(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
鉱油、油脂及び合成油から選ばれる少なくとも１種の基油と、チオリン酸エステルと、分散型粘度指数向上剤と、下記一般式（１１）〜（１３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種及び／又は下記一般式（１４）で表される化合物と、を含有し、
摩耗防止剤であるジチオリン酸亜鉛、無灰系分散剤であるコハク酸イミド及び金属清浄剤であるカルシウム  スルホネートをそれらの効果が発揮されるのに必要な有効量を含有しない、
油圧作動油として用いられることを特徴とする潤滑油組成物。
Ｒ２７−ＣＯ−ＮＲ２８−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯＯＺ１    （１１）
［式中、Ｒ２７は炭素数６〜３０のアルキル基又は炭素数６〜３０のアルケニル基、Ｒ２８は炭素数１〜４のアルキル基、Ｚ１は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基又は炭素数１〜３０のアルケニル基、ｐは１〜４の整数をそれぞれ示す。］
［Ｒ２９−ＣＯ−ＮＲ３０−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯＯ］ｒＺ２    （１２）
［式中、Ｒ２９は炭素数６〜３０のアルキル基又は炭素数６〜３０のアルケニル基、Ｒ３０は炭素数１〜４のアルキル基、Ｚ２はアルカリ金属又はアルカリ土類金属原子、ｓは１〜４の整数、ｒはＺ２がアルカリ金属原子の場合は１、アルカリ土類金属原子の場合は２をそれぞれ示す。］
［Ｒ３１−ＣＯ−ＮＲ３２−（ＣＨ２）ｓ−ＣＯＯ］ｔ−Ｚ３−（ＯＨ）ｕ    （１３）
［式中、Ｒ３１は炭素数６〜３０のアルキル基又は炭素数６〜３０のアルケニル基、Ｒ３２は炭素数１〜４のアルキル基、Ｚ３は２価以上の多価アルコールの水酸基を除いた残基、ｓは１〜４の整数、ｔは１以上の整数、ｕは０以上の整数をそれぞれ示し、ｔ＋ｕはＺ３の価数である。］
Ｒ３３−ＣＨ２ＣＯＯＨ    （１４）
［式中、Ｒ３３は炭素数７〜２９のアルキル基、炭素数７〜２９のアルケニル基又は一般式（１５）で表される基を示す。
Ｒ３４−Ｃ６Ｈ４Ｏ−    （１５）
（式中、Ｒ３４は炭素数１〜２０のアルキル基又は水素原子を示す。）］
【請求項２】
前記チオリン酸エステルが、トリブチルホスフォロチオネート、トリペンチルホスフォロチオネート、トリヘキシルホスフォロチオネート、トリヘプチルホスフォロチオネート、トリオクチルホスフォロチオネート、トリノニルホスフォロチオネート、トリデシルホスフォロチオネート、トリウンデシルホスフォロチオネート、トリドデシルホスフォロチオネート、トリトリデシルホスフォロチオネート、トリテトラデシルホスフォロチオネート、トリペンタデシルホスフォロチオネート、トリヘキサデシルホスフォロチオネート、トリヘプタデシルホスフォロチオネート、トリオクタデシルホスフォロチオネート、トリオレイルホスフォロチオネート、トリフェニルホスフォロチオネート、トリクレジルホスフォロチオネート、トリキシレニルホスフォロチオネート、クレジルジフェニルホスフォロチオネート、キシレニルジフェニルホスフォロチオネート、トリス（ｎ−プロピルフェニル）ホスフォロチオネート、トリス（イソプロピルフェニル）ホスフォロチオネート、トリス（ｎ−ブチルフェニル）ホスフォロチオネート、トリス（イソブチルフェニル）ホスフォロチオネート、トリス（ｓ−ブチルフェニル）ホスフォロチオネート、及びトリス（ｔ−ブチルフェニル）ホスフォロチオネートからなる群より選ばれる少なくとも一種類である、請求項１記載の潤滑油組成物。
【請求項３】
前記分散型粘度指数向上剤が、下記一般式（６）、（７）又は（８）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上のモノマーと、下記一般式（９）又は（１０）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上のモノマーとの共重合体である、請求項１又は２に記載の潤滑油組成物。
【化１】
0005595999.tif 000035
［式中、Ｒ１９は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２０は炭素数１〜１８のアルキル基を示す。］
【化２】
0005595999.tif 000036
［式中、Ｒ２１は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２２は炭素数１〜１２の炭化水素基を示す。］
【化３】
0005595999.tif 000037
［式中、Ｙ１及びＹ２は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜１８のアルコキシ基、又は炭素数１〜１８のモノアルキルアミノ基を示す。］
【化４】
0005595999.tif 000038
［式中、Ｒ２３は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２４は炭素数２〜１８のアルキレン基を示し、ａは０又は１を示し、Ｙ３は窒素原子を含有する炭素数１〜３０の有機基を示す。］
【化５】
0005595999.tif 000039
［式中、Ｒ２５は水素原子又はメチル基を示し、Ｙ４は窒素原子を含有する炭素数１〜３０の有機基を示す。］
【請求項４】
前記チオリン酸エステルを組成物全量基準で０．０５〜１．５質量％、
分散型粘度指数向上剤を組成物全量基準で０．１〜２質量％、並びに、
前記一般式（１１）〜（１３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種を組成物全量基準で０．００５〜１質量％、及び／又は、前記一般式（１４）で表される化合物を組成物全量基準で０．００５〜０．５質量％、
含有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近時、油圧作動システムはますます高性能化されており、高速度、高精密な制御を行うためにスプール弁などの弁により油圧システムの流量、方向などを制御するケース、更にはサーボバルブを装着するケースが多くなっている。このようなスプール弁やサーボバルブの性能は、油圧作動油中にスラッジが発生すると大幅に低下してしまうため、近年の高性能化されたシステムに利用される油圧作動油には、優れた耐摩耗性と同時に、スラッジを生成させないスラッジレスの油圧作動油が強く求められるようになっている。
【０００３】
その一方で、省エネルギー法の改正により、エネルギー管理指定工場に指定された工場では、エネルギー削減が必須項目となり、毎年数値目標を決めて省エネルギーを実行することが必要となっている。そして、かかる省エネルギー化の一環として、工場内で広く使用されている油圧作動装置における稼動モーターの消費電力の削減が重要な課題となっている。そのため、油圧作動油には、省エネルギー化の観点からもその特性の改善が求められている。
【０００４】
このような背景の下、上記の要求に応えるために新規な油圧作動油の開発が進められている。例えば、従来、油圧作動油の摩耗防止剤としてはジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）等の亜鉛系摩耗防止剤が広く用いられているが、亜鉛系摩耗防止剤の使用はスラッジの発生の原因となり得る。また、ＺｎＤＴＰ等の使用による摩耗防止効果は金属表面へのリン酸鉄等の硬い被膜の形成によるものであるが、その被膜の形成により摺動部位の摩擦係数が上昇するため、省エネルギーの観点からは好ましいとは言えない。そこで、非亜鉛系摩耗防止剤を用いた油圧作動油の検討がなされており、例えば、芳香族リン酸エステル等のリン系摩耗防止剤、チオリン酸エステル、ジチオリン酸エステルなどの硫黄含有リン化合物などを配合した非亜鉛系潤滑油組成物が提案されている（例えば、特許文献１を参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平１１−２１７５７７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、本発明者らの検討によれば、上記従来の非亜鉛系潤滑油組成物であっても、スラッジ抑制性、耐摩耗性及び摩擦特性の全てを十分に達成することはできず、油圧作動システムの高性能化及び省エネルギー化に対応可能な油圧作動油としては未だ改善の余地がある。例えば、芳香族リン酸エステルを用いてＺｎＤＴＰと同程度の耐摩耗性を得るためには、その添加量を増大させる必要があるため、摩擦係数が高くなりやすく、スラッジ抑制性の点でも有利ではない。また、チオリン酸エステル、ジチオリン酸エステルなどの硫黄含有リン化合物は、芳香族リン酸エステルに比べて耐摩耗性及び摩擦特性の点で有効であるが、スラッジ抑制性の点で不十分である。
【０００７】
なお、スラッジを抑制する手段としては、上記以外に、コハク酸イミド等の無灰系分散剤、カルシウム  スルホネート等の金属系清浄剤などを油圧作動油に添加する方法などがある。しかし、使用時に水混入の恐れのある油圧作動油には良好な水分離性が要求されるため、水分離性能に悪影響を及ぼすコハク酸イミドやカルシウム  スルホネート等の使用は根本的な解決策とはなり得ない。
【０００８】
また、省エネルギー化の手段としては、油圧作動油を低粘度化する方法がある。しかし、油圧作動油の低粘度化は油圧ポンプの容積効率の低下を伴うため、装置全体の効率向上には必ずしもつながらない。
【０００９】
本発明は、このような実情に鑑みてなされたものであり、スラッジ抑制性、耐摩耗性及び摩擦特性の全てを高水準でバランスよく達成することができ、更には水分離性にも優れる潤滑油組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
すなわち、本発明の潤滑油組成物は、鉱油、油脂及び合成油から選ばれる少なくとも１種の基油と、チオリン酸エステルと、分散型粘度指数向上剤と、下記一般式（１１）〜（１３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種及び／又は下記一般式（１４）で表される化合物と、を含有し、摩耗防止剤であるジチオリン酸亜鉛、無灰系分散剤であるコハク酸イミド及び金属清浄剤であるカルシウム  スルホネートをそれらの効果が発揮されるのに必要な有効量を含有しない、油圧作動油として用いられることを特徴とする潤滑油組成物である。
Ｒ２７−ＣＯ−ＮＲ２８−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯＯＺ１    （１１）
［式中、Ｒ２７は炭素数６〜３０のアルキル基又は炭素数６〜３０のアルケニル基、Ｒ２８は炭素数１〜４のアルキル基、Ｚ１は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基又は炭素数１〜３０のアルケニル基、ｐは１〜４の整数をそれぞれ示す。］
［Ｒ２９−ＣＯ−ＮＲ３０−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯＯ］ｒＺ２    （１２）
［式中、Ｒ２９は炭素数６〜３０のアルキル基又は炭素数６〜３０のアルケニル基、Ｒ３０は炭素数１〜４のアルキル基、Ｚ２はアルカリ金属又はアルカリ土類金属原子、ｓは１〜４の整数、ｒはＺ２がアルカリ金属原子の場合は１、アルカリ土類金属原子の場合は２をそれぞれ示す。］
［Ｒ３１−ＣＯ−ＮＲ３２−（ＣＨ２）ｓ−ＣＯＯ］ｔ−Ｚ３−（ＯＨ）ｕ    （１３）
［式中、Ｒ３１は炭素数６〜３０のアルキル基又は炭素数６〜３０のアルケニル基、Ｒ３２は炭素数１〜４のアルキル基、Ｚ３は２価以上の多価アルコールの水酸基を除いた残基、ｓは１〜４の整数、ｔは１以上の整数、ｕは０以上の整数をそれぞれ示し、ｔ＋ｕはＺ３の価数である。］
Ｒ３３−ＣＨ２ＣＯＯＨ    （１４）
［式中、Ｒ３３は炭素数７〜２９のアルキル基、炭素数７〜２９のアルケニル基又は一般式（１５）で表される基を示す。
Ｒ３４−Ｃ６Ｈ４Ｏ−    （１５）
（式中、Ｒ３４は炭素数１〜２０のアルキル基又は水素原子を示す。）］
【００１１】
すなわち、本発明の潤滑油組成物は、鉱油、油脂及び合成油から選ばれる少なくとも１種の基油と、チオリン酸エステルと、分散型粘度指数向上剤と、下記一般式（１１）〜（１３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種及び／又は下記一般式（１４）で表される化合物と、を含有することを特徴とする。
Ｒ２７−ＣＯ−ＮＲ２８−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯＯＺ１    （１１）
［式中、Ｒ２７は炭素数６〜３０のアルキル基又は炭素数６〜３０のアルケニル基、Ｒ２８は炭素数１〜４のアルキル基、Ｚ１は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基又は炭素数１〜３０のアルケニル基、ｐは１〜４の整数をそれぞれ示す。］
[Ｒ２９−ＣＯ−ＮＲ３０−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯＯ]ｒＺ２    （１２）
［式中、Ｒ２９は炭素数６〜３０のアルキル基又は炭素数６〜３０のアルケニル基、Ｒ３０は炭素数１〜４のアルキル基、Ｚ２はアルカリ金属又はアルカリ土類金属原子、ｓは１〜４の整数、ｒはＺ２がアルカリ金属原子の場合は１、アルカリ土類金属原子の場合は２をそれぞれ示す。］
[Ｒ３１−ＣＯ−ＮＲ３２−（ＣＨ２）ｓ−ＣＯＯ]ｔ−Ｚ３−（ＯＨ）ｕ    （１３）
［式中、Ｒ３１は炭素数６〜３０のアルキル基又は炭素数６〜３０のアルケニル基、Ｒ３２は炭素数１〜４のアルキル基、Ｚ３は２価以上の多価アルコールの水酸基を除いた残基、ｓは１〜４の整数、ｔは１以上の整数、ｕは０以上の整数をそれぞれ示し、ｔ＋ｕはＺ３の価数である。］
Ｒ３３−ＣＨ２ＣＯＯＨ    （１４）
［式中、Ｒ３３は炭素数７〜２９のアルキル基、炭素数７〜２９のアルケニル基又は一般式（１５）で表される基を示す。
Ｒ３４−Ｃ６Ｈ４Ｏ−    （１５）
（式中、Ｒ３４は炭素数１〜２０のアルキル基又は水素原子を示す。）］
【００１２】
本発明の潤滑油組成物によれば、チオリン酸エステルと分散型粘度指数向上剤とを併用することで、これらの相乗作用により、水分離性を十分に維持しつつ、高温、高圧下であっても十分な耐摩耗性あるいは更に摩擦特性を発揮することができ、また、使用時間が長期に及んでもスラッジの発生を十分に抑制することができるようになる。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、スラッジ抑制性、耐摩耗性及び摩擦特性の全てを高水準でバランスよく達成することができ、更には水分離性にも優れる潤滑油組成物が実現可能となる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】ＳＲＶ（微小往復動摩擦）試験におけるディスクとボールとの配置及び動作を説明する図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１６】
本発明の潤滑油組成物は、鉱油、油脂及び合成油から選ばれる少なくとも１種の基油と、（Ａ）チオリン酸エステルと、（Ｂ）分散型粘度指数向上剤と、を含有する。
【００１７】
本発明で用いられる基油のうち、鉱油としては、原油を常圧蒸留および減圧蒸留して得られた潤滑油留分に対して、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理などの１種もしくは２種以上の精製手段を適宜組み合わせて適用して得られるパラフィン系またはナフテン系などの鉱油を挙げることができる。また、油脂としては、例えば、牛脂、豚脂、ひまわり油、大豆油、菜種油、米ぬか油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、あるいはこれらの水素添加物等が挙げられる。
【００１８】
また、合成油としては、例えば、ポリα−オレフィン（エチレン−プロピレン共重合体、ポリブテン、１−オクテンオリゴマー、１−デセンオリゴマー、およびこれらの水素化物等）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、モノエステル（ブチルステアレート、オクチルラウレート）、ジエステル（ジトリデシルグルタレート、ジ−２−エチルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、ジ−２−エチルヘキシルセパケート等）、ポリエステル（トリメリット酸エステル等）、ポリオールエステル（トリメチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリトール−２−エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトールペラルゴネート等）、ポリオキシアルキレングリコール、ポリフェニルエーテル、ジアルキルジフェニルエーテル、リン酸エステル（トリクレジルホスフェート等）、含フッ素化合物（パーフルオロポリエーテル、フッ素化ポリオレフィン等）、シリコーン油等が例示できる。本発明の潤滑油組成物の基油としては、上記した基油を単独で用いてもよいし、２種以上組み合わせてもよい。
