(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
溶媒中に、固体表面への吸着性を有する吸着性基と炭素原子数が８乃至１００の鎖状疎水性基とを有する吸着性化合物と、官能基と炭素原子数が８乃至１００の鎖状疎水性基とを有し実質的に固体表面への吸着性を有していない非吸着性化合物とが溶解している溶液中に固体表面を浸漬する工程によって、上記吸着性化合物の鎖状疎水性基と上記非吸着性化合物の鎖状疎水性基との分子間相互作用により固体表面上に吸着性化合物と非吸着性化合物とからなる自己組織化単層膜を形成し、非吸着性化合物の官能基により改質された固体表面を形成する方法。
【請求項２】
固体表面が金属からなる請求項１に記載の改質された固体表面を形成する方法。
【請求項３】
固体表面への吸着性基が硫黄原子を含む請求項１に記載の改質された固体表面を形成する方法。
【請求項４】
吸着性化合物および非吸着性化合物の鎖状疎水性基が、いずれも鎖状アルキル基である請求項１に記載の改質された固体表面を形成する方法。
【請求項５】
非吸着性化合物が複数の鎖状疎水性基を有する請求項１に記載の改質された固体表面を形成する方法。
【請求項６】
官能基が親水性基である請求項１に記載の改質された固体表面を形成する方法。
【請求項７】
溶液中に吸着性化合物と非吸着性化合物とが、それぞれ０．００２乃至２０ｍＭの濃度で溶解している請求項１乃至６のいずれか一項に記載の改質された固体表面を形成する方法。
【請求項８】
自己組織化単層膜により改質されている固体表面であって、自己組織化単層膜が固体表面への吸着性を有する吸着性基と炭素原子数が８乃至１００の鎖状疎水性基とを有する吸着性化合物と、官能基と炭素原子数が８乃至１００の鎖状疎水性基とを有し実質的に固体表面への吸着性を有していない非吸着性化合物とからなり、吸着性化合物の鎖状疎水性基と非吸着性化合物の鎖状疎水性基との分子間相互作用により自己組織化単層膜が形成され、非吸着性化合物の官能基で固体表面が改質されていることを特徴とする改質された固体表面。
【請求項９】
吸着性化合物および非吸着性化合物の鎖状疎水性基が、いずれも鎖状アルキル基である請求項８に記載の改質された固体表面。
【請求項１０】
官能基が親水性基である請求項８に記載の改質された固体表面。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、改質された固体表面を形成する方法（固体表面の改質方法）およびそれにより改質された固体表面に関する。
【背景技術】
【０００２】
固体表面に所定の機能を有する分子層を固定して、固体表面を改質する方法が従来から行われている。最近では、緻密で配向性が高い膜構造を実現する技術として、自己組織化単層膜（自己組織化単分子膜、self-assembled monolayer；ＳＡＭ）が注目されている。
自己組織化単層膜は、固体表面（例、貴金属）への吸着性を有する吸着性基（例、メルカプト基）と鎖状疎水性基（例、長鎖アルキル基）とを有する吸着性化合物（例、長鎖アルカンチオール）により形成される。言い換えると、吸着性化合物は、鎖状疎水性基の一方の末端に吸着性基が設けられている分子構造を有する。
吸着性化合物の溶液中に固体表面を浸漬すると、吸着性化合物の分子が固体表面に吸着し、次に、鎖状疎水性基の分子間相互作用（ファンデルワールス力）により吸着性化合物の分子が自己組織化し、分子が固体表面に対して一定の角度で立ち上がり、一定の方向に配向した単分子膜が形成される。
【０００３】
鎖状疎水性基の他方の末端は、通常は官能基で置換される。官能基の種類に応じて、固体表面を任意に改質することができる。官能基の種類としては、反応性基、親水性・疎水性基、電気化学的活性基、光化学的活性基、触媒活性基、蛍光活性基やセンサー活性基が提案されている。
特許文献１には、官能基が異なる二種類の吸着性化合物を併用することの開示がある（請求項７）。二種類の吸着性化合物の例として、末端カルボキシル基を有する長鎖アルカンチオールと末端アミノ基を有する長鎖アルカンチオールとが記載されている（第６頁）。
