(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
発光物質および溶融塩を含む発光層形成用組成物であって、
前記溶融塩が、下記化学式２：
【化１】
0005441308.tif 000008
式中、Ｘ１は、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキレン基、または、置換もしくは非置換の炭素数４〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ｘ２−は、スルホネート系陰イオン、または、カルボン酸塩系陰イオンであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のシリコン含有基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のフッ素含有基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５〜３０のヘテロアリール基、または、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリールアルキル基であり、
ｎは、５０〜５００の整数である、
で表される高分子化合物であることを特徴とする、発光層形成用組成物。
【請求項２】
前記溶融塩の含量が、発光層内の発光物質の総質量に対して０．００１〜２０質量％であることを特徴とする、請求項１に記載の発光層形成用組成物。
【請求項３】
前記発光物質が、１種以上の高分子ホスト、高分子ホストと低分子ホストとの混合物、低分子ホストおよび非発光高分子マトリックスからなる群から選択される少なくとも１種の発光物質であることを特徴とする、請求項１または２に記載の発光物質形成用組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の発光層形成用組成物を含むことを特徴とする発光層。
【請求項５】
真空蒸着法、スパッタリング法、プリンティング法、コーティング法またはインクジェット法によって形成されることを特徴とする、請求項４に記載の発光層。
【請求項６】
請求項４または５に記載の発光層を備えることを特徴とする、有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、溶融塩を含む発光層およびこれを備えた有機電界発光素子に関する。より詳しくは、本発明は、発光層内に溶融塩を含有させ、電界誘導電荷分離層を形成することでキャリア注入が向上されることによる、発光効率が改善された発光層に関するものであり、このような発光層を採用されることによる、低い駆動電圧および改善された寿命特性を有する有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、蛍光性またはリン光性の有機化合物薄膜（以下、有機膜とも称する）に電流を流すと電子と正孔とが有機膜で結合して発光するという現象を利用した能動発光型の表示素子である。
【０００３】
その有機電界発光素子は、軽量で部品が単純であり、製作工程が容易であり、高画質でかつ広視野角を確保している。また、高色純度を有し、動映像を完壁に実現でき、かつ、低電力・低電圧駆動であるため、有機電界発光素子は、携帯用電子機器に適した電気的特性を有すると言える。
【０００４】
一般的な有機電界発光素子は、基板上にアノードが形成されており、このアノードの上部に正孔輸送層、発光層、電子輸送層、およびカソードが順次に形成されている構造である。ここで、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層は、有機化合物からなる有機膜である。
【０００５】
前述したような構造を有する有機電界発光素子の駆動原理は、次の通りである。前記アノードとカソードとの間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動する。一方、電子は、カソードから電子輸送層を経由して発光層に注入され、発光層領域でキャリアが再結合して励起子を生成する。この励起子が放射減衰されながら、物質のバンドギャップに該当する波長の光が放出される。
【０００６】
前記有機電界発光素子の発光層の形成材料は、その発光メカニズムによって一重項状態の励起子を利用する蛍光物質と、三重項状態の励起子を利用するリン光物質とに区分される。このような蛍光物質またはリン光物質を、それらのみで、または適切なホスト物質にドーピングして発光層を形成し、電子励起の結果、ホストに一重項励起子と三重項励起子とが形成される。この時、一重項励起子と三重項励起子との統計的な生成比率は１：３である（例えば、非特許文献１）。
【０００７】
発光層の形成材料として蛍光物質を使用する有機電界発光素子の場合は、ホストで生成された三重項が浪費されるという不利な点がある一方、発光層の形成材料としてリン光物質を使用する場合には、一重項励起子と三重項励起子とをいずれも使用できて、内部量子効率１００％に到達できるという長所がある（例えば、非特許文献２）。したがって、発光層の形成材料としてリン光物質を使用する場合、蛍光物質よりはるかに高い発光効率を有することができる。
【０００８】
しかし、このようなリン光物質を使用して発光効率を改善するとしても、未だ発光素子において要求される十分な発光効率が提供されていないため、さまざまな多様な方法を使用して発光効率を改善する方法が試みられている。例えば、特定の高分子素材を使用して電荷輸送能を改善する方法により、正孔と電子とが結合して励起分子が形成される工程を最適化させて、これらが発光する位置を均一に分布させることによって、発光効率を改善する方法が試みられている。
【０００９】
また、電荷発生層を発光層内に介在させて単一発光でない、多重発光を誘導して発光効率を改善する方法も知られている。また、金属と有機膜との電気的および物理的性質を改善して界面特性を制御することによって、発光効率を改善する方法も試みられている。
【００１０】
しかし、このような方法は、工程が複雑なために経済性が低下し、かつ素子で要求される十分な発光効率を依然として提供できないという問題があって、発光効率の改善が要求されている。
【非特許文献１】Ｂａｌｄｏ，  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｈｙｓ．  Ｒｅｖ．  Ｂ，  １９９９，  ６０，  １４４２２
