(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物：
【化１】
0005554914.tif 000171
式中、Ｌは有機配位子であり、
Ｒ１〜Ｒ５は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル又はトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し、
Ｒ６は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニル若しくは、
【化２】
0005554914.tif 000172
を表し、
Ｒ１１〜Ｒ１４のアルキル；フェニル；ナフチル；アントリル；フルオレニルは、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、並びに、
ｎは、１〜３の整数である。
【請求項２】
化学式（５）〜（６）の一つによって表される化合物から選択される、請求項１記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
【化３】
0005554914.tif 000173
式中、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びｎは、請求項１の化学式（１）におけるのと同様に定義され、
Ｒ２３は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、フェニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、ナフチル、９，９−ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルフルオレニル又は９，９−ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールフルオレニルを表し、並びに、
ｍは、１〜５の整数である。
【請求項３】
配位子（Ｌ）が、下記の化学式の一つによって表される構造を有する、請求項１記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
【化４】
0005554914.tif 000174
式中、Ｒ３１及びＲ３２は、独立に、水素；ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しないフェニル；又はハロゲンを表し、
Ｒ３３〜Ｒ３８は、独立に、水素；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しないフェニル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；又はハロゲンを表し、
Ｒ３９〜Ｒ４２は、独立に、水素；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニルを表し、および、
Ｒ４３は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しないフェニル；又はハロゲンを表す。
【請求項４】
第一電極、第二電極及び第一電極と第二電極との間に介在させられた少なくとも１つの有機層を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記有機層が、化学式（１）：
【化５】
0005554914.tif 000175
［式中、Ｌは有機配位子であり、
Ｒ１〜Ｒ５は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル又はトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し、
Ｒ６は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニル若しくは
【化６】
0005554914.tif 000176
を表し、
Ｒ１１〜Ｒ１４のアルキル；フェニル；ナフチル；アントリル；フルオレニルは、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、並びに
ｎは、１〜３の整数である］
によって表される有機エレクトロルミネセント化合物と、１，３，５−トリカルバゾリルベンゼン、ポリビニルカルバゾール、ｍ−ビスカルバゾリルフェニル、４，４’，４”−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、１，３，５−トリ（２−カルバゾリルフェニル）ベンゼン、１，３，５−トリス（２−カルバゾリル−５−メトキシフェニル）ベンゼン、ビス（４−カルバゾリルフェニル）シラン及び化学式（６）〜（９）の一つによって表される化合物から選択された１種以上のホストとを含むエレクトロルミネセント領域を含む有機エレクトロルミネセントデバイス：
【化７】
0005554914.tif 000177
［化学式（６）において、Ｒ９１〜Ｒ９４は、独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ９１〜Ｒ９４のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ９１〜Ｒ９４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい］、
【化８】
0005554914.tif 000178
［化学式（９）において、配位子、Ｌ１及びＬ２は、独立に、下記の構造から選択され：
【化９】
0005554914.tif 000179
Ｍ１は、２価又は３価金属であり、
ｙは、Ｍ１が２価金属であるとき０であるが、Ｍ１が３価金属であるとき１であり、
Ｑは、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールオキシ又はトリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリルを表し、Ｑのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールによって更に置換されていてよく、
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
環Ａは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン又はキノリンを表し、
環Ｂは、ピリジン又はキノリンを表し、環Ｂは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニル又はナフチル；によって更に置換されていてよく、
Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ１０１〜Ｒ１０４のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
環Ａ及びＲ１０１〜Ｒ１０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい］。
【請求項５】
前記有機層が、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択された１種以上の化合物；又は第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択された１種以上の金属を含む、請求項４記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項６】
同時に、青又は緑の波長でエレクトロルミネセントピークを有する有機エレクトロルミネセントを含む、請求項４記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項７】
前記有機層が、エレクトロルミネセント層及び電荷発生層を含む、請求項４記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項８】
還元的ドーパント及び有機物質の混合領域又は酸化的ドーパント及び有機物質の混合領域が、電極の対の間の片方又は両方の電極の内側表面上に配置されている、請求項４記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項９】
化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機太陽電池：
【化１０】
0005554914.tif 000180
式中、Ｌは有機配位子であり、
Ｒ１〜Ｒ５は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル又はトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し、
Ｒ６は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニル若しくは
【化１１】
0005554914.tif 000181
を表し、
Ｒ１１〜Ｒ１４のアルキル；フェニル；ナフチル；アントリル；フルオレニルは、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；ハロゲン；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、並びに、
ｎは、１〜３の整数である］。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高い発光効率を示す新規な有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
【背景技術】
【０００２】
ＯＬＥＤ（有機発光ダイオード）における発光効率を決定するための最も重要な要因は、エレクトロルミネセント材料の種類である。現在まで、エレクトロルミネセント材料として蛍光材料が広く使用されてきたけれども、りん光材料の開発は、エレクトロルミネセント機構を考慮すると、理論的に４倍まで発光効率を改良するための最良の方法の一つである。
【０００３】
