(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド、または農業上有用なその塩：
【化１】
0005529546.tif 000047
［式中、記号は以下に定義するものである：
Aは1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5または6員のヘテロアリールであり、該ヘテロアリールは部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
R1、R2は水素、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
R3はC1-C6-アルキル、C1-C4-シアノアルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R4は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、(C1-C6-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、[(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、[ジ(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、N-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルまたはトリ-C1-C4-アルキルシリル、
（上記アルキル基、シクロアルキル基およびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキル-C1-C4-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい）；
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル、
（上記フェニル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい）；または
SO2R7であり；
R5およびR6はそれらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、または1〜3個の窒素原子、0〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、0〜2個の窒素原子および2個の酸素もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子、3個の酸素もしくは硫黄原子、2個の酸素原子および1個の硫黄原子、または1個の酸素原子および2個の硫黄原子を含む、3〜12員の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または、1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、トリアルキルシリルオキシ、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)-アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)-アミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノチオカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)-イミノ-C1-C6-アルキルもしくはN-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)-イミノ-C1-C6-アルキル、アミノ、ホルミルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ホルミル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、アミノカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ(C1-C6-)アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフイミノ、C1-C6-アルキル-C1-C6-アルキルスルフイミノ、カルボニル、チオカルボニル、イミノ、アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アミノイミノ、アルキルアミノイミノ、ジ-(アルキル)アミノイミノ、アルキルカルボニルアミノイミノ、アルキルスルホニルアミノイミノ、C1-C6-ビニリデニル、C1-C6-アルコキシビニリデン、ジ-C1-C6-アルキルアミノビニリデン、
（上記アルキル基、シクロアルキル基およびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい）
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)-アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(ヘテロシクリル)-アミノカルボニルまたはヘテロシクリル-C1-C6-アルキルカルボニルよりなる群からの置換基で置換されており、
（最後に言及した17種の置換基のフェニル基およびヘテロシクリル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい）；
そして上記環は単環であるか、あるいは、炭素環であるか、または1〜3個の窒素原子、0〜2個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0〜1個の窒素原子および2個の酸素原子もしくは硫黄原子、0〜1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子、2個の酸素原子および1個の硫黄原子、または1個の酸素原子および2個の硫黄原子を含む、更なる3〜7員の飽和、部分不飽和または完全不飽和の環と縮合しており、
（上記縮合環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルスルホニルよりなる群からの置換基で置換されている）
そして上記環は架橋されていないか、あるいは、ヘテロ原子を含まないか、または1〜2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは1個の硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および2個の酸素原子もしくは2個の硫黄原子、または0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子を含む、1〜4員の飽和または不飽和の鎖で架橋されており；
（上記架橋部は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルスルホニルよりなる群からの置換基で置換されている）
R7はC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはフェニルである
（上記フェニル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルもしくはC1-C6-アルコキシを有していてもよい）］。
【請求項２】
Aがピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルよりなる群から選択される5または6員のヘテロアリールであり；ここで言及するヘテロアリール基が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよい、請求項1記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド。
【請求項３】
請求項1または２に記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドであって、
R5およびR6がそれらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、あるいは1もしくは2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子または2個の酸素もしくは硫黄原子を含む、3〜7員の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または式(I)中に示されるように置換されており、
そして上記環は単環であるか、あるいは、炭素環であるか、または1〜2個の窒素原子、0〜1個の窒素原子もしくは1個の酸素原子もしくは硫黄原子、2個の酸素原子もしくは硫黄原子、0〜1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子を含む、更なる3〜6員の飽和または部分不飽和の環と縮合しており、
上記縮合環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシよりなる群からの置換基で置換されており、
そして上記環は架橋されていないか、あるいは、ヘテロ原子を含まないか、または1個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは1個の硫黄原子を含む、1〜3員の飽和または不飽和の鎖によって架橋されており、
上記架橋部は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシおよびC1-C6-アルコキシよりなる群からの置換基で置換されている、
上記式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド。
【請求項４】
請求項1〜3のいずれか1項記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドの製造方法であって、式(V)のセリン誘導体：
【化２】
0005529546.tif 000048
［式中R1、R4、R5およびR6は式(I)で定義したものであり、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである］
を式(IV)のヘテロアリール酸(誘導体)：
【化３】
0005529546.tif 000049
［式中Aは式(I)で定義したものであり、L2はヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホニルまたはイソウレイルである］
と反応させて対応する式(III)のヘテロアロイル誘導体：
【化４】
0005529546.tif 000050
［式中A、R1、R4、R5およびR6は式(I)で定義したものであり、L1はヒドロキシまたはC1-C6-アルコキシである］
とし、次いで得られた式(III)のヘテロアロイル誘導体を式(II)のアミン：
HNR2R3  (II)
［式中R2およびR3は式(I)で定義したものである］
と反応させる、上記製造方法。
【請求項５】
式(III)のヘテロアロイル誘導体：
【化５】
0005529546.tif 000051
［式中A、R1、R4、R5およびR6は、請求項１記載の式(I)で定義したものであり、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである］。
【請求項６】
除草有効量の少なくとも1種の請求項1〜3のいずれか1項記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドまたは農業上有用な(I)の塩、および作物保護剤の製剤化のために慣用される助剤を含有する組成物。
【請求項７】
除草有効量の少なくとも1種の請求項1〜3のいずれか1項記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドまたは農業上有用な(I)の塩と、作物保護剤の製剤化のために慣用される助剤とを混合する、請求項6記載の組成物の製造方法。
【請求項８】
望ましくない植物の発育を防除するための方法であって、除草有効量の少なくとも1種の請求項1〜3のいずれか1項記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドまたは農業上有用な(I)の塩を、植物、それらの生息環境、および／または種子に作用させる、上記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド、および農業上有用なその塩に関する。
【化１】
0005529546.tif 000002
【０００２】
［式中、記号は以下に定義するものである：
Aは1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5または6-員のヘテロアリールであって、該ヘテロアリールは部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
R1、R2は水素、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
R3はC1-C6-アルキル、C1-C4-シアノアルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり;
R4は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、(C1-C6-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、[(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、[ジ(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、N-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルまたはトリ-C1-C4-アルキルシリル、
（ここで言及するアルキル基、シクロアルキル基およびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキル-C1-C4-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい）；
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル、
（上記フェニル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい）；または
SO2R7であり；
R5およびR6はそれらが結合する炭素原子と共に、炭素環、あるいは1〜3個の窒素原子、0〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、0〜2個の窒素原子および2個の酸素もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子、3個の酸素もしくは硫黄原子、2個の酸素原子および1個の硫黄原子、または1個の酸素原子および2個の硫黄原子を含む、3〜12員の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、あるいは1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、以下よりなる群からの置換基で置換されており：ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、トリアルキルシリルオキシ、ホルミル、C1-C6-アルキル-カルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)-アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)-アミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノチオカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)-イミノ-C1-C6-アルキルまたはN-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)-イミノ-C1-C6-アルキル、アミノ、ホルミルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ホルミル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、アミノカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ(C1-C6-)アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフイミノ、C1-C6-アルキル-C1-C6-アルキルスルフイミノ、カルボニル、チオカルボニル、イミノ、アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アミノイミノ、アルキルアミノイミノ、ジ-(アルキル)アミノイミノ、アルキルカルボニルアミノイミノ、アルキルスルホニルアミノイミノ、C1-C6-ビニリデニル、C1-C6-アルコキシビニリデン、ジ-C1-C6-アルキルアミノビニリデン、
（ここで言及するアルキル基、シクロアルキル基およびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルまたはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい）
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)-アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル；ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(ヘテロシクリル)-アミノカルボニル、またはヘテロシクリル-C1-C6-アルキルカルボニル、
（最後に言及した17種の置換基のフェニル基およびヘテロシクリル基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい）；
そして上記環は単環であるか、あるいは、炭素環であるか、または1〜3個の窒素原子、0〜2個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および2個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子、2個の酸素原子および1個の硫黄原子、または1個の酸素原子および2個の硫黄原子を含む、更なる3〜7員の飽和、部分不飽和または完全不飽和の環と縮合しており、
（上記縮合環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルスルホニルよりなる群からの置換基で置換されている）
そして上記環は架橋されていないか、あるいは、ヘテロ原子を含まないか、または1〜2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは1個の硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および2個の酸素原子もしくは2個の硫黄原子、または0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子を含む、1〜4員の飽和または不飽和の鎖で架橋されており；
（上記架橋部は置換されていないか、あるいは、1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルスルホニルよりなる群からの置換基で置換されている）
R7はC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはフェニルである
（上記フェニル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルもしくはC1-C6-アルコキシを有していてもよい）］
更に、本発明は、式(I)の化合物の調製のための方法および中間体、これらを含有する組成物、および有害植物を防除するためのこれらの化合物もしくはこれらを含有する組成物の使用に関する。
【背景技術】
【０００３】
ヒドロキシルもしくはアルコキシで置換されていてもよいアルキル基をα位に有する殺菌活性のあるチエニル置換アミノ酸誘導体は、特にヨーロッパ特許第450 355号に記載されている。
【０００４】
また、文献、例えば米国特許第5,346,907号、国際公開WO 96/012499号およびWO 02/069905号から公知のものは、特にヒドロキシルもしくはアルコキシで置換されていてもよいアルキル基をα位に有する薬学的活性を有するセリン誘導体である。
【０００５】
除草活性のあるセリン誘導体は、例えば国際公開WO 03/45878号、WO 03/66576号、WO 05/061464号、WO 05/061443号、WO 06/29829号およびWO 06/29828号から公知である。
【０００６】
しかしながら、多くの場合、公知の化合物は、例えば施用比率、活性スペクトル、活性の持続時間、作物との適合性、耐性の発生傾向または製造方法の経済的観点等の点から、完全に満足できるものではない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
従って、新規な、改善された性質を有する、特に除草活性を有する化合物を提供することが、本発明の目的である。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
我々は、この目的が、式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドおよびその除草作用によって達成されることを見出した。
【０００９】
更にまた、我々は、化合物(I)を含有し、非常に良好な除草作用を有する除草組成物を見出した。更に、我々は、これらの組成物の製造方法、および化合物(I)を使用した望ましくない植物の発育を防除するための方法を見出した。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
置換パターンに依存して、式(I)の化合物は2個以上のキラル中心を含み、その場合、化合物はエナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマーおよびこれらの混合物の双方を提供する。
【００１１】
式(I)の化合物はまた、農業上有用な塩の形態で存在していてもよく、塩の性質は一般的には重要なものではない。好適な塩は、一般的に、カチオンおよびアニオンがそれぞれ化合物(I)の除草作用に対して有害な効果を有さない酸の酸付加塩またはカチオンである。
【００１２】
好適なカチオンは、特にアルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウム）、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウムおよびマグネシウム）、および遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄）のイオン、またアンモニウム（必要に応じて1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルもしくはベンジルで置換されていてもよい）、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニウム、ジ-(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、更にホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムである。