【非特許文献２】Ｂａｌｄｏ，  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ，  Ｖｏｌ．３９５，  １５１−１５４，  １９９８
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明が解決しようとする課題は、発光効率が改善された発光層形成用組成物を提供することである。
【００１２】
本発明が解決しようとする課題は、前記発光層を備えた有機電界発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
前記課題を解決するために本発明は、発光物質および溶融塩を含む発光層形成用組成物を提供する。
【００１４】
本発明の一態様によれば、前記溶融塩は、下記化学式２で表される高分子化合物を使用する。
【化１】
0005441308.tif 000002
式中、Ｘ１は、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキレン基、または、置換もしくは非置換の炭素数４〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ｘ２−は、スルホネート系陰イオン、または、カルボン酸塩系陰イオンであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のシリコン含有基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のフッ素含有基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５〜３０のヘテロアリール基、または、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリールアルキル基であり、
ｎは、５０〜５００の整数である。
【００１５】
本発明の一態様によれば、前記発光層内の発光物質総質量に対して前記溶融塩の含量は、０．００１〜２０質量％を使用できる。
【００１６】
前記他の目的を達成するために本発明は、一対の電極の間に発光層を備える有機電界発光素子において、前述した発光層を備える有機電界発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００１７】
本発明による溶融塩は、発光層に、電界誘導電荷分離層を形成することによって、キャリア注入を改善して発光効率が改善された発光層を提供し、このような発光層を有機電界発光素子に採用する場合、低い駆動電圧および改善された寿命特性を有する有機電界発光素子を提供することが可能になる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【００１９】
本発明は、発光物質および溶融塩を含む発光層形成用組成物を提供するところ、本発明において発光層内に使用する溶融塩は、イオン性液体（ｉｏｎｉｃ  ｌｉｑｕｉｄ：ＩＬ）と呼ばれ、常温で液体特性を表す塩を意味する。溶融塩の構造は一般的に有機陽イオンと、無機または有機の陰イオンとから構成され、高い蒸発温度、高いイオン伝導度、耐熱性および難燃性などを有することを特徴とする。溶融塩は、有機合成溶媒、分離抽出溶媒などに応用されており、最近、キャパシタ、リチウムイオン電池、燃料電池などの電気化学素子の電解質への応用の可能性が注目されつつある。
【００２０】
本発明では、このような溶融塩を発光層、特に、有機電界発光素子のような表示素子の発光層に使用して、電圧印加の際に電界誘導電荷分離層を、前記発光層の界面に形成させることによって、キャリア注入障壁を減少させて、低い駆動電圧および改善された寿命特性を誘導する。従来の有機電界発光素子では、電極層に電圧が印加されれば、電極から電子と正孔とが移動し、これらが発光層内で再結合して励起分子を生成し、この際、励起分子から光を発散して所望の画像を表示するところ、本発明では、前記発光層内に溶融塩を導入して層界面上に電荷分離層を形成することによって、電子と正孔との注入をさらに容易にし、同時に電子と正孔とが再結合して励起分子を形成する効率を向上させることによって、素子の全体的な発光効率を改善させる。
【００２１】
本発明で使われる溶融塩は、常温で液状を維持できる塩であれば、制限されずに使用でき、例えば、有機陽イオンに無機陰イオンが結合されたもの、あるいは有機陽イオンに有機陰イオンが結合されたものを使用できる。
【００２２】
本発明による前記溶融塩を構成する有機陽イオンとしては、例えば、置換または非置換のイミダゾリウム、置換または非置換のピラゾリウム、置換または非置換のトリアゾリウム、置換または非置換のチアゾリウム、置換または非置換のオキサゾリウム、置換または非置換のピリダジニウム、置換または非置換のピリミジニウム、置換または非置換のピラジニウム、置換または非置換のアンモニウム、置換または非置換のホスホニウム、置換または非置換のグアニジニウム、置換または非置換のウロニウム、置換または非置換のチオウロニウム、置換または非置換のピリジニウムおよび置換または非置換のピロリジニウムからなる群から選択される少なくとも１種が好ましく、置換または非置換のイミダゾリウムまたは置換または非置換のピリジニウムが、より好ましい。
【００２３】
前述した溶融塩の陽イオンのさらに具体的な例としては、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、３−メチル−１−オクタデシルイミダゾリウム、３−メチル−１−オクチルイミダゾリウム、３−メチル−テトラデシルイミダゾリウム、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ヘキサデシル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム；Ｎ−ヘキシルピリジニウム、Ｎ−ブチル−３，４−ジメチルピリジニウム、Ｎ−ブチル−３，５−ジメチルピリジニウム、Ｎ−ブチル−３−メチルピリジニウム、Ｎ−ブチル−４−メチルピリジニウム、Ｎ−ブチルピリジニウム、Ｎ−エチルピリジニウム、Ｎ−ヘキシルピリジニウム、Ｎ−オクチルピリジニウム；１，１−ジメチルピロリジニウム、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム、１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム、１−メチル−１−オクチルピロリジニウム；トリヘキシル（テトラデシル）ホスホニウム；メチルトリオクチルアンモニウム、エチル−ジメチル−プロピルアンモニウム；グアニジニウム、Ｎ’’−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルグアニジニウム；Ｏ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルイソウロニウム、およびＳ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルイソチオウロニウムからなる群から選択される少なくとも１種を例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２４】
