(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１０）で表される芳香族アミン化合物。
【化１】
0005546054.tif 000111
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｙ１〜Ｙ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。）
【請求項２】
一般式（１１）で表される芳香族アミン化合物。
【化２】
0005546054.tif 000112
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｙ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。）
【請求項３】
一般式（１２）で表される芳香族アミン化合物。
【化３】
0005546054.tif 000113
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｙ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項４】
構造式（１１１）で表される芳香族アミン化合物。
【化４】
0005546054.tif 000114
【請求項５】
一対の電極間に発光物質を含む層を有し、前記発光物質を含む層は、請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載の芳香族アミン化合物を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項６】
第１の電極と、第２の電極との間に、発光物質を含む層を有し、前記発光物質を含む層は、発光層を有し、前記発光層よりも第１の電極側に、請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載の芳香族アミン化合物を含む層を有し、前記第１の電極の電位の方が前記第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに前記発光物質が発光することを特徴とする発光素子。
【請求項７】
一対の電極間に発光物質を含む層を有し、前記発光物質を含む層は、発光層を有し、前記発光層は、請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載の芳香族アミン化合物を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項８】
請求項５乃至請求項７のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
【請求項９】
表示部を有し、前記表示部は、請求項５乃至請求項７のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族アミン化合物、および芳香族アミン化合物を用いた発光素子、発光装
置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、発光性の有機化合物を用いた発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発
光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の有機化合物を含む層を挟んだものであ
る。この素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発
光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子お
よび正孔）が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起
状態が基底状態に戻る際に発光する。このようなメカニズムから、このような発光素子は
、電流励起型の発光素子と呼ばれる。
【０００３】
なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態
が可能であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼
ばれている。
【０００４】
このような発光素子は、例えば膜厚０．１μｍ程度の有機薄膜で形成されるため、薄型軽
量に作製できることが大きな利点である。また、キャリアが注入されてから発光に至るま
での時間は１μ秒程度あるいはそれ以下であるため、非常に応答速度が速いことも特長の
一つである。これらの特性は、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考え
られている。
【０００５】
また、これらの発光素子は膜状に形成されるため、大面積の素子を形成することにより、
面状の発光を容易に得ることができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光
源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる
面光源としての利用価値も高い。
【０００６】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題
が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００７】
電流励起型の発光素子の劣化の一因として、一対の電極間に形成された発光物質を含む
層に含まれる材料の劣化が挙げられる。電流励起型の発光素子において、発光物質を含む
層を電流が流れることにより、発光物質を含む層に含まれる材料は酸化反応および還元反
応を繰り返すことになる。酸化反応および還元反応により分解されやすい材料が発光物質
を含む層に含まれていると、その繰り返される酸化反応および還元反応により、徐々に劣
化し、発光素子自体も劣化してしまう。したがって、電気化学的に安定な物質の開発が求
められている。
【０００８】
特許文献１には、電気化学的変化の少ない物質として、トリスアリールアミノベンゼン
が記載されている。しかしながら、耐熱性等の特性は未だ十分ではなく、より耐熱性に優
れた有機化合物の開発が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特許第３４１９５３４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
上記問題を鑑み、本発明は、耐熱性に優れた芳香族アミン化合物を提供することを目的
とする。
【００１１】
また、耐熱性に優れた発光素子および発光装置、電子機器を提供することを目的とする
。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一は、一般式（１）で表される芳香族アミン化合物である。
【化１】
0005546054.tif 000002
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複
素芳香環基のいずれかを表し、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１３は、それぞれ、水素
原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか
を表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表
す。）
【００１３】
一般式（１）で表される芳香族アミン化合物のうち、一般式（２）で表される芳香族ア
ミン化合物であることが好ましい。
【化２】
0005546054.tif 000003
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれ
かを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のい
ずれかを表し、Ｒ１１は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６
〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ、水素原子、メチル
基、メトキシ基のいずれかを表す。）
【００１４】
一般式（１）で表される芳香族アミン化合物のうち、さらに好ましくは一般式（３）で
表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
【化３】
0005546054.tif 000004
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれ
かを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のい
ずれかを表し、Ｒ１１は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６
〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
【００１５】
さらに好ましくは、構造式（２１）で表される芳香族アミン化合物であることが好まし
い。
【化４】
0005546054.tif 000005
【００１６】
本発明の一は、一般式（４）で表される芳香族アミン化合物である。
【化５】
0005546054.tif 000006
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複
素芳香環基のいずれかを表し、Ｒ１〜Ｒ２は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素
原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか
を表し、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基の
いずれかを表す。）
【００１７】
一般式（４）で表される芳香族アミン化合物のうち、一般式（５）で表される芳香族ア
ミン化合物であることが好ましい。
【化６】
0005546054.tif 000007
（式中、Ａｒ１は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環
基のいずれかを表し、Ｒ１は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜
２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜
４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３４
は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。）
【００１８】
一般式（４）で表される芳香族アミン化合物のうち、さらに好ましくは一般式（６）で
表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
【化７】
0005546054.tif 000008
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれ
かを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のい
ずれかを表し、Ｒ１１は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６
〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
【００１９】
さらに好ましくは、構造式（５１）で表される芳香族アミン化合物であることが好まし
い。
【化８】
0005546054.tif 000009
【００２０】
本発明の一は、一般式（７）で表される芳香族アミン化合物である。
【化９】
0005546054.tif 000010
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複
素芳香環基のいずれかを表し、Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリーレン基
を表し、Ｒ１１〜Ｒ１６は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ、水素
原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表す。）
【００２１】
一般式（７）で表される芳香族アミン化合物のうち、一般式（８）で表される芳香族ア
ミン化合物であることが好ましい。
【化１０】
0005546054.tif 000011
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれ
かを表し、Ｙ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ
、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のい
ずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれ
かを表す。）
【００２２】
一般式（７）で表される芳香族アミン化合物のうち、さらに好ましくは一般式（９）で
表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
【化１１】
0005546054.tif 000012
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれ
かを表し、Ｙ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ
、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のい
ずれかを表す。）
【００２３】
さらに好ましくは、構造式（８１）で表される芳香族アミン化合物であることが好まし
い。
【化１２】
0005546054.tif 000013
【００２４】
本発明の一は、一般式（１０）で表される芳香族アミン化合物である。
【化１３】
0005546054.tif 000014
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複
素芳香環基のいずれかを表し、Ｙ１〜Ｙ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリーレン基
を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ、水素
原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。）
【００２５】
一般式（１０）で表される芳香族アミン化合物のうち、一般式（１１）で表される芳香
族アミン化合物であることが好ましい。
【化１４】
0005546054.tif 000015
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれ
かを表し、Ｙ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ
、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のい
ずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリ
ル基のいずれかを表す。）
【００２６】
一般式（１０）で表される芳香族アミン化合物のうち、さらに好ましくは一般式（１２
）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
【化１５】
0005546054.tif 000016
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれ
かを表し、Ｙ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ
、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のい
ずれかを表す。）
【００２７】
さらに好ましくは、構造式（１１１）で表される芳香族アミン化合物であることが好ま
しい。
【化１６】
0005546054.tif 000017
【００２８】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層は、
上記の芳香族アミン化合物を含むことを特徴とする発光素子である。
【００２９】
また、本発明の一は、第１の電極と、第２の電極との間に、発光物質を含む層を有し、
発光物質を含む層は、発光層を有し、発光層よりも第１の電極側に、上記の芳香族アミン
化合物を含む層を有し、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように
電圧を印加したときに発光物質が発光することを特徴とする発光素子である。
【００３０】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層は、
発光層を有し、発光層は、上記の芳香族アミン化合物を含むことを特徴とする発光素子で
ある。
【００３１】
また、本発明の発光装置は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む
層に上記の芳香族アミン化合物を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段を
有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、
発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、パネルにコネクター、例え
ばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａ
ｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒ
ｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先に
プリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇ
ｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含
むものとする。
【００３２】
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする
。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光
素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００３３】
本発明の芳香族アミン化合物はガラス転移点が高く、優れた耐熱性を有する。
【００３４】
また、本発明の芳香族アミン化合物を発光素子、発光装置、電子機器に用いることによ
り、耐熱性に優れた発光素子、発光装置、電子機器を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００３５】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光装置を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の電子機器を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾールの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図８】本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−トリアミンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図９】本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−トリアミンのトルエン溶液中および薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１０】本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−トリアミンのトルエン溶液中および薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図１１】本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−トリアミンのＤＳＣチャートを示す図。
【図１２】本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−トリアミンのＣＶ測定結果を示す図。
【図１３】本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１４】本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミンのトルエン溶液中および薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１５】本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミンのトルエン溶液中および薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図１６】本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミンのＤＳＣチャートを示す図。
