(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式ＶＡまたはＶＢを有する化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和化合物、または水和物であって、
【化１】
0005542793.tif 000177
式中、ｒは０、１、または２であり
ＸはＯまたはＳであり、
ｎは１〜４であり、
ＲａはＯであり、
ｍは０〜２であり、
Ｒ３は低級アルキルまたはハロであり、
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して、水素またはアルキルであり、
Ｒ１０は独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールから選択され、アルキル基はハロ、シアノ、およびシクロアルキルから選択される１若しくは２の基で選択的に置換され、且つシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールはハロ、シアノ、およびハロアルキルから選択される１若しくは２の基で選択的に置換されるものであり、
Ｒ１は以下から選択され：
ｉ）各Ｒ１は存在しないか、或いは独立して、ハロ、ニトロ、アミノ、アルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、シクロアルキルカルボニルアミノ、−Ｒ６ＯＲ７、−Ｒ６ＯＲ９ＯＲ７、および−Ｒ６ＯＲ９Ｎ（Ｒ７）２からなる群から選択され、または
ｉｉ）任意の２つの隣接するＲ１基はアルキレンジオキシ基を形成し、
各Ｒ６は独立して、直接結合、アルキレン鎖、またはアルケニレン鎖であり、
各Ｒ７は独立して、以下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択され、
（ｉ）各Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルからなる群から選択され、または
（ｉｉ）２つのＲ７基はそれらが結合するＮ原子と一緒になってヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し、
各Ｒ９は独立して、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり、
Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ９基は、１、２または３個のＱ１基で選択的に置換され、Ｑ１は独立して、ハロアルキル、アルキル、−ＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＯＲｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗ、または−ＲｕＮ（Ｒｘ）ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗであり、Ｒｕは直接結合またはアルキレンであり、Ｒｘは水素またはアルキルであり、Ｒｗはアルキルであり、ＪはＯ、Ｓ、またはＮＲｘである、化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和化合物、または水和物。
【請求項２】
請求項１記載の化合物において、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ水素である、化合物。
【請求項３】
請求項１または２記載の化合物において、ｍは０である、化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか記載の化合物において、各Ｒ１は−Ｒ６ＯＲ７、−Ｒ６ＯＲ９ＯＲ７、および−Ｒ６ＯＲ９Ｎ（Ｒ７）２からなる群から選択され、
各Ｒ６は独立して、直接結合、アルキレン鎖、またはアルケニレン鎖であり、
各Ｒ７は独立して、以下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択され、
（ｉ）各Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルからなる群から選択され、または
（ｉｉ）２つのＲ７基はそれらが結合するＮ原子と一緒になってヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し、
各Ｒ９は独立して、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり、
Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ９基は、１、２または３個のＱ１基で選択的に置換されるものである、化合物。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか記載の化合物において、ｎは２であり、各Ｒ１は独立して−Ｒ６ＯＲ７または−Ｒ６ＯＲ９ＯＲ７であり、
各Ｒ６は独立して、直接結合、アルキレン鎖、またはアルケニレン鎖であり、
各Ｒ７は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルからなる群から選択され、
各Ｒ９は独立して、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり、
Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ９基は、１、２または３個のＱ１基で選択的に置換されるものである、化合物。
【請求項６】
式ＸＶＩＩを有する請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和化合物、または水和物であって、
【化２】
0005542793.tif 000178
式中、ＸはＯまたはＳであり、
Ｒ１ａおよびＲ１ｂは以下から選択され、
ｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルスルホニルアルコキシ、または以下の式の基であり、
【化３】
0005542793.tif 000179
式中、Ｋは選択的にヒドロキシ基で置換される直接結合またはアルキレンであり、
ＡはＮまたはＣＨであり、
Ｙは−Ｏ、−Ｓ（Ｏ）２、−Ｎ（Ｒ１４）、または−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５であり、
ｐは０または１であり、
Ｒ１４は水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｔＲ１３であり、
Ｒ１５は水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシアルキル、または−ＯＲ１２であり、
ｔは１または２であり、
Ｒ１２は水素またはアルキルであり、
Ｒ１３はアルキルであり、または
ｉｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂ基は一緒になってアルキレンジオキシ基を形成し、
Ｒ１０は独立して、ハロ、アルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルであり、アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、及びヘテロアリール基はハロ、シアノ、ヒドロキシル、およびアルコキシから選択される１若しくは２の基で選択的に置換されるものである、化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和化合物、または水和物。
【請求項７】
式ＸＩＸを有する請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和化合物、または水和物であって、
【化４】
0005542793.tif 000180
式中、ＸはＯまたはＳであり、
Ｒ１ａおよびＲ１ｂは以下から選択され、
ｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、メトキシ、メトキシエトキシ、メチルスルホニルプロピルオキシ、または以下の式の基であり、
【化５】
0005542793.tif 000181
式中、Ｋは選択的にヒドロキシ基で置換されるエチレンまたはプロピレンであり、
ＡはＮまたはＣＨであり、
Ｙは−Ｏ、−Ｓ（Ｏ）２、−Ｎ（Ｒ１４）、または−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５であり、
ｐは１であり、
Ｒ１４は水素、メチル、ヒドロキシエチル、またはメチルスルホニルであり、
Ｒ１５は水素、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、またはヒドロキシであり、または
ｉｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂ基はそれらが置換される炭素原子と一緒になってエチレンジオキシ基を形成し、
Ｒ１０は、水素、ハロ、アルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルであり、アルキル基、アリール基、ヘテロシクリル基、及びヘテロアリール基はハロ、シアノ、ヒドロキシル、およびアルコキシから選択される１若しくは２の基で選択的に置換されるものである、化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和化合物、または水和物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか記載の化合物において、ＸはＯである、化合物。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか記載の化合物において、ＸはＳである、化合物。
【請求項１０】
請求項７記載の化合物において、Ｒ１０は水素、ハロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、またはシクロアルキルから選択されるものである、化合物。
【請求項１１】
請求項１〜９のいずれか記載の化合物において、Ｒ１０は水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アリール、またはヘテロアリールである、化合物。
【請求項１２】
請求項１〜９のいずれか記載の化合物において、Ｒ１０はハロ、シアノ、ヒドロキシル、およびアルコキシから選択される１、２、または３個の基で選択的に置換されるＣ３−５アルキルである、化合物。
【請求項１３】
請求項１〜９のいずれか記載の化合物において、Ｒ１０はハロ、シアノ、ヒドロキシル、およびアルコキシから選択される１、２、または３個の基で選択的に置換されるＣ４アルキルである、化合物。
【請求項１４】
請求項１〜９のいずれか記載の化合物において、Ｒ１０はアルキルまたはハロアルキルである、化合物。
【請求項１５】
請求項１〜９のいずれか記載の化合物において、Ｒ１０は−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＨ３）２、−ＣＦ２（ＣＨ３）、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２Ｆ）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＦ３、フェニル、シクロペンチル、または
【化４】
0005542793.tif 000182
であり、ｑは１〜５の整数である、化合物。
【請求項１６】
請求項６記載の化合物において、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは以下から選択され、
ｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、メトキシ、メトキシエトキシ、メチルスルホニルプロピルオキシ、または以下の式の基であり、
【化５】
0005542793.tif 000183
式中、Ｋは選択的にヒドロキシ基で置換されるエチレンまたはアルキレンであり、
ｐは１であり、
Ｒ１４は水素、メチル、ヒドロキシエチル、またはメチルスルホニルであり、
Ｒ１５は水素、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシであり、または
ｉｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂ基はそれらが置換される炭素原子と一緒になってエチレンジオキシ基を形成するものである、化合物。
【請求項１７】
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシフェニル）尿素：
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジフルオロキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（５−メチルキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７−エトキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素塩酸塩；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素塩酸塩；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−エトキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−｛３−［６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）尿素塩酸塩；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（６，７−ジエトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素塩酸塩；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メチルキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）−４−フルオロフェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（４−クロロ−３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；  １−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７，８−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｇ］キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素塩酸塩；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−メトキシ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素塩酸塩；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）エトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−モルホリノエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）プロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−［３−（１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル）−プロポキシ］−７−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（４−ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛７−［３−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−モルホリノエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛７−［２−（４−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−６メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛７−［２−（１，１−ジオキソ−１ｌ６−チオモルホリン−４−イル）−エトキシ］−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７−エトキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル］尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（６，７−ジエトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル］尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ］フェニル｝尿素塩酸塩；
１−｛３−［６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ］フェニル｝−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）尿素塩酸塩；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７，８−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｇ］キナゾリン−４−イルチオ）フェニル］尿素塩酸塩；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−メトキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルチオ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−エトキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）プロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−［３−（１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル）−プロポキシ］−７−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル｝−フェニル）−尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；  １−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）
尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）エトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−モルホリノエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−［２−（１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル）−エトキシ］−７−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル｝−フェニル）−尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジフルオロキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；  １−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−モルホリノエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（４−（ヒドロキシルメチル）ピペリジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−モルホリノエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）エトキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−［３−（１，１−ジオキソ−−チオモルホリン−４−イル）−プロポキシ］−キナゾリン−４−イルスルファニル｝−フェニル）−尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−［２−（１，１−ジオキソ−１ｌ６−チオモルホリン−４−イル）−エトキシ］−７−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−（５−｛［２−（メチルスルホニル）エチルアミノ］メチル｝フラン−２−イル）キナゾリン−４
−イルオキシ］フェニル｝尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−メトキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］
フェニル｝尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（ピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（１−メチルピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）；尿素モノアセテート；
（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（ピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（１−メチルピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素モノアセテート；
（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−ヒドロキシ−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（ピペリジン−４−イルメトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）
フェニル）尿素；
（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛７−［１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルオキシ］−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ｝フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−（３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）ウレイド）フェノキシ）−７−メトキシキナゾリン−６−イルオキシ）
ピロリジン−１−カルボキシレート；
（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−メトキシ−７−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−３−イルオキシ］キナゾリン−４−イルオキシ｝フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛７−［１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イルオキシ］−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ｝フェニル）尿素；
（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（１−メチルピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルオキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−ヒドロキシ−３−（４メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−ヒドロキシ−３−（４メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−フェニルイソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−（３−シクロプロピルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−（２−シアノプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−（１−メチルシクロプロピル）イソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−イソプロピルイソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（５−イソプロピルイソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（５−シクロペンチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（３−（１，１−ジフルオロエチル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（３−（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−［３−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル］−３−［３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ］フェニル）尿素；
１−［３−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル］−３−［３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ］フェニル）尿素；
１−［５−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル］−３−［３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素；
１−（３−シクロペンチルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−［５−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル］−３−［３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル］尿素；
１−（５−シクロペンチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−フェニルイソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（５−イソプロピルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−シクロペンチルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−（１，１−ジフルオロエチル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−［５−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル］−３−｛３−［６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素；
１−（３−シクロプロピルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−シクロペンチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−［５−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル］−３−｛３−［６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ］フェニル｝尿素；
１−（５−イソプロピルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（５−シクロペンチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（４，４−ジオキソ−３−チオモルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（３−（６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−モルホリノエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−モルホリノエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛７−［３−（１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル）−プロポキシ］−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−尿素；
１−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−（１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（３−（６−エトキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−（１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（５−（１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−（１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（３−（６−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−（１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）−２−フルオロフェニル）−３−（５−（１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）−４−フルオロフェニル）−３−（５−（１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（３−（６−エトキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（５−（１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−（５−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（５−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）−２，４−ジフルオロフェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）−２−メチルフェニル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）−２−メチルフェニル）−３−（５−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）−４−フルオロフェニル）−３−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−（５−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）−４−フルオロフェニル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）−２−フルオロフェニル）−３−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−（５−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）−２−フルオロフェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（２−クロロ−５−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（５−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）−２−フルオロフェニル）尿素；および
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（３−（１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素
から選択される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和化合物または水和物。
【請求項１８】
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−（２−メチル−１−モルホリノプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）イソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（５−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）イソオキサゾール−３−イル）尿素；
１−（３−（２−シアノプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（３−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−（３−（７−エトキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−（５−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−エトキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（５−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−エトキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素；
１−（３−（７−エトキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−（３−（６−エトキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；
１−（５−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−エトキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素；
１−（３−（６−エトキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素；及び
１−（５−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−エトキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素
から選択される請求項１の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和化合物または水和物。
【請求項１９】
請求項１〜１８のいずれか記載の化合物と、薬学的に許容可能なキャリア、賦形剤または希釈剤とを含む薬学的組成物。
【請求項２０】
化学療法剤、抗増殖剤、抗炎症薬、免疫調節剤または免疫抑制剤から選択される、第２の治療薬をさらに含む、請求項１９記載の薬学的組成物。
【請求項２１】
癌の治療において使用されるための、請求項１〜１８のいずれか記載の化合物。
【請求項２２】
前記癌が、メラノーマ、甲状腺乳頭癌、結腸直腸癌、卵巣癌、乳癌、子宮内膜癌、肝臓癌、肉腫、胃癌、バレット腺癌、神経膠腫、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、頭頸部癌、急性リンパ芽球性白血病または非ホジキンリンパ腫である、請求項２１記載の化合物。
【請求項２３】
炎症性疾患の治療において使用されるための、請求項１〜１８のいずれか記載の化合物。
【請求項２４】
前記炎症性疾患が免疫機能障害、免疫不全症、免疫調節、自己免疫疾患、組織移植片拒絶反応、移植片対宿主病、創傷治癒、腎臓疾患、多発性硬化症、甲状腺炎、Ｉ型糖尿病、サルコイドーシス、アレルギー性鼻炎、炎症性腸疾患、全身性紅斑性狼瘡、関節炎、骨関節炎、関節リウマチ、骨粗鬆症、喘息または慢性閉塞性肺疾患である、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
ＢＲＡＦキナーゼの活性の調節において使用されるための、請求項１〜１８のいずれか記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本明細書は、２００８年３月１７日に出願された米国仮特許出願第６１／０６９，７６３号明細書、および２００８年１０月３１日に出願された米国仮特許出願第６１／１１０，５０８号明細書の優先権を主張する。上で引用した特許出願の開示は、その内容全体を参照によって本明細書に援用する。
【０００２】
本明細書では、ＢＲＡＦキナーゼをはじめとするＲＡＦキナーゼの調節因子である化合物、該化合物を含む組成物、およびその使用法を提供する。提供される化合物は、ＢＲＡＦキナーゼをはじめとするＲＡＦに関連する疾患または障害、その活性または１つ以上の症状を治療、予防、または改善するのに有用である。
【背景技術】
【０００３】
タンパク質キナーゼ（ＰＫ）は、タンパク質のチロシン、セリンまたはスレオニン残基上の水酸基のリン酸化を触媒する酵素である。タンパク質キナーゼは、主として成長因子受容体として機能し、細胞周期、細胞成長、細胞分化、および細胞死などのいくつかの細胞機能を調節する情報伝達経路において中心的役割を果たす。
【０００４】
１つの重要な情報伝達経路は、マイトジェン活性化タンパク質キナーゼ（ＭＡＰＫ）経路である。ＭＡＰＫシグナル伝達経路は、細胞成長、分化、増殖、および生存調節の役割を担っており、その調節不全は広範囲の癌と関係があるとされている（Ｈｏｓｈｉｎｏ，ｅｔ  ａｌ．，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，１９９９，１８，８１３−８２２）。
【０００５】
ＭＡＰＫシグナル伝達経路は、ＧＴＰ結合ＲＡＳによって活性化される複数のシグナル伝達経路の１つである。最初にマイトジェン、ホルモンまたは神経伝達物質などの細胞外刺激が受容体チロシンキナーゼの二量体化を誘発し、ＧＴＰ結合ＲＡＳレベルの増大をもたらす。活性化されたＲＡＳは二量化ＲＡＦキナーゼを原形質膜に動員し、それによってＲＡＦは、その他のキナーゼによる自動リン酸化またはリン酸化により活性化される。ＲＡＦの活性化はＭＥＫ／ＥＲＫ経路に至るリン酸化カスケードを開始し、その中で活性化ＲＡＦはＭＥＫ１／２をリン酸化して活性化し、それは次にＥＲＫ（細胞外シグナル調節性キナーゼ、ｐ４４／４２  ＭＡＰＫとも称される）をリン酸化して活性化し、それは次に核転写因子をはじめとするいくつかの標的をリン酸化して、それは遺伝子発現に変化をもたらす。
【０００６】
ＲＡＦは、ＡＲＡＦ、ＢＲＡＦ、およびＣＲＡＦ（ｒａｆ−１とも称される）と称される３種のアイソフォームを含むセリン／スレオニンキナーゼのファミリーである。癌においてはＢＲＡＦ遺伝子中の突然変異が最も一般的であることから、ＢＲＡＦは目下、癌の治療標的である（Ｈａｌｕｓｋａ，ｅｔ  ａｌ．，Ｃｌｉｎ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００６，１２（７  Ｐｔ  ２），２３０１ｓ−２３０７ｓ；Ｉｋｅｄｉｏｂｉ，ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｔｈｅｒ．２００６  ５（１１），２６０６−２６１２；Ｇｒｅｅｎｍａｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ  ２００７  ２２６（７１３２），１５３−１５８）。ＣＯＳ細胞中に内在性に見られるリン酸化ＭＥＫまたはＥＲＫレベルの測定から、変異ＢＲＡＦの大部分はキナーゼ活性の上昇を示すことが分かっている（Ｗａｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｅｌｌ  ２００４  １１６，８５５−８６７）。ＢＲＡＦ突然変異は、メラノーマの２７〜７０％（Ｄａｖｉｅｓ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ，２００２  ４１７，９４９−９５４）、甲状腺乳頭癌の４２〜５０％、結腸直腸癌の３６〜５３％、および漿液性卵巣癌の５〜２２％、そしてより少ない程度に乳癌、子宮内膜癌、肝臓癌、肉腫、胃癌、バレット腺癌、上衣細胞腫をはじめとする神経膠腫、および非小細胞肺癌の１〜２％をはじめとする肺癌を含む、全ての既知の癌の約７％で同定されている（Ｄａｖｉｅｓ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ，２００２，４１７，９４９−９５４；ＧａｒｎｅｔｔおよびＭａｒａｉｓ，Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｅｌｌ，２００４  ６，３１３−３１９；Ｏｕｙａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｌｉｎ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００６  １２（６），１７８５−１７９３；Ｍｅｌｉｌｌｏ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．２００５，１１５，１０６８−１０８１；Ｗｉｌｈｅｌｍ，ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ．Ｒｅｖ．Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖ．，２００６  ５，８３５−８４４；およびＪｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ  ２００７  ６７（１０），４９３３−４９３９を参照されたい）。４０種を超える異なるＢＲＡＦのミスセンス突然変異が同定されているが、中でもＶ６００Ｅ突然変異が最も優勢であることが判明しており（Ｆｅｃｈｅｒ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｏｎｃｏｌｏｇｙ  ２００７，２５（１２），１６０６−１６２０）、メラノーマおよび甲状腺癌の突然変異のほぼ９０％、結腸直腸癌の突然変異の大部分の原因となっており、それはこの突然変異を分子治療法の特に魅力的な標的にする。野性型およびＶ６００突然変異体双方の結晶構造の研究は、６００位における置換が酵素の不活性高次構造を不安定化することを示唆する（Ｗａｎら、前掲）。しかしＶ６００Ｅ突然変異は非小細胞肺癌では比較的まれであり、それはどちらかといえば非Ｖ６００Ｅ  ＢＲＡＦミスセンス突然変異と関連づけられるべきものである（Ｂｒｏｓｅ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，２００２  ６２，６９９７−７０００）。その他の非Ｖ６００Ｅ  ＢＲＡＦミスセンス突然変異はまた、メラノーマ、乳癌、肺癌、結腸直腸癌、肝臓癌、卵巣癌、急性リンパ芽球性白血病（ＡＬＬ）をはじめとする白血病、非ホジキンリンパ腫、バレット腺癌、子宮内膜癌、肝臓癌、胃癌、甲状腺癌、およ���子宮内膜癌と関係があるとされている（ＧａｒｎｅｔｔおよびＭａｒａｉｓ、前掲）。
【０００７】
マウス腫瘍異種移植モデルにおいてヒト細胞系を使用して、ＢＲＡＦ阻害剤ＮＶＰ−ＡＡＬ８８１−ＮＸ（さらにＡＡＬ８８１）およびＮＶＰ−Ｌ  Ｔ６１３−ＡＧ−８（ＬＢＴ６１３）の生体内有効性が実証されている（Ｏｕｙａｎｇら、前掲参照）。前臨床試験はまた、ｓｉＲＮＡによる、または小型分子ＲＡＦキナーゼ阻害剤ソラフェニブによるＢＲＡＦの阻害が、動物において腫瘍増殖または転移の低下をもたらすことを示した（Ｓｈａｒｍａ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，２００５，６５（６），２４１２−２４２１；Ｓｈａｒｍａ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，２００６，（６６）１６，８２００−８２０９）。臨床試験段階に入ったＲＡＦ阻害剤としては、ＩＳＩＳ  ５１３２およびＬＥｒａｆＡＯＮなどのＣＲＡＦに対するアンチセンスオリゴヌクレオチドと、ＢＡＹ  ４３−９００６（ソラフェニブ）、Ｒａｆ−２６５（以前のＣＨＩＲ−２６５、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）、ＰＬＸ−４０３２（Ｐｌｅｘｘｉｋｏｎ）、およびＸＬ２８１（Ｅｘｅｌｉｘｉｓ）などの小型分子ＢＲＡＦ阻害剤とが挙げられる。
ほとんどのＢＲＡＦ突然変異は活性化突然変異であるが、キナーゼ活性が損なわれている突然変異体が同定されており、恐らくはＣＲＡＦの動員を通じてＥＲＫ活性を刺激することが示されている（Ｗａｎ、前掲）。したがってＣＲＡＦは、ＢＲＡＦ突然変異体のこの特定のサブセットと関連付けられている疾患を治療するための別の標的に相当する。
癌の他には、ＭＡＰＫ（Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋ）シグナル伝達経路が、炎症および炎症性疾患のための標的を提供できる。ＭＡＰＫ経路は、好塩基球、マクロファージ、好中球、および単球などの炎症細胞の細胞生存およびアポトーシスを制御することが知られている（Ｄｏｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．，２００２，２０，５５−７２；Ｊｏｈｎｓｏｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎ．Ｃｈｅｍ．Ｂｉｏｌ．，２００５，９，３２５−３３１；Ｒ．ＨｅｒｒｅｒａおよびＪ．Ｓ．Ｓｅｂｏｌｔ−Ｌｅｏｐｏｌｄ，Ｔｒｅｎｄｓ  Ｍｏｌ．Ｍｅｄ．，２００２，８，Ｓ２７−Ｓ３；およびＫｙｒｉａｋｉｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｒｅｖ．，２００２，８１，８０７−８６９を参照されたい）。カラゲナン誘発性胸膜炎ラットモデルでは、Ｅｒｋ１／２阻害剤ＰＤ９８０５９が好中球アポトーシス速度を増大させ、それによって炎症反応を永続化させるマクロファージおよび好中球の数を減少させることで、好酸球性炎症促進サイトカイン放出を阻害することが示されている（Ｓａｗａｔｚｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｍ  Ｊ  Ｐａｔｈｏｌ  ２００６，１６８（１），３３−４１）。したがってＲＡＦを阻害することの１つの下流効果は炎症反応の消散かもしれず、ＢＲＡＦ阻害剤は、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、全身性の紅斑性狼瘡（ＳＬＥ）、関節リウマチ、多発性硬化症、甲状腺炎、Ｉ型糖尿病、サルコイドーシス、乾癬、アレルギー性鼻炎、喘息、ＣＯＰＤ（慢性閉塞性肺疾患）をはじめとする、炎症性疾患または免疫系障害の治療に有用であり得る（Ｓｔａｎｔｏｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｄｅｖ．Ｂｉｏｌ．２００３  ２６３，１６５−１７５，Ｈｏｆｍａｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｕｒｒ．Ｄｒｕｇ  Ｔａｒｇｅｔｓ．Ｉｎｆｌａｍｍ．Ａｌｌｅｒｇｙ  ２００４  ２，１−９を参照されたい）。
この出願の発明に関連する先行技術文献情報としては、以下のものがある（国際出願日以降国際段階で引用された文献及び他国に国内移行した際に引用された文献を含む）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】  米国特許出願公開第２００７／０２４４１２０号明細書
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】  ＬＯＷＩＮＧＥＲ  Ｔ  Ｂ  ＥＴ  ＡＬ："ＤＥＳＩＧＮ  ＡＢＤ  ＤＩＳＣＯＶＥＲＹ  ＯＦ  ＳＭＡＬＬ  ＭＯＬＥＣＵＬＥＳ  ＴＡＲＧＥＴＩＮＧ  ＲＡＦ−１  ＫＩＮＡＳＥ"  ＣＵＲＲＥＮＴ  ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ  ＤＥＳＩＧＮ，  ＢＥＮＴＨＡＭ  ＳＣＩＥＮＣＥ  ＰＵＢＬＩＳＨＥＲＳ，  ＮＬ，ｖｏｌ．８，ｎｏ．２５，１  Ｊａｎｕａｒｙ  ２００２（２００２−０１−０１），ｐａｇｅｓ  ２２６９−２２７８，ＸＰ００９０５９６１３  ＩＳＳＮ：１３８１−６１２８  ｆｉｇｕｒｅ  ４
【非特許文献２】  ＴＨＡＩＭＡＴＴＡＭ  Ｒ  ＥＴ  ＡＬ："３Ｄ−ＯＳＡＲ  ＣｏＭＦＡ，  ＣｏＭＳＩＡ  ｓｔｕｄｉｅｓ  ｏｎ  ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｕｒｅａｓ  ａｓ  Ｒａｆ−１  ｋｉｎａｓｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ａｎｄ  ｉｔｓ  ｃｏｎｆｉｒｍａｔｉｏｎ  ｗｉｔｈ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ−ｂａｓｅｄ  ｓｔｕｄｉｅｓ"  ＢＩＯＯＲＧＡＮＩＣ  &  ＭＥＤＩＣＩＮＡＬ  ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ，  ＥＬＳＶＩＥＲ  ＳＣＩＥＮＣＥ  ＬＴＤ，ＧＢ，Ｖｏｌ．１２，ｎｏ．２４，１５  Ｄｅｃｅｍｂｅｒ  ２００４（２００４−１２−１５），ｐａｇｅｓ  ６４１５−６４２５，ＸＰ００４６４６４８３  ＩＳＳＮ：０９６８−０８９６
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
ＭＡＰＫシグナル伝達の調節不全に起因する多数の疾患を鑑みて、本明細書で論じるように、ＭＡＰＫシグナル伝達経路における酵素の阻害剤として有用な新規なクラスの化合物を提供することへの恒常的な必要性がある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本明細書は、式Ｉの化合物を提供する。一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、ＢＲＡＦキナーゼをはじめとするＲＡＦキナーゼの調節因子としての活性を有する。化合物は、野生型および／または突然変異型のＢＲＡＦキナーゼなどのＢＲＡＦキナーゼをはじめとするＲＡＦキナーゼの活性を調節するための内科療法、医薬組成物、および方法において有用である。一実施形態では、化合物は、式（Ｉ）、
【化１】
0005542793.tif 000002
（式中、
ＸはＯ、Ｓ（Ｏ）ｔであり；
ＲａはＯまたはＳであり；
Ｒ１は次のように選択され：
ｉ）各Ｒ１は独立して、ハロ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、−Ｒ６ＯＲ７、−Ｒ６ＳＲ７、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＲ８、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＲ９ＯＲ７、−Ｒ６ＯＲ９ＳＲ７、−Ｒ６ＯＲ９Ｓ（Ｏ）ｔＲ８、−Ｒ６ＯＲ９Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＲ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＳＲ９ＯＲ７、−Ｒ６ＳＲ９ＳＲ７、−Ｒ６ＳＲ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｒ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｒ９ＯＲ７、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｒ９ＳＲ７、−Ｒ６ＣＮ、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ９ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（ＮＲ７）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）Ｒ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）Ｒ９ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）Ｒ９ＳＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＳＲ８、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ７、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）Ｎ＝Ｃ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）Ｃ（ＮＲ７）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｃ（ＮＲ７）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）２、および−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｓ（Ｏ）ｔＲ８からなる群から選択され、または
ｉｉ）あらゆる２つの隣接するＲ１基は一緒になってアルキレンジオキシ基を形成し；
各Ｒ６は独立して、直接結合、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
各Ｒ７は独立して、下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択され：
（ｉ）各Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルからなる群から選択され、または
（ｉｉ）２つのＲ７基はそれらが結合するＮ原子と一緒になってヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し；
各Ｒ８は独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルからなる群から選択され；
各Ｒ９は独立して、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
Ｒ２は水素、ハロ、アルキル、アミノまたはアルキルアミノであり；
Ｒ３はハロまたはアルキルであり；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して、次のように選択され：
ａ）Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して、水素またはアルキルであり、または
ｂ）Ｒ４およびＲ５はそれらが結合するＮ原子と一緒になってオキソ置換されたヘテロシクリルを形成し；
Ｒ１１はアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり；
ｍは０〜４の整数であり；
ｎは０〜４の整数であり；
ｔは０〜２の整数であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１１は、独立して、Ｑ１から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、
Ｑ１はニトロ、ハロ、アジド、シアノ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、−ＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＳＲｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＣ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＳ（Ｏ）ｔＲｗ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＯＣ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＳｉ（Ｒｗ）３、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）ｔＲｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）−ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＰ（Ｏ）（Ｒｖ）２、−ＲｕＯＰ（Ｏ）（Ｒｖ）２、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｘ）Ｎ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗ、ＲｕＣ（Ｒｘ）＝Ｎ（ＯＲｘ）、および−ＲｕＣ（Ｒｘ）＝ＮＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）であり、
Ｑ１がアルキル、アルケニルまたはアルキニルの場合、各Ｑ１はハロ、シアノ、ヒドロキシまたはアルコキシで任意に置換され、
Ｑ１がシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルの場合、各Ｑ１はハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ヒドロキシル、オキソまたはシアノで任意に置換され；
各Ｒｕは独立して、アルキレンまたは直接結合であり；
各Ｒｖは独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヒドロキシ，−ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）であり；
Ｒｗはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアラルキルであり；
各Ｒｘは独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアラルキルであり；
各ＲｙおよびＲｚは独立して、下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択され：
（ｉ）ＲｙおよびＲｚはそれぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアラルキルであり、または
（ｉｉ）ＲｙおよびＲｚはそれらが結合する窒素原子と一緒になってヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し；
ＪはＯ、ＮＲｘまたはＳである）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物、水和物または包接化合物である。
【００１２】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は式（Ｉ）の化合物の薬学的に許容できる塩である。一実施形態では、本明細書で提供される化合物は式（Ｉ）の化合物の溶媒和化合物である。一実施形態では、本明細書で提供される化合物は式（Ｉ）の化合物の水和物である。
【００１３】
本明細書で提供される有効濃度の１つ以上の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物、および水和物を含有し、任意に少なくとも１つの薬学的キャリアを含む、適切な経路および手段による投与のために調合される医薬組成物もまた提供される。
【００１４】
このような医薬組成物は、ＢＲＡＦキナーゼをはじめとするＲＡＦキナーゼにより調節され、または別のやり方で影響を受ける、疾患または障害、またはその１つ以上の症状または原因を治療、予防、または改善するために効果的な量を送達する。このような疾患または障害としては、制限なく、メラノーマ、甲状腺乳頭癌、結腸直腸癌、卵巣癌、乳癌、子宮内膜癌、肝臓癌、肉腫、胃癌、バレット腺癌、（上衣細胞腫をはじめとする）神経膠腫、（非小細胞肺癌をはじめとする）肺癌、頭頸部癌、急性リンパ芽球性白血病および非ホジキンリンパ腫をはじめとする癌、および炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、全身性紅斑性狼瘡（ＳＬＥ）、関節リウマチ、多発性硬化症（ＭＳ）、甲状腺炎、Ｉ型糖尿病、サルコイドーシス、乾癬、アレルギー性鼻炎、喘息、および慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）をはじめとする炎症性疾患または免疫系障害が挙げられる。
【００１５】
本明細書では、本明細書で述べられる疾患および障害を治療するためのその他の薬学的活性薬剤と組み合わされた、本明細書で提供される１つ以上の化合物または組成物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物、水和物または包接化合物を使用する併用療法もまた提供される。
【００１６】
一実施形態では、このような追加的医薬品としては、１つ以上の化学療法剤、抗増殖剤、抗炎症薬、免疫調節剤または免疫抑制剤が挙げられる。
【００１７】
本明細書で提供される化合物または組成物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物、水和物または包接化合物は、上の薬剤の１つ以上の投与と同時に、その前または後に投与してもよい。本明細書で提供される化合物と、上の薬剤の１つ以上とを含有する医薬組成物もまた提供される。
【００１８】
特定の実施形態では、本明細書は、野性型および／または突然変異ＢＲＡＦキナーゼなどのＢＲＡＦキナーゼをはじめとするＲＡＦキナーゼにより調節され、または別のやり方で影響を受ける、疾患または障害、またはその１つ以上の症状または原因を治療、予防または改善する方法を提供する。方法を実施する上で、非経口、経口をはじめとする全身性送達、または静脈内送達、または局部または局所投与のために調合される、治療的有効濃度の化合物を含有する有効量の化合物または組成物が、治療される疾患または障害症状を示す個体に投与される。本量は、疾患または障害の１つ以上の症状を改善または排除するのに効果的である。
【００１９】
医薬組成物成分の１つ以上が充填された１つ以上の容器を含む医薬品パックまたはキットが、さらに提供される。任意にこのような容器には、医薬品または生物学的製品の製造、使用または販売を規制する行政機関によって規定される形式の告知が付随でき、その告知は行政機関による、ヒト投与のための製造、使用または販売認可を反映する。パックまたはキットは、投与様式、薬剤投与順序（例えば別々、逐次または同時）などに関する情報をラベル表示できる。
【００２０】
本明細書で述べられる主題のこれらおよびその他の態様は、以下の詳細な説明を参照して明らかになるであろう。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本明細書では、ＢＲＡＦキナーゼをはじめとするＲＡＦキナーゼの調節因子としての活性を有する、式（Ｉ）の化合物が提供される。ＢＲＡＦキナーゼをはじめとするＲＡＦキナーゼにより調節される疾患を治療、予防または改善する方法、およびこのような方法で有用な医薬組成物および剤形もさらに提供される。方法および組成物については、下のセクションで詳しく述べる。
【００２２】
Ａ．定義
特に断りのない限り、本明細書で使用される全ての技術および科学用語は、当業者によって一般に理解されるのと同じ意味を有する。全ての特許、出願、出願公開、およびその他の公報は、その全体を参照によって援用する。本明細書で用語に複数の定義がある場合、特に断りのない限り、本セクションにおける定義が優先する。
【００２３】
「アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソプロピル）、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、１，１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）などのように、炭素および水素原子のみからなり、不飽和を含有せず１〜１０個の炭素原子を有して、分子の残部に単結合によって結合する直鎖または分枝炭化水素鎖基を指す。
【００２４】
「アルケニル」とは、例えばエテニル、プロパ−１−エニル、ブタ−１−エニル、ペンタ−１−エニル、ペンタ−１，４−ジエニルなどのように、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも１つの二重結合を含有し２〜１０個の炭素原子を有して、分子の残部に単結合または二重結合によって結合する直鎖または分枝炭化水素鎖基を指す。
【００２５】
「アルキニル」とは、例えば，エチニル、プロパ−１−イニル、ブタ−１−イニル、ペンタ−１−イニル、ペンタ−３−イニルなどのように、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも１つの三重結合を含有し２〜１０個の炭素原子を有して、分子の残部に単結合または三重結合によって結合する直鎖または分枝炭化水素鎖基を指す。
【００２６】
「アルキレン」および「アルキレン鎖」とは、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ｎ−ブチレンなどのように、炭素および水素原子のみからなり、不飽和を含有せず１〜８個の炭素原子を有する直鎖または分枝二価炭化水素鎖を指す。アルキレン鎖は、鎖中のあらゆる２個の炭素を通じて分子の残部に結合してもよい。
【００２７】
「アルケニレン」または「アルケニレン鎖」とは、例えばエテニレン、プロパ−１−エニレン、ブタ−２−エニレンなどのように、炭素および水素原子のみからなり、２〜８個の炭素原子を有して不飽和が二重結合としてのみ存在し、二重結合が鎖中のあらゆる２つの炭素原子間に存在できる直鎖または分枝鎖不飽和二価基を指す。アルケニレン鎖は、鎖中のあらゆる２個の炭素を通じて分子の残部に結合してもよい。
【００２８】
「アルコキシ」とは、式−ＯＲを有する基を指し、Ｒはアルキルまたはハロアルキルである。「任意に置換されるアルコキシ」とは、式−ＯＲを有する基を指し、Ｒは本明細書で定義される任意に置換されるアルキルである。
【００２９】
「アルキニレン」または「アルキニレン鎖」とは、例えばエチニレン、プロパ−１−イニレン、ブタ−２−イニレン、ペンタ−１−イニレン、ペンタ−３−イニレンなどのように、炭素および水素原子のみからなり、２〜８個の炭素原子を有して不飽和が三重結合としてのみ存在し、三重結合が鎖中のあらゆる２つの炭素原子間に存在できる直鎖または分枝鎖不飽和二価基を指す。アルキニレン鎖は、鎖中のあらゆる２個の炭素を通じて分子の残部に結合してもよい。
【００３０】
「アミノ」とは、式−ＮＲ'Ｒ''を有する基を指し、Ｒ'およびＲ''はそれぞれ独立して、水素、アルキルまたはハロアルキルである。「任意に置換されるアミノ」とは、式−ＮＲ'Ｒ''を有する基を指し、Ｒ'およびＲ''の片方または双方は、本明細書で定義される任意に置換されるアルキルである。
【００３１】
「アリール」とは、単環、二環式、三環式、四環式のＣ６〜Ｃ１８環系をはじめとする、炭素環式基を指し、環の少なくとも１つは芳香族である。アリールは完全に芳香族であってもよく、その例はフェニル、ナフチル、アントラセニル、アセナフチレニル、アズレニル、フルオレニル、インデニル、およびピレニルである。アリールはまた、非芳香族環と組み合わさった芳香族環を含有してもよく、その例はアセナフテン、インデン、およびフルオレンである。
【００３２】
「アラルキル」とは、式−ＲａＲｂの基を指し、Ｒａは上で定義されるアリール基Ｒｂによって置換された、例えばベンジルなどのような上で定義されるアルキル基である。アルキルおよびアリール基は、いずれも本明細書で定義されるように任意に置換されてもよい。
【００３３】
「アラルコキシ」とは、式−ＯＲａＲｂの基を指し、−ＲａＲｂは上で定義されるアラルキル基である。アルキルおよびアリール基は、いずれも本明細書で定義されるように任意に置換されてもよい。
【００３４】
「シクロアルキル」とは、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、デカリニル、ノルボルナン、ノルボルネン、アダマンチル、ビシクロ［２．２．２］オクタンなどのように、炭素および水素原子のみからなり、３〜１０個の炭素原子を有し飽和しており、単結合により分子の残部に結合する安定した一価の単環または二環式炭化水素基を指す。
【００３５】
「シクロアルキルアルキル」とは、式−ＲａＲｄの基を指し、Ｒａは上で定義されるアルキル基であり、Ｒｄは上で定義されるシクロアルキル基である。アルキル基およびシクロアルキル基は、本明細書で定義されるように任意に置換されてもよい。
【００３６】
「ハロ」、「ハロゲン」または「ハロゲン化物」とは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを指す。
【００３７】
「ハロアルキル」とは、水素原子の１つ以上がハロゲンによって置換されているアルキル基、特定の実施形態ではＣ１〜４アルキル基を指す。このような基としては、クロロメチル、トリフルオロメチル１−クロロ−２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロプロピル、２−フルオロプロパン−２−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、１，３−ジフルオロ−２−メチルプロピル、（トリフルオロメチル）シクロプロピル、および２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチル−エチルが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００３８】
「ハロアルケニル」とは、水素原子の１つ以上がハロゲンによって置換されているアルケニル基を指す。このような基としては、１−クロロ−２−フルオロエテニルが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００３９】
「ヘテロシクリル」とは、炭素原子と、窒素、酸素、およびイオウからなる群から選択される１〜５個のヘテロ原子とからなる、安定した３〜１５員環非芳香族環基を指す。一実施形態では、複素環式基は、融合または架橋環系を含んでもよい、単環、二環式または三環式または四環式であってもよく；複素環式基中の窒素またはイオウ原子は任意に酸化されてもよく；窒素原子は任意に四級化されてもよく；ヘテロシクリル基は部分的にまたは完全に飽和であってもよい。複素環系は、あらゆるヘテロ原子または炭素原子において主構造に結合してもよく、それは安定化合物の創出をもたらす。具体的な複素環式基の例としては、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびピロリジニルが挙げられる。
【００４０】
「ヘテロアリール」とは、上で定義されるヘテロシクリル基の芳香族である、単環または多環式芳香族環系を指し、特定の実施形態では約５〜約２０員環であり、環系中の１つ以上の原子、一実施形態では１〜５個の原子がヘテロ原子であり、すなわち窒素、酸素またはイオウをはじめとするがこれに限定されるものではない、炭素以外の元素である。ヘテロアリール基は、任意にベンゼン環に融合していてもよい。ヘテロアリール基はあらゆるヘテロ原子または炭素原子において主構造に結合してもよく、それは安定した化合物の創出をもたらす。このようなヘテロアリール基の例としては、アクリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾインドリル、ベンゾイソキサジニル、ベンゾ［４，６］イミダゾ［１，２−α］ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチオピラニル、ベンゾオキサジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、β−カルボリニル、カルバゾリル、シンノリニル、ジベンゾフラニル、フラニル、イミダゾリル、イミダゾピリジニル、イミダゾチアゾリル、インダゾリル、インドリジニル、インドリル、イソベンゾチエニル、イソインドリニル、イソキノリニル、イソチアゾリジニル、イソチアゾリル、ナフチリジニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、オキサゾリジノニル、オキサゾリジニル、オキサゾロピリジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキシラニル、ペリミジニル、フェナントリジニル、フェナトロリニル、フェナルサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリドピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、およびトリアゾリルが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００４１】
特定の実施形態では、複素環式またはヘテロアリール基としては、アクリジニル、アゼピニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾインドリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソキサジニル、ベンゾ［４，６］イミダゾ［１，２−α］ピリジニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾフラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾピラニル、ベンゾテトラヒドロフラニル、ベンゾテトラヒドロチエニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチオピラニル、ベンゾオキサジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、β−カルボリニル、カルバゾリル、クロマニル、クロモニル、シンノリニル、クマリニル、デカヒドロイソキノリニル、ジベンゾフラニル、ジヒドロベンゾイソチアジニル、ジヒドロベンゾイソキサジニル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニル、ジオキソラニル、ジヒドロピラジニル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロピロリル、ジオキソラニル、１，４−ジチアニル、フラノニル、フラニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、イミダゾピリジニル、イミダゾチアゾリル、インダゾリル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、イソベンゾテトラヒドロフラニル、イソベンゾテトラヒドロチエニル、イソベンゾチエニル、イソクロマニル、イソクマリニル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリジニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリジニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、オキサジアゾリル、オキサゾリジノニル、オキサゾリジニル、オキサゾロピリジニル、オキサゾリル、オキシラニル、ペリミジニル、フェナントリジニル、フェナトロリニル、フェナルサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、４−ピペリドニル、プテリジニル、プリニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリドピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル、テトラゾリル、チアジアゾロピリミジニル、チアジアゾリル、チアモルホリニル、チアゾリジニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、および１，３，５−トリチアニルが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００４２】
「ヘテロアラルキル」とは、式−ＲａＲｆの基を指し、Ｒａは上で定義されるアルキル基であり、Ｒｆは本明細書で定義されるヘテロアリール基である。アルキル基およびヘテロアリール基は、本明細書で定義されるように任意に置換されてもよい。
【００４３】
「ヘテロシクリルアルキル」とは、式、−ＲａＲｅ基を指し、式中、Ｒａは上で定義されるアルキル基であり、Ｒｅは本明細書で定義されるヘテロシクリル基であり、アルキル基Ｒａはヘテロシクリル基Ｒｅの炭素原子またはヘテロ原子のどちらかにおいて結合してもよい。アルキル基およびヘテロシクリル基は、本明細書で定義されるように任意に置換されてもよい。
【００４４】
「ＩＣ５０」とは、本明細書で述べられるあらゆる生体外または細胞ベースのアッセイを通じて測定される、細胞成長または増殖などの最大応答の５０％阻害を達成する、特定試験化合物の量、濃度または投薬量を指す。
【００４５】
明細書中で特に断りのない限り、置換は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリール基のあらゆる原子で起きることができるものと理解される。
【００４６】
「オキソ」とは、＝Ｏを指す。
【００４７】
薬学的に許容できる塩としては、Ｎ，Ｎ'−ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、アンモニア、ジエタノールアミン、およびその他のヒドロキシアルキルアミン、エチレンジアミン、Ｎ−メチルグルカミン、プロカイン、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン、１−パラ−クロロベンジル−２−ピロリジン−１'−イルメチル−ベンゾイミダゾール、ジエチルアミン、およびその他のアルキルアミン、ピペラジンおよびトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンなどであるがこれに限定されるものではないアミン塩；リチウム、カリウム、およびナトリウムなどであるがこれに限定されるものではないアルカリ金属塩；バリウム、カルシウム、およびマグネシウムなどであるがこれに限定されるものではないアルカリ土類金属塩；亜鉛などであるがこれに限定されるものではない遷移金属塩；リン酸水素ナトリウムおよび二リン酸ナトリウムなどであるがこれに限定されるものではないその他の金属塩；また塩酸塩および硫酸塩をはじめとするがこれに限定されるものではない鉱酸塩；および酢酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、酪酸塩、吉草酸塩、およびフマル酸塩などであるがこれに限定されるものではない有機酸塩が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００４８】
本明細書での用法ではおよび特に断りのない限り、「水和物」という用語は、非共有結合性分子間力によって結合する理論量または非理論量の水をさらに含む、本明細書で提供される化合物またはその塩を意味する。
【００４９】
本明細書での用法では特に断りのない限り、「溶媒和化合物」という用語は、１つ以上の溶媒分子と本明細書で提供される化合物との会合から形成される溶媒和化合物を意味する。「溶媒和化合物」という用語は、水和物（例えば一水和物、二水和物、三水和物、四水和物など）を含む。
【００５０】
「硫化物」とは、式−ＳＲを有する基を指し、Ｒはアルキルまたはハロアルキル基である。「任意に置換される硫化物」とは、式−ＳＲを有する基を指し、Ｒは本明細書で定義される任意に置換されるアルキルである。
【００５１】
本明細書での用法では、「実質的に純粋」とは、このような純度を評価するため当業者により使用される薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）、ゲル電気泳動法、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、および質量分析法（ＭＳ）などの標準分析法による測定で容易に検出できる不純物を含まないように見える程度に十分均質であり、またはさらなる精製が、物質の酵素的および生物学的活性などの物理および化学的特性を検出可能な程度に変化させないほど十分純粋であることを意味する。実質的に化学的に純粋な化合物を生成する化合物の精製方法は、当業者に知られている。しかし実質的に化学的に純粋な化合物は、立体異性体の混合物であっても良い。このような場合、さらなる精製が化合物の比活性を増大させるかもしれない。
【００５２】
特に断りのない限り、化合物が代案の互変異性型、位置異性型および／または立体異性型を呈してもよい場合、全ての代案の異性体は、権利請求される主題の範囲内に包含されることが意図される。例えば化合物が２つの互変異性型の１つを有すると述べられている場合、明細書には双方の互変異性体が包含されることが意図される。
【００５３】
したがって本明細書で提供される化合物は、鏡像異性的に純粋であっても、または立体異性体またはジアステレオマー混合物であってもよい。アミノ酸残基の場合、このような残基はＬまたはＤ型のどちらであってもよい。天然アミノ酸残基の立体配置は、一般にＬである。指定されない場合、残基はＬ型である。本明細書での用法で「アミノ酸」という用語は、ラセミ型である、またはＤまたはＬ型のどちらかであるα−アミノ酸を指す。アミノ酸名に先行する「ｄ」という記号（例えばｄＡｌａ、ｄＳｅｒ、ｄＶａｌなど）は、アミノ酸のＤ異性体を指す。アミノ酸名に先行する「ｄｌ」という記号（例えばｄｌＰｉｐ）は、アミノ酸のＬおよびＤ異性体混合物を指す。本明細書で提供される化合物のキラル中心は、生体内エピマー化を受けてもよいと理解される。したがって当業者は、生体内エピマー化を受ける化合物については、その（Ｒ）型にある化合物の投与が、（Ｓ）型にある化合物の投与と同等であることを認識するであろう。
【００５４】
本明細書で提供される化合物は、キラル中心を含有してもよいと理解される。このようなキラル中心は、（Ｒ）または（Ｓ）配置のどちらであってもまたはその混合物であってもよい。
【００５５】
光学活性（＋）および（−）、（Ｒ）−および（Ｓ）−、または（Ｄ）−および（Ｌ）−異性体は、キラルシントンまたはキラル試薬を使用して調製され、または逆相ＨＰＬＣなどの従来の技術を使用して分離されてもよい。
【００５６】
本明細書での用法では、「鏡像異性的に純粋」または「純粋鏡像異性体」という用語は、化合物が７５重量％を超え、８０重量％を超え、８５重量％を超え、９０重量％を超え、９１重量％を超え、９２重量％を超え、９３重量％を超え、９４重量％を超え、９５重量％を超え、９６重量％を超え、９７重量％を超え、９８重量％を超え、９８．５重量％を超え、９９重量％を超え、９９．２重量％を超え、９９．５重量％を超え、９９．６重量％を超え、９９．７重量％を超え、９９．８重量％を超え、または９９．９重量％を超える所望の鏡像異性体を含むことを意味する。
【００５７】
あらゆる所与の置換基の数が規定されていない場合（例えばハロアルキル）、１つ以上の置換基が存在してもよい。例えば「ハロアルキル」は、同一または異なるハロゲンの１つ以上を含んでもよい。
【００５８】
本明細書の説明では、化学名と化学構造の間に何らかの矛盾がある場合、好ましくは構造が優先する。
【００５９】
本明細書での用法では、「同位体組成」とは、所与の原子について存在する各同位体量を指し、「天然同位体組成」とは、所与の原子についての天然同位体組成または存在量を指す。それらの天然同位体組成を含有する原子はまた、本明細書で「非濃縮」原子とも称される。特に断りのない限り、本明細書で列挙される化合物原子は、その原子のあらゆる安定同位体を表すことが意図される。例えば特に断りのない限り、位置が具体的に「Ｈ」または「水素」として指定される場合、本位置はその天然同位体組成の水素を有するものと理解される。
【００６０】
本明細書での用法では、「同位体濃縮」とは、その原子の天然同位体組成以外の同位体組成を有する原子を指す。「同位体濃縮」はまた、その原子の天然同位体組成以外の同位体組成を有する、少なくとも１つの原子を含有する化合物を指す。
【００６１】
本明細書での用法では、「同位体濃縮」とは、その原子の天然同位体の存在量に代わる、分子中の所与の原子における特定同位体量の組み込み百分率を指す。例えば所与の位置における１％の重水素濃縮は、所与のサンプル中の分子の１％が、本規定位置に重水素を含有することを意味する。重水素の天然分布は約０．０１５６％であるから、非濃縮出発原料を使用して合成される化合物中のあらゆる位置における重水素濃縮は、約０．０１５６％である。本明細書で提供される化合物の同位体濃縮は、質量分析法および核磁気共鳴分光法をはじめとする、当業者に既知の従来の分析法を使用して測定できる。
【００６２】
「抗癌剤」とは、抗代謝産物（例えば５−フルオロ−ウラシル、メトトレキサート、フルダラビン）、微小管阻害剤（例えばビンクリスチン、ビンブラスチンなどのビンカアルカロイド；パクリタキセル、ドセタキセルなどのタキサン）、アルキル化剤（例えばシクロホスファミド；メルファラン；カルムスチン；ビスクロロエチルニトロソ尿素およびヒドロキシ尿素などのニトロソウレア）、白金剤（例えばシスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン、ＪＭ−２１６またはサトラプラチン、ＣＩ−９７３）、アントラサイクリン（例えばドキソルビシン、ダウノルビシン）、抗腫瘍抗生物質（例えばマイトマイシン、イダルビシン、アドリアマイシン、ダウノマイシン）、トポイソメラーゼ阻害剤（例えばエトポシド、カンプトテシン）、抗血管新生剤（例えばＳｕｔｅｎｔ（登録商標）およびベバシズマブ）またはあらゆるその他の細胞毒性薬、（エストラムスチンリン酸エステル、プレドニムスチン）、ホルモンまたはホルモン作動薬、拮抗薬、部分作動薬または部分的拮抗薬、キナーゼ阻害剤、および放射線治療を指す。
【００６３】
「抗炎症薬」とは、マトリックスメタロプロテイナーゼ阻害剤；炎症促進性サイトカイン阻害剤（例えば抗ＴＮＦ分子、ＴＮＦ可溶性受容体、およびＩＬ１）；プロスタグランジンシンターゼ阻害剤（例えばサリチル酸コリンマグネシウム、サリチロイルサリチル酸）などの非ステロイド性抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）；ＣＯＸ−１またはＣＯＸ−２阻害剤；またはコルチコステロイド、メチルプレドニゾン、プレドニゾン、またはコルチゾンなどのグルココルチコイド受容体作動薬を指す。
【００６４】
本明細書での用法では、あらゆる保護基、アミノ酸およびその他の化合物の略語は、特に断りのない限りそれらの一般的な使用法、広く認められている略語、またはＩＵＰＡＣ  ＩＵＢ  Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ  ｏｎ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｎｏｍｅｎｃｌａｔｕｒｅ（Ｂｉｏｃｈｅｍ．１９７２，１１：９４２−９４４を参照されたい）に従う。
【００６５】
Ｂ．化合物
一実施形態では、上述の式（Ｉ）の化合物が提供される。一実施形態では、ＸがＯである上述の式（Ｉ）の化合物が提供される。一実施形態では、ＸがＳ（Ｏ）ｔであり、ｔが０〜２の整数である上述の式（Ｉ）の化合物が提供される。
【００６６】
一実施形態では、化合物は、式（Ｉ）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物、水和物または包接化合物であり、
ＸはＯ、Ｓ（Ｏ）ｔであり；
ＲａはＯまたはＳであり；
Ｒ１は次のように選択され：
ｉ）各Ｒ１は独立して、ハロ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、−Ｒ６ＯＲ７、−Ｒ６ＳＲ７、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＲ８、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＲ９ＯＲ７、−Ｒ６ＯＲ９ＳＲ７、−Ｒ６ＯＲ９Ｓ（Ｏ）ｔＲ８、−Ｒ６ＯＲ９Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＲ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＳＲ９ＯＲ７、−Ｒ６ＳＲ９ＳＲ７、−Ｒ６ＳＲ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｒ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｒ９ＯＲ７、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｒ９ＳＲ７、−Ｒ６ＣＮ、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ９ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（ＮＲ７）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）Ｒ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）Ｒ９ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）Ｒ９ＳＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＳＲ８、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ７、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）Ｎ＝Ｃ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）Ｃ（ＮＲ７）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｃ（ＮＲ７）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ７）２、および−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｓ（Ｏ）ｔＲ８からなる群から選択され、または
ｉｉ）あらゆる２つの隣接するＲ１基は一緒になってアルキレンジオキシ基を形成し；
各Ｒ６は独立して、直接結合、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
各Ｒ７は独立して、下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択され：
（ｉ）各Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルからなる群から選択され、または
（ｉｉ）２つのＲ７基はそれらが結合するＮ原子と一緒になってヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し；
各Ｒ８は独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルからなる群から選択され；
各Ｒ９は独立して、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
Ｒ２は水素、ハロ、アルキル、アミノまたはアルキルアミノであり；
Ｒ３はハロまたはアルキルであり；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して、次のように選択され：
ａ）Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して、水素またはアルキルであり、または
ｂ）Ｒ４およびＲ５はそれらが結合するＮ原子と一緒になってオキソ置換されたヘテロシクリルを形成し；
Ｒ１１はアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり；
ｍは０〜４の整数であり；
ｎは０〜４の整数であり；
ｔは０〜２の整数であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１１は、独立して、Ｑ１から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、
Ｑ１はニトロ、ハロ、アジド、シアノ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、−ＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＳＲｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＣ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＳ（Ｏ）ｔＲｗ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＯＣ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＳｉ（Ｒｗ）３、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）ｔＲｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）−ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＰ（Ｏ）（Ｒｖ）２、−ＲｕＯＰ（Ｏ）（Ｒｖ）２、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｘ）Ｎ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗ、ＲｕＣ（Ｒｘ）＝Ｎ（ＯＲｘ）、および−ＲｕＣ（Ｒｘ）＝ＮＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）であり、
Ｑ１がアルキル、アルケニルまたはアルキニルの場合、各Ｑ１はハロ、シアノ、ヒドロキシまたはアルコキシで任意に置換され、
Ｑ１がシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルの場合、各Ｑ１はハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、またはヒドロキシルで任意に置換され；
各Ｒｕは独立して、アルキレンまたは直接結合であり；
各Ｒｖは独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヒドロキシ，−ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）であり；
Ｒｗはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアラルキルであり；
各Ｒｘは独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアラルキルであり；
各ＲｙおよびＲｚは独立して、下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択され：
（ｉ）ＲｙおよびＲｚはそれぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアラルキルであり、または
（ｉｉ）ＲｙおよびＲｚはそれらが結合する窒素原子と一緒になってヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し；
ＪはＯ、ＮＲｘまたはＳである。
【００６７】
一実施形態では、式（ＩＩ）、
【化２】
0005542793.tif 000003
（式中、
ＸはＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ２であり；
Ｒ１は次のように選択され：
ｉ）各Ｒ１は独立して、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、−Ｒ６ＯＲ７、−Ｒ６ＳＲ７、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＲ８、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＲ９ＯＲ７、−Ｒ６ＯＲ９ＳＲ７、−Ｒ６ＯＲ９Ｓ（Ｏ）ｔＲ８、−Ｒ６ＯＲ９Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＲ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＳＲ９ＯＲ７、−Ｒ６ＳＲ９ＳＲ７、−Ｒ６ＳＲ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｒ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｒ９ＯＲ７、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｒ９ＳＲ７、−Ｒ６ＣＮ、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ９ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）Ｒ９ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）Ｒ９ＳＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＳＲ８、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ７、−Ｒ６ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）２からなる群から選択され、または
ｉｉ）あらゆる２つの隣接するＲ１基はアルキレンジオキシ基を形成し；
各Ｒ６は独立して、直接結合、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
各Ｒ７は独立して、下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択され：
（ｉ）各Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルからなる群から選択され、または
（ｉｉ）２つのＲ７基はそれらが結合するＮ原子と一緒になってヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し；
各Ｒ９は独立して、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
Ｒ２は水素、ハロ、アルキル、アミノまたはアルキルアミノであり；
Ｒ３はハロまたはアルキルであり；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ１１はアリールまたはヘテロアリールであり；
ｍは０〜４の整数であり；
ｎは０〜４の整数であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１１は、独立して、Ｑ１から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、
Ｑ１はニトロ、ハロ、アジド、シアノ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、−ＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＳＲｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＣ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＳ（Ｏ）ｔＲｗ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＯＣ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＳｉ（Ｒｗ）３、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＰ（Ｏ）（Ｒｖ）２、−ＲｕＯＰ（Ｏ）（Ｒｖ）２、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｘ）Ｎ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＣ（Ｒｘ）＝Ｎ（ＯＲｘ）、および−ＲｕＣ（Ｒｘ）＝ＮＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）であり、
Ｑ１がアルキル、アルケニルまたはアルキニルの場合、各Ｑ１はハロ、シアノ、ヒドロキシまたはアルコキシで任意に置換され、
Ｑ１がシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルの場合、各Ｑ１はハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシまたはヒドロキシルで任意に置換され；
各Ｒｕは独立して、アルキレンまたは直接結合であり；
各Ｒｖは独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヒドロキシ、−ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）であり；
Ｒｗはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアラルキルであり；
各Ｒｘは独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアラルキルであり；
ＲｙおよびＲｚはそれぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアラルキルであり；
ＲｙおよびＲｚはそれらが結合する窒素原子と一緒になって複素環またはヘテロアリールを形成し；
ｔは０〜２の整数であり；
ＪはＯ、ＮＲｘまたはＳである）の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物、包接化合物または水和物が提供される。
【００６８】
一実施形態では、式（ＩＩ）、
（式中、
ＸはＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ２であり；
Ｒ１は次のように選択され：
ｉ）各Ｒ１は独立して、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、−Ｒ６ＯＲ７、−Ｒ６ＳＲ７、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＲ８，−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＲ９ＯＲ７、−Ｒ６ＯＲ９ＳＲ７、−Ｒ６ＯＲ９Ｓ（Ｏ）ｔＲ８、−Ｒ６ＯＲ９Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＲ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＳＲ９ＯＲ７、−Ｒ６ＳＲ９ＳＲ７、−Ｒ６ＳＲ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｒ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｒ９ＯＲ７、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｒ９ＳＲ７、−Ｒ６ＣＮ、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ９ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）Ｒ９ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）Ｒ９ＳＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＳＲ８、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＯＲ７、−Ｒ６ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ６Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ７）２からなる群から選択され、または
ｉｉ）あらゆる２つの隣接するＲ１基はアルキレンジオキシ基を形成し；
