(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造式（１）で表される有機金属錯体。
【化０１】
0005384856.tif 000088
【請求項２】
一般式（Ｇ１１）で表される有機金属錯体。
【化０２】
0005384856.tif 000089
（式中、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ、水素を表す。また、Ｒ４は水素またはハロゲン基を表す。また、Ｌは、構造式（Ｌ１）で表される配位子を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素を表す。また、ｎ＝２である。）
【化０３】
0005384856.tif 000090
【請求項３】
一般式（Ｇ１１）で表される有機金属錯体。
【化０４】
0005384856.tif 000091
（式中、Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ、水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、ハロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記Ｍが第９族元素の場合ｎ＝２であり、前記Ｍが第１０族元素の場合ｎ＝１である。）
【請求項４】
請求項３において、前記モノアニオン性の配位子は、構造式（Ｌ１）乃至（Ｌ８）のいずれか一で表される有機金属錯体。
【化０５】
0005384856.tif 000092
【請求項５】
一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化０６】
0005384856.tif 000093
（式中、Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ、水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、ハロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項６】
請求項３乃至５のいずれか一において、前記Ｍは、イリジウムまたは白金である有機金属錯体。
【請求項７】
請求項１乃至６のいずれか一に記載の有機金属錯体を含む発光素子。
【請求項８】
請求項７に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項９】
請求項７に記載の発光素子を有する照明装置。
【請求項１０】
請求項７に記載の発光素子を有する電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体に関する。また本発明は、前記有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由することにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる場合があり、様々な応用がなされている。
【０００３】
光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある（例えば、非特許文献１参照）。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態の酸素（一重項酸素）は直接の光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子の存在下においては一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、三重項励起分子を形成できる化合物は、光増感剤と呼ばれる。
【０００４】
このように、一重項酸素を生成するためには、三重項励起分子を光励起により形成できる光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であるため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。したがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差を起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移を許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤としての利用が可能であり、有益と言える。
【０００５】
また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）の応用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。
【０００６】
この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
【０００７】
有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００８】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００９】
一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献２参照）。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている。
【非特許文献１】井上晴夫、外３名、基礎化学コース  光化学Ｉ（丸善株式会社）、１０６−１１０
【非特許文献２】Ｚｈａｎｇ、Ｇｕｏ−Ｌｉｎ、外５名、Ｇａｏｄｅｎｇ  Ｘｕｅｘｉａｏ  Ｈｕａｘｕｅ  Ｘｕｅｂａｏ（２００４）、ｖｏｌ．２５、Ｎｏ．３、３９７−４００
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
非特許文献２で開示されているような有機金属錯体は、項間交差を起こしやすいため光増感剤としての利用などが期待できる。また、三重項励起状態からの発光（燐光）を生じやすいため、発光素子へ応用することにより、高効率な発光素子が期待される。しかしながら、このような有機金属錯体の種類はまだ少ないのが現状である。
【００１１】
例えば、非特許文献２で開示されている有機金属錯体の配位子として用いているピラジン誘導体は、エチレンジアミンとα−ジケトン（ベンジル）との脱水縮合反応、およびそれに続く脱水素反応により合成されるが、原料として用いることのできるエチレンジアミン誘導体やα−ジケトンの種類が限られているため、ピラジン誘導体の種類は限られてしまう。したがって、該ピラジン誘導体を配位子とする有機金属錯体の種類も、自ずと限定されてしまう。
【００１２】
また、非特許文献２で開示されている有機金属錯体は、発光スペクトルがブロードであるという問題点もある。このことは色純度の低下を招くため、フルカラーディスプレイなどへの応用を考慮した場合、色再現性の観点で不利な要素となる。また、この有機金属錯体は赤橙色の発光であるが、発光スペクトルがブロードだとスペクトルが深赤色〜赤外の領域まで広がってしまい、発光効率（視感効率（ｃｄ／Ａ））を低下させる要因ともなる。
【００１３】
以上のことから、本発明では、種々の誘導体を容易に合成できる有機化合物を配位子として適用することで、燐光発光できる有機金属錯体のバリエーションを豊富にすることを課題とし、特に、発光スペクトルがシャープな発光素子を作製することが可能な有機金属錯体を提供することを課題とする。また、発光効率の高い有機金属錯体を提供することを課題とする。
【００１４】
さらに、このような有機金属錯体を用いて発光素子を作製することで、緑色〜赤色に至るまで、発光色のバリエーションに富んだ発光素子を提供すること課題とする。また、色純度の高い発光素子を提供することを課題とする。また、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。また、消費電力の低減された発光装置および電子機器を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が、第９族または第１０族の金属イオンに対してオルトメタル化することにより、有機金属錯体を形成でき、当該有機金属錯体が項間交差を起こしやすく、また燐光発光できることを見出した。また、一般式（Ｇ０）がオルトメタル化した構造を有する有機金属錯体を用いて作製した発光素子の発する発光のスペクトルが、とりわけシャープであることも見いだした。
【００１６】
【化１】
0005384856.tif 000002
（式中、Ａｒはアリール基を表す。また、Ｒは炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１およびＲ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【００１７】
したがって本発明の構成は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００１８】
【化２】
0005384856.tif 000003
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒは炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１およびＲ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【００１９】
また、上述の一般式（Ｇ０）におけるＲ２が水素の場合、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体は立体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化しやすく、合成の収率の観点で好ましい。したがって、本発明の好ましい構成は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２０】
【化３】
0005384856.tif 000004
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒは炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【００２１】
また、上述の一般式（Ｇ０）におけるＲ２が水素、かつＲ１がアルキル基の場合、有機金属錯体の合成の収率の観点で好ましい。したがって、本発明の好ましい構成は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２２】
【化４】
0005384856.tif 000005
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒは炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【００２３】
また、上述の一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体において、アリーレン基（Ａｒ）としてはフェニレン基が好ましい。フェニレン基に置換基を導入することにより、緑色から赤色に至るまで幅広い領域の発光色を実現できるためである。したがって、本発明の好ましい構成は、下記一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２４】
【化５】
0005384856.tif 000006
（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ、水素、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、またはアリール基、またはジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【００２５】
また、上述の一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体において、アリーレン基（Ａｒ）の共役を拡張することにより、赤色の発光を得ることができ、有用である。したがって、本発明の他の好ましい構成は、下記一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２６】
【化６】
0005384856.tif 000007
（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｒ７およびＲ８は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【００２７】
また、上述の一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体において、より具体的には、下記一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体が合成の収率の観点で好ましい。
【００２８】
【化７】
0005384856.tif 000008
（式中、Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ、水素、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、またはアリール基、またはジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【００２９】
また、上述の一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体において、より具体的には、下記一般式（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体が合成の収率の観点で好ましい。
【００３０】
【化８】
0005384856.tif 000009
（式中、Ｒ７およびＲ８は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【００３１】
ここで、上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００３２】
【化９】
0005384856.tif 000010
