(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表されるホスホリルコリン類似基含有化合物を含有する毛髪用コシ及び／又は滑沢性付与剤。
【化１】
0005445070.tif 000025
(式（１）において、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なる基であって、炭素数１４〜２２のアルキル基を示す。)
【請求項２】
式（１）において、Ｒ１及びＲ２がともに直鎖アルキル基である請求項１記載の毛髪用コシ及び／又は滑沢性付与剤。
【請求項３】
化粧料材料と、請求項１又は２記載の毛髪用コシ及び／又は滑沢性付与剤を含む毛髪用化粧料。
【請求項４】
請求項１又は２記載の毛髪用コシ及び／又は滑沢性付与剤の含有割合が、毛髪用化粧料全体に対して、式（１）で表されるホスホリルコリン類似基含有化合物量として、０．０００１〜５０重量%である請求項３記載の毛髪用化粧料。
【請求項５】
毛髪用化粧料が、シャンプー、リンス、ヘアトリートメント、ヘアミスト、ヘアクリーム、ヘアフォーム、ヘアワックス又はヘアスプレーである請求項３又は４記載の毛髪用化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、毛髪、特に、ダメージ毛髪に対して、コシ及び／又は滑沢性を付与しうる剤及び毛髪用化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、毛髪に滑らかさを付与するためにシリコーンや炭化水素系の油剤、各種高分子量化合物、及びカチオン性界面活性剤が利用されている。しかし、油剤を用いた場合では毛髪表面のべたつき、高分子量化合物を用いた場合では毛髪のごわつきといった使用感の悪さが問題となり、カチオン性界面活性剤は安全性に問題がある。また、これらは毛髪に対するコシや滑沢性付与効果が充分でないため、コシや滑沢性付与効果に優れ、使用感がよく、安全性の高い毛髪用滑沢性付与剤が求められている。
一方、ホスホリルコリン基は安全性が高い両性の水溶性官能基として良く知られており、同基を持つ代表的な化粧品原料としてリン脂質やレシチンがある。
【０００３】
非特許文献１〜３には、ホスホリルコリン類似基を有する化合物が開示されており、該化合物が既存の界面活性剤と比較して高い界面活性能を有すること、また高い分子会合性を有し、水中で容易に多重層ベシクル構造を形成することが報告されている。
また、特許文献１には、ホスホリルコリン類似基を有する化合物から構成される界面活性剤が、特許文献２には、ホスホリルコリン類似基を有する化合物を配合した洗浄用化粧料が開示されている。
しかし、これらいずれの文献にも、ホスホリルコリン類似基含有化合物が毛髪、特にダメージ毛髪に対して優れたコシや滑沢性を付与する効果を有する点については記載がない。また、いずれの特許文献においても、アルキル基の鎖長が長い、非水溶性のホスホリルコリン類似基を有する化合物までもが開示されているが、これらは界面活性作用を示さず、特許文献に記載された課題を解決し得ないことは明らかであって、開示された発明とは認められない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００１−２６２１８４号公報
【特許文献２】特開２００２−２９３７３２号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Org. Lett., Vol. 1, No.9, 1347−1350頁(1999)
【非特許文献２】Colloids and Surfaces A:Physicochem. Eng.Aspect 228、197−207頁(2003)
【非特許文献３】J.Am. Chem. Soc. 123、5614−5615頁(2001)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、毛髪に対し優れたコシや滑沢性を付与しながら、使用感がよく、安全性の高い毛髪用滑沢性付与剤及び毛髪用化粧料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ホスホリルコリン類似基含有化合物は、安全性が高く、毛髪に対して良好な吸着性を有し、優れた被膜形成性から毛髪表面の滑らかさを改善することができること、加えて毛髪のコシ感も向上させ、使用感も良好であることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
本発明によれば、式（１）で表されるホスホリルコリン類似基含有化合物（以下、PC化合物と略す）を含有する毛髪用コシ及び／又は滑沢性付与剤が提供される。
【化１】
0005445070.tif 000002
(式（１）において、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なる基であって、炭素数１４〜２２のアルキル基を示す。)
また本発明によれば、化粧料材料と、上記毛髪用コシ及び／又は滑沢性付与剤を含む毛髪用化粧料が提供される。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の毛髪用コシ及び／又は滑沢性付与剤は、上記非水溶性のPC化合物を有効成分として含むので、毛髪、特にダメージ毛髪の滑らかさ、コシ改善効果が高く、これを含む本発明の毛髪用化粧料は、これらの効果に加えて、べたつき、ごわつきがない良好な使用感を付与することができ、シャンプー、リンス、ヘアトリートメント、ヘアミスト、ヘアクリーム、ヘアフォーム、ヘアワックス、ヘアスプレー等に有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明の毛髪用コシ及び／又は滑沢性付与剤は、上記式（１）で示されるPC化合物を含有する。
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２は同一又は異なる基であって、炭素数１４〜２２のアルキル基、具体的には、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコサシル基、ドコシル基、イソテトラデシル基、イソヘキサデシル基、イソオクタデシル基、イソエイコサシル基、イソドコシル基、２−ブチルデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルデシル基、２−デカニルデシル基、２−ドデカニルデシル基等が挙げられる。この中でも直鎖アルキル基であるテトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコサシル基、ドコシル基が毛髪への滑沢性およびコシ付与効果の点でより好ましい。アルキル基の炭素数が１４未満の場合、毛髪に対する滑らかさやコシ改善効果および安全性が低下するため好ましくない。一方、アルキル基の炭素数が２２を超えると原料の入手困難性に加えて得られたPC化合物の化粧料への配合性が損なわれるので好ましくない。
【００１１】
本発明に用いるPC化合物は、高級アルコールと２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホランとを有機塩基の存在下で反応させて得られる中間体を、ジメチルアルキルアミンにより開環することで得られる。
得られるPC化合物は、再沈殿、再結晶等の一般的な精製方法により精製することができる。
【００１２】
本発明の毛髪用化粧料は、化粧料材料と、本発明の毛髪用コシ及び／又は滑沢性付与剤とを含む。
