(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下二つの段階を含むことを特徴とする一種又は複数のフィトステロールの水性分散体を調合する方法。
ａ）一つの分散機内において、水と一種又は複数のフィトステロールとフィトステロール１ｇ当り、高々２００ｍｇの一種又は複数の、炭素数１０〜２０を有する脂肪酸のナトリウム塩かカリウム塩を１４０〜２５０℃の温度にて分散して、前記水、前記フィトステロール、及び前記脂肪酸のナトリウム塩かカリウム塩からなるエマルジョンを得る段階、及び
ｂ）該エマルジョンを冷却して一種又は複数のフィトステロールの水性分散体を得る段階。
【請求項２】
分散機は撹拌容器であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項３】
該エマルジョンを得る段階における該温度は、１５０〜２００℃であることを特徴とする請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
前記脂肪酸のナトリウム塩かカリウム塩のＨＬＢ値は、１７〜２０であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
前記脂肪酸は、オレイン酸であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項６】
前記分散体を更に乾燥することを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
前記乾燥は噴霧乾燥により実施され、粉末化された前記分散体を得ることを特徴とする請求項６に記載の方法。
【請求項８】
以下二つの段階を含むことを特徴とするフィトステロール水性分散体を調合する方法。
ａ）一つの分散機内において、水と一種又は複数のフィトステロールと一種又は複数の乳化剤を１４０〜２５０℃の温度にて分散して、前記水、前記フィトステロール、及び前記乳化剤からなるエマルジョンを得る段階、及び
ｂ）前記得られたエマルジョンを１４０〜２５０℃の温度に加熱される均質機に供給して均質化されたエマルジョンを得る段階、及び
ｃ）該エマルジョンを冷却してフィトステロール水性分散体を得る段階。
【請求項９】
分散機は撹拌容器であることを特徴とする請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
均質機は二段加圧均質機で、第一段階の均質圧力は１００〜３０００ｂａｒで、第二段階の均質圧力は２５〜１００ｂａｒであることを特徴とする請求項８に記載の方法。
【請求項１１】
前記分散機は攪拌容器であり、かつ前記均質機は一段加圧均質機であることを特徴とする請求項８に記載の方法。
【請求項１２】
該エマルジョンを得る段階における該温度は、１５０〜２００℃であることを特徴とする請求項８〜１１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
該乳化剤のＨＬＢ値は１〜２０であることを特徴とする請求項８〜１２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
前記分散体はフィトステロール１グラムに対し、１０ｍｇから２００ｍｇの乳化剤を含むことを特徴とする請求項８に記載の方法。
【請求項１５】
前記分散体を更に乾燥することを特徴とする請求項８〜１４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６】
前記乾燥は噴霧乾燥により実施され、粉末化された前記分散体を得ることを特徴とする請求項１５に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高安定性フィトステロール分散体の製造方法及びコレステロール低下作用食品の素材、または医薬品の素材としての応用に関する。 
【背景技術】
【０００２】
ステロールは現在、特に植物性ステロール、又はフィトステロールは食品添加物など様々な分野で応用されている。乳飲料、炭酸飲料、果汁飲料、合成ジュース、マーガリン、マヨネーズなどフィトステロールの応用には、水媒体または脂肪媒体に分散させなければいけない。分散フィトステロールの様々な応用の需要から、利用まで長期間保存できる優れた分散体の安定性及び加工時にも分散性を保ち、相分離せず、舌触りが良い均質性を保った製品の生産を可能にするフィトステロールが必要とされる。食物に含まれるコレステロールの吸収抑制効果が立証されてから食品工業界は食品添加物としてフィトステロールに関心を寄せている。 
【０００３】
1930年代から血清コレステロールの値がフィトステロールの摂取で影響される事は知られていた。1950年代頃の動物及びヒトを対象とした研究でフィトステロールは外因性コレステロール、すなわち食物から摂取されるコレステロールの吸収を効率的に抑制する事が証明された。この抑制の結果、コレステロールを含む食物と共にフィトステロールを摂取した人の血清コレステロールの値は、フィトステロール無しで同じ食物を摂取した人の値より低くなる。この為、最近フィトステロールを必要とする人に効果的かつ経済的にフィトステロールを提供する手段として、フィトステロールを含んだ食品加工物の製造に大きな関心が寄せられている。 
【０００４】
フィトステロールは本来水媒体に溶けなく、脂肪媒体に溶けにくいが、コレステロール低下作用の効果については食物に溶解している必要は無く、食物に分散しただけでも十分であると確認された。フィトステロールのコレステロール低下作用については先行技術の承知の上で、本出願の方法で分散されたフィトステロールは先行技術で得られるフィトステロール分散体よりコレステロール吸収の抑制効果が高く、現在もっとも知名度を有する商品のフィトスタノールエステルよりも高いと確認された。 
【０００５】
普通フィトステロールの水性分散工程には乳化剤など界面活性剤を使用し、フィトステロール部分の重量20%以上、普通50%ほどの乳化剤が使用されている。殆どの分散用フィトステロール粉末商品にはフィトステロール部分の重量50%ほど使用され、すなわちフィトステロール一部に対し界面活性剤や他の添加物が一部混ざる事になる。比率85%のフィトステロール商品も存在するが、分散性は悪い。これらの商品を1%の水で再懸濁した場合、一時間足らずで沈降するので食品マトリクスにさらに乳化剤の追加、高圧均質化など複雑な安定処理や製剤法を追加しなければいけない。現在機能食品用に安定水性分散化されたフィトステロールは、沈降しやすい、フィトステロール比率が低い（水分が多い）、保存期間が短い（一ヶ月以下）などの理由で商品化されていない。その為、分散化された製品は乾燥処理の末、粉末化されて販売されている。 
【０００６】
乳化剤として使用される食品用の界面活性剤の種類は乳化剤系の中でも比較的数.なく、例えばポリソルベート（25mg/kg）のように大体一日の摂取量が制限され、フィトステロールの分散化工程で使用できる乳化剤の調合に制限が掛かる。さらに食品や医薬品に化合できるように一種類以上の界面活性剤が必要とされる場合、この問題は複雑になる。 
【０００７】
