(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極との間に、
発光層と、
一般式（２）で表される芳香族アミン化合物を含む層と、を有し、
前記芳香族アミン化合物を含む層は前記陽極と前記発光層との間に設けられ、かつ、前記発光層と接することを特徴とする発光素子。
【化１】
0005463380.tif 000107
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａ１は、構造式（１４−２）で表される置換基を表し、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、αは、一般式（２−１）または一般式（２−２）で表される置換基を表し、一般式（２−１）および一般式（２−２）において、Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表し、Ｒ５３〜Ｒ５８およびＲ６１〜Ｒ６８は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【請求項２】
請求項１において、
前記Ａｒ１は、構造式（１５−１）で表される置換基であることを特徴とする発光素子。
【化２】
0005463380.tif 000108
【請求項３】
陽極と陰極との間に、
発光層と、
構造式（７１）で表される芳香族アミン化合物を含む層と、を有し、
前記芳香族アミン化合物を含む層は前記陽極と前記発光層との間に設けられ、かつ、前記芳香族アミン化合物を含む層は前記発光層と接することを特徴とする発光素子。
【化３】
0005463380.tif 000109
【請求項４】
陽極と陰極との間に、
発光層と、
構造式（１０７）で表される芳香族アミン化合物を含む層と、を有し、
前記芳香族アミン化合物を含む層は前記陽極と前記発光層との間に設けられ、かつ、前記芳香族アミン化合物を含む層は前記発光層と接することを特徴とする発光素子。
【化４】
0005463380.tif 000110
【請求項５】
陽極と陰極との間に、
発光層と、
構造式（１１５）で表される芳香族アミン化合物を含む層と、を有し、
前記芳香族アミン化合物を含む層は前記陽極と前記発光層との間に設けられ、かつ、前記芳香族アミン化合物を含む層は前記発光層と接することを特徴とする発光素子。
【化５】
0005463380.tif 000111
【請求項６】
陽極と陰極との間に、
発光層と、
構造式（１２０）で表される芳香族アミン化合物を含む層と、を有し、
前記芳香族アミン化合物を含む層は前記陽極と前記発光層との間に設けられ、かつ、前記芳香族アミン化合物を含む層は前記発光層と接することを特徴とする発光素子。
【化６】
0005463380.tif 000112
【請求項７】
請求項１乃至請求項６のいずれか一項において、前記発光層は、燐光を発光する燐光材料を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項８】
請求項７において、前記燐光材料は、緑色の発光をすることを特徴とする発光素子。
【請求項９】
請求項１乃至請求項６のいずれか一項において、前記発光層は、蛍光を発光する蛍光材料を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項１０】
請求項９において、前記蛍光材料は、青色の発光をすることを特徴とする発光素子。
【請求項１１】
請求項１乃至請求項１０のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
【請求項１２】
請求項１乃至請求項１０のいずれか一項に記載の発光素子を有する照明装置。
【請求項１３】
表示部を有し、
前記表示部は、請求項１乃至請求項１０のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族アミン化合物、および芳香族アミン化合物を用いた発光素子、発光装
置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、発光性の化合物を用いた発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素
子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の有機化合物を含む層を挟んだものである。
この素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発光性
の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子および
正孔）が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態
が基底状態に戻る際に発光する。このようなメカニズムから、このような発光素子は、電
流励起型の発光素子と呼ばれる。
【０００３】
このような発光素子は、例えば０．１μｍ程度の有機薄膜で形成されるため、薄型軽量に
作製できることが大きな利点である。また、キャリアが注入されてから発光に至るまでの
時間は１μ秒程度あるいはそれ以下であるため、非常に応答速度が速いことも特長の一つ
である。これらの特性は、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられ
ている。
【０００４】
また、これらの発光素子は膜状に形成されるため、大面積の素子を形成することにより、
面状の発光を容易に得ることができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光
源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる
面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題
が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００６】
例えば、非特許文献１では、青色の発光材料を用いた発光素子について記載されている
。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｍｅｎｇ−Ｈｕａｎ  Ｈｏ，Ｙａｏ−Ｓｈａｎ  Ｗｕ  ａｎｄ  Ｃｈｉｎ  Ｈ．  Ｃｈｅｎ，  ２００５  ＳＩＤ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ，  Ｖｏｌ．ＸＸＸＶＩ．  ｐ８０２−８０５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
非特許文献１に記載の発光素子では、発光層と接する層として、４，４’−ビス［Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）が用いられている。しか
しながら、ＮＰＢは一重項励起エネルギーが低く、励起状態の発光材料からエネルギーが
移動してしまう可能性がある。特に、短波長である青色を発光する発光材料の場合には、
励起状態のエネルギー準位が高いため、ＮＰＢへエネルギーが移動してしまう可能性がよ
り高い。ＮＰＢへエネルギーが移動してしまうと、発光素子の発光効率が低下してしまう
という問題があった。
【０００９】
よって、本発明は、新規芳香族アミン化合物を提供することを目的とする。
【００１０】
また、発光効率の高い発光素子および発光装置、電子機器を提供することを目的とする
。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の一は、一般式（１）で表される芳香族アミン化合物である。
【化１】
0005463380.tif 000002
【００１２】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａ１は、炭素数６〜２５のアリーレ
ン基を表し、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、αは、一般式（１−
１）〜一般式（１−４）で表されるいずれかの置換基を表し、一般式（１−１）〜一般式
（１−４）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４
のアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１３〜Ｒ１９お
よびＲ２１〜Ｒ２９およびＲ３１〜Ｒ３９およびＲ４１〜Ｒ４９は、それぞれ、水素原子
、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００１３】
一般式（１）で表される芳香族アミン化合物のうち、一般式（３）で表される芳香族ア
ミン化合物であることが好ましい。
【００１４】
【化２】
0005463380.tif 000003
【００１５】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリー
ル基を表す。また、αは、一般式（３−１）〜一般式（３−４）で表されるいずれかの置
換基を表し、一般式（３−１）〜一般式（３−４）において、Ｒ１１およびＲ１２は、そ
れぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール
基のいずれかを表し、Ｒ１３〜Ｒ１９およびＲ２１〜Ｒ２９およびＲ３１〜Ｒ３９および
Ｒ４１〜Ｒ４９は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００１６】
より好ましくは、一般式（５）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
【００１７】
【化３】
0005463380.tif 000004
【００１８】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３〜Ｒ７は、水素原子、または炭
素数１〜４のアルキル基、またはフェニル基のいずれかを表す。また、αは、一般式（５
−１）〜一般式（５−４）で表されるいずれかの置換基を表し、一般式（５−１）〜一般
式（５−４）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜
４のアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１３〜Ｒ１９
およびＲ２１〜Ｒ２９およびＲ３１〜Ｒ３９およびＲ４１〜Ｒ４９は、それぞれ、水素原
子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００１９】
さらに好ましくは、一般式（７）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい
。
【００２０】
【化４】
0005463380.tif 000005
【００２１】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、αは、一般式（７−１）〜一
般式（７−４）で表されるいずれかの置換基を表し、一般式（７−１）〜一般式（７−４
）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキ
ル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１３〜Ｒ１９およびＲ２
１〜Ｒ２９およびＲ３１〜Ｒ３９およびＲ４１〜Ｒ４９は、それぞれ、水素原子、または
炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００２２】
また、一般式（９）または一般式（１０）で表される芳香族アミン化合物であることが
好ましい。
【００２３】
【化５】
0005463380.tif 000006
【００２４】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ、
水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいず
れかを表す。）
【００２５】
【化６】
0005463380.tif 000007
【００２６】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３０は、水素原子、または炭素数
１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【００２７】
また、本発明の一は、一般式（２）で表される芳香族アミン化合物である。
【００２８】
【化７】
0005463380.tif 000008
【００２９】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａ１は、炭素数６〜２５のアリーレ
ン基を表し、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、αは、一般式（２−
１）〜一般式（２−２）で表されるいずれかの置換基を表し、一般式（２−１）〜一般式
（２−２）において、Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４
のアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表し、Ｒ５３〜Ｒ５８お
よびＲ６１〜Ｒ６８は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。
）
【００３０】
一般式（２）で表される芳香族アミン化合物のうち、一般式（４）で表される芳香族ア
ミン化合物であることが好ましい。
【００３１】
【化８】
0005463380.tif 000009
【００３２】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリー
ル基を表す。また、αは、一般式（４−１）〜一般式（４−２）のいずれかで表される置
換基を表し、一般式（４−１）〜一般式（４−２）において、Ｒ５１およびＲ５２は、そ
れぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール
基のいずれかを表し、Ｒ５３〜Ｒ５８およびＲ６１〜Ｒ６８は、それぞれ、水素原子、ま
たは炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００３３】
より好ましくは、一般式（６）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
【００３４】
【化９】
0005463380.tif 000010
【００３５】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３〜Ｒ７は、水素原子、または炭
素数１〜４のアルキル基、またはフェニル基のいずれかを表す。また、αは、一般式（６
−１）〜一般式（６−２）のいずれかで表される置換基を表し、一般式（６−１）〜一般
式（６−２）において、Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜
４のアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表し、Ｒ５３〜Ｒ５８
およびＲ６１〜Ｒ６８は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す
。）
【００３６】
さらに好ましくは、一般式（８）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい
。
【００３７】
【化１０】
0005463380.tif 000011
【００３８】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、αは、一般式（８−１）〜一
般式（８−２）で表されるいずれかの置換基を表し、一般式（８−１）〜一般式（８−２
）において、Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキ
ル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表し、Ｒ５３〜Ｒ５８およびＲ６
１〜Ｒ６８は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００３９】
また、一般式（１１）または一般式（１２）で表される芳香族アミン化合物であること
が好ましい。
【００４０】
【化１１】
0005463380.tif 000012
【００４１】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ、
水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいず
れかを表す。）
【００４２】
【化１２】
0005463380.tif 000013
【００４３】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
【００４４】
また、本発明の一は、一対の電極間に、上記の芳香族アミン化合物を有する発光素子で
ある。
【００４５】
また、本発明の一は、一対の電極間に、発光層と、上記の芳香族アミン化合物を含む層
を有し、芳香族アミン化合物を含む層は、前記発光層と接することを特徴とする発光素子
である。
【００４６】
また、本発明の一は、一対の電極間に、発光層と、上記の芳香族アミン化合物を有し、
芳香族アミン化合物は、発光層に含まれていることを特徴とする発光素子である。
【００４７】
上記構成において、発光層は、燐光を発光する燐光材料を含むことを特徴とする。特に
、緑色の発光をする燐光材料を含む場合、より本発明の効果を得ることができる。
【００４８】
また、上記構成において、発光層は、蛍光を発光する蛍光材料を含むことを特徴とする
。特に、青色の発光をする蛍光材料を含む場合、より本発明の効果を得ることができる。
【００４９】
また、本発明の発光装置は、上記の芳香族アミン化合物を含む発光素子と、発光素子の
発光を制御する制御手段を有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置
とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を含む。また、
パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉ
ｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくは
ＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、Ｔ
ＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣ
ＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジ
ュールも全て発光装置に含むものとする。
【００５０】
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする
。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光
素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００５１】
本発明の芳香族アミン化合物は、バンドギャップが大きく、発光材料に接する層に用い
ることができる。また、発光材料を分散させるための材料として用いることができる。本
発明の芳香族アミン化合物を発光材料に接するように設けることにより、発光材料の励起
エネルギーの移動を防ぐことができ、発光効率を向上させることができる。また、本発明
の芳香族アミン化合物が励起されても、本発明の芳香族アミン化合物から発光材料にエネ
ルギーが移動することができ、発光効率を向上させることができる。
【００５２】
また、本発明の芳香族アミン化合物を発光素子、発光装置、電子機器に用いることによ
り、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００５３】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光装置を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の電子機器を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の発光装置を説明する図。
【図８】本発明の発光装置を説明する図。
【図９】本発明の発光素子を説明する図。
【図１０】９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾールの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１１】Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル−２−アミンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１２】Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル−２−アミンのＤＳＣチャートを示す図。
【図１３】Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル−２−アミンのトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図１４】Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル−２−アミンの薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１５】Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル−２−アミンのトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図１６】Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル−２−アミンの薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図１７】Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル−２−アミンのＣＶ測定結果を示す図。
【図１８】４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−４’−フェニルトリフェニルアミン１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１９】４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−４’−フェニルトリフェニルアミンのＤＳＣチャートを示す図。
【図２０】４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−４’−フェニルトリフェニルアミンのトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図２１】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２２】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミンのＤＳＣチャートを示す図。
【図２３】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミンのトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図２４】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミンの薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図２５】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミンのトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図２６】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミンの薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図２７】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミンのＣＶ測定結果を示す図。
【図２８】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ビフェニル−ジアミンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２９】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ビフェニル−ジアミンのＤＳＣチャートを示す図。
【図３０】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ビフェニル−ジアミンのトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図３１】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ビフェニル−ジアミンの薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図３２】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ビフェニル−ジアミンのトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図３３】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ビフェニル−ジアミンの薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図３４】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ビフェニル−ジアミンのＣＶ測定結果を示す図。
【図３５】実施例５の発光素子を説明する図。
【図３６】実施例５で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図３７】実施例５で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図３８】実施例５で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図３９】実施例６で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図４０】実施例６で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図４１】実施例６で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図４２】本発明の芳香族アミン化合物の三重項励起エネルギーを示す図。
【図４３】２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図４４】９−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図４５】９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図４６】４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−３’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ｍＹＧＡ１ＢＰ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図４７】４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−３’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ｍＹＧＡ１ＢＰ）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図４８】４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−３’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ｍＹＧＡ１ＢＰ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図４９】４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−３’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ｍＹＧＡ１ＢＰ）のトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図５０】４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−３’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ｍＹＧＡ１ＢＰ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図５１】４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−２’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ｏＹＧＡ１ＢＰ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図５２】４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−２’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ｏＹＧＡ１ＢＰ）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図５３】４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−２’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ｏＹＧＡ１ＢＰ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図５４】４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−２’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ｏＹＧＡ１ＢＰ）のトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図５５】４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−２’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ｏＹＧＡ１ＢＰ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図５６】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）ビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＮＢＰ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図５７】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）ビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＮＢＰ）の１３Ｃ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図５８】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）ビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＮＢＰ）の吸収スペクトルを示す図。