【００１９】
上記の基油の中でも、より優れたスラッジ抑制性が得られる点から、水素化分解処理が施された鉱油を用いることが好ましい。
【００２０】
本発明で用いられる基油の動粘度は、特に限定されないが、摩擦特性、冷却性（熱除去性）に優れ、かつ攪拌抵抗による摩擦ロスが少ない等の点から、通常、４０℃における動粘度は、好ましくは５〜１，０００ｍｍ2／ｓ、より好ましくは７〜５００ｍｍ2／ｓ、更に好ましくは１０〜２００ｍｍ2／ｓである。また、基油の粘度指数は、特に制限されないが、高温における油膜低下の抑制等の点から、好ましくは８０〜５００、より好ましくは１００〜３００である。さらにその流動点も任意であるが、冬期におけるポンプ始動性等の点から、通常、その流動点は、好ましくは−５℃以下、より好ましくは−１５℃以下である。
【００２１】
また、（Ａ）チオリン酸エステルとしては、具体的には、トリブチルホスフォロチオネート、トリペンチルホスフォロチオネート、トリヘキシルホスフォロチオネート、トリヘプチルホスフォロチオネート、トリオクチルホスフォロチオネート、トリノニルホスフォロチオネート、トリデシルホスフォロチオネート、トリウンデシルホスフォロチオネート、トリドデシルホスフォロチオネート、トリトリデシルホスフォロチオネート、トリテトラデシルホスフォロチオネート、トリペンタデシルホスフォロチオネート、トリヘキサデシルホスフォロチオネート、トリヘプタデシルホスフォロチオネート、トリオクタデシルホスフォロチオネート、トリオレイルホスフォロチオネート、トリフェニルホスフォロチオネート、トリクレジルホスフォロチオネート、トリキシレニルホスフォロチオネート、クレジルジフェニルホスフォロチオネート、キシレニルジフェニルホスフォロチオネート、トリス（ｎ−プロピルフェニル）ホスフォロチオネート、トリス（イソプロピルフェニル）ホスフォロチオネート、トリス（ｎ−ブチルフェニル）ホスフォロチオネート、トリス（イソブチルフェニル）ホスフォロチオネート、トリス（ｓ−ブチルフェニル）ホスフォロチオネート、トリス（ｔ−ブチルフェニル）ホスフォロチオネート等が挙げられる。
【００２２】
上記したチオリン酸エステルの中でも、トリフェニルホスフォロチオネート及びトリクレジルホスフォロチオネートが特に好ましい。
【００２３】
本発明の潤滑油組成物における（Ａ）成分の含有量は、組成物全量基準で、好ましくは５質量％以下、より好ましくは２質量％以下、更に好ましくは１．５質量％以下である。含有量が５質量％を超える場合、潤滑油組成物の熱安定性が不十分となり、スラッジ抑制性が低下する傾向にある。また、（Ａ）成分の含有量は、組成物全量基準で、好ましくは０．００５質量％以上、より好ましくは０．０１質量％以上、更に好ましくは０．０５質量％以上である。含有量が０．００５質量％に満たない場合は、耐摩耗性が不十分となる傾向にある。
【００２４】
なお、本発明の潤滑油組成物は、（Ａ）チオリン酸エステルに加えて、ジハイドロカルビルポリサルファイド、硫化エステル、硫化鉱油、ジチオリン酸亜鉛化合物、ジチオカルバミン酸亜鉛化合物、ジチオリン酸モリブデン化合物、ジチオカルバミン酸モリブデン化合物等の硫黄系摩耗防止剤、あるいはリン酸エステル、酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステルのアミン塩、塩素化リン酸エステル、亜リン酸エステル等のリン系摩耗防止剤を更に含有してもよい。
【００２５】
ジハイドロカルビルポリサルファイドは、一般にポリサルファイド又は硫化オレフィンと呼ばれる硫黄系化合物であり、好ましくは下記一般式（１）で表される化合物である。
【００２６】
Ｒ１−Ｓx−Ｒ２    （１）
［式中、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数３〜２０の直鎖状又は分枝状のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアルキルアリール基あるいは炭素数６〜２０のアリールアルキル基を示し、ｘは２〜６、好ましくは２〜５の整数を示す。］
硫化エステルとしては、具体的には例えば、牛脂、豚脂、魚脂、菜種油、大豆油などの動植物油脂；不飽和脂肪酸（オレイン酸、リノール酸又は上記の動植物油脂から抽出された脂肪酸類などを含む）と各種アルコールとを反応させて得られる不飽和脂肪酸エステル；及びこれらの混合物などを任意の方法で硫化することにより得られるものが挙げられる。
【００２７】
硫化鉱油とは、鉱油に単体硫黄を溶解させたものをいう。単体硫黄としては、塊状、粉末状、溶融液体状等の形態のものがある。
【００２８】
ジチオリン酸亜鉛化合物、ジチオカルバミン酸亜鉛化合物、ジチオリン酸モリブデン化合物、及びジチオカルバミン酸モリブデン化合物は、それぞれ下記一般式（２）〜（５）で表される。
【００２９】
【化１】
0005595999.tif 000002
【００３０】
【化２】
0005595999.tif 000003
【００３１】
【化３】
0005595999.tif 000004
【００３２】
【化４】
0005595999.tif 000005
【００３３】
［式中、Ｒ７〜Ｒ１８は同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数１以上の炭化水素基を表し、Ｘはそれぞれ酸素原子又は硫黄原子を表す。］
リン酸エステルとしては、具体的には例えば、トリブチルホスフェート、トリペンチルホスフェート、トリヘキシルホスフェート、トリヘプチルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリノニルホスフェート、トリデシルホスフェート、トリウンデシルホスフェート、トリドデシルホスフェート、トリトリデシルホスフェート、トリテトラデシルホスフェート、トリペンタデシルホスフェート、トリヘキサデシルホスフェート、トリヘプタデシルホスフェート、トリオクタデシルホスフェート、トリオレイルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、及びキシレニルジフェニルホスフェートなどが挙げられる。
【００３４】
酸性リン酸エステルの具体例としては、モノブチルアシッドホスフェート、モノペンチルアシッドホスフェート、モノヘキシルアシッドホスフェート、モノヘプチルアシッドホスフェート、モノオクチルアシッドホスフェート、モノノニルアシッドホスフェート、モノデシルアシッドホスフェート、モノウンデシルアシッドホスフェート、モノドデシルアシッドホスフェート、モノトリデシルアシッドホスフェート、モノテトラデシルアシッドホスフェート、モノペンタデシルアシッドホスフェート、モノヘキサデシルアシッドホスフェート、モノヘプタデシルアシッドホスフェート、モノオクタデシルアシッドホスフェート、モノオレイルアシッドホスフェート、ジブチルアシッドホスフェート、ジペンチルアシッドホスフェート、ジヘキシルアシッドホスフェート、ジヘプチルアシッドホスフェート、ジオクチルアシッドホスフェート、ジノニルアシッドホスフェート、ジデシルアシッドホスフェート、ジウンデシルアシッドホスフェート、ジドデシルアシッドホスフェート、ジトリデシルアシッドホスフェート、ジテトラデシルアシッドホスフェート、ジペンタデシルアシッドホスフェート、ジヘキサデシルアシッドホスフェート、ジヘプタデシルアシッドホスフェート、ジオクタデシルアシッドホスフェート、及びジオレイルアシッドホスフェートなどが挙げられる。
【００３５】
酸性リン酸エステルのアミン塩としては、前記酸性リン酸エステルのメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、及びトリオクチルアミンなどのアミンとの塩が挙げられる。
【００３６】
塩素化リン酸エステルとしては、トリス・ジクロロプロピルホスフェート、トリス・クロロエチルホスフェート、トリス・クロロフェニルホスフェート、及びポリオキシアルキレン・ビス［ジ（クロロアルキル）］ホスフェートなどが挙げられる。
【００３７】
亜リン酸エステルとしては、ジブチルホスファイト、ジペンチルホスファイト、ジヘキシルホスファイト、ジヘプチルホスファイト、ジオクチルホスファイト、ジノニルホスファイト、ジデシルホスファイト、ジウンデシルホスファイト、ジドデシルホスファイト、ジオレイルホスファイト、ジフェニルホスファイト、ジクレジルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリペンチルホスファイト、トリヘキシルホスファイト、トリヘプチルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリノニルホスファイト、トリデシルホスファイト、トリウンデシルホスファイト、トリドデシルホスファイト、トリオレイルホスファイト、トリフェニルホスファイト、及びトリクレジルホスファイトなどが挙げられる。
【００３８】
なお、上記した硫黄系摩耗防止剤又はリン系摩耗防止剤を（Ａ）チオリン酸エステルの代わりに用いた場合には、スラッジ抑制性の低下、摩擦係数の上昇及びそれによるシリンダー鳴き防止性の低下などが起こりやすくなり、本発明の潤滑油組成物と同様の効果を得ることができない。
【００３９】
また、本発明に係る（Ａ）、（Ｂ）成分の共存下で硫黄系摩耗防止剤又はリン系摩耗防止剤を使用する場合も、摩擦係数の上昇やスラッジ抑制性の悪化のおそれがあるため、硫黄系摩耗防止剤及びリン系摩耗防止剤の含有量は、組成物全量基準で、５質量％以下であることが好ましく、１質量％以下であることがより好ましく、０．５質量％以下であることがさらにより好ましく、これらの摩耗防止剤を含有しないことが最も好ましい。
【００４０】
（Ｂ）分散型粘度指数向上剤としては、潤滑油の分散型粘度指数向上剤として用いられる任意の化合物が使用可能であるが、例えば、エチレン性不飽和結合を有する含窒素モノマーを共重合成分として含む共重合体が好ましい。より具体的には下記一般式（６）、（７）又は（８）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上のモノマー（以下、「モノマー（Ｂ−１）」という）と、下記一般式（９）又は（１０）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上のモノマー（以下、「モノマー（Ｂ−２）」という）との共重合体が好ましい。
【００４１】
【化５】
0005595999.tif 000006
【００４２】
［式中、Ｒ１９は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２０は炭素数１〜１８のアルキル基を示す。］
【００４３】
【化６】
0005595999.tif 000007
【００４４】
［式中、Ｒ２１は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２２は炭素数１〜１２の炭化水素基を
示す。］
【００４５】
【化７】
0005595999.tif 000008
【００４６】
［式中、Ｙ１及びＹ２は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜１８のアルコキシ基、又は炭素数１〜１８のモノアルキルアミノ基を示す。］
【００４７】
【化８】
0005595999.tif 000009
【００４８】
［式中、Ｒ２３は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２４は炭素数２〜１８のアルキレン基を示し、ａは０又は１を示し、Ｙ３は窒素原子を含有する炭素数１〜３０の有機基を示す。］
【００４９】
【化９】
0005595999.tif 000010
【００５０】
［式中、Ｒ２５は水素原子又はメチル基を示し、Ｙ４は窒素原子を含有する炭素数１〜３０の有機基を示す。］
一般式（６）中のＲ２０で示される炭素数１〜１８のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等のアルキル基（これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い）が挙げられる。
【００５１】
一般式（７）中のＲ２２で示される炭素数１〜１２の炭化水素基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等のアルキル基（これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い）；ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基等のアルケニル基（これらアルケニル基は直鎖状でも分枝状でも良い）；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５〜７のシクロアルキル基；メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、メチルエチルシクロペンチル基、ジエチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、メチルエチルシクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘプチル基、ジメチルシクロヘプチル基、メチルエチルシクロヘプチル基、ジエチルシクロヘプチル基等の炭素数６〜１１のアルキルシクロアルキル基（アルキル基は直鎖状でも分枝状でも良く、またそのシクロアルキル基への結合位置も任意である）；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基等の炭素数７〜１２の各アルキルアリール基（アルキル基は直鎖状でも分枝状でも良く、またそのアリール基への結合位置も任意である）；ベンシル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基等の炭素数７〜１２のアリールアルキル基（アルキル基は直鎖状でも分枝状でも良く、またアリール基のアルキル基への結合位置も任意である）などが挙げられる。
【００５２】
一般式（８）中のＹ１及びＹ２で示される炭素数１〜１８のアルコキシ基は、炭素数１〜１８のアルキルアルコールの水酸基から水素原子を除いた残基（−ＯＲ２６；Ｒ２６は炭素数１〜１８のアルキル基）である。Ｒ２６で表される炭素数１〜１８のアルキル基としては、一般式（８）中のＲ２０で示される炭素数１〜１８のアルキル基の説明において例示されたアルキル基が挙げられる。
【００５３】
一般式（８）中のＹ１及びＹ２で示される炭素数１〜１８のモノアルキルアミノ基は、炭素数１〜１８のモノアルキルアミンのアミノ基から水素原子を除いた残基（−ＮＨＲ２７；Ｒ２７は炭素数１〜１８のアルキル基）である。Ｒ２７で表される炭素数１〜１８のアルキル基としては、一般式（６）中のＲ２０で示される炭素数１〜１８のアルキル基の説明において例示されたアルキル基が挙げられる。
【００５４】
一般式（９）中、Ｒ２４で示される炭素数２〜１８のアルキレン基としては、具体的には、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基等のアルキレン基（これらアルキレン基は直鎖状でも分枝状でも良い）などが挙げられる。
【００５５】
一般式（９）中のＹ３及び一般式（１０）中のＹ４は、それぞれ窒素原子を含有する炭素数１〜３０の有機基である。Ｙ３及びＹ４で示される有機基が有する窒素原子の数は特に制限されないが、好ましくは１個である。また、Ｙ３及びＹ４で示される有機基の炭素数は、前述の通り１〜３０であり、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１６である。
【００５６】
Ｙ３及びＹ４で示される有機基としては、酸素原子を更に含有する基であることが好ましく、また、環を有する基であることが好ましい。特に、スラッジ抑制性、耐摩耗性及び摩擦特性の点から、Ｙ３及びＹ４で示される有機基が酸素原子を含む環を有していることが好ましい。また、Ｙ３及びＹ４で示される有機基が環を有する基である場合、その環は脂肪族環又は芳香族環のいずれであってもよいが、脂肪族環であることが好ましい。更に、Ｙ３及びＹ４で示される有機基が有する環は、スラッジ抑制性、耐摩耗性及び摩擦特性の点から、６員環であることが好ましい。
【００５７】
Ｙ３及びＹ４で示される有機基としては、具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、アニリノ基、トルイジノ基、キシリジノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、モルホリノ基、ピロリル基、ピロリノ基、ピリジル基、メチルピリジル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、キノニル基、ピロリドニル基、ピロリドノ基、イミダゾリノ基、ピラジノ基などが挙げられ、これらの中でもモルホリノ基が特に好ましい。
