(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で示される化合物：
【化１】
0005497045.tif 000066
前記化学式１において、
Ｒ１およびＲ２は互いに同じであるか異なり、それぞれ独立に、
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基；
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基；および
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のアリールアミノ基からなる群から選択され、
Ｒ３は、水素；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基；
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基；
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基；
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基；および
Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基からなる群から選択され；
Ｒ４は下記化学式２〜４から選択される基で示され、
【化２】
0005497045.tif 000067
【化３】
0005497045.tif 000068
【化４】
0005497045.tif 000069
前記化学式２〜４において、
Ｌ１〜Ｌ３はそれぞれ独立に直接結合であるか；
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ２〜Ｃ４０のアルケニレン基；
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ６〜Ｃ４０のアリーレン基；
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリーレン基；および
Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ６〜Ｃ４０のアリールアミン基からなる群から選択される。
【請求項２】
前記化学式１は下記化学式５〜９で示される群から選択される、請求項１に記載の化合物：
【化５】
0005497045.tif 000070
【化６】
0005497045.tif 000071
【化７】
0005497045.tif 000072
【化８】
0005497045.tif 000073
【化９】
0005497045.tif 000074
前記化学式５〜９において、Ｒ１〜Ｒ３およびＬ１〜Ｌ３は化学式１で定義した通りである。
【請求項３】
前記化学式１のＲ１およびＲ２は同一のアリール基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記化学式１のＲ１およびＲ２は同一のヘテロアリール基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記化学式１のＲ１およびＲ２は同一のアリール基またはヘテロアリール基で置換されたアリールアミノ基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
前記化学式１のＲ１およびＲ２は下記構造式からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物：
【化１０】
0005497045.tif 000075
前記構造式において、Ｚ１〜Ｚ３は互いに同じであるか異なり、水素；ハロゲン；アミノ基；ニトリル基；ニトロ基；Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基；Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基；Ｃ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基；Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択される。
【請求項７】
Ｌ１〜Ｌ３は、直接結合であるか、下記構造式からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物：
【化１１】
0005497045.tif 000076
【請求項８】
前記化学式１の化合物は、下記化学式１−１〜１−１２０で示される化合物のうちから選択される、請求項１に記載の化合物：
【化１２Ａ】
0005497045.tif 000077
【化１２Ｂ】
0005497045.tif 000078
【化１２Ｃ】
0005497045.tif 000079
【化１２Ｄ】
0005497045.tif 000080
【化１２Ｅ】
0005497045.tif 000081
【化１２Ｆ】
0005497045.tif 000082
【化１２Ｇ】
0005497045.tif 000083
【請求項９】
前記化学式１の化合物は、下記化学式２−１〜２−４０で示される化合物のうちから選択される、請求項１に記載の化合物：
【化１３Ａ】
0005497045.tif 000084
【化１３Ｂ】
0005497045.tif 000085
【化１３Ｃ】
0005497045.tif 000086
【請求項１０】
前記化学式１の化合物は、下記化学式３−１〜３−４０で示される化合物のうちから選択される、請求項１に記載の化合物：
【化１４Ａ】
0005497045.tif 000087
【化１４Ｂ】
0005497045.tif 000088
【化１４Ｃ】
0005497045.tif 000089
【請求項１１】
第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は請求項１〜１０のうちのいずれか１項の化合物を含む有機電子素子。
【請求項１２】
前記有機電子素子は、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）ドラムおよび有機トランジスタからなる群から選択される、請求項１１に記載の有機電子素子。
【請求項１３】
前記有機電子素子は有機発光素子である、請求項１２に記載の有機電子素子。
【請求項１４】
前記有機発光素子は、基板上に正極、１層以上の有機物層および負極が順次積層された正方向構造である、請求項１３に記載の有機電子素子。
【請求項１５】
前記有機発光素子は、基板上に負極、１層以上の有機物層および正極が順次積層された逆方向構造である、請求項１３に記載の有機電子素子。
【請求項１６】
前記有機発光素子の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層を含む、請求項１３に記載の有機電子素子。
【請求項１７】
前記有機発光素子の有機物層は電子輸送層を含み、該電子輸送層が化学式１の化合物を含む、請求項１３に記載の有機電子素子。
【請求項１８】
前記電子輸送層は、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土金属またはアルカリ土金属化合物、またはこれらの組み合わせ物をさらに含む、請求項１７に記載の有機電子素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子に関する。本出願は２００８年９月２４日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２００８−００９３７５７号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
【背景技術】
【０００２】
本明細書において、有機電子素子とは有機半導体物質を用いた電子素子であって、電極と有機半導体物質間における正孔および／または電子の交流を必要とする。有機電子素子は、動作原理に応じ、下記のように大きく２つに分けることができる。第１は、外部の光源から素子に流入した光子によって有機物層からエキシトン（ｅｘｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが電子と正孔に分離し、この電子と正孔が各々異なる電極に伝達され、電流源（電圧源）として用いられる形態の電子素子である。第２は、２つ以上の電極に電圧または電流を加え、電極と界面をなす有機半導体物質層に正孔および／または電子を注入し、注入された電子と正孔によって作動する形態の電子素子である。
【０００３】
有機電子素子の例としては有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）ドラム、有機トランジスタなどが挙げられ、これらの全ては素子を駆動するために電子／正孔注入物質、電子／正孔抽出物質、電子／正孔輸送物質または発光物質を必要とする。以下では主に有機発光素子について具体的に説明するが、前記有機電子素子などにおいては電子／正孔注入物質、電子／正孔抽出物質、電子／正孔輸送物質または発光物質の全てが類似した原理によって作用する。
【０００４】