【００１３】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、二水素リン酸塩、リン酸水素塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、およびC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩および酪酸塩である。
【００１４】
本発明の意味における「縮合している」とは、2個の環が少なくとも1個の原子を共有していることを意味する。従って、縮合系に加えて、この定義はスピロ環として結合している系をも包含する。
【００１５】
置換基R1-R7について、またはフェニル、アリール、ヘテロアリールもしくはヘテロシクリル環上の基として言及される有機的部分は、特定のグループの要素を個々に列挙するための集合的名称である。全ての炭化水素鎖、すなわち全てのアルキル、アルキルシリル、アルケニル、アルキニル、シアノアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルアルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、N-アルケニル-N-アルキルアミノカルボニル、N-アルキニル-N-アルキルアミノカルボニル、N-アルコキシ-N-アルキルアミノカルボニル、N-アルケニル-N-アルコキシアミノカルボニル、N-アルキニル-N-アルコキシアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキル、N-(アルキルアミノ)イミノアルキル、N-(ジアルキルアミノ)イミノアルキル、アルキルシアノイミノ、アルキルアミノシアノイミノ、ジアルキルアミノシアノイミノ、ホルミルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、(アルキルアミノ)カルボニルオキシアルキル、(アルキルアミノ)カルボニルアミノアルキル、(ジアルキルアミノ)カルボニルアミノアルキル、フェニルカルボニルアミノアルキル、フェニルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、N-アルキル-N-フェニルアミノカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、アリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、N-アルキル-N-ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、アルキルチオおよびアルキルカルボニルオキシ部分は直鎖であっても分岐鎖であってもよい。
【００１６】
他に示さない限り、ハロゲン化された置換基は、好ましくは1〜5個の同一または異なるハロゲン原子を有する。用語「ハロゲン」は、いずれもフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
【００１７】
他の意味の例は以下の通りである：
−C1-C4-アルキル、およびトリ-C1-C4-アルキルシリル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-アルキル-C1-C4-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルイミノオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-(C1-C6-アルキルアミノ)-C1-C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]-C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-(C1-C6-アルキルアミノ)-C1-C4-アルキル、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]-C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]C1-C4-アルキル、{ジ[ジ(C1-C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}-C1-C4-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキル、およびアリール(C1-C4-アルキル)のアルキル部分：例えばメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルおよび1,1-ジメチルエチル；
−C1-C6-アルキル、およびC1-C6-シアノアルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、N-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)シアノイミノ、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキル)-N-フェニルアミノカルボニル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキルおよびN-(C1-C6-アルキル)-N-ヘテロシクリルアミノカルボニルおよび(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニルのアルキル部分：上記のC1-C4-アルキル、および、例えばn-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジ-メチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチル-ブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-3-メチルプロピル；
−C1-C4-アルキルカルボニル：例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルカルボニル；
−C1-C6-アルキルカルボニル、およびC1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニルおよびヘテロシクリル-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニル-(C1-C6-アルキルアミノ)-C1-C4-アルキルのアルキルカルボニル基：上記のC1-C4-アルキルカルボニル、および、例えばペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルカルボニル；
−C3-C6-シクロアルキル、およびC3-C6-シクロアルキルカルボニルのシクロアルキル部分：3〜6個の環員を有する単環式飽和炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル；
−C3-C6-シクロアルケニル：例えば1-シクロプロペニル、2-シクロプロペニル、1-シクロブテニル、2-シクロブテニル、1-シクロペンテニル、2-シクロペンテニル、1,3-シクロペンタジエニル、1,4-シクロペンタジエニル、2,4-シクロペンタジエニル、1-シクロヘキセニル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、1,3-シクロヘキサジエニル、1,4-シクロヘキサジエニル、2,5-シクロヘキサジエニル；
−C3-C6-アルケニル、およびC3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルおよびN-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニルのアルケニル部分：例えば1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-エチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
−C2-C6-アルケニル、およびC2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-アルケニルのアルケニル部分：上記のC3-C6-アルケニルおよびエテニル；
−C3-C6-アルキニル、およびC3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニルのアルキニル部分：例えば1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
−C2-C6-アルキニル、およびC2-C6-アルキニルカルボニル、C2-C2-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルキニル、ヘテロアリール-C2-C4-アルキニルのアルキニル部分：上記のC3-C6-アルキニルおよびエチニル；
−C1-C4-シアノアルキル：例えばシアノメチル、1-シアノエタ-1-イル、2-シアノエタ-1-イル、1-シアノプロパ-1-イル、2-シアノプロパ-1-イル、3-シアノプロパ-1-イル、1-シアノプロパ-2-イル、2-シアノプロパ-2-イル、1-シアノブタ-1-イル、2-シアノブタ-1-イル、3-シアノブタ-1-イル、4-シアノブタ-1-イル、1-シアノブタ-2-イル、2-シアノブタ-2-イル、1-シアノブタ-3-イル、2-シアノブタ-3-イル、1-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、2-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、3-シアノ-2-メチルプロパ-3-イルおよび2-シアノメチルプロパ-2-イル；
−C1-C4-ヒドロキシアルキル、およびフェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキルのC1-C4-ヒドロキシアルキル部分：例えばヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエタ-1-イル、2-ヒドロキシエタ-1-イル、1-ヒドロキシプロパ-1-イル、2-ヒドロキシプロパ-1-イル、3-ヒドロキシプロパ-1-イル、1-ヒドロキシプロパ-2-イル、2-ヒドロキシプロパ-2-イル、1-ヒドロキシブタ-1-イル、2-ヒドロキシブタ-1-イル、3-ヒドロキシブタ-1-イル、4-ヒドロキシブタ-1-イル、1-ヒドロキシブタ-2-イル、2-ヒドロキシブタ-2-イル、1-ヒドロキシブタ-3-イル、2-ヒドロキシブタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イルおよび2-ヒドロキシメチルプロパ-2-イル、1,2-ジヒドロキシエチル、1,2-ジヒドロキシプロパ-3-イル、2,3-ジヒドロキシプロパ-3-イル、1,2-ジヒドロキシプロパ-2-イル、1,2-ジヒドロキシブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシブタ-2-イル、1,2-ジヒドロキシブタ-3-イル、2,3-ジヒドロキシブタ-3-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル；
−C1-C6-ヒドロキシアルキル：上記のC1-C4-ヒドロキシアルキル、および、例えば1-ヒドロキシペンタ-5-イル、2-ヒドロキシペンタ-5-イル、3-ヒドロキシペンタ-5-イル、4-ヒドロキシペンタ-5-イル、5-ヒドロキシペンタ-5-イル、1-ヒドロキシペンタ-4-イル、2-ヒドロキシペンタ-4-イル、3-ヒドロキシペンタ-4-イル、4-ヒドロキシペンタ-4-イル、1-ヒドロキシペンタ-3-イル、2-ヒドロキシペンタ-3-イル、3-ヒドロキシペンタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、4-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、1-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、4-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、1-ヒドロキシヘキサ-6-イル、2-ヒドロキシヘキサ-6-イル、3-ヒドロキシヘキサ-6-イル、4-ヒドロキシヘキサ-6-イル、5-ヒドロキシヘキサ-6-イル、6-ヒドロキシヘキサ-6-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、4-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシペンタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシペンタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシペンタ-4-イル、4,5-ジヒドロキシペンタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシペンタ-3-イル、2,3-ジヒドロキシペンタ-3-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、3,4-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、2-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルブタ-3-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、2,3-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、3,4-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、4,5-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、5,6-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-4-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-5-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチル-3-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチル-2-メチルブタ-4-イル；
−C1-C4-ハロアルキル、およびフェニル-C1-C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C1-C4-ハロアルキルのハロアルキル部分：フッ素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素で部分的または完全に置換されている上記のC1-C4-アルキル基、すなわち、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル、ノナフルオロブチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルおよび1-トリフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチル；
−C1-C6-ハロアルキル、およびC1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキル-C1-C4-チオアルキルのハロアルキル部分：上記のC1-C4-ハロアルキル、および、例えば5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシルおよびトリデカフルオロヘキシル；
−C3-C6-ハロアルケニル：フッ素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素で部分的または完全に置換されている上記のC3-C6-アルケニル基、例えば2-クロロプロパ-2-エン-1-イル、3-クロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリクロロ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロブタ-2-エン-1-イル、2-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、3-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリブロモ-2-エン-1-イルまたは2,3-ジブロモブタ-2-エン-1-イル；
−C2-C6-ハロアルケニル、およびC2-C6-ハロアルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルケニル-C1-C4-チオアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルケニルのC2-C6-ハロアルケニル部分：フッ素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素で部分的または完全に置換されている上記のC2-C6-アルケニル基、例えば2-クロロビニル、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニル、2-ブロモビニル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリルまたは2,3-ジブロモブタ-2-エニル；
−C2-C6-シアノアルケニル：例えば2-シアノビニル、2-シアノアリル、3-シアノアリル、2,3-ジシアノアリル、3,3-ジシアノアリル、2,3,3-トリシアノアリル、2,3-ジシアノブタ-2-エニル；
−C2-C6-ヒドロキシアルケニル、およびフェニル-C1-C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルケニルのヒドロキシル部分：例えば2-ヒドロキシビニル、2-ヒドロキシアリル、3-ヒドロキシアリル、2,3-ジヒドロキシアリル、3,3-ジヒドロキシアリル、2,3,3-トリヒドロキシアリル、2,3-ジヒドロキシブタ-2-エニル；
−C3-C6-ハロアルキニル：フッ素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素で部分的または完全に置換されている上記のC3-C6-アルキニル基、例えば1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル、4-ヨードブタ-3-イン-1-イル、5-フルオロペンタ-3-イン-1-イル、5-ヨードペンタ-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-ヨードヘキサ-5-イン-1-イル；
−C2-C6-ハロアルキニル、およびC2-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルキニル-C1-C4-チオアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルキニルのC2-C6-ハロアルキニル部分：フッ素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素で部分的または完全に置換されている上記のC2-C6-アルキニル基、例えば1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル、4-ヨードブタ-3-イン-1-イル、5-フルオロペンタ-3-イン-1-イル、5-ヨードペンタ-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-ヨードヘキサ-5-イン-1-イル；
−C2-C6-シアノアルキニル：例えば1,1-ジシアノプロパ-2-イン-1-イル、3-シアノプロパ-2-イン-1-イル、4-シアノブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジシアノブタ-2-イン-1-イル、4-シアノブタ-3-イン-1-イル、5-シアノペンタ-3-イン-1-イル、5-シアノペンタ-4-イン-1-イル、6-シアノヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-シアノヘキサ-5-イン-1-イル；
−C2-C6-ヒドロキシアルキニル、およびフェニル-C2-C4-ヒドロキシアルキニルのヒドロキシ部分：例えば1,1-ジヒドロキシプロパ-2-イン-1-イル、3-ヒドロキシプロパ-2-イン-1-イル、4-ヒドロキシブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジヒドロキシブタ-2-イン-1-イル、4-ヒドロキシブタ-3-イン-1-イル、5-ヒドロキシペンタ-3-イン-1-イル、5-ヒドロキシペンタ-4-イン-1-イル、6-ヒドロキシヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-ヒドロキシヘキサ-5-イン-1-イル；
−C1-C6-アルキルスルフィニル(C1-C6-アルキル-S(=O)-)、およびC1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C4-アルキルのC1-C6-アルキルスルフィニル部分：例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル；
−C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、およびC1-C6-ハロアルキルスルフィニル-C1-C4-アルキルのC1-C6-ハロアルキルスルフィニル部分：フッ素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素で部分的または完全に置換されている上記のC1-C6-アルキルスルフィニル基、すなわち、例えばフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニルおよびトリデカフルオロヘキシルスルフィニル；
−C1-C6-アルキルスルホニル(C1-C6-アルキル-S(O)2-)、およびC1-C6-アルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-(C1-C6-アルキルアミノ)-C1-C4-アルキルのC1-C6-アルキルスルホニル部分：例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル；
−C1-C6-ハロアルキルスルホニル、およびC1-C6-ハロアルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノのC1-C6-ハロアルキルスルホニル部分：フッ素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素によって部分的または完全に置換されている上記のC1-C6-アルキルスルホニル基、すなわち、例えばフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニル、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニルおよびトリデカフルオロヘキシルスルホニル；
−C1-C4-アルコキシ、およびヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルキル-C1-C4-アルコキシカルボニルアミノの全てのアルコキシ部分：例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシおよび1,1-ジメチルエトキシ；
