(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型３−置換プロパンアミン化合物又はその薬学的に許容される塩。
【化１】
0005527668.tif 000214
〔式中、Ａはフェニル、ナフチル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、インドリル、フルオレニル及びベンゾフラニルからなる群より選択され、これらは水素原子、ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１乃至４のアルキル、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１乃至３のアルコキシ、フェニル、フェニルオキシ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メタンスルホニル及びチエニルからなる群より選ばれる一つ以上の同一又は異なる置換基に置換され得；
Ｒ１及びＲ２は同一又は異なるものであって、独立して水素原子、炭素原子数１乃至４の低級アルキル及び置換又は非置換フェニル−炭素原子数１乃至４のアルキルからなる群より選択され；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は同一又は異なるものであって、独立して水素原子、炭素原子数１乃至４のアルキル及び置換又は非置換フェニルからなる群より選択され；
Ｂは下記構造式（ＩＩ）で表されるように窒素原子によって結合しているトリアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラゾール、５−メチルテトラゾール及び５−フェニルテトラゾールからなる群より選ばれるアゾール基である。〕
【化２】
0005527668.tif 000215
【請求項２】
前記式中、Ａ、Ｂ、Ｒ１及びＲ２は請求項１に定義された通りであり、Ｒ３乃至Ｒ６はそれぞれ水素原子である化合物であって、下記構造式（ＩＩＩ）で表される化合物である、請求項１に記載のラセミ型又はエナンチオマー豊富型３−置換プロパンアミン化合物。
【化３】
0005527668.tif 000216
【請求項３】
前記式中、Ａ、Ｂは請求項１に定義された通りであり、Ｒ３乃至Ｒ６はそれぞれ水素原子である化合物であり、Ｒ１及びＲ２のうち一方は水素原子であり、他方はメチルである化合物であって、下記構造式（ＸＩ）で表される化合物である、請求項１に記載のラセミ型又はエナンチオマー豊富型３−置換プロパンアミン化合物。
【化４】
0005527668.tif 000217
【請求項４】
前記化合物が、
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
Ｓ−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ア
ミン；
（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン；
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−アミン；
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−メトキシ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−ビフェニル−３−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−ベンゾトリアゾール−１−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミン；
２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−テトラゾール；
ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル
）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル）−アミン；
ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル
−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−イソキノリン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−イソキノリン−１−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−（３−キノリン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−キノリン−２−イル−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−ジメチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフ
ルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イ
ル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン；
メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン；
（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−メチル−アミン；
（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
メチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｓ）−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン；
（３Ｒ）−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン；
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
（３Ｒ）−Ｎ−メチル−３−（２−ナフチル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）
プロパン−１−アミン；
（３Ｓ）−Ｎ−メチル−３−（２−ナフチル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン；
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン；
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン；
［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−ア
ミン；
［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
メチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン；
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン；
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン；
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン；
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−
アミン；
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（３Ｓ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン；
（３Ｓ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
（３Ｒ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン；
（３Ｒ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン；
（３Ｒ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン及び
（３Ｓ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンからなる群より選択される、請求項２に記載の３−置換プロパンアミン化合物。
【請求項５】
前記化合物が
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｒ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｓ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｒ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｓ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン；
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｒ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
（Ｓ）−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン；
メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン；
（Ｒ）−メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン及び
（Ｓ）−メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンからなる群より選択される、請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
うつ病、不安神経症及び疼痛性障害の治療に有効な請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型化合物の量を含む薬学的組成物。
【請求項７】
うつ病、不安神経症及び疼痛性障害の治療に有効な請求項２に記載の式（ＩＩＩ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型化合物の量を含む薬学的組成物。
【請求項８】
うつ病、不安神経症及び疼痛性障害の治療に有効な請求項３に記載の式（ＸＩ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型化合物の量を含む薬学的組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般に、ラセミ型又はエナンチオマー豊富型（ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｉｃａｌｌｙ  ｅｎｒｉｃｈｅｄ）の新規３−置換プロパンアミン誘導体及びその薬学的に有用な塩、中枢神経系疾患の治療のためのモノアミン神経伝達物質再取り込み阻害剤としてラセミ型又はエナンチオマー豊富型の新規３−プロパンアミン誘導体の有効量を含む薬学的組成物、及び哺乳類における中枢神経系疾患の治療方法に関する。より具体的には、本発明はうつ病、不安神経症及び疼痛性障害などの中枢神経系疾患の治療に有用な、様々なアゾール部分（ｍｏｉｅｔｉｅｓ）を有するラセミ型又はエナンチオマー豊富型の新規３−置換プロパンアミン誘導体及びその薬学的に有用な塩に関する。
【背景技術】
【０００２】
セロトニン、ノルエピネフリン及びドーパミンの３種の生体アミンはうつ病などのＣＮＳ疾患と最も密接な関係がある。現在使用される大多数の抗うつ剤はセロトニン及び／又はノルエピネフリンの再取り込みを選択的に阻害する。強力なドーパミン再取り込み阻害活性は、望ましくない中枢刺激（ｃｅｎｔｒａｌ  ｓｔｉｍｕｌａｔｉｏｎ）作用の危険性が考慮されるとはいえ、前記３種のモノアミン神経伝達物質、すなわち、セロトニン、ノルエピネフリン及びドーパミンの再取り込み阻害剤がうつ病、不安神経症、注意欠陥多動性障害（ａｔｔｅｎｔｉｏｎ  ｄｅｆｉｃｉｔ  ｈｙｐｅｒａｃｔｉｖｉｔｙ  ｄｉｓｏｒｄｅｒ）、肥満（ｏｂｅｓｉｔｙ）、薬物中毒（ｄｒｕｇ  ａｄｄｉｃｔｉｏｎ）及び疼痛性障害（ｐａｉｎ  ｄｉｓｏｒｄｅｒ）などのＣＮＳ疾患の治療に有用であることを多くの報告書が示している。例えば、特許文献１にはモノアミン神経伝達物質再取り込み阻害剤として有用な新規８−アザ−ビシクロ［３，２，１］オクタン誘導体が開示されている。
【０００３】
３−置換プロパンアミン化合物は様々な中枢神経系（ＣＮＳ）疾患を調節するために効果的に使用される。例えば、特許文献２には不安神経症、うつ病、睡眠障害の治療に適する３−置換プロパンアミン誘導体が開示されている。同様に、様々な中枢神経系疾患の治療のためのモノアミン再取り込み阻害剤として、ヘテロアリールオキシ−３−置換プロパンアミンが特許文献３に開示されており、３−アミノ−１−アリールプロピルインドール誘導体が特許文献４に開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００４／０７２０７１号パンフレット
【特許文献２】国際公開第０４／４３９３１号パンフレット
【特許文献３】米国特許第７０３７９３２号明細書
【特許文献４】国際公開第０５／１１８５３９号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ＣＮＳ疾患治療のための３−置換プロパンアミンの適用を対象とする活発な研究開発努力が続いている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の主な目的は、下記構造式（Ｉ）で表される３−置換プロパンアミン誘導体又はその異性体又はその薬学的に許容される塩のいずれかを提供することである。
【０００７】
【化１】
0005527668.tif 000002
【０００８】
式中、Ａはフェニル、ナフチル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、インドリル、フルオレニル及びベンゾフラニルからなる群より選択され、これらは水素原子、ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１乃至４のアルキル、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１乃至３のアルコキシ、フェニル、フェニルオキシ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メタンスルホニル及びチエニルからなる群より選ばれる一つ以上の同一又は異なる置換基に置換され得；
Ｒ1及びＲ2は同一又は異なるものであって、独立して水素原子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１乃至４のアルキル及び置換又は非置換フェニル−炭素原子数１乃至４のアルキルからなる群より選択されるか、又は
Ｒ1及びＲ2は窒素原子と結合して４乃至７の炭素原子を有する環式基を形成し；
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は同一又は異なるものであって、水素原子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１乃至４のアルキル及び置換又は非置換フェニルからなる群より独立して選択され；
ＢはＯ−カルバモイル、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数１乃至４のアルコキシ、カーボネート及び下記構造式（ＩＩ）で表されるように、窒素原子によって結合しているイミダゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラゾール、５−メチルテトラゾール及び５−フェニルテトラゾールからなる群より選ばれるアゾールからなる群より選択される。
【０００９】
【化２】
0005527668.tif 000003
【００１０】
より具体的には、前記化学式（Ｉ）で表される本発明の３−置換プロパンアミン化合物は、下記構造式（ＩＩＩ）で表される異性体豊富型化合物のラセミ体を含む。
【００１１】
【化３】
0005527668.tif 000004
【００１２】
式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1及びＲ2は先に定義されている通りであり、Ｒ3乃至Ｒ6は水素原子である。
【００１３】
より具体的には、前記構造式（ＩＩＩ）で表される本発明の３−置換プロパンアミン化合物は、下記構造式（ＩＶ）及び（Ｖ）で表されるこれら鏡像異性体のいずれかを含む。
【００１４】
【化４】
0005527668.tif 000005
【００１５】
【化５】
0005527668.tif 000006
【００１６】
式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1及びＲ2は先に定義されている通りである。
【００１７】
より具体的には、前記式（Ｉ）で表される本発明の３−置換プロパンアミン化合物は、下記構造式（ＸＩ）で表されるエナンチオマー豊富型化合物のラセミ体を含む。
【００１８】
【化６】
0005527668.tif 000007
【００１９】
式中、Ａ、Ｂは先に定義されている通りであり、Ｒ3乃至Ｒ6はそれぞれ水素原子であり、Ｒ1及びＲ2のうち一方は水素原子で、他方はメチルである〕
【００２０】
本発明の他の目的は、うつ病、不安神経症及び疼痛性障害などの中枢神経系疾患の治療のための前記構造式（Ｉ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型３−置換プロパンアミン化合物、より具体的には、前記構造式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される化合物の有効量を含む薬学的組成物を提供することである。
【００２１】
本発明のまた他の目的は、有効量の構造式（Ｉ）で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型３−置換プロパンアミン化合物、より具体的には、前記構造式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される化合物及びそれらの薬学的に許容される担体を、治療を必要とする哺乳類に投与することによって、哺乳類のうつ病、不安神経症及び疼痛性障害などの中枢神経系疾患を治療する方法を提供することである。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
本発明によれば、構造式（Ｉ）で表される化合物及びその薬学的に許容される塩は、当業者が容易に利用できる技術及び手順、例えば、後述するスキームに記載の方法に従って製造することができる。このようなスキームは、決して本発明の範囲を制限するためのものではない。特に記載がない限り、全ての置換基は先に定義されている通りである。試薬及び出発物質は、当業者が容易に利用できるものである。
【００２３】
本発明によれば、構造式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される本発明の化合物及びそれらの薬学的に許容される塩は、下記一般式（ＶＩ）で表される容易に入手可能な出発物質から始まる下記工程によって製造することができる。
【００２４】
【化７】
0005527668.tif 000008
【００２５】
式中、Ａはフェニル、ナフチル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、インドリル、フルオレニル及びベンゾフラニルからなる群より選ばれ、これらは水素原子、ハロゲン原子、１乃至４の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル、１乃至３の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルコキシ、フェニル、フェニルオキシ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メタンスルホニル及びチエニルからなる群より選ばれる一つ以上の同一又は異なる置換基に置換され得る。
【００２６】
一般式（ＩＩＩ）で表される新規化合物の製造方法を以下で詳細に説明する。
【００２７】
先ず、前記一般式（ＶＩ）で表される出発物質を容易に入手可能なアミン（ＶＩＩ）及びパラホルムアルデヒドと反応させて、一般式（ＶＩＩＩ）で表される１，３−アミノケトン化合物を合成する。
【００２８】
【化８】
0005527668.tif 000009
【００２９】
式中、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なるものであって、独立して水素原子、炭素数１乃至４の低級アルキル、置換又は非置換フェニル−炭素原子数１乃至４のアルキルからなる群より選択されるか、又は窒素原子と結合してて４−７の炭素原子を有する環式基を形成する。
【００３０】
【化９】
0005527668.tif 000010
【００３１】
式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は先に定義されているものと同じである。
【００３２】
式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を、メタノールに溶解した水素化ホウ素ナトリウムで処理して、一般式（ＩＸ）で表される対応する１，３−ジアミノアルコール化合物を得る。
【００３３】
【化１０】
0005527668.tif 000011
【００３４】
式（ＩＸ）で表される化合物をトリフェニルホスフィン、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート及び構造式（ＩＩ）に記載されるイミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、５−メチルテトラゾール、５−フェニルテトラゾール、ベンゾトリアゾールなどのアゾール化合物と反応させて、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を得る。
【００３５】
【化１１】