各Ｒ６は独立して、直接結合、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
各Ｒ７は独立して、下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択され：
（ｉ）各Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルからなる群から選択され、または
（ｉｉ）２つのＲ７基はそれらが結合するＮ原子と一緒になってヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し；
各Ｒ９は独立して、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
Ｒ２は水素、ハロ、アルキル、アミノまたはアルキルアミノであり；
Ｒ３はハロまたはアルキルであり；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して、水素またはアルキルであり；
Ｒ１１はアリールまたはヘテロアリールであり；
ｍは０〜４の整数であり；
ｎは０〜４の整数であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１１は、独立して、Ｑ１から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、
Ｑ１はニトロ、ハロ、アジド、シアノ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、−ＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＳＲｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＣ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＳ（Ｏ）ｔＲｗ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＯＣ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＳｉ（Ｒｗ）３、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＰ（Ｏ）（Ｒｖ）２、−ＲｕＯＰ（Ｏ）（Ｒｖ）２、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｘ）Ｎ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＣ（Ｒｘ）＝Ｎ（ＯＲｘ）、および−ＲｕＣ（Ｒｘ）＝ＮＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）であり、
Ｑ１がアルキル、アルケニルまたはアルキニルの場合、各Ｑ１はハロ、シアノ、ヒドロキシまたはアルコキシで任意に置換され、
Ｑ１がシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルの場合、各Ｑ１はハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、オキソ、シアノ、チオキソ、アルコキシまたはヒドロキシルで任意に置換され；
各Ｒｕは独立しアルキレンまたは直接結合であり；
各Ｒｖは独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヒドロキシ、−ＯＲｘまたは−Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）であり；
Ｒｗはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアラルキルであり；
各Ｒｘは独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアラルキルであり；
ＲｙおよびＲｚはそれぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアラルキルであり；
ＲｙおよびＲｚはそれらが結合する窒素原子と一緒になって複素環またはヘテロアリールを形成し；
ｔは０〜２の整数であり；
ＪはＯ、ＮＲｘまたはＳである）の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物、包接化合物または水和物が提供される。
【００６９】
一実施形態では、化合物は、立体異性体を含む単一異性体、異性体混合物、異性体ラセミ混合物、その溶媒和化合物、水和物または薬学的に許容できる塩である。
【００７０】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式（Ｉ）の化合物の薬学的に許容できる塩である。一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式（Ｉ）の化合物の溶媒和化合物である。一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式（Ｉ）の化合物の水和物である。
【００７１】
一実施形態では、ＸはＯまたはＳである。一実施形態では、ＸはＯである。一実施形態では、ＸはＳ（Ｏ）ｔであり、ｔは０〜２の整数である。一実施形態ではＸはＳである。一実施形態では、ＲａはＯである。
【００７２】
一実施形態では、ｎは１〜４の整数である。一実施形態では、ｎは１である。一実施形態では、ｎは２である。一実施形態では、ｎは３である。
【００７３】
一実施形態では、ｍは０〜２の整数である。一実施形態では、ｍは０である。一実施形態では、ｍは１である。一実施形態では、ｍは２である。
【００７４】
一実施形態では、Ｒ２は水素である。
【００７５】
一実施形態では、Ｒ３は低級アルキルまたはハロである。一実施形態では、Ｒ３はメチル、クロロまたはフルオロである。別の実施形態では、Ｒ３はメチル、クロロまたはフルオロである。
【００７６】
一実施形態では、Ｒ４は水素またはアルキルであり、Ｒ５は水素である。一実施形態では、Ｒ５は水素またはアルキルであり、Ｒ４は水素である。一実施形態では、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して、水素またはメチルである。一実施形態では、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ水素である。
【００７７】
一実施形態では、Ｑ１はニトロ、ハロ、アジド、シアノ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、−ＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＳＲｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＣ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＳ（Ｏ）ｔＲｗ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＯＣ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＳｉ（Ｒｗ）３、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＰ（Ｏ）（Ｒｖ）２、−ＲｕＯＰ（Ｏ）（Ｒｖ）２、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｘ）Ｎ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＣ（Ｒｘ）＝Ｎ（ＯＲｘ）、および−ＲｕＣ（Ｒｘ）＝ＮＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）であり、
Ｑ１がアルキル、アルケニルまたはアルキニルの場合、各Ｑ１はハロ、シアノ、ヒドロキシまたはアルコキシで任意に置換され、
Ｑ１がシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルの場合、各Ｑ１はハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシまたはヒドロキシルで任意に置換され、
式中の変数については本明細書の別の箇所で述べられている。
【００７８】
一実施形態では、Ｑ１はニトロ、ハロ、アジド、シアノ、オキソ、チオキソ、イミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、−ＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＳＲｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＣ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＳ（Ｏ）ｔＲｗ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＯＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＯＣ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）Ｒｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｃ（Ｊ）ＳＲｘ、−ＲｕＳｉ（Ｒｗ）３、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＰ（Ｏ）（Ｒｖ）２、−ＲｕＯＰ（Ｏ）（Ｒｖ）２、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＣ（Ｊ）Ｎ（Ｒｘ）Ｎ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＣ（Ｒｘ）＝Ｎ（ＯＲｘ）、および−ＲｕＣ（Ｒｘ）＝ＮＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）であり、
Ｑ１がアルキル、アルケニルまたはアルキニルの場合、各Ｑ１はハロ、シアノ、ヒドロキシまたはアルコキシで任意に置換され、
Ｑ１がシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルの場合、各Ｑ１はハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、オキソ、チオキソ、アルコキシまたはヒドロキシルで任意に置換され、
式中の変数については本明細書の別の箇所で述べられている。
【００７９】
一実施形態では、Ｑ１はハロ、アルキル、−ＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＳ（Ｏ）ｔＲｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗまたは−ＲｕＮ（Ｒｘ）ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗであり、Ｑ１がアルキルの場合、各Ｑ１はハロ、シアノ、ヒドロキシまたはアルコキシで任意に置換され、式中の変数については本明細書の別の箇所で述べられている。
【００８０】
一実施形態では、Ｑ１はハロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、−ＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＳ（Ｏ）ｔＲｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗまたは−ＲｕＮ（Ｒｘ）ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗであり、
Ｑ１がアルキルの場合、各Ｑ１はハロ、シアノ、ヒドロキシまたはアルコキシで任意に置換され、
各Ｒｕは独立して、アルキレンまたは直接結合であり；
Ｒｗはアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアラルキルであり；
Ｒｘは水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアラルキルであり；
ＲｙおよびＲｚはそれぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアラルキルであり；または
ＲｙおよびＲｚはそれらが結合する窒素原子と一緒になってヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成する。
【００８１】
一実施形態では、Ｑ１はハロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、−ＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、−ＲｕＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＳ（Ｏ）ｔＲｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗまたは−ＲｕＮ（Ｒｘ）ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗであり、Ｑ１はアルキルの場合、ハロ、シアノで任意に置換され、Ｑ１はシクロアルキルの場合、ハロアルキルで任意に置換され、式中の変数については本明細書の別の箇所で述べられている。
【００８２】
一実施形態では、Ｑ１はハロアルキル、アルキル、−ＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＮ（Ｒｙ）（Ｒｚ）−ＲｕＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗまたは−ＲｕＮ（Ｒｘ）ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗであり、Ｒｕは直接結合またはアルキレンであり、Ｒｘは水素またはアルキルであり、Ｒｗはアルキルであり、ＪはＯ、ＳまたはＮＲｘである。
【００８３】
一実施形態では、Ｑ１はハロ、ヒドロキシ、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシカルボニル、アルキルスルホニルまたはハロアルキルである。
【００８４】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式ＩＩＩ、
【化３】
0005542793.tif 000004
（式中、
ｍは０〜４の整数であり、他の変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。
【００８５】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式ＩＶ、
【化４】
0005542793.tif 000005
（式中、
ｍは０〜４の整数であり、他の変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。
【００８６】
一実施形態では、Ｒ１１は任意に置換されるアリール、任意に置換されるヘテロシクリルまたは任意に置換されるヘテロアリールであり、存在する場合、置換基は１つ以上のＲ１０基から選択され、各Ｒ１０は独立して、ハロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アルコキシアルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニル、およびヘテロアリールから選択され、アルキル基はハロ、シアノ、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキルカルボニル、およびアルコキシカルボニルから選択される１、２または３個の基で任意に置換される。
【００８７】
一実施形態では、Ｒ１１は任意に置換されるアリール、任意に置換されるヘテロシクリルまたは任意に置換されるヘテロアリールであり、存在する場合、置換基は１つ以上のＲ１０基から選択され、各Ｒ１０は独立して、ハロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アルコキシアルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニル、およびヘテロアリールから選択され、アルキル基はハロ、シアノ、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルキルカルボニル、およびアルコキシカルボニルから選択される１、２または３個の基では任意に置換される。
【００８８】
別の実施形態では、Ｒ１１は任意に置換されるアリール、任意に置換されるヘテロシクリルまたは任意に置換されるヘテロアリールであり、存在する場合、置換基は１つ以上のＲ１０基から選択され、各Ｒ１０は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アルコキシアルコキシ、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルから選択され、アルキル基はハロ、シアノ、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキルカルボニル、およびアルコキシカルボニルから選択される１、２または３個の基で任意に置換され、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリール基はハロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、およびアルコキシから選択される１、２または３個の基で任意に置換される。別の実施形態では、Ｒ１１は任意に置換されるアリール、任意に置換されるヘテロシクリルまたは任意に置換されるヘテロアリールであり、存在する場合、置換基は１つ以上のＲ１０基から選択され、各Ｒ１０は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルから選択され、アルキル基はハロ、シアノ、ハロアルキル、およびシクロアルキルから選択される１、２または３個の基で任意に置換され、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリール基はＱ１から選択される１、２または３個の基で任意に置換される。別の実施形態では、Ｒ１１は任意に置換されるアリール、任意に置換されるヘテロシクリルまたは任意に置換されるヘテロアリールであり、存在する場合、置換基は１つ以上のＲ１０基から選択され、各Ｒ１０は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルから選択され、アルキル基はハロ、シアノ、ハロアルキル、およびシクロアルキルから選択される１、２または３個の基で任意に置換され、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリール基はハロ、シアノ、アルキル、およびハロアルキルから選択される１、２または３個の基で任意に置換される。
【００８９】
一実施形態では、Ｒ１１は１つ以上のヘテロ原子を有する任意に置換される５〜１２員環のヘテロアリールであり、ヘテロ原子はそれぞれ独立して、窒素、イオウおよび酸素から選択される。一実施形態では、Ｒ１１は任意に置換される５〜６員環のヘテロアリールである。一実施形態では、Ｒ１１は任意に置換される５員環のヘテロアリールである。一実施形態では、Ｒ１１はそれぞれ独立して、Ｒ１０から選択される１、２または３個の置換基で任意に置換されるピラゾールである。別の実施形態では、Ｒ１１はそれぞれ独立して、Ｒ１０から選択される１、２または３個の置換基で任意に置換されるイソオキサゾールである。
【００９０】
一実施形態では、Ｒ１０は独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールから選択され、アルキル基はハロ、シアノ、およびシクロアルキルから選択される１または２個の基で任意に置換され、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールはＱ１から選択される１または２個の基で任意に置換される。別の実施形態では、Ｒ１０は独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールから選択され、アルキル基はハロ、シアノ、およびシクロアルキルから選択される１または２個の基で任意に置換され、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールはハロ、シアノ、アルキル、およびハロアルキルから選択される１または２個の基で任意に置換される。
【００９１】
一実施形態では、Ｒ１０は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルから選択され、アルキル基はハロ、シアノ、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキルカルボニル、およびアルコキシカルボニルから選択される１、２または３個の基で任意に置換される。
【００９２】
一実施形態では、Ｒ１０は独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルから選択され、アルキル基はハロ、シアノ、およびシクロアルキルから選択される１または２個の基で任意に置換され、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールはＱ１から選択される１または２個の基で任意に置換される。別の実施形態では、Ｒ１０は独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルから選択され、アルキル基はハロ、シアノ、およびシクロアルキルから選択される１または２個の基で任意に置換され、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールはハロ、シアノ、アルキル、およびハロアルキルから選択される１または２個の基で任意に置換される。
【００９３】
一実施形態では、各Ｒ１０は独立して、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、およびヘテロアリールから選択される。
【００９４】
一実施形態では、１つのＲ１０はアルキルまたはハロアルキルであり、他方のＲ１０はＱ１から選択される１、２または３個の基で任意に置換されるシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールである。
【００９５】
一実施形態では、Ｒ１０はアルキルまたはハロアルキルである。
【００９６】
別の実施形態では、Ｒ１１は任意に置換されるアリール、任意に置換されるヘテロシクリルまたは任意に置換されるヘテロアリールであり、存在する場合、置換基はＦ、Ｃｌ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＨ３）２、−ＣＦ２（ＣＨ３）、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２Ｆ）２、−ＣＦ３、フェニル、ピリジニル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、および
【化５】
0005542793.tif 000006
（式中、
ｑは１〜５の整数である）から選択され、フェニル、ピリジニル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルは、ハロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、およびシアノアルキルから選択される１または２個の基で任意に置換されてもよい。
【００９７】
別の実施形態では、Ｒ１１は、
【化６】
0005542793.tif 000007
からなる群から選択され、各Ｒ１０は独立して、水素、ハロ、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アルコキシアルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニル、およびヘテロアリールから選択され、アルキル基は一実施形態ではハロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキルカルボニル、およびアルコキシカルボニルから選択される１〜５個の基、別の実施形態では１または２個の基で任意に置換される。一実施形態では、Ｒ１０中のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、およびアルコキシから選択される１、２または３個の基で任意に置換される。一実施形態では、Ｒ１０はハロ、シアノ、ヒドロキシル、およびアルコキシから選択される１、２または３個の基で任意に置換されるＣ３〜５アルキルである。一実施形態では、Ｒ１０はハロ、シアノ、ヒドロキシル、およびアルコキシから選択される１、２または３個の基で任意に置換されるＣ４アルキルである。
【００９８】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化７】
0005542793.tif 000008
であり、Ｒ１０については本明細書の別の箇所で述べられている。一実施形態では、Ｒ１０は水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アリールまたはヘテロアリールである。実施形態では、Ｒ１０はアルキルである。一実施形態では、１つのＲ１０はアルキルであり、他方のＲ１０は水素である。一実施形態では、１つのＲ１０はハロアルキルであり、他方のＲ１０は水素である。一実施形態では、１つのＲ１０はアルキルであり、他方のＲ１０はアリールである。一実施形態では、Ｒ１０はメチル以外である。一実施形態では、Ｒ１０はｔ−ブチルである。
【００９９】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化８】
0005542793.tif 000009
であり、Ｒ１０については本明細書の別の箇所で述べられている。一実施形態では、Ｒ１０は水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキルまたはアリールである。一実施形態では、Ｒ１０は−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＨ３）２、−ＣＦ２（ＣＨ３）、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２Ｆ）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＦ３、フェニル、シクロペンチルまたは
【化９】
0005542793.tif 000010
（式中、
ｑは１〜５の整数である）である。
【０１００】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化１０】
0005542793.tif 000011
であり、Ｒ１０については本明細書の別の箇所で述べられている。一実施形態では、Ｒ１０は水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキルまたはアリールである。一実施形態では、Ｒ１０は−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＨ３）２、−ＣＦ２（ＣＨ３）、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２Ｆ）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＦ３、フェニル、シクロペンチルまたは
【化１１】
0005542793.tif 000012
（式中、
ｑは１〜５の整数である）である。
【０１０１】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化１２】
0005542793.tif 000013
である。
【０１０２】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化１３】
0005542793.tif 000014
である。
【０１０３】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化１４】
0005542793.tif 000015
である。
【０１０４】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化１５】
0005542793.tif 000016
である。
【０１０５】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化１６】
0005542793.tif 000017
である。
【０１０６】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化１７】
0005542793.tif 000018
'
である。
【０１０７】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化１８】
0005542793.tif 000019
である。
【０１０８】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化１９】
0005542793.tif 000020
である。
【０１０９】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化２０】
0005542793.tif 000021
である。
【０１１０】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式ＶＡまたはＶＢ、
【化２１】
0005542793.tif 000022
（式中、
ｒは０、１または２であり、他の変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。一実施形態では、Ｒ１０は独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アルコキシアルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニル、およびヘテロアリールから選択され、アルキル基はハロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキルカルボニル、およびアルコキシカルボニルから選択される１または２個の基で任意に置換される。
【０１１１】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式、
【化２２】
0005542793.tif 000023
（式中、
ｒは０、１または２であり、その他の変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。一実施形態では、Ｒ１０は独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アルコキシアルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニル、およびヘテロアリールから選択され、アルキル基はハロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキルカルボニル、およびアルコキシカルボニルから選択される１または２個の基で任意に置換される。
【０１１２】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式、
【化２３】
0005542793.tif 000024
（式中、
ｒは０、１または２であり、その他の変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。一実施形態では、Ｒ１０は独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アルコキシアルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニル、およびヘテロアリールから選択され、アルキル基はハロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキルカルボニル、およびアルコキシカルボニルから選択される１または２個の基で任意に置換される。
【０１１３】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式ＶＩ、
【化２４】
0005542793.tif 000025
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。
【０１１４】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式ＶＩａ、
【化２５】
0005542793.tif 000026
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。
【０１１５】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式ＶＩｂ、
【化２６】
0005542793.tif 000027
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。
【０１１６】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式ＶＩｃ、
【化２７】
0005542793.tif 000028
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。
【０１１７】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式ＶＩｄ、
【化２８】
0005542793.tif 000029
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。
【０１１８】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式ＶＩｅ、
【化２９】
0005542793.tif 000030
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。
【０１１９】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式ＶＩｆ、
【化３０】
0005542793.tif 000031
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。
【０１２０】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式ＶＩｇ、
【化３１】
0005542793.tif 000032
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。
【０１２１】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式ＶＩＩａ、
【化３２】
0005542793.tif 000033
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。
【０１２２】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式ＶＩＩｂ、
【化３３】
0005542793.tif 000034
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。
【０１２３】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化３４】
0005542793.tif 000035
であり、各Ｒ１０は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アリール、ハロアリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、およびアルコキシカルボニルアルキルから選択され、ｒは１または２である。一実施形態では、ｒは１であり、ピラゾールのＮ原子上のＲ１０はハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシまたはヒドロキシで任意に置換されるフェニルであり、他方のＲ１０は水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、およびアルコキシアルキルから選択される。一実施形態では、ｒは１であり、ピラゾールのＮ原子上のＲ１０は５または６員環ヘテロアリールであり、他方のＲ１０は水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、およびアルコキシアルキルから選択される。一実施形態では、ｒは１であり、ピラゾールのＮ原子上のＲ１０はピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリル、イソキノリニル、キナゾリニル、チアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、チエニル、およびフラニルから選択され、他方のＲ１０は水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、およびアルコキシアルキルから選択される。一実施形態では、各Ｒ１０は独立して、水素、ｔｅｒｔ−ブチル、メチル、イソプロピルまたはフェニルから選択され、ｒは１である。
【０１２４】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化３５】
0005542793.tif 000036
であり、Ｒ１０については本明細書の別の箇所で定義される。一実施形態では、ピラゾールのＮ原子上のＲ１０はハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシまたはヒドロキシで任意に置換されるフェニルであり、ピラゾールの炭素原子上の他方のＲ１０は水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキルから選択される。一実施形態では、ピラゾールのＮ原子上のＲ１０はハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシまたはヒドロキシで任意に置換されるヘテロアリールであり、ピラゾールの炭素原子上の他方のＲ１０は水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキルから選択される。
【０１２５】
一実施形態では、ピラゾールの各Ｒ１０は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルから選択され、各シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルはハロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、およびアルコキシアルキルで任意に置換される。別の実施形態では、ピラゾールのＮ原子上のＲ１０は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルから選択され、各シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアラルキルはハロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、およびアルコキシアルキルで任意に置換され、ピラゾールのＣ原子上のＲ１０は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、およびシクロアルキルから選択される。
【０１２６】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化３６】
0005542793.tif 000037
であり、Ｒ１０は水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキルまたはアルコキシアルキルであり、Ｒ１０ａは水素、ハロまたはアルキルである。
【０１２７】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化３７】
0005542793.tif 000038
であり、Ｒ１０については本明細書の別の箇所で定義される。
【０１２８】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化３８】
0005542793.tif 000039
であり、Ｒ１０は水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキルまたはアルコキシアルキルである。
【０１２９】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化３９】
0005542793.tif 000040
である。
【０１３０】
一実施形態では、Ｒ１１は
【化４０】
0005542793.tif 000041
であり、Ｒ１０ａは水素、ハロ、ハロアルキル、シアノ、アルキル、アルコキシ、アミノアルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキルスルホニルである。
【０１３１】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式ＶＩＩＩＡまたはＶＩＩＩＢ、
【化４１】
0005542793.tif 000042
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。
【０１３２】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式ＶＩＩＩＣまたはＶＩＩＩＤ、
【化４２】
0005542793.tif 000043
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。
【０１３３】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化４３】
0005542793.tif 000044
であり、各Ｒ１０は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アリール、ヘテロシクリルアルキル、およびヘテロシクリルカルボニルから選択され、ｒは０〜３の整数である。一実施形態では、ｒは１、２または３である。一実施形態では、ｒは１または２である。一実施形態では、ｒは１である。一実施形態では、ｒは０である。
【０１３４】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化４４】
0005542793.tif 000045
であり、各Ｒ１０は不在であり、または独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アリール、ヘテロシクリルアルキル、およびヘテロシクリルカルボニルから選択される。一実施形態では、少なくとも１つのＲ１０は不在であり、他の２つのＲ１０はそれぞれ独立して、−Ｆ、Ｃｌ、Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＨ３）２、−ＣＦ２（ＣＨ３）、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２Ｆ）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）２ＯＣＨ３、モルホリノメチル、フェニル、シクロペンチル、または
【化４５】
0005542793.tif 000046
（式中、
ｑは１〜５の整数である）から選択される。
【０１３５】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化４６】
0005542793.tif 000047
であり、各Ｒ１０は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アリール、ヘテロシクリルアルキル、およびヘテロシクリルカルボニルから選択される。一実施形態では、各Ｒ１０は−Ｆ、Ｃｌ、Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＨ３）２、−ＣＦ２（ＣＨ３）、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２Ｆ）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）２ＯＣＨ３、モルホリノメチル、フェニル、シクロペンチルまたは
【化４７】
0005542793.tif 000048
（式中、
ｑは１〜５の整数である）である。
【０１３６】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化４８】
0005542793.tif 000049
であり、各Ｒ１０は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アリール、ヘテロシクリルアルキル、およびヘテロシクリルカルボニルから選択される。一実施形態では、Ｒ１０は−Ｆ、Ｃｌ、Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＨ３）２、−ＣＦ２（ＣＨ３）、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２Ｆ）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）２ＯＣＨ３、モルホリノメチル、フェニル、シクロペンチルまたは
【化４９】
0005542793.tif 000050
（式中、
ｑは１〜５の整数である）である。
【０１３７】
一実施形態では、Ｒ１１は、
【化５０】
0005542793.tif 000051
であり、Ｒ１０については本明細書の別の箇所で定義されている。一実施形態では、Ｒ１０は−Ｆ、Ｃｌ、Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＨ３）２、−ＣＦ２（ＣＨ３）、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２Ｆ）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）２ＯＣＨ３、モルホリノメチル、フェニル、シクロペンチルまたは
【化５１】
0005542793.tif 000052
（式中、
ｑは１〜５の整数である）である。
【０１３８】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式ＩＸ、
【化５２】
0005542793.tif 000053
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。一実施形態では、ｒは０、１または２である。一実施形態では、ＸはＳ（Ｏ）ｔであり、ｔは０〜２の整数である。一実施形態では、ＸはＳである。一実施形態では、ＸはＯである。
【０１３９】
一実施形態では、提供される化合物は、式ＩＸａ、
【化５３】
0005542793.tif 000054
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。一実施形態では、１つのＲ１０は−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＨ３）２、−ＣＦ２（ＣＨ３）、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２Ｆ）２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＦ３、フェニル、シクロペンチルまたは
【化５４】
0005542793.tif 000055
（式中、
ｑは１〜５の整数である）であり、他方のＲ１０はアルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシまたはアミノアルコキシである。
【０１４０】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式Ｘ、
【化５５】
0005542793.tif 000056
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。
【０１４１】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式Ｘａ、
【化５６】
0005542793.tif 000057
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。
【０１４２】
一実施形態では、本明細書で提供される化合物は、式ＸＩ、
【化５７】
0005542793.tif 000058
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）を有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物である。
【０１４３】
一実施形態では、各Ｒ１は次のように選択され：
ｉ）各Ｒ１は不在であり、または独立して、ハロ、ニトロ、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、−Ｒ６ＯＲ７、−Ｒ６ＳＲ７、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＲ９ＯＲ７、−Ｒ６ＯＲ９ＳＲ７、−Ｒ６ＳＲ９ＯＲ７、−Ｒ６ＳＲ９ＳＲ７、−Ｒ６ＯＲ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＳＲ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＣＮ、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ９ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、および−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群から選択され、または
ｉｉ）あらゆる２つの隣接するＲ１基はアルキレンジオキシ基を形成し；
Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ９基は、１、２または３個のＱ１基で任意に置換される。
【０１４４】
一実施形態では、各Ｒ１は次のように選択され：
ｉ）各Ｒ１は不在であり、または独立して、ハロ、ニトロ、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、−Ｒ６ＯＲ７、−Ｒ６ＳＲ７、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＲ９ＯＲ７、−Ｒ６ＯＲ９ＳＲ７、−Ｒ６ＳＲ９ＯＲ７、−Ｒ６ＳＲ９ＳＲ７、−Ｒ６ＣＮ、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、および−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群から選択され、または
ｉｉ）あらゆる２つの隣接するＲ１基はアルキレンジオキシ基を形成し；
Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ９基は、１、２または３個のＱ１基で任意に置換される。
【０１４５】
一実施形態では、各Ｒ１は次のように選択され：
ｉ）各Ｒ１は不在であり、または独立して、ハロ、ニトロ、アミノ、アルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、シクロアルキルカルボニルアミノ、−Ｒ６ＯＲ７、−Ｒ６ＯＲ９ＯＲ７、および−Ｒ６ＯＲ９Ｎ（Ｒ７）２からなる群から選択され、または
ｉｉ）あらゆる２つの隣接するＲ１基はアルキレンジオキシ基を形成し；
各Ｒ６は独立して、直接結合、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
各Ｒ７は独立して、下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択され：
（ｉ）各Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルからなる群から選択され、または
（ｉｉ）２つのＲ７基はそれらが結合するＮ原子と一緒になってヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し；
各Ｒ９は独立して、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ９基は１、２または３個のＱ１基で任意に置換され；各Ｑ１は独立して、ハロアルキル、アルキル、−ＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＯＲｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗまたは−ＲｕＮ（Ｒｘ）ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗであり；Ｒｕは直接結合またはアルキレンであり；Ｒｘは水素またはアルキルであり；Ｒｗはアルキルであり；ＪはＯ、ＳまたはＮＲｘである。
【０１４６】
一実施形態では、各Ｒ１は不在であり、または独立して、ハロ、アミノ、アルキル、ヘテロアリール、アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシアルコキシおよびシクロアルキルカルボニルアミノからなる群から選択され；各Ｒ１は１、２または３個のＱ１基で任意に置換され；各Ｑ１は独立して、ハロアルキル、アルキル、−ＲｕＯＲｘ、−ＲｕＯＲｕＯＲｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗまたは−ＲｕＮ（Ｒｘ）ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗであり；Ｒｕは直接結合またはアルキレンであり；Ｒｘは水素またはアルキルであり；Ｒｗはアルキルであり；ＪはＯ、ＳまたはＮＲｘである。
【０１４７】
一実施形態では、各Ｒ１は不在であり、または独立して、−Ｒ６ＯＲ７、−Ｒ６ＳＲ７、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＲ９ＯＲ７、−Ｒ６ＯＲ９ＳＲ７、−Ｒ６ＳＲ９ＯＲ７、−Ｒ６ＳＲ９ＳＲ７、−Ｒ６ＯＲ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＳＲ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＣＮ、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ９ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２および−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群から選択され；
各Ｒ６は独立して、直接結合、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
各Ｒ７は独立して、下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択され：
（ｉ）各Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルからなる群から選択され、または
（ｉｉ）２つのＲ７基はそれらが結合するＮ原子と一緒になってヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し；
各Ｒ９は独立して、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ９基は１、２または３個のＱ１基で任意に置換される。
【０１４８】
一実施形態では、各Ｒ１は−Ｒ６ＯＲ７、−Ｒ６ＯＲ９ＯＲ７、および−Ｒ６ＯＲ９Ｎ（Ｒ７）２からなる群から選択され；
各Ｒ６は独立して、直接結合、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
各Ｒ７は独立して、下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択される：
（ｉ）各Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルからなる群から選択され、または
（ｉｉ）２つのＲ７基はそれらが結合するＮ原子と一緒になってヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し；
各Ｒ９は独立して、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
各Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ９基は１、２または３個のＱ１基で任意に置換される。
【０１４９】
一実施形態では、ｎは２であり、Ｒ１は独立して、−Ｒ６ＯＲ７または−Ｒ６ＯＲ９ＯＲ７であり；
各Ｒ６は独立して、直接結合、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
各Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルからなる群から選択され、または
各Ｒ９は独立して、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
各Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ９基は１、２または３個のＱ１基で任意に置換される。
【０１５０】
一実施形態では、ｎは２であり、１つのＲ１は−Ｒ６ＯＲ７または−Ｒ６ＯＲ９ＯＲ７であり、他方のＲ１はヘテロシクリルアルコキシであり；
各Ｒ６は独立して、直接結合、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
各Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルからなる群から選択され；または
各Ｒ９は独立して、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
各Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ９基は１、２または３個のＱ１基で任意に置換される。
【０１５１】
一実施形態では、各Ｒ１は不在であり、または独立して、フルオロ、アミノ、メチル、メトキシ，エトキシ、メトキシエトキシ，エトキシエトキシ、シクロプロピルカルボニルアミノ、フリル、およびヒドロキシからなる群から選択され；フリルは−ＲｕＮＨＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗで置換され；Ｒｕはメチレンまたはエチレンであり、Ｒｗはメチルである。
【０１５２】
一実施形態では、２つの隣接するＲ１基はアルキレンジオキシ基を形成する。一実施形態では、２つの隣接するＲ１基はエチレンジオキシ基を形成する。
【０１５３】
一実施形態では、各Ｒ１は独立して、
【化５８】
0005542793.tif 000059
であり、各Ｋは独立して、直接結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり；
ＡはＮまたはＣＲ１６であり；
Ｙは−Ｏ、−Ｓ、−Ｓ（Ｏ）、−Ｓ（Ｏ）２、−Ｎ（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５、または−Ｃ（Ｏ）であり；
ｐは０〜２の整数であり；
Ｒ１４は水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アリール、アリールアルキル、Ｓ（Ｏ）ｔＲ１３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、または−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１２であり；
Ｒ１５は水素、ハロ、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アリール、アリールアルキル、−ＯＲ１２、−ＳＲ１２、−Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ１３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１２、または−Ｎ（Ｒ１２）Ｓ（Ｏ）ｔＲ１３であり；
Ｒ１６は水素またはアルキルであり；
ｔは１または２であり；
各Ｒ１２は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルからなる群から選択され；
各Ｒ１３は独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルからなる群から選択され；
各Ｋは１、２または３個のヒドロキシまたはアルキル基で任意に置換される。
【０１５４】
一実施形態では、各Ｒ１は独立して、
【化５９】
0005542793.tif 000060
であり、Ｋは直接結合、または１または２個のヒドロキシ基で任意に置換されるアルキレンであり；
ＡはＮまたはＣＨであり；
Ｙは−Ｏ、−Ｓ（Ｏ）２、−Ｎ（Ｒ１４）または−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５であり；
ｐは０〜２の整数であり；
Ｒ１４は水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキルまたはＳ（Ｏ）ｔＲ１３であり；
Ｒ１５は水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシアルキルまたは−ＯＲ１２であり；
ｔは１または２であり；
Ｒ１２は水素またはアルキルであり；
Ｒ１３はアルキルである。
【０１５５】
特定の実施形態では、Ｋはヒドロキシで任意に置換されるエチレンまたはプロピレンである。一実施形態では、Ｋは直接結合である。
【０１５６】
一実施形態では、Ｒ１３はメチルである。
【０１５７】
特定の実施形態では、Ｒ１４は−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨまたは−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３である。
【０１５８】
特定の実施形態では、Ｒ１５は−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである。
【０１５９】
一実施形態では、ｐは０または１である。一実施形態では、ｐは０である。一実施形態では、ｐは１である。
【０１６０】
他の態様では、本明細書では、式ＸＩＩ
【化６０】
0005542793.tif 000061
（式中、
ＲａはＯまたはＳであり；
ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、−Ｒ６ＯＲ７、−Ｒ６ＳＲ７、−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＲ９ＯＲ７、−Ｒ６ＯＲ９ＳＲ７、−Ｒ６ＳＲ９ＯＲ７、−Ｒ６ＳＲ９ＳＲ７、−Ｒ６ＯＲ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＳＲ９Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＣＮ、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）ＯＲ９ＯＲ７、−Ｒ６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｒ６ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、および−Ｒ６Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ８からなる群から選択され；
各Ｒ６は直接結合であり；
各Ｒ７は独立して、下の（ｉ）または（ｉｉ）から選択され：
（ｉ）各Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロアラルキルからなる群から選択され、または
（ｉｉ）２つのＲ７基はそれらが結合するＮ原子と一緒になってヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し；
各Ｒ９は独立して、アルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり；
Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ９基は１、２または３個のＱ１基で任意に置換され；
他の変数については本明細書の別の箇所で定義されている）の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物が提供される。
【０１６１】
他の態様では、本明細書では、式ＸＩＩ、
【化６１】
0005542793.tif 000062
（式中、
ＲａはＯまたはＳであり；
ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂは次のように選択され：
ｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、水素、ハロ、アミノ、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルカルボニルアミノ、および下式の基、
【化６２】
0005542793.tif 000063
（式中、
各Ｋは独立して、直接結合またはアルキレンであり；
ＡはＮまたはＣＲ１６であり；
Ｙは−Ｏ、−Ｓ、−Ｓ（Ｏ）、−Ｓ（Ｏ）２、−Ｎ（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５、または−Ｃ（Ｏ）であり；
ｐは０〜２の整数であり；
Ｒ１４は水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、Ｓ（Ｏ）ｔＲ１３または−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２であり；
Ｒ１５は水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシアルキルまたは−ＯＲ１２であり；
Ｒ１６は水素またはアルキルであり；
ｔは１または２であり；
各Ｒ１２は独立して、水素またはアルキルからなる群から選択され；
Ｒ１３はアルキルであり；
各Ｋは１、２または３個のヒドロキシまたはアルキル基で任意に置換される）から選択され、または
ｉｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂ基はアルキレンジオキシ基を形成し；
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは独立して、ハロアルキル、アルキル、−ＲｕＯＲｘ、−ＲｕＣ（Ｊ）ＯＲｘ、−ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗ、−ＲｕＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｗおよび−ＲｕＮ（Ｒｘ）ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗから選択される１または２個のＱ１基で任意に置換され；Ｒｕは直接結合またはアルキレンであり；Ｒｘは水素またはアルキルであり；Ｒｗはアルキルであり；ＪはＯ、ＳまたはＮＲｘであり；他の変数については本明細書の別の箇所で定義されている）の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物が提供される。
【０１６２】
一実施形態では、Ｒ１ａまたはＲ１ｂの少なくとも１つは、水素以外である。一実施形態では、ＡはＣＨである。一実施形態では、ｐは０であり、ＡはＣＨである。
【０１６３】
一実施形態では、Ｒ１ｂは水素であり、Ｒ１ａは−ＲｕＮ（Ｒｘ）ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗで置換されたヘテロアリール基であり、Ｒｕは直接結合またはアルキレンであり、Ｒｘは水素またはアルキルであり、Ｒｗはアルキルである。一実施形態では、Ｒ１ｂは水素であり、Ｒ１ａは−ＲｕＮ（Ｒｘ）ＲｕＳ（Ｏ）２Ｒｗで置換されたフリルであり、Ｒｕはメチレンまたはエチレンであり、Ｒｘは水素であり、Ｒｗはメチルである。
【０１６４】
一実施形態では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂの１つは−ＯＲ７であり、Ｒ７はアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルであり；および他方のＲ１ａおよびＲ１ｂは、下式の基、
【化６３】
0005542793.tif 000064
であり、各Ｋは独立して、直接結合またはアルキレンであり；
ＡはＮまたはＣＲ１６であり；
Ｙは−Ｏ、−Ｓ、−Ｓ（Ｏ）、−Ｓ（Ｏ）２、−Ｎ（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５、または−Ｃ（Ｏ）であり；
ｐは０〜２の整数であり；
Ｒ１４は水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、Ｓ（Ｏ）ｔＲ１３または−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２であり；
Ｒ１５は水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシアルキルまたは−ＯＲ１２であり；
Ｒ１６は水素またはアルキルであり；
ｔは１または２であり；
各Ｒ１２は独立して、水素またはアルキルからなる群から選択され；
Ｒ１３はアルキルであり；
各Ｋは１、２または３個のヒドロキシまたはアルキル基で任意に置換され；
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは独立して、本明細書の別の箇所で述べられている１または２個のＱ１基で任意に置換される。
【０１６５】
一実施形態では、Ｒ１ａは−ＯＲ７であり、Ｒ７はアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルであり；Ｒ１ｂは下式の基、
【化６４】
0005542793.tif 000065
であり、各Ｋは独立して、直接結合またはアルキレンであり；
ＡはＮまたはＣＲ１６であり；
Ｙは−Ｏ、−Ｓ、−Ｓ（Ｏ）、−Ｓ（Ｏ）２、−Ｎ（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５、または−Ｃ（Ｏ）であり；
ｐは０〜２の整数であり；
Ｒ１４は水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、Ｓ（Ｏ）ｔＲ１３または−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２であり；
Ｒ１５は水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシアルキルまたは−ＯＲ１２であり；
Ｒ１６は水素またはアルキルであり；
ｔは１または２であり；
各Ｒ１２は独立して、水素またはアルキルからなる群から選択され；
Ｒ１３はアルキルであり；
各Ｋは１、２または３個のヒドロキシまたはアルキル基で任意に置換され；
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは独立して、本明細書の別の箇所で述べられている１または２個のＱ１基で任意に置換される。
【０１６６】
一実施形態では、Ｒ１ｂは−ＲｕＯＲｘであり、Ｒ１ａは下式の基、
【化６５】
0005542793.tif 000066
であり、各Ｋは独立して、直接結合またはアルキレンであり；
ＡはＮまたはＣＲ１６であり；
Ｙは−Ｏ、−Ｓ、−Ｓ（Ｏ）、−Ｓ（Ｏ）２、−Ｎ（Ｒ１４）、−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５、または−Ｃ（Ｏ）であり；
ｐは０〜２の整数であり；
Ｒ１４は水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、Ｓ（Ｏ）ｔＲ１３または−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２であり；
Ｒ１５は水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシアルキルまたは−ＯＲ１２であり；
Ｒ１６は水素またはアルキルであり；
ｔは１または２であり；
各Ｒ１２は独立して、水素またはアルキルからなる群から選択され；
Ｒ１３はアルキルであり；
各Ｋは１、２または３個のヒドロキシまたはアルキル基で任意に置換され；
各Ｒ１ａおよびＲ１ｂは独立して、本明細書の別の箇所で述べられている１または２個のＱ１基で任意に置換される。
【０１６７】
他の態様では、本明細書では、式ＸＩＩＩ、
【化６６】
0005542793.tif 000067
（式中、
Ｒ１ａおよびＲ１ｂは次のように選択される：
ｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、水素、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、置換または非置換ヘテロアリール、または下式の基、
【化６７】
0005542793.tif 000068
（式中、
Ｋはヒドロキシ基で任意に置換される直接結合またはアルキレンであり；
ＡはＮまたはＣＨであり；
Ｙは−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（Ｒ１４）−または−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５−であり；
ｐは０〜２の整数であり；
Ｒ１４は水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキルまたはＳ（Ｏ）ｔＲ１３であり；
Ｒ１５は水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシアルキルまたは−ＯＲ１２であり；
ｔは１または２であり；
Ｒ１２は水素またはアルキルであり；
Ｒ１３はアルキルである）であり、または
ｉｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂ基は一緒になってアルキレンジオキシ基を形成し；
存在する場合、ヘテロアリール上の置換基は、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、およびヒドロキシルから選択される１、２または３個の基から選択され；
ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ３はハロであり；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ水素であり；
Ｒ１１は任意に置換されるフェニル、イソオキサゾリルまたはピラゾリルであり、存在する場合、置換基は１または２個のＲ１０基から選択され、そのそれぞれは独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アルコキシアルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニル、およびヘテロアリールから選択され、アルキル基はハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキルカルボニルおよびアルコキシカルボニルから選択される１または２個の基で任意に置換される）の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物が提供される。
【０１６８】
一実施形態では、化合物は式ＸＩＩまたはＸＩＩＩを有し、ＡはＣＨであり、他の変数については本明細書の別の箇所で述べられている。一実施形態では、化合物は式ＸＩＩまたはＸＩＩＩを有し、ｐは０であり、ＡはＣＨであり、他の変数については本明細書の別の箇所で述べられている。
【０１６９】
他の態様では、本明細書では、式ＸＩＶ、
【化６８】
0005542793.tif 000069
（式中、
Ｒ１ｃは水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ヘテロシクリルオキシまたはアリールであり；他の変数については本明細書の別の箇所で述べられている）の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物が提供される。
【０１７０】
他の態様では、本明細書では、式ＸＶ、
【化６９】
0005542793.tif 000070
（式中、
Ｒ１ｄは水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシまたはアリールであり；他の変数については本明細書の別の箇所で述べられている）の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物が提供される。
【０１７１】
他の態様では、本明細書では、式ＸＶＩＡまたはＸＶＩＢ、
【化７０】
0005542793.tif 000071
（式中、
Ｒ１ａおよびＲ１ｂはＱ１から選択され、他の変数については本明細書の別の箇所で述べられている）の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物が提供される。一実施形態では、化合物は式ＸＶＩＡまたはＸＶＩＢを有し、Ｒ１０は水素、ハロ、アルキル、シアノアルキル、ハロアルキルまたはシクロアルキルから選択され；他の変数については本明細書の別の箇所で述べられている。
【０１７２】
他の態様では、本明細書では、式ＸＶＩＩ、
【化７１】
0005542793.tif 000072
（式中、
変数については本明細書の別の箇所で述べられている）の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物が提供される。一実施形態では、化合物は式ＸＶＩＩを有し、ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂは次のように選択される：
ｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、メトキシ、メトキシエトキシ、メチルスルホニルプロピルオキシ、または下式の基、
【化７２】
0005542793.tif 000073
（式中、
Ｋはヒドロキシ基で任意に置換されるエチレンまたはプロピレンであり；
ＡはＮまたはＣＨであり；
Ｙは−Ｏ、−Ｓ（Ｏ）２、−Ｎ（Ｒ１４）または−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５であり；
ｐは１であり；
Ｒ１４は水素、メチル、ヒドロキシエチル、またはメチルスルホニルであり；
Ｒ１５は水素、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルまたはヒドロキシである）であり、
ｉｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂ基はそれらがその上で置換される炭素原子と一緒になってエチレンジオキシ基を形成する。
【０１７３】
他の態様では、本明細書では、式ＸＶＩＩＩ、
【化７３】
0005542793.tif 000074
（式中、
ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂは次のように選択される：
ｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルスルホニルアルコキシまたは下式の基、
【化７４】
0005542793.tif 000075
（式中、
Ｋはヒドロキシ基で任意に置換される直接結合またはアルキレンであり；
ＡはＮまたはＣＨであり；
Ｙは−Ｏ、−Ｓ（Ｏ）２、−Ｎ（Ｒ１４）または−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５であり；
ｐは０または１であり；
Ｒ１４は水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキルまたはＳ（Ｏ）ｔＲ１３であり；
Ｒ１５は水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシアルキルまたは−ＯＲ１２であり；
ｔは１または２であり；
Ｒ１２は水素またはアルキルであり；
Ｒ１３はアルキルである）であり、または
ｉｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂ基は一緒になってアルキレンジオキシ基を形成する）の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物が提供される。
【０１７４】
一実施形態では、化合物は、式ＸＶＩＩＩ、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物であり、ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂは次のように選択される：
ｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、メトキシ、メトキシエトキシ、メチルスルホニルプロピルオキシ、または下式の基、
【化７５】
0005542793.tif 000076
（式中、
Ｋはヒドロキシ基で任意に置換されるエチレンまたはプロピレンであり；
ＡはＮまたはＣＨであり；
Ｙは−Ｏ、−Ｓ（Ｏ）２、−Ｎ（Ｒ１４）または−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５であり；
ｐは１であり；
Ｒ１４は水素、メチル、ヒドロキシエチル、またはメチルスルホニルであり；
Ｒ１５は水素、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルまたはヒドロキシである）であり、または
ｉｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂ基はそれらがその上で置換される炭素原子と一緒になってエチレンジオキシ基を形成する。
【０１７５】
他の態様では、本明細書では、式ＸＶＩＩまたはＸＶＩＩＩの化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物が提供され、
ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、水素、フルオロ、メトキシ，エトキシ、メトキシエトキシ、または下式の基、
【化７６】
0005542793.tif 000077
（式中、Ｋは直接結合またはアルキレンであり；
ＡはＣＨであり；
Ｙは−Ｏ、−Ｓ（Ｏ）２、−Ｎ（Ｒ１４）または−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５であり；
ｐは０であり；
Ｒ１４は水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキルまたはＳ（Ｏ）ｔＲ１３であり；
Ｒ１５は水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシアルキルまたは−ＯＲ１２であり；
ｔは１または２であり；
Ｒ１２は水素またはアルキルであり；
Ｒ１３はアルキルである）である。
【０１７６】
他の態様では、本明細書では、式ＸＶＩＩまたはＸＶＩＩＩの化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物が提供され、
ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ１ａまたはＲ１ｂの少なくとも１つは水素であり、他方は水素、フルオロ、メトキシ、エトキシ、メトキシエトキシまたは下式の基、
【化７７】
0005542793.tif 000078
（式中、
Ｋは直接結合またはアルキレンであり；
ＡはＣＨであり；
Ｙは−Ｏ、−Ｓ（Ｏ）２、−Ｎ（Ｒ１４）または−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５であり；
ｐは０であり；
Ｒ１４は水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキルまたはＳ（Ｏ）ｔＲ１３であり；
Ｒ１５は水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシアルキルまたは−ＯＲ１２であり；
ｔは１または２であり；
Ｒ１２は水素またはアルキルであり；
Ｒ１３はアルキルである）である。
【０１７７】
他の態様では、本明細書では、式ＸＩＸ、
【化７８】
0005542793.tif 000079
の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物が提供され、変数については本明細書の別の箇所で述べられている。一実施形態では、化合物は式ＸＩＸを有し、ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂは次のように選択される：
ｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、メトキシ、メトキシエトキシ、メチルスルホニルプロピルオキシ、または下式の基、
【化７９】
0005542793.tif 000080
（式中、
Ｋはヒドロキシ基で任意に置換されるエチレンまたはプロピレンであり；
ＡはＮまたはＣＨであり；
Ｙは−Ｏ、−Ｓ（Ｏ）２、−Ｎ（Ｒ１４）または−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５であり；
ｐは１であり；
Ｒ１４は水素、メチル、ヒドロキシエチル、またはメチルスルホニルであり；
Ｒ１５は水素、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルまたはヒドロキシである）であり、
ｉｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂ基はそれらがその上で置換される炭素原子と一緒になってエチレンジオキシ基を形成し；
Ｒ１０は水素、ハロ、アルキル、シアノアルキル、ハロアルキルまたはシクロアルキルから選択される。
【０１７８】
他の態様では、本明細書では、式ＸＸ、
【化８０】
0005542793.tif 000081
（式中、
各Ｒ１０は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アルコキシアルコキシ、アリール、ヘテロシクリルアルキル、およびヘテロシクリルカルボニルから選択され；アルキル基はハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキルカルボニル、およびアルコキシカルボニルから選択される１または２個の基で任意に置換され；ｒは０〜３の整数であり；他の変数については本明細書の別の箇所で述べられている）の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物が提供される。一実施形態では、各Ｒ１０は独立して、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、およびアルコキシから選択され、ｒは０、１または２である。
【０１７９】
他の態様では、本明細書では、式ＸＸの化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物が提供され、
ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂは次のように選択される：
ｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、アルコキシ、アルコキシアルコキシまたは下式の基、
【化８１】
0005542793.tif 000082
（式中、
Ｋはヒドロキシ基で任意に置換される直接結合またはアルキレンであり；
ＡはＮまたはＣＨであり；
Ｙは−Ｏ、−Ｓ（Ｏ）２、−Ｎ（Ｒ１４）または−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５であり；
ｐは０〜２の整数であり；
Ｒ１４は水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキルまたはＳ（Ｏ）ｔＲ１３であり；
Ｒ１５は水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシアルキルまたは−ＯＲ１２であり；
ｔは１または２であり；
Ｒ１２は水素またはアルキルであり；
Ｒ１３はアルキルである）であり、または
ｉｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂ基は一緒になってアルキレンジオキシ基を形成し；ｒは０、１、２または３である。
【０１８０】
他の態様では、本明細書では、式ＸＸＩ、
【化８２】
0005542793.tif 000083
（式中、ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂは次のように選択される：
ｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルスルホニルアルコキシまたは下式の基、
【化８３】
0005542793.tif 000084
（式中、
Ｋはヒドロキシ基で任意に置換される直接結合またはアルキレンであり；
ＡはＮまたはＣＨであり；
Ｙは−Ｏ、−Ｓ（Ｏ）２、−Ｎ（Ｒ１４）または−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５であり；
ｐは０または１であり；
Ｒ１４は水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキルまたはＳ（Ｏ）ｔＲ１３であり；
Ｒ１５は水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシアルキルまたは−ＯＲ１２であり；
ｔは１または２であり；
Ｒ１２は水素またはアルキルであり；
Ｒ１３はアルキルである）であり、または
ｉｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂ基は一緒になってアルキレンジオキシ基を形成し；各Ｒ１０は独立して、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、ハロアリール、アルキルアリールまたはヘテロアリールから選択される）の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物が提供される。
【０１８１】
他の態様では、本明細書では、式ＸＸＩＩ、
【化８４】
0005542793.tif 000085
（式中、
ＸはＯまたはＳであり；
Ｒ１ａおよびＲ１ｂは次のように選択される：
ｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルスルホニルアルコキシまたは下式の基：
【化８５】
0005542793.tif 000086
（式中、
Ｋはヒドロキシ基で任意に置換される直接結合またはアルキレンであり；
ＡはＮまたはＣＨであり；
Ｙは−Ｏ、−Ｓ（Ｏ）２、−Ｎ（Ｒ１４）または−Ｃ（Ｈ）Ｒ１５であり；
ｐは０または１であり；
Ｒ１４は水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキルまたはＳ（Ｏ）ｔＲ１３であり；
Ｒ１５は水素、ハロ、アルキル、ヒドロキシアルキルまたは−ＯＲ１２であり；
ｔは１または２であり；
Ｒ１２は水素またはアルキルであり；
Ｒ１３はアルキルである）であり、または
ｉｉ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂ基は一緒になってアルキレンジオキシ基を形成し；
各Ｒ１０は独立して、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、ハロアリール、アルキルアリールまたはヘテロアリールから選択される）の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物が提供される。
【０１８２】
一実施形態では、化合物は式ＸＸＩまたはＸＸＩＩを有し、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物であり、各Ｒ１０は独立して、ｔｅｒｔ−ブチル、メチル、トリフルオロｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ｐ−フルオロフェニルまたはｐ−メチルフェニルから選択される。
【０１８３】
一実施形態では、化合物は式ＸＶＩ〜ＸＸＩＩＩから選択され、ｐは０であり；ＡはＣＨであり；他の変数については本明細書の別の箇所で述べられている。
【０１８４】
一実施形態では、化合物は、表１の化合物からなる群から選択される。
【０１８５】
特定の例示的化合物を表１に供する。
【０１８６】
【表１】
0005542793.tif 000087
【０１８７】
【表２】
0005542793.tif 000088
【０１８８】
【表３】
0005542793.tif 000089
【０１８９】
【表４】
0005542793.tif 000090
【０１９０】
【表５】
0005542793.tif 000091
【０１９１】
【表６】
0005542793.tif 000092
【０１９２】
【表７】
0005542793.tif 000093
【０１９３】
【表８】
0005542793.tif 000094
【０１９４】
【表９】
0005542793.tif 000095
【０１９５】
【表１０】
0005542793.tif 000096
【０１９６】
【表１１】
0005542793.tif 000097
【０１９７】
【表１２】
0005542793.tif 000098
【０１９８】
【表１３】
0005542793.tif 000099
【０１９９】
【表１４】
0005542793.tif 000100
【０２００】
【表１５】
0005542793.tif 000101
【０２０１】
【表１６】
0005542793.tif 000102
【０２０２】
【表１７】
0005542793.tif 000103
【０２０３】
【表１８】
0005542793.tif 000104
【０２０４】
【表１９】
0005542793.tif 000105
【０２０５】
【表２０】
0005542793.tif 000106
【０２０６】
【表２１】
0005542793.tif 000107
【０２０７】
【表２２】
0005542793.tif 000108
【０２０８】
【表２３】
0005542793.tif 000109
【０２０９】
【表２４】
0005542793.tif 000110
【０２１０】
【表２５】
0005542793.tif 000111
【０２１１】
【表２６】
0005542793.tif 000112
【０２１２】
【表２７】
0005542793.tif 000113
【０２１３】
【表２８】
0005542793.tif 000114
【０２１４】
【表２９】
0005542793.tif 000115
【０２１５】
【表３０】
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【０２１６】
【表３１】
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【０２１７】
【表３２】
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【０２１８】
【表３３】
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【０２１９】
【表３４】
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【０２２０】
【表３５】
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【０２２１】
【表３６】
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【０２２２】
【表３７】
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【０２２３】
【表３８】
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【０２２４】
【表３９】
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【０２２５】
【表４０】
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【０２２６】
【表４１】
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【０２２７】
【表４２】
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【０２２８】
【表４３】
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【０２２９】
【表４４】
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【０２３０】
【表４５】
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【０２３１】
【表４６】
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【０２３２】
【表４７】
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【０２３３】
【表４８】
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【０２３４】
【表４９】
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【０２３５】
【表５０】
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【０２３６】
【表５１】
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【０２３７】
【表５２】
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【０２３８】
【表５３】
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【０２３９】
【表５４】
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【０２４０】
【表５５】
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【０２４１】
【表５６】
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【０２４２】
【表５７】
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【０２４３】
【表５８】
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【０２４４】
【表５９】
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【０２４５】
【表６０】
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【０２４６】
【表６１】
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【０２４７】
【表６２】
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【０２４８】
【表６３】
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【０２４９】
【表６４】
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【０２５０】
【表６５】
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【０２５１】
【表６６】
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【０２５２】
【表６７】
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【０２５３】
【表６８】
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【０２５４】
【表６９】
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【０２５５】
【表７０】
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【０２５６】
【表７１】
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【０２５７】
【表７２】
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【０２５８】
【表７３】
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【０２５９】
本明細書ではまた、本明細書で提供される化合物の同位体濃縮類似体も提供される。薬物クラスによっては、医薬品の同位体濃縮（例えば重水素化）が、薬物動態学（「ＰＫ」）、薬物動力学（「ＰＤ」）、および毒性プロフィールを改善することが以前実証されている。例えばＬｉｊｉｎｓｋｙ  ｅｔ．ａｌ．，Ｆｏｏｄ  Ｃｏｓｍｅｔ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．，２０：３９３（１９８２）；Ｌｉｊｉｎｓｋｙ  ｅｔ．ａｌ．，Ｊ．Ｎａｔ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｉｎｓｔ．，６９：１１２７（１９８２）；Ｍａｎｇｏｌｄ  ｅｔ．ａｌ．，Ｍｕｔａｔｉｏｎ  Ｒｅｓ．３０８：３３（１９９４）；Ｇｏｒｄｏｎ  ｅｔ．ａｌ．，Ｄｒｕｇ  Ｍｅｔａｂ．Ｄｉｓｐｏｓ．，１５：５８９（１９８７）；Ｚｅｌｌｏ  ｅｔ．ａｌ．，Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ，４３：４８７（１９９４）；Ｇａｔｅｌｙ  ｅｔ．ａｌ．，Ｊ．Ｎｕｃｌ．Ｍｅｄ．，２７：３８８（１９８６）；Ｗａｄｅ  Ｄ，Ｃｈｅｍ．Ｂｉｏｌ．Ｉｎｔｅｒａｃｔ．１１７：１９１（１９９９）を参照されたい。
【０２６０】
薬物の同位体濃縮を使用して、例えば（１）望まれない代謝産物を低減または排除し、（２）親薬物の半減期を増大させ、（３）所望効果を達成するのに必要な投与回数を低下させ、（４）所望効果を達成するのに必要な投与量を低下させ、（５）形成される場合は活性代謝産物の形成を増大させおよび／または（６）特定の組織中の有害代謝産物の生成を低下させおよび／または併用療法が意図されるかどうかにかかわらず、併用療法のためのより効果的な薬物および／またはより安全な薬物を作り出せる。
【０２６１】
その同位体の１つで原子を置換することは、化学反応における反応速度の変化をもたらすことが多い。この現象は、速度論的同位体効果（「ＫＩＥ」）として知られている。例えば化学反応の律速段階（すなわち最高遷移状態エネルギー段階）でＣ−Ｈ結合が切断される場合、その水素を重水素で置換すると、反応速度の低下が引き起こされてプロセスは減速するであろう。この現象は、重水素速度論的同位体効果（「ＤＫＩＥ」）として知られている。（例えばＦｏｓｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｄｖ．Ｄｒｕｇ  Ｒｅｓ．，ｖｏｌ．１４，ｐｐ．１−３６（１９８５）；Ｋｕｓｈｎｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，ｖｏｌ．７７，ｐｐ．７９−８８（１９９９）を参照されたい）。
【０２６２】
トリチウム（「Ｔ」）は、研究、核融合炉、中性子発生装置、および放射性医薬品で使用される水素の放射性同位体である。トリチウムは核内に２個の中性子を有し、３に近い原子量を有する水素原子である。それは環境中に非常に低濃度で自然発生し、通常Ｔ２Ｏとして見られる。トリチウムは緩慢に（半減期＝１２．３年）崩壊して、ヒト皮膚の外層を透過できない低エネルギーβ粒子を放出する。内部被爆がこの同位体と関連付けられている主要な危険性ではあるが、顕著な健康リスクをもたらすためには、それは大量に摂取されなくてはならない。重水素と比較すると、それが有害なレベルに達するまでに、消費しなくてはならないトリチウム量はより少ない。トリチウム（「Ｔ」）による水素の置換は、重水素よりもさらに強い結合をもたらし、数値的により大きい同位体効果を与える。同様に、１３Ｃまたは１４Ｃによる炭素、３３Ｓ、３４Ｓ、または３６Ｓによるイオウ、１５Ｎによる窒素、および１７Ｏまたは１８Ｏによる酸素をはじめとするがこれに限定されるものではない、同位体による別の元素の置換は、同様の速度論的同位体効果を提供するであろう。
【０２６３】