現在まで、りん光材料として、それぞれ赤色、緑色及び青色の物として、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２、Ｉｒ（ｐｐｙ）３及びＦｉｒｐｉｃを含む、イリジウム（ＩＩＩ）錯体が広く知られている。特に、沢山のりん光材料が最近、日本、欧州及び米国において研究されている。
【０００４】
【化１】
0005554914.tif 000002
【０００５】
従来の赤色りん光材料の中で、幾つかの材料が、良好なＥＬ（エレクトロルミネセンス）特性を有すると報告されている。しかしながら、これらの中で商業化のレベルに到達しているの材料はほとんどなかった。最も好ましい材料として、１−フェニルイソキノリンのイリジウム錯体を挙げることができ、これは、優れたＥＬ特性を有し、高い発光効率で暗赤色の色純度を示すことが知られている（Ａ．Ｔｓｕｂｏｙａｍａら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００３，１２５（４２），１２９７１−１２９７９参照）。
【０００６】
【化２】
0005554914.tif 000003
【０００７】
更に、寿命の顕著な問題点を有しない赤色材料は、もし、それらが良好な色純度又は発光効率を有するならば、容易に商業化しやすい。従って、上記のイリジウム錯体は、その優れた色純度及び発光効率に起因して、非常に高い商業化の可能性を有する材料である。
【０００８】
しかしながら、中サイズから大サイズのＯＬＥＤパネルのためには、既知の材料のものよりも高いＥＬ特性のレベルが実際には必要であるが、このイリジウム錯体は、まだ、単に小さいディスプレイに適用可能である材料として解釈されている。
【非特許文献１】Ａ．Ｔｓｕｂｏｙａｍａら著、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００３，１２５（４２），１２９７１−１２９７９
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
上記のような従来技術の問題点を克服するための、集中的な努力によって、本発明者らは、新規な有機エレクトロルミネセント化合物を開発するために研究して、優れた発光効率及び驚くほど改良された寿命を有する有機ＥＬデバイスを実現した。遂に、本発明者らは、キノリン及びベンゼン誘導体からなる主配位子化合物において、キノリンの５位でフェニル誘導体を導入することによって合成されたイリジウム錯体を、エレクトロルミネセントデバイスのドーパントとして適用するとき、発光効率及び寿命特性が改良されることを見出し、本発明を完成した。従って、本発明の目的は、従来の赤色りん光材料のものに対して比較したとき、一層優れた特性を与えるバックボーンを有する、新規な化合物を提供することである。本発明の他の目的は、中サイズから大サイズのＯＬＥＤパネルに適用可能である、新規な有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。
【００１０】
本発明の更に他の目的は、この新規な有機エレクトロルミネセント化合物を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス及び有機太陽電池を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
従って、本発明は、新規な有機エレクトロルミネセント化合物及びこの化合物を含有する有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。特に、本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、これらが、下記化学式（１）によって表されることで特徴付けられる。
【００１２】
【化３】
0005554914.tif 000004
【００１３】
式中、Ｌは有機配位子であり、
Ｒ１〜Ｒ５は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル又はトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し、
Ｒ６は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
Ｒ１１〜Ｒ１４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニル若しくは、
【００１４】
【化４】
0005554914.tif 000005
【００１５】
を表し、又はＲ１１〜Ｒ１４のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによって、Ｒ１１〜Ｒ１４から他の隣接する基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ１１〜Ｒ１４のアルキル；フェニル；ナフチル；アントリル；フルオレニル；並びに縮合環を有する又は有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン又は（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによる結合によってそれらから形成される脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環；は、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、並びに、
ｎは、１〜３の整数である。
【００１６】
図面を言及すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、エレクトロルミネセント層５、電子輸送層６、電子注入層７及びＡｌカソード８を含有する、ＯＬＥＤの断面図を示す。
【００１７】
本明細書中に記載された用語「アルキル」及び「アルキル」部分を含む任意の置換基は、線状種及び枝分かれ種の両方を含む。
【００１８】
本明細書中に記載された用語「アリール」は、１個の水素原子の除去によって、芳香族炭化水素から誘導される有機基を意味する。それぞれの環は、４〜７個、好ましくは５〜６個の環原子を含有する単環式又は縮合環系を含む。具体例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、テトラヒドロナフチル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル及びフルオランテニルが含まれるが、これらに限定されない。
【００１９】
本明細書中に記載された用語「ヘテロアリール」は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１〜４個のヘテロ原子並びに残りの芳香族環主鎖原子のための炭素原子を含有するアリール基を意味する。ヘテロアリール基は、５員又は６員の、単環式ヘテロアリール又は１個以上のベンゼン環と縮合された多環式ヘテロアリールであってよく、および部分的に飽和されていてよい。ヘテロアリール基中のヘテロ原子は、酸化されるか又は四級化されて、二価のアリール基、例えばＮ−オキシド及び第四級塩を形成してしてもよい。具体例には、単環式ヘテロアリール基、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル；多環式ヘテロアリール基、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル及びベンゾジオキソリル；並びにこれらの対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）及び第四級塩が含まれるが、これらに限定されない。
【００２０】
化学式（１）のナフチルは、１−ナフチル又は２−ナフチルであってよく、アントリルは、１−アントリル、２−アントリル又は９−アントリルであってよく、フルオレニルは、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル又は９−フルオレニルであってよい。
【００２１】
本明細書中に記載された「（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル」部分を含む置換基は、１〜６０個の炭素原子、１〜２０個の炭素原子又は１〜１０個の炭素原子を含有してよい。「（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール」部分を含む置換基は、６〜６０個の炭素原子、６〜２０個の炭素原子又は６〜１２個の炭素原子を含有してよい。「（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、４〜２０個の炭素原子又は４〜１２個の炭素原子を含有してよい。「（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、３〜２０個の炭素原子又は３〜７個の炭素原子を含有してよい。「（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル又はアルキニル」部分を含む置換基は、２〜６０個の炭素原子、２〜２０個の炭素原子又は２〜１０個の炭素原子を含有してよい。
【００２２】
縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン又は（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによる結合によって、化学式（１）中のＲ１１〜Ｒ１４の２個の隣接する基から形成される脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、インデン又はフェナントレンである。大括弧（［］）内の化合物はイリジウムの主配位子として機能し、Ｌは副配位子として機能する。また、本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物には、主配位子：副配位子＝２：１の比を有する錯体（ｎ＝２）及び主配位子：副配位子＝１：２の比を有する錯体（ｎ＝１）並びに副配位子（Ｌ）を含有しないトリスキレート化錯体（ｎ＝３）が含まれる。
【００２３】
