(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１０）で表されるアントラセン誘導体。
【化１】
0005411424.tif 000139
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基を表し、Ａｒ3は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（６−１）〜一般式（６−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（６−１）〜一般式（６−３）において、Ａｒ11〜Ａｒ13は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ32は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【請求項２】
一般式（１０）で表されるアントラセン誘導体。
【化２】
0005411424.tif 000140
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基を表し、Ａｒ3は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（７−１）〜一般式（７−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（７−１）〜一般式（７−３）において、Ａｒ11は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ11〜Ｒ24は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ33〜Ｒ37は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ43〜Ｒ46は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【請求項３】
一般式（１０）で表されるアントラセン誘導体。
【化３】
0005411424.tif 000141
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基を表し、Ａｒ3は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（８−１）〜一般式（８−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（８−１）〜一般式（８−３）において、Ａｒ11は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ25〜Ｒ26は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【請求項４】
一般式（１０）で表されるアントラセン誘導体。
【化４】
0005411424.tif 000142
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基を表し、Ａｒ3は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（９−１）〜一般式（９−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（９−１）〜一般式（９−３）において、Ａｒ11は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ25〜Ｒ26は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ21は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ31は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ31は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項５】
一般式（１０）で表されるアントラセン誘導体。
【化５】
0005411424.tif 000143
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基を表し、Ａｒ3は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（１０−１）〜一般式（１０−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（１０−１）〜一般式（１０−３）において、Ａｒ11は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ25〜Ｒ26は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ21は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ31は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ31は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項６】
一対の電極間に、
請求項１乃至請求項５のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子。
【請求項７】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は請求項１乃至請求項５のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子。
【請求項８】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は請求項１乃至請求項５のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有し、
前記アントラセン誘導体が発光することを特徴とする発光素子。
【請求項９】
請求項６乃至請求項８のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
【請求項１０】
表示部を有し、
前記表示部は、請求項６乃至請求項８のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アントラセン誘導体、有機化合物、並びにアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることができ、適切な分子設計により様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
【０００３】
例えば、有機化合物を機能性有機材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。
【０００４】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
【０００５】
このような発光素子の特性を向上させる上では、材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００６】
例えば、特許文献１では、緑色の発光を示すアントラセン誘導体について記載されている。しかしながら、特許文献１では、アントラセン誘導体のＰＬスペクトルを示しているだけであり、発光素子に適用した場合に、どのような特性を示すかは開示されていない。
【０００７】
また、特許文献２では、アントラセン誘導体を電荷輸送層として用いた発光素子について記載されている。しかしながら、特許文献２では、発光素子の寿命については、記載されていない。
【０００８】
商品化を踏まえれば長寿命化は重要な課題であり、また、さらにより良い特性を持つ発光素子の開発が望まれている。
【特許文献１】米国特許出願公開第２００５／０２６０４４２号明細書
【特許文献２】特開２００４−９１３３４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
上記問題を鑑み、本発明は、新規なアントラセン誘導体を提供することを目的とする。
【００１０】
また、発光効率の高い発光素子を提供することを目的とする。また、寿命の長い発光素子を提供することを目的とする。また、これらの発光素子を用いることにより、寿命の長い発光装置および電子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の一は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１２】
【化１】
0005411424.tif 000002
【００１３】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（１−１）〜一般式（１−３）において、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【００１４】
また、本発明の一は、一般式（２）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１５】
【化２】
0005411424.tif 000003
【００１６】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（２−１）〜一般式（２−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（２−１）〜一般式（２−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【００１７】
また、本発明の一は、一般式（３）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１８】
【化３】
0005411424.tif 000004
【００１９】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（３−１）〜一般式（３−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（３−１）〜一般式（３−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【００２０】
また、本発明の一は、一般式（４）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２１】
【化４】
0005411424.tif 000005
【００２２】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（４−１）〜一般式（４−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（４−１）〜一般式（４−３）において、Ａｒ１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
【００２３】
また、本発明の一は、一般式（５）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２４】
【化５】
0005411424.tif 000006
【００２５】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（５−１）〜一般式（５−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（５−１）〜一般式（５−３）において、Ａｒ１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
【００２６】
上記構成において、Ａｒ３は、一般式（１１−１）〜一般式（１１−５）で表される置換基のいずれかであることが好ましい。
【００２７】
【化６】
0005411424.tif 000007
【００２８】
（式中、Ｒ５１〜Ｒ６２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【００２９】
上記構成において、合成のしやすさの観点から、Ａｒ１とＡｒ２は、同一の構造を有する置換基であることが好ましい。
【００３０】
また、本発明の一は、一般式（６）で表されるアントラセン誘導体である。
【００３１】
【化７】
0005411424.tif 000008
【００３２】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（６−１）〜一般式（６−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（６−１）〜一般式（６−３）において、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【００３３】
また、本発明の一は、一般式（７）で表されるアントラセン誘導体である。
【００３４】
【化８】
0005411424.tif 000009
【００３５】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（７−１）〜一般式（７−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（７−１）〜一般式（７−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【００３６】
また、本発明の一は、一般式（８）で表されるアントラセン誘導体である。
【００３７】
【化９】
0005411424.tif 000010
【００３８】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（８−１）〜一般式（８−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（８−１）〜一般式（８−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【００３９】
また、本発明の一は、一般式（９）で表されるアントラセン誘導体である。
【００４０】
【化１０】
0005411424.tif 000011
【００４１】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（９−１）〜一般式（９−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（９−１）〜一般式（９−３）において、Ａｒ１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
【００４２】
また、本発明の一は、一般式（１０）で表されるアントラセン誘導体である。
【００４３】
【化１１】
0005411424.tif 000012
【００４４】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（１０−１）〜一般式（１０−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（１０−１）〜一般式（１０−３）において、Ａｒ１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
【００４５】
上記構成において、Ａｒ３は、一般式（１１−１）〜一般式（１１−５）で表される置換基のいずれかであることが好ましい。
【００４６】
【化１２】
0005411424.tif 000013
【００４７】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【００４８】
上記構成において、合成のしやすさの観点から、Ａｒ１とＡｒ２は、同一の構造を有する置換基であることが好ましい。
【００４９】
また、本発明の一は、上記アントラセン誘導体を用いた発光素子である。具体的には、一対の電極間に上述したアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００５０】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。特に、上述したアントラセン誘導体を発光物質として用いることが好ましい。つまり、上述したアントラセン誘導体が発光する構成とすることが好ましい。
【００５１】
また、本発明の発光装置は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層に、上記のアントラセン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置を含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【００５２】
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００５３】
本発明のアントラセン誘導体は、効率良く発光する。したがって、本発明のアントラセン誘導体を、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができる。
【００５４】
また、本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、長寿命の発光装置および電子機器を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５５】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５６】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。
【００５７】
本発明のアントラセン誘導体は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。
【００５８】
【化１３】
0005411424.tif 000014
【００５９】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（１−１）〜一般式（１−３）において、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【００６０】
一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ２で表される置換基としては、例えば、構造式（１２−１）〜構造式（１２−９）で表される置換基が挙げられる。
【００６１】
【化１４】
0005411424.tif 000015
【００６２】
一般式（１）において、Ａｒ３で表される置換基としては、例えば、構造式（１３−１）〜構造式（１３−９）で表される置換基が挙げられる。
【００６３】
【化１５】
0005411424.tif 000016
【００６４】
一般式（１−１）において、Ａｒ１１〜Ａｒ１３で表される置換基としては、例えば、構造式（２１−１）〜構造式（２１−９）で表される置換基が挙げられる。
【００６５】
【化１６】
0005411424.tif 000017
【００６６】
また、一般式（１−１）において、αで表される置換基としては、例えば、構造式（２２−１）〜構造式（２２−９）で表される置換基が挙げられる。
【００６７】
【化１７】
0005411424.tif 000018
【００６８】
よって、一般式（１−１）で表される置換基としては、例えば、構造式（３１−１）〜構造式（３１−２３）で表される置換基が挙げられる。
【００６９】
【化１８】
0005411424.tif 000019
【００７０】
【化１９】
0005411424.tif 000020
【００７１】
【化２０】
0005411424.tif 000021
【００７２】
また、一般式（１−２）において、Ａｒ２１で表される置換基としては、例えば、構造式（２３−１）〜構造式（２３−９）で表される置換基が挙げられる。
【００７３】
【化２１】
0005411424.tif 000022
【００７４】
また、一般式（１−２）において、Ｒ３１で表される置換基としては、例えば、構造式（２４−１）〜構造式（２４−１８）で表される置換基が挙げられる。
【００７５】
【化２２】
0005411424.tif 000023
【００７６】
また、一般式（１−２）において、Ｒ３２で表される置換基としては、例えば、構造式（２５−１）〜構造式（２５−１７）で表される置換基が挙げられる。
【００７７】
【化２３】
0005411424.tif 000024
【００７８】
よって、一般式（１−２）で表される置換基としては、例えば、構造式（３２−１）〜構造式（３２−４２）で表される置換基が挙げられる。
【００７９】
【化２４】
0005411424.tif 000025
【００８０】
【化２５】
0005411424.tif 000026
【００８１】
【化２６】
0005411424.tif 000027
【００８２】
【化２７】
0005411424.tif 000028
【００８３】
【化２８】
0005411424.tif 000029
【００８４】
【化２９】
0005411424.tif 000030
【００８５】
また、一般式（１−３）において、Ａｒ３１で表される置換基としては、例えば、構造式（２６−１）〜構造式（２６−９）で表される置換基が挙げられる。
【００８６】
【化３０】
0005411424.tif 000031
【００８７】
また、一般式（１−３）において、βで表される置換基としては、例えば、構造式（２７−１）〜構造式（２７−９）で表される置換基が挙げられる。
