(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（Ｉ）：
【化１】
0005487123.tif 000058
［式中、
（ａ）Ｒ１は、ピリジルであり、前記ピリジルは、以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルの一つで置換されてもよく；
（ｂ）Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり；
（ｃ）Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｈ、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アリール又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々（Ｈを除く）は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、そしてＲ３とＲ４はまた、４、５又は６員環を形成してもよく；
（ｄ）Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｈ、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アリール又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々（Ｈを除く）は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、そしてＲ３とＲ４はまた、４、５又は６員環を形成してもよく；
（ｅ）Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、またはＨであり；
（ｆ）Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、またはＨであり；
（ｇ）ｎは１〜４であり；
（ｈ）Ｘは、Ｓであり；
（ｉ）Ｊは、Ｎであり；および
（ｋ）Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、前記アルキルは、アリールで置換されてもよい。］
を有する化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物の農薬上許容される酸付加塩である化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物を含有する溶媒和物。
【請求項４】
害虫を防除すべき場所に、請求項１に記載の化合物を施用することを含むプロセス。
【請求項５】
線形動物門（Phylum Nematoda）又は節足動物門（Phylum Arthropoda）の害虫を防除すべき場所に、請求項１に記載の化合物を施用することを含むプロセス。
【請求項６】
少なくとも１つの他の農薬と請求項１に記載の化合物との混合物を含有する害虫を防除するための組成物。
【請求項７】
少なくとも１つの除草剤、少なくとも１つの殺菌剤又は少なくとも１つの除草剤及び殺菌剤と請求項１に記載の化合物との混合物を含有する害虫を防除するための組成物。
【請求項８】
以下の品目：アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネル調節剤；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡ依存性塩素イオンチャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡ及びグルタミン酸依存性塩素イオンチャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；ＭＥＴ  Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激性ＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜破壊剤；又は酸化的リン酸化撹乱剤の少なくとも１つと共に請求項１に記載の化合物を含有する害虫を防除するための組成物。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物を種子に施用するプロセス。
【請求項１０】
１又はそれ以上の特殊な形質を発現するように遺伝的に形質転換された種子に請求項１に記載の化合物を施用するプロセス。
【請求項１１】
１又はそれ以上の特殊な形質を発現するように遺伝的に形質転換された遺伝的形質転換植物に請求項１に記載の化合物を施用するプロセス。
【請求項１２】
請求項１に記載の化合物を動物（但し、ヒトを除く）に経口的に投与する又は適用するプロセス。
【請求項１３】
【化２】
0005487123.tif 000059
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は請求項１で規定されたとおりである］を反応させて、請求項１に記載の化合物を生成することを含むプロセス。
【請求項１４】
以下の式：
【化３】
0005487123.tif 000060
を有する化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２００８年３月３日出願の米国特許仮出願第６１／０６７，８７４号の利益を主張する。
【０００２】
本明細書において開示される本発明は、農薬及び害虫を防除するうえでのそれらの使用の分野に関する。
【背景技術】
【０００３】
害虫は、毎年世界中で何百万人もの死亡例を生じさせている。さらに、農業における損失を引き起こす一万種以上の害虫が存在する。これらの農業上の損失は毎年数十億米ドルに上る。シロアリは家屋などの様々な構造に被害を及ぼす。これらのシロアリによる被害額も毎年数十億米ドルに上る。最後に、多くの貯蔵食品害虫は、貯蔵食品を摂食し、貯蔵食品の品質を劣悪にする。これらの貯蔵食品損失額も毎年数十億米ドルに上るが、より重要な点として、人々から必要とされる食品を奪う。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
新しい農薬に対する深刻な必要性が存在する。昆虫は、現在使用されている農薬に対する抵抗性を発現しつつある。数百の昆虫種が１又はそれ以上の農薬に対して抵抗性である。より古い農薬の一部、例えばＤＤＴ、炭酸塩及び有機リン酸エステルに対する抵抗性の発現は周知である。しかし、より新しい農薬の一部に対しても抵抗性が発現している。それ故、新しい農薬、特に新しい作用機構を有する農薬に対する必要性が存在する。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
置換基（非網羅的リスト）
置換基について示す例は、（ハロを除き）非網羅的であり、本明細書において開示される本発明を限定すると解釈されてはならない。
【０００６】
「アルケニル」は、炭素及び水素からなる非環式、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）、分枝又は非分枝置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル及びデセニルを意味する。
【０００７】
「アルケニルオキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるアルケニル、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ及びデセニルオキシを意味する。
【０００８】
「アルコキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、１−ブトキシ、２−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、２−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキシ及びデコキシを意味する。
【０００９】
「アルキル」は、炭素及び水素からなる非環式、飽和、分枝又は非分枝置換基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル及びデシルを意味する。
【００１０】
「アルキニル」は、炭素及び水素からなる非環式、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素三重結合及び何らかの二重結合）、分枝又は非分枝置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル及びデシニルを意味する。
【００１１】
「アルキニルオキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるアルキニル、例えばペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ及びデシニルオキシを意味する。
【００１２】
「アリール」は、水素及び炭素からなる環式芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチル、フルオレニル及びビフェニルを意味する。
【００１３】
「シクロアルケニル」は、炭素及び水素からなる単環式又は多環式不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）置換基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロデセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル及びオクタヒドロナフチルを意味する。
【００１４】
「シクロアルケニルオキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるシクロアルキニル、例えばシクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、シクロヘキセニルオキシ、シクロヘプテニルオキシ、シクロオクテニルオキシ、シクロデセニルオキシ、ノルボルネニルオキシ及びビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。
【００１５】
「シクロアルキル」は、炭素及び水素からなる単環式又は多環式飽和置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル及びデカヒドロナフチルを意味する。
【００１６】
「シクロアルコキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ、シクロデシルオキシ、ノルボルニルオキシ及びビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。
【００１７】
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味する。
【００１８】
「ハロアルキル」は、さらに１から可能最大数までの同じか又は異なるハロからなるアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、クロロメチル、トリクロロメチル及び１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。
【００１９】
「ヘテロシクリル」は、完全に飽和してもよく、部分的に不飽和又は完全に不飽和であってもよく、環状構造が少なくとも１個の炭素と少なくとも１個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子が窒素、硫黄又は酸素である環式置換基、例えばベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキシラニル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、１，２，３，４−テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル及び１，２，４−トリアゾリルを意味する。
【００２０】
本発明の化合物は、以下の一般式（Ｉ）：
【化１】
0005487123.tif 000002
［式中、
（ａ）Ｒ１は、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく；
（ｂ）Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、そしてＲ２とＲ５はまた、４、５又は６員環を形成してもよく；
（ｃ）Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｈ、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アリール又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々（Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを除く）は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール（前記アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣ１〜Ｃ８アルコキシから選択される１又はそれ以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、そしてＲ３とＲ４はまた、４、５又は６員環を形成してもよく；
（ｄ）Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｈ、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アリール又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々（Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを除く）は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール（前記アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣ１〜Ｃ８アルコキシから選択される１又はそれ以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、そしてＲ３とＲ４はまた、４、５又は６員環を形成してもよく；
（ｅ）Ｒ５は、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｈ、ヘテロシクリル又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々（Ｈを除く）は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、そしてＲ２とＲ５はまた、４、５又は６員環を形成してもよく、Ｒ５とＲ６はまた、３、４、５又は６員環を形成してもよく；
（ｆ）Ｒ６は、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｈ、ヘテロシクリル又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々（Ｈを除く）は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、そしてＲ２とＲ５はまた、４、５又は６員環を形成してもよく、Ｒ５とＲ６はまた、３、４、５又は６員環を形成してもよく；
（ｇ）ｎは０〜４であり；
（ｈ）Ｘは、ＮＲ８、Ｏ又はＳであり；
（ｉ）Ｊは、Ｎ又はＣＲ７であり；
（ｊ）Ｒ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々（Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを除く）は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく；
（ｋ）Ｒ８は、Ｈ、ＯＨ、ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ又はヘテロシクリルであり、その各々は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール（前記アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣ１〜Ｃ８アルコキシから選択される１又はそれ以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく；
（ｌ）Ｒ９は、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ又はヘテロシクリルであり、その各々は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、そしてＲ９とＲ１０はまた、４、５又は６員環を形成してもよく；並びに
（ｍ）Ｒ１０は、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ又はヘテロシクリルであり、その各々は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、そしてＲ９とＲ１０はまた、４、５又は６員環を形成してもよい］
を有する。
【００２１】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ１はアリール又はヘテロシクリルであり、その各々は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルの１又はそれ以上で置換されてもよい。
【００２２】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ１はヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルは、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルの１又はそれ以上で置換されてもよい。
【００２３】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ１はピリジルであり、前記ピリジルは、独立して以下の置換基：Ｃｌ、ＣＨ３又はＣＦ３の１又はそれ以上で置換されてもよい。
【００２４】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ１はピリジルであり、前記ピリジルは、６位の炭素原子に結合した以下の置換基：Ｃｌ、ＣＨ３又はＣＦ３の１つで置換されている。
【００２５】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ２はＣ１〜Ｃ８アルキルである。
【００２６】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ２はＣＨ３である。
【００２７】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ２とＲ５は、炭素、水素及び硫黄原子から構成される６員環を形成する。
【００２８】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ３は、Ｈ、Ｆ又はＣ１〜Ｃ８アルキルである。
【００２９】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ３とＲ４は、炭素、水素及び窒素原子から構成される５又は６員環を形成する。
【００３０】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ３とＲ４は、炭素、水素、窒素原子及び酸素原子から構成される６員環を形成する。
【００３１】
もう１つの実施形態では、Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アリールであり、その各々（Ｈ及びＦを除く）は、独立して以下の置換基：Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びアリール（前記アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣ１〜Ｃ８アルコキシから選択される１又はそれ以上の置換基で置換されてもよい）の１又はそれ以上で置換されてもよい。
【００３２】
もう１つの実施形態では、Ｒ４は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ８アルキル（前記アルキルは、独立して以下の置換基：Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びアリール（前記アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣ１〜Ｃ８アルコキシから選択される１又はそれ以上の置換基で置換されてもよい）の１又はそれ以上で置換されてもよい）である。
【００３３】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルであり、その各々（Ｈを除く）は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルの１又はそれ以上で置換されてもよい。
【００３４】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ５はＨ又はＣ１〜Ｃ８アルキルである。
【００３５】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ６はＨである。
【００３６】
本発明のもう１つの実施形態では、ｎは０又は１である。
【００３７】
本発明のもう１つの実施形態では、ＸはＮＲ８又はＳである。
【００３８】
本発明のもう１つの実施形態では、ＪはＮである。
【００３９】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣ１〜Ｃ８アルキルである。
【００４０】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ７はＨである。
【００４１】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ８は、Ｈ、ＯＨ、ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシであり、その各々（Ｈ及びＯＨを除く）は、独立して以下の置換基：アリール（前記アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＣ１〜Ｃ８アルコキシから選択される１又はそれ以上の置換基で置換されてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシの１又はそれ以上で置換されてもよい。
【００４２】
本発明のもう１つの実施形態では、
（ａ）Ｒ１は、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく；
（ｂ）Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、そしてＲ２とＲ５はまた、４、５又は６員環を形成してもよく；
（ｃ）Ｒ３は、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｈ、ヘテロシクリル又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々（Ｈを除く）は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、そしてＲ３とＲ４はまた、４、５又は６員環を形成してもよく；
（ｄ）Ｒ４は、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｈ、ヘテロシクリル又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々（Ｈを除く）は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、そしてＲ３とＲ４はまた、４、５又は６員環を形成してもよく；
（ｅ）Ｒ５は、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｈ、ヘテロシクリル又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々（Ｈを除く）は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、そしてＲ２とＲ５はまた、４、５又は６員環を形成してもよく、Ｒ５とＲ６はまた、３、４、５又は６員環を形成してもよく；
（ｆ）Ｒ６は、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｈ、ヘテロシクリル又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々（Ｈを除く）は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、そしてＲ５とＲ６はまた、３、４、５又は６員環を形成してもよく；
（ｇ）ｎは０〜４であり；
（ｈ）Ｘは、ＮＲ８、Ｏ又はＳであり；