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、正極と負極およびこれらの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は有機発光素子の効率と安全性を高めるためにそれぞれ異なる物質から構成された多層構造になっている場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含むことができる。このような有機発光素子の構造において、二つの電極の間に電圧を印加すれば、正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が結合した時にエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが基底状態に落ちる時に光が出る。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低駆動電圧、広視野角、高コントラスト、高速応答性などの特性を有すると知られている。
【０００５】
有機発光素子において、有機物層として用いられる材料は、機能により、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類することができる。発光材料は、発光色により、青色、緑色、赤色の発光材料と、より良い天然色を実現するために必要な黄色および橙色の発光材料がある。また、色純度の増加とエネルギー転移を介した発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト／ドーパント系を用いることができる。その原理は、発光層を主に構成するホストよりエネルギーバンドギャップが小さく、発光効率に優れたドーパントを発光層に少量混合すれば、ホストから発生したエキシトンがドーパントに輸送されて効率の高い光を出す。この時、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するため、用いるドーパントの種類に応じて所望の波長の光を得ることができる。
【０００６】
前述した有機発光素子が有する優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機物層をなす物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などが安定で効率の良い材料からなることが先行しなければならないが、依然として安定で効率の良い有機発光素子用の有機物層材料の開発が十分になされていない状態であり、よって、新しい材料の開発が求められ続けている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明者らは、新規な構造を有するアントラセン誘導体を明らかにした。また、前記新規なアントラセン誘導体を用いて有機電子素子の有機物層を形成する場合、素子の効率上昇、駆動電圧の下降、寿命延長および安定性の上昇などの効果を示すことができるという事実を明らかにした。
【０００８】
そこで、本発明は、新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は下記化学式１のアントラセン誘導体を提供する。
【化１】
0005497045.tif 000002
前記化学式１において、
Ｒ１およびＲ２は互いに同じであるか異なり、それぞれ独立に、
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基；
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基；および
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のアリールアミノ基からなる群から選択され、
Ｒ３は、水素；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基；
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基；
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基；
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基；および
Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基からなる群から選択され；
Ｒ４は下記化学式２〜４から選択される基で示され、
【化２】
0005497045.tif 000003
【００１０】
【化３】
0005497045.tif 000004
【００１１】
【化４】
0005497045.tif 000005
前記化学式２〜４において、
Ｌ１〜Ｌ３はそれぞれ独立に直接結合であるか；
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ２〜Ｃ４０のアルケニレン基；
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ６〜Ｃ４０のアリーレン基；
ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリーレン基；および
Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換のＣ６〜Ｃ４０のアリールアミン基からなる群から選択される。
【００１２】
また、本発明は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は前記化学式１のアントラセン誘導体を含む有機電子素子を提供する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明に係る新規なアントラセン誘導体は、有機発光素子をはじめとする有機電子素子の有機物層の材料として用いることができ、これを用いた有機発光素子をはじめとする有機電子素子は効率上昇、駆動電圧の下降、寿命延長、安定性などに優れた特性を示す。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本発明に係る有機発光素子の一例を示す図である。
【図２】本発明の化学式１−２の化合物のＭＳグラフである。
【図３】本発明の化学式１−１７の化合物のＭＳグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明に係るアントラセン誘導体は前記化学式１で示される化合物であることを特徴とする。
【００１６】
本発明に係る前記化学式１は下記化学式５〜９で示される化合物から選択されることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【化５】
0005497045.tif 000006
【００１７】
【化６】
0005497045.tif 000007
【００１８】
【化７】
0005497045.tif 000008
【００１９】
【化８】
0005497045.tif 000009
【００２０】
【化９】
0005497045.tif 000010
【００２１】
前記化学式５〜９において、前記Ｒ１〜Ｒ３およびＬ１〜Ｌ３は前記化学式１で定義した通りである。
【００２２】
本発明の一実施状態において、前記化学式１のＲ１およびＲ２は同一のアリール基であってもよい。このアリール基は、置換されたもしくは無置換のフェニル基、置換されたもしくは無置換のビフェニル基、置換されたもしくは無置換のナフチル基、置換されたもしくは無置換のフルオレン基、または置換されたもしくは無置換のフェナントレン基であることが好ましい。
【００２３】
本発明のまた他の一実施状態において、前記化学式１のＲ１およびＲ２は同一のヘテロアリール基であってもよい。このヘテロアリール基は置換されたもしくは無置換のピリジル基、ビピリジル基、キノリン基またはイソキノリン基などであることが好ましい。
【００２４】
本発明のまた他の一実施状態において、前記化学式１のＲ１およびＲ２は同一のＣ６〜Ｃ４０のアリール基またはＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基で置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基であってもよい。
【００２５】
本発明のまた他の一実施状態において、前記化学式１のＲ１およびＲ２は、具体的には下記構造式からなる群から選択することができる。
【化１０】
0005497045.tif 000011
前記構造式において、Ｚ１〜Ｚ３は互いに同じであるか異なり、水素；ハロゲン；アミノ基；ニトリル基；ニトロ基；Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基；Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基；Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基；Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基；Ｃ６〜Ｃ４０のアリールアミノ基；Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択される。
【００２６】
本発明のまた他の一実施状態において、前記化学式２〜４において、Ｌ１〜Ｌ３は、各々独立に、直接結合であるか、下記構造式からなる群から選択されることが好ましい：
【化１１】
0005497045.tif 000012
【００２７】
本発明で用いられた置換基は次のように定義することができる。