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒは炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１およびＲ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記Ｍが第９族元素の場合ｎ＝２であり、前記Ｍが第１０族元素の場合ｎ＝１である。）
【００３３】
また、上述の一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には下記一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００３４】
【化１０】
0005384856.tif 000011
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒは炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記Ｍが第９族元素の場合ｎ＝２であり、前記Ｍが第１０族元素の場合ｎ＝１である。）
【００３５】
また、上述の一般式（Ｇ７）において、Ｒ２が水素、かつＲ１がアルキル基の場合、有機金属錯体の合成の収率の観点で好ましい。従って、本発明の好ましい構成は下記一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体である。
【００３６】
【化１１】
0005384856.tif 000012
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒは炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記Ｍが第９族元素の場合ｎ＝２であり、前記Ｍが第１０族元素の場合ｎ＝１である。）
【００３７】
また、上述の一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体において、アリーレン基（Ａｒ）としてはフェニレン基が好ましい。フェニレン基に置換基を導入することにより、緑色から赤色に至るまで幅広い領域の発光色を実現できるためである。したがって、本発明の好ましい構成は、下記一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体である。
【００３８】
【化１２】
0005384856.tif 000013
（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ、水素、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、またはアリール基、またはジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記Ｍが第９族元素の場合ｎ＝２であり、前記Ｍが第１０族元素の場合ｎ＝１である。）
【００３９】
また、上述の一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体において、アリーレン基（Ａｒ）の共役を拡張することにより、赤色の発光を得ることができ、有用である。したがって、本発明の他の好ましい構成は、下記一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体である。
【００４０】
【化１３】
0005384856.tif 000014
（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｒ７およびＲ８はアルキル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記Ｍが第９族元素の場合ｎ＝２であり、前記Ｍが第１０族元素の場合ｎ＝１である。）
【００４１】
また、上述の一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体において、より具体的には、下記一般式（Ｇ１１）で表される有機金属錯体が合成の収率の観点で好ましい。
【００４２】
【化１４】
0005384856.tif 000015
（式中、Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ、水素、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、またはアリール基、またはジアルキルアミノ基、またはジアリールアミノ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記Ｍが第９族元素の場合ｎ＝２であり、前記Ｍが第１０族元素の場合ｎ＝１である。）
【００４３】
また、上述の一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体において、より具体的には、下記一般式（Ｇ１２）で表される有機金属錯体が合成の収率の観点で好ましい。
【００４４】
【化１５】
0005384856.tif 000016
（式中、Ｒ７およびＲ８は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記Ｍが第９族元素の場合ｎ＝２であり、前記Ｍが第１０族元素の場合ｎ＝１である。）
【００４５】
なお、上述のモノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが好ましい。特に好ましくは、下記の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示すモノアニオン性の配位子である。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるため有効である。
【００４６】
【化１６】
0005384856.tif 000017
【００４７】
また、より効率よく燐光発光させるためには、重原子効果の観点から、中心金属としては重い金属の方が好ましい。したがって本発明では、上述した本発明の有機金属錯体において、中心金属Ｍがイリジウムまたは白金であることを特徴とする。
【００４８】
ところで、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体（すなわち、上述の一般式（Ｇ７）〜（Ｇ１２）で表される有機金属錯体も含む）は、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が金属イオンにオルトメタル化しているという配位構造が、燐光発光という機能に大きく寄与し、発光材料として好適に用いることができる。また、当該有機金属錯体を用いて作製した発光素子は発光のスペクトルがシャープであるため、色純度が良く、本発明の有機金属錯体は発光材料として有用である。したがって、本発明の他の構成は、以上で述べたような有機金属錯体を含む発光材料である。
【００４９】
また、本発明の有機金属錯体は燐光発光できる、すなわち三重項励起エネルギーを発光に変換することが可能であるため、発光素子に適用することにより高効率化が可能となり、非常に有効である。また、本発明の有機金属錯体は、発光素子に用いることによって発光スペクトルがシャープな発光素子を作製することが可能であるため、色純度の良い発光を呈する発光素子を作製することができる。したがって本発明は、本発明の有機金属錯体を用いた発光素子も含むものとする。
【００５０】
この時、本発明の有機金属錯体は、発光物質としての利用法が発光効率の面で効果的である。したがって本発明は、本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子を特徴とする。
【００５１】
また、このようにして得られた本発明の発光素子は高い発光効率を実現できるため、これを発光素子として用いた発光装置（画像表示デバイスや発光デバイス）は、低消費電力を実現できる。また、当該発光素子は色純度が良好であるため、これを発光素子として用いた発光装置（画像表示デバイスや発光デバイス）は高品質な映像を提供することが可能な発光装置となる。したがって本発明は、本発明の発光素子を用いた発光装置や電子機器も含むものとする。
【００５２】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスもしくは発光デバイスを指す。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【発明の効果】
【００５３】
本発明を実施することで、燐光発光できる有機金属錯体のバリエーション、特に発光スペクトルがシャープな発光素子を作製することが可能な有機金属錯体のバリエーションを豊富にすることができる。また、発光効率の高い有機金属錯体を提供することができる。
【００５４】
さらに、本発明の有機金属錯体を用いて発光素子を作製することで、色純度の高い発光素子を提供することができる。また、緑色〜赤色に至るまで、発光色のバリエーションに富んだ発光素子を提供することができる。また、発光効率の高い発光素子を提供することができる。
【００５５】
また、本発明の有機金属錯体を用いることにより、高品質な映像を提供することが可能な発光装置及び電子機器を提供することができる。また、消費電力の低減された発光装置および電子機器を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５６】
以下では、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５７】
（実施形態１）
本実施形態１では、本発明の有機金属錯体について説明する。
【００５８】
≪一般式（Ｇ０）で表されるアルコキシピラジン誘導体の合成法≫本発明の有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ０）で表される２−アルコキシ−３−アリールピラジン誘導体が、第９族または第１０族の金属イオンに対してオルトメタル化することにより、有機金属錯体を形成している。
【００５９】
【化１７】
0005384856.tif 000018
（式中、Ａｒはアリール基を表す。また、Ｒは炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１およびＲ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【００６０】
一般式（Ｇ０）で表される２−アルコキシ−３−アリールピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ）に示すように、クロロピラジン誘導体（Ａ１）をアルコキシド（Ａ２）と反応させることにより得られる。あるいはまた、下記スキーム（ａ’）に示すように、アレーンのハロゲン化物（Ａ１’）をアルキルリチウム等でリチオ化し、アルコキシピラジン誘導体（Ａ２’）と反応させることによっても得ることができる。あるいはまた、下記スキーム（ａ’’）に示すように、２−アルコキシ−３−アリールピラジン（Ａ１’’）とＲ１およびＲ２のリチオ体（Ａ２’’−１）および（Ａ２’’−２）を反応させることによっても得ることができる。なお、式中Ｘはハロゲン元素を表す。
【００６１】
【化１８】
0005384856.tif 000019
【００６２】
【化１９】
0005384856.tif 000020
【００６３】
【化２０】
0005384856.tif 000021
【００６４】
上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）、（Ａ１’’）、  （Ａ２’’−１）および（Ａ２’’−２）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表されるアルコキシピラジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴がある。
【００６５】
≪一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の合成法≫次に、一般式（Ｇ０）で表される２−アルコキシ−３−アリールピラジン誘導体をオルトメタル化して形成される本発明の有機金属錯体、すなわち下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体について説明する。
【００６６】
【化２１】
0005384856.tif 000022
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒは炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１およびＲ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【００６７】
まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表される２−アルコキシ−３−アリールピラジン誘導体と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物（金属ハロゲン化物や金属錯体）とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノールなど）単独、あるいはアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒と加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の一種である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金（ＩＩ）酸カリウム等が挙げられるが、これらに限定されることはない。なお、スキーム（ｂ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００６８】
【化２２】
0005384856.tif 000023
【００６９】
さらに、下記合成スキーム（ｃ’）に示すように、複核錯体（Ｂ）と一般式（Ｇ０）で表される２−アルコキシ−３−アリールピラジン誘導体を、グリセロール等の高沸点溶媒中で２００℃程度の高温で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む本発明の有機金属錯体の一種（Ｃ’）を得ることができる。また、下記合成スキーム（ｃ’’）に示すように、複核錯体（Ｂ）と、フェニルピリジンのようなオルトメタル化可能な化合物（より一般的には、シクロメタル化可能な化合物）とを、グリセロール等の高沸点溶媒中で２００℃程度の高温で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む本発明の有機金属錯体の一種（Ｃ’’）を得ることができる。なお、スキーム（ｃ’）および（ｃ’’）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００７０】
