(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極と、
前記陽極と前記陰極の間に、少なくとも有機化合物からなる発光層と、
前記陽極と前記発光層の間である正孔注入・輸送帯域に２以上の層を有し、
前記正孔注入・輸送帯域にある層の発光層に接する層が、下記式（７）
【化１】
0005616582.tif 000093
（式中、Ａｒ１７及びＡｒ１８は、各々独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を示し、Ｒ６〜Ｒ１３は、水素原子を示し、Ｌ４は、置換基を有していてもよい２価の芳香族基が、１ないし４個結合してなる連結基を表す。）
で表される化合物を含有し、
前記正孔注入・輸送帯域にある層の、陽極と、発光層に接する層の間にある層が、下記式（３）
【化２】
0005616582.tif 000094
（式中、Ａｒ３〜Ａｒ６は、それぞれハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、及び置換若しくは無置換の芳香族複素環基からなる群から選択される１以上の置換基で置換されたもしくは無置換の核炭素数６〜６０の芳香族炭化水素環基、又は、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、及び置換若しくは無置換の芳香族複素環基からなる群から選択される１以上の置換基で置換されたもしくは無置換の核原子数５〜６０の芳香族複素環基であり、Ｒａは置換基であり、ｎは２〜４の整数を表す。）で表されるアミン誘導体を含有する、
但し、前記式（７）で表される化合物が４，４'，４”−トリス（カルバゾリル）−トリフェニルアミンであり、かつ前記式（３）で表されるアミン誘導体がＮ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミノビフェニル、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル又は４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ］ビフェニルである場合を除く、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２】
式（７）で表される化合物が下記式（８）で表される化合物である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
0005616582.tif 000095
（式中、Ａｒ１７、Ａｒ１８及びＲ６〜Ｒ１３は、前記式（７）で定義した通りであり、Ｒ１４及びＲ１５は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表し、これらはいずれも、さらに置換されていてもよい。また、Ｒ１４及びＲ１５は互いに結合して環を形成していてもよい。）
【請求項３】
前記Ａｒ１７及びＡｒ１８における芳香族炭化水素環基が、ベンゼン環の単環又は２〜５縮合環からなる基である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記Ａｒ１７及びＡｒ１８における芳香族炭化水素環基が、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基又はペリレニル基である請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記Ａｒ１７及びＡｒ１８における芳香族複素環基が、ピリジル基、トリアジニル基、ピラジニル基、キノキサリニル基又はチエニル基である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記Ａｒ１７及びＡｒ１８の芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が有しうる置換基が、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、炭素数７〜１３のアラルキルオキシ基、ハロゲン原子、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環基、及び５又は６員環の単環又は２縮合環からなる芳香族複素環基からなる群から選ばれる請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記Ａｒ１７及びＡｒ１８の芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が有しうる置換基が、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アリールアルキルアミノ基、ハロゲン原子、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基である請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記Ｌ４が、
−Ａｒ１'−
−Ａｒ２'−Ａｒ３'−
−Ａｒ４'−Ａｒ５'−Ａｒ６'−
又は
−Ａｒ７'−Ａｒ８'−Ａｒ９'−Ａｒ１０'−
（式中、Ａｒ１'、Ａｒ２'、Ａｒ３'、Ａｒ４'、Ａｒ６'、Ａｒ７'及びＡｒ１０'は、置換されていてもよい、員数５〜６の芳香族環の単環又は２〜５縮合環からなる２価の基を表し、Ａｒ５'、Ａｒ８'及びＡｒ９'は、置換されていてもよい、員数５〜６の芳香族環の単環又は２〜５縮合環からなる２価の基を表すか、あるいは−ＮＡｒ１１'−（但し、Ａｒ１１'は置換基を有していてもよい１価の、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す）で表される２価の基である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記Ａｒ１'が、員数５〜６の芳香族環の３縮合環以上縮合環からなる２価の基である請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記Ａｒ２'、Ａｒ３'、Ａｒ４'、Ａｒ６'、Ａｒ７'及びＡｒ１０'が、それぞれ員数５〜６の芳香族環の単環又は２〜３縮合環である請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記Ａｒ２'、Ａｒ３'、Ａｒ４'、Ａｒ６'、Ａｒ７'及びＡｒ１０'が、それぞれ員数５〜６の芳香族環の単環又は２縮合環からなる２価の基である請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記Ａｒ１'、Ａｒ２'、Ａｒ３'、Ａｒ４'、Ａｒ６'、Ａｒ７'及びＡｒ１０'が、それぞれ２価の芳香族炭化水素環基又は２価の芳香族複素環基である請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記Ａｒ１'、Ａｒ２'、Ａｒ３'、Ａｒ４'、Ａｒ６'、Ａｒ７'及びＡｒ１０'における、前記２価の芳香族炭化水素環基がフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基又はペリレニレン基であり、前記２価の芳香族複素環基がピリジレン基、トリアジレン基、ピラジレン基、キノキサリレン基、チエニレン基又はオキサジアゾリレン基である請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記Ａｒ５'、Ａｒ８'及びＡｒ９'が、それぞれ員数５〜６の芳香族環の３縮合環以上縮合環からなる２価の芳香族基であるか、或いは−ＮＡｒ１１'−で表される２価の基である請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記Ａｒ１１'が、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナンチル基、チエニル基、ピリジル基又はカルバゾリル基である請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記Ａｒ５'、Ａｒ８'及びＡｒ９'が、それぞれ前記−ＮＡｒ１１'−である請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
前記Ａｒ８'及びＡｒ９'の一方が−ＮＡｒ１１'−であるとき、他方が芳香族基である請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
前記Ａｒ１'〜Ａｒ１０'が有しうる置換基が、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基である請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
前記Ａｒ１１'が有しうる置換基が、アリールアミノ基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基である請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
前記Ａｒ１１'が有しうる置換基が、フェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基である請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
前記Ｒ１４及びＲ１５が、各々独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチル基、ビニル基、アリル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、メチルアミド基、ジメチルアミド基、ジエチルアミド基、ベンジルアミド基、ジベンジルアミド基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、トリアジル基、ピラジル基、キノキサリル基又はチエニル基である請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
前記Ｒ１４及びＲ１５が、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基である請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
前記アミン誘導体が下記式（４）で示される化合物である請求項１〜２２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
0005616582.tif 000096
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ置換基であり、互いに連結して飽和又は不飽和の環を形成してもよい。Ａｒ７〜Ａｒ１０は、それぞれハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、及び置換若しくは無置換の芳香族複素環基からなる群から選択される１以上の置換基で置換されたもしくは無置換の核炭素数６〜６０の芳香族炭化水素環基、又は、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、及び置換若しくは無置換の芳香族複素環基からなる群から選択される１以上の置換基で置換されたもしくは無置換の核原子数５〜６０の芳香族複素環基である。）
【請求項２４】
前記アミン誘導体が、下記式（５）で示される化合物である請求項１〜２２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
0005616582.tif 000097
（式中、Ｒ３〜Ｒ５は、それぞれ置換基であり、互いに連結して飽和又は不飽和の環を形成してもよい。Ａｒ１１〜Ａｒ１４は、それぞれハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、及び置換若しくは無置換の芳香族複素環基からなる群から選択される１以上の置換基で置換されたもしくは無置換の核炭素数６〜６０の芳香族炭化水素環基、又は、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、及び置換若しくは無置換の芳香族複素環基からなる群から選択される１以上の置換基で置換されたもしくは無置換の核原子数５〜６０の芳香族複素環基を表す。）
【請求項２５】
前記Ｒａ及びＲ１〜Ｒ５が、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の核炭素数６〜６０の芳香族炭化水素環基、及び置換若しくは無置換の核原子数５〜６０の芳香族複素環基からなる群から選択される請求項１、２３及び２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
前記Ｒ１及びＲ２が結合して置換又は無置換の環を形成した基である請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
前記Ｒ１及びＲ２が結合して置換又は無置換の環を形成した基が、下記式で示される基から選択される請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
0005616582.tif 000098
【請求項２８】
前記Ａｒ３〜Ａｒ１４における芳香族炭化水素環基が、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基又はペリレニル基である請求項１、２３及び２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２９】
前記Ａｒ３〜Ａｒ１４における芳香族複素環基が、ピリジル基、トリアジニル基、ピラジニル基、キノキサリニル基又はチエニル基である請求項１、２３及び２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３０】
式（４）中のＡｒ７〜Ａｒ１０の少なくとも一つが置換又は無置換のビフェニル基である請求項２３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３１】
前記Ａｒ７〜Ａｒ１０における、前記置換又は無置換のビフェニル基が、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基又は９，９−ジメチル−２−フルオレニル基である請求項３０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３２】
前記Ａｒ１１〜Ａｒ１４の少なくとも一つが置換又は無置換のビフェニル基である請求項２４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３３】
前記正孔注入・輸送帯域にある層の陽極に接する層が、アクセプター材料を含有する層である請求項１〜３２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３４】
青色発光する請求項１〜３３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）は、電界を印可することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。【０００３】
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇ等による積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（非特許文献１等）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
Ｔａｎｇ等は、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。【０００４】
この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の二層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。【０００５】
従来、有機ＥＬ素子に用いられる正孔注入材料として、特許文献１及び２で表されるフェニレンジアミン構造を持つ材料が知られており、広く用いられてきた。また、正孔輸送材料では、特許文献３及び４に記載のベンジジン骨格を含むアリールアミン系材料が用いられてきた。
一方、特許文献５〜７にはカルバゾールを含有するアリールアミン系化合物が開示されている。また、このような材料を正孔輸送材料に用いると発光効率が向上するという特徴があったが、同時に駆動電圧が大幅に高くなりまた、素子寿命も極端に短くなるという欠点があった。
さらに特許文献８には、陽極から発光層へ効率よく正孔を注入するために階段状にイオン化ポテンシャル値を設定した２層以上の正孔注入輸送層を用いる素子が開示されている。しかし、特許文献８に記載されている材料系では発光効率、寿命ともに不十分であった。
【特許文献１】特開平８−２９１１１５号公報
【特許文献２】特開２０００−３０９５６６号公報
【特許文献３】米国特許５，０６１，５６９号明細書
【特許文献４】特開２００１−２７３９７８号公報
【特許文献５】米国特許６，２４２，１１５号明細書
【特許文献６】特開２０００−３０２７５６号公報
【特許文献７】特開平１１−１４４８７３号公報
【特許文献８】特開平６−３１４５９４号公報
【非特許文献１】Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．Ｖａｎｓｌｙｋｅ，Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，５１，９１３（１９８７）
【０００６】