アルキル基は炭素数１〜４０の立体障害を与えないものが好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基およびヘプチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
シクロアルキル基は炭素数３〜４０の立体障害を与えないものが好ましい。具体的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
アルケニル基としては炭素数２〜４０のアルケニル基が好ましく、具体的には、スチルベニル基（ｓｔｙｌｂｅｎｙｌ）、スチレニル基（ｓｔｙｒｅｎｙｌ）などのアリール基が置換されたアルケニル基が好ましいが、これらに限定されない。
アルコキシ基は炭素数１〜４０のアルコキシ基であることが好ましい。
アリール基としては炭素数６〜４０であることが好ましい。具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基、ピレニル基、ペリレン基、フルオレン基、フェナントレン基およびこれらの誘導体などが挙げられるが、これらに限定されない。
アリールアミノ基の例としてはフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、ビフェニルアミノ基、アントラセニルアミノ基、３−メチル−フェニルアミノ基、４−メチル−ナフチルアミノ基、２−メチル−ビフェニルアミノ基、９−メチル−アントラセニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基、ジトリルアミノ基、フェニルトリルアミノ基、トリフェニルアミノ基などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
ヘテロアリール基の例としてはピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、チオフェン基、フラン基、イミダゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、トリアゾール基、キノリン基、イソキノリン基、カルバゾール基などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
ハロゲン基の例としてはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。
【００２８】
「置換されたもしくは無置換の」基は、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換されたもしくは無置換の基であることが好ましい。
【００２９】
前記化学式１の化合物の好ましい具体的な例としては下記化学式１−１〜１−１２０の化合物が挙げられるが、これらだけに限定されない。
【化１２Ａ】
0005497045.tif 000013
【化１２Ｂ】
0005497045.tif 000014
【化１２Ｃ】
0005497045.tif 000015
【化１２Ｄ】
0005497045.tif 000016
【化１２Ｅ】
0005497045.tif 000017
【化１２Ｆ】
0005497045.tif 000018
【化１２Ｇ】
0005497045.tif 000019
【００３０】
また、前記化学式１の化合物の好ましい具体的な例としては下記化学式２−１〜２−４０の化合物が挙げられるが、これらだけに限定されない。
【化１３Ａ】
0005497045.tif 000020
【化１３Ｂ】
0005497045.tif 000021
【化１３Ｃ】
0005497045.tif 000022
【００３１】
また、前記化学式１の化合物の好ましい具体的な例としては下記化学式３−１〜３−４０の化合物が挙げられるが、これらだけに限定されない。
【化１４Ａ】
0005497045.tif 000023
【化１４Ｂ】
0005497045.tif 000024
【化１４Ｃ】
0005497045.tif 000025
【００３２】
本発明に係る前記化学式１の化合物の立体構造は下記の図のように考えることができる。アントラセンの９、１０位置のＲ１およびＲ２は、立体障害により、大きい２面角（ｄｉｈｅｄｒａｌ  ａｎｇｌｅ）を形成する。これは、アントラセンのように平たい構造が有し得るエキシマー（ｅｘｃｉｍｅｒ）や励起錯体（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）の形成を抑制する効果を示す。
【００３３】
【化１５】
0005497045.tif 000026
【００３４】
アントラセンの９、１０位置に比べて相対的に立体障害の小さいアントラセンの２位置に導入されたＲ４はアントラセンと小さい２面角を形成して、アントラセンとコンジュゲーションをなすのに容易である。Ｒ４は電子輸送および注入能力を有するベンゾキノリンが含まれた置換基であり、アントラセンとのコンジュゲーションによって電子輸送能力が増加することができる。また、相対的に小さい立体障害を有するアントラセンとＲ４は構造的な柔軟性を有するようになって負極との界面特性を向上させ、電子注入能力および素子寿命の側面においても有利な役割をすることができる構造である。したがって、このような構造の化合物を有機電子素子に適用して、素子の効率、駆動電圧および寿命を向上させようとしたものである。
【００３５】
以下、前記化学式１の化合物の製造方法について説明する。
【００３６】
本発明の一実施形態によれば、前記化学式１の化合物は、
１）ハロゲン基が置換されているアントラキノン誘導体とＲ４置換体を有するボロン酸またはボロンエステル化合物をＰｄ触媒下で鈴木カップリングしてＲ４が置換されたアントラキノン誘導体を製造するステップ、
２）前記１）ステップで製造されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、および
３）前記２）ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元させてアントラセン誘導体を製造するステップを含む方法によって製造することができる。このような製造方法は下記反応式１で表すことができる。
【化１６】
0005497045.tif 000027
前記反応式において、Ｒ１〜Ｒ４は前記化学式１で定義したとおりである。本発明の他の一実施形態によれば、前記化学式１の化合物は、
１）ハロゲン基が置換されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、
２）前記１）ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元させてアントラセン誘導体を製造するステップ、
３）前記２）ステップで製造されたアントラセン誘導体からアントラセンボロンエステル誘導体またはアントラセンボロン酸誘導体を製造するステップ、および
４）前記３）ステップで製造されたアントラセンボロンエステル誘導体またはアントラセンボロン酸誘導体とＲ４のハロゲン化物またはＲ４−Ｏ−ＳＯ２−ＣＦ３をＰｄ触媒下で鈴木カップリングしてＲ４が置換された化学式１の化合物を製造するステップを含む方法によって製造することができる。このような製造方法は下記反応式２で表すことができる。
【００３７】
【化１７】
0005497045.tif 000028
前記反応式において、Ｒ１〜Ｒ４は前記化学式１で定義したとおりである。
化学式１の化合物を製造時に用いられる方法のうちの鈴木カップリング反応以外の反応は当技術分野で知られている一般的な方法を利用することができる。
【００３８】
また、本発明は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は前記化学式１の化合物を含む有機電子素子を提供する。
【００３９】
本発明の有機電子素子は、前述した化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機電子素子の製造方法および材料によって製造することができる。
【００４０】
以下では、有機発光素子について例示する。
本発明の一実施状態において、有機発光素子は第１電極と第２電極およびその間に配置された有機物層を含む構造になり得る。本発明の有機発光素子のうちの有機物層は１層からなる単層構造であってもよいが、発光層を含む２層以上の多層構造であってもよい。本発明の有機発光素子の有機物層が多層構造である場合、これは、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などが積層された構造であり得る。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、さらに少ない数の有機物層を含むことができる。例えば、本発明の有機発光素子は図１に示すような構造を有してもよい。図１において、図面符号１は基板、２は正極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は有機発光層、６は電子輸送層、７は負極を各々示す。通常、図１のような構造の有機発光素子を正方向構造の有機発光素子といい、本発明はこれに限定されず、逆方向構造の有機発光素子も含む。すなわち、本発明の有機発光素子は基板、負極、電子輸送層、有機発光層、正孔輸送層、正孔注入層および正極が順次積層された構造を有してもよい。
【００４１】
本発明に係る有機発光素子が多層構造の有機物層を有する場合、前記化学式１の化合物は発光層、正孔輸送層、正孔輸送と発光を同時に行う層、発光と電子輸送を同時に行う層、電子輸送層、電子輸送および／または注入層などに含まれ得る。本発明において、前記化学式１の化合物は、特に電子注入および／または輸送層または発光層に含まれることが好ましい。