【００８８】
【化３１】
0005411424.tif 000032
【００８９】
また、一般式（１−３）において、Ｒ４１〜Ｒ４２で表される置換基としては、例えば、構造式（２８−１）〜構造式（２８−１８）で表される置換基が挙げられる。
【００９０】
【化３２】
0005411424.tif 000033
【００９１】
よって、一般式（１−３）で表される置換基としては、例えば、構造式（３３−１）〜構造式（３３−３４）で表される置換基が挙げられる。
【００９２】
【化３３】
0005411424.tif 000034
【００９３】
【化３４】
0005411424.tif 000035
【００９４】
【化３５】
0005411424.tif 000036
【００９５】
【化３６】
0005411424.tif 000037
【００９６】
【化３７】
0005411424.tif 000038
【００９７】
また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（２）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
【００９８】
【化３８】
0005411424.tif 000039
【００９９】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（２−１）〜一般式（２−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（２−１）〜一般式（２−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【０１００】
また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（３）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
【０１０１】
【化３９】
0005411424.tif 000040
【０１０２】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（３−１）〜一般式（３−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（３−１）〜一般式（３−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【０１０３】
また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（４）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
【０１０４】
【化４０】
0005411424.tif 000041
【０１０５】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（４−１）〜一般式（４−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（４−１）〜一般式（４−３）において、Ａｒ１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
【０１０６】
また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（５）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
【０１０７】
【化４１】
0005411424.tif 000042
【０１０８】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（５−１）〜一般式（５−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（５−１）〜一般式（５−３）において、Ａｒ１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
【０１０９】
上記一般式（１）〜一般式（５）において、Ａｒ３は、一般式（１１−１）〜一般式（１１−５）で表される置換基のいずれかであるであることが好ましい。
【０１１０】
【化４２】
0005411424.tif 000043
【０１１１】
（式中、Ｒ５１〜Ｒ６２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【０１１２】
また、上記一般式（１）〜一般式（５）において、Ａｒ１とＡｒ２は、同一の構造を有する置換基であることが好ましい。
【０１１３】
また、上記一般式（１）〜一般式（５）において、Ａはアントラセン骨格の２位の位置に結合していることが好ましい。２位の位置で結合していることにより、Ａｒ１との立体障害およびＡｒ２との立体障害が低減される。
【０１１４】
つまり、一般式（６）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
【０１１５】
【化４３】
0005411424.tif 000044
【０１１６】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（６−１）〜一般式（６−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（６−１）〜一般式（６−３）において、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【０１１７】
また、一般式（７）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
【０１１８】
【化４４】
0005411424.tif 000045
【０１１９】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（７−１）〜一般式（７−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（７−１）〜一般式（７−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【０１２０】
また、一般式（８）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
【０１２１】
【化４５】
0005411424.tif 000046
【０１２２】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（８−１）〜一般式（８−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（８−１）〜一般式（８−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【０１２３】
また、一般式（９）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
【０１２４】
【化４６】
0005411424.tif 000047
【０１２５】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（９−１）〜一般式（９−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（９−１）〜一般式（９−３）において、Ａｒ１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
【０１２６】
また、一般式（１０）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
【０１２７】
【化４７】
0005411424.tif 000048
【０１２８】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（１０−１）〜一般式（１０−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（１０−１）〜一般式（１０−３）において、Ａｒ１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
【０１２９】
上記一般式（６）〜一般式（１０）において、Ａｒ３は、一般式（１１−１）〜一般式（１１−５）で表される置換基のいずれかであるであることが好ましい。
【０１３０】
【化４８】
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【０１３１】
（式中、Ｒ５１〜Ｒ６２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
【０１３２】
また、上記一般式（６）〜一般式（１０）において、Ａｒ１とＡｒ２は、同一の構造を有する置換基であることが好ましい。
【０１３３】
一般式（１）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、構造式（１０１）〜構造式（２２３）で表されるアントラセン誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【０１３４】
【化４９】
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【０１３５】
【化５０】
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【０１３６】
【化５１】
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【０１３７】
【化５２】
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【０１３８】
【化５３】
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【０１３９】
【化５４】
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【０１４０】
【化５５】
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【０１４１】
【化５６】
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【０１４２】
【化５７】
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【０１４３】
【化５８】
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【０１４４】
【化５９】
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【０１４５】
【化６０】
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【０１４６】
【化６１】
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【０１４７】
【化６２】
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【０１４８】
【化６３】
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【０１４９】
【化６４】
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【０１５０】
【化６５】
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【０１５１】
【化６６】
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【０１５２】
【化６７】
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【０１５３】
【化６８】
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【０１５４】
【化６９】
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【０１５５】
【化７０】
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【０１５６】
【化７１】
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【０１５７】
【化７２】
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【０１５８】
【化７３】
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【０１５９】
【化７４】
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【０１６０】
【化７５】
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【０１６１】
【化７６】
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【０１６２】
【化７７】
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【０１６３】
【化７８】
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【０１６４】
【化７９】
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【０１６５】
【化８０】
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【０１６６】
【化８１】
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【０１６７】
【化８２】
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【０１６８】
【化８３】
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【０１６９】
【化８４】
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【０１７０】
【化８５】
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【０１７１】
【化８６】
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【０１７２】
【化８７】
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【０１７３】
【化８８】
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【０１７４】
【化８９】
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【０１７５】
【化９０】
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【０１７６】
【化９１】
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【０１７７】
【化９２】
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【０１７８】
【化９３】
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【０１７９】
【化９４】
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【０１８０】
【化９５】
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【０１８１】
【化９６】
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【０１８２】
【化９７】
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【０１８３】
【化９８】
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【０１８４】
【化９９】
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【０１８５】
構造式（１０１）〜構造式（１３１）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−１）である場合の具体例であり、構造式（１３２）〜構造式（１８１）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−２）である場合の具体例であり、構造式（１８２）〜構造式（２２３）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−３）である場合の具体例である。
【０１８６】
本発明のアントラセン誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、下記の反応スキーム（Ａ−１）〜（Ａ−６）および（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）に示す合成反応を行うことによって合成することができる。
【０１８７】
【化１００】
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【０１８８】
カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ａ）と、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）、Ｎ−ヨードコハク酸イミド（ＮＩＳ）、臭素（Ｂｒ２）、ヨウ化カリウム（ＫＩ）、ヨウ素（Ｉ２）等のハロゲンまたはハロゲン化物とを反応させ、３−ハロゲン化カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ｂ）を合成した後、さらにパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒、またはヨウ化銅などの金属化合物、または、銅などの金属を用いて、化合物Ｂとアリールアミンとのカップリング反応を行うことによって化合物Ｃを得る。合成スキーム（Ａ−１）において、ハロゲン元素（Ｘ１）は、ヨウ素又は臭素であることが好ましい。また、Ｒ３１は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。
【０１８９】
【化１０１】
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【０１９０】
カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ｄ）と芳香族化合物のジハロゲン化物とを反応させて、Ｎ−（ハロゲン化アリール）カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ｅ）を合成した後、さらにパラジウムなどの金属触媒、またはヨウ化銅などの金属化合物、または、銅などの金属を用いて、化合物Ｅとアリールアミンとのカップリング反応を行うことによって化合物Ｆを得る。合成スキーム（Ａ−２）において、芳香族化合物のジハロゲン化物のハロゲン元素（Ｘ２、Ｘ３）は、ヨウ素又は臭素であることが好ましい。また、Ｘ２とＸ３とは、同じであっても異なっていてもよい。また、Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。
【０１９１】
【化１０２】
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【０１９２】
【化１０３】
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【０１９３】
【化１０４】
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【０１９４】
１−アミノアントラキノンまたは２−アミノアントラキノン（化合物Ｇ）をＳａｎｄｍｅｙｅｒ反応により、アントラキノンのハロゲン化物（化合物Ｈ）を合成する。アントラキノンのハロゲン化物（化合物Ｈ）をアリールリチウムと反応させることにより、９，１０−ジヒドロアントラセン誘導体のジオール体（化合物Ｉ）を合成する。９，１０−ジヒドロアントラセン誘導体のジオール体（化合物Ｉ）をホスフィン酸ナトリウム・一水和物、ヨウ化カリウム、酢酸を用いて、脱ＯＨ反応を行うことにより、９，１０−ジアリールハロゲン化アントラセン（化合物Ｊ）を合成する。
【０１９５】
なお、合成スキーム（Ａ−３）〜（Ａ−５）において、Ｘ４はハロゲン元素を表す。また、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。
【０１９６】
【化１０５】
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【０１９７】