本発明の目的は、低電圧、高効率、長寿命な有機ＥＬ素子を提供することである。
【発明の開示】
【０００７】
本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
１．陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極の間に、少なくとも有機化合物からなる発光層と、前記陽極と前記発光層の間である正孔注入・輸送帯域に２以上の層を有し、前記正孔注入・輸送帯域にある層の発光層に接する層が、下記式（１）で表される化合物を含有し、前記正孔注入・輸送帯域にある層の、陽極と、発光層に接する層の間にある層が、下記式（２）で表されるアミン誘導体を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
0005616582.tif 000002
（式中、Ｚは置換又は無置換の含窒素複素環基であり、Ｌ１は置換基を有していてもよい２価の芳香族基が、１ないし４個結合してなる連結基であり、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基である。）
【化２】
0005616582.tif 000003
（式中、Ｌ２は置換もしくは無置換の核炭素数１０〜４０のアリーレン基であり、Ａｒ３〜Ａｒ６は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の核原子数６〜６０の芳香族複素環基である。）
２．前記アミン誘導体が下記式（３）で示される化合物である１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
0005616582.tif 000004
（式中、Ａｒ３〜Ａｒ６は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の核原子数６〜６０の芳香族複素環基であり、Ｒａは置換基であり、ｎは２〜４の整数を表す。）
３．前記アミン誘導体が下記式（４）で示される化合物である２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
0005616582.tif 000005
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ置換基であり、互いに連結して飽和又は不飽和の環を形成してもよい。Ａｒ７〜Ａｒ１０は、それぞれ置換又は無置換の核炭素数６〜６０の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０の芳香族複素環基である。）
４．式（４）中のＡｒ７〜Ａｒ１０の少なくとも一つが置換又は無置換のビフェニル基である３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
５．前記アミン誘導体が、下記式（５）で示される化合物である２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
0005616582.tif 000006
（式中、Ｒ３〜Ｒ５は、それぞれ置換基であり、互いに連結して飽和又は不飽和の環を形成してもよい。Ａｒ１１〜Ａｒ１４は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の核原子数６〜６０の芳香族複素環基を表す。）
６．式（５）中のＡｒ１１〜Ａｒ１４の少なくとも一つが置換又は無置換のビフェニル基である５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
７．前記式（１）で表される化合物が、下記式（６）で表される化合物である１〜６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
0005616582.tif 000007
（式中、Ｃｚは置換又は無置換のカルバゾリル基であり、Ｌ３は置換基を有していてもよい２価の芳香族基が、１ないし４個結合してなる連結基であり、Ａｒ１５及びＡｒ１６は、各々独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基である。）
８．前記式（１）で表される化合物が、下記式（７）で表される化合物である１〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
0005616582.tif 000008
（式中、Ａｒ１７及びＡｒ１８は、各々独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を示し、Ｒ６〜Ｒ１３は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表し、これらはいずれも、さらに置換されていてもよい。また、Ｒ６〜Ｒ１３は隣り合うもの同士で環を形成していてもよい。Ｌ４は、置換基を有していてもよい２価の芳香族基が、１ないし４個結合してなる連結基を表す。）
９．式（７）で表される化合物が下記式（８）で表される化合物である８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
0005616582.tif 000009
（式中、Ａｒ１７及びＡｒ１８は、各々独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を示し、Ｒ６〜Ｒ１５は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表し、これらはいずれも、さらに置換されていてもよい。また、Ｒ６〜Ｒ１５は隣り合うもの同士で環を形成していてもよい。）
１０．前記正孔注入・輸送帯域にある層の陽極に接する層が、アクセプター材料を含有する層である１〜９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１１．青色発光する１〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０００８】
本発明の技術を用いると、特別な構造を持つ材料を用いることにより、低電圧、高効率、長寿命な有機ＥＬ素子を実現できる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態を示す概略断面図である。
【図２】本発明の有機ＥＬ素子の他の実施形態を示す概略断面図である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、少なくとも有機化合物からなる発光層を有する。そして、陽極と発光層との間である正孔注入・輸送帯域に２以上の層を有する。
図１は本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態を示す概略断面図である。
有機ＥＬ素子１では、基板（図示せず）上に陽極１０、正孔注入層２０、正孔輸送層３０、発光層４０、電子輸送層５０、電子注入層６０、陰極７０がこの順に積層されている。
本発明においては、正孔注入・輸送帯域にある層である正孔注入層２０及び正孔輸送層３０は、以下の条件（Ａ）、（Ｂ）を満たす。【００１１】
（Ａ）発光層に接する層（正孔輸送層３０）が下記式（１）で表される化合物を含有する。
【化９】
0005616582.tif 000010
【００１２】
（Ｂ）陽極と発光層に接する層との間の層（正孔注入層２０）が、下記式（２）で表されるアミン誘導体を含有する。
【化１０】
0005616582.tif 000011
【００１３】
正孔注入・輸送帯域に、特定の化合物を含む層を所定の位置に設けることにより、素子の駆動電圧が高電圧化せず、高い発光効率でかつ長寿命な素子となる。これは、上記式（１）の化合物と式（２）のアミン誘導体と組み合わせて使用することにより、式（１）の化合物に特有な、素子を高効率化する性質を維持し、また、特異的に正孔が流れやすくなり、発光層に注入される正孔が格段に増加するためと考えられる。また、式（１）の化合物の層により電子が式（２）の誘導体の層に到達することを妨げるためと考えられる。【００１４】
式（１）において、Ｚは、置換又は無置換の含窒素複素環基である。
好ましくは、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピラジン、トリアジン、ピリミジン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、インドール、ベンズイミダゾール、イミダゾピリジン、インドリジン等が挙げられる。
さらに好ましくは、イミダゾール、カルバゾール、インドール、インドリジン、イミダゾピリジン、ピリジン、ピリミジン、トリアジンである。【００１５】
Ｚの置換基としては、水素原子、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）、アルキル基（例えばメチル基、エチル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数５〜８のシクロアルキル基）、アラルキル基（例えばベンジル基、フェネチル基等の、炭素数７〜１３のアラルキル基）、アルケニル基（例えばビニル基、アリル基等の、炭素数２〜７の直鎖又は分岐のアルケニル基）、シアノ基、アミノ基、特に３級アミノ基（例えばジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の、炭素数２〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を有するジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基等のジアリールアミノ基；メチルフェニルアミノ基等の、炭素数７〜２０のアリールアルキルアミノ基など）、アシル基（例えばアセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基等の、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状の炭化水素基部分を含むアシル基）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、炭素数２〜７の直鎖又は分岐のアルコキシカルボニル基）、カルボキシル基、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基等の、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルコキシ基）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基、ベンジルオキシ基等の、炭素数６〜１０のアリールオキシ基）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基）、水酸基、アミド基（例えば、メチルアミド基、ジメチルアミド基、ジエチルアミド基等の、炭素数２〜７のアルキルアミド基；ベンジルアミド基、ジベンジルアミド基等のアリールアミド基、など）、芳香族炭化水素環基（例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基等の、ベンゼン環の単環又は２〜４縮合環からなる芳香族炭化水素環基）、又は芳香族複素環基（例えばカルバゾリル基、ピリジル基、トリアジル基、ピラジル基、キノキサリル基、チエニル基等の、５又は６員環の、単環又は２〜３縮合環からなる芳香族複素環基）である。【００１６】
Ｚの置換基として、より好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が挙げられる。【００１７】
前述した置換基は、さらに置換基を有していてもよく、該置換基としてはハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）、アルキル基（例えばメチル基、エチル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基）、アルケニル基（例えばビニル基、アリル基等の、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルケニル基）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルコキシカルボニル基）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基等の、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルコキシ基）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基、ナフトキシ基等の、炭素数６〜１０のアリールオキシ基）、ジアルキルアミノ基（例えばジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の、炭素数２〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を有するジアルキルアミノ基）、ジアリールアミノ基（ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基等のジアリールアミノ基）、芳香族炭化水素環基（例えばフェニル基等の芳香族炭化水素環基）、や芳香族複素環基（例えばチエニル基、ピリジル基等の、５又は６員環の単環からなる芳香族複素環基）、アシル基（例えばアセチル基、プロピオニル基等の、炭素数１〜６の直鎖、分岐のアシル基）、ハロアルキル基（例えばトリフルオロメチル基等の、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のハロアルキル基）、シアノ基等が挙げられる。これらのうち、ハロゲン原子、アルコキシ基、芳香族炭化水素環基が、より好ましい。【００１８】
式（１）において、Ｌ１は、置換基を有していてもよい２価の芳香族基が、１ないし４個結合してなる連結基を表す。好ましくは、Ｌ１は、
−Ａｒ１’−
−Ａｒ２’−Ａｒ３’−
−Ａｒ４’−Ａｒ５’−Ａｒ６’−
又は
−Ａｒ７’−Ａｒ８’−Ａｒ９’−Ａｒ１０’−
で表され、Ａｒ１’、Ａｒ２’、Ａｒ３’、Ａｒ４’、Ａｒ６’、Ａｒ７’及びＡｒ１０’は、置換されていてもよい、員数５〜６の芳香族環の単環又は２〜５縮合環からなる２価の基を表し、Ａｒ５’、Ａｒ８’及びＡｒ９’は、置換されていてもよい、員数５〜６の芳香族環の単環又は２〜５縮合環からなる２価の基を表すか、あるいは−ＮＡｒ１１’−（但し、Ａｒ１１’は置換基を有していてもよい１価の、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す）を表す。【００１９】
Ａｒ１’、Ａｒ２’、Ａｒ３’、Ａｒ４’、Ａｒ６’、Ａｒ７’及びＡｒ１０’として、具体的にはフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基などの２価の芳香族炭化水素環基、ピリジレン基、トリアジレン基、ピラジレン基、キノキサリレン基、チエニレン基、オキサジアゾリレン基などの２価の芳香族複素環基が挙げられる。【００２０】
Ａｒ５’、Ａｒ８’及びＡｒ９’は、Ａｒ１’等として上述した基に代表される２価の芳香族基であるか、或いは−ＮＡｒ１１’−（但し、Ａｒ１１’は置換基を有していてもよい１価の、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す）で表される２価のアリールアミノ基である。Ａｒ１１’としては、例えば５又は６員環の芳香族基、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナンチル基、チエニル基、ピリジル基、カルバゾリル基等が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。【００２１】
Ｌ１として最も小さな連結基であるＡｒ１’としては、化合物の剛直性、これに起因する耐熱性を向上させるためには、３縮合環以上であることが好ましい。【００２２】
Ａｒ２’、Ａｒ３’、Ａｒ４’、Ａｒ６’、Ａｒ７’及びＡｒ１０’としては、単環又は２〜３縮合環が好ましく、単環又は２縮合環がより好ましい。【００２３】
耐熱性向上の点からは、Ａｒ５’、Ａｒ８’及びＡｒ９’は芳香族環であることが好ましく、化合物の非晶質性を向上させる点からは、Ａｒ５’、Ａｒ８’及びＡｒ９’は−ＮＡｒ１１’−であることが好ましい。Ａｒ５’、Ａｒ８’及びＡｒ９’を−ＮＡｒ１１’−とすることにより、該化合物の発光波長を微妙に長波長化させることができ、容易に所望の発光波長を得ることができる。なお、Ａｒ８’及びＡｒ９’は、一方が−ＮＡｒ１１’−であるとき、他方は芳香族基であることが好ましい。【００２４】
Ａｒ１’ないしＡｒ１０’が有しうる置換基としては、例えば、Ｚの置換基として例示したものと同様の基が挙げられる。中でも特に好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基である。【００２５】
Ａｒ１１’が有しうる置換基としても、例えば、Ｚの置換基として例示したものと同様の基が挙げられる。中でも特に好ましくは、アリールアミノ基又はフェニル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素環基、又はカルバゾリル基などの芳香族複素環基である。【００２６】
式（１）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す。