【化２３】
0005384856.tif 000024
【００７１】
【化２４】
0005384856.tif 000025
【００７２】
≪一般式（Ｇ７）で表される本発明の有機金属錯体の合成法≫ここで、上述した一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の中でも、好ましい具体例である下記一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体について説明する。
【００７３】
【化２５】
0005384856.tif 000026
（式中、Ａｒはアリーレン基を表す。また、Ｒは炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１およびＲ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記Ｍが第９族元素の場合ｎ＝２であり、前記Ｍが第１０族元素の場合ｎ＝１である。）
【００７４】
上記一般式（Ｇ７）で表される本発明の有機金属錯体は、下記スキーム（ｃ）により合成することができる。すなわち、上述のスキーム（ｂ）で得られる複核錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを反応させることにより、ＨＬのプロトンが脱離して中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ７）で表される本発明の有機金属錯体が得られる。なお、スキーム（ｃ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００７５】
【化２６】
0005384856.tif 000027
【００７６】
≪一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体、および一般式（Ｇ７）で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造式≫次に、上述した一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体、および一般式（Ｇ７）で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造式を開示する。
【００７７】
まず、中心金属であるＭは、第９族元素および第１０族元素から選ばれるが、発光効率の観点からはイリジウム（ＩＩＩ）および白金（ＩＩ）が好ましい。特に、イリジウム（ＩＩＩ）を用いると熱的に安定であるため好適である。
【００７８】
また、一般式（Ｇ１）や（Ｇ７）におけるＲの具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基等のアルキル基が挙げられる。Ｒにこれらの置換基を導入することにより、Ｒが水素の場合に比べ、有機金属錯体の合成の収率を向上させることができる。また、Ｒに共役基（フェニル基等）を導入したものに比べ、当該有機金属錯体を用いて作製した発光素子の発光スペクトルをシャープにすることができ、色純度の向上に寄与する。
【００７９】
また、Ｒ１およびＲ２の具体例としては、水素の他、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基等に代表されるアルキル基を用いることができる。
【００８０】
また、Ａｒの具体例としては、フェニレン基、メチル基等のアルキル基で水素が置換されたフェニレン基、メトキシ基等のアルコキシ基で水素が置換されたフェニレン基、フルオロ基等のハロゲン基で水素が置換されたフェニレン基、トリフルオロメチル基で水素が置換されたフェニレン基、フェニル基で水素が置換されたフェニレン基、ジメチルアミノ基等のジアルキルアミノ基で水素が置換されたフェニレン基、ジフェニルアミノ基等のジアリールアミノ基で水素が置換されたフェニレン基が挙げられる。特に、Ａｒをハロゲン基やトリフルオロメチル基で水素が置換されたフェニレン基とすることで、Ａｒが無置換のフェニレン基の場合に比べ、発光波長を短波長側にシフトすることができる。また、Ａｒをジアルキルアミノ基やジアリールアミノ基で水素が置換されたフェニレン基とすることで、Ａｒが無置換のフェニレン基の場合に比べ、発光波長を長波長側にシフトすることができる。さらに、Ａｒとして、９，９−ジメチルフルオレン−ジイル基のような９，９−ジアルキルフルオレン−ジイル基を適用することもできる。その場合、Ａｒが無置換のフェニレン基の場合に比べ、発光波長を長波長側にシフトすることができる。
【００８１】
次に、上述の一般式（Ｇ７）におけるモノアニオン性の配位子Ｌについて説明する。モノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが配位能力が高く好ましい。より具体的には、以下の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示すモノアニオン性の配位子が挙げられるが、これらに限定されることはない。
【００８２】
【化２７】
0005384856.tif 000028
【００８３】
以上で述べたような中心金属Ｍ、置換基Ｒ、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒ、モノアニオン性の配位子Ｌを適宜組み合わせることにより、本発明の有機金属錯体は構成されるが、以下では、本発明の有機金属錯体の具体的な構造式を列挙する（下記構造式（１）〜（４７））。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【００８４】
【化２８】
0005384856.tif 000029
【００８５】
【化２９】
0005384856.tif 000030
【００８６】
【化３０】
0005384856.tif 000031
【００８７】
【化３１】
0005384856.tif 000032
【００８８】
【化３２】
0005384856.tif 000033
【００８９】
【化３３】
0005384856.tif 000034
【００９０】
【化３４】
0005384856.tif 000035
【００９１】
【化３５】
0005384856.tif 000036
【００９２】
【化３６】
0005384856.tif 000037
【００９３】
【化３７】
0005384856.tif 000038
【００９４】
【化３８】
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【００９５】
【化３９】
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【００９６】
【化４０】
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【００９７】
【化４１】
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【００９８】
【化４２】
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【００９９】
【化４３】
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【０１００】
【化４４】
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【０１０１】
【化４５】
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【０１０２】
【化４６】
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【０１０３】
【化４７】
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【０１０４】
【化４８】
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【０１０５】
【化４９】
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【０１０６】
【化５０】
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【０１０７】
【化５１】
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【０１０８】
【化５２】
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【０１０９】
【化５３】
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【０１１０】
【化５４】
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【０１１１】
【化５５】
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【０１１２】
【化５６】
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【０１１３】
【化５７】
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【０１１４】
【化５８】
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【０１１５】
【化５９】
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【０１１６】
【化６０】
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【０１１７】
【化６１】
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【０１１８】
【化６２】
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【０１１９】
【化６３】
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【０１２０】
【化６４】
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【０１２１】
【化６５】
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【０１２２】
【化６６】
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【０１２３】
【化６７】
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【０１２４】
【化６８】
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【０１２５】
【化６９】
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【０１２６】
【化７０】
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【０１２７】
【化７１】
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【０１２８】
【化７２】
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【０１２９】
【化７３】
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【０１３０】
【化７４】
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【０１３１】
なお、上記構造式（１）〜（４７）で表される有機金属錯体には、配位子の種類によっては幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の有機金属錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。
【０１３２】
また、構造式（１０）、（２１）、（３２）で示される有機金属錯体は、ｆａｃｉａｌ体とｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ体の２つの幾何異性体が存在する。本発明の有機金属錯体にはいずれの異性体も含まれる。
【０１３３】
以上で説明した本発明の有機金属錯体は、項間交差が可能なため光増感剤として利用できる。また、燐光発光が可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
【０１３４】
（実施形態２）
本実施形態２では、実施形態１で述べた本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
【０１３５】
図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子を示した図である。そして、発光層１１３には、先の実施形態１で述べたような本発明の有機金属錯体が含まれている。
【０１３６】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、本発明の有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の該有機金属錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の有機金属錯体は発光素子の発光物質として機能する。なお、本実施形態２の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能する。
【０１３７】