−C1-C6-アルコキシ、およびヒドロキシカーボン-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニルおよびC1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキルのアルコキシ部分：上記のC1-C4-アルコキシ、および、例えばペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシ；
−C1-C4-ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素および／もしくはヨウ素で部分的または完全に置換されている上記のC1-C4-アルコキシ基、すなわち、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモメトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシおよびノナフルオロブトキシ；
−C1-C6-ハロアルコキシ、およびC1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキルのC1-C6-ハロアルコキシ部分：上記のC1-C4-ハロアルコキシ、および、例えば5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシおよびドデカフルオロヘキソキシ；
−C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、およびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルのC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル部分：上記のC1-C6-アルコキシで置換されているC1-C4-アルキル、すなわち、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、(1-メチルエトキシ)メチル、ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、(1,1-ジメチルエトキシ)メチル、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルおよび4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル；
−C1-C4-アルコキシカルボニル、およびC1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニルおよびジ-(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルコキシカルボニルのアルコキシカルボニル部分：例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニルまたは1,1-ジメチルエトキシカルボニル；
−C1-C6-アルコキシカルボニル、およびC1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C4-アルキルのアルコキシカルボニル部分：上記のC1-C4-アルコキシカルボニル、および、例えばペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニル；
−C1-C4-アルキルチオ、およびC1-C6-ハロアルキル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルケニル-C1-C4-チオアルキル；C2-C6-ハロアルキニル-C1-C4-チオアルキルのC1-C4-アルキルチオ部分：例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオおよび1,1-ジメチルエチルチオ；
−C1-C6-アルキルチオ、およびC1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキルのC1-C6-アルキルチオ部分：上記のC1-C4-アルキルチオ、および、例えばペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオおよび1-エチル-2-メチルプロピルチオ；
−C1-C6-アルキルアミノ、およびN-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-(C1-C6-アルキルアミノ)-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-(C1-C6-アルキルアミノ)-C1-C4-アルキルおよび[(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノのC1-C6-アルキルアミノ基：例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミノ；
−ジ-(C1-C4-アルキル)アミノ：例えばN,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノおよびN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ；
−ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、およびN-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ]-C1-C4-アルキル、{ジ[ジ(C1-C6-アルキル)アミノ]カルボニルオキシ}-C1-C4-アルキルおよび[ジ(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノのジアルキルアミノ基：上記のジ-(C1-C4-アルキル)アミノ、および、例えばN,N-ジペンチルアミノ、N,N-ジヘキシルアミノ、N-メチル-N-ペンチルアミノ、N-エチル-N-ペンチルアミノ、N-メチル-N-ヘキシルアミノおよびN-エチル-N-ヘキシルアミノ；
−(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニル、および(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニルアミノの(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニル部分：例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、1-メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルアミノカルボニル；
−(C1-C4-アルキルアミノ)チオカルボニル、および(C1-C4-アルキルアミノ)チオカルボニルアミノの(C1-C4-アルキルアミノ)チオカルボニル部分：例えばメチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、プロピルアミノチオカルボニル、1-メチルエチルアミノチオカルボニル、ブチルアミノチオカルボニル、1-メチルプロピルアミノチオカルボニル、2-メチルプロピルアミノチオカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルアミノチオカルボニル；
−ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、およびジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルアミノのジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル部分：例えばN,N-ジメチルアミノカルボニル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N,N-ジプロピルアミノカルボニル、N,N-ジブチルアミノカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニルまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル；
−(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、および(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル-C1-C4-アルキルおよび[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]-C1-C4-アルキルの(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル部分：上記の(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニル、および、例えばペンチルアミノカルボニル、1-メチルブチルアミノカルボニル、2-メチルブチルアミノカルボニル、3-メチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-メチルペンチルアミノカルボニル、2-メチルペンチルアミノカルボニル、3-メチルペンチルアミノカルボニル、4-メチルペンチルアミノカルボニル、1,1-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,2-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、3,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、1-エチルブチルアミノカルボニル、2-エチルブチルアミノカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミノカルボニル；
−ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、およびジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキルおよび[ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]-C1-C4-アルキルのジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル部分：上記のジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、および、例えばN-メチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-プロピル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N,N-ジペンチルアミノカルボニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-ブチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノカルボニル��たはN,N-ジヘキシルアミノカルボニル；
−ジ-(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル：例えばN,N-ジメチルアミノチオカルボニル、N,N-ジエチルアミノチオカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N,N-ジプロピルアミノチオカルボニル、N,N-ジブチルアミノチオカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-プロピル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N,N-ジペンチルアミノチオカルボニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニルまたはN,N-ジヘキシルアミノチオカルボニル；
−3〜6員のヘテロシクリル、および3〜6員のヘテロシクリル-C1-C4-アルキルの3〜6員のヘテロシクリル部分：炭素原子に加えて1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、または1〜3個の酸素原子、または1〜3個の硫黄原子を含んでいてもよく、また炭素原子もしくは窒素原子を介して結合していてもよい上記の3〜6個の環員を有する単環の飽和または部分不飽和の炭化水素。
【００１８】
例えば2-オキシラニル、2-オキセタニル、3-オキセタニル、2-アジリジニル、3-チエタニル、1-アゼチジニル、2-アゼチジニル、
例えば2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、1,2,3,4-テトラゾリジン-5-イル、
例えば1-ピロリジニル、2-イソチアゾリジニル、2-イソチアゾリジニル、1-ピラゾリジニル、3-オキサゾリジニル、3-チアゾリジニル、1-イミダゾリジニル、1,2,4-トリアゾリジン-1-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-4-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-4-イル、1,2,3,4-テトラゾリジン-1-イル、
例えば2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、4,5-ジヒドロピロール-2-イル、4,5-ジヒドロピロール-3-イル、2,5-ジヒドロピロール-2-イル、2,5-ジヒドロピロール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、
例えば4,5-ジヒドロピロール-1-イル、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-1-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-1-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル、
例えば2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-ジチアン-2-イル、1,3-ジチアン-3-イル、1,3-ジチアン-4-イル、1,4-ジチアン-2-イル、1,3-ジチアン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、3-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチオピラニル、3-テトラヒドロチオピラニル、4-テトラヒドロチオピラニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、1,3,5-トリオキサン-2-イル、
例えば1-ピペリジニル、1-ヘキサヒドロピリダジニル、1-ヘキサヒドロピリミジニル、1-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-1-イル、1-モルホリニル、
例えば2H-ピラン-2-イル、2H-ピラン-3-イル、2H-ピラン-4-イル、2H-ピラン-5-イル、2H-ピラン-6-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-5-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、2H-チオピラン-2-イル、2H-チオピラン-3-イル、2H-チオピラン-4-イル、2H-チオピラン-5-イル、2H-チオピラン-6-イル、5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジン-2-イル；
−アリール、およびアリール-(C1-C6-アルキル)のアリール部分：6〜14個の環員を有する単環から三環までの芳香族炭素環、例えばフェニル、ナフチルおよびアントラセニル；
−ヘテロアリール、およびヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C2-C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキルのヘテロアリール基：
炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは1個の硫黄原子または1個の酸素もしくは1個の硫黄原子を含む、5〜10個の環員を有する単環または二環式の芳香族ヘテロアリール、例えば
単環類（monocycles）、例えばフリル(例えば2-フリル、3-フリル)、チエニル(例えば2-チエニル、3-チエニル)、ピロリル(例えばピロール-2-イル、ピロール-3-イル)、ピラゾリル(例えばピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル)、イソオキサゾリル(例えばイソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル)、イソチアゾリル(例えばイソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル)、イミダゾリル(例えばイミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル)、オキサゾリル(例えばオキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル)、チアゾリル(例えばチアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル)、オキサジアゾリル(例えば1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)、チアジアゾリル(例えば1,2,3-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,3,4-チアジアゾリル-2-イル)、トリアゾリル(例えば1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル)、テトラゾール-5-イル、ピリジル(例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル)、ピラジニル(例えばピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル)、ピリミジニル(例えばピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル)、ピラジン-2-イル、トリアジニル(例えば1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル)、テトラジニル(例えば1,2,4,5-テトラジン-3-イル)；および
二環類（bicycles）、例えば上記の単環類のベンゾ縮合誘導体、例えばキノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル。
【００１９】
−1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有するか、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5または6員のヘテロアリール：
例えば炭素原子を介して結合しており、かつ炭素原子に加えて環員として1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子または1個の硫黄もしくは酸素原子を含んでいてもよい芳香族の5員の複素環、例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；
例えば炭素原子を介して結合し、かつ炭素原子に加えて環員として1〜4個、好ましくは1〜3個の窒素原子を含んでいてもよい芳香族の6員の複素環、例えば2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル。
【００２０】
全てのフェニルおよびアリール環またはヘテロシクリルおよびヘテロアリール基、およびフェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-フェニルアミノカルボニルおよびフェニル-C1-C6-アルキルカルボニルにおける全てのフェニル成分、アリール(C1-C4-アルキル)における全てのアリール成分、単環もしくは二環式ヘテロアリールにおける全てのヘテロアリール成分、およびヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-ヘテロシクリルアミノカルボニルおよびヘテロシクリル-C1-C6-アルキルカルボニルにおける全てのヘテロシクリル成分は、他に示さない限り、好ましくは置換されていないか、あるいは1〜3個のハロゲン原子および／または1個のニトロ基、1個のシアノ基および／または1もしくは2個のメチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシ置換基を有する。
【００２１】
特定の実施形態において、式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド中の記号は以下に定義する通りであり、これらの定義は、それら自身および互いの組み合わせにおいて、式(I)の化合物の好ましい実施形態である：
以下の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドが好ましい。
【００２２】
Aは、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有するか、あるいは1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5員のヘテロアリールであり；
特に好ましくはチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルよりなる群から選択される5員のヘテロアリールであり；
とりわけ好ましくはチエニル、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルよりなる群から選択される5員のヘテロアリールであり；
ここで言及するヘテロアリール基は、C1-C6-ハロアルキル基によって、好ましくは2位でC1-C6-ハロアルキル基によって置換されており、またハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよい。
【００２３】
また、以下の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００２４】
Aは、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有するか、あるいは1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5員のヘテロアリールであり；
特に好ましくはチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルよりなる群から選択される5員のヘテロアリールであり；
とりわけ好ましくはチエニル、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルよりなる群から選択される5員のヘテロアリールであり；
ここで言及するヘテロアリール基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよい。
