(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
0005586234.tif 000298
｛式中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
水素原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル基、−ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−Ｓ（Ｏ）ａ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基（ここで、ａは、０、１又は２である）および、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基から選択され、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、１個以上のハロゲン原子、シクロプロピル基、シクロブチル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基で各々の炭素において置換されていてもよい。
Ｗは、−ＮＲ５−を示す。
Ａ環は、ピペリジン環基を示す。
Ｘは、単結合、−ＣＨ２−、又は−Ｃ（Ｏ）−を示す。
Ｙは、単結合、ベンゼン環基、シクロプロパン環基、ピロリジン環、オキサゾール環基、ベンゾオキサゾール環基、ベンゾイミダゾール環基、チアゾール環基、チアジアゾール環基、チオフェン環基、テトラゾール環基、１，４−ジヒドロキノリン環基、ベンゾチアゾール環基、ピリミジン環基、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール環基、１，２−ジヒドロピリジン環基、又はピリジン環基を示す。
Ｒ３およびＲ４は、独立して以下の置換基から選択され、すなわち該置換基は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、ヒドロキシ基、トリフルオロメトキシ基、アミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、メルカプト基、スルファモイル基、スルホ基、ホルミル基、ウレイド基、ヒドロキシイミノメチル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシイミノメチル基、Ｎ−ヒドロキシホルムアミド基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルヒドラジノ基、ヒドラジノカルボニル基、Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、−ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｎ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］、−Ｓ（Ｏ）ａ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで、ａは、０、１又は２である）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］、＝ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、＝Ｃ[ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル]、＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、＝ＮＮ[ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル]であり、Ｒ３およびＲ４は、各々に独立して１個以上のＲ１７で置換されていてもよい。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、水素原子、又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基を示し、ここで（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基は、Ｒ１７で置換されていてもよい。
ｎは整数の０、１、２、３、又は４であり、ここで複数のＲ３は、同じ、又は異なる。
ｍは整数の０、１、２、３、又は４であり、ここで複数のＲ４は、同じ、又は異なる。
Ｒ１７は、アジド基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、ヒドロキシ基、トリフルオロメトキシ基、アミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、メルカプト基、スルファモイル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、−ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−Ｎ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］基、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］、−Ｓ（Ｏ）ａ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで、ａは、０、１又は２である）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］、−ＮＨＳ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、＝ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、＝Ｃ[ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル]、＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、＝ＮＮ[ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル]から選択される。｝
で表される化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物からなる医薬。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物の医薬製造のための使用。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物を含有することを特徴とする細菌のＤＮＡジャイレース阻害薬。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物を含有することを特徴とする抗菌薬。
【請求項６】
請求項１に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物を含有することを特徴とする感染症治療薬。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗菌活性を示す化合物、それらの製造プロセス、それらを活性成分として含む医薬組成物およびそれらの医薬品としての使用に関する。特に、本発明は、恒温動物（例えばヒト）における細菌感染症の治療に有用な化合物および恒温動物（例えばヒト）における細菌感染症の治療に使用する医薬品の製造および使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
抗菌薬に対する細菌の耐性化の問題は、長年に渡り人類を脅かし続けてきた。治療が難しい耐性細菌の例として、メチシリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）（ＭＲＳＡ）、ペニシリン耐性ストレプトコッカス・ニューモニエ（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）（ＰＲＳＰ）およびバンコマイシン耐性エンテロコッカス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ）（ＶＲＥ）が挙げられる。β−ラクタム系、キノロン系およびマクロライド系のような既存抗菌薬の臨床使用に伴い、これらの耐性細菌は増加の一途をたどっている。一方で、新規抗菌薬の上市総数は１９８０年代後半から減少し続けており、抗菌薬に対する細菌の耐性化の問題は、以前より増して重要な問題であると考えられている（Nａｔｈａｎ，C．２００４年，Nａｔｕｒｅ ４３１：８９９〜９０２）。増加する耐性細菌の脅威を克服するために、新しい抗菌薬、とりわけ、各種耐性菌にも有効な新規作用機序を有する抗菌薬を開発する必要性がある。【０００３】
細菌感染症の中で最も頻度が高い市中呼吸器感染症の主な起因菌として、グラム陽性菌であるＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅおよびグラム陰性菌であるＨａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｆｕｅｎｚａｅが挙げられる。グラム陽性菌がリン脂質二重層からなる細胞質膜のみを有しているのに対し、グラム陰性菌は細胞質膜（内膜）に加え、リポ多糖とリン脂質の非対称な二重層からなる外膜を有しているため、多くの抗菌物質に抵抗性を示す。臨床使用されている抗菌薬の一部のみが、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅとＨａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｆｕｅｎｚａｅの両者に有効性を示す。２１世紀以降に上市された新薬および臨床試験中の新薬候補のほとんどが、グラム陽性菌にのみ有効で、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｆｕｅｎｚａｅに対する有効性が劣っている。Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅとＨａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｆｕｅｎｚａｅの両者に有効で、市中呼吸器感染症に適用可能な、新しい抗菌薬の開発が望まれている。【０００４】
デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）ジャイレースは、細胞中のＤＮＡのトポロジー状態を制御するＩＩ型トポイソメラーゼの1種である（Ｃｈａｍｐｏｕｘ，Ｊ．Ｊ．２００１年，Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．７０：３６９〜４１３）。ＩＩ型トポイソメラーゼは、アデノシン三リン酸（ＡＴＰ）の加水分解の結果生じる自由エネルギーを利用して、ＤＮＡに一時的な二本鎖の切れ目を導入し、その切れ目に鎖を通し、再度ＤＮＡを閉じる一連の反応を触媒することによって、ＤＮＡのトポロジーを改変する。ＤＮＡジャイレースは、ＤＮＡの超らせん化を制御し、複製プロセス中に親二重鎖のＤＮＡ鎖がほどかれる際に生じるトポロジー応力を軽減する。ＤＮＡジャイレースは、細菌において保存された生育に必須な酵素であり、トポイソメラーゼのなかでも、負の超らせんをＤＮＡに導入する能力において特徴的である。【０００５】
ＤＮＡジャイレースは、２つのＡサブユニット（ＧｙｒＡ）および２つのＢサブユニット（ＧｙｒＢ）からなるタンパク質四量体である。ＧｙｒＢは、ＡＴＰ加水分解活性を有するアミノ末端ドメイン、ならびにＧｙｒＡおよびＤＮＡと相互作用するカルボキシ末端ドメインからなる。超らせん化反応は、ＡＴＰのＧｙｒＢへの結合によって開始される。次いで、ＡＴＰは、この反応中に加水分解される。このＡＴＰ結合およびそれに続く加水分解は、ＤＮＡに結合したジャイレースにおける高次構造変化を引き起こし、このことはＤＮＡジャイレースの活性に必須である。【０００６】
ＤＮＡジャイレースと対照的に、真核生物のＩＩ型トポイソメラーゼは、ホモ二量体であり、負の超らせんおよび正の超らせんを弛緩し得るが、負の超らせんを導入し得ない。細菌のＤＮＡジャイレースの阻害に基づく抗菌薬は、理想的には、この酵素に選択的であり、真核生物のＩＩ型トポイソメラーゼに対する阻害活性がないか，相対的に弱い。【０００７】
細菌におけるもう1つのＩＩ型トポイソメラーゼは、トポイソメラーゼＩＶといい、主として、複製中に生産された、連結された閉鎖環状の染色体の分離に関与する。トポイソメラーゼＩＶは２つのＰａｒＣサブユニットおよび２つのPａｒＥサブユニットからなるタンパク質四量体である。PａｒＥは、ＡＴＰ加水分解活性を有するアミノ末端ドメイン、ならびにＰａｒＣと相互作用するカルボキシ末端ドメインからなる。ＰａｒＣおよびPａｒＥは、それぞれ、ＧｙｒＡおよびＧｙｒＢと相同性が高い。酵素を初期状態に戻し触媒サイクルを再び開始するために、ＡＴＰの加水分解を要する。ＴｏｐｏＩＶは、細菌の中で高度に保存され、細菌の複製に必須である（Ｄｒｌｉｃａ，Ｋ．およびＺｈａｏ，Ｘ．１９９７年，Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．Ｒｅｖ．６１：３７７〜３９２）。【０００８】
ＤＮＡジャイレースは、キノロン系抗菌剤の標的である。キノロンは、ＧｙｒＡに結合し、キノロン，ＤＮＡジャイレース，ＤＮＡの三者複合体を形成する。このようにして、ＤＮＡ複製を阻害し、細胞死を導く。また、このクラスの抗菌剤の仲間は、トポイソメラーゼＩＶも阻害するものがあり、その結果として、これらの化合物の一次標的は、細菌種間、化合物間で様々である。キノロン系は有効な抗菌剤であるが、標的（ＤＮＡジャイレースおよびトポイソメラーゼＩＶ）の突然変異によって生じる耐性は、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓおよびＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅなどの数種の生物においてますます問題になりつつある（Ｈｏｏｐｅｒ，Ｄ．Ｃ．２００２年，Ｌａｎｃｅｔ Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ Ｄｉｓｅａｓｅｓ ２：５３０〜５３８）。加えて、キノロン系抗菌剤は、関節障害や軟骨障害の副作用が幼弱動物において認められており、小児にそれらを使用することは防止されている（Ｌｉｐｓｋｙ，Ｂ．Ａ．およびＢａｋｅｒ，Ｃ．Ａ．１９９９年，Ｃｌｉｎ．Ｉｎｆｅｃｔ．Ｄｉｓ．２８：３５２〜３６４）。キノロン系抗菌剤に関するその他の副作用として、心臓毒性（ＱＴ間隔の延長），血糖値低下，光過敏症，非ステロイド系消炎鎮痛剤との併用による痙攣が挙げられる。【０００９】
古いキノロンの多くは，多くのグラム陽性菌においてトポイソメラーゼＩＶをＤＮＡジャイレースより強く阻害し，多くのグラム陰性菌において，ＤＮＡジャイレースをトポイソメラーゼＩＶより強く阻害する。いくつかの新しいキノロンは，１菌種内のＤＮＡジャイレースおよびトポイソメラーゼＩＶに対し、より近いバランスが取れた阻害活性を示す。細胞内のより感受性が高い（一次標的）酵素に点変異が生じる結果，キノロンに耐性化する。しかしＤＮＡジャイレースおよびトポイソメラーゼＩＶを均等に阻害するキノロンであれば，一次標的酵素に変異が生じても，二次標的酵素の阻害によって，耐性のレベルは低くかつ限定されたものとなる（Ｈｏｏｐｅｒ， Ｄ． Ｃ．２０００年，Ｃｌｉｎ Ｉｎｆｅｃｔ Ｄｉｓ．３１：Ｓ２４〜Ｓ２８）。ＤＮＡジャイレースとトポイソメラーゼＩＶのアミノ酸配列の相同性は高く、細菌のＩＩ型トポイソメラーゼを標的とする化合物は、細胞中の２種の標的の両方を阻害する可能性を有している。【００１０】
ＡＴＰと競合的にＧｙｒＢに結合しＤＮＡジャイレースを阻害する数種の既知の天然産物がある（Ｍａｘｗｅｌｌ，Ａ．およびＬａｗｓｏｎ，Ｄ．Ｍ．２００３，Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３：２８３〜３０３）。クマリン系抗菌剤は、ストレプトマイセス属から単離された天然産物であり、その例としては、ノボビオシン（ｎｏｖｏｂｉｏｃｉｎ）、クロロビオシン（ｃｌｏｒｏｂｉｏｃｉｎ）およびクメルマイシン（ｃｏｕｍｅｒｍｙｃｉｎ）Ａ１が挙げられる。これらの化合物はＤＮＡジャイレースの有力な阻害剤であるが、真核生物における毒性と、グラム陰性菌体内への透過性が低いことから、臨床での有用性は低い（Ｍａｘｗｅｌｌ，Ａ．１９９７年，Ｔｒｅｎｄｓ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．５：１０２〜１０９）。ＧｙｒＢを標的とするその他の天然産物として、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｆｉｌｉｐｅｎｓｉｓから単離されたシクロチアリジン（ｃｙｃｌｏｔｈｉａｌｉｄｉｎｅ）（Ｗａｔａｎａｂｅ，Ｊ．等，１９９４年，Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔ．４７：３２〜３６）およびＮｏｃａｒｄｉａ属から単離されたシノジン（ｃｉｎｏｄｉｎｅ）（Ｍａｒｔｉｎ，Ｊ．Ｈ．等，１９７８年，Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔ．３１：３９８〜４０４）が挙げられる。シクロチアリジンは、限られた細菌に対してしか活性を示さない不十分な抗菌剤である（Ｎａｋａｄａ，Ｎ．等，１９９３年，Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂ．Ａｇｅｎｔｓ Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ．３７：２６５６〜２６６１）。シノジンは真核生物における毒性が強く、臨床使用は不可能である（Ｅｌｌｅｓｔａｄ，Ｇ．Ａ．２００６年，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．４９：６６２７〜６６３４）。これらの既知天然産物の欠点を克服する、新しく有効なＧｙｒＢ阻害剤を手に入れることが望まれる。このような阻害剤は、既存抗菌薬を悩ます蔓延した耐性菌にも有効な、興味を引く抗菌薬候補である。【００１１】
新規作用機序を有する抗生物質の創製にあたり、ＤＮＡジャイレースのＧｙｒＢサブユニットを標的とする合成阻害剤が当業界既知である。特許出願番号ＷＯ２００５／０２６１４９、ＷＯ２００６／０８７５４３、ＷＯ２００６／０８７５４４、ＷＯ２００６／０８７５４８、ＷＯ２００６／０９２５９９、ＷＯ２００６／０９２６０８では、抗菌活性を有するピロール誘導体が説明されている。特許出願番号ＷＯ２００７／０７１９６５では、二環式ヘテロ芳香族化合物が説明されている。これらの化合物は、活性が不十分であり、細胞毒性を有しており、水への溶解度が小さく、求電子的反応性代謝物を生成するという課題があった。
【特許文献１】ＷＯ２００５／０２６１４９
【特許文献２】ＷＯ２００６／０８７５４３
【特許文献３】ＷＯ２００６／０８７５４４
【特許文献４】ＷＯ２００６／０８７５４８
【特許文献５】ＷＯ２００６／０９２５９９
【特許文献６】ＷＯ２００６／０９２６０８
【特許文献７】ＷＯ２００７／０７１９６５
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
発明者らは、新規作用機序を有する抗生物質を創製するために、細胞毒性の弱い、水への溶解度が大きい物性と、ＤＮＡジャイレースのＧｙｒＢサブユニットおよびトポイソメラーゼＩＶのＰａｒＥサブユニットの両方を阻害する作用を有し、十分な抗菌活性を有する化合物を探索した結果、本発明の一般式（１）で示される化合物、その薬理学上許容される塩、及び、そのプロドラッグが望ましい性質を有することを見出し、本発明を完成させた。
本発明は、式（１）で示される化合物、その薬理学上許容される塩、及び、そのプロドラッグを有効成分として含有する医薬組成物（特に、感染症疾患の予防または治療のための組成物）、医薬組成物（特に、感染症疾患の予防または治療のための組成物）を製造するための一般式（１）で示される化合物、その薬理学上許容される塩、及び、そのプロドラッグの使用、一般式（１）で示される化合物、その薬理学上許容される塩、及び、そのプロドラッグの薬理学的な有効量を温血動物（特に、ヒト）に投与する疾病（特に、感染症疾患）の予防または治療方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
すなわち、本発明は、
（１）式（１）：【００１４】
【化１】
0005586234.tif 000002
【００１５】
｛式中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
水素原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル基、−ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−Ｓ（Ｏ）ａ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基（ここで、ａは、０、１又は２である）および、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基から選択され、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、１個以上のハロゲン原子、シクロプロピル基、シクロブチル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基で各々の炭素において置換されていてもよい。
Ｗは、単結合、−Ｏ−、−ＮＲ５−、−ＮＲ５ＣＨ２−又は−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−を示す。
Ａ環は、炭化水素環基又は複素環基を示す。
Ｘは、単結合、−Ｏ−、−ＮＲ８−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ここで、ｐは、整数の０、１又は２である）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１−、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３−又はＮＲ１４Ｓ（Ｏ）２−を示す。
Ｙは、単結合、炭化水素環基又は複素環基を示す。
Ｒ３およびＲ４は、独立して以下の置換基から選択され、すなわち該置換基は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、ヒドロキシ基、トリフルオロメトキシ基、アミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、メルカプト基、スルファモイル基、スルホ基、ホルミル基、ウレイド基、ヒドロキシイミノメチル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシイミノメチル基、Ｎ−ヒドロキシホルムアミド基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルヒドラジノ基、ヒドラジノカルボニル基、Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、−ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｎ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］［（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］、−Ｓ（Ｏ）ａ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで、ａは、０、１又は２である）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］、＝ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、＝Ｃ[ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル]、＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、＝ＮＮ[ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル]、−Ｒ１５−炭化水素環、−Ｒ１６−複素環であり、Ｒ３およびＲ４は、各々に独立して１個以上のＲ１７で置換されていてもよい。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、水素原子、又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基を示し、ここで（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基は、Ｒ１７で置換されていてもよい。【００１６】
ｎは整数の０、１、２、３、又は４であり、ここで複数のＲ３は、同じ、又は異なる。
ｍは整数の０、１、２、３、又は４であり、ここで複数のＲ４は、同じ、又は異なる。
Ｒ１７は、アジド基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、ヒドロキシ基、トリフルオロメトキシ基、アミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、メルカプト基、スルファモイル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル基、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、−ＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−Ｎ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］基、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］［  （Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ］、−Ｓ（Ｏ）ａ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで、ａは、０、１又は２である）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル］、−ＮＨＳ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、＝ＣＨ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、＝Ｃ[ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル]、＝Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、＝ＮＮ[ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル]、−Ｒ１８−炭化水素環、−Ｒ１９−複素環から選択され、Ｒ１７は、各々に独立して１個以上のＲ２０で置換されていてもよい。【００１７】
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１８およびＲ１９は、独立して、単結合、２重結合、−Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ２３）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ２４）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）−、−Ｓ（Ｏ）ｐ−（ここで、ｐは、整数の０、１又は２である）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２６）−、−Ｎ（Ｒ２７）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｏ（ＣＯ）Ｏ−、−Ｃ（Ｒ２８）＝又は−Ｎ＝から選択され、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、独立して、水素原子、あるいは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基から選択される。【００１８】
Ｒ２０は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、ヒドロキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、メルカプト基、スルファモイル基、メチル基、エチル基、ビニル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチル基、アセトキシ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、−Ｎ（メチル）（エチル）、−ＮＨＣ（Ｏ）メチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨメチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨエチル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［ジ（メチル）］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［ジ（エチル）］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［（メチル）（エチル）］、メチルチオ基、エチルチオ基、−Ｓ（Ｏ）メチル、−Ｓ（Ｏ）エチル、−Ｓ（Ｏ）２メチル、−Ｓ（Ｏ）２エチル、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨメチル、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨエチル、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［ジ（メチル）］、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［ジ（エチル）］、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［（メチル）（エチル）］から選択される。｝
で表される化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。【００１９】
（２）Ｗが単結合である、上記（１）に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。【００２０】
（３）Ｗが−ＮＲ５−である、上記（１）に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。【００２１】
（４）Ａ環が、炭化水素環である、上記（１）〜（３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。【００２２】
（５）Ａ環が、複素環である、上記（１）〜（３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。【００２３】
（６）炭化水素環が、インダン環、ベンゼン環、シクロヘキサン環、又はシクロヘキセン環である、上記（１）〜（３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。【００２４】
（７）複素環が、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、アゼパン環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、ベンゾオキサゾール環、オキゾロピリジン環、オキサゾロピリミジン環、ベンゾイミダゾール環、イミダゾロピリジン環、イミダゾロピリミジン環、ピラゾロピリジン環、ピラゾロピリミジン環、チエノピリジン環、チエノピリミジン環、ベンゾチオフェン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピリミジン環、又はベンゾチアゾール環である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。【００２５】
（８）Ａ環が、インダン環、ベンゼン環、シクロヘキサン環又はシクロヘキセン環である、上記（１）〜（３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。【００２６】
（９）Ａ環が、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。【００２７】
（１０）Ｘが、単結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、から選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。【００２８】
（１１）Ｙが、単結合、フェニル基、又は複素環基から選択される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。【００２９】
（１２）Ｙが、単結合、フェニル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、オキゾロピリジル基、オキサゾロピリミジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾロピリジル基、イミダゾロピリミジニル基、ピラゾロピリジル基、ピラゾロピリミジニル、チアゾロピリジル基、チアゾロピリミジニル基、ベンゾチアゾリル基、ピリミジニル基又はピリジル基から選択される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。【００３０】
（１３）   以下から選択される、式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩：
ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸、
ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸、
ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−ビニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸、
ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（メチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−［（メトキシエチル）カルバモイル」−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃiｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２，２−ジフルオロエトキシ）ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸、
ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−アセチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
２−［（３Ｓ，４Ｒ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−アセチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２、２−ジフルオロプロポキシ）ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−［（メトキシエチル）カルバモイル」−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（ジメチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−［（メトキシエチル）カルバモイル」−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−（メチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−（エチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−（イソプロピルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃｉｓ（±）−２−［３−（ブチルアミノ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸、
ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−［（２−フルオロエチル）カルバモイル］−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
２−（（３Ｒ＊，４Ｓ＊）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−［（２−メトキシ−１−メチルエチル）カルバモイル］−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−［（２−エトキシエチル）カルバモイル］−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソプロポキシピペリジン−1−イル）−４−（２−メトキシエチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−［（シクロプロピルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸、
ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（ペンチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸、
ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（シクロペンチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸、
ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−［（３−メチルブチル）アミノ］ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸、
ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（シクロブチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸、および
２−｛（３Ｓ，４Ｒ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−［（１−エチルプロピル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸。【００３１】
（１４）ヒトまたは動物の身体を治療的に処理する方法で使用するための、上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。【００３２】
（１３）上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物からなる医薬。【００３３】
（１４）上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物の医薬製造のための使用。【００３４】
（１５）上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物を含有することを特徴とする細菌のＤＮＡジャイレース阻害薬。【００３５】
（１６）上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物を含有することを特徴とする抗菌薬。【００３６】
（１７）上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物を含有することを特徴とする感染症治療薬。【００３７】
（１８）抗菌作用を生じさせる治療が必要な温血動物（例えばヒト）に、上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物の有効量を投与することを含む、上記動物において抗菌作用を生じさせる方法。【００３８】
（１９）細菌のＤＮＡジャイレースを阻害するような治療が必要な温血動物（例えばヒト）に、上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物の有効量を投与することを含む、上記動物における細菌のＤＮＡジャイレースの阻害方法。【００３９】
（２０）細菌感染の治療が必要な温血動物（例えばヒト）に、上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物の有効量を投与することを含む、上記動物における細菌感染の治療方法。【００４０】
（２１）医薬品として使用するための、上記（１）〜（１３）のいずれか一項に化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。【００４１】
（２２）温血動物（例えばヒト）において抗菌作用を生じさせるのに使用する医薬品の製造における、上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物の使用。【００４２】
（２３）温血動物（例えばヒト）における細菌のＤＮＡジャイレースの阻害に使用する医薬品の製造における、上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物の使用。【００４３】
（２４）温血動物（例えばヒト）における細菌感染の治療に使用する医薬品の製造における、上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物の使用。【００４４】
（２５）温血動物（例えばヒト）において抗菌作用を生じさせるのに使用するための、上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。【００４５】
（２６）温血動物（例えばヒト）における細菌のＤＮＡジャイレースの阻害に使用するための、上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。【００４６】
（２７）温血動物（例えばヒト）における細菌感染の治療に使用するための、上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。【００４７】
（２８）上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物、および、製薬上許容できる希釈剤またはキャリアーを含む、医薬組成物。【００４８】
（２９）上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物と製薬上許容できる賦形剤またはキャリアーとを共に含む、温血動物（例えばヒト）において抗菌作用を生じさせるのに使用するための医薬組成物。【００４９】
（３０）上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物と製薬上許容できる賦形剤またはキャリアーとを共に含む、温血動物（例えばヒト）における細菌のＤＮＡジャイレースの阻害に使用するための医薬組成物。【００５０】
（３１）上記（１）〜（１３）のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物と製薬上許容できる賦形剤またはキャリアーとを共に含む、温血動物（例えばヒト）における細菌感染の治療に使用するための医薬組成物。
【発明の効果】
【００５１】
本発明の一般式（１）を有するイミダゾールカルボニル化合物は、細菌のＤＮＡジャイレースのＧｙｒＢサブユニットおよびトポイソメラーゼＩＶのＰａｒＥサブユニットの両方を阻害する作用を有し、十分な抗菌活性に優れ、細胞毒性の弱い、水への溶解度が大きい物性を有する医薬、特に、感染症疾患の予防薬及び／又は治療薬として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５２】
本明細書において、用語「アルキル」は、直鎖および分岐鎖アルキル基の両方を含むが、個別のアルキル基、例えばプロピルのように言う場合は、直鎖型のみを特定している。【００５３】
同様の慣例を他の一般名称にも適用する。特に指定がない限り、用語「アルキル」は、有利には、１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を有する鎖を意味する。本明細書において、用語「アルケニル」、「アルキニル」、および、「シクロアルケニル」は、全ての位置異性体および幾何異性体を含む。【００５４】
本明細書において、用語「アルコキシ」は、酸素原子に連結された上記で定義されたようなアルキル基を意味する。
任意の置換基が、０、１、２または３種の基から選択される場合、当然ながら、この定義は、指定された基のいずれか一種から選択される全ての置換基、または、指定された基の２種またはそれ以上から選択される置換基を含むことする。類似の慣例を、０、１または２種の基から選択された置換基；１、２または３種の置換基；および、１または２種の基に適用する。【００５５】
炭化水素環基とは、炭化水素環に一価又は二価の結合子を持つものを示す。用語「炭化水素環」とは、飽和の、部分的に飽和の、または、不飽和の、３〜１２個の炭素原子を含む単環式または二環式の炭素環であり、ここで、−ＣＨ２−基は、場合により、−Ｃ（Ｏ）−で置換されていてもよい。好ましくは、炭化水素環は、５または６個の原子を含む単環式の炭素環、または、９または１０個の原子を含む二環式の炭素環であり、好ましい具体例として、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、オキソシクロペンタン環、シクロペンテン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、インダン環、オキソインダン環、インデン環、テトラリン環、およびナフタレン環が挙げられる。【００５６】
複素環基とは、複素環に一価又は二価の結合子を持つものを示す。用語「複素環」とは、３〜１２個の原子（そのうち１、２、３または４個の環原子は、窒素、硫黄または酸素から選択され、それらは、特に他の規定がない限り、連結した炭素、窒素、硫黄または酸素であってもよい）を含む、飽和の、または、不飽和の、場合により置換された単環又は二環であり、ここで、−ＣＨ２−基は、場合により、−Ｃ（Ｏ）−で置換されていてもよく、環の硫黄原子は、場合により、酸化されて、Ｓ−オキシドを形成してもよく、環の窒素原子は、場合により、酸化されて、Ｎ−オキシドを形成してもよい。複素環の具体例は、アゼチジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピリジン環、ピリジル−Ｎ−オキシド環、ピラン環、ピロール環、イミダゾリン環、チアゾール環、チオフェン環、ジオキソラン環、チアジアゾール環、ピペラジン環、イソチアゾール環、チアゾリジン環、トリアゾール環、テトラゾール環、アゼパン環、ピロリジン環、オキサゾリジン環、イソキサゾロン環、チオモルホリン環、ピロール環、ホモピペラジン環、３，５−ジオキサピペリジン環、ピラゾロン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、１−オキソテトラヒドロチオピラン環、１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピラゾール環、ピラゾリン環、イソキサゾール環、４−オキソピロリジン環、２−オキソピロリジン環、４−オキソチアゾリジン環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、キノリン環基、およびベンゾチアゾール環である。【００５７】
好ましくは、複素環基は、アゼチジン環基、モルホリン環基、ピロリジン環基、ピペリジン環基、ピリジン環基、ピラン環基、ピロール環基、イミダゾール環基、チアゾール環基、チオフェン環基、チアジアゾール環基、ピペラジン環基、イソチアゾリジン環基、１，２，４−トリアゾール環基、テトラゾール環基、アゼパン環基、ピロリジン環基、チオモルホリン環基、ピロリン環基、ホモピペラジン環基、３，５−ジオキソピペリジン環基、ピリミジン環基、ピラジン環基、ピリダジン環基、ピラゾール環基、ピラゾリン環基、イソキサゾール環基、４−オキソピロリジン環基、２−オキソピロリジン環基、４−オキソチアゾリジン環基、フラン環基、チオフェン環基、オキサゾール環基、１，３，４−オキサジアゾール環基、１，２，４−オキサジアゾール環基、キノリン環基、およびベンゾチアゾール環基である。【００５８】
より好ましくは、複素環基は、アゼチジン環基、ピペリジン環基、ピリミジン環基、ピリジン環基、オキサゾール環基、チアゾール環基、キノリン環基およびベンゾチアゾール環基である。【００５９】
ハロゲン原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子である。【００６０】
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、１−メチルプロピル、および２−メチルプロピルである。
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエチルエトキシ、および１−メチルプロポキシである。
（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルの例としては、ビニル、プロペニル、アリル、ブタ−２−エニル、およびブタ−３−エニルが挙げられる。
（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルの例としては、エチニル、プロパ−２−イニル、ブタ−２−イニル、およびブタ−３−イニルが挙げられる
（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、および、シクロヘキシルが挙げられる。【００６１】
以下に、Ｒ１〜Ｒ４、Ｗ、Ａ環、Ｘ，Ｙ、ｍおよびｎの具体例を挙げる。【００６２】
Ｒ１およびＲ２の具体例としては、それぞれ独立に、水素原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、トリフルオロメチル基、２−メチルプロピル基、メトキシ基、メトキシメチル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ビニル基、プロペニル基、アリル基、ブタ−２−エニル基、ブタ−３−エニル基、エチニル基、プロパ−２−イニル基、ブタ−２−イニル基、ブタ−３−イニル基、アセチル基、−ＣＯエチル、−ＣＯプロピル、−ＣＯブチル、−ＣＯ−１−メチルエチル、−ＣＯ−１，１−ジメチルエチル、−ＣＯ−１−メチルプロピル、−ＣＯ−２−メチルプロピル、−Ｓメチル、−Ｓエチル、−Ｓプロピル、−Ｓブチル、−Ｓ−１−メチルエチル、−Ｓ−１，１−ジメチルエチル、−Ｓ−１−メチルプロピル、−Ｓ−２−メチルプロピル、−Ｓ（Ｏ）メチル、−Ｓ（Ｏ）エチル、−Ｓ（Ｏ）プロピル、−Ｓ（Ｏ）ブチル、−Ｓ（Ｏ）１−メチルエチル、−Ｓ（Ｏ）−１，１−ジメチルエチル、−Ｓ（Ｏ）−１−メチルプロピル、−Ｓ（Ｏ）−２−メチルプロピル、−Ｓ（Ｏ）２メチル、−Ｓ（Ｏ）２エチル、−Ｓ（Ｏ）２プロピル、−Ｓ（Ｏ）２ブチル、−Ｓ（Ｏ）２−１−メチルエチル、−Ｓ（Ｏ）２−１，１−ジメチルエチル、−Ｓ（Ｏ）２−１−メチルプロピル、−Ｓ（Ｏ）２−２−メチルプロピル、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基が挙げられる。好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、−Ｓメチル、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子である。【００６３】
Ｒ３およびＲ４の具体例としては、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、ヒドロキシ基、アセチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメトキシ基、アミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、メルカプト基、スルファモイル基、スルホ基、ホルミル基、ウレイド基、ヒドロキシイミノメチル基、メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、プロポキシイミノメチル基、ブトキシイミノメチル基、Ｎ−ヒドロキシホルムアミド基、メチルヒドラジノ基、エチルヒドラジノ基、プロピルヒドラジノ基、ブチルヒドラジノ基、１−メチルエチルヒドラジノ基、１，１−ジメチルエチルヒドラジノ基、１−メチルプロピルヒドラジノ基、２−メチルプロピルヒドラジノ基、ヒドラジノカルボニル基、Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル基、メチル基、シクロプロピルメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、３−メチルブチル基、ビニル基、プロペニル基、アリル基、ブタ−２−エニル基、ブタ−３−エニル基、エチニル基、プロパ−２−イニル基、ブタ−２−イニル基、ブタ−３−イニル基、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、２−ジフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、プロポキシ基、１−エチルプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２−ジフルオロプロポキシ基、ブトキシ基、２−メチルプロポキシ基、３−メチルブトキシ基、ベンジルオキシ基、カルボキシメチル基，２−カルボキシエチル基、５−カルボキシ−４−メチル−１，３−チアゾリル基、１−カルボキシ−シクロプロピル基、−ＣＯ−Ｅｔ、−ＣＯ−プロピル、−ＣＯ−ブチル、−ＣＯ−１−メチルエチル、−ＣＯ−１，１−ジメチルエチル、−ＣＯ−１−メチルプロピル、−ＣＯ−２−メチルプロピル、−ＣＯ−Ｐｈ、−ＯＣ（Ｏ）メチル、−ＯＣ（Ｏ）エチル、−ＯＣ（Ｏ）プロピル、−ＯＣ（Ｏ）ブチル、−ＯＣ（Ｏ）−１−メチルエチル、−ＯＣ（Ｏ）−１，１−ジメチルエチル、−ＯＣ（Ｏ）−１−メチルプロピル、−ＯＣ（Ｏ）−２−メチルプロピル、−ＮＨＭｅ、−ＮＨＥｔ、−ＮＨ−プロピル、−ＮＨ−シクロプロピル、−ＮＨ−シクロプロピルメチル、−ＮＨ−ブチル、−ＮＨＣＨ（Ｍｅ）２、−ＮＨ−１，１−ジメチルエチル、−ＮＨ−１−メチルプロピル、−ＮＨ−２−メチルプロピル、−ＮＨＣＨ（Ｅｔ）２、−ＮＨ−３−メチルブチル、−ＮＨ−ペンチル、−ＮＨ−ヘキシル、−ＮＨ−ベンジル、−ＮＨ−シクロブチル、−ＮＨ−シクロペンチル、−ＮＭｅ２、―Ｎ［メチル］［エチル］、−Ｎ［エチル］２、―Ｎ［メチル］［プロピル］、−Ｎ［プロピル］２、−Ｎ［ブチル］２、―Ｎ［メチル］［１−メチルエチル］、−Ｎ［１−メチルエチル］２、−Ｎ［１，１−ジメチルエチル］２、−Ｎ［１−メチルプロピル］２、−Ｎ［２−メチルプロピル］２、−ＮＨＡｃ、−ＮＨＣ（Ｏ）エチル、−ＮＨＣ（Ｏ）プロピル、−ＮＨＣ（Ｏ）ブチル、−ＮＨＣ（Ｏ）−１−メチルエチル、−ＮＨＣ（Ｏ）−１，１−ジメチルエチル、−ＮＨＣ（Ｏ）−１−メチルプロピル、−ＮＨＣ（Ｏ）−２−メチルプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＥｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨブチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ（Ｍｅ）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−１，１−ジメチルエチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−１−メチルプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−２−メチルプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｐｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨシクロプロピル、ピペリジン−４−イルカルバモイル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＯＯＨ，−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２Ｆ，−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＮＭｅ２，−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＮＥｔ２，−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＮＨＡｃ，−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＥｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨＦ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−２−メチルプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ２、―Ｃ（Ｏ）Ｎ［メチル］［エチル］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［エチル］２、―Ｃ（Ｏ）Ｎ［メチル］［プロピル］、―Ｃ（Ｏ）Ｎ［メチル］［１−メチルエチル］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［プロピル］２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［ブチル］２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［１−メチルエチル］２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［１，１−ジメチルエチル］２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［１−メチルプロピル］２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［２−メチルプロピル］２、４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨエトキシ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨプロポキシ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨブトキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨメチル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨエチル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨプロピル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨブチル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−１−メチルエチル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−１，１−ジメチルエチル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−１−メチルプロピル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−２−メチルプロピル、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ［メチル］２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ［エチル］２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ［プロピル］２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ［ブチル］２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ［１−メチルエチル］２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ［１，１−ジメチルエチル］２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ［１−メチルプロピル］２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ［２−メチルプロピル］２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［メチル］［メトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［エチル］［メトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［プロピル］［メトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［ブチル］［メトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［１−メチルエチル］［メトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［１，１−ジメチルエチル］［メトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［１−メチルプロピル］［メトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［２−メチルプロピル］［メトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［メチル］[エトキシ］、
−Ｃ（Ｏ）Ｎ［エチル］[エトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［プロピル］[エトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［ブチル］[エトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［１−メチルエチル］[エトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［１，１−ジメチルエチル］[エトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［１−メチルプロピル］[エトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［２−メチルプロピル］[エトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［メチル］［プロポキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［エチル］［プロポキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［プロピル］［プロポキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［ブチル］［プロポキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［１−メチルエチル］［プロポキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［１，１−ジメチルエチル］［プロポキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［１−メチルプロピル］［プロポキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［２−メチルプロピル］［プロポキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［メチル］［ブトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［エチル］［ブトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［プロピル］［ブトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［ブチル］［ブトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［１−メチルエチル］［ブトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［１，１−ジメチルエチル］［ブトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［１−メチルプロピル］［ブトキシ］、−Ｃ（Ｏ）Ｎ［２−メチルプロピル］［ブトキシ］、−Ｓメチル、−Ｓエチル、−Ｓプロピル、−Ｓブチル、−Ｓ−１−メチルエチル、−Ｓ−１，１−ジメチルエチル、−Ｓ−１−メチルプロピル、−Ｓ−２−メチルプロピル、−Ｓ（Ｏ）メチル、−Ｓ（Ｏ）エチル、−Ｓ（Ｏ）プロピル、−Ｓ（Ｏ）ブチル、−Ｓ（Ｏ）−１−メチルエチル、−Ｓ（Ｏ）−１，１−ジメチルエチル、−Ｓ（Ｏ）−１−メチルプロピル、−Ｓ（Ｏ）−２−メチルプロピル、−Ｓ（Ｏ）２メチル、−Ｓ（Ｏ）２エチル、−Ｓ（Ｏ）２プロピル、−Ｓ（Ｏ）２ブチル、−Ｓ（Ｏ）２−１−メチルエチル、−Ｓ（Ｏ）２−１，１−ジメチルエチル、−Ｓ（Ｏ）２−１−メチルプロピル、−Ｓ（Ｏ）２−２−メチルプロピル、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）プロポキシ、−Ｃ（Ｏ）ブトキシ、−Ｃ（Ｏ）（１，１−ジメチルエトキシ）、−ＯＣ（Ｏ）メトキシ、−ＯＣ（Ｏ）エトキシ、−ＯＣ（Ｏ）プロポキシ、−ＯＣ（Ｏ）ブトキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）メトキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）エトキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）プロポキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）ブトキシ、−ＮＨＣ（Ｏ）ベンジルオキシ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨメチル、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨエチル、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨプロピル、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨブチル、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−１−メチルエチル、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−１，１−ジメチルエチル、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−１−メチルプロピル、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−２−メチルプロピル、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［メチル］２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［エチル］２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［プロピル］２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［ブチル］２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［１−メチルエチル］２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［１，１−ジメチルエチル］２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［１−メチルプロピル］２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ［２−メチルプロピル］２、−ＮＨＳＯ２メチル、−ＮＨＳＯ２エチル、−ＮＨＳＯ２プロピル、−ＮＨＳＯ２ブチル、−ＮＨＳＯ２−１−メチルエチル、−ＮＨＳＯ２−１，１−ジメチルエチル、−ＮＨＳＯ２−１−メチルプロピル、−ＮＨＳＯ２−２−メチルプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２メチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２エチル、−Ｃ（Ｏ）��ＨＳＯ２プロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２ブチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−１−メチルエチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−１，１−ジメチルエチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−１−メチルプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２−２−メチルプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＨメチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＨエチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＨプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＨブチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＨ−１−メチルエチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＨ−１，１−ジメチルエチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＨ−１−メチルプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＨ−２−メチルプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮ［メチル］２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮ［エチル］２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮ［プロピル］２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮ［ブチル］２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮ［１−メチルエチル］２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮ［１，１−ジメチルエチル］２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮ［１−メチルプロピル］２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＮ［２−メチルプロピル］２、＝ＣＨメチル、＝ＣＨエチル、＝ＣＨプロピル、＝ＣＨブチル、＝ＣＨ−１−メチルエチル、＝ＣＨ−１，１−ジメチルエチル、＝ＣＨ−１−メチルプロピル、＝ＣＨ−２−メチルプロピル、＝Ｃ［メチル］２、＝Ｃ［エチル］２、＝Ｃ［プロピル］２、＝Ｃ［ブチル］２、＝Ｃ［１−メチルエチル］２、＝Ｃ［１，１−ジメチルエチル］２、＝Ｃ［１−メチルプロピル］２、＝Ｃ［２−メチルプロピル］２、＝Ｎ−メトキシ、＝Ｎ−エトキシ、＝Ｎ−プロポキシ、＝Ｎ−ブトキシ、＝ＮＮ［メチル］２、＝ＮＮ［エチル］２、＝ＮＮ［プロピル］２、＝ＮＮ［ブチル］２、＝ＮＮ［１−メチルエチル］２、＝ＮＮ［１，１−ジメチルエチル］２、＝ＮＮ［１−メチルプロピル］２、＝ＮＮ［２−メチルプロピル］２、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ基、（１Ｅ）−３−（メトキシアミノ）−３−オキソプロパ−１−エン―１―イル基、（Ｅ）−２−カルボキシエテニル基、（Ｅ）−２−（４−カルボキシフェニル）エテニル基、（Ｅ）−２−（２−フルオロ−４−カルボキシフェニル）エテニル基、（Ｅ）−２−（２−メトキシ−４−カルボキシフェニル）エテニル基、（１Ｅ）−Ｎ−メトキシエタンイミドイル基、（１Ｚ）−Ｎ−メトキシエタンイミドイル基、（Ｚ）−［３−（カルボキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン］メチル基、（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル基、（１−アセトキシ）エトキシカルボニル基、（１，１−ジメチルプロピオニルオキシ）メトキシカルボニル基、１−[（２−プロポキシ）カルボニルオキシ]エトキシカルボニル基、１−（シクロヘキシルオキシカルボキシ）エトキシカルボニル基、シクロプロパン環基、シクロブタン環基、シクロペンタン環基、オキソシクロペンタン環基、シクロペンテン環基、シクロヘキサン環基、シクロヘキセン環基、ベンゼン環基、インダン環基、オキソインダン環基、インデン環基、テトラロン環基、ナフタレン環基、アゼチジン環基、モルホリン環基、ピペリジン環基、ピリジン環基、ピリジル−Ｎ−オキシド環基、ピラン環基、ピロール環基、イミダゾリン環基、チアゾール環基、チオフェン環基、ジオキソラン環基、チアジアゾール環基、ピペラジン環基、イソチアゾール環基、チアゾリジン環基、トリアゾール環基、テトラゾール環基、アゼパン環基、ピロリジン環基、オキサゾリジン環基、イソキサゾロン環基、チオモルホリン環基、ピロール環基、ホモピペラジン環基、３，５−ジオキソピペリジン環基、ピラゾロン環基、テトラヒドロピラン環基、テトラヒドロチオピラン環基、１−オキソテトラヒドロチオピラン環基、１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン環基、ピリミジン環基、ピラジン環基、ピリダジン環基、ピラゾール環基、ピラゾリン環基、イソキサゾール環基、４−オキソピロリジン環基、２−オキソピロリジン環基、４−オキソチアゾリジン環基、フラン環基、チオフェン環基、オキサゾール環基、オキサジアゾール環基、キノリン環基、およびベンゾチアゾール環基である。
これらのうち、二価の結合子をもつ基は、A環又はYが、飽和又は部分飽和の炭化水素環又は複素環である場合に加えて、芳香環であっても、例えばインデン環、７Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリジン環等の場合には結合していてもよい。【００６４】
好ましくは、Ｒ３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、２−ジフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、１−メチルエトキシ基、プロポキシ基、２−メチルプロポキシ基、２−ジフルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、−ＮＨＥｔ、−ＮＨＣＨ（Ｅｔ）２、−ＮＨＣＨ（Ｍｅ）２、−ＮＨプロピル、−ＮＨブチル、−ＮＨ−２−メチルプロピル、−ＮＨ−３−メチルブチル、−ＮＨ−ペンチル、−ＮＨ−ヘキシル、−ＮＭｅ２、−ＮＨ−ベンジル、−ＮＨＣ（Ｏ）ベンジルオキシ、−ＮＨ−シクロブチル、−ＮＨ−シクロペンチル、−ＮＨ−シクロプロピル、−ＮＨ−シクロプロピルペチル、ピロリジン環基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ基、ベンジルオキシ基、３−メチルブトキシ基、およびブトキシ基であり、より好ましくは、Ｒ３は、塩素原子、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−ジフルオロエトキシ基、１−メチルエトキシ基、プロポキシ基、２−メチルプロポキシ基、２−ジフルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、−ＮＨ−２−メチルプロピル、−ＮＨＣＨ（Ｅｔ）２、−ＮＨ−３−メチルブチル、−ＮＨブチル、−ＮＨ−ペンチル、−ＮＨ−ヘキシル、−ＮＨ−ベンジル、−ＮＨ−シクロブチル、−ＮＨ−シクロペンチル、−ＮＨ−シクロプロピルメチルおよびブトキシ基が挙げられる。【００６５】
好ましくは、Ｒ４は、水素原子、塩素原子、オキソ基、メチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ビニル基、１−メチルエチル基、ブチル基、プロピル基、メトキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、ヒドロキシメチル基、カルボキシ基、アセチル基、１−カルボキシ−シクロプロピル基、カルボキシメチル基，２−カルボキシエチル基，５−カルボキシ−４−メチル−１，３−チアゾリル基、−ＣＯ−Ｅｔ、カルバモイル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＥｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ（Ｍｅ）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｐｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨシクロプロピル、（１Ｅ）−Ｎ−メトキシエタンイミドイル基、（１Ｚ）−Ｎ−メトキシエタンイミドイル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ２、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）（１，１−ジメチルエトキシ）、−Ｃ（Ｏ）−Ｐｈ、（１Ｅ）−３−（メトキシアミノ）−３−オキソプロパ−１−エン―１―イル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２Ｆ，−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＮＭｅ２，−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＮＨＡｃ，−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＥｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＯＯＨ，−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＮＥｔ２，−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨＦ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＣＮ、４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル基、メトキシイミノメチル基、ピペリジン−４−イルカルバモイル基、（Ｅ）−２−カルボキシエテニル基、（Ｅ）−２−（４−カルボキシフェニルエテニル）基、（Ｅ）−２−（２−フルオロ−４−カルボキシフェニル）エテニル基、（Ｅ）−２−（２−メトキシ−４−カルボキシフェニル）エテニル基、−ＮＨＡｃ、テトラゾール環基、（１Ｅ）−３−（メトキシアミノ）−３−オキソプロパ−１−エン―１―イル基、（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル基、および（Ｚ）−［３−（カルボキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン］メチル基である。【００６６】
より好ましくは、Ｒ４は、水素原子、オキソ基、メチル基、エチル基、ビニル基、１−メチルエチル基、プロピル基、ブチル基、アセチル基、カルバモイル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＥｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ（Ｍｅ）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨシクロプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２Ｆ，−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＯＥｔ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨＦ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２ＣＮ、カルボキシ基、（１Ｅ）−３−（メトキシアミノ）−３−オキソプロパ−１−エン―１―イル基、および（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル基である。【００６７】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１の具体例としては、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、２−メトキシエチル基、プロピル基、ブチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、又は２−メチルプロピル基が挙げられる。【００６８】
ｍおよびｎの具体例としては、それぞれ独立に、整数の０、１、２、３、又は４であり、好ましくは、ｍは、整数の０、１、２又は４であり、ｎは、整数の０又は１である。
より好ましくは、ｍは、整数の１又は２であり、ｎは、整数の１である。【００６９】
Ｗの具体例としては、単結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ［メチル］−、−Ｎ［エチル］−、−Ｎ［（ＣＨ２）２ＯＭｅ］−、−Ｎ［プロピル］−、−Ｎ［ブチル］−、−Ｎ［１−メチルエチル］−、−Ｎ［１，１−ジメチルエチル］−、−Ｎ［１−メチルプロピル］−、−Ｎ［２−メチルプロピル］−、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｈ）（メチル）−、−Ｃ（Ｈ）（エチル）−、−Ｃ（Ｈ）（プロピル）−、−Ｃ（Ｈ）（ブチル）−、−Ｃ（Ｈ）（１−メチルエチル）−、−Ｃ（Ｈ）（１，１−ジメチルエチル）−、−Ｃ（Ｈ）（１−メチルプロピル）−、−Ｃ（Ｈ）（２−メチルプロピル）−、−Ｃ（メチル）（メチル）−、−Ｃ（メチル）（エチル）−、−Ｃ（メチル）（プロピル）−、−Ｃ（メチル）（ブチル）−、−Ｃ（メチル）（１−メチルエチル）−、−Ｃ（メチル）（１，１−ジメチルエチル）−、−Ｃ（メチル）（１−メチルプロピル）−、−Ｃ（メチル）（２−メチルプロピル）−、−Ｃ（エチル）（エチル）−、−Ｃ（エチル）（プロピル）−、−Ｃ（エチル）（ブチル）−、−Ｃ（エチル）（１−メチルエチル）−、−Ｃ（エチル）（１，１−ジメチルエチル）−、−Ｃ（エチル）（１−メチルプロピル）−、−Ｃ（エチル）（２−メチルプロピル）−、−Ｃ（プロピル）（プロピル）−、−Ｃ（プロピル）（ブチル）−、−Ｃ（プロピル）（１−メチルエチル）−、−Ｃ（プロピル）（１，１−ジメチルエチル）−、−Ｃ（プロピル）（１−メチルプロピル）−、−Ｃ（プロピル）（２−メチルプロピル）−、−Ｃ（ブチル）（ブチル）−、−Ｃ（ブチル）（１−メチルエチル）−、−Ｃ（ブチル）（１，１−ジメチルエチル）−、−Ｃ（ブチル）（１−メチルプロピル）−、−Ｃ（ブチル）（２−メチルプロピル）−、−Ｃ（１−メチルエチル）（１−メチルエチル）−、−Ｃ（１−メチルエチル）（１，１−ジメチルエチル）−、−Ｃ（１−メチルエチル）（１−メチルプロピル）−、−Ｃ（１−メチルエチル）（２−メチルプロピル）−、−Ｃ（１，１−ジメチルエチル）（１，１−ジメチルエチル）−、−Ｃ（１，１−ジメチルエチル）（１−メチルプロピル）−、−Ｃ（１，１−ジメチルエチル）（２−メチルプロピル）−、−Ｃ（１−メチルプロピル）（１−メチルプロピル）−、−Ｃ（１−メチルプロピル）（２−メチルプロピル）−、および−Ｃ（２−メチルプロピル）（２−メチルプロピル）−が挙げられる。好ましくは、Ｗは、単結合、−ＮＨ−、−Ｎ［メチル］−、−Ｎ［（ＣＨ２）２ＯＭｅ］−、−Ｎ［プロピル］−、又は、−Ｎ［ブチル］−である。より好ましくは、Ｗは、単結合、−ＮＨ−、−Ｎ［プロピル］−、又は、−Ｎ［ブチル］−である。【００７０】
Ａ環の具体例としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、オキソシクロペンタン環、シクロペンテン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、インダン環、オキソインダン環、インデン環、テトラロン環、ナフタレン環、アゼチジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピリジン環、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン環、ピリジル−Ｎ−オキシド環、ピラン環、ピロール環、イミダゾリン環、チアゾール環、チオフェン環、ジオキソラン環、チアジアゾール環、ピペラジン環、イソチアゾール環、イソインドール環、チアゾリジン環、トリアゾール環、テトラゾール環、アゼパン環、ピロリジン環、オキサゾリジン環、ベンズオキサジン環、イソキサゾロン環、チオモルホリン環、ピロール環、ホモピペラジン環、３，５−ジオキソピペリジン環、ピラゾロン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、１−オキソテトラヒドロチオピラン環、１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピラゾール環、ピラゾリン環、イソキサゾール環、４−オキソピロリジン環、２−オキソピロリジン環、４−オキソチアゾリジン環、４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール環、４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール環、２，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン環、フラン環、ベンゾチオフェン環、２Ｈ−クロメン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、キノリン環、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン環、およびベンゾチアゾール環が挙げられる。【００７１】
好ましくは、Ａ環は、ベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、アゼチジン環、ベンズオキサジン環、インダン環、４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール環、４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール環、２，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン環、ベンゾチオフェン環、２Ｈ−クロメン環、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン環、ピペリジン環、ピロリジン環、およびイソインドール環、であり、より好ましくは、ピペリジン環、ベンゼン環、４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール環、２，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン環、シクロヘキセン環、ベンゾチオフェン環、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン環、およびアゼチジン環である。【００７２】
Ｘの具体例としては、単結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（メチル）−、−Ｎ（エチル）−、−Ｎ（プロピル）−、−Ｎ（ブチル）−、−Ｎ（１−メチルエチル）−、−Ｎ（１，１−ジメチルエチル）−、−Ｎ（１−メチルプロピル）−、−Ｎ（２−メチルプロピル）−、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｈ）（メチル）−、−Ｃ（Ｈ）（エチル）−、−Ｃ（Ｈ）（プロピル）−、−Ｃ（Ｈ）（ブチル）−、−Ｃ（Ｈ）（１−メチルエチル）−、−Ｃ（Ｈ）（１，１−ジメチルエチル）−、−Ｃ（Ｈ）（１−メチルプロピル）−、−Ｃ（Ｈ）（２−メチルプロピル）−、−Ｃ（メチル）（メチル）−、−Ｃ（メチル）（エチル）−、−Ｃ（メチル）（プロピル）−、−Ｃ（メチル）（ブチル）−、−Ｃ（メチル）（１−メチルエチル）−、−Ｃ（メチル）（１，１−ジメチルエチル）−、−Ｃ（メチル）（１−メチルプロピル）−、−Ｃ（メチル）（２−メチルプロピル）−、−Ｃ（エチル）（エチル）−、−Ｃ（エチル）（プロピル）−、−Ｃ（エチル）（ブチル）−、−Ｃ（エチル）（１−メチルエチル）−、−Ｃ（エチル）（１，１−ジメチルエチル）−、−Ｃ（エチル）（１−メチルプロピル）−、−Ｃ（エチル）（２−メチルプロピル）−、−Ｃ（プロピル）（プロピル）−、−Ｃ（プロピル）（ブチル）−、−Ｃ（プロピル）（１−メチルエチル）−、−Ｃ（プロピル）（１，１−ジメチルエチル）−、−Ｃ（プロピル）（１−メチルプロピル）−、−Ｃ（プロピル）（２−メチルプロピル）−、−Ｃ（ブチル）（ブチル）−、−Ｃ（ブチル）（１−メチルエチル）−、−Ｃ（ブチル）（１，１−ジメチルエチル）−、−Ｃ（ブチル）（１−メチルプロピル）−、−Ｃ（ブチル）（２−メチルプロピル）−、−Ｃ（１−メチルエチル）（１−メチルエチル）−、−Ｃ（１−メチルエチル）（１，１−ジメチルエチル）−、−Ｃ（１−メチルエチル）（１−メチルプロピル）−、−Ｃ（１−メチルエチル）（２−メチルプロピル）−、−Ｃ（１，１−ジメチルエチル）（１，１−ジメチルエチル）−、−Ｃ（１，１−ジメチルエチル）（１−メチルプロピル）−、−Ｃ（１，１−ジメチルエチル）（２−メチルプロピル）−、−Ｃ（１−メチルプロピル）（１−メチルプロピル）−、−Ｃ（１−メチルプロピル）（２−メチルプロピル）−、および−Ｃ（２−メチルプロピル）（２−メチルプロピル）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（メチル）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（エチル）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（プロピル）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ブチル）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（１−メチルエチル）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（１，１−ジメチルエチル）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（１−メチルプロピル）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（２−メチルプロピル）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（メチル）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（エチル）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（プロピル）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（ブチル）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（１−メチルエチル）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（１，１−ジメチルエチル）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（１−メチルプロピル）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（２−メチルプロピル）Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（メチル）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（エチル）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（プロピル）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ブチル）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（１−メチルエチル）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（１，１−ジメチルエチル）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（１−メチルプロピル）−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（２−メチルプロピル）−、−ＮＨＳ（Ｏ）２−、−Ｎ（メチル）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（エチル）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（プロピル）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（ブチル）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（１−メチルエチル）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（１，１−ジメチルエチル）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｎ（１−メチルプロピル）Ｓ（Ｏ）２−、および−Ｎ（２−メチルプロピル）Ｓ（Ｏ）２−が挙げられる。好ましくは、Ｘは、単結合、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＣＨ２−、又は−Ｃ（Ｏ）−である。より好ましくは、Ｘは、単結合、−ＣＨ２−、又は−Ｃ（Ｏ）−である。【００７３】
Ｙの具体例としては、単結合、シクロプロパン環基、シクロブタン環基、シクロペンタン環基、オキソシクロペンタン環基、シクロペンテン環基、シクロヘキサン環基、シクロヘキセン環基、ベンゼン環基、インダン環基、オキソインダン環基、インデン環基、テトラロン環基、ナフタレン環基、アゼチジン環基、モルホリン環基、ピペリジン環基、ピリジン環基、ピリジル−Ｎ−オキシド環基、ピラン環基、ピロール環基、イミダゾリン環基、チアゾール環基、チオフェン環基、ジオキソラン環基、チアジアゾール環基、ピペラジン環基、イソチアゾール環基、チアゾリジン環基、トリアゾール環基、テトラゾール環基、アゼパン環基、ピロリジン環基、オキサゾリジン環基、イソキサゾロン環基、チオモルホリン環基、ピロール環基、ホモピペラジン環基、３，５−ジオキソピペリジン環基、ピラゾロン環基、テトラヒドロピラン環基、テトラヒドロチオピラン環基、１−オキソテトラヒドロチオピラン環基、１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン環基、ピリミジン環基、ピラジン環基、ピリダジン環基、ピラゾール環基、ピラゾリン環基、イソキサゾール環基、４−オキソピロリジン環基、２−オキソピロリジン環基、４−オキソチアゾリジン環基、フラン環基、チオフェン環基、オキサゾール環基、ベンゾオキサゾール環基、ベンゾイミダゾール環基、オキサジアゾール環基、キノリン環基、１，４−ジヒドロキノリン環基、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール環基、１．２−ジヒドロピリジン環、およびベンゾチアゾール環基が挙げられる。好ましくは、Ｙは、単結合、ベンゼン環基、シクロプロパン環基、ピロリジン環、オキサゾール環基、ベンゾオキサゾール環基、ベンゾイミダゾール環基、チアゾール環基、チアジアゾール環基、チオフェン環基、テトラゾール環基、１，４−ジヒドロキノリン環基、ベンゾチアゾール環基、ピリミジン環基、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール環基、１，２−ジヒドロピリジン環基、およびピリジン環基である。より好ましくは、Ｙは、ベンゾチアゾール環基、チアゾール環基、およびベンゼン環基である。【００７４】
「その薬理上許容される塩」は、本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、アミノ基のような塩基性の基を有する場合には酸と反応させることにより、又はカルボキシル基のような酸性基を有する場合には塩基と反応させることにより、塩にすることができるので、その塩を示す。【００７５】
塩基性基に基づく塩は、好ましくは、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルカンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸塩、りんご酸塩、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；又はグリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩である。【００７６】
一方、酸性基に基づく塩は、好ましくは、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩等の金属塩；アンモニウム塩のような無機塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジルフェネ
チルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩のような有機塩等のアミン塩；又はグリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩である。【００７７】
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩は、分子内に不斉炭素原子を有する場合、Ｒ配位、Ｓ配位である立体異性体が存在するが、その各々、或はそれらの任意の割合の混合物のいずれも本発明に包含される。そのような立体異性体は、例えば、光学分割された原料化合物を用いて化合物（Ｉ）を合成するか又は合成した化合物（Ｉ）を所望により通常の光学分割又は分離法を用いて光学分割することができる。
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩には光学異性体が存在するが、それぞれの光学異性体並びにそれら光学異性体の混合物の何れもが本発明に包含される。
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩は、大気中に放置したり、又は再結晶することにより、水分を吸収し、吸着水がついたり、水和物になる場合が有り、そのような水を含む化合物及び塩も本発明に包含される。【００７８】
本発明のさらなる特徴によれば、ヒトまたは動物の身体を治療的に処理する方法で使用するための、式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩が提供される。【００７９】
我々は、本発明の化合物は、細菌のＤＮＡジャイレースを阻害するため、それらの抗菌作用に関して重要であることを発見した。【００８０】
本発明のさらなる特徴によれば、抗菌作用を生じさせる治療が必要な温血動物（例えばヒト）において抗菌作用を生じさせる方法が提供され、本方法は、前記動物に、本発明の化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の有効量を投与することを含む。【００８１】
本発明のさらなる特徴によれば、抗菌作用を生じさせる治療が必要な温血動物（例えばヒト）における細菌のＤＮＡジャイレースの阻害方法が提供され、本方法は、前記動物に、上記で定義されたような式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の有効量を投与することを含む。【００８２】
本発明のさらなる特徴によれば、細菌感染治療が必要な温血動物（例えばヒト）における細菌感染の治療方法が提供され、本方法は、前記動物に、上記で定義されたような式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の有効量を投与することを含む。【００８３】
本発明のさらなる特徴は、医薬品として使用するための式（１）で示される化合物、および、それらの製薬上許容できる塩である。
適切には、前記医薬品は、抗菌剤である。【００８４】
都合のよい形態としては、これは、温血動物（例えばヒト）において抗菌作用を生じさせるための医薬品として使用するための、式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩である。【００８５】
都合のよい形態としては、これは、温血動物（例えばヒト）において細菌のＤＮＡジャイレースを阻害するための医薬品として使用するための、式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩である。【００８６】
特に、これは、温血動物（例えばヒト）における細菌感染を治療するための医薬品として使用するための、式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩である。【００８７】
本発明のさらなる形態によれば、温血動物（例えばヒト）において抗菌作用を生じさせるのに使用する医薬品の製造における、式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の使用が提供される。【００８８】
本発明のさらなる形態によれば、温血動物（例えばヒト）において細菌のＤＮＡジャイレースの阻害に使用する医薬品の製造における、式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の使用が提供される。【００８９】
従って、本発明のさらなる形態によれば、温血動物（例えばヒト）における細菌感染の治療に使用する医薬品の製造における、式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩の使用が提供される。【００９０】
本発明のさらなる形態によれば、温血動物（例えばヒト）において抗菌作用を生じさせるのに使用するための、式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩が提供される。【００９１】
本発明のさらなる形態によれば、温血動物（例えばヒト）における細菌のＤＮＡジャイレースの阻害に使用するための、式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩が提供される。【００９２】
従って、本発明のさらなる形態によれば、温血動物（例えばヒト）における細菌感染の治療に使用するための、式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩が提供される。【００９３】
式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩を、特に感染の治療において（医薬組成物「本発明の化合物」に関連して、この章で後述される）ヒトなどの哺乳動物を治療的に（予防を含む）処置するのに使用するために、上記化合物または塩は、標準的な製薬上の実施に従って、通常、医薬組成物として製剤化される。【００９４】
それゆえに、その他の形態において、本発明は、式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩、および、製薬上許容できる希釈剤またはキャリアーを含む医薬組成物を提供する。【００９５】
本発明のさらなる形態によれば、温血動物（例えばヒト）における細菌のＤＮＡジャイレースの阻害に使用するための、上記で定義されたような式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩を、製薬上許容できる賦形剤またはキャリアーと共に含む医薬組成物が提供される。【００９６】
本発明のさらなる形態によれば、温血動物（例えばヒト）における細菌感染の治療に使用するための、上記で定義されたような式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩を、製薬上許容できる賦形剤またはキャリアーと共に含む医薬組成物が提供される。【００９７】
本発明の組成物は、経口での使用（例えば、錠剤、ロゼンジ、ハードまたはソフトカプセル、水性または油性懸濁液、乳濁液、分散性粉末または顆粒、シロップまたはエリキシルなど）、局所的な使用（例えば、クリーム、軟膏、ゲル、または、水性もしくは油性溶液もしくは懸濁液）、吸入法による投与（例えば、細粒化した粉末、または、液体エアロゾル）、通気法による投与（例えば、微紛化した粉末）、または、非経口投与（例えば、静脈内、皮下、筋肉内もしくは筋肉内投与のための滅菌水溶液または油性溶液、または、直腸投与のための坐剤）に適した形態であってもよい。【００９８】
本発明の組成物は、従来の手法で、従来の当業界周知の製薬用賦形剤を用いて得ることもできる。【００９９】
従って、経口での使用を目的とする組成物は、例えば、１種またはそれ以上の着色剤、甘味剤、矯味矯臭薬剤および／または保存剤を含んでいてもよい。【０１００】
錠剤の製剤化に適した製薬上許容できる賦形剤としては、例えば、不活性な希釈剤、例えばラクトース、炭酸ナトリウム、リン酸カルシウムまたは炭酸カルシウム、造粒剤および崩壊剤、例えばコーンスターチまたはアルギン酸；結合剤、例えばスターチ；潤滑剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルク；保存剤、例えばエチルまたはプロピルｐ−ヒドロキシベンゾエート、および、抗酸化剤、例えばアスコルビン酸が挙げられる。【０１０１】
錠剤の製剤化は、コーティングされていなくてもよいし、または、それらの崩壊と、それに続く消化管内での活性成分の吸収を改変したり、それらの安定性および／または外観を改善するためにコーティングされていてもよく、いずれの場合も、従来のコーティング剤および当業界周知の手法が用いられる。【０１０２】
経口で使用するための組成物は、ハードゼラチンカプセルの形態であってもよく、この場合、活性成分は、不活性な固形の希釈剤、例えば炭酸カルシウム、リン酸カルシウムまたはカオリンと混合され、または、ソフトゼラチンカプセルの場合、活性成分は、水または油、例えば落花生油、流動パラフィン、または、オリーブ油と混合される。【０１０３】
水性懸濁液は一般的に、活性成分を、微粉化した形態で、１種またはそれ以上の懸濁化剤（例えばナトリウムカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニル−ピロリドン、トラガカントゴム、および、アラビアゴム）；  分散剤または湿潤剤、例えば、レシチン、または、アルキレン酸化物と脂肪酸との縮合産物（例えば、ステアリン酸ポリオキシエチレン）、または、エチレンオキサイドと長鎖脂肪族アルコールとの縮合産物（例えばヘプタデカエチレンオキシセタノール）、または、エチレンオキサイドと脂肪酸から誘導された部分エステルとの縮合産物、および、ヘキシトール、例えばモノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール、または、エチレンオキサイドと長鎖脂肪族アルコールとの縮合産物、例えばヘプタデカエチレンオキシセタノール、または、エチレンオキサイドと、脂肪酸およびヘキシトールから誘導された部分エステルとの縮合産物、例えばモノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール、または、エチレンオキサイドと、脂肪酸およびヘキシトール無水物から誘導された部分エステルとの縮合産物、例えばポリエチレンモノオレイン酸ソルビタンと共に含む。【０１０４】
水性懸濁液はまた、１種またはそれ以上の保存剤（例えばエチルまたはプロピルｐ−ヒドロキシベンゾエート、抗酸化剤（例えばアスコルビン酸）、着色剤、矯味矯臭薬剤、および／または甘味剤（例えばスクロース、サッカリンまたはアスパルテーム）を含んでいてもよい。【０１０５】
油性懸濁液は、活性成分を、植物油（例えば落花生油、オリーブ油、ゴマ油またはヤシ油）、または、ミネラルオイル（例えば流動パラフィン）中に懸濁することによって製剤化してもよい。油性懸濁液はまた、蜜蝋、固形パラフィンまたはセチルアルコールのような増粘剤を含んでいてもよい。口当たりのよい経口製剤を提供するために、上記したような甘味剤、および、矯味矯臭薬剤を添加してもよい。これらの組成物は、アスコルビン酸のような抗酸化剤の添加によって保存してもよい。【０１０６】
水を添加することによる水性懸濁液の製造に適した分散性粉末および顆粒は一般的に、活性成分を、分散剤または湿潤剤、懸濁化剤、および、１種またはそれ以上の保存剤と共に含む。適切な分散剤または湿潤剤、および、懸濁化剤は、すでに上述したもので示されている。また、甘味剤、矯味矯臭薬剤および着色剤のような追加の賦形剤が存在していてもよい。【０１０７】
また、本発明の医薬組成物は、水中油型乳濁液の形態でもよい。油相は、オリーブ油または落花生油のような植物油、もしくは、例えば流動パラフィンのようなミネラルオイル、または、これらのうちいずれかの混合物であり得る。適切な乳化剤は、例えば、天然に存在するゴム類（例えばアラビアゴムまたはトラガカントゴム）、天然に存在するホスファチド（例えばダイズ、レシチン）、脂肪酸および無水ヘキシトールから誘導されたエステルまたは部分エステル（例えば、モノオレイン酸ソルビタン）、および、前記部分エステルとエチレンオキサイドとの縮合産物（例えばモノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン）であり得る。乳濁液はまた、甘味剤、矯味矯臭薬剤および保存剤を含んでいてもよい。【０１０８】
シロップ、および、エリキシルは、グリセロール、プロピレングリコール、ソルビトール、アスパルテームまたはスクロースのような甘味剤と共に製剤化してもよいし、粘滑薬、保存剤、矯味矯臭薬剤および／または着色剤を含んでいてもよい。【０１０９】
本医薬組成物は、滅菌された注射用の水性または油性懸濁液の形態でもよく、これらは、既知の手法に従って、上述した適切な分散剤または湿潤剤、および懸濁化剤の１種またはそれ以上を用いて製剤化してもよい。
また、滅菌された注射可能な調合物は、非毒性の非経口的に許容できる希釈剤または溶媒中の、滅菌された注射用溶液または懸濁液であってもよく、例えば１，３−ブタンジオール溶液である。【０１１０】
吸入法による投与のための組成物は、活性成分を、微紛化した固体を含むエアロゾル、または、液状の液滴を含むエアロゾルのいずれかとして分配されるように調整された、従来の加圧されたエアロゾルの形態であってもよい。揮発性フッ素化炭化水素または炭化水素のような従来のエアロゾル噴射剤を用いてもよく、エアロゾル装置は、定量の活性成分が分配されるようにうまく調整される。【０１１１】
製剤に関するさらなる情報については、読者は、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｃｏｒｗｉｎ  Ｈａｎｓｃｈ；編集長），Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ  １９９０年の５巻の２５．２章を参照できる。【０１１２】
１回の投薬形態を製造するための、１種またはそれ以上の賦形剤と共に含まれる活性成分の量は、必然的に、治療される宿主と特定の投与経路に応じて様々であると予想される。例えば、ヒトへの経口投与を目的とする製剤は、一般的に、適切で便利な量の賦形剤と共に配合された活性物質を、例えば０．５ｍｇ〜２ｇを含むと予想され、ここで、上記賦形剤は、組成物の総重量の約５〜約９８重量パーセントの範囲で様々であり得る。投与単位の形態では、一般的に、活性成分を約１ｍｇ〜約５００ｍｇを含むと予想される。投与経路と投与計画に関するさらなる情報については、読者は、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｃｏｒｗｉｎ  Ｈａｎｓｃｈ；編集長），Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ  １９９０年の５巻の２５．３章を参照することができる。【０１１３】
本発明の化合物に加えて、本発明の医薬組成物はまた、その他の臨床的に有用な抗菌剤（例えば、マクロライド系、キノロン系、β−ラクタム、または、アミノグルコシド系）、および／または、その他の抗感染薬物質（例えば、抗真菌性のトリアゾールまたはアンホテリシン）から選択される１種またはそれ以上の既知の薬物を含んでいてもよいし、または、それらと共投与してもよい（同時に、連続的に、または、別々に）。上記の既知の薬物としては、カルバペネム、例えばメロペネムまたはイミペネムが挙げられ、治療有効性を広げることができる。本発明の化合物はまた、グラム陰性細菌に対する活性と、抗菌剤に対する細菌の耐性を改善するために、殺菌性透過亢進タンパク質（ＢＰＩ）製品、または、排出ポンプ阻害剤を含んでいてもよいし、または、それらと共投与してもよい。【０１１４】
上述したように、特定の病状の治療的または予防的処置に必要な用量の規模は、必然的に、治療される宿主、投与経路、および、治療される病気の重症度に応じて様々であると予想される。好ましくは、１日用量は、１〜５０ｍｇ／ｋｇの範囲で用いられる。しかしながら、１日用量は、必然的に、治療される宿主、特定の投与経路、および、治療される病気の重症度に応じて様々であると予想される。従って、最適な用量は、いずれかの患者を治療している開業医によって決定することもできる。【０１１５】
また、式（１）で示される化合物、および、それらの製薬上許容できる塩の治療薬における使用に加えて、それらは、新規の治療剤の検索の一環として、ネコ、イヌ、ウサギ、サル、ラットおよびマウスのような実験動物におけるＤＮＡジャイレース阻害剤の作用を評価するための、インビトロおよびインビボでの試験システムの開発および標準化における薬理学的なツールとしても有用である。【０１１６】
上記のその他の医薬組成物、プロセス、方法、使用および医薬品製造の特徴において、本明細書で説明されている本発明の化合物の、その代わりの好ましい実施形態も適用される。【０１１７】
本発明は、式（１）で示される化合物、または、それらの製薬上許容できる塩を製造する合成方法を提供する。
合成方法１）
Ｗが−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−ある式（１）で示される化合物は、式（２）で示される化合物から変換される。【０１１８】
0005586234.tif 000003
【０１１９】
（２）
ここでＲａはシアノ、Ｒｂはジメチルアミノ、ジエチルアミノ、または、ＲａとＲｂは独立して−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択され、または、ＲａとＲｂで、１，３−ジチアン環、１，３−ジチオラン環を形成していてもよい。【０１２０】
合成方法２）
Ｗが−Ｏ−ある式（１）で示される化合物は、式（３）で示される化合物と            
0005586234.tif 000004
【０１２１】
（３）
式（４）で示されるカルボン酸から合成される。【０１２２】
0005586234.tif 000005
【０１２３】
（４）
合成方法３）
Ｗが−Ｎ（Ｒ５）−ある式（１）で示される化合物は、式（５）で示される化合物と    
0005586234.tif 000006
【０１２４】
（５）
式（４）で示されるカルボン酸、またはそれらの活性化された誘導体から合成される。【０１２５】
合成方法４）
Ｗが−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−ある式（１）で示される化合物は、式（６）で示される化合物と                                  
0005586234.tif 000007
【０１２６】
（６）