【図１７】本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミンのＣＶ測定結果を示す図。
【図１８】実施例３で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図１９】実施例３で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２０】実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２１】実施例４で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図２２】実施例４で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２３】実施例４で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２４】実施例５で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図２５】実施例５で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２６】実施例５で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２７】実施例６で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図２８】実施例６で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２９】実施例６で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３０】本発明の発光素子を説明する図。
【図３１】９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾールの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図３２】本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−ベンゼン−１，３，５−トリアミンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図３３】本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図３４】９−（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図３５】９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図３６】Ｎ，Ｎ’−ビス（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図３７】１，３，５−トリス｛Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）アミノ｝ベンゼンのＤＳＣチャートを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３６】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３７】
（実施の形態１）
本発明は、一般式（１）で表される芳香族アミン化合物である。
【００３８】
【化１７】
0005546054.tif 000018
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複
素芳香環基のいずれかを表し、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１３は、それぞれ、水素
原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか
を表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表
す。）
【００３９】
一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、
炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表す。具体的には、構造式（１３−１）〜構造
式（１３−１７）に示す置換基が挙げられる。好ましくは、Ａｒ１〜Ａｒ３は炭素数６〜
１２のアリール基であることが好ましい。
【００４０】
【化１８】
0005546054.tif 000019
【００４１】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または
炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造式（１４−１）〜構造
式（１４−１６）に示す置換基が挙げられる。
【００４２】
【化１９】
0005546054.tif 000020
【００４３】
一般式（１）において、Ｒ１１〜Ｒ１３は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４
のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造
式（１５−１）〜構造式（１５−１７）に示す置換基が挙げられる。
【００４４】
【化２０】
0005546054.tif 000021
【００４５】
一般式（１）において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は同一の置換基であることが好ましい
。
【００４６】
一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は同一の置換基であることが好ましい。
【００４７】
一般式（１）において、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は同一の置換基であることが好ましい
。
【００４８】
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は同一の置換基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は同一の置換基であ
り、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は同一の置換基であることにより、合成が容易となる。つま
り、３つの同じ第２級アミンを１，３，５−トリハロゲン化ベンゼンに反応させることに
より、本発明の芳香族アミン化合物を得ることができる。
【００４９】
すなわち、一般式（２）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
【００５０】
【化２１】
0005546054.tif 000022
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれ
かを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のい
ずれかを表し、Ｒ１１は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６
〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ、水素原子、メチル
基、メトキシ基のいずれかを表す。）
【００５１】
一般式（１）および一般式（２）において、Ｒ２１〜Ｒ２３は水素原子であることが好
ましい。Ｒ２１〜Ｒ２３が水素原子であることにより、合成がより容易となる。
【００５２】
すなわち、一般式（３）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
【００５３】
【化２２】
0005546054.tif 000023
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれ
かを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のい
ずれかを表し、Ｒ１１は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６
〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
【００５４】
また、本発明は、一般式（４）で表される芳香族アミン化合物である。
【００５５】
【化２３】
0005546054.tif 000024
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複
素芳香環基のいずれかを表し、Ｒ１〜Ｒ２は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素
原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか
を表し、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基の
いずれかを表す。）
【００５６】
一般式（４）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、
炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表す。具体的には、構造式（１３−１）〜構造
式（１３−１７）に示す置換基が挙げられる。好ましくは、Ａｒ１〜Ａｒ２は炭素数６〜
１２のアリール基であることが好ましい。
【００５７】
【化２４】
0005546054.tif 000025
【００５８】
一般式（４）において、Ｒ１〜Ｒ２は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または
炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造式（１４−１）〜構造
式（１４−１６）に示す置換基が挙げられる。
【００５９】
【化２５】
0005546054.tif 000026
【００６０】
一般式（４）において、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４
のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造
式（１５−１）〜構造式（１５−１７）に示す置換基が挙げられる。
【００６１】
【化２６】
0005546054.tif 000027
【００６２】
一般式（４）において、Ａｒ１およびＡｒ２は同一の置換基であることが好ましい。
【００６３】
一般式（４）において、Ｒ１およびＲ２は同一の置換基であることが好ましい。
【００６４】
一般式（４）において、Ｒ１１およびＲ１２は同一の置換基であることが好ましい。
【００６５】
Ａｒ１およびＡｒ２は同一の置換基であり、Ｒ１およびＲ２は同一の置換基であり、Ｒ
１１およびＲ１２は同一の置換基であることにより、合成が容易となる。つまり、２つの
同じ第２級アミンを１，３−ジハロゲン化ベンゼンに反応させることにより、本発明の芳
香族アミン化合物を得ることができる。
【００６６】
すなわち、一般式（５）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
【００６７】
【化２７】
0005546054.tif 000028
（式中、Ａｒ１は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環
基のいずれかを表し、Ｒ１は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜
２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１１は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜
４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３４
は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。）
【００６８】
一般式（４）および一般式（５）において、Ｒ３１〜Ｒ３４は水素原子であることが好
ましい。Ｒ３１〜Ｒ３４が水素原子であることにより、合成がより容易となる。
【００６９】
すなわち、一般式（６）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
【００７０】
【化２８】
0005546054.tif 000029
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれ
かを表し、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のい
ずれかを表し、Ｒ１１は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６
〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
【００７１】
また、本発明は、一般式（７）で表される芳香族アミン化合物である。
【００７２】
【化２９】
0005546054.tif 000030
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複
素芳香環基のいずれかを表し、Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリーレン基
を表し、Ｒ１１〜Ｒ１６は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ、水素
原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表す。）
【００７３】
一般式（７）において、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、
炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表す。具体的には、構造式（１６−１）〜構造
式（１６−１７）に示す置換基が挙げられる。好ましくは、Ａｒ１〜Ａｒ３は炭素数６〜
１２のアリール基であることが好ましい。
【００７４】
【化３０】
0005546054.tif 000031
【００７５】
一般式（７）において、Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリーレン基を表
す。具体的には、構造式（１７−１）〜構造式（１７−７）に示す置換基が挙げられる。
【００７６】
【化３１】
0005546054.tif 000032
【００７７】
一般式（７）において、Ｒ１１〜Ｒ１６は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４
のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造
式（１８−１）〜構造式（１８−１７）に示す置換基が挙げられる。
【００７８】
【化３２】
0005546054.tif 000033
【００７９】
一般式（７）において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は同一の置換基であることが好ましい
。
【００８０】
一般式（７）において、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３は同一の置換基であることが好ましい。
【００８１】
一般式（７）において、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１５は同一の置換基であることが好ましい
。
【００８２】
一般式（７）において、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６は同一の置換基であることが好ましい
。
【００８３】
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は同一の置換基であり、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３は同一の置換基であ
り、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１５は同一の置換基であり、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６は同一の置
換基であることにより、合成が容易となる。つまり、３つの同じ第２級アミンを１，３，
５−トリハロゲン化ベンゼンに反応させることにより、本発明の芳香族アミン化合物を得
ることができる。
【００８４】
すなわち、一般式（８）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
【００８５】
【化３３】
0005546054.tif 000034
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれ
かを表し、Ｙ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ
、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のい
ずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれ
かを表す。）
【００８６】
一般式（７）および一般式（８）において、Ｒ２１〜Ｒ２３は水素原子であることが好
ましい。Ｒ２１〜Ｒ２３が水素原子であることにより、合成がより容易となる。
【００８７】
すなわち、一般式（９）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
【００８８】
【化３４】
0005546054.tif 000035
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれ
かを表し、Ｙ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ
、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のい
ずれかを表す。）
【００８９】
また、本発明は、一般式（１０）で表される芳香族アミン化合物である。
【００９０】
【化３５】
0005546054.tif 000036
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複
素芳香環基のいずれかを表し、Ｙ１〜Ｙ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリーレン基
を表し、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ、水素
原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。）
【００９１】
一般式（１０）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基
、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表す。具体的には、構造式（１６−１）〜構
造式（１６−１７）に示す置換基が挙げられる。好ましくは、Ａｒ１〜Ａｒ３は炭素数６
〜１２のアリール基であることが好ましい。
【００９２】
【化３６】
0005546054.tif 000037
【００９３】
一般式（１０）において、Ｙ１〜Ｙ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリーレン基を
表す。具体的には、構造式（１７−１）〜構造式（１７−７）に示す置換基が挙げられる
。
【００９４】
【化３７】
0005546054.tif 000038
【００９５】
一般式（１０）において、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜
４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構
造式（１８−１）〜構造式（１８−１７）に示す置換基が挙げられる。
【００９６】
【化３８】
0005546054.tif 000039
【００９７】
一般式（１０）において、Ａｒ１およびＡｒ２は同一の置換基であることが好ましい。
【００９８】
一般式（１０）において、Ｙ１およびＹ２は同一の置換基であることが好ましい。
【００９９】
一般式（１０）において、Ｒ１１およびＲ１３は同一の置換基であることが好ましい。
【０１００】
一般式（１０）において、Ｒ１２およびＲ１４は同一の置換基であることが好ましい。
【０１０１】
Ａｒ１およびＡｒ２は同一の置換基であり、Ｙ１およびＹ２は同一の置換基であり、Ｒ
１１およびＲ１３は同一の置換基であり、Ｒ１２およびＲ１４は同一の置換基であること
により、合成が容易となる。つまり、２つの同じ第２級アミンを１，３−ジハロゲン化ベ
ンゼンに反応させることにより、本発明の芳香族アミン化合物を得ることができる。
【０１０２】
すなわち、一般式（１１）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