別の実施形態では、本明細書では、ＢＲＡＦキナーゼをはじめとするＲＡＦキナーゼ活性により調節され、または別のやり方で媒介されて影響を受ける、ヒトおよび獣医学疾患、障害、および病状を局所または全身性に治療しまたは予防するための、開示される化合物および組成物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物、または水和物を使用する方法が提供される。
【０２６４】
Ｃ．医薬組成物の調合
本明細書では、薬学的に許容できるビヒクル、キャリア、希釈剤、または賦形剤、またはその混合物と組み合わされた、活性成分としての例えば式Ｉの化合物である本明細書で提供される化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物を含む医薬組成物が提供される。
【０２６５】
本明細書で提供される化合物は、単独で、または本明細書で提供される１つ以上のその他の化合物との併用で投与してもよい。本明細書で提供される化合物を含む医薬組成物は、例えば経口、非経口、および局所投与のための様々な剤形で調合される式Ｉの化合物であることができる。医薬組成物はまた、遅延−、延長−、長期−、持続性−、パルス状−、制御−、加速−、および迅速−、標的を定めた−、プログラム−放出、および胃貯留剤形をはじめとする放出調節剤形として調合できる。これらの剤形は、当業者に知られている従来の方法および技術に従って調製できる（Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ，前出；Ｍｏｄｉｆｉｅｄ−Ｒｅｌｅａｓｅ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｒａｔｈｂｏｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｄｓ．，  Ｄｒｕｇｓ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ＮＹ，２００３；Ｖｏｌ．１２６を参照されたい）。
【０２６６】
一実施形態では、医薬組成物が、例えば式Ｉの化合物である本明細書で提供される化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物と、１つ以上の薬学的に許容できる賦形剤またはキャリアとを含む、経口投与のための剤形で提供される。
【０２６７】
別の実施形態では、医薬組成物が、例えば式Ｉの化合物である本明細で提供される化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物書と、１つ以上の薬学的に許容できる賦形剤またはキャリアとを含む、非経口投与のための剤形で提供される。
【０２６８】
さらに別の実施形態では、医薬組成物が、例えば式Ｉの化合物である本明細書で提供される化合物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物または水和物と、１つ以上の薬学的に許容できる賦形剤またはキャリアとを含む、局所投与のための剤形で提供される。
【０２６９】
本明細書で提供される医薬組成物は、単回剤形また多回剤形で提供できる。単回剤形とは、本明細書での用法では、ヒトおよび動物対象への投与に適した物理的に別個の単位を指し、当該技術分野で知られているように個別包装される。各単位用量は、必要な薬学的キャリアまたは賦形剤が付随する、所望の治療効果を生じるのに十分な所定量の活性成分を含有する。単回剤形の例としては、アンプル、シリンジ、および個別包装された錠剤およびカプセルが挙げられる。単回剤形は、分割してもよくまたはその倍数を投与してもよい。多回剤形は、別個の単回剤形で投与される、複数の同一の単回剤形が単一容器内に包装されたものである。多回剤形の例としては、バイアル、錠剤またはカプセルの瓶、またはパイントまたはガロン瓶が挙げられる。本明細書で提供される医薬組成物は、一度に投与でき、または時間間隔を置いて複数回投与できる。正確な投薬量および治療持続期間は、治療する患者の年齢、体重、および病状によって変動してもよいものと理解され、既知の試験プロトコルを使用して経験的に、または生体内または生体外試験または診断用データから補外法によって判定されてもよい。あらゆる特定個人（個体）に対し、個人（個体）のニーズ、および製剤の投与者または投与監督者の専門的な判断に従って、特定の投与計画を経時的に調節すべきであることがさらに理解される。
【０２７０】
一実施形態では、治療的有効量は１日あたり約０．１ｍｇ〜約２，０００ｍｇの本明細書で提供される化合物である。したがって医薬組成物は、約０．１ｍｇ〜約２０００ｍｇの化合物の投薬量を提供すべきである。特定の実施形態では、医薬品投薬単位形は投薬単位形あたり、約１ｍｇ〜約２０００ｍｇ、約１０ｍｇ〜約１０００ｍｇ、約２０ｍｇ〜約５００ｍｇまたは約２５ｍｇ〜約２５０ｍｇの必須活性成分、または必須成分の組み合わせを提供するように調製される。特定の実施形態では、医薬品投薬単位形は、約１０ｍｇ、２０ｍｇ、２５ｍｇ、５０ｍｇ、１００ｍｇ、２５０ｍｇ、５００ｍｇ、１０００ｍｇまたは２０００ｍｇの必須活性成分を提供するように調製される。
【０２７１】
経口投与
本明細書で提供される医薬組成物は、経口投与のための固体、半固体、または液体剤形で提供できる。本明細書での用法では、経口投与はまた、口腔、舌面、および舌下投与も含む。適切な経口剤形としては、錠剤、速溶性錠剤、チュアブル錠、カプセル、丸薬、トローチ、ロゼンジ、香錠、カシェ剤、ペレット、薬用チューインガム、バルク粉末、発泡性または非発泡性粉末または顆粒、溶液、エマルジョン、懸濁液、ウエハ、スプリンクル、エリキシル剤、およびシロップが挙げられるが、これに限定されるものではない。活性成分に加えて、医薬組成物は、バインダー、賦形剤、希釈剤、崩壊剤、湿潤剤、潤滑剤、流動促進剤、着色剤、染料移行阻害剤、甘味料、および着香剤をはじめとするが、これに限定されるものではない、１つ以上の薬学的に許容できるキャリアまたは賦形剤を含有できる。
【０２７２】
バインダーまたは造粒剤は、錠剤に凝集性を与えて、圧搾後に錠剤が無傷のままであることを確実にする。適切なバインダーまたは造粒剤としては、コーンスターチ、ジャガイモデンプン、およびアルファ化デンプン（例えばデンプン１５００）などのデンプン；ゼラチン；スクロース、グルコース、デキストロース、糖蜜、および乳糖などの糖；アカシア、アルギン酸、アルギネート、アイリッシュモス抽出物、パンワールガム、ガッチガム、イサゴール外皮粘液、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、ビーガム、カラマツアラボガラクタン、粉末トラガカント、およびグアーガムなどの天然および合成ガム；エチルセルロース、酢酸セルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）、ヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ）、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（ＨＰＭＣ）などのセルロース；ＡＶＩＣＥＬ−ＰＨ−１０１、ＡＶＩＣＥＬ−ＰＨ−１０３、ＡＶＩＣＥＬ  ＲＣ−５８１、ＡＶＩＣＥＬ−ＰＨ−１０５（ＦＭＣ  Ｃｏｒｐ．，（Ｍａｒｃｕｓ  Ｈｏｏｋ，ＰＡ））などの微結晶性セルロース；およびそれらの混合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。適切な賦形剤としては、滑石、炭酸カルシウム、微結晶性セルロース、粉末セルロース、デキストラート、カオリン、マンニトール、ケイ酸、ソルビトール、デンプン、アルファ化デンプン、およびそれらの混合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。バインダーまたは賦形剤は、本明細書で提供される医薬組成物中に、約５０〜約９９重量％存在してもよい。
【０２７３】
適切な希釈剤としては、リン酸二カルシウム、硫酸カルシウム、乳糖、ソルビトール、スクロース、イノシトール、セルロース、カオリン、マンニトール、塩化ナトリウム、乾燥デンプン、および粉末糖が挙げられるが、これに限定されるものではない。マンニトール、乳糖、ソルビトール、スクロース、およびイノシトールなどの特定の希釈剤は、十分な量で存在する場合、圧縮錠剤によっては、噛みくだいて口内で崩壊できるようにする特性を与えることができる。このような圧縮錠剤は、チュアブル錠として使用できる。
【０２７４】
適切な崩壊剤としては、寒天；ベントナイト；メチルセルロースおよびカルボキシメチルセルロースなどのセルロース；木製品；天然スポンジ；カチオン交換樹脂；アルギン酸；グアーガムおよびビーガムＨＶなどのガム；かんきつ類パルプ；クロスカルメロースなどの架橋セルロース；クロスポビドンなどの架橋ポリマー；架橋デンプン；炭酸カルシウム；デンプングリコール酸ナトリウムなどの微結晶性セルロース；ポラクリリンカリウム；コーンスターチ、ジャガイモデンプン、タピオカデンプン、およびアルファ化デンプンなどのデンプン；粘土；アルギン；およびそれらの混合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。本明細書で提供される医薬組成物中の崩壊剤の量は製剤タイプ毎に変動し、当業者によって容易に認識される。本明細書で提供される医薬組成物は、約０．５〜約１５％または約１〜約５重量％崩壊剤を含有してもよい。
【０２７５】
適切な潤滑剤としては、カルシウムステアリン酸；ステアリン酸マグネシウム；鉱物油；軽油；グリセリン；ソルビトール；マンニトール；ベヘン酸グリセリンおよびポリエチレングリコール（ＰＥＧ）などのグリコール；ステアリン酸；ラウリル硫酸ナトリウム；滑石；落花生油、綿実油、ヒマワリ油、ゴマ油、オリブ油、コーンオイル、およびダイズ油をはじめとする水素化植物油；ステアリン酸亜鉛；オレイン酸エチル；ラウリン酸エチル；寒天；デンプン；石松子；ＡＥＲＯＳＩＬ（登録商標）２００（Ｗ．Ｒ．Ｇｒａｃｅ  Ｃｏ．，（Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ，ＭＤ））およびＣＡＢ−Ｏ−ＳＩＬ（登録商標）（Ｃａｂｏｔ  Ｃｏ．  （Ｂｏｓｔｏｎ，ＭＡ））などのシリカまたはシリカゲル；およびそれらの混合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。本明細書で提供される医薬組成物は、約０．１〜約５重量％の潤滑剤を含有してもよい。
【０２７６】
適切な流動促進剤としては、コロイド二酸化ケイ素、ＣＡＢ−Ｏ−ＳＩＬ（登録商標）（Ｃａｂｏｔ  Ｃｏ．（Ｂｏｓｔｏｎ，ＭＡ））、およびアスベスト不使用滑石が挙げられる。着色剤としては、承認された認可水溶性ＦＤ  &  Ｃ染料、およびアルミナ水和物に懸濁された水不溶性ＦＤ  &  Ｃ染料、および染色レーキのいずれか、およびそれらの混合物が挙げられる。染色レーキは、水溶性染料を重金属の含水酸化物に吸着させた組み合わせであり、不溶性形態の染料がもたらされる。着香剤としては、果実などの植物から抽出される天然香料、およびペパーミントおよびメチルサリチレートなどの心地よい味覚を生じる化合物の合成配合物が挙げられる。甘味料としては、スクロース、乳糖、マンニトール、シロップ、グリセリン、そしてサッカリンおよびアスパルテームなどの人工甘味料が挙げられる。適切な乳化剤としては、ゼラチン、アカシア、トラガカント、ベントナイト、そしてポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート（ＴＷＥＥＮ（登録商標）２０）、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート８０（ＴＷＥＥＮ（登録商標）８０）、およびオレイン酸トリエタノールアミンなどの界面活性剤が挙げられる。懸濁および分散剤としては、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ペクチン、トラガカント、ビーガム、アカシア、ナトリウムカルボメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、およびポリビニルピロリドンが挙げられる。保存料としては、グリセリン、メチルおよびプロピルパラベン、安息香酸、安息香酸ナトリウム、およびアルコールが挙げられる。湿潤剤としては、モノステアリン酸プロピレングリコール、ソルビタンモノオレエート、ジエチレングリコールモノラウレート、およびポリオキシエチレンラウリルエーテルが挙げられる。溶媒としては、グリセリン、ソルビトール、エチルアルコール、およびシロップが挙げられる。エマルジョン中で利用される非水性液の例としては、鉱物油および綿実油が挙げられる。有機酸としては、クエン酸および酒石酸が挙げられる。二酸化炭素源としては、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸ナトリウムが挙げられる。
【０２７７】
同一製剤中であっても、多数のキャリアおよび賦形剤がいくつかの機能を果たしてもよいことを理解すべきである。
【０２７８】
本明細書で提供される医薬組成物は、圧縮錠剤、粉薬錠剤、チュアブルロゼンジ、速溶性錠剤、多重圧縮錠剤、または腸溶コーティング錠剤、糖衣錠、またはフィルムコート錠として提供することができる。腸溶コーティング錠剤は、胃酸の作用に抵抗するが腸内で溶解または崩壊する物質で被覆された圧縮錠剤であり、したがって胃の酸性環境から活性成分を保護する。腸溶コーティングとしては、脂肪酸、脂肪、フェニルサリチレート、ワックス、シェラック、アンモニア処理シェラック、および酢酸フタル酸セルロースが挙げられるが、これに限定されるものではない。糖衣錠は糖衣に囲まれた圧縮錠剤であり、それは不快な味覚または臭気をカバーして、錠剤を酸化から保護するのに有益かもしれない。フィルムコート錠剤は、水溶性材料の薄層またはフィルムで覆われる圧縮錠剤である。フィルムコーティングとしては、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリエチレングリコール４０００、および酢酸フタル酸セルロースが挙げられるが、これに限定されるものではない。フィルムコーティングは、糖コーティングと同じ一般的特徴を与える。多重圧縮錠剤は１回を超える圧縮サイクルによって作られる圧縮錠剤であり、層状錠剤、および圧縮被覆または乾燥被覆錠剤が含まれる。
【０２７９】
錠剤剤形は、粉末、結晶性、または顆粒形態の活性成分から、単独で、または本明細書で述べられるバインダー、崩壊剤、放出制御ポリマー、潤滑剤、希釈剤、および／または着色剤をはじめとする１つ以上のキャリアまたは賦形剤と組み合わせて調製できる。香味料および甘味料は、チュアブル錠およびロゼンジの形成において特に有用である。
【０２８０】
本明細書で提供される医薬組成物は、軟質または硬質カプセルとして提供でき、それはゼラチン、メチルセルロース、デンプン、またはアルギン酸カルシウムから製造できる。乾燥充填カプセル（ＤＦＣ）としても知られている硬質ゼラチンカプセルは、２つのセクションからなり、片方がもう一方の上にはめ込まれることで活性成分を完全に包み込む。軟カプセル（ＳＥＣ）は、ゼラチンシェルなどの柔らかい球形シェルであり、それはグリセリン、ソルビトール、または同様のポリオールの添加によって可塑化される。軟質ゼラチンシェルは保存料を含有して、微生物の成長を妨げてもよい。適切な保存料は、メチル−およびプロピル−パラベン、およびソルビン酸をはじめとする、本明細書で述べられるものである。本明細書で提供される液体、半固体、および固体剤形が、カプセル内に封入されてもよい。適切な液体および半固体剤形としては、炭酸プロピレン、植物油、またはトリグリセリド中の溶液および懸濁液が挙げられる。このような溶液を含有するカプセルは、米国特許第４，３２８，２４５号明細書、米国特許第４，４０９，２３９号明細書、および米国特許第４，４１０，５４５号明細書に記載されるようにして調製できる。カプセルはまた、活性成分の溶出を改変し、または持続させるために、当業者に知られているようにして被覆してもよい。
【０２８１】
本明細書で提供される医薬組成物は、エマルジョン、溶液、懸濁液、エリキシル剤、およびシロップをはじめとする液体および半固体剤形で提供できる。エマルジョンは二相系であり、その中では片方の液体が他方の液体全体に小球形態で分散し、それは水中油または油中水であることができる。エマルジョンは、薬学的に許容できる非水性液または溶媒、乳化剤、および保存料を含んでもよい。懸濁液は、薬学的に許容できる懸濁剤および保存料を含んでもよい。水性アルコール溶液は、例えばアセトアルデヒドジエチルアセタールのような、低級アルキルアルデヒドのジ（低級アルキル）アセタールなどの薬学的に許容できるアセタールと、プロピレングリコールおよびエタノールなどの１つ以上の水酸基を有する水混和性溶媒とを含んでもよい。エリキシル剤は、透明な甘味付けされた水アルコール溶液である。シロップは、例えばスクロースなどの糖の濃縮水溶液であり、保存料もまた含有してもよい。液体剤形では、例えばポリエチレングリコール中の溶液が、例えば水のような薬学的に許容できる十分な量の液体キャリアで希釈されて、投与のために好都合に測定されてもよい。
【０２８２】
その他の有用な液体および半固体剤形としては、本明細書で提供される活性成分と、１，２−ジメトキシメタン、ジグリム、トリグリム、テトラグリム、ポリエチレングリコール−３５０−ジメチルエーテル、ポリエチレングリコール−５５０−ジメチルエーテル、ポリエチレングリコール−７５０−ジメチルエーテル（３５０、５５０、および７５０は、ポリエチレングリコールの近似平均分子量を指す）をはじめとする、ジアルキル化モノまたはポリアルキレングリコールとを含有するものが挙げられるが、これに限定されるものではない。これらの製剤は、ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、没食子酸プロピル、ビタミンＥ、ヒドロキノン、ヒドロキシクマリン、エタノールアミン、レシチン、ケファリン、アスコルビン酸、リンゴ酸、ソルビトール、リン酸、亜硫酸水素塩、メタ重亜硫酸ナトリウム、チオジプロピオン酸およびそのエステル、およびジチオカルバメートなどの１つ以上の抗酸化剤をさらに含むことができる。
【０２８３】
経口投与のために本明細書で提供される医薬組成物は、リポソーム、ミセル、微小球、またはナノシステムの形態でもまた提供できる。ミセルの剤形は、米国特許第６，３５０，４５８号明細書に記載されるようにして調製できる。
【０２８４】
本明細書で提供される医薬組成物は、液体剤形に水で戻される非発泡性または発泡性の顆粒および粉末として提供できる。非発泡性顆粒または粉末中で使用される薬学的に許容できるキャリアおよび賦形剤は、希釈剤、甘味料、および湿潤剤を含んでもよい。発泡性顆粒または粉末で使用される薬学的に許容できるキャリアおよび賦形剤は、有機酸と二酸化炭素源とを含んでもよい。
【０２８５】
着色剤および着香剤は、上の剤形の全てで使用できる。
【０２８６】
本明細書で提供される医薬組成物は、即効性剤形、または遅延−、持続性−、パルス状−、制御−、標的を定めた−、およびプログラム−放出剤形をはじめとする放出調節剤形として調合できる。
【０２８７】
本明細書で提供される医薬組成物は、所望の治療的作用を損なわないその他の活性成分と共に、または所望の作用を補足する物質と共に同時配合できる。
【０２８８】
非経口投与
本明細書で提供される医薬組成物は、局所または全身投与のための注射、輸液、または移植によって、非経口的に投与できる。本明細書での用法では、非経口投与としては、静脈内、動脈内、腹腔内、くも膜下腔内、心室内、尿道内、胸骨内、頭蓋内、筋肉内、滑液嚢内、膀胱内、および皮下投与が挙げられる。
【０２８９】
本明細書で提供される医薬組成物は、注射に先だつ液体中の溶液または懸濁液に適した、溶液、懸濁液、エマルジョン、ミセル、リポソーム、微小球、ナノシステム、および固形形態をはじめとする、非経口投与に適したあらゆる剤形で調合できる。このような剤形は、製薬科学当業者に知られている従来の方法に従って調製できる（Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ、前出、を参照されたい）。
【０２９０】
非経口投与が意図される医薬組成物は、水性ビヒクル、水混和性ビヒクル、非水性ビヒクル、微生物成長に対抗する抗菌剤または保存料、安定剤、溶解促進剤、等張剤、緩衝剤、抗酸化剤、局所麻酔薬、懸濁および分散剤、湿潤または乳化剤、錯化剤、金属イオン封鎖剤またはキレート剤、抗凍結剤、リオプロテクタント、増粘剤、ｐＨ調節剤、および不活性ガスをはじめとするが、これに限定されるものではない、１つ以上の薬学的に許容できるキャリアおよび賦形剤を含むことができる。
【０２９１】
適切な水性ビヒクルとしては、水、食塩水、生理学的食塩水またはリン酸緩衝食塩水（ＰＢＳ）、塩化ナトリウム注射、リンゲル注射、等張デキストロース注射、滅菌水注射、デキストロースおよび乳酸リンゲル注射が挙げられるが、これに限定されるものではない。非水性ビヒクルとしては、植物起源の不揮発性油、ヒマシ油、コーンオイル、綿実油、オリブ油、落花生油、ハッカ油、紅花油、ゴマ油、ダイズ油、水素化植物油、水素化ダイズ油、およびココナッツ油の中鎖トリグリセリド、およびパーム核油が挙げられるが、これに限定されるものではない。水混和性ビヒクルとしては、エタノール、１，３−ブタンジオール、液体ポリエチレングリコール（例えばポリエチレングリコール３００およびポリエチレングリコール４００）、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、およびジメチルスルホキシドが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【０２９２】
適切な抗菌剤または保存料としては、フェノール、クレゾール、水銀、ベンジルアルコール、クロロブタノール、メチルおよびプロピルｐ−ヒドロキシ安息香酸、チメロサール、塩化ベンザルコニウム（例えば塩化ベンゼトニウム）、メチル−およびプロピル−パラベン、およびソルビン酸が挙げられるが、これに限定されるものではない。適切な等張剤としては、塩化ナトリウム、グリセリン、およびデキストロースが挙げられるが、これに限定されるものではない。適切な緩衝剤としては、リン酸塩およびクエン酸塩が挙げられるが、これに限定されるものではない。適切な抗酸化剤は、亜硫酸水素塩およびメタ重亜硫酸ナトリウムをはじめとする、本明細書で述べられるものである。適切な局所麻酔薬としては、プロカイン塩酸塩が挙げられるが、これに限定されるものではない。適切な懸濁および分散剤は、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、およびポリビニルピロリドンをはじめとする、本明細書で述べられるものである。適切な乳化剤としては、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート８０、およびオレイン酸トリエタノールアミンをはじめとする、本明細書で述べられるものが挙げられる。適切な金属イオン封鎖剤またはキレート剤としてはＥＤＴＡが挙げられるが、これに限定されるものではない。適切なｐＨ調節剤としては、水酸化ナトリウム、塩酸、クエン酸、および乳酸が挙げられるが、これに限定されるものではない。適切な錯化剤としては、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン、スルホブチルエーテル−β−シクロデキストリン、およびスルホブチルエーテル７−β−シクロデキストリン（ＣＡＰＴＩＳＯＬ（登録商標），ＣｙＤｅｘ，（Ｌｅｎｅｘａ，ＫＳ））をはじめとするシクロデキストリンが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【０２９３】
本明細書で提供される医薬組成物は、単回または多回投与のために調合できる。単回投与剤形は、アンプル、バイアル、またはシリンジ内に包装される。多回投与非経口製剤は静菌または静真菌濃度の抗菌剤を含有しなくてはならない。全ての非経口製剤は、当該技術分野で既知でありまた実践されているように、無菌でなくてはならない。
【０２９４】
一実施形態では、医薬組成物はすぐ使用できる無菌溶液として提供される。別の実施形態では、医薬組成物は、使用に先だってビヒクルで戻される凍結乾燥粉末および皮下注射錠剤をはじめとする無菌乾燥可溶性製品として提供される。さらに別の実施形態では、医薬組成物は、すぐ使用できる無菌懸濁液として提供される。さらに別の実施形態では、医薬組成物は、使用に先だってビヒクルで戻される無菌乾燥不溶性製品として提供される。なおも別の実施形態では、医薬組成物は、すぐ使用できる無菌エマルジョンとして提供される。
【０２９５】
本明細書で提供される医薬組成物は、即効性剤形、または遅延−、持続性−、パルス状−、制御−、標的を定めた−、およびプログラム−放出剤形をはじめとする放出調節剤形として調合できる。
【０２９６】
医薬組成物は、埋め込みデポーとしての投与のために懸濁液、固体、半固体、またはチキソトロープ液体として調合できる。一実施形態では、本明細書で提供される医薬組成物は、体液に不溶性であるが医薬組成物中の活性成分を拡散させるポリマー外膜で取り囲まれる、固体内部マトリックス内に分散する。
【０２９７】
適切な内部マトリックスとしては、ポリメタクリル酸メチル；ポリメタクリル酸ブチル；可塑化または非可塑化ポリ塩化ビニル、可塑化ナイロン；可塑化ポリエチレンテレフタレート；天然ゴム；ポリイソプレン；ポリイソブチレン；ポリブタジエン；ポリエチレン；エチレン−酢酸ビニル共重合体；シリコーンゴム；ポリジメチルシロキサン；炭酸ケイ素共重合体；そしてアクリル酸およびメタクリル酸エステルのヒドロゲル、コラーゲン、架橋ポリビニルアルコール、および架橋された部分的加水分解ポリ酢酸ビニルなどの親水性ポリマーが挙げられる。
【０２９８】
適切なポリマー外膜としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロピレン共重合体、エチレン／アクリル酸エチル共重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体、シリコーンゴム、ポリジメチルシロキサン、ネオプレンゴム、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、酢酸ビニルと塩化ビニルの共重合体、塩化ビニリデン、エチレンおよびプロピレン、イオノマーポリエチレンテレフタレート、ブチルゴム、エピクロロヒドリンゴム、エチレン／ビニルアルコール共重合体、エチレン／酢酸ビニル／ビニルアルコールターポリマー、およびエチレン／ビニルオキシエタノール共重合体が挙げられる。
【０２９９】
局所投与
本明細書で提供される医薬組成物は、皮膚、開口部、または粘膜に局所投与できる。局所投与は、本明細書での用法では、皮膚（皮内）、結膜、角膜内、眼内、点眼、耳介、経皮、鼻腔、膣、尿道、呼吸器、および直腸投与を含む。
【０３００】
本明細書で提供される医薬組成物は、エマルジョン、溶液、懸濁液、クリーム、ゲル、ヒドロゲル、軟膏、散布剤、包帯材、エリキシル剤、ローション、懸濁液、チンキ剤、ペースト、フォーム、フィルム、エアロゾル、灌注、スプレー、坐薬、絆創膏、皮膚パッチをはじめとする、局所または全身性効果のための局所投与に適したあらゆる剤形で調合できる。本明細書で提供される医薬組成物の局所製剤はまた、リポソーム、ミセル、微小球、ナノシステム、およびそれらの混合物も含むことができる。
【０３０１】
本明細書で提供される局所製剤で使用するのに適した、薬学的に許容できるキャリアおよび賦形剤としては、水性ビヒクル、水混和性ビヒクル、非水性ビヒクル、微生物成長に対抗する抗菌剤または保存料、安定剤、溶解促進剤、等張剤、緩衝剤、抗酸化剤、局所麻酔薬、懸濁および分散剤、湿潤または乳化剤、錯化剤、金属イオン封鎖またはキレート剤、浸透促進剤、抗凍結剤、リオプロテクタント、増粘剤、および不活性ガスが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【０３０２】
医薬組成物はまた、電気穿孔、イオン注入、フォノフォレーシス、ソノフォレーシス、またはマイクロニードル、またはＰＯＷＤＥＲＪＥＣＴ（商標）（Ｃｈｉｒｏｎ  Ｃｏｒｐ．，（Ｅｍｅｒｙｖｉｌｌｅ，ＣＡ））やＢＩＯＪＥＣＴ（商標）（Ｂｉｏｊｅｃｔ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  Ｉｎｃ．，（Ｔｕａｌａｔｉｎ，ＯＲ））などの無針注射によって局所投与できる。
【０３０３】
本明細書で提供される医薬組成物は、軟膏、クリーム、およびゲル形態で提供できる。適切な軟膏ビヒクルとしては、ラード、安息香豚脂、オリーブ油、綿実油、およびその他の油、白色ペトロラタムをはじめとする油性または炭化水素ビヒクル；親水性ペトロラタム、ヒドロキシステアリン酸スルフェート、および無水ラノリンなどの乳化性または吸収ビヒクル；親水性軟膏などの水除去性ビヒクル；様々な分子量のポリエチレングリコールをはじめとする水溶性軟膏ビヒクル；セチルアルコール、モノステアリン酸グリセリン、ラノリン、およびステアリン酸をはじめとする、油中水（Ｗ／Ｏ）エマルジョンまたは水中油（Ｏ／Ｗ）エマルジョンのどちらかのエマルジョンビヒクルが挙げられる（Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ、前出、を参照されたい）。これらのビヒクルは皮膚軟化剤であるが、一般に抗酸化剤および保存料の添加を必要とする。
【０３０４】
適切なクリーム基剤は、水中油または油中水であることができる。クリームビヒクルは水洗性であってもよく、油相、乳化剤、および水相を含有する。油相は「内」相とも称され、それは一般にペトロラタムと、セチルまたはステアリルアルコールなどの脂肪アルコールとを含む。必ずしもそうではないが、通常は水相の体積が油相を上回り、一般に湿潤剤を含有する。クリーム製剤中の乳化剤は、非イオン性、アニオン性、カチオン性、または両性界面活性剤であってもよい。
【０３０５】
ゲルは半固体、懸濁型システムである。単相ゲルは、液体キャリア全体に実質的に均一に分布する有機高分子を含有する。適切なゲル化剤としては、カルボマー、カルボキシポリアルキレン、ＣＡＲＢＯＰＯＬ（登録商標）などの架橋アクリル酸ポリマー；ポリエチレンオキシド、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体、およびポリビニルアルコールなどの親水性ポリマー；ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、およびメチルセルロースなどのセルロースポリマー；トラガカントおよびキサンタンガムなどのガム；アルギン酸ナトリウム；およびゼラチンが挙げられる。均一なゲルを調製するために、アルコールまたはグリセリンなどの分散剤を添加でき、または磨砕、機械的混合、および／または撹拌によってゲル化剤を分散できる。
【０３０６】
本明細書で提供される医薬組成物は、坐薬、膣坐薬、ブジー剤、湿布またはパップ剤、ペースト、粉末、包帯剤、クリーム、プラスター、避妊薬、軟膏、溶液、エマルジョン、懸濁液、タンポン、ゲル、フォーム、スプレー、または浣腸の形態で、直腸、尿道、膣、または膣周囲に投与できる。これらの剤形は、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ、前出、に記載されるようにして従来の方法を使用して製造できる。
【０３０７】
直腸、尿道、および膣坐薬は、身体開口部への挿入のための固形物であり、常温では固体であるが、体温では融解または軟化して活性成分を開口部内に放出する。直腸および膣坐薬中で利用される薬学的に許容できるキャリアとしては、本明細書で提供される医薬組成物と共に調合されると、体温近くで融点を示す硬化剤などの基剤またはビヒクル；および亜硫酸水素塩およびメタ重亜硫酸ナトリウムをはじめとする本明細書で述べられる抗酸化剤が挙げられる。適切なビヒクルとしては、カカオバター（カカオ脂）；グリセリン−ゼラチン；カーボワックス（ポリオキシエチレングリコール）；鯨蝋；パラフィン；白蝋および黄蝋；および脂肪酸のモノ−、ジ−およびトリグリセリドの適切な混合物；およびポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリアクリル酸などのヒドロゲル；グリセリン処理ゼラチンが挙げられるが、これに限定されるものではない。様々なビヒクルの組み合わせを使用してもよい。直腸および膣坐薬は、圧縮法または型込めによって調製されてもよい。直腸および膣坐薬の典型的な重量は、約２〜約３ｇである。
【０３０８】
本明細書で提供される医薬組成物は、溶液、懸濁液、軟膏、エマルジョン、ゲル形成溶液、溶液用粉末、ゲル、眼内挿入物、および植込錠の形態で眼科的に投与できる。
【０３０９】
本明細書で提供される医薬組成物は、鼻腔内投与でき、または気道吸入によって投与できる。医薬組成物は、加圧容器、ポンプ、スプレー、霧状ミストを生じるための電気流体力学を使用した噴霧器またはネブライザーなどの噴霧器を使用した送達のための、エアロゾルまたは溶液の形態で、単独で、または１，１，１，２−テトラフルオロエタンまたは１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパンなどの適切な噴霧剤と組み合わせて提供できる。医薬組成物はまた、単独で、または乳糖またはリン脂質などの不活性キャリアと組み合わせた吸入法のための乾燥粉末；および点鼻薬として提供できる。鼻腔内用途では、粉末はキトサンまたはシクロデキストリンをはじめとする生体接着剤を含むことができる。
【０３１０】
加圧容器、ポンプ、スプレー、噴霧器、またはネブライザーで使用するための溶液または懸濁液は、本明細書で提供される活性成分の分散、可溶化、または延長放出のためのエタノール、水性エタノール、または適切な代替薬；溶媒としての噴霧剤；および／またはソルビタントリオレアート、オレイン酸、またはオリゴ乳酸などの界面活性剤を含有するように調合できる。
【０３１１】
本明細書で提供される医薬組成物は、約５０μｍ以下、または約１０μｍ以下など、吸入による送達に適したサイズに微粉化できる。このようなサイズの粒子は、スパイラルジェットミル、流動層ジェットミル、ナノ粒子形成のための超臨界流体処理、高圧均質化、または噴霧乾燥などの当業者に知られている粉砕法を使用して調製できる。
【０３１２】
吸入器または注入器で使用するためのカプセル、ブリスター、およびカートリッジは、本明細書で提供される医薬組成物の混合粉体；乳糖またはデンプンなどの適切な粉末基剤；およびｌ−ロイシン、マンニトール、またはステアリン酸マグネシウムなどの性能調節剤を含有するように構築できる。乳糖は無水物または一水和物の形態であってもよい。その他の適切な賦形剤またはキャリアとしては、デキストラン、グルコース、マルトース、ソルビトール、キシリトール、果糖、スクロース、およびトレハロースが挙げられる。吸入／経鼻投与のために本明細書で提供される医薬組成物は、メントールおよびレボメントールなどの適切な香料、または、サッカリンまたはサッカリンナトリウムなどの甘味料をさらに含むことができる。
【０３１３】
局所投与のために本明細書で提供される医薬組成物は、即効性剤形、または遅延−、持続性−、パルス状−、制御−、標的を定めた−、およびプログラム−放出剤形をはじめとする放出調節剤形として調合できる。
【０３１４】
放出調節
本明細書で提供される医薬組成物は、放出調節剤形として調合できる。本明細書での用法では「放出調節」という用語は、同一経路によって投与した際に、活性成分放出の速度または位置が即効性剤形とは異なる剤形を指す。放出調節剤形としては、遅延−、延長−、長期の−、持続性の−、パルス状−、制御−、加速−および迅速−、標的を定めた−、プログラム−放出、および胃貯留剤形が挙げられる。放出調節剤形の医薬組成物は、マトリックス放出制御機構、浸透圧放出制御機構、多粒子放出制御機構、イオン交換樹脂、腸内コーティング、多層コーティング、微小球、リポソーム、およびそれらの組み合わせをはじめとするが、これに限定されるものではない、当業者に知られている多様な放出調節機構と方法を使用して調製できる。活性成分の放出速度はまた、活性成分の粒度および多形性を変動させることでも変更できる。
【０３１５】
放出調節の例としては、米国特許第３，８４５，７７０号明細書、米国特許第３，９１６，８９９号明細書、米国特許第３，５３６，８０９号明細書、米国特許第３，５９８，１２３号明細書、米国特許第４，００８，７１９号明細書、米国特許第５，６７４，５３３号明細書、米国特許第５，０５９，５９５号明細書、米国特許第５，５９１，７６７号明細書、米国特許第５，１２０，５４８号明細書、米国特許第５，０７３，５４３号明細書、米国特許第５，６３９，４７６号明細書、米国特許第５，３５４，５５６号明細書、米国特許第５，６３９，４８０号明細書、米国特許第５，７３３，５６６号明細書、米国特許第５，７３９，１０８号明細書、米国特許第５，８９１，４７４号明細書、米国特許第５，９２２，３５６号明細書、米国特許第５，９７２，８９１号明細書、米国特許第５，９８０，９４５号明細書、米国特許第５，９９３，８５５号明細書、米国特許第６，０４５，８３０号明細書、米国特許第６，０８７，３２４号明細書、米国特許第６，１１３，９４３号明細書、米国特許第６，１９７，３５０号明細書、米国特許第６，２４８，３６３号明細書、米国特許第６，２６４，９７０号明細書、米国特許第６，２６７，９８１号明細書、米国特許第６，３７６，４６１号明細書、米国特許第６，４１９，９６１号明細書、米国特許第６，５８９，５４８号明細書、米国特許第６，６１３，３５８号明細書、および米国特許第６，６９９，５００号明細書に記載されるものが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【０３１６】
１．マトリックス放出制御機構
本明細書で提供される放出調節剤形の医薬組成物は、当業者に知られているマトリックス放出制御機構を使用して製作できる（Ｔａｋａｄａ  ｅｔ  ａｌ  "Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ，"Ｖｏｌ．２，Ｍａｔｈｉｏｗｉｔｚ  Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ，１９９９を参照されたい）。
【０３１７】
一実施形態では、本明細書で提供される放出調節剤形の医薬組成物は、浸食されるマトリックス機構を使用して調合され、それは合成ポリマー、そして多糖類やタンパク質などの天然ポリマーおよび誘導体をはじめとする、水膨潤性で浸食されるまたは可溶性ポリマーである。
【０３１８】
浸食されるマトリックスを形成する上で有用な材料としては、キチン、キトサン、デキストラン、およびプルラン；ガムアガー、アラビアガム、カラヤガム、ローカストビーンガム、トラガカントガム、カラゲナン、ガティガム、グアーガム、キサンタンガム、およびスクレログルカン；デキストリンおよびマルトデキストリンなどのデンプン；ペクチンなどの親水性コロイド；レシチンなどのリン脂質；アルギネート；アルギン酸プロピレングリコール；ゼラチン；コラーゲン；およびエチルセルロース（ＥＣ）、メチルエチルセルロース（ＭＥＣ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ＣＭＥＣ、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）、ヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ）、酢酸セルロース（ＣＡ）、プロピオン酸セルロース（ＣＰ）、酪酸セルロース（ＣＢ）、酢酸酪酸セルロース（ＣＡＢ）、ＣＡＰ、ＣＡＴ、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（ＨＰＭＣ）、ＨＰＭＣＰ、ＨＰＭＣＡＳ、ヒドロキシプロピルメチルトリメリット酸酢酸セルロース（ＨＰＭＣＡＴ）、およびエチルヒドロキシエチルセルロース（ＥＨＥＣ）などのセルロース系材料；ポリビニルピロリドン；ポリビニルアルコール；ポリ酢酸ビニル；グリセロール脂肪酸エステル；ポリアクリルアミド；ポリアクリル酸；アクリル酸またはメタクリル酸の共重合体（ＥＵＤＲＡＧＩＴ（登録商標）、Ｒｏｈｍ  Ａｍｅｒｉｃａ，Ｉｎｃ．，（Ｐｉｓｃａｔａｗａｙ，ＮＪ））；ポリ（メタクリル酸２−ヒドロキシエチル）；ポリラクチド；Ｌ−グルタミン酸とエチル−Ｌ−グルタメートの共重合体；分解可能乳酸−グリコール酸共重合体；ポリ−Ｄ−（−）−３−ヒドロキシ酪酸；およびメタクリル酸ブチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸２−（ジメチルアミノ）エチル、メタクリル酸（トリメチルアミノエチル）塩化物のホモポリマーおよび共重合体などのその他のアクリル酸誘導体が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【０３１９】
さらなる実施形態では、非浸食性マトリックス機構を用いて医薬組成物が調合される。活性成分は不活性マトリックスに溶解または分散され、投与されると、主として不活性マトリックスを通じた拡散によって放出される。非浸食性マトリックス機構として使用するのに適した材料としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソプレン、ポリイソブチレン、ポリブタジエン、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸ブチル、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、アクリル酸メチル−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン／プロピレン共重合体、エチレン／アクリル酸エチル共重合体、酢酸ビニルと塩化ビニルの共重合体、塩化ビニリデン、エチレンおよびプロピレン、イオノマーポリエチレンテレフタレート、ブチルゴム、エピクロロヒドリンゴム、エチレン／ビニルアルコール共重合体、エチレン／酢酸ビニル／ビニルアルコールターポリマー、およびエチレン／ビニルオキシエタノール共重合体、ポリ塩化ビニル、可塑化ナイロン、可塑化ポリエチレンテレフタレート、天然ゴム、シリコーンゴム、ポリジメチルシロキサン、シリコーンカーボネート共重合体などの不溶性プラスチック；およびエチルセルロース、酢酸セルロース、クロスポビドン、および架橋部分的加水分解ポリ酢酸ビニルなどの親水性ポリマー；およびカルナウバ蝋、微晶蝋、およびトリグリセリドなどの脂肪族化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【０３２０】
マトリックス放出制御系中では、例えば採用されるポリマータイプ、ポリマー粘度、ポリマー粒度および／または活性成分、活性成分とポリマーの比率、および組成物中のその他の賦形剤またはキャリアを通じて、所望の放出動態を制御できる。
【０３２１】
本明細書で提供される放出調節剤形の医薬組成物は、直接圧縮、乾燥または湿式造粒とそれに続く圧縮；溶融造粒とそれに続く圧縮をはじめとする、当業者に知られている方法によって調製できる。
【０３２２】
２．浸透圧放出制御機構
本明細書で提供される放出調節剤形の医薬組成物は、１チャンバシステム、２チャンバシステム、非対称膜技術（ＡＭＴ）、および押し出しコアシステム（ＥＣＳ）をはじめとする浸透圧放出制御機構を使用して製作できる。一般にこのような機構は、（ａ）活性成分を含有するコア；および（ｂ）少なくとも１つの送達ポートがありコアを封入する半透膜の少なくとも２つの構成要素を有する。半透膜は、送達ポートを通じた押出しによる薬物放出を引き起こすように、使用される水性環境からコアへの水の流入を制御する。
【０３２３】
活性成分に加えて、浸透圧機構のコアは、使用環境から機構のコアへの水輸送の駆動力を作り出す浸透圧剤を任意に含む。「オスモポリマー」および「ヒドロゲル」とも称される、１つのクラスの浸透圧剤である水膨潤性親水性ポリマーとしては、親水性ビニルおよびアクリルポリマー、アルギン酸カルシウムなどの多糖類、ポリエチレンオキシド（ＰＥＯ）、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、ポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）、ポリ（アクリル）酸、ポリ（メタクリル）酸、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、架橋ＰＶＰ、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ＰＶＡ／ＰＶＰ共重合体、メタクリル酸メチルおよび酢酸ビニルなどの疎水性モノマーとのＰＶＡ／ＰＶＰ共重合体、大型ＰＥＯブロックを含有する親水性ポリウレタン、クロスカルメロースナトリウム、カラゲナン、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）、ヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ）、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（ＨＰＭＣ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）およびカルボキシエチルセルロース（ＣＥＣ）、アルギン酸ナトリウム、ポリカルボフィル、ゼラチン、キサンタンガム、およびデンプングリコール酸ナトリウムが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【０３２４】
別のクラスの浸透圧の剤は、水を吸収でき、周囲コーティングのバリアを越えた浸透圧勾配に影響を与えるオスモゲンである。適切なオスモゲンとしては、硫酸マグネシウム、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、塩化ナトリウム、塩化リチウム、硫酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、硫酸リチウム、塩化カリウム、および硫酸ナトリウムなどの無機塩；デキストロース、果糖、グルコース、イノシトール、乳糖、マルトース、マンニトール、ラフィノース、ソルビトール、スクロース、トレハロース、およびキシリトールなどの糖；アスコルビン酸、安息香酸、フマル酸、クエン酸、マレイン酸、セバシン酸、ソルビン酸、アジピン酸、エデト酸、グルタミン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、コハク酸、および酒石酸などの有機酸；尿素；およびそれらの混合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【０３２５】
異なる溶出速度の浸透圧剤を採用して、活性成分が最初に剤形から送達される迅速性に影響を与えることができる。例えばＭＡＮＮＯＧＥＭ（商標）ＥＺ（ＳＰＩ  Ｐｈａｒｍａ，（Ｌｅｗｅｓ，ＤＥ））などの非晶質糖を使用して、最初の数時間はより早い送達を提供して所望の治療効果を即座に与え、残量は徐々に持続的に放出させて、所望レベルの治療または予防効果を長期にわたり維持できる。この場合、活性成分は、代謝され排出される活性成分量に取って代わるような速度で放出される。
【０３２６】
コアはまた、本明細書で述べられるような多種多様なその他の賦形剤およびキャリアを含んで、剤形の性能を増強し、安定性または加工を促進できる。
【０３２７】
半透膜の形成において有用な材料としては、生理学的に適切なｐＨでは水透過性および水不溶性であり、または架橋などの化学変換によって水不溶性になりやすい、様々な等級のアクリル樹脂、ビニル、エーテル、ポリアミド、ポリエステル、およびセルロース誘導体が挙げられる。コーティングの形成において有用な適切なポリマーの例としては、可塑化、非可塑化、および強化酢酸セルロース（ＣＡ）、二酢酸セルロース、三酢酸セルロース、ＣＡプロピオン酸、硝酸セルロース、酢酸酪酸セルロース（ＣＡＢ）、ＣＡエチルカルバメート、ＣＡＰ、ＣＡメチルカルバメート、ＣＡコハク酸、トリメリット酸酢酸セルロース（ＣＡＴ）、ＣＡジメチルアミノ酢酸、ＣＡ炭酸エチル、ＣＡクロロ酢酸、ＣＡシュウ酸エチル、ＣＡスルホン酸メチル、ＣＡスルホン酸ブチル、ＣＡ  ｐ−トルエンスルホン酸塩、酢酸寒天、アミローストリアセテート、βグルカンアセテート、βグルカントリアセテート、アセトアルデヒドジメチルアセテート、ローカストビーンガムのトリアセテート、ヒドロキシル化エチレン−酢酸ビニル、ＥＣ、ＰＥＧ、ＰＰＧ、ＰＥＧ／ＰＰＧ共重合体、ＰＶＰ、ＨＥＣ、ＨＰＣ、ＣＭＣ、ＣＭＥＣ、ＨＰＭＣ、ＨＰＭＣＰ、ＨＰＭＣＡＳ、ＨＰＭＣＡＴ、ポリ（アクリル）酸およびエステルおよびポリ（メタクリル）酸およびエステルおよびその共重合体、デンプン、デキストラン、デキストリン、キトサン、コラーゲン、ゼラチン、ポリアルケン、ポリエーテル、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリスチレン、ハロゲン化ポリビニル、ポリビニルエステルおよびエーテル、天然蝋、および合成蝋が挙げられる。
【０３２８】
半透膜はまた、米国特許第５，７９８，１１９号明細書で開示されるような、孔が実質的にガスで充填され、水媒体によって濡れないが水蒸気に対して透過性である疎水性微多孔膜であることができる。このような疎水性であるが水蒸気透過性である膜は、典型的にポリアルケン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリアクリル酸誘導体、ポリエーテル、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリスチレン、ハロゲン化ポリビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリビニルエステルおよびエーテルなどの疎水性ポリマー、天然蝋、および合成蝋から構成される。
【０３２９】
半透膜上の送達ポートは、機械的またはレーザードリル加工によってコーティング後に形成できる。送達ポートはまた、水溶性材料プラグの浸食によって、またはコア中の圧痕上の膜のより薄い部分の破裂によって原位置で形成できる。さらに送達ポートは、米国特許第５，６１２，０５９号明細書および米国特許第５，６９８，２２０号明細書で開示されるタイプの非対称性膜コーティングの場合のように、コーティング工程中に形成できる。
【０３３０】
活性成分の総放出量および放出速度は、半透膜の厚さおよび空隙率、コア組成、および送達ポートの数、サイズ、および位置を通じて実質的に調節できる。
【０３３１】
浸透圧放出制御剤形の医薬組成物は、本明細書で述べられるような追加的な従来の賦形剤またはキャリアをさらに含み、製剤の性能または加工を促進できる。
【０３３２】
浸透圧放出制御剤形は、当業者に知られている従来の方法および技術に従って調製できる（Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ，前出；Ｓａｎｔｕｓ  ａｎｄ  Ｂａｋｅｒ，Ｊ．Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｒｅｌｅａｓｅ  １９９５，３５，１−２１；Ｖｅｒｍａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｄｒｕｇ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｐｈａｒｍａｃｙ  ２０００，２６，６９５−７０８；Ｖｅｒｍａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｒｅｌｅａｓｅ  ２００２，７９，７−２７を参照されたい）。
【０３３３】
特定の実施形態では、本明細書で提供される医薬組成物は、活性成分とその他の薬学的に許容できる賦形剤またはキャリアとを含むコアを被覆する、非対称性浸透圧膜を含むＡＭＴ放出制御剤形として調合される。米国特許第５，６１２，０５９号明細書および国際公開第２００２／１７９１８号パンフレットを参照されたい。ＡＭＴ放出制御剤形は、直接圧縮、乾式造粒、湿式造粒、および浸漬塗装法をはじめとする、当業者に知られている従来の方法および技術に従って調製できる。
【０３３４】
特定の実施形態では、本明細書で提供される医薬組成物は、活性成分と、ヒドロキシルエチルセルロースと、その他の薬学的に許容できる賦形剤またはキャリアとを含むコアを被覆する浸透圧膜を含む、ＥＳＣ放出制御剤形として調合される。
【０３３５】
３．多粒子放出制御機構
本明細書で提供される放出調節剤形の医薬組成物は、直径が約１０μｍ〜約３ｍｍ、約５０μｍ〜約２．５ｍｍ、または約１００μｍ〜約１ｍｍの範囲に及ぶ非常に多様な粒子、顆粒、またはペレットを含む、多粒子放出制御機構として作成できる。このような多粒子は、湿潤および乾燥造粒、押出し／球形化、ローラー圧縮、溶融凝固、およびシードコアのスプレーコーティングをはじめとする、当業者に知られている方法によって作成できる。例えばＭｕｌｔｉｐａｒｔｉｃｕｌａｔｅ  Ｏｒａｌ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ；Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ：  １９９４；およびＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｐｅｌｌｅｔｉｚａｔｉｏｎ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ；Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ：１９８９を参照されたい。
【０３３６】
本明細書で述べられるその他の賦形剤またはキャリアを医薬組成物と配合して、多粒子の加工および形成を助けることができる。得られた粒子は、それ自体が多粒子機構を構成でき、または腸溶性ポリマー、水膨潤性、および水溶性ポリマーなどの様々なフィルム形成材料によって被覆できる。多粒子は、カプセルまたは錠剤としてさらに処理できる。
【０３３７】
４．標的を定めた送達
本明細書で提供される医薬組成物はまた、リポソームベース、再密封赤血球ベース、および抗体ベースの送達系をはじめとして、特定の組織、受容体、または治療される対象のその他の身体領域に標的を定めるように調合できる。例としては、米国特許第６，３１６，６５２号明細書、米国特許第６，２７４，５５２号明細書、米国特許第６，２７１，３５９号明細書、米国特許第６，２５３，８７２号明細書、米国特許第６，１３９，８６５号明細書、米国特許第６，１３１，５７０号明細書、米国特許第６，１２０，７５１号明細書、米国特許第６，０７１，４９５号明細書、米国特許第６，０６０，０８２号明細書、米国特許第６，０４８，７３６号明細書、米国特許第６，０３９，９７５号明細書、米国特許第６，００４，５３４号明細書、米国特許第５，９８５，３０７号明細書、米国特許第５，９７２，３６６号明細書、米国特許第５，９００，２５２号明細書、米国特許第５，８４０，６７４号明細書、米国特許第５，７５９，５４２号明細書、および米国特許第５，７０９，８７４号明細書が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【０３３８】
Ｄ．化合物の活性評価
化合物を試験して野性型および突然変異ＢＲＡＦキナーゼをはじめとするＢＲＡＦキナーゼの活性を調節する生物学的活性を有するものを同定するために、標準生理学的、薬理学的および生化学的手順を利用できる。
【０３３９】
このようなアッセイとしては、例えば結合アッセイや放射能組み込みアッセイなどの生化学的アッセイ、ならびに多様な細胞ベースのアッセイが挙げられる。
【０３４０】
例示的な細胞ベースアッセイ法としては、Ａ３７５ヒトメラノーマ細胞系内でのＭＥＫリン酸化阻害、Ａ３７５ヒトメラノーマ細胞系内での細胞増殖抑制の測定が挙げられる。
【０３４１】
アッセイにおいて有用な細胞としては、野生型または突然変異型の細胞が挙げられる。適切な細胞としては、患者サンプルからの細胞培養を通じて生成されたもの、ならびに例えばレトロウイルス性形質導入、形質移入、変異誘発などの通例の分子生物学技術を使用して生成された細胞が挙げられる。
【０３４２】
Ｅ．化合物および組成物の使用法
本明細書では、ＢＲＡＦキナーゼをはじめとするＲＡＦキナーゼの活性によって媒介され、または別のやり方で影響を受ける疾患または障害、またはＢＲＡＦキナーゼをはじめとするＲＡＦキナーゼの活性によって媒介され、または別のやり方で影響を受ける疾患または障害の１つ以上の症状を治療、予防、または改善するために、開示される化合物および組成物、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物、または水和物を使用する方法もまた提供される。ＢＲＡＦキナーゼは、野性型および／または突然変異型のＢＲＡＦキナーゼであることができる。一実施形態では、本明細書では、限定はされないが、メラノーマ、乳頭甲状腺癌腫、結腸直腸癌、卵巣癌、乳癌、子宮内膜癌、肝臓癌、肉腫、胃癌、バレット腺癌、神経膠腫（上衣細胞腫をはじめとする）、肺癌（非小細胞肺癌をはじめとする）、頭頸部癌、急性リンパ芽球性白血病、および非ホジキンリンパ腫をはじめとする癌；および免疫機能障害、免疫不全症、免疫調節、自己免疫疾患、組織移植片拒絶反応、移植片対宿主病、創傷治癒、腎臓疾患、多発性硬化症、甲状腺炎、Ｉ型糖尿病、サルコイドーシス、アレルギー性鼻炎、クローン病および潰瘍性大腸炎（ＵＣ）をはじめとする炎症性腸疾患、全身性紅斑性狼瘡（ＳＬＥ）、関節炎、骨関節炎、関節リウマチ、骨粗鬆症、喘息、および慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）に関連する炎症性疾患または障害をはじめとする、疾患または障害を治療する方法が提供される。
【０３４３】
一実施形態では、本明細書では、血液由来および固形癌をはじめとする癌を治療する方法が提供される。
【０３４４】
Ｆ．併用療法
さらに本明細書で提供される化合物、これらの化合物を含有する医薬組成物および製剤が、上述の病状および疾患を治療するための多種多様な併用療法で使用できることが、当業者によって理解されるであろう。したがって本明細書で述べられる疾患／病状を治療するために、本明細書で提供される化合物および薬学的に許容できる塩をその他の活性医薬品との併用で使用することもまた、本明細書で考察される。
【０３４５】
一実施形態では、このような追加的医薬品としては、限定はされないが、化学療法剤および抗増殖剤をはじめとする抗癌剤、抗炎症薬、および免疫調節剤または免疫抑制剤が挙げられる。
【０３４６】
特定の実施形態では、抗癌剤としては、抗代謝産物（例えば５−フルオロ−ウラシル、メトトレキサート、フルダラビンなど）、微小管阻害剤（例えばビンクリスチン、ビンブラスチンなどのビンカアルカロイド；パクリタキセルおよびドセタキセルなどのタキサン）、アルキル化剤（例えばシクロホスファミド、メルファラン、カルムスチン、ビスクロロエチルニトロソ尿素およびヒドロキシ尿素などのニトロソウレア）、白金剤（例えばシスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン、サトラプラチン、およびＣＩ−９７３）、アントラサイクリン（例えばドキソルビシンおよびダウノルビシン）、抗腫瘍抗生物質（例えばマイトマイシン、イダルビシン、アドリアマイシンおよびダウノマイシン）、トポイソメラーゼ阻害剤（例えばエトポシドおよびカンプトテシン）、抗血管新生剤（例えばＳｕｔｅｎｔ（登録商標）、ソラフェニブおよびベバシズマブ）またはあらゆるその他の細胞毒性薬（エストラムスチンリン酸エステル、プレドニムスチン）、ホルモンまたはホルモン作動薬、拮抗薬、部分作動薬または部分的拮抗薬、キナーゼ阻害剤、および放射線治療が挙げられる。
【０３４７】
特定の実施形態では、抗炎症薬としては、マトリックスメタロプロテイナーゼ阻害剤；炎症促進性サイトカイン阻害剤（例えば抗ＴＮＦ分子、ＴＮＦ可溶性受容体、およびＩＬ１）；プロスタグランジンシンターゼ阻害剤（例えばサリチル酸コリンマグネシウムおよびサリチロイルサリチル酸）などの非ステロイド性抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）；ＣＯＸ−１またはＣＯＸ−２阻害剤；またはコルチコステロイド、メチルプレドニゾン、プレドニゾン、またはコルチゾンなどのグルココルチコイド受容体作動薬が挙げられる。
【０３４８】
本明細書で提供される化合物または組成物、またはその薬学的に許容できる塩は、上の薬剤の１つ以上の投与と同時に、その前または後に投与してもよい。
【０３４９】
本明細書で提供される化合物または薬学的に許容できるその塩、および上の薬剤の１つ以上を含有する医薬組成物もまた提供される。
【０３５０】
１つ以上の抗癌剤と共に、本明細書で開示される化合物または組成物の１つ、またはその薬学的に許容できる塩、溶媒和化合物、水和物または包接化合物をそれを必要とする対象に投与するステップを含む、癌および関連疾患および障害の症状、または関連合併症の発症を治療または予防する併用療法もまた提供される。
【０３５１】
Ｇ．化合物の調製
本明細書で提供される合成例中の出発原料は、商業的供給元からまたは文献手順を通じて（例えばＭａｒｃｈ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，（１９９２）４ｔｈ  Ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）のどちらかで入手できる。市販される化合物は、特に断りのない限り全てさらなる精製なしに使用した。ＣＤＣｌ３（９９．８％Ｄ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ  Ｉｓｏｔｏｐｅ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）は全ての実験で、示されるように使用した。プロトン（１Ｈ）核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ３００ＭＨｚ  ＮＭＲ分光計上で記録した。顕著なピークを表にまとめ、典型的にはプロトン数、および多重度（ｓ、一重項；ｄ、二重項；ｔ、三重項；ｑ、四重項；ｍ、多重項；ｂｒ  ｓ、ブロード一重項）が含まれる。化学シフトはテトラメチルシランに対する百万分率（δ）として報告される。エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）質量スペクトルとして低解像度質量スペクトル（ＭＳ）を得て、それを逆相条件（アセトニトリル／水、０．０５％酢酸）を使用して、島津ＨＰＬＣ／ＭＳ装置上で記録した。分取ＨＰＬＣは、Ｖａｒｉａｎ  ＨＰＬＣシステムおよびＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘカラムを使用して実施した。フラッシュクロマトグラフィーは、Ｍｅｒｃｋシリカゲル６０（２３０−４００メッシュ）を使用して標準プロトコル（Ｓｔｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．（１９７８）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４３：２９２３）に従って実施した。
【０３５２】
以下の説明においては、描写される式の置換基および／または変数の組み合わせは、このような寄与が標準条件下で安定した化合物をもたらす場合に限り、許容できるものと理解される。
【０３５３】
下述の方法において、中間体化合物の官能基を適切な保護基によって保護する必要があるかもしれないことが、当業者には理解されるであろう。このような官能基としては、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、およびカルボン酸が挙げられる。ヒドロキシのための適切な保護基としては、トリアルキルシリルまたはジアリールアルキルシリル（例えばｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリルまたはトリメチルシリル）、テトラヒドロピラニル、ベンジルなどが挙げられる。アミノ、アミジノ、およびグアニジノのための適切な保護基としては、ｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルなどが挙げられる。メルカプトのための適切な保護基としては、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ（式中、Ｒはアルキル、アリールまたはアラルキルである）、ｐ−メトキシベンジル、トリチルなどが挙げられる。カルボン酸のための適切な保護基としては、アルキル、アリールまたはアラルキルエステルが挙げられる。
【０３５４】
保護基は、当業者には良く知られており、本明細書で述べられる技術標準に従って付加されまたは除去されてもよい。保護基の使用については、Ｇｒｅｅｎ，Ｔ．Ｗ．ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｚ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９９１），２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅに詳しく記載される。
【０３５５】
当業者は、各置換基のためのどの選択が、各スキームの反応条件について実現可能であるかを容易に見極めることができる。さらに置換基は、本明細書でこれまでに示した構成要素から選択され、当業者に知られているスキームに従って出発原料、中間体、および／または最終生成物に結合されてもよい。
【０３５６】
また本明細書で提供される化合物が、Ｅ／Ｚ異性体、鏡像異性体および／またはジアステレオマーである、１つ以上の異性体として存在できることも明白であろう。
【０３５７】
式（Ｉ）の化合物は、特に断りのない限り、一般に次のスキームで描写されるようにして調製されてもよく、様々な置換基については本明細書の他の箇所で定義される。
【０３５８】
本明細書ではＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００７  ７２（１）：２３Ａ−２４Ａで定義される標準略語および頭字語を使用する。本明細書で使用される具体例な略語および頭字語は、次のとおりである。
ＤＣＭ−ジクロロメタン
ＤＩＥＡ−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＥｔＯＡｃ−酢酸エチル
ＥＤＣＩ−１−エチル−３−（３'−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
ＥｔＯＨ−エタノール
ＦＢＳ−ウシ胎仔血清
ＨＯＡｃ−酢酸
ＭｅＯＨ−メタノール
ｍｉｎ−分
【０３５９】
１つ以上のＲ１置換基を有する活性化キナゾリン誘導体（各Ｒ１置換基は、他方のＲ１置換基と異なっても異なっていなくてもよい）は市販され、またはスキーム１に従って調製されてもよい。活性化キナゾリンは、市販される、または安息香酸エステル誘導体（１ａ；式中、Ｒはアルキルである）から調製されるアントラニルエステル（１ｃ；式中、Ｒはアルキルである）から出発して、古典的ニトロ化を施して２−ニトロ安息香酸エステル誘導体（１ｂ）を得て合成してもよく、結晶化またはクロマトグラフィーによるあらゆる望まれない位置異性体からの分離がそれに続く。還元段階では、水、Ｃ１〜Ｃ４アルコール、酢酸エチルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの適切な溶媒中の２−ニトロ中間体を酸などの存在下で、貴金属触媒、亜ジオチン酸ナトリウム、（薬品）塩化スズ、スズまたは鉄金属の存在下において水素ガスなどの還元剤と反応させ、アントラニルエステル中間体（１ｃ）を得てもよい。
【０３６０】
４−ヒドロキシキナゾリン誘導体（１ｄ）を調製するのに使用してもよい、多数の合成経路が当業者に知られている。使用してもよい１つの経路では、通常は酢酸などの酸存在下、温度１００℃〜１３０℃でエタノールなどの適切な溶媒中において、適切なアントラニルエステル誘導体をホルムアミドとまたは塩酸ホルムアミジンなどの適切なホルムアミド誘導体と縮合させて１ｄを生成する（例えばＢａｌｌａｒｄ  ｅｔ  ａｌ．Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  &  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００６，１６，１６３３−１６３７を参照されたい）。単離に続いて、中間体４−ヒドロキシキナゾリン誘導体をオキシ三ハロゲン化リン酸またはハロゲン化アリールスルホニルまたはハロゲン化アルキルスルホニルなどの活性化剤で処理して、活性化キナゾリン中間体（１ｅ）を生成してもよい（例えばＴａｋａｓｅ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９４，３７，２１０６−２１１１を参照されたい）。
【化８６】
0005542793.tif 000160
【０３６１】
フェニレンアミン誘導体（２ｂ）は、スキーム２に従って、温度４０℃〜８５℃で、テトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの適切な溶媒中において、対応する活性化キナゾリン誘導体（１ｅ）と非保護メタ−ヒドロキシ−（Ｘ＝Ｏ）またはメタ−メルカプト（Ｘ＝Ｓ）アニリン（２ａ）とを反応させて、水素化ナトリウムまたは炭酸セシウムなどの塩基によってオキサまたはサルファアニオンを形成（好ましくは予備形成）させて調製してもよい。
スキーム２：
【化８７】
0005542793.tif 000161
【０３６２】
代案としては、当業者には明白であるように、スキーム２中の遊離アミノ基２ａを例えばニトロまたは保護アミノなどの適切な前駆物質の形態で導入してもよく、それぞれニトロ還元またはアミン脱保護による遊離アミン単体分離がそれに続いて、２ｂを与える。
【０３６３】
式Ｉを有するジアリール尿素は、スキーム３に従って、フェニレンアミン誘導体（２ｂ）（スキーム２に記載されるように調製されてもよい）と、活性化アリールカルバミン酸誘導体（３ｂ；式中、Ａｒはアリールまたはヘテロアリールであることができ、それは下述するように調製されてもよい）との反応により調製してもよく、Ｚは例えばハロまたは任意に置換されるフェノキシなどの離脱基である。
スキーム３：
【化８８】
0005542793.tif 000162
【０３６４】
代案としては、式Ｉを有するジアリール尿素は、スキーム４（式中、Ｒ５＝Ｈである）に従って調製してもよい。フェニレンアミン（２ｂ）は、温度２５℃〜６０℃でテトラヒドロフランなどの適切な溶媒中において、任意に塩基存在下で、アリールイソシアネート（４ｂ；式中、Ａｒはアリールまたはヘテロアリールであることができる）で処理される。
スキーム４：
【化８９】
0005542793.tif 000163
【０３６５】
代案としては、式Ｉを有する化合物は、スキーム５に従って、常態では水素化ナトリウムまたは炭酸セシウムなどの塩基存在下、温度４０℃〜８０℃で、テトラヒドロフランなどの適切な溶媒中において、ヒドロキシ−（Ｘ＝Ｏ）またはメルカプト−（Ｘ＝Ｓ）置換ジアリール尿素（５ａ；式中、Ａｒはアリールまたはヘテロアリールであることができ、下述するように調製されてもよい）と、活性化キナゾリン誘導体（１ｅ；式中、Ｙはハロ、アリール−またはアルキルスルホネートなどの離脱基であり、スキーム１に記載されるように調製されてもよい）とを反応させて調製してもよい。
スキーム５：
【化９０】
0005542793.tif 000164
【０３６６】
特定の実施形態では、スキーム３、４、および５に示すようにして調製される、式Ｉを有するジアリール尿素のＲ１置換基はさらに改変されてもよい。例えばハロアルキル部分を含有するＲ１は、例えばそれぞれアミン、アルコキシドまたはチオレートで処理することで、アミノアルキル、アルコキシアルキルまたはチオアルキルに転換されてもよい。代案としては、カルボン酸またはカルボン酸エステル基を含有するＲ１は、対応するアミド、アミジン、アルコール、アルデヒド、ケトン、そしてオキシムやヒドラゾンなどをはじめとするアルデヒド誘導体またはケトン誘導体に転換されてもよい。Ｒ１がヒドロキシ基を含有する場合、ヒドロキシ基は、対応するエステル（アシル化による）、対応するカルバメート（カルバミル化による）、対応するイミデートなどを形成するように誘導体化されてもよい。
【０３６７】
アリールカルバモイル誘導体は、スキーム６のように、炭酸カリウムなどの塩基存在下、温度２５℃〜６０℃でテトラヒドロフランまたはジクロロメタンなどの溶媒中で、クロロギ酸アリールなどの試薬を用いて対応するアリールアミン（６ａ；Ｒ５＝Ｈ）を処理することにより、対応するアリールカルバメートを得て調製してもよい（６ｂまたは３ｂ；式中、Ｚは例えばフェノキシであってもよい）。Ｒ５≠Ｈである場合、ホスゲン、クロロギ酸トリクロロメチル、またはビス−トリクロロ炭酸メチルを使用して、塩化アリールカルバモイル変異型を調製してもよい（６ｃ；式中、Ｈａｌはハロゲンであり、または３ｂ；式中、Ｚは例えばハロであってもよい）。
スキーム６：
【化９１】
0005542793.tif 000165
【０３６８】
スキーム７はイソシアネート誘導体（４ｂ）の調製を示し、それはトリエチルアミンなどの塩基存在下、温度２５℃〜１１０℃でトルエンなどの溶媒中において、対応する一級アリールアミン（７ａ）（式中、Ａｒはアリールまたはヘテロアリールであってもよい）をホスゲン、クロロギ酸トリクロロメチル、またはビス−トリクロロ炭酸メチルを用いて処理し、対応するイソシアネート（４ｂ）（式中、Ａｒはアリールまたはヘテロアリールであってもよい）を得て調製される。
スキーム７：
【化９２】
0005542793.tif 000166
【０３６９】
式中、Ａｒが５員環複素環式芳香族環である、アリールアミン誘導体（７ａ）は当該技術分野で良く知られており、Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｔ．Ｌ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９２），２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｌｏｎｇｍａｎ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  &  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  &  Ｓｏｎｓなどのテキストに記載される方法によって、適切な断片および前駆物質を縮合させて調製してもよい。スキーム８は、Ａｒが５−置換−３−アミノイソオキサゾールである一例を示し、そこでは例えばＴａｋａｓｅ  ｅｔ  ａｌ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９９１  ３２（６），１１５３−１１５８に記載される適切なｐＨおよび温度条件下で、適切な３−オキソニトリル（８ａ）がヒドロキシルアミンで処理されて、所望のアリールアミン生成物（８ｂ）を得る。この方法は、芳香族環に直接結合するＲ１０の原子が高度に置換されており、例えばα，α−ジアルキル置換基である場合などに特に適切である（Ｔａｋａｓｅ  ｅｔ  ａｌ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９９１  ３２（６），１１５３−１１５８を参照されたい）。
スキーム８：
【化９３】
0005542793.tif 000167
【０３７０】
スキーム９は、Ａｒが３−置換−５−アミノイソオキサゾールである一例を示し、そこではこれもまたＴａｋａｓｅ  ｅｔ  ａｌ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９９１  ３２（６），１１５３−１１５８に記載される適切なｐＨおよび温度条件下で、適切な３−オキソニトリル９ａがヒドロキシルアミンで処理されて、所望のアリールアミン生成物（９ｂ）を得る。この方法は、芳香族環に直接結合するＲ１０の原子が高度に置換されておらず、例えばα，α−ジアルキル置換基でない場合に（Ｅｄｄｉｎｇｔｏｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００２  ３７，６３５−６４８を参照されたい）、またはＲ１０が１つ以上の例えばフッ素などの高度に電子求引性の基を含有する場合に、または欧州特許第０２２０９４７号明細書に記載されるようなエタノールと水の混合物などの特別なｐＨおよび溶媒条件下において特に適切である。
スキーム９：
【化９４】
0005542793.tif 000168
【０３７１】
スキーム１０は、Ａｒが２，５−二置換−３−アミノピラゾールである一例を示し、ここでは適切なｐＨおよび温度条件下で適切な３−オキソニトリル（１０ａ）が一置換ヒドラジンによって処理され、所望のアリールアミン生成物（１０ｂ）が得られる。
スキーム１０：
【化９５】
0005542793.tif 000169
【０３７２】
Ｒ１０次第で、縮合反応の収率と位置化学結果に影響を与えるために、前述のスキームにおいて、エノールエーテル誘導体（１０ｃ；Ｒ＝低級アルキルまたは置換シリル）またはケタール誘導体（１０ｄ；Ｒ＝低級アルキル、または一緒になってケタール環を形成するアルキレン誘導体）などのオキソ保護誘導体（１０ａ）によって、３−オキソニトリル（１０ａ）を有効に置き換えてもよい。これらの誘導体は、例えばＣｈａｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９８３  ２０３−２０５に記載されるようにして、標準条件下で３−オキソニトリルから調製される。
【化９６】
0005542793.tif 000170
【０３７３】
スキーム１１は、Ｒ１０含有カルボン酸エステル（１１ａ）とアセトニトリル（１１ｂ）のアルカリ金属塩との反応による、必須の３−オキソニトリル（１０ａ）の調製を図解する（例えば米国特許第４，７２８，７４３号明細書を参照されたい）。
スキーム１１：
【化９７】
0005542793.tif 000171
【０３７４】
主題については例示的な様式で述べられており、使用される専門用語は制限でなく、むしろ説明的な性質であることを意図するものとする。したがって所望の化合物をなおも生成しながら、溶媒の選択、反応温度、体積、反応時間などの条件が変動してもよいことが、当業者によって理解されるであろう。さらに当業者は、以下の実施例で提供される試薬の多くが、その他の適切な試薬で置換されてもよいことを理解するであろう。例えばＳｍｉｔｈ  &  Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５ｔｈ  ｅｄ．（２００１）を参照されたい。限定はされないが、化学構造、置換基、誘導体、中間体、合成、配合および／または本明細書で提供される使用法に関わるものをはじめとするこのような変更および修正は、その範囲と趣旨を逸脱することなく実施できる。本明細書で引用する米国特許および出版物は、参照によって援用する。
【実施例】
【０３７５】
上述の実施形態は、単に具体例であることが意図され、当業者は通例の範囲内の実験法を使用して、特定の化合物、材料、および手順の多数の均等物を認識し、または見極めることができるであろう。このような全ての均等物は権利請求される主題の範囲内であると見なされ、添付の特許請求の範囲に包含される。
【０３７６】
実施例１
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１Ａ：１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素の調製：ＴＨＦ（３００ｍｌ、アルゴン脱気）に、３−アミノフェノール（４．３６ｇ、４０ｍｍｏｌ）および５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソシアナトイソオキサゾール（６．６４ｇ、４０ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を５０℃で一晩加熱した。室温への冷却後、反応を真空内で濃縮して得られたフォームをカラムクロマトグラフィー（２５〜７５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（８．８１ｇ，３２ｍｍｏｌ，８０％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３９（ｓ，１ｈ），９．３７（ｓ，１ｈ），８．６９（ｓ，１ｈ），７．０６（ｔ，１ｈ），７．０１（ｓ，１ｈ），６．７８（ｄ，１ｈ），６．４９（ｓ，１ｈ），６．４１（ｄ，１ｈ），１．２９（ｓ，９ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７７】
実施例１Ｂステップ１：１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製：ＴＨＦ（３００ｍｌ）中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（６．７３ｇ、６０ｍｍｏｌ）スラリーに、実施例１ａからのフェノール（８．２５ｇ、３０ｍｍｏｌ）を添加して溶液を室温で１時間撹拌し、その時点で４−クロロ−６，７−ジメトキシキナゾリン（６．７４ｇ、３０ｍｍｏｌ）を添加してＫ２ＣＯ３（４．１ｇ、３０ｍｍｏｌ）がそれに続いた。室温で７２時間撹拌した後、反応を真空内で濃縮した。得られた固体をＥｔＯＡｃで希釈し、有機層を水洗してＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して真空内で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（１５〜１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（２−クロロ−６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素を白色固体として得た。
【０３７８】
実施例１Ｂステップ２：化合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）に溶解して、ジオキサン（５ｍｌ、２０ｍｍｏｌ）中の４Ｎ  ＨＣｌを添加した。混合物を超音波処理し、撹拌して真空内で濃縮し、生成物（６．２３ｇ、１２．５ｍｍｏｌ、４２％）を一塩酸塩として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７２（ｓ，１ｈ），９．４４（ｓ，１ｈ），８．７３（ｓ，１ｈ），７．６５−７．６０（ｍ，２ｈ），７．４５−７．３８（ｍ，２ｈ），７．２９（ｄ，１ｈ），６．９８（ｄ，１ｈ），６．４８（ｓ，１ｈ），４．０２（ｓ，３ｈ），４．００（ｓ，３ｈ），１．２８（ｓ，９ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７９】
実施例２
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１Ｂステップ１に記載される手順に従って、実施例１Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（２７５ｍｇ、１ｍｍｏｌ）に、４−クロロ−６−メトキシキナゾリン（１９４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた化合物をＥｔＯＡｃに溶解し、ジオキサン中の４Ｎ  ＨＣｌを添加した。混合物を超音波処理し、撹拌して真空内で濃縮して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２９９ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ、６４％）を一塩酸塩として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６５（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．７５−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８０】
実施例３
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１Ｂに記載される手順に従って、実施例１Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（１３７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）に、４−クロロ−７−メトキシキナゾリン（９７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた化合物をＥｔＯＡｃに溶解し（５ｍＬ）、ジオキサン（０．２ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ）中の４Ｎ  ＨＣｌを添加した。混合物を超音波処理し、撹拌して真空内で濃縮して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（１０３ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、４４％）を一塩酸塩として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６３（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８１】
実施例４
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジフルオロキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例４Ａステップ１：ホルムアミド（１０ｍＬ）および氷酢酸（２．５ｍＬ）の撹拌中の混合物に２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸（２．０ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）を添加して、溶液を１２５℃で８時間撹拌した。室温への冷却後、反応をＨ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、得られた固体を濾過して真空下で乾燥させ、６，７−ジフルオロ−４−ヒドロキシキナゾリン（１．７７ｇ、９．７ｍｍｏｌ、８４％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８２】
実施例４Ａステップ２：ＰＯＣｌ３（１５ｍＬ）に６，７−ジフルオロ−４−ヒドロキシキナゾリン（９１０ｍｇ、５ｍｍｏｌ）を添加して、トリエチルアミン（７００ｕＬ、５ｍｍｏｌ）がそれに続いた。次に溶液を１００℃で４時間加熱し、真空内で濃縮した。得られたスラッジをＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）と共に磨砕し、合わせてデカントした有機層をシリカゲルのプラグを通してフラッシュして、４−クロロ−６，７−ジフルオロキナゾリン（８７０ｍｇ、４．３５ｍｍｏｌ、８７％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８３】
実施例４Ｂステップ１：実施例１Ｂステップ１に記載される手順に従って、実施例１Ａからの中間体１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（１１０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）に、前ステップからの４−クロロ−６，７−ジフルオロキナゾリン（８０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加して標題化合物を得た。
【０３８４】
実施例４Ｂステップ２：標題化合物をＥｔＯＡｃに溶解し、ジオキサン中の４Ｎ  ＨＣｌを添加した。混合物を超音波処理し、撹拌して真空内で濃縮して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジフルオロキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（８８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、４６％）を一塩酸塩として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６１（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８５】
実施例５
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（５−メチルキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例５Ａステップ１：実施例４Ａステップ１に記載される手順を使用して、２−アミノ−６−メチル安息香酸（２．０ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）を反応させ、４−ヒドロキシ−５−メチルキナゾリン（１．６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ、７６％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．０４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８６】
実施例５Ａステップ２：実施例４Ａステップ２に記載される手順を使用して、４−ヒドロキシ−５−メチルキナゾリン（６００ｍｇ、３．７５ｍｍｏｌ）を反応させ、４−クロロ−５−メチルキナゾリン（５８５ｍｇ、３．２８ｍｍｏｌ、８７％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８７】
実施例５Ｂステップ１：実施例１Ｂステップ１に記載される手順を使用して、実施例１Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（８３ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）に、前ステップからの４−クロロ−５−メチルキナゾリン（５３ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を添加して標題化合物を得た。
【０３８８】
実施例５Ｂステップ２：実施例１Ｂステップ２に記載される手順を使用して、前ステップからの化合物をＥｔＯＡｃに溶解し、ジオキサン中の４Ｎ  ＨＣｌを添加した。混合物を超音波処理し、撹拌して真空内で濃縮して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（５−メチルキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（１８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、１４％）を一塩酸塩として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７５（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｔ，１Ｈ），７．８４（ｔ，１Ｈ），７．６２−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８９】
実施例６
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７−エトキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素塩酸塩の調製
実施例６Ａステップ１：バニリン酸メチル（６．３７６ｇ、３５ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（４．３５９ｇ、４０ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（５．５２８ｇ、４０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）中の混合物を７０℃で２時間加熱した。反応混合物を水で急冷し、濾過して水洗し、Ｐ２Ｏ５と共に真空下で乾燥させて、４−エトキシ−３−メトキシ安息香酸メチルを白色固体として得た（７．１２３ｇ、９７％）。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），４．１７（ｑ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｔ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９０】
実施例６Ａステップ２：室温の４−エトキシ−３−メトキシ安息香酸メチル（７．１２ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）および無水酢酸（４０ｍＬ）の酢酸（４０ｍＬ）中の溶液に、発煙硝酸（９０％、３．１５ｇ）を滴下した。室温で１５分撹拌した後、それを５０℃で１時間加熱した。反応混合物を氷中に注ぐと固体が形成した。それを濾過して水洗し、Ｐ２Ｏ５と共に真空下で乾燥させて、４−エトキシ−５−メトキシ−２−ニトロ安息香酸メチル（８．３９２ｇ、９７％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４４（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），４．１９（ｑ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），１．５２（ｔ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９１】
実施例６Ａステップ３：４−エトキシ−５−メトキシ−２−ニトロ安息香酸メチル（８．３８ｇ、３２．８ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０％、０．８５ｇ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の混合物を１気圧の水素下、室温で６時間撹拌した。反応混合物をセライトで濾過し、ＭｅＯＨで洗浄した。濾過を減圧下で濃縮し、２−アミノ−４−エトキシ−５−メトキシ安息香酸メチル（６．８３２ｇ、９２％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３０（ｓ，１Ｈ），６．１３（ｓ，１Ｈ），５．５６（ｂｒ，２Ｈ），４．０８（ｑ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｔ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９２】
実施例６Ａステップ４：２−アミノ−４−エトキシ−５−メトキシ安息香酸メチル（４．４３ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）およびホルムアミジン塩酸塩（２．２５５ｇ、２８ｍｍｏｌ）のホルムアミド（２０ｍＬ）中の混合物を１３０℃で８時間加熱した。反応混合物を水で急冷し、濾過して水洗し、Ｐ２Ｏ５と共に真空下で乾燥させて７−エトキシ−６−メトキシキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（３．０２９ｇ、７０％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．１（ｂｒ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），４．１６（ｑ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９３】
実施例６Ａステップ５：７−エトキシ−６−メトキシキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（１．２０ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）およびＰＯＣｌ３（３ｍＬ）のトルエン（１０ｍＬ）中の混合物を１２５℃で５時間加熱した。それを減圧下で濃縮して乾燥させた。それにＣＨ２Ｃｌ２を添加して飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させて濃縮し、４−クロロ−７−エトキシ−６−メトキシキナゾリン（１．２５４ｇ、９６％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９１（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），４．３４（ｑ，２Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），１．５９（ｔ，３Ｈ）。
【０３９４】
実施例６Ｂステップ１：実施例１Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（０．２ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、前ステップからの４−クロロ−７−エトキシ−６−メトキシキナゾリン（０．１８ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．２５２ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中の混合物を室温で一晩撹拌し、次に６０℃で５時間加熱した。反応はなおも不完全であり、追加的１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（０．０７ｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を６０℃で一晩さらに加熱した。反応を水で急冷しＥｔＯＡｃで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮した。それをＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７−エトキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素（０．０７８ｇ）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．１２（ｂｒおよびｓ，２Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｍ，３Ｈ），７．０（ｄ，１Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），４．２９（ｑ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｔ，３Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９５】
実施例６Ｂステップ２：１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７−エトキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素のＭｅＯＨおよびＣＨ２Ｃｌ２中の溶液に、エチルエーテル中の１．０Ｍ  ＨＣｌ（２当量）を添加した。溶媒を減圧下で濃縮した後、残留物にエチルエーテルを添加すると白色固体が形成した。それを濾過してエチルエーテルで洗浄し、Ｐ２Ｏ５と共に真空下で乾燥させて、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７−エトキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素塩酸塩（０．０６７ｇ、１６％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６４（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２７（ｑ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９６】
実施例７
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素塩酸塩の調製
実施例７Ａステップ１：実施例６Ａステップ１に記載される手順に従って、バニリン酸メチル（６．３７６ｇ、３５ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−メトキシエタン（５．５６ｇ、４０ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（５．５２８ｇ、４０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）中の混合物を反応させて、３−メトキシ−４−（２−メトキシエトキシ）安息香酸メチル（８．３９４ｇ、９９．８％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），４．２３（ｑ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９７】
実施例７Ａステップ２：実施例６Ａステップ２に記載される手順を使用して、３−メトキシ−４−（２−メトキシエトキシ）安息香酸メチル（８．３９ｇ、３４．９ｍｍｏｌ）と発煙硝酸（９０％、３．１５ｇ）とをＡｃＯＨ（６０ｍＬ）中において５０℃で８時間反応させ、５−メトキシ−４−（２−メトキシエトキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（７．９５６ｇ、８０％）を黄色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５１（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｔ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｔ，２Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９８】
実施例７Ａステップ３：実施例６Ａステップ３に記載される手順に従って、５−メトキシ−４−（２−メトキシエトキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（３．１９ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０％、０．３ｇ）のＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）中の混合物を１気圧の水素下、室温で６時間撹拌して、２−アミノ−５−メトキシ−４−（２−メトキシエトキシ）安息香酸メチル（２．６９９ｇ、９５％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３０（ｓ，１Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ），５．５５（ｂｒ，２Ｈ），４．１４（ｔ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｔ．２Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９９】
実施例７Ａステップ４：実施例６Ａステップ４に記載される手順に従って、２−アミノ−５−メトキシ−４−（２−メトキシエトキシ）安息香酸メチル（２．６９ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）およびホルムアミジン塩酸塩（１．２０８ｇ、１５ｍｍｏｌ）のホルムアミド（１０ｍＬ）中の混合物を１４０℃で８時間加熱して、６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン（１．９３５ｇ、７４％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．１（ｂｒ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），４．２３（ｔ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｔ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４００】
実施例７Ａステップ５：実施例６Ａステップ５に記載される手順に従って、６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン（７．８３ｇ、３１．３ｍｍｏｌ）およびＰＯＣｌ３（２０ｍＬ）のトルエン（５０ｍＬ）中の混合物を１２５℃で５時間加熱して、４−クロロ−６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン（８．０９８ｇ、９６％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８８（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｔ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｔ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０４０１】
実施例７Ｂ：実施例５０に記載される手順に従って、実施例１Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（４．４０５ｇ、１６ｍｍｏｌ）、実施例７Ａからの４−クロロ−６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン（４．８３７ｇ、１８ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（８．１４５ｇ、１６ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（８０ｍＬ）中の混合物を７０℃で４時間加熱して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素（５．５４８ｇ、６８．３％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．３４（ｔ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｔ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０２】
