(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、脂肪酸が炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上を全脂肪酸に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０であるデキストリン脂肪酸エステルと油性成分と、粉体とを配合することを特徴とする液状眉毛用化粧料。
【請求項２】
デキストリンの水酸基に、全脂肪酸誘導体に対して、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有する脂肪酸誘導体を反応させて得たデキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、グルコース単位当りの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０であるデキストリン脂肪酸エステルと油性成分と、粉体とを配合することを特徴とする液状眉毛用化粧料。
【請求項３】
デキストリンの水酸基に、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上とを反応させ、次いで、その生成物と炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を反応させて得たデキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、全脂肪酸誘導体に対して、該炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、該炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、該炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び該炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満反応させたものであり、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、グルコース単位当りの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０であるデキストリン脂肪酸エステルと油性成分と、粉体とを配合することを特徴とする液状眉毛用化粧料。
【請求項４】
前記デキストリン脂肪酸エステルを構成する分岐飽和脂肪酸が、炭素数１２〜２２の分岐飽和脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の液状眉毛用化粧料。
【請求項５】
前記デキストリン脂肪酸エステルが、ＡＳＴＭ  Ｄ４４５測定方法による４０℃における動粘度が８ｍｍ２／ｓである流動パラフィンをゲル化しないことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の液状眉毛用化粧料。
【請求項６】
前記デキストリン脂肪酸エステルを４０質量％含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に４００μｍ厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザーを用いて１００ｇの荷重をかけ、１０秒保持後に０．５ｍｍ／秒で離したときの接触点にかかる荷重変化（最大応力値）が３０〜１０００ｇであるデキストリン脂肪酸エステルであることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の液状眉毛用化粧料。
【請求項７】
前記油性成分が揮発性油を含むこと特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の液状眉毛用化粧料。
【請求項８】
前記油性成分が固形油を含むことを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の液状眉毛用化粧料
【請求項９】
前記粉体が撥水処理を施された粉体及び/又は撥水撥油処理を施された粉体を含むことを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の液状眉毛用化粧料。
【請求項１０】
前記撥水撥油処理を施された粉体がトリデカフルオロオクチルトリエトキシシランで処理された粉体であることを特徴とする請求項９に記載の液状眉毛用化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なデキストリン脂肪酸エステルを配合する液状眉毛用化粧料に関し、さらに詳しくは、化粧持続性（剥がれ落ちにくさ及び耐汗・耐皮脂性）及び化粧膜の柔軟性に優れた液状眉毛用化粧料に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
眉毛用化粧料は、眉毛のボリューム感をアップさせたり、好みの色に着色したり、形を整えてより美しく見せたりする等の化粧効果を持つものとして広く使用されている。
眉毛用化粧料に求められる品質としては、髪等が触れることで生じる物理的摩擦による剥がれ落ちや、汗・皮脂による化粧崩れが起きにくいこと（化粧持続性）、また化粧膜が柔軟で負担感の少ない使用感であること（化粧膜の柔軟性）が特に重要とされている。
現在市場には、ペンシル状、粉末状、液状等の眉毛用化粧料があるが、その中でも液状眉毛用化粧料は化粧持続性に優れるため要望が高く、更なる化粧持続性の向上や使用感の向上などの多様な消費者ニーズに応えるべく、様々な配合技術検討が行われている。
【０００３】
これらの配合技術の例としては、油溶性皮膜形成成分と特定の表面処理粉体とを組み合わせて使用する技術（例えば特許文献１）や、アニオン性ポリマー及び酢酸ビニル・ビニルピロリドン共重合体で構成される水性ゲル中に特定の水溶性皮膜形成成分を含有させる技術（例えば特許文献２）等が挙げられる。また、使用感の付与と化粧持続性の向上のため、水溶性高分子中に水溶性染料を分散させる技術（例えば特許文献３）等が挙げられる
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００８−８８０７０号公報
【特許文献２】特開２００７−２６９７５１号公報
【特許文献３】特開２００２−１６１０２４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１記載の技術で得られる液状眉毛用化粧料では、化粧持続性には優れるものの、化粧膜が硬く、負担感が強いという問題が生じている。また、特許文献２や特許文献３記載の技術のように水性ゲルをベースとしたものは、化粧膜の柔軟性の高さと負担感の少ない使用感という点では優れるものの、化粧持続性に関しては十分なものではなかった。
したがって、化粧持続性（剥がれ落ちにくさ及び耐汗・耐皮脂性）に優れ、かつ化粧膜の柔軟性が高い液状眉毛用化粧料の開発が望まれていた。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
かかる実情において、本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、液状眉毛用化粧料において、柔らかな皮膜を形成し、眉毛への付着性が高い樹脂である新規なデキストリン脂肪酸エステルと油性成分と粉体とを配合することにより、化粧持続性（剥がれ落ちにくさ及び耐汗・耐皮脂性）に優れ、化粧膜の柔軟性が高い液状眉毛用化粧料を得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、
（１）デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、脂肪酸が炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上を全脂肪酸に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０であるデキストリン脂肪酸エステルと油性成分と、粉体とを配合することを特徴とする液状眉毛用化粧料に関するものである。
【０００８】
また、本発明は、
（２）デキストリンの水酸基に、全脂肪酸誘導体に対して、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有する脂肪酸誘導体を反応させて得たデキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、グルコース単位当りの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０であるデキストリン脂肪酸エステルと油性成分と、粉体とを配合することを特徴とする液状眉毛用化粧料に関するものである。