コレステロール低下作用に勧められる一日のフィトステロール摂取量は0.8gから2.0gとされ、フィトステロールの化合に乳化剤が大量に使用された場合、他の食品で消費する界面活性剤を加えると一日の推薦上限量を超えるか、油性乳化剤（例えばモノグリセリド系）を使用した場合、大量のカロリーを摂収する事になる。 
【０００８】
したがって、高安定性フィトステロール分散体を食品工業で許可された様々な親水性、疎水性の界面活性剤を乳化剤として使用し、できる限り界面活性剤の比をフィトステロールより低くする方法を提供する必要が有る。 
【０００９】
先行技術ではコレステロール低下食品添加物として水媒体で安定したフィトステロール分散体または懸濁液を製造する方法が数多く公開されている。20年頃前から本発明の内容に関連した主な文献を表１に示す。 
【００１０】
本発明でエマルジョンとは先行技術で認知された意味を示す。すなわちエマルジョンとは相互に交じり合わない二つの液体の内、分散相と呼ばれる液体が分散媒と呼ばれる液体に分散されている状態を示す。つまりフィトステロールの水エマルジョンとは液体フィトステロールが水媒体に分散された状態を示し、フィトステロール分散体または分散フィトステロールとは固体フィトステロールが水媒体に分散された状態を示す。安定したエマルジョンを得る為には一種またはそれ以上の界面活性剤を必要とし、場合によってはコロイド保護剤などの化合物を使用する事もある。界面活性剤とは同じ分子に親水性と疎水性の特性を有する、すなわち両親媒性物質で、その性質から界面に集中し、界面張力を.なくさせる物質を示す。HLBとは界面活性剤の両親媒性を1から40までの実験的尺度を示し、HLBが小さいほど界面活性剤が疎水性でHLBが大きいほど界面活性剤が親水性である事を示す。界面活性剤は天然、人工とも幅広い種類で存在し、様々な分野で応用されている。そして乳化剤はエマルジョンを調合する際、そのエマルジョンを安定化させる界面活性剤である。実際には油を水に分散させたエマルジョン、つまり分散質が油で分散媒が水で構成されるエマルジョン（記号o /w）を安定化させるにはHLB値が8から18の界面活性剤が適切で、水を油に分散させたエマルジョン、つまり分散質が水で分散媒が油で構成されるエマルジョン（記号w/o）を安定化させるにはHLB値が3から6の界面活性剤が適切である。エマルジョンの分野において、油との用語は、水と混合しない任意の液を意味する。水媒体との用語は、少なくとも３０％の水を含む、水、溶液、分散体、又はw/oエマルジョンを意味する。
【００１１】
各国特許及び出願 
【００１２】
【表１】
0005630770.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】EP1645267A2
【特許文献２】20070031570
【特許文献３】6623780
【特許文献４】20070141224
【特許文献５】20060035009
【特許文献６】WO/2002/065859
【特許文献７】20030165572
【特許文献８】20050170064
【特許文献９】WO/2003/077680
【特許文献１０】20070231447
【特許文献１１】EP1575378A1
【特許文献１２】6316030
【特許文献１３】20040033202
【特許文献１４】WO/1999/063841
【特許文献１５】20050244488
【特許文献１６】6110502
【特許文献１７】WO/2002/017892
【特許文献１８】7306819
【特許文献１９】7335389
【特許文献２０】20070014819
【特許文献２１】20040142087
【特許文献２２】WO/2003/103633
【特許文献２３】WO/2003/094891
【特許文献２４】20020064548
【特許文献２５】WO/2003/000075
【特許文献２６】WO/2001/053320
【特許文献２７】WO/2007/124597
【特許文献２８】6113972
【特許文献２９】WO/2006/074752
【特許文献３０】20030003131
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
先行技術の参照から、固体フィトステロールを一種又は複数の界面活性剤と共に水媒体で機械的分散する技術、フィトステロールを超臨界溶媒又は亜臨界溶媒に溶解し水相状態で分散し溶媒を摘出する技術、水溶解性フィトステロール複合体の調合技術、一種又は複数の界面活性剤にフィトステロールを高温溶解後水媒体に分散させる技術、フィトステロールを界面活性剤と共に水に分散させ高温蒸気で直接熱する技術など様々な技術が伺える。
【００１５】
炭化水素とフィトステロールから得る水溶解性複合体の調合技術を示す特許出願20060035009以外、表１の全ての文献は水分散性フィトステロール粉末またはフィトステロール分散体の製造方法及びそのコレステロール低下効果の応用を開示している。特許番号US5.932.562と 6.063.776でOstlund氏は水溶性特徴のフィトステロールを開示し、例４でシトスタノール粉末のコレステロール低下効果は人に確認できなかったと示している。上記三文書の他、全ての文書に示されている先行技術は比較的簡単に調合できる分散用フィトステロール粉末またはフィトステロール分散体の製造方法を開示している。しかし、Ostlund氏 が特許番号US5.932.562で示しているとおり、分散用フィトステロール粉末またはフィトステロール分散体のコレステロール低下効果は製造方法に依存し予測がつかない。 
【００１６】
先行技術で得られた同類製品と比較すると、本発明で開示される製造方法で得られたフィトステロール分散体またはフィトステロール粉末のコレステロール低下効果のほうが優れていると確認された。これは固体フィトステロールを水性分散または粉末で摂取した場合、コレステロール低下効果は水性分散または粉末の製造方法で左右され予測がつかないと示す事になる。 
【００１７】
交じり合わない液相を分散し、エマルジョンを製造するには様々な方法が有る。本発明ではコロイドミルなどローター／ステーター式分散機、振動容器、高圧均質化装置を使用した技術が好まれる。これらを使用した分散機は水媒体のフィトステロールのエマルジョンを得る十分な剪断力及び剪断速度を提供し、そのエマルジョンを冷却して得られるフィトステロール分散体は先行技術で得られる水性分散ステロールより意外に異なる特徴を有する。 
【００１８】
先行技術には医薬品や食品工業に素材として使用できる十分な濃度のフィトステロールと比較的.量の一種又は複数の食品用界面活性剤をフィトステロールの融点まで加熱して水媒体に分散してエマルジョン化した後、冷却してフィトステロール分散体を得る製造方法は何処にも開示されていない。 
【００１９】
それどころか先行技術にはステロールの高い融点を理由に上記のような方法は勧めないと明示されている。例えばStevens氏 と Schmeltzer氏はUS6.623.780（2003年9月23日）の「水性分散ステロール製品」特許で（コラム3、10行から）「ステロールの高い融点がその製剤の一番難しい点である。食品用ステロール商品の融点は120 ℃〜140 ℃なので、液体状ステロールの水性分散には高温及び高圧を必要とするので非常に難しい」と示している。 
