(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［１］で示されることを特徴とする、縮合多環化合物。
【化１】
0005478819.tif 000018
（式［１］において、Ｒ1及びＲ8、又はＲ2及びＲ7は、それぞれフェニル基、フルオレニル基及びナフチル基から選択されるアリール基を表す。尚、前記アリール基は、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至２０のアルキル基、ジメチルアミノ基又はジフェニルアミノ基をさらに有してよい。
Ｒ1及びＲ8が前記アリール基である場合、Ｒ2乃至Ｒ7及びＲ9乃至Ｒ16は、水素原子である。またＲ2及びＲ7が前記アリール基である場合、Ｒ1、Ｒ3乃至Ｒ6及びＲ8乃至Ｒ16は、水素原子である。）
【請求項２】
前記Ｒ1及び前記Ｒ8が、前記アリール基であることを特徴とする、請求項１に記載の縮合多環化合物。
【請求項３】
下記に示される化合物であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の縮合多環化合物。
【化２】
0005478819.tif 000019
【請求項４】
陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成され、
該有機化合物からなる層に請求項１乃至３のいずれか１項に記載の縮合多環化合物が含まれることを特徴とする、有機発光素子。
【請求項５】
前記縮合多環化合物が発光層に含まれることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記発光層がホストとゲストとから構成されることを特徴とする、請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記ゲストが前記縮合多環化合物であることを特徴とする、請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項８】
請求項４乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする、表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合多環化合物及びこれを用いた発光素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は、低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、発光デバイスの薄型・軽量化が可能であることが挙げられる。このことから、有機発光素子は広汎な用途への可能性を示唆している。
【０００３】
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化、酸素を含む雰囲気気体、湿気等による劣化等に対する耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合の色純度のよい青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分に解決されたとは言えない。
【０００４】
一方、電子輸送層や発光層等の構成材料として使用される蛍光性有機化合物として、芳香族化合物や縮合環芳香族化合物が提案され数多く研究されているが、発光輝度や耐久性が十分に満足できるものが得られているとは言い難い。
【０００５】
特許文献１乃至３には、有機発光素子の構成材料として芳香族化合物や縮合環芳香族化合物を使用した例が開示されている。また特許文献１乃至３には、縮合多環化合物の有機発光素子への応用が開示されている。
【０００６】
【特許文献１】特開２００３−３４７０５８号公報
【特許文献２】ＷＯ２００５／０４０３０３パンフレット
【特許文献３】ＷＯ２００４／０４３９０１パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
他方で、有機発光素子をディスプレイ等の表示装置に応用するためには、素子の耐久性を十分に高くする必要がある。
【０００８】
そこで、本発明の目的は、耐久性のよい有機発光素子を提供することである。また、本発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に作製可能な発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の縮合多環化合物は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする。
【００１０】
【化１】
0005478819.tif 000002
（式［１］において、Ｒ1及びＲ8、又はＲ2及びＲ7は、それぞれフェニル基、フルオレニル基及びナフチル基から選択されるアリール基を表す。尚、前記アリール基は、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至２０のアルキル基、ジメチルアミノ基又はジフェニルアミノ基をさらに有してよい。
Ｒ1及びＲ8が前記アリール基である場合、Ｒ2乃至Ｒ7及びＲ9乃至Ｒ16は、水素原子である。またＲ2及びＲ7が前記アリール基である場合、Ｒ1、Ｒ3乃至Ｒ6及びＲ8乃至Ｒ16は、水素原子である。）