前記陽イオンと結合して化学式１の溶融塩を形成する、陰イオンとしては、有機または無機陰イオンのいずれも使用可能であり、例えば、ハロゲンイオン、ボレート系陰イオン、フォスフェート系陰イオン、ホスフィネート系陰イオン、イミド系陰イオン、スルホネート系陰イオン、アセテート系陰イオン、スルフェート系陰イオン、シアネート系陰イオン、チオシアネート系陰イオン、炭素系陰イオン、錯体系陰イオン、およびＣｌＯ４−からなる群から選択される少なくとも１種を例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
前記化学式１の陰イオンとしてさらに具体的には、ＰＦ６−、ＢＦ４−、Ｂ（Ｃ２Ｏ４）−、ＣＨ３（Ｃ６Ｈ５）ＳＯ３−、（ＣＦ３ＣＦ２）２ＰＯ２−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＨ３ＳＯ４−、ＣＨ３（ＣＨ２）７ＳＯ４−、Ｎ（ＣＦ３ＳＯ２）２−、Ｎ（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２−、Ｃ（ＣＦ２ＳＯ２）３−、ＡｓＦ６−、ＳＢＦ６−、ＡｌＣｌ４−、ＮｂＦ６−、ＨＳＯ４−、ＣｌＯ４−、ＣＨ３ＳＯ３−、ＣＨ２＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ２）３ＳＯ３−およびＣＦ３ＣＯ２−からなる群から選択される少なくとも１種を例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２６】
このような陽イオンと陰イオンとは、互いに結合して下記化学式１の溶融塩を形成することができる。
【００２７】
【化１】
0005441308.tif 000003
【００２８】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜２０のシリコン含有基、置換または非置換の炭素数１〜２０のフッ素含有基、置換または非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２〜２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数５〜３０のヘテロアリール基、あるいは置換または非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリールアルキル基を表し、
Ｘ−は、ハロゲンイオン、ボレート系陰イオン、フォスフェート系陰イオン、ホスフィネート系陰イオン、イミド系陰イオン、スルホネート系陰イオン、アセテート系陰イオン、スルフェート系陰イオン、シアネート系陰イオン、チオシアネート系陰イオン、炭素系陰イオン、錯体系陰イオンまたはＣｌＯ４−を表す。
【００２９】
下記に、上記の具体例を列挙するが、これらは構造的に許容されれば、分岐鎖を有しても、直鎖であっても、環状になってもよい。
【００３０】
炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル基、オクタデシル基およびイコシル基などが挙げられるが、これらに制限されるものではない。
【００３１】
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ、フルフリルオキシ基およびアリールオキシ基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
炭素数２〜２０のアルケニル基およびアルキニル基としては、特に制限はないが、それぞれ前記で定義されたアルキル基の中間または末端に炭素二重結合および三重結合を含有しているものを意味する。
【００３３】
炭素数６〜３０のアリール基としては、フェニル、ベンジル、フェネチル、ｏ−，ｍ−若しくはｐ−トリル、２，３−若しくは２，４−キシリル、メシチル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ビフェニリル、ベンズヒドリル、トリチルおよびピレニルなどが挙げられるが、これらに制限されるものではない。
【００３４】
炭素数７〜３０のアリールアルキル基としては、前記で定義されたアリール基において水素原子の一部がアルキル、例えばメチル、エチル、プロピルなどで置換されたものを意味する。例えば、ベンジル、フェニルエチルなどがある。
【００３５】
炭素数５〜３０のヘテロアリール基としては、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピリジル基、チエニル基、ピロリジニル基、フリル基、アキサゾリル基、チアゾリル基、キノリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３６】
炭素数３〜３０のヘテロアリールアルキル基としては、上記のヘテロアリール基の１以上の位にアルキル基が結合した物などが挙げられる。
【００３７】