９，１０−ジアリールハロゲン化アントラセン（化合物Ｊ）とハロゲン化アリールの有機ホウ素化合物、または、ハロゲン化アリールボロン酸とをカップリング反応させることにより、化合物Ｋを合成する。合成スキーム（Ａ−６）において、Ｒ６３は水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ｘ４とＸ５とは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン元素を表す。特に、収率の点から、Ｘ４がヨウ素でありＸ５が臭素である組み合わせが好ましい。
【０１９８】
【化１０６】
0005411424.tif 000107
【０１９９】
合成スキーム（Ａ−６）で合成した化合物Ｋを用いて、合成スキーム（Ｂ−１）に示す反応により、本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。化合物Ｋとアリールアミン化合物とを、パラジウム触媒等の金属触媒、またはヨウ化銅などの金属化合物、または、銅などの金属を用いて、カップリング反応させることにより、一般式（１−１ａ）で表される本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。合成スキーム（Ｂ−１）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、一般式（１−１ａ）で表される化合物は、上述した一般式（１）におけるＡが一般式（１−１）である場合に対応する。
【０２００】
【化１０７】
0005411424.tif 000108
【０２０１】
合成スキーム（Ａ−１）で合成した化合物Ｃおよび合成スキーム（Ａ−６）で合成した化合物Ｋを用いて、合成スキーム（Ｂ−２）に示す反応により、本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。化合物Ｃと化合物Ｋとを、パラジウム触媒等の金属触媒、またはヨウ化銅などの金属化合物、または、銅などの金属を用いて、カップリング反応させることにより、一般式（１−２ａ）で表される本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。合成スキーム（Ｂ−２）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。なお、一般式（１−２ａ）で表される化合物は、上述した一般式（１）におけるＡが一般式（１−２）である場合に対応する。
【０２０２】
【化１０８】
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【０２０３】
合成スキーム（Ａ−２）で合成した化合物Ｆおよび合成スキーム（Ａ−６）で合成した化合物Ｋを用いて、合成スキーム（Ｂ−３）に示す反応により、本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。化合物Ｆと化合物Ｋとを、パラジウム触媒等の金属触媒、またはヨウ化銅などの金属化合物、または、銅などの金属を用いて、カップリング反応させることにより、一般式（１−３ａ）で表される本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。合成スキーム（Ｂ−３）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。なお、一般式（１−３ａ）で表される化合物は、上述した一般式（１）におけるＡが一般式（１−３）である場合に対応する。
【０２０４】
本発明のアントラセン誘導体は、発光量子収率が高く、青〜黄緑色に発光する。よって、発光素子に好適に用いることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は、酸化還元反応を繰り返しても安定である。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は、青色発光または緑色発光が可能なため、該アントラセン誘導体を用いた発光素子は、フルカラーディスプレイの発光素子として好適に用いることができる。
【０２０５】
なお、本発明のアントラセン誘導体は、一般式（１）で表されるように、アントラセン骨格にアリーレン基Ａｒ３を介して、アミンユニットＡが結合している。アントラセン骨格とアミンユニットＡとの間にアリーレン基Ａｒ３を導入することにより、アントラセン骨格とアミンユニットＡとの相互作用を小さくし、その結果、短波長の発光が可能となることを本発明者らは見いだした。
【０２０６】
９，１０−ジフェニルアントラセンのようなアントラセン誘導体は、青色発光が可能であることが知られているが、正孔が入りにくいため、発光素子において効率良く発光させることが難しい。一方で、アントラセン誘導体に正孔が入りやすくするために、アミンユニットを導入すると、発光波長が大きく長波長シフトしてしまい、色純度の良い青色発光が得られにくくなる。しかしながら、本発明のアントラセン誘導体は、発光に寄与し、かつ、電子輸送性に寄与するアントラセン骨格と、正孔輸送性に寄与するアミンユニットＡとが、アリーレン基Ａｒ３を介して結合している分子構造を有しているため、短波長の発光すなわち色純度の良い青色発光が得られるという特徴がある。
【０２０７】
また、本発明のアントラセン誘導体は、一般式（１）で表されるように、アントラセン骨格にアミンユニットＡが１つだけ結合しているため、短波長の発光が可能である。また、本発明のアントラセン誘導体は、アミンユニットＡを１つだけ有するため、真空蒸着時に分解しにくく、蒸着法による成膜が容易である。また、本発明のアントラセン誘導体は、アミンユニットＡを１つだけ有するため、安価に生産できる。
【０２０８】
（実施の形態２）
本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
【０２０９】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。
【０２１０】
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、発光が得られるものとして、以下説明をする。
【０２１１】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子を作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０２１２】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）膜は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）膜は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０２１３】
ＥＬ層１０３は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層と、本実施の形態で示す発光層とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、ＥＬ層１０３は正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層（ホールブロッキング層）、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、ＥＬ層１０３は、第１の電極１０２の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４を有する構成について説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【０２１４】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【０２１５】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０２１６】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０２１７】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０２１８】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０２１９】
また、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【０２２０】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【０２２１】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０２２２】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０２２３】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０２２４】
また、正孔輸送層１１２として、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０２２５】
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。本実施の形態で示す発光素子は、発光層１１３は実施の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含む。本発明のアントラセン誘導体は、青色〜黄緑色の発光を示すため、発光性の高い物質として発光素子に好適に用いることができる。
【０２２６】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を用いることができる。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０２２７】
また、電子輸送層１１４として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０２２８】
第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０４と電子輸送層との間に、電子注入を促す機能を有する層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０２２９】
なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。また、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの（例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等）を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く起こるためより好ましい。
【０２３０】
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０２３１】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０２３２】
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。本発明の発光素子を表示装置に適用し、発光層を塗り分ける場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層をインクジェット法などの湿式法を用いて形成することにより、大型基板であっても発光層の塗り分けが容易となる。
【０２３３】
例えば、本実施の形態で示した構成において、第１の電極を乾式法であるスパッタリング法、正孔注入層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、正孔輸送層を乾式法である真空蒸着法、発光層を湿式法であるインクジェット法、電子注入層を乾式法である共蒸着法、第２の電極を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成してもよい。また、第１の電極を湿式法であるインクジェット法、正孔注入層を乾式法である真空蒸着法、正孔輸送層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層を湿式法であるインクジェット法、電子注入層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、第２の電極を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成してもよい。なお、上記の方法に限らず、湿式法と乾式法を適宜組み合わせればよい。
【０２３４】
また、例えば、第１の電極を乾式法であるスパッタリング法、正孔注入層および正孔輸送層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層を湿式法であるインクジェット法、電子注入層を乾式法である真空蒸着法、第２の電極を乾式法である真空蒸着法で形成することができる。つまり、第１の電極が所望の形状で形成されている基板上に、正孔注入層から発光層までを湿式法で形成し、電子注入層から第２の電極までを乾式法で形成することができる。この方法では、正孔注入層から発光層までを大気圧で形成することができ、発光層の塗り分けも容易である。また、電子注入層から第２の電極までは、真空一貫で形成することができる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上させることができる。
【０２３５】
また、図２に示した構成のような場合には、上記の方法とは逆の順番で、第２の電極を乾式法であるスパッタリングまたは真空蒸着法、電子注入層を乾式法である真空蒸着法、発光層を湿式法であるインクジェット法、正孔輸送層および正孔注入層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、第１の電極を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法により形成することができる。この方法では、第２の電極から電子注入層までを乾式法により真空一貫で形成し、発光層から第１の電極までを大気圧で形成することができる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上させることができる。
【０２３６】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に電圧をかけることで、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０２３７】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０４を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０２３８】
なお第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光現象を防ぐように、第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０２３９】
つまり、層の積層構造については上記構造に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明のアントラセン誘導体と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０２４０】
図２に示す発光素子は、基板３０１上に、陰極として機能する第１の電極３０２、電子輸送層３１１、発光層３１２、正孔輸送層３１３、正孔注入層３１４、陽極として機能する第２の電極３０４とが順に積層された構成となっている。
【０２４１】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。
【０２４２】
本発明のアントラセン誘導体は、青色〜黄緑色の発光を示すため、本実施の形態に示すように、他の発光性物質を加えることなく発光層として用いることが可能である。
【０２４３】
本発明のアントラセン誘導体は量子収率が高いため、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応を繰り返しても安定であるため、発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができる。
【０２４４】
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率の青色発光、または、高効率の緑色発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、長寿命の青色発光、または、長寿命の緑色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。特に、青色発光素子は、緑色発光素子、赤色発光素子に比べ、寿命、効率の点で開発が遅れており、良好な特性を有する青色発光素子が望まれている。本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率、長寿命の青色発光が可能であり、フルカラーディスプレイに好適である。
【０２４５】
また、本発明のアントラセン誘導体は、高効率の青色〜黄緑色の発光が可能なため、他の発光材料と組み合わせて発光素子に適用することより、白色発光素子を得ることも可能である。例えば、ＮＴＳＣ色度座標の赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の発光を用いて白色発光を得ようとする場合、およそ赤（Ｒ）：緑（Ｇ）：青（Ｂ）＝１：６：３の割合で各色の発光を混合しないと白色にならない。つまり、高輝度の緑色発光が必要であり、従って高効率の緑色発光が得られる本発明のアントラセン誘導体は、発光素子に好適である。
【０２４６】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
【０２４７】
実施の形態２で示した発光層１１３を、本発明のアントラセン誘導体を他の物質に分散させた構成とすることで、本発明のアントラセン誘導体からの発光を得ることができる。本発明のアントラセン誘導体は青色〜黄緑色の発光を示すため、青色〜黄緑色の発光を示す発光素子を得ることができる。
【０２４８】
ここで、本発明のアントラセン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いることができ、実施の形態２で述べた正孔輸送の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（略称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）などが挙げられる。また、本発明のアントラセン誘導体を分散させる物質として高分子材料を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などや、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０２４９】
本発明のアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができる。
【０２５０】
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率の青色発光、または、高効率の緑色発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、長寿命の青色発光、または、長寿命の緑色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。
【０２５１】
なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０２５２】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
【０２５３】
実施の形態２で示した発光層１１３を、本発明のアントラセン誘導体に発光性の物質を分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０２５４】
本発明のアントラセン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発光性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体に起因した発光色と、アントラセン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色との混色の発光色を得ることもできる。
【０２５５】
ここで、本発明のアントラセン誘導体に分散させる発光性物質としては、種々の材料を用いることができる。具体的には、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、ルブレンなどの蛍光を発光する蛍光発光性物質を用いることができる。また、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）などの燐光を発光する燐光発光性物質を用いることができる。
【０２５６】
なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０２５７】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態４で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
【０２５８】
本発明のアントラセン誘導体は、正孔輸送性を有する。よって、陽極と発光層との間に本発明のアントラセン誘導体を含む層を用いることができる。具体的には、実施の形態２で示した正孔注入層１１１や正孔輸送層１１２に用いることができる。
【０２５９】
また、正孔注入層１１１に本発明のアントラセン誘導体を用いる場合には、本発明のアントラセン誘導体と、本発明のアントラセン誘導体に対して電子受容性を示す無機化合物とを複合させることが好ましい。このような複合層を用いることで、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性が向上する。また、複合層を正孔注入層１１１として用いる場合、正孔注入層１１１は第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となり、仕事関数に関わらず第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。
【０２６０】
複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０２６１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２６２】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態５で示した構成と異なる構成の発光素子について図３９を用いて説明する。
【０２６３】
本実施の形態で示す発光素子は、実施の形態２で示した発光素子における発光層１１３と電子輸送層１１４の間に新たに機能層１１５を設けたものである。
【０２６４】
また、本実施の形態において、発光層１１３は、第１の有機化合物と第２の有機化合物とを有する構成であることが好ましい。つまり、発光性を有する第１の有機化合物が、第２の有機化合物に分散された構成であることが好ましい。本発明のアントラセン誘導体は高い発光効率を有するため、発光性を有する第１の有機化合物として好適に用いることができる。
【０２６５】
本発明のアントラセン誘導体を分散する第２の有機化合物としては、実施の形態３で示したように種々の材料を用いることができる。本実施の形態では、キャリアの移動を制御する機能層を、発光層と、陰極として機能する第２の電極との間に設けるため、発光層１１３は、電子輸送性であることが好ましい。つまり、正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高いことが好ましい。よって、発光層１１３に含まれる第２の有機化合物としては、電子輸送性の有機化合物であることが好ましい。具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などの縮合芳香族化合物を用いることができる。また、４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン）（略称：ＴＰＡＱｎ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（略称：ＢＰＡＰＱ）、４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ビス｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアニリン｝（略称：ＹＧＡＰＱ）などを用いることができる。
【０２６６】
機能層１１５は、第３の有機化合物と第４の有機化合物とを有する。機能層１１５は第２の電極１０４から注入された電子の移動速度を制御する働きを有する。
【０２６７】
従来では、発光層が電子輸送性の場合、発光層内からの電子の突き抜けを防ぐため、電子ブロック層を発光層の陽極側に設けていた。しかしながら、その電子ブロック機能が経時的に劣化すると、再結合領域が電子ブロック層内（あるいは正孔輸送層内）にまで及んでしまい、電流効率の低下（すなわち輝度劣化）が顕著となる。一方、本実施の形態で示す発光素子の場合は、逆に、発光層の手前（陰極側）において電子の移動を制御しているため、多少電子側のバランスが崩れたとしても、発光層内における再結合の割合は変化しにくく、輝度が低下しにくい。
【０２６８】
機能層１１５としては複数の構成が可能である。一つめの構成としては、電子輸送性を有する第４の有機化合物に、電子をトラップする機能を有する第３の有機化合物を添加した構成とすることができる。この構成の場合、陰極として機能する第２の電極１０４から注入された電子は、電子輸送層などを通り、機能層１１５に注入される。機能層１１５に注入された電子は、第３の有機化合物にトラップされ、その移動が遅くなり、発光層１１３への電子注入が制御される。
【０２６９】
この構成の場合、機能層１１５に含まれる第３の有機化合物は、電子をトラップする機能を有する有機化合物である。したがって、第３の有機化合物は、機能層１１５に含まれる第４の有機化合物の最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）より０．３ｅＶ以上低い最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）を有する有機化合物であることが好ましい。第３の有機化合物が含まれることにより、層全体としては、第４の有機化合物のみからなる層よりも電子輸送速度が小さくなる。つまり、第３の有機化合物を添加することにより、キャリアの移動を制御することが可能となる。また、第３の有機化合物の濃度を制御することにより、キャリアの移動速度を制御することが可能となる。また、第３の有機化合物は発光してもよいが、その場合は発光素子の色純度を保つため、第１の有機化合物の発光色と第３の有機化合物の発光色は同系色の発光色であることが好ましい。
【０２７０】
機能層１１５に含まれる第３の有機化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、９，１８−ジヒドロベンゾ［ｈ］ベンゾ［７，８］キノ［２，３−ｂ］アクリジン−７，１６−ジオン（略称：ＤＭＮＱｄ−１）、９，１８−ジヒドロ−９，１８−ジメチルベンゾ［ｈ］ベンゾ［７，８］キノ［２，３−ｂ］アクリジン−７，１６−ジオン（略称：ＤＭＮＱｄ−２）、クマリン３０、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、クマリン１５３などの青緑色〜黄緑色の発光を示す物質を用いることができる。
【０２７１】
機能層１１５に含まれる第４の有機化合物は、電子輸送性を有する有機化合物である。つまり、正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い物質である。具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＢＡｌｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体、ＰＢＤ、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＴＰＢＩ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなどの複素環化合物、ＣｚＰＡ、ＤＰＣｚＰＡ、ＤＰＰＡ、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＢＡＮＴ、ＤＰＮＳ、ＤＰＮＳ２、ＴＰＢ３などの縮合芳香族化合物を用いることができる。中でも電子に対して安定な金属錯体であることが好ましい。また、先に述べたように、第３の有機化合物のＬＵＭＯ準位は、第４の有機化合物のＬＵＭＯ準位より０．３ｅＶ以上低いことが好ましい。したがって、用いる第３の有機化合物の種類に応じて、そのような条件を満たすように適宜第４の有機化合物を選択すればよい。
【０２７２】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。より具体的には、ＥＬ層１０３中の発光層１１３から、発光層１１３と機能層１１５との界面付近にかけて発光領域が形成されるような構成となっている。この原理に関し、以下に説明する。
【０２７３】
第１の電極１０２から注入された正孔は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２を通り、発光層１１３に注入される。一方、第２の電極１０４から注入された電子は、電子輸送層１１４を通り、キャリアの移動を制御する層である機能層１１５に注入される。機能層１１５に注入された電子は、電子トラップ性を有する第３の有機化合物により、電子の移動が遅くなる。遅くなった電子は、発光層１１３に注入され、正孔と再結合し、発光する。
【０２７４】
発光層１１３が電子輸送性を有する場合、正孔輸送層１１２から発光層１１３に注入された正孔は移動が遅くなる。また、機能層１１５から発光層１１３に注入された電子は、機能層１１５で移動が遅くなっているため、発光層１１３でも移動が遅い。よって、移動の遅い正孔と移動の遅い電子が発光層１１３で再結合するため、再結合確率が高くなり、発光効率が向上する。
【０２７５】
機能層１１５の二つめの構成としては、機能層１１５は第３の有機化合物と第４の有機化合物を含む。第４の有機化合物は、第３の有機化合物よりも多く含まれており、第４の有機化合物と第３の有機化合物のキャリア輸送の極性は異なっている。本実施の形態では、キャリアの移動を制御する機能層を、発光層よりも陰極として機能する第２の電極側に設ける場合について説明する。つまり、発光層１１３と第２の電極１０４との間に設ける場合について説明する。
【０２７６】
発光層よりも陰極として機能する第２の電極側に設ける場合、第４の有機化合物は、電子輸送性の有機化合物であり、第３の有機化合物は正孔輸送性の有機化合物であることが好ましい。つまり、第４の有機化合物は、正孔輸送性よりも電子輸送性が高い物質であり、第３の有機化合物は、電子輸送性よりも正孔輸送性が高い物質であることが好ましい。また、第４の有機化合物の最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）と、第３の有機化合物の最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）との差は０．３ｅＶよりも小さいことが好ましく、より好ましくは０．２ｅＶ以下である。つまり、熱力学的には、第４の有機化合物と第３の有機化合物との間でキャリアである電子の移動が容易であることが好ましい。
【０２７７】
この構成の場合、上述したように、第４の有機化合物は、電子輸送性の有機化合物であることが好ましい。具体的には、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体、ＰＢＤ、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＴＰＢＩ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなどの複素環化合物、ＣｚＰＡ、ＤＰＣｚＰＡ、ＤＰＰＡ、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＢＡＮＴ、ＤＰＮＳ、ＤＰＮＳ２、ＴＰＢ３などの縮合芳香族化合物を用いることができる。
【０２７８】
また、第３の有機化合物としては、正孔輸送性の有機化合物であることが好ましい。具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンのような縮合芳香族炭化水素や、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物、クマリン７、クマリン３０などのアミノ基を有する化合物を用いることができる。
【０２７９】
このような組み合わせにより、第４の有機化合物から第３の有機化合物へ、あるいは第３の有機化合物から第４の有機化合物への電子移動が抑制され、機能層１１５の電子移動速度を抑制することができる。また、機能層１１５は第４の有機化合物に第３の有機化合物を分散させて構成されているため、経時的に結晶化や凝集が生じにくい。したがって、先に述べた電子移動の抑制効果も経時変化しにくくなり、その結果キャリアバランスも経時変化しにくくなる。このことが、発光素子の寿命の向上、つまり、信頼性の向上に繋がる。
【０２８０】
なお、上述した組み合わせの中でも、第４の有機化合物として金属錯体を、第３の有機化合物として芳香族アミン化合物を組み合わせることが好ましい。金属錯体は電子輸送性が高い上に双極子モーメントが大きく、一方で芳香族アミン化合物は正孔輸送性が高い上に比較的双極子モーメントが小さい。このように、双極子モーメントが大きく異なる物質を組み合わせることで、上述した電子移動の抑制効果はより顕著となる。具体的には、第４の有機化合物の双極子モーメントをＰ１、第３の有機化合物の双極子モーメントをＰ２とすると、Ｐ１／Ｐ２≧３またはＰ１／Ｐ２≦０．３３となる組み合わせが好ましい。
【０２８１】
以上のような構成を有する本発明の発光素子においても、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。より具体的には、ＥＬ層１０３中の発光層１１３から、発光層１１３と機能層１１５との界面付近にかけて発光領域が形成されるような構成となっている。この原理に関し、以下に説明する。
【０２８２】
機能層１１５において、電子輸送性の有機化合物である第４の有機化合物は、電子輸送性であるため、電子が注入されやすく、電子が近傍の第４の有機化合物に移動しやすい。つまり、第４の有機化合物に電子が注入される速度、および、第４の有機化合物から電子が放出される速度（ｖ）が大きい。
【０２８３】
一方、正孔輸送性の有機化合物である第３の有機化合物は、第４の有機化合物のＬＵＭＯ準位と近いＬＵＭＯ準位を有するため、熱力学的には電子が注入されうる。しかし、電子輸送性の有機化合物である第４の有機化合物から正孔輸送性の有機化合物である第３の有機化合物に電子が注入される速度（ｖ１）、もしくは、第３の有機化合物から第４の有機化合物へ電子が注入される速度（ｖ２）は、第４の有機化合物から第４の有機化合物へ電子が注入される速度（ｖ）よりも小さい。
【０２８４】
よって、機能層１１５全体としては、第３の有機化合物が含まれることにより、第４の有機化合物のみからなる層よりも電子輸送速度が小さくなる。つまり、第３の有機化合物を添加することにより、キャリアの移動を制御することが可能となる。また、第３の有機化合物の濃度を制御することにより、キャリアの移動速度を制御することが可能となる。
【０２８５】
もし上記どちらの構成の機能層１１５も設けない従来の発光素子であれば、電子の移動は遅くならないまま発光層１１３に注入され、正孔輸送層１１２の界面付近まで達する。そのため、発光領域は正孔輸送層１１２と発光層１１３との界面近傍に形成される。その場合、電子が正孔輸送層１１２にまで達してしまい、正孔輸送層１１２を劣化させる恐れがある。また、経時的に正孔輸送層１１２にまで達してしまう電子の量が増えていくと、経時的に発光層内での再結合確率が低下していくことになるため、素子寿命の低下（輝度の経時劣化）に繋がってしまう。
【０２８６】
本実施の形態で示す発光素子においては、機能層１１５がさらに設けられている点が特徴である。第２の電極１０４から注入された電子は、電子輸送層１１４を通り機能層１１５に注入される。機能層１１５に注入された電子は、その移動が遅くなり、発光層１１３への電子注入が制御される。その結果、従来では正孔輸送層１１２と発光層１１３との界面近傍で形成されたはずの発光領域が、発光層１１３から、発光層１１３と機能層１１５との界面付近にかけて形成されることになる。したがって、電子が正孔輸送層１１２にまで達してしまい、正孔輸送層１１２を劣化させる可能性が低くなる。また正孔に関しても、発光層１１３における第２の有機化合物が電子輸送性であるため、正孔が電子輸送層１１４にまで達して電子輸送層１１４を劣化させる可能性は低い。
【０２８７】
さらに、本実施の形態においては、機能層１１５において、単に電子移動度の遅い物質を適用するのではなく、電子輸送性を有する有機化合物に、電子をトラップする機能を有する有機化合物または正孔輸送性を有する有機化合物を添加している点が重要である。このような構成とすることで、単に発光層１１３への電子注入を制御するだけではなく、その制御された電子注入量が経時的に変化するのを抑制することができる。また、発光層１１３における第２の有機化合物が電子輸送性であり、かつ発光層１１３には発光物質である第１の有機化合物が添加されているため、発光層１１３における正孔の量に関しても経時的に変化しにくい。以上のことから本発明の発光素子は、発光素子において経時的にキャリアバランスが悪化して再結合確率が低下していく現象を防ぐことができるため、素子寿命の向上（輝度の経時劣化の抑制）に繋がる。
【０２８８】
本実施の形態で示す発光素子は、発光層と正孔輸送層との界面または発光層と電子輸送層との界面に発光領域が形成されているのではなく、発光層の中央付近に発光領域が形成されている。よって、正孔輸送層や電子輸送層に発光領域が近接することによる劣化の影響を受けることがない。また、キャリアバランスの経時的な変化（特に電子注入量の経時的変化）を抑制することができる。したがって、劣化が少なく、寿命の長い発光素子を得ることができる。
【０２８９】
なお、機能層１１５に含まれる第３の有機化合物の発光色と、発光層１１３に含まれる第１の有機化合物の発光色とは、同系色の発光色であることが好ましい。具体的には、第１の有機化合物の発光スペクトルのピーク値と第３の有機化合物の発光スペクトルのピーク値との差は、３０ｎｍ以内であることが好ましい。３０ｎｍ以内であることにより、第３の有機化合物の発光色の発光色と第１の有機化合物の発光色は、同系色の発光色となる。よって、電圧等の変化により、第３の有機化合物が発光した場合にも、発光色の変化を抑制することができる。ただし、必ずしも第３の有機化合物が発光する必要はない。
【０２９０】
また、機能層１１５の膜厚は、５ｎｍ以上２０ｎｍ以下であることが好ましい。厚すぎる膜厚だと、キャリアの移動速度を低下させすぎてしまい、駆動電圧が高くなってしまう。また、薄すぎる膜厚だと、キャリアの移動を制御する機能を実現しなくなってしまう。よって、５ｎｍ以上２０ｎｍ以下の膜厚であることが好ましい。
【０２９１】
また、本実施の形態で示す発光素子は、第１の有機化合物の発光色と第３の有機化合物の発光色は同系色の発光色であるため、第１の有機化合物だけでなく、第３の有機化合物が発光しても、色純度の良い発光を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は、青色〜黄緑色の発光を示すため、本実施の形態で示す素子構造は、青色系の発光素子および緑色系の発光素子に対して特に有効である。青色および緑色は、フルカラーディスプレイを作製する際には必要な色であり、本発明を適用することにより劣化を改善することができる。
【０２９２】
（実施の形態７）
本実施の形態は、本発明に係る発光ユニットを複数積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態２〜実施の形態６で示した構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２〜実施の形態６で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
【０２９３】
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間に電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２〜実施の形態６と同様なものを適用することができる。
【０２９４】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２または実施の形態５で示した複合材料であり、有機化合物と酸化バナジウムや酸化モリブデンや酸化タングステン等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０２９５】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料を含む層とを組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０２９６】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。
【０２９７】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光させるこができ、その結果長寿命素子を実現できる。例えば、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低くい発光装置を実現することができる。
【０２９８】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２９９】
（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について説明する。
【０３００】
