(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極の間に、少なくとも１層の発光層を有する有機電界発光素子であって、
前記発光層が、燐光発光材料を含有し、
前記発光層による発光が、前記燐光発光材料のモノマー体による発光と前記燐光発光材料により形成される凝集体による発光とを含み、
前記発光層の前記陽極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量が、４５質量％以上であり、
前記発光層の前記陰極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量が、４５質量％以上であり、
前記発光層の前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外の少なくも１つの領域における前記燐光発光材料の含有量が、３５質量％以下であり、
前記発光層による発光が、白色発光である、ことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項２】
発光層の陽極に近接する領域における燐光発光材料の含有量、及び前記発光層の陰極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量の少なくともいずれかが、６０質量％以上である請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
燐光発光材料が、４座配位子を有する白金錯体である請求項１から２のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
燐光発光材料が、下記一般式（１）で表される化合物である請求項１から３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化１】
0005415340.tif 000083
ただし、前記一般式（１）中、Ｌ１１〜Ｌ１４は、それぞれＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１１とＬ１４との間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成してもよい。Ｙ１１、Ｙ１２、及びＹ１３は、それぞれ独立に、二価の連結基、単結合、及び二重結合のいずれかを表す。また、Ｙ１１、Ｙ１２、又はＹ１３が二価の連結基である場合、Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、それぞれ独立に、単結合、及び二重結合のいずれかを表す。ＰｔとＬ１１〜Ｌ１４との結合は、それぞれ配位結合、イオン結合、共有結合のいずれでもよい。
【請求項５】
燐光発光材料が、下記一般式（２）で表される化合物である請求項１から４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化２】
0005415340.tif 000084
ただし、前記一般式（２）中、Ｙ２１は、単結合及び二価の連結基のいずれかを表す。Ａ２１〜Ａ２６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ２１及びＮのいずれかを表す。前記Ｒ２１は、水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ｌ２１及びＬ２２は、それぞれＰｔに配位する配位子を表す。
【請求項６】
燐光発光材料が、下記一般式（３）で表される化合物、及び下記一般式（４）で表される化合物の少なくともいずれかである請求項１から５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化３】
0005415340.tif 000085
ただし、前記一般式（３）中、Ｙ３１は、単結合及び二価の連結基のいずれかを表す。Ａ３１〜Ａ３６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ３１及びＮのいずれかを表す。前記Ｒ３１は、水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ｘ３１〜Ｘ３４は、それぞれ独立に、Ｃ及びＮのいずれかを表す。Ｚ３１及びＺ３２は、それぞれ独立に、Ｘ３１−Ｘ３２又はＸ３３−Ｘ３４と共に形成される、６員の芳香族炭化水素環、及び、５員又は６員の芳香族ヘテロ環のいずれかを表す。
【化４】
0005415340.tif 000086
ただし、前記一般式（４）中、Ｙ４１は、単結合及び二価の連結基のいずれかを表す。Ａ４１〜Ａ４６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ４１及びＮのいずれかを表す。前記Ｒ４１は、水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ｘ４１及びＸ４２は、それぞれ独立に、Ｃ及びＮのいずれかを表す。Ｚ４１は、Ｘ４１−Ｘ４２と共に形成される、６員の芳香族炭化水素環、及び、５員又は６員の芳香族ヘテロ環のいずれかを表す。
【請求項７】
発光層が、複数の発光材料を含有する請求項１から６のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
発光層が、４９０ｎｍ〜５８０ｎｍに発光波長ピークを有する発光材料を含有する請求項１から７のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、白色発光をする有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、自発光、高速応答などの優れた特長を持つことから、実用化に向けて様々な検討が進められている。有機電界発光素子の中でも、白色発光をする有機電界発光素子は、液晶表示装置のバックライト、カラーフィルタ、室内外照明、看板など、様々な用途で使用できるため、開発が積極的に行われている。
【０００３】
白色発光を得る一般的な方法は、一つの有機電界発光素子において、光の三原色に対応する青、緑、赤のそれぞれを発光する３種類の発光材料を同時に発光させる方法である。
しかしながら、３種類の発光材料を使用する場合には、色度の制御が困難であるという問題があった。また、白色発光をする有機電界発光素子は、発光効率、及び耐久性が十分ではないという問題があった。更に、大型の表示装置などに使用される白色発光の有機電界発光素子においては、消費電力の低減のために駆動電圧を低くすることが望まれているものの、満足するものは得られていないという問題があった。
【０００４】
そこで、色度の制御が可能な白色発光の有機電界発光素子として、発光層が、凝集体発光材料、及びモノマー発光材料を含み、前記モノマー発光材料と前記凝集体発光材料との複合発光により白色発光をする有機電界発光素子が提案されている（例えば、特許文献１）。
しかしながら、この提案の技術は、要求される白色発光の色度に対して必ずしも満足するものではないという問題があった。
【０００５】
また、発光効率の向上及び耐久性の向上を目的として、発光層におけるゲスト材料の濃度が、発光層の厚さ方向に連続的に変化する濃度勾配を有する有機電界発光素子に関する技術、電子輸送性発光材料及び正孔輸送性ホスト材料を含有し、該電子輸送性発光材料の濃度が陽極側から陰極側に向かって漸増している発光層Ａ、及び正孔輸送性発光材料及び電子輸送性ホスト材料を含有し、該正孔輸送性発光材料の濃度が陽極側から陰極側に向かって漸減している発光層Ｂを有する有機電界発光素子に関する技術などが提案されている（例えば、特許文献２及び３）。
しかしながら、これら提案の技術は、発光層と隣接層との界面において隣接層へ拡散する励起子を十分には低減できないことから、満足する発光効率が得られないという問題があった。また、発光層と隣接層との界面で生成した励起子は、発光に利用される一方で、界面近傍の材料の劣化にも関わるが、これら提案の技術は、励起子が関わる材料の劣化を十分には低減できないことから、満足する耐久性が得られないという問題があった。
【０００６】
また、駆動電圧の低下を目的として、発光層と電子輸送層との間に、前記発光層を構成する化合物と前記電子輸送層を構成する化合物とを含有する領域を設けて、前記電子輸送層から前記発光層に電子が流れる際の障壁を下げることが提案されている（例えば、特許文献４）。
しかしながら、この提案の技術は、要求される低い駆動電圧を必ずしも満足するものではないという問題があった。
【０００７】
したがって、容易に白色発光を得ることができ、高い発光効率、及び高い耐久性を有し、更に駆動電圧の低い有機電界発光素子が求められているのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特表２００５−５１４７５４号公報
【特許文献２】特開２００４−６１０２号公報
【特許文献３】特開２００９−２１１８９２号公報
【特許文献４】特開２００２−３２４６８０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、前記従来における諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、容易に白色発光を得ることができ、高い発光効率、及び高い耐久性を有し、更に駆動電圧の低い有機電界発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
＜１＞  陽極と陰極の間に、少なくとも１層の発光層を有する有機電界発光素子であって、
前記発光層が、燐光発光材料を含有し、
前記発光層による発光が、前記燐光発光材料のモノマー体による発光と前記燐光発光材料により形成される凝集体による発光とを含み、
前記発光層の前記陽極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量が、４５質量％以上であり、
前記発光層の前記陰極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量が、４５質量％以上であり、
前記発光層の前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外の少なくも１つの領域における前記燐光発光材料の含有量が、３５質量％以下であり、
前記発光層による発光が、白色発光である、ことを特徴とする有機電界発光素子である。
該＜１＞の有機電界発光素子において、前記発光層による発光が、前記燐光発光材料のモノマー体による発光と前記燐光発光材料により形成される凝集体による発光とを含むことで、容易に白色発光が得られる。また、前記発光層の前記陽極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量を４５質量％以上という高濃度にし、前記発光層の前記陰極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量を４５質量％以上という高濃度にすることで、前記発光層と隣接層との界面において生成する励起子が、前記燐光発光材料の凝集体により安定な励起二量体又は励起錯体としてトラップされて、発光に利用され、かつ、前記発光層と隣接層との界面におけるキャリアの注入障壁が低減されると共に前記発光層におけるキャリア輸送性が改善される。更に、前記発光層の前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外に、前記燐光発光材料の含有量が３５質量％以下という低濃度の領域を少なくも１つ設けることで、キャリアバランスが改善されると共に励起子の分布が平坦化される。これらにより、容易に白色発光を得ることができ、高い発光効率、及び高い耐久性を有し、更に駆動電圧が低くなる。
＜２＞  発光層の陽極に近接する領域における燐光発光材料の含有量、及び前記発光層の陰極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量の少なくともいずれかが、６０質量％以上である前記＜１＞に記載の有機電界発光素子である。
＜３＞  燐光発光材料が、４座配位子を有する白金錯体である前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
＜４＞  燐光発光材料が、下記一般式（１）で表される化合物である前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
【化１】
0005415340.tif 000002
ただし、前記一般式（１）中、Ｌ１１〜Ｌ１４は、それぞれＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１１とＬ１４との間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成してもよい。Ｙ１１、Ｙ１２、及びＹ１３は、それぞれ独立に、二価の連結基、単結合、及び二重結合のいずれかを表す。また、Ｙ１１、Ｙ１２、又はＹ１３が二価の連結基である場合、Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、それぞれ独立に、単結合、及び二重結合のいずれかを表す。ＰｔとＬ１１〜Ｌ１４との結合は、それぞれ配位結合、イオン結合、共有結合のいずれでもよい。
＜５＞  燐光発光材料が、下記一般式（２）で表される化合物である前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
【化２】
0005415340.tif 000003
ただし、前記一般式（２）中、Ｙ２１は、単結合及び二価の連結基のいずれかを表す。Ａ２１〜Ａ２６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ２１及びＮのいずれかを表す。前記Ｒ２１は、水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ｌ２１及びＬ２２は、それぞれＰｔに配位する配位子を表す。
＜６＞  燐光発光材料が、下記一般式（３）で表される化合物、及び下記一般式（４）で表される化合物の少なくともいずれかである前記＜１＞から＜５＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
【化３】
0005415340.tif 000004
ただし、前記一般式（３）中、Ｙ３１は、単結合及び二価の連結基のいずれかを表す。Ａ３１〜Ａ３６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ３１及びＮのいずれかを表す。前記Ｒ３１は、水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ｘ３１〜Ｘ３４は、それぞれ独立に、Ｃ及びＮのいずれかを表す。Ｚ３１及びＺ３２は、それぞれ独立に、Ｘ３１−Ｘ３２又はＸ３３−Ｘ３４と共に形成される、６員の芳香族炭化水素環、及び、５員又は６員の芳香族ヘテロ環のいずれかを表す。
【化４】
0005415340.tif 000005
ただし、前記一般式（４）中、Ｙ４１は、単結合及び二価の連結基のいずれかを表す。Ａ４１〜Ａ４６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ４１及びＮのいずれかを表す。前記Ｒ４１は、水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ｘ４１及びＸ４２は、それぞれ独立に、Ｃ及びＮのいずれかを表す。Ｚ４１は、Ｘ４１−Ｘ４２と共に形成される、６員の芳香族炭化水素環、及び、５員又は６員の芳香族ヘテロ環のいずれかを表す。
＜７＞  発光層が、複数の発光材料を含有する前記＜１＞から＜６＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
＜８＞  発光層が、４９０ｎｍ〜５８０ｎｍに発光波長ピークを有する発光材料を含有する前記＜１＞から＜７＞のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によると、従来における前記諸問題を解決することができ、容易に白色発光を得ることができ、高い発光効率、及び高い耐久性を有し、更に駆動電圧の低い有機電界発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
（有機電界発光素子）
本発明の有機電界発光素子は、少なくとも１層の発光層と陽極と陰極とを少なくとも有し、更に必要に応じてその他の層を有する。
