(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I
【化１】
0005470258.tif 000083
[式中、置換基は以下の意味を有する:
R1は、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は三から十員の飽和、部分不飽和又は芳香族の単環又は二環式ヘテロシクリルであり、前記環は、炭素原子に加えて、環員としてO、N及びSからなる群からの一から四個のヘテロ原子を含み;
R2は、アミノ、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C1〜C8-アルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は三から十員の飽和、部分不飽和又は芳香族の単環又は二環式ヘテロシクリルであり、前記環は、炭素原子に加えて、環員としてO、N及びSからなる群からの一から四個のヘテロ原子を含み、ここで、基R2は、直接又はカルボニル基を介して結合していてもよく;
R3、R4は、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C8-アルキルカルボニル又はC1〜C8-アルコキシカルボニルであり;
R5、R6は、互いに独立して、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC3〜C8-シクロアルキルであり;
R7は、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C8-ハロアルコキシであり;並びに
脂肪族及び環式基R1〜R6は、一、二、三個又は最大可能な数までの同一又は異なる基Raを担持していてもよく、これは互いに独立して、以下から選択され:
Raは、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C4-アルコキシイミノ、C2〜C8-アルキリデン、C3〜C8-シクロアルキリデン、C1〜C12-アルキルアミノ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシ、NRARB、C2〜C8-アルキレン、C2〜C8-オキシアルキレン、C1〜C8-オキシアルキレンオキシ、フェニル、ナフチル、又は三から十員の飽和、部分不飽和又は芳香族の単環又は二環式ヘテロシクリルであり、前記環は、炭素原子に加えて、環員としてO、N及びSからなる群からの一から四個のヘテロ原子を含み;ここで、環式基Raは、直接又は窒素若しくは酸素原子を介して結合していてもよく;ここで、二価の基Raにおいて、炭素鎖は、O、N及びSからなる群からの一から四個のヘテロ原子で中断されていてもよく、自由原子価は、同じ原子又は二個の隣接原子に結合していてもよく;ここで、それらの一部の脂肪族又は環式基Raは、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は一、二、三若しくは可能最大数までの同一若しくは異なる基Rbを担持していてもよく;
Rbは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシル、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C8-アルキルカルボニルアミノ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルオキシ又はC3〜C8-シクロアルキルカルボニルアミノであり;ここで、それらの一部の環式基Rbは、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は一、二、三若しくは最大可能な数までの同一若しくは異なる基Rcを担持していてもよく;
Rcは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシル、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシであり;
RA、RBは、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル又はC1〜C8-アルキルカルボニルであり;
L1、L2、L3、L4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシであり;
ここで、R1及びR2、又はR1及びR3、又はR2及びR3、又はR3及びR4、並びに/或いはR5及びR6は、それぞれの場合に、それらを結合している原子と一緒に、五員から十員の飽和又は部分不飽和の環式基を形成してもよく、前記環は、炭素原子に加えて、N、O及びSからなる群からの一から三個のヘテロ原子を含んでもよく、並びに/或いは部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/或いは一、二、三若しくは可能最大数までの同一若しくは異なる基Raを担持していてもよく;
Xは、酸素又は硫黄である]
の化合物又は式Iの化合物の農業的に許容される塩。
【請求項２】
R1が、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、フェニル、又は五員又は六員の飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロシクリルであり、前記環は、炭素原子に加えて、環員としてO、N及びSからなる群からの一から三個のヘテロ原子を含み;
R2が、アミノ、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C1〜C8-アルキルカルボニル、C1〜C8-アルコキシカルボニル、C3〜C8-シクロアルキル、フェニル、又は五員又は六員の飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロシクリルであり、前記環は、炭素原子に加えて、環員としてO、N及びSからなる群からの一から三個のヘテロ原子を含み;
ここで、脂肪族及び環式基R1からR6は、一、二、三又は可能最大数までの同一又は異なる基Raを担持していてもよく、これは、互いに独立して、以下から選択され:
Raは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、オキソ、C1〜C4-アルコキシイミノ、C1〜C12-アルキルアミノ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、NRARB、フェニル、又は五員又は六員の飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロシクリルであり、前記環は、炭素原子に加えて、環員としてO、N及びSからなる群からの一から三個のヘテロ原子を含み、
ここで、環式基Raは、直接又は窒素若しくは酸素原子を介して結合していることができ;
ここで、それらの一部の脂肪族及び環式基Raは、部分的又は完全にハロゲン化されていもよく、及び/又は一、二、三若しくは可能最大数までの同一若しくは異なる基Rbを担持していてもよく;
ここで、R1及びR2、又はR1及びR3、又はR2及びR3、並びに/或いはR5及びR6はまた、それぞれの場合に、それらを連結している原子と一緒に、請求項1に記載の環式基を形成し得、
Xは酸素であり、
ここで、R1はヘテロ環式基Raで置換されていることはできない、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項３】
R1及びR2;R1及びR3、R2及びR3、並びにまたR3及びR4が、それぞれの場合に、環式基を形成することができない、請求項1又は2に記載の式Iの化合物。
【請求項４】
R3が、Ra-置換された又は非置換であるC1〜C8-アルキル又はC1〜C8-ハロアルキルである、請求項1から3のいずれかに記載の式Iの化合物。
【請求項５】
R1中のα炭素原子が、環式基を担持しない、請求項1から4のいずれかに記載の式Iの化合物。
【請求項６】
R2が、酸素を介して結合したフェニル又はヘテロシクリル基、及び、基Raを担持しない又は一、二、三もしくは四個のさらなる同一もしくは異なる基Raを担持する置換C1〜C8-アルキルである、請求項1から5のいずれかに記載の式Iの化合物。
【請求項７】
R2が、フェニル又はヘテロシクリル基、及び、基Raを担持しない又は一、二、三もしくは四個のさらなる同一もしくは異なる基Raを担持する置換C1〜C8-アルキルである、請求項1から5のいずれかに記載の式Iの化合物。
【請求項８】
R2が、Ra-置換された又は非置換であるフェニル又はヘテロシクリルである、請求項1から5のいずれかに記載の式Iの化合物。
【請求項９】
式II
【化２】
0005470258.tif 000084
(式中、Yは求核置換可能な基である)
の化合物を、式III
【化３】
0005470258.tif 000085
の化合物と縮合させ、得られた式IV
【化４】
0005470258.tif 000086
の化合物を、式V
【化５】
0005470258.tif 000087
の化合物と塩基性条件下で、式Iの化合物に変換する、請求項1から8のいずれかに記載の式Iの化合物を調製する方法。
【請求項１０】
R2がCH2-R2aあり、R2aが酸素を介して結合した基Raである、請求項1から8のいずれかに記載の式Iの化合物を調製する方法であって、
式II.1
【化６】
0005470258.tif 000088
(式中、Yは、互いに独立して、求核置換可能な基である)
の化合物を、式III
【化７】
0005470258.tif 000089
の化合物と縮合させ、得られた式IV.1
【化８】
0005470258.tif 000090
の化合物を、式V
【化９】
0005470258.tif 000091
の化合物と塩基性条件下で反応させ、
得られた式VI
【化１０】
0005470258.tif 000092
(式中、Yは上に与えられた意味を有する)
の化合物を、式VII
H-R2a      VII
(式中、R2aは、上に与えられた意味を有する)
の化合物と塩基性条件下で反応させ、式I.1
【化１１】
0005470258.tif 000093
の化合物を得る、前記方法。
【請求項１１】
Yが、C1〜C8-アルキルスルホニルオキシ又はアリールスルホニルオキシである、請求項10に記載の式VIの化合物。
【請求項１２】
溶媒又は固体担体、及び請求項1から8のいずれかに記載の式Iの化合物を含む組成物。
【請求項１３】
さらなる活性化合物を含む、請求項12に記載の組成物。
【請求項１４】
100kg当たり1から1000gの量で、請求項1から8のいずれかに記載の式Iの化合物を含む、種子。
【請求項１５】
植物病原性の有害な真菌を防除する方法であって、真菌、又は真菌攻撃から保護されるべき資材、植物、土壌若しくは種子が、有効量の請求項1から8のいずれかに記載の式Iの化合物で処理される、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式I
【化１】
0005470258.tif 000002
【０００２】
[式中、置換基は以下の意味を有する:
R1は、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は三から十員の飽和、部分不飽和又は芳香族の単環又は二環式ヘテロシクリル(これは、炭素原子に加えて、環員としてO、N及びSからなる群からの一から四個のヘテロ原子を含む)であり;
R2は、アミノ、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C1〜C8-アルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は三から十員の飽和、部分不飽和又は芳香族の単環又は二環式ヘテロシクリル(これは、炭素原子に加えて、環員としてO、N及びSからなる群からの一から四個のヘテロ原子を含む)であり、ここで、基R2は、直接又はカルボニル基を介して結合していてもよく;
R3、R4は、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C8-アルキルカルボニル又はC1〜C8-アルコキシカルボニルであり;
R5、R6は、互いに独立して、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC3〜C8-シクロアルキルであり;
R7は、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C8-ハロアルコキシであり;並びに
脂肪族及び環式基R1〜R6は、一、二、三個又は最大可能な数までの同一又は異なる基Raを担持していてもよく、これは互いに独立して、以下から選択され:
Raは、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C3〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C4-アルコキシイミノ、C2〜C8-アルキリデン、C3〜C8-シクロアルキリデン、C1〜C12-アルキルアミノ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシ、NRARB、C2〜C8-アルキレン、C2〜C8-オキシアルキレン、C1〜C8-オキシアルキレンオキシ、フェニル、ナフチル、又は三から十員の飽和、部分不飽和又は芳香族の単環又は二環式ヘテロシクリル(これは、炭素原子に加えて、環員としてO、N及びSからなる群からの一から四個のヘテロ原子を含む)であり;ここで、環式基Raは、直接又は窒素若しくは酸素原子を介して結合していてもよく;ここで、二価の基Raにおいて、炭素鎖は、O、N及びSからなる群からの一から四個のヘテロ原子で中断されていてもよく、自由原子価は、同じ原子又は二個の隣接原子に結合していてもよく;ここで、それらの一部の脂肪族又は環式基Raは、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は一、二、三若しくは可能最大数までの同一若しくは異なる基Rbを担持していてもよく;
Rbは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシル、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C8-アルキルカルボニルアミノ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルオキシ又はC3〜C8-シクロアルキルカルボニルアミノであり;ここで、それらの一部の環式基Rbは、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は一、二、三若しくは最大可能な数までの同一若しくは異なる基Rcを担持していてもよく;
Rcは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシル、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシであり;
RA、RBは、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C8-ハロアルキル又はC1〜C8-アルキルカルボニルであり;
L1、L2、L3、L4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシであり;
ここで、R1及びR2、又はR1及びR3、又はR2及びR3、又はR3及びR4、並びに/或いはR5及びR6は、それぞれの場合に、それらを結合している原子と一緒に、五員から十員の飽和又は部分不飽和の環式基(これは、炭素原子に加えて、N、O及びSからなる群からの一から三個のヘテロ原子を含んでもよい)を形成してもよく、並びに/或いは部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/或いは一、二、三若しくは可能最大数までの同一若しくは異なる基Raを担持していてもよく;
Xは、酸素又は硫黄である]
の化合物及び式Iの化合物の農業的に許容される塩に関する。
【０００３】
さらに、本発明は、これらの化合物を調製するための方法、それらを含む組成物及び有害な真菌を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００４】
フェニルアミジンは、国際公開第2000/046184号からの一般的な方法で知られている。さらに、フェニルアミジンは、国際公開第2003/093224号、国際公開第2007/031508号、国際公開第2007/031512号、国際公開第2007/031513号、国際公開第2007/031523号、国際公開第2007/031524号、国際公開第2007/031526号に開示されている。これらの化合物は、有害な真菌を防除するために好適であることが知られている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
多くの場合に、特に低い施用率において、知られている化合物の殺真菌活性は不満足である。この事実に基づいて、本発明の目的は、改善された活性及び/又はより広い活性スペクトルを有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
この目的は、始めに定義された化合物によって達成された。さらに、本発明者らは、それらの調製のための方法、それらを含む組成物及び化合物Iを用いて有害な真菌を防除するための方法を見いだした。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明による化合物Iは、異なる経路によって得ることができる。有利には、それらは、式II(式中、Yは、例えば、ハロゲン、アルキルスルホニルオキシ及びアリールスルホニルオキシ、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素、特に好ましくは塩素などの求核置換可能な基を表す)の化合物を式IIIの適当なO-置換ヒドロキシルアミンと反応させることによって調製される。
【化２】
0005470258.tif 000003
【０００８】
この反応は通常、不活性有機溶媒中-20℃から150℃、好ましくは0℃から120℃で行われる。特に好ましくは、この反応は、適切な場合に、酸の付加によって、又はヒドロキシルアミンの塩が用いられる場合、塩基の付加によって調製され得る中性又はわずかに酸性の媒体中で実施される。
【０００９】
好適な溶媒は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル(ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフランなど)、アルコール(メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール及びtert-ブタノールなど)、及びまた、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド並びにジメチルアセトアミドである。メタノール、エタノール、プロパノール、テトラヒドロフラン及びジオキサンが特に好ましい。挙げられた溶媒の混合物を用いることも可能である。
【００１０】
適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩(炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなど)、並びにアルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド、さらに、有機塩基、例えば、第三級アミン(トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルアミン及びN-メチルピペリジンなど)、ピリジン、置換ピリジン、並びにまた二環式アミンである。炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、及びまた第三級アミンが特に好ましい。塩基は一般に、触媒量で用いられ;しかし、それらは、等モル量で、過剰に、又は適切な場合に、溶媒として用いることもできる。
【００１１】
酸及び酸性触媒としての使用に好適であるものは、無機酸(塩酸、臭化水素酸、硫酸及び過塩素酸など)、及びまた、有機酸(ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸など)である。酸は一般に、触媒量で用いられ;しかし、それらは、等モル量で、過剰に、又は適切な場合に、溶媒として用いることもできる。
【００１２】
出発物質は一般に、互いに等モル量で反応させる。収率の点で、ケトンIIに基づいて過剰なヒドロキシルアミンIIIを用いることが有利であり得る。この反応は、上記の条件下でヒドロキシルアミン(R1=水素である式III)又はその塩を最初に反応させることによって二工程で行うこともできる。次いで、生成物は、知られている方法を用いて化合物IVにアルキル化され得る。
【００１３】
塩基性条件下で、式IVの化合物は、式VのN-4-メルカプト-又はN-4-ヒドロキシフェニルアミジンと縮合させる。
【化３】
0005470258.tif 000004
【００１４】
この反応は通常、不活性有機溶媒中塩基の存在下で、-40℃から150℃、好ましくは-20℃から120℃で行われる。
【００１５】
好適な溶媒は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素(トルエン、o-、m-及びp-キシレンなど)、ハロゲン化炭化水素、エーテル(ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル(MTBE)、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン(THF)など)、ニトリル(アセトニトリル及びプロピオンニトリルなど)、ケトン、並びにまたジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルホルムアミド(DMF)及びジメチルアセトアミドである。DMSO、DMF及びジメチルアセトアミド、トルエン、MTBE、ジオキサン、アセトニトリル、プロピオンニトリル並びにTHFが特に好ましい。挙げられた溶媒の混合物を使用することも可能である。
【００１６】
好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物(水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウムなど)、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物(水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウムなど)、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩(炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなど)、並びにまたアルカリ金属重炭酸塩、有機金属化合物、アルキルマグネシウムハライド並びにまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド(ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド及びジメトキシマグネシウムなど)、さらに有機塩基、例えば、第三級アミン(トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びN-メチルピペリジンなど)、ピリジン、置換ピリジン(コリジン、ルチジン及び4-ジメチルアミノピリジンなど)、並びにまた二環式アミンである。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、及びまた第三級アミンが特に好ましい。塩基は一般に、等モル量で用いられ;しかし、それらは、過剰に又は適切な場合に、溶媒として用いることもできる。
【００１７】
出発物質は一般に、互いに等モル量で反応させる。
【００１８】
或いは、式I(式中、R2は、R2aが酸素を介して結合している基RaであるCH2-R2aである)の化合物は、式II.1(式中、Y1及びY2は、互いに独立して、求核置換可能な基、例えば、ハロゲン、アルキルスルホニルオキシ及びアリールスルホニルオキシ、好ましくは塩素、臭素及びヨウ素、特に好ましくは塩素である)の化合物を式IIIのO-置換ヒドロキシルアミンと、好ましくは式IIの化合物と式IIIの化合物との反応について上記の条件下で縮合させることによって得ることができる。
【化４】
0005470258.tif 000005
【００１９】
反応の総収率を目的として有利である場合、この反応は、上記の条件下でヒドロキシルアミン(ここで、R1は水素である)又はその塩を最初に反応させることによる二工程で行うこともできる。次いで、知られている方法を用いて、生成物は化合物IV.1にアルキル化され得る。
【００２０】
式IV.1(式中、Y1及びY2は、互いに独立して、求核置換可能な基、例えば、ハロゲン、アルキルスルホニルオキシ及びアリールスルホニルオキシ、好ましくは塩素、臭素及びヨウ素、特に好ましくは塩素である)の化合物は、式Vの化合物と塩基性条件下でさらに反応させる。得られた化合物は、式VIに対応する。
【化５】
0005470258.tif 000006
【００２１】
この反応は通常、不活性有機溶媒中塩基の存在下で、-40℃から150℃、好ましくは-20℃から100℃で行われ、他の反応条件は、式IVの化合物と式Vの化合物との反応に対応する。
【００２２】
出発物質は一般に、互いに等モル量で反応させる。収率の点で、化合物Vに基づいて、過剰の化合物IV.1を用いることが有利であり得る。
【００２３】
塩基性条件下で、式VIの化合物は、式VIIの化合物とさらに反応させ、式IV.1の化合物を式Vの化合物と反応させるために上記の条件を用いることが好ましい。得られた化合物は、式I.1に対応する。
【化６】
0005470258.tif 000007
【００２４】
この出発物質は一般に、互いに等モル量で反応させる。収率の点で、化合物VIに基づいて、過剰の化合物VIIを用いることが有利であり得る。
【００２５】
これらの合成工程の順序は、最初に式IV.1の化合物を式VIIの化合物と反応させるように変更することもできる。次いで、この中間体を式Vの化合物と反応させることによって、式I.1の化合物を得ることが可能である。このために、式IV.1の化合物と式Vの化合物との反応のために上記の条件を用いることができる。
【００２６】
式Iの化合物(式中、R2及びR3は、それらを結合している原子と一緒に、環式基を形成し、R2は場合によってRa-置換C1-アルキルである)は、上記の通り得ることができる。これらの化合物は、式I.2に対応する。
【化７】
0005470258.tif 000008
【００２７】
(式中、R31は、R2のα炭素原子並びにR2及びR3基を結合している骨格の炭素原子と一緒に、五員から十員の飽和又は部分不飽和の環式基を形成し、これは、炭素原子に加えて、N、O及びSからなる群からの一から三個のヘテロ原子を含んでもよく、及び/又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は一、二、三若しくは可能最大数までの同一若しくは異なる基Raを担持していてもよい。)
化合物I.2は、式II.2(式中、Y1は、求核置換可能な基、例えば、ハロゲン、アルキルスルホニルオキシ及びアリールスルホニルオキシ、好ましくは、塩素、臭素及びヨウ素、特に好ましくは塩素であり、Y2は、水素又は上述の基の一つである)を式IIIのO-置換ヒドロキシルアミンと縮合させることによって得ることができる。
【化８】
0005470258.tif 000009
【００２８】
塩基性条件下で、式IV.2の化合物は、式Vの化合物とさらに反応させる。得られた化合物は、式IV.1の化合物に対応する。
【化９】
0005470258.tif 000010
【００２９】
この出発物質は一般に、互いに等モル量で反応させる。収率の点で、Vに基づいて、過剰のIV.2を用いることが有利であり得る。
【００３０】
必要に応じて、式VI.1の化合物は、塩基性条件下で式VIIIの化合物と反応させる。得られた化合物は、式I.2の化合物に対応する。
【化１０】
0005470258.tif 000011
【００３１】
この出発物質は一般に、互いに等モル量で反応させる。収率の点で、式IV.1の化合物に基づいて、過剰の式VIIIの化合物を用いることが有利であり得る。
【００３２】
これらの合成工程の順序は、最初に式IV.2の化合物を式VIIIの化合物と反応させるように変更することもできる。次いで、この中間体を式Vの化合物と反応させることによって、式I.2の化合物を得ることが可能である。このために、式IV.1の化合物と式Vの化合物との反応のための上記条件を用いることができる。
【００３３】
この反応混合物は、通常の方法、例えば、水と混合し、相を分離させ、適切な場合に、粗生成物をクロマトグラフィー精製することによって後処理される。一部の中間体及び最終生成物は、無色又はわずかに茶色がかった粘性油の形態で得られ、これは、精製されるか又は減圧下及び適度に高温で揮発性成分がなくなる。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、精製は、再結晶又は温浸によっても行われ得る。
【００３４】
化合物Iを調製するために必要とされる出発物質は、文献から知られているか、又は引用された文献に従って調製され得る。式Iの個々の化合物が上記経路によって得ることができない場合、それらは他の化合物Iの誘導によって調製され得る。
【００３５】
その合成が異性体の混合物を生じる場合、時として、個々の異性体は、施用のための調製中に、又は施用中に(例えば、光、酸又は塩基の作用下で)相互変換され得るので、分離は一般的には必ずしも必要とされない。このような変換は、例えば、処理される植物における植物の処理の場合に、又は防除されるべき有害な真菌において、施用後に生じることもある。
【００３６】
上記式で付与された記号の定義において、以下の置換基に対して一般に代表する総称を用いた:
ハロゲン;フッ素、塩素、臭素及びヨウ素;
アルキル;一から四、六又は八個の炭素原子を有する飽和の直鎖又は分岐の炭化水素基、例えば、C1〜C6-アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピルなど;
ハロアルキル:一から二、四又は六個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基(上述した通りの)、ここで、これらの基における一部又は全部の水素原子は、上に述べられた通りにハロゲン原子で置き換えられ得る;特に、C1〜C2-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2.2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル又は1,1,1-トリフルオロ-プロプ-2-イルなど;
アルケニル:二から四、六又は八個の炭素原子、及び任意の位置における一又は二個の二重結合を有する不飽和の直鎖又は分岐の炭化水素基、例えば、C2〜C6-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど;
アルキニル:二から四、六又は八個の炭素原子、及び任意の位置における一又は二個の三重結合を有する直鎖又は分岐の炭化水素基、例えば、C2〜C6-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなど;
シクロアルキル:三から六、又は八個の炭素環員を有する単又は二環式飽和炭化水素基、例えば、C3〜C8-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルなど;
シクロアルケニル:三から六、又は八個の炭素環員、及び任意の位置における一又は二個の二重結合を有する単又は二環式不飽和炭化水素基、例えば、C3〜C8-シクロアルケニル、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル及びシクロオクテニルなど;
アリール及び芳香族環:単、二又は三環式芳香族炭化水素基を含み、及び六、八、十、十二又は十四環員を有する環、例えば、フェニル、ナフチル又はアントラセニル、好ましくは、フェニル又はナフチル、特にフェニルなど;
ヘテロシクリル:O、N及びSからなる群からの一、二、三又は四個のヘテロ原子を含む、三から十員の飽和、部分不飽和又は芳香族の単又は二環式ヘテロシクリル:特に、五又は六員環を有するもの、
-  一から三個の窒素原子、並びに/或いは一個の酸素若しくは硫黄原子、又は一若しくは二個の酸素及び/若しくは硫黄原子を含む、非芳香族の飽和又は部分不飽和の五又は六員のヘテロシクリル、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル及び2-ピペラジニル;
-  一から四個の窒素原子又は一から三個の窒素原子、及び一個の硫黄若しくは酸素原子を含む五員ヘテロアリール: 炭素原子に加えて、環員として、一から四個の窒素原子、又は一から三個の窒素原子及び一個の硫黄若しくは酸素原子を含み得る五員ヘテロアリール基、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チラゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、及び1,3,4-トリアゾル-2-イル;
-  一から三又は一から四個の窒素原子を含む六員ヘテロアリール:炭素原子に加えて、環員として、一から三個又は一から四個の窒素原子を含み得る六員ヘテロアリール基、例えば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル及び2-ピラジニル;
環式基:上述の通りのシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリル基;
アルコキシ:酸素を介して骨格に結合している上述の通りのアルキル基、例えば、C1〜C8-アルコキシ、例えば、OCH3、OCH2CH3、O(CH2)2CH3、O(CH2)3CH3、O(CH2)4CH3、O(CH2)5CH3、O(CH2)6CH3及びO(CH2)7CH3;
アルケノキシ:酸素を介して骨格に結合している上述の通りのアルケニル基、例えば、C2〜C8-アルケノキシ、例えば、OCH=CH2、OCH2CH=CH2、OCH2CH=CHCH3;O(CH2)2CH=CHCH3及びO(CH2)3CH=CHCH3;
アルキノキシ:酸素を介して骨格に結合している上述の通りのアルキニル基、例えば、C3〜C8-アルキノキシ、例えば、OCH2C≡CH、O(CH2)2CH≡CH、O(CH2)3CH≡CH及びO(CH2)4CH≡CH;
アルキルカルボニル:カルボニル基を介して骨格に結合している上述の通りのアルキル基、例えば、C1〜C8-アルキルカルボニル、例えば、COCH3、COCH2CH3、CO(CH2)2CH3、CO(CH2)3CH3、CO(CH2)4CH3、CO(CH2)5CH3、CO(CH2)6CH3及びCO(CH2)7CH3;