ここで、発光層１１３は、本発明の有機金属錯体を含んでいる。発光層１１３の構成は、本発明の有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の有機金属錯体をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。これによって、本発明の有機金属錯体からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１３８】
本発明の有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）について特に限定はないが、具体的には４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＰＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、１，１−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（略称：ＴＰＡＣ）、９，９−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］フルオレン（略称：ＴＰＡＦ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＯ１１）、Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン（略称：ＹＧＡＦ）などの芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、１，３，５−トリス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ＴＣｚＢ）などのカルバゾール誘導体を用いることができる。芳香族アミン化合物としては、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）などの高分子化合物を用いることもできる。また、カルバゾール誘導体としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）などの高分子化合物を用いることもできる。なおホストとなる物質の三重項励起エネルギーは、本発明の有機金属錯体の三重項励起エネルギーよりも大きいことが好ましい。
【０１３９】
なお、本発明の有機金属錯体を用いて作製した発光素子は、発光スペクトルがシャープであるため、色純度の高い発光素子が得られる。また、本発明の有機金属錯体は緑色〜赤色に至るまで発光色のバリエーションに富んでいるので、緑色〜赤色に至るまで様々な発光色を呈する発光素子が得られる。また、本発明の有機金属錯体は燐光発光の効率が高いため、発光効率の高い発光素子が得られる。
【０１４０】
また、第１の電極１０１について特に限定はないが、本実施形態２のように、陽極として機能する際は仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いることができる。なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
【０１４１】
また、第２の電極１０２について特に限定はないが、本実施形態２のように、陰極として機能する際は仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、アルミニウム（Ａｌ）やインジウム（Ｉｎ）の他、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）やカルシウム（Ｃａ）等のアルカリ土類金属、エルビウム（Ｅｒ）やイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属を用いることができる。また、アルミニウムリチウム合金（ＡｌＬｉ）やマグネシウム銀合金（ＭｇＡｇ）のような合金を用いることもできる。なお、第２の電極１０２は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
【０１４２】
なお、第１の電極１０１または第２の電極１０２として導電性高分子（導電性ポリマーともいう）含む導電性組成物を用いることもできる。導電性組成物は、第１の電極１０１または第２の電極１０２として形成する場合、薄膜におけるシート抵抗が１００００Ω／□以下、波長５５０ｎｍにおける透光率が７０％以上であることが好ましい。また、含まれる導電性高分子の抵抗率が０．１Ω・ｃｍ以下であることが好ましい。
【０１４３】
導電性高分子としては、いわゆるπ電子共役系導電性高分子が用いることができる。例えば、ポリアニリン及びまたはその誘導体、ポリピロール及びまたはその誘導体、ポリチオフェン及びまたはその誘導体、これらの２種以上の共重合体などがあげられる。
【０１４４】
共役導電性高分子の具体例としては、ポリピロール、ポリ（３−メチルピロール）、ポリ（３−ブチルピロール）、ポリ（３−オクチルピロール）、ポリ（３−デシルピロール）、ポリ（３，４−ジメチルピロール）、ポリ（３，４−ジブチルピロール）、ポリ（３−ヒドロキシピロール）、ポリ（３−メチル−４−ヒドロキシピロール）、ポリ（３−メトキシピロール）、ポリ（３−エトキシピロール）、ポリ（３−オクトキシピロール）、ポリ（３−カルボキシルピロール）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシルピロール）、ポリＮ−メチルピロール、ポリチオフェン、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ（３−ブチルチオフェン）、ポリ（３−オクチルチオフェン）、ポリ（３−デシルチオフェン）、ポリ（３−ドデシルチオフェン）、ポリ（３−メトキシチオフェン）、ポリ（３−エトキシチオフェン）、ポリ（３−オクトキシチオフェン）、ポリ（３−カルボキシルチオフェン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシルチオフェン）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ポリアニリン、ポリ（２−メチルアニリン）、ポリ（２−オクチルアニリン）、ポリ（２−イソブチルアニリン）、ポリ（３−イソブチルアニリン）、ポリ（２−アニリンスルホン酸）、ポリ（３−アニリンスルホン酸）等が挙げられる。
【０１４５】
上記導電性高分子は、単独で第１の電極１０１または第２の電極１０２に使用してもよいし、膜特性を調整するために有機樹脂を添加して導電性組成物として使用することができる。
【０１４６】
有機樹脂としては、導電性高分子と相溶または混合分散可能であれば熱硬化性樹脂であってもよく、熱可塑性樹脂であってもよく、光硬化性樹脂であってもよい。例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系樹脂、ポリイミド、ポリアミドイミド等のポリイミド系樹脂、ポリアミド６、ポリアミド６，６、ポリアミド１２、ポリアミド１１等のポリアミド樹脂、ポリフッ化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、エチレンテトラフルオロエチレンコポリマー、ポリクロロトリフルオロエチレン等のフッ素樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルエーテル、ポリビニルブチラール、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル等のビニル樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、アラミド樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリウレア系樹脂、メラミン樹脂、フェノール系樹脂、ポリエーテル、アクリル系樹脂及びこれらの共重合体等が挙げられる。
【０１４７】
さらに、上記導電性高分子又は導電性組成物の電気伝導度を調整するために、アクセプタ性またはドナー性ドーパントをドーピングすることにより、導電性高分子又は導電性組成物の共役電子の酸化還元電位を変化させてもよい。
【０１４８】
アクセプタ性ドーパントとしては、ハロゲン化合物、有機シアノ化合物、有機金属化合物等を使用することができる。ハロゲン化合物としては、塩素、臭素、ヨウ素、塩化ヨウ素、臭化ヨウ素、フッ化ヨウ素等が挙げられる。五フッ化燐、五フッ化ヒ素、五フッ化アンチモン、三フッ化硼素、三塩化硼素、三臭化硼素等のルイス酸、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ホウフッ化水素酸、フッ化水素酸、過塩素酸等の無機酸と、有機カルボン酸、有機スルホン酸等の有機酸等のプロトン酸も用いることができる。有機カルボン酸及び有機スルホン酸としては、前記カルボン酸化合物及びスルホン酸化合物を使用することができる。有機シアノ化合物としては、共役結合に二つ以上のシアノ基を含む化合物が使用できる。例えば、テトラシアノエチレン、テトラシアノエチレンオキサイド、テトラシアノベンゼン、テトラシアノキノジメタン、テトラシアノアザナフタレン等を挙げられる。
【０１４９】
ドナー性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、４級アミン化合物等を挙げることができる。
【０１５０】
上記導電性高分子又は導電性組成物を、水または有機溶剤（アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、炭化水素系溶剤、芳香族系溶剤など）に溶解させて、湿式法により第１の電極１０１または第２の電極１０２となる薄膜を形成することができる。
【０１５１】
上記導電性高分子又は導電性組成物を溶解する溶媒としては、特に限定することはなく、上記した導電性高分子及び有機樹脂などの高分子樹脂化合物を溶解するものを用いればよく、例えば、水、メタノール、エタノール、プロピレンカーボネート、Ｎ‐メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、シクロヘキサノン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエンなどの単独もしくは混合溶剤に溶解すればよい。
【０１５２】
導電性高分子又は導電性組成物を溶媒に溶解した溶液の成膜は、塗布法、コーティング法、液滴吐出法（インクジェット法ともいう）、印刷法等の湿式法を用いて成膜することができる。溶媒の乾燥は、熱処理を行ってもよいし、減圧下で行ってもよい。また、有機樹脂が熱硬化性の場合は、さらに加熱処理を行い、光硬化性の場合は、光照射処理を行えばよい。
【０１５３】
なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極１０１と第２の電極１０２のいずれか一または両方は、ＩＴＯ等の可視光を透過する導電膜から成る電極、または可視光を透過出来るように数〜数十ｎｍの厚さで形成された電極であることが好ましい。
【０１５４】
また、第１の電極１０１と発光層１１３との間には、図１に示すように正孔輸送層１１２を設けてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１０１から注入された正孔を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設け、第１の電極１０１と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光することを防ぐことができる。ただし、正孔輸送層１１２は必ずしも必要ではない。
【０１５５】
正孔輸送層１１２を構成する物質について特に限定はないが、具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＰＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、１，１−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（略称：ＴＰＡＣ）、９，９−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］フルオレン（略称：ＴＰＡＦ）、４−（９−カルバゾリル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＯ１１）、Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン（略称：ＹＧＡＦ）などの芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、１，３，５−トリス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ＴＣｚＢ）などのカルバゾール誘導体を用いることができる。芳香族アミン化合物としては、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）などの高分子化合物を用いることもできる。また、カルバゾール誘導体としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）などの高分子化合物を用いることもできる。なお、正孔輸送層１１２を構成する物質の三重項励起エネルギーは、ピラジン系有機金属錯体の三重項励起エネルギーよりも大きいことが好ましい。
【０１５６】
なお、正孔輸送層１１２は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【０１５７】
また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように電子輸送層１１４を設けてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設け、第２の電極１０２と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光することを防ぐことができる。ただし、電子輸送層１１４は必ずしも必要ではない。
【０１５８】