【図５９】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）ビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＮＢＰ）の発光スペクトルを示す図。
【図６０】９−（４−ブロモ−１−ナフチル）カルバゾールの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図６１】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）−１−ナフチル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＣＮＡＢＰ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図６２】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）−１−ナフチル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＣＮＡＢＰ）の吸収スペクトルを示す図。
【図６３】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）−１−ナフチル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＣＮＡＢＰ）の発光スペクトルを示す図。
【図６４】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）−１−ナフチル］−Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチルビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＣＮＮＢＰ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図６５】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）−１−ナフチル］−Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチルビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＣＮＮＢＰ）の吸収スペクトルを示す図。
【図６６】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）−１−ナフチル］−Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチルビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＣＮＮＢＰ）の発光スペクトルを示す図。
【図６７】実施例１２の発光素子を説明する図。
【図６８】実施例１２で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図６９】実施例１２で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図７０】実施例１２で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図７１】実施例１２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図７２】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジ−（１−ナフチル）ビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＮＢＰ）のＤＳＣチャートを示す図。
【図７３】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）−１−ナフチル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＣＮＡＢＰ）のＤＳＣチャートを示す図。
【図７４】Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）−１−ナフチル］−Ｎ，Ｎ’−  ジ−１−ナフチルビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＣＮＮＢＰ）のＤＳＣチャートを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００５４】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５５】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の芳香族アミン化合物について説明する。
【００５６】
本発明の芳香族アミン化合物は、一般式（１）で表される芳香族アミン化合物である。
【００５７】
【化１３】
0005463380.tif 000014
【００５８】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａ１は、炭素数６〜２５のアリーレ
ン基を表し、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、αは、一般式（１−
１）〜一般式（１−４）で表されるいずれかの置換基を表し、一般式（１−１）〜一般式
（１−４）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４
のアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１３〜Ｒ１９お
よびＲ２１〜Ｒ２９およびＲ３１〜Ｒ３９およびＲ４１〜Ｒ４９は、それぞれ、水素原子
、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００５９】
一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４
のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造
式（１３−１）〜構造式（１３−１２）に示す置換基が挙げられる。
【００６０】
【化１４】
0005463380.tif 000015
【００６１】
一般式（１）において、Ａ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。具体的には、
構造式（１４−１）〜構造式（１４−６）に示す置換基が挙げられる。
【００６２】
【化１５】
0005463380.tif 000016
【００６３】
一般式（１）において、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。具体的には、
構造式（１５−１）〜構造式（１５−６）に示す置換基が挙げられる。
【００６４】
【化１６】
0005463380.tif 000017
【００６５】
一般式（１）で表される芳香族アミン化合物のうち、一般式（３）で表される芳香族ア
ミン化合物であることが好ましい。
【００６６】
【化１７】
0005463380.tif 000018
【００６７】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリー
ル基を表す。また、αは、一般式（３−１）〜一般式（３−４）で表されるいずれかの置
換基を表し、一般式（３−１）〜一般式（３−４）において、Ｒ１１およびＲ１２は、そ
れぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール
基のいずれかを表し、Ｒ１３〜Ｒ１９およびＲ２１〜Ｒ２９およびＲ３１〜Ｒ３９および
Ｒ４１〜Ｒ４９は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００６８】
より好ましくは、一般式（５）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
【００６９】
【化１８】
0005463380.tif 000019
【００７０】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３〜Ｒ７は、水素原子、または炭
素数１〜４のアルキル基、またはフェニル基のいずれかを表す。また、αは、一般式（５
−１）〜一般式（５−４）で表されるいずれかの置換基を表し、一般式（５−１）〜一般
式（５−４）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜
４のアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１３〜Ｒ１９
およびＲ２１〜Ｒ２９およびＲ３１〜Ｒ３９およびＲ４１〜Ｒ４９は、それぞれ、水素原
子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００７１】
さらに好ましくは、一般式（７）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい
。
【００７２】
【化１９】
0005463380.tif 000020
【００７３】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、αは、一般式（７−１）〜一
般式（７−４）で表されるいずれかの置換基を表し、一般式（７−１）〜一般式（７−４
）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキ
ル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１３〜Ｒ１９およびＲ２
１〜Ｒ２９およびＲ３１〜Ｒ３９およびＲ４１〜Ｒ４９は、それぞれ、水素原子、または
炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００７４】
また、一般式（９）または一般式（１０）で表される芳香族アミン化合物であることが
好ましい。
【００７５】
【化２０】
0005463380.tif 000021
【００７６】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ、
水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいず
れかを表す。）
【００７７】
【化２１】
0005463380.tif 000022
【００７８】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３０は、水素原子、または炭素数
１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【００７９】
また、本発明の芳香族アミン化合物は、一般式（２）で表される芳香族アミン化合物で
ある。
【００８０】
【化２２】
0005463380.tif 000023
【００８１】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａ１は、炭素数６〜２５のアリーレ
ン基を表し、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、αは、一般式（２−
１）〜一般式（２−２）で表されるいずれかの置換基を表し、一般式（２−１）〜一般式
（２−２）において、Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４
のアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表し、Ｒ５３〜Ｒ５８お
よびＲ６１〜Ｒ６８は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。
）
【００８２】
一般式（２）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４
のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造
式（１３−１）〜構造式（１３−１２）に示す置換基が挙げられる。
【００８３】
【化２３】
0005463380.tif 000024
【００８４】
一般式（２）において、Ａ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。具体的には、
構造式（１４−１）〜構造式（１４−６）に示す置換基が挙げられる。
【００８５】
【化２４】
0005463380.tif 000025
【００８６】
一般式（２）において、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。具体的には、
構造式（１５−１）〜構造式（１５−６）に示す置換基が挙げられる。
【００８７】
【化２５】
0005463380.tif 000026
【００８８】
一般式（２）で表される芳香族アミン化合物のうち、一般式（４）で表される芳香族ア
ミン化合物であることが好ましい。
【００８９】
【化２６】
0005463380.tif 000027
【００９０】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリー
ル基を表す。また、αは、一般式（４−１）〜一般式（４−２）のいずれかで表される置
換基を表し、一般式（４−１）〜一般式（４−２）において、Ｒ５１およびＲ５２は、そ
れぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール
基のいずれかを表し、Ｒ５３〜Ｒ５８およびＲ６１〜Ｒ６８は、それぞれ、水素原子、ま
たは炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００９１】
より好ましくは、一般式（６）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
【００９２】
【化２７】
0005463380.tif 000028
【００９３】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３〜Ｒ７は、水素原子、または炭
素数１〜４のアルキル基、またはフェニル基のいずれかを表す。また、αは、一般式（６
−１）〜一般式（６−２）のいずれかで表される置換基を表し、一般式（６−１）〜一般
式（６−２）において、Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜
４のアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表し、Ｒ５３〜Ｒ５８
およびＲ６１〜Ｒ６８は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す
。）
【００９４】
さらに好ましくは、一般式（８）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい
。
【００９５】
【化２８】
0005463380.tif 000029
【００９６】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、αは、一般式（８−１）〜一
般式（８−２）で表されるいずれかの置換基を表し、一般式（８−１）〜一般式（８−２
）において、Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキ
ル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表し、Ｒ５３〜Ｒ５８およびＲ６
１〜Ｒ６８は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【００９７】
また、一般式（１１）または一般式（１２）で表される芳香族アミン化合物であること
が好ましい。
【００９８】
【化２９】
0005463380.tif 000030
【００９９】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ、
水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１２のアリール基のいず
れかを表す。）
【０１００】
【化３０】
0005463380.tif 000031
【０１０１】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
【０１０２】
本発明の芳香族アミン化合物の具体例としては、構造式（２１）〜（１１９）に示され
る芳香族アミン化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【０１０３】
【化３１】
0005463380.tif 000032
【０１０４】
【化３２】
0005463380.tif 000033
【０１０５】
【化３３】
0005463380.tif 000034
【０１０６】
【化３４】
0005463380.tif 000035
【０１０７】
【化３５】
0005463380.tif 000036
【０１０８】
【化３６】
0005463380.tif 000037
【０１０９】
【化３７】
0005463380.tif 000038
【０１１０】
【化３８】
0005463380.tif 000039
【０１１１】
【化３９】
0005463380.tif 000040
【０１１２】
【化４０】
0005463380.tif 000041
【０１１３】
【化４１】
0005463380.tif 000042
【０１１４】
【化４２】
0005463380.tif 000043
【０１１５】
【化４３】
0005463380.tif 000044
【０１１６】
【化４４】
0005463380.tif 000045
【０１１７】
【化４５】
0005463380.tif 000046
【０１１８】
【化４６】
0005463380.tif 000047
【０１１９】
【化４７】
0005463380.tif 000048
【０１２０】
【化４８】
0005463380.tif 000049
【０１２１】
【化４９】
0005463380.tif 000050
【０１２２】
【化５０】
0005463380.tif 000051
【０１２３】
【化５１】
0005463380.tif 000052
【０１２４】
【化５２】
0005463380.tif 000053
【０１２５】
【化５３】
0005463380.tif 000054
【０１２６】
【化５４】
0005463380.tif 000055
【０１２７】
【化５５】
0005463380.tif 000056
【０１２８】
【化５６】
0005463380.tif 000057
【０１２９】
【化５７】
0005463380.tif 000058
【０１３０】
【化５８】
0005463380.tif 000059
【０１３１】
【化５９】
0005463380.tif 000060
【０１３２】
【化６０】
0005463380.tif 000061
【０１３３】
【化６１】
0005463380.tif 000062
【０１３４】
一般式（１）で表される本発明の芳香族アミン化合物は、合成スキーム（Ａ−１）およ
び合成スキーム（Ｂ−１）〜合成スキーム（Ｂ−４）で表される合成方法によって合成す
ることができる。
【０１３５】
【化６２】
0005463380.tif 000063
【０１３６】
まず、カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ａ）と芳香族化合物のジハロゲン化物
とを金属触媒を用いたカップリング反応により反応させて、Ｎ−（ハロゲン化アリール）
カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ｂ）を合成した後、さらにパラジウムなどの金
属触媒を用いてアリールアミンとのカップリング反応を行うことによって化合物Ｃを得る
。合成スキーム（Ａ−１）において、芳香族化合物のジハロゲン化物のハロゲン元素（Ｘ
１、Ｘ２）は、ヨウ素又は臭素であることが好ましい。また、Ｘ１とＸ２とは、同じであ
っても異なっていてもよい。また、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素
数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、芳
香族化合物は、炭素数６〜２５の化合物であることが好ましい。また、アリールアミンは
、炭素数６〜２５のアリールアミンであることが好ましい。
【０１３７】
パラジウム触媒を用いたカップリング反応または銅を用いたウルマン反応により、化合
物Ｃと、フルオレン誘導体のハロゲン化物またはビフェニル誘導体のハロゲン化物とを反
応させ、本発明の芳香族アミン化合物を合成することができる。
【０１３８】
【化６３】
0005463380.tif 000064
【０１３９】
【化６４】
0005463380.tif 000065
【０１４０】
【化６５】
0005463380.tif 000066
【０１４１】
【化６６】
0005463380.tif 000067
【０１４２】
合成スキーム（Ｂ−１）〜合成スキーム（Ｂ−４）において、Ｘ１〜Ｘ４は、それぞれ
、ハロゲン原子を表す。また、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１
〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａ１は、炭素
数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また
、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、また
は炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１３〜Ｒ１９およびＲ２１〜Ｒ２９
およびＲ３１〜Ｒ３９およびＲ４１〜Ｒ４９は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜
４のアルキル基を表す。
【０１４３】
また、合成スキーム（Ｂ−１）〜合成スキーム（Ｂ−４）において、一般式（１−１ａ
）で表される化合物は、上述した一般式（１）におけるαが一般式（１−１）である場合
に対応し、一般式（１−２ａ）で表される化合物は、上述した一般式（１）におけるαが
一般式（１−２）である場合に対応し、一般式（１−３ａ）で表される化合物は、上述し
た一般式（１）におけるαが一般式（１−３）である場合に対応し、一般式（１−４ａ）
で表される化合物は、上述した一般式（１）におけるαが一般式（１−４）である場合に
対応する。
【０１４４】
合成スキーム（Ｂ−１）において、フルオレン誘導体のハロゲン化物と、化合物Ｃとを
パラジウム触媒を用いてカップリング反応を行う、または、銅を用いたウルマン反応によ
りカップリングさせることで、一般式（１−１ａ）で表される化合物を合成することがで
きる。フルオレン誘導体のハロゲン化物のハロゲン元素は、ヨウ素または臭素であること
が好ましい。
【０１４５】
同様に、合成スキーム（Ｂ−２）〜合成スキーム（Ｂ−４）において、ビフェニル誘導
体のハロゲン化物と、化合物Ｃとをパラジウム触媒を用いてカップリング反応を行う、ま
たは、銅を用いたウルマン反応によりカップリングさせることで、一般式（１−２ａ）〜
一般式（１−４ａ）で表される化合物を合成することができる。ビフェニル誘導体のハロ
ゲン化物のハロゲン元素は、ヨウ素または臭素であることが好ましい。
【０１４６】
また、一般式（２）で表される本発明の芳香族アミン化合物は、合成スキーム（Ｂ−５
）〜合成スキーム（Ｂ−６）で表される合成方法によって合成することができる。
【０１４７】
【化６７】
0005463380.tif 000068
【０１４８】
【化６８】
0005463380.tif 000069
【０１４９】
合成スキーム（Ｂ−５）〜合成スキーム（Ｂ−６）において、Ｘ５〜Ｘ８は、それぞれ
、ハロゲン原子を表す。また、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１
〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａ１は、炭素
数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また
、Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、また
は炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを表し、Ｒ５３〜Ｒ５８およびＲ６１〜Ｒ６８
は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【０１５０】
また、（Ｂ−５）〜合成スキーム（Ｂ−６）において、一般式（２−１ａ）で表される
化合物は、上述した一般式（２）におけるαが一般式（２−１）である場合に対応し、一
般式（２−２ａ）で表される化合物は、上述した一般式（２）におけるαが一般式（２−
２）である場合に対応する。
【０１５１】
合成スキーム（Ｂ−５）において、フルオレン誘導体のハロゲン化物と、化合物Ｃとを
パラジウム触媒を用いてカップリング反応を行う、または、銅を用いたウルマン反応によ
りカップリングさせることで、一般式（２−１ａ）で表される化合物を合成することがで
きる。フルオレン誘導体のハロゲン化物のハロゲン元素は、ヨウ素または臭素であること
が好ましい。
【０１５２】
同様に、合成スキーム（Ｂ−６）において、ビフェニル誘導体のハロゲン化物と、化合
物Ｃとをパラジウム触媒を用いてカップリング反応を行う、または、銅を用いたウルマン
反応によりカップリングさせることで、一般式（２−２ａ）で表される化合物を合成する
ことができる。ビフェニル誘導体のハロゲン化物のハロゲン元素は、ヨウ素または臭素で
あることが好ましい。
【０１５３】
また、合成スキーム（Ｂ−５）〜（Ｂ−６）において、化合物Ｃをハロゲン化物に対し
て２等量反応させることにより、一般式（２）の本発明の芳香族アミン化合物を一段階の
反応で得ることができる。
【０１５４】
上述した合成スキームにおいて、パラジウム触媒を用いたカップリング反応は、トリ（
ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３Ｐ）を配位子として用いることが
できる。Ｐｄ触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：
Ｐｄ（ｄｂａ）２）と（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３Ｐを混合することにより、（ｔｅｒｔ−Ｂｕ
）３Ｐがビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）に配位した触媒を用いること
ができる。なお、パラジウム触媒を用いる場合の配位子として、（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３Ｐ
以外の配位子を用いても構わない。例えば、（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３Ｐ以外にもＤＰＰＦを
用いることができる。また、パラジウム触媒としては、Ｐｄ（ｄｂａ）２、パラジウム  
ジアセテート（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）等を用いることができる。好ましくは、Ｐｄ（ｄｂａ
）２を用いると良い。反応温度は、室温から１３０℃が好ましい。より好ましくは、加熱
温度を６０℃から１１０℃とすることが好ましい。なお、ｄｂａとはｔｒａｎｓ，ｔｒａ
ｎｓ−ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅを示す。また、ＤＰＰＦとは、１，１
―ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを示す。溶媒としては、トルエンやキシレン
等を用いることができる。塩基としてはｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ等のアルカリ金属アルコキ
シドや、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）等の塩基を用いることができる。
【０１５５】
本発明の芳香族アミン化合物は、バンドギャップが大きいため、短波長の発光を示す発
光材料のホスト材料として用いることができる。また、短波長の発光を示す発光材料と接
する層に用いることができる。
【０１５６】
より具体的には、本発明の芳香族アミン化合物は、青色などの短波長の蛍光を示す蛍光
材料に対してホスト材料として用いることが有効である。また、短波長の蛍光を示す蛍光
材料が含まれる層に接する層に用いることが有効である。なぜならば、本発明の芳香族ア
ミン化合物は三重項準位および一重項準位が高いため、励起された蛍光材料からの本発明
の芳香族アミン化合物へのエネルギー移動が起こりにくい。よって、蛍光材料の励起エネ
ルギーを効率よく発光として取り出すことができる。また、本発明の芳香族アミン化合物
が励起された場合、励起された芳香族アミン化合物の三重項準位または一重項準位から蛍
光材料へエネルギー移動することが可能であり、発光素子の発光効率を向上させることが
できる。なお、本発明の芳香族アミン化合物を、蛍光材料が含まれる層に接する層に用い
る場合には、発光領域が本発明の芳香族アミン化合物を含む層と距離が近くなるようにす
るとより効果的である。また、より長波長の発光を示す蛍光材料であれば、本発明の芳香
族アミン化合物を用いることにより、同様の効果を得ることができる。
【０１５７】
また、具体的には、本発明の芳香族アミン化合物は、緑色などの比較的短波長の燐光を示
す燐光材料に対してホスト材料として用いることが有効である。また、比較的短波長の燐
光を示す燐光材料が含まれる層に接する層に用いることが有効である。なぜならば、本発
明の芳香族アミン化合物は三重項準位が高いため、励起された燐光材料からの本発明の芳
香族アミン化合物へのエネルギー移動が起こりにくい。よって、燐光材料の励起エネルギ
ーを効率よく発光として取り出すことができる。また、本発明の芳香族アミン化合物が励
起された場合、励起された芳香族アミン化合物の三重項準位から燐光材料の三重項準位へ
エネルギー移動することが可能であり、発光素子の発光効率を向上させることができる。
なお、本発明の芳香族アミン化合物を、燐光材料が含まれる層に接する層に用いる場合に
は、発光領域が本発明の芳香族アミン化合物を含む層と距離が近くなるようにするとより
効果的である。また、より長波長の発光を示す燐光材料であれば、本発明の芳香族アミン
化合物を用いることにより、同様の効果を得ることができる。
【０１５８】
特に、本発明の芳香族アミン化合物のうち、非対称構造である一般式（１）で表される