【０００９】
さらに、本発明は、
（３）デキストリンの水酸基に、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上とを反応させ、次いで、その生成物と炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を反応させて得たデキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、全脂肪酸誘導体に対して、該炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、該炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、該炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び該炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満反応させたものであり、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、グルコース単位当りの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０であるデキストリン脂肪酸エステルと油性成分と、粉体とを配合することを特徴とする液状眉毛用化粧料に関するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明は液状眉毛用化粧料に関し、更に詳しくは化粧持続性（剥がれ落ちにくさ及び耐汗・耐皮脂性）及び化粧膜の柔軟性に優れた液状眉毛用化粧料を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の液状眉毛用化粧料に使用されるデキストリン脂肪酸エステルは、デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、脂肪酸が全脂肪酸に対して炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸を５０ｍｏｌ％より多く含有するグルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０である新規な物質で、皮膜を形成することができるものである。（以下、単に「新規なデキストリン脂肪酸エステル」ということもある。）
【００１２】
本発明に用いられる新規なデキストリン脂肪酸エステルは、次の特性を有する。
（１）新規なデキストリン脂肪酸エステルを液状油に混合したときに液状油がゲル化しない。
「液状油がゲル化しない」とは、ＡＳＴＭ  Ｄ４４５測定方法による４０℃における粘度が８ｍｍ２／ｓである流動パラフィンを液状油とする場合、デキストリン脂肪酸エステルを５質量％（以下単に「％」で示す。）含有する該流動パラフィンを１００℃で溶解し、２４時間後２５℃で粘度を測定したとき、粘度が、Ｙａｍｃｏ  ＤＩＧＩＴＡＬ  ＶＩＳＣＯＭＡＴＥ粘度計ＶＭ−１００Ａ（振動式）（山一電機社製）の検出限界以下であることを意味する。なお、ゲル化する場合には、粘度が検出されることで確認できる。
【００１３】
（２）新規なデキストリン脂肪酸エステルが形成する皮膜が特定範囲のタック性を有する。
「タック性」を、支持体に該デキストリン脂肪酸エステルを塗布し、もうひとつの支持体を相互に離れた状態から面接触させた後に、後退させて別離させ、後退を開始してから完全に別離するまでの接触点にかかる荷重変化（最大応力値）で表す場合、該デキストリン脂肪酸エステルを４０質量％含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に４００μｍ厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザー、たとえば、テクスチャーアナライザーＴＡ．ＸＴｐｌｕｓ（Ｓｔａｂｌｅ  Ｍｉｃｒｏ  Ｓｙｓｔｅｍｓ社製）を用いて、プローブとして直径１２．５ｍｍ円柱状のポリアセタール樹脂（Ｄｅｌｒｉｎ（登録商標）デュポン社製）製プローブを使用し、１００ｇの荷重をかけ１０秒保持後に０．５ｍｍ／秒で離したときの荷重変化、すなわちタック性が３０〜１，０００ｇである。
【００１４】
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられるデキストリンは、グルコース平均重合度３〜１５０、特に１０〜１００のデキストリンが好ましい。グルコース平均重合度が２以下では、得られたデキストリン脂肪酸エステルがワックス様となって油剤への溶解性が低下する。また、グルコース平均重合度が１５０を超えると、デキストリン脂肪酸エステルの油剤への溶解温度が高くなる、又は溶解性が悪くなる等の問題を生ずることがある。デキストリンの糖鎖は直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよい。
【００１５】
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸は、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上を必須とし、さらに炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸、及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる１種又は２種以上（以下、これら炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸以外の脂肪酸をまとめて表すときは「その他の脂肪酸」という）を含有してもよいものである。
【００１６】
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルにおける脂肪酸の組成割合は、全脂肪酸に対して、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上が５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、好ましくは５５ｍｏｌ％以上１００ｍｏｌ％以下であり、その他の脂肪酸は、０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満、好ましくは、０ｍｏｌ％以上４５ｍｏｌ％以下である。
該炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸としては、例えば、イソ酪酸、イソ吉草酸、２−エチル酪酸、エチルメチル酢酸、イソヘプタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、イソトリデカン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸、イソヘキサコサン酸等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択又は組み合わせて使用することができる。これらのうち、炭素数１２〜２２のものが好ましく、特にイソステアリン酸が好ましく、構造の違い等の限定は特にない。
本発明において、イソステアリン酸とは、分岐したステアリン酸の１種、又は２種以上の混合物を意味する。例えば５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタン酸は、イソブチレン２量体のオキソ反応により炭素数９の分岐アルデヒドとし、次いでこのアルデヒドのアルドール縮合により炭素数１８の分岐不飽和アルデヒドとし、次いで水素添加、酸化することにより製造することができ（以下、「アルドール縮合型」と略す）、これは例えば日産化学工業社より市販されている。２−ヘプチルウンデカン酸はノニルアルコールをガーベット反応（Ｇｕｅｒｂｅｔ反応、ゲルベ反応ともいう）により二量化し、次いで酸化することにより製造することができ、これは例えば三菱化学社より市販されており、分岐位置の若干異なる類似混合物として、日産化学工業社より市販され、さらに出発アルコールが直鎖飽和ではない２箇所メチル分岐したタイプも同様に日産化学工業社より市販されている（以下総じて「ガーベット反応型」と略す）。また、メチル分岐イソステアリン酸は、例えばオレイン酸のダイマー製造時の副産物として得られるもので〔例えばＪ．Ａｍｅｒ．Ｏｉｌ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，５２２（１９７４）に記載〕、例えば米国エメリー社などから市販されていたものがあげられる（以下「エメリー型」と略す）。エメリー型イソステアリン酸の出発物質であるダイマー酸のさらに出発物質は、オレイン酸だけでなく、リノール酸、リノレン酸等も含まれる場合がある。本発明においては特にこのエメリー型がより好ましい。