アルコキシカルボニル:カルボニル基を介して骨格に結合している上述の通りのアルコキシ基、例えば、C1〜C4-アルコキシカルボニル、例えば、COOCH3、COOCH2CH3、COO(CH2)2CH3、COO(CH2)3CH3、COO(CH2)4CH3、COO(CH2)5CH3、COO(CH2)6CH3及びCOO(CH2)7CH3;
アルキルカルボニルオキシ又はアルキルカルボキシル:オキソを介して骨格に結合している上述の通りのアルキルカルボニル基、例えば、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシ、例えば、OCOCH3、OCOCH2CH3、OCO(CH2)2CH3及びOCO(CH2)3CH3;
アルキルカルボニルアミノ:アミノを介して骨格に結合している上述の通りのアルキルカルボニル基、例えば、C1〜C8-アルキルカルボニルアミノ、例えば、NHCOCH3、NHCOCH2CH3、NHCO(CH2)2CH3、NHCO(CH2)3CH3、NHCO(CH2)4CH3、NHCO(CH2)5CH3、NHCO(CH2)6CH3及びNHCO(CH2)7CH3;
シクロアルキルカルボニル:カルボニル基を介して骨格に結合している上述の通りのシクロアルキル基、例えば、C3〜C8-シクロアルキルカルボニル、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル及びシクロオクチルカルボニル;
シクロアルキルカルボニルアミノ:アミノを介して骨格に結合している上述の通りのシクロアルキルカルボニル基、例えば、C3〜C8-シクロアルキルカルボニルアミノ、例えば、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘプチルカルボニルアミノ及びシクロオクチルカルボニルアミノ;
アルキレン: 二から八個のCH2基からなる二価の非分岐鎖、例えば、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2及びCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2;
オキシアルキレン:一つの原子価が酸素原子を介して骨格に結合している二から四個のCH2基からなる二価の非分岐鎖、例えば、OCH2CH2、OCH2CH2CH2及びOCH2CH2CH2CH2;
オキシアルキレンオキシ:両方の原子価が酸素原子を介して骨格に結合している一から三個のCH2基からなる二価の非分岐鎖、例えば、OCH2O、OCH2CH2O及びOCH2CH2CH2O;
アルキリデン:二から四、六又は八個の炭素原子を有し、二重結合を介して骨格に結合している二価の直鎖又は分岐の炭化水素基、例えば、C1〜C8-アルキリデン、例えば、メチリデン、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチリデン、ヘキシリデン及びオクチリデン;
シクロアルキリデン:二重結合を介して骨格に結合している上述の通りのシクロアルキル基、例えば、C3〜C8-シクロアルキリデン、例えば、シクロプロピリデン、シクロブチリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン及びシクロオクチルリデン;
アルコキシイミノ:イミノを介して骨格に結合している上述の通りのアルコキシ基、例えば、C1〜C4-アルコキシイミノ、例えば、=NOCH3、=NOCH2CH3、=NO(CH2)2CH3、=NO(CH2)3CH3、=NO(CH2)4CH3、=NO(CH2)5CH3、=NO(CH2)6CH3及び=NO(CH2)7CH3;
及び二価の基:上述の通りのオキソ、アルキレン、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、アルキリデン及びシクロアルキリデン基。
【００３７】
農業的に有用な塩には、特に、それらのカチオン及びアニオンが、それぞれ、式Iの化合物の殺真菌作用に悪影響を与えないカチオンの塩又は酸の酸付加塩が含まれる。したがって、好適なカチオンは特に、アルカリ金属、好ましくはナトリウム及びカリウム、アルカリ土類金属、好ましくは、カルシウム、マグネシウム及びバリウム、並びに遷移金属、好ましくは、マンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びにまたアンモニウムイオン(これは、必要に応じて、一から四個の(C1〜C4)-アルキル置換基及び/又は一個のフェニル若しくはベンジル置換基、好ましくは、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムを担持していてもよい)、並びにまたホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4)-アルキルスルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4)-アルキルスルホキソニウムである。
【００３８】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として、塩素、臭素、フッ素、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸、及びまた、(C1〜C4)-アルカン酸のアニオン、好ましくは、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩である。それらは、式Iの化合物を対応するアニオンの酸、好ましくは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成され得る。
【００３９】
本発明の範囲には、キラル中心を有する式Iの化合物の(R)-及び(S)-異性体及びラセミ体が含まれる。
【００４０】
不斉置換基の束縛回転の結果として、式Iの化合物のアトロプ異性体が存在し得る。それらは、本発明の主題の一部も形成する。
【００４１】
可変要素に関して中間体の実施形態は、式Iのものに対応する。
【００４２】
式Iの化合物及びここで述べられた全ての下位式(例えば、式I.1から1.10及びI.3AからI.3E)の化合物の意図された用途を目的として、例えば、それぞれの場合に、それら自体で又は組み合わせた、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1、L2、L3、L4及びXの以下の意味が特に好ましい。
【００４３】
本発明による化合物において、R1は、好ましくは、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、フェニル又は五員若しくは六員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族ヘテロシクリル(これは、炭素原子に加えて、環員として、O、N及びSからなる群からの一から三個のヘテロ原子を含む)であり、ここで、R1は、一、二、三又は可能最大数までの同一又は異なる、ヘテロ環式基ではない基Raを担持していてもよい。
【００４４】
一実施形態は、R1が、場合によってRa-置換されたC1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C3〜C8-シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル又はトリアゾリルである化合物Iに関する。
【００４５】
さらなる実施形態は、R1が、場合によってRa-置換されたC1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C3〜C8-シクロアルキル又はフェニルである化合物Iに関する。
【００４６】
さらなる実施形態は、R1が、場合によってRa-置換されたC1〜C8-アルキルである化合物Iに関する。
【００４７】
さらなる実施形態は、R1が、場合によってRa-置換されたC2〜C8-アルケニルである化合物Iに関する。
【００４８】
さらなる実施形態は、R1が、場合によってRa-置換されたC3〜C8-シクロアルキルである化合物Iに関する。
【００４９】
さらなる実施形態は、R1が、場合によってRa-置換されたフェニルである化合物Iに関する。
【００５０】
さらなる実施形態は、R1におけるα炭素原子が環式基を担持しない化合物Iに関する。
【００５１】
さらなる実施形態は、R1が、場合によってRa-置換されたC1〜C4-アルキル又はC2〜C4-アルケニルである化合物Iに関する。
【００５２】
さらなる実施形態は、R1が、場合によってRa-置換されたメチルである化合物Iに関する。
【００５３】
さらなる実施形態は、R1が、非置換である化合物Iに関する。
【００５４】
さらなる実施形態は、R1が、それぞれの場合に、表I:
【表１】
0005470258.tif 000012
【００５５】
の基I-1からI-19の一つである化合物Iに関する。
【００５６】
本発明による化合物において、R2は好ましくは、場合によって置換されたアミノ、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C1〜C8-アルキルカルボニル、C1〜C8-アルコキシ-カルボニル、C3〜C8-シクロアルキル、フェニル又は五員若しくは六員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族ヘテロシクリル(これは、炭素原子に加えて、環員としてO、N及びSからなる群からの一から三個のヘテロ原子を含む)である。
【００５７】
一実施形態は、R2が場合によってRa-置換されたアミノ、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C1〜C8-アルキルカルボニル、C1〜C8-アルコキシ-カルボニル、C3〜C8-シクロアルキル、フェニル又は五員若しくは六員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族ヘテロシクリル(これは、炭素原子に加えて、環員としてO、N及びSからなる群からの一から三個のヘテロ原子を含む)である化合物Iに関する。
【００５８】
さらなる実施形態は、R2が、場合によってRa-置換されたC1〜C8-アルキル又はフェニルである化合物Iに関する。
【００５９】
さらなる実施形態は、R2が、場合によってRa-置換されたフェニル又はヘテロシクリルである化合物Iに関する。
【００６０】
さらなる実施形態は、R2が、場合によってRa-置換されたC1〜C8-アルキルである化合物Iに関する。
【００６１】
さらなる実施形態は、R2が、場合によってRa-置換されたフェニルである化合物Iに関する。
【００６２】
さらなる実施形態は、R2が、フェニル又はヘテロシクリル基及び場合によってさらなる一、二、三又は四個の同一又は異なるRa基を担持する置換C1〜C8-アルキルである、化合物Iに関する。
【００６３】
さらなる実施形態は、R2が、酸素を介して結合した及びRbで場合によって置換されたフェニル又はヘテロシクリル基を担持し、かつさらなる一、二、三又は四個の同一又は異なるRa基を場合によって担持する置換C1〜C8-アルキルである化合物Iに関する。
【００６４】
さらなる実施形態は、R2が、R2aが酸素を介してRa-結合した基であるCH2-R2aである化合物Iに関する。これらの化合物は式I.1に対応する。
【００６５】
さらなる実施形態は、R2が、酸素を介して結合しており、且つRbで場合によって置換されているフェニル又はヘテロシクリル基を担持する置換メチルである化合物Iに関する。
【００６６】
さらなる実施形態は、R2が非置換である化合物Iに関する。
【００６７】
さらなる実施形態は、R2が、それぞれの場合に、表IIの以下の基II-1からII-325の一つである化合物Iに関する:
【表２】
0005470258.tif 000013
0005470258.tif 000014
0005470258.tif 000015
0005470258.tif 000016
0005470258.tif 000017
0005470258.tif 000018
0005470258.tif 000019
【００６８】
一実施形態は、Xが酸素である化合物Iに関する。これらの化合物は、式I.3:
【化１１】
0005470258.tif 000020
【００６９】
に対応する。
【００７０】
さらなる実施形態は、Xが硫黄である化合物Iに関する。
【００７１】
一実施形態は、R3がC1〜C4-アルキル又はC1〜C8-ハロアルキルである化合物Iに関する。
【００７２】
さらなる実施形態は、R3がC1〜C4-アルキルである化合物Iに関する。
【００７３】
さらなる実施形態は、R3がC1〜C8-ハロアルキルである化合物Iに関する。
【００７４】
さらなる実施形態は、R3がメチルである化合物Iに関する。
【００７５】
さらなる実施形態は、R4が水素である化合物Iに関する。これらの化合物は、式I.4:
【化１２】
0005470258.tif 000021
【００７６】
に対応する。
【００７７】
さらなる実施形態は、R3及びR4が水素である化合物Iに関する。これらの化合物は、式I.5:
【化１３】
0005470258.tif 000022
【００７８】
に対応する。
【００７９】
さらなる実施形態は、R3及びR4が水素ではない化合物Iに関する。
【００８０】
さらなる実施形態は、Xが酸素であり、R3及びR4が水素である化合物Iに関する。これらの化合物は、式I.3A:
【化１４】
0005470258.tif 000023
【００８１】
に対応する。
【００８２】
さらなる実施形態は、Xが酸素であり、R3がメチルであり、R4が水素である化合物Iに関する。これらの化合物は、式I.3B:
【化１５】
0005470258.tif 000024
【００８３】
に対応する。
【００８４】
さらなる実施形態は、Xが酸素であり、R3及びR4がメチルである化合物Iに関する。これらの化合物は、式I.3C:
【化１６】
0005470258.tif 000025
【００８５】
に対応する。
【００８６】
さらなる実施形態は、Xが酸素であり、R3がエチルであり、R4が水素である化合物Iに関する。これらの化合物は、式I.3D:
【化１７】
0005470258.tif 000026
【００８７】
に対応する。
【００８８】
さらなる実施形態は、Xが酸素であり、R3がエチルであり、R4がメチルである化合物Iに関する。これらの化合物は、式I.3E:
【化１８】
0005470258.tif 000027
【００８９】
に対応する。
【００９０】
一実施形態は、R5がメチル又はエチルである化合物Iに関する。
【００９１】
さらなる実施形態は、R5がメチルである化合物Iに関する。
【００９２】
一実施形態は、R6がエチルである化合物Iに関する。
【００９３】
さらなる実施形態は、R5及びR6が、表III:
【表３】
0005470258.tif 000028
【００９４】
における組合せIII-1からIII-43の一つである化合物Iに関する。
【００９５】
一実施形態は、L1及びL2が、互いに独立して、ハロゲン若しくはC1〜C4-アルキル又はハロアルキルである化合物Iに関する。
【００９６】
一実施形態は、L1及びL2が、互いに独立して、ハロゲン、例えば、塩素又はフッ素である化合物Iに関する。
【００９７】
さらなる実施形態は、L1及びL2が、互いに独立して、メチル又はハロメチル、例えば、CF3、CCl3、CH2Cl、CH2F、CHF2又はCHCl2である化合物Iに関する。
【００９８】
さらなる実施形態は、L1及びL2がメチルである化合物に関する。
【００９９】
一実施形態は、L3及びL4が水素である化合物Iに関する。これらの化合物は、式I.6:
【化１９】
0005470258.tif 000029
【０１００】
に対応する。
【０１０１】
好ましい実施形態は、L1及びL2が、互いに独立して、ハロゲン又はC1〜C4-アルキルであり、かつL3及びL4が水素である化合物Iに関する。
【０１０２】
好ましくは、本発明による化合物IにおけるR5及びR6は、一、二、三、四又は五個の同一又は異なる基Raを担持し得るC1〜C4-アルキルである。
【０１０３】
一実施形態は、R5及びR6がC1〜C4-アルキルである化合物Iに関する。
【０１０４】
一実施形態は、R7が非置換である化合物Iに関する。
【０１０５】
一実施形態は、R7が水素である化合物Iに関する。これらの化合物は、式I.7:
【化２０】
0005470258.tif 000030
【０１０６】
に対応する。
【０１０７】
さらなる実施形態は、R7がメチルである化合物Iに関する。
【０１０８】
一実施形態は、R3及びR4が一緒に、始めに記載された通りの環式基を形成することができない化合物Iに関する。
【０１０９】
さらなる実施形態は、R1及びR2、R1及びR3、R2及びR3、並びにまたR3及びR4が、それぞれの場合に、始めに記載された通りの環式基を形成することができない化合物Iに関する。
【０１１０】
さらなる実施形態は、R2及びR3が結合している原子と一緒に環式基を形成し、かつR2が場合によってRa-置換されたC1-アルキルである化合物Iに関する。これらの化合物は式I.2に対応する。
【０１１１】
本発明による化合物において、Raは好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニル又は五員若しくは六員の飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロシクリル(これは、炭素原子に加えて、環員としてO、N及びSからなる群からの一から三個のヘテロ原子を含む)であり、ここで、環式基Raは、直接又は窒素若しくは酸素原子を介して結合していてもよく;ここで、それらの一部の脂肪族及び環式基Raは、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は一、二、三若しくは可能最大数までの同一又は異なる基Rbを担持していてもよく、ここで、Rbは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシである。
【０１１２】
本発明による化合物において、Raは、特にハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、ピラゾリル、イミダゾリル又はトリアゾリルであり、ここで、環式基Raは、直接又は酸素原子を介して結合していてもよく、ここで、それらの一部の芳香族及びヘテロ環式基Raは、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は一、二、三若しくは可能最大数までの同一又は異なる基Rbを担持していてもよく、ここで、Rbは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシである。
【０１１３】
さらなる好ましい実施形態において、本発明による化合物におけるRaは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニル又はピリジルであり、ここで、環式Raは、直接又は酸素原子を介して結合していてもよく、ここで、それらの一部の芳香族及びヘテロ環式基Raは、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は一、二、三若しくは可能最大数までの同一又は異なる基Rbを担持していてもよく、ここで、Rbは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシである。
【０１１４】
さらなる実施形態は、R4、R7、L3及びL4が、水素であり、Xが酸素である化合物Iに関する。これらの化合物は、式I.8:
【化２１】
0005470258.tif 000031
【０１１５】
に対応する。
【０１１６】
さらなる実施形態は、R4、R7及びL4が水素であり、Xが酸素である化合物Iに関する。これらの化合物は、式I.9:
【化２２】
0005470258.tif 000032
【０１１７】
に対応する。
【０１１８】
化合物Iの好ましい実施形態によれば、
R1は、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C3〜C8-シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾロイル、イミダゾリル又はトリアゾリルであり、ここで、R1は、一、二、三又は可能最大数までの同一又は異なる、ヘテロ環式基ではない基Raを担持していてよく;
R2は、アミノ、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C3〜C8-シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラゾリル、イミダゾリル又はトリアゾリルであり、ここで、R2は、一、二、三又は可能最大数までの同一又は異なる基Raを担持していてもよく;
Raは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニル、ピリミジニル、ピラジジニル、トリアジニル、ピラゾリル、イミダゾリル又はトリアゾリルであり;ここで、環式基Raは、直接若しくは酸素原子を介して結合していてもよい、及び/又はそれらの一部について、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は一、二、三若しくは可能最大数の同一又は異なる基Rbを担持していてもよく;
Rbは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシであり;
R3、R4は、互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキル又はC1〜C8-ハロアルキルであり;
R5、R6は、C1〜C4-アルキルであり;
R7は、水素であり;
L1、L2は、互いに独立して、ハロゲン又はC1〜C4-アルキルであり;
L3、L4は、水素であり;及び
Xは、ハロゲンである。
【０１１９】
これらの化合物は、式I.10:
【化２３】
0005470258.tif 000033
【０１２０】
に対応する。
【０１２１】
化合物Iのさらなる好ましい実施形態によれば、
R1は、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C3〜C8-シクロアルキル又はフェニルであり、ここで、R1は、一、二、三又は可能最大数までの同一又は異なる、ヘテロ環式基ではない基Raを担持していてよく;
R2は、C1〜C8-アルキル又はフェニルであり、ここで、R2は、一、二、三又は可能最大数までの同一又は異なる基Raを担持していてもよく;
Raは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニル又はピリジルであり;ここで、環式基Raは、直接若しくは酸素原子を介して結合していてもよい、及び/又はそれらの一部について、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は一、二、三若しくは可能最大数の同一又は異なる基Rbを担持していてもよく;
Rbは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシであり;及び
R3、R4は、互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキル又はC1〜C8-ハロアルキルであり;
R5、R6は、C1〜C4-アルキルであり;
R7は、水素であり;
L1、L2は、互いに独立して、ハロゲン又はC1〜C4-アルキルであり;
L3、L4は、水素であり;及び
Xは、酸素である。
【０１２２】
これらの化合物は、式I.10に対応する。
【０１２３】
それらの意図された用途を目的として、以下の表1から表2655250にまとめられた式Iの化合物が特に好ましく、置換基R1に対する定義は、表I中の基I-1からI-19から選択され、R2に対する定義は、表II中の基II-1からII-325から選択され、R5及びR6に対する定義は、表III中の組合せIII-1からIII-43から選択され、L1、L2、L3及びL4の定義は、表A中の組合せA-1からA-386から選択され、さらに、X、R3及びR4の定義は、下位式I.3AからI.3Eにおけるそれらのものに対応する。表中の置換基について述べられた基は、さらにそれら自体が、それらが述べられている組合せと無関係に、問題の置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１２４】
表1。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-1に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１２５】
表2。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-2に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１２６】
表3。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-3に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１２７】
表4。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-4に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１２８】
表5。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-5に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１２９】
表6。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-6に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１３０】
表7。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-7に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１３１】
表8。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-8に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１３２】
表9。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-9に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１３３】
表10。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-10に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１３４】
表11。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-11に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１３５】
表12。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-12に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１３６】
表13。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-13に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１３７】
表14。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-14に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１３８】
表15。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-15に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１３９】
表16。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-16に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１４０】
表17。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-17に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１４１】
表18。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-18に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１４２】
表19。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-19に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１４３】
表20。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-20に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１４４】
表21。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-21に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１４５】
表22。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-22に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１４６】
表23。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-23に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１４７】
表24。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-24に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１４８】
表25。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-25に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１４９】
表26。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-26に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１５０】
表27。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-27に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１５１】
表28。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-28に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１５２】
表29。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-29に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１５３】
表30。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-30に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１５４】
表31。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-31に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１５５】
表32。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-32に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１５６】
表33。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-33に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１５７】
表34。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-34に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１５８】
表35。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-35に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１５９】
表36。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-36に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１６０】
表37。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-37に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１６１】
表38。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-38に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１６２】
表39。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-39に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１６３】
表40。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-40に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１６４】
表41。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-41に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１６５】
表42。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-42に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１６６】