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０３０１】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０３０２】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０３０３】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素部が形成された基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を画素部が形成された基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０３０４】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０３０５】
また、良好な被覆性を得るため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型樹脂、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型樹脂のいずれも使用することができる。
【０３０６】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０３０７】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、または高分子材料であっても良い。
【０３０８】
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０３０９】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
【０３１０】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０３１１】
以上のようなプロセスにより、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０３１２】
本発明の発光装置は、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いているため、優れた特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、寿命の長い発光装置を得ることができる。
【０３１３】
また、本発明のアントラセン誘導体は、発光効率が高いため、低消費電力の発光装置を得ることができる。
【０３１４】
また、本発明のアントラセン誘導体は、高効率の青色発光、または、高効率の緑色発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、消費電力が低く、長寿命の青色発光、または、長寿命の緑色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。
【０３１５】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、電極９５６のパターニングが可能となる。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を用いることによって、寿命の長い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置を得ることができる。
【０３１６】
（実施の形態９）
本実施の形態では、実施の形態８に示す発光装置を含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したアントラセン誘導体を含み、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
【０３１７】
本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０３１８】
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、青色発光または緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するテレビ装置を得ることができる。
【０３１９】
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、青色発光または緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するコンピュータを得ることができる。
【０３２０】
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、青色発光または緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有する携帯電話を得ることができる。
【０３２１】
図６（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、青色発光または緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するカメラを得ることができる。
【０３２２】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、寿命の長い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
【０３２３】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光装置を照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
【０３２４】
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０３２５】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は長寿命であるため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も長寿命である。
【０３２６】
図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、長寿命であるため、電気スタンドも発光効率が高く、長寿命である。
【０３２７】
図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大発光面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある映像を鑑賞することができる。
【実施例１】
【０３２８】
本実施例では、構造式（１０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−｛４−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
【０３２９】
【化１０９】
0005411424.tif 000110
【０３３０】
［ステップ１］２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
【０３３１】
（ｉ）２−ブロモ−９，１０−アントラキノンの合成
２−ブロモ−９，１０−アントラキノンの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０３３２】
【化１１０】
0005411424.tif 000111
【０３３３】
臭化銅（ＩＩ）４６ｇ（０．２０ｍｏｌ）、アセトニトリル５００ｍＬを１Ｌ三口フラスコへ入れた。さらに、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル１７ｇ（０．１７ｍｏｌ）を加え。この混合物を６５℃に加熱した。この混合物へ、２−アミノ−９，１０−アントラキノン２５ｇ（０．１１ｍｏｌ）を加え、同温度で６時間撹拌した。反応後、反応溶液を３ｍｏｌ／Ｌの塩酸５００ｍＬ中に注ぎ、この懸濁液を３時間撹拌したところ、固体が析出した。この析出物を吸引濾過により回収し、吸引濾過しながら、水、エタノールで洗浄した。濾物をトルエンに溶かしてフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引濾過し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。この固体を、クロロホルム、ヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ２−ブロモ−９，１０−アントラキノンの乳白色粉末状固体を１８．６ｇ、収率５８％で得た。
【０３３４】
（ｉｉ）２−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオールの合成
２−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオールの合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
【０３３５】
【化１１１】
0005411424.tif 000112
【０３３６】
２−ブロモ−９，１０−アントラキノン４．９ｇ（１７ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換し、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬを加えて、よく溶かした。その後、この溶液へ、フェニルリチウム１８ｍＬ（３７ｍｍｏｌ）を滴下して加え、室温で約１２時間撹拌した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と有機層をあわせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引濾過し、濾液を濃縮して、２−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオールを得た（約７．６ｇ）。
【０３３７】
（ｉｉｉ）２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成スキームを（Ｃ−３）に示す。
【０３３８】
【化１１２】
0005411424.tif 000113
【０３３９】
得られた２−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオール約７．６ｇ（１７ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム５．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）、ホスフィン酸ナトリウム一水和物９．７ｇ（９２ｍｍｏｌ）、氷酢酸５０ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、１２０℃で２時間還流した。その後、反応混合物へ５０％ホスフィン酸３０ｍＬを加え、１２０℃で１時間撹拌した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と、有機層とを合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引濾過し、得られた濾液を濃縮したところ、固体を得た。この固体をトルエンに溶かしてからセライト、フロリジール、アルミナを通してろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、クロロホルム、ヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの淡黄色粉末状固体を５．１ｇ得た。（ｉｉ）と（ｉｉｉ）の２段階での収率は７４％であった。
【０３４０】
［ステップ２］２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
【０３４１】
（ｉ）２−ヨード−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
２−ヨード−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成スキームを（Ｃ−４）に示す。
【０３４２】
【化１１３】
0005411424.tif 000114
【０３４３】
２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン１０ｇ（２４ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した後、テトラヒドロフラン１５０ｍＬを加え、溶解した。この溶液を−７８℃で撹拌した。この溶液に１．６ｍｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウム溶液１９ｍＬをシリンジにより滴下し−７８℃で１時間撹拌して反応させたところ白色固体が析出した。反応後この反応混合物に、ヨウ素１２ｇ（４９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン８０ｍＬに溶解した溶液を滴下ロートより滴下した。滴下後、この混合物を−７８℃で１時間、室温で１２時間撹拌した。反応後、反応溶液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、１時間室温で撹拌した。この混合物に酢酸エチルを加え、抽出を行った。水層と有機層を分離し、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。水層と有機層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去した。得られたろ液を濃縮したところ、固体を得た。この固体にメタノールを加え、超音波を照射して洗浄したところ固体が析出した。この固体を吸引濾過により回収したところ、淡黄色粉末状固体を収量９．９ｇ、収率９０％で得た。
【０３４４】
（ｉｉ）２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成スキームを（Ｃ−５）に示す。
【０３４５】
【化１１４】
0005411424.tif 000115
【０３４６】
４−ブロモフェニルボロン酸２．０ｇ（９．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０）０．０２ｇ（０．０８９ｍｍｏｌ）、２−ヨード−９，１０−ジフェニルアントラセン５．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン  ０．３０ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン５０ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）２０ｍＬ、エタノール１０ｍＬを加えた。この混合物を１００℃で８時間加熱攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液を飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層と水層を分離し、有機層をセライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮したところ、固体を得た。この固体にメタノールを加え、超音波を照射して洗浄したところ固体が析出した。吸引濾過によりこの固体を回収したところ、淡黄色粉末状固体を収量４．６ｇ、収率８７％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンであることを確認した。
【０３４７】
２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンの１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３３−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４９−７．７２（ｍ、１５Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図４０（Ａ）、図４０（Ｂ）に示す。なお、図４０（Ｂ）は、図４０（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３４８】
［ステップ３］２ＤＰＡＰＰＡの合成法
２ＤＰＡＰＰＡの合成スキームを（Ｃ−６）に示す。
【０３４９】
【化１１５】
0005411424.tif 000116
【０３５０】
実施例１のステップ２で合成した２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン０．８４ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．３０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン０．５３ｇ（１．６０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０３ｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン１０ｍＬ、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィンの１０ｗｔ％ヘキサン溶液０．０２ｍＬを加えた。この混合物を８０℃で５時間加熱攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。このろ液を濃縮して得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーは展開溶媒として、トルエン：ヘキサン＝１：１０の混合溶媒を用い、次いでトルエン：ヘキサン＝１：３の混合溶媒を用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をジクロロメタンとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、淡黄色粉末状固体を収量０．８４ｇ、収率６６％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が２−｛４−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）であることを確認した。
【０３５１】
２ＤＰＡＰＰＡの１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ，１２０℃）：δ＝６．９３−７．１２（ｍ，１５Ｈ），７．２４−７．５４（ｍ，１４Ｈ），７．７２−７．５６（ｍ，１０Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）、図１１（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３５２】
また、２ＤＰＡＰＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液を石英セルにいれ、溶液及び石英セルの吸収スペクトルを測定した。溶液及び石英セルの吸収スペクトルから石英セルの吸収スペクトルを差し引いた溶液の吸収スペクトルを図１２に示した。図１２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２８４ｎｍ、３１９ｎｍ、３６２ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では５０５ｎｍ（励起波長３６１ｎｍ）であった。
【０３５３】
また、２ＤＰＡＰＰＡの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光計（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．２６ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．２６ｅＶであることがわかった。さらに、２ＤＰＡＰＰＡの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．６５ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６１ｅＶであった。
【実施例２】
【０３５４】
本実施例では、構造式（１３２）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−｛４−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
【０３５５】
【化１１６】
0005411424.tif 000117
【０３５６】
［ステップ１］Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）の合成
【０３５７】
（ｉ）３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成
３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０３５８】
【化１１７】
0005411424.tif 000118
【０３５９】