このような化学式１の好ましい溶融塩の例としては、１，３−ジメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム塩化物、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヨウ化物、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメチルスルフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムオクチルスルフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス［オキサラート］ボレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩化物、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチルスルフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムｐ−トルエンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（ペンタフルオロエチル）ホスフィネート、１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウム塩化物、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム塩化物、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムトリ（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート、３−メチル−１−オクタデシルイミダゾリウムビス（トリフルオロスルホニル）イミド、３−メチル−１−オクタデシルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、３−メチル−１−オクタデシルイミダゾリウムトリ（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート、３−メチル−１−オクチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、３−メチル−１−オクチルイミダゾリウム塩化物、３−メチル−１−オクチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、３−メチル−１−オクチルイミダゾリウムオクチルスルフェート、３−メチル−１−オクチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、３−メチル−１−テトラデシルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウムヨウ化物；１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム塩化物、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムヨウ化物、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムオクチルスルフェート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムブロミド、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム塩化物、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムｐ−トルエンスルホネート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ヘキサデシル−２，３−ジメチルイミダゾリウム塩化物、１−ヘキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウム塩化物、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムヨウ化物；Ｎ−ヘキシルピリジニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、Ｎ−ブチル−３，４−ジメチルピリジニウム塩化物、Ｎ−ブチル−３，５−ジメチルピリジニウム塩化物、Ｎ−ブチル−３−メチルピリジニウム塩化物、Ｎ−ブチル−４−メチルピリジニウムブロミド、Ｎ−ブチル−４−メチルピリジニウム塩化物、Ｎ−ブチル−４−メチルピリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、Ｎ−ブチル−４−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、Ｎ−ブチルピリジニウム塩化物、Ｎ−ブチルピリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、Ｎ−ブチルピリジニウムビストリフルオロメタンスルホネート、Ｎ−エチルピリジニウムブロミド、Ｎ−エチルピリジニウム塩化物、Ｎ−ヘキシルピリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、Ｎ−ヘキシルピリジニウムテトラフルオロボレート、Ｎ−ヘキシルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、Ｎ−オクチルピリジニウム塩化物；１，１−ジメチルピロリジニウムヨウ化物、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム塩化物、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムトリフルオロアセテート、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムトリ（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムビス［オキサラート（２−）］ボレート、１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム塩化物、１−メチル−１−オクチルピロリジニウム塩化物；トリヘキシル（テトラデシル）ホスホニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、トリヘキシル（テトラデシル）ホスホニウムビス［オキサラート（２−）］−ボレート、トリヘキシル（テトラデシル）ホスホニウム塩化物、トリヘキシル（テトラデシル）ホスホニウムヘキサフルオロフォスフェート、トリヘキシル（テトラデシル）ホスホニウムテトラフルオロボレート、トリヘキシル（テトラデシル）ホスホニウムトリ（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート；メチルトリオクチルアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、メチルトリオクチルアンモニウムトリフルオロアセテート、メチルトリオクチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、エチル−ジメチル−プロピルアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド；グアニジニウムトリフルオロメタンスルホネート、グアニジニウムトリ（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート、Ｎ’’−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルグアニジニウムトリフルオロメタンスルホネート、Ｎ’’−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルグアニジニウムトリ（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート；Ｏ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルイソウロニウムトリフルオロメタンスルホネート、Ｏ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルイソウロニウムトリ（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート、Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルイソチオウロニウムトリフルオロメタンスルホネート、Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルイソウロニウムトリ（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェートを例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３８】
また、本発明では、前記溶融塩として下記化学式２で表される高分子溶融塩を使用できる。
【００３９】
【化２】
0005441308.tif 000004
【００４０】
式中、Ｘ１は、置換または非置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキレン基、あるいは置換または非置換の炭素数４〜３０のヘテロアリーレン基を表し、
Ｘ２−は、スルホネート系陰イオン、シアネート系陰イオン、チオシアネート系陰イオン、カルボン酸塩系陰イオンを表し、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のシリコン含有基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のフッ素含有基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５〜３０のヘテロアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリールアルキル基を表す。
【００４１】
前記化学式２の化合物は、高分子溶融塩であって、高分子の数平均分子量は、好ましくは１，０００〜３０，０００であり、他の高分子と共重合された二元重合体または三元重合体で製造してもよい。
【００４２】
炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレンなどが挙げられ、特に好ましくは、プロピレンであるが、これらに制限されるものではない。
【００４３】
炭素数６〜３０のアリーレン基は、炭素数６〜３０の単環式または多環式の芳香族の炭素水素から、二個の環炭素原子のそれぞれ一個の水素原子を除去することにより生成される二価基である。
【００４４】
炭素数４〜３０のヘテロアリーレン基とは、上記アリーレン基の環内の炭素が、Ｏ、Ｎ、ＳまたはＰによって置換された基を言う。
【００４５】
アルコキシ基、シリコン含有基、フッ素含有基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、ヘテロアリール基およびヘテロアリールアルキル基としては上記に掲げたものを具体例とするが、これらに限定されるものではない。
【００４６】
また、前記化合物の定義で使われる“置換”という用語は、前記置換基に存在する一つ以上の水素原子が、それぞれ独立して、適切な置換基によって置換されたことを意味し、このような置換基の例としては、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２〜２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数５〜３０のヘテロアリール基、あるいは置換または非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリールアルキル基に置換されうる。
【００４７】
本発明に使われた置換基の用語中、アルキル基は、炭素数１〜２０の直鎖型または分枝型アルキル基が好ましく、炭素数１〜１２の直鎖型または分枝型アルキル基が、さらに好ましく、炭素数１〜６の直鎖型または分枝型アルキル基が最も好ましい。１−エチル−３−メチル基が特に好ましい。
【００４８】
このようなアルキル基の例としては、メチル、エチル、Ｎ−プロピル、イソプロピル、Ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル−ｔ−ブチル、ペンチル、イソアミル、ヘキシルなどを挙げることができる。これらアルキル基に含まれている一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子にさらに置換されてハロアルキル基を構成できる。
【００４９】
本発明に使われた置換基の用語中、アルコキシ基は、炭素数１〜２０のアルキル部分をそれぞれ有する酸素−含有直鎖型または分枝型アルコキシ基が好ましい。１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ基がさらに好ましく、１〜３個の炭素原子を有するアルコキシ基が最も好ましい。このようなアルコキシ基の例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、およびｔ−ブトキシを挙げることができる。前記アルコキシ基は、フルオロ、クロロまたはブロモのなどの一つ以上のハロゲン原子にさらに置換されてハロアルコキシ基を提供することもある。このような例としては、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロエトキシ、およびフルオロプロポキシなどを挙げることができる。