表43。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-43に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１６７】
表44。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-44に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１６８】
表45。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-45に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１６９】
表46。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-46に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１７０】
表47。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-47に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１７１】
表48。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-48に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１７２】
表49。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-49に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１７３】
表50.  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-50に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１７４】
表51。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-51に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１７５】
表52。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-52に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１７６】
表53。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-53に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１７７】
表54。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-54に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１７８】
表55。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-55に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１７９】
表56。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-56に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１８０】
表57。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-57に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１８１】
表58。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-58に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１８２】
表59。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-59に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１８３】
表60。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-60に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１８４】
表61。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-61に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１８５】
表62。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-62に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１８６】
表63。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-63に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１８７】
表64。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-64に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１８８】
表65。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-65に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１８９】
表66。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-66に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１９０】
表67。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-67に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１９１】
表68。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-68に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１９２】
表69。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-69に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１９３】
表70。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-70に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１９４】
表71。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-71に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１９５】
表72。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-72に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１９６】
表73。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-73に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１９７】
表74。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-74に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１９８】
表75。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-75に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０１９９】
表76。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-76に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２００】
表77。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-77に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２０１】
表78。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-78に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２０２】
表79。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-79に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２０３】
表80。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-80に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２０４】
表81。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-81に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２０５】
表82。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-82に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２０６】
表83。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-83に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２０７】
表84。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-84に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２０８】
表85。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-85に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２０９】
表86。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-86に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２１０】
表87。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-87に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２１１】
表88。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-88に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２１２】
表89。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-89に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２１３】
表90。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-90に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２１４】
表91。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-91に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２１５】
表92。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-92に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２１６】
表93。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-93に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２１７】
表94。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-94に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２１８】
表95。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-95に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２１９】
表96。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-96に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２２０】
表97。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-97に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２２１】
表98。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-98に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２２２】
表99。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-99に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２２３】
表100。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-100に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２２４】
表101。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-101に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２２５】
表102。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-102に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２２６】
表103。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-103に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２２７】
表104。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-104に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２２８】
表105。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-105に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２２９】
表106。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-106に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２３０】
表107。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-107に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２３１】
表108。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-108に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２３２】
表109。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-109に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２３３】
表110。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-110に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２３４】
表111。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-111に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２３５】
表112。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-112に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２３６】
表113。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-113に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２３７】
表114。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-114に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２３８】
表115。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-115に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２３９】
表116。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-116に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２４０】
表117。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-117に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２４１】
表118。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-118に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２４２】
表119。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-119に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２４３】
表120。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-120に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２４４】
表121。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-121に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２４５】
表122。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-122に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２４６】
表123。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-123に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２４７】
表124。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-124に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２４８】
表125。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-125に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２４９】
表126。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-126に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２５０】
表127。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-127に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２５１】
表128。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-128に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２５２】
表129。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-129に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２５３】
表130。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-130に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２５４】
表131。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-131に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２５５】
表132。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-132に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２５６】
表133。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-133に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２５７】
表134。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-134に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２５８】
表135。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-135に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２５９】
表136。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-136に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２６０】
表137。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-137に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２６１】
表138。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-138に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２６２】
表139。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-139に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２６３】
表140。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-140に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２６４】
表141。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-141に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２６５】
表142。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-142に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２６６】
表143。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-143に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R3及びR4の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２６７】
表144。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-144に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２６８】
表145。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-145に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２６９】
表146。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-146に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２７０】
表147。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-147に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２７１】
表148。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-148に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２７２】
表149。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-149に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２７３】
表150。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-150に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２７４】
表151。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-151に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２７５】
表152。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-152に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２７６】
表153。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-153に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２７７】
表154。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-154に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２７８】
表155。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-155に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２７９】
表156。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-156に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２８０】
表157。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-157に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２８１】
表158。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-158に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２８２】
表159。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-159に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２８３】
表160。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-160に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２８４】
表161。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-161に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２８５】
表162。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-162に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２８６】
表163。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-163に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２８７】
表164。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-164に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２８８】
表165。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-165に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２８９】
表166。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-166に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２９０】
表167。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-167に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２９１】
表168。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-168に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２９２】
表169。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-169に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２９３】
表170。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-170に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２９４】
表171。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-171に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２９５】
表172。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-172に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２９６】
表173。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-173に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２９７】
表174。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-174に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２９８】