実施例７Ｃ：実施例６Ｂステップ２に記載されるようにして、ＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素（５．５４５ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）、および１．０Ｍ  ＨＣｌ／Ｅｔ２Ｏ溶液（１．３当量）を使用して標題化合物を調製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素塩酸塩（５．７２３ｇ、９６．３％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．３５（ｔ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｔ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０３】
実施例８
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メチルキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例８Ａステップ１：実施例４Ａステップ１に記載される手順に従って、２−アミノ−５−メチル安息香酸（２．０ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）を反応させて、４−ヒドロキシ−６−メチルキナゾリン（１．６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ、７６％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．１６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０４】
実施例８Ａステップ２：実施例４Ａステップ２に記載される手順に従って、４−ヒドロキシ−６−メチルキナゾリン（５００ｍｇ、３．１２ｍｍｏｌ）を反応させて、４−クロロ−６−メチルキナゾリン（５４６ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ、９８％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０５】
実施例８Ｂステップ１：実施例１Ｂステップ１に記載される手順に従って、実施例１Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（８３ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、および前ステップからの４−ヒドロキシ−６−メチルキナゾリン（５３ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を使用して標題化合物を調製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メチルキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素を得た。
【０４０６】
実施例８Ｂステップ２：実施例１Ｂステップ２と同様に、前ステップからの生成物をＥｔＯＡｃに溶解し、ジオキサン中の４Ｎ  ＨＣｌを添加した。混合物を超音波処理し、撹拌して真空内で濃縮して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メチルキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（１０１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、８０％）を一塩酸塩として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６９（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．９７−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０７】
実施例９
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）−４−フルオロフェニル）尿素の調製
実施例９Ａステップ１：０℃の４−フルオロ−３−メトキシアニリン（２．０ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の混合物に、ＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）中の１．０Ｍ  ＢＢｒ３溶液を添加した。それを一晩撹拌し、その時点で温度を室温に上昇させた。それにＭｅＯＨを添加して、溶媒を減圧下で除去した。残留物に水を添加して、飽和ＮａＨＣＯ３で塩基性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。抽出物を鹹水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮して、５−アミノ−２−フルオロフェノール（１．３ｇ、７３％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．２６（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，１Ｈ），６．３４（ｄｄ，１Ｈ），６．０４（ｄｄ，１Ｈ），４．６３（ｂｒ，２Ｈ）。
【０４０８】
実施例９Ａステップ２：５−アミノ−２−フルオロフェノール（１．３ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）および５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソシアナトイソオキサゾール（１．７ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）のトルエン（６０ｍＬ）中の混合物を７０℃で一晩加熱した。固体を濾過して真空下で乾燥させ、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）尿素を固体として得た。
【０４０９】
実施例９Ｂ．密閉した反応容器内で前ステップからのフェノール（１３１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（２ｍＬ）に溶解した。これをカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５５ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中の懸濁液に０℃で添加した。反応が緩慢に室温になるまで放置した。３０分間撹拌した後、４−クロロ−６，７−ジメトキシキナゾリンを添加して反応を室温で２時間、次に５０℃で一晩撹拌した。反応はなおも不完全であったので、炭酸セシウム（３２０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）および反応を８０℃で６時間加熱した。反応を酢酸エチルと水の間で分配し、次に２回抽出した。抽出物を合わせて硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過して濃縮した。得られた油をシリカゲルクロマトグラフィーによって、０〜２５％の酢酸エチル／ジクロロメタン勾配で６０分間にわたり溶出して精製した。主要ピークを収集して濃縮し、５０ｍｇの標題化合物を得た。次にこれを乾燥ジクロロメタンに溶解し、エーテル（０．５ｍＬ）中の１Ｍ  ＨＣｌを添加して、溶液を濃縮し乾燥させて５０ｍｇの塩酸塩を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．８０（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１０】
実施例１０
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（４−クロロ−３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１０Ａ：５−アミノ−２−クロロフェノール（１．０ｇ、６．９７ｍｍｏｌ）および５−ｔｅｒｔ−ブチル−３イソシアナトイソオキサゾール（１．１６ｇ、６．９７ｍｍｏｌ）のトルエン（４０ｍＬ）中の混合物を７０℃で一晩加熱した。それを０〜２５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（４−クロロ−３−ヒドロキシフェニル）尿素を固体として得た。
【０４１１】
実施例１０Ｂ：密閉した反応容器内で前ステップからのフェノール（１３８ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を４ｍＬの乾燥ＴＨＦに溶解し、炭酸セシウム（２８９ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物に４−クロロ−６，７−ジメトキシキナゾリン（１００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を添加して、反応を６０℃で一晩加熱した。次に反応を酢酸エチルと水の間で分配して、２回抽出した。抽出物を合わせて、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過して濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーによって、０〜２５％の酢酸エチル／ジクロロメタン勾配で６０分間にわたり溶出して精製した。主要ピークを収集して濃縮し、７０ｍｇの標題化合物を得た。次に化合物を無水ジクロロメタンに溶解し、１Ｍ  ＨＣｌ（０．５ｍＬ）を添加して溶液を蒸発させて乾燥させ、重量６７ｍｇの塩酸塩を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．８６（ｄ，２Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１２】
実施例１１
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−エトキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１１Ａステップ１：４，５−ジメトキシ−２−ニトロ安息香酸（２０．６ｇ、９０．７ｍｍｏｌ）の２０％ＫＯＨ溶液（１３６ｍＬ）中の混合物を１００℃で１２時間加熱した。これを氷冷した後、濃ＨＣｌでｐＨ２に酸性化した。これを濾過してＣＨ２Ｃｌ２およびＥｔＯＡｃで洗浄し、真空乾燥させて５−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ニトロ安息香酸（１８．３８ｇ、９５％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２９（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），４．８（ｂｒ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）。
【０４１３】
実施例１１Ａステップ２：５−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ニトロ安息香酸（８．０ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）のメタノール中の懸濁液に濃硫酸（３滴）を添加し、それを８０℃で一晩加熱した。溶媒を減圧下で除去した後、それに水とＥｔＯＡｃを添加した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮して、５−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ニトロ安息香酸メチル（３．８６ｇ、４５％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９６（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）。
【０４１４】
実施例１１Ａステップ３：実施例６Ａステップ３に記載される手順に従って、５−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ニトロ安息香酸メチル（３．８８ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）およびＰｄ／ＣのＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）中の混合物を１気圧の水素下、室温で一晩で撹拌し、２−アミノ−５−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香酸メチル（３．１ｇ、９２％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３１（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ）。
【０４１５】
実施例１１Ａステップ４：２−アミノ−５−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香酸メチル（３．１ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）およびＡｃＯＨ（７．１ｍＬ）のホルムアミド（１５．５ｍＬ）中の混合物を１４０℃で一晩加熱した。それに水（２０ｍＬ）を添加し、濾過して６−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（２．７ｇ、８９％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．８２（ｓ，１Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），７．１（ｓ，１Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ）。
【０４１６】
実施例１１Ａステップ５：６−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（１．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１．６９ｇ、５．２ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ：ＭｅＣＮ：ＭｅＯＨ（１０：５：１、２０ｍＬ）中の混合物を室温で３０分間撹拌し、それにブロモエタン（０．５６７ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を添加した。次にそれを６０℃で２日間撹拌した。それを濾過して６−エトキシ−７−メトキシキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（０．５５０ｇ、４８％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），７．１（ｄ，１Ｈ），４．１５（ｔ，２Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），１．４（ｔ，３Ｈ）。
【０４１７】
実施例１１Ａステップ６：実施例６Ａステップ５に記載される手順に従って、６−エトキシ−７−メトキシキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（０．５２ｇ、２．３６ｍｍｏｌ）およびＰＯＣｌ３（１ｍＬ）のトルエン（１０ｍＬ）中の混合物を１２５℃で３．５時間加熱した。残留物を０〜２５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、４−クロロ−６−エトキシ−７−メトキシキナゾリン（０．１９ｇ、３４％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９（ｓ，１Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），７．３（ｓ，１Ｈ），４．３（ｔ，２Ｈ），４．１（ｓ，３Ｈ），１．６（ｔ，３Ｈ）。
【０４１８】
実施例１１Ｂ：実施例１０Ｂの手順を使用して、しかし前ステップからの中間体４−クロロ−６−エトキシ−７−メトキシキナゾリン（９７ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、および実施例１Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（８４ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を使用して、標題化合物を調製した。この反応に炭酸セシウム（１１５ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加して、反応を６０℃で一晩撹拌した。０〜５０％の酢酸エチル／ジクロロメタン勾配を７５分間にわたり使用して、標題化合物を上のようにして精製した。実施例１０Ｂに記載される手順を使用して、対応する塩酸塩を調製した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．８１（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｍ，３Ｈ），１．１６（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１９】
実施例１２
１−｛３−［６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）尿素塩酸塩の調製
実施例１２Ａステップ１：実施例６Ａステップ１に記載される手順に従って、３，４−ジヒドロキシ安息香酸エチル（５．４６５ｇ、３０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−メトキシエタン（９．１７４ｇ、６６ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（９．１２２ｇ、６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中の混合物を５０℃で５時間加熱して、３，４−ビス（２−メトキシエトキシ）安息香酸エチル（７．８７２ｇ、８８％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｑ，２Ｈ），４．２２（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｍ，４Ｈ），３．４６（ｓ，６Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２０】
実施例１２Ａステップ２：実施例６Ａステップ２に記載される手順に従って、３，４−ビス（２−メトキシエトキシ）安息香酸エチル（７．８７ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（５０ｍＬ）中の溶液にＨＮＯ３（９０％、４ｍＬ）を添加して、混合物を５０℃で５時間加熱して、４，５−ビス（２−メトキシエトキシ）−２−ニトロ安息香酸エチル（８．５３１ｇ、９４％）を油として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５１（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｑ，２Ｈ），４．２５（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｍ，４Ｈ），３．４５（ｓ，６Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２１】
実施例１２Ａステップ３：実施例６Ａステップ３に記載される手順に従って、４，５−ビス（２−メトキシエトキシ）−２−ニトロ安息香酸エチル（８．５３ｇ、２４．８ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０％、０．８５ｇ）のＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）中の混合物を１気圧の水素下、室温で一晩撹拌し、２−アミノ−４，５−ビス（２−メトキシエトキシ）安息香酸エチル（７．１５ｇ、９２％）を油として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４４（ｓ，１Ｈ），６．１５（ｓ，１Ｈ），５．６０（ｂｒ，２Ｈ），４．３０（ｑ，２Ｈ），４．１３（ｔ．２Ｈ），４．０８（ｔ，２Ｈ），３．７８（ｔ，２Ｈ），３．７３（ｔ．２Ｈ），３．４５（ｓ，６Ｈ），１．３６（ｔ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２２】
実施例１２Ａステップ４：実施例６Ａステップ４に記載される手順に従って、２−アミノ−４，５−ビス（２−メトキシエトキシ）安息香酸エチル（７．１５ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）およびホルムアミジン塩酸塩（２．０１２ｇ、２５ｍｍｏｌ）のホルムアミド（２０ｍＬ）中の混合物を１３０℃で１２時間加熱して、６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン（３．７５ｇ、５６％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１０．８９（ｂｒ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），４．２９（ｔ，４Ｈ），３．８６（ｔ，４Ｈ），３．４８（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２３】
実施例１２Ａステップ５：実施例６Ａステップ５に記載される手順に従って、６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン（２．２８ｇ、７．７ｍｍｏｌ）およびＰＯＣｌ３（１０ｍＬ）のトルエン（３０ｍＬ）中の混合物を１２５℃で５時間加熱して、４−クロロ−６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン（２．２１２ｇ、９１％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８６（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），４．３４（ｔ，４Ｈ），３．８９（ｔ，４Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２４】
実施例１２Ｂステップ１：実施例１３Ｂステップ１に記載される手順に従って、実施例１Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（０．６８８ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、前ステップからの４−クロロ−６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン（０．７８２ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（０．９７７ｇ、３ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（１５ｍＬ）中の混合物を７０℃で７時間加熱して、１−｛３−［６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）尿素を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５７（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．３４（ｍ，４Ｈ），３．７７（ｍ，４Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）。
【０４２５】
実施例１２Ｂステップ２：実施例６Ｂステップ２に記載されるようにして、ＣＨ２Ｃｌ２およびＭｅＯＨ中の１−｛３−［６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）尿素および１．０Ｍ  ＨＣｌ／Ｅｔ２Ｏ溶液（２当量）を使用して標題化合物を調製し、１−｛３−［６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）尿素塩酸塩（１．１６９ｇ、８５％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７１（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｍ，４Ｈ），３．７８（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２６】
実施例１３
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（６，７−ジエトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素塩酸塩の調製
実施例１３Ａステップ１：実施例６Ａステップ１に記載される手順に従って、３，４−ジヒドロキシ安息香酸エチル（５．４６５ｇ、３０ｍｍｏｌ）、ブロモエタン（７．１９２ｇ、６６ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（９．１２２ｇ、６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中の混合物を５０℃で５時間加熱して、３，４−ジエトキシ安息香酸エチル（６．４３９ｇ、９０％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｑ，２Ｈ），４．１５（ｑ，４Ｈ），１．４８（ｍ，６Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２７】
実施例１３Ａステップ２：実施例６Ａステップ２に記載される手順に従って、３，４−ジエトキシ安息香酸エチル（６．４３ｇ、２７ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（５０ｍＬ）中の溶液に発煙硝酸（９０％、６．３ｇ）を滴下して反応を５０℃で一晩加熱し、４，５−ジエトキシ−２−ニトロ安息香酸エチル（７．１７５ｇ、９４％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４４（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｑ，２Ｈ），４．１８（ｍ，４Ｈ），１．５０（ｍ，６Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２８】
実施例１３Ａステップ３：実施例６Ａステップ３に記載される手順に従って、４，５−ジエトキシ−２−ニトロ安息香酸エチル（７．１７ｇ、２５．３ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０％、０．７ｇ）のＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）中の混合物を１気圧の水素下、室温で一晩撹拌して、２−アミノ−４，５−ジエトキシ安息香酸エチル（６．４０１ｇ、９９％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３６（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ），５．６０（ｂｒ，２Ｈ），４．３０（ｑ，２Ｈ），４．０５（ｍ，４Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ），１．３８（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２９】
実施例１３Ａステップ４：実施例６Ａステップ４に記載される手順に従って、２−アミノ−４，５−ジエトキシ安息香酸エチル（２．５３ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびホルムアミジン塩酸塩（０．９６６ｇ、１２ｍｍｏｌ）のホルムアミド（１０ｍＬ）中の混合物を１４０℃で５時間加熱して、６，７−ジエトキシキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（１．７０２ｇ、７３％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１０．４９（ｂｒ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），４．２４（ｍ，４Ｈ），１．５４（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３０】
実施例１３Ａステップ５：実施例６Ａステップ５に記載される手順に従って、６，７−ジエトキシキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（１．７０ｇ、７．３ｍｍｏｌ）およびＰＯＣｌ３（３ｍＬ）のトルエン（１０ｍＬ）中の混合物を１２０℃で５時間加熱して、４−クロロ−６，７−ジエトキシキナゾリン（１．７９４ｇ、９８％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８８（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），４．３１（ｍ，４Ｈ），１．５８（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３１】
実施例１３Ｂステップ１：実施例１Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（０．１３７ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、前ステップからの４−クロロ−６，７−ジエトキシキナゾリン（０．１２６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（０．３２６ｇ、１ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（６ｍＬ）中の混合物を９０℃で４時間加熱した。反応を水で急冷して、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（６，７−ジエトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５９（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２６（ｍ４Ｈ），１．４３（ｍ，６Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）。
【０４３２】
実施例１３Ｃ：実施例６Ｂステップ２に記載されるようにして、ＣＨ２Ｃｌ２およびＭｅＯＨ中の１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（６，７−ジエトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素および１．０Ｍ  ＨＣｌ／Ｅｔ２Ｏ溶液（２当量）を使用して標題化合物を調製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（６，７−ジエトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素塩酸塩（０．０５３ｇ、２０％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６７（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），５．７８（ｂｒ，１Ｈ），４．２８（ｍ，４Ｈ），１．４３（ｍ，６Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３３】
実施例１４
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７，８−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｇ］キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素塩酸塩の調製
実施例１４Ａステップ１：実施例６Ａステップ１に記載される手順に従って、３，４−ジヒドロキシ安息香酸エチル（５．４６５ｇ、３０ｍｍｏｌ）、１，２−ジブロモエタン（５．６３６ｇ、３０ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（６．２１９ｇ、４５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中の混合物を７０℃で一晩加熱した。残留物を２０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボン酸エチル（１．４２３ｇ、２３％）を油として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｍ，６Ｈ），１．３７（ｔ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３４】
実施例１４Ａステップ２：実施例６Ａステップ２に記載される手順に従って、２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボン酸エチル（１．４２ｇ、６．８ｍｍｏｌ）およびＡｃ２Ｏ（３ｍＬ）のＡｃＯＨ（１５ｍＬ）中の溶液に、発煙硝酸（１ｍＬ）を滴下した。反応を５０℃で２時間加熱し、７−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボン酸エチル（１．７２０ｇ、９９％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５１（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｍ，６Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ）。
【０４３５】
実施例１４Ａステップ３：実施例６Ａステップ３に記載される手順に従って、７−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボン酸エチル（１．７２ｇ、６．８ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０％、０．２ｇ）のＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）中の混合物を１気圧の水素下、室温で一晩撹拌して７−アミノ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボン酸エチル（１．４５９ｇ、９６％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４１（ｓ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），５．４１（ｂｒ，２Ｈ），４．３０（ｍ，４Ｈ），４．１９（ｑ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３６】
実施例１４Ａステップ４：実施例６Ａステップ４に記載される手順に従って、７−アミノ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボン酸エチル（１．４５ｇ、６．５ｍｍｏｌ）およびホルムアミジン塩酸塩（１．２０８ｇ、１５ｍｍｏｌ）のホルムアミド（２０ｍＬ）中の混合物を１３０℃で８時間加熱して、７，８−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｇ］キナゾリン−４（３Ｈ）−オン（１．１１４ｇ、８４％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３およびｄｒｏｐｓＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８０（ｂｒ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３７】
実施例１４Ａステップ５：実施例６Ａステップ５に記載される手順に従って、７，８−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｇ］キナゾリン−４（３Ｈ）−オン（１．１１４ｇ、５．４６ｍｍｏｌ）およびＰＯＣｌ３（１０ｍＬ）のトルエン（１０ｍＬ）中の混合物を１２５℃で５時間加熱して、４−クロロ−７，８−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｇ］キナゾリン（１．１４３ｇ、９４％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９０（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｍ，４Ｈ）。
【０４３８】
実施例１４Ｂ．実施例１３Ｂステップ１に記載される手順に従って、実施例１Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（０．１３８ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、前ステップからの４−クロロ−７，８−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｇ］キナゾリン（０．１１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（０．３２６ｇ、１ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（７ｍＬ）中の混合物を７０℃で１３時間加熱して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７，８−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｇ］キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル）尿素を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．３（ｂｒ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），４．４１（ｍ４Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）。
【０４３９】
実施例１４Ｃ．実施例６Ｂステップ２に記載される手順に従って、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７，８−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｇ］キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素のＣＨ２Ｃｌ２およびＭｅＯＨ中の溶液に１．０Ｍ  ＨＣｌ／Ｅｔ２Ｏ溶液を添加して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７，８−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｇ］キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素塩酸塩（０．０８６ｇ、３５％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６７（ｓ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），５．４３（ｂｒ，１Ｈ），４．４７（ｍ，４Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４０】
実施例１５
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−メトキシ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素塩酸塩の調製
実施例１５Ａステップ１：実施例６Ａステップ１に記載される手順に従って、３−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香酸メチル（５．００ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−メトキシエタン（４．９６ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（４．６ｇ、３２．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中の混合物を９０℃で一晩加熱して、４−メトキシ−３−（２−メトキシエトキシ）安息香酸メチル（５．６ｇ、８５％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６０（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），４．１２（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）。
【０４４１】
実施例１５Ａステップ２．実施例６Ａステップ２に記載される手順に従って、４−メトキシ−３−（２−メトキシエトキシ）安息香酸メチル（５．６ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）およびＡｃ２Ｏ（１２ｍＬ）のＡｃＯＨ（６０ｍＬ）中の溶液に、発煙硝酸（９０％、４ｍＬ）を滴下した。反応を５０℃で３時間加熱し、残留物を０〜１５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、４−メトキシ−５−（２−メトキシエトキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（３．６７ｇ、５６％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６４（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），４．２６（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）。
【０４４２】
実施例１５Ａステップ３．実施例６Ａステップ３に記載される手順に従って、４−メトキシ−５−（２−メトキシエトキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（３．６７ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０％、０．４ｇ）のＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）中の混合物を１気圧の水素下、室温で一晩撹拌して、２−アミノ−４−メトキシ−５−（２−メトキシエトキシ）安息香酸メチル（３．０５ｇ、９３％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１５（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｓ，２Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｍ．２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）。
【０４４３】
実施例１５Ａステップ４．実施例６Ａステップ４に記載される手順に従って、２−アミノ−４−メトキシ−５−（２−メトキシエトキシ）安息香酸メチル（３．０５ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）およびＡｃＯＨ（５．４ｍＬ）のホルムアミド（１５．２５ｍＬ）中の混合物を１４０℃で一晩加熱して、７−メトキシ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン（２．０７ｇ、６９％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．０（ｂｒ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），４．１９（ｔ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｔ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）。
【０４４４】
実施例１５Ａステップ５．実施例６Ａステップ５に記載される手順に従って、７−メトキシ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン（０．６ｇ、２．４ｍｍｏｌ）およびＰＯＣｌ３（１ｍＬ）のトルエン（１０ｍＬ）中の混合物を１２５℃で２時間加熱して、４−クロロ−７−メトキシ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン（０．４４５ｇ、６９％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８８（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），４．３３（ｔ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｔ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）。
【０４４５】
実施例１５Ｂ．実施例５０に記載される手順に従って、実施例１Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（０．２０１ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、前ステップからの４−クロロ−７−メトキシ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン（０．１９５ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（０．２６１ｇ、０．８ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（１０ｍＬ）中の混合物を７０℃で７時間加熱して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−メトキシ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．１３（ｂｒおよびｓ，２Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄｄ，１Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），４．３４（ｔ，２Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｔ，２Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４６】
実施例１５Ｃ．実施例６Ｂステップ２に記載されるようにして、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−メトキシ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素およびＥｔ２Ｏ中の１．０Ｍ  ＨＣｌ溶液（１ｍＬ）をＣＨ２Ｃｌ２およびＭｅＯＨ中で使用して標題化合物を調製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−メトキシ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素塩酸塩（０．２１１ｇ、５３％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６８（ｓ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），５．３６（ｂｒ，１Ｈ），４．３４（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４７】
実施例１６
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１６Ａステップ１：ＤＭＦ（４０ｍＬ）に、炭酸カリウム（９．１ｇ、６５．９ｍｍｏｌ）および３−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香酸メチル（１０．０ｇ、５４．９ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を室温で３０分間撹拌した。１−ブロモ−２−クロロエタン（１１．０ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）を添加して混合物を６０℃で一晩加熱し、その時点で過剰な１−ブロモ−２−クロロエタン（５．５ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）を添加して、加熱を８時間継続した。室温への冷却後、混合物をＨ２Ｏで希釈して濾過し、固体をＥｔＯＡｃで洗浄して、３−（２−クロロエトキシ）−４−メトキシ安息香酸メチル（４．０４ｇ、１６．６ｍｍｏｌ、３０％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６３（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），４．２９（ｔ，２Ｈ），３．９５（ｔ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４８】
実施例１６Ａステップ２：酢酸（４２ｍＬ）および無水酢酸（８．５ｍＬ）に、３−（２−クロロエトキシ）−４−メトキシ安息香酸メチル（４．０ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）を添加し、７０％硝酸（２．８ｍＬ）がそれに続いて、混合物を５０℃で１時間加熱した。混合物をＨ２Ｏ中に注ぎ、濾過してＨ２Ｏで洗浄し、５−（２−クロロエトキシ）−４−メトキシ−２−ニトロ安息香酸メチル（４．０８ｇ、１４．１ｍｍｏｌ、８６％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６７（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），４．４３（ｔ，２Ｈ），３．９９（ｔ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）。
【０４４９】
実施例１６Ａステップ３：ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中で、アルゴン下の５−（２−クロロエトキシ）−４−メトキシ−２−ニトロ安息香酸メチル（４．０７ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）に１０％パラジウム炭素を添加した。フラスコをＨ２（ｇ）でフラッシュし、Ｈ２（１気圧）下で３０分間撹拌した。セライトを通して混合物を濾過し、真空内で濃縮して、２−アミノ−５−（２−クロロエトキシ）−４−メトキシ安息香酸メチル（３．６１ｇ、１３．９ｍｍｏｌ、９９％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２０（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），４．０７（ｔ，２Ｈ），３．８５（ｔ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５０】
実施例１６Ａステップ４：２−アミノ−５−（２−クロロエトキシ）−４−メトキシ安息香酸メチル（３．６１ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）のエタノール中の溶液にホルムアミジン塩酸塩を添加して、混合物を密封管内で１３０℃で一晩加熱した。反応を室温に冷却し濾過して、６−（２−クロロエトキシ）−４−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン（３．０５ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、８６％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．０９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｔ，２Ｈ），４．００（ｔ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５１】
実施例１６Ｂ：実施例４Ａステップ２に記載される手順に従って、前ステップからの中間体６−（２−クロロエトキシ）−４−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン（５．０ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）を反応させて４−クロロ−６−（２−クロロエトキシ）−７−メトキシキナゾリン（４．３ｇ、１５．８ｍｍｏｌ、８０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５２】
実施例１６Ｃ：ＴＨＦ中の炭酸セシウムスラリーに、実施例１Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（２．０２ｇ、７．３ｍｍｏｌ）を添加した。室温で約１５分間撹拌した後、前ステップからの塩化物中間体（２．０ｇ、７．３ｍｍｏｌ）を添加して、反応混合物を５０℃で一晩加熱した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水および鹹水で洗浄してＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して真空内で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（１０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−クロロエトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２．１５ｇ、４．２ｍｍｏｌ、５８％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，２Ｈ），７．４８−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．５３−４．４７（ｍ，２Ｈ），４．１２−４．００（ｍ，５Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５３】
実施例１６Ｄ．前ステップからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−クロロエトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ'−ジメチルホルムアミド中で、ピペリジン（０．１１６ｍＬ、１．１７ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．３９ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ'−ジイソプロピルエチルアミン（０．７８ｍｍｏｌ）によって処理した。混合物を６０℃で５６時間加熱して、室温に冷却した。水を添加して固体を漉し取り、乾燥させた。粗製固体を分取ＨＰＬＣ（フェニルヘキシル逆相カラム）によって精製し、得られた固体を水（１０ｍＬ）および数滴のメタノールと共に磨砕し、次に漉し取って高真空下で乾燥させて１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２９ｍｇ、１３％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２６−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），２．７２−２．７６（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．５０（ｍ，４Ｈ），１．４８−１．５２（ｍ，４Ｈ），１．３７−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５４】
実施例１７
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）エトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１６Ｄに記載される手順に従って、実施例１６Ｃからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−クロロエトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）と４−ピペリジンメタノール（１３５ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）とを反応させて、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）エトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（３６ｍｇ、１６％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２０−４．５０（ｍ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｍ，２Ｈ），２．９６−３．００（ｍ，２Ｈ），２．７４−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．０１−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ），１．００−１．１５（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５５】
実施例１８
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１６Ｄに記載される手順に従って、実施例１６Ｃからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−クロロエトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）とＮ−メチルピペラジン（０．１３０ｍＬ、１．１７ｍｍｏｌ）とを反応させて、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（１８ｍｇ、８％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２６−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），２．７５−２．７９（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．５０（ｍ，８Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５６】
実施例１９
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１６Ｄに記載される手順に従って、実施例１６Ｃからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−クロロエトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）（２００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、および１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（０．１４４ｍＬ、１．１７ｍｍｏｌ）から調製して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２８ｍｇ、１２％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２６−４．３５（ｍ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．５０（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．７９（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．５０（ｍ，９Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５７】
実施例２０
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−モルホリノエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１６Ｄに記載される手順に従って、実施例１６Ｃからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−クロロエトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）（２００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、およびモルホリン（０．１０２ｍＬ、１．１７ｍｍｏｌ）から調製して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−モルホリノエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２８ｍｇ、１３％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．０８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．３０−４．３２（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．６０−３．６２（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），２．４９−２．５２（ｍ，４Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５８】
実施例２１
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例２１Ａステップ１：ＤＭＦ（８０ｍＬ）に、炭酸カリウム（５．７ｇ、４１．１ｍｍｏｌ）および３−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香酸メチル（５．０ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０℃に冷却してＤＭＦ（１０ｍＬ）中の１−ブロモ−３−クロロプロパン（８．６４ｇ、５７．９ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下して添加した。混合物が室温になるまで一晩放置した。真空内でＤＭＦの大部分を除去した後、残留する油をＨ２Ｏで希釈し、濾過して３−（３−クロロプロポキシ）−４−メトキシ安息香酸メチル（６．６５ｇ、２５．８ｍｍｏｌ、９４％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６１（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），４．１２（ｔ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｔ，２Ｈ），２．２３−２．１５（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５９】
実施例２１Ａステップ２：実施例１６Ａステップ２に記載されるようにして、３−（３−クロロプロポキシ）−４−メトキシ安息香酸メチル（６．６５ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）と硝酸とを反応させて５−（３−クロロプロポキシ）−４−メトキシ−２−ニトロ安息香酸メチル（６．７０ｇ、２２．１ｍｍｏｌ、８６％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６５（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｓ、１Ｈ）、４．２６（ｔ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．７６（ｔ、２Ｈ）、２．２６−２．１８（ｍ、２Ｈ）。
【０４６０】
実施例２１Ａステップ３：実施例１６Ａステップ３に記載される様式に従って、１０％パラジウム炭素存在下でＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）中の５−（３−クロロプロポキシ）−４−メトキシ−２−ニトロ安息香酸メチル（６．７０ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）とＨ２とを反応させて、２−アミノ−５−（３−クロロプロポキシ）−４−メトキシ安息香酸メチル（６．０ｇ、２２．０ｍｍｏｌ、９９％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１８（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｔ，２Ｈ），３．８２−３．７１（ｍ，８Ｈ），２．１４−２．０６（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６１】
実施例２１Ａステップ４：実施例１６Ａステップ４に記載される様式に従って、ＥｔＯＡｃ中の２−アミノ−５−（３−クロロプロポキシ）−４−メトキシ安息香酸メチル（６．０ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）とホルムアミジン塩酸塩とを反応させて、６−（３−クロロプロポキシ）−４−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン（４．４８ｇ、１６．７ｍｍｏｌ、７６％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），４．１９（ｔ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ），２．２７−２．１９（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６２】
実施例２１Ａステップ５：実施例４Ａステップ２に記載される様式に従って、中間体６−（３−クロロプロポキシ）−４−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン（３．５ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）とＰＯＣｌ３とを反応させて、４−クロロ−６−（３−クロロプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン（３．２ｇ、１１．２ｍｍｏｌ、８６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６３】
実施例２１Ｂ：実施例１６Ｃに記載される様式に従って、実施例１Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（１．９２ｇ、６．９７ｍｍｏｌ）と前ステップからの４−クロロ−６−（３−クロロプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン（２．０ｇ、６．９７ｍｍｏｌ）とを反応させて、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−クロロプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２．００ｇ、３．８ｍｍｏｌ、５５％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５６（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２７（ｔ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｔ，２Ｈ），２．３０−２．２４（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６４】
実施例２１Ｃ：密封した反応フラスコ内で、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−クロロプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を３ｍＬの無水ＤＭＦに溶解し、この溶液にヨウ化テトラブチルアンモニウム（１４０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を添加してＮ−メチルピペラジン（０．１２７ｍＬ、１．１４ｍｍｏｌ）がそれに続き、反応を６０℃で５６時間加熱した。終了したら１０ｍＬの水を添加して、得られた固体を濾過により除去した。６０分間にわたり３０〜５０％のＡＣＮ／Ｈ２Ｏ勾配を用いて、フェニル−ヘキシル逆相カラムを使用した逆相ＨＰＬＣによって固体を精製した。適切なピークを濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウムで塩基性化して酢酸エチルで２回抽出した。抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過して濃縮し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素を重量１５．７５ｍｇの固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），２．５−２．２（ｍ，９Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６５】
実施例２２
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例２１Ｃに記載される様式に従って、実施例２１Ｂからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−クロロプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）と、モルホリン（９９μＬ、１．１４ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１９９μＬ、１．１４ｍｍｏｌ）、およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１４０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）とを反応させた。６０℃で一晩加熱した後、反応を室温に冷却して１０ｍＬの水を添加した。得られた沈殿物を濾過により収集し、フェニル−ヘキシル逆相カラム上のＨＰＬＣによって、６０分間にわたり勾配３５〜５５％のアセトニトリル／水で溶出して精製した。主要ピークを収集し、飽和炭酸水素ナトリウムでｐＨ８に中和して、酢酸エチルで２回抽出した。抽出物を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥させ、固体に濃縮した。固体を２０：１のメタノール水と共に磨砕し、固体を濾過により除去して乾燥させ７２ｍｇの標題化合物を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５７（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｍ，４Ｈ），２．５−２．３５（ｍ，６Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６６】
実施例２３
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例２１Ｃの手順を使用して、Ｎ−メチルピペラジンをピペリジン（０．１１３ｍＬ、１．１４ｍｍｏｌ）で置き換えて標題化合物を調製した。標題化合物（３８．７６ｍｇ）を単離した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６４（ｓ，１Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．２３（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），２．４−２．２（ｍ，６Ｈ），２．０（ｍ，２Ｈ），１．５（ｍ，４Ｈ），１．３（ｍ，１１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６７】
実施例２４
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）プロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例２１Ｃの手順を使用して、Ｎ−メチルピペラジンを４−ピペリジンメタノール（１３１ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）で置き換えて標題化合物を調製した。精製を同一条件下で実施した。標題化合物（２７．３ｍｇ）を単離した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．３９（ｍ，１Ｈ），４．２（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．４９（ｍ，２Ｈ），２．１−１．８（ｍ，４Ｈ），１．６（ｍ，２Ｈ），１．３（ｓ，９Ｈ），１．２（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６８】
実施例２５
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例２１Ｃの手順を使用して、Ｎ−メチルピペラジンを１−メチルスルホニルピペラジン（１８２ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）で置き換えて標題化合物を調製した。精製を同一条件下で実施した。標題化合物（５２．６９ｍｇ）を単離した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７（ｓ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２３（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６９】
実施例２６
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−［３−（１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル）−プロポキシ］−７−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−尿素の調製
実施例２１Ｂからの中間体１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−クロロプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ'−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中で、チオモルホリン−１，１−二酸化物（１５４ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（１４０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ'−ジイソプロピルエチルアミン（１３５μＬ、０．７６ｍｍｏｌ）によって処理した。混合物を６０℃で５６時間加熱して、室温に冷却した。水を添加して固体を漉し取り乾燥させた。粗製固体を分取ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘフェニルヘキシル逆相カラム）によって精製し、得られた固体を水および数滴のメタノールと共に磨砕し、次に漉し取って高真空下で乾燥させ１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−［３−（１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル）−プロポキシ］−７−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−尿素（４６．４０ｍｇ、２０％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６２（ｂｓ，１Ｈ），９．０４（ｂｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．４０−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２５−４．２１（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｂｓ，４Ｈ），２．９３（ｂｓ，４Ｈ），２．６８−２．６４（ｍ，２Ｈ），１．９９−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７０】
実施例２７
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例２７Ａステップ１：４−（３−クロロ−プロポキシ）−３−メトキシ−安息香酸メチルエステル（１２ｇ、６５．８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３６．３ｇ、２６３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中の溶液に、１−ブロモ−３−クロロ−プロパン（３２．５ｍＬ、３２９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で１５時間撹拌した。反応の完了をＴＬＣによりモニターした。反応混合物を酢酸エチルで希釈して、酢酸エチル層を水および鹹水で洗浄した。有機層を乾燥させて（Ｎａ２ＳＯ４）濃縮し、４−（３−クロロプロポキシ）−３−メトキシ−安息香酸メチルエステル（１５ｇ、８８％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），４．２０（ｔ，２Ｈ），３．９０（ｓ，６Ｈ），３．７５（ｔ，２Ｈ），２．３０（ｑ，２Ｈ）。
【０４７１】
実施例２７Ａステップ２：ステップ１からの中間体（２６．４ｇ、１０２ｍｍｏｌ）を酢酸（１８５ｍＬ）に取り込んで無水酢酸（１５ｍＬ）を添加した。溶液を０℃に冷却し、９０％硝酸（１５ｍＬ）を添加した。反応混合物を周囲温度で１０〜１５分間撹拌し、次に５０℃で３時間加熱した。反応の完了をＬＣＭＳによってモニターした。反応混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、濃縮して黄色固体の純粋化合物４−（３−クロロ−プロポキシ）−５−メトキシ−２−ニトロ−安息香酸メチルエステル（２９．１４ｇ、９４％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６８（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），４．２４（ｔ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｔ，２Ｈ），２．２１（ｑ，２Ｈ）。
【０４７２】
実施例２７Ａステップ３：ステップ２からの中間体（２９．１４ｇ、９５．８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル：メタノール（３：１、１Ｌ）中の溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（３ｇ）を添加した。混合物をＨ２下で１２時間撹拌した。反応の完了をＬＣＭＳによってモニターした。セライトパッドを使用して反応混合物を濾過し、過剰な酢酸エチルで洗浄した。濾液を蒸発させて乾燥し、純粋な２−アミノ−４−（３−クロロ−プロポキシ）−５−メトキシ−安息香酸メチルエステル（２４．２ｇ、９４％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１３（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｓ，２Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｔ，２Ｈ），３．８０（ｔ，２Ｈ），３．７４ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７３】
実施例２７Ａステップ４：ステップ３からの中間体（４．２ｇ、１５．３５ｍｍｏｌ）のエタノール中の溶液に、ホルムアミジン塩酸塩（２．９７ｇ、３６．９６ｍｍｏｌ）を添加した。密封管内で混合物を１４０℃で１２時間加熱した。反応の完了をＬＣＭＳによってモニターした。形成した沈殿を濾過してエタノールで洗浄し、乾燥させて純粋化合物７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−オール（２．３２ｇ、５６％）を黄色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），４．２３（ｔ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｔ，２Ｈ），２．２３（ｔ，２Ｈ），ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７４】
実施例２７Ａステップ５：圧力容器内で、ステップ４からの中間体（３．００ｇ、１１．１６ｍｍｏｌ）のトルエン（３０ｍＬ）中の溶液に、オキシ塩化リン（８ｍＬ）を添加した。混合物を１２５℃で５時間加熱した。反応の完了をＬＣＭＳによってモニターした。混合物を濃縮して乾燥させ、過剰な酢酸エチルを添加した。溶液を水および鹹水で洗浄して乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して純粋化合物４−クロロ−７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン（２．５１ｇ、７８％）を黄色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８５（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），４．３５（ｔ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｔ，２Ｈ），２．２５（ｑ，２Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７５】
実施例２７Ｂ：実施例１Ａからの（１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシ−フェニル）−尿素（３００ｍｇ、１．０８９ｍｍｏｌ）および前ステップからの（４−クロロ−７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン（３４３．９６ｍｇ、１．１１９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中の溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（５３２．２ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を５０℃で１２時間加熱した。反応の完了をＬＣＭＳによってモニターした。反応混合物を酢酸エチルで希釈して、酢酸エチル層を水および鹹水で連続して洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して乾燥させた。粗製化合物をカラムクロマトグラフィーによって精製して純粋化合物１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−尿素（３１０ｍｇ、６１％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５５（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．３５（ｔ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．８５（２，２Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７６】
実施例２７Ｃ：密封した反応器内で、前ステップからの（１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−尿素（３００ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの乾燥ＤＭＦに溶解した。この溶液にジイソプロピルエチルアミン（２２０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（２１０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、およびモルホリン（１４９ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応を６０℃で４８時間加熱した。次に溶液を１００ｍＬの水中に注いで酢酸エチルで３回抽出し、抽出物を合わせて鹹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ濾過して濃縮した。得られた油をシリカゲルクロマトグラフィーを使用して、１８カラム体積の１〜１２％のメタノール／ジクロロメタン勾配で溶出して精製した。適切なピークを濃縮し、次に１３ｍＬのジクロロメタンに溶解した。これに３ｍＬのエーテル中の１Ｍ  ＨＣｌを添加して、溶液を濃縮して固体にした。固体を最小量のメタノールに溶解し、エーテルを添加して塩を沈殿させた。得られた沈殿物を真空濾過により収集して、標題化合物（２６４ｍｇ）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７（ｓ，１Ｈ），９．７６（ｓ，１Ｈ），９．５６（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５−７．３（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｓ，６Ｈ），３．５４（ｍ，４Ｈ），３．３０（ｍ，３Ｈ），３．２（ｍ，２Ｈ），２．３（ｍ，３Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７７（Ｍ＋Ｈ）
【０４７７】
実施例２８
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例２７Ｂからの（１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−尿素（２２５ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中の溶液にＮ−メチルピペラジン（０．１４２ｍＬ、１．２８１ｍｍｏｌ）を添加し、ジイソプロピルエチルアミン（０．２２３ｍＬ、１．２８１ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１５７．７２ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）がそれに続いた。反応混合物を６０℃で１５時間加熱した。生成物の形成をＬＣＭＳによって判定した。粗製反応混合物を（フェニル−ヘキシル逆相カラムを使用して、溶媒Ａ＝０．０５％ＨＯＡｃ／Ｈ２Ｏおよび溶媒Ｂ＝０．０５％ＨＯＡｃ／ＣＨ３ＣＮの勾配で溶出される）分取ＨＰＬＣによって精製した。適切な画分を濃縮し、エーテルによる磨砕がそれに続いて、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（４６ｍｇ、１８％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６８（ｓ，１Ｈ），９．２５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），２．５５−２．３０（ｍ，１０Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７８】
実施例２９
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（４−ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例２８に記載される様式に従って、実施例２７Ｂからの（１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−尿素（２２５ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）とピペリジン−４−イル−メタノール（１４７ｍｇ、１．２８１ｍｍｏｌ）とを反応させて、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（４−ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（８６ｍｇ、３３％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６０（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｄ，２Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８５（ｍ，４Ｈ），１．６５（ｄ，２Ｈ），１．３０（ｓ，１０Ｈ），１．１５（ｍ２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７９】
実施例３０
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例２７Ｂからの（１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−尿素（２２５ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中の溶液に２−ピペラジン−１−イル−エタノール（０．１５７ｍＬ、１．２８１ｍｍｏｌ）を添加して、ジイソプロピルエチルアミン（０．２２３ｍＬ、１．２８１ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１５７．７２ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）がそれに続いた。反応混合物を６０℃で２日間加熱した。生成物の形成をＬＣＭＳによって判定した。粗製反応混合物を（フェニル−ヘキシル逆相カラムを使用して、溶媒Ａ＝０．０５％ＨＯＡｃ／Ｈ２Ｏおよび溶媒Ｂ＝０．０５％ＨＯＡｃ／ＣＨ３ＣＮの勾配で溶出される）分取ＨＰＬＣによって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（６８ｍｇ、２６％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．４５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．２５（ｍ，１２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８０】
実施例３１
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛７−［３−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−尿素の調製
実施例２８に記載される様式に従って、実施例２７Ｂからの（１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−尿素（２２５ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）とピロリジン−３−オール（０．１０３ｍＬ、１．２８１ｍｍｏｌ）とを反応させて、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛７−［３−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−尿素（１６ｍｇ、４％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７０（ｓ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．２５（ｍ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．３０（ｍ，６Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８１】
実施例３２
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例３０に記載される様式に従って、実施例２７Ｂからの（１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−尿素（２２５ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）と１−メタンスルホニル−ピペラジン（１４０．２ｍｇ、０．８５４ｍｍｏｌ）とを反応させて、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（５１ｍｇ、１８％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７０（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｍ，５Ｈ），２．８８（ｓ，４Ｈ），２．５５（ｍ，４Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８２】
実施例３３
（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例２７Ｂからの（１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−尿素（１０２ｍｇ、０．１９４ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−３−ピロリジノール（５１ｍｇ、０．５８２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７５ｍｇ、０．５８２ｍｍｏｌ）、およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（７１ｍｇ、０．１９４ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の溶液を撹拌しながら６０℃で２０時間加熱した。室温への冷却後、反応混合物を水（５０ｍＬ）と酢酸エチル（５０ｍＬ）の間で分配し、有機層を分離して鹹水（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）減圧下で濃縮した。残留物を（フェニル−ヘキシル逆相カラムを使用して、溶媒Ｂ＝０．０５％ＨＯＡＣ／ＣＨ３ＣＮおよび溶媒Ａ＝０．０５％ＨＯＡｃ／Ｈ２Ｏの勾配で溶出される）分取ＨＰＬＣによって精製した。画分を合わせて飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、水層をジクロロメタン中の２０％メタノール（２×５０ｍＬ）の混合物で抽出した。減圧下での濃縮により、（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（１６ｍｇ、１４％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５２−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．３５（ｍ，４Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），４．３４−４．４０（ｍ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．００−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｍ，１Ｈ），２．６７−２．６８（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，３Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．５１（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８３】
実施例３４
（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例２７Ｂからの（１−（５−Ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−尿素（２１０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ'−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中で、（Ｒ）−（＋）−３−ピロリジノール（６５μＬ、０．８ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（１４８ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ'−ジイソプロピルエチルアミン（６９μＬ、０．４ｍｍｏｌ）によって処理した。混合物を５０℃で５時間撹拌した。室温への冷却後、水（４ｍＬ）を添加して沈殿した固体を漉し取って乾燥させた。固体残留物を分取ＨＰＬＣ（フェニルヘキシル逆相カラム）によって精製した。得られた固体を水と共に破砕して、（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（３７．７６ｍｇ、１６％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６０（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．７０（ｓ，１Ｈ），４．３１−４．２０（ｍ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，１Ｈ），２．８１−２．６９（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．１９（ｍ，３Ｈ），２．１０−１．９８（ｍ，３Ｈ），１．６７−１．４（ｍ，１Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８４】
実施例３５
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−モルホリノエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例３５Ａステップ１：４−ヒドロキシ−３−メトキシ−安息香酸メチルエステル（１０ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２２．７５ｇ、１６４．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中の溶液に、１−ブロモ−２−クロロ−エタン（２２．７ｍＬ、２７４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を７０℃で３時間加熱しＴＬＣによりモニターした。反応混合物を酢酸エチルで希釈して、酢酸エチル層を水および鹹水で洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して４−（２−クロロ−エトキシ）−３−メトキシ−安息香酸メチルエステル（１３．１ｇｍ、９７％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｔ，２Ｈ），３．９０（ｍ，８Ｈ）。
【０４８５】
実施例３５Ａステップ２：中間体４−（２−クロロ−エトキシ）−３−メトキシ−安息香酸メチルエステル（２．７ｇ、１１．０３ｍｍｏｌ）を酢酸（３０ｍＬ）に取り込んで、無水酢酸（６ｍＬ）を添加した。溶液を０℃に冷却し、９０％硝酸（２ｍＬ）を添加した。反応混合物を周囲温度で１０〜１５分間撹拌し、次に５０℃で２時間加熱した。反応の完了をＴＬＣによりモニターした。反応混合物を冷却し破砕氷片上に注いだ。形成した沈殿を濾過して乾燥させ、純粋な４−（２−クロロ−エトキシ）−５−メトキシ−２−ニトロ−安息香酸メチルエステル（２．７３ｇ、８５％）を黄色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７０（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），４．４２（ｔ，２Ｈ），４．１０−３．９０（ｍ，５Ｈ），３．８０（ｍ，３Ｈ）。
【０４８６】
実施例３５Ａステップ３：４−（２−クロロ−エトキシ）−５−メトキシ−２−ニトロ−安息香酸メチルエステル（２．７ｇ、９．３２ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３０ｍＬ）中の溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（４０５ｍｇ）を添加して、混合物をＨ２下で１２時間撹拌した。反応の完了をＬＣＭＳによってモニターした。反応混合物をセライトパッドを使用して濾過し、過剰な酢酸エチルで洗浄し、蒸発させ乾燥させて純粋な２−アミノ−４−（２−クロロ−エトキシ）−５−メトキシ−安息香酸メチルエステル（２．４０ｇ、９９％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１５（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，２Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｔ，２Ｈ），３．９５（ｔ，２Ｈ），３．７０ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８７】
実施例３５Ａステップ４：２−アミノ−４−（２−クロロ−エトキシ）−５−メトキシ−安息香酸メチルエステル（２．４ｇ、９．２４ｍｍｏｌ）のエタノール中の溶液に、ホルムアミジン塩酸塩（２．９７ｇ、３６．９６ｍｍｏｌ）を添加した。密封管内で混合物を１３０℃で８時間加熱した。形成した沈殿を濾過してエタノールで洗浄し、乾燥させて純粋化合物７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−オール（２．２５ｇ、９６％）をオフホワイトの固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９５（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｔ，２Ｈ），４．００（ｔ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８８】
実施例３５Ａステップ５：圧力容器内で、４−クロロ−７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン４−クロロ−７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン（３．００ｇ、１１．７７ｍｍｏｌ）のトルエン（２５ｍＬ）中の溶液にオキシ塩化リン（５ｍＬ）を添加して、混合物を１２５℃で５時間加熱した。反応の完了をＬＣＭＳによってモニターした。混合物を蒸発させて乾燥し、次に過剰な酢酸エチルを添加した。溶液を水および鹹水で洗浄し、乾燥させて（Ｎａ２ＳＯ４）次に濃縮し、純粋化合物４−クロロ−７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン（２．５ｇ、７８％）を黄色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８８（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），４．５０（ｔ，２Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８９】