【００２５】
また、以下の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００２６】
Aは、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有するか、または1個の酸素原子を有する5員のヘテロアリールであり；
特に好ましくはフリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルよりなる群から選択される5員のヘテロアリールであり；
とりわけ好ましくはフリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルよりなる群から選択される5員のヘテロアリールであり；
ここで言及するヘテロアリール基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよい。
【００２７】
また、以下の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００２８】
Aは1〜4個の窒素原子を有する6員のヘテロアリールであり；
特に好ましくはピリジルまたはピリミジルであり、
とりわけ好ましくはピリミジルであり、
ここで言及するヘテロアリール基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよい。
【００２９】
また、以下の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００３０】
Aは、1〜4個の窒素原子を有するか、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有するか、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5または6員のヘテロアリールであり、
該ヘテロアリールはC1-C6-ハロアルキル基によって、好ましくは2位でC1-C6-ハロアルキル基によって置換されており、またシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよい。
【００３１】
また、以下の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００３２】
Aは、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルよりなる群から選択される5または6員のヘテロアリールであり、
ここで言及するヘテロアリール基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
特に好ましくはチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルよりなる群から選択される5または6員のヘテロアリールであり；
ここで言及するヘテロアリール基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC1-C6-ハロアルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
とりわけ好ましくはチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルよりなる群から選択される5員のヘテロアリールであり、
ここで言及するヘテロアリール基は部分的にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1-C6-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルよりなる群からの1〜2個の基を有していてもよく；
最も好ましくはチエニル、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルよりなる群から選択される5員のヘテロアリールであり；
ここで言及するヘテロアリール基は部分的にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1-C6-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルよりなる群からの1〜2個の基を有していてもよい。
【００３３】
また、以下の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００３４】
Aは、ピロリル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルよりなる群から選択される5または6員のヘテロアリールであり、
ここで言及するヘテロアリール基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよく、
特に好ましくはフリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルよりなる群から選択される5または6員のヘテロアリールであり、
ここで言及するヘテロアリール基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC1-C6-ハロアルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
とりわけ好ましくはフリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルよりなる群から選択される5員のヘテロアリールであり、
ここで言及するヘテロアリール基は部分的にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1-C6-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルよりなる群からの1〜2個の基を有していてもよく；
最も好ましくはフリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルよりなる群から選択される5員のヘテロアリールであり、
ここで言及するヘテロアリール基は部分的にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1-C6-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルよりなる群からの1〜2個の基を有していてもよい。
【００３５】
また、Aが炭素を介して結合し、以下のA1〜A14よりなる群から選択される5または6員のヘテロアリールである、式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【化２】
0005529546.tif 000003
【００３６】
［式中、矢印は結合の位置を示し、そして
R8は水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
特に好ましくは水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
とりわけ好ましくは水素またはC1-C4-アルキルであり；
最も好ましくは水素であり；
R9はハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC1-C6-ハロアルコキシであり；
特に好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
とりわけ好ましくはハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
非常に好ましくはC1-C6-ハロアルキルであり；
最も好ましくはC1-C4-ハロアルキルであり；
特に最も好ましくはCF3であり；
R10は水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
特に好ましくは水素、ハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
とりわけ好ましくは水素またはハロゲンであり；
最も好ましくは水素であり；そして
R11は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり；
特に好ましくはC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり；
とりわけ好ましくはC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
最も好ましくはC1-C4-アルキルであり；
特に最も好ましくはCH3であり；
特に好ましくはA1、A2、A3、A4、A5、A6、A8またはA9であり；
ここでR8〜R11は上記で定義したものであり；
最も好ましくはA1、A2、A5またはA6であり；
ここでR8〜R11は上記で定義したものである］
同様に、R1が水素である式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００３７】
同様に、
R2が水素またはヒドロキシルであり;
特に好ましくは水素である、
式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００３８】
同様に、
R1が水素であり；そして
R2が水素またはヒドロキシルであり；
特に好ましくは水素である、
式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００３９】
同様に、
R3がC1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
特に好ましくはC1-C6-アルキルであり；
とりわけ好ましくはC1-C4-アルキルであり；
最も好ましくはCH3である、
式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００４０】
同様に、以下の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００４１】
R4は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、
（ここで言及するアルキル基、シクロアルキル基およびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、もしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい）；
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェニルスルホニルアミノカルボニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルカルボニル、
（上記フェニル環は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい）；または
SO2R7であり；
特に好ましくは水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニルまたはジ-(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、
（ここで言及するアルキルまたはアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい）；
フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェニルスルホニルアミノカルボニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルカルボニル、
（上記フェニル環は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい）；または
SO2R7であり；
特に好ましくは水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキルまたはフェニル-C1-C6-アルキルカルボニル、
（上記フェニル環は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい）；または
SO2R7である。
【００４２】
同様に、以下の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００４３】
R4は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6)-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、
（ここで言及するアルキル基、シクロアルキル基またはアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい）；または
SO2R7である。
【００４４】
同様に、以下の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００４５】
R4は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、
（ここで言及するアルキル基およびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルアミノカルボニルもしくはジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルを有していてもよい）;
フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェニルアミノカルボニルまたはN-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、
（上記フェニルは部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、C1-C4-アルキルもしくはC1-C4-ハロアルキルを有していてもよい）；または
SO2R7であり；
特に好ましくは水素、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1-C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3またはSO2(C6H5)である。
【００４６】
同様に、以下の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００４７】
R5およびR6はそれらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、あるいは1もしくは2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子または2個の酸素もしくは硫黄原子を含む、3〜7員の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または式(I)中に示されるように置換されており、
そして上記環は単環であるか、あるいは、炭素環であるか、または1もしくは2個の窒素原子、0〜1個の窒素原子または1個の酸素原子もしくは硫黄原子、2個の酸素原子もしくは硫黄原子、0〜1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子を含む、更なる3〜6員の飽和または部分不飽和の環と縮合しており、
上記縮合環は置換されていないか、あるいは1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシよりなる群からの置換基で置換されており、
そして上記環は架橋されていないか、あるいは、ヘテロ原子を含まないか、または1個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは1個の硫黄原子を含む、1〜3員の飽和または不飽和の鎖で架橋されており、
上記架橋部は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシルおよびC1-C6-アルコキシよりなる群からの置換基で置換されており；
特に好ましくはそれらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、または1もしくは2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0〜1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子、2個の酸素もしくは硫黄原子を含む、3〜7員の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、ホルミル、C1-C6-アルキル-カルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、カルボニル、アルコキシイミノ、
（ここで言及するアルキル基およびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシルおよびC1-C4-アルコキシを有していてもよい）
フェニル（部分的もしくは完全にハロゲン化されている）よりなる群からの置換基で置換されており、
そして上記環は単環であるか、あるいは、炭素環であるか、または1もしくは2個の窒素原子、0〜1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、2個の酸素原子もしくは硫黄原子、0〜1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子を含む、更なる3〜6員の飽和または部分不飽和の環と縮合しており、
上記縮合環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシよりなる群からの置換基で置換されており、
そして上記環は架橋されていないか、またはヘテロ原子を含まないか、もしくは1個の窒素原子または0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは1個の硫黄原子を含む、1〜3員の飽和または不飽和の鎖で架橋されており、
上記架橋部は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシルおよびC1-C6-アルコキシよりなる群からの置換基で置換されている。
【００４８】
同様に、以下の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００４９】
R5およびR6はそれらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、あるいは1〜3個の窒素原子、0〜3個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0〜2個の窒素原子および2個の酸素もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子、3個の酸素もしくは硫黄原子、2個の酸素原子および1個の硫黄原子、または1個の酸素および2個の硫黄原子を含む、3〜12員の単環の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または式(I)中に示されるように置換されており；
特に好ましくは、それらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、または1もしくは2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0〜1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子、3個の酸素もしくは硫黄原子を含む、3〜7員の単環の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または式(I)中に示されるように置換されており；
非常に特に好ましくは、それらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、あるいは1〜3個の窒素原子、0〜3個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0〜2個の窒素原子および2個の酸素もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子、3個の酸素もしくは硫黄原子、2個の酸素原子および1個の硫黄原子、または1個の酸素および2個の硫黄原子を含む、3〜7員の単環の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、ホルミル、C1-C6-アルキル-カルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、カルボニル、アルコキシイミノ、
（ここで言及するアルキル基およびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシを有していてもよい）
フェニル（部分的もしくは完全にハロゲン化されている）よりなる群からの置換基で置換されている。
【００５０】
同様に、以下の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００５１】
R5およびR6はそれらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、または1〜3個の窒素原子、0〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、0〜2個の窒素原子および2個の酸素もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子、3個の酸素もしくは硫黄原子、2個の酸素原子および1個の硫黄原子、または1個の酸素および2個の硫黄原子を含む、3〜12員の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または式(I)中に示されるように置換されており；
そして上記環は、炭素環であるか、または1〜3個の窒素原子、0〜2個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および2個の酸素原子もしくは硫黄原子、0〜1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子、2個の酸素原子および1個の硫黄原子もしくは1個の酸素原子および2個の硫黄原子を含む、更なる3〜7員の飽和、部分不飽和または完全不飽和の環と縮合しており、
上記縮合環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルスルホニルよりなる群からの置換基で置換されており；
特に好ましくはそれらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、または1もしくは2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子、2個の酸素もしくは硫黄原子を含む、3〜7員の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または式(I)中に示されるように置換されており；
そして上記環は、炭素環であるか、または1〜3個の窒素原子、0〜2個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および2個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子、2個の酸素原子および1個の硫黄原子または1個の酸素原子および2個の硫黄原子を含む、更なる3〜7員の飽和、部分不飽和または完全不飽和の環と縮合しており、