【００１７】
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸のうち炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸としては、例えば、酢酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜、選択又は組み合わせて使用することができる。これらの中でも、炭素数８〜２２ものが好ましく、特に炭素数１２〜２２のものが好ましい。
【００１８】
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸のうち炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸としては、例えば、モノエン不飽和脂肪酸としては、シス−４−デセン（オブツシル）酸、９−デセン（カプロレイン）酸、シス−４−ドデセン（リンデル）酸、シス−４−テトラデセン（ツズ）酸、シス−５−テトラデセン（フィセテリン）酸、シス−９−テトラデセン（ミリストレイン）酸、シス−６−ヘキサデセン酸、シス−９−ヘキサデセン（パルミトレイン）酸、シス−９−オクタデセン（オレイン）酸、トランス−９−オクタデセン酸（エライジン酸）、シス−１１−オクタデセン（アスクレピン）酸、シス−１１−エイコセン（ゴンドレイン）酸、シス−１７−ヘキサコセン（キシメン）酸、シス−２１−トリアコンテン（ルメクエン）酸等が挙げられ、ポリエン不飽和脂肪酸としては、ソルビン酸、リノール酸、ヒラゴ酸、プニカ酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、モロクチ酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、イワシ酸、ドコサヘキサエン酸、ニシン酸、ステアロール酸、クレペニン酸、キシメニン酸等が挙げられる。
【００１９】
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸のうち炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸は、環状構造を基本骨格の少なくとも一部に有する炭素数６〜３０の飽和又は不飽和脂肪酸を意味し、例えば９，１０−メチレン−９−オクタデセン酸；アレプリル酸、アレプリン酸、ゴルリン酸、α−シクロペンチル酸、α−シクロヘキシル酸、α−シクロペンチルエチル酸、α−シクロヘキシルメチル酸、ω−シクロヘキシル酸、５（６）−カルボキシ−４−ヘキシル−２−シクロヘキセン−１−オクタン酸、マルバリン酸、ステルクリン酸、ヒドノカルピン酸、ショールムーグリン酸などが挙げられる。
【００２０】
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸として分岐飽和脂肪酸単独の場合のデキストリン脂肪酸エステルとしては、例えば以下のもの等が挙げられる。
デキストリンイソ酪酸エステル
デキストリンエチルメチル酢酸エステル
デキストリンイソヘプタン酸エステル
デキストリン２−エチルヘキサン酸エステル
デキストリンイソノナン酸エステル
デキストリンイソデカン酸エステル
デキストリンイソパルミチン酸エステル
デキストリンイソステアリン酸エステル
デキストリンイソアラキン酸エステル
デキストリンイソヘキサコサン酸エステル
デキストリン（イソ吉草酸／イソステアリン酸）エステル
【００２１】
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸として分岐飽和脂肪酸とその他の脂肪酸との混合脂肪酸を用いた場合のデキストリン脂肪酸エステルとしては、例えば以下のもの等が挙げられる。
デキストリン（イソ酪酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（イソアラキン酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（エチルメチル酢酸／ラウリン酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／ラウリン酸）エステル
デキストリン（イソヘプタン酸／ラウリン酸／ベヘン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／ミリスチン酸）エステル
デキストリン（イソヘキサコサン酸／ミリスチン酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／イソ吉草酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソノナン酸／パルミチン酸／カプロン酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／パルミチン酸／ステアリン酸）エステル
デキストリン（イソデカン酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／ステアリン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／アラキン酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／アラキン酸）エステル
デキストリン（２−エチル酪酸／ベヘン酸）エステル
デキストリン（イソノナン酸／リノール酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／アラキドン酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／カプリル酸／リノール酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／ステアリン酸／オレイン酸）エステル
デキストリン（イソアラキン酸／パルミチン酸／ショールムーグリン酸）エステル
【００２２】
新規なデキストリン脂肪酸エステルのデキストリンへの脂肪酸の置換度は、グルコース単位当たり１．０〜３．０であり、好ましくは１．２〜２．８である。この置換度が１．０未満であると液状油等への溶解温度が１００℃以上と高くなり、着色や特異な臭いが生じ、好ましくない。
【００２３】
（新規なデキストリン脂肪酸エステルの製造方法）
次に、本発明に用いられる新規なデキストリン脂肪酸エステルの製造方法について説明する。
製造方法としては、特に限定されず、公知の製法を採用することができるが、たとえば以下のようにして製造することができる。
【００２４】
（１）グルコースの平均重合度が３〜１５０であるデキストリンと、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を全脂肪酸誘導体に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上（以下、これらの脂肪酸誘導体をまとめて表すときは「その他の脂肪酸誘導体」という）を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有する脂肪酸誘導体とを反応させる。
【００２５】
（２）グルコースの平均重合度が３〜１５０であるデキストリンと、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上とを反応させ、次いで、その生成物とその他の脂肪酸誘導体とを反応させる。
その場合、全脂肪酸誘導体に対して炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、その他の脂肪酸誘導体を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満使用する。
【００２６】
本発明において、上記デキストリンとのエステル化反応に使用される脂肪酸誘導体としては、例えば、上記脂肪酸のハロゲン化物、酸無水物等が用いられる。
（１）及び（２）のいずれの場合も、まず、デキストリンを反応溶媒に分散し、必要に応じて触媒を添加する。これに、上記脂肪酸のハロゲン化物、酸無水物等を添加して反応させる。（１）の製造法の場合は、これらの酸を混合して同時に添加反応させ、（２）の製造法の場合は、まず反応性の低い分岐飽和脂肪酸誘導体を反応させた後、次いでその他の脂肪酸誘導体を添加反応させる。