ここでＬは置換可能な基であり、
式（７）で示される化合物から合成される。【０１２７】
0005586234.tif 000008
【０１２８】
（７）
ここで、Ｐｇは保護基である。【０１２９】
合成方法５）
Ｗが−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−ある式（１）で示される化合物は、式（８）で示される化合物と                                  
0005586234.tif 000009
【０１３０】
（８）
ここでＭは有機金属種であり、
式（９）で示される化合物                                    
0005586234.tif 000010
【０１３１】
（９）
ここでＬは置換可能な基であり、Ｐｇは保護基であり、
から合成される。【０１３２】
合成方法６）
Ｗが単結合である式（１）で示される化合物は、式（１０）で示される化合物と
0005586234.tif 000011
【０１３３】
（１０）
ここでＦは水素、または、有機金属種、であり、
式（４）で示されるカルボン酸またはそれらの活性化された誘導体から合成される。【０１３４】
合成方法７）
式（１）で示される化合物は、式（１１）で示される化合物と
0005586234.tif 000012
【０１３５】
（１１）
ここでＧは有機金属種、または水素であり、
式（１２）で示される化合物
0005586234.tif 000013
【０１３６】
（１２）
ここでＤは置換可能な基であり、
から合成される。【０１３７】
合成方法８）
Ｘが−Ｃ（Ｏ）−である式（１）で示される化合物は、式（１１）で示される化合物と
0005586234.tif 000014
【０１３８】
（１３）
ここでＧは水素、または、有機金属化合物であり、
式（１３）で示されるカルボン酸、またはそれらの活性化された誘導体から合成される。【０１３９】
合成方法９）
式（１）で示される化合物から他の式（１）で示される化合物への変換
合成方法１０）
保護基の除去による式（１）で示される化合物への変換
合成方法１１）
式（１）で示される化合物を含有する製薬上許容できる塩への変換
略号の説明
Ｌは、置換可能な基であり、適切な例としてハロが含まれ、例えば、クロロ、ブロモ、ペンタフルオロフェノキシ、または、２，５−オキソピロリジン−１−イロキシが挙げられる。
Ｄは、置換可能な基であり、適切な例としてハロが含まれ、例えば、クロロ、ブロモ、ヨード、パラトルエンスルホキシ、またはメタンスルホホキシが挙げられる。
Ｐｇは、官能基の保護基であり、適切な例としてトリメチルシリルエトキシメチルまたはベンジルオキシカルボニルが含まれ、例えば、メトキシメチル、テトラヒドロピラニル、ｔ−ブチルオキシカルボニルが挙げられる。
Ｍは、適切な例として有機銅化合物が含まれ、例えば、銅リチウム、有機亜鉛化合物、亜鉛、または、例えば、マグネシウム塩化物のようなグリニャール試薬が挙げられる。
Ｆは、置換可能な基であり、適切な例として、水素、有機銅化合物が含まれ、例えば、銅リチウム、有機亜鉛化合物、亜鉛、または、例えば、マグネシウム塩化物のようなグリニャール試薬が挙げられる。
Ｇは、置換可能な基であり、適切な例として、水素、有機ホウ素化合物が含まれ、例えば、−Ｂ（ＯＲａ）２（ここでＲａは水素、またはＣ１〜Ｃ４アルキル）、有機銅化合物、例えば、銅リチウム、有機亜鉛、亜鉛、塩化マグネシウムのようなグリニャール試薬、有機スズ化合物、例えば、トリメチルスズ、または、トリブチルスズが挙げられる。【０１４０】
上記反応における特別な反応条件を以下に示す。
合成方法１）
Ｗが−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−ある式（１）で示される化合物の式（２）で示される化合物から変換
Ｒａがシアノ、Ｒｂはジメチルアミノ、またはジエチルアミノの場合
例えば、水酸化ナトリウムのような塩基の存在下、室温において、適切な溶媒として、例えば、含水メタノール中で処理する。
ＲａとＲｂは独立して−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択され、または、ＲａとＲｂで、１，３−ジチアン環、１，３−ジチオラン環を形成している場合
例えば、過塩素酸水銀（ＩＩ）、塩化銅（ＩＩ）、硝酸銀、または、酸化銀のような、水銀塩、銅塩、または、銀塩の存在下、室温から還流温度の範囲で、適切な溶媒として、例えば、メタノール、エタノール、または、アセトン中で処理する。【０１４１】
式（２）で示される化合物はスキーム１に従って合成される。【０１４２】
0005586234.tif 000015
【０１４３】
スキーム１
ここで、Ｐｇは、水酸基の保護基であり、官能基の保護基として前述している。また、Ｄは、置換可能な基として前述している。
水酸基の脱保護は当業界周知である。
ＦＧＩは官能基変換を意味する。上記スキームの水酸基からＤ基への変換は当業界周知であり、熟練者であれば実施可能な範囲である。
式（２ａ）、式（２ｂ）で示される化合物は、文献既知の化合物、または、当業界周知の標準的な合成方法で合成される化合物である。【０１４４】
合成方法２）
式（３）、式（４）で示される化合物は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）、のような縮合剤の存在下、適切な溶媒として、例えば、塩化メチレン、ＴＨＦ、または、ジエチルエーテル中で反応させることができる。【０１４５】
式（３）で示される化合物はスキーム２に従って合成される。【０１４６】
0005586234.tif 000016
【０１４７】
スキーム２
ここで、Ｐｇは、水酸基の保護基であり、官能基の保護基として前述している。
水酸基の脱保護は業界周知文献である。
式（３ａ）、式（４）で示される化合物は、市販の化合物、文献既知の化合物、または、当業界周知の標準的な合成方法で合成される化合物である。【０１４８】
合成方法３）
式（５）、式（４）で示される化合物は、適切な縮合剤存在下、縮合することができる。
当業界既知の標準的なペプチドカップリング試薬が、適切なカップリング試薬として用いることができ、または、カップリング試薬としては、例えば、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシル−カルボジイミド、および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）が挙げられ、場合により、触媒（例えば、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール、ＨＯＢＴ、ジメチルアミノピリジン、または、４−ピロリジノピリジン）の存在下で、場合により、塩基（例えば、トリエチルアミン、ジ−イソプロピルエチルアミン、ピリジン、または、２，６−ジ−アルキル−ピリジン、例えば２，６−ルチジン、または、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン）の存在下である。
適切な溶媒としては、ジメチルアセトアミド、塩化メチレン、トルエン、Ｎ−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン、および、ジメチルホルムアミドが挙げられる。
カップリング反応は、−４０℃〜４０℃の範囲の温度で実施される。【０１４９】
酸の適切な活性化誘導体の例としては、酸ハロゲン化物が含まれ、例えば、酸塩化物、であり、または、活性エステル、例えばペンタフルオロフェニルエステルが挙げられる。これらのタイプの化合物とアミンとの反応は当業界周知であり、例えばこれらは、塩基（例えば上述のような塩基）の存在下で、適切な溶媒（例えば上述のような溶媒）中で反応させることができる。
このような反応は、−４０℃〜４０℃の範囲の温度で実施される。【０１５０】
式（５）で示される化合物はスキーム３に従って合成される。【０１５１】
0005586234.tif 000017
【０１５２】
スキーム３
ここで、Ｐｇは、アミノ基の保護基であり、官能基の保護基として前述している。熟練者ならばここで、Ｒ５が水素である場合、適切な保護基を導入する必要があることを理解できる。
アミノ基の脱保護は業界周知文献である。
式（５ａ）で示される化合物は、市販の化合物、文献既知の化合物、または、当業界周知の標準的な合成方法で合成される化合物である。【０１５３】
合成方法４）
式（６）、式（７）で示される化合物は、適切な溶媒として、例えば、ＴＨＦ、または、ジエチルエーテル中で、例えば、ブチルリチウムのようなアルキルリチウムの存在下、−８０℃〜０℃の範囲で反応させることができる。【０１５４】
式（６）で示される化合物はスキーム４に従って合成される。【０１５５】
0005586234.tif 000018
【０１５６】
スキーム４
式（６ａ）、式（７）で示される化合物は、市販の化合物、文献既知の化合物、または、当業界周知の標準的な合成方法で合成される化合物である。【０１５７】
合成方法５）
式（８）、式（９）で示される化合物は、適切な非プロトン性溶媒として、例えば、ＴＨＦ、または、ジエチルエーテル中で、−８０℃〜０℃の範囲で反応させることができる。
式（８）で示される化合物は、業界周知の標準的条件下、式（２ｃ）で示される化合物から合成される。例えば、Ｍが有機銅化合物の場合は、スキーム５に従って合成できる。【０１５８】
0005586234.tif 000019
【０１５９】
スキーム５
式（９）で示される化合物は、市販の化合物、文献既知の化合物、または、当業界周知の標準的な合成方法で合成される化合物である。【０１６０】
合成方法６）
式（１０）、式（４）で示される化合物の反応
式（１０）で示される化合物のＦが窒素原子に結合する場合
式（１０）で示される化合物のＦは、水素であり、式（１０）、式（４）で示される化合物は、合成方法３）の反応条件下で反応を実施できる。
式（１０）で示される化合物のＦが炭素原子に結合する場合
式（１０）で示される化合物のＦは、有機金属化合物であり、適切な有機金属化合物として有機銅化合物が含まれる。例えば、Ｆが有機銅化合物の場合、スキーム５を参考にして合成できる。例えば、式（１１）で示される化合物と式（４）で示されるカルボン酸の活性化誘導体、例えば、酸塩化物は、適切な非プロトン性溶媒として、例えば、ＴＨＦ、または、ジエチルエーテル中で、−８０℃〜０℃の範囲で反応させることができる。【０１６１】
合成方法７）
式（１１）、式（１２）で示される化合物の反応
式（１１）で示される化合物のＧが窒素原子に結合する場合
式（１１）で示される化合物のＧは、水素であり、式（１１）、式（１２）で示される化合物は、適切な溶媒として、例えば、ジオキサン、ＤＭＦ、または、ジメチルアミノアセトアミド中で、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸セシウムのような塩基存在下、場合によっては、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）のような触媒存在下、加熱条件、または、マイクロ波照射反応装置で反応を実施する。
式（１１）で示される化合物のＧが炭素原子に結合する場合
式（１１）で示される化合物のＧは、有機金属化合物であり、適切な有機金属化合物として有機ホウ素化合物が含まれ、例えば、−Ｂ（ＯＲａ）２（ここでＲａは水素、またはＣ１〜Ｃ４アルキル）、有機銅化合物、例えば、銅リチウム、有機亜鉛、亜鉛、塩化マグネシウムのようなグリニャール試薬、有機スズ化合物、例えば、トリメチルスズ、または、トリブチルスズが挙げられ、式（１１）、式（１２）で示される化合物は、適切な溶媒として、例えば、ジオキサン、ＴＨＦ、トルエン、またはＤＭＦ中で、場合によっては炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムのような塩基存在下、触媒としてテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムのような触媒存在下、場合によっては水存在下、加熱条件、または、マイクロ波照射反応装置で反応を実施する。【０１６２】
式（１１）で示される化合物はスキーム６に従って合成される。【０１６３】
0005586234.tif 000020
【０１６４】
スキーム６
ここで、Ｍは、有機金属化合物として前述している。
式（１１ａ）、式（１１ｂ）、式（１１ｃ）、式（１２）で示される化合物は、市販の化合物、文献既知の化合物、または、当業界周知の標準的な合成方法で合成される化合物である。【０１６５】
合成方法８）
式（１１）、式（１３）で示される化合物の反応
式（１１）で示される化合物のＧが窒素原子に結合する場合
式（１１）で示される化合物のＧは、水素であり、式（１１）、式（１３）で示される化合物は、合成方法３）の条件下で反応を実施することができる。
式（１１）で示される化合物のＧが炭素原子に結合する場合
式（１１）で示される化合物のＧは、有機金属化合物であり、適切な有機金属化合物として有機銅化合物が含まれる。例えば、Ｇが有機銅化合物の場合、スキーム５を参考にして合成できる。また、式（１３）で示される化合物は、当業界既知の標準的な合成方法で、酸塩化物へと変換が可能である。例えば、式（１１）で示される化合物と式（１３）で示される化合物から変換された酸塩化物は、適切な非プロトン性溶媒として、例えば、ＴＨＦ、または、ジエチルエーテル中で、−８０℃〜０℃の範囲で反応させることができる。【０１６６】
ここで、式（１３）で示される化合物は、市販の化合物、文献既知の化合物、または、当業界周知の標準的な合成方法で合成される化合物である。【０１６７】
製薬上許容できる塩を製造する合成方法は、通常の有機化学者が標準的に用いる技術の範囲内である。  【０１６８】
当然のことながら、本発明の化合物における所定の様々な環の置換基は、上述の合成方法の前か、またはその直後のいずれかに、本発明の合成方法の形態に含まれるように、標準的な芳香族置換反応によって導入してもよいし、または、従来の官能基の修飾によって生成してもよい。
このような環の置換基を導入するのに用いられる試薬は、市販のものか、または、当業界既知の合成方法によって製造されるかのいずれかである。【０１６９】
ある式（１）で示される化合物を、その他の式（１）で示される化合物に変換することができる。
このような反応および修飾としては、例えば、芳香族置換反応による置換基の導入、置換基の還元、置換基のアルキル化、置換基の酸化、置換基のエステル化、置換基のアミノ酸化、ヘテロアリール環の形成が挙げられる。
このような手法のための試薬および反応条件は化学分野において周知である。
特定の芳香族置換反応の例は、アルコキシドの導入、ジアゾ化反応、続いて、チオール基、アルコール基、ハロゲン基の導入を含む。
修飾の例としては、アルキルチオのアルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルへの酸化が挙げられる。【０１７０】
熟練した有機化学者であれば、下記の参考文献やそこに記載された実施例、さらに本明細書に記載された実施例に含まれる情報、およびそこで参照された情報を使用し、それらを適合させ、必要な出発原料と生成物を得ることができると思われる。【０１７１】
上述したような手法で必要な出発原料が市販されていない場合、標準的な有機化学的技術、構造的に類似した既知の化合物の合成に類似した技術、または、上記の手順または実施例で説明されている手法に類似した技術から選択される手法によって生成されるものでもよい。【０１７２】
留意すべきことには、上述のような合成方法のための出発原料の多くは市販されており、および／または、科学文献で広く報告されており、または、科学文献で報告されている合成方法を適応させて用いて、市販の化合物から生成させることができる。
反応条件や試薬に関する一般的な手引きとして、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第四版（Ｊｅｒｒｙ  Ｍａｒｃｈ編，ジョン・ワイリー＆サンズ刊，１９９２年）をさらに参照できる。【０１７３】
また当然ながら、本明細書で述べられた反応のいくつかにおいて、化合物中のあらゆる反応性の高い基を保護することが、必要または望ましい場合があることも予想される。
保護が必要または望ましい例は、このような保護に適した方法として当業者既知である。
従来の保護基が標準的な技法に従って用いることができる（説明のために、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ジョン・ワイリー・アンド・サンズ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ），１９９１年を参照）。【０１７４】
ヒドロキシ基に適した保護基の例としては、例えばアシル基であり、例えばアルカノイル基（例えばアセチル）、アロイル基（例えばベンゾイル）、シリル基（例えばトリメチルシリル）、または、アリールメチル基（例えばベンジル）が挙げられる。
上記の保護基のための脱保護条件は、必然的に、保護基の選択に応じて様々であると予想される。
従って、例えばアルカノイルまたはアロイル基のようなアシル基は、例えば、アルカリ金属水酸化物（例えば水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウム）のような適切な塩基との加水分解によって除去してもよい。
あるいは、トリメチルシリルのようなシリル基は、例えば、フッ化物または酸水溶液によって除去してもよい；または、ベンジル基のようなアリールメチル基は、例えば、パラジウムを担持した活性炭のような触媒の存在下で水素添加によって除去してもよい。【０１７５】
アミノ基に適した保護基の例としては、例えばアシル基であり、例えばアルカノイル基（例えばアセチル）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはｔ−ブトキシカルボニル）、アリールメトキシカルボニル基（例えばベンジルオキシカルボニル）、または、アロイル基（例えばベンゾイル）が挙げられる。
上記の保護基のための脱保護条件は、必然的に、保護基の選択に応じて様々である。
従って、例えば、アシル基（例えばアルカノイルまたはアルコキシカルボニル基）またはアロイル基は、例えば、アルカリ金属水酸化物（例えば水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウム）のような適切な塩基との加水分解によって除去してもよい。
あるいは、アルコキシカルボニル基（例えばｔ−ブトキシカルボニル基）は、例えば、塩酸、硫酸もしくはリン酸、または、トリフルオロ酢酸のような適切な酸での処理によって除去してもよく、アリールメトキシカルボニル基（例えばベンジルオキシカルボニル基）は、例えば、パラジウムを担持した活性炭のような触媒上での水素添加、または、ルイス酸、例えばホウ素トリス（トリフルオロ酢酸塩）での処理によって除去してもよい。
また、一級アミノ基のための適切な保護基の例としては、例えばフタロイル基であり、これは、アルキルアミン（例えばジメチルアミノプロピルアミンまたは２−ヒドロキシエチルアミン）、または、ヒドラジンでの処理によって除去してもよい。【０１７６】
カルボキシル基に適した保護基の例としては、例えば、エステル化する置換基であり、例えばメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、またはベンジル基が挙げられる。
上記の保護基のための脱保護条件は、必然的に、保護基の選択に応じて様々であると予想される。
従って、例えば、メチルエステル基、エチルエステル基は、例えば水酸化ナトリウムのような適切な塩基との加水分解によって除去してもよく、例えば、ｔ−ブチルエステル基は、例えばトリフルオロ酢酸のような有機酸での処理によって除去してもよく、ベンジルエステル基は、例えば、パラジウムを担持した活性炭のような触媒での水素添加によって除去してもよい。【０１７７】
保護基は、化学分野で周知の従来技術を用いて合成中で都合のよいどの段階で除去してもよく、または、保護基は、後の反応工程またはワークアップの際に除去してもよい。【０１７８】
あらゆる保護基の除去、および、製薬上許容できる塩の形成は、通常の有機化学者の標準的な技術を用いる能力の範囲内である。
これらの工程に関するさらなる情報は、上記されている。【０１７９】
本発明の化合物の光学的に活性な形態が必要な場合、それらを、上記の手法のいずれか一つを光学的に活性な出発原料（例えば、適切な反応工程の非対称な誘導によって形成された）を用いて行うことによって、または、標準的な手順を用いて本化合物または中間体のラセミ体の形態を分解することによって、または、ジアステレオ異性体をクロマトグラフィーで分離することによって（それらが生成した場合）得てもよい。
また、酵素的な技術も、光学的に活性な化合物および／または中間体の製造に有用であり得る。【０１８０】
同様に、本発明の化合物の純粋な位置異性体が必要な場合、それらを、上記の手法のいずれか一つを、出発原料として純粋な位置異性体を用いて行うこと、または、標準的な手順を用いて位置異性体または中間体の混合物を分解することによって得てもよい。
【実施例】
【０１８１】
以下に、実施例、参考例及び試験例を示し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定するものではない。【０１８２】
（実施例１）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸
（例示化合物番号１）
0005586234.tif 000021
【０１８３】
（１ａ）１−アミノ−ブタン−２−オン  塩酸塩  
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０１８４】
Synlett., 11, 2004, 2031-2033
（１ｂ）５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル  
１−アミノ−ブタン−２−オン  塩酸塩（３．４１ｇ、２７．６０ｍｍｏｌ）と文献（J.Med.Chem., 38, 1995, 2196-2201）記載の方法に従い合成したイミノ（メチルチオ）酢酸エチル  テトラフルオロホウ酸塩（７．４５ｇ、３１．８４ｍｍｏｌ）の酢酸（１２０ｍＬ）溶液に、酢酸ナトリウム（９．３ｇ、１１３．４ｍｍｏｌ）を加え、１００℃にて４時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１、２／１、１／２）で精製し、標記化合物を淡黄色固体として３．３５ｇ得た。（７２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.28 (3H, t, J = 7.66 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.15 Hz), 2.70 (2H, q, J = 7.66 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.15 Hz), 6.96 (1H, s).
（１ｃ）４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル  
実施例（１ｂ）で得られた５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（３．３５ｇ、１９．９２ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１００ｍＬ）溶液にＮＣＳ（３．１５ｇ、２３．５９ｍｍｏｌ）を加え、室温下２８時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、クロロホルムで抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、３／１）で精製し、標記化合物を淡黄色固体として１．８１ｇ得た。（４５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.27 (3H, t, J = 7.61 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.12 Hz), 2.71 (2H, q, J = 7.61 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.12 Hz), 10.46 (1H, s).
（１ｄ）４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  
実施例（１ｃ）で得られた４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（０．５２ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）をメタノール（８ｍＬ）、ジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、７０℃に加熱した３規定水酸化リチウム水溶液（３．５ｍＬ、１０．５ｍｍｏｌ）にゆっくり滴下した。そのままの温度で４０分間撹拌した後、反応液を減圧濃縮し、ｐＨが７になるまで１規定塩酸を滴下した後、逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：蒸留水）で精製し、標記化合物を白色固体として０．４８ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.10 (3H, t, J = 7.32 Hz), 2.44-2.51 (2H, m).
（１ｅ）ｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０１８５】
WO 2006/087543 A1
（１ｆ）２−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル  
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０１８６】
WO 2006/087543 A1
（１ｇ）ｃiｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
実施例（１ｅ）で得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２３０ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）と実施例（１ｄ）で得られた４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（８５ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）のＤＭＡ（５ｍＬ）溶液に、ＷＳＣ塩酸塩（５８０ｍｇ、３．０２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１２５ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応液に希塩酸を加えて、酢酸エチルで抽出後、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１、酢酸エチル）で精製し、標記化合物を淡黄色固体として１１７ｍｇ得た。（６２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm： 1.26 (3H, t, J = 7.62 Hz), 1.47 (9H, s), 1.57-1.70 (1H, m), 1.78-1.92 (1H, m), 2.68 (2H, q, J = 7.62 Hz), 2.74-2.84 (2H, m), 3.33-3.39 (2H, m), 3.41 (3H, s), 4.05-4.50 (2H, m), 7.44-7.52 (1H, m), 11.27 (1H, s).
（１ｈ）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル  
実施例（１ｇ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１１７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（５ｍＬ）を加え、室温下１時間撹拌した。減圧濃縮後、ＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（０．３２ｍＬ、１．８４ｍｍｏｌ）、実施例（１ｆ）で得られた２−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（８７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、７０℃にて２時間撹拌した。反応液に希塩酸を加えて酢酸エチルで抽出、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１、酢酸エチル）で精製し、標記化合物を淡黄色固体として９７ｍｇ得た。（６５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm： 1.28 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.12 Hz), 1.82-1.88 (1H, m), 2.05-2.16 (1H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.57 Hz), 3.20-3.33 (2H, m), 3.45 (3H, s), 3.55 (1H, br s), 4.23-4.34 (2H, m), 4.45 (2H, q, J = 7.12 Hz), 4.58-4.67 (1H, m), 7.31-7.41 (1H, m), 7.53 (1H, d, J = 9.03 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 7.93, 1.10 Hz), 7.74-7.83 (1H, m), 11.33 (1H, s).
（１ｉ）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  
実施例（１ｈ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（９５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍＬ）、ジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム水溶液（３ｍＬ）を加えて７０℃にて１．５時間撹拌した。有機溶媒を減圧濃縮後、１規定塩酸を溶液のｐＨが４程度になるまで加え、生じた固体をろ取、蒸留水で洗い、標記化合物を白色固体として７５ｍｇ得た。（８４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm： 1.14 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.68-1.77 (1H, m), 1.85-1.99 (1H, m), 2.55 (2H, q, J = 7.56 Hz), 3.35-3.45 (5H, m), 3.60 (1H, br s), 4.07-4.17 (1H, m), 4.20-4.30 (1H, m), 4.36-4.48 (1H, m), 7.36-7.43 (1H, m), 7.63-7.71 (3H, m), 13.38 (1H, brs), 13.48 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  464 (M+H)+.
（実施例２）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４，５−ジブロモ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号２）
0005586234.tif 000022
【０１８７】
（２ａ）４，５−ジブロモイミダゾール−２−カルボン酸
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０１８８】
J.Heterocycle.Chem., 17, 1980, 409-411
（２ｂ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（４，５−ジブロモ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、実施例（２ａ）で得られた４，５−ジブロモイミダゾール−２−カルボン酸（３００ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（４６０ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（５０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３８４ｍｇ得た。（７２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm： 1.48 (9H, s),  1.68-1.71 (1H, m), 1.86-1.93 (1H, m), 2.72-2.85 (2H, m), 3.39-3.42 (1H, m), 3.42 (3H, s), 4.18-4.21 (2H, m), 4.37-4.44 (1H, m), 7.55 (1H, brs).
（２ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４，５−ジブロモ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル
実施例（２ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４，５−ジブロモ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３８４ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（８ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．７ｍＬ、４．０２ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．１５ｍＬ、１．００ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を橙色固体物質として２４９ｍｇ得た。（５８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm： 1.25 (3H, t, J=7.05Hz),  1.67-1.71 (1H, m), 1.87-1.92 (1H, m), 3.32 (3H, s), 3.59 (1H, brs), 3.93-4.05 (2H, m), 4.21 (2H, q, J=7.05Hz), 4.21-4.25 (2H, m), 4.31-4.36 (1H, m), 7.82 (1H, s), 7.87 (1H, d, J=8.20Hz).
（２ｄ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４，５−ジブロモ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
実施例（２ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４，５−ジブロモ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２４９ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（１０ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１６４ｍｇ得た。（６９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm： 1.67-1.70 (1H, m), 1.85-1.93 (1H, m), 3.29-3.34 (2H, m), 3.33 (3H,s), 3.58 (1H, brs), 3.91-3.94 (1H, m), 4.19-4.23 (1H, m), 4.30-4.33 (1H, m), 7.74 (1H, s), 7.83 (1H, d, J=8.20Hz), 12.61 (1H, brs).
マススペクトル（FAB）： m/z  510 (M+H)+. 
（実施例３）ｃｉｓ（±）−｛４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルカルボニル）アミノ］−３−メトキシピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号３）                      
0005586234.tif 000023
【０１８９】
（３ａ）１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０１９０】
J.Org.Chem., 60, 1995, 1090-1092
（３ｂ）ｃｉｓ（±）−４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルカルボニル）アミノ］−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２０ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、実施例（３ａ）で得られた１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（９１ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．３６ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１０ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１３８ｍｇ得た。（５８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.47 (9H, s), 1.80-1.93 (1H, m), 2.04-2.17 (1H, m), 2.72-3.01 (2H, m), 3.35-3.41 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.97-4.20 (2H, m), 4.33-4.56 (1H, m), 7.15-7.16 (2H, m), 7.60 (1H, brs).
（３ｃ）ｃｉｓ（±）−｛４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルカルボニル）アミノ］−３−メトキシピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル
実施例（３ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルカルボニル）アミノ］−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１３５ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（７ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．３ｍＬ、１．７２ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．０６ｍＬ、０．４１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を橙色固体物質として６７ｍｇ得た。（４３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.25 (3H, t, J = 7.07 Hz), 1.67-1.77 (1H, m), 1.78-1.90 (1H, m), 3.28-3.41 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.58 (1H, br s), 3.90-3.99 (1H, m), 4.20-4.28 (1H, m), 4.21 (2H, q, J = 7.07 Hz), 4.31-4.41 (1H, m), 7.04 (1H, br s), 7.29 (1H, br s), 7.68 (1H, d, J = 8.78 Hz), 7.82 (1H, s), 13.13 (1H, br s).
（３ｄ）ｃｉｓ（±）−｛４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルカルボニル）アミノ］−３−メトキシピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸      
実施例（３ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−｛４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルカルボニル）アミノ］−３−メトキシピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（６７ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（４ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として４５ｍｇ得た。（７１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.64-1.74 (1H, m), 1.77-1.89 (1H, m), 3.10-3.21 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.53 (1H, br s), 3.76-3.86 (1H, m), 4.11-4.25 (2H, m), 7.03 (1H, br s), 7.13 (1H, s), 7.28 (1H, br s), 7.65 (1H, d, J = 8.54 Hz), 13.12 (1H, br s).
マススペクトル（FAB）： m/z  352 (M+H)+.
（実施例４）ｃｉｓ（±）−（３−メトキシ−４−｛［（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、ｃｉｓ（±）−（３−メトキシ−４−｛［（５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号４）
0005586234.tif 000024
【０１９１】
（４ａ）１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−４−メチルイミダゾール、１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５−メチルイミダゾール  
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０１９２】
J.Org.Chem., 38, 1973, 1437-1438
（４ｂ）４−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル、  ５−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル  
実施例（４ａ）で得られた１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−４−メチルイミダゾールと１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−５−メチルイミダゾールの約１：１混合物（１．９３ｇ、９．０１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液を−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム／１．５８Ｍ  ヘキサン溶液（６ｍＬ，９．４８ｍｍｏｌ）を滴下し１時間撹拌した後、クロロギ酸エチル（１ｍＬ、１０．４６ｍｍｏｌ）を加え室温まで昇温しさらに１時間撹拌した。反応液に飽和食塩水を加えて、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１、２／１、１／１）で精製し、標記化合物を約１：１の混合物、淡黄色油状物資として０．５０ｇ得た。（２０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：-0.01 (9H x1/2, s), 0.00 (9H x1/2, s), 0.86-1.00 (2H, m), 1.44 (3H, t, J = 7.07 Hz), 2.30 (3H x1/2, s), 2.35 (3H x1/2, s), 3.55-3.60 (2H, m), 4.39-4.46 (2H, m), 5.76 (2H x1/2, s), 5.83 (2H x1/2, s), 6.97 (1H x1/2, s), 7.02 (1H x1/2, s).
（４ｃ）ｃｉｓ（±）−３−メトキシ−４−｛［（４−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル、ｃｉｓ（±）−３−メトキシ−４−｛［（５−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（４ｂ）で得られた４−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチルと５−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチルの約１：１混合物（０．３５ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）をメタノール（８ｍｌ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（８ｍＬ、８ｍｍｏｌ）を加え、室温下１時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、ｐＨが７になるまで１規定塩酸を滴下した後、逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：蒸留水、アセトニトリル／蒸留水：３／７）で精製しカルボン酸を０．１２ｇ得た。得られたカルボン酸（０．１２ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）と実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２０ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶解し、ＷＳＣ塩酸塩（０．１９ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２ｍＬ，１．４３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１０ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）を加え室温下２．５時間撹拌した。反応液に希塩酸を加えて、ジクロロメタンで抽出後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１、１／１）で精製し、標記化合物を約３：１の混合物、淡黄色油状物質として９２ｍｇ得た。（１６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：-0.04 (9H x1/4, s), -0.02 (9H x3/4, s), 0.86-0.94 (2H, m), 1.47 (9H x3/4, s), 1.60 (9H x1/4, s), 1.62-1.71 (1H, m), 1.78-1.92 (1H, m), 2.23 (3H x3/4, s), 2.31 (3H x1/4, s), 3.32-3.40 (2H, m), 3.41 (3H x1/4, s), 3.43 (3H x3/4, s), 3.53-3.61 (3H, m), 4.07-4.52 (3H, m), 5.81 (2H x3/4, s), 5.91 (2H x1/4, s), 6.80 (1H x1/4, s), 6.92 (1H x3/4, s), 7.70 (1H, brs).
（４ｄ）ｃｉｓ（±）−（３−メトキシ−４−｛［（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル、ｃｉｓ（±）−（３−メトキシ−４−｛［（５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル      
実施例（４ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−３−メトキシ−４−｛［（４−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルとｃｉｓ（±）−３−メトキシ−４−｛［（５−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの約３：１混合物（９０mｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（４ｍｌ、１６ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１４ｍＬ、０．８０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．０４５ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を約３：１の混合物、黄色油状物質として８０ｍｇ得た。（８０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：-0.03 (9H x1/4, s), -0.02 (9H x3/4, s), 0.86-0.96 (2H, m), 1.34 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.55-1.58 (1H, m), 1.78-1.87 (1H, m), 2.23 (3H, s), 2.32 (3H x3/4, s), 3.12-3.19 (1H x1/4, m), 3.20-3.30 (1H, m), 3.43 (3H x1/4, s), 3.44 (3H x3/4, s), 3.52-3.62 (3H, m), 3.93-4.02 (1H, m), 4.21-4.31 (1H, m), 4.29 (2H, q, J = 7.11 Hz), 4.49-4.58 (1H, m), 5.82 (2H x3/4, s), 5.90 (2H x1/4, s), 6.81 (1H x1/4, s), 6.93 (1H x3/4, s), 7.68-7.78 (1H, m), 7.84 (1H, s).
（４ｅ）ｃｉｓ（±）−（３−メトキシ−４−｛［（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、ｃｉｓ（±）−（３−メトキシ−４−｛［（５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
実施例（４ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−（３−メトキシ−４−｛［（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチルとｃｉｓ（±）−（３−メトキシ−４−｛［（５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチルの約３：１混合物（７９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）をエタノール（１ｍＬ）に溶解し、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（５ｍＬ，２０ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮後、ジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をメタノール（５ｍＬ）とジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム水溶液（４ｍＬ、８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を約３：２の混合物、白色固体として４２ｍｇ得た。（７７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.70-1.86 (2H, m), 2.14 (3H x2/5, s), 2.18 (3H x3/5, s), 3.26-3.40 (2H, m), 3.31 (3H, s), 3.57 (1H, br s), 3.88-3.97 (1H, m), 4.16-4.40 (2H, m), 6.73 (1H x2/5, s), 6.99 (1H x3/5, s), 7.52-7.62 (1H, m), 7.73 (1H, s), 12.55-12.68 (1H, m), 12.75-12.90 (1H, m).
マススペクトル（FAB）： m/z  366(M+H)+.
（実施例５）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号５）
0005586234.tif 000025
【０１９３】
（５ａ）５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０１９４】
J.Org.Chem., 38, 1973, 1437-1438
（５ｂ）４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル    
実施例（５ａ）で得られた５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（０．５０ｇ、３．２３ｍｍｏｌ）、ＮＣＳ（０．４４ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．５０ｇ得た。（８２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.41 (3H, t, J = 7.15 Hz), 2.32 (3H, s), 4.42 (2H, q, J = 7.15 Hz), 10.53 (1H, br s).
（５ｃ）４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸    
実施例（５ｂ）で得られた４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（０．５０ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）、３規定水酸化リチウム水溶液（４ｍＬ）を用いて実施例（１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．３５ｇ得た。（８２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm： 2.21 (3H, s) , 10.02 (1H, brs).
（５ｄ）ｃｉｓ（±）−２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３．００ｇ、１３．０３ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（１２０ｍｌ、４８０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１３ｍＬ、７８．１６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（３．２３ｇ、１３．６８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色油状物質として２．４１ｇ得た。（６５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CD3OD) δppm：1.32 (3H, t, J = 7.20 Hz), 1.66-1.85 (2H, m), 2.96-3.03 (1H, m), 3.20-3.26 (2H, m), 3.42 (3H, s), 3.42-3.46 (1H, m), 3.89-3.99 (1H, m), 4.23-4.38 (3H, m), 7.77 (1H, s).
（５ｅ）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル    
実施例（５ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．２１ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、実施例（５ｃ）で得られた４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１０ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．２７ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１０ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として５４ｍｇ得た。（２０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.34 (3H, t, J = 7.12 Hz), 1.78-1.86 (1H, m), 1.99-2.13 (1H, m), 2.30 (3H, s), 3.11-3.17 (1H, m), 3.20-3.30 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.53 (1H, br s), 3.95-4.04 (1H, m), 4.22-4.32 (1H, m), 4.30 (2H, q, J = 7.12 Hz), 4.52-4.60 (1H, m), 7.43-7.49 (1H, m), 7.84 (1H, s), 11.01 (1H, br s).
（５ｆ）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
実施例（５ｅ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（５４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１１ｍｇ得た。（２２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.65-1.74 (2H, m), 1.81-1.94 (2H, m), 2.16 (3H, s), 3.30-3.34 (1H, m), 3.32 (3H, s), 3.57 (1H, br s), 3.87-3.97 (1H, m), 4.17-4.38 (2H, m), 7.66 (1H, d, J = 8.54 Hz), 7.72 (1H, s), 13.35 (1H, br s).
マススペクトル（FAB）： m/z  400 (M+H)+.
（実施例６）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−メトキシ−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド  
（例示化合物番号６）
0005586234.tif 000026
【０１９５】
（６ａ）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−メトキシ−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド  
実施例（５ｆ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸（１７ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン（１５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．４６ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（５ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３．５ｍｇ得た。（１８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.78-1.87 (1H, m), 1.98-2.11 (1H, m), 2.30 (3H, s), 3.12-3.18 (1H, m), 3.20-3.30 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.53 (1H, br s), 3.83 (3H, s), 3.96-4.04 (1H, m), 4.22-4.32 (1H, m), 4.52-4.62 (1H, m), 7.26 (0H, s), 7.43-7.50 (1H, m), 7.88 (1H, s), 8.29 (1H, br s), 10.87 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  429(M+H)+.
（実施例７）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号７）                                    
0005586234.tif 000027
【０１９６】
（７ａ）２−ブロモ−４，５−ジクロロ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール  
２−ブロモ−４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール（１．１ｇ、５．０９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解し、氷冷下水素化ナトリウム（０．２９ｇ、６．６５ｍｍｏｌ）を加え１５分間撹拌した。反応液に２−（クロロメトキシ）エチルトリメチルシラン（１ｍＬ、５．６５ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温し４０分間撹拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１、１０／１）で精製し、標記化合物を淡黄色油状物質として１．７６ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.00 (9H, s), 0.93 (2H, t, J = 8.23 Hz), 3.60 (2H, t, J = 8.23 Hz), 5.29 (2H, s).
（７ｂ）４，５−ジクロロ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル            
実施例（７ａ）で得られた２−ブロモ−４，５−ジクロロ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール（０．９５ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム／１．５８Ｍ  ヘキサン溶液（１．９ｍＬ、３．００ｍｍｏｌ）、シアノギ酸エチル（０．３３ｍＬ、３．３４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（４ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色油状物質として０．５９ｇ得た。（６７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.01 (9H, s), 0.90-0.99 (2H, m), 1.46 (3H, t, J = 7.17 Hz), 3.61-3.68 (2H, m), 4.47 (2H, q, J = 7.17 Hz), 5.87 (2H, s).
（７ｃ）４，５−ジクロロイミダゾール−２−カルボン酸  エチル        
実施例（７ｂ）で得られた４，５−ジクロロ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（０．６１ｇ、１．７９ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）に溶解し、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（１５ｍＬ）を加え１時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮、酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、１／１）で精製し、標記化合物を淡黄色油状物質として０．２４ｇ得た。（６５％）
マススペクトル（FAB）： m/z  210(M+H)+.
（７ｄ）４，５−ジクロロイミダゾール−２−カルボン酸      
実施例（７ｃ）で得られた４，５−ジクロロイミダゾール−２−カルボン酸  エチル（０．２４ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（５ｍＬ）を用いて実施例（１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．１６ｇ得た。（７６％）
マススペクトル（FAB）： m/z  181 (M+H)+.
（７ｅ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル      
実施例（５ｄ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．２３ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、実施例（７ｄ）で得られた４，５−ジクロロイミダゾール−２−カルボン酸（８４ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．２４ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１０ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として４９ｍｇ得た。（２４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.34 (3H, t, J = 7.12 Hz), 1.79-1.88 (1H, m), 1.99-2.10 (1H, m), 3.10-3.17 (1H, m), 3.20-3.30 (1H, m), 3.43 (3H, s), 3.53 (1H, br s), 3.94-4.04 (1H, m), 4.23-4.32 (1H, m), 4.30 (2H, q, J = 7.12 Hz), 4.52-4.61 (1H, m), 7.48 (1H, d, J = 8.79 Hz), 7.84 (1H, s).
（７ｆ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（７ｅ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（４９ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１８ｍｇ得た。（３８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.63-1.73 (1H, m), 1.80-1.93 (1H, m), 3.27-3.36 (2H, m), 3.30 (3H, s), 3.56 (3H, br s), 3.87-3.98 (1H, m), 4.15-4.25 (1H, m), 4.27-4.38 (1H, m), 7.70-7.77 (1H, m), 7.74 (1H, s).
マススペクトル（ESI）： m/z  421 (M+H)+.
（実施例８）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  
（例示化合物番号８）                                  
0005586234.tif 000028
【０１９７】
（８ａ）ｃiｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル            
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１ｇ、４．３４ｍｍｏｌ）、実施例（５ｃ）記載の方法により得られた４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．３５ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１．２５ｇ、６．５２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．３０ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．６８ｇ得た。（８４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm： 1.47 (9H, s), 1.57-1.70 (1H, m), 1.78-1.92 (1H, m),2.30 (3H, s), 2.74-2.84 (2H, m), 3.35-3.39 (2H, m), 3.42 (3H, s), 4.05-4.50 (2H, m), 7.44-7.52 (1H, m), 11.25 (1H, s).
（８ｂ）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル        
実施例（８ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（４ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５２ｍｍｏｌ）、実施例（１ｆ）記載の方法により得られた２−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（４２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を橙色固体物質として３８ｍｇ得た。（６１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.44 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.80-1.89 (1H, m), 2.01-2.14 (1H, m), 2.30 (3H, s), 3.20-3.34 (2H, m), 3.46 (3H, s), 3.55 (1H, br s), 4.21-4.34 (2H, m), 4.45 (2H, q, J = 7.11 Hz), 4.57-4.68 (1H, m), 7.34-7.44 (2H, m), 7.69 (2H, d, J = 7.80 Hz), 7.79 (2H, d, J = 8.05 Hz), 10.42 (1H, br s).
（８ｃ）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸          
実施例（８ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（３８ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）、４規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２１ｍｇ得た。（５９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.67-1.83 (1H, m), 1.87-2.02 (1H, m), 2.16 (3H, s), 3.26-3.54 (2H, m), 3.38 (3H, s), 3.57-3.67 (1H, m), 4.06-4.57 (3H, m), 7.36-7.48 (1H, m), 7.61-7.77 (3H, m), 13.29-13.51 (1H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  450 (M+H)+.
（実施例９）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号９）                                  
0005586234.tif 000029
【０１９８】
（９ａ）５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸            
実施例（１ｂ）記載の方法により得られた５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（０．１５ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．１２ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm： 1.28 (3H, t, J = 7.66 Hz), 2.70 (2H, q, J = 7.66 Hz), 10.01 (1H, br s).
（９ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル      
実施例（５ｄ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．２１ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、実施例（９ａ）で得られた５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（８２ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．５３ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．１２ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として１０７ｍｇ得た。（６０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.23-1.30 (3H, m), 1.34 (3H, t, J = 7.07 Hz), 1.80-1.88 (1H, m), 2.01-2.07 (1H, m), 2.61-2.72 (2H, m), 3.11-3.18 (1H, m), 3.22-3.32 (1H, m), 3.43 (3H, s), 3.54 (1H, br s), 3.95-4.04 (1H, m), 4.24-4.35 (1H, m), 4.29 (2H, q, J = 7.07 Hz), 4.50-4.60 (1H, m), 6.84-6.91 (1H, m), 7.52-7.59 (1H, m), 7.84 (1H, s), 10.42-10.63 (1H, m). 
（９ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸              
実施例（９ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１０６ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として６３ｍｇ得た。（６４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.12-1.21 (3H, m), 1.66-1.76 (1H, m), 1.78-1.90 (1H, m), 2.51-2.60 (2H, m), 3.29-3.37 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.57 (1H, br s), 3.88-3.98 (1H, m), 4.18-4.40 (2H, m), 6.73-7.02 (1H, m), 7.54-7.60 (1H, m), 7.74 (1H, s), 12.52-12.63 (1H, m), 12.80-12.92 (1H, m).
マススペクトル（FAB）： m/z  380 (M+H)+.
（実施例１０）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  
（例示化合物番号１０）                                  
0005586234.tif 000030
【０１９９】
（１０ａ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル      
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２０ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、実施例（１ｂ）で得られた５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（８５ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．５５ｇ、２．８７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１１５ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として８５ｍｇ得た。（５５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.24-1.30 (3H, m), 1.47 (9H, s), 1.64-1.72 (1H, m), 1.78-1.92 (1H, m), 2.60-2.72 (2H, m), 3.34-3.44 (5H, m), 4.10-4.22 (2H, m), 4.35-4.54 (2H, m), 6.83-6.89 (1H, m), 7.48-7.59 (1H, m), 10.27-10.50 (1H, m).
（１０ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル          
実施例（１０ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．２５ｍＬ、１．４３ｍｍｏｌ）、実施例（１ｆ）記載の方法により得られた２−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（７１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体物質として６５ｍｇ得た。（５８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.23-1.32 (3H, m), 1.44 (3H, t, J = 7.18 Hz), 1.83-1.91 (1H, m), 2.02-2.19 (1H, m), 2.60-2.73 (2H, m), 3.22-3.36 (2H, m), 3.46 (3H, s), 3.57 (1H, br s), 4.21-4.37 (2H, m), 4.45 (2H, q, J = 7.18 Hz), 4.56-4.66 (1H, m), 6.83-6.92 (1H, m), 7.33-7.39 (1H, m), 7.52-7.59 (1H, m), 7.69 (1H, d, J = 8.06 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 7.81, 0.98 Hz), 10.20-10.37 (1H, m).
（１０ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸            
実施例（１０ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（６５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として３８ｍｇ得た。（６２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.17 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.71-1.80 (1H, m), 1.84-1.90 (1H, m), 2.52-2.60 (2H, m), 3.28-3.46 (2H, m), 3.38 (3H, s), 3.60 (1H, br s), 4.07-4.17 (1H, m), 4.21-4.31 (1H, m), 4.37-4.50 (1H, m), 6.84-7.00 (1H, m), 7.36-7.43 (1H, m), 7.61-7.71 (3H, m), 13.47 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  430 (M+H)+.
（実施例１１）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号１１）
0005586234.tif 000031
【０２００】
（１１ａ）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル        
実施例（５ｄ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．２２ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、実施例（１ｄ）記載の方法により得られた４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（８５ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．５６ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．１３ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として０．１５ｇ得た。（７１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.26 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.34 (3H, t, J = 7.19 Hz), 1.75-1.86 (1H, m), 2.03-2.09 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.56 Hz), 3.09-3.17 (1H, m), 3.19-3.31 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.52 (1H, brs), 3.95-4.05 (1H, m), 4.22-4.34 (3H, m), 4.51-4.61 (1H, m), 7.41-7.49 (1H, m), 7.84 (1H, s), 10.71 (1H, s).
（１１ｂ）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
実施例（１１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．１５ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．１２ｇ得た。（８７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.64-1.73 (1H, m), 1.85-1.91 (1H, m), 2.52-2.60 (2H, m), 3.28-3.36 (2H, m), 3.32 (3H, s), 3.58 (1H, br s), 3.88-3.97 (1H, m), 4.18-4.26 (1H, m), 4.29-4.38 (1H, m), 7.65-7.70 (1H, m), 7.74 (1H, s), 13.37 (1H, br s).
マススペクトル（FAB）： m/z  414 (M+H)+.
（実施例１２）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号１２）
0005586234.tif 000032
【０２０１】
（１２ａ）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル        
実施例（８ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（４ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（４０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体物質として３３ｍｇ得た。（６６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.33 (3H, t, J = 7.19 Hz), 1.74-1.84 (1H, m), 2.00-2.05 (1H, m), 2.29 (3H, s), 2.54 (3H, s), 3.06-3.14 (1H, m), 3.16-3.25 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 3.95-4.04 (1H, m), 4.21-4.28 (3H, m), 4.46-4.55 (1H, m), 7.38-7.45 (1H, m), 10.32-10.46 (1H, m).
（１２ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸    
実施例（１２ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（３２ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２４ｍｇ得た。（８０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.63-1.72 (1H, m), 1.77-1.92 (1H, m), 2.16 (3H, s), 2.41 (3H, s), 3.22-3.36 (2H, m), 3.32 (3H, s), 3.56 (1H, brs), 3.87-3.98 (1H, m), 4.17-4.27 (2H, m), 7.65 (1H, d, J = 8.29 Hz), 12.39 (1H, br s), 13.35 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  414 (M+H)+.
（実施例１３）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
（例示化合物番号１３）                                  
0005586234.tif 000033
【０２０２】
（１３ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（１ｇ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５７ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（４５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体物質として５２ｍｇ得た。（７８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.27 (3H, t, J = 7.66 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.19 Hz), 1.72-1.81 (1H, m), 1.97-2.11 (1H, m), 2.54 (3H, s), 2.69 (2H, q, J = 7.66 Hz), 3.06-3.13 (1H, m), 3.14-3.24 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 3.96-4.06 (1H, m), 4.21-4.31 (3H, m), 4.46-4.56 (1H, m), 7.54 (1H, d, J = 9.02 Hz), 11.61 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  456 (M+H)+
（実施例１４）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号１４）                            
0005586234.tif 000034
【０２０３】
（１４ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸          
実施例（１３ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（５２ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３２ｍｇ得た。（６５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.62-1.72 (1H, m), 1.81-1.87 (1H, m), 2.41 (3H, s), 2.55 (2H, q, J = 7.56 Hz), 3.22-3.36 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.56 (1H, br s), 3.86-3.98 (1H, m), 4.15-4.29 (2H, m), 7.64 (1H, d, J = 8.54 Hz), 12.38 (1H, brs), 13.36 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  428 (M+H)+.
（実施例１５）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１５）                                  
0005586234.tif 000035
【０２０４】
（１５ａ）２−ブロモ−ペンタン−３−オン  
以下の文献記載の方法に従い合成した。  【０２０５】
J.Org.Chem., 40, 1975, 1294-1298
（１５ｂ）２−（１−メチル−２−オキソブチル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン  
実施例（１５ａ）で得られた２−ブロモ−ペンタン−３−オン（８．４７ｇ、３５．５７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１２０ｍＬ）に溶解し、フタルイミドカリウム（６．９ｇ、３７．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１０時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、１規定塩酸、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をヘキサンで洗浄し、標記化合物を白色固体として６．５ｇ得た。（７９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.08 (3H, t, J = 7.19 Hz), 1.68 (3H, d, J = 7.32 Hz), 2.45-2.56 (2H, m), 4.82 (1H, q, J = 7.32 Hz), 7.74-7.80 (2H, m), 7.84-7.92 (2H, m).
（１５ｃ）２−アミノ−ペンタン−３−オン  塩酸塩  
実施例（１５ｂ）で得られた２−（１−メチル−２−オキソブチル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２．３ｇ、９．９５ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍＬ）に溶解し、６規定塩酸（２０ｍＬ）を加え、７時間加熱還流した。反応液を一晩放置し、析出したフタル酸を濾別、濾液を減圧濃縮して標記化合物を白色固体として得た。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２０６】
（１５ｄ）５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル  
実施例（１５ｃ）で得られた２−アミノ−ペンタン−３−オン  塩酸塩（約１０ｍｍｏｌ）と文献既知（J.Med.Chem., 38, 1995, 2196-2201）の方法に従って得たイミノ（メチルチオ）酢酸エチル  テトラフルオロホウ酸塩（約１０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として１．１ｇ得た。（６０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.23 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.17 Hz), 2.24 (3H, s), 2.61 (2H, br s), 4.41 (2H, q, J = 7.17 Hz), 9.88 (1H, br s).
（１５ｅ）５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  
実施例（１５ｄ）で得られた５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（０．３０ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）、３規定水酸化リチウム水溶液（２．５ｍＬ）を用いて実施例（１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．２６ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.12 (3H, t, J = 7.44 Hz), 2.13 (3H, s), 2.50-2.54 (2H, m).
（１５ｆ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．７７ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）と実施例（１５ｅ）で得られた５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．２６ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１．８５ｇ、９．６５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．２ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色泡状物質として０．４３ｇ得た。（７０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.19-1.28 (3H, m), 1.47 (9H, s), 1.58-1.71 (1H, m), 1.78-1.92 (1H, m), 2.19 (3H, s), 2.48-2.66 (2H, m), 3.34-3.44 (2H, m), 3.41 (3H, s), 3.97-4.25 (3H, m), 4.33-4.56 (1H, m), 7.41-7.51 (1H, m), 10.21-10.38 (1H, m).
（１５ｇ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（１５ｆ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．１１ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（２ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ、１．１５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．０５ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として９７ｍｇ得た。（７９％））
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm： 1.26 (3H, t, J = 7.07 Hz), 1.34 (3H, t, J = 7.07 Hz), 1.78-1.87 (1H, m), 2.00-2.09 (1H, m), 2.18-2.26 (3H, m), 2.50-2.65 (2H, m), 3.12-3.19 (1H, m), 3.20-3.30 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.54 (1H, br s), 3.95-4.03 (1H, m), 4.23-4.33 (1H, m), 4.29 (3H, q, J = 7.07 Hz), 4.50-4.57 (1H, m), 7.42-7.49 (1H, m), 7.84 (1H, s), 10.00-10.13 (1H, m).
（１５ｈ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸            
実施例（１５ｇ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（９５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（３ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として６４ｍｇ得た。（７２％））
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.10 (3H, t, J = 7.44 Hz), 1.66-1.75 (1H, m), 1.77-1.87 (1H, m), 2.05-2.16 (3H, m), 2.46-2.55 (2H, m), 3.28-3.37 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.56 (1H, br s), 3.88-3.97 (1H, m), 4.18-4.23 (1H, m), 4.29-4.40 (1H, m), 7.41-7.51 (1H, m), 7.74 (1H, s), 12.57-12.67 (2H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  394 (M+H)+.
（実施例１６）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  
（例示化合物番号１６）
0005586234.tif 000036
【０２０７】
（１６ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル      
実施例（１５ｆ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．１１ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（２ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ、１．１５ｍｍｏｌ）、実施例（１ｆ）記載の方法により得られた２−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（８８ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として８０ｍｇ得た。（５８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.21-1.28 (3H, m), 1.44 (3H, t, J = 7.14 Hz), 1.81-1.90 (1H, m), 2.03-2.28 (4H, m), 2.48-2.68 (2H, m), 3.22-3.37 (2H, m), 3.46 (3H, s), 3.57 (1H, br s), 4.19-4.36 (2H, m), 4.45 (2H, q, J = 7.14 Hz), 4.54-4.64 (1H, m), 7.33-7.39 (1H, m), 7.43-7.54 (1H, m), 7.69 (1H, dd, J = 7.80, 1.04 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 7.68, 1.04 Hz), 10.05-10.21 (1H, m).
（１６ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸        
実施例（１６ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（７８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３６ｍｇ得た。（４９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.22 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.07 Hz), 1.76-1.85 (1H, m), 1.98-2.10 (1H, m), 2.16-2.28 (3H, m), 2.54 (3H, s), 2.62 (2H, q, J = 7.56 Hz), 3.09-3.15 (1H, m), 3.18-3.25 (1H, m), 3.43 (3H, s), 3.52 (1H, br s), 3.95-4.03 (1H, m), 4.21-4.31 (3H, m), 4.46-4.53 (1H, m), 7.41-7.49 (1H, m), 9.95-10.07 (1H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  444 (M+H)+.
（実施例１７）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号１７）
0005586234.tif 000037
【０２０８】
（１７ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（１５ｆ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．１１ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（２ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ、１．１５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（８３ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として７８ｍｇ得た。（６１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.22 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.07 Hz), 1.76-1.85 (1H, m), 1.98-2.10 (1H, m), 2.16-2.28 (3H, m), 2.54 (3H, s), 2.62 (2H, q, J = 7.56 Hz), 3.09-3.15 (1H, m), 3.18-3.25 (1H, m), 3.43 (3H, s), 3.52 (1H, br s), 3.95-4.03 (1H, m), 4.21-4.31 (3H, m), 4.46-4.53 (1H, m), 7.41-7.49 (1H, m), 9.95-10.07 (1H, m).
（１７ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸      
実施例（１７ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（７５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として６０ｍｇ得た。（８５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.10 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.69 (1H, s), 1.81-1.85 (1H, m), 2.06-2.12 (3H, m), 2.40 (3H, s), 2.46-2.53 (2H, m), 3.26-3.37 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.90 (1H, br s), 4.12-4.32 (2H, m), 7.37-7.49 (1H, m), 12.33-12.43 (1H, m), 12.58-12.67 (1H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  408 (M+H)+.
（実施例１８）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号１８）
0005586234.tif 000038
【０２０９】
（１８ａ）ｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０２１０】
WO 2006/087543 A1
（１８ｂ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（１８ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．３４ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、実施例（５ｃ）記載の方法により得られた４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１６ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１．１８ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．１２ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として０．２３ｇ得た。（４３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.17-1.29 (3H, m), 1.47 (9H, s), 1.56-1.69 (1H, m), 1.81-1.95 (1H, m), 2.28 (3H, s), 2.68-2.90 (2H, m), 3.40 (2H, m), 3.68-3.81 (1H, m), 4.00-4.51 (3H, m), 7.39-7.50 (1H, m), 10.93 (1H, brs).
（１８ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル      
実施例（１８ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（５ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ、１．１５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．００４ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体物質として７９ｍｇ得た。（８５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.15 (3H, t, J = 6.95 Hz), 1.34 (3H, t, J = 7.17 Hz), 1.76-1.84 (1H, m), 2.02-2.14 (1H, m), 2.30 (3H, s), 3.13-3.20 (1H, m), 3.20-3.29 (1H, m), 3.39-3.49 (1H, m), 3.62 (1H, brs), 3.68-3.78 (1H, m), 3.98-4.06 (1H, m), 4.20-4.34 (1H, m), 4.30 (2H, q, J = 7.17 Hz), 4.41-4.51 (0H, m), 7.43 (1H, d, J = 9.02 Hz), 7.84 (1H, s), 10.65 (1H, br s).
（１８ｄ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸            
実施例（１８ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（７８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として５０ｍｇ得た。（６８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.04 (3H, t, J = 6.95 Hz), 1.65-1.74 (1H, m), 1.84-1.90 (1H, m), 2.16 (3H, s), 3.25-3.48 (3H, m), 3.58-3.67 (2H, m), 3.92-4.04 (1H, m), 4.14-4.27 (2H, m), 7.64 (1H, d, J = 8.29 Hz), 7.73 (1H, s), 12.59 (1H, br s), 13.34 (1H, brs).
マススペクトル（ESI）： m/z  414 (M+H)+.
（実施例１９）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号１９）
0005586234.tif 000039
【０２１１】
（１９ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル              
実施例（１８ｂ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（５ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ、１．１５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（５８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として７４ｍｇ得た。（７６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.16 (3H, t, J = 6.95 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.07 Hz), 1.74-1.83 (1H, m), 2.01-2.12 (1H, m), 2.29 (3H, s), 2.54 (3H, s), 3.08-3.26 (2H, m), 3.39-3.47 (1H, m), 3.61 (1H, brs), 3.70-3.78 (1H, m), 3.96-4.06 (1H, m), 4.19-4.30 (3H, m), 4.36-4.45 (1H, m), 7.40-7.47 (1H, m), 10.75 (1H, br s).
（１９ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸    
実施例（１９ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（７０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３１ｍｇ得た。（４７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.04 (3H, t, J = 7.08 Hz), 1.61-1.72 (1H, m), 1.78-1.92 (1H, m), 2.16 (3H, s), 2.40 (3H, s), 3.22-3.47 (3H, m), 3.59-3.65 (2H, m), 3.91-4.01 (1H, m), 4.09-4.22 (2H, m), 7.62 (1H, d, J = 8.54 Hz), 13.34 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  428 (M+H)+.
（実施例２０）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号２０）                                  
0005586234.tif 000040
【０２１２】
（２０ａ）ｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−プロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０２１３】
WO 2006/087543 A1
（２０ｂ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル      
実施例（２０ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−プロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２２ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、実施例（５ｃ）記載の方法により得られた４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１１ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．６３ｇ、３．２８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（８４ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として０．１５ｇ得た。（６０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.90-0.99 (3H, m), 1.46 (9H, s), 1.57-1.67 (3H, m), 1.80-1.95 (1H, m), 2.28 (3H, s), 2.65-2.93 (2H, m), 3.22-3.31 (1H, m), 3.45 (1H, br s), 3.64 (1H, brs), 3.95-4.46 (3H, m), 7.40-7.51 (1H, m), 10.98 (1H, brs).
（２０ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（２０ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７６ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１５ｍＬ、０．８６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．００４ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体物質として６５ｍｇ得た。（７４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.86 (3H, t, J = 7.44 Hz), 1.34 (3H, t, J = 7.13 Hz), 1.49-1.60 (2H, m), 1.79-1.88 (1H, m), 2.05-2.16 (1H, m), 2.29 (3H, s), 3.14-3.36 (3H, m), 3.59-3.67 (2H, m), 3.96-4.06 (1H, m), 4.20-4.34 (1H, m), 4.30 (2H, q, J = 7.13 Hz), 4.43-4.52 (1H, m), 7.50 (1H, d, J = 8.78 Hz), 7.84 (1H, s), 11.33 (1H, br s).
（２０ｄ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸            
実施例（２０ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（６０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として４３ｍｇ得た。（７６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：0.80 (3H, t, J = 7.44 Hz), 1.38-1.49 (2H, m), 1.64-1.74 (1H, m), 1.81-1.96 (1H, m), 2.15 (3H, s), 3.28-3.35 (3H, m), 3.50-3.59 (1H, m), 3.66 (1H, br s), 3.89-4.00 (1H, m), 4.16-4.26 (2H, m), 7.63 (1H, d, J = 8.54 Hz), 7.73 (1H, s), 12.58 (1H, br s), 13.33 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  428 (M+H)+.