【００５８】
上記一般式（６）〜（８）で表される化合物の好ましい例としては、炭素数１〜１８のアルキルアクリレート、炭素数１〜１８のアルキルメタクリレート、炭素数の２〜２０のオレフィン、スチレン、メチルスチレン、無水マレイン酸エステル、無水マレイン酸アミド及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００５９】
また、上記一般式（９）又は（１０）で表される化合物の好ましい例としては、ジメチルアミノメチルメタクリレート、ジエチルアミノメチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、２−メチル−５−ビニルピリジン、モルホリノメチルメタクリレート、モルホリノエチルメタクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００６０】
上記一般式（６）〜（８）で表される化合物の中でも、低温性能の点から、モノマー（Ｂ−１）としては、一般式（６）で表される化合物が好ましい。一方、モノマー（Ｂ−２）としては、スラッジ抑制性、耐摩耗性及び摩擦特性の点から、上記一般式（９）又は（１０）で表される化合物の中でも、一般式（９）で表される化合物が好ましい。
【００６１】
モノマー（Ｂ−１）とモノマー（Ｂ−２）とを共重合させるに際し、モノマー（Ｂ−１）とモノマー（Ｂ−２）との重合比（モル比）は任意であるが、８０：２０〜９５：５の範囲内であることが好ましい。また、共重合の反応方法も任意であるが、通常、ベンゾイルパーオキシドなどの重合開始剤の存在下でモノマー（Ｂ−１）とモノマー（Ｂ−２）とをラジカル溶液重合させることにより、目的の共重合体を容易に且つ確実に得ることができる。得られる共重合体の数平均分子量も任意であるが、好ましくは１，０００〜１，５００，０００、より好ましくは１０，０００〜２００，０００である。
【００６２】
（Ｂ）分散型粘度指数向上剤の含有量は、組成物全量基準で、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは２質量％以下である。含有量が１０質量％を超えても、含有量に見合うだけのスラッジ抑制性、耐摩耗性及び摩擦特性のさらなる向上は見られず、またせん断による粘度低下が起こりやすくなる傾向にある。また、（Ｂ）分散型粘度指数向上剤の含有量は、組成物全量基準で、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上である。含有量が０．０１質量％に満たない場合は、スラッジ抑制性、耐摩耗性又は摩擦特性が低下する傾向にある。
【００６３】
本発明の潤滑油組成物は、上記所定の基油と（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを含有してなるものであるが、摩擦特性の更なる向上、並びにその摩擦特性向上効果の持続性の向上などの点から、（Ｃ）下記一般式（１１）〜（１３）で表される化合物を更に含有することが好ましい。
【００６４】
Ｒ２７−ＣＯ−ＮＲ２８−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯＯＺ１    （１１）
［式中、Ｒ２７は炭素数６〜３０のアルキル基又は炭素数６〜３０のアルケニル基、Ｒ２８は炭素数１〜４のアルキル基、Ｚ１は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基又は炭素数１〜３０のアルケニル基、ｐは１〜４の整数をそれぞれ示す。］
[Ｒ２９−ＣＯ−ＮＲ３０−（ＣＨ２）ｑ−ＣＯＯ]ｒＺ２    （１２）
［式中、Ｒ２９は炭素数６〜３０のアルキル基又は炭素数６〜３０のアルケニル基、Ｒ３０は炭素数１〜４のアルキル基、Ｚ２はアルカリ金属又はアルカリ土類金属原子、ｓは１〜４の整数、ｒはＺ２がアルカリ金属原子の場合は１、アルカリ土類金属原子の場合は２をそれぞれ示す。］
[Ｒ３１−ＣＯ−ＮＲ３２−（ＣＨ２）ｓ−ＣＯＯ]ｔ−Ｚ３−（ＯＨ）ｕ    （１３）
［式中、Ｒ３１は炭素数６〜３０のアルキル基又は炭素数６〜３０のアルケニル基、Ｒ３２は炭素数１〜４のアルキル基、Ｚ３は２価以上の多価アルコールの水酸基を除いた残基、ｓは１〜４の整数、ｔは１以上の整数、ｕは０以上の整数をそれぞれ示し、ｔ＋ｕはＺ３の価数である。］
一般式（１１）〜（１３）中、Ｒ２７、Ｒ２９及びＲ３１はそれぞれ炭素数６〜３０のアルキル基又は炭素数６〜３０のアルケニル基を表す。基油への溶解性などの点から、炭素数６以上のアルキル基又はアルケニル基であることが必要であり、炭素数７以上であることが好ましく、炭素数８以上であることがより好ましい。また、貯蔵安定性などの点から、炭素数３０以下のアルキル基又はアルケニル基であることが必要であり、炭素数２４以下であることが好ましく、炭素数２０以下であることがより好ましい。このようなアルキル基及びアルケニル基としては、具体的には例えば、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等のアルキル基（これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い）；ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等のアルケニル基（これらアルケニル基は直鎖状でも分枝状でも良く、また二重結合の位置も任意である）等が挙げられる。
【００６５】
一般式（１１）〜（１３）中、Ｒ２８、Ｒ３０及びＲ３２はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基を表す。貯蔵安定性などの点から、炭素数４以下のアルキル基であることが必要であり、炭素数３以下であることが好ましく、炭素数２以下であることがより好ましい。一般式（１１）〜（１３）中、ｐ、ｑ及びｓはそれぞれ１〜４の整数を表す。貯蔵安定性などの点から、４以下の整数であることが必要であり、３以下であることが好ましく、２以下であることがより好ましい。
【００６６】
一般式（１１）中、Ｚ１は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基又は炭素数１〜３０のアルケニル基を表す。Ｚ１が表すアルキル基又はアルケニル基としては、貯蔵安定性などの点から炭素数３０以下であることが必要であり、炭素数２０以下であることが好ましく、炭素数１０以下であることがより好ましい。このようなアルキル基又はアルケニル基としては、具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基（これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い）；エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基等のアルケニル基（これらアルケニル基は直鎖状でも分枝状でも良く、また二重結合の位置も任意である）等が挙げられる。また、耐スラッジ性に優れるなどの点から、アルキル基であることが好ましい。Ｘとしては、摩擦特性が向上する、摩擦特性効果の持続性が向上するなどの点から、水素、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルケニル基であることが好ましく、水素または炭素数１〜２０のアルキル基であることがより好ましく、水素または炭素数１〜１０のアルキル基であることがさらにより好ましい。
【００６７】
一般式（１２）中、Ｚ２はアルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子を表し、具体的には例えば、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム等が挙げられる。これらの中でも、摩擦特性効果の持続性の向上の点から、アルカリ土類金属が好ましい。一般式（１２）中、ｒはＺ２がアルカリ金属原子の場合は１を示し、Ｚ２がアルカリ土類金属原子の場合は２を示す。
【００６８】
一般式（１３）中、Ｚ３は２価以上の多価アルコールの水酸基を除いた残基を表す。このような多価アルコールとしては、具体的には例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，２−オクタンジオール、１，８−オクタンジオール、イソプレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ソルバイト、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、ダイマージオール等の２価のアルコール；グリセリン、２−（ヒドロキシメチル）−１，３−プロパンジオール、１，２，３−ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，３，４−ペンタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン等の３価アルコール；ペンタエリスリトール、エリスリトール、１，２，３，４−ペンタンテトロール、２，３，４，５−ヘキサンテトロール、１，２，４，５−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサンテトロール、ジグリセリン、ソルビタン等の４価アルコール；アドニトール、アラビトール、キシリトール、トリグリセリン等の５価アルコール；ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロース等の６価アルコール；ポリグリセリン又はこれらの脱水縮合物等が挙げられる。
【００６９】
一般式（１３）中、ｔは１以上の整数、ｕは０以上の整数であり、かつｔ＋ｕはＺ３の価数と同じである。つまり、Ｚ３の多価アルコールの水酸基のうち、全てが置換されていても良く、その一部のみが置換されていても良い。
【００７０】
（Ｃ）成分は、上記一般式（１１）〜（１３）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物であるが、摩擦特性効果の持続性の向上などの点から、一般式（１１）及び（１２）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。また、一般式（１１）〜（１３）の中から選ばれる１種の化合物のみを単独で使用しても良く、２種以上の化合物の混合物を使用しても良い。
【００７１】
本発明の潤滑油組成物における（Ｃ）成分の含有量は、組成物全量基準で、好ましくは５質量％以下、より好ましくは２質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である。含有量が５質量％を超えた場合、含有量に見合うだけの摩擦特性のさらなる向上はみられず、貯蔵安定性が低下することから好ましくない。また、（Ｃ）成分の含有量は、組成物全量基準で、好ましくは０．００１質量％以上、より好ましくは０．００３質量％以上、更に好ましくは０．００５質量％以上である。（Ｃ）成分の含有量が０．００１質量％に満たない場合は、摩擦特性の向上効果がみられないため好ましくない。
【００７２】
また、本発明の潤滑油組成物は、摩擦特性の更なる向上、並びにその摩擦特性向上効果の持続性の向上などの点から、（Ｄ）下記一般式（１４）で表される化合物を更に含有することが好ましい。
【００７３】
Ｒ３３−ＣＨ２ＣＯＯＨ    （１４）
［式中、Ｒ３３は炭素数７〜２９のアルキル基、炭素数７〜２９のアルケニル基又は一般式（１５）で表される基を示す。
【００７４】
Ｒ３４−Ｃ６Ｈ４Ｏ−    （１５）
（式中、Ｒ３４は炭素数１〜２０のアルキル基又は水素原子を示す。）］
一般式（１４）中、Ｒ３３は炭素数７〜２９のアルキル基、炭素数７〜２９のアルケニル基または一般式（１５）で表される基を示す。Ｒ３３で示されるアルキル基の炭素数は、基油への溶解性などの点から、７以上であることが好ましく、９以上であることがより好ましい。また、貯蔵安定性などの点から、アルキル基の炭素数は、２９以下であることが好ましく、２２以下であることがより好ましく、１９以下であることが更に好ましい。このようなアルキル基としては、具体的には例えば、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基等（これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い）が挙げられる。
【００７５】
Ｒ３３で示されるアルケニル基の炭素数は、基油への溶解性などの点から、７以上であることが好ましく、９以上であることがより好ましい。また、貯蔵安定性などの点から、アルケニル基の炭素数は、２９以下であることが好ましく、２２以下であることがより好ましく、１９以下であることが更に好ましい。このようなアルケニル基としては、具体的には例えば、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基等（これらアルケニル基は直鎖状でも分枝状でも良い）が挙げられる。
【００７６】
一般式（１５）中、Ｒ３４は炭素数１〜２０のアルキル基または水素原子を表す。Ｒ３４で示されるアルキル基の炭素数は、貯蔵安定性などの点から、２０以下であることが好ましく、１９以下であることがより好ましく、１５以下であることが更に好ましい。また、基油への溶解性などの点から、アルキル基の炭素数は、３以上であることが好ましく、５以上であることがより好ましい。また、Ｒ３４がアルキル基の場合において、その置換位置は任意であるが、摩擦特性の向上効果により優れる点からパラ位またはメタ位であることが好ましく、パラ位であることがより好ましい。一般式（１４）において、Ｒ３３は上記したように、炭素数７〜２９のアルキル基であっても、炭素数７〜２９のアルケニル基であっても、一般式（１５）で表される基であっても良いが、摩擦特性により優れるなどの点から、一般式（１５）で表される基であることが好ましい。
【００７７】
本発明の潤滑油組成物において、（Ｄ）成分の含有量は任意であるが、多量に配合すると耐スラッジ性が低下する恐れがあることから、組成物全量基準で、５質量％以下であることが好ましく、１質量％以下であることがより好ましく、０．５質量％以下であることがさらにより好ましい。一方、摩擦特性の向上効果を十分に発揮させるなどの点から、組成物全量基準で、０．００１質量％以上であることが好ましく、０．００３質量％以上であることがより好ましく、０．００５質量％以上であることがさらにより好ましい。
【００７８】
また、本発明の潤滑油組成物は、（Ｅ）油性剤を更に含有することが好ましい。（Ｅ）油性剤としては、エステル油性剤、アルコール油性剤、カルボン酸油性剤、エーテル油性剤、アミン油性剤、アミド油性剤などが挙げられる。
【００７９】
エステル油性剤は、アルコールとカルボン酸とを反応させることにより得られる。アルコールとしては、一価アルコールでも多価アルコールでもよい。また、カルボン酸としては、一塩基酸でも多塩基酸であってもよい。
【００８０】
エステル油性剤を構成する一価アルコールとしては、通常炭素数１〜２４、好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜８のものが用いられ、このようなアルコールとしては直鎖のものでも分岐のものでもよく、また飽和のものであっても不飽和のものであってもよい。炭素数１〜２４のアルコールとしては、具体的には例えば、メタノール、エタノール、直鎖状又は分岐状のプロパノール、直鎖状又は分岐状のブタノール、直鎖状又は分岐状のペンタノール、直鎖状又は分岐状のヘキサノール、直鎖状又は分岐状のヘプタノール、直鎖状又は分岐状のオクタノール、直鎖状又は分岐状のノナノール、直鎖状又は分岐状のデカノール、直鎖状又は分岐状のウンデカノール、直鎖状又は分岐状のドデカノール、直鎖状又は分岐状のトリデカノール、直鎖状又は分岐状のテトラデカノール、直鎖状又は分岐状のペンタデカノール、直鎖状又は分岐状のヘキサデカノール、直鎖状又は分岐状のヘプタデカノール、直鎖状又は分岐状のオクタデカノール、直鎖状又は分岐状のノナデカノール、直鎖状又は分岐状のイコサノール、直鎖状又は分岐状のヘンイコサノール、直鎖状又は分岐状のトリコサノール、直鎖状又は分岐状のテトラコサノール及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００８１】