電子輸送層１１４を構成する物質について特に限定はないが、具体的には、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、９，９’，９’’−［１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル］トリカルバゾール（略称：ＴＣｚＴＲＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（６，７−ジメチル−３−フェニルキノキサリン）（略称：ＴｒｉＭｅＱｎ）、９，９’−（キノキサリン−２，３−ジイルジ−４，１−フェニレン）ジ（９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＣｚＱｎ）、３，３’，６，６’−テトラフェニル−９，９’−（キノキサリン−２，３−ジイルジ−４，１−フェニレン）ジ（９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＤＣｚＰＱ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素芳香族化合物や、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、トリス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト］アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌ（ＯＸＤ）３）、トリス（２−ヒドロキシフェニル−１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌ（ＢＩＺ）３）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＰＢＯ）２）などの金属錯体を用いることができる。複素芳香族化合物としては、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。また、金属錯体としては、下記参考文献で開示されているような金属錯体高分子化合物を用いることもできる（参考文献；  Ｘ．Ｔ．Ｔａｏ、外５名、アプライド  フィジクス  レターズ、Ｖｏｌ．７０（１２）、１５０３−１５０５（１９９７））。なお、上述した電子輸送層１１４を構成する物質の三重項励起エネルギーは、ピラジン系有機金属錯体の三重項励起エネルギーよりも大きいことが好ましい。
【０１５９】
なお、電子輸送層１１４は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【０１６０】
さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように正孔注入層１１１を設けてもよい。ここで、正孔注入層とは、陽極として機能する電極から正孔輸送層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。ただし、正孔注入層１１１は必ずしも必要ではない。
【０１６１】
正孔注入層１１１を構成する物質について特に限定はないが、バナジウム酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン化合物を用いることができる。また、上述した正孔輸送層１１２を構成する物質を用いることもできる。また、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）とポリ（スチレンスルホン酸）の混合物（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）のような高分子化合物を用いることもできる。
【０１６２】
あるいは、正孔注入層１１１に、有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した正孔輸送層１１２を構成する物質（芳香族アミン化合物等）を用いることができる。電子受容体としては、有機化合物に対し電子受容性を示す物質であればよい。具体的には、遷移金属酸化物であることが好ましく、例えば、バナジウム酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物等が挙げられる。また、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）のようなルイス酸を用いることもできる。また、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１６３】
なお、正孔注入層１１１は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【０１６４】
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように電子注入層１１５を設けてもよい。ここで、電子注入層とは、陰極として機能する電極から電子輸送層１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。ただし、電子注入層１１５は必ずしも必要ではない。
【０１６５】
電子注入層１１５を構成する物質について特に限定はないが、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物のようなアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１６６】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１６７】
以上で述べた本発明の発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１０１または第２の電極１０２についても、スパッタリング法、蒸着法等、インクジェット法、または塗布法等、いずれの方法を用いて形成しても構わない。
【０１６８】
（実施形態３）
本発明の発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施形態３では、複数の発光層を有する発光素子の態様について図２を用いて説明する。
【０１６９】
図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間には、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５が設けられており、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。
【０１７０】
第１の電極２０１の電位が第２の電極２０２の電位よりも高くなるように電圧を印加すると、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間に電流が流れ、第１の発光層２１３または第２の発光層２１５または分離層２１４において正孔と電子とが再結合する。生じた励起エネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の発光層２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質を励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、それぞれ基底状態に戻るときに発光する。
【０１７１】
第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。また、第１の発光層２１３の構成は、第１の発光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。また、第１の発光物質が燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差である。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１７２】
一方、第２の発光層２１５は、本発明の有機金属錯体を含んでおり、緑色〜赤色の発光が得られる。第２の発光層２１５の構成は、実施形態２で述べた発光層１１３と同様の構成とすればよい。
【０１７３】
また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、Ｚｎｐｐ２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合を調節するため、適宜設ければよい。
【０１７４】
なお、本実施形態３では、第２の発光層２１５に本発明の有機金属錯体を用い、第１の発光層２１３に他の発光物質を適用したが、逆に第１の発光層２１３に本発明の有機金属錯体を用い、第２の発光層２１５に他の発光物質を適用してもよい。
【０１７５】
また、本実施形態３では、図２のように２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が得られる。
【０１７６】
なお、第１の電極２０１は、先の実施形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極２０２も、先の実施形態２で述べた第２の電極１０２と同様の構成とすればよい。
【０１７７】
また、本実施形態３では、図２に示すように、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１６、電子注入層２１７を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に実施形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１７８】
（実施形態４）
本実施形態４では、複数の発光層を設け、かつ実施形態３とは異なる素子構造でそれぞれの発光層から発光させる発光素子を例示する。したがって、本実施形態４においても、複数の発光が混合された発光を得ることができる。すなわち、例えば白色光を得ることができる。以下、図３を用いて説明する。
【０１７９】
図３の発光素子は、第１の電極３０１と第２の電極３０２との間に、第１の発光層３１３と第２の発光層３２３を設けている。また、第１の発光層３１３と第２の発光層３２３との間には、電荷発生層としてＮ層３１５およびＰ層３２１とを設けている。
【０１８０】
Ｎ層３１５は電子を発生する層であり、Ｐ層３２１は正孔を発生する層である。第１の電極３０１の電位が第２の電極３０２の電位よりも高くなるように電圧を印加したとき、第１の電極３０１から注入された正孔とＮ層３１５から注入された電子が、第１の発光層３１３において再結合し、第１の発光層３１３に含まれた第１の発光物質が発光する。さらに、第２の電極３０２から注入された電子とＰ層３２１から注入された正孔が、第２の発光層３２３において再結合し、第２の発光層３２３に含まれた第２の発光物質が発光する。
【０１８１】
第１の発光層３１３は、先の実施形態３における第１の発光層２１３と同様の構成でよく、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち青色〜青緑色）が得られる。また、第２の発光層３２３は、先の実施形態３における第２の発光層２１５と同様の構成でよく、本発明の有機金属錯体を含んでおり、緑色〜赤色の発光が得られる。
【０１８２】
Ｎ層３１５は電子を発生させる層であるため、実施形態２で述べた有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、電子を第１の発光層３１３側へ注入することができる。
【０１８３】
Ｐ層３２１は正孔を発生させる層であるため、実施形態２で述べた有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、正孔を第２の発光層３２３側へ注入することができる。また、Ｐ層３２１には、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ＩＴＯ、ＩＴＳＯといったような正孔注入性に優れた金属酸化物を用いることもできる。
【０１８４】
また、本実施形態４では、図３のように２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が得られる。
【０１８５】
なお、第１の電極３０１は、先の実施形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極３０２も、先の実施形態２で述べた第２の電極１０２と同様の構成とすればよい。
【０１８６】
また、本実施形態４では、図３に示すように、正孔注入層３１１、正孔輸送層３１２および３２２、電子輸送層３１４および３２４、電子注入層３２５を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に実施形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１８７】
（実施形態５）
本実施形態５では、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
【０１８８】
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子が表されている。そして、発光層１１３には、先の実施形態１で述べたような本発明の有機金属錯体と、本発明の有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とが含まれている。
【０１８９】
このような発光素子において、第１の電極１０１から注入された正孔と第２の電極１０２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、蛍光性化合物を励起状態にする。そして、励起状態の蛍光性化合物は基底状態に戻るときに発光する。この時、本発明の有機金属錯体は、蛍光性化合物に対して増感剤として作用し、蛍光性化合物の一重項励起状態にある分子の数を増幅する。このように、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いることによって発光効率の良い発光素子を得ることができる。なお、本実施形態５の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能する。
【０１９０】
発光層１１３は、本発明の有機金属錯体と、本発明の有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とを含んでいる。その構成は、本発明の有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有すると同時に該蛍光性化合物よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の有機金属錯体および該蛍光性化合物をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。