（実施例２１）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号２１）
0005586234.tif 000041
【０２１４】
（２１ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（２０ｂ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７６ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１５ｍＬ、０．８６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（６３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として７９ｍｇ得た。（８９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.86 (3H, t, J = 7.44 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.07 Hz), 1.49-1.62 (2H, m), 1.76-1.81 (1H, m), 2.04-2.18 (1H, m), 2.29 (3H, s), 2.53 (3H, s), 3.10-3.35 (3H, m), 3.60-3.67 (2H, m), 3.95-4.06 (1H, m), 4.20-4.29 (3H, m), 4.40-4.50 (1H, m), 7.51 (1H, d, J = 8.78 Hz), 11.40 (1H, br s).
（２１ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（２１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（７５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２．５ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として５６ｍｇ得た。（８０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：0.81 (3H, t, J = 7.44 Hz), 1.39-1.46 (2H, m), 1.64-1.73 (1H, m), 1.80-1.93 (1H, m), 2.15 (3H, s), 2.40 (3H, s), 3.22-3.36 (3H, m), 3.51-3.59 (1H, m), 3.62-3.67 (1H, m), 3.88-4.00 (1H, m), 4.12-4.24 (2H, m), 7.62 (1H, d, J = 8.54 Hz), 12.37 (1H, br s), 13.33 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  442 (M+H)+.
（実施例２２）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号２２）
0005586234.tif 000042
【０２１５】
（２２ａ）２−クロロ−３−オキソ−ペンタン酸  メチル
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０２１６】
US5925792 A1
（２２ｂ）２−アミノ−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル    実施例（２２ａ）で得られた２−クロロ−３−オキソ−ペンタン酸  メチル（１．９１ｇ、１１．５７ｍｍｏｌ）をエタノール（５０ｍＬ）に溶解し、チオウレア（０．７７ｇ、１０．０９ｍｍｏｌ）を加え、１．５時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をヘキサン／酢酸エチル：５／１で洗浄し、標記化合物を淡黄色固体として１．７８ｇ得た。（９５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.23 (3H, t, J = 7.53 Hz), 2.97 (2H, q, J = 7.53 Hz), 3.80 (3H, s), 5.44 (2H, br s).
（２２ｃ）２−ブロモ−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル    
実施例（２２ｂ）で得られた２−アミノ−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル（０．５ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２５ｍＬ）に懸濁させ、臭化銅（０．９ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．４８ｍＬ、４．０４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルで希釈し、１規定塩酸、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９７／３、９５／５）で精製し、標記化合物を白色固体として０．６３ｇ得た。（９４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.28 (3H, t, J = 7.53Hz), 3.13 (2H, q, J = 7.53 Hz), 3.87 (3H, s).
（２２ｄ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル        
実施例（１ｇ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１２ｍＬ、０．６９ｍｍｏｌ）、実施例（２２ｃ）で得られた２−ブロモ−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル（４８ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として４９ｍｇ得た。（６１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.19-1.34 (6H, m), 1.74-1.87 (1H, m), 1.98-2.10 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.64 Hz), 3.40-3.57 (4H, m), 3.43 (3H, s), 3.78-3.86 (1H, m), 3.79 (3H, s), 3.93-4.02 (2H, m), 4.20-4.34 (1H, m), 4.55-4.69 (1H, m), 4.85 (1H, br s), 7.50-7.60 (1H, m), 11.43 (1H, br s).
（２２ｅ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（２２ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル（４９ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（１．５ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３１ｍｇ得た。（６５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.10-1.17 (6H, m), 1.65-1.72 (1H, m), 1.79-1.92 (1H, m), 2.51-2.59 (2H, m), 2.74-2.96 (2H, m), 3.24-3.36 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.56 (1H, br s), 3.82-3.88 (1H, m), 4.16-4.25 (1H, m), 4.28-4.40 (1H, m), 7.64 (1H, d, J = 8.54 Hz), 12.38 (1H, br s), 13.37 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  442 (M+H)+.
（実施例２３）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−イソプロピル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号２３）
0005586234.tif 000043
【０２１７】
（２３ａ）２−アミノ−４−イソプロピル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０２１８】
J.Heterocycl.Chem., 1985, 1621-1630
（２３ｂ）２−ブロモ−４−イソプロピル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル      
実施例（２３ａ）で得られた２−アミノ−４−イソプロピル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．５ｇ、２．３３ｍｍｏｌ）、臭化銅（０．７９ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．４２ｍＬ、３．５３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（２２ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．６０ｇ得た。（９２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.28 (6H, d, J = 6.84 Hz), 1.36 (3H, t, J = 7.12 Hz), 3.89-3.99 (1H, m), 4.32 (2H, q, J = 7.12 Hz).
（２３ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−イソプロピル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル        
実施例（１ｇ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１２ｍＬ、０．６９ｍｍｏｌ）、実施例（２３ｂ）で得られた２−ブロモ−４−イソプロピル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（５５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として５５ｍｇ得た。（６５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.10-1.43 (9H, m), 1.76-1.97 (1H, m), 1.94-2.10 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.64 Hz), 2.97-3.06 (1H, m), 3.10-3.29 (1H, m), 3.43 (3H, s), 3.49-3.52 (1H, m), 3.81-3.99 (2H, m), 4.21-4.30 (3H, m), 4.71-4.80 (1H, m), 7.47-7.53 (1H, m), 11.19 (1H, br s).
（２３ｄ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−イソプロピル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸    
実施例（２３ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−イソプロピル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（５５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３２ｍｇ得た。（６２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.11-1.18 (9H, m), 1.62-1.72 (1H, m), 1.79-1.92 (1H, m), 2.51-2.59 (2H, m), 3.21-3.37 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.55 (1H, br s), 3.76-3.87 (2H, m), 4.14-4.25 (1H, m), 4.36-4.51 (1H, m), 7.64 (1H, d, J = 8.54 Hz), 12.40 (1H, br s), 13.37 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  456 (M+H)+.
（実施例２４）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号２４）
0005586234.tif 000044
【０２１９】
（２４ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（１ｇ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７７ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１４ｍＬ、０．８０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（６２ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として８８ｍｇ得た。（８６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.23-1.37 (6H, m), 1.77-1.94 (1H, m), 1.96-2.06 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.56 Hz), 3.06-3.15 (1H, m), 3.22-3.34 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.49-3.55 (1H, m), 3.88-4.00 (1H, m), 4.21-4.35 (3H, m), 4.57-4.67 (1H, m), 7.39-7.47 (1H, m), 10.58 (1H, br s).
（２４ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸          
実施例（２４ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（８５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（１．５ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として５１ｍｇ得た。（６３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.51 Hz), 1.65-1.74 (1H, m), 1.81-1.95 (1H, m), 2.55 (2H, q, J = 7.51 Hz), 3.26-3.42 (5H, m), 3.59 (1H, br s), 3.82-3.99 (1H, m), 4.17-4.36 (2H, m), 7.69 (1H, d, J = 8.30 Hz), 13.35-13.46 (2H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  482 (M+H)+.
（実施例２５）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−ブロモ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号２５）
0005586234.tif 000045
【０２２０】
（２５ａ）４−ブロモ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル    
実施例（１ｂ）記載の方法により得られた５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（０．２９ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（０．２８ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．２２ｇ得た。（６９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.27 (3H, t, J = 7.67 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.12 Hz), 2.70 (2H, q, J = 7.67 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.12 Hz), 10.39 (1H, br s).
（２５ｂ）４−ブロモ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸    
実施例（２５ａ）で得られた４−ブロモ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（０．２２ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、３規定水酸化リチウム水溶液（３ｍＬ）を用いて実施例（１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．１８ｇ得た。（９５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.10 (3H, t, J = 7.45 Hz), 2.30-2.56 (2H, m).
（２５ｃ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（４−ブロモ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル      
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．３９ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、実施例（２５ｂ）で得られた４−ブロモ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１８ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．４９ｇ、２．５３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．１１ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．３３ｇ得た。（９２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.25 (3H, t, J = 7.61 Hz), 1.47 (9H, s), 1.60-1.67 (1H, m), 1.79-1.92 (1H, m), 2.61-2.90 (2H, m), 2.67 (2H, q, J = 7.61 Hz), 3.32-3.45 (2H, m), 3.41 (3H, s), 4.01-4.27 (1H, m), 4.34-4.57 (1H, m), 7.45-7.54 (1H, m), 11.22 (1H, br s).
（２５ｄ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−ブロモ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル        
実施例（２５ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−ブロモ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７４ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１２ｍＬ、０．６９ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（５６ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を橙色固体物質として７１ｍｇ得た。（８３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.26 (3H, t, J = 7.61 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.08 Hz), 1.75-1.83 (1H, m), 1.98-2.10 (1H, m), 2.54 (3H, s), 2.68 (2H, q, J = 7.61 Hz), 3.07-3.13 (1H, m), 3.15-3.24 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 3.97-4.05 (1H, m), 4.21-4.30 (3H, m), 4.47-4.56 (1H, m), 7.48-7.53 (1H, m), 11.17 (1H, br s).
（２５ｅ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−ブロモ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸            
実施例（２５ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−ブロモ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（７０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３６ｍｇ得た。（５６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.13 (3H, t, J = 7.44 Hz), 1.63-1.72 (1H, m), 1.79-1.92 (1H, m), 2.40 (3H, s), 2.50-2.57 (2H, m), 3.24-3.36 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.55 (1H, br s), 3.86-3.97 (1H, m), 4.14-4.29 (2H, m), 7.66 (1H, d, J = 8.54 Hz), 13.41 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  473 (M+H)+.
（実施例２６）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  
（例示化合物番号２６）                                
0005586234.tif 000046
【０２２１】
（２６ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル          
実施例（１ｇ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．１２ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｍＬ、１．２１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル（７５ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として３０ｍｇ得た。（２２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.26 (3H, t, J = 7.60 Hz), 1.37 (3H, t, J = 7.19 Hz), 1.75-1.85 (1H, m), 2.01-2.15 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.60 Hz), 3.11-3.25 (2H, m), 3.43 (3H, s), 3.50-3.54 (1H, m), 3.96-4.04 (1H, m), 4.20-4.29 (1H, m), 4.31-4.40 (2H, m), 4.45-4.52 (1H, m), 7.43 (1H, s), 7.46-7.54 (1H, m), 11.21 (1H, br s).
（２６ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸        
実施例（２６ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル（３０ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（１ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１６ｍｇ得た。（５８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.61-1.73 (1H, m), 1.84-1.93 (1H, m), 2.55 (2H, q, J = 7.56 Hz), 3.23-3.36 (2H, m), 3.33 (3H, s), 3.56 (1H, br s), 3.82-3.91 (1H, m), 4.14-4.25 (2H, m), 7.56 (1H, s), 7.65 (1H, d, J = 8.29 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  414 (M+H)+.
（実施例２７）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号２７）                                  
0005586234.tif 000047
【０２２２】
（２７ａ）２−クロロ−４−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０２２３】
WO 2006/087543 A1
（２７ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル            
実施例（１ｇ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２３ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（９ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．４２ｍＬ、２．４１ｍｍｏｌ）、実施例（２７ａ）で得られた２−クロロ−４−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．２７ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として０．２０ｇ得た。（７２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.27 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.34 (3H, t, J = 7.19 Hz), 1.76-1.85 (1H, m), 1.97-2.10 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.56 Hz), 3.09-3.16 (1H, m), 3.19-3.28 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.52 (1H, br s), 3.96-4.02 (1H, m), 4.22-4.32 (3H, m), 4.50-4.61 (1H, m), 4.79 (2H, d, J = 6.34 Hz), 7.44 (1H, d, J = 8.78 Hz), 10.71 (1H, br s).
（２７ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸      
実施例（２７ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（３０ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（０．８ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１６ｍｇ得た。（５７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.63-1.72 (1H, m), 1.80-1.93 (1H, m), 2.55 (2H, q, J = 7.56 Hz), 3.23-3.37 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.57 (1H, br s), 3.91-4.04 (1H, m), 4.16-4.34 (2H, m), 4.55-4.62 (2H, m), 7.66 (1H, d, J = 8.54 Hz), 13.37 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  444 (M+H)+.
（実施例２８）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−ビニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号２８）                                  
0005586234.tif 000048
【０２２４】
（２８ａ）ｃiｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−ホルミル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル            
実施例（２７ｂ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．１７ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解し、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ試薬（０．２ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を加え室温で４５分間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽出、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１、１／１、１／３）で精製し、標記化合物を淡黄色固体として０．１６ｇ得た。（９２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.26 (6H, t, J = 7.67 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.20 Hz), 1.77-1.86 (1H, m), 1.98-2.10 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.67 Hz), 3.12-3.20 (1H, m), 3.23-3.33 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.53 (1H, br s), 4.02-4.10 (1H, m), 4.22-4.31 (1H, m), 4.33-4.41 (2H, m), 4.55-4.67 (1H, m), 7.46 (1H, d, J = 8.54 Hz), 10.50 (1H, s), 11.04 (1H, br s).
（２８ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−ビニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
臭化メチルトリフェニルホスホニウム（０．１９ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４ｍＬ）に懸濁させ−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム／１．５８Ｍ  ヘキサン溶液（０．３４ｍＬ、０．５４ｍｍｏｌ）を滴下して２５分間撹拌した。実施例（２８ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−ホルミル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（７４ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温し１時間撹拌した。反応液に飽和炭酸食塩水を加えて酢酸メチルで抽出、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、３／１、１／１）で精製し、標記化合物を淡黄色固体として１５ｍｇ得た。（２１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.27 (5H, t, J = 7.64 Hz), 1.34 (3H, t, J = 7.07 Hz), 1.75-1.84 (1H, m), 1.99-2.10 (1H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.64 Hz), 3.07-3.14 (1H, m), 3.18-3.29 (1H, m), 3.43 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 3.96-4.07 (1H, m), 4.22-4.32 (3H, m), 4.58-4.68 (1H, m), 5.54 (1H, dd, J = 10.73, 2.44 Hz), 6.24 (1H, dd, J = 17.32, 2.44 Hz), 7.44-7.52 (2H, m), 11.15 (1H, br s).
（２８ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−ビニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（２８ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−ビニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１５ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（０．５ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１０ｍｇ得た。（７２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.64-1.74 (1H, m), 1.81-1.94 (1H, m), 2.55 (19H, q, J = 7.56 Hz), 3.28-3.36 (3H, m), 3.35 (3H, s), 3.57 (1H, br s), 3.87-4.02 (1H, m), 4.17-4.26 (1H, m), 4.30-4.44 (1H, m), 5.52 (1H, dd, J = 10.61, 2.68 Hz), 6.14 (1H, dd, J = 17.32, 2.68 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 17.32, 10.61 Hz), 7.66 (1H, d, J = 8.29 Hz), 12.74 (1H, br s), 13.37 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  440 (M+H)+.
（実施例２９）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（フルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号２９）                              
0005586234.tif 000049
【０２２５】
（２９ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（フルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（２７ｂ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．１４ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、ＤＡＳＴ（０．０５ｍＬ、０．３８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液を−４０℃で滴下した。そのままの温度で３０分間撹拌し、反応液に飽和炭酸食塩水を加えてジクロロメタンで抽出、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、３／１、１／１）で精製し、標記化合物を無色油状物質として８３ｍｇ得た。（５９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.27 (3H, t, J = 7.62 Hz), 1.34 (3H, t, J = 7.19 Hz), 1.72-1.85 (1H, m), 1.99-2.12 (1H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.62 Hz), 3.08-3.16 (1H, m), 3.19-3.29 (1H, m), 3.43 (3H, s), 3.52 (1H, br s), 3.97-4.07 (1H, m), 4.22-4.34 (3H, m), 4.55-4.65 (1H, m), 5.55 (1H, dd, J = 13.66, 11.22 Hz), 5.67 (1H, dd, J = 13.66, 11.22 Hz), 7.54 (1H, d, J = 9.02 Hz), 11.72 (1H, br s).
（２９ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（フルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸          
実施例（２９ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（フルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（８０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡赤色固体として５２ｍｇ得た。（６９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.65-1.73 (1H, m), 1.80-1.94 (1H, m), 2.55 (2H, q, J = 7.57 Hz), 3.28-3.36 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.58 (1H, br s), 3.88-4.01 (1H, m), 4.17-4.34 (2H, m), 5.43-5.59 (2H, m), 7.67 (1H, d, J = 8.30 Hz), 12.93-13.07 (1H, m), 13.37 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  446 (M+H)+.
（実施例３０）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号３０）                                  
0005586234.tif 000050
【０２２６】
（３０ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル          
実施例（８ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２７ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（５ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ、２．８７ｍｍｏｌ）、実施例（２２ｃ）記載の方法により得られた２−ブロモ−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル（０．２４ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として０．２２ｇ得た。（６８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.23 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.76-1.85 (1H, m), 1.96-2.09 (1H, m), 2.30 (3H, s), 2.86-3.10 (3H, m), 3.17-3.27 (1H, m), 3.43 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 3.79 (3H, s), 3.91-4.00 (1H, m), 4.20-4.30 (1H, m), 4.56-4.66 (1H, m), 7.41 (1H, d, J = 8.71 Hz), 10.43 (1H, br s).
（３０ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（３０ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル（０．２２ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（３．５ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．２０ｇ得た。（９４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.13 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.63-1.72 (1H, m), 1.79-1.92 (1H, m), 2.16 (3H, s), 2.75-2.95 (2H, m), 3.24-3.32 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.56 (1H, br s), 3.81-3.96 (1H, m), 4.14-4.24 (1H, m), 4.27-4.40 (1H, m), 7.65 (1H, d, J = 8.25 Hz), 12.40 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  428 (M+H)+.
（実施例３１）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号３１）                              
0005586234.tif 000051
【０２２７】
（３１ａ）４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル  
実施例（５ａ）記載の方法により得られた５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（０．３０ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（０．３５ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．４３ｇ得た。（９４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.41 (3H, t, J = 7.15 Hz), 2.32 (3H, s), 4.42 (2H, q, J = 7.15 Hz), 10.53-11.21 (1H, m).
（３１ｂ）４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  
実施例（３１ａ）で得られた４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（０．４３ｇ、１．８２ｍｍｏｌ）、３規定水酸化リチウム水溶液（３ｍＬ）を用いて実施例（１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．３７ｇ得た。（９９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：2.08 (3H, s).
（３１ｃ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．８８ｇ、３．８２ｍｍｏｌ）、実施例（３１ｂ）で得られた４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．３７ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１．０３ｇ、５．３７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．２５ｇ、１．８１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．６３ｇ得た。（８３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.47 (9H, s), 1.61-1.70 (1H, m), 1.77-1.92 (1H, m), 2.28 (3H, s), 2.67-2.92 (2H, m), 3.33-3.47 (1H, m), 3.41 (3H, s), 3.97-4.27 (2H, m), 4.35-4.58 (1H, m), 7.43-7.51 (1H, m), 11.17 (1H, brs).
（３１ｄ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
実施例（３１ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（５ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．３４ｍＬ、１．９５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．１６ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を橙色固体として０．１９ｇ得た。（８２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.33 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.75-1.84 (1H, m), 1.96-2.09 (1H, m), 2.29 (3H, s), 2.54 (3H, s), 3.07-3.13 (1H, m), 3.15-3.25 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 3.95-4.04 (1H, m), 4.20-4.30 (3H, m), 4.47-4.56 (1H, m), 7.45 (1H, d, J = 8.71 Hz), 10.73 (1H, br s).
（３１ｅ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸          
実施例（３１ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．１９ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（４ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．１１ｇ得た。（６１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.63-1.73 (1H, m), 1.82-1.90 (1H, m), 2.15 (3H, s), 2.41 (3H, s), 3.20-3.32 (2H, m), 3.33 (3H, s), 3.56 (1H, brs), 3.87-3.99 (1H, m), 4.14-4.32 (2H, m), 7.66 (1H, d, J = 8.25 Hz), 12.41 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  459 (M+H)+.
（実施例３２）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号３２）
0005586234.tif 000052
【０２２８】
（３２ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル            
実施例（３１ｃ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（５ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．３４ｍＬ、１．９５ｍｍｏｌ）、実施例（２２ｃ）記載の方法により得られた２−ブロモ−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル（０．１６ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として０．１７ｇ得た。（７１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.23 (3H, t, J = 7.34 Hz), 1.75-1.85 (1H, m), 1.96-2.09 (1H, m), 2.30 (3H, s), 2.85-2.96 (1H, m), 2.99-3.10 (2H, m), 3.18-3.25 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 3.79 (3H, s), 3.91-4.00 (1H, m), 4.20-4.30 (1H, m), 4.56-4.66 (1H, m), 7.44 (1H, d, J = 9.17 Hz), 10.54 (1H, br s).
（３２ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（３２ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−エチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル（０．１７ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（４ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．１５ｇ得た。（９１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.13 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.63-1.72 (1H, m), 1.80-1.92 (1H, m), 2.15 (3H, s), 2.74-2.96 (2H, m), 3.23-3.32 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.56 (1H, br s), 3.81-3.93 (1H, m), 4.14-4.24 (1H, m), 4.27-4.41 (1H, m), 7.65 (1H, d, J = 8.25 Hz), 12.40 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  473 (M+H)+.
（実施例３３）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号３３）                                  
0005586234.tif 000053
【０２２９】
（３３ａ）２−（ジメトキシメチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール        
３，３−ジブロモ−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オン（２．０ｇ、７．４１ｍｍｏｌ）の水溶液（１０ｍｌ）に酢酸ナトリウム（１．３３ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）を加え４０分間加熱還流した。室温まで冷却後、ジメトキシアセトアルデヒド／６０％水溶液（１．３ｍｌ、８．６４ｍｍｏｌ）、２８％アンモニア水溶液（２ｍｌ）、メタノール（４ｍｌ）を加え１９時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮後、標記化合物を淡黄色油状物質として１．４１ｇ得た。（９０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：3.41 (6H, s), 5.49 (1H, s), 7.36 (1H, s), 9.60 (1H, br s).
（３３ｂ）４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒド    
実施例（３３ａ）で得られた２−（ジメトキシメチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（７２０ｍｇ、３．４３ｍｍｏｌ）に２規定硫酸（２０ｍｌ）を加え９０℃で１時間撹拌した。反応液を１規定水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮後、標記化合物を白色固体として０．３７６ｇ得た。（６７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：8.02-8.08 (1H, m), 8.20 (1H, s), 9.71 (1H, s).
（３３ｃ）４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸        
実施例（３３ｂ）で得られた４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒド（３７５ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）のｔ−ブチルアルコール（１２ｍｌ）／蒸留水（５ｍｌ）溶液に、リン酸２水素ナトリウム・２水和物（７２０ｍｇ、４．６２ｍｍｏｌ）、２−メチル−２−ブテン（１．２ｍｌ、１１．４ｍｍｏｌ）、亜塩素酸ナトリウム（４２０ｍｇ、４．６４ｍｍｏｌ）を氷冷下加え１．５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後、逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：蒸留水）で精製し、標記化合物を白色固体として０．４０２ｇ得た。（９８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：7.41 (1H, s).
（３３ｄ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル      
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．９０ｇ、３．９１ｍｍｏｌ）、実施例（３３ｃ）で得られた４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．４０ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１．２５ｇ、６．５２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．３０ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色泡状物質として０．６７ｇ得た。（７７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.48 (9H, s), 1.66-1.73 (1H, m), 1.86-1.89 (1H, m), 2.83-2.90 (1H, m), 3.35-3.43 (2H, m), 3.44 (3H, s), 4.04-4.21 (2H, m), 4.43-4.50 (1H, m), 7.49 (1H, s), 7.63-7.65 (1H, m), 11.46 (1H, s).
（３３ｅ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（３３ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（６ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．３５ｍＬ、２．０１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．１３ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として０．１９ｇ得た。（７９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.33 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.82-1.83 (1H, m), 2.01-2.13 (1H, m), 2.54 (3H, s), 3.10-3.14 (1H, m), 3.19-3.27 (1H, m), 3.45 (3H, s), 3.54 (1H, br s), 3.99-4.03 (1H, m), 4.21-4.32 (3H, m), 4.53-4.56 (1H, m), 7.50 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 8.71 Hz), 11.10 (1H, s).
（３３ｆ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（３３ｅ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（６５．２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として４１．６ｍｇ得た。（６８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.68-1.71 (1H, m), 1.88-1.94 (1H, m), 2.41 (3H, s), 3.26-3.29 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.60 (1H, br s), 3.92-3.95 (1H, m), 4.21-4.29 (2H, m), 7.90 (1H, d, J = 8.71 Hz), 7.97 (1H, s), 12.40 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  434 (M+H)+.
（実施例３４）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号３４）                                
0005586234.tif 000054
【０２３０】
（３４ａ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル      
実施例（１１２ｄ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．４８ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、実施例（１ｄ）記載の方法により得られた４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．３１ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．８８ｇ、４．５９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．２１ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色泡状物質として０．５９ｇ得た。（９１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.14-1.26 (6H, m), 1.47 (9H, s), 1.62-1.67 (1H, m), 1.91-2.00 (1H, m), 2.68 (2H, q, J = 7.64 Hz), 2.79-2.82 (2H, m), 3.36-3.43 (2H, m), 3.75 (1H, br s), 4.06-4.46 (3H, m), 7.50 (1H, br s), 11.14 (1H, brs).
（３４ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（３４ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２９ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（６ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ、２．８７ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．１８ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色泡状物質として０．２４ｇ得た。（７１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.16 (3H, t, J = 6.88 Hz), 1.25-1.27 (3H, m), 1.33 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.75-1.80 (1H, m), 2.04-2.10 (1H, m), 2.54 (3H, s), 2.69 (2H, q, J = 7.64 Hz), 3.15-3.19 (2H, m), 3.41-3.45 (1H, m), 3.60 (1H, br s), 3.72-3.76 (1H, m), 4.01-4.04 (1H, m), 4.20-4.30 (3H, m), 4.40-4.43 (1H, m), 7.45 (1H, d, J = 8.71 Hz), 10.87 (1H, s).
（３４ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（３４ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．２３ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（３．５ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．０．２０ｇ得た。（９１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.05 (3H, t, J = 6.88 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.65-1.68 (1H, m), 1.83-1.89 (1H, m), 2.40 (3H, s), 2.55 (14H, q, J = 7.64 Hz), 3.23-3.31 (2H, m), 3.41-3.45 (1H, m), 3.59-3.67 (2H, m), 3.93-3.96 (1H, m), 4.14-4.19 (2H, m), 7.63 (1H, d, J = 8.25 Hz), 12.39 (1H, s).
マススペクトル（ESI）： m/z  442 (M+H)+.
（実施例３５）ｃｉｓ（±）−２−［４−（｛［４−クロロ−５−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］カルボニル｝アミノ）−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号３５）                                  
0005586234.tif 000055
【０２３１】
（３５ａ）１−ブロモ−３−メチルブタン−２−オン  
以下の文献記載の方法に従い合成した。  【０２３２】
Heterocycles, 57, 2002, 357-360
（３５ｂ）２−（３−メチル−２−オキソブチル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン
実施例（３５ａ）で得られた１−ブロモ−３−メチルブタン−２−オン（３．９４ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）、フタルイミドカリウム（４．４ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１５ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として４．０８ｇ得た。（７４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.09 (6H, d, J = 6.88 Hz), 2.81-2.91 (1H, m), 4.64 (2H, s), 7.90-7.92 (4H, m), 11.35 (1H, brs).
（３５ｃ）１−アミノ−３−メチルブタン−２−オン  塩酸塩  
実施例（３５ｂ）で得られた２−（３−メチル−２−オキソブチル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（４．０８ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）、６規定塩酸（４０ｍＬ）を用いて実施例（１５ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として得た。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２３３】
（３５ｄ）５−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル
実施例（３５ｃ）で得られた１−アミノ−３−メチルブタン−２−オン  塩酸塩（約１７．６ｍｍｏｌ）と文献既知（J.Med.Chem., 38, 1995, 2196-2201）の方法に従って得たイミノ（メチルチオ）酢酸エチル  テトラフルオロホウ酸塩（約２２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として１．８３ｇ得た。（５７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.30 (6H, d, J = 6.88 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.14 Hz), 3.00-3.04 (1H, m), 4.43 (2H, q, J = 7.14 Hz), 6.96 (1H, s), 10.27 (1H, br s).
（３５ｅ）４−クロロ−５−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル      
実施例（３５ｄ）で得られた５−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（０．８２ｇ、４．５０ｍｍｏｌ）、ＮＣＳ（０．６０ｇ、４．５１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．７５ｇ得た。（７７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.31 (6H, d, J = 7.34 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.14 Hz), 3.11-3.21 (1H, m), 4.42 (2H, q, J = 7.14 Hz), 10.15 (1H, br s).
（３５ｆ）４−クロロ−５−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸    
実施例（３５ｅ）で得られた４−クロロ−５−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（０．４０ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）、３規定水酸化リチウム水溶液（４ｍＬ）を用いて実施例（１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．３１ｇ得た。（８８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.19 (6H, d, J = 6.88 Hz), 2.90-3.00 (1H, m).
（３５ｇ）ｃｉｓ（±）−４−（｛［４−クロロ−５−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］カルボニル｝アミノ）−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．５０ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）と実施例（３５ｆ）で得られた４−クロロ−５−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．３０ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．９２ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．２２ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色泡状物質として０．６０ｇ得た。（９４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.30 (6H, d, J = 6.88 Hz), 1.47 (9H, s), 1.61-1.64 (1H, m), 1.83-1.85 (1H, m), 2.76-2.79 (2H, m), 3.10-3.23 (1H, m), 3.32-3.35 (1H, m), 3.41 (3H, s), 4.03-4.20 (2H, m), 4.35-4.58 (1H, m), 7.49 (1H, br s), 10.91 (1H, brs).
（３５ｈ）ｃｉｓ（±）−２−［４−（｛［４−クロロ−５−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］カルボニル｝アミノ）−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル      
実施例（３５ｇ）で得られたｃｉｓ（±）−４−（｛［４−クロロ−５−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］カルボニル｝アミノ）−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．３１ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（６ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．５４ｍＬ、３．１０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．２２ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色泡状物質として０．２５ｇ得た。（６７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.24-1.35 (9H, m), 1.77-1.81 (1H, m), 2.00-2.06 (1H, m), 2.54 (3H, s), 3.08-3.25 (3H, m), 3.43 (3H, s), 3.50 (1H, br s), 3.98-4.02 (1H, m), 4.24-4.29 (3H, m), 4.50-4.53 (1H, m), 7.45 (1H, d, J = 8.71 Hz), 10.56 (1H, br s).
（３５ｉ）ｃｉｓ（±）−２−［４−（｛［４−クロロ−５−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］カルボニル｝アミノ）−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸      
実施例（３５ｈ）で得られたｃｉｓ（±）−２−［４−（｛［４−クロロ−５−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］カルボニル｝アミノ）−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．２４ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（３ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２０４ｍｇ得た。（９１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.22 (6H, d, J = 7.34 Hz), 1.65-1.69 (1H, m), 1.83-1.88 (1H, m), 2.41 (3H, s), 2.99-3.06 (1H, m), 3.23-3.30 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.55 (1H, br s), 3.91-3.93 (1H, m), 4.20-4.24 (2H, m), 7.65 (1H, d, J= 8.25 Hz), 12.39 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  442 (M+H)+.
（実施例３６）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号３６）                                  
0005586234.tif 000056
【０２３４】
（３６ａ）２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチル−１，３−ジチアン−２−イル）エタノン
２−メチル−１，３−ジチアン（１．５０ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解し、−２０℃に冷却後ｎ−ブチルリチウム（１．５８Ｍ／ヘキサン溶液  ７ｍＬ、１１．１ｍｍｏｌ）を滴下し２時間撹拌した。トリフルオロ酢酸エチル（１．４ｍＬ、１１．８ｍｍｏｌ）を加え室温まで昇温し２０時間撹拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０、９５／５、８５／１５）で精製し、標記化合物を淡黄色固体として１．０９ｇ得た。（４２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.58 (3H, s), 1.82-1.98 (1H, m), 2.05-2.16 (1H, m), 2.65-2.77 (2H, m), 2.91-3.09 (2H, m).
（３６ｂ）２−（ジメトキシメチル）−５−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール  
ＮＣＳ（８７０ｍｇ、６．５１ｍｍｏｌ）、硝酸銀（１．４８ｇ、８．７１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（４０ｍＬ）と蒸留水（１０ｍＬ）に溶解し、実施例（３６ａ）で得られた２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチル−１，３−ジチアン−２−イル）エタノン（５００ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）を加えて４０分間撹拌した。その後にジメトキシアセトアルデヒド（５．７６Ｍ水溶液  ０．４ｍＬ、２３．０ｍｍｏｌ）、２８％アンモニア水（２ｍＬ）を加え室温で１８時間撹拌した。反応液をセライトろ過後減圧濃縮し、得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２３５】
（３６ｃ）５−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒド
実施例（３６ｂ）で得られた２−（ジメトキシメチル）−５−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（約２．１７ｍｍｏｌ）と２規定硫酸（１５ｍＬ）を用いて実施例（３３ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３０．５ｍｇ得た。（７．９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：2.52 (3H, s), 9.69 (1H, s), 10.47 (1H, br s).
（３６ｄ）５−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸    
実施例（３６ｃ）で得られた５−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒド（９０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、亜塩素酸ナトリウム（９５ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、リン酸２水素ナトリウム（１５４ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）、２−メチル−２−ブテン（０．３ｍＬ、２．８４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（３３ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１１７ｍｇ得た。（１００％）
マススペクトル（ESI）： m/z  195 (M+H)+.
（３６ｅ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（５−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２２ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）と実施例（３６ｄ）で得られた５−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１０ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．３０ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（７０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色泡状物質として０．１７ｇ得た。（８３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.48 (9H, s), 1.65-1.68 (1H, m), 1.89-1.99 (1H, m), 2.44 (3H, d, J = 1.38 Hz), 2.79-2.83 (1H, m), 3.34-3.42 (2H, m), 3.43 (3H, s), 4.14-4.17 (2H, m), 4.42-4.51 (1H, m), 7.50-7.52 (1H, m), 10.61 (1H, br s).
（３６ｆ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル                                  実施例（３６ｅ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（５−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（５０μＬ、０．４０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色油状物質として６０ｍｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.34 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.82-1.84 (1H, m), 2.04-2.11 (1H, m), 2.45 (3H, s), 3.14 (1H, d, J = 14.21 Hz), 3.23-3.28 (1H, m), 3.44 (3H, s), 3.54 (1H, br s), 3.98-4.02 (1H, m), 4.24-4.32 (3H, m), 4.57 (1H, d, J = 14.21 Hz), 7.53 (1H, d, J = 8.25 Hz), 7.84 (1H, s), 10.88 (1H, br s).
（３６ｇ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸    
実施例（３６ｆ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（３０ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）をメタノール（１ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を加え室温で１．５時間撹拌した。反応液を１規定塩酸で中和し、逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：蒸留水、メタノール／蒸留水＝２０／８０、６０／４０）で精製し、標記化合物を白色固体として９．１ｍｇ得た。（３２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.70-1.71 (1H, m), 1.88-1.94 (1H, m), 2.33 (3H, s), 3.30-3.32 (2H, m), 3.33 (3H, s), 3.60 (1H, br s), 3.91-3.94 (1H, m), 4.22-4.24 (1H, m), 4.32-4.36 (1H, m), 7.74 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 8.25 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  434 (M+H)+.
（実施例３７）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号３７）                              
0005586234.tif 000057
【０２３６】
（３７ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（３６ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（５−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１１ｍＬ、０．６３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（５３ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色油状物質として４８ｍｇ得た。（８０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.33 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.79-1.83 (1H, m), 2.05-2.09 (1H, m), 2.45 (3H, s), 2.54 (3H, s), 3.11 (1H, d, J = 13.75 Hz), 3.17-3.26 (1H, m), 3.44 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 3.99-4.02 (1H, m), 4.25-4.27 (3H, m), 4.51-4.55 (1H, m), 7.54 (1H, d, J = 8.71 Hz), 10.92 (1H, br s).
（３７ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸          
実施例（３７ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（４８．３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を用いて実施例（３６ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２２．３ｍｇ得た。（４９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.67-1.70 (1H, m), 1.88-1.90 (1H, m), 2.33 (3H, s), 2.41 (3H, s), 3.16-3.32 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.59 (1H, br s), 3.91 (1H, s), 4.23-4.27 (2H, m), 7.76 (1H, d, J = 8.25 Hz), 12.39 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  448 (M+H)+.
（実施例３８）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  
（例示化合物番号３８）                                
0005586234.tif 000058
【０２３７】
（３８ａ）２−クロロ−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル  
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０２３８】
WO 2006/087543 A1
（３８ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル      
実施例（１ｇ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  （８０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をメタノール（１ｍＬ）に溶解し、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３ｍＬ）を加え、室温下１時間撹拌した。減圧濃縮後、ＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（０．１６ｍＬ、０．９２ｍｍｏｌ）、実施例（３８ａ）で得られた２−クロロ−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル（７０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１６０℃で３時間撹拌した。反応液に希塩酸を加えて酢酸エチルで抽出、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、１／１、酢酸エチル）で精製し、標記化合物を淡黄色固体として１５．３ｍｇ得た。（１６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.26 (3H, t, J = 7.60 Hz), 1.37 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.76-1.78 (1H, m), 2.03-2.07 (1H, m), 2.59 (3H, s), 2.69 (2H, q, J = 7.60 Hz), 3.06 (1H, dd, J = 14.21, 1.38 Hz), 3.12-3.16 (1H, m), 3.43 (3H, s), 3.49 (1H, br s), 3.91-3.94 (1H, m), 4.19-4.28 (1H, m), 4.30-4.40 (3H, m), 7.49 (1H, d, J = 8.71 Hz), 11.19 (1H, br s).
（３８ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸        
実施例（３８ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル（１５．３ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（１ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として５．７ｍｇ得た。（４０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.34 Hz), 1.64-1.67 (1H, m), 1.83-1.89 (1H, m), 2.46-2.52 (3H, m), 2.53-2.59 (2H, m), 3.15-3.52 (3H, m), 3.79-3.82 (1H, m), 4.13-4.17 (2H, m), 7.62 (1H, d, J = 8.25 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  428 (M+H)+.
（実施例３９）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号３９）                              
0005586234.tif 000059
【０２３９】
（３９ａ）２−エチル−１，３−ジチアン  
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０２４０】
Tetrahedron, 52, 6, 1996, 2125-2154.
（３９ｂ）２，２，２−トリフルオロ−１−（２−エチル−１，３−ジチアン−２−イル）エタノン
実施例（３９ａ）で得られた２−エチル−１，３−ジチアン（３．５１ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム（１．５８Ｍ／ヘキサン溶液  １８ｍＬ、２８．３ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸エチル（４ｍＬ、３３．６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（３６ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色油状物質として２．０２ｇ得た。（３５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.76-1.95 (2H, m), 1.96-2.12 (2H, m), 2.69-2.74 (2H, m), 2.89-2.96 (1H, m), 2.99-3.07 (1H, m).
（３９ｃ）２−（ジメトキシメチル）−５−エチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール  
ＮＣＳ（１．３５ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）、硝酸銀（２．４５ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、実施例（３９ｂ）で得られた２，２，２−トリフルオロ−１−（２−エチル−１，３−ジチアン−２−イル）エタノン（１．０ｇ、４．０９ｍｍｏｌ）、ジメトキシアセトアルデヒド（５．７６Ｍ水溶液  １．０ｍＬ、５．７６ｍｍｏｌ）、２８％アンモニア水（４ｍＬ）を用いて実施例（３６ｂ）と同様の操作を行った。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２４１】
（３９ｄ）５−エチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒド  
実施例（３９ｃ）で得られた２−（ジメトキシメチル）−５−エチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（約４．０９ｍｍｏｌ）と２規定硫酸（３０ｍＬ）を用いて実施例（３３ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２２８．３ｍｇ得た。（２９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.33 (3H, t, J = 7.79 Hz), 2.87-2.93 (2H, m), 9.69 (1H, s).
（３９ｅ）５−エチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸    
実施例（３９ｄ）で得られた５−エチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒド（１１０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、亜塩素酸ナトリウム（１０８ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、リン酸２水素ナトリウム（１７８ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、２−メチル−２−ブテン（０．３ｍＬ、２．８４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（３３ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１１７．５ｍｇ得た。（９９％）
マススペクトル（ESI）： m/z  209 (M+H)+.
（３９ｆ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２６ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）と実施例（３９ｅ）で得られた５−エチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（１１７．５ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．３８ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（７６ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色泡状物質として０．１９ｇ得た。（７９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.29 (3H, t, J = 7.79 Hz), 1.48 (9H, s), 1.64-1.68 (1H, m), 1.87-1.90 (1H, m), 2.81 (4H, m), 3.34-3.42 (1H, m), 3.43 (3H, s), 4.05-4.22 (2H, m), 4.42-4.49 (1H, m), 7.57 (1H, brs), 11.18 (1H, br s).
（３９ｇ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル    
実施例（３９ｆ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６７．２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（５０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色油状物質として６５．３ｍｇ得た。（８４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.24-1.35 (6H, m), 1.79-1.82 (1H, m), 2.03-2.09 (1H, m), 2.54 (3H, s), 2.84 (2H, q, J = 7.64 Hz), 3.09-3.13 (1H,m), 3.19-3.22 (1H, m), 3.44 (3H, s), 3.53 (1H, br s), 3.99-4.02 (1H, m), 4.24-4.28 (3H, m), 4.53 (1H, d, J = 14.21 Hz), 7.52 (1H, d, J = 8.71 Hz), 10.62 (1H, br s).
（３９ｈ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（３９ｇ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（６５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（３６ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として９．４ｍｇ得た。（１５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.16 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.66-1.69 (1H, m), 1.87-1.90 (1H, m), 2.39 (3H, s), 2.68-2.72 (3H, m), 3.34 (3H, s), 3.57 (1H, br s), 3.87-3.90 (1H, m), 4.20-4.23 (1H, m), 7.75 (1H, d, J = 8.29 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  462 (M+H)+.
（実施例４０）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  
（例示化合物番号４０）
0005586234.tif 000060
【０２４２】
（４０ａ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３．０ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却後炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）、クロロギ酸ベンジル（２．８ｍＬ、１９．６ｍｍｏｌ）を加え１時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加えて、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０、５０／５０）で精製し、標記化合物を淡黄色固体として４．２９ｇ得た。（９０％）
（４０ｂ）ｃｉｓ（±）−（３−メトキシピペリジン−４−イル）−カルバミン酸  ベンジル  
実施例（４０ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４．２８ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（６０ｍＬ）を加え室温で４０分間撹拌した。反応液減圧濃縮後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ＴＨＦで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２４３】
（４０ｃ）２−ブロモ−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル  
２−アミノ−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル（WO 2006/087543 A1記載の方法に従い合成。０．５ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）臭化銅（０．６２ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３５ｍＬ、２．９４ｍｍｏｌ）実施例（２２ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色油状物質として０．５３ｇ得た。（８０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.41 (3H, t, J = 7.14 Hz), 2.73 (3H, s), 4.41 (2H, q, J = 7.14 Hz).
（４０ｄ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル  
実施例（４０ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−（３−メトキシピペリジン−４−イル）−カルバミン酸  ベンジル（０．２ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．２５ｍＬ、１．４４ｍｍｏｌ）、実施例（４０ｃ）で得られた２−ブロモ−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル（０．２ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（３８ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色油状物質として１５７．６ｍｇ得た。（４８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.36 (3H, t, J = 7.20 Hz), 1.74-1.83 (1H, m), 1.84-1.97 (1H, m), 2.58 (3H, s), 3.03-3.21 (2H, m), 3.39 (3H, s), 3.44 (1H, br s), 3.83-3.86 (2H, m), 4.26-4.39 (3H, m), 5.11 (2H, s), 7.32-7.36 (5H, m).
（４０ｅ）ｃｉｓ（±）−２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル          
実施例（４０ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル（７５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素触媒（４０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下２１時間撹拌した。反応液をセライト濾過後減圧濃縮し、標記化合物を無色油状物質として４４．９ｍｇ得た。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２４４】
（４０ｆ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル
実施例（４０ｅ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル（４４．９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）と実施例（３９ｅ）記載の方法により得られた５−エチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（２９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（８０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（２０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色油状物質として２９．２ｍｇ得た。（４３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.29 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.19 Hz), 1.78-1.80 (1H, m), 2.07-2.11 (1H, m), 2.60 (3H, s), 2.84 (2H, q, J = 7.56 Hz), 3.02-3.09 (1H, m), 3.12-3.17 (1H, m), 3.45 (3H, s), 3.52 (1H, br s), 3.92-3.96 (1H, m), 4.22-4.25 (1H, m), 4.30-4.41 (3H, m), 7.63 (1H, d, J= 8.78 Hz), 11.69 (1H, br s).
（４０ｇ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸          
実施例（４０ｆ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル（２９．２ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）をメタノール（１ｍＬ）に溶解し、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ）を用いて実施例（３６ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２４．０ｍｇ得た。（８７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.16 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.65-1.68 (1H, m), 1.86-1.91 (1H, m), 2.50 (3H, s), 2.70 (2H, q, J = 7.57 Hz), 3.16-3.21 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.56 (1H, br s), 3.79-3.83 (1H, m), 4.17-4.22 (2H, m), 7.74 (1H, d, J = 8.25 Hz), 12.43 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  462 (M+H)+.
（実施例４１）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸    
（例示化合物番号４１）                                  
0005586234.tif 000061
【０２４５】
（４１ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル  
実施例（３４ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１４２ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．３ｍＬ、１．７２ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（４ｍＬ），実施例（４０ｃ）で得られた２−ブロモ−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル（１０２ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（３８ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色油状物質として５９．３ｍｇ得た。（３６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.17 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.69-1.77 (1H, m), 2.05-2.17 (1H, m), 2.60 (3H, s), 2.69 (2H, q, J = 7.57 Hz), 3.07-3.17 (2H, m), 3.42-3.45 (1H, m), 3.59 (1H, br s), 3.71-3.78 (1H, m), 3.95-3.98 (1H, m), 4.20-4.25 (2H, m), 4.30-4.40 (2H, m), 7.53 (1H, d, J= 8.71 Hz), 11.66 (1H, br s).
（４１ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸        
実施例（４１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  エチル（５９．３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（３ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として５１．５ｍｇ得た。（９２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.05 (3H, t, J = 6.88 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.34 Hz), 1.64-1.66 (1H, m), 1.85-1.88 (1H, m), 2.52-2.55 (5H, m), 3.19-3.40 (6H, m), 3.60-3.67 (2H, m), 3.82-3.85 (1H, m), 4.00-4.03 (1H, m), 4.14-4.16 (1H, m), 7.62 (1H, d, J = 8.25 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  442 (M+H)+.
（実施例４２）ｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  
（例示化合物番号４２）                              
0005586234.tif 000062
【０２４６】
（４２ａ）ｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  メチル          
実施例（４０ｂ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−（３−メトキシピペリジン−４−イル）−カルバミン酸  ベンジル（０．５ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）をジオキサン（２０ｍｌ）、ＤＭＦ（６ｍＬ）に溶解し、３−ブロモ安息香酸  メチル（０．３５ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（２１４ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．３５ｇ、４．１４ｍｍｏｌ）、を加え１００℃で１７時間撹拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０、８０／２０、０／１００）で精製し、標記化合物を黄色油状物質として２５０．９ｍｇ得た。（３９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.85-1.89 (1H, m), 2.01-2.13 (1H, m), 2.88-2.92 (2H, m), 3.41 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 3.60-3.71 (1H, m), 3.85-3.89 (2H, m), 3.90 (3H, s), 5.12 (2H, s), 5.26-5.30 (1H, m), 7.12 (1H, dd, J = 8.02, 2.52 Hz), 7.25-7.40 (6H, m), 7.48-7.52 (1H, m), 7.59-7.63 (1H, m).
（４２ｂ）ｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）安息香酸          
実施例（４２ａ）で得られたｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  メチル（２５０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（４ｍＬ）を加え７０℃にて１時間撹拌した。反応液を１規定塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２４７】
（４２ｃ）ｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  ｔｅｒｔ−ブチル          
実施例（４２ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）安息香酸（２００ｍｇ、約０．５２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．５ｍＬ）、トルエン（５ｍＬ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド  ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアセタール（１ｍＬ）加え９０℃にて５０分間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７５／２５、７０／３０）で精製し、標記化合物を無色油状物質として１１７．７ｍｇ得た。（５１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.58 (9H, s), 1.87-1.88 (1H, m), 1.94-2.05 (1H, m), 2.86-2.90 (2H, m), 3.42 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 3.58-3.62 (1H, m), 3.84-3.88 (2H, m), 5.12 (2H, s), 5.28 (1H, d, J= 8.25 Hz), 7.06-7.11 (1H, m), 7.25-7.40 (6H, m), 7.46 (1H, d, J = 7.79 Hz), 7.56 (1H, s).
（４２ｄ）ｃｉｓ（±）−３−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  ｔｅｒｔ−ブチル      
実施例（４２ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１１５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、１０％パラジウム炭素触媒（４０ｍｇ）を用いて実施例（４０ｅ）と同様の操作を行い標記化合物を得た。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２４８】
（４２ｅ）ｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  ｔｅｒｔ−ブチル      
実施例（４２ｄ）で得られた）ｃｉｓ（±）−３−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  ｔｅｒｔ−ブチル（約０．２６ｍｍｏｌ）と実施例（３９ｅ）記載の方法により得られた５−エチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（５０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１３７ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（３２ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として７９．７ｍｇ得た。（６７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.30 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.59 (9H, s), 1.86-1.89 (1H, m), 2.14-2.19 (1H, m), 2.86-2.92 (4H, m), 3.46 (3H, s), 3.57 (1H, br s), 3.65-3.74 (1H, m), 3.95-3.99 (1H, m), 4.20-4.27 (1H, m), 7.12 (1H, dd, J = 8.25, 2.29 Hz), 7.26-7.32 (1H, m), 7.48 (1H, d, J = 7.79 Hz), 7.59-7.62 (2H, m), 11.27 (1H, s).
（４２ｆ）ｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）安息香酸      
実施例（４２ｅ）で得られたｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７８ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（０．７５ｍｌ）を加えて５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：蒸留水、アセトニトリル）で精製し、標記化合物を白色固体として６０．１ｍｇ得た。（８７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.16 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.71-1.75 (1H, m), 1.95-2.01 (1H, m), 2.70 (2H, q, J= 7.57 Hz), 2.93-2.97 (2H, m), 3.33 (3H, s), 3.58 (1H, brs), 3.63-3.66 (1H, m), 3.96-3.99 (1H, m), 4.14-4.18 (1H, m), 7.23-7.24 (1H, m), 7.30-7.32 (2H, m), 7.46-7.46 (1H, m), 7.68 (1H, d, J = 8.71 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  441 (M+H)+.
（実施例４３）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４，５−ジエチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号４３）                                
0005586234.tif 000063
【０２４９】
（４３ａ）４，５−ジエチル−２−（ジメトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール  
ヘキサン−３，４−ジオン（１．０ｇ、８．７６ｍｍｏｌ）、ジメトキシアセトアルデヒド（５．７６Ｍ水溶液  １．７５ｍＬ、１０．１ｍｍｏｌ）、２８％アンモニア水（２．５ｍＬ）を用いて実施例（３６ｂ）と同様の操作を行った。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２５０】
（４３ｂ）４，５−ジエチル−−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒド  
実施例（４３ａ）で得られた４，５−ジエチル−２−（ジメトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール（約８．１２ｍｍｏｌ）と２規定硫酸（４０ｍＬ）を用いて実施例（３３ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３５２ｍｇ得た。（２８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.26-1.28 (6H, m), 2.61 (2H, q, J = 7.64 Hz), 2.69 (2H, q, J = 7.64 Hz), 9.59 (1H, s), 10.05 (1H, br s).
（４３ｃ）４，５−ジエチル−−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸      
実施例（４３ｂ）で得られた４，５−ジエチル−−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒド（３５２ｍｇ、２．３１ｍｍｏｌ）、亜塩素酸ナトリウム（４２０ｍｇ、４．６４ｍｍｏｌ）、リン酸２水素ナトリウム（７２５ｍｇ、４．６４ｍｍｏｌ）、２−メチル−２−ブテン（１ｍＬ、９．４５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（３３ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３６．７ｍｇ得た。（９．４％）
マススペクトル（ESI）： m/z  169 (M+H)+.
（４３ｄ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（４，５−ジエチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１２０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）と実施例（４３ｃ）で得られた４，５−ジエチル−−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（３６．７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１４５ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（３５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色泡状物質として５５．０ｍｇ得た。（６６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.20-1.32 (6H, m), 1.48 (9H, s), 1.60-1.65 (1H, m), 1.85-1.88 (1H, m), 2.54 (2H, q, J = 7.64 Hz), 2.62 (2H, q, J = 7.49 Hz), 2.79-2.81 (2H, m), 3.42 (3H, s), 3.90-4.19 (2H, m), 4.40-4.49 (1H, m), 7.49 (1H, brs), 10.71 (1H, br s).
（４３ｅ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４，５−ジエチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（４３ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４，５−ジエチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５５．０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１５ｍＬ、０．８６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（４３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色油状物質として５０．０ｍｇ得た。（７７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.15-1.26 (6H, m), 1.33 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.76-1.85 (1H, m), 2.03-2.09 (1H, m), 2.49-2.54 (4H, m), 2.63 (2H, q, J = 7.64 Hz), 3.06-3.13 (1H, m), 3.19-3.23 (1H, m), 3.43 (3H, s), 3.53 (1H, br s), 3.96-4.05 (1H, m), 4.20-4.31 (3H, m), 4.48-4.52 (1H, m), 7.51 (1H, d, J = 8.71 Hz), 10.70 (1H, br s).
（４３ｆ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４，５−ジエチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（４３ｅ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４，５−ジエチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として４７ｍｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.10-1.11 (6H, m), 1.64-1.66 (1H, m), 1.79-1.81 (1H, m), 2.35 (3H, s), 2.45-2.50 (4H, m), 3.11-3.15 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 3.82-3.85 (1H, m), 4.16-4.19 (2H, m), 7.43 (1H, d, J = 8.71 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  422 (M+H)+.
（実施例４４）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸    
（例示化合物番号４４）                                  
0005586234.tif 000064
【０２５１】
（４４ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル    
実施例（３４ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１２６．４ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（５ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．２２ｍＬ、１．２６ｍｍｏｌ）、実施例（１ｆ）記載の方法により得られた２−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（１１５ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色油状物質として１２７．４ｍｇ得た。（８０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.48 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.79 Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.15 Hz), 1.81-1.84 (1H, m), 2.10-2.16 (1H, m), 2.70 (2H, q, J= 7.48 Hz), 3.26-3.31 (2H, m), 3.43-3.50 (1H, m), 3.65 (1H, brs), 3.76-3.84 (1H, m), 4.25-4.31 (2H, m), 4.45 (2H, q, J = 7.15 Hz), 4.48-4.55 (1H, m), 7.35-7.37 (1H, m), 7.47 (1H, d, J = 8.71 Hz), 7.69 (1H, d, J = 7.34 Hz), 7.79 (1H, d, J = 6.88 Hz), 10.79 (1H, brs).
（４４ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸      
実施例（４４ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（１２５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として１０４．６ｍｇ得た。（９０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.03 (3H, t, J = 6.88 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.53 Hz), 1.71-1.73 (1H, m), 1.89-1.95 (1H, m), 2.55 (2H, q, J= 7.53 Hz), 3.25-3.51 (3H, m), 3.64-3.72 (3H, m), 4.16-4.28 (2H, m), 7.38-7.40 (1H, m), 7.64-7.66 (3H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  478 (M+H)+.
（実施例４５）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号４５）                                  
0005586234.tif 000065
【０２５２】
（４５ａ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル        
実施例（１１２ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１７８ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、実施例（３９ｅ）記載の方法により得られた５−エチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（１００ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（２８０ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（６６ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色泡状物質として１７３．５ｍｇ得た。（９１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.28 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.47 (9H, s), 1.63-1.66 (1H, m), 1.88-1.91 (1H, m), 2.73-2.86 (4H, m), 3.39-3.44 (2H, m), 3.77 (1H, br s), 4.19-4.37 (3H, m), 7.59 (1H, br s), 11.07 (1H, br s).
（４５ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（４５ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１７０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（６ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．２７ｍＬ、１．５５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．１３ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色泡状物質として１７９．５ｍｇ得た。（９１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.17 (3H, t, J = 6.88 Hz), 1.24-1.35 (6H, m), 1.78-1.81 (1H, m), 2.05-2.15 (1H, m), 2.54 (3H, s), 2.84 (2H, q, J = 7.49 Hz), 3.15-3.19 (2H, m), 3.42-3.46 (1H, m), 3.61 (1H, br s), 3.73-3.81 (1H, m), 4.02-4.05 (1H, m), 4.21-4.30 (3H, m), 4.42-4.45 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 8.71 Hz), 10.83 (1H, br s).
（４５ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（４５ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１７８ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を用いて実施例（３６ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１９．６ｍｇ得た。（１２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.05 (3H, t, J = 6.88 Hz), 1.16 (3H, t, J = 7.53 Hz), 1.68-1.70 (1H, m), 1.85-1.89 (1H, m), 2.40 (3H, s), 2.70 (2H, q, J = 7.53 Hz), 3.24-3.31 (2H, m), 3.41-3.45 (1H, m), 3.62-3.65 (2H, m), 3.96 (1H, br s), 4.19-4.21 (2H, m), 7.74 (1H, d, J = 8.71 Hz), 12.40 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  476 (M+H)+.
（実施例４６）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号４６）                                  
0005586234.tif 000066
【０２５３】
（４６ａ）１−アミノ−ペンタン−２−オン  塩酸塩
以下の文献記載の方法に従い合成した。  【０２５４】
Eur. J. Med. Chem., 1987, 22, 283-292
（４６ｂ）５−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル  
実施例（４６ａ）で得られた１−アミノ−ペンタン−２−オン  塩酸塩（約１６．８ｍｍｏｌ）と文献既知（J.Med.Chem., 38, 1995, 2196-2201）の方法に従って得たイミノ（メチルチオ）酢酸エチル  テトラフルオロホウ酸塩（約２２．４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を褐色泡状物質として２．６１ｇ得た。（８６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.97 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.14 Hz), 1.59-1.74 (2H, m), 2.64 (2H, t, J = 7.45 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.14 Hz), 6.96 (1H, s), 10.13 (1H, br s).
（４６ｃ）４−クロロ−５−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル  
実施例（４６ｂ）で得られた５−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（１．０１ｇ、５．５４ｍｍｏｌ）、ＮＣＳ（０．７４ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として８７６ｍｇ得た。（７３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.97 (3H, t, J = 7.34 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.07 Hz), 1.66-1.70 (2H, m), 2.62-2.68 (2H, m), 4.42 (2H, q, J= 7.07 Hz), 10.23 (1H, br s).
（４６ｄ）４−クロロ−５−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸    
実施例（４６ｃ）で得られた４−クロロ−５−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（０．４０ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）、３規定水酸化リチウム水溶液（８ｍＬ）を用いて実施例（１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．３２ｇ得た。（１００％）
（４６ｅ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．３９ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）と実施例（４６ｄ）で得られた４−クロロ−５−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１６ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．５０ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．１２ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色泡状物質として０．３２ｇ得た。（９４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.96 (3H, t, J = 7.34 Hz), 1.47 (9H, s), 1.62-1.72 (3H, m), 1.83-1.85 (1H, m), 2.63 (2H, t, J = 7.34 Hz), 2.73-2.78 (2H, m), 3.32-3.38 (1H, m), 3.41 (3H, s), 4.03-4.51 (3H, m), 7.41-7.50 (1H, m), 10.88 (1H, brs).
（４６ｆ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル        
実施例（４６ｅ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１６０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（６ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．２８ｍＬ、１．６１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１４５ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として１１８．９ｍｇ得た。（６３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.96 (3H, t, J = 7.34 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.65-1.69 (2H, m), 1.77-1.81 (1H, m), 2.00-2.06 (1H, m), 2.54 (3H, s), 2.64 (2H, t, J = 7.34 Hz), 3.08-3.12 (1H, m), 3.16-3.25 (1H, m), 3.43 (3H, s), 3.50 (1H, br s), 3.98-4.02 (1H, m), 4.24-4.27 (3H, m), 4.50-4.53 (1H, m), 7.45 (1H, d, J = 8.71 Hz), 10.71 (1H, br s).
（４６ｇ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸    
実施例（４６ｆ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１１５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（３ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１０４．６ｍｇ得た。（９７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：0.84 (3H, t, J = 7.34 Hz), 1.56-1.60 (2H, m), 1.65-1.69 (1H, m), 1.80-1.99 (1H, m), 2.41 (3H, s), 2.50-2.53 (2H, m), 3.26-3.33 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.56 (1H, br s), 3.91-3.94 (1H, m), 4.20-4.23 (2H, m), 7.66 (1H, d, J = 8.25 Hz), 12.40 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  442 (M+H)+.
（実施例４７）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号４７）                                
0005586234.tif 000067
【０２５５】
（４７ａ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル      
実施例（１１３ｄ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−プロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１２５．５ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、実施例（１ｄ）記載の方法により得られた４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（７４ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（２３５ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（５６ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色泡状物質として１４５．６ｍｇ得た。（８３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.25-1.27 (6H, m), 1.47 (9H, s), 1.62-1.69 (1H, m), 1.86-1.88 (1H, m), 2.68 (3H, q, J = 7.49 Hz), 2.77-2.81 (1H, m), 3.24-3.30 (1H, m), 3.40-3.49 (1H, m), 3.60-3.71 (1H, m), 4.08-4.51 (3H, m), 7.48 (1H, br s), 11.25 (1H, brs).
（４７ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル      
実施例（４７ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１００ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（５ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ、１．１５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（８２ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色泡状物質として９２．０ｍｇ得た。（７９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.87 (3H, t, J = 7.34 Hz), 1.27 (5H, t, J = 7.60 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.34 Hz), 1.49-1.61 (2H, m), 1.77-1.79 (1H, m), 2.01-2.13 (1H, m), 2.54 (3H, s), 2.69 (2H, q, J = 7.60 Hz), 3.09-3.13 (1H, m), 3.19-3.22 (1H, m), 3.31-3.34 (1H, m), 3.62-3.67 (2H, m), 3.99-4.02 (1H, m), 4.20-4.30 (3H, m), 4.44-4.47 (1H, m), 7.49 (1H, d, J = 8.71 Hz), 11.19 (1H, br s).
（４７ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（４７ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（９０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（３ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡赤色固体として２８．２ｍｇ得た。（３３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：0.81 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.42-1.46 (2H, m), 1.67-1.68 (1H, m), 1.83-1.89 (1H, m), 2.40 (3H, s), 2.51-2.59 (2H, m), 3.23-3.35 (3H, m), 3.54-3.57 (1H, m), 3.64 (1H, brs), 3.91-3.93 (1H, m), 4.17-4.19 (2H, m), 7.63 (1H, d, J = 8.25 Hz), 12.39 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  456 (M+H)+.
（実施例４８）ｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  
（例示化合物番号４８）                                  
0005586234.tif 000068
【０２５６】
（４８ａ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（１１２ｄ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．５ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）、クロロギ酸ベンジル（０．５ｍＬ、３．５０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（４０ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色油状物質として０．７３ｇ得た。（９３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.15-1.16 (3H, m), 1.45 (9H, s), 1.61-1.77 (2H, m), 2.73-2.75 (2H, m), 3.32-3.45 (2H, m), 3.71-3.74 (2H, m), 4.09-4.28 (2H, m), 5.10 (2H, s), 5.23 (1H, br s), 7.32-7.38 (5H, m).
（４８ｂ）ｃｉｓ（±）−４−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−カルバミン酸  ベンジル
実施例（４８ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．７２ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（１５ｍＬ）を用いて実施例（４０ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２５７】
（４８ｃ）ｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  メチル      
実施例（４８ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−４−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−カルバミン酸  ベンジル（約１．９０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（２４０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．３６ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（４２ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色油状物質として０．２２ｇ得た。（３０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.15 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.83-1.87 (1H, m), 2.00-2.03 (1H, m), 2.92-2.95 (2H, m), 3.43-3.46 (1H, m), 3.59-3.72 (3H, m), 3.82-3.84 (2H, m), 3.90 (3H, s), 5.12 (2H, s), 5.21-5.29 (1H, m), 7.10 (1H, dd, J= 8.25, 1.83 Hz), 7.25-7.40 (6H, m), 7.46-7.51 (1H, m), 7.56-7.59 (1H, m).
（４８ｄ）ｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  ｔｅｒｔ−ブチル        
実施例（４８ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  メチル（２２０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（４ｍＬ）を用いて実施例（４２ｂ）と同様の操作を行った。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２５８】
上記操作で得られたｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）安息香酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド  ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアセタール（１ｍＬ）を用いて実施例（４２ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色油状物質として１０２．２ｍｇ得た。（４２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.16 (3H, t, J = 6.88 Hz), 1.58 (9H, s), 1.83-1.87 (1H, m), 1.99-2.03 (1H, m), 2.90-2.93 (2H, m), 3.43-3.47 (1H, m), 3.56-3.60 (2H, m), 3.67-3.71 (1H, m), 3.79-3.82 (2H, m), 5.12 (2H, s), 5.25 (1H, d, J = 8.25 Hz), 7.04-7.10 (1H, m), 7.23-7.40 (6H, m), 7.43-7.45 (1H, m), 7.53-7.56 (1H, m).
（４８ｅ）ｃｉｓ（±）−３−（４−アミノ−３−エトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  ｔｅｒｔ−ブチル      
実施例（４８ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、１０％パラジウム炭素触媒（４０ｍｇ）を用いて実施例（４０ｅ）と同様の操作を行い標記化合物を得た。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２５９】
（４８ｆ）ｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
実施例（４８ｅ）で得られた）ｃｉｓ（±）−３−（４−アミノ−３−エトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  ｔｅｒｔ−ブチル（約０．２２ｍｍｏｌ）と実施例（３９ｅ）記載の方法により得られた５−エチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（４０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１２０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（４０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を８１．０ｍｇ得た。（８３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.22 (3H, t, J = 6.88 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.53 Hz), 1.59 (9H, s), 1.85-1.89 (1H, m), 2.15-2.21 (1H, m), 2.85 (2H, q, J = 7.53 Hz), 2.93-2.97 (2H, m), 3.45-3.53 (1H, m), 3.70-3.74 (3H, m), 3.91-3.94 (1H, m), 4.18-4.25 (1H, m), 7.10 (1H, dd, J = 8.25, 2.75 Hz), 7.27-7.30 (1H, m), 7.46 (1H, d, J = 7.34 Hz), 7.58 (1H, s), 7.66 (1H, d, J= 8.71 Hz), 11.43 (1H, brs).
（４８ｇ）ｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  
実施例（４８ｆ）で得られたｃｉｓ（±）−３−（４−｛［（５−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）安息香酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を用いて実施例（４２ｆ）と同様の操作を行い、標記化合物を６１．１ｍｇ得た。（８６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.04 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.16 (3H, t, J = 7.49 Hz), 1.72-1.74 (1H, m), 1.93-2.00 (1H, m), 2.70 (2H, q, J= 7.49 Hz), 2.96-2.99 (2H, m), 3.41-3.48 (1H, m), 3.58-3.66 (3H, m), 3.92-3.95 (1H, m), 4.13-4.17 (1H, m), 7.19-7.24 (1H, m), 7.30-7.31 (2H, m), 7.45 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 8.25 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  455 (M+H)+.
（実施例４９）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（メトキシイミノ）メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸      
（例示化合物番号４９）                                
0005586234.tif 000069
【０２６０】
（４９ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（メトキシイミノ）メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
実施例（２８ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−ホルミル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をピリジン（３ｍＬ）に溶解し、メトキシアミン塩酸塩（２８ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を加え６０℃にて２時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し酢酸エチルで希釈し、１規定塩酸、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、酢酸エチル）で精製し、標記化合物を１０７mｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.27 (5H, t, J = 7.60 Hz), 1.35 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.76-1.83 (1H, m), 2.04-2.09 (3H, m), 2.69 (2H, q, J= 7.60 Hz), 3.17-3.27 (2H, m), 3.43 (3H, s), 3.52 (1H, brs), 4.03 (3H, s), 4.10-4.19 (1H, m), 4.21-4.35 (3H, m), 4.44-4.48 (1H, m), 7.47 (1H, d, J = 8.71 Hz), 8.82 (1H, s), 11.15 (1H, br s).