【００５０】
本発明に使われた置換基の用語中、アルケニル基は、炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖型または分枝型の脂肪族炭化水素基を意味する。好ましいアルケニル基は、鎖内に２〜１２個の炭素原子を有し、さらに好ましくは、鎖内に２〜６個の炭素原子を有する。分枝型は、一つ以上の低級アルキルまたは低級アルケニル基がアルケニル直鎖に結合されたことを意味する。このようなアルケニル基は、置換されないか、ハロ、カルボキシ、ヒドロキシ、ホルミル、スルホ、スルフィノ、カルバモイル、アミノ、およびイミノを含むが、これらに制限されない一つ以上の基によって独立的に置換されうる。このようなアルケニル基の例としては、エテニル、プロフェニル、カルボキシエテニル、カルボキシプロフェニル、スルフィノエテニルおよびスルホノエテニルなどがある。
【００５１】
本発明に使われた置換基の用語中、アルキニル基は、炭素−炭素三重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖型または分枝型の脂肪族炭化水素基を意味する。好ましいアルキニル基は、鎖内に２〜１２個の炭素原子を有し、さらに好ましくは、鎖内に２〜６個の炭素原子を有する。分枝型は、一つ以上の低級アルキル、低級アルキニル基がアルキニル直鎖に付着されたことを意味する。このようなアルキニル基は、置換されないか、ハロ、カルボキシ、ヒドロキシ、ホルミル、スルホ、スルフィノ、カルバモイル、アミノおよびイミノを含むが、これらに制限されない一つ以上の基によって独立的に置換されうる。
【００５２】
本発明に使われた置換基の用語中、ヘテロアルキル基は、前記アルキル基で炭素原子数１〜２０、好ましくは、１〜１２、さらに好ましくは、１〜６の主鎖内にヘテロ原子、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓなどを含むことを意味する。
【００５３】
本発明に使われた置換基の用語中、アリール基は、単独または組み合わせて使われて一つ以上の環を含む炭素数６〜３０の炭素環芳香族システムを意味し、前記環は、ペンダント方法で共に付着されるか融合されうる。アリールという用語は、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダンおよびビフェニルのような芳香族ラジカルを含む。さらに好ましくは、フェニルである。前記アリール基は、ヒドロキシ、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、アルコキシおよび低級アルキルアミノのような１〜３個の置換基を有しうる。
【００５４】
本発明に使われた置換基の用語中、アリールアルキル基は、前記アルキル基の一つ以上の水素原子が前記アリール基に置換されていることを意味する。
【００５５】
本発明に使われた置換基の用語中、ヘテロアリールアルキル基は、前記定義されたアルキル基の一つ以上の水素原子が前記定義されたヘテロアリール基に置換されたことを意味し、炭素数３〜３０の炭素環芳香族システムを意味する。
【００５６】
前記化学式１および２の化合物においてヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、またはＳのうち選択された１、２または３個のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである環原子数５〜３０の一価単環式または二環式芳香族ラジカルを意味する。また、前記用語は、環内のヘテロ原子が酸化または四級化されて、例えば、Ｎ−オキシドまたは４次塩を形成する一価単環式またはニ環式芳香族ラジカルを意味する。代表的な例としては、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリニル、キノキサリニル、イミダゾリル、フラニル、ベンゾフラニル、チアゾリル、イソキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピロリル、インドリル、２−ピリドニル、Ｎ−アルキル−２−ピリドニル、ピラジノニル、ピリダジノニル、ピリミジノニル、オキサゾロリル、およびそれらの相応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリニルＮ−オキシド）、それらの４次塩などを含むが、これに限定されない。
【００５７】
前述したような本発明による溶融塩は、発光層形成の際に単独で使われてもよいが、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ＤＭＡＣ、１，４−ジオキサン、エチレンカーボネート、アセトンのような極性溶媒に混合させて使用することがさらに好ましい。極性溶媒と混合使用時にその含量は、前記極性溶媒１００質量部に対して約０．００１〜５０質量部、好ましくは、０．０１〜３０質量部、さらに好ましくは、０．１〜１０質量部の含量で使用できる。前記溶融塩の含量が０．００１質量部未満であれば、その含量が少な過ぎて所望の効果を得られず、５０質量部を超えれば、溶融塩同士にクエンチング効果を表して好ましくないこともある。
【００５８】
前記のように極性溶媒に溶解された溶融塩は、発光物質と混合されて発光層を形成するところ、前記発光層の発光物質の総質量に対して、前記溶融塩または溶融塩と極性溶媒との混合溶液を約０．００１〜２０質量％、好ましくは、０．１〜１０質量％の含量で使用できる。前記含量が０．００１質量％未満であれば、溶融塩の含量が少な過ぎて所望の効果を得ることが困難であり、２０質量％を超えれば、超過含量によるクエンチング効果によって好ましくないこともある。
【００５９】
前記発光層に使われる発光物質としては、一般的に使われる蛍光あるいはリン光発光物質を制限されずに使用することができるが、１種以上の高分子ホスト、高分子と低分子との混合物ホスト、低分子ホスト、および非発光高分子マトリックスからなる群から選択された一つ以上をさらに含みうる。ここで、高分子ホスト、低分子ホスト、非発光高分子マトリックスとしては、有機電界発光素子用の発光層形成の際に一般的に使われるものであれば、いずれも使用可能である。