芳香族アミン化合物は、よりバンドギャップが大きいため好ましい。また、三重項準位も
高いため好ましい。
【０１５９】
また、本発明の芳香族アミン化合物は、正孔輸送性に優れている。よって、発光素子の
正孔輸送層として用いることができ、良好な特性を有する発光素子を得ることができる。
【０１６０】
また、一般式（２）で表される芳香族アミン化合物は耐熱性に優れている。よって、一
般式（２）で表される芳香族アミン化合物を用いることにより、耐熱性に優れたデバイス
を得ることができる。
【０１６１】
（実施の形態２）
本発明の芳香族アミン化合物を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以
下に説明する。
【０１６２】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離
れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結
合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層
を組み合わせて積層されたものである。
【０１６３】
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第１の電極１０２の上に順に積層
した第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６と、さらにその
上に設けられた第２の電極１０７とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１
０２は陽極として機能し、第２の電極１０７は陰極として機能するものとして以下説明を
する。
【０１６４】
基板１０１上は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラ
ス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子を作製工程において
支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１６５】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合
金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素
若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉ
ＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有し
た酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常ス
パッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、
酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜
鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸
化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウム
に対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したター
ゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白
金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍ
ｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材
料の窒化物（例えば、窒化チタン：ＴｉＮ）等が挙げられる。
【０１６６】
第１の層１０３は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物（ＭｏＯ
ｘ）やバナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、タングステン酸化
物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）等を用いることができる。この他、フタロシ
アニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合
物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤ
ＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても第１の層１０３を形成することができる。
【０１６７】
また、第１の層１０３として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用
いることができる。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合
物とを含む複合材料は、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア
密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。
【０１６８】
また、第１の層１０３として有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いた
場合、第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となるため、仕事関数に関わらず
第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。
【０１６９】
複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また
元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体
的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸
化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも
特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい
。
【０１７０】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳
香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化
合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の
高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移
動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であ
れば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機
化合物を具体的に列挙する。
【０１７１】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−
ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４
，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニ
ル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ
−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３
Ｂ）等を挙げることができる。
【０１７２】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）
、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］
−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１７３】
また、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−
トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−
（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１
，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベ
ンゼン等を用いることができる。
【０１７４】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，
５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９
，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１
０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラ
セン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎ
ｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）
、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセ
ン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−
テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメ
チル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１
０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニ
ル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフ
ェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６
ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いる
ことがより好ましい。
【０１７５】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよ
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−
ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−
ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１７６】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１７７】
第２の層１０４は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。実施の形態１で示した本発
明の芳香族アミン化合物は正孔輸送性に優れているため、第２の層１０４に好適に用いる
ことができる。本発明の芳香族アミン化合物を第２の層１０４に用いることにより、良好
な特性の発光素子を得ることができる。
【０１７８】
第３の層１０５は、発光性の物質を含む層である。発光性の物質については、特に制限
させることなく各種のものが使用できる。例えば、蛍光を発光する蛍光材料としては、ク
マリン６やクマリン５４５Ｔなどのクマリン誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドンや
Ｎ、Ｎ’−ジフェニルキナクリドンなどのキナクリドン誘導体、Ｎ−フェニルアクリドン
やＮ−メチルアクリドンなどのアクリドン誘導体、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ
（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアント
ラセン（略称：ＤＰｈＡ）、ルブレン、ペリフランテン、２，５，８，１１−テトラ（ｔ
ｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）などの縮合芳香族化合物、４−ジシアノメチ
レン−２−［ｐ−（ジメチルアミノ）スチリル］−６−メチル−４Ｈ−ピランなどのピラ
ン誘導体、４−（２，２−ジフェニルビニル）トリフェニルアミン、９−（４−｛Ｎ−［
４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−
フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰＡ）などのアミン誘導体などが挙げられる。燐光
を発光する燐光材料としては、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）ア
セチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）），ビス｛２−（ｐ−トリル
）ピリジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｔｐｙ）２（
ａｃａｃ））、ビス｛２−（２’−ベンゾチエニル）ピリジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）
アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス｛２−（４、６−
ジフルオロフェニル）ピリジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐ
ｉｃ）などのイリジウム錯体、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル
−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン−白金錯体（ｐｔ（ＯＥＰ））などの白金錯体、４，７
−ジフェニル−１，１０−フェナントロリントリス（２−テノイルトリフルオロアセトナ
ト）ユーロピウム（ＩＩＩ）などの希土類錯体などが挙げられる。
【０１７９】
本発明は、第３の層１０５に含まれる発光性の物質が青色の蛍光を発光する材料である
ときに効果的である。具体的には、上述したｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＰｈＡ、ＴＢＰ、ＹＧＡ
ＰＡなどの青色を発光する蛍光材料を用いることが好ましい。
【０１８０】
また、本発明は、第３の層１０５に含まれる発光性の物質が緑色の燐光を発光する材料
であるときに効果的である。具体的には、上述したＩｒ（ｐｐｙ）３、Ｉｒ（ｐｐｙ）２
（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｔｐｙ）２（ａｃａｃ）などの緑色を発光する燐光材料、ＦＩｒｐ
ｉｃなどの青緑色を発光する燐光材料を用いることが好ましい
【０１８１】
また、第３の層１０５は上述した発光性の物質を分散させて構成してもよい。発光性の
物質を分散させるための材料としては、各種のものを用いることができ、発光性の物質よ
りもＬＵＭＯ準位が高く、ＨＯＭＯ準位が低い物質を用いることが好ましい。具体的には
、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：Ｎ
ＰＢ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、ビス（２−メチル
−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビ
ス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）
２）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセ
ン（略称：ＣｚＰＡ）、２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］
−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略
称：ＹＧＡＯ１１）等を用いることができる。また、発光性の物質を分散させるための材
料は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を
抑制する物質をさらに添加してもよい。また、発光性の物質へのエネルギー移動をより効
率良く行うためにＮＰＢ、あるいはＡｌｑ等をさらに添加してもよい。
【０１８２】
第４の層１０６は、電子輸送性の高い物質を用いることができる。例えば、トリス（８
−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラ
ト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナ
ト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フ
ェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキ
ノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他、ビス［２−（２−ヒド
ロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（
２−ヒドロキシフェニル）ベンズチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオ
キサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに
、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：
ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称
：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに
述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、
正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いて
も構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以
上積層したものとしてもよい。
【０１８３】
第２の電極１０７を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ
以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、す
なわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍ
ｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれ
らを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）
等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０
７と第４の層１０６との間に、電子注入を促す機能を有する層を、当該第２の電極と積層
して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素を含むＩ
ＴＯ等様々な導電性材料を第２の電極１０７として用いることができる。
【０１８４】
なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セ
シウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ
土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質か
らなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、
例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお
、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ
土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０７からの電子注入が効率
良く行われるためより好ましい。
【０１８５】
また、第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６の形成方法
は、蒸着法の他、例えばインクジェット法またはスピンコート法などの種々の方法を用い
ることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わな
い。
【０１８６】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０７
との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である第３の層１０
５において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第３の層１０５に発光
領域が形成されるような構成となっている。
【０１８７】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方を通って
外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方
または両方は、透光性を有する物質で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する物質
からなるものである場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基
板側から取り出される。また、第２の電極１０７のみが透光性を有する物質からなるもの
である場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０７を通って基板と逆側から
取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０７がいずれも透光性を有する物質
からなるものである場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２
の電極１０７を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０１８８】
なお第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に設けられる層の構成は、上記のもの
には限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるよ
うに、第１の電極１０２および第２の電極１０７から離れた部位に正孔と電子とが再結合
する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０１８９】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送
性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び
正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明の芳香族ア
ミン化合物と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１９０】
図２に示す発光素子は、陰極として機能する第１の電極３０２の上に電子輸送性の高い
物質からなる第１の層３０３、発光性物質を含む第２の層３０４、正孔輸送性の高い物質
からなる第３の層３０５、正孔注入性の高い物質からなる第４の層３０６、陽極として機
能する第２の電極３０７とが順に積層された構成となっている。なお、３０１は基板であ
る。
【０１９１】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製
している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブ型の発光装置
を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作
製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリ
クス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型の
ＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性に
ついても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい
。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからな
るものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるものであっても
よい。
【０１９２】
本発明の芳香族アミン化合物は、バンドギャップが大きいため、発光素子に適用するこ
とにより、良好な特性を有する発光素子を得ることができる。
【０１９３】
本発明の芳香族アミン化合物は、短波長の蛍光を示す蛍光材料が含まれる層に接する層
に用いることが有効である。なぜならば、本発明の芳香族アミン化合物は三重項準位およ
び一重項準位が高いため、励起された蛍光材料からの本発明の芳香族アミン化合物へのエ
ネルギー移動が起こりにくい。よって、蛍光材料の励起エネルギーを効率よく発光として
取り出すことができる。また、本発明の芳香族アミン化合物が励起された場合、励起され
た芳香族アミン化合物の三重項準位または一重項準位から蛍光材料へエネルギー移動する
ことが可能であり、発光素子の発光効率を向上させることができる。なお、本発明の芳香
族アミン化合物を、蛍光材料が含まれる層に接する層に用いる場合には、発光領域が本発
明の芳香族アミン化合物を含む層と距離が近くなるようにするとより効果的である。また
、より長波長の発光を示す蛍光材料であれば、本発明の芳香族アミン化合物を用いること
により、同様の効果を得ることができる。
【０１９４】
また、本発明の芳香族アミン化合物は、比較的短波長の燐光を示す燐光材料が含まれる層
に接する層に用いることが有効である。なぜならば、本発明の芳香族アミン化合物は三重
項準位が高いため、励起された燐光材料からの本発明の芳香族アミン化合物へのエネルギ
ー移動が起こりにくい。よって、燐光材料の励起エネルギーを効率よく発光として取り出
すことができる。また、本発明の芳香族アミン化合物が励起された場合、励起された芳香
族アミン化合物の三重項準位から燐光材料の三重項準位へエネルギー移動することが可能
であり、発光素子の発光効率を向上させることができる。なお、本発明の芳香族アミン化
合物を、燐光材料が含まれる層に接する層に用いる場合には、発光領域が本発明の芳香族
アミン化合物を含む層と距離が近くなるようにするとより効果的である。また、より長波
長の発光を示す燐光材料であれば、本発明の芳香族アミン化合物を用いることにより、同
様の効果を得ることができる。
【０１９５】
特に、本発明の芳香族アミン化合物のうち、非対称構造である一般式（１）で表される
芳香族アミン化合物は、よりバンドギャップが大きいため好ましい。また、三重項準位も
高いため好ましい。
【０１９６】
また、本発明の発光素子は、発光効率が高いため、消費電力を低減することができる。
【０１９７】
また、本発明の芳香族アミン化合物は、正孔輸送性に優れている。よって、発光素子の
正孔輸送層として用いることができ、良好な特性を有する発光素子を得ることができる。
【０１９８】
また、一般式（２）で表される芳香族アミン化合物は耐熱性に優れている。よって、一
般式（２）で表される芳香族アミン化合物を用いることにより、耐熱性に優れたデバイス
を得ることができる。
【０１９９】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明す
る。
【０２００】
本発明の芳香族アミン化合物はバンドギャップが大きく、三重項準位および一重項準位
が高いため、発光性の材料を分散させるためのホストとして用いることができる。つまり
、実施の形態２で示した第３の層１０５に用いることができる。本発明の芳香族アミン化
合物に分散する発光性の物質としては、種々の蛍光材料、燐光材料を用いることができる
。
【０２０１】
本発明の芳香族アミン化合物を第３の層１０５に用いた場合、第２の層１０４を形成す
る物質としては、種々の材料を用いることができる。例えば、種々の芳香族アミン化合物
を用いることができる。広く用いられている材料として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、その誘導体である４，４’−ビス［
Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと記す）、４，
４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，
４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミ
ンなどのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。ここに述べた物質は、主に
１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸
送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、第２の層１０４は、
単層のものだけでなく、上記物質の混合層、あるいは二層以上積層したものであってもよ
い。
【０２０２】
本発明の芳香族アミン化合物は、バンドギャップが大きいため、短波長の発光を示す発
光材料のホスト材料として用いることができる。
【０２０３】
本発明の芳香族アミン化合物は、青色などの短波長の蛍光を示す蛍光材料に対してホス
ト材料として用いることが有効である。なぜならば、本発明の芳香族アミン化合物は三重
項準位および一重項準位が高いため、励起された蛍光材料からの本発明の芳香族アミン化
合物へのエネルギー移動が起こりにくい。よって、蛍光材料の励起エネルギーを効率よく
発光として取り出すことができる。また、本発明の芳香族アミン化合物が励起された場合
、励起された芳香族アミン化合物の三重項準位または一重項準位から蛍光材料へエネルギ
ー移動することが可能であり、発光素子の発光効率を向上させることができる。また、よ
り長波長の発光を示す蛍光材料であれば、本発明の芳香族アミン化合物を用いることによ
り、同様の効果を得ることができる。
【０２０４】
また、本発明の芳香族アミン化合物は、緑色などの比較的短波長の燐光を示す燐光材料に
対してホスト材料として用いることが有効である。なぜならば、本発明の芳香族アミン化
合物は三重項準位が高いため、励起された燐光材料からの本発明の芳香族アミン化合物へ
のエネルギー移動が起こりにくい。よって、燐光材料の励起エネルギーを効率よく発光と
して取り出すことができる。また、本発明の芳香族アミン化合物が励起された場合、励起