Ｒ１１〜Ｒ１４は、独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、トリフルオロメチル、フルオロ、シアノ、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリフェニルシリル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル又は
【００２４】
【化５】
0005554914.tif 000006
【００２５】
を表し、このフルオレニルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、フェニル、ナフチル、アントリル、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル又はトリフェニルシリルによって、更に置換されていてよい。
【００２６】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、化学式（２）〜（６）の一つによって表される化合物によって例示することができる。
【００２７】
【化６】
0005554914.tif 000007
【００２８】
式中、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４及びｎは、化学式（１）におけるのと同様に定義され、
Ｒ２１及びＲ２２は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、又はＲ２１及びＲ２２は、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによって、お互いに結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ２３は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、フェニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、ナフチル、９，９−ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルフルオレニル又は９，９−ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールフルオレニルを表し、並びに、
ｍは、１〜５の整数である。
【００２９】
化学式（１）のＲ１〜Ｒ５は、独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、エチルヘキシル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フルオロ、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル又はトリフェニルシリルを表し、およびＲ６は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、エチルヘキシル、フルオロ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル又はスピロビフルオレニルを表す。
【００３０】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、下記の化合物によって特に例示することができるが、これらに限定されるわけではない。
【００３１】
【化７】
0005554914.tif 000008
【００３２】
【化８】
0005554914.tif 000009
【００３３】
【化９】
0005554914.tif 000010
【００３４】
式中、Ｌは、有機配位子を表し、
Ｒ６は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、エチルヘキシル、フルオロ、フェニル又はナフチルを表し、
Ｒ５１及びＲ５２は、独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、エチルヘキシル、フェニル若しくはナフチルを表し、又はＲ５１及びＲ５２は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによって、お互いに結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ５３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリフェニルシリル、フェニル又はナフチルを表し、
ｍは、１〜３の整数であり、並びに、
ｎは、１〜３の整数である。
【００３５】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物の副配位子（Ｌ）には、下記の構造が含まれる。
【００３６】
【化１０】
0005554914.tif 000011
【００３７】
式中、Ｒ３１及びＲ３２は、独立に、水素；ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しないフェニル；又はハロゲンを表し、
Ｒ３３〜Ｒ３８は、独立に、水素；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しないフェニル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；又はハロゲンを表し、
Ｒ３９〜Ｒ４２は、独立に、水素；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニル；を表し、並びに、
Ｒ４３は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しないフェニル；又はハロゲンを表す。
【００３８】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物の副配位子（Ｌ）は、下記の構造によって例示することができるが、これら構造に限定されない。
【００３９】
【化１１】
0005554914.tif 000012
【００４０】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物の製造方法は、下記に示される反応図式（１）〜（３）を参照することによって説明される。
【００４１】
【化１２】
0005554914.tif 000013
【００４２】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＬは、化学式（１）におけるのと同様に定義される。
【００４３】
反応図式（１）は、ｎ＝１を有する化学式（１）の化合物をもたらし、ここでは、三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）及び副配位子化合物（Ｌ−Ｈ）が、１：２〜３のモル比で、溶媒中で混合され、この混合物が還流下で加熱され、その後ジイリジウム二量体を単離する。この反応段階において、好ましい溶媒は、アルコール又はアルコール／水の混合溶媒、例えば、２−エトキシエタノール及び２−エトキシエタノール／水混合物である。単離されたジイリジウム二量体は、次いで、有機溶媒中で主配位子化合物と共に加熱されて、最終生成物として、１：２の主配位子：副配位子の比を有する有機りん光イリジウム化合物をもたらす。この反応は、有機溶媒、例えば、２−エトキシエタノール及び２−メトキシエチルエーテルと共に混合されているＡｇＣＦ３ＳＯ３、Ｎａ２ＣＯ３又はＮａＯＨと共に実施される。
【００４４】
反応図式（２）は、ｎ＝２を有する化学式（１）の化合物をもたらし、ここでは、三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）及び主配位子化合物が、１：２〜３のモル比で、溶媒中で混合され、この混合物が還流下で加熱され、その後ジイリジウム二量体を単離する。この反応段階において、好ましい溶媒は、アルコール又はアルコール／水の混合溶媒、例えば、２−エトキシエタノール及び２−エトキシエタノール／水混合物である。単離されたジイリジウム二量体は、次いで、有機溶媒中で副配位子化合物（Ｌ−Ｈ）と共に加熱されて、最終生成物として、２：１の主配位子：副配位子の比を有する有機りん光イリジウム化合物をもたらす。最終生成物中の、主配位子化合物と副配位子（Ｌ）とのモル比は、組成物に応じた反応剤の適切なモル比によって決定される。この反応は、有機溶媒、例えば、２−エトキシエタノール、２−メトキシエチルエーテル及び１，２−ジクロロエタンと共に混合されているＡｇＣＦ３ＳＯ３、Ｎａ２ＣＯ３又はＮａＯＨと共に実施することができる。
【００４５】
反応図式（３）は、ｎ＝３を有する化学式（１）の化合物をもたらし、ここでは、反応図式（２）に従って調製されたイリジウム錯体及び主配位子化合物が、１：２〜３のモル比でグリセロール中で混合され、この混合物が還流下で加熱されて、３個の主配位子で配位された有機りん光イリジウム錯体を得る。
【００４６】
本発明において主配位子として使用される化合物は、従来のプロセスに基づいて、反応図式（４）に従って調製することができる。
【００４７】
【化１３】
0005554914.tif 000014
【００４８】
式中、Ｒ１〜Ｒ６及びＲ１１〜Ｒ１４は、化学式（１）におけるように定義される。
【００４９】
本発明は、また、化学式（１）によって表される１種以上の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機太陽電池を提供する。
【００５０】
本発明は、また、第一電極；第二電極；及び第一電極と第二電極との間に介在させられた少なくとも１つの有機層；を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、この有機層が、化学式（１）によって表される１種以上の化合物を含むデバイスを提供する。
【００５１】