Ａｒ１，Ａｒ２の芳香族炭化水素環基としては、例えばベンゼン環の単環又は２〜５縮合環からなる基が挙げられ、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。芳香族複素環基としては、例えば５又は６員環の単環又は２〜５縮合環が挙げられ、具体的にはピリジル基、トリアジニル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、チエニル基などが挙げられる。【００２７】
芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が有しうる置換基としては、例えば、アルキル基（例えばメチル基、エチル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基）、アルケニル基（例えばビニル基、アリル基等の、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルケニル基）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルコキシカルボニル基）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基等の、炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルコキシ基）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基、ナフトキシ基等の、炭素数６〜１０のアリールオキシ基）、アラルキルオキシ基（例えばベンジルオキシ基等の、炭素数７〜１３のアリールオキシ基）、２級又は３級アミノ基（例えばジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の、炭素数２〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を有するジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基等のジアリールアミノ基；メチルフェニルアミノ基等の、炭素数７〜２０のアリールアルキルアミノ基、など）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）、芳香族炭化水素環基（例えばフェニル基、ナフチル基等の、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環基）、及び芳香族複素環基（例えばチエニル基、ピリジル基等の、５又は６員環の単環又は２縮合環からなる芳香族複素環基）等が挙げられる。
これらのうち、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アリールアルキルアミノ基、ハロゲン原子、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリールアミノ基が特に好ましい。【００２８】
Ａｒ１及びＡｒ２が、例えばターフェニル基などのように、２個以上の直接結合を介して連なった、３個以上の芳香族基を含む構造である場合、−ＮＡｒ１Ａｒ２で表されるアリールアミノ基が有する正孔輸送能を低下させる虞があり、また化合物のＴｇが低下すると考えられる。【００２９】
従って、本発明に係る化合物の特性を損なわないためには、Ａｒ１及びＡｒ２はいずれも、３個以上の芳香族基が、直接結合又は短い鎖状連結基を介して直列で結合していない基であることが重要である。【００３０】
式（１）で示される含窒素複素環誘導体は、好ましくは下記式（６）で表されるカルバゾール誘導体である。
【化１１】
0005616582.tif 000012
【００３１】
式（６）において、Ｃｚは、置換又は無置換のカルバゾリル基である。
Ｃｚで表されるカルバゾリル基として、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、Ｎ−カルバゾリル基が挙げられる。好ましくは、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、Ｎ−カルバゾリル基である。
これらカルバゾリル基は置換基を有してもよく、この置換基としては、式（１）のＺ等の置換基と同様のものが挙げられる。【００３２】
式（６）において、Ｌ３は、置換基を有していてもよい２価の芳香族基が、１ないし４個結合してなる連結基を表す。Ｌ３として好ましい基は、式（１）のＬ１と同様である。【００３３】
式（６）において、Ａｒ１５及びＡｒ１６は、各々独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基である。Ａｒ１５及びＡｒ１６として好ましい基は、式（１）のＡｒ１及びＡｒ２と同様である。【００３４】
式（６）のカルバゾール誘導体は、好ましくは、下記式（７）で表されるＮ−カルバゾリル基を含有する化合物である。
【化１２】
0005616582.tif 000013
【００３５】
式中、Ａｒ１７及びＡｒ１８は、各々独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を示し、Ｒ６〜Ｒ１３は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表し、これらはいずれも、さらに置換されていてもよい。また、Ｒ６〜Ｒ１３は隣り合うもの同士で環を形成していてもよい。Ｌ４は、置換基を有していてもよい２価の芳香族基が、１ないし４個結合してなる連結基を表す。【００３６】
式（７）においてＲ６〜Ｒ１３の各基の例は、上記Ｚの置換基と同様である。【００３７】
また、Ｒ６〜Ｒ１３は隣り合うもの同士で結合して、Ｎ−カルバゾリル基に縮合する環を形成していてもよい。Ｒ６〜Ｒ１３のうち、隣接する基同士が結合して形成する環は、通常、５〜８員環であるが、好ましくは５又は６員環、より好ましくは６員環である。また、この環は芳香族環であっても非芳香族環であってもよいが、好ましくは芳香族環である。さらに、芳香族炭化水素環であっても芳香族複素環であってもよいが、好ましくは芳香族炭化水素環である。【００３８】
式（７）のＮ−カルバゾリル基において、Ｒ６〜Ｒ１３のいずれかが結合してＮ−カルバゾリル基に結合する縮合環を形成した例としては、例えば下記のものが挙げられる。
【化１３】
0005616582.tif 000014
【００３９】
Ｒ６〜Ｒ１３は、特に好ましくは、すべて水素原子である（つまりＮ−カルバゾリル基は無置換である）場合か、或いは１つ以上がメチル基、フェニル基又はメトキシ基のいずれかであり、残りが水素原子である場合である。【００４０】
式（７）で表される化合物は下記式（８）で表される化合物であることが特に好ましい。
【化１４】
0005616582.tif 000015
【００４１】
式中、Ｒ６〜Ｒ１５の各基の例は、上記Ｚの置換基と同様である。また、互いに連結して飽和又は不飽和の環を形成してもよい。Ａｒ１９及びＡｒ２０は、各々独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を示し、これらの例は上述したＡｒ１と同様である。【００４２】
また、下記式（９）で表されるフルオレン系化合物も好ましく使用できる。
【化１５】
0005616582.tif 000016
【００４３】
式中、Ｘ１は未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよいＮ−カルバゾイル基、未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよいＮ−フェノキサジイル基、あるいは未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよいＮ−フェノチアジイル基を表し、Ｘ２は未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよいＮ−カルバゾイル基、未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよいＮ−フェノキサジイル基、未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよいＮ−フェノチアジイル基、あるいは−ＮＡｒ２１’Ａｒ２２’を表し（但し、Ａｒ２１’およびＡｒ２２’は未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基または総炭素数３〜２０の複素環式芳香族基を表す）。【００４４】
Ｂ1およびＢ2は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基または総炭素数３〜２０の複素環式芳香族基、あるいは未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換または多置換されていてもよいアラルキル基を表し、Ｚ１およびＺ２は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは未置換、もしくは、置換基として、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基または総炭素数３〜２０の複素環式芳香族基を表す。【００４５】
式（９）で表される化合物において、Ｘ１は置換または未置換のＮ−カルバゾイル基、置換または未置換のＮ−フェノキサジイル基、あるいは置換または未置換のＮ−フェノチアジイル基を表し、好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよいＮ−カルバゾイル基、Ｎ−フェノキサジイル基、あるいはＮ−フェノチアジイル基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換あるいは多置換されていてもよいＮ−カルバゾイル基Ｎ−フェノキサジイル基、あるいはＮ−フェノチアジイル基であり、更に好ましくは、未置換のＮ−カルバゾイル基、未置換のＮ−フェノキサジイル基、あるいは未置換のＮ−フェノチアジイル基である。【００４６】
Ｘ１の置換または未置換のＮ−カルバゾイル基、置換または未置換のＮ−フェノキサジイル基、あるいは置換または未置換のＮ−フェノチアジイル基の具体例としては、例えば、Ｎ−カルバゾイル基、２−メチル−Ｎ−カルバゾイル基、３−メチル−Ｎ−カルバゾイル基、４−メチル−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−ブチル−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−ヘキシル−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−オクチル−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−デシル−Ｎ−カルバゾイル基、３，６−ジメチル−Ｎ−カルバゾイル基、２−メトキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−メトキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−エトキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−イソプロポキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−ブトキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−オクチルオキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−デシルオキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−フェニル−Ｎ−カルバゾイル基、３−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−カルバゾイル基、３−クロロ−Ｎ−カルバゾイル基、Ｎ−フェノキサジイル基、Ｎ−フェノチアジイル基、２−メチル−Ｎ−フェノチアジイル基などを挙げることができる。一般式（１）で表される化合物において、Ｘ2 は置換または未置換のＮ−カルバゾイル基、置換または未置換のＮ−フェノキサジイル基、置換または未置換のＮ−フェノチアジイル基、あるいは−ＮＡｒ２１’Ａｒ２２’（但し、Ａｒ２１’およびＡｒ２２’は置換または未置換のアリール基を表す）を表す。【００４７】
Ｘ２の置換または未置換のＮ−カルバゾイル基、置換または未置換のＮ−フェノキサジイル基、置換または未置換のＮ−フェノチアジイル基の具体例としては、例えば、Ｘ１の具体例として挙げた置換または未置換のＮ−カルバゾイル基、置換または未置換のＮ−フェノキサジイル基、置換または未置換のＮ−フェノチアジイル基を例示することができる。【００４８】
−ＮＡｒ２１’Ａｒ２２’において、Ａｒ２１’およびＡｒ２２’は置換または未置換のアリール基を表す。尚、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。Ａｒ２１’およびＡｒ２２’は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基または総炭素数３〜２０の複素環式芳香族基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基であり、更に好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換あるいは多置換されていてもよい総炭素数６〜１６の炭素環式芳香族基である。【００４９】
Ａｒ２１’およびＡｒ２２’の具体例としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントリル基、９−アントリル基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、【００５０】
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、【００５１】
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。【００５２】
式（９）で表される化合物において、Ｂ１およびＢ２は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換のアラルキル基を表し、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数７〜１２の置換または未置換のアラルキル基を表す。更に好ましくは、Ｂ１およびＢ２は炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の炭素環式アラルキル基を表す。【００５３】
尚、Ｂ１およびＢ２の置換または未置換のアリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ1 およびＡｒ2 の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を例示することができる。Ｂ１およびＢ２の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。【００５４】
また、Ｂ１およびＢ２の置換または未置換のアラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ノニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ノニルオキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基などのアラルキル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。【００５５】
Ｚ１およびＺ２は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基を表し、更に好ましくは、水素原子である。【００５６】
尚、Ｚ１およびＺ２の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、Ｂ1およびＢ2の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基を例示することができる。また、Ｚ1 およびＺ2 の置換または未置換のアリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ２１’およびＡｒ２２’の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を例示することができる。【００５７】
Ｚ１およびＺ２のハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基などのアルコキシ基を挙げることができる。【００５８】
上記式（９）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物（番号１〜１００）を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
・例示化合物
１． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９−メチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−エチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−tert−ブチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
８． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’，４’−ジメチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’，５’−ジメチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１０． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１１． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１２． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−エチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１３． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１４． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１５． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−エトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１６． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１７． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン【００５９】
１８． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−メトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−メトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２０． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−フルオロフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２１． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−クロロフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２２． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２３． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２４． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２５． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（２”−ナフチル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２６． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−フリル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２７． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−チエニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２８． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−フルオロ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−３−メトキシ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３０． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−フェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３１． ７−（３’−メチル−Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３２． ７−（３’−メトキシ−Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３３． ７−（３’−クロロ−Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３４． ２，７−ジ（Ｎ−カルバゾイル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン
３５． ７−（Ｎ’−フェノキサジイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３６． ７−（Ｎ’−フェノキサジイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３７． ２，７−ジ（Ｎ−フェノキサジイル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン
３８． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３９． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４０． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４１． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４２． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４３． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４４． ２，７−ジ（Ｎ−フェノチアジイル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン【００６０】
４５． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４６． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４７． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４８． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メトキシフェニル）−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−メチル−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５０． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−イソプロピル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５１． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジ−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５２． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９，９−ジ−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５３． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−９，９−ジ−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５４． ２，７−ジ（Ｎ−カルバゾイル）−９，９−ジ−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン
５５． ２，７−ジ（Ｎ−フェノキサジイル）−９，９−ジ−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン
５６． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジ−ｎ−ブチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５７． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジ−ｎ−ブチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５８． ２，７−ジ（Ｎ’−カルバゾイル）−９，９−ジ−ｎ−ブチル−９Ｈ−フルオレン
５９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−９，９−ジ−ｎ−ペンチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６０． ７−（Ｎ’−フェノキサジイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メトキシフェニル）−９，９−ジ−ｎ−ペンチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６１． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メトキシフェニル）−９，９−ジ−ｎ−ペンチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６２． ２，７−ジ（Ｎ’−カルバゾイル）−９，９−ジ−ｎ−ペンチル−９Ｈ−フルオレン
６３． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジ−ｎ−ヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６４． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジ−ｎ−ヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６５． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−シクロヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６６． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジ−ｎ−オクチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６７． ７−（Ｎ’−フェノキサジイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジ−ｎ−オクチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６８． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−メチル−９−エチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−メチル−９−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７０． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−メチル−９−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７１． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−エチル−９−ｎ−ヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７２． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−エチル−９−シクロヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン【００６１】
７３． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−ベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７４． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７５． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジ（４’−メチルベンジル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７６． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジ（４’−メトキシベンジル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７７． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７８． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
８０． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
８１． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
８２． ７−（Ｎ’−フェノキサジイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
８３． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
８４． ２，７−ジ（Ｎ−カルバゾイル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン
８５． ２，７−ジ（Ｎ−カルバゾイル）−９，９−ジ（４’−メチルベンジル）−９Ｈ−フルオレン
８６． ２−（Ｎ−カルバゾイル）−７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン
８７． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−メチル−９−ベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
８８． ７−（Ｎ’−フェノキサジイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−エチル−９−ベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン【００６２】
８９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
９０． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
９１． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
９２． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−９，９−ジ（４''−メチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン
−２−アミン
９３． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）−９，９−ジ（４''−メトキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
９４． ７−（Ｎ’−フェノキサジイル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
９５． ７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
９６． ２，７−ジ（Ｎ’−カルバゾイル）−９，９−ジ（４’−メチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン
９７． ２−（Ｎ−カルバゾイル）−７−（Ｎ’−フェノキサジイル）−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン
９８． ２−（Ｎ−フェノキサジイル）−７−（Ｎ’−フェノチアジイル）−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン
９９． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−メチルフェニル）−９−メチル−９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１００． ７−（Ｎ’−カルバゾイル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−エチル−９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン【００６３】
以下に本発明で用いることができる含窒素複素環誘導体の具体例を示す。
【化１６】
