですすいで、減圧下で濃縮して、（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸（６１mg、６７％）を橙色の固体として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 0.93 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 1.36 - 1.84 (m, 7 H), 2.53 - 2.61 (m, 2 H), 2.68 - 2.83 (m, 2 H), 4.12 (d, J=17.8 Hz, 1 H), 4.24 (d, J=17.8 Hz, 1 H), 4.62 (dd, J=11.2, 4.2 Hz, 1 H), 4.66 (s, 1 H), 6.99 - 7.07 (m, 2 H), 7.18 (t, J=7.8 Hz, 1 H), 12.84 (br. s., 1 H)。
【０６５５】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１mL）中の（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸（５９mg、０．１７mmol）の溶液を、２５℃でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０８mL、０．５１mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．９mL）中の１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例４９のとおり調製した、４１mg、０．２０mmol）の溶液、及び（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（１１５mg、０．２６mmol）で処理した。反応物を２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を酢酸エチル（２５mL）で希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１×２５mL）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×２５mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×２５mL）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、酢酸エチルですすぎ、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（２４ｇ、５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（４３mg、４７％）を明黄色の固体として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 0.94 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 1.25 (s, 3 H), 1.30 (s, 3 H), 1.33 - 1.66 (m, 2 H), 1.64 - 1.83 (m, 5 H), 2.57 (br. s., 2 H), 2.67 - 2.80 (m, 2 H), 3.73 (dd, J=8.5, 5.7 Hz, 1 H), 4.00 (dd, J=8.5, 6.5 Hz, 1 H), 4.07 - 4.14 (m, 1 H), 4.18 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.26 - 4.41 (m, 1 H), 4.56 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.65 (s, 1 H), 4.88 (dd, J=10.3, 4.8 Hz, 1 H), 6.43 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 6.97 - 7.07 (m, 2 H), 7.18 (t, J=8.2 Hz, 1 H), 7.59 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 10.76 (s, 1 H)。
【０６５６】
メタノール（１mL）中の（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（４３mg、０．０８mmol）の溶液を、２５℃でｐ−トルエンスルホン酸一水和物（４mg、０．０２mmol）で処理した。反応物を２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（２５mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×２５mL）、水（１×２５mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×２５mL）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ジクロロメタンですすいで、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（８ｇ、１−１０％メタノール／ジクロロメタン）による精製により、（Ｓ）−４−メチル−２−［２−オキソ−４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルオキシ）−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（２８mg、７１％）を白色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３４Ｎ４Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４８３．２６０２、実測値４８３．２６０３；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J=6.5 Hz, 3 H), 0.94 (d, J=6.5 Hz, 3 H), 1.46 (br. s., 1 H), 1.53 - 1.65 (m, 1 H), 1.65 - 1.85 (m, 5 H), 2.57 (br. s., 2 H), 2.76 (br. s., 2 H), 3.21 - 3.31 (m, 2 H), 3.72 - 3.82 (m, 1 H), 3.87 (dd, J=13.4, 7.5 Hz, 1 H), 4.09 (dd, J=13.6, 4.0 Hz, 1 H), 4.18 (d, J=18.3 Hz, 1 H), 4.56 (d, J=18.3 Hz, 1 H), 4.65 (s, 1 H), 4.71 (t, J=5.4 Hz, 1 H), 4.87 (dd, J=10.7, 4.9 Hz, 1 H), 4.93 (d, J=5.1 Hz, 1 H), 6.41 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.04 (d, J=7.7 Hz, 2 H), 7.18 (t, J=7.7 Hz, 1 H), 7.53 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 10.75 (s, 1 H)。
【０６５７】
実施例９９
（Ｓ）−２−［４−（４−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０６５８】
【化１２２】
0005518838.tif 000123
【０６５９】
テトラヒドロフラン（１３．７mL）中の４−メトキシ−フェノール（１．１０ｇ、８．９１mmol）及びエチル−２−ブチノアート（２．０ｇ、１７．８mmol）の混合物を、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１．３３mL、８．９１mmol）で処理した。次に、反応物を１３０℃で１．５時間加熱した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（４０mL）に溶解し、２N塩酸水溶液（１×１００mL）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１×１００mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄した。次に、有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、ジクロロメタンですすいで、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、１０〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、３−（４−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（０．９９ｇ、４７％）を澄明な油状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１３Ｈ１６Ｏ４［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値２３７．１１２２、実測値２３７．１１２１；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.11 (t, J=7.0 Hz, 3 H), 2.41 (s, 3 H), 3.76 (s, 3 H), 3.98 (q, J=7.0 Hz, 2 H), 4.63 (s, 1 H), 6.99 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 7.05 (d, J=9.1 Hz, 2 H)。
【０６６０】
四塩化炭素（２３．２mL）中の３−（４−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（０．９８ｇ、４．１７mmol）の溶液を、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．８１ｇ、４．５９mmol）及び過酸化ベンゾイル（８１mg、０．３３mmol）で処理した。次に、反応物を５時間加熱還流した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、次に週末にかけて冷凍庫に置いた。この時点で、反応物を冷凍庫から取り出して融解するにまかせた。得られた沈殿物を濾過により除去し、四塩化炭素（５mL）ですすいだ。濾液を減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、１〜４％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、不純な４−ブロモ−３−（４−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．０３ｇ、７８％）を淡黄色の油状物として得た。この物質を更に精製しないで使用した。
【０６６１】
アセトニトリル（８．９mL）中の（Ｌ）−ロイシンメチルエステル塩酸塩（０．６４ｇ、３．５６mmol）の混合物を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５７mL、３．４９mmol）で処理した。添加完了後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５７mL、３．４９mmol）及びアセトニトリル（８．９mL）で処理し、次に８０℃に加熱した。８０℃に達したとき、反応物をアセトニトリル（８．０９mL）中の４−ブロモ−３−（４−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．０２ｇ、３．２３mmol）の溶液で処理した。添加完了後、反応混合物を１００℃に加熱し、その温度で一晩撹拌した。この時点で、反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（７５mL）で希釈し、２N塩酸水溶液（１×１００mL）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１００mL）、飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、２０〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、（Ｓ）−２−［３−エトキシカルボニル−２−（４−メトキシ−フェノキシ）−アリルアミノ］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（０．８４ｇ、６８％）を黄色の油状物として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.86 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 0.88 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 1.30 - 1.50 (m, 2 H), 1.63 - 1.81 (m, 1 H), 3.60 (s, 3 H), 3.77 (s, 3 H), 3.88 (dd, J=6.5, 3.2 Hz, 1 H), 3.96 (d, J=6.9 Hz, 1 H), 4.01 (d, J=6.9 Hz, 1 H), 4.61 (s, 1 H), 7.02 (s, 4 H)。
【０６６２】
テトラヒドロフラン（１０mL）中の（Ｓ）−２−［３−エトキシカルボニル−２−（４−メトキシ−フェノキシ）−アリルアミノ］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（０．８３ｇ、２．５１mmol）の溶液を、高圧反応容器で２４時間１６０℃に加熱した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、２０〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、（Ｓ）−２−［４−（４−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（０．３９ｇ、４６％）を黄色の油状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１８Ｈ２３ＮＯ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値３３４．１６４９、実測値３３４．１６４９；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 0.92 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.39 - 1.53 (m, 1 H), 1.53 - 1.68 (m, 1 H), 1.68 - 1.87 (m, 1 H), 3.65 (s, 3 H), 3.77 (s, 3 H), 4.13 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 4.20 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 4.72 (dd, J=11.3, 4.4 Hz, 1 H), 4.77 (s, 1 H), 7.00 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 7.23 (d, J=9.1 Hz, 2 H)。
【０６６３】
テトラヒドロフラン（８．７５mL）及び水（２．９mL）中の（Ｓ）−２−［４−（４−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（０．３８ｇ、１．１６mmol）の混合物を、水酸化リチウム一水和物（５９mg、１．４０mmol）で処理した。反応物を２５℃で２．５時間撹拌した。この時点で、反応物を水（５０mL）で希釈し、２N塩酸水溶液で酸性化し、次に１０％メタノール／ジクロロメタン（３×７５mL）で抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（４−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（０．３６ｇ、９９％）を白色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１７Ｈ２１ＮＯ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値３２０．１４９３、実測値３２０．１４９３。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 (d, J=6.5 Hz, 3 H), 0.92 (d, J=6.5 Hz, 3 H), 1.34 - 1.54 (m, 1 H), 1.54 - 1.68 (m, 1 H), 1.68 - 1.86 (m, 1 H), 3.77 (s, 3 H), 4.10 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 4.22 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 4.62 (dd, J=11.5, 4.2 Hz, 1 H), 4.75 (s, 1 H), 7.00 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 7.23 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 12.89 (br. s., 1 H)。
【０６６４】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．４１mL）中の（Ｓ）−２−［４−（４−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（０．３６ｇ、１．１４mmol）の溶液を、２５℃でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５７mL、３．４４mmol）、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（０．７６ｇ、１．７２mmol）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５mL）中の１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例４９のとおり調製した、０．２４ｇ、１．２６mmol）の溶液で処理した。反応物を２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を酢酸エチル（５０mL）で希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１×１００mL）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１００mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、（Ｓ）−２−［４−（４−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．３８ｇ、６８％）を白色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３４Ｎ４Ｏ６［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４９９．２５５１、実測値４９９．２５５１；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 0.93 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 1.25 (s, 3 H), 1.30 (s, 3 H), 1.45 (br. s., 1 H), 1.50 - 1.63 (m, 1 H), 1.63 - 1.82 (m, 1 H), 3.67 - 3.76 (m, 1 H), 3.77 (s, 3 H), 4.00 (dd, J=8.5, 6.3 Hz, 1 H), 4.05 - 4.22 (m, 3 H), 4.28 - 4.41 (m, 1 H), 4.53 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 4.75 (s, 1 H), 4.88 (dd, J=10.7, 4.7 Hz, 1 H), 6.43 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.00 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.23 (d, J=8.9 Hz, 2 H), 7.60 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 10.78 (s, 1 H)。
【０６６５】
メタノール（７．６６mL）中の（Ｓ）−２−［４−（４−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．３８ｇ、０．７６mmol）の溶液を、２５℃でｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２２mg、０．１１mmol）で処理した。反応物を２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を酢酸エチル（７５mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１００mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、１〜１０％メタノール／ジクロロメタン勾配）による精製により、（Ｓ）−２−［４−（４−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．３０ｇ、８６％）を白色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ３０Ｎ４Ｏ６［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４５９．２２３８、実測値４５９．２２３７。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 0.93 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.36 - 1.64 (m, 2 H), 1.66 - 1.81 (m, 1 H), 3.20 - 3.32 (m, 2 H), 3.77 (s, 4 H), 3.86 (dd, J=13.3, 7.5 Hz, 1 H), 4.04 - 4.11 (m, 1 H), 4.14 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 4.53 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 4.71 (t, J=5.6 Hz, 1 H), 4.75 (s, 1 H), 4.87 (dd, J=10.6, 4.8 Hz, 1 H), 4.93 (d, J=5.1 Hz, 1 H), 6.40 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.00 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 7.23 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 7.53 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 10.74 (s, 1 H)。