本発明に従った有機エレクトロルミネセントデバイスは、有機層が、エレクトロルミネセントドーパントとしての化学式（１）によって表される０．０１〜１０重量％の量の１種以上の有機エレクトロルミネセント化合物と、１種以上のホスト（ｈｏｓｔ）とを含むエレクトロルミネセント領域を含有することで特徴付けられる。本発明に従った有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるホストは、特に制限されないが、１，３，５−トリカルバゾリルベンゼン、ポリビニルカルバゾール、ｍ−ビスカルバゾリルフェニル、４，４’，４”−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、１，３，５−トリ（２−カルバゾリルフェニル）ベンゼン、１，３，５−トリス（２−カルバゾリル−５−メトキシフェニル）ベンゼン、ビス（４−カルバゾリルフェニル）シラン、又は化学式（６）〜（９）の一つによって表される化合物によって例示することができる。
【００５２】
【化１４】
0005554914.tif 000015
【００５３】
化学式（６）において、Ｒ９１〜Ｒ９４は、独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル：（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ９１〜Ｒ９４のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ９１〜Ｒ９４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００５４】
【化１５】
0005554914.tif 000016
【００５５】
化学式（９）において、配位子、Ｌ１及びＬ２は、独立に、下記の構造から選択され、
【００５６】
【化１６】
0005554914.tif 000017
【００５７】
Ｍ１は、２価又は３価金属であり、
ｙは、Ｍ１が２価金属であるとき０であり、他方、ｙは、Ｍ１が３価金属であるとき１であり、
Ｑは、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールオキシ又はトリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリルを表し、Ｑのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールによって更に置換されていてよく、
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
環Ａは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン又はキノリンを表し、
環Ｂは、ピリジン又はキノリンを表し、環Ｂは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しないフェニル若しくはナフチル；によって更に置換されていてよく、
Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ１０１〜Ｒ１０４のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
環Ａ及びＲ１０１〜Ｒ１０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００５８】
配位子、Ｌ１及びＬ２は、独立に、下記の構造から選択される。
【００５９】
【化１７】
0005554914.tif 000018
【００６０】
式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ１０１〜Ｒ１０４のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ１１１〜Ｒ１１６及びＲ１２１〜Ｒ１３９は、独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ１１１〜Ｒ１１６及びＲ１２１〜Ｒ１３９のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ１０１〜Ｒ１０４、Ｒ１１１〜Ｒ１１６及びＲ１２１〜Ｒ１３９のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００６１】
化学式（９）において、Ｍ１は、Ｂｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｃｕ及びＮｉから選択された２価金属又はＡｌ、Ｇａ、Ｉｎ及びＢから選択された３価金属であり、Ｑは、下記の構造から選択される。
【００６２】
【化１８】
0005554914.tif 000019
【００６３】
化学式（６）の化合物は、下記の構造によって表される化合物によって特に例示することができるが、これらに限定されるわけではない。
【００６４】
【化１９】
0005554914.tif 000020
【００６５】
化学式（７）〜（９）の一つによって表される化合物は、下記の構造の一つを有する化合物によって特に例示することができるが、これらに限定されるわけではない。
【００６６】
【化２０】
0005554914.tif 000021
【００６７】
【化２１】
0005554914.tif 000022
【００６８】
【化２２】
0005554914.tif 000023
【００６９】
【化２３】
0005554914.tif 000024
【００７０】
エレクトロルミネセント層は、エレクトロルミネセンスが生じる層を意味し、これは、単一層又は積層化された２枚以上の層からなる複数層であり得る。ホスト−ドーパントの混合物が、本発明の構成に従って使用されるとき、デバイス寿命及び発光効率における顕著な改良を確認することができた。
【００７１】
本発明に従った有機エレクトロルミネセントデバイスは、更に、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物から選択された１種以上の化合物並びに化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含むことができる。アリールアミン又はスチリルアリールアミン化合物の例には、化学式（１０）によって表される化合物が含まれるが、これらはこの化合物に限定されない。
【００７２】
【化２４】
0005554914.tif 000025
【００７３】
式中、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＡｒ１１及びＡｒ１２は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
ｇが１であるとき、Ａｒ１３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式の一つによって表されるアリールを表し、
【００７４】
【化２５】
0005554914.tif 000026
【００７５】
ｇが２であるとき、Ａｒ１３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式の一つによって表されるアリーレンを表し、
【００７６】
【化２６】
0005554914.tif 000027
【００７７】
（式中、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ１５１、Ｒ１５２及びＲ１５３は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
ｔは、１〜４の整数であり、ｗは、０又は１の整数である）
並びに、
Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又はＡｒ１３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン又はＡｒ２１及びＡｒ２２のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＲ１５１〜Ｒ１５３のアルキル若しくはアリールは、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００７８】
アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物は、下記の化合物によって更に具体的に例示できるが、これらの化合物に限定されない。
【００７９】
【化２７】
0005554914.tif 000028
【００８０】
本発明に従った有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、有機層は、更に、第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択された１種以上の金属並びに化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含有し得る。この有機層は、エレクトロルミネセント層に加えて、電荷発生層を含有し得る。
【００８１】
本発明は、独立発光モードのピクセル構造を有するエレクトロルミネセントデバイスであって、サブピクセルとして化学式（１）の化合物と；同時に平行にパターン形成された、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択された１種以上の化合物を含有する１個以上のサブピクセルと；を含有する有機エレクトロルミネセントデバイスを含むエレクトロルミネセントデバイスを実現することができる。
【００８２】
更に、この有機エレクトロルミネセントデバイスは、同時に、青又は緑の波長のエレクトロルミネセントピークを有する化合物から選択された１種以上の化合物を含有する、有機ディスプレイである。青又は緑の波長のエレクトロルミネセントピークを有する化合物は、化学式（１１）〜（１５）の一つによって表される化合物によって例示することができるが、これらの化合物に限定されない。
【００８３】
【化２８】
0005554914.tif 000029
【００８４】
化学式（１２）において、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＡｒ１０１及びＡｒ１０２は、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
ｈが１であるとき、Ａｒ１０３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式の一つによって表されるアリールを表し、
【００８５】
【化２９】
0005554914.tif 000030
【００８６】
