(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸との混合物である飽和脂肪酸と、（Ｂ）炭素数８〜１２の飽和脂肪酸から選択された１種以上の飽和脂肪酸とが、モル比率Ａ：Ｂ＝７０：３０〜９０：１０の割合で配合された脂肪酸をエステル化して得られ、
平均エステル化度が６．０以上である
ショ糖脂肪酸エステル混合物。
【請求項２】
請求項１に記載のショ糖脂肪酸エステル混合物からなる油脂改質剤。
【請求項３】
請求項１に記載のショ糖脂肪酸エステル混合物を含有してなる油脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、構成脂肪酸及びエステル化度が特定されたショ糖脂肪酸エステル混合物、これを用いた油脂改質剤及び油脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ショ糖脂肪酸エステルは、チョコレートやチョコレート複合菓子などの製菓分野、マーガリンやファットスプレッドなどの加工油脂分野、ホイップクリームやコーヒーホワイトナーなどの乳製品分野において油脂の改質剤として従来から利用されている。
【０００３】
例えば、構成脂肪酸として炭素数１２〜２２の飽和脂肪酸と炭素数１６〜２２の不飽和脂肪酸とを所定の割合で含有する平均置換度（エステル化度）４以上のショ糖脂肪酸エステルが、チョコレートのファットブルームを防止する油脂結晶抑制剤としての効果を有することが開示されている（特許文献１）。
【０００４】
また、エステル化度６〜８のショ糖脂肪酸エステルの割合が４０重量％以上であるショ糖脂肪酸エステル混合物が、固体油脂並びに液状油脂の結晶化を抑制する改質剤としての効果を有することが開示されている（特許文献２，３）。
【０００５】
さらに、低ＨＬＢのショ糖脂肪酸エステルを一般的な植物脂に添加した場合にＳＦＩの変化が少なく、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）からも結晶の成長抑制効果が認められることが報告されている（非特許文献１）。ここで「ＳＦＩ」とは、各温度での油脂中の固体脂の割合を百分率で表した固体脂指数であり、膨張計によって測定された値が示される（「基準油脂分析法  日本油化学協会編」２．４．１９．２−１８）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平２−２４９４５２号公報
【特許文献２】特開２００４−１３１５２４号公報
【特許文献３】特開２００４−１３１５２５号公報
【非特許文献１】日本食品工業誌学会、第２０巻、第５号、１９７３年５月
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上記のように、低ＨＬＢ値のショ糖脂肪酸エステルは、油脂に添加することで種々の機能を発揮し、製菓分野や加工油脂分野の油脂改質剤として利用されてきた。特に、エステル化度の高いショ糖脂肪酸エステルはカカオ油脂の多形転移抑制にある程度効果があるが、充分満足できる性能には至っておらず、更なる性能向上が要望されていた。
【０００８】
本発明は上記に鑑みて、油脂結晶抑制効果、中でもカカオ油脂の多形転移抑制効果が従来より向上した油脂改質剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、平均エステル化度を６．０以上に高め、かつ構成脂肪酸として炭素数１６以上の長鎖脂肪酸に炭素数８〜１２という比較的短い鎖長の脂肪酸を一定割合の範囲で配合することにより、従来のショ糖脂肪酸エステルには見られなかった性能が得られることを見出し、本発明の完成に至った。
【００１０】
すなわち、本発明のショ糖脂肪酸エステル混合物は、上記の課題を解決するために、（Ａ）炭素数１６の飽和脂肪酸と炭素数１８の飽和脂肪酸との混合物である飽和脂肪酸と、（Ｂ）炭素数８〜１２の飽和脂肪酸から選択された１種以上の飽和脂肪酸とが、モル比率Ａ：Ｂ＝７０：３０〜９０：１０の割合で配合された脂肪酸をエステル化して得られ、平均エステル化度が６．０以上であるものとする。