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、耐久性のよい有機発光素子を提供することができる。また、本発明の発光素子は表示素子としても優れている。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
以下、本発明について詳細に説明する。まず本発明の縮合多環化合物について説明する。
【００１３】
本発明の縮合多環化合物は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする。
【００１４】
【化２】
0005478819.tif 000003
【００１５】
式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ16は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至２０のアルキル基、置換アミノ基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を示す。ただし、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ7及びＲ8のいずれかは置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基である。好ましくは、Ｒ1及びＲ8のいずれかは置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基である。
【００１６】
Ｒ1乃至Ｒ16で表されるハロゲン原子として、好ましくは、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である。真空蒸着法で有機発光素子を作製する場合は、フッ素原子が特に好ましい。
【００１７】
Ｒ1乃至Ｒ16で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００１８】
ここでアルキル基の炭素数が２以上である場合、アルキル基中の１つ又は隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ2−）が−Ｏ−で置換されて、例えば、メトキシ基、エトキシ基等となっていてもよい。
【００１９】
さらに、アルキル基中の一部又は全ての水素原子がフッ素原子に置換されて、例えば、トリフルオロメチル基、トルフルオロメトキシ基等となっていてもよい。
【００２０】
これらのアルキル基のうち、導電性やガラス転移温度の観点から、好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、シクロヘキシル基又はトリフルオロメチル基である。より好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基又はトリフルオロメチル基である。さらに好ましくは、メチル基又はターシャリーブチル基である。
【００２１】
Ｒ1乃至Ｒ16で表される置換アミノ基は、導電性やガラス転移温度の観点から、好ましくは、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基又はジトリルアミノ基である。特に好ましくは、ジフェニルアミノ基である。
【００２２】
Ｒ1乃至Ｒ16で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
【００２３】
これらのアリール基のうち、昇華性の観点から、好ましくは、フェニル基、フルオレニル基又はナフチル基である。より好ましくは、フェニル基である。
【００２４】
Ｒ1乃至Ｒ16で表される複素環基として、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、フェナントロリル基、フェナジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、シクロアジル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾキノリル基、アザインドリジル基等が挙げられる。
【００２５】
これらの複素環基のうち、昇華性の観点から、好ましくは、ピリジル基である。
【００２６】
上記のアリール基及び複素環基が有してもよい置換基としては特に限定は無いが、具体的には、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至２０のアルキル基、置換アミノ基、アリール基、複素環基等が挙げられる。好ましくは、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至２０のアルキル基、置換アミノ基である。アルキル基は、炭素数が２以上のとき、アルキル基中の１つ又は隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ2−）が−Ｏ−で置換されていてもよい。またアルキル基は一部又は全ての水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい。ハロゲン原子、アルキル基、置換アミノ基、アリール基及び複素環基の具体例は、上述したＲ1乃至Ｒ16で表されるハロゲン原子、アルキル基、置換アミノ基、アリール基及び複素環基の具体例と同様である。
【００２７】