【００１３】
＜発光層＞
前記発光層は、燐光発光材料を少なくとも含有し、更に必要に応じてその他の材料を含有する。
【００１４】
前記発光層による発光は、前記燐光発光材料のモノマー体による発光と、前記燐光発光材料により形成される凝集体による発光とを含む。
前記凝集体とは、２つの前記燐光発光材料が励起二量体（エキシマー）を形成可能な状態、又は前記燐光発光材料と他の化合物分子が励起錯体（エキサイプレックス）を形成可能な状態を表す。これら励起二量体又は励起錯体によるエキシマー／エキサイプレックス発光は、モノマー体による発光よりも長波長側にブロードな発光を示すため簡単に分離できる。前記燐光発光材料により形成される凝集体による発光は、前記燐光発光材料の凝集体が得られる濃度で、溶液に溶解、又はマトリックス中に分散した薄膜を、紫外線等の短波光で励起することで判別可能である。
前記発光層による発光は、前記燐光発光材料のモノマー体による発光と、前記燐光発光材料により形成される凝集体による発光とを含むことにより、容易に白色発光を得ることができる。
【００１５】
ここで、本発明における白色発光とは、ＣＩＥ色座標ｘ及びｙで表される座標において、発光色の座標ｘが０．３０〜０．３５、座標ｙが０．３０〜０．３５の範囲内にあることを指す。
ＣＩＥ色座標のｘ座標とｙ座標は、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機電界発光素子に印加し発光させ、発光ピーク波長及び発光スペクトルの波形を、トプコン社製輝度計ＳＲ−３を用いて測定することにより求めることができる。
【００１６】
−燐光発光材料−
前記燐光発光材料としては、前記モノマー体による発光と、前記凝集体による発光とをし得る発光材料であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、４座配位子を有する白金錯体が、化学的安定性、発光効率向上、耐久性向上、及び低駆動電圧化の点で好ましい。
【００１７】
−−４座配位子を有する白金錯体−−
前記４座配位子を有する白金錯体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記一般式（１）で表される化合物が好ましい。
【化５】
0005415340.tif 000006
【００１８】
前記一般式（１）中、Ｌ１１〜Ｌ１４は、それぞれＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１１とＬ１４との間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成してもよい。Ｙ１１、Ｙ１２、及びＹ１３は、それぞれ独立に、二価の連結基、単結合、及び二重結合のいずれかを表す。また、Ｙ１１、Ｙ１２、又はＹ１３が二価の連結基である場合、Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、それぞれ独立に、単結合、及び二重結合のいずれかを表す。ＰｔとＬ１１〜Ｌ１４との結合は、それぞれ配位結合、イオン結合、共有結合のいずれでもよい。
【００１９】
前記一般式（１）中、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４は、それぞれ独立に、Ｐｔに配位する配位子を表す。Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４に含まれ、かつ、Ｐｔに配位する原子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子が好ましく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、炭素原子がより好ましく、窒素原子、酸素原子、炭素原子が特に好ましい。
【００２０】
ＰｔとＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４でそれぞれ形成される結合は、それぞれ独立に、共有結合であってもよいし、イオン結合であってもよいし、配位結合であってもよい。
ここで、本発明における配位子とは、説明の便宜上、配位結合のみならず他のイオン結合、共有結合により形成された場合においても用いるものとする。
【００２１】
Ｌ１１、Ｙ１２、Ｌ１２、Ｙ１１、Ｌ１３、Ｙ１３、及びＬ１４からなる配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、アニオン性配位子（少なくとも一つのアニオンが金属と結合する配位子）であることが好ましい。アニオン性配位子中のアニオンの数は、１〜３が好ましく、１、２がより好ましく、２が特に好ましい。
【００２２】
Ｐｔに炭素原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、それぞれ独立に、イミノ配位子、芳香族炭素環配位子、ヘテロ環配位子などが挙げられる。
前記芳香族炭素環配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントラセン配位子などが挙げられる。
前記ヘテロ環配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、これらを含む縮環体（例えば、キノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など）、これらの互変異性体などが挙げられる。
【００２３】
Ｐｔに窒素原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、それぞれ独立に、含窒素へテロ環配位子、アミノ配位子などが挙げられる。
前記含窒素へテロ環配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、これらを含む縮環体（例えば、キノリン配位子、ベンズオキサゾール配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、これらの互変異性体などが挙げられる。
前記アミノ配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アルキルアミノ配位子、アリールアミノ配位子、アシルアミノ配位子、アルコキシカルボニルアミノ配位子、アリールオキシカルボニルアミノ配位子、スルホニルアミノ配位子などが挙げられる。
【００２４】
Ｐｔに酸素原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、それぞれ独立に、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロ環オキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボニル配位子、エーテル配位子などが挙げられる。
前記アシルオキシ配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アセトキシ配位子、ベンゾイルオキシ配位子などが挙げられる。
前記カルボニル配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子などが挙げられる。
前記エーテル配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジアルキルエーテル配位子、ジアリールエーテル配位子、フリル配位子などが挙げられる。
【００２５】
Ｐｔに硫黄原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、それぞれ独立に、アルキルチオ配位子、アリールチオ配位子、ヘテロ環チオ配位子、チオカルボニル配位子、チオエーテル配位子などが挙げられる。
前記チオカルボニル配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、チオケトン配位子、チオエステル配位子などが挙げられる。
前記チオエーテル配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジアルキルチオエーテル配位子、ジアリールチオエーテル配位子、チオフリル配位子などが挙げられる。
【００２６】
Ｐｔにリン原子で配位するＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１４としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、それぞれ独立に、ジアルキルホスフィノ基、ジアリールホスフィノ基、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン、ホスフィニン基などが挙げられる。
【００２７】
Ｌ１２、及びＬ１３は、それぞれ独立に、Ｐｔと配位結合を形成する配位子が好ましく、Ｐｔと配位結合を形成する配位子としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、トリアゾール環、これらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、インドレニン環など）、これらの互変異性体が好ましく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピロール環、これらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズピロールなど）、これらの互変異性体がより好ましく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、及びこれらを含む縮環体（例えば、キノリン環など）が更に好ましく、ピリジン環、ピリジン環を含む縮環体（例えば、キノリン環など）が特に好ましい。
【００２８】
前記一般式（１）中、Ｙ１１、Ｙ１２、及びＹ１３は、それぞれ独立に、二価の連結基、単結合、又は二重結合を表す。二価の連結基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子から選択される原子を含んで構成される二価の連結基が好ましい。このような二価の連結基の具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
【化６】
0005415340.tif 000007
【００２９】
また、Ｙ１１、Ｙ１２、又はＹ１３が二価の連結基である場合、Ｌ１１とＹ１２、Ｙ１２とＬ１２、Ｌ１２とＹ１１、Ｙ１１とＬ１３、Ｌ１３とＹ１３、Ｙ１３とＬ１４の間の結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合を表す。
【００３０】
Ｙ１１、Ｙ１２、及びＹ１３は、それぞれ独立に、単結合、二重結合、カルボニル連結基、アルキレン連結基、アルケニレン基が好ましい。Ｙ１１は、単結合、アルキレン基がより好ましく、アルキレン基が特に好ましい。Ｙ１２及びＹ１３は、単結合、アルケニレン基がより好ましく、単結合が特に好ましい。
【００３１】
前記一般式（１）で表される化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記一般式（２）で表される化合物が好ましい。
【化７】
0005415340.tif 000008
【００３２】
前記一般式（２）中、Ｙ２１は、単結合及び二価の連結基のいずれかを表す。Ａ２１〜Ａ２６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ２１及びＮのいずれかを表す。前記Ｒ２１は、水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ｌ２１及びＬ２２は、それぞれＰｔに配位する配位子を表す。
【００３３】
前記一般式（２）中、Ｙ２１における二価の連結基は、前記一般式（１）のＹ１１における二価の連結基と同義であり、具体例も同じものが挙げられる。
【００３４】
前記一般式（２）中、Ａ２１〜Ａ２６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ２１及びＮのいずれかを表す。
前記Ｒ２１における置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基、窒素原子又は硫黄原子を含んでもよいアリール基、窒素原子又は硫黄原子を含んでもよいアリールオキシ基などが挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
【００３５】
前記一般式（２）中、Ｌ２１及びＬ２２は、前記一般式（１）におけるＬ１１及びＬ１４とそれぞれ同義であり、好ましい態様も同じである。
【００３６】
前記一般式（２）で表される化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記一般式（３）で表される化合物、下記一般式（４）で表される化合物が好ましい。
【化８】
0005415340.tif 000009
【００３７】
前記一般式（３）中、Ｙ３１は、単結合及び二価の連結基のいずれかを表す。Ａ３１〜Ａ３６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ３１及びＮのいずれかを表す。前記Ｒ３１は、水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ｘ３１〜Ｘ３４は、それぞれ独立に、Ｃ及びＮのいずれかを表す。Ｚ３１及びＺ３２は、それぞれ独立に、Ｘ３１−Ｘ３２又はＸ３３−Ｘ３４と共に形成される、６員の芳香族炭化水素環、及び、５員又は６員の芳香族ヘテロ環のいずれかを表す。
【００３８】
前記一般式（３）中、Ｙ３１における二価の連結基は、前記一般式（１）のＹ１１における二価の連結基と同義であり、具体例も同じものが挙げられる。
【００３９】
前記一般式（３）中、Ａ３１〜Ａ３６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ３１及びＮのいずれかを表す。
前記Ｒ３１における置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基、窒素原子又は硫黄原子を含んでもよいアリール基、窒素原子又は硫黄原子を含んでもよいアリールオキシ基などが挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
【００４０】
Ｚ３１及びＺ３２における６員の芳香族炭化水素環、及び、５員又は６員の芳香族ヘテロ環としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、５員又は６員の芳香族ヘテロ環が好ましく、５員又は６員の芳香族含窒素ヘテロ環がより好ましく、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、ピリジン環が特に好ましい。
これら６員の芳香族炭化水素環、及び、５員又は６員の芳香族ヘテロ環は、置換基を有していてもよい。前記置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、電子吸引性基が好ましく、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン化アルキル基が好ましい。前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられるが、これらの中でもフッ素原子が好ましい。前記ハロゲン化アルキル基としては、トリフルオロメチル基が好ましい。
【化９】
0005415340.tif 000010
【００４１】
前記一般式（４）中、Ｙ４１は、単結合及び二価の連結基のいずれかを表す。Ａ４１〜Ａ４６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ４１及びＮのいずれかを表す。前記Ｒ４１は、水素原子及び置換基のいずれかを表す。Ｘ４１及びＸ４２は、それぞれ独立に、Ｃ及びＮのいずれかを表す。Ｚ４１は、Ｘ４１−Ｘ４２と共に形成される、６員の芳香族炭化水素環、及び、５員又は６員の芳香族ヘテロ環のいずれかを表す。
【００４２】
前記一般式（４）中、Ｙ４１における二価の連結基は、前記一般式（１）のＹ１１における二価の連結基と同義であり、具体例も同じものが挙げられる。
【００４３】
前記一般式（４）中、Ａ４１〜Ａ４６は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ４１及びＮのいずれかを表す。