【０６６６】
実施例１００
（Ｓ）−４−メチル−２−［４−（ナフタレン−１−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０６６７】
【化１２３】
0005518838.tif 000124
【０６６８】
テトラヒドロフラン（１３．７mL）中のナフタレン−１−オール（１．２８ｇ、８．９１mmol）及びエチル−２−ブチノアート（２．０ｇ、１７．８mmol）の混合物を、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１．３３mL、８．９１mmol）で処理した。次に、反応物を１３０℃で１．５時間加熱した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（４０mL）に溶解し、２N塩酸水溶液（１×１００mL）、０．５N水酸化ナトリウム水溶液（１×１００mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄した。次に、有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、ジクロロメタンですすいで、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、５〜１０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、３−（ナフタレン−１−イルオキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．１６ｇ、５０％）を澄明な油状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１６Ｈ１６Ｏ３［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値２５７．１１７２、実測値２５７．１１７２；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.04 (t, J=7.1 Hz, 3 H), 2.60 (s, 3 H), 3.93 (q, J=7.1 Hz, 2 H), 4.52 (s, 1 H), 7.31 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 7.53 - 7.65 (m, 3 H), 7.78 - 7.84 (m, 1 H), 7.90 (d, J=8.2 Hz, 1 H), 7.99 - 8.07 (m, 1 H)。
【０６６９】
四塩化炭素（２４．９mL）中の３−（ナフタレン−１−イルオキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．１５ｇ、４．４８mmol）の溶液を、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．８７ｇ、４．９３mmol）及び過酸化ベンゾイル（８７mg、０．３５mmol）で処理した。次に、反応物を５時間加熱還流した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、次に週末にかけて冷凍庫に置いた。この時点で、反応物を冷凍庫から取り出して融解するにまかせた。得られた沈殿物を濾過により除去し、四塩化炭素（５mL）ですすいだ。濾液を減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、２％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、不純な４−ブロモ−３−（ナフタレン−１−イルオキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．２８ｇ、８５％）を明紫色の油状物として得た。この物質を更に精製しないで使用した。
【０６７０】
アセトニトリル（９．３５mL）中の（Ｌ）−ロイシンメチルエステル塩酸塩（０．６８ｇ、３．７４mmol）の混合物を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６０mL、３．６７mmol）で処理した。添加完了後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６０mL、３．６７mmol）及びアセトニトリル（９．３５mL）で処理し、次に８０℃に加熱した。８０℃に達したとき、反応物をアセトニトリル（８．５mL）中の４−ブロモ−３−（ナフタレン−１−イルオキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．１４ｇ、３．４mmol）の溶液で処理した。添加完了後、反応混合物を１００℃に加熱し、その温度で一晩撹拌した。この時点で、反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（７５mL）で希釈し、２N塩酸水溶液（１×１００mL）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１００mL）、飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、３０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、（Ｓ）−４−メチル−２−［４−（ナフタレン−１−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸メチルエステル（０．３８ｇ、３２％）を明橙色の油状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２１Ｈ２３ＮＯ４［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値３５４．１７００、実測値３５４．１７００；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 0.95 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 1.42 - 1.72 (m, 2 H), 1.74 - 1.90 (m, 1 H), 3.67 (s, 3 H), 4.38 (s, 2 H), 4.69 - 4.77 (m, 1 H), 4.75 (s, 1 H), 7.51 (d, J=6.9 Hz, 1 H), 7.54 - 7.67 (m, 3 H), 7.91 (d, J=8.2 Hz, 1 H), 7.98 - 8.08 (m, 2 H)。
【０６７１】
テトラヒドロフラン（８．１mL）及び水（２．７mL）中の（Ｓ）−４−メチル−２−［４−（ナフタレン−１−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸メチルエステル（０．３８ｇ、１．０８mmol）の混合物を、水酸化リチウム一水和物（５４mg、１．３mmol）で処理した。反応物を２５℃で２時間撹拌した。この時点で、反応物を水（５０mL）で希釈し、２N塩酸水溶液で酸性化し、次に１０％メタノール／ジクロロメタン（３×５０mL）で抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し減圧下で濃縮して、（Ｓ）−４−メチル−２−［４−（ナフタレン−１−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸（０．３７ｇ、９９％）を淡黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ２１ＮＯ４［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値３４０．１５４４、実測値３４０．１５４５；この物質を更に精製しないで使用した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 0.95 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 1.43 - 1.88 (m, 3 H), 4.33 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 4.42 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 4.64 (dd, J=11.3, 4.4 Hz, 1 H), 4.74 (s, 1 H), 7.51 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 7.54 - 7.68 (m, 3 H), 7.91 (d, J=8.2 Hz, 1 H), 7.96 - 8.09 (m, 2 H), 12.89 (br. s., 1 H)。
【０６７２】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．２７mL）中の（Ｓ）−４−メチル−２−［４−（ナフタレン−１−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸（０．３７ｇ、１．１１mmol）の溶液を、２５℃でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５５mL、３．３３mmol）、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（０．７３ｇ、１．６６mmol）、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５mL）中の１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例４９のとおり調製した、０．２４ｇ、１．２２mmol）の溶液で処理した。反応物を２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を酢酸エチル（７５mL）で希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１×１５０mL）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１５０mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１５０mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、１０〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、（Ｓ）−４−メチル−２−［４−（ナフタレン−１−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．４３ｇ、７６％）を明橙色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２９Ｈ３４Ｎ４Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５１９．２６０２、実測値５１９．２６０４；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 0.96 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 1.25 (s, 3 H), 1.30 (s, 3 H), 1.41 - 1.69 (m, 2 H), 1.70 - 1.85 (m, 1 H), 3.74 (dd, J=8.3, 5.9 Hz, 1 H), 4.00 (dd, J=8.3, 6.5 Hz, 1 H), 4.11 (t, J=5.6 Hz, 2 H), 4.28 - 4.44 (m, 2 H), 4.65 - 4.77 (m, 2 H), 4.90 (dd, J=10.4, 4.7 Hz, 1 H), 6.46 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.51 (d, J=7.2 Hz, 1 H), 7.54 - 7.67 (m, 4 H), 7.91 (d, J=8.2 Hz, 1 H), 7.99 - 8.09 (m, 2 H), 10.80 (s, 1 H)。
【０６７３】
メタノール（８．３８mL）中の（Ｓ）−４−メチル−２−［４−（ナフタレン−１−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．４３ｇ、０．８３mmol）の溶液を、２５℃でｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２４mg、０．１２mmol）で処理した。反応物を２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を酢酸エチル（５０mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１００mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、２．５−４％メタノール／ジクロロメタン）による精製により、（Ｓ）−４−メチル−２−［４−（ナフタレン−１−イルオキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．３２ｇ、８０％）をオフホワイトの固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３０Ｎ４Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４７９．２２８９、実測値４７９．２２８７；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 0.96 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 1.43 - 1.67 (m, 2 H), 1.71 - 1.84 (m, 1 H), 3.20 - 3.32 (m, 2 H), 3.70 - 3.82 (m, 1 H), 3.87 (dd, J=13.5, 7.5 Hz, 1 H), 4.09 (dd, J=13.5, 3.8 Hz, 1 H), 4.39 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 4.66 - 4.77 (m, 3 H), 4.89 (dd, J=10.4, 5.0 Hz, 1 H), 4.95 (d, J=5.4 Hz, 1 H), 6.43 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.48 - 7.66 (m, 5 H), 7.91 (d, J=8.2 Hz, 1 H), 7.99 - 8.09 (m, 2 H), 10.77 (s, 1 H)。
【０６７４】
実施例１０１
（Ｓ）−２−［４−（２，５−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０６７５】
【化１２４】
0005518838.tif 000125
【０６７６】
テトラヒドロフラン（１３．７mL）中の２，５−ジフルオロ−フェノール（１．１５ｇ、８．９１mmol）及びエチル−２−ブチノアート（２．０ｇ、１７．８mmol）の混合物を、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１．３３mL、８．９１mmol）で処理した。次に、反応物を１３０℃で２時間加熱した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（５０mL）中に溶解し、２N塩酸水溶液（１×１００mL）、０．５N水酸化ナトリウム水溶液（１×１００mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄した。次に、有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、５％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、３−（２，５−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．３５ｇ、６３％）を澄明な油状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１２Ｈ１２Ｏ３Ｆ２［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値２４３．０８２８、実測値２４３．０８２７；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.13 (t, J=7.0 Hz, 3 H), 2.43 (s, 3 H), 4.02 (q, J=7.0 Hz, 2 H), 4.78 (s, 1 H), 7.16 - 7.30 (m, 1 H), 7.37 (ddd, J=8.9, 6.2, 3.0 Hz, 1 H), 7.51 (td, J=9.7, 5.1 Hz, 1 H)。
【０６７７】
四塩化炭素（３０．９mL）中の３−（２，５−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．３５ｇ、５．５７mmol）の溶液を、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．０９ｇ、６．１３mmol）及び過酸化ベンゾイル（１０８mg、０．４４mmol）で処理した。次に、反応物を５時間加熱還流した（１０５℃）。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、次に冷蔵庫に一晩置いた。この時点で、反応物を冷蔵庫から取り出した。得られた沈殿物を濾過により除去し、四塩化炭素（２５mL）ですすいだ。濾液を減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、２％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、不純な４−ブロモ−３−（２，５−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．５６ｇ、８７％）を澄明な油状物として得た。この物質を更に精製しないで使用した。
【０６７８】
アセトニトリル（１７．７mL）中の（Ｌ）−ロイシンメチルエステル塩酸塩（１．２８ｇ、７．０８mmol）の混合物を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１５mL、６．９５mmol）で処理した。添加完了後、混合物を６０℃で１時間撹拌した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１５mL、６．９５mmol）及びアセトニトリル（１７．７mL）で処理し、次に８０℃に加熱した。８０℃に達したとき、反応物をアセトニトリル（１６．１mL）中の４−ブロモ−３−（２，５−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．５６ｇ、６．４４mmol）の溶液で処理した。添加完了後、反応混合物を１００℃に加熱し、その温度で一晩撹拌した。この時点で、反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（７５mL）で希釈し、２N塩酸水溶液（１×１００mL）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１００mL）、飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、１５〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、（Ｓ）−２−［４−（２，５−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（０．３８ｇ、１７％）を黄色の油状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１７Ｈ１９ＮＯ４Ｆ２［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値３４０．１３５５、実測値３４０．１３５５；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 0.92 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.35 - 1.53 (m, 1 H), 1.53 - 1.69 (m, 1 H), 1.72 - 1.89 (m, 1 H), 3.66 (s, 3 H), 4.13 - 4.33 (m, 2 H), 4.73 (dd, J=11.5, 4.5 Hz, 1 H), 5.07 (s, 1 H), 7.13 - 7.35 (m, 1 H), 7.42 - 7.64 (m, 2 H)。
【０６７９】
テトラヒドロフラン（８．４mL）及び水（２．８mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２，５−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（０．３８ｇ、１．１１mmol）の混合物を、水酸化リチウム一水和物（５６mg、１．３４mmol）で処理した。反応物を２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を水（１００mL）で希釈し、２N塩酸水溶液で酸性化し、次に１０％メタノール／ジクロロメタン（３×７５mL）で抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し減圧下で濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２，５−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（０．３６ｇ、９９％）を明黄色の泡状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ４Ｆ２［Ｍ＋Ｎａ］＋の計算値３４８．１０１８、実測値３４８．１０１８；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 (d, J=6.5 Hz, 3 H), 0.93 (d, J=6.5 Hz, 3 H), 1.38 - 1.52 (m, 1 H), 1.62 (ddd, J=14.0, 9.7, 4.4 Hz, 1 H), 1.77 - 1.84 (m, 1 H), 4.17 (d, J=18.2 Hz, 1 H), 4.28 (d, J=18.2 Hz, 1 H), 4.63 (dd, J=11.6, 4.4 Hz, 1 H), 5.05 (s, 1 H), 7.21 - 7.33 (m, 1 H), 7.46 - 7.62 (m, 2 H), 12.83 (br. s., 1 H)。