これらの置換基のうち、ガラス転移温度及び昇華性の観点から、好ましくは、フッ素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基、ジメチルアミノ基又はジターシャリーブチルアミノ基である。より好ましくは、フッ素、トリフルオロメチル基、メチル基又はターシャリーブチル基である。特に好ましくは、メチル基又はターシャリーブチル基である。
【００２８】
本発明の縮合多環化合物は、例えば、以下のようなルートで合成することができる。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２９】
【化３】
0005478819.tif 000004
【００３０】
本発明の縮合多環化合物は、十分に精製を行い、不純物を除去するのが望ましい。通電による発光劣化の原因として、不純物の混入が挙げられるからである。ところで高分子化合物を有機発光素子の構成材料として使用する場合は、当該高分子化合物中の不純物の除去が難しい。このため、有機発光素子中に不純物が混入しやすく、素子の短寿命化を引き起こしやすくなる。一方、本発明の縮合多環化合物は、単一分子量の化合物であるため、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法等の精製法を適宜用いることにより不純物の除去が容易となる。このことから、本発明の縮合多環化合物を有機発光素子の構成材料として使用すると、有機発光素子の耐久性が向上する。
【００３１】
本発明の縮合多環化合物は、式［１］で示される縮合多環である基本骨格と、式［１］中のＲ1乃至Ｒ16で表される置換基とを組み合わせることによって構成される化合物である。
【００３２】
本発明の縮合多環化合物は、特に好ましくは、炭素原子及び水素原子のみから構成される化合物である。炭素原子及び水素原子のみから構成されると、孤立電子対を持つヘテロ原子が含まれる化合物と比べて、有機発光素子の通電劣化の原因の一つと考えられるイオン性の不純物等の取り込みがより低減されるからである。素子へのイオン性の不純物の混入を低減することにより、有機発光素子の寿命が向上する。
【００３３】
また、本発明の縮合多環化合物は、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ7及びＲ8のいずれかが置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基であることを特徴としている。
【００３４】
これらの置換位置に導入されるアリール基及び複素環基は、両隣の置換基から立体反発を強く受ける。その結果、置換基として導入されるアリール基又は複素環基である平面的な環構造は、基本骨格でかつ平面的な環構造である縮合多環とほぼ直交するので、分子のスタック性を抑制する。
【００３５】
このように、基本骨格となる平面的な環構造（縮合多環）と、置換基となる平面的な環構造（アリール基又は複素環基）とが直行し、分子のスタック性を低下させることで、以下の２つの効果が期待できる。
【００３６】
（ｉ）結晶性の低下による有機薄膜の安定性の向上により、通電による素子の発光劣化を抑えることが期待できる。なぜなら、電界発光素子において、通電による素子の発光劣化の原因と考えられるものの一つとして、有機化合物の結晶化が考えられているからである。
【００３７】
（ｉｉ）濃度消光（発光素子内のゲストの濃度が大きくなることに起因する発光効率が低下する現象）の抑制が期待できる。なぜなら、分子のスタック性を抑制することで、同一分子間のスタックによる消光や、エキサイマーの形成を抑制することが可能であるからである。また、分子間スタックやエキサイマー形成を抑制することにより、発光効率の低下や、発光色の変化を抑制することができる。
【００３８】
またＲ1，Ｒ2，Ｒ7及びＲ8のいずれかにアリール基又は複素環基を導入する際には、好ましくは、Ｒ1及びＲ8のいずれかに導入する。Ｒ1及びＲ8のいずれかに導入する方が、Ｒ2及びＲ7のいずれかに導入する場合に比べて、隣接する置換基に対してより大きな立体反発を受けるからである。さらに好ましくは、Ｒ1及びＲ8の両方にアリール基を導入する。また、膜特性及び濃度消光の観点から考慮すると、特に好ましくはＲ1，Ｒ2，Ｒ7及びＲ8が全てアリール基である。
【００３９】
以下に本発明の縮合多環化合物の具体例を示す。但し、これらは代表例を例示しただけで、本発明の縮合多環化合物はこれに限定されるものではない。
【００４０】
【化４】
0005478819.tif 000005
【００４１】
【化５】
0005478819.tif 000006
【００４２】
【化６】
0005478819.tif 000007
【００４３】
【化７】
0005478819.tif 000008
【００４４】
【化８】
0005478819.tif 000009
【００４５】
【化９】
0005478819.tif 000010
【００４６】
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
【００４７】
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、陽極と陰極との間に挟持される有機化合物からなる層とから構成される。本発明の有機発光素子は、好ましくは、陽極と陰極との間に電圧を印加することにより発光する電界発光素子である。
【００４８】
以下、図面を参照しながら、本発明の有機発光素子を詳細に説明する。
