(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリ塩化ビニル樹脂、可塑剤及び下記構造：
【化１】
0005584121.tif 000010
［式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立してＣ3〜Ｃ17アルキル基を表す］
で表される粘度低下性化合物を含んでなり、そしてＲ1及びＲ2で表されるアルキル基の有する炭素の総数が９〜２０であるポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物。
【請求項２】
ポリ塩化ビニル樹脂、可塑剤、並びにａ）２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール（ＴＭＰＤ）及び２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールモノイソブチレート（ＴＸＯＬ）の少なくとも１種とｂ）カルボン酸及び脂肪酸の少なくとも１種との反応によって得られる、ＴＭＰＤモノ２−エチルヘキサノエート又はジエステルの粘度低下性化合物を含んでなり、そして前記カルボン酸又は脂肪酸が８〜２０個の炭素原子を有するポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物。
【請求項３】
前記カルボン酸が２−エチルヘキサン酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸及びそれらの混合物からなる群から選ばれる請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
前記粘度低下性化合物がＴＸＯＬ２−エチルヘキサノエート、ＴＭＰＤビス−２−エチルヘキサノエート、ＴＭＰＤモノ２−エチルヘキサノエート及びＴＸＯＬモノラウレートのうちの少なくとも１種である請求項２に記載の組成物。
【請求項５】
前記粘度低下性化合物が１．０〜３０重量％の量で存在する請求項２に記載の組成物。
【請求項６】
ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）プラスチゾル組成物と下記構造：
【化２】
0005584121.tif 000011
［式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立してＣ3〜Ｃ17アルキル基を表す］
で表される粘度低下性化合物とを接触させることを含んでなる、低下された粘度を有し、そしてＲ1及びＲ2で表されるアルキル基の有する炭素の総数が９〜２０であるポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物の製造方法。
【請求項７】
ａ）ポリ塩化ビニルプラスチゾルと、
ｂ）ｉ）２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール（ＴＭＰＤ）及び２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールモノイソブチレート（ＴＸＯＬ）の少なくとも１種とｉｉ）カルボン酸及び脂肪酸の少なくとも１種との反応によって得られる、ＴＭＰＤモノ２−エチルヘキサノエート又はジエステルの粘度低下性化合物
とを接触させることを含んでなり、そして前記カルボン酸又は脂肪酸が８〜２０個の炭素原子を有する、低下された粘度を有するポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物の製造方法。
【請求項８】
前記カルボン酸が２−エチルヘキサン酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸及びそれらの混合物からなる群から選ばれる請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記粘度低下性化合物がＴＸＯＬ２−エチルヘキサノエート、ＴＭＰＤビス−２−エチルヘキサノエート、ＴＭＰＤモノ２−エチルヘキサノエート及びＴＸＯＬモノラウレートのうちの少なくとも１種である請求項７に記載の方法。
【請求項１０】
前記粘度低下性化合物が１．０〜３０重量％の量で存在する請求項７に記載の方法。
【請求項１１】
請求項１に記載の組成物を含んでなる製造品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）プラスチゾルの粘度を低下させるための２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール（ＴＭＰＤ）のエステルを含むポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）プラスチゾル及びプラスチゾル組成物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