0005527668.tif 000012
【００３６】
式中、Ａ及びＢは先に定義されているものと同じであり、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なるものであって、独立して水素原子、１乃至４の炭素原子を有する低級アルキル、置換又は非置換フェニル−炭素原子数１乃至４のアルキルからなる群より選択されるか、Ｒ1及びＲ2は窒素原子と結合して環式基を形成する。
【００３７】
この手順は下記反応スキームＩに記載の通りに要約される。
【００３８】
【化１２】
0005527668.tif 000013
【００３９】
反応スキームＩに記載された具体的な反応条件は次の通りである。
【００４０】
第１ステップで、出発物質（ＶＩ）の濃度は約０．００５乃至３モルであり、約３．０乃至５．０当量範囲のパラホルムアルデヒド、約３．０乃至５．０当量範囲のアミン（ＶＩＩ）及びＨＣｌ水溶液を有する。反応は約９０℃の温度で行われる。化合物（ＶＩＩＩ）を化合物（ＩＸ）に転化させるために、約１．０乃至２．５当量範囲の水素化ホウ素ナトリウムをメタノール中で使用する。得られた化合物を１．５当量のＰＰｈ３、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）及びアゾール化合物で処理して、化合物（ＩＩＩ）を得る。
【００４１】
また、反応スキームＩに記載されるように、式（ＩＩＩ）で表される化合物を酸処理することによって、式（ＩＩＩ）で表される化合物を薬学的に許容される塩（Ｘ）に変換し得る。反応スキームＩにおいて、ＨＸは塩基性窒素原子を有する薬学的に有用な塩を形成できる酸を表す。化合物（ＩＩＩ）から化合物（Ｘ）を製造するために有用な酸無水物の具体例としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、酢酸、安息香酸、炭酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、カンファースルホン酸（Ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸及びヒドロキシエタンスルホン酸などが挙げられる。さらなる酸として、「薬学的塩（Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ）」（Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，１９７７；６６（１）：１−１９）を参照し得る。この製造はテトラヒドロフランなどのエーテル溶剤、メタノールなどのアルコール性溶剤、酢酸エチルなどのエステル溶剤及び芳香族溶媒、並びにこれらの任意の組成の混合物で例示し得る反応媒体中で行われる。エチルエーテル、プロピルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、イソブチルエーテルなどのエーテル溶剤が添加溶液として推奨される。化合物（ＩＩＩ）の濃度は約０．０１乃至５モル程度である。
【００４２】
Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がメチルである一般式（ＩＩＩ）で表される化合物、すなわち、一般式（ＸＩ）で表される化合物の製造方法を以下で説明する。
【００４３】
Ｒ1及びＲ2がメチルである一般式（ＩＩＩ）で表される化合物をクロロギ酸エチル、水素化ホウ素ナトリウム及び水酸化カリウムで処理して、構造式（ＸＩ）で表されるモノメチルアミン化合物を得る。
【００４４】
【化１３】
0005527668.tif 000014
【００４５】
式中、Ａ及びＢは先に定義されているものと同じである。
【００４６】
式（ＸＩ）で表される化合物は先に記載された方法により、薬学的に許容される塩（ＸＩＩ）に変換され得る。
【００４７】
一般式（ＸＩ）で表される化合物及びその薬学的に許容される塩を製造する手順は下記反応スキームＩＩに記載の通りに要約される。
【００４８】
【化１４】
0005527668.tif 000015
【００４９】
反応スキームＩＩに記載された反応条件の細部事項は次の通りである。Ｒ1及びＲ2がメチルである化合物（ＩＩＩ）を化合物（ＸＩ）に変換するために、１０乃至１５当量範囲のクロロギ酸エチル、２０乃至２５当量範囲の水素化ホウ素ナトリウム及び同様の量の水酸化カリウムを、約１００℃の温度で使用した。
【００５０】
反応スキームＩＩで、ＨＸは、上術したように、塩基性窒素原子を有する薬学的に有用な塩を形成できる酸を表す。
【００５１】
構造式（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される鏡像異性体は、キラル製造用液体クロマトグラフィー（「Ｐｒｅｐ−ＬＣ」）を用いてラセミ混合物（ＩＩＩ）から得られる。一般式（ＩＶ）及び（Ｖ）の製造方法を以下に記載した。
【００５２】
ラセミ混合物（ＩＩＩ）を少量のイソプロピルアルコールに溶解させ、キラル製造用液体クロマトグラフィーで分離させる。Ｐｒｅｐ−ＬＣカラムとしてＣＨＩＲＡＬＰＡＣＫ  ＯＤ−Ｈ  カラム（ダイセル化学工業（株）製）を用い、カラム温度は２５℃、溶離液としてｎ−ヘキサン／０．１％トリエチルアミンを含むイソプロピルアルコール（９０：１０）を使用して、分離を行う。ラセミ混合物（ＩＩＩ）から１：１の比率で構造式（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される鏡像異性体を得ることができる。
【００５３】
この手順は下記反応スキームＩＩＩに記載される通りに要約される。
【化１５】
0005527668.tif 000016
【００５４】
反応スキームＩＩＩにおいて、ＨＸは、上述したように、塩基性窒素原子を有する薬学的に有用な塩を形成できる酸を表す。
【００５５】
式（ＩＶ）及び（Ｖ）の化合物は先に記載された方法により、薬学的に許容される塩（ＸＩＩＩ）及び（ＸＩＶ）に変換され得る。
【００５６】
前術の方法により製造される化合物として、次の化合物が挙げられる。
【００５７】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
Ｓ−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン
ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン
（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−アミン
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−メトキシ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
（３−ビフェニル−３−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
［３−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−ベンゾトリアゾール−１−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミン
２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミン
２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−テトラゾール
ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン
ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル）−アミン
ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−イミダゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
（３−イソキノリン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
［３−イソキノリン−１−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−（３−キノリン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−キノリン−２−イル−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミン
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミン
［３−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミン
［３−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン
［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−メチル−アミン
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン
（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−メチル−アミン
（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
メチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン
メチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ −テトラゾー
ル−２−イル）プロパン−１−アミン
（３Ｓ）−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン
（３Ｒ）−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
（３Ｒ）−Ｎ−メチル−３−（２−ナフチル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
（３Ｓ）−Ｎ−メチル−３−（２−ナフチル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−メチル−アミン
メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
メチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン
［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン
［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−メチル−アミン
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
メチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミン
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
（３Ｓ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン
（３Ｓ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
（３Ｒ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン
（３Ｒ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
（３Ｒ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
（３Ｓ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【００５８】
本発明による化合物又はその薬学的に許容される塩は、うつ病、不安神経症及び疼痛性障害などのＣＮＳ疾患を治療するために使用され得る。
【００５９】
うつ病、不安神経症及び疼痛性障害などの様々なＣＮＳ疾患に対する薬剤としての治療的な使用において、本発明の化合物は、単独で又は、薬学的に許容される担体との組み合わせで、１日当たり０．７乃至７，０００ｍｇの用量で患者に投与される。約７０ｋｇ程度の体重を有する平均的成人において、投与量は体重ｋｇ当たり０．０１乃至１００ｍｇの１日用量に換算される。ただし、使用される個別の用量は、患者の必要量、患者の様態の重篤性及び化合物活性に応じて様々である。特定の状況に対する最適服用量の決定は臨床的になさねばならず、これは当技術分野の範囲に属する。
【００６０】
中枢神経系に対して本発明の化合物を使用するにあたって、一般構造式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される化合物は、前記化合物の有効量にて、経口、直腸、経皮、皮下、静脈、筋肉内又は鼻腔内経路などの生物学的に利用可能にする任意の形態又は方法で投与することができる。しかし、前記化合物を経口で投与することが好ましい。前記化合物は経口で容易に吸収されるため、通常、非経口投与に頼る必要性がない。経口投与において、前記一般構造式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）を有する化合物は、好ましくは薬学的担体と混合される。構造式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される化合物に対する担体の比率は、中枢神経系における薬効を表すには重要ではなく、組成物をカプセル内に充填するか又は錠剤（タブレット）形態に形成するかに応じて非常に様々である。錠剤において、様々な食用の薬学的担体又はそれらの混合物が使用され得る。適切な担体は、例えば、ラクトース、リン酸水素カルシウム（ｄｉａｂａｓｉｃ
ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）及び／又はトウモロコシ澱粉の混合物である。ステアリン酸マグネシウムといった潤滑油などの他の薬学的に許容される成分がさらに添加され得る。
【００６１】
本発明は、構造式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される化合物の組成物を治療が必要な哺乳類に投与することを含む、哺乳類のうつ病、不安神経症及び疼痛性障害の治療方法を含むものである。
【００６２】
詳述され、ただし本発明を限定すると理解されるものではない、下記実施例をふまえることで、本発明のより良い理解を得ることができる。
【実施例】
【００６３】
実施例１
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【００６４】
【化１６】
0005527668.tif 000017
【００６５】
３，４−ジクロロアセトフェノン（２ｍｍｏｌ）のエタノール溶液に、ジメチルアミン（５当量）、パラホルムアルデヒド（５当量）及びＨＣｌ水溶液を添加した。１２時間後に溶媒を除去し、酢酸エチル及び１Ｎ  ＮａＯＨを添加し、有機層を三回抽出した。
【００６６】
ＭｇＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させ、ろ液を減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチ
ル及びヘキサンで溶離させるカラムクロマトグラフィーで精製した。生成物をメタノールに溶解し、ＮａＢＨ4（２当量）を添加した。２時間後に、飽和ＮａＨＣＯ3と酢酸エチルを添加し、有機層を酢酸エチルで三回抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発さ
せ、ろ液を減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチル及びメタノールで溶離させるカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた残留物をＴＨＦに溶解し、１Ｈ−テトラゾール（１．５当量）、トリフェニルホスフィン（１．５当量）及びジイソプロピルアゾジカルボキシレート（１．５当量）を０℃で滴下して加え、常温まで昇温させた。２時間後に、溶媒を除去し、残留物を酢酸エチル及びメタノールで溶離させるカラムクロマトグラフィーで精製した。：収率３５％
【００６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．４（ｄｄ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【００６８】
実施例２
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【００６９】
【化１７】
0005527668.tif 000018
【００７０】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン（２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液に、クロロギ酸エチル（＞１０当量）及びＮａＨＣＯ3（＞２０当量）を添加し、そして、この溶液を３時間環流した。その後
、クロロホルムを蒸発させ、酢酸エチルを添加した後、この有機層を水で三回洗浄した。
ＭｇＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させ、ろ液を減圧下で濃縮した。この残留物をエタ
ノールに溶解し、水に溶解した水酸化カリウム（＞２０当量）を添加して、３日間環流した。その後、酢酸エチルと飽和ＮａＨＣＯ3を添加し、有機層を抽出した。ＭｇＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸留させ、ろ液を減圧下で濃縮した。その残留物を酢酸エチル及びメタノールで溶離するカラムクロマトグラフィーで精製した。：収率８０％
【００７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【００７２】
実施例３
Ｓ−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【００７３】
【化１８】
0005527668.tif 000019
【００７４】
Ｐｒｅｐ−ＬＣカラムとしてＣＨＩＲＡＬＰＡＣＫ  ＯＤ−Ｈ  カラム（ダイセル化学工業（株）製）を用い、カラム温度２５℃、溶離液としてｎ−ヘキサン／０．１％トリエチルアミンを含むイソプロピルアルコール（９０：１０）を用いて［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンから、Ｓ−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【００７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【００７６】
実施例４
［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【００７７】
【化１９】
0005527668.tif 000020
【００７８】
反応物としてテトラゾールの代わりにベンゾトリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【００７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），７．６（ｔ，１Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ）
【００８０】
実施例５
ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン
【００８１】
【化２０】
0005527668.tif 000021
【００８２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに２−アセトナフトン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。
【００８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．６（ｄ，２Ｈ），７．８（ｍ，５Ｈ）
【００８４】
実施例６
ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン
【００８５】
【化２１】
0005527668.tif 000022
【００８６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに２−アセトナフトンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。
【００８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【００８８】
実施例７
（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
【００８９】
【化２２】
0005527668.tif 000023
【００９０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに２−アセトナフトン及びベンゾトリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを得た。
【００９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，５Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），７．８（ｍ，６Ｈ）
【００９２】
実施例８
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン
【００９３】
【化２３】
0005527668.tif 000024
【００９４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに２−アセトナフトン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミンを得た。
【００９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，４Ｈ），７．５（ｄ，３Ｈ），７．８（ｄ，４Ｈ）
【００９６】
実施例９
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【００９７】
【化２４】