本発明の毛髪用化粧料において、毛髪用コシ及び／又は滑沢性付与剤の含有割合は、PC化合物換算で、毛髪用化粧料全体に対して、０．０００１〜５０重量％の範囲で含有されることが好ましい。前記PC化合物の含有割合が０．０００１重量％未満の場合、毛髪に適用してもその表面に存在するPC化合物の量が不十分であるために所望の効果が得られ難いおそれがある。また５０重量％を超える場合、使用感を損なうおそれがある。尚、PC化合物は単独で用いてもよいし、２種類以上を混合して用いても差し支えない。
【００１３】
本発明の毛髪用化粧料において、化粧料材料は本発明の目的を妨げない限り特に制限されず、例えば、油分、界面活性剤、保湿剤、増粘剤、色材、アルコール類、紫外線防御剤、アミノ酸類、ビタミン類、美白剤、有機酸、無機塩類、酵素、酸化防止剤、安定剤、防腐剤、殺菌剤、消炎剤、皮膚賦活剤、血行促進剤、抗脂漏剤、抗炎症剤等の薬剤、金属イオン封鎖剤、ｐＨ調整剤、収斂剤、清涼剤、香料、色素、水が挙げられ、その含有割合は、適宜決定することができる。
【００１４】
本発明の毛髪用化粧料は、例えば、シャンプー、リンス、ヘアトリートメント、ヘアミスト、ヘアクリーム、ヘアフォーム、ヘアワックス、ヘアスプレーの形態で用いることができる。
【実施例】
【００１５】
次に合成例、実施例および比較例により本発明の内容を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。なお、例中の各種分析は、以下の方法に従って実施した。
１．ＮＭＲ分析
PC化合物の試料を重クロロホルムに溶解させ、内部標準物質にはテトラメチルシラン(TMS)を使用し、ＦＴ ＮＭＲ ＡＬ４００（日本電子データム社製）を用いて行った。
２．有機元素分析
PC化合物の試料を、機種パーキンエルマー２４００ＩＩ−ＣＨＮＳ／ｉアナライザーを用いて元素分析することにより行った。
３．質量分析
PC化合物の試料を、JEOL  JMS−７００（日本電子社製）を用い、イオン化法としてＦａｂ（ｐｏｓ）でｎ−ニトロベンジルアルコールをマトリックスとして用いて行った。
【００１６】
合成例１：ＰＣ化合物１の合成
温度計、滴下漏斗及び攪拌機を備えた１Ｌ丸型フラスコに、１−テトラデカノール４２．８ｇ（０．２ｍｏｌ）、トリエチルアミン２０．２ｇ（０．２ｍｏｌ）及びテトラヒドラフラン２８０ｇを加え、４℃で攪拌、混合した。次いで、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン２８．５ｇ（０．２ｍｏｌ）とテトラヒドラフラン６０ｇの混合溶液を、滴下漏斗を用いて上記の冷却した混合溶液に滴下した。滴下は、冷却した混合溶媒を攪拌しながら、反応温度が１０℃を超えないように冷却し、２時間かけて徐々に行った。滴下終了後、さらに１時間攪拌し続けた。続いて、副生成物として析出したトリエチルアミン塩酸塩を炉別した。得られた濾液の全量を、攪拌機を備えた２Ｌの丸底フラスコに投入し、N，N−ジメチルテトラデシルアミン９６．４ｇ（０．４ｍｏｌ）とアセトニトリル３８０ｇを加え、７０℃で１２時間攪拌した。その後、反応液を冷却することにより得られた析出物を濾別し、７０℃で減圧乾燥することで粗結晶２９．１ｇを得た。得られた粗結晶を、テトラヒドラフランとアセトニトリルの混合溶媒にて再結晶し、白色結晶(以下、GmPC１と略す)２５．５ｇ（収率２２．７％）を得た。以下に、GmPC１の1H−ＮＭＲ、元素分析、質量分析の結果を示す。
【００１７】
1H-ＮＭＲ（δ(ｐｐｍ)）：０．８８（６Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ13Ｈ26−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ13Ｈ26−ＣＨ3）、１．２６（４４Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ11Ｈ22−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ2Ｈ4−Ｃ11Ｈ22−ＣＨ3）、１．５６（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ11Ｈ22−ＣＨ3）、１．７０（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ11Ｈ22−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）、３．２０ （６Ｈ、ｓ、ＣＨ3−Ｎ−ＣＨ3）、３．３７（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ11Ｈ22−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）、３．６３（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ11Ｈ22−ＣＨ3）、３．７９ （２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）、４．２２ （２Ｈ，ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）
元素分析：実測値：C；６８．３４％、H；１２．２６％、N；２．６１％（理論値：C；６８．４１％、H；１２．２０％、N；２．４９％）
質量分析：メインピークとしてM＋１に相当するＭｗ＝５６３が観測された。
以上の結果から、得られた結晶は式（２）で表される化合物であることを確認した。
【００１８】
【化２】
0005445070.tif 000003
【００１９】
合成例２：PC化合物２の合成
原料アミンとしてN，N−ジメチルテトラデシルアミンの代わりに、N，N−ジメチルベヘニルアミン１４１．２ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶（以下、GmPC２と略す）２７．６ｇ（収率２０．５％）を得た。以下に、GmPC２の1H−ＮＭＲ、元素分析、質量分析の結果を示す。
【００２０】
1Ｈ−ＮＭＲ（δ(ｐｐｍ)）：０．８８（６Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ13Ｈ26−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ21Ｈ42−ＣＨ3）、１．２６（６０Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ11Ｈ22−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ2Ｈ4−Ｃ19Ｈ38−ＣＨ3）、１．５８（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ19Ｈ38−ＣＨ3）、１．６９（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ11Ｈ22−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）、３．２１（６Ｈ、ｓ、ＣＨ3−Ｎ−ＣＨ3）、３．３８（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ11Ｈ22−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）、３．６３（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ19Ｈ38−ＣＨ3）、３．７８（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）、４．２３（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）