歴史的には、形成されるプラスチゾルの粘度を低下させるためには、可塑剤がプラスチゾル配合物中に用いられてきた。得られたプラスチゾルは、また、優れた粘度安定性を示した。屋内空気品質（Indoor Air Quality）（ＩＡＱ）の問題及び過去１０年にわたる揮発性有機分（ＶＯＣ）の規制により、ビニル化合物及びその他の化合物中の揮発性化合物に対する風当たりが非常に強まっている。プラスチゾルの配合者は、より揮発性の化合物、例えばホワイトスピリット又は高価な粘度低下剤及びレオロジー改質剤、例えばＶｉｓｃｏｂｙｋ  ５０５０を用いて再配合することが必要になっている。Ｇｅｒｍａｎ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ  ｏｆ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ（ＤＩＢＴ）を含む最近の規制は、建材からの揮発分放出を更に制限するＶＯＣ放出限度ガイドラインを示している。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
従って、弾力のあるビニル床材、床タイル、布帛コーティング、接着剤、ビニルフォーム、家具、玩具及び育児用品、手袋、靴、建物及び建造物、自動車、衣料品、娯楽、工具、ノベルティ商品、ビニル壁装材などのような低放出性ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）製品を製造する低ＶＯＣプラスチゾルを生成する新規化合物が必要とされている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明の第１の態様はポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）樹脂、可塑剤及び下記構造：
【０００５】
【化１】
0005584121.tif 000002
【０００６】
［式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立してＣ３〜Ｃ１７アルキル基を表す］
で表される粘度低下性化合物を含んでなるポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物に関する。
【０００７】
本発明の別の態様はポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）樹脂、可塑剤並びに２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール（ＴＭＰＤ）及び２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールモノイソブチレート（ＴＸＯＬ）の少なくとも１種とカルボン酸及び脂肪酸の少なくとも１種との反応によって得られる粘度低下性化合物を含んでなるポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物に関する。
【０００８】
本発明の更に別の態様は、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）プラスチゾル組成物と下記構造：
【０００９】
【化２】
0005584121.tif 000003
【００１０】
［式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立してＣ３〜Ｃ１７アルキル基を表す］
で表される粘度低下性化合物とを接触させることを含んでなる、低粘度を有するポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物の製造方法に関する。
【００１１】
更に別の態様は、ポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物と、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール（ＴＭＰＤ）及び２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールモノイソブチレート（ＴＸＯＬ）の少なくとも１種とカルボン酸及び脂肪酸の少なくとも１種との反応によって得られる粘度低下性化合物とを接触させることを含んでなる、低下した粘度を有するポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物の製造方法に関する。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明に係る３種のプラスチゾルとＴＸＩＢのＴＧＡ曲線である。
