(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
脱水触媒としてトリフルオロメタンスルホン酸を使用して、直鎖又は分岐の飽和又は不飽和Ｃ６−Ｃ３０第一級アルコールを脱水することを特徴とする、炭化水素を製造する方法。
【請求項２】
アルコールを分岐Ｃ７−Ｃ１３アルコールから選択する請求項１に記載の方法。
【請求項３】
脱水を、２００〜２５０℃の範囲の温度で行う請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
脱水を、減圧下に行う請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
【請求項５】
脱水に、アルコールの質量に対して０．５〜３質量％のトリフルオロメタンスルホン酸を使用する請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、第一級脂肪アルコールの脱水により炭化水素を製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
化粧品組成物に炭化水素を使用することは、かなり以前から知られている。例えば、鉱油及びパラフィン油が、不活性油性成分として使用される。これらは、感覚の観点からすると、皮膚に「重い」感触を与え、うまく広がらないという欠点を有する。
【０００３】
炭化水素の製法の多くは、オリゴマー化される短鎖オレフィンから出発する。メチル分岐パラフィンと、アルキルスルホン酸触媒の存在下でのゲルベアルコールからのメチル分岐パラフィンの製法が、例えばDE 3911004 に開示されている。例えばDE 103 17 781 又はDE 103 24 508 に記載された方法により得ることができる、改良された拡がり性を有する種々の炭化水素の混合物製品を使用することも知られている。そのような混合物は、特徴付けるのが困難であり、より高級なオリゴマーを含む異なる成分を多数含んでいる。アルコールを脱水する幾つかの方法がこれまで知られており、標準的な知識となっている（Organikum 参照）。しかし、これら方法の多くは、非常に高い温度でのみ実施され（例えば、GB 2181070）、又はそれほど一般的ではない高価な触媒、例えばニオブ酸又はタンタル酸を用いて実施される（WO 97/03932）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従って、本発明が解決しようとする課題は、穏和な条件で実施でき、熱分解又はエーテル化のような副反応がほとんど起こらない、炭化水素の製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
驚くべきことに、上記の課題は、触媒としてトリフルオロメタンスルホン酸を使用することにより解決できることが見出された。
本発明は、脱水触媒としてトリフルオロメタンスルホン酸を使用することを特徴とする、第一級アルコールの脱水により炭化水素を製造する方法に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
適当な第一級アルコールは、例えば、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、オクタデセノール、ノナデカノール、エイコサノール、ヘンエイコサノール、ドコサノール及びドコセノールである。標準的な油脂化学法により天然油脂から得ることができる第一級アルコールの工業用混合物も、本発明に従って使用することができる。そのようなアルコールには、カプロンアルコール、エナントアルコール、カプリルアルコール、ペラルゴンアルコール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、リノレイルアルコール、ガドレイルアルコール、アラキドンアルコール、エルカアルコール及びブラシジルアルコールが包含される。
【０００７】