【０１０３】
【化３９】
0005546054.tif 000040
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれ
かを表し、Ｙ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ
、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のい
ずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリ
ル基のいずれかを表す。）
【０１０４】
一般式（１０）および一般式（１１）において、Ｒ３１〜Ｒ３４は水素原子であること
が好ましい。Ｒ３１〜Ｒ３４が水素原子であることにより、合成がより容易となる。
【０１０５】
すなわち、一般式（１２）で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
【０１０６】
【化４０】
0005546054.tif 000041
（式中、Ａｒ１は、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれ
かを表し、Ｙ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ
、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のい
ずれかを表す。）
【０１０７】
本発明の芳香族アミン化合物の具体例としては、構造式（２１）〜（１４０）に示され
る芳香族アミン化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【０１０８】
【化４１】
0005546054.tif 000042
【０１０９】
【化４２】
0005546054.tif 000043
【０１１０】
【化４３】
0005546054.tif 000044
【０１１１】
【化４４】
0005546054.tif 000045
【０１１２】
【化４５】
0005546054.tif 000046
【０１１３】
【化４６】
0005546054.tif 000047
【０１１４】
【化４７】
0005546054.tif 000048
【０１１５】
【化４８】
0005546054.tif 000049
【０１１６】
【化４９】
0005546054.tif 000050
【０１１７】
【化５０】
0005546054.tif 000051
【０１１８】
【化５１】
0005546054.tif 000052
【０１１９】
【化５２】
0005546054.tif 000053
【０１２０】
【化５３】
0005546054.tif 000054
【０１２１】
【化５４】
0005546054.tif 000055
【０１２２】
【化５５】
0005546054.tif 000056
【０１２３】
【化５６】
0005546054.tif 000057
【０１２４】
【化５７】
0005546054.tif 000058
【０１２５】
【化５８】
0005546054.tif 000059
【０１２６】
【化５９】
0005546054.tif 000060
【０１２７】
【化６０】
0005546054.tif 000061
【０１２８】
【化６１】
0005546054.tif 000062
【０１２９】
【化６２】
0005546054.tif 000063
【０１３０】
【化６３】
0005546054.tif 000064
【０１３１】
【化６４】
0005546054.tif 000065
【０１３２】
【化６５】
0005546054.tif 000066
【０１３３】
【化６６】
0005546054.tif 000067
【０１３４】
【化６７】
0005546054.tif 000068
【０１３５】
【化６８】
0005546054.tif 000069
【０１３６】
【化６９】
0005546054.tif 000070
【０１３７】
【化７０】
0005546054.tif 000071
【０１３８】
【化７１】
0005546054.tif 000072
【０１３９】
【化７２】
0005546054.tif 000073
【０１４０】
【化７３】
0005546054.tif 000074
【０１４１】
【化７４】
0005546054.tif 000075
【０１４２】
【化７５】
0005546054.tif 000076
【０１４３】
【化７６】
0005546054.tif 000077
【０１４４】
下記一般式（１）で表される本発明の芳香族アミン化合物は、合成スキーム（Ａ−１）
および合成スキーム（Ａ−２）で表される合成方法によって合成することができる。まず
、カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ａ）と、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ
）、Ｎ−ヨードコハク酸イミド（ＮＩＳ）、臭素（Ｂｒ２）、ヨウ化カリウム（ＫＩ）、
ヨウ素（Ｉ２）等のハロゲンまたはハロゲン化物とを反応させ、３−ブロモカルバゾール
を骨格に含む化合物（化合物Ｂ）を合成した後、さらにパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）など
の金属触媒を用いた第１級アミンとのカップリング反応を行うことによって化合物Ｃを得
る。得られた化合物Ｃと１，３，５−トリハロゲン化ベンゼンとをＰｄ触媒などの金属触
媒を用いて反応させることにより、本発明の芳香族アミン化合物を得ることができる。
【０１４５】
【化７７】
0005546054.tif 000078
【０１４６】
【化７８】
0005546054.tif 000079
【０１４７】
【化７９】
0005546054.tif 000080
【０１４８】
一般式（１）および合成スキーム（Ａ−１）、（Ａ−２）において、Ａｒ１〜Ａｒ３は
、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表
し、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリ
ール基のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１３は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４
のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は
、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表す。
【０１４９】
なお、合成スキーム（Ａ−２）において、一種の化合物Ｃを１，３，５−トリハロゲン
化ベンゼン１等量に対して３当量反応させることにより、一般式（２）の本発明の芳香族
アミン化合物を一段階の反応で得ることができる。すなわち、一般式（２）の本発明の芳
香族アミン化合物は、合成が容易であるという特徴を有している。
【０１５０】
また、下記一般式（４）で表される本発明の芳香族アミン化合物は、上記合成スキーム
（Ａ−１）および下記合成スキーム（Ａ−３）で表される合成方法によって合成すること
ができる。合成スキーム（Ａ−１）によって得られた化合物Ｃと１，３−ジハロゲン化ベ
ンゼンとをＰｄ触媒などの金属触媒を用いて反応させることにより、本発明の芳香族アミ
ン化合物を得ることができる。
【０１５１】
【化８０】
0005546054.tif 000081
【０１５２】
【化８１】
0005546054.tif 000082
【０１５３】
一般式（４）および合成スキーム（Ａ−３）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、
炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｒ１〜Ｒ
２は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいず
れかを表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基
、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ、
水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。
【０１５４】
なお、合成スキーム（Ａ−３）において、一種の化合物Ｃを１，３−ジハロゲン化ベン
ゼン１等量に対して２当量反応させることにより、一般式（５）の本発明の芳香族アミン
化合物を一段階の反応で得ることができる。すなわち、一般式（５）の本発明の芳香族ア
ミン化合物は、合成が容易であるという特徴を有している。
【０１５５】
下記一般式（７）で表される本発明の芳香族アミン化合物は、合成スキーム（Ａ−４）
および合成スキーム（Ａ−５）で表される合成方法によって合成することができる。まず
、カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ｄ）とジハロゲン化アリールとを反応させて
、Ｎ−ハロゲン化アリールカルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ｅ）を合成した後、
さらにヨウ化銅（ＣｕＩ）などの金属触媒を用いた第２級アミンとのカップリング反応を
行うことによって化合物Ｆを得る。得られた化合物Ｆと１，３，５−トリハロゲン化ベン
ゼンとをＰｄ触媒を用いて反応させることにより、本発明の芳香族アミン化合物を得るこ
とができる。
【０１５６】
【化８２】
0005546054.tif 000083
【０１５７】
【化８３】
0005546054.tif 000084
【０１５８】
【化８４】
0005546054.tif 000085
【０１５９】
一般式（７）および合成スキーム（Ａ−４）、（Ａ−５）において、Ａｒ１〜Ａｒ３は
、それぞれ、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表
し、Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１６は
、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリ
ール基のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ
基のいずれかを表す。
【０１６０】
なお、合成スキーム（Ａ−５）において、一種の化合物Ｅを１，３，５−トリハロゲン
化ベンゼン１等量に対して３当量反応させることにより、一般式（８）の本発明の芳香族
アミン化合物を一段階の反応で得ることができる。すなわち、一般式（８）の本発明の芳
香族アミン化合物は、合成が容易であるという特徴を有している。
【０１６１】
また、下記一般式（１０）で表される本発明の芳香族アミン化合物は、上記合成スキー
ム（Ａ−４）および下記合成スキーム（Ａ−６）で表される合成方法によって合成するこ
とができる。合成スキーム（Ａ−４）によって得られた化合物Ｆと１，３−ジハロゲン化
ベンゼンとをＰｄ触媒などの金属触媒を用いて反応させることにより、本発明の芳香族ア
ミン化合物を得ることができる。
【０１６２】
【化８５】
0005546054.tif 000086
【０１６３】
【化８６】
0005546054.tif 000087
【０１６４】
一般式（１０）および合成スキーム（Ａ−６）において、Ａｒ１は、炭素数６〜１２の
アリール基、炭素数４〜９の複素芳香環基のいずれかを表し、Ｙ１は、炭素数６〜２５の
アリーレン基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のア
ルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ２１〜Ｒ２３は、そ
れぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表す。
【０１６５】
なお、合成スキーム（Ａ−６）において、一種の化合物Ｅを１，３−ジハロゲン化ベン
ゼン１等量に対して２当量反応させることにより、一般式（１１）の本発明の芳香族アミ
ン化合物を一段階の反応で得ることができる。すなわち、一般式（１１）の本発明の芳香
族アミン化合物は、合成が容易であるという特徴を有している。
【０１６６】
上述した合成スキームにおいて、金属触媒を用いたカップリング反応は、トリ（ｔｅｒ
ｔ−ブチル）ホスフィン（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３Ｐを配位子として有するＰｄ触媒を用いる
ことができる。例えば、Ｐｄ触媒としては、Ｐｄ（ｄｂａ）２と（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３Ｐ
を混合することにより、（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３ＰがＰｄに配位した触媒を用いることがで
きる。なお、Ｐｄ（ｄｂａ）２以外にも、配位力が（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３Ｐより小さい配
位子を配位したＰｄ錯体を用いても構わない。具体的には、Ｐｄ（ｄｂａ）２、パラジウ
ム  ジアセテート（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）等を用いることができる。好ましくは、Ｐｄ（ｄ
ｂａ）２を用いると良い。配位子としては、（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３Ｐ以外にもＤＰＰＦを
用いることができる。反応温度は、室温から１３０℃が好ましい。１３０℃以上に加熱し
てしまうとＰｄ触媒が分解してしまい、触媒としての機能を果たさなくなってしまうこと
がある。また、加熱温度を６０℃から１１０℃とすると、反応を制御することが容易とな
り、収率も高くなるので、より好ましい。なお、ｄｂａとはｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ−ｄ
ｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅを示す。また、ＤＰＰＦとは、１，１―ビス（
ジフェニルホスフィノ）フェロセンを示す。溶媒としては、脱水トルエンやキシレン等を
用いることができる。塩基としてはｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ等のアルカリ金属アルコキシド
等を用いることができる。
【０１６７】
本発明の芳香族アミン化合物は、正孔輸送性に優れている。よって、本発明の芳香族ア
ミン化合物を発光素子や太陽電池等のエレクトロニクスデバイスに用いることにより、良
好な電気特性を得ることができる。
【０１６８】
また、本発明の芳香族アミン化合物は、カルバゾール骨格を有しているためガラス転移
点が高い。つまり、耐熱性に優れているため、本発明の芳香族アミン化合物を発光素子や
太陽電池等のエレクトロニクスデバイスに用いることにより、耐熱性に優れたエレクトロ
ニクスデバイスを得ることができる。
【０１６９】
また、本発明の芳香族アミン化合物は、酸化反応および引き続く還元反応を繰り返して
も安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミ
ン化合物を発光素子や太陽電池等のエレクトロニクスデバイスに用いることにより、長寿
命な発光素子を得ることができる。
【０１７０】
（実施の形態２）
本発明の芳香族アミン化合物を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以
下に説明する。
【０１７１】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離
れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリア（担体
）の再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質か
らなる層を組み合わせて積層されたものである。
【０１７２】
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第１の電極１０２の上に順に積層
した第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６と、さらにその
上に設けられた第２の電極１０７とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１
０２は陽極として機能し、第２の電極１０７は陰極として機能するものとして以下説明を
する。
【０１７３】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス
、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の作製工程において支
持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１７４】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合
金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素を含有
したインジウム錫酸化物、酸化インジウムに２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合
したＩＺＯ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステンを０．５〜５ｗ
ｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したインジウム酸化物（ＩＷＺＯ）等が挙げられ
る。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法な
どを応用して作製しても構わない。その他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ
）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト
（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チ
タン：ＴｉＮ）等が挙げられる。
【０１７５】
第１の層１０３は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物（ＭｏＯ
ｘ）やバナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、タングステン酸化
物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）等を用いることができる。この他、フタロシ
アニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合
物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤ
ＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても第１の層１０３を形成することができる。
【０１７６】
また、第１の層１０３に、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いて
もよい。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む
複合材料では、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密度が増
大するため、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、正
孔の輸送に優れた材料であることが好ましい。具体的にはアリールアミン化合物、カルバ
ゾール誘導体を用いることができる。また、有機化合物として、芳香族炭化水素を用いて
もよい。無機化合物としては、有機化合物に対し電子受容性を示す物質であればよく、具
体的には、遷移金属の酸化物であることが好ましい。例えば、チタン酸化物（ＴｉＯｘ）
、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、タングステン酸化物（
ＷＯｘ）、レニウム酸化物（ＲｅＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、クロム酸化物
（ＣｒＯｘ）、ジルコニウム酸化物（ＺｒＯｘ）、ハフニウム酸化物（ＨｆＯｘ）、タン
タル酸化物（ＴａＯｘ）、銀酸化物（ＡｇＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）等の金属
酸化物を用いることができる。第１の層１０３に有機化合物と無機化合物とを複合してな
る複合材料を用いた場合、第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となるため、
仕事関数に関わらず第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。
【０１７７】
第２の層１０４は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。実施の形態１で示した本発