【００４２】
特に、本発明に係る前記化学式１の化合物が電子輸送層に含まれる場合、前記電子輸送層はアルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土金属、アルカリ土金属化合物またはこれらの組み合わせ物を含むことができる。
【００４３】
本発明に係る有機発光素子は、前述した化学式１の化合物を有機発光素子の有機物層のうちの１層以上に用いることを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料を用いて製造することができる。例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ  ｖａｐｏｒ  ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用い、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に負極として用いることのできる物質を蒸着することによって製造することができる。このような方法の他にも、前述したような逆方向構造の有機発光素子を製作するために、基板上に負極物質から有機物層、正極物質を順次蒸着して有機発光素子を製作することもできる。
【００４４】
前記有機物層は様々な高分子素材を用いて蒸着法ではない溶媒プロセス（ｓｏｌｖｅｎｔ  ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード、スクリーン印刷、インクジェット印刷、熱転写法などの方法によってさらに少ない数の層に製造することができる。
【００４５】
前記正極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑に行われるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明に用いることのできる正極物質の具体的な例としてはバナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３、４−（エチレン−１、２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
【００４６】
前記負極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易になるように仕事関数の小さい物質が好ましい。負極物質の具体的な例としてはマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
【００４７】
前記正孔注入物質としては低い電圧において正極から正孔の注入をよく受ける物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
【００４８】
前記正孔輸送物質としては正極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移せる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としてはアリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
【００４９】
前記発光物質としては正孔輸送層と電子輸送層から各々正孔と電子の輸送を受けて結合させることによって可視光線領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）−４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ  ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＢＡｌｑ）；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどが挙げられるが、これらだけに限定されない。
【００５０】
前記電子輸送物質としては負極から電子の注入をよく受けて発光層に移せる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
【００５１】
本発明に係る有機発光素子は、用いられる材料により、前面発光型、背面発光型または両面発光型であり得る。
【００５２】
本発明に係る新規なアントラセン誘導体は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても有機発光素子に適用されるのと類似した原理によって作用することができる。
【実施例】
【００５３】
以下、本発明の理解を助けるために好ましい実施例を提示する。但し、下記実施例は本発明を例示するためのものであり、これによって本発明の範囲が限定されるものではない。
【００５４】
＜製造例１＞下記化学式１−Ａの化合物の合成
【化１８】
0005497045.tif 000029
２−ブロモ−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（５．００ｇ、９．８２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．７５ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２．８９ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）をジオキサン（５０ｍＬ）に懸濁した。前記懸濁液にパラジウム（ジフェニルホスフィノフェロセン）クロライド（０．２４ｇ、３ｍｏｌ％）を加えた。得られた混合物を約６時間８０℃で攪拌し、室温に冷却した。前記混合物を水（５０ｍＬ）で薄め、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥して真空内濃縮を行った。粗生成物をエタノールで洗浄し、真空内乾燥を行って前記化学式１−Ａの化合物（５．４６ｇ、９２％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５７
【００５５】
＜製造例２＞下記化学式１−Ｂ、１−Ｃ、１−Ｄの化合物の合成
【化１９】
0005497045.tif 000030
［化学式１−Ｂ］
１−ブロモナフタレン（３４．８ｇ、１６８．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１７０ｍｌ）に溶かした後、−７８℃に温度を下げ、ｎ−ブチルリチウム（６７．３ｍＬ、１６８、２ｍｍｏｌ）を徐々に添加した後、１時間攪拌した。２−ブロモアントラキノン（２１ｇ、７３．１ｍｍｏｌ）を添加し、常温に温度を上げ、３時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を入れ、水層を除去した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し濾過した後に減圧乾燥した。エチルエーテルと石油エーテルで再結晶して、前記化学式１−Ｂの化合物（３２．３ｇ、８２％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４４
［化学式１−Ｃ］
前記化学式１−Ｂの化合物（３２．３ｇ、５９．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（２９．６ｇ、１７８．４ｍｍｏｌ）、次亜リン酸ナトリウム（３８ｇ、２５６．８ｍｍｏｌ）を酢酸（４０ｍＬ）に入れ、３時間加熱攪拌し、常温に温度を下げた後、沈殿物を濾過した後、エタノールで再結晶して、前記化学式１−Ｃの化合物（２５．５ｇ、８４％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１０
［化学式１−Ｄ］
前記製造例１の化学式１−Ａの化合物の合成において、２−ブロモ−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセンの代わりに、前記化学式１−Ｃを用いたことを除いては、前記化学式１−Ａの化合物の合成方法と同じ方法により合成して前記化学式１−Ｄの化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５７
【００５６】
＜製造例３＞下記化学式１−Ｅの化合物の合成
【化２０】
0005497045.tif 000031
カルバゾール（３．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（３．０ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３、５．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（ＣｕＩ、１．９ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびキシレン５０ｍＬを窒素雰囲気下で還流した。常温に冷却した後、生成物をエチルアセテートで抽出し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、減圧下で溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を用いてシリカゲルカラムを通過させて化合物を得た後、溶媒を減圧下で除去し真空乾燥して、白色固体の前記化学式１−Ｅの化合物（１．６ｇ、２５％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２３
【００５７】