好ましい第一級アルコールは、直鎖又は分岐の飽和又は不飽和Ｃ６−Ｃ３０アルコールである。望ましくは、第一級Ｃ６−Ｃ１８アルコール、好ましくはＣ１０−Ｃ１４アルコールが使用される。Ｃ１０−Ｃ１４アルコールを用いると、反応により特に良好な収率が得られる。本発明の方法の好ましい別法では、アルコールは、分岐Ｃ７−Ｃ１３アルコールから選択される。そのようなアルコールには、ゲルベアルコール、例えば２−エチルヘキサノール、及び特にExxalTM (Exxonから販売）、例えばイソペンタノール（ExxalTM 7）、イソオクタノール（ExxalTM Bn）、イソノナノール（ExxalTM 9）、イソデカノール（ExxalTM 10）、イソウンデカノール（ExxalTM 11）、イソトリデカノール（ExxalTM 13）などが包含される。２−エチルヘキサノールの他、本発明において使用するのに適しているゲルベアルコールには、２−プロピルヘプタノール、２−ブチルオクタノール及び２−ヘキシルデカノールが包含される。
【０００８】
本発明の脱水方法は、通常、１９０〜２６０℃の範囲の温度、好ましくは２００〜２５０℃の範囲の温度、特に２２０〜２５０℃の範囲の温度で、行われる。本発明の方法の好ましい別法では、脱水は、減圧下に行われる。このようにすると、反応温度を更に低くして、副反応がほとんど起こらないようにすることができる。これは、比較的長鎖のアルコールについて、特に有利である。本発明によれば、反応を、不活性ガス、例えば窒素又はアルゴンの雰囲気中で行うことも有利である。
【０００９】
本発明の好ましい態様において、脱水には、触媒を、アルコールの量に対して０．５〜３質量％の量で使用する。
【産業上の利用可能性】
【００１０】
本発明の方法により製造された炭化水素は、種々の用途、例えば化粧品組成物、家具艶出し剤、繊維処理剤などに使用することができる。比較的長鎖のＣ１−Ｃ３０炭化水素、特にＣ１０−Ｃ２２炭化水素は、化粧料ボディケア及びクリーニング組成物の製造に適しており、クリーム、ローション、スプレーエマルション、体臭除去用製品、フォーム及びシャワーバス、ヘアシャンプー並びにケアリンスに使用することができる。
【実施例】
【００１１】
一般的反応手順
アルコールを、触媒（０．５〜３質量％）と共に、蒸留装置に導入し、２４０℃で数時間加熱する。蒸留された出発物質及び生成物は、水分離器を介して、反応容器に戻すことができる。得られた蒸留物の有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥し、生成物を濾過により単離する。収率は、通常、所望のオレフィン８０％超である。
【００１２】
実施例１：ドデセン
６００．０ｇのLorolTM C12（Cognis Deutschland GmbH & Co. KG からのドデカノール）及び１８．０ｇのトリフルオロメタンスルホン酸（２５質量％水溶液）を、蒸留装置に導入し、２４０℃で４時間加熱する。得られた蒸留物の有機相（４７６．０ｇ）を硫酸ナトリウムで乾燥し、生成物を濾過により単離する。生成物は、９３．３％のドデセン、４．６％のドデカノール及び１．１％のジドデシルエーテルを含んでいる（GC 分析）。
【００１３】
実施例２：イソドデセン
３００．０ｇのLialTM 123（Sasol からのイソドデカノール）及び１８．０ｇのトリフルオロメタンスルホン酸（５０質量％水溶液）を、蒸留装置に導入し、２４０℃で１．５時間加熱する。得られた蒸留物の有機相（１７１．９ｇ）を硫酸ナトリウムで乾燥し、生成物を濾過により単離する。生成物は、９１．５％のイソドデセン、７．５％のLialTM 123及び１．０％のジドデシルエーテルを含んでいる（GC 分析）。
【００１４】
実施例３：イソトリデセン
１２００．０ｇのExxalTM 13（Exxon Mobil からのイソトリデカノール）及び１２．０ｇのトリフルオロメタンスルホン酸（２５質量％水溶液）を、蒸留装置に導入し、２４０℃で５時間加熱する。得られた蒸留物の有機相（９９４．６ｇ）を硫酸ナトリウムで乾燥し、生成物を濾過により単離する。生成物は、９４．０％のイソトリデセン及び６．０％のイソトリデカノールを含んでいる（GC 分析）。
IV (Kaufmann) = 194, IV (Wijs) = 241, OHV = 22.5
【００１５】
実施例４：テトラデセン
６００．０ｇのLorolTM C14（テトラデカノール）及び１２．０ｇのトリフルオロメタンスルホン酸（２５質量％水溶液）を、蒸留装置に導入し、２４０℃で５時間加熱する。得られた蒸留物の有機相（３０８．０ｇ）を硫酸ナトリウムで乾燥し、生成物を濾過により単離する。生成物は、８４．３％のテトラデセン、１０．８％のテトラデカノール及び４．８％のジテトラデシルエーテルを含んでいる（GC 分析）。