(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）アクリル樹脂系造膜成分１００質量部と、
（Ｂ）ポリイソシアネート化合物６５０〜８５０質量部と、
（Ｃ）メルカプト基含有シラン化合物４５〜１００質量部と、
（Ｄ）ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート５〜１５質量部とを、
（Ｅ）有機溶剤に溶解してなり、ハロゲン含有化合物を含まない、ポリウレタン系又はアクリルウレタン系イソシアネート硬化型シーリング材施工用プライマー組成物であって、コンクリート、スレート板、アルマイトアルミ板又はアクリル電着塗装板のいずれか一つを被着体とすることを特徴とするシーリング材施工用プライマー組成物。
【請求項２】
トルエンを含まないことを特徴とする、請求項１に記載のシーリング材施工用プライマー組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シーリング材施工用プライマー組成物に関するものであり、さらに詳しくは、コンクリートやアルマイトアルミのみならず、アクリル電解着色等で塗装された（以下アクリル電着塗装と略す）、いわゆる難接着性被着体に対し、良好な接着性を有するシーリング材施工用プライマー組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
建築物や車両などの内外装の目地部や窓枠廻りなどの水密・気密性保持のために使用されるシーリング材には、シリコーン系、変成シリコーン系、ポリサルファイド系、ポリウレタン系等の各種のものがあり、これらは適用される部材の種類、目地の種類、必要とされる性能等により選択して使用されている。
建築用シーリング材の施工にあたっては、シーリング材そのものの性能もさることながら、目地を構成する部材（被着体）とシーリング材との間の接着性（密着性）も重要であり、この接着性の付与及び向上のために「プライマー」が用いられる。一般に、同一のシーリング材を用いる場合であっても、プライマーは被着体によって使い分けることが必要となるので、同一のプライマーでなるべく多くの被着体に対応できることが望まれる。プライマーは、シーリング材の種類、被着体の材質や種類に応じて、様々な成分のものが使用されるが、種々の造膜成分や接着性付与成分等を有機溶剤に溶解・分散したものが用いられる。
【０００３】
【特許文献１】特開平４−２２４８７９号公報
【特許文献２】特開平８−２９５８５２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、これら従来のプライマーは、特に近年多く使用されるようになってきたアクリル電着塗装された、いわゆる難接着性被着体への接着性に劣るという問題点があり、プライマー性能のさらなる向上が強く望まれていた。また、近年では、環境面からこれらプライマーに使用される溶剤やハロゲン含有化合物等に対する規制が厳しくなっている。
【０００５】
本発明は、かかる問題点を解決し、コンクリートやアルマイトアルミのみならず、アクリル電着塗装された、いわゆる難接着性被着体に対しても、良好な接着性を有するシーリング材施工用プライマー組成物を提供しようとするものである。
また、本発明は、ハロゲン含有化合物やトルエンを含有しないシーリング材施工用プライマー組成物を提供しようとするものである。
また、本発明は、種々のシーリング材の中でも、特にイソシアネート硬化型シーリング材に対して、良好な接着性を有するシーリング材施工用プライマー組成物を提供しようとするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、アクリル樹脂系造膜成分と特定のモノイソシアネート化合物を併用し、これらをプライマーに配合することによって、上記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は以下のとおりである。
第１の発明は、（Ａ）アクリル樹脂系造膜成分１００質量部と、
（Ｂ）ポリイソシアネート化合物６５０〜８５０質量部と、
（Ｃ）メルカプト基含有シラン化合物４５〜１００質量部と、
（Ｄ）ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート５〜１５質量部とを、
（Ｅ）有機溶剤に溶解してなり、ハロゲン含有化合物を含まない、ポリウレタン系又はアクリルウレタン系イソシアネート硬化型シーリング材施工用プライマー組成物であって、コンクリート、スレート板、アルマイトアルミ板又はアクリル電着塗装板のいずれか一つを被着体とすることを特徴とするシーリング材施工用プライマー組成物である。
【０００９】