【０６８０】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．２５mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２，５−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（０．３６ｇ、１．１０mmol）の溶液を、２５℃でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５４mL、３．３１mmol）、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（０．７３ｇ、１．６５mmol）、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５mL）中の１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例４９のとおり調製した、０．２２ｇ、１．１６mmol）の溶液で処理した。反応物を２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を酢酸エチル（１００mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１５０mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１５０mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、５０〜７０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、（Ｓ）−２−［４−（２，５−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．３６ｇ、６４％）を赤／橙色の泡状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３０Ｎ４Ｏ５Ｆ２［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５０５．２２５７、実測値５０５．２２５４；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 0.94 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.25 (s, 3 H), 1.30 (s, 3 H), 1.36 - 1.64 (m, 2 H), 1.68 - 1.85 (m, 1 H), 3.73 (dd, J=8.5, 5.7 Hz, 1 H), 3.95 - 4.14 (m, 3 H), 4.22 (d, J=18.6 Hz, 1 H), 4.29 - 4.42 (m, 1 H), 4.60 (d, J=18.6 Hz, 1 H), 4.89 (dd, J=10.6, 4.5 Hz, 1 H), 5.03 (s, 1 H), 6.43 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.12 - 7.32 (m, 1 H), 7.43 - 7.59 (m, 2 H), 7.60 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 10.81 (s, 1 H)。
【０６８１】
メタノール（７．１mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２，５−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．３５ｇ、０．７０mmol）の溶液を、２５℃でｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２０mg、０．１０mmol）で処理した。反応物を２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を酢酸エチル（１００mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１５０mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１５０mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、２−５％メタノール／ジクロロメタン）による精製により、（Ｓ）−２−［４−（２，５−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．２３ｇ、７１％）を淡橙色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ２６Ｎ４Ｏ５Ｆ２［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４６５．１９４４、実測値４６５．１９４３；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 0.92 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 1.43 (br. s., 1 H), 1.48 - 1.63 (m, 1 H), 1.66 - 1.82 (m, 1 H), 3.18 - 3.31 (m, 2 H), 3.66 - 3.79 (m, 1 H), 3.84 (dd, J=13.4, 7.5 Hz, 1 H), 4.07 (dd, J=13.4, 3.6 Hz, 1 H), 4.20 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.58 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.69 (t, J=5.6 Hz, 1 H), 4.86 (dd, J=10.7, 4.7 Hz, 1 H), 4.92 (d, J=5.4 Hz, 1 H), 5.01 (s, 1 H), 6.39 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.15 - 7.32 (m, 1 H), 7.43 - 7.60 (m, 3 H), 10.76 (s, 1 H)。
【０６８２】
実施例１０２
（Ｓ）−２−［４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０６８３】
【化１２５】
0005518838.tif 000126
【０６８４】
テトラヒドロフラン（１３．７mL）中の２，４−ジフルオロ−フェノール（０．８５mL、８．９１mmol）及びエチル−２−ブチノアート（２．０ｇ、１７．８mmol）の混合物を、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１．３３mL、８．９１mmol）で処理した。次に、反応物を１３０℃で２．５時間加熱した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（１００mL）中に溶解し、２N塩酸水溶液（１×１００mL）、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１×１００mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄した。次に、有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ジクロロメタンですすいで、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、５％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、３−（２，５−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．３６ｇ、６３％）を澄明な油状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１２Ｈ１２Ｏ３Ｆ２［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値２４３．０８２８、実測値２４３．０８２７；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.13 (t, J=7.0 Hz, 3 H), 2.44 (s, 3 H), 4.01 (q, J=7.0 Hz, 2 H), 4.70 (s, 1 H), 7.13 - 7.25 (m, 1 H), 7.40 (td, J=9.0, 5.7 Hz, 1 H), 7.53 (ddd, J=11.2, 9.0, 3.0 Hz, 1 H)。
【０６８５】
四塩化炭素（３０．９mL）中の３−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．３５ｇ、５．５７mmol）の溶液を、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．０９ｇ、６．１３mmol）及び過酸化ベンゾイル（１０８mg、０．４４mmol）で処理した。次に、反応物を５時間加熱還流した（１０５℃）。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、次に冷蔵庫に一晩置いた。この時点で、反応物を冷蔵庫から取り出した。得られた沈殿物を濾過により除去し、四塩化炭素（１０mL）ですすいだ。濾液を減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、２％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、不純な４−ブロモ−３−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．４５ｇ、８１％）を澄明な油状物として得た。この物質を更に精製しないで使用した。
【０６８６】
アセトニトリル（１２．４mL）中の（Ｌ）−ロイシンメチルエステル塩酸塩（０．９０ｇ、４．９６mmol）の混合物を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８０mL、４．８７mmol）で処理した。添加完了後、混合物を６０℃で４５分間撹拌した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８０mL、４．８７mmol）及びアセトニトリル（１２．４mL）で処理し、次に８０℃に加熱した。８０℃に達したとき、反応物をアセトニトリル（１１．３mL）中の４−ブロモ−３−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．４５ｇ、４．５１mmol）の溶液で処理した。添加完了後、反応混合物を８０℃に加熱し、その温度で一晩撹拌した。この時点で、反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（７５mL）で希釈し、２N塩酸水溶液（１×１００mL）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１００mL）、飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、１５〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、（Ｓ）−２−［４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（０．５３ｇ、３５％）を黄色の油状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１７Ｈ１９ＮＯ４Ｆ２［Ｍ＋Ｎａ］＋の計算値３６２．１１７４、実測値３６２．１１７４；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.85 (d, J=6.5 Hz, 3 H), 0.91 (d, J=6.5 Hz, 3 H), 1.34 - 1.51 (m, 1 H), 1.59 (ddd, J=13.8, 9.4, 4.4 Hz, 1 H), 1.71 - 1.87 (m, 1 H), 3.64 (s, 3 H), 4.11 - 4.31 (m, 2 H), 4.71 (dd, J=11.3, 4.4 Hz, 1 H), 4.94 (s, 1 H), 7.07 - 7.27 (m, 1 H), 7.42 - 7.70 (m, 2 H)。
【０６８７】
テトラヒドロフラン（１２mL）及び水（４mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（０．５３ｇ、１．５８mmol）の混合物を、水酸化リチウム一水和物（８０mg、１．８９mmol）で処理した。反応物を２５℃で４時間撹拌した。この時点で、反応物を水（７５mL）で希釈し、２N塩酸水溶液で酸性化し、次に１０％メタノール／ジクロロメタン（３×５０mL）で抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（０．５０ｇ、９７％）を明黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ４Ｆ２［Ｍ＋Ｎａ］＋の計算値３４８．１０１８、実測値３４８．１０１８；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.86 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 0.92 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.36 - 1.52 (m, 1 H), 1.53 - 1.68 (m, 1 H), 1.75 - 1.86 (m, 1 H), 4.15 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.26 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.62 (dd, J=11.5, 4.2 Hz, 1 H), 4.93 (s, 1 H), 7.14 - 7.25 (m, 1 H), 7.49 - 7.64 (m, 2 H), 12.91 (br. s., 1 H)。
【０６８８】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．９mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（０．４９ｇ、１．５３mmol）の溶液を、２５℃でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７６mL、４．５９mmol）、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（１．０１ｇ、２．２９mmol）、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５mL）中の１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例４９のとおり調製した、０．３１ｇ、１．６０mmol）の溶液で処理した。反応物を２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を酢酸エチル（１００mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１５０mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１５０mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、５０〜７５％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、（Ｓ）−２−［４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．６３ｇ、８１％）を明橙色の泡状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３０Ｎ４Ｏ５Ｆ２［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５０５．２２５７、実測値５０５．２２５７；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 0.91 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.23 (s, 3 H), 1.28 (s, 3 H), 1.43 (br. s., 1 H), 1.48 - 1.63 (m, 1 H), 1.66 - 1.81 (m, 1 H), 3.71 (dd, J=8.5, 5.7 Hz, 1 H), 3.94 - 4.13 (m, 3 H), 4.19 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.27 - 4.38 (m, 1 H), 4.57 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.86 (dd, J=10.9, 4.8 Hz, 1 H), 4.90 (s, 1 H), 6.41 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.12 - 7.23 (m, 1 H), 7.48 - 7.62 (m, 3 H), 10.79 (s, 1 H)。
【０６８９】
メタノール（１２．４mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．６２ｇ、１．２４mmol）の溶液を、２５℃でｐ−トルエンスルホン酸一水和物（３５mg、０．１８mmol）で処理した。反応物を２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を酢酸エチルで（１００mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１５０mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１５０mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、２〜５％メタノール／ジクロロメタン勾配）による精製により、（Ｓ）−２−［４−（２，４−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．４６ｇ、８０％）をオフホワイトの固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ２６Ｎ４Ｏ５Ｆ２［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４６５．１９４４、実測値４６５．１９４４；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 0.94 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.34 - 1.50 (m, 1 H), 1.50 - 1.67 (m, 1 H), 1.67 - 1.89 (m, 1 H), 3.21 - 3.32 (m, 2 H), 3.78 (br. s., 1 H), 3.87 (dd, J=13.6, 7.5 Hz, 1 H), 4.09 (dd, J=13.6, 3.6 Hz, 1 H), 4.22 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.60 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.71 (t, J=5.4 Hz, 1 H), 4.81 - 4.99 (m, 3 H), 6.41 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.12 - 7.26 (m, 1 H), 7.48 - 7.66 (m, 3 H), 10.78 (s, 1 H)。
【０６９０】
実施例１０３
（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−５−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０６９１】
【化１２６】
0005518838.tif 000127
【０６９２】
テトラヒドロフラン（１３．７mL）中の２−フルオロ−５−メチル−フェノール（０．９７mL、８．９１mmol）及びエチル−２−ブチノアート（２．０ｇ、１７．８mmol）の混合物を、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１．３３mL、８．９１mmol）で処理した。次に、反応物を１３０℃で４時間加熱した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物をジクロロメタン（１００mL）で希釈し、２N塩酸水溶液（１×１００mL）、０．５N水酸化ナトリウム水溶液（１×１００mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１００mL）で洗浄した。次に、有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、２％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、３−（２−フルオロ−５−メチル−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．１２ｇ、５２％）を澄明な油状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１３Ｈ１５Ｏ３Ｆ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値２３９．１０７８、実測値２３９．１０７８；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.12 (t, J=7.0 Hz, 3 H), 2.30 (s, 3 H), 2.43 (s, 3 H), 4.00 (q, J=7.0 Hz, 2 H), 4.69 (s, 1 H), 7.01 - 7.19 (m, 2 H), 7.30 (dd, J=10.7, 8.3 Hz, 1 H)。
【０６９３】