特許文献２および３は、光を吸収する有機残基を官能基として有するエネルギードナー（吸着性）化合物と、その化合物の励起光と重なる吸収波長領域を有する光を吸収するエネルギーアクセプター（吸着性）化合物とを併用する発明を開示している（特許文献２および３の請求項１）。特許文献２および３に記載の発明では、エネルギードナー化合物とエネルギーアクセプター化合物とを自己組織化単層膜中に共存させることにより、アンテナのように光エネルギーを集め、移動させることを実現しようとしている（特許文献２の段落番号００１３および００１８、および特許文献３の図１）。
【０００４】
【特許文献１】特表平１０−５０７１２６号公報（請求項７、および第６頁）
【特許文献２】特開２００１−３０３０２２号公報（請求項１、および段落番号００１３および００１８）
【特許文献３】特開２００２−０２５６３５号公報（請求項１、および図１）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、化学的に安定で保存が容易な化合物から、官能基を有する自己組織化単層膜を形成することである。
また、本発明の目的は、吸着性基と官能基の種類および割合を必要に応じて任意に決定できる自己組織化単層膜を提供することでもある。
さらに、本発明の目的は、安定な膜構造を有する自己組織化単層膜を製造することでもある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、溶媒中に、固体表面への吸着性を有する吸着性基と炭素原子数が８乃至１００の鎖状疎水性基とを有する吸着性化合物と、官能基と炭素原子数が８乃至１００の鎖状疎水性基とを有し実質的に固体表面への吸着性を有していない非吸着性化合物とが溶解している溶液中に固体表面を浸漬する工程によって、上記吸着性化合物の鎖状疎水性基と上記非吸着性化合物の鎖状疎水性基との分子間相互作用により固体表面上に吸着性化合物と非吸着性化合物とからなる自己組織化単層膜を形成し、非吸着性化合物の官能基により改質された固体表面を形成する方法を提供する。
【０００７】
本発明は、下記２〜６の態様で実施できる。
２．固体表面が金属からなる。
３．固体表面への吸着性基が硫黄原子を含む。
４．吸着性化合物および非吸着性化合物の鎖状疎水性基が、いずれも鎖状アルキル基である。
５．非吸着性化合物が複数の鎖状疎水性基を有する。
６．官能基が親水性基である。
【０００８】
また、本発明は、自己組織化単層膜により改質されている固体表面であって、自己組織化単層膜が固体表面への吸着性を有する吸着性基と炭素原子数が８乃至１００の鎖状疎水性基とを有する吸着性化合物と、官能基と炭素原子数が８乃至１００の鎖状疎水性基とを有し実質的に固体表面への吸着性を有していない非吸着性化合物とからなり、吸着性化合物の鎖状疎水性基と非吸着性化合物の鎖状疎水性基との分子間相互作用により自己組織化単層膜が形成され、非吸着性化合物の官能基で固体表面が改質されていることを特徴とする改質された固体表面も提供する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明者の研究の結果、従来から提案されている二種類の吸着性化合物を併用する方法ではなく、吸着性化合物と非吸着性化合物とを併用することにより、自己組織化単層膜を有利に形成できることが判明した。
本発明に従い、前述した定義を有する吸着性化合物と非吸着性化合物とを併用すると、非吸着性化合物が吸着性基を有していないにも係わらず、吸着性化合物の鎖状疎水性基と非吸着性化合物の鎖状疎水性基との分子間相互作用（ファンデルワールス力）により、自己組織化単層膜を形成することができる。
【００１０】
従来の自己組織化単層膜に用いられている吸着性化合物は、吸着性基と官能基との二種類の反応性基を有することが普通である。この場合、吸着性基と官能基とが反応する可能性があり、吸着性化合物が化学的に不安定で、保存が困難である場合が多かった。