ｈが２であるとき、Ａｒ１０３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式の一つによって表されるアリーレンを表し、
【００８７】
【化３０】
0005554914.tif 000031
【００８８】
（式中、Ａｒ２０１及びＡｒ２０２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ１６１、Ｒ１６２及びＲ１６３は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
ｉは、１〜４の整数であり、ｊは、０又は１の整数である）
並びに、
Ａｒ１０１及びＡｒ１０２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル又はＡｒ１０３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン又はＡｒ２０１及びＡｒ２０２のアリーレン若しくはヘテロアリーレン又はＲ１６１〜Ｒ１６３のアルキル若しくはアリールは、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００８９】
【化３１】
0005554914.tif 000032
【００９０】
化学式（１３）において、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ３０１〜Ｒ３０４のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ３０１〜Ｒ３０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００９１】
【化３２】
0005554914.tif 000033
【００９２】
化学式（１４）及び（１５）において、
Ｌ１１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｌ１２は、アントラセニレンを表し、
Ａｒ３０１〜Ａｒ３０４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択され、Ａｒ３０１〜Ａｒ３０４のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された少なくとも１個の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、並びに
ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、独立に、０〜４の整数を表す。
【００９３】
化学式（１４）又は（１５）によって表される化合物は、化学式（１６）〜（１９）の一つによって表されるアントラセン誘導体及びベンゾ［ａ］アントラセン誘導体によって例示することができる。
【００９４】
【化３３】
0005554914.tif 000034
【００９５】
化学式（１６）〜（１８）において、Ｒ３１１及びＲ３１２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；又はＮ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；又は（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、Ｒ３１１及びＲ３１２のアリール又はヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ３１３〜Ｒ３１６は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、Ｒ３１３〜Ｒ３１６のヘテロアリール、シクロアルキル又はアリールは、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｇ１及びＧ２は、独立に、化学結合又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し、
Ａｒ４１及びＡｒ４２は、下記の構造から選択されたアリール又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、
【００９６】
【化３４】
0005554914.tif 000035
【００９７】
Ａｒ４１及びＡｒ４２のアリール又はヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール及び（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールから選択された１種以上の置換基によって置換されていてよく、
Ｌ３１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造によって表される化合物を表し、
【００９８】
【化３５】
0005554914.tif 000036
【００９９】
Ｌ３１のアリーレン又はヘテロアリーレンは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基によって置換されていてよく、
Ｒ３２１、Ｒ３２２、Ｒ３２３及びＲ３２４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３及びＲ３３４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール若しくはハロゲンを表し、又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよい。
【０１００】
【化３６】
0005554914.tif 000037
【０１０１】
化学式１９において、
Ｌ４１及びＬ４２は、独立に、化学結合又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、Ｌ４１及びＬ４２のアリーレン又はヘテロアリーレンは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ２０１〜Ｒ２１９は、独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；カルボキシル；ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ２０１〜Ｒ２１９のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ａｒ５１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル又は下記の構造から選択された置換基を表し、
【０１０２】
【化３７】
0005554914.tif 000038
【０１０３】
Ｒ２２０〜Ｒ２３２は、独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；カルボキシル；ニトロ又はヒドロキシルを表し、
Ｅ１及びＥ２は、独立に、化学結合、−（ＣＲ２３３Ｒ２３４）ｚ−、−Ｎ（Ｒ２３５）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ２３６）（Ｒ２３７）−、−Ｐ（Ｒ２３８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ２３９）−、−Ｉｎ（Ｒ２４０）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２４１）（Ｒ２４２）−、−Ｓｎ（Ｒ２４３）（Ｒ２４４）−、−Ｇａ（Ｒ２４５）−又は−Ｃ（Ｒ２４６）＝Ｃ（Ｒ２４７）−を表し、
Ｒ２３３〜Ｒ２４７は、独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；カルボキシル；ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ２３３〜Ｒ２４７のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ａｒ５１のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチル若しくはビシクロアルキル又はＲ２０１〜Ｒ２３２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノは、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；カルボキシル；ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
ｘは、１〜４の整数であり、並びに
ｚは、０〜４の整数である。
【０１０４】
緑又は青エレクトロルミネセンスを有する有機化合物及び有機金属化合物は、下記の化合物によってより具体的に例示することができるが、これらの化合物に限定されない。
【０１０５】
【化３８】
0005554914.tif 000039
【０１０６】
【化３９】
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【０１０７】
【化４０】
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【０１０８】
【化４１】
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【０１０９】
【化４２】
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【０１１０】
【化４３】
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【０１１１】
【化４４】
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【０１１２】
【化４５】
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【０１１３】
【化４６】
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【０１１４】
【化４７】
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【０１１５】