第２の発明は、トルエンを含まないことを特徴とする、第１の発明に記載のシーリング材施工用プライマー組成物である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明のシーリング材施工用プライマー組成物によれば、コンクリートやアルマイトアルミのみならず、アクリル電着塗装された、いわゆる難接着性被着体に対し、良好な接着性を有するシーリング材施工用プライマー組成物が得られる、という優れた効果を奏し得る。
【００１２】
また、本発明のシーリング材施工用プライマー組成物によれば、ハロゲン含有化合物やトルエンを含有せず、種々のシーリング材の中でも、特にイソシアネート硬化型シーリング材に対して、良好な接着性を有するシーリング材施工用プライマー組成物が得られる、という優れた効果をも奏し得る。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、本発明の実施の形態を、詳細に説明する。なお、本発明はこれらの例示にのみ限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲内において種々変更を加え得ることは勿論である。
【００１４】
［建築用シーリング材について］
建築用シーリング材は、使用されるポリマーの種類によって、ポリウレタン系、シリコーン系、変成シリコーン系、ポリイソブチレン系、アクリルウレタン系、ポリサルファイド系等の分類がなされる。これらは、化学的な架橋反応により硬化するものであるが、硬化反応の種類で分類すると、（１）イソシアネート硬化型として、ポリウレタン系、アクリルウレタン系及びポリサルファイド系が、（２）シラノール硬化型として、変成シリコーン系及びポリイソブチレン系が、（３）脱ヒドロキシルアミン硬化型としてシリコーン系がある。また、製品形態としては、現場にて基剤と硬化剤を混合して用いる２成分形シーリング材と、混合を要さず紙管カートリッジ等の形態で供給され、直接目地部に施工可能な１成分形シーリング材とがある。
【００１５】
これらのうち、イソシアネート硬化型シーリング材について、一例を以下に示す。
【００１６】
［２成分形イソシアネート硬化型シーリング材について］
イソシアネート硬化型シーリング材のうち、２成分形のものは「基剤」と「硬化剤」の２成分からなり、これら基剤と硬化剤は、建築現場、工事現場等においてシーリング材用混合機で均一に混合され、各種目地等に充填施工され、最終的に反応・硬化してゴム状のシーリング材組成物となる。基剤と硬化剤の反応・硬化機構は、ウレタンプレポリマーが分子内に１以上、通常は複数有するイソシアネート基と、ポリオール化合物またはポリチオール化合物が有する水酸基またはチオール基との反応を利用したものである。シーリング材は硬化後要すれば目地隠し、美粧性の向上、シーリング材の保護を目的として各種塗料で塗装される。
【００１７】
２成分形のイソシアネート硬化型シーリング材には、「ポリウレタン系」、「アクリルウレタン系」、「ポリサルファイド系」がある。これらの系列は、用いられるポリオール成分またはポリチオール成分の主鎖骨格によって大別され、用途・必要性能に応じて適宜選択される。
ここで、「基剤」と「硬化剤」について説明すると、ポリウレタン系、アクリルウレタン系では、「基剤」はウレタンプレポリマーを主成分として構成され、「硬化剤」はポリオール成分や充填剤、各種添加剤等により構成される。一方、ポリサルファイド系では、「基剤」がポリチオール成分や充填剤、各種添加剤等により構成される組成物であり、「硬化剤」がウレタンプレポリマーを主成分とする組成物となる。これらの分類・用語は、ＪＩＳにおいても規定されるところであるから、本発明においてもこれに従って記載する。なお、本発明においては、便宜上、ポリオールとポリチオールを総称して「ポリオール」と記載することがある。
【００１８】
イソシアネート硬化型シーリング材のうち、２成分形の市販品としては、ボンド  ビューシール６９０９（コニシ株式会社製２成分形ポリウレタン系シーリング材）、ボンド  ＡＵシール（コニシ株式会社製２成分形アクリルウレタン系シーリング材）、ボンド  ＰＳシール（コニシ株式会社製２成分形ポリサルファイド系シーリング材）等がある。
【００１９】
［１成分形イソシアネート硬化型シーリング材］
イソシアネート硬化型シーリング材のうち、１成分形のものは末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを主成分とするものである。これらの系列は、そのウレタンプレポリマーの主鎖骨格によって、「ポリウレタン系」と「アクリルウレタン系」に大別され、用途・必要性能に応じて適宜選択される。
【００２０】