【００１１】
本発明の油脂改質剤は上記本発明のショ糖脂肪酸エステル混合物からなるものとする。
【００１２】
さらに、本発明の油脂組成物は上記本発明のショ糖脂肪酸エステル混合物を含有してなるものとする。
【発明の効果】
【００１３】
本発明のショ糖脂肪酸エステルは、従来使用されてきたエステル化度及び構成脂肪酸からなるショ糖脂肪酸エステルには見られなかった油脂改質性能を有し、特にカカオ油脂の多形転移抑制において優れた効果が得られる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】油脂改質剤無添加のカカオ油脂のＤＳＣチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明のショ糖脂肪酸エステル混合物は、（Ａ）炭素数１６以上の飽和脂肪酸から選択された１種以上の飽和脂肪酸と、（Ｂ）炭素数８〜１４の飽和脂肪酸から選択された１種以上の飽和脂肪酸とが所定の割合で配合された脂肪酸をエステル化して得られるものである。エステル化は公知の方法により行えばよい。
【００１６】
炭素数１６以上の飽和脂肪酸の具体例としては、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸が挙げられるが、特に好ましくはパルミチン酸、ステアリン酸が用いられる。また、炭素数８〜１４の飽和脂肪酸の具体例としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸が挙げられる。
【００１７】
これらの飽和脂肪酸ＡとＢは、両者のモル比率がＡ：Ｂ＝５０：５０〜９０：１０となる割合で配合するものとし、好ましくはＡ：Ｂ＝７０：３０〜９０：１０の割合とする。油脂に添加する乳化剤は、添加する油脂と類似する脂肪酸組成を持つものの効果が高いと考えられることから、炭素数１６以上の飽和脂肪酸（Ａ）のモル比が５０未満であると脂肪酸鎖長の短いものの割合が多くなり、添加対象の油脂の脂肪酸との親和性が減少し、多形転移抑制効果が低くなる。一方、Ａのモル比が９０を越える場合は、炭素数８〜１４の飽和脂肪酸（Ｂ）の配合量が減少するため、多形転移抑制効果が著しく低下する。
【００１８】
本発明のショ糖脂肪酸エステル混合物の平均エステル化度は６．０以上とし、好ましくは６．５以上とする。平均エステル化度が６．０未満であると、油脂への溶解度が低下するため多形転移抑制効果が低減する。平均エステル化度は、本明細書では次の計算式により求められる数値を用いる。
【数１】
0005415203.tif 000002
【００１９】
本発明の油脂改質剤は、上記した本発明のショ糖脂肪酸エステル混合物を主成分とするものであり、本発明の目的の範囲内であれば、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチン等の油溶性の乳化剤や他の油溶性成分を含んでいてもよい。
【００２０】
さらに、本発明の油脂組成物は、上記ショ糖脂肪酸エステル混合物を含有してなるものである。ここで油脂組成物とは、油脂を含有する食品又は食品原料であり、チョコレート等の菓子類、マーガリンやファットスプレッド等の加工油脂のみならず、ホイップクリームやコーヒーホワイトナー等の乳製品類及びそれらの原料油脂も含まれるとする。
【００２１】
ショ糖脂肪酸エステル混合物の含有量は、対象物にもよるが、通常は油脂組成物に対し０．０５〜５重量％の範囲内である。
【実施例】
【００２２】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００２３】
〔実施例１〕
攪拌機、温度計、減圧装置、およびＤＭＳＯ（ジメチルスルフォキサイド）の還流装置を備えた１ｌフラスコに、ＤＭＳＯ１３５ｇを仕込み、９０℃まで攪拌しながら、加熱した。その中にショ糖２０ｇ（５８．５ｍｍｏｌ）を添加して溶解させ、系中を９．３ｋｐａまで減圧し、３０分間脱水した。