元素分析：実測値：C；７１．３１％、H；１２．５８％、Ｎ；２．２３％（理論値：C；７１．２７％、H；１２．５６％、Ｎ；２．０８％）
質量分析：メインピークとしてM＋１に相当するＭｗ＝６７５が観測された。
以上の結果から、得られた結晶は式（３）で表される化合物であることを確認した。
【００２１】
【化３】
0005445070.tif 000004
【００２２】
合成例３：PC化合物３の合成
原料アルコールとして１−テトラデカノールの代わりに、１−ヘキサデカノール４８．４ｇ（０．２ｍｏｌ）を用い、更に原料アミンとしてN，N−ジメチルテトラデシルアミンの代わりに、N，N−ジメチルヘキサデシルアミン１０７．６ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶（以下、GmPC３と略す）２４．６ｇ（収率１９．９％）を得た。以下に、GmPC３の1H−ＮＭＲ、元素分析、質量分析の結果を示す。
【００２３】
1Ｈ−ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８８（６Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ15Ｈ30Ｏ−、−Ｎ−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ3）、１．２５（５２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ13Ｈ28−Ｃ2Ｈ4-−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ2Ｈ4−Ｃ13Ｈ28−ＣＨ3）、１．５７（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ13Ｈ26−ＣＨ3）、１．７０（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ13Ｈ26−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）、３．１９（６Ｈ、ｓ、ＣＨ3−Ｎ−ＣＨ3）、３．３８（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ13Ｈ26−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）、３．６３ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ13Ｈ26−ＣＨ3）、３．７９（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）、４．２３（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）
元素分析：実測値：C；７０．２４％、H；１２．２６％、Ｎ；２．４２％（理論値：C；６９．９７％、H；１２．４０％、N；２．２７％）
質量分析：メインピークとしてＭ＋１に相当するＭｗ＝６１９が観測された。
以上の結果から、得られた結晶は式（４）で表される化合物であることを確認した。
【００２４】
【化４】
0005445070.tif 000005
【００２５】
合成例４：PC化合物４の合成
原料アルコールとして１−テトラデカノールの代わりに、１−ヘキサデカノール４８．４g（０．２ｍｏｌ）を用い、更に原料アミンとしてN，N−ジメチルテトラデシルアミンの代わりに、N，N−ジメチルオクタデシルアミン１１８．８ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶（以下、GmPC４と略す）２３．６ｇ（収率１８．３％）を得た。以下に、GmPC４の1H−ＮＭＲ、元素分析、質量分析の結果を示す。
【００２６】
1Ｈ−ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８８（６Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ15Ｈ30−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ17Ｈ34−ＣＨ3）、１．２６（５６Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ13Ｈ28−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ2Ｈ4−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ3）、１．６０（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ3）、１．７２（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ13Ｈ26−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）、３．２０（６Ｈ、ｓ、ＣＨ3−Ｎ−ＣＨ3）、３．４１（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ13Ｈ26−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）、３．６４（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ3）、３．８０（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）、４．２５（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）
元素分析：実測値：C；７１．３１％、H；１２．５８％、Ｎ；２．３１％（理論値：C；７０．６５％、H；１２．４８％、N；２．１７％）
質量分析：メインピークとしてＭ＋１に相当するＭｗ＝６４７が観測された。
以上の結果から、得られた結晶は式（５）で表される化合物であることを確認した。
【００２７】
【化５】
0005445070.tif 000006
【００２８】
合成例５：PC化合物５の合成
原料アルコールとして１−テトラデカノールの代わりに、１−オクタデカノール５４．０g（０．２ｍｏｌ）を用い、更に原料アミンとしてN，N−ジメチルテトラデシルアミンの代わりに、N，N−ジメチルオクタデシルアミン１１８．８ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶（以下、GmPC５と略す）２５．９ｇ（収率１９．２％）を得た。以下に、GmPC５の1H−ＮＭＲ、元素分析、質量分析の結果を示す。
【００２９】