（ｉ）Ｊは、Ｎ又はＣＲ７であり；
（ｊ）Ｒ７は、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく；
（ｋ）Ｒ８は、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ又はヘテロシクリルであり、その各々は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく；
（ｌ）Ｒ９は、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ又はヘテロシクリルであり、その各々は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、そしてＲ９とＲ１０はまた、４、５又は６員環を形成してもよく；並びに
（ｍ）Ｒ１０は、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキニルチオ、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ又はヘテロシクリルであり、その各々は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、そしてＲ９とＲ１０はまた、４、５又は６員環を形成してもよい。
【００４３】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリール又はヘテロシクリルであり、その各々は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよい。
【００４４】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ１はヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルは、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよい。
【００４５】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ１は、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、１，２，３，４−テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル及び１，２，４−トリアゾリルであり、それらは、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよい。
【００４６】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ１はピリジルであり、前記ピリジルは、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよい。
【００４７】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ１は、独立して１又はそれ以上のＣ１〜Ｃ６ハロアルキルで置換されてもよい、ピリジルである。
【００４８】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ１は、ＣＦ３で置換されたピリジルである。
【００４９】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ２はＣ１〜Ｃ８アルキルであり、前記Ｃ１〜Ｃ８アルキルは、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよい。
【００５０】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｈ、ヘテロシクリル又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々（Ｈを除く）は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、そしてＲ３とＲ４はまた、４、５又は６員環を形成してもよい。
【００５１】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｈ、ヘテロシクリル又はＣ０〜Ｃ８アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であり、その各々（Ｈを除く）は、独立して以下の置換基：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６アルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ１Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル（式中、ｎ１＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＲ９Ｒ１０及びヘテロシクリルの１又はそれ以上で置換されてもよく、またＲ３とＲ４は、４、５又は６員環を形成してもよい。
【００５２】
本発明のもう１つの実施形態では、ＸはＳである。
【００５３】
本発明のもう１つの実施形態では、Ｒ５及びＲ６は、独立して、Ｈ、メチル、エチル、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒから選択される。
【００５４】
本発明のもう１つの実施形態では、ｎは１であり、Ｒ５はＣＨ３であり、そしてＲ６はＨである。
【００５５】
これらの実施形態が提示されているが、他の実施形態及びこれらの提示された実施形態と他の実施形態の組合せも可能である。
【００５６】
本明細書全体を通して、特に明記されない限りすべての温度はセ氏で示されており、すべてのパーセンテージは重量パーセンテージである。
【００５７】
本発明の化合物は様々な方法で製造することができる。１つの一般的な方法は、２００７年８月２３日公開の、「Insecticidal N-substituted (6-haloalkylpyridin-3-yl) alkyl sulfoximines」と題する国際公開公報第２００７／０９５２２９Ａ２号におけるように形成された分子から出発し、以下のスキームＡ〜Ｆに示す一般的方法に従うことである。
【００５８】
Ｒｌ、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びｎが先に定義したとおりであり、Ｘ＝Ｓ、Ｊ＝Ｎ、及びＲ３がＨである、式（Ｉ）の化合物は、スキームＡに例示する方法によって調製できる。
スキームＡ
【化２】
0005487123.tif 000003
【００５９】
スキームＡの工程ａでは、式（ＩＩ）の化合物を、極性非プロトン性溶媒、例えばジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）中の無水トリフルオロ酢酸で処理し、次いで極性プロトン性溶媒、例えばメタノール中の塩基、例えば炭酸カリウムで処理した場合、当分野で公知のように（例えばOrg. Lett. 2007, 9, 3809参照）式（ＩＩＩ）の化合物に変換することができる。これらの反応は、典型的には−２０℃〜５０℃の範囲の温度で実施され、一般に１時間から１８時間で完了する。化合物を従来の方法によって回収し、精製することができる。シアノスルホキシミン（ＩＩ）（「スルホキサフロール（sulfoxaflor）」としても知られる）は、当分野で公知の方法によって調製できる（例えば国際公開公報第２００７０９５２２９Ａ２号参照）。スキームＡの工程ｂでは、式（ＩＩＩ）の化合物を、当分野で公知のように（例えばHeterocycles 1998, 49, 181参照）極性非プロトン性溶媒の混合物、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の混合物中の９−フルオレニルメトキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）イソチオシアネートと反応させ、式（ＩＶ）の化合物を得る。反応は、典型的には０℃〜１００℃の範囲の温度で実施され、一般に１時間から１８時間で完了する。化合物を従来の方法によって回収し、精製することができる。スキームＡの工程ｃでは、式（ＩＶ）の化合物を極性非プロトン性溶媒、例えばＤＭＦ中の塩基、例えばピペリジンで処理して、式（Ｖ）の化合物を得ることができる。反応は、典型的には−２０℃〜５０℃の範囲の温度で実施され、一般に１時間から１８時間で完了する。化合物を従来の方法によって回収し、精製することができる。スキームＡの工程ｄでは、式（Ｖ）の化合物を、当分野で公知のように（例えばInorg. Chem. Commun. 2000, 3, 630参照）トリエチルアミンなどの塩基の存在下で有機溶媒、例えばアセトン中の酸塩化物、例えば塩化アセチルと反応させて、式（ＶＩ）の化合物を得ることができる。反応は、典型的には０℃〜１００℃の範囲の温度で実施され、一般に１時間から１８時間で完了する。化合物を従来の方法によって回収し、精製することができる。
【００６０】
Ｒｌ、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びｎが先に定義したとおりであり、Ｘ＝Ｓ、Ｊ＝Ｎ、及びＲ３がＨである、式（Ｉ）の化合物は、スキームＢに例示する方法によって調製できる。
スキームＢ
【化３】
0005487123.tif 000004
【００６１】
スキームＢの工程ａでは、式（ＩＩＩ）の化合物を、極性非プロトン性溶媒の混合物、例えばＴＨＦとＤＭＦの混合物中のイソチオシアネート、例えばエチルイソチオシアネートで処理して、スキームＡに記載した式（ＩＶａ）の化合物を得る。反応は、典型的には０℃〜１００℃の範囲の温度で実施され、一般に１時間から１８時間で完了する。化合物を従来の方法によって回収し、精製することができる。
【００６２】
Ｒｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びｎが先に定義したとおりであり、Ｘ＝Ｓ及びＪ＝Ｎである、式（Ｉ）の化合物は、スキームＣに例示する方法によって調製できる。
スキームＣ
【化４】
0005487123.tif 000005
【００６３】
スキームＣの工程ａでは、式（ＩＩＩ）の化合物を、当分野で公知のように（例えばLetters in Drug Design and Discovery 2007, 4, 318参照）有機溶媒、例えばアセトニトリル中のチオカルボニルジイミダゾールと反応させて、式（ＶＩＩ）の化合物を得ることができる。反応は、典型的には０℃〜１００℃の範囲の温度で実施され、一般に１時間から１８時間で完了する。化合物を従来の方法によって回収し、精製することができる。スキームＣの工程ｂでは、式（ＶＩＩ）の化合物を、有機溶媒、例えばアセトニトリル中のアミン、例えばジメチルアミンで処理して、式（ＶＩＩＩ）の化合物を得ることができる。反応は、典型的には０℃〜１００℃の範囲の温度で実施され、一般に１時間から１８時間で完了する。化合物を従来の方法によって回収し、精製することができる。
【００６４】
Ｒｌ、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びｎが先に定義したとおりであり、Ｘ＝Ｏ又はＳである、式（Ｉ）の化合物は、スキームＤに例示する方法によって調製できる。
スキームＤ
【化５】
0005487123.tif 000006
【００６５】
スキームＤの工程ａでは、式（ＩＩＩ）の化合物を、当分野で公知のように（例えばHeterocycles 1998, 49, 181参照）有機溶媒、例えばピリジンの存在下に無水物、例えば無水酢酸で処理して、式（ＩＸ）の化合物を得ることができる。反応は、典型的には０℃〜１００℃の範囲の温度で実施され、一般に１時間から１８時間で完了する。化合物を従来の方法によって回収し、精製することができる。スキームＤの工程ｂでは、式（ＩＸ）の化合物を、有機溶媒、例えば１，４−ジオキサン中の試薬、例えばラヴェッソン試薬での処理によって加硫し、式（Ｘ）の化合物を得ることができる。反応は、典型的には０℃〜１００℃の範囲の温度で実施され、一般に１時間から１８時間で完了する。化合物を従来の方法によって回収し、精製することができる。
【００６６】
Ｒｌ、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びｎが先に定義したとおりであり、Ｘ＝Ｏ、Ｊ＝Ｎ、及びＲ３がＨである、式（Ｉ）の化合物は、スキームＥに例示する方法によって調製できる。
スキームＥ
【化６】
0005487123.tif 000007
【００６７】
スキームＥの工程ａでは、式（ＩＩ）の化合物を、有機溶媒、例えばアセトニトリル中、強酸、例えば濃硫酸の存在下で加水分解して、式（ＸＩ）の化合物を得ることができる。反応は、典型的には０℃〜１００℃の範囲の温度で実施され、一般に１時間から１８時間で完了する。化合物を従来の方法によって回収し、精製することができる。スキームＥの工程ｂでは、式（ＸＩ）の化合物を、非極性有機溶媒、例えば無水ベンゼン中の酸塩化物、例えば塩化アセチルで処理して、式（ＸＩＩ）の化合物を得ることができる。反応は、典型的には０℃〜１５０℃の範囲の温度で実施され、一般に１時間から１８時間で完了する。化合物を従来の方法によって回収し、精製することができる。
【００６８】
Ｒｌ、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びｎが先に定義したとおりであり、Ｘ＝ＮＲ８及びＪ＝Ｎである、式（Ｉ）の化合物は、スキームＦに例示する方法によって調製できる。
スキームＦ
【化７】
0005487123.tif 000008
【００６９】
スキームＦの工程ａでは、式（ＩＩ）の化合物を、当分野で公知のように（例えばJ. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2001, 1321参照）混合極性プロトン性溶媒系、例えばエタノール及び水中で、塩基、例えば炭酸ナトリウムの存在下に求核試薬、例えば塩酸ヒドロキシルアミンと反応させて、式（ＸＩＩＩ）の化合物を得ることができる。反応は、典型的には０℃〜１５０℃の範囲の温度で実施され、一般に１時間から１８時間で完了する。化合物を従来の方法によって回収し、精製することができる。同様に、スキームＤにおける式（ＩＸ）の化合物をこれらの条件下で対応するオキシムに変換できる。スキームＦの工程ｂでは、式（ＸＩＩＩ）の化合物を、ハロゲン化アルキル、例えばヨウ化メチルの存在下に、極性非プロトン性溶媒、例えばＴＨＦ又はアセトニトリル中の塩基、例えば水素化ナトリウム又は炭酸カリウムと反応させて、式（ＸＩＶ）の化合物を得ることができる。反応は、典型的には０℃〜１５０℃の範囲の温度で実施され、一般に１時間から１８時間で完了する。化合物を従来の方法によって回収し、精製することができる。
【００７０】
Ｒｌ、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６及びｎが先に定義したとおりであり、Ｘ＝ＮＨ及びＪ＝Ｎである、式（Ｉ）の化合物は、スキームＧに例示する方法によって調製できる。
スキームＧ
【化８】
0005487123.tif 000009
【００７１】
スキームＧの工程ａでは、式（ＸＩＩＩ）の化合物を、酸、例えば氷酢酸の存在下に無水物、例えば無水酢酸と反応させて、式（ＸＶ）の化合物を得ることができる。反応は、典型的には０℃〜１５０℃の範囲の温度で実施され、一般に１時間から１８時間で完了する。化合物を従来の方法によって回収し、精製することができる。スキームＧの工程ｂでは、式（ＸＶ）の化合物を、当分野で公知のように（例えばSynth. Commun. 2007, 37, 4157参照）極性プロトン性溶媒、例えば氷酢酸及び無水物、例えば無水酢酸中、触媒、例えば活性炭担持パラジウムの存在下で水素化して、式（ＸＶＩ）の化合物を得ることができる。反応は、典型的には０℃〜１５０℃の範囲の温度で実施され、一般に１時間から１８時間で完了する。化合物を従来の方法によって回収し、精製することができる。
【実施例】
【００７２】
実施例は説明を目的とするものであり、本明細書で開示される本発明を、これらの実施例で開示される実施形態だけに限定すると解釈されるべきではない。
略語のリスト
テトラヒドロフラン                      ＴＨＦ
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド            ＤＭＦ
エレクトロスプレーイオン化質量分析法    ＥＳＩＭＳ
相対湿度                                ＲＨ
【００７３】
実施例１
Ｎ−［（４−クロロフェニル）（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］−Ｎ’−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］尿素（１）の調製
【化９】
0005487123.tif 000010
１−クロロ−４−（メチルスルホンイミドイル）ベンゼン（０．３７ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を室温でＣＨ２Ｃｌ２（１６ｍＬ）に溶解した。この溶液に、発泡を生じさせる鉱油中の６０％水素化ナトリウム（６８ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）を添加した。発泡がおさまったとき、４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネート（０．４２ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で２時間撹拌した。その後ブライン（１０ｍＬ）で反応をクエンチングし、混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、乾燥して（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、減圧下で濃縮して、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］−Ｎ’−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］尿素（１）を白色固体として得た（０．４６６ｇ、７６％）：融点１３１〜１３４℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９５（ｄ，J＝８．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，J＝８．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｓ，４Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７６（［Ｍ］＋）．
【００７４】
実施例２
Ｎ−［（４−クロロフェニル）（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］−Ｎ’−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］尿素（２）の調製
【化１０】
0005487123.tif 000011
Ｎ−［（４−クロロフェニル）（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］−Ｎ’−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］尿素（２）を、実施例１で述べた手順に従って１−クロロ−４−（メチルスルホンイミドイル）ベンゼンから合成した。化合物を無色のオイルとして単離した（０．３１９ｇ、５４％）：１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９５（ｄ，J＝９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，J＝８．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，J＝８．７  Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１０（［Ｍ］＋）．
【００７５】
実施例３
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ’−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）尿素（３）の調製
【化１１】
0005487123.tif 000012
工程Ａ．Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）尿素の調製
【化１２】
0005487123.tif 000013
アセトニトリル（５００ｍＬ）中のメチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデンシアナミド（１００ｇ、０．３６ｍｏｌ）の強く撹拌した溶液に、温度を４０℃未満に維持する速度で濃硫酸（２５ｍＬ）を滴下した。（最初は少し外部冷却が必要であった。）添加が完了すれば、反応混合物（この時点では混濁、多少の分離したオイルを伴う）を、出発物質が消費されるまで周囲温度でさらに１時間撹拌した。その後混合物を５℃に冷却し、溶液がｐＨ紙で中性になるまで５０％ＮａＯＨを滴下した（発熱性）。生じた固体をろ過し、ろ液を分液漏斗に移した。層を分離し、有機層をブラインで洗浄して、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、ろ過して、減圧下で濃縮し、Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）尿素を白色固体として得た（９９．４ｇ、９３％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００７６】
工程Ｂ．Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ’−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）尿素（３）の調製
【化１３】
0005487123.tif 000014
無水ベンゼン（５０ｍＬ）中のＮ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）尿素（２．０ｇ、６．７８ｍｍｏｌ）及び塩化クロロアセチル（０．９２ｇ、８．１４ｍｍｏｌ）の懸濁液をＮ２下で２時間加熱還流した。反応混合物を氷水浴で外部から冷却し、ヘキサン（１００ｍＬ）を添加して生成物を沈殿させた。反応混合物をさらに１５分間撹拌し、固体を吸引ろ過によって収集して、エーテルで洗浄し、Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ’−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）尿素（３）を白色固体として得た（１．３７ｇ、５４％）：融点１７８〜１７９℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（２つのジアステレオマーの１：１混合物）１０．４（ｓ，ＮＨ），８．９（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），５．１（ｑ，１Ｈ），４．５（ｓ，２Ｈ），３．４（ｓ，３Ｈ），１．８（ｄ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７２（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【００７７】
実施例４
Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）−Ｎ’−ピリジン−３−イルチオ尿素（４）の調製
【化１４】
0005487123.tif 000015
工程Ａ．５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジンの調製
【化１５】
0005487123.tif 000016
０℃のＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍＬ）中のメチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデンシアナミド（５ｇ、１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に無水トリフルオロ酢酸（７．５ｍＬ、５４ｍｍｏｌ）を添加した。出発物質が完全に消費されるまで混合物を２５℃で反応させた。反応混合物を減圧下で濃縮し、メタノール（１２５ｍＬ）に溶解して、炭酸カリウム（１２．５ｇ、９０ｍｍｏｌ）で処理した。出発物質が消費されるまで混合物を２５℃で撹拌した。粗反応混合物をろ過し、濃縮して、クロマトグラフィー（アセトン−ヘキサン）によって精製し、５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジンを白色固体として得た（３．５ｇ、７７％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５３［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００７８】