【図２】ヘキサデカンに比較した実験化合物の性能を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
慣用的な定義によれば、ＰＶＣプラスチゾルはＰＶＣ樹脂と可塑剤との混合物を含む。このようなプラスチゾルは更にブレンド用樹脂を含む場合がある。分子量が６０，０００〜２００，０００の範囲のＰＶＣ樹脂とブレンド用樹脂の両者は本発明に適用できる。一般に使用されるＰＶＣコポリマーは塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマーである。ＰＶＣと共に使用する他のコモノマーとしては、塩化ビニリデン、アクリロニトリル、マレイン酸ジエチル、無水マレイン酸、エチレン、プロピレン及び他のエステルモノマーが挙げられる。他の性能を改善するために、ＰＶＣ以外のポリマーも配合物中に組み入れることができる。これらにはポリメタクリル酸メチル、スチレン−ブタジエンゴム又は任意の他の熱可塑性樹脂があるが、これらに限定するものではない。
【００１４】
一般に使用される可塑剤の非限定的なリストはＤＯＰ（フタル酸ジオクチル又はフタル酸ジ（２−エチルヘキシル（ｅｈ））、ＤＩＯＰ（フタル酸ジイソオクチル）、ＤＩＮＰ（フタル酸ジイソノニル）、フタル酸ジ直鎖ノニル、フタル酸ジ（直鎖ノニル，ウンデシル）、フタル酸ジ−直鎖ウンデシル、ＤＵＰ（フタル酸ジウンデシル）、ＤＩＤＰ（フタル酸ジイソデシル）、Ｃ６〜Ｃ１０直鎖フタレート、Ｃ７／Ｃ９／Ｃ１１直鎖フタレート、フタル酸ジトリデシル（ＤＴＤＰ）、ＵＤＰ（フタル酸ウンデシルドデシル）、ＤＰＨＰ（ジ（２−プロピルヘプチルフタレート））、フタル酸ノニルウンデシル（フタル酸エステルの製造に炭素数９及び１１のアルコールの混合物を使用；例えばＰａｌａｔｉｎｏｌ  ９１１）、テキサノールベンジルフタレート、ポリエステルフタレート、フタル酸ジアリル、ｎ−ブチルフタリル−ｎ−ブチルグリコセート、フタル酸ジカプリル、フタル酸ブチルシクロヘキシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルオクチル、ＤＯＴＰ（テレフタル酸ジオクチル又はテレフタル酸ジ２ＥＨ）、ＤＯＡ（アジピン酸ジオクチル又はアジピン酸ジ２ｅｈ）、ＤＩＮＡ（アジピン酸ジイソニル）、ＤＩＯＡ（アジピン酸ジイソオクチル）、ＤＩＤＡ（アジピン酸ジイソデシル）、ＤＴＤＡ（アジピン酸ジトリデシル）、アジピン酸ジブトキシエチル、ジブトキシエトキシアジペート、アジピン酸ジ（ノニル、ｎ−デシル）、ポリエステルアジペート（ポリマーも）、ＴＯＴＭ（トリメリット酸トリオクチル又はトリメリット酸トリ２ｅｈ）、ＴＩＯＴＭ（トリメリット酸トリイソオクチル）、ＴＩＮＴＭ（トリメリット酸トリイソノニル）、ＴＩＤＴＭ（トリメリット酸トリイソデシル）、ＴＨＴＭ（トリメリット酸トリｎ−ヘキシル）、ＴＸＩＢ、アゼライン酸ジオクチル、グルタル酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジブトキシエチル、クエン酸トリエチル、クエン酸アセチルトリエチル、クエン酸トリ−ｎ−ブチル、クエン酸アセチルトリ−ｎ−ブチル、クエン酸アセチルトリ−ｎ−ヘキシル、クエン酸ｎ−ブチルトリ−ｎ−ヘキシル、安息香酸イソデシル、１，４−ＣＨＤＭジベンゾエート、ｔｍｐｄジベンゾエート、ペンタエリスリトールテトラベンゾエート、グリセロールトリベンゾエート、ポリプロピレングリコールジベンゾエート、ＮＰＧジベンゾエート、アジピン酸／フタレート／アジペート／セバケートとグリコールとの、多くの場合酸を末端基とするポリマー、例えば、ポリグリコールアジペート、トリアリールホスフェート、ＤＩＮＣＨ（ジイソノニルシクロヘキサン１，２−ジカルボキシレート）、Ｍｅｓａｍｏｌｌ及びＭｅｓａｍｏｌｌ  ＩＩ、Ｇｒｉｎｄｓｔｅｄ’ｓ  Ｓｏｆｔ−ｎ−Ｓａｆｅ、ＢＢＰ（フタル酸ブチルベンジル）、フタル酸アルキルベンジル又はＣ７〜Ｃ９ブチルフタレート（例えばＳａｎｔｉｃｉｚｅｒ  ２６１又は２６１Ａ）、ジエチレングリコールジベンゾエート（市販例Ｂｅｎｚｏｆｌｅｘ  ２−４５）、ジプロピレングリコールジベンゾエート、安息香酸２−エチルヘキシル、テキサノールベンゾエート、エチレングリコールジベンゾエート、プロピレングリコールジベン��エート、トリエチレングリコールジベンゾエート、フタル酸ジヘプチル（例えばＪａｙｆｌｅｘ  ７７）、ＤＨＰ（フタル酸ジヘキシル）、ＤＭＰ（フタル酸ジメチル）、ＤＥＰ（フタル酸ジエチル）、ＤＢＰ（フタル酸ジブチル）並びにＤＩＢＰ（フタル酸ジイソブチル）を含む。
【００１５】