【００２０】
この困難を越えるため、その発明者はステロールをモノグリセリドとTween60などのポリソルベートと混合し、混合物の融点は75 ℃程だと確認したと示している。その後混合物の融解物を、好ましくは空気噴霧化で冷却し、乳化ステロール用粉末を水媒体に分散して均質化装置で高剪断力を加えてエマルジョンを構成している。つまり食品マトリクスにステロールを混合する為には均質化処理を追加しなければいけない。該請求の範囲に記載の乳化剤の種類と割合に寄り、エマルジョン混合物のHLB値は4から6の範囲で、該請求の範囲に記載の乳化剤の量はステロールの111%から170%の比率である。その発明者は、純水にその発明で開示した方法で製造したステロール、モノグリセライドとポリソルベートを含んだ分散は数週間も安定していると示している。 
【００２１】
その代わり本発明の方法で製造した水性分散は一年以上の有効期限を有し、その期間沈殿も相分離も確認せず、乳飲料、炭酸飲料、果汁飲料、合成ジュースなどに簡単に混合できる。 
【００２２】
北米特許出願番号US 6,623,780で開示された方法の短所は、比較的安定したステロールの水性分散を得るためには多くの単独工程を追加しなければいけない事である。それらはステロールを一種又は複数の乳化剤と混合して融解し、融解物を微粒化で粉末にし、その粉末の融点以上の水媒体で高剪断力を加えながら分散するなどである。また、融点を大幅に下げるため、エマルジョン用ステロール混合には使用するステロールの比率に相当するかそれ以上の乳化剤を必要とする。また、数週間の安定期間は応用製品によっては不十分であり、開示された方法で利用できる乳化剤の種類は限られており主な食品用乳化剤などが応用外とされている。また、コレステロール低下食品は通常低カロリーである事が好まれるのに、ステロールの質量を大幅に超える乳化剤の量から大量のモノグリセリドが齎すカロリーは問題である。 
【００２３】
類似の技術が北米特許出願番号US 20040029844, 20040170064 及び 20020064548でYoon氏 et al.が開示している。その特許ではStevens氏と Schmeltzer氏のよりもステロールの量に対する乳化剤の比の量が少ないと開示しているが、その代償としてさらに高温を必要とし、US 6,623,780の発明者が問題としたステロールの融点付近まで上げなければいけない。
【００２４】
その特許出願20040029844の実施例1，2，3で示しているとおり、ステロールと幾つかの乳化剤を130 ℃〜140 ℃の温度でステロールと乳化剤の混合融解物を作成し、その融解物を水媒体または飲料水に、好ましくは70 ℃〜90 ℃の温度と6,800 rpm〜10,000 rpmの回転速度の撹拌ミキサーで分散する。その場合撹拌後、出願では「集塊したミセルを粉末化するため」均質化処理を必要とすると示してある。 
【００２５】
実施例として前記三出願で使用されている乳化剤はステアリン酸スクロース、ポリソルベート、ソルビタンラウレート、ステアロイル乳酸ナトリウム、モノクエン酸グリセリル、モノステアリン酸ポリグリセリルでHLB値は8から15、ステロールに対しての乳化剤比率は17%から85%としている。 
【００２６】
特許出願20040029844の比較例1，2，3で示しているとおり、ステアロイル乳酸ナトリウム、ポリソルベート、モノクエン酸グリセリルを使用した場合、分散体は不安定になり、使用できる安定した分散用の乳化剤の種類は非常に限られている。前記例ではステアリン酸スクロース（HLB 11）とソルビタンラウレート（HLB 8.6）及びその混合剤のみとなっている。本発明の例で示しているとおり、特許出願20040029844の実施例1の方法で調合したステロール分散体は均質化処理無しでは不安定で（実験5）、均質化処理を含めた調合でも（実験6）本発明で調合したステロール分散体より遥かに低い安定性を持つ。最後に、その出願で開示した技術では固体内容量が多いフィトステロール分散体の調合は不可能である。 
【００２７】
北米特許出願US 20070031570でBinder氏は分散フィトステロールを調合する方法として水、フィトステロールと乳化剤の混合物を2秒から10分間、最も好ましいのは30秒から3分間高圧中、直接蒸気で100 ℃〜200 ℃まで加熱すると示している。直接蒸気の撹拌は低い剪断力が特徴である。その後混合物はフラッシュ冷却機で冷ますか2000psi〜8000psiの高圧で、好ましくは二回均質化すると示している。均質化時の温度の明細は示していないが、実施例1では152 ℃まで水熱処理で加熱し、その後混合物を79 ℃まで冷却し、二段階で均質化すると示している。つまり固体ステロールの水性分散を均質化する事になる。 
【００２８】
開示された上記方法を実行する為にはレシチン、留出モノ・ジグリセリドなどHLB値が5以下の低い食品用乳化剤を使用する。実施例１と2の乳化剤の質量はフィトステロールに対して199%としている。 
【００２９】
開示された上記方法については、HLB値が5以上の乳化剤を使用しない、つまり製品によっては必要な主な食品用乳化剤が使用できない、均質化無しでは不安定で均質化後も安定性は低い、そして乳化剤の比率がフィトステロールを遥かに超え、コレステロール低下食品は普通低カロリーでなければいけないので問題になるなどの短所を示す事ができる。
【００３０】
上記方法と同様、先行技術全てに共通する問題として、固体ステロールの水性分散に均質化処理を行うので均質化装置のバルブの磨耗が深刻な問題になる。本発明の方法では均質化はステロールのエマルジョン状態で行われる。これは磨耗の問題を軽くするだけでなく、優れた安定性、多種類の乳化剤使用の可能性、高濃度のフィトステロールを乳化剤の比率より多く使用できるなど素晴らしい特徴を齎す。 
【００３１】
この様に先行技術では、一種またはそれ以上の親水性や親油性の多種の界面活性剤から選べる、つまりHLB値が1から20程迄の一種またはそれ以上の界面活性剤や乳化剤で安定した、水媒体の量に対して10%以上、とくに20%以上のフィトステロールを配合できる高安定フィトステロール分散体を調合できる方法は無かった。 
【００３２】
本出願では驚くべき簡単な単一工程で、フィトステロールより低い比率で広い範囲から選択できるHLB値の1から20までの食品用乳化剤及びその複合を使用した非常に安定した分散フィトステロールを調合できる方法を開示する。また、本発明で調合できるフィトステロールの濃度は1リッターの分散媒に0.1gから400gまでのフィトステロール分散質で、これは先行技術で調合できる安定分散フィトステロールの百倍に当る。この本発明の長所をマーガリンの添加物用など高濃度のフィトステロールを必要とする場合には絶好である。また、分散用粉末を生産する場合、水分の摘出を簡単にする為できるだけ水分が.ない分散体を作成する事が可能である。 
【００３３】