前記Ｒ４１における置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基、窒素原子又は硫黄原子を含んでもよいアリール基、窒素原子又は硫黄原子を含んでもよいアリールオキシ基などが挙げられる。これらは更に置換されていてもよい。
【００４４】
Ｚ４１における６員の芳香族炭化水素環、及び、５員又は６員の芳香族ヘテロ環は、前記一般式（３）のＺ３１及びＺ３２における６員の芳香族炭化水素環、及び、５員又は６員の芳香族ヘテロ環と同義であり、好ましい態様も同じである。
【００４５】
前記一般式（３）で表される化合物及び前記一般式（４）で表される化合物の具体例としては、例えば、下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【化１０】
0005415340.tif 000011
【化１１】
0005415340.tif 000012
【化１２】
0005415340.tif 000013
【化１３】
0005415340.tif 000014
【化１４】
0005415340.tif 000015
【化１５】
0005415340.tif 000016
【化１６】
0005415340.tif 000017
【化１７】
0005415340.tif 000018
【化１８】
0005415340.tif 000019
【化１９】
0005415340.tif 000020
【００４６】
前記４座配位子を有する白金錯体の合成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒の存在下、溶媒非存在下、又は塩基の存在下、若しくは塩基非存在下で、室温以下、又は加熱し得ることができる。
前記溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる。
前記塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる。
【００４７】
前記４座配位子を有する白金錯体を合成する際の反応時間としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１分間以上５日間以下が好ましく、５分間以上３日間以下がより好ましく、１０分間以上１日間以下が特に好ましい。
【００４８】
前記４座配位子を有する白金錯体を合成する際の反応温度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、０℃以上３００℃以下が好ましく、５℃以上２５０℃以下がより好ましく、１０℃以上２００℃以下が特に好ましい。
【００４９】
目的とする錯体の部分構造を形成している配位子を適宜選択することで、前記４座配位子を有する白金錯体は合成できる。
【００５０】
前記燐光発光材料は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００５１】
また、前記発光層は、更に他の発光材料を含有していてもよい。
【００５２】
−他の発光材料−
前記他の発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、４９０ｎｍ〜５８０ｎｍに発光波長ピークを有する発光材料が、演色性の高い白色発光を得ることができる点で好ましい。
【００５３】
前記発光波長ピークは、溶媒に溶解させた状態でのフォトルミネッセンス測定により求めることができる。測定温度としては、通常、１０℃〜４０℃である。測定時の溶液中の発光材料の濃度としては、通常、０．１ｍｇ／Ｌ〜３０ｍｇ／Ｌである。
測定方法の具体例としては、２５℃の温度条件におけるクロロホルム中のフォトルミネッセンス測定、３００Ｋ（約２７℃）の温度条件におけるトルエン中のフォトルミネッセンス測定などが挙げられる。
例えば、下記発光材料（化合物ＥＭ−７）は、３００Ｋ（約２７℃）の温度条件におけるトルエン中（濃度４ｍｇ／Ｌ）、励起光波長３７０ｎｍのフォトルミネッセンス測定により、５０８ｎｍの発光波長ピークを示す。
【化２０】
0005415340.tif 000021
【００５４】
前記燐光発光材料のモノマー体による発光は、４００ｎｍ〜５００ｎｍに発光波長ピークを有することが多く、また、前記燐光発光材料の凝集体による発光は、５８０ｎｍ〜６７０ｎｍあたりにブロードな発光波長を有することが多い。そのため、前記発光層が前記４９０ｎｍ〜５８０ｎｍに発光波長ピークを有する発光材料を含有することで、演色性の高い白色発光を得ることができる。
【００５５】
前記４９０ｎｍ〜５８０ｎｍに発光波長ピークを有する発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ＵＳ６３０３２３８、ＵＳ６０９７１４７、ＥＰ１２１１２５７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４、ＷＯ０１／４１５１２、ＷＯ０２／０２７１４、ＷＯ０２／１５６４５、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１１７９７８、特開２００２−１７０６８４、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００２−２３５０７６、などの特許文献に記載の発光材料から発光波長ピークに応じて適宜選択することができる。
【００５６】
前記４９０ｎｍ〜５８０ｎｍに発光波長ピークを有する発光材料の前記発光層における含有量は、０．００１質量％〜５質量％であることが好ましく、０．００５質量％〜１質量％であることがより好ましく、０．０１質量％〜０．５質量％であることが特に好ましい。前記特に好ましい範囲内であると、より演色性の高い白色発光を得ることができる点で有利である。
【００５７】
−その他の材料−
前記その他の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ホスト化合物が挙げられる。
【００５８】
−−ホスト化合物−−
前記ホスト化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、正孔輸送性に優れる正孔輸送性ホスト化合物及び電子輸送性に優れる電子輸送性ホスト化合物を用いることができる。
【００５９】
−−正孔輸送性ホスト化合物−−
前記正孔輸送性ホスト化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、ピラゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、又はそれらの誘導体、などが挙げられる。
これらの中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、アザインドール誘導体、アザカルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、分子内にインドール骨格、カルバゾール骨格、アザインドール骨格、アザカルバゾール骨格、又は芳香族第三級アミン骨格を有するものがより好ましく、カルバゾール骨格を有する化合物が特に好ましい。
また、本発明においては、前記ホスト化合物の水素を一部又はすべて重水素に置換したホスト材料を用いることができる（特開２００９−２７７７９０号公報、特表２００４−５１５５０６号公報）。
【００６０】
このような正孔輸送性ホスト化合物としての具体的化合物としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【化２１】
0005415340.tif 000022
【化２２】
0005415340.tif 000023
【化２３】
0005415340.tif 000024
【化２４】
0005415340.tif 000025
【化２５】
0005415340.tif 000026
【００６１】
前記正孔輸送性ホスト化合物の含有量は、前記発光層を形成する全化合物質量に対して、１０質量％〜９０質量％であることが好ましく、２０質量％〜８０質量％がより好ましく、３０質量％〜７０質量％が特に好ましい。
【００６２】
−−電子輸送性ホスト化合物−−
前記電子輸送性ホスト化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、又はそれらの誘導体（他の環と縮合環を形成してもよい）、８−キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、などが挙げられる。
【００６３】
前記電子輸送性ホスト化合物としては、例えば金属錯体、アゾール誘導体（ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体等）、アジン誘導体（ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等）などが挙げられる。中でも、本発明においては、耐久性の点から金属錯体化合物が好ましい。前記金属錯体化合物は、金属に配位する少なくとも１つの窒素原子又は酸素原子又は硫黄原子を有する配位子をもつ金属錯体がより好ましい。
金属錯体中の金属イオンは、特に制限はなく、好ましくはベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオン、白金イオン、又はパラジウムイオンであり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、又はパラジウムイオンであり、特に好ましくはアルミニウムイオン、亜鉛イオン、又はパラジウムイオンである。
【００６４】
前記金属錯体中に含まれる配位子としては種々の公知の配位子が有るが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著、１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」、裳華房社、山本明夫著、１９８２年発行等に記載の配位子が挙げられる。
【００６５】
前記配位子としては、例えばアジン配位子（例えば、ピリジン配位子、ビピリジル配位子、ターピリジン配位子などが挙げられる）、ヒドロキシフェニルアゾール配位子（例えば、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾピリジン配位子などが挙げられる）、アルコキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる）、アリールオキシ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ、４−ビフェニルオキシなどが挙げられる）、ヘテロアリールオキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、及びキノリルオキシなどが挙げられる）、アルキルチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる）、アリールチオ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる）、ヘテロアリールチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、及び２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる）、シロキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数３〜２５、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えば、トリフェニルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、及びトリイソプロピルシロキシ基などが挙げられる。）、芳香族炭化水素アニオン配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２５、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えばフェニルアニオン、ナフチルアニオン、及びアントラニルアニオンなどが挙げられる）、芳香族ヘテロ環アニオン配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数２〜２５、特に好ましくは炭素数２〜２０であり、例えばピロールアニオン、ピラゾールアニオン、ピラゾールアニオン、トリアゾールアニオン、オキサゾールアニオン、ベンゾオキサゾールアニオン、チアゾールアニオン、ベンゾチアゾールアニオン、チオフェンアニオン、及びベンゾチオフェンアニオンなどが挙げられる）、インドレニンアニオン配位子などが挙げられ、好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ基、又はシロキシ配位子であり、特に好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、シロキシ配位子、芳香族炭化水素アニオン配位子、又は芳香族ヘテロ環アニオン配位子である。
【００６６】
前記金属錯体電子輸送性ホスト化合物としては、例えば、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００４−２１４１７９号公報、特開２００４−２２１０６２号公報、特開２００４−２２１０６５号公報、特開２００４−２２１０６８号公報、特開２００４−３２７３１３号公報などに記載の化合物が挙げられる。
【００６７】
このような電子輸送性ホスト化合物としては、具体的には、例えば、以下の材料を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【化２６】
0005415340.tif 000027
【化２７】
0005415340.tif 000028
【化２８】
0005415340.tif 000029
【００６８】
前記電子輸送性ホスト化合物の含有量は、前記発光層を形成する全化合物質量に対して、１０質量％〜９０質量％が好ましく、２０質量％〜８０質量％がより好ましく、３０質量％〜７０質量％が特に好ましい。
【００６９】
−発光層の構造−
前記発光層は、前記陽極に近接する領域、前記陰極に近接する領域、及び前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外の少なくとも１つの領域を、少なくとも有する。
【００７０】
ここで、前記発光層の前記陽極に近接する領域とは、前記発光層における前記陽極側の界面から前記発光層全体の厚みの１０％までの領域を意味する。
前記発光層の前記陰極に近接する領域とは、前記発光層における前記陰極側の界面から前記発光層全体の厚みの１０％までの領域を意味する。
前記発光層の前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外の少なくとも１つの領域とは、前記発光層における前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外の領域であって、前記発光層の厚みの１０％を有する領域を意味する。
【００７１】
前記発光層の前記陽極に近接する領域における前記モノマー体による発光と前記凝集体による発光とをし得る前記燐光発光材料の含有量は、４５質量％以上である。該含有量としては、６０質量％以上が好ましく、６０質量％以上９０質量％以下がより好ましく、６０質量％以上７０質量％以下が特に好ましい。前記発光層の前記陽極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量が、４５質量％未満であると、高い発光効率、高い耐久性、及び低い駆動電圧が得られない。前記発光層の前記陽極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量が、前記特に好ましい範囲内であると、より高い発光効率、より高い耐久性、及びより低い駆動電圧が得られる点で有利である。
【００７２】
ここで、前記発光層における前記燐光発光材料の含有量は、水晶振動子を用いて測定した蒸着速度比とその積分値による計算、飛行時間型二次イオン質量分析（ＴＯＦ−ＳＩＭＳ）、エッチングＸ線光電子分光分析（ＸＰＳ／ＥＳＣＡ）などの方法により求めることができる。
【００７３】