また、エステル油性剤を構成する多価アルコールとしては、通常２〜１０価、好ましくは２〜６価のものが用いられる。２〜１０の多価アルコールとしては、具体的には例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの３〜１５量体）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの３〜１５量体）、１，３−プロパンジオール、１，２−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２−メチル−１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール等の２価アルコール；グリセリン、ポリグリセリン（グリセリンの２〜８量体、例えばジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等）、トリメチロールアルカン（トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等）及びこれらの２〜８量体、ペンタエリスリトール及びこれらの２〜４量体、１，２，４−ブタントリオール、１，３，５−ペンタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、１，２，３，４−ブタンテトロール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール等の多価アルコール；キシロース、アラビノース、リボース、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソルボース、セロビオース、マルトース、イソマルトース、トレハロース、スクロース等の糖類、及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００８２】
これらの多価アルコールの中でも、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの３〜１０量体）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの３〜１０量体）、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、トリメチロールアルカン（トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等）及びこれらの２〜４量体、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、１，２，４−ブタントリオール、１，３，５−ペンタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、１，２，３，４−ブタンテトロール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール等の２〜６価の多価アルコール及びこれらの混合物等が好ましい。更に、摩擦特性により優れる点から、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタン、及びこれらの混合物等がより好ましい。
【００８３】
エステル油性剤を構成するアルコールは、上述したように一価アルコールであっても多価アルコールであってもよいが、摩擦特性により優れる点などから、多価アルコールであることが好ましい。
【００８４】
また、エステル油性剤を構成する酸のうち、一塩基酸としては、通常炭素数１〜２４の脂肪酸が用いられ、その脂肪酸は直鎖のものでも分岐のものでもよく、また飽和のものでも不飽和のものでもよい。具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、直鎖状又は分岐状のブタン酸、直鎖状又は分岐状のペンタン酸、直鎖状又は分岐状のヘキサン酸、直鎖状又は分岐状のヘプタン酸、直鎖状又は分岐状のオクタン酸、直鎖状又は分岐状のノナン酸、直鎖状又は分岐状のデカン酸、直鎖状又は分岐状のウンデカン酸、直鎖状又は分岐状のドデカン酸、直鎖状又は分岐状のトリデカン酸、直鎖状又は分岐状のテトラデカン酸、直鎖状又は分岐状のペンタデカン酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデカン酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデカン酸、直鎖状又は分岐状のオクタデカン酸、直鎖状又は分岐状のヒドロキシオクタデカン酸、直鎖状又は分岐状のノナデカン酸、直鎖状又は分岐状のイコサン酸、直鎖状又は分岐状のヘンイコサン酸、直鎖状又は分岐状のドコサン酸、直鎖状又は分岐状のトリコサン酸、直鎖状又は分岐状のテトラコサン酸等の飽和脂肪酸、アクリル酸、直鎖状又は分岐状のブテン酸、直鎖状又は分岐状のペンテン酸、直鎖状又は分岐状のヘキセン酸、直鎖状又は分岐状のヘプテン酸、直鎖状又は分岐状のオクテン酸、直鎖状又は分岐状のノネン酸、直鎖状又は分岐状のデセン酸、直鎖状又は分岐状のウンデセン酸、直鎖状又は分岐状のドデセン酸、直鎖状又は分岐状のトリデセン酸、直鎖状又は分岐状のテトラデセン酸、直鎖状又は分岐状のペンタデセン酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデセン酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデセン酸、直鎖状又は分岐状のオクタデセン酸、直鎖状又は分岐状のヒドロキシオクタデセン酸、直鎖状又は分岐状のノナデセン酸、直鎖状又は分岐状のイコセン酸、直鎖状又は分岐状のヘンイコセン酸、直鎖状又は分岐状のドコセン酸、直鎖状又は分岐状のトリコセン酸、直鎖状又は分岐状のテトラコセン酸等の不飽和脂肪酸、及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００８５】
多塩基酸としては、二塩基酸、トリメリット酸等が挙げられるが、二塩基酸であることが好ましい。二塩基酸は鎖状二塩基酸、環状二塩基酸のいずれであってもよい。また、鎖状二塩基酸の場合、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、また、飽和、不飽和のいずれであってもよい。鎖状二塩基酸としては、炭素数２〜１６の鎖状二塩基酸が好ましく、具体的には例えば、エタン二酸、プロパン二酸、直鎖状又は分岐状のブタン二酸、直鎖状又は分岐状のペンタン二酸、直鎖状又は分岐状のヘキサン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプタン二酸、直鎖状又は分岐状のオクタン二酸、直鎖状又は分岐状のノナン二酸、直鎖状又は分岐状のデカン二酸、直鎖状又は分岐状のウンデカン二酸、直鎖状又は分岐状のドデカン二酸、直鎖状又は分岐状のトリデカン二酸、直鎖状又は分岐状のテトラデカン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデカン二酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデカン二酸、直鎖状又は分岐状のヘキセン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプテン二酸、直鎖状又は分岐状のオクテン二酸、直鎖状又は分岐状のノネン二酸、直鎖状又は分岐状のデセン二酸、直鎖状又は分岐状のウンデセン二酸、直鎖状又は分岐状のドデセン二酸、直鎖状又は分岐状のトリデセン二酸、直鎖状又は分岐状のテトラデセン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデセン二酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデセン二酸及びこれらの混合物等が挙げられる。また、環状二塩基酸としては、１、２−シクロヘキサンジカルボン酸、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸等が挙げられる。これらの中でも、安定性の点から、鎖状二塩基酸が好ましい。
【００８６】
エステル油性剤を構成する酸としては、上述したように一塩基酸であっても多塩基酸であってもよいが、摩擦特性の点から、一塩基酸が好ましい。
【００８７】
エステル油性剤におけるアルコールと酸との組み合わせは任意であって特に制限されないが、例えば下記（ｉ）〜（ｖｉｉ）の組み合わせによるエステルを挙げることができる。
（ｉ）一価アルコールと一塩基酸とのエステル
（ｉｉ）多価アルコールと一塩基酸とのエステル
（ｉｉｉ）一価アルコールと多塩基酸とのエステル
（ｉｖ）多価アルコールと多塩基酸とのエステル
（ｖ）一価アルコール、多価アルコールとの混合物と多塩基酸との混合エステル
（ｖｉ）多価アルコールと一塩基酸、多塩基酸との混合物との混合エステル
（ｖｉｉ）一価アルコール、多価アルコールとの混合物と一塩基酸、多塩基酸との混合エ
ステル。
【００８８】
上記（ｉｉ）〜（ｖｉｉ）のエステルのそれぞれは、多価アルコールの水酸基又は多塩基酸のカルボキシル基の全てがエステル化された完全エステルであってもよく、また、一部が水酸基又はカルボキシル基として残存する部分エステルであってもよい。
【００８９】
上記（ｉ）〜（ｖｉｉ）のエステルの中でも、（ｉｉ）多価アルコールと一塩基酸とのエステルが好ましい。かかるエステルは、摩擦特性の向上効果が非常に高いものである。
【００９０】
上記（ｉｉ）のエステルは、多価アルコールの水酸基の全てがエステル化された完全エステルであってもよく、また、一部が水酸基として残存する部分エステルであってもよい。析出防止性の点からは完全エステルが好ましく、また、摩擦特性の点からは部分エステルが好ましい。
【００９１】
更に、上記（ｉｉ）のエステルが部分エステルを含む場合、析出防止性、摩擦特性、耐摩耗性及び防錆性の点からは、当該部分エステルはエステル化度の異なる２種以上の部分エステルの混合物であることが好ましく、エステル化度が１である部分エステルと、エステル化度が２以上である部分エステルとの混合物であることがより好ましい。なお、ここでいうエステル化度とは、一分子中のエステル結合の数を意味する。例えば、上記（ｉｉ）のエステルを構成する多価アルコールがソルビタンである場合、エステル化度が１である部分エステルはソルビタンモノエステルであり、一方、エステル化度が２以上である部分エステルにはソルビタンジエステル及びソルビタントリエステルが包含される。
【００９２】
また更に、上記（ｉｉ）のエステルが、エステル化度が１である部分エステルとエステル化度が２以上である部分エステルとの双方を含む場合、エステル化度が１である部分エステルの割合は、両者の合計量を基準として、好ましくは１０〜７０モル％、より好ましくは２０〜５０モル％である。また、エステル化度が２以上である部分エステルの割合は、両者の合計量を基準として、好ましくは３０〜７０モル％、より好ましくは５０〜８０モル％である。
【００９３】
また、上記（ｉｉ）のエステルを構成する一塩基酸としては直鎖脂肪酸又は分岐脂肪酸のいずれであってもよいが、摩擦特性の点からは直鎖脂肪酸が好ましく、また、析出防止性の点からは分岐脂肪酸が好ましい。
【００９４】
また、上記（ｉｉ）のエステルを構成する一塩基酸としては飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよいが、摩擦特性及び耐摩耗性の点からは飽和脂肪酸が好ましく、また、析出防止性の点からは不飽和脂肪酸が好ましい。更に、一塩基酸が飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸の双方を含有する場合、両者の合計に占める飽和脂肪酸の割合は、摩擦特性（特に摩擦係数の低減）の点から、好ましくは６０モル％以上、より好ましくは７５モル％以上、更に好ましくは９０モル％以上、一層好ましくは９５モル％以上である。
【００９５】
また、上記（ｉｉ）のエステルを構成する一塩基酸の炭素数は特に制限されないが、析出防止性の点からは、炭素数１〜４、より好ましくは炭素数２の短鎖脂肪酸と、炭素数１０〜２４、より好ましくは炭素数１２〜１８の長鎖脂肪酸とを組み合わせることが好ましい。更に、上記の短鎖脂肪酸と長鎖脂肪酸とを組み合わせる場合、両者の合計に占める短鎖脂肪酸の割合は、好ましくは５０〜８０モル％、より好ましくは６０〜７５モル％、更に好ましくは６５〜７０モル％である。
【００９６】
上記（ｉｉ）のエステルの中でも、摩擦特性、析出防止性などの各種特性をバランスよく達成できる点から、下記（ｉｉ−１）〜（ｉｉ−４）に示すエステルを用いることが好ましい。
（ｉｉ−１）多価アルコールと不飽和脂肪酸とのモノエステル
（ｉｉ−２）多価アルコールと不飽和脂肪酸とのエステルであって、エステル化度が１である部分エステルとエステル化度が２以上である部分エステルとの双方を含むエステル
（ｉｉ−３）多価アルコールと脂肪酸との完全エステルであって、構成脂肪酸が炭素数１〜４の短鎖脂肪酸及び炭素数１０〜２４の長鎖脂肪酸の双方を含むエステル
（ｉｉ−４）多価アルコールと分岐飽和脂肪酸とのエステルであって、エステル化度が１である部分エステルとエステル化度が２以上である部分エステルとの双方を含むエステル。
【００９７】
上記（ｉｉ−１）のエステルは、摩擦特性と析出防止性とを高水準で両立出来る点で好ましい。上記（ｉｉ−１）のエステルを構成する不飽和脂肪酸の炭素数は、摩擦特性がより向上する点から、好ましくは１０以上、より好ましくは１２以上、さらに好ましくは１４以上である。また、不飽和脂肪酸の炭素数は、析出防止性の点から、好ましくは２８以下、より好ましくは２６以下、さらに好ましくは２４以下である。このようなエステルとしては、グリセリン  モノオレエート、ソルビタン  モノオレエートなどが挙げられる。
【００９８】
また、上記（ｉｉ−２）のエステルは、摩擦特性、析出防止性、耐摩耗性及び防錆性の全てを高水準でバランスよく達成できる点で好ましい。なお、（ｉｉ−２）のエステルを構成する多価アルコールは１種でも２種以上の混合物であってもよいが、当該多価アルコールが２価のアルコールを含む場合には３価以上の多価アルコールを更に含むことが必要である。
【００９９】
上記（ｉｉ−２）のエステルにおいて、エステル化度が１である部分エステルの割合は、エステル化度が１である部分エステルとエステル化度が２以上である部分エステルとの合計量を基準として、好ましくは１０〜７０モル％、より好ましくは２０〜５０モル％である。また、エステル化度が２以上である部分エステルの割合は、エステル化度が１である部分エステルとエステル化度が２以上である部分エステルとの合計量を基準として、好ましくは３０〜７０モル％、より好ましくは５０〜８０モル％である。なお、上記（ｉｉ−２）のエステルは、完全エステルを更に含有してもよいが、摩擦特性、析出防止性、耐摩耗性及び防錆性の全てを高水準でバランスよく達成する点からは、完全エステルの含有割合が、（ｉｉ−２）のエステル全量を基準として、１０モル％以下であることが好ましく、５モル％以下であることがより好ましく、（ｉｉ−２）のエステルが完全エステルを含まないことが特に好ましい。
【０１００】
また、上記（ｉｉ−３）のエステルは、摩擦特性（特に摩擦係数の低減及び省エネルギー性）、析出防止性及び耐摩耗性の全てを高水準でバランスよく達成できる点で好ましい。上記（ｉｉ−３）のエステルにおいては、析出防止性を一層向上できる点から、炭素数２の短鎖脂肪酸と炭素数１２〜１８の長鎖脂肪酸とを組み合わせることが好ましい。また、構成脂肪酸の全量に占める短鎖脂肪酸の割合は、好ましくは６０〜８０モル％、より好ましくは６０〜７５モル％、更に好ましくは６５〜７０モル％である。更に、摩擦特性（特に摩擦係数の低減）を一層向上できる点から、構成脂肪酸の全量に占める飽和脂肪酸の割合は、好ましくは６０モル％以上、好ましくは７５モル％以上、更に好ましくは９０モル％以上、一層好ましくは９５モル％以上である。
【０１０１】
また、上記（ｉｉ−４）のエステルは、摩擦特性、析出防止性、耐摩耗性及び防錆性の全てを高水準でバランスよく達成できる点で好ましい。なお、（ｉｉ−４）のエステルを構成する多価アルコールは１種でも２種以上の混合物であってもよいが、当該多価アルコールが２価のアルコールを含む場合には３価以上の多価アルコールを更に含むことが必要である。
【０１０２】
上記（ｉｉ−４）のエステルにおいて、エステル化度が１である部分エステルの割合は、エステル化度が１である部分エステルとエステル化度が２以上である部分エステルとの合計量を基準として、好ましくは１０〜７０モル％、より好ましくは２０〜５０モル％である。また、エステル化度が２以上である部分エステルの割合は、エステル化度が１である部分エステルとエステル化度が２以上である部分エステルとの合計量を基準として、好ましくは３０〜７０モル％、より好ましくは５０〜８０モル％である。なお、上記（ｉｉ−４）のエステルは、完全エステルを更に含有してもよいが、摩擦特性、析出防止性、耐摩耗性及び防錆性の全てを高水準でバランスよく達成する点からは、完全エステルの含有割合が、（ｉｉ−４）のエステル全量を基準として、１０モル％以下であることが好ましく、５モル％以下であることがより好ましく、（ｉｉ−４）のエステルが完全エステルを含まないことが特に好ましい。
【０１０３】
上記（ｉｉ−１）〜（ｉｉ−４）のエステルの中でも、摩擦特性、析出防止性及び耐摩耗性のバランスが最も良好であり、且つ防錆性にも優れることから、（ｉｉ−２）のエステルが特に好ましい。
【０１０４】
アルコール油性剤としては、上記エステル油性剤の説明において例示されたアルコールが挙げられる。アルコール油性剤の炭素数は、摩擦特性の点から、６以上が好ましく、８以上がより好ましく、１０以上が最も好ましい。また、炭素数が大き過ぎると析出しやすくなるおそれがあることから、炭素数は２４以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１８以下が最も好ましい。