本発明に従うと、吸着性化合物に反応性基として吸着性基のみを付与し、非吸着性化合物に反応性基として官能基のみを付与することが可能である。この場合、吸着性化合物と非吸着性化合物とを別に保管すれば、吸着性基と官能基とが反応する可能性がない。従って、本発明に従うと、化学的に安定で保存が容易な化合物から、官能基を有する自己組織化単層膜を形成することができる。
【００１１】
また、本発明では、吸着性基を有する吸着性化合物と、官能基を有する非吸着性化合物とを併用するため、自己組織化単層膜において、吸着性基と官能基の種類および割合を必要に応じて任意に決定することができる。
さらに、本発明の方法では、固体表面上に自己組織化単層膜を形成する前に、予め、溶媒中に吸着性化合物と非吸着性化合物とを溶解する工程を実施する。本発明者の研究によると、吸着性化合物と非吸着性化合物とを予め混合しておくことにより、安定な膜構造を有する自己組織化単層膜を製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
図１は、通常の自己組織化単層膜を説明するための概念図である。
図１に示すように、通常の自己組織化単層膜は、吸着性基（２）、鎖状疎水性基（３）および官能基（５）を有する吸着性化合物からなり、固体表面（１）に吸着している。自己組織化単層膜は、鎖状疎水性基（３）の分子間相互作用（ファンデルワールス力）により自己組織化し、一定の方向に配向している。
【００１３】
図２は、従来の二種類の吸着性化合物を併用した自己組織化単層膜を説明するための概念図である。
従来の二種類の吸着性化合物を併用した自己組織化単層膜は、図２に示すように、吸着性基（２）、鎖状疎水性基（３）および官能基（５）を有する第１の吸着性化合物と、吸着性基（２）、鎖状疎水性基（３）および別の官能基（６）を有する第２の吸着性化合物からなり、固体表面（１）に吸着している。従来の自己組織化単層膜では、二種類の官能基（５、６）を併用することを目的に、二種類の吸着性化合物を併用していた。
【００１４】
図３は、本発明に従う自己組織化単層膜を説明するための概念図である。
本発明に従う自己組織化単層膜は、図３に示すように、吸着性基（２）および鎖状疎水性基（３）を有する吸着性化合物と、鎖状疎水性基（４）および官能基（５）を有する非吸着性化合物からなり、固体表面（１）に吸着している。このような構成を採用することにより、前述した本発明の効果が得られる。
【００１５】
図４は、本発明の基本的な態様を示す模式図である。
図４に示す自己組織化単層膜は、メルカプト基からなる吸着性基（２）およびオクタデシル基からなる鎖状疎水性基（３）を有する吸着性化合物（オクタデカンチオール）と、ヘプタデシル基からなる鎖状疎水性基（４）およびカルボキシル基からなる官能基（５）を有する非吸着性化合物（ステアリン酸）からなり、金（Ａｕ）からなる固体表面（１）に吸着している。
【００１６】
図５は、本発明の好ましい態様を示す模式図である。
なお、図５に示す態様では配向を省略しているが、実際の自己組織化単層膜は、図３および図４と同様に、一定の方向に配向している。
図５に示す自己組織化単層膜は、メルカプト基からなる吸着性基（２）およびオクタデシル基からなる鎖状疎水性基（３）を有する吸着性化合物（オクタデカンチオール）と、ヘプタデシル基からなる鎖状疎水性基（４）および２，３，５，６−テトラ（ペンタオキシエチレン）−１，４−ソルビタンからなる官能基（５）を有する非吸着性化合物（ステアリン酸２，３，５，６−テトラ（ペンタオキシエチレン）−１，４−ソルビタン）からなり、金（Ａｕ）からなる固体表面（１）に吸着している。
図５に示す態様のように、非吸着性化合物は複数の鎖状疎水性基（４）を有していることが好ましい。非吸着性化合物が複数の鎖状疎水性基を有する場合、一部の鎖状疎水性基は、自己組織化単層膜の形成に関与していなくてもよい。
【００１７】
［吸着性化合物］
吸着性化合物は、吸着性基と炭素原子数が８乃至１００の鎖状疎水性基とを有する。吸着性化合物は、下記式（Ｉ）で定義できる。
（Ｉ）  （Ａｄ−）ｍ（−Ｌ−Ｒ）ｎ
式（Ｉ）において、Ａｄは吸着性基であり、Ｌは炭素原子数が８乃至１００の鎖状疎水性基であり、Ｒは水素原子または官能基であり、そしてｍおよびｎはそれぞれ独立に１以上の整数である。