0005527668.tif 000025
【００９８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに６−クロロ−２−アセトナフトンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【００９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｄｄ，２Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ）
【０１００】
実施例１０
ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
【０１０１】
【化２５】
0005527668.tif 000026
【０１０２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに４−フェノキシアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを得た。
【０１０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．９（ｍ，４Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０１０４】
実施例１１
ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−アミン
【０１０５】
【化２６】
0005527668.tif 000027
【０１０６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに４−フェノキシアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−アミンを得た。
【０１０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），５．８（ｍ，１Ｈ），６．９（ｍ，４Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０１０８】
実施例１２
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０１０９】
【化２７】
0005527668.tif 000028
【０１１０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに６−クロロ−２−アセトナフトン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０１１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．４（ｓ，１Ｈ）
【０１１２】
実施例１３
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０１１３】
【化２８】
0005527668.tif 000029
【０１１４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに６−クロロ−２−アセトナフトン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０１１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ）
【０１１６】
実施例１４
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０１１７】
【化２９】
0005527668.tif 000030
【０１１８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに６−クロロ−２−アセトナフトンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０１１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｄｄ，２Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０１２０】
実施例１５
［３−（４−メトキシ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０１２１】
【化３０】
0005527668.tif 000031
【０１２２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに４−メトキシアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−メトキシ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０１２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），５．７（ｍ，１Ｈ），６．８（ｄｄ，２Ｈ），７．３（ｄｄ，２Ｈ），７．６（ｓ，２Ｈ）
【０１２４】
実施例１６
（３−ビフェニル−３−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
【０１２５】
【化３１】
0005527668.tif 000032
【０１２６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに３−フェニルアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、（３−ビフェニル−３−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを得た。
【０１２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，９Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０１２８】
実施例１７
［３−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０１２９】
【化３２】
0005527668.tif 000033
【０１３０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに４−ベンジルオキシアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０１３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），５．０（ｓ，２Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，７Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０１３２】
実施例１８
（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
【０１３３】
【化３３】
0005527668.tif 000034
【０１３４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに４−フェニルアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを得た。
【０１３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，９Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０１３６】
実施例１９
ジメチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
【０１３７】
【化３４】
0005527668.tif 000035
【０１３８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに２−アセトナフトン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを得た。
【０１３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，５Ｈ），７．６（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），８．２（ｍ，２Ｈ）
【０１４０】
実施例２０
ジメチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
【０１４１】
【化３５】
0005527668.tif 000036
【０１４２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに６−メチルアセトナフトンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを得た。
【０１４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．３（ｄｄ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．７（ｄｄ，２Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０１４４】
実施例２１
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０１４５】
【化３６】
0005527668.tif 000037
【０１４６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに６−メトキシアセトナフトンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０１４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．３（ｄｄ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．７（ｄｄ，２Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０１４８】
実施例２２
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０１４９】
【化３７】
0005527668.tif 000038
【０１５０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに６−メトキシアセトナフトン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０１５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．３（ｄｄ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．７（ｄｄ，２Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，２Ｈ）
【０１５２】
実施例２３
［３−ベンゾトリアゾール−１−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０１５３】
【化３８】
0005527668.tif 000039
【０１５４】
反応物として１Ｈ−テトラゾールの代わりにベンゾトリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−ベンゾトリアゾール−１−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０１５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，６Ｈ），８．０（ｔ，１Ｈ）
【０１５６】
実施例２４
２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール
【０１５７】
【化３９】
0005527668.tif 000040
【０１５８】
反応物としてジメチルアミン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりにピロリジン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾールを得た。
【０１５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ１．８４（ｍ，４Ｈ），２．２（ｍ，７Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ）
【０１６０】
実施例２５
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミン
【０１６１】
【化４０】
0005527668.tif 000041
【０１６２】
反応物としてジメチルアミン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりにジエチルアミン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミンを得た。
【０１６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ１．０（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，７Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ）
【０１６４】
実施例２６
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミン
【０１６５】
【化４１】
0005527668.tif 000042
【０１６６】
反応物としてジメチルアミンの代わりにジエチルアミンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジエチル−アミンを得た。
【０１６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ１．０（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，７Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．４（ｄｄ，１Ｈ），７．６（ｔ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０１６８】
実施例２７
２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−テトラゾール
【０１６９】
【化４２】
0005527668.tif 000043
【０１７０】
反応物としてジメチルアミンの代わりにピロリジンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、２−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−プロピル］−２Ｈ−テトラゾールを得た。
【０１７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ１．８（ｍ，４Ｈ），２．４（ｍ，７Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．４（ｄｄ，１Ｈ），７．６（ｔ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０１７２】
実施例２８
ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン
【０１７３】
【化４３】
0005527668.tif 000044
【０１７４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−アセトナフトンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。
【０１７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，８Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），２．９（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），７．９（ｔ，２Ｈ），８．３（ｄ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０１７６】
実施例２９
ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン
【０１７７】
【化４４】
0005527668.tif 000045
【０１７８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−アセトナフトン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。
【０１７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，８Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），２．９（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），７．９（ｔ，２Ｈ），８．３（ｄ，１Ｈ）
【０１８０】
実施例３０
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０１８１】
【化４５】
0005527668.tif 000046
【０１８２】
反応物として１Ｈ−テトラゾールの代わりに５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０１８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．６（ｍ，３Ｈ），２．９（ｍ，３Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．４（ｄｄ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ）
【０１８４】
実施例３１
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０１８５】
【化４６】
0005527668.tif 000047
【０１８６】
反応物として１Ｈ−テトラゾールの代わりに５−フェニル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０１８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．６（ｍ，３Ｈ），２．９（ｍ，３Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，５Ｈ），８．１（ｍ，２Ｈ）
【０１８８】
実施例３２
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０１８９】
【化４７】
0005527668.tif 000048
【０１９０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに３，４−ジフルオロアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０１９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，８Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，１Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），８．７（ｓ，１Ｈ）
【０１９２】
実施例３３
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０１９３】
【化４８】
0005527668.tif 000049
【０１９４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに３，４−ジフルオロアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０１９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，８Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，１Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），８．４（ｓ，１Ｈ）
【０１９６】
実施例３４
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０１９７】
【化４９】
0005527668.tif 000050
【０１９８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに３，４−ジフルオロアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０１９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，８Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，１Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ）
【０２００】
実施例３５
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２０１】
【化５０】
0005527668.tif 000051
【０２０２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに３，４−ジフルオロアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，８Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，１Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．６（ｓ，２Ｈ）
【０２０４】
実施例３６
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２０５】