実施例３５Ｂ：実施例１Ａからの（１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシ−フェニル）−尿素、３００．１３ｍｇ、１．０９８ｍｍｏｌ）および前ステップからの（４−クロロ−７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン（３００ｍｇ、１．０９８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中の溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（５３２．７ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）を添加して混合物を５０℃で１２時間加熱した。反応の完了をＬＣＭＳによってモニターした。反応混合物を酢酸エチルで希釈して、溶液を水および鹹水で連続して洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）濃縮して乾燥させ、純粋化合物１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−尿素（５２５ｍｇ、９３％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．５０（ｍ，２Ｈ），４．００（ｍ，５Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９０】
実施例３５Ｃ：実施例３５Ｂからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−尿素（２２５ｍｇ、０．４３９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中の溶液にモルホリン（１１４．８６ｍｇ、１．３１８ｍｍｏｌ）を添加して、ジイソプロピルエチルアミン（０．２２９ｍＬ、１．３１８ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１６２．３ｍｇ、０．４３９ｍｍｏｌ）がそれに続いた。反応混合物を６０℃で３日間加熱した。生成物の形成をＬＣＭＳによって判定した。粗製反応混合物を分取ＨＰＬＣ（溶媒Ａ＝０．０５％ＨＯＡｃ／Ｈ２Ｏおよび溶媒Ｂ＝０．０５％ＨＯＡｃ／ＣＨ３ＣＮの勾配で溶出されるｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘフェニルヘキシル逆相カラム）によって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−モルホリノエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（５１ｍｇ、２１％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．４５（ｍ，４Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９１】
実施例３６
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例３５Ｂからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−尿素（２２５ｍｇ、０．４３９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中の溶液にＮ−メチルピペラジン（０．１４６ｍＬ、１．３１７ｍｍｏｌ）を添加して、ジイソプロピルエチルアミン（０．２２９ｍＬ、１．３１７ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１６２．１５ｍｇ、０．４３９ｍｍｏｌ）がそれに続いた。反応混合物を６０℃で２日間加熱した。生成物の形成をＬＣＭＳによって判定した。粗製反応混合物を分取ＨＰＬＣ（溶媒Ａ＝０．０５％ＨＯＡｃ／Ｈ２Ｏおよび溶媒Ｂ＝０．０５％ＨＯＡｃ／ＣＨ３ＣＮの勾配で溶出されるｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘフェニルヘキシル逆相カラム）によって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２１ｍｇ、８％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．８０（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），２．８２−２．２５（ｍ，１０Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９２】
実施例３７
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛７−［２−（４−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−尿素の調製
実施例３６に記載される様式に従って、実施例３５Ｂからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−尿素（２２５ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）およびピペリジン−４−イル−メタノール（０．１０３ｍＬ、１．２８１ｍｍｏｌ）を反応させて、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛７−［２−（４−ヒドロキシメチル−ピペリジン−１−イル）−エトキシ］−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−尿素（４１ｍｇ、１６％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６５（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．４５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），３．００（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｄ，２Ｈ），１．２５（ｓ，１０Ｈ），１．１５（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９３】
実施例３８
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例３６に記載される様式に従って、実施例３５Ｂからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−尿素（２２５ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）および２−ピペラジン−１−イル−エタノール（０．１６１ｍＬ、１．３１７ｍｍｏｌ）を反応させた。１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（３３ｍｇ、１３％）が白色固体として単離された。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．２５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），２．８５−２．３０（ｍ，１２Ｈ），１．２５（ｍ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９４】
実施例３９
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛７−［２−（１，１−ジオキソ−１ｌ６−チオモルホリン−４−イル）−エトキシ］−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−尿素の調製
実施例３５Ｂからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−尿素（２２５ｍｇ、０．４３９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中の溶液にチオモルホリン−１，１−二酸化物（１７８ｍｇ、１．３１７ｍｍｏｌ）を添加して、ジイソプロピルエチルアミン（０．２２９ｍＬ、１．３１７ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１６２．１５ｍｇ、０．４３９ｍｍｏｌ）がそれに続いた。反応混合物を６０℃で５日間加熱した。生成物の形成をＬＣＭＳによって判定した。粗製反応混合物を（フェニル−ヘキシル逆相カラムを使用して、溶媒Ａ＝０．０５％ＨＯＡｃ／Ｈ２Ｏおよび溶媒Ｂ＝０．０５％ＨＯＡｃ／ＣＨ３ＣＮの勾配で溶出される）分取ＨＰＬＣによって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛７−［２−（１，１−ジオキソ−１ｌ６−チオモルホリン−４−イル）−エトキシ］−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−尿素（２９ｍｇ、１１％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．８０−９．１５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．００（ｍ，８Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９５】
実施例４０
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例４０Ａステップ１：１００℃の２．５Ｍ  ＮａＯＨ（水溶液）（１０ｍＬ）中の５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（１．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）に３５％Ｈ２Ｏ２（１２ｍＬ）を１０分間かけて滴下して添加し、混合物を加熱して一晩還流させた。溶液を１０％Ｈ２ＳＯ４で酸性化しＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出して、合わせた有機層をＨ２Ｏおよび鹹水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させて濾過し、真空内で濃縮して５−ヒドロキシ−２−ニトロ安息香酸（１．０３ｇ、５．６３ｍｍｏｌ、９４％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１８２（Ｍ−Ｈ）＋。
【０４９６】
実施例４０Ａステップ２：ＭｅＯＨ（１２５ｍＬ）に５−ヒドロキシ−２−ニトロ安息香酸（１．０２ｇ、５．６ｍｍｏｌ）を添加して、塩化チオニル（約４ｍＬ）の滴下添加がそれに続き、混合物を加熱して一晩還流させた。溶液を室温に冷却して真空内で濃縮し、ＭｅＯＨから２回再濃縮してＥｔＯＡｃに溶解し、Ｈ２Ｏおよび鹹水で洗浄して、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ濾過し、真空内で濃縮して５−ヒドロキシ−２−ニトロ安息香酸メチル（１．０９ｇ、５．５ｍｍｏｌ、９８％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１９６（Ｍ−Ｈ）＋。
【０４９７】
実施例４０Ａステップ３：ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の５−ヒドロキシ−２−ニトロ安息香酸メチル（１．０８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）に炭酸カリウム（１．５２ｇ、１１ｍｍｏｌ）を添加して、１−ブロモ−２−メトキシエタン（１．５５ｍＬ、１６．４ｍｍｏｌ）がそれに続き、混合物６０℃で一晩加熱した。室温への冷却後、反応をＨ２Ｏで希釈してＥｔＯＡｃで抽出し、有機層をＨ２Ｏおよび鹹水で洗浄して、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ濾過し、真空内で濃縮してカラムクロマトグラフィー（１２〜１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、５−（２−メトキシエトキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（１．０８ｇ、４．２ｍｍｏｌ、７７％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１３（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），４．２９（ｄｄ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｄｄ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９８】
実施例４０Ａステップ４：アルゴン下の５−（２−メトキシエトキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（１．０８ｇ、４．２ｍｍｏｌ）に１０％パラジウム炭素およびＭｅＯＨ（２０ｍＬ）を添加した。フラスコをＨ２（ｇ）でフラッシュし、Ｈ２（１気圧）下で３０分間撹拌した。セライトを通して混合物を濾過し、真空内で濃縮して２−アミノ−５−（２−メトキシエトキシ）安息香酸メチル（９６４ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ、１００％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９９】
実施例４０Ａステップ５：無水ＥｔＯＨ（２５ｍＬ）中の２−アミノ−５−（２−メトキシエトキシ）安息香酸メチル（９６４ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）にホルムアミジン塩酸塩（１．４ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を密封管内で１３０℃で一晩加熱した。混合物を室温に冷却して濾過し、４−ヒドロキシ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン（８７１ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ、９５％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ），４．２１（ｄｄ，２Ｈ），３．７０（ｄｄ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５００】
実施例４０Ａステップ６：実施例４Ａステップ２に記載されるようにして、４−ヒドロキシ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン（８７０ｍｇ、３．９ｍｍｏｌ）とＰＯＣｌ３とを反応させ、４−クロロ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン（６６２ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ、７１％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０１】
実施例４０Ｂ：実施例１６Ｃの手順を使用して、実施例１Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（１３８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）および実施例４０Ａステップ５からの４−クロロ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン（１１９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、標題化合物を調製した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（２５〜１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（４５ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ、２０％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５９（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．７４−７．６４（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．３７−４．３１（ｍ，２Ｈ），３．７８−３．７１（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０２】
実施例４１
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例４１Ａステップ１：ＤＭＦ（８０ｍＬ）に、炭酸カリウム（５．７ｇ、４１．１ｍｍｏｌ）および３−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香酸メチル（５．０ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０℃に冷却し、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の１−ブロモ−３−クロロプロパン（８．６４ｇ、５７．９ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下して添加した。混合物が室温になるまで一晩放置した。真空内でＤＭＦの大部分を除去した後、残留する油をＨ２Ｏで希釈して濾過し、３−（３−クロロプロポキシ）−４−メトキシ安息香酸メチル（６．６５ｇ、２５．８ｍｍｏｌ、９４％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６１（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），４．１２（ｔ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｔ，２Ｈ），２．２３−２．１５（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０３】
実施例４１Ａステップ２：実施例１６Ａステップ２に記載される様式に従って、３−（３−クロロプロポキシ）−４−メトキシ安息香酸メチル（６．６５ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）と硝酸とを反応させて、５−（３−クロロプロポキシ）−４−メトキシ−２−ニトロ安息香酸メチル（６．７０ｇ、２２．１ｍｍｏｌ、８６％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６５（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），４．２６（ｔ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｔ，２Ｈ），２．２６−２．１８（ｍ，２Ｈ）。
【０５０４】
実施例４１Ａステップ３：実施例１６Ａステップ３に記載される様式に従って、実施例１６Ａステップ３に記載されるようにして、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）中の５−（３−クロロプロポキシ）−４−メトキシ−２−ニトロ安息香酸メチル（６．７０ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）と１０％パラジウム炭素とを反応させて、２−アミノ−５−（３−クロロプロポキシ）−４−メトキシ安息香酸メチル（６．０ｇ、２２．０ｍｍｏｌ、９９％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１８（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｔ，２Ｈ），３．８２−３．７１（ｍ，８Ｈ），２．１４−２．０６（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０５】
実施例４１Ａステップ４：実施例１６Ａステップ４に記載される様式に従って、実施例１６Ａステップ４のようにして、ＥｔＯＡｃ中の前ステップからの２−アミノ−５−（３−クロロプロポキシ）−４−メトキシ安息香酸メチル（６．０ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）とホルムアミジン塩酸塩とを反応させて、６−（３−クロロプロポキシ）−４−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン（４．４８ｇ、１６．７ｍｍｏｌ、７６％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），４．１９（ｔ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ），２．２７−２．１９（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０６】
実施例４１Ｂステップ１：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ、アルゴンでパージ）に、炭酸セシウム（１．４３ｇ、４．４ｍｍｏｌ）および前ステップからの６−（３−クロロプロポキシ）−４−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン（１．０８ｇ、４．０ｍｍｏｌ）を添加し、その時点でメタンチオール（ｇ）を反応中に１０分間吹き込んだ。混合物を室温でさらに６０分間撹拌して、Ｈ２Ｏ中に注いで濾過し、４−ヒドロキシ−７−メトキシ−６−（３−（メチルチオ）プロポキシ）キナゾリン（８７７ｍｇ、３．１３ｍｍｏｌ、７８％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．０７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），４．１４（ｔ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｔ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．０４−１．９７（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０７】
実施例４１Ｂステップ２：０℃のジクロロメタン（２０ｍＬ）に４−ヒドロキシ−７−メトキシ−６−（３−（メチルチオ）プロポキシ）キナゾリン（８７０ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）を添加し、３−クロロ過安息香酸（２．７ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）がそれに続いた。溶液を１０分間撹拌し、ＤＣＭで希釈して濾過し、４−ヒドロキシ−７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン（７１０ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ、７３％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．０７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），４．１９（ｔ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｔ，２Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２６−２．１５（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０８】
実施例４１Ｂステップ３：実施例４Ａステップ２に記載される様式に従って、前ステップからの中間体４−ヒドロキシ−７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン（７００ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）とＰＯＣｌ３とを反応させて、４−クロロ−７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン（４８０ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ、６５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０９】
実施例４１Ｃ：実施例１Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（１２４ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）中の炭酸セシウム（２９４ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で３０分間撹拌した。次に前ステップからの４−クロロ−７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン（１４９ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を懸濁液に添加して、混合物を６０℃で２時間加熱した。室温への冷却後、粗製混合物を酢酸エチル／水に取り込んで抽出した。有機画分を合わせて乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（フェニルヘキシル逆相カラム）によって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（１０．３ｍｇ、４％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６４（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，２Ｈ），７．４３−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．３４−４．３２（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．３３−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），３．２９−３．２７（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１０】
実施例４２
１−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例４２Ａステップ１：実施例１２２Ａステップ１で４−メチル−３−オキソペンタンニトリルについて記載される方法に従って、エチル２−イソブチレート（１０ｇ、７４．６２ｍｍｏｌ）から調製して、４−フルオロ−４−メチル−３−オキソペンタンニトリル（８ｇ、８３％）を黄色油として得て、それを次のステップでさらなる精製なしに使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．８２（ｓ，２Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，６Ｈ）。
【０５１１】
実施例４２Ａステップ２：実施例１２２Ａステップ２で３−イソプロピルイソオキサゾール−５−アミンについて記載される方法に従って、４−フルオロ−４−メチル−３−オキソペンタンニトリル（６ｇ、４７ｍｍｏｌ）から調製して、３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−アミン（４．８３ｇ、７１％）を淡黄色固体として得て、それを次のステップでさらなる精製なしに使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．１９（ｓ，１Ｈ），４．４８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１２】
実施例４２Ａステップ３：実施例１２２Ａステップ３でフェニル３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イルカルバメートについて記載される方法に従って、３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−アミン（４．８３ｇ、３３．５４ｍｍｏｌ）から調製して、フェニル３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イルカルバメート（６．０４ｇ、６８％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．３２（ｍ，３Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），１．７４（ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１３】
実施例４２Ｂ：ＴＨＦ（１０ｍＬ）に前ステップからのフェニル３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イルカルバメート（５００ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）、３−アミノフェノール（２０７ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）、およびジメチルアミノピリジン（６０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を真空内で濃縮し、シリカゲル上のクロマトグラフィー（１０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、１−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（３９０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ、７４％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１４】
実施例４２Ｃ：実施例１６Ｃに記載される手順を使用して、１−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（８４ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）および実施例４１Ｂステップ１からの４−クロロ−７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン（７６ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）から標題化合物を調製し、粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィー（２５〜１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、１−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（８１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、６１％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｔ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．４１−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．３１−２．２２（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｄ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１５】
実施例４３
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例４３Ａ：７−（ベンジルオキシ）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン（５ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（５０ｍＬ）および無水Ｎ，Ｎ'−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）で処理して、８０℃で１．５時間加熱した。溶媒を減圧下で除去して残留物をジクロロメタンに溶解し、０℃に冷却して、飽和炭酸水素ナトリウム溶液でｐＨを塩基性（ｐＨ＝８）に調節した。有機層を分離して水を酢酸エチルで抽出し、有機相を合わせて乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して７−（ベンジルオキシ）−４−クロロキナゾリン（４．７５ｇ、８９％）を得て、それを次のステップでさらなる精製なしに直接使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１３（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），７．９７−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４６−７．３５（ｍ，４Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１６】
実施例４３Ｂステップ１：実施例４１Ｃに記載される手順に続いて、実施例１Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（１．０２ｇ、３．７ｍｍｏｌ）と、７−（ベンジルオキシ）−４−クロロキナゾリン（１ｇ、３．７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（２４ｇ、７．４ｍｍｏｌ）とを無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中で反応させて、混合物を５０℃で一晩加熱した。粗生成物をジクロロメタンと共に磨砕して、１−（３−（７−（ベンジルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）尿素（７２５ｍｇ、３８％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５９（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），７．５７−７．３８（ｍ，９Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１７】
実施例４３Ｂステップ２：１−（３−（７−（ベンジルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）尿素（７２５ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（７ｍＬ）で処理して、８５℃で３時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、残留物を酢酸エチル／水に溶解した。溶液を飽和炭酸水素ナトリウム（ｐＨ＝８）で中和して、有機層を分離した。水相を酢酸エチルで抽出した後、有機画分を合わせて乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。固体を酢酸エチルと共に磨砕し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−ヒドロキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（３５８ｍｇ、６０％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９２（ｓ，１Ｈ），９．６４（ｓ，１Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ）６．４９（ｓ，１Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１８】
実施例４３Ｂステップ３：１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−ヒドロキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（１２６ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を無水Ｎ，Ｎ'−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中で炭酸セシウム（１１７ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）によって処理し、室温で３０分間撹拌した。２−ブロモエチルメチルエーテル（５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を５０℃で一晩撹拌した。炭酸セシウムを漉し取って、残留物分取ＨＰＬＣ（フェニルヘキシル逆相カラム）によって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２１．１６ｍｇ、１５％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｂｓ，１Ｈ），９．００（ｂｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．３４（ｂｓ，２Ｈ），３．７６（ｂｓ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１９】
実施例４４
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例４４Ａステップ１：ＤＭＳＯ（２．７５ｍＬ、３８．３ｍｍｏｌ）に３−アミノチオフェノール（４．０７ｍＬ、３８．３ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を９０℃で４時間で、加熱し、次に６Ｎ  ＨＣｌ（４０ｍＬ）中に注いだ。黄色固体を濾過して真空下で乾燥させ、３，３'−ジスルファンジイルジアニリン−ｘＨＣｌ（６．７ｇ、１７−２３ｍｍｏｌ）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２０】
実施例４４Ａステップ２：ＤＭＦ（５０ｍＬ）にトリエチルアミン（１０ｍＬ）、３，３'−ジスルファンジイルジアニリン−ｘＨＣｌ（１．９８ｇ）および５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソシアナトイソオキサゾール（１．８１ｇ、１１ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を５０℃で一晩加熱した。室温への冷却後、反応をＨ２Ｏ中に注いでＥｔＯＡｃ（２×２５０ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせて鹹水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させて濾過し、真空内で濃縮してカラムクロマトグラフィー（２５〜１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、１，１'−（３，３'−ジスルファンジイルビス（３，１−フェニレン））ビス（３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）尿素）（２．２ｇ、３．８ｍｍｏｌ）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２１】
実施例４４Ａステップ３：氷酢酸（４０ｍＬ）に１，１'−（３，３'−ジスルファンジイルビス（３，１−フェニレン））ビス（３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）尿素）（２．２ｇ、３．８ｍｍｏｌ）および亜鉛末（１．２４ｇ、１９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５０℃で一晩加熱して室温に冷却し、ＡｃＯＨをデカントして濃縮した。粗製固体を１Ｎ  ＮａＨＳＯ４水溶液中で超音波処理し、ＥｔＯＡｃで抽出して有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して真空内で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（１５〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（１．０８ｇ、３．７ｍｍｏｌ、４９％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．０９（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），５．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２２】
実施例４４Ｂ：０℃に冷却された無水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の水素化ナトリウム（１１ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、前ステップからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（１１７ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の溶液として添加して、混合物を０℃で３０分間撹拌した。この懸濁液に実施例４１Ｂステップ１からの４−クロロ−７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン（１３３ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加して、得られた混合物を０℃で撹拌し、緩慢に室温になるまで放置した。さらに１時間撹拌した後、混合物を酢酸エチル／水に取り込んで抽出した。有機層を合わせて乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘフェニルヘキシル逆相カラム）によって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（１０．３０ｍｇ、４％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７３（ｂｓ，１Ｈ），９．１９（ｂｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．２７（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｂｓ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．３５（２Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｂｓ，２Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２３】
実施例４５
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
無水テトラヒドロフラン（８ｍＬ）中で、実施例４４Ａに記載される１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（２２３ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を炭酸セシウム（３２５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で３０分間撹拌した。実施例１５Ａからの４−クロロ−７−メトキシ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン（１４９ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を懸濁液に添加して、混合物を５０℃で一晩加熱した。室温への冷却後、混合物を減圧下で濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（１：１の酢酸エチル／ジクロロメタン）によって精製して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（２１８ｍｇ、５０％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．２７（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｂｓ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｂｓ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２４】
実施例４６
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の水素化ナトリウム（５３ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）スラリーに、前述のようにして調製された実施例４４Ａに記載されるチオール（５８２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を添加して、ガス発生が止むまで溶液を室温で撹拌した。さらに３０分間の撹拌後、４−クロロ−６，７−ジメトキシキナゾリン（４４８ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で４時間撹拌した後、反応を真空内で濃縮した。得られた固体をＥｔＯＡｃで希釈し、有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および鹹水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ濾過して真空内で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（２５〜１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（２−クロロ−６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素を白色固体として得た。化合物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）に溶解し、ジオキサン（０．２ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ）中の４Ｎ  ＨＣｌを添加した。混合物を超音波処理し、撹拌して真空内で濃縮して、生成物（３００ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ、２９％）を一塩酸塩として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７４（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｔ，１Ｈ），７．３８（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２５】
実施例４７
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジフルオロキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例４６に記載されるようにして、実施例４４Ａに記載される１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（８７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）および実施例４Ａステップ２からの４−クロロ−６，７−ジフルオロキナゾリン（６０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）から標題化合物を調製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジフルオロキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、３７％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６１（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄｄ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｔ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０５２６】
実施例４８
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例４６に記載されるようにして、実施例４４Ａに記載される１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（１１６ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）および４−クロロ−７−メトキシキナゾリン（７８ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）から標題化合物を調製し、その対応する塩酸塩を実施例Ｘ４ステップ２に記載されるようにして調製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（１４３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ、７５％）を一塩酸塩として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７７（ｓ，１Ｈ），９．５５（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４８−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２７】
実施例４９
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例４６に記載されるようにして、実施例４４Ａに記載される１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（８７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）および４−クロロ−６−メトキシキナゾリン（５９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）から標題化合物を調製し、その対応する塩酸塩を実施例４Ｂステップ２に記載されるようにして調製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（７６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、５０％）を一塩酸塩として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７５（ｓ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４９−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２８】
実施例５０
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７−エトキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル］尿素の調製
実施例４４Ａに記載される１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（０．１４６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、実施例６Ｂステップ１からの４−クロロ−７−エトキシ−６−メトキシキナゾリン（０．１２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（０．１６１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（１０ｍＬ）中の混合物を７０℃で７時間加熱した。それを水で急冷し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮した。それをＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７−エトキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル］尿素（０．１１８ｇ、４８％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．３（ｂｒ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｍ，３Ｈ），７．２５（１Ｈ），５．９１（ｓ，１Ｈ），４．２９（ｑ，２Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｔ，３Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２９】
実施例５１
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（６，７−ジエトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル］尿素の調製
実施例５０に記載されるようにして、実施例４４Ａに記載される中間体１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（０．１１７ｇ、０．４ｍｍｏｌ）と、実施例１３Ａからの４−クロロ−６，７−ジエトキシキナゾリン（０．１０１ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（０．１３０ｇ、０．４ｍｍｏｌ）とをイソプロパノール（１０ｍＬ）中において７０℃で４時間反応させ、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（６，７−ジエトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル］尿素（０．１３１ｇ、６５％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５９（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２６（ｍ４Ｈ），１．４５（ｍ，６Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３０】
実施例５２
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ］フェニル｝尿素塩酸塩の調製
実施例５２Ａ：実施例５０に記載されるようにして、実施例４４Ａに記載される中間体１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（０．１０５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）と、実施例７Ａからの４−クロロ−６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン（０．１３４ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（０．３２５ｇ、１ｍｍｏｌ）とをイソプロパノール（８ｍＬ）中において７０℃で４時間反応させ、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ］フェニル｝尿素を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．３３（ｔ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｔ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）。
【０５３１】
実施例５２Ｂ：実施例６Ｂステップ２に記載される様式に従って、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ］フェニル｝尿素に、Ｅｔ２Ｏ溶液中の１．０Ｍ  ＨＣｌ（２当量）を添加し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ］フェニル｝尿素塩酸塩（０．１６ｇ、８０％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６５（ｓ，１Ｈ），９．２３（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．３４（ｔ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｔ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３２】
実施例５３
１−｛３−［６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ］フェニル｝−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）尿素塩酸塩の調製
実施例５３Ａ：実施例５０に記載されるようにして、実施例４４Ａに記載される中間体１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（０．１１７ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、実施例１２Ａからの４−クロロ−６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン（０．１２５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（０．２０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（５ｍＬ）中の混合物を９０℃で一晩加熱し、１−｛３−［６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ］フェニル｝−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）尿素を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ  １Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．３４（ｍ４Ｈ），３．７８（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）。
【０５３３】
実施例５３Ｂ：実施例６Ｂステップ２に記載されるようにして、１−｛３−［６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ］フェニル｝−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）尿素のＣＨ２Ｃｌ２およびＭｅＯＨ中の溶液に１．０Ｍ  ＨＣｌ／Ｅｔ２Ｏ溶液（２当量）を添加して、１−｛３−［６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ］フェニル｝−３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）尿素塩酸塩（０．０９８ｇ、４０％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６６（ｓ，１Ｈ），９．２３（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．３５（ｍ，４Ｈ），３．７８（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３４】
実施例５４
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７，８−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｇ］キナゾリン−４−イルチオ）フェニル］尿素塩酸塩の調製
実施例５４Ａ：実施例５０に記載される手順に従って、実施例４４Ａに記載される中間体１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（０．１０５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、実施例１４Ａに記載される４−クロロ−７，８−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｇ］キナゾリン（０．１１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（０．３２６ｇ、１ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（７ｍＬ）中混合物を６０℃で２時間加熱して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７，８−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｇ］キナゾリン−４−イルチオ］フェニル）尿素を固体として得た。
【０５３５】
実施例５４Ｂ：実施例６Ｂステップ２に記載される手順に従って、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７，８−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｇ］キナゾリン−４−イルチオ）フェニル］尿素のＣＨ２Ｃｌ２およびＭｅＯＨ中の溶液に１．０Ｍ  ＨＣｌ／Ｅｔ２Ｏ溶液を添加して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７，８−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｇ］キナゾリン−４−イルチオ）フェニル］尿素塩酸塩（０．１１３ｇ、６１％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６６（ｓ，１Ｈ），９．２３（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．４７（ｍ，４Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３６】
実施例５５
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−メトキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルチオ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素の調製
実施例５０に記載される手順に従って、実施例４４Ａに記載される中間体１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（０．２０４ｇ、０．７ｍｍｏｌ）、実施例９４Ａからの４−クロロ−７−メトキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キナゾリン（０．２１２ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（０．３２６ｇ、１ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（１０ｍＬ）中の混合物を６０℃で４時間加熱して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−メトキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キナゾリン−４−イルチオ］フェニル｝尿素（０．０８６ｇ、２２％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．３（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），４．７８（ｍ１Ｈ），４．１８（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３７】
実施例５６
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−エトキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
密閉した反応容器内で、実施例４４Ａに記載される１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（３３３ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）を１１ｍＬのＴＨＦに溶解した。この溶液に炭酸セシウム（４４７ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）を添加して、溶液を３０分間撹拌した。終了したら、実施例１０Ａからの４−クロロ−６−エトキシ−７−メトキシキナゾリン（２７３ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）および反応を５０℃で４８時間加熱した。反応を濃縮して、シリカゲルクロマトグラフィーによって、０〜５０％の酢酸エチル／ジクロロメタン勾配で７５分間にわたり溶出して精製した。主要ピークの濃縮によって、標題化合物（３７４ｍｇ、収率６６．５％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．２５（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｍ，３Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）
【０５３８】
実施例５７
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例５７Ａ：実施例４６に記載されるようにして、実施例４４Ａに記載される中間体１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（１．０１ｇ、３．５ｍｍｏｌ）と実施例２１Ａステップ５からの４−クロロ−６−（３−クロロプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン（１．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）とを反応させ、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−クロロプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（１．６９ｇ、３．１２ｍｍｏｌ、８９％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５９（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．３６（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．３１（ｔ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｔ，２Ｈ），２．３７−２．２５（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３９】
実施例５７Ｂ：前ステップからの尿素（２００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ'−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中で、ピペリジン（１０９μＬ、１．１１ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（１３６ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ'−ジイソプロピルエチルアミン（１２９μＬ、０．７４ｍｍｏｌ）によって処理した。混合物を６０℃で５６時間加熱して室温に冷却した。水（１０ｍＬ）を添加し、固体を漉し取り乾燥させた。粗製固体を分取ＨＰＬＣ（フェニルヘキシル逆相カラム）によって精製し、得られた固体を水（１０ｍＬ）および数滴のメタノールと共に磨砕して、次に漉し取って高真空下で乾燥させ１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（２４．０５ｍｇ、１１％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５９（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．２６（ｍ，３Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２２−４．１８（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），２．５１−２．３６（ｍ，６Ｈ），１．９９−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．５１−１．４９（ｍ，４Ｈ），１．３９−１．３８（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４０】
実施例５８
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）プロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例５７Ｂに記載されるようにして、実施例５７Ｂからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−クロロプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（２００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）および４−ピペリジンメタノール（１２７ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を使用して標題化合物を調製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）プロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（３５．７５ｍｇ、５８％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６０（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．２６（ｍ，３Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．４２−４．４０（ｍ，１Ｈ），４．２２−４．１８（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．２１（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｄ，２Ｈ），２．５０−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８８（ｍ，４Ｈ），１．６４（ｄ，２Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ），１．１６−１．１２（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４１】
実施例５９
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例５７Ｂに記載されるようにして、実施例５７Ｂからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−クロロプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（２００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルピペラジン（１２３μＬ、１．１１ｍｍｏｌ）を使用して標題化合物を調製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（１５．７５ｍｇ、７％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５９（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．２６（ｍ，３Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｂｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．３４（ｍ，１０Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．９９−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４２】
実施例６０
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例５７Ｂに記載されるようにして、実施例５７Ｂからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−クロロプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（２００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルスルホニル−ピペラジン（１８２ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を使用して標題化合物を調製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（５４．１７ｍｇ、２２％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５９（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．２６（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２２（ｂｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｓ，４Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．２０−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４３】
実施例６１
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例５７Ｂに記載されるようにして、実施例５７Ｂからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−クロロプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（２００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）および１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（１３６μＬ、１．１１ｍｍｏｌ）を使用して標題化合物を調製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（１７．８６ｍｇ、７％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６２（ｂｓ，１Ｈ），９．０５（ｂｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．３６（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｂｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．１９（ｍ，６Ｈ），２．５０−２．２９（ｍ，８Ｈ），１，９８（ｂｓ，２Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４４】
実施例６２
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−［３−（１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル）−プロポキシ］−７−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル｝−フェニル）−尿素
実施例５７Ｂに記載されるようにして、実施例５７Ｂからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−クロロプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（２００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）およびチオモルホリン１，１−二酸化物（１５０ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を使用して標題化合物を調製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−［３−（１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル）−プロポキシ］−７−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル｝−フェニル）−尿素（５４．５１ｍｇ、２３％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５９（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．２７（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２５−４．２１（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｂｓ，４Ｈ），２．９５（ｂｓ，４Ｈ），２．７０−２．６５（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４５】
実施例６３
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例２１Ｃに記載される様式に従って、実施例５７Ｂからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−クロロプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（２００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）と、モルホリン（９６μＬ、１．１１ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１９３μＬ、１．１１ｍｍｏｌ）、およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１３６ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）とを反応させた。精製および単離ステップにより、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（４９ｍｇ、収率２２％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．２５（ｍ，５Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｍ，４Ｈ），２．５−２．３５（ｍ，６Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９３（Ｍ＋Ｈ）。
【０５４６】
実施例６４
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
０℃に冷却された水素化ナトリウム（１１ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の懸濁液に、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の溶液として実施例４４Ａに記載される化合物１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（１１７ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を０℃で３０分間撹拌した。これに実施例４１Ｂステップ１からの懸濁液４−クロロ−７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン（１３３ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加して、得られた混合物を０℃で撹拌して、緩慢に室温に戻るまで放置した。さらに１時間撹拌した後、混合物を酢酸エチル／水に取り込んで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘフェニルヘキシル逆相カラム）によって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（３−（メチルスルホニル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（１０．３０ｍｇ、４％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７３（ｂｓ，１Ｈ），９．１９（ｂｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．２７（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｂｓ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．３５（２Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｂｓ，２Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４７】
実施例６５
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例６５Ａ：実施例４６に記載される手順に従って、実施例４４Ａに記載される１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（１．０７ｇ、３．７０ｍｍｏｌ）に、実施例１６Ｂからの４−クロロ−６−（２−クロロエトキシ）−７−メトキシキナゾリン（１．０ｇ、３．７０ｍｍｏｌ）を添加して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−クロロエトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（１．５４ｇ、２．９２ｍｍｏｌ、７９％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５９（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．３８（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．５０（ｔ，２Ｈ），４．０７（ｔ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４８】
実施例６５Ｂ：実施例５７Ｂに記載されるようして、前ステップからの尿素中間体（２００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびピペリジン（０．１１２ｍＬ、１．１４ｍｍｏｌ）を反応させ１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（２８ｍｇ、１３％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．５３（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２５−４．２９（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），２．７３−２．７７（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．５４（ｍ，８Ｈ），１．３８−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４９】
実施例６６
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）エトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例１６Ｄに記載されるようにして、実施例６５Ａからの尿素中間体（２００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および４−ピペリジンメタノール（１３１ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）を反応させ、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）エトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（２８ｍｇ、１２％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．０４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．５２（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．４１（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ），２．９６−３．００（ｍ，２Ｈ），２．７４−２．７８（ｍ，２Ｈ），１．９９−２．０６（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ），１．００−１．１５（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５０】
実施例６７
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例５７Ｂに記載されるようにして、実施例６５Ａからの尿素中間体（２００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルピペラジン（０．１２６ｍＬ、１．１４ｍｍｏｌ）を反応させて、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（４９ｍｇ、２２％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．４９（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２５−４．２９（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），２．７５−２．７９（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．６０（ｍ，８Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５１】
実施例６８
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例５７Ｂに記載される様式に従って、実施例６５Ａからの尿素中間体（２００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（０．１３９ｍＬ、１．１４ｍｍｏｌ）を反応させて、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（３２ｍｇ、１４％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．４９（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２６−４．３７（ｍ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．５０（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．７９（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．５０（ｍ，９Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５２】
実施例６９
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例５７Ｂに記載される様式に従って、実施例６５Ａからの尿素中間体（２００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および１−メチルスルホニル−ピペラジン（１８７ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）を反応させて１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（５３ｍｇ、２１％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．５１（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．３０−４．３２（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．１５（ｍ，４Ｈ），２．８６−２．８７（ｍ，５Ｈ），２．６６−２．６７（ｍ，４Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５３】
実施例７０
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−モルホリノエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例５７Ｂに記載される様式に従って、実施例６５Ａからの尿素中間体（２００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびモルホリン（０．０９９ｍＬ、１．１４ｍｍｏｌ）を反応させて、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−モルホリノエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（２９ｍｇ、１３％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．０２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．４９（ｍ，５Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．３０−４．３２（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．６０−３．６２（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），２．４９−２．５２（ｍ，４Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５４】
実施例７１
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−［２−（１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル）−エトキシ］−７−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル｝−フェニル）−尿素の調製
実施例５７Ｂに記載されるようにして、Ｎ，Ｎ'−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中で、実施例６５Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−クロロエトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（２００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、チオモルホリン１，１−二酸化物（１５４ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（１４０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ'−ジイソプロピルエチルアミン（１３５μＬ、０．７６ｍｍｏｌ）を使用して標題化合物を調製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−［２−（１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル）−エトキシ］−７−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル｝−フェニル）−尿素（５６．２７ｍｇ、２４％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５９（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．２７（ｍ，５Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｂｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．０４（ｍ，１０Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５５】
実施例７２
（１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−モルホリノエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素）の調製
実施例７２Ａ：実施例４４Ａに記載される（１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプト−フェニル）尿素（３０３．０２ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ：ＤＭＦ（２：１、６ｍＬ）中の溶液にＮａＨ（９５％、２８．９ｍｇ、１．１４４ｍｍｏｌ）を添加して、周囲温度で５〜１０分間撹拌した。次に実施例２７Ａに記載される（４−クロロ−７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン（３００ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ：ＴＨＦ（２：１）中の溶液として添加した。次に反応混合物を一晩撹拌した。反応の完了をＬＣＭＳによってモニターした。反応混合物を酢酸エチルで希釈して、酢酸エチル層を水および鹹水で連続して洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して乾燥させてて純粋１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル］−フェニル｝−尿素（４８０ｍｇ、８５％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６０（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．２８（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．３５（ｔ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｔ，２Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５６】
実施例７２Ｂ：前ステップからの尿素（２５０ｍｇ、０．４６１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中の溶液にモルホリン（１２０．５ｍｇ、１．３８３ｍｍｏｌ）を添加し、ジイソプロピルエチルアミン（０．２４１ｍＬ、１．３８３ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１７０．３５ｍｇ、０．４６１ｍｍｏｌ）がそれに続いた。反応混合物を６０℃で１５時間加熱した。生成物の形成をＬＣＭＳによって判定した。粗製反応を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水および鹹水で連続して洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）真空内で濃縮した。粗製反応混合物をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）によって精製し、（１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−モルホリノエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素）（４０ｍｇ、１５％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６５（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．２１（ｍ，５Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．７５−２．２５（ｍ，６Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５７】
実施例７３
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例７２Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル］−フェニル｝−尿素（２００ｍｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中の溶液にＮ−メチルピペラジン（０．１２２ｍＬ、１．１０４ｍｍｏｌ）を添加して、ジイソプロピルエチルアミン（０．１９２ｍＬ、１．１０４ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１３６．２ｍｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）がそれに続いた。反応混合物を６０℃で２４時間加熱した。生成物の形成をＬＣＭＳによって判定した。粗製反応混合物を分取ＨＰＬＣ（溶媒Ａ＝０．０５％ＨＯＡｃ／Ｈ２Ｏおよび溶媒Ｂ＝０．０５％ＨＯＡｃ／ＣＨ３ＣＮの勾配で溶出されるｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘフェニルヘキシル逆相カラム）によって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（７２ｍｇ、３２％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６０（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．５０−２．２５（ｍ，１０Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５８】
実施例７４
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例７３に記載されるようにして、実施例７２Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル］−フェニル｝−尿素（２００ｍｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）およびピペリジン−４−イル−メタノール（１２７ｍｇ、１．１０４ｍｍｏｌ）を反応させた。単離して１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（４７ｍｇ、２１％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６０（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｄ，２Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８０（ｍ，４Ｈ），１．６５（ｄ，２Ｈ），１．３０（ｓ，１０Ｈ），１．１５（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５９】
実施例７５
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例７３に記載されるようにして、実施例７２Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル］−フェニル｝−尿素（２００ｍｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）および２−ピペラジン−１−イル−エタノール（１３５ｍＬ、１．１０４ｍｍｏｌ）を反応させた。単離して１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（７５ｍｇ、３２％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．８０（ｓ，１Ｈ），９．５５（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．２５（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．２５（ｍ，１２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６０】
実施例７６
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例７３に記載されるようにして、実施例７２Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル］−フェニル｝−尿素（２００ｍｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）およびピペリジン（０．１０９ｍＬ、１．１０４ｍｍｏｌ）を反応させた。単離して１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（５７ｍｇ、２６％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６０（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），２．５０−２．２５（ｍ，６Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．３０（ｍ，６Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６１】
実施例７７
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例７２Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル］−フェニル｝−尿素（２００ｍｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中の溶液に１−メタンスルホニルピペラジン（１８１ｍｇ、１．１０４ｍｍｏｌ）を添加して、ジイソプロピルエチルアミン（０．１９２ｍＬ、１．１０４ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１３６．２ｍｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）がそれに続いた。反応混合物を６０℃で２日間加熱した。生成物の形成をＬＣＭＳによって判定した。粗製反応混合物を分取ＨＰＬＣ（溶媒Ａ＝０．０５％ＨＯＡｃ／Ｈ２Ｏおよび溶媒Ｂ＝０．０５％ＨＯＡｃ／ＣＨ３ＣＮの勾配で溶出されるｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘフェニルヘキシル逆相カラム）によって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（８５ｍｇ、３５％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６０（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｍ，４Ｈ），２．５５（ｍ，６Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６２】