ジクロロメタン（１８．９mL）中の３−（２−フルオロ−５−メチル−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．１１ｇ、４．６５mmol）の溶液を、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．８７ｇ、４．８９mmol）及び過酸化ベンゾイル（９０mg、０．３７mmol）で処理した。次に、反応物を一晩７５℃に加熱した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、次に減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、２％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．３１ｇ、８９％）を明黄色の油状物として：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１３Ｈ１４Ｏ３ＦＢｒ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値３１７．０１８３、実測値３１７．０１８２；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.15 (t, J=7.2 Hz, 3 H), 2.31 (s, 3 H), 4.07 (q, J=7.2 Hz, 2 H), 4.78 (s, 2 H), 4.81 (s, 1 H), 7.11 (dd, J=7.8, 1.8 Hz, 1 H), 7.14 - 7.22 (m, 1 H), 7.33 (dd, J=10.6, 8.5 Hz, 1 H)：及び（Ｚ）−４−ブロモ−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（０．１３ｇ、９％）を明黄色の油状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１３Ｈ１４Ｏ３ＦＢｒ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値３１７．０１８３、実測値３１７．０１８２；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.09 (t, J=7.1 Hz, 3 H), 2.26 (s, 3 H), 3.97 (q, J=7.1 Hz, 2 H), 4.29 (s, 2 H), 5.98 (s, 1 H), 6.97 (m, 2 H), 7.20 (dd, J=10.7, 8.9 Hz, 1 H)。
【０６９４】
アセトニトリル（１１．４mL）中の（Ｌ）−ロイシンメチルエステル塩酸塩（０．８２ｇ、４．５６mmol）の混合物を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７４mL、４．４８mmol）で処理した。添加完了後、混合物を６０℃で４５分間撹拌した。この時点で、反応物を２５℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７４mL、４．４８mmol）及びアセトニトリル（１１．４mL）で処理し、次に８０℃に加熱した。８０℃に達したとき、反応物をアセトニトリル（１０．４mL）中の（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．３１ｇ、４．１４mmol）の溶液で処理した。添加完了後、反応混合物を１００℃に加熱し、その温度で２４時間撹拌した。この時点で、反応混合物を２５℃に冷却し、２５℃で２日間撹拌した。次に、反応物を減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、１０〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−５−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（０．６０ｇ、４３％）を橙色の油状物として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１８Ｈ２２ＮＯ４Ｆ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値３３６．１６０６、実測値３３６．１６０７；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 0.92 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.34 - 1.53 (m, 1 H), 1.53 - 1.69 (m, 1 H), 1.72 - 1.89 (m, 1 H), 2.31 (s, 3 H), 3.66 (s, 3 H), 4.18 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.25 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.73 (dd, J=11.3, 4.4 Hz, 1 H), 4.90 (s, 1 H), 7.11 - 7.20 (m, 1 H), 7.26 - 7.38 (m, 2 H)。
【０６９５】
テトラヒドロフラン（１３．３mL）及び水（４．４mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−５−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（０．５９ｇ、１．７７mmol）の混合物を、水酸化リチウム一水和物（８９mg、２．１３mmol）で処理した。反応物を２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物を水（７５mL）で希釈し、３N塩酸水溶液で酸性化し、次に１０％メタノール／ジクロロメタン（３×５０mL）で抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−５−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（０．５１ｇ、９０％）をオフホワイトの固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ Ｃ１７Ｈ２０ＮＯ４Ｆ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値３２２．１４４９、実測値３２２．１４４７；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.84 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 0.90 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.44 (br. s., 1 H), 1.51 - 1.66 (m, 1 H), 1.66 - 1.84 (m, 1 H), 2.29 (s, 3 H), 4.13 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 4.25 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 4.60 (dd, J=11.3, 4.1 Hz, 1 H), 4.86 (s, 1 H), 7.09 - 7.19 (m, 1 H), 7.25 - 7.35 (m, 2 H), 12.92 (br. s., 1 H)。
【０６９６】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６．１４mL）中の溶液（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−５−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（０．５１ｇ、１．５９mmol）を、２５℃で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７９mL、４．７９mmol）、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（１．０６ｇ、２．３９mmol）及び、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５mL）中の１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例４９のとおり調製した、０．３３ｇ、１．６７mmol）の溶液で処理した。反応物を２５℃で週末にかけて撹拌した。この時点で、反応物を酢酸エチル（７５mL）で希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１×１５０mL）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１５０mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１５０mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−５−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．７０ｇ、８８％）を橙色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３３Ｎ４Ｏ５Ｆ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５０１．２５０８、実測値５０１．２５０７；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 0.93 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 1.24 (s, 3 H), 1.30 (s, 3 H), 1.35 - 1.64 (m, 2 H), 1.66 - 1.86 (m, 1 H), 2.31 (s, 3 H), 3.73 (dd, J=8.5, 5.7 Hz, 1 H), 3.96 - 4.14 (m, 3 H), 4.20 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.30 - 4.40 (m, 1 H), 4.59 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.83 - 4.93 (m, 2 H), 6.43 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.08 - 7.20 (m, 1 H), 7.27 - 7.38 (m, 2 H), 7.60 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 10.80 (s, 1 H)。
【０６９７】
メタノール（１３．９mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−５−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．７０ｇ、１．３９mmol）の溶液を、２５℃で、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（４０mg、０．２０mmol）で処理した。反応物を２５℃で一晩撹拌した。この時点で、反応物をジクロロメタン（１００mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１×１５０mL）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（１×１５０mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。Analogixフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ、１−１０％メタノール／ジクロロメタン）による精製により、（Ｓ）−２−［４−（２−フルオロ−５−メチル−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．４９ｇ、７７％）をオフホワイトの固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ２９Ｎ４Ｏ５Ｆ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４６１．２１９５、実測値４６１．２１９４；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 0.92 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 1.32 - 1.48 (m, 1 H), 1.48 - 1.63 (m, 1 H), 1.63 - 1.82 (m, 1 H), 2.29 (s, 3 H), 3.17 - 3.30 (m, 2 H), 3.68 - 3.79 (m, 1 H), 3.79 - 3.91 (m, 1 H), 4.07 (dd, J=13.4, 3.8 Hz, 1 H), 4.18 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.57 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.69 (t, J=5.6 Hz, 1 H), 4.81 - 4.89 (m, 2 H), 4.92 (d, J=5.4 Hz, 1 H), 6.39 (d, J=2.0 Hz, 1 H), 7.08 - 7.18 (m, 1 H), 7.24 - 7.35 (m, 2 H), 7.51 (d, J=2.0 Hz, 1 H), 10.75 (s, 1 H)。
【０６９８】
実施例１０４
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（２−メトキシ−エチル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド
【０６９９】
【化１２７】
0005518838.tif 000128
【０７００】
トルエン（３３．５mL）中の塩化アルミニウム（４．８１ｇ、０．０９０mol)の撹拌した懸濁液に、アルゴン下で０℃で、トルエン（４２mL、０．０８４mol)中の２Ｍトリメチルアルミニウムの溶液を、温度を１０℃未満に維持しながら、徐々に加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌した後、トルエン（１６．５mL）中の３−メトキシプロピオニトリル（４．２６ｇ、０．０５０mol)の溶液を加えた。得られた混合物を８０℃に温め、１８．５時間撹拌した。反応混合物を室温に冷まし、次にジクロロメタン（１００mL）中のシリカゲル（５０ｇ）の冷却した懸濁液に徐々に注いだ。得られた混合物を１５分間撹拌し、濾過し、シリカゲルパッドをメタノールで十分洗浄した。濾液を蒸発させ、残留物を、ジクロロメタン／メタノールの溶液に再溶解し、濾過し、蒸発させて、固体を得た。固体をメタノール（２０mL）中の３Ｎ塩化水素溶液に懸濁し、ジエチルエーテル（５００mL）を滴下しながら、激しく撹拌した。得られた混合物を室温で１時間撹拌し、デカントし、減圧下で乾燥させて、３−メトキシ−プロピオンアミジン塩酸塩（４．８ｇ、６９％）を白色の固体として得た。
【０７０１】
メタノール（２０mL）中の３−メトキシ−プロピオンアミジン塩酸塩（４．８ｇ、０．０３５mol)の溶液に、臭素（１．７８mL、０．０３５mol)及びメタノール（１３mL、０．０３５mol)中の５．４Mナトリウムメチラート溶液を、色彩から臭素をやや過剰に維持しつつ、０℃で激しく撹拌しながら、同時に３０分かけて滴下した。得られたほぼ無色の懸濁液に、メタノール（２０mL）中のカリウムチオシアナート（potassium thiocyanate）（３．３７ｇ、０．０３５mol)の溶液を、０〜１０℃で１０分かけて滴下した。得られた混合物を０〜１０℃で２時間撹拌し、次に濾過した。単離した物質を、メタノールで洗浄し、乾燥させて、褐色の固体を得て、これをフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル３００ｇ ６０、５％メタノール／ジエチルエーテル）で精製し、ジエチルエーテル／ヘキサンから結晶化して、３−（２−メトキシ−エチル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルアミン（４．０８ｇ、７４％）を明黄色の固体として得た。
【０７０２】
ジクロロメタン（１．００mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例６４のとおり調製した、８４mg、０．２６mmol）の溶液に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（７１mg、０．３７mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４５mg、０．３３mmol）を加えた。得られた溶液を５分間撹拌してから、３−（２−メトキシ−エチル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルアミン（５０mg、０．３１mmol）を加えて、得られた混合物を２５℃で一晩撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム（１mL）で洗浄し、蒸発させ、粗生成物を、ＨＰＬＣ（Gilson semi-prep; Supelcosil ABZ+Plus 12μM 25cm x 21.2mm カラム ２０〜９５％アセトニトリル／水）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（２−メトキシ−エチル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド（３４mg、２８％）を明橙色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２１Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４６５．１３５９、実測値４６５．１３５８；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) ppm 0.91 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 0.94 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.47 (br. s., 1 H), 1.58 - 1.74 (m, 1 H), 1.80 - 1.95 (m, 1 H), 3.01 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 3.22 (s, 3 H), 3.74 (t, J=6.4 Hz, 2 H), 4.19 - 4.36 (m, 1 H), 4.41 - 4.61 (m, 1 H), 4.83 (s, 1 H), 4.94 - 5.07 (m, 1 H), 7.37 (t, J=7.8 Hz, 1 H), 7.47 (t, J=7.8 Hz, 1 H), 7.54 (d, J=7.8 Hz, 1 H), 7.66 (d, J=7.8 Hz, 1 H), 13.32 (s, 1 H)。
【０７０３】
実施例１０５
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−シクロプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド
【０７０４】
【化１２８】
0005518838.tif 000129
【０７０５】
ジクロロメタン（１．００mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例６４のとおり調製した、９５mg、０．２９mmol）の溶液に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（６２mg、０．３２mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４１mg、０．３０mmol）を加えた。得られた溶液を５分間撹拌してから、３−シクロプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルアミン（５０mg、０．３５mmol）を加え、得られた混合物を２５℃で一晩撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム（１mL）で洗浄し、蒸発させ、粗生成物を、ＨＰＬＣ（Gilson semi-prep; Supelcosil ABZ+Plus 12μM 25cm x 21.2mm カラム ２０〜９５％アセトニトリル／水勾配）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−シクロプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド（４２mg、３２％）を明橙色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２１Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４４７．１２５２、実測値４４７．１２５２；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) ppm 0.84 - 0.97 (m, 2 H), 0.91 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 0.94 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 0.97 - 1.06 (m, 2 H), 1.39 - 1.56 (m, 1 H), 1.55 - 1.75 (m, 1 H), 1.76 - 1.97 (m, 1 H), 2.07 - 2.24 (m, 1 H), 4.28 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.51 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.82 (s, 1 H), 4.99 (dd, J=11.0, 4.4 Hz, 1 H), 7.37 (td, J=8.0, 1.3 Hz, 1 H), 7.47 (td, J=8.0, 1.1 Hz, 1 H), 7.54 (dd, J=8.0, 1.3 Hz, 1 H), 7.66 (dd, J=8.0, 1.1 Hz, 1 H), 13.26 (s, 1 H)。
【０７０６】
実施例１０６
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド
【０７０７】
【化１２９】
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【０７０８】
水（２０mL）中の４，４，４−トリフルオロ−ブチルアルデヒド（４．３ｇ、０．０３１mol)の溶液に、水（２０mL）中のヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸（４．１７ｇ、０．０３７mol)の溶液を、撹拌しながら加えた。得られた混合物を室温で１２時間放置した。反応混合物をジクロロメタン（２×２０mL）で抽出し、合わせた抽出物を水（１０mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。混合物を濾過し、蒸発させて、油状物を得て、これを蒸留（５０℃、３５０mbar）して、４，４，４−トリフルオロ−ブチロニトリル（４．１ｇ）を無色の液体として得た。
【０７０９】