＜製造例４＞下記化学式１−Ｆ、１−Ｇ、１−Ｈの化合物の合成
【化２１】
0005497045.tif 000032
［化学式１−Ｆ］
前記化学式１−Ｅの化合物（４．３８ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）に窒素雰囲気下で溶解した。前記溶液を−７８℃に冷却し、冷却された溶液に１０分にかけてｎ−ブチルリチウム（６．６ｍＬ、２．５Ｍヘキサン溶液）を徐々に加えた後、−７８℃で約４０分間攪拌した。２−ブロモアントラキノン化合物（３．５９ｇ、５．５ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、−７８℃で約３時間さらに攪拌した。混合物を室温で約１時間攪拌した。前記混合物に水性塩化アンモニウム溶液（５０ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、水溶液層をジエチルエーテル（６０ｍＬ）で抽出した。抽出した有機溶液層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた固体をジエチルエーテルで懸濁し、１時間攪拌した後に濾過した。乾燥後、ジアルコール化合物である前記化学式１−Ｆの化合物（３．３２ｇ、７３％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７４
［化学式１−Ｇ］
前記化学式１−Ｆの化合物（２．８２ｇ、３．６５ｍｍｏｌ）を酢酸（６０ｍＬ）、ヨウ素酸カリウム（３．３２ｇ、２０ｍｍｏｌ）および次亜リン酸ナトリウム水和物（３．５２ｇ、４０ｍｍｏｌ）の分散液に加えた。前記混合物を攪拌し続けながら約３時間還流した後、室温に冷却した。前記混合物を濾過し水で洗浄した後、真空乾燥して、前記化学式１−Ｇの化合物（２．８７ｇ、９０％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４０
［化学式１−Ｈ］
前記製造例１の化学式１−Ａの化合物の製造方法において、２−ブロモ−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセンの代わりに、前記化学式１−Ｇの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−Ａの化合物の製造方法と同じ方法により前記化学式１−Ｈの化合物を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８７
【００５８】
＜製造例５＞下記化学式１−Ｉ、１−Ｊ、１−Ｋの化合物の合成
【化２２】
0005497045.tif 000033
［化学式１−Ｉ］
前記製造例２の化学式１−Ｂの化合物の製造方法において、１−ブロモ−ナフタレンの代わりに、４−ブロモ−トリフェニルアミンを用いたことを除いては、前記化学式１−Ｂの化合物の製造方法と同じ方法により前記化学式１−Ｉの化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７８
［化学式１−Ｊ］
前記製造例２の化学式１−Ｃの化合物の製造方法において、前記化学式１−Ｂの化合物の代わりに、前記化学式１−Ｉの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−Ｃの化合物の製造方法と同じ方法により前記化学式１−Ｊの化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４４
［化学式１−Ｋ］
前記製造例１の化学式１−Ａの化合物の製造方法において、２−ブロモ−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセンの代わりに、前記化学式１−Ｊの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−Ａの化合物の製造方法と同じ方法により前記化学式１−Ｋの化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９１
【００５９】
＜製造例６＞下記化学式１−Ｌ、１−Ｍの化合物の合成
【化２３】
0005497045.tif 000034
［化学式１−Ｌ］
前記化学式１−Ａの化合物（５．５６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と２，６−ジブロモピリジン（２．３７ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（２０ｍＬ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２３１ｍｇ、２ｍｏｌ％）を入れた後、５時間攪拌還流した。常温に温度を下げ、生成された固体を濾過した。濾過された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶し濾過した後、乾燥して、化学式１−Ｌの化合物（３．８１ｇ、６５％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８７
［化学式１−Ｍ］
前記化学式１−Ｌの化合物（９．８４ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）にビス（ピナコラト）ジボロン（４．７ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（４．９６ｇ、５０．５ｍｍｏｌ）をジオキサン（１００ｍＬ）に懸濁した。前記懸濁液にＰｄ（ｄｂａ）２（０．２９ｇ、３ｍｏｌ％）とＰＣｙ３（０．２８ｇ、６ｍｏｌ％）を加えた。混合物を約８時間攪拌還流し、常温に冷却した。前記混合物を水（１００ｍＬ）で薄め、ジクロロメタン（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥した後に濾過した。濾過液を減圧濃縮し、エチルエーテルとヘキサンで再結晶して、前記化学式１−Ｍの化合物（７．９９ｇ、７５％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３４
【００６０】
＜製造例７＞下記化学式１−Ｎ、１−Ｏの化合物の合成
【化２４】
0005497045.tif 000035
［化学式１−Ｎ］
前記製造例６の化学式１−Ｌの化合物の製造方法において、２，６−ジブロモピリジンの代わりに、１−ブロモ−３−ヨードベンゼンを用いたことを除いては、前記化学式１−Ｌの化合物の製造方法と同じ方法により前記化学式１−Ｎの化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８６
［化学式１−Ｏ］
前記製造例６の化学式１−Ｍの化合物の製造方法において、前記化学式１−Ｌの化合物の代わりに、前記化学式１−Ｎの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−Ｍの化合物の製造方法と同じ方法により前記化学式１−Ｏの化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３３
【００６１】
＜製造例８＞下記化学式２−Ａ、２−Ｂの化合物の合成
【化２５】
0005497045.tif 000036
ベンゾ［ｈ］キノリン（ｂｅｎｚｏ［ｈ］ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（１８ｇ、１００ｍｍｏｌ）を４００ｍＬクロロホルム（ＣＨＣｌ３）に溶かし、０〜５℃に冷却した。前記混合物に、６００ｍＬクロロホルムに溶かしたＭＣＰＢＡ（ｍｅｔａ−ｃｈｌｏｒｏｐｅｒｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃ  ａｃｉｄ）（３０．０ｇ、１５０ｍｍｏｌ）溶液を徐々に加えた。生成された混合物を室温で４日間攪拌した後、５％  Ｋ２ＣＯ３溶液で洗浄し（６×６００ｍＬ）、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、ジエチルエーテルで再結晶して、前記化学式２−Ａの化合物（１７ｇ、８７％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９６
【００６２】
２０ｍＬ  ＰＯＣｌ３を１００ｍＬクロロホルムで薄め、０〜５℃に冷却した後、前記化学式２−Ａの化合物（８ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。２時間攪拌還流した後に室温に冷却し、過量の氷水に注いだ。生成された混合物をＮＨ４ＯＨ溶液で中和し、クロロホルムで抽出した（３×２００ｍＬ）。集められたクロロホルム有機層を２００ｍＬ水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧蒸留した。Ｈｅｘａｎｅ：ＣＨ２Ｃｌ２＝２０：１条件でカラムクロマトグラフィーにより、前記化学式２−Ｂ（４．９ｇ、５６％）の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１４
【００６３】
＜製造例９＞下記化学式２−Ｃ、２−Ｄの化合物の合成
【化２６】
0005497045.tif 000037
［化学式２−Ｃ］