２Ｌマイヤーフラスコに、９−フェニルカルバゾール２４．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）を入れ、氷酢酸６００ｍＬに溶かし、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１７．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で約１２時間撹拌した。この氷酢酸溶液を氷水１Ｌに撹拌しながら滴下した。析出した白色固体を吸引濾過により回収し、吸引濾過しながら水で３回洗浄した。この固体をジエチルエーテル１５０ｍＬに溶解し、この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。この混合物を吸引濾過し、得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物にメタノール約５０ｍＬを加え、溶解させた。この溶液を静置することで白色固体が析出した。この白色固体を吸引濾過により回収し乾燥させることで、白色粉末の３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールを２８．４ｇ（収率８８％）を得た。
【０３６０】
（ｉｉ）Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）の合成
Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）の合成スキームを（Ｄ−２）に示す。
【０３６１】
【化１１８】
0005411424.tif 000119
【０３６２】
５００ｍＬ三口フラスコに、３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールを１９ｇ（６０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を０．３４ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを１．６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを１３ｇ（０．１８ｍｏｌ）入れ、窒素置換した後、脱水キシレンを１１０ｍＬ、アニリンを７．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）加えた。これを窒素気流下にて９０℃、７．５時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液に加熱したトルエン約５００ｍＬを加え、これをフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、ここにヘキサン、酢酸エチルを加えて超音波を照射したところ固体が析出した。この固体を吸引濾過により回収した後、乾燥させたところ、乳白色粉末のＮ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）１５ｇ（収率７５％）を得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物がＮ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）であることを確認した。
【０３６３】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；６．８４（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０−７．６１（ｍ、１３Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、図１３（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における５．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。また、ＤＭＳＯ−ｄ６溶媒を用いたデータを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝６．７３（ｔ、ｊ＝７．５、１Ｈ）、７．０２（ｄ、ｊ＝８．１、２Ｈ）、７．１６−７．７０（ｍ、１２Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、ｊ＝７．８、１Ｈ）。１３Ｃ  ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１０９．５５、１１０．３０、１１０．４９、１１４．７１、１１８．２２、１１９．７０、１２０．１４、１２０．６１、１２２．５８、１２３．３５、１２６．１８、１２６．４８、１２７．３７、１２９．１５、１３０．１４、１３５．７１、１３６．２７、１３７．１１、１４０．４１、１４５．６１。
【０３６４】
［ステップ２］２ＰＣＡＰＰＡの合成法
２ＰＣＡＰＰＡの合成スキームを（Ｄ−３）に示す。
【０３６５】
【化１１９】
0005411424.tif 000120
【０３６６】
実施例１のステップ２で合成した２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン０．５２ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．３０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−９−フェニルカルバゾール−３−アミン０．３２ｇ（０．９６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０３０ｇ（０．０６０ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン１０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０ｗｔ％ヘキサン溶液０．０２ｍＬを加えた。この混合物を８０℃で５時間加熱攪拌し、反応させた。  反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過した。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーは展開溶媒として、まずトルエン：ヘキサン＝１：１０の混合溶媒を用い、次いでトルエン：ヘキサン＝１：３の混合溶媒を用いて行った。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。この固体をジクロロメタンとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、淡黄色粉末状固体を収量０．５０ｇ、収率６１％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が２−｛４−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）であることを確認した。
【０３６７】
得られた黄色固体１．４ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして３３５℃で１５時間行った。収量１．１ｇで収率は７９％であった。
【０３６８】
また、得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ，５０℃）：δ＝６．０３−７．０２（ｍ，１Ｈ），７．０４−７．７８（ｍ，３４Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１４（Ａ）、図１４（Ｂ）に示す。なお、図１４（Ｂ）は、図１４（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３６９】
また、２ＰＣＡＰＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１５に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液を石英セルにいれ、溶液及び石英セルの吸収スペクトルを測定した。溶液及び石英セルの吸収スペクトルから石英セルの吸収スペクトルを差し引いた溶液の吸収スペクトルを図１５に示した。図１５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２８５ｎｍ、３６２ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４７７ｎｍ（励起波長３６３ｎｍ）であった。
【０３７０】
また、２ＰＣＡＰＰＡの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光計（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．３２ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．３２ｅＶであることがわかった。さらに、２ＰＣＡＰＰＡの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．６３ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６９ｅＶであった。
【実施例３】
【０３７１】
本実施例では、構造式（１８２）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
【０３７２】
【化１２０】
0005411424.tif 000121
【０３７３】
［ステップ１］４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成
【０３７４】
（ｉ）Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成
Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
【０３７５】
【化１２１】
0005411424.tif 000122
【０３７６】
まず、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成方法について説明する。３００ｍＬの三口フラスコに、１，４−ジブロモベンゼンを５６ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カルバゾールを３１ｇ（０．１８ｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、炭酸カリウムを６６ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．１ｇ（０．００８ｍｏｌ）入れ、窒素置換し、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を８ｍＬ加え、１８０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、得られたろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、油状物質を得た。この油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製して、得られた固体を、クロロホルム、ヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの淡褐色プレート状結晶を２１ｇ、収率３５％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物がＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールであることを確認した。
【０３７７】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．２６（ｍ，６Ｈ）。
【０３７８】
（ｉｉ）４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成
４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成スキームを（Ｅ−２）に示す。
【０３７９】
【化１２２】
0005411424.tif 000123
【０３８０】
２００ｍＬの三口フラスコに、上記（ｉ）で得たＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールを５．４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、アニリンを１．８ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．１ｍＬ、トルエンを５０ｍＬ加えた。この混合物を８０℃、６時間撹拌した。反応後、反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、この混合物を自然ろ過した。ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製したところ４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）を４．１ｇ、収率７３％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）であることを確認した。
【０３８１】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．１６（ｍ，１４Ｈ），６．９２−６．８７（ｍ，１Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１６（Ａ）、図１６（Ｂ）に示す。なお、図１６（Ｂ）は、図１６（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３８２】
［ステップ２］２ＹＧＡＰＰＡの合成法
２ＹＧＡＰＰＡの合成スキームを（Ｅ−３）に示す。
【０３８３】
【化１２３】
0005411424.tif 000124
【０３８４】
実施例１のステップ２で合成した２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン０．５１ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．２０ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン０．３５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０２ｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン１０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０ｗｔ％ヘキサン溶液０．０２ｍＬを加えた。  この混合物を８０℃で３時間加熱攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過した。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはまずトルエン：ヘキサン＝１：１０を展開溶媒として用い、次いでトルエン：ヘキサン＝１：５の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をジクロロメタンとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状黄色固体を収量０．５１ｇ、収率６５％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が，２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）であることを確認した。
【０３８５】
得られた黄色固体１．４ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして３３３℃で９時間行った。収量１．２ｇで収率は８６％であった。
【０３８６】
また、得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０６−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．７４（ｍ，３３Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１７（Ａ）、図１７（Ｂ）に示す。なお、図１７（Ｂ）は、図１７（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３８７】
また、２ＹＧＡＰＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１８に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液を石英セルにいれ、溶液及び石英セルの吸収スペクトルを測定した。溶液及び石英セルの吸収スペクトルから石英セルの吸収スペクトルを差し引いた溶液の吸収スペクトルを図１８に示した。図１８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２８６ｎｍ、２９３ｎｍ、３１２ｎｍ、３５７ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４５４ｎｍ（励起波長３５６ｎｍ）であった。
【０３８８】
また、２ＹＧＡＰＰＡの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光計（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．４８ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．４８ｅＶであることがわかった。さらに、２ＹＧＡＰＰＡの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．７５ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．７３ｅＶであった。
【０３８９】
また、２ＹＧＡＰＰＡの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０３９０】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるようにＤＭＦに溶解させ、電解溶液を調整した。さらに測定対象である２ＹＧＡＰＰＡを１０ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように電解溶液に溶解させようとしたが、２ＹＧＡＰＰＡは溶解性が悪く、溶け残りが生じたため、溶け残りが沈殿した状態で上澄み液を採取し、測定に使用した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、カウンター電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０３９１】
２ＹＧＡＰＰＡの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．２７Ｖから０．７０Ｖまで変化させた後、０．７０Ｖから−０．２７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、２ＹＧＡＰＰＡの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．３５Ｖから−２．６０Ｖまで変化させた後、−２．６０Ｖから−０．３５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０３９２】
図２２に２ＹＧＡＰＰＡの酸化側のＣＶ測定結果を、図２３に２ＹＧＡＰＰＡの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図２２および図２３において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極とカウンター電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図２２から、０．５７〜０．５９Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）付近に酸化を示す電流が観測された。また、図２３から、−２．２１Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）付近に還元を示す電流が観測された。
【０３９３】
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例４】
【０３９４】
本実施例では、構造式（１７４）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−｛３−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ｍＰＣＡＰＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
【０３９５】
【化１２４】
0005411424.tif 000125
【０３９６】
［ステップ１］２−（３−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