された芳香族アミン化合物の三重項準位から燐光材料の三重項準位へエネルギー移動する
ことが可能であり、発光素子の発光効率を向上させることができる。また、より長波長の
発光を示す燐光材料であれば、本発明の芳香族アミン化合物を用いることにより、同様の
効果を得ることができる。
【０２０５】
特に、本発明の芳香族アミン化合物のうち、非対称構造である一般式（１）で表される
芳香族アミン化合物は、よりバンドギャップが大きいため好ましい。また、三重項準位も
高いため好ましい。
【０２０６】
また、本発明の発光素子は、発光効率が高いため、消費電力を低減することができる。
【０２０７】
また、一般式（２）で表される芳香族アミン化合物は耐熱性に優れている。よって、一
般式（２）で表される芳香族アミン化合物を用いることにより、耐熱性に優れたデバイス
を得ることができる。
【０２０８】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子
について説明する。
【０２０９】
実施の形態２で示した第３の層１０５に本発明の芳香族アミン化合物を用いることによ
り、本発明の芳香族アミン化合物からの発光を得ることができる。本発明の芳香族アミン
化合物は紫〜青色の発光を示すため、紫〜青色の発光を示す発光素子を得ることができる
。
【０２１０】
第３の層１０５は、本発明の芳香族アミン化合物のみで構成してもよいし、本発明の芳
香族アミン化合物を他の物質に分散させて構成してもよい。本発明の芳香族アミン化合物
を分散させる物質としては、種々の材料を用いることができ、実施の形態２で述べた正孔
輸送の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル
−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）
、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−
（１，３，５−ベンゼントリ−イル）−トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾー
ル］（略称：ＴＰＢＩ）などが挙げられる。
【０２１１】
本発明の芳香族アミン化合物はガラス転移点が高いため、発光素子に用いることで、耐
熱性に優れた発光素子を得ることができる。
【０２１２】
また、本発明の芳香族アミン化合物は、酸化反応および引き続く還元反応を繰り返して
も安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミ
ン化合物を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
【０２１３】
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２〜実施の形態３に示した構成を適宜用いる
ことができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態４で示した構成と異なる構成の発光素子
について説明する。
【０２１４】
本発明の芳香族アミン化合物は正孔注入性を有するため、実施の形態２で示した第１の
層１０３に用いることができる。また、本発明の芳香族アミン化合物と無機化合物とを複
合した複合材料を第１の層１０３に用いることができる。複合材料に用いる無機化合物と
しては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また元素周期表における第４族乃至第
８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニ
オブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、
酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中で
も安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０２１５】
本発明の芳香族アミン化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料は、有機化合物と
無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正
孔輸送性に優れている。また、第１の層１０３として本発明の芳香族アミン化合物と無機
化合物とを複合してなる複合材料を用いた場合、第１の電極１０２とオーム接触をするこ
とが可能となるため、仕事関数に関わらず第１の電極を形成する材料を選ぶことができる
。
【０２１６】
本発明の芳香族アミン化合物を第１の層１０３に用いた場合、第２の層１０４を形成す
る物質としては、種々の材料を用いることができる。例えば、芳香族アミン（すなわち、
ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物を用いることができる。広く用いられて
いる材料として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
ビフェニル、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと記す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニル−アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族アミン
化合物が挙げられる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度
を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の
ものを用いてもよい。なお、第２の層１０４は、単層のものだけでなく、上記物質の混合
層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。
【０２１７】
また、本発明の芳香族アミン化合物を、第１の層１０３および第２の層１０４として用
いてもよい。
【０２１８】
本発明の芳香族アミン化合物は、正孔注入性を有するため、発光素子の正孔注入層とし
て用いることができる。
【０２１９】
また、本発明の芳香族アミン化合物はガラス転移点が高いため、発光素子に用いること
で、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
【０２２０】
また、本発明の芳香族アミン化合物は、酸化反応および引き続く還元反応を繰り返して
も安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミ
ン化合物を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
【０２２１】
なお、第１の層１０３以外は、実施の形態２〜実施の形態４に示した構成を適宜用いる
ことができる。
【０２２２】
（実施の形態６）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積
層型素子という）の態様について、図９を参照して説明する。この発光素子は、第１の電
極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットと
しては、実施の形態２で示した発光物質を含む層と同様な構成を用いることができる。つ
まり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、
本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
【０２２３】
図９において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５
１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０
２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１
１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構
成は実施の形態２〜実施の形態５と同様なものを適用することができる。
【０２２４】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化
合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２で示した有機化合物と酸化バナジウムや酸
化モリブデンや酸化タングステン等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族ア
ミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンド
リマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物とし
ては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを
適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以
外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合体は、キャリア注入性、キャリ
ア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０２２５】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合体と他の材料とを組み合わせ
て形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合体を含む層と、電子供与性物
質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形
成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合体を含む層と、透明導電膜とを組み
合わせて形成してもよい。
【０２２６】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷
発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の
側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれ
ば良い。
【０２２７】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に
、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能で
ある。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷
発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素
子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小
さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力
が低くい発光装置を実現することができる。
【０２２８】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２２９】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の芳香族アミン化合物を用いて作製された発光装置について
説明する。
【０２３０】
本実施の形態では、本発明の芳香族アミン化合物を用いて作製された発光装置について
図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３
（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の
発光を制御するものとして、点線で示された６０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、
６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）を含んでいる。また、６０４
は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７に
なっている。
【０２３１】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
【０２３２】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２３３】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路
、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板
上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を
基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２３４】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２３５】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
【０２３６】
第１の電極６１３上には、発光物質を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞ
れ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては
、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有
したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チ
タン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとア
ルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と
窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線とし
ての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させること
ができる。
【０２３７】
また、発光物質を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、ス
ピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光物質を含む層６１６は、実施の形
態１で示した本発明の芳香族アミン化合物を含んでいる。また、発光物質を含む層６１６
を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンド
リマーを含む）であっても良い。
【０２３８】
さらに、発光物質を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７
に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれら
の合金や化合物ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好
ましい。なお、発光物質を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合
には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜
２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化
亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０２３９】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填され
る場合もある。
【０２４０】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２４１】
以上のようにして、本発明の芳香族アミン化合物を用いて作製された発光装置を得るこ
とができる。
【０２４２】
本発明の発光装置は、実施の形態１で示した芳香族アミン化合物を用いているため、良
好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率の高い発光装置を
得ることができる。
【０２４３】
また、一般式（２）で表される芳香族アミン化合物は耐熱性に優れている。よって、一
般式（２）で表される芳香族アミン化合物を用いることにより、耐熱性に優れた発光装置
を得ることができる。
【０２４４】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特
に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。図４には本発明
を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図４において、基板９５１上
には、電極９５２と電極９５６との間には発光物質を含む層９５５が設けられている。電
極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５
４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と
他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺
方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層
９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５
３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起
因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブ型の発光装置においても、発
光効率の高い本発明の発光素子を含むことによって、発光効率の高い発光装置を得ること
ができる。また、耐熱性に優れた発光装置を得ることができる。また、発光効率が高いた
め、消費電力を低減することも可能である。
【０２４５】
（実施の形態８）
本実施の形態では、実施の形態７に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器に
ついて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示した本発明の芳香族アミン化合
物を含み、耐熱性が高い表示部を有する。また、発光効率の高い表示部を有する。また、
発光効率が高いため、消費電力を低減できるという効果もある。
【０２４６】
本発明の芳香族アミン化合物を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビ
デオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシス
テム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機
器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等
）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  
Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置
）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図５に示す。
【０２４７】
図５（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部
９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部９１０３は、実施の形態２〜６で説明したものと同様の発光素子をマトリ
クス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有して
いる。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９
１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、低消費電力化
が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能回路や電源
回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２
の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質
及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することが
できる。
【０２４８】
図５（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部
９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２
０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜６で説明
したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、
発光効率が高いという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。
その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータ
は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュ
ータにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができ
るので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係
るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合
した製品を提供することができる。
【０２４９】
図５（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４
０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９
４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の
形態２〜６で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特
徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、
この携帯電話は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴によ
り、携帯電話において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小するこ
とができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本
発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に
適した製品を提供することができる。
【０２５０】
図５（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０
３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９
５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラ
において、表示部９５０２は、実施の形態２〜６で説明したものと同様の発光素子をマト
リクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有し
ている。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部
９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、低消費電力化が
図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を
大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ること
が可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られてい
るので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２５１】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野
の電子機器に適用することが可能である。本発明の芳香族アミン化合物を用いることによ
り、発光効率が高く、耐熱性の高い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる
。
【０２５２】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を
照明装置として用いる一態様を、図６を用いて説明する。
【０２５３】
図６は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図
６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０
４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト
９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている
。
【０２５４】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率の
高いバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面
積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化
も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄
型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は耐熱性に優れているため、
本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も耐熱性に優れている。
【０２５５】
図７は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例で
ある。図７に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２
として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、高輝度の発光が可能
であるため、細かい作業をする場合など、手元を明るく照らすことが可能である。
【０２５６】
図８は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である
。本発明の発光装置は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることが
できる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力
化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を
、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図５（Ａ）で説明したような、本発明に
係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような
場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある
映像を鑑賞することができる。
【実施例１】
【０２５７】
本実施例では、構造式（２１）で表されるＮ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニ
ル］−Ｎ−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル−２−アミン（略称：ＹＧＡＦ）の
合成方法について説明する。
【０２５８】
【化６９】
0005463380.tif 000070
【０２５９】
［ステップ１］
９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）の合成方法
について説明する。
【０２６０】
（ｉ）Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成
Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキーム（Ｃ−１）を以下に示す。
【０２６１】
【化７０】
0005463380.tif 000071
【０２６２】
まず、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成方法について説明する。３００
ｍＬの三口フラスコに、１，４−ジブロモベンゼンを５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カ
ルバゾールを３１．３ｇ（０．１８ｍｏｌ）、よう化銅を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）
、炭酸カリウムを６６．３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．
１ｇ（０．００８ｍｏｌ）入れ、窒素置換し、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テト
ラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を８ｍＬ加え、１８０℃で６時
間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、ろ液
を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム
により乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して、得られた油状物質
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製し
て得られた固体を、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物であるＮ−
（４−ブロモフェニル）カルバゾールの淡褐色プレート状結晶を２０．７ｇ、収率３５％
で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物がＮ−（４−ブロモフェニル）カ
ルバゾールであることを確認した。