（４９ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（メトキシイミノ）メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸          
実施例（４９ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（メトキシイミノ）メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１０７ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２．５ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として８２．３ｍｇ得た。（８３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.60 Hz), 1.68-1.70 (1H, m), 1.83-1.93 (1H, m), 2.55 (2H, q, J= 7.60 Hz), 3.29-3.31 (2H, m), 3.35 (3H, s), 3.58 (1H, brs), 3.91 (3H, s), 3.97-4.11 (1H, m), 4.21-4.23 (2H, m), 7.69 (1H, d, J = 8.25 Hz), 8.68 (1H, s).
マススペクトル（ESI）： m/z  471 (M+H)+.
（実施例５０）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸      
（例示化合物番号５０）                                
0005586234.tif 000070
【０２６１】
（５０ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸    
実施例（２８ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−ホルミル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（４００ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、亜塩素酸ナトリウム（１５８ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）、リン酸２水素ナトリウム（４１０ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ）、２−メチル−２−ブテン（０．５５ｍＬ、５．２０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（３３ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を４３９ｍｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.22 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.62-1.70 (1H, m), 1.84-1.90 (1H, m), 2.51-2.58 (2H, m), 3.33 (3H, s), 3.34-3.40 (2H, m), 3.57 (1H, br s), 3.96-4.03 (1H, m), 4.14-4.36 (4H, m), 7.69 (1H, d, J = 8.71 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  486 (M+H)+
（実施例５１）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−メトキシメチル−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（5−メトキシメチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号５１）                                  
0005586234.tif 000071
【０２６２】
（５１ａ）４−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール  
４−（ヒドロキシメチル）−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール（４ｇ、２６．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（８０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（１３．５ｍＬ、９６．９ｍｍｏｌ）、塩化ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シラン（４．６８ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）を加え３時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、ジクロロメタン／メタノール＝９２／８）で精製し、標記化合物を４．６７ｇ得た。（７７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.08 (6H, s), 0.91 (9H, s), 2.23 (3H, s), 4.67 (2H, s), 7.48 (1H, s).
（５１ｂ）４−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−５−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール、５−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−４−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール  
実施例（５１ａ）で得られた４−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール（４．６７ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１２０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した後水素化ナトリウム（１．５ｇ、３４．４ｍｍｏｌ）、塩化［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メタン（５ｍＬ、２８．３ｍｍｏｌ）を加え室温まで昇温し４時間撹拌した。反応液に飽和食塩水を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９／１、４／６）で精製し、標記化合物を黄色油状物質、約３：２の混合物として２．５７ｇ得た。（３５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：-0.04 (9H, s), -0.02 (6x3/5H, s), 0.00-0.01 (2H, m), 0.07 (6x2/5H, s), 0.87 (9x3/5H, s), 0.89 (9x2/5H, s), 2.19 (3x3/5H, s), 2.26 (3x2/5H, s), 3.41-3.52 (2H, m), 4.63 (2x2/5H, s), 4.66 (2x3/5H, s), 5.15 (2x2/5H, s), 5.29 (2x3/5H, s), 7.40 (1x2/5H, s), 7.43 (1x3/5H, s).
（５１ｃ）４−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−５−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル、５−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−４−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル
実施例（５１ｂ）で得られた４−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−５−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール、５−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−４−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール混合物（２．５７ｇ、７．２１ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍ／ヘキサン溶液  ５．５ｍＬ、８．６４ｍｍｏｌ）、クロロギ酸エチル（０．８ｍＬ、８．３７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（４ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色油状物質、約１：１の混合物として１．９５ｇ得た。（６３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：-0.03 (9H, s), 0.02-0.04 (2H, m), 0.08 (6x1/2H, s), 0.08 (6x1/2H, s), 0.89 (9x1/2H, s), 0.90 (9x1/2H, s), 1.36-1.44 (3H, m), 2.27 (3x1/2H, s), 2.38 (3x1/2H, s), 3.50-3.64 (2H, m), 4.34-4.48 (2H, m), 4.73 (2H, s), 5.80 (2x1/2H, s), 5.92 (2x1/2H, s).
（５１ｄ）４−（ヒドロキシメチル）−５−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル、５−（ヒドロキシメチル）−４−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル
実施例（５１ｃ）で得られた４−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−５−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル、５−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−４−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル混合物（１．９５ｇ、４．５４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４０ｍＬ）に溶解し、テトラブチルアンモニウム  フルオリド（１．０ＭＴＨＦ溶液、５ｍＬ）を加え１時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、４／６、酢酸エチル）で精製し、標記化合物を５１７．４ｍｇ（３６％）、４２１．９ｍｇ（３０％）得た。
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：-0.02 (9H, s), 0.89-0.94 (2H, m), 1.43 (3H, t, J = 7.07 Hz), 2.32 (3H, s), 2.93 (1H, t, J = 6.08 Hz), 3.59-3.62 (2H, m), 4.43 (2H, q, J= 7.07 Hz), 4.64 (2H, d, J = 6.08 Hz), 5.96 (2H, s).
-0.03 (9H, s), 0.85-0.97 (3H, m), 1.43 (3H, t, J = 7.03 Hz), 2.36 (3H, s), 3.53-3.64 (2H, m), 4.43 (2H, q, J= 7.03 Hz), 4.60-4.65 (2H, m), 5.81 (2H, s).
（５１ｅ）４（ｏｒ５）−（メトキシメチル）−５（ｏｒ４）−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル
実施例（５１ｄ）で得られた４（ｏｒ５）−（ヒドロキシメチル）−５（ｏｒ４）−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（５１５ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１２ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した後水素化ナトリウム（１．５ｇ、３４．４ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（０．３ｍＬ、４．８２ｍｍｏｌ）を加え２時間撹拌した。反応液に飽和食塩水を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１、酢酸エチル）で精製し、標記化合物を黄色油状物質として２８５．３ｍｇ得た。（５３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：-0.03 (9H, s), 0.85-0.95 (2H, m), 1.42 (3H, t, J = 7.14 Hz), 2.30 (3H, s), 3.33 (3H, s), 3.53-3.59 (2H, m), 4.42 (2H, q, J = 7.14 Hz), 4.52 (2H, s), 5.88 (2H, s).
（５１ｆ）４−（メトキシメチル）−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル    
実施例（５１ｅ）で得られた４（ｏｒ５）−（メトキシメチル）−５（ｏｒ４）−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（２８５ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（５ｍＬ）を加え５０℃で１時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルを加え飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、１／１、酢酸エチル）で精製し、標記化合物を１４５．６ｍｇ得た。（５３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.40 (3H, t, J = 7.11 Hz), 2.36 (3H, s), 3.37 (3H, s), 4.35-4.52 (4H, m), 10.64 (1H, br s).
（５１ｇ）４−（メトキシメチル）−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸        
実施例（５１ｆ）で得られた４−（メトキシメチル）−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（１４５．６ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１０９．９ｍｇ得た。（８８％）
マススペクトル（ESI）： m/z  171 (M+H)+.
（５１ｈ）ｃｉｓ（±）−３−メトキシ−４−｛［（４−メトキシメチル−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル、ｃｉｓ（±）−３−メトキシ−４−｛［（５−メトキシメチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３２０ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）と実施例（５１ｇ）で得られた４−（メトキシメチル）−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（１０９．９ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．３８ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（８５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を２８３．１ｍｇ得た。（１００％）
マススペクトル（ESI）： m/z  383 (M+H)+.
（５１ｉ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−メトキシメチル−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル、ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−メトキシメチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル        
実施例（５１ｈ）で得られたｃｉｓ（±）−３−メトキシ−４−｛［（４−メトキシメチル−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル、ｃｉｓ（±）−３−メトキシ−４−｛［（５−メトキシメチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル混合物（２８３ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（６ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．８ｍＬ、４．６０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２５８ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色泡状物質として２７８．９ｍｇ得た。（９６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.26-1.36 (3H, m), 1.78-1.81 (1H, m), 2.02-2.06 (1H, m), 2.33 (3H, s), 2.54 (3H, s), 3.33-3.36 (1H, m), 3.41-3.45 (6H, m), 3.52 (1H, br s), 3.96-4.04 (1H, m), 4.23-4.29 (3H, m), 4.36-4.39 (2H, m), 4.43-4.55 (2H, m), 7.45-7.56 (1H, m), 10.48-10.59 (1H, m).
（５１ｊ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−メトキシメチル−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−メトキシメチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸          
実施例（５１ｉ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−メトキシメチル−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル、ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−メトキシメチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル混合物（２７８ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（４．５ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体、約３：１の互変異性体の混合物として１９１．４ｍｇ得た。（７３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.62-1.67 (1H, m), 1.78-1.84 (1H, m), 2.13-2.22 (3H, m), 2.34 (3H, s), 3.06-3.11 (2H, m), 3.17-3.22 (3H, m), 3.34 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 3.76-3.85 (1H, m), 4.13-4.16 (2H, m), 4.24 (2x3/4H, s), 4.32 (2x1/4H, s), 7.50-7.55 (1H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  424 (M+H)+.
（実施例５２）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（メチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号５２）                                  
0005586234.tif 000072
【０２６３】
（５２ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（メチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル            
実施例（５０ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸塩（３５ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１２０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（２８ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として８４．２ｍｇ得た。（８２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.14 (3H, t, J = 7.60 Hz), 1.21 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.67-1.69 (1H, m), 1.82-1.88 (1H, m), 2.55 (2H, q, J = 7.60 Hz), 2.69 (3H, d, J = 4.58 Hz), 3.32-3.33 (2H, m), 3.33 (3H, s), 3.57 (1H, br s), 3.97-4.24 (4H, m), 7.67 (1H, d, J = 8.71 Hz), 8.32 (1H, q, J = 4.58 Hz).
（５２ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（メチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸    
実施例（５２ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（メチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（８２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（３ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として６６．７ｍｇ得た。（８６％）本化合物はＮＭＲ及びＨＰＬＣより約６：１の回転異性体の混合物と推定される。
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.64-1.75 (1H, m), 1.83-1.96 (1H, m), 2.52-2.59 (2H, m), 2.75-2.91 (2H, m), 3.35 (3H, s), 3.36-3.42 (2H, m), 3.59 (1H, br s), 4.05-4.28 (3H, m), 7.65-7.73 (1H, m), 9.33-9.42 (1H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  471 (M+H)+.
（実施例５３）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−［（メトキシエチル）カルバモイル」−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号５３）
0005586234.tif 000073
【０２６４】
（５３ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−［（メトキシエチル）カルバモイル」−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
実施例（５０ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（１２０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、メトキシエチルアミン（４５μＬ、０．５２ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１２０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（３５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１１７．９ｍｇ得た。（８８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.26 (3H, t, J = 7.53 Hz), 1.34 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.79-1.81 (1H, m), 1.93-2.25 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.53 Hz), 3.12-3.15 (1H, m), 3.22-3.25 (1H, m), 3.39 (3H, s), 3.43 (3H, s), 3.52 (1H, br s), 3.60-3.64 (4H, m), 4.02-4.05 (1H, m), 4.22-4.34 (3H, m), 4.54-4.57 (1H, m), 7.47 (1H, d, J = 8.71 Hz), 8.46 (1H, br s), 11.30 (1H, br s).
（５３ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−［（メトキシエチル）カルバモイル」−１，３−チアゾール−５−カルボン酸          
実施例（５３ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−［（メトキシエチル）カルバモイル」−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１１５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２．５ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として６０．９ｍｇ得た。（５６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.66-1.75 (1H, m), 1.83-1.96 (1H, m), 2.52-2.60 (2H, m), 3.26 (3H, s), 3.30-3.40 (4H, m), 3.36 (3H, s), 3.49-3.51 (4H, m), 3.59 (1H, br s), 4.22-4.24 (1H, m), 7.70 (1H, d, J = 8.25 Hz), 9.36 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  516 (M+H)+.
（実施例５４）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸    
（例示化合物番号５４）                                  
0005586234.tif 000074
【０２６５】
（５４ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル      
実施例（４７ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２０８．６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（５ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．３５ｍＬ、２．０１ｍｍｏｌ）、実施例（１ｆ）記載の方法により得られた２−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（２００ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色油状物質として１９９．６ｍｇ得た。（７６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.82 (3H, t, J = 7.34 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.51-1.57 (2H, m), 1.82-1.85 (1H, m), 2.11-2.17 (1H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.64 Hz), 3.24-3.38 (3H, m), 3.64 (1H, br s), 3.67-3.75 (1H, m), 4.23-4.33 (2H, m), 4.45 (2H, q, J = 7.18 Hz), 4.53-4.56 (1H, m), 7.35-7.37 (1H, m), 7.49 (1H, d, J= 8.71 Hz), 7.69 (1H, d, J = 7.79 Hz), 7.79 (1H, d, J = 7.79 Hz), 10.83 (1H, br s).
（５４ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸        
実施例（５４ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（１９８ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（４ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として１６２．５ｍｇ得た。（８７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：0.76 (3H, t, J = 7.34 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.40-1.43 (2H, m), 1.71-1.73 (1H, m), 1.89-1.95 (1H, m), 2.52-2.59 (2H, m), 3.35-3.40 (3H, m), 3.58-3.68 (2H, m), 4.19-4.26 (3H, m), 7.35-7.37 (1H, m), 7.61-7.65 (3H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  493 (M+H)+.
（実施例５５）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−アセチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸    
（例示化合物番号５５）
0005586234.tif 000075
【０２６６】
（５５ａ）４−アセチル−２−クロロ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル  
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０２６７】
WO 2006/087543 A1
（５５ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−アセチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル    
実施例（１ｇ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  （１４２ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（６ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．２５ｍＬ、１．４４ｍｍｏｌ）、実施例（５５ａ）で得られた４−アセチル−２−クロロ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル（１１０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色泡状物質として１６５．５ｍｇ得た。（９６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.27 (3H, t, J = 7.60 Hz), 1.80-1.82 (1H, m), 2.01-2.05 (1H, m), 2.55 (3H, s), 2.69 (2H, q, J = 7.60 Hz), 3.11-3.14 (1H, m), 3.23-3.26 (1H, m), 3.43 (3H, s), 3.52 (1H, br s), 3.81 (3H, s), 3.96-3.99 (1H, m), 4.25-4.27 (1H, m), 4.53-4.57 (1H, m), 7.45 (1H, d, J = 9.17 Hz), 10.82 (1H, br s).
（５５ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−アセチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸          
実施例（５５ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−アセチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル（１６５ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（３ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として１４１．９ｍｇ得た。（８９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.53 Hz), 1.68-1.71 (1H, m), 1.85-1.89 (1H, m), 2.49 (3H, s), 2.55 (2H, q, J = 7.53 Hz), 3.34 (3H, s), 3.36-3.39 (2H, m), 3.58 (1H, br s), 3.90-3.92 (1H, m), 4.22-4.25 (2H, m), 7.67 (1H, d, J = 8.25 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  456 (M+H)+.
（実施例５６）２−［（３Ｓ，４Ｒ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号５６）
0005586234.tif 000076
【０２６８】
（５６ａ）（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０２６９】
WO 2006/087543 A1
（５６ｂ）（３Ｓ，４Ｒ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル        
実施例（５６ａ）で得られた（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２２４．４ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）、実施例（１ｄ）記載の方法により合成した４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（１４０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（４４０ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１１０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２２２．４ｍｇ得た。（７２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.26 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.47 (9H, s), 1.61-1.69 (1H, m), 1.79-1.91 (1H, m), 2.68 (2H, q, J = 7.57 Hz), 2.72-2.89 (1H, m), 3.32-3.39 (2H, m), 3.41 (3H, s), 4.19-4.35 (3H, m), 7.45 (1H, br s), 10.90 (1H, br s).
（５６ｃ）２−［（３Ｓ，４Ｒ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル        
実施例（５６ｂ）で得られた（３Ｓ，４Ｒ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  （２１０ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（６ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．４ｍＬ、２．８７ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２０３ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色泡状物質として２２８．４ｍｇ得た。（９２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.27 (5H, t, J = 7.60 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.78-1.80 (1H, m), 2.01-2.07 (1H, m), 2.54 (3H, s), 2.70 (2H, q, J = 7.60 Hz), 3.08-3.11 (1H, m), 3.15-3.24 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 4.00-4.03 (1H, m), 4.21-4.32 (3H, m), 4.50-4.53 (1H, m), 7.51 (1H, d, J = 8.71 Hz), 11.39 (1H, br s).
（５６ｄ）２−［（３Ｓ，４Ｒ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸      
実施例（５６ｃ）で得られた２−［（３Ｓ，４Ｒ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２２５ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（３．５ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡赤色固体として１５６．７ｍｇ得た。（７４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.60 Hz), 1.65-1.69 (1H, m), 1.82-1.88 (1H, m), 2.41 (3H, s), 2.55 (2H, q, J = 7.60 Hz), 3.23-3.33 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.56 (1H, br s), 3.91-3.94 (1H, m), 4.20-4.23 (2H, m), 7.66 (1H, d, J = 8.25 Hz), 12.40 (1H, br s).
マススペクトル（FAB）： m/z  428 (M+H)+.
[α]D24：+38.1 (c=0.1185, THF/H2O=5/1)
（実施例５７）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−アセチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸    
（例示化合物番号５７）
0005586234.tif 000077
【０２７０】
（５７ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−アセチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル      
実施例（３４ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  （２００ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．３５ｍＬ、２．０１ｍｍｏｌ）、実施例（５５ａ）記載の方法により得られた４−アセチル−２−クロロ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル（１００ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色泡状物質として１９２．５ｍｇ得た。（８７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.17 (3H, t, J = 6.88 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.78-1.81 (1H, m), 2.05-2.09 (1H, m), 2.55 (3H, s), 2.69 (2H, q, J = 7.64 Hz), 3.13-3.17 (1H, m), 3.21-3.28 (1H, m), 3.44 (1H, m), 3.62 (1H, br s), 3.72-3.76 (1H, m), 3.81 (3H, s), 3.99-4.02 (1H, m), 4.23-4.27 (1H, m), 4.43-4.47 (1H, m), 7.44 (1H, d, J = 8.71 Hz), 10.74 (1H, br s).
（５７ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−アセチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（５７ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−アセチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル（１９０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（３．５ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として１５４．３ｍｇ得た。（８６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.05 (3H, t, J = 6.88 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.67-1.70 (1H, m), 1.84-1.91 (1H, m), 2.48 (3H, s), 2.52-2.58 (2H, m), 3.30-3.48 (3H, m), 3.63-3.65 (2H, m), 3.96 (1H, br s), 4.18-4.22 (2H, m), 7.66 (1H, d, J= 8.71 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  470 (M+H)+.
（実施例５８）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−ヨード−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号５８）                                
0005586234.tif 000078
【０２７１】
（５８ａ）５−エチル−４−ヨード−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル    
実施例（１ｂ）記載の方法により得られた５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（０．２０ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、ＮＩＳ（０．２９ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として０．３５ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.27 (3H, t, J = 7.60 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.14 Hz), 2.68 (2H, q, J = 7.60 Hz), 4.43 (2H, q, J = 7.14 Hz), 10.44 (1H, br s).
（５８ｂ）５−エチル−４−ヨード−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸    
実施例（５８ａ）で得られた５−エチル−４−ヨード−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（２３０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、３規定水酸化リチウム水溶液（２．５ｍＬ）を用いて実施例（１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１８７．７ｍｇ得た。（９０％）
マススペクトル（ESI）： m/z  267 (M+H)+.
（５８ｃ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（５−エチル−４−ヨード−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル        
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１３０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、実施例（５８ｂ）で得られた５−エチル−４−ヨード−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（９５ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（２２０ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（４６ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１４６．２ｍｇ得た。（８６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.24 (5H, t, J = 7.57 Hz), 1.48 (9H, s), 1.58-1.73 (1H, m), 1.86-1.87 (1H, m), 2.51-2.81 (4H, m), 3.39-3.42 (4H, m), 3.93-4.52 (3H, m), 7.51-7.61 (1H, m), 11.77 (1H, br s).
（５８ｄ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−ヨード−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル        
実施例（５８ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（５−エチル−４−ヨード−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１４５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（４ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｍＬ、１．２１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１１３ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を１３３ｍｇ得た。（８０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.25 (3H, t, J = 7.69 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.75-1.83 (1H, m), 2.03-2.08 (1H, m), 2.54 (3H, s), 2.67 (2H, q, J = 7.69 Hz), 3.06-3.10 (1H, m), 3.17-3.20 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 4.00-4.03 (1H, m), 4.22-4.31 (3H, m), 4.50-4.53 (1H, m), 7.58 (1H, d, J = 9.16 Hz), 11.69 (1H, br s).
（５８ｅ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−ヨード−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（５８ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（５−エチル−４−ヨード−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１３０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡赤色固体として４０．７ｍｇ得た。（３２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.11 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.67-1.68 (1H, m), 1.84-1.88 (1H, m), 2.41 (3H, s), 2.43-2.53 (2H, m), 3.30-3.37 (5H, m), 3.56 (1H, s), 3.90-3.92 (1H, m), 4.21-4.24 (2H, m), 7.63 (1H, d, J= 8.59 Hz), 12.40 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  520 (M+H)+.
（実施例５９）ｃｉｓ（±）−２−［（４−｛［（５−エチル−４−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、ｃｉｓ（±）−２−［（４−｛［（４−エチル−５−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号５９）                                  
0005586234.tif 000079
【０２７２】
（５９ａ）５−エチル−４−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル、４−エチル−５−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル    
実施例（５８ａ）記載の方法により得られた５−エチル−４−ヨード−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（１７１ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）をＮ−メチル−ピロリドン（２ｍＬ）に溶解し、塩化銅（８４ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、メチルメルカプタン  ナトリウム（１３１ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃にて１．５時間撹拌した。反応液に２８％アンモニア水溶液を加え酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、１／１）で精製し、標記化合物を約２：１の混合物として６２．１ｍｇ得た。（５０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.12-1.31 (3H, m), 1.36-1.43 (3H, m), 2.34 (3x1/3H, s), 2.43 (3x2/3H, s), 2.73-2.80 (2H, m), 4.38-4.46 (2H, m), 10.17-10.28 (1H, m).
（５９ｂ）５−エチル−４−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸、４−エチル−５−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸
実施例（５９ａ）で得られた５−エチル−４−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル、４−エチル−５−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル混合物（６２．１ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、３規定水酸化リチウム水溶液（３ｍＬ）を用いて実施例（１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として４３．９ｍｇ得た。（８１％）
マススペクトル（ESI）： m/z  187 (M+H)+.
（５９ｃ）ｃｉｓ（±）−４−（｛［（５−エチル−４−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］カルボニル｝アミノ）−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル、ｃｉｓ（±）−４−（｛［（４−エチル−５−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］カルボニル｝アミノ）−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル      
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１２０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、実施例（５９ｂ）で得られた５−エチル−４−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸、４−エチル−５−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸混合物（４２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１２０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（２５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色油状物質、約４：１の混合物として８１．７ｍｇ得た。
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.23-1.29 (3H, m), 1.48 (9H, s), 1.63-1.71 (1H, m), 1.80-1.93 (1H, m), 2.32 (3x1/5H, s), 2.38 (3x4/5H, s), 2.65-2.81 (2H, m), 3.27-3.46 (4H, m), 4.04-4.14 (2H, m), 4.42-4.48 (1H, m), 7.55-7.66 (1H, m), 11.47-11.69 (1H, m).
（５９ｄ）ｃｉｓ（±）−２−［（４−｛［（５−エチル−４−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル、ｃｉｓ（±）−２−［（４−｛［（４−エチル−５−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル        
実施例（５９ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−４−（｛［（５−エチル−４−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］カルボニル｝アミノ）−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル、ｃｉｓ（±）−４−（｛［（４−エチル−５−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］カルボニル｝アミノ）−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル混合物（約０．２０ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（２ｍｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ、１．１５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（６０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色油状物質、約４：１の混合物として８３．３ｍｇ得た。（９１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.23-1.28 (3H, m), 1.31-1.36 (3H, m), 1.80-1.81 (1H, m), 2.01-2.10 (1H, m), 2.32 (3x1/5H, s), 2.38 (3x4/5H, s), 2.54 (3H, s), 2.68 (2x1/5H, q, J = 7.64 Hz), 2.77 (2x4/5H, q, J = 7.64 Hz), 3.10-3.13 (1H, m), 3.21-3.24 (1H, m), 3.42 (3x4/5H, s), 3.44 (3x1/5H, s), 3.50-3.55 (1H, m), 3.96-4.06 (1H, m), 4.22-4.30 (3H, m), 4.48-4.56 (1H, m), 7.56-7.63 (1H, m), 10.96 (1x1/5H, s), 11.14 (1x4/5H, s).
（５９ｅ）ｃｉｓ（±）−２−［（４−｛［（５−エチル−４−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、ｃｉｓ（±）−２−［（４−｛［（４−エチル−５−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸    
実施例（５９ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−２−［（４−｛［（５−エチル−４−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル、ｃｉｓ（±）−２−［（４−｛［（４−エチル−５−（メチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル混合物（８３．３ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を約４：１の混合物として４０．６ｍｇ得た。（３２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.13 (3H, m), 1.68-1.70 (1H, m), 1.83-1.84 (1H, m), 2.28 (3x4/5H, s), 2.31 (3x1/5H, s), 2.41 (3H, s), 2.59-2.63 (2H, m), 3.32-3.33 (2H, m), 3.35 (3H, s), 3.53-3.59 (1H, m), 3.87-3.99 (1H, m), 4.15-4.32 (2H, m), 7.56-7.64 (1H, m), 12.38-12.40 (1H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  440 (M+H)+.
（実施例６０）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号６０）                                  
0005586234.tif 000080
【０２７３】
（６０ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル        
実施例（５０ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（６５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、４−メチル−ピペラジン（３５μＬ、０．２７ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（８０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として５２．１ｍｇ得た。（６９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.26 (3H, t, J = 7.68 Hz), 1.31 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.67-1.82 (1H, m), 2.02-2.06 (1H, m), 2.33 (3H, s), 2.33-2.42 (2H, m), 2.46-2.55 (2H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.68 Hz), 3.10-3.13 (1H, m), 3.23-3.25 (1H, m), 3.29-3.34 (2H, m), 3.42 (3H, s), 3.52 (1H, br s), 3.78-3.84 (2H, m), 3.95-3.97 (1H, m), 4.23-4.27 (3H, m), 4.56-4.58 (1H, m), 7.47 (1H, d, J = 9.16 Hz), 11.21 (1H, br s).
（６０ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１，３−チアゾール−５−カルボン酸      
実施例（６０ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（５２．１ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（１ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として４２．３ｍｇ得た。（８５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.67-1.69 (1H, m), 1.83-1.90 (1H, m), 2.23 (3H, s), 2.38-2.49 (4H, m), 2.55 (2H, q, J= 7.55 Hz), 3.15-3.23 (2H, m), 3.28-3.33 (5H, m), 3.48-3.64 (3H, m), 3.83-3.85 (1H, m), 4.19-4.30 (2H, m), 7.67 (1H, d, J= 8.59 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  541 (M+H)+.
（実施例６１）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］カルバモイル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号６１）                                
0005586234.tif 000081
【０２７４】
（６１ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］カルバモイル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（５０ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（６５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（３５μＬ、０．２７ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（８０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として６１．５ｍｇ得た。（８３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.26 (3H, t, J = 7.68 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.78-1.81 (1H, m), 1.98-2.09 (1H, m), 2.27 (6H, s), 2.53 (2H, t, J = 6.30 Hz), 2.69 (2H, q, J = 7.68 Hz), 3.11-3.14 (1H, m), 3.22-3.24 (1H, m), 3.43 (3H, s), 3.48-3.55 (3H, m), 3.96-4.06 (1H, m), 4.26-4.30 (3H, m), 4.51-4.62 (1H, m), 7.48 (1H, d, J = 9.16 Hz), 8.11-8.16 (1H, m).
（６１ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］カルバモイル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸      
実施例（６１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］カルバモイル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（６１．５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（１ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として５１．４ｍｇ得た。（８８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.68 Hz), 1.67-1.69 (1H, m), 1.84-1.89 (1H, m), 2.34 (6H, s), 2.55 (3H, q, J = 7.68 Hz), 2.61-2.67 (2H, m), 3.24-3.34 (2H, m), 3.35 (3H, s), 3.37-3.43 (1H, m), 3.56 (1H, br s), 3.97-3.99 (1H, m), 4.18-4.22 (2H, m), 4.28-4.30 (1H, m), 7.66 (1H, d, J = 8.59 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  529 (M+H)+.
（実施例６２）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−プロパノイル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号６２）                                    
0005586234.tif 000082
【０２７５】
（６２ａ）２−アミノ−４−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
以下の文献記載の方法に従い合成した。  【０２７６】
WO 2006/087543 A1
（６２ｂ）２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル
実施例（６２ａ）で得られた２−アミノ−４−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２．０ｇ、６．３２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解し、ジカルボン酸  ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４．１ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２ｍＬ、１４．３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１５０ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）を加え４．５時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、１規定塩酸、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９７／３、９５／５）で精製し、標記化合物白色固体として２．８７ｇ得た。（８８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.08 (6H, s), 0.89 (9H, s), 1.34 (3H, t, J= 7.19 Hz), 1.57 (18H, s), 4.30 (2H, q, J= 7.19 Hz), 5.01 (2H, s).
（６２ｃ）２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
実施例（６２ｂ）で得られた２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２．８７ｇ、５．５５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０ｍＬ）に溶解し、ＴＢＡＦ（１Ｍ／ＴＨＦ溶液、９．３ｍＬ）、酢酸（０．４８ｍＬ、８．３９ｍｍｏｌ）を加え、１５時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０、７０／３０）で精製し、標記化合物を白色固体として１．８３ｇ得た。（８２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.35 (3H, t, J = 7.15 Hz), 1.58 (18H, s), 3.84 (1H, t, J = 6.54 Hz), 4.33 (2H, q, J = 7.15 Hz), 4.86 (2H, d, J = 6.54 Hz).
（６２ｄ）２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−ホルミル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル
実施例（６２ｃ）で得られた２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）とＤｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ試薬（１．２８ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（２８ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として９１５．５ｍｇ得た。（９２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.39 (3H, t, J = 7.14 Hz), 1.59 (18H, s), 4.40 (2H, q, J = 7.14 Hz), 10.54 (1H, s).
（６２ｅ）２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（１−ヒドロキシプロピル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
実施例（６２ｄ）で得られた２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−ホルミル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（９１５．５ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（３０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却後臭化テトラブチルアンモニウム（８９０ｍｇ、２．７６ｍｍｏｌ）、臭化エチルマグネシウム（１Ｍ／ＴＨＦ溶液、２．８ｍＬ）を加え１時間撹拌した。反応液にジエチルエーテルを加え、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９１／９、８５／１５）で精製し、標記化合物を３２７．２ｍｇ得た。（３３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.96 (3H, t, J = 7.35 Hz), 1.35 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.57 (18H, s), 1.75-1.89 (2H, m), 3.86 (1H, d, J= 9.16 Hz), 4.32 (2H, q, J = 7.35 Hz), 5.00-5.08 (1H, m).
（６２ｆ）２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−プロパノイル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
実施例（６２ｅ）で得られた２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（１−ヒドロキシプロピル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（３２７．２ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ試薬（４２０ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（２８ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２７０．５ｍｇ得た。（８３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.18 (3H, t, J = 7.26 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.14 Hz), 1.57 (18H, s), 2.91 (2H, q, J = 7.26 Hz), 4.32 (2H, q, J = 7.14 Hz).
（６２ｇ）２−クロロ−４−プロパノイル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
実施例（６２ｆ）で得られた２−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−プロパノイル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２７０．５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（６ｍＬ）を加え５０℃にて５０分間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮し得られた粗生成物と塩化銅（９６ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（８６μＬ、０．７２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（２２ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色油状物質として４９．０ｍｇ得た。（３１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.21 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.35 (3H, t, J = 7.21 Hz), 2.98 (2H, q, J = 7.11 Hz), 4.36 (2H, q, J = 7.21 Hz).
（６２ｈ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−プロパノイル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル        
実施例（１ｇ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、実施例（６２ｇ）で得られた２−クロロ−４−プロパノイル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２４ｍｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（２ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１１ｍＬ、０．６３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を２０．２ｍｇ得た。（４２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.19 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.25-1.34 (6H, m), 1.79-1.82 (1H, m), 2.02-2.05 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.64 Hz), 2.85-2.91 (2H, m), 3.11-3.12 (1H, m), 3.22-3.26 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.52 (1H, br s), 3.95-3.98 (1H, m), 4.22-4.28 (3H, m), 4.55-4.58 (1H, m), 7.48 (1H, d, J = 8.59 Hz), 11.17 (1H, br s).
（６２ｉ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−プロパノイル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸      
実施例（６２ｈ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−プロパノイル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２０．２ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（０．７ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として２２．２ｍｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.04 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.26 Hz), 1.65-1.74 (1H, m), 1.83-1.92 (1H, m), 2.52-2.59 (2H, m), 2.84 (2H, q, J = 7.26 Hz), 3.33 (5H, m), 3.58 (1H, brs), 3.89-3.91 (1H, m), 4.19-4.28 (2H, m), 7.68 (1H, d, J = 8.71 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  470 (M+H)+.
（実施例６３）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−プロパノイル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号６３）                                    
0005586234.tif 000083
【０２７７】
（６３ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−プロパノイル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（３４ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６６ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、実施例（６２ｇ）で得られた２−クロロ−４−プロパノイル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２４ｍｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（２ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１１ｍＬ、０．６３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を３３．１ｍｇ得た。（６７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.14-1.22 (6H, m), 1.23-1.39 (6H, m), 1.74-1.81 (1H, m), 2.06-2.10 (1H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.49 Hz), 2.86-2.88 (2H, m), 3.12-3.15 (1H, m), 3.19-3.27 (1H, m), 3.42-3.45 (1H, m), 3.62 (1H, br s), 3.70-3.82 (1H, m), 3.93-4.06 (1H, m), 4.22-4.27 (3H, m), 4.44-4.47 (1H, m), 7.50 (1H, d, J= 8.71 Hz), 11.37 (1H, br s).
（６３ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−プロパノイル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（６３ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−プロパノイル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（３３．１ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（０．８ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として２６．４ｍｇ得た。（８４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.04-1.06 (6H, m), 1.14 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.67-1.69 (1H, m), 1.86-1.88 (1H, m), 2.52-2.58 (2H, m), 2.83 (2H, q, J = 7.06 Hz), 3.29-3.47 (1H, m), 3.62-3.65 (2H, m), 3.94-3.96 (1H, m), 4.18-4.21 (2H, m), 7.65 (1H, d, J = 8.59 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  484 (M+H)+.
（実施例６４）ｃｉｓ（±）−［２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］酢酸  
（例示化合物番号６４）                                  
0005586234.tif 000084
【０２７８】
（６４ａ）ｃｉｓ（±）−［１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボノチオイル）−３−メトキシピペリジン−４−イル］−カルバミン酸  ベンジル
実施例（４０ｂ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−（３−メトキシピペリジン−４−イル）−カルバミン酸  ベンジル（７３５ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（８ｍＬ）に溶解し、ジ−１Ｈ−イミダゾール−１−イルメタンチオン（２７０ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）を加え１．５時間撹拌した。反応液に０．５Ｍ塩酸を加え、酢酸エチル、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮した。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２７９】
（６４ｂ）ｃｉｓ（±）−（１−カルバモチオイル−３−メトキシピペリジン−４−イル）−カルバミン酸  ベンジル  
実施例（６４ａ）で得られたｃｉｓ（±）−［１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボノチオイル）−３−メトキシピペリジン−４−イル］−カルバミン酸  ベンジル（約１．３６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）に溶解し、２規定アンモニア／メタノール溶液（１０ｍＬ）を加え４２時間撹拌した。反応液に飽和食塩水を加え酢酸エチルで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、析出した固体を濾取し標記化合物を白色固体として２９６．５ｍｇ得た。（６７％）
マススペクトル（ESI）： m/z  324 (M+H)+.
（６４ｃ）ｃｉｓ（±）−［２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］酢酸  エチル  
実施例（６４ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−（１−カルバモチオイル−３−メトキシピペリジン−４−イル）−カルバミン酸  ベンジル（９７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、４−クロロ−アセト酢酸エチル（６０μＬ、０．４４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（２２ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色油状物質として１２５．４ｍｇ得た。（９６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.26 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.78-1.80 (1H, m), 1.88-1.93 (1H, m), 3.01-3.04 (1H, m), 3.10-3.12 (1H, m), 3.38 (3H, s), 3.45 (1H, br s), 3.56 (2H, s), 3.81-3.84 (2H, m), 4.17 (2H, q, J = 7.11 Hz), 4.34-4.38 (1H, m), 5.11 (2H, s), 5.27 (1H, d, J = 9.16 Hz), 6.34 (1H, s), 7.32-7.36 (5H, m).
（６４ｄ）ｃｉｓ（±）−［２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］酢酸  エチル    
実施例（６４ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−［２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］酢酸  エチル（１２４ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素触媒（７５ｍｇ）、ギ酸アンモニウム（９０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を加え１５時間加熱還流した。反応液をセライト濾過し、濾液を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２８０】
（６４ｅ）ｃｉｓ（±）−［２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］酢酸  エチル
実施例（６４ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−［２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］酢酸  エチル（約０．２９ｍｍｏｌ）と実施例（１ｄ）記載の方法により得られた４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（４５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１５０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（３５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を４２．６ｍｇ得た。（３６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.25-1.30 (6H, m), 1.86-1.88 (1H, m), 2.03-2.12 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.64 Hz), 3.03-3.06 (1H, m), 3.12-3.14 (1H, m), 3.41 (3H, s), 3.50 (1H, br s), 3.58 (2H, s), 3.89-3.92 (1H, m), 4.13-4.26 (3H, m), 4.43-4.45 (1H, m), 6.38 (1H, s), 7.56 (1H, d, J = 9.16 Hz), 11.81 (1H, br s).
（６４ｆ）ｃｉｓ（±）−［２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］酢酸        
実施例（６４ｅ）で得られたｃｉｓ（±）−［２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］酢酸  エチル（４２．６ｍｇ、０．０９３ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（０．８ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を赤色固体として２２．０ｍｇ得た。（５５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.67-1.68 (1H, m), 1.87-1.89 (1H, m), 2.55 (2H, q, J= 7.55 Hz), 3.23-3.26 (2H, m), 3.33 (3H, s), 3.47-3.55 (4H, m), 3.79-3.82 (1H, m), 4.18-4.20 (2H, m), 6.55 (1H, s), 7.65 (1H, d, J = 8.59 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  428 (M+H)+.
（実施例６５）ｃｉｓ（±）−［２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−イル］酢酸  
（例示化合物番号６５）                                  
0005586234.tif 000085
【０２８１】
（６５ａ）４−ブロモ−３−オキソペンタン酸  メチル  
３−オキソペンタン酸  メチル（１ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し氷零下、臭素（０．４ｍＬ、７．８０ｍｍｏｌ）を加え４０分間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮した。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２８２】
（６５ｂ）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−５−エチル−Ｎ−［１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボノチオイル）−３−メトキシピペリジン−４−イル］−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
実施例（１ｇ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１３０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）をメタノール（１ｍＬ）に溶解し、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３ｍＬ）を加え１５分間撹拌した。反応液を減圧濃縮後、ジ−１Ｈ−イミダゾール−１−イルメタンチオン（８１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（６４ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２８３】
（６５ｃ）ｃｉｓ（±）−Ｎ−（１−カルバモチオイル−３−メトキシピペリジン−４−イル）−４−クロロ−５−エチル−−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド    
実施例（６５ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−５−エチル−Ｎ−［１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボノチオイル）−３−メトキシピペリジン−４−イル］−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド（約０．３４ｍｍｏｌ）、２規定アンモニア／メタノール溶液（５ｍＬ）を用いて実施例（６４ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として８０．４ｍｇ得た。（６９％）
マススペクトル（ESI）： m/z  346 (M+H)+.
（６５ｄ）ｃｉｓ（±）−［２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−イル］酢酸  メチル  
実施例（６５ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−Ｎ−（１−カルバモチオイル−３−メトキシピペリジン−４−イル）−４−クロロ−５−エチル−−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド（４０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）と実施例（６５ａ）で得られた４−ブロモ−３−オキソペンタン酸  メチル（４５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（２２ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を４４．５ｍｇ得た。（８４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.26 (3H, t, J = 7.68 Hz), 1.73-1.77 (1H, m), 2.03-2.06 (1H, m), 2.23 (3H, s), 2.69 (2H, q, J = 7.68 Hz), 2.97-3.00 (1H, m), 3.07-3.09 (1H, m), 3.41 (3H, s), 3.48 (1H, br s), 3.52 (2H, s), 3.69 (3H, s), 3.82-3.83 (1H, m), 4.19-4.21 (1H, m), 4.35-4.38 (1H, m), 7.54 (1H, d, J = 8.59 Hz), 11.75 (1H, br s).
（６５ｅ）ｃｉｓ（±）−［２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−イル］酢酸      
実施例（６５ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−［２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−イル］酢酸  メチル（４４．５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（０．８ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として３５．６ｍｇ得た。（８３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.63-1.65 (1H, m), 1.83-1.86 (1H, m), 2.17 (3H, s), 2.55 (2H, q, J = 7.45 Hz), 3.11-3.14 (2H, m), 3.30-3.35 (2H, m), 3.37 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 3.71-3.74 (1H, m), 4.11-4.15 (2H, m), 7.60 (1H, d, J = 8.59 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  442 (M+H)+.
（実施例６６）４−クロロ−５−エチル−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−メトキシ−１−（５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  
（例示化合物番号６６）                                    
0005586234.tif 000086
【０２８４】
（６６ａ）４−クロロ−５−エチル−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−メトキシ−１−（５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
実施例（５６ｄ）記載の方法により得られた２−［（３Ｓ，４Ｒ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸（１５ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解し、１規定塩酸（１ｍＬ）を加え６０℃にて４０分間撹拌した。反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１、酢酸エチル）で精製し、標記化合物を白色固体として１３．５ｍｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.27 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.77-1.80 (1H, m), 2.06-2.11 (1H, m), 2.24 (3H, s), 2.69 (2H, q, J = 7.55 Hz), 3.04-3.15 (2H, m), 3.42 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 3.92-3.95 (1H, m), 4.22-4.25 (1H, m), 4.39-4.40 (1H, m), 6.11 (1H, s), 7.56 (1H, d, J= 8.59 Hz), 11.70 (1H, br s).
（実施例６７）ｃｉｓ（±）−［２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］シクロプロパンカルボン酸  
（例示化合物番号６７）                                  
0005586234.tif 000087
【０２８５】
（６７ａ）ｃｉｓ（±）−［２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］シクロプロパンカルボン酸  エチル    
実施例（６５ｃ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−Ｎ−（１−カルバモチオイル−３−メトキシピペリジン−４−イル）−４−クロロ−５−エチル−−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド（４０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）と文献既知（Heterocycles, 63, 3, 2004, 699-706）の方法に従い得られた１−（ブロモアセチル）シクロプロパンカルボン酸  エチル（６０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（２２ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色油状物質として２３．５ｍｇ得た。（４２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.12-1.31 (6H, m), 1.37-1.48 (2H, m), 1.53-1.63 (2H, m), 1.77-1.78 (1H, m), 2.05-2.09 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.64 Hz), 3.00-3.02 (1H, m), 3.10-3.12 (1H, m), 3.41 (3H, s), 3.50 (1H, br s), 3.85-3.87 (1H, m), 4.10-4.25 (3H, m), 4.42-4.46 (1H, m), 6.68 (1H, s), 7.54 (1H, d, J = 8.59 Hz), 11.67 (1H, br s).
（６７ｂ）ｃｉｓ（±）−［２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］シクロプロパンカルボン酸        
実施例（６７ａ）で得られたｃｉｓ（±）−［２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］シクロプロパンカルボン酸  エチル（２３．５ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（０．８ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として１４．３ｍｇ得た。（６５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.53 Hz), 1.25-1.30 (2H, m), 1.37-1.40 (2H, m), 1.64-1.67 (1H, m), 1.82-1.88 (1H, m), 2.55 (2H, q, J = 7.53 Hz), 3.14-3.21 (2H, m), 3.32 (3H, s), 3.52 (1H, br s), 3.72-3.76 (1H, m), 4.15-4.19 (2H, m), 6.73 (1H, s), 7.60 (1H, d, J = 8.71 Hz), 12.39 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  454 (M+H)+.
（実施例６８）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−［（メトキシエチル）カルバモイル」−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号６８）                                    
0005586234.tif 000088
【０２８６】
（６８ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル
実施例（３４ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６００ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（１５ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（１．２ｍＬ、６．８９ｍｍｏｌ）、実施例（２７ａ）記載の方法により得られた２−クロロ−４−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（７００ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を６０７．２ｍｇ得た。（８３％）
（６８ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−ホルミル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル
実施例（６８ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（３０５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ試薬（３６５ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（２８ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を３１９．４ｍｇ得た。（１００％）
（６８ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸      
実施例（６８ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−ホルミル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（約０．６３ｍｍｏｌ）、亜塩素酸ナトリウム（１１３ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、リン酸２水素ナトリウム（３２０ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）、２−メチル−２−ブテン（０．３３ｍＬ、３．１２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（３３ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３１２．７ｍｇ得た。（９９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.08 (3H, t, J = 6.87 Hz), 1.15-1.17 (6H, m), 1.65-1.67 (1H, m), 1.85-1.86 (1H, m), 2.52-2.57 (2H, m), 3.20-3.23 (1H, m), 3.31-3.33 (2H, m), 3.40-3.46 (1H, m), 3.63-3.65 (2H, m), 3.98-4.10 (3H, m), 4.17-4.19 (1H, m), 7.66 (1H, d, J= 8.59 Hz).
（６８ｄ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−［（メトキシエチル）カルバモイル」−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
実施例（６８ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（１１２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、メトキシエチルアミン（４０μＬ、０．４６ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１３０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（３０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として８８．８ｍｇ得た。（７１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.16 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.53 Hz), 1.34 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.77-1.80 (1H, m), 2.04-2.10 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.53 Hz), 3.15-3.27 (2H, m), 3.39 (3H, s), 3.42-3.46 (1H, m), 3.57-3.65 (5H, m), 3.73-3.77 (1H, m), 4.06-4.10 (1H, m), 4.21-4.34 (3H, m), 4.41-4.45 (1H, m), 7.43 (1H, d, J = 9.17 Hz), 8.42-8.44 (1H, m), 10.73 (1H, br s).
（６８ｅ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−［（メトキシエチル）カルバモイル」−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（６８ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−［（メトキシエチル）カルバモイル」−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（８５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（１．２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として６５．１ｍｇ得た。（８１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.03 (3H, t, J = 6.87 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.68-1.71 (1H, m), 1.86-1.91 (1H, m), 2.55 (2H, q, J= 7.55 Hz), 3.27 (3H, s), 3.32-3.34 (2H, m), 3.40-3.54 (7H, m), 3.65-3.69 (2H, m), 4.20-4.23 (1H, m), 7.65 (1H, d, J= 8.59 Hz), 9.32-9.33 (1H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  530 (M+H)+.
（実施例６９）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（ジメチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号６９）                                  
0005586234.tif 000089
【０２８７】
（６９ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（ジメチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル      
実施例（５０ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（６５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩（２９ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（７８ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（２０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を５２．９ｍｇ得た。（７７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.21-1.35 (6H, m), 1.77-1.81 (1H, m), 2.00-2.03 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.64 Hz), 2.91 (3H, s), 3.11 (3H, s), 3.15 (1H, br s), 3.19-3.29 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 3.98-4.01 (1H, m), 4.23-4.27 (3H, m), 4.53-4.56 (1H, m), 7.46 (1H, d, J= 8.71 Hz), 11.07 (1H, br s).
（６９ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（ジメチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸      
実施例（６９ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（ジメチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（５２．９ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（０．８ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として３９．２ｍｇ得た。（７８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.67-1.69 (1H, m), 1.86-1.88 (1H, m), 2.55-2.57 (2H, m), 2.78 (3H, s), 2.91 (3H, s), 3.30-3.33 (2H, m), 3.33 (3H, s), 3.56 (1H, br s), 3.83-3.94 (1H, m), 4.20-4.22 (2H, m), 7.67 (1H, d, J = 8.71 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  485 (M+H)+.
（実施例７０）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  
（例示化合物番号７０）                                
0005586234.tif 000090
【０２８８】
（７０ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  ブチル    
実施例（６５ｃ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−Ｎ−（１−カルバモチオイル−３−メトキシピペリジン−４−イル）−４−クロロ−５−エチル−−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド（７８．５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）と実施例（１１０ａ）で得られた３−ブロモ−２−オキソ−ペンタン酸  ブチル（９５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（２２ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を８７．８ｍｇ得た。（７８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.96 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.21-1.34 (6H, m), 1.40-1.49 (2H, m), 1.70-1.80 (3H, m), 2.02-2.12 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.64 Hz), 3.04-3.20 (4H, m), 3.43 (3H, s), 3.51 (1H, br s), 3.90-3.97 (1H, m), 4.19-4.34 (3H, m), 4.37-4.44 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 8.59 Hz), 12.10 (1H, br s).
（７０ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸            
実施例（７０ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  ブチル（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として４９．２ｍｇ得た。（６９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.12-1.19 (6H, m), 1.64-1.67 (1H, m), 1.84-1.91 (1H, m), 2.55 (2H, q, J = 7.64 Hz), 3.02 (2H, q, J = 7.45 Hz), 3.14-3.21 (2H, m), 3.33 (3H, s), 3.53 (1H, br s), 3.77-3.85 (1H, m), 4.14-4.17 (2H, m), 7.63 (1H, d, J= 8.59 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  442 (M+H)+.
（実施例７１）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４，５−ジヨード−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号７１）                                  
0005586234.tif 000091
【０２８９】
（７１ａ）４，５−ジヨードイミダゾール−２−カルボン酸  エチル    
１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸  エチル（２００ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）、ＮＩＳ（９７０ｍｇ、４．３１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を４３９．８ｍｇ得た。（７９％）
マススペクトル（ESI）： m/z  560 (M+H)+.
（７１ｂ）４，５−ジヨードイミダゾール−２−カルボン酸    
実施例（７１ａ）で得られた４，５−ジヨードイミダゾール−２−カルボン酸  エチル（１３２ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、３規定水酸化リチウム水溶液（３ｍＬ）を用いて実施例（１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１２７．７ｍｇ得た。（１００％）
マススペクトル（ESI）： m/z  364 (M+H)+.
（７１ｃ）ｃｉｓ（±）−４−｛［（４，５−ジヨード−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル      
実施例（１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１７０ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、実施例（７１ｂ）で得られた４，５−ジヨードイミダゾール−２−カルボン酸（約０．３４ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１９５ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（４６ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として８３．１ｍｇ得た。（４３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.47 (9H, s), 1.68-1.70 (1H, m), 1.84-1.86 (1H, m), 2.79-2.82 (2H, m), 3.27-3.43 (4H, m), 4.03-4.05 (1H, m), 4.20-4.22 (1H, m), 4.41-4.51 (1H, m), 7.52 (1H, br s), 11.74 (1H, br s).
（７１ｄ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４，５−ジヨード−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル      
実施例（７１ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４，５−ジヨード−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（４ｍｌ）、炭酸ナトリウム（１０１ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（５８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を８３．４ｍｇ得た。（８９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.33 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.82-1.84 (1H, m), 2.03-2.09 (1H, m), 2.54 (3H, s), 3.09-3.12 (1H, m), 3.19-3.21 (1H, m), 3.43 (3H, s), 3.54 (1H, br s), 3.99-4.02 (1H, m), 4.24-4.29 (3H, m), 4.51-4.54 (1H, m), 7.54 (1H, brs).
（７１ｅ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４，５−ジヨード−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸          
実施例（７１ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４，５−ジヨード−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（８３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として６６．９ｍｇ得た。（８４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.65-1.68 (1H, m), 1.84-1.89 (1H, m), 2.40 (3H, s), 3.23-3.27 (2H, m), 3.33 (3H, s), 3.56 (1H, br s), 3.90-3.92 (1H, m), 4.16-4.26 (2H, m), 7.74 (1H, d, J = 8.59 Hz), 12.39 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  618 (M+H)+.
（実施例７２）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−（ジメチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号７２）                                  
0005586234.tif 000092
【０２９０】
（７２ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−（メチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（６８ｃ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸塩（４５ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１１７ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（２３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として７８．６ｍｇ得た。（７７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.16 (3H, t, J = 6.87 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.68 Hz), 1.35 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.78-1.79 (1H, m), 2.04-2.12 (1H, m), 2.69 (2H, q, J= 7.68 Hz), 2.98 (3H, d, J = 5.15 Hz), 3.11-3.26 (2H, m), 3.44-3.46 (1H, m), 3.62 (1H, brs), 3.73-3.76 (1H, m), 4.04-4.14 (1H, m), 4.21-4.35 (3H, m), 4.42-4.45 (1H, m), 7.48 (1H, d, J = 9.16 Hz), 8.45-8.52 (1H, m), 11.34 (1H, br s).
（７２ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−（メチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（７２ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−４−（メチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（７８．６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として５５．８ｍｇ得た。（７５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.03 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.68-1.70 (1H, m), 1.88-1.90 (1H, m), 2.55 (2H, q, J= 7.55 Hz), 2.86 (3H, d, J = 5.15 Hz), 3.31-3.33 (3H, m), 3.42-3.46 (2H, m), 3.64-3.67 (2H, m), 4.20-4.22 (1H, m), 7.66 (1H, d, J = 8.59 Hz), 9.32-9.38 (1H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  485 (M+H)+.
（実施例７３）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−アセチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸    
（例示化合物番号７３）                                  
0005586234.tif 000093
【０２９１】
（７３ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−アセチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル          
実施例（４７ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  （１８０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（４ｍＬ）、炭酸ナトリウム（３００ｍｇ、２．８３ｍｍｏｌ）、実施例（５５ａ）記載の方法により得られた４−アセチル−２−クロロ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル（１００ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色泡状物質として２１５．５ｍｇ得た。（９９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.88 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.54-1.58 (2H, m), 1.80-1.81 (1H, m), 2.04-2.13 (1H, m), 2.55 (3H, s), 2.69 (2H, q, J = 7.55 Hz), 3.14-3.15 (1H, m), 3.23-3.26 (1H, m), 3.32-3.34 (1H, m), 3.62-3.65 (2H, m), 3.81 (3H, s), 3.95-4.03 (1H, m), 4.23-4.26 (1H, m), 4.46-4.49 (1H, m), 7.48 (1H, d, J = 9.16 Hz), 10.99 (1H, br s).
（７３ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−アセチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸      
実施例（７３ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−アセチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  メチル（２１２ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２．５ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として１８３．４ｍｇ得た。（８９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：0.82 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.43-1.46 (2H, m), 1.68-1.71 (1H, m), 1.86-1.91 (1H, m), 2.48 (3H, s), 2.55 (2H, q, J = 7.55 Hz), 3.32-3.38 (3H, m), 3.54-3.57 (1H, m), 3.66 (1H, br s), 3.93-3.95 (1H, m), 4.19-4.22 (1H, m), 7.65 (1H, d, J= 8.59 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  484 (M+H)+.
（実施例７４）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−［（メトキシエチル）カルバモイル」−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号７４）                                
0005586234.tif 000094
【０２９２】
（７４ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
実施例（４７ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４４０ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（６ｍＬ）、炭酸ナトリウム（６００ｍｇ、５．６６ｍｍｏｌ）、実施例（２７ａ）記載の方法により得られた２−クロロ−４−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（４２３ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を４９３．６ｍｇ得た。（９３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.87 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.80 Hz), 1.34 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.51-1.62 (2H, m), 1.78-1.81 (1H, m), 2.03-2.12 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.80 Hz), 3.13-3.15 (1H, m), 3.23-3.25 (1H, m), 3.32-3.34 (1H, m), 3.61-3.64 (2H, m), 3.97-3.98 (2H, m), 4.25-4.28 (3H, m), 4.45-4.47 (1H, m), 4.76-4.80 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 9.16 Hz), 10.65 (1H, br s).
（７４ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−ホルミル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル
実施例（７４ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（４９０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ試薬（５００ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（２８ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として４４８．１ｍｇ得た。（９２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.84 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.21 Hz), 1.48-1.59 (2H, m), 1.80-1.81 (1H, m), 2.09-2.13 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.55 Hz), 3.17-3.19 (1H, m), 3.27-3.33 (2H, m), 3.62-3.67 (2H, m), 4.03-4.15 (1H, m), 4.22-4.30 (1H, m), 4.37 (2H, q, J = 7.21 Hz), 4.50-4.52 (1H, m), 7.46 (1H, d, J = 9.16 Hz), 10.50 (1H, s), 10.98 (1H, br s).
（７４ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸    
実施例（７４ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−ホルミル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（４４５ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、亜塩素酸ナトリウム（１８０ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ）、リン酸２水素ナトリウム（５５７．６ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ）、２−メチル−２−ブテン（０．５７ｍＬ、５．３６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（３３ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として４４５．４ｍｇ得た。（９７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：0.84 (3H, t, J = 7.34 Hz), 1.12-1.24 (6H, m), 1.45-1.48 (2H, m), 1.65-1.68 (1H, m), 1.83-1.89 (1H, m), 2.51-2.59 (2H, m), 3.15-3.28 (2H, m), 3.54-3.57 (1H, m), 3.63 (1H, br s), 3.95-3.98 (1H, m), 4.07-4.09 (3H, m), 4.13-4.16 (2H, m), 7.63-7.70 (1H, m).
（７４ｄ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−［（メトキシエチル）カルバモイル」−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
実施例（７４ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（２２２ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、メトキシエチルアミン（０．１ｍＬ、１．１５ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（２６０ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（５５ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１５４．６ｍｇ得た。（６３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.87 (3H, t, J = 7.34 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.60 Hz), 1.34 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.50-1.62 (2H, m), 1.80-1.85 (1H, m), 2.05-2.15 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.60 Hz), 3.12-3.28 (2H, m), 3.30-3.36 (1H, m), 3.39 (3H, s), 3.55-3.69 (6H, m), 4.07-4.15 (1H, m), 4.20-4.36 (3H, m), 4.39-4.51 (1H, m), 7.53 (1H, d, J = 8.71 Hz), 8.45-8.52 (1H, m), 11.80 (1H, br s).
（７４ｅ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−［（メトキシエチル）カルバモイル」−１，３−チアゾール−５−カルボン酸          
実施例（７４ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−［（メトキシエチル）カルバモイル」−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１５４．６ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２．５ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１１７．６ｍｇ得た。（８０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：0.79 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.37-1.47 (2H, m), 1.70-1.71 (1H, m), 1.83-1.95 (1H, m), 2.55 (2H, q, J = 7.55 Hz), 3.34-3.38 (7H, m), 3.45-3.52 (5H, m), 3.58-3.60 (1H, m), 3.67 (1H, br s), 4.20-4.23 (1H, m), 7.65 (1H, d, J = 8.59 Hz), 9.35 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  544 (M+H)+.
（実施例７５）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−（メチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号７５）                                  
0005586234.tif 000095
【０２９３】
（７５ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−（メチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（７４ｃ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（２２３ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸塩（６０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（２６０ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（６０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１４２．５ｍｇ得た。（７７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.86 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.68 Hz), 1.35 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.53-1.56 (2H, m), 1.77-1.81 (1H, m), 2.05-2.10 (1H, m), 2.68 (2H, q, J = 7.68 Hz), 2.98 (3H, d, J = 5.15 Hz), 3.14-3.19 (1H, m), 3.23-3.26 (1H, m), 3.32-3.34 (1H, m), 3.61-3.67 (2H, m), 4.03-4.12 (1H, m), 4.21-4.33 (3H, m), 4.44-4.47 (1H, m), 7.45 (1H, d, J = 9.16 Hz), 8.41-8.48 (1H, m), 10.80 (1H, br s).
（７５ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−（メチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（７５ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−４−（メチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１４０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１２１．５ｍｇ得た。（９２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：0.79 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.68 Hz), 1.40-1.44 (2H, m), 1.69-1.71 (1H, m), 1.86-1.93 (1H, m), 2.55 (2H, q, J = 7.68 Hz), 2.86 (3H, d, J = 5.15 Hz), 3.30-3.36 (5H, m), 3.56-3.62 (1H, m), 3.64-3.69 (1H, m), 4.20-4.23 (1H, m), 7.65 (1H, d, J= 8.59 Hz), 9.31-9.39 (1H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  499 (M+H)+.
（実施例７６）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  
（例示化合物番号７６）                                  
0005586234.tif 000096
【０２９４】
（７６ａ）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−５−エチル−Ｎ−［１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボノチオイル）−３−エトキシピペリジン−４−イル］−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
実施例（３４ａ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（５ｍＬ）、ジ−１Ｈ−イミダゾール−１−イルメタンチオン（１８０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（６４ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を得た。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２９５】
（７６ｂ）ｃｉｓ（±）−Ｎ−（１−カルバモチオイル−３−エトキシピペリジン−４−イル）−４−クロロ−５−エチル−−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド    
実施例（７６ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−５−エチル−Ｎ−［１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボノチオイル）−３−エトキシピペリジン−４−イル］−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド（約０．７５ｍｍｏｌ）、２規定アンモニア／メタノール溶液（８ｍＬ）を用いて実施例（６４ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１０４．０ｍｇ得た。（３９％）
マススペクトル（ESI）： m/z  360 (M+H)+.
（７６ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  ブチル    
実施例（７６ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−Ｎ−（１−カルバモチオイル−３−エトキシピペリジン−４−イル）−４−クロロ−５−エチル−−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド（１０４ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）と実施例（１１０ａ）記載の方法により得られた３−ブロモ−２−オキソ−ペンタン酸  ブチル（１１３ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（２２ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を１３２．１ｍｇ得た。（８９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.96 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.17 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.23-1.38 (6H, m), 1.41-1.46 (2H, m), 1.72-1.76 (3H, m), 2.05-2.17 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.64 Hz), 3.06-3.20 (4H, m), 3.38-3.53 (1H, m), 3.60 (1H, br s), 3.73-3.76 (1H, m), 3.95-3.97 (1H, m), 4.18-4.33 (4H, m), 7.54 (1H, d, J= 8.59 Hz), 11.73 (1H, br s).
（７６ｄ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸        
実施例（７６ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸  ブチル（１３０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１１０．３ｍｇ得た。（９５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.05 (3H, t, J = 6.87 Hz), 1.11-1.18 (6H, m), 1.62-1.68 (1H, m), 1.82-1.93 (1H, m), 2.55 (2H, q, J = 7.64 Hz), 2.99-3.04 (2H, m), 3.13-3.26 (2H, m), 3.41-3.44 (1H, m), 3.62-3.66 (2H, m), 3.84-3.87 (1H, m), 4.03-4.04 (1H, m), 4.14-4.16 (1H, m), 7.61 (1H, d, J = 8.59 Hz), 12.38 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  456 (M+H)+.
（実施例７７）ｔｒａｎｓ（±）−２−［３−（ブチルアミノ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  
（例示化合物番号７７）                                  
0005586234.tif 000097
【０２９６】
（７７ａ）ｔｒａｎｓ（±）−４−アミノ−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０２９７】
J.Med.Chem., 41, 19, 1998, 3563-3567
（７７ｂ）ｔｒａｎｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（７７ａ）で得られたｔｒａｎｓ（±）−４−アミノ−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５１０ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）と実施例（１ｄ）記載の方法により得られた４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（４４０ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１．２ｇ、６．２６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（２８４ｍｇ、２．１０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として６０４．１ｍｇ得た。（７６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.40 (9H, s), 1.44-1.51 (1H, m), 1.67-1.74 (1H, m), 2.55 (2H, q, J = 7.45 Hz), 3.29-3.32 (4H, m), 3.42-3.48 (1H, m), 3.70-3.74 (1H, m), 3.86-3.99 (2H, m), 5.02 (1H, d, J= 5.15 Hz), 8.22 (1H, d, J = 9.16 Hz).
（７７ｃ）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（７７ｂ）で得られたｔｒａｎｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（３ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（１．２ｍＬ、８．６１ｍｍｏｌ）、三酸化硫黄  ピリジン錯体（７３７ｍｇ、４．６３ｍｍｏｌ）を加え１５時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、５％食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮した。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０２９８】
（７７ｄ）ｔｒａｎｓ（±）−３−（ブチルアミノ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル、ｃｉｓ（±）−３−（ブチルアミノ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（７７ｃ）で得られた４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（約０．８０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解し、ブチルアミン（０．２４ｍＬ、２．４３ｍｍｏｌ）を加え２時間撹拌した後、反応液にメタノール（４ｍＬ）、酢酸（０．２ｍＬ）、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（１７１ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）を加え１時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝８５／１５、７５／２５、７０／３０、１／１、酢酸エチル）で精製し、標記化合物をそれぞれトランス体１６．３ｍｇ（４．７３％）、シス体１２．３ｍｇ（３．５７％）得た。
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.89-0.96 (3H, m), 1.25 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.34-1.44 (2H, m), 1.47 (9H, s), 1.50-1.58 (1H, m), 1.75-1.86 (1H, m), 2.45-2.49 (2H, m), 2.68 (2H, q, J= 7.55 Hz), 2.78-2.96 (3H, m), 3.21-3.25 (1H, m), 3.87-3.93 (1H, m), 4.00-4.08 (2H, m), 4.22-4.25 (1H, m), 7.88 (1H, d, J= 8.02 Hz), 11.51 (1H, br s).:trans
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.86 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.38-1.44 (2H, m), 1.48 (9H, s), 1.65-1.83 (1H, m), 1.97-2.06 (1H, m), 2.34-2.59 (4H, m), 2.67-2.70 (3H, m), 2.82-2.84 (1H, m), 3.78-3.88 (1H, m), 4.00-4.11 (1H, m), 7.01-7.07 (1H, m).:cis
（７７ｅ）ｔｒａｎｓ（±）−２−［３−（ブチルアミノ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル    
実施例（７７ｄ）で得られたｔｒａｎｓ（±）−３−（ブチルアミノ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１６．３ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（４０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、実施例（１ｆ）記載の方法により得られた２−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（１３．２ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を１５．５ｍｇ得た。（７６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.89 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.34-1.42 (4H, m), 1.44 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.79-1.84 (1H, m), 1.97-2.00 (1H, m), 2.55-2.57 (1H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.55 Hz), 2.87-2.90 (2H, m), 3.23-3.36 (2H, m), 4.21-4.27 (3H, m), 4.46 (2H, q, J = 7.11 Hz), 7.37-7.39 (1H, m), 7.71 (1H, d, J = 8.02 Hz), 7.81 (1H, d, J = 6.87 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.02 Hz), 11.55 (1H, br s).
（７７ｆ）ｔｒａｎｓ（±）−２−［３−（ブチルアミノ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸      
実施例（７７ｅ）で得られたｔｒａｎｓ（±）−２−［３−（ブチルアミノ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（１５．５ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（０．３ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として１０．８ｍｇ得た。（７３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm ：0.81 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.73 Hz), 1.27-1.35 (4H, m), 1.74-1.76 (1H, m), 1.90-1.92 (1H, m), 2.53-2.59 (2H, m), 2.73-2.75 (1H, m), 2.91 (1H, br s), 3.31-3.33 (3H, m), 3.37-3.39 (1H, m), 3.46-3.48 (1H, m), 4.01-4.03 (2H, m), 4.17-4.19 (1H, m), 7.37-7.38 (1H, m), 7.59-7.68 (2H, m), 8.05 (1H, d, J= 8.02 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  506 (M+H)+.
（実施例７８）ｃｉｓ（±）−２−［３−（ブチルアミノ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  
（例示化合物番号７８）                                  
0005586234.tif 000098
【０２９９】
（７８ａ）ｃｉｓ（±）−２−［３−（ブチルアミノ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル  
実施例（７７ｄ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−３−（ブチルアミノ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１２．３ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（４５ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、実施例（１ｆ）で得られた２−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（１０．４ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を１０．０ｍｇ得た。（６５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.89 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.31-1.37 (4H, m), 1.44 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.69-1.77 (1H, m), 2.20-2.22 (1H, m), 2.60-2.63 (1H, m), 2.69-2.72 (3H, m), 2.80-2.82 (1H, m), 2.95-2.99 (1H, m), 3.22-3.28 (1H, m), 3.94-4.01 (1H, m), 4.27-4.30 (1H, m), 4.45-4.46 (3H, m), 7.12 (1H, d, J = 8.59 Hz), 7.37-7.39 (1H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.02 Hz), 7.81 (1H, d, J = 8.02 Hz).