本発明に使用するＰＶＣプラスチゾル（本発明の粘度低下剤を添加していない）は、不活性充填剤、増量剤、レオロジー添加剤、熱安定剤又はＵＶ安定剤と常法で配合する。充填剤の例としては、炭酸カルシウム、珪酸カルシウム、タルク、クレイ、硫酸カルシウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化チタン、酸化亜鉛、珪藻土、モレキュラーシーブ又はＰＶＣプラスチゾル配合物中に一般に用いられるその他のものが挙げられる。レオロジー添加剤は、シリカを基材とするチキソトロープ又はクレイ誘導体であることができる。本明細書中では、充填剤入りＰＶＣプラスチゾルとは、従来の比率の（典型的には各成分が２０〜５０重量％の）ＰＶＣ樹脂及びブレンド用樹脂＋可塑剤及び充填剤又は添加剤を意味する。
【００１６】
本発明は、低ＶＯＣ粘度低下性（ＬＶＶＲ）化合物を含むポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）プラスチゾルのような低揮発性有機分（ＶＯＣ）組成物及び低粘度を有するＶＯＣ組成物の製造方法に関する。ＬＶＶＲ化合物は、下記構造：
【００１７】
【化３】
0005584121.tif 000004
【００１８】
［式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれＣ３〜Ｃ１７アルキル基を表す］
で表される２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール（ＴＭＰＤ）のエステルである。Ｒ1及びＲ2はまた、それぞれ、Ｃ５〜Ｃ１３アルキル基又は更にはＣ７〜Ｃ１１アルキル基を表すこともできる。前記ＬＶＶＲ化合物の一例において、Ｒ1及びＲ2で表される合計炭素数は約９〜２０又は更には約１１〜１７である。
【００１９】
本発明に係るＬＶＶＲ化合物は、また、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール（ＴＭＰＤ）；２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールモノイソブチレート（ＴＸＯＬ又はＴＥＸＡＮＯＬ（登録商標））；及びＴＭＰＤとＴＸＯＬとの混合物の少なくとも１種と、２−エチルヘキサン酸のようなカルボン酸及び脂肪酸のうち少なくとも１種との反応によって得ることもできる。この反応により、カルボン酸及び／若しくは脂肪酸で置換された２つのヒドロキシル基を有する改質ＴＭＰＤ並びに／又はカルボン酸若しくは脂肪酸で置換された１つのヒドロキシル基を有する改質ＴＸＯＬが得られる。
【００２０】
ＴＭＰＤとＴＸＯＬとの混合物はＴＭＰＤ及びＴＸＯＬを任意の比で含むことができる。例えば適当な混合物は１〜９９％のＴＭＰＤを含むことができるであろう。同様に、適当な混合物は１〜９９％のＴＸＯＬを含むことができるであろう。ＴＭＰＤとＴＸＯＬとの混合物は、また、５０〜７９％の２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールモノイソブチレート（ＴＸＯＬ）及び５〜１８％の２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール（ＴＭＰＤ）を含むことができる。このような混合物は、また、１４〜３２％の２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジイソブチレート（ＴＸＩＢ）を含むことができる。一般に、前記混合物を、例えばカルボン酸又は脂肪酸でエステル化する場合には、ＴＸＩＢは基本的に変化せず（若干のエステル交換は起こる）、ＴＭＰＤは酸のジエステルとなり、ＴＸＯＬはイソブチレート及び前記酸のジエステルとなる。
【００２１】
本発明において有用なカルボン酸は、典型的には、Ｃ−６又はそれ以上の平均炭素鎖長、例えばＣ−６から約Ｃ−１３までの酸及びイソ酸を有する。或いは、ＴＭＰＤ又はＴＸＯＬの改質に使用するカルボン酸又は脂肪酸は、２つのエステル基の総炭素数が約Ｃ−１０〜約Ｃ−２０又は約Ｃ−１２〜Ｃ−１８の範囲である２つのエステル基を有する改質ＴＭＰＤ又は改質ＴＸＯＬを生じるものでなければならない。例えば、ＴＭＰＤ上の２つのヒドロキシル基の１つが炭素数４のカルボン酸又は脂肪酸で置換されている場合には、他のヒドロキシル基は炭素数６〜１６のカルボン酸又は脂肪酸で置換される。
【００２２】
適当なカルボン酸の非限定的なリストは、２−エチルヘキサン酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸及びそれらの異性体を含む。
【００２３】
適当な脂肪酸としては、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ガドレイン酸、バクセン酸、ペトロセリン酸、アラキドン酸が挙げられる。
【００２４】