【化４８】
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【０１１６】
【化４９】
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【０１１７】
【化５０】
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【０１１８】
【化５１】
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【０１１９】
【化５２】
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【０１２０】
【化５３】
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【０１２１】
【化５４】
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【０１２２】
本発明に従った有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択された１以上の層（以下、「表面層」として言及する）を、電極の対の少なくとも一方側の内表面上に置くことが好ましい。特に、ＥＬ媒体層（ＥＬ  ｍｅｄｉｕｍ  ｌａｙｅｒ）のアノード表面上に珪素及びアルミニウム金属（酸化物を含む）のカルコゲニド層を配置し、ＥＬ媒体層のカソード表面上に金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、動作における安定性を得ることができる。
【０１２３】
カルコゲニドの例には、好ましくは、ＳｉＯｘ（１≦ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが含まれる。金属ハロゲン化物の例には、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ランタニドのフッ化物などが含まれる。金属酸化物の例には、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが含まれる。
【０１２４】
本発明に従った有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、このようにして製造された電極の対の少なくとも１つの表面上に、電子輸送化合物及び還元的ドーパントの混合領域又は酸化的ドーパントを有する正孔輸送化合物の混合領域を配置することも好ましい。従って、電子輸送化合物はアニオンにまで還元され、そうして、この混合領域からＥＬ媒体への電子の注入及び輸送が容易になる。更に、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンを生成するので、この混合領域からＥＬ媒体への正孔の注入及び輸送が容易になる。好ましい酸化的ドーパントには、種々のルイス酸及び受容体化合物が含まれる。好ましい還元的ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が含まれる。
【０１２５】
従来のりん光材料よりも優れたＥＬ特性及び熱安定性のバックボーンを有する、本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、従来の材料に比較して、より高い量子効率及びより低い動作電圧を提供する。従って、本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物をＯＬＥＤパネルに適用すると、中から大サイズを有するＯＬＥＤの開発において、更に向上した結果が期待される。この化合物を、高効率の材料として有機太陽電池に適用すると、従来の材料に比較して一層優れた特性が期待される。
【発明を実施するための最良の形態】
【０１２６】
本発明を、更に、本発明に従った新規な有機エレクトロルミネセント化合物の調製方法に関して実施例を参照することによって説明するが、この実施例は、例示のみのために示され、決して本発明の範囲を限定するように意図されるものではない。
【実施例】
【０１２７】
調製実施例
［調製実施例１］化合物（１０４）の調製
【０１２８】
【化５５】
0005554914.tif 000056
【０１２９】
化合物（Ａ）の調製
臭化水素水溶液（４８％水溶液、ＨＢｒ）（６０ｍＬ）中に、５−アミノキノリン（２０．０ｇ、１３８．７ミリモル）を溶解し、この溶液を−１０℃にまで冷却した。これに、亜硝酸ナトリウム水溶液（１０．９ｇ、１５８．１ミリモル）（１００ｍＬのＨ２Ｏ中）を添加した。０℃で１０分間撹拌した後、この反応混合物に、臭化銅（ＣｕＢｒ）（２３．１ｇ、１６０．９ミリモル）の溶液（２４０ｍＬのＨ２Ｏ及び６５ｍＬのＨＢｒ水溶液中）を添加した。得られた混合物を、撹拌しながら６０℃で３０分間加熱した。反応が完結したとき、この反応混合物を室温に冷却し、これに氷水を注いだ。ＮａＯＨ水溶液（４Ｍ）を使用することによって、ｐＨを約１０に調節した後、この混合物を酢酸エチルによって抽出し、減圧下で濾過した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製によって、化合物（Ａ）（１８．２ｇ、８７．４ミリモル）を得た。
【０１３０】
化合物（Ｂ）の調製
化合物（Ａ）（１８．０ｇ、８６．５ミリモル）、フェニルボロン酸（１２．７ｇ、１０３．８ミリモル）、テトラキスパラジウム（０）トリフェニルホスフィン（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（３．６ｇ、５．２ミリモル）を、トルエン（１５０ｍＬ）及びエタノール（４５ｍＬ）中に溶解させた。これに、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（７０ｍＬ）を添加した後、得られた混合物を、１２０℃で還流下で４時間攪拌した。次いで、この混合物を２５℃にまで冷却し、蒸留水（２００ｍＬ）を添加して、反応をクエンチした。得られた混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）によって抽出し、抽出物を減圧下で乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製によって、化合物（Ｂ）（１４．６ｇ、７０．９ミリモル）を得た。
【０１３１】
化合物（Ｃ）の調製
化合物（Ｂ）（１４．０ｇ、６８．２ミリモル）を、クロロホルム（２００ｍＬ）中に溶解させ、この溶液にペルオキシ酢酸（１５０ｍＬ）を添加した。この反応混合物を、還流下で４時間攪拌した。この反応が完結したとき、反応混合物を室温にまで冷却し、これに氷水を注いだ。水酸化ナトリウム水溶液（１０Ｍ）を使用することによって、ｐＨを約１０に調節した。次いで、生成された固体を減圧下で得た。この固体を５℃にまで冷却し、これにＰＯＣｌ３（１５０ｍＬ）を添加し、この混合物を、１００℃で還流下で１時間攪拌した。この溶液を室温にまで冷却し、これに氷水を添加した。水酸化ナトリウム水溶液（１０Ｍ）を使用することによって、この溶液のｐＨを約８に調節した後、この混合物をジクロロメタンによって抽出し、減圧下で濾過した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製によって、化合物（Ｃ）（６．２ｇ、２５．９ミリモル）を得た。
【０１３２】
化合物（Ｄ）の調製
化合物（Ｃ）（６．０ｇ、２５．０ミリモル）、３−ビフェニルボロン酸（６．０ｇ、３０．０ミリモル）、テトラキスパラジウム（０）トリフェニルホスフィン（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（１．１ｇ、１．５ミリモル）を、トルエン（１００ｍＬ）及びエタノール（３０ｍＬ）中に溶解させた。これに、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を添加した後、得られた混合物を、１２０℃で還流下で４時間攪拌した。次いで、この混合物を２５℃にまで冷却し、蒸留水（２００ｍＬ）を添加して、反応をクエンチした。得られた混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）によって抽出し、抽出物を減圧下で乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製によって、化合物（Ｄ）（７．２ｇ、２０．０ミリモル）を得た。
【０１３３】
化合物（Ｅ）の調製
化合物（Ｄ）（７．０ｇ、１９．６ミリモル）及び塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）（２．６３ｇ、８．８２ミリモル）を、２−エトキシエタノール（８０ｍＬ）及び蒸留水（３５ｍＬ）中に溶解させ、この溶液を、還流下で２４時間攪拌した。この反応が完結したとき、反応混合物を冷却した。次いで、調製された固体を、濾過し、乾燥して、化合物（Ｅ）（９．１ｇ、７．７９ミリモル）を得た。
【０１３４】
化合物（１０４）の調製
化合物（Ｅ）（９．１ｇ、７．８ミリモル）、２，４−ペンタンジオン（０．９ｇ、９．３ミリモル）及びＮａ２ＣＯ３（３．０ｇ、２８．０ミリモル）を、２−エトキシエタノール（２４０ｍＬ）中に溶解させ、この溶液を４時間加熱した。反応が完結したとき、この反応混合物を室温にまで冷却し、調製された固体沈殿を濾過した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶による精製によって、化合物（１０４）（０．８ｇ、１．３ミリモル、全体収率：１６％）を、赤色結晶として得た。
【０１３５】
調製実施例１と同じ手順に従って、表１中の有機エレクトロルミネセント化合物（化合物１〜化合物１０１９）を調製した。それらの１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを、表２中に記載する。
【０１３６】
【化５６】
0005554914.tif 000057
【０１３７】
【表１】
0005554914.tif 000058
【０１３８】
【表２】
0005554914.tif 000059
【０１３９】
【表３】
0005554914.tif 000060