（７８ｂ）ｃｉｓ（±）−２−［３−（ブチルアミノ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸        
実施例（７８ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−［３−（ブチルアミノ）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（１０．０ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（０．３ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として６．９ｍｇ得た。（７３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm ：0.82 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.24-1.30 (4H, m), 1.78-1.80 (1H, m), 1.87-1.89 (1H, m), 2.53-2.61 (2H, m), 2.98-3.00 (1H, m), 3.26-3.30 (3H, m), 3.92-3.94 (1H, m), 4.08-4.10 (2H, m), 4.24-4.26 (1H, m), 7.36 (1H, t, J = 7.73 Hz), 7.61-7.65 (2H, m), 8.46 (1H, d, J= 8.02 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  506 (M+H)+.
（実施例７９）ｔｒａｎｓ（±）−２−（３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号７９）                                  
0005586234.tif 000099
【０３００】
（７９ａ）ｔｒａｎｓ（±）−４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−［（メチルスルホニル）オキシ］ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０３０１】
WO2005/66176 A1
（７９ｂ）ｔｒａｎｓ（±）−４−アジド−３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（７９ａ）で得られたｔｒａｎｓ（±）−４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−［（メチルスルホニル）オキシ］ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５３８．１ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１２ｍＬ）に溶解し、アジ化トリメチルシラン（０．７２ｍＬ、５．４２ｍｍｏｌ）、ＴＢＡＦ（１Ｍ／ＴＨＦ溶液、５．３ｍＬ）を加え８０℃にて３．５時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え１規定水酸化ナトリウム水溶液、５％食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５、８５／１５、６５／３５）で精製し、標記化合物を無色油状物質として２６５．６ｍｇ得た。（５６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.45 (9H, s), 1.63-1.68 (1H, m), 1.88-2.05 (1H, m), 3.21-3.33 (1H, m), 3.54-3.60 (2H, m), 3.76-3.87 (1H, m), 4.98-5.01 (1H, m), 5.09-5.16 (3H, m), 7.30-7.39 (5H, m).
（７９ｃ）ｔｒａｎｓ（±）−４−アミノ−３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（７９ｂ）で得られたｔｒａｎｓ（±）−４−アジド−３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２６５．６ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６ｍＬ）、メタノール（３ｍＬ）に溶解し、氷冷下、塩化ニッケル  ２水和物（３４５ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）、水素化ホウ素ナトリウム（１１７ｍｇ、２．８５ｍｍｏｌ）を加え室温まで昇温し３０分間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えセライト濾過し、酢酸エチルで抽出、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮した。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０３０２】
（７９ｄ）ｔｒａｎｓ（±）−３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
実施例（７９ｃ）で得られたｔｒａｎｓ（±）−４−アミノ−３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（９８ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）と実施例（１ｄ）記載の方法により得られた４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（４８ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１５０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（３５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として８８．２ｍｇ得た。（６９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.20-1.27 (3H, m), 1.48 (9H, s), 1.66-1.69 (1H, m), 1.94-1.96 (1H, m), 2.64-2.73 (3H, m), 3.46-3.51 (1H, m), 3.91-4.09 (2H, m), 4.42-4.44 (1H, m), 5.09-5.17 (3H, m), 7.01 (1H, d, J = 9.17 Hz), 7.30-7.37 (5H, m).
（７９ｅ）ｔｒａｎｓ（±）−２−（３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
実施例（７９ｄ）で得られたｔｒａｎｓ（±）−３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１６０ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（５５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として８２．３ｍｇ得た。（８５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.15 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.24 (3H, t, J = 7.11Hz), 1.79-1.88 (2H, m), 2.45 (3H, s), 2.56 (2H, q, J= 7.45 Hz), 2.99-3.02 (1H, m), 3.15-3.17 (1H, m), 3.71-3.78 (1H, m), 3.94-4.04 (3H, m), 4.18 (2H, q, J = 7.11 Hz), 4.95 (1H, d, J = 12.60 Hz), 5.07 (1H, d, J = 12.60 Hz), 7.24-7.28 (6H, m), 8.43 (1H, d, J= 9.16 Hz).
（７９ｆ）ｔｒａｎｓ（±）−２−（３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸    
実施例（７９ｅ）で得られたｔｒａｎｓ（±）−２−（３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２０ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（０．６ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として１６．１ｍｇ得た。（８５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm ：1.15 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.77-1.87 (2H, m), 2.42 (3H, s), 2.56 (2H, q, J= 7.45 Hz), 2.96-2.99 (1H, m), 3.13-3.15 (1H, m), 3.76-3.85 (2H, m), 4.02-4.05 (2H, m), 4.95 (1H, d, J = 12.60 Hz), 5.06 (1H, d, J = 12.60 Hz), 7.07-7.40 (6H, m), 8.43 (1H, d, J= 8.59 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  548 (M+H)+.
（実施例８０）ｔｒａｎｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号８０）                                  
0005586234.tif 000100
【０３０３】
（８０ａ）ｔｒａｎｓ（±）−２−（３−アミノ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
実施例（７９ｅ）記載の方法により得られたｔｒａｎｓ（±）−２−（３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（６２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）に臭化水素酸／酢酸溶液（１ｍＬ）を加え２５分間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、逆相シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒：蒸留水、蒸留水／ＴＨＦ＝７０／３０、６０／４０）にて精製し、標記化合物を５１．３ｍｇ得た。（１００％）.
（８０ｂ）ｔｒａｎｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル        
実施例（８０ａ）で得られたｔｒａｎｓ（±）−２−（３−アミノ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２５．２ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）、ホルマリン水溶液（３０μＬ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（１１１ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（７７ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を１３．４ｍｇ得た。（５４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.26 (3H, t, J = 7.73 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.53-1.65 (1H, m), 2.39 (6H, s), 2.45-2.51 (1H, m), 2.55 (3H, s), 2.65-2.73 (3H, m), 2.97-3.13 (2H, m), 3.95-4.08 (2H, m), 4.24-4.27 (3H, m), 7.43-7.48 (1H, m), 11.51 (1H, br s).
（８０ｃ）ｔｒａｎｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸      
実施例（８０ｂ）で得られたｔｒａｎｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１３．４ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（０．６ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１３ｍｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm ：1.26 (3H, t, J = 7.73 Hz), 1.52-1.67 (2H, m), 2.56 (6H, s), 2.65-2.71 (2H, m), 3.02-3.14 (2H, m), 4.04-4.25 (4H, m), 7.16-7.29 (1H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  441 (M+H)+.
（実施例８１）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（プロピルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  
（例示化合物番号８１）                                  
0005586234.tif 000101
【０３０４】
（８１ａ）ｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−アジドピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０３０５】
WO 2006/087543 A1
（８１ｂ）塩化  ４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニル  
実施例（１ｄ）記載の方法により得られた４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（５５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（１．５ｍＬ）に溶解し、７５℃にて５０分間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０３０６】
（８１ｃ）ｃｉｓ（±）−３−アジド−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（８１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−アミノ−３−アジドピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（約０．２９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ、１．１５ｍｍｏｌ）、実施例（８１ｂ）で得られた塩化  ４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニル（約０．２９ｍｍｏｌ）を加え２．５時間撹拌した。反応液にジクロロメタンを加え１規定塩酸、１規定水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０、７０／３０、５５／４５）で精製し、標記化合物を９０．４ｍｇ得た。（７８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.26 (3H, t, J = 7.68 Hz), 1.49 (9H, s), 1.62-1.71 (1H, m), 1.77-1.86 (1H, m), 2.69 (3H, q, J = 7.68 Hz), 2.73-2.83 (1H, m), 3.01-3.14 (1H, m), 3.89 (1H, br s), 4.13-4.20 (1H, m), 4.26-4.51 (2H, m), 7.25-7.27 (1H, m), 11.24 (1H, br s).
（８１ｄ）ｃｉｓ（±）−２−（３−アジド−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル    
実施例（８１ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−３−アジド−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（９０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（４ｍＬ）、炭酸ナトリウム（２１６ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ）、実施例（１ｆ）で得られた２−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（８３ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を８４．２ｍｇ得た。（７４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.28 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.83-1.90 (1H, m), 2.01-2.11 (1H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.45 Hz), 3.27-3.35 (1H, m), 3.48-3.52 (1H, m), 4.08-4.10 (1H, m), 4.25-4.36 (2H, m), 4.46 (2H, q, J = 7.11 Hz), 4.61-4.63 (1H, m), 7.23-7.25 (1H, m), 7.38-7.39 (1H, m), 7.73 (1H, t, J = 4.01 Hz), 7.82 (1H, dd, J = 7.45, 1.15 Hz), 10.49 (1H, br s).
（８１ｅ）ｃｉｓ（±）−２−（３−アミノ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル  
実施例（８１ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（３−アジド−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（８４ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（６３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、蒸留水（０．２ｍＬ）を加え１５時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、析出した固体を濾取し、標記化合物を白色固体として５９．６ｍｇ得た。（７５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.68 Hz), 1.37 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.76-1.78 (1H, m), 1.86-1.92 (1H, m), 2.56 (2H, q, J= 7.68 Hz), 3.31-3.34 (2H, m), 3.54-3.62 (1H, m), 3.95-3.97 (1H, m), 4.07-4.19 (2H, m), 4.39 (2H, q, J = 7.11 Hz), 7.42-7.43 (1H, m), 7.67-7.71 (2H, m), 8.06-8.10 (1H, m).
（８１ｆ）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（プロピルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル      
実施例（８１ｅ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（３−アミノ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（３８ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）、１−プロパナール（７μＬ、０．０９７ｍｍｏｌ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（８０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（７７ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３１．９ｍｇ得た。（７７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.92 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.45 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.47-1.58 (2H, m), 1.77-1.87 (1H, m), 1.98-2.00 (1H, m), 2.50-2.57 (1H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.55 Hz), 2.83-2.86 (1H, m), 2.91-2.92 (1H, m), 3.24-3.39 (2H, m), 4.17-4.30 (3H, m), 4.46 (2H, q, J = 7.11 Hz), 7.36-7.40 (1H, m), 7.70-7.73 (1H, m), 7.80-7.83 (1H, m), 7.92 (1H, d, J = 8.59 Hz), 11.54 (1H, br s).
（８１ｇ）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（プロピルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸          
実施例（８１ｆ）で得られたｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（プロピルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（３１．９ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２０．７ｍｇ得た。（６９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm ：0.86 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.15 (3H, t, J = 7.68 Hz), 1.39-1.51 (2H, m), 1.76-1.85 (1H, m), 1.89-2.00 (1H, m), 2.56 (2H, q, J = 7.68 Hz), 2.72-2.87 (1H, m), 3.31-3.33 (3H, m), 3.43-3.68 (1H, m), 3.98-4.04 (2H, m), 4.24-4.38 (1H, m), 7.39-7.41 (1H, m), 7.63-7.71 (2H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  492 (M+H)+.
（実施例８２）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−［（シクロプロピルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  
（例示化合物番号８２）                                
0005586234.tif 000102
【０３０７】
（８２ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−［（シクロプロピルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル          
実施例（８１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（３−アミノ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（３７ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）、シクロプロパンカルバルデヒド（６．５μＬ、０．０８７ｍｍｏｌ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（４４ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（７７ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３５．３ｍｇ得た。（９３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.01-0.07 (1H, m), 0.16-0.18 (1H, m), 0.35-0.42 (1H, m), 0.44-0.51 (1H, m), 0.96-1.00 (1H, m), 1.28 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.15 Hz), 1.81-1.87 (1H, m), 1.97-2.01 (1H, m), 2.44-2.52 (1H, m), 2.68-2.72 (3H, m), 2.97-2.97 (1H, m), 3.28-3.35 (2H, m), 4.17-4.32 (3H, m), 4.45 (2H, q, J = 7.15 Hz), 7.37-7.39 (1H, m), 7.69-7.72 (1H, m), 7.81 (1H, d, J= 7.79 Hz), 7.94 (1H, d, J = 8.25 Hz), 11.31 (1H, br s).
（８２ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−［（シクロプロピルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸          
実施例（８２ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−［（シクロプロピルメチル）アミノ］ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（３５．３ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３０．４ｍｇ得た。（９１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm ：0.04-0.05 (1H, m), 0.12-0.14 (1H, m), 0.31-0.40 (2H, m), 0.85-0.86 (1H, m), 1.14 (3H, t, J= 7.57 Hz), 1.72-1.81 (1H, m), 1.86-1.98 (1H, m), 2.52-2.60 (2H, m), 3.00-3.02 (1H, m), 3.28-3.32 (2H, m), 3.39-3.53 (2H, m), 4.01-4.05 (2H, m), 4.19-4.22 (1H, m), 7.37-7.39 (1H, m), 7.60-7.67 (2H, m), 8.05-8.12 (1H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  504 (M+H)+.
（実施例８３）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（ペンチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  
（例示化合物番号８３）                                  
0005586234.tif 000103
【０３０８】
（８３ａ）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（ペンチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル      
実施例（８１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（３−アミノ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（３０ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、１−ペンタナール（１４μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（１２０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を用いて実施例（７７ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色油状物質として３０．８ｍｇ得た。（９０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.84 (3H, t, J = 7.16 Hz), 1.25-1.34 (7H, m), 1.44-1.45 (6H, m), 1.47-1.58 (2H, m), 1.79-1.84 (1H, m), 1.97-2.00 (1H, m), 2.54-2.56 (1H, m), 2.70 (2H, q, J= 7.64 Hz), 2.85-2.91 (2H, m), 3.27-3.32 (2H, m), 4.17-4.38 (3H, m), 4.45 (2H, q, J = 7.06 Hz), 7.36-7.39 (1H, m), 7.71 (1H, d, J = 8.02 Hz), 7.81 (1H, t, J = 4.30 Hz), 7.92 (1H, d, J = 8.02 Hz), 11.40 (1H, br s).
（８３ｂ）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（ペンチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸    
実施例（８３ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（ペンチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（３０．８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２６．２ｍｇ得た。（９０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm ：0.78 (3H, t, J = 6.87 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.20-1.28 (4H, m), 1.37-1.49 (4H, m), 1.74-1.84 (1H, m), 1.88-2.01 (1H, m), 2.56 (2H, q, J = 7.55 Hz), 3.31-3.34 (3H, m), 3.94-4.12 (3H, m), 7.39-7.41 (1H, m), 7.65-7.68 (2H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  520 (M+H)+.
（実施例８４）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（ヘキシルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  
（例示化合物番号８４）                                    
0005586234.tif 000104
【０３０９】
（８４ａ）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（ヘキシルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル          
実施例（８１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（３−アミノ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（３０ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、１−ヘキサナール（２２μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（１７５ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（７７ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色油状物質として２８．４ｍｇ得た。（８０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.83 (3H, t, J = 6.87 Hz), 1.20-1.35 (9H, m), 1.48 (5H, m), 1.79-1.84 (1H, m), 1.96-2.00 (1H, m), 2.53-2.58 (1H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.64 Hz), 2.87-2.90 (2H, m), 3.27-3.32 (2H, m), 4.19-4.34 (3H, m), 4.45 (2H, q, J = 7.26 Hz), 7.36-7.39 (1H, m), 7.69-7.72 (1H, m), 7.81 (1H, d, J= 7.45 Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.02 Hz), 11.42 (1H, br s).
（８４ｂ）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（ヘキシルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸    
実施例（８４ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（ヘキシルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（２８．４ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２５．０ｍｇ得た。（９３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm ：0.78-0.84 (3H, m), 1.15 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.20-1.27 (8H, m), 1.51-1.53 (2H, m), 1.85-1.94 (1H, m), 1.96-2.07 (1H, m), 2.57 (2H, q, J = 7.45 Hz), 3.31-3.33 (3H, m), 3.94-3.96 (2H, m), 4.11-4.13 (1H, m), 7.42-7.44 (1H, m), 7.68-7.71 (3H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  534 (M+H)+.
（実施例８５）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−［（２−メチルプロピル）アミノ］ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  
（例示化合物番号８５）                                    
0005586234.tif 000105
【０３１０】
（８５ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−［（２−メチルプロピル）アミノ］ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル        
実施例（８１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（３−アミノ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（３０ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、２−メチルプロパナール（７μＬ、０．０７７ｍｍｏｌ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（６０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（７７ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２９．６ｍｇ得た。（８８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.88 (3H, d, J = 6.87 Hz), 0.94 (3H, d, J = 6.87 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.73 Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.65-1.71 (1H, m), 1.79-1.84 (1H, m), 1.94-2.02 (1H, m), 2.33-2.39 (1H, m), 2.68-2.71 (3H, m), 2.87-2.89 (1H, m), 3.26-3.35 (2H, m), 4.20-4.28 (3H, m), 4.45 (2H, q, J = 7.11 Hz), 7.37-7.38 (1H, m), 7.71 (1H, d, J = 8.02 Hz), 7.79-7.83 (1H, m), 7.89 (1H, d, J = 8.59 Hz), 10.55 (1H, br s).
（８５ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−［（２−メチルプロピル）アミノ］ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸          
実施例（８５ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−［（２−メチルプロピル）アミノ］ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（２９．６ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２５．１ｍｇ得た。（９０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm ：0.81-0.92 (6H, m), 1.14 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.60-1.85 (2H, m), 1.90-2.01 (2H, m), 2.56 (2H, q, J = 7.55 Hz), 3.16-3.17 (1H, m), 3.30-3.34 (3H, m), 3.92-4.11 (3H, m), 7.39-7.41 (1H, m), 7.65-7.68 (2H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  506 (M+H)+.
（実施例８６）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（シクロペンチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  
（例示化合物番号８６）                                
0005586234.tif 000106
【０３１１】
（８６ａ）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（シクロペンチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル    
実施例（８１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（３−アミノ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（３０ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、シクロペンタノン（３３．５μＬ、０．０３８ｍｍｏｌ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（１７５ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（７７ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２５．６ｍｇ得た。（７５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.27 (5H, m), 1.34-1.41 (1H, m), 1.44 (3H, t, J= 7.11Hz), 1.50-1.60 (1H, m), 1.67-1.86 (5H, m), 1.94-1.97 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.68 Hz), 2.93-2.93 (1H, m), 3.20-3.34 (3H, m), 4.16-4.19 (1H, m), 4.28-4.30 (2H, m), 4.46 (2H, q, J = 7.11 Hz), 7.37-7.39 (1H, m), 7.71 (1H, dd, J= 8.02, 1.15 Hz), 7.81 (1H, dd, J = 8.02, 1.15 Hz), 7.89 (1H, d, J = 8.59 Hz), 11.01 (1H, br s).
（８６ｂ）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（シクロペンチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸          
実施例（８６ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（シクロペンチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（２５．６ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２１．８ｍｇ得た。（９０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm ：1.15 (3H, t, J = 7.53 Hz), 1.23-1.52 (4H, m), 1.72-1.87 (5H, m), 2.56 (2H, q, J= 7.53 Hz), 3.30-3.35 (3H, m), 3.97-4.09 (3H, m), 4.25-4.27 (2H, m), 7.40-7.41 (1H, m), 7.66-7.68 (2H, m), 8.12 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  518 (M+H)+.
（実施例８７）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−［（３−メチルブチル）アミノ］ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  
（例示化合物番号８７）                                  
0005586234.tif 000107
【０３１２】
（８７ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−［（３−メチルブチル）アミノ］ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル        
実施例（８１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（３−アミノ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（３０ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、３−メチルブタナール（１０．８μＬ、０．０１０ｍｍｏｌ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（８７ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（７７ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色油状物質として３４．２ｍｇ得た。（９９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.86-0.89 (6H, m), 1.27 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.36-1.42 (2H, m), 1.44 (3H, t, J= 7.11 Hz), 1.65-1.73 (1H, m), 1.78-1.83 (1H, m), 1.97-2.00 (1H, m), 2.55-2.58 (1H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.55 Hz), 2.90-2.92 (2H, m), 3.27-3.32 (2H, m), 4.16-4.28 (2H, m), 4.30-4.36 (1H, m), 4.45 (2H, q, J = 7.11 Hz), 7.37-7.39 (1H, m), 7.69-7.72 (1H, m), 7.80-7.83 (1H, m), 7.93 (1H, d, J = 8.02 Hz), 11.56 (1H, br s).
（８７ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−［（３−メチルブチル）アミノ］ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸      
実施例（８７ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−［（３−メチルブチル）アミノ］ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（３４．２ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３０．３ｍｇ得た。（９４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm ：0.79-0.85 (6H, m), 1.14 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.23-1.38 (2H, m), 1.62-1.67 (1H, m), 1.73-1.84 (1H, m), 1.88-2.00 (1H, m), 2.56 (2H, q, J = 7.55 Hz), 2.79-2.90 (1H, m), 3.29-3.34 (3H, m), 3.41-3.50 (1H, m), 3.96-4.14 (2H, m), 4.23-4.35 (1H, m), 7.39-7.41 (1H, m), 7.64-7.67 (2H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  520 (M+H)+.
（実施例８８）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（シクロブチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  
（例示化合物番号８８）                                
0005586234.tif 000108
【０３１３】
（８８ａ）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（シクロブチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル        
実施例（８１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（３−アミノ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（３０ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、シクロブタノン（９５μＬ、１．２７ｍｍｏｌ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（２４５ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を用いて実施例（７７ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１７．６ｍｇ得た。（５３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.28 (3H, t, J = 7.68 Hz), 1.45 (3H, t, J =7.11 Hz), 1.54-1.88 (5H, m), 1.97-2.02 (1H, m), 2.11-2.29 (2H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.68 Hz), 2.91-2.91 (1H, m), 3.23-3.29 (1H, m), 3.35-3.40 (2H, m), 4.15-4.18 (2H, m), 4.22-4.25 (1H, m), 4.46 (2H, q, J = 7.11 Hz), 7.37-7.40 (1H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.02 Hz), 7.82-7.83 (2H, m), 11.42 (1H, br s).
（８８ｂ）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（シクロブチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸    
実施例（８８ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（シクロブチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（１７．６ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（１ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として１０．３ｍｇ得た。（６３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm ：1.15 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.61-1.76 (5H, m), 1.92-1.97 (2H, m), 2.13-2.15 (2H, m), 2.56 (2H, q, J = 7.45 Hz), 3.31-3.33 (3H, m), 3.95-3.97 (3H, m), 7.40-7.41 (1H, m), 7.67-7.68 (2H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  504 (M+H)+.
（実施例８９）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５-エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸    
（例示化合物番号８９）                                  
0005586234.tif 000109
【０３１４】
（８９ａ）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５-エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸    エチル      実施例（８１ｅ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−２−（３−アミノ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（３０ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン（０．１１ｍＬ、１．１９ｍｍｏｌ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（２３８ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（７７ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１９．１ｍｇ得た。（５４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.27 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.45 (3H, t, J = 7.11 Hz), 1.65-1.67 (3H, m), 1.76-1.86 (2H, m), 1.94-2.01 (1H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.55 Hz), 2.84-2.90 (1H, m), 3.04-3.04 (1H, m), 3.24-3.27 (1H, m), 3.32-3.48 (3H, m), 3.91-4.03 (2H, m), 4.15-4.23 (1H, m), 4.28-4.37 (2H, m), 4.46 (2H, q, J = 7.11 Hz), 7.37-7.40 (1H, m), 7.69-7.72 (1H, m), 7.81-7.83 (2H, m), 11.33 (1H, br s).
（８９ｂ）ｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５-エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸        
実施例（８９ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−［４−｛［（４−クロロ−５-エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ピペリジン−１−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（１９．１ｍｇ、０．０３４ｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（１ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として１０．５ｍｇ得た。（５８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm ：1.14 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.22-1.32 (3H, m), 1.61-1.63 (1H, m), 1.73-1.75 (2H, m), 1.89-1.91 (1H, m), 2.55 (2H, q, J = 7.45 Hz), 2.80-2.82 (1H, m), 3.06-3.08 (1H, m), 3.24-3.31 (3H, m), 3.35-3.52 (1H, m), 3.77-3.85 (2H, m), 4.02-4.17 (2H, m), 7.38-7.40 (1H, m), 7.63-7.67 (2H, m), 7.99-8.06 (1H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  534 (M+H)+.
（実施例９０）Ｃｉｓ（±）２−｛３-（ベンジルオキシ）−４−［(１Ｈ−イミダゾール−２−イルカルボニル)アミノ］ピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号９０）
0005586234.tif 000110
【０３１５】
（９０ａ）３−（ベンジルオキシ）−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
３−ヒドロキシ−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（Tetrahedron Lett.; EN; 46; 3; 2005; 447 - 450.に記載、３．９ｇ、１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５０ｍＬ）に水素化ナトリウム（５５％含量、０．７９ｇ、１８ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３０分間攪拌後、ベンジルブロマイド（２．８２ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液に０．５Ｎ  塩酸水溶液加えて、酢酸エチルで抽出後、水（３回）、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、４／１、２／１）で精製し、標記化合物を無色固体として４．９９ｇ得た。（９５％）
マススペクトル（APCI）： m/z  352 (M+H)+
（９０ｂ）３−（ベンジルオキシ）−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（９０ａ）で得られた３−（ベンジルオキシ）−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４．９９ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）に水／ＴＦＡ混合溶液（１／１、３５ｍＬ）を加え、６０℃で１時間攪拌した。反応液を濃縮し、粗製の３−（ベンジルオキシ）ピペリジン−４−オンのＴＦＡ塩を褐色油状物質として得た。粗製の３−（ベンジルオキシ）ピペリジン−４−オンのＴＦＡ塩に２Ｎ  水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、室温下ジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカーボナート（４．３６ｇ、２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１０ｍＬ）を加えた。１時間攪拌後、反応液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、５／１、２／１）で精製し、標記化合物を薄褐色油状物質として３．８１ｇ得た。（８８％）
マススペクトル（APCI）： m/z  306 (M+H)+
（９０ｃ）Ｃｉｓ（±）４−（ベンジルアミノ）−３−（ベンジルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（９０ｂ）で得られた３−（ベンジルオキシ）−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３．８１ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン溶液（４０ｍＬ）にベンジルアミン（１．４７ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（５．３０ｇ、２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で４０分間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、１／１、１／３、０／１）で精製し、標記化合物を無色固体として４．３４ｇ得た。（９１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.44 (9.0H, s), 1.61-1.64 (2.0H, m), 2.74 (1.0H, dt, J = 9.60, 3.54 Hz), 2.95 (1.0H, dd, J = 13.92, 2.20 Hz), 2.96-2.90 (1.0H, m) , 3.70-3.64 (3.0H, m), 3.97-3.87 (1.0H, m), 4.22-4.16 (1.0H, m), 4.41 (1.0H, d, J = 11.47 Hz), 4.73 (1.0H, d, J = 11.47 Hz), 7.22-7.37 (10.0H, m).
（９０ｄ）Ｃｉｓ（±）４−アミノ−３−（ベンジルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（９０ｃ）で得られたＣｉｓ（±）４−（ベンジルアミノ）−３−（ベンジルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４．８４ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下１０％Ｐｄ／Ｃ（ｗｅｔ．、１．１ｇ）、ギ酸アンモニウム（２．８７ｇ、４６ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で４０分間撹拌した。反応液をろ過してＰｄ／Ｃを除き減圧濃縮後、残渣に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで３回抽出した。  無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮して粗製標記化合物を無色油状物質として３．１５ｇ得た（９４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm： 1.44 (9.0H, s), 1.68-1.71 (2.0H, m), 2.87-2.97 (3.0H, m), 3.47 (1.0H, brs), 3.86-3.98 (1.0H, m), 4.16-4.26 (1.0H, m), 4.41-4.44 (1.0H, br m), 4.77 (1.0H, d, J = 11.46 Hz), 7.34-7.29 (5.0H, m).
（９０ｅ）Ｃｉｓ（±）３−（ベンジルオキシ）−４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルカルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（９０ｄ）で得られたＣｉｓ（±）４−アミノ−３−（ベンジルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．９２ｇ、３．０ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（１０ｍＬ）に溶解し、１Ｈ−イミダゾール−２−イルカルボン酸（０．１９ｇ、１．７０ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ（０．８２ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（６０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１、１／１，１／３）で精製し、標記化合物を無色固体とし０．３１ｇ得た。（４６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：  1.37 (9.0H, s), 1.57-1.60 (1.0H, m), 1.68-1.80 (1.0H, m), 2.84-2.98 (2.0H, m), 3.61 (1.0H, brs), 3.93-4.10 (2.0H, m), 4.28-4.46 (2.0H, m), 4.70-4.73 (1.0H, m), 7.13-7.37 (6.0H, m),  7.71-7.73 (1.0H, m).
（９０ｆ）Ｃｉｓ（±）２−｛３−（ベンジルオキシ）−４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルカルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル
実施例（９０ｅ）で得られたＣｉｓ（±）３−（ベンジルオキシ）−４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルカルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．３ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）に４規定塩酸／酢酸エチル溶液（１０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を加え、室温下２０分間撹拌した。減圧濃縮後、ＤＭＦ（８ｍＬ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（０．４５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．２１ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を加え、７０℃にて１時間半攪拌した。反応液に希塩酸を加えて酢酸エチルで抽出、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムマグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１、酢酸エチル）で精製し、標記化合物を薄褐色固体として０．２６ｇ得た。（７６％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm： 1.25 (3.0H, t, J = 7.19 Hz), 1.73-1.76 (1.0H, m), 1.95 (1.0H, dq, J = 4.05, 12.20 Hz), 3.39-3.42 (2.0H, m), 3.77 (1.0H, br s), 3.97-4.02 (1.0H, m), 4.21 (2.0H, q, J = 7.19 Hz), 4.24-4.28 (1.0H, m), 4.40-4.44 (1.0H, m), 4.48 (1.0H, d, J = 11.95 Hz), 4.69 (1.0H, d, J = 11.95 Hz), 7.06-7.07 (1.0H, m), 7.18-7.21 (3.0H, m), 7.26-7.30 (3.0H, m), 7.79-7.81 (2.0H, m), 13.08 (1.0H, s).
マススペクトル（FAB）： m/z  456 (M+H)+.
（９０ｇ）Ｃｉｓ（±）２−｛３−（ベンジルオキシ）−４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルカルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
実施例（９０ｆ）で得られたＣｉｓ（±）２−｛３−（ベンジルオキシ）−４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルカルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．２５ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍＬ）、ジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム水溶液（５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加えて７０℃にて２０分間撹拌した。有機溶媒を減圧濃縮後、１規定塩酸を溶液のｐＨが4程度になるまで加え、逆相クロマトグラフィー（溶出溶媒：アセトニトリル／水＝１／１、４／１）で精製し、標記化合物を白色固体として０．１５ｇ得た。（６６％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm： 1.73-1.75 (1.0H, m), 1.94 (1.0H, dq, J = 4.88, 11.95 Hz), 3.37-3.40 (2.0H, m), 3.76 (1.0H, br s), 3.98 (1.0H, d, J = 12.93 Hz), 4.23-4.27 (1.0H, m), 4.39-4.42 (1.0H, m), 4.48 (1.0H, d, J = 12.19 Hz), 4.69 (1.0H, d, J = 12.19 Hz), 7.07 (1.0H, s), 7.18-7.21 (3.0H, m), 7.27-7.28 (3.0H, m), 7.73 (1.0H, s), 7.80 (1.0H, d, J = 8.54 Hz), 13.08 (1.0H, br s).
マススペクトル（FAB）： m/z  428 (M+H)+.
（実施例９１）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号９１）
0005586234.tif 000111
【０３１６】
（９１ａ）２−（４−ニトロフェニル）−１，3−チアゾール−5−カルボン酸  エチル  
４−ニトロフェニルボロン酸（６６７ｍｇ、４ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（４４８μＬ、４ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（１．０１ｇ、１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４６２ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）に、水（５ｍＬ）、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）加え、窒素雰囲気下、１００℃にて１時間半攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、４／１，２／１）で精製し、標記化合物を無色固体として０．６ｇ得た。（５４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm： 1.42 (3.0H, t, J = 7.19 Hz), 4.42 (2.0H, q, J = 7.19 Hz), 8.17 (2.0H, d, J = 8.12 Hz), 8.34 (2.0H, d, J = 8.12 Hz), 8.49 (1.0H, s).
（９１ｂ）２−（４−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル
実施例（９１ａ）で得られた２−（４−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−5−カルボン酸  エチル（０．１８ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（ｗｅｔ．、０．１ｇ）、ギ酸アンモニウム（０．２ｇ、３．２４ｍｍｏｌ）メタノール（５ｍＬ）を用いて実施例（９０ｄ）と同様の操作を行い、粗製の標記化合物を黄色固体として０．１２ｇ得た。（７５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm： 1.39 (3.0H, t, J = 7.19 Hz), 4.01 (2.0H, s), 4.37 (2.0H, q, J = 7.19 Hz), 6.71 (2.0H, d, J = 8.54 Hz), 7.80 (2.0H, d, J = 8.54 Hz), 8.32 (1.0H, s).
（９１ｃ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル
４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（実施例１ｃに記載、２００ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）に塩化チオニル（４ｍＬ）を加え８５℃で４０分間攪拌した。減圧濃縮後、トルエンで２回共沸し粗製の４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸＝クロリドを得た。ピリジン５ｍＬを加え、ついで実施例（９１ｂ）で得られた２−（４−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．１８ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。酢酸エチルで希釈して析出した固体をろ取、酢酸エチルで洗浄し、標記化合物を白色固体として２１４ｍｇ得た。（７３％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.17 (3.0H, t, J = 7.49 Hz), 1.32 (3.0H, t, J = 7.11 Hz), 2.58 (2.0H, q, J = 7.49 Hz), 4.34 (2.0H, q, J = 7.11 Hz), 8.00 (2.0H, d, J = 9.17 Hz), 8.03 (2.0H, d, J = 9.17 Hz), 8.46 (1.0H, s), 10.54 (1.0H, br s). 
（９１ｄ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
実施例（９１ｃ）で得られた２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（８９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）をメタノール（１５ｍＬ）、ジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム水溶液（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）を加えて７０℃にて３０分間撹拌した。有機溶媒を減圧濃縮後、１規定塩酸を溶液のｐＨが４程度になるまで加え、生じた固体をろ取、蒸留水で洗い、標記化合物を薄褐色固体として６７ｍｇ得た。（８０％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：  1.18 (3.0H, t, J = 7.49 Hz), 2.61 (2.0H, q, J = 7.49 Hz), 8.00 (2.0H, d, J = 9.17 Hz), 8.04 (2.0H, d, J = 9.17 Hz), 8.39 (1.0H, s), 10.75 (1.0H, s).
マススペクトル（FAB）： m/z  377 (M+H)+.
（実施例９２）２−（５−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号９２）
0005586234.tif 000112
【０３１７】
（９２ａ）５−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル      
４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（４１０ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（５ｍＬ）、５−アミノ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（Andronati, S. A.; Krys'ko, A. A.; Chugunov, B. M.; Kabanova, T. A.; Artemenko, A. G.; Russ. J. Org. Chem.,  ４２， ８， ２００６， １１７４ - １１８２に記載、０．９４ｇ、４ｍｍｏｌ）、ピリジン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として６１９ｍｇ得た。（６４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.17 (3.0H, t, J = 7.45 Hz), 1.46 (9.0H, s), 2.60 (2.0H, q, J = 7.45 Hz), 4.56 (4.0H, t, J = 15.18 Hz), 7.25-7.29 (1.0H, m), 7.70 (1.0H, t, J = 8.88 Hz), 7.83 (1.0H, d, J = 17.18 Hz), 10.40 (1.0H, s).
（９２ｂ）２−（５−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル      
実施例（９２ａ）で得られた５−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２８ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（１５ｍｌ、６０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．４５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．１８ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１０ｍＬ）を用いて実施例（９０ｆ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色固体として０．２８ｇ得た。（９０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.18 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.29 (3.0H, t, J = 7.03 Hz), 2.61 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 4.24 (2.0H, q, J = 7.03 Hz), 4.80 (4.0H, d, J = 15.59 Hz), 7.38 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 7.77 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 7.95 (1.0H, s), 7.96 (1.0H, s), 10.50 (1.0H, s).
（９２ｃ）２−（５−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（９２ｂ）で得られた２−（５−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（９２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（５ｍＬ）、ジクロロメタン（５ｍＬ）を用いて実施例（９０ｇ）と同様の操作を行い、逆相クロマトグラフィー（溶出溶媒：アセトニトリル／水＝０／１、１／１、４／１）で精製し、標記化合物を薄褐色固体として４９ｍｇ得た。（５７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.18 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 2.60 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 4.78 (4.0H, d, J = 15.13 Hz), 6.87 (1.0H, s), 7.38 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 7.76 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 7.83 (1.0H, s), 7.94 (1.0H, s), 10.49 (1.0H, s)..
マススペクトル（FAB）： m/z  418(M+H)+.
（実施例９３）Ｔｒａｎｓ（±）２−［（５−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）カルボニル]シクロプロパンカルボン酸
（例示化合物番号９３）
0005586234.tif 000113
【０３１８】
（９３ａ）Ｔｒａｎｓ（±）２−［（５−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）カルボニル]シクロプロパンカルボン酸  エチル    
５−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（実施例（９２ａ）に記載、０．１７ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）メタノール（１ｍＬ）に溶解し、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（１５ｍｌ、６０ｍｍｏｌ）を加え２０分間攪拌し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をジクロロメタン（５ｍＬ）、ＤＭＡ（５ｍＬ）に溶解し、ｔｒａｎｓ ２−(エトキシカルボニル)シクロプロパンカルボン酸（Wessjohann, Ludger A.; Fulhorst, Michael; Zakharova, Svetlana, Pol. J. Chem., 80, 4, 2006, 673 - 678.に記載、８７ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ（１９１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１０ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／メタノール＝９５／５、９０／１０）で精製し、標記化合物を薄褐色固体とし１１７ｍｇ得た。（６５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.17 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.21 (3.0H, t, J = 7.18 Hz), 1.31-1.33 (2.0H, m), 1.97-2.02 (1.0H, m), 2.32-2.37 (1.0H, m), 2.60 (2.0H, q, J = 7.34 Hz), 4.11 (2.0H, q, J = 7.18 Hz), 4.63 (2.0H, d, J = 15.13 Hz), 4.98-5.06 (2.0H, m), 7.31 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 7.73 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 7.88 (1.0H, s), 10.45 (1.0H, d, J = 6.88 Hz).
（９３ｂ）Ｔｒａｎｓ（±）２−［（５−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）カルボニル]シクロプロパンカルボン酸    
実施例（９３ａ）で得られたＴｒａｎｓ（±）２−［（５−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）カルボニル]シクロプロパンカルボン酸  エチル(０．１１ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍＬ）、ジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム水溶液（２ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色固体として７１ｍｇ得た。（６９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.18 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.26-1.32 (2.0H, m), 1.90-1.92 (1.0H, m), 2.27-2.34 (1.0H, m), 2.60 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 4.63 (2.0H, d, J = 15.13 Hz), 4.95-5.09 (2.0H, m), 7.31 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 7.73 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 7.87 (1.0H, s), 10.45 (1.0H, d, J = 6.88 Hz).
マススペクトル（FAB）： m/z 403(M+H)+.
（実施例９４）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号９４）
0005586234.tif 000114
【０３１９】
（９４ａ）４−メチル−２−（４−ニトロフェニル）−1，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
４−ニトロフェニルボロン酸（１ｇ、６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１ｇ、４ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（１．３４ｇ、１６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４６０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）水（５ｍＬ）、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）を用いて実施例（９１ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄黄色固体として０．９７ｇ得た。（８３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：  1.41 (3.0H, t, J = 7.06 Hz), 2.81 (3.0H, s), 4.38 (2.0H, q, J = 7.06 Hz), 8.14 (2.0H, d, J = 8.59 Hz), 8.31 (2.0H, d, J = 8.59 Hz).
（９４ｂ）２−（４−アミノフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル        
実施例（９４ａ）で得られた４−メチル−２−（４−ニトロフェニル）−1，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．４０ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（ｗｅｔ．、１．２ｇ）、ギ酸アンモニウム（０．５２ｇ、８．２２ｍｍｏｌ）メタノール（１０ｍＬ）を用いて実施例（９０ｄ）と同様の操作を行い、粗製の標記化合物を薄黄色固体として０．２７ｇ得た。（７５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：  1.38 (3.0H, t, J = 7.18 Hz), 2.75 (3.0H, s), 4.34 (2.0H, q, J = 7.18 Hz), 6.69 (2.0H, d, J = 8.51 Hz), 7.78 (2.0H, d, J = 8.51 Hz).
（９４ｃ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル      
４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（５０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（３ｍＬ）、ピリジン（５ｍＬ）、及び実施例（９４ｂ）で得られた２−（４−アミノフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１１３ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（９１ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として９６ｍｇ得た。（８０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.18 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.31 (3.0H, t, J = 7.03 Hz), 2.61 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 2.69 (3.0H, s), 4.30 (2.0H, q, J = 7.03 Hz), 7.97 (2.0H, d, J = 9.17 Hz), 8.02 (2.0H, d, J = 9.17 Hz), 10.74 (1.0H, s).
（９４ｄ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（９４ｃ）で得られた２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（９６ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（２ｍＬ、４ｍｍｏｌ）メタノール（５ｍＬ）、ジクロロメタン（３ｍＬ）を用いて実施例（９０ｇ）と同様の操作を行い、逆相クロマトグラフィー（溶出溶媒：ＴＨＦ／水＝０／１、１／１、４／１）で精製し、標記化合物を薄褐色固体として６９ｍｇ得た。（７７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.18 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 2.61 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 2.62 (3.0H, s), 7.87 (2.0H, d, J = 8.71 Hz), 7.97 (2.0H, d, J = 9.17 Hz), 10.66 (1.0H, s).
マススペクトル（FAB）： m/z  391 (M+H)+.
（例示化合物番号９５）
0005586234.tif 000115
【０３２０】
(実施例９５)４−（７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）−４−オキソブタン酸  
（９５ａ）7−ニトロ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
7−ニトロ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン（Higuchi, Robert I.; Arienti, Kristen L.; Lopez, Francisco J.; Mani, Neelakhanda S.; Mais, Dale E.; Caferro, Thomas R.; Long, Yun Oliver; Jones, Todd K.; Edwards, James P.; Zhi, Lin; Schrader, William T.; et al., J. Med. Chem., 50, 10, 2007, 2486 - 2496に記載、０．４７ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液にジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカーボナート（０．７６ｇ、３．４８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１０ｍｇ）を加え、７０℃で１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、４／１）で精製し、標記化合物を薄黄色固体として０．８１ｇ得た。（１００％）
マススペクトル（APCI）： m/z  281(M+H)+.
（９５ｂ）７−アミノ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（９５ａ）で得られた７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−２−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．８１ｇ、２．８９ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２４ｇ）を加え、水素置換し、室温で30分間攪拌した。１０％Ｐｄ／Ｃをろ過し、母液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１、２／１，２／３）で精製し、標記化合物を薄褐色アモルファス状固体として０．６６ｇ得た。（１００％）  
マススペクトル（APCI）： m/z  251(M+H)+.
（９５ｃ）７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（１００ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（５ｍＬ）、ピリジン（１０ｍＬ）、及び実施例（９５ｂ）で得られた7−アミノ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．３ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）を用いて実施例（９１ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として０．１３ｇを得た。（５６％）
マススペクトル（APCI）： m/z  407(M+H)+.
（９５ｄ）４−（７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）−４−オキソブタン酸  エチル
実施例（９５ｃ）で得られた７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．１１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（８ｍｌ、３２ｍｍｏｌ）コハク酸モノエチル（１５０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（２８８ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５２ｇ、4ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１０ｍｇ）を用いて実施例（９３ａ）と同様の操作を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１、２／１、２／３、０／１）で精製し、標記化合物を薄黄色固体として４５ｍｇを得た。（３８％）
マススペクトル（APCI）： m/z  435(M+H)+.
（９５ｅ）４−（７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）−４−オキソブタン酸  
実施例（９５ｄ）で得られた４−（７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）−４−オキソブタン酸  エチル（４５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）メタノール（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として１０．４ｍｇ得た。（２５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.17 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 2.59 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 2.77 (2.0H, t, J = 6.42 Hz), 3.16-3.17 (2.0H, m), 3.86 (2.0H, t, J = 4.12 Hz), 4.23 (2.0H, t, J = 4.12 Hz), 7.36 (1.0H, d, J = 7.79 Hz), 7.51 (1.0H, s), 10.40 (1H, s) , 12.13 (1H, br s).
マススペクトル（FAB）： m/z  406 (M+H)+.
(例示化合物番号９６)  
0005586234.tif 000116
【０３２１】
(実施例９６)  ２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  
(９６ａ) ２−（４−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル    
２−（４−ニトロフェニル）−４、５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル  （Kline, Toni; Andersen, Niels H.; Harwood, Eric A.; Bowman, Jason; Malanda, Andre; Endsley, Stephanie; Erwin, Alice L.; Doyle, Michael; Fong, Susan; Harris, Alex L.; Mendelsohn, Brian; et al., 45, 14, 2002, 3112 - 3129.に記載、１．９５ｇ、７．８ｍｍｏｌ）のベンゼン（３０ｍＬ）溶液にα、α−ビスイソブチロニトリル（６６ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ)を加えて８０℃に昇温し、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１．５３ｇ、８．５８ｍｍｏｌ）を加えた。同温で１時間半攪拌後、酢酸エチル及びジクロロメタンを加え、水、ついで飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／０、２０／１、１０／１）で精製し、標記化合物を無色固体として１．２９ｇ得た。（６７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：3.87 (3.0H, s), 8.28 (2.0H, d, J = 9.17 Hz), 8.40 (2.0H, d, J = 9.17 Hz).
（９６ｂ）２−（４−アミノフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル    
(９６ａ)で得られた ２−（４−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（１．２９ｇ、５．２０ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．５５ｇ）メタノール（２０ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として０．９９ｇ得た。（８３％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：3.82 (3.0H, s), 5.87 (2.0H, br s), 6.65 (2.0H, d, J = 8.71 Hz), 7.67 (2.0H, d, J = 8.71 Hz), 8.76 (1.0H, s).
（９６ｃ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル  ４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１３ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（５ｍＬ）、及び実施例（９６ｂ）で得られた２−（４−アミノフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（０．１５ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、ピリジン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄紫色固体として０．１２ｇ得た。（４７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.19 (3.0H, t, J = 7.49 Hz), 2.61 (2.0H, q, J = 7.49 Hz), 3.85 (3.0H, s), 7.98 (2.0H, d, J = 8.71 Hz), 8.06 (2.0H, d, J = 8.71 Hz), 8.94 (1.0H, s), 10.74 (1.0H, s).
（９６ｄ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸    
実施例（９６ｃ）で得られた２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（０．１２ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）２規定水酸化リチウム（２ｍＬ、４ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色固体として５６ｍｇ得た。（４８％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.19 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 2.61 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 7.97 (2.0H, d, J = 8.71 Hz), 8.06 (2.0H, d, J = 8.71 Hz), 8.79 (1.0H, s), 10.72 (1.0H, s).
マススペクトル（FAB）： m/z  361(M+H)+.
(実施例９７) ２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  
(例示化合物番号９７)
0005586234.tif 000117
【０３２２】
（９７ａ）Ｎ−（４−ニトロベンゾイル)スレオニン  メチルエステル        
スレオニン  メチルエステル塩酸塩（３．３９ｇ、２０ｍｍｏｌ）、４−ニトロ安息香酸（３．３４ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（３．８３ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（２．８７ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．５８ｇ、２０ｍｍｏｌ）にジクロロメタン（８０ｍＬ）を加え室温で３日間攪拌した。反応液を水、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２、１／１、１／２）で精製し、標記化合物を無色固体として５．３１ｇ得た。（９４％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm： 1.32 (3.0H, d, J = 6.78 Hz), 3.83 (3.0H, s), 4.51 (1.0H, dq, J = 3.67, 6.78 Hz), 4.82-4.84 (1.0H, m), 7.02 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 8.03 (2.0H, d, J = 8.14 Hz), 8.32 (2.0H, d, J = 8.14 Hz).
（９７ｂ）５−メチル−２−（４−ニトロフェニル）−４、５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル        
実施例（９７ａ）で得られたＮ−（４−ニトロベンゾイル)スレオニン  メチルエステル（０．５７ｇ、２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液にＢｕｒｇｅｓｓ試薬（０．６０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、１／１、１／２）で精製し、標記化合物を無色固体として１．０６ｇ得た。（１００％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.42 (3.0H, d, J = 6.42 Hz), 3.81 (3.0H, s), 5.05 (1.0H, d, J = 10.09 Hz), 5.13-5.18 (1.0H, m), 8.17 (2.0H, d, J = 8.25 Hz), 8.28 (2.0H, d, J = 8.25 Hz).
（９７ｃ）５−メチル−２−（４−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル  
実施例（９７ｂ）で得られた５−メチル−２−（４−ニトロフェニル）−４、５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル  （１．１ｇ、４．１６ｍｍｏｌ）α、α−ビスイソブチロニトリル（３３ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ)、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（０．７８ｇ、４．３７ｍｍｏｌ）、ベンゼン(２０ｍＬ)を用いて実施例(９６ａ)と同様の操作を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、１／１、２／１）で精製し、標記化合物を薄黄色固体として０．７５ｇ得た。（６９％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：2.76 (3.0H, s), 3.98 (3.0H, s), 8.25 (2.0H, d, J = 8.71 Hz), 8.33 (2.0H, d, J = 8.71 Hz).
（９７ｄ）２−（４−アミノフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル
実施例（９７ｃ）で得られた５−メチル−２−（４−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（０．７５ｇ、２．８６ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．３ｇ）メタノール（１０ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２、１／１、１／２、１／４）で精製し、標記化合物を無色固体として０．４４ｇ得た。（６６％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：7.62 (2.0H, d, J = 8.71 Hz), 6.63 (2.0H, d, J = 8.71 Hz), 3.80 (3.0H, s), 2.61 (3.0H, s).
（９７ｅ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル
４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１７ｇ、１ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（５ｍＬ）、及び実施例（９７ｄ）で得られた２−（４−アミノフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（０．１５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、ピリジン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄ピンク色固体として０．１４ｇ得た。（５６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.19 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 2.61 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 2.66 (3.0H, s), 3.84 (3.0H, s), 7.93 (2.0H, d, J = 8.71 Hz), 8.04 (2.0H, d, J = 8.71 Hz), 10.70 (1.0H, s).
（９７ｆ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  
実施例（９７ｅ）で得られた２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（０．１４ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（２ｍＬ、４ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄ピンク色固体として１０７ｍｇ得た。（７９％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.19 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 2.62 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 2.65 (3.0H, s), 7.92 (2.0H, d, J = 8.71 Hz), 8.03 (2.0H, d, J = 8.71 Hz), 10.69 (1.0H, s).
マススペクトル（FAB）： m/z  375 (M+H)+.
（実施例９８）Ｔｒａｎｓ（±）２−[（２−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，3−ジヒドロ−1Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル]シクロプロパンカルボン酸
（例示化合物番号９８）
0005586234.tif 000118
【０３２３】
（９８ａ）Ｔｒａｎｓ（±）２−［（２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル] シクロプロパンカルボン酸  エチル          
５−アミノ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（Andronati, S. A.; Krys'ko, A. A.; Chugunov, B. M.; Kabanova, T. A.; Artemenko, A. G.; Russ. J. Org. Chem.; 42; 8; 2006; 1174 - 1182に記載、０．１９ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ ２−(エトキシカルボニル)シクロプロパンカルボン酸（Wessjohann, Ludger A.; Fulhorst, Michael; Zakharova, Svetlana; Pol. J. Chem.; 80; 4; 2006; 673 - 678.に記載１８２ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．２９ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１０ｍｇ）ジクロロメタン（２０ｍＬ）を用いて実施例（９３ａ）と同様の操作を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、２／１、１／１、１／２）で精製し、標記化合物を無色固体として０．２４ｇ得た。（８１％）
マススペクトル（APCI）： m/z  389 (M+H)+
（９８ｂ）Ｔｒａｎｓ（±）２−［（２−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−1Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル]シクロプロパンカルボン酸  エチル        
４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．２３ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（４ｍＬ）、及び実施例（９８ａ）で得られたＴｒａｎｓ（±）２−[（２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル] シクロプロパンカルボン酸  エチル（９５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ピリジン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｃ）と同様の操作を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２、３／２、１／０）で精製し、標記化合物を薄黄色固体として０．１０ｇ得た。（９２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.23-1.31 (8.5H, m), 1.41-1.43 (0.5H, m), 2.11-2.15 (1.0H, m), 2.25-2.27 (1.0H, m), 2.68 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 2.88 (2.0H, dd, J = 15.98, 4.02 Hz), 3.29 (2.0H, dd, J = 16.71, 6.95 Hz), 4.18 (2.0H, q, J = 7.32 Hz), 4.83-4.85 (1.0H, br m), 7.14-7.61 (3.0H, m), 11.16 (1.0H, br s).
（９８ｃ）Ｔｒａｎｓ（±）２−［（２−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−1Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル]シクロプロパンカルボン酸        
実施例（９８ｂ）で得られたＴｒａｎｓ（±）２−[（２−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−1Ｈ−インデン−５−イル）カルバモイル]シクロプロパンカルボン酸  エチル（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として７１ｍｇ得た。（７６％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.08-1.09 (3.0H, m), 1.14 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.73 (1.0H, t, J = 8.67 Hz), 2.13 (1.0H, d, J = 3.42 Hz), 2.55 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 2.91-2.97 (2.0H, m), 4.60-4.68 (1.0H, m), 7.09 (1.0H, d, J = 8.30 Hz), 7.32 (1.0H, d, J = 8.30 Hz), 7.50 (1.0H, s), 8.64 (1.0H, d, J = 7.81 Hz), 10.23 (1.0H, s).
マススペクトル（FAB）： m/z  417 (M+H)+.
（実施例９９）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  
（例示化合物番号９９）
0005586234.tif 000119
【０３２４】
（９９ａ）５−エチル−２−（４−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル      
５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル（Armarego, Wilfred L. F.; Taguchi, Hiroyasu; Cotton, Richard G. H.; Battiston, Sandra; Leong, Lillian; Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther.; 22; 1987; 283-292.に記載、１．６９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、１−ヨード−４−ニトロベンゼン（２．７４ｇ、１１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１７９．６ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン（０．４９ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３．２５ｇ、１０ｍｍｏｌ）にジオキサン（３０ｍＬ）を加え、１００℃で１３時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１、３／１、２／１）で精製し、標記化合物を無色固体として１．０８ｇ得た。（３７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.38 (3.0H, t, J = 7.64 Hz), 1.43 (3.0H, t, J = 7.07 Hz), 3.17 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 4.45 (2.0H, q, J = 7.07 Hz), 8.26 (2.0H, d, J = 9.02 Hz), 8.33 (2.0H, d, J = 9.02 Hz).
（９９ｂ）２−（４−アミノフェニル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル      
実施例（９９ａ）で得られた５−エチル−２−（４−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル（０．５７ｇ、２ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２ｇ）、メタノール（１０ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として０．４５ｇ得た。（８８％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.32 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.41 (3.0H, t, J = 7.08 Hz), 3.10 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 4.41 (2.0H, q, J = 7.08 Hz), 6.70 (2.0H, d, J = 8.44 Hz), 7.87 (2.0H, d, J = 8.44 Hz).
（９９ｃ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル      
４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．２１ｇ、１。２ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（５ｍＬ）、及び実施例（９９ｂ）で得られた２−（４−アミノフェニル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル（０．２ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、ピリジン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄ピンク色固体として０．２３ｇ得た。（７２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.18 (3.0H, t, J = 7.56 Hz), 1.28 (3.0H, t, J = 7.56 Hz), 1.32 (3.0H, t, J = 7.07 Hz), 2.61 (2.0H, q, J = 7.56 Hz), 3.08 (2.0H, q, J = 7.56 Hz), 4.31 (2.0H, q, J = 7.07 Hz), 7.94 (2.0H, d, J = 8.78 Hz), 8.04 (2.0H, d, J = 8.78 Hz), 10.68 (1.0H, s), 13.53 (1.0H, br s).
（９９ｄ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  
実施例（９９ｃ）で得られた２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝フェニル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル（０．１２ｇ、２．８８ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（２ｍＬ、４ｍｍｏｌ）、メタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄ピンク色固体として９７ｍｇ得た。（８７％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.19 (3.0H, t, J = 7.56 Hz), 1.27 (3.0H, t, J = 7.56 Hz), 2.61 (2.0H, q, J = 7.56 Hz), 3.07 (2.0H, q, J = 7.56 Hz), 7.93 (2.0H, d, J = 8.78 Hz), 8.04 (2.0H, d, J = 8.78 Hz), 10.68 (1.0H, s), 13.54 (1.0H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  389 (M+H)+.
（実施例１００）  ３−［（７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸  
（例示化合物番号１００）
0005586234.tif 000120
【０３２５】
（１００ａ）３−［（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸メチル        
７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン（Higuchi, Robert I.; Arienti, Kristen L.; Lopez, Francisco J.; Mani, Neelakhanda S.; Mais, Dale E.; Caferro, Thomas R.; Long, Yun Oliver; Jones, Todd K.; Edwards, James P.; Zhi, Lin; Schrader, William T.; et al.; J. Med. Chem.; 50; 10; 2007; 2486 - 2496に記載、０．６ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（５５％含量、１４５ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）３−ブロモメチル−安息香酸メチル（０．７６ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５０ｍＬ）を用いて実施例（９０ａ）と同様な操作を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、標記化合物を濃黄色固体として１．１１ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm： 3.62 (2.0H, t, J = 4.36 Hz), 3.84 (3.0H, s), 4.29 (2.0H, t, J = 4.36 Hz), 4.81 (2.0H, s), 6.78 (1.0H, d, J = 9.17 Hz), 7.51-7.56 (3.0H, m), 7.70 (1.0H, dd, J = 8.94, 2.52 Hz), 7.86-7.89 (2.0H, m).
（１００ｂ）３−［（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸メチル    
実施例（１００ａ）で得られた３−［ （７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸メチル（０．３５ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）にＤＭＦ（５ｍＬ），水（５ｍＬ）、亜鉛（０．７ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）、三塩化鉄６水和物（０．１２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を加え１００℃で５０分間攪拌した。不溶物をろ過し、母液に酢酸エチルを加えて水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮して粗製の標記化合物を褐色油状物質として０．２８ｇ得た。（８８％）
マススペクトル（APCI）： m/z  299(M+H)+
（１００ｃ）３−［（７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸メチル  
４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．２１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（４ｍＬ）、及び実施例（１００ｂ）で得られた３−［（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸メチル（０．２８ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、ピリジン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｃ）と同様の操作を行って得られた固体をジクロロメタン／ヘキサン＝１／1で洗浄し、標記化合物を無色固体として０．２９ｇ得た。（６６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.16 (3.0H, t, J = 7.49 Hz), 2.57 (2.0H, q, J = 7.49 Hz), 3.35 (2.0H, t, J = 4.36 Hz), 3.84 (3.0H, s), 4.23 (2.0H, t, J = 4.36 Hz), 4.52 (2.0H, s), 6.61 (1.0H, d, J = 8.91 Hz), 7.16 (1.0H, dd, J = 8.91, 2.29 Hz), 7.31 (1.0H, d, J = 2.29 Hz), 7.50 (1.0H, t, J = 7.79 Hz), 7.59 (1.0H, d, J = 7.79 Hz), 7.86 (1.0H, d, J = 7.79 Hz), 7.92 (1.0H, s), 10.07 (1.0H, s).
（１００ｄ）３−［（７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸
実施例（１００ｃ）で得られた３−［（７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸メチル（０．１６ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（８ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄ピンク色固体として０．１１ｇ得た。（７１％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.16 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 2.57 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 3.33 (2.0H, t, J = 4.36 Hz), 4.21 (2.0H, t, J = 4.36 Hz), 4.45 (2.0H, s), 6.63 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 7.16 (1.0H, dd, J = 8.71, 2.75 Hz), 7.27-7.29 (2.0H, m), 7.30 (1.0H, d, J = 2.75 Hz), 7.76-7.77 (1.0H, m), 7.84 (1.0H, s), 10.07 (1.0H, s).
マススペクトル（ESI）： m/z  441 (M+H)+.
（実施例１０１）  ４−［（７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸  
（例示化合物番号１０１）
0005586234.tif 000121
【０３２６】
（１０１ａ）４−［（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸メチル        
7−ニトロ−２，３−ジヒドロ  −４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン（Higuchi, Robert I.; Arienti, Kristen L.; Lopez, Francisco J.; Mani, Neelakhanda S.; Mais, Dale E.; Caferro, Thomas R.; Long, Yun Oliver; Jones, Todd K.; Edwards, James P.; Zhi, Lin; Schrader, William T.; et al.; J. Med. Chem.; 50; 10; 2007; 2486 - 2496に記載、０．６ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（５５％含量、１４５ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）４−ブロモメチル−安息香酸メチル（０．７６ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２０ｍＬ）を用いて実施例（９０ａ）と同様な操作を行って得られた固体を酢酸エチル／ヘキサン＝１／１で洗浄し、標記化合物を黄色固体として０．９８ｇ得た。（９０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：3.64 (2.0H, t, J = 4.39 Hz), 3.84 (3.0H, s), 4.30 (2.0H, t, J = 4.39 Hz), 4.81 (2.0H, s), 6.71 (1.0H, d, J = 9.09 Hz), 7.42 (2.0H, d, J = 8.18 Hz), 7.54 (1.0H, d, J = 2.62 Hz), 7.69 (1.0H, dd, J = 9.09, 2.62 Hz), 7.94 (2.0H, d, J = 8.18 Hz).
（１０１ｂ）４−［（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸メチル  
実施例（１０１ａ）で得られた４−［（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸メチル（０．３５ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）、亜鉛（０．７ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）、三塩化鉄６水和物（０．１２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）ＤＭＦ（５ｍＬ），水（５ｍＬ）を用いて実施例（１００ｂ）と同様の操作を行い、粗製の標記化合物を褐色油状物質として０．２８ｇ得た。（８８％）
マススペクトル（APCI）： m/z  299(M+H)+
（１０１ｃ）４−［（７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸メチル
４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．２１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（２ｍＬ）、及び実施例（１０１ｂ）で得られた４−［（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸メチル（０．２８ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、ピリジン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｃ）と同様の操作を行って得られた固体をジクロロメタン／ヘキサン＝１／1で洗浄し、標記化合物を薄黄色固体として０．３１ｇ得た。（７０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.16 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 2.57 (2. 0H, q, J = 7.57 Hz), 3.38 (2.0H, t, J = 4.13 Hz), 3.84 (3.0H, s), 4.24 (2.0H, t, J = 4.13 Hz), 4.53 (2.0H, s), 6.54 (1.0H, d, J = 9.17 Hz), 7.15 (1.0H, dd, J = 9.17, 2.29 Hz), 7.30 (1.0H, d, J = 2.29 Hz), 7.45 (2.0H, d, J = 8.01 Hz), 7.94 (2.0H, d, J = 8.01 Hz), 10.06 (1.0H, s).
（１０１ｄ）４−［（７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸
実施例（１０１ｃ）で得られた４−［（７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸メチル（０．１３ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（８ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色色固体として０．１３ｇ得た。（１００％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：  1.15 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 2.56 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 3.38 (2.0H, t, J = 4.13 Hz), 4.20 (2.0H, t, J = 4.13 Hz), 4.41 (2.0H, s), 6.62 (1.0H, d, J = 9.17 Hz), 7.14-7.17 (3.0H, m), 7.28 (1.0H, d, J = 2.29 Hz), 7.77 (2.0H, d, J = 7.79 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  441 (M+H)+.
（実施例１０２）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸
（例示化合物番号１０２）
0005586234.tif 000122
【０３２７】
（１０２ａ）Ｎ−（３−メトキシ−４−ニトロベンゾイル)セリン メチルエステル      
セリンメチルエステル塩酸塩（２．６４ｇ、１７ｍｍｏｌ）、３−メトキシ−４−ニトロ安息香酸（３ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（３．８３ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．１８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．５８ｇ、２０ｍｍｏｌ）にジクロロメタン（８０ｍＬ）を加え室温で１日間攪拌した。反応液を水、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２、１／１、２／１、１／０）で精製し、標記化合物を無色固体として３．１１ｇ得た。（６９％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm： 3.85 (3.0H, s), 4.02 (3.0H, s), 4.04-4.08 (1.0H, m), 4.13-4.17 (1.0H, m), 4.86-4.89 (1.0H, m), 7.15 (1.0H, d, J = 6.88 Hz), 7.26 (1.0H, s), 7.39 (1.0H, dd, J = 8.25, 1.83 Hz), 7.64 (1.0H, d, J = 1.83 Hz), 7.87 (1.0H, d, J = 8.25 Hz).
（１０２ｂ）２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４、５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル
実施例（１０２ａ）で得られたＮ−（３−メトキシ−４−ニトロベンゾイル)セリン  メチルエステル（２．４６ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）、Ｂｕｒｇｅｓｓ試薬（２．５６ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（５０ｍＬ）を用いて実施例（９７ｂ）と同様な操作を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、１／１、１／２）で精製し、標記化合物を薄黄色固体として１．７２ｇ得た。（７４％）
マススペクトル（APCI）： m/z  281(M+H)+.
（１０２ｃ）２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル
実施例（１０２ｂ）で得られた２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４、５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（１．７２ｇ、６．１４ｍｍｏｌ）α、α−ビスイソブチロニトリル（５０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ)、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１．２０ｇ、６．７５ｍｍｏｌ）ベンゼン(３０ｍＬ)を用いて実施例(９６ａ)と同様の操作を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／メタノール＝９９／１、９８／２、９５／５）で精製し、標記化合物を薄黄色固体として１．４６ｇ得た。（８５％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：3.98 (3.0H, s), 4.07 (3.0H, s), 7.75 (1.0H, dd, J = 8.25, 1.38 Hz), 7.87 (1.0H, d, J = 1.38 Hz), 7.94 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 8.36 (1.0H, s).
（１０２ｄ）２−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル
実施例（１０２ｃ）で得られた２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（１．４６ｇ、５．２５ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．３ｇ）、エタノール（２０ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行って得られた固体をジクロロメタン／ヘキサンで洗浄し、標記化合物を無色固体として０．８８ｇ得た。（６７％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：3.94 (3.0H, s), 3.95 (3.0H, s), 6.75 (1.0H, d, J = 8.51 Hz), 7.54-7.56 (2.0H, m), 8.21 (1.0H, s).
（１０２ｅ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル
４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１３ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（２ｍＬ）、及び実施例（１０２ｄ）で得られた２−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（０．２５ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）、ピリジン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として０．２６ｇ得た。（８６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.18 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 2.60 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 3.85 (3.0H, s), 4.06 (3.0H, s), 7.64 (1.0H, d, J = 1.83 Hz), 7.70 (1.0H, dd, J = 8.45, 1.83 Hz), 8.47 (1.0H, d, J = 8.45 Hz), 8.97 (1.0H, s), 9.48 (1.0H, s).
（１０２ｆ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸
実施例（１０２ｅ）で得られた２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（０．２６ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として１５６ｍｇ得た。（６２％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.18 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 2.60 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 4.04 (3.0H, s), 7.62-7.64 (2.0H, m), 8.43 (1.0H, d, J = 9.03 Hz), 9.45 (1.0H, s).
マススペクトル（ESI）： m/z  391 (M+H)+.
（実施例１０３）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸
（例示化合物番号１０３）
0005586234.tif 000123
【０３２８】
（１０３ａ）Ｃｉｓ（±）４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル      
Ｃｉｓ（±）４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（実施例（１ｅ）に記載、４．６ｇ、２０ｍｍｏｌ）に、ＴＨＦ（２０ｍＬ），水（１５ｍＬ）を加え攪拌している中に、室温下、炭酸水素ナトリウム（３．４４ｇ、４０ｍｍｏｌ）、クロロギ酸ベンジル（３．９５ｇ、２２ｍｍｏｌ）を加え、1時間攪拌した。反応液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、１／１）で精製し、標記化合物を無色固体として6.89ｇ得た。（９５％）
マススペクトル（APCI）： m/z  365(M+H)+.
（１０３ｂ）Ｃｉｓ（±）ベンジル（１−カルバモイル−３−メトキシピペリジン−４−イル）カーバメート      
実施例（１０３ａ）で得られたＣｉｓ（±）４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの酢酸エチル（１０ｍＬ）溶液に４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３０ｍｌ、１２０ｍｍｏｌ）を加え４５分間攪拌し、溶媒を減圧留去した。ジクロロメタンで希釈し、1規定水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣にトリメチルシリルイソシアナート（０．８６ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を加え室温で15時間攪拌した。メタノール（１ｍＬ）加え、30分間攪拌し、析出した固体をろ過、ジクロロメタンで洗浄し、標記化合物を無色固体として１．４４ｇ得た。（８１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.40-1.44 (1.0H, m), 1.54-1.62 (1.0H, m), 2.49-2.51 (2.0H, m), 3.25 (3.0H, s), 3.64-3.70 (2.0H, m), 3.95 (1.0H, dd, J = 13.90, 4.39 Hz), 5.03 (2.0H, s), 5.85 (2.0H, br s), 7.12 (1.0H, d, J = 8.05 Hz), 7.28-7.39 (5.0H, m).