ベンゾ［ｈ］キノリン（２１５．５ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（ＭｅＣＮ）１０ｍＬ、ＰｈＩＣｌ２（４０４．０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．３ｅｑｕｉｖ．）の分散液に加えた。前記混合物を攪拌し続けながら約１２時間還流した後、室温に冷却した。クロロホルム５０ｍＬで薄め、２００ｍＬ水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧蒸留した。Ｈｅｘａｎｅ：ＣＨ２Ｃｌ２＝２０：１条件でカラムクロマトグラフィーにより、前記化学式２−Ｃ（７７ｍｇ、３０％）の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ］＋＝２１４
［化学式２−Ｄ］
前記製造例６の化学式１−Ｍの化合物の製造方法において、前記化学式１−Ｌの化合物の代わりに、前記化学式２−Ｃの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−Ｍの化合物の製造方法と同じ方法により前記化学式２−Ｄの化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０６
【００６４】
＜製造例１０＞下記化学式２−Ｅの化合物の合成
【化２７】
0005497045.tif 000038
１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン（１０−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏ［ｈ］ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（１９．５ｇ、１００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１７０ｍｌ）に溶かした後、０℃に温度を下げ、トリエチルアミン（２１ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した後、１０分間攪拌した。０℃に温度を維持した状態で、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（２４．６ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）を添加し、２時間攪拌した。常温に温度を上げ、３時間さらに攪拌した。前記混合物を２００ｍＬ水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧蒸留した。エタノールで再結晶して、前記化学式２−Ｅの化合物（１７．７ｇ、６５％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７４
【００６５】
＜製造例１１＞下記化学式２−Ｆの化合物の合成
【化２８】
0005497045.tif 000039
６−（５Ｈ）−フェナントリジノン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｏｎｅ）（１９．５ｇ、１００ｍｍｏｌ）をオキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３）（１５０ｍＬ）、ジメチルアニリン（６ｍＬ）の分散液に加えた。前記混合物を攪拌し続けながら約３時間還流した後、室温に冷却した。オキシ塩化リンを減圧蒸留して除去した後、残った残留物を氷水に加え、ＮＨ４ＯＨ溶液で中和した後、クロロホルムで抽出した（３ｘ２００ｍＬ）。集められたクロロホルム有機層を２００ｍＬ水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧蒸留した。Ｈｅｘａｎｅ：ＣＨ２Ｃｌ２＝２０：１条件でカラムクロマトグラフィーにより、前記化学式２−Ｆ（１１．３ｇ、５３％）の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１４
【００６６】
＜製造例１２＞下記化学式２−Ｇの化合物の合成
【化２９】
0005497045.tif 000040
窒素雰囲気下で、１−アミノ−２−ナフタレンカルバルデヒド（１−ａｍｉｎｏ−２−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅｃａｒｂａｌｄｅｈｙｄｅ）（０．２５ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）と４−ブロモアセトフェノン（２．８８ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ  １５ｍＬに分散させ、ＥｔＯＨにＫＯＨを飽和させて溶かした溶液０．５ｍＬを徐々に加えた。得られた混合物を１５時間還流攪拌した。室温に冷却した後、生成された固体を濾過し、ＥｔＯＨで洗浄した後に真空乾燥して、前記化学式２−Ｇの化合物（０．２９０ｇ、６０％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３５
【００６７】
＜製造例１３＞下記化学式２−Ｈの化合物の合成
【化３０】
0005497045.tif 000041
亜硝酸イソアミル（０．５４ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）をジクロロエタン５０ｍＬに添加した後、攪拌しながらジクロロエタン２５ｍＬに完全に溶かしたアントラニル酸（０．５１ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した。これにより、生成されたベンゼン−ジアゾニウム−２−カルボキシレートを４−ブロモ−ベンズアルデヒド（０．６８ｇ、３．７ｍｍｏｌ）とアニリン（０．３４４ｇ、３．７ｍｍｏｌ）がジクロロエタン５０ｍＬに分散している反応混合物に加えた後に攪拌還流した。反応液の色が黄色から濃厚な茶色に変われば、室温に冷却させた。ジクロロエタンを減圧蒸留して除去し、ヘキサン／エチルアセテート混合溶液を用いてカラムクロマトグラフィーで精製して、前記化学式２−Ｈの化合物を得た（０．７１６ｇ、５８％）。ＭＳ：［Ｍ］＋＝３３４
【００６８】
＜製造例１４＞下記化学式２−Ｉの化合物の合成
【化３１】
0005497045.tif 000042
前記製造例６の化学式１−Ｍの化合物の製造方法において、前記化学式１−Ｌの化合物の代わりに、６−クロロベンゾ［ｆ］キノリンを用いたことを除いては、前記化学式１−Ｍの化合物の製造方法と同じ方法により前記化学式２−Ｉの化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０６
【００６９】
＜実施例１＞下記化学式１−２の化合物の合成
【化３２】
0005497045.tif 000043
前記化学式１−Ａの化合物（５．５６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と前記化学式２−Ｂの化合物（２．１３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（２０ｍＬ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム（２３１ｍｇ、２ｍｏｌ％）を入れた後、５時間攪拌還流した。常温に温度を下げ、生成された固体を濾過した。濾過された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶し濾過した後、乾燥して、前記化学式１−２の化合物（３．７６ｇ、６２％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０８
【００７０】
＜実施例２＞下記化学式１−３の化合物の合成
【化３３】
0005497045.tif 000044
前記実施例１の化学式１−２の化合物の製造方法において、前記化学式１−Ａの化合物の代わりに、前記化学式１−Ｄの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−２を製造する方法と同じ方法により前記化学式１−３の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０８
【００７１】
＜実施例３＞下記化学式１−５の化合物の合成
【化３４】
0005497045.tif 000045
前記実施例１の化学式１−２の化合物の製造方法において、前記化学式１−Ａの化合物の代わりに、前記化学式１−Ｈの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−２を製造する方法と同じ方法により前記化学式１−５の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３８
【００７２】
＜実施例４＞下記化学式１−１７の化合物の合成
【化３５】
0005497045.tif 000046
前記実施例１の化学式１−２の化合物の製造方法において、前記化学式２−Ｂの化合物の代わりに、前記化学式２−Ｇの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−２を製造する方法と同じ方法により前記化学式１−１７の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８４
【００７３】
＜実施例５＞下記化学式１−２１の化合物の合成
【化３６】
0005497045.tif 000047
前記実施例１の化学式１−２の化合物の製造方法において、前記化学式１−Ａの化合物の代わりに、前記化学式１−Ｏの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−２を製造する方法と同じ方法により前記化学式１−２１の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８４