【０１０５】
カルボン酸油性剤としては、一塩基酸でも多塩基酸でもよい。このようなカルボン酸としては、例えば、エステル油性剤の説明において例示された一塩基酸及び多塩基酸が挙げられる。これらの中では、摩擦特性の点から一塩基酸が好ましい。また、カルボン酸油性剤の炭素数は、摩擦特性の点から、６以上が好ましく、８以上がより好ましく、１０以上が最も好ましい。また、カルボン酸油性剤の炭素数が大き過ぎると析出しやすくなる恐れがあることから、合計炭素数は２４以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１８以下が最も好ましい。
【０１０６】
エーテル油性剤としては、３〜６価の脂肪族多価アルコールのエーテル化物、３〜６価の脂肪族多価アルコールの二分子縮合物又は三分子縮合物のエーテル化物などが挙げられる。
【０１０７】
３〜６価の脂肪族多価アルコールのエーテル化物は、例えば、下記一般式（１６）〜（２１）で表される。
【０１０８】
【化１０】
0005595999.tif 000011
【０１０９】
【化１１】
0005595999.tif 000012
【０１１０】
【化１２】
0005595999.tif 000013
【０１１１】
【化１３】
0005595999.tif 000014
【０１１２】
【化１４】
0005595999.tif 000015
【０１１３】
【化１５】
0005595999.tif 000016
【０１１４】
［式中、Ｒ３５〜Ｒ５９は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は炭素数１〜１８の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、アリル基、アラルキル基、−（ＲａＯ）ｎ−Ｒｂ（Ｒａは炭素数２〜６のアルキレン基、Ｒｂは炭素数１〜２０のアルキル基、アリル基、アラルキル基、ｎは１〜１０の整数を示す）で示されるグリコールエーテル残基を示す。］
３〜６価の脂肪族多価アルコールの具体例としては、グリセリン、トリメチロールプロパン、エリスリトール、ペンタエリスリトール、アラビトール、ソルビトール、マンニトールなどが挙げられる。上記一般式（１６）〜（２１）中のＲ３５〜Ｒ５９としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、各種ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル基、各種デシル基、各種ウンデシル基、各種ドデシル基、各種トリデシル基、各種テトラデシル基、各種ペンタデシル基、各種ヘキサデシル基、各種ヘプタデシル基、各種オクタデシル基、フェニル基、ベンジル基などが挙げられる。また、上記エーテル化物は、Ｒ３５〜Ｒ５９の一部が水素原子である部分エーテル化物も包含する。
【０１１５】
３〜６価の脂肪族多価アルコールの二分子縮合物又は三分子縮合物のエーテル化物としては、上記一般式（１６）〜（２１）で表される化合物のうちの同種又は異種の縮合物が挙げられる。例えば、一般式（１６）で表されるアルコールの二分子縮合物及び三分子縮合物のエーテル化物はそれぞれ一般式（２２）及び（２３）で表される。また、一般式（１９）で表されるアルコールの二分子縮合物及び三分子縮合物のエーテル化物はそれぞれ一般式（２４）及び（２５）で表される。
【０１１６】
【化１６】
0005595999.tif 000017
【０１１７】
【化１７】
0005595999.tif 000018
【０１１８】
【化１８】
0005595999.tif 000019
【０１１９】
【化１９】
0005595999.tif 000020
【０１２０】
［式中、Ｒ３５〜Ｒ３７及びＲ４５〜Ｒ４８はそれぞれ式（１６）中のＲ３５〜Ｒ３７及び式（１９）中のＲ４５〜Ｒ４８と同一の定義内容を示す。］
３〜６価の脂肪族多価アルコールの二分子縮合物，三分子縮合物の具体例としては、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、ジソルビトール、トリグリセリン、トリトリメチロールプロパン、トリペンタエリスリトール、トリソルビトールなどが挙げられる。
【０１２１】
一般式（１６）〜（２１）で表されるエーテル油性剤の具体例としては、グリセリンのトリヘキシルエーテル、グリセリンのジメチルオクチルトリエーテル、グリセリンのジ（メチルオキシイソプロピレン）ドデシルトリエーテル、グリセリンのジフェニルオクチルトリエーテル、グリセリンのジ（フェニルオキシイソプロピレン）ドデシルトリエーテル、トリメチロールプロパンのトリヘキシルエーテル、トリメチロールプロパンのジメチルオクチルトリエーテル、トリメチロールプロパンのジ（メチルオキシイソプロピレン）ドデシルトリエーテル、ペンタエリスリトールのテトラヘキシルエーテル、ペンタエリスリトールのトリメチルオクチルテトラエーテル、ペンタエリスリトールのトリ（メチルオキシイソプロピレン）ドデシルテトラエーテル、ソルビトールのヘキサプロピルエーテル、ソルビトールのテトラメチルオクチルペンタエーテル、ソルビトールのヘキサ（メチルオキシイソプロピレン）エーテル、ジグリセリンのテトラブチルエーテル、ジグリセリンのジメチルジオクチルテトラエーテル、ジグリセリンのトリ（メチルオキシイソプロピレン）ドデシルテトラエーテル、トリグリセリンのペンタエチルエーテル、トリグリセリンのトリメチルジオクチルペンタエーテル、トリグリセリンのテトラ（メチルオキシイソプロピレン）デシルペンタエーテル、ジトリメチロールプロパンのテトラブチルエーテル、ジトリメチロールプロパンのジメチルジオクチルテトラエーテル、ジトリメチロールプロパンのトリ（メチルオキシイソプロピレン）ドデシルテトラエーテル、トリトリメチロールプロパンのペンタエチルエーテル、トリトリメチロールプロパンのトリメチルジオクチルペンタエーテル、トリトリメチロールプロパンのテトラ（メチルオキシイソプロピレン）デシルペンタエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサプロピルエーテル、ジペンタエリスリトールのペンタメチルオクチルヘキサエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサ（メチルオキシイソプロピレン）エーテル、トリペンタエリスリトールのオクタプロピルエーテル、トリペンタエリスリトールのペンタメチルオクチルヘキサエーテル、トリペンタエリスリトールのヘキサ（メチルオキシイソプロピレン）エーテル、ジソルビトールのオクタメチルジオクチルデカエーテル、ジソルビトールのデカ（メチルオキシイソプロピレン）エーテルなどが挙げられる。これらの中でも、グリセリンのジフェニルオクチルトリエーテル、トリメチロールプロパンのジ（メチルオキシイソプロピレン）ドデシルトリエーテル、ペンタエリスリトールのテトラヘキシルエーテル、ソルビトールのヘキサプロピルエーテル、ジグリセリンのジメチルジオクチルテトラエーテル、トリグリセリンのテトラ（メチルオキシイソプロピレン）デシルペンタエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサプロピルエーテル、トリペンタエリスリトールのペンタメチルオクチルヘキサエーテルが好ましい。
【０１２２】
モノアミンとしては、具体的には例えば、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノプロピルアミン（全ての異性体を含む）、ジプロピルアミン（全ての異性体を含む）、トリプロピルアミン（全ての異性体を含む）、モノブチルアミン（全ての異性体を含む）、ジブチルアミン（全ての異性体を含む）、トリブチルアミン（全ての異性体を含む）、モノペンチルアミン（全ての異性体を含む）、ジペンチルアミン（全ての異性体を含む）、トリペンチルアミン（全ての異性体を含む）、モノヘキシルアミン（全ての異性体を含む）、ジヘキシルアミン（全ての異性体を含む）、モノヘプチルアミン（全ての異性体を含む）、ジヘプチルアミン（全ての異性体を含む）、モノオクチルアミン（全ての異性体を含む）、ジオクチルアミン（全ての異性体を含む）、モノノニルアミン（全ての異性体を含む）、モノデシルアミン（全ての異性体を含む）、モノウンデシル（全ての異性体を含む）、モノドデシルアミン（全ての異性体を含む）、モノトリデシルアミン（全ての異性体を含む）、モノテトラデシルアミン（全ての異性体を含む）、モノペンタデシルアミン（全ての異性体を含む）、モノヘキサデシルアミン（全ての異性体を含む）、モノヘプタデシルアミン（全ての異性体を含む）、モノオクタデシルアミン（全ての異性体を含む）、モノノナデシルアミン（全ての異性体を含む）、モノイコシルアミン（全ての異性体を含む）、モノヘンイコシルアミン（全ての異性体を含む）、モノドコシルアミン（全ての異性体を含む）、モノトリコシルアミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（エチル）アミン、ジメチル（プロピル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ブチル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ペンチル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ヘキシル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ヘプチル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（オクチル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ノニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（デシル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ウンデシル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ドデシル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（トリデシル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（テトラデシル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ペンタデシル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ヘキサデシル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ヘプタデシル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（オクタデシル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ノナデシル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（イコシル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ヘンイコシル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（トリコシル）アミン（全ての異性体を含む）等のアルキルアミン；
モノビニルアミン、ジビニルアミン、トリビニルアミン、モノプロペニルアミン（全ての異性体を含む）、ジプロペニルアミン（全ての異性体を含む）、トリプロペニルアミン（全ての異性体を含む）、モノブテニルアミン（全ての異性体を含む）、ジブテニルアミン（全ての異性体を含む）、トリブテニルアミン（全ての異性体を含む）、モノペンテニルアミン（全ての異性体を含む）、ジペンテニルアミン（全ての異性体を含む）、トリペンテニルアミン（全ての異性体を含む）、モノヘキセニルアミン（全ての異性体を含む）、ジヘキセニルアミン（全ての異性体を含む）、モノヘプテニルアミン（全ての異性体を含む）、ジヘプテニルアミン（全ての異性体を含む）、モノオクテニルアミン（全ての異性体を含む）、ジオクテニルアミン（全ての異性体を含む）、モノノネニルアミン（全ての異性体を含む）、モノデセニルアミン（全ての異性体を含む）、モノウンデセニル（全ての異性体を含む）、モノドデセニルアミン（全ての異性体を含む）、モノトリデセニルアミン（全ての異性体を含む）、モノテトラデセニルアミン（全ての異性体を含む）、モノペンタデセニルアミン（全ての異性体を含む）、モノヘキサデセニルアミン（全ての異性体を含む）、モノヘプタデセニルアミン（全ての異性体を含む）、モノオクタデセニルアミン（全ての異性体を含む）、モノノナデセニルアミン（全ての異性体を含む）、モノイコセニルアミン（全ての異性体を含む）、モノヘンイコセニルアミン（全ての異性体を含む）、モノドコセニルアミン（全ての異性体を含む）、モノトリコセニルアミン（全ての異性体を含む）等のアルケニルアミン；
ジメチル（ビニル）アミン、ジメチル（プロペニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ブテニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ペンテニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ヘキセニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ヘプテニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（オクテニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ノネニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（デセニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ウンデセニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ドデセニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（トリデセニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（テトラデセニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ペンタデセニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ヘキサデセニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ヘプタデセニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（オクタデセニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ノナデセニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（イコセニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（ヘンイコセニル）アミン（全ての異性体を含む）、ジメチル（トリコセニル）アミン（全ての異性体を含む）等のアルキル基及びアルケニル基を有するモノアミン；
モノベンジルアミン、（１−フェニルチル）アミン、（２−フェニルエチル）アミン（別名：モノフェネチルアミン）、ジベンジルアミン、ビス（１−フェニエチル）アミン、ビス（２−フェニルエチレン）アミン（別名：ジフェネチルアミン）等の芳香族置換アルキルアミン；
モノシクロペンチルアミン、ジシクロペンチルアミン、トリシクロペンチルアミン、モノシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、モノシクロヘプチルアミン、ジシクロヘプチルアミン等の炭素数５〜１６のシクロアルキルアミン；
ジメチル（シクロペンチル）アミン、ジメチル（シクロヘキシル）アミン、ジメチル（シクロヘプチル）アミン等のアルキル基及びシクロアルキル基を有するモノアミン；