【００６０】
高分子ホストの例としては、特に制限はされないが、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリフルオレン、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）、ポリチオフェンなどが挙げられる。
【００６１】
低分子ホストの例としては、特に制限はされないが、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、４，４’−ビス［９−（３，６−ビフェニルカルバゾリル）］−１−１，１’−ビフェニル、９，１０−ビス［（２’、７’−ｔ−ブチル）−９’、９’’−スピロビフルオレニルアントラセン、テトラフルオレンなどが挙げられる。
【００６２】
非発光高分子マトリックスとしては、特に制限はされないが、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレンなどが挙げられる。
【００６３】
前述した発光層は、真空蒸着法、スパッタリング法、プリンティング法、コーティング法、インクジェット法などによって形成されうる。
このような本発明による発光層は、多様な表示素子に活用できるが、好ましくは、有機電界発光素子に採択されうる。
【００６４】
図１Ａ−図１Ｆは、本発明の好ましい一実施例による有機電界発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
【００６５】
図１Ａを参照すれば、第１電極１０の上部に前記溶融塩を含む発光層１２が積層され、前記発光層１２の上部には、第２電極１４が形成される。
【００６６】
図１Ｂを参照すれば、第１電極１０の上部に前記溶融塩を含む発光層１２が積層され、前記発光層１２の上部に正孔阻止層（ＨＢＬ）１３が積層されており、その上部には、第２電極１４が形成される。
【００６７】
図１Ｃの有機電界発光素子は、第１電極１０と発光層１２との間に正孔注入層（ＨＩＬ）１１が形成される。
【００６８】
図１Ｄの有機電界発光素子は、発光層１２の上部に形成された正孔阻止層（ＨＢＬ）１３の代わりに電子輸送層（ＥＴＬ）１５が形成されたことを除いては、図１Ｃの場合と同じ積層構造を有する。
【００６９】
図１Ｅの有機電界発光素子は、前記溶融塩を含有する発光層１２の上部に形成された正孔阻止層（ＨＢＬ）１３の代わりに正孔阻止層（ＨＢＬ）１３と電子輸送層１５とが順次に積層された２層膜を使用することを除いては、図１Ｃの場合と同じ積層構造を有する。場合によっては、図１Ｅの有機電界発光素子において電子輸送層１５と第２電極１４との間には、電子注入層がさらに形成されることもある。
図１Ｆの有機電界発光素子は、正孔注入層１１と発光層１２との間に正孔輸送層１６をさらに形成したことを除いては、図１Ｅの有機電界発光素子と同じ構造を有している。この際、正孔輸送層１６は、正孔注入層１１から発光層１２への不純物侵入を抑制する役割を行う。
【００７０】
前述した積層構造を有する有機電界発光素子は、一般的な製作方法によって形成可能であり、その製作方法が特別に限定されるものではない。
ここで、前記発光層の厚さは、３０〜１００ｎｍであることが好ましい。前記発光層の厚さが３０ｎｍ未満であれば、効率および寿命が低下し、１００ｎｍを超えれば、駆動電圧が上昇して好ましくない。
【００７１】
前記有機電界発光素子では、各層の間にバッファ層が形成されうるが、このようなバッファ層の素材としては、一般的に使われる物質を使用でき、好ましくは、銅フタロシアニン、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリアセチレン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、またはこれらの誘導体を使用できるが、これに限定されない。
【００７２】
前記正孔輸送層の素材としては、一般的に使われる物質を使用でき、好ましくは、ポリトリフェニルアミンを使用できるが、これに限定されない。
【００７３】
前記電子輸送層の素材としては、一般的に使われる物質を使用でき、好ましくは、ポリオキサジアゾールを使用できるが、これに限定されない。
【００７４】
前記正孔阻止層の素材としては、一般的に使われる物質を使用でき、好ましくは、ＬｉＦ、ＢａＦ２またはＭｇＦ２などを使用できるが、これに限定されない。
【００７５】
本発明の有機電界発光素子の製作は、特別な装置や方法を必要とせず、通常の発光材料を利用した有機電界発光素子の製作方法によって製作できる。
【００７６】
前記溶融塩を含む発光層を備えた発光ダイオードは、フルカラー表示用の光源照明、バックライト、屋外掲示板、光通信、内部装飾などに使用可能である。
【実施例】
【００７７】
以下、本発明を、下記実施例を通じて詳細に説明するが、本発明が下記実施例のみに限定されるものではない。
【００７８】
製造例１：溶融塩高分子の製造
１）溶融塩モノマーの製造
【００７９】
【化３】
0005441308.tif 000005
【００８０】
３−スルホプロピルアクリレートカリウム塩を陽イオン交換樹脂（商品名：Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ  ＩＲ−１２０Ｂ  Ｈ  ＡＧ）を使用して水素置換反応を行った。この反応物の酸を徐々に同じモル数の１−ビニルイミダゾールとアイスバスで混合した。この混合物を常温で２４時間攪拌しながら反応させた。その後、水溶性物質を、回転蒸発器を使用して乾燥した後、残っている粘性の液体を水分が除去されたジエチルエーテルに混合して２時間攪拌した。この粘性液体をろ過して乾燥する過程を繰り返して常温で減圧乾燥して溶融塩を製造した。
【００８１】
２）溶融塩高分子の製造
前記１）で得られたモノマーと、開始剤としてα、α’−（アゾビス（イソブチロニトリル））（ＡＩＢＮ）１ｍｏｌ％とをエタノールと共に重合アンプルに溶かして、減圧して空気を除去した後に、６０℃で２４時間ラジカル重合させた。この重合物を過量のアセトンに溶かした後、水分が除去されたメタノールで沈殿させて６０℃で減圧乾燥した後、溶融塩高分子を得た。
【００８２】
実施例１
１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩化物（Ｍｅｒｋ社製）０．０５ｇをＤＭＦ７ｍｌに加えて溶融塩混合液を製造した後、これをＤｏｗ社製品であるグリーン２２３ポリマーに１質量％の含量で加えて発光層形成用組成物を製造した。