【００１８】
吸着性基は、固体表面を構成する物質の種類に応じて決定する。吸着性基と固体表面を構成する物質との結合は、イオン結合または配位結合であることが好ましい。
吸着性基が吸着性を有するとは、非吸着性化合物との関係における相対的な定義である。固体表面の用途によっては、微量の吸着性化合物が固体表面に吸着できれば充分である場合も多い。吸着性化合物は、同じ条件で一方の化合物のみを処理した場合に、非吸着性化合物よりも多く固体表面に吸着できればよい。吸着性化合物は、同じ条件で処理した場合に、非吸着性化合物よりも２倍以上の量（モル比）が固体表面に吸着できることが好ましく、５倍以上の量が固体表面に吸着できることがさらに好ましく、１０倍以上の量が固体表面に吸着できることが最も好ましい。
【００１９】
固体表面が金属または半導体化合物からなる場合、吸着性基は、硫黄原子、セレン原子またはテルル原子を含む基、シアノ基（ＮＣ−）またはシリル基（Ｈ３Ｓｉ−）が好ましい。硫黄原子を含む基の例は、メルカプト基（ＨＳ−）、アルキルチオ基（Ｒ−Ｓ−、Ｒはアルキル基）、アルキルポリチオ基（Ｒ（−Ｓ−）ｐ、Ｒはアルキル基、ｐは２以上の整数）およびチオイソシアナト基（ＮＣＳ−）を含む。セレン原子またはテルル原子を含む基の例は、硫黄原子を含む基の例における硫黄原子（Ｓ）をセレン原子（Ｓｅ）またはテルル原子（Ｔｅ）に置き換えたものである。
【００２０】
固体表面が酸化物からなる場合、吸着性基は、カルボキシル基（ＨＯＯＣ−）、ホスホノ基（（ＨＯ）２（Ｏ＝）Ｐ−）、ホスホノオキシ基（（ＨＯ）２（Ｏ＝）Ｐ−Ｏ−）および置換シリル基（Ｘ３Ｓｉ−、Ｘはハロゲン原子、アミノ基またはアルコキシ基）が好ましい。
固体表面がシリコーンからなる場合、吸着性基は、アルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシ基またはホルミル基が好ましい。
固体表面が窒化ケイ素からなる場合、吸着性基は、ハロゲン化アルキル基（例、臭化アルキル基）が好ましい。
固体表面が炭素（例、ダイヤモンド）からなる場合は、吸着性基は、アルケニル基、アルキニル基、ジアゾ基、ハロゲン化アルキル基（例、ヨウ化アルキル基）が好ましい。
吸着性化合物は、一分子当たり一つの吸着性基を有することが好ましい。
吸着性基と固体表面との特に好ましい組み合わせを下記第１表に示す。
【００２１】
第１表
────────────────────────────────────────
吸着性基          固体表面
────────────────────────────────────────
硫黄原子を含む基  金属（例、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｈｇ、Ｆｅ）、半導体  
化合物（例、ＧａＡｓ、ＩｎＰ）
────────────────────────────────────────
セレン原子または  金属（例、Ａｕ、Ａｇ）
テルル原子を含む基
────────────────────────────────────────
シアノ基          金属（例、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ａｇ）
────────────────────────────────────────
シリル基          金属（例、Ａｕ）
────────────────────────────────────────
カルボキシル基    酸化物（例、Ａｌ２Ｏ３、ＡｇＯ、ＣｕＯ、Ｚｒ／Ａｌ２Ｏ３、
酸化物−ＮＨ２）
────────────────────────────────────────
ホスホノ基、ホス  酸化物（例、ＺｒＯ２、ＴｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｔａ２Ｏ５、
ホノオキシ基        Ｚｒ／Ａｌ２Ｏ３）
────────────────────────────────────────