２−（３−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン）の合成スキームを（Ｆ−１）に示す
【０３９７】
【化１２５】
0005411424.tif 000126
【０３９８】
３−ブロモフェニルボロン酸２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、９，１０−ジフェニル−２−ヨードアントラセン４．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン０．１５ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン５０ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）１４ｍＬを加えた。フラスコ内を減圧しながら攪拌して脱気し、脱気後、混合物に酢酸パラジウム（ＩＩ）２３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１１０℃で８時間還流した。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液を水で洗浄した。有機層と水層を分離し、水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮し油状物を得た。この油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン）により精製したところ、乳白色固体を０．４ｇ、収率１８％で得た。核磁気測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が２−（３−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンであることを確認した。
【０３９９】
２−（３−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンの１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３３−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．７３（ｍ、１５Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図４１（Ａ）、図４１（Ｂ）に示す。なお、図４１（Ｂ）は、図４１（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４００】
［ステップ２］２ｍＰＣＡＰＰＡの合成法
２ｍＰＣＡＰＰＡの合成スキームを（Ｆ−２）に示す。
【０４０１】
【化１２６】
0005411424.tif 000127
【０４０２】
２−（３−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン０．４５ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．２ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−９−フェニルカルバゾール−３−アミン  ０．３１ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０２ｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン１０ｍＬ、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．０２ｍＬを加えた。この混合物を８０℃で５時間加熱攪拌し、反応させた。  反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過した。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄した後、水層と有機層を分離した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。この固体をトルエンと少量のヘキサンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は、トルエン：ヘキサン＝１：９を用い、次いでトルエン：ヘキサン＝１：３の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して個体を得た。この固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、黄色粉末状固体を収量０．４６ｇ、収率６７％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、２−｛３−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ｍＰＣＡＰＰＡ）であることを確認した。
【０４０３】
また、得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．９１−７．７５（ｍ，３５Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１９（Ａ）、図１９（Ｂ）に示す。なお、図１９（Ｂ）は、図１９（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４０４】
また、２ｍＰＣＡＰＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２０に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液を石英セルにいれ、溶液及び石英セルの吸収スペクトルを測定した。溶液及び石英セルの吸収スペクトルから石英セルの吸収スペクトルを差し引いた溶液の吸収スペクトルを図２０に示した。図２０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３６６ｎｍ、３８４ｎｍ、４０６ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４８５ｎｍ（励起波長３６９ｎｍ）であった。
【０４０５】
また、２ｍＰＣＡＰＰＡの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光計（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．３４ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．３４ｅＶであることがわかった。さらに、２ｍＰＣＡＰＰＡの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．８３ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．５１ｅＶであった。
【実施例５】
【０４０６】
本実施例では、構造式（２１６）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−（３−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ｍＹＧＡＰＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
【０４０７】
【化１２７】
0005411424.tif 000128
【０４０８】
［ステップ１］２ｍＹＧＡＰＰＡの合成法
２ｍＹＧＡＰＰＡの合成スキームを（Ｇ−１）に示す。
【０４０９】
【化１２８】
0005411424.tif 000129
【０４１０】
２−（３−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン０．４５ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．２ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、４−（９−カルバゾリル）ジフェニルアミン０．３１ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０１０ｇ（０．０２ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン１０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０ｗｔ％ヘキサン溶液０．０１ｍＬを加えた。この混合物を８０℃で５時間加熱攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し得た。得られたろ液を、水と飽和食塩水で洗浄した後、水層と有機層を分離した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。この固体をトルエンと少量のヘキサンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーは、展開溶媒としてトルエン：ヘキサン＝１：９の混合溶媒を用い、次いでトルエン：ヘキサン＝１：２の混合溶媒を用いた。フラクションを濃縮して得た固体を、クロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、黄色粉末状固体を収量０．４５ｇ、収率６５％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、２−（３−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ｍＹＧＡＰＰＡ）であることを確認した。
【０４１１】
また、得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０６−７．７２（ｍ，３４Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２１（Ａ）、図２１（Ｂ）に示す。なお、図２１（Ｂ）は、図２１（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【実施例６】
【０４１２】
本実施例では、本発明の発光素子について、図１０を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式は以下に示す。
【０４１３】
【化１２９】
0005411424.tif 000130
【０４１４】
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４１５】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）と共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４１６】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０４１７】
さらに、９―［４―（Ｎ―カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と構造式（１８２）で表される２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＣｚＰＡと２ＹＧＡＰＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：２ＹＧＡＰＰＡ）となるように調節した。
【０４１８】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０４１９】
さらに、電子輸送層２１０６上にフッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１０７を形成した。
【０４２０】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子１を形成した。
【０４２１】
発光素子１の電流密度―輝度特性を図２４に示す。また、電圧―輝度特性を図２５に示す。また、輝度―電流効率特性を図２６に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図２７に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペクトルを図２８に示す。図２８から、発光素子１の発光は、２ＹＧＡＰＰＡの発光であることがわかる。発光素子１のＣＩＥ色度座標は、約８００ｃｄ／ｍ２の輝度の時（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２２）であり、発光素子１の発光は青色である。また、図２７から分かるように発光素子１は、比較的良好な外部量子効率を示すことがわかる。よって、発光素子１の発光効率は良好である。
【実施例７】
【０４２２】
本実施例７では、構造式（１３２）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−｛４−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）を用いた発光素子について、具体的に例示する。
【０４２３】
（発光素子２）
本実施例７で作製した発光素子２は、発光層において、２ＹＧＡＰＰＡに換えて２ＰＣＡＰＰＡを用いた以外は、実施例６の発光素子１と同様にして作製した。すなわち図１０に示すように、ＣｚＰＡと構造式（１３２）で表される２ＰＣＡＰＰＡとを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した以外は、発光素子１と同様にして発光素子２の他の層を作製した。なお、ＣｚＰＡと２ＰＣＡＰＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：２ＰＣＡＰＰＡ）となるように調整した。
【０４２４】
発光素子２の電流密度―輝度特性を図２９に示す。また、電圧―輝度特性を図３０に示す。また、輝度―電流効率特性を図３１に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図３２に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペクトルを図３３に示す。図３３から、発光素子２の発光は、２ＰＣＡＰＰＡの発光であることがわかる。発光素子２のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時（ｘ，ｙ）＝（０．１７，０．３６）であり、発光素子２の発光は水色である。また、図３２からわかるように発光素子２は、高い外部量子効率を示すことがわかる。よって、発光素子２の発光効率は高い。
【実施例８】
【０４２５】
本実施例８では、構造式（１０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−｛４−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）を用いた発光素子について、具体的に例示する。
【０４２６】
（発光素子３）
本実施例８で作製した発光素子３は、発光層において、２ＹＧＡＰＰＡに換えて２ＤＰＡＰＰＡを用いた以外は、実施例６の発光素子１と同様にして作製した。すなわち図１０に示すように、ＣｚＰＡと構造式（１０１）で表される２ＤＰＡＰＰＡとを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した以外は、発光素子１と同様にして発光素子３の他の層を作製した。なお、ＣｚＰＡと２ＤＰＡＰＰＡとの重量比は、１：０．１（＝ＣｚＰＡ：２ＤＰＡＰＰＡ）となるように調整した。
【０４２７】
発光素子３の電流密度―輝度特性を図３４に示す。また、電圧―輝度特性を図３５に示す。また、輝度―電流効率特性を図３６に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図３７に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペクトルを図３８に示す。図３８から、発光素子３の発光は、２ＤＰＡＰＰＡの発光であることがわかる。発光素子３のＣＩＥ色度座標は、８００ｃｄ／ｍ２の輝度の時（ｘ，ｙ）＝（０．２３，０．５１）であり、発光素子の発光は青みがかった緑色である。また、図３７からわかるように発光素子３は、高い外部量子効率を示すことがわかる。よって、発光素子３の発光効率は高い。
【実施例９】
【０４２８】
本実施例では、構造式（１１４）で表される本発明のアントラセン誘導体であるＮ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニルベンジジン（略称：２ＤＰＢＡＰＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
【０４２９】
【化１３０】
0005411424.tif 000131
【０４３０】
［ステップ１］トリフェニルアミン−４−ボロン酸の合成
トリフェニルアミン−４−ボロン酸の合成スキームを（Ｈ−１）に示す。
【０４３１】
【化１３１】
0005411424.tif 000132
【０４３２】
５００ｍＬ三口フラスコへ１０ｇ（３１ｍｍｏｌ）の４−ブロモトリフェニルアミンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここへ、１５０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加えてから、この溶液を−８０℃に冷却した。この溶液へ２０ｍＬ（３２ｍｍｏｌ）のｎーブチルリチウム（１．５８ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）をシリンジにより滴下した。滴下終了後、溶液を同温度で１時間攪拌した。この溶液へ３．８ｍＬ（３４ｍｍｏｌ）のホウ酸トリメチルを加えたのち、溶液の温度を室温に戻しながら約１５時間攪拌した。撹拌後、この溶液に約１５０ｍＬの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、１時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物をろ過し、ろ液を濃縮したところ、淡褐色の油状物を得た。この油状物に約２０ｍＬのクロロホルムを加えてから、更に約５０ｍＬのヘキサンを加えて１時間放置したところ、白色固体が析出した。この固体を吸引ろ過により回収したところ、白色固体を５．２ｇ、収率５８％で得た。
【０４３３】
［ステップ２］Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニルベンジジン（略称：ＤＰＢＡ）の合成
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニルベンジジン（略称：ＤＰＢＡ）の合成スキームを（Ｈ−２）に示す。
【０４３４】
【化１３２】
0005411424.tif 000133
【０４３５】
４．３ｇ（１７ｍｍｏｌ）の４−ブロモジフェニルアミンと、５ｇ（１７ｍｍｏｌ）のトリフェニルアミン−４−ボロン酸と、５３２ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）のトリ（ｏ−トリル）ホスフィンを５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ６０ｍＬのトルエンと、４０ｍＬのエタノールと、１４ｍＬの炭酸カリウム水溶液（０．２ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、７５ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えた。この混合物を、１００℃で１０．５時間還流した。この混合物の水層をトルエンで抽出した。抽出溶液と有機層とを合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、この混合物をろ過し、ろ液を濃縮したところ、淡褐色の油状物を得た。この油状物を約５０ｍＬのトルエンに溶かしてから、セライトとアルミナとフロリジールを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮して得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝４：６）により精製し、得られた白色固体をクロロホルム／ヘキサンにより再結晶したところ、白色固体を３．５ｇ、収率４９％で得た。
【０４３６】
［ステップ３］２ＤＰＢＡＰＰＡの合成
２ＤＰＢＡＰＰＡの合成スキームを（Ｈ−３）に示す。
【０４３７】
【化１３３】
0005411424.tif 000134
【０４３８】