1Ｈ−ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８８（６Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ17Ｈ34−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ17Ｈ34−ＣＨ3）、１．２７（６０Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ15Ｈ30−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ2Ｈ4−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ3）、１．６１（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ3）、１．７５（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）、３．１８（６Ｈ、ｓ、ＣＨ3−Ｎ−ＣＨ3）、３．４２（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）、３．６６（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2-−ＣＨ2−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ3）、３．８３（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）、４．２６（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）
元素分析データ：実測値：C；７１．０４％、H；１２．７３％、Ｎ；２．２２％（理論値：C；７１．２７％、H；１２．５６％、N；２．０８％）
質量分析：メインピークとしてＭ＋１に相当するＭｗ＝６７５が観測された。
以上の結果から、得られた結晶は式（６）で表される化合物であることを確認した。
【００３０】
【化６】
0005445070.tif 000007
【００３１】
合成例６：PC化合物６の合成
原料アルコールとして１−テトラデカノールの代わりに、１−オクタデカノール５４．０g（０．２ｍｏｌ）を用い、更に原料アミンとしてN，N−ジメチルテトラデシルアミンの代わりに、N，N−ジメチルベヘニルアミン１４１．２ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶（以下、GmPC６と略す）２６．１ｇ（収率１７．９％）を得た。以下に、GmPC６の1H−ＮＭＲ、元素分析、質量分析の結果を示す。
【００３２】
1Ｈ−ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８８（６Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ17Ｈ34−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ17Ｈ34−ＣＨ3）、１．２７（６０Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ15Ｈ30−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ2Ｈ4−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ3）、１．６１（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ3）、１．７５（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）、３．１８（６Ｈ、ｓ、ＣＨ3−Ｎ−ＣＨ3）、３．４２（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）、３．６６（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2-−ＣＨ2−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ3）、３．８３（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）、４．２６（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）
元素分析データ：実測値：C；７２．２５％、H；１２．６１％、Ｎ；２．０６％（理論値：C；７２．３８％、H；１２．７０％、N；１．９２％）
質量分析：メインピークとしてＭ＋１に相当するＭｗ＝７３１が観測された。
以上の結果から、得られた結晶は式（７）で表される化合物であることを確認した。
【００３３】
【化７】
0005445070.tif 000008
【００３４】
合成例７：PC化合物７の合成
原料アルコールとして１−テトラデカノールの代わりに、１−エイコサノール５９．６g（０．２ｍｏｌ）を用い、更に原料アミンとしてN，N−ジメチルテトラデシルアミンの代わりに、N，N−ジメチルヘキサデシルアミン１０７．６ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶（以下、GmPC７と略す）２１．４ｇ（収率１５．９％）を得た。以下に、GmPC７の1H−ＮＭＲ、元素分析、質量分析の結果を示す。
【００３５】
1Ｈ−ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８９（６Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ19Ｈ38Ｏ−、−Ｎ−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ3）、１．２７（６０Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ17Ｈ34−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ2Ｈ4−Ｃ13Ｈ26−ＣＨ3）、１．６２（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ13Ｈ26−ＣＨ3）、１．７６（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ17Ｈ34−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）、３．２０（６Ｈ、ｓ、ＣＨ3−Ｎ−ＣＨ3）、３．４４（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ17Ｈ34−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）、３．６６（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ13Ｈ26−ＣＨ3）、３．８５（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）、４．２８（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）
元素分析データ：実測値：C；７１．０６％、H；１２．４２％、Ｎ；２．２１％（理論値：C；７１．２７％、H；１２．５６％、N；２．０８％）
質量分析：メインピークとしてＭ＋１に相当するＭｗ＝６７５が観測された。
以上の結果から、得られた結晶は式（８）で表される化合物であることを確認した。
【００３６】
【化８】
0005445070.tif 000009
【００３７】
合成例８：PC化合物８の合成