１成分形シーリング材は、建築現場、工事現場等において、直接、紙管カートリッジ等から各種目地等に充填施工され、最終的に反応・硬化してゴム状のシーリング材組成物となる。その反応・硬化機構は、主成分であるウレタンプレポリマーが分子内に１以上、通常は複数有するイソシアネート基と空気中の湿気との反応を利用したものである。シーリング材は硬化後要すれば目地隠し、美粧性の向上、シーリング材の保護を目的として各種塗料で塗装される。
【００２１】
１成分形の市販品としては、ボンド  ウレタンコーク（コニシ株式会社製１成分形ポリウレタン系シーリング材）、ボンド  ウレタンコークＮＢ（コニシ株式会社製１成分形ポリウレタン系シーリング材）、ボンド  ＡＵクィック（コニシ株式会社製１成分形アクリルウレタン系シーリング材）等がある。
【００２２】
［プライマーについて］
シーリング材単独では一般に自着性に乏しいため、充填施工に先立って目地部へプライマーを塗布することは必須である。プライマー組成物としては、合成ゴム、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、オルガノシラン等の主成分を溶剤に溶解・分散させたものが用いられる。
建物の構成部材となる被着体は多種多様であり。更に表面塗装、あるいは表面処理された被着体を加えるとその種類は無数にあるのが現状である。よって、同一のシーリング材を用いる場合であっても、プライマーは被着体によって使い分けることが必要となるが、同一のプライマーでなるべく多くの被着体に対応できることが望まれる。
【００２３】
目地部に塗布されたプライマー組成物は、溶剤の揮発（及びプライマー組成物の反応を伴う場合もある）とともに薄層（プライマー層）を形成する。このプライマー層の主な役割は、目地を構成する部材（被着体）とシーリング材との間に存在し、接着性（密着性）を付与する、あるいはさらに向上させることにある。
【００２４】
［（Ａ）アクリル樹脂系造膜成分について］
本発明における（Ａ）アクリル樹脂系造膜成分とは、アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルが主たる単量体として主鎖又は側鎖に重合しているような高分子化合物である。（Ａ）アクリル樹脂系造膜成分である上記高分子化合物は、（Ｅ）有機溶剤に溶解・分散した状態で被着材に塗布され、その後（Ｅ）有機溶剤の揮散とともに、被着材表面に膜状に残存するものである。
【００２５】
（Ａ）アクリル樹脂系造膜成分は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては例えば、三菱レイヨン株式会社製のＢＲシリーズ（ＢＲ７７,１００等）、ロームアンドハース社製のパラロィドシリーズ（Ａ１１，Ａ２１等）、日本合成化学株式会社製ＴＰシリーズ（ＴＰ−２３５等）が挙げられる。
【００２６】
本発明に係るプライマー組成物では、造膜成分として従来使用されてきた塩化ゴム等を使用せず、アクリル樹脂系造膜成分を使用することで、プライマーの着色や透明性が改良されるとともに、ハロゲン含有化合物を含まないプライマー組成物を得ることができる。なお、「ハロゲン」とは第１７族元素、具体的には、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アスタチンを指す。なかでも近年環境負荷物質とされている塩素を含まないことが好ましい。
【００２７】
［（Ｂ）ポリイソシアネート化合物について］
本発明における（Ｂ）ポリイソシアネート化合物とは、その分子内に２個以上のイソシアネート基を有する化合物をいう。
【００２８】
（Ｂ）ポリイソシアネート化合物は、以下のような合成方法で合成したものを用いることもできる。
合成方法としては低分子量ポリイソシアネートと多価アルコール類との付加反応がある。この低分子量ポリイソシアネートと多価アルコール類との付加体としては、多価アルコール類としてトリメチロールプロパンを用いた付加体が好ましく例示される。
また３つのイソシアネート基を重合させイソシアヌレート環を有するポリイソシアネートやイソシアネートとヒドロキシル化合物が反応して生成するウレアとイソシアネートが反応することにより得られるビュレット型ポリイソシアネートも例示される。
【００２９】
また、（Ｂ）ポリイソシアネート化合物は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては例えば、三井化学ポリウレタン株式会社製のタケネートシリーズ（タケネートＤ１２０Ｎ、Ｄ１０３等）、旭化成工業株式会社製デュラネートシリーズ（２４Ａ−１００、ＴＰＡ−１００等）住化バイエルウレタン株式会社製のデスモジュールシリーズ（デスモジュールＮ７５等）が挙げられる。
【００３０】
本発明に係るプライマー組成物では、ポリイソシアネート化合物を配合することによって、無機質材料及び難接着性被着体に対する接着性が向上する。なお、無機質材料のみならず、広範な被着材に対してバランスよく接着させるためには、（Ｂ）ポリイソシアネート化合物と後述する（Ｃ）メルカプト基含有シラン化合物との量的バランスが重要である。