明の芳香族アミン化合物は正孔輸送性に優れているため、第２の層１０４に好適に用いる
ことができる。本発明の芳香族アミン化合物を第２の層１０４に用いることにより、良好
な特性の発光素子を得ることができる。特に、耐熱性に優れた発光素子を得ることができ
る。
【０１７８】
第３の層１０５は、発光性の物質を含む層である。発光性物質については、特に制限さ
せることなく各種のものが使用でき、それには、クマリン６やクマリン５４５Ｔなどのク
マリン誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドンやＮ、Ｎ’−ジフェニルキナクリドンな
どのキナクリドン誘導体、Ｎ−フェニルアクリドンやＮ−メチルアクリドンなどのアクリ
ドン誘導体、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称
：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン、ルブレン、ペリフランテン、
２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）などの縮合芳
香族化合物、４−ジシアノメチレン−２−［ｐ−（ジメチルアミノ）スチリル］−６−メ
チル−４Ｈ−ピランなどのピラン誘導体、４−（２，２−ジフェニルビニル）トリフェニ
ルアミンなどのアミン誘導体などが挙げられる。燐光発光性物質としては、ビス｛２−（
ｐ−トリル）ピリジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナートやビス｛２−（２
’−ベンゾチエニル）ピリジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート、ビス｛
２−（４、６−ジフルオロフェニル）ピリジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナートな
どのイリジウム錯体、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ
，２３Ｈ−ポルフィリン−白金錯体などの白金錯体、４，７−ジフェニル−１，１０−フ
ェナントロリントリス（２−テノイルトリフルオロアセトナト）ユーロピウム（ＩＩＩ）
などの希土類錯体などが挙げられる。
【０１７９】
また、第３の層１０５を他の物質に発光性の物質を分散させて構成してもよい。発光性
の物質を分散させるための材料としては、各種のものを用いることができる。具体的には
、発光性の物質よりもＬＵＭＯ準位が高く、ＨＯＭＯ準位が低い物質を用いることができ
る。また、発光性の物質を分散させるための材料は複数種用いることができる。例えば、
結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。ま
た、発光性の物質へのエネルギー移動をより効率良く行うために４，４’−ビス［Ｎ−（
１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）、あるいはトリス（８−キ
ノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ）等をさらに添加してもよい。
【０１８０】
第４の層１０６は、電子輸送性の高い物質、例えばトリス（８−キノリノラト）アルミ
ニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称
：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：
ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アル
ミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属
錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオ
キサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）
ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール
系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−
（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−
トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エ
チルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−Ｅ
ｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：Ｂ
ＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上
の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、
上記以外の物質を第４の層１０６として用いても構わない。また、第４の層１０６は、単
層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１８１】
第２の電極１０７を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ
以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、す
なわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍ
ｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれ
らを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）
等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０
７と第４の層１０６との間に、電子注入を促す機能を有する層を、当該第２の電極と積層
して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素を含むＩ
ＴＯ等様々な導電性材料を第２の電極１０７として用いることができる。
【０１８２】
なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セ
シウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ
土類金属の化合物を用いることができる。また、この他、電子輸送性を有する物質からな
る層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネ
シウム（Ｍｇ）やリチウム（Ｌｉ）を含有させたもの等を用いることができる。
【０１８３】
また、第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６の形成方法
は、蒸着法の他、例えばインクジェット法またはスピンコート法など公知の方法を用いて
も構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１８４】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０７
との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である第３の層１０
５において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第３の層１０５に発光
領域が形成されるような構成となっている。
【０１８５】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方を通って
外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方
または両方は、透光性を有する物質で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する物質
からなるものである場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基
板側から取り出される。また、第２の電極１０７のみが透光性を有する物質からなるもの
である場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０７を通って基板と逆側から
取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０７がいずれも透光性を有する物質
からなるものである場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２
の電極１０７を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０１８６】
なお第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に設けられる層の構成は、上記のもの
には限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるよ
うに、第１の電極１０２および第２の電極１０７から離れた部位に正孔と電子とが再結合
する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０１８７】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送
性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び
正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明の芳香族ア
ミン化合物と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１８８】
図２に示す発光素子は、陰極として機能する第１の電極３０２の上に電子輸送性の高い
物質からなる第１の層３０３、発光性物質を含む第２の層３０４、正孔輸送性の高い物質
からなる第３の層３０５、正孔注入性の高い物質からなる第４の層３０６、陽極として機
能する第２の電極３０７とが順に積層された構成となっている。なお、３０１は基板であ
る。
【０１８９】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製
している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブ型の発光装置
を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作
製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリ
クス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型の
ＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性に
ついても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい
。また、ＴＦＴアレイ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴ
からなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるものであ
ってもよい。
【０１９０】
本発明の芳香族アミン化合物は、正孔輸送性に優れた材料であるため、発光素子に用い
ることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
【０１９１】
また、本発明の芳香族アミン化合物はガラス転移点が高いため、発光素子に用いること
で、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
【０１９２】
また、本発明の芳香族アミン化合物は、酸化反応および引き続く還元反応を繰り返して
も安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミ
ン化合物を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
【０１９３】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明す
る。
【０１９４】
また、本発明の芳香族アミン化合物は正孔注入性の高い物質であるため、実施の形態２
で示した第１の層１０３に用いることができる。本発明の芳香族アミン化合物を第１の層
１０３に用いることにより、良好な特性の発光素子を得ることができる。
【０１９５】
本発明の芳香族アミン化合物を第１の層１０３に用いた場合、第２の層１０４を形成す
る物質としては、種々の材料を用いることができる。例えば、芳香族アミン（すなわち、
ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物を用いることができる。広く用いられて
いる材料として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
ビフェニル、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと記す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニル−アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族アミン
化合物が挙げられる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度
を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の
ものを用いてもよい。なお、第２の層１０４は、単層のものだけでなく、上記物質の混合
層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。
【０１９６】
また、本発明の芳香族アミン化合物を、第１の層１０３および第２の層１０４として用
いてもよい。
【０１９７】
本発明の芳香族アミン化合物は、正孔注入性に優れた材料であるため、発光素子に用い
ることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
【０１９８】
また、本発明の芳香族アミン化合物はガラス転移点が高いため、発光素子に用いること
で、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
【０１９９】
また、本発明の芳香族アミン化合物は、酸化反応および引き続く還元反応を繰り返して
も安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミ
ン化合物を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
【０２００】
なお、第１の層１０３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０２０１】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明す
る。
【０２０２】
実施の形態２で示した第３の層１０５に本発明の芳香族アミン化合物を用いることによ
り、本発明の芳香族アミン化合物からの発光を得ることができる。本発明の芳香族アミン
化合物は青〜緑色の発光を示すため、青〜緑色の発光を示す発光素子を得ることができる
。
【０２０３】
第３の層１０５は、本発明の芳香族アミン化合物のみで構成してもよいし、本発明の芳
香族アミン化合物を他の物質に分散させて構成してもよい。本発明の芳香族アミン化合物
を分散させる物質としては、種々の材料を用いることができ、実施の形態２で述べた正孔
輸送性の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフ
ェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリ−イル）−ト
リス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（略称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（
２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（
２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）などが挙げられる。
【０２０４】
本発明の芳香族アミン化合物はガラス転移点が高いため、発光素子に用いることで、耐
熱性に優れた発光素子を得ることができる。
【０２０５】
また、本発明の芳香族アミン化合物は、酸化反応および引き続く還元反応を繰り返して
も安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミ
ン化合物を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
【０２０６】
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２および実施の形態３に示した構成を適宜用
いることができる。
【０２０７】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の芳香族アミン化合物を用いて作製された発光装置について
説明する。
【０２０８】
本実施の形態では、本発明の芳香族アミン化合物を用いて作製された発光装置について
図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３
（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。点線で示された６０１は駆動
回路部（ソース側駆動回路）、６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路
）である。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれ
た内側は、空間６０７になっている。
【０２０９】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基盤（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
【０２１０】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２１１】
なお、ソース側駆動回路６０１ではｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６
２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、公知のＣＭＯＳ回
路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施例では、基板上
に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基
板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２１２】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２１３】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
【０２１４】
第１の電極６１３上には、発光物質を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞ
れ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては
、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有
したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チ
タン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとア
ルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と
窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線とし
ての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させること
ができる。
【０２１５】
また、発光物質を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、ス
ピンコート法等の公知の方法によって形成される。発光物質を含む層６１６は、実施の形
態１で示した本発明の芳香族アミン化合物を含んでいる。また、発光物質を含む層６１６
を構成する他の材料としては、低分子系材料、中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを
含む）、または高分子系材料であっても良い。また、発光物質を含む層に用いる材料とし