【０１４０】
【表４】
0005554914.tif 000061
【０１４１】
【表５】
0005554914.tif 000062
【０１４２】
【表６】
0005554914.tif 000063
【０１４３】
【表７】
0005554914.tif 000064
【０１４４】
【表８】
0005554914.tif 000065
【０１４５】
【表９】
0005554914.tif 000066
【０１４６】
【表１０】
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【０１４７】
【表１１】
0005554914.tif 000068
【０１４８】
【表１２】
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【０１４９】
【表１３】
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【０１５０】
【表１４】
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【０１５１】
【表１５】
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【０１５２】
【表１６】
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【０１５３】
【表１７】
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【０１５４】
【表１８】
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【０１５５】
【表１９】
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【０１５６】
【表２０】
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【０１５７】
【表２１】
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【０１５８】
【表２２】
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【０１５９】
【表２３】
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【０１６０】
【表２４】
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【０１６１】
【表２５】
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【０１６２】
【表２６】
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【０１６３】
【表２７】
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【０１６４】
【表２８】
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【０１６５】
【表２９】
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【０１６６】
【表３０】
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【０１６７】
【表３１】
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【０１６８】
【表３２】
0005554914.tif 000089
【０１６９】
【表３３】
0005554914.tif 000090
【０１７０】
【表３４】
0005554914.tif 000091
【０１７１】
【表３５】
0005554914.tif 000092
【０１７２】
【表３６】
0005554914.tif 000093
【０１７３】
【表３７】
0005554914.tif 000094
【０１７４】
【表３８】
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【０１７５】
【表３９】
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【０１７６】
【表４０】
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【０１７７】
【表４１】
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【０１７８】
【表４２】
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【０１７９】
【表４３】
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【０１８０】
【表４４】
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【０１８１】
【表４５】
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【０１８２】
【表４６】
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【０１８３】
【表４７】
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【０１８４】
【表４８】
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【０１８５】
【表４９】
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【０１８６】
【表５０】
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【０１８７】
【表５１】
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【０１８８】
【表５２】
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【０１８９】
【表５３】
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【０１９０】
【表５４】
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【０１９１】
【表５５】
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【０１９２】
【表５６】
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【０１９３】
【表５７】
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【０１９４】
【表５８】
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【０１９５】
【表５９】
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【０１９６】
【表６０】
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【０１９７】
【表６１】
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【０１９８】
【表６２】
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【０１９９】
【表６３】
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【０２００】
【表６４】
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【０２０１】
【表６５】
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【０２０２】
【表６６】
0005554914.tif 000123
【０２０３】
【表６７】
0005554914.tif 000124
【０２０４】
【表６８】
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【０２０５】
【表６９】
0005554914.tif 000126
【０２０６】
【表７０】
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【０２０７】
【表７１】
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【０２０８】
【表７２】
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【０２０９】
【表７３】
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【０２１０】
【表７４】
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【０２１１】
【表７５】
0005554914.tif 000132
【０２１２】
【表７６】
0005554914.tif 000133
【０２１３】
【表７７】
0005554914.tif 000134
【０２１４】
【表７８】
0005554914.tif 000135
【０２１５】
【表７９】
0005554914.tif 000136
【０２１６】
【表８０】
0005554914.tif 000137
【０２１７】
【表８１】
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【０２１８】
【表８２】
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【０２１９】
【表８３】
0005554914.tif 000140