【０１９１】
本発明の有機金属錯体と蛍光性化合物とを分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）については特に限定はなく、先の実施形態２においてホストとして挙げた物質等を用いることができる。
【０１９２】
また、蛍光性化合物についても特に限定はないが、４−ジシアノメチレン−２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、マグネシウムフタロシアニン、マグネシウムポルフィリン、フタロシアニン等の赤色〜赤外の発光を示す化合物が好ましい。
【０１９３】
なお、第１の電極１０１、第２の電極１０２共に、先の実施形態２で述べた第１の電極、第２の電極と同様の構成とすればよい。
【０１９４】
また、本実施形態５では、図１に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に実施形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１９５】
以上に述べた発光素子は、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いることによって、高効率の発光が得られるものである。
【０１９６】
（実施形態６）
本実施形態６では、本発明の発光素子を含む発光装置の一態様について、図４を用いて説明する。図４は、該発光装置の断面図である。
【０１９７】
図４において、四角の点線で囲まれているのは、本発明の発光素子１２を駆動するために設けられているトランジスタ１１である。発光素子１２は、第１の電極１３と第２の電極１４との間に発光層を含む層１５を有する本発明の発光素子であり、該発光層は本発明の有機金属錯体を含んでいる。具体的には、発光素子１２は、実施形態２で示したような構成である。トランジスタ１１のドレイン領域と第１の電極１３とは、第１層間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ、１６ｃ）を貫通している配線１７によって電気的に接続されている。また、発光素子１２は、隔壁層１８によって、隣接して設けられている別の発光素子と分離されている。このような構成を有する本発明の発光装置は、本実施形態６において、基板１０上に設けられている。
【０１９８】
なお、図４に示されたトランジスタ１１は、半導体層を中心として基板と逆側にゲート電極が設けられたトップゲート型のものである。但し、トランジスタ１１の構造については、特に限定はなく、例えばボトムゲート型のものでもよい。またボトムゲートの場合には、チャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの（チャネル保護型）でもよいし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの（チャネルエッチ型）でもよい。
【０１９９】
また、トランジスタ１１を構成する半導体層は、結晶性、非結晶性のいずれのものでもよい。また、セミアモルファス等でもよい。
【０２００】
なお、セミアモルファスな半導体とは、次のようなものである。非晶質と結晶構造（単結晶、多結晶を含む）の中間的な構造を有し、自由エネルギー的に安定な第３の状態を有する半導体であって、短距離秩序を持ち格子歪みを有する結晶質な領域を含んでいるものである。また少なくとも膜中の一部の領域には、０．５〜２０ｎｍの結晶粒を含んでいる。Ｌ−Ｏフォノンに由来するラマンスペクトルが５２０ｃｍ−１よりも低波数側にシフトしている。Ｘ線回折ではＳｉ結晶格子に由来するとされる（１１１）、（２２０）の回折ピークが観測される。未結合手（ダングリングボンド）を終端させるため水素またはハロゲンを少なくとも１原子％含んでいる。いわゆる微結晶半導体（マイクロクリスタル半導体）とも言われている。珪素を含む気体をグロー放電分解（プラズマＣＶＤ）して形成する。珪素を含む気体としては、ＳｉＨ４、その他にもＳｉ２Ｈ６、ＳｉＨ２Ｃｌ２、ＳｉＨＣｌ３、ＳｉＣｌ４、ＳｉＦ４などを用いることができる。この珪素を含む気体をＨ２、又は、Ｈ２とＨｅ、Ａｒ、Ｋｒ、Ｎｅから選ばれた一種または複数種の希ガス元素で希釈しても良い。希釈率は２〜１０００倍の範囲、圧力は０．１Ｐａ〜１３３Ｐａの範囲、電源周波数は１ＭＨｚ〜１２０ＭＨｚ、好ましくは１３ＭＨｚ〜６０ＭＨｚである。基板加熱温度は３００℃以下でよく、好ましくは１００〜２５０℃である。膜中の不純物元素として、酸素、窒素、炭素などの大気成分の不純物は１×１０２０ａｔｏｍｓ／ｃｍ３以下とすることが望ましく、特に、酸素濃度は５×１０１９ａｔｏｍｓ／ｃｍ３以下、好ましくは１×１０１９ａｔｏｍｓ／ｃｍ３以下とする。なお、セミアモルファスなものを有する半導体を用いたＴＦＴ（薄膜トランジスタ）の移動度はおよそ１〜１０ｃｍ２／Ｖｓｅｃとなる。
【０２０１】
また、半導体層が結晶性のものの具体例としては、単結晶または多結晶性の珪素、或いはシリコンゲルマニウム等から成るものが挙げられる。これらはレーザー結晶化によって形成されたものでもよいし、例えばニッケル等を用いた固相成長法による結晶化によって形成されたものでもよい。単結晶の硅素は例えばスマートカット法などを用いることによってトランジスタ１１の半導体層とすることができる。
【０２０２】
なお、半導体層が非晶質の物質、例えばアモルファスシリコンで形成される場合には、トランジスタ１１およびその他のトランジスタ（発光素子を駆動するための回路を構成するトランジスタ）は全てＮチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置であることが好ましい。それ以外については、Ｎチャネル型またはＰチャネル型のいずれか一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよい。
【０２０３】
さらに、第１層間絶縁膜１６ａ〜１６ｃは、図４（Ａ）、（Ｃ）に示すように多層でもよいし、または単層でもよい。なお、１６ａは酸化珪素や窒化珪素のような無機物から成り、１６ｂはアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格構造が構成され、置換基に少なくとも水素を含む有機基）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、１６ｃはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、第１層間絶縁膜１６ａ〜１６ｃは、無機物または有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。
【０２０４】
隔壁層１８は、エッジ部において、曲率半径が連続的に変化する形状であることが好ましい。また隔壁層１８は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成される。なお隔壁層１８は、無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよいし、または両方を用いて形成されたものでもよい。
【０２０５】
なお、図４（Ａ）、（Ｃ）では、第１層間絶縁膜１６ａ〜１６ｃのみがトランジスタ１１と発光素子１２の間に設けられた構成であるが、図４（Ｂ）のように、第１層間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ）の他、第２層間絶縁膜１９（１９ａ、１９ｂ）が設けられた構成のものであってもよい。図４（Ｂ）に示す発光装置においては、第１の電極１３は第２層間絶縁膜１９を貫通し、配線１７と接続している。
【０２０６】
第２層間絶縁膜１９は、第１層間絶縁膜１６と同様に、多層でもよいし、または単層でもよい。１９ａはアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格構造が構成され、置換基に少なくとも水素を含む有機基）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、１９ｂはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、第２層間絶縁膜１９は、無機物または有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。
【０２０７】
発光素子１２において、第１の電極および第２の電極がいずれも透光性を有する物質で構成されている場合、図４（Ａ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側と第２の電極１４側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極１４のみが透光性を有する物質で構成されている場合、図４（Ｂ）の白抜きの矢印で表されるように、第２の電極１４側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極１３は反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射膜）が第１の電極１３の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極１３のみが透光性を有する物質で構成されている場合、図４（Ｃ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極１４は反射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極１４の上方に設けられていることが好ましい。
【０２０８】
また、発光素子１２は、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が高くなるように電圧を印加したときに動作するように層１５が積層されたものであってもよいし、或いは、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が低くなるように電圧を印加したときに動作するように層１５が積層されたものであってもよい。前者の場合、トランジスタ１１はＮチャネル型トランジスタであり、後者の場合、トランジスタ１１はＰチャネル型トランジスタである。
【０２０９】
以上のように、本実施形態６では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を発光素子と同一基板上に設けずに、発光素子を駆動させるパッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。
【０２１０】
本実施形態６で示した発光装置は、本発明の発光素子を用いているため、色純度の高い発光色を実現できるという特徴がある。また、様々な発光色を実現できるという特徴がある。また、発光効率が高く、ひいては消費電力が低いという特徴がある。
【０２１１】
（実施形態７）
発光スペクトルがシャープな本発明の発光素子を用いた発光装置は色純度が良く、良好な画像を表示することができるため、本発明の発光装置を電子機器の表示部に適用することによって、優れた映像を提供できる電子機器を得ることができる。また、本発明の発光素子を含む発光装置は発光効率が良いため、低消費電力で駆動できる。したがって、本発明の発光装置を電子機器の表示部に適用することによって、消費電力の少ない電子機器を得ることができ、例えば、待受時間等の長い電話機等を得ることができる。以下に、本発明の発光素子を適用した発光装置を実装した電子機器の一例を示す。
【０２１２】
図５（Ａ）は、本発明を適用して作製したコンピュータであり、本体５１１、筐体５１２、表示部５１３、キーボード５１４などによって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでコンピュータを完成できる。
【０２１３】
図５（Ｂ）は、本発明を適用して作製した電話機であり、本体５２２には表示部５２１と、音声出力部５２４、音声入力部５２５、操作スイッチ５２６、５２７、アンテナ５２３等によって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことで電話機を完成できる。
【０２１４】
図５（Ｃ）は、本発明を適用して作製したテレビ受像機であり、表示部５３１、筐体５３２、スピーカー５３３などによって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。
【０２１５】
以上のように本発明の発光装置は、各種電子機器の表示部として用いるのに非常に適している。
【０２１６】
なお、本実施形態７では、コンピュータ等について述べているが、この他に、ナビゲイション装置、或いは照明機器等に本発明の発光素子を有する発光装置を実装しても構わない。
【０２１７】
また、本発明の発光装置として、照明装置を挙げることもできる。本発明の発光素子を照明装置に適用する一態様を、図１８乃至図２０を用いて説明する。
【０２１８】
図１８は、実施の形態１に記載の有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態２に記載の発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図１８に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光素子を用いて形成されており、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２１９】
ここで、液晶のバックライト９０３は白色光もしくは赤、緑、青の３色の光を与えることが必要である。本発明の発光素子において、白色光を得る方法としては、実施の形態３もしくは実施の形態４で説明したように、複数の発光層を設ければ良い。
【０２２０】
また、赤、青、緑の発光色をそれぞれ呈する発光素子をマトリクス状に配列させ、同時に光らせることでバックライト９０３全体として白色光を得ることができる。この際、それぞれの発光色を呈する発光素子を液晶表示装置におけるそれぞれの色を担う画素に対応させて設けても良い。
【０２２１】
なお、バックライト９０３は本発明の発光素子１つによって構成されていても良いし、複数の当該発光素子によって構成されていても良い。また、当該発光素子と異なる発光色を呈する発光素子の複数種の発光素子によって構成されていても良い。