（メチルシクロペンチル）アミン（全ての置換異性体を含む）、ビス（メチルシクロペンチル）アミン（全ての置換異性体を含む）、（ジメチルシクロペンチル）アミン（全ての置換異性体を含む）、ビス（ジメチルシクロペンチル）アミン（全ての置換異性体を含む）、（エチルシクロペンチル）アミン（全ての置換異性体を含む）、ビス（エチルシクロペンチル）アミン（全ての置換異性体を含む）、（メチルエチルシクロペンチル）アミン（全ての置換異性体を含む）、ビス（メチルエチルシクロペンチル）アミン（全ての置換異性体を含む）、（ジエチルシクロペンチル）アミン（全ての置換異性体を含む）、（メチルシクロヘキシル）アミン（全ての置換異性体を含む）、ビス（メチルシクロヘキシル）アミン（全ての置換異性体を含む）、（ジメチルシクロヘキシル）アミン（全ての置換異性体を含む）、ビス（ジメチルシクロヘキシル）アミン（全ての置換異性体を含む）、（エチルシクロヘキシル）アミン（全ての置換異性体を含む）、ビス（エチルシクロヘキシル）アミン（全ての置換異性体を含む）、（メチルエチルシクロヘキシル）アミン（全ての置換異性体を含む）、（ジエチルシクロヘキシル）アミン（全ての置換異性体を含む）、（メチルシクロヘプチル）アミン（全ての置換異性体を含む）、ビス（メチルシクロヘプチル）アミン（全ての置換異性体を含む）、（ジメチルシクロヘプチル）アミン（全ての置換異性体を含む）、（エチルシクロヘプチルアミン（全ての置換異性体を含む）、（メチルエチルシクロヘプチル）アミン（全ての置換異性体を含む）、（ジエチルシクロヘプチル）アミン（全ての置換異性体を含む）等のアルキルシクロアルキルアミン；等
が挙げられる。また、前記モノアミンには牛脂アミン等の、油脂から誘導されるモノアミンも含まれる。
【０１２３】
上記したモノアミンの中でも、摩擦特性の点から、特にアルキルアミン、アルキル基及びアルケニル基を有するモノアミン、アルキル基及びシクロアルキル基を有するモノアミン、シクロアルキルアミン並びにアルキルシクロアルキルアミンが好ましく、アルキルアミン、アルキル基及びアルケニル基を有するモノアミンがより好ましい。
【０１２４】
モノアミンの炭素数については特に制限は無いが、摩擦特性の点から８以上であることが好ましく、１２以上であることがより好ましい。また、基油への溶解性の点から、２４以下であることが好ましく、１８以下であることがより好ましい。
【０１２５】
さらに、モノアミンにおいて窒素原子に結合する炭化水素基の数についても特に制限はないが、摩擦特性の点から、１〜２個であることが好ましく、１個であることがより好ましい。
【０１２６】
アミド油性剤としては、炭素数６〜３０の脂肪酸やその酸塩化物をアンモニアや炭素数１〜８の炭化水素基又は水酸基含有炭化水素基のみを分子中に含有するアミン化合物等の含窒素化合物を反応させて得られるアミド等が挙げられる。
【０１２７】
ここでいう脂肪酸としては、直鎖脂肪酸でも分枝脂肪酸でもよく、飽和脂肪酸でも不飽和脂肪酸でもよい。またその炭素数は６〜３０、好ましくは９〜２４が望ましい。
【０１２８】
この脂肪酸としては、具体的には例えば、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、イコサン酸、ヘンイコサン酸、ドコサン酸、トリコサン酸、テトラコサン酸、ペンタコサン酸、ヘキサコサン酸、ヘプタコサン酸、オクタコサン酸、ノナコサン酸、トリアコンチル基等の飽和脂肪酸（これら飽和脂肪酸は直鎖状でも分枝状でもよい）；ヘプテン酸、オクテン酸、ノネン酸、デセン酸、ウンデセン酸、ドデセン酸、トリデセン酸、テトラデセン酸、ペンタデセン酸、ヘキサデセン酸、ヘプタデセン酸、オクタデセン酸（オレイン酸を含む）、ノナデセン酸、イコセン酸、ヘンイコセン酸、ドコセン酸、トリコセン酸、テトラコセン酸、ペンタコセン酸、ヘキサコセン酸、ヘプタコセン酸、オクタコセン酸、ノナコセン酸、トリアコンテン酸等の不飽和脂肪酸（これら不飽和脂肪酸は直鎖状でも分枝状でもよく、また二重結合の位置も任意である）；等が挙げられるが、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、各種油脂から誘導される直鎖脂肪酸（ヤシ油脂肪酸等）の直鎖脂肪酸やオキソ法等で合成される直鎖脂肪酸と分枝脂肪酸の混合物等が好ましく用いられる。
【０１２９】
上記脂肪酸と反応させる含窒素化合物としては、具体的には、アンモニア；モノメチルアミン、モノエチルアミン、モノプロピルアミン、モノブチルアミン、モノペンチルアミン、モノヘキシルアミン、モノヘプチルアミン、モノオクチルアミン、ジメチルアミン、メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチルプロピルアミン、エチルプロピルアミン、ジプロピルアミン、メチルブチルアミン、エチルブチルアミン、プロピルブチルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン等のアルキルアミン（アルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい）；モノメタノールアミン、モノエタノールアミン、モノプロパノールアミン、モノブタノールアミン、モノペンタノールアミン、モノヘキサノールアミン、モノヘプタノールアミン、モノオクタノールアミン、モノノナノールアミン、ジメタノールアミン、メタノールエタノールアミン、ジエタノールアミン、メタノールプロパノールアミン、エタノールプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、メタノールブタノールアミン、エタノールブタノールアミン、プロパノールブタノールアミン、ジブタノールアミン、ジペンタノールアミン、ジヘキサノールアミン、ジヘプタノールアミン、ジオクタノールアミン等のアルカノールアミン（アルカノール基は直鎖状でも分枝状でもよい）；及びこれらの混合物等が例示できる。
【０１３０】
脂肪酸アミドとしては、具体的には、ラウリン酸アミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノプロパノールアミド、ミリスチン酸アミド、ミリスチン酸ジエタノールアミド、ミリスチン酸モノプロパノールアミド、パルミチン酸アミド、パルミチン酸ジエタノールアミド、パルミチン酸モノプロパノールアミド、ステアリン酸アミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸モノプロパノールアミド、オレイン酸アミド、オレイン酸ジエタノールアミド、オレイン酸モノプロパノールアミド、ヤシ油脂肪酸アミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノプロパノールアミド、炭素数１２〜１３の合成混合脂肪酸アミド、炭素数１２〜１３の合成混合脂肪酸ジエタノールアミド、炭素数１２〜１３の合成混合脂肪酸モノプロパノールアミド、及びこれらの混合物等が特に好ましく用いられる。
【０１３１】
本発明における（Ｅ）油性剤としては、摩擦特性の点から、エステル油性剤（より好ましくは多価アルコール部分エステル）及びアミド油性剤が特に好ましい。
【０１３２】
（Ｅ）油性剤の含有量は任意であるが、摩擦特性の点から、組成物全量を基準として、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、さらに好ましくは０．１質量％以上である。また、当該含有量は、析出防止性の点から、組成物全量を基準として、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは７．５質量％以下、さらに好ましくは５質量％以下である。
【０１３３】
また、本発明の潤滑油組成物は、（Ｆ）エポキシ化合物を更に含有することができる。（Ｆ）エポキシ化合物としては、下記（Ｆ−１）〜（Ｆ−８）に示す化合物が挙げられる。
（Ｆ−１）フェニルグリシジルエーテル型エポキシ化合物
（Ｆ−２）アルキルグリシジルエーテル型エポキシ化合物
（Ｆ−３）グリシジルエステル型エポキシ化合物
（Ｆ−４）アリルオキシラン化合物
（Ｆ−５）アルキルオキシラン化合物
（Ｆ−６）脂環式エポキシ化合物
（Ｆ−７）エポキシ化脂肪酸モノエステル
（Ｆ−８）エポキシ化植物油。
【０１３４】
（Ｆ−１）フェニルグリシジルエーテル型エポキシ化合物としては、具体的には、フェニルグリシジルエーテル又はアルキルフェニルグリシジルエーテルが例示できる。ここでいうアルキルフェニルグリシジルエーテルとは、炭素数１〜１３のアルキル基を１〜３個有するものが挙げられ、中でも炭素数４〜１０のアルキル基を１個有するもの、例えばｎ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｉ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｓｅｃ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ペンチルフェニルグリシジルエーテル、ヘキシルフェニルグリシジルエーテル、ヘプチルフェニルグリシジルエーテル、オクチルフェニルグリシジルエーテル、ノニルフェニルグリシジルエーテル、デシルフェニルグリシジルエーテル等が好ましいものとして例示できる。
【０１３５】
（Ｆ−２）アルキルグリシジルエーテル型エポキシ化合物としては、具体的には、デシルグリシジルエーテル、ウンデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、ポリアルキレングリコールモノグリシジルエーテル、ポリアルキレングリコールジグリシジルエーテル等が例示できる。
【０１３６】
（Ｆ−３）グリシジルエステル型エポキシ化合物としては、具体的には下記一般式（２６）で表される化合物が挙げられる。
【０１３７】
【化２０】
0005595999.tif 000021
【０１３８】
［式中、Ｒ４９は炭素数１〜１８の炭化水素基を表す］
上記式（２６）中、Ｒ４９は炭素数１〜１８の炭化水素基を表すが、このような炭化水素基としては、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜１８のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１８のアルキルアリール基、炭素数７〜１８のアリールアルキル基等が挙げられる。この中でも、炭素数５〜１５のアルキル基、炭素数２〜１５のアルケニル基、フェニル基及び炭素数１〜４のアルキル基を有するアルキルフェニル基が好ましい。
【０１３９】
グリシジルエステル型エポキシ化合物の中でも、好ましいものとしては、具体的には例えば、グリシジル−２，２−ジメチルオクタノエート、グリシジルベンゾエート、グリシジル−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート等が例示できる。
【０１４０】
（Ｆ−４）アリルオキシラン化合物としては、具体的には、１，２−エポキシスチレン
、アルキル−１，２−エポキシスチレン等が例示できる。
【０１４１】
（Ｆ−５）アルキルオキシラン化合物としては、具体的には、１，２−エポキシブタン、１，２−エポキシペンタン、１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポキシヘプタン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシノナン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシウンデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシトリデカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシペンタデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシヘプタデカン、１，１，２−エポキシオクタデカン、２−エポキシノナデカン、１，２−エポキシイコサン等が例示できる。
【０１４２】
（Ｆ−６）脂環式エポキシ化合物としては、下記一般式（２７）で表される化合物のように、エポキシ基を構成する炭素原子が直接脂環式環を構成している化合物が挙げられる。
【０１４３】
【化２１】
0005595999.tif 000022
【０１４４】
（Ｆ−６）脂環式エポキシ化合物としては、具体的には、１，２−エポキシシクロヘキサン、１，２−エポキシシクロペンタン、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、エキソ−２，３−エポキシノルボルナン、ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、２−（７−オキサビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−イル）−スピロ（１，３−ジオキサン−５，３’−［７］オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン、４−（１’−メチルエポキシエチル）−１，２−エポキシ−２−メチルシクロヘキサン、４−エポキシエチル−１，２−エポキシシクロヘキサン等が例示できる。
【０１４５】
（Ｆ−７）エポキシ化脂肪酸モノエステルとしては、具体的には、エポキシ化された炭素数１２〜２０の脂肪酸と炭素数１〜８のアルコール又はフェノール、アルキルフェノールとのエステル等が例示できる。特にエポキシステアリン酸のブチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、メトキシエチル、オクチル、フェニル及びブチルフェニルエステルが好ましく用いられる。
【０１４６】
（Ｆ−８）エポキシ化植物油としては、具体的には、大豆油、アマニ油、綿実油等の植物油のエポキシ化合物等が例示できる。
【０１４７】
これらのエポキシ化合物の中でも、より熱・加水分解安定性を向上させることができることから、フェニルグリシジルエーテル型エポキシ化合物、グリシジルエステル型エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、エポキシ化脂肪酸モノエステルが好ましく、グリシジルエステル型エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物がより好ましい。
【０１４８】
（Ｆ）エポキシ化合物を本発明の潤滑油組成物に含有させる場合、その含有量は特に制限されないが、組成物全量基準で、好ましくは０．１〜５．０質量％、より好ましくは０．２〜２．０質量％である。
【０１４９】
また、本発明の潤滑油組成物は、酸化安定性及びスラッジ抑制性の点から、（Ｇ）フェノール系酸化防止剤及び／又は（Ｈ）アミン系酸化防止剤を更に含有することが好ましい。
【０１５０】
（Ｇ）フェノール系酸化防止剤としては、潤滑油の酸化防止剤として用いられる任意のフェノール系化合物が使用可能であり、特に限定されるのもではないが、下記一般式（１８）又は（１９）で表されるアルキルフェノール化合物が好ましい。
【０１５１】
【化２２】
0005595999.tif 000023
【０１５２】
［式中、Ｒ５０は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ５１は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ５２は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、あるいは下記一般式（ｉ）又は（ｉｉ）で表される基を示す。
【０１５３】
【化２３】
0005595999.tif 000024
【０１５４】
（式中、Ｒ５３は炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｒ５４は炭素数１〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示す。）
【０１５５】
【化２４】
0005595999.tif 000025
【０１５６】
（式中、Ｒ５５は炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｒ５６は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ５７は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）］
【０１５７】
【化２５】
0005595999.tif 000026
【０１５８】
［式中、Ｒ５８及びＲ６２は同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ５９及びＲ６３は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ６０及びＲ６１は同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ａは炭素数１〜１８のアルキレン基又は下記一般式（ｉｉｉ）で表される基を示す。
【０１５９】
−Ｒ６４−Ｓ−Ｒ６５−      （ｉｉｉ）
（式中、Ｒ６４及びＲ６５は同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数１〜６のアルキレン基を示す。）］
一般式（２８）中のＲ５０としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられるが、酸化安定性に優れる点から、ｔｅｒｔ−ブチル基が好ましい。また、Ｒ５１としては、水素原子または上述したような炭素数１〜４のアルキル基が挙げられるが、酸化安定性に優れる点から、メチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基が好ましい。