【０２６３】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ３）：δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），δ＝７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ，２Ｈ），δ＝７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），δ＝７．４２−７．２６（ｍ
，６Ｈ）。
【０２６４】
（ｉｉ）９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）の
合成
ＹＧＡの合成スキーム（Ｃ−２）を以下に示す。
【０２６５】
【化７１】
0005463380.tif 000072
【０２６６】
２００ｍＬの三口フラスコに、上記（ｉ）で得たＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾ
ールを５．４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、アニリンを１．８ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビ
ス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナ
トリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）入れ、窒素置換し、トリ（
ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．１ｍＬ、トルエンを５
０ｍＬ加えて、８０℃、６時間撹拌した。反応混合物を、フロリジールおよびセライトお
よびアルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
した。反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製したところ目的物である９
−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）を４．１ｇ、
収率７３％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−［４−（Ｎ−フ
ェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）であることを確認した。
【０２６７】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６）：δ＝８．４７（ｓ，１Ｈ），δ＝８．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），
δ＝７．４４−７．１６（ｍ，１４Ｈ），δ＝６．９２−６．８７（ｍ，１Ｈ）。また、
１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（
Ａ）における６．７ｐｐｍ〜８．６ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２６８】
［ステップ２］
構造式（２１）で表されるＮ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェ
ニル−９，９−ジメチルフルオレニル−２−アミン（略称：ＹＧＡＦ）の合成方法につい
て説明する。合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０２６９】
【化７２】
0005463380.tif 000073
【０２７０】
２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン２．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−（カルバゾ
ール−９−イル）ジフェニルアミン３．３４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデン
アセトン）パラジウム（０）１１５ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウ
ム３．０ｇ（３１．２ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換し、トルエン
１００ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍ
Ｌを加え、８０℃で５時間撹拌した。反応後、反応溶液を、セライトおよびフロリジール
およびアルミナを通してろ過し、ろ液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出した。抽出溶
液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄してから硫酸マグネシウムにより乾燥した。反応
混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた個体を、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）により精製したところ目的物の白色固体を、３．６
ｇ収率６４％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が構造式（２１）で
表されるＮ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル−９，９−ジ
メチルフルオレニル−２−アミン（略称：ＹＧＡＦ）であることを確認した。
【０２７１】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６）：δ＝１．４０（ｓ、６Ｈ）、７．０９−７．５３（ｍ、２０Ｈ）、７．７５
−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝
７．５Ｈｚ，２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお
、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）における６．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して
表したチャートである。
【０２７２】
得られたＹＧＡＦ６３５ｍｇを、アルゴンガスを２０．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、
２００Ｐａ、２３０℃、１２時間昇華精製を行ったところ、ＹＧＡＦの淡黄色固体４８５
ｍｇが得られ、回収率は７６％であった。
【０２７３】
なお、ＹＧＡＦの分解温度（Ｔｄ）を示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会
社製、ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、３１３℃であった。
【０２７４】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
てガラス転移点を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで３００℃まで加熱した後
、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。その後１０℃／ｍｉｎで３００℃まで昇温し、１
０
℃／ｍｉｎで室温まで冷却することにより、図１２のＤＳＣチャートを得た。図１２にお
いて、Ｘ軸に温度、Ｙ軸に熱流が示されている。Ｙ軸においては、上向きが吸熱を示して
いる。このチャートから、ＹＧＡＦのガラス転移点（Ｔｇ）は９１℃であることがわかっ
た。
【０２７５】
また、ＹＧＡＦのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１３に示す。また、ＹＧＡＦの薄
膜の吸収スペクトルを図１４に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製
、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを
作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図１３および図１
４に示した。図１３および図１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単
位）を表す。トルエン溶液の場合では３２６〜３６２ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場
合では３４３ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＹＧＡＦのトルエン溶液（励起波長３４
０ｎｍ）の発光スペクトルを図１５に示す。また、ＹＧＡＦの薄膜（励起波長３４３ｎｍ
）の発光スペクトルを図１６に示す。図１５および図１６において横軸は波長（ｎｍ）、
縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３８４ｎｍ
（励起波長３４０ｎｍ）、薄膜の場合で３９６ｎｍ（励起波長３４３ｎｍ）であった。
【０２７６】
また、ＹＧＡＦの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社
製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．３９ｅＶであった。さらに、図１４のＹＧＡＦの
薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端
を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．２
５ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．１４ｅＶである。
【０２７７】
また、ＹＧＡＦの酸化反応特性を測定した。酸化反応特性は、サイクリックボルタンメ
トリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・
エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０２７８】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）ア
ルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製
、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さら
に測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極と
しては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白
金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参
照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電
極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０２７９】
ＹＧＡＦの酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極
の電位を−０．１２Ｖから０．８Ｖまで変化させた後、０．８Ｖから−０．１２Ｖまで変
化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速
度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０２８０】
ＹＧＡＦの酸化反応特性について調べた結果を図１７に示す。図１７において、横軸は
基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れ
た電流値（μＡ）を表す。
【０２８１】
図１７から、０．６２Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測され
た。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応において
はＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発
明の芳香族アミン化合物は酸化反応および引き続く還元反応（すなわち酸化の繰り返し）
に対して極めて安定であることが分かった。
【０２８２】
また、ＹＧＡＦの基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）のＢ３Ｌ
ＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）により計算した。ＤＦＴは、電子相関を考慮しないハートリ
ー・フォック（ＨＦ）法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂動法（
ＭＰ）法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォーマン
スコンピュータ（ＨＰＣ）（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ３７００  ＤＸ）を用いて行った。
【０２８３】
また、ＤＦＴで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦＴ）の
Ｂ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）を適用することにより、ＹＧＡＦの三重項励起エネル
ギー（エネルギーギャップ）を算出したところ、三重項励起エネルギーは２．７０ｅＶと
算出された。よって、計算結果から本発明の芳香族アミン化合物は、高い三重項励起エネ
ルギーを有することがわかった。
【実施例２】
【０２８４】
本実施例では、構造式（５２）で表される４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−４
’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）の合成方法について説明する。
合成スキームを（Ｄ−２）に示す。
【０２８５】
【化７３】
0005463380.tif 000074
【０２８６】
【化７４】
0005463380.tif 000075
４−ブロモビフェニル２．３３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−（カルバゾール−９−イル）ジ
フェニルアミン３．３０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウ
ム（０）５６ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム３．０ｇ（３１．２
ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換し、トルエン２０ｍＬ、トリ（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．１ｍＬを加え、８０℃で５時
間撹拌した。反応後、反応溶液を、セライトおよびフロリジールおよびアルミナを通して
ろ過し、ろ液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出した。抽出溶液と有機層を合わせて飽
和食塩水で洗浄してから硫酸マグネシウムにより乾燥した。反応混合物を自然ろ過し、ろ
液を濃縮して得られた個体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエ
ン＝７：３）により精製し、得られた固体をトルエン、ヘキサンにより再結晶したところ
目的物の粉末状白色固体４．２ｇ収率８６％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、
この化合物が構造式（５２）で表される４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−４’
−フェニルトリフェニルアミン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）であることを確認した。
【０２８７】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６）：δ＝７．１２−７．４７（ｍ、１８Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、
２Ｈ）、７．６８−７．６４（ｍ、４Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）。ま
た、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１８（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１８（Ｂ）は、図１
８（Ａ）における６．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２８８】
得られたＹＧＡ１ＢＰ６９４ｍｇを、アルゴンガスを２０．０ｍＬ／ｍｉｎで流しなが
ら、２００Ｐａ、２８０℃、５時間昇華精製を行ったところ、ＹＧＡ１ＢＰの無色固体５
４４ｍｇが得られ、回収率は７８％であった。
【０２８９】
また、ＹＧＡ１ＢＰの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉ
ｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を、高真
空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を
用いて行った。常圧下で、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で測定したところ、重量と温度の関
係（熱重量測定）から、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、
３９８℃であった。
【０２９０】
また、ＹＧＡ１ＢＰのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１９に示す。測定には紫外可
視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石
英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図１９に示した。図１９において横軸
は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３２４ｎ
ｍ付近に吸収が見られた。また、ＹＧＡ１ＢＰのトルエン溶液（励起波長３４０ｎｍ）の
発光スペクトルを図２０に示す。図２０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（
任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３８７ｎｍ（励起波長３４０
ｎｍ）であった。
【０２９１】
また、ＹＧＡ１ＢＰの基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）のＢ
３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）により計算した。ＤＦＴは、電子相関を考慮しないハー
トリー・フォック（ＨＦ）法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂動
法（ＭＰ）法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォー
マンスコンピュータ（ＨＰＣ）（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ３７００  ＤＸ）を用いて行っ
た。
【０２９２】
また、ＤＦＴで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦＴ）の
Ｂ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）を適用することにより、ＹＧＡ１ＢＰの三重項励起エ
ネルギー（エネルギーギャップ）を算出したところ、三重項励起エネルギーは２．８７ｅ
Ｖと算出された。よって、計算結果から本発明の芳香族アミン化合物は、高い三重項励起
エネルギーを有することがわかった。
【実施例３】
【０２９３】
本実施例では、構造式（７１）で表されるＮ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イ
ル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミ
ン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）の合成方法について説明する。合成スキームを（Ｄ−３）に示す
。
【０２９４】
【化７５】
0005463380.tif 000076
【０２９５】
【化７６】
0005463380.tif 000077
【０２９６】
２、７−ジヨード−９，９−ジメチルフルオレン１．７ｇ（３．８ｍｍｏｌ）、４−（
カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン２．５ｇ（７．６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベン
ジリデンアセトン）パラジウム（０）４４ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシ
ナトリウム２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換し、トル
エン３０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．１
ｍＬを加え、８０℃で１２時間撹拌した。反応後、反応溶液を、セライトおよびフロリジ
ールおよびアルミナを通してろ過し、ろ液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出した。抽
出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄してから有機層を硫酸マグネシウムにより乾
燥した。反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた個体を、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝６：４）により精製した。得られた化合物をト
ルエン、ヘキサンにより再結晶したところ目的物の淡黄色粉末状固体を２．９ｇ収率８９
％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が構造式（７１）で表されるＮ
，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９
，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）であることを確認し
た。
【０２９７】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６）：δ＝１．３７（ｓ、６Ｈ）、７．０６−７．５１（ｍ、３４Ｈ）、７．７６
（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ）。また、１Ｈ  
ＮＭＲチャートを図２１（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２１（Ｂ）は、図２１（Ａ）に
おける６．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２９８】
得られたＹＧＡ２Ｆ６７０ｍｇを、アルゴンガスを３．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、
２００Ｐａ、４２０℃の条件で１５時間昇華精製を行ったところ、ＹＧＡ２Ｆの淡黄色固
体５１１ｇが得られ、回収率は７６％であった。
【０２９９】
なお、ＹＧＡ２Ｆの分解温度（Ｔｄ）を示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株
式会社製、ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、５００℃以上であり、ＹＧＡ
２Ｆは高いＴｄを示すことが分かった。
【０３００】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
てガラス転移点を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで４００℃まで加熱した後
、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。その後１０℃／ｍｉｎで４００℃まで昇温し、１
０℃／ｍｉｎで室温まで冷却することにより、図２２のＤＳＣチャートを得た。図２２に
おいて、Ｘ軸に温度、Ｙ軸に熱流が示されている。Ｙ軸においては、上向きが吸熱を示し
ている。このチャートから、ＹＧＡ２Ｆのガラス転移点（Ｔｇ）は１５０℃であることが
わかった。よって、本発明の芳香族アミン化合物は耐熱性に優れていることがわかった。
【０３０１】
また、ＹＧＡ２Ｆのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２３に示す。また、ＹＧＡ２Ｆ
の薄膜の吸収スペクトルを図２４に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会
社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプ
ルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図２３および
図２４に示した。図２３および図２４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任
意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３２７ｎｍおよび３７７ｎｍ付近に吸収が見ら
れ、薄膜の場合では３８３ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＹＧＡ２Ｆのトルエン溶液
（励起波長３４０ｎｍ）の発光スペクトルを図２５に示す。また、ＹＧＡ２Ｆの薄膜（励
起波長３８３ｎｍ）の発光スペクトルを図２６に示す。図２５および図２６において横軸
は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４００ｎ
ｍおよび４２２ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）、薄膜の場合で４１０ｎｍおよび４３０ｎｍ
および５３７ｎｍ（励起波長３８３ｎｍ）に発光スペクトルのピークが観察された。
【０３０２】
また、ＹＧＡ２Ｆの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器
社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．２７ｅＶであった。さらに、図２４のＹＧＡ２
Ｆの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３
．０５ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．２２ｅＶである。
【０３０３】
また、ＹＧＡ２Ｆの酸化反応特性を測定した。酸化反応特性は、サイクリックボルタン
メトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー
・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０３０４】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）ア
ルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製
、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さら
に測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極と
しては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白
金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参
照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電
極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０３０５】
ＹＧＡ２Ｆの酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電
極の電位を−０．３１Ｖから１．０Ｖまで変化させた後、１．０Ｖから−０．３１Ｖまで
変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン
速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０３０６】
ＹＧＡ２Ｆの酸化反応特性について調べた結果を図２７に示す。図２７において、横軸
は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流
れた電流値（μＡ）を表す。
【０３０７】
図２７から、０．４０Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測され
た。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応において
はＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発
明の芳香族アミン化合物は酸化反応および引き続く還元反応（すなわち酸化の繰り返し）
に対して極めて安定であることが分かった。
【実施例４】
【０３０８】
本実施例では、構造式（１０２）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（４−（カルバゾール−９−
イル）フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧ
ＡＢＰ）の合成方法について説明する。合成スキームを（Ｄ−４）に示す。
【０３０９】
【化７７】
0005463380.tif 000078
【０３１０】
【化７８】
0005463380.tif 000079
【０３１１】
４，４’−ジヨード−１，１’−ビフェニル２．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、４−（カル
バゾール−９−イル）ジフェニルアミン３．３ｇ  （１０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベン
ジリデンアセトン）パラジウム（０）６５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシ
ナトリウム２．０ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコへ入れ、窒素置換を
してからトルエン５０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン
溶液）０．１ｍＬを加えて８０℃で６時間攪拌した。反応溶液を室温までさましてから、
セライトおよびフロリジールおよびアルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水によ
り洗浄した。混合物を自然ろ過して、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮して得られ
た白色個体を、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末状固
体を１．８ｇ収率４５％で得た。この化合物が構造式（１０２）で表されるＮ，Ｎ’−ビ
ス（４−（カルバゾール−９−イル）フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビフェニル−４
，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡＢＰ）であることを確認した。
【０３１２】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６）：δ＝７．１２−７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．３０（ｍ、１６Ｈ）
、７．３８−７．４７（ｍ、１２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）、７．６
７（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ）。また、１Ｈ
ＮＭＲチャートを図２８（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２８（Ｂ）は、図２８（Ａ）
における６．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３１３】
得られたＹＧＡＢＰ１．８ｇを、アルゴンガスを３．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら７．
８Ｐａ、３００℃の条件で１５時間昇華精製を行ったところ、ＹＧＡＢＰの淡黄色固体１
．６ｇが得られ、回収率は８９％であった。
【０３１４】
また、ＹＧＡＢＰの分解温度（Ｔｄ）を示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式
会社製、ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、５００℃以上であり、ＹＧＡＢ
Ｐは高いＴｄを示すことが分かった。
【０３１５】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
てガラス転移点を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで３５０℃まで加熱した後
、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。その後１０℃／ｍｉｎで３５０℃まで昇温し、１
０℃／ｍｉｎで室温まで冷却することにより、図２９のＤＳＣチャートを得た。図２９に
おいて、Ｘ軸に温度、Ｙ軸に熱流が示されている。Ｙ軸においては、上向きが吸熱を示し
ている。このチャートから、ＹＧＡＢＰのガラス転移点（Ｔｇ）は１４４℃であることが
わかった。よって、本発明の芳香族アミン化合物は耐熱性に優れていることがわかった。
【０３１６】
また、ＹＧＡＢＰのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３０に示す。また、ＹＧＡＢＰ
の薄膜の吸収スペクトルを図３１に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会
社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプ
ルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図３０および
図３１に示した。図３０および図３１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任
意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３２８ｎｍおよび３４６ｎｍ付近に吸収が見ら
れ、薄膜の場合では３４９ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＹＧＡＢＰのトルエン溶液
（励起波長３５０ｎｍ）の発光スペクトルを図３２に示す。また、ＹＧＡＢＰの薄膜（励
起波長３５０ｎｍ）の発光スペクトルを図３３に示す。図３２および図３３において横軸
は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場
合では４００ｎｍ（励起波長３５０ｎｍ）、薄膜の場合で４１０ｎｍ（励起波長３５０ｎ
ｍ）であった。
【０３１７】
また、ＹＧＡＢＰの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器
社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．４１ｅＶであった。さらに、図３１のＹＧＡＢ
Ｐの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３
．１３ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．２８ｅＶである。
【０３１８】
また、ＹＧＡＢＰの酸化反応特性を測定した。酸化反応特性は、サイクリックボルタン
メトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー
・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０３１９】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）ア
ルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製
、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さら
に測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極と
しては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白
金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参
照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電
極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０３２０】
ＹＧＡＢＰの酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電
極の電位を−０．２Ｖから１．０Ｖまで変化させた後、１．０Ｖから−０．２Ｖまで変化
させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度
は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０３２１】
ＹＧＡＢＰの酸化反応特性について調べた結果を図３４に示す。図３４において、横軸
は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流
れた電流値（μＡ）を表す。
【０３２２】
図３４から、０．６６Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測され
た。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応において
はＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発
明の芳香族アミン化合物は酸化反応および引き続く還元反応（すなわち酸化の繰り返し）
に対して極めて安定であることが分かった。
【実施例５】
【０３２３】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３５を用いて説明する。本実施例で用い
た材料の化学式を以下に示す。
【０３２４】
【化７９】
0005463380.tif 000080
【０３２５】
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３２６】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、
第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、
有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜
厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝Ｎ
ＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で
複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３２７】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に構造式（２１）
で表されるＮ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル−９，９−
ジメチルフルオレニル−２−アミン（略称：ＹＧＡＦ）を１０ｎｍの膜厚となるように成
膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３２８】
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（
略称：ＣｚＰＡ）と９−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ
−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰＡ）とを
共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成
した。ここで、ＣｚＰＡとＹＧＡＰＡとの重量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡ
ＰＡ）となるように調節した。
【０３２９】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト
）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１
０６を形成した。
【０３３０】
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、２０ｎ
ｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１
：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０３３１】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発
光素子１を作製した。
【０３３２】
（発光素子２）
正孔輸送層２１０４として、構造式（７１）で表されるＮ，Ｎ’−ビス［４−（カルバ
ゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−
２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜した。正孔輸
送層以外は、発光素子１と同様に形成した。
【０３３３】
（発光素子３）
正孔輸送層２１０４として、構造式（１０２）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（４−（カル
バゾール−９−イル）フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミ
ン（略称：ＹＧＡＢＰ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜した。正孔輸送層以外は、発
光素子１と同様に形成した。
【０３３４】
（比較発光素子４）
正孔輸送層２１０４として、ＮＰＢを１０ｎｍの膜厚となるように成膜した。正孔輸送
層以外は、発光素子１と同様に形成した。
【０３３５】
発光素子１〜発光素子３および比較発光素子４の電流密度―輝度特性を図３６に示す。
また、電圧―輝度特性を図３７に示す。また、輝度―電流効率特性を図３８に示す。図３
８からわかるように、本発明の芳香族アミン化合物を用いた発光素子は、高い電流効率を
示している。また、図３７から、本発明の発光素子は、ある輝度を得るために必要な電圧
を低減することができる。つまり、駆動電圧を低減することができる。よって、発光素子
の消費電力を低減することができる。
【０３３６】
このように、本発明の芳香族アミン化合物と正孔輸送層として用いることにより、良好
な特性の発光素子を得ることができる。
【実施例６】
【０３３７】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３５を用いて説明する。本実施例で用い
た材料の化学式を以下に示す。
【０３３８】
【化８０】
0005463380.tif 000081
【０３３９】
（発光素子５）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３４０】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、
第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、
有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜
厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝Ｎ
ＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で
複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３４１】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に構造式（２１）
で表されるＮ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル−９，９−
ジメチルフルオレニル−２−アミン（略称：ＹＧＡＦ）を１０ｎｍの膜厚となるように成
膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３４２】
さらに、２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニ
ルアミノ｝フェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＹＧＡＯ
１１）とビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４
上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＹＧＡＯ１１とＩｒ（ｐｐｙ
）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＹＧＡＯ１１：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａ
ｃａｃ））となるように調節した。
【０３４３】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にビス（２−メチル−８−キ
ノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの
膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３４４】
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、２０ｎ
ｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１
：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０３４５】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発
光素子５を作製した。
【０３４６】
（比較発光素子６）
正孔輸送層２１０４として、ＮＰＢを１０ｎｍの膜厚となるように成膜した。正孔輸送
層以外は、発光素子５と同様に形成した。
【０３４７】
発光素子５および比較発光素子６の電流密度―輝度特性を図３９に示す。また、電圧―
輝度特性を図４０に示す。また、輝度―電流効率特性を図４１に示す。図４１からわかる
ように、本発明の芳香族アミン化合物を用いた発光素子は、高い電流効率を示している。
また、図４０から、本発明の発光素子は、比較発光素子６とほぼ同じ駆動電圧を示すこと
がわかる。
【０３４８】
また、本発明の芳香族アミン化合物であるＹＧＡＦおよびＹＧＡ１ＢＰ、比較発光素子
６で用いたＮＰＢの三重項励起エネルギー（エネルギーギャップ）を算出した。計算方法
としては、基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）のＢ３ＬＹＰ／６
−３１１（ｄ，ｐ）により計算した。ＤＦＴは、電子相関を考慮しないハートリー・フォ
ック（ＨＦ）法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂動法（ＭＰ）法
よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピ
ュータ（ＨＰＣ）（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ３７００  ＤＸ）を用いて行った。その後、
ＤＦＴで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦＴ）のＢ３Ｌ
ＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）を適用することにより、これらの化合物の三重項励起エネル
ギー（エネルギーギャップ）を算出した。また、三重項励起エネルギー（エネルギーギャ
ップ）から、対応する波長を計算した。その結果を表１および図４２に示す。
【０３４９】
【表１】
0005463380.tif 000082
【０３５０】
表１および図４２からわかるように、本発明の芳香族アミン化合物であるＹＧＡＦおよ
びＹＧＡ１ＢＰは、比較発光素子６で用いたＮＰＢよりも高い三重項励起エネルギーを有
することがわかる。特に、ＹＧＡ１ＢＰは、高い三重項励起エネルギーを有することがわ
かる。また、本発明の芳香族アミン化合物の三重項励起エネルギーに対応する波長は、４
５０ｎｍ前後であり、青色に対応する。また、比較発光素子６で用いたＮＰＢの三重項励
起エネルギーに対応する波長は５００ｎｍであり、緑色に対応する。そのため、緑色の燐
光材料に接する層にＮＰＢを用いた場合、緑色の燐光材料が励起されても、ＮＰＢにエネ
ルギー移動してしまう可能性がある。そのため、燐光材料からの発光が起こらず、発光効
率が低下してしまう。それに対して、本発明の芳香族アミン化合物を緑色の燐光を発光す
る燐光材料に接する層に用いた場合は、励起された緑色の燐光材料から本発明の芳香族ア
ミン化合物にエネルギー移動は生じない。また、本発明の芳香族アミン化合物が励起され
た場合には、緑色の燐光材料にエネルギー移動することが可能である。そのため、高い発
光効率を実現することができる。
【０３５１】
また、一重項励起エネルギーは三重項励起エネルギーよりも高い。そのため、燐光材料
に限らず、蛍光材料についても同様な効果を有する。具体的には、本発明の芳香族アミン
化合物の三重項励起エネルギーに対応する波長は青色に対応するため、一重項励起エネル
ギーに対応する波長は青色よりも短波長となる。よって、青色の蛍光材料に接する層に芳
香族アミン化合物を用いた場合、励起された青色の蛍光材料から本発明の芳香族アミン化
合物にエネルギー移動は生じない。また、本発明の芳香族アミン化合物が励起された場合
には、蛍光材料にエネルギー移動することが可能である。そのため、高い発光効率を実現
することができる。
【０３５２】
このように、本発明の芳香族アミン化合物と正孔輸送層として用いることにより、良好
な特性の発光素子を得ることができる。
【実施例７】
【０３５３】
本実施例では、構造式（６９）で表される４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−３
’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ｍＹＧＡ１ＢＰ）の合成方法について説明する
。ｍＹＧＡ１ＢＰの合成スキームを（Ｊ−１）に示す。
【０３５４】
【化８１】
0005463380.tif 000083
【０３５５】
【化８２】
0005463380.tif 000084
【０３５６】
４−（Ｎ−カルバゾリル）ジフェニルアミン１．９ｇ（５．８ｍｍｏｌ）、ナトリウム
ｔｅｒｔ−ブトキシド２．０ｇ（２１ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フ
ラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン３０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホ
スフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．１ｍＬ、３−ブロモビフェニル１．４ｇ（５．
８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス（ジ
ベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３３ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を加えた。この
混合物を、８０℃で５時間攪拌した。反応後、反応混合物をフロリジールおよびセライト
およびアルミナを通して吸引濾過し、ろ液を濃縮して白色固体を得た。この固体をジクロ
ロメタン、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末状固体２．１ｇ、収率９
８％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が構造式（６９）で表される
４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−３’−フェニルトリフェニルアミン（略称：
ｍＹＧＡ１ＢＰ）であることを確認した。
【０３５７】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ３）：δ＝７．０７−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．１７−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．
２７−７．４７（ｍ、２０Ｈ）、７．５３−７．５６（ｍ、２Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝
７．８Ｈｚ，２Ｈ）  。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図４６（Ａ）、（Ｂ）に示す。な
お、図４６（Ｂ）は、図４６（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大し
て表したチャートである。
【０３５８】
得られたｍＹＧＡ１ＢＰ１．９ｇを、圧力５．９Ｐａ、アルゴン流量３．０ｍＬ／ｍｉ
ｎ、加熱温度２２５℃で１５時間昇華精製したところ、目的物の白色（無色）針状結晶１
．７ｇを得て、回収率９０％であった。
【０３５９】
ｍＹＧＡ１ＢＰの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍ
ｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。
測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＤＴＡ２４
１０ＳＡ）を用いた。１０Ｐａの減圧下で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測
定）から、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、２２４℃であ
った。また、常圧で測定したところ、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量に
なる温度は、３９１℃であった。なお、昇温速度はいずれの測定においても１０℃／ｍｉ
ｎとした。
【０３６０】
また、ｍＹＧＡ１ＢＰのトルエン溶液の吸収スペクトルを図４７に示す。また、ｍＹＧ
Ａ１ＢＰの薄膜の吸収スペクトルを図４８に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分
光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着し
てサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図４
７および図４８に示した。図４７および図４８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収
強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２９４ｎｍおよび３１３ｎｍ付近に吸
収が見られ、薄膜の場合では３１７ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ｍＹＧＡ１ＢＰの
トルエン溶液（励起波長３５０ｎｍ）の発光スペクトルを図４９に示す。また、ｍＹＧＡ
１ＢＰの薄膜（励起波長３１７ｎｍ）の発光スペクトルを図５０に示す。図４９および図
５０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の
場合では３９２ｎｍ（励起波長３５０ｎｍ）、薄膜の場合で４０２ｎｍ（励起波長３１７
ｎｍ）に発光スペクトルのピークが観察された。
【０３６１】
また、ｍＹＧＡ１ＢＰの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研
計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．５７ｅＶであった。さらに、図４８のｍＹ
ＧＡ１ＢＰの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め
、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャ
ップは３．４５ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．１２ｅＶである。
【実施例８】
【０３６２】
本実施例では、構造式（７０）で表される４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−２
’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ｏＹＧＡ１ＢＰ）の合成方法について説明する
。合成スキームを（Ｋ−１）に示す。
【０３６３】
【化８３】
0005463380.tif 000085
【０３６４】
【化８４】
0005463380.tif 000086
【０３６５】
４−（Ｎ−カルバゾリル）ジフェニルアミン１．９ｇ（５．８ｍｍｏｌ）、ナトリウム
ｔｅｒｔ−ブトキシド２．０ｇ（２１ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フ
ラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン３０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホ
スフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．１ｍＬ、２−ブロモビフェニル１．４ｇ（５．
８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス（ジ
ベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３３ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を加えた。この
混合物を、８０℃で５時間攪拌した。反応後、反応混合物をフロリジールおよびセライト
およびアルミナを通して吸引濾過し、ろ液を濃縮して白色固体を得た。この固体をジクロ
ロメタン、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末状固体２．３ｇ、収率８
２％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が構造式（７０）で表される
４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−２’−フェニルトリフェニルアミン（略称：
ｏＹＧＡ１ＢＰ）であることを確認した。
【０３６６】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ３）：δ＝６．９１−６．９６（ｍ、３Ｈ）、７．０６−７．０９（ｍ、２Ｈ）、７．
１２（ｄ、８．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８−７．４４（ｍ、１７Ｈ）、８．１０−８．１
３（ｍ、２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図５１（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図
５１（Ｂ）は、図５１（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表し
たチャートである。
【０３６７】
得られたｏＹＧＡ１ＢＰ２．０ｇを、圧力５．９Ｐａ、アルゴン流量３．０ｍＬ／ｍｉ
ｎ、加熱温度２１０℃で１５時間昇華精製したところ、目的物の白色（無色）針状結晶１
．９ｇを得て、回収率８７％であった。
【０３６８】
ｏＹＧＡ１ＢＰの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍ
ｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。