【０２２２】
このように、本発明の発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用することができる。当該バックライトは大面積化も可能であるため、液晶表示装置の大面積化も可能になる。また、色純度の良い本発明の発光素子を用いているため、高品質な映像を提供することができる。また、発光効率の高い当該発光素子を用いて作製することにより、発光効率が高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。さらに、当該バックライトは薄型で低消費電力であるため、液晶表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。
【０２２３】
図１９は、本発明の発光素子を、照明装置である電気スタンドに用いた例である。図１９に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明の発光素子が形成されている。光源２００２は当該発光素子１つで構成されていても良いし、複数の当該発光素子によって構成されていても良い。また、当該発光素子と異なる発光色を呈する発光素子の複数種の発光素子によって構成されていても良い。このように、本発明の発光素子を用いて光源２００２を作製することができる。また、発光効率の高い当該発光素子を用いて作製された光源２００２は、発光効率が高く、低消費電力であるため、これが備えられた電気スタンドも発光効率が高く、低消費電力である。
【０２２４】
図２０は、本発明の発光素子を、室内の照明装置３００１に適用した例である。照明装置３００１は当該発光素子１つで構成されていても良いし、複数の当該発光素子によって構成されていても良い。また、当該発光素子と異なる発光色を呈する発光素子の複数種の発光素子によって構成されていても良い。このように、本発明の発光素子を用いて照明装置３００１を作製することができる。当該発光素子を適用して作製された照明装置３００１は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、発光効率の良好な当該発光素子を用いて作製された照明装置３００１は、薄型で低消費電力な照明装置とすることができる。
【実施例１】
【０２２５】
≪合成例１≫本合成例１では、実施形態１の構造式（１）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［２−（４−フルオロフェニル）−３−メトキシ−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０２２６】
【化７５】
0005384856.tif 000076
【０２２７】
＜ステップ１；  ２−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）ピラジンの合成＞まず、還流管を付けた三つ口フラスコに２，３−ジクロロピラジン５．０６ｇと４−フルオロフェニルボロン酸５．２３ｇ、炭酸セシウム２２．１６ｇ、ジオキサン２００ｍＬを入れ、窒素雰囲気下にて撹拌しながらトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．４６７ｇとトリシクロヘキシルホスフィン（略称：Ｃｙ３Ｐ）を２．５ｍＬを添加し、８５℃にて１１時間反応させた。反応終了後、反応溶液を室温まで放冷し、ろ過した。得られたろ液の溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンを展開溶媒としたカラムクロマトグラフィーにて精製し、２−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）ピラジンを得た（淡い黄色粉末、収率５５％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ１−１）に示す。
【０２２８】
【化７６】
0005384856.tif 000077
【０２２９】
＜ステップ２；  ２−（４−フルオロフェニル）−３−メトキシピラジンの合成＞次に、還流管を付けた三つ口フラスコに上記ステップ１で得た２−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）ピラジン３．８７ｇとナトリウムメトキシド２．０１ｇ、メタノール３０ｍＬを入れ、窒素雰囲気下にて３時間の加熱還流により反応させた。反応終了後、反応溶液を室温まで放冷し、水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、硫酸マグネシウムをろ過により除去し、溶媒を留去することで２−（４−フルオロフェニル）−３−メトキシピラジンを得た（乳白色粉末、収率９６％）。ステップ２の合成スキームを下記（ａ１−２）に示す。
【０２３０】
【化７７】
0005384856.tif 000078
【０２３１】
＜ステップ３；  ２−（４−フルオロフェニル）−３−メトキシ−５−メチルピラジン（略称：ＨＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）の合成＞さらに、三つ口フラスコに上記ステップ２で得た２−（４−フルオロフェニル）−３−メトキシピラジン３．２４ｇとジエチルエーテル８０ｍＬを入れ、窒素雰囲気下にて撹拌しながらメチルリチウムのジエチルエーテル溶液（１．２０ｍｏｌ／Ｌ）２０ｍＬを滴下し、１週間撹拌して反応させた。反応終了後、反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、硫酸マグネシウムをろ過により除去し、溶媒を留去した。これにより得られた残渣をジクロロメタンを展開溶媒としたカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的のピラジン誘導体ＨＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅを得た（乳白色粉末、収率１５％）。ステップ３の合成スキームを下記（ａ１−３）に示す。
【０２３２】
【化７８】
0005384856.tif 000079
【０２３３】
＜ステップ４；  ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［２−（４−フルオロフェニル）−３−メトキシ−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２Ｃｌ］２）の合成＞次に、２−エトキシエタノール２４ｍＬと水８ｍＬ、上記ステップ３で得たピラジン誘導体ＨＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ０．５２ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。そして、この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １５０Ｗ）を１時間照射して加熱し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２Ｃｌ］２  を得た（収率４５％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｂ１）に示す。
【０２３４】
【化７９】
0005384856.tif 000080
【０２３５】
＜ステップ５；  （アセチルアセトナト）ビス［２−（４−フルオロフェニル）−３−メトキシ−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の合成＞さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ４で得た複核錯体［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２Ｃｌ］２  ０．３６ｇ、アセチルアセトン０．０８３ｍＬ、炭酸ナトリウム０．２９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。そして、この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １５０Ｗ）を３０分間照射して加熱し、反応させた。反応溶液を室温まで放冷し、ろ過した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、ジクロロメタン−メタノールにて再結晶することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を得た（橙色微結晶、収率３３％）。ステップ５の合成スキームを下記（ｃ１）に示す。
【０２３６】
【化８０】
0005384856.tif 000081
【０２３７】
なお、上記ステップ５で得られた橙色微結晶の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図６に示す。図６より、本合成例１において、上述の構造式（１）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２３８】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８２（ｓ，６Ｈ），２．５６（ｓ，６Ｈ），４．２１（ｓ，６Ｈ），５．２４（ｓ，１Ｈ），５．８２（ｄ，２Ｈ），６．５６（ｔ，２Ｈ），７．８９（ｓ，２Ｈ），８．３０（ｍ，２Ｈ）．
【０２３９】
次に、［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルおよび発光スペクトル（励起波長：４６８ｎｍ）を測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．１４ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．４８ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定した。測定結果を図７に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２４０】
また、発光スペクトルは５７０ｎｍにピークを有しており、橙色発光であった。
【０２４１】
なお、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］は、可視光領域にいくつもの吸収ピークが観測される。これは、オルトメタル錯体のようないくつかの有機金属錯体に見られる独特の吸収であり、一重項ＭＬＣＴ遷移、三重項π−π＊遷移、三重項ＭＬＣＴ遷移などに対応すると類推される。特に、最も長波長側の吸収ピークが可視光領域においてブロードな裾を引いており、三重項ＭＬＣＴ遷移であると考えられる。すなわち、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］は、三重項励起状態への直接光励起や項間交差が可能な化合物であることが分かった。したがって、得られた発光も三重項励起状態からの発光、すなわち燐光であると考えられる。
【実施例２】
【０２４２】
本実施例２では、実施例１の合成例１にて合成した本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を、発光物質として用いた発光素子の例を具体的に例示する。素子構造を図１に示す。
【０２４３】
まず、１１０ｎｍの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意する。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺を絶縁膜で覆った。なお、ＩＴＳＯは発光素子の陽極として機能する第１の電極１０１である。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて基板表面を洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２４４】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２４５】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、下記構造式（ｉ）で表されるＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。次に、ＮＰＢを１０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１２を形成した。さらに正孔輸送層１１２上に、下記構造式（ｉｉ）で表される４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＯ１１）と合成例１で合成した［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］とを、ＹＧＡＯ１１：［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］＝１：０．０５（質量比）となるように共蒸着することにより、発光層１１３を形成した。膜厚は３０ｎｍとした。次に、下記構造式（ｉｉｉ）で表されるＢＡｌｑを１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。さらに電子輸送層１１４上に、下記構造式（ｉｖ）で表されるＡｌｑ３とリチウム（Ｌｉ）とを、Ａｌｑ３：Ｌｉ＝１：０．０１（質量比）となるように共蒸着することにより、電子注入層１１５を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、本発明の発光素子を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２４６】
【化８１】
0005384856.tif 000082
【０２４７】
この発光素子を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２４８】
この発光素子の輝度−電流効率特性を図８に示す。この発光素子は、５．４６ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流すと、１１７０ｃｄ／ｍ２の輝度で発光した。この時の電流効率は２１．４ｃｄ／Ａであり、高い発光効率を示した。この電流効率を外部量子効率に変換すると６．３１％であった。また、この時のＣＩＥ色度座標を図９に示す。色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４７，０．５２）であり、黄橙色発光であった。また、本実施例の発光素子の色度座標は、図９に示す通り、ＮＴＳＣ規格による色再現領域（図中の三角形の内側）の外側に位置しており、色純度が高いことがわかる。