【０１６０】
一般式（２８）中のＲ５２が炭素数１〜４のアルキル基である場合、Ｒ５２としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられるが、酸化安定性に優れる点から、メチル基またはエチル基であるのが好ましい。
【０１６１】
一般式（１８）で表されるアルキルフェノール化合物の中で、Ｒ５２が炭素数１〜４のアルキル基である場合の化合物として特に好ましいものは、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール及びこれらの混合物等である。
【０１６２】
一般式（１８）中のＲ５２が一般式（ｉ）で表される基である場合において、一般式（ｉ）中のＲ５３で示される炭素数１〜６のアルキレン基は、直鎖状でも分枝状であっても良く、具体的には例えば、メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメチレン基）、エチルメチレン基、プロピレン基（メチルエチレン基）、トリメチレン基、直鎖又は分枝のブチレン基、直鎖又は分枝のペンチレン基、直鎖又は分枝のヘキシレン基等が挙げられる。
【０１６３】
一般式（２８）で示される化合物が少ない反応工程で製造できる点で、Ｒ５３は炭素数１〜２のアルキレン基、具体的には例えば、メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメチレン基）等であることがより好ましい。
【０１６４】
一方、一般式（ｉ）のＲ５４で示される炭素数１〜２４のアルキル基またはアルケニル基としては、直鎖状でも分枝状でも良く、具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基等のアルキル基（これらのアルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い）；ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、オクタデカジエニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基等のアルケニル基（これらのアルケニル基は直鎖状でも分枝状でも良く、また二重結合の位置も任意である）；等が挙げられる。
【０１６５】
Ｒ５４としては、基油に対する溶解性に優れる点から、炭素数４〜１８のアルキル基、具体的には例えば、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等のアルキル基（これらのアルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い）が好ましく、炭素数６〜１２の直鎖状または分枝状アルキル基がより好ましく、炭素数６〜１２の分枝状アルキル基が特に好ましい。
【０１６６】
一般式（２８）で表されるフェノール化合物の中で、Ｒ５２が一般式（ｉ）で表される基である場合の化合物としては、一般式（ｉ）におけるＲ５３が炭素数１〜２のアルキレン基であり、Ｒ５４が炭素数６〜１２の直鎖状または分枝状アルキル基であるものがより好ましく、一般式（ｉ）におけるＲ５３が炭素数１〜２のアルキレン基であり、Ｒ５４が炭素数６〜１２の分枝状アルキル基であるものが特に好ましい。
【０１６７】
好ましい化合物をより具体的に例示すると、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘプチル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソヘプチル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−オクチル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソオクチル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸２−エチルヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ノニル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソノニル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−デシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ウンデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソウンデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ドデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソドデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ヘプチル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソヘプチル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−オクチル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソオクチル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸２−エチルヘキシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ノニル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソノニル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−デシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ウンデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソウンデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ドデシル、（３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソドデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘキシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソヘキシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ヘプチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソヘプチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−オクチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソオクチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸２−エチルヘキシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ノニル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソノニル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−デシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ウンデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソウンデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸ｎ−ドデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸イソドデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ヘキシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソヘキシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ヘプチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソヘプチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−オクチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソオクチル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸２−エチルヘキシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ノニル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソノニル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−デシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ウンデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソウンデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ｎ−ドデシル、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸イソドデシル、及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０１６８】
一般式（２８）中のＲ５２が一般式（ｉｉ）で表される基である場合において、一般式（ｉｉ）中のＲ５５は炭素数１〜６のアルキレン基を示す。このアルキレン基としては、直鎖状でも分枝状であっても良く、具体的には例えば、上記Ｒ５３の説明において例示した各種アルキレン基が挙げられる。一般式（２８）の化合物が少ない反応工程で製造できることやその原料が入手しやすいことから、Ｒ５５は炭素数１〜３のアルキレン基、具体的には例えば、メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメチレン基）、エチルメチレン基、プロピレン基（メチルエチレン基）、トリメチレン基等がより好ましい。また、一般式（ｉｉ）中のＲ５６としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられるが、酸化安定性に優れる点から、ｔｅｒｔ−ブチル基が好ましい。また、Ｒ５７としては、水素原子または上述したような炭素数１〜４のアルキル基が挙げられるが、酸化安定性に優れる点から、メチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基が好ましい。
【０１６９】
一般式（２８）で表されるアルキルフェノール化合物の中で、Ｒ５２が一般式（ｉｉ）で表される基である場合の化合物として、好ましいものを具体的に例示すると、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，３−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０１７０】
一方、上記の一般式（２９）において、Ｒ５８及びＲ６２は同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等を示すが、酸化安定性に優れる点から、ともにｔｅｒｔ−ブチル基であるのが好ましい。また、Ｒ５９及びＲ６３は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は上述したような炭素数１〜４のアルキル基が挙げられるが、酸化安定性に優れる点から、それぞれ個別に、メチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基であるのが好ましい。
【０１７１】
また、一般式（２９）中のＲ６０及びＲ６１を示す炭素数１〜６のアルキレン基としては、直鎖状でも分枝状であっても良く、具体的には、それぞれ個別に、Ｒ５３の説明において例示した各種アルキレン基が挙げられる。一般式（２９）で表される化合物が少ない反応工程で製造できる点およびその原料の入手が容易である点で、Ｒ６２及びＲ６３はそれぞれ個別に、炭素数１〜２のアルキレン基、具体的には例えば、メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメチレン基）等がより好ましい。
【０１７２】
また、一般式（２９）において、Ａで示される炭素数１〜１８のアルキレン基としては、具体的には例えば、メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメチレン基）、エチルメチレン基、プロピレン基（メチルエチレン基）、トリメチレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基等（これらのアルキレン基は直鎖状でも分枝状でも良い）が挙げられるが、原料入手の容易さ等から、炭素数１〜６のアルキレン基、具体的には例えば、メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメチレン基）、エチルメチレン基、プロピレン基（メチルエチレン基）、トリメチレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等（これらのアルキレン基は直鎖状でも分枝状でも良い）がより好ましく、エチレン基（ジメチレン基）、トリメチレン基、直鎖ブチレン基（テトラメチレン基、直鎖ペンチレン基（ペンタメチレン基）、直鎖ヘキシレン基（ヘキサメチレン基）等の炭素数２〜６の直鎖アルキレン基が特に好ましい。一般式（２９）で表されるアルキルフェノール化合物の中で、Ａが炭素数１〜１８のアルキレン基である場合の化合物として特に好ましいものは、下記の式（３０）で示される化合物である。
【０１７３】
【化２６】
0005595999.tif 000027
【０１７４】
また、一般式（２９）中のＡが一般式（ｉｉｉ）で表される基である場合において、一般式（ｉｉｉ）中のＲ６４及びＲ６５で示される炭素数１〜６のアルキレン基は、直鎖状でも分枝状であっても良く、具体的には、それぞれ個別に、先にＲ５３について上述したような各種アルキレン基が挙げられる。一般式（２９）の化合物を製造する際の原料が入手しやすいことから、Ｒ６４及びＲ６５は、それぞれ個別に、炭素数１〜３のアルキレン基、具体的には例えば、メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基（ジメチレン基）、エチルメチレン基、プロピレン基（メチルエチレン基）、トリメチレン基等であるのがより好ましい。一般式（１９）で表されるアルキルフェノールの中で、Ａが一般式（ｉｉｉ）で表される基である場合の化合物として特に好ましいものは、下記の式（３１）で示される化合物である。
【０１７５】
【化２７】
0005595999.tif 000028
【０１７６】
また、当然のことではあるが、本発明の（Ｇ）成分としては、一般式（２８）、（２９）で表されるアルキルフェノール化合物の中から選ばれる１種の化合物を単独で用いても良く、さらには、上記の中から選ばれる２種以上の化合物の任意混合割合での混合物等を用いても良い。
【０１７７】
（Ｇ）フェノール系酸化防止剤の含有量は、組成物全量基準で、好ましくは３質量％以下、より好ましくは２質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である。含有量が３質量％を超えても、含有量に見合うだけの酸化安定性、スラッジ生成抑制効果のさらなる向上は見られず、また基油に対する溶解性が低下する傾向にある。一方、（Ｇ）フェノール系酸化防止剤の含有量は、組成物全量基準で、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは０．２質量％以上である。含有量が０．０１質量％に満たない場合は、その添加による潤滑油組成物の酸化安定性やスラッジ生成抑制性の向上効果が不十分となる傾向にある。
【０１７８】
また、（Ｈ）アミン系酸化防止剤としては、潤滑油の酸化防止剤として用いられる任意のアミン系化合物が使用可能であり、特に限定されるのもではないが、例えば、下記一般式（３２）で表されるフェニル−α−ナフチルアミン又は下記一般式（３３）で表されるｐ，ｐ’−ジアルキルジフェニルアミンの中から選ばれる１種又は２種以上の芳香族アミンが好ましいものとして挙げられる。