【００３１】
（Ｂ）ポリイソシアネート化合物の配合量は、（Ａ）アクリル樹脂系造膜成分１００質量部に対して、６５０〜８５０質量部が好ましく、より好ましくは６７０〜７３０質量部とするのが適当である。（Ｂ）ポリイソシアネート化合物が、６５０質量部より少ないと、相対的に（Ｃ）メルカプト基含有シラン化合物に起因するシラン含有率が高くなりすぎて金属への接着性が低下し、耐水性及び耐アルカリ性に劣る傾向が見られる。一方、８５０質量部より多いと、相対的に（Ｂ）ポリイソシアネート化合物に起因するイソシアネート基が過剰となり、貯蔵時や使用時に、イソシアネート基と水分との反応により、安定性が低下する。
【００３２】
［（Ｃ）メルカプト基含有シラン化合物について］
本発明に係るプライマー組成物に配合できる（Ｃ）メルカプト基含有シラン化合物としては、メルカプト基とアルコキシシリル基等の加水分解性シリル基を同一分子内に有する公知のメルカプトシラン化合物を、本発明の効果を損なわない範囲内で使用できる。
【００３３】
具体例としては、例えば、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン等のいわゆるメルカプトシラン化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの市販品としては、信越化学工業株式会社製商品名；ＫＢＭ８０２、ＫＢＭ８０３、チッソ株式会社製；Ｓ８１０、ＧＥ東芝シリコーン株式会社製；Ａ―１８９等が挙げられ、これらを使用することもできる。
【００３４】
本発明に係るプライマー組成物では、メルカプト基含有シラン化合物を配合することによって、無機質材料及びシーリング材への接着性の向上に寄与するという効果が得られる。なお、上述したように、広範な被着材への接着性を得るためには、（Ｂ）ポリイソシアネート化合物と（Ｃ）メルカプト基含有シラン化合物との量的バランスが重要である。
【００３５】
（Ｃ）メルカプト基含有シラン化合物の配合量は、（Ａ）アクリル樹脂系造膜成分１００質量部に対して、４５〜１００質量部が好ましく、より好ましくは７０〜９０質量部とするのが適当である。４５質量部より少ないと接着力及びシランカップリング剤の持つ脱水作用が不十分となり、１００質量部より多いと却って接着機能が低下してしまい、またこのシランカップリング剤は高価であるため、必要以上の配合はコスト増に繋がり好ましくない。
【００３６】
［（Ｄ）ｐ−トルエンスルホニルイソシアネートについて］
本発明に係るプライマー組成物は、（Ｄ）ｐ−トルエンスルホニルイソシアネートを必須成分とするものである。具体的に、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネートとは下記化学式（１）で示されるモノイソシアネート化合物である。
化学式（１）：
【化１】
0005466804.tif 000002
【００３７】
（Ｄ）ｐ−トルエンスルホニルイソシアネートの市販品としては、例えば日本曹達株式会社製ＰＴＳＩ、住化バイエルウレタン株式会社製アディティブＴＩが挙げられ、これらを使用することもできる。
【００３８】
本発明に係るプライマー組成物では、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネートを配合することによって、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネートが系中の残存水分や貯蔵中に外部から侵入した水分と反応することで貯蔵後の粘度が初期の粘度とほぼ変わらず（粘度安定性）、さらに系中の水分と反応したｐ−トルエンスルホニルイソシアネートの反応物がプライマー成膜中に残ることで無機質材料及び難接着性被着体への接着性を向上させる（接着性向上）という効果が得られる。
【００３９】
（Ｄ）ｐ−トルエンスルホニルイソシアネートの配合量は、（Ａ）アクリル樹脂系造膜成分１００質量部に対して、３〜３０質量部が好ましく、より好ましくは５〜１５質量部とするのが適当である。５質量部より少ないと無機質材料及び難接着性被着体への接着性が低下し、３０質量部より多いと却って無機質材料及び難接着性被着体への接着性が低下するという不具合を生じる。
【００４０】
［（Ｅ）有機溶剤について］
（Ｅ）有機溶剤としては、本発明に係るプライマー組成物を溶解・分散させるためのものであり、（Ａ）〜（Ｄ）成分に対する溶解性・分散性及びプライマーとしての塗布作業にあたっての濡れ性，揮発性、臭気等を考慮して選択される。このような有機溶剤の具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ヘプタン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、トリクロロエチレン、パークロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。なお、近年環境負荷物質とされている芳香族炭化水素類やハロゲン化炭化水素類は使用しないことが好ましい。