原料アルコールとして１−テトラデカノールの代わりに、１−エイコサノール５９．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を用い、更に原料アミンとしてN，N−ジメチルテトラデシルアミンの代わりに、N，N−ジメチルベヘニルアミン１４１．２ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶（以下、GmPC８と略す）２０．６ｇ（収率１３．６％）を得た。以下に、GmPC8の1H−ＮＭＲ、元素分析、質量分析の結果を示す。
【００３８】
1Ｈ−ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８９（６H、ｍ、ＣＨ3−Ｃ19Ｈ38−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ21Ｈ42−ＣＨ3）、１．２７（７２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ17Ｈ34−Ｃ2Ｈ4-−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ2Ｈ4−Ｃ19Ｈ38−ＣＨ3）、１．６１（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ19Ｈ38−ＣＨ3）、１．７７（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ17Ｈ34−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）、３．２０（６Ｈ、ｓ、ＣＨ3−Ｎ−ＣＨ3）、３．４４（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ17Ｈ34−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）、３．６７（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ19Ｈ38−ＣＨ3）、３．８５（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）、４．２９（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）
元素分析データ：実測値：C；７２．６４％、H；１２．６６％、Ｎ；１．７１％（理論値：C；７２．８７％、H；１２．７６％、N；１．８５％）
質量分析：メインピークとしてＭ＋１に相当するＭｗ＝７５９が観測された。
以上の結果から、得られた結晶は式（９）で表される化合物であることを確認した。
【００３９】
【化９】
0005445070.tif 000010
【００４０】
合成例９：PC化合物９の合成
原料アルコールとして１−テトラデカノールの代わりに、１−ドコサノール６５．２ｇ（０．２ｍｏｌ）を用い、更に原料アミンとしてN，N−ジメチルテトラデシルアミンの代わりに、N，N−ジメチルヘキサデシルアミン１０７．６g（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶（以下、GmPC９と略す）１８．１ｇ（収率１２．９％）を得た。以下に、GmPC９の1H−ＮＭＲ、元素分析、質量分析の結果を示す。
【００４１】
1Ｈ−ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８９（６Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ21Ｈ42−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ3）、１．２７（６４Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ19Ｈ38−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ2Ｈ4−Ｃ13Ｈ26−ＣＨ3）、１．６０（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ13Ｈ26−ＣＨ3）、１．７７（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ19Ｈ38−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）、３．２０（６Ｈ、ｓ、ＣＨ3−Ｎ−ＣＨ3）、３．４３（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ19Ｈ38−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）、３．６６（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ13Ｈ26−ＣＨ3）、３．８７（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）、４．３０（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）
元素分析データ：実測値：C；７１．６９％、H；１２．６６％、Ｎ；１．８０％（理論値：C；７１．８５％、H；１２．６３％、N；１．９９％）
質量分析：メインピークとしてＭ＋１に相当するＭｗ＝７０３が観測された。
以上の結果から、得られた結晶は式（１０）で表される化合物であることを確認した。
【００４２】
【化１０】
0005445070.tif 000011
【００４３】
合成例１０：PC化合物１０の合成
原料アルコールとして１−テトラデカノールの代わりに、１−ドコサノール６５．２ｇ（０．２ｍｏｌ）を用い、更に原料アミンとしてN，N−ジメチルテトラデシルアミンの代わりに、N，N−ジメチルベヘニルアミン１４１．２ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶（以下、GmPC10と略す）１８．２ｇ（収率１１．６％）を得た。以下に、GmPC10の1H−ＮＭＲ、元素分析、質量分析の結果を示す。
【００４４】
1Ｈ−ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８９（６H、ｍ、ＣＨ3−Ｃ21Ｈ42−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ21Ｈ42−ＣＨ3）、１．２７（７６Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ19Ｈ38−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ2Ｈ4−Ｃ19Ｈ38−ＣＨ3）、１．６０（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ19Ｈ38−ＣＨ3）、１．７８（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ19Ｈ38−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）、３．２０（６Ｈ、ｓ、ＣＨ3−Ｎ−ＣＨ3）、３．４４（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ19Ｈ38−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）、３．８７（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ19Ｈ38−ＣＨ3）、３．８７（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）、４．３０（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）
