(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）、
0005388270.tif 000021
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は各々独立に水素原子、ヒドロキシル基又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は各々独立に水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基又は炭素原子数２〜４のアルケニル基を表し、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は各々独立に水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表す）で表される２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法であって、
下記一般式（２）、
0005388270.tif 000022
（式中、Ｘ１はハロゲン原子を表し、Ｘ２及びＸ３は各々独立にハロゲン原子又は下記一般式（３）で表される化合物のフェニル環の水素原子と置換した置換基を示す）で表されるハロゲン化シアヌル化合物と、
下記一般式（３）、
0005388270.tif 000023
（式中、Ｒ４は水素原子、ヒドロキシル基又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、Ｔ４は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基又は炭素原子数２〜４のアルケニル基を表し、Ｙ４は水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表す）で表されるヒドロキシフェニル化合物との反応を、
反応溶媒として、不活性溶媒と、下記一般式（４）、
0005388270.tif 000024
（式中、Ｚ１は置換基を有してもよいシクロペンチル基又はシクロヘキシル基を表し、Ｚ２は置換基を有してもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数３〜８のシクロアルキル基を表す）で表されるシクロアルキルアルキルエーテルと、を用いて行うことを特徴とする２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法。
【請求項２】
前記一般式（１）及び（３）におけるＲ１〜Ｒ４がヒドロキシル基であり、Ｔ１〜Ｔ４が水素原子又はメチル基であり、さらにＹ１〜Ｙ４が水素原子である請求項１に記載の２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法。
【請求項３】
前記Ｔ１〜Ｔ４がメチル基である請求項２に記載の２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法。
【請求項４】
前記一般式（２）におけるＸ１〜Ｘ３が塩素原子である請求項１〜３のうちいずれか一項記載の２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法。
【請求項５】
前記不活性溶媒が、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン及びトリブロモベンゼンよりなる群から選ばれる少なくとも一種以上である請求項１〜４のうちいずれか一項記載の２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法。
【請求項６】
前記一般式（４）におけるＺ１がシクロペンチル基であり、Ｚ２が炭素原子数１〜４のアルキル基である請求項１〜５のうちいずれか一項記載の２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法。
【請求項７】
前記不活性溶媒と前記シクロアルキルアルキルエーテルの質量比率が、５０：５０〜９９：１である請求項１〜６のうちいずれか一項記載の２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法に関し、詳しくは、急激な固化等がなく製造が容易で、副生成物が抑制され収率低下が少ない２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、省電力化、軽量化などの目的で、液晶やプラズマなどによるフラットパネルディスプレイが普及してきている。これらディスプレイ関連の材料は光学特性をもつ機能フィルムが多数使用されており、これらの材料は紫外線で劣化しやすいため、耐光性向上のために種々の波長域に対して優れた吸収能を持つ紫外線吸収剤への要望が高まっている。
【０００３】
このような紫外線吸収剤として、２−（２−ヒドロキシアリール）−４，６−ジアリール−１，３，５−トリアジンや２、４−ビス（２−ヒドロキシアリール）−６−アリール−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシアリール）−１，３，５−トリアジン及び２，４，６−トリス（２，４−ジヒドロキシアリール）−１，３，５−トリアジン等のトリアジン化合物が知られ、特に、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシアリール）−１，３，５−トリアジンや２，４，６−トリス（２，４−ジヒドロキシアリール）−１，３，５−トリアジンは、長波長域での紫外線吸収能に優れた紫外線吸収剤となるため、偏光板保護フィルム等の長波長域での吸収能が要求される用途に期待されている。
【０００４】
そこで、このようなトリアジン化合物を提供することを目的として、特許文献１〜７には、かかるトリアジン化合物の製造方法が開示され、例えば、特許文献１には、ルイス酸として塩化アルミニウムを使用した製造方法が開示され、特許文献２には、溶媒としてベンゼンを用いた製造方法が開示されている。
【特許文献１】特開平０９−３２３９８０号公報
【特許文献２】英国特許第８８４８０２号明細書
【特許文献３】特公昭３９−００４３０７号公報
【特許文献４】特公昭４２−０１５７００号公報
【特許文献５】特開平０９−１８８６６６号公報