（１０３ｃ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル
実施例（１０３ｂ）で得られたＣｉｓ（±）ベンジル（１−カルバモイル−３−メトキシピペリジン−４−イル）カーバメート（１．４g、４．５６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液にブロモピルビン酸エチル（２．９３ｇ、１５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（２．１０ｇ、２５ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で３時間攪拌した。不溶物をろ過し、酢酸エチルで希釈、水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、１／１、２／１、４／１）で精製し、標記化合物を無色固体として１．４６ｇ得た。（７９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm： 1.34 (3.0H, t, J = 7.56 Hz), 1.59-1.62 (1.0H, m), 1.73-1.79 (1.0H, m), 1.87 (1.0H, ddd, J = 24.45, 12.26, 4.57 Hz), 3.36 (3.0H, s), 3.43-3.43 (1.0H, m), 3.79-3.85 (1.0H, br m), 4.09-4.17 (1.0H, m), 4.30-4.40 (3.0H, m), 5.11 (2.0H, s), 5.23 (1.0H, d, J = 8.29 Hz), 7.32-7.37 (5.0H, m), 7.74 (1.0H, s).  
（１０３ｄ）Ｃｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル
実施例（１０３ｃ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル（０．７ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２５ｇ）、エタノール（１０ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色アモルファス状固体として０．４８ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.35 (3.0H, t, J = 7.18 Hz), 1.73-1.79 (1.0H, m), 1.82-1.91 (1.0H, m), 3.14-3.21 (3.0H, m), 3.41 (3.0H, s), 3.48-3.49 (1.0H, m), 4.02-4.05 (1.0H, m), 4.19 (1.0H, dq, J = 4.15, 12.21 Hz), 4.34 (2.0H, q, J = 7.18 Hz), 7.74 (1.0H, s).
（１０３ｅ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル
４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１３ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（２ｍＬ）、及び実施例（１０３ｄ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル（０．３ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（９１ｃ）と同様の操作を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝４／１、１／０）で精製し標記化合物を褐色油状物質として０．１９ｇ得た。（６０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.26 (3.0H, t, J = 7.49 Hz), 1.36 (3.0H, t, J = 7.18 Hz), 1.74-1.79 (2.0H, m), 2.69 (2.0H, q, J = 7.49 Hz), 3.03-3.13 (2.0H, m), 3.40 (3.0H, s), 3.48 (1.0H, br s), 4.19-4.38 (2.0H, m), 4.36 (2.0H, q, J = 7.18 Hz), 4.46 (1.0H, d, J = 14.21 Hz), 7.52 (1.0H, d, J = 9.17 Hz), 11.72 (1.0H, s).
（１０３ｆ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  
実施例（１０３ｅ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル（０．１９ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（２ｍＬ、４ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として７６ｍｇ得た。（４３％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.14 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.62-1.64 (1.0H, m), 1.86 (1.0H, dq, J = 4.15, 12.21 Hz), 2.56 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 3.13-3.19 (2.0H, m), 3.51 (1.0H, br s), 3.92 (1.0H, d, J = 13.43 Hz), 4.13-4.20 (2.0H, m), 7.60 (1.0H, d, J = 8.54 Hz), 8.01 (1.0H, s), 13.37 (1.0H, s).
マススペクトル（FAB）： m/z  398 (M+H)+.
（実施例１０４）  ２−［（７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸  
（例示化合物番号１０４）
0005586234.tif 000124
【０３２９】
（１０４ａ）２−［（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸エチル  
7−ニトロ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン（Higuchi, Robert I.; Arienti, Kristen L.; Lopez, Francisco J.; Mani, Neelakhanda S.; Mais, Dale E.; Caferro, Thomas R.; Long, Yun Oliver; Jones, Todd K.; Edwards, James P.; Zhi, Lin; Schrader, William T.; et al.; J. Med. Chem.; 50; 10; 2007; 2486 - 2496に記載、０．６ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（５５％含量、１４５ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）２−クロロメチル−安息香酸エチル（１．９５ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（３０ｍＬ）を用いて実施例（９０ａ）と同様な操作を行って得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３、２／３、３／２、３／１）で精製し標記化合物を黄色固体として２．６８ｇ得た。（７２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.42 (3.0H, t, J = 7.07 Hz), 3.57 (2.0H, t, J = 4.58 Hz), 4.32 (2.0H, t, J = 4.58 Hz), 4.38 (2.0H, q, J = 7.07 Hz), 5.02 (2.0H, s), 6.41 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 7.21 (1.0H, d, J = 7.79 Hz), 7.26 (1.0H, s), 7.38 (1.0H, t, J = 7.57 Hz), 7.48 (1.0H, t, J = 7.57 Hz), 7.70-7.73 (1.0H, m), 8.08 (1.0H, d, J = 7.79 Hz).
（１０４ｂ）２−［（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸エチル    
実施例（１０１ａ）で得られた４−［（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸メチル（０．７５ｇ、２ｍｍｏｌ）、亜鉛（１．４ｇ、２０ｍｍｏｌ）、三塩化鉄６水和物（０．２６ｇ、０．８ｍｍｏｌ）ＤＭＦ（５ｍＬ），水（５ｍＬ）を用いて実施例（１００ｂ）と同様の操作を行い、粗製の標記化合物を褐色油状物質として０．５１ｇ得た。（７５％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.37 (3.0H, t, J = 7.14 Hz), 3.25 (2.0H, t, J = 4.13 Hz), 3.30 (2.0H, br s), 4.26 (2.0H, t, J = 4.13 Hz), 4.33 (2.0H, q, J = 7.14 Hz), 4.66 (2.0H, s), 6.15 (1.0H, dd, J = 8.25, 2.75 Hz), 6.26 (1.0H, d, J = 2.75 Hz), 6.38 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 7.32 (1.0H, t, J =7.57 Hz), 7.45 (1.0H, t, J = 7.57 Hz), 7.51 (1.0H, d, J = 7.57 Hz), 7.92 (1.0H, d, J = 7.57 Hz).
（１０４ｃ）２−［（７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸エチル
４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（３ｍＬ）、及び実施例（１０４ｂ）で得られた２−［ （７−アミノ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸エチル（０．３５ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、ピリジン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｃ）と同様の操作を行って得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３、２／３、３／２、３／１）で精製し標記化合物を黄色固体として０．２９ｇ得た。（７７％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.21 (3.0H, t, J = 7.49 Hz), 1.40 (3.0H, t, J = 7.18 Hz), 2.70 (2.0H, q, J = 7.49 Hz), 3.41 (2.0H, t, J = 4.25 Hz), 4.31 (2.0H, t, J = 4.25 Hz), 4.36 (2.0H, q, J = 7.18 Hz), 4.82 (2.0H, s), 6.44 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 6.91 (1.0H, dd, J = 8.71, 2.29 Hz), 7.28 (1.0H, d, J = 2.29 Hz), 7.35 (1.0H, t, J = 7.57 Hz), 7.41-7.49 (2.0H, m), 8.00 (1.0H, d, J = 7.79 Hz), 8.70 (1.0H, s), 12.01 (1.0H, s).
（１０４ｄ）２−［（７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸  
実施例（１０４ｃ）で得られた２−［（７−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−４−イル）メチル］安息香酸メチル（０．１３ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色色固体として０．１３ｇ得た。（９２％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：  1.16 (3.0H, t, J = 7.56 Hz), 2.57 (2.0H, q, J = 7.56 Hz), 3.36 (2.0H, t, J = 4.27 Hz), 4.25 (2.0H, t, J = 4.27 Hz), 4.74 (2.0H, s), 6.36 (1.0H, d, J = 8.78 Hz), 7.11 (1.0H, dd, J = 8.78, 2.44 Hz), 7.30 (1.0H, d, J = 2.44 Hz), 7.35-7.37 (1.0H, m), 7.39-7.39 (1.0H, m), 7.50-7.52 (1.0H, m), 7.87 (1.0H, dd, J = 7.44, 1.10 Hz), 10.04 (1.0H, s), 13.34 (1.0H, s).
マススペクトル（ESI）： m/z  463 (M+Na)+.
（実施例１０５）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシフェニル）５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸
（例示化合物番号１０５）
0005586234.tif 000125
【０３３０】
（１０５ａ）Ｎ−（３−メトキシ−４−ニトロベンゾイル)スレオニンメチルエステル    スレオニンメチル塩酸塩（２．８８ｇ、１７ｍｍｏｌ）、３−メトキシ−４−ニトロ安息香酸（３ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（３．８３ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．１８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．５８ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（４０ｍＬ）を用いて実施例（１０２ａ）と同様な操作を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２、１／１、２／１、１／０）で精製し、標記化合物を薄黄色アモルファス状固体として４．４９ｇ得た。（９５％）
マススペクトル（APCI）： m/z  313(M+H)+
（１０５ｂ）２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５−メチル−４、５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル
実施例（１０５ａ）で得られたＮ−（３−メトキシ−４−ニトロベンゾイル)スレオニン  メチルエステル（４．４９ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、Ｂｕｒｇｅｓｓ試薬（３．９４ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（５０ｍＬ）を用いて実施例（９７ｂ）と同様な操作を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、１／１、１／２）で精製し、標記化合物を薄黄色固体として３．６ｇ得た。（８５％）
マススペクトル（APCI）： m/z  295(M+H)+.
（１０５ｃ）２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル  
実施例（１０５ｂ）で得られた２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５−メチル−４、５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（３．６ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）α、α−ビスイソブチロニトリル（９９ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ)、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（２．４０ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）ベンゼン(５０ｍＬ)を用いて実施例(９６ａ)と同様の操作を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／メタノール＝９９／１、９８／２、９６／４、９４／６）で精製し、標記化合物を薄黄色固体として１．８４ｇ得た。（５１％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm： 2.75 (3.0H, s),  3.98 (3.0H, s), 4.06 (3.0H, s), 7.70 (1.0H, dd, J = 8.25, 1.38 Hz), 7.80 (1.0H, d, J = 1.38 Hz), 7.93 (1.0H, d, J = 8.25 Hz).
（１０５ｄ）２−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル
実施例（１０５ｃ）で得られた２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（０．７５ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２ｇ）メタノール（２０ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行って標記化合物を黄色固体として０．６８ｇ得た。（１００％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：2.67 (3.0H, s), 3.93 (3.0H, s), 6.68-6.73 (1.0H, m), 7.49-7.51 (2.0H, m).
（１０５ｅ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル
４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１３５ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（４ｍＬ）、及び実施例（１０５ｄ）で得られた２−（４−アミノ−３−メトキシフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（０．３ｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、ピリジン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として０．２３ｇ得た。（７１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.17 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 2.59 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 2.68 (3.0H, s), 3.84 (3.0H, s), 4.04 (3.0H, s), 7.58 (1.0H, d, J = 1.83 Hz), 7.63 (1.0H, dd, J = 8.25, 1.83 Hz), 8.46 (1.0H, d, J = 8.25 Hz).
（１０５ｆ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  
実施例（１０２ｅ）で得られた２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（９０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄ピンク色固体として７４ｍｇ得た。（８５％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.18 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 2.60 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 2.61 (3.0H, s), 4.03 (3.0H, s), 7.57 (1.0H, dd, J = 8.25, 1.38 Hz), 7.60 (1.0H, d, J = 1.38 Hz), 8.41 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 9.45 (1.0H, s).
マススペクトル（ESI）： m/z  427 (M+Na)+.
（実施例１０６）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸
（例示化合物番号１０６）
0005586234.tif 000126
【０３３１】
（１０６ａ）３−ブロモ−２−オキソブタン酸ブチル
２−オキソブタン酸ブチル（Patent; IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC; Publ.:  EP375457  B1  (1994/03/16),  Appl.:  EP1989-313521  (1989/12/22)に記載、１４ｇ、８８．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、臭素（４ｍＬ、８０ｍｍｏｌ）を１５分間かけて加えた。室温で３０分間攪拌後、反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し標記化合物を無色液体として２１．８ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm： 0.97 (3.0H, t, J = 7.37 Hz), 1.49-1.40 (2.0H, m), 1.77-1.72 (2.0H, m), 1.82 (3.0H, d, J = 6.88 Hz), 4.35-4.32 (2.0H, m), 5.16 (1.0H, q, J = 6.88 Hz).
（１０６ｂ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル
実施例（１０３ｂ）で得られたＣｉｓ（±）ベンジル（１−カルバモイル−３−メトキシピペリジン−４−イル）カーバメート（１．９７ｇ、６．４ｍｍｏｌ）、実施例（１０６ａ）で得られた３−ブロモ−２−オキソブタン酸ブチル（１０ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（１．２６ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（４０ｍＬ）をもちいて実施例（１０３ｃ）と同様な操作を行って得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０、１／２、１／１、２／１、４／１）で精製し、標記化合物を黄色油状物質として２．０９ｇ得た。（７３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm： 0.95 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.42 (2.0H, tq, J = 7.34, 7.57 Hz), 1.68-1.76 (3.0H, m), 1.86 (1.0H, tdd, J = 12.04, 12.04, 4.24 Hz), 2.48 (3.0H, s), 2.97-3.06 (2.0H, m), 3.37 (3.0H, s), 3.41-3.43 (1.0H, br m), 3.80-3.82 (1.0H, br m), 4.08-4.10 (1.0H, m), 4.28 (1.0H, q, J = 6.88 Hz), 4.28-4.34 (1.0H, m), 4.29 (1.0H, q, J = 6.88 Hz), 5.11 (2.0H, s), 5.24 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 7.33-7.38 (5.0H, m).
（１０６ｃ）Ｃｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１０６ｂ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．８２ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２５ｇ）、酢酸エチル（１５ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色アモルファス状固体として０．６５ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.95 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.42 (2.0H, tq, J = 7.23, 7.34 Hz), 1.64-1.85 (3.0H, m), 2.49 (3.0H, s), 3.04 (1.0H, dt, J = 9.63, 3.67 Hz), 3.13-3.17 (2.0H, m), 3.36-3.37 (1.0H, m), 3.42 (3.0H, s), 3.92 (1.0H, dt, J = 13.30, 4.13 Hz), 4.04-4.10 (1.0H, m), 4.28 (1.0H, t, J = 7.32 Hz), 4.28 (1.0H, t, J = 7.32 Hz).
（１０６ｄ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−３−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１０６ｃ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．４５ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）を４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１８ｇ、１ｍｍｏｌ）のＤＭＡ（３ｍＬ）溶液に加え、ＷＳＣ塩酸塩（０．５８ｇ、３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）ジクロロメタン（５ｍＬ）加え、室温で１２時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２、１／１、２／１、１／０）で精製し標記化合物を薄褐色固体として０．３２ｇ得た。（６９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.95 (3.0H, t, J = 7.44 Hz), 1.26 (3.0H, t, J = 7.56 Hz), 1.42 (2.0H, tq, J = 7.34, 7.44 Hz), 1.70-1.75 (3.0H, m), 2.00-2.05 (2.0H, m), 2.50 (3.0H, s), 2.69 (2.0H, q, J = 7.56 Hz), 2.99-3.09 (2.0H, m), 3.41 (3.0H, s), 3.47 (1.0H, s), 4.15-4.24 (2.0H, m), 4.28 (1.0H, t, J = 7.11 Hz), 4.29 (1.0H, t, J = 7.11 Hz), 4.38-4.42 (1.0H, m), 7.49 (1.0H, d, J = 9.41 Hz), 11.48 (1.0H, s).
（１０６ｅ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸
実施例（１０６ｄ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．３２ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（２ｍＬ）、ＴＨＦ（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として０．２８ｇ得た。（９９％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.14 (3.0H, t, J = 7.56 Hz), 1.57-1.60 (1.0H, m), 1.85 (1.0H, dq, J = 4.05, 12.20 Hz), 2.40 (3.0H, s), 2.55 (2.0H, q, J = 7.56 Hz), 3.09-3.12 (2.0H, m), 3.30 (3.0H, s), 3.47-3.50 (1.0H, m), 3.85 (1.0H, d, J = 12.93 Hz), 4.10-4.13 (2.0H, m), 7.59 (1.0H, d, J = 8.29 Hz).
マススペクトル（FAB）： m/z  412 (M+H)+.
（実施例１０７）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−オキサゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１０７）
0005586234.tif 000127
【０３３２】
（１０７ａ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−オキサゾール−５−カルボン酸  エチル
実施例（１０３ｂ）で得られたＣｉｓ（±）ベンジル（１−カルバモイル−３−メトキシピペリジン−４−イル）カーバメート（０．９２ｇ、３ｍｍｏｌ）、α−クロロアセト酢酸エチル（３．２９ｇ、２０ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（０．８４ｇ、１０ｍｍｏｌ）を１２０℃で３時間攪拌した。酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、２／１、４／１）で精製し、標記化合物を薄褐色固体として０．３９ｇ得た。（２７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm： 1.34 (3.0H, t, J = 7.45 Hz), 1.54-1.55 (1.0H, m), 1.79-1.86 (2.0H, m), 2.35 (3.0H, s), 3.03-3.10 (2.0H, m), 3.33-3.44 (1.0H, m), 3.37 (1.0H, s), 4.19-4.33 (3.0H, m), 4.45-4.49 (1.0H, m), 5.11 (2.0H, s), 5.21-5.25 (1.0H, m), 7.33-7.38 (5.0H, m).
（１０７ｂ）Ｃｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−オキサゾール−５−カルボン酸  エチル
実施例（１０７ａ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−オキサゾール−５−カルボン酸  エチル（０．３２ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．３ｇ）、酢酸エチル（３ｍＬ）、メタノール（３ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を褐色油状物質として０．２２ｇ得た。（１００％）
マススペクトル（APCI）： m/z  284(M+H)+.
（１０７ｃ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−オキサゾール−５−カルボン酸  エチル
実施例（１０７ｂ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−オキサゾール−５−カルボン酸  エチル（０．２２ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１６ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．４６ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．２ｇ、１．２ｍｍｏｌ）ＤＭＡ（３ｍＬ）、ジクロロメタン（３ｍＬ）を用いて実施例（１０６ｄ）と同様の操作を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２、１／１、２／１、１／０、酢酸エチル／メタノール＝９７／３、９３／７）で精製し標記化合物を薄黄色固体として０．２４ｇ得た。（７０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.14 (3.0H, t, J = 7.64 Hz), 1.26 (3.0H, t, J = 7.11 Hz), 1.61-1.68 (1.0H, m), 1.82 (1.0H, dq, J = 4.59, 12.49 Hz), 2.27 (3.0H, s), 2.55 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 3.19-3.27 (2.0H, m), 3.31 (3.0H, s), 3.54 (1.0H, s), 3.98-4.03 (1.0H, m), 4.16-4.29 (2.0H, m), 4.22 (2.0H, q, J = 7.11 Hz), 7.63 (1.0H, d, J = 8.25 Hz).
（１０７ｄ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−オキサゾール−５−カルボン酸
実施例（１０７ｃ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−メチル−１，３−オキサゾール−５−カルボン酸  エチル（０．１２ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（５ｍＬ）、ＴＨＦ（３ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として０．１０ｇ得た。（８９％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.13 (3.0H, t, J = 7.56 Hz), 1.59-1.61 (1.0H, m), 1.78-1.82 (1.0H, m), 2.18 (3.0H, s), 2.54 (2.0H, q, J = 7.56 Hz), 3.07-3.11 (2.0H, m),  3.31 (3.0H, s), 3.46-3.49 (1.0H, m), 3.89 (1.0H, d, J = 13.66 Hz), 4.13-4.18 (2.0H, m), 7.61 (1.0H, d, J = 8.29 Hz), 13.55 (1.0H, br s).
マススペクトル（FAB）： m/z  412 (M+H)+.
（実施例１０８）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メチルフェニル）５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸
（例示化合物番号１０８）
0005586234.tif 000128
【０３３３】
（１０８ａ）Ｎ−（３−メチル−４−ニトロベンゾイル)スレオニン  メチルエステル    スレオニンメチルエステル塩酸塩（６．７３ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）、３−メチル−４−ニトロ安息香酸（７．１８ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（８．０５ｇ、４２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．１８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５．４２ｇ、４２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１００ｍＬ）を用いて実施例（１０２ａ）と同様な操作を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３、２／３、３／２、３／１）で精製し、標記化合物を薄黄色アモルファス状固体として１０．５６ｇ得た。（９０％）
マススペクトル（APCI）： m/z  297(M+H)+
（１０８ｂ）Ｎ−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メチルベンゾイル)スレオニン  メチルエステル  
実施例（１０８ａ）で得られたＮ−（３−メチル−４−ニトロベンゾイル)スレオニン  メチルエステル（７．２ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）のエタノール（４０ｍＬ）溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（１．２ｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で１時間２０分間攪拌した。Ｐｄ／Ｃをろ過し、減圧濃縮して得られた残渣に水（２０ｍＬ）、ＴＨＦ（２０ｍＬ）、炭酸水素ナトリウム（２．５２ｇ、３０ｍｍｏｌ）クロロギ酸ベンジル（５．３７ｇ、３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。ジクロロメタンで抽出、水、１規定塩酸水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、得られた残渣シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／メタノール＝１／０、９５／５、９０／１０、８５／１５）で精製し、標記化合物を無色固体として７．４ｇ得た。（７６％）
マススペクトル（APCI）： m/z  401(M+H)+
（１０８ｃ）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メチルフェニル）−５−メチル−４、５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル  
実施例（１０８ｂ）で得られたＮ−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メチルベンゾイル)スレオニン メチル（５．３７ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）、Ｂｕｒｇｅｓｓ試薬（４．０ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（５０ｍＬ）を用いて実施例（９７ｂ）と同様な操作を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３、２／３、３／２、３／１）で精製し、標記化合物を無色固体として４．４２ｇ得た。（８６％）
マススペクトル（APCI）： m/z  383 (M+H)+.
（１０８ｄ）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メチルフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル    
実施例（１０８ｃ）で得られた２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メチルフェニル）−５−メチル−４、５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（４．４ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、ブロモトリクロロエタン（３．２０ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（２．４５ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）を加えた。同温で３時間攪拌後、１塩酸水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、得られた残渣シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、２／２、２／１）で精製し、標記化合物を無色固体として１．７５ｇ得た。（４０％）
マススペクトル（APCI）： m/z  381 (M+H)+.
（１０８ｅ）２−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル
実施例（１０８ｄ）で得られた２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メチルフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（０．７ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．３ｇ）、メタノール（２０ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行って標記化合物を黄色固体として０．４４ｇ得た。（９７％）
マススペクトル（APCI）： m/z  247 (M+H)+.
（１０８ｆ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メチルフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル  
４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１８ｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（４ｍＬ）、及び実施例（１０８ｅ）で得られた４−アミノ−３−メチルフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（０．２８ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、ピリジン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として０．３２ｇ得た。（７７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.18 (3.0H, t, J = 7.49 Hz), 2.35 (3.0H, s), 2.60 (2.0H, q, J = 7.49 Hz), 2.67 (3.0H, s), 3.84 (3.0H, s), 7.77 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 7.82 (1.0H, dd, J = 8.25, 1.83 Hz), 7.89 (1.0H, s).
（１０８ｇ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メチルフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸
実施例（１０８ｆ）で得られた２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メチルフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル(０．１２ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として０．１０ｇ得た。（８６％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.18 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 2.33 (3.0H, s), 2.60 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 2.61 (3.0H, s), 7.73 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 7.77 (1.0H, dd, J = 8.25, 1.60 Hz), 7.83 (1.0H, d, J = 1.60 Hz), 9.89 (1.0H, br s).
マススペクトル（FAB）： m/z  389 (M+H)+.
（実施例１０９）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸
（例示化合物番号１０９）
0005586234.tif 000129
【０３３４】
（１０９ａ）Ｎ−（３−メチル−４−ニトロベンゾイル)セリン  メチルエステル      
セリンメチルエステル塩酸塩（５．２４ｇ、３３．７ｍｍｏｌ）、３−メチル−４−ニトロ安息香酸（６．１ｇ、３３．７ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（６．７１ｇ、３５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．１８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４．５２ｇ、３５ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１００ｍＬ）を用いて実施例（１０２ａ）と同様な操作を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、２／１、１／０）で精製し、標記化合物を薄黄色固体として８．３５ｇ得た。（８８％）
マススペクトル（APCI）： m/z  283(M+H)+
（１０９ｂ）Ｎ−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メチルベンゾイル)セリン  メチルエステル  
実施例（１０９ａ）で得られたＮ−（３−メチル−４−ニトロベンゾイル) セリンメチルエステル（２．３９ｇ、８．４７ｍｍｏｌ）エタノール（２０ｍＬ）に１０％Ｐｄ／Ｃ（１．２ｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。Ｐｄ／Ｃをろ過し、減圧濃縮して得られた残渣に水（１０ｍＬ）、ＴＨＦ（１０ｍＬ）、炭酸水素ナトリウム（０．８４ｇ、１０ｍｍｏｌ）クロロギ酸ベンジル（１．６２ｇ、９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、得られた残渣シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／メタノール＝１／０、９８／２、９６／４、９４／６、９２／８）で精製し、標記化合物を無色固体として１．８ｇ得た。（５５％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：2.27 (3.0H, s), 3.64 (3.0H, s), 3.78 (2.0H, t, J = 5.73 Hz), 4.52 (1.0H, dd, J = 12.56, 5.49 Hz), 5.00-5.05 (1.0H, m), 5.17 (2.0H, s), 7.33-7.45 (5.0H, m), 7.58 (1.0H, d, J = 8.29 Hz), 7.69-7.73 (2.0H, m), 8.43 (1.0H, d, J = 7.32 Hz), 9.14 (1.0H, s).
（１０９ｃ）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メチルフェニル）−４、５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル  
実施例（１０９ｂ）で得られたＮ−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メチルベンゾイル)セリン  メチルエステル（１．８ｇ、４．６６ｍｍｏｌ）、Ｂｕｒｇｅｓｓ試薬（１．４４ｇ、６．０６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１５ｍＬ）を用いて実施例（９７ｂ）と同様な操作を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、１／１、２／１）で精製し、標記化合物を無色固体として１．４３ｇ得た。（８３％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：2.25 (3.0H, s), 3.81 (3.0H, s), 4.58 (1.0H, dd, J = 10.09, 8.71 Hz), 4.67 (1.0H, dd, J = 8.71, 7.79 Hz), 4.93 (1.0H, dd, J = 10.09, 7.79 Hz), 5.22 (2.2H, s), 6.63 (1.0H, s), 7.36-7.43 (5.2H, m), 7.81 (1.0H, d, J = 7.79 Hz), 7.82 (1.0H, s), 8.06 (1.0H, d, J = 7.79 Hz).
（１０９ｄ）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル    
実施例（１０９ｃ）で得られた２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メチルフェニル）−４、５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（１．４３ｇ、３．８８ｍｍｏｌ）、ブロモトリクロロエタン（４１４μＬ、４．１ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（６２８μＬ、４．１ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１０ｍＬ）を用いて実施例（１０８ｄ）と同様な操作を行い得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、１／１、２／１）で精製し、標記化合物を無色固体として０．７ｇ得た。（４９％）
マススペクトル（APCI）： m/z  367(M+H)+.
（１０９ｅ）２−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル  
実施例（１０９ｄ）で得られた２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（０．４ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２ｇ）、メタノール（１０ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行って標記化合物を無色油状物質として０．２６ｇ得た。（１００％）
マススペクトル（APCI）： m/z  243 (M+H)+.
（１０９ｆ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル  
４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１２ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（４ｍＬ）、及び実施例（１０９ｅ）で得られた４−アミノ−３−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル（０．２３ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、ピリジン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色固体として１３５ｍｇ得た。（５０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.18 (3.0H, t, J = 7.64 Hz), 2.36 (3.0H, s), 2.61 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 3.85 (3.0H, s), 7.79 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 7.87 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 7.94 (1.0H, s), 8.97 (1.0H, d, J = 1.38 Hz), 9.92 (1.0H, s).
（１０９ｇ）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メチルフェニル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  
実施例（１０９ｆ）で得られた２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メチルフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  メチル(０．１３ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として０．１０ｇ得た。（８０％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.18 (3.0H, t, J = 7.49 Hz), 2.60 (2.0H, q, J = 7.49 Hz), 7.76 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 7.82 (1.0H, dd, J = 8.71, 1.38 Hz), 7.88 (1.0H, d, J = 1.38 Hz), 8.24 (1.0H, s), 9.90 (1.0H, s).
マススペクトル（FAB）： m/z  375 (M+H)+.
（実施例１１０）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸
（例示化合物番号１１０）
0005586234.tif 000130
【０３３５】
（１１０ａ）３−ブロモ−２−オキソペンタン酸ブチル
２−オキソペンタン酸ブチル（Cuvigny; C. R. Hebd. Seances Acad. Sci.; 240; 1955; 206.に記載、１２ｇ、６９．８ｍｍｏｌ）臭素（３．３３ｍＬ、６５ｍｍｏｌ）、クロロホルム（８０ｍＬ）を用いて実施例（１０６ａ）と同様な操作を行い標記化合物を無色液体として１６．１５ｇ得た。（９９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm： 0.96 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.08 (3.0H, t, J = 7.11 Hz), 1.42-1.46 (2.0H, m), 1.72-1.76 (2.0H, m), 1.96-2.09 (1.0H, m), 2.10-2.20 (1.0H, m), 4.33 (2.0H, td, J = 6.65, 3.52 Hz), 4.96 (1.0H, dd, J = 8.02, 6.19 Hz),. 
（１１０ｂ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル
実施例（１０３ｂ）で得られたＣｉｓ（±）ベンジル（１−カルバモイル−３−メトキシピペリジン−４−イル）カーバメート（０．９８ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、実施例（１１０ａ）で得られた３−ブロモ−２−オキソペンタン酸ブチル（５ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（０．６３ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２０ｍＬ）をもちいて実施例（１０３ｃ）と同様な操作を行って得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、１／１、２／１、４／１）で精製し、標記化合物を黄色固体として１．５ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm： 0.95 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.22 (3.0H, d, J = 7.39 Hz), 1.41 (2.0H, tq, J = 7.45, 7.57 Hz), 1.72 (2.0H, tt, J = 7.45, 7.34 Hz), 1.71-1.78 (1.0H, m), 1.88 (1.0H, tdd, J = 12.11, 12.11, 4.24 Hz), 2.75 (2.0H, q, J = 7.39 Hz), 2.99-3.04 (2.0H, m), 3.37 (3.0H, s), 3.63-3.69 (1.0H, m), 3.80-3.83 (1.0H, br m), 4.11-4.13 (1.0H, m), 4.27 (1.0H, t, J = 7.11 Hz), 4.28 (1.0H, t, J = 7.11 Hz), 4.29-4.35 (1.0H, m), 5.11 (2.0H, s), 5.23 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 7.30-7.38 (5.0H, m).
（１１０ｃ）Ｃｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１１０ｂ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．５ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２ｇ）、酢酸エチル（３ｍＬ）、メタノール（３ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色油状物質として０．３８ｇ得た。（１００％）
マススペクトル（APCI）： m/z  325 (M+H)+.
（１１０ｄ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１１０ｃ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．３５ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）を４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１１ｇ、０．６ｍｍｏｌ）ＷＳＣ塩酸塩（０．３８ｇ、２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．１３ｇ、１ｍｍｏｌ）ＤＭＡ（３ｍＬ），ジクロロメタン（３ｍＬ）を用いて実施例（１０６ｄ）と同様な操作を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、３／２、２／１）で精製し標記化合物を無色固体として０．２３ｇ得た。（８０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm： 0.92 (3.0H, t, J = 7.39 Hz), 1.14 (3.0H, t, J = 7.45 Hz), 1.15 (3.0H, d, J = 7.11 Hz), 1.37 (2.0H, tq, J = 7.45, 7.39 Hz), 1.63 (2.0H, tt, J = 7.45, 7.45 Hz), 1.61-1.66 (1.0H, m), 1.81-1.88 (1.0H, m), 2.55 (2.0H, q, J = 7.45 Hz), 2.87 (2.0H, q, J = 7.39 Hz), 3.11-3.17 (2.0H, m), 3.32 (3.0H, s), 3.49-3.51 (1.0H, br m), 3.55-3.62 (1.0H, m), 3.92 (1.0H, d, J = 11.96 Hz), 4.18 (2.0H, t, J = 7.34 Hz), 4.14-4.20 (2.0H, m), 7.59 (1.0H, d, J = 8.54 Hz).
（１１０ｅ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  
実施例（１１０ｄ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．１４ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（５ｍＬ）、ＴＨＦ（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として７８ｍｇ得た。（６３％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.09 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.13 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.53-1.55 (1.0H, m), 1.84 (1.0H, tdd, J = 12.04, 12.04, 3.55 Hz), 2.54 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 2.79-2.83 (1.0H, m), 2.89-2.96 (1.0H, m), 3.05-3.13 (2.0H, m), 3.29 (3.0H, s), 3.45-3.48 (1.0H, m), 3.85 (1.0H, d, J = 13.30 Hz), 4.12-4.14 (2.0H, m), 7.57 (1.0H, d, J = 8.71 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  426 (M+H)+.
（実施例１１１）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−イソプロピル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸
（例示化合物番号１１１）
0005586234.tif 000131
【０３３６】
（１１１ａ）３−ブロモ−４−メチル−２−オキソブタン酸ブチル
２−オキソペンタン酸ブチル（Akimova,L.N.; Bel'di,E.S.; J.Org.Chem.USSR (Engl.Transl.); 5; 9; 1969; 1530-1531; Zh. Org. Khim.; 5; 9; 1969; 1569-1571.に記載、１３．２ｇ、７６．７ｍｍｏｌ）臭素（３．５９ｍＬ、７０ｍｍｏｌ）、クロロホルム（８０ｍＬ）を用いて実施例（１０６ａ）と同様な操作を行い標記化合物を無色液体として１８．５ｇ得た。（９９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm： 0.96 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.06 (3.0H, d, J = 6.88 Hz), 1.14 (3.0H, d, J = 6.42 Hz), 1.46-1.42 (2.0H, m), 1.74 (2.0H, tt, J = 7.34, 6.56 Hz), 2.40-2.30 (1.0H, m), 4.32 (2.0H, td, J = 6.65, 2.75 Hz), 4.84 (1.0H, d, J = 7.79 Hz).
（１１１ｂ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−イソプロピル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル
実施例（１０３ｂ）で得られたＣｉｓ（±）ベンジル（１−カルバモイル−３−メトキシピペリジン−４−イル）カーバメート（０．９７ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）、実施例（１１１ａ）で得られた３−ブロモ−４−メチル−２−オキソブタン酸ブチル（７．６ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（０．７ｇ、８．３ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２０ｍＬ）をもちいて実施例（１０３ｃ）と同様な操作を行って得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、２／３、１／１、３／２、２／１）で精製し、標記化合物を無色固体として０．４３ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：  0.95 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.22 (3.0H, d, J = 6.88 Hz), 1.23 (3.0H, d, J = 6.88 Hz), 1.41 (2.0H, tq, J = 7.45, 7.57 Hz), 1.71-1.78 (1.0H, m), 1.72 (2.0H, tt, J = 7.45, 7.34 Hz), 1.88 (1.0H, tdd, J = 12.11, 12.11, 4.24 Hz), 2.99-3.04 (2.0H, m), 3.37 (3.0H, s), 3.42-3.44 (1.0H, br m), 3.63-3.69 (1.0H, m), 3.80-3.83 (1.0H, br m), 4.11-4.13 (1.0H, m), 4.27 (1.0H, t, J = 7.11 Hz), 4.28 (1.0H, t, J = 7.11 Hz), 4.29-4.35 (1.0H, m), 5.11 (2.0H, s), 5.23 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 7.30-7.38 (5.0H, m).  
（１１１ｃ）Ｃｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−イソプロピル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１１１ｂ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−イソプロピル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．４５ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２ｇ）、メタノール（３ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色油状物質として０．３１ｇ得た。（９６％）
マススペクトル（APCI）： m/z  340 (M+H)+.
（１１１ｄ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−イソプロピル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１１１ｃ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−イソプロピル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．３１ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（０．１１ｇ、０．６ｍｍｏｌ）ＷＳＣ塩酸塩（０．３９ｇ、２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．１３ｇ、１ｍｍｏｌ）ＤＭＡ（３ｍＬ），ジクロロメタン（３ｍＬ）を用いて実施例（１０６ｄ）と同様な操作を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、２／３、３／２、４／１）で精製し標記化合物を無色固体として０．２４ｇ得た。（７７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：0.92 (3.0H, t, J = 7.39 Hz), 1.14 (3.0H, t, J = 7.45 Hz), 1.21 (6.0H, d, J = 7.11 Hz), 1.37 (2.0H, tq, J = 7.45, 7.39 Hz), 1.61-1.66 (1.0H, m), 1.63 (2.0H, tt, J = 7.45, 7.45 Hz), 1.81-1.88 (1.0H, m), 2.55 (2.0H, q, J = 7.45 Hz), 3.11-3.17 (2.0H, m), 3.32 (3.0H, s), 3.49-3.51 (1.0H, br m), 3.55-3.62 (1.0H, m), 3.92 (1.0H, d, J = 11.96 Hz), 4.14-4.20 (2.0H, m), 4.18 (2.0H, t, J = 7.34 Hz), 7.59 (1.0H, d, J = 8.54 Hz).
（１１１ｅ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−イソプロピル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  
実施例（１１１ｄ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−イソプロピル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．１５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）、ＴＨＦ（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として０．１２ｇ得た。（９０％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.11-1.16 (9.0H, m), 1.53-1.55 (1.0H, m), 1.79-1.86 (1.0H, m), 2.55 (2.0H, q, J = 7.45 Hz), 3.06-3.12 (2.0H, m), 3.29 (3.0H, s), 3.47 (1.0H, s), 3.69-3.75 (1.0H, m), 3.88 (1.0H, d, J = 12.45 Hz), 4.14-4.17 (2.0H, m), 7.57 (1.0H, d, J = 8.54 Hz), 13.36 (1.0H, br s).
マススペクトル（FAB）： m/z  439 (M+H)+.
（実施例１１２）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸
（例示化合物番号１１２）
0005586234.tif 000132
【０３３７】
（１１２ａ）３−エトキシ−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
３−ヒドロキシ−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）水素化ナトリウム（５５％含量、１．３１ｇ、３０ｍｍｏｌ）、1−ヨードエタン（６．２４ｇ、４０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５０ｍＬ）を用いて実施例（９０ａ）残渣をシリカゲルと同様の操作を行い、カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、４／１、２／１）で精製し、標記化合物を無色油状物質として４．９０ｇ得た。（８５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm： 1.21-1.24 (3.0H, br m), 1.46 (9.0H, s), 1.73-1.79 (2.0H, m), 2.76-2.82 (1.0H, m), 2.93-3.04 (1.0H, m), 3.22 (3.0H, s), 3.23 (3.0H, s), 3.32-3.40 (1.0H, m), 3.43 (1.0H, dq, J = 8.71, 7.34 Hz), 3.75-3.80 (1.0H, br m), 4.00-4.27 (1.0H, m).
マススペクトル（APCI）： m/z  290 (M+H)+
（１１２ｂ）３−エトキシ−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチ  
実施例（１１２ａ）で得られた３−エトキシ−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４．９９ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、水／ＴＦＡ混合溶液（１／１、３５ｍＬ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカーボナート（４．３７ｇ、２０ｍｏｌ）を用いて実施例（９０ｂ）と同様の操作を行って得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、５／１、２／１、１／１）で精製し、標記化合物を薄褐色油状物質として３．３ｇ得た。（７７％）
マススペクトル（APCI）： m/z  244(M+H)+
（１１２ｃ）Ｃｉｓ（±）４−（ベンジルアミノ）−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（９０ｂ）で得られた３−エトキシ−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３．４ｇ、１４ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（１．６５ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（５．９３ｇ、２８ｍｍｏｌ）、１，２−ジクロロエタン（４０ｍＬ）を用いて実施例（９０ｃ）と同様の操作を行い得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、１／１、１／３、０／１）で精製し、標記化合物を無色油状物質として４．０６ｇ得た。（８７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.16-1.20 (3.0H, m), 1.46 (9.0H, s), 1.61-1.72 (3.0H, m), 2.71-2.75 (1.0H, m), 2.92-2.95 (2.0H, m), 3.37 (1.0H, dq, J = 8.71, 7.34 Hz), 3.47-3.51 (1.0H, m), 3.66-4.05 (2.0H, m), 3.77 (1.0H, d, J = 12.84 Hz), 3.83 (1.0H, d, J = 12.84 Hz), 7.22-7.36 (5.0H, m).
（１１２ｄ）Ｃｉｓ（±）４−アミノ−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
実施例（１１２ｃ）で得られたＣｉｓ（±）４−（ベンジルアミノ）−３−（エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４．０６ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（ｗｅｔ．、１．１ｇ）、ギ酸アンモニウム（２．８７ｇ、４６ｍｍｏｌ）、メタノール（３０ｍＬ）を用いて実施例（９０ｄ）と同様の操作を行い標記化合物を無色油状物質として２．２８ｇ得た（９４％）
マススペクトル（APCI）： m/z  201 (M+H)+
（１１２ｅ）Ｃｉｓ（±）４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（１１２ｄ）で得られたＣｉｓ（±）４−アミノ−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２．２８ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）炭酸水素ナトリウム（１．２６ｇ、１５ｍｍｏｌ）、クロロギ酸ベンジル（２．６９ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１５ｍＬ），水（１５ｍＬ）を用いて実施例（１０３ａ）と同様の操作を行い、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、１／１）で精製し、標記化合物を無色固体として４．３４ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.14-1.18 (3.0H, br m), 1.45 (9.0H, s), 1.62-1.78 (2.0H, m), 2.71-2.77 (2.0H, m), 3.32 (1.0H, dq, J = 8.71, 7.34 Hz), 3.39-3.42 (1.0H, br m), 3.68-3.76 (2.0H, br m), 4.00-4.18 (1.0H, m), 4.28-4.40 (1.0H, m), 5.10 (2.0H, s), 5.17-5.24 (1.0H, m), 7.33-7.38 (5.0H, m).
（１１２ｆ）Ｃｉｓ（±）ベンジル（１−カルバモイル−３−エトキシピペリジン−４−イル）カーバメート        
実施例（１１２ｅ）で得られたＣｉｓ（±）４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３．６ｇ、９．５２ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３０ｍｌ、１２０ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルイソシアナート（１．３７ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１０３ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として２．５ｇ得た。（８２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.05 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.40-1.44 (1.0H, m), 1.55-1.64 (1.0H, m), 2.92-2.94 (2.0H, m), 3.34-3.37 (2.0H, m), 3.52 (1.0H, tq, J = 7.34, 8.17 Hz), 3.61-3.71 (2.0H, m), 3.83 (1.0H, dd, J = 13.75, 5.04 Hz), 5.01 (1.0H, d, J = 12.38 Hz), 5.06 (1.0H, d, J = 12.38 Hz), 5.85 (2.0H, s), 7.08 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 7.31-7.37 (5.0H, m).
（１１２ｇ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル
実施例（１１２ｆ）で得られたＣｉｓ（±）ベンジル（１−カルバモイル−３−エトキシペリジン−４−イル）カーバメート（０．８８ｇ、２．７４ｍｍｏｌ）、実施例（１０６ａ）で得られた３−ブロモ−２−オキソブタン酸ブチル（４ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（０．７ｇ、８．３３ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１５ｍＬ）をもちいて実施例（１０３ｃ）と同様な操作を行って得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０、１／２、１／１、２／１、４／１）で精製し、標記化合物を薄褐色油状物質として１．０５ｇ得た。（８３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.95 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.09 (3.0H, t, J = 7.11 Hz), 1.37-1.47 (2.0H, m), 1.64 (1.8H, d, J = 9.63 Hz), 1.68-1.75 (3.0H, m), 1.91 (1.0H, dq, J = 4.58, 12.15 Hz), 2.48 (3.0H, s), 2.98-3.06 (2.0H, m), 3.36 (1.0H, dq, J = 9.17, 7.34 Hz), 3.51 (1.0H, br s), 3.69 (1.0H, dq, J = 9.17, 7.34 Hz), 3.78-3.81 (1.0H, m), 4.06-4.13 (1.0H, m), 4.19-4.35 (3.0H, m), 5.11 (2.0H, s), 5.21 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 7.32-7.38 (5.0H, m).
（１１２ｈ）Ｃｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１１２ｇ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（１．０５ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２５ｇ）、メタノール（１５ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色油状物質として０．６６ｇ得た。（８８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.95 (3.0H, t, J = 7.44 Hz), 1.15 (3.0H, t, J = 6.95 Hz), 1.42 (2.0H, tq, J = 7.44, 7.40 Hz), 1.65-1.85 (5.0H, m), 2.49 (3.0H, s), 3.00 (1.0H, dt, J = 9.35, 3.60 Hz), 3.13-3.21 (2.0H, m), 3.42-3.46 (1.0H, m), 3.69 (1.0H, dq, J = 9.76, 6.95 Hz), 3.86-3.92 (1.0H, m), 3.99 (1.0H, ddd, J = 13.66, 5.12, 1.22 Hz), 4.28 (2.0H, td, J = 6.83, 2.93 Hz).
（１１２i）Ｃiｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１１２ｈ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．６６ｇ、２．０３ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（８５％含量、０．２ｇ、１ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）ジクロロメタン（５ｍＬ）ＤＭＡ（３ｍＬ）を用いて実施例（１０６ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色アモルファス状固体として０．２１ｇ得た。（４４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.91 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.02 (3.0H, t, J = 6.88 Hz), 1.14 (3.0H, t, J = 7.49 Hz), 1.37 (2.0H, tq, J = 7.57, 7.57 Hz), 1.58-1.66 (3.0H, m), 1.86 (1.0H, tdd, J = 12.38, 12.38, 4.36 Hz), 2.45 (3.0H, s), 2.55 (2.0H, q, J = 7.49 Hz), 3.09-3.18 (2.0H, m), 3.39 (1.0H, dq, J = 9.63, 6.88 Hz), 3.56-3.64 (2.0H, m), 3.90 (1.0H, br d), 4.08-4.19 (4.0H, m), 7.56 (1.0H, d, J = 8.71 Hz).
（１１２ｊ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  
実施例（１１２i）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．２ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（２ｍＬ）、ＴＨＦ（３ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として９０ｍｇ得た。（５１％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.02 (3.0H, t, J = 6.88 Hz), 1.14 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.58-1.60 (1.0H, m), 1.86 (1.0H, dq, J = 4.13, 12.38 Hz), 2.42 (3.0H, s), 2.55 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 3.08-3.15 (2.0H, m), 3.29-3.43 (2.0H, m), 3.58-3.61 (2.0H, m), 3.86 (1.0H, d, J = 12.84 Hz), 4.05-4.14 (2.0H, m), 7.56 (1.0H, d, J = 8.71 Hz).
マススペクトル（FAB）： m/z  426 (M+H)+.
（実施例１１３）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸
（例示化合物番号１１３）
0005586234.tif 000133
【０３３８】
（１１３ａ）３−アリルオキシ−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
３−ヒドロキシ−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）水素化ナトリウム（５５％含量、１．３１ｇ、３０ｍｍｏｌ）、アリルヨージド（５．０３ｇ、３０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５０ｍＬ）を用いて実施例（９０ａ）と同様の操作を行い、残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、４／１、２／１）で精製し、標記化合物を無色油状物質として５．６４ｇ得た。（９３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm：1.46 (9.0H, s), 1.73-1.86 (2.0H, m), 2.73-2.85 (1.0H, m), 2.92-3.02 (1.0H, m), 3.40-3.45 (1.0H, m), 3.82-4.04 (2.0H, m), 4.14-4.25 (2.0H, m), 5.16-5.21 (1.0H, m), 5.30 (1.0H, dd, J = 16.96, 1.38 Hz), 5.91-5.97 (1.0H, m).
（１１３ｂ）３−アリルオキシ−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（１１３ａ）で得られた３−アリルオキシ−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５．６４ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）、水／ＴＦＡ混合溶液（１／１、３５ｍＬ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカーボナート（４．８ｇ、２２ｍｏｌ）を用いて実施例（９０ｂ）と同様の操作を行って得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、５／１、２／１、１／１）で精製し、標記化合物を薄褐色油状物質として４．３７ｇ得た。（９１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm： 1.50 (9.0H, s), 2.41-2.58 (2.0H, m), 3.31-3.33 (2.0H, brm), 3.86-3.88 (1.0H, br m), 4.02-4.08 (2.0H, m), 4.21-4.26 (1.0H, m), 5.22 (1.0H, d, J = 10.54 Hz), 5.31 (1.0H, d, J = 17.00 Hz), 5.91 (1.0H, ddt, J = 17.00, 10.54, 5.50 Hz).
（１１３ｃ）Ｃｉｓ（±）４−（ベンジルアミノ）−３−アリルオキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（１１３ｂ）で得られた３−アリルオキシ−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４．３７ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（２．０２ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（６．３６ｇ、３０ｍｍｏｌ）、１，２−ジクロロエタン（４０ｍＬ）を用いて実施例（９０ｃ）と同様の操作を行い得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、１／１、１／３、０／１）で精製し、標記化合物を無色油状物質として４．９６ｇ得た。（８４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm：1.45 (9.0H, s), 1.61-1.71 (4.0H, m), 2.72-2.76 (1.0H, m), 2.92-2.96 (2.0H, m), 3.53-3.58 (0.0H, br m), 3.80 (2.0H, d, J = 3.67 Hz), 3.88-3.93 (2.0H, m), 4.03-4.18 (2.0H, m), 5.17 (1.0H, d, J = 10.54 Hz), 5.27 (1.0H, dd, J = 16.55, 1.60 Hz), 5.91 (1.0H, ddt, J = 16.55, 10.54, 5.50 Hz), 7.24-7.26 (1.0H, m), 7.30-7.35 (4.0H, m).
（１１３ｄ）Ｃｉｓ（±）４−アミノ−３−プロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
実施例（１１３ｃ）で得られたＣｉｓ（±）４−（ベンジルアミノ）−３−（アリルオキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４．９６ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（ｗｅｔ．、１．５ｇ）、ギ酸アンモニウム（５．４２ｇ、８６ｍｍｏｌ）、メタノール（３０ｍＬ）を用いて実施例（９０ｄ）と同様の操作を行い標記化合物を無色油状物質として３．４１ｇ得た（９３％）
マススペクトル（APCI）： m/z  259 (M+H)+
（１１３ｅ）Ｃｉｓ（±）４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシオキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル        
実施例（１１３ｄ）で得られたＣｉｓ（±）４−アミノ−３−プロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３．４１ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）炭酸水素ナトリウム（１．２６ｇ、１５ｍｍｏｌ）、クロロギ酸ベンジル（２．８１ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１５ｍＬ），水（１５ｍＬ）を用いて実施例（１０３ａ）と同様の操作を行い、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、１／１）で精製し、標記化合物を無色油状物質として５．１４ｇ得た。（９９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.88-0.92 (3.0H, m), 1.45 (9.0H, s), 1.50-1.77 (4.0H, m), 2.65-2.85 (2.0H, m), 3.22 (1.0H, dt, J = 9.17, 6.88 Hz), 3.36-3.43 (1.0H, m), 3.58-3.63 (1.2H, brm), 3.70-3.76 (1.0H, m), 3.95-4.18 (1.0H, m), 4.29-4.41 (1.0H, m), 5.10 (2.0H, s), 5.18-5.26 (1.0H, m), 7.30-7.38 (5.0H, m).
（１１３ｆ）Ｃｉｓ（±）ベンジル（１−カルバモイル−３−プロポキシピペリジン−４−イル）カーバメート      
実施例（１１２ｅ）で得られたＣｉｓ（±）４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３０ｍｌ、１２０ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルイソシアナート（１．４９ｇ、１３ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１０３ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として２．６６ｇ得た。（８０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：0.82 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.42-1.47 (3.0H, m), 1.57-1.64 (1.0H, m), 2.91-2.97 (2.0H, m), 3.25 (1.0H, dt, J = 8.71, 6.88 Hz), 3.36 (1.0H, br s), 3.44 (1.0H, dt, J = 8.71, 6.88 Hz), 3.60-3.64 (1.0H, m), 3.68-3.71 (1.0H, m), 3.83 (1.0H, dd, J = 13.75, 4.58 Hz), 5.03 (2.0H, q, J = 12.69 Hz), 5.85 (2.0H, br s), 7.06 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 7.29-7.39 (4.0H, m).
（１１３ｇ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１１３ｆ）で得られたＣｉｓ（±）ベンジル（１−カルバモイル−３−プロポキシピペリジン−４−イル）カーバメート（０．８０ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）、実施例（１１０ａ）で得られた３−ブロモ−２−オキソペンタン酸ブチル（４ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（０．７ｇ、８．３３ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１５ｍＬ）をもちいて実施例（１０３ｃ）と同様な操作を行って得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０、１／２、１／１、２／１、４／１）で精製し、標記化合物を薄褐色油状物質として１．０１ｇ得た。（８７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.83 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 0.95 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.21 (3.0H, t, J = 7.49 Hz), 1.41 (2.0H, tq, J = 7.34, 7.34 Hz), 1.44-1.53 (2.0H, m), 1.70-1.75 (1.0H, m), 1.72 (2.0H, tt, J = 7.34, 7.34 Hz), 1.92 (1.0H, tdd, J = 12.15, 12.15, 4.36 Hz), 2.91 (2.0H, q, J = 7.49 Hz), 3.01-3.05 (2.0H, m), 3.26 (1.0H, dt, J = 9.17, 7.34 Hz), 3.51 (1.0H, br s), 3.58 (1.0H, dt, J = 9.17, 7.34 Hz), 3.77-3.83 (1.0H, br m), 4.08-4.13 (1.0H, m), 4.22-4.31 (3.0H, m), 5.11 (2.0H, s), 5.19 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 5.30 (1.0H, s), 7.32-7.38 (5.0H, m).
（１１３ｈ）Ｃｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１１３ｇ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（１．０１ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２５ｇ）、メタノール（１５ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄黄色油状物質として０．７０ｇ得た。（９５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.88 (3.0H, t, J = 6.87 Hz), 0.95 (3.0H, t, J = 7.44 Hz), 1.42 (2.0H, tq, J = 7.31, 7.44 Hz), 1.52-1.55 (2.0H, m), 1.61-1.81 (5.0H, m), 2.48 (3.0H, s), 3.00 (1.0H, dt, J = 9.35, 3.54 Hz), 3.14-3.19 (1.0H, m), 3.34 (1.0H, dt, J = 9.02, 6.34 Hz), 3.41-3.45 (1.0H, m), 3.59 (1.0H, dt, J = 9.02, 6.34 Hz), 3.88-3.94 (1.0H, m), 4.01 (1.0H, ddd, J = 13.78, 5.00, 1.34 Hz), 4.28 (2.0H, td, J = 6.93, 2.93 Hz).
（１１３i）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１１３ｈ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．７０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（８５％含量、０．２ｇ、１ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）ジクロロメタン（５ｍＬ）ＤＭＡ（３ｍＬ）を用いて実施例（１０６ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色アモルファス状固体として０．２１ｇ得た。（４１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：0.80 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 0.91 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.13 (3.0H, t, J = 7.49 Hz), 1.15 (3.0H, t, J = 7.64 Hz), 1.32-1.45 (4.0H, m), 1.58-1.66 (3.0H, m), 1.86 (1.0H, ddd, J = 24.76, 12.38, 4.13 Hz), 2.54 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 2.87 (2.0H, q, J = 7.49 Hz), 3.09-3.18 (2.0H, m), 3.29 (1.0H, dt, J = 9.17, 7.34 Hz), 3.52 (1.0H, dt, J = 9.17, 7.34 Hz), 3.58 (1.0H, s), 3.91 (1.0H, d, J = 13.75 Hz), 4.12-4.22 (4.0H, m), 7.58 (1.0H, d, J = 8.71 Hz).
（１１３ｊ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  
実施例（１１３i）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．２ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）、ＴＨＦ（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として１１９ｍｇ得た。（６７％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：0.81 (3.0H, t, J = 7.45 Hz), 1.13 (3.0H, t, J = 7.45 Hz), 1.13 (3.0H, t, J = 7.37 Hz), 1.41 (2.0H, tq, J = 7.45, 7.37 Hz), 1.57-1.63 (1.0H, m), 1.87 (1.0H, dq, J = 4.24, 12.04 Hz), 2.55 (2.0H, q, J = 7.45 Hz), 2.86 (1.0H, dq, J = 2.05, 7.34 Hz), 2.88 (1.0H, dq, J = 2.05, 7.34 Hz), 3.09-3.17 (2.0H, m), 3.28 (1.0H, dt, J = 9.17, 6.53 Hz), 3.52 (1.0H, dt, J = 9.17, 6.53 Hz), 3.57 (1.0H, brs), 3.89 (1.0H, d, J = 13.30 Hz), 4.09-4.15 (2.0H, m), 7.57 (1.0H, d, J = 8.25 Hz).
マススペクトル（FAB）： m/z  454 (M+H)+.
（実施例１１４）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸
（例示化合物番号１１４）
0005586234.tif 000134
【０３３９】
（１１４ａ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１１３ｆ）で得られたＣｉｓ（±）ベンジル（１−カルバモイル−３−プロポキシピペリジン−４−イル）カーバメート（０．８０ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）、実施例（１０６ａ）で得られた３−ブロモ−２−オキソブタン酸ブチル（４ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（０．７ｇ、８．３３ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１５ｍＬ）をもちいて実施例（１０３ｃ）と同様な操作を行って得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０、１／２、１／１、２／１、４／１）で精製し、標記化合物を薄褐色油状物質として０．９８ｇ得た。（９８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.83 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 0.95 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.37-1.51 (4.0H, m), 1.68-1.75 (3.0H, m), 1.91 (1.0H, tdd, J = 12.38, 12.26, 4.47 Hz), 2.48 (3.0H, s), 3.00-3.04 (2.0H, m), 3.26 (1.0H, dt, J = 9.17, 6.88 Hz), 3.49-3.52 (1.0H, br m), 3.58 (1.0H, dt, J = 9.17, 6.88 Hz), 3.77-3.83 (0.9H, br m), 4.08-4.15 (1.0H, m), 4.23-4.33 (3.0H, m), 5.11 (2.0H, s), 5.19 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 5.30 (1.0H, s), 7.32-7.38 (5.0H, m).
（１１４ｂ）Ｃｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１１４ａ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．９８ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２５ｇ）、メタノール（１５ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄黄色油状物質として０．６７ｇ得た。（９５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.88 (3.0H, t, J = 6.87 Hz), 0.95 (3.0H, t, J = 7.44 Hz), 1.42 (2.0H, tq, J = 7.31, 7.44 Hz), 1.52-1.55 (2.0H, m), 1.61-1.81 (5.0H, m), 2.48 (3.0H, s), 3.00 (1.0H, dt, J = 9.35, 3.54 Hz), 3.14-3.19 (1.0H, m), 3.34 (1.0H, dt, J = 9.02, 6.34 Hz), 3.41-3.45 (1.0H, m), 3.59 (1.0H, dt, J = 9.02, 6.34 Hz), 3.88-3.94 (1.0H, m), 4.01 (1.0H, ddd, J = 13.78, 5.00, 1.34 Hz), 4.28 (2.0H, td, J = 6.93, 2.93 Hz).
（１１４ｃ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１１４ｂ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．６７ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（８５％含量、０．２ｇ、１ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）ジクロロメタン（５ｍＬ）ＤＭＡ（３ｍＬ）を用いて実施例（１０６ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色アモルファス状固体として０．２２ｇ得た。（４４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm: 0.80 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 0.91 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.13 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.38 (2.0H, tq, J = 7.34, 7.34 Hz), 1.59-1.65 (3.0H, m), 1.85 (1.0H, dq, J = 4.24, 12.04 Hz), 2.45 (3.0H, s), 2.54 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 3.09-3.28 (3.0H, m), 3.29 (1.0H, dt, J = 9.17, 6.88 Hz), 3.52 (1.0H, dt, J = 9.17, 6.88 Hz), 3.58 (1.0H, br s), 3.91 (1.0H, br d), 4.08-4.20 (4.0H, m), 7.57 (1.0H, d, J = 8.25 Hz).
（１１４ｄ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  
実施例（１１３i）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−１−イル）−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．２１ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）、ＴＨＦ（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として１５３ｍｇ得た。（８２％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：0.81 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.14 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.36-1.47 (2.0H, m), 1.60-1.61 (1.0H, m), 1.87 (1.0H, dq, J = 4.24, 12.04 Hz), 2.42 (3.0H, s), 2.55 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 3.08-3.18 (2.0H, m), 3.28 (1.0H, dt, J = 9.17, 6.88 Hz), 3.52 (1.0H, dt, J = 9.17, 6.88 Hz), 3.57 (1.0H, s), 3.88 (1.0H, d, J = 13.75 Hz), 4.09-4.15 (2.0H, m), 7.57 (1.0H, d, J = 8.25 Hz).
マススペクトル（FAB）： m/z  440 (M+H)+.
（実施例１１５）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸
（例示化合物番号１１５）
0005586234.tif 000135
【０３４０】
（１１５ａ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル
実施例（１１２ｆ）で得られたＣｉｓ（±）ベンジル（１−カルバモイル−３−エトキシペリジン−４−イル）カーバメート（０．９５ｇ、３ｍｍｏｌ）、実施例（１０６ａ）で得られた３−ブロモ−２−オキソペンタン酸ブチル（５ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（０．７２ｇ、９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１５ｍＬ）をもちいて実施例（１０３ｃ）と同様な操作を行って得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０、１／２、１／１、２／１、４／１）で精製し、標記化合物を薄黄色油状物質として１．２１ｇ得た。（８６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.95 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.10 (3.0H, t, J = 7.11 Hz), 1.21 (3.0H, t, J = 7.64 Hz), 1.42 (2.0H, tq, J = 7.94, 7.34 Hz), 1.70-1.76 (1.0H, m), 1.71 (2.0H, tt, J = 7.94, 7.74 Hz), 1.91 (1.0H, tdd, J = 12.48, 12.48, 5.47 Hz), 2.91 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 2.98-3.07 (2.0H, m), 3.36 (1.0H, dq, J = 9.17, 7.11 Hz), 3.52 (1.0H, brs), 3.69 (1.0H, dq, J = 9.17, 7.11 Hz), 3.79-3.81 (1.0H, br m), 4.09-4.13 (2.0H, m), 4.22-4.33 (3.0H, m), 5.11 (2.0H, s), 5.21 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 7.30-7.38 (5.0H, m).  
（１１５ｂ）Ｃｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１１５ａ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（１．２１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２５ｇ）、メタノール（１５ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色油状物質として０．８９ｇ得た。（９７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.95 (3.0H, t, J = 7.32 Hz), 1.16 (3.0H, t, J = 6.95 Hz), 1.21 (3.0H, t, J = 7.44 Hz), 1.42 (2.0H, tq, J = 7.32, 7.32 Hz), 1.62-1.83 (5.0H, m), 2.92 (2.0H, q, J = 7.44 Hz), 2.99-3.01 (1.0H, m), 3.13-3.23 (1.5H, m), 3.44-3.50 (2.5H, m), 3.66-3.73 (1.0H, m), 3.89-4.02 (1.5H, m), 4.26-4.29 (1.5H, m).
（１１５ｃ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１１５ｂ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．８９ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（８５％含量、０．２ｇ、１ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（０．５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）ジクロロメタン（５ｍＬ）ＤＭＡ（３ｍＬ）を用いて実施例（１０６ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色アモルファス状固体として０．２５ｇ得た。（４９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：0.91 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.02 (3.0H, t, J = 6.88 Hz), 1.14 (3.0H, t, J = 6.88 Hz), 1.16 (3.0H, t, J = 7.79 Hz), 1.37 (2.0H, tq, J = 7.34, 7.34 Hz), 1.59-1.66 (3.0H, m), 1.86 (1.0H, dq, J = 4.13, 12.15, Hz), 2.55 (2.0H, q, J = 7.79 Hz), 2.88 (2.0H, ddd, J = 15.02, 7.68, 1.95 Hz), 3.09-3.18 (2.0H, m), 3.40 (1.0H, dq, J = 9.17, 7.34 Hz), 3.57-3.64 (2.0H, m), 3.92 (1.0H, br d), 4.09-4.20 (4.0H, m), 7.57 (1.0H, d, J = 8.25 Hz).
（１１５ｄ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸
実施例（１１５ｃ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−５−エチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．２４ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（４ｍＬ）、ＴＨＦ（６ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として１６０ｍｇ得た。（７５％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.02 (3.0H, t, J = 7.11 Hz), 1.13 (3.0H, t, J = 7.45 Hz), 1.14 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.59-1.61 (1.0H, m), 1.86 (1.0H, dq, J = 4.05, 12.20 Hz), 2.55 (2.0H, q, J = 7.45 Hz), 2.85-2.91 (2.0H, m), 3.10-3.16 (2.0H, m), 3.39-3.42 (1.0H, m), 3.58-3.63 (2.0H, m), 3.89 (1.0H, d, J = 13.30 Hz), 4.10-4.13 (2.0H, m), 7.57 (1.0H, d, J = 8.71 Hz).
マススペクトル（FAB）： m/z  440 (M+H)+.
（実施例１１６）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−プロピル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸
（例示化合物番号１１６）
0005586234.tif 000136
【０３４１】
（１１６ａ）３−ブロモ−２−オキソヘキサン酸ブチル
２−オキソヘキサン酸ブチル（Lapkin,I.I.; Dvinskikh,V.V.; J.Gen.Chem.USSR (Engl.Transl.); 48; 1978; 2278-2280; Zh. Obshch. Khim.; 48; 1978; 2509-2511.、３．４１ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）臭素（２．５５ｇ、１６ｍｍｏｌ）、クロロホルム（３０ｍＬ）を用いて実施例（１０６ａ）と同様な操作を行い標記化合物を無色液体として５．１４ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.96 (3.0H, t, J = 7.45 Hz), 0.98 (3.0H, t, J = 7.45 Hz), 1.39-1.49 (4.0H, m), 1.72-1.76 (2.0H, m), 1.94-2.12 (2.0H, m), 4.33 (1.0H, t, J = 7.45 Hz), 4.33 (1.0H, t, J = 7.45 Hz), 5.03 (1.0H, dd, J = 8.48, 6.19 Hz).
（１１６ｂ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−プロピル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル
実施例（１０３ｂ）で得られたＣｉｓ（±）ベンジル（１−カルバモイル−３−メトキシピペリジン−４−イル）カーバメート（０．９５ｇ、３．０９ｍｍｏｌ）、実施例（１１６ａ）で得られた３−ブロモ−２−オキソヘキサン酸ブチル（５．１ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（０．６４ｇ、７．６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２０ｍＬ）をもちいて実施例（１０３ｃ）と同様な操作を行って得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、２／３、１／１、３／２、２／１）で精製し、標記化合物を薄黄色固体として１．０２ｇ得た。（７０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm： 0.95 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 0.96 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.42 (2.0H, tq, J = 7.56, 7.34 Hz), 1.64 (2.0H, tt, J = 7.56, 7.56 Hz), 1.65-1.77 (1.0H, m), 1.71 (2.0H, tq, J = 7.45, 7.34 Hz), 1.87 (1.0H, tdd, J = 12.35, 12.34, 4.47 Hz), 2.87 (2.0H, td, J = 7.45, 2.60 Hz), 2.97-3.05 (2.0H, m), 3.37 (3.0H, s), 3.42 (1.0H, brs), 3.78-3.84 (1.0H, br m), 4.09-4.13 (1.0H, m), 4.22-4.35 (3.0H, m), 5.11 (2.0H, s), 5.24 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 7.34-7.38 (5.0H, m).
（１１６ｃ）Ｃｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−プロピル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１１６ｂ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−プロピル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（１．０ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２５ｇ）、メタノール（１０ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色油状物質として０．６９ｇ得た。（９６％）
マススペクトル（APCI）： m/z  340 (M+H)+.