【０２２０】
【表８４】
0005554914.tif 000141
【０２２１】
【表８５】
0005554914.tif 000142
【０２２２】
【表８６】
0005554914.tif 000143
【０２２３】
【表８７】
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【０２２４】
【表８８】
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【０２２５】
【表８９】
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【０２２６】
【表９０】
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【０２２７】
【表９１】
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【０２２８】
【表９２】
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【０２２９】
【表９３】
0005554914.tif 000150
【０２３０】
【表９４】
0005554914.tif 000151
【０２３１】
【表９５】
0005554914.tif 000152
【０２３２】
【表９６】
0005554914.tif 000153
【０２３３】
【表９７】
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【０２３４】
【表９８】
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【０２３５】
【表９９】
0005554914.tif 000156
【０２３６】
【表１００】
0005554914.tif 000157
【０２３７】
【表１０１】
0005554914.tif 000158
【０２３８】
【表１０２】
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【０２３９】
【表１０３】
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【０２４０】
【表１０４】
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【０２４１】
【表１０５】
0005554914.tif 000162
【０２４２】
【表１０６】
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【０２４３】
【表１０７】
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【０２４４】
【表１０８】
0005554914.tif 000165
【０２４５】
実施例１  ＯＬＥＤ（１）の製造
本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物を使用することによって、ＯＬＥＤデバイスを製造した。
【０２４６】
最初に、ＯＬＥＤ用のガラス（サムスン・コーニング社（Ｓａｍｓｕｎｇ  Ｃｏｒｎｉｎｇ）によって調製された）（１）から調製された透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）（２）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール及び蒸留水による超音波洗浄に逐次的に付し、使用前にイソプロパノール中に貯蔵した。
【０２４７】
次いで、ＩＴＯ基体を、真空蒸着装置の基体ホルダー内に装着し、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を、真空蒸着装置のセル内に置き、次いで、この装置を、１０−６トールのチャンバー内の真空まで排気した。電流をセルに適用して、２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、それによって、ＩＴＯ基体の上に、６０ｎｍの厚さを有する正孔注入層（３）の蒸着物をもたらした。
【０２４８】
【化５７】
0005554914.tif 000166
【０２４９】
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を装入し、電流をこのセルに適用して、ＮＰＢを蒸発させ、それによって、正孔注入層の上に、２０ｎｍの厚さの正孔輸送層（４）の蒸着物をもたらした。
【０２５０】
【化５８】
0005554914.tif 000167
【０２５１】
該真空蒸着装置の他のセル内に、エレクトロルミネセントホスト材料として４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）を装入し、本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物（化合物１０）を、更に他のセル内に装入した。この２種の材料を、異なった速度で蒸発させてドーピングを実施して、正孔輸送層の上に３０ｎｍの厚さを有するエレクトロルミネセント層（５）を蒸着した。好適なドーピング濃度は、ＣＢＰ基準で４〜１０モル％である。
【０２５２】
【化５９】
0005554914.tif 000168
【０２５３】
次いで、エレクトロルミネセント層の上に、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）を、ＮＰＢについてと同じ方法で、１０ｎｍの厚さで正孔ブロッキング層として蒸着し、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を、２０ｎｍの厚さで電子輸送層（６）として蒸着し、次いで、リチウムキノラート（Ｌｉｑ）を、１〜２ｎｍの厚さで電子注入層（７）として蒸着した。その後、Ａｌカソード（８）を、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０２５４】
【化６０】
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【０２５５】
実施例２  ＯＬＥＤ（２）の製造
【０２５６】
正孔注入層及び正孔輸送層を、実施例１の手順に従って形成し、エレクトロルミネセント層を下記のようにして蒸着した。該真空蒸着装置の他のセル内に、エレクトロルミネセントホスト材料としてＨ−２を装入し、本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物（化合物１９９）を、更に他のセル内に装入した。この２種の材料を、異なった速度で蒸発させてドーピングを実施して、正孔輸送層の上に３０ｎｍの厚さを有するエレクトロルミネセント層（５）を蒸着した。好適なドーピング濃度は、ホスト基準で４〜１０モル％である。次いで、正孔ブロッキング層、電子輸送層及び電子注入層を、実施例１におけると同じ手順に従って蒸着し、次いで、Ａｌカソードを、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０２５７】
実施例３  ＯＬＥＤ（３）の製造
正孔注入層、正孔輸送層及びエレクトロルミネセント層を、実施例２におけると同じ手順に従って形成し、次いで、電子輸送層及び電子注入層を蒸着した。その後、Ａｌカソードを、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０２５８】
実施例１に従って調製したＯＬＥＤの性能を確認するために、これらのＯＬＥＤの発光効率を、１０ｍＡ／ｃｍ２で測定した。種々の特性を表３に示す。
【０２５９】
【表１０９】
0005554914.tif 000170
【０２６０】
化合物（４４）は、メチル基がＨＯＭＯレベルに影響を与えたので、改良されたカラーコーディネート（ｃｏｌｏｒ  ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ）及び増強された発光効率の両方を示すことが見出された。Ｆを配位子に適用した化合物（４９）は、ＨＯＭＯレベルに影響を与え、従って、Ｆを適用する前の同じものに対して比較したとき、カラーコーディネートが低下したけれども、増強された発光効率を示した。化合物（１７７）、（５８５）及び（５９０）について、それぞれ、２−フェニルキノリン、２−スチリルキノリン及びフェニル（６−フェニルピリジン−３−イル）メタノンを、副配位子として組み入れた。これらは、本発明に従った化合物の中で最も優れた発光効率（それぞれ、１１．５ｃｄ／Ａ、１１．８ｃｄ／Ａ及び１２．０ｃｄ／Ａ）を示した。ｐｐｙ、１−スチリルキノリン、２−フェニルキノリン、２−スチリルキノリン又はフェニル（６−フェニルピリジン−３−イル）メタノンを副配位子として組み入れた化合物も、高い発光効率を示した。従って、副配位子と主配位子との適切な組合せが、化合物の発光効率を増強するために重要な役割を与えたことが見出された。
【０２６１】
同一のデバイス構造で、ＥＬデバイスにおいてＣＢＰの代わりに本発明に従ったホストを使用することは、効率、カラーコーディネート及び動作電圧において顕著な変化をもたらさなかった。従って、これらのホストは、従来のエレクトロルミネセントホストとしてのＣＢＰの代わりに、本発明に従ったドーパントと共に使用するとき、りん光ホストとして使用することができることが期待される。本発明に従ったホストを、正孔ブロッキング層を使用することなく、使用するとき、このデバイスは、従来のホストを使用するものに対して比較したとき、匹敵する又はより高い発光効率を示し、少なくとも０．８Ｖほど低下した動作電圧に起因する、ＯＬＥＤの減少した電力消費をもたらす。本発明をＯＬＥＤの大量生産に応用する場合、大量生産のための時間も短縮させ、その商業化において大きい利益をもたらすことができる。
【図面の簡単な説明】
【０２６２】
【図１】図１は、ＯＬＥＤの断面図である。
【符号の説明】
【０２６３】
１  ガラス
２  透明電極
３  正孔注入層
４  正孔輸送層
５  エレクトロルミネセント層
６  電子輸送層
７  電子注入層
８  Ａｌカソード
【図１】
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