【特許文献６】特表２００６−５２３１９７号公報
【特許文献７】特許第２８５７２１９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１〜７に記載の方法で２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンを製造すると、副生成物による目的物の収率が低下したり、生成物の急激な固化により製造が困難であったり、また、精製が困難になったりする問題があった。
【０００６】
そこで本発明の目的は、急激な固化等がなく製造が容易で、副生成物が抑制され収率低下が少ない２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、ハロゲン化シアヌル化合物とヒドロキシフェニル化合物との反応において、不活性溶媒とシクロアルキルアルキルエーテルを用いることにより、急激な固化等がなく製造が容易で、副生成物が抑制され、さらに、収率低下の少ない２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
即ち、本発明の２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法は、
下記一般式（１）、
0005388270.tif 000002
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は各々独立に水素原子、ヒドロキシル基又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、Ｔ１、Ｔ２及びＴ３は各々独立に水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基又は炭素原子数２〜４のアルケニル基を表し、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は各々独立に水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表す）で表される２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法であって、
下記一般式（２）、
0005388270.tif 000003
（式中、Ｘ１はハロゲン原子を表し、Ｘ２及びＸ３は各々独立にハロゲン原子又は下記一般式（３）で表される化合物のフェニル環の水素原子と置換した置換基を示す）で表されるハロゲン化シアヌル化合物と、
下記一般式（３）、
0005388270.tif 000004
（式中、Ｒ４は水素原子、ヒドロキシル基又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、Ｔ４は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基又は炭素原子数２〜４のアルケニル基を表し、Ｙ４は水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表す）で表されるヒドロキシフェニル化合物との反応を、
反応溶媒として、不活性溶媒と、下記一般式（４）、
0005388270.tif 000005
（式中、Ｚ１は置換基を有してもよいシクロペンチル基又はシクロヘキシル基を表し、Ｚ２は置換基を有してもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数３〜８のシクロアルキル基を表す）で表されるシクロアルキルアルキルエーテルと、を用いて行うことを特徴とするものである。
【０００９】
また、本発明の２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法は、前記一般式（１）及び（３）におけるＲ１〜Ｒ４がヒドロキシ基であり、Ｔ１〜Ｔ４が水素原子又はメチル基であり、さらにＹ１〜Ｙ４が水素原子であることが好ましい。さらにまた、Ｔ１〜Ｔ４がメチル基であることがより好ましい。
【００１０】
さらにまた、本発明の２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法は、前記一般式（２）におけるＸ１〜Ｘ３が塩素原子であることが好ましく、前記不活性溶媒が、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン及びトリブロモベンゼンよりなる群から選ばれる少なくとも一種以上であることが好ましい。
【００１１】
また、本発明の２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法は、前記一般式（４）におけるＺ１がシクロペンチル基であり、Ｚ２が炭素原子数１〜４のアルキル基であることが好ましく、前記不活性溶媒と前記シクロアルキルアルキルエーテルの質量比率が、５０：５０〜９９：１であることが好ましい。
【発明の効果】
【００１２】
本発明により、急激な固化等がなく製造が容易で、副生成物が抑制され収率低下が少ない２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法を提供することが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、本発明の実施形態につき、具体的に説明する。
【００１４】
先ず、本発明において製造する２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物について説明する。
本発明において、上記一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２及びＲ３は、各々独立に水素原子、ヒドロキシル基又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表すものである。かかるＲ１、Ｒ２及びＲ３における炭素原子数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基等が挙げられ、特にメチル基が好ましい。
【００１５】