ては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本発明においては、
有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。
【０２１６】
さらに、発光物質を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７
に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれら
の合金や化合物ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好
ましい。なお、発光物質を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過する場合に
は、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２
０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜
鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０２１７】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填され
る場合もある。
【０２１８】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、マイラー、ポ
リエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２１９】
以上のようにして、本発明の芳香族アミン化合物を用いて作製された発光装置を得るこ
とができる。
【０２２０】
本発明の発光装置は、実施の形態１で示した芳香族アミン化合物を用いているため、良
好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、耐熱性の高い発光装置を得
ることができる。
【０２２１】
また、本発明の芳香族アミン化合物は、正孔輸送性に優れた材料であるため、発光素子
の駆動電圧を低減することができ、発光装置の消費電力を低減することができる。
【０２２２】
また、本発明の芳香族アミン化合物は、酸化反応および引き続く還元反応を繰り返して
も安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミ
ン化合物を発光装置に用いることにより、長寿命な発光装置を得ることができる。
【０２２３】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特
に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。図４には本発明
を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図４において、基板９５１上
には、電極９５２と電極９５６との間には発光物質を含む層９５５が設けられている。電
極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５
４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と
他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺
方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層
９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５
３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起
因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブ型の発光装置においても、低
駆動電圧で動作する本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させること
ができる。
【０２２４】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態５に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器に
ついて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示した本発明の芳香族アミン化合
物を含み、耐熱性が高い表示部を有する。また、長寿命の表示部を有する。また、消費電
力の低減された表示部を有する。
【０２２５】
本発明の芳香族アミン化合物を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビ
デオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響
再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情
報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒
体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（
ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を図５に示す。
【０２２６】
図５（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部
９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部９１０３は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリ
クス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命で
あるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素
子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化
が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、
劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０
１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、
低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製
品を提供することができる。
【０２２７】
図５（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部
９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングマウス９２０
６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜４で説明し
たものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低
電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いとい
う特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するた
め、このコンピュータは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような
特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮
小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能で
ある。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られている
ので、環境に適合した製品を提供することができる。
【０２２８】
図５（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４
０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９
４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の
形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また
、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同
様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られてい
る。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、
若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図るこ
とが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られ
ているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２２９】
図５（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０
３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９
５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラ
において、表示部９５０２は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマト
リクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命
であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光
素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が
少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補
償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小
型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型
軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２３０】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野
の電子機器に適用することが可能である。本発明の芳香族アミン化合物を用いることによ
り、低消費電力で、長寿命であり、耐熱性の高い表示部を有する電子機器を提供すること
が可能となる。
【０２３１】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を
照明装置として用いる一態様を、図６を用いて説明する。
【０２３２】
図６は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図
６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０
４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト
９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている
。
【０２３３】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の
低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であ
り大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大
面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装
置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は長寿命であり、耐熱
性に優れているため、本発明の発光装置は液晶表示装置も、長寿命であり、耐熱性に優れ
ている。
【実施例１】
【０２３４】
本発明の芳香族アミン化合物の一例として、構造式（２１）で表されるＮ，Ｎ’，Ｎ’
’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）
−ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）の合成方法について説明する
。
【０２３５】
【化８７】
0005546054.tif 000088
【０２３６】
［ステップ１］
まず、３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成方法について説明する。３−ブロ
モ−９−フェニルカルバゾールの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２３７】
【化８８】
0005546054.tif 000089
【０２３８】
９−フェニルカルバゾール２４．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）を氷酢酸６００ｍＬに溶かし
、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１７．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で約２
０時間撹拌した。この氷酢酸溶液を氷水１Ｌに撹拌しながら滴下した。析出した白色固体
を水で３回洗浄した。この固体をジエチルエーテル１５０ｍＬに溶解し、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水で洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを濾
過し、得られたろ液を濃縮し、ここにメタノールを約５０ｍＬを加え、均一に溶解させた
。この溶液を静置することで白色固体が析出した。この固体を回収し乾燥させる事で、白
色粉末の３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールを２８．４ｇ（収率８８％）を得た。
【０２３９】
［ステップ２］
次に、３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ）の合
成方法について説明する。ＰＣＡの合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
【０２４０】
【化８９】
0005546054.tif 000090
【０２４１】
三口フラスコに、３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールを１９ｇ（６０ｍｍｏｌ）、
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を３４０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１
，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを１．６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ナトリ
ウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを１３ｇ（１８０ｍｍｏｌ）入れ、窒素置換した後、脱水キ
シレンを１１０ｍＬ、アニリンを７．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）加えた。これを窒素雰囲気下
にて９０℃、７．５時間加熱撹拌した。反応終了後、この懸濁液に温トルエン約５００ｍ
Ｌを加え、これをフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過した。得られたろ液を
濃縮し、ここにヘキサン−酢酸エチルを加えて超音波を照射した。得られた懸濁液を濾過
し、このろ物を乾燥し、クリーム色粉末の３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカ
ルバゾール（略称：ＰＣＡ）１５ｇ（収率７５％）を得た。
【０２４２】
プロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝６．８４（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ
）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０−７．６１（ｍ、１３Ｈ）、７．
９０（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲのチャ
ートを図７（Ａ）に、図７（Ａ）における５．０〜９．０ｐｐｍの部分を拡大したものを
図７（Ｂ）に示す。
【０２４３】
また、溶媒をＤＭＳＯとしたときの核磁気共鳴分光法による分析結果を示す。１Ｈ  Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝６．７３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、
７．０２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６−７．７０（ｍ、１２Ｈ）、７．９５
（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。１３Ｃ
ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝１０９．５５、１１０．３０、１１
０．４９、１１４．７１、１１８．２２、１１９．７０、１２０．１４、１２０．６１、
１２２．５８、１２３．３５、１２６．１８、１２６．４８、１２７．３７、１２９．１
５、１３０．１４、１３５．７１、１３６．２７、１３７．１１、１４０．４１、１４５
．６１。
【０２４４】
［ステップ３］
次に、構造式（２１）で表されるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’
−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−トリアミン
（略称：ＰＣＡ３Ｂ）の合成方法について説明する。ＰＣＡ３Ｂの合成スキームを（Ｂ−
３）に示す。
【０２４５】
【化９０】
0005546054.tif 000091
【０２４６】
三口フラスコに、１，３，５−トリブロモベンゼンを１．９ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、ス
テップ２で得たＰＣＡを６．４ｇ（１９ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パ
ラジウム（０）を５８０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを
４．０ｇ（４０ｍｍｏｌ）入れ、窒素置換した後、脱水キシレン３０ｍＬを加えて３分間
気泡が出なくなるまで脱気をおこなった。トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗ
ｔ％ヘキサン溶液）６．０ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）を加えて窒素雰囲気下にて９０℃加熱
撹拌を行った。３．５時間後加熱を止め、この反応溶液にトルエン約５００ｍＬを加えて
フロリジール、セライトを通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムを加えて乾燥させた。この溶液をろ過し、得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝２：３）にて分取した。得られた溶液を濃
縮し、ヘキサンを加えて超音波を照射した。生じた固体を濾取し、乾燥させ、淡山吹色粉
末のＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバ
ゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）２．０ｇ
（収率３４％）を得た。
【０２４７】
プロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝６．２１（ｓ、３Ｈ）、６．７８
（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）、６．９９−７．２１（ｍ、２１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ
＝８．４Ｈｚ、３Ｈ）、７．３７−７．５３（ｍ、１２Ｈ）、７．６１（ｔ、Ｊ＝７．８
、６Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、３Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３
Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲのチャートを図８（Ａ）に、図８（Ａ）における６．０〜８．
５ｐｐｍの部分を拡大したものを図８（Ｂ）に示す。
【０２４８】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
てガラス転移点を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで４４０℃まで加熱した後
、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。その後１０℃／ｍｉｎで４４０℃まで昇温し、４
０℃／ｍｉｎで室温まで冷却することにより、図１１のＤＳＣチャートを得た。このチャ
ートから、ＰＣＡ３Ｂのガラス転移点（Ｔｇ）は１４６℃であることがわかった。このこ
とから、ＰＣＡ３Ｂは高いガラス転移点を有することがわかった。なお、本測定において
は、融点を示す吸熱ピークは観測されなかった。
【０２４９】
また、ＰＣＡ３Ｂのトルエン溶液およびＰＣＡ３Ｂの薄膜の吸収スペクトルを図９に示
す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は
石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペ
クトルを差し引いた吸収スペクトルを図９に示した。図９において横軸は波長（ｎｍ）、
縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３１１ｎｍおよび３７０ｎ
ｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では３１６ｎｍおよび３８０ｎｍ付近に吸収が見られ
た。また、ＰＣＡ３Ｂのトルエン溶液（励起波長３２０ｎｍ）および薄膜（励起波長３１
１ｎｍ）の発光スペクトルを図１０に示す。図１０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は
発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４１６ｎｍ（励起
波長３２０ｎｍ）、薄膜の場合で４３７ｎｍ（励起波長３１１ｎｍ）であった。
【０２５０】
また、ＰＣＡ３Ｂの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器
社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．３１ｅＶであった。さらに、図９のＰＣＡ３Ｂ
の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収
端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．
９９ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．３２ｅＶである。
【０２５１】
また、ＰＣＡ３Ｂの酸化反応特性を測定した。酸化反応特性は、サイクリックボルタン
メトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー
・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０２５２】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）ア
ルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製
、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さら
に測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極と
しては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白
金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参
照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電
極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０２５３】
ＰＣＡ３Ｂの酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電
極の電位を−０．０４から０．９Ｖまで変化させた後、０．９Ｖから−０．０４Ｖまで変
化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速
度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０２５４】
ＰＣＡ３Ｂの酸化反応特性について調べた結果を図１２に示す。図１２において、横軸
は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流
れた電流値（１×１０−５Ａ）を表す。
【０２５５】
図１２から、０．４Ｖ付近、０．５Ｖ付近および０．６Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電
極）に酸化を示す電流が観測された。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているに
もかかわらず、酸化反応においてはＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が
見られない。このことから、本発明の芳香族アミン化合物は酸化反応および引き続く還元
反応（すなわち酸化の繰り返し）に対して極めて安定であることが分かった。
【０２５６】
（比較例１）
比較例として、特許文献１に記載されている１，３，５−トリス｛Ｎ−（４−ジフェニ
ルアミノフェニル）アミノ｝ベンゼンのガラス転移点を測定した。
【０２５７】
ガラス転移点の測定は、実施例１と同様に、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキン
エルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用いて行った。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで３５
０℃まで加熱して溶融させた後、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。その後１０℃／ｍ
ｉｎで３５０℃まで昇温し、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却することにより、図３７のＤ
ＳＣチャートを得た。このチャートから、１，３，５−トリス｛Ｎ−（４−ジフェニルア
ミノフェニル）アミノ｝ベンゼンのガラス転移点（Ｔｇ）は１０６℃であることがわかっ
た。なお、最初にサンプルを溶融させた際のＤＳＣチャートでは融点を示す吸熱ピークが
観察され、融点は２３６℃であった。なお、特許文献１には、ガラス転移点は１０８℃、
融点は２４０℃と記載されている。
【０２５８】
よって、本発明の芳香族アミン化合物は、特許文献１に記載されている１，３，５−ト
リス｛Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）アミノ｝ベンゼンよりも高いガラス転移点
を有し、耐熱性に優れていることがわかった。
【実施例２】
【０２５９】
本発明の芳香族アミン化合物の一例として、構造式（５１）で表されるＮ，Ｎ’−ビス
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−
ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）の合成方法について説明する。
【０２６０】
【化９１】
0005546054.tif 000092
【０２６１】
［ステップ１］
ＰＣＡ２Ｂの合成方法について説明する。ＰＣＡ２Ｂの合成スキームを（Ｂ−４）に示
す。
【０２６２】
【化９２】
0005546054.tif 000093
【０２６３】
三口フラスコに、１，３−ジブロモベンゼンを１．１８ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、実施例
１のステップ２で合成したＰＣＡを３．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンア
セトン）パラジウム（０）を５８０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブ
トキシドを３．０ｇ（３０ｍｍｏｌ）入れ、窒素置換した後、脱水キシレン２０ｍＬを加
えて３分間気泡が出なくなるまで脱気をおこなった。トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィ
ン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）６ｍＬ（３ｍｍｏｌ）を加えて窒素雰囲気下にて９０℃加
熱撹拌を行った。５．０時間後加熱を止め、この反応溶液にトルエン約２００ｍＬを加え
てフロリジール、セライトを通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムを加えて乾燥させた。この溶液をろ過し、得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝２：３）にて分取した。得られた溶液を
濃縮し、ヘキサンを加えて超音波を照射した。生じた固体を濾取し、乾燥させ、淡クリー
ム色粉末のＮ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−ベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）２．０ｇ（収率５４％）を得た
。
【０２６４】
プロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果は以下のとおりであった。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝６．６５（ｄｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２
．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．８３−６．８８（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｔ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、
１Ｈ）、７．０３−７．２８（ｍ、１５Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、４Ｈ）、
７．４２−７．６０（ｍ、１０Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．９８
（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲのチャートを図１３（Ａ）に、図１
３（Ａ）における６．０〜８．５ｐｐｍの部分を拡大したものを図１３（Ｂ）に示す。
【０２６５】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
てガラス転移点を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで４００℃まで加熱した後
、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。その後１０℃／ｍｉｎで４００℃まで昇温し、４
０℃／ｍｉｎで室温まで冷却することにより、図１６のＤＳＣチャートを得た。このチャ
ートから、ＰＣＡ２Ｂのガラス転移点（Ｔｇ）は１２４℃であることがわかった。このこ
とから、ＰＣＡ２Ｂは高いガラス転移点を有することがわかった。なお、本測定において
は、融点を示す吸熱ピークは観測されなかった。
【０２６６】
また、ＰＣＡ２Ｂのトルエン溶液およびＰＣＡ２Ｂの薄膜の吸収スペクトルを図１４に
示す。測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶
液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収
スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図１４に示した。図１４において横軸は波長（
ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３０９ｎｍおよび
３７０ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では３１１ｎｍおよび３８０ｎｍ付近に吸収
が見られた。また、ＰＣＡ２Ｂのトルエン溶液（励起波長３２５ｎｍ）および薄膜（励起
波長３１１ｎｍ）の発光スペクトルを図１５に示す。図１５において横軸は波長（ｎｍ）
、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４２２ｎ
ｍ（励起波長３２５ｎｍ）、薄膜の場合で４３５ｎｍ（励起波長３１１ｎｍ）であった。
【０２６７】
また、薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−
２）で測定した結果、−５．２８ｅＶであった。さらに、図１４の薄膜の吸収スペクトル
のデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギ
ャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９８ｅＶであった。した
がって、ＬＵＭＯ準位は−２．３０ｅＶである。
【０２６８】
また、ＰＣＡ２Ｂの酸化反応特性を測定した。酸化反応特性は、サイクリックボルタン
メトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー
・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０２６９】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）ア
ルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製
、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さら
に測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極と
しては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白
金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参
照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電
極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０２７０】
ＰＣＡ２Ｂの酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電
極の電位を０．０５Ｖから０．７Ｖまで変化させた後、０．７Ｖから０．０５Ｖまで変化
させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度
は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０２７１】
ＰＣＡ２Ｂの酸化反応特性について調べた結果を図１７に示す。図１７において、横軸
は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流
れた電流値（１×１０−５Ａ）を表す。
【０２７２】
図１７から、０．４Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測された
。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応においては
ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発明
の芳香族アミン化合物は酸化反応および引き続く還元反応（すなわち酸化の繰り返し）に
対して極めて安定であることが分かった。
【実施例３】
【０２７３】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３０を用いて説明する。
【０２７４】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２７５】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ
）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む
層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との
比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共
蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２７６】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に構造式（２１）
で表される本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−
トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１
０４を形成した。
【０２７７】
さらに、Ａｌｑとクマリン６とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０
ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、Ａｌｑとクマリン６との重量比は、１
：０．０１（＝Ａｌｑ：クマリン６）となるように調節した。これによって、クマリン６
はＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０２７８】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚と
なるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２７９】
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、２０ｎ
ｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１
：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。これによって、リチウムはＡ
ｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０２８０】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実
施例３の発光素子を作製した。
【０２８１】
本実施例３の発光素子の電流密度―輝度特性を図１８に示す。また、電圧−輝度特性を
図１９に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２０に示す。本実
施例３の発光素子において、５．０Ｖの電圧を印加することにより、ＣＩＥ色度座標（ｘ
，ｙ）＝（０．３０，０．６３）のクマリン６に由来する緑色発光を、９４０ｃｄ／ｍ２
の輝度で得ることができた。
【０２８２】
このように、本発明の芳香族アミン化合物を正孔輸送層として用いることにより、良好
な特性の発光素子を得ることができた。
【実施例４】
【０２８３】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３０を用いて説明する。
【０２８４】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２８５】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ
）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む
層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との
比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共
蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２８６】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に構造式（２１）
で表される本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−
トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１
０４を形成した。
【０２８７】