工程Ｂ．Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）−Ｎ’−ピリジン−３−イルチオ尿素（４）の調製
【化１６】
0005487123.tif 000017
磁気撹拌機を備えた５０ｍＬ丸底フラスコにおいて、５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（０．２００ｇ、０．７９３ｍｍｏｌ）を２５℃でＴＨＦ（４．１７ｍＬ）及びＤＭＦ（０．８３ｍＬ）に溶解した。次に、３−イソチオシアナトピリジン（０．１３２ｍＬ、１．１１ｍｍｏｌ）を反応フラスコに添加した。添加後、反応物を８０℃に１２時間加温した。反応の完了時に、混合物を酢酸エチルとブラインで希釈した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合わせ、ブラインで洗浄して、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して、減圧下で濃縮した。粗物質を、アセトニトリル−水混合物で溶出する逆相ＨＰＬＣを用いて精製し、Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）−Ｎ’−ピリジン−３−イルチオ尿素（４）を白色固体として得た（０．１９１ｇ、６２％）：融点９２〜９４℃；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ジアステレオマーの混合物）８．８２＆８．７６（ｓ，１Ｈ），８．５（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），５．８９＆５．６１（ｍ，１Ｈ），３．５５＆３．３５（ｓ，３Ｈ），１．９４＆１．８５（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８９（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【００７９】
【表１】
0005487123.tif 000018
【００８０】
【表２】
0005487123.tif 000019
【００８１】
【表３】
0005487123.tif 000020
【００８２】
実施例５
Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）チオ尿素（２２）の調製
【化１７】
0005487123.tif 000021
化合物９（０．１００ｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）を、攪拌しながら２５℃で２０％ピペリジン／ＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解した。反応の完了時に、混合物を減圧下で濃縮した。粗物質を、アセトニトリル−水混合物で溶出する逆相ＨＰＬＣを用いて精製し、Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）チオ尿素（２２）をオフホワイト色の固体として得た（０．０４３ｇ、７４％）：融点１４５〜１４７℃；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ジアステレオマーの混合物）８．８６（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），６．０９＆５．９４（ｍ，１Ｈ），３．５２＆３．２４（ｓ，３Ｈ），１．９３＆１．８３（ｄ，J＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１２（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【００８３】
実施例６
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）チオ尿素（２３）の調製
【化１８】
0005487123.tif 000022
工程Ａ．Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオアミドの調製
【化１９】
0005487123.tif 000023
５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（２．１ｇ、８．３ｍｍｏｌ）を室温でアセトニトリル（１７ｍＬ）に溶解した。この混合物にチオカルボニルジイミダゾール（３ｇ、１７ｍｍｏｌ）を一度に添加した。混合物を８０℃に１２時間加熱した。次に混合物をろ過してすべての固体を除去し、ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に再溶解して、ブラインで洗浄した。有機抽出物を合わせ、乾燥して（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し、減圧下で濃縮して、Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオアミドを褐色のオイルとして得て（２．７８ｇ、９３％）、それをさらに精製することなく使用した：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６３［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００８４】
工程Ｂ．Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）チオ尿素（２３）の調製
【化２０】
0005487123.tif 000024
Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオアミド（０．０８８ｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）を室温で撹拌しながらアセトニトリル（０．４８６ｍＬ）に溶解した。次に混合物を氷浴で冷却した。この冷却した溶液に水中の４０％ジメチルアミン（０．０３１ｍＬ、０．２４３ｍｍｏｌ）を添加した。反応が完了すれば、いかなる固体も混合物からろ過して除去し、ろ液を減圧下で濃縮した。残存する粗物質を酢酸エチルに再溶解し、１Ｎ  ＨＣｌ及びブラインで洗浄した。次に有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過して、減圧下で濃縮し、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）チオ尿素（２３）を黄色オイルとして得た（０．０４４ｇ、５４％）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ジアステレオマーの混合物）８．８３（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），５．９７＆５．７３（ｍ，１Ｈ），３．５２＆３．４１（ｓ，３Ｈ），３．３４＆３．２５（ｓ，３Ｈ），３．２６＆３．０３（ｓ，３Ｈ），１．９２＆１．８１（ｄ，J＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４０（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【００８５】
【表４】
0005487123.tif 000025
【００８６】
実施例７
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル［（メチル（オキシド）｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−λ４−スルファニリデン）アミノ］カルボノチオイルカルバメート（２８）の調製
【化２１】
0005487123.tif 000026
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル［（メチル（オキシド）｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−λ４−スルファニリデン）アミノ］カルボノチオイルカルバメート（２８）を、実施例４で述べた手順に従って対応するスルホキシミドから合成した。化合物を明黄色の泡として単離した（１４．６ｇ、１００％）：融点９２〜９７℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，J＝７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，J＝８．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，J＝７．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，J＝７．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｔ，J＝７．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄｔ，J＝１．３，６．３  Ｈｚ，２Ｈ），５．２１（ｄ，J＝２．３  Ｈｚ，２Ｈ），４．３３−４．２４（ｍ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２０（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【００８７】
実施例８
Ｎ−（メチル（オキシド）｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−λ４−スルファニリデン）チオ尿素（２９）の調製
【化２２】
0005487123.tif 000027
Ｎ−（メチル（オキシド）｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−λ４−スルファニリデン）チオ尿素（２９）を、実施例５で述べた手順に従って化合物２８から合成した。化合物を白色固体として単離した（８．１８ｇ、９２％）：融点１０７〜１０９℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８２（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，J＝７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，J＝７．９  Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．１９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．５２（ｄ，J＝１３．５  Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｄ，J＝１３．５  Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４０（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【００８８】
実施例９
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル｛［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］アミノ｝カルボノチオイルカルバメート（３０）の調製
【化２３】
0005487123.tif 000028
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル｛［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］アミノ｝カルボノチオイルカルバメート（３０）を、実施例４で述べた手順に従って対応するスルホキシミドから合成した。化合物を明黄色の泡として単離した（１４．８ｇ、９２％）：融点９８〜１０１℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．１５（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，J＝２．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，J＝２．３，８．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，J＝７．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，J＝７．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，J＝８．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，J＝７．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄｔ，J＝１．０，７．６  Ｈｚ，２Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．３２−４．２６（ｍ，３Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８６（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【００８９】
実施例１０
Ｎ−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］チオ尿素（３１）の調製
【化２４】
0005487123.tif 000029
Ｎ−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］チオ尿素（３１）を、実施例５で述べた手順に従って化合物３０から合成した。化合物を明橙色固体として単離した（４．９６ｇ、６２％）：融点１５５〜１５８℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５１（ｄ，J＝２．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７９（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，J＝８．２  Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６４（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【００９０】
実施例１１
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル（｛メチル［１−（６−メチルピリジン−３−イル）エチル］オキシド−λ４−スルファニリデン｝アミノ）カルボノチオイルカルバメート（３２）の調製
【化２５】
0005487123.tif 000030
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル（｛メチル［１−（６−メチルピリジン−３−イル）エチル］オキシド−λ４−スルファニリデン｝アミノ）カルボノチオイルカルバメート（３２）を、実施例４で述べた手順に従って対応するスルホキシミドから合成した。化合物を黄褐色の泡として単離した（２．６１ｇ、５４％）：融点１０１〜１０６℃；１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５９（ｄｄ，J＝２．３，５．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，J＝１４．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，J＝２．３，８．２  Ｈｚ，０．５Ｈ），７．８５（ｄｄ，J＝２．５，８．１  Ｈｚ，０．５Ｈ），７．７８（ｄ，J＝７．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，J＝７．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｔ，J＝７．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｔ，J＝７．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，J＝８．３  Ｈｚ，０．５Ｈ），７．２０（ｄ，J＝８．１  Ｈｚ，０．５Ｈ），５．１６（ｑ，J＝７．１  Ｈｚ，０．５Ｈ），４．７１（ｑ，J＝７．１  Ｈｚ，０．５Ｈ），４．５１−４．４３（ｍ，２Ｈ），４．２６−４．２３（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，１．５Ｈ），２．５６（ｓ，１．５Ｈ），１．９３（ｄ，J＝７．１  Ｈｚ，１．５Ｈ），１．８７（ｄ，J＝７．１  Ｈｚ，１．５Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８０（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【００９１】
実施例１２
Ｎ−｛メチル［１−（６−メチルピリジン−３−イル）エチル］オキシド−λ４−スルファニリデン｝−チオ尿素（３３）の調製
【化２６】
0005487123.tif 000031
Ｎ−｛メチル［１−（６−メチルピリジン−３−イル）エチル］オキシド−λ４−スルファニリデン｝−チオ尿素（３３）を、実施例５で述べた手順に従って化合物３２から合成した。化合物を黄褐色固体として単離した（０．７８ｇ、５７％）：融点１３７〜１４０℃；１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５７（ｄ，J＝１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，J＝１１．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｔ，J＝８．０  Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｑ，J＝７．１  Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｓ，１．５Ｈ），３．３４（ｓ，１．５Ｈ），２．４８（ｓ，１．５Ｈ），２．４８（ｓ，１．５Ｈ），１．７３（ｄ，J＝６．３  Ｈｚ，１．５Ｈ），１．７２（ｄ，J＝６．６  Ｈｚ，１．５Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５８（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【００９２】
実施例１３
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル［（メチル（オキシド）｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−エチル｝−λ４−スルファニリデン｝アミノ）カルボノチオイルカルバメート（３４）の調製
【化２７】
0005487123.tif 000032
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル［（メチル（オキシド）｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−エチル｝−λ４−スルファニリデン）アミノ）カルボノチオイルカルバメート（３４）を、実施例４で述べた手順に従って対応するスルホキシミドから合成した。化合物を黄色の泡として単離した（４．１９ｇ、９９％）：融点８６〜９３℃；１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２９（ｂｒ  ｓ，０．５Ｈ），８．２４（ｂｒ  ｓ，０．５Ｈ），７．８０−７．７５（ｍ，３．５Ｈ），７．６５（ｄ，J＝８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５８（ｍ，２．５Ｈ），７．４４−７．３８（ｍ，２．５Ｈ），７．３５−７．２９（ｍ，２．５Ｈ），５．３２（ｑ，J＝７．３  Ｈｚ，０．５Ｈ），４．８６（ｑ，J＝６．８  Ｈｚ，０．５Ｈ），４．５２−４．４４（ｍ，２Ｈ），４．２６−４．２３（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｓ，１．５Ｈ），３．３２（ｓ，１．５Ｈ），１．９４（ｄ，J＝７．１  Ｈｚ，１．５Ｈ），１．８８（ｄ，J＝７．３  Ｈｚ，１．５Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３３（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【００９３】
実施例１４
Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）チオ尿素（３５）の調製
【化２８】
0005487123.tif 000033
Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）チオ尿素（３５）を、実施例５で述べた手順に従って化合物３４から合成した。化合物を白色固体として単離した（１．６２ｇ、６７％）：融点１６６〜１６８℃；１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０４（ｄ，J＝１３．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，J＝２．３，１９．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．７５（ｍ，４Ｈ），５．４９−５．４４（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｓ，１．５Ｈ），３．３４（ｓ，１．５Ｈ），１．７６（ｄ，J＝７．３  Ｈｚ，１．５Ｈ），１．７４（ｄ，J＝８．１  Ｈｚ，１．５Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１１（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【００９４】
実施例１５
Ｎ−［２−（６−クロロピリジン−３−イル）−１−オキシドテトラヒドロ−１Ｈ−１λ４−チエン−１−イリデン］チオ尿素（３６）の調製
【化２９】
0005487123.tif 000034
工程Ａ．９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル［［２−（６−クロロピリジン−３−イル）−１−オキシドテトラヒドロ−１Ｈ−１λ４−チエン−１−イリデン］アミノ］カルボノチオイルカルバメートの調製
【化３０】
0005487123.tif 000035
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル［［２−（６−クロロピリジン−３−イル）−１−オキシドテトラヒドロ−１Ｈ−１λ４−チエン−１−イリデン］アミノ］カルボノチオイルカルバメートを、実施例４で述べた手順に従って対応するスルホキシミドから合成した。化合物を白色抗体として単離した（４．４ｇ、９９％）：融点８６〜９５℃；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１２［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【００９５】
工程Ｂ．Ｎ−［２−（６−クロロピリジン−３−イル）−１−オキシドテトラヒドロ−１Ｈ−１λ４−チエン−１−イリデン］チオ尿素（３６）の調製
【化３１】
0005487123.tif 000036
Ｎ−［２−（６−クロロピリジン−３−イル）−１−オキシドテトラヒドロ−１Ｈ−１λ４−チエン−１−イリデン］チオ尿素（３６）を、実施例５で述べた手順に従って９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル［［２−（６−クロロピリジン−３−イル）−１−オキシドテトラヒドロ−１Ｈ−１λ４−チエン−１−イリデン］アミノ］カルボノチオイルカルバメートから合成した。化合物をオフホワイト色の固体として単離した（０．５１ｇ、２０％）：融点１６８〜１７２℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）δ（２つのジアステレオマーの２：１混合物）８．５０（ｄ，J＝２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，J＝２．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，J＝８．５，２．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，J＝６．６，１．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｂｒ  ｄ，J＝２０．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，J＝８．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，J＝６．６  Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｄｄ，J＝１１．８，７．４  Ｈｚ，２Ｈ），４．６０（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．６５（ｍ，８Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９０（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【００９６】