【００４９】
図１は、本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。図１の有機発光素子１０は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４が順次設けられている。この有機発光素子１０は、発光層３が、ホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を全て有する有機化合物で構成されている場合に有用である。また、ホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能のいずれかの特性を有する有機化合物を混合して構成される場合にも有用である。
【００５０】
図２は、本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。図２の有機発光素子２０は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４が順次設けられている。この有機発光素子２０は、ホール輸送性及び電子輸送性のいずれかを備える発光性の有機化合物と電子輸送性のみ又はホール輸送性のみを備える有機化合物とを組み合わせて使用する場合に有用である。また、有機発光素子２０は、ホール輸送層５又は電子輸送層６が発光層を兼ねている。
【００５１】
図３は、本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。図３の有機発光素子３０は、図２の有機発光素子２０において、ホール輸送層５と電子輸送層６との間に発光層３を挿入したものである。この有機発光素子３０は、キャリア輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した有機化合物を適宜組み合わせて使用することができる。このため、極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の有機化合物が使用できるので、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３にキャリアあるいは励起子を有効に閉じこめて有機発光素子３０の発光効率の向上を図ることも可能になる。
【００５２】
図４は、本発明の有機発光素子における第四の実施形態を示す断面図である。図４の有機発光素子４０は、図３の有機発光素子３０において、陽極２とホール輸送層５との間にホール注入層７を設けたものである。この有機発光素子４０は、ホール注入層７を設けることにより、陽極２とホール輸送層５との間の密着性又はホールの注入性が改善されるので低電圧化に効果的である。
【００５３】
図５は、本発明の有機発光素子における第五の実施形態を示す断面図である。図５の有機発光素子５０は、図３の有機発光素子３０において、ホール又は励起子（エキシトン）を陰極４側に抜けることを阻害する層（ホール／エキシトンブロッキング層８）を、発光層３と電子輸送層６との間に挿入したものである。イオン化ポテンシャルの非常に高い有機化合物をホール／エキシトンブロッキング層８の構成材料として使用することにより、有機発光素子５０の発光効率が向上する。
【００５４】
図６は、本発明の有機発光素子における第六の実施形態を示す断面図である。図６の有機発光素子６０は、図４の有機発光素子４０において、ホール／エキシトンブロッキング層８を発光層３と電子輸送層６との間に挿入したものである。イオン化ポテンシャルの非常に高い有機化合物をホール／エキシトンブロッキング層８の構成材料として使用することにより、有機発光素子６０の発光効率が向上する。
【００５５】
ただし、図１乃至図６はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の縮合多環化合物を含有する有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物からなる層との界面に絶縁性層、接着層又は干渉層を設けてもよい。また、ホール輸送層５がイオン化ポテンシャルの異なる二つの層から構成されてもよい。
【００５６】
本発明の縮合多環化合物は、図１乃至図６のいずれの実施形態でも使用することができる。このとき、本発明の縮合多環化合物は、一種類の化合物を単独で使用してもよいし、二種類以上の化合物を組み合わせて使用してもよい。
【００５７】
本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層に本発明の縮合多環化合物が少なくとも一種類含まれることを特徴とする。ここで有機化合物からなる層とは、例えば、図１乃至図６で示されている発光層３、ホール輸送層５、電子輸送層６、ホール注入層７及びホール／エキシトンブロッキング層８のいずれかの層をいう。好ましくは、発光層３である。このとき本発明の縮合多環化合物が含まれている層は、一種類の縮合多環化合物で構成されていてもよいし、二種類以上の縮合多環化合物を組み合わせて構成されていてもよい。
【００５８】
発光層３に本発明の縮合多環化合物が含まれる場合、発光層３は、本発明の縮合多環化合物のみで構成されていてもよいが、好ましくは、ホストとゲストとで構成される。
【００５９】