前記発光層の前記陰極に近接する領域における前記モノマー体による発光と前記凝集体による発光とをし得る前記燐光発光材料の含有量は、４５質量％以上である。該含有量としては、６０質量％以上が好ましく、６０質量％以上９０質量％以下がより好ましく、６０質量％以上７０質量％以下が特に好ましい。前記発光層の前記陰極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量が、４５質量％未満であると、高い発光効率、高い耐久性、及び低い駆動電圧が得られない。前記発光層の前記陰極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量が、前記特に好ましい範囲内であると、より高い発光効率、より高い耐久性、及びより低い駆動電圧が得られる点で有利である。
【００７４】
また、前記発光層の前記陽極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量、及び前記発光層の前記陰極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量の少なくともいずれかが６０質量％以上であることが好ましく、両方が６０質量％以上であることがより好ましい。前記好ましい範囲内であると、より高い発光効率、より高い耐久性、及びより低い駆動電圧が得られる点で有利である。
【００７５】
前記発光層の前記陽極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量を４５質量％以上という高濃度にし、前記発光層の前記陰極に近接する領域における前記燐光発光材料の含有量を４５質量％以上という高濃度にすることにより、高い発光効率及び高い耐久性を有する有機電界発光素子が得られるのは、前記発光層と隣接層との界面において生成する励起子を、前記燐光発光材料の凝集体が安定な励起二量体又は励起錯体としてトラップし、発光に利用できることによる。また、低い駆動電圧を有する有機電界発光素子が得られるのは、前記発光層と隣接層との界面におけるキャリアの注入障壁が低減されると共に前記発光層におけるキャリア輸送性が改善されることによる。
【００７６】
前記発光層の前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外の少なくも１つの領域における、前記モノマー体による発光と前記凝集体による発光とをし得る前記燐光発光材料の含有量は、３５質量％以下である。該含有量としては、５質量％以上３５質量％以下が好ましく、１０質量％以上３５質量％以下がより好ましく、２０質量％以上３０質量％以下が特に好ましい。前記発光層に前記燐光発光材料の含有量が３５質量％より大きい場合、高い発光効率が得られない。前記発光層の前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外の少なくも１つの領域における前記燐光発光材料の含有量が、前記特に好ましい範囲内であると、より高い発光効率が得られる点で有利である。
【００７７】
前記発光層の前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外に、前記燐光発光材料の含有量が３５質量％以下という低濃度の領域を少なくも１つ設けることにより高い発光効率が得られるのは、キャリアバランスが改善されると共に励起子の分布が平坦化されることによる。
【００７８】
前記発光層の前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外の、前記燐光発光材料の含有量が３５質量％以下である領域は、前記発光層中に１つであってもよく、複数であってもよい。
【００７９】
前記各領域における前記燐光発光材料の分布としては、前記領域における前記燐光発光材料の含有量を計算した際に、前記含有量の範囲を満たしていれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。前記分布としては、例えば、均一な分布であってもよく、濃度が連続的に増加又は減少していている分布でもよく、階段状に変化している分布でもよい。
【００８０】
前記発光層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、真空蒸着法やスパッタ法などの乾式製膜法、転写法、印刷法、塗布法、インクジェット方式、スプレー法などが挙げられる。
前記真空蒸着法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記燐光発光材料と前記ホスト化合物とをそれぞれの蒸着源から蒸着する共蒸着が挙げられる。
前記真空蒸着法における圧力としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１×１０−２Ｐａ以下が好ましく、１×１０−３Ｐａ以下がより好ましく、１×１０−４Ｐａ以下が特に好ましい。
前記真空蒸着法における温度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、５０℃〜５００℃が好ましく、７０℃〜４００℃がより好ましく、１００℃〜３００℃が特に好ましい。
【００８１】
前記発光層の前記陽極に近接する領域、前記発光層の前記陰極に近接する領域、並びに前記発光層の前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外の少なくも１つの領域において、前記燐光発光材料の含有量を前記所定量にする方法は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
例えば、真空蒸着法により前記発光層を形成する際には、前記ホスト化合物に対する前記燐光発光材料の蒸着速度の比率を適宜調節することにより、各領域において前記燐光発光材料の含有量を前記所定量になるようにする方法が挙げられる。
具体的には、共蒸着による真空蒸着法において、圧力を１×１０−９Ｐａ〜１×１０−３Ｐａ、前記ホスト化合物の蒸着速度を０．００１ｎｍ／秒〜１ｎｍ／秒とし、前記燐光発光材料の蒸着速度を０．００１ｎｍ／秒〜１ｎｍ／秒の範囲内で適宜増加又は減少などして調節することで、前記各領域において、前記燐光発光材料の含有量を調節する方法が挙げられる。
【００８２】
前記発光層の配置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記陽極と隣接していてもよいし、前記陰極と隣接していてもよい。また、前記有機電界発光素子が正孔輸送層、正孔注入層などを有する場合には、正孔輸送層又は正孔注入層と隣接していてもよし、前記有機電界発光素子が電子輸送層、電子注入層などを有する場合には、電子輸送層又は電子注入層と隣接していてもよい。
【００８３】
前記発光層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、２ｎｍ〜５００ｎｍが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍが特に好ましい。
【００８４】
＜陽極＞
前記陽極を構成する材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アンチモン、フッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、ニッケル等の金属；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質；ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、又はこれらとＩＴＯとの積層物、などが挙げられる。これらの中でも、導電性金属酸化物が好ましく、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが特に好ましい。
【００８５】
前記陽極の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１０ｎｍ〜５０μｍが好ましく、５０ｎｍ〜２０μｍがより好ましい。
【００８６】
＜陰極＞
前記陰極を構成する材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、２種以上を好適に併用することができる。
これらの中でも、電子注入性の点で、アルカリ金属、アルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が特に好ましい。
前記アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１質量％〜１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など）を意味する。
【００８７】
前記陰極の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１０ｎｍ〜５μｍが好ましく、５０ｎｍ〜１μｍがより好ましい。
【００８８】
前記有機電界発光素子の性質上、前記陽極及び前記陰極のうち少なくとも一方の電極は透明であることが好ましい。通常、前記陽極は有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、前記陰極は有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよい。
【００８９】
前記陽極及び前記陰極の形成方法については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式；真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式；ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式、などが挙げられる。これらの中でも、前記陽極及び前記陰極を構成する材料との適性を考慮し、適宜選択した方法に従って基板上に形成することができる。例えば、前記陽極の材料としてＩＴＯを選択する場合には、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等により形成することができる。前記陰極の材料として金属等を選択する場合には、その１種又は２種以上を同時又は順次にスパッタ法等により形成することができる。
【００９０】
なお、前記陽極及び前記陰極を形成する際にパターニングを行う場合は、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザー等による物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
【００９１】
＜その他の層＞
前記その他の層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、電子注入層、電子輸送層、正孔注入層、正孔輸送層、基板などが挙げられる。
【００９２】
−電子注入層、電子輸送層−
前記電子注入層及び前記電子輸送層は、陽極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
【００９３】
前記電子注入層及び前記電子輸送層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体などが挙げられる。
【００９４】
前記電子注入層及び前記電子輸送層としては、正孔受容性ドーパントを含有させることができる。
前記正孔受容性ドーパントとしては、正孔受容性で有機化合物を還元する性質を有すれば、無機化合物であってもよく、有機化合物であってもよい。
前記無機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、その金属酸化物などが挙げられる。
【００９５】
前記電子注入層及び前記電子輸送層の構造としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【００９６】
前記電子注入層及び前記電子輸送層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１ｎｍ〜５μｍが好ましく、５ｎｍ〜１μｍがより好ましく、１０ｎｍ〜５００ｎｍが特に好ましい。
【００９７】
−正孔注入層、正孔輸送層−
前記正孔注入層及び前記正孔輸送層は、前記陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
【００９８】
前記正孔注入層及び前記正孔輸送層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよく、また、無機化合物であってもよい。
前記正孔注入層及び前記正孔輸送層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、三酸化モリブデンなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００９９】
前記正孔注入層及び前記正孔輸送層としては、電子受容性ドーパントを含有させることができる。
前記電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物であってもよく、有機化合物であってもよい。
前記無機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ハロゲン化金属、金属酸化物などが挙げられる。
前記ハロゲン化金属としては、例えば、塩化第二鉄、塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモンなどが挙げられる。
前記金属酸化物としては、例えば、五酸化バナジウム、三酸化モリブデンなどが挙げられる。
前記有機化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基等を有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどが挙げられる。
これらの電子受容性ドーパントは、１種単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。
【０１００】
前記電子受容性ドーパントの使用量としては、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料又は正孔注入材料に対して０．０１質量％〜５０質量％が好ましく、０．０５質量％〜５０質量％がより好ましく、０．１質量％〜３０質量％が特に好ましい。
【０１０１】
前記正孔注入層及び前記正孔輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１０２】
前記正孔注入層及び前記正孔輸送層の平均厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１ｎｍ〜５００ｎｍが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍが特に好ましい。
【０１０３】
−基板−
前記有機電界発光素子は、基板上に設けられていることが好ましく、電極と基板とが直接接する形で設けられていてもよいし、中間層を介在する形で設けられていてもよい。
前記基板の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばイットリア安定化ジルコニア（ＹＳＺ）、ガラス（無アルカリガラス、ソーダライムガラス等）等の無機材料；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）等の有機材料、などが挙げられる。
【０１０４】
前記基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、２以上の部材で形成されていてもよい。基板は透明でも不透明でもよく、透明な場合は無色透明でも有色透明でもよい。
【０１０５】
前記基板には、その表面又は裏面に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることができる。
前記透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、例えば窒化珪素、酸化珪素等の無機物などが挙げられる。
前記透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
【０１０６】
−保護層−
前記有機電界発光素子は、保護層によって保護されていてもよい。