また、本発明において、上記一般式（１）におけるＴ１、Ｔ２及びＴ３は、各々独立に水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基又は炭素原子数２〜４のアルケニル基を表すものである。Ｔ１、Ｔ２及びＴ３で表される炭素原子数１〜４のアルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２及びＲ３における炭素原子数１〜４のアルキル基と同じものが例示される。
【００１６】
さらに、上記一般式（１）におけるＴ１、Ｔ２及びＴ３で表される炭素原子数２〜４のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基及びブテニル基等が挙げられる。
【００１７】
本発明において、上記一般式（１）におけるＹ１、Ｙ２及びＹ３は、各々独立に水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表すものである。Ｙ１、Ｙ２及びＹ３で表される炭素原子数１〜４のアルキル基としては、上記Ｒ１、Ｒ２及びＲ３における炭素原子数１〜４のアルキル基と同じものが例示される。
【００１８】
本発明において、上記一般式（１）で表される２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物（以下、「トリアジン化合物」とも称す）としては、より具体的には以下の化合物Ｎｏ．１〜６が挙げられる。ただし、以下の化合物により本発明はなんら制限を受けるものではない。
【００１９】
化合物Ｎｏ．１
0005388270.tif 000006
【００２０】
化合物Ｎｏ．２
0005388270.tif 000007
【００２１】
化合物Ｎｏ．３
0005388270.tif 000008
【００２２】
化合物Ｎｏ．４
0005388270.tif 000009
【００２３】
化合物Ｎｏ．５
0005388270.tif 000010
【００２４】
化合物Ｎｏ．６
0005388270.tif 000011
【００２５】
次に、本発明のトリアジン化合物の製造方法に使用する出発物質化合物である上記一般式（２）および（３）で表される化合物について説明する。
本発明において、上記一般式（２）におけるＸ１は、ハロゲン原子を表し、Ｘ２及びＸ３は、各々独立にハロゲン原子又は上記一般式（３）で表される化合物のフェニル環の水素原子と置換した置換基を示すものである。Ｘ１、Ｘ２及びＸ３で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、特に塩素が反応性及び入手容易性の面で好ましい。
【００２６】
また、本発明において、上記一般式（３）におけるＲ４は、水素原子、ヒドロキシル基又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、Ｔ４は、水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基又は炭素原子数２〜４のアルケニル基を表し、Ｙ４は、水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表すものである。Ｒ４，Ｔ４及びＹ４で表される炭素原子数１〜４のアルキル基としては、上記Ｒ１〜Ｒ３、Ｔ１〜Ｔ３又はＹ１〜Ｙ３における炭素原子数１〜４のアルキル基と同じものが例示される。
【００２７】
さらに、本発明において、上記一般式（３）におけるＴ４で表される炭素原子数２〜４のアルケニル基としては、上記Ｔ１〜Ｔ３における炭素原子数２〜４のアルケニル基と同じものが例示される。
【００２８】
本発明において、上記一般式（２）で表されるハロゲン化シアヌル化合物としては、より具体的には以下の化合物Ｎｏ．７が挙げられる。
【００２９】
化合物Ｎｏ．７
0005388270.tif 000012
【００３０】
また、本発明において、上記一般式（３）で表されるヒドロキシフェニル化合物としては、より具体的には以下の化合物Ｎｏ．８〜１３が挙げられる。
【００３１】
化合物Ｎｏ．８
0005388270.tif 000013
【００３２】
化合物Ｎｏ．９
0005388270.tif 000014
【００３３】
化合物Ｎｏ．１０
0005388270.tif 000015
【００３４】
化合物Ｎｏ．１１
0005388270.tif 000016
【００３５】
化合物Ｎｏ．１２
0005388270.tif 000017
【００３６】
化合物Ｎｏ．１３
0005388270.tif 000018
【００３７】
本発明において、例えば、ハロゲン化シアヌル化合物として上記化合物Ｎｏ．７を使用し、ヒドロキシフェニル化合物として上記化合物Ｎｏ．８〜１３のいずれかの化合物を使用し、反応溶媒として不活性溶媒と上記一般式（４）で表されるシクロアルキルアルキルエーテルを用いて、上記化合物Ｎｏ．７と上記化合物Ｎｏ．８〜１３のいずれかの化合物とを反応させることで、上記化合物Ｎｏ．１〜６の２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物を製造することができる。
【００３８】
本発明に用いられる不活性溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、アニソールなどの芳香族系溶媒、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタンなどの脂肪族ハロゲン系溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン、トリブロモベンゼン等の芳香族ハロゲン系溶媒、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、グライム、ジグライム、スルホランなどが挙げられ、中でもクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン及びトリブロモベンゼン等の芳香族ハロゲン系溶媒よりなる群から選ばれる少なくとも一種以上の溶媒であることが好ましく、クロロベンゼンが特に好ましい。
【００３９】
本発明に用いられる上記一般式（４）で表されるシクロアルキルアルキルエーテルにおいて、Ｚ１は置換基を有してもよいシクロペンチル基又はシクロヘキシル基を表し、置換基としては、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数１〜４のアルキルチオ基及びハロゲン原子等が挙げられ、中でも炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。