上記縮合環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルスルホニルよりなる群からの置換基で置換されており；
非常に特に好ましくはそれらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、または1もしくは2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子、2個の酸素もしくは硫黄原子を含む、3〜7員の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、ホルミル、C1-C6-アルキル-カルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、カルボニル、アルコキシイミノ、
（ここで言及するアルキル基およびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシを有していてもよい）
フェニル（部分的もしくは完全にハロゲン化されている）よりなる群からの置換基で置換されており、
そして上記環は、炭素環であるか、または1もしくは2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、2個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子を含む、更なる3〜6員の飽和または部分不飽和の環と縮合していてもよく、
上記縮合環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシよりなる群からの置換基で置換されている。
【００５２】
同様に、以下の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００５３】
R5およびR6はそれらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、または1〜3個の窒素原子、0〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、0〜2個の窒素原子および2個の酸素もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子、3個の酸素もしくは硫黄原子、2個の酸素原子および1個の硫黄原子、または1個の酸素および2個の硫黄原子を含む、3〜12員の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または式(I)中に示されるように置換されており、
そして上記環は、ヘテロ原子を含まないか、または1もしくは2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは1個の硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および2個の酸素原子もしくは2個の硫黄原子、または0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子を含む、1〜4員の飽和または不飽和の鎖で架橋されており、
上記架橋部は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルスルホニルよりなる群からの置換基で置換されており；
特に好ましくはそれらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、または1もしくは2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子、2個の酸素もしくは硫黄原子を含む、3〜7員の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または式(I)中に示されるように置換されており、
そして上記環は、ヘテロ原子を含まないか、または1〜2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは1個の硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および2個の酸素原子もしくは2個の硫黄原子または0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子を含む、1〜4員の飽和または不飽和の鎖で架橋されており、
上記架橋部は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルスルホニルよりなる群からの置換基で置換されており；
非常に特に好ましくは、それらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、または1もしくは2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子、2個の酸素もしくは硫黄原子を含む、3〜7員の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、ホルミル、C1-C6-アルキル-カルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、カルボニル、アルコキシイミノ、
（ここで言及するアルキル基およびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシを有していてもよい）
フェニル（部分的もしくは完全にハロゲン化されている）よりなる群からの置換基で置換されており、
そして上記環は、ヘテロ原子を含まないか、あるいは1〜2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素もしくは1個の硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および2個の酸素原子もしくは2個の硫黄原子または0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子を含む、1〜4員の飽和または不飽和の鎖で架橋されており、
上記架橋部は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルスルホニルからなる群の置換基で置換されている。
【００５４】
同様に、以下の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドも好ましい。
【００５５】
R7はC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはフェニルであり、
上記フェニル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1-C4-アルキルで置換されていてもよく；
特に好ましくはC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはフェニルであり；
とりわけ好ましくはメチル、トリフルオロメチルまたはフェニルである。
【００５６】
以下の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドが特に好ましい。
【００５７】
Aはチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルよりなる群から選択される5または6員のヘテロアリールであり；
ここで言及するヘテロアリール基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC1-C6-ハロアルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
R1およびR2は水素であり；
R3はC1-C4-アルキルであり、
特に好ましくはCH3であり；
R4は水素、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1-C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3またはSO2(C6H5)であり；
R5およびR6はそれらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、または1〜2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子、2個の酸素もしくは硫黄原子を含む、3〜7員の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C3-C6-アルキル)アミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、カルボニル、アルコキシイミノ、
（ここで言及するアルキル基およびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシを有していてもよい）
フェニル（部分的もしくは完全にハロゲン化されている）よりなる群からの置換基で置換されており、
そして上記環は単環であるか、あるいは、炭素環であるか、または1〜2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、2個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子を含む、更なる3〜6員の飽和または部分不飽和の環と縮合しており；
上記縮合環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシよりなる群からの置換基で置換されているか、
あるいは上記環はヘテロ原子を含まないか、または1個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは1個の硫黄原子を含む、1〜3員の飽和または不飽和の鎖によって架橋されており、
上記架橋部は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までのハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシルおよびC1-C6-アルコキシよりなる群からの置換基で置換されている。
【００５８】
式(I.a)の化合物（A＝A-1［R8＝H；R9＝CF3、R1、R2およびR5＝H；R3＝CH3］である式(I)に対応する）、特に表1の式I.a.1〜I.a.138の化合物が最も好ましく、ここで記号AおよびR1〜R6の定義は、互いの組み合わせのみでなく、各々の場合にそれぞれが本発明に係る化合物にとって特に重要である。
【化３】
0005529546.tif 000004
【表１】
0005529546.tif 000005
0005529546.tif 000006
0005529546.tif 000007
0005529546.tif 000008
0005529546.tif 000009
【００５９】
同様に式I.bの化合物、特に式I.b.1〜I.b.168の化合物も最も好ましいが、これらはAがA1［R8＝CH3かつR9＝CF3］である点で対応する式I.a.1〜I.a.168の化合物と異なる。
【化４】
0005529546.tif 000010
【００６０】
同様に式I.cの化合物、特に式I.c.1〜I.c.168の化合物も最も好ましいが、これらはAがA2［R8＝HかつR9＝CF3］である点で対応する式I.a.1〜I.a.168の化合物と異なる。
【化５】
0005529546.tif 000011
【００６１】
同様に式I.dの化合物、特に式I.d.1〜I.d.168の化合物も最も好ましいが、これらはAがA3［R8＝HかつR9＝CF3］である点で対応する式I.a.1〜I.a.168の化合物と異なる。
【化６】
0005529546.tif 000012
【００６２】
同様に式I.eの化合物、特に式I.e.1〜I.e.168の化合物も最も好ましいが、これらはAがA3［R8＝CH3かつR9＝CF3］である点で対応する式I.a.1〜I.a.168の化合物と異なる。
【化７】
0005529546.tif 000013
【００６３】
同様に式I.fの化合物、特に式I.f.1〜I.f.168の化合物も最も好ましいが、これらはAがA4［R8＝HかつR9＝CF3］である点で対応する式I.a.1〜I.a.168の化合物と異なる。
【化８】
0005529546.tif 000014
【００６４】
同様に式I.gの化合物、特に式I.g.1〜I.g.168の化合物も最も好ましいが、これらはAがA5［R11＝H、R9＝CF3かつR10＝H］である点で対応する式I.a.1〜I.a.168の化合物と異なる。
【化９】
0005529546.tif 000015
【００６５】
同様に式I.hの化合物、特に式I.h.1〜I.h.168の化合物も最も好ましいが、これらはAがA5［R11＝CH3、R9＝CF3かつR10＝H］である点で対応する式I.a.1〜I.a.168の化合物と異なる。
【化１０】
0005529546.tif 000016
【００６６】
同様に式I.jの化合物、特に式I.j.1〜I.j.168の化合物も最も好ましいが、これらはAがA8［R8＝HかつR9＝CF3］である点で対応する式I.a.1〜I.a.168の化合物と異なる。
【化１１】
0005529546.tif 000017
【００６７】
同様に式I.kの化合物、特に式I.k.1〜I.k.168の化合物も最も好ましいが、これらはAがA8［R8＝CH3かつR9＝CF3］である点で対応する式I.a.1〜I.a.168の化合物と異なる。
【化１２】
0005529546.tif 000018
【００６８】
式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドは、種々の経路で、例えば以下のプロセスによって得ることができる：
プロセスA
式(V)のセリン誘導体を、まず式(IV)のヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて対応する式(III)のヘテロアロイル誘導体とし、これを次いで式(II)のアミンと反応させて所望の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドとする：
【化１３】
0005529546.tif 000019
【００６９】
L1は求核置換可能な脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
【００７０】
L2は求核置換可能な脱離基、例えばヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。
【００７１】
式(III)のヘテロアロイル誘導体とするための式(V)のセリン誘導体の式(IV)のヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体［L2はヒドロキシル］との反応は、活性化試薬および塩基の存在下、通常0℃から反応混合液の沸点までの温度、好ましくは0℃〜110℃、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中で実施する[Bergmann, E. D.等, J Chem Soc 1951, 2673; Zhdankin, V. V.等, Tetrahedron Lett. 2000, 41 (28), 5299-5302; Martin, S. F. 等, Tetrahedron Lett.1998, 39 (12), 1517-1520; Jursic, B. S.等, Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M.等, Synthesis 2001, (3), 468-472; Yadav, L. D. S.等, Indian J. Chem B. 41(3), 593-595(2002); Clark, J. E.等, Synthesis (10), 891-894 (1991)を参照]。
【００７２】
好適な活性化試薬は縮合剤、例えばポリスチレン結合ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エステル、例えばクロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸sec-ブチルもしくはクロロギ酸アリル、塩化ピバロイル、ポリリン酸、プロピルホスホン酸無水物、塩化ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホリル(BOPCl)もしくは塩化スルホニル、例えば塩化メタンスルホニル、塩化トルエンスルホニルもしくは塩化ベンゼンスルホニルである。
【００７３】
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレン等の芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)等のエーテル類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン等のケトン類、およびジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、または水であり；塩化メチレン、THFおよび水が特に好ましい。
【００７４】
言及した溶媒の混合物を使用することも可能である。
【００７５】
好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、および重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、更に有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジン等の第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン等の置換ピリジン、および二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミンおよびピリジンが特に好ましい。
【００７６】
塩基は一般的に等モル量で使用する。しかしながら、過剰量で、または適切な場合には溶媒として使用することもできる。
【００７７】
出発物質は一般的に互いに等モル量で反応する。(V)に対して過剰量の(IV)を使用することが有利となる場合がある。
【００７８】
反応混合物は慣用の方法で、例えば水と混合し、相分離させ、そして適切な場合には粗生成物のクロマトグラフィーによる精製を行って、ワークアップする。中間体および最終産物のいくつかは粘性のある油の形態で得られ、これらは減圧下、温度を穏やかに上昇させて精製または揮発成分から遊離させる。中間体および最終産物が固体として得られる場合、再結晶または温浸（digestion）によって精製を実施することもできる。
【００７９】
式(III)のヘテロアロイル誘導体とするための式(V)のセリン誘導体の式(IV)のヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体［L2はハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイル］との反応は、塩基の存在下、通常0℃から反応混合液の沸点までの温度、好ましくは0℃〜100℃、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中で実施する[Bergmann, E. D.等, J Chem Soc 1951, 2673; Zhdankin, V. V.等, Tetrahedron Lett. 2000, 41 (28), 5299-5302; Martin, S. F.等, Tetrahedron Lett.1998, 39 (12), 1517-1520; Jursic, B. S.等, Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M.等, Synthesis 2001, (3), 468-472; Yadav, L. D. S.等, Indian J. Chem B. 41(3), 593-595(2002); Clark, J. E.等, Synthesis (10), 891-894 (1991)参照]。
【００８０】
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレン等の芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)等のエーテル類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン等のケトン類、およびジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、または水であり；塩化メチレン、THFおよび水が特に好ましい。
【００８１】
言及した溶媒の混合物を使用することも可能である。
【００８２】
好適な塩基は一般的に、無機化合物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおび水酸化カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、および重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、更に有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジン等の第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン等の置換ピリジン、および二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミンおよびピリジンが特に好ましい。
【００８３】
塩基は一般的に等モル量で使用する。しかしながら、過剰量で、または適切な場合には溶媒として使用することもできる。
【００８４】
出発物質は一般的に互いに等モル量で反応する。(V)に対して過剰量の(IV)を使用することが有利となる場合がある。
【００８５】
生成物のワークアップおよび単離は、それ自体公知の方法で実施することができる。
【００８６】
当然のことながら、式(V)のセリン誘導体を同様の方法で最初に式(II)のアミンと反応させて対応するアミドとし、次いでこれを式(IV)のヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて所望の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドとすることも可能である。
【００８７】
式(III)のヘテロアロイル誘導体を調製するために必要な式(V)のセリン誘導体（例えば式中L1＝ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシのもの）は、エナンチオマーおよびジアステレオマー的に純粋な形態のものであっても、文献から公知であるか、または引用文献に従って調製することができる：
−グリシンエノラート等価物の環状ケトンとの縮合によるもの[Blaser, D.等, Liebigs Ann. Chem. 10, 1067-1078 (1991); Seethaler, T.等, Liebigs Ann. Chem. 1, 11-17 (1991); Weltenauer, G.等, Gazz. Chim. Ital. 81, 162 (1951); Dalla Croce, P.等, Heterocycles 52(3), 1337-1344 (2000); Van der Werf, A. W.等, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 100, 682-683 (1991); Caddick, S.等, Tetrahedron 57 (30), 6615-6626 (2001); Owa, T.等, Chem. Lett. 1, 83-86 (1988); Alker, D.等, Tetrahedron 54 (22), 6089-6098 (1998); Rousseau, J. F.等, J. Org. Chem. 63 (8), 2731-2737 (1998); Saeed, A.等, Tetrahedron 48 (12), 2507-2514 (1992); Dong, L.等, J. Org. Chem. 67 (14), 4759-4770 (2002)]。