０．７０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）の２−（４−ブロモフェニル）−９、１０−ジフェニルアントラセンと、０．６０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニルベンジジン（略称：ＤＰＢＡ）と、１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを１００ｍＬの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、１０ｍＬのトルエンと、０．１０ｍＬのトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、５８ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を、８０℃で３時間攪拌した。この混合物を室温まで冷ました後、約２０ｍＬのトルエンを加えてから、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、淡黄色固体を得た。この淡黄色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、得られた黄色固体をトルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、黄色粉末状固体を０．８２ｇ、収率７０％で得た。
【０４３９】
得られた、淡黄色粉末状固体０．７５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力６．０Ｐａ、アルゴンガスを流量３．０ｍＬ／ｍｉｎでながしながら、３５０℃で材料を加熱した。昇華精製後、材料の淡黄色固体を０．６３ｇ、回収率８３％で得た。
【０４４０】
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニルベンジジン（略称：２ＤＰＢＡＰＰＡ）であることを確認した。
【０４４１】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０４−７．１０（ｍ，１５Ｈ），７．２７−７．３１（ｍ，８Ｈ），７．３９−７．６８（ｍ，２０Ｈ），７．７８（ｂｒ、１Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図４２（Ａ）、図４２（Ｂ）に示す。なお、図４２（Ｂ）は、図４２（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４４２】
また、２ＤＰＢＡＰＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図４３に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液を石英セルにいれ、溶液及び石英セルの吸収スペクトルを測定した。溶液及び石英セルの吸収スペクトルから石英セルの吸収スペクトルを差し引いた溶液の吸収スペクトルを図４３に示した。図４３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３１５ｎｍ付近、３６１ｎｍ付近、４２１ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４６０ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であった。
【０４４３】
また、得られた２ＤＰＢＡＰＰＡの分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下で昇温したところ、４６０℃にて５％の重量減少が見られた。よって、２ＤＰＢＡＰＰＡは熱安定性に優れていることがわかった。
【実施例１０】
【０４４４】
本実施例では、構造式（１９１）で表される本発明のアントラセン誘導体である４−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＢＡＰＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
【０４４５】
【化１３４】
0005411424.tif 000135
【０４４６】
［ステップ１］４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の合成
４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の合成スキームを（Ｊ−１）に示す。
【０４４７】
【化１３５】
0005411424.tif 000136
【０４４８】
実施例３のステップ１で合成されたＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾール１９．６ｇ（６０．７ｍｍｏｌ）を、５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコへ、１００ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加えてから、この溶液を−７８℃に冷却した。この溶液に、窒素気流下でｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．５８ｍｏｌ／Ｌ）６６．８ｍＬ（４２．３ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で３時間攪拌した。その後、同温度でホウ酸トリメチル１３．５ｍＬ（１４０ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻しながら２４時間撹拌した。この溶液に２．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸２００ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。この溶液を酢酸エチルで抽出し、抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を、ろ過し、ろ液を濃縮したところ、固体を得た。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の白色粉末を１０．２ｇ、収率５８％で得た。
【０４４９】
［ステップ２］４−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジフェニルアミン（略称：ＹＧＢＡ）の合成
４−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジフェニルアミン（略称：ＹＧＢＡ）の合成スキームを（Ｊ−２）に示す。
【０４５０】
【化１３６】
0005411424.tif 000137
【０４５１】
２．２ｇ（８．８ｍｍｏｌ）の４−ブロモジフェニルアミンと、２．５ｇ（８．８ｍｍｏｌ）の４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸と、３９８ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）のトリ（ｏ−トリル）ホスフィンを２００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ３０ｍＬのトルエンと、２０ｍＬのエタノールと、１４ｍＬの炭酸カリウム水溶液（０．２ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、５９ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えた。この混合物を、１００℃で６．５時間還流した。この混合物を約１５時間放冷したところ、淡黒褐色固体が析出した。この淡黒褐色固体を吸引ろ過により回収したところ、淡黒褐色固体を２．５ｇ、収率７０％で得た。
【０４５２】
［ステップ４］２ＹＧＢＡＰＰＡの合成
２ＹＧＢＡＰＰＡの合成スキームを（Ｊ−３）に示す。
【０４５３】
【化１３７】
0005411424.tif 000138
【０４５４】
０．７６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）の２−（４−ブロモフェニル）−９、１０−ジフェニルアントラセンと、０．６４ｇ（１．６ｍｍｏｌ）の４−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジフェニルアミン（略称：ＹＧＢＡ）と、１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを１００ｍＬの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、１０ｍＬのトルエンと、０．１０ｍＬのトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、５８ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を、８０℃で３時間攪拌した。この混合物を室温まで冷ました後、約２０ｍＬのトルエンを加えてから、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、淡黄色固体を得た。この固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、得られた黄色固体をトルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、黄色粉末状固体を０．６２ｇ、収率４８％で得た。
【０４５５】
得られた、淡黄色粉末状固体０．６０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力６．０Ｐａ、アルゴンガスを流量３．０ｍＬ／ｍｉｎでながしながら、３６０℃で材料を加熱した。昇華精製後、材料の淡黄色固体を０．５３ｇ、回収率８９％で得た。
【０４５６】
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、４−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＢＡＰＰＡ）であることを確認した。
【０４５７】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１２−７．１６（ｍ，６Ｈ），７．２９−７．８０（ｍ，３２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図４４（Ａ）、図４４（Ｂ）に示す。なお、図４４（Ｂ）は、図４４（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４５８】
また、２ＹＧＢＡＰＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図４５に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液を石英セルにいれ、溶液及び石英セルの吸収スペクトルを測定した。溶液及び石英セルの吸収スペクトルから石英セルの吸収スペクトルを差し引いた溶液の吸収スペクトルを図４５に示した。図４５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３１３ｎｍ付近、３５８ｎｍ付近、４１５ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４５７ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であった。
【０４５９】
また、得られた２ＹＧＢＡＰＰＡの分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下で昇温したところ、５００℃まで昇温しても５％の重量減少が見られなかった。よって、２ＹＧＢＡＰＰＡは熱安定性に優れていることがわかった。
【図面の簡単な説明】
【０４６０】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の照明装置を説明する図。
【図９】本発明の照明装置を説明する図。
【図１０】実施例の発光素子を説明する図。
【図１１】２−｛４−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを示す図。
【図１２】２−｛４−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１３】Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを示す図。
【図１４】２−｛４−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを示す図。
【図１５】２−｛４−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１６】４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを示す図。
【図１７】２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを示す図。
【図１８】２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１９】２−｛３−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ｍＰＣＡＰＰＡ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを示す図。
【図２０】２−｛３−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ｍＰＣＡＰＰＡ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２１】２−（３−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ｍＹＧＡＰＰＡ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを示す図。
【図２２】２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）の酸化反応特性を示す図。
【図２３】２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）の還元反応特性を示す図。
【図２４】発光素子１の電流密度―輝度特性を示す図。
【図２５】発光素子１の電圧―輝度特性を示す図。
【図２６】発光素子１の輝度―電流効率特性を示す図。
【図２７】発光素子１の輝度―外部量子効率特性を示す図。
【図２８】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図２９】発光素子２の電流密度―輝度特性を示す図。
【図３０】発光素子２の電圧―輝度特性を示す図。
【図３１】発光素子２の輝度―電流効率特性を示す図。
【図３２】発光素子２の輝度―外部量子効率特性を示す図。
【図３３】発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図３４】発光素子３の電流密度―輝度特性を示す図。
【図３５】発光素子３の電圧―輝度特性を示す図。
【図３６】発光素子３の輝度―電流効率特性を示す図。
【図３７】発光素子３の輝度―外部量子効率特性を示す図。
【図３８】発光素子３の発光スペクトルを示す図。
【図３９】本発明の発光素子を説明する図。
【図４０】２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンの１Ｈ  ＮＭＲデータを示す図。
【図４１】２−（３−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンの１Ｈ  ＮＭＲデータを示す図。
【図４２】Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニルベンジジン（略称：２ＤＰＢＡＰＰＡ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを示す図。
【図４３】Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニルベンジジン（略称：２ＤＰＢＡＰＰＡ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図４４】４−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＢＡＰＰＡ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを示す図。
【図４５】４−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＢＡＰＰＡ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【符号の説明】
【０４６１】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    ＥＬ層
１０４    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    機能層
３０１    基板
３０２    第１の電極
３０３    ＥＬ層
３０４    第２の電極
３１１    電子輸送層
３１２    発光層
３１３    正孔輸送層
３１４    正孔注入層
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    ソース側駆動回路
６０２    画素部
６０３    ゲート側駆動回路
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
２００１    筐体
２００２    光源
２１０１    ガラス基板
２１０２    第１の電極
２１０３    複合材料を含む層
２１０４    正孔輸送層
２１０５    発光層
２１０６    電子輸送層
２１０７    電子注入層
２１０８    第２の電極
３００１    照明装置
３００２    テレビ装置
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングデバイス
９４０１    本体
９４０２    筐体
９４０３    表示部
９４０４    音声入力部
９４０５    音声出力部
９４０６    操作キー
９４０７    外部接続ポート
９４０８    アンテナ
９５０１    本体
９５０２    表示部
９５０３    筐体
９５０４    外部接続ポート
９５０５    リモコン受信部
９５０６    受像部
９５０７    バッテリー
９５０８    音声入力部
９５０９    操作キー
９５１０    接眼部
【図１】
0005411424.tif 000144
【図２】
0005411424.tif 000145
【図３】
0005411424.tif 000146
【図４】
0005411424.tif 000147
【図５】
0005411424.tif 000148
【図６】
0005411424.tif 000149
【図７】
0005411424.tif 000150
【図８】
0005411424.tif 000151
【図９】
0005411424.tif 000152
【図１０】
0005411424.tif 000153
【図１１】
0005411424.tif 000154
【図１２】
0005411424.tif 000155
【図１３】
0005411424.tif 000156
【図１４】
0005411424.tif 000157
【図１５】
0005411424.tif 000158
【図１６】
0005411424.tif 000159
【図１７】
0005411424.tif 000160
【図１８】
0005411424.tif 000161
【図１９】
0005411424.tif 000162
【図２０】
0005411424.tif 000163
【図２１】
0005411424.tif 000164
【図２２】
0005411424.tif 000165
【図２３】
0005411424.tif 000166
【図２４】
0005411424.tif 000167
【図２５】
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【図２６】
0005411424.tif 000169
【図２７】
0005411424.tif 000170
【図２８】
0005411424.tif 000171
【図２９】
0005411424.tif 000172
【図３０】
0005411424.tif 000173
【図３１】
0005411424.tif 000174
【図３２】
0005411424.tif 000175
【図３３】
0005411424.tif 000176
【図３４】
0005411424.tif 000177
【図３５】
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【図３６】
0005411424.tif 000179
【図３７】
0005411424.tif 000180
【図３８】
0005411424.tif 000181
【図３９】
0005411424.tif 000182
【図４０】
0005411424.tif 000183
【図４１】
0005411424.tif 000184
【図４２】
0005411424.tif 000185
【図４３】
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【図４４】
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【図４５】
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