【００４０】
上記Ｚ１の置換基を有してもよいシクロペンチル基又はシクロヘキシル基は、具体的には、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基、２−メチル−シクロペンチル基、３−第二ブチル−シクロペンチル基、３−エチル−シクロヘキシル基及び２−第三ブチル−シクロヘキシル基等のアルキルシクロペンチル基又はアルキルシクロヘキシル基、３−メトキシ−シクロペンチル基、２−第二ブトキシ−シクロペンチル基、３−エトキシ−シクロヘキシル基及び３−第三ブトキシ−シクロヘキシル基等のアルコキシシクロペンチル基又はアルコキシシクロヘキシル基、３−メチルチオ−シクロペンチル基、２−第二ブチルチオ−シクロペンチル基、３−エチルチオ−シクロヘキシル基及び３−第三ブチルチオ−シクロヘキシル基等のアルキルチオシクロペンチル基又はアルキルチオシクロヘキシル基、２−クロロ−シクロペンチル基、３−クロロ−シクロペンチル基、２−ブロモ−シクロヘキシル基及び３−ブロモ−シクロヘキシル基等のハロゲン化シクロペンチル基又はハロゲン化シクロヘキシル基等が挙げられ、中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチル−シクロペンチル基、３−エチル−シクロヘキシル基が好ましく、特にシクロペンチル基が好ましい。
【００４１】
本発明に用いられる一般式（４）で表されるシクロアルキルアルキルエーテルにおいて、Ｚ２は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数３〜８のシクロアルキル基を表し、置換基としては、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数１〜４のアルキルチオ基及びハロゲン原子等が挙げられ、これらの中でも、炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。
【００４２】
上記Ｚ２の置換基を有してもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数３〜８のシクロアルキル基は、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基及びｎ−デシル基等の炭素原子数１〜１０のアルキル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基等の炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−エトキシ−第三ブチル基及び２−エトキシ−ｎ−ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、２−メトキシ−シクロプロピル基、３−エトキシ−シクロヘキシル基等のアルコキシシクロアルキル基、メチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基、２−メチルチオ−第三ブチル基及び４−メチルチオ−ｎ−ヘキシル基等のアルキルチオアルキル基、２−メチルチオ−シクロプロピル基及び３−エチルチオ−シクロヘキシル基等のアルキルチオシクロアルキル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、１−クロロエチル基、２−ブロモ−第三ブチル基及び２−クロロ−ｎ−ヘキシル基等のハロゲン化アルキル基、２−クロロ−シクロプロピル基及び３−ブロモ−シクロヘキシル基等のハロゲン化シクロアルキル基等が挙げられる。
【００４３】
また、本発明に用いられる不活性溶媒とシクロアルキルアルキルエーテルの質量比率は、５０：５０〜９９：１（前者：後者）であることが好ましく、より好ましくは８０：２０〜９９：１、特に好ましくは９０：１０〜９９：１である。シクロアルキルアルキルエーテルの質量比率が１ｗｔ％より低いと本発明の効果がなく、急激な発熱反応を起こし反応制御不能となり、かつ、粘稠物が生成し攪拌が困難となるおそれがあり、一方、５０ｗｔ％を超えると副生成物の生成が増加し、収率が低下するおそれがあるため好ましくない。
【００４４】
本発明に用いられる不活性溶媒とシクロアルキルアルキルエーテル溶媒の合計使用量は、理論収量１００質量部に対して１００〜２０００質量部用いることが好ましく、より好ましくは３００〜１５００質量部、特に好ましくは５００〜１０００質量部である。１００質量部未満では原料が十分に溶解できず不均一反応になって反応時間が長くなったり、均一に溶解するために反応温度が高くなって副生成物が大量に生成するなどの問題が生じるおそれがあるため好ましくない。一方、２０００質量部より多く使用しても所期の性能のさらなる向上効果は発現しにくく、コストが大きくなるため好ましくない。
【００４５】
反応温度は、２０〜１２０℃が好ましく、４０〜８０℃がより好ましい。２０℃より低温では初期反応が遅いため反応中期の急激な発熱反応により生成物が固化し製造を困難にする傾向があり、１２０℃より高温では着色したり選択性が低下して副生物が増えたりするおそれがあるため好ましくない。
【００４６】
反応時の圧力は、反応溶媒が揮散しない常圧又は加圧が好ましい。簡易な装置で実施できるので常圧が特に好ましい。
【００４７】
本発明には反応触媒として、ルイス酸触媒を用いるのが好ましい。ルイス酸の例としては、ハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化ホウ素、ハロゲン化錫、ハロゲン化亜鉛、ハロゲン化鉛、ハロゲン化マンガン、ハロゲン化マグネシウム、ハロゲン化銅、ハロゲン化チタン、ハロゲン化アルミニウムアルキル、ハロゲン化ガリウム、ハロゲン化鉄、ハロゲン化砒素、ハロゲン化アンチモン、ハロゲン化タリウム、ハロゲン化ジルコニウム、ハロゲン化タングステン、ハロゲン化モリブデン、ハロゲン化ニオブ又はそれらの混合物が挙げられ、具体的には三塩化アルミニウム、三臭化アルミニウム、トリメチルアルミニウム、三弗化ホウ素、三塩化ホウ素、二塩化亜鉛、四塩化チタン、二塩化錫、四塩化錫、塩化第二鉄又はそれらの混合物が挙げられ、中でも三塩化アルミニウムを用いることが触媒活性、コスト及びハンドリングの面で好ましい。ルイス酸は、上記一般式（２）で表されるハロゲン化シアヌル化合物に対し０．１〜１０当量、好ましくは１〜６当量が用いられる。０．１当量未満では反応活性が少なすぎるおそれがあるため好ましくなく、一方、１０当量を超えるルイス酸の使用は不必要に廃棄物を増やすことになり好ましくない。