（１１６ｄ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−プロピル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル
実施例（１１６ｃ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−プロピル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．６９ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（８５％含量、０．２ｇ、１ｍｍｏｌ）ＷＳＣ塩酸塩（０．５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）ＤＭＡ（３ｍＬ），ジクロロメタン（３ｍＬ）を用いて実施例（１０６ｄ）と同様な操作を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、２／３、３／２、４／１）で精製し標記化合物を無色固体として０．２２ｇ得た。（４４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：0.90 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 0.91 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.14 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.33-1.42 (2.0H, m), 1.56-1.66 (5.0H, m), 1.85 (1.0H, ddd, J = 24.53, 12.38, 4.36 Hz), 2.49-2.51 (2.0H, m), 2.54 (2.0H, q, J = 7.79 Hz), 2.78-2.91 (2.0H, m), 3.10-3.18 (2.0H, m), 3.30 (3.0H, s), 3.50 (1.0H, s), 3.91 (1.0H, d, J = 13.30 Hz), 4.14-4.20 (4.0H, m), 7.60 (1.0H, d, J = 8.25 Hz).
（１１６ｅ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−５−プロピル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  
実施例（１１６ｄ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−プロピル−３−メトキシピペリジン−１−イル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  ブチル（０．２２ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（２ｍＬ）、ＴＨＦ（３ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として１７６ｍｇ得た。（９１％）  
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：0.91 (3.0H, q, J = 7.03 Hz), 1.14 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.55-1.62 (3.0H, m), 1.85 (1.0H, dq, J = 4.01, 12.26 Hz), 2.55 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 2.82-2.87 (2.0H, m), 3.09-3.18 (2.0H, m), 3.30 (3.0H, s), 3.50 (1.0H, br s), 3.90 (1.0H, d, J = 13.30 Hz), 4.13-4.20 (2.0H, m), 7.60 (1.0H, d, J = 8.71 Hz).
マススペクトル（FAB）： m/z  440 (M+H)+. 
（実施例１１７）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−3−イソブトキシピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１１７） 
0005586234.tif 000137
【０３４２】
（１１７ａ）４，４−ジメトキシ−３−［（２−メチル−２−プロペン−１−イル）オキシ］−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
３−ヒドロキシ−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）水素化ナトリウム（５５％含量、１．３１ｇ、３０ｍｍｏｌ）、３−クロロ−２−メチル−１−プロペン（３．６３ｇ、４０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５０ｍＬ）を用いて実施例（９０ａ）と同様の操作を行い、残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、４／１、２／１）で精製し、標記化合物を無色油状物質として４．８５ｇ得た。（７７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm： 1.45 (9.0H, s), 1.70-1.74 (1.0H, m), 1.76 (3.0H, s), 1.83-1.89 (1.0H, m), 2.73-2.85 (1.0H, m), 2.95-3.02 (1.0H, m), 3.21 (3.0H, s), 3.22 (3.0H, s), 3.38-3.44 (1.0H, m), 3.86 (1.0H, d, J = 12.38 Hz), 4.02-4.29 (3.0H, m), 4.88 (1.0H, br s), 5.00 (1.0H, s).
（１１７ｂ）３−［（２−メチル−２−プロぺン−１−イル）オキシ］−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
実施例（１１７ａ）で得られた４，４−ジメトキシ−３−［（２−メチル−２−プロぺン−１−イル）オキシ］−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４．８ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）、水／ＴＦＡ混合溶液（１／１、２０ｍＬ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカーボナート（４．８ｇ、２２ｍｏｌ）を用いて実施例（９０ｂ）と同様の操作を行って得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、５／１、２／１、１／１）で精製し、標記化合物を薄褐色油状物質として３．４３ｇ得た。（８４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm： 1.49 (9.0H, s), 1.75 (3.0H, s), 2.40-2.47 (1.0H, m), 2.55-2.59 (1.0H, br m), 3.26-3.39 (2.0H, br m), 3.81-3.84 (1.0H, br m), 3.93-4.29 (2.0H, m), 3.94 (4.0H, d, J = 12.84 Hz), 4.13 (4.0H, d, J = 12.84 Hz), 4.93 (1.0H, s), 4.99 (1.0H, s).
（１１７ｃ）Ｃｉｓ（±）４−（ベンジルアミノ）−３−［（２−メチル−２−プロぺン−１−イル）オキシ］ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
実施例（１１７ｂ）で得られた３−［（２−メチル−２−プロぺン−１−イル）オキシ］−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３．４３ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（１．５ｇ、１４ｍｍｏｌ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（４ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）、１，２−ジクロロエタン（３０ｍＬ）を用いて実施例（９０ｃ）と同様の操作を行い得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、１／１、１／３、０／１）で精製し、標記化合物を無色油状物質として３．９７ｇ得た。（８６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm：1.45 (9.0H, s), 1.60-1.74 (5.0H, m), 2.75-2.77 (1.0H, m), 2.96 (2.0H, d, J = 12.84 Hz), 3.54-3.58 (1.0H, m), 3.76-3.84 (3.0H, m), 4.04 (2.0H, d, J = 11.92 Hz), 4.87 (1.0H, br s), 4.97 (1.0H, br s), 7.23-7.25 (1.0H, m), 7.30-7.34 (4.0H, m).
（１１７ｄ）Ｃｉｓ（±）４−アミノ−３−イソブトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
実施例（１１７ｃ）で得られたＣｉｓ（±）４−（ベンジルアミノ）−３−［（２−メチル−２−プロぺン−１−イル）オキシ］ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．８ｇ、５ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（ｗｅｔ．、０．５ｇ）、ギ酸アンモニウム（２．５２ｇ、４０ｍｍｏｌ）、メタノール（２０ｍＬ）を用いて実施例（９０ｄ）と同様の操作を行い標記化合物を無色油状物質として１．２６ｇ得た（９３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm：0.91 (6.0H, d, J = 6.42 Hz), 1.45 (9.0H, s), 1.46-1.55 (1.0H, m), 1.61-1.69 (1.0H, m), 1.81-1.88 (1.0H, m), 2.83-2.96 (3.0H, br m), 3.06-3.11 (1.0H, br m), 3.27-3.32 (1.0H, br m), 3.44 (1.0H, dd, J = 8.71, 6.42 Hz), 3.77-4.04 (1.0H, m), 4.10 (1.0H, ddd, J = 14.21, 4.59, 1.83 Hz).
（１１７ｅ）Ｃｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−3−イソブトキシピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（１１７ｄ）で得られたＣｉｓ（±）４−アミノ−３−イソブトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．２６ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（８５％含量、１．０２ｇ、５ｍｍｏｌ）ＷＳＣ塩酸塩（２．８８ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１．０１ｇ、７．５ｍｍｏｌ）ＤＭＡ（１５ｍＬ），ジクロロメタン（１５ｍＬ）を用いて実施例（１０６ｄ）と同様な操作を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、２／３、３／２、４／１）で精製し標記化合物を無色固体として１．７１ｇ得た。（８７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.94 (6.0H, d, J = 5.50 Hz), 1.26 (3.0H, t, J = 7.64 Hz), 1.47 (9.0H, s), 1.63-1.69 (1.0H, br m), 1.87-1.92 (2.0H, br m), 2.68 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 2.70-2.87 (2.0H, m), 3.08 (1.0H, t, J = 7.11 Hz), 3.44-3.47 (2.0H, br m), 4.08-4.27 (2.0H, m), 4.37-4.51 (1.0H, m), 7.55 (1.0H, br s), 11.84 (1.0H, br s).
（１１７ｆ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソブトキシピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（１１７ｅ）で得られたＣｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソブトキシピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（５ｍｌ、２０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（２６０μＬ、１．５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１０４μＬ、０．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡ（８ｍＬ）を用いて実施例（９０ｆ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色アモルファス状固体として０．１７ｇ得た。（７０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：0.83 (3.0H, d, J = 6.88 Hz), 0.88 (3.0H, d, J = 6.88 Hz), 1.27 (3.0H, t, J = 7.64 Hz), 1.34 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.78-1.87 (2.0H, m), 2.10 (1.0H, dq, J = 4.47, 12.26 Hz), 2.69 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 3.11-3.17 (2.0H, m), 3.25 (1.0H, td, J = 12.95, 2.75 Hz), 3.45 (1.0H, dd, J = 8.48, 7.11 Hz), 3.60 (1.0H, br s), 4.00 (0.9H, d, J = 13.75 Hz), 4.21-4.29 (1.0H, m), 4.30 (3.0H, q, J = 7.34 Hz), 4.51 (1.0H, d, J = 14.21 Hz), 7.49 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 7.84 (1.0H, s), 11.03 (1.0H, s).
（１１７ｇ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソブトキシピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸      
実施例（１１７ｆ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソブトキシピペリジン−1−イル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル(０．１７ｇ、０．２１ｍｍｏｌ)、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）、ＴＨＦ（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として１３５ｍｇ得た。（８４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：0.78 (3.0H, d, J = 6.65 Hz), 0.81 (3.0H, d, J = 6.65 Hz), 1.14 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.68-1.73 (2.0H, m), 1.89 (1.0H, dq, J = 3.90, 12.38 Hz), 2.56 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 3.13 (1.0H, dd, J = 8.94, 6.19 Hz), 3.28-3.39 (3.0H, m), 3.64 (1.0H, s), 3.93 (1.0H, d, J = 13.30 Hz), 4.16-4.28 (2.0H, m), 7.65 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 7.67 (1.0H, s).
マススペクトル（FAB）： m/z  456 (M+H)+. 
（実施例１１８）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−3−イソブトキシピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１１８）
0005586234.tif 000138
【０３４３】
（１１８ａ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソブトキシピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル      
実施例（１１７ｅ）で得られたＣｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソブトキシピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（５ｍｌ、２０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（２６０μＬ、１．５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１７５ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡ（８ｍＬ）を用いて実施例（９０ｆ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色アモルファス状固体として０．２１ｇ得た。（８４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：0.83 (3.0H, d, J = 6.42 Hz), 0.89 (3.0H, d, J = 6.88 Hz), 1.26 (3.0H, t, J = 7.64 Hz), 1.33 (3.0H, t, J = 7.04 Hz), 1.77-1.86 (2.0H, m), 2.09 (1.0H, dq, J = 4.96, 11.92 Hz), 2.54 (3.0H, s), 2.69 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 3.08-3.14 (3.0H, m), 3.21 (1.0H, td, J = 12.95, 2.60 Hz), 3.47 (1.0H, dd, J = 8.71, 6.88 Hz), 3.58 (1.0H, br s), 3.98 (1.0H, d, J = 12.84 Hz), 4.20-4.26 (1.0H, m), 4.26 (2.0H, q, J = 7.04 Hz), 4.49 (1.0H, d, J = 13.75 Hz), 7.51 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 11.24 (1.0H, s).
（１１８ｂ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソブトキシピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（１１８ａ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソブトキシピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸  エチル(０．１６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ)、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）、ＴＨＦ（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として１４３ｍｇ得た。（９５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：0.79 (3.0H, d, J = 6.88 Hz), 0.82 (3.0H, d, J = 6.88 Hz), 1.14 (3.0H, t, J = 7.11 Hz), 1.67-1.73 (2.0H, m), 1.88 (1.0H, dq, J = 4.30, 12.21 Hz), 2.40 (3.0H, s), 2.55 (2.0H, q, J = 7.11 Hz), 3.11-3.13 (1.0H, m), 3.27-3.39 (3.0H, m), 3.62 (1.0H, s), 3.88-3.93 (1.0H, m), 4.18-4.22 (2.0H, m), 7.64 (1.0H, d, J = 8.71 Hz).
マススペクトル（FAB）： m/z  470 (M+H)+.
（実施例１１９）Ｃｉｓ（±）２−（3−ブトキシ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１１９）
0005586234.tif 000139
【０３４４】
（１１９ａ）３−［（２Ｅ）−２−ブテン−１−イルオキシ］−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
３−ヒドロキシ−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）水素化ナトリウム（５５％含量、1.31ｇ、30ｍｍｏｌ）、クロチル  クロリド（３．６３ｇ、４０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５０ｍＬ）を用いて実施例（９０ａ）と同様の操作を行い、残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、４／１、２／１）で精製し、標記化合物を無色油状物質として５．０５ｇ得た。（８０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm：  1.46 (9.0H, s), 1.71-1.81 (5.0H, m), 2.70-2.85 (1.0H, m), 2.90-3.03 (1.0H, m), 3.21 (6.0H, s), 3.39-3.45 (1.0H, m), 3.87-3.98 (2.0H, m), 4.15-4.24 (2.0H, m), 5.55-5.61 (1.0H, m), 5.65-5.77 (1.0H, m).
（１１９ｂ）３−［（２Ｅ）−２−ブテン−１−イルオキシ］−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（１１９ａ）で得られた３−［（２Ｅ）−２−ブテン−１−イルオキシ］−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５．０５ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）、水／ＴＦＡ混合溶液（１／１、２０ｍＬ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカーボナート（５．２ｇ、２３．８ｍｏｌ）を用いて実施例（９０ｂ）と同様の操作を行って得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、５／１、２／１、１／１）で精製し、標記化合物を薄褐色油状物質として４．３１ｇ得た。（１００％）
マススペクトル（APCI）： m/z  270(M+H)+.
（１１９ｃ）Ｃｉｓ（±）４−（ベンジルアミノ）−［（２Ｅ）−２−ブテン−１−イルオキシ］ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
実施例（１１９ｂ）で得られた３−［（２Ｅ）−２−ブテン−１−イルオキシ］−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（２．０４ｇ、１９ｍｍｏｌ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（７．４１ｇ、３５ｍｍｏｌ）、１，２−ジクロロエタン（５０ｍＬ）を用いて実施例（９０ｃ）と同様の操作を行い得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、１／１、１／３、０／１）で精製し、標記化合物を無色固体として５．７４ｇ得た。（９９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm：1.45 (9.0H, s), 1.61-1.74 (5.0H, m), 2.73-2.76 (1.0H, br m), 2.95 (2.0H, d, J = 13.30 Hz), 3.52-3.57 (1.0H, br m), 3.75-3.86 (3.0H, m), 3.93-4.19 (3.0H, m), 5.52-5.58 (1.0H, m), 5.63-5.73 (1.0H, m), 7.23-7.27 (1.0H, m), 7.31-7.35 (4.0H, m).
（１１９ｄ）Ｃｉｓ（±）４−アミノ−３−ブトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
実施例（１１９ｃ）で得られたＣｉｓ（±）−４−（ベンジルアミノ）−［（２Ｅ）−２−ブテン−１−イルオキシ］ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．８ｇ、５ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（ｗｅｔ．、０．５ｇ）、ギ酸アンモニウム（２．５２ｇ、４０ｍｍｏｌ）、メタノール（２０ｍＬ）を用いて実施例（９０ｄ）と同様の操作を行い標記化合物を無色油状物質として１．２４ｇ得た（９３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm：0.92 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.38 (2.0H, q, J = 7.34 Hz), 1.45-1.55 (3.0H, m), 1.46 (9.0H, s), 1.60-1.70 (1.0H, m), 2.83-2.96 (2.8H, br m), 3.28-3.33 (1.0H, m), 3.33 (1.0H, dt, J = 9.17, 6.42 Hz), 3.63-3.69 (1.0H, m), 3.79-3.96 (1.0H, m), 4.07 (1.0H, ddd, J = 14.21, 4.59, 1.83 Hz).
（１１９ｅ）Ｃｉｓ（±）3−ブトキシ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（１１９ｄ）で得られたＣｉｓ（±）４−アミノ−３−ブトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．２６ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（８５％含量、１．０３ｇ、５ｍｍｏｌ）ＷＳＣ塩酸塩（２．８８ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１．０１ｇ、７．５ｍｍｏｌ）ＤＭＡ（１５ｍＬ），ジクロロメタン（１５ｍＬ）を用いて実施例（１０６ｄ）と同様な操作を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、２／３、３／２、４／１）で精製し標記化合物を無色固体として２．３１ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.90-0.97 (3.0H, br m), 1.26 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.40-1.46 (2.0H, m), 1.47 (9.0H, s), 1.56-1.67 (3.0H, m), 1.83-1.94 (1.0H, m), 2.68-2.87 (2.0H, m), 2.69 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 3.29-3.32 (1.0H, m), 3.42-3.47 (1.0H, br m), 3.66-3.73 (1.0H, br m), 4.02-4.15 (2.0H, m), 4.36-4.50 (1.0H, m), 7.53 (1.0H, s), 11.74 (1.0H, s).
（１１９ｆ）Ｃｉｓ（±）２−（３−ブトキシ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル      
実施例（１１９ｅ）で得られたＣｉｓ（±）３−ブトキシ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．３４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（１０ｍｌ、４０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１．５ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２４０μＬ、１．３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡ（８ｍＬ）を用いて実施例（９０ｆ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色アモルファス状固体として０．３９ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.88 (3.0H, t, J = 7.11 Hz), 1.27 (3.0H, t, J = 7.49 Hz), 1.30-1.36 (2.0H, m), 1.35 (3.0H, t, J = 7.18 Hz), 1.48-1.56 (2.0H, m), 1.78-1.83 (1.0H, m), 2.09 (1.0H, tt, J = 17.19, 5.43 Hz), 2.70 (2.0H, q, J = 7.49 Hz), 3.15 (1.0H, dd, J = 14.21, 1.38 Hz), 3.23 (1.0H, td, J = 12.95, 2.75 Hz), 3.36 (1.0H, dt, J = 9.17, 6.42 Hz), 3.61 (1.0H, brs), 3.69 (1.0H, dt, J = 9.17, 6.42 Hz), 4.02 (1.0H, d, J = 13.75 Hz), 4.22-4.27 (1.0H, m), 4.30 (2.0H, q, J = 7.18 Hz), 4.49 (1.0H, d, J = 13.75 Hz), 7.52 (1.0H, d, J = 9.34 Hz), 7.84 (1.0H, s), 11.49 (1.0H, s).
（１１９ｇ）Ｃｉｓ（±）２−（３−ブトキシ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸      
実施例（１１９ｆ）で得られたＣｉｓ（±）２−（３−ブトキシ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル(０．３９ｇ、０．８ｍｍｏｌ)、２規定水酸化リチウム（５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）、ＴＨＦ（３ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として０．３０ｇ得た。（８２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：0.79 (3.0H, t, J = 7.19 Hz), 1.14 (3.0H, t, J = 7.44 Hz), 1.28 (2.0H, tq, J = 7.19, 7.32 Hz), 1.38-1.40 (2.0H, m), 1.68-1.70 (1.0H, m), 1.86-1.88 (1.0H, m), 2.55 (2.0H, q, J = 7.44 Hz), 3.27-3.37 (3.0H, m), 3.58-3.65 (2.0H, m), 3.95 (1.0H, d, J = 11.22 Hz), 4.15-4.24 (2.0H, m), 7.63 (1.0H, d, J = 8.29 Hz), 7.70 (1.0H, s), 13.36 (1.0H, s).
マススペクトル（FAB）： m/z  456 (M+H)+.
（実施例１２０）Ｃｉｓ（±）２−（３−ブトキシ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１２０）
0005586234.tif 000140
【０３４５】
（１２０ａ）Ｃｉｓ（±）２−（３−ブトキシ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（１１９ｅ）で得られたＣｉｓ（±）３−ブトキシ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．３４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（１０ｍｌ、４０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１．５ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（３５０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡ（１０ｍＬ）を用いて実施例（９０ｆ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色アモルファス状固体として０．３４ｇ得た。（８６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.88 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.27 (3.0H, t, J = 7.79 Hz), 1.31-1.36 (5.0H, m), 1.51 (2.0H, tt, J = 6.42, 12.38 Hz), 1.78 (1.0H, dq, J = 12.84, 3.67 Hz), 2.08 (1.0H, dq, J = 4.13, 12.26 Hz), 2.54 (3.0H, s), 2.70 (2.0H, q, J = 7.73 Hz), 3.10 (1.0H, d, J = 13.30 Hz), 3.19 (1.0H, td, J = 12.95, 2.75 Hz), 3.35 (1.0H, dt, J = 8.71, 6.88 Hz), 3.59 (1.0H, s), 3.70 (1.0H, dt, J = 8.71, 6.88 Hz), 4.02 (1.0H, d, J = 13.30 Hz), 4.19-4.27 (1.0H, br m), 4.27 (2.0H, q, J = 7.34 Hz), 4.46 (1.0H, d, J = 14.21 Hz), 7.55 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 11.72 (1.0H, br s).
（１２０ｂ）Ｃｉｓ（±）２−（３−ブトキシ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（１２０ａ）で得られたＣｉｓ（±）２−（３−ブトキシ−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル(０．３４ｇ、０．６８ｍｍｏｌ)、２規定水酸化リチウム（５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）、ＴＨＦ（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として０．２８ｇ得た。（８８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：0.80 (3.0H, t, J = 7.19 Hz), 1.14 (3.0H, t, J = 7.56 Hz), 1.30 (2.0H, tt, J = 7.19, 7.19 Hz), 1.39-1.43 (2.0H, m), 1.67-1.69 (1.0H, m), 1.80-1.89 (1.0H, m), 2.40 (3.0H, s), 2.55 (2.0H, q, J = 7.56 Hz), 3.28-3.33 (3.0H, m), 3.60 (2.0H, dt, J = 11.54, 4.94 Hz), 3.91-3.96 (1.0H, m), 4.14-4.20 (2.0H, m), 7.62 (1.0H, d, J = 8.54 Hz), 13.36 (1.0H, brs).
マススペクトル（FAB）： m/z  470 (M+H)+.
（実施例１２１）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２，２−ジフルオロエトキシ）ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１２１）
0005586234.tif 000141
【０３４６】
（１２１ａ）３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
３−ヒドロキシ−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４．６g、１７．６mmｏｌ）水素化ナトリウム（５５％含量、１g、２２．９mmol）、p−トルエンスルホン酸  ２，２−ジフルオロエチル（５g、２１．６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５０ｍＬ）を用いて実施例（９０ａ）と同様の操作を行い、残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、４／１、２／１）で精製し、標記化合物を無色油状物質として４．８５ｇ得た。（８５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm： 1.45 (9.0H, s), 1.71-1.83 (2.0H, m), 2.69-2.86 (1.0H, m), 2.98-3.09 (1.0H, m), 3.21 (3.0H, s), 3.23 (3.0H, s), 3.39-4.37 (4.0H, m), 5.73-6.03 (1.0H, m).
（１２１ｂ）３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−４，４−ジメトキシ−１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン      
実施例（１２１ａ）で得られた３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５．１ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍL）溶液に４規定塩酸／酢酸エチル溶液（２０ｍL,８０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４０分間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解し０℃に冷却した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（７．６８ｇ、６０ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（４．２０ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加え４０分間攪拌した。１規定塩酸水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで洗浄し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、５／１、２／１、１／１）で精製し、標記化合物を薄褐色油状物質として１．５ｇ得た。（３０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm： 1.20-1.38 (2.0H, m), 3.24 (3.0H, s), 3.26 (3.0H, s), 2.69-4.37 (7.0H, m), 5.70-6.04 (1.0H, m).
（１２１ｃ）３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン−４−オン  
実施例（１２１ｂ）で得られた３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．５ｇ、４．６７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に水（５ｍＬ），ＴＦＡ（２ｍＬ）加え、７０℃で１時間攪拌した。炭酸水素ナトリウムを加え、ｐＨ＝８前後にして酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、５／１、２／１、１／１）で精製し、標記化合物を薄褐色油状物質として１．１ｇ得た。（８６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm： 2.51-2.60 (1.0H, m) 2.67-2.75 (1.0H, m), 3.46-3.81 (3.0H, m), 3.90-4.51 (4.0H, m), 5.77-6.07 (1.0H, m),.
（１２１ｄ）Ｃｉｓ（±）Ｎ−ベンジル−３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン−４−アミン
実施例（１２１ｃ）で得られた３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン−４−オン（１．１ｇ、４ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（０．５４ｇ、５ｍｍｏｌ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（０．８５ｇ、６ｍｍｏｌ）、１，２−ジクロロエタン（１５ｍＬ）を用いて実施例（９０ｃ）と同様の操作を行い得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、１／１、１／３、０／１）で精製し、標記化合物を黄色油状物質として１．１６ｇ得た。（７９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm：1.75-1.80 (2.0H, m), 2.85-4.45 (8.0H, m), 5.68-5.98 (1.0H, m), 7.24-7.35 (4.0H, m).
（１２１ｅ）Ｃｉｓ（±）３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン−４−アミン  
実施例（１２１ｄ）で得られたＣｉｓ（±）Ｎ−ベンジル−３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン−４−アミン（１．１ｇ、３ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（ｗｅｔ．、０．３５ｇ）、メタノール（１０ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行って標記化合物を無色油状物質として０．７９ｇ得た。（９５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm：1.70-1.81 (2.0H, m), 3.04-3.78 (6.0H, m), 3.81-3.97 (2.0H, m), 4.11-4.54 (1.0H, m), 5.70-6.01 (1.0H, m).
（１２１ｆ）Ｃｉｓ（±）４−クロロ−Ｎ−｛３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン−４−イル｝−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
実施例（１２１ｅ）で得られたＣｉｓ（±）３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン−４−アミン（０．７９ｇ、２．８６ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（８５％含量、０．６２ｇ、３ｍｍｏｌ）ＷＳＣ塩酸塩（１．１５ｇ、６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．６１ｇ、４．５ｍｍｏｌ）ＤＭＡ（１５ｍＬ），ジクロロメタン（１５ｍＬ）を用いて実施例（１０６ｄ）と同様な操作を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、２／３、３／２、４／１）で精製し標記化合物を無色アモルファス状固体として０．８２ｇ得た。（６３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.26 (3.0H, t, J = 7.79 Hz), 1.80-1.87 (1.0H, m), 1.98 (1.0H, dq, J = 4.13, 12.34 Hz), 2.69 (2.0H, dq, J = 2.29, 7.34 Hz), 2.88 (1.0H, d, J = 14.67 Hz), 3.21-3.31 (1.0H, m), 3.79-3.94 (2.0H, m), 4.06-4.19 (1.0H, m), 4.22-4.33 (1.0H, m), 4.58-4.63 (1/3H, m), 4.85 (2/3H, dt, J = 14.52, 2.98 Hz), 5.71-6.03 (1.0H, m), 7.37 (1/3H, d, J = 9.17 Hz), 7.42 (2/3H, d, J = 9.17 Hz), 10.88 (1.0H, br s).
（１２１ｇ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２，２−ジフルオロエトキシ）ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル      
実施例（１２１ｆ）で得られたＣｉｓ（±）４−クロロ−Ｎ−｛３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン−４−イル｝−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド（１４４ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）をメタノール（４ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化リチウム水溶液（０．４ｍＬ）を加え、４０度で４０分間攪拌した。１規定塩酸水溶液を加え、ｐＨ＝４に調整し、溶媒を減圧留去した。残渣をＤＭＡ（５ｍＬ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（１３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１５５５ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）加え、７５℃で１時間攪拌した。酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、２／３、３／２、４／１）で精製し標記化合物を無色アモルファス状固体として０．１２ｇ得た。（７４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.27 (3.0H, t, J = 7.64 Hz), 1.35 (3.0H, t, J = 7.18 Hz), 1.81 (1.0H, dq, J = 12.84, 3.36 Hz), 2.07 (1.0H, dq, J = 4.58, 12.38 Hz), 2.69 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 3.19 (1.0H, dd, J = 13.30, 1.38 Hz), 3.29 (1.0H, td, J = 13.07, 2.75 Hz), 3.66 (1.0H, ddd, J = 24.07, 12.38, 4.81 Hz), 3.79-3.96 (3.0H, m), 4.26-4.32 (1.0H, m), 4.30 (2.0H, q, J = 7.18 Hz), 4.59 (1.0H, dt, J = 14.62, 2.75 Hz), 5.81 (1.0H, tt, J = 55.02, 4.13 Hz), 7.37 (1.0H, d, J = 9.17 Hz), 7.84 (1.0H, s), 10.54 (1.0H, br s).
（１２１ｈ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２，２−ジフルオロエトキシ）ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸          
実施例（１２１ｇ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２，２−ジフルオロエトキシ）ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル(０．１２ｇ、０．２４ｍｍｏｌ)、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（４ｍＬ）、ＴＨＦ（４ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として９０ｍｇ得た。（８０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.68-1.71 (1.0H, m), 1.92 (1.0H, dq, J = 4.05, 12.04 Hz), 2.55 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 3.28-3.39 (2.0H, m), 3.74-3.84 (3.0H, m), 3.92 (1.0H, d, J = 12.84 Hz), 4.24-4.27 (2.0H, m), 6.04 (1.0H, tt, J = 55.02, 3.44 Hz), 7.67 (1.0H, s), 7.82 (1.0H, d, J = 8.25 Hz).
マススペクトル（FAB）： m/z  464 (M+H)+.
（実施例１２２）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２，２−ジフルオロエトキシ）ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１２２）
0005586234.tif 000142
【０３４７】
（１２２ａ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２，２−ジフルオロエトキシ）ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−オキサゾール−５−カルボン酸  エチル      
実施例（１２１ｆ）で得られたＣｉｓ（±）４−クロロ−Ｎ−｛３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン−４−イル｝−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド（０．２４ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（０．６ｍＬ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２５０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１９ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１２１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色アモルファス状固体として０．２４ｇ得た。（８６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6) δppm：1.14 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.24 (3.0H, t, J = 7.11 Hz), 1.69 (1.0H, dd, J = 12.84, 3.67 Hz), 1.90 (1.0H, dq, J = 4.59, 11.92 Hz), 2.43 (3.0H, s), 2.55 (2.0H, q, J = 7.34 Hz), 3.24-3.39 (2.0H, m), 3.75-3.84 (3.0H, m), 3.89-3.97 (1.0H, br m), 4.17 (2.0H, qd, J = 7.11, 1.83 Hz), 4.21-4.27 (2.0H, m), 6.04 (1.0H, tt, J = 54.56, 3.67 Hz), 7.81 (1.0H, d, J = 8.25 Hz).
（１２２ｂ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２，２−ジフルオロエトキシ）ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（１２２ａ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２，２−ジフルオロエトキシ）ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル(０．２４ｇ、０．４８ｍｍｏｌ)、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）、ＴＨＦ（８ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として０．１６ｇ得た。（７１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.68 (1.0H, dd, J = 12.84, 3.67 Hz), 1.90 (1.0H, ddd, J = 24.41, 12.04, 4.01 Hz), 2.41 (3.0H, s), 2.55 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 3.24-3.37 (2.0H, m), 3.75-3.83 (3.0H, m), 3.92 (1.0H, d, J = 10.55 Hz), 4.18-4.27 (2.0H, m), 6.05 (1.0H, tt, J = 55.02, 3.67 Hz), 7.81 (1.0H, d, J = 8.25 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  478 (M+H)+.
（実施例１２３）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロエトキシ）ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１２３）
0005586234.tif 000143
【０３４８】
（１２３ａ）３−（２−フルオロエトキシ）−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
３−ヒドロキシ−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６．２ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）水素化ナトリウム（５５％含量、１．５７ｇ、３６ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸  ２−フルオロエチル（７．８５ｇ、４６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５０ｍＬ）を用いて実施例（９０ａ）と同様の操作を行い、残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、４／１、２／１）で精製し、標記化合物を無色油状物質として７．１２ｇ得た。（９８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm：  1.45 (9.0H, s), 1.71-1.82 (2.0H, m), 2.73-2.86 (1.0H, m), 3.01 (1.0H, dd, J = 34.39, 13.30 Hz), 3.22 (3.0H, s), 3.24 (3.0H, s), 3.42-3.50 (1.0H, m), 3.63-3.76 (1.0H, br m), 3.81-4.02 (2.0H, br m), 4.10-4.31 (1.0H, br m), 4.47-4.53 (1.0H, br m), 4.58-4.65 (1.0H, br m).
（１２３ｂ）３−（２−フルオロエトキシ）−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（１２３ａ）で得られた３−（２−フルオロエトキシ）−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６．５ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、水／ＴＦＡ混合溶液（１／１、２０ｍＬ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカーボナート（６．５４ｇ、３０ｍｏｌ）を用いて実施例（９０ｂ）と同様の操作を行って得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、５／１、２／１、１／１）で精製し、標記化合物を薄褐色油状物質として５．４ｇ得た。（９８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm：  1.45-1.46 (1.0H, brm), 1.50 (9.0H, s), 2.42-2.50 (1.0H, m), 2.56 (1.0H, dt, J = 13.91, 3.90 Hz), 3.18-3.32 (2.0H, m), 3.71-3.83 (1.0H, m), 3.89-4.04 (2.0H, m), 4.07-4.12 (1.0H, m), 4.22-4.33 (1.0H, br m), 4.48-4.57 (1.0H, m), 4.60-4.70 (1.0H, m).
（１２３ｃ）Ｃｉｓ（±）４−（ベンジルアミノ）−３−（２−フルオロエトキシ）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（１２３ｂ）で得られた３−（２−フルオロエトキシ）−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５．４ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（２．６８ｇ、２５ｍｍｏｌ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（７．４１ｇ、３５ｍｍｏｌ）、１，２−ジクロロエタン（５０ｍＬ）を用いて実施例（９０ｃ）と同様の操作を行い得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、１／１、１／３、０／１）で精製し、標記化合物を無色固体として５．６ｇ得た。（７７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm：1.46 (9.0H, s), 1.62-1.73 (4.0H, m), 2.72-2.77 (1.0H, m), 2.86-2.95 (2.0H, br m), 3.56-3.69 (2.0H, m), 3.75-3.98 (4.0H, m), 4.06-4.17 (1.0H, brm), 4.48 (1.0H, br s), 4.60 (1.0H, br s), 7.23-7.26 (1.0H, m), 7.30-7.36 (4.0H, m).
（１２３ｄ）Ｃｉｓ（±）４−アミノ−３−（２−フルオロエトキシ）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（１２３ｃ）で得られたＣｉｓ（±）−４−（ベンジルアミノ）−３−（２−フルオロエトキシ）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．５ｇ、４ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（ｗｅｔ．、０．５ｇ）、メタノール（２０ｍＬ）を用いて水素雰囲気下、実施例（９５ｂ）と同様の操作を行い標記化合物を無色油状物質として１．０６ｇ得た（９５％）
マススペクトル（APCI）： m/z  293(M+H)+
（１２３ｅ）Ｃｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロエトキシ）ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（１２３ｄ）で得られたＣｉｓ（±）４−アミノ−３−ブトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．０６ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（８５％含量、０．８２ｇ、４ｍｍｏｌ）ＷＳＣ塩酸塩（１．５３ｇ、８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．８１ｇ、６ｍｍｏｌ）ＤＭＡ（１５ｍＬ），ジクロロメタン（１５ｍＬ）を用いて実施例（１０６ｄ）と同様な操作を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、２／３、３／２、４／１）で精製し標記化合物を無色固体として１．４３ｇ得た。（８６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.26 (3.0H, t, J = 7.79 Hz), 1.47 (9.0H, s), 1.63-1.95 (4.0H, m), 2.68 (2.0H, q, J = 7.79 Hz), 2.69-2.90 (2.0H, m), 3.60 (1.0H, s), 3.61-3.71 (1.0H, m), 3.84-4.49 (4.0H, m), 4.52 (1.0H, br s), 4.64 (1.0H, br s), 7.47-7.55 (1.0H, br m), 11.38 (1.0H, s).
（１２３ｆ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロエトキシ）ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（１２３ｅ）で得られたＣｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロエトキシ）ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．３ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（１０ｍｌ、４０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．４２ｇ、３．２４ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２５５ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡ（８ｍＬ）を用いて実施例（９０ｆ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色固体として０．２５ｇ得た。（７４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.26 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.34 (3.0H, t, J = 7.11 Hz), 1.81-1.82 (1.0H, m), 2.11 (1.0H, dq, J = 4.58, 12.38 Hz), 2.69 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 3.19 (1.0H, dd, J = 14.67, 1.38 Hz), 3.26 (1.0H, td, J = 12.95, 2.60 Hz), 3.68-3.79 (2.0H, m), 3.83-3.95 (1.0H, m), 4.00 (1.0H, d, J = 13.75 Hz), 4.25-4.33 (1.0H, m), 4.30 (2.0H, q, J = 7.11 Hz), 4.46-4.48 (1.0H, m), 4.52-4.62 (2.0H, m), 7.51 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 7.83 (1.0H, s), 11.16 (1.0H, s).
（１２３ｇ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロエトキシ）ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸      
実施例（１２３ｆ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロエトキシ）ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル(０．２５ｇ、０．８ｍｍｏｌ)、２規定水酸化リチウム（３ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、メタノール（８ｍＬ）、ＴＨＦ（８ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色固体として０．１７ｇ得た。（７２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3.0H, t, J = 7.49 Hz), 1.70 (1.0H, d, J = 9.63 Hz), 1.92 (1.0H, ddd, J = 24.19, 12.04, 4.47 Hz), 2.55 (2.0H, q, J = 7.49 Hz), 3.33 (2.0H, dd, J = 27.51, 12.84 Hz), 3.65-3.85 (3.0H, m), 3.94 (1.0H, d, J = 12.84 Hz), 4.24 (2.0H, d, J = 11.92 Hz), 4.35-4.59 (2.0H, m), 7.68 (1.0H, s), 7.72 (1.0H, d, J = 8.25 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  446 (M+H)+.
（実施例１２４）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロエトキシ）ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１２４）
0005586234.tif 000144
【０３４９】
（１２４ａ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロエトキシ）ピペリジン−1−イル）４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル          
実施例（１２３ｅ）で得られたＣｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロエトキシ）ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．３２ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（１０ｍｌ、４０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．４２ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２７０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡ（１０ｍＬ）を用いて実施例（９０ｆ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色アモルファス状固体として０．２５ｇ得た。（６７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.26 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.33 (3.0H, t, J = 7.11 Hz), 1.79-1.80 (1.0H, m), 2.09 (1.0H, dq, J = 4.13, 12.61 Hz), 2.53 (3.0H, s), 2.69 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 3.15 (1.0H, dd, J = 14.21, 1.38 Hz), 3.22 (1.0H, td, J = 12.95, 2.60 Hz), 3.68-3.79 (2.0H, m), 3.84-3.97 (1.0H, m), 3.99 (1.0H, d, J = 13.95 Hz), 4.23-4.31 (1.0H, m), 4.26 (2.0H, dq, J = 1.49, 7.11 Hz), 4.48 (2.0H, dt, J = 9.32, 3.90 Hz), 4.57-4.60 (1.0H, m), 7.50 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 11.04 (1.0H, s).
（１２４ｂ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロエトキシ）ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸          
実施例（１２４ａ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２−フルオロエトキシ）ピペリジン−1−イル）４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル(０．２４ｇ、０．４９ｍｍｏｌ)、２規定水酸化リチウム（４ｍＬ、８ｍｍｏｌ）、メタノール（６ｍＬ）、ＴＨＦ（６ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色固体として０．２１ｇ得た。（９３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.67-1.70 (1.0H, m), 1.88-1.91 (1.0H, m), 2.40 (3.0H, s), 2.55 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 3.20-3.39 (2.0H, m), 3.65-3.86 (3.0H, m), 3.91-3.96 (1.0H, m), 4.17-4.23 (2.0H, m), 4.36-4.58 (2.0H, m), 7.71 (1.0H, d, J = 8.25 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  460 (M+H)+.
（実施例１２５）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１２５）
0005586234.tif 000145
【０３５０】
（１２５ａ）Ｃｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（１１２ｄ）で得られたＣｉｓ（±）４−アミノ−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．７４ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（８５％含量、０．６１ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）ＷＳＣ塩酸塩（１．１５ｇ、６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．６１ｇ、４．５ｍｍｏｌ）ＤＭＡ（１５ｍＬ），ジクロロメタン（１５ｍＬ）を用いて実施例（１０６ｄ）と同様な操作を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、２／３、３／２、４／１）で精製し標記化合物を無色固体として０．９６ｇ得た。（８２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.92-0.99 (3.0H, br m), 1.26 (3.0H, t, J = 7.79 Hz), 1.47 (9.0H, s), 1.57-1.67 (1.0H, br m), 1.85-1.94 (1.0H, br m), 2.69 (2.0H, q, J = 7.79 Hz), 2.71-2.86 (2.0H, m), 3.27 (1.0H, dt, J = 8.71, 6.42 Hz), 3.41-3.49 (1.0H, br m), 3.60-3.70 (1.0H, br m), 4.05-4.52 (3.0H, m), 7.55 (1.0H, s), 11.92 (1.0H, s).
（１２５ｂ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル    
実施例（１２５ａ）で得られたＣｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２０ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（１０ｍｌ、４０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１．０３ｇ、８ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．２４ｇ、１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡ（８ｍＬ）を用いて実施例（９０ｆ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色固体として０．２７ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.16 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.27 (3.0H, t, J = 7.64 Hz), 1.35 (3.0H, t, J = 7.60 Hz), 1.77-1.83 (1.0H, m), 2.10 (1.0H, dq, J = 4.17, 12.38 Hz), 2.70 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 3.15 (1.0H, dd, J = 14.21, 1.38 Hz), 3.23 (1.0H, td, J = 12.84, 2.75 Hz), 3.44 (1.0H, dq, J = 9.17, 7.34 Hz), 3.63 (1.0H, br s), 3.74 (1.0H, dq, J = 9.17, 7.34 Hz), 4.03 (1.0H, d, J = 13.75 Hz), 4.21-4.28 (1.0H, m), 4.30 (2.0H, q, J = 7.60 Hz), 4.47 (1.0H, d, J = 14.21 Hz), 7.52 (1.0H, d, J = 9.17 Hz), 7.84 (1.0H, s), 11.54 (1.0H, s).
（１２５ｃ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸      
実施例（１２５ｂ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル(０．２７ｇ、０．５９ｍｍｏｌ)、２規定水酸化リチウム（５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）、メタノール（５ｍＬ）、ＴＨＦ（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として０．２１ｇ得た。（８３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.04 (3.0H, t, J = 6.88 Hz), 1.14 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.68 (1.0H, dd, J = 12.26, 4.24 Hz), 1.88 (1.0H, dq, J = 4.24, 12.26 Hz), 2.55 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 3.29-3.35 (2.0H, m), 3.43 (1.0H, dq, J = 10.76, 6.88 Hz), 3.62 (1.0H, dq, J = 10.76, 6.88 Hz), 3.67 (1.0H, br s), 3.96 (1.0H, d, J = 12.84 Hz), 4.16-4.24 (2.0H, m), 7.65 (1.0H, d, J = 8.71 Hz), 7.72 (1.0H, s).
マススペクトル（ESI）： m/z  428 (M+H)+.
（実施例１２６）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１２６）
0005586234.tif 000146
【０３５１】
（１２６ａ）Ｃｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（１１３ｄ）で得られたＣｉｓ（±）４−アミノ−３−プロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．７３ｇ、２．８ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（８５％含量、０．６１ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）ＷＳＣ塩酸塩（１．１５ｇ、６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．６１ｇ、４．５ｍｍｏｌ）ＤＭＡ（１５ｍＬ），ジクロロメタン（１５ｍＬ）を用いて実施例（１０６ｄ）と同様な操作を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、２／３、３／２、４／１）で精製し標記化合物を無色固体として０．８９ｇ得た。（７７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.18-1.27 (1.0H, br m), 1.26 (3.0H, t, J = 7.88 Hz), 1.47 (9.0H, s), 1.61-1.66 (1.0H, br m), 1.86-1.93 (1.0H, br m), 2.66-2.85 (2.0H, m), 2.69 (2.0H, q, J = 7.79 Hz), 3.36 (2.0H, t, J = 6.88 Hz), 3.40 (2.0H, t, J = 6.88 Hz), 3.44-3.48 (1.0H, br m), 3.75 (1.0H, br s), 4.02-4.50 (3.0H, m), 7.53 (1.0H, s), 11.86 (1.0H, s).
（１２６ｂ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル      
実施例（１２６ａ）で得られたＣｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（１０ｍｌ、４０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１．０３ｇ、８ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．２４ｇ、１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡ（８ｍＬ）を用いて実施例（９０ｆ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色固体として０．２７ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：0.86 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.27 (3.0H, t, J = 7.64 Hz), 1.34 (3.0H, t, J = 7.03 Hz), 1.56 (2.0H, td, J = 14.21, 7.18 Hz), 1.79-1.82 (1.0H, br m), 2.10 (1.0H, dq, J = 4.97, 12.95 Hz), 2.69 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 3.15 (1.0H, d, J = 14.21 Hz), 3.24 (1.0H, td, J = 12.95, 2.90 Hz), 3.33 (1.0H, dt, J = 8.71, 7.34 Hz), 3.61-3.66 (2.0H, m), 4.02 (1.0H, d, J = 14.21 Hz), 4.22-4.28 (1.0H, m), 4.30 (2.0H, q, J = 7.03 Hz), 4.49 (1.0H, d, J = 14.21 Hz), 7.51 (1.0H, d, J = 9.17 Hz), 7.84 (1.0H, s), 11.30 (1.0H, s).
（１２６ｃ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
実施例（１２６ｂ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−プロポキシピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル(０．２７ｇ、０．５９ｍｍｏｌ)、２規定水酸化リチウム（５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）、メタノール（５ｍＬ）、ＴＨＦ（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として０．２２ｇ得た。（８７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：0.81 (3.0H, t, J = 7.34 Hz), 1.14 (3.0H, t, J = 7.57 Hz), 1.44 (2.0H, td, J = 13.64, 7.34 Hz), 1.66-1.72 (1.0H, m), 1.84-1.92 (1.0H, m), 2.55 (2.0H, q, J = 7.57 Hz), 3.29-3.37 (3.0H, m), 3.54 (1.0H, dd, J = 13.64, 8.42 Hz), 3.65 (1.0H, brs), 3.94 (1.0H, d, J = 12.38 Hz), 4.18-4.26 (2.0H, m), 7.65 (1.0H, d, J = 8.25 Hz), 7.68 (1.0H, s).
マススペクトル（FAB）： m/z  442 (M+H)+.
（実施例１２７）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３−フルオロプロポキシ）ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１２７）
0005586234.tif 000147
【０３５２】
（１２７ａ）３−（３−フルオロプロポキシ）−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
３−ヒドロキシ−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６．４ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）水素化ナトリウム（５５％含量、１．３３ｇ、３０．６ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸  ２−フルオロプロピル（Costa, Brian de; Radesca, Lilian; Dominguez, Celia; Paolo, Lisa Di; Bowen, Wayne D.; J. Med. Chem.; 35; 12; 1992; 2221-2230.に記載、７．１ｇ、３０．６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５０ｍＬ）を用いて実施例（９０ａ）と同様の操作を行い、残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、４／１、２／１）で精製し、標記化合物を無色油状物質として１．３９ｇ得た。（１８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm：  1.46 (9.0H, s), 1.72-1.79 (2.0H, m), 1.92-1.99 (2.0H, m), 2.72-2.82 (1.0H, m), 2.92-3.03 (1.0H, m), 3.21 (3.0H, s), 3.21 (3.0H, s), 3.33-3.38 (1.0H, m), 3.45-3.49 (1.0H, m), 3.80-3.86 (1.0H, br m), 3.85-4.06 (1.0H, m), 4.14-4.29 (1.0H, m), 4.44-4.52 (1.0H, m), 4.58-4.66 (1.0H, m).
（１２７ｂ）３−（３−フルオロプロポキシ）−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（１２７ａ）で得られた３−（３−フルオロプロポキシ）−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２．２７ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、水／ＴＦＡ混合溶液（３／１、１２ｍＬ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカーボナート（２．１８ｇ、１０ｍｏｌ）を用いて実施例（９０ｂ）と同様の操作を行って得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１、５／１、２／１、１／１）で精製し、標記化合物を無色油状物質として１．７１得た。（８８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm： 1.50 (9.0H, s), 1.96 (1.0H, tt, J = 5.96, 5.96 Hz), 2.02 (1.0H, tt, J = 5.96, 5.96 Hz), 2.41-2.45 (1.0H, m), 2.54-2.58 (1.0H, m), 3.24-3.42 (1.0H, m), 3.62 (1.0H, dt, J = 9.17, 5.96 Hz), 3.76-3.83 (1.0H, m), 3.78 (1.0H, dt, J = 9.17, 5.96 Hz), 3.99-4.31 (2.0H, m), 4.51 (1.0H, t, J = 5.96 Hz), 4.63 (1.0H, t, J = 5.96 Hz).
（１２７ｃ）Ｃｉｓ（±）−４−（ベンジルアミノ）−３−（３−フルオロプロポキシ）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル    
実施例（１２７ｂ）で得られた３−（３−フルオロプロポキシ）−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．７１ｇ、６．２１ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（０．７５ｇ、７ｍｍｏｌ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（２．５４ｇ、１２ｍｍｏｌ）、１，２−ジクロロエタン（２０ｍＬ）を用いて実施例（９０ｃ）と同様の操作を行い得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１、１／１、１／３、０／１）で精製し、標記化合物を無色油状物質として１．９７ｇ得た。（８７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)  δppm：1.45 (9.0H, s), 1.61-1.66 (2.0H, m), 1.91-2.00 (2.0H, m), 2.72-2.75 (1.0H, br m), 2.87-2.94 (1.0H, br m), 2.90 (1.0H, dd, J = 13.98, 2.06 Hz), 3.45-3.56 (1.0H, m), 3.45 (1.0H, dt, J = 9.17, 5.04 Hz), 3.74-4.15 (4.0H, m), 3.76 (1.0H, dt, J = 9.17, 5.04 Hz), 3.80 (2.0H, d, J = 4.59 Hz), 4.47 (1.0H, t, J = 5.96 Hz), 4.59 (1.0H, t, J = 5.96 Hz), 7.25-7.26 (1.0H, m), 7.30-7.35 (4.0H, m).
（１２７ｄ）Ｃｉｓ（±）４−アミノ−３−（３−フルオロプロポキシ）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（１２７ｃ）で得られたＣｉｓ（±）−４−（ベンジルアミノ）−３−（３−フルオロプロポキシ）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．０６ｇ、２．８９ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（ｗｅｔ．、０．４ｇ）、ギ酸アンモニウム（１．０９ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）、メタノール（１５ｍＬ）を用いて実施例（９５ｂ）と同様の操作を行い標記化合物を無色油状物質として０．８４ｇ得た（１００％）
マススペクトル（APCI）： m/z  277(M+H)+
（１２７ｅ）Ｃｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３−フルオロプロポキシ）ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（１２７ｄ）で得られたＣｉｓ（±）４−アミノ−３−ブトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．８４ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（８５％含量、０．４１ｇ、２ｍｍｏｌ）ＷＳＣ塩酸塩（０．７７ｇ、４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．４１ｇ、３ｍｍｏｌ）ＤＭＡ（１５ｍＬ），ジクロロメタン（１５ｍＬ）を用いて実施例（１０６ｄ）と同様な操作を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、２／３、３／２、４／１）で精製し標記化合物を無色固体として１．０１ｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.26 (3.0H, t, J = 7.64 Hz), 1.47 (9.0H, s), 1.78-2.10 (3.0H, m), 2.69 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 2.76-2.83 (2.0H, m), 3.45-3.51 (1.0H, m), 3.45 (1.0H, dt, J = 9.17, 6.42 Hz), 3.83-3.86 (1.0H, m), 4.09-4.53 (3.0H, m), 4.63 (1.0H, t, J = 5.73 Hz), 7.46 (1.0H, br s), 11.49 (1.0H, br s).
（１２７ｆ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３−フルオロプロポキシ）ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル      
実施例（１２７ｅ）で得られたＣｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３−フルオロプロポキシ）ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（５ｍｌ、２０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．６ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．１９ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡ（８ｍＬ）を用いて実施例（９０ｆ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色アモルファス状固体として０．１６ｇ得た。（７２％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.27 (3.0H, t, J = 7.64 Hz), 1.35 (3.0H, t, J = 7.26 Hz), 1.78-1.84 (1.0H, m), 1.91 (1.0H, tt, J = 5.92, 5.92 Hz), 1.95 (1.0H, tt, J = 5.92, 5.92 Hz), 2.07 (1.0H, dq, J = 4.60, 12.46 Hz), 2.69 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 3.17 (1.0H, dd, J = 14.32, 1.72 Hz), 3.26 (1.0H, td, J = 12.89, 2.48 Hz), 3.51 (1.0H, dt, J = 8.59, 5.96 Hz), 3.64-3.66 (1.0H, br m), 3.83 (1.0H, dt, J = 8.59, 5.96 Hz), 3.99 (1.0H, d, J = 13.17 Hz), 4.24-4.30 (1.0H, m), 4.30 (2.0H, q, J = 7.26 Hz), 4.37-4.57 (3.0H, m), 7.45 (1.0H, d, J = 8.59 Hz), 7.84 (1.0H, s), 11.11 (1.0H, s).
（１２７ｇ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３−フルオロプロポキシ）ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（１２７ｆ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３−フルオロプロポキシ）ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル(０．１６ｇ、０．８ｍｍｏｌ)、２規定水酸化リチウム（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、メタノール（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色固体として０．１３ｇ得た。（８８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3.0H, t, J = 7.45 Hz), 1.66-1.68 (1.0H, m), 1.75-1.85 (2.0H, m), 1.92 (1.0H, dq, J = 4.01, 12.60 Hz), 2.55 (2.0H, q, J = 7.45 Hz), 3.21-3.39 (2H, m), 3.46 (1.0H, dt, J = 9.74, 6.30 Hz), 3.65-3.69 (2.0H, m), 3.95 (1.0H, br d), 4.18-4.27 (2.0H, m), 4.38-4.40 (1.0H, m), 4.47-4.49 (1.0H, m), 7.73 (1.0H, s), 7.77 (1.0H, d, J = 8.59 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  460 (M+H)+.
（実施例１２８）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２、２−ジフルオロプロポキシ）ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
（例示化合物番号１２８）
0005586234.tif 000148
【０３５３】
（１２８ａ）Ｃｉｓ（±）４−｛ベンジル［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−［｛２−メチル−２−プロペン−１−イル｝オキシ］ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（１１７ｃ）で得られたＣｉｓ（±）４−（ベンジルアミノ）−３−［（２−メチル−２−プロぺン−１−イル）オキシ］ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４．４ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウムクロロギ酸ベンジル（２．８１ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１５ｍＬ），水（１５ｍＬ）を用いて実施例（１０３ａ）と同様の操作を行い、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、１／１）で精製し、標記化合物を無色油状物質として５．４６ｇ得た。（９９％）
マススペクトル（APCI）： m/z  495(M+H)+
（１２８ｂ）Ｃｉｓ（±）４−｛ベンジル［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−（２−オキシプロピル）ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（１２８ａ）で得られたＣｉｓ（±）４−｛ベンジル［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−［｛２−メチル−２−プロペン−１−イル｝オキシ］ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５．４６ｇ、１１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／水（３０ｍＬ／１０ｍＬ）混合溶液にマイクロカプセル四酸化オスミウム（約１０％含量、２４５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、過ヨウ素酸ナトリウム（５．３４ｇ、２５ｍｍｏｌ）を加え室温で２日間攪拌した。不溶物をろ過して母液を亜硫酸ナトリウム、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮後得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、１／１，２／１）で精製し、標記化合物を無色油状物質として４．０９ｇ得た。（７５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.41 (9.0H, s), 2.02-2.09 (4.0H, m), 2.65-2.80 (2.0H, m), 3.69 (2.0H, t, J = 16.51 Hz), 4.06-4.44 (4.0H, m), 4.59-4.71 (1.0H, m), 4.86-4.92 (1.0H, m), 5.12-5.25 (2.0H, m), 7.10-7.37 (10.0H, m).
マススペクトル（APCI）： m/z  495(M+H)+
（１２８ｃ）Ｃｉｓ（±）４−｛ベンジル［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−（２、２−ジフルオロプロポキシ）ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（１２８ｂ）で得られたＣｉｓ（±）４−｛ベンジル［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−（２−オキソプロポキシ）ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２．９ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、ＤＡＳＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウムトリフルオロスルフィド）（８４３μＬ、６．４３ｍｍｏｌ）を加え、室温で一日攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮後得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、１／２、１／１，２／１）で精製し、標記化合物を無色油状物質として１．３１ｇ得た。（３３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.33-1.35 (1.0H, br m), 1.43 (4.5H, s), 1.44 (4.5H, s), 1.58 (3.0H, t, J = 18.57 Hz), 1.96-2.02 (1.0H, br m), 2.75 (2.0H, dt, J = 50.13, 16.39 Hz), 3.39-3.43 (1.0H, m), 3.67-3.82 (2.0H, m), 4.05-4.58 (4.0H, m), 4.86 (1.0H, d, J = 17.42 Hz), 5.03-5.18 (2.0H, m), 7.09-7.39 (10.0H, m).
（１２８ｄ）Ｃｉｓ（±）４−アミノ−３−（２，２−ジフルオロプロポキシ）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
実施例（１２８ｃ）で得られたＣｉｓ（±）４−｛ベンジル［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−（２、２−ジフルオロプロポキシ）ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．３１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（ｗｅｔ．、０．４ｇ）、ギ酸アンモニウム（０．９５ｇ、１５ｍｍｏｌ）、メタノール（２０ｍＬ）を用いて実施例（９０ｄ）と同様の操作を行い標記化合物を無色油状物質として０．６９ｇ得た（６４％）
マススペクトル（APCI）： m/z  295(M+H)+
（１２８ｅ）Ｃｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２，２−ジフルオロプロポキシ）ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（１２８ｄ）で得られたＣｉｓ（±）４−アミノ−３−（２，２−ジフルオロプロポキシ）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．６８ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（８５％含量、０．４１ｇ、２ｍｍｏｌ）ＷＳＣ塩酸塩（０．７７ｇ、４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．４１ｇ、３ｍｍｏｌ）ＤＭＡ（１５ｍＬ），ジクロロメタン（１５ｍＬ）を用いて実施例（１０６ｄ）と同様な操作を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、２／３、３／２、４／１）で精製し標記化合物を無色固体として０．８５ｇ得た。（９４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.26 (3.0H, t, J = 7.64 Hz), 1.47 (9.0H, s), 1.63-1.69 (2.0H, m), 1.88 (1.0H, br s), 2.68 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 2.73-2.89 (2.0H, m), 3.53-3.57 (1.0H, m), 3.66 (1.0H, br s), 3.77-3.90 (1.0H, m), 4.05-4.51 (3.0H, m).
（１２８ｆ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２，２−ジフルオロプロポキシ）ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
実施例（１２８ｅ）で得られたＣｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２，２−ジフルオロプロポキシ）ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（５ｍｌ、２０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．６ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．１９ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡ（８ｍＬ）を用いて実施例（９０ｆ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色アモルファス状固体として０．２０ｇ得た。（８５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.27 (3.0H, t, J = 7.64 Hz), 1.35 (3.0H, t, J = 6.87 Hz), 1.56 (3.0H, t, J = 18.90 Hz), 1.81-1.84 (1.0H, m), 2.09 (1.0H, dq, J = 4.58, 12.60 Hz), 2.69 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 3.19 (1.0H, dd, J = 14.32, 1.72 Hz), 3.29 (1.0H, td, J = 13.03, 2.67 Hz), 3.62 (1.0H, q, J = 10.69 Hz), 3.73-3.83 (2.0H, m), 3.95-3.98 (1.0H, m), 4.27-4.31 (1.0H, m), 4.30 (2.0H, q, J = 6.87 Hz), 4.58 (1.0H, d, J = 14.89 Hz), 7.44 (1.0H, d, J = 9.16 Hz), 7.84 (1.0H, s), 10.94 (1.0H, s).
（１２８ｇ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２，２−ジフルオロプロポキシ）ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸      
実施例（１２８ｆ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２，２−ジフルオロプロポキシ）ピペリジン−1−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル(０．２ｇ、０．８ｍｍｏｌ)、２規定水酸化リチウム（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、メタノール（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色固体として１４５ｍｇ得た。（７７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3.0H, t, J = 7.45 Hz), 1.52 (3.0H, t, J = 19.47 Hz), 1.67-1.70 (1.0H, m), 1.95 (1.0H, dq, J = 4.58, 12.60 Hz), 2.55 (2.0H, q, J = 7.45 Hz), 3.32-3.37 (2.0H, m), 3.71-3.74 (2.0H, m), 3.84 (1.0H, br s), 3.91-3.93 (1.0H, m), 4.22-4.25 (1.0H, m), 4.30 (1.0H, d, J = 13.17 Hz), 7.68 (1.0H, s), 7.85 (1.0H, d, J = 8.59 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  478 (M+H)+.
（実施例１２９）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３−フルオロプロポキシ）ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１２９）
0005586234.tif 000149
【０３５４】
（１２９ａ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３−フルオロプロポキシ）ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル        
実施例（１２７ｅ）で得られたＣｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３−フルオロプロポキシ）ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（１０ｍｌ、４０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２００ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡ（１０ｍＬ）を用いて実施例（９０ｆ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色アモルファス状固体として０．２０ｇ得た。（９１％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.27 (3.0H, t, J = 7.45 Hz), 1.33 (3.0H, t, J = 7.14 Hz), 1.77-1.80 (1.0H, m), 1.91 (1.0H, tt, J = 5.73, 5.73 Hz), 1.96 (1.0H, tt, J = 5.73, 5.73 Hz), 2.05 (1.0H, dq, J = 4.58, 12.03 Hz), 2.54 (3.0H, s), 2.69 (2.0H, q, J = 7.45 Hz), 3.13 (1.0H, dd, J = 14.32, 1.15 Hz), 3.22 (1.0H, td, J = 12.89, 2.48 Hz), 3.51 (1.0H, dt, J = 8.59, 6.30 Hz), 3.63-3.65 (1.0H, br m), 3.84 (1.0H, dt, J = 8.59, 6.30 Hz), 3.98 (1.0H, d, J = 13.17 Hz), 4.22-4.29 (1.0H, m), 4.26 (2.0H, q, J = 7.14 Hz), 4.38-4.57 (3.0H, m), 7.45 (1.0H, d, J = 8.59 Hz), 11.11 (1.0H, s).
（１２９ｂ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３−フルオロプロポキシ）ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸        
実施例（１２９ａ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（３−フルオロプロポキシ）ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．２０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ)、２規定水酸化リチウム（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、メタノール（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色固体として０．１５ｇ得た。（７９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3.0H, t, J = 7.45 Hz), 1.64-1.67 (1.0H, m), 1.78 (1.0H, tt, J = 5.73, 5.73 Hz), 1.83 (1.0H, tt, J = 5.73, 5.73 Hz), 1.90 (1.0H, dq, J = 4.01, 12.60 Hz), 2.40 (3.0H, s), 2.55 (2.0H, q, J = 7.45 Hz), 3.26-3.31 (2.0H, m), 3.46 (1.0H, dt, J = 9.74, 5.73 Hz), 3.65-3.70 (2.0H, m), 3.90-3.93 (1.0H, br m), 4.17-4.20 (2.0H, m), 4.40 (1.0H, td, J = 6.30, 2.29 Hz), 4.49 (1.0H, td, J = 6.30, 2.29 Hz), 7.75 (1.0H, d, J = 8.02 Hz), 12.39 (1.0H, s).
マススペクトル（ESI）： m/z  474 (M+H)+.
（実施例１３０）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２、２−ジフルオロプロポキシ）ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１３０）
0005586234.tif 000150
【０３５５】
（１３０ａ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２、２−ジフルオロプロポキシ）ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル    
実施例（１２８ｅ）で得られたＣｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２、２−ジフルオロプロポキシ）ピペリジン−1−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．２１ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（１０ｍｌ、４０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（２００ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡ（１０ｍＬ）を用いて実施例（９０ｆ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色アモルファス状固体として０．２４ｇ得た。（９９％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.26 (3.0H, t, J = 7. 64 Hz), 1.33 (3.0H, t, J = 7.16 Hz), 1.56 (3.0H, t, J = 18.90 Hz), 1.80 (1.0H, dq, J = 12.74, 3.34 Hz), 2.08 (1.0H, dq, J = 4.87, 12.03 Hz), 2.53 (3.0H, s), 2.69 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 3.15 (1.0H, dd, J = 14.32, 1.15 Hz), 3.22-3.28 (1.0H, m), 3.61 (1.0H, q, J = 10.50 Hz), 3.79-3.83 (2.0H, m), 3.95 (1.0H, d, J = 14.32 Hz), 4.25-4.29 (1.0H, m), 4.27 (2.0H, q, J = 7.16 Hz), 4.55 (1.0H, d, J = 14.32 Hz), 7.46 (1.0H, d, J = 9.16 Hz), 11.25 (1.0H, s).
（１３０ｂ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２、２−ジフルオロプロポキシ）ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸    
実施例（１３０ａ）で得られたＣｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−（２、２−ジフルオロプロポキシ）ピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル(０．２０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ)、２規定水酸化リチウム（６ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、メタノール（５ｍＬ）を用いて実施例（９１ｄ）と同様の操作を行い、標記化合物を薄褐色固体として０．１６ｇ得た。（７４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3.0H, t, J = 7.64 Hz), 1.52 (3.0H, t, J = 19.47 Hz), 1.66-1.68 (1.0H, m), 1.93 (1.0H, dq, J = 4.30, 12.60 Hz), 2.40 (3.0H, s), 2.55 (2.0H, q, J = 7.64 Hz), 3.29-3.34 (2.0H, m), 3.67-3.79 (2.0H, m), 3.82 (1.0H, br s), 3.90-3.92 (1.0H, br m), 4.21-4.25 (2.0H, m), 7.84 (1.0H, d, J = 8.59 Hz), 12.41 (1.0H, s).
マススペクトル（ESI）： m/z  492 (M+H)+.
（実施例１３１）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−（３−エトキシ−1−ピリジン−２−イルピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
（例示化合物番号１３１）                                  
0005586234.tif 000151
【０３５６】
（１３１ａ）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩  
実施例（１２５ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４．３１ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）をエタノール（２５ｍＬ）に溶解し、４規定塩酸／ジオキサン溶液（２５ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を加え、室温下１．５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮することにより標記化合物を淡桃色非晶質固体として４．２２ｇ得た。（定量的）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.02-1.17 (6H, m), 1.69-1.78 (1H, m), 1.92-2.04 (1H, m), 2.54 (2H, q, J = 7.57 Hz), 2.93-3.22 (3H, m), 3.38-3.81 (5H, m), 4.12-4.22 (1H, m), 7.85 (1H, d, J = 8.30 Hz), 8.18-8.33 (1H, m), 9.32 (1H, br s).
（実施例１３１ｂ）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−（３−エトキシ−1−ピリジン−２−イルピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  
実施例（１３１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（１００ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、２−クロロピリジン（０．０３５ｍＬ、０．３７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１５７ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に懸濁し、マイクロウェーブ反応装置を用いて１８０℃にて３０分加熱した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７／３−１／０）で精製し、標記化合物を白色非晶質固体として３．９ｍｇ得た。（３％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.10 (3H, t, J = 7.08 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.81 Hz), 1.75-1.83 (1H, m), 1.99-2.12 (1H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.81 Hz), 2.95-3.10 (2H, m), 3.38-3.74 (3H, m), 4.09-4.31 (2H, m), 4.66-4.73 (1H, m), 6.57-6.70 (2H, m), 7.43-7.56 (2H, m), 8.15-8.19 (1H, m), 11.38 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  378 (M+H)+.
（実施例１３２）ｃｉｓ（±）−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）（オキソ）酢酸メチル
（例示化合物番号１３２）                                  
0005586234.tif 000152
【０３５７】
（実施例１３２ａ）ｃｉｓ（±）−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）（オキソ）酢酸メチル  
実施例（１３１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（２００ｍｇ、０．５９３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に懸濁し、氷冷下クロログリオキシル酸メチル（０．０７０ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５０ｍＬ、１．８０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（触媒量）を加え、室温下１時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７／３−１／０）で精製し、標記化合物を無色油状物質として２０８．１ｍｇ得た。（９１％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.18-1.30 (6H, m), 1.69-1.80 (1H, m), 1.88-2.08 (1H, m), 2.65-2.85 (3H, m), 3.14-3.24 (1H, m), 3.35-4.27 (8H, m), 4.52-4.58 (1H x2/5, m), 4.77-4.84 (1H x3/5, m), 7.42-7.58 (1H, m), 11.49 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）：m/z  387 (M+H)+.