【００８８】
−アクリル酸誘導体のアミノヒドロキシル化によるもの［Zhang, H. X. 等., Tetrahedron Asymmetr. 11(16), 3439-3447 (2000); Fokin, V. V.等, Angew. Chem. Int. Edit. 40(18), 3455 (2001); Sugiyama, H.等, Tetrahedron Lett. 43(19), 3489-3492 (2002); Bushey, M. L.等, J. Org. Chem. 64(9), 2984-2985 (1999); Raatz, D.等, Synlett (12), 1907-1910 (1999)］。
【００８９】
−3-ヒドロキシプロピオン酸誘導体の2位での脱離基の求核置換によるもの［Owa, T.等, Chem. Lett. (11), 1873-1874 (1988); Boger, D. L.等, J. Org. Chem. 57(16), 4331-4333 (1992); Alcaide, B.等, Tetrahedron Lett. 36(30), 5417-5420 (1995)］。
【００９０】
−オキサゾリンの形成を伴うケトンの求核試薬との縮合、およびそれに続く加水分解によるもの[Evans, D. A.等, Angew. Chem. Int. Edit. 40(10), 1884-1888 (2001); Ito, Y.等, Tetrahedron Lett. 26(47), 5781-5784 (1985); Togni, A.等, J. Organomet. Chem. 381(1), C21-5 (1990); Longmire, J. M.等, Organometallics 17(20), 4374-4379 (1998); Suga, H.等, J. Org. Chem. 58(26), 7397-7405 (1993)]。
【００９１】
−2-アシルアミノプロピオン酸誘導体を酸化的に環化してオキサゾリンを得、続いて加水分解するもの(JP10101655)。
【００９２】
式(III)のヘテロアロイル誘導体を調製するために必要な式(IV)のヘテロアロイル酸／ヘテロアリール酸誘導体は市販されているか、または文献公知の方法と同様にして対応するハロゲン化物からグリニャール反応によって調製することができる[例えば A. Mannschuk等, Angew. Chem. 100, 299 (1988)]。
【００９３】
所望の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドとするための式(III)のヘテロアロイル誘導体［L1＝ヒドロキシル］またはその塩の式(II)のアミンとの反応は、活性化試薬の存在下、適切な場合には塩基の存在下で、通常0℃から反応混合液の沸点までの温度、好ましくは0℃〜100℃、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中で実施する［Perich, J. W., Johns, R. B., J. Org. Chem. 53 (17), 4103-4105 (1988); Somlai, C.等, Synthesis (3), 285-287 (1992); Gupta, A.等, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1911 (1990); Guan等, J. Comb. Chem. 2, 297 (2000)参照］。
【００９４】
好適な活性化試薬は、縮合剤、例えばポリスチレン結合ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エステル、例えばクロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸sec-ブチル、もしくはクロロギ酸アリル、塩化ピバロイル、ポリリン酸、プロピルホスホン酸無水物、塩化ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホリル(BOPCl)もしくは塩化スルホニル、例えば塩化メタンスルホニル、塩化トルエンスルホニルもしくは塩化ベンゼンスルホニルである。
【００９５】
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレンン等の芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)等のエーテル類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール等のアルコール類、およびジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド (DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、または水であり；塩化メチレン、THF、メタノール、エタノールおよび水が特に好ましい。
【００９６】
言及した溶媒の混合物を使用することも可能である。
【００９７】
好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、および重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、更に有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジン等の第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン等の置換ピリジン、および二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N-メチルモルホリンおよびピリジンが特に好ましい。
【００９８】
塩基は一般的に触媒量で使用する；しかしながら、等モル量で、過剰量で、または適切な場合には溶媒として使用することもできる。
【００９９】
出発物質は、一般的に互いに等モル量で反応する。(III)に対して過剰量の(II)を使用することが有利となる場合がある。
【０１００】
生成物のワークアップおよび単離は、それ自体公知の方法で実施することができる。
【０１０１】
所望の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドとするための式(III)のヘテロアロイル誘導体［L1=C1-C6-アルコキシ］の式(II)のアミンとの反応は、通常0℃から反応混合液の沸点までの温度、好ましくは0℃〜100℃、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中、適切な場合には塩基の存在下で実施する［Kawahata, N. H.等, Tetrahedron Lett. 43 (40), 7221-7223 (2002); Takahashi, K.等, J. Org. Chem. 50 (18), 3414-3415 (1985); Lee, Y.等, J. Am. Chem. Soc. 121 (36), 8407-8408 (1999)参照］。
【０１０２】
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレン等の芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)等のエーテル類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール等のアルコール類、およびジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、または水であり；塩化メチレン、THF、メタノール、エタノールおよび水が特に好ましい。
【０１０３】
言及した溶媒の混合物を使用することも可能である。
【０１０４】
適切な場合には、反応は塩基の存在下で実施することができる。好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、および重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、更に有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジン等の第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン等の置換ピリジン、および二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N-メチルモルホリンおよびピリジンが特に好ましい。
【０１０５】
塩基は一般的に触媒量で使用する；しかしながら、等モル量、過剰量、または、適切な場合には溶媒として使用することもできる。
【０１０６】
出発物質は一般的に互いに等モル量で反応する。(III)に対して過剰量の(II)を使用することが有利となる場合がある。
【０１０７】
生成物のワークアップおよび単離はそれ自体公知の方法で実施することができる。
【０１０８】
式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドを調製するために必要な式(II)のアミンは市販されている。
【０１０９】
プロセスB
式(III)のヘテロアロイル誘導体（式中R4＝水素）はまた、式(VIII)のアシル化グリシン誘導体（アシル基は脱離可能な保護基であり得る）、例えばベンジルオキシカルボニル(Σ＝ベンジルである(VIIIa)を参照)もしくはtert-ブチルオキシカルボニル(Σ＝tert-ブチルである(VIIIa)を参照)をカルボニル化合物(VII)と縮合させて対応するアルドール生成物(VI)とすることによって得ることもできる。次いで保護基を切断し、得られた式(V)のセリン誘導体［R4＝水素］を、式(IV)のヘテロアリール酸誘導体を用いてアシル化する。
【０１１０】
同様に、アシル基が置換ヘテロアロイル基(VIIIb参照)である式(VIII)のアシル化グリシン誘導体を、塩基の存在下でカルボニル化合物VIIと共にヘテロアロイル誘導体III［R4＝水素］に変換することも可能である：
【化１４】
0005529546.tif 000020
【０１１１】
L1は求核置換可能な脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
【０１１２】
L2は求核置換可能な脱離基、例えばヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。
【０１１３】
対応するアルドール生成物(VI)またはヘテロアロイル誘導体(III)［R4＝水素］とするためのグリシン誘導体(VIII)のカルボニル化合物(VII)との反応は、通常-100℃から反応混合液の沸点までの温度、好ましくは-80℃〜20℃、特に好ましくは-80℃〜-20℃で, 不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する[J.-F. Rousseau等, J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998)参照]。
【０１１４】
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物等の脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、およびジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、特に好ましくはジエチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。
【０１１５】
言及した溶媒の混合物を使用することも可能である。
【０１１６】
好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属アミド、有機金属化合物、特にメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム等のアルカリ金属アルキル、およびナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコキシド、更に有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジン等の第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン等の置換ピリジン、および二環式アミンである。水素化ナトリウム、リチウムヘキサメチルジシラジドおよびリチウムジイソプロピルアミドが特に好ましい。
【０１１７】
塩基は一般的に等モル量で使用する；しかしながら、触媒量で、過剰量で、または、適切な場合には溶媒として使用することもできる。
【０１１８】
出発物質は一般的に互いに等モル量で反応する。グリシン誘導体(VIII)に対して過剰量の塩基および／またはカルボニル化合物(VII)を使用することが有利となる場合がある。
【０１１９】
生成物のワークアップおよび単離は、それ自体公知の方法で実施することができる。
【０１２０】
化合物(I)を調製するために必要な式(VIII)のグリシン誘導体は市販されているか、文献から公知であるか[例えばH. Pessoa-Mahana等, Synth. Comm. 32, 1437 (2002)]、または引用文献に従って調製することができる。
【０１２１】
保護基は文献から公知の方法によって切断され（Σ＝ベンジルの場合には、好ましくは水素およびメタノール中Pd/Cを用いた水素化分解により；Σ＝tert-ブチルの場合には酸、好ましくはジオキサン中塩酸を用いる）、式(V)のセリン誘導体［R4＝水素］となり[J.-F. Rousseau等, J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998); J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)参照]。
【０１２２】
ヘテロアロイル誘導体(III)［R4＝水素］とするためのセリン誘導体(V)［R4＝水素］のヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体(IV)との反応は、通常プロセスAにおいて言及したヘテロアロイル誘導体(III)とするための式(V)のセリン誘導体の式(IV)のヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体との反応と同様にして実施する。
【０１２３】
プロセスAと同様に、式(III)のヘテロアロイル誘導体［R4＝水素］を次いで式(II)のアミンと反応させて所望の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド［R4＝水素］とし、続いてこれを式(IX)の化合物で誘導体化して式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドとすることができる[例えばYokokawa, F.等, Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001); Arrault, A.等, Tetrahedron Lett. 43 (22), 4041-4044 (2002)参照]。
【０１２４】
式(III)のヘテロアロイル誘導体［R4＝水素］をまず式(IX)の化合物で誘導体化して更なる式(III)のヘテロアロイル誘導体とし[例えばTroast, D. 等., Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W.等, Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H.等, Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)参照]、続いてプロセスAと同様にして式(II)のアミンと反応させて所望の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドとすることも可能である：
【化１５】
0005529546.tif 000021
【０１２５】
L1は求核置換可能な脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
【０１２６】
L3は求核置換可能な脱離基、例えばハロゲン、ヒドロキシル、またはC1-C6-アルコキシである。
【０１２７】
式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド［適切であればR4＝水素］とするための式(III)のヘテロアロイル誘導体［適切であればR4＝水素］の式(II)のアミンとの反応は、通常、プロセスAで記載した式(III)のヘテロアロイル誘導体の式(II)のアミンとの反応と同様にして実施する。
【０１２８】
式(III)のヘテロアロイル誘導体または式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドとするための式(III)のヘテロアロイル誘導体［R4＝水素］または式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド［R4＝水素］の式(IX)の化合物との反応は、通常、0℃〜100℃、好ましくは10℃〜50℃の温度で、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する［例えばTroast, D.等, Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W.等, Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H.等, Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)参照］。
【０１２９】
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物等の脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレン等の芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール等のアルコール類、およびジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、特に好ましくはジクロロメタン、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。
【０１３０】
言及した溶媒の混合物を使用することも可能である。
【０１３１】
好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、リチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド等のアルカリ金属のアミド、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、および重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、有機金属化合物、特にメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム等のアルカリ金属アルキル、塩化メチルマグネシウム等のアルキルマグネシウムハロゲン化物、およびナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、更に有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジン等の第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン等の置換ピリジン、および二環式アミンである。水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムおよびトリエチルアミンが特に好ましい。
【０１３２】
塩基は一般的に等モル量で使用する；しかしながら、触媒量で、過剰量で、または適切な場合には溶媒として使用することもできる。
【０１３３】
出発物質は一般に互いに等モル量で反応する。(III)または(I)に対して過剰量の塩基および／または(IX)を使用することが有利となる場合がある。
【０１３４】
生成物のワークアップおよび単離は、それ自体公知の方法で実施することができる。
【０１３５】
必要とされる式(VIII)の化合物は市販されている。
【０１３６】
プロセスC
R4＝水素かつR6＝-C(OH)R'R''である式(III)のヘテロアロイル誘導体は、式(XIV)のビニルグリシンを四酸化オスミウムまたは過マンガン酸塩等の酸化剤でジヒドロキシル化することによって得ることもできる：
【化１６】
0005529546.tif 000022
【０１３７】
L1は求核置換可能な脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
【０１３８】
R'は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1-C6-アルコキシカルボニルである。
【０１３９】
R''は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1-C6-アルコキシカルボニルである。
【０１４０】
この反応は通常、-78℃から反応混合液の沸点までの温度、好ましくは-10℃〜120℃、特に好ましくは0℃〜50℃で、不活性有機溶媒中、適切な場合には例えばN-メチルモルホリンN-オキシド等の再酸化剤の存在下で実施する(D. Johnson等, Tetrahedron 2000, 56, 5, 781)。
【０１４１】
好適な溶媒は、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール等のアルコール類、およびジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよび水であり；特に好ましくはアセトンまたは水である。
【０１４２】
言及した溶媒の混合物を使用することも可能である。
【０１４３】
出発物質は一般的に互いに等モル量で反応する。XIVに対して過剰量の酸化剤を使用することが有利となる場合がある。
【０１４４】
反応混合物は、慣例の方法、例えば水と混合し、相分離させ、適切な場合には粗生成物のクロマトグラフィーによる精製によってワークアップする。中間体および最終産物のいくつかは粘性のある油の形態で得られ、これは減圧下、温度を穏やかに上昇させて精製または揮発性成分から遊離させることができる。中間体および最終産物が固体として得られる場合、精製は再結晶または温浸によって実施することもできる。
【０１４５】
式(III)のヘテロアリール誘導体［R4＝水素かつR6＝-C(OH)R'R''］を調製するために必要な式(XIV)のビニルグリシンは文献から公知であるか［D. B. Berkowitz等, J. Org. Chem. 2000, 65, 10, 2907; M. Koen等, J. Chem. Soc. Perkin I 1997, 4, 487］、あるいは引用文献に従って調製することができる。
【０１４６】