種々の粘度低下性化合物をプラスチゾルに約１．０〜約３０重量％又は約２．０〜約２０重量％又は更には約３．０〜約１５重量％の範囲の量で添加できる。
【００２５】
本発明において有用な化合物の例としては、ＴＸＯＬ２−エチルヘキサノエート、ＴＭＰＤビス−２−エチルヘキサノエート、ＴＭＰＤモノ２−エチルヘキサノエート、ＴＸＯＬモノラウレート及びそれらの混合物が挙げられる。
【００２６】
これらの化合物を使用して、初期粘度が低く且つ粘度安定性の優れたＰＶＣプラスチゾルを生成できる。これらは高沸点材料であるので、プラスチゾルの利用者は低ＶＯＣプロセスを行うことが可能になる。更に、低揮発度では、製造プロセス内の雰囲気に失われる原料がより少なく、より効率的なプロセスとなるので、バッチ当たりより多くの最終生成物が生成する。
【００２７】
本発明の粘度低下性化合物は塩化ビニル樹脂中に、他の添加剤と共に又は他の添加剤を用いずに、成分の混合又は混練のような任意の適当な方法によって組み入れることができる。望ましい操作は、フィルム又はより厚手の物体に流延してから加熱して可塑化樹脂の均一な物体を形成できるビニル樹脂分散液を形成することを含む。このような分散液は、樹脂を常温では溶解させないが高温では溶解させる、可塑剤を含む非水性液体中の塩化ビニル樹脂粒子の懸濁液である。液相が可塑剤のみからなる場合には分散液は「プラスチゾル」と称することが多く、分散液体が揮発性有機溶媒又は加熱時に蒸発する有機成分も含む場合には分散液は「オルガノゾル」と称することが多い。プラスチゾル及びオルガノゾルは、いずれも、塩化ビニル樹脂組成物中に通常使用される、安定剤を含む他の添加剤を含むことができる。本明細書中で使用する用語「プラスチゾル」は、プラスチゾル及びオルガノゾルの両者を含むものとする。
【００２８】
本発明に係る粘度低下性化合物は、任意の時点で任意の常法でＰＶＣプラスチゾルに添加できる。所望ならば、ＰＶＣプラスチゾル及び粘度低下性化合物は、同時に、例えば常用の混合又はブレンド装置を用いて混合できる。
【００２９】
本発明に係るプラスチゾルは多数の製品の製造に使用できる。例えばプラスチゾルは、弾力のあるビニル床材、床タイル、布帛コーティング、接着剤、ビニルフォーム、家具、玩具及び育児用品、手袋、靴、建築及び建設材料、自動車部品及び材料、衣料品、娯楽用品、工具、ノベルティ商品、ビニル壁装材などの製造に使用できる。
【００３０】
本明細書全体を通して使用する、特定の反応体の「反応生成物」としての改質ＴＭＰＤ、ＴＸＯＬ又は他の分子への言及は、分子の構造を記載する便宜的方法として行うのであって、特定の方法又は特定の反応体の使用によって製造される分子への限定として行うのではない。従って、用語「反応生成物」は、本明細書全体を通して使用する場合には、反応生成物への言及によって説明されるが他の方法によって若しくは他の反応体から得られるその分子構造を有する任意の分子は「反応生成物」の意味の範囲内とする。
【実施例】
【００３１】
本発明をよりよく理解するために、以下の実施例を提示する。
【００３２】
例となるデータを示す。
【００３３】
実験用可塑剤のためのプラスチゾル配合物
プラスチゾル＃１
成分                    部（ｇｍｓ）
Ｖｉｎｎｏｌｉｔ  Ｃ６５Ｖ          １６．７５
Ｓｏｌｖｉｎ  ３８２  ＮＧ        １４２．４
Ｊａｙｆｌｅｘ  ７７                ３１．４
ＤＩＮＰ                            １６．３
可塑剤                              ３１．８
ＺｎＯ                                ６
Ｌａｎｋｒｏｆｌｅｘ  ＥＤ６          ５
サンプル          可塑剤
＃１            ＴＸＩＢ
＃２            ＴＸＯＬ−２ＥＨ／ＴＭＰＤ−
ジ−２ＥＨ混合物
＃３            ＴＭＰＤ−ジ−２ＥＨ
＃４            ＴＸＯＬ−２ＥＨ
【００３４】
粘度の結果
初期        ４８時間        １２日
サンプル  粘度（Ｃｐｓ）
＃１      １４４０      １６００       ２０４０
＃２      ２０４０      ２０１０       ２８００
＃３      ２１６０      ２２８０       ２８３０
＃４      ２０４０      １９７０       ２４２０
【００３５】
プラスチゾル＃２
成分                    部（ｇｍｓ）
Ｌａｖｏｃｙ  ＰＨ  １７０４Ｈ        １４０
Ｖｉｎｎｏｌｉｔ  Ｃ６５Ｖ              ６０
Ｊａｙｆｌｅｘ  ７７                    ４０
Ｓａｎｔｉｃｉｓｅｒ  １６０            ３０
可塑剤                                  １０