【００２２】
第１表（続き）
────────────────────────────────────────
吸着性基          固体表面
────────────────────────────────────────
置換シリル基      酸化物（例、ガラス、マイカ、ＳｉＯ２、ＳｎＯ２、ＧｅＯ２、
ＺｒＯ２、ＴｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＩＴＯ、ＳＵＳ、ＰＺＴ）
────────────────────────────────────────
アルケニル基、ア  水素終端化シリコーン、ハロゲン化シリコーン
ルキニル基、ヒドロ
キシ基、ホルミル基
────────────────────────────────────────
臭化アルキル基    窒化ケイ素
────────────────────────────────────────
アルケニル基、ア  水素終端化ダイヤモンド
ルキニル基、ジアゾ
基、ヨウ化アルキル
基
────────────────────────────────────────
【００２３】
鎖状疎水性基は、炭素原子数が８乃至１００の鎖状構造を有する。鎖状構造の炭素原子数は、１０乃至５０であることがさらに好ましい。
鎖状構造に加えて、分岐や置換基（例、ハロゲン原子、アリール基）を有していてもよい。また、鎖状構造中に、アリーレン基やヘテロ原子（例、酸素原子、硫黄原子）が介在してもよい。鎖状構造中にアリーレン基やヘテロ原子が介在する場合でも、部分的に炭素原子数が８以上の鎖状構造のみからなる領域が存在していることが好ましい。
鎖状構造の部分は、置換基を有していないことが好ましい。鎖状構造は、飽和炭化水素基（アルキレン基）であることが好ましい。
吸着性化合物は、一分子当たり一つの鎖状疎水性基を有することが好ましい。
【００２４】
吸着性化合物は、官能基を有していてもよい。官能基の詳細は、非吸着性化合物（後述）の官能基と同様である。吸着性化合物の官能基は、非吸着性化合物の官能基と異なっていてもよい。吸着性化合物は、官能基を有していないことが好ましい。
【００２５】
特に好ましい吸着性化合物は、下記式（II）で定義できる。
（II）  Ａｄ−（ＣＨ２）ｑ−Ｈ
式（II）において、Ａｄは吸着性基であり、そしてｑは８乃至１００の整数である。
【００２６】
［非吸着性化合物］
非吸着性化合物は、官能基と炭素原子数が８乃至１００の鎖状疎水性基とを有する。
さらに、非吸着性化合物は実質的に固体表面への吸着性を有していない。非吸着性とは、吸着性化合物との関係における相対的な定義である。非吸着性化合物は、同じ条件で一方の化合物のみを処理した場合に、吸着性化合物よりも固体表面への吸着量が少なければよい。非吸着性化合物は、同じ条件で処理した場合に、固体表面への吸着量（モル比）が吸着性化合物の１／２以下であることが好ましく、１／５以下であることがさらに好ましく、１／１０以下であることが最も好ましい。
【００２７】
非吸着性化合物は、下記式（III)で定義できる。
（III)  （Ｈ−Ｌ−）ｒ（−Ｆｕ）ｓ
式（III)において、Ｌは炭素原子数が８乃至１００の鎖状疎水性基であり、Ｆｕは官能基であり、そしてｒおよびｓはそれぞれ独立に１以上の整数である。
【００２８】
鎖状疎水性基は、炭素原子数が８乃至１００の鎖状構造を有する。非吸着性化合物の鎖状疎水性基の定義は、吸着性化合物の疎水性基の定義と同様である。
非吸着性化合物は、一分子当たり複数の鎖状疎水性基を有することが好ましい。
【００２９】
官能基は、自己組織化単層膜の用途に応じて決定できる。従来から知られている自己組織化単層膜の官能基と同様の官能基を本発明で採用できる。