本発明の当初の目的は上記で示した先行技術での方法で調合できるフィトステロール分散体の短所の全てを解決する方法を発見する事であったが、実施例16が示すとおり、本発明で調合したフィトステロール分散体及びその粉末の再懸濁分散体のコレステロール低下効果を実験した際、先行技術の効果より遥かに優勢である思いがけない結果を齎した。
【００３４】
高安定水性分散ステロールの調合には、フィトステロール、水媒体と一種または複数の乳化剤を混合し、フィトステロールの融解点以上の温度で分散機で分散させ、水性分散ステロールのエマルジョンを得る。そのエマルジョンを冷却して高安定水性分散ステロールを得る。以下に詳細されるように、本発明の方法で得られるフィトステロール分散体は優れた安定性を有し、分散媒にフィトステロールが高濃度でも1000nm以下の微粒子を保つ事ができる。この第一段階にはコロイドミルなどのローター／ステーター式分散機又は平羽根又は串羽根タービン式や丸鋸式、カウレス式など様々な方式の撹拌容器、例えばSilverson Machines社の撹拌機及び高圧均質化装置などを使用するのが適切である。
【課題を解決するための手段】
【００３５】
本発明の第一の目的は食品の素材及び医薬品の素材及び他の分野で応用できる高安定性フィトステロール分散体の製造方法を提供する事である。 
【００３６】
本発明の第二の目的はヒトに食物コレステロールの吸収を抑制する効果を齎す単独、又は食品又は医薬品の調合剤として先行技術のフィトステロールを含んだ製品の効果より遥かに優れた高安定性フィトステロール分散体を調合する方法を提供する事である。この様な特徴の分散体を得るためにはフィトステロール、水媒体と一種またはそれ以上の乳化剤を混合し、フィトステロールの融解点以上の温度で分散機で分散させてフィトステロール分散体のエマルジョンを調合し、その後エマルジョンを冷却して安定性の高い分散体を得る。この第一段階にはコロイドミルなどのローター／ステーター式分散機又は平羽根又は串羽根タービン式や丸鋸式、カウレス式など様々な方式の撹拌容器、例えばSilverson Machines社の撹拌機及び高圧均質化装置などを使用するのが適切である。 
【００３７】
本発明の第三の目的はヒトに食物コレステロールの吸収を抑制する効果を齎す単独、又は食品又は医薬品の調合剤として先行技術のフィトステロール粉末を含んだ製品の効果より遥かに優れた分散用フィトステロール粉末を調合する方法を提供する事である。この様な特徴を得るためにはフィトステロール、水媒体と一種またはそれ以上の乳化剤を混合し、フィトステロールの融解点以上の温度で分散機で分散させてフィトステロール分散体のエマルジョンを調合し、その後エマルジョンを冷却してフィトステロール分散体を得る。この第一段階にはコロイドミルなどなどローター／ステーター式分散機又は平羽根又は串羽根タービン式や丸鋸式、カウレス式など様々な方式の撹拌容器、例えばSilverson Machines社の撹拌機及び高圧均質化装置などを使用するのが適切である。その後、分散体を乾燥して水分散性フィトステロール粉末を得る。 
【発明を実施するための形態】
【００３８】
本発明及びStevens氏 と Schmeltzer氏や Yoon氏らが開示したフィトステロール分散体の安定性の測定方法の一つとして分散体の標準遠心処置後、分離したフィトステロールの値を計る方法で、その為には既知濃度のフィトステロールの水性分散体を10分間3000gで遠心後、摘出した水性分散体のフィトステロール濃度を測定する。元のフィトステロール分散体の安定性は遠心後のフィトステロールの分散率で表す。沈殿したフィトステロールの量が.ないほど分散体の安定性は高いとされる（方程式１参照） 
【００３９】
E = M1 * X1 / (M0 * X0) * 100, (方程式１) 
【００４０】
E：分散体の安定性, % 
M0：遠心処置した分散体の質量, g 
X0：遠心処置後の分散体内のフィトステロールの比率, % 
M1：回収した分散体の質量, g 
X1：回収した分散体内のフィトステロールの比率, % 
【００４１】
実験環境では本発明の分散フィトステロールは先行技術のと違い、フィトステロールの沈殿物は確認せず、遠心後のフィトステロールの安定性は75%以上であった。つまりサンプル内の75%以上のフィトステロールは遠心後、分散状態を保った事になる。 
【００４２】
本発明の用語として「フィトステロール」とは第一に植物性ステロールを示し、その他シトステロール、カンペステロール、スティグマステロール、ブラシカステロール、アベナステロールなど特異性遊離フィトステロールやそれらの混合物やシトスタノール、カンプスタノールなどフィトスタノールと知られている特異性遊離水素化フィトステロールやそれらの混合物を示す。また、脂肪酸、コハク酸、フェルラ酸やそれらの混合物、一般的に炭素1〜24の有機酸やグリコシド、それらの誘導体のエステルのフィトステロールやフィトスタノールを含む。 
【００４３】
特異フィトステロールやその混合物は大豆、ナタネ、コーン、ヒマワリ、綿種など様々な油性種からの摘出、又はセルロース工業の副産物のトール油石鹸、トール油やトール油ピッチと知られるトール油蒸留残渣などから得ることができる。 
【００４４】
本発明では1〜20 HLB値の幅広い種類の界面活性剤、特に食品用界面活性剤又は乳化剤を利用でき、凡例として幾つかをそのHLB値と共に表２に表す。 
【００４５】
【表２】
0005630770.tif 000003
【００４６】
フィトステロールと一種又は複数の、できればHLB値が1〜20の食品用乳化剤と水媒体、できれば水でさらにできれば軟化水を混合する事で本発明の第一目的に達する。水が硬いか中硬である場合、化学反応、イオン交換、蒸留などの技術で知られている方法で軟化できる。本発明の方法で作成した分散体は食品、飲料水、栄養剤、医薬品や化粧品など幅広い分野の製品に調合できる。 
【００４７】
本発明は、乳製品、乳液製品とその由来品、ジュースとその由来品、炭酸飲料水用のベース及び溶液、大豆やその他豆類の溶液及び由来品、煎じ出し飲料、アルコール飲料など天然又は人工の水性溶液、水性エマルジョン及び分散体などの水媒体に使用できる。 
【００４８】
フィトステロール1グラムにつき、一種又は複数の乳化剤の総量は100 μgから1000mgの範囲で、10mgから200mgの範囲が好ましい。分散体1リッターにつき100mgから500gのフィトステロールを混合できる。先行技術には200g/l以上のフィトステロールを含むエマルジョン又は分散体は無い。 
【００４９】
乳化剤及び混合乳化剤の選択と分量はユーザーの各応用に応じる。本実施例では発明を説明する為の特定な調合で、本発明の範囲はそれだけにあらず、本技術を理解した者はフィトステロール分散体の安定性に影響無く必要に応じた特定の調合を実施できるであろう。
【００５０】
本発明で調合できるフィトステロールを大量に含んだエマルジョンや分散体は、高濃度のフィトステロールのエマルジョンや分散体を必要とするクリーム、特別マーガリンなどの調合や分散用フィトステロール粉末の調合に好都合又は不可欠になるので、本発明の更なる利点がある。 
【００５１】