トルエン（１５mL）中の塩化アルミニウム（１．７３ｇ、０．０３２mol)の撹拌した懸濁液に、アルゴン下で０℃で、トルエン（１５mL、０．０３０mol)中の２Mトリメチルアルミニウムの溶液を、温度を１０℃未満に維持しながら、徐々に加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌してから、トルエン（１０mL）中の４，４，４−トリフルオロ−ブチロニトリル（２．４５ｇ、０．０１８mol）の溶液を加えた。得られた混合物を８０℃に温め、２０時間撹拌した。反応混合物を室温に冷まし、次にジクロロメタン（４０mL）中のシリカゲル（２０ｇ）の冷却した懸濁液に徐々に注いだ。得られた混合物を１５分間撹拌し、濾過し、シリカゲルパッドをメタノールで十分洗浄した。濾液を蒸発させ、残留物をジクロロメタン／メタノールの溶液に再溶解し、濾過し、蒸発させて、固体を得た。固体を塩化水素溶液（８mL、メタノール中３N）に懸濁し、ジエチルエーテル（２００mL）を滴下しながら、激しく撹拌した。得られた混合物を室温で１時間撹拌し、デカントし、ジエチルエーテル（１００mL）で洗浄し、デカントし、減圧下で乾燥させて、４，４，４−ブチルアミジン塩酸塩（２．１ｇ、６６％）を赤い油状物として得た。
【０７１０】
メタノール（１０mL）中の４，４，４−ブチルアミジン塩酸塩（２．１ｇ、０．０１２mol)の溶液に、臭素（０．６１mL、０．０１２mol)及びメタノール（４．４mL、０．０１２mol)中の５．４Mナトリウムメチラート溶液を色彩から臭素をやや過剰に維持しつつ、０℃で、激しく撹拌しながら、同時に３０分かけて滴下した。得られたほぼ無色の懸濁液に、メタノール（１０mL）中のカリウムチオシアナート（potassium thiocyanate）（１．１６ｇ、０．０１２mol）の溶液を、０〜１０℃で１０分かけて滴下した。得られた混合物を２時間、０〜１０℃で撹拌し、濾過した。単離した物質をメタノールで洗浄し、乾燥させて、褐色の固体を得て、これをフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル１５０ｇ ６０、５％メタノール／ジエチルエーテル）で精製し、ジエチルエーテル／ヘキサンから結晶化して、３−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルアミン（１．４３ｇ、６１％）を褐色の油状物として得た。
【０７１１】
ジクロロメタン（１．００mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例６４のとおり調製した、６８mg、０．２１mmol）の溶液に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（４５mg、０．２３mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３０mg、０．２２mmol）を加えた。得られた溶液を５分間撹拌してから、３−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルアミン（５０mg、０．２５mmol）を加え、得られた混合物を２５℃で一晩撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム（１mL）で洗浄し、蒸発させて、粗生成物を、ＨＰＬＣ（Gilson semi-prep; Supelcosil ABZ+Plus 12μM 25cm x 21.2mm カラム ２０〜９５％アセトニトリル／水勾配）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド（５２mg、４９％）を明黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２１Ｈ２２ＣｌＦ３Ｎ４Ｏ３Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５０３．１１２６、実測値５０３．１１２７；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 0.95 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.48 (br. s., 1 H), 1.55 - 1.77 (m, 1 H), 1.77 - 1.97 (m, 1 H), 2.66 - 2.90 (m, 2 H), 3.05 (t, J=6.9 Hz, 2 H), 4.30 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.51 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.83 (s, 1 H), 4.93 - 5.07 (m, 1 H), 7.37 (td, J=8.0, 1.5 Hz, 1 H), 7.47 (td, J=8.0, 1.5 Hz, 1 H), 7.54 (dd, J=8.0, 1.2 Hz, 1 H), 7.66 (dd, J=8.0, 1.2 Hz, 1 H), 13.38 (s, 1 H)。
【０７１２】
実施例１０７
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド
【０７１３】
【化１３０】
0005518838.tif 000131
【０７１４】
ジクロロメタン（１．００mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例６４のとおり調製した、６７mg、０．２１mmol）の溶液に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（４４mg、０．２３mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２９mg、０．２２mmol）を加えた。得られた溶液を５分間撹拌してから、５−アミノ−３−メチル−１，２，４−チアジアゾール（５０mg、０．４３mmol）を加えて、得られた混合物を２５℃で一晩撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム（１mL）で洗浄し、蒸発させて、粗生成物をＨＰＬＣ（Gilson semi-prep; Supelcosil ABZ+Plus 12μM 25cm x 21.2mm カラム ２０〜９５％アセトニトリル／水勾配）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド（３７mg、４３％）を明黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４２１．１０９６、実測値４２１．１０９５；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 0.93 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.35 - 1.54 (m, 1 H), 1.56 - 1.72 (m, 1 H), 1.76 - 1.93 (m, 1 H), 2.44 (s, 3 H), 4.28 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.49 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.81 (s, 1 H), 5.00 (dd, J=10.6, 4.2 Hz, 1 H), 7.36 (t, J=7.8 Hz, 1 H), 7.45 (t, J=7.8 Hz, 1 H), 7.52 (d, J=7.8 Hz, 1 H), 7.64 (d, J=7.8 Hz, 1 H), 13.24 (s, 1 H)。
【０７１５】
実施例１０８
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−ジメチルアミノ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド
【０７１６】
【化１３１】
0005518838.tif 000132
【０７１７】
ジクロロメタン（１．００mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例のとおり調製した６４、９３mg、０．２９mmol）の溶液に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（６０mg、０．３１mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４０mg、０．３０mmol）を加えた。得られた溶液を５分間撹拌してから、Ｎ３，Ｎ３−ジメチル−［１，２，４］チアジアゾール−３，５−ジアミン（ドイツ特許 DE959191の実施例８で調製した、５０mg、０．３５mmol）を加え、得られた混合物を２５℃で一晩撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（１mL）で洗浄し、蒸発させ、粗生成物を、ＨＰＬＣ（Gilson semi-prep; Supelcosil ABZ+Plus 12μM 25cm x 21.2mm カラム ２０〜９５％アセトニトリル／水勾配）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−ジメチルアミノ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド（４７mg、３６％）を黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ２４ＣｌＮ５Ｏ３Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４５０．１３６１、実測値４５０．１３６０；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.89 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 0.93 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.44 (br. s., 1 H), 1.51 - 1.72 (m, 1 H), 1.72 - 1.98 (m, 1 H), 3.02 (s, 6 H), 4.25 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.50 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.81 (s, 1 H), 4.97 (dd, J=10.9, 4.5 Hz, 1 H), 7.36 (td, J=7.8, 1.5 Hz, 1 H), 7.45 (td, J=7.8, 1.4 Hz, 1 H), 7.52 (dd, J=7.8, 1.5 Hz, 1 H), 7.64 (dd, J=7.8, 1.4 Hz, 1 H), 13.08 (s, 1 H)。
【０７１８】
実施例１０９
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（４−メトキシ−ベンジル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド
【０７１９】
【化１３２】
0005518838.tif 000133
【０７２０】
トルエン（１０mL）中の４−メトキシフェニルアセトアミド（５．０６ｇ、３０．０mmol）の懸濁液に、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン（１３２mg、０．６０mmol）及び塩化クロロカルボニルスルフェニル（５．５２mL、６０．０mmol）を加えた。得られた混合物を８０分間１１５℃に温めると、その間に塩酸ガスが発生して、黄色の溶液が得られた。この溶液に、更にクロルカルボニル-スルフェニル塩化物（１．３８mL、１５．００mmoles）を加え、混合物を４０分間加熱し、一晩室温に放置した。反応混合物を０℃に冷却し、１０分間撹拌してから、濾過して、ベージュ色の固体を除去した。固体を冷トルエン（２×１０mL）で洗浄し、濾液を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、２０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、５−（４−メトキシ−ベンジル）−［１，３，４］オキサチアゾール−２−オン（１．１２ｇ、１７％）を黄色の固体として得た。
【０７２１】
メシチレン（３mL）中の５−（４−メトキシ−ベンジル）−［１，３，４］オキサチアゾール−２−オン（３３５mg、１．５０mmol）の懸濁液に、４−トルエンスルホニルシアニド（５７２mg、３．００mmol）を加え、得られた混合物を１５０℃で１３５分間加熱した。得られた褐色の溶液を冷却し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、０％〜３３％酢酸エチル／ヘキサン）による精製により、３−（４−メトキシ−ベンジル）−５−（トルエン−４−スルホニル）−［１，２，４］チアジアゾール（４６２mg、８６％）を暗黄色の固体として得た。
【０７２２】
３−（４−メトキシ−ベンジル）−５−（トルエン−４−スルホニル）−［１，２，４］チアジアゾール（３６１mg、１．００mmol）を、１，２−ジメトキシエタン（３mL）に溶解し、圧力管に置いた。アンモニアガスを、溶液に５時間泡立て入れた後、管を密閉し、室温で一晩撹拌した。アンモニアガスを更に５時間泡立て、管を再び密閉し、５０℃に２時間温めた。管を０℃に冷却し、５時間放置すると、その間にベージュ色の沈殿物が形成された。混合物を濾過し、固体を冷１，２−ジメトキシエタン（２×２mL）で洗浄し、乾燥させて、３−（４−メトキシ−ベンジル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルアミン（２０７mg、９４％）をベージュ色の固体として得た。
【０７２３】
ジクロロメタン（１．００mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例６４のとおり調製した、６０mg、０．１９mmol）の溶液に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（４０mg、０．２１mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２７mg、０．２０mmol）を加えた。得られた溶液を５分間撹拌してから、３−（４−メトキシ−ベンジル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルアミン（５０mg、０．２３mmol）を加えた。得られた混合物を２５℃で一晩撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム（１mL）で洗浄し、蒸発させ、粗生成物をＨＰＬＣ（Gilson semi-prep; Supelcosil ABZ+Plus 12μM 25cm x 21.2mm カラム ２０〜９５％アセトニトリル／水）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（４−メトキシ−ベンジル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド（４８mg、４９％）を明黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５２７．１５１５、実測値５２７．１５１４；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 0.91 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.22 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.44 (br. s., 1 H), 1.54 - 1.71 (m, 1 H), 1.71 - 1.90 (m, 1 H), 2.76 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 4.25 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.48 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.79 (s, 1 H), 4.97 (dd, J=10.9, 4.8 Hz, 1 H), 7.33 (td, J=7.8, 1.5 Hz, 1 H), 7.43 (td, J=7.8, 1.4 Hz, 1 H), 7.50 (dd, J=7.8, 1.5 Hz, 1 H), 7.62 (dd, J=7.8, 1.4 Hz, 1 H), 13.24 (s, 1 H)。
【０７２４】
実施例１１０
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド
【０７２５】
【化１３３】
0005518838.tif 000134
【０７２６】
ジクロロメタン（１．００mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例６４のとおり調製した、１０４mg、０．３２mmol）の溶液に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（６９mg、０．３６mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４６mg、０．３４mmol）を加えた。得られた溶液を５分間撹拌してから、３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルアミン（５０mg、０．３９mmol）を加え、得られた混合物を２５℃で一晩撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム（１mL）で洗浄し、蒸発させ、粗生成物をＨＰＬＣ（Gilson semi-prep; Supelcosil ABZ+Plus 12μM 25cm x 21.2mm カラム ２０〜９５％アセトニトリル／水勾配）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド（８３mg、５９％）を明黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４３５．１２５２、実測値４３５．１２５２；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 0.91 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.45 (br. s., 1 H), 1.53 - 1.72 (m, 1 H), 1.83 (br. s., 1 H), 3.69 (s, 3 H), 4.04 (s, 2 H), 4.26 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.48 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.80 (s, 1 H), 4.96 (dd, J=11.2, 4.5 Hz, 1 H), 6.84 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.17 (d, J=8.5 Hz, 2 H), 7.35 (td, J=7.8, 1.5 Hz, 1 H), 7.45 (t, J=7.8 Hz, 1 H), 7.51 (d, J=7.8 Hz, 1 H), 7.64 (d, J=7.8 Hz, 1 H), 13.28 (s, 1 H)。
【０７２７】
実施例１１１
（５−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタノイルアミノ｝−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−酢酸アリルエステル
【０７２８】
【化１３４】
0005518838.tif 000135
【０７２９】
アリルアルコール（１Ｌ）に−２０℃で塩化チオニル（５５mL、０．７６mol）を２０分間かけて滴下した。この溶液に、（５−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−酢酸（Chem. Ber. 1954, 87, 57に記載のとおり調製した、１７８ｇ、０．６８７mol）を少しずつ加えた。反応物を６０℃に温めると、その間にガスが発生して、この温度で３．５時間維持した。得られた混合物を室温で一晩撹拌すると、その間に、結晶質固体が形成された。固体を濾過により単離し、アリルアルコール及びジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、（５−アミノ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−カルバミン酸アリルエステル（１６０ｇ、９９％）を白色の結晶質固体として得た：融点＝１５９〜１６１℃。
【０７３０】
ジクロロメタン（２．００mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例６４のとおり調製した、１３２mg、０．４１mmol）の溶液に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（９１mg、０．４７mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６２mg、０．４６mmol）を加えた。得られた溶液を５分間撹拌してから、（５−アミノ−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−酢酸アリルエステル塩酸塩（１：１）（１００mg、０．５０mmol）を加え、得られた混合物を、２５℃で一晩撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム（１mL）で洗浄し、蒸発させ、粗生成物をＨＰＬＣ（Gilson semi-prep; Supelcosil ABZ+Plus 12μM 25cm x 21.2mm カラム ２０〜９５％アセトニトリル／水）により精製して、（５−｛（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタノイルアミノ｝−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−酢酸アリルエステル（１４５mg、７０％）を明黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ５Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５０５．１３０７、実測値５０５．１３０６；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 0.95 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.36 - 1.57 (m, 1 H), 1.58 - 1.76 (m, 1 H), 1.77 - 1.96 (m, 1 H), 3.97 (s, 2 H), 4.30 (d, J=18.0 Hz, 1 H), 4.50 (d, J=18.0 Hz, 1 H), 4.59 (d, J=5.6 Hz, 2 H), 4.83 (s, 1 H), 5.01 (dd, J=11.3, 5.6 Hz, 1 H), 5.16 - 5.35 (m, 2 H), 5.77 - 6.01 (m, 1 H), 7.37 (ddd, J=8.0, 1.5 Hz, 1 H), 7.47 (td, J=8.0, 1.5 Hz, 1 H), 7.54 (dd, J=8.0, 1.5 Hz, 1 H), 7.66 (dd, J=8.0, 1.5 Hz, 1 H), 13.43 (s, 1 H)。
【０７３１】
実施例１１２