元素分析データ：実測値：C；７１．６９％、H；１２．６６％、Ｎ；１．８０％（理論値：C；７３．３２％、H；１２．８２％、N；１．７８％）
質量分析：メインピークとしてＭ＋１に相当するＭｗ＝７８７が観測された。
以上の結果から、得られた結晶は式（１１）で表される化合物であることを確認した。
【００４５】
【化１１】
0005445070.tif 000012
【００４６】
合成例１１：PC化合物１１の合成
原料アルコールとして１−テトラデカノールの代わりに、１−ヘキシル−２−デカノール４８．４ｇ（０．２ｍｏｌ）を用い、更に原料アミンとしてN，N−ジメチルテトラデシルアミンの代わりに、N，N−ジメチルオクタデシルアミン１１８．８ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶（以下、GmPC11と略す）３５．７ｇ（収率２７．６％）を得た。以下に、GmPC11の1H−ＮＭＲ、元素分析、質量分析の結果を示す。
【００４７】
1Ｈ−ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８７（９Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ7Ｈ14−ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＣＨ3−Ｃ5Ｈ10−ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ17Ｈ34−ＣＨ3）、１．３１（５４Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ7Ｈ14−ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−  、ＣＨ3−Ｃ5Ｈ10−ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ2Ｈ4−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ3）、１．４２（１Ｈ、ｍ、−ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−）、１．６１（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ3）、３．２３（６Ｈ、ｓ、ＣＨ3−Ｎ−ＣＨ3）、３．４４（２Ｈ、ｍ、−ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−）、３．６６（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ15Ｈ30−ＣＨ3）、３．８９（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）、４．３１（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）
元素分析データ：実測値：C；７０．８１％、H；１２．５６％、Ｎ；２．５１％（理論値：C；７０．６５％、H；１２．４８％、N；２．１７％）
質量分析：メインピークとしてＭ＋１に相当するＭｗ＝６４７が観測された。
以上の結果から、得られた結晶は式（１２）で表される化合物であることを確認した。
【００４８】
【化１２】
0005445070.tif 000013
【００４９】
合成例１２：PC化合物１２の合成
原料アルコールとして１−テトラデカノールの代わりに、イソステアリルアルコール５４．１ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶（以下、GmPC12と略す）３１．４ｇ（収率２５．４％）を得た。以下に、GmPC12の1H−ＮＭＲ、元素分析、質量分析の結果を示す。
【００５０】
1Ｈ−ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８１（９Ｈ、ｍ（ＣＨ3）2−ＣＨ−Ｃ15Ｈ30−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ13Ｈ34−ＣＨ3）、１．１１（３７Ｈ、ｍ、（ＣＨ3）2−ＣＨ−Ｃ13Ｈ26−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ2Ｈ4−Ｃ11Ｈ30−ＣＨ3）、１．４９（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ11Ｈ18−ＣＨ3）、１．５６（２Ｈ、ｍ、（ＣＨ3）2−ＣＨ−Ｃ13Ｈ26−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）、３．２５（９Ｈ、ｓ、ＣＨ3−Ｎ−ＣＨ3）、３．４３（２Ｈ、ｍ、（ＣＨ3）2−ＣＨ−Ｃ13Ｈ26−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）、３．６７（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2-−ＣＨ2−Ｃ11Ｈ18−ＣＨ3）、３．８８（２Ｈ、ｍ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）、４．３０（２Ｈ、ｍ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）
元素分析データ：実測値：C；６９．８１％、H；１２．３６％、Ｎ；２．３１％（理論値：C；６９．９７％、H；１２．４０％、N；２．２７％）
質量分析：メインピークとしてＭ＋１に相当するＭｗ＝６１９が観測された。
以上の結果から、得られた結晶は式（１３）で表される化合物であることを確認した。
【００５１】
【化１３】
0005445070.tif 000014
【００５２】
合成例１３：PC化合物１３の合成
原料アルコールとして１−テトラデカノールの代わりに、１−ドデカノール３７．２ｇ（０．２ｍｏｌ）を用い、更に原料アミンとしてN，N−ジメチルテトラデシルアミンの代わりに、N，N−ジメチルドデシルアミン８５．２g（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶（以下、GmPC13と略す）２６．６ｇ（収率２６．３％）を得た。以下に、GmPC13の1H−ＮＭＲ、元素分析、質量分析の結果を示す。
【００５３】
1Ｈ−ＮＭＲ：０．８８（６Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ11Ｈ22−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ11Ｈ22−ＣＨ3）、１．２５（３６Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ9Ｈ18−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ2Ｈ4−Ｃ9Ｈ18−ＣＨ3）、１．５６ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ9Ｈ18−ＣＨ3）、１．６９（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ9Ｈ18−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）、３．３７（９Ｈ、ｓ、ＣＨ3−Ｎ−ＣＨ3）、３．６３（２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ9Ｈ18−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）、３．７８ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2-−ＣＨ2−Ｃ9Ｈ18−ＣＨ3）、３．７９ｐｐｍ（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）、４．２２ｐｐｍ（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）