実施例１６
メチル４−（{[（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）アミノ]カルボノチオイル}アミノ）−４−オキソブタノエート（３７）の調製
【化３２】
0005487123.tif 000037
クロロコハク酸メチル（０．０９９ｍＬ、０．８０３ｍｍｏｌ）を、攪拌しながら２５℃でアセトン（２．７ｍＬ）に溶解した。この溶液にアセトン（４ｍＬ）中の化合物２２（０．２５０ｇ、０．８０３ｍｍｏｌ）を添加した。次に、トリエチルアミン（０．１１２ｍＬ、０．８０３ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、それを４５℃に６時間加温した。温次にかい溶液をろ過し、残留物を温かいアセトンで洗浄した。ろ液を減圧下で濃縮して、メチル４−（{[（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）アミノ]カルボノチオイル}アミノ）−４−オキソブタノエート（３７）を黄色固体として得た（０．３４２ｇ、＞９９％）：融点１３１〜１３３℃；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ジアステレオマーの混合物）８．８１（ｍ，１Ｈ），８．３９＆８．２３（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），５．３２＆５．１０（ｑ，J＝７．１  Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．４６（ｍ，３Ｈ），３．１１（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｍ，３Ｈ），１．９７＆１．９２（ｄ，J＝７．１  Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２６（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【００９７】
実施例１７
Ｎ’’−ヒドロキシ−Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）グアニジン（３８）の調製
【化３３】
0005487123.tif 000038
メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデンシアナミド（０．２００ｇ、０．７２１ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（２．７ｍＬ）に溶解した。別のフラスコにおいて、塩酸ヒドロキシルアミン（０．０９９ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）及びＮａ２ＣＯ３（０．２２９ｇ、２．１６ｍｍｏｌ）を水（０．９ｍＬ）に溶解し、その後反応混合物に添加して、それを８時間加熱還流した。反応の完了時に、溶媒を減圧下で除去した。残留物に水を添加し、減圧ろ過によって固体を収集して、Ｎ’’−ヒドロキシ−Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）グアニジン（３８）を白色粉末として得た（０．０７０ｇ、３１％）：融点１５７〜１５９℃；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ジアステレオマーの混合物）８．７９（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），５．１１＆４．９８（ｍ，１Ｈ），４．５２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．４４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．０９＆２．９６（ｓ，３Ｈ），１．８９＆１．８６（ｄ，J＝７．３  Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１１（［Ｍ−Ｈ］−）．
【００９８】
実施例１８
Ｎ−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］−Ｎ’’−ヒドロキシグアニジン（３９）の調製
【化３４】
0005487123.tif 000039
Ｎ−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］−Ｎ’’−ヒドロキシグアニジン（３９）を、実施例１７で述べた手順に従って対応するＮ−シアノスルホキシミンから合成した。化合物を白色固体として単離した（０．１８４ｇ、５４％）：融点１５６〜１５８℃；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ジアステレオマーの混合物）８．４０（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｍ，２Ｈ），３．１０＆３．０１（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
【００９９】
実施例１９
Ｎ−［［１−（６−クロロピリジン−３−イル）−２−シクロプロピルエチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］−Ｎ’’−ヒドロキシグアニジン（４０）の調製
【化３５】
0005487123.tif 000040
Ｎ−［［１−（６−クロロピリジン−３−イル）−２−シクロプロピルエチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］−Ｎ’’−ヒドロキシグアニジン（４０）を、実施例１７で述べた手順に従って対応するＮ−シアノスルホキシミンから合成した。化合物を明黄色半固体として単離した（０．１４２ｇ、３４％）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ジアステレオマーの混合物）８．４７（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），３．０４＆２．９４（ｓ，３Ｈ），２．４３＆２．３１（ｍ，１Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），０．４５（ｍ，３Ｈ），０．１４（ｍ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１７（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【０１００】
実施例２０
Ｎ−［［（３Ｅ）−４−クロロ−１−（６−クロロピリジン−３−イル）ブト−３−エニル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］−Ｎ’’−ヒドロキシグアニジン（４１）の調製
【化３６】
0005487123.tif 000041
Ｎ−［［（３Ｅ）−４−クロロ−１−（６−クロロピリジン−３−イル）ブト−３−エニル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］−Ｎ’’−ヒドロキシグアニジン（４１）を、実施例１７で述べた手順に従って対応するＮ−シアノスルホキシミンから合成した。化合物を明黄色半固体として単離した（０．１８２ｇ、５０％）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ジアステレオマーの混合物）８．４２（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｍ，１Ｈ），５．６４（ｍ，１Ｈ），４．５８＆４．４９（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），３．０５＆２．９４（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３７（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【０１０１】
実施例２１
Ｎ’’−ヒドロキシ−Ｎ−（メチル（オキシド）｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−λ４−スルファニリデン）グアニジン（４２）の調製
【化３７】
0005487123.tif 000042
Ｎ’’−ヒドロキシ−Ｎ−（メチル（オキシド）｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−λ４−スルファニリデン）グアニジン（４２）を、実施例１７で述べた手順に従って対応するＮ−シアノスルホキシミンから合成した。化合物を白色固体として単離した（０．１８８ｇ、５６％）：融点１１８〜１２０℃；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ジアステレオマーの混合物）８．７４（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），３．１４＆２．９１（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【０１０２】
実施例２２
Ｎ−［｛２−シクロプロピル−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］−Ｎ’’−ヒドロキシグアニジン（４３）の調製
【化３８】
0005487123.tif 000043
Ｎ−［｛２−シクロプロピル−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］−Ｎ’’−ヒドロキシグアニジン（４３）を、実施例１７で述べた手順に従って対応するＮ−シアノスルホキシミンから合成した。化合物を褐色半固体として単離した（０．３２３ｇ、５１％）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ジアステレオマーの混合物）８．８２（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），３．０６＆２．９６（ｓ，３Ｈ），２．４８＆２．３６（ｍ，１Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），０．４５（ｍ，３Ｈ），０．１５（ｍ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５１（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【０１０３】
実施例２３
Ｎ’’−（アセチルオキシ）−Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）グアニジン（４４）の調製
【化３９】
0005487123.tif 000044
化合物３８（０．３００ｇ、０．９６７ｍｍｏｌ）を２５℃で氷酢酸（４８ｍＬ）に溶解した。この溶液に無水酢酸（０．１００ｍＬ、１．０６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をＮ２下に室温で１時間撹拌した。次に混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に緩やかに注ぎ入れた。ひとたびｐＨ６〜７に達すれば、溶液をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機抽出物を合わせ、ブラインで洗浄して、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、Ｎ’’−（アセチルオキシ）−Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）グアニジン（４４）を白色半固体として得た（０．０３８ｇ、１３％）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８１（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），４．８８（ｑ，J＝７．１  Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｄ，J＝７．１  Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５３（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【０１０４】
実施例２４
Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）グアニジン（４５）の調製
【化４０】
0005487123.tif 000045
化合物３８（０．３００ｇ、０．９６７ｍｍｏｌ）を室温で氷酢酸（４８ｍＬ）に溶解した。この溶液に無水酢酸（０．１００ｍＬ、１．０６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をＮ２下に室温で１時間撹拌した。次に、５％Ｐｄ／Ｃ（２ｇ、０．９６７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を水素化した（３０ｐｓｉ）。Ｐｄ／ＣをＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドでろ過し、ろ液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に緩やかに注ぎ入れた。ひとたびｐＨ＞７に達すれば、溶液をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機抽出物を合わせ、ブラインで洗浄して、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）グアニジン（４５）を粗黄色オイルとして得た（０．１１１ｇ、３９％）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ジアステレオマーの混合物）８．８２（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），５．３９＆５．２７（ｑ，J＝７．３  Ｈｚ，１Ｈ），３．１９＆３．００（ｓ，３Ｈ），１．９０＆１．８５（ｄ，J＝７．１  Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【０１０５】
実施例２５
Ｎ’’−［４−（クロロベンジル）オキシ］−Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）グアニジン（４６）の調製
【化４１】
0005487123.tif 000046
ＮａＨ（鉱油中の６０％分散、０．０２６ｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．６ｍＬ）に懸濁し、０℃に冷却した。化合物３８（０．２００ｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）を添加し、１５分後に、ＴＨＦ（１ｍＬ）に溶解した４−クロロベンジルクロリド（０．１０４ｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）を反応混合物に滴下した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチングし、酢酸エチルで希釈した。層を分離し、有機層を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液及びブラインで洗浄した。その後有機層を減圧下で濃縮した。粗物質を、アセトニトリル−水混合物で溶出する逆相ＨＰＬＣを用いて精製し、Ｎ’’−［４−（クロロベンジル）オキシ］−Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）グアニジン（４６）を黄褐色半固体として得た（０．０１２ｇ、４％）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ（ジアステレオマーの混合物）８．５８（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），４．８９（ｍ，１Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），２．８９＆２．８２（ｓ，３Ｈ），１．６８＆１．６４（ｄ，J＝７．３  Ｈｚ，３Ｈ）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３５（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【０１０６】
【表５】
0005487123.tif 000047
【０１０７】
【表６】
0005487123.tif 000048
【０１０８】
【表７】
0005487123.tif 000049
【０１０９】
実施例２６
Ｎ’’−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）グアニジン（６３）の調製
【化４２】
0005487123.tif 000050
炭酸カリウム（０．０４４ｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）を室温でアセトニトリル（０．６４４ｍＬ）に懸濁した。この混合物に化合物３８（０．１００ｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を室温で３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル（０．０２０ｍＬ、０．３２２ｍｍｏｌ）を添加した。添加の完了後、反応物を一晩撹拌した。混合物をろ過し、減圧下で濃縮して、Ｎ’’−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）グアニジン（６３）を黄色半固体として得た（０．２１５ｇ、＞９９％）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ジアステレオマーの混合物）９．０５（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），６．３１＆６．２０（ｑ，J＝７．１  Ｈｚ，１Ｈ），３．８７＆３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．４７＆３．３６（ｓ，３Ｈ），１．９７＆１．９５（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３９（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【０１１０】
実施例２７
Ｎ−［［（３Ｅ）−４−クロロ−１−（６−クロロピリジン−３−イル）ブト−３−エニル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］−Ｎ’’−イソプロポキシグアニジン（６４）の調製
【化４３】
0005487123.tif 000051
Ｎ−［［（３Ｅ）−４−クロロ−１−（６−クロロピリジン−３−イル）ブト−３−エニル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン］−Ｎ’’−イソプロポキシグアニジン（６４）を、実施例２５で述べた手順に従って化合物４１から合成した。化合物を金色半固体として単離した（０．０８０ｇ、４４％）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ジアステレオマーの混合物）８．３７（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｍ，１Ｈ），５．６５（ｍ，１Ｈ），４．５３＆４．４４（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），３．０９＆２．９３（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｍ，３Ｈ），０．８６（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７９（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【０１１１】
実施例２８
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）アセトアミド（６５）の調製
【化４４】
0005487123.tif 000052
５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（０．０７５ｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）を２５℃でピリジン（０．２４ｍＬ）に溶解した。次に、無水トリフルオロ酢酸（０．４７１ｍＬ、２．５８ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、それを２時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸、ブライン及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）アセトアミド（６５）を黄色のオイルとして得た（４３ｍｇ、４２％）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ジアステレオマーの混合物）８．８０（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），４．９０（ｍ，１Ｈ），３．３２＆３．２１（ｓ，３Ｈ），２．０１＆１．９５（ｄ，J＝７．３  Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４７（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【０１１２】
実施例２９
２，２−ジフルオロ−Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）アセトアミド（６６）の調製
【化４５】
0005487123.tif 000053
Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオアミド（３００ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。攪拌しながら、シリンジを介してヒドラジン（水中の６４〜６５％溶液、３０．８μＬ、３１．９ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を添加した。１０分後、混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、それをＣＨＣｌ３（１００ｍＬ）で１回抽出した。有機相を、水相がわずかに酸性になるまで飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液のいくつかのアリコートで洗浄し、その後乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。ろ過後、無水ジフルオロ酢酸（１５４μＬ、２１６ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）を有機相に滴下し、次のそれを２５℃で２０分間撹拌した。減圧下で溶媒を除去した。粗濃縮物は、粗反応混合物のＬＣ−ＭＳ分析によれば不安定なジフルオロアセチルセミカルバジド及びジフルオロアセトアミドを主たる生成物として含んだ。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に緩やかに添加し、ＣＨＣｌ３（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬアリコートずつ、中性になるまで）で洗浄して、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。化合物を逆相クロマトグラフィー（水−アセトニトリル勾配）によって精製し、２，２−ジフルオロ−Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）アセトアミド（６６）を黄色がかったオイルとして得た（３８ｍｇ、１３％）：１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．７９（ｄ，J＝２．１  Ｈｚ，０．３３Ｈ），８．７４（ｄ，J＝２．１  Ｈｚ，０．６７Ｈ），８．０９（ｄｄ，J＝８．２  Ｈｚ，J＝２．１  Ｈｚ，０．３３Ｈ），８．０４（ｄｄ，J＝８．２  Ｈｚ，J＝２．１  Ｈｚ，０．６７Ｈ），７．７９（ｄ，J＝８．２  Ｈｚ，０．３３Ｈ），７．７６（ｄ，J＝８．２  Ｈｚ，０．６７Ｈ），５．８３（ｔ，J＝５４．５  Ｈｚ，０．３３Ｈ），５．７３（ｔ，J＝５４．５  Ｈｚ，０．６７Ｈ），４．９５（ｑ，J＝７．２  Ｈｚ，０．３３Ｈ），４．９１（ｑ，J＝７．２  Ｈｚ，０．６７Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，１Ｈ），１．９７（ｄ，J＝７．２  Ｈｚ，２Ｈ），１．８９（ｄ，J＝７．２  Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