式(III)のヘテロアロイル誘導体［R4＝水素かつR6＝-C(OH)R'R''］は、次いでプロセスAと同様にして式(II)のアミンと反応させて所望の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド［R4＝水素かつR6＝-C(OH)R'R''］とすることができ、これを続いて式(IX)の化合物で誘導体化して式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド［R6＝-C(OR4)R'R''］とすることができる[例えばYokokawa, F.等, Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001); Arrault, A.等, Tetrahedron Lett. 43 (22), 4041-4044 (2002)参照］；
式(III)のヘテロアロイル誘導体［式中R4＝水素］を、プロセスBと同様にまず式(IX)の化合物で誘導体化して更なる式(III)のヘテロアロイル誘導体［式中R6＝-C(OR4)R'R''］とし[例えばTroast, D.等, Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W.等, Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H.等, Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)参照]；続いてプロセスAと同様にして式(II)のアミンと反応させて所望の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド［式中R6＝-C(OR4)R'R''］とすることも可能である：
【化１７】
0005529546.tif 000023
【０１４７】
L1は求核置換可能な脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
【０１４８】
L3は求核置換可能な脱離基、例えばハロゲン、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
【０１４９】
R'は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1-C6-アルコキシカルボニルである。
【０１５０】
R’’は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1-C6-アルコキシカルボニルである。
【０１５１】
プロセスD
式(III)のヘテロアロイル誘導体［R4＝水素かつR6＝-C(Nuc)R'R''］は、式(XIV)のビニルグリシンをエポキシド化剤でエポキシド化して式(XV)のエポキシグリシンとし、続いて求核的エポキシドの開環を行って得ることもできる：
【化１８】
0005529546.tif 000024
【０１５２】
L1は求核置換可能な脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
【０１５３】
R'は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1-C6-アルコキシカルボニルである。
【０１５４】
R''は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1-C6-アルコキシカルボニルである。
【０１５５】
Nuc-M+は、例えばナトリウムチオフェノラート等のチオラート、カリウムフェノキシド等のアルコキシド、またはナトリウムイミダゾラート等のアミドである。
【０１５６】
エポキシド化は通常、-78℃から反応混合液の沸点までの温度、好ましくは-20℃〜50℃、特に好ましくは0℃〜30℃で、不活性有機溶媒中で実施する[P. Meffre等, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 16, 2291参照]。
【０１５７】
エポキシド化剤としての使用に好適なものは、過酸および過酸化物(例えばメタ-クロロ過安息香酸、過酢酸、ジメチルジオキシラン、過酸化水素)である。
【０１５８】
好適な溶媒は、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール等のアルコール類、および水であり、特に好ましくはハロゲン化炭化水素および水である。
【０１５９】
言及した溶媒の混合物を使用することも可能である。
【０１６０】
出発物質は一般的に互いに等モル量で反応する。(XIV)に対して過剰量のエポキシド化剤を使用することが有利となる場合がある。
【０１６１】
反応混合物は、慣例の方法、例えば水と混合し、相分離させ、適切な場合には粗生成物のクロマトグラフィーによる精製によってワークアップする。中間体および最終産物のいくつかは粘性のある油の形態で得られ、これは減圧下で温度を穏やかに上昇させて精製または揮発性成分から遊離させることができる。中間体および最終産物が固体として得られる場合、精製は再結晶によって、または温浸によって実施することもできる。
【０１６２】
式(III)のヘテロアロイル誘導体［R4＝水素かつR6＝-C(OH)R'R''］を調製するために必要な式(XIV)のビニルグリシンは文献から公知であるか［D. B. Berkowitz等, J. Org. Chem. 2000, 65, 10, 2907; M. Koen等, J. Chem. Soc. Perkin I 1997, 4, 487］、または引用文献に従って調製することができる。
【０１６３】
エポキシドの開環は通常、-78℃から反応混合液の沸点までの温度、好ましくは-20℃〜100℃、特に好ましくは0℃〜50℃で、不活性有機溶媒中、適切な場合には触媒の存在下で実施する[P. Meffre等, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 16, 2291; M. R. Paleo等, J. Org. Chem. 2003, 68, 1, 130参照]。
【０１６４】
好適な溶媒はメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール等のアルコール類、およびジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドおよび水であり、特に好ましくはメタノールおよび水である。
【０１６５】
言及した溶媒の混合物を使用することも可能である。
【０１６６】
酸性触媒としての使用に好適なものはルイス酸、例えば三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化鉄(III)、塩化スズ(IV)、塩化チタン(IV)、塩化亜鉛(II)および過塩素酸マグネシウムである。
【０１６７】
触媒は、化合物(XV)に基づいて1〜100mol％、好ましくは1〜10mol％の比率で、慣用の方法で使用する。
【０１６８】
出発物質は一般的に互いに等モル量で反応する。(XV)に対して過剰量のNuc-M+を使用することが有利となる場合がある。
【０１６９】
反応混合物は、慣例の方法、例えば水と混合し、相分離させ、適切な場合には粗生成物のクロマトグラフィーによる精製を行うことによってワークアップする。中間体および最終産物のいくつかは粘性のある油の形態で得られ、これは減圧下で温度を穏やかに上昇させて精製または揮発性成分から遊離させる。中間体および最終産物が固体として得られる場合、精製は再結晶または温浸によって実施することもできる。
【０１７０】
式(III)のヘテロアロイル誘導体［R4＝水素かつR6＝-C(Nuc)R'R'']は、次いでプロセスAと同様に式(II)のアミンと反応させて所望の式(I)のベンゾイル置換セリンアミド［R4＝水素かつR6＝-C(Nuc)R'R''］とし、次いでこれを式(IX)の化合物で誘導体化して式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド［R6＝-C(Nuc)R'R''］とすることができる［例えばYokokawa, F.等, Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001); Arrault, A.等, Tetrahedron Lett. 43(22), 4041-4044 (2002)参照］。
【０１７１】
式(III)のヘテロアロイル誘導体［R4＝水素］を、プロセスBと同様に最初に式(IX)の化合物で誘導体化して式(III)の更なるベンゾイル誘導体［R6＝-C(Nuc)R'R''］とし［例えばTroast, D.等, Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W.等, Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H.等, Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)参照］、続いてプロセスAと同様に式(II)のアミンと反応させて所望の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド［R6＝-C(Nuc)R'R''］とすることも可能である：
【化１９】
0005529546.tif 000025
【０１７２】
L1は求核置換可能な脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
【０１７３】
L3は求核置換可能な脱離基、例えばハロゲン、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
【０１７４】
R'は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1-C6-アルコキシカルボニルである。
【０１７５】
R''は水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、フェニルまたはC1-C6-アルコキシカルボニルである。
【０１７６】
Nuc-M+は、例えばナトリウムチオフェノラート等のチオラート、カリウムフェノキシド等のアルコキシド、またはナトリウムイミダゾラート等のアミドである。
【０１７７】
式(III)のヘテロアロイル誘導体
【化２０】
0005529546.tif 000026
【０１７８】
［式中A、R1およびR4、R5およびR6は先に定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである］
もまた、本発明の主題の一部を形成する。
【０１７９】
記号に関する中間体の特に好ましい実施形態は、式(I)の基A、R1およびR4〜R6のものに対応する。
【０１８０】
以下の式(III)のヘテロアロイル誘導体が特に好ましい。
【０１８１】
Aは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルよりなる群から選択される5または6員のヘテロアリールであり；
ここで言及するヘテロアリール基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC1-C6-ハロアルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
R1は水素であり；
R4は水素、ホルミル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1-C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3またはSO2(C6H5)であり；
R5およびR6は、それらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、または1もしくは2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子、2個の酸素もしくは硫黄原子を含む、3〜7員の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、カルボニル、アルコキシイミノ、
（ここで言及するアルキル基およびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシを有していてもよい）
フェニル（部分的もしくは完全にハロゲン化されている）よりなる群からの置換基で置換されており、
そして上記環は単環であるか、あるいは、炭素環であるか、または1もしくは2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、2個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子を含む、更なる3〜6員の飽和または部分不飽和の環と縮合しており、
上記縮合環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシよりなる群からの置換基で置換されており、
あるいは上記環は、ヘテロ原子を含まないか、または1個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは1個の硫黄原子を含む、1〜3員の飽和または不飽和の鎖で架橋されており、
上記架橋部は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシルおよびC1-C6-アルコキシよりなる群からの置換基で置換されている。
【０１８２】
以下の実施例は本発明を説明するために挙げられたものである。
【０１８３】
（製造例）
実施例1
ジメチルカルバミン酸1-{メチルカルバモイル-[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]メチル}シクロブチルエステル
1.1 エチル[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]アセテート
【化２１】
0005529546.tif 000027
【０１８４】
3.63g(25.8mmol)のグリシンエチルエステル塩酸塩をCH2Cl2に溶解し、THF、5.00g(25.8mmol)の1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-カルボン酸および7.82gのトリエチルアミン(77.3mmol)を室温で添加し、6.56g(25.8mmol)の塩化ビス-(2-オキソ)-3-オキサゾリジニル)ホスホニルを0℃で添加した。この混合液を0℃で3時間、次いで室温で16時間攪拌した。次いで溶媒を除去し、残渣を酢酸エチル中にとり、洗浄・乾燥して溶媒を除去した。これにより、3.88g(理論値の54％)の標題の化合物を赤色の油として得た。
【０１８５】
1H-NMR(DMSO): δ = 1.20 (t, 3H); 3.95 (s, 6H); 4.15 (q, 2H); 8.35 (s, 1H); 8.65 (t, 1H)。
【０１８６】
1.2 エチル(1-ヒドロキシシクロブチル)-[(3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]-アセテート(Cpd.3.1)
【化２２】
0005529546.tif 000028
【０１８７】
23.0mlのヘキサメチルジシラザン(mmol)を200mlのTHFに溶解し、2.5Mのブチルリチウムのヘキサン溶液46ml(115mmol)を-78℃で滴下した。30分後、50mlのTHFに溶解した7.90g(22.3mmol)のエチル[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]アセテートを滴下し、そして混合液を-78℃で1.5時間攪拌した。50mlのTHFに溶解した3.0g(42.8mmol)のシクロブタノンおよび4.14g(29.2mmol)のBF3-エーテラート（etherate）を滴下し、混合液を-78℃で2時間、-50℃で1時間、および0℃で1時間攪拌した。100mlの飽和NH4Cl溶液を滴下し、混合液を30分間攪拌した。有機相を濾取し、減圧下で溶媒を除去した。これにより、9.88g(100％)の無色結晶を得、これを更に精製することなく反応に用いた。
【０１８８】
1H-NMR(DMSO): 1.2 (t, 3H); 1.5-2.2 (m, 6H); 4.1 (m, 2H); 4.6 (d, 1H); 5.4 (s, 1H); 8.0 (d, 1H); 8.5 (s, 1H)
MS (M+H): 350
以下の表3に挙げる式(III)の中間体は同様の方法で製造した。
【０１８９】
1.3 N-[(1-ヒドロキシシクロブチル)メチルカルバモイルメチル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド
【化２３】
0005529546.tif 000029
【０１９０】
9.00g(25.8mmol)のエチル[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)-アミノ]アセテートを400mlのメタノールに溶解し、メチルアミンを0℃で1時間かけて添加した。得られた沈殿を吸引濾過し、ペンタンで洗浄した。これにより、4.7gの無色の結晶を得た。
【０１９１】
1H-NMR(DMSO): 1.5-2.1 (m, 5H); 2.4 (m, 1H); 2.6(d, 3H); 3.9 (s, 3H); 4.5 (d, 1H); 5.3 (s, 1H); 7.8 (s, 1H); 7.9 (d, 1H); 8.5 (s, 1H)
MS (M+H):335
MP: 210℃
1.4 ジメチルカルバミン酸1-{メチルカルバモイル-[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]メチル}シクロブチルエステル
【化２４】
0005529546.tif 000030
【０１９２】
600mg(1.79mmol)のN-[(1-ヒドロキシシクロブチル)メチルカルバモイルメチル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミドを30mlのTHFに溶解し、0.130g(2.75mmol)の水素化ナトリウム(鉱油中60％)を添加した。300mg(2.79mmol)の塩化ジメチルカルバモイルを添加し、混合液を23℃で15時間攪拌した。混合液を濃縮し、残渣を酢酸エチル中にとり、混合物を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥して再濃縮した。これにより、650mg(1.62mmol、理論値の90％)の無色結晶を得た。
【０１９３】
1H-NMR(DMSO): 1.2 (m, 1H); 1.6 (m,1H); 1.8 (m, 1H); 2.4 (m, 3H); 2.6 (d, 3H); 2.8 (2s, 6H); 3.9 (s, 3H); 8.0 (m, 1H); 8.3 (d, 1H); 8.4 (s, 1H)
MS (M+H): 406
MP: 190℃
以下の表2に挙げる式(I)の化合物は同様の方法で製造した。
【化２５】
0005529546.tif 000031
【表２】
0005529546.tif 000032
0005529546.tif 000033
0005529546.tif 000034
0005529546.tif 000035
0005529546.tif 000036
0005529546.tif 000037
0005529546.tif 000038
0005529546.tif 000039
0005529546.tif 000040
0005529546.tif 000041
0005529546.tif 000042
0005529546.tif 000043
【化２６】
0005529546.tif 000044
【表３】
0005529546.tif 000045
【０１９４】
生物学的活性
式(I)の化合物およびその農業上有用な塩は、異性体混合物の形態および純粋な異性体の形態の双方で、除草剤として好適である。式(I)の化合物を含有する除草組成物は、作付けしていない区域における植物の発育を、特に高い施用比率において非常に効率的に防除する。これらはコムギ、コメ、トウモロコシ、ダイズおよびワタ等の作物における広葉雑草およびイネ科雑草に対し、作物植物に対していかなる有意な被害をも引き起こすことなく作用する。この効果は、主として施用比率が低い場合に観察される。
【０１９５】
該当する施用方法に応じて、式(I)の化合物、またはこれらを含有する除草組成物は更に、より多くの作物植物において、望ましくない植物を除去するために使用することができる。適切な作物の例は以下のものである：
アリウム・セパ（Allium cepa：タマネギ）、アナナス・コモサス（Ananas comosus：パイナップル）、アラキス・ヒポガエア（Arachis hypogaea：落花生）、アスパラガス・オフィシナリス（Asparagus officinalis：アスパラガス）、アベナ・サティバ（Avena sativa：カラスムギ）、ベータ・ブルガリス・スピーシーズ・アルティッシマ（Beta vulgaris spec. altissima：サトウダイコン）、ベータ・ブルガリス・スピーシーズ・ラパ（Beta vulgaris spec. rapa：サトウダイコン）、ブラシカ・ナパス・バル・ナパス（Brassica napus var. napus：アブラナ（変種カブラ））、ブラシカ・ナパス・バル・ナポブラシカ（Brassica napus var. napobrassica：スウェーデンカブ）、ブラシカ・ラパ・バル・シルベストリス（Brassica rapa var. silvestris：テンサイ（変種シルベストリス））、ブラシカ・オレラセア（Brassica oleracea：ヤセイカンラン）、ブラシカ・ニグラ（Brassica nigra：クロガラシ）、カメリア・シネンシス（Camellia sinensis：茶）、カルタマス・チンクトリウス（Carthamus tinctorius：ベニバナ）、カルヤ・イリノイネンシス（Carya illinoinensis：ペカン）、シトラス・レモン（Citrus limon：レモン）、シトラス・シネンシス（Citrus sinensis：オレンジ）、コフェア・アラビカ（Coffea arabica：アラビアコーヒーノキ） ［コフェア・カネホラ（Coffea canephora：コンゴコーヒーノキ）、コフェア・リベリカ（Coffea liberica：リベリアコーヒーノキ）］、ククミス・サチバス（Cucumis sativus：キュウリ）、シノドン・デクチロン（Cynodon dactylon：ギョウギシバ）、ダウカス・カロタ（Daucus carota：ニンジン）、エラエイス・グイネンシス（Elaeis guineensis：アブラヤシ）、フラガリア・ベスカ（Fragaria vesca：エゾヘビイチゴ）、グリシン・マックス（Glycine max：ダイズ）、ゴッシピウム・ヒルスタム（Gossypium hirsutum：ワタ）［ゴッシピウム・アルボレウム（Gossypium arboreum：キダチワタ）、ゴッシピウム・ヘルバセウム（Gossypium herbaceum：シロバナワタ）、ゴッシピウム・ビチフォリウム（Gossypium vitifolium）］、ヘリアンタス・アヌウス（Helianthus annuus：ヒマワリ）、ヘベア・ブラシリエンシス（Hevea brasiliensis：バラゴムノキ）、ホルデウム・ブルガレ（Hordeum vulgare：オオムギ）、フムラス・ルプルス（Humulus lupulus：ホップ）、イポモエア・バタタス（Ipomoea batatas：サツマイモ）、ジュグランス・レギア（Juglans regia：カシグルミ）、レンス・クリナリス（Lens culinaris：レンズマメ）、リヌム・ウシタチシマム（Linum usitatissimum：アマ）、リコペルシコン・リコペルシクム（Lycopersicon lycopersicum：トマト）、マルス属の種（Malus spec：リンゴ）、マニホット・エスクレンタ（Manihot esculenta：キャッサバ）、メジカゴ・サチバ（Medicago sativa：ムラサキウマゴヤシ）、ムサ属の種（Musa spec.：バナナ）、ニコチアナ・タバクム（Nicotiana tabacum：タバコ）（Ｎ．ルスティカ（N.rustica）：マルバタバコ）、オレア・エウロペア（Olea europaea：オリーブ）、オリザ・サチバ（Oryza sativa：イネ）、ファセオラス・ルナタス（Phaseolus lunatus：ライマメ）、ファセオラス・ブルガリス（Phaseolus vulgaris：インゲンマメ）、ピセア・アビエス（Picea abies：ドイツトウヒ）、ピナス属の種（Pinus spec.：マツ）、ピスタチア・ベラ（Pistacia vera：ピスタチオ）、ピスム・サチバム（Pisum sativum：エンドウ）、プルナス・アルメニアカ（Prunus armeniaca：アンズ）、プルナス・���ビウム（Prunus avium：セイヨウミザクラ）、プルナス・セラサス（Prunus cerasus：スミミザクラ）、プルナス・ダルシス（Prunus dulcis：アーモンド）、プルナス・ドメスティカ（Prunus domestica：プルーン）、プルナス・ペルシカ（Prunus persica：モモ）、ピルス・コムニス（Pyrus communis：セイヨウナシ）、リベス・シルベストレ（Ribes sylvestre：スグリ）、リシナス・コムニス（Ricinus communis：ヒマ）、サッカラム・オフィシナルム（Saccharum officinarum：サトウキビ）、セカレ・セレアレ（Secale cereale：ライムギ）、シナピス・アルバ（Sinapis alba：シロガラシ）、ソラナム・ツベロサム（Solanum tuberosum：ジャガイモ）、ソルガム・ビコロル（Sorghum bicolor：モロコシ）［S.バルガレ（s. vulgare：コウリャン）］、テオブロマ・カカオ（Theobroma cacao：カカオ）、トリホリウム・プラテンセ（Trifolium pratense：ムラサキツメクサ）、トリチカレ（triticale：ライコムギ）、トリチクム・アエスチバム（Triticum aestivum：コムギ）、トリチクム・デュラム（Triticum durum：デュラムコムギ）、ビシア・ファバ（Vicia faba：ソラマメ）、ビティス・ビニフェラ（Vitis vinifera：ブドウ）、およびゼア・メイス（Zea mays：トウモロコシ）。