元素分析データ：実測値：C；６６．３４％、H；１２．１２％、N；３．０１％（理論値：C；６６．５０％、H；１１．９６％、N；２．７７％）
質量分析：メインピークとしてＭ＋１に相当するＭｗ＝５０７が観測された。
以上の結果から、得られた結晶は式（１４）で表される化合物であることを確認した。
【００５４】
【化１４】
0005445070.tif 000015
【００５５】
合成例１４：PC化合物１４の合成
原料アルコールとして１−テトラデカノールの代わりに、１−ブチル−２−オクタノール３７．２ｇ（０．２ｍｏｌ）を用い、更に原料アミンとしてN，N−ジメチルテトラデシルアミンの代わりに、N，N−ジメチルデシルアミン７４．０ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶（以下、GmPC14と略す）２７．３ｇ（収率２８．６％）を得た。以下に、GmPC14の1H−ＮＭＲ、元素分析、質量分析の結果を示す。
【００５６】
1Ｈ−ＮＭＲ：０．８６（９Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ5Ｈ10−ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＣＨ3−Ｃ3Ｈ6−ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ17Ｈ34−ＣＨ3）、１．３０（３２Ｈ、ｍ、ＣＨ3−Ｃ4Ｈ8−ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＣＨ3−Ｃ3Ｈ6−ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｎ−Ｃ2Ｈ4−Ｃ9Ｈ18−ＣＨ3）、１．４１（１Ｈ、ｍ、−ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−）、１．６１（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ9Ｈ18−ＣＨ3）、３．２３（６Ｈ、ｓ、ＣＨ3−Ｎ−ＣＨ3）、３．４４（２Ｈ、ｍ、−ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−）、３．６５（２Ｈ、ｍ、−Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ9Ｈ18−ＣＨ3）、３．８９（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）、４．３０ｐｐｍ（２Ｈ、ｔ、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ−）
元素分析データ：実測値：C；７０．８１％、H；１２．５６％、Ｎ；２．５１％（理論値：C；６５．３７％、H；１１．８２％、N；２．９３％）
質量分析：メインピークとしてＭ＋１に相当するＭｗ＝４７９が観測された。
以上の結果から、得られた結晶は式（１５）で表される化合物であることを確認した。
【００５７】
【化１５】
0005445070.tif 000016
【００５８】
合成例１〜１４で合成した１４種類の化合物の詳細を表１に示す。
表１中のＲ１、Ｒ２は式（１）に対応し、また表１中の式（１６）〜（１８）を以下に示す。
【００５９】
【化１６】
0005445070.tif 000017
【００６０】
【表１】
0005445070.tif 000018
【００６１】
実施例１−１〜１−１２
＜毛髪の滑沢性評価＞
下記の毛髪調製１、２に準じて、健康毛髪、ダメージ毛髪を作製した。続いて、毛髪処理液調製１で調製したGmPC1〜12の水分散液１００ｇに、作製したダメージ毛髪（１ｇ）を１分間浸漬後、流水で洗浄し、ドライヤーで乾燥させた。該毛髪１３本を１ｍｍ間隔でスライドガラスに貼り付け、摩擦感テスター（機種：ＫＥＳ−ＳＥ（カトーテック株式会社製））を用い、恒温恒湿室（温度：２５℃、湿度：４０％）にて毛髪の動摩擦係数を測定した（摩擦子材質：シリコン、摩擦子移動速度：５ｍｍ／秒）。結果を表２に示す。尚、動摩擦係数は、毛髪の滑沢性向上により低下することが分かっている。
【００６２】
（毛髪調製１）
同一人黒髪（株式会社ビューラックスより購入）を１％ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム水溶液中にて１分間すすぎ洗いした後、流水で洗浄した。次いで、タオルドライし、ドライヤーで乾燥することにより健康毛髪とした。
（毛髪調製２）
毛髪調製１により得た健康毛を、５％過酸化水素水と３％アンモニア水を重量比で１：１の割合で混合した水溶液に室温で２０分間浸漬後、流水で洗浄した。次いで、タオルドライし、ドライヤーで乾燥した。このブリーチ処理を１０回繰り返すことによりダメージ毛髪とした。
（毛髪処理液調製１）
合成例１〜１２で得られた各種ＰＣ化合物（GmPC1〜12）：０．０５ｇを、３００ｍＬ容のガラスビーカーに採り、これに蒸留水９９．９５ｇを加え、卓上型ホモミキサー（機種：ＬＲ−１（みづほ工業株式会社製））を用いて、８０℃の温浴中にて６０００ｒｐｍで３０分間攪拌することでＰＣ化合物の水分散液を得た。
【００６３】
比較例１−１〜１−５
＜毛髪の滑沢性評価＞
GmPC1〜12の水分散液の代わりに、下記の毛髪処理液調製２で調整したGmPCの水分散液および、毛髪処理液調製３で調製した水溶液を用いた以外は、実施例１−１〜１−１２に記載の方法に準じて、処理毛髪の動摩擦係数を測定した。結果を表２に示す。
（毛髪処理液調製２）
合成例１３、１４で得られたＰＣ化合物（GmPC13、14）：０．０５ｇを、３００ｍＬ容のガラスビーカーに採り、これに蒸留水９９．９５ｇを加え、卓上型ホモミキサー（機種：ＬＲ−１（みづほ工業株式会社製））を用いて、８０℃の温浴中にて６０００ｒｐｍで３０分間攪拌することでＰＣ化合物の水分散液を得た（比較例１−１〜１−２）。
（毛髪処理液調製３）
化粧品原料として市販されている加水分解ケラチン液（プロティキュート Ｈガンマ、一丸ファルコス株式会社製）（以下、ケラチンと略す）、シリコーンエマルジョン（ＫＭ−９０２、信越化学工業株式会社製）（以下、シリコーンと略す）、ベヘントリモニウムクロリド（NIKKOL CA−2580、日本エマルジョン株式会社製）：０．０５ｇを、３００ｍＬ容のガラスビーカーに採り、これに蒸留水９９．９５ｇを加えて希釈することで各原料を０．０５％含む水溶液若しくは水分散液を得た（比較例１−３〜１−５）。
【００６４】
比較例１−６〜１−７
＜毛髪の滑沢性評価＞
毛髪処理液調製１で調製したGmPCの水分散液を用いなかった以外は、実施例１−１〜１−１２に記載の毛髪調製１、２で作製した健康毛髪、ダメージ毛髪の動摩擦係数を測定した。結果を表２に示す。
【００６５】
【表２】
0005445070.tif 000019