表175。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-175に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０２９９】
表176。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-176に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３００】
表177。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-177に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３０１】
表178。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-178に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３０２】
表179。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-179に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３０３】
表180。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-180に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３０４】
表181。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-181に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３０５】
表182。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-182に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３０６】
表183。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-183に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３０７】
表184。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-184に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３０８】
表185。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-185に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３０９】
表186。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-186に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３１０】
表187。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-187に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３１１】
表188。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-188に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３１２】
表189。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-189に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３１３】
表190。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-190に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３１４】
表191。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-191に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３１５】
表192。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-192に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３１６】
表193。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-193に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３１７】
表194。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-194に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３１８】
表195。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-195に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３１９】
表196。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-196に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３２０】
表197。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-197に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３２１】
表198。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-198に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３２２】
表199。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-199に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３２３】
表200。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-200に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３２４】
表201。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-201に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３２５】
表202。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-202に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３２６】
表203。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-203に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３２７】
表204。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-204に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３２８】
表205。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-205に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３２９】
表206。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-206に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３３０】
表207。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-207に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３３１】
表208。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-208に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３３２】
表209。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-209に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３３３】
表210。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-210に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３３４】
表211。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-211に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３３５】
表212。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-212に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３３６】
表213。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-213に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３３７】
表214。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-214に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３３８】
表215。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-215に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３３９】
表216。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-216に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３４０】
表217。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-217に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３４１】
表218。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-218に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３４２】
表219。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-219に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３４３】
表220。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-220に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３４４】
表221。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-221に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３４５】
表222。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-222に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３４６】
表223。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-223に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３４７】
表224。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-224に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３４８】
表225。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-225に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３４９】
表226。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-226に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３５０】
表227。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-227に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３５１】
表228。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-228に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３５２】
表229。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-229に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３５３】
表230。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-230に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３５４】
表231。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-231に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３５５】
表232。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-232に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３５６】
表233。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-233に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３５７】
表234。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-234に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３５８】
表235。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-235に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３５９】
表236。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-236に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３６０】
表237。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-237に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３６１】
表238。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-238に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３６２】
表239。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-239に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３６３】
表240。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-240に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３６４】
表241。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-241に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３６５】
表242。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-242に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３６６】
表243。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-243に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３６７】
表244。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-244に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３６８】
表245。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-245に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３６９】
表246。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-246に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３７０】
表247。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-247に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３７１】
表248。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-248に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３７２】
表249。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-249に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３７３】
表250。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-250に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３７４】
表251。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-251に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３７５】
表252。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-252に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３７６】
表253。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-253に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３７７】
表254。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-254に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３７８】
表255。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-255に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３７９】
表256。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-256に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３８０】
表257。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-257に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３８１】
表258。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-258に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３８２】
表259。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-259に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３８３】
表260。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-260に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３８４】
表261。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-261に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３８５】
表262。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-262に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３８６】
表263。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-263に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３８７】
表264。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-264に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３８８】
表265。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-265に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３８９】
表266。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-266に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３９０】
表267。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-267に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３９１】
表268。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-268に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３９２】
表269。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-269に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３９３】
表270。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-270に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３９４】
表271。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-271に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３９５】
表272。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-272に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３９６】
表273。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-273に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３９７】
表274。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-274に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３９８】
表275。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-275に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０３９９】
表276。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-276に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４００】
表277。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-277に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４０１】
表278。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-278に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４０２】
表279。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-279に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４０３】
表280。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-280に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４０４】
表281。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-281に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４０５】
表282。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-282に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４０６】
表283。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-283に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４０７】
表284。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-284に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４０８】
表285。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-285に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４０９】
表286。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-286に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４１０】
表287。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-287に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４１１】
表288。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-288に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４１２】
表289。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-289に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４１３】
表290。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-290に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４１４】
表291。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-291に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４１５】
表292。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-292に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４１６】
表293。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-293に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４１７】
表294。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-294に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４１８】
表295。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-295に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４１９】
表296。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-296に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４２０】
表297。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-297に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４２１】
表298。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-298に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４２２】
表299。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-299に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４２３】
表300。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-300に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４２４】
表301。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-301に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４２５】
表302。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-302に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４２６】
表303。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-303に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４２７】
表304。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-304に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４２８】
表305。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-305に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４２９】