実施例７８
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例７３に記載される様式に従って、実施例７２Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル］−フェニル｝−尿素（２００ｍｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）およびピロリジン（９１μＬ、１．１０４ｍｍｏｌ）を反応させて、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（１２ｍｇ、６％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５０（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．００（ｍ，４Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｍ，７Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），２．２０−１．８５（ｍ，６Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６３】
実施例７９
（１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−モルホリノエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素）の調製
実施例７９Ａ：実施例４４Ａに記載される１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプト−フェニル）−尿素（３１９ｍｇ、１．０９８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ：ＤＭＦ（２：１、６ｍＬ）中の溶液にＮａＨ（９５％、３０．５ｍｇ、１．２０７ｍｍｏｌ）を添加して、周囲温度で５〜１０分間撹拌した。次に実施例３５Ａからの４−クロロ−７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン（３００ｍｇ、１．０９８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ：ＴＨＦ（２：１）中の溶液として添加した。次に反応混合物を一晩撹拌した。反応の完了をＬＣＭＳによってモニターした。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、酢酸エチル層を水および鹹水で連続して洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して乾燥させて純粋化合物１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル］−フェニル｝−尿素（５５０ｍｇ、９５％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６０（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．２５（ｍ，５Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．５０（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｍ，５Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６４】
実施例７９Ｂ：前ステップからの尿素（１００ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中の溶液にモルホリン（４９．３ｍｇ、０．５６７ｍｍｏｌ）を添加して、ジイソプロピルエチルアミン（９８．７μＬ、０．５６７ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（６９．８ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）がそれに続いた。反応混合物を６０℃で３日間加熱した。生成物の形成をＬＣＭＳによって判定した。粗製反応混合物を（フェニルヘキシル逆相カラムを使用して、溶媒Ａ＝０．０５％ＨＯＡｃ／Ｈ２Ｏおよび溶媒Ｂ＝０．０５％ＨＯＡｃ／ＣＨ３ＣＮの勾配で溶出される）分取ＨＰＬＣによって精製し、（１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−モルホリノエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素）（２３ｍｇ、２３％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．８５（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．２５（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｍ，４Ｈ），２．７５−２．３５（ｍ，６Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６５】
実施例８０
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例７９Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル］−フェニル｝−尿素（２２５ｍｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中の溶液にピペリジン（０．１２６ｍＬ、１．２７８ｍｍｏｌ）を添加し、ジイソプロピルエチルアミン（０．２２２ｍＬ、１．２７８ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１５７．３５ｍｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）がそれに続いた。反応混合物を６０℃で２日間加熱した。生成物の形成をＬＣＭＳによって判定した。粗製反応混合物を（フェニルヘキシル逆相カラムを使用して、溶媒Ａ＝０．０５％ＨＯＡｃ／Ｈ２Ｏおよび溶媒Ｂ＝０．０５％ＨＯＡｃ／ＣＨ３ＣＮの勾配で溶出される）分取ＨＰＬＣによって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（４２ｍｇ、１７％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６０（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．２２（ｍ，５Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），２．８５−２．３０（ｍ，６Ｈ），１．７０−１．３０（ｍ，６Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６６】
実施例８１
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例７９Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル］−フェニル｝−尿素（２２５ｍｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中の溶液に１−メタンスルホニルピペラジン（１３９．９ｍｇ、０．８５２ｍｍｏｌ）を添加し、ジイソプロピルエチルアミン（０．２２２ｍＬ、１．２７８ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１５７．３５ｍｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）がそれに続いた。反応混合物を６０℃で３日間加熱した。生成物の形成をＬＣＭＳによって判定した。粗製反応混合物を分取ＨＰＬＣ（溶媒Ａ＝０．０５％ＨＯＡｃ／Ｈ２Ｏおよび溶媒Ｂ＝０．０５％ＨＯＡｃ／ＣＨ３ＣＮの勾配で溶出されるｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘフェニルヘキシル逆相カラム）によって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（４７ｍｇ、１７％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６０（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．２５（ｍ，５Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｍ，５Ｈ），２．６０（ｍ，４Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６７】
実施例８２
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エトキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例８０に記載されるようにして、実施例７９Ａからの中間体１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル］−フェニル｝−尿素およびピロリジン−３−オールを反応させ、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エトキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（５９ｍｇ、２４％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５５（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．０５（ｍ，４Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｓ，１Ｈ），４．４５−４．２５（ｍ，３Ｈ），４．１５−３．８５（ｍ，６Ｈ），３．７５−３．６５（ｄ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６８】
実施例８３
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例７９Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル］−フェニル｝−尿素（２２５ｍｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中の溶液にＮ−メチルピペラジン（０．１４１ｍＬ、１．２７８ｍｍｏｌ）を添加して、ジイソプロピルエチルアミン（０．２２２ｍＬ、１．２７８ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１５７．３５ｍｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）がそれに続いた。反応混合物を６０℃で２４時間加熱した。生成物の形成をＬＣＭＳによって判定した。粗製反応混合物を（フェニルヘキシル逆相カラムを使用して、溶媒Ａ＝０．０５％ＨＯＡｃ／Ｈ２Ｏおよび溶媒Ｂ＝０．０５％ＨＯＡｃ／ＣＨ３ＣＮの勾配で溶出される）分取ＨＰＬＣによって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（２１ｍｇ、８．３％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６０（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．２５（ｍ，５Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．３５（ｍ，２Ｈ），４．００（ｍ，３Ｈ），２．８０−２．２５（ｍ，１０Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６９】
実施例８４
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例７９Ａからの中間体１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル］−フェニル｝−尿素（２２５ｍｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）に２−ピペラジン−１−イル−エタノール（０．１５７ｍＬ、１．２７８ｍｍｏｌ）を添加して、ジイソプロピルエチルアミン（１．３ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．４３ｍｍｏｌ）がそれに続いた。反応混合物を６０℃で３日間加熱した。生成物の形成をＬＣＭＳによって判定した。粗製反応混合物を（フェニルヘキシル逆相カラムを使用して、溶媒Ａ＝０．０５％ＨＯＡｃ／Ｈ２Ｏおよび溶媒Ｂ＝０．０５％ＨＯＡｃ／ＣＨ３ＣＮの勾配で溶出される）分取ＨＰＬＣによって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（３４ｍｇ、１３％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６０（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．４５−４．２５（ｍ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．３０（ｍ，１２Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７０】
実施例８５
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例８０に記載される様式に従って、実施例７９Ａからの中間体１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル］−フェニル｝−尿素（２２５ｍｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）にピロリジン（０．１０５ｍＬ、１．２７８ｍｍｏｌ）を添加して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（４１ｍｇ、１８％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５５（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．０５（ｍ，４Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），４．００−３．７５（ｍ，７Ｈ），２．５５（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，４Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７１】
実施例８６
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）エトキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例８０に記載される手順を使用して、実施例７９Ａからの中間体１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キナゾリン−４−イルスルファニル］−フェニル｝−尿素（２２５ｍｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）およびピペリジン−４−イル−メタノール（１４７ｍｇ、１．２７８ｍｍｏｌ）を反応させて、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）エトキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（６１ｍｇ、２４％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５５−１０．０５（ｍ，２Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．５０（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），３．００（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．６５（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，１０Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７２】
実施例８７
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例４６に記載される手順を使用して、実施例４４Ａに記載される１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（１４６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）および実施例４０Ａからの４−クロロ−６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン（１１９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から標題化合物を調製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（１６０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ、６４％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６１（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），７．９６−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．５８−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．３７−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．７９−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７３】
実施例８８
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例８８Ａステップ１：実施例４１Ｂステップ１に記載される手順を使用して、実施例１６Ａからの６−（２−クロロエトキシ）−４−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン（１．１２ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を反応させて、４−ヒドロキシ−７−メトキシ−６−（２−（メチルチオ）エトキシ）キナゾリン（１．０２ｇ、３．８３ｍｍｏｌ、８７％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．０９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），４．２４（ｔ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｔ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７４】
実施例８８Ａステップ２：実施例４１Ｂステップ２に記載される手順を使用し、４−ヒドロキシ−７−メトキシ−６−（２−（メチルチオ）エトキシ）キナゾリン（８００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）を反応させて、４−ヒドロキシ−７−メトキシ−６−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）キナゾリン（８８０ｍｇ、２．９５ｍｍｏｌ、９８％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．１３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），４．４３（ｔ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｔ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７５】
実施例８８Ａステップ３：実施例４１Ｂステップ３に記載される手順を使用して、４−ヒドロキシ−７−メトキシ−６−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）キナゾリン（８８０ｍｇ、２．９５ｍｍｏｌ）を反応させて、４−クロロ−７−メトキシ−６−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）キナゾリン（４０５ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ、４３％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７６】
実施例８８Ｂ：実施例４４Ａに記載される１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（９２ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の炭酸セシウム（１１３ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）で処理して、懸濁液を４０℃で２０分間撹拌した。前ステップからの４−クロロ−７−メトキシ−６−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）キナゾリン（１００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を小分けして注意深く添加し、得られた混合物を４０℃で２時間加熱した。炭酸セシウムを漉し取って濾液を減圧下で濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘフェニルヘキシル逆相カラム）によって精製して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）キナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（３６．８８ｍｇ、２０％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５９（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．３０−７．２８（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．５９−４．５６（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．７８−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７７】
実施例８９
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（２−クロロ−６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の水素化ナトリウム（７．５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）スラリーに、実施例４４Ａに記載される１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（９０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を添加して、溶液を室温で撹拌した。ガス発生が止まったら、２，４−ジクロロ−６，７−ジメトキシキナゾリン（７８ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を添加して溶液を５０℃で一晩加熱した。室温に冷却しＨ２Ｏで希釈した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出して、有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および鹹水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させて濾過し、真空内で濃縮した。粗製固体をＨＰＬＣによって精製して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（２−クロロ−６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（２０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、１３％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７９（ｓ，１Ｈ），９．５３（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．３６（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７８】
実施例９０
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−［３−（１，１−ジオキソ−−チオモルホリン−４−イル）−プロポキシ］−キナゾリン−４−イルスルファニル｝−フェニル）−尿素の調製
実施例９０Ａステップ１：実施例４０Ａステップ３に記載される手順を使用して、５−ヒドロキシ−２−ニトロ安息香酸メチル（４．３７ｇ、２２．１７ｍｍｏｌ、前述のように調製される）および１−ブロモ−３−クロロプロパン（６．５８ｍＬ、６６．５ｍｍｏｌ）を反応させて、５−（３−クロロプロポキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（５．７０ｇ、２０．８ｍｍｏｌ、９４％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１４（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ），４．２７（ｄｔ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｔ，２Ｈ），２．２１（ｔ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７９】
実施例９０Ａステップ２：実施例４０Ａステップ４に記載される手順を使用して、５−（３−クロロプロポキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（５．７ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）を反応させて２−アミノ−５−（３−クロロプロポキシ）安息香酸メチル（４．８３ｍｇ、１９．８ｍｍｏｌ、９５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８０】
実施例９０Ａステップ３：実施例４０Ａステップ５に記載される手順を使用して、２−アミノ−５−（３−クロロプロポキシ）安息香酸メチル（４．８３ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を反応させた。生成物をカラムクロマトグラフィー（２５〜１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して６−（３−クロロプロポキシ）−４−ヒドロキシキナゾリン（１．０４ｇ、４．３ｍｍｏｌ、２２％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），４．１７（ｄｔ，２Ｈ），３．８２（ｔ，２Ｈ），２．２２（ｔ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８１】
実施例９０Ａステップ４：実施例４０Ａステップ６に記載される手順を使用して、６−（３−クロロプロポキシ）−４−ヒドロキシキナゾリン（５４０ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）を反応させて４−クロロ−６−（３−クロロプロポキシ）キナゾリン（４８５ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ、８３％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８２】
実施例９０Ｂ：実施例４６に記載される手順を使用して、実施例４４Ａに記載される１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−メルカプトフェニル）尿素（１８１ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）と前ステップからの４−クロロ−６−（３−クロロプロポキシ）−キナゾリン（１６０ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）とを反応させて、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−クロロプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（２３０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ、７２％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６０（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．３３（ｔ，２Ｈ），３．８７（ｔ，２Ｈ），２．３２−２．２５（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８３】
実施例９０Ｃ：実施例５７Ｂに記載されるようにして、Ｎ，Ｎ'−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中で、前ステップからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（３−クロロプロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（２３０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、チオモルホリン１，１−二酸化物（１８２ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（１６６ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ'−ジイソプロピルエチルアミン（１６０μＬ、０．８９ｍｍｏｌ）を使用して標題化合物を調製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−［３−（１，１−ジオキソ−−チオモルホリン−４−イル）−プロポキシ］−キナゾリン−４−イルスルファニル｝−フェニル）−尿素（１１７ｍｇ、４３％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６１（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），７．９４−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．５１−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２６−４．２３（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｂｓ，４Ｈ），２．９５（ｂｓ，４Ｈ），２．７１−２．６７（ｍ，２Ｈ），２．００−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｓ，ｍ９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８４】
実施例９１
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−［２−（１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル）−エトキシ］−７−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−尿素の調製
実施例５７Ｂに記載されるようにして、Ｎ，Ｎ'−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中で、実施例１６Ｃからの化合物１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−クロロエトキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、チオモルホリン１，１−二酸化物（１５８ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（１４４ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ'−ジイソプロピルエチルアミン（１３９μＬ、０．７８ｍｍｏｌ）を使用して標題化合物を調製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−［２−（１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル）−エトキシ］−７−メトキシ−キナゾリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−尿素（５２．７５ｍｇ、２３％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．４０−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．３１（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．０３（ｍ，１０Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８５】
実施例９２
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−（５−｛［２−（メチルスルホニル）エチルアミノ］メチル｝フラン−２−イル）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素の調製
実施例９２Ａステップ１：２−アミノ−５−ヨード安息香酸（９．００ｇ、３４．２ｍｍｏｌ）およびホルムアミジン酢酸塩（１８．００ｇ、１７３ｍｍｏｌ）の酢酸（５０ｍＬ）中の混合物を１３０℃で３時間加熱した。室温に冷却した後、それを水で急冷し、濾過して水洗し、Ｐ２Ｏ５と共に真空下で乾燥させて６−ヨードキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（９．２８９ｇ、９９．８％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３８（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８６】
実施例９２Ａステップ２：ＳＯＣｌ２（１０ｍＬ）中の６−ヨードキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（１．７０ｇ、６．２５ｍｍｏｌ）の混合物に数滴のＤＭＦを滴下し、次にそれを９０℃で５時間加熱した。過剰なＳＯＣｌ２を減圧下で除去した後、それにＣＨ２Ｃｌ２および水を添加して、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で中和した。水性相をＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮し、４−クロロ−６−ヨードキナゾリン（１．２６６ｇ、７０％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０７（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ）。
【０５８７】
実施例９２Ａステップ３：実施例１Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（０．４１３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、４−クロロ−６−ヨードキナゾリン（０．４３６ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（０．４８９ｇ、１．５ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（１０ｍＬ）中の混合物を５０℃で２時間加熱した。それを水で急冷して、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮した。それをＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（６−ヨードキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素（０．５５１ｇ、６９％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６６（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８８】
実施例９２Ｂ．前ステップからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（６−ヨードキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素（０．２１ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、５−ホルミルフラン−２−イルボロン酸（０．０７ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）二塩化物（０．０３５ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、および１．０Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３溶液（３ｍＬ）のＥｔＯＨ（２ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（３ｍＬ）中の混合物を５５℃で１時間加熱した。それを水で急冷して、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮した。それを３０〜６０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−（５−ホルミルフラン−２−イル）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素（０．１７２ｇ、８７％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７５（ｓ，１Ｈ），９．５３（ｂｒ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），５．９４（ｓ，１Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８９】
実施例９２Ｃステップ１．−４０℃のＴＨＦ（４０ｍＬ）中の１．０ＭのＢＨ３・ＴＨＦの溶液に、２−（メチルスルホニル）アセトニトリル（２．３８３ｇ、２０ｍｍｏｌ）を小分けして添加した。添加後にそれを室温で一晩撹拌した。それをＭｅＯＨ（４０ｍＬ）の中に注いで減圧下で濃縮した。残留物にＭｅＯＨ（６０ｍＬ）および１．０Ｍ  ＨＣｌ／Ｅｔ２Ｏ溶液（３０ｍＬ）を添加し、次にそれを加熱して１時間還流した。それを減圧下で約４０ｍＬに濃縮した後、それが塩基性になるまで７Ｎ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ溶液を添加した。それを減圧下で濃縮して乾燥させ、真空下で乾燥させて、２−（メチルスルホニル）エタンアミン（２．４１ｇ）を固体として得た。それを次のステップでさらなる精製なしに使用した。
【０５９０】
実施例９２Ｃステップ２．１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−（５−ホルミルフラン−２−イル）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素（０．１７ｇ．０．３４ｍｍｏｌ）、２−（メチルスルホニル）エタンアミン（０．１５ｇ．１．２ｍｍｏｌ）、およびＭｇＳＯ４のＣＨ２Ｃｌ２中の混合物に酢酸（４滴）を添加して、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）がそれに続いた。混合物を室温で１時間撹拌した後、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（０．２１２ｇ、１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温でさらに２時間撹拌した後、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（０．２１２ｇ、１ｍｍｏｌ）をさらに添加して、室温で一晩撹拌した。反応を水で急冷し、飽和ＮａＨＣＯ３で塩基性化して、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮した。粗生成物を２〜６％のＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−（５−｛［２−（メチルスルホニル）エチルアミノ］メチル｝フラン−２−イル）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素（０．０５２ｇ、２５％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５９（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｂｒ，２Ｈ），３．２４（ｔ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｂｒ，２Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９１】
実施例９３
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（６−モルホリノキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素の調製
実施例９２Ａからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（６−ヨードキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素（０．２２５ｇ、０．４２５ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．５ｍＬ）、キサントホス（０．０８７ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０４６ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（０．４８９ｇ、１．５ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（８ｍＬ）中の混合物を７０℃で４時間加熱した。それを水で急冷して、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させて、減圧下で濃縮した。３０〜１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンおよび５％のＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィー、および６０〜８０％のＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．０５％ＡｃＯＨ）を用いた分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８）によってそれを精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（６−モルホリノキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素（０．００７ｇ、３．４％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ）δ９．４８（ｂｒ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｍ，４Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．４４（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），３．７６（ｔ，４Ｈ），３．２３（ｔ，４Ｈ），１．１１（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９２】
実施例９４
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−メトキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素の調製
実施例９４Ａステップ１：３，５−ジメトキシアニリン（１５．００ｇ、９７．９ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（３００ｍＬ）中の溶液に、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）中の１．０Ｍ  ＨＣｌ溶液を添加した。白色固体が形成し、濾過してＥｔ２Ｏで洗浄し、真空下で乾燥させた。固体を塩化オキサリル（３０ｍＬ）と混合し、それを１６５℃で３０分間加熱して緑色固体を形成させた。過剰な塩化オキサリルを減圧下で蒸発させた。固体にＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）を添加して、加熱して還流した。それを室温に冷却した後、濾過してＭｅＯＨで洗浄し、真空下で乾燥させて４，６−ジメトキシインドリン−２，３−ジオン（２０．２８５ｇ、１００％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９２（ｓ，１Ｈ），６．１７（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９３】
実施例９４Ａステップ２：１００℃の４，６−ジメトキシインドリン−２，３−ジオン（２０．２８ｇ、９７．９ｍｍｏｌ）の３０％ＮａＯＨ溶液（１００ｍＬ）中の混合物に、５０％Ｈ２Ｏ２溶液を注意深く滴下した。それを１００℃で２０分間加熱した。それを冷却して濃ＨＣｌでｐＨ８に中和し、続いて酢酸でｐＨ５にして固体を形成した。それを濾過して水洗し、Ｐ２Ｏ５と共に真空下で乾燥させて２−アミノ−４，６−ジメトキシ安息香酸を（１５．０３４ｇ、７８％）黄色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．００（ｄ，１Ｈ），５．８５（ｄ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｂｒ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９４】
実施例９４Ａステップ３：室温の２−アミノ−４，６−ジメトキシ安息香酸（７．８８８ｇ、４０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（４０ｍＬ）およびＴＨＦ（４０ｍＬ）中の混合物に、ジエチルエーテル中の２．０Ｍの（トリメチルシリル）ジアゾメタン溶液を滴下した。混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた後、残留物に水およびＥｔＯＡｃを添加した。有機層を分離して乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。粗生成物を２０〜４０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、２−アミノ−４、６−ジメトキシ安息香酸メチル（６．４６２ｇ、７６％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．８３（ｄ，１Ｈ），５．７８（ｄ，１Ｈ），５．５３（ｂｒ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９５】
実施例９４Ａステップ４：２−アミノ−４、６−ジメトキシ安息香酸メチル（６．４６ｇ、３０．６ｍｍｏｌ）、ホルムアミジン酢酸塩（１５．９２ｇ、１５３ｍｍｏｌ）の２−メトキシエタノール（５０ｍＬ）中の混合物を１３０℃で４時間加熱した。溶媒を減圧下で除去した後、反応を水で急冷し、濾過して水洗し、Ｐ２Ｏ５と共に真空下で乾燥させて、５，７−ジメトキシキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（４．８０５ｇ、７６％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７（ｂｒ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９６】
実施例９４Ａステップ５：室温の５，７−ジメトキシキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（４．８０ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）のピリジン（５０ｍＬ）中の混合物に、ＭｇＢｒ２（４．２９ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）を緩慢に添加した。それを加熱して１．５時間還流した。溶媒を減圧下で蒸発させた後、残留物にＡｃＯＨ（１０ｍＬ）の水溶液（５０ｍＬ）を添加した。固体が沈殿した。それを濾過して水洗し、Ｐ２Ｏ５と共に真空下で乾燥させて、５−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（４．３９８ｇ、９８％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９５（ｂｒ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９７】
実施例９４Ａステップ６：０℃の５−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（４．３９５ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中の懸濁液に１．０Ｍ  リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのＴＨＦ（５５ｍＬ、５５ｍｍｏｌ）中の溶液を添加した。室温で１時間撹拌した後、それを氷水浴で再度冷却して、ピバル酸クロロメチル（４．１４ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）を添加した。室温でさらに１時間撹拌した後、それをＡｃＯＨ（１０ｍＬ）の水（１５０ｍＬ）溶液で急冷し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させて濃縮し、ピバル酸（５−ヒドロキシ−７−メトキシ−４−オキソキナゾリン−３（４Ｈ）−イル）メチル（５．６７４ｇ、８１％）の固体を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１１．３６（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ），５．８８（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９８】
実施例９４Ａステップ７：０℃のピバル酸（５−ヒドロキシ−７−メトキシ−４−オキソキナゾリン−３（４Ｈ）−イル）メチル（２．５０ｇ、８．１６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オール（１．０２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、およびＰｈ３Ｐ（３．４１ｇ、１３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）中の溶液に、アゾジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３．９９３ｇ、１３ｍｍｏｌ）を添加した。それを室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた後、残留物に７ＮＮＨ３／ＭｅＯＨ（８０ｍＬ）を添加し、室温で一晩撹拌した。固体が沈殿した。それを濾過してＭｅＯＨで洗浄し、真空下で乾燥させて、７−メトキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン（１．０９１ｇ、７６％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６（ｂｒ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），４．７９（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９９】
実施例９４Ａステップ８：７−メトキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン（０．６０ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）、ＰＯＣｌ３（０．５ｍＬ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．５ｍＬ）のＣｌＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ（６ｍＬ）中の混合物を１００℃で４時間加熱した。溶媒および試薬を減圧下で蒸発させた後、残留物にトルエンを添加して溶液を減圧下で蒸発させた。残留物を真空下で乾燥させ、４−クロロ−７−メトキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キナゾリンを褐色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６００】
実施例９４Ｂ．実施例９２Ａステップ３に記載される手順を使用して、実施例１Ａからのイソプロパノール（１０ｍＬ）中の１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−ヒドロキシフェニル）尿素（０．１９３ｇ、０．７ｍｍｏｌ）、前ステップからの４−クロロ−７−メトキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キナゾリン（０．２１２ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（０．３２６ｇ、１ｍｍｏｌ）を使用して、６０℃、４時間で、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［７−メトキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素（０．１０４ｇ、２８％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．４（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄおよびｓ，２Ｈ），６．９５（ｄおよびｓ，２Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），４．７６（ｍ１Ｈ），３．９９（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０１】
実施例９５
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例９５Ａステップ１：７−（ベンジルオキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−オール（５．１０ｇ、１８．０９ｍｍｏｌ）およびオキシ塩化リン（１０ｍＬ、１０９ｍｍｏｌ）の乾燥トルエン（３０ｍＬ）中の撹拌される混合物を１２０℃で２時間加熱した。室温への冷却後、混合物を減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２×１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離してＭｇＳＯ４上で乾燥させ、次に減圧下で濃縮して、７−（ベンジルオキシ）−４−クロロ−６−メトキシキナゾリン（３．８９ｇ、７２％）をクリーム色の固体として得て、それをさらなる精製なしに次のステップで用いた。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．４３（ｍ，５Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０２】
実施例９５Ａステップ２：室温の３−アミノフェノール（１．４１ｇ、１２．９３ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（７０ｍＬ）中の撹拌される溶液に、炭酸セシウム（６．３２ｇ、１９．３９ｍｍｏｌ）を添加した。さらに７５分間撹拌した後、前ステップからの７−（ベンジルオキシ）−４−クロロ−６−メトキシキナゾリン（３．８９ｇ、１２．９３ｍｍｏｌ）を一度に添加して反応混合物を７５℃で２４時間加熱した。室温への冷却後、混合物を減圧下で濃縮した。残留物を水（２００ｍＬ）と、ジクロロメタン（１６０ｍＬ）および２−プロパノール（６０ｍＬ）の混合物との間で分配した。セライトプラグを通して混合物を濾過して有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮した。ジエチルエーテルを用いた磨砕、それに続く濾過および減圧下での乾燥により、３−（７−（ベンジルオキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（３．５７ｇ、７４％）をクリーム色の固体として得て、それをさらなる精製なしに次のステップで用いた。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６２（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．５５（ｍ，８Ｈ），６．５７−６．６３（ｍ，３Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０３】
実施例９５Ａステップ３：前ステップからの３−（７−（ベンジルオキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（２．５２ｇ、６．７６ｍｍｏｌ）およびパラジウム（活性炭上１０重量％）（２００ｍｇ）のエタノール（１００ｍＬ）中の撹拌される混合物を１気圧の水素ガス下、５０℃で４５分間加熱した。セライトプラグを通して反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーによって、ジクロロメタン中の１％〜１０％メタノールで溶出して残留物を精製し、４−（３−アミノフェノキシ）−６−メトキシキナゾリン−７−オール（８４０ｍｇ、４４％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），６．３５−６．５０（ｍ，３Ｈ），５．２８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０４】
実施例９５Ｂ：前ステップからの４−（３−アミノフェノキシ）−６−メトキシキナゾリン−７−オールの（５００ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）およびフェニル５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イルカルバメート（４６０ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアド（１０ｍＬ）中の撹拌される混合物を６０℃で５時間加熱した。室温への冷却後、混合物を減圧下で濃縮した。残留物をジエチルエーテルと共に磨砕し、濾過して減圧下で乾燥させ、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（６５０ｍｇ、８２％）をクリーム色の固体として得て、それはさらなる精製を必要としなかった。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２４−７．２６（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０５】
実施例９６
（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−メトキシ−７−（ピロリジン−３−イルオキシ）−キナゾリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−尿素（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−（３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）ウレイド）フェノキシ）−６−メトキシキナゾリン−７−イルオキシ）ピロリジン−１−カルボキシレートの調製
実施例９６Ａ：実施例９５Ｂからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（５０ｍｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン（３１ｍｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（４４ｍｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルアゾジカルボン酸（３４ｍｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の溶液を室温で１５時間撹拌した。反応混合物を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）と、ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の１０％メタノールとの間で分配し、有機層を分離して鹹水で洗浄し（５０ｍＬ）、ＭｇＳＯ４上で乾燥させて減圧下で濃縮した。ジクロロメタン中の１００％ジクロロメタン約１０％メタノールで溶出されるシリカゲルクロマトグラフィーによって残留物を精製し、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−（３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）ウレイド）フェノキシ）−６−メトキシキナゾリン−７−イルオキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（３５ｍｇ、５１％）を無色の油として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．５０−３．８０（ｍ，５Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０６】
実施例９６Ｂ：前ステップからの（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−（３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）ウレイド）フェノキシ）−６−メトキシキナゾリン−７−イルオキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（３５ｍｇ、０．０５６６ｍｍｏｌ）および塩酸（０．１ｍＬの１，４−ジオキサン中の４Ｎ溶液、０．４０ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン（．０１ｍＬ）中の溶液を室温で２時間撹拌した。減圧下で濃縮して（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（ピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素二塩酸塩（２２ｍｇ、６７％）を無色の固体として得て、それはさらなる精製を必要としなかった。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）δ９．０２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ）５．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．５０−３．８５（ｍ，５Ｈ），２．５０−２．６０（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０７】
実施例９７
（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（１−メチルピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素モノアセテートの調製
実施例９６Ｂからの（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（ピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素二塩酸塩（１００ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）およびホルムアルデヒド（０．０８ｍＬの３７重量％水溶液、０．９８７ｍｍｏｌ）の乾燥１，２−ジクロロエタン（１．５ｍＬ）および乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．８ｍＬ）混合物中の溶液を室温で２０分間撹拌した。トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（１３５ｍｇ、０．６４０ｍｍｏｌ）を一度に添加して、撹拌をさらに４５分間継続した。反応混合物を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）とジクロロメタン（５０ｍＬ）中の１０％メタノールとの間で分配し、有機層を分離し鹹水で洗浄し（５０ｍＬ）、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮した。残留物を（フェニルヘキシル逆相カラムを使用して、溶媒Ｂ＝０．０５％ＨＯＡｃ／ＣＨ３ＣＮおよび溶媒Ａ＝０．０５％ＨＯＡｃ／Ｈ２Ｏの勾配で溶出される）分取ＨＰＬＣによって精製し、（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（１−メチルピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素モノアセテート（２９ｍｇ、２５％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｍ，１Ｈ），２．９６−３．１２（ｍ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０８】
実施例９８
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−（３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）ウレイド）フェノキシ）−６−メトキシキナゾリン−７−イルオキシ）ピロリジン−１−カルボキシレートの調製
実施例９８Ａ：実施例９６Ａで（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−（３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）ウレイド）フェノキシ）−６−メトキシキナゾリン−７−イルオキシ）ピロリジン−１−カルボキシレートについて記載される手順に従って、実施例９５Ｂからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（３５０ｍｇ、０．７８０ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン（２１９ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）から調製して、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−（３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）ウレイド）フェノキシ）−６−メトキシキナゾリン−７−イルオキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（１０９ｍｇ、２３％）を無色の油として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），５．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０９】
実施例９８Ｂ：実施例９６Ｂで（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（ピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素二塩酸塩について記載される手順に従って、前ステップからの（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−（３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）ウレイド）フェノキシ）−６−メトキシキナゾリン−７−イルオキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（１０９ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）から調製して、（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（ピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素二塩酸塩（４２ｍｇ、４０％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．４０（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．００（ｍ，１Ｈ），２．００−２．４０（ｍ，４Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１０】
実施例９９
（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（１−メチルピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素モノアセテートの調製
実施例９８Ｂからの（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（ピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素二塩酸塩（１１０ｍｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）およびホルムアルデヒド（０．０８ｍＬの３７重量％水溶液、０．９８７ｍｍｏｌ）の乾燥１，２−ジクロロエタン（１．５ｍＬ）および乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．８ｍＬ）混合物中の溶液を室温で２０分間撹拌した。トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（１３５ｍｇ、０．６４０ｍｍｏｌ）を一度に添加して、撹拌をさらに４５分間継続した。反応混合物を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）と、ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の１０％メタノールとの間で分配し、有機層を分離して鹹水（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させて減圧下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（溶媒Ｂ＝０．０５％のＨＯＡｃ／ＣＨ３ＣＮおよび溶媒Ａ＝０．０５％のＨＯＡｃ／Ｈ２Ｏの勾配で溶出されるＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘフェニルヘキシル逆相カラム）によって精製し、（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（１−メチルピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素モノアセテート（４８ｍｇ、３８％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），５．１１（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｍ，１Ｈ），２．９７−３．０６（ｍ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１１】
実施例１００
（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−ヒドロキシ−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１００ステップ１：実施例９５Ｂからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（１６０ｍｇ、０．３５６ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−（−）−エピクロロヒドリン（６５ｍｇ、０．７０２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１２０ｍｇ、０．３５６ｍｍｏｌ）、およびヨウ化カリウム（４０ｍｇ、０．２４１ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中の撹拌される混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波合成装置内の密封バイアル中で８０℃で９０分間加熱した。室温への冷却後、混合物を水（５０ｍＬ）と、酢酸エチル（４０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の混合物との間で分配した。有機層を分離して鹹水（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮した。ジクロロメタン中の１００％ジクロロメタン〜５％メタノールで溶出されるシリカゲルクロマトグラフィーによる精製から、（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（オキシラン−２−イルメトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２７ｍｇ、１５％）を無色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１２】
実施例１００ステップ２：前ステップからの（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（オキシラン−２−イルメトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２５ｍｇ、０．０４９５ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルピペラジン（１０ｍｇ、０．０９９８ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の撹拌される溶液を７０℃で１５時間加熱した。減圧下での濃縮により残留物を得て、それをジエチルエーテルと共に磨砕して、ジクロロメタン中の１０％メタノールで溶出されるシリカゲルクロマトグラフィーによってさらに精製し、（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−（２−ヒドロキシ−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（５ｍｇ、１７％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），４．２０−４．２８（ｍ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），２．００−２．８０（ｍ，１４Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１３】
実施例１０１
１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（ピペリジン−４−イルメトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１０１Ａ：実施例９５Ｂからの中間体（１０２ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ'−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中で、炭酸セシウム（８９ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）によって処理し、室温で３０分間撹拌した。ｔｅｒｔ−ブチル４−（トシルオキシメチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（８４．３ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を７０℃で１７時間撹拌した。室温への冷却後、固体を漉し取ってジエチルエーテルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール９：１）によって精製して、４−（（４−（３−（３−（３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５−イル）ウレイド）フェノキシ）−６−メトキシキナゾリン−７−イルオキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（７１ｍｇ、４８％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２（ｂｓ，１Ｈ），８．８０（ｂｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．２７（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），４．３０−４．０５（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，５Ｈ），２．７９（ｔ，３Ｈ），２．２５−２．０５（ｍ，１Ｈ），１．９９−１．８９（ｍ，３Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ），１．２８（２，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１４】
実施例１０１Ｂ．４−（（４−（３−（３−（３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５−イル）ウレイド）フェノキシ）−６−メトキシキナゾリン−７−イルオキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（４９ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．３１ｍＬ）中の溶液に塩酸（０．３１ｍＬ、ジオキサン中の４Ｍ）を添加し、混合物を室温で３０分間撹拌した。固体を漉し取ってメタノールに溶解し、減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチルに取り込んで、溶液が塩基性になるまで飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加した。固体を漉し取って水で完全に洗浄し、乾燥させて１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（ピペリジン−４−イルメトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２３．３１ｍｇ、６９％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．１０（ｂｓ，１Ｈ），９．６５（ｂｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．２１（ｍ，５Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），４．２５−３．９０（ｍ，６Ｈ），３．００（ｄ，２Ｈ），２．４５（ｄ，２Ｈ），２．２０−１．７９（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．５１（ｍ，４Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１５】
実施例１０２
１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（ピペリジン−４−イルメトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（８２．５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン／Ｎ，Ｎ'−ジメチルアセトアミド（１．３ｍＬ、３：１）中の溶液に、３７％ホルムアルデヒド（２４ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ）および酢酸（１０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２０分間撹拌し、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（４８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を小分けして添加して、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。酢酸エチルおよび１Ｎ水酸化ナトリウムを混合物に添加して有機層を分離し、水相を３回抽出した。有機相を合わせて乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。粗製物を分取ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘフェニルヘキシル逆相カラム）によって精製し、１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（５７ｍｇ、６８％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７５（ｂｓ，１Ｈ），９．２１（ｂｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．３７−７．２６（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），４．０７−３．９９（ｍ，５Ｈ），２．８３−２．７９（ｍ．２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．９３−１．７６（ｍ，５Ｈ），１．３９−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１６】
実施例１０３
（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛７−［１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルオキシ］−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ｝フェニル）尿素の調製
実施例１０３Ａ：実施例９５Ｂからの１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素（０．４５ｇ、１ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート（０．２２５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、およびＰｈ３Ｐ（０．３９３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の懸濁液に、アゾジカルボン酸ジ−ｔ−ブチル（０．３４５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を添加した。それを室温で一晩撹拌した後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で急冷し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮した。それを７０〜９０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−｛３−［３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）ウレイド］フェノキシ｝−６−メトキシキナゾリン−７−イルオキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（０．６０９ｇ、９８％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．４（ｓ，１Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．１３（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），３．６１−３．８０（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１７】
実施例１０３Ｂ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−｛３−［３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）ウレイド］フェノキシ｝−６−メトキシキナゾリン−７−イルオキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（０．６０９ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の溶液に、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中の４．０Ｍ  ＨＣｌ溶液を滴下して、それを室温で４時間撹拌した。溶媒を減圧下で濃縮した後、それを数ミリリットルのＭｅＯＨと共にＣＨ２Ｃｌ２に溶解して、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮して乾燥させて、（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−メトキシ−７−（ピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素（０．３９６ｇ、７７％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．４（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｍ，１Ｈ），３．２１（ｍ，２Ｈ），３．０（ｍ，１Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．１（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１８】
実施例１０３Ｃ：（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−メトキシ−７−（ピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素（０．１９８ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の溶液に、２，２−ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホン酸（０．１２８ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加して、それを４０℃で１時間撹拌した。それを飽和ＮａＨＣＯ３で急冷し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。それを７０〜８５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛７−［１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルオキシ］−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ｝フェニル）尿素（０．０９８ｇ、４４％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．４（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），５．９３（ｔｔ，１Ｈ），５．８７（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．０９（ｍ，４Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１９】
実施例１０４
（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−メトキシ−７−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−３−イルオキシ］キナゾリン−４−イルオキシ｝フェニル）尿素の調製
実施例１０３Ｃに記載されるようにして、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−メトキシ−７−（ピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素（０．１９８ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホン酸（０．１３９ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ）を使用して４０℃、３時間で、標題化合物を調製し、それを７０〜８５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−メトキシ−７−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピロリジン−３−イルオキシ］キナゾリン−４−イルオキシ｝フェニル）尿素（０．１０８ｇ、４７％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．４（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），５．０６（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｍ，１Ｈ），３．１８（ｑ，２Ｈ），２．９−３．０８（ｍ，３Ｈ），２．４４（ｍ，１Ｈ），２．２（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２０】
実施例１０５
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛７−［１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イルオキシ］−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ｝フェニル）尿素の調製
実施例１０５Ａ：実施例１０３Ａに記載される手順を使用して、Ｐｈ３Ｐ（０．３９３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびジ−ｔ−ブチルアゾジカルボキシレート（０．３４５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）存在下で、実施例９５Ｂからの、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−［３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素（０．４５ｇ、１ｍｍｏｌ）とｔｅｒｔ−ブチル４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（０．２４２ｇ、１．２ｍｍｏｌ）とをＴＨＦ（１０ｍＬ）中において室温で一晩反応させ、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛３−［３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）ウレイド］フェノキシ｝−６−メトキシキナゾリン−７−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシレートを粗生成物として得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２１】
実施例１０５Ｂ：実施例１０３Ｂに記載される手順を使用して、ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛３−［３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）ウレイド］フェノキシ｝−６−メトキシキナゾリン−７−イルオキシ）ピペリジン−１−カルボキシレートと４．０Ｍ  ＨＣｌ／１，４−ジオキサンとを室温で６時間反応させ、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−メトキシ−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素を粗生成物として得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２２】
実施例１０５Ｃ：実施例１０３Ｃに記載されるようにして、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−メトキシ−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素（０．２１３ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、２，２−ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホン酸（０．１２８ｇ．０．６ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ）を使用して、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中において室温で４時間で標題化合物を調製し、それをＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛７−［１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イルオキシ］−６−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ｝フェニル）尿素（０．０１１ｇ、４％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．４５（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），５．９０（ｔｔ，１Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），４．５８（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｔｄ，２Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２３】
実施例１０６
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−メトキシ−７−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イルオキシ］キナゾリン−４−イルオキシ｝フェニル）尿素の調製
実施例１０３Ｃに記載されるようにして、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−｛３−［６−メトキシ−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ］フェニル｝尿素（０．２１３ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホン酸（０．１３９ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ）を使用して、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中において室温で４時間で、標題化合物を調製し、それをＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィー、および分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラムおよび６０〜９０％のＭｅＣＮ／０．０５％ＡｃＯＨ添加Ｈ２Ｏ）によって精製し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−｛６−メトキシ−７−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イルオキシ］キナゾリン−４−イルオキシ｝フェニル）尿素（０．０２７ｇ、１１％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．４２（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），５．８３（ｓ，１Ｈ），４．６０（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｑ，２Ｈ），３．００（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２４】
実施例１０７
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１０７Ａステップ１：５，４−ジメトキシ−２−ニトロ安息香酸（１５．０ｇ、０．０６６ｍｏｌ）の２０％水酸化カリウム溶液（９９ｍＬ）中の懸濁液を１００℃で１２時間加熱した。反応混合物を０℃に冷却し６Ｎ  ＨＣｌを添加して、溶液をｐＨ３にした。黄色固体を濾過して、ケークを冷水で洗浄した。ＬＣ／ＭＳ：Ｍ−１：２１２．固体をＭｅＯＨ（４００ｍＬ）に溶解し、ＨＣｌガスを２〜３分間吹き込んだ。６５℃で１６時間撹拌した後、溶媒を真空下で蒸発させた。固体を酢酸エチルに取り込んで飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。有機相を鹹水で洗浄しＭｇＳＯ４上で乾燥させ、５−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ニトロ安息香酸メチル（１３．０１ｇ、収率８７％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２５】
実施例１０７Ａステップ２：５−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ニトロ安息香酸メチル（１３．０ｇ、０．０５７２ｍｏｌ）のＤＭＦ（１２０ｍＬ）および塩化ベンジル（７．２３ｍｌ、０．０６２９ｍｏｌ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（８．６９ｇ、０．０６２９ｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（０．９４９ｇ、０．００５７ｍｏｌ）を添加した。反応混合物を９０〜９５℃で一晩加熱した。溶媒を真空下で蒸発させて、残留物を酢酸エチルに取り込んで、水および鹹水で洗浄した。ＭｇＳＯ４上での乾燥後、溶液を濃縮してシリカゲルカラム上で精製し、５−（ベンジルオキシ）−４−メトキシ−２−ニトロ安息香酸メチル（１３．９９ｇ、収率７７％）を得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．６６（１Ｈ，ｓ），７．４０（６Ｈ，ｍ），５．２７（２Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２６】
実施例１０７Ａステップ３：５５℃の５−（ベンジルオキシ）−４−メトキシ−２−ニトロ安息香酸メチル（１３．４８ｇ、０．０４２５ｍｏｌ）のＭｅＯＨ（７００ｍＬ）中の溶液に、ＴＬＣ上で出発原料が観察されなくなるまでＮａ２Ｓ２Ｏ４の濃厚溶液を緩慢に添加した。不均一溶液を真空下で濃縮した。残留物を水（１００ｍｌ）で処理し、混合物を酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、水および鹹水で洗浄した。ＭｇＳＯ４上での乾燥後、溶媒を蒸発させて、残留物を溶出剤として酢酸エチル／ＤＣＭ（１／９）を使用するシリカゲルカラム上で精製し、２−アミノ−５−（ベンジルオキシ）−４−メトキシ安息香酸メチルを得た。収率：７．３６ｇ（６０％）。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．３４（５Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｓ），６．４８（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），４．９１（２Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２７】
実施例１０７Ａステップ４：２−アミノ−５−（ベンジルオキシ）−４−メトキシ安息香酸メチル（７．３６ｇ、０．０２５ｍｏｌ）、ホルムアミド（２５ｍＬ）、および酢酸（６．２５ｍＬ）の混合物を１３０℃で２４時間加熱した。室温に冷却するまで放置した後、水を添加して、得られた固体を濾過し大量の冷水で洗浄した。固体を真空下において１２０℃で３時間乾燥させ、６−（ベンジルオキシ）−７−メトキシキナゾリン−４（３Ｈ）−オンを得た。収率：７．４５ｇ（１００％）。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．１５（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．４４（５Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２８】