【００７４】
＜実施例６＞下記化学式１−４２の化合物の合成
【化３７】
0005497045.tif 000048
２−ブロモ−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（５．０９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と前記化学式２−Ｄの化合物（３．０５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（２０ｍＬ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム（２３１ｍｇ、２ｍｏｌ％）を入れた後、５時間攪拌還流した。常温に温度を下げ、生成された固体を濾過した。濾過された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶し濾過した後、乾燥して、前記化学式１−４２の化合物（４．２５ｇ、７０％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０８
【００７５】
＜実施例７＞下記化学式１−６５の化合物の合成
【化３８】
0005497045.tif 000049
前記実施例６の化学式１−４２の化合物の製造方法において、２−ブロモ−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセンの代わりに、前記化学式１−Ｌの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−４２を製造する方法と同じ方法により前記化学式１−６５の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８５
【００７６】
＜実施例８＞下記化学式１−８２の化合物の合成
【化３９】
0005497045.tif 000050
前記化学式１−Ａの化合物（５．５６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と前記化学式２−Ｅの化合物（２．７３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（２０ｍＬ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム（２３１ｍｇ、２ｍｏｌ％）を入れた後、５時間攪拌還流した。常温に温度を下げ、生成された固体を濾過した。濾過された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶し濾過した後、乾燥して、前記化学式１−８２の化合物（４．３７ｇ、７２％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０８
【００７７】
＜実施例９＞下記化学式１−９２の化合物の合成
【化４０】
0005497045.tif 000051
前記実施例８の化学式１−８２の化合物の製造方法において、前記化学式１−Ａの化合物の代わりに、前記化学式１−Ｋの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−８２を製造する方法と同じ方法により前記化学式１−９２の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４２
【００７８】
＜実施例１０＞下記化学式１−１０５の化合物の合成
【化４１】
0005497045.tif 000052
前記実施例８の化学式１−８２の化合物の製造方法において、前記化学式１−Ａの化合物の代わりに、前記化学式１−Ｍの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−８２を製造する方法と同じ方法により前記化学式１−１０５の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８５
【００７９】
＜実施例１１＞下記化学式２−２の化合物の合成
【化４２】
0005497045.tif 000053
前記化学式１−Ａの化合物（５．５６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と前記化学式２−Ｆの化合物（２．１３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（２０ｍＬ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム（２３１ｍｇ、２ｍｏｌ％）を入れた後、５時間攪拌還流した。常温に温度を下げ、生成された固体を濾過した。濾過された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶し濾過した後、乾燥して、前記化学式２−２の化合物（４．１３ｇ、６８％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０８
【００８０】
＜実施例１２＞下記化学式２−３の化合物の合成
【化４３】
0005497045.tif 000054
前記実施例１１の化学式２−２の化合物の製造方法において、前記化学式１−Ａの化合物の代わりに、前記化学式１−Ｄの化合物を用いたことを除いては、前記化学式２−２を製造する方法と同じ方法により前記化学式２−３の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０８
【００８１】
＜実施例１３＞下記化学式２−５の化合物の合成
【化４４】
0005497045.tif 000055
前記実施例１１の化学式２−２の化合物の製造方法において、前記化学式１−Ａの化合物の代わりに、前記化学式１−Ｈの化合物を用いたことを除いては、前記化学式２−２を製造する方法と同じ方法により前記化学式２−５の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３８
【００８２】
＜実施例１４＞下記化学式２−１７の化合物の合成
【化４５】
0005497045.tif 000056
前記実施例１１の化学式２−２の化合物の製造方法において、前記化学式２−Ｆの化合物の代わりに、前記化学式２−Ｈの化合物を用いたことを除いては、前記化学式２−２を製造する方法と同じ方法により前記化学式２−１７の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８４
【００８３】
＜実施例１５＞下記化学式２−２５の化合物の合成
【化４６】
0005497045.tif 000057
前記実施例１１の化学式２−２の化合物の製造方法において、前記化学式１−Ａの化合物の代わりに、前記化学式１−Ｍの化合物を用いたことを除いては、前記化学式２−２を製造する方法と同じ方法により前記化学式２−２５の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０８
【００８４】
＜実施例１６＞下記化学式３−２の化合物の合成
【化４７】
0005497045.tif 000058
２−ブロモ−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（５．０９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と前記化学式２−Ｉの化合物（３．０５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（２０ｍＬ）を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム（２３１ｍｇ、２ｍｏｌ％）を入れた後、５時間攪拌還流した。常温に温度を下げ、生成された固体を濾過した。濾過された固体をクロロホルムとエタノールで再結晶し濾過した後、乾燥して、前記化学式３−２の化合物（４．４３ｇ、７３％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０８
【００８５】
＜実施例１７＞下記化学式３−２５の化合物の合成
【化４８】
0005497045.tif 000059
前記実施例１６の化学式３−２の化合物の製造方法において、２−ブロモ−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセンの代わりに、前記化学式１−Ｌの化合物を用いたことを除いては、前記化学式３−２を製造する方法と同じ方法により前記化学式３−２５の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８５
【００８６】
＜実験例１＞
＜実験例１−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が５００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．社製を用い、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．社製のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次フィルターリングした蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥した後、プラズマ洗浄機に輸送した。また、酸素プラズマを利用して前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送した。