ＺｎＯ                                    ６
Ｌａｎｃｒｏｆｌｅｘ  ＥＤ６              ５
サンプル          可塑剤
サンプルＡ        ＴＸＩＢ
サンプルＢ        ＴＸＯＬ−２ＥＨ／ＴＭＰＤ−
ジ−２ＥＨ混合物
サンプルＣ        ＴＭＰＤ−ジ−２ＥＨ
サンプルＤ        ＴＸＯＬ−２ＥＨ
【００３６】
初期        ４８時間        １２日
サンプル  粘度（Ｃｐｓ）
Ａ       ７２００     １０１４０     ４３０００
Ｂ       ７２６０       ９７２０     ３３４００
Ｃ       ７４９０       ９７４０     ２９０００
Ｄ       ７０００       ８９６０     ３３０００
【００３７】
サンプルをＴＸＩＢと比較したサンプルの揮発度並びに工業内部標準と比較したサンプルの性能を確認するために更に、分析した。結果を以下に説明するように図に示す。図１は、３種の実験サンプルがＴＸＩＢよりも揮発度が低いことを示すＴＧＡ曲線を示している。更に、図２は、ヘキサデカン及びＣ−１１アルカン（ヨーロッパの業界大手Ｔａｒｋｅｔｔにおける内部標準）に比較した実験化合物の性能を示すグラフを示している。このテストにおいて化合物はヘキサデカンの右側になければならない。
【００３８】
以下の表１は、本発明の種々の態様の熱重量分析（ＴＧＡ）を示している。ＴＧＡは、制御雰囲気中における時間又は温度の関数としての既知質量の材料の重量変化量を測定するのに用いる。この分析は等温的に実施することもできるし、温度を低温から高温へと傾斜させることもできる。
【００３９】
傾斜実験の場合には、揮発度の低い材料は、揮発度の高い材料よりも高い温度でその重量の１０％を失うであろう。
【００４０】
等温実験では、揮発度が低いほど６５分後に保持される割合（重量％）は大きい。
【００４１】
低揮発度の粘度低下剤の場合には、等温データ及び傾斜データはいずれも、Ｔｅｘａｎｏｌモノラウレート、ＴＭＰＤジ２ＥＨ及びＴｅｘａｎｏｌ  ２ＥＨがＴＸＩＢよりも揮発度が低いことを示している。
【００４２】
【表１】
0005584121.tif 000005
【００４３】
表２は、可塑剤に関する物理的性質のデータを含む。表２から分かるように、可塑剤は全て、純粋な状態では粘度が低い。
【００４４】
【表２】
0005584121.tif 000006
【００４５】
表３は、典型的な一次可塑剤３８ＰＨＲ及び粘度低下可塑剤１２ＰＨＲを含むプラスチゾルを製造するのに使用した配合物を示している。２つの異なる剪断速度で測定したブルックフィールド粘度データは、Ｔｅｘａｎｏｌモノラウレート、ＴＭＰＤジ２ＥＨ及びＴｅｘａｎｏｌ  ２ＥＨが全て同様な粘度を有するプラスチゾルを生成すること、並びにそれらのプラスチゾルがＴＸＩＢプラスチゾルと同様な老化特性を示すことを示している。
【００４６】
【表３】
0005584121.tif 000007
【００４７】
本発明を特にそのいくつかの例となる態様に関して詳述したが、本発明の精神及び範囲内で変形及び変更が可能なことがわかるであろう。
以下に、本発明及びその関連態様を列挙する。
態様１．ポリ塩化ビニル樹脂、可塑剤及び下記構造：
【化４】
0005584121.tif 000008
［式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立してＣ３〜Ｃ１７アルキル基を表す］
で表される粘度低下性化合物を含んでなるポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物。
態様２．Ｒ1及びＲ2がそれぞれＣ５〜Ｃ１３アルキル基を表す態様１に記載の組成物。
態様３．Ｒ1及びＲ2がそれぞれＣ７〜Ｃ１１アルキル基を表す態様２に記載の組成物。
態様４．Ｒ1及びＲ2で表される炭素の総数が約９〜２０である態様１に記載の組成物。
態様５．Ｒ1及びＲ2で表される炭素の総数が約１１〜１７である態様４に記載の組成物。
態様６．ポリ塩化ビニル樹脂、可塑剤、並びにａ）２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール（ＴＭＰＤ）及び２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールモノイソブチレート（ＴＸＯＬ）の少なくとも１種とｂ）カルボン酸及び脂肪酸の少なくとも１種との反応によって得られるジエステルである粘度低下性化合物を含んでなるポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物。
態様７．前記カルボン酸又は脂肪酸が８〜２０個の炭素原子からなる態様６に記載の組成物。