官能基の例は、反応性基（例、カルボキシル基、アミノ基、リン酸基、スルホン酸基、ホスホン酸基、メルカプト基）、親水性基（例、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ポリオキシアルキレン基）、疎水性基（例、アルキル基）、電気化学的活性基（例、フェロセン、キノン、Ｒｕ（ＮＨ４）３２＋）、光化学的活性基（例、ポルフィリン、Ｒｕ（ビピリジン）３２＋）、触媒活性基（例、金属ポルフィリン）、蛍光活性基（例、フェリセニルニトロフェニルエチレン）、センサー活性基（例、シクロデキストリン）、構造異性化基（例、アゾベンゼン、スピロピラン）およびメディエーター基（例、フェロセン、ピリジン）を含む。
非吸着性化合物は、一分子当たり一つの官能基を有することが好ましい。
【００３０】
特に好ましい非吸着性化合物は、下記式（IV）で定義できる。
（IV）  （Ｈ−（ＣＨ２）ｔ−）ｕＦｕ
式（IV）において、ｔは８乃至１００の整数であり、ｕは２以上の整数であり、そしてＦｕは官能基である。
【００３１】
［固体表面］
本発明は、従来の自己組織化単層膜と同様に、様々な固体表面の改質に用いることができる。
固体表面の例は、金属（例、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｈｇ、Ｆｅ）、半導体化合物（例、ＧａＡｓ、ＩｎＰ）、酸化物（例、Ａｌ２Ｏ３、ＡｇＯ、ＣｕＯ、Ｚｒ／Ａｌ２Ｏ３、酸化物−ＮＨ２、ＺｒＯ２、ＴｉＯ２、Ｔａ２Ｏ５、ガラス、マイカ、ＳｉＯ２、ＳｎＯ２、ＧｅＯ２、ＩＴＯ、ＳＵＳ、ＰＺＴ）、シリコーン、窒化ケイ素（例、Ｓｉ３Ｎ４、ＳｉＮｘ）および炭素（例、ダイヤモンド）を含む。
金属について特に制限はないが、改質が難しい貴金属に対して、本発明を特に有利に適用できる。シリコーンの終端は、水素原子でも、ハロゲン原子でもよい。
固体表面が設けられる製品の形状についても、特に制限はない。例えば、基板（例、ガラス板）上に、基板とは異なる材料（固体）からなる層（例、金属層）を設け、その固体層に対して、本発明を実施できる。
【００３２】
［溶液法による製造］
（溶液の調製）
本発明の方法では、溶媒中に、吸着性化合物と非吸着性化合物とを溶解することにより溶液を調製する。
溶媒としては、水または有機溶媒が用いられる。溶媒は、有機溶媒であることが好ましく、アルコール、エステル、ケトンまたはエーテルであることがさらに好ましく、アルコールであることが最も好ましい。アルコールは、炭素原子数が１乃至６の一価アルコールであることがさらに好ましい。
溶液中の吸着性化合物と非吸着性化合物の濃度は、それぞれ、０．００２乃至２０ｍＭであることが好ましく、０．００５乃至１０ｍＭであることがさらに好ましく、０．０１乃至５ｍＭであることが最も好ましい。
【００３３】
（浸漬処理）
本発明の方法では、得られた溶液中に固体表面を浸漬し、これにより固体表面上に吸着性化合物と非吸着性化合物とからなる自己組織化単層膜を形成する。
浸漬時間は、１分間〜１週間であることが好ましく、１０分間〜１日間であることがさらに好ましく、３０分間〜１０時間であることが最も好ましい。
浸漬温度は、０〜１００℃であることが好ましく、５〜５０℃であることがさらに好ましく、１０〜３０℃であることが最も好ましい。
【００３４】
［気相法による製造］
本発明は、気相法によっても実施することができる。
揮発性の高い吸着性化合物と非吸着性化合物との組み合わせにおいては、それぞれの化合物の蒸気下に固体表面を置くだけで、自己組織化単層膜を形成できる。具体的には、溶媒中で混合した吸着性化合物と非吸着性化合物の混合溶液を気化して、得られた混合蒸気を用いて気相法を実施できる。また、個別に準備した吸着性化合物の蒸気と非吸着性化合物の蒸気とを混合して、気相法を実施してもよい。
気相法を真空チャンバー内で実施すると、自己組織化単層膜を、用途に応じて必要とされる条件に容易に制御することができる。
【実施例】
【００３５】
［実施例１］
室温において、エタノール中に、１．５ｍＭのオクタデカンチオール（吸着性化合物）および１．５ｍＭのオレイン酸ポリ（約２０）オキシエチレンソルビタン（非吸着性化合物）を溶解して溶液を調製した。
金表面（水接触角：２５°）を有するガラス板を、室温で得られた溶液中に１時間浸漬した。浸漬後の金表面に対する水の接触角を測定したところ、８８°であった。