【００８７】
このように準備したＩＴＯ透明電極上に下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ  ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を１００Å厚さで真空蒸着して正孔注入層を形成した。
【化４９】
0005497045.tif 000060
【００８８】
前記正孔注入層上に正孔を輸送する物質である下記化学式の４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（１０００Å）を真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
【化５０】
0005497045.tif 000061
【００８９】
次に、前記正孔輸送層上に膜厚さ３００Åで下記のようなＧＨとＧＤを２０：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。
【化５１】
0005497045.tif 000062
前記発光層上に実施例１で製造された化学式１−２の化合物を２００Å厚さで真空蒸着して電子輸送層を形成した。
【００９０】
前記電子注入および輸送層上に１２Å厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２０００Å厚さでアルミニウムを順次蒸着して電子注入層と負極を形成した。
前記過程において、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、負極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時における真空度は２×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持して有機発光素子を製作した。
【００９１】
＜実験例１−２＞
化学式１−２の化合物の代わりに化学式１−３の化合物を用いたことを除いては、実験例１−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【００９２】
＜実験例１−３＞
化学式１−２の化合物の代わりに化学式１−５の化合物を用いたことを除いては、実験例１−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【００９３】
＜実験例１−４＞
化学式１−２の化合物の代わりに化学式１−１７の化合物を用いたことを除いては、実験例１−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【００９４】
＜実験例１−５＞
化学式１−２の化合物の代わりに化学式１−４２の化合物を用いたことを除いては、実験例１−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【００９５】
＜実験例１−６＞
化学式１−２の化合物の代わりに化学式１−６５の化合物を用いたことを除いては、実験例１−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【００９６】
＜実験例１−７＞
化学式１−２の化合物の代わりに化学式１−８２の化合物を用いたことを除いては、実験例１−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【００９７】
＜実験例１−８＞
化学式１−２の化合物の代わりに化学式１−９２の化合物を用いたことを除いては、実験例１−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【００９８】
＜実験例１−９＞
化学式１−２の化合物の代わりに化学式１−１０５の化合物を用いたことを除いては、実験例１−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【００９９】
＜実験例１−１０＞
化学式１−２の化合物の代わりに化学式２−２の化合物を用いたことを除いては、実験例１−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【０１００】
＜実験例１−１１＞
化学式１−２の化合物の代わりに化学式２−１７の化合物を用いたことを除いては、実験例１−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【０１０１】
＜実験例１−１２＞
化学式１−２の化合物の代わりに化学式２−２５の化合物を用いたことを除いては、実験例１−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【０１０２】
＜実験例１−１３＞
化学式１−２の化合物の代わりに化学式３−２の化合物を用いたことを除いては、実験例１−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【０１０３】
＜実験例１−１４＞
化学式１−２の化合物の代わりに化学式３−２５の化合物を用いたことを除いては、実験例１−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【０１０４】
＜比較例１＞
化学式１−２の化合物の代わりに下記化学式で示されるＥ１の化合物を用いたことを除いては、実験例１−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【０１０５】
＜比較例２＞
化学式１−２の化合物の代わりに下記化学式で示されるＥ２の化合物を用いたことを除いては、実験例１−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【化５２】
0005497045.tif 000063
【０１０６】
上記のように製作された素子に電流を印加した時、下記表１に示す結果を得た。表１に示されている値は１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において測定された値である。
【０１０７】
【表１】
0005497045.tif 000064
【０１０８】
前記表１の結果から、本発明に係る前記化学式１の化合物を用いて有機発光素子の有機物層を形成する場合、効率上昇および駆動電圧の下降が現れることが分かる。
【０１０９】
＜実験例２＞
＜実験例２−１＞
実験例１−１と同じ方法により製造されたＩＴＯ電極上に、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（１００Å）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（１０００Å）、ＧＨ：ＧＤ（重量比２０：１）（３００Å）を順次真空蒸着して、正孔注入層、正孔輸送層、発光層を順に形成し、その上に化学式１−２の化合物とフッ化リチウム（ＬｉＦ）を１：１の重量比で真空蒸着して、２００Å厚さの電子輸送層を形成した。その上に１２Å厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２０００Å厚さのアルミニウムを蒸着して電子注入層と負極を形成し、有機発光素子を製造した。
【０１１０】
＜実験例２−２＞
化学式１−２の化合物の代わりに化学式１−１７の化合物を用いたことを除いては、実験例２−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【０１１１】
＜実験例２−３＞
化学式１−２の化合物の代わりに化学式２−２の化合物を用いたことを除いては、実験例２−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【０１１２】
＜実験例２−４＞
化学式１−２の化合物の代わりに化学式２−１７の化合物を用いたことを除いては、実験例２−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【０１１３】
＜比較例３＞
化学式１−２の化合物の代わりに前記化学式で示されるＥ１の化合物を用いたことを除いては、実験例２−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【０１１４】
＜比較例４＞
化学式１−２の化合物の代わりに前記化学式で示されるＥ２の化合物を用いたことを除いては、実験例２−１と同じ方法により有機発光素子を製作した。
【０１１５】
上記のように製作された素子に電流を印加した時、下記表２に示す結果を得た。表２に示されている電圧、電流効率および色座標値は１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において測定された値である。寿命は５０ｍＡ／ｃｍ２電流密度において半減寿命を測定した値である。
【０１１６】
【表２】
0005497045.tif 000065
【０１１７】
前記表２の結果から、本発明に係る前記化学式１の化合物を用いて有機発光素子の有機物層を形成する場合、効率上昇、駆動電圧下降および素子の安定性が現れることが分かる。
【符号の説明】
【０１１８】
１  ・・・基板
２  ・・・正極
３  ・・・正孔注入層
４  ・・・正孔輸送層
５  ・・・有機発光層
６  ・・・電子輸送層
７  ・・・負極
【図１】
0005497045.tif 000090
【図２】
0005497045.tif 000091
【図３】
0005497045.tif 000092