前記保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばＩｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属；ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等の金属酸化物；ＳｉＮｘ、ＳｉＮｘＯｙ等の金属窒化物；ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等の金属フッ化物；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質、などが挙げられる。
【０１０７】
前記保護層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法などが挙げられる。
【０１０８】
−封止容器−
前記有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体が封止されていてもよい。更に、前記封止容器と前記有機電界発光素子の間の空間には、水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。
前記水分吸収剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム、などが挙げられる。
前記不活性液体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばパラフィン類、流動パラフィン類；パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤；塩素系溶剤、シリコーンオイル類、などが挙げられる。
【０１０９】
−樹脂封止層−
前記有機電界発光素子は、大気からの酸素や水分による素子性能劣化を樹脂封止層により封止することで抑制することが好ましい。
前記樹脂封止層の樹脂素材としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばアクリル樹脂、エポキシ樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン系樹脂、ゴム系樹脂、エステル系樹脂、などが挙げられる。これらの中でも、水分防止機能の点からエポキシ樹脂が特に好ましい。前記エポキシ樹脂の中でも熱硬化型エポキシ樹脂、又は光硬化型エポキシ樹脂が好ましい。
【０１１０】
前記樹脂封止層の作製方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、樹脂溶液を塗布する方法、樹脂シートを圧着又は熱圧着する方法、蒸着やスパッタリング等により乾式重合する方法、などが挙げられる。
【０１１１】
−封止接着剤−
前記有機電界発光素子は、封止接着剤により、端部からの水分や酸素の侵入を防止してもよい。
前記封止接着剤の材料としては、前記樹脂封止層で用いる材料と同じものを用いることができる。これらの中でも、水分の侵入防止の点からエポキシ系の接着剤が好ましく、光硬化型接着剤あるいは熱硬化型接着剤が特に好ましい。
前記封止接着剤にフィラーを添加することも好ましい。前記フィラーとしては、例えばＳｉＯ２、ＳｉＯ（酸化ケイ素）、ＳｉＯＮ（酸窒化ケイ素）、ＳｉＮ（窒化ケイ素）等の無機材料が好ましい。該フィラーの添加により、封止接着剤の粘度が上昇し、加工適正が向上し、及び耐湿性が向上する。
前記封止接着剤は、乾燥剤を含有してもよい。前記乾燥剤としては、例えば酸化バリウム、酸化カルシウム、酸化ストロンチウム、などが挙げられる。前記乾燥剤の添加量は、前記封止接着剤に対し０．０１質量％〜２０質量％が好ましく、０．０５質量％〜１５質量％がより好ましい。前記添加量が、０．０１質量％未満であると、乾燥剤の添加効果が薄れることになり、２０質量％を超えると、封止接着剤中に乾燥剤を均一分散させることが困難になることがある。
本発明においては、前記乾燥剤の入った封止接着剤をディスペンサー等により任意量塗布し、塗布後第２基板を重ねて、硬化させることにより封止することができる。
【０１１２】
＜駆動＞
前記有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
【０１１３】
前記有機電界発光素子の光取り出し効率は、特に制限はなく、種々の公知の工夫により、向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板、ＩＴＯ層、有機層の屈折率を制御する、基板、ＩＴＯ層、有機層の厚みを制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
本発明の有機電界発光素子からの光取り出し方式は、トップエミッション方式であってもボトムエミッション方式であってもよい。
【０１１４】
本発明の有機電界発光素子は、共振器構造を有してもよい。例えば、透明基板上に、屈折率の異なる複数の積層膜よりなる多層膜ミラー、透明又は半透明電極、発光層、及び金属電極を重ね合わせて有する。発光層で生じた光は多層膜ミラーと金属電極を反射板としてその間で反射を繰り返し共振する。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、２つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第１の態様の場合の計算式は、特開平９−１８０８８３号公報に記載されている。第２の態様の場合の計算式は、特開２００４−１２７７９５号公報に記載されている。
【０１１５】
＜用途＞
前記有機電界発光素子の用途として、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、液晶表示装置のバックライト、カラーフィルタ、複写機の光源、室内外照明、看板、表示板、標識などへ好適に利用できる。
【実施例】
【０１１６】
以下、本発明の実施例について説明するが、本発明は下記実施例に何ら限定されるもの
ではない。
【０１１７】
（合成例１）
＜化合物ＥＭ−１の合成＞
下記化合物ＥＭ−１は、特開２００９−１６７１６２号公報に記載の例示化合物３と同じ化合物であり、同公報の段落〔０２０１〕から〔０２０６〕に記載の方法により合成した。
【化２９】
0005415340.tif 000030
【０１１８】
（合成例２）
＜化合物ＥＭ−２の合成＞
下記化合物ＥＭ−２は、特開２００９−２８３８９１号公報に記載の例示化合物Ｐｔ−５と同じ化合物であり、同公報の段落〔０３２５〕から〔０３３３〕に記載の方法により合成した。
【化３０】
0005415340.tif 000031
【０１１９】
（合成例３）
＜化合物ＥＭ−３の合成＞
下記化合物ＥＭ−３は、下記合成方法により合成した。
【化３１】
0005415340.tif 000032
【化３２】
0005415340.tif 000033
【０１２０】
化合物ａ（２０．０ｇ、５６．２ｍｍｏｌ、１．０当量）のＴＨＦ溶液を窒素雰囲気下−７８℃に冷却し、攪拌した中にブチルリチウム（３６．９ｍＬ、５９．０ｍｍｏｌ、１．０５当量）をゆっくり滴下した。そのまま３０分攪拌した後、塩化カルシウム管を通した気体二酸化炭素を通じながら室温まで昇温した。その後反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出を行った。有機相をまとめて乾燥・濃縮し、得られた残
留物をシリカゲルカラムにて精製することで、化合物ｂを原料との混合物として６．９９ｇ（収率８２％）得た。
【化３３】
0005415340.tif 000034
【０１２１】
化合物ｂ（７．２ｇ、８．６ｍｍｏｌ、１．０当量）、２，６−ジフルオロピリジル−３−ほう酸（５．３ｇ、３３．６ｍｍｏｌ、１．５当量）、酢酸パラジウム（１２６ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、５．０ｍｏｌ％）、トリフェニルホスフィン（５９０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ、０．２当量）、炭酸ナトリウム（１９．０ｇ、１７９ｍｍｏｌ、８．０当量）、ジメトキシエタン（７０．０ｍＬ）及び水（７０．０ｍＬ）からなる混合物を、窒素雰囲気下８０℃で４時間半攪拌した。反応液を室温にまで冷却、濾過した後に酢酸エチルで抽出を行った。有機相をまとめて乾燥、濃縮し、得られた残留物をカラムにて精製することで、化合物ｃを無色油状体として７．１ｇ（１００％）得た。
【化３４】
0005415340.tif 000035
【０１２２】
二塩化白金（５．３ｇ、１９．８．０ｍｍｏｌ、１．０当量）及び化合物ｃ（７．０ｇ、１９．８ｍｍｏｌ、１．０当量）をベンゾニトリル（１２０ｍＬ）中、窒素雰囲気下加熱還流条件にて４時間半攪拌した。反応液を室温まで放冷し、析出した固体を濾過、メタノールで洗浄することで、白金錯体（化合物ＥＭ−３）を黄色粉末として５．２ｇ得た。収率４８％。
【０１２３】
得られた化合物ＥＭ−３の分析結果は以下の通りである。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２）σ：１．９６（ｓ，６Ｈ），７．０２（ｓ，Ｊ（Ｐｔ−Ｈ）＝５２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝２．８、９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．８３（ｍ，４Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
（ＥＳＩ−ＭＳ  Ｃ１９Ｈ１３Ｏ２Ｎ３Ｆ２Ｐｔ；計算値５４９．０７（Ｍ＋Ｈ＋）；実測値５４９．００（Ｍ＋Ｈ＋））
【０１２４】
（合成例４）
＜化合物ＥＭ−４の合成＞
下記化合物ＥＭ−４は、特開２００７−１９４６２号公報に記載の例示化合物２と同じ化合物であり、同公報の段落〔０１５２〕から〔０１５６〕に記載の方法により合成した。
【化３５】
0005415340.tif 000036
【０１２５】
（実施例１）
＜有機電界発光素子の作製＞
０．５ｍｍ厚み、２．５ｃｍ角のガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）を厚み１００ｎｍにスパッタして設けた。次に、このＩＴＯ付きガラス基板を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。このＩＴＯ付きガラス基板上に真空蒸着法にて以下の各層を蒸着した。
なお、以下の実施例及び比較例における蒸着速度は、特に断りのない場合は０．１ｎｍ／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層厚みは水晶振動子を用いて測定した。
【０１２６】
まず、陽極（ＩＴＯ）上に、下記構造式で表される４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）に、下記構造式で表されるＦ４−ＴＣＮＱを０．３質量％ドープした正孔注入層を厚みが４５ｎｍになるように真空蒸着法により形成した。
【化３６】
0005415340.tif 000037
【化３７】
0005415340.tif 000038
【０１２７】
次に、正孔注入層上に、正孔輸送層として下記構造式で表されるＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジアミン）を厚みが１０ｎｍとなるように真空蒸着法により形成した。
【化３８】
0005415340.tif 000039
【０１２８】
次に、正孔輸送層上に、ホスト化合物である下記構造式で表される化合物ＨＭ−１と、４座配位子を有する白金錯体である前記化合物ＥＭ−１とからなる厚みが３０ｎｍの発光層を真空蒸着法により形成した。
【０１２９】
この際に、前記化合物ＨＭ−１の蒸着速度を０．１ｎｍ／秒で維持しつつ、前記化合物ＥＭ−１の蒸着速度を変化させることにより、前記発光層の陽極と近接する領域、前記発光層の陰極と近接する領域、並びに前記発光層の前記陽極に近接する領域及び前記陰極に近接する領域以外の領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量を調節した。
【０１３０】
具体的には以下の方法により前記化合物ＥＭ−１の含有量の調節を行った。
まず、前記化合物ＨＭ−１の蒸着速度を０．１ｎｍ／秒、前記化合物ＥＭ−１の蒸着速度を０．１６ｎｍ／秒にして、前記正孔輸送層上に、前記化合物ＨＭ−１及び前記化合物ＥＭ−１の蒸着を開始した。
開始直後から、前記化合物ＥＭ−１の蒸着速度を連続的に減少させ、前記発光層の陽極側の界面から厚み方向に１５．０ｎｍの位置において、蒸着速度を０．０４１ｎｍ／秒にした。
次に、前記発光層の陽極側の界面から厚み方向に１５．０ｎｍの位置から、前記化合物ＥＭ−１の蒸着速度を０．０４１ｎｍ／秒から連続的に増加させ、前記発光層の陽極側の界面から厚み方向に３０．０ｎｍの位置において、前記化合物ＥＭ−１の蒸着速度を０．１１ｎｍ／秒にした。
この操作により得られた厚み３０ｎｍの前記発光層における前記正孔輸送層との界面から厚み方向に３．０ｎｍの位置までの領域（前記発光層の前記陽極に近接する領域）における前記化合物ＥＭ−１の含有量は、６０質量％であった。また、前記発光層における前記正孔輸送層との界面から厚み方向に１５．０ｎｍの位置を中心とした、厚み方向に３．０ｎｍの領域（前記発光層の前記陽極に近接する領域及び陰極に近接する領域以外の１つの領域）における前記化合物ＥＭ−１の含有量は、３０質量％であった。また、前記発光層における前記正孔輸送層との界面から２７．０ｎｍの位置から厚み方向に３０．０ｎｍの位置までの領域（前記発光層の陰極に近接する領域）における前記化合物ＥＭ−１の含有量は、５０質量％であった。
【化３９】
0005415340.tif 000040
【０１３１】
次に、発光層上に、電子輸送層として下記構造式で表されるＢＡｌｑ（Ｂｉｓ−（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）−４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｐｈｅｎｏｌａｔｅ）−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  （ＩＩＩ））を、厚みが２９ｎｍとなるように真空蒸着法により形成した。
【化４０】
0005415340.tif 000041
【０１３２】
次に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を、厚みが０．１ｎｍとなるように真空蒸着法により形成した。
【０１３３】
次に、電子注入層上に、陰極としてパタ−ニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを厚み７０ｎｍとなるように真空蒸着法により形成した。
【０１３４】
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶、及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ株式会社製）を用いて封止した。以上により、実施例１の有機電界発光素子を作製した。
【０１３５】
作製した有機電界発光素子について、以下の測定及び評価を行った。測定結果及び評価結果を表１に示した。
【０１３６】
＜測定＞
＜＜燐光発光材料の含有量＞＞
水晶振動子を用いて測定した蒸着速度比とその積分値より、燐光発光材料の含有量を求めた。
【０１３７】
＜評価＞
＜＜発光効率の測定＞＞
ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、電流密度２５ｍＡ／ｃｍ２の直流電流を各素子に通電し、発光させた。その輝度と発光スペクトルを、トプコン社製輝度計ＳＲ−３を用いて測定した。これらの測定結果をもとに、発光効率を発光スペクトル換算法により算出した。
【０１３８】
＜＜耐久性（輝度半減時間）＞＞
耐久性は、初期輝度１，０００ｃｄ／ｍ２で定電流駆動を行い、輝度半減時間を測定した。測定結果は、特定の比較例の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。相対値は、その値が大きいほど耐久性が高いことを示す。
【０１３９】
＜＜駆動電圧＞＞
ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、電流密度２５ｍＡ／ｃｍ２の直流電流を各素子に通電したときの駆動電圧を計測した。そして、特定の比較例の駆動電圧を基準として、前記特定の比較例の駆動電圧との差（（特定の比較例の駆動電圧）−（各実施例、比較例の駆動電圧））を、駆動電圧の減少値として求めた。減少値は、その値が大きいほど駆動電圧が低いことを示す。
【０１４０】
＜＜ＣＩＥ色座標＞＞
電流密度２５ｍＡ／ｃｍ２の直流電流を各素子に通電したときの、発光ピーク波長及び発光スペクトルの波形を、トプコン社製輝度計ＳＲ−３を用いて測定し、ＣＩＥ色座標を計算した。
【０１４１】
（実施例２〜５及び比較例１〜１３）
実施例１において、前記化合物ＥＭ−１の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量を表１に記載の含有量とした以外は、実施例１と同様にして、実施例２〜５及び比較例１〜１３の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１に示した。
【０１４２】
【表１】
0005415340.tif 000042
耐久性の評価結果は、比較例４の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例４の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１４３】
なお、表１〜３６における「陽極近接領域」とは、発光層における正孔輸送層との界面から厚み方向に３．０ｎｍの位置までの領域（発光層の陽極に近接する領域）を示す。
「中心領域」とは、発光層における正孔輸送層との界面から１５．０ｎｍの位置を中心とした、厚み方向に３．０ｎｍの領域（発光層の陽極に近接する領域及び陰極に近接する領域以外の１つの領域）を示す。
「陰極近接領域」とは、発光層における正孔輸送層との界面から２７．０ｎｍの位置から厚み方向に３０．０ｎｍの位置までの領域（発光層の陰極に近接する領域）を示す。
「近接領域以外の、含有量が３５質量％以下の領域」とは、発光層の陽極に近接する領域及び陰極に近接する領域以外の領域であって、燐光発光材料の含有量が３５質量％以下の領域を示す。発光層にこの領域がある場合を「有」、ない場合を「無」とした。
【０１４４】
（実施例６）
実施例１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−２を用いた以外は、実施例１と同様にして、実施例６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−２の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２に示した。
【０１４５】
（実施例７〜１０及び比較例１４〜２６）
実施例６において、前記化合物ＥＭ−２の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−２の含有量を表２に記載の含有量とした以外は、実施例６と同様にして、実施例７〜１０及び比較例１４〜２６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−２の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２に示した。
【０１４６】
【表２】
0005415340.tif 000043
耐久性の評価結果は、比較例１７の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例１７の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１４７】
（実施例１１）
実施例１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−３を用いた以外は、実施例１と同様にして、実施例１１の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表３に示した。
【０１４８】
（実施例１２〜１５及び比較例２７〜３９）
実施例１１において、前記化合物ＥＭ−３の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量を表３に記載の含有量とした以外は、実施例１１と同様にして、実施例１２〜１５及び比較例２７〜３９の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表３に示した。
【０１４９】
【表３】
0005415340.tif 000044
耐久性の評価結果は、比較例３０の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例３０の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１５０】
（実施例１６）
実施例１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−４を用いた以外は、実施例１と同様にして、実施例１６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表４に示した。
【０１５１】
（実施例１７〜２０及び比較例４０〜５２）
実施例１６において、前記化合物ＥＭ−４の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量を表４に記載の含有量とした以外は、実施例１６と同様にして、実施例１７〜２０及び比較例４０〜５２の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表４に示した。
【０１５２】
【表４】
0005415340.tif 000045
耐久性の評価結果は、比較例４３の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例４３の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１５３】
（比較例５３）
実施例２において、前記化合物ＥＭ−１に代えて下記化合物ＥＭ−５（凝集体による発光をしない燐光発光材料）を用いた以外は実施例１と同様にして、比較例５３の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−５の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表５に示した。
【化４１】
0005415340.tif 000046
【０１５４】
（比較例５４及び５５）
比較例５３において、前記化合物ＥＭ−５の蒸着速度を調節して、各領域の含有量を表５に記載の含有量とした以外は、比較例５３と同様にして、比較例５４及び５５の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表５に示した。
【０１５５】
【表５】
0005415340.tif 000047
耐久性の評価結果は、比較例４の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例４の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１５６】
（比較例５６）
実施例２において、前記化合物ＥＭ−１に代えて下記化合物ＥＭ−６（凝集体による発光をしない燐光発光材料）を用いた以外は実施例１と同様にして、比較例５６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表６に示した。
【化４２】
0005415340.tif 000048
【０１５７】
（比較例５７及び５８）
比較例５６において、前記化合物ＥＭ−６の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−６の含有量を表６に記載の含有量とした以外は、比較例５６と同様にして、比較例５７及び５８の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−６の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表６に示した。
【０１５８】
【表６】
0005415340.tif 000049
耐久性の評価結果は、比較例４の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例４の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１５９】
（実施例２１）
実施例１において、下記化合物ＥＭ−７（発光波長ピークが５０８ｎｍの燐光発光材料。３００Ｋの温度条件において、トルエン中（濃度４ｍｇ／Ｌ）、励起光波長３７０ｎｍで測定）を加え、かつ発光層における前記化合物ＥＭ−７の含有量が０．０５質量％となるようにした以外は、実施例１と同様にして、実施例２１の有機電界発光素子を作製した。
各領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表７に示した。
【化４３】
0005415340.tif 000050
【０１６０】
（実施例２２〜２５及び比較例５９〜７１）
実施例２１において、前記化合物ＥＭ−１の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量を表７に記載の含有量とした以外は、実施例２１と同様にして、実施例２２〜２５及び比較例５９〜７１の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表７に示した。
【０１６１】
【表７】
0005415340.tif 000051
耐久性の評価結果は、比較例６２の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例６２の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１６２】
（実施例２６）
実施例２１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−２を用いた以外は、実施例２１と同様にして、実施例２６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−２の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表８に示した。
【０１６３】
（実施例２７〜３０及び比較例７２〜８４）
実施例２６において、前記化合物ＥＭ−２の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−２の含有量を表８に記載の含有量とした以外は、実施例２６と同様にして、実施例２７〜３０及び比較例７２〜８４の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における化合物ＥＭ−２の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表８に示した。
【０１６４】
【表８】
0005415340.tif 000052
耐久性の評価結果は、比較例７５の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例７５の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１６５】
（実施例３１）
実施例２１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−３を用いた以外は、実施例２１と同様にして、実施例３１の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表９に示した。
【０１６６】
（実施例３２〜３５及び比較例８５〜９７）
実施例３１において、前記化合物ＥＭ−３の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量を表９に記載の含有量とした以外は、実施例３１と同様にして、実施例３２〜３５及び比較例８５〜９７の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表９に示した。
【０１６７】
【表９】
0005415340.tif 000053
耐久性の評価結果は、比較例８８の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例８８の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１６８】
（実施例３６）
実施例２１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−４を用いた以外は、実施例２１と同様にして、実施例３６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１０に示した。
【０１６９】
（実施例３７〜４０及び比較例９８〜１１０）
実施例３６において、前記化合物ＥＭ−４の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量を表１０に記載の含有量とした以外は、実施例３６と同様にして、実施例３７〜４０及び比較例９８〜１１０の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１０に示した。
【０１７０】
【表１０】
0005415340.tif 000054
耐久性の評価結果は、比較例１０１の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例１０１の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１７１】
（比較例１１１）
実施例２２において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−５を用いた以外は、実施例２２と同様にして、比較例１１１の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−５の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１１に示した。
【０１７２】
（比較例１１２及び１１３）
比較例１１１において、前記化合物ＥＭ−５の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−５の含有量を表１１に記載の含有量とした以外は、比較例１１１と同様にして、比較例１１２及び１１３の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−５の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１１に示した。
【０１７３】
【表１１】
0005415340.tif 000055
耐久性の評価結果は、比較例６２の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例６２の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１７４】
（比較例１１４）
実施例２２において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−６を用いた以外は、実施例２２と同様にして、比較例１１４の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−６の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１２に示した。
【０１７５】
（比較例１１５及び１１６）
比較例１１４において、前記化合物ＥＭ−６の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−６の含有量を表１２に記載の含有量とした以外は、比較例１１４と同様にして、比較例１１５及び１１６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−６の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１２に示した。
【０１７６】
【表１２】
0005415340.tif 000056