【化５１】
0005527668.tif 000052
【０２０６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに３，４−ジメチルアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１４Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ）
【０２０８】
実施例３７
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２０９】
【化５２】
0005527668.tif 000053
【０２１０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに３，４−ジメチルアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１４Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．５（ｔ，２Ｈ）
【０２１２】
実施例３８
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２１３】
【化５３】
0005527668.tif 000054
【０２１４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに３，４−ジメチルアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１４Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０２１６】
実施例３９
［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２１７】
【化５４】
0005527668.tif 000055
【０２１８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに３，４−ジメチルアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１４Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ）
【０２２０】
実施例４０
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２２１】
【化５５】
0005527668.tif 000056
【０２２２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに４−クロロアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），８．７（ｓ，１Ｈ）
【０２２４】
実施例４１
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２２５】
【化５６】
0005527668.tif 000057
【０２２６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに４−クロロアセトフェノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），８．７（ｓ，１Ｈ）
【０２２８】
実施例４２
ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル）−アミン
【０２２９】
【化５７】
0005527668.tif 000058
【０２３０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりにアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル）−アミンを得た。
【０２３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．２（ｍ，５Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），７．６（ｓ，１Ｈ）
【０２３２】
実施例４３
ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン
【０２３３】
【化５８】
0005527668.tif 000059
【０２３４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりにアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−（３−フェニル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。
【０２３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．２（ｍ，５Ｈ），７．４（ｓ，２Ｈ）
【０２３６】
実施例４４
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２３７】
【化５９】
0005527668.tif 000060
【０２３８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに４−クロロアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ）
【０２４０】
実施例４５
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２４１】
【化６０】
0005527668.tif 000061
【０２４２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに４−クロロアセトフェノン及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−クロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｓ，２Ｈ）
【０２４４】
実施例４６
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２４５】
【化６１】
0005527668.tif 000062
【０２４６】
反応物として１Ｈ−テトラゾールの代わりに１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン。
【０２４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），６．０（ｔ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．４（ｄｄ，２Ｈ），７．６（ｓ，２Ｈ）
【０２４８】
実施例４７
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−イミダゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２４９】
【化６２】
0005527668.tif 000063
【０２５０】
反応物として１Ｈ−テトラゾールの代わりにイミダゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−イミダゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｂｒ、１０Ｈ），５．３（ｔ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．４（ｄｄ，２Ｈ），７．６（ｓ，２Ｈ）
【０２５２】
実施例４８
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２５３】
【化６３】
0005527668.tif 000064
【０２５４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１３Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０２５６】
実施例４９
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２５７】
【化６４】
0005527668.tif 000065
【０２５８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，５Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．６（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ）
【０２６０】
実施例５０
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２６１】
【化６５】
0005527668.tif 000066
【０２６２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１２Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，３Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０２６４】
実施例５１
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２６５】
【化６６】
0005527668.tif 000067
【０２６６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，４Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｔ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，３Ｈ）
【０２６８】
実施例５２
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２６９】
【化６７】
0005527668.tif 000068
【０２７０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１２Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｄ，６Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０２７２】
実施例５３
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２７３】
【化６８】
0005527668.tif 000069
【０２７４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１２Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｄ，６Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），６．９（ｓ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），８．２（ｄ，１Ｈ）
【０２７６】
実施例５４
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２７７】
【化６９】
0005527668.tif 000070
【０２７８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１２Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，６Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．３（ｓ，６Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０２８０】
実施例５５
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２８１】
【化７０】
0005527668.tif 000071
【０２８２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，４Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，６Ｈ），６．６（ｍ，１Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｓ，３Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ）
【０２８４】
実施例５６
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２８５】
【化７１】
0005527668.tif 000072
【０２８６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１２Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，６Ｈ），６．６（ｍ，１Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｓ，３Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ），８．７（ｓ，１Ｈ）
【０２８８】
実施例５７
ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
【０２８９】
【化７２】
0005527668.tif 000073
【０２９０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを得た。
【０２９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，４Ｈ），３．０（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０２９２】
実施例５８
ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
【０２９３】
【化７３】
0005527668.tif 000074
【０２９４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを得た。
【０２９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．４（ｍ，３Ｈ），２．８（ｍ，３Ｈ），３．０（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ）
【０２９６】
実施例５９
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０２９７】
【化７４】
0005527668.tif 000075
【０２９８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０２９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１２Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０３００】
実施例６０
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０３０１】
【化７５】
0005527668.tif 000076
【０３０２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０３０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．４（ｍ，４Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），８．１（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ）
【０３０４】
実施例６１
（３−イソキノリン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
【０３０５】
【化７６】
0005527668.tif 000077
【０３０６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−イソキノリン−１−イル−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、（３−イソキノリン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを得た。
【０３０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），８．５（ｍ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）
【０３０８】
実施例６２
［３−イソキノリン−１−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０３０９】
【化７７】
0005527668.tif 000078
【０３１０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−イソキノリン−１−イル−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−イソキノリン−１−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０３１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．８（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），８．５（ｍ，１Ｈ）
【０３１２】
実施例６３
（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
【０３１３】
【化７８】
0005527668.tif 000079
【０３１４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを得た。
【０３１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｓ，２Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，２Ｈ），８．５（ｍ，１Ｈ）
【０３１６】
実施例６４
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０３１７】
【化７９】
0005527668.tif 000080
【０３１８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０３１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１５Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｓ，２Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，２Ｈ），８．５（ｍ，１Ｈ）
【０３２０】
実施例６５
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０３２１】
【化８０】
0005527668.tif 000081
【０３２２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０３２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），５．５（ｔ，２Ｈ），６．１（ｓ，２Ｈ），６．８（ｍ，３Ｈ）
【０３２４】
実施例６６
［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０３２５】
【化８１】
0005527668.tif 000082
【０３２６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０３２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，１２Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，６Ｈ），６．１（ｓ，２Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０３２８】
実施例６７
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０３２９】
【化８２】
0005527668.tif 000083
【０３３０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０３３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，１２Ｈ），２．４（ｍ，３Ｈ），３．８（ｍ，１Ｈ），４．６（ｍ，１Ｈ），５．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｓ，５Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０３３２】
実施例６８
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０３３３】
【化８３】
0005527668.tif 000084
【０３３４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０３３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，１０Ｈ），２．４（ｍ，３Ｈ），２．８（ｍ，４Ｈ），３．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，１Ｈ），４．８（ｍ，１Ｈ），５．３（ｍ，１Ｈ），７．０（ｓ，４Ｈ）
【０３３６】
実施例６９
ジメチル−（３−キノリン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン
【０３３７】
【化８４】
0005527668.tif 000085