実施例１０７Ａステップ５：アルゴン下で６−（ベンジルオキシ）−７−メトキシキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（７．４５ｇ、０．０２６ｍｏｌ）の溶液を４時間加熱した。反応混合物を濃縮して乾燥させ、残留物をトルエン（１５０ｍＬ）に取り込んで、再度蒸発させ乾燥させた。固体を酢酸エチルに取り込んで、ＮａＨＣＯ３の冷飽和溶液で洗浄した。有機層を鹹水で洗浄してＭｇＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、標題化合物６−（ベンジルオキシ）−４−クロロ−７−メトキシキナゾリンを淡黄色固体として得た。収率：６．３４ｇ（７９．８％）。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．８９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，７Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ）。
【０６２９】
実施例１０７Ａステップ６：６−（ベンジルオキシ）−４−クロロ−７−メトキシキナゾリン（３．３ｇ、０．０１０９７ｍｏｌ）および３−アミノフェノール（１．２ｇ、０．０１０９７ｍｏｌ）のＴＨＦ（７０ｍＬ）中の溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（５．３６ｇ、０．０１６４ｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を７５℃で２５時間撹拌した。混合物を濾過して、固体を酢酸エチル（１００ｍＬ）で洗浄した。有機相を水、鹹水で洗浄してＭｇＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を真空下で蒸発させて、固体をエチルエーテル（２０ｍＬ）と共に磨砕した。固体を濾過してエチルエーテルで洗浄し、３−（６−（ベンジルオキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（３．７２ｇ、収率９０％）を得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．５５（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ，），７．４６（ｍ，８Ｈ），７．０８（ｔ，１Ｈ），６．４９（ｄ，１Ｈ），６．４０（ｍ，２Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３０】
実施例１０７Ａステップ７：３−（６−（ベンジルオキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（３．６４ｇ、０．００９７４ｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０％）のエタノール／ＴＨＦ（４００ｍＬ、３／１）中の混合物を１気圧のＨ２下、５０〜５５℃で３時間水素化した。混合物をセライトを通して濾過し、濾液を約１００ｍＬに濃縮した。粗製物を冷蔵庫に一晩入れた。固体を濾過して少量の冷エタノールで洗浄し、４−（３−アミノフェノキシ）−７−メトキシキナゾリン−６−オール（２．０５ｇ、収率７４．３％）を得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３０（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｍ），６．４０（２Ｈ，ｍ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３１】
実施例１０７Ｂ：４−（３−アミノフェノキシ）−７−メトキシキナゾリン−６−オール（２．０ｇ、約０．００７０ｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、フェニル５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イルカルバメート（１．７４ｇ、０．００６７ｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で一晩撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残留物をエチルエーテル（６０ｍＬ）存在下で超音波処理した。固体を濾過してエチルエーテルで洗浄し、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（２．７５ｇ、収率８７．５％）を得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５３（ｓ，１Ｈ），９．５７（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３２】
実施例１０８
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−（３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）ウレイド）フェノキシ）−７−メトキシキナゾリン−６−イルオキシ）ピロリジン−１−カルボキシレートの調製
ＴＨＦ（５ｍＬ）中のジイソプロピルアゾジカルボン酸（１５５μＬ、０．８０ｍｍｏｌ）の撹拌される溶液に、トリフェニルホスフィン（２０９ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）をアルゴン下で添加した。室温で１５撹拌した後、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジノールカルボキシレート（１５０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（３００ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中の溶液を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させて、残留物を溶出剤として酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲルカラム上で精製した。標題化合物がフォームとして得られた。収率：３３０ｍｇ（８０％）。１ＨＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ６）：δ９．５８（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），７，６０（２Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｓ），５．３０（１Ｈ，ｍ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｍ），２．２０（２Ｈ，ｍ），１．２７（９Ｈ，ｓ），１．０２（Ｈ，ｓ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３３】
実施例１０９
（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（１−メチルピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１０９Ａ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３−（３−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）ウレイド）フェノキシ）−７−メトキシキナゾリン−６−イルオキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（３００ｍｇ、約０．４０ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン（１ｍｌ、４ｍｍｏｌ）中の４Ｎ  ＨＣｌ溶液を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。得られた固体を濾過して大量のエチルエーテルで洗浄し、（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（ピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素二塩酸塩（２１５ｍｇ、９１％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３４】
実施例１０９Ｂ：（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（ピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素二塩酸塩（１１０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）および酢酸（１２μＬ、０．２ｍｍｏｌ）のＤＭＡ（１．５ｍＬ）中の溶液に、ホルムアルデヒド（２９μＬ、０．３６ｍｍｏｌ）およびＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（５７ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の３７％水溶液を室温で添加した。２時間後、反応混合物を水で希釈し、８／２の酢酸エチル／ＴＨＦ混合物で抽出した。ＭｇＳＯ４上での乾燥後、溶液を蒸発させ、濃縮して乾燥させた。粗生成物をＨＰＬＣ上で精製した。収率：８２ｍｇ（８５％）。１ＨＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ６）：δ１０．６２（１Ｈ，ｓ），１０．１０（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．３７（３Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ），６．４７（１Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｍ），３．９９（３Ｈ，ｓ），２．７６（４Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２５（９Ｈ，ｓ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３５】
実施例１１０
（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルオキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
ＮａＨＣＯ３（１．５ｍＬ中の４７ｍｇ、０．５６１ｍｍｏｌ）溶液と酢酸エチル（３ｍＬ）の混合物に、２，２−ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホン酸（４８μＬ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。４０℃に加熱した後、（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（ピロリジン−３−イルオキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素二塩酸塩（１１０ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４０℃で１時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈して、有機層を鹹水で洗浄した。ＭｇＳＯ４上での乾燥後、溶媒を蒸発させて、ジクロロメタン／メタノールを移動相として使用するシリカゲル上で粗生成物を精製した。収率：４０ｍｇ（３７％）。１ＨＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ６）：δ９．５８（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ），６．９７（１Ｈ，ｄ），６．４８（１Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），３．９９（３Ｈ，ｓ），２．９１（６Ｈ，ｍ），２．４０（１Ｈ，ｍ），１．９０（１Ｈ，ｍ），１．２７（９Ｈ，ｓ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３６】
実施例１１１
（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−ヒドロキシ−３−（４メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１１１Ａ：（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（オキシラン−２−イルメトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の合成
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（１２０ｍｇ、０．２６７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）中の溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（０．３２ｍｍｏｌ）および（Ｓ）（＋）エピクロロヒドリン（１０４μＬ、１．３３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃においてマイクロ波条件下で２時間反応させた。混合物を酢酸エチル／ＴＨＦ（１５／５）混合物で希釈し、水、鹹水で洗浄してＭｇＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を除去した後、標題化合物をオフホワイトの固体として得た。収率：１３５ｍｇ（１００％）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３７】
実施例１１１Ｂ：（Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（オキシラン−２−イルメトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（１２９ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中の溶液に、１−メチルピペラジン（１４４μＬ、１．３０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で８時間撹拌した。混合物をＨＰＬＣ上で精製した。収率：２８ｍｇ（１７％）。１ＨＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ６）：δ９．７４（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ），７．５８（２Ｈ，ｓ），７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ），６．９７（１Ｈ，ｄ），６．４８（１Ｈ，ｓ），４．９０（１Ｈ，ｂｓ），４．１５（２Ｈ，ｍ），４．００（３Ｈ，ｓ），２．４０（１０Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｓ），１．２９（９Ｈ，ｓ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３８】
実施例１１２
（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−ヒドロキシ−３−（４メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１１２Ａ：先に実施例１１１Ａに記載されているのと同一手順を使用して、１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−ヒドロキシ−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（３２０ｍｇ、０．７１２ｍｏｌ）および（Ｒ）（−）エピクロロヒドリン（２８８μＬ、３．５６ｍｍｏｌ）を反応させ、（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（オキシラン−２−イルメトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（１６０ｍｇ、４４％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３９】
実施例１１２Ｂ：実施例１１１Ｂに記載されているのと同一手順に従って、（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（７−メトキシ−６−（オキシラン−２−イルメトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素から出発して、（Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６−（２−ヒドロキシ−３−（４メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）−７−メトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（１８ｍｇ、１２％）を得た。１ＨＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ６）：δ９．７４（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ），７．５８（２Ｈ，ｓ），７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ），６．９７（１Ｈ，ｄ），６．４８（１Ｈ，ｓ），４．９０（１Ｈ，ｂｓ），４．１５（２Ｈ，ｍ），４．００（３Ｈ，ｓ），２．４０（１０Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｓ），１．２９（９Ｈ，ｓ）。ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋１：６０６。
【０６４０】
実施例１１３
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−フェニルイソオキサゾール−３−イル）尿素の調製
実施例１１３Ａ．ＴＨＦ中の炭酸セシウム（１３．３ｍｍｏｌ）スラリーに、３−アミノフェノール（１．４５ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１５分間撹拌した後、４−クロロ−６，７−ジメトキシキナゾリン（３．０ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）を添加して反応混合物を５０℃で一晩加熱した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水および鹹水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ濾過して真空内で濃縮して、３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（３．６２ｇ、１２．２ｍｍｏｌ、９１％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５５（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、５．３０（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）、３．９７（ｓ、３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４１】
実施例１１３Ｂ：テトラヒドロフラン（４．８ｍＬ）中の５−フェニルイソオキサゾール−３−アミン（４２８ｍｇ、２．６７ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム（４８１ｍｇ、３．４７ｍｍｏｌ）およびクロロギ酸フェニル（０．６７ｍＬ、５．３ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物をセライトパッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄して、濃縮して乾燥させた。残留物をクロロホルムに取り込んで鹹水で洗浄し、有機相を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（８：２のヘキサン／酢酸エチル）によって精製し、フェニル５−フェニルイソオキサゾール−３−イルカルバメート（５９９ｍｇ、８０％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９２（ｂｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｍ，６Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４２】
実施例１１３Ｃ：テトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）中の実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（９０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７８μｌ、０．４５ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１．８ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）、および前ステップからのフェニル５−フェニルイソオキサゾール−３−イルカルバメート（１２６ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を５０℃で２．５時間加熱した。室温への冷却後、混合物をジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム溶液の間で分配した。水相をジクロロメタンで３回逆抽出し、有機相を合わせて乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。減圧下での濃縮により残留物を得て、それを分取ＨＰＬＣ（フェニルヘキシル逆相カラム）によって精製した。得られた固体を無水ジエチルエーテルと共に磨砕して、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−フェニルイソオキサゾール−３−イル）尿素（４７．１６ｍｇ、３２％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７５（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．８７−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４３】
実施例１１４
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−フェニルイソオキサゾール−５−イル）尿素の調製
実施例１１４Ａ：実施例１１３Ｂに記載される手順に従って、過剰量のクロロギ酸フェニル（１０．２ｍｍｏｌ）を使用して３−フェニルイソオキサゾール−５−アミン（４５６ｍｇ、２．８５ｍｍｏｌ）を調製した。シリカゲルクロマトグラフィー（８：２のヘキサン／酢酸エチル）を用いた精製によって、フェニル３−フェニルイソオキサゾール−５−イルカルバメート（６７５ｍｇ、８４％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８０（ｄ，２Ｈ），７．４７−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．３２−７．１９（ｍ，３Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４４】
実施例１１４Ｂ：実施例１１３Ｃに記載される手順に従って、実施例１１３Ａからの化合物３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（９０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）および前ステップからの化合物フェニル３−フェニルイソオキサゾール−５−イルカルバメート（１２６ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を使用して標題化合物を調製し、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−フェニルイソオキサゾール−５−イル）（６３．３４ｍｇ、４４％）尿素を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，２Ｈ），７．８３−７．４８（ｍ，７Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４５】
実施例１１５
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素の調製
実施例１１５Ａステップ１：実施例１６Ａステップ３の手順に従って、１−メトキシ−３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン（１．３３ｇ、６．０ｍｍｏｌ）を反応させて、３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリン（１．１１ｇ、５．８ｍｍｏｌ、９７％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４６】
実施例１１５Ａステップ２：３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリン（１．１０ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２当量）、クロロギ酸フェニル（３当量）、および４−ジメチルアミノピリジン（０．１当量）をＴＨＦに添加して、反応を室温で一晩撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、濾過して真空内で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（５〜１５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、フェニル３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバメート（１．０２ｇ、３．２８ｍｍｏｌ、５７％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５９（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．３１−７．２２（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４７】
実施例１１５Ｂ：実施例４６に記載される手順を使用して、３−アミノチオフェノール（１．４２ｍＬ、１３．３ｍｍｏｌ）および４−クロロ−６，７−ジメトキシキナゾリン（３．０ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）を反応させ、３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）アニリン（４．３２ｇ、１３．８ｍｍｏｌ、１００％（Ｈ２Ｏで湿っている））を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｔ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），５．３４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４８】
実施例１１５Ｃ：ＴＨＦ（３ｍＬ）中の前ステップからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）アニリン（９４ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）に、実施例１１５Ａからのフェニル３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバメート（１４０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（８０ｕＬ、０．４５ｍｍｏｌ）、および４−ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を５０℃で一晩撹拌し、室温になるまで放置してＥｔＯＡｃで希釈した。次に固体を濾過して、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素（８９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、５６％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１２（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．２４（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４９】
実施例１１６
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素の調製
実施例１１５Ｃの手順を使用して、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（８９ｇ、０．３ｍｍｏｌ）および実施例１１５Ａからのフェニル３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバメート（１４０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を反応させて、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素（７１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、４６％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１９（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２４（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５０】
実施例１１７
１−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（２−メトキシエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素の調製
実施例１１７Ａステップ１：０℃のＤＣＭ中の１−メトキシ−３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン（２．２１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）に、ＢＢｒ３（１０当量）を５分間かけて滴下して添加した。溶液が室温になるまで一晩放置し、その時点でそれを飽和水性ＮａＨＣＯ３水溶液で急冷し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＨ２Ｏおよび鹹水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して真空内で濃縮して、３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェノール（７７８ｍｇ、３．７６ｍｍｏｌ、３７％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．２２（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５１】
実施例１１７Ａステップ２：実施例４０Ａステップ３に記載される手順を使用して、３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェノール（７７０ｍｇ、３．７２ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−メトキシエタン（１．７５ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）を反応させ、１−（２−メトキシエトキシ）−３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン（４５６ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ、４６％）を得た。
１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０５（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｄｄ，２Ｈ），３．７１（ｄｄ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５２】
実施例１１７Ａステップ３：実施例１６Ａステップ３に記載される手順を使用したが、安息香酸エステルを１−（２−メトキシエトキシ）−３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン（４５０ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）で置き換えて、３−（２−メトキシエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリン（４１９ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ、１００％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．４９（ｓ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），５．７３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．０５（ｄｄ，２Ｈ），３．６３（ｄｄ，２Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５３】
実施例１１７Ａステップ４：実施例１１５Ａステップ２に記載されるようにして、３−（２−メトキシエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリン（４１５ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を反応させ、フェニル３−（２−メトキシエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバメート（５２４ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ、８４％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５４】
実施例１１７Ｂ：実施例４６に記載される手順を使用して、３−アミノフェノール（１．２１ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）および４−クロロ−６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン（２．８５ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）を反応させ、３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（１．２２ｇ、３．５８ｍｍｏｌ、３４％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５４（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ），５．３０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．３３（ｔ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｔ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５５】
実施例１１７Ｃ：実施例１１５Ｃに記載される様式に従って、前ステップからの３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（１０２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）と実施例１１７Ａからのフェニル３−（２−メトキシエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバメート（１６０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）とを反応させた。最終生成物をカラムクロマトグラフィー（２５〜１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン次に５〜１０％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）によって精製し、１−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（２−メトキシエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素（１３７ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、７６％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１０（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），４．３７−４．３１（ｍ，２Ｈ），４．１９−４．１２（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．８０−３．７３（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．６３（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５６】
実施例１１８
１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１１８Ａ：ＴＨＦ（１５ｍＬ）に、３−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン（４４７ｍｇ、３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８２８ｍｇ、６ｍｍｏｌ）、クロロギ酸フェニル（１．１３ｍＬ、９ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン（３６ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加して、反応を室温で一晩撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、濾過して真空内で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（５〜１５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、フェニル３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルバメート（４５８ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ、５７％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．１４（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．１０（ｍ，７Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５７】
実施例１１８Ｂ：実施例１１５Ｃを使用して、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（９０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）および前ステップからのフェニル３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルバメート（１１４ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）から標題化合物を調製した。最終生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２５〜１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（８３ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、５８％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８３（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．３１−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０５−６．８６（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５８】
実施例１１９
１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１１５Ｃを使用して、実施例１１７Ｂからの３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（１０３ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）および実施例１１８Ａからのフェニル３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルバメート（１１４ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）から標題化合物を調製した。最終生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２５〜１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（７４ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、４８％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８３（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２７−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），４．３８−４．３２（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．８１−３．７３（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５９】
実施例１２０
１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例１１５Ｃに記載されるようにして、実施例１１５Ｂからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）アニリン（９４ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）および実施例１１８Ａからのフェニル３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルバメート（１１４ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を反応させ、１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素（７１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、４８％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８４（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６０】
実施例１２１
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）尿素の調製
実施例１２１Ａ：実施例１１８Ａに記載されるようにして、５−メチルイソオキサゾール−３−アミン（４９０ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）を反応させて、フェニル５−メチルイソオキサゾール−３−イルカルバメート（４２５ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ、３９％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．１４（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｔ，２Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６１】
実施例１２１Ｂ：実施例１１５Ｃを使用して、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（８９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）および前ステップからのフェニル５−メチルイソオキサゾール−３−イルカルバメート（９８ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を反応させて、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）尿素（３１ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ、２５％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５３（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６２】
実施例１２２
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イル）尿素の調製
実施例１２２Ａステップ１：水素化ナトリウム（１．９５ｇ、鉱物油中の６０％分散体、４８．７５ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中の撹拌される懸濁液を７５℃で加熱した。これにメチルイソブチレート（３．１９ｇ、３１．２５ｍｍｏｌ）および乾燥アセトニトリル（２．５６ｍＬ、４８．７５ｍｍｏｌ）の混合物を４５分間かけて滴下して添加した。得られた淡黄色懸濁液を７０℃でさらに１５時間加熱した。室温への冷却後、反応混合物を水（１５０ｍＬ）中に注ぎ、得られた溶液をジエチルエーテル（２×１００ｍＬ）で抽出した。水層を分離して２Ｎ塩酸水溶液でｐＨ２に酸性化し、ジエチルエーテル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせたエーテル層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、次に減圧下で濃縮して４−メチル−３−オキソペンタンニトリル（２．７１ｇ、７８％）を黄色油として得て、それを次のステップでさらなる精製なしに使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．５３（ｓ，２Ｈ），２．８１（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），１．２１（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ）。
【０６６３】
実施例１２２Ａステップ２：水酸化ナトリウム（２３８ｍｇ、５．９５ｍｍｏｌ）および前ステップからの４−メチル−３−オキソペンタンニトリル（６００ｍｇ、５．４１ｍｍｏｌ）の水（５ｍＬ）およびエタノール（５ｍＬ）混合物中の撹拌される溶液に、硫酸ヒドロキシルアミン（９７７ｍｇ、５．９５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．５に調節し、次に８０℃で１５時間加熱した。室温への冷却後、溶媒を減圧下で除去した。得られた固体を水（５０ｍＬ）とジクロロメタン（５０ｍＬ）の間で分配した。有機層を分離して鹹水で洗浄し（５０ｍＬ）、ＭｇＳＯ４上で乾燥させて、次に減圧下で濃縮して３−イソプロピルイソオキサゾール−５−アミン（５３０ｍｇ、７８％）をクリーム色の固体として得て、それを次のステップでさらなる精製なしに使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．００（ｓ，１Ｈ），４．３９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．８９（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６４】
実施例１２２Ａステップ３：３−イソプロピルイソオキサゾール−５−アミン（２５０ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６３４ｍｇ、４．５９ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（６ｍＬ）中の撹拌される混合物に、クロロギ酸フェニル（３４１ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３．５時間撹拌し、次に追加的クロロギ酸フェニル（３４１ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）を添加して、撹拌をさらに１５時間継続した。得られた混合物を水（５０ｍＬ）とジクロロメタン（５０ｍＬ）の間で分配した。有機層を分離して鹹水（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、次に減圧下で濃縮して黄色油を得た。ヘキサン中の４％〜４０％の酢酸エチルで溶出されるシリカゲルクロマトグラフィーを用いた精製によって、フェニル３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イルカルバメート（３３０ｍｇ、６８％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４０−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．３１（ｍ，３Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），３．０２（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６５】
実施例１２２Ｂ：実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（８９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、前ステップからのフェニル３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イルカルバメート（８９ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１．８ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）中の撹拌される溶液を５０℃で３０分間加熱した。室温への冷却後、減圧下での濃縮により残留物を得て、それを水（５０ｍＬ）とジクロロメタン（５０ｍＬ）の間で分配した。有機層を分離して鹹水（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮した。残留物を（フェニルヘキシル逆相カラムを使用して、溶媒Ｂ＝０．０５％ＨＯＡＣ／ＣＨ３ＣＮおよび溶媒Ａ＝０．０５％ＨＯＡｃ／Ｈ２Ｏの勾配で溶出される）分取ＨＰＬＣによって精製し、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イル）尿素（２５ｍｇ、１９％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，２Ｈ），７．３９−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），２．９０（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６６】
実施例１２３
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素の調製
実施例１２３Ａステップ１：実施例１２２Ａステップ１で４−メチル−３−オキソペンタンニトリルについて記載される方法に従って、メチルテトラヒドロピラン−４−カルボキシレート（３ｇ、２０．８０ｍｍｏｌ）から調製して、３−オキソ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）プロパンニトリル（７６０ｍｇ、２４％）を黄色油として得て、それを次のステップでさらなる精製なしに使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．９６−４．０５（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｓ，１Ｈ），３．４２−３．５０（ｍ，２Ｈ），２．８２および２．５９（２ｘｍ，１Ｈ），１．６７−１．９０（ｍ，４Ｈ）。
【０６６７】
実施例１２３Ａステップ２：実施例１２２Ａステップ２で３−イソプロピルイソオキサゾール−５−アミンについて記載される方法に従って、３−オキソ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）プロパンニトリル（３５０ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）から調製して、３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イソオキサゾール−５−アミン（１７０ｍｇ、４４％）を無色の固体として得て、それを次のステップでさらなる精製なしに使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．０１（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．０２−４．０５（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．５５（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），１．７１−１．８４（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６８】
実施例１２３Ａステップ３：実施例１２２Ａステップ３でフェニル３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イルカルバメートについて記載される方法に従って、３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イソオキサゾール−５−アミン（１７０ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）から調製して、フェニル３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イソオキサゾール−５−イルカルバメート（１６４ｍｇ、５６％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．３２（ｍ，３Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），４．０２−４．０８（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．５７（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．８９（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６９】
実施例１２３Ｂ：実施例１２２Ｂで１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イル）尿素について記載される方法に従って、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（８９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）とフェニル３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イソオキサゾール−５−イルカルバメート（１０４ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）とを反応させて１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素（６８ｍｇ、４６％）をクリーム色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），３．９９−４．００（２ｘｓ，６Ｈ），３．８６−３．９０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．４６（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．７６（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．６９（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７０】
実施例１２４
１−（３−シクロプロピルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１２４Ａステップ１：実施例１２２Ａステップ１で４−メチル−３−オキソペンタンニトリルについて記載される方法に従って、シクロプロパンカルボン酸メチル（３．１３ｇ、３１．２５ｍｍｏｌ）から調製して、３−シクロプロピル−３−オキソペンタンニトリル（２．１２ｇ、６２％）を黄色油として得て、それを次のステップでさらなる精製なしに使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．６３（ｓ，２Ｈ），２．１２（ｍ，１Ｈ），１．１８−１．２５（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．１６（ｍ，２Ｈ）。
【０６７１】
実施例１２４Ａステップ２：実施例１２２Ａステップ２で３−イソプロピルイソオキサゾール−５−アミンについて記載される方法に従って、３−シクロプロピル−３−オキソペンタンニトリル（１ｇ、９．１７ｍｍｏｌ）から調製して、３−シクロプロピルイソオキサゾール−５−アミン（７６０ｍｇ、６７％）を黄色油として得て、それを次のステップでさらなる精製なしに使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．７８（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．８５（ｍ，１Ｈ），０．９３−０．９９（ｍ，２Ｈ），０．７５−０．８１（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７２】
実施例１２４Ａステップ３：実施例１２２Ａステップ３でフェニル３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イルカルバメートについて記載される方法に従って、３−シクロプロピルイソオキサゾール−５−アミン（３００ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）から調製して、フェニル３−シクロプロピルイソオキサゾール−５−イルカルバメート（４２０ｍｇ、７１％）を黄色油として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３９−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，２Ｈ），５．８４（ｓ，１Ｈ），１．９８（ｍ，１Ｈ），１．０１−１．０５（ｍ，２Ｈ），０．８２−０．８８（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７３】
実施例１２４Ｂ：実施例１２２Ｂで１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イル）尿素について記載される方法に従って、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（８９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）および前ステップからのフェニル３−シクロプロピルイソオキサゾール−５−イルカルバメート（８８ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を反応させ、１−（３−シクロプロピルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（６５ｍｇ、４９％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．１７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，２Ｈ），７．３８−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），５．７７（ｓ，１Ｈ），３．９８−４．００（２ｘｓ，６Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），０．９４−０．９９（ｍ，２Ｈ），０．７１−０．７５（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７４】
実施例１２５
１−（３−（２−シアノプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１２５Ａステップ１：実施例１２２Ａステップ１で４−メチル−３−オキソペンタンニトリルについて記載される方法に従って、２−シアノ−２−メチルプロパン酸エチル（３ｇ、２１．２５ｍｍｏｌ）から調製して、２，２−ジメチル−３−オキソペンタンジニトリル（１．４０ｇ、４８％）を黄色油として得て、それを次のステップでさらなる精製なしに使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．９８（ｓ，２Ｈ），１．６０（ｓ，６Ｈ）。
【０６７５】
実施例１２５Ａステップ２：実施例１２２Ａステップ２で３−イソプロピルイソオキサゾール−５−アミンについて記載される方法に従って、２，２−ジメチル−３−オキソペンタンジニトリル（５００ｍｇ、３．６８ｍｍｏｌ）および硫酸ヒドロキシルアミン（３３２ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ）から調製した。ヘキサン中の５％〜６０％酢酸エチルで溶出されるシリカゲルクロマトグラフィーを用いた精製によって、２−（５−アミノイソオキサゾール−３−イル）−２−メチルプロパンニトリル（１３０ｍｇ、２３％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．２２（ｓ，１Ｈ），４．５８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．７２（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７６】
実施例１２５Ａステップ３：実施例１２２Ａステップ３でフェニル３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イルカルバメートについて記載される方法に従って、２−（５−アミノイソオキサゾール−３−イル）−２−メチルプロパンニトリル（１３０ｍｇ、０．８６１ｍｍｏｌ）から調製して、フェニル３−（２−シアノプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イルカルバメート（９３ｍｇ、４０％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４１−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．２１（ｍ，２Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），１．８３（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７７】
実施例１２５Ｂ：反応混合物を室温で３時間撹拌したこと以外は、実施例１２２Ｂで１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イル）尿素について記載される方法に従って、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（８９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および前ステップからのカルバメート（９０ｍｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）から調製した。１００％ジクロロメタン〜ジクロロメタン中の１０％メタノールで溶出されるシリカゲルクロマトグラフィーを用いた精製によって、１−（３−（２−シアノプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（５５ｍｇ、３９％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７８】
実施例１２６
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素の調製
実施例１２２Ｂで１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イル）尿素について記載される方法に従って、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（８９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）および実施例４２Ａからのフェニル３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イルカルバメート（９５ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を反応させて、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素（６３ｍｇ、４５％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ），３．９９−４．００（２ｘｓ，６Ｈ），１．６７（ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７９】
実施例１２７
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−（１−メチルシクロプロピル）イソオキサゾール−３−イル）尿素の調製
実施例１２７Ａステップ１：実施例１２２Ａステップ１で４−メチル−３−オキソペンタンニトリルについて記載される方法に従って、メチル１−メチルシクロプロパン−１−カルボキシレート（３ｇ、２６．２８ｍｍｏｌ）から調製して、３−（１−メチルシクロプロピル）−３−オキソペンタンニトリル（２．２８ｇ、７１％）を黄色油として得て、それを次のステップでさらなる精製なしに用いた。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．５９（ｓ，２Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），１．３３−１．３７（ｍ，２Ｈ），０．８９−０．９１（ｍ，２Ｈ）。
【０６８０】
実施例１２７Ａステップ２：５−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−アミンについて記載される方法に従って、３−（１−メチルシクロプロピル）−３−オキソペンタンニトリル（１ｇ、８．１３ｍｍｏｌ）から調製した。ヘキサン中の１２％〜６０％酢酸エチルで溶出されるシリカゲルクロマトグラフィーを用いた精製によって、５−（１−メチルシクロプロピル）イソオキサゾール−３−アミン（８０ｍｇ、７％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．５１（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｍ，２Ｈ），０．７９（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８１】
実施例１２７Ａステップ３：実施例１２２Ａステップ３でフェニル３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イルカルバメートについて記載される方法に従って、５−（１−メチルシクロプロピル）イソオキサゾール−３−アミン（８０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）から調製して、フェニル５−（１−メチルシクロプロピル）イソオキサゾール−３−イルカルバメート（１０５ｍｇ、７０％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３９−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．２９（ｍ，３Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．２０−１．２４（ｍ，２Ｈ），０．８４−０．８７（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８２】
実施例１２７Ｂ：実施例１２２Ｂで１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イル）尿素について記載される方法に従って、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（８９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）およびフェニル５−（１−メチルシクロプロピル）イソオキサゾール−３−イルカルバメート（９３ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を反応させ、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−（１−メチルシクロプロピル）イソオキサゾール−３−イル）尿素（８０ｍｇ、５８％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），３．９９−４．００（２ｘｓ，６Ｈ），１．３９（ｓ，３Ｈ），１．０６−１．１０（ｍ，２Ｈ），０．８６−０．９０（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８３】
実施例１２８
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素の調製
実施例１２８Ａステップ１：実施例１２２Ａステップ１で４−メチル−３−オキソペンタンニトリルについて記載される方法に従って、３−メトキシ−２，２−ジメチルプロパン酸メチル（８ｇ、５４．７ｍｍｏｌ）から調製した。石油エーテルおよび酢酸エチルの混合物で溶出されるシリカゲルクロマトグラフィーを用いた精製によって、５−メトキシ−４，４−ジメチル−３−オキソペンタンニトリル（２．５ｇ、２９％）を黄色油として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．７２（ｓ，２Ｈ），３．３２−３．３３（ｍ，５Ｈ），１．１８（ｓ，６Ｈ）。
【０６８４】
実施例１２８Ａステップ２：実施例１２２Ａステップ２で３−イソプロピルイソオキサゾール−５−アミンについて記載される方法に従って、５−メトキシ−４，４−ジメチル−３−オキソペンタンニトリル（５００ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）から調製して、３−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−アミン（３８０ｍｇ、６９％）を橙色油として得て、それを次のステップでさらなる精製なしに使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．０８（ｓ，１Ｈ），４．４１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，６Ｈ）。
【０６８５】
実施例１２８Ａステップ３：実施例１２２Ａステップ３でフェニル３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イルカルバメートについて記載される方法に従って、３−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−アミン（１００ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）から調製して、フェニル３−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イルカルバメートを油として得て、それはさらに精製しなかった。
【０６８６】
実施例１２８Ｂ：実施例１２２Ｂで１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イル）尿素について記載される方法に従って、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（４０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）および前ステップからのフェニル３−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イルカルバメート（５０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を反応させた。ジクロロメタン中の１０％メタノールで溶出される分取シリカゲル薄層クロマトグラフィーを用いた精製によって、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル）尿素（３５ｍｇ、５４％）を淡黄色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．１７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，２Ｈ），７．３８−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），３．９８−４．００（２ｘｓ，６Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｓ，２Ｈ），１．２０（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８７】
実施例１２９
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（２−メトキシエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素の調製
実施例１２９Ｂ：実施例１１５Ｃに記載される様式に従って、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（８９ｇ、０．３ｍｍｏｌ）および実施例１１７Ａからのフェニル３−（２−メトキシエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバメート（１６０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）から標題化合物を調製した。最終生成物をカラムクロマトグラフィー（２５〜１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次に５〜１０％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）によって精製し、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（２−メトキシエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素（１５０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ、９０％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０９（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２４（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），４．１９−４．１１（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．６３（ｍ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８８】
実施例１３０
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素の調製
実施例１３０Ａステップ１：エタノール（１００ｍＬ）中の５−メトキシ−４，４−ジメチル−３−オキソペンタンニトリル（１ｇ、６．５ｍｍｏｌ）の混合物に、９６％水酸化ナトリウム（３０８ｍｇ、７．７０ｍｍｏｌ）を添加した。これにヒドロキシルアミン塩酸塩（５３７ｍｇ、７．７０ｍｍｏｌ）の水溶液（１００ｍＬ）を添加した。得られた溶液（ｐＨ７．８）を６０℃で２２時間撹拌し、次に室温に冷却した。これに濃塩酸（３ｍＬ、３６ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を１時間還流（８０℃）させた。反応混合物を減圧下で濃縮してエタノールを除去し、残留物を３０％水酸化ナトリウム（２．１ｇ）と混合した。混合物をクロロホルムと共に振盪した。クロロホルム層を水洗し無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて、減圧下で濃縮して油を得た。シリカゲルクロマトグラフィーを用いた精製によって、５−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−アミン（３５０ｍｇ、３２％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．６０（ｓ，１Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．２８（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８９】
実施例１３０Ａステップ２：実施例１２２Ａステップ３でフェニル３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イルカルバメートについて記載される方法に従って、５−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−アミン（３０ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）から調製して、フェニル５−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イルカルバメート（５０ｍｇ、９８％）を油として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４２−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．２１（ｍ，２Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｓ，６Ｈ）。
【０６９０】
実施例１３０Ｂ：実施例１２２Ｂで１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イル）尿素について記載される方法に従って、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（５０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および実施例１３０Ａからのフェニル５−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イルカルバメート（５０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）から調製した。ジクロロメタン中の１０％メタノールで溶出されるシリカゲルＴＬＣを用いた精製分取によって、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素（３８ｍｇ、４４％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９１】
実施例１３１
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素の調製
実施例１３１Ａステップ１：３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパン酸メチル（５．００ｇ、３８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．３０ｇ、５７ｍｍｏｌ）、およびｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン（６．８０ｇ、４５ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（７０ｍＬ）中の溶液を室温で１２時間撹拌した。反応溶液を水（２２５ｍＬ）で急冷し、ジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（１００ｍＬ）、鹹水（１００ｍＬ）で洗浄し、次にＭｇＳＯ４上で乾燥させた。減圧下での濃縮により３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２，２−ジメチルプロパン酸メチル（９．３６ｇ、１００％）を無色の油として得た。それを次のステップでさらなる精製なしに使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．６４（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），１．１３（ｓ，６Ｈ），０．８５（ｓ，９Ｈ），０．０（ｓ，６Ｈ）。
【０６９２】
実施例１３１Ａステップ２：実施例ＸＡステップ１の４−メチル−３−オキソペンタンニトリルについて記載される方法に従って、３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２，２−ジメチルプロパン酸メチル（６ｇ、２４．３９ｍｍｏｌ）から調製した。石油エーテル中の３３％酢酸エチルで溶出されるシリカゲルクロマトグラフィーを用いた精製によって、５−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−３−オキソペンタンニトリル（１ｇ、２９％）を黄色油として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．７６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ）。
【０６９３】
実施例１３１Ａステップ３：５−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−アミンについて記載される方法に従って、５−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−３−オキソペンタンニトリル（１ｇ、７．９０ｍｍｏｌ）から調製した。ジエチルエーテルからの再結晶化を用いた精製により、２−（３−アミノイソオキサゾール−５−イル）−２−メチルプロパン−１−オール（６００ｍｇ、４９％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．６４（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），２．３０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ）。
【０６９４】
実施例１３１Ａステップ４：実施例１２２Ａステップ３でフェニル３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イルカルバメートについて記載される方法に従って、２−（３−アミノイソオキサゾール−５−イル）−２−メチルプロパン−１−オール（１００ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）から調製して、フェニル５−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イルカルバメート（１２０ｍｇ、７２％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４２−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．２１（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），１．９８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）。
【０６９５】
実施例１３１Ｂ：最終生成物の調製：実施例１２２Ｂで１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−イソプロピルイソオキサゾール−５−イル）尿素について記載される方法に従って、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（３０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）および前ステップからのフェニル５−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イルカルバメート（４１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）から調製した。ジクロロメタン中の１０％メタノールで溶出される分取ＴＬＣを用いた精製によって、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素（３０ｍｇ、６１％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．２６（ｍ，１Ｈ），６．９５−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．９５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．９８−３．９９（２ｘｓ，６Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），１．２０（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９６】
実施例１３２
１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１３２Ａ：実施例１１３Ｂに記載される手順を使用して、３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５−アミン（６２０ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）を反応させて、フェニル３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５−イルカルバメート（１．０２ｇ、８９％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１１．８１（ｂｓ，１Ｈ），７．４７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２３（ｍ，３Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９７】
実施例１３２Ｂ：実施例１１３Ｃに記載されるようにして、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（９０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）および前ステップからのフェニル３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５−イルカルバメート（１１８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を用いて標題化合物を調製し、１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（４１ｍｇ、２９％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．１９（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９８】
実施例１３３
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−イソプロピルイソオキサゾール−３−イル）尿素の調製
実施例１３３Ａステップ１：冷却管およびアルゴン装入口が装着されて、オーブン乾燥されたフラスコ内で、水素化ナトリウム（鉱物油中の６０％）（２．４ｇ、６１．１０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（２６ｍＬ）に懸濁した。懸濁液をアルゴン下で還流し、無水アセトニトリル（３．２ｍＬ、６１．１０ｍｍｏｌ）およびメチルイソブチレート（４ｇ、３９．１６ｍｍｏｌ）混合物を５０分間かけて滴下して添加した。添加完了後、混合物を加熱して一晩還流させた。室温への冷却後、混合物を水（１５０ｍＬ）中に注いだ。ジエチルエーテル（１５０ｍＬ）を添加して、２相を分離した。水層を１０％塩酸水溶液でｐＨ１に酸性化し、有機相をジエチルエーテル（２×１００ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機層を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過して減圧下で濃縮し、４−メチル−３−オキソペンタンニトリル（３．１２ｇ、７２％）を黄色油として得て、それを次のステップでさらなる精製なしに直接使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．５４（ｓ，２Ｈ），２．８６−２．７７（ｍ，１Ｈ），１．１９（ｄ，６Ｈ）。
【０６９９】
実施例１３３Ａステップ２：エチレングリコール（４．７ｍＬ、８４ｍｍｏｌ）およびクロロトリメチルシラン（１０．６ｍＬ、８４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の混合物に、４−メチル−３−オキソペンタンニトリルを添加した。混合物を４０℃で一晩撹拌した。室温への冷却後、５％炭酸水素ナトリウム溶液（５０ｍＬ）を添加して層を分離し、水相をジエチルエーテルで３回逆抽出した。有機相を合わせて乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（８：２のヘキサン／酢酸エチル）によって精製し、２−（２−イソプロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル）アセトニトリル（３．３８ｇ、７８％）を無色の油として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．２１−４．１６（ｍ，２Ｈ），４．０７−３．９９（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｓ，２Ｈ），２．０８−２．０１（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｄ，６Ｈ）。
【０７００】
実施例１３３Ａステップ３：メタノール（２．５ｍＬ）中のヒドロキシルアミン塩酸塩（６．３ｇ、９１．７ｍｍｏｌ）の溶液に、液体アンモニア（１５．７ｍＬ、メタノール中の７Ｎ）を添加して懸濁液室温で３０分間撹拌した。触媒量の８−ヒドロキシキノリンを混合物に添加し、メタノール（２．５ｍＬ）中の溶液として２−（２−イソプロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル）アセトニトリル（３．３８ｇ、２２ｍｍｏｌ）がそれに続いた。混合物を７０℃で一晩撹拌した。室温への冷却後、懸濁液を漉し取ってジクロロメタンで洗浄した。溶液を減圧下で濃縮し、トルエンから３回再濃縮して、Ｎ'−ヒドロキシ−２−（２−イソプロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル）アセトイミドアミド（３．９ｇ、９４％）を黄色固体として得て、それを次のステップでさらなる精製なしに直接使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．０１（ｂｓ，２Ｈ），４．０５−３．９４（ｍ，４Ｈ），２．４４（ｓ，２Ｈ），２．０３−１．９４（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｄ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０１】
実施例１３３Ａステップ４：Ｎ'−ヒドロキシ−２−（２−イソプロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル）アセトイミドアミド（１．８ｇ、９．５７ｍｍｏｌ）をエタノール（１２ｍｌ）に溶解し、３７％塩酸水溶液でｐＨ１に酸性化した。混合物を１２０℃で３０分間マイクロ波加熱した。減圧下での濃縮後、残留物をジクロロメタンで希釈し、溶液が塩基性（ｐＨ１１）になるまで飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加して、有機層を分離した。ジクロロメタンによる水相の複数回の抽出後、有機層を合わせて乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して減圧下で濃縮した。粗製物をシリカゲルクロマトグラフィー（１：１のヘキサン／酢酸エチル）によって精製し、５−イソプロピルイソオキサゾール−３−アミン（８１９ｍｇ、６８％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．５２（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｂｓ，２Ｈ），２．９６−２．９１（ｍ，１Ｈ），１．２７（ｄ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０２】
実施例１３３Ａステップ５：実施例１１３Ｂに記載される手順を使用したが、アミンとして５−イソプロピルイソオキサゾール−３−アミン（８１６ｍｇ、６．５ｍｍｏｌ）を使用して、フェニル５−イソプロピルイソオキサゾール−３−イルカルバメート（１．２４ｇ、７７％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０５（ｂｓ，１Ｈ），７．４１（ｔ，２Ｈ），７．３０−７．１８（ｍ，３Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），３．０９−３．０２（ｍ，１Ｈ），１．３（ｄ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０３】
実施例１３３Ｂ：実施例１１３Ｃに記載されるようにして、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（９０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）および前ステップからのフェニル５−イソプロピルイソオキサゾール−３−イルカルバメート（１１０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を使用して標題化合物を調製し、分取ＨＰＬＣ（フェニルヘキシル逆相カラム）による精製後、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−イソプロピルイソオキサゾール−３−イル）尿素（７９ｍｇ、５９％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５７（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｔ，２Ｈ）７．２７（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），３．０１−２．９９（ｍ，１Ｈ），１．２２（ｄ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０４】
実施例１３４
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（５−イソプロピルイソオキサゾール−３−イル）尿素の調製
実施例１１５Ｂに記載される３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）アニリン（９４ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）および実施例１３３Ａに記載されるフェニル５−イソプロピルイソオキサゾール−３−イルカルバメート（１１０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１１３Ｃに記載される手順を使用して、標題化合物を調製した。所望の生成物の沈殿により反応完了を検出した。固体を漉し取ってジエチルエーテルで洗浄し、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（５−イソプロピルイソオキサゾール−３−イル）尿素（９６．２６ｍｇ、６９％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５７（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．２７（ｍ，３Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），３．０４−３．００（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｄ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０５】
実施例１３５
１−（５−シクロペンチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１３５Ａステップ１：実施例１３３Ａステップ１に記載される手順に従って、メチルシクロペンンカルボキシレート（４ｇ、３１．２５ｍｍｏｌ）、無水アセトニトリル（２．５５ｍＬ、４８．７５ｍｍｏｌ）、および水素化ナトリウム、（鉱物油中６０％）、（１．９５ｇ、４８．７５ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中で反応させて、３−シクロペンチル−３−オキソプロパンニトリル（３．９７ｇ、９３％）を黄色油として得て、それを次のステップでさらなる精製なしに直接使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．５（ｓ，２Ｈ），３．１３−３．０２（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．６２（ｍ，８Ｈ）。
【０７０６】
実施例１３５Ａステップ２：実施例１３３Ａステップ２に記載される手順に従って、エチレングリコール（２．４ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）とクロロトリメチルシラン（５．５ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）との混合物に３−シクロペンチル−３−オキソプロパンニトリル（２ｇ、１４ｍｍｏｌ）を添加して、２−（２−シクロペンチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）アセトニトリル（１，５ｇ、６０％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．２３−４．１５（ｍ，２Ｈ），４．１２−４．０１（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｓ，２Ｈ），２．４２−２．３０（ｍ，１Ｈ），１．８１−１．４５（ｍ，８Ｈ）。
【０７０７】
実施例１３５Ａステップ３：実施例１３３Ａステップ３に記載される手順に従って、２−（２−シクロペンチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）アセトニトリル（１，５ｇ、８．３ｍｍｏｌ）と、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３．１７ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）および液体アンモニア（７．８ｍＬ、メタノール中の７Ｎ）とを反応させて、２−（２−シクロペンチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−Ｎ'−ヒドロキシアセトイミドアミドを得て、それを次のステップでさらなる精製なしに直接使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．１１（ｂｓ，２Ｈ），４．２０−３．９５（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，２Ｈ），２．３３−２．２２（ｍ，１Ｈ），１．７３−１．４１（ｍ，８Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２１５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０８】
実施例１３５Ａステップ４：実施例１３３Ａステップ４で５−イソプロピルイソオキサゾール−３−アミンについて記載される手順に従って、２−（２−シクロペンチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−Ｎ'−ヒドロキシアセトイミドアミド（１．９９ｇ、９３ｍｍｏｌ）をエタノール（２ｍＬ）に溶解し、３７％塩酸水溶液で酸性化して５−シクロペンチルイソオキサゾール−３−アミン（８７５ｍｇ、６２％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．５２（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｂｓ，２Ｈ），３．０９−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｄ，２Ｈ），１．７５−１．６２（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０９】
実施例１３５Ａステップ５：実施例１１３Ｂに記載される手順に従って、５−シクロペンチルイソオキサゾール−３−アミン（８７５ｍｇ、５．７５ｍｍｏｌ）を反応させ、フェニル５−イソプロピルイソオキサゾール−３−イルカルバメート（１．４ｇ、８９％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９７（ｂｓ，１Ｈ），７．４２（ｔ，２Ｈ），７．２９−７．１８（ｍ，３Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），３．１９−３．１２（ｍ，１Ｈ），２．１０−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．５８（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１０】