【００４８】
本発明において、２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造手順は、特に制限はされないが、ａ）ハロゲン化シアヌル化合物／溶媒中にヒドロキシフェニル化合物／溶媒を滴下する方法、ｂ）ヒドロキシフェニル化合物／溶媒中にハロゲン化シアヌル化合物／溶媒を滴下する方法、ｃ）溶媒中にハロゲン化シアヌル化合物とヒドロキシフェニル化合物を一括で仕込み反応させる方法等が挙げられ、中でもｃ）の一括で仕込む方法が、目的物の収率が高くなる傾向があるため好ましい。
【００４９】
本発明で得られるトリアジン化合物は、紫外線吸収剤として種々の有機物又は合成樹脂の安定化、あるいはその紫外線吸収剤の中間体として好適に用いられ、特に、ヒドロキシトリアジン化合物誘導体を合成する中間体として好適に用いられる。
【００５０】
上記合成樹脂としては、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、ポリブテン−１、ポリ−４−メチルペンテン等のα−オレフィン重合体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体などのポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル、スチレン及び／又はα−メチルスチレンと他の単量体（例えば、無水マレイン酸、フェニルマレイミド、メタクリル酸メチル、ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重合体（例えば、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐熱ＡＢＳ樹脂等）、ポリメチルアクリレートやポリメチルメタクリレート等のアクリル酸エステル系樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマールやポリビニルブチラール等のビニル系樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリテトラメチレンテレフタレートやポリエチレンナフタレート等のポリエステル系樹脂、セルローストリアセテートやセルロースアセテートブチレート等のセルロースエステル系樹脂、ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラクタム及びポリヘキサメチレンアジパミド等のポリアミド樹脂、ポリカーボネート、分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、シクロオレフィン、ノルボルネンやポリウレタン等の熱可塑性樹脂、及びこれらの混合物、又は、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂を挙げることができる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム等のエラストマーであってもよい。特に、ポリカーボネート系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、セルロースエステル系樹脂、アクリル酸エステル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ノルボルネン系樹脂等の透明性に優れた樹脂に用いることで配合した樹脂そのものの安定化以外にも他の部材の紫外線による劣化防止に好適に用いられる。
【００５１】
本発明で得られるトリアジン化合物の合成樹脂への配合方法は特に制限されず、押出し機などで溶融混練する方法やキャスト法など溶媒を用いて液状化して混合する方法、乳化重合、懸濁重合や溶液重合などの重合時、重合直後への添加、他の添加剤成分と予め混合し顆粒状としたり、高濃度で樹脂に溶融混練してマスターバッチ化してから樹脂へ配合するなど樹脂の重合方法や溶融粘度、他の配合材の有無や種類などから最適の配合方法を適宜選択する。
【００５２】
上記他の添加剤成分としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、他の紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、可塑剤、造核剤、難燃剤、難燃助剤、重金属不活性化剤、帯電防止剤、滑剤、金属石鹸、ハイドロタルサイト、顔料、染料、抗菌剤、防カビ剤、防鼠剤、界面活性剤、充填剤などが挙げられる。
【００５３】
上記フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ジステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、１，６−ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェノール、ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、チオジエチレングリコールビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコールエステル、ビス〔２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，３，５−トリス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート〕、トコフェノール等が挙げられ、樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．００１〜１０質量部、より好ましくは、０．０５〜５質量部用いられる。
【００５４】