耐久性の評価結果は、比較例６２の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例６２の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１７７】
（実施例４１）
実施例１において、ホスト化合物として、前記化合物ＨＭ−１に代えて下記化合物ＨＭ−２を用いた以外は、実施例１と同様にして、実施例４１の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１３に示した。
【化４４】
0005415340.tif 000057
【０１７８】
（実施例４２〜４５及び比較例１１７〜１２９）
実施例４１において、前記化合物ＥＭ−１の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量を表１３に記載の含有量とした以外は、実施例４１と同様にして、実施例４２〜４５及び比較例１１７〜１２９の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１３に示した。
【０１７９】
【表１３】
0005415340.tif 000058
耐久性の評価結果は、比較例１２０の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例１２０の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１８０】
（実施例４６）
実施例４１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−２を用いた以外は、実施例４１と同様にして、実施例４６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−２の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１４に示した。
【０１８１】
（実施例４７〜５０及び比較例１３０〜１４２）
実施例４６において、前記化合物ＥＭ−２の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−２の含有量を表１４に記載の含有量とした以外は、実施例４６と同様にして、実施例４７〜５０及び比較例１３０〜１４２の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−２の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１４に示した。
【０１８２】
【表１４】
0005415340.tif 000059
耐久性の評価結果は、比較例１３３の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例１３３の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１８３】
（実施例５１）
実施例４１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−３を用いた以外は、実施例４１と同様にして、実施例５１の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１５に示した。
【０１８４】
（実施例５２〜５５及び比較例１４３〜１５５）
実施例５１において、前記化合物ＥＭ−３の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量を表１５に記載の含有量とした以外は、実施例５１と同様にして、実施例５２〜５５及び比較例１４３〜１５５の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１５に示した。
【０１８５】
【表１５】
0005415340.tif 000060
耐久性の評価結果は、比較例１４６の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例１４６の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１８６】
（実施例５６）
実施例４１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−４を用いた以外は、実施例４１と同様にして、実施例５６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１６に示した。
【０１８７】
（実施例５７〜６０及び比較例１５６〜１６８）
実施例５６において、前記化合物ＥＭ−４の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量を表１６に記載の含有量とした以外は、実施例５６と同様にして、実施例５７〜６０及び比較例１５６〜１６８の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１６に示した。
【０１８８】
【表１６】
0005415340.tif 000061
耐久性の評価結果は、比較例１５９の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例１５９の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１８９】
（比較例１６９）
実施例４２において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−５を用いた以外は、実施例４２と同様にして、比較例１６９の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−５の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１７に示した。
【０１９０】
（比較例１７０及び１７１）
比較例１６９において、前記化合物ＥＭ−５の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−５の含有量を表１７に記載の含有量とした以外は、比較例１６９と同様にして、比較例１７０及び１７１の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−５の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１７に示した。
【０１９１】
【表１７】
0005415340.tif 000062
耐久性の評価結果は、比較例１２０の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例１２０の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１９２】
（比較例１７２）
実施例４２において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−６を用いた以外は、実施例４２と同様にして、比較例１７２の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−６の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１８に示した。
【０１９３】
（比較例１７３及び１７４）
比較例１７２において、前記化合物ＥＭ−６の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−６の含有量を表１８に記載の含有量とした以外は、比較例１７２と同様にして、比較例１７３及び１７４の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−６の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１８に示した。
【０１９４】
【表１８】
0005415340.tif 000063
耐久性の評価結果は、比較例１２０の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例１２０の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１９５】
（実施例６１）
実施例４１において、前記化合物ＥＭ−７を加え、かつ発光層における前記化合物ＥＭ−７の含有量が０．０５質量％となるようにした以外は、実施例４１と同様にして、実施例６１の有機電界発光素子を作製した。
各領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１９に示した。
【０１９６】
（実施例６２〜６５及び比較例１７５〜１８７）
実施例６１において、前記化合物ＥＭ−１の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量を表１９に記載の含有量とした以外は、実施例６１と同様にして、実施例６２〜６５及び比較例１７５〜１８７の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表１９に示した。
【０１９７】
【表１９】
0005415340.tif 000064
耐久性の評価結果は、比較例１７８の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例１７８の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０１９８】
（実施例６６）
実施例６１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−２を用いた以外は、実施例６１と同様にして、実施例６６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−２の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２０に示した。
【０１９９】
（実施例６７〜７０及び比較例１８８〜２００）
実施例６６において、前記化合物ＥＭ−２の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−２の含有量を表２０に記載の含有量とした以外は、実施例６６と同様にして、実施例６７〜７０及び比較例１８８〜２００の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−２の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２０に示した。
【０２００】
【表２０】
0005415340.tif 000065
耐久性の評価結果は、比較例１９１の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例１９１の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０２０１】
（実施例７１）
実施例６１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−３を用いた以外は、実施例６１と同様にして、実施例７１の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２１に示した。
【０２０２】
（実施例７２〜７５及び比較例２０１〜２１３）
実施例７１において、前記化合物ＥＭ−３の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量を表２１に記載の含有量とした以外は、実施例７１と同様にして、実施例７２〜７５及び比較例２０１〜２１３の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２１に示した。
【０２０３】
【表２１】
0005415340.tif 000066
耐久性の評価結果は、比較例２０４の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例２０４の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０２０４】
（実施例７６）
実施例６１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−４を用いた以外は、実施例６１と同様にして、実施例７６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２２に示した。
【０２０５】
（実施例７７〜８０及び比較例２１４〜２２６）
実施例７６において、前記化合物ＥＭ−４の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量を表２２に記載の含有量とした以外は、実施例７６と同様にして、実施例７７〜８０及び比較例２１４〜２２６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２２に示した。
【０２０６】
【表２２】
0005415340.tif 000067
耐久性の評価結果は、比較例２１７の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例２１７の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０２０７】
（比較例２２７）
実施例６２において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−５を用いた以外は、実施例６２と同様にして、比較例２２７の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−５の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２３に示した。
【０２０８】
（比較例２２８及び２２９）
比較例２２７において、前記化合物ＥＭ−５の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−５の含有量を表２３に記載の含有量とした以外は、比較例２２７と同様にして、比較例２２８及び２２９の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−５の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２３に示した。
【０２０９】
【表２３】
0005415340.tif 000068
耐久性の評価結果は、比較例１７８の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例１７８の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０２１０】
（比較例２３０）
実施例６２において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−６を用いた以外は、実施例６２と同様にして、比較例２３０の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−６の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２４に示した。
【０２１１】
（比較例２３１及び２３２）
比較例２３０において、前記化合物ＥＭ−６の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−６の含有量を表２４に記載の含有量とした以外は、比較例２３０と同様にして、比較例２３１及び２３２の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−６の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２４に示した。
【０２１２】
【表２４】
0005415340.tif 000069
耐久性の評価結果は、比較例１７８の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例１７８の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０２１３】
（実施例８１）