次に混合物を140℃〜 250 ℃範囲の温度、好ましくは150℃〜 200 ℃でフィトステロール、乳化剤と水媒体の混合物が溶解するまで加熱し、その混合液を分散機で分散し、フィトステロール分散体のエマルジョンを得る。該エマルジョン得るための混合物の加熱と分散は任意温度の熱媒体をコイル又はジャケットに流す熱交換式又は任意温度の熱媒体に容器を完全又は部分的に浸して加熱するを熱浴を備えた密封型撹拌容器を使用できる。 
【００５２】
フィトステロールのエマルジョン化が高温で行われるので、フィトステロール又は乳化剤の酸化を防ぐ為、フィトステロールのエマルジョン化は無酸素状態で行われるのが好ましい。酸素を削減するか除去する為、密封型撹拌容器の上部空間及び空き空間を窒素で満たし、その後フィトステロール、乳化剤と水媒体の混合物を供給管から注入して容器内の窒素を置換えるのは一つの方法で、残った容器内上部空間及び空き空間は窒素で満たされている事になる。 
【００５３】
撹拌容器でエマルジョン化を行う別の方法は容器にフィトステロール、水媒体と乳化剤を混入した後、加熱する前に真空ポンプで容器内の空気を抜き取る事である。 
【００５４】
フィトステロール、水媒体と乳化剤の混合物は密封容器で撹拌しながら任意の温度、通常140 ℃ 〜200 ℃まで加熱する。任意の温度に達した後、1秒から1時間撹拌処理を続行し、加熱を止め、エマルジョン状態の混合液を通常140 ℃以下まで冷却する。混合液は、ただ加熱を止めて自然冷却で冷やすか撹拌を続行しながらコイルかジャケットに冷媒体を流す強制冷却で冷やせる。冷めた混合液のエマルジョンは高安定性フィトステロール分散体で、平均サイズは1000nm以下である。 
【００５５】
フィトステロール、水媒体と一種又は複数の乳化剤の混合物はラインミキサーや下部供給撹拌機などで連続エマルジョン化が可能である。連続エマルジョン化の際、水媒体を例えば90℃〜95 ℃まで加熱して充填塔など脱気装置を通して空気抜きを行い、フィトステロール、乳化剤と共に撹拌機に連続的に供給する。連続撹拌機から吐出されるエマルジョン化された混合液を冷まして平均サイズ1000nm以下の高安定性フィトステロール分散体を得る。 
【００５６】
ロット単位又は連続製造で使用する乳化剤が単独又は他の乳化剤などの複合で有機酸塩である場合、その重量がフィトステロールの0.5 % 以下であれば、意外にも100nm以下の平均サイズの粒子が得られ、透明な分散体となる。これには飽和、一不飽和、多価不飽和の炭素1〜24個、好ましくは炭素10〜24個の有機酸とそのナトリウム塩又はカリウム塩の使用が好ましい。これらの有機酸塩はエマルジョン化処理前に直接混合するか、エマルジョン化処理中に水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムで混合液の有機酸を中和して得られる。実施例で表すとおり、本発明で得られるフィトステロール分散体は意外な高安定性を有し、フィトステロール比率の1%以下の乳化剤を含み、平均サイズは100nmである。
【００５７】
必要であれば分散にゼラチン、キトサン、カゼイン、アラブゴム、澱粉などやポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンやポリアルキレングリコールなどの高分子素材をコロイド保護剤として混入できる。コロイド保護剤は分散体又はエマルジョン又はフィトステロール、一種又は複数の乳化剤、水媒体の混合液に直接加える事が好ましい。コロイド保護剤の使用は分散体を長期間保存する場合に適切である。 
【００５８】
必要であれば分散体に澱粉（高アミラーゼ澱粉、コーン澱粉、オクテニルこはく酸澱粉とアセチル化澱粉）、デキストリン（マルトデキストリン、シクロデキストリン、イソデキストリン）、蛋白質（麩、小麦粉、濃縮小麦粉、大豆粉、濃縮大豆粉）や結晶化制御剤（ポリグリセロールエステルやポリリシノール酸ポリグリセロール）やそれらの誘導体を凝結防止剤として混入できる。凝結防止剤は分散体又はエマルジョン又はステロール、一種又は複数の乳化剤、水媒体の混合液に直接加える事が好ましい。凝結防止剤の使用は分散体を分散用フィトステロール粉末を製造する場合に適切である。 
【００５９】
フィトステロール分散体の粒子の平均サイズを微細化する必要、又は分散質の粒子の平均サイズから微細化する必要が有る場合、エマルジョン混合液を冷却する前にコロイドミルや均質化装置で均質化できる。均質化装置を使用する場合、エマルジョン混合液を均質化装置に供給する。エマルジョン混合液は30 〜 3000 barまで加圧し、140 ℃ 〜 250 ℃の温度、好ましくは150 ℃ 〜 200 ℃の温度で均質化する。エマルジョン混合液は一段階または数段階で均質化でき、好ましくは二段階である。均質化が二段階で行う場合、第一段階では100 〜 3000 barまで加圧し、第二段階では25 〜 100 barまで加圧する。冷却した後、吐出管から出る均質エマルジョンは安定したフィトステロール分散体となる。 
【００６０】
先行技術と比較して、本発明の更なる利点は均質対象混合物の高温均質化は固体無しで行える事にある。先行技術ではフィトステロール分散体を均質化する。フィトステロール固体が混合した分散体を高圧で均質化すると均質化装置のバルブの磨耗が非常に激しくなる。本発明ではこの現象はない。 
【００６１】
また、一段式あるいは複段式の均質化装置にフィトステロール、水媒体と一種又は複数の乳化剤を直接供給してもフィトステロール分散体を得られる。その際分散体の温度は140 ℃ 〜 250 ℃、好ましくは150 ℃ 〜 200 ℃である。均質化が二段階で行う場合、第一段階では30 〜 2000 barまで加圧し、第二段階では20 〜 100 barまで加圧する。冷却した後、吐出管から出る均質エマルジョンは安定したフィトステロール分散体となる。
【００６２】
応用によっては、分散用フィトステロール粉末を用いて、簡単に水媒体に再懸濁してフィトステロール分散体を得ることが望ましい。
【００６３】
分散用フィトステロール粉末を得るためには、上記どれかの方法で得られたフィトステロール、水媒体、一種又は複数の乳化剤と任意に一種又は複数の凝結防止剤のエマルジョン混合液を、好ましくは80 ℃ 〜 250 ℃の温度で噴霧回転円板又は噴霧ノズルを有した噴霧式乾燥装置で乾燥して製造する。この工程は直流又は逆流でも行える。得られる分散用フィトステロール粉末の粒子の平均サイズは1ミクロン以上で、先行技術と同様、分散用フィトステロール粉末の粒子は比較的大きい。しかし、粒子のサイズが比較的大きいにも関わらず、本発明で得られる分散用フィトステロール粉末のコレステロール低下作用は意外にも高効率である。 
【００６４】
結論として、本発明の第一目的は以下の方法によって達する： 
1. a) フィトステロール、水媒体と一種または複数の乳化剤を140 ℃の温度以上で分散機で分散し、エマルジョンを得て 
1. b) そのエマルジョンを冷却して水性分散ステロールを得る。 
【００６５】