【０１７９】
【化２８】
0005595999.tif 000029
【０１８０】
［式中、Ｒ６６は水素原子又は炭素数１〜１６のアルキル基を示す。］
【０１８１】
【化２９】
0005595999.tif 000030
【０１８２】
［式中、Ｒ６７及びＲ６８は同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数１〜１６のアルキル基を示す。］
フェニル−α−ナフチルアミンを表す上記一般式（３２）中、Ｒ６６は水素原子または炭素数１〜１６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を示している。Ｒ６６の炭素数が１６を超える場合には分子中に占める官能基の割合が小さくなり、酸化防止能力が弱くなる恐れがある。Ｒ６６のアルキル基としては、具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基等（これらのアルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い）が挙げられる。
【０１８３】
一般式（３２）で表される化合物の中でもＲ６６がアルキル基である場合は、基油に対するそれ自身の酸化生成物の溶解性に優れる点から、炭素数８〜１６の分枝アルキル基が好ましく、さらに炭素数３又は４のオレフィンのオリゴマーから誘導される炭素数８〜１６の分枝アルキル基がより好ましい。ここでいう炭素数３又は４のオレフィンとしては、具体的にはプロピレン、１−ブテン、２−ブテン及びイソブチレンが挙げられるが、基油に対するそれ自身の酸化生成物の溶解性に優れる点から、プロピレンまたはイソブチレンが好ましい。
【０１８４】
本発明における（Ｈ）成分として上記一般式（３２）で表されるフェニル−α−ナフチルアミンを用いる場合、Ｒ６６としては水素分子またはイソブチレンの２量体から誘導される分枝オクチル基、プロピレンの３量体から誘導される分枝ノニル基、イソブチレンの３量体から誘導される分枝ドデシル基、プロピレンの４量体から誘導される分枝ドデシル基若しくはプロピレンの５量体から誘導される分枝ペンタデシル基が特に好ましく、水素分子またはイソブチレンの２量体から誘導される分枝オクチル基、イソブチレンの３量体から誘導される分枝ドデシル基若しくはプロピレンの４量体から誘導される分枝ドデシル基が特に好ましい。
【０１８５】
一般式（３２）で表されるフェニル−α−ナフチルアミンとして、Ｒ６６がアルキル基であるＮ−ｐ−アルキルフェニル−α−ナフチルアミンを用いる場合、このＮ−ｐ−アルキルフェニル−α−ナフチルアミンとしては市販のものを用いても良い。またフェニル−α−ナフチルアミンと炭素数１〜１６のハロゲン化アルキル化合物、炭素数２〜１６のオレフィン、または炭素数２〜１６のオレフィンオリゴマーとフェニル−α−ナフチルアミンをフリーデル・クラフツ触媒を用いて反応させることにより、容易に合成することができる。この際のフリーデル・クラフツ触媒としては、具体的には例えば、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄などの金属ハロゲン化物；硫酸、リン酸、五酸化リン、フッ化ホウ素、酸性白土、活性白土などの酸性触媒；などを用いることができる。
【０１８６】
一方、ｐ，ｐ’−ジアルキルジフェニルアミンを表す上記一般式（３３）中、Ｒ６７及びＲ６８は同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数１〜１６のアルキル基を示す。Ｒ６７及びＲ６８の一方又は双方が水素原子の場合にはそれ自身が酸化によりスラッジとして沈降する恐れがあり、一方、炭素数が１６を超える場合には分子中に占める官能基の割合が小さくなり、酸化防止能力が弱くなる恐れがある。
【０１８７】
Ｒ６７及びＲ６８としては、具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基等（これらのアルキル基は直鎖状でも分枝状でも良い）が挙げられる。これらの中でもＲ６７及びＲ６８としては、基油に対するそれ自身の酸化生成物の溶解性に優れる点から、炭素数３〜１６の分枝アルキル基が好ましく、さらに炭素数３または４のオレフィン、またはそのオリゴマーから誘導される炭素数３〜１６の分枝アルキル基がより好ましい。ここでいう炭素数３または４のオレフィンとしては、具体的にはプロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソブチレン等が挙げられるが、それ自身の酸化生成物の潤滑油基油に対する溶解性に優れる点から、プロピレン又はイソブチレンが好ましい。
【０１８８】
本発明における（Ｈ）成分として上記一般式（３３）で表されるｐ，ｐ’−ジアルキルジフェニルアミンを用いる場合、Ｒ６７及びＲ６８としては、プロピレンから誘導されるイソプロピル基、イソブチレンから誘導されるｔｅｒｔ−ブチル基、プロピレンの２量体から誘導される分枝ヘキシル基、イソブチレンの２量体から誘導される分枝オクチル基、プロピレンの３量体から誘導される分枝ノニル基、イソブチレンの３量体から誘導される分枝ドデシル基、プロピレンの４量体から誘導される分枝ドデシル基またはプロピレンの５量体から誘導される分枝ペンタデシル基が特に好ましく、イソブチレンから誘導されるｔｅｒｔ−ブチル基、プロピレンの２量体から誘導される分枝ヘキシル基、イソブチレンの２量体から誘導される分枝オクチル基、プロピレンの３量体から誘導される分枝ノニル基、イソブチレンの３量体から誘導される分枝ドデシル基またはプロピレンの４量体から誘導される分枝ドデシル基が特に好ましい。
【０１８９】
一般式（３３）で表されるｐ，ｐ’−ジアルキルジフェニルアミンとしては市販のものを用いても良い。また一般式（３２）で表されるフェニル−α−ナフチルアミンと同様に、ジフェニルアミンと炭素数１〜１６のハロゲン化アルキル化合物、炭素数２〜１６のオレフィン、または炭素数２〜１６のオレフィンまたはこれらのオリゴマーとジフェニルアミンをフリーデル・クラフツ触媒を用いて反応させることにより、容易に合成することができる。この際のフリーデル・クラフツ触媒としては、具体的には例えば、フェニル−α−ナフチルアミン合成の際に列挙したような金属ハロゲン化物や酸性触媒等が用いられる。また、当然のことではあるが、本発明の（Ｈ）成分としては、一般式（３２）、（３３）で表される芳香族アミンの中から選ばれる１種の化合物を単独で用いても良く、さらには、上記の中から選ばれる２種以上の化合物の任意混合割合での混合物等を用いても良い。
【０１９０】
（Ｈ）アミン系酸化防止剤の含有量は、組成物全量基準で、好ましくは３質量％以下、より好ましくは２質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である。含有量が３質量％を超えても、含有量に見合うだけの酸化安定性及びスラッジ生成抑制性のさらなる向上は見られず、また基油に対する溶解性が低下する傾向にある。一方、（Ｈ）アミン系酸化防止剤の含有量は、組成物全量基準で、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量以上％、更に好ましくは０．２質量％以上である。（Ｈ）成分の含有量が０．０１質量％に満たない場合は、その添加による酸化安定性やスラッジ生成抑制性の向上効果が不十分となる傾向にある。
【０１９１】
また、本発明の潤滑油組成物においては、その性能を更に向上させる目的で、必要に応じて、（Ｂ）分散型粘度指数向上剤以外の粘度指数向上剤や清浄分散剤、さび止め剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、消泡剤等に代表される各種添加剤を単独で、または数種類組み合わせて更に含有させても良い。
【０１９２】
（Ｂ）分散型粘度指数向上剤以外の粘度指数向上剤としては、具体的には、各種メタクリル酸エステルから選ばれる１種または２種以上のモノマーの共重合体若しくはその水添物、エチレン−α−オレフィン共重合体（α−オレフィンとしてはプロピレン、１−ブテン、１−ペンテン等が例示できる）若しくはその水素化物、ポリイソブチレン若しくはその水添物、スチレン−ジエン水素化共重合体及びポリアルキルスチレン等の、いわゆる非分散型粘度指数向上剤等が例示できる。また、（Ｂ）分散型粘度指数向上剤以外の清浄分散剤としては、アルケニルコハク酸イミド、スルホネート、フェネート、サリシレート等が例示できる。本発明においては、これらの粘度指数向上剤や清浄分散剤の中から任意に選ばれた１種類あるいは２種類以上の化合物を、任意の量で含有させることができるが、通常、その含有量は、組成物全量基準で０．０１〜１０質量％であるのが望ましい。
【０１９３】
さび止め剤としては、具体的には、脂肪酸金属塩、ラノリン脂肪酸金属塩、酸化ワックス金属塩等の金属石けん類；ソルビタン脂肪酸エステル等の多価アルコール部分エステル類；ラノリン脂肪酸エステル等のエステル類；カルシウム  スルホネート、バリウムスルフォネート等のスルフォネート類；酸化ワックス；アミン類；リン酸；リン酸塩等が例示できる。本発明においては、これらのさび止め剤の中から任意に選ばれた１種類あるいは２種類以上の化合物を、任意の量で含有させることができるが、通常、その含有量は、組成物全量基準で０．０１〜１質量％であるのが望ましい。
【０１９４】
金属不活性化剤としては、具体的には、ベンゾトリアゾール系、チアジアゾール系、イミダゾール系化合物等が例示できる。本発明においては、これらの金属不活性化剤の中から任意に選ばれた１種類あるいは２種類以上の化合物を、任意の量で含有させることができるが、通常、その含有量は、組成物全量基準で０．００１〜１質量％であるのが望ましい。
【０１９５】
流動点降下剤としては、具体的には、各種アクリル酸エステルやメタクリル酸エステルから選ばれる１種または２種以上のモノマーの共重合体若しくはその水添物等が例示できる。本発明においては、これらの流動点降下剤の中から任意に選ばれた１種類あるいは２種類以上の化合物を、任意の量で含有させることができるが、通常、その含有量は、組成物全量基準で０．０１〜５質量％であるのが望ましい。
【０１９６】
消泡剤としては、具体的には、ジメチルシリコーン、フルオロシリコーン等のシリコーン類が例示できる。本発明においては、これらの消泡剤の中から任意に選ばれた１種類あるいは２種類以上の化合物を、任意の量で含有させることができるが、通常、その含有量は、組成物全量基準で０．００１〜０．０５質量％であるのが望ましい。
【０１９７】
本発明の潤滑油組成物の動粘度は特に制限されないが、摩擦特性、冷却性（熱除去性）に優れ、かつ攪拌抵抗による摩擦ロスが少ない等の点から、４０℃における動粘度は、好ましくは５〜１，０００ｍｍ2／ｓ、より好ましくは７〜５００ｍｍ2／ｓ、更に好ましくは１０〜２００ｍｍ2／ｓである。また、本発明の潤滑油組成物の粘度指数は特に制限されないが、高温における油膜低下の抑制等の点から、好ましくは８０〜５００、より好ましくは１００〜３００である。さらにその流動点も任意であるが、冬期におけるポンプ始動性等の点から、通常、その流動点は、好ましくは−５℃以下、より好ましくは−１５℃以下である。
【０１９８】
本発明の潤滑油組成物は、例えば、油圧作動油、タービン油、圧縮機油、ギヤ油、すべり案内面油、軸受油等として使用することができる。それらの用途の中でも、射出成形機、工作機械、建設機械、製鉄設備、産業用ロボット、油圧エレベータ等の油圧機器用の油圧作動油として使用した場合に、より優れた効果を発揮することができる。
【実施例】
【０１９９】
以下、実施例及び比較例に基づき本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
【０２００】
［実施例１〜３、参考例１、２、比較例１〜８］
実施例１〜３、参考例１、２及び比較例１〜８においては、それぞれ以下に示す基油及び添加剤を用いて表１〜３に示す組成を有する潤滑油組成物を調製した。
基油：
基油１：パラフィン系高度溶剤精製基油（４０℃における動粘度：４６．１ｍｍ２／ｓ、粘度指数１００）
基油２：パラフィン系水素化分解基油（４０℃における動粘度：４６．１ｍｍ２／ｓ、粘度指数１２５）
（Ａ）チオリン酸エステル：
Ａ１：トリフェニルホスフォロチオネート
Ａ２：トリ（ブチルフェニル）ホスフォロチオネート
（Ｂ）分散型粘度指数向上剤：
Ｂ１：炭素数１〜１８のアルキルメタクリレート（９０ｍｏｌ％）とモルホリノエチルメタクリレート（１０ｍｏｌ％）との共重合体（数平均分子量：８０，０００）
Ｂ２：炭素数１〜１８のアルキルメタクリレート（９０ｍｏｌ％）とベンゾイルアミノメタクリレート（１０ｍｏｌ％）との共重合体（数平均分子量：７０，０００）
（Ｃ）一般式（１１）〜（１３）で表される化合物：
Ｃ１：Ｎ−オレオイルサルコシン
（Ｄ）一般式（１４）で表される化合物：
Ｄ１：ノニルフェノキシ酢酸
（Ｇ）フェノール系酸化防止剤：
Ｇ１：ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール
（Ｈ）：アミン系酸化防止剤
Ｈ１：ジオクチルジフェニルアミン
その他の添加剤：
Ｋ１：ジオクチルジチオリン酸亜鉛
Ｋ２：トリクレジルホスフェート
Ｋ３：炭素数１〜１８のアルキルメタクリレートの単独重合体（数平均分子量：１５０，０００）
Ｋ４：ポリブテニルコハク酸無水物とテトラエチレンペンタミンとの反応により得られるモノタイプポリブテニルコハク酸イミド
Ｋ５：カルシウム  ジノニルナフタレンスルホネート（５０質量％溶液、キャリアオイル：パラフィン系溶剤精製鉱油、溶液の塩基価：１７０ｍｇＫＯＨ／ｇ）。
【０２０１】
［熱安定度試験］
実施例１〜３、参考例１、２及び比較例１〜８の各潤滑油組成物について、ＪＩＳ  Ｋ  ２５４０に規定する「潤滑油熱安定度方法」に準じ、容量５０ｍｌのビーカーに試料油５０ｍｌを採取し、鉄及び銅のコイル状触媒を加え、１４０℃の空気恒温槽で一定期間（１０日、２０日）熱安定性試験を行った。試験後の試料油をフィルターでろ過し、試料油中のスラッジ量を測定した。得られた結果を表１〜３に示す。
【０２０２】
［ＳＲＶ（微小往復動摩擦）試験］
実施例１〜３、参考例１、２及び比較例１〜８の各潤滑油組成物について、ＳＲＶ試験を行い、摩擦特性を評価した。より具体的には、図１に示すように、ディスク１とその上面上に配置されたボール２との点接触領域に試料油を塗布し、ボール２に鉛直下向き（図中の矢印Ａ）に荷重を加えながらボール２をディスク１の上面に沿う方向（図中の矢印Ｂ）に相対的に往復動させた。このときの摩擦係数をディスク１保持器（図示せず）に取り付けたロードセル（図示せず）により測定した。ディスク１としては直径２５ｍｍ、厚さ８ｍｍのＳＰＣＣ材製のものを用い、また、ボール２としては直径１０ｍｍのＳＰＣＣ材製のものを用いた。また、ボール２に加える荷重は１，２００Ｎ、ボール２の振幅は１ｍｍ、周波数は５０Ｈｚ、温度は８０℃とした。得られた結果を表１〜３に示す。
【０２０３】
［抗乳化性試験］
実施例１〜３，参考例１、２及び比較例１〜８の各潤滑油組成物について、ＪＩＳ  Ｋ  ２５２０に規定する「石油製品−潤滑油−抗乳化性試験方法」に準じ、試験温度５４℃で抗乳化性を評価した。得られた結果を表１〜３に示す。なお、表中の数値は、油層（ｍｌ）−水層（ｍｌ）−乳化層（ｍｌ）（経過時間（分））を意味する。
【０２０４】
「耐摩耗性試験］
実施例１〜３、参考例１、２及び比較例１〜８の各潤滑油組成物について、ＡＳＴＭ  Ｄ  ２８８２に規定されたベーンポンプ試験を実施し、試験前後のベーン及びリングの重量を計測し、摩耗量を測定した。試験時間は１００時間とした。得られた結果を表１〜３に示す。
【０２０５】
【表１】
0005595999.tif 000031
【０２０６】
【表２】
0005595999.tif 000032
【０２０７】
【表３】
0005595999.tif 000033
【０２０８】
［実施例４〜６］
実施例４〜６においては、上記の基油及び添加剤、並びに以下に示す油性剤を用いて、表４に示す組成を有する潤滑油組成物を調製した。
（Ｅ）油性剤：
Ｅ１：ソルビタンとオレイン酸とのエステル（ソルビタン  モノオレエート２５モル％、ソルビタン  ジオレエート４０モル％、ソルビタン  トリオレエート３０モル％、ソルビタン  テトラオレエート５モル％）
Ｅ２：グリセリンと、酢酸及び炭素数１６〜２０の脂肪酸の混合脂肪酸とのトリエステル（脂肪酸組成：酢酸６６モル％、炭素数１６〜２０の直鎖飽和脂肪酸３０モル％、炭素数１８の直鎖不飽和脂肪酸４モル％）
Ｅ３：グリセリンと炭素数１６〜２０の分岐飽和脂肪酸とのエステル（グリセリンモノエステル２５モル％、グリセリンジエステル７５モル％、グリセリントリエステル０モル％）
次に、実施例４〜６の各潤滑油組成物について、上記と同様にして、熱安定度試験、ＳＲＶ（微小往復動摩擦）試験及び耐摩耗性試験を実施した。得られた結果を表４に示す。
【０２０９】
【表４】
0005595999.tif 000034
【符号の説明】
【０２１０】
１…ディスク、２…ボール。
【図１】
0005595999.tif 000040