0005616582.tif 000017
0005616582.tif 000018
0005616582.tif 000019
0005616582.tif 000020
0005616582.tif 000021
【００６４】
式（２）において、Ｌ２は、置換又は無置換の炭素数１０〜４０のアリーレン基である。
好ましくは、ビフェニレン基、ターフェニレン基、クォーターフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントリレン基、クリセニレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、２，−６−ジフェニルナフタレン−４’，４’’−エン基、２−フェニルナフタレン−２，４’−エン基、１−フェニルナフタレン−１，４’−エン基、２，７−ジフェニルフルオレニレン−４’，４’’−エン基、フルオレニレン基、９，１０−ジフェニルアントラセニレン−４’，４’’−エン基、６，１２−ジフェニルクリセニレン−４’，４’’−エン基等が挙げられる。
より好ましくは、ビフェニレン基、ターフェニレン基、フルオレニレン基、２−フェニルナフタレン−２，４’−エン基、１−フェニルナフタレン−１，４’−エン基、６，１２−ジフェニルクリセニレン−４’，４’’−エン基である。【００６５】
式（２）のＡｒ３〜Ａｒ６はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の核原子数６〜６０の芳香族複素環基を示す。
式（２）のＡｒ３〜Ａｒ６において、置換又は無置換の核炭素数６〜６０の芳香族炭化水素環基は式（１）のＡｒ１及びＡｒ２と例の同様である。
また、置換又は無置換の核原子数６〜６０の芳香族複素環基としては、例えば５又は６員環の単環又は２〜５縮合環が挙げられ、具体的にはピリジル基、トリアジニル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、チエニル基が挙げられる。【００６６】
式（２）のアミン誘導体は、好ましくは、下記式（３）で示される化合物である。
【化１７】
0005616582.tif 000022
式（３）において、Ａｒ３〜Ａｒ６は、式（２）のＡｒ３〜Ａｒ６と同様である。
式（３）において、Ｒａは置換基を表す。Ｒａの具体例は、上述した式（１）のＺ等の置換基と同様である。
ｎは２〜４の整数を表す。好ましくは２及び３である。【００６７】
式（２）で表されるアミン誘導体は、さらに好ましくは、下記式（４）又は（５）で表される化合物である。
【化１８】
0005616582.tif 000023
【００６８】
式においてＲ１〜Ｒ５は置換基であり、具体例は式（３）のＲａと同じである。Ｒ１とＲ２及びＲ３〜Ｒ５は、互いに連結して飽和又は不飽和の環を形成してもよい。【００６９】
式において、Ａｒ７〜Ａｒ１４は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の核原子数６〜６０の芳香族複素環基を示す。Ａｒ７〜Ａｒ１４の具体例は、式（１）のＡｒ１，Ａｒ２と同様のものが挙げられる。【００７０】
Ａｒ７〜Ａｒ１４の置換基、Ｒ１〜Ｒ５として好ましくは、式（１）のＺ等の置換基と同様のものが挙げられる。また、Ｒ１、Ｒ２同士が結合して置換又は無置換の環を形成したものとして、以下の構造が挙げられる。尚、Ｒ３〜Ｒ５が結合して環を形成する場合も同様である。
【化１９】
0005616582.tif 000024
【００７１】
好ましくは、下記構造である。
【化２０】
0005616582.tif 000025
【００７２】
さらに、式（４）のＡｒ７〜Ａｒ１０の少なくとも一つ、及び式（５）のＡｒ１１〜Ａｒ１４の少なくとも一つは、好ましくは、置換又は無置換のビフェニル基である。【００７３】
置換又は無置換のビフェニル基として、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、ｏ−ターフェニル基、４’−メチル−ビフェニル−４−イル基、４’−ｔ−ブチル−ビフェニル−４−イル基、４’−（１−ナフチル）−ビフェニル−４−イル基、４’−（２−ナフチル）−ビフェニル−４−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基等が挙げられる。
好ましくは、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基である。
この置換又は無置換のビフェニル基の末端にアリールアミノ基が置換されていてもよい。【００７４】
以下に本発明で用いることができるアミン誘導体の具体例を示す。
【化２１】
0005616582.tif 000026
0005616582.tif 000027
0005616582.tif 000028
0005616582.tif 000029
0005616582.tif 000030
【００７５】
本発明の有機ＥＬ素子では、正孔注入・輸送帯域にある層の陽極に接する層が、アクセプター材料を含有する層であることが好ましい。
図２は、本発明の有機ＥＬ素子の他の実施形態を示す概略断面図である。
図２の有機ＥＬ素子は、陽極１０と正孔注入層２０の間にアクセプター含有層８０を有すること以外は、図１の有機ＥＬ素子と同様である。
図２のように、陽極１０と接するようにアクセプター含有層８０を設けることにより低電圧化が図れる。【００７６】
以下、アクセプター含有層８０に含有されるアクセプターについて説明する。
アクセプターは、易還元性の有機化合物である。
化合物の還元しやすさは、還元電位で測定することができる。本発明では飽和カロメル（ＳＣＥ）電極を参照電極とした還元電位において、−０．８Ｖ以上が好ましく、特に好ましくはテトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）の還元電位（約０Ｖ）より大きな値を持つ化合物が好ましい。【００７７】
易還元性の有機化合物として、好ましくは電子吸引性の置換基を有する有機化合物である。具体的には、キノイド誘導体、ピラジン誘導体、アリールボラン誘導体、イミド誘導体等である。キノイド誘導体には、キノジメタン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、チオキサンテンジオキシド誘導体及びキノン誘導体等が含まれる。【００７８】
例えば、キノイド誘導体として、好ましくは、下記式（１ａ）〜（１ｉ）に示される化合物が挙げられる。より好ましくは、（１ａ）、（１ｂ）に示される化合物である。
【化２２】
0005616582.tif 000031
【００７９】
式（１ａ）〜（１ｈ）において、Ｒ１〜Ｒ４８は、それぞれ水素、ハロゲン、フルオロアルキル基、シアノ基、アルコキシ基、アルキル基又はアリール基である。好ましくは、水素、シアノ基である。【００８０】
Ｒ１〜Ｒ４８のハロゲンとして、フッ素、塩素が好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４８のフルオロアルキル基として、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基が好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４８のアルコキシル基として、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ―プロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４８のアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
Ｒ１〜Ｒ４８のアリール基として、フェニル基、ナフチル基が好ましい。【００８１】
式（１ａ）〜（１ｈ）において、Ｘは電子吸引基であり、下記式（ｊ）〜（ｐ）の構造のいずれかである。好ましくは、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）の構造である。
【化２３】
0005616582.tif 000032
（式中、Ｒ４９〜Ｒ５２は、それぞれ水素、フルオロアルキル基、アルキル基、アリール基又は複素環であり、Ｒ５０とＲ５１が環を形成してもよい。）【００８２】
Ｒ４９〜Ｒ５２のフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基は、Ｒ１〜Ｒ４８と同様である。【００８３】
Ｒ４９〜Ｒ５２の複素環として、下記式に示す置換基が好ましい。
【化２４】
0005616582.tif 000033
【００８４】
Ｒ５０とＲ５１が環を形成する場合、Ｘは、好ましくは、下記式に示す置換基である。
【化２５】
0005616582.tif 000034
（式中、Ｒ５１’，Ｒ５２’は、それぞれメチル基、エチル基、プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。）【００８５】
式（１ａ）〜（１ｈ）において、Ｙは、−Ｎ＝、又は−ＣＨ＝である。【００８６】
キノイド誘導体の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
【化２６】
0005616582.tif 000035
【００８７】
アリールボラン誘導体として、下記式（２）に示される化合物が挙げられる。
【化２７】
0005616582.tif 000036
【００８８】
式（２）において、Ａｒ３１〜Ａｒ３３は、それぞれ電子吸引性基を有するアリール基又は複素環である。
Ａｒ３１〜Ａｒ３３が示す電子吸引性基を有するアリール基として、ペンタフルオロフェニル基ヘプタフルオロナフチル基、ペンタフルオロフェニル基が好ましい。
Ａｒ３１〜Ａｒ３３が示す電子吸引性基を有する複素環として、キノリン環、キノキサリン環、ピリジン環、ピラジン環等が好ましい。【００８９】
アリールボラン誘導体の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
【化２８】
0005616582.tif 000037
【００９０】
アリールボラン誘導体として、好ましくは、少なくとも一個のフッ素をアリールへの置換基として有する化合物であり、特に好ましくは、トリスβ−（ペンタフルオロナフチル）ボラン（ＰＮＢ）である。【００９１】
チオピランジオキシド誘導体として、下記式（３ａ）に示される化合物が、チオキサンテンジオキシド誘導体として、下記式（３ｂ）に示される化合物が、それぞれ挙げられる。
【化２９】
0005616582.tif 000038
【００９２】
式（３ａ）及び式（３ｂ）において、Ｒ５３〜Ｒ６４は、それぞれ水素、ハロゲン、フルオロアルキル基、シアノ基、アルキル基又はアリール基である。好ましくは、水素、シアノ基である。
式（３ａ）及び式（３ｂ）において、Ｘは電子吸引基を示し式（１ａ）〜（１ｉ）のＸと同じである。好ましくは、（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）の構造である。
Ｒ５３〜Ｒ６４が示すハロゲン、フルオロアルキル基、アルキル基及びアリール基はＲ１〜Ｒ４８と同様である。【００９３】
式（３ａ）に示されるチオピランジオキシド誘導体、式（３ｂ）に示されるチオキサンテンジオキシド誘導体の具体例を以下に示す。
【化３０】
0005616582.tif 000039
（式中、ｔＢｕはｔ−ブチル基である。）【００９４】
イミド誘導体として、好ましくは、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物及びピロメリット酸ジイミド化合物である。【００９５】
この他に特許３５７１９７７号で開示されている下記式（４ａ）で表される含窒素複素環誘導体も用いることができる。
【化３１】
0005616582.tif 000040
（式中、Ｒ１２１〜Ｒ１２６は、それぞれ置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換の複素環基のいずれかを示す。但し、Ｒ１２１〜Ｒ１２６は同じでも異なっていてもよい。また、Ｒ１２１とＲ１２２、Ｒ１２３とＲ１２４、Ｒ１２５とＲ１２６、Ｒ１２１とＲ１２６、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２４とＲ１２５が縮合環を形成していてもよい。）【００９６】
さらに、米国公開２００４／０１１３５４７で記載されている下記式（４ｂ）の化合物も用いることができる。
【化３２】
0005616582.tif 000041
（式中、Ｒ１３１〜Ｒ１３６は置換基であり、好ましくはシアノ基、ニトロ基、スルホニル基、カルボニル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン等の電子吸引基である。）
式（４ｂ）の化合物の具体例を以下に示す。尚、下記式においてＭｅはメチル基を、Ｐｈはフェニル基を示す。【００９７】
【化３３】
0005616582.tif 000042
0005616582.tif 000043
0005616582.tif 000044
【００９８】
さらに、下記式（５ａ）に示される化合物が挙げられる。
【化３４】
0005616582.tif 000045
【００９９】
式中、Ｒ８１〜Ｒ８８は、水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アミド基、アルコキシ基、置換又は無置換のフェノキシ基及びアミノ基からなる群から選択され、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ８１〜Ｒ８８のうちで隣接するものは、それぞれ互いに結合して環構造を形成してもよい。また、Ｘ８１〜Ｘ８４は、それぞれ独立に炭素もしくは窒素原子であって、ｎは、０以上の整数である。
式（５ａ）の化合物の具体例を以下に示す。【０１００】
【化３５】
0005616582.tif 000046
【０１０１】
以下に本発明に用いられる有機ＥＬ素子の代表的な構成例を示す。もちろん、本発明はこれに限定されるものではない。
（１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極（図１）
（３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（４）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／絶縁層／陰極
（５）陽極／アクセプター含有層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極（図２）【０１０２】
尚、発光層が発した光は、陽極側及び陰極側の一方から、又は両側から取り出すことができる。
また、有機ＥＬ素子は、陽極−陰極間がキャビティ構造、即ち、発光層が発した光を陽極−陰極間で反射させる構造を有していてもよい。例えば、陰極が半透過半反射材料を用いて構成され、陽極の光反射面を有する構造である。この場合、陽極側の光反射面と、陰極側の光反射面との間で多重干渉させた発光が陰極側から取り出される。陽極側の光反射面と陰極側の光反射面との間の光学的距離は、取り出したい光の波長によって規定され、この光学的距離を満たすように各層の膜厚が設定される。特に、上面発光型（発光を、支持基板を通さずに素子外部に取り出す）の有機ＥＬ素子においては、このキャビティ構造を積極的に用いることにより、外部への光取り出し効率の改善や発光スペクトルの制御を行うことが可能である。
以下、本発明の有機ＥＬ素子を構成する各部材について説明する。【０１０３】
（基板）
本発明の有機ＥＬ素子は透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で、平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
尚、光を基板の反対側から取り出すトップエミッション型の素子では、基板は必ずしも透光性である必要はない。【０１０４】
（陽極）
有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、例えばアルミニウム（Ａｌ）、クロム（Ｃｒ）、モリブテン（Ｍｏ）、タングステン（Ｗ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）の金属およびその合金さらにはこれらの金属や合金の酸化物等、または、酸化スズ（ＳｎＯ２）とアンチモン（Ｓｂ）との合金、ＩＴＯ（インジウムチンオキシド）、ＩｎＺｎＯ（インジウ亜鉛オキシド）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）とアルミニウム（Ａｌ）との合金、さらにはこれらの金属や合金の酸化物等が、単独または混在させた状態で用いられる。【０１０５】
発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
一方、発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陽極は反射性電極であることが好ましい。この場合、陽極は光反射性に優れた第１層と、この上部に設けられた光透過性を有すると共に仕事関数の大きい第２層との積層構造であっても良い。【０１０６】
例えば、第１層はアルミニウムを主成分とする合金からなる。その副成分は、主成分であるアルミニウムよりも相対的に仕事関数が小さい元素を少なくとも一つ含むものでも良い。このような副成分としては、ランタノイド系列元素が好ましい。ランタノイド系列元素の仕事関数は、大きくないが、これらの元素を含むことで陽極の安定性が向上し、かつ陽極のホール注入性も満足する。また副成分として、ランタノイド系列元素の他に、シリコン（Ｓｉ）、銅（Ｃｕ）などの元素を含んでも良い。【０１０７】