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−メトキシメチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド
【０７３２】
【化１３５】
0005518838.tif 000136
【０７３３】
トルエン（３３．５mL）中の塩化アルミニウム（４．８１ｇ、０．０９０mol）の撹拌した懸濁液に、アルゴン下で０℃で、トルエン（４２mL、０．０３０mol）中の２Mトリメチルアルミニウムの溶液を、温度を１０℃未満に維持しながら、徐々に加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌してから、トルエン（１６．５mL）中の３−メトキシアセトニトリル（５．５６ｇ、０．０５０mol)の溶液を加えた。微細な明黄色の沈殿物が形成され、得られた混合物を８０℃に温め、２０時間放置した。反応混合物を室温に冷まし、次に、ジクロロメタン（１００mL）中のシリカゲル（４０ｇ）の冷却した懸濁液上に徐々に注いだ。得られた混合物を１５分間撹拌し、濾過し、シリカゲルパッドをメタノールで十分洗浄した。濾液を蒸発させ、残留物をジクロロメタン／メタノールの溶液に再溶解し、濾過し、蒸発させて、固体を得た。固体をメタノール（２０mL）中の３Ｎ塩化水素溶液に懸濁し、ジエチルエーテル（５００mL）を滴下しながら激しく撹拌した。得られた混合物を室温で（３０分間）撹拌し、デカントし、ジエチルエーテル（２５０mL）で洗浄し、デカントし、減圧下で乾燥させて、２−メトキシ−アセトアミジン塩酸塩（４．６６ｇ、７５％）を明黄色の半固体として得た。
【０７３４】
メタノール（２０mL）中の２−メトキシ−アセトアミジン塩酸塩（４．６６ｇ、０．０３７mol)の溶液に、臭素（１．９０mL、０．０３７mol)及びメタノール（１３．７mL、０．０３７mol)中の５．４Mナトリウムメチラート溶液を、色彩から臭素をやや過剰に維持しつつ、０℃で激しく撹拌しながら、同時に３０分間かけて滴下した。得られたほぼ無色の懸濁液に、メタノール（２０mL）中のカリウムチオシアナート（３．６４ｇ、０．０３７mol)の溶液を０〜１０℃で１０分間かけて滴下した。得られた混合物を０〜１０℃で２時間撹拌し、濾過した。単離した物質をメタノールで洗浄し、乾燥させて、褐色の固体を得て、これをフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル６０、５％メタノール／ジエチルエーテル）で精製し、ジエチルエーテル／ヘキサンから結晶化して、３−メトキシメチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルアミン（３．２５ｇ、６０％）を明黄色の固体として得た。
【０７３５】
ジクロロメタン（１．００mL））中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例６４のとおり調製した、９４mg、０．２９mmol）の溶液に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（６１mg、０．３２mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４２mg、０．３１mmol）を加えた。得られた溶液を５分間撹拌してから、３−メトキシメチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルアミン（５０mg、０．３４mmol）を加え、得られた混合物を、２５℃で一晩撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム（１mL）で洗浄し、蒸発させ、粗生成物をＨＰＬＣ（Gilson semi-prep; Supelcosil ABZ+Plus 12μM 25cm x 21.2mm カラム ２０〜９５％アセトニトリル／水）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（３−メトキシメチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−アミド（６２mg、４７％）を明黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４５１．１２０２、実測値４５１．１２０２；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.92 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 0.95 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.48 (br. s., 1 H), 1.60 - 1.76 (m, 1 H), 1.79 - 1.95 (m, 1 H), 3.33 (s, 3 H), 4.30 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 4.51 (d, J=18.1 Hz, 1 H), 4.52 (s, 2 H), 4.84 (s, 1 H), 5.02 (dd, J=10.9, 4.5 Hz, 1 H), 7.37 (td, J=7.5, 0.9 Hz, 1 H), 7.47 (t, J=7.5 Hz, 1 H), 7.54 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 7.66 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 13.40 (s, 1 H)。
【０７３６】
実施例１１３
（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（２−オキソ−プロピル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド
【０７３７】
【化１３６】
0005518838.tif 000137
【０７３８】
ジクロロメタン（１．００mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例６４のとおり調製した、９０mg、０．２８mmol）の溶液に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（６７mg、０．３５mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４１mg、０．３０mmol）を加えた。得られた溶液を５分間撹拌してから、１−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）−２−プロパノン（５６mg、０．２９mmol）を加え、得られた混合物を２５℃で一晩撹拌した。混合物を、飽和塩化アンモニウム（１mL）で洗浄し、蒸発させ、粗生成物をＨＰＬＣ（Gilson semi-prep; Supelcosil ABZ+Plus 12μM 25cm x 21.2mm カラム ２０〜９５％アセトニトリル／水勾配）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［３−（２−オキソ−プロピル）−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル］−アミド（５１mg、４０％）を明黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２１Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４６３．１２０２、実測値４６３．１２０２；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.91 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 0.95 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.47 (br. s., 1 H), 1.59 - 1.76 (m, 1 H), 1.79 - 1.95 (m, 1 H), 2.18 (s, 3 H), 4.00 (s, 2 H), 4.29 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.51 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.83 (s, 1 H), 5.01 (dd, J=10.9, 4.8 Hz, 1 H), 7.37 (td, J=7.5, 1 Hz, 1 H), 7.47 (t, J=7.5 Hz, 1 H), 7.54 (m, J=7.5 Hz, 1 H), 7.66 (d, J=7.5 Hz, 1 H), 13.37 (s, 1 H)。
【０７３９】
実施例１１４
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０７４０】
【化１３７】
0005518838.tif 000138
【０７４１】
テトラヒドロフラン（１５０mL）中の３−エトキシ−２−フルオロ−フェニルボロン酸（１０．０ｇ、０．０５４mol）の溶液に、氷酢酸（６０mL）を加えた。得られた混合物を０℃に冷却してから、過酸化水素（５０％水溶液、８mL）を加えた。得られた混合物を室温になるにまかせ、２３時間撹拌した。混合物を蒸発させ、残留物を酢酸エチルに溶解し、塩酸（０．５N）、水及びブラインで洗浄した。有機相を乾燥させ、濾過し及び蒸発させて、３−エトキシ−２−フルオロ−フェノール（６．００ｇ、７１％）を褐色の油状物として得た。
【０７４２】
テトラヒドロフラン（５０mL）中の３−エトキシ−２−フルオロ−フェノール（６．００ｇ、０．０３８mol）及びエチル−２−ブチノアート（８．６０ｇ、０．０７７mol）の撹拌混合物に、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（５．８０ｇ、０．０３８mol）を徐々に加えた。添加完了後、混合物を７時間還流下撹拌した。反応完了後、テトラヒドロフランを減圧下で除去し、残留をジエチルエーテル中に希釈し、最初に１N塩酸水溶液で、次に１０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。粗生成物、（Ｅ）−３−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステルを褐色の油状物（６．００ｇ、５８％）として得て、更に精製しないで使用した。
【０７４３】
四塩化炭素（７０mL）に溶解した（Ｅ）−３−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（６．００ｇ、０．０２２mol）の撹拌混合物に、窒素雰囲気下で、Ｎ−ブロモスクシンイミド（５．９７ｇ、０．０３４mol）及び過酸化ベンゾイル（７５％、０．７２ｇ、２．２mmol）を加えた。添加完了後、混合物を６時間還流下撹拌した。次に、反応混合物を冷蔵庫に一晩置いた。形成された固体を濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column １２８ｇ；０％〜１０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（６．４０ｇ、８２％）を不純な黄色の油状物として得た。
【０７４４】
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．５８ｇ、２０mmol）を含有するアセトニトリル（５０mL）中に溶解した（Ｌ）−ロイシンメチルエステル塩酸塩（３．５０ｇ、１９．４mmol）の溶液に、アセトニトリル（１０mL）中の（Ｅ）−４−ブロモ−３−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（３．３５ｇ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．３０ｇ、１０mmol）を加え、得られた混合物を２４時間還流した。反応混合物を室温に冷まし、次に酢酸エチルに注いだ。混合物を濾過して塩を除去し、濾液を飽和塩化アンモニウム、水、及びブラインで連続して洗浄した。溶液を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物を、テトラヒドロフラン（６mL）に溶解し、次にEmry Optimizerマイクロ波反応容器に移し、１６０℃で２時間加熱した。水性処理後の粗生成物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 80g、１０％〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（２．４０ｇ、６８％）を黄色の半固体として得た。
【０７４５】
テトラヒドロフラン（４０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（２．４０ｇ、０．００７mol）を含有する溶液を、水酸化リチウム一水和物（０．５Ｎ、３０mL、０．０１５mol）の水溶液で処理した。混合物を室温で２時間撹拌し、溶媒を蒸発させた。残留物を水に溶解し、ジエチルエーテルで洗浄し、ジエチルエーテル層を廃棄した。水相を希塩酸（ｐＨ＜２）で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（２．００ｇ、８７％）を、ジエチルエーテルでトリチュレートした後、白色の固体として得た。
【０７４６】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（０．４６０ｇ、１．３１mmol）の溶液に、１−（３−アミノ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール（米国特許出願US2008021032, Example 80で調製した、０．２６４ｇ、１．７０mmol）及びベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（１．２２ｇ、２．７６mmol）を加えた。混合物を０℃で撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３４０ｇ、２．６３mmol）を加えた。混合物を室温で７時間撹拌し、溶媒を蒸発させた。残留物を酢酸エチル及び塩化アンモニウム溶液で処理し、有機層を分離した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させ、残留物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 25g、３０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．３５０ｇ、５５％）を黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２５Ｈ３３ＦＮ４Ｏ５［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４８９．２５０８、実測値４８９．２５０８、1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 0.90 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 0.93 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 1.05 (br. s., 3 H), 1.06 (br. s., 3 H), 1.36 (t, J=6.8 Hz, 3 H), 1.47 (br. s., 1 H), 1.50 - 1.64 (m, 1 H), 1.63 - 1.86 (m, 1 H), 3.89 (s, 2 H), 4.15 (q, J=6.8 Hz, 2 H), 4.21 (d, J=18.7 Hz, 1 H), 4.60 (d, J=18.7 Hz, 1 H), 4.68 (s, 1 H), 4.83 - 4.93 (m, 1 H), 4.89 (s, 1 H), 6.44 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 6.96 - 7.07 (m, 1 H), 7.07 - 7.26 (m, 2 H), 7.53 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 10.80 (s, 1 H)。
【０７４７】
実施例１１５
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０７４８】
【化１３８】
0005518838.tif 000139
【０７４９】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（実施例１１４のとおり調製した、５７０mg、１．６２mmol）の溶液に、１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例４９のとおり調製した、３８２mg、１．９４mmol）及びベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（１．４３ｇ、３．２３mmol）を加えた。混合物を０℃で撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４１７ｇ、３．２３mmol）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌し、溶媒を蒸発させた。残留物を酢酸エチル及び塩化アンモニウム溶液で処理し、有機層を分離した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させ、残留物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g、１０％〜８０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．７５０ｇ、８７％）を白色の固体として得た。
【０７５０】
テトラヒドロフラン（３０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．７５０ｇ、１．４１mmol）の溶液を２N塩酸水溶液（５０mL）で処理した。反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２−フルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．６５０ｇ、９４％）を白色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２４Ｈ３１ＦＮ４Ｏ６［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値４９１．２３０１、実測値４９１．２２９８；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 0.91 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.34 (t, J=6.7 Hz, 3 H), 1.38 - 1.48 (m, 1 H), 1.48 - 1.63 (m, 1 H), 1.65 - 1.80 (m, 1 H), 3.19 - 3.31 (m, 2 H), 3.66 - 3.92 (m, 2 H), 4.03 - 4.10 (m, 1 H), 4.13 (q, J=6.7 Hz, 2 H), 4.19 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.57 (d, J=18.4 Hz, 1 H), 4.65 - 4.75 (m, 1 H), 4.80 - 4.90 (m, 1 H), 4.87 (s, 1 H), 4.90 - 4.97 (m, 1 H), 6.38 (d, J=1.8 Hz, 1 H), 7.00 (t, J=7.4 Hz, 1 H), 7.06 - 7.22 (m, 2 H), 7.51 (d, J=1.8 Hz, 1 H), 10.75 (br. s., 1 H)。
【０７５１】
実施例１１６
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０７５２】
【化１３９】
0005518838.tif 000140
【０７５３】
テトラヒドロフラン（８０mL）中の３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェニルボロン酸（５．０ｇ、０．０２５mol）の溶液に、氷酢酸（３０mL）を加えた。得られた混合物を０℃に冷却してから、過酸化水素（５０％水溶液、４mL）を加えた。得られた混合物を室温になるにまかせ、６５時間撹拌した。混合物を蒸発させ、残留物を酢酸エチルに溶解し、塩酸（０．５N）、水及びブラインで洗浄した。有機相を乾燥させ、濾過し、蒸発させて、３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノール（４．２５ｇ、９９％）を褐色の油状物として得た。
【０７５４】
テトラヒドロフラン（３０mL）中の３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノール（４．２６ｇ、０．０２４mol）及びエチル−２−ブチノアート（５．４８ｇ、０．０４９mol）の撹拌した混合物に、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（３．７３ｇ、０．０２５mol）を徐々に加えた。添加完了後、混合物を６時間還流下撹拌した。反応完了後、テトラヒドロフランを減圧下で除去し、残留物をジエチルエーテルに希釈し、最初に１N塩酸水溶液で、次に１０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。粗生成物をＩＳＣＯカラムクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g、０％〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｅ）−３−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（４．６３ｇ、６６％）を白色の結晶質固体として得た。
【０７５５】
四塩化炭素（３０mL）中に溶解した（Ｅ）−３−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（４．６０ｇ、０．０１６mol）の撹拌した混合物に、窒素雰囲気下で、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４．６０ｇ、０．０２６mol）及び過酸化ベンゾイル（０．３９ｇ、０．００２mol）を加えた。添加完了後、混合物を２４時間還流下撹拌した。この混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３．００ｇ、０．０１３mol）及び過酸化ベンゾイル（０．２００ｇ、０．００１３mol）を加え、得られた混合物を更に３時間加熱した。反応混合物を冷却し、スクシンイミドを濾過により除去し、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g；０％〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（１．３８ｇ、２４％）を油状物として得た。
【０７５６】