【０１１３】
実施例３０
２，２−ジメチル−Ｎ−（メチル（オキシド）｛１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン）プロパンアミド（６７）の調製
【化４６】
0005487123.tif 000054
ピリジン（１ｍＬ）及び無水ピバル酸（２４４ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ、１．１当量）中の５−［１−（メチルスルホンイミドイル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（３００ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を９０℃で１時間撹拌した。ヒューニッヒ塩基（２滴）を添加し、混合物を２時間加熱還流した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（メタノール−塩化メチレン勾配）によって精製した。生成物を白色からオフホワイト色の粉末として得た（１２５ｍｇ、３１％）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．７８（ｄ，J＝１．９  Ｈｚ，０．６Ｈ），８．７４（ｄ，J＝１．９  Ｈｚ，０．４Ｈ），８．０７（ｄｄ，J＝８．１  Ｈｚ，J＝２．１  Ｈｚ，０．６Ｈ），８．０１（ｄｄ，J＝８．１  Ｈｚ，J＝２．１  Ｈｚ，０．４Ｈ），７．７６（ｄ，J＝８．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，J＝８．２  Ｈｚ，０．４Ｈ），５．０３（ｑ，J＝７．２  Ｈｚ，０．６Ｈ），４．９７（ｑ，J＝７．２  Ｈｚ，０．４Ｈ），３．２０（ｓ，１．２Ｈ），３．０１（ｓ，１．８Ｈ），１．９０（ｄ，J＝７．２  Ｈｚ，１．２Ｈ），１．８０（ｄ，J＝７．２  Ｈｚ，１．８Ｈ），１．２２（ｓ，５．４Ｈ），１．０７（ｓ，３．６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３７（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
【０１１４】
実施例３１
殺虫効果試験
化合物１〜６７を、以下で述べる手順を用いてモモアカアブラムシ（green peach aphid）に対して試験した。
【０１１５】
茎葉散布アッセイにおけるモモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae））についての殺虫効果試験
２〜３枚の小さな（３〜５ｃｍ）の本葉を有する、３インチの鉢で成長させたキャベツ実生を試験基質として使用した。薬剤施用の１〜２日前に実生を２０〜５０匹のモモアカアブラムシ（無翅成体及び若虫）に感染させた。各々の処理について４つの実生を使用した。化合物（２ｍｇ）をアセトン−メタノール（１：１）溶媒２ｍＬに溶解し、１０００ｐｐｍの原液を形成した。この原液をＨ２Ｏ中の０．０２５％Ｔｗｅｅｎ  ２０で５倍に希釈して、２００ｐｐｍの溶液を得た。携帯型Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓアスピレーター噴霧器を用いて、溶液を、キャベツの葉の両面に流れ落ちるまで噴霧した。標準植物（溶媒検査）には希釈剤だけを噴霧した。処理した植物を約２３℃、４０％ＲＨで３日間保持室に置いた後、選別した。評価は、顕微鏡下で植物当たりの生存アブラムシの数を数えることによって実施した。殺虫活性は、Ａｂｂｏｔｔの補正式を用いることによって測定した：
補正した防除％＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
［式中、Ｘ＝溶媒検査植物上の生存アブラムシの数
Ｙ＝処理植物上の生存アブラムシの数］
【０１１６】
【表８】
0005487123.tif 000055
【０１１７】
【表９】
0005487123.tif 000056
【０１１８】
【表１０】
0005487123.tif 000057
【０１１９】
酸及び塩誘導体、並びに溶媒和物
本発明において開示する化合物は、農薬上許容される酸付加塩の形態であり得る。
【０１２０】
非限定的な例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸及びヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成し得る。
【０１２１】
加えて、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリ又はアルカリ土類金属から誘導されるもの並びにアンモニア及びアミンから誘導されるものを含む塩を形成し得る。好ましいカチオンの例としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びアミニウムカチオンを含む。
【０１２２】
塩は、遊離塩基を十分な量の所望酸と接触させて塩を生成することによって調製される。遊離塩基形態は、塩を適切な希薄塩基水溶液、例えば希薄ＮａＯＨ水溶液、炭酸カリウム水溶液、アンモニア水溶液及び重炭酸ナトリウム水溶液で処理することによって再生し得る。
【０１２３】
一例として、多くの場合、農薬はより水溶性の形態に改変され、例えば２，４−ジクロロフェノキシ酢酸ジメチルアミン塩は、周知の除草剤である、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸のより水溶性の形態である。
【０１２４】
本発明において開示する化合物はまた、複合体化していない溶媒分子を化合物から除去した後、無傷のままである溶媒分子と安定な複合体を形成し得る。これらの複合体はしばしば「溶媒和物」と称される。
【０１２５】
立体異性体
本発明において開示する一部の化合物は、１又はそれ以上の立体異性体として存在し得る。様々な立体異性体は、幾何異性体、ジアステレオマー及びエナンチオマーを含む。それ故、本発明において開示する化合物は、ラセミ混合物、個々の立体異性体及び光学的に活性な混合物を包含する。
【０１２６】
１つの立体異性体がその他の立体異性体よりも活性であり得ることは当業者に認識される。個々の立体異性体及び光学的に活性な混合物は、選択的合成手順によって、分割された出発物質を使用する従来の合成手順によって、又は従来の分割手順によって入手し得る。
【０１２７】
害虫
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、害虫を防除するために使用できる。
【０１２８】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、線形動物門（Phylum Nematoda）害虫を防除するために使用できる。
【０１２９】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、節足動物門（Phylum Arthropoda）の害虫を防除するために使用できる。
【０１３０】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、鋏角亜門（Subphylum Chelicerata）の害虫を防除するために使用できる。
【０１３１】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、クモ綱（Class Arachnida）の害虫を防除するために使用できる。
【０１３２】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、多足亜門（Subphylum Myriapoda）の害虫を防除するために使用できる。
【０１３３】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、コムカデ綱（Class Symphyla）の害虫を防除するために使用できる。
【０１３４】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、六脚亜門（Subphylum Hexapoda）の害虫を防除するために使用できる。
【０１３５】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、昆虫綱（Class Insecta）の害虫を防除するために使用できる。
【０１３６】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、鞘翅目（Coleoptera）（カブトムシ）を防除するために使用できる。これらの害虫の非網羅的なリストは、アカントセリデス属種（Acanthoscelides spp.）（ゾウムシ）、アカントセリデス・オブテクツス, （Acanthoscelides obtectus）（インゲンマメゾウムシ）、アグリルス・プラニペンニス（Agrilus planipennis）（アオナガタマムシ）、アグリオテス属種(Agriotes spp.)（ハリガネムシ）、アノプロフォラ・グラブリペンニス（Anoplophora glabripennis）（ツヤハダゴマダラカミキリ）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）（ゾウムシ）、アントノムス・グランディス（Anthonomus grandis）（ワタミゾウムシ）、アブラバチ亜科種（Aphidius spp.）、アピオン属種（Apion spp.）（ゾウムシ）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）（ジムシ）、アテニウス・スプレチュルス（Ataenius spretulus）（ブラックターフグラスアテニウス）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）（ピグミーマンゴールドビートル（pygmy mangold beetle）、ウリハムシ属種（Aulacophore spp.）、ボチノデレス・パンクチベントリス（Bothynoderes punctiventris）（ビートルートゾウムシ（beet root weevil））、ブルクス属種（Bruchus spp.）（ゾウムシ）、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）（エンドウマメゾウムシ）、カコエキア属種（Cacoesia spp.）、カロソブルクス・マキラツス（Callosobruchus maculatus）（ヨツモンマメゾウムシ）、カルポフィルス・ヘミプテラス（Carpophilus hemipteras）（クリヤケシキスイ）、カッシダ・ビッタータ（Cassida vittata）、セロステルナ属種（タイ産フトカミキリ）（Cerosterna spp）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）（ハムシ）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）（ビーンリーフビートル）、シュートリンクス属種（Ceutorhynchus spp.）（ゾウムシ）、シュートリンクス；アシミリス（Ceutorhynchus assimilis）（キャベツ莢ゾウムシ）、シュートリンカス・ナピ（Ceutorhynchus napi）（キャベツシギゾウムシ）、チェトクネマ属種（Chaetocnema spp.）（サンゴジュハムシ）、コラスピス属種（Colaspis spp.）（ソイルビートル（soil beetles））、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモサス（Conoderus stigmosus）、コノトラケルス・ネヌファー（Conotrachelus nenuphar）（スモモゾウムシ）、コティニス・ニティディス（Cotinus nitidis）（グリーンジューンビートル（Green June beetle））、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）（アスパラガスハムシ）、クリプトレステス・フェルギネウス（Cryptolestes ferrugineus）（サビカクムネヒラタムシ）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）（カクムネチビヒラタムシ）、クリプトレステス・ターシクス（Cryptolestes turcicus）（トルコカクムネヒラタムシ）、クテニセラ属種（Ctenicera spp.）（ハリガネムシ）、カーキュリオ属種（Curculio spp.）（シギゾウムシ）、コガネカブト属種（Cyclocephala spp.）（ジムシ）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Cylindrocopturusadspersus）（ヒマワリノミキゾウムシ（sunflower stem weevil））、デポラウス・マルギナツス（Deporaus marginatus）（マンゴーリーフカッティングウィービル（mango leaf-cutting weevil））、デルメステス・ラルダリウス（Dermestes lardarius）（オビカツオブシムシ）、デルメステス・マキュラツス（Dermestes maculatus）（ハラジロカツオブシムシ）、ジアブロチ���属種（Diabrotica spp.）（ハムシ）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）（インゲンテントウ）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒロビウス・パレス（Hylobius pales）（パレス・ウィービル（pales weevil））、ヒペラ属種（Hypera spp.）（ゾウムシ）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）（アルファルファゾウムシ）、ヒペルドス属種（Hyperdoes spp.）（ヒペルデスウィービル（Hyperodes weevil）、ヒポテネムス・ハムペイ（Hypothenemus hampei）（コーヒーノミキクイムシ）、イプス属種（Ips spp.）（キクイムシ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Lasioderma serricorne）（タバコシバンムシ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラドハムシ）、リオゲニス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、リソルホプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）（イネミズゾウムシ）、リクツス属種（Lyctus spp.）（ヒラタキクイムシ）、マエコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joliveti）、メガセリス属種（Megascelis spp.）、メラノツス・コンムニス（Melanotus communis）、メリゲテス属種（Meligethes spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）（ブロッサムビートル（blossom beetle））、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）（ヨーロッパコフキコガネ）、オベレア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）（タイワンカブトシ）、オリザエフィルス・メルカトール（Oryzaephilus mercator）（オオメノコギリヒラタムシ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）（ノコギリヒラタムシ）、オチオリンクス属種（Otiorhynchus spp.）（ゾウムシ）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）（穀類ハムシ）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）（イネクビボソハムシ）、パントモルス属種（Pantomorus spp.）（ゾウムシ）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）（メイ／ジューンビートル（May/June beetle））、フィロファガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）（ハムシ）、フィンキテス属種（Phynchites spp.）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）（マメコガネ）、プロステファヌス・トルンカツス（Prostephanus truncates）（オオコナナガシンクイ）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）（コナナガシンクイ）、リゾトログス属種（Rhizotrogus spp.）（ヨーロピアンコガネムシ）、リンコフォルス属種（Rhynchophorus spp.）、（ゾウムシ）、スコリツス属種（Scolytus spp.）（キクイムシ）、スフェノフォルス属種（Shenophorus spp.）（シバオサゾウムシ）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus）（アカアシチビコフキゾウムシ）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）（コクゾウムシ）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）（グラナリアコクゾウムシ）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）（ココクゾウムシ）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）（ジンサンシバンムシ）、トリボリウム属種（Tribolium spp.）（フラワービートル（flour beetles））、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum）（コクヌストモドキ）、トリボリウム・コンフスム（Tribolium confusum）（ヒラタコクヌストモドキ）、トリゴデルマ・バリアブル（Trogoderma variabile）（キマダラカツオブシムシ）、及びザブルス・テネビオイデス（Zabrus tenebioides）を含むが、これらに限定されない。
【０１３７】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、革翅目（Dermaptera）（ハサミムシ）を防除するために使用できる。
【０１３８】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、網翅目（Dictyoptera）（ゴキブリ）を防除するために使用できる。これらの害虫の非網羅的なリストは、ブラテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）（チャバネゴキブリ）、ブラタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）（トウヨウゴキブリ）、パルコブラタ・ペンシルバニカ（Parcoblatta pennylvanica）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）（ワモンゴキブリ）、ペリプラネタ・オーストラロアシアエ（Periplaneta australoasiae）（コワモンゴキブリ）、ペリプラネタ・ブルネア（Periplaneta brunnea）（トビイロゴキブリ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）（クロゴキブリ）、ピクノセルス・スリナメンシス（Pycnoselus suninamensis）（スリナムコックローチ（Surinam cockroach））、及びスペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）（チャオビゴキブリ）を含むが、これらに限定されない。
【０１３９】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、双翅目（Diptera）（ハエ）を防除するために使用できる。これらの害虫の非網羅的なリストは、アエデス属種（Aedes spp.）（カ）、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）（アルファルファブロッチリーフマイナー（alfalfa blotch leafminer））、アグロミザ属種（Agromyza spp.）（リーフマイナーフライ（leaf miner flies））、アナストレファ属種（フルーツフライ（fruit flies））、アナストレファ・サスペンサ（Anastrepha suspensa）（カリブミバエ）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）（ハマダラカ）、バクトロセラ属種（Batrocera spp.）（果実ミバエ）、バクトロセラ・ククルビタエ（Bactrocera cucurbitae）（ウリミバエ）、バクトロセラ・ドーサリス（Bactrocera dorsalis）（オリエンタルミバエ）、セラチチス属種（Ceratitis spp.）（果実ミバエ）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）（チチュウカイミバエ）、クリソプス属種（Chrysops spp.）（メクラアブ）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）（ラセンウジバエ）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）（タマバエ）、クレクス属種（Culex spp.）（イエカ）、ダシネウラ属種（Dasineura spp.）（ノイバラハオレタマバエ）、ダシネウラ・ブラッシカ（Dasineura brassicae）（キャベツタマバエ（cabbage gall midge））、デリア属種（Delia spp.）、デリア・プラツラ（Delia platura）（タネバエ）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）（ショウジョウバエ）、ファニア属種（Fannia spp.）（ゴミハエ）、ファニア・カニクラリス（Fannia canicularis）（ヒメイエバエ）、ファニア・スカラリス（Fannia scalaris）（コブアシヒメイエバエ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Gasterophilus intestinalis）（ウマバエ）、グラシリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ハエマトビア・イリタンス（Haematobia irritans）（ノサシバエ）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）（ネクイムシ）、ヒポデルマ・リネアツム（Hypoderma lineatum）（キスジウシバエ）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）（ハモグリバエ）、リリオミザ・ブラッシカ（Liriomyza brassica）（マメハモグリバエ）、メロファグス・オビヌス（Melophagus ovinus）（ヒツジシラミバエ）、ムスカ属種（Musca spp.）（イエバエ）、ムスカ オータムナリス（Musca autumnalis）（非刺咬性バエ）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）（イエバエ）、オエストルス・オビス（Oestrus ovis）（ヒツジバエ）、オシネラ・フリット（Oscinella frit）（ミバエ）、ペゴミイア・ベタエ（Pegomyia betae）（テンサイハモグリハナバエ）、フォルビア属種（Phorbia spp.）、プシラ・ロサエ（Psila rosae）（ニンジンサビバエ）、ラゴレチス・セラシ（Rhagoletis cerasi）（オウトウミバエ）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）（リンゴウジ）、シトディプロシス・モセラナ（Sitodiplosis mosellana）（ムギアカタマバエ）、ストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）（サシバエ）、タバヌス属種（Tabanus spp.）（アブ）、及びチプラ属種（Tipula spp.）（ガガンボ）を含むが、これらに限定されない。