【０２４９】
また、この発光素子に０．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１０に示す。図１０に示す通り、発光スペクトルは５５８ｎｍにピークを有しており、本発明の有機金属錯体である［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の発光に由来していることが示唆される。また、発光スペクトルの半値幅は５８ｎｍであり、シャープなスペクトル形状であった。
【０２５０】
作製した発光素子の電流密度−輝度特性を図１１、電圧−輝度特性を図１２に、電圧−電流特性を図１３に、輝度−パワー効率特性を図１４に、輝度−外部量子効率特性を図１５に示す。
【実施例３】
【０２５１】
≪合成例２≫本合成例２では、実施形態１の構造式（１２）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２−フェニル−３−メトキシ−５−メチルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ＭＯｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０２５２】
【化８２】
0005384856.tif 000083
【０２５３】
＜ステップ１；  ２−フェニル−３−メトキシピラジンの合成＞まず、三つ口フラスコに２−メトキシピラジン１１．３０ｇとジエチルエーテル２００ｍＬを入れ、窒素雰囲気下にて氷冷、撹拌しながらフェニルリチウムのジブチルエーテル溶液（２．１ｍｏｌ／Ｌ）を滴下し、２０時間撹拌し反応させた。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、硫酸マグネシウムをろ過により除去し、溶媒を留去した。これにより得られた残渣をジクロロメタンを展開溶媒とするカラムクロマトグラフィーにて精製し、２−フェニル−３−メトキシピラジンを得た（淡い黄色粉末、収率１２％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ２−１）に示す。
【０２５４】
【化８３】
0005384856.tif 000084
【０２５５】
＜ステップ２；  ２−フェニル−３−メトキシ−５−メチルピラジン（略称：ＨＭＯｐｐｒ−Ｍｅ）の合成＞さらに、三つ口フラスコに上記ステップ１で得た２−フェニル−３−メトキシピラジン２．１６ｇとジエチルエーテル３０ｍＬを入れ、窒素雰囲気下にて撹拌しながらメチルリチウムのジエチルエーテル溶液（１．２０ｍｏｌ／Ｌ）１４．５ｍＬを滴下し、２０時間撹拌して反応させた。反応終了後、反応溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、硫酸マグネシウムをろ過により除去し、溶媒を留去した。これにより得られた残渣をジクロロメタンを展開溶媒としたカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的のアルコキシピラジン誘導体ＨＭＯｐｐｒ−Ｍｅを得た（乳白色粉末、収率２０％）。ステップ２の合成スキームを下記（ａ２−２）に示す。
【０２５６】
【化８４】
0005384856.tif 000085
【０２５７】
＜ステップ３；  ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（２−フェニル−３−メトキシ−５−メチルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ＭＯｐｐｒ−Ｍｅ）２Ｃｌ］２）の合成＞次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ２で得たピラジン誘導体ＨＭＯｐｐｒ−Ｍｅ０．４７ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３５ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。そして、この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を３０分間照射して加熱し、反応させた。反応溶液より析出してきた赤色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ＭＯｐｐｒ−Ｍｅ）２Ｃｌ］２  を得た（収率３３％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ２）に示す。
【０２５８】
【化８５】
0005384856.tif 000086
【０２５９】
＜ステップ４；  （アセチルアセトナト）ビス（２−フェニル−３−メトキシ−５−メチルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ＭＯｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の合成＞さらに、２−エトキシエタノール１０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ＭＯｐｐｒ−Ｍｅ）２Ｃｌ］２  ０．２５ｇ、アセチルアセトン０．０６ｍＬ、炭酸ナトリウム０．２１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。そして、この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３０分間照射して加熱し、反応させた。反応溶液を室温まで放冷し、ろ過した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を得た（橙色粉末、収率１０％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｄ２）に示す。
【０２６０】
【化８６】
0005384856.tif 000087
【０２６１】
なお、上記ステップ４で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１６に示す。図１６より、本合成例１において、上述の構造式（１２）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２６２】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８０（ｓ，６Ｈ），２．５６（ｓ，６Ｈ），４．２０（ｓ，６Ｈ），５．２１（ｓ，１Ｈ），６．２２（ｄｄ，２Ｈ），６．６８（ｄｔ，２Ｈ），６．８２（ｄｔ，２Ｈ），７．９８（ｓ，２Ｈ），８．２９（ｄｄ，２Ｈ）．
【０２６３】
次に、［Ｉｒ（ＭＯｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルおよび発光スペクトル（励起波長：４６８ｎｍ）を測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．４２ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定した。測定結果を図１７に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２６４】
また、発光スペクトルは５９２ｎｍにピークを有しており、橙色発光であった。
【０２６５】
なお、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］は、可視光領域にいくつもの吸収ピークが観測される。これは、オルトメタル錯体のようないくつかの有機金属錯体に見られる独特の吸収であり、一重項ＭＬＣＴ遷移、三重項π−π＊遷移、三重項ＭＬＣＴ遷移などに対応すると類推される。特に、最も長波長側の吸収ピークが可視光領域においてブロードな裾を引いており、三重項ＭＬＣＴ遷移であると考えられる。すなわち、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］は、三重項励起状態への直接光励起や項間交差が可能な化合物であることが分かった。したがって、得られた発光も三重項励起状態からの発光、すなわち燐光であると考えられる。
【図面の簡単な説明】
【０２６６】
【図１】本発明の有機金属錯体を用いた発光素子の素子構造を説明する図。
【図２】本発明の有機金属錯体を用いた発光素子の素子構造を説明する図。
【図３】本発明の有機金属錯体を用いた発光素子の素子構造を説明する図。
【図４】本発明の発光素子を用いた発光装置について説明する図。
【図５】本発明の発光装置を用いた電子機器について説明する図。
【図６】本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図７】本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の紫外・可視吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図８】本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を用いた発光素子の発光効率を示す図。
【図９】本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を用いた発光素子のＮＴＳＣ色度座標を示す図。
【図１０】本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を用いた発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図１１】本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を用いた発光素子の電流密度―輝度特性を表すグラフ。
【図１２】本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を用いた発光素子の電圧―輝度特性を表すグラフ。
【図１３】本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を用いた発光素子の電圧―電流特性を表すグラフ。
【図１４】本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を用いた発光素子の輝度―パワー効率特性を表すグラフ。
【図１５】本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯＦｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を用いた発光素子の輝度―外部量子効率特性を表すグラフ。
【図１６】本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図１７】本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＯｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］の紫外・可視吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１８】本発明の電子機器を表す図。
【図１９】本発明の電子機器を表す図。
【図２０】本発明の電子機器を表す図。
【符号の説明】
【０２６７】
１０    基板
１１    トランジスタ
１２    発光素子
１３    第１の電極
１４    第２の電極
１５    層
１６    層間絶縁膜
１７    配線
１８    隔壁層
１９    層間絶縁膜
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１６ａ    層間絶縁膜
２０１    第１の電極
２０２    第２の電極
２１１    正孔注入層
２１２    正孔輸送層
２１３    発光層
２１４    分離層
２１５    発光層
２１６    電子輸送層
２１７    電子注入層
３０１    第１の電極
３０２    第２の電極
３１１    正孔注入層
３１２    正孔輸送層
３１３    発光層
３１４    電子輸送層
３１５    Ｎ層
３２１    Ｐ層
３２３    発光層
３２５    電子注入層
５１１    本体
５１２    筐体
５１３    表示部
５１４    キーボード
５２１    表示部
５２２    本体
５２３    アンテナ
５２４    音声出力部
５２５    音声入力部
５２６    操作スイッチ
５３１    表示部
５３２    筐体
５３３    スピーカー
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
３００２    テレビ装置
【図１】
0005384856.tif 000094
【図２】
0005384856.tif 000095
【図３】
0005384856.tif 000096
【図４】
0005384856.tif 000097
【図５】
0005384856.tif 000098
【図６】
0005384856.tif 000099
【図７】
0005384856.tif 000100
【図８】
0005384856.tif 000101
【図９】
0005384856.tif 000102
【図１０】
0005384856.tif 000103
【図１１】
0005384856.tif 000104
【図１２】
0005384856.tif 000105
【図１３】
0005384856.tif 000106
【図１４】
0005384856.tif 000107
【図１５】
0005384856.tif 000108
【図１６】
0005384856.tif 000109
【図１７】
0005384856.tif 000110
【図１８】
0005384856.tif 000111
【図１９】
0005384856.tif 000112
【図２０】
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