アセトニトリル（５０mL）中に溶解した（Ｌ）−ロイシンメチルエステル塩酸塩（６．００ｇ、０．０３３mol）の溶液に、アセトニトリル（１０mL）中の（Ｅ）−４−ブロモ−３−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（６．０５ｇ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．２７ｇ、０．０５６mol）を加え、得られた混合物を１４時間還流した。反応混合物を室温に冷まし、次に酢酸エチルに注いだ。混合物を濾過して塩類を除去し、濾液を飽和塩化アンモニウム、水及びブラインで連続して洗浄した。溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物をテトラヒドロフラン（１０mL）中に溶解し、次にEmry Optimizer マイクロ波反応容器に移し、１６０℃で４時間加熱した。得られた粗生成物を水性処理後、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 100g、５％〜６０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（３エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（１．８０ｇ、２８％）を油状物として得た。
【０７５７】
テトラヒドロフラン（６０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（１．６８ｇ、０．００４mol）を含有した溶液を、水酸化リチウム一水和物（０．５N、１８mL、０．００９mol）の水溶液で処理した。混合物を５℃で３時間撹拌し、溶媒を蒸発させた。残留物を水に溶解し、ジエチルエーテルで洗浄し、ジエチルエーテル層を廃棄した。水相を希塩酸（ｐＨ＜２）で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（１．５６ｇ、９６％）を淡褐色の固体として得た。
【０７５８】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（０．８３７ｇ、２．２７mmol）の溶液に、１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例４９のとおり調製した、０．５５９ｇ、２．８３mmol）及びベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（１．５０５ｇ、３．４０mmol）を加えた。混合物を０℃で撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７３２ｇ、５．６６mmol）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌し、溶媒を蒸発させた。残留物を酢酸エチル及び塩化アンモニウム溶液で処理し、有機層を分離した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させ、残留物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g、５０％〜９０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（１．１８０ｇ、９５％）淡黄色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２７Ｈ３４Ｆ２Ｎ４Ｏ６［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５４９．２５１９、実測値５４９．２５１４、1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 0.90 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 0.93 (d, J=6.4 Hz, 3 H), 1.25 (s, 3 H), 1.30 (s, 3 H), 1.35 (t, J=6.9 Hz, 3 H), 1.38 - 1.49 (m, 1 H), 1.50 - 1.67 (m, 1 H), 1.68 - 1.84 (m, 1 H), 3.73 (dd, J=8.5, 6.0 Hz, 1 H), 3.96 - 4.19 (m, 5 H), 4.27 (d, J=18.7 Hz, 1 H), 4.31 - 4.40 (m, 1 H), 4.63 (d, J=18.7 Hz, 1 H), 4.88 (dd, J=10.7, 4.7 Hz, 1 H), 5.06 (s, 1 H), 6.43 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.11 - 7.22 (m, 1 H), 7.27 (dt, J=9.7, 1.5 Hz, 1 H), 7.60 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 10.82 (s, 1 H)。
【０７５９】
実施例１１７
（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０７６０】
【化１４０】
0005518838.tif 000141
【０７６１】
テトラヒドロフラン（１００mL）中の（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（実施例１１６で調製した、１．１４０ｇ、２．０８mmol）の溶液を、２N塩酸水溶液（１５０mL）で処理した。反応混合物を２．５時間室温で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。混合物を濾過し、蒸発させて、残留物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g、３０％〜１００％（９：１ ジクロロメタン：メタノール）／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（３−エトキシ−２，６−ジフルオロ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．７８０ｇ、７４％）を白色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２４Ｈ３０Ｆ２Ｎ４Ｏ６［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５０９．２２０６、実測値５０９．２２０６；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.90 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 0.93 (d, J=6.6 Hz, 3 H), 1.35 (t, J=6.8 Hz, 3 H), 1.38 - 1.50 (m, 1 H), 1.50 - 1.67 (m, 1 H), 1.68 - 1.85 (m, 1 H), 3.20 - 3.33 (m, 2 H), 3.71 - 3.94 (m, 2 H), 4.04 - 4.20 (m, 3 H), 4.26 (d, J=18.7 Hz, 1 H), 4.63 (d, J=18.7 Hz, 1 H), 4.71 (t, J=5.3 Hz, 1 H), 4.87 (dd, J=10.3, 4.5 Hz, 1 H), 4.94 (d, J=4.8 Hz, 1 H), 5.05 (s, 1 H), 6.41 (s, 1 H), 7.09 - 7.35 (m, 2 H), 7.53 (s, 1 H), 10.79 (s, 1 H)。
【０７６２】
実施例１１８
（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド
【０７６３】
【化１４１】
0005518838.tif 000142
テトラヒドロフラン（１６０mL）中の２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェニルボロン酸（１０．０ｇ、０．０５３mol）の溶液に、氷酢酸（６０mL）を加えた。得られた混合物を０℃に冷却してから、過酸化水素（５０％水溶液、８mL）を加えた。得られた混合物を室温になるにまかせ、１２０時間撹拌した。混合物を蒸発させ、残留物を酢酸エチルに溶解し、塩酸（０．５N）、水及びブラインで洗浄した。有機相を乾燥させ、濾過し、蒸発させて、２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェノール（７．５０ｇ、８８％）を淡褐色の固体として得た。
【０７６４】
テトラヒドロフラン（４０mL）中の２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェノール（５．００ｇ、０．０３１mol）及びエチル−２−ブチノアート（７．００ｇ、０．０６２mol）の撹拌した混合物に、テトラヒドロフラン（１０mL）中の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（４．７６ｇ、０．０３１mol）を徐々に加えた。添加完了後、混合物を一晩還流下撹拌した。反応完了後、テトラヒドロフランを減圧下で除去し、残留物をジエチルエーテル中で希釈し、最初に１N塩酸水溶液で、次に１０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。混合物を濾過し、蒸発させて、残留物をＩＳＣＯカラムクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g、０％〜１５％）酢酸エチル／ヘキサンにより精製して、（Ｅ）−３−（２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（６．４２ｇ、７６％）を無色の油状物として得た。
【０７６５】
四塩化炭素（６０mL）中に溶解した（Ｅ）−３−（２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（６．４２ｇ、０．０２４mol）の撹拌した混合物に、窒素雰囲気下で、Ｎ−ブロモスクシンイミド（６．３０ｇ、０．０３５mol）及び過酸化ベンゾイル（０．４５ｇ、０．００２mol）を加えた。添加完了後、混合物を１４時間還流下撹拌した。次に、反応混合物を冷蔵庫に一晩置いた。形成された固体を濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g；０％〜１５％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（２．４１ｇ、２９％）を白色の固体として得た。
【０７６６】
アセトニトリル（１００mL）中に溶解した（Ｌ）−ロイシンメチルエステル塩酸塩（２．４２ｇ、１３．３mmol）の溶液に、アセトニトリル（１０mL）中の（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェノキシ）−ブタ−２−エン酸エチルエステル（２．３４ｇ）及びトリエチルアミン（２．９０ｇ、０．０２９mol）を加え、得られた混合物を１２時間還流した。反応混合物を室温に冷まし、次に酢酸エチルに注いだ。混合物を濾過して塩を除去し、濾液を飽和塩化アンモニウム、水及びブラインで連続して洗浄した。溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物をテトラヒドロフラン（１０mL）中に溶解し、次にEmry Optimizer マイクロ波反応容器に移し、１６０℃で１．５時間加熱した。得られた粗生成物を水性処理後、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g、１０〜７０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（０．２５４ｇ、１０％）を油状物として得た。
【０７６７】
テトラヒドロフラン（１０mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル（０．２５４ｇ、０．００１mol）を含有する溶液を、水酸化リチウム一水和物の水溶液（０．５Ｎ、３mL、０．００２mol）で処理した。混合物を５℃で３時間撹拌し、溶媒を蒸発させた。残留物を水に溶解し、ジエチルエーテルで洗浄し、ジエチルエーテル層を廃棄した。水相を希塩酸（ｐＨ＜２）で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸，（０．２１２ｇ、８７％）を明褐色の固体として得た。
【０７６８】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７mL）中の（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸（０．２００ｇ、０．５６mmol）の溶液に、１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（実施例４９のとおり調製した、０．１３９ｇ、０．７０mmol）及びベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムへキサフルオロホスファート（０．３７４ｇ、０．８５mmol）を加えた。混合物を０℃で撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１９３ｇ、１．４９mmol）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌し、溶媒を蒸発させた。残留物を酢酸エチル及び塩化アンモニウム溶液で処理し、有機層を分離した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させ、残留物を、ＩＳＣＯフラッシュクロマトグラフィー（Teledyne Isco RediSep Flash Column 40g、５０％〜９０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、（Ｓ）−２−［４−（２，６−ジフルオロ−３−メトキシ−フェノキシ）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸［１−（（Ｒ）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−イル−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−アミド（０．１９３ｇ、６４％）を淡褐色の固体として得た：ＨＲ−ＥＳ−ＭＳ ｍ／ｚ Ｃ２６Ｈ３２Ｆ２Ｎ４Ｏ６［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値５３５．２３６３、実測値５３５．２３６３、1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.00 0.90 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 0.93 (d, J=6.3 Hz, 3 H), 1.25 (s, 3 H), 1.30 (s, 3 H), 1.36 - 1.50 (m, 1 H), 1.50 - 1.65 (m, 1 H), 1.69 - 1.84 (m, 1 H), 3.73 (dd, J=8.4, 5.7 Hz, 1 H), 3.87 (s, 3 H), 4.00 (dd, J=8.4, 6.5 Hz, 1 H), 4.11 (t, J=5.4 Hz, 2 H), 4.27 (d, J=18.7 Hz, 1 H), 4.35 (t, J=5.7 Hz, 1 H), 4.62 (d, J=18.7 Hz, 1 H), 4.88 (dd, J=10.6, 4.8 Hz, 1 H), 5.06 (s, 1 H), 6.43 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 7.18 (td, J=9.3, 5.1 Hz, 1 H), 7.30 (td, J=9.5, 1.8 Hz, 1 H), 7.60 (d, J=2.1 Hz, 1 H), 10.82 (s, 1 H)。
【０７６９】<䐯噉ਾ껥붖뻤醼볯馼戼㹲袼볯覼裢銼裢뮼볯銈볯銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃裢鎼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣궂苣覼裢銼裢ꪂ苣붂裢銼볯閼裢뢂菣覃菣銈菣궃菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣붼裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢骃菣뾂菣뢅볯醼裢袼볯늼볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣랂裢鞃菣钃菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈苣龃菣ઉ䐼噉邀볯鞼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥醼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰ㄵ㠸㠳琮晩㸢〰㔰ㄵ㠸㠳琮晩ꃂ〰㄰㌴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯醼볯涕覼룤꺁볯뎼볯銈볯銈볯钼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈菣袃苣랂裢閃苣躃苣랂볯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣뎃苣뎃藩뮼볯銈볯袼볯覼裢銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯醼볯鎼볯뢂苣궂苣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ裢ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣붼裢ꊂ菣覃볯龮雦设볯醼볯ꞁꫨ붣臣龁胣邼볯醼볯鎼뷯膀볯躼볯邼浭汯볯꺁뫦늶苣膀볯互ꇥ뢅냦뚺뛦袼볯躼볯涕覼臣ꚇ郧鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣鎼볯閼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣貸蟩鞁胣붣鋥趇苧뢅菣袃菣Ꚃ菣膀ꏩ貒ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣뚺뛦ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧閁臣龁胣랷郥ꦉ苣뺿臩鞁胣뢒駧閁臣膀껦馕觧銂볯뎼볯꾼苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯咈汥摥湹⁥獉潣删摥卩灥䘠慬桳䌠汯浵⁮㈱膀볯邼볯鲀볯邼볯薼볯袼볯骼볯ₑ苣꾂菣궃菣뾂菣骼菣뾂菣벃菣覼볯颃苣떂菣覼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀볯뎼볯銈볯銈볯钼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈菣袃苣랂裢閃苣躃苣랂볯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣뎃苣뎃藩뮼볯銈볯袼볯覼裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣궂苣銈菣궃菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣붼裢ꊂ菣覃볯邼볯醼볯閼뷯膀볯邼볯覼苣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣骼볯늼裢ꖼ볯銈볯뎼趽볯骽ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲓猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲘猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵꺁꣨鞮胥钼볯閼볯銼볯閼胣龮룦ꒀ볯馼볯躼볯邼볯鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎瀠浰〠㤮‰搨‬㵊⸶‴穈‬″⥈‬⸰㌹⠠Ɽ䨠㘽㐮䠠ⱺ㌠䠠Ⱙㄠ㐮″戨⹲猠Ⱞㄠ䠠Ⱙㄠ㐮‹‭⸱㜶⠠Ɑㄠ䠠Ⱙㄠ㘮‷‭⸱㜸⠠Ɑㄠ䠠Ⱙ㌠ㄮ‸‭⸳㈳⠠Ɑ㈠䠠Ⱙ㌠㘮‹‭⸳㘸⠠��㈠䠠Ⱙ㌠㠮‷猨‬″⥈‬⸴㤰⠠摤‬㵊㌱㘮‬⸲‷穈‬‱⥈‬⸴㜲⠠Ɽ䨠ㄽ⸸‷穈‬‱⥈‬⸴㌶⠠Ɽ䨠ㄽ⸸‷穈‬‱⥈‬⸴ㄷ⠠ⱴ䨠㐽㠮䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㐠㠮‱‭⸴ㄹ⠠Ɑㄠ䠠Ⱙ㐠㤮‴搨‬㵊⸴‸穈‬‱⥈‬⸵㘰⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㘠㐮‰戨⹲猠Ⱞㄠ䠠Ⱙ㜠〮‹‭⸷㐲⠠Ɑㄠ䠠Ⱙ㜠㈮‴‭⸷㠳⠠Ɑㄠ䠠Ⱙ㜠㔮″戨⹲猠Ⱞㄠ䠠Ⱙㄠ⸰㤷⠠牢‮⹳‬‱⥈胣ં䐼噉邀볯鞼볯銼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤醼볯邼戼㹲袼볯覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼볯銈苣궂苣銈볯銈뷯銈菣ꪃ菣ꪂ苣랂裢銼볯閼裢뢂菣覃菣銈菣궃菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢骃菣뾂菣뢅볯醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈苣龃菣ઉ䐼噉邀볯鞼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰ㄵ㠸㠳琮晩㸢〰㔰ㄵ㠸㠳琮晩ꃂ〰㄰㐴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯醼볯涕覼룤꺁볯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣벃菣袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯钼볯涕汯볯誏臣ꢂ菣ꮃ裢銼裢隃菣躃苣벃菣袼볯邼볯醼뷯膀볯躼볯馼潭覼臣릒详鞁臣랷郥ꦉ臣膀볯貼볯銈苣ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣뎃菣ꮂ裢鞼裢ꢂ菣袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯钼볯涕汯볯銂뻥薀臣ꂊ臣龁胣뮷諥貮뫤貾胣랷郥ꦉ苣隼駦鎖苩膵룤릒详鞁臣芀迥鲿껥蚺뻥膀菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銂룦Ꞝ룤ꞁ駩뮎臣膀껦馕觧銂苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣貸蟩鞁胣肜裥ꮁ볯云ꇥ뢅냦뚺뛦ꞁ胣ꆬ臣醼볯薼냦뢅賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦膀ꏩ貒ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣뚺뛦ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧閁臣龁胣鞲铧邈觧膀볯ꖼ볯銈볯銈뷯銈菣ꪃ菣ꪂ苣랂裢隃苣銈볯銈苣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ苣邤觨꺁닦뚊觧袼볯躼볯閼뷯膀볯閼볯覼臣鞁臣鞾臣