実施例１において、ホスト化合物として、前記化合物ＨＭ−１に代えて下記化合物ＨＭ−３を用いた以外は、実施例１と同様にして、実施例８１の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２５に示した。
【化４５】
0005415340.tif 000070
【０２１４】
（実施例８２〜８５及び比較例２３３〜２４５）
実施例８１において、前記化合物ＥＭ−１の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量を表２５に記載の含有量とした以外は、実施例８１と同様にして、実施例８２〜８５及び比較例２３３〜２４５の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２５に示した。
【０２１５】
【表２５】
0005415340.tif 000071
耐久性の評価結果は、比較例２３６の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例２３６の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０２１６】
（実施例８６）
実施例８１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−２を用いた以外は、実施例８１と同様にして、実施例８６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−２の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２６に示した。
【０２１７】
（実施例８７〜９０及び比較例２４６〜２５８）
実施例８６において、前記化合物ＥＭ−２の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−２の含有量を表２６に記載の含有量とした以外は、実施例８６と同様にして、実施例８７〜９０及び比較例２４６〜２５８の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−２の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２６に示した。
【０２１８】
【表２６】
0005415340.tif 000072
耐久性の評価結果は、比較例２４９の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例２４９の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０２１９】
（実施例９１）
実施例８１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−３を用いた以外は、実施例８１と同様にして、実施例９１の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２７に示した。
【０２２０】
（実施例９２〜９５及び比較例２５９〜２７１）
実施例９１において、前記化合物ＥＭ−３の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量を表２７に記載の含有量とした以外は、実施例９１と同様にして、実施例９２〜９５及び比較例２５９〜２７１の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２７に示した。
【０２２１】
【表２７】
0005415340.tif 000073
耐久性の評価結果は、比較例２６２の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例２６２の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０２２２】
（実施例９６）
実施例８１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−４を用いた以外は、実施例８１と同様にして、実施例９６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２８に示した。
【０２２３】
（実施例９７〜１００及び比較例２７２〜２８４）
実施例９６において、前記化合物ＥＭ−４の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量を表２８に記載の含有量とした以外は、実施例９６と同様にして、実施例９７〜１００及び比較例２７２〜２８４の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２８に示した。
【０２２４】
【表２８】
0005415340.tif 000074
耐久性の評価結果は、比較例２７５の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例２７５の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０２２５】
（比較例２８５）
実施例８２において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−５を用いた以外は、実施例８２と同様にして、比較例２８５の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−５の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２９に示した。
【０２２６】
（比較例２８６及び２８７）
比較例２８５において、前記化合物ＥＭ−５の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−５の含有量を表２９に記載の含有量とした以外は、比較例２８５と同様にして、比較例２８６及び２８７の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−５の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表２９に示した。
【０２２７】
【表２９】
0005415340.tif 000075
耐久性の評価結果は、比較例２３６の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例２３６の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０２２８】
（比較例２８８）
実施例８２において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−６を用いた以外は、実施例８２と同様にして、比較例２８８の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−６の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表３０に示した。
【０２２９】
（比較例２８９及び２９０）
比較例２８８において、前記化合物ＥＭ−６の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−６の含有量を表３０に記載の含有量とした以外は、比較例２８８と同様にして、比較例２８９及び２９０の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−６の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表３０に示した。
【０２３０】
【表３０】
0005415340.tif 000076
耐久性の評価結果は、比較例２３６の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例２３６の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０２３１】
（実施例１０１）
実施例８１において、前記化合物ＥＭ−７を加え、かつ発光層における前記化合物ＥＭ−７の含有量が０．０５質量％となるようにした以外は、実施例８１と同様にして、実施例１０１の有機電界発光素子を作製した。
各領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表３１に示した。
【０２３２】
（実施例１０２〜１０５及び比較例２９１〜３０３）
実施例１０１において、前記化合物ＥＭ−１の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量を表３１に記載の含有量とした以外は、実施例１０１と同様にして、実施例１０２〜１０５及び比較例２９１〜３０３の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−１の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表３１に示した。
【０２３３】
【表３１】
0005415340.tif 000077
耐久性の評価結果は、比較例２９４の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例２９４の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０２３４】
（実施例１０６）
実施例１０１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−２を用いた以外は、実施例１０１と同様にして、実施例１０６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−２の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表３２に示した。
【０２３５】
（実施例１０７〜１１０及び比較例３０４〜３１６）
実施例１０６において、前記化合物ＥＭ−２の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−２の含有量を表３２に記載の含有量とした以外は、実施例１０６と同様にして、実施例１０７〜１１０及び比較例３０４〜３１６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−２の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表３２に示した。
【０２３６】
【表３２】
0005415340.tif 000078
耐久性の評価結果は、比較例３０７の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例３０７の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０２３７】
（実施例１１１）
実施例１０１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−３を用いた以外は、実施例１０１と同様にして、実施例１１１の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表３３に示した。
【０２３８】
（実施例１１２〜１１５及び比較例３１７〜３２９）
実施例１１１において、前記化合物ＥＭ−３の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量を表３３に記載の含有量とした以外は、実施例１１１と同様にして、実施例１１２〜１１５及び比較例３１７〜３２９の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−３の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表３３に示した。
【０２３９】
【表３３】
0005415340.tif 000079
耐久性の評価結果は、比較例３２０の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例３２０の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０２４０】
（実施例１１６）
実施例１０１において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−４を用いた以外は、実施例１０１と同様にして、実施例１１６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表３４に示した。
【０２４１】
（実施例１１７〜１２０及び比較例３３０〜３４２）
実施例１１６において、前記化合物ＥＭ−４の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量を表３４に記載の含有量とした以外は、実施例１１６と同様にして、実施例１１７〜１２０及び比較例３３０〜３４２の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−４の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表３４に示した。
【０２４２】
【表３４】
0005415340.tif 000080
耐久性の評価結果は、比較例３３３の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例３３３の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０２４３】
（比較例３４３）
実施例１０２において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−５を用いた以外は、実施例１０２と同様にして、比較例３４３の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−５の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表３５に示した。
【０２４４】
（比較例３４４及び３４５）
比較例３４３において、前記化合物ＥＭ−５の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−５の含有量を表３５に記載の含有量とした以外は、比較例３４３と同様にして、比較例３４４及び３４５の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−５の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表３５に示した。
【０２４５】
【表３５】
0005415340.tif 000081
耐久性の評価結果は、比較例２９４の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例２９４の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【０２４６】
（比較例３４６）
実施例１０２において、前記化合物ＥＭ−１に代えて前記化合物ＥＭ−６を用いた以外は、実施例１０２と同様にして、比較例３４６の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−６の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表３６に示した。
【０２４７】
（比較例３４７及び３４８）
比較例３４６において、前記化合物ＥＭ−６の蒸着速度を調節して、各領域における前記化合物ＥＭ−６の含有量を表３６に記載の含有量とした以外は、比較例３４６と同様にして、比較例３４７及び３４８の有機電界発光素子を作製した。
前記各領域における前記化合物ＥＭ−６の含有量及び有機電界発光素子の評価結果を表３６に示した。
【０２４８】
【表３６】
0005415340.tif 000082
耐久性の評価結果は、比較例２９４の輝度半減時間を１００として、輝度半減時間を相対値で示した。
駆動電圧の評価結果は、比較例２９４の駆動電圧との差を、駆動電圧の減少値として示した。
【産業上の利用可能性】
【０２４９】
本発明の有機電界発光素子は、容易に白色発光を得ることができ、高い発光効率、及び高い耐久性を有し、更に駆動電圧が低いので、液晶表示装置のバックライト、カラーフィルタ、複写機の光源、室内外照明、看板、表示板、標識などに好適に用いられる。