【００２７】
製造にあたり、これらのうちの好ましい方法を採用することができる。反応溶媒にはジメチルホルムアミド、ホルムアミド等のホルムアミド系；アセトアミド系；ケトン系；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物系；ジオキサン等の溶剤を適宜使用することができる。反応触媒としてはピリジン、ピコリン等の３級アミノ化合物などを用いることができる。反応温度は原料脂肪酸等により適宜選択されるが、０℃〜１００℃の温度が好ましい。
【００２８】
本発明の液状眉毛用化粧料における新規なデキストリン脂肪酸エステルの配合量は、特に限定されないが、０．１〜２０％が好ましく、１〜１０％がより好ましい。この範囲であれば、化粧持続性（剥がれ落ちにくさ及び耐汗・耐皮脂性）及び化粧膜の柔軟性に優れた液状眉毛用化粧料が得られる。
【００２９】
本発明の液状眉毛用化粧料に使用される油性成分は、前述のデキストリン脂肪酸エステル以外で化粧料に使用できるものであれば特に制限されずに使用することができる。例えば、動物油、植物油、合成油等の起源、及び、固形油、半固形油、液体油、揮発性油等の性状を問わず、炭化水素類、油脂類、ロウ類、硬化油類、エステル油類、脂肪酸類、高級アルコール類、シリコーン油類、フッ素系油類、ラノリン誘導体類、油性ゲル化剤類等が挙げられる。
具体的には、エチレン・プロピレンコポリマー、セレシン、パラフィンワックス、モンタンワックス、フィッシャートロプシュワックス、マイクロクリスタリンワックス、水添マイクロクリスタリンワックス、流動パラフィン、スクワラン、ワセリン、ポリイソブチレン、ポリブテン、軽質流動イソパラフィン、イソドデカン等の炭化水素類、水添アビエチン酸グリセリル、ロジン酸ペンタエリスリット等のテルペン系樹脂、アクリル−シリコーングラフト共重合体、トリメチルシロキシケイ酸、アクリル酸アルキルジメチコン共重合体等のシリコーン系樹脂、キャンデリラレジン等のワックス樹脂分、ポリビニルイソブチルエーテル、ポリイソブチレン等の炭化水素系樹脂等の油溶性樹脂類、オリーブ油、ヒマシ油、ホホバ油、ミンク油、マカデミアンナッツ油等の油脂類、ミツロウ、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、ゲイロウ等のロウ類、セチルイソオクタネート、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、トリオクタン酸グリセリル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、トリベヘン酸グリセリル、ロジン酸ペンタエリトリットエステル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、コレステロール脂肪酸エステル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル・ベヘニル・オクチルドデシル）等のエステル類、オレイン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸等の脂肪酸類、ステアリルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等の高級アルコール類、低重合度ジメチルポリシロキサン、高重合度ジメチルポリシロキサン、メチルトリメチコン、メチルフェニルポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、ポリオキシアルキレン・アルキルメチルポリシロキサン・メチルポリシロキサン共重合体、架橋型オルガノポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等のシリコーン類、パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油類、ラノリン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリンアルコール等のラノリン誘導体、デキストリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、デンプン脂肪酸エステル、イソステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム等の油性ゲル化剤類等が挙げられる。これらの油性成分は必要に応じて１種又は２種以上用いることができる。
【００３０】
本発明に用いられる油性成分の配合量は、特に限定されないが、油性、油中水型においては２０〜９０％が好ましく、３０〜８０％が更に好ましい。また、水中油型では５〜７０％が好ましく、１０〜５０％が更に好ましい。この範囲であれば、前述のデキストリン脂肪酸エステルの効果を最大に引き出し、化粧持続性（剥がれ落ちにくさ及び耐汗・耐皮脂性）と化粧膜の柔軟性を向上させることができる。
【００３１】
本発明の液状眉毛用化粧料において、油性成分中に揮発性油を含むと、塗布時のなめらかな使用感が向上し、また揮発性油の速乾性により速やかに均一かつ強固な化粧膜が形成され化粧持続性（剥がれ落ちにくさ及び耐汗・耐皮脂性）が向上するため好ましい。
揮発性油剤とは、１気圧、２５℃においてにおける沸点が２６０℃以下の油剤のことであり、通常化粧料原料として使用されるものであれば特に限定されず、具体的には、軽質流動イソパラフィン、イソドデカン等の炭化水素油、デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、メチルトリメチコン、低重合度ジメチルポリシロキサン等のシリコーン類が挙げられ、中でも軽質流動イソパラフィン、環状シリコーンが、液状眉毛用化粧料の乾燥速度を高め、揮発により強固な化粧膜を形成する点で好ましい。市販品としては、例えば、ＩＰソルベント（出光興産社製）、シェルソル（シェル化学社製）、シリコンＫＦ９９４、ＫＦ９９５（何れも、信越化学工業社製）等が挙げられる。これらは１種又は２種以上を使用することができる。
【００３２】
本発明において、油性成分中に含まれる揮発性油の含有量は特に限定されないが、油性、油中水型では液状眉毛用化粧料全量中に１０〜８０％が好ましく、３０〜８０％が更に好ましい。また、水中油型では０．５〜１０％が好ましく、１〜５％が更に好ましい。この範囲であると、乾燥速度が適切であることから均一かつ強度にも優れる化粧膜を形成し、化粧持続性（剥がれ落ちにくさ及び耐汗・耐皮脂性）に優れる点で好ましい。
【００３３】
本発明の液状眉毛用化粧料において、油性成分中に固形油を含むと、より強固な化粧膜が形成され、化粧持続性（剥がれ落ちにくさ及び耐汗・耐皮脂性）が向上するため好ましい。
【００３４】
固形油は、常温で固体の油脂であり、化粧料に通常使用できるものであれば特に制限されないが、例えば、エチレン・プロピレンコポリマー、ポリエチレンワックス、セレシンワックス、パラフィンワックス、フィッシャートロプシュワックス、水添マイクロクリスタリンワックス、マイクロクリスタリンワックス、キャンデリラワックス、カルナウバワックス、ミツロウ、キャンデリラレジン、水添ロジン酸ペンタエリスリチル、水添アビエチン酸グリセリル等のテルペン系樹脂、トリメチルシロキシケイ酸、アクリル−シリコーングラフト共重合体、ポリビニルイソブチルエーテル、ポリイソブチレン等が挙げられる。市販品としては、ＥＰＳワックス（日本ナチュラルプロダクツ社製）、ＰＥＲＦＯＲＭＡＬＥＮＥ  ６５５、ＰＥＲＦＯＲＭＡＬＥＮＥ  ５００（ニューフェーズテクノロジー社製）、ＰＭ−ＷＡＸ８２（日興リカ社製）、ムルチワックスＷ−４４５（ＳＯＮＮＥＢＯＲＮ社製）、ＮＣ−１６３０キャンデリラワックス（セラリカ野田社製）、精製キャンデリラワックスＳＲ−３、高融点キャンデリラワックスＦＲ１００、精製キャンデリラワックスＭＤ−２１、精製カルナウバワックス１号（日本ナチュラルプロダクツ社製）、ＷＨＩＴＥ  ＢＥＥＳ  ＷＡＸ（三木化学社製）、ＳＵＰＥＲ  ＲＥＦＩＮＥＤ  ＢＥＥＳ  ＷＡＸ−ＰＡ−（ＪＰ）（クローダ社製）、パインクリスタル  ＫＥ−３１１（荒川化学工業社製）等が挙げられる。これらは１種又は２種以上を使用することができる。
【００３５】
本発明において、油性成分中に含まれる固形油の配合量は特に限定されないが、液状眉毛用化粧料全量中に０．５〜２０％が好ましく、１〜１５％が更に好ましい。この範囲であると化粧持続性（剥がれ落ちにくさ及び耐汗・耐皮脂性）が飛躍的に向上する。
【００３６】