上記リン系酸化防止剤としては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス〔２−第三ブチル−４−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニルチオ）−５−メチルフェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレンジホスホナイト、９，１０−ジハイドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、２，２’−メチレンビス（４，６−第三ブチルフェニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、２，２’−メチレンビス（４，６−第三ブチルフェニル）−オクタデシルホスファイト、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）フルオロホスファイト、トリス（２−〔（２，４，８，１０−テトラキス第三ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン−６−イル）オキシ〕エチル）アミン、２−（１，１−ジメチルエチル）−６−メチル−４−［３−［［２，４，８，１０−トラキス（１，１−ジメチルエチル）ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン−６−イル］オキシ］プロピル］フェノール、２−エチル−２−ブチルプロピレングリコールと２，４，６−トリ第三ブチルフェノールのホスファイト等が挙げられ、樹脂１００質量部に対して、０．００１〜１０質量部、より好ましくは、０．０１〜５質量部が用いられる。
【００５５】
上記チオエーテル系酸化防止剤としては、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネート）等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステル類が挙げられ、樹脂１００質量部に対して、０．００１〜１０質量部、より好ましくは、０．０１〜５質量部が用いられる。
【００５６】
上記他の紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、他のトリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤等が挙げられ、これら他の紫外線吸収剤の使用量は、樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．０１〜１０質量部、より好ましくは、０．０５〜５質量部である。
【００５７】
上記ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−第三ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−第三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−第三ブチル−５’−カルボキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレンビス（４−第三オクチル−６−ベンゾトリアゾリル）フェノール等の２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類が挙げられる。
【００５８】
上記他のトリアジン系紫外線吸収剤としては、２−（２−ヒドロキシ−４−オクトキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−４，６−ジフェニル−ｓ−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−プロポキシ−５−メチルフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（３−トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−４，６−ジビフェニル−ｓ−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−［１−（ｉ−オクチルオキシカルボニル）エチルオキシ］フェニル］−４，６−ジビフェニル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−オクトキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジブトキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクトキシフェニル）−ｓ−トリアジン等のトリアリールトリアジン類等が挙げられる。
【００５９】
上記ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、５，５’−メチレンビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）等の２−ヒドロキシベンゾフェノン類が挙げられる。
【００６０】
上記ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルステアレート、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルステアレート、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルブタンテトラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／ジブロモエタン重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，５，８，１２−テトラキス〔２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル〕−１，５，８，１２−テトラアザドデカン、１，５，８，１２−テトラキス〔２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル〕−１，５，８，１２−テトラアザドデカン、１，６，１１−トリス〔２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルアミノウンデカン、１，６，１１−トリス〔２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルアミノウンデカン等のヒンダードアミン化合物が挙げられ、樹脂１００質量部に対して、０．００１〜１０質量部、より好ましくは、０．０１〜５質量部が用いられる。