本発明の第二目的を達する為には、開示方法で得られたフィトステロール分散体を直接、又は開示方法で得られたフィトステロール分散体を含んだ化合食品又は医薬品を被験者に与える。本発明のフィトステロール分散体は食材、食品添加物、補助食品、飲料品及び栄養補助食品など、例えば乳製品（チーズ、バター、牛乳、アイスクリーム、ヨーグルトなど）、脂肪製品（マーガリン、マヨネーズ、ラード、油など）、穀物製品（パン、パスタ、クッキー、ケーキなど）、菓子（チョコレート、キャラメル、チューインガムなど）、アルコール又は非アルコール飲料（炭酸飲料、ジュース、栄養ドリンクなど）、その他食品（卵と卵製品、加工食品、生地ミックス、レトルトソース、粉末スープなど）、ダイエット補助食品（飲料品、シリアルバー、錠剤、カプセルなど）及び直接摂取用サシェなど食品の応用に適している。また、本発明のフィトステロール分散体はカプセル、ソフトカプセル、シロップ、溶剤、軟膏、クリーム、ゲルなど、及び賦形剤、溶媒、活性複合剤など医薬品及び化粧品の応用に適している。これらの製品には、製品100gに対しフィトステロール分散体から10mgから50gのフィトステロールを混合している。 
【００６６】
フィトステロールの、先行技術より遥かに優れた、ヒトのコレステロール吸収制御作用を確認するため、被験者に定期的、通常毎日、一日に0.1g〜3.0gのフィトステロールを、フィトステロールを含んだ食品、医薬品または直接分散体で与えた。 
【００６７】
本発明の第三目的を達する為には、開示方法で得られたフィトステロール粉末を含んだ化合食品又は医薬品、又は本出願の開示方法で得られたフィトステロール粉末を直接被験者に与える。本発明のフィトステロール分散体は乳飲料、炭酸飲料、アルコール飲料、果物飲料、加工飲料、ヨーグルト、アイスクリーム、マーガリン、マヨネーズ及びパン、パスタ、クッキー、ケーキなど穀物製品、粉末スープ、粉ミルク、ソースなど食品の応用に適している。また、本発明のフィトステロール分散体は医用シロップ、錠剤やカプセルなど医薬品の応用に適している。 
【００６８】
これらの製品には、製品100gに対10mgから50gのフィトステロール粉末を混合している。 
【００６９】
本発明のフィトステロール粉末が先行技術のフィトステロール粉末より遥かに優れた、ヒトのコレステロール吸収制御作用を確認するため、被験者に定期的、通常毎日、一日に0.1g〜3.0ｇのフィトステロールを、フィトステロールを含んだ食品又は製品で与えた。 
【実施例】
【００７０】
以下の実施例ではトール油からのフィトステロールで、特に明記しない限り表3の成分で実施した。また、軟化水を使用し、全ての界面活性剤は食品用と定義されている。 
【００７１】
【表３】
0005630770.tif 000004
【００７２】
本発明の方法で調合したフィトステロール分散体の安定性と先行技術の方法で調合されたフィトステロール分散体の安定性を同じベースで比較するため、北米特許出願20040029844の実施例1の実験5が示す方法と北米特許出願20070031570の実施例1が示す方法でフィトステロール分散体を調合した。安定性は前記遠心方法と方程式１で測定した。 
【００７３】
実施例 1 
北米特許出願20040029844の実施例１の実験５で開示された方法で調合したフィトステロール分散体の安定性。 
ビーカーにフィトステロール250g、ショ糖脂肪酸エステル25.0g（Sistema SP50）とソルビタンラウレート17.5g（Span 20）を135 ℃で溶解した。80 ℃の水5000gを溜めた容器に溶解混合物を流し込み、混合物を15分間7000rpmで撹拌し、分散体100gのサンプルを室温まで冷ました（サンプル1.1）。同時に分散体500gを均質装置APV−Gaulin モデルMR-15に供給し、480barの圧力で均質化した。その後、均質分散体は室温まで冷ました（サンプル1.2）。 
【００７４】
両方のサンプルに方程式１から安定性を割り出した。均質化無しのサンプル1.1の安定性は28.2%で均質化したサンプル1.2．の安定性は41.5%であった。 
【００７５】
調合したサンプルは平均4.7%の分散フィトステロールを含み、フィトステロールに対する乳化剤の比は17.0%であった。エマルジョン混合液のHLB値は平均10であった。 
【００７６】
実施例 2 
北米特許出願20070031570の実施例1で開示された方法で調合したフィトステロール分散体の安定性。 
ビーカーに水500gを49 ℃まで加熱した。撹拌しながら大豆レシチンを33.3g加え、20分間撹拌を続けた。その後、16.7gのフィトステロールと50gのマルトデキストリンを加え、さらに20分間撹拌した。混合物を74 ℃まで加熱し1リッターモデルのパール社製加圧リアクターに供給した。パール社製加圧リアクターの上部バルブから生蒸気を注入し、152 ℃まで1.5分間加熱した。その後混合物を79 ℃まで急速に冷却した。リアクターを開け、サンプル200g摘出し、室温まで冷ました（サンプル2.1）。同時に79 ℃の分散体300gを摘出し均質装置APV−Gaulin モデルMR-15に供給した。混合物を240barと35barの二段階で均質化し、室温まで冷ました（サンプル2.2） 
【００７７】
両方のサンプルに方程式１から安定性を割り出した。均質化無しのサンプル2.1の安定性は17.4%で均質化したサンプル2.2の安定性は31.5%であった。 
【００７８】
調合したサンプルは平均3.3%の分散フィトステロールを含み、フィトステロールに対する乳化剤の比は199.0%であった。大豆レシチンのHLB値は平均3.8であった。 
【００７９】
実施例 3 
実施例1と実施例2で使用した乳化剤で調合したフィトステロール分散体の安定性。 
実験3.1 
軟化水、フィトステロールと表４の一種又は複数の乳化剤をサーモスタット制限の電熱器と真空ライン、窒素ラインとタービン撹拌装置を備えた1リッターモデルのパール社製リアクター（Parr Instrument Company, Moline, IL.USA）に供給した。リアクターを閉め、2分間30rpmで撹拌しながら真空にし、その後速度を700rpmまで上げ、160 ℃ で10分間加熱した。最後に25 ℃まで冷まし、窒素で内部気圧を均衡化した。分散体からサンプルを摘出し、安定性を測定した。 
【００８０】
【表４】
0005630770.tif 000005
【００８１】
実験3.2 
実験は実施例3.1と同じ条件で行われた。フィトステロールの質量と乳化剤の種類と質量及び調合されたフィトステロール分散体の安定性を表5に表す。 
【００８２】
【表５】
0005630770.tif 000006
【００８３】
その後、表4及び表5の分量でエマルジョンを調合し、160 ℃の温度で均質化し、室温まで冷ました。両方の調合の安定性は99%以上であると確認した。 
【００８４】
実施例3の結論として、本発明の方法では先行技術のように均質化段階を必要とせず、低いHLB値の乳化剤（大豆レシチンのHLB値：3.8）又は高いHLB値の乳化剤（ショ糖脂肪酸エステルのHLB値：11）でも高安定性フィトステロール分散体を得られると確認した。 
【００８５】
実施例4 
ヒマワリ油脂肪酸ナトリウム塩で調合するフィトステロール分散体。 
実験4.1 