本発明の液状眉毛用化粧料に用いられる粉体成分としては、板状、紡錘状、針状等の形状、粒子径、多孔質、無孔質等の粒子構造等により特に限定されず、無機粉体類、光輝性粉体類、有機粉体類、色素粉体類、複合粉体類等が挙げられる。具体的には、コンジョウ、群青、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化セリウム、無水ケイ酸、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化クロム、水酸化クロム、カーボンブラック、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、マイカ、合成マイカ、合成セリサイト、セリサイト、タルク、カオリン、炭化珪素、硫酸バリウム、ベントナイト、スメクタイト、窒化硼素等の無機粉体類、オキシ塩化ビスマス、雲母チタン、酸化鉄被覆雲母、酸化鉄被覆雲母チタン、無水ケイ酸被覆雲母チタン、有機顔料処理雲母チタン、酸化チタン被覆ガラス末、酸化チタン・酸化鉄被覆ガラス末、酸化チタン・無水ケイ酸被覆ガラス末、アルミニウムパウダー等の光輝性粉体類、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、Ｎ−アシルリジン、ナイロン等の有機粉体類、有機タール系顔料、有機色素のレーキ顔料等の色素粉体類、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン、酸化チタン含有二酸化珪素、酸化亜鉛含有二酸化珪素等の複合粉体、ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末、ポリエチレンテレフタレート・ポリオレフィン積層フィルム末、ポリエチレンテレフタレート・ポリメチルメタクリレート積層フィルム末等が挙げられ、これらを１種又は２種以上を用いることができる。
【００３７】
本発明に用いられる粉体成分の配合量は、特に限定されないが液状眉毛用化粧料中１〜７０％が好ましく、１０〜６０％が更に好ましい。この範囲であると、塗布時のなめらかさや乾燥速度が適切であることから均一かつ強度にも優れる化粧膜を形成し、化粧持続性（剥がれ落ちにくさ及び耐汗・耐皮脂性）に優れる点で好ましい。
【００３８】
なお本発明においては、上記粉体成分を通常の方法により、シリコーン処理、フッ素化合物処理、レシチン処理、アミノ酸処理、ポリエチレン処理、金属石鹸処理等の撥水処理や、撥水撥油処理した粉体を用いることで、化粧持続性（耐汗・耐皮脂性）をさらに向上させることができる。
【００３９】
全粉体成分中に占める上記の撥水処理や、撥水撥油処理した粉体の割合は、特に限定されないが４０％以上が好ましく、６０％以上が更に好ましい。この範囲であると化粧持続性（耐汗・耐皮脂性）の点で好ましい。上記の撥水処理や、撥水撥油処理した粉体としては、トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランで処理した粉体が特に撥水撥油性に優れ、本発明の液状眉毛用化粧料中に配合した場合に、汗や皮脂による化粧崩れを防ぎ化粧持続性を向上させることができ、油剤中での分散性も良好であるため、化粧膜の均一性や安定性の面でも優れている。
【００４０】
トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランは下記化学式（１）で示される。
Ｆ３Ｃ−（ＣＦ２）５−（ＣＨ２）２−Ｓｉ−（ＯＣＨ２ＣＨ３）３・・・（１）
また、ＩＮＣＩ（International NomenclatureCosmetic Ingredient labeling names）には、パーフルオロオクチルトリエトキシシランとして収載されている。
【００４１】
トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランの粉体への表面処理方法は特に限定されないが、例えば特開２００７−２３８６９０号公報に記載の方法に従って処理することが出来る。
例えば、トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランをミキサー内で添加あるいは滴加することにより粉体と混合した後、熱処理を行い必要に応じて開砕することにより目的とする表面処理粉体を得ることができる。あるいは、トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランをアセトン、トルエン等の有機溶媒に加熱溶解もしくは分散し、その中に粉体を加えて混合した後に有機溶媒を除去し、乾燥後解砕することにより目的とする表面処理粉体を得ることができる。
【００４２】
本発明の液状眉毛用油性化粧料に使用されるトリデカフルオロオクチルトリエトキシシランの粉体への処理量は粉体質量に対して０．０５〜２０部が好ましく、０．１〜１５部の範囲がより好ましい。この範囲であれば処理剤同士の縮合や未反応の処理剤の残存による感触や流動性への悪影響などが起きることなく、粉体に対して撥水・撥油性や油剤中での分散性を十分に付与することができる。
【００４３】
本発明の液状眉毛用化粧料は、上記の必須成分の他に、通常化粧料に使用される成分、例えば皮膜形成性ポリマーエマルション、繊維、界面活性剤、水性成分、紫外線吸収剤、保湿剤、褪色防止剤、酸化防止剤、消泡剤、美容成分、防腐剤、香料などを本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することができる。
【００４４】
水性成分は、水及び水に可溶な成分であれば何れでもよく、例えば、エチルアルコール、ブチルアルコール等の低級アルコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，２−ペンタンジオール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール類、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン等のグリセロール類、アロエベラ、ウイッチヘーゼル、ハマメリス、キュウリ、レモン、ラベンダー、ローズ等の植物抽出液が挙げられる。水溶性高分子としては、ジェランガム、グアーガム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、カラギーナン等の天然系のもの、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の半合成系のもの、カルボキシビニルポリマー、アルキル付加カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム等の合成系のものを挙げることができる。タンパク質、ムコ多糖、コラーゲン、エラスチン、ケラチン等の他の保湿剤を含有する事もできる。
【００４５】
界面活性剤としては、化粧料一般に用いられている界面活性剤であればいずれのものも使用でき、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられる。非イオン界面活性剤としては、例えば、グリセリン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、プロピレングリコール脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ソルビタン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ソルビトールの脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ポリアルキレングリコール脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、グリセリンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ラノリンのアルキレングリコール付加物、ポリオキシアルキレンアルキル共変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン等が挙げられる。アニオン界面活性剤としては、例えば、ステアリン酸、ラウリン酸のような脂肪酸の無機及び有機塩、アルキルベンゼン硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、α−スルホン化脂肪酸塩、アシルメチルタウリン塩、Ｎ−メチル−Ｎ−アルキルタウリン塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、アルキル燐酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル燐酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルアミノ酸塩、ο−アルキル置換リンゴ酸塩、アルキルスルホコハク酸塩等が挙げられる。