態様８．前記カルボン酸が２−エチルヘキサン酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸及びそれらの混合物からなる群から選ばれる態様７に記載の組成物。
態様９．前記脂肪酸がステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ガドレイン酸、バクセン酸、ペトロセリン酸、アラキドン酸からなる群から選ばれる態様７に記載の組成物。
態様１０．前記ジエステルが総炭素数約１０〜２０の結合炭素数を有する２つのエステル基を有する態様６に記載の組成物。
態様１１．前記エステル基が約１２〜１８の総炭素数の結合炭素数を有する態様１０に記載の組成物。
態様１２．前記粘度低下性化合物がＴＸＯＬ２−エチルヘキサノエート、ＴＭＰＤビス−２−エチルヘキサノエート、ＴＭＰＤモノ２−エチルヘキサノエート及びＴＸＯＬモノラウレートのうちの少なくとも１種である態様６に記載の組成物。
態様１３．前記粘度低下性化合物が約１．０〜約３０重量％の量で存在する態様６に記載の組成物。
態様１４．前記粘度低下性化合物が約２．０〜約２０重量％の量で存在する態様１３に記載の組成物。
態様１５．前記粘度低下性化合物が約３．０〜約１５重量％の量で存在する態様１４に記載の組成物。
態様１６．ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）プラスチゾル組成物と下記構造：
【化５】
0005584121.tif 000009
［式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立してＣ３〜Ｃ１７アルキル基を表す］
で表される粘度低下性化合物とを接触させることを含んでなる、低下された粘度を有するポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物の製造方法。
態様１７．Ｒ1及びＲ2がそれぞれＣ５〜Ｃ１３アルキル基を表す態様１６に記載の方法。
態様１８．Ｒ1及びＲ2がそれぞれＣ７〜Ｃ１１アルキル基を表す態様１７に記載の方法。
態様１９．Ｒ1及びＲ2で表される炭素の総数が約９〜２０である態様１６に記載の方法。
態様２０．Ｒ1及びＲ2で表される炭素の総数が約１１〜１７である態様１９に記載の方法。
態様２１．ａ）ポリ塩化ビニルプラスチゾルと、
ｂ）ｉ）２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール（ＴＭＰＤ）及び２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールモノイソブチレート（ＴＸＯＬ）の少なくとも１種とｉｉ）カルボン酸及び脂肪酸の少なくとも１種との反応によって得られるジエステルである粘度低下性化合物
とを接触させることを含んでなる、低下された粘度を有するポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物の製造方法。
態様２２．前記カルボン酸又は脂肪酸が炭素数８〜２０の全ての異性体からなる態様２1に記載の方法。
態様２３．前記カルボン酸が２−エチルヘキサン酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸及びそれらの混合物からなる群から選ばれる態様２２に記載の方法。
態様２４．前記脂肪酸がステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ガドレイン酸、バクセン酸、ペトロセリン酸、アラキドン酸からなる群から選ばれる態様２２に記載の方法。
態様２５．前記ジエステルが２つのエステル側鎖の総結合炭素数が約１０〜２０である２つのエステル基を有する態様２１に記載の方法。
態様２６．前記ジエステルが総結合炭素数約１２〜１８の２つのエステル鎖を有する態様２５に記載の方法。
態様２７．前記粘度低下性化合物がＴＸＯＬ２−エチルヘキサノエート、ＴＭＰＤビス−２−エチルヘキサノエート、ＴＭＰＤモノ２−エチルヘキサノエート及びＴＸＯＬモノラウレートのうちの少なくとも１種である態様２１に記載の方法。
態様２８．前記粘度低下性化合物が約１．０〜約３０重量％の量で存在する態様２１に記載の方法。
態様２９．前記粘度低下性化合物が約２．０〜約２０重量％の量で存在する態様２８に記載の方法。
態様３０．前記粘度低下性化合物が約３．０〜約１５重量％の量で存在する態様２９に記載の方法。
態様３１．態様１に記載の組成物を含んでなる製造品。
態様３２．前記製造品が床仕上げ材、タイル、布帛、布帛コーティング、接着剤、ビニルフォーム、玩具、手袋、靴及び壁装材からなる群から選ばれる態様３１に記載の製造品。
【図１】
0005584121.tif 000012
【図２】
0005584121.tif 000013