【０３３８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−キノリン−２−イル−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−（３−キノリン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。
【０３３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，１０Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．５（ｔ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．０（ｔ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０３４０】
実施例７０
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−キノリン−２−イル−プロピル］−アミン
【０３４１】
【化８５】
0005527668.tif 000086
【０３４２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−キノリン−２−イル−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−キノリン−２−イル−プロピル］−アミンを得た。
【０３４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，１０Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．５（ｔ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．０（ｔ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０３４４】
実施例７１
ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
【０３４５】
【化８６】
0005527668.tif 000087
【０３４６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを得た。
【０３４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，１０Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．５（ｔ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．０（ｔ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０３４８】
実施例７２
ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
【０３４９】
【化８７】
0005527668.tif 000088
【０３５０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを得た。
【０３５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），３．８（ｓ，２Ｈ），６．５（ｔ，１Ｈ），６．８（ｓ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ）
【０３５２】
実施例７３
ジメチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
【０３５３】
【化８８】
0005527668.tif 000089
【０３５４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを得た。
【０３５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，１１Ｈ），２．８（ｍ，８Ｈ），５．０（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０３５６】
実施例７４
［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０３５７】
【化８９】
0005527668.tif 000090
【０３５８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０３５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０３６０】
実施例７５
（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
【０３６１】
【化９０】
0005527668.tif 000091
【０３６２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを得た。
【０３６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０３６４】
実施例７６
［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０３６５】
【化９１】
0005527668.tif 000092
【０３６６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０３６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．８（ｍ，５Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ）
【０３６８】
実施例７７
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
【０３６９】
【化９２】
0005527668.tif 000093
【０３７０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−ベンゾフラン−２−イル−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを得た。
【０３７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０３７２】
実施例７８
［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０３７３】
【化９３】
0005527668.tif 000094
【０３７４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−ベンゾフラン−２−イル−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０３７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ）
【０３７６】
実施例７９
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−ジメチル−アミン
【０３７７】
【化９４】
0005527668.tif 000095
【０３７８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−ベンゾフラン−２−イル−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを得た。
【０３７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ）
【０３８０】
実施例８０
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０３８１】
【化９５】
0005527668.tif 000096
【０３８２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−ベンゾフラン−２−イル−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０３８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．８（ｍ，４Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ）
【０３８４】
実施例８１
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン
【０３８５】
【化９６】
0005527668.tif 000097
【０３８６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。
【０３８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１２Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ）
【０３８８】
実施例８２
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン
【０３８９】
【化９７】
0005527668.tif 000098
【０３９０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。
【０３９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１２Ｈ），２．８（ｍ，４Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ）
【０３９２】
実施例８３
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０３９３】
【化９８】
0005527668.tif 000099
【０３９４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０３９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０３９６】
実施例８４
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０３９７】
【化９９】
0005527668.tif 000100
【０３９８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０３９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ）
【０４００】
実施例８５
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４０１】
【化１００】
0005527668.tif 000101
【０４０２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１１Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．３（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ）
【０４０４】
実施例８６
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フ
ェニル）−プロピル］−アミン
【０４０５】
【化１０１】
0005527668.tif 000102
【０４０６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−フェノキシ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。
【０４０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，８Ｈ），２．４（ｍ，６Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，４Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ）
【０４０８】
実施例８７
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４０９】
【化１０２】
0005527668.tif 000103
【０４１０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（４−ブロモ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０４１２】
実施例８８
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４１３】
【化１０３】
0005527668.tif 000104
【０４１４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−ブロモ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ）
【０４１６】
実施例８９
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン
【０４１７】
【化１０４】
0005527668.tif 000105
【０４１８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。
【０４１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０４２０】
実施例９０
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン
【０４２１】
【化１０５】
0005527668.tif 000106
【０４２２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。
【０４２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，４Ｈ）
【０４２４】
実施例９１
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン
【０４２５】
【化１０６】
0005527668.tif 000107
【０４２６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。
【０４２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，３Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０４２８】
実施例９２
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン
【０４２９】
【化１０７】
0005527668.tif 000108
【０４３０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。
【０４３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ）
【０４３２】
実施例９３
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４３３】
【化１０８】
0005527668.tif 000109
【０４３４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０４３６】
実施例９４
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４３７】
【化１０９】
0005527668.tif 000110
【０４３８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１０Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ）
【０４４０】
実施例９５
［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４４１】
【化１１０】
0005527668.tif 000111
【０４４２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ１．２（ｓ，９Ｈ），２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，６Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ）
【０４４４】
実施例９６
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４４５】
【化１１１】
0005527668.tif 000112
【０４４６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ）
【０４４８】
実施例９７
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４４９】
【化１１２】
0005527668.tif 000113
【０４５０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ）
【０４５２】
実施例９８
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４５３】
【化１１３】
0005527668.tif 000114
【０４５４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（３−クロロ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ）
【０４５６】
実施例９９
［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４５７】
【化１１４】
0005527668.tif 000115
【０４５８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（２−クロロ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ）
【０４６０】
実施例１００
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４６１】
【化１１５】
0005527668.tif 000116
【０４６２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（２−５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０４６４】
実施例１０１
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４６５】
【化１１６】
0005527668.tif 000117
【０４６６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０４６８】
実施例１０２
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４６９】
【化１１７】
0005527668.tif 000118
【０４７０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（３−クロロ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０４７２】
実施例１０３
ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミン
【０４７３】
【化１１８】
0005527668.tif 000119
【０４７４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。
【０４７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ）
【０４７６】
実施例１０４
［３−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４７７】
【化１１９】
0005527668.tif 000120
【０４７８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ）
【０４８０】
実施例１０５
ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミン
【０４８１】
【化１２０】
0005527668.tif 000121
【０４８２】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、ジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。
【０４８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０４８４】
実施例１０６
［３−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４８５】
【化１２１】
0005527668.tif 000122
【０４８６】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノンの代わりに１−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−エタノンを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０４８８】
実施例１０７
［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４８９】
【化１２２】
0005527668.tif 000123
【０４９０】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−メタンスルホニル−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），３．０（ｍ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ）
【０４９２】
実施例１０８
［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４９３】
【化１２３】
0005527668.tif 000124