膀鯦ꮁ닧붣臣ꪁ臣ꞁ뷤ꢔ臣龁胣ં䐼噉邀볯鞼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†鯥ꦡ賥궂듧袼볯邼䱭볯궸臣뚺꟨鞁臣袼볯覼裢鎼裢辽裢袃菣ꮃ苣궂苣銈菣뾂裢銼裢ꢂ菣뢅苣膃菣ꢂ苣蚃菣袼볯躼볯閼뷯膀볯躼볯銼볯涙汯볯꺁鋦貋臣龁럦袐觧ꮁ胣銪듧낛鯥鞰룤ꞁ胣꺼裢隃菣ꊃ苣꾂苣뎃苣龃菣袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯钼볯涔汯볯誏臣躁藩隌菣뎃苣ꒂ菣袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯邼볯涔汯볯銂諥袁臣芀럦ꂊ껥蚺뻥膀럦袐觧銂볯芙雩蒂뗦许鋦貋臣龁胣ꆬ臣膀迥鲿럦袐觧銂蛥떔뫥ꮁ룤ꦙ뷧蒁臣芀뷥邈臣貂臣몛뷤銂뿦躁臣袂苣꒙軥鞁胣뺿뛦銂룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鞾苣貂臣鞲铧邈觧銂胣ꦼ볯ꎼ볯閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼敔敬祤敮䤠捳⁯敒楤敓⁰汆獡⁨潃畬湭㌠〳鮼볯薼胣醼볯薼藩뢅苣膃菣込菣궂苣뎃볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣袼볯覼裢钼裢隃菣ꊃ裢鎼裢辽裢袃菣ꮃ苣궂苣銈菣뾂裢銼裢ꢂ菣뢅苣膃菣ꢂ苣蚃菣袼볯躼볯邼뷯覼苣趸듧ꪁꓨ늉臣릲諧ꦉ臣鞁臣鞾臣��㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯閼볯涐覼룤ꮁ뫦ꎧ臣龁볯겼볯銈菣ꒂ苣뎃菣膃菣ꢂ苣蚃菣ꦡ藩ꦡ볯鎼볯邼볯螽胣邼볯邼볯鞼潭覼臣뚺뛦ꮁ胣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯醼볯涐覼룤꺁볯ꖼ볯銈볯銈菣궃菣銈볯銈뷯銈菣ꪃ菣ꪂ苣랂裢隃苣銈볯銈苣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯閼볯邼볯螽볯誏臣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯銼볯涕汯볯銂諥袁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣醼볯芙雩蒂뗦鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣랆臣鞁胣뚺ꫥ銂駩뮎臣膀곦ꮁ胣议闧ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣ꢳ臣ꂁ胣랷郥ꦉ苣뺿臩鞁臣ꦡ苣꒙軥鞁胣뺿뛦銂ꏩ貒ꇥ隌苣뎃菣讃苣ꂃ胣뒰迥뎁菣ꦃ苣뎃臣ꎀ뛧鞁臣鞴뗦鞁臣芀뫦늶苣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀鋨몙臣鮁臣芀껦馕觧銂菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯閼䱭볯궸臣뚺꟨鞁胣ꆬ臣䖫牭⁹灏楴業敺⁲菣ꒂ苣궃돦趏뿥릮駥ꮁ꟧鞁胣醼볯邼蓢ꞁ볯芙雩ꂊ蛧鞁臣芀뻥覂苣龁닧龔裦ꦉ苣膀냦Ꞁ蟥蚐뻥ꮁ胣ꦼ볯ꎼ볯閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼敔敬祤敮䤠捳⁯敒楤敓⁰汆獡⁨潃畬湭ㄠ〲膀볯邼볯鲀볯邼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣覼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀볯뎼볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯銼裢ꪂ苣붂裢钼裢辽裢袃菣ꮃ苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣뎃苣뎃藩ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯醼볯閼볯螽胣銼볯薼볯銂뻥龁胣ં䐼噉邀볯鞼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯邼䱭볯궸臣袼볯覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼볯銈苣궂苣銈볯銈뷯銈菣ꪃ菣ꪂ苣랂裢銼볯閼裢뢂菣覃菣銈菣궃菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢骃菣뾂菣뢅菣膃菣ꢂ苣蚃菣袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯涗潭覼苣ꮐ鳦馁苣뚺뛦銂胣뒰藩隌菣膃苣ꂃ룤뒰鋥ꦉ臣뒰뫦늶볯邼볯閼볯膀볯邼䱭胣醼볯躼볯涐潭覼臣ꚇ郧鞁臣芀럦袐觧銂볯邼蓢ꞁ볯芙雩릒详鞁胣뚺ꫥ銂鋨몙臣鮁臣芀껦馕觧銂냦ꮁ뫦ꎧ臣膀苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣鞴뗦鞁胣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣꒱苣莻ꏦ鞁臣芀냦뢛苣貸ꇥ뢅볯邽볯鲼볯覼臣뢅胦隌臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣膀ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣莿룧鞁臣膀볯뎼볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯銼裢ꪂ苣붂裢钼裢辽裢袃菣ꮃ苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣뎃苣뎃藩袼볯躼볯邼뷯膀볯醼볯覼苣邤觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 꺼볯꺼裢뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣袼볯涔覼룤꺁볯뎼볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯銼裢ꪂ苣붂裢钼裢辽裢袃菣ꮃ苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣��뎃苣뎃藩袼볯躼볯邼볯螽胣邼볯隼볯涙潭覼臣뚺뛦ꮁ胣醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯颼볯螽胣邼볯颼볯涒潭覼迥뎁菣뎃苣袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ裢ꪂ苣랂裢袃菣릂볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯鮃苣鮃菣Ꚃ菣뢁苣떂菣ꮃ苣궃菣릂菣ꆂ菣袃볯邼볯隼볯邼뷯膀볯躼볯邼浭汯볯銂諥袁臣芀럦袐觧銂볯莄臣릒详鞁胣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯閼볯螽胣醼볯钼볯涘潭覼苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁胣뚺ꫥ銂鋨몙臣鮁臣芀껦馕觧銂藩뢅苣膃菣誏臣ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣뚺뛦ꞁ蟥蚐臣膀鳦龩뇥銂裥ꊛ臣龁胣覜ꧦ꒱苣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁臣芀뫦銪苣뢒駧閁臣膀껦馕觧銂胣ꦼ볯ꎼ볯閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼敔敬祤敮䤠捳⁯敒楤敓⁰汆獡⁨潃畬湭㈠朵胣銼볯薼胣醼볯邼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣覼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀볯뎼볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯銼裢ꪂ苣붂裢钼裢辽裢袃菣ꮃ苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣뎃苣뎃藩袼볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼裢ꊂ菣覃볯邼볯邼볯邼뷯膀볯馼볯覼苣邤觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣骼볯늼裢ꖼ볯銈볯뎼趽볯骽ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲑猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲖猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰臣袨껧ꒀ볯颼볯躼볯邼볯颼胣龮룦ꒀ볯颼볯躼볯邼볯鞼胣㲁畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠₴灰⁭⸱〰〠㤮‰搨‬㵊⸶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‱洨‬‱⥈‬⸷㈴ⴠ㜠㔮″洨‬′⥈‬⸷㘵⠠Ɽ䨠㈽ㄮ䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㜠㘮‵搨‬㵊⸸′穈‬‱⥈‬〱㤮′猨‬‱⥈胣ં䐼噉邀볯鎼볯銼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯閼戼㹲鎼裢袼볯貼볯銈苣꾂菣궃裢閃苣讃菣覼裢銼裢뮼볯銈볯銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃裢閃苣躃苣랂볯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯醼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈菣궃菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣붼裢鞃菣钃苣뎃苣龃菣ઉ䐼噉邀볯鎼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰ㄵ㠸㠳琮晩㸢〰㔰ㄵ㠸㠳琮晩ꃂ〰㈰㤴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 ꦡ賥뒰듧겂苣銂胣邀鳥뚓룤꺁菣뾂菣벃菣袼볯邼汭볯ꮁ볯莄臣銼胣鎼裥鎖돦讫臣ꖅ苣龁胣ꆬ臣膀臣꺁뫦늶苣袼볯覼裢銼볯隼裢뢂苣궃菣閃苣讃菣ꊂ菣讃菣袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯颼浭汯볯ꞁ蟥蚐臣膀볯邼蓢ꞁ볯隼駦鎖胣ꆬ臣銼볯莄臣놀鳦ꮁ臣醁臣릒详鞁臣芀럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣膀苣뮂菣讃菣ꪃ菣ꢁ藥뢲臣膀ꯩ龜ꧧ许臣뺹蟧閁臣ꚁ胣銼裢ꊂ菣躃裢鎼裢袼볯貼볯銈苣꾂菣궃裢閃苣讃菣覼裢鞃菣钃苣뎃藩ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃꇥ뢅ꇥ袼볯躼볯邼뷯貼볯銼볯覼苣붙觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 銼裢ꊂ菣躃裢鎼裢袼볯貼볯銈苣꾂菣궃裢閃苣讃菣覼裢鞃菣钃苣뎃藩ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃꇥ뢅ꇥ袼볯醼볯涓膀볯躼볯邼浭汯볯膀苣뮂菣讃菣ꪃ菣袼볯涕覼迥뎁볯貼볯銈苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯邼볯캐䲼胣醼볯銼볯涓潭覼苣閃菣릂苣ꮁ藥貂臣芀臣꺁럦袐觧銂볯邼蓢ꞁ볯芙雩릒详鞁胣ꆬ臣銼볯莄臣랆跥鞁臣芀곦ꮁ胣랷郥ꦉ苣膀볯貼볯銈苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯邼볯캐䲼胣醼볯銼볯涓潭覼臣ꚇ郧鞁胣颼볯莄臣ꂊ蛧鞁胣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯醼汭볯궸臣钼裢隃菣ꊃ裢鎼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣Ꞃ菣궂苣覼裢隃苣銈볯銈苣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯龮雦设볯隼臣袂臣ꮁꫨ붣臣��龁胣鎼볯醼杭胣醼볯邼볯涐潭覼臣뚺뛦銂苣ꎁ臣誂臣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣醼볯邼蓢ꞁ볯隼駦鎖諥놆臣膀곦ꮁ꿥視臣龁菣ꒂ苣궃돦ꆮ臣꺽臣ꚁ胣醼볯邼蓢ꮁ臣醼駦鎖菣ꒂ苣궃돦ꞁ諥놆臣龁胣ꆬ臣膀럦袐觧銂胣랂菣ꮂ苣ꮃ볯銼뷯覼臣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀楂瑯条閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼〴ꮂ菣ꂃ胣醼볯薼藩뢅苣膃菣込菣궂苣뎃ꇩ鲀볯邼볯薼藩뢅苣膃菣覼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀볯銈볯銼볯隼裢뢂苣궃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣Ꞃ菣궂苣覼裢銼裢ꪂ苣붂裢銼볯閼裢뢂菣覃菣銈菣궃菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣붼裢鞃菣钃苣뎃藩ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯閼볯涘膀볯銼볯覼苣醇觨꺁닦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥龁볯ꢼ볯銈볯뎼裢궼볯₳뷯込뷯ₚ볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰臣袨껧ꒀ볯钼볯躼볯钼볯馼胣龮룦ꒀ볯钼볯躼볯钼볯邼胣ં䐼噉邀볯鎼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣骼냦꺁볯骼볯꺁뫦늶볯钼汭볯궸臣鎼裢袼볯貼볯銈苣꾂菣궃裢閃苣讃菣覼裢銼裢뮼볯銈볯銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃裢閃苣躃苣랂볯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣궃菣ꪂ菣뢅菣膃菣ꢂ苣蚃菣袼볯隼杭胣邼볯醼볯涓潭覼臣랷郥ꦉ苣膀냦뢅賥ꪃ菣Ꚃ菣肸냦貒觧袼볯醼杭胣邼볯銼볯涖潭覼臣ꚇ郧鞁臣芀곦ꮁ胣랷郥ꦉ苣銼볯莄臣醼駦鎖鋦貋臣龁胣鎁臣貾胣랷郥ꦉ苣鮸鳥许臣莿룧鞁臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃苣꒙軥鞁胣ꆬ臣邽볯貁藩Ꞁ臣ꪁ苣뺁臣醼ꦡ藩뒰뫦늶臣貸蟩鞁胣ꆬ臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣膀볯銈볯銼볯隼裢뢂苣궃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣Ꞃ菣궂苣覼裢銼裢ꪂ苣붂裢銼볯閼裢뢂菣覃菣銈菣궃菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣붼裢鞃菣钃苣뎃藩袼볯邼杭胣鞼볯薼볯銂믩邤觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣骼볯늼裢ꖼ볯銈볯뎼趽볯骽ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲙猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲓猯扵꺼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵꺁꣨鞮胥钼볯颼볯邼볯隼볯膀껥겸胥钼볯颼볯��邼볯隼볯芀㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯鎼汭볯궸臣鎼裢袼볯貼볯銈苣꾂菣궃裢閃苣讃菣覼裢銼裢뮼볯銈볯銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃裢閃苣躃苣랂볯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣궃菣ꪂ菣뢅볯鎼볯涘膀볯躼볯颼볯涙潭覼迥뎁볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯鎼믦覼苣膀苣ꮃ苣뎃룤膀룤閺菣ꦃ苣뎂臣銼볯莄臣ꖅ苣龁胣ꆬ臣膀臣꺁럦袐觧ꮁ胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃룤꺁ꇥ隌苣궂苣ꪃ菣꺁볯躼볯䶐뚺뛦袼볯邼볎膀볯躼볯邼浭汯볯銂믦许臣膀뗧鲞臣鞁臣겂苣貁駧龔臣龁胣ꆬ臣膀럦袐觧銂볯閼蓢ꞁ볯閼裥鎖鋦貋臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣议闧ꦉ苣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯鎼汭볯ꮁ迥誂胣醼裢袼볯銈苣龃菣銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣궃菣뎃裢銼裢ꪂ菣ꮃ볯喈㉓〰〸㈰〱㈳胣龮雦设〸臣袂臣ꮁꫨ붣臣龁胣醼볯涗膀볯躼볯邼볯涗潭覼胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯鎼汭볯誏臣銼볯隼裢ꮃ菣뢂菣袼볯邼볎膀볯躼볯颼浭汯볯꺁뫦늶苣ꮐ鳦鞁臣蒁苣閃菣릂苣궸臣銼볯莄臣뒻룤鞁臣芀곦ꮁ胣랷郥ꦉ苣銼볯莄臣醼駦鎖鋦貋臣膀곦ꮁ菣뾂菣벃菣ꞁ苣ꢂ菣膃臣膀苣꾂菣궃菣뾂菣ꞁ룥袇臣龁胣ꆬ臣膀臣꺁럦袐觧銂볯云ꇥ뢅냦뚺뛦ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣랂菣ꮂ苣ꮃ볯銼뷯覼臣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀楂瑯条閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯閼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣麡볯ꮁ苣誂胣鎼裢袼볯貼볯銈苣꾂菣궃裢閃苣讃菣覼裢銼裢뮼볯銈볯銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃裢閃苣躃苣랂볯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯醼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈菣궃菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣붼裢鞃菣钃苣뎃苣龃菣袼볯颼杭胣鎼볯薼볯銂胣躘郧肏觨꺁돦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥龁볯ꢼ볯銈볯뎼裢궼볯₳뷯込뷯ₚ볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯隼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯钼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰臣袨껧ꒀ볯隼볯躼볯銼볯隼胣龮룦ꒀ볯隼볯躼볯銼볯隼볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠₴灰⁭⸱㐰⠠ⱳ㌠䠠Ⱙㄠ〮‵猨‬″⥈‬⸳㐳ⴠ㌠㔮‱洨‬′⥈‬⸳㠸⠠ⱳ㈠䠠Ⱙ㐠ㄮ‹搨‬㵊㠱㌮䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㐠㔮‵搨‬㵊㠱㌮䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㐠㘮‶猨‬‱⥈‬⸴㠹⠠ⱳ��䠠Ⱙ㔠〮″搨Ɽ䨠㠽㈮‬⸶‰穈‬‱⥈‬⸶〵⠠Ɽ䨠㈽ㄮ䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㜠㈮‷搨Ɽ䨠㠽㈮‬⸷‷穈‬‱⥈‬⸷㔳⠠ⱴ䨠㠽㜮䠠ⱺ㈠䠠Ⱙ㜠㌮‸‭⸷㠴⠠Ɑ㌠䠠Ⱙ㜠㔮‴搨‬㵊⸲‱穈‬‱⥈‬〱㘮‸猨‬‱⥈胣ં䐼噉邀볯鎼볯颼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯隼戼㹲銼裢뮼볯銈볯銼裢꾂菣궃裢閃苣躃苣랂볯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢骃菣뾂菣뢅볯醼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈菣궃菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣붼裢ꊂ菣覃㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㔵㠱㌸⸸楴≦〾〰㔵㠱㌸⸸楴쉦゠〰㔲㰰愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯鎼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†ꇥ隌냦ꂴ苣릂苣膀胨Ꞝ鏧궸臣ꆃ苣躃菣ꮃ볯銼볯涕覼臣邼蓢ꞁ듧銼裥鎖돦讫臣ꖅ苣龁胣ꆬ臣膀臣꺁뫦늶苣銼裢ꊂ菣躃裢閼볯閼볯閼裢袃菣閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣銈菣뎃苣뎃藩袼볯躼볯螽胣閼볯钼浭汯볯ꞁ蟥蚐臣膀볯邼蓢ꞁ볯隼駦鎖諥놆臣龁胣鎁臣貾胣랷郥ꦉ苣鮸鳥许臣莿룧鞁胣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ臣놅닦鞁臣膀룤钴臣銼裢ꊂ菣躃裢閼볯閼볯閼裢袃菣閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣銈菣뎃苣뎃藩ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃꇥ뢅ꇥ袼볯躼볯螽胣醰蟩꺁뫦銪臣趸듧ꦉ볯銂뻥龁胣ં䐼噉邀볯鎼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†苣뮂菣讃菣ꪃ菣袼볯涕覼룤꺁볯銈苣龃菣銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢骃菣뾂菣뢅菣膃菣ꢂ苣蚃菣ꦡ藩ꦡ볯颼볯钼杭胣鎼볯閼浭汯볯꺁蟦膿뛦銂胣꺼볯꺼裢뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯颼볯颼볎膀볯躼볯涓潭覼臣ꚇ郧鞁胣隼볯莄臣醼駦鎖諥놆臣龁胣ꆬ臣膀럦袐觧銂볯閼蓢ꮁ蛥뒍臣膀볯貼볯銈苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯醼볯캘䲼胣閼볯鎼浭汯볯誏臣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯閼汭볯꺁苣蚁룤ꒁ臣ꢃ裥銂諥袁臣芀곦ꮁ胣랷郥ꦉ苣颼볯莄臣ꂊ蛧鞁胣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯鎼汭볯궸臣袼볯覼裢钼裢隃菣ꊃ裢鎼裢袼볯銈苣궃菣銈菣Ꞃ菣궂苣覼裢隃苣銈볯銈苣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯龮雦设볯醼臣袂臣ꮁꫨ붣臣龁胣醼볯邼뷯膀볯躼볯钼浭汯볯꺁뫦늶臣蚂臣辁苣ꢁ蟥蚐臣龁胣ꆬ臣膀룦ꚺ苣醼볯邼蓢ꮁ룤銁胣랷郥ꦉ苣醼볯芙雩릒详鞁臣芀臣꺁뻥膀럦袐觧銂럧릮蟩蒴볯涕ꮁ뿦꺸臣膀꿥視껧궸臣꺽臣膀볯邼볯莄臣肸駦ꂊ蛧鞁臣芀臣꺁뻥膀럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꞁ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