カチオン界面活性剤としては、例えば、アルキルアミン塩、ポリアミン及びアルカノールアミン脂肪酸誘導体、アルキル四級アンモニウム塩、環式四級アンモニウム塩等が挙げられる。両性界面活性剤としては、アミノ酸タイプやベタインタイプのカルボン酸型、硫酸エステル型、スルホン酸型、リン酸エステル型のものがあり、人体に対して安全とされるものが使用できる。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキル−Ｎ−カルボキシルメチルアンモニウムベタイン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキレンカルボン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキル−Ｎ−スルフォアルキレンアンモニウムベタイン、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ，Ｎ−ビス（ポリオキシエチレン硫酸）アンモニウムベタイン、２−アルキル−１−ヒドロキシエチル−１−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイン、レシチン等が挙げられる。これらの界面活性剤は、必要に応じ、１種または２種以上を使用することができる。
【００４６】
皮膜形成性ポリマーエマルションとしては、水性の溶媒中に高分子の微粒子が安定に分散した系で、界面活性剤で乳化させたモノマーを重合することによって得られる液や自然界に存在する乳状の樹液を含むもので、通常化粧料に使用されるものであれば特に制限されず、いずれのものも使用することができ、水中油、油中水型化粧料において主に用いられる。
例えば、アクリル酸アルキル共重合体エマルション、アクリル酸アルキル・スチレン共重合体エマルション、ポリ酢酸ビニルエマルション、ビニルピロリドン・スチレン共重合体エマルション等が挙げられ、市販品としては、ＹＯＤＯＳＯＬ  ３２Ａ７０７、ＹＯＤＯＳＯＬ  ＧＨ８１０Ｆ、ＹＯＤＯＳＯＬ  ＧＨ８００Ｆ、ＹＯＤＯＳＯＬ  ＧＨ４１Ｆ、ＹＯＤＯＳＯＬ  ＧＨ２５６Ｆ（アクゾノーベル社製）、ビニブラン１０８０、ビニブラン１１２８Ｃ，ビニブラン１０８０Ｍ，ビニブラン１０８０Ｔ、ビニブランＧＶ−５６５１、ビニブラン１１０８Ｓ／Ｗ（日信化学工業社製）、ＡＮＴＡＲＡ４３０（ＩＳＰ社製）が挙げられる。これらのポリマーエマルションは、必要に応じ、１種または２種以上を使用することができる。
【００４７】
繊維としては、ナイロン、ポリプロピレン、ポリエステル等の合成繊維、レーヨン等の人造繊維、セルロース等の天然繊維、アセテート人絹等の半合成繊維等が挙げられ、これらは特に限定されるものではなく、必要に応じて１種または２種以上を用いることができる。これらの繊維は、ポリエチレンテレフタレートとナイロンを層状に重ねた複合繊維のように、１種または２種以上の複合化したものを用いても良く、また、本発明の効果を妨げない範囲で、一般油剤、シリコーン油、フッ素化合物、界面活性剤等で処理したものも使用することができる。
長さは特に制限されないが、一般的には、０．１〜１０ｍｍが好ましく、０．３〜７ｍｍが更に好ましく用いられる。太さは一般的には０．１〜２０テックス（以下、単に「Ｔ」と示す。）が好ましく、更に好ましくは０．３〜１５Ｔである。これらの繊維は材質、太さ、長さの異なる１種または２種以上を用いることができる。
繊維の断面の形状は特に限定されないが、円状、楕円状、多角形、井形、Ｔ型、Ｙ型等いずれのものも使用することができる。
更に、これらの繊維は、必要に応じて着色剤で着色したり、表面処理を施したりして使用される。表面処理剤の種類としては、前述のトリデカフルオロオクチルトリエトキシシランやその他のフッ素化合物、シリコーン油、粉体、油剤、ゲル化剤、エマルションポリマー、界面活性剤等があり、１種または２種以上を用いることができる。
【００４８】
紫外線吸収剤としては、例えばベンゾフェノン系、ＰＡＢＡ系、ケイ皮酸系、サリチル酸系、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン、オキシベンゾン等、保湿剤としては、例えばタンパク質、ムコ多糖、コラーゲン、エラスチン、ケラチン等、酸化防止剤としては、例えばα−トコフェロール、アスコルビン酸等、美容成分としては、例えばビタミン類、消炎剤、生薬等、防腐剤としては、例えばパラオキシ安息香酸エステル、１，２−ペンタンジオール、フェノキシエタノール、グリコール類等が挙げられる。
【００４９】
本発明の液状眉毛用化粧料は常温にて流動性を有するものであり、性状としては油性型、油中水型、水中油型等がある。また、マスカラブラシ状の塗布ぐを用い、地肌ではなく、眉毛に直接塗布することで、自然な化粧効果が得られ、均一に塗布することができ、化粧持続性の点からも好ましい。
【実施例】
【００５０】
《新規なデキストリン脂肪酸エステルの参考製造例》
以下に本発明に用いる新規なデキストリン脂肪酸エステルの参考製造例を示す。また、下記方法で置換度、構成脂肪酸のｍｏｌ％、粘度、タック性を測定した。
【００５１】
（置換度、構成脂肪酸のｍｏｌ％の測定方法）
参考製造例のデキストリン脂肪酸エステルのＩＲスペクトルを測定し、アルカリ分解後の脂肪酸量とガスクロマトグラフィーから、置換度と、構成脂肪酸のｍｏｌ％を求めた。
【００５２】
（粘度の測定方法）
各試料（参考製造例のデキストリン脂肪酸エステル）を５質量％含有する流動パラフィンを１００℃で溶解し、室温（２５℃）まで冷却する。２５℃の恒温槽で２４時間保温し、以下の測定機器を用いて粘度を測定した。
尚、流動パラフィンはＡＳＴＭ  Ｄ４４５測定方法による４０℃の動粘度が８ｍｍ２／ｓのものを使用した。
［測定機器］Ｙａｍｃｏ  ＤＩＧＩＴＡＬ  ＶＩＳＣＯＭＡＴＥ  ＭＯＤＥＬ  ＶＭ−１００Ａ（山一電機社製）
【００５３】
（タック性の測定方法）
各試料（参考製造例のデキストリン脂肪酸エステル）をＩＰクリーンＬＸ（軽質流動イソパラフィン）に４０％溶解した溶液を、ガラス板に４００μｍ厚のアプリケーターで塗布し、その皮膜を室温２４時間乾燥後、７０℃で１２時間保存後、室温２５℃において、乾燥したもののタック性を、以下に示す機器及び条件で評価した。
［測定機器］テクスチャーアナライザーＴＡ．ＸＴｐｌｕｓ（Ｓｔａｂｌｅ  Ｍｉｃｒｏ  Ｓｙｓｔｅｍｓ社製）
［プローブ］１／２  Ｃｙｌ．Ｄｅｌｒｉｎ（ポリアセタール樹脂（ＰＯＭ））Ｐ／０．５）、直径１２．５ｍｍ円柱状
［測定条件］Ｔｅｓｔ  Ｓｐｅｅｄ：０．５ｍｍ／ｓｅｃ，  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｆｏｒｃｅ：１００ｇ，  Ｃｏｎｔａｃｔ  Ｔｉｍｅ：１０ｓｅｃ
【００５４】
［参考製造例１：デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステル］
平均グルコース重合度３０のデキストリン２１．４１ｇ（０．１３２ｍｏｌ）をジメチルホルムアミド７１ｇ、３−メチルピリジン６２ｇ（０．６６６ｍｏｌ）とからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）１２０ｇ（０．３９６ｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質１０７ｇを得た。（仕込み時分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％）
尚、エメリー型の出発原料はコグニス社製のＥＭＡＲＳＯＬ８７３を用いた。本原料の脂肪酸組成は分岐飽和脂肪酸が６０ｍｏｌ％、その他の脂肪酸が４０ｍｏｌ％（パルミチン酸１０ｍｏｌ％を含む）のものを用いた。（以下同様）
置換度は２．２、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４０ｍｏｌ％（内パルミチン酸１０ｍｏｌ％）、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は１６１ｇであった。
【００５５】
［参考製造例２〜４：デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステル］
参考製造例１記載の原料・方法に準じ、