【０１４０】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、半翅目（Hemiptera）（半翅目の昆虫（true bugs））を防除するために使用できる。これらの害虫の非網羅的なリストは、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）（アヤナミカメムシ）、ブリッスス・ロイコプテルス（Blissus leucopterus）（アメリカコバネナガカメムシ）、カロコリス・ノルウェギクス（Calocoris norvegicus）（ポテトミリド（potato mirid））、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）（タイワントコジラミ）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）（トコジラミ）、ダグベルツス・ファスシアツス（Dagbertus fasciatus）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ディスデルクス・スツレルス（Dysdercus suturellus）（コットンスタイナー）、エデッサ・メディタブンダ（Edessa meditabunda）（ルリホシキンカメ）、エウリガスター・マウラ（Eurygaster maura）（チャイロカメムシ）、エウスキスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウスキスツス・セルブス（Euschistus servus）（カッショクカメムシ）ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）（ティーブライトプラントバグ（tea blight plantbug））、ラギノトムス属種（Lagynotomus spp.）（カメムシ）、タイワンクモヘリカメムシ（レプトコリサ・オラトリウス）（Leptocorisa oratorius）、ヘリカメムシ（レプトコリサ・ヴァリコルニス）（Leptocorisa varicornis）、リグス属種（Lygus spp.）（メクラカメムシ）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）（ウエスタンターニッシュトプラントバグ（western tarnished plant bug））、ピンクハイビスカスコナカイガラムシ（マコネリコックス・ヒルスツス）（Maconellicoccus hirsutus）、ニューロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ネザラ・ビリヅラ（Nezara viridula）（ミナミアオカメムシ）、フィトコリス属種（Phytocoris spp.）（メクラカメムシ）、フィトコリス・カロフォルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドラス・ギルディンギ（Piezodorus guildingi）、ペシロカプスス・リネアツス（Poecilocapsus lineatus）（フォーラインドプラントバグ（fourlined plant bug））、プサルス・ヴァクシニコラ（Psallus vaccinicola）、プセウダシスタ・ペルセアエ（Pseudacysta perseae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、及びトリアトマ属種（Triatoma spp.）（吸血サシガメ）を含むが、これらに限定されない。
【０１４１】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、同翅目（Homoptera）（アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ）を防除するために使用できる。これらの害虫の非網羅的なリストは、アクリトシフォン・ピスム（Acrythosiphon pisum）（エンドウヒゲナガアブラムシ）、アデルゲス属種（Adelges spp.）（カサアブラムシ）、アレウロデス・プロレテラ（Aleurodes proletella）（タマナコナジラミ）、アレウロディクス・ディスペルセス（Aleurodicus disperses）、アレウロトリクウス・フロッコスス（Aleurothrixus floccosus）（ウーリーコナジラミ）、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アムラスカ・ビグテラ・ビグテラ（Amrasca bigutella bigutella）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.） （ヨコバイ）、アオニディエラ・アウランティ（Aonidiella aurantii）（アカマルカイガラムシ）、アフィス属種（Aphis spp.）（アブラムシ）、アフィス・ゴッシピイ（Aphis gossypii）（ワタアブラムシ）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）（リンゴアブラムシ）、アウラコルサム・ソラニ（Aulacorthum solani）（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、ベミシア属種（Bemisia spp.）（コナジラミ）、シルバーリーフコナジラミ（ベミシア・アルジェンチフォリイ）（Bemisia argentifolii）、ベミシア・タバキ（Bemisia tabaci）（タバココナジラミ）、ブラキコルス・ノキウス（Brachycolus noxius）（ロシアンアフィッド（Russian aphid））、ブラキコリネラ・アスパラギ（Brachycorynella asparagi）（アスパラガスアブラムシ（asparagus aphid））、ブレヴェンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ブレビコリネ・ブラッシカ（Brevicoryne brassicae）（ダイコンアブラムシ）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）（カイガラムシ）、セロプラステス・ルベンス（Ceroplastes rubens）（ルビーロウカイガラムシ）、キオナスピス属種（Chionaspis spp.）（カイガラムシ）、クリソムファルス属種（Chrysomphalus spp.）（カイガラムシ）、コックス属種（Coccus spp.）（カイガラムシ）、ディサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）（オオバコアブラムシ）、エムポアスカ属種（Empoasca spp.）（ヨコバイ）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）（リンゴワタムシ）、イセリア・プルチャシ（Icerya purchasi）（ワタフキカイガラムシ）、イディオスコプス・ニチデゥルス（Idioscopus nitidulus）（マンゴーリーフホッパー（mango leafhopper））、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）（ヒメトビウンカ）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、マクロシフム・ユーフォルビアエ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、マクロシフム・グラナリウム（Macrosiphum granarium）（ムギヒゲナガアブラムシ）、マクロシフム・ロザエ（Macrosiphum rosae）（イバラヒゲナガアブラムシ）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Macrosteles quadrilineatus）（フタテンヨコバイ）、マハナルバ・フリムビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、メトポロフィウム・ジルホヅム（Metopolophium dirhodum）（ムギウスイロアブラム）、ミクチス・ロンギコルニス（Mictis longicornis）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）（モモアカアブラムシ）、ネフォティクス属種（Nephotettix spp.）（ヨコバイ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）（ツマグロヨコバイ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）（トビイロウンカ）、��ルラトリア・ペルガンデイ（Parlatoria pergandii）（マルクロホシカイガラムシ）、パルラトリア・ジジフィ（Parlatoria ziziphi）（ヒメクロカイガラムシ）、ペレグリヌス・マイディス（Peregrinus maidis）（トウモロコシウンカ）、フィラエヌス属種（Philaenus spp.）（アワフキムシ）、フィロキセラ・ヴィチフォリアエ（Phylloxera vitifoliae）（ブドウネアブラムシ）、フィソケルメス・ピセアエ（Physokermes piceae）（スプールスバッドスケール（spruce bud scale））、プラノコックス属種（Planococcus spp.）（コナカイガラムシ）、プセウドコックス属種（Pseudococcus spp.）（コナカイガラムシ）、プセウドコックス・ブレヴィペス（Pseudococcus brevipes）（パイナップルコナカイガラムシ）、クアドラスピディオツス・ペルニシオサス（Quadraspidiotus perniciosus）（ナシマルカイガラムシ）、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）（アブラムシ）、ロパロシフム・マイダ（Rhopalosiphum maida）（トウモロコシアブラムシ）、ロパロシフム・パディ（Rhopalosiphum padi）（ムギクビレアブラムシ）、サイセチア属種（Saissetia spp.）（カイガラムシ）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）（オリーブカタカイガラムシ）、スキザフィス・グラミナム（Schizaphis graminum）（ムギミドリアブラムシ）、シトビオン・アヴェナエ（Sitobion avenae）（ムギヒゲナガアブラムシ）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）（セジロウンカ）、テリオアフィス属種（Therioaphis spp.）（アブラムシ）、トウメイエラ属種（Toumeyella spp.）（カイガラムシ）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）（アブラムシ）、トリアレウロデス属種（Trialeurodes spp.）（コナジラミ）、トリアレウロデス・ヴァポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）（オンシツコナジラミ）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Trialeurodes abutiloneus）（バンデッドウイングホワイトフライ（bandedwing whitefly））、ウナスピス属種（Unaspis spp.）（カイガラムシ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Unaspis yanonensis）（ヤノネカイガラムシ）、及びズリア・エントレリアナ（Zulia entreriana）を含むが、これらに限定されない。
【０１４２】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、膜翅目（Hymenoptera）（アリ、カリバチ、ハナバチ）を防除するために使用できる。これらの害虫の非網羅的なリストは、アクロミルメクス属種（Acromyrrmex spp.）、カブラハバチ（アタリア・ロザエ）（Athalia rosae）、アッタ属種（Atta spp.）（ハキリアリ）、カムポノツス属種（Camponotus spp.）（オオアリ）、ディプリオン属種（Diprion spp.）（ハバチ）、フォルミカ属種（Formica spp.）（ヤマアリ）、 イリドミルメクス・フミリス（Iridomyrmex humilis）（アルゼンチンアリ）、モノモリウム属種（Monomorium ssp.）、モノモリウム・ミニマク（Monomorium minumum）（イエヒメアリ（little black ant））、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）（イエヒメアリ（Pharaoh ant））、ネオディプリオン属（Neodiprion spp.）（ハバチ）、ポゴノミルメクス属種（Pogonomyrmex spp.）（収穫アリ）、ポリステス属種（Polistes spp.）（アシナガバチ）、ソレノプシス属種（Solenopsis spp.）（ファイアーアント（fire ants））、タピノマ・セシレ（Tapinoma sessile）（オドラスハウスアント）、テトラノモリウム属種（Tetranomorium spp.）（ペイブメントアント）、ヴェスプラ属種（Vespula spp.）（スズメバチ）、及びキシロコパ属種（Xylocopa spp.）（クマバチ）を含むが、これらに限定されない。
【０１４３】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、等翅目（Isoptera）（シロアリ）を防除するために使用できる。これらの害虫の非網羅的なリストは、コプトテルメス属種（Coptotermes spp.）、コプトテルメス・クルビグナタス（Coptotermes curvignathus）、コプトテルメス・フレンチ（Coptotermes frenchi）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）（イエシロアリ）、コルニテルメス属種（Cornitermes spp.）（ムカシテングシロアリ）、クリプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）（乾材シロアリ）、ヘテロテルメス属種（Heterotermes spp.）（デザートサブテラニアンターマイト）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）（乾材シロアリ）、インシステルメス属種（Incistitermes spp.）（乾材シロアリ）、マクロテルメス属種（Macrotermes spp.）（キノコシロアリ）、マルギニテルメス属種（Marginitermes spp.）（乾材シロアリ）、ミクロセロテルメス属種（Microcerotermes spp.）（収穫シロアリ）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、プロコルニテルメス属種（Procornitermes spp.）、レティキュリテルメス属種（Reticulitermes spp.）（サブテラニアンターマイト）、レティキュリテルメス・バニュレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レティキュリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、レティキュリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）（イースタンサブテラニアンターマイト）、レティキュリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レティキュリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）（ウエスタンサブテラニアンターマイト）、レティキュリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レティキュリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）、レティキュリテルメス・スペラツス（Reticulitermes speratus）、レティキュリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）、ツチミゾガシラシロアリ（シェドリノテルメス）属種（Schedorhinotermes spp.）及びズーテルモプシス属種（Zootermopsis spp.）（ロットンウッドターマイト（rotten-wood termites））を含むが、これらに限定されない。
【０１４４】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、鱗翅目（Lepidoptera）（ガ及びチョウ）を防除するために使用できる。これらの害虫の非網羅的なリストは、シラホシアシブトクチバ（アカエア・ジャナタ）（Achaea janata）、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）、アドキソフィエス・オラナ（Adoxophyes orana）、アグロチス属種（Agrotis spp.）（ヨトウムシ）、アグロチス・イプシロン（Agrotis ipsilon）（タマナヤガ）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）（コットンリーフワーム）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、アミエロシス・トランシテラ（Amyelosis transitella）（クルミマダラメイガ）、アナカムプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、アナルシア・リネアテラ（Anarsia lineatella）（スモモゾウムシ）、アノミス・サブリフェラ（Anomis sabulifera）（ジュートルーパー（jute looper））、アンチカルシア・ゲムマタリス（Anticarsia gemmatalis）（ベルベットビーンキャタピラー（ビロードマメケムシ））、アルキプス・アルギロスピラ（Archips argyrospila）（果樹ハマキムシ）、アルキプス・ロサナ（Archips rosana）、アルギロテニア属種（Argyrotaenia spp.）（ハマキガ）、アルギロテニア・シトラナ（Argyrotaenia citrana）（オレンジハマキガ）、ガマキンウワバ（オートグラファ・ガンマ）（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota cranaodes）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）（ユウレイセセリ）、ブッカラトリクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）（ウスマダラムグリガ）、カロプチリア属種（Caloptilia spp.）（ハモグリムシ）、カプア・レチキュラナ（Capua reticulana）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina niponensis）（モモシンクイガ）、チロ属種（Chilo spp.）、クルメチア・トランベルサ（Chlumetia transversa）（マンゴーフサヤガ）、コリストネウラ・ロサセアナ（Choristoneura rosaceana）（ハスオビハマキ）、クリソデイキス属種（Chrysodeixis spp.）、クナファロセルス・メディナリス（Cnaphalocerus medinalis）（グラスリーフローラー）、コリアス属種（Colias spp.）、コンポモルファ・クラメレラ（Conpomorpha cramerella）、コッサス・コッサス（Cossus cossus）（ヒメボクトウ）、クラムバス属種（Crambus spp.）（ソッドウエブワーム（Sod webworms））、シディア・フネブラナ（Cydia funebrana）（スモモヒメハマキ）、シディア・モレスタ（Cydia molesta）（ナシヒメシンクイ）、シディア・ニグニカナ（Cydia nignicana）（エンドウシンクイ）、シディア・ポモネラ（Cydia pomonella）（コドリンガ）、ダルナ・ディダクタ（Darna diducta）、ジアファニア属種（Diaphania spp.）（ステムボーラー）、ジアトラエア属種（Diatraea spp.）（ストークボーラー）、ジアトラエア・サッカリス（Diatraea saccharalis）（シュガーケーンボーラー）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella）（サウスウエスタンコーンボーラー）、エアリアス属種（Earias spp.）（ボールワーム（(bollworms)）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）（ミスジアオリンガ）、エアリアス・ビテラ（Earias vitella）（ラフノーザンボールワーム（rough northern bollworm））、エクジトポファ・アウランチアヌム（Ecdytopopha aurantianum）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）（モロコシマダラメイガ）、エピフィシアス・ポストルッターナ（Epiphysias postruttana）（ライトブラウンア���プルモス）、エフェスチア属種（Ephestia spp.）（フラウアーモス（flour moths））、エフェスチア・カウテラ（Ephestia cautella）（スジマダラメイガ）、エフェスチア・エルテラ（Ephestia elutella）（タバコメイガ）、エフェスチア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）（スジコナマダラメイガ）、エピメシス属種（Epimecis spp.）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、エリオノタ・トゥラクス（Erionota thrax）（バナナセセリ）、エウポエシリア・アムビグエラ（Eupoecilia ambiguella）（ブドウホソハマキ）、ユーキソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）（アーミーカットワーム（army cutworm））、フェルチア属種（Feltia spp.）（ヨトウムシ）、ゴルチナ属種（Gortyna spp.）（ステムボーラー）、グラフォリタ・モレスタ（Grapholita molesta）（ナシノヒメシンクイ）、ヘディレプタ・インディカタ（Hedylepta indicata）（マエウスキノメイガ）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）（ノクチュイドモス（noctuid moths））、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）（オオタバコガ）、ヘリコベルパ・ゼア（Helicoverpa zea）（ボールワーム／アメリカタバコガ）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）（ノクチュイドモス）、ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）（タバコバドワーム）、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）（ハイマダラノメイガ）、インダルベラ属種（Indarbela spp.）（ネクイムシ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）（トマトピンワーム）、ロイシノデス・オルボナリス（Leucinodes orbonalis）（ナスノメイガ）、ロイコプテラ・マリフォリエラ（Leucoptera malifoliella）、リソクレクチス属種（（Lithocollectis spp.）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）（グレイプフルーツモス（grape fruit moth））、ロキサグロチス属種（Loxagrotis spp.）（ノクチュイドモス）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）（ウエスタンビーンカットワーム（western bean cutworm））、リマントリア・ディスパル（Lymantria dispar）（マイマイガ）、リオネチア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）（モモハモグリガ）、マハセナ・コルベッティ（Mahasena corbetti）（アブラヤシミノムシ）、マラコソマ属種（Malacosoma spp.）（テンマクケムシ）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）（ヨトウガ）、マルカ・テスチュラリス（Maruca testulalis）（マメノメイガ）、メチサ・プラナ（Metisa plana）（ミノムシ）、ミチムナ・ユニプンクタ（Mythimna unipuncta）（トゥルーアーミーワーーム（true armyworm））、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）（トマトスモールボーラー）、ニムフラ・デプンクタリス（Nymphula depunctalis）（イネミズメイガ）、オペロフテラ・ブルマータ（Operophthera brumata）（ナミスジフユナミシャク）、オストリナ・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）（ヨーロッパアワノメイガ）、オクシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis cerasana）（ヤマトビハマキ）、パンデミス・ヘパラナ（Pandemis heparana）（トビハマキ）、パピリオ・デモドクス（Papilio demodocus）（アフリカオナシアゲハ）、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）（ワタアカミムシガ）、ペリドローマ属種（Peridroma spp.）（ネキリムシ）、ペリドローマ・サウシア（Peridroma saucia）（ニセタマナヤガ）、ペリロイコプテラ・コフェエラ（Perileucoptera coffeella）（ホワイトコーヒーリーフマイナー（white coffee leaf miner））、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）（ジャガイモキバガ）、ミカンハモグリガ（フィロクニスチス・シトレラ）（Phyllocnistis citrella）、フィロノリクテル側種（Phyllonorycter）（ハモグリバエ）、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）（モンシロチョウ）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プロディア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）（ノシメマダラメイガ）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xyloste lla）（コナガ）、ポリクロシス・ビテアナ（Polychrosis viteana）（ブドウヒメハマキ）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレアエ（Prays oleae）（オリーブモス（olive moth））、シューダレチア属種（Pseudaletia spp.）（ノクチュイドモス）、シューダレチア・ユニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）（ヨトウムシ）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）（キンウワバ）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、シルポファガ・インセルチュラス（Scirpophaga incertulas）（イッテンオオメイガ）、セサミア属種（Sesamia spp.）（ステムボーラー）、セサミア・インフェレンス（Sesamia inferens）（イネヨトウ）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella）（バクガ）、スパルガノチス・ピレリアナ（Sparganothis pilleriana）（テングハマキ）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）（アーミーワーム）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）（シロイチモジヨトウ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）（アキアワヨトウ）、スポドプテラ・オリダニア（Spodoptera oridania）（サザンアーミーワーム）、シナンテドン属種（Synanthedon spp.）（ネクイムシ）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、テルミシア・ゲムマタリス（Thermisia gemmatalis）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）（コイガ）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）（イラクサギンウワバ）、ツタ・アブソルータ（Tuta absoluta）、イポノメウタ属種（Yponomeuta spp.）、ゼウゼラ・コフィアエ（Zeuzera coffeae）（コーヒーゴマフボクトウ）、及びゼウゼラ・ピリナ（Zeuzera pyrina）（レオパードモス（leopard moth））を含むが、これらに限定されない。
【０１４５】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、食毛目（Mallophaga）(ハジラミ）を防除するために使用できる。これらの害虫の非網羅的なリストは、ボビコラ・オビス（Bovicola ovis）（ヒツジハジラミ）、メナカンサス・ストラミネウス（Menacanthus stramineus）（ニワトリオオハジラミ）、及びメノポン・ガリナ（Menopon gallinea）（ニワトリハジラミ）を含むが、これらに限定されない。
【０１４６】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、直翅目（Orthoptera）（バッタ、イナゴ及びコオロギ）を防除するために使用できる。これらの害虫の非網羅的なリストは、アナブラス・シンプレクス（Anabrus simplex）（モルモンクリケット）、グリロタルピダエ（Gryllotalpidae）（ケラ）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）（トノサマバッタ）、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）（バッタ）、ミクロセントラム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）（アンギュラーウイングドケイティディド（angular winged katydid））、プテロフィラ属種（Pterophylla spp.）（キリギリス）、サバクトビバッタ（シストセルカ・グレガリア）（Schistocerca gregaria）、スカデリア・フルカタ（Scudderia furcata）（フォークテイルドブッシュケイティディド（forktailed bush katydid））、及びヴァランガ・ニグリコルニ（Valanga nigricorni）を含むが、これらに限定されない。
【０１４７】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、フチラプテラ目（Phthiraptera）（シラミ）を防除するために使用できる。これらの害虫の非網羅的なリストは、ヘマトピヌス属種（Haematopinus spp.）（ウシ及びブタのシラミ）、リノグナサス・オビラス（Linognathus ovillus）（ヒツジ体幹寄生ホソジラミ）、ペディキュラス・ヒューマナス・カピチス（Pediculus humanus capitis）（アナマジラミ）、ペディキュラス・ヒューマナス・ヒューマナス（Pediculus humanus humanus）（コロモジラミ）、及びプチルス・プビス（Pthirus pubis）（ケジラミ）を含むが、これらに限定されない。
【０１４８】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、シフォナプテラ目（Siphonaptera）（ノミ）を防除するために使用できる。これらの害虫の非網羅的なリストは、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）（イヌノミ）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）、及びプレクス・イリタンス（Pulex irritans）（ヒトノミ）を含むが、これらに限定されない。
【０１４９】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、総翅目（Thysanoptera）（アザミウマ）を防除するために使用できる。これらの害虫の非網羅的なリストは、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）（タバコアザミウマ）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）（ミカンキイロアザミウマ）、フランクリニエラ・シュルツェイ（Frankliniella shultzei）、フランクリニエラ・ウィリアムジ（Frankliniella williamsi）（コーンスリップ（corn thrips））、ヘリオスリップス・ヘモロイダリス（Heliothrips haemorrhoidalis）（クロトンアザミウマ）、リフィフォロスリップス・クルエンタツス（Riphiphorothrips cruentatus）、シルトスリップス属種（Scirtothrips spp.）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）（シトラススリップ（citrus thrips））、シルトスリップス・ドルサリス（Scirtothrips dorsalis）（イエローティースリップ（yellow tea thrips））、テニオスリップス・ロパランテナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）、及びスリップス属種（Thrips spp.）を含むが、これらに限定されない。
【０１５０】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、総尾目（Thysanura）（シミ）を防除するために使用できる。これらの害虫の非網羅的なリストは、レピスマ属種（Lepisma spp.）（セイヨウシミ）、及びテルモビア属種（Thermobia spp.）（マダラシミ）を含むが、これらに限定されない。
【０１５１】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、アカリナ目（Acarina）（ダニ及びマダニ）を防除するために使用できる。これらの害虫の非網羅的なリストは、アカラピス・ウッディ（Acarapis woodi）（アカリンダニ）、アカルス属（Acarus spp.）（フードマイト（food mites））、アカルス・シロ（Acarus siro）（アシブトコナダニ）、アセリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）（マンゴーバッドマイト（mango bud mite））、アクロプス属種（Aculops spp.）、アクロプス・リコペルシシ（Aculops lycopersici）（トマトサビダニ）、アクロプス・ペレカジ（Aculops pelekasi）、アクルス・ペレカッシイ（Aculus pelekassi）（ミカンサビダニ）、アクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）（リンゴサビダニ）、アムブリオマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）（アメリカキララマダニ）、ブーフィルス属種（Boophilus spp.）（マダニ）、ブレビパルプス・オボバツス（Brevipalpus obovatus）（ナシマルカイガラムシ）、ブレビパルプス・フェニシス（Brevipalpus phoenicis）（ミナミヒメハダニ）、デモデクス属種（Demodex spp.）（顔ダニ）、デルマセントール属種（Dermacentor spp.）（カクマダニ）、デルマセントール・バリアビリス（Dermacentor variabilis）（アメリカイヌダニ）、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス（Dermatophagoides pteronyssinus）（ヤケヒョウヒダニ）、エオテトラニカス属種（Eotetranycus spp.）、エオテトラニカス・カルピニ（Eotetranychus carpini）（イエローマイト）、エピチメラス属種（Epitimerus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）（マダニ）、メタテトラニクス属種（Metatetranycus spp.）、ノトエドレス・カチ（Notoedres cati）（ネコショウセンコウヒゼンダニ）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、マンゴーハダニ（オリゴニクス・コフィー）（Oligonychus coffee）、オリゴニクス・イリクス（Oligonychus ilicus）（チビコブツメハダニ）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、パノニクス・シトリ（Panonychus citri）（ミカンハダニ）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）（リンゴハダニ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）（ミカンサビダニ）、ポリファゴタルソネムン・ラツス（Polyphagotarsonemun latus）（ブロードマイト（broad mite））、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）（クリイロコイタマダニ）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）（バルブマイト（bulb mites））、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei）（セゼンダニ）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）、テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）（ナミハダニ）、及びバロア・デストルクトール（Varroa destructor）（ミツバチヘギイタダニ）を含むが、これらに限定されない。
【０１５２】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、線形動物門（Nematoda）（線虫）を防除するために使用できる。これらの害虫の非網羅的なリストは、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）（芽及び葉の線虫及びマツノザイセンチュウ（bud and leaf & pine wood nematodes）、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）（スティングネマトード（sting nematodes））、クリコネメラ属種（Criconemella spp.）（ワセンチュウ）、ジロフィラリア・イミチス（Dirofilaria immitis）（犬糸状虫）、ジチレンクス属種（Ditylenchus spp.）（葉柄と鱗茎の線虫（stem and bulb nematodes）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）（シスト線虫）、ヘテロデラ・ゼアエ（Heterodera zeae）（コーンシスト線虫）、ヒルシュマンニエラ属種（Hirschmanniella spp.）（ネモグリセンチュウ）、ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）（ヤリセンチュウ）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）（ネコブセンチュウ）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）（ネコブセンチュウ）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）（回旋糸状虫）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）（根ぐされ線虫）、ラドフォラス属種（Radopholus spp.）（ネモグリセンチュウ）、及びロチレンクス・レニフォルミス（Rotylenchus reniformis）（ニセフクロセンチュウ）を含むが、これらに限定されない。
【０１５３】
もう１つの実施形態では、本明細書で開示する本発明は、コムカデ綱（Symphyla）（コムカデ）を防除するために使用できる。これらの害虫の非網羅的なリストは、スクチゲレラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata）を含むが、これらに限定されない。
【０１５４】
より詳細な情報については、「Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests」 by Arnold Mallis, 9th Edition, copyright 2004 by GIE Media Inc.参照。
【０１５５】
混合物
本明細書で開示する本発明と組み合わせて有益に使用できる農薬の一部は、以下を含むが、これらに限定されない：
１，２ジクロロプロパン、１，３ジクロロプロペン、
アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、α−シペルメトリン、α−エクジソン、α−エンドスルファン、ＡＫＤ−１０２２、アミジチオン、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトン、アミトラズ、アナバシン、三酸化ヒ素(arsenous oxide)、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、
バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベノミル、ベノキサホス、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ボラックス、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、
カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、キノメチオネート、クロラントラニリプロール、クロルベンシド、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デク−３−エン−２−オン、３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デク−３−エン−２−オン、４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン、４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン、３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロピクリン、クロロプロピレート、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シスメトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルエンタレンＡ及びＢ、クルホメート、クリオライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート、２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド、２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド、２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド、２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド、２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド、
Ｄ−リモネン、ダゾメット、ＤＢＣＰ、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、デメトン、デメトンメチル、デメトンＯ、デメトンＯメチル、デメトンＳ、デメトンＳメチル、デメトンＳメチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアミダホス、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジコホル、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン、ジエノクロル、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドジロル、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ４、ジノカップ６、ジノクトン、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジチクロホス、ＤＮＯＣ、ドフェナピン、ドラメクチン、
エクジステロン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、エチル−ＤＤＤ、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、ＥＸＤ、
Ｆ１０５０、ファムフール、フェナミホス、フェナザフロル、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、ＦＫＩ−１０３３、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルエネチル、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルオルベンシド、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、フルフラール、
γ−シハロトリン、γ−ＨＣＨ、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ハイドロプレン、ヒキンカルブ、
イミシアホス、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ヨードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ＪＳ１１８、
ケレバン、キノプレン、
λ−シハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス、ルフェヌロン、リチダチオン、
マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、マイレックス、ＭＮＡＦ、モノクロトホス、モルホチオン、モキシデクチン、
ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン、Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン、ニコチン、ニフルリジド、ニッコマイシン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、
パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロクロノール、プロフェノホス、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス、プロポクスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、
Ｑｃｉｄ、クアシア、キナルホス、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、クアンチフィエス（quantifies）、
ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、