第１層を構成するアルミニウム合金層における副成分の含有量は、例えば、アルミニウムを安定化させるＮｄやＮｉ、Ｔｉ等であれば、合計で約１０ｗｔ％以下であることが好ましい。これにより、アルミニウム合金層においての反射率を維持しつつ、有機電界発光素子の製造プロセスにおいてアルミニウム合金層を安定的に保ち、さらに加工精度および化学的安定性も得ることができる。また、陽極の導電性および基板との密着性も改善することが出来る。【０１０８】
第２層は、アルミニウム合金の酸化物、モリブデンの酸化物、ジルコニウムの酸化物、クロムの酸化物、およびタンタルの酸化物の少なくとも一つからなる層を例示できる。ここで、例えば、第２層が副成分としてランタノイド系元素を含むアルミニウム合金の酸化物層（自然酸化膜を含む）である場合、ランタノイド系元素の酸化物の透過率が高いため、これを含む第２層の透過率が良好となる。このため、第１層の表面において、高反射率を維持することが可能である。さらに、第２層は、ＩＴＯやＩＺＯなどの透明導電層であっても良い。これらの導電層は、陽極の電子注入特性を改善することができる。【０１０９】
また、陽極の基板と接する側に、陽極と基板との間の密着性を向上させるための導電層を設けて良い。このような導電層としては、ＩＴＯやＩＺＯなどの透明導電層が挙げられる。【０１１０】
有機ＥＬ素子を用いて構成される表示装置の駆動方式がアクティブマトリックス方式である場合には、陽極は画素毎にパターニングされ、基板に設けられた駆動用の薄膜トランジスタに接続された状態で設けられている。また、この場合、陽極の上には、絶縁膜が設けられ、この絶縁膜の開口部から各画素の陽極の表面が露出されるように構成されている。【０１１１】
陽極は、上記の電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。【０１１２】
（発光層）
有機ＥＬ素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。
（１）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入・輸送層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入・輸送層より電子を注入することができる機能
（２）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
（３）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
但し、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。【０１１３】
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。【０１１４】
発光層に用いられる材料は、長寿命な発光材料として公知のものを用いることが可能であるが、一般式（Ｉ）で示される材料を発光材料として用いることが望ましい。【０１１５】
【化３６】
0005616582.tif 000047
式中、Ａｒ’は核炭素数６〜５０の芳香族環もしくは核原子数５〜５０の複素芳香族環である。
具体的には、フェニル環、ナフチル環、アントラセン環、ビフェニレン環、アズレン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、アセフェナンスリレン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ベンズアントラセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ペンタセン環、テトラフェニレン環、ヘキサフェン環、ヘキサセン環、ルビセン環、コロネン環、トリナフチレン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、キノキサリン環、キノリン環、ピリミジン環、トリアジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、チアンスレン環、フラン環、ベンゾフラン環、ピラゾール環、ピラジン環、ピリダジン環、インドリジン環、キナゾリン環、フェナントロリン環、シロール環、ベンゾシロール環等が挙げられる。
好ましくはフェニル環、ナフチル環、アントラセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ベンズアントラセン環、ペリレン環が挙げられる。【０１１６】
Ｘ’は置換基である。
具体的には、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のカルボキシル基、置換又は無置換のスチリル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。【０１１７】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。【０１１８】
好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。【０１１９】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【０１２０】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。【０１２１】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【０１２２】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。【０１２３】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基は−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【０１２４】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基は−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。【０１２５】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のカルボキシル基は−ＣＯＯＺ’と表され、Ｚ’の例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【０１２６】
置換又は無置換のスチリル基の例としては、２−フェニル−１−ビニル基、２，２−ジフェニル−１−ビニル基、１，２，２−トリフェニル−１−ビニル基等が挙げられる。【０１２７】
ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。【０１２８】
ｍは１〜５の整数、ｎは０〜６の整数である。
ｍは１〜２、ｎは０〜４が好ましい。【０１２９】
尚ｍ≧２の時、（  ）内のＡｒ’はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
またｎ≧２の時、（  ）内のＸ’はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。【０１３０】
発光層に用いられる材料として、さらに好ましくは以下に示されるアントラセン誘導体が挙げられる。
Ａ１−Ｌ−Ａ２・・・（ＩＩ）
（式中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ置換若しくは無置換のモノフェニルアントリル基又は置換若しくは無置換のジフェニルアルアントリル基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、Ｌは単結合又は二価の連結基を示す。）【０１３１】
他にも一般式（ＩＩＩ）に示されるアントラセン誘導体が挙げられる。
Ａ３−Ａｎ−Ａ４・・・（ＩＩＩ）
（式中、Ａｎは置換若しくは無置換の二価のアントラセン残基を示し、Ａ３及びＡ４は、それぞれ置換若しくは無置換の一価の縮合芳香族環基又は置換若しくは無置換の炭素数１２以上の非縮合環系アリール基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。）【０１３２】
式（ＩＩ）で表されるアントラセン誘導体としては、例えば下記式（ＩＩ−ａ）で表されるアントラセン誘導体、
【化３７】
0005616582.tif 000048
（式中、Ｒ９１〜Ｒ１００は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，置換してもよいアリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ基又は置換してもよい複素環式基を示し、ａ及びｂは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ９１同士又はＲ９２同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またＲ９１同士又はＲ９２同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ９３とＲ９４，Ｒ９５とＲ９６，Ｒ９７とＲ９８，Ｒ９９とＲ１００がたがいに結合して環を形成していてもよい。Ｌ１０は単結合又は−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換してもよいアリール基である）又はアリーレン基を示す。）【０１３３】
又は下記式（ＩＩ−ｂ）
【化３８】
0005616582.tif 000049
（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，置換もしくは無置換のアリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ基、又は置換もしくは無置換の複素環式基を示し、ｃ，ｄ，ｅ及びｆは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ１０１同士，Ｒ１０２同士，Ｒ１０６同士又はＲ１０７同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またＲ１０１同士，Ｒ１０２同士，Ｒ１０６同士又はＲ１０７同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ１０３とＲ１０４，Ｒ１０８とＲ１０９がたがいに結合して環を形成していてもよい。Ｌ１１は単結合又は−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換してもよいアリール基である）又はアリーレン基を示す。）で表されるアントラセン誘導体を好ましく挙げることができる。【０１３４】
式（ＩＩ−ａ）及び式（ＩＩ−ｂ）において、Ｒ９１〜Ｒ１１０の内のアルキル基としては炭素数１〜６のものが、シクロアルキル基としては炭素数３〜６のものが、アリール基としては炭素数５〜１８のものが、アルコキシル基としては炭素数１〜６のものが、アリーロキシ基としては炭素数５〜１８のものが、アリールアミノ基としては炭素数５〜１６のアリール基で置換されたアミノ基が、複素環式基としてはトリアゾール基，オキサジアゾール基，キノキサリン基，フラニル基やチエニル基等が好ましく挙げられる。
また、Ｌ１０及びＬ１１の内の−Ｎ（Ｒ）−におけるＲで示されるアルキル基としては炭素数１〜６のものが、アリール基としては炭素数５〜１８のものが好ましい。【０１３５】
後述するドーパントと共に発光層に使用できるホスト材料としては、下記（ｉ）〜（ix）で表される化合物が好ましい。
下記式（ｉ）で表される非対称アントラセン。
【化３９】
0005616582.tif 000050
【０１３６】
（式中、Ａｒは置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合芳香族基である。Ａｒ’は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。Ｘ1〜Ｘ３は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。ａ、ｂ及びｃは、それぞれ０〜４の整数である。ｎは１〜３の整数である。また、ｎが２以上の場合は、［  ］内は、同じでも異なっていてもよい。）【０１３７】
下記式（ii）で表される非対称モノアントラセン誘導体。
【化４０】
0005616582.tif 000051
【０１３８】
（式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜４の整数である。ただし、ｍ＝ｎ＝１でかつＡｒ１とＡｒ２のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ１とＡｒ２は同一ではなく、ｍ又はｎが２〜４の整数の場合にはｍとｎは異なる整数である。
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。）【０１３９】
下記式(iii)で表される非対称ピレン誘導体。
【化４１】
0005616582.tif 000052
【０１４０】
［式中、Ａｒ及びＡｒ’は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。Ｌ及びＬ’は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。
また、Ｌ又はＡｒは、ピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ’又はＡｒ’は、ピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。ただし、ｎ＋ｔが偶数の時、Ａｒ，Ａｒ’，Ｌ，Ｌ’は下記(1)又は(2)を満たす。
(1) Ａｒ≠Ａｒ’及び／又はＬ≠Ｌ’（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
(2) Ａｒ＝Ａｒ’かつＬ＝Ｌ’の時
(2-1) ｍ≠ｓ及び／又はｎ≠ｔ、又は
(2-2) ｍ＝ｓかつｎ＝ｔの時、
(2-2-1) Ｌ及びＬ’、又はピレンが、それぞれＡｒ及びＡｒ’上の異なる結合位置に結合しているか、(2-2-2) Ｌ及びＬ’、又はピレンが、Ａｒ及びＡｒ’上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ及びＬ’又はＡｒ及びＡｒ’のピレンにおける置換位置が１位と６位、又は２位と７位である場合はない。］【０１４１】
下記式(iv)で表される非対称アントラセン誘導体。
【化４２】
0005616582.tif 000053
【０１４２】
（式中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基である。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基である。
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、式において、中心のアントラセンの９位及び１０位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。）【０１４３】
発光層には、さらに蛍光性化合物をドーパントとして少量添加し、発光性能を向上させることが可能である。このようなドーパントは、それぞれ長寿命な発光材料として公知のものを用いることが可能であるが、下記式（ＶＩ）で示される材料を発光材料のドーパント材料として用いることが望ましい。
【化４３】
0005616582.tif 000054
【０１４４】
式中、Ａｒ４１〜Ａｒ４３は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換のスチリル基である。【０１４５】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。【０１４６】
好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。
置換又は無置換のスチリル基の例としては、２−フェニル−１−ビニル基、２，２−ジフェニル−１−ビニル基、１，２，２−トリフェニル−１−ビニル基等が挙げられる。【０１４７】
ｐは１〜４の整数である。
尚ｐ≧２の時、（  ）内のＡｒ４２、Ａｒ４３はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。【０１４８】
（正孔注入、輸送層）
正孔注入、輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．６ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入、輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０−４ｃｍ２／Ｖ・秒であれば好ましい。
本発明では、正孔注入層、正孔輸送層はそれぞれ複数層であってもよい。本発明の素子構成で用いられている上記式（１）及び式（２）の化合物は、単独で正孔注入層、輸送層を形成してもよいし、他の材料と混合して用いてもよい。【０１４９】
本発明の素子構成で用いられている式（１）及び式（２）の化合物と混合して正孔注入、輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、ＥＬ素子の正孔注入層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。また、芳香族アミン誘導体層、含窒素複素環誘導体層以外にも正孔輸送帯域を構成する層があってもよく、それらを形成する材料は、前記のように公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。芳香族アミン誘導体として下記式で表される化合物が考えられる。