【００４１】
これらの有機溶剤は単独もしくは２種以上の混合溶剤として使用される。このような有機溶剤は（Ａ）〜（Ｄ）成分の混合物の粘度がプライマー組成物として十分使用できる粘度範囲である場合は必ずしも必要としないが、多くの場合本発明の組成物を溶解させ、プライマーとして実際の塗布作業に適した粘度と濃度に調整して使用されるのが有利であるため、その配合量は特に限定されず、任意量とされる。
【００４２】
本発明に係るプライマー組成物は、従来公知の撹拌翼付きの密閉容器等で（Ａ）〜（Ｅ）成分を撹拌・混合し、溶解・分散することによって製造できる。また、製造に際し、原料の脱水や樹脂成分の溶解・分散、反応等のために、適宜加熱や減圧等の工程をとっても構わない。
【００４３】
その他、本発明に係るプライマー組成物に配合できる各種添加剤としては、本発明の効果を損なわない範囲内で、炭酸カルシウム、シリカ等の粉体や充填材、粘着性付与剤（タッキファイアー）、揺変剤、脱水剤、希釈剤、可塑剤、難燃剤、オリゴマー、老化防止剤、紫外線吸収剤、顔料、チタネートカップリング剤、アルミニウムカップリング剤、エポキシ基含有シラン化合物、メルカプト基含含有シラン化合物、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、エチルポリシリケート等のシリケート化合物、ビニルシラン、イソシアヌレートシラン、桐油等の乾性油等の公知の原料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４４】
本発明のプライマー組成物は、シーリング材用あるいは接着剤用のプライマー組成物として用いることができる。これらのなかでも、建築用シーリング材用プライマー組成物として好適に用いられ、なかでもイソシアネート硬化型シーリング材用プライマー組成物として特に好適に用いられる。
【実施例】
【００４５】
実施例により本発明を更に詳細に説明する。本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
【００４６】
［接着性試験］
調製されたプライマー組成物を、下記の各種被着体に刷毛で塗布し、常温で１時間放置乾燥した。その後、下記の各種シーリング材を用いて、ＪＩＳ  Ａ  １４３９に準じてＨ型試験体を作製し、引張接着性試験を行った。
（評価に用いた被着体）
・スレート板  ：  ＪＩＳ  Ａ５４３０−２００１に規定されるスレート
・アルマイトアルミニウム板  ：  シルバーアルマイトアルミ
・アクリル電着塗装板    ：  アルインコ株式会社製
（評価に用いたシーリング材）
・２成分形ポリウレタン系シーリング材      ：  ボンド  ビューシール６９０９
・１成分形アクリルウレタン系シーリング材  ：  ボンド  ＡＵクィック
（いずれもコニシ株式会社製）
（評価に用いる試験体数）
・各種２個
（評価基準）
・破壊面において、凝集破壊となった面積率が試験体２個とも５０％以上のもの  ：◎
・破壊面において、凝集破壊となった面積率が試験体１個が５０％以上のもの    ：○
・破壊面において、凝集破壊となった面積率が試験体２個とも５０％未満のもの  ：×
【００４７】
以下、実施例及び比較例について、より詳細に記載する。
【００４８】
［参考実施例１］
撹拌翼付きの密閉容器に、（Ｅ）有機溶剤として酢酸ブチル５２０質量部、酢酸エチル６７０質量部、（Ａ）アクリル樹脂系造膜成分として「パラロイドＡ２１（ロームアンドハース社製）」１００質量部、脱水剤として「モレキュラシーブ４ＡＸＨ５（ユニオン昭和株式会社製）」３０質量部を仕込み、５０℃に加熱しながら２時間撹拌混合し、（Ａ）アクリル樹脂系造膜成分を溶解させた。
その後、この容器に（Ｂ）ポリイソシアネート化合物として「Ｄ１０３（三井化学ポリウレタン株式会社製）」６７０質量部、（Ｃ）メルカプト基含有シラン化合物として「サイラエースＳ８１０（チッソ株式会社製）」９０質量部をさらに添加し、引き続き５０℃で２時間撹拌混合した。
その後、この容器に（Ｄ）ｐ−トルエンスルホニルイソシアネートを３質量部添加し、５０℃で２０分撹拌混合した後、室温まで冷却した後、モレキュラシーブを濾別し、プライマー組成物を得た。
調製した当該プライマー組成物を用い、各種被着体とシーリング材の組み合わせについて上記の接着性試験を行った。
【００４９】
［実施例２］