参考製造例２は、平均グルコース重合度３０のデキストリン０．１３２ｍｏｌに対し、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）を０．１７２ｍｏｌ用い、デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステルを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％）
置換度１．０、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４０ｍｏｌ％（内パルミチン酸１０ｍｏｌ％）、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は３５ｇであった。
参考製造例３は、平均グルコース重合度３０のデキストリン０．１３２ｍｏｌに対し、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）を０．２２４ｍｏｌ用い、デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステルを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％）
置換度１．４、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４０ｍｏｌ％（内パルミチン酸１０ｍｏｌ％）、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は４５ｇであった。
参考製造例４は平均グルコース重合度３０のデキストリン０．１３２ｍｏｌに対し、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）を０．５０２ｍｏｌ用い、デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステルを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％）
置換度２．６、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４０ｍｏｌ％（内パルミチン酸１０ｍｏｌ％）、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は７５０ｇであった。
【００５６】
［参考製造例５：デキストリンイソステアリン酸エステル］
イソステアリン酸クロライド（エメリー型）の代わりにイソステアリン酸クロライド（ガーベット反応型）を用いた以外は参考製造例１と同様に作成し、淡黄色の樹脂状物質８０ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸１００ｍｏｌ％）
尚、ガーベット反応型の出発原料は日産化学工業社製のファインオキソコール  イソステアリン酸−Ｎを用いた。
置換度は１．８、イソステアリン酸１００ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は１７３ｇであった。
【００５７】
［参考製造例６：デキストリンイソステアリン酸エステル］
イソステアリン酸クロライド（エメリー型）の代わりにイソステアリン酸クロライド（アルドール縮合型）を用いた以外は参考製造例１と同様に作成し、淡黄色の樹脂状物質６０ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸１００ｍｏｌ％）
尚、アルドール縮合型の出発原料は日産化学工業社製のファインオキソコール  イソステアリン酸を用いた。
置換度は１．２、イソステアリン酸１００ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は６１ｇであった。
【００５８】
［参考製造例７：デキストリンイソアラキン酸／パルミチン酸エステル］
平均グルコース重合度１５０のデキストリン５１．２８ｇをジメチルホルムアミド１５０ｇ、ピリジン６０ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソアラキン酸クロライド１３２ｇとパルミチン酸クロライド１２ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質１４５ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸９０ｍｏｌ％）
置換度は１．１、イソアラキン酸８５ｍｏｌ％、パルミチン酸１５ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は４５ｇであった。
【００５９】
［参考製造例８：デキストリンイソ酪酸／カプリン酸エステル］
平均グルコース重合度５のデキストリン３４．１９ｇを３−メチルピリジン２１５ｇに７０℃で分散させ、イソ酪酸クロライド５０ｇ及びカプリン酸クロライド６０ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をエタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９８ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％）
置換度は２．９、イソ酪酸６３ｍｏｌ％、カプリン酸３７ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は２５５ｇであった。
【００６０】
［参考製造例９：デキストリンイソパルミチン酸エステル］
平均グルコース重合度１００のデキストリン２３．６２ｇをジメチルホルムアミド７１ｇ、３−メチルピリジン６２ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソパルミチン酸クロライド１００ｇを３０分間滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９０ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸１００ｍｏｌ％）
置換度は２．０、イソパルミチン酸１００ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は２０４ｇであった。
【００６１】
［参考製造例１０：デキストリンイソノナン酸／ステアリン酸エステル］
平均グルコース重合度２０のデキストリン３６．３４ｇをジメチルホルムアミド１２０ｇ、３−メチルピリジン６２ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソノナン酸クロライド４１ｇ及びステアリン酸クロライド５８ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９５ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸５５ｍｏｌ％）
置換度は１．６、イソノナン酸５１ｍｏｌ％、ステアリン酸４９ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は６４ｇであった。
【００６２】
［参考製造例１１：デキストリン２−エチルヘキサン酸／ベヘン酸エステル］
平均グルコース重合度２０のデキストリン５４．５６ｇをジメチルホルムアミド１５０ｇ、３−メチルピリジン１３０ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、２−エチルヘキサン酸クロライド１４７ｇ、次いでベヘン酸クロライド３６ｇを計３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９５ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸９０ｍｏｌ％）
置換度は２．３、２−エチルヘキサン酸９５ｍｏｌ％、ベヘン酸５ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は１３８ｇであった。
【００６３】
［参考製造例１２：デキストリンイソパルミチン酸／酢酸エステル］
平均グルコース重合度２０のデキストリン２２．５６ｇをジメチルホルムアミド７１ｇ、３−メチルピリジン７０ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソパルミチン酸クロライド１１０ｇ及び無水酢酸１０ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９６ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸８０ｍｏｌ％）