ここで、本発明の縮合多環化合物を発光層３のホストとして使用する場合、ゲストである発光材料は、特に限定されないが、蛍光発光材料であることが好ましい。また、本発明の縮合多環化合物を発光層３のホストとして使用する場合、その含有量は、発光層３の構成材料全体に対して、好ましくは５０重量％以上９９．９重量％以下、より好ましくは８０重量％以上９９．９重量％以下である。
【００６０】
一方、本発明の縮合多環化合物を発光層３のゲスト（発光材料）として使用する場合、その含有量は、発光層３の構成材料全体に対して、好ましくは０．１重量％以上５０％重量以下、より好ましくは０．１重量％以上２０重量％以下である。尚、対応するホストの具体例は後述する。
【００６１】
本発明の縮合多環化合物は、有機発光素子を構成する有機化合物からなる層であればどの層の構成材料としても使用することができる。また、これまで知られているホール輸送性材料、ホスト、発光性材料、電子輸送性材料等を必要に応じて本発明の縮合多環化合物と一緒に使用することもできる。
【００６２】
ホール輸送性材料としては、下記式に示される化合物等が挙げられる。
【００６３】
【化１０】
0005478819.tif 000011
【００６４】
ホストとしては、下記式に示される化合物等が挙げられる。
【００６５】
【化１１】
0005478819.tif 000012
【００６６】
発光性材料としては、本発明の縮合多環化合物の他に、下記式に示される化合物等が挙げられる。
【００６７】
【化１２】
0005478819.tif 000013
【００６８】
電子輸送性材料としては、下記式に示される化合物等が挙げられる。
【００６９】
【化１３】
0005478819.tif 000014
【００７０】
本発明の有機発光素子で使用される陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。
【００７１】
一方、本発明の有機発光素子で使用される陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいはこれらを複数組み合わせた合金を使用することができる。また酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。ここで、陰極は一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
【００７２】
本発明の有機発光素子で使用される基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜等を用いて発色光をコントロールすることも可能である。
【００７３】
尚、作製した有機発光素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属等をカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【００７４】
本発明の有機発光素子を作製する際に、本発明の縮合多環化合物を含有する有機化合物からなる層は、真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法、インクジェット法等により製膜することができる。また、他の層においても同様の方法で作製できる。
【実施例】
【００７５】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７６】
＜実施例１＞［例示化合物ａ−１６の合成］
【００７７】
【化１４】
0005478819.tif 000015
【００７８】
（１）例えば、Ｊ，Ｏｒｇ，Ｃｈｅｍ．，７０，７０７（２００５）及びＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０９，４６６０（１９８７）に記載の方法に従い、ピレン（化合物ＸＸ−１）から中間体ＸＸ−４を、合成した。
【００７９】
（２）３０ｍｌの反応容器に以下に示す試薬及び溶媒を仕込んだ。
中間体ＸＸ−４：４０６ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）
化合物ＸＸ−５：３７４ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）
亜硝酸イソアミル（化合物ＸＸ−６）：４０３μｌ（３．０ｍｍｏｌ）
キシレン：１０ｍＬ
【００８０】
次に、反応溶液を加熱還流しながら３時間攪拌した。次に、反応溶液を室温まで冷却後、飽和食塩水２０ｍｌを加えてから、有機層をクロロホルムで抽出（１５ｍＬ×３回）した。次に、この有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、ろ過によって乾燥剤とろ液とを分離した後、このろ液を減圧濃縮した。次に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；トルエン：ヘキサン＝１：３）で分離精製することにより、黄色の粗結晶を得た。この粗結晶を、トルエン−ヘキサン混合溶媒から再結晶することにより、例示化合物ａ−１６を２５７ｍｇ（収率＝５１％）得た。
【００８１】
得られた化合物について電子イオン化マススペクトル（ＥＩ−ＭＳ）を測定したところ、この化合物のＭ+である５０４を確認した。また、得られた化合物についてＮＭＲ測定を行った。測定結果を以下に示す。