測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＤＴＡ２４
１０ＳＡ）を用いた。１０Ｐａの減圧下で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測
定）から、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、２０８℃であ
った。また、常圧で測定したところ、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量に
なる温度は、３７０℃であった。なお、昇温速度はいずれの測定においても１０℃／ｍｉ
ｎとした。
【０３６９】
また、ｏＹＧＡ１ＢＰのトルエン溶液の吸収スペクトルを図５２に示す。また、ｏＹＧ
Ａ１ＢＰの薄膜の吸収スペクトルを図５３に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分
光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着し
てサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図５
２および図５３に示した。図５２および図５３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収
強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２９４ｎｍおよび３１１ｎｍ付近に吸
収が見られ、薄膜の場合では３１７ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ｏＹＧＡ１ＢＰの
トルエン溶液（励起波長３５０ｎｍ）の発光スペクトルを図５４に示す。また、ｏＹＧＡ
１ＢＰの薄膜（励起波長３１７ｎｍ）の発光スペクトルを図５５に示す。図５４および図
５５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の
場合では４０４ｎｍ（励起波長３５０ｎｍ）、薄膜の場合で４０７ｎｍ（励起波長３１７
ｎｍ）に発光スペクトルのピークが観察された。
【０３７０】
また、ｏＹＧＡ１ＢＰの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研
計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．５６ｅＶであった。さらに、図５３のｏＹ
ＧＡ１ＢＰの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め
、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャ
ップは３．４６ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．１０ｅＶである。
【実施例９】
【０３７１】
本実施例では、構造式（１０７）で表されるＮ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−
イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）ビフェニル−４，４’−ジアミン（略
称：ＹＧＮＢＰ）の合成方法について説明する。
【０３７２】
【化８５】
0005463380.tif 000087
【０３７３】
［ステップ１］
Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）ベンジジンの合成方法について説明する。Ｎ，Ｎ｀−ジ
（１−ナフチル）ベンジジンの合成スキーム（Ｌ−１）を以下に示す。
【０３７４】
【化８６】
0005463380.tif 000088
【０３７５】
５００ｍＬ三口フラスコに４，４’−ジヨードビフェニルを２０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、
１−ナフチルアミンを１４ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラ
ジウム（０）５８０ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを１２ｇ（
１２ｍｍｏｌ）加え、脱水トルエン１００ｍＬを加えて３分間三口フラスコ内を減圧して
気泡が出なくなるまで脱気をおこなった。この混合物へ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホス
フィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）６．０ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）を加えて窒素雰囲気下
にて１００℃で加熱撹拌を行った。３時間後加熱を止め、この反応懸濁液に温トルエンと
酢酸エチルの混合溶液約７００ｍＬを加えて、この懸濁液をフロリジールおよびアルミナ
およびセライトを通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、有機層に硫酸マグネ
シウムを加えて乾燥させた。この懸濁液をろ過し、得られた濾液を濃縮し、濃縮液にヘキ
サンを加えた後、超音波を照射して再結晶を行った。生じた固体を濾取し、乾燥させた。
白色粉末の目的物１３ｇを収率５７％で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬ
Ｃ）でのＲｆ値（展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝２：１）は、目的物は０．５３、１
−ナフチルアミンは０．３６だった。
【０３７６】
［ステップ２］
Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナ
フチル）ビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＮＢＰ）の合成方法について説明
する。ＹＧＮＢＰの合成スキーム（Ｌ−２）を以下に示す。
【０３７７】
【化８７】
0005463380.tif 000089
【０３７８】
１００ｍＬ三口フラスコに４−ブロモフェニルカルバゾールを３．５ｇ（１１ｍｍｏｌ
）、Ｎ，Ｎ｀−ジ（１−ナフチル）ベンジジンを２．２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジ
ベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔ
ｅｒｔ−ブトキシドを１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）加え、脱水キシレン２０ｍＬを加えて３
分間三口フラスコ内を減圧して気泡が出なくなるまで脱気をおこなった。トリ（ｔｅｒｔ
−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．６ｍＬ（０．３ｍｍｏｌ）を加え
て窒素雰囲気下にて１３０℃加熱撹拌を行った。４時間後加熱を止め、この反応懸濁液に
トルエン約２００ｍＬを加えてフロリジールおよびアルミナおよびセライトを通して濾過
を行った。得られた濾液を水で洗浄し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。
この懸濁液をさらにフロリジールおよびアルミナおよびセライトを通してろ過し、得られ
た濾液を濃縮し、濃縮液にアセトンとヘキサンを加えた後、超音波を照射して再結晶を行
った。生じた固体を濾取し、乾燥させたところ、淡黄色粉末の目的物２．０ｇを収率４３
％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が構造式（１０７）で表される
Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフ
チル）ビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＮＢＰ）であることを確認した。
【０３７９】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．１９−７．５８（ｍ，  ３６Ｈ），  ７．８４（ｄ，  Ｊ＝
７．８，  ２Ｈ），  ７．９３（ｄ，  Ｊ＝７．８，  ２Ｈ），  ８．０５（ｄ，  Ｊ＝
８．１，  ２Ｈ），  ８．１２（ｄ，  Ｊ＝７．２，  ４Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャ
ートを図５６（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図５６（Ｂ）は、図５６（Ａ）における６．
０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３８０】
また、この化合物の１３Ｃ  ＮＭＲデータを以下に示す。１３Ｃ  ＮＭＲ（７５．５Ｍ
Ｈｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１０９．８２，  １１９．６５，  １２０．２３，
１２２．０６，  １２２．４７，  １２３．１５，  １２４．１０，  １２５．７８，
１２６．３４，  １２６．４５，  １２６．６９，  １２６．９９，  １２７．３６，
１２７．４７，  １２７．８６，  １２８．５５，  １３０．６９，  １３１．２６，
１３４．４１，  １３５．４０，  １４１．１２，  １４３．０２，  １４６．８５，
１４７．５３。また、１３Ｃ  ＮＭＲチャートを図５７（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、
図５７（Ｂ）は、図５７（Ａ）における１００ｐｐｍ〜１６０ｐｐｍの範囲を拡大して表
したチャートである。
【０３８１】
ＹＧＮＢＰの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔ
ｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定
には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＤＴＡ２４１０
ＳＡ）を用いた。１０Ｐａの減圧下で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）
から、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、３９０℃であった
。また、常圧で測定したところ、５００℃において、測定開始時における重量に対し９９
％の重量を示し、優れた耐熱性を示した。なお、昇温速度はいずれの測定においても１０
℃／ｍｉｎとした。
【０３８２】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
てＹＧＮＢＰのガラス転移点を測定した。１０℃／ｍｉｎで５００℃まで昇温することに
より、図７２のＤＳＣチャートを得た。図７２において、Ｘ軸に温度、Ｙ軸に熱流が示さ
れている。Ｙ軸においては、上向きが吸熱を示している。このチャートから、ＹＧＮＢＰ
のガラス転移点（Ｔｇ）は１７１℃であり、高いガラス転移点を示すことがわかった。
【０３８３】
また、ＹＧＮＢＰのトルエン溶液の吸収スペクトルおよびＹＧＮＢＰの薄膜の吸収スペ
クトルを図５８に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型
）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それ
ぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図５８に示した。図５８におい
て横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３
４５ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では３４９ｎｍ付近に吸収が見られた。また、
ＹＧＮＢＰのトルエン溶液（励起波長３５０ｎｍ）の発光スペクトルおよびＹＧＮＢＰの
薄膜（励起波長３４９ｎｍ）の発光スペクトルを図５９に示す。図５９において横軸は波
長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４３５ｎｍ（
励起波長３５０ｎｍ）、薄膜の場合で５２６ｎｍ（励起波長３４９ｎｍ）に発光スペクト
ルのピークが観察された。
【０３８４】
また、ＹＧＮＢＰの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器
社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．３４ｅＶであった。さらに、図５８のＹＧＮＢ
Ｐの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３
．１９ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．１５ｅＶである。
【実施例１０】
【０３８５】
本実施例では、構造式（１１５）で表されるＮ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−
イル）−１−ナフチル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミン（略称
：ＣＮＡＢＰ）の合成方法について説明する。
【０３８６】
【化８８】
0005463380.tif 000090
【０３８７】
［ステップ１］
９−（４−ブロモ−１−ナフチル）カルバゾールの合成方法について説明する。９−（
４−ブロモ−１−ナフチル）カルバゾールの合成スキーム（Ｍ−１）を以下に示す。
【０３８８】
【化８９】
0005463380.tif 000091
【０３８９】
３００ｍＬの三口フラスコに、１，４−ジブロモナフタレンを１４ｇ（５０ｍｍｏｌ）
、カルバゾールを６．７ｇ（４０ｍｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）を１．９ｇ（１０ｍｍｏｌ
）、１８−クラウン−６−エーテルを１．３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウムを１０
ｇ（７２ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−
ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を８ｍＬ加え、窒素雰囲気下１７０℃で約３０時間加熱
撹拌した。この反応懸濁液を室温まで冷ましてから、温トルエン３００ｍＬを加えた後セ
ライトを通してろ過を行った。得られたろ液を水、希塩酸、水、炭酸水素ナトリウム水溶
液、水の順で洗浄し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この懸濁液をフロリ
ジール、セライトを通してろ過し、得られたろ液を濃縮した。濃縮液をシリカゲルクロマ
トグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）にて分取し、白色粉末の目的物を７．５ｇ
収率５０％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−（４−ブロモ−
１−ナフチル）カルバゾールであることを確認した。
【０３９０】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝６．９３−６．９６（ｍ，  ２Ｈ），  ７．２５−７．３３（ｍ
，６Ｈ），  ７．４５（ｄ，  Ｊ＝７．８，  １Ｈ），  ７．６０（ｔ，  Ｊ＝６．９，
１Ｈ），  ７．９４（ｄ，  Ｊ＝７．８，  １Ｈ），  ８．１６−８．１９（ｍ，  ２
Ｈ），  ８．３８（ｄ，  Ｊ＝８．７，  １Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図６０
（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図６０（Ｂ）は、図６０（Ａ）における６．０ｐｐｍ〜９
．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３９１】
［ステップ２］
Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）−１−ナフチル］−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニルビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＣＮＡＢＰ）の合成方法について説明す
る。ＣＮＡＢＰの合成スキーム（Ｍ−２）を以下に示す。
【０３９２】
【化９０】
0005463380.tif 000092
【０３９３】
１００ｍＬ三口フラスコに９−（４−ブロモ−１−ナフチル）カルバゾールを３．４ｇ
（９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ｀−ジフェニルベンジジンを１．４ｇ（４ｍｍｏｌ）、ビス（ジ
ベンジリデンアセトン）パラジウム（０）６０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔ
ｅｒｔ−ブトキシドを１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）加え、脱水キシレン２０ｍＬを加えて３
分間三口フラスコ内を減圧して気泡が出なくなるまで脱気をおこなった。トリ（ｔｅｒｔ
−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．６ｍＬ（０．３ｍｍｏｌ）を加え
て窒素雰囲気下にて１２０℃加熱撹拌を行った。４時間後加熱を止め、この反応懸濁液に
トルエン約２００ｍＬを加えてフロリジールおよびアルミナおよびセライトを通して濾過
を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この懸濁
液をさらにフロリジールおよびアルミナおよびセライトを通してろ過し、得られた濾液を
濃縮し、アセトンとヘキサンを加えた後、超音波を照射して再結晶を行った。生じた固体
を濾取し、乾燥させた。淡黄色の粉末の目的物２．７ｇを収率７３％で得た。核磁気共鳴
法（ＮＭＲ）によって、この化合物が構造式（１１５）で表されるＮ，Ｎ’−ビス［４−
（カルバゾール−９−イル）−１−ナフチル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビフェニル−４，
４’−ジアミン（略称：ＣＮＡＢＰ）であることを確認した。
【０３９４】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．０３（ｔ，  Ｊ＝７．２，  ２Ｈ），  ７．０９（ｄ，  Ｊ
＝７．８，  ４Ｈ），  ７．１５−７．１９（ｍ，８Ｈ），  ７．２５−７．４３（ｍ，
１８Ｈ），  ７．４８−７．５３（ｍ，  ６Ｈ），  ７．６３（ｄ，  Ｊ＝７．８，  
２Ｈ），  ８．１２（ｄ，  Ｊ＝８．４，  ２Ｈ），  ８．２２（ｄ，  Ｊ＝６．９，  
４Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図６１（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図６１（Ｂ
）は、図６１（Ａ）における６．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャー
トである。
【０３９５】
ＣＮＡＢＰの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔ
ｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定
には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＤＴＡ２４１０
ＳＡ）を用いた。１０Ｐａの減圧下で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）
から、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、３８０℃であった
。また、常圧で測定したところ、５００℃において、測定開始時における重量に対し９４
％の重量を示し、優れた耐熱性を示した。なお、昇温速度はいずれの測定においても１０
℃／ｍｉｎとした。
【０３９６】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
てＣＮＡＢＰのガラス転移点を測定した。１０℃／ｍｉｎで５００℃まで昇温することに
より、図７３のＤＳＣチャートを得た。図７３において、Ｘ軸に温度、Ｙ軸に熱流が示さ
れている。Ｙ軸においては、上向きが吸熱を示している。このチャートから、ＣＮＡＢＰ
のガラス転移点（Ｔｇ）は１８３℃であり、高いガラス転移点を示すことがわかった。
【０３９７】
また、ＣＮＡＢＰのトルエン溶液の吸収スペクトルおよびＣＮＡＢＰの薄膜の吸収スペ
クトルを図６２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型
）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それ
ぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図６２に示した。図６２におい
て横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３
３８ｎｍおよび３８０ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では３４０ｎｍおよび３８３
ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＣＮＡＢＰのトルエン溶液（励起波長３４０ｎｍ）の
発光スペクトルおよびＣＮＡＢＰの薄膜（励起波長３８３ｎｍ）の発光スペクトルを図６
３に示す。図６３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。ト
ルエン溶液の場合では４５５ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）、薄膜の場合で４９９ｎｍおよ
び５２２ｎｍ（励起波長３８３ｎｍ）に発光スペクトルのピークが観察された。
【０３９８】
また、ＣＮＡＢＰの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器
社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．４３ｅＶであった。さらに、図６２のＣＮＡＢ
Ｐの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２
．９０ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．５３ｅＶである。
【実施例１１】
【０３９９】
本実施例では、構造式（１２０）で表されるＮ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−
イル）−１−ナフチル］−Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチルビフェニル−４，４’−ジアミン
（略称：ＣＮＮＢＰ）の合成方法について説明する。ＣＮＮＢＰの合成スキーム（Ｎ−１
）を以下に示す。
【０４００】
【化９１】
0005463380.tif 000093
【０４０１】
【化９２】
0005463380.tif 000094
【０４０２】
１００ｍＬ三口フラスコに９−（４−ブロモ−１−ナフチル）カルバゾールを３．４ｇ
（９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ｀−ジ（１−ナフチル）ベンジジンを１．８ｇ（４ｍｍｏｌ）、
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）６０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、ナトリ
ウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）加え、脱水キシレン２０ｍＬを
加えて３分間三口フラスコ内を減圧して気泡が出なくなるまで脱気をおこなった。トリ（
ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．６ｍＬ（０．３ｍｍｏｌ
）を加えて窒素雰囲気下にて１３０℃加熱撹拌を行った。４時間後加熱を止め、この反応
懸濁液にトルエン約２００ｍＬを加えてフロリジールおよびアルミナおよびセライトを通
して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥
させた。この懸濁液をさらにフロリジールおよびアルミナおよびセライトを通してろ過し
、得られた濾液を濃縮し、アセトンとヘキサンを加えた後、超音波を照射して再結晶を行
った。生じた固体を濾取し、乾燥させたところ、淡黄色粉末の目的物０．８ｇを収率２０
％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が構造式（１２０）で表される
Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）−１−ナフチル］−Ｎ，Ｎ’−ジ−１
−ナフチルビフェニル−４，４’−ジアミン（略称：ＣＮＮＢＰ）であることを確認した
。
【０４０３】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝６．８８（ｄ，  Ｊ＝８．１，  ４Ｈ），  ７．０５（ｄ，  Ｊ
＝７．８，  ４Ｈ），  ７．２６−７．５３（ｍ，  ３０Ｈ），  ７．７６（ｄ，  Ｊ＝
７．８，  ２Ｈ），  ７．９２（ｄ，  Ｊ＝８．４，  ２Ｈ），  ８．１４（ｄ，  Ｊ＝
７．８，  ２Ｈ），  ８．１９−８．２３（ｍ，  ６Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャート
を図６４（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図６４（Ｂ）は、図６４（Ａ）における６．０ｐ
ｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０４０４】
ＣＮＮＢＰの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔ
ｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定
には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＤＴＡ２４１０
ＳＡ）を用いた。１０Ｐａの減圧下で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）
から、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、４００℃であった
。また、常圧で測定したところ、５００℃において、測定開始時における重量に対し９８
％の重量を示し、優れた耐熱性を示した。なお、昇温速度はいずれの測定においても１０
℃／ｍｉｎとした。
【０４０５】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
てＣＮＮＢＰのガラス転移点を測定した。１０℃／ｍｉｎで５００℃まで昇温することに
より、図７４のＤＳＣチャートを得た。図７４において、Ｘ軸に温度、Ｙ軸に熱流が示さ
れている。Ｙ軸においては、上向きが吸熱を示している。このチャートから、ＣＮＮＢＰ
のガラス転移点（Ｔｇ）は２１３℃であり、高いガラス転移点を示すことがわかった。
【０４０６】
また、ＣＮＮＢＰのトルエン溶液の吸収スペクトルおよびＣＮＮＢＰの薄膜の吸収スペ
クトルを図６５に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型
）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それ
ぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図６５に示した。図６５におい
て横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３
７０ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では３７４ｎｍ付近に吸収が見られた。また、
ＣＮＮＢＰのトルエン溶液（励起波長３７０ｎｍ）の発光スペクトルおよびＣＮＮＢＰの
薄膜（励起波長３７４ｎｍ）の発光スペクトルを図６６に示す。図６６において横軸は波
長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４５０ｎｍ（
励起波長３７０ｎｍ）、薄膜の場合で５４５ｎｍ（励起波長３７４ｎｍ）に発光スペクト
ルのピークが観察された。
【０４０７】
また、ＣＮＮＢＰの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器
社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．４５ｅＶであった。さらに、図６５のＣＮＮＢ
Ｐの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３
．００ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．４５ｅＶである。
【実施例１２】
【０４０８】
本実施例では、本発明の発光素子について、図６７を用いて説明する。本実施例で用い
た材料の化学式を以下に示す。
【０４０９】
【化９３】
0005463380.tif 000095
【０４１０】
（発光素子７）
まず、ガラス基板２２０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２２０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４１１】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、
第１の電極２２０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、
有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２２０３を形成した。その膜
厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝Ｎ
ＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で
複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４１２】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２２０３上に構造式（５２）
で表される４−（カルバゾール−９−イル）フェニル−４’−フェニルトリフェニルアミ
ン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２２０４を
形成した。
【０４１３】
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（