置換度は２．８、イソパルミチン酸７９ｍｏｌ％、酢酸２１ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は４３０ｇであった。
【００６４】
［参考製造例１３：デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）／オレイン酸エステル］
平均グルコース重合度４０のデキストリン１９．９９ｇをジメチルホルムアミド７１ｇ、３−メチルピリジン６２ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）１０８ｇとオレイン酸クロライド１２ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質８８ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸５４ｍｏｌ％）
置換度は２．２、分岐飽和脂肪酸５４ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４６ｍｏｌ％（内オレイン酸１０ｍｏｌ％）、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は３５０ｇであった。
【００６５】
実施例１〜７及び比較例１〜２：液状眉毛用化粧料（油性）
表１に示す処方の油性液状眉毛用化粧料を下記製法に従って調製し、イ．化粧持続性（剥がれ落ちにくさ）、ロ．化粧持続性（耐汗・耐皮脂性）、ハ．化粧膜の柔軟性を下記の評価方法により評価した。その結果も併せて表１に示す。
【００６６】
【表１】
0005601994.tif 000002
※１：ＩＰソルベント  １６２０ＭＵ（出光興産社製）
※２：シリコン  ＫＦ９９５（信越化学工業社製）
※３：レオパール  ＴＴ２（千葉製粉社製）
※４：ＰＥＲＦＯＲＭＡＬＥＮＥ  ５００（ニューフェーズテクノロジー社製）
※５：ＣＬＯＩＳＯＮＮＥ  ＣＥＲＩＳＥ  ＦＬＡＭＢＥ５５０Ｚ（ＢＡＳＦ社製）を処理したもの
※６：ＣＬＯＩＳＯＮＮＥ  ＣＥＲＩＳＥ  ＦＬＡＭＢＥ  ５５０Ｚ（ＢＡＳＦ社製）
※７：ＡＥＲＯＳＩＬ  ３８０Ｓ（日本アエロジル社製）
【００６７】
（製法）
Ａ．成分（１）〜（７）を約１１０℃に加熱し、均一に混合する。
Ｂ．Ａに（８）〜（２１）を添加し、均一に混合する。
Ｃ．Ｂを室温まで冷却し、ブラシ状塗布具付き容器に充填して油性液状眉毛用化粧料を得た。
【００６８】
（評価方法）
下記評価項目について各々下記方法により評価を行った。
（評価項目）
イ．化粧持続性（剥がれ落ちにくさ）
ロ．化粧持続性（耐汗・耐皮脂性）
ハ．化粧膜の柔軟性
イ〜ハの項目について、各試料について専門パネル２０名による使用テストを行った。パネル各人が下記絶対評価基準にて７段階に評価し評点をつけ、各試料についてパネル全員の評点合計からその平均値を算出し、下記判定基準により判定した。なお、ハの化粧膜の柔軟性については各試料を塗布後、完全に乾燥し成膜した後の化粧膜の柔軟さを、またイ、ロの化粧持続性については各試料を塗布し、パネルに通常の生活をしてもらった後６時間後に、イについては化粧膜が剥離していないか、ロついては汗や皮脂などでにじんだりしていないかを評価した。
【００６９】
絶対評価基準
（評点）：（評価）
６    ：非常に良い
５    ：良い
４    ：やや良い
３    ：普通
２    ：やや悪い
１    ：悪い
０    ：非常に悪い
【００７０】
４段階判定基準
（判定）：（評点の平均点）
◎    ：５点を超える            ：非常に良好
○    ：３．５点を超え５点以下  ：良好
△    ：１点を超え３．５点以下  ：やや不良
×    ：１点以下                ：不良
【００７１】
表１の結果から明らかなように、本発明の実施例１〜７の油性液状眉毛用化粧料は、比較例１〜２の油性液状眉毛用化粧料に比べ、化粧持続性（剥がれ落ちにくさ及び耐汗・耐皮脂性）、化粧膜の柔軟性の全てにおいて優れたものであった。
一方、新規なデキストリン脂肪酸エステルを配合しない比較例１では、特に化粧持続性（剥がれ落ちにくさ）と化粧膜の柔軟性の点で満足のいくものが得られなかった。また、分岐飽和脂肪酸が５０ｍｏｌ％以下のデキストリン脂肪酸エステルを配合した比較例２では、化粧持続性と化粧膜の柔軟性の点で満足のいくものが得られなかった。
【００７２】
実施例８〜１２及び比較例３〜４：液状眉毛用化粧料（水中油型）
表２に示す処方の油性液状眉毛用化粧料を下記製法に従って調製し、イ．化粧持続性（剥がれ落ちにくさ）、ロ．化粧持続性（耐汗・耐皮脂性）、ハ．化粧膜の柔軟性を実施例１〜７及び比較例１〜２と同様の評価方法により評価した。その結果も併せて表２に示す。
【００７３】
【表２】
0005601994.tif 000003
※８：精製カルナバワックス１号（日本ナチュラルプロダクツ社製）
※９：ＳＵＰＥＲ  ＲＥＦＩＮＥＤ  ＢＥＥＳ  ＷＡＸ−ＰＡ−（ＪＰ）（クローダ社製）
※１０：ＳＵＧＡＲ  ＷＡＸ  Ｓ−１０Ｅ（第一工業製薬社製）
※１１：ＹＯＤＯＳＯＬ  ＧＨ８００Ｆ（固形分４５％）（アクゾノーベル社製）
※１２：ＡＮＴＡＲＡ４３０（固形分４５％）（ＩＳＰ社製）
（製法）
Ａ．成分（１）〜（１３）を１１０℃に加熱溶解し、均一に混合する。
Ｂ．成分（１４）〜（２０）を均一に混合する。
Ｃ．ＡにＢを加え、８０℃で乳化する。
実施例８の液状眉毛用化粧料（水中油型）は化粧持続性（剥がれ落ちにくさ及び耐汗・耐皮脂性）及び化粧膜の柔軟性において優れたものであった。
【００７４】
表２の結果から明らかなように、本発明の実施例８〜１２の液状眉毛用化粧料（水中油型）は、比較例３〜４の液状眉毛用化粧料に比べ、化粧持続性（剥がれ落ちにくさ及び耐汗・耐皮脂性）、化粧膜の柔軟性の全てにおいて優れたものであった。
一方、新規なデキストリン脂肪酸エステルを配合しない比較例３では、特に化粧持続性（剥がれ落ちにくさ）と化粧膜の柔軟性の点で満足のいくものが得られなかった。また、分岐飽和脂肪酸が５０ｍｏｌ％以下のデキストリン脂肪酸エステルを配合した比較例４では、化粧持続性の点で満足のいくものが得られなかった。
【００７５】
実施例１３：液状眉毛用化粧料（油中水型）
（成分）                                                  （％）
（１）製造例８のデキストリンイソ酪酸／カプリン酸エステル    ３
（２）軽質流動イソパラフィン  ※１                          残量
（３）ポリエチレンワックス  ※４                            ５
（４）無水ケイ酸  ※７                                      ２
（５）炭酸プロピレン                                        ０．５
（６）有機変性ベントナイト                                  ２
（７）トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン
３％処理ベンガラ        ２
（８）トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン
３％処理黄酸化鉄        １．２
（９）トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン
３％処理黒酸化鉄        ８
（１０）トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン
３％処理酸化チタン      １．２
（１１）トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン
３％処理タルク          ５．１
（１２）トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン
３％処理雲母チタン※５    ３
（１３）１，３−ブチレングリコール                          ８
（１４）パラオキシ安息香酸メチル                            ０．２
（１５）アクリル酸アルキル共重合体エマルション  ※１１      ４
（１６）精製水                                              ５  
（製法）
Ａ．成分（１）〜（１２）を１１０℃に加熱溶解し、均一に混合する。
Ｂ．成分（１３）〜（１６）を均一に混合する。
Ｃ．ＡにＢを加えて乳化する。
以上のようにして得られた液状眉毛用化粧料（油中水型）は、化粧持続性、化粧膜の柔軟性において優れたものであった。