さらに、金表面をエタノールで洗浄後、浸漬後の金表面に対する水の接触角を測定したところ、８８°であった。
【００３６】
［実施例２］
室温において、エタノール中に、２．７ｍＭのオクタデカンチオール（吸着性化合物）および０．３ｍＭのオレイン酸ポリ（約２０）オキシエチレンソルビタン（非吸着性化合物）を溶解して溶液を調製した。
金表面（水接触角：２５°）を有するガラス板を、室温で得られた溶液中に１時間浸漬した。浸漬後の金表面に対する水の接触角を測定したところ、１１２°であった。
さらに、金表面をエタノールで洗浄後、浸漬後の金表面に対する水の接触角を測定したところ、１０８°であった。
【００３７】
［比較例１］
室温において、エタノール中に、３ｍＭのオクタデカンチオール（吸着性化合物）を溶解して溶液を調製した。
金表面（水接触角：２５°）を有するガラス板を、室温で得られた溶液中に１時間浸漬した。浸漬後の金表面に対する水の接触角を測定したところ、１３２°であった。
さらに、金表面をエタノールで洗浄後、浸漬後の金表面に対する水の接触角を測定したところ、１３４°であった。
【００３８】
［比較例２］
室温において、エタノール中に、１．５ｍＭのオクタデカンチオール（吸着性化合物）および１．５ｍＭのオクタン酸（非吸着性化合物）を溶解して溶液を調製した。
金表面（水接触角：２５°）を有するガラス板を、室温で得られた溶液中に９３時間浸漬した。浸漬後の金表面に対する水の接触角を測定したところ、１１８°であった。
【００３９】
［実施例３］
室温において、エタノール中に、１．５ｍＭのオクタデカンチオール（吸着性化合物）および１．５ｍＭのステアリン酸（非吸着性化合物）を溶解して溶液を調製した。
金表面（水接触角：２５°）を有するガラス板を、室温で得られた溶液中に１５時間浸漬した。浸漬後の金表面に対する水の接触角を測定したところ、９２°であった。
【００４０】
［実施例４］
室温において、エタノール中に、１．５ｍＭのオクタデカンチオール（吸着性化合物）および１．５ｍＭの１−オクタデカノール（非吸着性化合物）を溶解して溶液を調製した。
金表面（水接触角：２５°）を有するガラス板を、室温で得られた溶液中に１５時間浸漬した。浸漬後の金表面に対する水の接触角を測定したところ、９４°であった。
【産業上の利用可能性】
【００４１】
本発明に従い、化学的に安定で保存が容易な化合物から、吸着性基と官能基の種類および割合を任意に決定でき、安定な膜構造を有する自己組織化単層膜を製造することにより、固体表面を利用状況に応じて任意に改質することが可能になった。
本発明は、二層膜や多層膜の形成に応用することもできる。すなわち、単層膜の表面（固体表面とは反対側の面）に存在する官能基を利用して、さらに別の層を積層することができる。最下層（最も固体表面側の層）と固体表面との関係が本発明の定義を満足すれば、二重膜や多重膜を形成する態様も本発明に含まれる。また、二層膜や多層膜の隣接する二層において下側の層を固体表面とみなし、上側の層と下側の層（固体表面）との関係が本発明の定義を満足する場合も、本発明の態様に該当する。
【図面の簡単な説明】
【００４２】
【図１】通常の自己組織化単層膜を説明するための概念図である。
【図２】従来の二種類の吸着性化合物を併用した自己組織化単層膜を説明するための概念図である。
【図３】本発明に従う自己組織化単層膜を説明するための概念図である。
【図４】本発明の基本的な態様を示す模式図である。
【図５】本発明の好ましい態様を示す模式図である。
【符号の説明】
【００４３】
１  固体表面
２  吸着性基
３、４  鎖状疎水性基
５、６  官能基
【図１】
0005445886.tif 000002
【図２】
0005445886.tif 000003
【図３】
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【図４】
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【図５】
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