略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］
−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）とを共蒸
着することにより、正孔輸送層２２０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２２０５を形成した
。ここで、ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ
）となるように調節した。
【０４１４】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２２０５上にＡｌｑを２０ｎｍの膜厚と
なるように成膜し、第１の電子輸送層２２０６ａを形成した。
【０４１５】
さらに、抵抗加熱による蒸着法を用い、第１の電子輸送層２２０６ａ上にバソフェナン
トロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、第２の電子輸送層
２２０６ｂを形成した。
【０４１６】
さらに、抵抗加熱による蒸着法を用い、第２の電子輸送層２２０６ｂ上に、フッ化リチ
ウムを蒸着することにより、１ｎｍの膜厚で電子注入層２２０７を形成した。
【０４１７】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２２０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２２０８を形成することで、発
光素子７を作製した。
【０４１８】
（発光素子８）
正孔輸送層２２０４として、構造式（７０）で表される４−（カルバゾール−９−イル
）フェニル−２’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ｏＹＧＡ１ＢＰ）を１０ｎｍの
膜厚となるように成膜した。正孔輸送層以外は、発光素子７と同様に形成した。
【０４１９】
（発光素子９）
正孔輸送層２２０４として、構造式（６９）で表される４−（カルバゾール−９−イル
）フェニル−３’−フェニルトリフェニルアミン（略称：ｍＹＧＡ１ＢＰ）を１０ｎｍの
膜厚となるように成膜した。正孔輸送層以外は、発光素子７と同様に形成した。
【０４２０】
（比較発光素子１０）
正孔輸送層２２０４として、ＮＰＢを１０ｎｍの膜厚となるように成膜した。正孔輸送
層以外は、発光素子７と同様に形成した。
【０４２１】
発光素子７〜発光素子９および比較発光素子１０の電流密度―輝度特性を図６８に示す
。また、電圧―輝度特性を図６９に示す。また、輝度―電流効率特性を図７０に示す。ま
た、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図７１に示す。
【０４２２】
図６９からわかるように、本発明の芳香族アミン化合物を用いた発光素子は、比較発光
素子１０と同様な色度座標であるにもかかわらず、高い電流効率を示している。また、図
６８から、本発明の発光素子は、比較発光素子１０とほぼ同じ駆動電圧を示すことがわか
る。よって、本発明の芳香族アミン化合物を用いることにより、パワー効率が高く、消費
電力の小さい発光素子を得ることができる。
【０４２３】
具体的には、比較発光素子１０は、輝度９３０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（
ｘ＝０．１６、ｙ＝０．１７）であり、青色の発光を示した。また、輝度９３０ｃｄ／ｍ
２のときの電流効率は３．９ｃｄ／Ａであった。また、輝度９３０ｃｄ／ｍ２のときの電
圧は４．８Ｖ、電流密度は２４ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は２．６ｌｍ／Ｗであった。
【０４２４】
一方、発光素子７は、輝度１０９０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１
６、ｙ＝０．１７）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０９０ｃｄ／ｍ２のとき
の電流効率は７．２ｃｄ／Ａであり、高い効率を示した。また、輝度１０９０ｃｄ／ｍ２
のときの電圧は４．６Ｖ、電流密度は１５ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は４．９ｌｍ／Ｗで
あり、高いパワー効率を示した。
【０４２５】
また、発光素子８は、輝度９３０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６
、ｙ＝０．１７）であり青色の発光を示した。また、輝度９３０ｃｄ／ｍ２のときの電流
効率は７．６ｃｄ／Ａであり、高い効率を示した。また、輝度９３０ｃｄ／ｍ２のときの
電圧は４．６Ｖ、電流密度は１２ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は５．２ｌｍ／Ｗであり、高
いパワー効率を示した。
【０４２６】
また、発光素子９は、青色の発光を示した。また、輝度９３０ｃｄ／ｍ２のときの電流
効率は７．４ｃｄ／Ａであり、高い効率を示した。また、輝度９３０ｃｄ／ｍ２のときの
電圧は４．８Ｖ、電流密度は１３ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は４．８ｌｍ／Ｗであり、高
いパワー効率を示した。
【０４２７】
また、上述したように、本発明の芳香族アミン化合物であるＹＧＡ１ＢＰは、比較発光
素子１０で用いたＮＰＢよりも高い三重項励起エネルギーを有する。特に、ＹＧＡ１ＢＰ
は、非対称構造である高い三重項励起エネルギーを有する。また、本発明の芳香族アミン
化合物の三重項励起エネルギーに対応する波長は、４５０ｎｍ前後であり、青色に対応す
る。また、比較発光素子１０で用いたＮＰＢの三重項励起エネルギーに対応する波長は５
００ｎｍであり、緑色に対応する。また、一重項励起エネルギーは三重項励起エネルギー
よりも高い。つまり、本発明の芳香族アミン化合物の三重項励起エネルギーに対応する波
長は青色に対応するため、一重項励起エネルギーに対応する波長は青色よりも短波長とな
る。よって、青色の蛍光材料に接する層に芳香族アミン化合物を用いた場合、励起された
青色の蛍光材料から本発明の芳香族アミン化合物にエネルギー移動は生じない。また、本
発明の芳香族アミン化合物が励起された場合には、蛍光材料にエネルギー移動することが
可能である。そのため、高い発光効率を実現することができる。
【０４２８】
このように、本発明の芳香族アミン化合物を正孔輸送層として用いることにより、良好
な特性の発光素子を得ることができる。
【実施例１３】
【０４２９】
本実施例では、他の実施例で用いた材料について説明する。
【０４３０】
≪ＹＧＡＯ１１の合成例≫
以下では、構造式（２０１）で表される２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−
イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキ
サジアゾール（略称：ＹＧＡＯ１１）の合成方法について説明する。
【０４３１】
【化９４】
0005463380.tif 000096
【０４３２】
［ステップ１］
２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：
Ｏ１１Ｂｒ）の合成について説明する。本ステップ１では、以下のような手順（ｉ）〜（
ｉｉｉ）に従って、Ｏ１１Ｂｒを合成した。
【０４３３】
（ｉ）４−ブロモベンゾヒドラジドの合成
まず、メチル−４−ブロモベンゾエート３．０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口
フラスコに入れ、エタノール１０ｍＬを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物４．０ｍ
Ｌを加え，７８℃で５時間加熱撹拌した。得られた固体を水で洗浄し、吸引ろ過により回
収し、目的物である４−ブロモベンゾヒドラジドの白色固体を２．０ｇ得た（収率６７％
）。
【０４３４】
（ｉｉ）１−ベンゾイル−２−（４−ブロモベンゾイル）ヒドラジンの合成
次に、上記（ｉ）で得た４−ブロモベンゾヒドラジド２．０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）を３
００ｍＬ三口フラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（略称：ＮＭＰ）７ｍＬを加
えて撹拌した後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン２．５ｍＬとベンゾイルクロライド２．５
ｍＬ（２１．５ｍｍｏｌ）の混合物を５０ｍＬ滴下ロートにより滴下し、８０℃で３時間
撹拌した。得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により回収
した。アセトンで再結晶を行ったところ、目的物である１−ベンゾイル−２−（４−ブロ
モベンゾイル）ヒドラジンの白色固体を３．６ｇ得た（収率８０％）。
【０４３５】
（ｉｉｉ）Ｏ１１Ｂｒの合成
さらに、上記（ｉｉ）で示した方法により得られた１−ベンゾイル−２−（４−ブロモベ
ンゾイル）ヒドラジン１５ｇ（４７ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、塩化ホ
スホリル１００ｍＬを加え、５時間１００℃で加熱撹拌した。反応後、塩化ホスホリルを
完全に留去して得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により
回収した。メタノールで再結晶を行ったところ、本ステップ１の目的物であるＯ１１Ｂｒ
の白色固体を１３ｇ得た（収率８９％）。以上で述べた本ステップ１の合成スキームを下
記スキーム（Ｅ−１）に示す。
【０４３６】
【化９５】
0005463380.tif 000097
【０４３７】
［ステップ２］
＜２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミ
ノ｝フェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＹＧＡＯ１１）
の合成＞
ステップ１で得たＯ１１Ｂｒ３．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、実施例１のステップ１で
得たＹＧＡ３．４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド１．９ｇ
（１９．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れて窒素置換し、トルエン４５ｍＬ
、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．３ｍＬ、ビス（ジベン
ジリデンアセトン）パラジウム（０）０．３ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で５
時間加熱攪拌した。反応後、セライトを通してろ過し、ろ液を水で洗浄した後、硫酸マグ
ネシウムにより乾燥した。乾燥後、溶液をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をトル
エンに溶解し、シリカカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラム精製はまず
トルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝１：１の混合溶媒を展開
溶媒として用いることにより行った。クロロホルムとヘキサンで再結晶をしたところ、本
合成例の目的物であるＹＧＡＯ１１の淡黄色固体が４．７ｇ得られた（収率８５％）。以
上で述べた本ステップ３の合成スキームを下記スキーム（Ｅ−２）に示す。
【０４３８】
【化９６】
0005463380.tif 000098
【０４３９】
なお、得られたＹＧＡＯ１１の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記
に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図４３（ａ）に、その拡大図を図４３（ｂ）に示
す。
【０４４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１４−７．５３（ｍ，１９Ｈ）
，δ＝８．０３（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ），δ＝８．１１−８．１５（ｍ，４Ｈ）。
【０４４１】
≪ＹＧＡＰＡの合成例≫
以下では、構造式（２０２）で表される９−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イ
ル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称
：ＹＧＡＰＡ）の合成方法について説明する。
【０４４２】
【化９７】
0005463380.tif 000099
【０４４３】
［ステップ１］
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（略称：ＰＡ）の合成方法に
ついて説明する。
（ｉ）９−フェニルアントラセンの合成
９−フェニルアントラセンの合成スキーム（Ｆ−１）を以下に示す。
【０４４４】
【化９８】
0005463380.tif 000100
【０４４５】
９−ブロモアントラセンを５．４ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸を２．６ｇ
（２１．１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）を６０ｍｇ（０．２１ｍｍ
ｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を１０ｍＬ（２０ｍｍｏｌ
）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３）を２６３ｍｇ（０．８４
ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（略称：ＤＭＥ）を２０ｍＬ混合し、８０℃、９
時間撹拌した。反応後、析出した固体を吸引ろ過で回収してから、トルエンに溶かしフロ
リジールおよびセライトおよびアルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗
浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮したところ目的物である９
−フェニルアントラセンの淡褐色固体を２１．５ｇ収率８５％で得た。
【０４４６】
（ｉｉ）  １０−ブロモ−９−フェニルアントラセンの合成
１０−ブロモ−９−フェニルアントラセンの合成スキーム（Ｆ−２）を以下に示す。
【０４４７】
【化９９】
0005463380.tif 000101
【０４４８】
９−フェニルアントラセン６．０ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）を四塩化炭素８０ｍＬに溶かし
、その反応溶液へ、滴下ロートにより、臭素３．８０ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）を四塩化炭
素１０ｍＬに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後室温で１時間攪拌した。反応後チオ硫
酸ナトリウム水溶液を加えて反応をストップさせた。有機層を水酸化ナトリウム（ＮａＯ
Ｈ）水溶液、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、濃縮しトル
エンに溶かしフロリジールおよびセライトおよびアルミナを通してろ過を行なった。ろ液
を濃縮し、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶を行なったところ、目的物である１０
−ブロモ−９−フェニルアントラセンの淡黄色固体を７．０ｇ、収率８９％で得た。
【０４４９】
（ｉｉｉ）９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの合成
９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの合成スキーム（Ｆ−３）を以下に示す。
【０４５０】
【化１００】
0005463380.tif 000102
【０４５１】
９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン３．３３ｇ（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフ
ラン（略称：ＴＨＦ）８０ｍＬに溶かし、−７８℃にしてから、その反応溶液へ滴下ロー
トより、ｎ−ＢｕＬｉ（１．６ｍｏｌ／Ｌ）７．５ｍＬ（１２．０ｍｍｏｌ）を滴下し１
時間攪拌した。ヨウ素５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍＬに溶かした溶液を滴下
し−７８℃でさらに２時間攪拌した。反応後チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応をス
トップした。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウム
で乾燥した。自然濾過後ろ液を濃縮し、エタノールにより再結晶したところ目的物である
９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの淡黄色固体を３．１ｇ、収率８３％で得た。
【０４５２】
（ｉｖ）９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（略称：ＰＡ）の合
成
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（略称：ＰＡ）の合成スキー
ム（Ｆ−４）を以下に示す。
【０４５３】
【化１０１】
0005463380.tif 000103
【０４５４】
９−ヨード−１０−フェニルアントラセンを１．０ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモ
フェニルボロン酸を５４２ｍｇ（２．７０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）を４６ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、２ｍ
ｏｌ／Ｌの炭酸カルシウム（Ｋ２ＣＯ３）水溶液を３ｍＬ（６ｍｍｏｌ）、トルエンを１
０ｍＬ採取して混合し、８０℃、９時間撹拌した。反応後、トルエンを加えてからフロリ
ジールおよびセライトおよびアルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮し、クロロホルム、ヘキサン
により再結晶したところ目的物である９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アン
トラセンの淡褐色固体を５６２ｍｇ、収率４５％で得た。
【０４５５】
［ステップ２］
９−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝
フェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰＡ）の合成方法について説明
する。ＹＧＡＰＡの合成スキーム（Ｆ−５）を以下に示す。
【０４５６】
【化１０２】
0005463380.tif 000104
【０４５７】
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセンを４０９ｍｇ（１．０ｍｍ
ｏｌ）、実施例１のステップ１で得たＹＧＡを３３９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジ
ベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を６ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）、ナトリウム  
ｔｅｒｔ−ブトキシドを５００ｍｇ（５．２ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホス
フィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．１ｍＬ、トルエンを１０ｍＬを加えて混合し、
８０℃で４時間攪拌した。反応後、反応溶液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し、有
機層と併せて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過、濃縮し得ら
れた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）によ
り精製し、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶したところ目的物であるＹＧＡＰＡの
黄色粉末状固体を５３４ｍｇ収率８１％で得た。この化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）に
よって測定したところ、９−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］
−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰＡ）
であることが確認できた。ＹＧＡＰＡの１Ｈ  ＮＭＲを図４４（Ａ）、（Ｂ）に示す。
【０４５８】
≪ＣｚＰＡの合成例≫
以下では、構造式（２０３）で表される９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−
１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）の合成方法について説明する。
【０４５９】
【化１０３】
0005463380.tif 000105
【０４６０】
９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：Ｃ
ｚＰＡ）の合成スキーム（Ｈ−１）を以下に示す。
【０４６１】
【化１０４】
0005463380.tif 000106
【０４６２】
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセンを１．３ｇ（３．２ｍｍｏｌ
）、カルバゾールを５７８ｍｇ（３．５ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パ
ラジウム（０）を５０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウムを１．
０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液
）を０．１ｍＬ、トルエンを３０ｍＬを加えて混合し、１１０℃で１０時間加熱還流した
。反応後、反応溶液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し、有機層と併せて飽和食塩水
で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過し、ろ液を濃縮し得られた油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）により精製し、ジク
ロロメタン、ヘキサンにより再結晶したところ目的物の９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）
］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）を１．５ｇ、収率９３％で
得た。
【０４６３】
得られたＣｚＰＡのＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ
３）：δ＝８．２２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ），７．８６−７．８２（ｍ、３Ｈ）、
７．６１−７．３６（ｍ、２０Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲのチャートを図４５に示す。
【０４６４】
なお、得られたＣｚＰＡ５．５０ｇを２７０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉ
ｎ）、圧力６．７Ｐａの条件下で２０時間昇華精製を行ったところ、３．９８ｇを回収し
回収率は７２％であった。
【符号の説明】
【０４６５】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    第１の層
１０４    第２の層
１０５    第３の層
１０６    第４の層
１０７    第２の電極
３０２    第１の電極
３０３    第１の層
３０４    第２の層
３０５    第３の層
３０６    第４の層
３０７    第２の電極
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    ソース側駆動回路
６０２    画素部
６０３    ゲート側駆動回路
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    発光物質を含む層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    発光物質を含む層
９５６    電極
２００１    筐体
２００２    光源
２１０１    ガラス基板
２１０２    第１の電極
２１０３    複合材料を含む層
２１０４    正孔輸送層
２１０５    発光層
２１０６    電子輸送層
２１０７    電子注入層
２１０８    第２の電極
２２０１    ガラス基板
２２０２    第１の電極
２２０３    複合材料を含む層
２２０４    正孔輸送層
２２０５    発光層
２２０６ａ    第１の電子輸送層
２２０６ｂ    第２の電子輸送層
２２０７    電子注入層
２２０８    第２の電極
３００１    照明装置
３００２    テレビ装置
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングデバイス
９４０１    本体
９４０２    筐体
９４０３    表示部
９４０４    音声入力部
９４０５    音声出力部
９４０６    操作キー
９４０７    外部接続ポート
９４０８    アンテナ
９５０１    本体
９５０２    表示部
９５０３    筐体
９５０４    外部接続ポート
９５０５    リモコン受信部
９５０６    受像部
９５０７    バッテリー
９５０８    音声入力部
９５０９    操作キー
９５１０    接眼部
【図１】
0005463380.tif 000113
【図２】
0005463380.tif 000114
【図３】
0005463380.tif 000115
【図４】
0005463380.tif 000116
【図５】
0005463380.tif 000117
【図６】
0005463380.tif 000118
【図７】
0005463380.tif 000119
【図８】
0005463380.tif 000120
【図９】
0005463380.tif 000121
【図１０】
0005463380.tif 000122
【図１１】
0005463380.tif 000123
【図１２】
0005463380.tif 000124
【図１３】
0005463380.tif 000125
【図１４】
0005463380.tif 000126
【図１５】
0005463380.tif 000127
【図１６】
0005463380.tif 000128
【図１７】
0005463380.tif 000129
【図１８】
0005463380.tif 000130
【図１９】
0005463380.tif 000131
【図２０】
0005463380.tif 000132
【図２１】
0005463380.tif 000133
【図２２】
0005463380.tif 000134
【図２３】
0005463380.tif 000135
【図２４】
0005463380.tif 000136
【図２５】
0005463380.tif 000137
【図２６】
0005463380.tif 000138
【図２７】
0005463380.tif 000139
【図２８】
0005463380.tif 000140
【図２９】
0005463380.tif 000141
【図３０】
0005463380.tif 000142
【図３１】
0005463380.tif 000143
【図３２】
0005463380.tif 000144
【図３３】
0005463380.tif 000145
【図３４】
0005463380.tif 000146
【図３５】
0005463380.tif 000147
【図３６】
0005463380.tif 000148
【図３７】
0005463380.tif 000149
【図３８】
0005463380.tif 000150
【図３９】
0005463380.tif 000151
【図４０】
0005463380.tif 000152
【図４１】
0005463380.tif 000153
【図４２】
0005463380.tif 000154
【図４３】
0005463380.tif 000155
【図４４】
0005463380.tif 000156
【図４５】
0005463380.tif 000157
【図４６】
0005463380.tif 000158
【図４７】
0005463380.tif 000159
【図４８】
0005463380.tif 000160
【図４９】
0005463380.tif 000161
【図５０】
0005463380.tif 000162
【図５１】
0005463380.tif 000163
【図５２】
0005463380.tif 000164
【図５３】
0005463380.tif 000165
【図５４】
0005463380.tif 000166
【図５５】
0005463380.tif 000167
【図５６】
0005463380.tif 000168
【図５７】
0005463380.tif 000169
【図５８】
0005463380.tif 000170
【図５９】
0005463380.tif 000171
【図６０】
0005463380.tif 000172
【図６１】
0005463380.tif 000173
【図６２】
0005463380.tif 000174
【図６３】
0005463380.tif 000175
【図６４】
0005463380.tif 000176
【図６５】
0005463380.tif 000177
【図６６】
0005463380.tif 000178
【図６７】
0005463380.tif 000179
【図６８】
0005463380.tif 000180
【図６９】
0005463380.tif 000181
【図７０】
0005463380.tif 000182
【図７１】
0005463380.tif 000183
【図７２】
0005463380.tif 000184
【図７３】
0005463380.tif 000185
【図７４】
0005463380.tif 000186