前記式（１）で示されるｐ−トルエンスルホニルイソシアネートの含有量を５質量部となるように添加した以外は、参考実施例１と同様にプライマー組成物を調製し、接着性試験を行った。
【００５０】
［実施例３］
前記式Ａで示されるｐ−トルエンスルホニルイソシアネートの含有量を７質量部となるように添加した以外は、参考実施例１と同様にプライマー組成物を調製し、接着性試験を行った。
【００５１】
［実施例４］
前記式Ａで示されるｐ−トルエンスルホニルイソシアネートの含有量を１５質量部となるように添加した以外は、参考実施例１と同様にプライマー組成物を調製し、接着性試験を行った。
【００５２】
［参考実施例５］
前記式Ａで示されるｐ−トルエンスルホニルイソシアネートの含有量を３０質量部となるように添加した以外は、参考実施例１と同様にプライマー組成物を調製し、接着性試験を行った。
【００５３】
［比較例１］
参考実施例１における（Ｄ）ｐ−トルエンスルホニルイソシアネートを添加しなかった以外は、実施例１と同様にプライマー組成物を調製し、接着性試験を行った。
【００５４】
［比較例２］
参考実施例１における（Ｄ）ｐ−トルエンスルホニルイソシアネートの含有量を４０質量部となるように添加した以外は、実施例１と同様にプライマー組成物を調製し、接着性試験を行った。
【００５５】
［比較例３］
参考実施例１における（Ａ）アクリル樹脂系造膜成分「パラロイドＡ２１（ロームアンドハース社製）製）」１００質量部に換えて、塩化ゴム「ペルグートＳ２０（株式会社アデカ製）」１００質量部とした以外は、実施例１と同様にプライマー組成物を調製し、接着性試験を行った。
【００５６】
［比較例４］
参考実施例１における（Ｄ）ｐ−トルエンスルホニルイソシアネートを添加せず、（Ａ）アクリル樹脂系造膜成分「パラロイドＡ２１（ロームアンドハース社製）製）」１００質量部に換えて、塩化ゴム「ペルグートＳ２０（株式会社アデカ製）」１００質量部とした以外は、実施例１と同様にプライマー組成物を調製し、接着性試験を行った。
【００５７】
参考実施例１および比較例１〜４のプライマー組成物の配合および接着性試験の評価結果を表１に示す。
表１の結果から明らかなように、本発明に係るプライマー組成物は、各種被着体に対して良好な接着性を示した。一方、本発明の構成要件である（Ｄ）ｐ−トルエンスルホニルイソシアネートを欠くプライマー組成物（比較例１）では、スレート等の比較的易接着性の被着体に対してすら十分な接着性が得られなかった。また、（Ａ）アクリル樹脂系造膜成分を従来用いられている塩化ゴムに置き換えたプライマー組成物（比較例２）あるいは（Ａ）アクリル樹脂系造膜成分を塩化ゴムに置き換え、さらに（Ｄ）ｐ−トルエンスルホニルイソシアネートを欠くプライマー組成物（比較例３）では、難接着材料であるアクリル電解着色塗装板に対して十分な接着性が得られなかった。
【００５８】
［表１］
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
参考 参考
実施例１  実施例２  実施例３  実施例４  実施例５
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
（Ａ）パラロイドＡ２１      １００    １００    １００    １００   
１００
────────────────────────────────────────
ペルグートＳ２０        −        −        −         −        −
────────────────────────────────────────
（Ｂ）Ｄ１０３              ６７０    ６７０    ６７０    ６７０    ６７０
────────────────────────────────────────
（Ｃ）サイラエースＳ８１０    ９０      ９０     ９０      ９０    
９０
────────────────────────────────────────
（Ｄ）ＰＴＳＩ＊１              ３        ５        ７      １５      ３０  
────────────────────────────────────────
（Ｅ）酢酸ブチル            ５２０    ５２０    ５２０    ５２０    ５２０
（Ｅ）酢酸エチル            ６７０    ６７０    ６７０    ６７０    ６７０
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
２成分形ポリウレタン系シーリング材
スレート板                ◎        ◎        ◎        ◎        ◎