【化４４】
0005616582.tif 000055
（Ａｒ５７〜Ａｒ６２、Ａｒ５１〜Ａｒ５３、Ａｒ５４〜Ａｒ５６は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は核原子数５〜５０の複素芳香族基を表し、ａ〜ｃ、ｐ〜ｒは、それぞれ０〜３の整数であり、Ａｒ５７とＡｒ５８、Ａｒ５９とＡｒ６０、Ａｒ６１とＡｒ６２はそれぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。）【０１５０】
【化４５】
0005616582.tif 000056
（Ａｒ７１〜Ａｒ７４は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は核原子数５〜５０の複素芳香族基を表し、Ｌ１２は連結基であり、単結合、もしくは置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は核原子数５〜５０の複素芳香族基を表し、ｘは０〜５の整数であり、Ａｒ７２とＡｒ７３は互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。）【０１５１】
具体例として例えば、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。【０１５２】
正孔注入層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
また米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。【０１５３】
この他に特許３５７１９７７号で開示されている下記式で表される含窒素複素環誘導体も用いることができる。
【化４６】
0005616582.tif 000057
（式中、Ｒ１２１〜Ｒ１２６は、それぞれ置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換の複素環基のいずれかを示す。但し、Ｒ１２１〜Ｒ１２６は同じでも異なっていてもよい。また、Ｒ１２１とＲ１２２、Ｒ１２３とＲ１２４、Ｒ１２５とＲ１２６、Ｒ１２１とＲ１２６、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２４とＲ１２５が縮合環を形成していてもよい。）【０１５４】
さらに、米国公開２００４／０１１３５４７で記載されている下記式の化合物も用いることができる。
【化４７】
0005616582.tif 000058
（式中、Ｒ１３１〜Ｒ１３６は置換基であり、好ましくはシアノ基、ニトロ基、スルホニル基、カルボニル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン等の電子吸引基である。）【０１５５】
これらの材料に代表されるように、アクセプター性材料も正孔注入材料として用いることができる。これらの具体例は上述した通りである。
また、発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。【０１５６】
正孔注入、輸送層は上述した化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入、輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。この正孔注入、輸送層は正孔輸送帯域に本発明の化合物を含有していれば、上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、又は前記正孔注入、輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入、輸送層を積層したものであってもよい。【０１５７】
尚、さらに有機半導体層を形成してもよい。この層は、発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、１０−１０Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平８−１９３１９１号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。【０１５８】
（電子注入、輸送層）
電子注入層は発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。尚、付着改善層は、電子注入層の中で特に陰極との付着がよい材料からなる層である。電子注入層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体が好適である。
上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられる。
例えば発光材料の項で記載したＡｌｑを電子注入層として用いることができる。【０１５９】
一方オキサジアゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
【化４８】
0005616582.tif 000059
（式中Ａｒ８１，Ａｒ８２，Ａｒ８３，Ａｒ８５，Ａｒ８６，Ａｒ８９はそれぞれ置換又は無置換のアリール基を示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。またＡｒ８４，Ａｒ８７，Ａｒ８８は置換又は無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい）【０１６０】
ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。またアリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基等が挙げられる。また置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。【０１６１】
【化４９】
0005616582.tif 000060
【０１６２】
また、電子注入層に用いられる材料として下記式（Ａ）、（Ｂ）で表される含窒素複素環誘導体が使用できる。
【化５０】
0005616582.tif 000061
【０１６３】
（式（Ａ）及び（Ｂ）中、Ａ２１〜Ａ２３は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
Ａｒ２１は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ２２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、あるいはこれらの２価の基である。ただし、Ａｒ２１及びＡｒ２２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のモノヘテロ縮合環基、あるいはこれらの２価の基である。
Ａｒ２３は、置換もしくは無置換の炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基である。
Ｌ１１、Ｌ１２及びＬ１３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
Ｒ８１は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲ８１は同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ８１基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
Ｒ８２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ｌ１１−Ａｒ２１−Ａｒ２２である。）で表される含窒素複素環誘導体。【０１６４】
ＨＡｒ−Ｌ１４−Ａｒ２４−Ａｒ２５          （Ｃ）
（式中、ＨＡｒは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ１４は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒ２４は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ２５は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリール基である。）で表される含窒素複素環誘導体。【０１６５】
【化５１】
0005616582.tif 000062
【０１６６】
（式中、Ｘ１１及びＹ１１は、それぞれ独立に炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環又はＸ１１とＹ１１が結合して飽和又は不飽和の環を形成した構造であり、Ｒ８５〜Ｒ８８は、それぞれ独立に水素、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基もしくはシアノ基又は隣接した場合には置換若しくは無置換の環が縮合した構造である。）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体。【０１６７】
【化５２】
0005616582.tif 000063
【０１６８】
（式中、Ｒ９１〜Ｒ９８及びＺ２は、それぞれ独立に、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｘ１２、Ｙ１２及びＺ１は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ１とＺ２の置換基は相互に結合して縮合環を形成してもよく、ｎは１〜３の整数を示し、ｎが２以上の場合、Ｚ１は異なってもよい。但し、ｎが１、Ｘ１２、Ｙ１２及びＲ９２がメチル基であって、Ｒ９８が、水素原子又は置換ボリル基の場合、及びｎが３でＺ１がメチル基の場合を含まない。）で表されるボラン誘導体。【０１６９】
【化５３】
0005616582.tif 000064
【０１７０】
［式中、Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立に、下記式（Ｇ）で示される配位子を表し、Ｌ１５は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、−ＯＲ’（Ｒ’は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基である。）又は−Ｏ−Ｇａ−Ｑ３（Ｑ４）（Ｑ３及びＱ４は、Ｑ１及びＱ２と同じ）で示される配位子を表す。］【０１７１】
【化５４】
0005616582.tif 000065
【０１７２】
［式中、環Ａ２４及びＡ２５は、置換基を有してよい互いに縮合した６員アリール環構造である。］【０１７３】
この金属錯体は、ｎ型半導体としての性質が強く、電子注入能力が大きい。さらには、錯体形成時の生成エネルギーも低いために、形成した金属錯体の金属と配位子との結合性も強固になり、発光材料としての蛍光量子効率も大きくなっている。
式（Ｇ）の配位子を形成する環Ａ２４及びＡ２５の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−トリクロロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐ−ｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等の置換もしくは無置換のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、トリアチニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる６員アリール環もしくは複素環を形成しても良い。【０１７４】
さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。【０１７５】
本発明の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。従って、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。【０１７６】
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましいものは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。【０１７７】
本発明においては、陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。これにより、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。
具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａＯが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。【０１７８】
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。尚、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。【０１７９】
（陰極）
陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常５ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５〜２００ｎｍである。
尚、陰極を光半透過半反射性電極とする場合は、上記の材料の膜厚を調整すればよい。【０１８０】
（絶縁層）
有機ＥＬは超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、弗化セシウム、炭酸セシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。【０１８１】
（有機ＥＬ素子の作製例）
以上例示した材料及び方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、及び必要に応じて電子注入層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例を記載する。【０１８２】
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。【０１８３】
次に、この陽極上に上記式（２）の化合物からなる正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０−７〜１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。【０１８４】
この正孔注入層の上に上記式（１）の化合物からなる正孔輸送層を形成する。形成方法や条件は、正孔注入層を形成する場合と同様である。【０１８５】
次に、正孔輸送層上に発光層を設ける。発光層の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔輸送層と同じような条件範囲の中から選択することができる。【０１８６】
次に、この発光層上に電子輸送層を設ける。正孔輸送層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔輸送層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
これまで記載してきた有機ＥＬ素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。【０１８７】
尚、本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。例えば、本発明の有機ＥＬ素子に用いる上記式（１）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。【０１８８】
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。【０１８９】
尚、有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合、陽極を＋、陰極を−の極性にして、５〜４０Ｖの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が＋、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
[実施例]【０１９０】
以下、本発明について実施例をもとに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。【０１９１】
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、正孔注入層として、前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍの下記式に示す化合物Ｂ−１を成膜した。Ｂ−１膜の成膜に続けて、このＢ−１膜上に、正孔輸送層として、膜厚２０ｎｍの下記式に示すＡ−１０を成膜した。
さらに、このＡ−１０膜上に、膜厚４０ｎｍで下記式に示されるアントラセン誘導体ＡＮ−１とスチリルアミン誘導体Ｄ−１を４０：２の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。
この膜上に、電子輸送層として膜厚２０ｎｍで下記式に示されるＡｌｑを蒸着により成膜した。この後、電子注入層として、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を形成した。【０１９２】