軟化水500g、フィトステロール5gとヒマワリ油脂肪酸ナトリウム塩（SSAGM）0.05gをサーモスタット制限の電熱器と真空ライン、窒素ラインとタービン撹拌装置を備えた1リッターモデルのパール社製リアクター（Parr Instrument Company, Moline, IL.USA）に供給した。リアクターを閉め、2分間30rpmで撹拌しながら真空にし、その後速度を700rpmまで上げ、160 ℃ で10分間加熱した。最後に25 ℃まで冷まし、窒素で内部気圧を均衡化した。分散体からサンプルを摘出し、表6が示すとおり、安定性が99％以上であると確認した。表6が示すとおり、同じ条件でフィトステロールとSSAGMの量を変えながら実験を6回繰り返し（実験4.2〜4.7）全ての実験で分散体の安定性は99％以上だと確認した。 
【００８６】
【表６】
0005630770.tif 000007
【００８７】
データが示すとおり、フィトステロール分散体の安定性は乳化剤がフィトステロールの僅か1％でも99％以上である。 
【００８８】
分散体の5％以上のフィトステロールでより粘度性の高いフィトステロール分散体が得られ、乳製品、マーガリン、マヨネーズなどの食品の調合に適切で、優れた舌触りと安定性を提供する。 
【００８９】
実施例4.1の微粒子サイズは約100nmで分散体は半透明である。 
【００９０】
実施例 5 
ヤシ油脂肪酸ナトリウム塩で調合するフィトステロール分散体。 
【００９１】
実施例4の実験4.3と同じ条件で、ヒマワリ油脂肪酸ナトリウム塩0.5gの代わりにヤシ油脂肪酸ナトリウム塩7.5gを使用した。安定性100％の半透明ゲル状分散体が得られ、分散体は一般食品に簡単に調合できる。 
【００９２】
実施例6 
均質化分散体の安定性。 
実験6.1 
軟化水150kg、フィトステロール1.5kgと150gのSpan20を内部バッフルとタービンを備えた撹拌装置とサーモスタット制御の加熱油ジャケットで加熱し、真空ライン、窒素ライン、冷却ジャケットを装備した300リッターのステンレススチール316のリアクターに供給する。リアクターを閉め、15rpm で50mbarまで真空にし、窒素で内部気圧を均衡化した。再度50mbarまで真空にし攪拌速度を330rpmまで上げて160 ℃で20分間加熱した。
その後160 ℃のエマルジョンを均質装置APV−Gaulin モデルMR-15に供給し、300barと50barの二段階で均質化した。均質化したエマルジョンのサンプルを採集し、室温まで冷ました。表7に表しているとおり、分散体の安定性は90％だと確認した。 
【００９３】
同じ条件で、乳化剤の種類と質量及びフィトステロールと乳化剤の比率を変えながら行った実験のデータと安定性の結果を表7に表す。 
【００９４】
【表７】
0005630770.tif 000008
【００９５】
表7が表しているとおり、本発明の方法で調合するフィトステロール分散体は高安定性を保ち、低いHLB値（モノグリセリド）から高いHLB値（ナトリウムオレエート）の様々な乳化剤を使用でき、分散体に広い濃度範囲のフィトステロールとフィトステロールの比率に対して広い濃度範囲の乳化剤を使用できる。 
【００９６】
実施例 7 
乳化剤混合体に対しての分散体の安定性 
実施例4の方法で、ステアリン酸カリウムとTween80の様々な比率でフィトステロール分散体を調合し、表8にそのデータと安定性の結果を表す。 
【００９７】
【表８】
0005630770.tif 000009
【００９８】
表8が表すとおり、乳化剤の混合体を使用しても高安定性の分散体を得られる。Tween80をポリソルベートに代えても高安定性の分散体を得られた。これらの分散体は飲料製品、乳製品、マーガリン、マヨネーズなどの食品に簡単に調合できる。 
【００９９】
実施例 8 
ヒマワリ油脂肪酸ナトリウム塩で調合した大豆フィトステロール分
散液。 
実施例4と同じ条件で、表9の成分で表した大豆フィトステロールの分散体を調合した。 
【０１００】
【表９】
0005630770.tif 000010
【０１０１】
同じ方法で調合したトール油フィトステロール分散体と同様、調合した分散体の安定性は99％以上だと確認した。 
【０１０２】
実施例 9 
ヒマワリ油脂肪酸ナトリウム塩で調合したフィトステロール分散体（水素化フィトステロール）。 
実施例4と同じ条件で、表10の成分のフィトスタノールをリアクターの温度が160℃の代わりに173℃で調合したフィトスタノール分散体を調合した。 
【０１０３】
【表１０】
0005630770.tif 000011
【０１０４】
トール油フィトステロール分散体と同様、調合した分散体の安定性は99％以上だと確認した。 
【０１０５】
実施例 10 
連続調合で脱脂肪乳から調合したフィトステロール分散体の安定性。 
この実験で使用する機器は、食品液を加熱する一番目のプレート式熱交換器（IC1）、そこから供給されるタービン式撹拌機を備えた容量１リッターの一番目のパールリアクター（P1）,その排出弁から分散体を冷ます5℃に設定した二番目のプレート式熱交換器（IC2）と電熱ベルトで160℃まで加熱したフィトステロール液と窒素で満たされて、P1と歯車ポンプで繋がれた第二番目のパールリアクター（P2）で構成される。IC1は加熱油で170 ℃まで加熱され、供給タンクから歯車ポンプで繋がれている。IC1-P1-IC2システムを軟化水供給で流れを調整し、P1が160 ℃の時、滞留時間が20秒で定常状態になった。その後、供給を50mg/リットルのヒマワリ油脂肪酸ナトリウム塩で調合した脱脂肪乳に代えた。
【０１０６】
数分後、P2からの160 ℃のフィトステロール液が20g/分の速度でP1に供給され、定常状態に達した後、IC2の出口で脱脂肪乳のフィトステロール分散体のサンプルを採集した。 
【０１０７】
分散体の相離れは確認せず、味は中性で分散したフィトステロールの舌触りは無かった。安定性は99％であった。 
【０１０８】
実施例 11 
連続調合で大豆乳から調合したフィトステロール分散体の安定性。 
脱脂肪乳の代わりに大豆乳を使用して実施例10の実験を繰り返し、大豆乳のフィトステロール分散体を得た。分散体の相離れは確認せず、味は中性で分散したフィトステロールの舌触りは無かった。安定性は99％であった。 
【０１０９】
実施例 12 
連続調合で脱脂肪乳から調合した高濃度フィトステロール分散体の安定性。 
実施例10の実験を実施例12に適応する為、P1とIC2の間に三番目の熱交換器（IC3）を入れ、三番目の脱脂肪乳を入れた三番目のリアクター（P3）を歯車ポンプを通してIC3に繋いだ。この実施例では実施例10と同様、窒素環境で、融解したフィトステロールの温度は165 ℃であった。 
【０１１０】
IC1-P1-IC3-IC2システムは最初に軟化水に0.65%のオレイン酸ナトリウムを100mL/分の速度で、IC1を通して165 ℃ の温度でP1に供給し、15℃のIC2から排出した。一時後、P2からの融解したフィトステロールが35mL/分の速度でP1に供給され、IC2から63 ℃の粘着性分散体が排出された。この状態でP3からIC3に7L/分の速度で脱脂肪乳を供給し、システムを調製して定常状態になった後サンプルの採集を始めた。分散体の相離れは確認せず、味は中性で分散したフィトステロールの舌触りは無かった。
安定性は99％であった。 