【００６１】
上記可塑剤としては、適用される樹脂に応じて公知の種々の可塑剤を用いることができる。例えば、エステル系可塑剤としては、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸などの二塩基酸とオクタノール、イソノニルアルコール、ラウリルアルコール、ステアリルアルコールなどのアルキルアルコールやジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのエーテルアルコールなどのジエステル化合物が挙げられる。ポリエステル系可塑剤としては、上記二塩基酸とエチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサンジオールなどのグリコールからなるポリエステル及びその末端を上記モノアルコールやプロピオン酸、オクチル酸、安息香酸などもモノカルボン酸化合物で封止したポリエステルが挙げられ、ポリエーテル可塑剤としては、ポリエチレングリコールやポリプロピレングリコールなどのポリエーテルが、ポリエーテルエステル系可塑剤としてはポリエチレングリコールやポリプロピレングリコールなどのポリエーテルと上記二塩基酸のポリエステルが挙げられる。
【００６２】
上記造核剤としては、安息香酸ナトリウム、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸アルミニウムなどの芳香族酸金属塩；ナトリウム−２，２’−ビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイト、リチウム−２，２’−ビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイト、アルミニウム−ヒドロキシ−ビス（２，２’−ビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフェイト）などのリン酸エステル金属塩；ジベンジリデンソルビトール、ビス（４−メチルベンジリデン）ソルビトール、ビス（３，４−ジメチルベンジリデン）ソルビトールなどのソルビトール類；グリセリン亜鉛等の金属アルコラート類；グルタミン酸亜鉛等のアミノ酸金属塩；ビシクロヘプタンジカルボン酸又はその塩などのビシクロ構造を有する脂肪族二塩基酸及びその金属塩；鎖状又は環状ヒドラジド化合物や鎖状又は環状アミド化合物等が挙げられ、樹脂１００質量部に対して、０．００１〜１０質量部、より好ましくは、０．０１〜５質量部が用いられる。
【００６３】
上記難燃剤としては、デカブロモジフェニルエーテル、ハロゲン系難燃剤、赤燐、リン酸アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム、リン酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、リン酸ピペラジン、ピロリン酸ピペラジン、ポリリン酸ピペラジン、リン酸トリフェニル、レゾルシノール・フェノール・リン酸縮合物、レゾルシノール・２，６−ジメチルフェノール・リン酸縮合物、ビスフェノールＡ・フェノール・リン酸縮合物、ビフェノール・フェノール・リン酸縮合物、ナフタレンジオール・フェノール・リン酸縮合物、ペンタエリスリトール・フェノール・リン酸縮合物、１，３−ジアミノメチルベンゼン・フェノール・リン酸縮合物、ホスファゼン化合物などのリン系難燃剤、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウムなどの金属水酸化物が挙げられ、樹脂１００質量部に対して、０．１〜２００質量部、より好ましくは、１〜１００質量部が用いられる。
【００６４】
上記難燃助剤としては、水酸化マグネシウム、三酸化アンチモン、タルク等の無機化合物及びその表面処理品、メラミンシアヌレート、ペンタエリスリトール、シリコーン化合物、ポリテトラフルオロエチレン等が挙げられる。
【００６５】
上記重金属不活性化剤としては、サリチルアミド−１，２，４−トリアゾール−３−イル、ビスサリチル酸ヒドラジド、ドデカンジオイルビス（２−（２−ヒドロキシベンゾイル）ヒドラジド）、ビス（３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸）ヒドラジド等が挙げられ、樹脂１００質量部に対して、０．００１〜１０質量部、より好ましくは、０．０５〜５質量部が用いられる。
【００６６】
上記帯電防止剤としては、例えば、脂肪酸第四級アンモニウムイオン塩、ポリアミン四級塩等のカチオン系帯電防止剤；高級アルコールリン酸エステル塩、高級アルコールＥＯ付加物、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、アニオン型のアルキルスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルコールエチレンオキシド付加物硫酸エステル塩、高級アルコールエチレンオキシド付加物リン酸エステル塩等のアニオン系帯電防止剤；多価アルコール脂肪酸エステル、ポリグリコールリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル等のノニオン系帯電防止剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等の両性型アルキルベタイン、イミダゾリン型両性活性剤等の両性帯電防止剤が挙げられる。かかる帯電防止剤は単独で用いてもよく、また、２種類以上の帯電防止剤を組み合わせて用いてもよい。樹脂１００質量部に対して、０．００１〜１０質量部、より好ましくは、０．０１〜５質量部が用いられる。
【００６７】
上記滑剤としては、ラウリルアミド、ミリスチルアミド、ステアリルアミド、ベヘニルアミドなどの脂肪酸アミド、エチレンビスステアリルアミド、ポリエチレンワックス、カルシウムステアレート、マグネシウムステアレートなどの金属石鹸、ジステアリルリン酸エステルマグネシウム、ステアリルリン酸エステルマグネシウムなどのリン酸エステル金属塩などが挙げられ、樹脂１００質量部に対して、０．００１〜２０質量部、より好ましくは、０．０１〜１０質量部が用いられる。