（実施例１３３）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−［３−エトキシ−１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
（例示化合物番号１３３）                                    
0005586234.tif 000153
【０３５８】
（１３３ａ）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−［３−エトキシ−１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  
実施例（１３１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（１００ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、２−ブロモチアゾール（０．０４０ｍＬ、０．４４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１５７ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に懸濁し、実施例（１３１ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色油状物質として４５．８ｍｇ得た。（４０％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.14-1.32 (6H, m), 1.74-1.82 (1H, m), 2.08-2.21 (1H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.56 Hz), 3.09-3.22 (2H, m), 3.40-3.50 (1H, m), 3.59-3.78 (2H, m), 3.91-3.99 (1H, m), 4.19-4.41 (2H, m), 6.55 (1H, d, J = 3.66 Hz), 7.17 (1H, d, J = 3.66 Hz), 7.54 (1H, d, J = 9.02 Hz), 11.60 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）：m/z  384 (M+H)+.
（実施例１３４）ｃｉｓ（±）−Ｎ−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−３−エトキシピペリジン−４−イル］−４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
（例示化合物番号１３４）                                
0005586234.tif 000154
【０３５９】
（１３４ａ）ｃｉｓ（±）−Ｎ−［１−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−３−エトキシピペリジン−４−イル］−４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  
実施例（１３１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（１００ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、２−ブロモベンゾチアゾール（９５ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１５７ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に懸濁し、実施例（１３１ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色油状物質として８３．４ｍｇ得た。（６５％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.15 (3H, t, J = 7.07 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.78-1.85 (1H, m), 2.07-2.19 (1H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.56 Hz), 3.19-3.31 (2H, m), 3.42-3.52 (1H, m), 3.62-3.67 (1H, m), 3.74-3.83 (1H, m), 4.14-4.32 (2H, m), 4.42-4.48 (1H, m), 7.05-7.11 (1H, m), 7.26-7.32 (1H, m), 7.49-7.62 (3H, m), 11.29 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）：m/z  434 (M+H)+.
（実施例１３５）ｃｉｓ（±）−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）（オキソ）酢酸
（例示化合物番号１３５）                                  
0005586234.tif 000155
【０３６０】
（実施例１３５ａ）ｃｉｓ（±）−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）（オキソ）酢酸  
実施例（１３２ａ）で得られたｃｉｓ（±）−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）（オキソ）酢酸エチル（１２２ｍｇ、０．３１６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（０．９５ｍｌ、０．９５ｍｍｏｌ）を加え、室温下１．５時間攪拌した。反応液を１規定塩酸で中和し、減圧濃縮後、残渣を分取ＨＰＬＣ（ＴＳＫ−ｇｅｌ、Ｔｏｓｏ、溶出溶媒：水／アセトニトリル＝１７／３−１／１）で精製し、標記化合物を無色非晶質固体として７９．８ｍｇ得た。（６８％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.03-1.18 (6H, m), 1.58-1.82 (2H, m), 2.47-2.59 (1H, m), 2.80-2.94 (1H, m), 3.14-3.82 (5H, m), 4.07-4.46 (2H, m), 7.57-7.63 (1H, m), 13.34 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）：m/z  373 (M+H)+.
（実施例１３６）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−（３−エトキシ−１−ピリミジン−２−イルピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
（例示化合物番号１３６）                                  
0005586234.tif 000156
【０３６１】
（１３６ａ）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−（３−エトキシ−１−ピリミジン−２−イルピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  
実施例（１３１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（１００ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、２−クロロピリミジン（５１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１５７ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に懸濁し、実施例（１３１ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２５．１ｍｇ得た。（２２％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.08 (3H, t, J = 7.08 Hz), 1.29 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.73-1.80 (1H, m), 1.91-2.04 (1H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.56 Hz), 2.95-3.07 (2H, m), 3.35-3.44 (1H, m), 3.56-3.62 (1H, m), 3.69-3.79 (1H, m), 4.21-4.30 (1H, m), 4.72-4.82 (1H, m), 5.08-5.15 (1H, m), 6.47 (1H, t, J = 4.88 Hz), 7.56 (1H, d, J = 8.79 Hz), 8.30 (2H, d, J = 4.88 Hz), 11.87 (1H, brs).
マススペクトル（ESI）：m/z  379 (M+H)+.
（実施例１３７）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−［３−エトキシ−１−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）ピペリジン−４−イル］−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
（例示化合物番号１３７）                                  
0005586234.tif 000157
【０３６２】
（１３７ａ）４−クロロ−１−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン  
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０３６３】
Heterocycles, 52, 2000, 253-260
（１３７ｂ）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−［３−エトキシ−１−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）ピペリジン−４−イル］−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  
実施例（１３１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、実施例（１３７ａ）で得られた１−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（７８ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１ｍＬ）に懸濁し、実施例（１３１ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡褐色非晶質固体として９．８ｍｇ得た。（１６％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.17 (3H, t, J = 7.08 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.73-1.81 (1H, m), 1.97-2.09 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.57 Hz), 2.92-3.02 (2H, m), 3.40-3.49 (4H, m), 3.57-3.68 (2H, m), 3.71-3.80 (1H, m), 3.92-4.00 (1H, m), 4.18-4.25 (1H, m), 5.85-5.92 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 7.57 Hz), 7.43 (1H, d, J = 8.55 Hz).
マススペクトル（ESI）：m/z  408 (M+H)+.
（実施例１３８）ｃｉｓ（±）−N−｛１−［アミノ（オキソ）アセチル］−３−エトキシピペリジン−４−イル｝−４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
（例示化合物番号１３８）                                  
0005586234.tif 000158
【０３６４】
（実施例１３８ａ）ｃｉｓ（±）−N−｛１−［アミノ（オキソ）アセチル］−３−エトキシピペリジン−４−イル｝−４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  
実施例（１３１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（１００ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、オキサミン酸（２６ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１２０ｍｇ、０．６２６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に懸濁し、トリエチルアミン（０．０４０ｍＬ、０．２９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（４０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、室温下終夜攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝１／０−９／１）で精製し、標記化合物を無色固体として６４．７ｍｇ得た。（５９％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.16-1.29 (6H, m), 1.73-2.06 (2H, m), 2.64-2.83 (3H, m), 3.13-3.79 (3H, m), 4.15-4.28 (1H, m), 4.52-4.59 (1H, m), 4.80-4.99 (1H, m), 5.29-5.38 (1H, m), 5.58-5.75 (1H, m), 6.98-7.50 (2H, m), 10.94 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）：m/z  372 (M+H)+.
（実施例１３９）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−［３−エトキシ−１−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）ピペリジン−４−イル］−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
（例示化合物番号１３９）                                  
0005586234.tif 000159
【０３６５】
（１３９ａ）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−［３−エトキシ−１−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）ピペリジン−４−イル］−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  
実施例（１３１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（１００ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−ヒドロキシピリジン（４６ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１５７ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１ｍＬ）に懸濁し、実施例（１３１ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色非晶質固体として６．３ｍｇ得た。（５％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.17 (3H, t, J = 7.08 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.73-1.82 (1H, m), 1.95-2.07 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.56 Hz), 2.97-3.07 (2H, m), 3.38-3.68 (3H, m), 3.75-3.86 (1H, m), 3.98-4.07 (1H, m), 4.18-4.29 (1H, m), 5.73 (1H, d, J = 2.44 Hz), 5.92-5.98 (1H, m), 7.12 (1H, d, J = 7.81 Hz), 7.43 (1H, d, J = 8.78 Hz), 10.50 (1H, br s), 11.07 (1H, brs).
マススペクトル（ESI）：m/z  394 (M+H)+.
（実施例１４０）ｃｉｓ（±）−２−［４−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１４０）                                  
0005586234.tif 000160
【０３６６】
（実施例１４０ａ）２−（４−クロロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
４−クロロ−２−ヒドロキシピリジン（５００ｍｇ、３．８６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１．０６ｇ、４．２４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．０６ｇ、７．６７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（７３ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）に懸濁し、ｔｒａｎｓ（±）−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（８２ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を加え、１００℃にて５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１−２／１）で精製し、標記化合物を白色固体として３．２ｍｇ得た。（０．３％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.38 (3H, t, J = 7.08 Hz), 2.72 (3H, s), 4.35 (2H, q, J = 7.08 Hz), 6.47 (1H, dd, J = 8.05, 2.44 Hz), 6.84 (1H, d, J = 2.44 Hz), 8.80 (1H, d, J = 8.05 Hz).
（１４０ｂ）ｃｉｓ（±）−２−［４−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル  
実施例（１３１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（１００ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、実施例（１４０ａ）で得られた２−（４−クロロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（１０６ｍｇ、０．３５５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１５７ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１ｍＬ）に懸濁し、実施例（１３１ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として１０．８ｍｇ得た。（６％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CD3OD)δppm：1.11-1.45 (9H, m), 1.79-2.08 (2H, m), 2.60-2.74 (5H, m), 3.12-3.75 (5H, m), 3.97-4.41 (5H, m), 5.75-5.85 (1H, m), 6.50-6.58 (1H, m), 7.70-7.81 (2H, m), 8.60-8.71 (1H, m).
（１４０ｃ）ｃｉｓ（±）−２−［４−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
実施例（１４０ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−２−［４−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル］−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸 エチル（１０．８ｍｇ、０．０１９２ｍｍｏｌ）をジオキサン（０．５ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍｌ、０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温下終夜攪拌した。反応液を１規定塩酸で中和し、飽和食塩水を加え、クロロホルムで三回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝９／１）で精製し、標記化合物を無色固体として４．５ｍｇ得た。（４４％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.10-1.39 (6H, m), 1.78-2.09 (2H, m), 2.58-2.77 (5H, m), 3.09-3.72 (5H, m), 3.91-4.36 (3H, m), 5.73-5.82 (1H, m), 6.27-6.38 (1H, m), 7.32-7.52 (2H, m), 8.56-8.65(1H, m).
マススペクトル（ESI）：m/z  535 (M+H)+.
（実施例１４１）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−｛３−エトキシ−１−［オキソ（フェニル）アセチル］ピペリジン−４−イル｝−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
（例示化合物番号１４１）                              
0005586234.tif 000161
【０３６７】
（１４１ａ）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−｛３−エトキシ−１−［オキソ（フェニル）アセチル］ピペリジン−４−イル｝−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  
実施例（１３１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（１００ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、ベンゾイル蟻酸（４５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に懸濁し、実施例（１３８ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色非晶質固体として８６．２ｍｇ得た。（６７％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.25 (3H, t, J = 7.55 Hz), 1.35 (3H, J = 7.07 Hz), 1.74-2.07 (2H, m), 2.62-2.93 (3H, m), 3.04-4.00 (5H, m), 4.19-4.30 (1H, m), 4.70-4.78 (1H x1/3, m), 4.98-5.07 (1H x2/3, m), 7.38-7.72 (4H, m), 7.97-8.05 (2H, m), 11.10 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）：m/z  433 (M+H)+.
（実施例１４２）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−［３−エトキシ−１−（１，３−チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
（例示化合物番号１４２）                                  
0005586234.tif 000162
【０３６８】
（実施例１４２ａ）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−［３−エトキシ−１−（１，３−チアゾール−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  
実施例（１３１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（１００ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、２−チアゾールカルボキシアルデヒド（４０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（３ｍＬ）に懸濁し、氷冷下トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（９４ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を加え、室温下終夜攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝１９／１−９／１）で精製し、標記化合物を淡黄色非晶質固体として２０．１ｍｇ得た。（１７％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.21-1.28 (6H, m), 1.67-1.78 (1H, m), 2.03-2.16 (1H, m), 2.32-2.49 (2H, m), 2.68 (2H, q, J = 7.56 Hz), 2.89-2.97 (1H, m), 3.08-3.17 (1H, m), 3.33-3.69 (3H, m), 3.89-4.15 (3H, m), 7.31 (1H, d, J = 3.41 Hz), 7.50 (1H, d, J = 8.30 Hz), 7.73 (1H, d, J = 3.41 Hz), 11.62 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）：m/z  398 (M+H)+.
（実施例１４３）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−［３−エトキシ−１−（１，３−チアゾール−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
（例示化合物番号１４３）                                  
0005586234.tif 000163
【０３６９】
（実施例１４３ａ）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−［３−エトキシ−１−（１，３−チアゾール−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  
実施例（１３１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（１００ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、４−チアゾールカルボン酸（３９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に懸濁し、実施例（１３８ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として５１．６ｍｇ得た。（４２％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：0.93-1.30 (6H, m), 1.70-1.83 (1H, m), 1.97-2.09 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.57 Hz), 2.83-2.96 (1H, m), 3.07-3.32 (2H, m), 3.40-3.49 (1H, m), 3.62-3.90 (1H, m), 4.19-4.30 (1H, m), 4.55-4.76 (1H, m), 5.01-5.09 (1H, m), 7.40-7.57 (1H, m), 7.97-8.14 (1H, m), 8.80 (1H, d, J = 1.95 Hz), 11.41 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）：m/z  412 (M+H)+.
（実施例１４４）ｃｉｓ（±）−Ｎ−｛１−［アニリノ（オキソ）アセチル］−３−エトキシピペリジン−４−イル｝−４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
（例示化合物番号１４４）                                  
0005586234.tif 000164
【０３７０】
（実施例１４４ａ）ｃｉｓ（±）−Ｎ−｛１−［アニリノ（オキソ）アセチル］−３−エトキシピペリジン−４−イル｝−４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  
実施例（１３１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（１００ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、アニリノ（オキソ）酢酸（４９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に懸濁し、実施例（１３８ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として６４．３ｍｇ得た。（４８％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.08-1.28 (6H, m), 1.73-2.10 (2H, m), 2.55-3.00 (3H, m), 3.22-5.05 (7H, m), 7.11-7.72 (6H, m), 9.79 (1H x1/3, s), 9.92 (1H x2/3, s), 12.82 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）：m/z  448 (M+H)+.
（実施例１４５）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−［３−エトキシ−１−（１，３−チアゾール−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
（例示化合物番号１４５）                                    
0005586234.tif 000165
【０３７１】
（実施例１４５ａ）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−［３−エトキシ−１−（１，３−チアゾール−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  
実施例（１３１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（１００ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、５−チアゾールカルボキシアルデヒド（４０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（３ｍＬ）に懸濁し、実施例（１４２ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色固体として４７．４ｍｇ得た。（４０％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.18-1.29 (6H, m), 1.66-1.77 (1H, m), 2.01-2.37 (3H, m), 2.68 (2H, q, J = 7.57 Hz), 2.81-3.06 (2H, m), 3.32-3.64 (3H, m), 3.78 (1H, d, J = 13.98 Hz), 3.91 (1H, d, J = 13.98 Hz), 4.02-4.11 (1H, m), 7.47 (1H, d, J = 8.54 Hz), 7.72 (1H, s), 8.78 (1H, s), 11.58 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）：m/z  398 (M+H)+.
（実施例１４６）ｃｉｓ（±）−７−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−１−シクロプロピル−８−メトキシ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸
（例示化合物番号１４６）                                  
0005586234.tif 000166
【０３７２】
（１４６ａ）（１−シクロプロピル−７−フルオロ−８−メトキシ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−３−イル）カルボニル  ジフルオロボレート  
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０３７３】
WO2005/049602  A1
（１４６ｂ）ｃｉｓ（±）−７−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）−１−シクロプロピル−８−メトキシ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸  
実施例（１３１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（１００ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣および実施例（１４６ａ）で得られた（１−シクロプロピル−７−フルオロ−８−メトキシ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−３−イル）カルボニル  ジフルオロボレート（８２ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（０．６ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．１００ｍＬ、０．７２１ｍｍｏｌ）を加え、４０℃にて終夜攪拌した。反応液にエタノール（３ｍＬ）、水（０．３ｍＬ）、トリエチルアミン（０．３ｍＬ）を加え、８０℃にて６時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、生じた固体をろ取、エタノールで洗い、標記化合物を淡黄色固体として１０２．５ｍｇ得た。（６２％）１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：0.82-1.22 (10H, m), 1.70-1.80 (1H, m), 2.01-2.14 (1H, m), 2.43-3.80 (11H, m), 4.02-4.25 (3H, m), 7.34 (1H, d, J = 9.02 Hz), 7.56 (1H, d, J = 8.29 Hz), 8.00 (1H, d, J = 9.02 Hz), 8.67 (1H, s), 13.35 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）：m/z  558(M+H)+. 
（実施例１４７）ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソプロポキシピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１４７）                                  
0005586234.tif 000167
【０３７４】
（１４７ａ）  ３−アセトキシ−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
ｔｅｒｔ−ブチル 3−ヒドロキシ−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボキシレート［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，４６（３），４４７−４５０（２００５）記載の方法により合成］（１０ｇ，３８．３ｍｍｏｌ），ピリジン（１００ｍＬ）および無水酢酸（１８．１ｍＬ，１９２ｍｍｏｌ）の混合物を７０℃で終夜撹拌した。室温に冷却後、酢酸エチルで希釈し１N塩酸、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製し、標記化合物を無色オイルとして９．６５ｇ得た。（８３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.44 (9H, s), 1.82 (2H, br s), 2.09 (3H, br s), 2.68-2.89 (1H, m), 2.94-3.14 (1H, m), 3.16 (3H, s), 3.23 (3H, s), 3.88-4.30 (2H, m), 4.79-4.97 (1H, m).
（１４７ｂ）３−イソプロポキシ−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル 
実施例（１４７ａ）で得られた３−アセトキシ−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  １．５８ｇ、４．９４ｍｍｏｌ）をトルエン（２２．５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（７．５ｍＬ）、ピリジン（０．７５ｍＬ）に溶解し、−４０℃に冷却し、Ｔｅｂｂｅ試薬（０．５Ｍ  トルエン溶液、２５ｍＬ、１２．５ｍｍｏｌ）を同温度で加え−１０〜−４０℃で１．５時間撹拌した。１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液およびジクロロメタンを加え、析出物をろ過、有機層を硫酸マグネシウム上乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にメタノールを加え再度析出物をろ過した。得られた溶液に１０％パラジウム炭素（ｗｅｔ，３．０ｇ）を加え室温で３時間接触水素添加を行った。触媒をろ過後、溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物を無色固体として７０１ｍｇ得た。（４７％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.16 (6H, s), 1.46 (9H, s), 1.63-1.73 (1H, m), 1.77-1.91 (1H, m), 2.82-3.05 (2H, m), 3.22 (3H, s), 3.23 (3H, s), 3.46 (1H, d, J = 21.55 Hz), 3.75-3.89 (2H, m), 3.97-4.23 (1H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  ３２６ (M+Na)+.
（１４７ｃ）  ３−イソプロポキシ−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
実施例（１４７ｂ）で得られた３−イソプロポキシ−４，４−ジメトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２４８ｍｇ、０．８１７ｍｍｏｌ）のアセトン（３ｍＬ）溶液にメタンスルホン酸（０．８ｍＬ）を加え室温で終夜撹拌後、さらに５０℃で３５分撹拌した。冷却後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え有機物を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上乾燥後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物を無色油状物質として１１１ｍｇ得た。（５３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.18 (3H, d, J = 6.42 Hz), 1.22 (3H, d, J = 5.96 Hz), 1.51 (9H, s), 2.39-2.46 (1H, m), 2.51-2.64 (1H, m), 3.23 (1H, d, J = 5.96 Hz), 3.27-3.46 (1H, m), 3.72-3.78 (1H, m), 3.88 (1H, br s), 3.94-4.33 (2H, m).
（１４７ｄ）Ｃｉｓ（±）−４−（ベンジルアミノ）−３−イソプロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
実施例（１４７ｃ）で得られた３−イソプロポキシ−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１０５ｍｇ、０．４０８ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（２ｍＬ）溶液を氷水浴で冷却し、ベンジルアミン（８７．６μＬ）、（トリアセトキシ）水素化ホウ素ナトリウム（２１２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標記化合物を無色油状物質として１２０ｍｇ得た。（８５％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.11-1.19 (6H, m), 1.46 (9H, s), 1.53-1.77 (3H, m), 2.69-2.75 (1H, m), 2.98 (2H, dd, J = 13.53, 2.52 Hz), 3.59 (1H, br s), 3.69-3.99 (5H, m), 7.21-7.25 (1H, m), 7.29-7.36 (4H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  ３４９ (M+1)+.
（１４７ｅ）Ｃｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソプロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  
実施例（１４７ｄ）で得られたＣｉｓ（±）４−（ベンジルアミノ）−３−イソプロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１２０ｍｇ、０．３４５ｍｍｏｌ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に、２０％水酸化パラジウム（ｗｅｔ，６０ｍｇ）を加え室温で３時間、接触水素添加を行った。触媒をろ過後、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、有機物を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上乾燥し、溶媒を減圧留去することによりＣｉｓ（±）４−アミノ−３−イソプロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを無色油状物質として７４ｍｇ得た（８３％）。得られたアミンをDMF（１ｍL）に溶解し、４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（実施例１ｄに記載、５４ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を加え、氷水浴で冷却した。これに１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４４ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド・塩酸塩（６０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を加え室温で終夜撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水、水および飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウム上乾燥し溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／メタノール）で精製し、標記化合物を無色固体として６０．６ｍｇ得た。（５０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm： 1.09-1.32 (9H, m), 1.48 (9H, s), 1.89 (1H, br s), 2.66-2.90 (4H, m), 3.55 (1H, br s), 3.73 (1H, br s), 4.03-4.15 (2H, m), 4.20-4.46 (2H, m), 7.45 (1H, s), 11.31 (1H, s).
マススペクトル（ESI）： m/z  ４１５ (M+1)+、４３７（M+Na）.
（１４７ｆ）Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソプロポキシピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  
実施例（１４７ｅ）で得られたＣｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソプロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６０．６ｍｇ、０．１４６ｍｍｏｌ）、４Ｎ塩酸／１,４−ジオキサン溶液（２ｍL、８ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（６３．６μＬ、０．３６５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチル１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（４０．２ｍｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）およびを用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、Ｃｉｓ（±）２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソプロポキシピペリジン−1−イル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチルを淡褐色油状物質として６７ｍｇ得た（９５％）。得られた化合物と２Ｎ水酸化リチウム（０．２０７ｍL、０．４１４ｍL）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡赤色固体として４０ｍｇ）得た。（６４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm： 1.05-1.09 (6H, m), 1.22 (3H, td, J = 7.57, 1.53 Hz), 1.71 (1H, d, J = 12.38 Hz), 1.97-2.10 (1H, m), 2.50 (3H, d, J = 1.83 Hz), 2.63 (1H, m), 2.75 (3H, br s), 3.17 (2H, dd, J = 22.47, 13.75 Hz), 3.66-3.72 (2H, m), 4.00 (1H, d, J = 12.84 Hz), 4.18 (2H, dd, J = 25.45, 12.61 Hz), 7.54 (1H, d, J = 8.71 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  ４５６ (M+1)+.
（実施例１４８）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソプロポキシピペリジン−1−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸
（例示化合物番号１４８）                                  
0005586234.tif 000168
【０３７５】
（１４８ａ）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−（３−イソプロポキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩  
実施例（１４７ｅ）の方法で得られたｃｉｓ（±）４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソプロポキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．５２０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（５ｍＬ）、４規定塩酸／ジオキサン溶液（３．１２ｍＬ、１２．５ｍｍｏｌ）を用い実施例（１３１ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色泡状固体として０．３９５ｇ得た。（定量的）
（１４８ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソプロポキシピペリジン−1−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル      
実施例（１４８ａ）で得たｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−（３−イソプロポキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（０．１５０ｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１８６ｍＬ、１．０７ｍｍｏｌ）、実施例（１ｆ）で得た２−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（０．１４７ｇ、０．５１４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色泡状固体として０．１４０ｇ得た。（６３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.08 (3H, d, J = 6.1 Hz), 1.14 (3H, d, J = 6.1 Hz), 1.28 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.78-1.83 (1H, m), 2.08-2.21 (1H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.22-3.32 (2H, m), 3.73 (1H, s), 3.76-3.83 (1H, m), 4.21-4.36 (3H, m), 4.43-4.48 (2H, m), 7.36 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.49-7.57 (1H, m), 7.69 (1H, dd, J = 8.1, 1.0 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 7.8, 1.0 Hz), 11.77 (1H, br s). 
（１４８ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソプロポキシピペリジン−1−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸        
実施例（１４８ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソプロポキシピペリジン−1−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸  エチル（０．１４０ｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍL）に溶解し、水酸化リチウム１水和物（０．１３５ｇ、３．２３ｍｍｏｌ）、水（５ｍL）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．１２９ｇ得た。（９８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：0.99 (3H, d, J = 6.0 Hz), 1.04 (3H, d, J = 6.0 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.65-1.74 (1H, m), 1.84-1.96 (1H, m), 2.55 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.33-3.43 (3H, m), 3.73-3.79 (2H, m), 4.11-4.28 (2H, m), 7.33 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.53-7.64 (3H, m), 13.36 (1H, s). 
マススペクトル（ESI）： m/z  492 (M+H)+.
（実施例１４９）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソプロポキシピペリジン−1−イル）−４−（２−メトキシエチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
（例示化合物番号１４９）                                    
0005586234.tif 000169
【０３７６】
（１４９ａ）２−クロロ−４−［（２−メトキシエチル）カルバモイル］−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル
以下の文献記載の方法に従い合成した。【０３７７】
WO 2008/20222 A1
（１４９ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソプロポキシピペリジン−1−イル）−４−（２−メトキシエチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル      
実施例（１４８ａ）で得たｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−（３−イソプロポキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（０．１５０ｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１８６ｍＬ、１．０７ｍｍｏｌ）、実施例（１４９ａ）で得た２−クロロ−４−［（２−メトキシエチル）カルバモイル］−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．１６７ｇ、０．５７２ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｈ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色固体として０．１８０ｇ得た。（７４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.10 (3H, d, J = 6.1 Hz), 1.13 (3H, d, J = 6.1 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.34 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.72-1.79 (1H, m), 2.00-2.12 (1H, m), 2.68 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.15-3.27 (2H, m), 3.38 (3H, br s), 3.56-3.60 (2H, m), 3.60-3.66 (2H, m), 3.67-3.78 (2H, m), 4.08-4.25 (3H, m), 4.27-4.34 (2H, m), 7.36 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.39 (1H, br s), 10.35 (1H, br s).
（１４９ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソプロポキシピペリジン−1−イル）−４−（２−メトキシエチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸    
実施例（１４９ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−イソプロポキシピペリジン−1−イル）−４−（２−メトキシエチルカルバモイル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸  エチル（０．１８０ｇ、０．３１５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍL）に溶解し、水酸化リチウム１水和物（５２．９ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）、水（５ｍL）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として０．１６７ｇ得た。（９８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：0.99 (3H, d, J = 6.0 Hz), 1.03 (3H, d, J = 6.0 Hz), 1.14 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.62-1.72 (1H, m), 1.81-1.91 (1H, m), 2.55 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.21-3.31 (1H, m), 3.24 (3H, s), 3.30 (2H, s), 3.34-3.58 (5H, m), 3.72-3.80 (2H, m), 4.16 (1H, s), 7.59 (1H, d, J = 8.7 Hz), 9.33 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  543 (M+H)+.
（実施例１５０）
ｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−［３−エトキシ−１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
（例示化合物番号１５０）                                    
0005586234.tif 000170
【０３７８】
実施例（１３１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（０．１００ｇ、０．２９６ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．０５６８ｍＬ、０．３２６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール（０．０５８７ｇ、０．３５６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．１０６ｇ，０．３２６ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）に懸濁し、マイクロウェーブ反応装置を用いて、１８０度にて３０分間加熱した。反応液に酢酸エチルと水を加えて、水層を酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１のちメタノール／酢酸エチル＝０／１、１／９）で精製し、粗標記化合物８０ｍｇを得た。これを更に薄層シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：メタノール／ジクロロメタン＝５／９５）で精製して標記化合物を淡褐色固体として４３ｍｇ得た。（３６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.16 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.76-1.84 (1H, m), 2.09-2.21 (1H, m), 2.70 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.24 (1H, d, J = 14.1 Hz), 3.27-3.36 (1H, m), 3.41-3.50 (1H, m), 3.64 (1H, s), 3.70-3.78 (1H, m), 3.90-3.97 (1H, m), 4.20-4.29 (1H, m), 4.37-4.45 (1H, m), 7.48 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.43-8.45 (1H, m), 11.11 (1H, s).
マススペクトル（ESI）： m/z  385 (M+H)+.
（実施例１５１）
ｃｉｓ（±）−１−［（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）カルボニル］−Ｌ−プロリン
（例示化合物番号１５１）
0005586234.tif 000171
【０３７９】
（１５１ａ）１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）−Ｌ−プロリンメチルエステル  
Ｌ−プロリンメチルエステル塩酸塩（０．３００ｇ，１．８１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解し、氷冷下トリエチルアミン（０．２０２ｇ，１．９９ｍｍｏｌ）と１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール（０．３５２ｇ，２．１７ｍｍｏｌ）を加え室温で５日間撹拌した。反応液に水を加えジクロロメタンで抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後標記化合物を無色油状物質として０．４０４ｇ得た。（１００％）
１Ｈ  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.98-2.17 (3H, m), 2.32-2.42 (1H, m), 3.72-3.85 (2H, m), 3.78 (3H, s), 4.64 (1H, dd, J = 7.9, 5.5 Hz), 7.09-7.10 (1H, m), 7.37 (1H, s), 8.04 (1H, s).
（１５１ｂ）３−｛（Ｓ）−２−メトキシカルボニルピロリジン−１−カルボニル｝−３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム  ヨージド  
実施例（１５１ａ）で得られた１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）−Ｌ−プロリンメチルエステル（０．２００ｇ，０．８９６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２ｍｌ）に溶解し、ヨウ化メチル（０．５０８ｇ，３．５８ｍｍｏｌ）を加えて室温で２４時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮して標記化合物０．３２７ｇを淡黄色泡状物質として得た。（１００％） 
（１５１ｃ）ｃｉｓ（±）−１−［（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）カルボニル］−Ｌ−プロリンメチルエステル          
実施例（１３１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−Ｎ−（３−エトキシピペリジン−４−イル）−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（０．１００ｇ，０．２９６ｍｍｏｌ）に酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、水層を酢酸エチルで抽出後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ｃｉｓ（±）４−｛［（５−クロロ−４−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジンを得た。これと実施例（１５１ｂ）で得られた３−｛（Ｓ）−２−メトキシカルボニルピロリジン−１−カルボニル｝−３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウム  ヨージド（０．１６２ｇ，０．４４４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解し、室温で２４時間撹拌した。反応液に水と酢酸エチルを加えて酢酸エチルで抽出、更にジクロロメタンでも抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１のちメタノール／酢酸エチル＝０／１００、５／９５、１０／９０）で精製し、粗標記化合物３８ｍｇを得た。これを更に薄層シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：メタノール／ジクロロメタン＝５／９５）で精製して標記化合物を無色油状物質として２４ｍｇ得た。（１８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3) δppm：1.18-1.29 (6H, m), 1.67-1.75 (1H, m), 1.81-1.93 (2H, m), 1.94-2.09 (2H, m), 2.19-2.32 (1H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.87-2.97 (2H, m), 3.37-3.58 (4H, m), 3.66-3.78 (2H, m), 3.72 (3H, s), 3.99-4.03 (1H, m), 4.12-4.20 (1H, m), 4.48-4.66 (1H, m), 7.49-7.58 (1H, m), 12.06 (1H, br s).
（１５１ｄ）ｃｉｓ（±）−１−［（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）カルボニル］−Ｌ−プロリン                                 
実施例（１５１ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−１−［（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシピペリジン−１−イル）カルボニル］−Ｌ−プロリン（２４．０ｍｇ、０．０５２６ｍｍｏｌ）、水酸化リチウム水和物（２．４３ｍｇ、０．０５７９ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２０．０ｍｇ得た。（８６％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CD3OD)δppm：1.16-1.29 (6H, m), 1.38-1.41 (1H, m), 1.66-1.89 (3H, m), 1.90-2.36 (2H, m), 2.64 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.93-3.15 (2H, m), 3.38-3.64 (3H, m), 3.67-3.75 (3H, m), 3.81-4.47 (3H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  442 (M+H)+
（実施例１５２）ｃｉｓ（±）−（２E）−４−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−オキソ−２−ブテン酸
（例示化合物番号１５２）                                  
0005586234.tif 000172
【０３８０】
（１５２ａ）ｃｉｓ（±）−（２E）−４−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−オキソ−２−ブテン酸  エチル  
実施例（１ｇ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１３３ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（４ｍＬ）を加え、７０℃で３０分間撹拌した。減圧濃縮後、ＤＭＡ（５ｍＬ）に溶解し、フマル酸モノエチルエステル（５４．４２ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（１９７．４１ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（４１．９４ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液に希塩酸を加えて、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝４０／１、２０／１、１０／１）で精製し、標記化合物を固体として１４７．３ｍｇ得た。（１００％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.26 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.32 (3H, t, J = 7.20 Hz), 1.80-1.86 (2H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.57 Hz), 3.18-3.22 (1H, m), 3.41 (3H, s), 3.47-3.53 (1H, m), 3.96-4.05 (1H, m), 4.20-4.30 (3H, m), 4.61-4.72 (1H, m), 5.02-5.06 (1H, m), 6.76 (1H, d, J = 15.38 Hz), 7.40-7.49 (2H, m), 11.00 (1H, br s).
（１５２ｂ）ｃｉｓ（±）−（２E）−４−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−オキソ−２−ブテン酸  
実施例（１５２ａ）で得られたｃｉｓ（±）−（２Ｅ）−４−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−オキソ−２−ブテン酸  エチル（１４０．６ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（６ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として７２．２ｍｇ得た。（５５％）本化合物はＮＭＲより約１：１の回転異性体の混合物と推定される。
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.11-1.18 (3H, m), 1.65-1.72 (2H, m), 2.52-2.59 (2H, m), 2.79-2.95 (1H, m), 3.47-3.52 (2H, m), 3.57 (3H, s), 3.93-4.24 (2H, m), 4.34-4.37 (1x1/2H, m), 4.70-4.73 (1x1/2H, m), 6.46-6.55 (1H, m), 7.33-7.44 (1H, m), 7.54-7.66 (1H, m), 13.36-13.38 (1H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  385 (M+H)+.
（実施例１５３）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−５−エチル−N−｛３−メトキシ−１−［（２E）−４−（メトキシアミノ）−４−オキソブテ−２−ノイル］ピペリジン−４−イル｝−１H−イミダゾール−２−カルボキサミド
（例示化合物番号１５３）                                    
0005586234.tif 000173
【０３８１】
（１５３ａ）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−５−エチル−N−｛３−メトキシ−１−［（２E）−４−（メトキシアミノ）−４−オキソブテ−２−ノイル］ピペリジン−４−イル｝−１H−イミダゾール−２−カルボキサミド  
実施例（１５３ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−（２E）−４−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−４−オキソ−２−ブテン酸（５５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２３．８７ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（８２．２ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１７．４６ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２５．４ｍｇ得た。（４３％）本化合物はＮＭＲより約１：１の回転異性体の混合物と推定される。
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.11-1.17 (3H, m), 1.64-1.71 (2H, m), 2.52-2.59 (2H, m), 2.77-2.96 (1H, m), 3.26-3.31 (1H, m), 3.33 (3H, s), 3.47-3.52 (1H, m), 3.66 (3H, s), 3.98-4.24 (2H, m), 4.34-4.38 (1x1/2H, m), 4.70-4.74 (1x1/2H, m), 6.59-6.63 (1H, m), 7.32-7.36 (1H, m), 7.56-7.61 (1H, m).
（実施例１５４）ｃｉｓ（±）−４−［（１E）−３−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−３−オキソ−１−プロペン−１−イル］安息香酸
（例示化合物番号１５４）
0005586234.tif 000174
【０３８２】
（１５４ａ）ｃｉｓ（±）−４−［（１E）−３−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−３−オキソ−１−プロペン−１−イル］安息香酸  メチル  
実施例（１ｇ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８６．７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（４ｍＬ）、（２E）−３−［４−（メトキシカルボニル）フェニル］−２−プロペン酸（６３．５３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）（参考文献：Journal of Organometallic Chemistry; 682; 1-2; 2003; 20 - 25）、ＷＳＣ塩酸塩（１２８．８８ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（３０．３ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１７３．７９ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１５２ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色油状物として１３５．２ｍｇ得た。
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.24-1.30 (3H, m), 1.66-2.01 (2H, m), 2.64-2.74 (2H, m), 2.96 (3H, s), 3.20-3.52 (3H, m), 3.93 (3H, s), 4.10-4.37 (2H, m), 4.66-5.19 (1H, m), 6.92-7.05 (1H, m), 7.52-7.69 (3H, m), 8.03-8.04 (3H, m), 11.31 (1H, brs).
（１５４ｂ）ｃｉｓ（±）−４−［（１E）−３−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−３−オキソ−１−プロペン−１−イル］安息香酸  
実施例（１５４ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−［（１E）−３−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−３−オキソ−１−プロペン−１−イル］安息香酸  メチル（１３５．２ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（６ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として８７．７ｍｇ得た。（６６％）本化合物はＮＭＲより約１：１の回転異性体の混合物と推定される。
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.10-1.18 (3H, m), 1.59-1.85 (2H, m), 2.52-2.60 (2H, m), 2.81-2.94 (1H, m), 3.28-3.31 (1H, m), 3.33 (3H, s), 3.48-3.53 (1H, m), 4.17-4.20 (1H, m), 4.29-4.32 (1x1/2H, m), 4.42-4.45 (1x1/2H, m), 4.56-4.60 (1x1/2H, m), 4.80-4.83 (1x1/2H, m), 7.35-7.60 (3H, m), 7.80-7.95 (4H, m), 13.37 (1H, brs).
マススペクトル（ESI）： m/z  461 (M+H)+.
（実施例１５５）ｃｉｓ（±）−４−［（１E）−３−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−３−オキソ−１−プロペン−１−イル］−３−メトキシ安息香酸
（例示化合物番号１５５）                          
0005586234.tif 000175
【０３８３】
（１５５ａ）ｃｉｓ（±）−４−［（１E）−３−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−３−オキソ−１−プロペン−１−イル］−３−メトキシ安息香酸  メチル  
実施例（１ｇ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８６．７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（４ｍＬ）、（２E）−３−［２−メトキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニル］−２−プロペン酸（６３．５３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）（参考文献：Journal of Organometallic Chemistry; 682; 1-2; 2003; 20 - 25）、ＷＳＣ塩酸塩（１２８．８８ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（３０．３ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１７３．７９ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１５２ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色油状物として１２７．４ｍｇ得た。
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.27 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.72-1.92 (2H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.56 Hz), 2.89 (3H, s), 2.96 (3H, s), 3.41-3.48 (2H, m), 3.92-3.95 (3H, m), 4.11-4.34 (3H, m), 4.82-5.04 (1H, m), 7.05-7.12 (1H, m), 7.45-7.64 (3H, m), 7.84-8.02 (2H, m), 11.19 (1H, br s).
（１５５ｂ）ｃｉｓ（±）−４−［（１E）−３−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−３−オキソ−１−プロペン−１−イル］−３−メトキシ安息香酸  
実施例（１５５ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−［（１E）−３−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−３−オキソ−１−プロペン−１−イル］−３−メトキシ安息香酸  メチル（１２７．４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（６ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として８７．１ｍｇ得た。（７０％）本化合物はＮＭＲより約１：１の回転異性体の混合物と推定される。
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.10-1.18 (3H, m), 1.63-1.78 (2H, m), 2.51-2.59 (2H, m), 2.79-2.93 (1H, m), 3.28-3.37 (7H, m), 3.47-3.52 (1H, m), 3.92 (3H, s), 4.12-4.22 (1H, m), 4.25-4.28 (1x1/2H, m), 4.42-4.45 (1x1/2H, m), 4.51-4.54 (1x1/2H, m), 4.79-4.83 (1x1/2H, m), 7.35 (1H, d, J = 15.62 Hz), 7.51-7.62 (3H, m), 7.75-7.84 (1H, m), 7.90-7.97 (1H, m), 13.37 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  491 (M+H)+.
（実施例１５６）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−｛１−［（２Z）−２−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）アセチル］−３−メトキシピペリジン−４−イル｝−５−エチル−１H−イミダゾール−２−カルボキサミド
（例示化合物番号１５６）                                  
0005586234.tif 000176
【０３８４】
（１５６ａ）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−N−｛１−［（２Z）−２−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）アセチル］−３−メトキシピペリジン−４−イル｝−５−エチル−１H−イミダゾール−２−カルボキサミド
実施例（１ｇ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７３．６５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（４ｍＬ）、（２Z）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）酢酸（３９．５５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）（参考文献：Journal of the Indian Chemical Society; 42; 1965; 825 - 830）、ＷＳＣ塩酸塩（１０９．４８ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（２５．７４ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１４７．６３ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１５２ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として３８．６ｍｇ得た。（４６％）本化合物はＮＭＲより約１：１の回転異性体の混合物と推定される。
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.12-1.15 (3H, m), 1.63-1.76 (2H, m), 2.52-2.59 (2H, m), 2.84-2.99 (1H, m), 3.28-3.31 (1H, m), 3.50-3.60 (4H, m), 4.20-4.36 (2H, m), 4.43-4.46 (1x1/2H, m), 4.71-4.75 (1x1/2H, m), 7.49 (1H, s), 7.55-7.68 (1H, m), 12.58 (1H, brs), 13.36 (1H, d, J = 7.32 Hz).
マススペクトル（ESI）： m/z  442 (M+H)+.
（実施例１５７）ｃｉｓ（±）−４−［（１E）−３−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−３−オキソ−１−プロペン−１−イル］−３−フルオロ安息香酸
（例示化合物番号１５７）                                  
0005586234.tif 000177
【０３８５】
（１５７ａ）ｃｉｓ（±）−４−［（１E）−３−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−３−オキソ−１−プロペン−１−イル］−３−フルオロ安息香酸  メチル  
実施例（１ｇ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７３．６５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（４ｍＬ）、（２E）−３−［２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）フェニル］−２−プロペン酸（５１．２１ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）（参考文献：Journal of Organometallic Chemistry; 682; 1-2; 2003; 20 - 25）、ＷＳＣ塩酸塩（１０９．４８ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（２５．７４ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１４７３．６３ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１５２ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色油状物として８９．３ｍｇ得た。（９５％）本化合物はＮＭＲより約２：１の回転異性体の混合物と推定される。
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.27 (3H, t, J = 7.56 Hz), 1.80-1.94 (2H, m), 2.69 (2H, q, J = 7.56 Hz), 3.20-3.26 (1H, m), 3.41-3.50 (5H, m), 3.94 (3H, s), 4.16-4.26 (2H, m), 4.71-4.74 (1x1/3H, m), 5.13 (1x2/3H, m), 7.11-7.15 (1H, m), 7.39-7.92 (4H, m), 8.02 (1H, s), 10.79 (1H, br s).
（１５７ｂ）ｃｉｓ（±）−４−［（１E）−３−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−３−オキソ−１−プロペン−１−イル］−３−フルオロ安息香酸
実施例（１５７ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−［（１E）−３−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）−３−オキソ−１−プロペン−１−イル］−３−フルオロ安息香酸  メチル（８９．３ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（３ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３２．４ｍｇ得た。（３７％）本化合物はＮＭＲより約１：１の回転異性体の混合物と推定される。
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.10-1.18 (3H, m), 1.64-1.79 (2H, m), 2.52-2.59 (2H, m), 2.87-2.90 (1H, m), 3.29-3.33 (1H, m), 3.50-3.55 (4H, m), 4.18-4.20 (1H, m), 4.25-4.29 (1x1/2H, m), 4.42-4.45 (1x1/2H, m), 4.51-4.55 (1x1/2H, m), 4.79-4.83 (1x1/2H, m), 7.43-7.79 (5H, m), 8.06-8.16 (1H, m), 13.37 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  479 (M+H)+.
（実施例１５８）ｃｉｓ（±）−６−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸  
（例示化合物番号１５８）                                  
0005586234.tif 000178
【０３８６】
（１５８ａ）ｃｉｓ（±）−６−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸  メチル  
実施例（１ｇ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（２ｍＬ）を加え、室温下１時間撹拌した。減圧濃縮後、ＮＭＰ（０．５ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（９．８１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、６−ブロモ−ピリジン−２−カルボン酸  メチル（１３．９６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を加え、マイクロ波照射反応装置で、１５０℃、１０分間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出、水層に食塩を加え、酢酸エチルで４回再抽出し、有機層と合わせて、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝４０／１、２０／１、１０／１）で精製し、標記化合物を３０．６ｍｇ得た。【０３８７】
（１５８ｂ）ｃｉｓ（±）−６−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸      
実施例（１５８ａ）で得られたｃｉｓ（±）−６−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸  メチル（６６．６ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（３ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として２１．８ｍｇ得た。（３４％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.61-1.82 (2H, m), 2.52-2.56 (2H, m), 3.02-3.06 (1H, m), 3.29-3.50 (5H, m), 4.11-4.37 (2H, m), 4.72-4.84 (1H, m), 6.95-7.04 (1H, m), 7.16-7.19 (1H, m), 7.54-7.56 (2H, m).
マススペクトル（ESI）： m/z  408 (M+H)+.
（実施例１５９）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−４−カルボン酸  
（例示化合物番号１５９）                                  
0005586234.tif 000179
【０３８８】
（１５９ａ）ｃｉｓ（±）−４−クロロ−５−エチル−N−（３−メトキシピペリジン−４−イル）−１H−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩
実施例（１ｇ）記載の方法により得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５００ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶解し、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（２０ｍＬ）を加え、室温下１時間撹拌した。減圧濃縮し、標記化合物を白色固体として４１９ｍｇ得た。（１００％）
（１５９ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−４−カルボン酸  エチル  
実施例（１５９ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−５−エチル−N−（３−メトキシピペリジン−４−イル）−１H−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（３８．２２ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）と２−フルオロピリジン−４−カルボン酸  エチル（２０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）（参考文献：Journal of Medicinal Chemistry; English; 33; 6; 1990; 1667 - 1675）、ジイソプロピルエチルアミン（４５．８５ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１５８ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色油状物として１５．３ｍｇ得た。（３０％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.22-1.30 (3H, m), 1.40-1.44 (3H, m), 1.99-2.06 (2H, m), 2.37-2.39 (2H, m), 3.02-3.15 (2H, m), 3.37-3.40 (3H, m), 3.49-3.58 (1H, m), 4.27-4.29 (2H, m), 4.35-4.45 (2H, m), 4.87-5.01 (1H, m), 7.12-7.14 (1H, m), 7.24-7.26 (1H, m), 7.45-7.47 (1H, m), 8.25-8.28 (1H, m), 10.70 (1H, br s).
（１５９ｃ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−４−カルボン酸  
実施例（１５９ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−４−カルボン酸  エチル（１５．２ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（１ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として３．２ｍｇ得た。（２３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.11-1.18 (3H, m), 1.71-1.78 (2H, m), 2.52-2.60 (2H, m), 3.29-3.39 (5H, m), 4.09-4.12 (2H, m), 4.68-4.71 (2H, m), 6.97 (1H, d, J= 4.88 Hz), 7.22 (1H, s), 7.56 (1H, d, J= 8.30 Hz), 8.21 (1H, d, J = 4.88 Hz), 13.37 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  408 (M+H)+.
（実施例１６０）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−４−カルボン酸  
（例示化合物番号１６０）                                
0005586234.tif 000180
【０３８９】
（１６０ａ）ｃｉｓ（±）−［３−メトキシピペリジン−４−イル］カルバミン酸  ベンジル  塩酸塩  
実施例（４０ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）をメタノール（４０ｍＬ）に溶解し、４規定塩酸／酢酸エチル溶液（３０ｍＬ）を加え、室温下１時間撹拌した。減圧濃縮し、標記化合物を無色油状物として６９１ｍｇ得た。（１００％）
（１６０ｂ）ｃｉｓ（±）−４−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸  メチル      
実施例（１６０ａ）で得られたｃｉｓ（±）−［３−メトキシピペリジン−４−イル］カルバミン酸  ベンジル  塩酸塩（１９２．８３ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、４−クロロピリジン−２−カルボン酸  メチル（１００ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）をジオキサン（３ｍｌ）、ＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解し、酢酸パラジウム（２６．１７ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（１４５．１６ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（５６９．６８ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を加え、マイクロ波照射反応装置で、１６０℃、４０分間攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝４０／１、２０／１、１０／１）で精製し、標記化合物を黄色油状物質として７４．８ｍｇ得た。
マススペクトル（ESI）： m/z  400 (M+H)+.
（１６０ｃ）ｃｉｓ（±）−４−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸  メチル  
実施例（１６０ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−４−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸  メチル（７４．８ｍｇ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素触媒（１００ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、一晩撹拌した。反応液をセライト濾過後減圧濃縮し、標記化合物を無色油状物質として２１．２ｍｇ得た。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。
マススペクトル（ESI）： m/z  266 (M+H)+.
（１６０ｄ）ｃｉｓ（±）−４−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸  メチル
実施例（１６０ｃ）で得られたｃｉｓ（±）−４−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸  メチル（２１．２ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）と実施例（１ｄ）記載の方法により得られた４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（１４ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（４５．９８ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１０．８１ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１ｇ）と同様の操作を行い、標記化合物を白色固体として１３．８ｍｇ得た。【０３９０】
（１６０ｅ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−４−カルボン酸  
実施例（１６０ｄ）で得られたｃｉｓ（±）−４−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸  メチル（１３．８ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（１ｍＬ）を用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として１．７ｍｇ得た。（１３％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.57 Hz), 1.61-1.90 (2H, m), 2.52-2.58 (2H, m), 3.01-3.63 (6H, m), 4.13-4.17 (1H, m), 4.22-4.31 (1H, m), 4.43-4.52 (1H, m), 7.14 (1H, dd, J = 7.08, 2.81 Hz), 7.43 (1H, d, J = 2.81 Hz), 7.70 (1H, d, J = 8.30 Hz), 7.97 (1H, d, J = 7.08 Hz).
（実施例１６１）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボン酸  
（例示化合物番号１６１）
0005586234.tif 000181
【０３９１】
（１６１ａ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボン酸  メチル  
実施例（１５９ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−クロロ−５−エチル−N−（３−メトキシピペリジン−４−イル）−１H−イミダゾール−２−カルボキサミド  塩酸塩（１２７．３６ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）と２−クロロピリミジン−４−カルボン酸  メチル（６８ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）（参考文献：US5591853 A1）、ジイソプロピルエチルアミン（１５２．７９ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１５８ａ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色油状物として９５．８ｍｇ得た。（５８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.24-1.31 (3H, m), 1.78-2.05 (2H, m), 2.70 (2H, q, J= 7.49 Hz), 3.00-3.03 (2H, m), 3.39 (3H, s), 3.49-3.53 (1H, m), 3.95 (3H, s), 4.23-4.33 (1H, m), 4.86-4.96 (1H, m), 5.25-5.35 (1H, m), 7.09-7.13 (1H, m), 7.46-7.52 (1H, m), 8.48-8.49 (1H, m), 11.14 (1H, brs).
（１６１ｂ）ｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボン酸  
実施例（１６１ａ）で得られたｃｉｓ（±）−２−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボン酸  メチル（９５．８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、２規定水酸化リチウム水溶液（３ｍＬ）をも用いて実施例（１ｉ）と同様の操作を行い、標記化合物を淡黄色固体として５８．４ｍｇ得た。（５８％）
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, DMSO-d6)δppm：1.14 (3H, t, J = 7.45 Hz), 1.64-1.77 (2H, m), 2.51-2.59 (2H, m), 3.07-3.10 (2H, m), 3.30 (3H, s), 3.51-3.53 (1H, m), 4.19-4.21 (1H, m), 4.67-4.70 (1H, m), 5.03-5.07 (1H, m), 6.92-6.97 (1H, m), 7.54 (1H, d, J = 8.54 Hz), 8.43-8.50 (1H, m), 13.38 (1H, br s).
マススペクトル（ESI）： m/z  409 (M+H)+.
（実施例１６２）ｃｉｓ（±）−５−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−３−カルボン酸
（例示化合物番号１６２）
0005586234.tif 000182
【０３９２】
（１６２ａ）ｃｉｓ（±）−５−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−３−カルボン酸  エチル
実施例（１６０ａ）で得られたｃｉｓ（±）−［３−メトキシピペリジン−４−イル］カルバミン酸  ベンジル  塩酸塩（８３２ｍｇ、２．７６ｍｍｏｌ）、５−ブロモピリジン−３−カルボン酸  エチル（５３０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５１．７２ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（２８６．８９ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．２５ｇ、６．９１ｍｍｏｌ）を用いて実施例（１６０ｂ）と同様の操作を行い、標記化合物を黄色油状物質として４８７ｍｇ得た。
１H  ＮＭＲスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm：1.38-1.43 (3H, m), 1.87-2.04 (2H, m), 2.94-3.02 (2H, m), 3.40 (3H, s), 3.50-3.55 (1H, m), 3.68-3.70 (1H, m), 3.90-3.94 (2H, m), 4.37-4.42 (2H, m), 5.12 (2H, s), 5.22-5.30 (1H, m), 7.26-7.27 (1H, m), 7.33-7.45 (7H, m).
（１６２ｂ）ｃｉｓ（±）−５−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−３−カルボン酸  エチル  
実施例（１６２ａ）で得られたｃｉｓ（±）−４−（４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸  メチル（４３６ｍｇ）、１０％パラジウム炭素触媒（５００ｍｇ）を用いて実施例（１６０ｃ）と同様の操作を行い、標記化合物を無色油状物質として１３７．５ｍｇ得た。得られた化合物を精製することなく次の反応に用いた。【０３９３】
（１６２ｃ）ｃｉｓ（±）−５−（４−｛［（４−クロロ−５−エチル−１H−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−３−カルボン酸  エチル  
実施例（１６２ｂ）で得られたｃｉｓ（±）−５−（４−アミノ−３−メトキシピペリジン−１−イル）ピリジン−３−カルボン酸  エチル（１３７．５ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）と実施例（１ｄ）記載の方法で得られた４−クロロ−５−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（８２ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ塩酸塩（２７０ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（６３．볯趽뷯膀볯躼볯鞼뷯趽뷯貽볯銂铧蒁臣龮雦设볯醼뷯覼臣貐꟦꺁鏦鲽苣財臣膀꣦風賥袐觧銂럦蒻觨릲諧ꦉ臣鞁臣醼볯銼뷯螽뻥龁胣袼볯閼볯覼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵䠾†볯궼볯릂菣꾂菣ꮃ㐨〰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾듎灰骼⸱㜲⠠䠳‬ⱴ䨠㴠㜠㔮‷穈Ⱙㄠ㐮‱㌨ⱈ琠‬⁊‽⸷ㄱ䠠⥺‬⸱㘸ㄭ㤮‰ㄨⱈ洠Ⱙ㈠〮ⴹ⸲㤱⠠䠱‬⥭‬⸲〷⠠䠲‬ⱱ䨠‽⸷㜵䠠⥺‬⸲㌹㌭〮‵㈨ⱈ洠Ⱙ㌠㐮‴㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㔮‷ㄨⱈ戠獲Ⱙ㌠㜮ⴴ⸳㜷⠠䠱‬⥭‬⸴〰㐭〮″ㄨⱈ洠Ⱙ㐠㈮ⴲ⸴㤲⠠䠱‬⥭‬⸴ㄴ⠠䠲‬ⱱ䨠㴠㜠ㄮ‱穈Ⱙ㜠㐮‸ㄨⱈ搠‬⁊‽⸸㤷䠠⥺‬⸷㜷㜭㠮‰ㄨⱈ洠Ⱙ㠠㐮‸ㄨⱈ搠‬⁊‽⸲㌹䠠⥺‬⸸㘶㠭㘮‹ㄨⱈ洠Ⱙㄠ⸱〰⠠䠱‬牢猠⸩㰠牢ਾ볯醼볯銼뷯覼뷯覽뷯袼뇂볯銈볯銈볯钼裢鮽볯袼볯銈苣궃菣銈볯銈苣膃菣銈볯䢑裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈菣袃苣랂菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩₸㰠牢ਾ†껥붖뻤袼볯隼볯莽볯ꞁ뻥覂苣龁뷯覽뷯袼뇂볯銈볯銈볯钼裢鮽볯袼볯銈苣궃菣銈볯銈苣膃菣銈볯䢑裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈菣袃苣랂菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩₸ꢂ菣ꮃ볯醼볯銼뷯螽胣邼볯鎼뷯趽뷯貽볯膀볯辦껥뒰藩隌菣膃苣ꂃ냦뚺뛦袼볯趽볯覼苣ꢔ臣ꚁ껥붖뻤袼볯覽볯ꢁ郥颧臣趓뷤銂ꇨ蒁胣馨꣨隌郥ꦉ苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ볯馼볯隼뷯螽뻥龁胣袼볯颼볯覼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵䠾†볯궼볯릂菣꾂菣ꮃ㐨〰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾듎灰骼⸱㐱⠠䠳‬ⱴ䨠㴠㜠㔮‷穈Ⱙㄠ㘮ⴷ⸱㘷⠠䠱‬⥭‬⸱㘸㈭〮‱ㄨⱈ洠Ⱙ㈠㔮ⴲ⸲㤵⠠䠲‬⥭‬⸳〰㌭ㄮ″㈨ⱈ洠Ⱙ㌠㌮‱㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㔮ⴳ⸳㠵⠠䠱‬⥭‬⸳〷㌭㠮‱ㄨⱈ洠Ⱙ㐠〮ⴵ⸴ㄲ⠠䠲‬⥭‬⸷〶⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㠠㌮‰穈Ⱙ㜠㘮ⴵ⸷㤶⠠䠱‬⥭‬⸸㌴⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ㐮‶穈Ⱙ㠠㔮‵ㄨⱈ搠‬⁊‽⸲㌹䠠⥺‬㌱㌮‷ㄨⱈ戠⁲⥳㰮牢ਾ菣릂苣骃苣袃菣袼卅覼볯ₚ⽭⁺㐠㠰⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㰮牢ਾ볯龮雦设볯隼볯覼뷯覽뷯袼뇂볯銈뷯袼볯媕볯銈볯銈볯銼裢袼볯銈뷯뮼볯钼裢꾂菣궃裢閼裢ꢂ菣ꮃ裢醼銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽裢鎼裢ꆃ菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꪂ苣붂苣膃菣螃菣붼裢銼볯钼裢뢂苣궂苣銈볯貼볯��菣ꊂ苣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣鶽藩뢅†戼㹲袼뻤몤賥袐觧ꪕ迥醼볯鎼볯㲉牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㠵㈶㐳琮晩㸢〰㔰㠵㈶㐳琮晩ꃂ〰㄰㌸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖袼볯隼볯膽볯莽뷯鎽볯슈覼裢鮽볯閼覼裢閼裢뮼볯銈볯钼裢鮽볯袼볯銈苣궃菣銈볯銈苣膃菣銈볯䢑裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈菣袃苣랂菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣ꢂ菣ꪃ菣뎃볯銈볯貼볯銈苣ꪂ苣붂裢醼볯鎼裢膃苣뺂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯ꊅ藩₸钽뷯銽뷯銈菣膃菣₫㰠牢ਾ†껥붖뻤袼볯閼볯覼臣鞾苣貂臣莽뷯鎽볯슈覼裢钼裢꾂菣궃裢互裢鮽볯銈볯袼볯媒볯銈볯銈볯銼볯钼裢뢂苣궂苣銈볯貼볯銈菣ꊂ苣ꪃ苣뎃裢閼裢ꒂ菣螃菣覼苣뮂菣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈볯銈苣膃菣銈볯䢑裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼볯颼뷯螽胣邼볯邼볯趽뷯辽뷯覼苣꒼볯ꚼ볯閼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣膀菣궃菣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯醼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯膀苧뢅菣袃菣Ꚃ菣袼볯躼볯銼뷯螽胣邼볯邼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣膀껥ꦸ臣ꚁ铦貋臣龁胣趏뿥늶臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ苣ꂊ臣ꚁ鳦龩뇥銂냦ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣龁胣鮸鳥莿룧貾胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼뫦몇뫦銪볯뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯钼볯込볯膀볯邼볯醼胣醼볯込볯覼臣뺲ꏨ鞁胣馨꣨隌郥ꦉ苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ볯醼볯钼뷯螽뻥龁胣袼볯醼볯覼戼㹲麃苣릂菣꾂菣ꮃ볯䖈䥓볯骼洠稯†㔵‶䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾戼㹲 볯醼볯鎼뷯覼뷯覽뷯袼뇂볯銈뷯袼볯媕볯銈볯銈볯銼裢袼볯銈뷯뮼볯钼裢꾂菣궃裢閼裢ꢂ菣ꮃ裢醼銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽裢鎼裢ꆃ菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꪂ苣붂苣膃菣螃菣붼裢銼볯钼裢뢂苣궂苣銈볯貼볯銈菣ꊂ苣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣鶽藩뢅†戼㹲 龮雦设볯醼볯鎼뷯覼臣鞾苣貂臣莽뷯鎽볯슈覼裢鮽볯閼覼裢閼裢뮼볯銈볯钼裢鮽볯袼볯銈苣궃菣銈볯銈苣膃菣銈볯䢑裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈菣袃苣랂菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣ꢂ菣ꪃ菣뎃볯銈볯貼볯銈苣ꪂ苣붂裢醼볯鎼裢膃苣뺂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯ꊅ藩₸钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯邼볯钼뷯螽胣邼볯邼볯趽뷯辽뷯覼苣ꆃ苣躃菣ꮃ볯钼뷯겼볯뢁볯邼볯袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩뢂苣궃菣ꆃ苣뎃뫦늶볯閼뷯貽볯銂諥袁臣膀껥ꦸ臣ꚁ鋦貋臣龁胣覜ꧦ뚺ꫥ銂룦Ꞝ뿦��꺸뻥膀苣벃菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁ껦ꎸ苣鞴뗦鞁胣몛뷤銂苣随胣馨꣨隌郥ꦉ苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ볯躼볯馼뷯螽뻥龁胣袼볯鎼볯覼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵䠾†볯궼볯릂菣꾂菣ꮃ㐨〰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾듎灰骼⸱ㄱㄭㄮ‸㌨ⱈ洠Ⱙㄠ㜮ⴰ⸱㈷⠠䠲‬⥭‬⸲㈵㈭㔮‷㈨ⱈ洠Ⱙ㈠㤮ⴱ⸲㤹⠠䠱‬⥭‬⸳ㄳ⠠䠳‬⥳‬⸳㤴㌭㔮‹㈨ⱈ洠Ⱙ㐠ㄮⴴ⸴〴⠠䠴‬⥭‬⸴㔴㐭㠮″㈨ⱈ洠Ⱙ㜠㔮ⴷ⸷ㄷ⠠䠲‬⥭‬㌱㌮ⴲ㌱㐮‰ㄨⱈ洠⸩戼㹲麃苣릂菣꾂菣ꮃ볯䖈䥓볯骼洠稯†〵‰䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾戼㹲袼껥붖뻤醼볯钼볯莽뷯鎽볯슈覼裢鎼裢袼볯銈뷯뮼볯钼裢꾂菣궃裢閼裢ꢂ菣ꮃ裢醼銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽裢鎼裢ꆃ菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼껥꾁ꛩ뢅戼㹲袼뻤몤賥袐觧ꪕ迥醼볯钼볯㲉牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㠵㈶㐳琮晩㸢〰㔰㠵㈶㐳琮晩ꃂ〰㄰㐸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖袼볯隼볯膽볯莽뷯鎽볯슈覼裢鎼裢袼볯銈苣龃菣銈볯銈菣袃苣랂菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯覮臦馦藩₸ꆃ菣ꮃ戼㹲 龮雦设볯钼볯膽볯ꞁ뻥覂苣龁뷯覽뷯袼뇂볯銈볯銈볯钼裢鮽볯袼菣뎃苣ꮃ苣궂苣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽裢鎼裢ꆃ菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼껥꾁ꛩ뢅†菣膃菣袼볯颼볯趽뷯覼胣醼볯薼菣ꦃ苣Ꚃ菣궂듧ꚧꫥ袼볯閼볯趽뷯覼苣ꢔ臣ꚁ껥붖뻤袼볯隼볯芽볯ꢁ郥颧臣趓뷤銂ꇨ蒁胣馨꣨隌郥ꦉ苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ볯邼볯躼볯趽뷯鞾臣芀뻥覂苣龁賥袐觧銂닧붣臣讂臣ꢁ臣辁곦꺁迥鲿臣ꢔ臣龁胣㲂䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖袼볯隼볯芽볯莽뷯鎽볯슈覼裢鎼裢袼볯銈뷯뮼볯钼裢꾂菣궃裢閼裢ꢂ菣ꮃ裢醼銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽裢鎼裢ꆃ菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼껥꾁ꛩ뢅†菣膃菣₫㰠牢ਾ†껥붖뻤袼볯隼볯膽볯ꞁ뻥覂苣龁뷯覽뷯袼뇂볯銈볯銈볯钼裢ꊂ菣躃裢鎼裢ꆃ菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼껥꾁ꛩ뢅†菣膃菣袼볯醼볯躼볯醼뷯螽胣邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣龮雦设볯醼뷯覼꣨覼臣릖돦ꮁ苣誂뻥覂苣龁볯銈苣궃菣銈볯銈苣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯鎼뷯螽胣邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼胣랼볯ꎼꇥ뢅ꇥ袼볯钼볯躼볯鎼뷯螽胣醼볯銼볯趽뷯辽뷯覼胣ꢼ볯ꊼ뷯袼볯隼볯鞼볯趽뷯膀볯躼볯銼뷯趽뷯貽볯銂铧蒁臣龮雦设볯醼뷯覼臣貐꟦꺁鏦鲽苣財臣膀꣦風賥袐觧銂럦蒻觨릲諧ꦉ臣鞁臣醼볯颼볯鎼뷯螽뻥龁胣袼볯醼볯覼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵䠾†볯궼볯릂菣꾂菣ꮃ㐨〰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽��灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾듎灰骼⸱㜲⠠䠳‬ⱴ䨠㴠㜠㔮‶穈Ⱙㄠ㠮ⴳ⸱㐹⠠䠱‬⥭‬⸲㤰㈭㈮‱ㄨⱈ洠Ⱙ㈠㜮‰㈨ⱈ焠‬㵊㜠㔮‶穈Ⱙ㈠㠮ⴹ⸲㠹⠠䠲‬⥭‬⸳㔴⠠䠳‬⥳‬⸳㜵⠠䠱‬牢⥳‬⸳㐶㌭㜮″ㄨⱈ洠Ⱙ㌠㤮‱㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㤮ⴱ⸴〰⠠䠱‬⥭‬⸴〲㐭㈮‸ㄨⱈ洠Ⱙ㜠ㄮⴴ⸷㘱⠠䠱‬⥭‬⸷㤲㜭㌮‵ㄨⱈ洠Ⱙ㜠㐮ⴷ⸷㐵⠠䠲‬⥭‬⸷ㄶ㜭㘮″ㄨⱈ洠Ⱙㄠ⸱㄰⠠䠱‬牢猠⸩戼㹲袼볯隼볯莽볯莽뷯鎽볯슈覼裢鎼裢袼볯銈뷯뮼볯钼裢꾂菣궃裢閼裢ꢂ菣ꮃ裢醼銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽裢鎼裢ꆃ菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼껥꾁ꛩ뢅†戼㹲 龮雦设볯醼볯钼뷯覼臣鞾苣貂臣莽뷯鎽볯슈覼裢鎼裢袼볯銈뷯뮼볯钼裢꾂菣궃裢閼裢ꢂ菣ꮃ裢醼銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽裢鎼裢ꆃ菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼껥꾁ꛩ뢅†菣膃菣袼볯钼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯膀볯辦껥뒰藩隌菣膃苣ꂃ냦뚺뛦袼볯趽볯覼苣ꢔ臣ꚁ껥붖뻤袼볯覽볯ꢁ郥颧臣趓뷤銂ꇨ蒁胣馨꣨隌郥ꦉ苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ볯鞼볯銼뷯螽뻥龁胣袼볯馼볯覼戼㹲麃苣릂菣꾂菣ꮃ볯䖈䥓볯骼洠稯†〴‷䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾戼㹲袼껥붖뻤醼볯閼볯莽뷯鎽볯슈覼裢銼裢袼볯銈뷯뮼볯钼裢꾂菣궃裢閼裢ꢂ菣ꮃ裢醼銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽裢鎼裢ꆃ菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅戼㹲袼뻤몤賥袐觧ꪕ迥醼볯閼볯₉†††††††††††††††††㰠牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㠵㈶㐳琮晩㸢〰㔰㠵㈶㐳琮晩ꃂ〰㄰㔸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖袼볯隼볯膽볯莽뷯鎽볯슈覼裢銼裢袼볯銈뷯뮼볯钼裢꾂菣궃裢閼裢ꢂ菣ꮃ裢醼銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽裢鎼裢ꆃ菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣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