【０１１１】
実施例 13 
分散用フィトステロール粉末の調合。 
500リッター中央羽根式の撹拌機に実施例6の実験6.1のフィトステロール分散体100kgを入れ、撹拌しながら250gのマルトデキストリンを加えた。 調合した懸濁液はMoyno製ポンプで1.5リッター/分の流速で流れるNiro製の12000rpmの速度で回転する噴霧回転円板を備えた乾燥塔に供給した。送入空気と排出空気の温度は210 ℃と105 ℃で、745gのフィトステロール粉末を得た。粉末は強い撹拌や均質化を必要とせず、簡単に水に再懸濁した。 
【０１１２】
実施例 14 
分散用フィトステロール粉末の調合。 
実施例6の実験6.2、6.5、6.8、6.10、6.19、6.20と6.21で得た分散体に実施例13の乾燥工程を施した。各実験で得られた粉末は水、牛乳、大豆乳、煎り出し飲料、コーヒーなどに弱い撹拌で簡単に再懸濁し、分散した。 
【０１１３】
実施例 15 
不安定なフィトステロール分散。 
実施例2で調合した100リッターのフィトステロール分散体に実施例13の乾燥工程を施した。再懸濁した粉末は簡単に沈殿した。 
【０１１４】
実施例 16 
フィトステロール分散体及び分散用フィトステロールの摂取と生体のコレステロール吸収効果について。 
生後21日のC57/BL6 マウス26匹を無制限低コレステロール基本飼料（<0.02％、Prolab RMH3000；PMI Feeds, St．Louis, MO）から、五つのグループに分けて、各グループに、基本飼料に以下の成分を加えた餌を自由給餌した。 
【０１１５】
コントロールグループ(n= 5)： オレイン酸ナトリウム0.01％水溶液。 
グループ1 (n= 5) : 実施例6の実験6.8のフィトステロール懸濁剤。 
グループ2 (n= 6)：実施例14の実験6.8から得た分散用フィトステロールのフィトステロール1％懸濁剤。 
グループ3 (n= 5)：フィトスタノールエステルのエマルジョン（2％） 
グループ4 (n= 5)：実施例15から得た分散用フィトステロールのフィトステロール1％懸濁剤。 
【０１１６】
各実験動物のフィトステロール又はフィトスタノールの摂取量は一日約100mgと想定される。 
【０１１７】
コレステロールの吸収作用を測定するには「糞の二重同位体」方法を使用した。Schwarz et.al (Schwarz M, Russell DW, Dietschy JM, Turley SD. (1998) Marked reduction in bile acid synthesis in cholesterol 7 a-hydroxylase-deficient mice does not lead to diminished tissue cholesterol turnover or to hypercholesterolemia J. Lipid Res. 39: 1833.1843.)これは糞に現れる24時間経口投与で与えた放射性マーカーを付けたコレステロールの蓄積と胃カニューレで一回投与した放射性マーカーを付けたコレステロールの差を測定する方法である。測定の調整の為、非吸収基準内としてコレステロールと共に放射性マーカーを付けたシトスタノールを同時に投与する。 
【０１１８】
40日間フィトステロール又はフィトスタノールを給餌した後、実験動物に1 uCi の[4-14C]コレステロールと2 uCi の[5,6-3H]シトスタノールを一回投与した。 24時間の糞を採集し、投与物の脂肪分と糞の脂肪分を摘出して14C/3Hの差を測定した。 
結果： 
【０１１９】
【表１１】
0005630770.tif 000012
【０１２０】
結果から、コレステロールの通常吸収率は72％で、コントロールグループに対して実施例15の方法で調合した分散用フィトステロールからのフィトステロール分散体を与えたグループ4の実験動物の値は14％とコレステロール制御効果が一番低く、その次が学会で一番成果が認知されているフィトスタノールエステル分散体を含んだ飼料で給餌したグループ3で、グループ1がコントロールグループに対してコレステロール吸収低下効果が47％と一番成績が良く、本発明の方法で調合されたフィトステロール分散体は優れたコレステロール吸収低下を有している事が証明された。同様に、本発明の方法で調合した分散用フィトステロール粉末（グループ2）の結果もフィトスタノールエステル分散体や先行技術で調合した分散用フィトステロールよりもコレステロール吸収低下作用は遥かに優れている。 
【０１２１】
実施例 17 
サラダドレッシング 
表12の素材で自由分散フィトステロールを含んだサラダドレッシングを製造した。 
【０１２２】
【表１２】
0005630770.tif 000013
【０１２３】
フィトステロール分散体、塩、砂糖、スパイス、調味料を撹拌しながら混合し、徐々にカルボキシメチルセルロース、油と酢を混ぜ、均質化する。最後にスパイスと調味料を混ぜる。調合したサラダドレッシングは任意の味と粘りであると確認した。 
【０１２４】
実施例 18  乳飲料の製造 
表13の素材でフィトステロール分散体を含んだ乳飲料を製造した。 
【０１２５】
【表１３】
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【０１２６】
フィトステロール分散体を40 ℃まで加熱し、撹拌しながら粉ミルクを加えた。84 ℃で加熱殺菌し、直ぐに5 ℃まで冷却した。 
【０１２７】
実施例 19 
マーガリンの製造 
表14の素材でフィトステロール分散体を含んだマーガリンを製造した。 
【０１２８】
【表１４】
0005630770.tif 000015
【０１２９】
フィトステロール分散体を80 ℃まで加熱し、撹拌しながら塩、モノ・ジグリセリド、水溶性調味料とカリウムソルベートを混ぜた。均質化後、60 ℃で加熱殺菌した。植物油を80 ℃まで加熱し、撹拌しながらラード、バター、油溶性調味料とレシチンを混ぜて均質化した。70 ℃の温度を保ちながら水相素材を加え、エマルジョン状態まで撹拌し、冷却して容器詰めした。 
【０１３０】
実施例 20 
ヨーグルトの製造。 
表15の素材でフィトステロール分散体を含んだヨーグルトを製造した。 
【０１３１】
【表１５】
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【０１３２】
フィトステロール分散体を40 ℃まで加熱し、粉ミルクを溶かした。
混合体を加熱殺菌し、砂糖とヨーグルト菌を加え、pH4.2に達するまで混合体を37 ℃で保温した。最後に安定剤を加え容器詰めした。 
【産業上の利用可能性】
【０１３３】
フィトステロールのコレステロール吸収を制御する効果の立証で食品工業界はフィトステロールを含む食品を製造するのに関心を寄せている。 
【０１３４】
本発明はフィトステロール、水媒体と一種又は複数の食品用界面活性剤を、フィトステロールに対して.量の界面活性剤で、食品製造又は医薬品製造に適切な高濃度のフィトステロールを有する、フィトステロールの融点以上の高温で分散してエマルジョン化し、冷却してフィトステロール分散体を得る方法である。