アルマイトアルミ板        ○        ◎        ◎        ◎        ○
アクリル電着塗装板        ○        ◎        ◎        ◎        ○
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１成分形アクリルウレタン系シーリング材
スレート板                ○        ◎        ◎        ◎        ○
アルマイトアルミ板        ○        ◎        ◎        ◎        ◎
アクリル電着塗装板        ○        ◎        ◎        ◎        ◎
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＊１    ＰＴＳＩ  ：  ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート
その他は原材料名で記載した。
【００５９】
［表２］
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比較例１    比較例２    比較例３    比較例４
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（Ａ）パラロイドＡ２１      １００      １００          −          −
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ペルグートＳ２０          −          −      １００      １００
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（Ｂ）Ｄ１０３              ６７０      ６７０      ６７０      ６７０
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（Ｃ）サイラエースＳ８１０    ９０        ９０        ９０        ９０
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（Ｄ）ＰＴＳＩ＊１              −        ４０          ７          −
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（Ｅ）酢酸ブチル            ５２０      ５２０      ５２０      ５２０
（Ｅ）酢酸エチル            ６７０      ６７０      ６７０      ６７０
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２成分形ポリウレタン系シーリング材
スレート板                ◎          ◎          ◎          ◎
アルマイトアルミ板        ×          ×          ×          ×
アクリル電着塗装板        ×          ×          ×          ×
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１成分形アクリルウレタン系シーリング材
スレート板                ×          ×          ◎          ◎
アルマイトアルミ板        ×          ◎          ×          ×
アクリル電着塗装板        ×          ◎          ×          ×
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＊１    ＰＴＳＩ  ：  ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート
その他は原材料名で記載した。
【産業上の利用可能性】
【００６０】
本発明によれば、コンクリートやアルマイトアルミのみならず、アクリル電着塗装された、いわゆる難接着性被着体に対し、良好な接着性を有するシーリング材施工用プライマー組成物を提供するものである。また、本発明によれば、ハロゲン含有化合物やトルエンを含有せず、種々のシーリング材の中でも、特にイソシアネート硬化型シーリング材に対して、良好な接着性を有するシーリング材施工用プライマー組成物を提供するものであり、産業上有用である。なお、接着剤やコーティング剤の分野へ適用、応用できる可能性が充分にある。