【０４９４】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（４−イソプロピル−フェニル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ１．０（ｓ，６Ｈ），２．４（ｍ，１０Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），３．０（ｍ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ）
【０４９６】
実施例１０９
［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミン
【０４９７】
【化１２４】
0005527668.tif 000125
【０４９８】
反応物として３，４−ジクロロアセトフェノン及び１Ｈ−テトラゾールの代わりに１−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−エタノン及び５−メチル−１Ｈ−テトラゾールを使用し、実施例１に記載された手順に従い、［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを得た。
【０４９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ）
【０５００】
実施例１１０
メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミン
【０５０１】
【化１２５】
0005527668.tif 000126
【０５０２】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。
【０５０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，６Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ），７．６（ｄ，２Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ）
【０５０４】
実施例１１１
［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−メチル−アミン
【０５０５】
【化１２６】
0005527668.tif 000127
【０５０６】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０５０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｓ，１Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ）
【０５０８】
実施例１１２
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−
プロピル］−アミン
【０５０９】
【化１２７】
0005527668.tif 000128
【０５１０】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［ジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミンを得た。
【０５１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｓ，１Ｈ），２．６（ｍ，６Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ）
【０５１２】
実施例１１３
（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−メチル−アミン
【０５１３】
【化１２８】
0005527668.tif 000129
【０５１４】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、（３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）−メチル−アミンを得た。
【０５１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｓ，１Ｈ），２．６（ｍ，６Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），７．９（ｍ，６Ｈ）
【０５１６】
実施例１１４
（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミ
ン
【０５１７】
【化１２９】
0005527668.tif 000130
【０５１８】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、（３−ビフェニル−４−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミンを得た。
【０５１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｓ，１Ｈ），２．６（ｍ，６Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，９Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０５２０】
実施例１１５
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０５２１】
【化１３０】
0005527668.tif 000131
【０５２２】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０５２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，６Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ）
【０５２４】
実施例１１６
［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０５２５】
【化１３１】
0005527668.tif 000132
【０５２６】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（４−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０５２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，６Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０５２８】
実施例１１７
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０５２９】
【化１３２】
0005527668.tif 000133
【０５３０】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０５３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．６（ｄ，２Ｈ）
【０５３２】
実施例１１８
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０５３３】
【化１３３】
0005527668.tif 000134
【０５３４】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０５３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０５３６】
実施例１１９
メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン
【０５３７】
【化１３４】
0005527668.tif 000135
【０５３８】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。
【０５３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０５４０】
実施例１２０
［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０５４１】
【化１３５】
0005527668.tif 000136
【０５４２】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（６−クロロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０５４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０５４４】
実施例１２１
メチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミン
【０５４５】
【化１３６】
0005527668.tif 000137
【０５４６】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−（３−ナフタレン−１−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。
【０５４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），７．９（ｔ，２Ｈ），８．３（ｄ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０５４８】
実施例１２２
メチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
【０５４９】
【化１３７】
0005527668.tif 000138
【０５５０】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（６−メチル−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを得た。
【０５５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｓ，３Ｈ），２．５（ｍ，６Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．３（ｍ，１Ｈ），７．３（ｄｄ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．７（ｄｄ，２Ｈ），７．８（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０５５２】
実施例１２３
メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
【０５５３】
【化１３８】
0005527668.tif 000139
【０５５４】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを得た。
【０５５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．３（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，５Ｈ），７．６（ｄｄ，１Ｈ），７．８（ｍ，３Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），８．２（ｍ，２Ｈ）
【０５５６】
実施例１２４
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
【０５５７】
【化１３９】
0005527668.tif 000140
【０５５８】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０５５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０５６０】
実施例１２５
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
【０５６１】
【化１４０】
0005527668.tif 000141
【０５６２】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、３Ｒ−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０５６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０５６４】
実施例１２６
（３Ｓ）−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン
【０５６５】
【化１４１】
0005527668.tif 000142
【０５６６】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、Ｓ−［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０５６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｓ，１Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ）
【０５６８】
実施例１２７
（３Ｒ）−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン
【０５６９】
【化１４２】
0005527668.tif 000143
【０５７０】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、Ｒ−［３−ベンゾトリアゾール−２−イル−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０５７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｓ，１Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ）
【０５７２】
実施例１２８
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
【０５７３】
【化１４３】
0005527668.tif 000144
【０５７４】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、Ｓ−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０５７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．６（ｄ，２Ｈ）
【０５７６】
実施例１２９
（３Ｓ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
【０５７７】
【化１４４】
0005527668.tif 000145
【０５７８】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（４−メチル−［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、Ｓ−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（４−メチル−［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０５７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，６Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ）
【０５８０】
実施例１３０
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
【０５８１】
【化１４５】
0005527668.tif 000146
【０５８２】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（４−メチル−［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、Ｒ−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−（４−メチル−［１，２，３］トリアゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０５８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，６Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ）
【０５８４】
実施例１３１
（３Ｒ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
【０５８５】
【化１４６】
0005527668.tif 000147
【０５８６】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、Ｒ−［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０５８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．６（ｄ，２Ｈ）
【０５８８】
実施例１３２
（３Ｒ）−Ｎ−メチル−３−（２−ナフチル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）
プロパン−１−アミン
【０５８９】
【化１４７】
0005527668.tif 000148
【０５９０】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりにメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、Ｒ−メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。
【０５９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０５９２】
実施例１３３
（３Ｓ）−Ｎ−メチル−３−（２−ナフチル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロパン−１−アミン
【０５９３】
【化１４８】
0005527668.tif 000149
【０５９４】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりにメチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、Ｓ−メチル−（３−ナフタレン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−アミンを得た。
【０５９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０５９６】
実施例１３４
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０５９７】
【化１４９】
0005527668.tif 000150
【０５９８】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０５９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，１０），６．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０６００】
実施例１３５
［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０６０１】
【化１５０】
0005527668.tif 000151
【０６０２】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，５Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．６（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ）
【０６０４】
実施例１３６
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０６０５】
【化１５１】
0005527668.tif 000152
【０６０６】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，３Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０６０８】
実施例１３７
［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０６０９】
【化１５２】
0005527668.tif 000153
【０６１０】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，６Ｈ），２．５（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｔ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，３Ｈ）
【０６１２】
実施例１３８
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０６１３】
【化１５３】
0005527668.tif 000154
【０６１４】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｄ，６Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０６１６】
実施例１３９
［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０６１７】
【化１５４】
0005527668.tif 000155
【０６１８】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（１，４−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｄ，６Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），６．９（ｓ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），８．２（ｄ，１Ｈ）