表306。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-306に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４３０】
表307。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-307に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４３１】
表308。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-308に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４３２】
表309。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-309に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４３３】
表310。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-310に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４３４】
表311。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-311に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４３５】
表312。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-312に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４３６】
表313。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-313に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４３７】
表314。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-314に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４３８】
表315。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-315に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４３９】
表316。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-316に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４４０】
表317。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-317に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４４１】
表318。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-318に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４４２】
表319。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-319に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４４３】
表320。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-320に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４４４】
表321。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-321に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４４５】
表322。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-322に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４４６】
表323。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-323に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４４７】
表324。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-324に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４４８】
表325。  式I.3A(式中、R7は水素であり、R2は表IIの行II-325に対応し、R1は表IIの行I-1に対応し、基R5及びR6の組合せは表IIIの行III-1に対応し、化合物の基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４４９】
表326から650。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-2に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４５０】
表651から975。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-3に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４５１】
表976から1300。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-4に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４５２】
表1301から1625。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-5に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４５３】
表1626から1950。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-6に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４５４】
表1951から2275。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-7に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４５５】
表2276から2600。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-8に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４５６】
表2601から2925。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-9に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４５７】
表2926から3250。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-10に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４５８】
表3251から3575。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-11に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４５９】
表3576から3900。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-12に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４６０】
表3901から4225。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-13に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４６１】
表4226から4550。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-14に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４６２】
表4551から4875。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-15に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４６３】
表4876から5200。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-16に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４６４】
表5201から5525。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-17に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４６５】
表5526から5850。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-18に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４６６】
表5851から6175。式I.3A(式中、R2、R5、R6及びR7は、表1から325に定義された通りであり、R1は、表1における行I-1の代わりにI-19に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４６７】
表6176から12350。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-2に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４６８】
表12351から18525。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-3に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４６９】
表18526から24700。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-4に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４７０】
表24701から30875。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-5に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４７１】
表30876から37050。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-6に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４７２】
表37051から43225。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-7に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４７３】
表43226から49400。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-8に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４７４】
表49401から55575。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-9に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４７５】
表55576から61750。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-10に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４７６】
表61751から67925。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-11に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４７７】
表67926から74100。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-12に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４７８】
表74101から80275。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-13に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４７９】
表80276から86450。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-14に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４８０】
表86451から92625。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-15に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４８１】
表92626から98800。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-16に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４８２】
表98801から104975。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-17に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４８３】
表104976から111150。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-18に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４８４】
表111151から117325。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-19に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４８５】
表117326から123500。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-20に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４８６】
表123501から129675。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-21に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４８７】
表129676から135850。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-22に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４８８】
表135851から142025。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-23に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４８９】
表142026から148200。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-24に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４９０】
表148201から154375。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-25に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４９１】
表154376から160550。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-26に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４９２】
表160551から166725。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-27に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４９３】
表166726から172900。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-28に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４９４】
表172901から179075。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-29に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４９５】
表179076から185250。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-30に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４９６】
表185251から191425。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-31に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４９７】
表191426から197600。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-32に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４９８】
表197601から203775。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-33に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０４９９】
表203776から209950。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-34に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０５００】
表209951から216125。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-35に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０５０１】
表216126から222300。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-36に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０５０２】
表222301から228475。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-37に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０５０３】
表228476から234650。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-38に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０５０４】
表234651から240825。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-39に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０５０５】
表240826から247000。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-40に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０５０６】
表247001から253175。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-41に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０５０７】
表253176から259350。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-42に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０５０８】
表259351から265525。式I.3A(式中、R1、R2及びR7は、表1から6175に定義された通りであり、基R5及びR6の組合せは、表IIIの行III-1の代わりに行III-43に対応し、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０５０９】
表265526から531050。式I.3A(式中、R1、R2、R5及びR6は、表1から265525に定義された通りであり、R7は、水素の代わりにメチルであり、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０５１０】
表531051から1062100。式I.3B(式中、R1、R2、R5、R6及びR7は、表1から531050に定義された通りであり、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０５１１】
表1062101から1593150。式I.3C(式中、R1、R2、R5、R6及びR7は、表1から531050に定義された通りであり、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０５１２】
表1593151から2124200。式I.3D(式中、R1、R2、R5、R6及びR7は、表1から531050に定義された通りであり、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【０５１３】
表2124201から2655250。式I.3E(式中、R1、R2、R5、R6及びR7は、表1から531050に定義された通りであり、化合物に対する基L1、L2、L3及びL4の組合せは、それぞれの場合に、表Aの一つの行に対応する)の化合物。
【表４】
0005470258.tif 000034
0005470258.tif 000035
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【０５１４】
式Iの化合物及び、それぞれ、本発明による組成物は、有害な真菌を防除するための殺真菌剤として好適である。それらは、特に、プラスモジオホラミセテス(Plasmodiophoramycetes)、ペロノスポロマイセテス(Peronosporomycetes)[卵菌類(Oomycetes)と同義]、チトリジオマイセテス(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子のう菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)及び不完全菌類[Deuteromycetes(不完全菌類(Fungi imperfecti))と同義]のクラスから生じる土壌病原菌を含む植物病原菌類の広いスペクトルに対して優れた活性によって区別される。それらの一部は、浸透移行的に活性であり、葉面殺真菌剤、種子粉衣用殺真菌剤及び土壌殺真菌剤として作物保護に使用され得る。さらに、それらは、なかんずく、木又は植物の根を攻撃する真菌類を防除するために好適である。
【０５１５】
本発明による化合物I及び組成物は、種々の作物、例えば、穀草(例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギ又はイネ);ビート(例えば、甜菜又は飼料用ビート);仁果類、石果及び小軟果(例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、ピーチ、アーモンド、チェリー、ストローベリー、ラズベリー、カレンツ又はグーズベリー);マメ科植物(例えば、マメ、レンティル、ピー、ルツェルン又はダイズ);油脂植物(例えば、アブラナ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ココア、トウゴマの実、油ヤシ、ピーナッツ又はダイズ);ウリ類(例えば、パンプキン、キュウリ又はメロン);繊維植物(例えば、綿、亜麻、麻又はジュート);柑橘類(例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリン);野菜植物(例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、オニオン、トマト、ジャガイモ、パンプキン又はピーマン;ゲッケイジュ(例えば、アボカド、シナモン又はカンファー);エネルギー及び原料植物(例えば、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、アブラナ、サトウキビ又は油ヤシ);トウモロコシ;タバコ;ナッツ;コーヒー;茶;バナナ;ブドウの木(食用ブドウ及びワイン製造用ブドウ);ホップ;草(grass)(例えば、芝);ゴムの木;観賞植物及び森林植物(例えば、花、潅木、落葉植物及び針葉樹)に対する、並びにまた繁殖材料(例えば、種子)に対する、及びこれらの植物の収穫産物に対する多数の病原性真菌の防除のために特に重要である。
【０５１６】
好ましくは、本発明による化合物I及びその組成物は、農作物、例えば、ジャガイモ、甜菜、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、オーツムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、アブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ;果樹、ブドウの蔓及び観賞植物並びに野菜、例えば、キュウリ、トマト、マメ及びウリ類、並びにまた繁殖材料、例えば、種子、及びこれらの植物の収穫産物における多数の真菌病原体を防除するために使用される。
【０５１７】
「植物繁殖材料」という用語には、植物の全ての発生部分、例えば、種子、及び発育植物部分、例えば、植物を伝播させるために用いることができる苗及び塊茎(例えば、ジャガイモ)が含まれる。これらには、種子、根、果実、塊茎、球根、地下茎、芽、及び(発芽又は発生後に移植される苗及び若木を含む)他の植物部分が含まれる。若木は、有害な真菌に対する部分的又は完全処理、例えば、浸漬又は散水によって保護され得る。
【０５１８】
本発明による化合物I又はその組成物を有する植物繁殖材料の処理は、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ又はオートムギ;イネ、トウモロコシ、ワタ及びダイズにおける多くの真菌病原体を防除するために使用される。
【０５１９】
作物という用語には、市場又は開発下にあるバイオテクノロジー農業生産物を含む、品種改良、突然変異誘発、及び遺伝子組換え法によって改変された植物も含まれる(例えば、http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.aspを参照されたい)。遺伝子組換え植物は、その遺伝物質が、交配、突然変異又は自然組換え(これは、遺伝情報の組換えである)によって自然条件下に起こらない仕方で改変された植物である。一般に、植物の特性を改善させるために、一つ又は複数の遺伝子が植物の遺伝物質中に組み込まれる。遺伝子工学によるこのような改変には、例えば、プレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化基又はＰＥＧ基などのポリマーのグリコシル化又は結合による、タンパク質、オリゴペプチド又はポリペプチドの翻訳後修飾が含まれる。
【０５２０】
一例として、品種改良及び遺伝子工学による、除草剤のある種のクラス、例えば、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤(例えば、スルホニル尿素(欧州特許出願公開第A257993号、米国特許第5,013,659号)又はイミダゾリノン(例えば、米国特許第6,222,100号、国際公開第01/82685号、国際公開第00/26390号、国際公開第97/41218号、国際公開第98/02526号、国際公開第98/02527、国際公開第04/106529号、国際公開第05/20673号、国際公開第03/14357号、国際公開第03/13225号、国際公開第03/14356号、国際公開第04/16073号)、エノールピリビルシキミ酸3-リン酸合成酵素(EPSPS)阻害剤[例えば、グリホサート(例えば、国際公開第92/00377号を参照)など]、グルタミン合成酵素(GS)阻害剤[例えば、グルホシネート(例えば、欧州特許出願公開第A242236号、欧州特許出願公開第A242246号参照)など]又はオキシニル除草剤(例えば、米国特許第5,559,024号参照)に耐性である植物を挙げることができる。イミダゾリノン、例えば、イマザモックスに耐性である、例えば、Clearfield(登録商標)アブラナ(BASF SE、独国)は、品種改良及び突然変異誘発により生じる。遺伝子工学法によって、グリホサート又はグルホシネートに耐性である、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びアブラナなどの作物が生じ、これらは、RoundupReady(登録商標)(グリホサート耐性、Monsanto、米国)及びLiberty Link(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropSciece、独国)という商標名の下で得ることができる。
【０５２１】
遺伝子工学による介入により、一種又は複数の毒素、例えば、細菌の菌株バチルス(Bacillus)の毒素を生成する植物も含まれる。このような遺伝子組換え植物により生成される毒素には、例えば、バチルス(Bacillus)属の種、特にバチルス・チューリンゲンシス(thuringiensis)の殺虫性タンパク質(内毒素Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9c、Cry34Ab1又はCry35Ab1);又は植物殺虫性タンパク質(VIP)(例えば、VIP1、VIP2、VIP3、又はVIP3A);線虫コロニー形成性細菌、例えば、フォトラブダス(Photorhabdus)属の種又はゼノラブダス(Xenorhabdus)属の種の殺虫性タンパク質;動物生命体の毒素(例えば、カリバチ、クモ又はサソリの毒素);真菌毒素[例えば、ストレプトマイセス(Streptomycetes)由来];植物レクチン(例えば、エンドウマメ又はオオムギ由来);凝集素;プロテアーゼ阻害剤(例えば、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤);リボソーム不活性化タンパク質(RIP)(例えば、リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン);ステロイド代謝酵素(例えば、3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDPグリコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、又はHMG-CoAレダクターゼ);イオンチャネル遮断剤(例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの阻害剤);幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモンの受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベン合成酵素、ビベンジル合成酵素、キチナーゼ及びグルカナーゼが含まれる。植物において、これらの毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質又は切断若しくは別に変性タンパク質としても生成され得る。ハイブリッドタンパク質は、異なるタンパク質ドメインの新しい組合せによって特徴付けられる(例えば、国際公開第2002/015701号参照)。このような毒素又はこれらの毒素を生成する遺伝子組換え植物のさらなる例は、欧州特許出願公開第A374753号、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州