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（
略称：ＣｚＰＡ）と９−（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェ
ニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰＡ）とを共蒸着
することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。
ここで、ＣｚＰＡとＹＧＡＰＡとの重量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡＰＡ）
となるように調節した。これによって、ＹＧＡＰＡはＣｚＰＡから成る層中に分散した状
態となる。
【０２８８】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚と
なるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２８９】
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、２０ｎ
ｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１
：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。これによって、リチウムはＡ
ｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０２９０】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実
施例４の発光素子を作製した。
【０２９１】
本実施例４の発光素子の電流密度―輝度特性を図２１に示す。また、電圧−輝度特性を
図２２に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２３に示す。本実
施例４の発光素子において、６．４Ｖの電圧をかけることにより、ＣＩＥ色度座標（ｘ，
ｙ）＝（０．１７，０．１９）のＹＧＡＰＡに由来する青色発光を、１０６０ｃｄ／ｍ２
の輝度で得ることができた。
【０２９２】
このように、本発明の芳香族アミン化合物を正孔輸送層として用いることにより、良好
な特性の発光素子を得ることができた。
【実施例５】
【０２９３】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３０を用いて説明する。
【０２９４】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２９５】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ
）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む
層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との
比率は、重量比で４：２（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共
蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２９６】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に構造式（５１）
で表される本発明の芳香族アミン化合物であるＮ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾー
ル−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２
Ｂ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２９７】
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（
略称：ＣｚＰＡ）と２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：Ｔ
ＢＰ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１
０５を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＴＢＰとの重量比は、１：０．０１（＝ＣｚＰＡ：
ＴＢＰ）となるように調節した。これによって、ＴＢＰはＣｚＰＡから成る層中に分散し
た状態となる。
【０２９８】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを２０ｎｍの膜厚と
なるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２９９】
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化カルシウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜
し、電子注入層２１０７を形成した。
【０３００】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実
施例５の発光素子を作製した。
【０３０１】
本実施例５の発光素子の電流密度―輝度特性を図２４に示す。また、電圧−輝度特性を
図２５に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２６に示す。本実
施例５の発光素子において、７．２Ｖの電圧をかけることにより、ＣＩＥ色度座標（ｘ，
ｙ）＝（０．１６，０．２４）のＴＢＰに由来する水色発光を、５５０ｃｄ／ｍ２の輝度
で得ることができた。
【０３０２】
このように、本発明の芳香族アミン化合物を正孔輸送層として用いることにより、良好
な特性の発光素子を得ることができた。
【実施例６】
【０３０３】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３０を用いて説明する。
【０３０４】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３０５】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ
）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む
層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との
比率は、重量比で４：２（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共
蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３０６】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（
略称：ＢＳＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した
。
【０３０７】
さらに、正孔輸送層２１０４上に、構造式（５１）で表される本発明の芳香族アミン化
合物であるＮ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−ベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）を３０ｎｍの膜厚となるように
成膜し、発光層２１０５を形成した。
【０３０８】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＢＣＰを２０ｎｍの膜厚と
なるように成膜し、さらにＡｌｑを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１
０６を形成した。
【０３０９】
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化カルシウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜
し、電子注入層２１０７を形成した。
【０３１０】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実
施例６の発光素子を作製した。
【０３１１】
本実施例６の発光素子の電流密度―輝度特性を図２７に示す。また、輝度―電圧特性を
図２８に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２９に示す。本実
施例６の発光素子において、７．２Ｖの電圧をかけることにより、ＣＩＥ色度座標（ｘ＝
０．１７、ｙ＝０．１２）の構造式（５１）で表される本発明の芳香族アミン化合物であ
るＰＣＡ２Ｂに由来する青色発光を、５３１ｃｄ／ｍ２の輝度で得ることができた。
【０３１２】
このように、本発明の芳香族アミン化合物を発光層に用いることにより、良好な特性の
発光素子を得ることができた。
【実施例７】
【０３１３】
本発明の芳香族アミン化合物の一例として、構造式（８１）で示されるＮ，Ｎ’，Ｎ’
’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニ
ル］−ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＹＧＡ３Ｂ）の合成方法について説明
する。
【０３１４】
【化９３】
0005546054.tif 000094
【０３１５】
［ステップ１］
９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）の合成方法
について説明する。
【０３１６】
（ｉ）Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成
Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキーム（Ｄ−１）を以下に示す。
【０３１７】
【化９４】
0005546054.tif 000095
【０３１８】
まず、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成方法について説明する。３００
ｍＬの三口フラスコに、１，４−ジブロモベンゼンを５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カ
ルバゾールを３１．３ｇ（０．１８ｍｏｌ）、よう化銅を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）
、炭酸カリウムを６６．３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．
１ｇ（０．００８ｍｏｌ）入れ、窒素置換し、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テト
ラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を８ｍＬ加え、１８０℃で６時
間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、ろ液
を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム
により乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過濃縮し、得られた油状物質をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、クロロホル
ム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物であるＮ−（４−ブロモフェニル）カルバ
ゾールの淡褐色プレート状結晶を２０．７ｇ、収率３５％で得た。
【０３１９】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲを次に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；
δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），
７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．２６（ｍ，６Ｈ）。
【０３２０】
（ｉｉ）９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）の
合成
ＹＧＡの合成スキーム（Ｄ−２）を以下に示す。
【０３２１】
【化９５】
0005546054.tif 000096
【０３２２】
２００ｍＬの三口フラスコに、上記（ｉ）で得たＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾ
ールを５．４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、アニリンを１．８ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビ
ス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナ
トリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）入れ、窒素置換し、トリ（
ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．１ｍＬ、トルエンを５
０ｍＬ加えて、８０℃、６時間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アル
ミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反
応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製したところ目的物である９−［４−
（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）を４．１ｇ、収率７３
％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−［４−（Ｎ−フェニルア
ミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）であることを確認した。
【０３２３】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３１（Ａ）、
（Ｂ）に示す。なお、図３１（Ｂ）は、図３１（Ａ）における６．７ｐｐｍ〜８．６ｐｐ
ｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３２４】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲを次に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６
）；δ＝８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７
．１６（ｍ，１４Ｈ），６．９２−６．８７（ｍ，１Ｈ）。
【０３２５】
［ステップ２］
次に、構造式（８１）で表されるＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’
−トリス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−ベンゼン−１，３，５−トリア
ミン（略称：ＹＧＡ３Ｂ）の合成方法について説明する。ＹＧＡ３Ｂの合成スキームを（
Ｄ−３）に示す。
【０３２６】
【化９６】
0005546054.tif 000097
【０３２７】
２００ｍＬ三口フラスコに、１，３，５−トリブロモベンゼンを１．７７ｇ（５．６ｍｍ
ｏｌ）、上記ステップ１で得たＹＧＡを５．６８ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベン
ジリデンアセトン）パラジウム（０）を５８ｍｇ（０．１ｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブ
チル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．１ｍＬ、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブ
トキシドを５．０ｇ（５２ｍｍｏｌ）入れ、窒素置換し、トルエン５０ｍＬを加え８０℃
で５時間撹拌した。反応後、反応混合物を室温に冷ましてから、セライト、フロリジール
、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水により洗浄して、有機層を硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。自然ろ過により、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮して得
られた白色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝１：１
）により精製し、クロロホルム、エタノールにより再結晶したところ、目的物であるＮ，
Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス［４−（カルバゾール−９−イ
ル）フェニル］−ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＹＧＡ３Ｂ）の淡黄色粉末
状固体を４．６ｇ収率７７％で得た。
【０３２８】
この化合物のプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果は以下のとお
りであった。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝８．１７（ｄ，Ｊ＝
７．２０Ｈｚ，６Ｈ），７．４５−７．１８（ｍ，４５Ｈ），６．４４（ｓ，３Ｈ）。ま
た、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図３２（Ｂ）は、図３
２（Ａ）における６．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【実施例８】
【０３２９】
本発明の芳香族アミン化合物の一例として、構造式（１１１）で示されるＮ，Ｎ’−ビ
ス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１
，３−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｂ）の合成方法について説明する。
【０３３０】
【化９７】
0005546054.tif 000098
【０３３１】
［ステップ１］
ＹＧＡ２Ｂの合成方法について説明する。ＹＧＡ２Ｂの合成スキームを（Ｄ−４）に示
す。
【０３３２】
【化９８】
0005546054.tif 000099
【０３３３】
２００ｍＬ三口フラスコに、１，３−ジブロモベンゼン２．０ｇを（８．５ｍｍｏｌ）、
実施例７のステップ１で得たＹＧＡを５．６８ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジ
リデンアセトン）パラジウム（０）を５８ｍｇ（０．１ｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチ
ル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．１ｍＬ、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブト
キシドを５．０ｇ（５２ｍｍｏｌ）入れ、窒素置換し、トルエン５０ｍＬを加え８０℃で
５時間撹拌した。反応後、析出した固体を吸引ろ過により回収し、トルエンに溶かしてか
ら、セライト、フロリジール、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水により洗
浄して、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。自然ろ過により、硫酸マグネシウム
を除去し、ろ液を濃縮して得られた白色固体を、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶し
たところ、目的物であるＮ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｂ）の白色固体を
５．５ｇ収率８８％で得た。
【０３３４】
この化合物のプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果は以下のとお
りであった１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝８．１６（ｄ，Ｊ＝６
．３０Ｈｚ，４Ｈ），７．４５−７．０７（ｍ，３１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．
８０（ｄ，Ｊ＝８．４０Ｈｚ，２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３３（Ａ）、（
Ｂ）に示す。なお、図３３（Ｂ）は、図３３（Ａ）における６．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍ
の範囲を拡大して表したチャートである。
【実施例９】
【０３３５】
本実施例では、他の実施例で作製した発光素子に用いた物質の合成例を開示する。
【０３３６】
《ＹＧＡＰＡの合成例》
以下では、構造式（２０１）で表される９−（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フ
ェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧ
ＡＰＡ）の合成方法について説明する。
【０３３７】
【化９９】
0005546054.tif 000100
【０３３８】
［ステップ１］
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（略称：ＰＡ）の合成方法に
ついて説明する。
（ｉ）９−フェニルアントラセンの合成
９−フェニルアントラセンの合成スキーム（ｆ−１）を以下に示す。
【０３３９】
【化１００】
0005546054.tif 000101
【０３４０】
９−ブロモアントラセンを５．４ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸を２．６ｇ
（２１．１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）を６０ｍｇ（０
．２１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を１０ｍＬ（２
０ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３）を２６３ｍｇ
（０．８４ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（略称：ＤＭＥ）を２０ｍＬ混合し、
８０℃、９時間撹拌した。反応後、析出した固体を吸引ろ過で回収してから、トルエンに
溶かしフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮したところ目的物である
９−フェニルアントラセンの淡褐色固体を２１．５ｇ収率８５％で得た。
【０３４１】
（ｉｉ）  １０−ブロモ−９−フェニルアントラセンの合成
１０−ブロモ−９−フェニルアントラセンの合成スキーム（ｆ−２）を以下に示す。
【０３４２】
【化１０１】
0005546054.tif 000102
【０３４３】
９−フェニルアントラセン６．０ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）を四塩化炭素８０ｍＬに溶かし
、その反応溶液へ、滴下ロートにより、臭素３．８０ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）を四塩化炭
素１０ｍＬに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後室温で１時間攪拌した。反応後チオ硫
酸ナトリウム水溶液を加えて反応をストップさせた。有機層を水酸化ナトリウム（ＮａＯ
Ｈ）水溶液、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。混合物を自然ろ過し、ろ
液を濃縮して得られた化合物をトルエンに溶かし、フロリジール、セライト、アルミナを
通してろ過を行なった。ろ液を濃縮し、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶を行なっ
たところ、目的物である１０−ブロモ−９−フェニルアントラセンの淡黄色固体を７．０
ｇ、収率８９％で得た。
【０３４４】
（ｉｉｉ）９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの合成
９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの合成スキーム（ｆ−３）を以下に示す。
【０３４５】
【化１０２】
0005546054.tif 000103
【０３４６】
９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン３．３３ｇ（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフ
ラン（略称：ＴＨＦ）８０ｍＬに溶かし、−７８℃にしてから、その反応溶液へ滴下ロー
トより、ｎ−ＢｕＬｉ（１．６ｍｏｌ／Ｌ）７．５ｍＬ（１２．０ｍｍｏｌ）を滴下し１
時間攪拌した。ヨウ素５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍＬに溶かした溶液を滴下
し−７８℃でさらに２時間攪拌した。反応後チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応をス
トップした。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウム
で乾燥した。自然濾過後ろ液を濃縮し、得られた固体をエタノールにより再結晶したとこ
ろ目的物である９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの淡黄色固体を３．１ｇ、収率
８３％で得た。
【０３４７】
（ｉｖ）９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（略称：ＰＡ）の合
成
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（略称：ＰＡ）の合成スキー
ム（ｆ−４）を以下に示す。
【０３４８】
【化１０３】
0005546054.tif 000104
【０３４９】
９−ヨード−１０−フェニルアントラセンを１．０ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモ
フェニルボロン酸を５４２ｍｇ（２．７０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）を４６ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、２ｍ
ｏｌ／Ｌの炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）水溶液を３ｍＬ（６ｍｍｏｌ）、トルエンを１０
ｍＬ採取して混合し、８０℃、９時間撹拌した。反応後、トルエンを加えてからフロリジ
ール、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルム、ヘキ
サンにより再結晶したところ目的物である９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）
アントラセンの淡褐色固体を５６２ｍｇ、収率４５％で得た。
【０３５０】
［ステップ２］
９−（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニ
ル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰＡ）の合成方法について説明する。
ＹＧＡＰＡの合成スキーム（ｆ−５）を以下に示す。
【０３５１】
【化１０４】
0005546054.tif 000105
【０３５２】
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセンを４０９ｍｇ（１．０ｍｍ
ｏｌ）、実施例７のステップ１で得たＹＧＡを３３９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジ
ベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を６ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）、ナトリウム  
ｔｅｒｔ−ブトキシドを５００ｍｇ（５．２ｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフ
ィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．１ｍＬ、トルエンを１０ｍＬ採取して混合し、８
０℃で４時間攪拌した。反応後、溶液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し、有機層と
併せて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮し、
得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）
により精製した。得られた固体を、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶したところ目
的物であるＹＧＡＰＡの黄色粉末状固体を５３４ｍｇ収率８１％で得た。この化合物を核
磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって測定したところ、９−（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾ
リル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセン（略
称：ＹＧＡＰＡ）であることが確認できた。ＹＧＡＰＡの１Ｈ  ＮＭＲを図３４（Ａ）、
（Ｂ）に示す。
【０３５３】
《ＣｚＰＡの合成例》
以下では、構造式（２０２）で表される９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−
１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）の合成方法について説明する。
【０３５４】
【化１０５】
0005546054.tif 000106
【０３５５】
９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：Ｃ
ｚＰＡ）の合成スキーム（ｈ−１）を以下に示す。
【０３５６】
【化１０６】
0005546054.tif 000107
【０３５７】
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセンを１．３ｇ（３．２ｍｍｏｌ
）、カルバゾールを５７８ｍｇ（３．５ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パ
ラジウム（０）を５０ｍｇ（０．０１７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウムを１
．０ｍｇ（０．０１０ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘ
キサン溶液）を０．１ｍＬ、トルエンを３０ｍＬ採取して混合し、１１０℃で１０時間加
熱還流した。反応後、溶液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し、有機層と併せて飽和
食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。混合物を自然ろ過して、ろ液を
濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝
７：３）により精製した。得られた固体を、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶した
ところ目的物の９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセ
ン（略称：ＣｚＰＡ）を１．５ｇ、収率９３％で得た。
【０３５８】
得られたＣｚＰＡのＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ
３）；δ＝８．２２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ），７．８６−７．８２（ｍ、３Ｈ）、
７．６１−７．３６（ｍ、２０Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲのチャートを図３５（Ａ）、（
Ｂ）に示す。
【０３５９】
なお、得られたＣｚＰＡ５．５０ｇを２７０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉ
ｎ）、圧力６．７Ｐａの条件下で２０時間昇華精製を行ったところ、３．９８ｇを回収し
回収率は７２％であった。
【０３６０】
《ＢＳＰＢの合成例》
以下では、構造式（２０３）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（スピロ−９，９’−ビフルオ
レン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（略称：ＢＳＰＢ）の合成方法につ
いて説明する。
【０３６１】
【化１０７】
0005546054.tif 000108
【０３６２】
［ステップ１］
まず、２−ブロモ−スピロ−９，９’−ビフルオレンの合成法について説明する。２−ブ
ロモ−スピロ−９，９’−ビフルオレンの合成スキーム（ｊ−１）を以下に示す。
【０３６３】
【化１０８】
0005546054.tif 000109
【０３６４】
１００ｍＬの三口フラスコに、マグネシウム１．２６ｇ（０．０５２ｍｏｌ）を入れ、
系内を真空下にし、３０分加熱撹拌し、活性化した。室温にさましてから系内を窒素気流
下にし、ジエチルエーテル５ｍＬ、ジブロモエタン数滴を加え、ジエチルエーテル１５ｍ
Ｌ中に溶かした２−ブロモビフェニル１１．６５ｇ（０．０５０ｍｏｌ）をゆっくり滴下
し、滴下終了後３時間還流してグリニヤール試薬とした。２００ｍＬ三口フラスコに２−
ブロモフルオレノン１１．７ｇ（０．０４５ｍｏｌ）、ジエチルエーテル４０ｍＬを入れ
た。この反応溶液に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下し、滴下終了後２時間還流
し、さらに室温で約１２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を飽和塩化アンモニア水溶
液で２回洗浄し、水層を酢酸エチルで２回抽出し、有機層とあわせて飽和食塩水で洗浄し
た。硫酸マグネシウムにより乾燥後、吸引濾過、濃縮し、固体状の９−（２−ビフェニリ
ル）−２−ブロモ−９−フルオレノールを１８．７６ｇ、収率９０％で得た。
【０３６５】
次に、２００ｍＬの三口フラスコに、合成した９−（２−ビフェニリル）−２−ブロモ
−９−フルオレノールを１８．７６ｇ（０．０４５ｍｏｌ）、氷酢酸を１００ｍＬ入れ、
濃塩酸数滴を加え２時間還流した。反応終了後、吸引濾過により析出物を回収し、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液および水で濾過洗浄した。得られた褐色固体をエタノールで再結
晶したところ淡褐色粉末状固体を１０．２４ｇ、収率５７％で得た。プロトン核磁気共鳴
法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この淡褐色粉末状固体が２−ブロモ−スピロ−９，９’−
ビフルオレンであることを確認した。
【０３６６】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲを次に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；
δ＝７．８６−７．７９（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４
７−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ），６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．７４−６．７０（ｍ，３
Ｈ）。
【０３６７】
［ステップ２］
次に、Ｎ，Ｎ’−ビス（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニルベンジジン（略称：ＢＳＰＢ）の合成法について説明する。
ＢＳＰＢの合成スキーム（ｊ−２）を以下に示す。
【０３６８】
【化１０９】
0005546054.tif 000110
【０３６９】
１００ｍＬの三口フラスコに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンを１．００ｇ（０．０
０３０ｍｏｌ）、ステップ１で合成した２−ブロモ−スピロ−９，９’−ビフルオレンを
２．４９ｇ（０．００６２ｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）
を１７０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウムを１．０８ｇ（０．
０１１ｍｏｌ）入れ、系内を窒素気流下にした後、脱水トルエン２０ｍＬと、トリ（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．６ｍＬを加え、８０℃で６時
間攪拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷ましてから水を加え、析出した固体を吸
引ろ過により回収し、ジクロロメタンで洗浄した。得られた白色固体をアルミナカラムク
ロマトグラフィー（クロロホルム）により精製し、ジクロロメタンで再結晶したところ、
白色粉末状固体を２．６６ｇ、収率９３％で得た。
【０３７０】
得られた白色粉末状固体をプロトン核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって分析したと
ころ、次のような結果が得られ、構造式（２０３）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（スピロ−
９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（略称：ＢＳＰ
Ｂ）であることが確認できた。また、１Ｈ  ＮＭＲのチャートを図３６に示す。１Ｈ  Ｎ
ＭＲ  （３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝７．９３−７．８９（ｍ，８Ｈ），７．
３９−７．３３（ｍ，１０Ｈ），７．１９−７．１４（ｍ，８Ｈ），７．０９−６．９６
（ｍ，６Ｈ），６．８９−６．８４（ｍ，８Ｈ），６．６９（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ
），６．５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．２５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）。
【０３７１】
なお、得られた化合物４．７４ｇを１４Ｐａ、３５０℃の条件で２４時間昇華精製した
ところ、３．４９ｇを回収でき、回収率は７４％であった。
【符号の説明】
【０３７２】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    第１の層
１０４    第２の層
１０５    第３の層
１０６    第４の層
１０７    第２の電極
３０２    第１の電極
３０３    第１の層
３０４    第２の層
３０５    第３の層
３０６    第４の層
３０７    第２の電極
６０１    ソース側駆動回路
６０２    画素部
６０３    ゲート側駆動回路
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    発光物質を含む層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    発光物質を含む層
９５６    電極
２１０１    ガラス基板
２１０２    第１の電極
２１０３    複合材料を含む層
２１０４    正孔輸送層
２１０５    発光層
２１０６    電子輸送層
２１０７    電子注入層
２１０８    第２の電極
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングマウス
９４０１    本体
９４０２    筐体
９４０３    表示部
９４０４    音声入力部
９４０５    音声出力部
９４０６    操作キー
９４０７    外部接続ポート
９４０８    アンテナ
９５０１    本体
９５０２    表示部
９５０３    筐体
９５０４    外部接続ポート
９５０５    リモコン受信部
９５０６    受像部
９５０７    バッテリー
９５０８    音声入力部
９５０９    操作キー
９５１０    接眼部
【図１】
0005546054.tif 000115
【図２】
0005546054.tif 000116
【図３】
0005546054.tif 000117
【図４】
0005546054.tif 000118
【図５】
0005546054.tif 000119
【図６】
0005546054.tif 000120
【図７】
0005546054.tif 000121
【図８】
0005546054.tif 000122
【図９】
0005546054.tif 000123
【図１０】
0005546054.tif 000124
【図１１】
0005546054.tif 000125
【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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