【０１９６】
更に、式(I)の化合物はまた、遺伝子操作方法を含む品種改良により除草剤の作用に耐性を有する作物で使用することもできる。
【０１９７】
更に、式(I)の化合物はまた、遺伝子操作方法を含む品種改良により昆虫または菌類による攻撃に耐性を有する作物で使用することもできる。
【０１９８】
式(I)の化合物、またはこれらを含有する除草組成物は、例えばそのまま噴霧できる（ready-to-spray）水溶液、粉末、懸濁液、また高度に濃縮した水性、油性もしくは他の懸濁液または分散液、エマルション、油性分散液、ペースト、ダスト、散布のための物質、または顆粒の形態で、噴霧（spraying）、霧状散布（atomizing）、ダスト散布（dusting）、散布（spreading）または水まき（watering）の手段で使用することができる。使用形態は、意図される目的に依存する；いずれの場合にも、本発明に係る活性成分の可能な限り微細な分配を保証するものであるべきである。
【０１９９】
除草組成物は、除草有効量の少なくとも1種の式(I)の化合物もしくは(I)の農業上有用な塩、および作物保護剤の製剤で慣用される助剤を含有する。
【０２００】
作物保護剤の製剤で慣用される助剤の例は、不活性助剤、固体担体、界面活性剤（例えば分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤および粘着付与剤）、有機および無機の増粘剤、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切な場合には着色剤、および、種子製剤のためには粘着剤である。
【０２０１】
増粘剤（すなわち製剤に改変された流動特性−すなわち静止状態において高粘度であり、攪拌状態において低粘度−を付与する化合物）の例は、多糖類および有機および無機の層状鉱物（sheet mineral）、例えばキサンタンガム（Kelco社製のKelzan(登録商標)）、Rhodopol(登録商標)23（Rhone Poulenc社製）またはVeegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt社製)またはAttaclay(登録商標)（Engelhardt社製）である。
【０２０２】
消泡剤の例はシリコーンエマルション（例えばWacker社製のSilikon(登録商標) SRE、またはRhodia社製のRhodorsil(登録商標)）、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物およびこれらの混合物である。
【０２０３】
殺菌剤は、水性除草製剤を安定化させるために添加することができる。殺菌剤の例は、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマール（ICI社製のProxel(登録商標)またはThor Chemie社製のActicide(登録商標)RSおよびRohm＆Haas社製のKathon(登録商標)MK）に基づく殺菌剤、および、アルキルイソチアゾリノンおよびベンゾイソチアゾリノン等のイソチアゾリノン誘導体（Thor Chemie社製のActicide MBS）である。
【０２０４】
凍結防止剤の例はエチレングリコール、プロピレングリコール、尿素またはグリセロールである。
【０２０５】
着色剤の例は、水難溶性の顔料および水溶性色素の双方である。挙げることのできる例は、ローダミンB、C.I. Pigment Red 112およびC.I. Solvent Red 1、またpigment blue 15:4、pigment blue 15:3、pigment blue 15:2、pigment blue 15:1、pigment blue 80、pigment yellow 1、pigment yellow 13、pigment red 112、pigment red 48:2、pigment red 48:1、pigment red 57:1、pigment red 53:1、pigment orange 43、pigment orange 34、pigment orange 5、pigment green 36、pigment green 7、pigment white 6、pigment brown 25、basic violet 10、basic violet 49、acid red 51、acid red 52、acid red 14、acid blue 9、acid yellow 23、basic red 10、basic red 108の名称で知られる色素である。
【０２０６】
粘着剤の例はポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコールおよびタイローズである。
【０２０７】
不活性の助剤として好適なものは、基本的には以下のものである：
ケロセンおよびディーゼル油等の中〜高沸点の鉱物油画分、更にコール・タール油および植物もしくは動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびこれらの誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール等のアルコール類、シクロヘキサノン等のケトン類、強極性溶媒、例えばN-メチルピロリドン等のアミン、および水。
【０２０８】
固体担体は、土壌鉱物（mineral earths）、例えばケイ酸、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール（boll）、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成物質（ground synthetic materials）、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物由来産物、例えば穀類のミール、木の皮のミール、ウッドミール（wood meal）およびナッツシェルミール（nutshell meal）、セルロース粉末または他の固体担体である。
【０２０９】
好適な界面活性剤(アジュバント、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤)は、芳香族スルホン酸（例えばリグノ-(Borresperse型、Borregaard社製)、フェノール-、ナフタレン-(Morwet型、Akzo Nobel社製)およびジブチルナフタレンスルホン酸(Nekal型、BASF社製)）および脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキル-およびアルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェートおよび脂肪アルコールスルフェート、および硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-およびオクタデカノールの塩、および脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル、オクチル-もしくはノニルフェノール、アルキルフェニルもしくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、アルコキシレート、例えば脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液もしくはメチルセルロース、およびタンパク質、変性タンパク質、多糖類(例えばメチルセルロース)、疎水化改変デンプン、ポリビニルアルコール（Mowiol型、Clariant社製）、ポリカルボキシレート（BASF社製、Sokalan型）、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン（BASF社製、Lupamin型）、ポリエチレンイミン（BASF社製、Lupasol型）、ポリビニルピロリドンおよびこれらのコポリマーである。
【０２１０】
粉末、散布のための物質およびダストは、活性成分を固体担体と共に混合または粉砕（grind）することによって調製することができる。
【０２１１】
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、活性成分を固体担体に結合させることによって調製することができる。固体担体は、土壌鉱物、例えばシリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール（bole）、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウムおよび酸化マグネシウム、粉砕した合成物質、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素、および植物由来産物、例えば穀類のミール、木の皮のミール、ウッドミールおよびナッツシェルミール、セルロース粉末、または他の固体担体である。
【０２１２】
水性の使用形態は、エマルション濃縮物、懸濁液、ペースト、可溶性粉末または水分散性顆粒から、水を添加することによって調製することができる。エマルション、ペーストまたは油性の分散液を調製するために、基質を、そのままか、または油もしくは溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を使用して水中に均質化することができる。あるいはまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤および、必要であれば、溶媒もしくは油を含有する濃縮物を調製することも可能であり、これは水で希釈するのに好適である。
【０２１３】
そのまま使用できる（ready-to-use）調製物中の式(I)の化合物の濃度は、広範囲内で変動可能である。一般的に、製剤は、少なくとも1種の活性成分をおよそ0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％含有する。活性成分は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度で使用する(NMRスペクトルによる)。
【０２１４】
以下は製剤の例である：
1. 水で希釈するための製品
A  水溶性濃縮物
10重量部の活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解する。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。活性化合物は水で希釈すると溶解する。このようにして、10重量％の活性化合物含量を有する製剤を得る。
【０２１５】
B  分散性濃縮物
20重量部の活性化合物を10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを添加して70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈すると分散液となる。活性化合物含量は20重量％である。
【０２１６】
C  乳化性濃縮物
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を添加して75重量部の有機溶媒に溶解する。水で希釈するとエマルションとなる。製剤は15重量％の活性化合物含量を有する。
【０２１７】
D  エマルション
25重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を添加して35重量部の有機溶媒に溶解する。この混合液を乳化装置（例えばUltraturrax）によって30重量部の水に投入し、均質なエマルションとする。水で希釈するとエマルションとなる。製剤は25重量％の活性化合物含量を有する。
【０２１８】
E  懸濁液
攪拌したボールミル中で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤および湿潤剤、70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕し、微細な活性化合物の懸濁液とする。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液となる。製剤中の活性化合物含量は20重量％である。
【０２１９】
F  水分散性顆粒および水溶性顆粒
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して細かく粉砕し、工業的装置（例えば押出し、噴霧塔、流動層）によって水分散性または水溶性顆粒として調製する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液となる。製剤は50重量％の活性化合物含量を有する。
【０２２０】
G  水分散性粉末および水溶性粉末
75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加してローターステーターミル内で粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液となる。製剤の活性化合物含量は75重量％である。
【０２２１】
H  ゲル製剤
ボールミル中で、20重量部の活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤および70重量部の水もしくは有機溶媒を粉砕し、微細な懸濁液を得る。水で希釈すると20重量％の活性化合物含量を有する安定な懸濁液が得られる。
【０２２２】
2. 希釈せずに施用する生成物
I  ダスト化可能な粉末
5重量部の活性化合物を細かく粉砕し、95重量部の微細に砕いたカオリンと密に混合する。これによって5重量％の活性化合物含量を有するダスト化可能な生成物を得る。
【０２２３】
J  顆粒(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を細かく粉砕して99.5重量部の担体と会合させる。現在行われている方法は押出し、噴霧乾燥または流動層である。これによって、0.5重量％の活性化合物含量を有する、希釈せずに施用される顆粒が得られる。
【０２２４】
K  ULV溶液(UL)
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これによって、10重量％の活性化合物含量を有する希釈せずに施用される生成物が得られる。
【０２２５】
式(I)の化合物または除草組成物は、出芽前または出芽後に施用することができる。特定の作物植物で活性成分に対する耐性が低い場合には、感受性の高い作物植物の葉との接触ができるだけないようにしながら、その下で生長している望ましくない植物の葉、または露出した土壌表面に活性成分が到達するように、噴霧装置を使用して除草組成物を噴霧するような施用手段を使用することができる（ポストディレクテッド(post-directed)、レイバイ(lay-by)）。
【０２２６】
更なる実施形態において、式(I)の化合物または除草組成物は、種子を処理することによって施用することができる。
【０２２７】
種子の処理は、本発明に係る式(I)の化合物、またはそれらから調製される組成物に基づいて、当業者によく知られた基本的に全ての手法（種子のドレッシング、種子のコーティング、種子のダスト化、種子の浸漬、種子のフィルムコーティング、種子の多層コーティング、種子のエンクラスト化（encrusting）、種子のドリッピング（dripping）および種子のペレット化）を含む。ここで、除草組成物は、希釈して施用することも、希釈せずに施用することもできる。
【０２２８】
用語「種子」は、全ての型の種子、例えば穀粒（corns）、種子（seeds）、果実、塊茎、苗および同様の形態を包含する。ここで、好ましくは用語「種子」は穀粒および種子を意味する。
【０２２９】
使用する種子は上記の有用な植物の種子であり得るが、トランスジェニック植物または慣例の品種改良方法で得られる植物の種子であってもよい。
【０２３０】
式(I)の化合物の施用比率は、防除標的、季節、標的植物および生長段階に応じて0.001〜3.0、好ましくは0.01〜1.0kg/haの活性物質(a.s.)である。
【０２３１】
種子の処理では、通常種子100kgあたり0.001〜10kgの量を使用する。
【０２３２】
活性スペクトルを広げ、また相乗効果を達成するために、式(I)の3-(ヘテロシクリル)-置換ベンゾイルピラゾール化合物は、他の除草もしくは生長調節活性成分群を代表する多数のものと混合し、次いで併せて施用することができる。混合物のために好適な成分は、例えば1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸（aminophosphoric acid）およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、(ヘタ)アリールオキシアルカン酸およびその誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘタ)アロイル-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘタリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびこれらの誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ-およびヘタリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、2-フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニルウレア、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラシルおよびフェニルピラゾリン、イソオキサゾリンおよびこれらの誘導体である。
【０２３３】
更に、式(I)の化合物を単独、もしくは他の除草剤と組み合わせて、または他の作物保護剤との混合物の形態で、例えば害虫または植物病原性菌類もしくは細菌を防除するための薬剤と共に施用することが有益である場合がある。更に興味深いのは、栄養不足および微量元素欠乏症の治療のために用いられるミネラル塩溶液との混和性である。植物に有毒でない油および油性濃縮物等の他の添加剤を添加することもできる。
【０２３４】
（使用例）
式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドの除草活性を、以下のグリーンハウス実験によって実証した：
使用した栽培容器は基質としておよそ3.0％の腐植土と共にローム性砂を含むプラスチック製の植木鉢とした。試験植物の種子は、それぞれの種について別個にまいた。
【０２３５】
出芽前の処理として、水中に懸濁または乳化させておいた活性成分を、微細散布用ノズルを用いて種まき後に直接施用した。容器にやさしく水やりをして出芽および生長を促進し、その後植物の根が出るまで透明なプラスティックのフードで覆いをした。この覆いによって、活性成分によって損なわれることがない限り、試験植物の均一な出芽が誘発される。
【０２３６】
出芽後の処理として、試験植物をまず植物の習性に応じて3〜15cmの高さまで生長させ、その後、水中に懸濁または乳化させておいた活性成分で処理した。この目的のために、試験植物は同じ容器に直接まいて生長させるか、または最初に苗として別個に生長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。出芽後の処理のための施用比率は1.0kg/haのa.s.（活性物質）であった。
【０２３７】
種に応じて、植物は、10〜25℃または20〜35℃で維持した。試験期間は2〜4週間に達した。この期間中、植物の手入れを行い、個々の処理に対する応答を評価した。
【０２３８】
評価は0〜100のスケールを用いて実施した。100は植物の出芽がない、または少なくとも地上部分の完全な破壊を意味し、そして0は被害がないか、または正常な生長経過を意味する。
【０２３９】
グリーンハウス実験で使用する植物は以下の種に属するものであった：
【表４】
0005529546.tif 000046
【０２４０】
1kg/haの施用比率において、化合物2.2、2.7、2.9、2.12、2.14、2.15、2.19、2.21、2.22、2.24、2.27、2.28、2.31、2.34、2.35、2.36、2.38、2.41、2.43、2.44、2.46、2.48、2.50、2.51、2.53、2.55、2.56、2.57、2.60、2.61、2.71、2.72、2.74、2.80、2.82、2.83、2.85、2.86、2.87、2.88、2.100、2.101、2.102、2.104、2.105、2.106、2.107、2.109、2.111、2.112、2.116、2.117、2.118、2.119、2.121、2.124、2.125、2.128、2.131、2.132、2.133、2.135、2.136、2.137、2.138、2.140、2.141、2.143、2.145、2.147、2.148、2.149、2.150、2.152、2.153、2.154、2.157、2.158、2.164、2.168、2.169、2.170、2.171、2.177、2.179、2.180、2.181、2.182、2.183、2.184、2.185、2.186、2.187、2.188、2.189および2.190は、望ましくない植物であるアマランサス・レトロフレクタス（Amaranthus retroflectus）、ケノポディウム・アルブム（Chenopodium album）およびセタリア・ビリディス（Setaria viridis）に対して非常に良好な（＞80％）出芽後作用を示した。