特許出願第A427529号、欧州特許出願第A451878号、国際公開第03/18810号及び国際公開第03/52073号に開示されている。これらの遺伝子組換え植物を製造する方法は、当業者に知られており、例えば、上述の公報に開示されている。上述の毒素の多くは、それらが生成された植物に、全ての分類学による分類の節足動物から、特に鞘翅類(Coeleropta)、双翅類(Dipta)及びチョウ類(Lepidoptera)並びに線虫(Nematoda)までの害虫に耐性を与える。殺虫性毒素をコードする一種又は複数の遺伝子を生じる遺伝子組換え植物は、例えば、上述の公報に記載されており、それらの一部、例えば、YieldGard(登録商標)(毒素Cry1Abを生成するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(毒素Cry1Ab及びCry3B1を生成するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(毒素Cry9cを生成するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1及びその酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を生成するトウモロコシ品種);NuCOTN(登録商標)33B(毒素CryAcを生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(毒素Cry1Acを生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(毒素Cry1Ac及びCry2Ab2を生成するワタ品種);VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を生成するワタ品種);NewLeaf(登録商標)(毒素Cry3Aを生成するジャガイモ品種);Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)及びBt176(Syntenta Seeds SAS、仏国製)(毒素Cry1Ab及びそのPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)、MIR604(Syngenta Seeds SAS、仏国製)(毒素Cry3Aの改変バージョンを生成するトウモロコシ品種、国際公開第03/018810号参照)、MON863(Monsanto Europe S.A.、ベルギー国製)(毒素Cry3Bb1を生成するトウモロコシ品種)、IPC531(Monsanto Europe S.A.、ベルギー国製)(毒素CryAcの改変バージョンを生成するワタ品種)及び1507(Pioneer Overseas Corporation、ベルギー国製)(毒素Cry1F及びそのPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)などが市販されている。
【０５２２】
遺伝子工学によって、より強い、又は例えば、病原関連タンパク質(PRタンパク質、欧州特許出願公開第A0392225号参照)、耐性タンパク質(例えば、野生型メキシコジャガイモ(Solanum bulbocastanum)由来のジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)に対する二つの耐性遺伝子を生成するジャガイモ品種)又はT4リゾチーム(例えば、このタンパク質を生成することによって、火傷病菌(Erwinia amylovora)などの細菌に耐性であるジャガイモ品種)などの、細菌、ウイルス又は菌類病原体に対する耐性を増加させた一種又は複数のタンパク質を生成する植物も含まれる。
【０５２３】
例えば、潜在的収量(例えば、バイオマス、穀物収量、デンプン、油又はタンパク質含量) 、干ばつ、塩又は他の制限的な環境因子に対する耐性、又は害虫並びに菌類、細菌及びウイルスの病原体に対する耐性を高めることによる、遺伝子工学法によって生産性を改善させた植物も含まれる。
【０５２４】
成分が、ヒト又は動物食餌を特に改善するために、遺伝子工学法によって改変された植物、例えば、健康促進長鎖オメガ3脂肪酸又はモノ不飽和オメガ9脂肪酸を生成する油料植物(例えば、Nexera(登録商標)アブラナ、DOW Agro Sciences、カナダ国)も含まれる。
【０５２５】
例えば、ジャガイモのアミロペクチン含量を増加させることによる、原料の生産を改善するために遺伝子工学法の助けによって改変された植物(Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、独国)も含まれる。
【０５２６】
具体的には、本発明による化合物I、及び、それぞれに、その組成物は、以下の植物病を防除するために好適である:
観賞植物、野菜作物(例えば、カンジダ菌(A.candida))及びヒマワリ(例えば、トラゴポゴニス菌(A.tragopogonis)につくアルブゴ(Albugo)属の種[白さび病(white rust)];野菜、アブラナ[例えば、アルテルナリア・ブラシコラ(A.brassicola)又はアルテルナリア・ブラシカエ(A.brassicae)]、甜菜[例えば、アルタルニア・テヌス(A.tenuis)]、果物、イネ、ダイズ及びまた、ジャガイモ[例えば、夏疫病菌(A.solani)又は黒斑病菌(A.alternata)]及びトマト(例えば、夏疫病菌又は黒斑病菌)につくアルテルナリア(Alternaria)属の種(黒斑病、黒あざ症)及びコムギにつくアルテルナリア属の種[ブラックヘッド(black head)];甜菜及び野菜につくアファノマイセス(Aphanomyces) 属の種;穀草及び野菜につくアスコチタ(Ascochyta)属の種、例えば、コムギにつくアスコチタ・トリチシ(A.tritici)(アスコチタ黒葉枯病)及びオオムギにつくアスコチタ・ホルデイ(A.hordei);ビポラリス(Bipolaris)及びドレクスレラ(Drechslera)属の種(テレオモルフ:コクリオボラス(Cochliobolus)属の種)、例えば、トウモロコシにつく斑点病[ドレクスレラ・マイディス(D.maydis)及びビポラリス・ゼイコラ(B.zeicola)]、例えば、穀草につくコムギふ枯病(ビポラリス・ソロキニアナ(B.sorokiniana)並びにイネ及び芝につくビポラリス・オリザエ(B.oryzae);穀草(例えば、コムギ又はオオムギ)につくブルメリア(Blumeria)(旧称:エリシフェ(Erysiphe))グラミニス(graminis)(うどん粉病);ブドウの蔓枯病(ボトリオスファエリア(Botryosphaeria)属の種)[「黒つる割れ病」(Black Dead Arm Disease)](例えば、ボトリオスファエリア・オブツサ(B. obtusa);小軟果及びナシ状果(なかんずく、ストローベリー)、野菜(とりわけ、レタス、ニンジン、根用セロリー及びキャベツ)、アブラナ、花、ブドウの蔓、森林作物及びコムギのボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)属の種[テレオモルフ:ボトリオチニア・フケリアナ(Botryotinia fuckeliana:灰色かび病(gray mold)、灰色疫病(gray rot)](イアーモールド(ear mold));レタスベト病菌(Bremia lactucae)(ベト病);落葉樹及び針葉樹につくセラトシスチス(Ceratocystis)[オフィオストマ(Ophiostoma)と同義]属の種(青変菌(blue stain fungus))、例えば、ニレにつくセルコスポラ・ウルミ(C.ulmi)(ニレ立ち枯れ病);トウモロコシ[例えば、セルコスポラ・ゼアエ-マイディス(C.zeae-maydis)]、イネ、甜菜(例えば、セルコスポラ・ベチコラ(C.beticola)、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ[例えば、セルコスポラ・ソジナ(C. sojina)又はセルコスポラ・キクチ(C.kikuchii)]及びイネにつくセルコスポラ(Cercospora)属の種(セルコスポラ斑点病);トマト(例えば、クラドスポリウム・フルブム(C.fulvum):トマト腐葉土)及び穀草につくクラドスポリウム(Cladosporium)属の種、例えば、コムギにつくクラビセプス・ヘルバルム(C.herbarum)(ear rot);穀草につくクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(ergot);トウモロコシ[例えば、コクリオボラス・カルボヌム(C.carbonum)]、穀草[例えば、コクリオボラス・サチブス(C. sativus)、アナモルフ:ビポラス・ソロキニアナ(B.sorokiniana):ふ枯病]及びイネ[例えば、コクリオボラス・ミヤベアナス(C. miyabeanus)、アナモルフ:ヘルミントスポリウム・オリザエ(H. oryzae)]につくコクリオボラス(Cochliobolus[アナモルフ:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)又はビポラリス(Biporaris)]属の種(斑点病);ワタ[例えば、コレトトリチャム・ゴシピイ(C. gossypii)]、トウモロコシ(例えば、コレトトリチャム・グラミニコラ(C. graminicola):茎枯病及び炭疽病)、小軟果、ジャガイモ[例えば、コレトトリチャム・ココオデス(C. cocoodes):線虫病]、マメ(例えば、コレトトリチャム・リンデムチアナム(C. lindemuthianum)及びダイズ(例えば、コレトトリチャム・トルンカツム(C. truncatum)につくコレトトリチャム[Colletotrlchum(テレオモルフ:グロメレラ(Glomerella)]属の種(炭疽病);イネにつくコルチシウム(Corticium)属の種、例えば、コルチシウム・ササキイ(C. sasakii)(紋枯病);ダイズ及び観賞植物につくコリネスポラ・カシコーラ(Corynespora cassiicola)(斑点病);オリーブにつくシクロコニウム(Cycloconium)属の種、例えば、シクロコニウム・オレアギナム(C. oleaginum);果樹、ブドウの蔓(例えば、シリンドロカルポン・リリオデンドリ(C. liriodendri)、テレオモルフ:ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri、黒足病)及び多くの観賞用木につくシリンドロカルポン(Cylindrocarpon)属の種[例えば、果樹癌又はブドウの蔓の黒足病、テレオモルフ:ネクトリア(Nectria)又はネオネクトリア(Neonectria)属の種];ダイズにつくデマトホラDematophora(テレオモルフ:Rosellinia)necatrix(根/茎枯病);ダイズにつくジアポルテ(Diaporthe)属の種、例えば、ジアポルテ・ファセオロルム(D. Phaseolorum)(茎病);トウモロコシ、穀草(例えば、オオムギ[例えば、ドレクスレラ・テレス(D. teres]、網斑病)及びコムギ[例えば、ドレクスレラ・トリチシレペンチス(D.triticirepentis):DTR斑点病)]、イネ及び芝につくドレクスレラ[ヘリミントソポリウム(Heliminthosporium)と同義、テレオモルフ:ピレノホラ(Pyrenophora)]属の種;ホルミチポリア(Formitiporia)[フェリヌス(Phellinus)と同義]プンクタタ(punctata)、ホルミチポリア・ミジテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)[旧名ファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum)]、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及び/又はボトリオスファエリア・オブツセ(Botryoshpaeria obtuse)によって生じた、ブドウの蔓につくエスカ(esca)病[ブドウの蔓の枝軟腐病、アポプレキシア(apoplexia)];ナシ状果[エルシノエ・ピリ(E. pyri)]及び小軟果[エルシノエ・ベネタ(E. veneta. 炭疽病]及びまたブドウの蔓[エルシノエ・アンペリナ(E. ampellina):炭疽病]につくエルシノエ(Elsinoe)属の種;イネにつくエンチローマ・オリザエ[(Entyloma oryzae(黒腫菌)];コムギにつくエピコッカム(Epicoccum)属の種(ブラックヘッド);甜菜[エリシフェ・ベタエ(E. betae)]、野菜[例えば、エリシフェ・ピシ(E. pisi)]、キュウリ種[例えば、エリシフェ・シコラセラルム(E. cichoracearum)]及びキャベツ種など、アブラナ[例えば、エリシフェ・クルシフェラルム(E. cruciferarum)]につくエリシフェ属の種(粉状のうどん粉菌);果樹、ブドウの蔓及び多くの鑑賞用木につくエウティパ・ラタ(Eutypa lata)(エウティパ癌又は枝軟腐病、アナモルフ:シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis)と同義;トウモロコシ(例えば、E.ツルシカム(E. turcicum))につくエクセロヒルム(Exserohilum)[ヘリミントスポリウム(Helminthosporium)と同義]属の種;種々の植物につくフサリウム(Fusarium)[テレオモルフ:ジベレラ(Gibberella)]属の種(線虫病、根及び茎枯病)、例えば、穀草(例えば、コムギ又はオオムギ)につくフサリウム・グラミネアルム(F. graminearum)又はフサリウム・カルモルム(F. culmorum)(根枯病及びsilber-top)、トマトにつくフサリウ��・オキシスポルム(F. oxysporum)、ダイズにつくフサリウム・ソラニ(F.solani)及びトウモロコシにつくフサリウム・ベルチシリオイデス(F. verticillioides)など;穀草(例えば、コムギ又はオオムギ)及びトウモロコシにつくガウエマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立枯病);穀草[例えば、ジベレラ・ゼアエ(G. zeae)]及びイネ(例えば、ジベレラ・フジクロイ(G. fujikuroi):馬鹿苗病)につくジベレラ(Gibberella)属の種;ブドウの蔓、ナシ状果及び他の植物につくグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)及びワタにつくグロメレラ・ゴシピイ(G. gossypii);イネにつくグレインステイニング複合菌(Grainstaining complex);ブドウの蔓につくグイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwellii)(黒枯病);ロサセアエ(Rosaceae)及びジュニパー(juniper)につくジムノスポランギウム(Gymnosporangium)属の種、例えば、西洋ナシにつくジムノスポランギウム・サビナエ(G. sabinae)(赤星病);トウモロコシ、穀草及びイネにつくヘリミントスポリウム(Helminthosporium)属の種[ドレスレラ(Drechslera)と同義、テレオモルフ:コクリオボラス(Cochliobolus)];コーヒーにつくヘミレイア(Hemileia)属の種、例えば、ヘミレイア・バスタトリックス(H. Vastatrix)(コーヒー赤さび病);ブドウの蔓につくイサリオプシス・クラビスポラ(lsariopsis clavispora)[クラドスポリウム・ビチス(Cladosporium vitis)と同義];ダイズ及びワタにつくマクロフォーミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)[ファセオリ(phaseoli)と同義](根/茎枯病);穀草(例えば、コムギ又はオオムギ)につくミクロドシウム(Microdochium)[フサリウム(Fusarium)と同義]ニバレ(nivale)(紅色雪腐病);ダイズにつくミクロスファエラ・ジフッサ(Microsphaera diffusa)(粉末状うどん粉病);石果及び他のロサセアエにつくモニリニア(Monilinia)属の種、例えば、モニリニア・ラクサ(M. Laxa)、モニリニア・フルクチコラ(M. fructicola)及びモニリニア・フルクチゲナ(M. fructigena)(灰星病);穀草、バナナ、小軟果及びピーナッツにつくミコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種、例えば、コムギにつくM.グラミニコラ(M.graminicola)(アナモルフ:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、セプトリア(Septoria)葉枯病)又はバナナにつくミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis)(シガトカ病);キャベツ[例えば、P.ブラシカエ(P. brassicae)]、アブラナ(例えば、ペロノスポラ・パラシチカ(P. parasitica)、球根植物(例えば、ペロノスポラ・デストルクトル(P. destructor)、タバコ[ペロノスポラ・タバシナ(P. tabacina)]及びダイズ[例えば、ペロノスポラ・マンシュリカ(P. manshurica)]につくペロノスポラ(Peronospora)属の種(べと病);ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病);例えば、ブドウの蔓[例えば、フィアロフォラ・トラケイフィラ(P.tracheiphila)及びフィアロフォラ・テトラスポラ(P. tetraspora)]及びダイズ(例えば、フィアロフォラ・グレガタ(P. gregata):茎病)につくフィアロフォラ(Phialophora)属の種;アブラナ及びキャベツにつくフォマリンガム(Phoma lingam)(根及び茎枯病)及び甜菜につくフォマリンガム・ベタエ(P. betae)(斑点病);ヒマワリ、ブドウの蔓(例えば、フォモプシス・ビチコラ(P. viticola):つる割病)及びダイズ[例えば、枝枯病/葉枯病:フォモプシス・ファセオリ(P. phaseoli)、テレオモルフ:ジアポルテ・ファセオロルム(Diaporthe phaseolorum)]につくフォモプシス(Phomopsis)属の種;トウモロコシにつ���フィソデルマ・マイディス(Physoderma maydis)(褐斑病);種々の植物、例えば、ピーマン及びキュウリ種(例えば、フィトフトラ・カプシシ(P. capsici)、ダイズ[例えば、フィトフトラ・メガスペルマ(P. megasperma)、フィトフトラ・ソジャエ(P. sojae)と同義]、ジャガイモ及びトマト[例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(P. infestans)]:後期枯病及び褐腐病)及び落葉樹[例えば、フィトフトラ・ラモルム(P. ramorum):オーク突然死病]につくフィトフトラ(Phytophthora)属の種(線虫病、根、葉、茎及び果実腐病);キャベツ、アブラナ、ダイコン及び他の植物につくプラスモジオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)(根こぶ病);プラスモパラ(Plasmopara)属の種、例えば、ブドウの蔓につくプラスモパラ・ビチコラ(P. viticola)(ブドウの蔓のペルノスポラ(peronospora)属、べと病)及びヒマワリにつくプラスモパラ・ハルステディイ(P. halstedii);ロサセアエ(Rosaceae)、ホップ、ナシ状果及び小軟果につくポドシャエラ(Podosphaera)属の種(べと病)、例えば、リンゴにつくポドシャエラ・レウコトリカ(P.leucotricha);例えば、穀草(オオムギ及びコムギなど)[ポリミクサ・グラミニス(P. graminis)]及び甜菜[ポリミクサ・ベタエ(P. betae)]につくポリミクサ(Polymyxa)属の種及びそれにより感染されたウイルス病;穀草、例えば、コムギ又はオオムギにつく
シュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(アイスポット/茎折れ)、テレオモルフ:タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae);種々の植物につくシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)(べと病)、例えば、キュウリ種につくシュウードペロノスポラ・クベンシス(P. cubensis)又はホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili);ブドウの蔓につくシュードペジクラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(角斑病、アナモルフ:フィアロフォラ(Phialophora);種々の植物につくプシニア(Puccinia)属の種(さび病)、例えば、穀草(例えば、コムギ、オオムギ又はライムギなど)、及びアスパラガス[例えば、プシニア・アスパラギ(P. asparagi)]につくプシニア・トリチシナ(P. triticina)(また、コムギの褐さび病)、プシニア・ストリイホルミス(P. striiformis)(黄さび病)、プシニア・ホルデイ(P. hordei)(オオムギの小さび病)、プシニア・グラミニス(P. graminis)(黒さび病)又はプシニア・レコンジタ(P. recondita)(ライムギの褐さび病);コムギにつくピレノホラ(Pyrenophora)(アナモルフ:ドレクスレラ)トリチシ-レペンチス(tritici-repentis)(葉枯病)及びオオムギにつくピレノホラ・テレス(P. teres)(網斑病);ピリクラリア(Pyricularia)属の種、例えば、イネにつくピリクラリア・オリザエ(P. oryzae)(テレオモルフ:マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イネイモチ病)並びに芝及び穀草につくピリクラリア・グリセア(P. grisea);芝、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、甜菜、野菜及び他の植物につくピシウム(Pythium)属の種(立枯病)(例えば、ピシウム・ウルチマム(P. ultimum)又はピシウム・アファニデルマツム(P. aphanidermatum);ラムラリア(Ramularia)属の種、例えば、オオムギにつくラムラリア・コロ-シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア(Ramularia)葉及びアウンスポット(awn spot)/生理的斑点病)及び甜菜につくラムラリア・ベチルコラ(R. betilcola);ワタ、イネ、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、甜菜、野菜及び種々の他の植物につくリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えば、ダイズにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(根及び茎枯病)、イネにつくリゾクトニア・ソラニ[R. solani(紋枯病)]、或いはコムギ又はオオムギにつくリゾクトニア・セレアリス(R. cerealis)(シャープアイスポット);ストローベリー、ニンジン、キャベツ、ブドウの蔓及びトマトにつくリゾプス・ストロニフェラ(Rhizopus stolonifer)(軟腐病);オオムギ、ライムギ及びライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(斑点病);イネにつくサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)及びサロクラジウム・アテヌアツム(S. attenuatum)(葉鞘腐敗病);野菜及び農作物、例えば、アブラナ、ヒマワリ(例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)及びダイズ(例えば、スクレロチニア・ロルフシイ(S. rolfsii)につくスクレロチニア(Sclerotinia)属の種(茎枯病又は白色腐朽病);種々の植物につくセプトリア属の種、例えば、ダイズにつくセプトリア・グリシネス(S. glycines)(斑点病)、コムギにつくセプトリア・トリチシ(セプトリア葉枯病)及び穀草につくセプトリア[スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義]・ノドルム(nodorum)(葉枯病及びふ枯病);ブドウの蔓につくウンシヌラ(Uncinula)(エリシフェと同義)ネカトール(necator)[べと病、アナモルフ:オイジウム・ツケリ(Oidium tuckeri)];トウモロコシ[例え���、セトスファエリア・ツルキクム(S.turcicum)、ヘリミントスポリウム・ツルキクム(Heliminthosporium turcicum)と同義]及び芝につくセトスファエリア(Setosphaeria)属の種(葉枯病);トウモロコシ、[例えば、スファセロテカ・レイリアナ(S. reiliana):墨黒穂病]、ミレット及び甜菜につくスファセロテカ(Sphacelotheca)属の種(黒穂病);キュウリ種につくスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(べと病);ジャガイモにつくスポンゴスポラ・サブテラネア(Spongospora subterranea)(粉状そうか病)及びそれにより感染したウイルス病;穀草につくスタゴノスポラ(Stagonospora)属の種、例えば、コムギにつくスタゴノスポラ・ノドルム(S. nodorum)(葉枯病及びふ枯病、テレオモルフ:レプトスファエリア(Leptosphaeria)[ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)と同義]ノドルム(nodorum);ジャガイモにつくシンチトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモ癌腫病);タフリナ(Taphrina)属の種、例えば、モモにつくタフリナ・デホルマンス(T. deformans)[縮れた葉(curly-leaf)病]及びプラムにつくタフリナ・プルニ(T. pruni)(plum-pocket病);タバコ、ナシ状果、野菜作物、ダイズ及びワタにつくチエラバイオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根病)、例えば、チエラバイオプシス・バシコラ(T. basicola)[チャララ・エレガンス(Chalara elegans)と同義];穀草につくチレチア(Tilletia)属の種(なまぐさ(bunt or stinking)黒穂病)、例えば、コムギにつくチレチア・トリチシ(T. tritici)(チレチア・カリエス(T. caries)と同義、コムギなまぐさ黒穂病)及びチレチア・コントロベルサ(T. controversa)(わい性黒穂病);オオムギ又はコムギにつくチフラ・インカルナータ(Typhula incarnata)(雪腐小粒菌核病);ウロシスチス(Urocystis)属の種、例えば、ライムギにつくウロシスチス・オクルタ(U. occulta)(フラグ黒穂病);野菜植物、例えば、マメ(例えば、ウロマイセス・アペンジキュラタス(U.appendiculatus)、ウロマイセス・ファセオリ(U. phaseoli)と同義及び甜菜[例えば、ウロマイセス・ベタエ(U. betae)]につくウロマイセス(Uromyces)属の種(さび病)、;穀草(例えば、ウスチラゴ・ヌダ(U. nuda)及びウスチラゴ・アバエナエ(U. avaenae)、トウモロコシ(例えば、ウスチラゴ・マイディス(U. maydis):黒穂病)及びサトウキビにつくウスチラゴ(Ustilago)属の種(裸黒穂病);リンゴ[例えば、ベンツリア・イナエクアリス(V. inaequalis)]及び西洋ナシにつくベンツリア(Venturia)属の種(腐敗病)並びに種々の植物(果樹及び観賞用木、ブドウの蔓、小軟果、野菜及び農作物)につくベルチシリウム(Verticillium)属の種(葉及びシュート(shoot)立枯病)、例えば、ストローベリー、アブラナ、ジャガイモ及びトマトにつくベルチシリウム・ダリアエ(V. dahliae)。
【０５２７】
さらに、本発明による化合物I及び組成物は、資材及び建物(例えば、木、紙、塗料分散液、繊維又はティッシュペーパー)の保護並びに保存製品の保護において有害な菌類を防除するために好適である。木及び建物の保護において、以下の有害な菌類:子のう菌(Ascomycetes)、例えば、オフィオストマ(Ophiostoma)属の種、セラトシスチス(Ceratocystis)属の種、黒酵母(Aureobasidium pullulans)、スクレロフォーマ(Sclerophoma)属の種、ケトミウム(Chaetomium)属の種、フミコラ(Humicola)属の種、ペトリエラ(Petriella)属の種、トリクラス(Trichurus)属の種;担子菌(Basidiomycetes)、例えば、コニオホラ(Coniophora)属の種、コリオラス(Coriolus)属の種、グロエオフィルム(Gloeophyllum)属の種、レンチナス(Lentinus)属の種、プレウロツス(Pleurotus)属の種、ポリア(Poria)属の種、セルプラ(Serpula)属の種及びチロマイセス(Tyromyces)属の種;不完全菌類(Deuteromycetes)、例えば、アスペルギラス(Aspergillus)属の種、クラドスポリウム(Cladosporium)属の種、ペニシリウム(Penicillium)属の種、トリコデルマ(Trichoderma)属の種、アルテルナリア(Alternaria)属の種、パエシロマイセス(Paecilomyces)属の種及びムコール(Mucor)属の種などのジゴマイセテス(Zygomycete)、並びにさらに資材の保護において、以下のイースト菌:カンジダ(Candida) 属の種及びサカロマイセス・セレビサエ(Saccharomyces cerevisae)に対して、特に注意が払われる。
【０５２８】
式Iの化合物は、それらの生物活性において異なり得る種々の結晶変形で存在し得る。これらは、本発明の範囲に含まれる。
【０５２９】
本発明による化合物I及び組成物は、植物の健康を改善するために好適である。さらに、本発明は、本発明による化合物I又は組成物の有効量で、植物、植物繁殖材料及び/又は植物が成長する、若しくは成長することが意図される部位を処理することによって植物の健康を改善する方法に関する。
【０５３０】
「植物の健康」という用語は、個々に又は組み合わせて、種々の指標、例えば、収量(例えば、増加したバイオマス及び/又は増加した利用可能な成分の含有量)、植物の活力(例えば、増加した植物成長及び/又はより青々した葉(「緑化効果」)、品質(例えば、ある種の成分の増加した含量又は組成物)並びに生物及び/又は非生物のストレスに対する耐性などによって決定される植物及び/又はその収穫産物の状態を含む。植物の健康の状態についてここで述べられた指標は、互いに独立して生じ得るか、又は互いに影響し得る。
【０５３１】
化合物Iは、化合物Iの殺真菌有効量で、有害な真菌、それらの生息環境又は植物若しくは植物繁殖材料(例えば、真菌の攻撃に対して保護される種子材料)、土壌、区域、物質又は空間を処理することによって、それだけで、又は組成物の形態で用いられる。施用は、植物、植物繁殖材料(例えば、種子材料)、土壌、区域、物質又は空間の真菌による感染の前及び後の両方で行われ得る。
【０５３２】
植物繁殖材料は、化合物Iそれだけで、又は少なくとも一種の化合物Iを含む組成物で、播種の間に若しくはその前にも、又は移植の間に若しくはその前にも予防的に処理され得る。
【０５３３】
本発明はさらに、溶媒又は固体担体を含む農芸化学組成物、少なくとも一種の化合物I、及びまた、有害な真菌を防除するためのそれらの使用に関する。
【０５３４】
農芸化学組成物は、化合物Iの混合物の殺真菌有効量を含む。「有効量」という用語は、作物上又は物質及び建物の保護において、有害な真菌を防除するために十分であり、かつ処理された作物に対して著しい損傷を生じない農芸化学組成物又は化合物Iの量を指す。このような量は、広い範囲内で変わり得、多くの要因、例えば、防除されるべき有害な真菌、処理されるそれぞれの作物又は物質、風土条件及び化合物などによって影響される。
【０５３５】
化合物I、それらのN-オキシド及びそれらの塩は、農芸化学組成物の通常の種類、例えば、溶液、乳剤、懸濁液、ダスト、粉末、ペースト及び顆粒に変換され得る。組成物の種類は、それぞれの意図された目的に依り;それぞれの場合に、本発明による化合物の細かく、均等な分布を確実にしなければならない。
【０５３６】
ここで、組成物の種類の例は、懸濁液(SC、OD、FS)、ペースト、芳香錠、水和剤若しくはダスト(WP、SP、SS、WS、DP、DS)、又は水溶性若しくは分散性(湿潤性)であり得る顆粒(GR、FG、GG、MG)、及びまた、種子などの植物繁殖材料を処理するためのゲル(GF)である。
【０５３７】
一般に、組成物の種類(例えば、SC、OD、FS、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は、希釈形態で使用される。DP、DS、GR、FG、GG及びMGなどの組成物の種類は一般に、非希釈形態で用いられる。
【０５３８】
この農芸化学組成物は、知られている方法で調製される(例えば、米国特許3,060,084号、欧州特許出願公開第A707445号(液体濃縮物のための)、Browning、「Agglomeration」、Chemical Engineering、1967年12月4日、147〜48頁、Perry's Chemical Engineer's Handbook、第4版、McGraw-Hill、New York、1963年、8〜57頁及び以下の頁、国際公開第91/13546号、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、英国特許第2,095,558号、米国特許第3,299,566号、Klingman:Weed Control as a Science(John Wiley & Sons、New York、1961年)、Hanceら:Weed Control Handbook(第8版、Blackwell Scientific Publications、Oxford、1989年)及びMollet,H.及びGrubemann, A.:Formulation Technology(Wiley VCH Verlag、Weinheim、2001年)を参照されたい)。
【０５３９】
この農芸化学組成物はさらに、作物保護組成物の通常の補助剤、その使用形態又は問題の活性化合物に依存する補助剤の選択を含み得る。
【０５４０】
好適な補助剤の例は、溶媒、固体担体、界面活性剤(さらなる可溶化剤、保護コロイド、湿潤剤及び粘着付与剤など)、有機及び無機の粘着付与剤、殺菌剤、不凍剤、消泡剤、必要に応じて、着色剤及び接着剤(例えば、種子の処理のための)である。
【０５４１】
好適な溶媒は、水、有機溶媒、例えば、中から高沸点を有する鉱油留分(ケロシン及びディーゼル油など)など、さらに、コールタール油、及びまた、植物又は動物起源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素(例えば、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体、アルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノールなど)、グリコール、ケトン(シクロヘキサノンなど)、ガンマ-ブチロラクトン、ジメチル脂肪族アミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル並びに強極性溶媒(例えば、N-メチルピロリドンなどのアミン)である。原理上は、溶媒混合物、及びまた、上述の溶媒と水との混合物を用いることも可能である。
【０５４２】