【００８３】
実施例２
前記製造例１で得られた高分子溶融塩０．０４ｇをＤＭＦ７ｍｌに加えて溶融塩混合液を製造した後、これをＤｏｗ社製品であるグリーン２２３ポリマーに５質量％の含量で加えて発光層形成用組成物を製造した。
【００８４】
実施例３
有機電界発光素子の製作
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ−ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）がコーティングされた透明電極基板をきれいに洗浄した後、ＩＴＯを感光性樹脂とエッチング液とを利用してパターニングしてＩＴＯ電極パターンを形成し、これをさらにきれいに洗浄した。このように洗浄された結果物上にポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）［ＡＩ  ４０８３］を約５０ｎｍの厚さにコーティングした後、１２０℃で約５分間ベークして正孔注入層を形成した。
【００８５】
前記実施例１で得られた発光層形成用組成物を前記正孔注入層の上部にスピンコーティングし、１００℃で１時間ベーク処理した後、真空オーブン内で溶媒を完全に除去して厚さ８０ｎｍの発光層を形成させた。
次いで、前記高分子発光層の上部に真空蒸着器を利用して真空度を４×１０−６ｔｏｒｒ以下に維持しつつ、その上部にＬｉＦを真空蒸着して５ｎｍ厚さの電子注入層を形成した。
【００８６】
次いで、Ａｌを１０Å／ｓｅｃの速度で蒸着して２００ｎｍ厚さのカソードを蒸着および封止することで、有機電界発光素子を完成した。このとき、封止過程は、乾燥した窒素ガス雰囲気下のグローブボックスでＢａＯ粉末を入れて金属缶で密封した後、ＵＶ硬化剤で最終処理する過程を通じてなされた。
【００８７】
前記有機電界発光素子は、多層型素子であって、概略的な構造は、図２に示した通りであり、発光面積は６ｍｍ２であった。
【００８８】
実施例４
前記実施例２で得られた発光層形成用組成物を使用したことを除いては、実施例３と同一に有機ＥＬ素子を製作した。
【００８９】
実施例５
ＩＴＯがコーティングされた透明電極基板をきれいに洗浄した後、ＩＴＯを感光性樹脂とエッチング液とを利用してパターニングしてＩＴＯ電極パターンを形成し、これをさらにきれいに洗浄した。このように洗浄された基板の上部に真空蒸着器を利用して真空度を４×１０−６ｔｏｒｒ以下に維持しつつ、正孔輸送材料であるａ−ＮＰＤを１．０／ｓｅｃの速度で真空蒸着して、５０ｎｍ厚さの正孔輸送層を形成した。
【００９０】
前記正孔輸送層の上部に、溶融塩１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩化物と発光層グリーン物質としてＡｌｑ３を前記正孔注入層上にさらに真空蒸着し、厚さ５０ｎｍの発光層を形成させた。
【００９１】
次いで、前記発光層の上部にＡｌｑ３を真空蒸着して、３０ｎｍ厚さの電子輸送層を形成した後、その上部にＬｉＦを真空蒸着して５ｎｍ厚さの電子注入層を形成した。
【００９２】
次いで、Ａｌを１０Å／ｓｅｃの速度で蒸着して２００ｎｍ厚さのカソードを蒸着および封止することで、有機電界発光素子を完成した。このとき、封止過程は、  乾燥した窒素ガス雰囲気下のグローブボックスでＢａＯ粉末を入れて金属缶で密封した後、ＵＶ硬化剤で最終処理する過程を通じてなされた。
【００９３】
前記有機ＥＬ素子は、多層型素子であって、概略的な構造は、図２に示した通りであり、発光面積は６ｍｍ２であった。
【００９４】
比較例１
溶融塩を全く使用せず、グリーン２２３ポリマーを発光層として使用したことを除いては、前記実施例３と同じ方法を使用して有機ＥＬ素子を製造した。
【００９５】
比較例２
溶融塩を全く使用せず、Ａｌｑ３をグリーン発光層として使用したことを除いては、前記実施例５と同じ方法を使用して有機ＥＬ素子を製造した。
【００９６】
比較例３
前記実施例４のように高分子溶融塩を使用しないことを除いては、実施例３と同じ方法を使用して有機ＥＬ素子を製造した
前記スピンコーティング方式の実施例３、４および比較例１、３と、蒸着方式を採用した実施例５および比較例２とで得られた有機電界発光素子の駆動電圧、発光効率、寿命特性を下記表１に表した。
【００９７】
【表１】
0005441308.tif 000006
【００９８】
【表２】
0005441308.tif 000007
【００９９】
前記表１と表２から本発明による溶融塩を含む発光層を備えた有機電界発光素子である実施例３〜実施例５の場合、低い駆動電圧を表し、同時に寿命特性が改善されたことが分かる。
【産業上の利用可能性】
【０１００】
本発明は、発光素子関連の技術分野に好適に用いられる。
【図面の簡単な説明】
【０１０１】
【図１Ａ】本発明の一態様による有機電界発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
【図１Ｂ】本発明の一態様による有機電界発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
【図１Ｃ】本発明の一態様による有機電界発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
【図１Ｄ】本発明の一態様による有機電界発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
【図１Ｅ】本発明の一態様による有機電界発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
【図１Ｆ】本発明の一態様による有機電界発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
【図２】本発明によって製造された有機電界発光素子の一態様を示す図である。
【符号の説明】
【０１０２】
１０  第１電極
１１  正孔注入層
１２  発光層
１３  正孔阻止層
１４  第２電極
１５  電子輸送層
１６  正孔輸送層
２０  基板
【図１Ａ】
0005441308.tif 000009
【図１Ｂ】
0005441308.tif 000010
【図１Ｃ】
0005441308.tif 000011
【図１Ｄ】
0005441308.tif 000012
【図１Ｅ】
0005441308.tif 000013
【図１Ｆ】
0005441308.tif 000014
【図２】
0005441308.tif 000015