【００６６】
実施例２−１〜２−１２
＜毛髪のコシ評価＞
実施例１−１〜１−１２の毛髪調製１、２と同様の方法で、健康毛髪、ダメージ毛髪を作製し、実施例１−１〜１−１２の毛髪処理液調製１と同様の方法でGmPC1〜12の水分散液を作製した。作製したGmPC1〜12の水分散液１００ｇに、作製したダメージ毛髪（１ｇ）を１分間浸漬後、流水で洗浄し、ドライヤーで乾燥させた。該毛束を純曲げ試験機（機種：ＫＥＳ−ＦＢ２（カトーテック株式会社製））を用い、恒温恒湿室（温度：２５℃、湿度：６０％）にて毛髪の曲げヒステリシスを測定した（曲率０．５、Range２０）。結果を表３に示す。尚、曲げヒステリシスは、毛髪のコシ向上により低下することが分かっている。
【００６７】
比較例２−１〜２−５
＜毛髪のコシ評価＞
GmPC1〜12の水分散液の代わりに、比較例１−１〜１−５記載の毛髪処理液調製２で調製したGmPC水分散液（比較例２−１〜２−２）および、毛髪処理液調製３で調製した水溶液を用いた（比較例２−３〜２−５）以外は、実施例２−１〜２−１２の方法に準じて作製した処理毛束の曲げヒステリシスを測定した。結果を表３に示す。
【００６８】
比較例２−６、２−７
＜毛髪のコシ評価＞
実施例１−１２の毛髪処理液調製１で調製したGmPCの水分散液を用いなかった以外は、実施例２−１〜２−１２の方法に準じて、実施例１−１〜１−１２の毛髪調製１、２で作製した健康毛髪、ダメージ毛髪を用い、毛束の曲げヒステリシスを測定した。結果を表３に示す。
【００６９】
【表３】
0005445070.tif 000020
【００７０】
実施例３−１〜３−１２
＜安全性評価＞
ウサギ角膜上皮様細胞の懸濁液１００μＬを９６ウェルプレートに播種し(１万個/ウェル)、２４時間ＣＯ2インキュベーターにて培養した。次いで、合成例１〜１２で得られた各種PC化合物（GmPC1〜12）の２％水分散液を各ウェルに１００μＬ添加し、ＣＯ2インキュベーターにて２４時間培養した。所定時間後、培養液を除去し、５ｍｇ／１００ｍＬのニュートラルレッド溶液を各ウェルに加え、更にＣＯ2インキュベーターにて３時間培養した。各ウェルより培養液を除去し、リン酸緩衝液（ｐＨ７．４）１００μＬで各ウェルを２回洗浄した。１％酢酸を含む５０％エタノール水溶液を各ウェルに１００μL添加し、５分間振とうさせた後、５４０ｎｍの吸光度を測定した。得られた吸光度を以下の式に導入することで細胞生存率（％）を算出した。結果を表４に示す。
細胞生存率（％）＝吸光度（ＰＣ化合物添加系）÷吸光度（ＰＣ化合物無添加系）×100
【００７１】
比較例３−１〜３−５
＜安全性評価＞
ＰＣ化合物（GmPC1〜12）の代わりに、合成例１３、１４で得られたＰＣ化合物（GmPC13、14）もしくは、比較例１−１〜１−５の毛髪処理液３で使用したケラチン、シリコーン、ベヘントリモニウムクロリドを用いた以外は、実施例３−１〜３−１２の方法に準じて、細胞生存率（％）を測定した。結果を表４に示す
【００７２】
【表４】
0005445070.tif 000021
【００７３】
実施例４−１〜４−１２
＜ヘアトニックの使用感評価＞
表５の処方に従い、ローション状のヘアトニックを調製した。得られたヘアトニックに関して、下記の頭髪評価官能試験を実施した。結果を表５に示す。
（頭髪評価官能試験）
25〜55歳の女性10名からなる専門パネラーにより、塗布した髪の滑らかさ、コシ、髪のべたつき感、髪のごわつき感について、下記基準により5段階評価した。更にそれを平均して判定した。
（頭髪評価官能試験基準）
評価点；5点：非常に良好、4点：良好、3点：普通、2点：やや不良、１点：不良。
判定基準；平均点４．０点以上を合格、平均点４．０点未満を不合格とした。
【００７４】
比較例４−１〜４−５
＜ヘアトニックの使用感評価＞
GmPC1〜12の代わりに合成例１３、１４で得られたＰＣ化合物（GmPC13、14）もしくは、比較例１−１〜１−５の毛髪処理液調製３で使用したケラチン、シリコーン、ベヘントリモニウムクロリドを用いた以外は実施例４−１〜４−１２と同様にして、ヘアトニックを調製した。得られたヘアトニックに関して、実施例４−１〜４−１２と同様に頭髪評価官能試験にて評価した。結果を表５に示す。
【００７５】
比較例４−６
＜ヘアトニックの使用感評価＞
GmPC1〜12を加えない以外は実施例４−１〜４−１２と同様にして、ヘアトニックを調製した。得られたヘアトニックに関して、実施例４−１〜４−１２と同様に頭髪評価官能試験にて評価した。結果を表５に示す。
【００７６】
【表５】
0005445070.tif 000022
【００７７】
実施例５−１〜５−１２
＜シャンプーの使用感評価＞
表６の処方に従い、シャンプーを調製した。得られたシャンプーに関して、ヘアトニックをシャンプーに変えた以外は実施例４−１〜４−１２と同様に頭髪評価官能試験を行い、評価した。結果を表６に示す。
【００７８】
比較例５−１〜５−５
＜シャンプーの使用感評価＞
GmPC1〜12の代わりに合成例１３、１４で得られたＰＣ化合物（GmPC13、14）もしくは、比較例１−１〜１−５の毛髪処理液調製３で使用したケラチン、シリコーン、ベヘントリモニウムクロリドを用いた以外は実施例５−１〜５−１２と同様にして、シャンプーを調製した。得られたシャンプーに関して、実施例５−１〜５−１２と同様に頭髪評価官能試験にて評価した。結果を表６に示す。
【００７９】
比較例５−６
＜シャンプーの使用感評価＞
GmPC1〜12を加えない以外は実施例５−１〜５−１２と同様にして、シャンプーを調製した。得られたシャンプーに関して、実施例５−１〜５−１２と同様に頭髪評価官能試験にて評価した。結果を表６に示す。
【００８０】
【表６】
0005445070.tif 000023
【００８１】
実施例６−１〜６−１２
＜リンスの使用感評価＞
表７の処方に従い、リンスを調製した。得られたリンスに関して、ヘアトニックをリンスに変えた以外は実施例４−１〜４−１２と同様に頭髪評価官能試験を行い、評価した。結果を表７に示す。
【００８２】
比較例６−１〜６−５
＜リンスの使用感評価＞
GmPC1〜12の代わりに合成例１３、１４で得られたＰＣ化合物（GmPC13、14）もしくは、比較例１−１〜１−５の毛髪処理液調製３で使用したケラチン、シリコーン、ベヘントリモニウムクロリドを用いた以外は実施例６−１〜６−１２と同様にリンスを調製した。得られたリンスに関して、実施例６−１〜６−１２と同様に頭髪評価官能試験にて評価した。結果を表７に示す。
【００８３】
比較例６−６
＜リンスの使用感評価＞
GmPC1〜12を加えない以外は実施例６−１〜６−１２と同様にして、リンスを調製した。得られたリンスに関して、頭髪評価官能試験にて評価した。結果を表７に示す。
【００８４】
【表７】
0005445070.tif 000024
【００８５】
表２及び表３より、合成例１〜１２に示したGmPC1〜12は、合成例１３、１４のGmPC13、14及びケラチン、シリコーン、ベヘントリモニウムクロリドと比較して、ダメージ毛髪に対する滑沢性およびコシ付与効果に優れていることが分かった。
表４より、合成例１〜１２に示したGmPC1〜12は、合成例１３、１４のGｍPC13、14及びケラチン、シリコーン、ベヘントリモニウムクロリドより高い安全性を有していることが分かった。
表５〜７より、合成例１〜１２に示したGｍPC1〜12を含む毛髪用化粧料は、合成例１３、１４のGmPC13、14もしくは、ケラチン、シリコーン、ベヘントリモニウムクロリドを用いた化粧料及びPC化合物を含まない化粧料と比較して、髪の滑らかさ、コシ改善効果が高く、且つべたつき、ごわつきがない良好な使用感であることが明らかになった。