固体担体は、鉱物土類、例えば、ケイ酸、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠塊粘土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉末合成物質、肥料(硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など)及び植物産物(穀物ミール、樹皮ミール、おがくず及び堅果の殻ミール)、セルロース粉末又は他の固体担体などである。
【０５４３】
好適な界面活性剤(アジュバント、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤)は、芳香族スルホン酸[例えば、リグノスルホン酸(Borresperse(登録商標)タイプ、Borregaard、ノルウェー国)、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸(Morwet(登録商標)タイプ、Akzo Nobel、米国)及びジブチルナフタレンスルホン酸(Nekal(登録商標)タイプ、BASF、独国)]、及びまた脂肪酸、アルキル及びアルキルアリールスルホン酸塩、アルキル、ラウリルエーテル及び脂肪アルコール硫酸塩のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウムの塩、並びにまた、硫酸ヘキサ-、ヘプタ-及びオクタデカノールの塩、並びにまた、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタンレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール又はノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ゾルビトールエステル、リグノスルフィド廃液、及びまた、タンパク質、変性タンパク質、多糖類(例えば、メチルセルロース)、疎水変性デンプン、ポリビニルアルコール(Mowiol(登録商標)タイプ、Clariant、スイス国)、ポリカルボキシレート(Sokalan(登録商標)タイプ、BASF、独国)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(Lupamin(登録商標)タイプ、BASF、独国)、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)タイプ、BASF、独国)、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。
【０５４４】
増粘剤[すなわち、組成物に改変流動特性(すなわち、静止の状態での高粘度及び運動中の低粘度)を与える化合物]の例は、多糖類並びにまた、有機及び無機のシートミネラル、例えば、キサンタンガム(Kelzan(登録商標)、CP Kelco、米国)、Rhodopol(登録商標)23(Rhodia、仏国)若しくはVeegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt、米国)又はAttaclay(登録商標)(Engelhard Corp.、NJ、米国)である。
【０５４５】
殺菌剤は、組成物を安定化させるために添加され得る。殺菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール(ICI製Proxel(登録商標)又はThor Chemie製Acticide(登録商標)RS及びRohm & Haas製Kathon(登録商標)Mk、及びまた、イソチアゾリノン誘導体(アルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなど)(Thor Chemie製Acticide(登録商標)MBS)をベースとした殺菌剤である。
【０５４６】
好適な不凍剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセロールである。
【０５４７】
消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン(例えば、Silikon(登録商標)SRE、Wacker、独国又はRhodorsil(登録商標)、Rhodia、仏国など)、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物及びそれらの混合物である。
【０５４８】
着色剤の例は、わずかに水溶性の顔料及び水溶性の染料の両方である。挙げることのできる例は、Rhodamin B、C.I. Pigment Red 112及びC.I. Solvent Red 1、Pigment blue15: 4、Pigment blue 15:3、Pigment blue 15:2、Pigment blue 15:1、Pigment blue 80、Pigment yellow 1、Pigment yellow 13、Pigment red 48:2、Pigment red 48:1、Pigment red 57:1、Pigment red 53:1、Pigment orange 43、Pigment orange 34、Pigment orange 5、Pigment green 36、Pigment green 7、Pigment white 6、Pigment brown 25、Basid violet 10、Basic violet 49、Acid red 51、Acid red 52、Acid red 14、Acid blue 9、Acid yellow 23、Basic red 10、Basic red 108の名称の下で知られている染料及び顔料である。
【０５４９】
接着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール及びセルロースエーテル(Tylose(登録商標)、Shin-Etsu、日本国)である。
【０５５０】
直接スプレー可能な溶液、エマルジョン、ペースト又は油分散液の調製のために、中から高沸点の鉱油留分(ケロシン又はディーゼル油、さらにはコールタール油及び植物又は動物起源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素(例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体)、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒(例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン及び水)が好適である。
【０５５１】
粉末、散布用物質及び粉末振りかけ可能製品は、化合物I及び存在する場合はさらなる活性化合物を、少なくとも一種の固体担体と混合又は同時に摩砕することによって調製され得る。
【０５５２】
顆粒(例えば、被覆顆粒)、含浸顆粒及び均質顆粒は、活性化合物を少なくとも一種の固体担体に結合させることによって調製され得る。固体担体の例は、鉱物土類(シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠塊粘土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土)、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉末合成物質、肥料(硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など)及び植物起源の産物(穀物ミール、樹皮ミール、おがくず及び堅果の殻ミール、セルロース粉末など)又は他の固体担体である。
【０５５３】
以下は、組成物の種類の例である:
1.水での希釈のための組成物の種類
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
10重量部の活性化合物を、90重量部の水又は水溶性溶媒で溶解させる。代わりとして、湿潤剤又は他の補助剤が添加される。活性化合物は水での希釈後に溶解する。これにより、10重量%の活性化合物含量を有する組成物が得られる。
【０５５４】
ii)分散性濃縮物(DC)
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)の添加とともに70重量部のシクロヘキサノン中に溶解させる。水で希釈すると、分散液が得られる。活性化合物含量は20重量%である。
【０５５５】
iii)乳化性濃縮物(EC)
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びエトキシル化ヒマシ油(それぞれの場合、5重量部)の添加とともに75重量部のキシレン中に溶解させる。水で希釈すると、乳濁液が得られる。この組成物は、15重量%の活性化合物含量を有する。
【０５５６】
iv)乳濁液(EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びエトキシル化ヒマシ油(それぞれの場合、5重量部)の添加とともに35重量部のキシレン中に溶解させる。この混合物に、乳化機(例えば、Ultraturrax)によって30重量部の水を添加し、均一な乳濁液を作製する。水で希釈すると、乳濁液が得られる。この組成物は、25重量%の活性化合物含量を有する。
【０５５７】
v)懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌ボールミルにおいて、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤及び湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒の添加とともに粉砕し、細かい活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。この組成物中の活性化合物含量は、20重量%である。
【０５５８】
vi)水分散性顆粒及び水溶性顆粒(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤及び湿潤剤の添加とともに細かく摩砕して、技術的な適用(例えば、押出、スプレー塔、流動床)によって水分散性又は水溶性の顆粒に作製する。水で希釈すると、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。この組成物は、50重量%の活性化合物含量を有する。
【０５５９】
vii)水分散性粉末及び水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルの添加とともにロータステータミル中で摩砕する。水で希釈すると、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。この組成物の活性化合物含量は、75重量%である。
【０５６０】
viii)ゲル(GF)
20重量部の活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤及び70重量部の水又は有機溶媒を、ボールミル中で摩砕して、微細な懸濁液を得る。水で希釈すると、20重量%の活性化合物含量を有する安定な懸濁液が得られる。
【０５６１】
2.不希釈で施用される組成物の種類
ix)粉末(dust)(DP、DS)
5重量部の活性化合物を、95重量部の微細カオリンとともに細かく摩砕し、かつ親密に混合する。これにより、5重量%の活性化合物含量を有する飛散性生成物が得られる。
【０５６２】
x)顆粒(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を、99.5重量部の担体とともに細かく摩砕し、かつ会合させる。現行法は、押出、スプレー乾燥又は流動床である。これにより、0.5重量%の活性化合物含量を有する顆粒が得られ、不希釈で施用する。
【０５６３】
xi)ULV溶液(UL)
10重量部の活性化合物を、90重量部の有機溶媒、例えば、キシレン中に溶解させる。これにより、10重量%の活性化合物含量を有する組成物が得られ、不希釈で施用する。
【０５６４】
一般に、本発明による化合物の組成物は、0.01から95重量%、好ましくは、0.1から90重量%の化合物Iを含む。本化合物は好ましくは、90%から100%、好ましくは95%から100%の純度で用いられる。
【０５６５】
水溶性濃縮物(LS)、懸濁液(FS)、粉末(DS)、水分散性及び水溶性粉末(WS、SS)、乳濁液(ES)、乳化濃縮物(EC)及びゲル(GF)は通常、植物繁殖材料、特に種子の処理のために使用される。これらの組成物は、不希釈又は好ましくは希釈形態で、繁殖材料、特に種子に施用され得る。この場合、対応する組成物は、種子粉衣に使用される組成物中に、0.01から60重量%、好ましくは0.1から40重量%の活性化合物が存在するように、2から10倍に希釈され得る。この施用は、播種の前又は間に行われ得る。植物繁殖材料の処理、特に種子の処理は、当業者に知られており、植物繁殖材料を粉末化、被覆、ペレット化、ディッピング又は浸漬化することによって行われ、この処理は、好ましくは、ペレット化、被覆及び粉末化によって、又はファーロウ処理(furrow treatment)によって行われ、その結果、例えば、種子の早期の発芽が防止される。
【０５６６】
種子処理のために、懸濁液を用いることが好ましい。このような組成物は通常、1から800gの活性化合物/l、1から200gの界面活性剤/l、0から200gの不凍剤/l、0から400gの結合剤/l、0から200gの着色剤/l及び溶媒、好ましくは水を含む。
【０５６７】
本化合物は、例えば、直接スプレー可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、乳濁液、油分散剤、ペースト、粉末性製品、散布用物質又は顆粒の形態で、スプレー、噴霧化、粉末化、展延、かき集め、浸漬又は注入によって、それだけで又はそれらの組成物の形態で使用され得る。組成物の種類は、意図された目的に完全に依存する:意図は、それぞの場合に、本発明による活性化合物の可能な最良の分布を確実にすることである。
【０５６８】
水性使用形態は、水を添加することによって、乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤性粉末(スプレー可能な粉末、油分散液)から調製され得る。乳濁液、ペースト又は油分散液を調製するために、それだけの又は油若しくは溶媒に溶解させた物質は、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤によって水中で均一化され得る。或いは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び必要に応じて、溶媒又は油からなる濃縮物を調製することも可能であり、このような濃縮物は、水による希釈に好適である。
【０５６９】
すぐに使える調製物中の活性化合物濃縮は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、それらは、0.0001から10%、好ましくは0.01から1%である。
【０５７０】
活性化合物は、濃厚少量処理(ULV)で首尾よく使用することもでき、それにより、95重量%を超える活性化合物を含む組成物を施用すること、又はさらに添加剤なしの活性化合物を施用することも可能である。
【０５７１】
作物保護に使用される場合、施用割合は、所望の効果の性質に依存して、1ヘクタール当たり0.001から2.0kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.005から2kg、特に好ましくは1ヘクタール当たり0.05から0.9kg、とりわけ1ヘクタール当たり0.1から0.75kgの活性化合物である。
【０５７２】
植物繁殖材料、例えば、種子の処理において、使用される活性化合物の量は、一般に0.1から1000g/100kgの繁殖材料又は種子、好ましくは1から1000g/100kg、特に好ましくは1から100g/100kg、とりわけ5から100g/100kgである。
【０５７３】
資材又は保存製品の保護に使用される場合、活性化合物の施用割合は、施用面積の種類及び所望の効果に依存する。資材の保護に通常施用される量は、例えば、処理資材の1立方メートル当たり0.001gから2kg、好ましくは0.005gから1kgの活性化合物である。
【０５７４】
種々の種類の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の殺真菌剤及び/又は殺虫剤が、必要に応じて、使用直前になってから、活性化合物又はそれらを含む組成物に添加され得る(タンクミックス)。これらの組成物は、本発明による組成物と、1:100から100:1、好ましくは1:10から10:1の重量比で混合され得る。
【０５７５】
以下は、この文脈においてアジュバントとして特に好適である:有機変性ポリシロキサン、例えば、Break Thru S 240(登録商標);アルコールアルコキシレート、例えば、Atplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)及びLutensol ON 30(登録商標);EO-POブロックポリマー、例えば、Pluronic RPE 2035(登録商標)及びGenapol B(登録商標);アルコールエトキシレート、例えば、Lutensol XP 80(登録商標);及びジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えば、Leophen RA(登録商標)。
【０５７６】
殺真菌剤としての施用形態での本発明による組成物は、プレミックスとして又は必要な場合、使用直前になって初めて、他の活性化合物、例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺真菌剤或いは肥料と一緒に存在させることもできる(タンクミックス)。
【０５７７】
化合物I又はそれらを含む組成物を一種又は複数のさらなる活性化合物、特に殺真菌剤と混合する場合、多くの場合に、例えば、活性スペクトルを広げること、又は耐性の進展を防止することが可能である。多くの場合に、相乗効果が得られる。
【０５７８】
本発明による化合物が一緒に施用することができる活性化合物の以下の一覧は、可能な組合せを例証することを意味するが、それらを限定することは意味しない:
A)ストロビルリン:
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチエルアセトアミド、メチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート、メチル3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシフェニル)シクロプロパンカルボキシミドイルスルファニルメチル)フェニル)アクリレート、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチルアリリデンアミノオキシメチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチルアセトアミド;
B)カルボキサミド:
-  カルボキサニリド;ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メテノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチルチアゾール-5-カルボキサニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ニコチンアミド、N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロ-4'-メチルビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロ-4'-メチルビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(cis-2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(trans-2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピ���ゾール-4-カルボキサミド、N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
-  カルボン酸モルホリド:ジメトモルフ、フルモルフ;
-  ベンズアミド:フルメトベル、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンザアミド;
-  その他のカルボキサミド:カルプロパミド、ジクロシメト、マンジプロパミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、N-(6-メトキシピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド;
C)アゾール:
-  トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ユニコナゾール、1-(4-(クロロフェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)シクロヘプタノール;
-  イミダゾール:シアゾファミド、イマザリル、イマザリルサルフェート、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
-  ベンズイミダゾール:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
-  その他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒミキサゾール、2-(4-クロロフェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソオキサゾール-5-イル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド;
D)窒素含有ヘテロシクリル化合物
-  ピリジン:フルアジナム、ピリフェノクス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、2,3,5,6-テトラクロロ-4-メタンスルホニルピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-((5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)メチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド;
-  ピリミジン:ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモル、ピリメタニル;
-  ピペラジン:トリホリン;
-  ピロール:フルジオキソニル、フェンピクロニル;
-  モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
-  ピペリジン:フェンプロピジン;
-  ジカルボキシイミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
-  非芳香族5-員ヘテロ環:ファモキサドン、フェナミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、S-アリル5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロピラゾール-1-チオカルボキシレート;
-  その他:アシベンゾラル-S-メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラスチシジン-S、カプタホール、カプタン、キノメチオネート、ダゾメト、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクアット、ジフェンゾクアットメチルサルフェート、フェノキサニル、フォルペット、オキソリニック酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、6-(3,4-ジクロロフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン及び5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
E)カルバメート及びジチオカルバメート
-  チオ-及びジチオカルバメート:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルボ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
-  カルバメート:ジエトフェンカルブ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、バリフェナール、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブト-2-イル)カルバメート;
F)他の殺真菌剤
-  グアニジン:ドジン、ドジン遊離塩基、クアザチン、クアザチンアセテート、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス(アルベシレート);
-  抗生物質:カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンA;
-  ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジクロラン、ジノブトン、ジノキャップ、ニトロタールイソプロピル、テクナゼン;
-  有機金属化合物:フェンチン塩、例えば、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド;
-  硫黄含有ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン；
-  有機リン化合物:エジフェンホス、ホセチル、ホセチルアルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル;
-  有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネートメチル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-N-エチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド;
-  無機活性化合物:亜リン酸及びその塩、ボルドー混合物、銅塩(例えば、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅など)、硫黄;
-  その他:ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、オキシン-銅、プロヘキサジオン-カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、メチルN-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボキサミド、メチル(R)-N-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボキサミド、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルアセテート、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルメトキシアセテート;
G)成長調節剤
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメクアット(クロルメクアットクロリド)、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセト、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピクアット(メピクアットクロリド)、メトコナゾール、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル及びウニコナゾール;
H)除草剤
-  アセトアミド:アセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ジメタクロル、ジメテナミド、フルフェナセト、メフェナセト、メトラクロル、メタザクロル、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロル、プロパクロル、テニルクロル;
-  アミノ酸類似体:ビラナホス、グリホサート、グルホシネート、スルホサート;
-  アリールオキシフェニキシプロピオネート:クロジナホップ、シハロホップ−ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-p-テフリル;
-  ビピリジル:ジクアット、パラクアット;
-  カルバメート及びチオカルバメート:アスラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペラート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート:
-  シクロヘキサンジオン:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム;
-  ジニトロアニリン:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン;
-  ジフェニルエーテル:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン;
-  ヒドロキシベンゾニトリル:ブロモキシニル、ジクロベニル、アイオキシニル;
-  イミダゾリノン:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル;
-  フェノキシ酢酸:クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ;
-  ピラジン:クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセト、ノルフルラゾン、ピリダート;
-  ピリジン:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル;
-  スルホニル尿素:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルルロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、トリフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベニュロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)尿素;
-  トリアジン:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム;
-  尿素:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン;
-  アセトラクテート合成酵素の他の阻害剤:ビスピリバック-ナトリム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメトスラム、メトスラム、オルト-スルファムロン、ペノキシスラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム;
-  その他:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレサート、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン-エチル、クロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾクアット、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ・モノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール、エトフメサート、エトベンザニド、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルオロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルヒ酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、テルバシル、テフリルトリオン、テムボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[2-(2-メトキシエトキシメチル)-6-トリフルオロメチルピリジン-3-カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン、エチル(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)フェノキシ]ピリジン-2-イルオキシ)アセテート、メチル6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピルピリミジン-4-カルボキシレート、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸、メチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボキシレート及びメチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロフェニル)ピリジン-2-カルボキシレート;
I)殺虫剤
-  オルガノ(チオ)ホスフェート:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホレート、ホキム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
-  カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、ミチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート;
-  ピレスロイド:アレスリン、ビフェンスリン、シフルスリン、シハロスリン、シフェノスリン、シペルメスリン、アルファ-シペルメスリン、ベータ-シペルメスリン、ゼータ-シペルメスリン、デルタメスリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、イミプロスリン、ラムダ-サイハロスリン、ペルメスリン、プラレスリン、ピレスリンI及びII、レスメスリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルスリン、テトラメスリン、トラロメスリン、トランスフルスリン、プロフルスリン、ジメフルスリン、