【０６２０】
実施例１４０
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０６２１】
【化１５５】
0005527668.tif 000156
【０６２２】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，６Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．３（ｓ，６Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０６２４】
実施例１４１
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０６２５】
【化１５６】
0005527668.tif 000157
【０６２６】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．０（ｓ，６Ｈ），２．４（ｍ，６Ｈ），２．５（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，６Ｈ），６．６（ｍ，１Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｓ，３Ｈ），７．７（ｄ，２Ｈ）
【０６２８】
実施例１４２
［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０６２９】
【化１５７】
0005527668.tif 000158
【０６３０】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，５−ジメトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−１−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．４（ｍ，９Ｈ），２．５（ｍ，４Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，６Ｈ），６．６（ｍ，１Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｓ，３Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ），８．７（ｓ，１Ｈ）
【０６３２】
実施例１４３
メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
【０６３３】
【化１５８】
0005527668.tif 000159
【０６３４】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを得た。
【０６３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，４Ｈ），３．０（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０６３６】
実施例１４４
メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
【０６３７】
【化１５９】
0005527668.tif 000160
【０６３８】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを得た。
【０６３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．４（ｍ，３Ｈ），２．８（ｍ，３Ｈ），３．０（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ）
【０６４０】
実施例１４５
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０６４１】
【化１６０】
0005527668.tif 000161
【０６４２】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ）
，２．８（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０６４４】
実施例１４６
［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０６４５】
【化１６１】
0005527668.tif 000162
【０６４６】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（４−フルオロ−ナフタレン−１−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，４Ｈ），２．４（ｍ，６Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），８．１（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ）
【０６４８】
実施例１４７
（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン
【０６４９】
【化１６２】
0005527668.tif 000163
【０６５０】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミンを得た。
【０６５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｓ，２Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，２Ｈ），８．５（ｍ，１Ｈ）
【０６５２】
実施例１４８
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０６５３】
【化１６３】
0005527668.tif 000164
【０６５４】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｓ，２Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，２Ｈ），８．５（ｍ，１Ｈ）
【０６５６】
実施例１４９
［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０６５７】
【化１６４】
0005527668.tif 000165
【０６５８】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル
−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），５．５（ｔ，２Ｈ），６．１（ｓ，２Ｈ），６．８（ｍ，３Ｈ）
【０６６０】
実施例１５０
［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０６６１】
【化１６５】
0005527668.tif 000166
【０６６２】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，９Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，６Ｈ），６．１（ｓ，２Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０６６４】
実施例１５１
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０６６５】
【化１６６】
0005527668.tif 000167
【０６６６】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４
］ジオキシン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，９Ｈ），２．４（ｍ，３Ｈ），３．８（ｍ，１Ｈ），４．６（ｍ，１Ｈ），５．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｓ，５Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０６６８】
実施例１５２
［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０６６９】
【化１６７】
0005527668.tif 000168
【０６７０】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，７Ｈ），２．４（ｍ，３Ｈ），２．８（ｍ，４Ｈ），３．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，１Ｈ），４．８（ｍ，１Ｈ），５．３（ｍ，１Ｈ），７．０（ｓ，４Ｈ）
【０６７２】
実施例１５３
メチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
【０６７３】
【化１６８】
0005527668.tif 000169
【０６７４】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒド
ロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを得た。
【０６７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｓ，８Ｈ），２．８（ｍ，８Ｈ），５．０（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０６７６】
実施例１５４
［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０６７７】
【化１６９】
0005527668.tif 000170
【０６７８】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０６８０】
実施例１５５
（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン
【０６８１】
【化１７０】
0005527668.tif 000171
【０６８２】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、（３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル
−プロピル）−メチル−アミンを得た。
【０６８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０６８４】
実施例１５６
［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０６８５】
【化１７１】
0005527668.tif 000172
【０６８６】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．８（ｍ，５Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ）
【０６８８】
実施例１５７
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミン
【０６８９】
【化１７２】
0005527668.tif 000173
【０６９０】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−２−イル−プロピル）−メチル−アミンを得た。
【０６９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０６９２】
実施例１５８
［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０６９３】
【化１７３】
0005527668.tif 000174
【０６９４】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−ベンゾフラン−２−イル−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０６９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ）
【０６９６】
実施例１５９
（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−メチル−アミン
【０６９７】
【化１７４】
0005527668.tif 000175
【０６９８】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、（３−ベンゾフラン−２−イル−３−テトラゾール−１−イル−プロピル）−メチル−アミンを得た。
【０６９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ）
【０７００】
実施例１６０
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０７０１】
【化１７５】
0005527668.tif 000176
【０７０２】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０７０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１２Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０７０４】
実施例１６１
［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０７０５】
【化１７６】
0005527668.tif 000177
【０７０６】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０７０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．８（ｍ，４Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ）
【０７０８】
実施例１６２
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン
【０７０９】
【化１７７】
0005527668.tif 000178
【０７１０】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。
【０７１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ）
【０７１２】
実施例１６３
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミン
【０７１３】
【化１７８】
0005527668.tif 000179
【０７１４】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。
【０７１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，１２Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ
），７．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ）
【０７１６】
実施例１６４
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０７１７】
【化１７９】
0005527668.tif 000180
【０７１８】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０７１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０７２０】
実施例１６５
［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０７２１】
【化１８０】
0005527668.tif 000181
【０７２２】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０７２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．５（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ）
【０７２４】
実施例１６６
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０７２５】
【化１８１】
0005527668.tif 000182
【０７２６】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０７２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，５Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．３（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０７２８】
実施例１６７
［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０７２９】
【化１８２】
0005527668.tif 000183
【０７３０】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０７３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，８Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．３（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ）
【０７３２】
実施例１６８
メチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミン
【０７３３】
【化１８３】
0005527668.tif 000184
【０７３４】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（４−フェノキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−アミンを得た。
【０７３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，４Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０７３６】
実施例１６９
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミン
【０７３７】
【化１８４】
0005527668.tif 000185
【０７３８】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−フェノキシ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。
【０７３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，５Ｈ），２．４（ｍ，６Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，４Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ）
【０７４０】
実施例１７０
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０７４１】
【化１８５】
0005527668.tif 000186
【０７４２】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０７４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０７４４】
実施例１７１
［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０７４５】
【化１８６】
0005527668.tif 000187
【０７４６】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（４−ブロモ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０７４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ）
【０７４８】
実施例１７２
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−
プロピル］−アミン
【０７４９】
【化１８７】
0005527668.tif 000188
【０７５０】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。
【０７５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０７５２】
実施例１７３
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミン
【０７５３】
【化１８８】
0005527668.tif 000189
【０７５４】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。
【０７５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，４Ｈ）
【０７５６】
実施例１７４
メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン
【０７５７】
【化１８９】
0005527668.tif 000190
【０７５８】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−テトラゾール−２−イル−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。
【０７５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０７６０】
実施例１７５
メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミン
【０７６１】
【化１９０】
0005527668.tif 000191
【０７６２】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりにジメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−（２，３，４−トリクロロ−フェニル）−プロピル］−アミンを得た。
【０７６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ）
【０７６４】
実施例１７６
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０７６５】
【化１９１】
0005527668.tif 000192
【０７６６】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０７６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）
【０７６８】
実施例１７７
［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０７６９】
【化１９２】
0005527668.tif 000193
【０７７０】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０７７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，７Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ）
【０７７２】
実施例１７８
［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０７７３】
【化１９３】
0005527668.tif 000194
【０７７４】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０７７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ）
【０７７６】
実施例１７９
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０７７７】
【化１９４】
0005527668.tif 000195
【０７７８】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３−クロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０７７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ）
【０７８０】
実施例１８０
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０７８１】
【化１９５】
0005527668.tif 000196
【０７８２】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０７８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ）
【０７８４】
実施例１８１
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０７８５】
【化１９６】
0005527668.tif 000197
【０７８６】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０７８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ）
【０７８８】
実施例１８２
［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０７８９】
【化１９７】
0005527668.tif 000198
【０７９０】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（３−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０７９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ）
【０７９２】
実施例１８３
［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０７９３】
【化１９８】
0005527668.tif 000199
【０７９４】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０７９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ）
【０７９６】
実施例１８４
［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミン
【０７９７】
【化１９９】
0005527668.tif 000200
【０７９８】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（２−クロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０７９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ）
【０８００】
実施例１８５
［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０８０１】
【化２００】
0005527668.tif 000201
【０８０２】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０８０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），３．０（ｓ，３Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ）
【０８０４】
実施例１８６
［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０８０５】
【化２０１】
0005527668.tif 000202
【０８０６】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０８０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，６Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ）
【０８０８】
実施例１８７
［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０８０９】
【化２０２】
0005527668.tif 000203
【０８１０】
反応物として［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−ジメチル−アミンの代わりに［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−ジメチル−アミンを使用し、実施例２に記載された手順に従い、［３−（９Ｈ−フルオレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０８１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．２（ｓ，２Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ）
【０８１２】
実施例１８８
（３Ｓ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン
【０８１３】
【化２０３】
0005527668.tif 000204
【０８１４】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりにメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、（３Ｓ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミンを得た。
【０８１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．２（ｓ，２Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ）
【０８１６】
実施例１８９
（３Ｓ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
【０８１７】
【化２０４】
0005527668.tif 000205
【０８１８】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりにメチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、（３Ｓ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを得た。
【０８１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．２（ｓ，２Ｈ），７．４（ｍ，１０Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ）
【０８２０】
実施例１９０
（３Ｒ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミン
【０８２１】
【化２０５】
0005527668.tif 000206
【０８２２】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりにメチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、（３Ｒ）−メチル−［３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−３−ナフタレン−２−イル−プロピル］−アミンを得た。
【０８２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．２（ｓ，２Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ）
【０８２４】
実施例１９１
（３Ｒ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミン
【０８２５】
【化２０６】
0005527668.tif 000207
【０８２６】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりにメチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、（３Ｒ）−メチル−［３−ナフタレン−２−イル−３−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−アミンを得た。
【０８２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．２（ｓ，２Ｈ），７．４（ｍ，１０Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ）
【０８２８】
実施例１９２
（３Ｒ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０８２９】
【化２０７】
0005527668.tif 000208
【０８３０】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、（３Ｒ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０８３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．２（ｓ，２Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ）
【０８３２】
実施例１９３
（３Ｓ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミン
【０８３３】
【化２０８】
0005527668.tif 000209
【０８３４】
［３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−テトラゾール−２−イル−プロピル］−メチル−アミンの代わりに［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを使用し、実施例３に記載された手順に従い、（３Ｓ）−［３−（６−フルオロ−ナフタレン−２−イル）−３−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）−プロピル］−メチル−アミンを得た。
【０８３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２００ＭＨｚ）δ２．２（ｍ，９Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ）
，２．５（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），４．２（ｓ，２Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ）
【０８３６】
セロトニントランスポーター再取り込み阻害試験（Ｓｅｒｏｔｏｎｉｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔｅｒ  ｒｅｕｐｔａｋｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ａｓｓａｙ）
【０８３７】
この化合物のセロトニンの再取り込みからトランスポーターを抑制する能力に対する試験方法は、Ｇｕ  Ｈ．らのＪ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ．，１９９４，２６９，ｐ．７２１４〜７１３０に記載された方法によって行われた。
【０８３８】
ヒトのセロトニントランスポーターを有する組換え型ＨＥＫ−２９３細胞を培養した。表１記載の試験化合物を、修飾Ｔｒｉｓ−ＨＥＰＥＳバッファｐＨ７．１中で、細胞（２×１０5／ｍｌ）と共に、２０分間２５℃で予め培養し、その後、６５ｎＭの［3Ｈ］セロトニンを添加した後、さらに１０分間培養した。接着したセルを濾過し、カウントして［3
Ｈ］セロトニン取り込みを測定した。
【０８３９】
１０μＭフルオキセチンに比べて５０％以上（５０％≧）の［3Ｈ］セロトニン取り込み
の減少は、かなり高い阻害活性を示すものである。ＩＣ５０（５０％阻害濃度）に関して、化合物を１０、１、０．１、０．０１及び０．００１μＭでスクリーニングした。
【０８４０】
ノルエピネフリントランスポーター再取り込み阻害試験（Ｎｏｒｅｐｉｎｅｐｈｒｉｎｅ
ｔｒａｎｓｐｏｒｔｅｒ  ｒｅｕｐｔａｋｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ａｓｓａｙ）
【０８４１】
ノルエピネフリントランスポーター再取り込み阻害試験は、Ｇａｌｌｉ  Ａ．らのＪ  ＥｘｐＢｉｏｌ．，１９９５，１９８，ｐ．２１９７〜２２１２に記載された方法を使用した。
【０８４２】
安定発現ヒト組換え型ノルエピネフリントランスポーターを有するＭＤＣＫ細胞を、一日間培養した。試験化合物を、修飾Ｔｒｉｓ−ＨＥＰＥＳバッファｐＨ７．１中で、細胞（２×１０5／ｍｌ）と共に、２０分間２５℃で予め培養し、その後、２５ｎＭの［3Ｈ］ノルエピネフリンを添加した後、さらに１０分間培養した。可溶化した細胞から溶菌液（ｌｙｓａｔｅ）を得、濾過した溶菌液をカウントして［3Ｈ］ノルエピネフリン取り込みを
測定した。
【０８４３】
１０μＭデシプラミンに比べて５０％以上（５０％≧）の［3Ｈ］ノルエピネフリン取り
込みの減少は、かなり高い阻害活性を示すものである。化合物を１０、１、０．１、０．０１及び０．００１μＭでスクリーニングし、ＩＣ５０を測定した。
【０８４４】
ドーパミントランスポーター再取り込み阻害試験（Ｄｏｐａｍｉｎｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔｅｒ  ｒｅｕｐｔａｋｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ａｓｓａｙ）
【０８４５】
本試験はＰｒｉｓｔｕｐａＺ．Ｂ．らのＭｏｌ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１９９４、ｐ１２５〜１３５を修正した方法によって行われた。
【０８４６】
ヒト組換え型ドーパミントランスポーターを有するＣＨＯ−Ｋ１細胞を培養した。試験化合物を、修飾Ｔｒｉｓ−ＨＥＰＥＳバッファｐＨ７．１中で、細胞（４×１０5／ｍｌ）
と共に、２０分間２５℃で予め培養し、その後、５０ｎＭの［3Ｈ］ドーパミンを添加し
た後、さらに１０分間培養した。可溶化した細胞から溶菌液（ｌｙｓａｔｅ）を得、カウントして［3Ｈ］ドーパミン取り込みを測定した。
【０８４７】
１０μＭノミフェンシン（ｎｏｍｉｆｅｎｓｉｎｅ）に比べて５０％以上（５０％≧）の［3Ｈ］ドーパミン取り込みの減少は、かなり高い阻害活性を示すものである。ＩＣ５０
に関して、化合物を１０、１、０．１、０．０１及び０．００１μＭで試験した。
【０８４８】
本発明の化合物の試験により得られた結果を下記表１に示す。
【０８４９】
【表１】
0005527668.tif 000210
【０８５０】
表１のデータは、本発明の化合物であるラセミ型又はエナンチオマー豊富型３−置換プロパンアミン誘導体が、セロトニン、ノルエピネフリン、ドーパミントランスポーター再取り込みについて非常に高い阻害効力を有することを示す。このようなセロトニン、ノルエピネフリン、ドーパミントランスポーター再取り込み阻害は、うつ病、不安神経症及び疼痛性障害などの一つ以上のＣＮＳ疾患の治療に関係があるとされている。
【０８５１】
マウスの強制水泳試験（Ｆｏｒｃｅｄ  ｓｗｉｍｍｉｎｇ  ｔｅｓｔ  ｉｎ  ｍｉｃｅ；ＦＳＴ）
【０８５２】
強制水泳試験は、潜在的な抗うつ活性を有する薬剤をスクリーニングするためのげっ歯類の行動レパートリー（ｒｏｄｅｎｔ'ｓ  ｂｅｈａｖｉｏｒａｌ  ｒｅｐｅｒｔｏｉｒｅ
）に基づく動物モデルである。この目的に使用されるいくつかの他のモデルと同様に、抑制できないストレス刺激は抗うつ治療に敏感な行動変化を引き起こす。
【０８５３】
マウスを１０ｍｇ／ｋｇの注入量の試験化合物で腹腔内処置した。３０％ＰＥＧ４００で処置したグループを対照群とした。注入後３０分経過後、マウスをそれぞれ２５℃の１０ｃｍの水で満たされた透明なガラス器（高さ１４ｃｍ、直径１１．５ｃｍ）中で強制的に泳がせた。６分間の単一試験時間の最後の４分間の不動合計時間（秒）を測定した。水上に頭を維持するために必要な動きを除き、脱出するためのさらなる試みをしない場合に、マウスが不動性であるとみなした。化合物の効力を、対照群に対する不動時間の減少パーセント値として測定した。
【０８５４】
本発明の化合物の試験により得られた結果を下記表２に示す。
【０８５５】
【表２】
0005527668.tif 000211
【０８５６】
特に、表２に示すように、強制水泳試験（ＦＳＴ）の結果は、本発明の化合物がうつ病の治療に関係があることを示す。
【０８５７】
ガラス玉覆い隠し試験（Ｍａｒｂｌｅ  ｂｕｒｙｉｎｇ  ｔｅｓｔ）
【０８５８】
ガラス玉覆い隠し試験は、推定抗不安薬に対するスクリーニング手段である。この試験で、対照群のマウスは本能的に床敷き中にガラス玉を覆い隠し、ジアゼパムなどの抗不安化合物の投入が覆い隠す玉の数を減少させる。選択的セロトニン再取り込み阻害剤などの、ガラス玉覆い隠し試験における陽性化合物は強迫神経症に特に有益である。
【０８５９】
あるマウスのグループを３０％ＰＥＧ４００に溶解させた試験化合物で、１０ｍｌ／ｋｇの注入量にて、腹腔内処置した。３０％ＰＥＧ４００のみで処置したグループを対照群とした。処置後３０分経過後、動物を、上部開放部を有する動物ハウスとして用いられたものと同じものである、静かな部屋に位置させたポリカーボネートケージ内にそれぞれ置いた。それぞれのケージは５ｃｍの深さで１／８インチのトウモロコシの床敷きからなる。
２４の清潔なガラス玉（直径１５ｍｍ）を前記床敷きの上に６つずつ４列に均等に置いた。それぞれのマウスらをケージ内に３０分間放置後、（１／２又は２／３より多く）覆い隠された玉の個数をカウントした。化合物の効力を、対照群と比較する覆い隠された玉の個数の減少パーセント値として測定した。
【０８６０】
本発明の試験化合物の試験結果から得られた結果を下記表３に示す。
【０８６１】
【表３】
0005527668.tif 000212
【０８６２】
特に、表３に示すマウスのガラス玉覆い隠し試験（ＭＢ）の結果は、本発明の化合物が不安神経症の治療に関係があることを示す。
【０８６３】
酢酸誘導性ライジング試験（Ａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ  ｉｎｄｕｃｅｄ  ｗｒｉｔｈｉｎｇ  ｔｅｓｔ；ＡＡ  ｗｒｉｔｈｉｎｇ  ｔｅｓｔ）
【０８６４】
酢酸誘導性ライジング試験は、化学的刺激を利用した既知の侵害受容試験（ｎｏｃｉｃｅｐｔｉｖｅ  ｔｅｓｔ）である。侵害受容試験のいくつかの動物モデルは、異なる薬剤の抗侵害受容作用を調べ比較するために発展してきたが、抗うつ剤の抗侵害需要作用は試験依存性があると思われる。実際、酢酸誘導性ライジング試験は、熱的、機械的又は電気的刺激を使用する他の試験よりも、抗うつ剤に対してより敏感である。
【０８６５】
動物を試験化合物で、１０ｍｌ／ｋｇの注入量にて、皮下処置した。３０％ＰＥＧ４００又は生理食塩水を処置したグループを対照群とした。３０分経過後、マウスを０．８％（ｖ／ｖ）酢酸で腹腔内処置した。その後、それぞれのマウスを個別観察するためにケージに置いた。１０分間のライジング回数をカウントした。腹部の収縮後に続く後肢の伸展をライジング（ｗｒｉｔｈｅ）と定義する。本発明の化合物の効力を、対照群に対するライジング回数の減少パーセント値として測定した。
【０８６６】
本発明の化合物を試験して得られた結果を下記表４に示す。
【０８６７】
【表４】
0005527668.tif 000213
【０８６８】
特に表４に示すマウスの酢酸誘導性ライジング試験（ＡＡ  ｗｒｉｔｈｉｎｇ  ｔｅｓｔ）の結果は、本発明の化合物が痛みの治療に関係があることを示す。