実施例１３５Ｂ：実施例１１３Ｃに記載されるようにして、実施例１１３Ａからの化合物３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（９５ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）および前ステップからのフェニル５−イソプロピルイソオキサゾール−３−イルカルバメート中間体（１３０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を使用して標題化合物を調製し、１−（５−シクロペンチルイソオキサゾール−３−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（８０．６０ｍｇ、５３％）を白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｔ，２Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），３．２１−３．００（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．１８（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１１】
実施例１３６
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素の調製
実施例１３６Ａステップ１：０℃の４−フルオロ−４−メチル−３−オキソペンタンニトリル（１ｇ、７．７５ｍｍｏｌ）の乾燥ジエチルエーテル（１５０ｍＬ）中の撹拌される溶液に、（トリメチルシリル）ジアゾメタン（４．６５ｍＬのジエチルエーテル中の２．０Ｍ溶液、９．３０ｍｍｏｌ）を滴下して添加した。室温に暖めた後、反応混合物をさらに１５時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、４−フルオロ−３−メトキシ−４−メチルペンタ−２−エンニトリル（１ｇ、９１％）を黄色油として得て、それを次のステップでさらなる精製なしに用いた。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．８９（ｓ，１Ｈ），４．２３（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，６Ｈ）。
【０７１２】
実施例１３６Ａステップ２：室温の乾燥メタノール（１０ｍＬ）に、ナトリウム金属（１４５ｍｇ、６．３０ｍｍｏｌ）を小分けして添加した。全ての金属が溶解した後、反応混合物を０℃に冷却してヒドロキシルアミン塩酸塩（４３８ｍｇ、６．３０ｍｍｏｌ）を一度に添加した。反応混合物を１５分間撹拌してから、４−フルオロ−３−メトキシ−４−メチルペンタ−２−エンニトリル（５００ｍｇ、３．５０ｍｍｏｌ）の乾燥メタノール（３ｍＬ）中の溶液を添加した。混合物を７０℃で１６時間加熱した。濃塩酸（０．８ｍＬ、９．６ｍｍｏｌ）を添加して、反応混合物を８０℃で３０分間撹拌した。室温への冷却後、反応を減圧下で濃縮して橙色フォームを得て、それを水（５０ｍＬ）に溶解し、１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液を使用してｐＨ１０に調節した。次に水層をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を鹹水（５０ｍＬ）で洗浄して、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮して、黄色油を得た。粗生成物をヘキサン中の１２％酢酸エチル〜１００％酢酸エチルで溶出されるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、５−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−アミン（６４ｍｇ、１３％）をクリーム色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．８２（ｓ，１Ｈ），４．０８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．７１（ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１３】
実施例１３６Ａステップ３：実施例１２２Ａステップ３に記載される手順に従って、５−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−アミン（４０ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）およびクロロギ酸４−クロロフェニル（５４ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）から調製して、４−クロロフェニル５−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イルカルバメート（８３ｍｇ、１００％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３６−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．１７（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），１．７６（ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１４】
実施例１３６Ｂ：反応混合物を室温で３時間撹拌したこと以外は実施例１２２Ｂに記載される手順に従って、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（９０ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）および前ステップからの４−クロロフェニル５−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イルカルバメート（９０ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）を反応させた。粗製物をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン中の０％〜１０％のメタノール）によって精製し、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（５−（２−フルオロプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル）尿素（３７ｍｇ、２６％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．０４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），１．７２（ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１５】
実施例１３７
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（１−フェニル−３−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素の調製
実施例１３７Ａステップ１：加熱されて還流されるＴＨＦ（４０ｍＬ）中のＮａＨ（４３２ｍｇ、１８ｍｍｏｌ）スラリーに、アセトニトリル（９４０ｕＬ、１２ｍｍｏｌ）中のメチル１−（トリフルオロメチル）シクロプロパンカルボキシレート（２．０ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）の溶液を１０分間かけて滴下して添加し、混合物を加熱して一晩還流させた。室温への冷却後、反応をエーテルとＨ２Ｏの間で分配し、水層を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性化してエーテルで抽出して、合わせた有機層を鹹水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して真空内で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（５〜４０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して３−オキソ−３−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）プロパンニトリル（１．０４ｇ、５．８８ｍｍｏｌ、４９％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１６】
実施例１３７Ａステップ２：ＥｔＯＨ（５ｍＬ、度数２００）中の３−オキソ−３−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）プロパンニトリル（２３０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）に、Ｈ２Ｏ（３．７ｍＬ）、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（１．３ｍＬ）、およびフェニルヒドラジン塩酸塩（１８８ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を９０℃で一晩加熱した。室温への冷却後、混合物をＨ２Ｏで希釈しＥｔＯＡｃで抽出して、有機層を真空内で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（５〜２５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、１−フェニル−３−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（１５０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、４３％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１７】
実施例１３７Ａステップ３：実施例１１８Ａに記載される手順を使用して、アニリンの代わりに１−フェニル−３−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（１５０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を使用して、フェニル１−フェニル−３−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルカルバメート（１２９ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ、５９％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１８】
実施例１３７Ｂ：実施例１１５Ｃに記載される手順を使用して、実施例１３７Ａに記載されるフェニル１−フェニル−３−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルカルバメート（１２９ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）および実施例１１３Ａに記載される３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）から標題化合物を調製した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（２５〜１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（１−フェニル−３−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）尿素（１３９ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、７１％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．２８（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５１（ｍ，６Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｄ，４Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１９】
実施例１３８
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素の調製
実施例１３８Ａ．２０ｍＬのテトラヒドロフラン中の４−メトキシ−３−トリフルオロメチルアニリン（５００ｍｇ、２．６２ｍｍｏｌ）の溶液に炭酸カリウム（４７０ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）を添加して、クロロギ酸フェニル（５３２ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）がそれに続いた。この溶液を室温で一晩撹拌し、次に濃縮して０〜２０％の酢酸エチル／ヘキサン勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、フェニル４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニルカルバメートを白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）７．７５−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．００−６．９３（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）。
【０７２０】
実施例１３８Ｂ．密閉した反応容器内で、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を１０ｍｌの乾燥ＴＨＦに溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（９０μＬ、０．５１ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（５０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加して、前ステップからのカルバメート（１５９ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）がそれに続き、反応を８０℃で一晩加熱した。反応を濃縮して乾燥させ、次に酢酸エチルと共に磨砕し濾過して、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素（６７．５ｍｇ、収率３４％）を得た。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９７（ｄ，２Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．５−７．２（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｓ，６Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２１】
実施例１３９
１−（４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１３８Ｂの手順に従って、実施例１３８Ａに記載される４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニルカルバメート（１０４ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）と実施例１１７Ｂに記載される３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）とを反応させた。この溶液にジイソプロピルエチルアミン（７４μＬ、０．４２ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（２０．０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加した。反応を濃縮して乾燥させ、水とジクロロメタンの間で分配して２回抽出した。合わせた抽出物を鹹水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過して濃縮した。粗製油をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜５％のメタノール／ジクロロメタン）によって精製し、１−（４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（６−メトキシ−７−（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素（１８．６ｍｇ、収率１０％）を白色固体として得た。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）８．９０（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２２】
実施例１４０
１−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１４０Ａ：実施例１１３Ｂに記載される手順に従って、２０ｍｌのテトラヒドロフラン中の３−クロロ−５−トリフルオロメチルアニリン（５００ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌｅ）を炭酸カリウム（４６０ｍｇ、３．３３ｍｍｏｌｅ）およびクロロギ酸フェニル（５２１ｍｇ、３．３３ｍｍｏｌｅ）で処理した。室温で一晩撹拌した後、溶液を濾過して固体に濃縮した。酢酸エチルと共に磨砕して、フェニル３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバメートを白色固体として得て、さらなる精製なしに使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２−７．１（ｍ，２Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ）。
【０７２３】
実施例１４０Ｂ：得られたカルバメートを実施例１３８Ｂに記載されるようにして反応させ、単離し精製して標題化合物（２６ｍｇ、１５％）を得た。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）９．３０（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，２Ｈ），７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，６Ｈ）ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２４】
実施例１４１
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）尿素の調製
実施例１４１Ａ．実施例１１３Ｂに記載される手順に従って、２−アミノ−４−トリフルオロメチルピリジン（４６２ｍｇ、２．８５ｍｍｏｌｅ）を２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した。この溶液に炭酸カリウム（５１１ｍｇ、３．７ｍｍｏｌｅ）を添加し、クロロギ酸フェニル（５２１ｍｇ、３．３３ｍｍｏｌｅ）がそれに続いた。混合物を実施例１３８の手順に従って濃縮して精製し、フェニル４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルカルバメートを得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），７．６−７．４（ｍ，２Ｈ），７．３−７．２（ｍ，２Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ）。
【０７２５】
実施例１４１Ｂ．得られたカルバメート（１４４ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を実施例１３８Ｂに記載されるようにして反応させ、単離し精製して５５ｍｇの最終生成物を得た。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）９．９５（ｓ，１Ｈ），９．７６（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｍ，２Ｈ）８．０１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），７．５−７．３（ｍ，４Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｓ，６Ｈ）ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２６】
実施例１４２
１−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１４２Ａ：実施例１１３Ｂに記載される手順に従って、２−クロロ−５−トリフルオロメチルアニリン（５００ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌｅ）を２０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解した。この溶液に炭酸カリウム（４６０ｍｇ、３．３３ｍｍｏｌｅ）を添加し、クロロギ酸フェニル（５２１ｍｇ、３．３３ｍｍｏｌｅ）がそれに続いた。これを実施例１４０Ａの手順に従って単離し精製して、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバメートを得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５８（ｓ，１Ｈ），７．７−７．３（ｍ，７Ｈ）
【０７２７】
実施例１４２Ｂ：得られたカルバメート（１６０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を実施例１３８Ｂの手順に記載されるようにして反応させ、単離し精製して８３ｍｇの最終生成物を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７６（ｓ，１Ｈ），８．７−８．５（ｍ，３Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５−７．３（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２８】
実施例１４３
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル）尿素の調製
実施例１４３Ａ：実施例１１３Ｂに記載される手順に従って、２０ｍＬのテトラヒドロフラン中の４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（５００ｍｇ、３．１ｍｍｏｌｅ）の溶液に炭酸カリウム（５３３ｍｇ、４ｍｍｏｌｅ）を添加し、クロロギ酸フェニル（６２６ｍｇ、４ｍｍｏｌｅ）がそれに続いた。混合物を室温で一晩撹拌した。２４時間後、および追加量のクロロギ酸フェニルを添加した後、反応を６０℃で３日間加熱した。この溶液を濃縮して乾燥させ、（０〜５％の酢酸エチル／ジクロロメタン勾配で溶出される）シリカクロマトグラフィーによって精製し、フェニル４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イルカルバメートを得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．５０（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，３Ｈ）。
【０７２９】
実施例１４３Ｂ：得られたカルバメート（１４４ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を実施例１３８Ｂに記載されるようにして反応させ、９３ｍｇの最終生成物を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．１３（ｓ，１Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．７−７．４（ｍ，６Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３０】
実施例１４４
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−イソプロピルフェニル）尿素の調製
実施例１４４Ａ．実施例１１３Ｂに記載される手順に従って、２０ｍＬのテトラヒドロフラン中の４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（５００ｍｇ、３．１ｍｍｏｌｅ）。この溶液に炭酸カリウム（５３３ｍｇ、４ｍｍｏｌｅ）を添加し、クロロギ酸フェニル（６２６ｍｇ、４ｍｍｏｌｅ）がそれに続いた。これを室温で一晩撹拌した。２４時間後、および追加量のクロロギ酸フェニルを添加した後、反応を６０℃で３日間加熱した。この溶液を濃縮して乾燥させ、（０〜５％の酢酸エチル／ジクロロメタン勾配で溶出される）シリカクロマトグラフィーによって精製し、フェニル３−イソプロピルフェニルカルバメートを固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６−７．０（ｍ，９Ｈ），２．９（ｍ，１Ｈ），１．３５（ｍ，６Ｈ）。
【０７３１】
実施例１４４Ｂ．得られたカルバメート（１４４ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を実施例１３８Ｂのようにして反応させ、２４ｍｇの最終生成物を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６１（ｓ，１Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），７．７−７．５（ｍ，３Ｈ），７．５−７．２（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１−６．８（ｍ，４Ｈ），４．０５（ｓ，６Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），１．１７（ｍ，６Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３２】
実施例１４５
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（４−（３−メトキシ−３−メチルブトキシ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素の調製
実施例１４５Ａ．実施例１１３Ｂに記載される手順に従って、４−（３−メトキシ−３−メチルブトキシ）−３−（トリフルオロメチル）アニリン（４９０ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌｅ）を２０ｍＬの乾燥テトラヒドロフランに溶解した。この溶液に炭酸カリウム（３１８ｍｇ、２．３０ｍｍｏｌｅ）を添加して、クロロギ酸フェニル（３６０ｍｇ、２．３０ｍｍｏｌｅ）がそれに続いた。混合物を室温で一晩撹拌し、次に（０〜３０％の酢酸エチル／ヘキサン勾配を使用する）シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、フェニル４−（３−メトキシ−３−メチルブトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−フェニルカルバメートを黄色油として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．１（ｍ，４Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．１（ｍ，２Ｈ），２．１（ｍ，２Ｈ）。
【０７３３】
実施例１４５Ｂ．得られたカルバメート（２０２ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を実施例１３８Ｂのようにして反応させ、（逆相フェニルヘキシルカラムおよび４０〜７０％のＡＣＮ／水勾配を６０分間にわたり使用する）ＨＰＬＣによって精製し、８２．５ｍｇの標題化合物を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０５（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ）４．００（ｓ，６Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），１．９（ｍ，２Ｈ）１．１６（ｓ，６Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０１（Ｍ＋Ｈ）
【０７３４】
実施例１４６
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）尿素の調製
実施例１４６Ａ．実施例１１３Ｂに記載される手順に従って、６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン（４８０ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌｅ）を２０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解した。この溶液に炭酸カリウム（５２８ｍｇ、３．８２ｍｍｏｌｅ）を添加し、クロロギ酸フェニル（５９８ｍｇ、３．８２ｍｍｏｌｅ）がそれに続いた。一晩撹拌した後、追加的な同量のクロロギ酸フェニルを添加して、反応を６０℃で２日間加熱した。粗生成物を精製して、フェニル６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イルカルバメートを白色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１０．１２（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），７．７−７．２（ｍ，５Ｈ）
【０７３５】
実施例１４６Ｂ．得られたカルバメート（１４４ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を実施例１３８Ｂに記載されるようにして反応させ、単離し精製して１５ｍｇの最終生成物を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２６（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５−７．３（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８７（Ｍ＋Ｈ）
【０７３６】
実施例１４７
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（２−メトキシエトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素の調製
実施例１４７Ａステップ１：丸底フラスコ内で、水素化ナトリウム（１３８ｍｇ、５．７ｍｍｏｌ）を２０ｍＬの乾燥テトラヒドロフランに懸濁し、０℃に冷却した。この懸濁液に２−メトキシエタノール（３６４ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ）を滴下して添加し、反応を３０分間撹拌した。１ｍＬの乾燥テトラヒドロフランを用いて２−フルオロ−４−ニトロ−１−トリフルオロメチル−ベンゼン（１．０ｇ、４．８ｍｍｏｌ）の溶液を調製し、水素化ナトリウム溶液に滴下して添加した。これを室温に暖めながら一晩撹拌した。次に溶液を濃縮して乾燥させ酢酸エチルと水の間で分配し、次に２回抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過して濃縮した。粗製油を（０〜１０％の酢酸エチル／ヘキサン勾配を使用する）シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。主要ピークを収集し、濃縮して固体にし、次にヘキサンと共に磨砕し濾過して２−（２−メトキシ−エトキシ）−４−ニトロ−１−トリフルオロメチル−ベンゼン（７１１ｍｇ、収率４７％）を得た。１Ｈ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０（ｓ，１Ｈ），７．９（ｓ，２Ｈ），４．４（ｍ，２Ｈ），３．７（ｍ，２Ｈ），３．３（ｓ，３Ｈ）
【０７３７】
実施例１４７Ａステップ２：前ステップからの２−（２−メトキシ−エトキシ）−４−ニトロ−１−トリフルオロメチル−ベンゼンを５ｍｌの酢酸エチルに溶解し、それに１０％パラジウム炭素を添加した。フラスコを３回排気して、水素でフラッシュした。水素下において室温で一晩撹拌した後、溶液を濾過して濃縮し、３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニルアミン（６１０ｍｇ、９７％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１８（ｄ，１Ｈ），６．３（ｓ，１Ｈ），６．１（ｄ，１Ｈ），５．８（ｓ，２Ｈ），４．０（ｍ，２Ｈ），３．６（ｍ，２Ｈ），３．３（ｓ，３Ｈ）。
【０７３８】
実施例１４７Ａステップ３：前ステップからのアミン（６１０ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフランに溶解し、炭酸カリウム（４６６ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液にクロロギ酸フェニル（４４７ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）を添加して、溶液を室温で一晩撹拌した。次にセライトを通して溶液を濾過して濃縮し、次にジクロロメタンと水の間で分配し、次に追加量のジクロロメタンで抽出した。抽出物を合わせて硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過して濃縮し、フェニル３−（２−メトキシエトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェニルカルバメート（８２０ｍｇ、８８％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６（ｓ，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．３（ｍ，３Ｈ），７．１（ｄ，１Ｈ），４．１（ｍ，２Ｈ），３．７（ｍ，２Ｈ），３．３（ｄ，３Ｈ）
【０７３９】
実施例１４７Ｂ：実施例１１３Ｃに記載されるようにして、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（９０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７８μｌ、０．４５ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびフェニル３−（２−メトキシエトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェニルカルバメート（１６１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を５０℃で３時間加熱した。溶媒を除去した後、粗製物をシリカゲルクロマトグラフィー（１：１の酢酸エチル／ジクロロメタン）によって精製し、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（２−メトキシエトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素（１０９．５ｍｇ、６５％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１４（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ），７．５０−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），４．１７−４．１４（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｓ，６Ｈ），３．６９−３．６７（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４０】
実施例１４８
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（３−（２−メトキシエトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素の調製
実施例１４７Ｂに記載される手順に従って、実施例１１５Ｂからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）アニリン（９５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）および実施例１４７Ａに記載されるフェニル３−（２−メトキシエトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェニルカルバメート（１６１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を使用して、標題化合物を調製した。反応を５０℃で一晩撹拌した。溶媒を除去した後、ジクロロメタンを添加して、沈殿した固体を漉し取りＤＣＭで洗浄して乾燥させ、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（３−（２−メトキシエトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素（７８ｍｇ、４５％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１５（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），４．１８−４．１５（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），３．６９−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４１】
実施例１４９
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（モルホリン−４−カルボニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素の調製
実施例１４９Ａステップ１．丸底フラスコ内で、３−ニトロ−５−トリフルオロメチル安息香酸（５．０ｇ、２１．３ｍｍｏｌｅ）を４０ｍＬの乾燥ＤＭＦに溶解し、この溶液にヒドロキシベンゾトリアゾール（５．８ｇ、４２．５ｍｍｏｌｅ）およびＥＤＣＩ（８．２ｇ、４２．５ｍｍｏｌｅ）を添加して、溶液を室温で１時間撹拌した。この終了後にモルホリン（２．２ｇ．２５．５ｍｍｏｌｅ）を添加して、反応を一晩撹拌した。次に溶液を濃縮して乾燥させ、水と酢酸エチルの間で分配した。水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過して濃縮した。シリカゲルを用いたクロマトグラフィー、および０〜３５％の酢酸エチル／ヘキサン勾配での８０分間の溶出によって、モルホリン−４−イル−（３−ニトロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノン（１．８ｇ）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６（ｄ，２Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），３．８−３．６（ｂｍ，４Ｈ），３．５６（ｂ，２Ｈ），３．３３（ｂｓ，２Ｈ）。
【０７４２】
実施例１４９Ａステップ２．前ステップからのモルホリン−４−イル−（３−ニトロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノン（８００ｍｇ、２．６ｍｍｏｌｅ）を４０ｍＬの酢酸エチルに溶解した。この溶液に１０％パラジウム炭素を添加し、反応を水素下において室温で一晩撹拌した。溶液をセライトを通して濾過し、濃縮して３−（モルホリン−４−カルボニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニルアミン（６８８ｍｇ）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．９０（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，２Ｈ），５．６（ｂ，６Ｈ）。
【０７４３】
実施例１４９Ａステップ３：３−（モルホリン−４−カルボニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニルアミン（６８８ｍｇ、２．５ｍｍｏｌｅ）をテトラヒドロフランに溶解し、炭酸カリウム（４５１ｍｇ、３．３ｍｍｏｌｅ）を添加して、クロロギ酸フェニル（４３２ｍｇ、２．７６ｍｍｏｌｅ）がそれに続き、溶液を室温で一晩撹拌した。この溶液をセライトを通して濾過し、固体に濃縮した。これをジクロロメタンと鹹水の間で分配して、２回抽出した。抽出物を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過して固体に濃縮した。固体をエーテルと共に磨砕し、濾過によって固体を収集し、フェニル３−（モルホリン−４−カルボニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバメートを得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．３（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ），３．６（ｂｍ，６Ｈ）
【０７４４】
実施例１４９Ｂ．得られたカルバメート（１８０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を実施例１３８Ｂに記載されるようにして反応させた。単離および精製はシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％の酢酸エチル／ヘキサン）を使用して達成され、標題化合物（７８ｍｇ、収率２９％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．２５（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｓ，６Ｈ），３．６３（ｍ，６Ｈ），３．２（ｄ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４５】
実施例１５０
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素の調製
実施例１５０Ａステップ１：丸底フラスコ内で、２−フルオロ−４−ニトロ−１−トリフルオロメチル−ベンゼン（１．００ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのメタノールに溶解した。この溶液に１０％パラジウム炭素（１００ｍｇ）を添加して、溶液を水素下で（１気圧）において室温で一晩撹拌した。溶液を濾過して濃縮し、３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニルアミンを得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．３（ｍ，１Ｈ），６．６（ｄ，２Ｈ），６．２（ｓ，２Ｈ）
【０７４６】
実施例１５０Ａステップ２：上記アミン（６００ｍｇ、３．３５ｍｍｏｌ）を１０ｍｌの乾燥ＤＭＦに溶解した。この溶液に炭酸カリウム（６０３ｍｇ、４．３６ｍｍｏｌ）を添加し、ＤＭＦ溶液としてのクロロギ酸フェニル（５７７ｍｇ、３．６９ｍｍｏｌ）の滴下による添加がそれに続き、反応を室温で一晩撹拌した。溶液を濾過して油に濃縮した。油を（１０〜５０％の酢酸エチル／ヘキサン勾配を使用する）シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、５８４ｍｇのフェニル３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニルカルバメートを得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９（ｓ，１Ｈ），７．７（ｍ，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ）７．４（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ）
【０７４７】
実施例１５０Ｂ：実施例１３８Ｂに記載される手順を使用して、上記からのカルバメート中間体（１３５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）と実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（８９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）とを反応させた。この溶液にジイソプロピルエチルアミン（５８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（３．７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。単離および精製はシリカゲルクロマトグラフィーを使用して、１０〜５０％の酢酸エチル／ジクロロメタン勾配で溶出して達成され、標題化合物（１１２ｍｇ、収率７４％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．４３（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４８】
実施例１５１
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（モルホリノメチル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素の調製
実施例１５１Ａステップ１：丸底フラスコ内でモルホリノ（３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン（１．６０ｇ、５．２５ｍｍｏｌ）を８ｍＬの無水ＴＨＦに溶解し、０℃に冷却した。この溶液に、２Ｍボラン−ジメチル硫化物（１０．５ｍＬ、２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中の溶液を滴下して添加した。反応を室温に暖めながら一晩撹拌した。次に溶液を油に濃縮した。これをジクロロメタンと水の間で分配し、次に１Ｍ水酸化ナトリウム溶液で塩基性化して２回抽出した。抽出物を合わせて、水および鹹水で洗浄した。次にこれらを硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過して濃縮し、（０〜５０％の酢酸エチル／ヘキサン勾配を使用する）シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、４−（３−ニトロ−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−モルホリン（４０９ｍｇ、収率２７％）を得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４６（ｓ，１Ｈ），８．４（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），３．６（ｍ，４Ｈ），２．４（ｓ，４Ｈ）。
【０７４９】
実施例１５１Ａステップ２：前ステップからのニトロ化合物を６ｍｌの酢酸エチルに溶解し、この溶液に１０％パラジウム炭素を添加した。溶液を排気して水素で３回パージして、室温で一晩撹拌した。反応を濾過して濃縮し、３−モルホリン−４−イルメチル−５−トリフルオロメチル−フェニルアミン（３５０ｍｇ、収率９５％）を得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．７８（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｍ，２Ｈ），５．６（ｓ，２Ｈ），４．０（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｄ，２Ｈ），２．２２（ｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５０】
実施例１５１Ａステップ３：アミン（３５０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を８ｍｌの乾燥ＴＨＦに溶解し、炭酸カリウム（２４２ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）を添加して、クロロギ酸フェニル（２３２ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）がそれに続いた。反応を室温で一晩撹拌した。反応をセライトを通して濾過し、濃縮して乾燥させた。得られた油を酢酸エチルと水の間で分配して、２回抽出した。得られた抽出物を合わせて硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過して濃縮し、フェニル３−（モルホリノメチル）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバメートを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５８（ｓ，１Ｈ），７．８（ｄ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．３（ｍ，４Ｈ），３．６（ｍ，６Ｈ），２．３７（ｓ，４Ｈ）。
【０７５１】
実施例１５１Ｂ：実施例１３８Ｂに記載される手順を使用して、フェニル３−（モルホリノメチル）−５−（トリフルオロメチル）フェニルカルバメート（１４０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）と実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（７８ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）とを反応させた。この溶液にジイソプロピルエチルアミン（６４μＬ、０．３７ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（３．０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。反応を濃縮して乾燥させ、メタノールと共に磨砕して、１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（モルホリノメチル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素（４７ｍｇ、収率３２％）を得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１５（ｓ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），３．５１（ｓ，４Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，４Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５２】
実施例１５２
１−（３−（１，１−ジフルオロエチル）イソオキサゾール−５−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１５２Ａステップ１：アルゴンでフラッシュした丸底フラスコ内で、鉱物油中６０％の水素化ナトリウム（１．３０ｇ、３４ｍｍｏｌｅ）懸濁液をヘキサンで２回すすいで、２０ｍＬの乾燥ＴＨＦに懸濁した。溶液を７５℃に加熱し、５ｍｌの乾燥ＴＨＦ中のジフルオロプロピオン酸エチル（３．００ｇ、２２ｍｍｏｌｅ）およびアセトニトリル（１．７８ｍＬ）を３０分間かけて滴下して添加した。反応温度を６５℃に低下させて一晩撹拌した。次に混合物を油に濃縮して、水とエーテルの間で分配して２回抽出し、あらゆる鉱物油およびその他の不純物を除去した。水層を１０％ＨＣｌでｐＨ１に酸性化して、溶液を２回抽出した。これらの抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過して粗製油に濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーを使用して、１０〜４０％酢酸エチル／ヘキサン勾配を使用して精製し、４，４−ジフルオロ−３−オキソ−ペンタンニトリルを得た。１Ｈ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．９５（ｓ，２Ｈ），１．８６（ｍ，３Ｈ）。
【０７５３】
実施例１５２Ａステップ２：上記ケトニトリル（１００ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌｅ）を２ｍＬのエタノールに溶解し、この溶液に２ｍｌの水酸化ナトリウム水溶液（３３ｍｇ、．８２ｍｍｏｌｅ）を添加して１０分間撹拌した。この溶液に硫酸ヒドロキシルアミン（１３５ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌｅ）を一度に添加して、室温で１５分間撹拌した。次に反応を８０℃で一晩加熱した。溶液を半分の体積に濃縮し、水で希釈してエーテルで２回抽出した。エーテル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過して濃縮し３−（１，１−ジフルオロ−エチル）−イソオキサゾール−５−イルアミン（１００ｍｇ）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．３（ｓ，１Ｈ），４．７（ｓ，２Ｈ），２．０（ｍ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５４】
実施例１５２Ａステップ３：前ステップからの３−（１，１−ジフルオロ−エチル）−イソオキサゾール−５−イルアミン（１００ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌｅ）を６ｍＬの乾燥ＴＨＦに溶解した。この溶液に炭酸カリウム（１２２ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌｅ）およびクロロギ酸フェニル（１３８ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌｅ）を添加して、反応を室温で一晩撹拌した。反応を濾過して黄色油に濃縮し、０〜２０％の酢酸エチル／ヘキサン勾配を７０分間にわたって用いるシリカゲルクロマトグラフィーを使用して精製し、フェニル３−（１，１−ジフルオロエチル）イソオキサゾール−５−イルカルバメート（１４１ｍｇ）を油として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１（ｓ，１Ｈ），７．４−７．１（ｍ，５Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），６．４（ｓ，１Ｈ），４．９（ｓ，１Ｈ），２．０（ｍ，３Ｈ）。
【０７５５】
実施例１５２Ｂ．実施例１３８Ｂに記載されるようにして、前ステップからのカルバメート（１４１ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）と実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（１５６ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）とを反応させた。この溶液にジイソプロピルエチルアミン（１３６μＬ、０．７８ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（５．０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を添加した。反応を濃縮して乾燥させ、水とジクロロメタンの間で分配して２回抽出した。合わせた抽出物を鹹水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過して濃縮した。油をフェニルヘキシルカラムを使用して、４０〜７０％のアセトニトリル／水勾配で６０分間にわたり溶出して、逆相ＨＰＬＣによって精製した。主要ピークを収集し、濃縮して凍結乾燥して標題化合物（６６ｍｇ、収率２７％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７０（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，６Ｈ），２．０（ｍ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７２（Ｍ＋Ｈ）
【０７５６】
実施例１５３
１−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１５３Ａ：実施例１６１Ｃに記載される手順を使用して、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（２．００ｇ、９．３ｍｍｏｌ）と、クロロギ酸フェニル（１．６ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．７ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）とをＴＨＦ（２０ｍＬ）中で反応させて、それをシリカゲルクロマトグラフィー（０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、フェニル３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルカルバメート（１．３ｇ、４２％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｍ，３Ｈ），７．０８−７．２３（ｍ，３Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），１．３（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５７】
実施例１５３Ｂ．実施例１３８Ｂに記載されるようにして、ジイソプロピルエチルアミン（８０μＬ／０．４５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を使用して、得られたカルバメート（１５１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）と実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（８９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）とを反応させた。５０℃で２時間加熱した後、反応を濃縮して乾燥させた。得られた固体を（０〜８５％の酢酸エチル／ヘキサンで溶出される）シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物（６８ｍｇ、収率４２％）を得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１３（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｍ，６Ｈ），７．４０（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３９（Ｍ＋Ｈ）。
【０７５８】
実施例１５４
１−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例１３８Ｂに記載される手順に従って、実施例１５３Ａからのフェニル３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルカルバメート（１５１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）と実施例１１５Ｂからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）アニリン（８９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）とを反応させた。この溶液にジイソプロピルエチルアミン（８０μＬ、０．４５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。５０℃で２時間加熱した後、反応を濃縮して乾燥させた。得られた固体を１：１ジクロロメタン／ヘキサンと共に磨砕して、固体を濾過により除去して標題化合物（８３ｍｇ、収率５０％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．２４（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｍ，５Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｓ，６Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５９】
実施例１５５
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）−３−（３−（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）イソオキサゾール−５−イル）尿素の調製
実施例１５５Ａステップ１：実施例１２２Ａステップ１に記載される手順に従って、メチル１−（トリフルオロメチル）シクロブタンカルボキシレート（２ｇ、１１ｍｍｏｌ）を反応させて、３−オキソ−３−（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）プロパンニトリル（１．６８ｇ、８０％）を黄色油として得て、それを次のステップでさらなる精製なしに使用した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．７０（ｓ，２Ｈ），２．３９−２．６５（ｍ，４Ｈ），１．９５−２．１５（ｍ，２Ｈ）。
【０７６０】
実施例１５５Ａステップ２：実施例１２２Ａステップ２に記載される手順に従って、３−オキソ−３−（１（トリフルオロメチル）シクロブチル）プロパンニトリル（５００ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）を反応させて、３−（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）イソオキサゾール−５−アミン（２１０ｍｇ、３９％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．０４（ｓ，１Ｈ），４．５５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．４０−２．６０（ｍ，４Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ）。
【０７６１】
実施例１５５Ａステップ３：実施例１２Ａステップ３に記載される手順に従って、３−（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）イソオキサゾール−５−アミン（２１０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を反応させ、フェニル３−（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）イソオキサゾール−５−イルカルバメート（３２０ｍｇ、９８％）を無色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．１７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１０−７．５４（ｍ，５Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），２．５０−２．７０（ｍ，４Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６２】
実施例１５５Ｂ．実施例１３８Ｂに記載されるようにして、前ステップから得られたカルバメート中間体（１４７ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）と、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（８９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（８０μＬ、０．４５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）とを反応させた。２時間加熱した後、反応を濃縮して乾燥させた。得られた固体を０〜１００％の酢酸エチル／ヘキサン勾配で６０分間にわたり溶出されるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を重量７４ｍｇの固体に濃縮した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４８（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），２．５８（ｍ，４Ｈ），２．０３（ｓ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６３】
実施例１５６
１−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）−３−（３−（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）イソオキサゾール−５−イル）尿素の調製
実施例１３８Ｂの手順を使用して、フェニル−３−（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）イソオキサゾール−５−イルカルバメート（１４７ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）と実施例１１５Ｂからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）アニリン（９４ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）とを反応させた。この溶液にジイソプロピルエチルアミン（８０μＬ、０．４５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。２時間加熱した後、反応を濃縮して乾燥させた。得られた固体を（０〜１００％の酢酸エチル／ヘキサン勾配で溶出される）シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物を得た（４２ｍｇ）。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４９（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．７−７．２（ｍ，５Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），２．５８（ｍ，４Ｈ），２．０３（ｓ，２Ｈ）；ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６４】
実施例１５７
１−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル）尿素の調製
実施例１５７Ａ：実施例１６１Ｃに記載される手順に従って、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（１．０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．１７ｇ、８．５ｍｍｏｌ）と、クロロギ酸フェニル（１．１２ｇ、７．２ｍｍｏｌ）とを反応させた。粗生成物を０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配でシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、フェニル３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルカルバメート（０．５３ｇ、３１％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，３Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６５】
実施例１５７Ｂ：実施例１３８Ｂの手順を使用して、フェニル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルカルバメート（１２３ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）と実施例１１５Ｂからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）アニリン（９４ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）とを反応させた。この溶液にジイソプロピルエチルアミン（８０μＬ、０．４５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。２時間加熱した後、反応を濃縮して乾燥させた。得られた固体を０〜１００％の酢酸エチル／ヘキサン勾配で６０分間にわたり溶出されるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。適切な画分を重量１０２ｍｇの固体に濃縮した。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１５（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．１５（ｍ，５Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６６】
実施例１５８
１−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル）尿素の調製
実施例１５８Ａ．実施例１６１Ｃに記載される手順に従って、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（１．０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．１７ｇ、８．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の懸濁液に、クロロギ酸フェニル（１．１２ｇ、７．２ｍｍｏｌ）を添加した。粗生成物を０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、フェニル３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルカルバメート（０．５３ｇ、３１％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，３Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６７】
実施例１５８Ｂ．実施例１３８Ｂに記載されるようにして、ジイソプロピルエチルアミン（８０μＬ、０．４５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を使用して、得られたカルバメート（１２３ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を中間体アミン（８９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）と反応させた。５０℃で２時間加熱した後、反応を濃縮して乾燥させた。得られた固体を０〜１００％の酢酸エチル／ヘキサン勾配で溶出されるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物（１０２ｍｇ、収率７１％）を得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．２０（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６８】
実施例１５９
１−［３−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル］−３−［３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ］フェニル）尿素の調製
実施例１５９Ａステップ１：５−フルオロ−４−（フルオロメチル）−４−メチル−３−オキソペンタンニトリル（１．００ｇ、６．２ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（０．２７２ｇ、６．８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）中の室温の溶液に、硫酸ヒドロキシルアミン（１．１２ｇ、６．８ｍｍｏｌ）の水溶液（５ｍＬ）を添加した。混合物に、ｐＨが約８になるまで追加的ＮａＯＨを添加した。１００℃で２時間加熱した後、それを水で急冷して、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出物を水洗し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させて減圧下で濃縮した。残留物を０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配で溶出されるシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、３−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−アミン（０．１９１ｇ、１７％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．１６（ｓ，１Ｈ），４．６３（ｑ，２Ｈ），４．５（ｑおよびｂｒ，４Ｈ），１．３７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６９】
実施例１５９Ａステップ２：実施例１６１Ｃに記載される手順を使用して、Ｋ２ＣＯ３（０．２７６ｇ、２ｍｍｏｌ）存在下で、３−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−アミン（０．１９ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）とクロロギ酸フェニル（０．２３５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）とをＴＨＦ（１０ｍＬ）中で反応させて、１０〜２５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、フェニル３−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イルカルバメート（０．３１９ｇ、１００％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８３（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．４５（ｍ，５Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），４．６９（ｄｑ，２Ｈ），４．５０（ｄｑ，２Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７０】
実施例１５９Ｂ：フェニル３−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イルカルバメート（０．１５８ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（０．１１９ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８ｍＬ）のＴＨＦ（６ｍＬ）中の混合物を５０℃で５時間加熱した。それを飽和ＮａＨＣＯ３で急冷し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮した。それを４０〜９５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、１−［３−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル］−３−［３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ］フェニル）尿素（０．１１５ｇ、５８％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３３（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓおよびｄ，２Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），４．７３（ｍ，２Ｈ），４．５６（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７１】
実施例１６０
１−［３−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル］−３−［３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ］フェニル）尿素の調製
実施例１５９Ｂに記載される手順を使用して、実施例１５９Ａに記載されるフェニル３−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イルカルバメート（０．１５８ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、実施例１１５Ｂからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）アニリン（０．１２５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８ｍＬ）のＴＨＦ（６ｍＬ）中の混合物を５０℃で５時間加熱して、１−［３−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−５−イル］−３−［３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルチオ）フェニル］尿素（０．１１４ｇ、５５％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３８（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），７．３４（ｍ，３Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），４．７０（ｍ，２Ｈ），４．５５（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），１．２８（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７２】
実施例１６１
１−［３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］−３−［１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］尿素
実施例１６１Ａステップ１：０℃のトリエチルオルトアセテート（８．１１ｇ、５０ｍｍｏｌ）およびピリジン（９．１０ｇ、１１５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中の溶液に、２，２，２−トリフルオロ無水酢酸（２１．００ｇ、１００ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で一晩撹拌した後、それを冷飽和ＮａＨＣＯ３溶液で急冷し水洗した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して真空下で乾燥させ、４，４−ジエトキシ−１，１，１−トリフルオロブタ−３−エン−２−オン（１０．１１６ｇ、９５％）を油として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．９４（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｑ，２Ｈ），４．１５（ｑ，２Ｈ），１．４６（ｔ，３Ｈ），１．４２（ｔ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７３】
実施例１６１Ａステップ２：室温のＭｅＣＮ（３０ｍＬ）中の４，４−ジエトキシ−１，１，１−トリフルオロブタ−３−エン−２−オン（７．９４ｇ、３７．４ｍｍｏｌ）の溶液に、２８％のＮＨ４ＯＨ水溶液（７ｍＬ）を滴下した。それを室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除去した後、それにＣＨ２Ｃｌ２を添加して水洗した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮して、（Ｅ）−４−アミノ−４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロブタ−３−エン−２−オン（６．３７１ｇ、９３％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７９（ｂｒ，１Ｈ），５．６６ｂｒ，１Ｈ），５．１３（ｓ，１Ｈ），４．１５（ｑ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７４】
実施例１６１Ａステップ３：（Ｅ）−４−アミノ−４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロブタ−３−エン−２−オン（２．９３ｇ、１６ｍｍｏｌ）およびフェニルヒドラジン（１．９４７ｇ、１８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１５ｍＬ）中の混合物を９５℃で８時間加熱した。反応を水で急冷して、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮した。粗生成物を５〜２５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（２．２３ｇ、６６％）を黄色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５１（ｍ，５Ｈ），５．８７（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｂｒ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７５】
１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの代案の調製
ステップ１６１Ｂステップ１：８０℃のＴＨＦ（７０ｍＬ）中のＮａＨ（２．８８ｇ、１２０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＭｅＣＮ（５．３７７ｇ、１３０ｍｍｏｌ）中のメチル２，２，２−トリフルオロアセテート（１０．２４４ｇ、８０ｍｍｏｌ）の溶液を４０分間かけて滴下した。混合物を７０℃で２時間加熱し、室温で一晩撹拌した。反応を水で急冷し、１０％ＨＣｌ溶液でｐＨ１に酸性化して、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して真空下で乾燥させ、４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブタンニトリル（９．０８４ｇ、８３％）を油として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．９３（ｓ，２Ｈ）。
【０７７６】
実施例１６１Ｂステップ２：４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブタンニトリル（２．０５６ｇ、１５ｍｍｏｌ）およびフェニルヒドラジン塩酸塩（２．１６９ｇ、１５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ中の混合物を９０℃で８時間加熱した。反応を水で急冷し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で塩基性化して、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して真空下で乾燥させ、１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（３．０８９ｇ、９１％）を黄色固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５４（ｍ，５Ｈ），５．８５（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｂｒ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７７】
実施例１６１Ｃ：１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（１．１３６ｇ、５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．０３５ｇ、７．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の懸濁液に、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のクロロギ酸フェニル（０．９３９ｇ、６ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。室温で一晩撹拌した後、混合物を水で急冷して、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して真空下で乾燥させ、フェニル１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルカルバメート（１．７１４ｇ、９９％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５５（ｍ，５Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７８】
実施例１６１Ｄ．実施例１５９Ｂに記載されるようにして、ＴＨＦ（６ｍＬ）中の前ステップからのフェニル１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルカルバメート（０．１３９ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、実施例１１３Ａからの３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）アニリン（０．１１９ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３ｍＬ）を使用して、５０℃、６時間で、標題化合物を調製し、１−［３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］−３−［１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］尿素（０．１１６ｇ、５３％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３２（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．６２（ｍ，７Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７９】
実施例１６２
１−［５−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イル］−３−［３−（６，７−ジメトキシキナゾリン−４−イルオキシ）フェニル］尿素の調製
実施例１６２Ａステップ１：硫酸ヒドロキシルアミン（０．５９ｇ、３．６ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ３（０．７００ｇ、８．３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中の混合物に、５−フルオロ−４−（フルオロメチル）−４−メチル−３−オキソペンタンニトリル（０．４８３ｇ、３ｍｍｏｌ）を添加した。６０℃で８時間加熱した後、ｐＨ１になるまでそれに１０％ＨＣｌを添加した。それを６０℃で３時間加熱し、飽和ＮａＨＣＯ３で塩基性化して、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥させ減圧下で濃縮して、５−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−アミン（０．２８９ｇ、５５％）を針状晶として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．７６（ｓ，１Ｈ），４．５９（ｑ，２Ｈ），４．５０（ｑおよびｂｒ，４Ｈ），１．３７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８０】
実施例１６２Ａステップ２：実施例１６１Ｃに記載される手順を使用して、５−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−アミン（０．２８７ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を使用して、Ｋ２ＣＯ３（０．３４５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）存在下で、クロロギ酸フェニル（０．３１３ｇ、２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５ｍＬ）中で反応させ、（溶離液として５〜２５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用する）シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、フェニル５−（１，３−ジフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソオキサゾール−３−イルカルバメート（０．３５８ｇ、７６％）を固体として得た。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１７（ｂｒ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０（뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯鎽볯醼볯覼볯钼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯醽볯銼볯覼볯醼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯ꎼ裢궼볯袼볯뎼볯覼뷯込뷯銼볯鞼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯隼볯ꊼ볯趉苣蚃菣鞃臣覂臣閃苣讃菣閼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ苣ꮃ菣ꆃ菣袃볯邼볯邼볯馼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣龮雦设볯醼볯ꆼ臣覂臣鎼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣궂菣뺂菣뎃裢钼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯ꊂ菣ꪃ菣袼볯躼볯颼볯螽胣邼볯鎼뷯趽뷯貽볯膀臣袂臣钼裢袼苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼菣ꪃ苣뎃볯邼볯邼볯螽볯꺁볯ꢼ볯袼볯趽볯覼룤꺁럦袐觧銂껥ꦸ臣肸駦릒详鞁臣芀迥鲿苣뒰臣ꖀ蛥鞁臣膀볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣붊蟥鞁臣芀諦몇觧銂볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢룤ꞁ매ꖇ臣鮁룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鞲铧邈觧銂볯鞼볯鲀볯閼볯꺁볯钽볯ꆼ뷯込菣궂苣뎃臣뚺蟥閁苣讂볯랂菣ꮂ苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁胣醼裢뮼볯銈볯醼볯鎼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣붼裢鎼裢뮼볯銈볯隼볯鞼裢뢂菣袃苣랂苣誃苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯뾰듧袼볯躼볯閼볯螽胣鎼볯薼볯銂鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯꺼볯늼볯鎼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉馼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯醼볯覼볯隼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯鎽볯醼볯覼볯钼볯鞼볯袼뷯貼볯���ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯銼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯鎼볯覼볯醼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯ꎼ裢궼볯袼볯뎼볯覼뷯込뷯閼볯邼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯隼볯㲓牢ਾ볯銈볯鎼裢랂苣궃菣뎃菣ꮃ苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼裢鎼裢袼볯銈볯隼볯鞼裢뢂菣袃苣랂苣誃苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯뾰듧꺁ꫨ붣戼㹲 龮雦设볯隼볯ꆼ볯龮雦设볯醼볯ꊼ臣風볨閁苣讂触蚠苣뾽铧鞁臣貁胣閼裢閃苣讃菣ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣龃菣銂볯銈苣꾂菣骃菣膃菣ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣龃菣袼볯鞼볯趽뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽볯ꞁ뷧趁迦袁臣膀菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣꾂菣骃菣膃菣ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ苣ꮃ菣ꆃ菣袃볯閼볯颼뷯螽胣閼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯꺼볯늼볯鎼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉颼볯銼볯袼뷯鎽볯醼볯覼볯鞼볯钼볯銈볯躼볯馼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯醼볯覼볯鎼볯醼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯銼볯邼볯銈볯躼볯馼볯趽볯銼볯覼볯醼볯鞼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯隼볯覼볯겼볯銈볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯骽볯鞼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯鞼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯鎼볯骼껥붖뻤醼볯鎼볯ꮁ꣨覼臣貂苣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣ꚁ胣꺼볯꺼裢뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯鞼볯캓貽胣邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼귥ꢜ룤ꞁ胣龮雦设볯醼볯ꆼ臣覂臣鎼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣궂菣뺂菣뎃裢钼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯ꊂ菣ꪃ菣袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁觥릂菣莃菣讁苣꺁苣ꮃ菣ꆃ菣袃볯醼볯钼뷯螽胣邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼苣趏뿥閁臣膀볯銈볯鎼裢랂苣궃菣뎃菣ꮃ苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼裢鎼裢袼볯銈볯隼볯鞼裢뢂菣袃苣랂苣誃苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯뾰듧袼볯閼볯銼볯趽뷯膀볯閼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯邼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽볯醼볯���覼볯閼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯隼볯覼볯鎼볯邼볯銈볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯醼볯馼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯銼볯覼볯醼볯隼볯銈볯躼볯醼볯趽볯隼볯覼볯鮼볯ꎼ裢궼볯袼볯뎼볯覼뷯込뷯钼볯隼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯隼볯㲔牢ਾ볯銈볯鎼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣궂菣뺂菣뎃裢钼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯閃苣讃菣붼裢鎼裢뮼볯銈菣膃菣銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣붼냥ꂴ臣뾪ꏨ㲽牢ਾ†껥붖뻤醼볯钼볯릂菣莃菣醼볯龮雦设볯隼볯ꆼ苣蚃菣鞃볯ꮁ꣨覼臣貂苣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣ꚁ胣袼볯覼裢钼裢ꊂ菣躃裢钼裢ꢂ菣궂苣銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣뾂裢鎼裢ꢂ菣銈볯銈苣뎃볯銼볯鎼볯螽胣醼볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁菣膃菣銃菣ꦃ苣뎃볯邼볯隼볯閼뷯膀볯钼뷯趽뷯貽볯銂볯钽볯ꢼ볯醼볯趽볯覼룤ꮁ臣蒁臣馼볯莄臣颼駦鎖迥鲿臣鮁胣鎼볯鲀볯邼볯꺁볯钽볯ꆼ뷯込菣궂苣뎃苣뚺鯩늶臣馁苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁胣醼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣龃菣銂鯥鎽臣鞁臣鞾臣袼볯躼볯鎼볯螽胣隼볯躼볯薼볯芀볯낼볯醼볯邼胣醼볯醼蓢鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯꺼볯늼볯鎼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉閼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯鎽볯鎼볯覼볯鎼볯隼볯袼뷯銽볯銼볯覼볯겼볯銈볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯骽볯隼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯鞼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯钼볯骼껥붖뻤醼볯醼볯ꮁ꣨覼臣貂苣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣ꚁ胣醼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣龃菣袼볯躼볯邼뷯膀볯邼볯鎼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁苣궃菣꺂藩閃苣讃菣袼볯躼볯颼뷯膀볯銼뷯趽뷯貽볯銂迥鲿臣鮁臣膀菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣膃菣銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣ꮂ菣邃菣벃菣袼볯躼볯隼볯螽胣銼볯薼볯銂鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀볯ꎼ裢궼볯袼볯뎼볯覼뷯込뷯銼볯隼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯隼볯ꎼ볯龮雦设볯閼볯ꊼ臣風볨閁苣讂触蚠苣뾽铧鞁臣膀觥릂菣莃菣讁苣꺁菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣膃菣銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣ꮂ菣邃菣벃菣���볯躼볯醼볯螽胣邼볯钼뷯趽뷯貽볯膀껥붖뻤醼볯鎼볯讁苣꺁볯銈볯隼볯鞼裢뢂菣袃苣랂苣誃苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼苣讃菣뎃볯邼볯醼볯馼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣誁苣뎁볯貼볯銈苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯趽볯覼苣뒼볯ꚼ볯隼뷯겼볯궸臣誁臣ꚁ볯邼蓢ꞁ볯芙雩ꂊ蛧鞁臣膀볯銈볯鎼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣궂菣뺂菣뎃裢钼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯閃苣讃菣붼裢鎼裢뮼볯銈菣膃菣銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣붼냥ꂴ볯邼볯邼볯鞼뷯膀볯钼볯覼苣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎볯躼볯袼뷯銽볯醼볯覼볯颼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯钽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯蒽볯醼볯覼볯隼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯醼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯鎽볯鎼볯覼볯겼볯銈볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯趽볯骽볯颼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯鞼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯閼戼㹲醼裢뮼볯銈볯隼볯鞼裢뢂菣袃苣랂苣誃苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯醼裢ꆃ菣ꮃ裢閼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯뾰듧꺁ꫨ붣戼㹲 龮雦设볯隼볯ꆼ苣蚃菣鞃볯骼껥붖뻤醼볯醼볯릂菣莃菣鎼臣風볨閁苣讂触蚠苣뾽铧鞁臣膀볯ꖼ볯銈볯銈苣龃菣銈볯銈苣袃苣랂裢醼볯醼볯醼裢袃菣閃菣ꪂ菣隃苣銈볯銈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