【００６８】
上記金属石鹸としては、マグネシウム、カルシウム、アルミニウム、亜鉛などの金属と、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸などの飽和もしくは不飽和脂肪酸の塩が用いられる。含水率、融点、粒径、脂肪酸の組成、製造方法がアルカリ金属の脂肪酸塩と金属（水）酸化物の反応による複分解法であるか脂肪酸と金属（水）酸化物の溶媒存在下もしくは不存在下に中和反応する直接法であるかによらず、また、脂肪酸か金属のいずれかが過剰であってもよく、樹脂１００質量部に対して、０．００１〜１０質量部、より好ましくは、０．０１〜５質量部が用いられる。
【００６９】
上記ハイドロタルサイトとしては、天然物でも合成品でもよく、リチウムなどのアルカリ金属で変性されたものや炭酸アニオンの一部を過塩素酸で置換したものでもよい。特に、下記一般式（５）、
ＺｎＸＭｇｙＡｌ２（ＯＨ）２（ｘ＋ｙ＋２）ＣＯ３・ｎＨ２Ｏ        （５）
（式中、ｘは０〜３を示し、ｙは１〜６を示し、また、ｘ＋ｙは４〜６を示し、ｎは０〜１０を示す）で示される組成のものが好ましく、結晶水の有無や表面処理の有無によらず用いることができる。また、粒径は特に限定されるものではないが、ハイドロタルサイトとしての特性を失わない範囲で小さいことが望ましい。粒径が大きいと分散性が低下して安定化効果が小さくなり、さらに、得られる樹脂組成物の機械的強度や透明性などの物性を低下させることになる。樹脂１００質量部に対して、０．００１〜１０質量部、より好ましくは、０．００５〜５質量部が用いられる。
【００７０】
上記充填剤としてはガラス繊維、炭素繊維、ケブラー繊維、タルク、シリカ、炭酸カルシウムなどやこれらの混合物が用いられる。また、これらの強化用繊維は長繊維でも短繊維でもよく、特に、長繊維のガラス繊維を用いる場合に、樹脂組成物がガラス繊維を破壊しないので好ましい。さらに、充填剤は樹脂との親和性を改善するために表面処理されたものが好ましい。充填剤は樹脂１００質量部に対して５〜２００質量部、好ましくは１０〜１００質量部である。
【実施例】
【００７１】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７２】
（実施例１）
上記化合物Ｎｏ．７で表される塩化シアヌル１８．４ｇ（０．１モル）、上記化合物Ｎｏ．８で表される２−メチルレゾルシノール４３．４ｇ（０．３５モル）、三塩化アルミニウム２０ｇ（０．１５モル）、クロロベンゼン３４０ｇ、シクロペンチルメチルエーテル１８ｇを反応容器に入れ、２時間反応させた。８０℃において６Ｎ塩酸を８０ｇ加え９０℃まで昇温して塩化アルミニウム錯体の分解を１時間かけて行った後、トルエン２００ｇを加え還流脱水を２時間行った。冷却後ブフナー漏斗にて濾過を行い、淡黄色粉末を得た。収量４２．５ｇ（収率９５％）で、ＨＰＬＣ（カラム；Ｊｏｒｄｉ  Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓ，Ｉｎｃ．製Ｊｏｒｄｉ−Ｇｅｌ  ＤＶＢ  １００Ａ、展開溶媒；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ））での面積比による純度は９９％であった。また、以下の副生成物１と考えられる化合物は１％であった。
【００７３】
＜副生成物１＞
0005388270.tif 000019
【００７４】
得られた化合物の赤外吸収スペクトルは、（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３３６４，２９２４，１６１２，１５４２，１５０１，１４２３，１３００，１０８０であり、１Ｈ−ＮＭＲは、（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）：１２．６５（ｓ，−ＯＨ），９．４９（ｓ，−ＯＨ），６．８２（ｄ，Ｐｈ），５．７６（ｄ，Ｐｈ），１．２４（ｓ，−ＣＨ３）であり、上記化合物Ｎｏ．１であることを確認した。
【００７５】
（実施例２）
クロロベンゼン３２２ｇ及びシクロペンチルメチルエーテル３６ｇに換えた以外は、実施例１と同様にして淡黄色粉末を得た。収量４３．４ｇ（収率９７％）で、純度８９％であった。また副生成物１は１１％であった。
【００７６】
（実施例３）
反応温度を４０℃及び反応時間を９時間に換えた以外は、実施例１と同様にして淡黄色粉末を得た。収量４２．１ｇ（収率９４％）で、純度９５％であった。また副生成物１は５％であった。
【００７７】
（比較例１）
溶媒をクロロベンゼン３５８ｇ（シクロアルキルアルキルエーテルなし）に換えて、実施例１と同様に反応させるべく８０℃に温度を上げようとしたところ、急激に発熱して１３３℃まで温度が上がった。生成物は油状の赤色粘稠物質となった。収量２３．３ｇ（収率５２％）で、純度５３％であった。また副生成物１は２３％、以下に示す副生成物２は２４％であった。
【００７８】
＜副生成物２＞
0005388270.tif 000020
【００７９】
（比較例２）
シクロペンチルメチルエーテルの代わりにジグライムに換えた以外は、実施例１と同様にして燈色粉末を得た。収量２６．０ｇ（収率５８％）で、純度８２％であった。また副生成物１は１８％であった。
【００８０】
（比較例３）
シクロペンチルメチルエーテルの代わりにテトラヒドロフランに換え、反応温度４０℃にした以外は、実施例１と同様にして油状の赤色粘稠物質を得た。収量１７．０ｇ（収率３８％）で、純度４１％であった。また副生成物１は５９％であった。
【００８１】
（比較例４）
溶媒をジグライム２２４ｇ（クロロベンゼン／シクロアルキルアルキルエーテルなし）に換えた以外は、実施例１と同様にして油状の赤色粘稠物質を得た。収量２０．６ｇ（収率４６％）で、純度５１％であった。また副生成物１は１７％、副生成物２は３２％であった。
【００８２】
実施例１〜３及び比較例１〜４から、本発明以外のエーテル系溶媒では高収率が得られず、実施例１〜３のシクロアルキルアルキルエーテル溶媒を使用した場合のみが、副生物の生成を抑制して高収率及び高純度でトリアジン化合物が得られていることが分かる。本発明により、トリアジン化合物が高純度及び高収率で製造できることは明らかである。また、実施例１〜３においては、急激な固化等がなく製造及び精製が容易である。