-  昆虫成長の阻害剤:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルサイクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェニュロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン;b)エクダイソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラメート;
-  ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロチアゾール-5-イルメチル)-2-ニトリミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
-  GABAアンタゴニスト:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-チオカルボキサミド;
-  大環状ラクトン:アバメクチン、エマメクチン、ミベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム;
-  ミトコンドリア電子伝達系阻害剤(METI)Iダニ駆除剤:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
-  METI II及びIII物質:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチロン;
-  デカプラー:クロルフェナピル;
-  酸化的リン酸化の阻害剤:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット;
-  昆虫脱皮阻害剤:クリオマジン;
-  混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド;
-  ナトリウムチャネル遮断剤:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
-  その他:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル(HGW86);シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミジアホス、ビストリフルロン、及びピリフルキナゾン。
【０５７９】
本発明は特にまた、少なくとも一種の一般式Iの化合物及び少なくとも一種のさらなる作物保護剤、特に少なくとも一種の殺真菌活性化合物、例えば、一種又は複数の、例えば、一又は二種の上述の群A)からF)の活性化合物、並びに必要に応じて、一種又は複数の農業的に好適な担体を含む殺真菌組成物に関する。施用割合を減少させることを目的として、これらの混合物は興味深く、その理由は、多くが、施用される活性化合物の総量減少において、特にある種の適応のために、有害な真菌に対して改善された活性を示すからである。少なくとも一種の群A)からI)の活性化合物とともに化合物Iの同時に存在する共同の、又は別個の施用によって、殺真菌活性は、さらに加える仕方で増加させ得る。
【０５８０】
本出願の意味において、共同施用は、少なくとも一種の式Iの化合物及び少なくとも一種のさらなる活性化合物が、真菌成長の有効な防除のために十分な量で、作用部位(すなわち、防除されるべき植物損傷性真菌及びそれらの生息地、例えば、真菌の攻撃から保護されるべき感染した植物、植物繁殖材料、特に種子、土壌、物質又は空間、及びまた植物、植物繁殖材料、特に種子、土壌、物質又は空間)に同時に存在していることを意味する。これは、化合物I及び少なくとも一種のさらなる活性化合物を、共同の活性化合物調製物において共同的に若しくは少なくとも二種の別個の活性化合物調製物を同時に施用することによって、又は活性化合物を作用部位に連続的に施用することによって達成され得、個々の活性化合物施用の間隔は、最初に施用された活性化合物が、さらなる活性化合物(複数可)の施用時に、十分な量で作用部位に存在するように選択される。活性化合物が施用される順序は、重要でない。
【０５８１】
二成分混合物(すなわち、化合物I及びさらなる活性化合物、例えば、群A)からI)の活性化合物を含む本発明による組成物)において、化合物I対さらなる活性化合物の重量比は、化合物I対第一のさらなる活性化合物の重量比のままであり、問題の活性化合物の特性に依存し;通常、1:100から100:1の範囲、しばしば1:50から50:1の範囲、好ましくは1:20から20:1の範囲、特に好ましくは1:10から10:1の範囲、とりわけ1:3から3:1の範囲である。
【０５８２】
3成分混合物(すなわち、活性化合物I並びに第一のさらなる活性化合物及び第二のさらなる活性化合物、例えば、群A)からI)の異なる二種の活性化合物を含む本発明による組成物)において、化合物I対第一のさらなる活性化合物の重量比は、それぞれの活性化合物の特性に依存し;好ましくは、1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲である。化合物I対第二のさらなる活性化合物の重量比は、好ましくは1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲である。第一のさらなる活性化合物対第二のさらなる活性化合物の重量比は、好ましくは1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲である。
【０５８３】
本発明による組成物の成分は、包装して、個々に、又は成分調合済として若しくはキットオブパーツとして使用され得る。
【０５８４】
本発明の一実施形態において、キットは、一種又は複数の、及びさらには全ての、本発明による農芸化学組成物を調製するために用いられる成分を含み得る。例えば、これらのキットは、一種若しくは複数の殺真菌成分及び/又はアジュバント成分及び/又は殺虫剤成分及び/又は成長調節剤成分及び/又は除草剤を含み得る。一種又は複数の成分は、互いに混合されて又は予備処方されて存在し得る。三種以上の成分がキットに備えられている実施形態において、それらの成分は、互いに混合されて、単一の包装箱、例えば、容器、瓶、缶、袋、サック又はキャニスター中に包装され得る。他の実施形態において、キットの二種以上の成分は、別個に、すなわち、予備処方又は混合されないで包装され得る。キットは、一つ又は複数の別個の包装箱、例えば、容器、瓶、缶、袋、サック又はキャニスターから構成され得、それぞれの包装箱は、農芸化学組成物の別個の成分を含む。本発明による組成物の成分は、包装され、個々に、又は成分調整済として若しくはキットオブパーツとして使用され得る。両方の形態において、成分は、別個に若しくは他の成分と一緒に、又は本発明による混合物を調製するための本発明によるキットオブパーツの一部として使用され得る。
【０５８５】
使用者は、通常、予備投与装置、ナップザックスプレーヤー、スプレータンク又はスプレープレーン(spray plane)における使用のために、本発明による組成物を使用する。ここで、この農芸化学組成物は、所望の施用濃度に、水及び/又は緩衝液で希釈され、必要に応じて、さらなる補助剤が添加され、その結果、本発明によるすぐに使えるスプレー用液体又は農芸化学組成物を与える。通常、農業利用面積の1ヘクタール当たり50から500リットル、好ましくは100から400リットルのすぐに使えるスプレー用液体が施用される。
【０５８６】
一実施形態によれば、使用者は、個々の成分、例えば、スプレータンク中でキットオブパーツ又は本発明による組成物の二若しくは三成分混合物などを自身で混合し、及び必要に応じて、さらなる補助剤を添加し得る(タンクミックス)。
【０５８７】
さらなる実施形態において、使用者は、スプレータンク中で本発明による組成物の個々の成分及び部分的に予備混合された成分(例えば、化合物I及び/又は群A)からI)の活性化合物を含む成分)の両方を混合し、及び必要に応じて、さらなる補助剤を添加し得る(タンクミックス)。
【０５８８】
さらなる実施形態において、使用者は、共同で(例えば、タンクミックスとして)又は連続で、本発明による組成物の個々の成分及び部分的に予備混合された成分(例えば、化合物I及び/又は群A)からI)の活性化合物を含む成分)の両方を使用し得る。
【０５８９】
化合物I(成分1)と、ストロビルリンの群A)からの、特に、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビンからなる群から選択された、少なくとも一種の活性化合物(成分2)との組成物が好ましい。
【０５９０】
化合物I(成分1)と、カルボキサミドの群B)から選択された、特に、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフラセ、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド、カルプロパミド及びマンジプロパミドからなる群から選択された、少なくとも一種の活性化合物(成分2)との組成物も好ましい。
【０５９１】
化合物I(成分1)と、アゾールの群C)から選択された、特に、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム及びエタボキサムからなる群から選択された、少なくとも一種の活性化合物(成分2)との組成物も好ましい。
【０５９２】
化合物I(成分1)と、窒素含有ヘテロシクリル化合物の群D)から選択された、特に、フルアジナム、シプロジニル、フェナリモル、メパニピリム、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、ホデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェナミドン、プロベナゾール、プロジナジド、アシベンゾラル-s-メチル、カプタホール、フォルベット、フェノキサニル及びキノキシフェンからなる群から選択された、少なくとも一種の活性化合物(成分2)との組成物も好ましい。
【０５９３】
化合物I(成分1)と、カルバメートの群E)から選択された、特に、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ及びプロパモカルブからなる群から選択された、少なくとも一種の活性化合物(成分2)との組成物も好ましい。
【０５９４】
化合物I(成分1)と、群F)の殺真菌剤から選択された、特に、ジチアノン、フェンチン塩(フェンチンアセテートなど)、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、H3PO3及びその塩、クロロタロニル、ジクロフルアニド、チオファネート-メチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノン、スピロキサミン及び5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンからなる群から選択された、少なくとも一種の化合物(成分2)との組成物も好ましい。
【０５９５】
したがって、本発明はさらに、化合物I(成分1)と、さらなる活性化合物(成分2)との組成物であって、後者が表Bの「成分2」の列におけるB-1からB-378の行から選択される組成物に関する。
【０５９６】
本発明のさらなる実施形態は、表B中に記載されたB-1からB-378の組成物に関し、ここで、それぞれの場合に、表Bの行は、本明細書で個別に述べた式Iの化合物の一つ(成分1)と、問題の行で述べられた群A)からF)のそれぞれのさらなる活性化合物(成分2)とを含む農芸化学組成物に対応する。記載された組成物中の活性化合物は、それぞれの場合に、相乗的活性量で存在することが好ましい。
【表５】
0005470258.tif 000038
0005470258.tif 000039
0005470258.tif 000040
0005470258.tif 000041
0005470258.tif 000042
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0005470258.tif 000045
0005470258.tif 000046
0005470258.tif 000047
【０５９７】
成分2として上に特定された活性化合物、それらの調製、及び有害な真菌に対するそれらの作用は知られており(http://www.alanwood.net/pesticides/を参照されたい);それらは市販されている。IUPAC命名を有する化合物、それらの調製、及びそれらの殺真菌活性は同様に知られている(Can. J. Plant Sci、48巻(6号)、587〜94頁、1968年;欧州特許出願公開第A141317号;欧州特許出願公開第A152031号;欧州特許出願公開第A226917号;欧州特許出願公開第A243970号;欧州特許出願公開第A256503号;欧州特許出願公開第A428941号;欧州特許出願公開第A532022号;欧州特許出願公開第A1028125号;欧州特許出願公開第A1035122号;欧州特許出願公開第A1201648号;欧州特許出願公開第A1122244号;特開2002-316902号;独国特許第19650197号;独国特許第10021412号;独国特許第102005009458号;米国特許第3,296,272号;米国特許第3,325,503号;国際公開第98/46608号;国際公開第99/14187号;国際公開第99/24413号;国際公開第99/27783号、国際公開第00/29404号;国際公開第00/46148号;国際公開第00/65913号;国際公開第01/54501号;国際公開第01/56358号;国際公開第02/22583号;国際公開第02/40431号;国際公開第03/10149号;国際公開第03/11853号;国際公開第03/14103号;国際公開第03/16286号;国際公開第03/53145号;国際公開第03/61388号;国際公開第03/66609号;国際公開第03/74491号;国際公開第04/49804号;国際公開第05/120234号;国際公開第05/123689号;国際公開第05/123690号;国際公開第05/63721号;国際公開第05/87772号;国際公開第05/87773号;国際公開第06/15866号;国際公開第06/87325号;国際公開第06/87343号;国際公開第07/82098号;国際公開第07/90624号を参照されたい)。
【０５９８】
活性化合物の混合物のための組成物は、活性化合物に加えて、溶媒又は固体担体を含む組成物の形態で知られている方法、例えば、化合物Iの組成物のために述べられた方法で調製される。
【０５９９】
このような組成物の通常の成分に関しては、化合物Iを含む組成物について述べられたことを挙げることができる。
【０６００】
活性化合物の混合物のための組成物は、有害な真菌を防除するための殺真菌剤として好適である。それらは、特に、プラスモジオホラミセテス、ペロノスポロマイセテス(卵菌類と同義)、チトリジオマイセテス、接合菌類、子のう菌類、担子菌類及び不完全菌類(不完全菌類と同義)のクラスから生じる土壌病原菌を含む植物病原真菌の広域スペクトルに対して優れた活性を有する。さらに、化合物I及び化合物Iを含む組成物の活性について述べられたことを挙げることができる。
【実施例】
【０６０１】
合成実施例
出発物質を適切に変更して、以下の合成例で与える手順を用いて、さらなる化合物Iを得た。この方法で生成された化合物は、以下の表Cに記載する。対応する物理的データは、表Dに見いだすことができる。
【０６０２】
実施例1:N'-(4-{3-(3,4-ジクロロフェノキシ)-2-[メトキシイミノ]プロポキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(I-9)の調製
1a)O-メチル1,3-ジクロロプロパン-2-オンオキシムの調製
最初に7.0g(55.1ミリモル)の1,3-ジクロロプロパン-2-オンを50mlのエタノール中に入れ、20から25℃で撹拌しながら4.6g(55.1ミリモル)のO-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を添加した。この混合物を20から25℃で約20時間撹拌し、飽和NaHCO3溶液を用いて8から9のpHに調整し、メチルtert-ブチルエーテル(MTBE)/n-ペンタン混合物(4:1)で抽出した。水で洗浄後に、合わせた有機相を乾燥させ、次いで、溶媒を取り除いた。表題化合物(7.2g)をさらに直接用いた。
【０６０３】
1b)N'-(4-{3-クロロ-2-[(E)-メトキシイミノ]プロポキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジンの調製
0から5℃で、1.16g(48.5ミリモル)の水素化ナトリウムを、50mlのジメチルホルムアミド(DMF)中10.0g(48.5ミリモル)のN-エチル-N'-(4-ヒドロキシ-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムアミジン(国際公開第2007/031513号を参照)に撹拌しながら一回に少しずつ添加し、この混合物を1時間撹拌した。0から5℃で、この溶液を、15.1g(97.0ミリモル)のO-メチル1,3-ジクロロプロパン-2-オンオキシム及び5mlのDMFの混合物に撹拌しながら添加し、20から25℃で約5時間撹拌を続けた。混合物を500mlの水に添加し、MTBEで抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、次いで、溶媒を取り除いた。シクロヘキサン/MTBE混合物を用いるアルミナ上のクロマトグラフィーにより、7.5gの表題化合物を得た。
【０６０４】
1c)N"-(4-{3-(3,4-ジクロロフェノキシ)-2-[メトキシイミノ]プロポキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジンの調製
20から25℃で、2.56g(22.8ミリモル)のカリウムtert-ブトキシドを、10mlのジメチルスルホキシド(DMSO)中に溶解させた3.72ｇ(22.8ミリモル)の3,4-ジクロロフェノールに撹拌しながら一回に少しずつ添加し、撹拌を20から25℃で4時間続けた。撹拌しながら、この混合物を、10mlのDMSO中6.2g(19.2ミリモル)の実施例1b)由来の表題化合物に滴下し、撹拌を約20時間続けた。この反応混合物を200mlの水に添加し、Na2CO3を用いてpHを10に調整し、MTBEで抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、次いで、溶媒を取り除いた。シクロヘキサン/酢酸エチル混合物を用いるアルミナ上のクロマトグラフィーにより、6.4gの表題化合物を得た。
【０６０５】
実施例2:N'-(4-{2-(3,4-ジクロロフェニル)-2-[メトキシイミノ]-1-メチル-エトキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(I-97)の調製
2a)2-クロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)プロパン-1-オンO-メチルオキシムの調製
最初に、2.0g(8.4ミリモル)の2-クロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)プロパン-1-オンを15mlのエタノール中に入れ、0.7g(8.4ミリモル)のO-メチルヒドロキシルアミン塩酸を20から25℃で撹拌しながら添加した。この混合物を約20時間撹拌し、飽和NaHCO3溶液を用いて8から9のpHに調整し、MTBE/n-ペンタン混合物(4:1)で抽出した。水で洗浄後に、合わせた有機相を乾燥させ、次いで、溶媒を取り除いた。表題化合物(1.3g)をさらに直接用いた。
【０６０６】
2b)N'-(4-{2-(3,4-ジクロロフェニル)-2-[メトキシイミノ]-1-メチルエトキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジンの調製
20から25℃で、0.23g(2.08ミリモル)のカリウムtert-ブトキシドを、5mlのDMFに溶解させた0.43g(2.08ミリモル)のN-エチル-N'-(4-ヒドロキシ-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムアミジンに撹拌しながら一回に少しずつ添加し、この混合物を20から25℃で約1時間撹拌した。撹拌しながら、この混合物を0.5mlのDMSO中1.11g(4.17ミリモル)の実施例2a)由来の表題化合物に滴下し、混合物を約5時間撹拌した。この反応混合物を40mlの水に添加し、MTBEで抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、次いで、溶媒を取り除いた。シクロヘキサン/酢酸エチル混合物を用いるアルミナ上のクロマトグラフィーにより、1.26gの表題化合物を得た。
【０６０７】
実施例3:N-エチル-N'-(4-{2-[メトキシイミノ]シクロヘキシルオキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムアミジン(I-259)の調製
3a)2-クロロシクロヘキサノンO-メチルオキシムの調製
最初に、3.0g(22.6ミリモル)の2-クロロシクロヘキサノンを30mlのエタノール中に入れ、1.9g(22.6ミリモル)のO-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を20から25℃で撹拌しながら添加した。この混合物を20から25℃で約20時間撹拌し、飽和NaHCO3溶液で7から8のpHに調整し、酢酸エチルで抽出した。飽和NaCl溶液で洗浄後に、合わせた有機相を乾燥させ、次いで、溶媒を取り除いた。表題化合物(3.4g)をさらに直接用いた。
【０６０８】
3b)N-エチル-N'-(4-{2-[メトキシイミノ]シクロヘキシルオキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムアミジンの調製
0から5℃で、239mg(2.13ミリモル)のカリウムtert-ブトキシド及び26mgの18-クラウン-6-(0.10ミリモル)を、3mlのDMSO中200mg(0.97ミリモル)のN-エチル-N'-(4-ヒドロキシ-2,5-ジメチルフェニル)-N-メチルホルムアミジン(国際公開第2007/031513号を参照)に撹拌しながら一回に少しずつ添加し、撹拌を約15分間続けた。0から15℃で、この混合物に、0.5mlのDMSO中313mg(1.94ミリモル)の2-クロロシクロヘキサノンO-メチルオキシムの溶液を撹拌しながら添加し、撹拌を20から25℃で約20時間続けた。冷却しながら、及び一回に少しずつ、50mlの水を添加し、この混合物をMTBEで抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、次いで、溶媒を取り除いた。シクロヘキサン/MTBE混合物を用いるアルミナ上のクロマトグラフィーにより、100mgの表題化合物を得た。
【表６】
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【表７】
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【０６０９】
有害な真菌に対する作用の実施例
式Iの化合物の殺真菌作用は、以下の試験で実証した:
-  マイクロタイター試験
本化合物及び活性化合物を、DMSO中10000ppmの濃度を有する原液として別個に処方した。
【０６１０】
測定パラメータを、活性化合物なしでの対照の変形態様(100%)並びに真菌及び活性化合物なしでのブランク値の成長と比較し、個々の活性化合物における病原菌の相対的成長(%単位)を決定する。
【０６１１】
使用実施例1-  灰色かび病原体ボトリチス・シネレアに対する活性
原液をマイクロタイタープレート(MTP)中にピペットで取り、真菌のための麦芽ベースの水性栄養培地を用いて規定された活性化合物濃度に希釈した。次いで、ボトリチス・シネレアの水性胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度で水蒸気飽和室に置いた。吸光度計を用いて、植菌後7日目に、MTPを405nmで測定した。
【０６１２】
この試験において、125ppmの活性化合物I-7、I-9、I-10、I-15、I-24、I-25、I-26、I-29、I-43、I-53、I-59、I-66、I-97又はI-154で処理した病原菌は、最大10%の成長を示した。
【０６１３】
使用実施例2-  葉枯病原体フィトフトラ・インフェスタンスに対する活性
原液をマイクロタイタープレート(MTP)中にピペットで取り、真菌のためのエンドウマメ汁ベースの水性栄養培地を用いて規定された活性化合物濃度に希釈した。次いで、フィトファトラ・インフェスタンスの水性ズー胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度で水蒸気飽和室に置いた。吸光度計を用いて、植菌後7日目に、MTPを405nmで測定した。
【０６１４】
この試験において、125ppmの活性化合物I-7、I-9、I-10、I-97又はI-154で処理した病原菌は、最大10%の成長を示した。
【０６１５】
使用実施例3-  イネイモチ病原菌ピリクラリア・オリザエに対する活性
原液をマイクロタイタープレート(MTP)中にピペットで取り、真菌のための麦芽ベースの水性栄養培地を用いて規定された活性化合物濃度に希釈した。次いで、ピリクラリア・オリザエの水性胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度で水蒸気飽和室に置いた。吸光度計を用いて、植菌後7日目に、MTPを405nmで測定した。
【０６１６】
この試験において、125ppmの活性化合物I-7、I-9、I-10、I-15、I-24、I-25、I-26、I-29、I-47、I-53、I-59、I-64、I-66、I-97又はI-154で処理した病原菌は、最大10%の成長を示した。
【０６１７】
使用実施例4-  白星病原菌セプトリア・トリチシに対する活性
原液をマイクロタイタープレート(MTP)中にピペットで取り、真菌のための麦芽ベースの水性栄養培地を用いて規定された活性化合物濃度に希釈した。次いで、セプトリア・トリチシの水性胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度で水蒸気飽和室に置いた。吸光度計を用いて、植菌後7日目に、MTPを405nmで測定した。
【０６１８】
この試験において、125ppmの活性化合物I-5、I-7、I-9、I-10、I-15、I-24、I-25、I-26、I-29、I-43、I-47;I-59、I-97又はI-154で処理した病原菌は、最大10%の成長を示した。
【０６１９】
温室試験
アセトン及び/又はDMSO、シクロヘキサノン並びに乳化剤Wettol(登録商標)EM31(エトキシル化ヒマシ油をベースとして乳化及び分散作用を有する湿潤剤)の混合物を溶媒/乳化剤の容量比99/1で用いて10mlにした、19.6mgの活性化合物を含む原液として、活性化合物を別個に調製した。次いで、この混合物を水で32mlにした。この原液を以下に述べた活性化合物の濃度に対して記載した溶媒/乳化剤/水の混合物で希釈した。
【０６２０】
使用実施例5-  コムギにつくプシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)によって生じたコムギの赤さび病に対する活性、保護施用
鉢植えのコムギ苗の葉に、以下に述べた活性化合物の濃度を有する水性懸濁液でスプレーした。その翌日、処理した植物に、赤さび病のコムギ(プシニア・レコンジタ)の胞子懸濁液を植菌した。次いで、プレートを高い大気湿度(90から95%)のチャンバー中に20から22℃で24時間置いた。この時間の間に、胞子は成長し始め、芽管は葉組織に浸透した。その翌日、試験植物を温室に戻し、20から22℃の温度及び65から70%の相対大気湿度でさらに7日間育てた。次いで、葉上のさび色の真菌発育の程度を%単位で目視により測定した。
【０６２１】
この試験において、600ppmの活性化合物I-2、I-5からI-10、I-15、I-17、I-21、I-22、I-24、I-31、I-33、I-35、I-37、I-38、I-42、I-43、I-44、I-53、I-59、I-64、I-66、I-97、I-105、I-117からI-125、I-128からI-134、I-136、I-139、I-142からI-149、I-151、I-154からI-158、I-182、I-252、I-437又はI-450で処理した植物は、最大15%の感染を示したが、未処理植物は80から90%感染した。
【０６２２】
使用実施例6-  コムギにつくプシニア・レコンジタによって生じたコムギの赤さび病に対する活性、薬用施用
鉢植えコムギの苗の葉に、コムギの赤さび病(プシニア・レコンジタ)の胞子懸濁液を植菌した。次いで、この鉢を高い大気湿度(90から95%)のチャンバー中に20から22℃で24時間置いた。この時間の間に、胞子は成長し始め、芽管は葉組織に浸透した。その翌日、感染植物に、以下に述べた活性化合物濃度を有する上記活性化合物溶液で流出点までスプレーした。スプレー被覆が乾燥した後に、試験植物を温室室中で20から22℃の温度及び65から70%の相対大気湿度で7日間育てた。次いで、さび色の真菌発育の程度を葉面積の感染%で目視により測定した。
【０６２３】
この試験において、600ppmの活性化合物I-2、I-5からI-10、I-15、I-17、I-21、I-22、I-24、I-31、I-35、I-37、I-38、I-42、I-43、I-44、I-53、I-59、I-64、I-66、I-97、I-105、I-117、I-118、I-120からI-125、I-128からI-134、I-136、I-139、I-142からI-149、I-151、I-156からI-158、I-182又はI-450で処理した植物は、最大15%の感染を示したが、未処理植物は80から90%感染した。
【０６２４】
使用実施例7-  ボトリチス・シネレアにより生じたピーマン葉上の灰色かび病に対する活性、1日保護施用
2から3枚の葉が十分発育した後に、ピーマン苗に、以下に述べた活性化合物の濃度を有する水性懸濁液で流出点までスプレーした。1日後に、この処理した植物に、2%バイオモルト(biomalt)溶液中ボトリチス・シネレアの胞子懸濁液を植菌した。次いで、試験植物を22から24℃及び高い大気湿度で暗い気象条件に合わせたチャンバー中に置いた。5日後に、葉上の真菌感染の程度を%単位で目視により測定した。
【０６２５】
この試験において、600ppmの活性化合物I-10、I-121、I-131、I-142、I-144、I-146、I-148、I-149、I-151又はI-182で処理した植物は、最大15%の感染を示したが、未処理植物は80から90%感染した。
【０６２６】
使用実施例8-  ボトリチス・シネレアにより生じたピーマン葉上の灰色かび病に対する活性、7日保護施用
2から3枚の葉が十分発育した後に、ピーマン苗に、以下に述べた活性化合物の濃度を有する水性懸濁液で流出点までスプレーした。7日後に、この処理した植物に、2%バイオモルト溶液中ボトリチス・シネレアの胞子懸濁液を植菌した。次いで、試験植物を22から24℃及び高い大気湿度で暗い気象条件に合わせたチャンバー中に置いた。5日後に、葉上の真菌感染の程度を%単位で目視により測定した。
【０６２７】
この試験において、250ppmの活性化合物I-66又はI-97で処理した植物は、最大15%の感染を示したが、未処理植物は80から90%感染した。
【０６２８】
使用実施例9-  エリシフェ[ブルメリアと同義]グラミニスf.sp.トリチシにより生じたコムギのうどん粉病に対する活性
鉢植えコムギ苗の葉に、以下に述べた活性化合物の濃度を有する水性懸濁液で流出点までスプレーした。この懸濁液又は乳濁液は、上記の通り調製した。スプレー被覆が乾燥した後24時間に、コムギのうどん粉病(エリシフェ[ブルメリアと同義]・グラミニスf.sp.トリチシ)の胞子を散布した。次いで、試験植物を20から24℃の温度及び60から90%の相対大気湿度で温室中に置いた。7日後に、うどん粉病発育の程度を、全葉面積の感染%で目視により測定した。
【０６２９】
この試験において、600ppmの活性化合物I-2、I-10、I-66、I-121、I-131、I-142、I-144、I-146、I-148、I-149、I-151、I-182、I-437又はI-450で処理した植物、500ppmの活性化合物I-252で処理した植物及び300ppmの活性化合物I-97で処理した植物は、最大15%の感染を示したが、未処理植物は80から90%感染した。
【０６３０】
使用実施例10-  ファコプソラ・パキリジにより生じたダイズさび病に対する薬用活性
鉢植えダイズ苗の葉に、ダイズさび病(ファコプソラ・パキリジ)の胞子懸濁液を植菌した。次いで、この鉢を高い大気湿度(90から95%)のチャンバー中に23から27℃で24時間置いた。この時間の間に、胞子は成長し始め、芽管は葉組織に浸透した。次いで、感染植物に、以下に述べた活性化合物濃度で上記の活性化合物の溶液で流出点までスプレーした。スプレー被覆が乾燥した後に、試験植物を23から27℃の温度及び60から80%の相対大気湿度で温室中14日間育てた。次いで、葉上のさび色の真菌発育の程度を感染%で目視により想定した。
【０６３１】
この試験において、600ppmの活性化合物I-2、I-8、I-10、I-66、I-97、I-121、I-131、I-144、I-146、I-148、I-149、I-151、I-182、I-437又はI-450で処理した植物及び500ppmの活性化合物I-252で処理した植物は、最大15%の感染を示したが、未処理植物は80から90%感染した。
【０６３２】
使用実施例11-  ピレノホラ・テレスにより生じたオオムギの網斑病に対する活性、1日保護施用
鉢植えオオムギ苗の葉に、以下に述べた活性化合物の濃度を有する水性懸濁液で流出点までスプレーした。スプレー被覆が乾燥した後24時間に、試験植物にピレノホラ(ドレクスレラと同義)・テレス、網斑病原菌の水性胞子懸濁液を植菌した。次いで、試験化合物を20から24℃の温度及び70%の相対大気湿度で温室中に置いた。6日後に、病害進展の程度を全葉面積の感染%で目視により測定した。
【０６３３】
この試験において、600ppmの活性化合物I-10、I-131、I-144、I-146、I-149又はI-182で処理した植物及び250ppmの活性化合物I-10、I-121、I-142又はI-149で処理した植物は、最大15%の感染を示したが、未処理植物は80から90%感染した。
【０６３４】
使用実施例12-  セプトリア・トリチシにより生じたコムギのセプトリア斑点病に対する薬用活性
鉢植えコムギ苗の葉に、斑点病原菌セプトリア・トリチシの胞子懸濁液を植菌した。次いで、この試験植物を20から24℃の温度及び100%に近い相対大気湿度で4日間、次いで、16から18℃の温度及び約70%の相対大気湿度で温室中に置いた。植菌後6日目に、この植物に以下に述べた濃度を有する水性活性化合物溶液で流出点までスプレーした。スプレー被覆が乾燥した後に、植物を元の状態に戻した。21日後に、病害の進展の程度を全葉面積の感染%で目視により測定した。
【０６３５】
この試験において、250ppmの活性化合物I-121、I-131、I-142、I-144、I-148又はI-149で処理した植物は、最大15%の感染を示したが、未処理植物は80から90%感染した。