【００８２】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）σ（ｐｐｍ）：８．４９（ｓ，２Ｈ），７．９０（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｓ，２Ｈ），７．８１（ｄ，２Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ），７．６３（ｍ，４Ｈ），７．５６（ｍ，６Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｔ，２Ｈ）．
【００８３】
＜実施例２＞
図３で示される有機化合物からなる層が３層である有機発光素子を製造した。
【００８４】
はじめにガラス基板（基板１）上に、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をパターニングして陽極２を形成することにより、ＩＴＯ電極付透明基板を作製した。このとき陽極２の膜厚を１００ｎｍとし、電極面積を３ｍｍ2とした。次に、このＩＴＯ電極付透明基板上に、有機化合物からなる層と陰極とを抵抗加熱による真空蒸着にて連続製膜した。尚、真空チャンバー内の気圧を１０-5Ｐａとした。具体的には、まず下記に示されるα−ＮＰＤを蒸着しホール輸送層５を形成した。このときホール輸送層５の膜厚を４０ｎｍとした。次に、下記に示されるホストであるＨＯＳＴ−１とゲストである例示化合物ａ−１６とを、ゲスト（例示化合物ａ−１６）の含有量が発光層３の構成材料全体に対して５重量％となるように共蒸着することにより発光層３を形成した。このとき発光層３の膜厚を３０ｎｍとした。次に、下記に示すＢｐｈｅｎ（同仁化学研究所製）を蒸着し電子輸送層６を形成した。このとき電子輸送層６の膜厚を３０ｎｍとした。次に、ＫＦを蒸着し第一の金属電極層を形成した。このとき第一の金属電極層の膜厚を１ｎｍとした。最後にＡｌを蒸着し第二の金属電極層を形成した。このとき第二の金属電極層の膜厚を１３０ｎｍとした。尚、ＫＦ膜及びＡｌ膜は共に陰極４として機能する。以上のようにして有機発光素子を得た。
【００８５】
【化１５】
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【００８６】
本実施例の素子について、窒素雰囲気下で１００時間電圧を印加したところ、良好な発光の継続が確認された。また電圧を印加したときに、本実施例の素子は緑色に発光したので、例示化合物ａ−１６は緑色発光材料として有用であることが確認された。
【００８７】
＜実施例３＞
図４で示される有機化合物からなる層が４層である有機発光素子を製造した。
【００８８】
はじめにガラス基板（基板１）上に、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をパターニングして陽極２を形成することにより、ＩＴＯ電極付透明基板を作製した。このとき陽極２の膜厚を１００ｎｍとし、電極面積を３ｍｍ2とした。次に、このＩＴＯ電極付透明基板上に、有機化合物からなる層と陰極とを抵抗加熱による真空蒸着にて連続製膜した。尚、真空チャンバー内の気圧を１０-5Ｐａとした。具体的には、まず下記に示すα−ＮＰＤを蒸着しホール注入層７を形成した。このときホール注入層７の膜厚を２０ｎｍとした。次に、例示化合物ａ−１６を蒸着しホール輸送層５を形成した。このときホール輸送層５の膜厚を４０ｎｍとした。次に、ホストであるＨＯＳＴ−１と、下記に示されるゲストであるＧＵＥＳＴ−１とを、ゲスト（ＧＵＥＳＴ−１）の含有量が発光層３の構成材料全体に対して１０重量％となるように共蒸着して発光層３を形成した。このとき発光層３の膜厚を３０ｎｍとした。次に、下記に示すＢｐｈｅｎ（同仁化学研究所製）を蒸着し電子輸送層６を形成した。このとき電子輸送層６の膜厚を３０ｎｍとした。次に、ＫＦを蒸着し第一の金属電極層を形成した。このとき第一の金属電極層の膜厚を１ｎｍとした。最後に、Ａｌを蒸着し第二の金属電極層を形成した。このとき第二の金属電極層の膜厚を１３０ｎｍとした。尚、ＫＦ膜及びＡｌ膜は共に陰極４として機能する。以上のようにして有機発光素子を得た。
【００８９】
【化１６】
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【００９０】
本実施例の素子について、窒素雰囲気下で１００時間電圧を印加したところ、良好な発光の継続が確認された。
【図面の簡単な説明】
【００９１】
【図１】本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。
【図２】本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。
【図３】本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。
【図４】本発明の有機発光素子における第四の実施形態を示す断面図である。
【図５】本発明の有機発光素子における第五の実施形態を示す断面図である。
【図６】本発明の有機発光素子における第六の実施形態を示す断面図である。
【符号の説明】
【００９２】
１  基板
２  陽極
３  発光層
４  陰極
５  ホール輸送層
６  電子輸送層
７  ホール注入層
８  ホール／エキシトンブロッキング層
１０，２０，３０，４０，５０，６０  有機発光素子
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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