サバジラ、シュラーダン、セラメクチン、シラフルオフェン、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミッド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット、スルコフロン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロール、硫黄、フッ化スルフリル、スルプロホス、
τ-フルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロロビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラナクチン、テトラスル、θシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チオキノックス、チオスルタップ、チューリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス３、トリクロロナート、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、
バミドチオン、バミドチオン、バニリプロール、バニリプロール、
ＸＤＥ−２０８、ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ζ−シペルメトリン及びゾラプロホス。
【０１５６】
加えて、前記農薬の任意の組合せが使用できる。
【０１５７】
本明細書で開示する本発明はまた、いずれも経済性及び協力作用性の理由から、除草剤及び殺菌剤と共に使用できる。
【０１５８】
本明細書で開示する本発明は、経済性及び協力作用性の理由から、抗菌剤、殺菌剤、落葉剤、薬害軽減剤、協力剤、殺藻剤、誘引剤、乾燥剤、フェロモン、忌避剤、動物浸漬剤、殺鳥剤、消毒剤、情報化学物質（semilchemicals）及びナメクジ駆除剤（これらの分類は必ずしも相互排他的ではない）と共に使用できる。
【０１５９】
さらなる情報については、本明細書の出願日現在、http://www.alanwood.net/pesticides/index.htmlにおける「Compendium of Pesticide Common Names」 参照。また「The Pesticide Manual」 14th Edition, edited by C D S Tomlin, copyright 2006 by British Crop Production Councilも参照のこと。
【０１６０】
協力作用性混合物
本明細書で開示する本発明は、混合物中の化合物の作用機構が同じ、類似である又は異なる協力作用性混合物を形成するために他の化合物、例えば「混合物」の表題の下で言及されているものと共に使用することができる。
【０１６１】
作用機構の例としては、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネル調節剤；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡ依存性塩素イオンチャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡ及びグルタミン酸依存性塩素イオンチャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；ＭＥＴ  Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激性ＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜破壊剤；及び酸化的リン酸化撹乱剤を含むが、これらに限定されない。
【０１６２】
加えて、以下の化合物は協力剤であることが公知であり、本明細書で開示する本発明と共に使用できる：ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピルイソム、セサメックス、セサモリン及びスルホキシド。
【０１６３】
製剤
農薬は、その純粋な形態で施用に適することはまれである。通常は、農薬が必要な濃度及び適切な形態で使用でき、施用、取扱い、輸送、保存及び最大農薬活性を容易にするように他の物質を添加する必要がある。それ故、農薬は、例えば餌、乳濁剤（concentrated emulsions）、粉剤、乳剤（emulsifiable concentrates）、くん蒸剤、ゲル、粒剤、マイクロカプセル剤、種子処理、懸濁製剤、サスポエマルション製剤、錠剤、水溶性液剤、顆粒水和剤又はドライフロアブル、水和剤及び微量散布液剤（ultra low volume solutions）に製剤される。
【０１６４】
剤型に関するさらなる情報については、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」 Technical Monograph No 2, 5th Edition by CropLife International (2002)参照。
【０１６５】
農薬は、ほとんどの場合、そのような農薬の濃厚製剤から調製される水性懸濁液又はエマルションとして施用される。そのような水溶性、水懸濁性又は乳化性製剤は、通常は水和剤若しくは顆粒水和剤として知られる固体、又は、通常は乳剤若しくは水性懸濁液として知られる液体のいずれかである。水和剤は、圧縮されて顆粒水和剤を形成してもよく、農薬、担体及び界面活性剤の緊密な混合物を含有する。農薬の濃度は、通常約１０重量％〜約９０重量％である。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、モンモリナイト粘土、珪藻土又は精製ケイ酸塩から選択される。水和剤の約０.５％〜約１０％を構成する有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン類、縮合ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、硫酸アルキル及び非イオン性界面活性剤、例えばアルキルフェノールのエチレン
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付加物の中に見出される。
【０１６６】
農薬の乳剤は、好都合な濃度、例えば水混和性溶剤又は水不混和性有機溶剤と乳化剤の混合物のいずれかである担体に溶解された液体１リットル当たり約５０ｇ〜約５００ｇの農薬を含有する。有用な有機溶剤としては、芳香族化合物、特にキシレン類、及び石油留分、特に石油の高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分、例えば重質芳香族ナフサを含む。他の有機溶剤、例えばロジン誘導体を含むテルペン系溶剤、脂肪族ケトン類、例えば、シクロヘキサノン、及び複合アルコール類、例えば２?エトキシエタノールも使用し得る。乳剤のための適切な乳化剤は、従来のアニオン性及び非イオン性界面活性剤から選択される。
【０１６７】
水性懸濁液は、約５重量％から約５０重量％の範囲内の濃度で水性担体に分散した水不溶性農薬の懸濁液を含む。懸濁液は、農薬を微細に粉砕し、それを水と界面活性剤から構成される担体中に激しく混合することによって調製される。成分、例えば無機塩及び合成又は天然ゴムも、水性担体の密度及び粘度を増加させるために添加してもよい。水性混合物を調製し、それを装置、例えばサンドミル、ボールミル又はピストン型ホモジナイザーにおいて均質化させることにより、農薬を同時に粉砕し且つ混合することがしばしば最も有効である。
【０１６８】
農薬はまた、土壌への散布のために特に有用である粒状組成物として施用してもよい。粒状組成物は、通常、粘土又は同様の物質を含む担体中に分散した約０.５重量％〜約１０重量％の農薬を含有する。そのような組成物は、通常、農薬を適切な溶剤に溶解し、それを、約０.５〜３ｍｍの範囲内の適切な粒径に予備成形された粒状担体に適用することによて調製される。そのような組成物はまた、担体と化合物のドウ（dough）又はペーストを作製し、破砕して、乾燥し、所望の顆粒粒径を得ることによっても製剤し得る。
【０１６９】
農薬を含有する粉剤は、粉末形態の農薬を適切な粉末状農業用担体、例えばカオリン粘土、粉砕火山岩と緊密に混合することによって調製される。粉剤は、適切には約１％〜約１０％の農薬を含有し得る。それらは、種子粉衣又はダストブロワー装置（dust blower machine）による茎葉散布として施用できる。
【０１７０】
農業化学において広く使用されている適切な有機溶剤、通常は石油、例えばスプレーオイル中の溶液の形態で農薬を施用することも同様に実用的である。
【０１７１】
農薬はまた、エアロゾル組成物の形態で施用することもできる。そのような組成物では、農薬が、圧を発生させる噴射剤混合物である担体に溶解又は分散している。エアロゾル組成物は容器内に収められており、そこから噴霧弁を通して混合物が配薬される。
【０１７２】
農薬餌は、農薬を食物又は誘引剤又はその両方と混合する場合に形成される。害虫が餌を摂食した場合、同時に農薬も摂取することになる。餌は、顆粒、ゲル、フロアブル粉末、液体又は固体の形態をとり得る。それらは害虫の生息場所（pest harborages）で使用される。
【０１７３】
くん蒸剤は比較的高い蒸気圧を有する農薬であり、それ故土壌中又は狭い場所の害虫を殺傷するのに十分な濃度のガスとして存在し得る。くん蒸剤の毒性はその濃度と暴露時間に比例する。それらは、良好な分散能力を特徴とし、害虫の呼吸器系に浸透する又は害虫のクチクラを通して吸収されることによって作用する。くん蒸剤は、ガスを通さないシートの下で、ガス気密室若しくは建物内で、又は特殊なチャンバー内で貯蔵植物害虫を防除するために施用される。
【０１７４】
農薬は、農薬粒子又は液滴を様々なタイプのプラスチックポリマーに懸濁することによってマイクロカプセル化できる。ポリマーの化学を変化させることによって又は加工における因子を変更することによって、マイクロカプセルは様々な大きさ、溶解度、壁厚及び浸透性の程度で形成できる。これらの因子はその中の有効成分が放出される速度を左右し、従って残留性能、作用速度及び製品の臭いに影響を及ぼす。
【０１７５】
濃厚油剤（oil solution concentrates）は、農薬を、それを溶剤中に保持する溶剤に溶解することによって作製される。農薬の油剤は、通常、溶剤自体が殺虫作用を有すること及び農薬の吸収の速度を高める、外皮のろう様被膜の溶解によって、他の製剤よりも迅速な害虫のノックダウンと死滅を提供する。油剤の他の利点は、より良好な貯蔵安定性、より良好な隙間浸透性、及び油っぽい表面へのより良好な付着を含む。
【０１７６】
もう１つの実施形態は水中油型エマルションであり、このエマルションは、各々がラメラ液晶コーティングを備えた、水相に分散している油性小球を含み、各々の油性小球は、農業的に活性である少なくとも１つの化合物を含有し、（１）少なくとも１つの非イオン性親油性界面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性親水性界面活性剤及び（３）少なくとも１つのイオン性界面活性剤を含むモノラメラ層又はオリゴラメラ層で個別に被覆されており、小球は８００ナノメートル未満の平均粒径を有する。この実施形態に関するさらなる情報は、米国特許出願番号第１１／４９５，２２号を有する、２００７年２月１日公開の米国特許公開番号第８２００７００２７０３４号に開示されている。 使用の容易さのためにこの実施形態は「ＯＩＷＥ」と称される。
【０１７７】
さらなる情報については、「Insect Pest Management」 2nd Edition by D. Dent, copyright CAB International (2000)参照。加えて、より詳細な情報に関しては、「Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests」 by Arnold Mallis, 9th Edition, copyright 2004 by GIE Media Inc.参照。
【０１７８】
他の製剤成分
一般に、本明細書で開示する本発明が製剤中で使用される場合、そのような製剤は他の成分も含有し得る。これらの成分は（これは非網羅的及び非相互排他的なリストである）、湿展剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤（sequestering agents）、ドリフト低減剤、親和性改善物質、消泡剤、洗浄剤及び乳化剤を含むが、これらに限定されない。
【０１７９】
湿展剤は、液体に添加された場合、液体とそれが散布される表面との間の界面張力を低下させることによって液体の展着力又は浸透力を高める物質である。湿展剤は、農薬製剤における２つの主要な機能のため：加工と製造の間、可溶性液剤又は懸濁製剤用の濃厚液を作製するために水中での粉末の湿潤速度を高める；及びスプレータンク内で製品を水と混合する間、水和剤の湿潤時間を低減し、顆粒水和剤への水の浸透を改善する、ために使用される。水和剤、懸濁製剤及び顆粒水和剤製剤において使用される湿展剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；及び脂肪アルコールエトキシレートである。
【０１８０】
分散剤は、粒子の表面に吸着して、粒子の分散状態を維持するのを助け、粒子が再凝集するのを防ぐ物質である。分散剤は、製造の間の分散と懸濁を促進し、粒子をスプレータンク内で確実に再分散させるために農薬製剤に添加される。それらは、水和剤、懸濁製剤及び顆粒水和剤において広く使用される。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着し、粒子の再凝集に対する電荷障害又は立体障害を与える能力を有する。最も一般的に使用される界面活性剤は、アニオン性、非イオン性又はその２つのタイプの混合物である。水和剤製剤については、最も一般的な分散剤はリグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁製剤については、高分子電解質、例えばナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物を使用して非常に良好な吸着と安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルも使用される。非イオン性界面活性剤、例えばアルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びＥＯ−ＰＯブロックコポリマーは、懸濁製剤のための分散剤として時にアニオン性界面活性剤と組み合わされる。近年、新しいタイプの非常に高い分子量のポリマー界面活性剤が分散剤として開発されてきた。これらは、非常に長い疎水性「骨格（backbone）」及び「櫛型（comb）」界面活性剤の「歯（teeth）」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。これらの高分子量ポリマーは、疎水性骨格が粒子表面への多くの係留点を有するので、懸濁製剤に非常に良好な長期安定性を与えることができる。農薬製剤において使用される分散剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム；ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物；トリスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステル；脂肪アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；及びグラフトコポリマーである。
【０１８１】
乳化剤は、１つの液相の液滴の、別の液相への懸濁を安定化する物質である。乳化剤が存在しなければ、２つの液体は２つの不混和性液相に分離する。最も一般的に使用される乳化剤混合物は、１２又はそれ以上のエチレンオキシド単位を有するアルキルフェノール又は脂肪アルコール及びドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。８〜１８の一連の親水親油バランス（「ＨＬＢ」）値は、通常、良好な安定性のエマルションを提供する。エマルションの安定性は、時として少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加によって改善され得る。
【０１８２】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を上回る濃度で水中にてミセルを形成する界面活性剤である。ミセルは、その後、ミセルの疎水性部分の内部の水不溶性物質を溶解又は可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤のタイプは、非イオン性界面活性剤；モノオレイン酸ソルビタン；モノオレイン酸ソルビタンエトキシレート；及びオレイン酸メチルエステルである。
【０１８３】
界面活性剤は、時として、標的に対する農薬の生物学的性能を改善するためにスプレータンクミックスへの補助剤として、単独で又は他の添加物、例えば鉱油又は植物油と共に使用される。生物学的増強（bioenhancement）のために使用される界面活性剤のタイプは、一般に農薬の性質と作用機構に依存する。しかし、それらはしばしば非イオン性界面活性剤、例えばアルキルエトキシレート；直鎖状脂肪アルコールエトキシレート；脂肪アミンエトキシレートである。
【０１８４】
農薬製剤中の担体又は希釈剤は、必要な強度の製品を提供するために農薬に添加される物質である。担体は通常、高い吸収力を有する物質であり、一方希釈剤は通常、低い吸収力を有する物質である。担体及び希釈剤は、粉剤、水和剤、粒剤及び顆粒水和剤の製剤において使用される。
【０１８５】
有機溶剤は、主として乳剤、ＵＬＶ製剤、及びより低い頻度で粒剤の製剤において使用される。時として溶剤の混合物が使用される。溶剤の最初の主要な群は、脂肪族パラフィンオイル、例えばケロセン又は精製パラフィンである。２番目の主要群であり、最も一般的な群は、芳香族溶剤、例えばキシレン及びＣ９及びＣ１０芳香族溶剤のより高い分子量画分を含む。塩素化炭化水素は、製剤を水に乳化する際に農薬の結晶化を防ぐための共溶剤として有用である。アルコールは、溶剤力を高めるために時として共溶剤として使用される。
【０１８６】
増粘剤又はゲル化剤は、液体のレオロジー又は流動特性を変化させるため及び分散粒子又は液滴の分離と沈降を防ぐために主として懸濁製剤、エマルション及びサスポエマルションの製剤において使用される。増粘剤、ゲル化剤及び沈降防止剤は、一般に２つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子と水溶性ポリマーに分類される。粘土とケイ酸塩を使用して懸濁製剤を生成することが可能である。これらのタイプの物質の例としては、モンモリロナイト、例えばベントナイト；ケイ酸アルミニウムマグネシウム；及びアタパルジャイトを含むが、これらに限定されない。水溶性多糖類は、長年にわたって増粘−ゲル化剤として使用されてきた。最も一般的に使用される多糖類のタイプは、種子及び海藻の天然抽出物であるか又はセルロースの合成誘導体である。これらのタイプの物質の例としては、グアーガム；ローカストビーンガム；カラゲナン；アルギネート；メチルセルロース；カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシメチルセルロース（ＨＥＣ）を含むが、これらに限定されない。他のタイプの沈降防止剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール及びポリエチレンオキシドに基づく。もう１つの良好な沈降防止剤はキサンタンガムである。
【０１８７】
微生物は製剤された製品の腐敗を引き起こす。それ故、それらの作用を排除する又は低減するために防腐剤が使用される。そのような防腐剤の例としては、プロピオン酸及びそのナトリウム塩；ソルビン酸及びそのナトリウム又はカリウム塩；安息香酸及びそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；メチルｐ−ヒドロキシ安息香酸塩；並びに１，２−ベンズイソチアザリン−３−オン（ＢＩＴ）を含むが、これらに限定されない。
【０１８８】
界面張力を低下させる界面活性剤の存在は、しばしば製造及びスプレータンクを通しての施用における混合操作の間に水ベースの製剤の発泡を生じさせる。発泡傾向を低減するため、消泡剤が生産段階の間又はビンへの充填の前にしばしば添加される。一般に、２つのタイプの消泡剤、すなわちシリコーン消泡剤と非シリコーン消泡剤がある。シリコーン消泡剤は通常ジメチルポリシロキサンの水性エマルションであり、非シリコーン消泡剤は水不溶性オイル、例えばオクタノール及びノナノール、又はシリカである。どちらの場合も、消泡剤の機能は界面活性剤を空気−水界面から移動させることである。
【０１８９】
さらなる情報については、「Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations」 edited by D.A. Knowles, copyright 1998 by Kluwer Academic Publishers参照。また、 「Insecticides in Agriculture and Environment - Retrospects and Prospects」 by A. S. Perry, I. Yamamoto, I. Ishaaya, and R. Perry, copyright 1998 by Springer-Verlagも参照のこと。
【０１９０】
施用
害虫の存在場所に施用される農薬の実際の量は決定的に重要ではなく、当業者によって容易に決定され得る。一般に、１ヘクタール当たり約０．０１グラムの農薬から１ヘクタール当たり約５０００グラムまでの農薬の濃度が良好な防除を提供すると予想される。
【０１９１】
農薬を施用する場所は、害虫が生息する場所、例えば野菜作物、果実及び堅果の成る木、ブドウの木、観賞植物、家畜、建物の内部又は外部表面、並びに建物の周囲の土壌などであり得る。
【０１９２】
一般に、餌に関しては、地面、例えばシロアリが餌と接触し得る地面に餌を置く。餌はまた、例えばアリ、シロアリ、ゴキブリ及びハエが餌と接触し得る、建物の表面（水平、垂直又は斜平面）にも施用できる。
【０１９３】
一部の害虫の卵の農薬に抵抗する独特の能力の故に、新たに出現した幼虫を防除するには反復施用が望ましいと考えられる。
【０１９４】
植物における農薬の浸透性（全身性）運動（Systemic movement）は、植物のある部分に存在する害虫を植物の異なる部分に農薬を施用することによって防除するために利用され得る。例えば、茎葉摂食昆虫の防除は、点滴灌漑又はうね間施用によって、又は植付けの前に種子を処理することによって実施できる。種子処理は、特殊な形質を発現するように遺伝的に形質転換された植物が発芽する種子を含む、すべてのタイプの種子に適用できる。代表的な例としては、無脊椎動物害虫に対して毒性であるタンパク質及び／又は二本鎖ＲＮＡ、例えばバチルス・チューリンゲンシス、Ｂｔ  Ｃｒｙ毒素、Ｂｔ  Ｖｉｐ毒素、ＲＮＡｉ又は他の殺虫性毒素などを発現する種子又は植物、除草剤耐性を発現するもの、例えば「Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ」種子、又は殺虫剤毒性、除草剤耐性、栄養強化若しくは何らかの他の有益な形質を発現する「積層（stacked）」外来遺伝子を有するものを含む。さらに、本明細書で開示する本発明によるそのような種子処理は、ストレスの多い生育条件によりよく耐える植物の能力をさらに増強することができる。これは、より健康で、より強い植物を生じさせ、収穫時により高い収率を導き得る。
【０１９５】
本発明が、特殊な形質、例えばバチルス・チューリンゲンシス、ＲＮＡｉ又は他の殺虫性毒素を発現するように遺伝的に形質転換された植物、又は除草剤耐性を発現するもの、又は殺虫剤毒性、除草剤耐性、栄養強化若しくは何らかの他の有益な形質を発現する「積層」外来遺伝子を有するものに関して使用できることは容易に明白であるはずである。
【０１９６】
本明細書で開示する本発明は、獣医学部門又は動物飼育（疑わしさを避けるために、ペット、例えばネコ、イヌ及び鳥類を含む）の分野において内部寄生生物及び外部寄生生物を防除することに適する。本発明による化合物は、この場合は、公知のように、例えば錠剤、カプセル、飲料、顆粒の形態での経口投与によって、例えば浸漬、噴霧、注ぎかけ（pouring on）及び散粉の形態での皮膚適用によって、並びに例えば注射の形態での非経口投与などによって適用される。
【０１９７】
本明細書で開示する本発明はまた、家畜の飼育、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ及びガチョウの世話においても好都合に使用できる。適切な製剤を飲料水又は食餌と共に動物に経口投与する。適切な用量及び製剤は種に依存する。
【０１９８】
農薬が使用又は市販され得る前に、そのような農薬は様々な政府当局（地方、地域、州、国、国際的）による長期にわたる評価過程を受ける。膨大なデータ要件が規制当局によって規定されており、製品登録者による又は製品登録者の代理人によるデータの作成と提出を通してそれらの要件に対応しなければならない。次に政府当局がそのようなデータを精査し、安全性の決定が下されれば、潜在的な使用者又は販売者に製品登録の認可が与えられる。その後、製品登録が許諾され、証明された地域において、そのような使用者又は販売者はそのような農薬を使用し、販売し得る。
【０１９９】
本明細書における表題は便宜のためであり、そのいかなる部分を説明するためにも使用されてはならない。