【化５５】
0005616582.tif 000066
【０１９３】
実施例２
実施例１において、正孔輸送層として化合物Ａ−１０の代わりに下記式に示す化合物Ａ−２を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化５６】
0005616582.tif 000067
【０１９４】
実施例３
実施例１において、正孔輸送層として化合物Ａ−１０の代わりに下記式に示す化合物Ａ−６を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化５７】
0005616582.tif 000068
【０１９５】
実施例４
実施例１において、正孔輸送層として化合物Ａ−１０の代わりに下記式に示す化合物Ａ−９を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化５８】
0005616582.tif 000069
【０１９６】
実施例５
実施例１において、正孔輸層層として化合物Ａ−１０の代わりに下記式に示す化合物Ａ−１１を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化５９】
0005616582.tif 000070
【０１９７】
実施例６
実施例１において、正孔輸層層として化合物Ａ−１０の代わりに下記式に示す化合物Ａ−１５を用いた他は実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
【化６０】
0005616582.tif 000071
【０１９８】
実施例７
実施例１において、正孔輸送層として化合物Ａ−１０の代わりに下記式に示す化合物Ａ−２５を用いた他は実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
【化６１】
0005616582.tif 000072
【０１９９】
実施例８
実施例１において、正孔輸層層として化合物Ａ−１０の代わりに下記式に示す化合物Ａ−２６を用いた他は実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
【化６２】
0005616582.tif 000073
【０２００】
参考例９
実施例１において、正孔輸送層として化合物Ａ−１０の代わりに下記式に示す化合物Ａ−２８を用いた他は実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
【化１０】
0005616582.tif 000074
【０２０１】
参考例１０
実施例１において、正孔輸層層として化合物Ａ−１０の代わりに下記式に示す化合物Ａ−２９を用いた他は実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
【化１１】
0005616582.tif 000075
【０２０２】
実施例１１
実施例１において、正孔注入層として化合物Ｂ−１の代わりに下記式に示す化合物Ｂ−５を用いた他は実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
【化６５】
0005616582.tif 000076
【０２０３】
実施例１２
実施例１において、正孔注入層として化合物Ｂ−１の代わりに下記式に示す化合物Ｂ−７を用いた他は実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
【化６６】
0005616582.tif 000077
【０２０４】
実施例１３
実施例１において、正孔注入層として化合物Ｂ−１の代わりに下記式に示す化合物Ｂ−８を用いた他は実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
【化６７】
0005616582.tif 000078
【０２０５】
実施例１４
実施例１において、正孔注入層として化合物Ｂ−１の代わりに下記式に示す化合物Ｂ−１２を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化６８】
0005616582.tif 000079
【０２０６】
実施例１５
実施例１において、正孔注入層として化合物Ｂ−１の代わりに下記式に示す化合物Ｂ−２５を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化６９】
0005616582.tif 000080
【０２０７】
実施例１６
実施例１において、正孔注入層として化合物Ｂ−１の代わりに下記式に示す化合物Ｂ−２７を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化７０】
0005616582.tif 000081
【０２０８】
実施例１７
実施例１において、正孔注入層として化合物Ｂ−１の代わりに下記式に示す化合物Ｂ−３３を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化７１】
0005616582.tif 000082
【０２０９】
実施例１８
実施例１において、正孔注入層として化合物Ｂ−１の代わりに下記式に示す化合物Ｂ−３９を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化７２】
0005616582.tif 000083
【０２１０】
比較例１
実施例１において、正孔輸送層として化合物Ａ−１０の代わりに下記式に示す化合物（Ｅ−１）を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化７３】
0005616582.tif 000084
【０２１１】
比較例２
実施例１において、正孔注入層として化合物Ｂ−１の代わりに下記式に示すＥ−２を、正孔輸送層として化合物Ａ−１０の代わりに化合物Ｂ−１を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化７４】
0005616582.tif 000085
【０２１２】
比較例３
実施例１において、正孔注入層として化合物Ｂ−１の代わりに化合物Ｅ−２を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２１３】
比較例４
実施例１において、正孔注入層として化合物Ｂ−１の代わりに下記式に示す化合物（Ｅ−３）を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化７５】
0005616582.tif 000086
【０２１４】
比較例５
実施例１において、化合物Ｂ−１からなる正孔注入層の膜厚を８０ｎｍとし、正孔輸送層を形成しなかった他は、実施例１と同様にして有機ＥＬ発光素子を形成した。【０２１５】
比較例６
比較例５において、正孔注入層として化合物Ｂ−１の代わりに化合物Ａ−１０を用いた他は、比較例５と同様に有機ＥＬ素子を作製した。【０２１６】
比較例７
比較例５において、正孔注入層として化合物Ｂ−１の代わりに化合物Ｂ−３９を用いた他は、比較例５と同様に有機ＥＬ素子を作製した。【０２１７】
実施例１〜８、１１〜１８、参考例９及び１０、及び、比較例１〜７の素子性能結果を表１に示す。
【０２１８】
【表１】
0005616582.tif 000087
【０２１９】
実施例１９
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、正孔注入層として前記透明電極を覆うようにして膜厚１０ｎｍの下記式に示すアクセプター化合物Ｃ−１を成膜した。
Ｃ−１膜の成膜に続けて、このＣ−１膜上に、正孔輸送層（１）として膜厚５０ｎｍのＢ−１を成膜した。
Ｂ−１膜の成膜に続けて、このＢ−１膜上に、正孔輸送層（２）として膜厚２０ｎｍのＡ−１０を成膜した。
さらに、このＡ−１０膜上に膜厚４０ｎｍでＡＮ−１とＤ−１を４０：２の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。
この膜上に電子輸送層として膜厚２０ｎｍでＡｌｑを蒸着により成膜した。この後、電子注入層としてＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を形成した。
【化７６】
0005616582.tif 000088
【０２２０】
実施例２０
実施例１９において、正孔注入層として化合物Ｃ−１の代わりに下記式に示す化合物Ｃ−２を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化７７】
0005616582.tif 000089
【０２２１】
実施例２１
実施例１９において、正孔輸送層（２）として化合物Ａ−１０の代わりに化合物Ａ−２を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２２２】
実施例２２
実施例１９において、正孔輸層層（２）として化合物Ａ−１０の代わりに化合物Ａ−６を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２２３】
実施例２３
実施例１９において、正孔輸送層（２）として化合物Ａ−１０の代わりに化合物Ａ−９を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２２４】
実施例２４
実施例１９において、正孔輸送層（２）として化合物Ａ−１０の代わりに化合物Ａ−１１を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２２５】
実施例２５
実施例１９において、正孔輸送層（２）として化合物Ａ−１０の代わりに化合物Ａ−１５を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２２６】
実施例２６
実施例１９において、正孔輸送層（２）として化合物Ａ−１０の代わりに化合物Ａ−２５を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２２７】
実施例２７
実施例１９において、正孔輸送層（２）として化合物Ａ−１０の代わりに化合物Ａ−２６を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２２８】
参考例２８
実施例１９において、正孔輸送層（２）として化合物Ａ−１０の代わりに化合物Ａ−２８を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０２２９】
参考例２９
実施例１９において、正孔輸送層（２）として化合物Ａ−１０の代わりに化合物Ａ−２９を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０２３０】
実施例３０
実施例１９において、正孔輸送層（１）として化合物Ｂ−１の代わりに下記式の化合物（Ｂ−２）を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化７８】
0005616582.tif 000090
【０２３１】
実施例３１
実施例１９において、正孔輸層層（１）として化合物Ｂ−１の代わりに化合物Ｂ−５を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２３２】
実施例３２
実施例１９において、正孔輸層層（１）として化合物Ｂ−１の代わりに化合物Ｂ−７を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２３３】
実施例３３
実施例１９において、正孔輸層層（１）として化合物Ｂ−１の代わりに化合物Ｂ−８を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２３４】
実施例３４
実施例１９において、正孔輸層層（１）として化合物Ｂ−１の代わりに化合物Ｂ−１２を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２３５】
実施例３５
実施例１９において、正孔輸送層（１）として化合物Ｂ−１の代わりに化合物Ｂ−２５を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２３６】
実施例３６
実施例１９において、正孔輸送層（１）として化合物Ｂ−１の代わりに化合物Ｂ−３３を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２３７】
実施例３７
実施例１９において、正孔輸送層（１）として化合物Ｂ−１の代わりに化合物Ｂ−３９を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２３８】
比較例８
実施例１９において、正孔輸層層（１）として化合物Ｂ−１の代わりに化合物Ｅ−２を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２３９】
比較例９
実施例１９において、正孔輸送層（１）として化合物Ｂ−１の代わりに化合物Ｅ−３を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２４０】
比較例１０
実施例１９において、正孔輸送層（１）として化合物Ｂ−１の代わりに化合物Ｅ−３を、正孔輸層層（２）としてＡ−１０の代わりにＢ−１を用いた他は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２４１】
比較例１１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、正孔注入層として、前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのアクセプター化合物Ｃ−１を成膜した。Ｃ−１膜の成膜に続けて、このＣ−１膜上に、正孔輸送層として膜厚２０ｎｍのＡ−１０を成膜した。
さらに、このＡ−１０膜上に膜厚４０ｎｍでＡＮ−１とＤ−１を４０：２の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。
この膜上に電子輸送層として膜厚２０ｎｍでＡｌｑを蒸着により成膜した。この後、電子注入層としてＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を形成した。【０２４２】
比較例１２
比較例１１において、正孔輸送層として化合物Ａ−１０の代わりに化合物Ｂ−１を用いた他は比較例１１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２４３】
比較例１３
比較例１１において、正孔輸送層として化合物Ａ−１０の代わりに化合物Ｂ−３９を用いた他は比較例１１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０２４４】
実施例１９〜２７、３０〜３７、参考例２８及び２９、及び比較例８〜１３の素子性能結果を表２に示す。
【０２４５】
【表２】
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【０２４６】
実施例、比較例で用いた代表的な材料の物性値を表３に示す。【０２４７】
【表３】
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【０２４８】
比較例６のように、化合物Ａ−１０は単層で正孔輸送層を形成すると、比較例４のＢ−１と比較して効率が高いが、同時に駆動電圧も高くなり、寿命も短い。
表３の物性値から考えると、Ａ−１０の正孔移動度は非常に小さいため、厚膜化することにより電圧が上がる。また、このことにより、発光層へ注入される正孔量が少なくなるとともに、電子が正孔輸送層まで到達し、正孔輸送材料が劣化することにより短寿命化すると考えられる。Ａ−１０はＢ−１よりも電子親和力がわずかに小さく、電子ブロック性が大きいため効率が高くなる。
比較例３，４のように正孔注入層を挿入すると、単層でＡ−１０を用いた場合よりも低電圧化するが、従来の構成である比較例１よりも電圧が高い。化合物Ｅ−２の正孔移動度が十分でないため、低電圧化が不十分であると考えられる。【０２４９】
一方で、実施例１〜１８では、高電圧化せず、高い発光効率でかつ長寿命を実現している。正孔注入層にＢ−１を用いると、Ｂ−１が高い移動度を持つため高電圧化しないと考えられる。
また、比較例１の結果より化合物Ｅ−１を用いると高電圧化、短寿命化している。これから従来用いられてきた、正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルレベルを階段的に設定することが、必ずしも素子の低電圧、高効率、長寿命に効果を示すわけではないことがわかる。【０２５０】
本発明の有機ＥＬ素子の素子構成では、特定の材料系を用いることにより、特異的に正孔が流れやすい構造になっており、発光層に注入される正孔が格段に多くなる。また、電子の正孔輸送層への到達を妨げることができ、長寿命化する。また、Ａ−１０特有の高効率化の性質を維持し、さらに低電圧、長寿命を実現できる。
上述した傾向は、それぞれの周辺化合物を用いても同じであると考えられる。
さらに、同様の傾向が、陽極の界面にアクセプター材料を用いても得られる。アクセプター材料を用いることにより、さらなる低電圧化を実現できた。
【産業上の利用可能性】
【０２５１】
本発明の有機ＥＬ素子は、青色を始めとした各色有機ＥＬ用材料として使用可能であり、各種表示素子、ディスプレイ、バックライト、照明光源、標識、看板、インテリア等の分野に適用でき、特にカラーディスプレイの表示素子として適している。
【図１】
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【図２】
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