【００２４】
系内を常圧にもどして炭酸カリウムを１．４ｇ添加し、再び系内を９．３ｋｐａまで減圧し、１０分間脱水した。
【００２５】
常圧に戻して、表１に示した構成比の脂肪酸メチル１１５．３ｇ（４３０．０ｍｍｏｌ）を加えたのち、系内を２ｋＰａまで減圧し、８５℃〜１３０℃まで加熱し、系中の脂肪酸メチルの消費率が９５％に達するまで反応させた。脂肪酸メチルの消費率はガスクロマトグラフィーを使用して、脂肪酸メチルを定量することで求めた。
【００２６】
反応後、触媒であるアルカリを中和当量の乳酸にて中和し、減圧下ＤＭＳＯを留去した。ＭＥＫ（メチルエチルケトン）−１０％飽和食塩水を使用し、ショ糖脂肪酸エステルをＭＥＫ層に抽出する作業を繰り返し、ＤＭＳＯを除去した。次いで、ＭＥＫを減圧留去し、乾燥することで、ショ糖脂肪酸エステルを得た。
【００２７】
〔実施例２，３、参考例１〜３、比較例１〜５〕
脂肪酸メチルの構成比率を表１に示す通りに変更した以外は実施例１と同様の方法で製造することにより、実施例２，３、参考例１〜３、比較例１〜５のショ糖脂肪酸エステルを得た。
【００２８】
なお、ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸組成については、下記方法及び条件にてガスクロマトグラフィーにより分析を行った。原理としてはショ糖脂肪酸エステルを加水分解した後、メチルエステル化し、ガスクロマトグラフィーにより脂肪酸組成を分析した。分析方法は、基準油脂分析試験法（日本油化学会制定）  ２．４．１脂肪酸誘導体化法  ２．４．１．２メチルエステル化法（三フッ化ホウ素-メタノール法）  ２．４．２脂肪酸組成  ２．４．２．２脂肪酸組成（ＦＩＤ昇温ガスクロマトグラフ法）に従った。なお、表１には上記計算式により算出される平均エステル化度を併記した。
【００２９】
【表１】
0005415203.tif 000003
【００３０】
カカオ油脂の多形転移抑制能の評価については、次の手法を用いてＤＳＣにてピーク頂点を測定した。すなわち、溶融カカオバター（不二製油(株)製、商品名：ココアバター２０１）４０ｇに、上記各実施例、参考例、比較例の油脂改質剤０．２５ｇを加えて８０℃で溶解し、攪拌しながら３２℃まで冷却した（混合油脂Ａ）。
【００３１】
別にカカオバター１０ｇを８０℃で溶融した後、ガラス棒で攪拌しながら３２℃まで冷却したところに、シード剤（不二製油(株)製、商品名：チョコシードＡ）０．２５ｇを加え均一に分散させた（混合油脂Ｂ）。混合油脂（Ａ）と（Ｂ）を３２℃で混合し、ガラス棒で均一になるまで撹拌した。ＤＳＣ用アルミパンに上記混合油脂約１０ｍｇを０．１ｍｇの桁まで正確に量り取り、２５℃で一晩テンパリングした。その後、２８℃で保存することで、より高融点を持つ結晶型へ多形転移を促進させていき、ピーク頂点の経時変化を測定した（２８℃に移した時点を０日とした）。ＤＳＣの分析条件は次の通りである。
【００３２】
測定機器：ＳＳＣ５２００（セイコーインスツルメンツ(株)製）
温度履歴：１０℃→２℃／分で昇温→５０℃
【００３３】
図１に油脂改質剤無添加の結果を示す。ここで、サンプル調製直後（２５℃で一晩テンパリング後）においては３２℃付近にピーク頂点を持つシングルピーク（ピークＡ）を示した。２８℃保存により、経時的にピークＡは減少し、新たに３４℃付近にピーク頂点を持つ吸熱ピーク（ピークＢ）が徐々に現れた。このＤＳＣ吸熱ピークＡからピークＢへの変化を追跡することにより、油脂改質剤のカカオ油脂の多形転移抑制能について評価を行った。両ピークが認められた場合はピーク型Ａ＋Ｂとして表２に結果を示した。
【表２】
0005415203.tif 000004
【産業上の利用可能性】
【００３４】
本発明のショ糖脂肪酸エステルは、チョコレートやチョコレート複合菓子等の製菓分野、マーガリンやファットスプレッド等の加工油脂分野、ホイップクリームやコーヒーホワイトナー等の乳製品分野において用いられる。
【図１】
0005415203.tif 000005